RU2018119134A - Промежуточные продукты для получения пиридазиноновых гербицидов и способ их получения - Google Patents
Промежуточные продукты для получения пиридазиноновых гербицидов и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018119134A RU2018119134A RU2018119134A RU2018119134A RU2018119134A RU 2018119134 A RU2018119134 A RU 2018119134A RU 2018119134 A RU2018119134 A RU 2018119134A RU 2018119134 A RU2018119134 A RU 2018119134A RU 2018119134 A RU2018119134 A RU 2018119134A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- haloalkyl
- cycloalkylalkyl
- alkoxyalkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
- C07D237/16—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (102)
1. Способ получения соединения формулы 1
в которой
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C3-C7 алкилтиоалкил;
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C2-C3 алкоксикарбонил; или фенил, необязательно замещенный галогеном, C1-C4 алкилом или C1-C4 галогеналкилом;
X означает O или S; или
X означает -C(R6)=C(R7)-, где атом углерода, связанный с R6, также связан с атомом углерода, связанным с R4, и атом углерода, связанный с R7, также связан с фрагментом фенильного кольца в формуле 1;
каждый R3 независимо означает галоген, -CN, нитрогруппу, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил;
n равно 0, 1, 2 или 3; и
R4, R6 и R7 независимо означают H, галоген, нитрогруппу, -CN, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил;
включающий гидролиз гербицидного промежуточного соединения формулы 2
в которой
R1, R2, R3, n, R4, X, R6 и R7 определены выше для формулы 1; и
Pyr означает пиридиновое кольцо, необязательно замещенное галогеном или C1-C4 алкилом.
2. Гербицидное промежуточное соединение формулы 2
в которой
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C3-C7 алкилтиоалкил;
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C2-C3 алкоксикарбонил; или фенил, необязательно замещенный галогеном, C1-C4 алкилом или C1-C4 галогеналкилом;
X означает O или S; или
X означает -C(R6)=C(R7)-, где атом углерода, связанный с R6, также связан с атомом углерода, связанным с R4, и атом углерода, связанный с R7, также связан с фрагментом фенильного кольца в формуле 2;
каждый R3 независимо означает галоген, -CN, нитрогруппу, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил;
n равно 0, 1 или 2;
R4, R6 и R7 независимо означают H, галоген, нитрогруппу, -CN, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил; и
Pyr означает пиридиновое кольцо, необязательно замещенное галогеном или C1-C4 алкилом.
3. Гербицидное промежуточное соединение по п. 2, в котором
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C1-C7 галогеналкил, C2-C7 алкоксиалкил или C3-C7 алкилтиоалкил;
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C1-C7 галогеналкил или C2-C7 алкоксиалкил;
каждый R3 независимо означает галоген, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу или C1-C5 алкилтиогруппу;
R4, R6 и R7 независимо означают H, галоген, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу или C1-C5 алкилтиогруппу; и
Pyr означает пиридиновое кольцо, необязательно замещенное с помощью F, Cl, Br или CH3.
4. Гербицидное промежуточное соединение по п. 3, в котором
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил;
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил или C2-C7 алкоксиалкил;
X означает S; или
X означает -C(R6)=C(R7)-, где атом углерода, связанный с R6, также связан с атомом углерода, связанным с R4, и атом углерода, связанный с R7, также связан с фрагментом фенильного кольца в формуле 2;
каждый R3 независимо означает галоген, C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил или C1-C5 алкоксигруппу;
R4, R6 и R7 независимо означают H, галоген, C1-C5 алкил или C1-C5 алкоксигруппу; и
Pyr означает 2-пиридинильное кольцо, необязательно замещенное с помощью F, Cl, Br или CH3.
5. Гербицидное промежуточное соединение по п. 4, в котором
R1 означает H или C1-C7 алкил;
R2 означает C1-C7 алкил или C3-C7 циклоалкил;
X означает S;
каждый R3 независимо означает галоген C1-C5 алкил или C1-C5 алкоксигруппу;
R4 означает H, галоген или C1-C5 алкил; и
Pyr означает незамещенное 2-пиридинильное кольцо.
6. Гербицидное промежуточное соединение по п. 4, в котором
R1 означает H или C1-C7 алкил;
R2 означает C1-C7 алкил или C3-C7 циклоалкил;
X означает -C(R6)=C(R7)-, где атом углерода, связанный с R6, также связан с атомом углерода, связанным с R4, и атом углерода, связанный с R7, также связан с фрагментом фенильного кольца в формуле 2;
каждый R3 независимо означает галоген, C1-C5 алкил или C1-C5 алкоксигруппу;
R4, R6 и R7 независимо означают H, галоген или C1-C5 алкил; и
Pyr означает незамещенное 2-пиридинильное кольцо.
7. Способ получения гербицидного промежуточного соединения формулы 2
включающий циклизацию продукта реакции между гербицидным промежуточным соединением формулы 4
в которой
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C3-C7 алкилтиоалкил;
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C2-C3 алкоксикарбонил; или фенил, необязательно замещенный галогеном, C1-C4 алкилом или C1-C4 галогеналкилом; и
Pyr означает пиридиновое кольцо, необязательно замещенное галогеном или C1-C4 алкилом;
с соединением формулы 3
в которой
X означает O или S; или
X означает -C(R6)=C(R7)-, где атом углерода, связанный с R6, также связан с атомом углерода, связанным с R4, и атом углерода, связанный с R7, также связан с фрагментом фенильного кольца в формуле 3;
каждый R3 независимо означает галоген, -CN, нитрогруппу, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил;
n равно 0, 1, 2 или 3; и
R4, R6 и R7 независимо означают H, галоген, нитрогруппу, -CN, C1-C5 алкил, C2-C5 алкенил, C2-C5 алкинил, C3-C5 циклоалкил, C4-C5 циклоалкилалкил, C1-C5 галогеналкил, C3-C5 галогеналкенил, C3-C5 галогеналкинил, C2-C5 алкоксиалкил, C1-C5 алкоксигруппу, C1-C5 галогеналкоксигруппу, C1-C5 алкилтиогруппу, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C5 галогеналкилтиогруппу или C2-C5 алкоксикарбонил.
8. Гербицидное промежуточное соединение формулы 4
в которой
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C3-C7 алкилтиоалкил;
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C2-C3 алкоксикарбонил; или фенил, необязательно замещенный галогеном, C1-C4 алкилом или C1-C4 галогеналкилом; и
Pyr означает пиридиновое кольцо, необязательно замещенное галогеном или C1-C4 алкилом.
9. Гербицидное промежуточное соединение по п. 8, в котором
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C1-C7 галогеналкил, C2-C7 алкоксиалкил или C3-C7 алкилтиоалкил;
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C1-C7 галогеналкил или C2-C7 алкоксиалкил; и
Pyr означает пиридиновое кольцо, необязательно замещенное с помощью F, Cl, Br или CH3.
10. Гербицидное промежуточное соединение по п. 9, в котором
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил или C4-C7 циклоалкилалкил;
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил или C2-C7 алкоксиалкил; и
Pyr означает 2-пиридинильное кольцо, необязательно замещенное с помощью F, Cl, Br или CH3.
11. Гербицидное промежуточное соединение по п. 10, в котором
R1 означает H или C1-C7 алкил;
R2 означает C1-C7 алкил или C3-C7 циклоалкил; и
Pyr означает незамещенное 2-пиридинильное кольцо.
12. Гербицидное промежуточное соединение по п. 11, в котором
R1 означает H или CH3; и
R2 означает CH3 или c-Pr.
13. Способ получения гербицидного промежуточного соединения формулы 4
включающий взаимодействие соединения формулы 5
в которой
R2 означает C1-C7 алкил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C2-C7 галогеналкоксиалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил или C2-C3 алкоксикарбонил; или фенил, необязательно замещенный галогеном, C1-C4 алкилом или C1-C4 галогеналкилом; и
Pyr означает пиридиновое кольцо, необязательно замещенное галогеном или C1-C4 алкилом;
с гидразином формулы 6
в которой
R1 означает H, C1-C7 алкил, C3-C8 алкоксикарбонилалкил, C4-C7 алкилциклоалкил, C3-C7 алкенил, C3-C7 алкинил, C3-C7 циклоалкил, C4-C7 циклоалкилалкил, C2-C3 цианоалкил, C1-C4 нитроалкил, C1-C7 галогеналкил, C3-C7 галогеналкенил, C2-C7 алкоксиалкил, C3-C7 алкилтиоалкил.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562247438P | 2015-10-28 | 2015-10-28 | |
US62/247,438 | 2015-10-28 | ||
PCT/US2016/058755 WO2017074988A1 (en) | 2015-10-28 | 2016-10-26 | Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018119134A true RU2018119134A (ru) | 2019-11-28 |
RU2018119134A3 RU2018119134A3 (ru) | 2020-03-16 |
RU2743561C2 RU2743561C2 (ru) | 2021-02-19 |
Family
ID=57227157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018119134A RU2743561C2 (ru) | 2015-10-28 | 2016-10-26 | Промежуточные продукты для получения пиридазиноновых гербицидов и способ их получения |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10913719B2 (ru) |
EP (1) | EP3368531B1 (ru) |
JP (1) | JP6782774B2 (ru) |
KR (1) | KR20180075574A (ru) |
CN (1) | CN108779106B (ru) |
AR (1) | AR106522A1 (ru) |
AU (1) | AU2016346207B2 (ru) |
BR (1) | BR112018008616B1 (ru) |
CA (1) | CA3003410A1 (ru) |
HU (1) | HUE049157T2 (ru) |
IL (1) | IL258765B (ru) |
MX (1) | MX2018005133A (ru) |
RU (1) | RU2743561C2 (ru) |
SG (1) | SG11201803134VA (ru) |
TW (1) | TWI739769B (ru) |
WO (1) | WO2017074988A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201803362B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY176467A (en) | 2014-04-29 | 2020-08-11 | Fmc Corp | Pyridazinone herbicides |
WO2017074992A1 (en) | 2015-10-28 | 2017-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel pyrdazinone herbicides |
SG11201803134VA (en) | 2015-10-28 | 2018-05-30 | Du Pont | Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them |
TWI785022B (zh) | 2017-03-28 | 2022-12-01 | 美商富曼西公司 | 新穎噠嗪酮類除草劑 |
WO2019005484A1 (en) * | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Fmc Corporation | 4- (3,4-DIHYDRONAPHTH-1-YL OR 2H-CHROMEN-4-YL) -5-HYDROXY-2H-PYRADIZIN-3-ONES AS HERBICIDES |
KR20210065979A (ko) | 2018-09-27 | 2021-06-04 | 에프엠씨 코포레이션 | 피리다지논 제초제 및 제초제 제조에 사용되는 피리다지논 중간체 |
US11485712B2 (en) | 2018-09-27 | 2022-11-01 | Fmc Corporation | Intermediates for preparing herbicidal pyridazinones |
UY39137A (es) | 2020-04-01 | 2021-10-29 | Fmc Corp | Atropisómeros de derivados de piridazinona como herbicidas |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1221842B (de) | 1965-02-26 | 1966-07-28 | Basf Ag | Herbizide |
WO2004099163A1 (en) * | 2003-05-05 | 2004-11-18 | New York University | Solid phase synthesis of biaryl triazine library by suzuki cross-coupling reaction |
WO2005007632A1 (en) | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Pharmacia Corporation | Substituted pyridazinones as inhibitors of p38 |
TWI375669B (en) * | 2006-03-17 | 2012-11-01 | Sumitomo Chemical Co | Pyridazinone compound and use thereof |
EP2042491A1 (de) | 2007-09-14 | 2009-04-01 | Bayer CropScience AG | Pyridazine als Fungizide |
CL2008002703A1 (es) | 2007-09-14 | 2009-11-20 | Sumitomo Chemical Co | Compuestos derivados de 1,4-dihidro-2h-piridazin-3-ona; composicion herbicida que comprende a dichos compuestos; metodo de control de malezas; uso de dichos compuestos para el control de malezas; y compuestos intermediarios. |
CL2008003785A1 (es) | 2007-12-21 | 2009-10-09 | Du Pont | Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada. |
GB0803494D0 (en) | 2008-02-26 | 2008-04-02 | Sterix Ltd | Compound |
WO2009142732A2 (en) | 2008-05-20 | 2009-11-26 | Cephalon, Inc. | Substituted pyridazinone derivatives as histamine-3 (h3) receptor ligands |
WO2011045271A1 (de) | 2009-10-15 | 2011-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid wirksame heterocyclylsubstituierte pyridazinone |
US8884010B2 (en) * | 2010-09-08 | 2014-11-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing pyridazinone compounds and intermediate thereof |
JP5842594B2 (ja) * | 2010-12-27 | 2016-01-13 | 住友化学株式会社 | ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤 |
GB201206598D0 (en) | 2012-04-13 | 2012-05-30 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
WO2014031971A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridazinones |
US9789096B2 (en) | 2013-09-04 | 2017-10-17 | Board Of Regents Of The University Of Texas System | Methods and compositions for selective and targeted cancer therapy |
GB201317791D0 (en) | 2013-10-08 | 2013-11-20 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
GB2519092A (en) | 2013-10-08 | 2015-04-15 | Syngenta Ltd | Herbicidal Compounds |
MY176467A (en) * | 2014-04-29 | 2020-08-11 | Fmc Corp | Pyridazinone herbicides |
SG11201803134VA (en) | 2015-10-28 | 2018-05-30 | Du Pont | Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them |
-
2016
- 2016-10-26 SG SG11201803134VA patent/SG11201803134VA/en unknown
- 2016-10-26 BR BR112018008616-9A patent/BR112018008616B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2016-10-26 HU HUE16790849A patent/HUE049157T2/hu unknown
- 2016-10-26 WO PCT/US2016/058755 patent/WO2017074988A1/en active Application Filing
- 2016-10-26 CN CN201680076619.8A patent/CN108779106B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-10-26 AU AU2016346207A patent/AU2016346207B2/en not_active Ceased
- 2016-10-26 JP JP2018522082A patent/JP6782774B2/ja active Active
- 2016-10-26 KR KR1020187014511A patent/KR20180075574A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-10-26 CA CA3003410A patent/CA3003410A1/en not_active Abandoned
- 2016-10-26 US US15/771,896 patent/US10913719B2/en active Active
- 2016-10-26 MX MX2018005133A patent/MX2018005133A/es unknown
- 2016-10-26 RU RU2018119134A patent/RU2743561C2/ru active
- 2016-10-26 EP EP16790849.0A patent/EP3368531B1/en not_active Not-in-force
- 2016-10-27 TW TW105134762A patent/TWI739769B/zh not_active IP Right Cessation
- 2016-10-28 AR ARP160103306A patent/AR106522A1/es active IP Right Grant
-
2018
- 2018-04-17 IL IL258765A patent/IL258765B/en active IP Right Grant
- 2018-05-21 ZA ZA2018/03362A patent/ZA201803362B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL258765B (en) | 2021-01-31 |
JP2018533580A (ja) | 2018-11-15 |
HUE049157T2 (hu) | 2020-09-28 |
TW201722917A (zh) | 2017-07-01 |
US10913719B2 (en) | 2021-02-09 |
AR106522A1 (es) | 2018-01-24 |
IL258765A (en) | 2018-06-28 |
AU2016346207B2 (en) | 2020-06-04 |
KR20180075574A (ko) | 2018-07-04 |
BR112018008616B1 (pt) | 2021-09-08 |
EP3368531B1 (en) | 2020-01-15 |
WO2017074988A1 (en) | 2017-05-04 |
RU2743561C2 (ru) | 2021-02-19 |
ZA201803362B (en) | 2019-08-28 |
JP6782774B2 (ja) | 2020-11-11 |
TWI739769B (zh) | 2021-09-21 |
BR112018008616A2 (pt) | 2019-11-26 |
MX2018005133A (es) | 2019-01-10 |
CN108779106B (zh) | 2021-12-07 |
EP3368531A1 (en) | 2018-09-05 |
RU2018119134A3 (ru) | 2020-03-16 |
AU2016346207A1 (en) | 2018-05-10 |
US20180312467A1 (en) | 2018-11-01 |
SG11201803134VA (en) | 2018-05-30 |
CA3003410A1 (en) | 2017-05-04 |
CN108779106A (zh) | 2018-11-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018119134A (ru) | Промежуточные продукты для получения пиридазиноновых гербицидов и способ их получения | |
JP2018533580A5 (ru) | ||
ES2561355T3 (es) | Procedimiento para la oxidación de ciertas sulfiliminas substituidas a sulfoximinas insecticidas | |
AR086819A1 (es) | 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas | |
RU2017123114A (ru) | 3-оксо-3-(ариламино)пропионаты, способ их получения и их применение в получении пирролидинонов | |
RU2015144305A (ru) | 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов | |
RU2013123057A (ru) | N-бензил гетероциклические карбоксамиды | |
JP2019532079A5 (ru) | ||
JP2010519296A (ja) | ある種の置換スルフィルイミン類の調製方法 | |
JP2013501720A5 (ru) | ||
MX353957B (es) | Carboxamidas heterociclicas fungicidas. | |
RU2016142309A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
RU2017107506A (ru) | Конденсированные 11-членные соединения и содержащие их сельскохозяйственные/садоводческие фунгициды | |
JP2007008953A5 (ru) | ||
JP2018526419A5 (ru) | ||
JP2018522925A5 (ru) | ||
JP2008545801A5 (ru) | ||
JP2016527208A5 (ru) | ||
RU2013123035A (ru) | 1-(гетероциклический карбонил) 2-замещенные пирролидины | |
RU2014128826A (ru) | Дисоли малоновой кислоты и способ получения малонилдигалогенидов | |
JP2016518369A5 (ru) | ||
RU2014143719A (ru) | Способ получения алкилированного ароматического амидного производного | |
JPH10158246A (ja) | 新規除草剤 | |
WO1996001254A1 (en) | Pyrazole derivatives as herbicides | |
RU2017101432A (ru) | Новые пиразолилтриазолилпиридины в качестве средств защиты от вредителей |