RU2017104717A - Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями - Google Patents

Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями Download PDF

Info

Publication number
RU2017104717A
RU2017104717A RU2017104717A RU2017104717A RU2017104717A RU 2017104717 A RU2017104717 A RU 2017104717A RU 2017104717 A RU2017104717 A RU 2017104717A RU 2017104717 A RU2017104717 A RU 2017104717A RU 2017104717 A RU2017104717 A RU 2017104717A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
methyl
ethyl
chloro
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2017104717A
Other languages
English (en)
Inventor
Вернер Халленбах
Ханс-Георг Шварц
Ульрих Гёргенс
Керстин Ильг
Андреас ТУРБЕРГ
Зебастиан ХОРСТМАНН
Аделине КЁЛЕР
Original Assignee
Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Энимэл Хельс ГмбХ filed Critical Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Publication of RU2017104717A publication Critical patent/RU2017104717A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Claims (132)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой:
R1 представляет собой водород или необязательно замещенную группу, выбранную из С1-С6-алкила, С3-С6-алкенила, С3-С6-алкинила, С3-С7-циклоалкила, С1-С6-алкилкарбонила, С1-С6-алкоксикарбонила, арил-С1-С6-алкила, гетероарил-С1-С6-алкила;
химические составляющие:
A1 представляет собой CR2 или азот;
А2 представляет собой азот;
А3 представляет собой CR3 или азот; и
А4 представляет собой CR4 или азот;
B1 представляет собой CR5 или N;
B2 представляет собой CR6 или N;
B3 представляет собой CR7 или N;
B4 представляет собой CR8 или N; и
B5 представляет собой CR9 или N,
но не более двух химических составляющих A1-А4 одновременно представляют собой азот, и не более двух составляющих B1-В5 одновременно представляют собой азот;
R2, R3, R4, R5, R6, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, необязательно замещенный С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)-имино-С1-С3-алкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-(С1-С6-алкил)амино или N,N-ди-(С1-С6-алкил)амино, С1-С6-алкилсульфониламино, N-(С1-С6-алкил)-С1-С6-алкилсульфониламино; или
R2, R3, R4, R5, R6, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)-имино-С1-С3-алкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-(С1-С6-алкил)амино или N,N-ди-(С1-С6-алкил)амино, С1-С6-алкилсульфониламино, N-(С1-С6-алкил)-С1-С6-алкилсульфониламино, фенил;
R7 представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-С1-С6-алкиламино или N,N-ди-С1-С6-алкиламино, предпочтительно представляет собой галоген, циано, нитро или С1-С6-галогеналкил; или
R7 представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный С1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкокси-имино-С1-С3-алкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-С1-С6-алкиламино или N,N-ди-С1-С6-алкиламино, предпочтительно галоген, циано, нитро или С1-С6-галогеналкил, фенил;
R10 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, амино или необязательно замещенный галогеном С1-С6-алкил, С1-С6-алкилокси, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил;
W представляет собой кислород или серу;
Q представляет собой водород, формил, гидрокси, амино или одну из необязательно замещенных составляющих С1-С6-алкила, С1-С6-алкилокси, С3-С6-алкенила, С3-С6-алкинила, С3-С7-циклоалкила, гетеро-С1-С6-циклоалкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С6-алкила, арил-С1-С6-алкила, гетероарил-С1-С6-алкила, или представляет собой составляющую N-(С1-С6-алкил)амино, N-(С1-С6-алкилкарбонил)амино, N,N-ди(С1-С6-алкил)амино; или
Q представляет собой ненасыщенный 6-ти членный карбоцикл, который необязательно многократно замещен V, или представляет собой ненасыщенное 5- или 6-ти членное гетероциклическое кольцо, которое необязательно многократно замещено V, причем
V представляет собой галоген, циано, нитро, или одну из необязательно замещенных составляющих С1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С3-С7-циклоалкила, С1-С6-алкокси, N-(С1-С6-алкокси)-имино-С1-С6-алкила, С1-С6-алкилсульфанила, С1-С6-алкилсульфинила, С1-С6-алкилсульфонила, N,N-ди(С1-С6-алкил)амино;
а также соли, N-оксиды и таутомерные формы соединений формулы (I).
2. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором:
R1 представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, 2-пропин-1-ил, 2-пропен-1-ил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-ил-метил, пирид-3-ил-метил, пирид-4-ил-метил, 4-хлор-пирид-3-ил-метил, предпочтительно водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, или трет-бутил;
химические составляющие:
A1 представляет собой CR2 или азот;
А2 представляет собой азот;
А3 представляет собой CR3 или азот; и
А4 представляет собой CR4 или азот;
B1 представляет собой CR5 или N;
В2 представляет собой CR6 или N;
B3 представляет собой CR7 или N;
B4 представляет собой CR8 или N; и
B5 представляет собой CR9 или N,
но не более двух химических составляющих A1-А4 одновременно представляют собой азот, и не более двух составляющих B1-В5 одновременно представляют собой азот;
R2 и R4 независимо друг от друга представляют собой водород, метил, фтор и хлор; и
R3 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, метил, этил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, трифторметилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, N-метиламино, N,N-диметиламино, N-этиламино, N,N-диэтиламино, метилсульфониламино, N-метил-метилсульфониламино;
R5, R6, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, метил, этил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, трифторметилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, причем R6 и R10 одновременно не представляют собой водород;
R7 представляет собой пергалогенированный, предпочтительно перфторированный, С1-С6-алкил, пергалогенированный, предпочтительно перфторированный, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-алкоксииминоалкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-С1-С6-алкиламино, N,N-ди-С1-С6-алкиламино, а также представляет собой фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлордифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино; или
R7 представляет собой пергалогенированный, предпочтительно перфторированный, С1-С6-алкил, пергалогенированный, предпочтительно перфторированный, С3-С6-циклоалкил, С1-С6-алкокси, N-алкоксииминоалкил, С1-С6-алкилсульфанил, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, N-С1-С6-алкиламино, N,N-ди-С1-С6-алкиламино, а также представляет собой фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино, фенил;
R10 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, амино, метил, этил, 1-метилэтил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, метокси, этокси, трифторметокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, метилкарбонил, этилкарбонил, трифторметилкарбонил, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфанил, трифторметилсульфинил;
W представляет собой кислород или серу;
Q представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, 1-метилпропил, н-бутил, 2-метилпропил, 2-метилбутил, гидроксиметил, 2-гидроксипропил, цианометил, 2-цианоэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1-(трифторметил)этил, 2,2-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 2,2-диметил-3-фторпропил, циклопропил, 1-цианоциклопропил, 1-метоксикарбонил-циклопропил, 1-(N-метилкарбамоил)циклопропил, 1-(N-циклопропилкарбамоил)-циклопропил, циклопропил-метил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропилэтил, бис(циклопропил)метил, 2,2-диметилциклопропил-метил, 2-фенилциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, транс-2-хлорциклопропил, цис-2-хлорциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, транс-2-фторциклопропил, цис-2-фторциклопропил, транс-4-гидроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, проп-2-енил, 2-метилпроп-2-енил, проп-2-инил, 1,1-диметилбут-2-инил, 3-хлор-проп-2-енил, 3,3-дихлор-проп-2-енил, 3,3-дихлор-1,1-диметилпроп-2-енил, фенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, оксетан-3-ил, тиетан-3-ил, 1-оксидо-тиетан-3-ил, 1,1-диоксидо-тиетан-3-ил, изоксазол-3-илметил, 1,2,4-триазол-3-илметил, 3-метилоксетан-3-илметил, 2-тиенилметил, 3-тиенилметил, бензил, 2,6-дифторфенилметил, 3-фторфенилметил, 2-фторфенилметил, 2,5-дифторфенилметил, 1-фенилзтил, 4-хлорфенилэтил, 2-трифторметилфенилэтил, 1-пиридин-2-илэтил, пиридин-2-илметил, 5-фторпиридин-2-илметил, (6-хлор-пиридин-3-ил)метил, пиримидин-2-илметил, метокси, 2-этоксиэтил, 2-(метилсульфанил)этил, 1-метил-2-(этилсульфанил)этил, 2-метил-1-(метилсульфанил)пропан-2-ил, метоксикарбонил, метоксикарбонилметил, NH2, N-этиламино, N-аллиламино, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, 2-оксо-2-(2,2,2-трифтороэтиламино)этил; или
Q представляет собой замещенный 0-4 заместителями V фенил, нафтил, пиридазин, пиразин, пиримидин, триазин, пиридин, пиразол, тиазол, изотиазол, оксазол, изоксазол, триазол, имидазол, фуран, тиофен, пиррол, оксадиазол, тиадиазол, причем
V независимо друг от друга представляют собой фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, метил, этил, изо-пропил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино.
3. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором:
R1 представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изо-бутил, втор-бутил, трет-бутил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, 2-пропин-1-ил, 2-пропен-1-ил, метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил, трет-бутилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, цианометил, 2-цианоэтил, бензил, 4-метоксибензил, пирид-2-ил-метил, пирид-3-ил-метил, пирид-4-ил-метил, 4-хлор-пирид-3-ил-метил;
химические составляющие:
A1 представляет собой СН;
А2 представляет собой азот;
А3 представляет собой CR3; и
А4 представляет собой СН;
B1 представляет собой CR5 или N;
В2 представляет собой СН;
B3 представляет собой CR7;
B4 представляет собой CR8; и
B5 представляет собой CR9 или N;
R3 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, метил, этил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, трифторметилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, N-метиламино, N,N-диметиламино, N-этиламино, N,N-диэтиламино, метилсульфониламино, N-метил-метилсульфониламино;
R5, R6, R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, метил, этил, фторметил, дифторметил, хлордифторметил, трифторметил, 2,2,2-трифторэтил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, трифторметилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, причем R6 и R10 одновременно не представляют собой водород;
R7 представляет собой дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор-бутил, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил; или
R7 представляет собой дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор-бутил, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, фенил;
R10 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, циано, нитро, амино, метил, этил, 1-метилэтил, трет-бутил, трифторметил, дифторметил, метокси, этокси, трифторметокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, метилкарбонил, этилкарбонил, трифторметилкарбонил, метилсульфанил, метилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфанил, трифторметилсульфинил;
W представляет собой кислород; и
Q представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, 1-метилпропил, н-бутил, 2-метилпропил, 2-метилбутил, гидроксиметил, 2-гидроксипропил, цианометил, 2-цианоэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1-(трифторметил)этил, 2,2-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, 2,2-диметил-3-фторпропил, циклопропил, 1-цианоциклопропил, 1-метоксикарбонил-циклопропил, 1-(N-метилкарбамоил)циклопропил, 1-(N-циклопропилкарбамоил)-циклопропил, циклопропил-метил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, 1-циклопропилэтил, бис(циклопропил)метил, 2,2-диметилциклопропил-метил, 2-фенилциклопропил, 2,2-дихлорциклопропил, транс-2-хлорциклопропил, цис-2-хлорциклопропил, 2,2-дифторциклопропил, транс-2-фторциклопропил, цис-2-фторциклопропил, транс-4-гидроксициклогексил, 4-трифторметилциклогексил, проп-2-енил, 2-метилпроп-2-енил, проп-2-инил, 1,1-диметилбут-2-инил, 3-хлор-проп-2-енил, 3,3-дихлор-проп-2-енил, 3,3-дихлор-1,1-диметилпроп-2-енил, фенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, оксетан-3-ил, тиетан-3-ил, 1-оксидо-тиетан-3-ил, 1,1-диоксидо-тиетан-3-ил, изоксазол-3-илметил, 1,2,4-триазол-3-илметил, 3-метилоксетан-3-илметил, 2-тиенилметил, 3-тиенилметил, бензил, 2,6-дифторфенилметил, 3-фторфенилметил, 2-фторфенилметил, 2,5-дифторфенилметил, 1-фенилэтил, 4-хлорфенилэтил, 2-трифторметилфенилэтил, 1-пиридин-2-илэтил, пиридин-2-илметил, 5-фторпиридин-2-илметил, (6-хлор-пиридин-3-ил)метил, пиримидин-2-илметил, метокси, 2-этоксиэтил, 2-(метилсульфанил)этил, 1-метил-2-(этилсульфанил)этил, 2-метил-1-(метилсульфанил)пропан-2-ил, метоксикарбонил, метоксикарбонилметил, NH2, N-этиламино, N-аллиламино, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, 2-оксо-2-(2,2,2-трифтороэтиламино)этил; или
Q представляет собой замещенный 0-4 заместителями V фенил, нафтил, пиридазин, пиразин, пиримидин, триазин, пиридин, пиразол, тиазол, изотиазол, оксазол, изоксазол, триазол, имидазол, фуран, тиофен, пиррол, оксадиазол, тиадиазол, причем
V независимо друг от друга представляют собой фтор, хлор, бром, иод, циано, нитро, метил, этил, изо-пропил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино;
R5 представляет собой водород, метил, этил, 2-метилэтил, трет-бутил, фтор, хлор, бром, иод, нитро, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, амино.
4. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором:
W представляет собой кислород;
R10 представляет собой водород, и R1 представляет собой водород или метил;
В3 представляет собой CR7, и R7 представляет собой пергалогенированный С1-С4-алкил; или
В3 представляет собой CR7, и R7 представляет собой пергалогенированный С1-С4-алкил или фенил;
Q представляет собой циклопропил, необязательно независимо друг от друга замещенный фтором, Cl, Br, I или CN.
5. Соединение формулы (I) по п. 1 или 4, в котором:
W представляет собой кислород;
R10 представляет собой водород, и R1 представляет собой водород или метил;
В3 представляет собой CR7, и R7 представляет собой -C3F7; или
B3 представляет собой CR7, и R7 представляет собой -C3F7 или фенил; и
Q представляет собой циклопропил или 1-цианоциклопропил.
6. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором:
В1 представляет собой CR5, и R5 представляет собой галоген, С1-С6-алкокси или С1-С6-алкил, замещенный галогеном, предпочтительно фтором, С1-С6-алкокси или замещенный галогеном, предпочтительно фтором, С1-С6-алкил;
В2 представляет собой CR6, причем R6 представляет собой водород или С1-С6-алкил;
B4 представляет собой CR8 или N, причем R8 представляет собой водород или С1-С6-алкил;
B5 представляет собой CR9 или N, причем R9 представляет собой галоген, С1-С6-алкокси или С1-С6-алкил.
7. Соединение формулы (I) по п. 6, в котором:
В1 представляет собой CR5, и R5 представляет собой Cl, Br, I, С1-С4-алкил, замещенный фтором С1-С4-алкил, или замещенный фтором С1-С4-алкокси;
В2 представляет собой CR6, причем R6 представляет собой водород;
B4 представляет собой CR8 или N, причем R8 представляет собой водород;
B5 представляет собой CR9 или N, причем R9 представляет собой галоген или С1-С4-алкил.
8. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором:
A1 представляет собой CR2, причем R2 представляет собой водород или С1-С4-алкил;
А2 представляет собой азот;
А3 представляет собой CR3, причем R3 представляет собой галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или С1-С4-алкокси; и
А4 представляет собой CR4, причем R4 представляет собой водород или С1-С4-алкил.
9. Соединение формулы (I) по п. 8, в котором:
А1 представляет собой CR2, причем R2 представляет собой водород;
А2 представляет собой азот;
А3 представляет собой CR3, причем R3 представляет собой галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или С1-С4-алкокси; и
А4 представляет собой CR4, причем R4 представляет собой водород.
10. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором:
W представляет собой кислород;
R10 представляет собой водород, и R1 представляет собой водород или метил;
A1 представляет собой CR2, причем R2 представляет собой водород или С1-С4-алкил;
А2 представляет собой азот;
А3 представляет собой CR3, причем R3 представляет собой галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или С1-С4-алкокси;
А4 представляет собой CR4, причем R4 представляет собой водород или С1-С4-алкил;
В1 представляет собой CR5, и R5 представляет собой Cl, Br, I, С1-С4-алкил, замещенный фтором С1-С4-алкил или замещенный фтором С1-С4-алкокси;
В2 представляет собой CR6, причем R6 представляет собой водород или C1-С6-алкил;
B3 представляет собой CR7, причем R7 представляет собой пергалогенированный С1-С4-алкил или фенил;
B4 представляет собой CR8, причем R8 представляет собой водород или С1-С6-алкил;
B5 представляет собой CR9, причем R9 представляет собой галоген, С1-С6-алкокси или С1-С6-алкил;
Q представляет собой циклопропил или 1-цианоциклопропил.
11. Соединение формулы (I) по п. 1, в котором:
W представляет собой кислород;
R10 представляет собой водород и R1 представляет собой водород или метил;
А1 представляет собой CR2, причем R2 представляет собой водород;
А2 представляет собой азот;
А3 представляет собой CR3, причем R3 представляет собой перфторированный С1-С4-алкил (-CF3, -C2F5, -C3F7, -C4F9), С1-С4-алкил (-СН3, -С2Н5, -С3Н7, -С4Н9), Cl, F, I или С1-С4-алкокси (-O-СН3, -О-С2Н5, -О-С3Н7, -О-С4Н9), предпочтительно представляет собой С1-С4-алкил (-СН3, -С2Н5, -С3Н7, -С4Н9), Cl или С1-С4-алкокси (-О-СН3, -О-С2Н5, -О-С3Н7, -О-С4Н9), более предпочтительно представляет собой метил, метокси или Cl;
А4 представляет собой CR4, причем R4 представляет собой водород;
B1 представляет собой CR5, причем R5 представляет собой F, Cl, Br, С1-С4-алкил, замещенный фтором С1-С4-алкил, или замещенный фтором С1-С4-алкокси, предпочтительно представляет собой -CF3, -C2F5, -C3F7, -C4F9, -СН3, -С2Н5, -С3Н7, -С4Н9, Cl, OCF3, OCF2H или OCFH2, более предпочтительно представляет собой Cl, CF3, OCF2H, OCF3, метил или этил;
B2 представляет собой CR6, причем R6 представляет собой водород;
B3 представляет собой CR7, причем R7 представляет собой перфторированный С1-С4-алкил или фенил, предпочтительно представляет собой -C3F7 или фенил;
B4 представляет собой CR8, причем R8 представляет собой водород;
B5 представляет собой CR9, причем R9 представляет собой F, Cl, Br, I, С1-С4-алкил, предпочтительно представляет собой Cl, Br, I или С1-С4-алкил, особенно предпочтительно представляет собой Cl, I, Br или метил или этил;
Q представляет собой циклопропил, 1-цианоциклопропил, С1-С4-алкил (-СН3, -С2Н5, -С3Н7, -С4Н9), или фторированный С1-С4-алкил (например, -CHF2, CH2F, -CF3, -C2H4F, -C2H3F2, -C2H2F3, -C2HF4, -C2F5, -C3F7, -C4F9), предпочтительно представляет собой метил, этил, пропил, C2H2F3, циклопропил или 1-цианоциклопропил.
12. Фармацевтические композиции, содержащие по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-11.
13. Соединения по любому из пп. 1-11 для применения в качестве лекарственных средств.
14. Применение соединений по любому из пп. 1-11 для получения фармацевтических композиций для борьбы с животными вредителями.
15. Применение соединений по любому из пп. 1-11 для защиты материала для размножения растений, предпочтительно для защиты семян.
RU2017104717A 2014-07-15 2015-07-13 Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями RU2017104717A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14177112.1 2014-07-15
EP14177112 2014-07-15
PCT/EP2015/065933 WO2016008830A1 (de) 2014-07-15 2015-07-13 Aryl-triazolyl-pyridine als schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017104717A true RU2017104717A (ru) 2018-08-15

Family

ID=51178766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017104717A RU2017104717A (ru) 2014-07-15 2015-07-13 Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями

Country Status (16)

Country Link
US (1) US10208015B2 (ru)
EP (1) EP3169674B1 (ru)
JP (1) JP2017521441A (ru)
CN (1) CN107074802A (ru)
AR (1) AR101206A1 (ru)
AU (1) AU2015289246B2 (ru)
BR (1) BR112017000695B1 (ru)
CA (1) CA2955153A1 (ru)
CL (1) CL2017000094A1 (ru)
ES (1) ES2864083T3 (ru)
MX (1) MX2017000673A (ru)
RU (1) RU2017104717A (ru)
TW (1) TW201607938A (ru)
UY (1) UY36216A (ru)
WO (1) WO2016008830A1 (ru)
ZA (1) ZA201701093B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017094790A1 (ja) * 2015-11-30 2017-06-08 北興化学工業株式会社 １，２，３－トリアゾール誘導体および当該誘導体を有効成分とする殺虫・殺ダニ剤
BR112019020499B1 (pt) 2017-03-31 2023-12-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Carboxamidas tricíclicas para controlar artrópodes, seus usos e seus intermediários, composição inseticida, e método para proteção de semente transgênica ou convencional
AR112672A1 (es) 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
CN114315722B (zh) * 2021-12-23 2023-11-03 杭州佰盛汇星生物科技有限公司 唑虫酰胺人工半抗原及其抗体的制备与应用

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
EP0539588A1 (en) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
AU731777B2 (en) 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
JP4186484B2 (ja) 2002-03-12 2008-11-26 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその用途
GB0213715D0 (en) 2002-06-14 2002-07-24 Syngenta Ltd Chemical compounds
DE10252273A1 (de) 2002-11-11 2004-05-27 Bayer Ag Polyhalogenalkylaryle
TWI312272B (en) 2003-05-12 2009-07-21 Sumitomo Chemical Co Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
US8168825B2 (en) 2004-01-28 2012-05-01 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide
KR100963370B1 (ko) 2004-02-18 2010-06-14 이시하라 산교 가부시끼가이샤 안트라닐아미드계 화합물, 그의 제조 방법 및 그것을함유하는 유해 생물 방제제
DK1731512T3 (en) 2004-03-05 2015-01-05 Nissan Chemical Ind Ltd Isoxazoline-substituted benzamide AND INSTRUMENTS FOR COMBATING HARMFUL ORGANISMS
GB0414438D0 (en) 2004-06-28 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
MX2007004710A (es) 2004-10-20 2007-06-14 Kumiai Chemical Industry Co Derivado de sulfuro de 3-triazolilfenilo e insecticida/acaricida/ nematicida que contiene el mismo como ingrediente activo.
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
JP5007788B2 (ja) 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
PT1937664E (pt) 2005-10-14 2011-07-07 Sumitomo Chemical Co Composto de hidrazida e utilização pesticida do mesmo
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW201309635A (zh) 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺（二）
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
MX2009008403A (es) 2007-03-01 2009-08-13 Basf Se Mezclas activas pesticidas que comprenden compuestos de aminotiazolina.
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2008134969A1 (fr) 2007-04-30 2008-11-13 Sinochem Corporation Composés benzamides et leurs applications
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
EP2222164B1 (en) 2007-11-09 2011-06-15 Novartis AG Dihydroquinolinones as ectoparasiticides
EP2230230A4 (en) 2007-12-07 2011-03-16 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED DIHYDROAZOL COMPOUND AND PESTICIDES
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
TWI401023B (zh) 2008-02-06 2013-07-11 Du Pont 中離子農藥
JP2011514315A (ja) 2008-02-07 2011-05-06 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性アリールピロリン類
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
KR101273765B1 (ko) 2008-06-24 2013-06-12 아이알엠 엘엘씨 Ｇ 단백질-커플링된 수용체를 조정하는 화합물 및 방법
CN101337940B (zh) 2008-08-12 2012-05-02 国家农药创制工程技术研究中心 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物
PL3081552T3 (pl) 2008-08-13 2021-12-20 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Środek do zwalczania szkodników zawierający pochodną amidową i zastosowanie środka do zwalczania szkodników
CN102131804B (zh) 2008-08-22 2014-12-03 先正达参股股份有限公司 杀虫化合物
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
CN101821232B (zh) 2008-11-25 2012-09-05 覃兆海 硝基缩氨基胍类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
WO2010069502A2 (de) 2008-12-18 2010-06-24 Bayer Cropscience Ag Tetrazolsubstituierte anthranilsäureamide als pestizide
CN101747320B (zh) 2008-12-19 2013-10-16 华东理工大学 二醛构建的具有杀虫活性的含氮或氧杂环化合物及其制备方法
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
TWI482771B (zh) 2009-05-04 2015-05-01 Du Pont 磺醯胺殺線蟲劑
EP2248422A1 (en) 2009-05-08 2010-11-10 Novartis AG Ectoparasiticidal compositions
EP2253617A1 (de) 2009-05-20 2010-11-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
ES2569486T3 (es) 2009-12-17 2016-05-11 Merial, Inc. Compuestos de dihidroazol antiparasitarios y composiciones que comprenden los mismos
BR112012014944A2 (pt) 2009-12-18 2015-09-15 Basf Se compostos de azolina substituída , composição , uso de um composto , e, métodos para controlar pragas invertebradas e para tratar , controlar , prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.
AU2011211197B2 (en) 2010-01-29 2015-06-25 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Composition for exterminating animal parasite and method for exterminating animal parasite
EP2531493B1 (en) 2010-02-01 2015-07-22 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
BR112012019370A2 (pt) 2010-02-03 2017-01-10 Syngenta Participations Ag compostos inseticidas.
KR20130038842A (ko) 2010-03-18 2013-04-18 신젠타 파티서페이션즈 아게 살충성 화합물
MD4363C1 (ru) 2010-05-27 2016-03-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Кристаллическая форма 4-[5-[3-хлор-5-(трифторметил)фенил]-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[2-оксо-2-[(2,2,2-трифторэтил)амино]этил]-1-нафталинкарбоксамида и ее использования
UY33403A (es) 2010-06-17 2011-12-30 Novartis Ag Compuestos orgánicos con novedosas isoxazolinas, sus n-óxidos, s-óxidos y sales
CN102947279A (zh) 2010-06-23 2013-02-27 巴斯夫欧洲公司 生产用于防治无脊椎动物害虫的亚胺化合物的方法
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
CN103270036B (zh) 2010-08-05 2015-11-25 佐蒂斯有限责任公司 作为抗寄生物剂的异噁唑啉衍生物
WO2012020484A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアニリド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
WO2012020483A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
CN103960242B (zh) 2010-08-31 2017-09-01 明治制果药业株式会社 有害生物防除剂
CN101935291B (zh) 2010-09-13 2013-05-01 中化蓝天集团有限公司 一种含氰基的邻苯二甲酰胺类化合物、制备方法和作为农用化学品杀虫剂的用途
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
BR112013006686A2 (pt) 2010-09-24 2017-11-14 Zoetis Llc isoxazolina oximas como agentes antiparasitários
KR20130143047A (ko) 2010-10-01 2013-12-30 바스프 에스이 살충제로서의 이민 치환된 2,4-디아릴-피롤린 유도체
US20130184320A1 (en) 2010-10-01 2013-07-18 Basf Se Imine Compounds
US8957058B2 (en) 2010-10-05 2015-02-17 Syngenta Participations Ag Insecticidal pyrrolidin-yl-aryl-carboxamides
US20130269064A1 (en) 2010-11-23 2013-10-10 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2012077221A1 (ja) 2010-12-10 2012-06-14 アグロカネショウ株式会社 ３-アミノオキサリルアミノベンズアミド誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
CN102057925B (zh) 2011-01-21 2013-04-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含噻虫酰胺和生物源类杀虫剂的杀虫组合物
AR085318A1 (es) 2011-02-09 2013-09-25 Syngenta Participations Ag Derivados de triazol que tienen actividad insecticida
WO2012107533A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Novartis Ag Isoxazoline derivatives for controlling invertebrate pests
BR112013023068B8 (pt) 2011-03-10 2022-11-22 Zoetis Llc Derivados de isoxazolina espirocíclica, seu uso e seu processo de preparação, e composições veterinárias
US8822466B2 (en) 2011-03-10 2014-09-02 Novartis Ag Isoxazole derivatives
EP2688876A1 (en) 2011-03-22 2014-01-29 Zoetis Llc Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
AU2012257690A1 (en) 2011-05-18 2013-11-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives
WO2012155352A1 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Eli Lilly And Company Dihydroisoxazole compounds, parasiticidal uses and formulations thereof
UY34104A (es) 2011-05-31 2013-01-03 Syngenta Participations Ag ?compuestos derivados benzamídicos heterocíclicos, procesos e intermedios para su preparación, composiciones y métodos para su uso?.
BR112013030570A2 (pt) 2011-05-31 2016-08-16 Sumitomo Chemical Co agente para o controle de ectoparasitas de animais
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
ES2864083T3 (es) 2021-10-13
UY36216A (es) 2015-09-30
EP3169674A1 (de) 2017-05-24
EP3169674B1 (de) 2021-01-20
ZA201701093B (en) 2018-12-19
TW201607938A (zh) 2016-03-01
US10208015B2 (en) 2019-02-19
CL2017000094A1 (es) 2017-09-08
AR101206A1 (es) 2016-11-30
BR112017000695B1 (pt) 2020-06-02
US20170144988A1 (en) 2017-05-25
WO2016008830A1 (de) 2016-01-21
AU2015289246A1 (en) 2017-02-02
BR112017000695A2 (pt) 2018-07-03
JP2017521441A (ja) 2017-08-03
MX2017000673A (es) 2017-04-27
CN107074802A (zh) 2017-08-18
CA2955153A1 (en) 2016-01-21
AU2015289246B2 (en) 2019-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017104717A (ru) Арилтриазолилпиридины в качестве средств для борьбы с вредителями
BR112018069578A2 (pt) compostos de heteroaril-1,2,4-triazol e heteroaril-tetrazol para controlar ectoparasitas
RU2011122534A (ru) Новые галогензамещенные соединения
RU2017101432A (ru) Новые пиразолилтриазолилпиридины в качестве средств защиты от вредителей
SI2953942T1 (en) Halogen-substituted pyrazole derivatives such as pesticides
RU2018104310A (ru) Азотсодержащие гетероциклы в качестве пестицидов
RU2015102834A (ru) Фунгицидные гетероциклические карбоксамиды
JP2012507482A5 (ru)
RU2019107162A (ru) Конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве средств для борьбы с вредителями
JP2016536363A5 (ru)
PH12017501824A1 (en) Mesoionic compound
AR105278A1 (es) Compuestos heterocíclicos como pesticidas
RU2016127518A (ru) Гербицидные замещенные пиримидинилоксибензольные соединения
PE20060721A1 (es) Serinamidas sustituidas por heteroaroilo
JP2016536364A5 (ru)
ES2666119T3 (es) Compuestos de diona cíclicos (alquil-fenil)-sustituidos activos como herbicidas y derivados de los mismos
HRP20160111T1 (hr) Fungicidni pirazoli
RU2017146408A (ru) Тетразамещенные алкеновые соединения и их применение
WO2011017351A3 (en) Mixtures of mesoionic pesticides
RU2016123449A (ru) Октагидро конденсированные азадекалиновые модуляторы глюкокортикоидного рецептора
PE20170326A1 (es) Herbicidas de piridazinona
RU2015116670A (ru) Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
RU2016122094A (ru) Замещенные бензамиды для борьбы с членистоногими
CO6180482A2 (es) Formulaciones liquidas de artropodicidas de carboxamida
AR053567A1 (es) Derivados de pirazoliloxifenilo sustituidos, composiciones herbicidas que los contienen y un procedimiento para combatir plantas no deseadas que los comprende.