RU2017101432A - Новые пиразолилтриазолилпиридины в качестве средств защиты от вредителей - Google Patents

Новые пиразолилтриазолилпиридины в качестве средств защиты от вредителей Download PDF

Info

Publication number
RU2017101432A
RU2017101432A RU2017101432A RU2017101432A RU2017101432A RU 2017101432 A RU2017101432 A RU 2017101432A RU 2017101432 A RU2017101432 A RU 2017101432A RU 2017101432 A RU2017101432 A RU 2017101432A RU 2017101432 A RU2017101432 A RU 2017101432A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
methyl
hydrogen
ethyl
amino
Prior art date
Application number
RU2017101432A
Other languages
English (en)
Inventor
Ханс-Георг Шварц
Вернер Халленбах
Ульрих ГЁЭРГЕНС
Керстин Ильг
Андреас ТУРБЕРГ
Original Assignee
Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Энимэл Хельс ГмбХ filed Critical Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Publication of RU2017101432A publication Critical patent/RU2017101432A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Claims (127)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
в которой:
R1 означает водород, соответственно при необходимости замещенные C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С6-алкил, С1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, арил-C1-С6-алкил, гетероарил-С1-С6-алкил,
химические группировки:
A1 означает CR2 или азот,
А2 означает азот,
А3 означает CR3 или азот, и
А4 означает CR4 или азот,
причем не более трех группировок А1-А4 одновременно означают азот,
R2, R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, галоген, циано, нитро, соответственно при необходимости замещенные C1-C6-алкил, С3-С7-циклоалкил, C1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)-имино-С1-С3-алкил, C1-С6-алкилсульфанил, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфонил, N-(С1-С6-алкил)амино, N,N-ди(C1-C6-алкил)амино, C1-С6-алкилсульфониламино, или N-(С1-С6-алкил)-C1-С6-алкилсульфониламино,
W означает кислород или серу,
Q означает водород, формил, гидрокси, амино или одну из следующих соответственно при необходимости замещенных группировок: С1-С6-алкил, С1-С6-алкилокси, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, гетеро-С1-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил-С1-С6-алкил, или группировку N-(С1-С6-алкил)амино, N-(С1-С6-алкилкарбонил)ами-но, N,N-ди(С1-С6-алкил)амино, или
Q означает ненасыщенный шестичленный карбоцикл, при необходимости многократно замещенный заместителем V, или ненасыщенное пятичленное или шестичленное гетероциклическое кольцо, при необходимости многократно замещенное заместителем V, причем:
V означает галоген, циано, нитро или одну из следующих соответственно при необходимости замещенных группировок: С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)имино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-(С1-С6-алкил)амино или N,N-ди(С1-С6-алкил)амино,
R5 независимо друг от друга означает водород, галоген, циано, нитро, амино, соответственно при необходимости замещенные С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-(С1-С6)-алкиламино или N,N-ди(С1-С6-алкил)амино,
Z1 означает при необходимости замещенный С1-С6-алкил,
Z2 означает водород, галоген, циано, нитро или соответственно при необходимости замещенные С1-С6-алкил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, и
Z3 означает водород или соответственно при необходимости замещенные С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, арил или гетарил.
2. Соединение формулы (I) по п. 1, в которой:
R1 означает водород или соответственно при необходимости однократно или многократно независимо друг от друга замещенные галогеном, циано, алкокси и алкоксикарбонилом С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алки-нил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С3-алкил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил, арил(С1-С3)алкил, гетероарил(С1-С3)алкил,
химические группировки:
A1 означает CR2 или азот,
А2 означает азот,
А3 означает CR3 или азот, и
А4 означает CR4 или азот,
причем не более трех группировок А1-А4 одновременно означают азот,
R2, R3 и R4 независимо друг от друга означают водород, галоген, циано, нитро, соответственно при необходимости замещенные С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)-имино-С1-С3-алкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-(С1-С6-алкил)амино, N,N-ди(С1-С6-алкил)амино, С1-С6-алкилсульфониламино или N-(С1-С6-алкил)-С1-С6-алкилсульфониламино,
W означает кислород или серу,
Q означает водород, гидрокси, формил или одну из следующих группировок, соответственно при необходимости независимо друг от друга однократно или многократно замещенных гидрокси, нитро, амино, галогеном, алкокси, циано, гидроксикарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилкарбамоилом, циклоалкилкарбамоилом или фенилом: С1-С6-алкил, С1-С6-алкилокси, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, гетеро-С1-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкил, арил-С1-С6-алкил, гетероарил-С1-С6-алкил, N-(С1-С6-алкил)амино, N,N-ди(С1-С6-алкил)амино или N-(С1-С6-алкилкарбонил)амино, или
Q означает арил, замещенный от ноля до четырех заместителями V, или пятичленное или шестичленное гетероароматическое соединение, замещенное от ноля до четырех заместителями V, причем:
V независимо друг от друга означает галоген, циано, нитро или одну из следующих группировок, соответственно при необходимости независимо друг от друга однократно или многократно замещенных гидрокси, нитро, амино, галогеном, алкокси, циано или фенилом: С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)имино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-(С1-С6-алкил)амино или N,N-ди(С1-С6-алкил)-амино,
R5 независимо друг от друга означает водород, галоген, циано, нитро, амино или соответственно при необходимости замещенные галогеном С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-(С1-С6-алкил)амино или N,N-ди(С1-С6-алкил)-амино,
Z1 означает соответственно при необходимости замещенный галогеном С1-С6-алкил,
Z2 означает водород, галоген, циано, нитро, амино или соответственно при необходимости замещенные галогеном С1-С6-алкил, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил или С1-С6-алкилсульфонил, и
Z3 означает водород или соответственно при необходимости замещенные галогеном С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, арил или гетарил.
3. Соединение формулы (I) по п. 1, в которой:
R1 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, 2-пропин-1-ил, 2-пропен-1-ил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, метоксиэтил, этоксиэтил, метоксиметил, этоксиметил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил,
химические группировки:
А1 означает CR2 или азот,
А2 означает азот,
А3 означает CR3 или азот,
А4 означает CR4 или азот,
причем не более трех группировок А1-А4 одновременно означают азот,
R2 и R4 независимо друг от друга означают водород, метил, фтор или хлор, и
R3 означает водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)этил, метилсульфанил, трифторметилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, N-метиламино, N,N-диметиламино, N-этиламино, N,N-диэтиламино, метилсульфониламино, N-метилметилсульфониламино,
W означает кислород или серу,
Q означает водород, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, 1-метилпропил, н-бутил, 2-метилпропил, 2-метил-бутил, гидроксиметил, 2-гидроксипропил, цианометил, 2-цианоэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1-(трифторметил)этил, 2,2-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 2,2-диметил-3-фторпропил, циклопропил, 1-цианоциклопропил, 1-метоксикарбонилциклопропил, 1-(N-метилкарбамоил)циклопропил, 1-(N-циклопропилкарбамоил)циклопропил, циклопропилметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропилэтил, бис(циклопропил)метил, 2,2-диметилциклопропилметил, 2-фенилциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, транс-2-хлорциклопропил, цис-2-хлорциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, транс-2-фторциклопропил, цис-2-фторциклопропил, транс-4-гидроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, проп-2-енил, 2-метилпроп-2-енил, проп-2-инил, 1,1-диметилбут-2-инил, 3-хлорпроп-2-енил, 3,3-дихлорпроп-2-енил, 3,3-дихлор-1,1-диметилпроп-2-енил, фенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, оксетан-3-ил, тиетан-3-ил, 1-оксидотиетан-3-ил, 1,1-диоксидотиетан-3-ил, изоксазол-3-илметил, 1,2,4-триазол-3-ил-метил, 3-метилоксетан-3-илметил, 2-тиенилметил, 3-тиенилметил, бензил, 2,6-дифторфенилметил, 3-фторфенилметил, 2-фторфенилметил, 2,5-дифторфенилметил, 1-фенилэтил, 4-хлорфенилэтил, 2-трифторметилфенилэтил, 1-пиридин-2-ил-этил, пиридин-2-илметил, 5-фторпиридин-2-илметил, (6-хлор-пиридин-3-ил)метил, пиримидин-2-илметил, метокси, 2-этоксиэтил, 2-(метилсульфанил)этил, 1-метил-2-(этилсульфанил)этил, 2-метил-1-(метилсульфанил)пропан-2-ил, метоксикарбонил, метоксикарбонилметил, NH2, N-этиламино, N-аллил-амино, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, или
Q означает фенил, нафтил, пиридазин, пиразин, пиримидин, триазин, пиридин, пиразол, тиазол, изотиазол, оксазол, изоксазол, триазол, имидазол, фуран, тиофен, пиррол, оксадиазол, тиадиазол, замещенные от ноля до четырех заместителями V, причем:
V независимо друг от друга означает фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, изопропил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино,
R5 независимо друг от друга означает водород, галоген, циано, нитро, амино, метил, этил, 1-метилэтил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, метокси, этокси, трифторметокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, метилкарбонил, этилкарбонил, трифторметилкарбонил, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфанил, трифторметилсульфинил,
Z1 означает метил, этил, 1,1-диметилэтил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил,
Z2 означает водород, галоген, циано, нитро, амино, метил, этил, 1,1-диметилэтил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, бромдихлорметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, этилтио, этилсульфинил, этилсульфонил, трифторметилсульфанил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфанил, хлордифторметилсульфинил, хлордифторметилсульфонил, дихлорфторметилсульфанил, дихлорфторметилсульфинил, дихлорфторметилсульфонил, и
Z3 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-пропинил, 1-бутинил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 1-фтор-1-метилэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, фенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил.
4. Соединение формулы (I) по п. 1, в которой:
R1 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, 2-пропин-1-ил, 2-пропен-1-ил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, метоксиэтил, этоксиэтил, метоксиметил, этоксиметил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-илметил, пирид-3-илметил, пирид-4-илметил, 4-хлорпирид-3-илметил;
химические группировки:
A1 означает CH,
А2 означает азот,
А3 означает CR3,
А4 означает СН,
R3 означает водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)этил, метилсульфанил, трифторметилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, N-метиламино, N,N-диметиламино, N-этиламино, N,N-диэтиламино, метилсульфониламино, N-метилметилсульфониламино,
W означает кислород, и
Q означает водород, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, 1-метилпропил, н-бутил, 2-метилпропил, 2-метилбутил, гидрокси метил, 2-гидроксипропил, цианометил, 2-цианоэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1-(трифторметил)этил, 2,2-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 2,2-диметил-3-фторпропил, циклопропил, 1-цианоциклопропил, 1-метоксикарбонилциклопропил, 1-(N-метилкарбамоил)циклопропил, 1-(N-циклопропилкарбамоил)циклопропил, циклопропилметил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропилэтил, бис(циклопропил)метил, 2,2-диметилциклопропилметил, 2-фенилциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, транс-2-хлор-циклопропил, цис-2-хлорциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, транс-2-фторциклопропил, цис-2-фторциклопропил, транс-4-гидроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, проп-2-енил, 2-метилпроп-2-енил, проп-2-инил, 1,1-диметилбут-2-инил, 3-хлорпроп-2-енил, 3,3-дихлорпроп-2-енил, 3,3-дихлор-1,1-диметилпроп-2-енил, фенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, оксетан-3-ил, тиетан-3-ил, 1-оксидотиетан-3-ил, 1,1-диоксидотиетан-3-ил, изоксазол-3-илметил, 1,2,4-триазол-3-ил-метил, 3-метилоксетан-3-илметил, 2-тиенилметил, 3-тиенилметил, бензил, 2,6-дифторфенилметил, 3-фторфенилметил, 2-фторфенилметил, 2,5-дифторфенилметил, 1-фенилэтил, 4-хлорфенилэтил, 2-трифторметилфенилэтил, 1-пиридин-2-илэтил, пиридин-2-илметил, 5-фторпиридин-2-илметил, (6-хлорпиридин-3-ил)метил, пиримидин-2-илметил, метокси, 2-этоксиэтил, 2-(метилсульфанил)этил, 1-метил-2-(этилсульфанил)этил, 2-метил-1-(метилсульфанил)пропан-2-ил, метоксикарбонил, метоксикарбонилметил, NH2, N-этиламино, N-аллил-амино, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, или
Q означает фенил, нафтил, пиридазин, пиразин, пиримидин, триазин, пиридин, пиразол, тиазол, изотиазол, оксазол, изоксазол, триазол, имидазол, фуран, тиофен, пиррол, оксадиазол или тиадиазол, замещенные от ноля до четырех заместителей V, причем:
V независимо друг от друга означает фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, изопропил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафторизопропил, нонафтор-н-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино,
R5 означает водород, метил, этил, 2-метилэтил, трет-бутил, фтор, хлор, бром, йод, нитро, трифторметил, амино,
Z1 означает трифторметил или пентафторэтил,
Z2 означает трифторметил, дифторметил, нитро, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, фтор, хлор, бром, циано или йод, и
Z3 означает метил, этил, н-пропил или водород.
5. Соединение формулы (I) по п. 1, причем соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (Ia):
Figure 00000002
в которой:
R1 означает водород, метил или этил, предпочтительно водород, и
A1 означает С-Н или С-(С1-С4-алкил), предпочтительно С-Н, и
А3 означает CR3, причем:
R3 означает хлор, фтор, бром, йод, С1-С4-алкокси или водород, предпочтительно хлор, водород или С1-С4-алкокси, более предпочтительно хлор, водород или метокси,
Z1 означает С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил, предпочтительно трифторметил или пентафторэтил, наиболее предпочтительно пентафторэтил, и
Z2 означает С1-С4-галогеналкил, нитро, С1-С4-алкилсульфанил, C1-С4-алкилсульфинил, С1-С4- алкилсульфонил, фтор, хлор, бром, циано или йод, предпочтительно трифторметил, дифторметил, нитро, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, фтор, хлор, бром, циано или йод, наиболее предпочтительно трифторметил,
Z3 означает метил, этил, н-пропил или водород, предпочтительно метил, и
Q означает водород или C1-C4-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, C1-C4-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, фенил, бензил, триазин, пиридин, пиразол, тиазол, изотиазол, оксазол, изоксазол, триазол, имидазол, фуран, тиофен, пиррол, оксадиазол, тиадиазол, соответственно при необходимости однократно, двукратно, трехкратно или четырехкратно независимо друг от друга замещенные циано, фтором, хлором, бромом, йодом, амино, нитро, C1-С4-алкилом или С1-С4-галогеналкилом.
6. Соединение формулы (Ia) по п. 5, причем соединение формулы (Ia) представляет собой соединение формулы (Ib):
Figure 00000003
в которой:
А3 означает CR3, причем:
R3 означает хлор, водород или С1-С4-алкокси, более предпочтительно хлор, водород или метокси, и
Z1 означает трифторметил или пентафторэтил, наиболее предпочтительно пентафторэтил, и
Z2 означает трифторметил, дифторметил, нитро, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, фтор, хлор, бром, циано или йод, наиболее предпочтительно трифторметил, и
Z3 означает метил, и
Q означает водород или С1-С4-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, С1-С4-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, фенил, бензил, триазин, пиридин, пиразол, тиазол, изотиазол, оксазол, изоксазол, триазол, имидазол, фуран, тиофен, пиррол, оксадиазол, тиадиазол, соответственно при необходимости однократно, двукратно, трехкратно или четырехкратно независимо друг от друга замещенные циано, фтором, хлором, бромом, йодом, амино, нитро, C1-С4-алкилом, или С1-С4-галогеналкилом, С1-С4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси.
7. Соединение формулы (Ib) по п. 6, в которой:
А3 означает CR3, причем:
R3 означает хлор, водород или С1-С4-алкокси, более предпочтительно хлор, водород или метокси, и
Z1 означает пентафторэтил, и
Z2 означает трифторметил, и
Z3 означает метил, и
Q означает водород или С1-С4-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, C1-C4-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, фенил, бензил, триазин, пиридин, пиразол, тиазол, изотиазол, оксазол, изоксазол, триазол, имидазол, фуран, тиофен, пиррол, оксадиазол, тиадиазол, соответственно при необходимости однократно, двукратно, трехкратно или четырехкратно независимо друг от друга замещенные циано, фтором, хлором, бромом, йодом, амино, нитро, С1-С4-алкилом или С1-С4-галогеналкилом.
8. Соединение формулы (Ib) по п. 6, в которой:
А3 означает CR3, причем:
R3 означает хлор, водород или С1-С4-алкокси, и
Z1 означает пентафторэтил, и
Z2 означает трифторметил, и
Z3 означает метил, и
Q означает водород или С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, фенил, бензил, пиридин, пиразол, тиазол, соответственно при необходимости однократно, двукратно, трехкратно или четырехкратно независимо друг от друга замещенные циано, фтором, хлором, бромом или йодом.
9. Соединение формулы (Ib) по п. 6, в которой:
А3 означает C-R3, причем:
R3 означает хлор, водород или С1-С4-алкокси, и
Z1 означает пентафторэтил, и
Z2 означает трифторметил, и
Z3 означает метил, и
Q означает С1-С4-алкил или С3-С6-циклоалкил, соответственно при необходимости однократно замещенные посредством циано или соответственно при необходимости однократно, двукратно, трехкратно, четырехкратно или пятикратно независимо друг от друга замещенные фтором, хлором, бромом, йодом.
10. Применение соединения общей формулы (I) по одному из пп. 1-9 для борьбы с насекомыми, паукообразными и нематодами.
11. Фармацевтические композиции, содержащие по меньшей мере одно соединение по одному из пп. 1-9.
12. Соединения по одному из пп. 1-9 для применения в качестве лекарственного средства.
13. Применение соединений по одному из пп. 1-9 для изготовления фармацевтических композиций, предназначенных для борьбы с паразитами у животных.
14. Соединение формулы (III):
Figure 00000004
в которой:
О-Ме означает -O-СН3 и -O-Et означает -O-СН2-СН3,
химические группировки:
A1 означает СН,
А2 означает азот,
А3 означает CR3, и
А4 означает СН,
R3 означает водород, фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, метил, этил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлорфторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)этил, метилсульфанил, трифторметилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, N-метиламино, N,N-диметиламино, N-этиламино, N,N-диэтиламино, метилсульфониламино, N-метилметилсульфониламино, и
R5 означает водород, метил, этил, 2-метилэтил, трет-бутил, трифторметил.
15. Применение соединений по одному из пп. 1-9 для защиты материала, используемого для размножения растений, предпочтительно для защиты семенного материала.
RU2017101432A 2014-06-18 2015-06-15 Новые пиразолилтриазолилпиридины в качестве средств защиты от вредителей RU2017101432A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14172921 2014-06-18
EP14172921.0 2014-06-18
PCT/EP2015/063271 WO2015193216A1 (de) 2014-06-18 2015-06-15 Pyrazolyl-triazolyl-pyridine als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017101432A true RU2017101432A (ru) 2018-07-18

Family

ID=50972544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017101432A RU2017101432A (ru) 2014-06-18 2015-06-15 Новые пиразолилтриазолилпиридины в качестве средств защиты от вредителей

Country Status (15)

Country Link
US (1) US10299478B2 (ru)
EP (1) EP3157913B1 (ru)
JP (1) JP2017521393A (ru)
CN (1) CN107074813A (ru)
AR (1) AR100821A1 (ru)
AU (1) AU2015276313B2 (ru)
BR (1) BR112016029683B1 (ru)
CA (1) CA2952524A1 (ru)
CL (1) CL2016003213A1 (ru)
ES (1) ES2730049T3 (ru)
MX (1) MX2016016840A (ru)
RU (1) RU2017101432A (ru)
TW (1) TW201611727A (ru)
UY (1) UY36169A (ru)
WO (1) WO2015193216A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016174049A1 (en) * 2015-04-30 2016-11-03 Bayer Animal Health Gmbh Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds
WO2017140771A1 (en) * 2016-02-18 2017-08-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
WO2018185187A1 (en) * 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
WO2018185185A1 (en) * 2017-04-05 2018-10-11 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104892502B (zh) * 2009-05-15 2017-08-04 诺华股份有限公司 作为醛固酮合酶抑制剂的芳基吡啶
CN103354811A (zh) * 2011-02-09 2013-10-16 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物

Also Published As

Publication number Publication date
ES2730049T3 (es) 2019-11-07
BR112016029683A2 (pt) 2018-10-09
JP2017521393A (ja) 2017-08-03
UY36169A (es) 2016-01-29
CA2952524A1 (en) 2015-12-23
US10299478B2 (en) 2019-05-28
WO2015193216A1 (de) 2015-12-23
CL2016003213A1 (es) 2017-11-03
MX2016016840A (es) 2017-07-28
US20170112129A1 (en) 2017-04-27
CN107074813A (zh) 2017-08-18
EP3157913B1 (de) 2019-04-17
AR100821A1 (es) 2016-11-02
AU2015276313B2 (en) 2019-10-31
EP3157913A1 (de) 2017-04-26
BR112016029683B1 (pt) 2021-12-14
AU2015276313A1 (en) 2017-01-12
TW201611727A (en) 2016-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20180038T1 (hr) Halogen-supstituirani derivati pirazola kao pesticidi
RU2017101432A (ru) Новые пиразолилтриазолилпиридины в качестве средств защиты от вредителей
RU2013146369A (ru) N-(3-карбамоилфенил)-1н-пиразол-5-карбоксамидные производные и их применение для борьбы с животными-вредителями
RU2011122534A (ru) Новые галогензамещенные соединения
JP6337896B2 (ja) テトラゾリノン化合物及びその用途
BR112018069578A2 (pt) compostos de heteroaril-1,2,4-triazol e heteroaril-tetrazol para controlar ectoparasitas
RU2015102834A (ru) Фунгицидные гетероциклические карбоксамиды
AR105278A1 (es) Compuestos heterocíclicos como pesticidas
RU2016131792A (ru) Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями
RU2018104310A (ru) Азотсодержащие гетероциклы в качестве пестицидов
RU2016107721A (ru) Производные тиено[2,3-c]пиранов в качестве cftr модуляторов
ES2347862B1 (es) Composicion de control de organismos nocivos.
PE20060721A1 (es) Serinamidas sustituidas por heteroaroilo
JP2012507482A5 (ru)
JP2013501720A5 (ru)
RU2016127518A (ru) Гербицидные замещенные пиримидинилоксибензольные соединения
RU2018119134A (ru) Промежуточные продукты для получения пиридазиноновых гербицидов и способ их получения
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2017104717A (ru) Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями
JP2018513190A5 (ru)
RU2019106494A (ru) Замещенные 2-гетероциклил-имидазолил-карбоксамиды в качестве средств для борьбы с вредителями
ES2347861B1 (es) Composicion de control de organismos nocivos.
RU2004118505A (ru) Производные n-гетероарилникотинамида
CA2598897A1 (en) Fungicidal pyrazine derivatives
CR11785A (es) Compuestos insecticidas