KR20130038842A - 살충성 화합물 - Google Patents

살충성 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20130038842A
KR20130038842A KR1020127027101A KR20127027101A KR20130038842A KR 20130038842 A KR20130038842 A KR 20130038842A KR 1020127027101 A KR1020127027101 A KR 1020127027101A KR 20127027101 A KR20127027101 A KR 20127027101A KR 20130038842 A KR20130038842 A KR 20130038842A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
compounds
alkyl
name
Prior art date
Application number
KR1020127027101A
Other languages
English (en)
Inventor
피에르 조제프 마르셀 중
페테르 단코
크리스토퍼 리차드 에일즈 고드프리
페터 레놀트
오트마르 프란츠 휘터
Original Assignee
신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 신젠타 파티서페이션즈 아게 filed Critical 신젠타 파티서페이션즈 아게
Publication of KR20130038842A publication Critical patent/KR20130038842A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

본 발명은 살충활성을 가진 화학식(I)의 신규한 트리아졸 유도체, 상기 유도체를 제조하는 방법과 중간체, 상기 유도체를 포함하는 살충성, 살비성, 살선충성 또는 살연체동물성 조성물, 그리고 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물 해충을 퇴치 및 방제하기 위한 상기 유도체의 사용 방법에 관한 것이다.

Description

살충성 화합물{INSECTICIDAL COMPOUNDS}
본 발명은 살충활성을 가진 신규한 트리아졸 유도체, 상기 유도체를 제조하는 방법과 중간체, 상기 유도체를 포함하는 살충성, 살비성, 살선충성 또는 살연체동물성 조성물, 그리고 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물 해충을 퇴치 및 방제하기 위한 상기 유도체의 사용 방법에 관한 것이다.
살충 특성을 가진 화합물이 EP 제1,714,958호, JP 제2006/306771호, WO 제2006/137376호, EP 제1,916,236호, WO 제2007/017075호, WO 제2008/000438호 및 WO 제2009/049845호에 개시되어 있다. 해충 방제를 위한 대안적 방법이 필요하다. 바람직하게, 신규 화합물은 향상된 살충 특성들, 이를테면 더 나은 효능, 개선된 선택성, 더 광범위한 해충에 대한 저항성 또는 활성을 덜 나타내는 경향을 나타낼 수 있다. 이러한 화합물은 보다 유리하게 조제될 수 있거나, 작용점에서 더욱 효율적으로 전달 및 유지될 수 있거나, 보다 쉽게 생분해될 수 있다.
놀랍게도 특정 트리아졸 유도체가 유용한 살충 특성을 가진다는 점이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 화학식(I)의 화합물, 또는 그의 농업적으로 허용되는 염 또는 N-산화물을 제공한다:
Figure pct00001
식에서,
A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 C-X 또는 질소이고, 이때 각 X는 동일하거나 다양할 수 있되, A1, A2, A3 및 A4 중 두 개 이하가 질소이고;
R1은 수소, C1-C4알킬, C1-C4알킬-C(O)NH2, 또는 C1-C4알킬-카보닐이고;
R2는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알킬-C(O)NH2, C1-C6 할로알킬 또는 시아노이고;
G1은 산소 또는 황이고;
X는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4알킬옥시, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이고;
Q1은 아릴 또는 헤테로사이클릴로서, 각각은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 5개의 R3 치환기에 의해 임의로 치환되고;
R3은 시아노, 아미노, 니트로, 하이드록시, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로-알킬, C2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로-알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3할로알킬-설피닐, C1-C3알킬-설포닐, C1-C3할로알킬-설포닐, C1-C4알킬아미노, 디-(C1-C4알킬)-아미노, C1-C4알킬-카보닐, C1-C4알킬-카보닐옥시, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬-카보닐아미노 및 페닐 중에서 선택되고;
Q2는 화학식(A) 또는 (B)의 한 부분(moiety)이고
Figure pct00002
Y1 및 Y5는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C3알킬-티오, C1-C3할로알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3할로알킬설피닐, C1-C3알킬-설포닐 및 C1-C3할로알킬-설포닐 중에서 선택되고;
Y3은 C1-C6퍼플루오로알킬, C1-C6퍼플루오로알킬티오, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐이고;
Y2 및 Y4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 및 C1-C4알킬 중에서 선택되고;
Y6 및 Y9는 각각 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C3알킬-티오, C1-C3할로알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3할로알킬설피닐, C1-C3알킬-설포닐 및 C1-C3할로알킬-설포닐 중에서 선택되고;
Y8은 C1-C4할로알콕시, C2-C6퍼플루오로알킬, C1-C6퍼플루오로알킬티오, C1-C6퍼플루오로-알킬-설피닐 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐이고;
Y7은 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬이다.
화학식(I)의 화합물은 다양한 기하학적 또는 광학적 이성질체(거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체) 또는 호변 이성질체 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 모든 이러한 이성질체 및 호변 이성질체, 및 이들을 모든 비율로 포함하는 혼합물뿐만 아니라, 중수소화 화합물과 같은 동위원소 형태를 포함한다
달리 명시하지 않는 한, 단독으로 또는 알콕시, 알킬카보닐 혹은 알콕시카보닐과 같은 다른 기의 일부로서 알킬은 직쇄 또는 분재쇄일 수 있고, 바람직하게는 1개 내지 6개, 더 바람직하게는 1개 내지 4개, 가장 바람직하게는 1개 내지 3개의 탄소원자를 함유할 수 있다. 알킬의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소-부틸 및 tert-부틸이 있다.
달리 명시하지 않는 한, 단독으로 또는 다른 치환기의 일부로서 알케닐 및 알키닐은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 바람직하게는 2개 내지 6개, 바람직하게는 2개 내지 4개, 보다 바람직하게는 2개 내지 3개의 탄소원자를 함유할 수 있으며, 적절하게는 (E)- 또는 (Z)- 배치로 있을 수 있다. 예로는 비닐, 알릴 및 프로파길이 있다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 뜻한다.
할로알킬기는 1개 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유할 수 있으며, 예로는, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸이 있다. 퍼플루오로알킬기는 불소 원자로 완전히 치환되는 알킬기이며, 예로는, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸 및 헵타플루오로프로프-2-일이 있다.
할로알케닐기 및 할로알키닐기는 1개 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유할 수 있으며, 예로는, 2,2-디플루오로비닐, 1,2-디클로로-2-플루오로비닐 또는 1-클로로프로프-2-인-1-일이 있다.
달리 명시하지 않는 한, 사이클로알킬은 단환 또는 이환일 수 있고, 1개 이상의 C1-C6알킬기에 의해 임의로 치환될 수 있으며, 바람직하게는 3개 내지 8개의 탄소원자, 보다 바람직하게는 3개 내지 6개의 탄소원자를 함유한다. 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 1-메틸사이클로프로필, 2-메틸사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이 있다.
할로사이클로알킬기는 1개 이상의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유할 수 있으며, 예로는, 2,2-디클로로사이클로프로필, 2,2-디클로로-1-메틸사이클로프로필 및 2-클로로-4-플루오로사이클로헥실이 있다.
아릴로는 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 인데닐, 페난트레닐 및 바이페닐이 있으며, 페닐이 바람직하다.
헤테로아릴은, 질소, 산소 및 황 중에서 독립적으로 선택된 1개 내지 6개, 바람직하게는 1개 내지 4개의 헤테로원자를 비롯한, 3개 내지 14개, 바람직하게는 5개 내지 10개, 보다 바람직하게는 6개 내지 8개의 고리-원자를 함유하는 단환-, 이환- 또는 삼환- 방향족 탄화수소를 뜻한다. 예로는, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 인돌릴, 벤조티오페닐, 벤조푸라닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 인다졸릴, 벤조트리아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 프탈라지닐, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀리닐 및 나프티리디닐이 있다.
본원에 사용된 바와 같이 헤테로사이클릴은 헤테로아릴을 포함하며; 또한 3개 내지 10개의 고리-원자(그 중 최대 4개는 질소, 산소 및 황 중에서 선택되는 헤테로원자임)를 함유하는 포화 또는 부분적으로 불포화된 환형 탄화수소일 수 있고; 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 알콕시 중에서 독립적으로 선택된 1개 이상의 기에 의해 임의로 치환될 수 있다. 비방향족 헤테로사이클릴기의 예로는, 옥시라닐, 아제티디닐, 테트라하이드로푸라닐, 티올라닐, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 설포라닐, 디옥솔라닐, 디하이드로피라닐, 테트라하이드로피라닐, 피페리디닐, 피라졸리닐, 피라졸리디닐, 디옥사닐, 모르폴리닐, 디티아닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 아제피닐, 옥사제피닐, 티아제피닐, 티아졸리닐 및 디아자파닐이 있다.
A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3, G1, X, Q1, Q2, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 및 Y9의 바람직한 값들은, 임의의 조합으로, 아래에 제시된 바와 같다.
바람직하게 A1은 C-X이다.
바람직하게 A2는 C-X이다.
바람직하게 A3은 C-X이다.
바람직하게 A4는 C-X이다.
바람직하게, X는 수소, 할로겐, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이다. 보다 바람직하게, X는 수소, 플루오로, 클로로, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 메톡시이다. 더욱 더 바람직하게, X는 수소, 플루오로, 시아노 또는 메톡시이다. 가장 바람직하게, X는 수소, 플루오로 또는 시아노이다.
보다 바람직하게, A1, A2, A3 및 A4는 C-X이고, 각 X는 수소, 할로겐, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메톡시 중에서 독립적으로 선택된다. 더욱 더 바람직하게, A1, A2, A3 및 A4는 C-X이고, 각 X는 수소, 플루오로, 시아노 및 메톡시 중에서 독립적으로 선택된다. 가장 바람직하게, A1은 CH, C-CN 또는 C-F이고; A2, A3 및 A4는 CH이다.
바람직하게, G1은 산소이다.
바람직하게, R1은 수소, 메틸, 에틸 또는 아세틸이다. 보다 바람직하게, R1은 수소, 메틸 또는 에틸이다. 가장 바람직하게, R1은 수소이다.
바람직하게, R2는 수소, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 할로겐이다. 보다 바람직하게, R2는 수소, 트리플루오로메틸 또는 할로겐이다. 더욱 더 바람직하게, R2는 수소 또는 할로겐이다. 가장 바람직하게, R2는 수소이다.
바람직하게, Q1은 아릴 또는 헤테로아릴이며; 각각은 시아노, 니트로, 하이드록시, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1개 내지 5개의 치환기에 의해 임의로 치환된다.
보다 바람직하게, Q1은 페닐, 피리딜, 푸라닐, 티오페닐, 피라졸릴 또는 1,2,3-티아디아졸릴이며; 각각은 시아노, 니트로, 하이드록시, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1개 내지 4개의 치환기에 의해 임의로 치환된다.
더욱 더 바람직하게, Q1은 페닐, 피리딜 또는 푸라닐이며; 각각은 시아노, 니트로, 하이드록시, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1개 내지 4개의 치환기에 의해 임의로 치환된다.
가장 바람직하게, Q1은 페닐 또는 피리딜이며; 각각은 시아노, 니트로, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 및 트리플루오로메톡시 중에서 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환된다.
Q1의 바람직한 예로는, 페닐, 5-브로모퓨란-2-일, 2-메톡시페닐, 2-브로모페닐, 2-메틸페닐, 5-브로모피리드-3-일, 3-메틸피리드-2-일, 2-클로로-4-플루오로페닐, 4-메틸-1,2,3-티아디아졸-5-일, 3-클로로-2-플루오로페닐, 4-니트로페닐, 5-클로로-2-플루오로페닐, 3-클로로-2-메틸페닐, 1,2,3-티아디아졸-4-일, 2-클로로-4-니트로페닐, 티오펜-2-일, 2-클로로-5-니트로페닐, 2-(트리플루오로메톡시)페닐, 2-클로로페닐, 4-(트리플루오로메톡시)페닐, 3-클로로페닐, 2-(트리플루오로메틸)페닐, 2-클로로피리드-3-일, 4-(트리플루오로메틸)페닐, 2-클로로피리드-4-일, 2-메틸-4-시아노페닐, 6-클로로피리드-3-일, 2,4,6-트리플루오로페닐, 5-클로로티오펜-2-일, 2,6-디플루오로페닐, 3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리드-2-일, 2,6-디플루오로-4-시아노페닐, 4-시아노-2-플루오로페닐, 2-클로로-6-플루오로페닐, 4-시아노페닐, 2-메틸-3-니트로페닐, 2-메틸-4-니트로페닐, 2,5-디클로로페닐, 3-메틸-4-니트로페닐, 2,3-디플루오로페닐, 2-클로로-4-시아노페닐, 1,3-디메틸-1H-피라졸-5-일, 2-플루오로-4-시아노페닐, 2-플루오로페닐, 4-메틸티오페닐, 4-플루오로페닐, 1-메틸-3-(트리플루오로메틸)피라졸-4-일, 2-플루오로피리드-3-일, 4-피리딜, 2-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 1,3-디메틸피라졸-4-일, 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)-페닐, 4-메틸페닐, 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페닐, 4-플루오로-2-메틸페닐, 퓨란-2-일, 및 2,4-디플루오로페닐이 있다.
바람직하게, Y1은 수소, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시메틸이다. 보다 바람직하게, Y1은 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 또는 트리플루오로메틸이다. 가장 바람직하게, Y1은 클로로이다.
바람직하게, Y2는 수소, 플루오로, 클로로 또는 메틸이다. 가장 바람직하게, Y2는 수소이다.
바람직하게, Y3은 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 헵타플루오로프로필티오, 헵타플루오로프로필설피닐, 또는 헵타플루오로프로필설포닐이다. 보다 바람직하게, Y3은 헵타플루오로프로프-1-일, 헵타플루오로프로프-2-일, 노나플루오로부트-2-일, 헵타플루오로프로프-1-일티오, 헵타플루오로프로프-1-일설피닐, 헵타플루오로프로프-1-일설포닐, 헵타플루오로프로프-2-일티오, 헵타플루오로프로프-2-일설피닐, 또는 헵타플루오로프로프-2-일설포닐이다. 더욱 더 바람직하게, Y3은 헵타플루오로프로프-1-일, 헵타플루오로프로프-2-일, 노나플루오로부트-2-일, 헵타플루오로프로프-2-일티오, 헵타플루오로프로프-2-일설피닐, 또는 헵타플루오로프로프-2-일설포닐이다. 가장 바람직하게, Y3은 헵타플루오로프로프-2-일 또는 노나플루오로부트-2-일이다.
바람직하게, Y4는 수소, 플루오로, 클로로 또는 메틸이다. 가장 바람직하게, Y4는 수소이다.
바람직하게, Y5는 수소, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시메틸이다. 보다 바람직하게, Y5는 클로로, 브로모, 메틸, 에틸 또는 트리플루오로메틸이다. 가장 바람직하게, Y5는 클로로이다.
바람직하게, Y6은 수소, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시메틸이다.
바람직하게, Y7은 수소, 플루오로, 클로로 또는 메틸이다.
바람직하게, Y8은 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 헵타플루오로프로필티오, 헵타플루오로프로필설피닐, 또는 헵타플루오로프로필설포닐이다. 가장 바람직하게, Y8은 헵타플루오로프로프-1-일, 헵타플루오로프로프-2-일, 노나플루오로부트-2-일, 헵타플루오로프로프-2-일티오, 헵타플루오로프로프-2-일설피닐, 또는 헵타플루오로프로프-2-일설포닐이다.
바람직하게 Y9는 브로모, 클로로, 메틸, 에틸 또는 트리플루오로메틸이다.
바람직하게, Q2는 화학식(A)의 한 부분이다.
보다 바람직하게, Q2는 4-헵타플루오로이소프로필-2,6-디메틸페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸-6-에틸페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2,6-디에틸페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2-메톡시메틸-6-메틸페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2,6-디클로로페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2,6-디브로모페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2-클로로-6-브로모페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2-에틸-6-브로모페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸-6-브로모페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2-브로모-6-에틸페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2,6-디메틸페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2-메틸-6-에틸페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2,6-디에틸페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2-메톡시메틸-6-메틸페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2,6-디클로로페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2,6-디브로모페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2-클로로-6-브로모페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2-에틸-6-브로모페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2-브로모-6-메틸페닐, 또는 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2-브로모-6-에틸페닐이다.
가장 바람직하게, Q2는 4-헵타플루오로이소프로필-2,6-디클로로페닐, 4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸-6-브로모페닐, 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2-메틸-6-에틸페닐, 또는 4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-2,6-디클로로페닐이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이다.
본 발명의 다른 바람직한 양태에서, A4는 C-F이고, A1, A2, 및 A3은 CH이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, A1은 C-CN이고, A2, A3, 및 A4는 CH이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, A4는 C-OCH3이고, A1, A2, 및 A3은 CH이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 양태에서, A1은 C-F이고, A2, A3, 및 A4는 CH이다.
본 발명의 제1 바람직한 구현예에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 2-플루오로페닐; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
Figure pct00003
본 발명의 제2 바람직한 구현예에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 2-클로로피리드-3-일이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
본 발명의 제3 바람직한 구현예에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 2-클로로-4-플루오로페닐이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
본 발명의 제4 바람직한 구현예에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 4-시아노페닐이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
본 발명의 제5 바람직한 구현예에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 4-플루오로페닐이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
본 발명의 제6 바람직한 구현예에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 2-메틸페닐이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
본 발명의 제7 바람직한 구현예에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 4-플루오로-2-메틸페닐이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
본 발명의 제8 바람직한 구현예에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 2-메틸-3-니트로페닐이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
본 발명의 제9 바람직한 구현예에서, A1은 C-CN이고; A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 2-메틸-4-시아노페닐이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
본 발명의 제10 바람직한 구현예에서, A1은 C-F이고; A2, A3 및 A4는 CH이고; R1 및 R2는 수소이고; G1은 산소이고; Q1은 2,4,6-트리플루오로페닐이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현된다.
화학식(Id)의 중간체 화합물은 본 발명의 또 다른 양상, 또는 그 염을 형성한다:
Figure pct00004
(식에서, A1, A2, A3, A4, R2 및 Q2는 화학식(I)에 관하여 정의된 바와 같음). A1, A2, A3, A4, R2 및 Q2에 대해 바람직한 사항들은 화학식(I)의 화합물의 해당 치환기들에 대해 제시된 바람직한 사항들과 동일하다.
바람직한 구현예에서, 본 발명은 화학식(Id)의 화합물(식에서, A1, A2, A3 및 A4는 CH이고; R2는 수소이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현됨)을 제공한다.
다른 바람직한 구현예에서, 본 발명은 화학식(Id)의 화합물(식에서, A1은 C-CN이고; A2, A3 및 A4는 CH이고; R2는 수소이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현됨)을 제공한다.
또 다른 바람직한 구현예에서, 본 발명은 화학식(Id)의 화합물(식에서, A1은 C-F이고; A2, A3 및 A4는 CH이고; R2는 수소이고; Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1, Y3 및 Y5는 표 1에 제공된 치환기 조합 1.01 내지 1.16으로 표현됨)을 제공한다.
본 발명의 화합물은 하기 방법들을 통해 제조가능하다.
(1) 화학식(I)의 화합물(식에서, G1은 산소임)은, 구리 또는 구리촉매(이를테면, 황산구리 또는 요오드화구리(I))의 존재 하에, 선택적으로는 염기(이를테면, N-에틸디이소프로필아민)의 존재 하에, 그리고 용매 또는 용매 혼합물, 이를테면, t-부탄올, 물 중에, 화학식(III)의 화합물(식에서, R4는 R2에 의해 치환된 알키닐임)과 아지도 유도체 Q2-N3을 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 구리(II) 촉매의 경우에는 아스코르브산 나트륨(sodium ascorbate)과 같은 환원제를 사용할 수 있다. 구리(0) 촉매의 경우에는 아민염과 같은 산화제를 사용할 수 있다(예를 들어: Angewandte Chemie, International Edition (2009), 48(27), 4900-4908 및 인용문헌, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2182-2184 및 인용문헌, 및 Eur. J. org. Chem. 2006, 51-68 및 인용문헌을 참조함).
Figure pct00005
(2) 화학식(III)의 화합물(식에서, G1은 산소이고, R4는 R2에 의해 치환된 알키닐임)은, DCC (N,N'-디사이클로헥실카보디이미드), EDC (1-에틸-3-[3-디메틸-아미노-프로필]카보디이미드 하이드로클로라이드) 또는 BOP-Cl (비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스포닉 클로라이드)와 같은 커플링 시약의 존재 하에, 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)피리딘 또는 디이소프로필에틸아민과 같은 염기의 존재 하에, 그리고 선택적으로는 하이드록시벤조트리아졸과 같은 친핵성 촉매의 존재 하에, 화학식(II)의 화합물과 화학식(IV)의 화합물(식에서, R은 OH임)을 아실화 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 선택적으로, R이 Cl인 경우에는, 아실화 반응을 염기성 조건 하에(예를 들면, 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)피리딘 또는 디이소프로필에틸아민의 존재 하에), 선택적으로는 친핵성 촉매의 존재 하에 수행할 수 있다. 대안으로는, 상기 반응을 유기 용매, 바람직하게는 에틸아세테이트, 및 수성용매, 바람직하게는 중탄산나트륨 용액을 포함하는 2상 계에서 수행할 수 있다. 선택적으로, R이 C1-C6알콕시인 경우에는, 에스테르(IV) 및 아민(II)을 함께 가열시켜 아미드를 제조할 수 있다.
(3) 화학식(II)의 화합물(식에서, R1은 C1-C6알킬임)은, 아민과, 알데하이드 또는 케톤과, 소듐 시아노보로하이드라이드와 같은 환원제의 반응에 의한 환원성 아민화 반응을 통해 화학식(II)의 화합물(식에서, R1은 수소임)로부터 제조될 수 있다. 대안으로 알킬화 반응은, 선택적으로 염기의 존재 하에, 아민을 알킬 할라이드와 같은 알킬화제로 처리함으로써 달성될 수 있다.
(4) 화학식(I)의 화합물(식에서, G1은 산소임) 또한 화학식(Id)의 화합물과 화학식(IV)의 화합물을 (2)에 기술한 바와 같이 반응시켜 제조될 수 있다.
Figure pct00006
(5) 화학식(Id)의 화합물은 (1)에 기술한 조건과 동일한 조건을 이용하여 화학식(II)의 화합물(식에서, R4는 R2에 의해 치환된 알키닐임)로부터 제조될 수 있다.
(6) 화학식(II)의 화합물(식에서, R1은 수소이고, R4는 R2에 의해 치환된 알키닐임)은 화학식(V)의 니트로 화합물을, 예를 들면, 산성 조건 하에 염화주석으로 처리하거나 철과 같은 금속을 촉매로 하여 수소화반응을 수행하는 것과 같이 환원시켜 제조될 수 있다.
Figure pct00007
(7) 대안으로, 화학식(II)의 화합물(식에서, R1은 수소이고, R4는 R2에 의해 치환된 1,2,3-트리아졸임)은 화학식(V)의 니트로 화합물(식에서, R4는 R2에 의해 치환된 1,2,3-트리아졸임)을 (6)에 기술한 방법으로 환원시킴으로써 제조될 수 있다.
(8) 화학식(V)의 화합물(식에서, R4는 R2에 의해 치환된 1,2,3-트리아졸임)은 (1)에 기술된 조건과 동일한 조건을 이용하여 화학식(V)의 화합물(식에서, R4는 R2에 의해 치환된 알키닐임)을 아지도 유도체 Q2-N3과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
(9) 화학식(I)의 화합물(식에서, G1은 황임)은 화학식(I)의 화합물(식에서, G1은 산소임)을 로슨 시약(Lawesson’s reagent) 또는 오황화 인(phosphorus pentasulfide)과 같은 티오-전달 시약으로 처리함으로써 제조될 수 있다.
(10) 화학식(Id)의 화합물은, 화학식(II)의 화합물(식에서, R4는 R2에 의해 치환된 알키닐이고, P는 적합한 보호기임)로부터 (1)에 기술한 조건과 동일한 조건을 이용한 후, 표준 조건 하에 보호기 P를 제거함으로써 제조될 수 있다.
Figure pct00008
(11) 화학식(V)의 화합물(식에서, R4는 R2에 의해 치환된 알키닐이거나, R2에 의해 치환된 1,2,3-트리아졸임)은, 화학식(VI)의 화합물(식에서, A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 C-LG 또는 C-H이고, 및 LG는 불소 또는 염소와 같은 이탈기임)을 지방족 알코올, 시안화나트륨과 같은 친핵 물질과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure pct00009
(12) 화학식(VII)의 화합물(식에서, Q2는 화학식(I)의 화합물에 대해 기술한 바와 같음)은 화학식(VIII)의 화합물을 아질산나트륨과 반응시킨 후에 아지드화나트륨(sodium azide)를 첨가시킴으로써 제조될 수도 있다. 예를 들어: Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds. Zollinger, H. 독일(1994), 380 pp. 출판사: (VCH, 바인하임, 독일) 및 인용문헌을 참조한다.
Figure pct00010
화학식(I)의 화합물은 곤충 해충, 이를테면, 레피도프테라(Lepidoptera)(나비목), 디프테라(Diptera)(파리목), 헤미프테라(Hemiptera)(노린재목), 티사노프테라(Thysanoptera)(총체벌레목), 오르토프테라(Orthoptera)(메뚜기목), 딕티오프테라(Dictyoptera)(바퀴목), 콜레오프테라(Coleoptera)(딱정벌레목), 시포나프테라(Siphonaptera)(벼룩목), 히메노프테라(Hymenoptera)(벌목) 및 이소프테라(Isoptera)(흰개미목); 및 다른 무척추 해충, 예를 들면, 진드기, 선충 및 연체동물 해충의 침입을 퇴치 및 방제하는데 사용될 수 있다. 이하, 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물을 모두 해충으로 지칭한다. 본 발명의 화합물을 사용하여 퇴치 및 방제할 수 있는 해충에는 농업(이 용어는 식용 및 섬유 제품용 작물의 생장을 포함함), 원예업 및 축산업, 반려 동물, 임업 및 채소 유래 생산물(이를테면, 과실, 곡물 및 목재)의 저장과 연관된 해충; 인공 구조물의 손상 및 인간과 동물의 질병의 전염과 연관된 해충; 및 성가신 해충(이를테면, 파리)이 있다.
화학식(I)의 화합물에 의해 방제될 수 있는 해충 종의 예로는: 미주스 페르시카에(Myzus persicae)(진딧물), 아피스 고시피(Aphis gossypii)(진딧물), 아피스 파바에(Aphis fabae)(진딧물), 리구스 종(Lygus spp.)(캡시드), 디스데르쿠스 종(Dysdercus spp.)(캡시드), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens)(애멸구), 네포테틱스 인크티셉스(Nephotettixc incticeps)(매미충), 네자라 종(Nezara spp.)(방귀벌레), 유스키스투스 종(Euschistus spp.)(방귀벌레), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.)(방귀벌레), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis)(총채벌레), 트립스 종(Thrips spp.)(총채벌레), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata)(콜로라도 감자잎벌레), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis)(목화 바구미), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.)(개각충), 트리아레우로데스 종(Trialeurodes spp.)(가루이), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci)(가루이), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis)(옥수수들명나방), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)(담배거세미나방), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens)(회색담배나방), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera)(목화다래나방), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea)(목화다래나방), 실렙타 데로가타(Sylepta derogata)(목화명나방), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae)(큰배추흰나비), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)(배추좀나방), 아그로티스 종(Agrotis spp.)(거세미), 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis)(이화명나방), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria)(메뚜기), 코르티오세테스 테르미니페라(Chortiocetes terminifera)(메뚜기), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.)(뿌리벌레), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi)(사과응애), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri)(귤응애), 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)(점박이응애), 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus)(카민잎응애), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora)(귤녹응애), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus)(차먼지응애), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.)(애응애(flat mite)), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus)(소진드기), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis)(개참진드기), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)(고양이벼룩), 리리오미자 종(Liriomyza spp.)(잎나방벌레), 무스카 도메스티카(Musca domestica)(집파리), 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti)(모기), 아노펠레스 종(Anopheles spp.)(모기), 쿨렉스 종(Culex spp.)(모기), 루실리아 종(Lucillia spp.)(검정파리), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica)(바퀴벌레), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana)(바퀴벌레), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis)(바퀴벌레), 마스토테르미티다에(Mastotermitidae)(예를 들어, 마스토테르메스 종(Mastotermes spp.)), 칼로테르미티다에(Kalotermitidae)(예를 들어, 네오테르메스 종(Neotermes spp.)), 리노테르미티다에(Rhinotermitidae)(예를 들어, 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 스페라투(R. speratu), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(R. virginicus), 레티쿨리테르메스 헤스페루스(R. hesperus) 및 레티쿨리테르메스 산토넨시스(R. santonensis)) 및 테르미티다에(Termitidae)(예를 들어, 글로비테르메스 술푸레우스(Globitermes sulfureus))의 흰개미, 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata)(애집개미), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis)(파라오개미), 다말리니아 종(Damalinia spp.) 및 리노그나투스 종(Linognathus spp.)(흡혈이(biting and sucking lice)), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.)(뿌리혹선충), 글로보데라 종(Globodera spp.) 및 헤테로데라 종(Heterodera spp.)(시스트선충), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.)(썩이선충), 로도폴루스 종(Rhodopholus spp.)(바나나굴선충), 틸렌쿠루스 종(Tylenchulus spp.)(감귤선충), 하에몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus)(염전위충), 카에노르하브디티스 엘레간스(Caenorhabditis elegans)(초선충), 트리코스트롱길루스 종(Trichostrongylus spp.)(위장관선충) 및 데로세라스 레티쿨라툼(Deroceras reticulatum)(민달팽이)이 있다.
따라서, 본 발명은 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법을 제공하며, 해충, 해충 서식지, 바람직하게는 식물, 또는 해충에 의해 공격받기 쉬운 식물에 화학식(I)의 화합물 또는 화학식(I)의 화합물을 함유하는 조성물의 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량을 시용(施用)하는 조작을 포함한다. 바람직하게는 화학식(I)의 화합물은 곤충, 진드기 또는 선충을 대상으로 사용된다.
본원에 사용되는 바와 같이 "식물"이란 용어는 묘목, 관목 및 수목을 포함한다.
작물은 육종 또는 유전공학이라는 통상의 방법의 결과로서 제초제나 제초제 부류(예컨대, ALS-, GS-, EPSPS-, PPO- 및 HPPD 억제제)에 내성을 갖는 작물도 포함하는 것으로 이해하면 된다. 통상의 육종 방법(돌연변이 생성)에 따라 이마자목스와 같은 이미다졸리논에 내성을 갖는 작물의 예로는 Clearfield? 유채(캐놀라)가 있다. 유전공학 방법에 의해 제초제에 내성을 갖는 작물의 예로는 상품명 RoundupReady? 및 LibertyLink?로 시판 중인 글리포세이트- 및 글루포시네이트-저항성 옥수수 품종이 있다.
작물은 또한 예를 들면 Bt 옥수수(유럽 조명충 나방에 대한 내성), Bt 목화(목화 바구미에 대한 내성) 및 Bt 감자(콜로라도 잎벌레에 대한 내성)와 같은 유전 공학적 방법에 의해 해충에 대해 내성을 갖는 작물인 것으로 이해하면 된다. Bt 옥수수의 예로는 NK?(Syngenta Seeds사)의 Bt 176 옥수수 잡종이 있다. 살충제 내성을 코드화 하고 1종 이상의 독소를 발산하는 1종 이상의 유전자를 포함하는 이식 유전자를 가진 식물의 예로는 KnockOut?(옥수수), Yield Gard?(옥수수), NuCOTIN33B?(목화), Bollgard?(목화), NewLeaf?(감자), NatureGard? 및 Protexcta?가 있다.
식물 작물 또는 그 종자물질은 모두 제초제에 대해 내성이 있으며, 동시에 곤충 채이(insect feeding)("중복(stacked)" 유전자 변형 사건)에 대해 내성이 있을 수 있다. 예를 들어, 종자는 살곤충 Cry3 단백질을 발현하는 능력을 가지는 한편, 동시에 글리포세이트(glyphosate)에 대해 내성이 있을 수 있다.
또한 작물은, 재래식 육종 방법 또는 유전자 조작에 의해 얻어지는 것으로 이해하면 되며, 이른바 품질관련 특성(예컨대, 개선된 저장 안정성, 더 높은 영양가 및 개선된 향미)을 가지고 있다.
해충이나 해충 서식지 또는 해충의 공격을 받기 쉬운 식물에 화학식(I)의 화합물을 살충제, 살비제, 살선충제 및 살연체동물제로 사용하기 위해서, 화학식(I)의 화합물은 보통 화학식(I)의 화합물 외에 적절한 불활성 희석제나 담체 그리고 선택적으로 계면활성제(SFA)를 포함하는 합성물로 조제된다. SFA는 경계면 장력을 낮추어 다른 물성(예를 들면, 분산, 에멀젼화 및 습윤)의 변화를 초래함으로써 경계면(예를 들면, 액체/고체, 액체/기체 또는 액체/액체의 경계면)의 물성을 개질시킬 수 있는 화학물질이다. 모든 조성물(고체 및 액체 제제)이 화학식(I)의 화합물을 중량 기준으로 0.0001 내지 95%, 더욱 바람직하게는 1 내지 85%, 예를 들면 5 내지 60% 포함하는 것이 바람직하다. 화학식(I)의 화합물을 헥타르당 0.1g 내지 10kg, 바람직하게는 헥타르당 1g 내지 6kg, 더욱 바람직하게는 헥타르당 1g 내지 1kg의 비율로 사용함으로써, 일반적으로 본 조성물을 해충 방제를 위해 사용한다.
종자 분의에 사용되는 경우, 화학식(I)의 화합물은 종자 1kg 당 0.0001 내지 10g(예를 들면, 0.001g 또는 0.05g), 바람직하게는 0.005g 내지 10g, 더욱 바람직하게는 0.005g 내지 4g의 비율로 사용된다.
다른 양태에서, 본 발명은 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량의 화학식(I)의 화합물 및 이에 적당한 담체 또는 희석액을 포함하는, 살충성, 살비성, 살선충성 또는 살연체동물성 조성물을 제공한다. 본 조성물은 바람직하게 살충성, 살비성, 살선충성 또는 살연체동물성 조성물이다.
이들 조성물은 분제(DP), 수용제(SP), 입상수용제(SG), 입상수화제(WG), 수화제(WP), 입제(GR) (완효성 또는 속효성), 액제(SL), 오일제(OL), 초미량살포 액제(UL), 유제(EC), 분산성액제(DC), 유제(유탁제(EW) 및 유중수적형 유제(EO)), 미탁제(ME), 액상수화제(SC), 연무제, 분무/연기 제제, 캡슐현탁제(CS) 및 종자 처리 제제를 비롯한 다수의 제형 중에서 선택될 수 있다. 어떤 경우에든 선택된 제형은 의도한 특정 목적과 화학식(I)의 화합물의 물리적, 화학적 및 생물학적 속성에 따라 정해질 것이다.
분제(DP)는 화학식(I)의 화합물을 1종 이상의 고체 희석제(예를 들면, 천연 점토, 고령토, 파이로필라이트, 벤토나이트, 알루미나, 몬모릴로나이트, 규조토(kieselguhr), 백악, 규조토(diatomaceous earth), 인산칼슘, 탄산 칼슘 및 마그네슘, 황, 석회, 소맥분, 탈크 및 다른 유기 및 무기 고체 담체)와 혼합하여 얻은 혼합물을 기계적으로 분쇄하여 고운 분말로 조제할 수 있다.
수용제(SP)는 화학식(I)의 화합물을 1종 이상의 수용성 무기염(이를테면, 중탄산 나트륨, 탄산 나트륨 또는 황산 마그네슘) 또는 1종 이상의 수용성 유기 고체(이를테면, 다당류) 그리고 선택적으로 수분산성/수용성을 향상시키기 위해 1종 이상의 습윤제, 1종 이상의 분산제 또는 상기 작용제들의 혼합물과 혼합하여 조제할 수 있다. 그런 다음 혼합물을 고운 분말로 분쇄한다. 또한 유사한 조성물들을 입상화하여 입상수용제(SG)를 형성할 수 있다.
수화제(WP)는 화학식(I)의 화합물을 1종 이상의 고체 희석제 또는 담체, 1종 이상의 습윤제, 그리고 바람직하게는 1종 이상의 분산제 및, 선택적으로는, 액체 내에서의 분산을 촉진하기 위한 1종 이상의 현탁제를 혼합하여 조제할 수 있다. 그런 다음 혼합물을 고운 분말로 분쇄한다. 또한 유사한 합성물들을 입상화(granulate)하여 입상수화제(WG)를 형성할 수 있다.
입제(GR)는 화학식(I)의 화합물 및 1종 이상의 분말 고체 희석제 또는 담체의 혼합물을 입상화하여 형성하거나; 화학식(I)의 화합물(또는 적합한 작용제에 용해된 용액)을 침투성 입상 물질(예를 들면 부석(pumice), 애터펄자이트 점토, 표포토, 규조토(kieselguhr 및 diatomaceous earth) 또는 그라운드 콘캅)에 흡수시키거나, 화학식(I)의 화합물(또는 적합한 작용제에 용해된 용액)을 하드코어 물질(이를테면, 모래, 규산염, 탄산염 광물, 황산염 또는 인산염) 상에 흡착시킨 후 필요하면 건조시켜 미리 형성한 블랭크 입제로부터 형성할 수 있다. 흡수 또는 흡착을 촉진시키는데 일반적으로 사용되는 작용제로는 용매(이를테면, 지방족 및 방향족 석유 용매, 알코올, 에테르, 케톤 및 에스테르)와 점착제(이를테면, 폴리 초산 비닐, 폴리비닐 알코올, 덱스트린, 설탕 및 식물성 기름)가 포함된다. 이러한 입제에는 1종 이상의 기타 다른 첨가제(예를 들면, 유화제, 습윤제 또는 분산제)가 또한 포함될 수 있다.
분산성액제(DC)는 화학식(I)의 화합물을 물 또는 유기 용매(이를테면, 케톤, 알코올 또는 글리콜 에테르)에 용해시켜 조제할 수 있다. 이들 용액에는 (예를 들면, 물 희석도를 향상시키거나 분무 탱크에서 결정화를 방지하기 위한) 계면활성제가 함유될 수 있다.
유제(EC)나 유탁제(EW)는 화학식(I)의 화합물을 (선택적으로 1종 이상의 습윤제, 1종 이상의 유화제 또는 상기 작용제들의 혼합물을 함유한) 유기 용매에 용해시켜 조제할 수 있다. 유제(EC)에 사용하기에 적합한 유기 용매로는 방향족 탄화수소(이를테면, SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 및 SOLVESSO 200과 같은 알킬벤젠이나 알킬프탈렌. 여기서 SOLVESSO는 등록상표임), 케톤(이를테면, 사이클로헥사논이나 메틸사이클로헥사논) 및 알코올(이를테면, 벤질 알코올, 푸르푸릴 알코올 또는 부탄올), N-알킬피롤리돈(이를테면, N-메틸피롤리돈 또는 N-옥틸피롤리돈), 지방산 디메틸 아미드(이를테면, C8-C10 지방산 디메틸아미드) 및 염화 탄화수소가 있다. 유제(EC) 제품은 물이 가해지면 자연적으로 유화되어, 적절한 장비를 통해 분무 사용가능하도록 안정성이 충분한 에멀션을 생성한다. 유탁제(EW)의 조제는 화학식(I)의 화합물을 액체(실온에서 액체가 아닌 경우, 전형적으로 70℃ 미만의 적절한 온도에서 용해될 수 있음) 또는 (적절한 용매에 용해시킴으로써) 용액으로 확보한 후, 이렇게 생성된 액체 또는 용액을 1종 이상의 SFA를 함유한 물에 높은 전단조건 하에서 유화시키는 조작을 포함한다. 유탁제(EW)에 사용하기에 적절한 용매로는 식물성 기름, 염화 탄화수소(이를테면, 클로로벤젠), 방향족 용매(이를테면, 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌) 및 수용성이 낮은 기타 적절한 유기 용매가 포함된다.
미탁제(ME)는 1종 이상의 SFA 및 1종 이상의 용매로 된 블렌드와 물을 혼합하여 조제함으로써, 자연적으로 열역학적으로 안정된 등방성 액체 제제를 생성할 수 있다. 초기에 화학식(I)의 화합물은 물 또는 용매/SFA 블렌드에 용해된 상태로 존재한다. 미탁제(ME)에 사용하기에 적합한 용매로는 유제(EC) 및 유탁제(EW)용으로 전술된 용매가 포함된다. 미탁제(ME)는 수중 유적 또는 유중 수적 시스템(어떤 시스템이 존재하는가는 전도성 측정에 의해 판단될 수 있음) 일 수 있으며, 같은 제제로 수용성 또는 유용성 살충제를 혼합하기에 적합할 수 있다. 미탁제(ME)는 물에 희석시키기에 적합하며, 물에 희석되면 미세유화제로 잔류되거나 통상의 수중유 유화제를 형성한다.
액상 수화제(SC)는, 화학식(I) 화합물의 미분된 불용성 고체 입자의 수성 또는 비수성 현탁물을 포함할 수 있다. 액상 수화제(SC)는 화학식(I)의 고형 화합물을 적절한 매질 내에서, 선택적으로는 1종 이상의 분산제와 함께, 볼 또는 비드 밀링처리하여 조제함으로써, 상기 화합물로 된 미세 입자 현탁물을 생성할 수 있다. 이러한 조성물에는 1종 이상의 습윤제가 포함될 수 있으며, 입자의 침강율을 낮추기 위한 현탁제가 포함될 수 있다. 대안으로, 화학식(I)의 화합물을 건식 밀링처리한 후, 전술한 작용제들이 함유되어 있는 물을 가하여 원하는 최종 제품을 생성할 수 있다.
분무 제제는 화학식(I)의 화합물과 적절한 추진제(예를 들면, n-부탄)를 포함한다. 또한 화학식(I)의 화합물은 적절한 매질(예를 들어, 물, 또는 n-프로판올과 같은 수 혼화성 액체)에 용해시키거나 분산시켜 비가압형 수동 분무 펌프용 조성물을 제공할 수 있다.
화학식(I)의 화합물을 건조 상태로 피로테크(불꽃) 혼합물(pyrotechnic mixture)과 혼합하여 폐쇄 공간 내에서 화합물을 포함하는 연무를 발생시키기에 적합한 조성물을 형성할 수 있다.
캡슐현탁제(CS)는 유탁제(EW) 제제의 조제와 유사한 방식으로 조제되지만, 오일 액적의 수중 분산액을 얻도록 중합 단계가 추가되며, 이때 각 오일 액적은 중합체성 쉘에 의해 캡슐화되며, 화학식(I)의 화합물 및 선택적으로는 그 담체나 희석제를 함유한다. 중합체성 쉘은 계면 중축합 반응 또는 상분리 과정(coacervation procedure)으로 생성될 수 있다. 이들 조성물은 화학식(I) 화합물의 방출을 조절하도록 제공될 수 있으며, 종자 처리를 위해 사용될 수 있다. 또한 화학식(I)의 화합물은, 화합물의 완효 조절을 위해 생분해성 중합형 매트릭스로 제제될 수도 있다.
조성물의 생물학적 성능(예를 들면, 표면의 습윤성, 저류성 또는 분산성의 개선; 처리된 표면의 내우성; 또는 화학식(I)의 화합물의 흡착성 또는 유동성)을 향상시키기 위해 1종 이상의 첨가제를 조성물에 포함시킬 수 있다. 이러한 첨가제로는, 계면활성제, 오일계 분무 첨가제, 예를 들면, 특정 광유 또는 천연 식물성 오일(예를 들면, 대두 및 유채유) 및 이들 첨가제와 다른 생조제(bio-enhancing adjuvant)와의 블렌드(화학식(I)의 화합물의 활성을 촉진하거나 개질시키는 성분들)가 있다.
또한 화학식(I)의 화합물은 종자 처리 용도, 예를 들면, 건조 종자 처리용 분말(DS), 수용제용 분말(SS) 또는 슬러리 처리용 수분산성 분말(WS)을 포함하는 분말 조성물로서 제제되거나, 유동제(FS), 용제(LS) 또는 캡슐 현탁제(CS)를 포함하는 액체 조성물로서 제제될 수 있다. DS, SS, WS, FS 및 LS 합성물의 조제는 각각 위에 서술된 DP, SP, WP, SC 및 DC 합성물의 조제와 매우 흡사하다. 종자 처리를 위한 조성물은 종자에 조성물이 부착되도록 돕는 작용제(예를 들면, 광유 또는 막-형성 장벽층)을 포함할 수 있다.
습윤제, 분산제 및 유화제는 양이온성, 음이온성, 양쪽성(amphoteric) 또는 비이온성 유형의 SFA일 수 있다.
적합한 양이온성 SFA로는 4급 암모늄 화합물(예를 들면, 세틸트리메틸 암모늄 브로마이드), 이미다졸린 및 아민 염이 있다.
적합한 음이온성 SFA로는 지방산의 알칼리성 금속염, 황산의 지방족 모노에스테르 염(예를 들면, 나트륨 라우릴 설페이트), 설폰화 방향족 화합물의 염(예를 들면, 나트륨 도데실벤젠설포네이트, 칼슘 도데실벤젠설포네이트, 부틸나프탈렌 설포네이트, 및 나트륨 디-이소프로필- 및 트리-이소프로필-나프탈렌 설포네이트의 혼합물), 에테르 설포네이트, 알콜 에테르 설페이트(예를 들면, 나트륨 라우레쓰(laureth)-3-설페이트), 에테르 카복실레이트(예를 들면, 나트륨 라우레쓰-3-카복실레이트), 포스페이트 에스테르(1종 이상의 지방성 알콜 및 인산의 반응 생성물(주로, 모노-에스테르) 또는 인 펜트옥사이드(주로, 디에스테르), 예를 들면, 라우릴 알콜 및 테트라인산 사이의 반응 생성물; 추가로 이들 생성물은 에톡시화될 수 있음), 설포석시나메이트, 파라핀 또는 올레핀 설포네이트, 타우레이트 및 리그노설포네이트가 있다.
양쪽성 유형의 적합한 SFA로는 베타인, 프로피오네이트 및 글리시네이트가 있다.
비이온성 유형의 적합한 SFA로는 산화알킬렌, 예를 들면, 산화에틸렌, 산화프로필렌, 산화부틸렌 또는 이들의 혼합물과 지방성 알콜(예를 들면, 올레일 알콜 또는 세틸 알콜) 또는 알킬페놀(예를 들면, 옥틸페놀, 노닐페놀 또는 옥틸크레졸)과의 축합 생성물; 장쇄 지방산 또는 헥시톨 무수물로부터 유도된 부분 에스테르; 상기 부분 에스테르와 산화에틸렌의 축합 생성물; 블록 중합체(산화에틸렌 및 산화프로필렌을 포함함); 알칸올아미드; 단순 에스테르(예를 들면, 지방산 폴리에틸렌 글리콜 에스테르), 산화아민(예를 들면, 라우릴 디메틸 아민 산화물); 및 레시틴이 있다.
적합한 현탁제로는 친수 콜로이드(예를 들면 다당류, 폴리비닐피롤리돈 또는 카복시메틸셀룰로오스 나트륨) 및 팽윤성 점토(예를 들면 벤토나이트나 애터펄자이트)가 있다.
화학식(I)의 화합물은 살충제 화합물을 시용(施用)하기 위한 모든 공지된 수단을 통해 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은, 제형 또는 비제형 상태로, 해충이나 해충 서식지(이를테면, 해충 자생지 또는 해충이 만연할 가능성이 있는 생장 식물)에, 또는 잎, 줄기, 가지 혹은 뿌리를 비롯한 식물의 모든 부분에, 파종 전의 종자 또는 식물이 그 안에서 생장하고 있거나 생장될 예정인 다른 매질(이를테면, 뿌리 주변의 흙, 일반적으로 토양, 농경수 또는 수경법 경작 시스템)에 직접 사용하거나 또는 토양이나 수성 환경에서 분무, 살포, 침지된 상태로 시용하거나, 크림 또는 페이스트 제형으로 사용하거나, 증기로 사용하거나, 조성물(이를테면, 입상 조성물이나 수용성 백에 포장된 조성물)의 분산 또는 혼입을 통해 사용할 수 있다.
화학식(I)의 화합물은 동전기력 분무 기법이나 다른 저용량 방법을 사용하여 식물에 주입되거나 식물에 분무되거나, 토지 또는 공중 관개 시스템에 의해 시용할 수도 있다.
수성 제제(수용제 또는 분산제)로서 사용되는 조성물은 일반적으로 활성성분을 높은 비율로 함유하는 농축물의 형태로 공급되며, 이때 농축물은 사용 전에 물에 첨가된다. DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG 및 CS를 포함할 수 있는 이들 농축물은 종종 장기간의 보관을 견뎌야 하고, 이러한 보관 후에는 물에 첨가되어 충분한 시간 동안 동질성을 유지하는 수성 제제를 형성함으로써 재래식 분무 장비에 의해 사용될 수 있어야 한다. 이러한 수성 제제에는 제제의 사용 목적에 따라 화학식(I)의 화합물이 다양한 양(예를 들면, 중량 기준으로 0.0001 내지 10%)으로 함유될 수 있다.
화학식(I)의 화합물은 비료(예를 들면, 질소-, 칼륨- 또는 인-함유 비료)와 혼합된 형태로 사용될 수 있다. 적절한 제형으로는 입제 비료가 포함된다. 바람직하게 이들 혼합물은 화학식(I)의 화합물을 최대 25중량% 함유한다.
따라서, 본 발명은 비료 및 화학식(I)의 화합물을 포함하는 비료 조성물을 또한 제공한다.
본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물, 예를 들면 미량 영양소, 또는 살진균 활성을 갖는 화합물, 또는 식물 생장 조절, 제초, 살충, 살선충 또는 살비 활성을 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 합성물의 단독 활성성분이거나; 살충제(곤충, 진드기, 연체동물 및 선충의 살충제), 살진균제, 상승제, 제초제, 독성 완화제 혹은 해당되는 경우 식물 생장 조절제와 같은 추가 활성성분 1종 이상과 혼합하여도 된다. 따라서 본 발명에 따른 조성물의 활성은 상당히 광범위해질 수 있고, 넓은 의미로는 효과상승 활성으로도 묘사될 수 있는 놀라운 이점들을 가질 수 있다. 추가 활성성분은: 서식지에서의 활성 범위가 보다 넓고, 지속성이 증가된 조성물을 제공하거나; 식물독성을 줄임으로써 개선된 식물/농작물 내성을 나타내는 조성물을 제공하거나; 다양한 성장 단계에 있는 곤충들을 방제시키는 조성물을 제공하거나; (예를 들어, 효과의 속도를 증가시키거나 반발성을 극복함으로써) 화학식 I의 화합물의 활성을 상승 또는 보완하거나; 개별 성분에 대한 내성 발달을 극복 또는 방지하는 것을 도울 수 있다. 구체적인 추가 활성성분은 조성물에 대해 의도된 용도에 따라 정해지게 된다. 적합한 살충제의 예로는 하기 성분들이 있다:
a) 피레트로이드(pyrethroid), 이를테면, 퍼메트린, 사이퍼메트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 델타메트린, 사이할로트린(특히, 람다-사이할로트린), 비펜트린, 펜프로파트린, 사이플루트린, 테플루트린, 피쉬 세이프(fish safe) 피레트로이드(예를 들어, 에토펜프록스), 천연 피레트린, 테트라메트린, S-바이오알레트린, 펜플루트린, 프랄레트린 또는 5-벤질-3-푸릴메틸-(E)-(1R,3S)-2,2-디메틸-3-(2-옥소티올란-3-일리덴메틸)사이클로프로판 카복실레이트;
b) 유기인산염(organophosphate), 이를테면, 프로페노포스, 설프로포스, 아세페이트, 메틸 파라티온, 아진포스-메틸, 데메톤-s-메틸, 헵테노포스, 티오메톤, 페나미포스, 모노크로토포스, 트리아조포스, 메타미도포스, 디메토에이트, 포스파미돈, 말라티온, 클로르피리포스, 포살론, 터부포스, 펜설포티온, 포노포스, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 피리미포스-에틸, 페니트로티온, 포스티아제이트 또는 디아지논;
c) 카바메이트(아릴 카바메이트를 포함함), 이를테면, 피리미카브, 트리아자메이트, 클로에토카브, 카보푸란, 푸라티오카브, 에티오펜카브, 알디카브, 티오푸록스, 카보설판, 벤디오카브, 페노부카브, 프로폭서, 메토밀 또는 옥사밀;
d) 벤조일 요소(benzoyl urea), 이를테면, 디플루벤주론, 트리플루무론, 헥사플루무론, 플루페녹수론 또는 클로르플루아주론;
e) 유기 주석 화합물, 이를테면, 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드 또는 아조사이클로틴;
f) 피라졸, 이를테면, 테부펜피라드 및 펜피록시메이트;
g) 아베르메틴(avermectin) 또는 밀베마이신(milbemycin)과 같은 마크롤라이드(macrolide), 이를테면, 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴, 밀베마이신, 스피노사드, 아자디라크틴 또는 스피네토람;
h) 호르몬 또는 페로몬;
i) 유기염소 화합물, 이를테면, 엔도설판, 벤젠 헥사클로라이드, DDT, 클로르단 또는 디엘드린;
j) 아미딘, 이를테면, 클로르디메포름 또는 아미트라즈;
k) 훈증제, 이를테면, 클로로피크린론, 디클로로프로판, 메틸 브로마이드 또는 메탐;
l) 네오니코티노이드 화합물, 이를테면, 이미다클로프리드, 티아클로프리드, 아세트아미프리드, 클로티아니딘, 니텐피람, 디노테퓨란 또는 티아메톡삼;
m) 디아실하이드라진, 이를테면, 테부페노지드, 크로마페노지드 또는 메톡시페노지드;
n) 디페닐 에테르, 이를테면, 디오페놀란 또는 피리프록시펜;
o) 인독사카브(indoxacarb);
p) 클로르페나피르(chlorfenapyr);
q) 피메트로진(pymetrozine) 또는 피리플루퀴나존;
r) 스피로테트라마트, 스피로디클로펜 또는 스피로메시펜;
s) 플루벤디아미드, 클로란트랄리니프롤(chloranthraliniprole), 또는 시안트라닐리프롤;
t) 사이에노피라펜 또는 사이플루메토펜; 또는
u) 설폭사플로르(sulfoxaflor).
위에 나열한 살충제의 주요 화학물질 부류 외에도, 조성물에 대해 의도된 용도에 적절하다면 구체적인 표적이 있는 다른 살충제를 조성물에 사용할 수 있다. 예를 들어, 특정 작물에 대하여 선택적인 살곤충제, 예를 들어 벼에서의 사용에 대하여 이화명나방 특이적 살곤충제(이를테면, 칼탑) 또는 메뚜기 특이적 살곤충제(이를테면, 부프로페진)이 이용될 수 있다. 대안으로, 특정 곤충 종/단계에 특이적인 살곤충제 또는 살비제(예를 들어, 살비성 난-유충 살충제(ovo-larvicide), 이를테면 클로펜테진, 플루벤지민, 헥시티아족스 또는 테트라디폰; 살비성 모틸리사이드(motilicide), 이를테면 디코폴 또는 프로파지트; 살비제, 예를 들어 브로모프로필레이트 또는 클로로벤질레이트; 또는 생장 조절제, 예를 들어 히드라메틸논, 사이로마진, 메토프렌, 클로르플루아주론 또는 디플루벤주론) 또한 조성물에 포함될 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 활성성분으로 된 하기의 혼합물들 바람직하며, 여기서, 바람직하게, "화학식 I의 화합물"이라는 용어는 하기 표 A, B 또는 C에서 선택된 화합물을 의미한다:
식물 또는 동물에서 유래된 오일, 광유, 이들 오일의 알킬 에스테르 또는 이들 오일의 혼합물, 및 석유 오일(대체명)(628) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 보조제(adjuvant),
1,1-비스(4-클로로-페닐)-2-에톡시에탄올(IUPAC명)(910) + 화학식 I의 화합물, [0237] 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트(IUPAC/CA(Chemical Abstract) 명)(1059) + 화학식 I의 화합물, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드(IUPAC 명)(1295) + 화학식 I의 화합물, 4-클로로페닐 페닐 설폰(IUPAC명)(981) + 화학식 I의 화합물, 아바멕틴(1) + 화학식 I의 화합물, 아세퀴노실(3) + 화학식 I의 화합물, 아세토프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 아크리나트린(9) + 화학식 I의 화합물, 알디카브(16) + 화학식 I의 화합물, 알독시카브(863) + 화학식 I의 화합물, 알파-사이퍼메트린(202) + 화학식 I의 화합물, 아미디티온(870) + 화학식 I의 화합물, 아미도플루메트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 아미도티오에이트(872) + 화학식 I의 화합물, 아미톤(875) + 화학식 I의 화합물, 아미톤 하이드로겐 옥살레이트(875) + 화학식 I의 화합물, 아미트라즈(24) + 화학식 I의 화합물, 아라마이트(881) + 화학식 I의 화합물, 비소 산화물(882) + 화학식 I의 화합물, AVI 382(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, AZ 60541(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 아진포스-에틸(44) + 화학식 I의 화합물, 아진포스-메틸(45) + 화학식 I의 화합물, 아조벤젠(IUPAC명)(888) + 화학식 I의 화합물, 아조사이클로주석(46) + 화학식 I의 화합물, 아조토에이트(889) + 화학식 I의 화합물, 베노밀(62) + 화학식 I의 화합물, 베녹사포스(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 벤족시메이트(71) + 화학식 I의 화합물, 벤질 벤조에이트(IUPAC명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 비페나제이트(74) + 화학식 I의 화합물, 비펜트린(76) + 화학식 I의 화합물, 비나파크릴(907) + 화학식 I의 화합물, 브로펜발레레이트(대체명) + 화학식 I의 화합물, 브로모사이클렌(918) + 화학식 I의 화합물, 브로모포스(920) + 화학식 I의 화합물, 브로모포스-에틸(921) + 화학식 I의 화합물, 브로모프로필레이트(94) + 화학식 I의 화합물, 부프로페진(99) + 화학식 I의 화합물, 부토카복심(103) + 화학식 I의 화합물, 부톡시카복심(104) + 화학식 I의 화합물, 부틸피리다벤(대체명) + 화학식 I의 화합물, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC명)(111) + 화학식 I의 화합물, 캄페클로르(941) + 화학식 I의 화합물, 카바놀레이트(943) + 화학식 I의 화합물, 카바릴(115) + 화학식 I의 화합물, 카보푸란(118) + 화학식 I의 화합물, 카보페노티온(947) + 화학식 I의 화합물, CGA 50'439(개발 코드)(125) + 화학식 I의 화합물, 치노메티오나트(126) + 화학식 I의 화합물, 클로르벤사이드(959) + 화학식 I의 화합물, 클로르디메포름(964) + 화학식 I의 화합물, 클로르디메포름 하이드로클로라이드(964) + 화학식 I의 화합물, 클로르페나피르(130) + 화학식 I의 화합물, 클로르페네톨(968) + 화학식 I의 화합물, 클로르펜손(970) + 화학식 I의 화합물, 클로르펜설파이드(971) + 화학식 I의 화합물, 클로르펜빈포스(131) + 화학식 I의 화합물, 클로로벤질레이트(975) + 화학식 I의 화합물, 클로로메부포름(977) + 화학식 I의 화합물, 클로로메티우론(978) + 화학식 I의 화합물, 클로로프로필레이트(983) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스(145) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스-메틸(146) + 화학식 I의 화합물, 클로르티오포스(994) + 화학식 I의 화합물, 시네린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 시네린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 시네린(696) + 화학식 I의 화합물, 클로펜테진(158) + 화학식 I의 화합물, 클로산텔(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 쿠마포스(174) + 화학식 I의 화합물, 크로타미톤(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 크로톡시포스(1010) + 화학식 I의 화합물, 쿠프라네브(1013) + 화학식 I의 화합물, 시안토에이트(1020) + 화학식 I의 화합물, 사이에노피라펜[CCN] + 화학식 I의 화합물, 사이플루메토펜(CAS 등록번호: 400882-07-7) + 화학식 I의 화합물, 사이할로트린(196) + 화학식 I의 화합물, 사이헥사틴(199) + 화학식 I의 화합물, 사이퍼메트린(201) + 화학식 I의 화합물, DCPM(1032) + 화학식 I의 화합물, DDT(219) + 화학식 I의 화합물, 데메피온(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메피온-O(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메피온-S(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메톤(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-O(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-O-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + 화학식 I의 화합물, 디아펜티우론(226) + 화학식 I의 화합물, 디알리포스(1042) + 화학식 I의 화합물, 디아지논(227) + 화학식 I의 화합물, 디클로플루아니드(230) + 화학식 I의 화합물, 디클로르보스(236) + 화학식 I의 화합물, 디클리포스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 디코폴(242) + 화학식 I의 화합물, 디크로토포스(243) + 화학식 I의 화합물, 디에노클로르(1071) + 화학식 I의 화합물, 디플로비다진[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메폭스(1081) + 화학식 I의 화합물, 디메토에이트(262) + 화학식 I의 화합물, 디나크틴(대체명)(653) + 화학식 I의 화합물, 디넥스(1089) + 화학식 I의 화합물, 디넥스-디클렉신(1089) + 화학식 I의 화합물, 디노부톤(269) + 화학식 I의 화합물, 디노캅(270) + 화학식 I의 화합물, 디노캅-4[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디노캅-6[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디녹톤(1090) + 화학식 I의 화합물, 디노펜톤(1092) + 화학식 I의 화합물, 디노설폰(1097) + 화학식 I의 화합물, 디노테르본(1098) + 화학식 I의 화합물, 디옥사티온(1102) + 화학식 I의 화합물, 디페닐 설폰(IUPAC명)(1103) + 화학식 I의 화합물, 디설피람(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디설포톤(278) + 화학식 I의 화합물, DNOC(282) + 화학식 I의 화합물, 도페나핀(1113) + 화학식 I의 화합물, 도라멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 엔도설판(294) + 화학식 I의 화합물, 엔도티온(1121) + 화학식 I의 화합물, EPN(297) + 화학식 I의 화합물, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에티온(309) + 화학식 I의 화합물, 에토에이트-메틸(1134) + 화학식 I의 화합물, 에톡사졸(320) + 화학식 I의 화합물, 에트림포스(1142) + 화학식 I의 화합물, 페나자플로르(1147) + 화학식 I의 화합물, 페나자퀸(328) + 화학식 I의 화합물, 펜부타틴 옥사이드(330) + 화학식 I의 화합물, 페노티오카브(337) + 화학식 I의 화합물, 펜프로파트린(342) + 화학식 I의 화합물, 펜피라드(대체명) + 화학식 I의 화합물, 펜피록시메이트(345) + 화학식 I의 화합물, 펜손(1157) + 화학식 I의 화합물, 펜트리파닐(1161) + 화학식 I의 화합물, 펜발레레이트(349) + 화학식 I의 화합물, 피프로닐(354) + 화학식 I의 화합물, 플루아크리피림(360) + 화학식 I의 화합물, 플루아주론(1166) + 화학식 I의 화합물, 플루벤지민(1167) + 화학식 I의 화합물, 플루사이클록수론(366) + 화학식 I의 화합물, 플루사이트리네이트(367) + 화학식 I의 화합물, 플루에네틸(1169) + 화학식 I의 화합물, 플루페녹수론(370) + 화학식 I의 화합물, 플루메트린(372) + 화학식 I의 화합물, 플루오르벤사이드(1174) + 화학식 I의 화합물, 플루발리네이트(1184) + 화학식 I의 화합물, FMC 1137(개발 코드)(1185) + 화학식 I의 화합물, 포르메타네이트(405) + 화학식 I의 화합물, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + 화학식 I의 화합물, 포르모티온(1192) + 화학식 I의 화합물, 포름파라네이트(1193) + 화학식 I의 화합물, 감마-HCH(430) + 화학식 I의 화합물, 글리오딘(1205) + 화학식 I의 화합물, 할펜프록스(424) + 화학식 I의 화합물, 헵테노포스(432) + 화학식 I의 화합물, 헥사데실 사이클로프로판카복실레이트(IUPAC/CA명)(1216) + 화학식 I의 화합물, 헥시티아족스(441) + 화학식 I의 화합물, IKA 2002(CAS 등록번호: 211923-74-9) + 화학식 I의 화합물, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + 화학식 I의 화합물, 이소카보포스(대체명)(473) + 화학식 I의 화합물, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC명)(473) + 화학식 I의 화합물, 이버멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 자스몰린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 자스몰린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 조드펜포스(1248) + 화학식 I의 화합물, 린단(430) + 화학식 I의 화합물, 루페누론(490) + 화학식 I의 화합물, 말라티온(492) + 화학식 I의 화합물, 말로노벤(1254) + 화학식 I의 화합물, 메카밤(502) + 화학식 I의 화합물, 메포스폴란(1261) + 화학식 I의 화합물, 메설펜(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메타크리포스(1266) + 화학식 I의 화합물, 메타미도포스(527) + 화학식 I의 화합물, 메티다티온(529) + 화학식 I의 화합물, 메티오카브(530) + 화학식 I의 화합물, 메토밀(531) + 화학식 I의 화합물, 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물, 메톨카브(550) + 화학식 I의 화합물, 메빈포스(556) + 화학식 I의 화합물, 멕사카베이트(1290) + 화학식 I의 화합물, 밀베멕틴(557) + 화학식 I의 화합물, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 미파폭스(1293) + 화학식 I의 화합물, 모노크로토포스(561) + 화학식 I의 화합물, 모르포티온(1300) + 화학식 I의 화합물, 목시덱틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 날레드(567) + 화학식 I의 화합물, NC-184(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, NC-512(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 니플루리다이드(1309) + 화학식 I의 화합물, 닉코마이신(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 니트릴라카브(1313) + 화학식 I의 화합물, 니트릴라카브 1:1 염화아연 착물(1313) + 화학식 I의 화합물, NNI-0101(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, NNI-0250(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 오메토에이트(594) + 화학식 I의 화합물, 옥사밀(602) + 화학식 I의 화합물, 옥시데프로포스(1324) + 화학식 I의 화합물, 옥시디설포톤(1325) + 화학식 I의 화합물, pp'-DDT(219) + 화학식 I의 화합물, 파라티온(615) + 화학식 I의 화합물, 퍼메트린(626) + 화학식 I의 화합물, 석유 오일(대체명)(628) + 화학식 I의 화합물, 펜캅톤(1330) + 화학식 I의 화합물, 펜토에이트(631) + 화학식 I의 화합물, 포레이트(636) + 화학식 I의 화합물, 포살론(637) + 화학식 I의 화합물, 포스폴란(1338) + 화학식 I의 화합물, 포스메트(638) + 화학식 I의 화합물, 포스파미돈(639) + 화학식 I의 화합물, 폭심(642) + 화학식 I의 화합물, 피리미포스-메틸(652) + 화학식 I의 화합물, 폴리클로로테르펜(관용명)(1347) + 화학식 I의 화합물, 폴리나크틴(대체명)(653) + 화학식 I의 화합물, 프로클로놀(1350) + 화학식 I의 화합물, 프로페노포스(662) + 화학식 I의 화합물, 프로마실(1354) + 화학식 I의 화합물, 프로파르기트(671) + 화학식 I의 화합물, 프로페탐포스(673) + 화학식 I의 화합물, 프로폭수르(678) + 화학식 I의 화합물, 프로티다티온(1360) + 화학식 I의 화합물, 프로토에이트(1362) + 화학식 I의 화합물, 피레트린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 피레트린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 피레트린(696) + 화학식 I의 화합물, 피리다벤(699) + 화학식 I의 화합물, 피리다펜티온(701) + 화학식 I의 화합물, 피리미디펜(706) + 화학식 I의 화합물, 피리미테이트(1370) + 화학식 I의 화합물, 퀴날포스(711) + 화학식 I의 화합물, 퀸티오포스(1381) + 화학식 I의 화합물, R-1492(개발 코드)(1382) + 화학식 I의 화합물, RA-17(개발 코드)(1383) + 화학식 I의 화합물, 로테논(722) + 화학식 I의 화합물, 스크라단(1389) + 화학식 I의 화합물, 세부포스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, SI-0009(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 소파미드(1402) + 화학식 I의 화합물, 스피로디클로펜(738) + 화학식 I의 화합물, 스피로메시펜(739) + 화학식 I의 화합물, SSI-121(개발 코드)(1404) + 화학식 I의 화합물, 설피람(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 설플루라미드(750) + 화학식 I의 화합물, 설포텝(753) + 화학식 I의 화합물, 설푸르(754) + 화학식 I의 화합물, SZI-121(개발 코드)(757) + 화학식 I의 화합물, 타우-플루발리네이트(398) + 화학식 I의 화합물, 테부펜피라드(763) + 화학식 I의 화합물, TEPP(1417) + 화학식 I의 화합물, 테르밤(대체명) + 화학식 I의 화합물, 테트라클로르빈포스(777) + 화학식 I의 화합물, 테트라디폰(786) + 화학식 I의 화합물, 테트라나크틴(대체명)(653) + 화학식 I의 화합물, 테트라설(1425) + 화학식 I의 화합물, 티아페녹스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 티오카복심(1431) + 화학식 I의 화합물, 티오파녹스(800) + 화학식 I의 화합물, 티오메톤(801) + 화학식 I의 화합물, 티오퀴녹스(1436) + 화학식 I의 화합물, 투린기엔신(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 트리아미포스(1441) + 화학식 I의 화합물, 트리아라텐(1443) + 화학식 I의 화합물, 트리아조포스(820) + 화학식 I의 화합물, 트리아주론(대체명) + 화학식 I의 화합물, 트리클로르폰(824) + 화학식 I의 화합물, 트리페노포스(1455) + 화학식 I의 화합물, 트리나크틴(대체명)(653) + 화학식 I의 화합물, 바미도티온(847) + 화학식 I의 화합물, 바닐리프롤[CCN] 및 YI-5302(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 살비제,
베톡사진[CCN] + 화학식 I의 화합물, 구리 디옥타노에이트(IUPAC명)(170) + 화학식 I의 화합물, 황산구리(172) + 화학식 I의 화합물, 사이부트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디클론(1052) + 화학식 I의 화합물, 디클로로펜(232) + 화학식 I의 화합물, 엔도탈(295) + 화학식 I의 화합물, 펜틴(347) + 화학식 I의 화합물, 수화 석회[CCN] + 화학식 I의 화합물, 나밤(566) + 화학식 I의 화합물, 퀴노클라민(714) + 화학식 I의 화합물, 퀴논아미드(1379) + 화학식 I의 화합물, 시마진(730) + 화학식 I의 화합물, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC명)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 살조제(algicide),
아바멕틴(1) + 화학식 I의 화합물, 크루포메이트(1011) + 화학식 I의 화합물, 도라멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴 (291) + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴 벤조에이트(291) + 화학식 I의 화합물, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 이버멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 목시덱틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피페라진[CCN] + 화학식 I의 화합물, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 스피노사드(737) 및 티오파네이트(1435) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 구충제,
클로랄로스(127) + 화학식 I의 화합물, 엔드린(1122) + 화학식 I의 화합물, 펜티온(346) + 화학식 I의 화합물, 피리딘-4-아민(IUPAC명)(23) 및 스트리크닌(745) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 살조제(avicide),
1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온(IUPAC명)(1222) + 화학식 I의 화합물, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC명)(748) + 화학식 I의 화합물, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + 화학식 I의 화합물, 브로노폴(97) + 화학식 I의 화합물, 구리 디옥타노에이트(IUPAC명)(170) + 화학식 I의 화합물, 구리 하이드록사이드(IUPAC명)(169) + 화학식 I의 화합물, 크레솔[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디클로로펜(232) + 화학식 I의 화합물, 디피리티온(1105) + 화학식 I의 화합물, 도디신(1112) + 화학식 I의 화합물, 페나미노설프(1144) + 화학식 I의 화합물, 포름알데하이드(404) + 화학식 I의 화합물, 하이드라르가펜(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 카스가마이신(483) + 화학식 I의 화합물, 카스가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트(483) + 화학식 I의 화합물, 니켈 비스(디메틸디티오카바메이트)(IUPAC명)(1308) + 화학식 I의 화합물, 니트라피린(580) + 화학식 I의 화합물, 옥틸리논(590) + 화학식 I의 화합물, 옥솔린산(606) + 화학식 I의 화합물, 옥시테트라사이클린(611) + 화학식 I의 화합물, 칼륨 하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + 화학식 I의 화합물, 프로베나졸(658) + 화학식 I의 화합물, 스트렙토마이신(744) + 화학식 I의 화합물, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트(744) + 화학식 I의 화합물, 테클로프탈람(766) + 화학식 I의 화합물, 및 티오메르살(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 살진균제,
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana) GV(대체명)(12) + 화학식 I의 화합물, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter)(대체명)(13) + 화학식 I의 화합물, 암블리세이우스(Amblyseius) 종(대체명)(19) + 화학식 I의 화합물, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV(대체명)(28) + 화학식 I의 화합물, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus)(대체명)(29) + 화학식 I의 화합물, 아펠리누스 압도미날리스(Aphelinus abdominalis)(대체명)(33) + 화학식 I의 화합물, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)(대체명)(34) + 화학식 I의 화합물, 아피돌레테스 아피디마이자(Aphidoletes aphidimyza)(대체명)(35) + 화학식 I의 화합물, 오토그라파 칼리포르니카(Autographa californica) NPV(대체명)(38) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 피르무스(Bacillus firmus)(대체명)(48) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 스파에리쿠스 네이더(Bacillus sphaericus Neide)(학명)(49) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 베를리너(Bacillus thuringiensis Berliner)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 자포넨시스(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(학명)(51) + 화학식 I의 화합물, 보베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(대체명)(53) + 화학식 I의 화합물, 보베리아 브론그니아르티(Beauveria brongniartii)(대체명)(54) + 화학식 I의 화합물, 크리소페를라 카네아(Chrysoperla carnea)(대체명)(151) + 화학식 I의 화합물, 크립톨라에무스 몬트로우지에리(Cryptolaemus montrouzieri)(대체명)(178) + 화학식 I의 화합물, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) GV(대체명)(191) + 화학식 I의 화합물, 다크누사 시비리카(Dacnusa sibirica)(대체명)(212) + 화학식 I의 화합물, 디글리푸스 이사에아(Diglyphus isaea)(대체명)(254) + 화학식 I의 화합물, 엔카시아 포르모사(Encarsia formosa)(학명)(293) + 화학식 I의 화합물, 에레트모세루스 에레미쿠스(Eretmocerus eremicus)(대체명)(300) + 화학식 I의 화합물, 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) NPV(대체명)(431) + 화학식 I의 화합물, 헤테로하브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치. 메기디스(H. megidis)(대체명)(433) + 화학식 I의 화합물, 히포다미아 콘베르겐스(Hippodamia convergens)(대체명)(442) + 화학식 I의 화합물, 렙토마스틱스 다크틸로피(Leptomastix dactylopii)(대체명)(488) + 화학식 I의 화합물, 마크롤로푸스 칼리기노수스(Macrolophus caliginosus)(대체명)(491) + 화학식 I의 화합물, 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV(대체명)(494) + 화학식 I의 화합물, 메타피쿠스 헬볼루스(Metaphycus helvolus)(대체명)(522) + 화학식 I의 화합물, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠(Metarhizium anisopliae var. acridum)(학명)(523) + 화학식 I의 화합물, 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(학명)(523) + 화학식 I의 화합물, 네오디프리온 세르티페르(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔. 레콘테이(N. lecontei) NPV(대체명)(575) + 화학식 I의 화합물, 오리우스(Orius) 종(대체명)(596) + 화학식 I의 화합물, 파에실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus)(대체명)(613) + 화학식 I의 화합물, 피토세이울루스 페르시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(대체명)(644) + 화학식 I의 화합물, 스포돕테라 엑시구아(Spodoptera exigua) 멀티캡시드 핵 다각체 바이러스(학명)(741) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 비비오니스(Steinernema bibionis)(대체명)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 카포캅사에(Steinernema carpocapsae)(대체명)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 펠티아에(Steinernema feltiae)(대체명)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 글라세리(Steinernema glaseri)(대체명)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 리오브라베(Steinernema riobrave)(대체명)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 리오브라비스(Steinernema riobravis)(대체명)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마 스카프테리스시(Steinernema scapterisci)(대체명)(742) + 화학식 I의 화합물, 스테이네르네마(Steinernema) 종(대체명)(742) + 화학식 I의 화합물, 트리코그람마(Trichogramma) 종(대체명)(826) + 화학식 I의 화합물, 티플로드로무스 옥시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis)(대체명)(844) 및 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(대체명)(848) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 생물학적 제재,
요오도메탄(IUPAC명)(542) 및 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 토양 멸균제,
아폴레이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 비사지르(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 부설판(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디플루벤주론(250) + 화학식 I의 화합물, 디마티프(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 헤멜[CCN] + 화학식 I의 화합물, 헴파[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메테파[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메티오테파[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메틸 아폴레이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 모르지드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 펜플루론(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 테파[CCN] + 화학식 I의 화합물, 티오헴파(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 티오테파(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 트레타민(대체명)[CCN] 및 우레데파(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 화학불임제,
(E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트 + (E)-데크-5-엔-1-올(IUPAC명)(222) + 화학식 I의 화합물, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(829) + 화학식 I의 화합물, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올(IUPAC명)(541) + 화학식 I의 화합물, (E,Z)-테트라데카-4,10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(779) + 화학식 I의 화합물, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(285) + 화학식 I의 화합물, (Z)-헥사데크-11-에날(IUPAC명)(436) + 화학식 I의 화합물, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(437) + 화학식 I의 화합물, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트(IUPAC명)(438) + 화학식 I의 화합물, (Z)-이코스-13-엔-10-온(IUPAC명)(448) + 화학식 I의 화합물, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알(IUPAC명)(782) + 화학식 I의 화합물, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올(IUPAC명)(783) + 화학식 I의 화합물, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(784) + 화학식 I의 화합물, (7E,9Z)-도데카-7,9-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(283) + 화학식 I의 화합물, (9Z,11E)-테트라데카-9,11-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(780) + 화학식 I의 화합물, (9Z,12E)-테트라데카-9,12-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(781) + 화학식 I의 화합물, 14-메틸옥타데크-1-엔(IUPAC명)(545) + 화학식 I의 화합물, 4-메틸노난-5-올 + 4-메틸노난-5-온(IUPAC명)(544) + 화학식 I의 화합물, 알파-멀티스트리아틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 브레비코민(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 코들루어(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 코들몬(대체명)(167) + 화학식 I의 화합물, 쿠엘루어(대체명)(179) + 화학식 I의 화합물, 디스파를루어(277) + 화학식 I의 화합물, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(286) + 화학식 I의 화합물, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(287) + 화학식 I의 화합물, 도데카-8 + 화학식 I의 화합물, 10-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(284) + 화학식 I의 화합물, 도미니칼루어(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에틸 4-메틸옥타노에이트(IUPAC명)(317) + 화학식 I의 화합물, 유게놀(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프론탈린(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 고시플루어(대체명)(420) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어(421) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어 Ⅰ(대체명)(421) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어 Ⅱ(대체명)(421) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어 Ⅲ(대체명)(421) + 화학식 I의 화합물, 그란들루어 Ⅳ(대체명)(421) + 화학식 I의 화합물, 헥살루어[CCN] + 화학식 I의 화합물, 입스디에놀(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 입세놀(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 자포닐루어(대체명)(481) + 화학식 I의 화합물, 리네아틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 리틀루어(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 루플루어(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메들루어[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메가토모산(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메틸 유게놀(대체명)(540) + 화학식 I의 화합물, 무스칼루어(563) + 화학식 I의 화합물, 옥타데카-2,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(588) + 화학식 I의 화합물, 옥타데카-3,13-디엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(589) + 화학식 I의 화합물, 오르프랄루어(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 오릭탈루어(대체명)(317) + 화학식 I의 화합물, 오스트라몬(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 시글루어[CCN] + 화학식 I의 화합물, 소르디딘(대체명)(736) + 화학식 I의 화합물, 술카톨(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(785) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어(839) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어 A(대체명)(839) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어 B1(대체명)(839) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어 B2(대체명)(839) + 화학식 I의 화합물, 트리메들루어 C(대체명)(839) 및 트런-칼(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 곤충 페로몬,
2-(옥틸티오)-에탄올(IUPAC명)(591) + 화학식 I의 화합물, 부토피로녹실(933) + 화학식 I의 화합물, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜)(936) + 화학식 I의 화합물, 디부틸 아디페이트(IUPAC명)(1046) + 화학식 I의 화합물, 디부틸 프탈레이트(1047) + 화학식 I의 화합물, 디부틸 석시네이트(IUPAC명)(1048) + 화학식 I의 화합물, 디에틸톨루아미드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메틸 카베이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메틸 프탈레이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에틸 헥산디올(1137) + 화학식 I의 화합물, 헥사미드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메토퀸-부틸(1276) + 화학식 I의 화합물, 메틸네오데칸아미드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 옥사메이트[CCN] 및 피카리딘[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 방충제,
1-디클로로-1-니트로에탄(IUPAC/CA명)(1058) + 화학식 I의 화합물, 1,1-디클로로-2,2-비스(4-에틸페닐)-에탄(IUPAC명)(1056), + 화학식 I의 화합물, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/CA명)(1062) + 화학식 I의 화합물, 1,2-디클로로프로판 + 1,3-디클로로프로펜(IUPAC명)(1063) + 화학식 I의 화합물, 1-브로모-2-클로로에탄(IUPAC/CA명)(916) + 화학식 I의 화합물, 2,2,2-트리클로로-1-(3,4-디클로로페닐)에틸아세테이트(IUPAC명)(1451) + 화학식 I의 화합물, 2,2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트(IUPAC명)(1066) + 화학식 I의 화합물, 2-(1,3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카바메이트(IUPAC/CA명)(1109) + 화학식 I의 화합물, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트(IUPAC/CA명)(935) + 화학식 I의 화합물, 2-(4,5-디메틸-1,3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카바메이트(IUPAC/ CA명)(1084) + 화학식 I의 화합물, 2-(4-클로로-3,5-크실릴옥시)에탄올(IUPAC명)(986) + 화학식 I의 화합물, 2-클로로비닐 디에틸 포스페이트(IUPAC명)(984) + 화학식 I의 화합물, 2-이미다졸리돈(IUPAC명)(1225) + 화학식 I의 화합물, 2-이소발레릴인단-1,3-디온(IUPAC명)(1246) + 화학식 I의 화합물, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카바메이트(IUPAC명)(1284) + 화학식 I의 화합물, 2-티오시아나토에틸 라우레이트(IUPAC명)(1433) + 화학식 I의 화합물, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔(IUPAC명)(917) + 화학식 I의 화합물, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸카바메이트(IUPAC명)(1283) + 화학식 I의 화합물, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3,5-크실릴 메틸카바메이트(IUPAC명)(1285) + 화학식 I의 화합물, 5,5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카바메이트(IUPAC명)(1085) + 화학식 I의 화합물, 아바멕틴(1) + 화학식 I의 화합물, 아세페이트(2) + 화학식 I의 화합물, 아세타미프리드(4) + 화학식 I의 화합물, 아세티온(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 아세토프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 아크리나트린(9) + 화학식 I의 화합물, 아크릴로니트릴(IUPAC명)(861) + 화학식 I의 화합물, 알라니카브(15) + 화학식 I의 화합물, 알디카브(16) + 화학식 I의 화합물, 알독시카브(863) + 화학식 I의 화합물, 알드린(864) + 화학식 I의 화합물, 알레트린(17) + 화학식 I의 화합물, 알로사미딘(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 알릭시카브(866) + 화학식 I의 화합물, 알파-사이퍼메트린(202) + 화학식 I의 화합물, 알파-엑디손(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 알파-엔도설판[CCN] + 화학식 I의 화합물, 인화알루미늄(640) + 화학식 I의 화합물, 아미디티온(870) + 화학식 I의 화합물, 아미도티오에이트(872) + 화학식 I의 화합물, 아미노카브(873) + 화학식 I의 화합물, 아미톤(875) + 화학식 I의 화합물, 아미톤 하이드로겐 옥살레이트(875) + 화학식 I의 화합물, 아미트라즈(24) + 화학식 I의 화합물, 아나바신(877) + 화학식 I의 화합물, 아티다티온(883) + 화학식 I의 화합물, AVI 382(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, AZ 60541(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 아자디라크틴(대체명)(41) + 화학식 I의 화합물, 아자메티포스(42) + 화학식 I의 화합물, 아진포스-에틸(44) + 화학식 I의 화합물, 아진포스-메틸(45) + 화학식 I의 화합물, 아조토에이트(889) + 화학식 I의 화합물, 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 델타 엔도톡신(대체명)(52) + 화학식 I의 화합물, 바륨 헥사플루오로실리케이트(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 바륨 폴리설파이드(IUPAC/CA명)(892) + 화학식 I의 화합물, 바르트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 바이엘(Bayer) 22/190(개발 코드)(893) + 화학식 I의 화합물, 바이엘 22408(개발 코드)(894) + 화학식 I의 화합물, 벤디오카브(58) + 화학식 I의 화합물, 벤푸라카브(60) + 화학식 I의 화합물, 벤설탑(66) + 화학식 I의 화합물, 베타-사이플루트린(194) + 화학식 I의 화합물, 베타-사이퍼메트린(203) + 화학식 I의 화합물, 비펜트린(76) + 화학식 I의 화합물, 비오알레트린(78) + 화학식 I의 화합물, 비오알레트린 S-사이클로펜테닐 이성체(대체명)(79) + 화학식 I의 화합물, 비오에타노메트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 비오퍼메트린(908) + 화학식 I의 화합물, 비오레스메트린(80) + 화학식 I의 화합물, 비스(2-클로로에틸) 에테르(IUPAC명)(909) + 화학식 I의 화합물, 비스트리플루론(83) + 화학식 I의 화합물, 보락스(86) + 화학식 I의 화합물, 브로펜발레레이트(대체명) + 화학식 I의 화합물, 브롬펜빈포스(914) + 화학식 I의 화합물, 브로모사이클렌(918) + 화학식 I의 화합물, 브로모-DDT(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 브로모포스(920) + 화학식 I의 화합물, 브로모포스-에틸(921) + 화학식 I의 화합물, 부펜카브(924) + 화학식 I의 화합물, 부프로페진(99) + 화학식 I의 화합물, 부타카브(926) + 화학식 I의 화합물, 부타티오포스(927) + 화학식 I의 화합물, 부토카복심(103) + 화학식 I의 화합물, 부토네이트(932) + 화학식 I의 화합물, 부톡시카복심(104) + 화학식 I의 화합물, 부틸피리다벤(대체명) + 화학식 I의 화합물, 카두사포스(109) + 화학식 I의 화합물, 칼슘 아르세네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 시안화칼슘(444) + 화학식 I의 화합물, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC명)(111) + 화학식 I의 화합물, 캄페클로르(941) + 화학식 I의 화합물, 카바놀레이트(943) + 화학식 I의 화합물, 카바릴(115) + 화학식 I의 화합물, 카보푸란(118) + 화학식 I의 화합물, 이황화탄소(IUPAC/CA명)(945) + 화학식 I의 화합물, 사염화탄소(IUPAC명)(946) + 화학식 I의 화합물, 카보페노티온(947) + 화학식 I의 화합물, 카보설판(119) + 화학식 I의 화합물, 카탑(123) + 화학식 I의 화합물, 카탑 하이드로클로라이드(123) + 화학식 I의 화합물, 세바딘(대체명)(725) + 화학식 I의 화합물, 클로란트라닐리프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 클로르비사이클렌(960) + 화학식 I의 화합물, 클로르단(128) + 화학식 I의 화합물, 클로르데콘(963) + 화학식 I의 화합물, 클로르디메포름(964) + 화학식 I의 화합물, 클로르디메포름 하이드로클로라이드(964) + 화학식 I의 화합물, 클로르에톡시포스(129) + 화학식 I의 화합물, 클로르페나피르(130) + 화학식 I의 화합물, 클로르펜빈포스(131) + 화학식 I의 화합물, 클로르플루아주론(132) + 화학식 I의 화합물, 클로르메포스(136) + 화학식 I의 화합물, 클로로포름[CCN] + 화학식 I의 화합물, 클로로피크린(141) + 화학식 I의 화합물, 클로르폭심(989) + 화학식 I의 화합물, 클로르프라조포스(990) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스(145) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스-메틸(146) + 화학식 I의 화합물, 클로르티오포스(994) + 화학식 I의 화합물, 크로마페노자이드(150) + 화학식 I의 화합물, 시네린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 시네린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 시네린(696) + 화학식 I의 화합물, 시스-레스메트린(대체명) + 화학식 I의 화합물, 시스메트린(80) + 화학식 I의 화합물, 클로사이트린(대체명) + 화학식 I의 화합물, 클로에토카브(999) + 화학식 I의 화합물, 클로산텔(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 클로티아니딘(165) + 화학식 I의 화합물, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 구리 아르세네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 구리 올레에이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 쿠마포스(174) + 화학식 I의 화합물, 쿠미토에이트(1006) + 화학식 I의 화합물, 크로타미톤(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 크로톡시포스(1010) + 화학식 I의 화합물, 크루포메이트(1011) + 화학식 I의 화합물, 크리올라이트(대체명)(177) + 화학식 I의 화합물, CS 708(개발 코드)(1012) + 화학식 I의 화합물, 시아노펜포스(1019) + 화학식 I의 화합물, 시아노포스(184) + 화학식 I의 화합물, 시안토에이트(1020) + 화학식 I의 화합물, 시안트라닐리프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 사이클레트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 사이클로프로트린(188) + 화학식 I의 화합물, 사이플루트린(193) + 화학식 I의 화합물, 사이할로트린(196) + 화학식 I의 화합물, 사이퍼메트린(201) + 화학식 I의 화합물, 사이페노트린(206) + 화학식 I의 화합물, 사이로마진(209) + 화학식 I의 화합물, 사이티오에이트(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, d-리모넨(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, d-테트라메트린(대체명)(788) + 화학식 I의 화합물, DAEP(1031) + 화학식 I의 화합물, 다조메트(216) + 화학식 I의 화합물, DDT(219) + 화학식 I의 화합물, 데카보푸란(1034) + 화학식 I의 화합물, 델타메트린(223) + 화학식 I의 화합물, 데메피온(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메피온-O(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메피온-S(1037) + 화학식 I의 화합물, 데메톤(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-O(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-O-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S(1038) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S-메틸(224) + 화학식 I의 화합물, 데메톤-S-메틸설폰(1039) + 화학식 I의 화합물, 디아펜티우론(226) + 화학식 I의 화합물, 디알리포스(1042) + 화학식 I의 화합물, 디아미다포스(1044) + 화학식 I의 화합물, 디아지논(227) + 화학식 I의 화합물, 디캅톤(1050) + 화학식 I의 화합물, 디클로펜티온(1051) + 화학식 I의 화합물, 디클로르보스(236) + 화학식 I의 화합물, 디클리포스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 디크레실(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디크로토포스(243) + 화학식 I의 화합물, 디사이클라닐(244) + 화학식 I의 화합물, 디엘드린(1070) + 화학식 I의 화합물, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트(IUPAC명)(1076) + 화학식 I의 화합물, 디플루벤주론(250) + 화학식 I의 화합물, 딜로르(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메플루트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 디메폭스(1081) + 화학식 I의 화합물, 디메탄(1085) + 화학식 I의 화합물, 디메토에이트(262) + 화학식 I의 화합물, 디메트린(1083) + 화학식 I의 화합물, 디메틸빈포스(265) + 화학식 I의 화합물, 디메틸란(1086) + 화학식 I의 화합물, 디넥스(1089) + 화학식 I의 화합물, 디넥스-디클렉신(1089) + 화학식 I의 화합물, 디노프로프(1093) + 화학식 I의 화합물, 디노삼(1094) + 화학식 I의 화합물, 디노세브(1095) + 화학식 I의 화합물, 디노테푸란(271) + 화학식 I의 화합물, 디오페놀란(1099) + 화학식 I의 화합물, 디옥사벤조포스(1100) + 화학식 I의 화합물, 디옥사카브(1101) + 화학식 I의 화합물, 디옥사티온(1102) + 화학식 I의 화합물, 디설포톤(278) + 화학식 I의 화합물, 디티크로포스(1108) + 화학식 I의 화합물, DNOC(282) + 화학식 I의 화합물, 도라멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, DSP(1115) + 화학식 I의 화합물, 엑디스테론(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, EI 1642(개발 코드)(1118) + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴(291) + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴 벤조에이트(291) + 화학식 I의 화합물, EMPC(1120) + 화학식 I의 화합물, 엠펜트린(292) + 화학식 I의 화합물, 엔도설판(294) + 화학식 I의 화합물, 엔도티온(1121) + 화학식 I의 화합물, 엔드린(1122) + 화학식 I의 화합물, EPBP(1123) + 화학식 I의 화합물, EPN(297) + 화학식 I의 화합물, 에포페노난(1124) + 화학식 I의 화합물, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에스펜발레레이트(302) + 화학식 I의 화합물, 에타포스(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에티오펜카브(308) + 화학식 I의 화합물, 에티온 (309) + 화학식 I의 화합물, 에티프롤(310) + 화학식 I의 화합물, 에토에이트-메틸(1134) + 화학식 I의 화합물, 에토프로포스(312) + 화학식 I의 화합물, 에틸 포르메이트(IUPAC명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에틸-DDD(대체명)(1056) + 화학식 I의 화합물, 에틸렌 디브로마이드(316) + 화학식 I의 화합물, 에틸렌 디클로라이드(화학물질명)(1136) + 화학식 I의 화합물, 에틸렌 옥사이드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에토펜프록스(319) + 화학식 I의 화합물, 에트림포스(1142) + 화학식 I의 화합물, EXD(1143) + 화학식 I의 화합물, 팜푸르(323) + 화학식 I의 화합물, 페나미포스(326) + 화학식 I의 화합물, 페나자플로르(1147) + 화학식 I의 화합물, 펜클로르포스(1148) + 화학식 I의 화합물, 페네타카브(1149) + 화학식 I의 화합물, 펜플루트린(1150) + 화학식 I의 화합물, 페니트로티온(335) + 화학식 I의 화합물, 페노부카브(336) + 화학식 I의 화합물, 페녹사크림(1153) + 화학식 I의 화합물, 페녹시카브(340) + 화학식 I의 화합물, 펜피리트린(1155) + 화학식 I의 화합물, 펜프로파트린(342) + 화학식 I의 화합물, 펜피라드(대체명) + 화학식 I의 화합물, 펜설포티온(1158) + 화학식 I의 화합물, 펜티온(346) + 화학식 I의 화합물, 펜티온-에틸[CCN] + 화학식 I의 화합물, 펜발레레이트(349) + 화학식 I의 화합물, 피프로닐(354) + 화학식 I의 화합물, 플로니카미드(358) + 화학식 I의 화합물, 플루벤디아미드(CAS 등록번호: 272451-65-7) + 화학식 I의 화합물, 플루코푸론(1168) + 화학식 I의 화합물, 플루사이클록수론(366) + 화학식 I의 화합물, 플루사이트리네이트(367) + 화학식 I의 화합물, 플루에네틸(1169) + 화학식 I의 화합물, 플루페네림[CCN] + 화학식 I의 화합물, 플루페녹수론(370) + 화학식 I의 화합물, 플루펜프록스(1171) + 화학식 I의 화합물, 플루메트린(372) + 화학식 I의 화합물, 플루발리네이트(1184) + 화학식 I의 화합물, FMC 1137(개발 코드)(1185) + 화학식 I의 화합물, 포노포스(1191) + 화학식 I의 화합물, 포르메타네이트(405) + 화학식 I의 화합물, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + 화학식 I의 화합물, 포르모티온(1192) + 화학식 I의 화합물, 포름파라네이트(1193) + 화학식 I의 화합물, 포스메틸란(1194) + 화학식 I의 화합물, 포스피레이트(1195) + 화학식 I의 화합물, 포스티아제이트(408) + 화학식 I의 화합물, 포스티에탄(1196) + 화학식 I의 화합물, 푸라티오카브(412) + 화학식 I의 화합물, 푸레트린(1200) + 화학식 I의 화합물, 감마-사이할로트린(197) + 화학식 I의 화합물, 감마-HCH(430) + 화학식 I의 화합물, 구아자틴(422) + 화학식 I의 화합물, 구아자틴 아세테이트(422) + 화학식 I의 화합물, GY-81(개발 코드)(423) + 화학식 I의 화합물, 할펜프록스(424) + 화학식 I의 화합물, 할로페노자이드(425) + 화학식 I의 화합물, HCH(430) + 화학식 I의 화합물, HEOD(1070) + 화학식 I의 화합물, 헵타클로르(1211) + 화학식 I의 화합물, 헵테노포스(432) + 화학식 I의 화합물, 헤테로포스[CCN] + 화학식 I의 화합물, 헥사플루무론(439) + 화학식 I의 화합물, HHDN(864) + 화학식 I의 화합물, 하이드라메틸논(443) + 화학식 I의 화합물, 시안화수소(444) + 화학식 I의 화합물, 하이드로프렌(445) + 화학식 I의 화합물, 하이퀸카브(1223) + 화학식 I의 화합물, 이미다클로프리드(458) + 화학식 I의 화합물, 이미프로트린(460) + 화학식 I의 화합물, 인독사카브(465) + 화학식 I의 화합물, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + 화학식 I의 화합물, IPSP(1229) + 화학식 I의 화합물, 이사조포스(1231) + 화학식 I의 화합물, 이소벤잔(1232) + 화학식 I의 화합물, 이소카보포스(대체명)(473) + 화학식 I의 화합물, 이소드린(1235) + 화학식 I의 화합물, 이소펜포스(1236) + 화학식 I의 화합물, 이솔란(1237) + 화학식 I의 화합물, 이소프로카브(472) + 화학식 I의 화합물, 이소프로필 O-(메톡시-아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC명)(473) + 화학식 I의 화합물, 이소프로티올란(474) + 화학식 I의 화합물, 이소티오에이트(1244) + 화학식 I의 화합물, 이속사티온(480) + 화학식 I의 화합물, 이버멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 자스몰린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 자스몰린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 조드펜포스(1248) + 화학식 I의 화합물, 유충 호르몬 Ⅰ(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 유충 호르몬 Ⅱ(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 유충 호르몬 Ⅲ(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 켈레반(1249) + 화학식 I의 화합물, 키노프렌(484) + 화학식 I의 화합물, 람다-사이할로트린(198) + 화학식 I의 화합물, 납 아르세네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 레피멕틴(CCN) + 화학식 I의 화합물, 렙토포스(1250) + 화학식 I의 화합물, 린단(430) + 화학식 I의 화합물, 리림포스(1251) + 화학식 I의 화합물, 루페누론(490) + 화학식 I의 화합물, 리티다티온(1253) + 화학식 I의 화합물, m-쿠메닐 메틸카바메이트(IUPAC명)(1014) + 화학식 I의 화합물, 마그네슘 포스파이드(IUPAC명)(640) + 화학식 I의 화합물, 말라티온(492) + 화학식 I의 화합물, 말로노벤(1254) + 화학식 I의 화합물, 마지독스(1255) + 화학식 I의 화합물, 메카밤(502) + 화학식 I의 화합물, 메카폰(1258) + 화학식 I의 화합물, 메나존(1260) + 화학식 I의 화합물, 메포스폴란(1261) + 화학식 I의 화합물, 염화 제1수은(513) + 화학식 I의 화합물, 메설펜포스(1263) + 화학식 I의 화합물, 메타플루미존(CCN) + 화학식 I의 화합물, 메탐(519) + 화학식 I의 화합물, 메탐-칼륨(대체명)(519) + 화학식 I의 화합물, 메탐-나트륨(519) + 화학식 I의 화합물, 메타크리포스(1266) + 화학식 I의 화합물, 메타미도포스(527) + 화학식 I의 화합물, 메탄설포닐 플루오라이드(IUPAC/CA명)(1268) + 화학식 I의 화합물, 메티다티온(529) + 화학식 I의 화합물, 메티오카브(530) + 화학식 I의 화합물, 메토크로토포스(1273) + 화학식 I의 화합물, 메토밀(531) + 화학식 I의 화합물, 메토프렌(532) + 화학식 I의 화합물, 메토퀸-부틸(1276) + 화학식 I의 화합물, 메토트린(대체명)(533) + 화학식 I의 화합물, 메톡시클로르(534) + 화학식 I의 화합물, 메톡시페노자이드(535) + 화학식 I의 화합물, 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물, 메틸 이소티오시아네이트(543) + 화학식 I의 화합물, 메틸클로로포름(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메틸렌 클로라이드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메토플루트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 메톨카브(550) + 화학식 I의 화합물, 메톡사디아존(1288) + 화학식 I의 화합물, 메빈포스(556) + 화학식 I의 화합물, 멕사카베이트(1290) + 화학식 I의 화합물, 밀베멕틴(557) + 화학식 I의 화합물, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 미파폭스(1293) + 화학식 I의 화합물, 미렉스(1294) + 화학식 I의 화합물, 모노크로토포스(561) + 화학식 I의 화합물, 모르포티온(1300) + 화학식 I의 화합물, 목시덱틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 나프탈로포스(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 날레드(567) + 화학식 I의 화합물, 나프탈렌(IUPAC/CA명)(1303) + 화학식 I의 화합물, NC-170(개발 코드)(1306) + 화학식 I의 화합물, NC-184(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 니코틴(578) + 화학식 I의 화합물, 니코틴 설페이트(578) + 화학식 I의 화합물, 니플루리다이드(1309) + 화학식 I의 화합물, 니텐피람(579) + 화학식 I의 화합물, 니티아진(1311) + 화학식 I의 화합물, 니트릴라카브(1313) + 화학식 I의 화합물, 니트릴라카브 1:1 염화아연 착물(1313) + 화학식 I의 화합물, NNI-0101(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, NNI-0250(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 노르니코틴(관용명)(1319) + 화학식 I의 화합물, 노발루론(585) + 화학식 I의 화합물, 노비플루무론(586) + 화학식 I의 화합물, O-5-디클로로-4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트(IUPAC명)(1057) + 화학식 I의 화합물, O,O-디에틸 O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트(IUPAC명)(1074) + 화학식 I의 화합물, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트(IUPAC명)(1075) + 화학식 I의 화합물, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오피로포스페이트(IUPAC명)(1424) + 화학식 I의 화합물, 올레산(IUPAC명)(593) + 화학식 I의 화합물, 오메토에이트(594) + 화학식 I의 화합물, 옥사밀(602) + 화학식 I의 화합물, 옥시데메톤-메틸(609) + 화학식 I의 화합물, 옥시데프로포스(1324) + 화학식 I의 화합물, 옥시디설포톤(1325) + 화학식 I의 화합물, pp'-DDT(219) + 화학식 I의 화합물, 파라-디클로로벤젠[CCN] + 화학식 I의 화합물, 파라티온(615) + 화학식 I의 화합물, 파라티온-메틸(616) + 화학식 I의 화합물, 펜플루론(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 펜타클로로페놀(623) + 화학식 I의 화합물, 펜타클로로페닐 라우레이트(IUPAC명)(623) + 화학식 I의 화합물, 퍼메트린(626) + 화학식 I의 화합물, 석유 오일(대체명)(628) + 화학식 I의 화합물, PH 60-38(개발 코드)(1328) + 화학식 I의 화합물, 펜캅톤(1330) + 화학식 I의 화합물, 페노트린(630) + 화학식 I의 화합물, 펜토에이트(631) + 화학식 I의 화합물, 포레이트(636) + 화학식 I의 화합물, 포살론(637) + 화학식 I의 화합물, 포스폴란(1338) + 화학식 I의 화합물, 포스메트(638) + 화학식 I의 화합물, 포스니클로르(1339) + 화학식 I의 화합물, 포스파미돈(639) + 화학식 I의 화합물, 포스핀(IUPAC명)(640) + 화학식 I의 화합물, 폭심(642) + 화학식 I의 화합물, 폭심-메틸(1340) + 화학식 I의 화합물, 피리메타포스(1344) + 화학식 I의 화합물, 피리미카브(651) + 화학식 I의 화합물, 피리미포스-에틸(1345) + 화학식 I의 화합물, 피리미포스-메틸(652) + 화학식 I의 화합물, 폴리클로로디사이클로펜타디엔 이성체(IUPAC명)(1346) + 화학식 I의 화합물, 폴리클로로테르펜(관용명)(1347) + 화학식 I의 화합물, 칼륨 아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 칼륨 티오시아네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프랄레트린(655) + 화학식 I의 화합물, 프레코센 Ⅰ(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프레코센 Ⅱ(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프레코센 Ⅲ(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프리미도포스(1349) + 화학식 I의 화합물, 프로페노포스(662) + 화학식 I의 화합물, 프로플루트린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 프로마실(1354) + 화학식 I의 화합물, 프로메카브(1355) + 화학식 I의 화합물, 프로파포스(1356) + 화학식 I의 화합물, 프로페탐포스(673) + 화학식 I의 화합물, 프로폭수르(678) + 화학식 I의 화합물, 프로티다티온(1360) + 화학식 I의 화합물, 프로티오포스(686) + 화학식 I의 화합물, 프로토에이트(1362) + 화학식 I의 화합물, 프로트리펜부트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피메트로진(688) + 화학식 I의 화합물, 피라클로포스(689) + 화학식 I의 화합물, 피라플루프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피라조포스(693) + 화학식 I의 화합물, 피레스메트린(1367) + 화학식 I의 화합물, 피레트린 Ⅰ(696) + 화학식 I의 화합물, 피레트린 Ⅱ(696) + 화학식 I의 화합물, 피레트린(696) + 화학식 I의 화합물, 피리다벤(699) + 화학식 I의 화합물, 피리달릴(700) + 화학식 I의 화합물, 피리다펜티온(701) + 화학식 I의 화합물, 피리플루퀴나존[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피리미디펜(706) + 화학식 I의 화합물, 피리미테이트(1370) + 화학식 I의 화합물, 피리프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피리프록시펜(708) + 화학식 I의 화합물, 콰시아(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 퀴날포스(711) + 화학식 I의 화합물, 퀴날포스-메틸(1376) + 화학식 I의 화합물, 퀴노티온(1380) + 화학식 I의 화합물, 퀸티오포스(1381) + 화학식 I의 화합물, R-1492(개발 코드)(1382) + 화학식 I의 화합물, 라폭사나이드(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 레스메트린(719) + 화학식 I의 화합물, 로테논(722) + 화학식 I의 화합물, RU 15525(개발 코드)(723) + 화학식 I의 화합물, RU 25475(개발 코드)(1386) + 화학식 I의 화합물, 라이아니아(대체명)(1387) + 화학식 I의 화합물, 라이아노딘(관용명)(1387) + 화학식 I의 화합물, 사바딜라(대체명)(725) + 화학식 I의 화합물, 스크라단(1389) + 화학식 I의 화합물, 세부포스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, SI-0009(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, SI-0205(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, SI-0404(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, SI-0405(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 실라플루오펜(728) + 화학식 I의 화합물, SN 72129(개발 코드)(1397) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 시안화나트륨(444) + 화학식 I의 화합물, 불화나트륨(IUPAC/CA명)(1399) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 헥사플루오로실리케이트(1400) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 펜타클로로페녹사이드(623) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 셀레네이트(IUPAC명)(1401) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 티오시아네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 소파미드(1402) + 화학식 I의 화합물, 스피네토람[CCN] + 화학식 I의 화합물, 스피노사드(737) + 화학식 I의 화합물, 스피로메시펜(739) + 화학식 I의 화합물, 스피로테트라마트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 설코푸론(746) + 화학식 I의 화합물, 설코푸론-나트륨(746) + 화학식 I의 화합물, 설플루라미드(750) + 화학식 I의 화합물, 설포텝(753) + 화학식 I의 화합물, 설폭사플로르[CCN] + 화학식 I의 화합물, 설푸릴 플루오라이드(756) + 화학식 I의 화합물, 설프로포스(1408) + 화학식 I의 화합물, 타르 오일(대체명)(758) + 화학식 I의 화합물, 타우-플루발리네이트(398) + 화학식 I의 화합물, 타짐카브(1412) + 화학식 I의 화합물, TDE(1414) + 화학식 I의 화합물, 테부페노자이드(762) + 화학식 I의 화합물, 테부펜피라드(763) + 화학식 I의 화합물, 테부피림포스(764) + 화학식 I의 화합물, 테플루벤주론(768) + 화학식 I의 화합물, 테플루트린(769) + 화학식 I의 화합물, 테메포스(770) + 화학식 I의 화합물, TEPP(1417) + 화학식 I의 화합물, 테랄레트린(1418) + 화학식 I의 화합물, 테르밤(대체명) + 화학식 I의 화합물, 테르부포스(773) + 화학식 I의 화합물, 테트라클로로에탄[CCN] + 화학식 I의 화합물, 테트라클로르빈포스(777) + 화학식 I의 화합물, 테트라메트린(787) + 화학식 I의 화합물, 테트라메틸플루트린(CAS 등록번호: 84937-88-2) + 화학식 I의 화합물, 세타-사이퍼메트린(204) + 화학식 I의 화합물, 티아클로프리드(791) + 화학식 I의 화합물, 티아페녹스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 티아메톡삼(792) + 화학식 I의 화합물, 티크로포스(1428) + 화학식 I의 화합물, 티오카복심(1431) + 화학식 I의 화합물, 티오시클람(798) + 화학식 I의 화합물, 티오시클람 하이드로겐 옥살레이트(798) + 화학식 I의 화합물, 티오디카브(799) + 화학식 I의 화합물, 티오파녹스(800) + 화학식 I의 화합물, 티오메톤(801) + 화학식 I의 화합물, 티오나진(1434) + 화학식 I의 화합물, 티오설탑(803) + 화학식 I의 화합물, 티오설탑-나트륨(803) + 화학식 I의 화합물, 투린기엔신(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 톨펜피라드(809) + 화학식 I의 화합물, 트랄로메트린(812) + 화학식 I의 화합물, 트랜스플루트린(813) + 화학식 I의 화합물, 트랜스퍼메트린(1440) + 화학식 I의 화합물, 트리아미포스(1441) + 화학식 I의 화합물, 트리아자메이트(818) + 화학식 I의 화합물, 트리아조포스(820) + 화학식 I의 화합물, 트리아주론(대체명) + 화학식 I의 화합물, 트리클로르폰(824) + 화학식 I의 화합물, 트리클로르메타포스-3(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 트리클로로나트(1452) + 화학식 I의 화합물, 트리페노포스(1455) + 화학식 I의 화합물, 트리플루무론(835) + 화학식 I의 화합물, 트리메타카브(840) + 화학식 I의 화합물, 트리프렌(1459) + 화학식 I의 화합물, 바미도티온(847) + 화학식 I의 화합물, 바닐리프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 베라트리딘(대체명)(725) + 화학식 I의 화합물, 베라트린(대체명)(725) + 화학식 I의 화합물, XMC(853) + 화학식 I의 화합물, 크실릴카브(854) + 화학식 I의 화합물, YI-5302(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 제타-사이퍼메트린(205) + 화학식 I의 화합물, 제타메트린(대체명) + 화학식 I의 화합물, 인화아연(640) + 화학식 I의 화합물, 졸라프로포스(1469) 및 ZXI 8901(개발 코드)(858) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 살충제,
비스(트리부틸주석) 옥사이드(IUPAC명)(913) + 화학식 I의 화합물, 브로모아세트아미드[CCN] + 화학식 I의 화합물, 칼슘 아르세네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 클로에토카브(999) + 화학식 I의 화합물, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 황산구리(172) + 화학식 I의 화합물, 펜틴(347) + 화학식 I의 화합물, 인산철(IUPAC명)(352) + 화학식 I의 화합물, 메트알데하이드(518) + 화학식 I의 화합물, 메티오카브(530) + 화학식 I의 화합물, 니클로사미드(576) + 화학식 I의 화합물, 니클로사미드-올라민(576) + 화학식 I의 화합물, 펜타클로로페놀(623) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 펜타클로로페녹사이드(623) + 화학식 I의 화합물, 타짐카브(1412) + 화학식 I의 화합물, 티오디카브(799) + 화학식 I의 화합물, 트랄로피릴[CCN] + 화학식 I의 화합물, 트리부틸주석 옥사이드(913) + 화학식 I의 화합물, 트리펜모르프(1454) + 화학식 I의 화합물, 트리메타카브(840) + 화학식 I의 화합물, 트리페닐주석 아세테이트(IUPAC명)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 살연체동물제,
AKD-3088(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 1,2-디브로모-3-클로로프로판(IUPAC/CA명)(1045) + 화학식 I의 화합물, 1,2-디클로로프로판(IUPAC/ CA명)(1062) + 화학식 I의 화합물, 1,2-디클로로프로판 + 1,3-디클로로프로펜(IUPAC명)(1063) + 화학식 I의 화합물, 1,3-디클로로프로펜(233) + 화학식 I의 화합물, 3,4-디클로로테트라하이드로티오펜 1,1-디옥사이드(IUPAC/CA명)(1065) + 화학식 I의 화합물, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌(IUPAC명)(980) + 화학식 I의 화합물, 5-메틸-6-티옥소-1,3,5-티아디아지난-3-일아세트산(IUPAC명)(1286) + 화학식 I의 화합물, 6-이소펜테닐아미노푸린(대체명)(210) + 화학식 I의 화합물, 아바멕틴(1) + 화학식 I의 화합물, 아세토프롤[CCN] + 화학식 I의 화합물, 알라니카브(15) + 화학식 I의 화합물, 알디카브(16) + 화학식 I의 화합물, 알독시카브(863) + 화학식 I의 화합물, AZ 60541(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 벤클로티아즈[CCN] + 화학식 I의 화합물, 베노밀(62) + 화학식 I의 화합물, 부틸피리다벤(대체명) + 화학식 I의 화합물, 카두사포스(109) + 화학식 I의 화합물, 카보푸란(118) + 화학식 I의 화합물, 이황화탄소(945) + 화학식 I의 화합물, 카보설판(119) + 화학식 I의 화합물, 클로로피크린(141) + 화학식 I의 화합물, 클로르피리포스(145) + 화학식 I의 화합물, 클로에토카브(999) + 화학식 I의 화합물, 사이토키닌(대체명)(210) + 화학식 I의 화합물, 다조메트(216) + 화학식 I의 화합물, DBCP(1045) + 화학식 I의 화합물, DCIP(218) + 화학식 I의 화합물, 디아미다포스(1044) + 화학식 I의 화합물, 디클로펜티온(1051) + 화학식 I의 화합물, 디클리포스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 디메토에이트(262) + 화학식 I의 화합물, 도라멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴(291) + 화학식 I의 화합물, 에마멕틴 벤조에이트(291) + 화학식 I의 화합물, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 에토프로포스(312) + 화학식 I의 화합물, 에틸렌 디브로마이드(316) + 화학식 I의 화합물, 페나미포스(326) + 화학식 I의 화합물, 펜피라드(대체명) + 화학식 I의 화합물, 펜설포티온(1158) + 화학식 I의 화합물, 플루엔설폰(CAS 등록번호: 318290-98-1) + 화학식 I의 화합물, 포스티아제이트(408) + 화학식 I의 화합물, 포스티에탄(1196) + 화학식 I의 화합물, 푸르푸랄(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, GY-81(개발 코드)(423) + 화학식 I의 화합물, 헤테로포스[CCN] + 화학식 I의 화합물, 이미시아포스[CCN] + 화학식 I의 화합물, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + 화학식 I의 화합물, 이사미도포스(1230) + 화학식 I의 화합물, 이사조포스(1231) + 화학식 I의 화합물, 이버멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 키네틴(대체명)(210) + 화학식 I의 화합물, 메카폰(1258) + 화학식 I의 화합물, 메탐(519) + 화학식 I의 화합물, 메탐-칼륨(대체명)(519) + 화학식 I의 화합물, 메탐-나트륨(519) + 화학식 I의 화합물, 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물, 메틸 이소티오시아네이트(543) + 화학식 I의 화합물, 밀베마이신 옥심(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 목시덱틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 미로테시움 베루카리아(Myrothecium verrucaria) 조성물(대체명)(565) + 화학식 I의 화합물, NC-184(화합물 코드) + 화학식 I의 화합물, 옥사밀(602) + 화학식 I의 화합물, 포레이트(636) + 화학식 I의 화합물, 포스파미돈(639) + 화학식 I의 화합물, 포스포카브[CCN] + 화학식 I의 화합물, 세부포스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 셀라멕틴(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물, 스피노사드(737) + 화학식 I의 화합물, 테르밤(대체명) + 화학식 I의 화합물, 테르부포스(773) + 화학식 I의 화합물, 테트라클로로티오펜(IUPAC/ CA명)(1422) + 화학식 I의 화합물, 티아페녹스(대체명) + 화학식 I의 화합물, 티오나진(1434) + 화학식 I의 화합물, 트리아조포스(820) + 화학식 I의 화합물, 트리아주론(대체명) + 화학식 I의 화합물, 크실레놀[CCN] + 화학식 I의 화합물, YI-5302(화합물 코드) 및 제아틴(대체명)(210) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군으로부터 선택된 살선충제,
칼륨 에틸크산테이트[CCN] 및 니트라피린(580) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 질화 억제제,
아시벤졸라(6) + 화학식 I의 화합물, 아시벤졸라-S-메틸(6) + 화학식 I의 화합물, 프로베나졸(658) 및 레이누트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물(대체명)(720) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 식물 활성화제,
2-이소발레릴인단-1,3-디온(IUPAC명)(1246) + 화학식 I의 화합물, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC명)(748) + 화학식 I의 화합물, 알파-클로로하이드린[CCN] + 화학식 I의 화합물, 인화알루미늄(640) + 화학식 I의 화합물, 안투(880) + 화학식 I의 화합물, 비소 산화물(882) + 화학식 I의 화합물, 탄산바륨 (891) + 화학식 I의 화합물, 비스티오세미(912) + 화학식 I의 화합물, 브로디파쿰(89) + 화학식 I의 화합물, 브로마디올론(91) + 화학식 I의 화합물, 브로메탈린(92) + 화학식 I의 화합물, 시안화칼슘(444) + 화학식 I의 화합물, 클로랄로스(127) + 화학식 I의 화합물, 클로로파시논(140) + 화학식 I의 화합물, 콜레칼시페롤(대체명)(850) + 화학식 I의 화합물, 쿠마클로르(1004) + 화학식 I의 화합물, 쿠마푸릴(1005) + 화학식 I의 화합물, 쿠마테트랄릴(175) + 화학식 I의 화합물, 크리미딘(1009) + 화학식 I의 화합물, 디페나쿰(246) + 화학식 I의 화합물, 디페티알론(249) + 화학식 I의 화합물, 디파시논(273) + 화학식 I의 화합물, 에르고칼시페롤(301) + 화학식 I의 화합물, 플로쿠마펜(357) + 화학식 I의 화합물, 플루오로아세트아미드(379) + 화학식 I의 화합물, 플루프로파딘(1183) + 화학식 I의 화합물, 플루프로파딘 하이드로클로라이드(1183) + 화학식 I의 화합물, 감마-HCH(430) + 화학식 I의 화합물, HCH(430) + 화학식 I의 화합물, 시안화수소(444) + 화학식 I의 화합물, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + 화학식 I의 화합물, 린단(430) + 화학식 I의 화합물, 마그네슘 포스파이드(IUPAC명)(640) + 화학식 I의 화합물, 메틸 브로마이드(537) + 화학식 I의 화합물, 노르보르마이드(1318) + 화학식 I의 화합물, 포사세팀(1336) + 화학식 I의 화합물, 포스핀(IUPAC명)(640) + 화학식 I의 화합물, 인[CCN] + 화학식 I의 화합물, 핀돈(1341) + 화학식 I의 화합물, 칼륨 아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 피리누론(1371) + 화학식 I의 화합물, 실리로사이드(1390) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 아르세나이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 시안화나트륨(444) + 화학식 I의 화합물, 나트륨 플루오로-아세테이트(735) + 화학식 I의 화합물, 스트리크닌(745) + 화학식 I의 화합물, 황산탈륨[CCN] + 화학식 I의 화합물, 와파린(851) 및 인화아연(640) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 쥐약,
2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트(IUPAC명)(934) + 화학식 I의 화합물, 5-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논(IUPAC명)(903) + 화학식 I의 화합물, 파르네솔 + 네롤리돌(대체명)(324) + 화학식 I의 화합물, MB-599(개발 코드)(498) + 화학식 I의 화합물, MGK 264(개발 코드)(296) + 화학식 I의 화합물, 피페로닐 부톡사이드(649) + 화학식 I의 화합물, 피프로탈(1343) + 화학식 I의 화합물, 프로필 이성체(1358) + 화학식 I의 화합물, S421(개발 코드)(724) + 화학식 I의 화합물, 세사멕스(1393) + 화학식 I의 화합물, 세사스몰린(1394) 및 설폭사이드(1406) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 상승제,
안트라퀴논(32) + 화학식 I의 화합물, 클로랄로스(127) + 화학식 I의 화합물, 구리 나프테네이트[CCN] + 화학식 I의 화합물, 구리 옥시클로라이드(171) + 화학식 I의 화합물, 디아지논(227) + 화학식 I의 화합물, 디사이클로펜타디엔(화학물질명)(1069) + 화학식 I의 화합물, 구아자틴(422) + 화학식 I의 화합물, 구아자틴 아세테이트(422) + 화학식 I의 화합물, 메티오카브(530) + 화학식 I의 화합물, 피리딘-4-아민(IUPAC명)(23) + 화학식 I의 화합물, 티람(804) + 화학식 I의 화합물, 트리메타카브(840) + 화학식 I의 화합물, 아연 나프테네이트[CCN] 및 지람(856) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 동물 기피제,
이마닌(대체명)[CCN] 및 리바비린(대체명)[CCN] + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 바이러스 박멸제,
수은 산화물(512) + 화학식 I의 화합물, 옥틸리논(590) 및 티오파네이트-메틸(802) + 화학식 I의 화합물로 이루어진 물질의 군에서 선택된 상처 보호제,
화학식 A-1
Figure pct00011
(A-1) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-2
Figure pct00012
(A-2) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-3
Figure pct00013
(A-3) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-4
Figure pct00014
(A-4) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-5
Figure pct00015
(A-5) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-6
Figure pct00016
(A-6) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-7
Figure pct00017
(A-7) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-8
Figure pct00018
(A-8) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-9
Figure pct00019
(A-9) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-10
Figure pct00020
(A-10) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-11
Figure pct00021
(A-11) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-12
Figure pct00022
(A-12) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-13
Figure pct00023
(A-13) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-14
Figure pct00024
(A-14) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-15
Figure pct00025
(A-15) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-16
Figure pct00026
(A-16) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-17
Figure pct00027
(A-17) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-18
Figure pct00028
(A-18) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-19
Figure pct00029
(A-19) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-20
Figure pct00030
(A-20) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-21
Figure pct00031
(A-21) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-22
Figure pct00032
(A-22) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-23
Figure pct00033
(A-23) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-24
Figure pct00034
(A-24) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-25
Figure pct00035
(A-25) + 화학식 I의 화합물,
화학식 A-26
Figure pct00036
(A-26) + 화학식 I의 화합물, 및
화학식 A-27
Figure pct00037
(A-27) + 화학식 I의 화합물
로 이루어진 군에서 선택된 살충제.
활성성분 뒤에 오는 대괄호 안의 부호, 예를 들어 [3878-19-1]은 CAS 등록번호를 가리킨다. WO 제03/015518호 또는 WO 제04/067528호에는 화학식 A-1 내지 A-26의 화합물에 대해 기재하고 있다. WO 제06/022225호 및 WO 제07/112844호에는 화학식 A-27의 화합물에 대해 기재하고 있다. 전술된 혼합용 상대(partner)들은 공지되어 있다. 활성성분이 "The Pesticide Manual"[The Pesticide Manual - A World Compendium; 제13판; 편집자: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council]에 포함된 경우, 이들은 특정 화합물에 대해 소괄호 안에 주어진 입력 번호로 설명되어 있으며, 예를 들어 화합물 "아바멕틴"은 입력 번호 (1)로 설명되어 있다. 특정 화합물에 "[CCN]"이 첨부된 경우, 해당 화합물은 인터넷 상에서 이용가능한 "Compendium of Pesticide Common Names"[A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyrightⓒ 1995-2004]에 포함되며, 예를 들어 화합물 "아세토프롤"은 인터넷 주소 http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmL에 기재되어 있다.
앞서 설명된 대부분의 활성성분은 이른바 "일반명"으로 표시하며 개개의 경우 적절한 "ISO 일반명" 또는 다른 "일반명"을 사용한다. 표기명이 "일반명"이 아닐 경우, 사용된 표기명의 성질을 특정 화합물에 대하여 소괄호 안에 기재하는데, 그 경우 IUPAC명, IUPAC/CA 명, "화학물질명", "관용명", "화합물명" 또는 "개발 코드"를 사용하거나, 이러한 표기명도 아니고 "일반명"도 아닐 경우, "대체명"을 사용한다. "CAS 등록번호"는 화학물질 요약 서비스 등록번호를 뜻한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 1종 이상의 살진균제와 조합 형태로 사용될 수 있다. 특히, 화학식 I의 화합물과 살진균제로 된 하기의 혼합물들에서, 화학식 I의 화합물이란 용어는 바람직하게 표 A, B 또는 C 중 하나에서 선택된 화합물을 가리킨다:
화학식 I의 화합물 + (E)-N-메틸-2-[2-(2,5-디메틸페녹시메틸)페닐]-2-메톡시-이미노아세트아미드(SSF-129), 화학식 I의 화합물 + 4-브로모-2-시아노-N,N-디메틸-6-트리플루오로-메틸-벤즈이미다졸-1-설폰아미드, 화학식 I의 화합물 + α-[N-(3-클로로-2,6-크실릴)-2-메톡시-아세트아미도]-γ-부티롤락톤, 화학식 I의 화합물 + 4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-p-톨릴이미다졸-1-설폰아미드(IKF-916, 시아미다조설파미드), 화학식 I의 화합물 + 3-5-디클로로-N-(3-클로로-1-에틸-1-메틸-2-옥소프로필)-4-메틸벤즈아미드(RH-7281, 족사미드), 화학식 I의 화합물 + N-알릴-4,5,-디메틸-2-트리메틸실릴티오펜-3-카복스아미드(MON65500), 화학식 I의 화합물 + N-(1-시아노-1,2-디메틸프로필)-2-(2,4-디클로로페녹시)프로피온아미드(AC382042), 화학식 I의 화합물 + N-(2-메톡시-5-피리딜)-사이클로-프로판 카복스아미드, 화학식 I의 화합물 + 아시벤졸라, 화학식 I의 화합물 + 알라니카브, 화학식 I의 화합물 + 알디모르프, 화학식 I의 화합물 + 아미설브롬, 화학식 I의 화합물 + 아닐라진, 화학식 I의 화합물 + 아자코나졸, 화학식 I의 화합물 + 아족시스트로빈, 화학식 I의 화합물 + 베날락실, 화학식 I의 화합물 + 베날락실-M, 화학식 I의 화합물 + 베노밀, 화학식 I의 화합물 + 벤티아발리카브, 화학식 I의 화합물 + 빌록사졸, 화학식 I의 화합물 + 비테르타놀, 화학식 I의 화합물 + 빅사펜, 화학식 I의 화합물 + 블라스티시딘 S, 화학식 I의 화합물 + 보스칼리드, 화학식 I의 화합물 + 브로무코나졸, 화학식 I의 화합물 + 부피리메이트, 화학식 I의 화합물 + 캅타폴, 화학식 I의 화합물 + 캅탄, 화학식 I의 화합물 + 카벤다짐, 화학식 I의 화합물 + 카벤다짐 클로르하이드레이트, 화학식 I의 화합물 + 카복신, 화학식 I의 화합물 + 카프로파미드, 카르본(carvone), 화학식 I의 화합물 + CGA41396, 화학식 I의 화합물 + CGA41397, 화학식 I의 화합물 + 키노메티오네이트, 화학식 I의 화합물 + 클라자페논, 화학식 I의 화합물 + 클로로탈로닐, 화학식 I의 화합물 + 클로로졸리네이트, 화학식 I의 화합물 + 클로질라콘, 화학식 I의 화합물 + 구리 함유 화합물(이를테면, 구리 옥시클로라이드, 구리 옥시퀴놀레이트, 황산구리, 구리 탈레이트, 및 보르독스(Bordeaux) 혼합물, 화학식 I의 화합물 + 사이조파미드, 화학식 I의 화합물 + 사이플루펜아미드, 화학식 I의 화합물 + 사이목사닐, 화학식 I의 화합물 + 사이프로코나졸, 화학식 I의 화합물 + 사이프로디닐, 화학식 I의 화합물 + 데바카브, 화학식 I의 화합물 + 디-2-피리딜 디설파이드 1,1'-디옥사이드, 화학식 I의 화합물 + 디클로플루아니드, 화학식 I의 화합물 + 디클로메진, 화학식 I의 화합물 + 디클로란, 화학식 I의 화합물 + 디에토펜카브, 화학식 I의 화합물 + 디페노코나졸, 화학식 I의 화합물 + 디펜조쿼트, 화학식 I의 화합물 + 디플루메토림, 화학식 I의 화합물 + O,O-디-이소-프로필-S-벤질 티오포스페이트, 화학식 I의 화합물 + 디메플루아졸, 화학식 I의 화합물 + 디메트코나졸, 화학식 I의 화합물 + 디메토모르프, 화학식 I의 화합물 + 디메티리몰, 화학식 I의 화합물 + 디목시스트로빈, 화학식 I의 화합물 + 디니코나졸, 화학식 I의 화합물 + 디노캅, 화학식 I의 화합물 + 디티아논, 화학식 I의 화합물 + 도데실 디메틸 암모늄 클로라이드, 화학식 I의 화합물 + 도데모르프, 화학식 I의 화합물 + 도딘, 화학식 I의 화합물 + 도구아딘, 화학식 I의 화합물 + 에디펜포스, 화학식 I의 화합물 + 에폭시코나졸, 화학식 I의 화합물 + 에티리몰, 화학식 I의 화합물 + 에틸(Z)-N-벤질-N-([메틸(메틸-티오에틸리덴아미노옥시카보닐)아미노]티오)-β-알라니네이트, 화학식 I의 화합물 + 에트리디아졸, 화학식 I의 화합물 + 파목사돈, 화학식 I의 화합물 + 페나미돈(RPA407213), 화학식 I의 화합물 + 페나리몰, 화학식 I의 화합물 + 펜부코나졸, 화학식 I의 화합물 + 펜푸람, 화학식 I의 화합물 + 펜헥사미드(KBR2738), 화학식 I의 화합물 + 페녹사닐, 화학식 I의 화합물 + 펜피클로닐, 화학식 I의 화합물 + 펜프로피딘, 화학식 I의 화합물 + 펜프로피모르프, 화학식 I의 화합물 + 펜피라자민/이프펜피라졸론, 화학식 I의 화합물 + 펜틴 아세테이트, 화학식 I의 화합물 + 펜틴 하이드록사이드, 화학식 I의 화합물 + 페르밤, 화학식 I의 화합물 + 페림존, 화학식 I의 화합물 + 플루아지남, 화학식 I의 화합물 + 플루디옥소닐, 화학식 I의 화합물 + 플루메토버, 화학식 I의 화합물 + 플루모르프, 화학식 I의 화합물 + 플루오피콜라이드, 화학식 I의 화합물 + 플루오피람, 화학식 I의 화합물 + 플루옥사스트로빈, 화학식 I의 화합물 + 플루오로이미드, 화학식 I의 화합물 + 플루퀸코나졸, 화학식 I의 화합물 + 플루실라졸, 화학식 I의 화합물 + 플루티아닐, 화학식 I의 화합물 + 플루톨라닐, 화학식 I의 화합물 + 플루트리아폴, 화학식 I의 화합물 + 플룩사피록사드, 화학식 I의 화합물 + 폴페트, 화학식 I의 화합물 + 푸베리다졸, 화학식 I의 화합물 + 푸르알락실, 화학식 I의 화합물 + 푸르아메트피르, 화학식 I의 화합물 + 구아자틴, 화학식 I의 화합물 + 헥사코나졸, 화학식 I의 화합물 + 하이드록시이속사졸, 화학식 I의 화합물 + 하이멕사졸, 화학식 I의 화합물 + 이마잘릴, 화학식 I의 화합물 + 이미벤코나졸, 화학식 I의 화합물 + 이미녹타딘, 화학식 I의 화합물 + 이미녹타딘 트리아세테이트, 화학식 I의 화합물 + 이프코나졸, 화학식 I의 화합물 + 이프로벤포스, 화학식 I의 화합물 + 이프로디온, 화학식 I의 화합물 + 이프로발리카브(SZX0722), 화학식 I의 화합물 + 이소프로파닐 부틸 카바메이트, 화학식 I의 화합물 + 이소프로티올란, 화학식 I의 화합물 + 이소피라잠, 화학식 I의 화합물 + 이소티아닐, 화학식 I의 화합물 + 카스가마이신, 화학식 I의 화합물 + 크레속심-메틸, 화학식 I의 화합물 + LY186054, 화학식 I의 화합물 + LY211795, 화학식 I의 화합물 + LY248908, 화학식 I의 화합물 + 만코제브, 화학식 I의 화합물 + 만디프로파미드, 화학식 I의 화합물 + 마네브, 화학식 I의 화합물 + 메페녹삼, 화학식 I의 화합물 + 메파니피림, 화학식 I의 화합물 + 메프로닐, 화학식 I의 화합물 + 멥틸디노캡, 화학식 I의 화합물 + 메탈락실, 화학식 I의 화합물 + 메트코나졸, 화학식 I의 화합물 + 메티람, 화학식 I의 화합물 + 메티람-아연, 화학식 I의 화합물 + 메토미노스트로빈, 화학식 I의 화합물 + 메트라페논, 화학식 I의 화합물 + 마이클로부타닐, 화학식 I의 화합물 + 네오아소진, 화학식 I의 화합물 + 니켈 디메틸디티오카바메이트, 화학식 I의 화합물 + 니코비펜, 화학식 I의 화합물 + 니트로탈-이소-프로필, 화학식 I의 화합물 + 누아리몰, 화학식 I의 화합물 + 오푸레이스, 화학식 I의 화합물 + 유기수은 화합물, 화학식 I의 화합물 + 오리사스트로빈, 화학식 I의 화합물 + 옥사딕실, 화학식 I의 화합물 + 옥사설푸론, 화학식 I의 화합물 + 옥솔린산, 화학식 I의 화합물 + 옥스포코나졸, 화학식 I의 화합물 + 옥시카복신, 화학식 I의 화합물 + 페푸라조에이트, 화학식 I의 화합물 + 펜코나졸, 화학식 I의 화합물 + 펜시쿠론, 화학식 I의 화합물 + 펜티오피라드, 화학식 I의 화합물 + 페나진 옥사이드, 화학식 I의 화합물 + 포세틸-Al, 화학식 I의 화합물 + 인산, 화학식 I의 화합물 + 프탈라이드, 화학식 I의 화합물 + 피콕시스트로빈(ZA1963), 화학식 I의 화합물 + 폴리옥신 D, 화학식 I의 화합물 + 폴리람, 화학식 I의 화합물 + 프로베나졸, 화학식 I의 화합물 + 프로클로라즈, 화학식 I의 화합물 + 프로시미돈, 화학식 I의 화합물 + 프로파모카브, 화학식 I의 화합물 + 프로피코나졸, 화학식 I의 화합물 + 프로피네브, 화학식 I의 화합물 + 프로피온산, 화학식 I의 화합물 + 프로퀴나지드, 화학식 I의 화합물 + 프로티오코나졸, 화학식 I의 화합물 + 피라클로스트로빈, 화학식 I의 화합물 + 피라조포스, 화학식 I의 화합물 + 피리벤카브, 화학식 I의 화합물 + 피리페녹스, 화학식 I의 화합물 + 피리메타닐, 화학식 I의 화합물 + 피로퀼론, 화학식 I의 화합물 + 피록스푸르, 화학식 I의 화합물 + 피롤니트린, 화학식 I의 화합물 + 4급 암모늄 화합물, 화학식 I의 화합물 + 퀴노메티오네이트, 화학식 I의 화합물 + 퀴녹시펜, 화학식 I의 화합물 + 퀸토젠, 화학식 I의 화합물 + 세닥산, 화학식 I의 화합물 + 시프코나졸(F-155), 화학식 I의 화합물 + 나트륨 펜타클로로페네이트, 화학식 I의 화합물 + 스피록사민, 화학식 I의 화합물 + 스트렙토마이신, 화학식 I의 화합물 + 황, 화학식 I의 화합물 + 테부코나졸, 화학식 I의 화합물 + 테클로프탈람, 화학식 I의 화합물 + 테크나젠, 화학식 I의 화합물 + 테트라코나졸, 화학식 I의 화합물 + 티아벤다졸, 화학식 I의 화합물 + 티플루자미드, 화학식 I의 화합물 + 2-(티오시아노메틸티오)벤조티아졸, 화학식 I의 화합물 + 티오파네이트-메틸, 화학식 I의 화합물 + 티람, 화학식 I의 화합물 + 티아디닐, 화학식 I의 화합물 + 티미벤코나졸, 화학식 I의 화합물 + 톨크로포스-메틸, 화학식 I의 화합물 + 톨릴플루아니드, 화학식 I의 화합물 + 트리아디메폰, 화학식 I의 화합물 + 트리아디메놀, 화학식 I의 화합물 + 트리아즈부틸, 화학식 I의 화합물 + 트리아족사이드, 화학식 I의 화합물 + 트리사이클라졸, 화학식 I의 화합물 + 트리데모르프, 화학식 I의 화합물 + 트리플록시스트로빈, 화학식 I의 화합물 + 트리포린, 화학식 I의 화합물 + 트리플루미졸, 화학식 I의 화합물 + 트리티코나졸, 화학식 I의 화합물 + 발리다마이신 A, 화학식 I의 화합물 + 발리페날, 화학식 I의 화합물 + 바팜, 화학식 I의 화합물 + 빈클로졸린, 화학식 I의 화합물 + 지네브 및 화학식 I의 화합물 + 지람.
종자-전염성(seed-borne), 토양-전염성 또는 잎 진균성 질병으로부터 식물을 보호하기 위해, 화학식 I의 화합물을 토양, 토탄 또는 다른 발근 배지와 함께 혼합시킬 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 1종 이상의 상승제와 조합된 형태로 사용될 수 있다. 특히, 화학식 I의 화합물을 포함하는 하기 혼합물(화학식 I의 화합물이란 용어는 바람직하게 표 A, B 또는 C 중 하나에서 선택된 화합물을 가리킴)이 중요하다:
화학식 I의 화합물 + 피페로닐 부톡사이드, 화학식 I의 화합물 + 세사멕스, 화학식 I의 화합물 + 사프록산, 및 화학식 I의 화합물 + 도데실 이미다졸.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 1종 이상의 다른 제초제와 조합된 형태로 사용될 수 있다. 특히, 화학식 I의 화합물을 포함하는 하기 혼합물 - 화학식 I의 화합물이란 용어는 바람직하게 표 A, B 또는 C 중 하나에서 선택된 화합물을 가리킴 - 이 중요하다:
화학식 I의 화합물 + 아세토클로르, 화학식 I의 화합물 + 아시플루오르펜, 화학식 I의 화합물 + 아시플루오르펜-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 아클로니펜, 화학식 I의 화합물 + 아크롤레인, 화학식 I의 화합물 + 알라클로르, 화학식 I의 화합물 + 알록시딤, 화학식 I의 화합물 + 알릴 알코올, 화학식 I의 화합물 + 아메트린, 화학식 I의 화합물 + 아미카바존, 화학식 I의 화합물 + 아미도설푸론,
화학식 I의 화합물 + 아미노사이클로피라클로르, 화학식 I의 화합물 + 아미노피랄리드, 화학식 I의 화합물 + 아미트롤, 화학식 I의 화합물 + 암모늄 설파메이트, 화학식 I의 화합물 + 아닐로포스, 화학식 I의 화합물 + 아설람, 화학식 I의 화합물 + 아트라톤, 화학식 I의 화합물 + 아트라진, 화학식 I의 화합물 + 아짐설푸론, 화학식 I의 화합물 + BCPC, 화학식 I의 화합물 + 베플루부타미드, 화학식 I의 화합물 + 베나졸린, 화학식 I의 화합물 + 벤카바존,
화학식 I의 화합물 + 벤플루랄린, 화학식 I의 화합물 + 벤푸레세이트, 화학식 I의 화합물 + 벤설푸론, 화학식 I의 화합물 + 벤설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 벤설라이드, 화학식 I의 화합물 + 벤타존, 화학식 I의 화합물 + 벤즈펜디존, 화학식 I의 화합물 + 벤조바이사이클론, 화학식 I의 화합물 + 벤조페납, 화학식 I의 화합물 + 바이사이클로피론, 화학식 I의 화합물 + 비페녹스, 화학식 I의 화합물 + 빌라나포스, 화학식 I의 화합물 + 비스피리박, 화학식 I의 화합물 + 비스피리박-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 보락스, 화학식 I의 화합물 + 브로마실, 화학식 I의 화합물 + 브로모부타이드, 화학식 I의 화합물 + 브로목시닐, 화학식 I의 화합물 + 부타클로르, 화학식 I의 화합물 + 부타페나실, 화학식 I의 화합물 + 부타미포스, 화학식 I의 화합물 + 부트랄린, 화학식 I의 화합물 + 부트록시딤, 화학식 I의 화합물 + 부틸레이트, 화학식 I의 화합물 + 카코딜산, 화학식 I의 화합물 + 칼슘 클로레이트, 화학식 I의 화합물 + 카펜스트롤, 화학식 I의 화합물 + 카베타미드, 화학식 I의 화합물 + 카펜트라존, 화학식 I의 화합물 + 카펜트라존-에틸, 화학식 I의 화합물 + CDEA, 화학식 I의 화합물 + CEPC, 화학식 I의 화합물 + 클로르플루레놀, 화학식 I의 화합물 + 클로르플루레놀-메틸, 화학식 I의 화합물 + 클로리다존, 화학식 I의 화합물 + 클로리무론, 화학식 I의 화합물 + 클로리무론-에틸, 화학식 I의 화합물 + 클로로아세트산, 화학식 I의 화합물 + 클로로톨루론, 화학식 I의 화합물 + 클로르프로팜, 화학식 I의 화합물 + 클로르설푸론, 화학식 I의 화합물 + 클로르탈, 화학식 I의 화합물 + 클로르탈-디메틸, 화학식 I의 화합물 + 시니돈-에틸, 화학식 I의 화합물 + 신메틸린, 화학식 I의 화합물 + 시노설푸론, 화학식 I의 화합물 + 시사닐라이드, 화학식 I의 화합물 + 클레토딤, 화학식 I의 화합물 + 클로디나포프, 화학식 I의 화합물 + 클로디나포프-프로파르길, 화학식 I의 화합물 + 클로마존, 화학식 I의 화합물 + 클로메프로프, 화학식 I의 화합물 + 클로피랄리드, 화학식 I의 화합물 + 클로란설람, 화학식 I의 화합물 + 클로란설람-메틸, 화학식 I의 화합물 + CMA, 화학식 I의 화합물 + 4-CPB, 화학식 I의 화합물 + CPMF, 화학식 I의 화합물 + 4-CPP, 화학식 I의 화합물 + CPPC, 화학식 I의 화합물 + 크레솔, 화학식 I의 화합물 + 쿠밀루론, 화학식 I의 화합물 + 시안아미드, 화학식 I의 화합물 + 시아나진, 화학식 I의 화합물 + 사이클로에이트, 화학식 I의 화합물 + 사이클로설파무론, 화학식 I의 화합물 + 사이클록시딤, 화학식 I의 화합물 + 사이할로포프, 화학식 I의 화합물 + 사이할로포프-부틸, 화학식 I의 화합물 + 2,4-D, 화학식 I의 화합물 + 3,4-DA, 화학식 I의 화합물 + 다이무론, 화학식 I의 화합물 + 달라폰, 화학식 I의 화합물 + 다조메트, 화학식 I의 화합물 + 2,4-DB, 화학식 I의 화합물 + 3,4-DB, 화학식 I의 화합물 + 2,4-DEB, 화학식 I의 화합물 + 데스메디팜, 화학식 I의 화합물 + 디캄바, 화학식 I의 화합물 + 디클로베닐, 화학식 I의 화합물 + 오르토-디클로로벤젠, 화학식 I의 화합물 + 파라-디클로로벤젠, 화학식 I의 화합물 + 디클로르프로프, 화학식 I의 화합물 + 디클로르프로프-P, 화학식 I의 화합물 + 디클로포프, 화학식 I의 화합물 + 디클로포프-메틸, 화학식 I의 화합물 + 디클로설람, 화학식 I의 화합물 + 디펜조쿼트, 화학식 I의 화합물 + 디펜조쿼트 메틸설페이트, 화학식 I의 화합물 + 디플루페니칸, 화학식 I의 화합물 + 디플루펜조피르, 화학식 I의 화합물 + 디메푸론, 화학식 I의 화합물 + 디메피페레이트, 화학식 I의 화합물 + 디메타클로르, 화학식 I의 화합물 + 디메타메트린, 화학식 I의 화합물 + 디메테나미드, 화학식 I의 화합물 + 디메테나미드-P, 화학식 I의 화합물 + 디메티핀, 화학식 I의 화합물 + 디메틸아르신산, 화학식 I의 화합물 + 디니트라민, 화학식 I의 화합물 + 디노테르브, 화학식 I의 화합물 + 디페나미드, 화학식 I의 화합물 + 디쿼트, 화학식 I의 화합물 + 디쿼트 디브로마이드, 화학식 I의 화합물 + 디티오피르, 화학식 I의 화합물 + 디우론, 화학식 I의 화합물 + DNOC, 화학식 I의 화합물 + 3,4-DP, 화학식 I의 화합물 + DSMA, 화학식 I의 화합물 + EBEP, 화학식 I의 화합물 + 엔도탈, 화학식 I의 화합물 + EPTC, 화학식 I의 화합물 + 에스프로카브, 화학식 I의 화합물 + 에탈플루랄린, 화학식 I의 화합물 + 에타메트설푸론, 화학식 I의 화합물 + 에타메트설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 에토푸메세이트, 화학식 I의 화합물 + 에톡시펜, 화학식 I의 화합물 + 에톡시설푸론, 화학식 I의 화합물 + 에토벤자니드, 화학식 I의 화합물 + 페녹사프로프-P, 화학식 I의 화합물 + 페녹사프로프-P-에틸, 화학식 I의 화합물 + 펜트라자미드, 화학식 I의 화합물 + 황산제1철, 화학식 I의 화합물 + 플람프로프-M, 화학식 I의 화합물 + 플라자설푸론, 화학식 I의 화합물 + 플로라설람, 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프, 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프-부틸, 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프-P, 화학식 I의 화합물 + 플루아지포프-P-부틸, 화학식 I의 화합물 + 플루카바존, 화학식 I의 화합물 + 플루카바존-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 플루세토설푸론, 화학식 I의 화합물 + 플루클로랄린, 화학식 I의 화합물 + 플루페나세트, 화학식 I의 화합물 + 플루펜피르, 화학식 I의 화합물 + 플루펜피르-에틸, 화학식 I의 화합물 + 플루메트설람, 화학식 I의 화합물 + 플루미클로락, 화학식 I의 화합물 + 플루미클로락-펜틸, 화학식 I의 화합물 + 플루미옥사진, 화학식 I의 화합물 + 플루오메투론, 화학식 I의 화합물 + 플루오로글리코펜, 화학식 I의 화합물 + 플루오로글리코펜-에틸, 화학식 I의 화합물 + 플루프로파네이트, 화학식 I의 화합물 + 플루피르설푸론, 화학식 I의 화합물 + 플루피르설푸론-메틸-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 플루레놀, 화학식 I의 화합물 + 플루리돈, 화학식 I의 화합물 + 플루로클로리돈, 화학식 I의 화합물 + 플루록시피르, 화학식 I의 화합물 + 플루르타몬, 화학식 I의 화합물 + 플루티아세트, 화학식 I의 화합물 + 플루티아세트-메틸, 화학식 I의 화합물 + 포메사펜, 화학식 I의 화합물 + 포람설푸론, 화학식 I의 화합물 + 포사민, 화학식 I의 화합물 + 글루포시네이트, 화학식 I의 화합물 + 글루포시네이트-암모늄, 화학식 I의 화합물 + 글루포시네이트-P, 화학식 I의 화합물 + 글리포세이트, 화학식 I의 화합물 + 글리포세이트-트리메슘, 화학식 I의 화합물 + 할로설푸론, 화학식 I의 화합물 + 할로설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 할록시포프, 화학식 I의 화합물 + 할록시포프-P, 화학식 I의 화합물 + HC-252, 화학식 I의 화합물 + 헥사지논, 화학식 I의 화합물 + 이마자메타벤즈, 화학식 I의 화합물 + 이마자메타벤즈-메틸, 화학식 I의 화합물 + 이마자목스, 화학식 I의 화합물 + 이마자픽, 화학식 I의 화합물 + 이마자피르, 화학식 I의 화합물 + 이마자퀸, 화학식 I의 화합물 + 이마제타피르, 화학식 I의 화합물 + 이마조설푸론, 화학식 I의 화합물 + 인다노판, 화학식 I의 화합물 + 인다지플람, 화학식 I의 화합물 + 요오도메탄, 화학식 I의 화합물 + 요오도설푸론, 화학식 I의 화합물 + 요오도설푸론-메틸-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 이옥시닐, 화학식 I의 화합물 + 이프펜카바존, 화학식 I의 화합물 + 이소프로투론, 화학식 I의 화합물 + 이소우론, 화학식 I의 화합물 + 이속사벤, 화학식 I의 화합물 + 이속사클로르톨, 화학식 I의 화합물 + 이속사플루톨, 화학식 I의 화합물 + 카르부틸레이트, 화학식 I의 화합물 + 락토펜, 화학식 I의 화합물 + 레나실, 화학식 I의 화합물 + 리누론, 화학식 I의 화합물 + MAA, 화학식 I의 화합물 + MAMA, 화학식 I의 화합물 + MCPA, 화학식 I의 화합물 + MCPA-티오에틸, 화학식 I의 화합물 + MCPB, 화학식 I의 화합물 + 메코프로프, 화학식 I의 화합물 + 메코프로프-P, 화학식 I의 화합물 + 메페나세트, 화학식 I의 화합물 + 메플루이디드, 화학식 I의 화합물 + 메소설푸론, 화학식 I의 화합물 + 메소설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 메소트리온, 화학식 I의 화합물 + 메탐, 화학식 I의 화합물 + 메타미포프, 화학식 I의 화합물 + 메타미트론, 화학식 I의 화합물 + 메타자클로르, 화학식 I의 화합물 + 메타벤즈티아주론, 화학식 I의 화합물 + 메틸아르손산, 화학식 I의 화합물 + 메틸딤론, 화학식 I의 화합물 + 메틸 이소티오시아네이트, 화학식 I의 화합물 + 메토벤주론, 화학식 I의 화합물 + 메톨라클로르, 화학식 I의 화합물 + S-메톨라클로르, 화학식 I의 화합물 + 메토설람, 화학식 I의 화합물 + 메톡수론, 화학식 I의 화합물 + 메트리부진, 화학식 I의 화합물 + 메트설푸론, 화학식 I의 화합물 + 메트설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + MK-616, 화학식 I의 화합물 + 몰리네이트, 화학식 I의 화합물 + 모놀리누론, 화학식 I의 화합물 + MSMA, 화학식 I의 화합물 + 나프로아닐리드, 화학식 I의 화합물 + 나프로파미드, 화학식 I의 화합물 + 나프탈람, 화학식 I의 화합물 + 네부론, 화학식 I의 화합물 + 니코설푸론, 화학식 I의 화합물 + 노나노산, 화학식 I의 화합물 + 노르플루라존, 화학식 I의 화합물 + 올레산(지방산), 화학식 I의 화합물 + 오르벤카브, 화학식 I의 화합물 + 오르토 설파무론, 화학식 I의 화합물 + 오리잘린, 화학식 I의 화합물 + 옥사디아르길, 화학식 I의 화합물 + 옥사디아존, 화학식 I의 화합물 + 옥사설푸론, 화학식 I의 화합물 + 옥사지클로메폰, 화학식 I의 화합물 + 옥시플루오르펜, 화학식 I의 화합물 + 파라쿼트, 화학식 I의 화합물 + 파라쿼트 디클로라이드, 화학식 I의 화합물 + 페불레이트, 화학식 I의 화합물 + 펜디메탈린, 화학식 I의 화합물 + 페녹설람, 화학식 I의 화합물 + 펜타클로로페놀, 화학식 I의 화합물 + 펜타노클로르, 화학식 I의 화합물 + 펜톡사존, 화학식 I의 화합물 + 페톡사미드, 화학식 I의 화합물 + 석유 오일, 화학식 I의 화합물 + 펜메디팜, 화학식 I의 화합물 + 펜메디팜-에틸, 화학식 I의 화합물 + 피클로람, 화학식 I의 화합물 + 피콜리나펜, 화학식 I의 화합물 + 피녹사덴, 화학식 I의 화합물 + 피페로포스, 화학식 I의 화합물 + 칼륨 아르세나이트, 화학식 I의 화합물 + 아지드화칼륨, 화학식 I의 화합물 + 프레틸라클로르, 화학식 I의 화합물 + 프리미설푸론, 화학식 I의 화합물 + 프리미설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 프로디아민, 화학식 I의 화합물 + 프로플루아졸, 화학식 I의 화합물 + 프로폭시딤, 화학식 I의 화합물 + 프로메톤, 화학식 I의 화합물 + 프로메트린, 화학식 I의 화합물 + 프로파클로르, 화학식 I의 화합물 + 프로파닐, 화학식 I의 화합물 + 프로파퀴자포프, 화학식 I의 화합물 + 프로파진, 화학식 I의 화합물 + 프로팜, 화학식 I의 화합물 + 프로피소클로르, 화학식 I의 화합물 + 프로폭시카바존, 화학식 I의 화합물 + 프로폭시카바존-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 프로피리설푸론, 화학식 I의 화합물 + 프로피자미드, 화학식 I의 화합물 + 프로설포카브, 화학식 I의 화합물 + 프로설푸론, 화학식 I의 화합물 + 피라클로닐, 화학식 I의 화합물 + 피라플루펜, 화학식 I의 화합물 + 피라플루펜-에틸, 화학식 I의 화합물 + 피라설푸톨, 화학식 I의 화합물 + 피라졸리네이트, 화학식 I의 화합물 + 피라조설푸론, 화학식 I의 화합물 + 피라조설푸론-에틸, 화학식 I의 화합물 + 피라족시펜, 화학식 I의 화합물 + 피리벤족심, 화학식 I의 화합물 + 피리부티카브, 화학식 I의 화합물 + 피리다폴, 화학식 I의 화합물 + 피리데이트, 화학식 I의 화합물 + 피리프탈리드, 화학식 I의 화합물 + 피리미노박, 화학식 I의 화합물 + 피리미노박-메틸, 화학식 I의 화합물 + 피리미설판, 화학식 I의 화합물 + 피리티오박, 화학식 I의 화합물 + 피리티오박-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 피록스설람, 화학식 I의 화합물 + 피록사설폰, 화학식 I의 화합물 + 퀸클로락, 화학식 I의 화합물 + 퀸메락, 화학식 I의 화합물 + 퀴노클라민, 화학식 I의 화합물 + 퀴잘로포프, 화학식 I의 화합물 + 퀴잘로포프-P, 화학식 I의 화합물 + 림설푸론, 화학식 I의 화합물 + 사플루페나실, 화학식 I의 화합물 + 세톡시딤, 화학식 I의 화합물 + 시두론, 화학식 I의 화합물 + 시마진, 화학식 I의 화합물 + 시메트린, 화학식 I의 화합물 + SMA, 화학식 I의 화합물 + 나트륨 아르세나이트, 화학식 I의 화합물 + 아지드화나트륨, 화학식 I의 화합물 + 나트륨 클로레이트, 화학식 I의 화합물 + 설코트리온, 화학식 I의 화합물 + 설펜트라존, 화학식 I의 화합물 + 설포메투론, 화학식 I의 화합물 + 설포메투론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 설포세이트, 화학식 I의 화합물 + 설포설푸론, 화학식 I의 화합물 + 황산, 화학식 I의 화합물 + 타르 오일, 화학식 I의 화합물 + 2,3,6-TBA, 화학식 I의 화합물 + TCA, 화학식 I의 화합물 + TCA-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 테부티우론, 화학식 I의 화합물 + 테푸릴트리온, 화학식 I의 화합물 + 템보트리온, 화학식 I의 화합물 + 테프랄록시딤, 화학식 I의 화합물 + 테르바실, 화학식 I의 화합물 + 테르부메톤, 화학식 I의 화합물 + 테르부틸라진, 화학식 I의 화합물 + 테르부트린, 화학식 I의 화합물 + 테닐클로르, 화학식 I의 화합물 + 티아조피르, 화학식 I의 화합물 + 티엔카바존, 화학식 I의 화합물 + 티펜설푸론, 화학식 I의 화합물 + 티펜설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 티오벤카브, 화학식 I의 화합물 + 티오카바질, 화학식 I의 화합물 + 토프라메존, 화학식 I의 화합물 + 트랄콕시딤, 화학식 I의 화합물 + 트리-알레이트, 화학식 I의 화합물 + 트리아설푸론, 화학식 I의 화합물 + 트리아지플람, 화학식 I의 화합물 + 트리베누론, 화학식 I의 화합물 + 트리베누론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 트리캄바, 화학식 I의 화합물 + 트리클로피르, 화학식 I의 화합물 + 트리에타진, 화학식 I의 화합물 + 트리플록시설푸론, 화학식 I의 화합물 + 트리플록시설푸론-나트륨, 화학식 I의 화합물 + 트리플루랄린, 화학식 I의 화합물 + 트리플루설푸론, 화학식 I의 화합물 + 트리플루설푸론-메틸, 화학식 I의 화합물 + 트리하이드록시트리아진, 화학식 I의 화합물 + 트리토설푸론, 화학식 I의 화합물 + [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세트산 에틸 에스테르(CAS RN 353292-31-6), 화학식 I의 화합물 + 4-[(4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소)-1H-1,2,4-트리아졸-1-일카보닐설파모일]-5-메틸티오펜-3-카복실산(BAY636), 화학식 I의 화합물 + BAY747(CAS RN 335104-84-2), 화학식 I의 화합물 + 토프라메존(CAS RN 210631-68-8), 화학식 I의 화합물 + 4-하이드록시-3-[[2-[(2-메톡시에톡시)-메틸]-6-(트리플루오로-메틸)-3-피리디닐]카보닐]-비사이클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온(CAS RN 352010-68-5), 및 화학식 I의 화합물 + 4-하이드록시-3-[[2-(3-메톡시프로필)-6-(디플루오로-메틸)-3-피리디닐]카보닐]-비사이클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 독성완화제와 조합 형태로 사용될 수 있다. 바람직하게, 이들 혼합물에서, 화학식(I)의 화합물은 상기 표 A, B 또는 C에 나열된 화합물들 중 하나이다. 독성완화제를 포함하는 하기의 혼합물들을 특히 고려한다:
화학식(I)의 화합물 + 클로퀸토세트-멕실, 화학식(I)의 화합물 + 클로퀸토세트 산 및 그의 염, 화학식(I)의 화합물 + 펜클로라졸-에틸, 화학식(I)의 화합물 + 펜클로라졸 산 및 그의 염, 화학식(I)의 화합물 + 메펜피르-디에틸, 화학식(I)의 화합물 + 메펜피르 이산(diacid), 화학식(I)의 화합물 + 이속사디펜-에틸, 화학식(I)의 화합물 + 이속사디펜 산, 화학식(I)의 화합물 + 푸릴라졸, 화학식(I)의 화합물 + 푸릴라졸 R 이성질체, 화학식(I)의 화합물 + 베녹사코르, 화학식(I)의 화합물 + 디클로르미드, 화학식(I)의 화합물 + AD-67, 화학식(I)의 화합물 + 옥사베트리닐, 화학식(I)의 화합물 + 사이오메트리닐, 화학식(I)의 화합물 + 사이오메트리닐 Z-이성질체, 화학식(I)의 화합물 + 펜클로림, 화학식(I)의 화합물 + 사이프로설파미드, 화학식(I)의 화합물 + 무수 나프탈렌, 화학식(I)의 화합물 + 플루라졸, 화학식(I)의 화합물 + N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)아미노]벤젠설폰아미드, 화학식(I)의 화합물 + CL 304,415, 화학식(I)의 화합물 + 디사이클로논, 화학식(I)의 화합물 + 플룩소페님, 화학식(I)의 화합물 + DKA-24, 화학식(I)의 화합물 + R-29148 및 화학식(I)의 화합물 + PPG-1292. 독성완화 효과는 화학식(I)의 화합물 + 다이므론 혼합물, 화학식(I)의 화합물 + MCPA 혼합물, 화학식(I)의 화합물 + 메코프로프 혼합물 및 화학식(I)의 화합물 + 메코프로프-P 혼합물에서도 관측될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 혼합용 상대는, 예컨대 문헌 The Pesticide Manual, 제12판 (BCPC), 2000에 언급된 바와 같이 에스테르 또는 염의 형태일 수 있다.
화학식 I의 화합물과 혼합되는 활성성분들에 대한 상기 다양한 목록에서, 화학식 I의 화합물은 바람직하게 표 A, B 또는 C의 화합물이며; 보다 바람직하게는 다음 중에서 선택된 화합물이다: A1, A10, A100, A102, A103, A104, A105, A106, A107, A108, A109, A11, A110, A111, A112, A114, A117, A118, A119, A12, A120, A121, A122, A123, A125, A126, A127, A128, A129, A13, A131, A132, A133, A138, A139, A14, A140, A141, A142, A144, A145, A146, A147, A148, A149, A15, A150, A152, A153, A154, A155, A156, A159, A16, A160, A161, A162, A163, A164, A165, A167, A168, A169, A17, A170, A171, A172, A173, A175, A176, A177, A179, A182, A183, A184, A185, A186, A187, A188, A190, A191, A192, A193, A194, A195, A196, A198, A199, A2, A20, A200, A201, A202, A205, A206, A207, A208, A209, A21, A210, A211, A213, A214, A215, A216, A217, A218, A219, A22, A220, A221, A222, A223, A225, A23, A24, A28, A29, A3, A31, A35, A36, A37, A38, A39, A4, A40, A41, A43, A44, A45, A46, A47, A48, A49, A5, A51, A54, A55, A56, A57, A58, A6, A60, A61, A62, A63, A64, A65, A66, A67, A68, A69, A7, A72, A75, A76, A77, A78, A79, A8, A80, A81, A83, A84, A85, A86, A87, A88, A89, A9, A90, A91, A93, A96, A97, A98, A99, B6, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C2, C20, C21, C21., C3, C4, C5, C6, C7, C9.
화학식 I의 화합물, 특히는 상기 표 A, B 또는 C에서 선택된 화합물과 다른 살충제, 살진균제, 제조체, 독성완화제, 보조제 등의 위에 언급된 혼합물에서, 혼합비는 넓은 범위에 걸쳐 다양할 수 있으며, 바람직하게는 100:1 내지 1:6000, 특별히 50:1 내지 1:50, 보다 특별히 20:1 내지 1:20, 더욱 더 특별하게는 10:1 내지 1:10이다. 이들 혼합비는 한편으로는 중량비를 포함하고, 다른 한편으로는 몰비도 포함하는 것으로 이해한다.
이러한 혼합물들은 앞서 언급된 제형에 유리하게 사용될 수 있다(이 경우 "활성성분"은 화학식 I의 화합물 및 혼합 상대의 각각의 혼합물과 관련된다).
일부 혼합물은 현저하게 다른 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 갖는 활성성분들을 포함하므로 이들을 직접 동일한 통상의 제제 형태로 조제하는 일이 쉽지 않다. 이러한 상황에서는 다른 제제 형태로 만들 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성성분은 수용성 고체이고 다른 활성성분은 수불용성 액체인 경우, 고체 활성성분을 (SC의 것과 유사한 제조방법을 사용하여) 현탁액으로서 분산시키고 액체 활성성분을 (EW의 것과 유사한 제조방법을 사용하여) 유화액으로서 분산시킴으로써 각각의 활성성분을 동일한 연속적 수성상에 분산시킬 수 있다. 이렇게 생성되는 조성물은 유현탁액(SE) 제제이다.
표 A, B 또는 C에서 선택된 화학식 I의 화합물 및 전술된 바와 같은 1종 이상의 활성성분을 포함하는 혼합물은, 예를 들어, 단일의 "레디-믹스(ready-mix)" 형태, "탱크 믹스(tank-mix)"와 같은 단일 활성성분의 개별 제형으로 구성된 배합된 분무 혼합물 형태, 및 시용시 순차적으로, 즉 수시간 또는 수일과 같이 상당히 짧은 기간에 차례로 단일 활성성분들을 배합 사용하는 형태로 시용될 수 있다. 표 A, B 또는 C에서 선택된 화학식 I의 화합물 및 전술된 바와 같은 활성성분들의 시용 순서는 본 발명을 실시하는데 있어서 극히 중요하지는 않다.
화학식(I)의 화합물은 종자 전염성, 토양 전염성 또는 잎 진균성 질병에 대하여 식물을 보호하기 위하여 토양, 토탄 또는 발근 배지(rooting media)와 혼합될 수 있다.
조성물에 사용하기에 적합한 상승제의 예로는 피페로닐 부톡사이드, 세사멕스, 사프록산 및 도데실 이미다졸이 있다.
조성물에 포함시키기에 적합한 제초제 및 식물 생장 조절제는 의도된 표적 및 요구하는 효과에 따라 결정된다.
포함시킬 수 있는, 벼의 선택적 제초제의 한 예로 프로파닐이 있다. 목화에 사용되는 식물 생장 조절제의 한 예로는 PIXTM이 있다.
일부 혼합물은 현저하게 다른 물리적, 화학적 또는 생물학적 특성을 갖는 활성성분들을 포함하므로 이들을 직접 동일한 통상의 제제 형태로 조제하는 일이 쉽지 않다. 이러한 상황에서는 다른 제제 형태로 만들 수 있다. 예를 들면, 하나의 활성성분은 수용성 고체이고 다른 활성성분은 수불용성 액체인 경우, 고체 활성성분을 (SC의 것과 유사한 제조방법을 사용하여) 현탁액으로서 분산시키고 액체 활성성분을 (EW의 것과 유사한 제조방법을 사용하여) 유화액으로서 분산시킴으로써 각각의 활성성분을 동일한 연속적 수성상에 분산시킬 수 있다. 이렇게 생성되는 조성물은 유현탁액(SE) 제제이다.
제조예
중간체 I1: 2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-페닐아민
Figure pct00038
디클로로메탄(100 ml)에 (EP 제1,006,102호의 방법에 따라 제조된)4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)페닐아민(14 g, 45 mmol)을 용해시킨 용액에 N-클로로숙신이미드(NCS)(15 g, 112.5 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 대기 온도에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 농축한 결과, 그 잔류물이 디클로로메탄(200 ml)과, 수산화나트륨 수용액(200 ml, 5N)으로 나뉘었다. 이들 상을 분리하고, 수용액층을 디클로로메탄으로 두 번 추출하였다. 유기 추출물들을 모은 후, 황산나트륨 위에서 건조시키고 농축된 상태로 만들었다. 잔류물을 추가 정제없이 사용하여 2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)페닐아민(16 g, 수율 94%)을 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): 7.39 (s, 2H), 4.76 (bs, 2H).
중간체 I2: 2-아지도-1,3-디클로로-5-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)벤젠
Figure pct00039
물(85 ml)과 농축된 HCl(aq)(85 ml)의 혼합물에 2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)페닐아민(중간체 I1; 1.90 g; 5 mmol)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에, 물(8.5 ml)에 용해시킨 아질산나트륨(0.345 g; 5 mmol)을 적가식으로 첨가한 후, 0 내지 5℃ 온도에 보관하였다. 혼합물을 30분간 교반한 후, 물(8.5 ml)에 용해시킨 아지드화나트륨(0.325 g; 5 mmol)을 상기 혼합물에 적가식으로 첨가하고, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응이 완료되었을 때, 혼합물을 디클로로메탄(3 x 40 ml)으로 추출하고, 그 추출물을 건조시켰다(Na2SO4). 디클로로메탄이 증발된 잔류물을 실리카겔 (100 g SiO2; iHEX) 상에서 크로마토그래피한 결과, 해당 아지드(0.754 g; 37.14%)가 주황색-갈색 오일로 생성되었다. 이 화합물을 추가 정제없이 사용하였으며, 이 화합물에는 종종 출발물질 (2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)페닐아민)이 함유되어 있다.
하기 실시예들에 사용되는 모든 아지드는 동일한 방법으로 제조되었다:
2-아지도-1-에틸-5-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-3-메틸벤젠; 2-아지도-1-브로모-3-메틸-5-(1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸)벤젠; 2-아지도-1,3-디클로로-5-(1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸)벤젠.
중간체 I3: 3-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-일}페닐아민
Figure pct00040
물과 t-BuOH의 혼합물에, 에티닐아닐린 및 2-아지도-1,3-디클로로-5-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)벤젠을 현탁시켰다. 이 혼합물에 (0.055 ml, 1 M 수용액, 새로 제조한)아스코르브산 나트륨에 이어서, 황산 제II구리 오수화물(0.06 ml의 물에 1.4 g을 용해시킴)을 첨가하였다. 이렇게 생성된 불균질 혼합물을 밤새 고속으로 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 희석한 후, 얼음조 내에서 냉각시켰다. 에틸아세테이트로 생성물을 추출한 후, 건조 및 증발시켰다. 잔류물에 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(iHEX/EtOAc=3:1)를 수행한 결과, 원하는 생성물이 연한 갈색 분말로 산출되었다.
표 B의 화합물 B2 내지 B4를 동일한 방법으로 제조하였다.
중간체 I4: 4-에티닐-1-플루오로-2-니트로-벤젠
Figure pct00041
300 mL의 탈기처리된 무수 트리에틸아민에 25g의 1-브로모-3-니트로-4-플루오로벤젠(113.64 mmol), 26.0ml 의 에티닐 트리메틸 실란(184.1 mmol), 0.612 g의 팔라듐(II) 아세테이트(2.73 mmol), 및 1.192 g의 트리페닐 포스핀(4.55 mmol)을 용해시켜 얻은 탁한 용액을 급속하게 가열하여 아르곤 하에 은근하게 환류시켰다. 100℃에서 갈색 용액이 생성되었으며, 환류시킨 지 15분이 지났을 때 백색의 침전물이 형성되기 시작하였다. 4시간 후에, 혼합물을 냉각시키고, 트리에틸아민 하이드로브로마이드의 결정성 백색 고형물을 여과법으로 단리하였다. 짙은 갈색의 여과물을 농축하고, 250 mL의 중탄산나트륨 수용액과 혼합한 후, 디클로로메탄(3 x 100 ml)으로 추출하였다. 유기 분획물을 모아 황산마그네슘 위에서 건조시키고, 농축시켜 오일을 수득하였으며, 이 오일을 200 ml의 THF에 용해시킨 후 40 ml의 TBAF 1N으로 처리하였다. 혼합물을 농축하여 얻은 잔류물을 에틸아세테이트에 용해시키고, 물로 세척한 후, 건조시키고, 진공 하에 농축하고, 사이클로헥산을 이용한 크로마토그래피를 수행함으로써, 4-에티닐-1-플루오로-2-니트로벤젠(3.8g, 수율 20%)을 얻었다.
1H NMR (400MHz, CDCl3): 8.18(d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.26 (m, 1H), 3.18 (s, 1H) ppm.
중간체 I5: 1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-페닐]-4-(4-플루오로-3-니트로페닐)-1H-1,2,3-트리아졸
Figure pct00042
물과 t-BuOH(1:1, 100 mL)의 혼합물에, 4-에티닐-1-플루오로-2-니트로벤젠(3.63g, 22 mmol) 및 2-아지도-1,3-디클로로-5-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)벤젠(8.93g, 22.0 mmol)을 현탁시켰다. 이 혼합물에 (2.2 ml, 1 M 수용액, 새로 제조한)아스코르브산 나트륨에 이어서, 황산 제II구리 오수화물(0.055 g)을 첨가하였다. 이렇게 생성된 불균질 혼합물을 고속으로 실온에서 96시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 희석한 후, 얼음조 내에서 냉각시켰다. 침전된 주황색 생성물을 여과시킨 후 건조시켰다. 잔류물에 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(에틸아세테이트: 사이클로헥산 = 1:9)를 수행한 결과, 원하는 생성물(9g, 수율 72%)이 산출되었다. LC-MS (Method A, (-) 모드) RT 2.17 (615, M+HCOO-).
중간체 I6: 4-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-일}-2-니트로벤조니트릴
Figure pct00043
디메틸 포름아미드(50 ml)에 1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-페닐]-4-(4-플루오로-3-니트로페닐)-1H-1,2,3-트리아졸(중간체 I5)(6.97 g, 12.20 mmol)을 용해시킨 용액에, 시안화나트륨(0.658g, 13.42 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 대기 온도에서 24시간 동안 교반하였다. 여기에 물(100 mL)과 에틸아세테이트(100 mL)의 혼합물을 첨가하였다. 수용액층과 유기층을 분리하였다. 수용액층을 에틸아세테이트로 두 번 추출하였다. 유기 추출물들을 모은 후, 황산나트륨 위에서 건조시키고, 농축된 상태로 만들었다. 잔류물을 실리카겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피법(Buchi 시료주입기, SiOH 150*40, 70분에 걸쳐 사이클로헥산 중 에틸아세테이트의 구배를 1% 내지 30%로 함)으로 정제시켜 4-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-yl}-2-니트로벤조니트릴(1.10g, 16%)을 얻었다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 8.82(s, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.81 (s, 2H) ppm.
중간체 I7: 2-아미노-4-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-일}벤조니트릴(화합물B6)
테트라하이드로퓨란(30 ml)에 4-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-일}-2-니트로벤조니트릴(중간체 I6)(1.11g, 1.92 mmol)을 용해시킨 용액에 수산화나트륨 수용액(0.1 M) (10 ml), 차아황산 나트륨(3.00 g, 14.13 mmol) 및 테트라부틸 암모늄 브로마이드("TBAB")(0.124 g, 0.38 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 대기 온도에서 3시간 동안 교반하였다. 여기에 물(100 mL)과 에틸아세테이트(100 mL)의 혼합물을 첨가하였다. 수용액층과 유기층을 분리하였다. 수용액층을 에틸아세테이트로 두 번 추출하였다. 유기 추출물들을 모은 후, 황산나트륨 위에서 건조시키고, 농축된 상태로 만들었다. 잔류물을 실리카겔 상에서의 컬럼 크로마토그래피법(에틸아세테이트:사이클로헥산 = 1:9 내지 1:4)으로 정제시켜 2-아미노-4-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-yl}-벤조니트릴(화합물 B6)(0.66 g, 수율 63%)을 얻었다.
중간체 I8: 5-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-일}-2-플루오로페닐아민(화합물B5)
Figure pct00045
이소프로판올(15 ml)에 1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)-페닐]-4-(4-플루오로-3-니트로페닐)-1H-1,2,3-트리아졸(2.00 g, 3.51 mmol)(중간체 I5)을 용해시킨 용액에 염화주석(3.17 g, 14.04 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 0℃까지 냉각시킨 후, 1.15 ml의 농축된 염산(37%)을 천천히 첨가하였다. 이렇게 얻은 혼합물을 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 이소프로판올의 총 부피의 약 3분의 1이 증발하였다. 이렇게 농축된 혼합물에 물(100ml)에 이어 수산화나트륨 수용액(4N)을 첨가하여, pH를 8 내지 9로 조절하였다. 수용액층을 에틸아세테이트(200 ml)로 세 번 추출하였다. 유기 추출물들을 모은 후, 황산나트륨 위에서 건조시키고, 용매를 증발시켰다. 잔류물을 Hyfloto 상에서의 여과법으로 정제시켜 5-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-일}-2-플루오로페닐아민(B5, 1.60 g, 수율 84%)을 얻었다. 이 화합물을 추가 정제 없이 사용하였다. LC-MS (A 방법, (-) 모드) RT 2.09 (541, MH+).
표 B의 화합물 B7 내지 B13은 화합물 B1 내지 B6에 대해 설명한 방법과 동일한 방법으로 적합한 시약을 사용하여 제조하였다.
실시예 A1: 4-시아노-N-(3-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-일}페닐)벤즈아미드(화합물 A1)
Figure pct00046
3 ml의 건조 THF에 4-시아노벤조일 클로라이드(0.33 mmol, 1.5 eq.)를 용해시킨 용액에, 4 ml의 건조 THF에 용해된 3-{1-[2,6-디클로로-4-(1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필)페닐]-1H-1,2,3-트리아졸-4-일}페닐아민 (0.22 mmol) 및 피리딘 (0.66 mmol) 용액을 실온에서 5분에 걸쳐 적가하였다. 혼합물을 밤새 실온에서 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고 나서, 에틸아세테이트와 물의 혼합물에 용해시켰다. 유기층과 수용액층을 분리시킨 후, 유기층을 1N-HCl, 포화 탄산수소나트륨, 및 염수(brine)로 세척하였다. 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 진공 하에 증발시켰다. 잔류물을 컬럼 크로마토그래피법(iHEX:EtOAc = 3:1)으로 정제하였다. 그 결과 점성 오일 형태의 생성물을 단리하였으며, 상기 생성물은 하루 내지 이틀 후에 굳어졌다(유리질의 고형물).
표 A의 화합물 A2 내지 A19 및 A213 내지 A225는 동일한 방법으로 제조되었다.
실시예 A20: N-(3-{1-[2-브로모-6-에틸-4-(1,2,2,2-테트라플루오로-1-트리플루오로메틸-에틸)-페닐]-1H-[1,2,3]트리아졸-4-일}-페닐)-2-플루오로-벤즈아미드(화합물 A20)
Figure pct00047
아미노-벤즈아미드(0.78 mmol), 예컨대 표 A의 화합물 A20의 경우 3-{1-[2-브로모-6-에틸-4-(1,2,2,2-테트라플루오로-1-트리플루오로메틸-에틸)-페닐]-1H-[1,2,3]트리아졸-4-일}-페닐아민을 톨루엔(15.6 ml)에 용해시켜 A 용액을 마련하였다. 산 염화물(1.0 mol), 예컨대, 표 A의 화합물 번호 A20의 경우 2-플루오로-벤조일 클로라이드를 톨루엔(8 ml)에 용해시켜 B 용액을 마련하였다.
A 용액(0.6 ml, 30 μmol)은 배양접시에 넣고, B 용액(0.3 ml, 36 μmol)과 디이소프로필에틸아민(후니그 염기)(30 μl, 150 μmol)을 배양접시에 잇따라 첨가하였다. 이렇게 얻은 혼합물을 70℃에서 16시간 동안 교반하였다. 이 혼합물을 아세토니트릴(0.6 ml) 및 N,N-디메틸아세타미드(0.2 ml)의 혼합물로 희석한 후, HPLC로 정제시켜 원하는 화합물을 얻었다.
이러한 일반 방법 또는 유사한 방법을 이용하여 대다수의 화합물(표 A의 화합물 번호 A21 내지 A213, 표 C의 화합물 번호 C1 내지 C23)을 제조하였다.
A 방법:
화합물 A1 내지 A19, A224, A225 및 B1 내지 B13에 대한 LC-MS 방법((+) 또는 (-) 모드):
Waters ZQ 질량분석기(단일 사중극자 질량분석기)
기구적 변수:
전리법: 전자분무, 극성: 양이온
모세관(kV) 3.00, 콘(Cone)(V) 30.00(AIDA: 45V), 추출기(V) 2.00, 공급 온도(℃) 100, 탈용매화 온도(℃) 250, 콘 기체 유속(L/Hr) 50, 탈용매화 기체 유속(L/Hr) 400, 질량 범위: 100 내지 900 Da
Agilent HP 1100 HPLC: 용매 탈기장치, 사중 용매펌프(ZCQ)/이중 용매펌프(ZDQ), 고온(heated) 컬럼 구획 및 다이오드-어레이 검출기.
컬럼: Phenomenex Gemini C18, 3 μm의 입경, 110 Angstrom, 30 x 3 mm,
온도: 60℃, DAD 파장 범위(nm): 200 내지 500
용매 구배: A = 물 + 0.05 % HCOOH, B= 아세토니트릴/메탄올(4:1, v:v) + 0.04% HCOOH
Figure pct00048
B 방법:
화합물 A20 내지 A42, A125 내지 A166에 대한 LC-MS 방법((+) 모드):
Waters ACQUITY SQD 질량분석기(단일 사중극자 질량분석기)
전리법: 전자분무
극성: 양이온
모세관(kV) 3.00, 콘(V) 20.00, 추출기(V) 3.00, 공급 온도(℃) 150, 탈용매화 온도(℃) 400, 콘 기체유속(L/Hr) 60, 탈용매화 기체유속(L/Hr) 700
질량 범위: 100 내지 800 Da
DAD 파장 범위 (nm): 210 내지 400
방법: Waters ACQUITY UPLC 및 하기의 HPLC 구배 조건(용매 A: 물/메탄올 9:1,0.1% 포름산 및 용매 B: 아세토니트릴,0.1% 포름산)
Figure pct00049
컬럼 종류: Waters ACQUITY UPLC HSS T3; 컬럼 길이: 30 mm; 컬럼의 내부직경: 2.1 mm; 입경: 1.8 마이크론; 온도: 60℃.
C 방법:
화합물 A43 내지 A124에 대한 LC-MS 방법 ((+) 모드):
Waters ZQ 질량분석기(단일 사중극자 질량분석기)
전리법: 전자분무
극성: 양이온
모세관(kV) 3.00, 콘(V) 30.00, 추출기(V) 3.00, 공급 온도(℃) 100, 탈용매화 온도(℃) 200, 콘 기체유속(L/Hr) 200, 탈용매화 기체유속(L/Hr) 250
질량 범위: 150 내지 800 Da
AD 파장 범위 (nm): 200 내지 500
HPLC-MS 분석을 위해 하기의 B 방법을 사용하였다:
방법(Agilent 1100er 시리즈) 및 하기의 HPLC 구배 조건(용매 A: 물 중의 0.1% 포름산; 용매 B: 아세토니트릴 중의 0.1% 포름산).
Figure pct00050
컬럼 종류: Waters Atlantis dc18; 컬럼 길이: 20 mm; 컬럼의 내부직경: 3 mm; 입경: 3 마이크론; 온도: 40℃.
D 방법:
화합물 C1 내지 C23, A167 내지 A212에 대한 LC-MS 방법 ((+) 모드)
Waters ACQUITY SQD 질량분석기(단일 사중극자 질량분석기)
전리법: 전자분무
극성: 양이온
모세관(kV) 3.00, 콘(V) 20.00, 추출기(V) 3.00, 공급 온도(℃) 150, 탈용매화 온도(℃) 400, 콘 기체유속(L/Hr) 60, 탈용매화 기체유속(L/Hr) 700
질량 범위: 100 내지 800 Da
DAD 파장 범위 (nm): 210 내지 400
방법: Waters ACQUITY UPLC 및 하기의 HPLC 구배 조건(용매 A: 물/메탄올 9:1,0.1% 포름산 및 용매 B: 아세토니트릴,0.1% 포름산)
Figure pct00051
컬럼 종류: Waters ACQUITY UPLC BEH C18; 컬럼 길이: 50 mm; 컬럼의 내부직경: 2.1 mm; 입경: 1.7 마이크론; 온도: 60℃.
표 A: 화학식(Ie)의 화합물: R 2 = H 및 A 4 = CH
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078

표 B: 화학식(Ig)의 화합물: R 2 = H
Figure pct00079

표 C: 화학식(Ie)의 화합물: R 2 = H 및 A 1 = CH
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082

생물학적 실시예
여기에서는 화학식(I)의 화합물의 농약/살충성(pesticidal/insecticidal) 특성을 설명하기로 한다. 시험은 다음과 같이 수행되었다:
스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)(이집트 담배거세미나방):
목화 잎 원판(disc)을 24웰 마이크로타이터 플레이트 내의 한천 상에 올려놓고, 시험 용액을 200ppm의 시용량으로 분무하였다. 건조되면, 잎 원판을 5마리의 L1 유충으로 감염시켰다. 샘플 처리 후 3일째(DAT)에 사멸률, 섭식 거동 및 성장 조절을 검사하였다.
하기 화합물들은 스포돕테라 리토랄리스에 대해 80% 이상의 방제율을 제공하였다:
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A15, A16, A17, A20, A21, A22, A23, A28, A29, A31, A35, A36, A38, A40, A41, A43, A44, A45, A47, A48, A51, A54, A55, A56, A57, A58, A60, A61, A62, A63, A68, A69, A72, A75, A76, A78, A79, A80, A81, A83, A84, A85, A87, A89, A90, A96, A99, A100, A102, A103, A104, A105, A106, A107, A108, A110, A111, A117, A118, A119, A120, A121, A122, A123, A126, A129, A132, A138, A142, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A152, A153, A154, A156, A159, A160, A162, A163, A164, A165, A168, A169, A170, A171, A172, A173, A176, A179, A182, A183, A184, A185, A186, A187, A188, A191, A192, A193, A194, A195, A196, A198, A199, A200, A202, A205, A206, A208, A209, A210, A211, A213, A214, A216, A217, A218, A219, A220, A221, A222, A223, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C9, C10, C11, C13, C14, C15, C16, C17, C19, C20, C21
헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) (회색담배나방):
알(산란 후 0시간 내지 24시간)을 인공 사료 상에 있는 24웰 마이크로타이터 플레이트 내에 넣고, 피펫을 사용하여 시험 용액을 200ppm의 시용량(웰 내부의 농도:18ppm)으로 분주함으로써 처리하였다. 4일의 항온처리 기간이 끝나면, 샘플의 알 사멸률, 유충 사멸률 및 성장 조절을 검사하였다.
하기 화합물들은 헬리오티스 비레센스에 대해 80% 이상의 방제율을 제공하였다:
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A15, A16, A17, A20, A23, A24, A29, A35, A36, A37, A38, A39, A40, A41, A43, A44, A45, A46, A47, A48, A49, A51, A54, A55, A56, A57, A58, A60, A61, A62, A63, A64, A65, A66, A67, A68, A69, A72, A75, A76, A77, A78, A79, A80, A81, A83, A84, A85, A86, A87, A88, A89, A90, A91, A93, A96, A97, A98, A99, A100, A102, A103, A104, A105, A106, A107, A108, A109, A110, A111, A112, A114, A117, A118, A119, A120, A121, A122, A123, A125, A126, A127, A128, A129, A131, A132, A133, A138, A139, A140, A141, A142, A144, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A153, A154, A155, A156, A159, A160, A162, A163, A164, A165, A167, A168, A169, A170, A171, A172, A173, A175, A176, A177, A182, A183, A184, A185, A186, A187, A190, A191, A192, A193, A194, A195, A196, A198, A199, A200, A201, A202, A205, A206, A207, A208, A209, A210, A211, A213, A214, A215, A216, A217, A218, A219, A220, A221, A222, A223, A225, B6, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C9, C10, C12, C13, C16, C17, C18, C19, C20, C21.
플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella) (배추좀나방):
인공 사료가 있는 24웰 마이크로타이터 플레이트(MTP)에 피펫을 사용하여 시험 용액을 200ppm의 시용량(웰 내부의 농도:18ppm)으로 분주함으로써 처리하였다. 건조되면, MTP를 L2 유충(웰당 7 내지 12마리)으로 감염시켰다. 6일의 항온처리 기간이 끝나면, 샘플의 유충 사멸률 및 성장 조절을 검사하였다.
하기 화합물들은 플루텔라 크실로스텔라에 대해 80% 이상의 방제율을 제공하였다:
A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A15, A16, A17, A20, A22, A23, A28, A29, A35, A36, A38, A39, A43, A44, A45, A47, A48, A54, A56, A57, A58, A60, A61, A62, A63, A66, A68, A69, A75, A76, A78, A79, A80, A81, A83, A84, A85, A87, A89, A90, A96, A97, A98, A99, A100, A102, A103, A104, A105, A106, A108, A110, A111, A117, A118, A120, A121, A122, A123, A126, A129, A132, A138, A140, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A152, A153, A154, A156, A159, A160, A162, A163, A164, A165, A170, A171, A172, A173, A175, A176, A182, A183, A184, A185, A186, A191, A192, A193, A194, A195, A196, A198, A199, A200, A201, A202, A205, A206, A207, A208, A209, A210, A211, A213, A214, A216, A217, A218, A219, A220, A222, A223, B6, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C9, C10, C11, C12, C13, C16, C17, C18, C19, C20, C21.
디아브로티카 발테아타(Diabrotica balteata)(옥수수뿌리벌레):
인공 사료가 있는 24웰 마이크로타이터 플레이트(MTP)에 피펫을 사용하여 시험 용액을 200ppm의 시용량(웰 내부의 농도:18ppm)으로 분주함으로써 처리하였다. 건조되면, MTP를 L2 유충(웰당 6 내지 10마리)으로 감염시켰다. 5일의 항온처리 기간이 끝나면, 샘플의 유충 사멸률 및 성장 조절을 검사하였다.
하기 화합물들은 디아브로티카 발테아타에 대해 80% 이상의 방제율을 제공하였다:
A1, A8, A10, A11, A13, A14, A23, A43, A44, A45, A58, A63, A65, A76, A84, A89, A90, A96, A99, A100, A102, A104, A105, A106, A107, A111, A117, A118, A120, A126, A147, A148, A149, A150, A159, A160, A161, A162, A163, A170, A171, A183, A193, A194, A195, A196, A198, A205, A206, A208, A209, A211, A214, A220, C4, C5, C11, C12, C13, C17.
테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae) (점박이응애):
24웰 마이크로타이터 플레이트 내의 한천 상의 빈(bean) 잎 원판에 시험 용액을200ppm의 시용량으로 분무하였다. 건조되면, 잎 원판을 다양한 연령의 응애 집단으로 감염시켰다. 8일이 지난 후, 원판의 알 사멸률, 유충 사멸률 및 성충 사멸률을 검사하였다.
하기 화합물들은 테트라니쿠스 우르티카에에 대해 80% 이상의 방제율을 제공하였다:
A3, A4, A5, A22, A40, A41, A45, A46, A54, A58, A65, A75, A84, A86, A90, A96, A97, A99, A100, A102, A104, A105, A107, A109, A117, A118, A121, A123, A146, A147, A148, A149, A150, A152, A153, A156, A159, A160, A162, A163, A173, A182, A186, A191, A192, A193, A194, A195, A196, A198, A199, A202, A205, A206, A208, A209, A219, A220, A223.
트립스 타바시(Thrips tabaci)(파종채벌레):
해바라기 잎 원판을 24웰 마이크로타이터 플레이트 내의 한천 상에 올려놓고, 시험 용액을 200ppm의 시용량으로 분무하였다. 건조되면, 잎 원판을 다양한 연령의 진딧물 집단으로 감염시켰다. 7일의 항온처리 기간이 끝나면, 샘플의 사멸률을 검사하였다.
하기 화합물들은 트립스 타바시에 대해 80% 이상의 방제율을 제공하였다:
A1, A3, A4, A5, A41, A44, A54, A62, A63, A76, A80, A81, A96, A100, A102, A117, A118, A123, A138, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A152, A153, A154, A156, A159, A160, A162, A163, A164, A170, A171, A172, A173, A175, A182, A183, A191, A192, A193, A194, A195, A196, A198, A199, A202, A205, A206, A208, A209, A210, A211, A214, A220, C3, C13, C16.
미주스 페르시카에(Myzus persicae)(자두진딧물)
해바라기 잎 원판을 24웰 마이크로타이터 플레이트 내의 한천 상에 올려놓고, 시험 용액을 200ppm의 시용량으로 분무하였다. 건조되면, 잎 원판을 다양한 연령의 진딧물 집단으로 감염시켰다. 6일의 항온처리 기간이 끝나면, 샘플의 사멸률을 검사하였다
하기 화합물들은 미주스 페르시카에에 대해 80% 이상의 방제율을 제공하였다: A160, A129

Claims (15)

  1. 화학식(I)의 화합물, 또는 그의 농업적으로 허용되는 염, 또는 N-산화물:
    Figure pct00083

    (식에서,
    A1, A2, A3 및 A4는 각각 독립적으로 C-X 또는 질소이고, 이때 각 X는 동일하거나 다양할 수 있되, A1, A2, A3 및 A4 중 두 개 이하가 질소이고;
    R1은 수소, C1-C4알킬, C1-C4알킬-C(O)NH2, 또는 C1-C4알킬-카보닐이고;
    R2는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알킬-C(O)NH2, C1-C6 할로알킬 또는 시아노이고;
    G1은 산소 또는 황이고;
    X는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4알킬옥시, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬이고;
    Q1은 아릴 또는 헤테로사이클릴로서, 각각은 동일하거나 상이할 수 있는 1개 내지 5개의 R3 치환기에 의해 임의로 치환되고;
    R3은 시아노, 아미노, 니트로, 하이드록시, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로-알킬, C2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C2-C4알키닐, C2-C4할로알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6할로사이클로알킬, C1-C3알콕시, C1-C3할로-알콕시, C1-C3알킬티오, C1-C3할로알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3할로알킬-설피닐, C1-C3알킬-설포닐, C1-C3할로알킬-설포닐, C1-C4알킬아미노, 디-(C1-C4알킬)-아미노, C1-C4알킬-카보닐, C1-C4알킬카보닐옥시, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬-카보닐아미노 및 페닐 중에서 선택되고;
    Q2는 화학식(A) 또는 (B)의 한 부분(moiety)이고
    Figure pct00084

    Y1 및 Y5는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C3알킬-티오, C1-C3할로알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3할로알킬설피닐, C1-C3알킬-설포닐 및 C1-C3할로알킬-설포닐 중에서 선택되고;
    Y3은 C1-C6퍼플루오로알킬, C1-C6퍼플루오로알킬티오, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐이고;
    Y2 및 Y4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 및 C1-C4알킬 중에서 선택되고;
    Y6 및 Y9는 각각 독립적으로 시아노, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C3알킬-티오, C1-C3할로알킬티오, C1-C3알킬설피닐, C1-C3할로알킬설피닐, C1-C3알킬-설포닐 및 C1-C3할로알킬-설포닐 중에서 선택되고;
    Y8은 C1-C4할로알콕시, C2-C6퍼플루오로알킬, C1-C6퍼플루오로알킬티오, C1-C6퍼플루오로-알킬-설피닐 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐이고;
    Y7은 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬임)
  2. 제1항에 있어서, A1, A2, A3 및 A4는 C-X이고, 각 X는 수소, 할로겐, 시아노, 메틸, 트리플루오로메틸 및 메톡시 중에서 독립적으로 선택되는 것인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, A1은 CH, C-CN 또는 C-F이고; A2, A3 및 A4는 CH인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 수소, 메틸 또는 에틸인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R2는 수소, 트리플루오로메틸 또는 할로겐인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, G1은 산소인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Q1은 페닐, 피리딜, 푸라닐, 티오페닐, 피라졸릴 또는 1,2,3-티아디아졸릴이고; 각각은 시아노, 니트로, 하이드록시, 브로모, 클로로, 플루오로, 메틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐 및 페닐 중에서 독립적으로 선택된 1개 내지 4개의 치환기에 의해 임의로 치환되는 것인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, Q1은 페닐 또는 피리딜이고; 각각은 시아노, 니트로, 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시 및 트리플루오로메톡시 중에서 독립적으로 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환기에 의해 임의로 치환되는 것인 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, Q2는 화학식(A)의 한 부분이고; Y1 및 Y5는 각각 독립적으로 수소, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸 및 메톡시메틸 중에서 선택되며; Y2 및 Y4는 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 클로로 및 메틸 중에서 선택되는 것인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, Y1 및 Y5는 각각 클로로이고; Y2 및 Y4는 각각 수소인 화합물.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, Y3은 헵타플루오로프로필, 노나플루오로부틸, 헵타플루오로프로필티오, 헵타플루오로프로필설피닐, 또는 헵타플루오로프로필설포닐인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, Y3은 헵타플루오로프로프-2-일 또는 노나플루오로부트-2-일인 화합물.
  13. 화학식(Id)의 화합물, 또는 그의 염:
    Figure pct00085

    (식에서, A1, A2, A3, A4, R2 및 Q2는 제1항에서 정의된 바와 같음)
  14. 해충, 해충 서식지, 해충에 의해 공격받기 쉬운 식물에 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식(I)의 화합물의 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량을 시용하는 조작를 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물의 퇴치 및 방제방법.
  15. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식(I)의 화합물의 살충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량을 포함하는, 살충성, 살비성, 살선충성 또는 살연체동물성 조성물.
KR1020127027101A 2010-03-18 2011-03-11 살충성 화합물 KR20130038842A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10156847 2010-03-18
EP10156847.5 2010-03-18
EP10192952.9 2010-11-29
EP10192952 2010-11-29
PCT/EP2011/053681 WO2011113756A1 (en) 2010-03-18 2011-03-11 Insecticidal compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20130038842A true KR20130038842A (ko) 2013-04-18

Family

ID=43925156

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020127027101A KR20130038842A (ko) 2010-03-18 2011-03-11 살충성 화합물

Country Status (19)

Country Link
US (3) US9499524B2 (ko)
EP (1) EP2547665B1 (ko)
JP (1) JP5643346B2 (ko)
KR (1) KR20130038842A (ko)
CN (2) CN102803229B (ko)
AR (1) AR080531A1 (ko)
AU (1) AU2011229320A1 (ko)
BR (1) BR112012023442A2 (ko)
CA (1) CA2792168A1 (ko)
CL (1) CL2012002574A1 (ko)
CO (1) CO6630084A2 (ko)
CR (1) CR20120466A (ko)
EA (1) EA201201299A1 (ko)
MA (1) MA34063B1 (ko)
MX (1) MX2012010507A (ko)
TW (1) TW201136520A (ko)
UY (1) UY33285A (ko)
WO (1) WO2011113756A1 (ko)
ZA (1) ZA201206973B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102053617B1 (ko) * 2019-08-29 2019-12-09 대한민국 쿠밀 페가클론의 대사체 합성 방법

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013092942A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Use of aminobenzamide derivatives for controlling animal parasites
BR112015018311B1 (pt) * 2013-02-06 2021-01-05 Bayer Animal Health Gmbh compostos derivados de pirazol substituídos por halogêneo como agentes de controle de pragas, composição farmacêutica e uso dos mesmos, processo para a preparação de composições de proteção de colheitas e método para o controle de pragas
PE20161343A1 (es) 2013-11-05 2016-12-10 Bayer Cropscience Ag Benzamidas sustituidas para el tratamiento de artropodos
AR098311A1 (es) 2013-11-05 2016-05-26 Bayer Cropscience Ag Compuestos para el control de artrópodos
BR112016017527B1 (pt) 2014-01-03 2021-01-05 Bayer Animal Health Gmbh compostos, usos de compostos, composições farmacêuticas, processo para produzir composições e método não terapêutico para controlar pragas
WO2016008830A1 (de) 2014-07-15 2016-01-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aryl-triazolyl-pyridine als schädlingsbekämpfungsmittel
AU2016231174B2 (en) * 2015-03-10 2020-09-10 Bayer Animal Health Gmbh Pyrazolyl-derivatives as pest control agents
LT3334711T (lt) * 2015-08-13 2020-11-10 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pirolo, diazolo, triazolo arba tetrazolo dariniai, skirti nariuotakojų naikinimui
EP3385254A4 (en) * 2015-11-30 2019-05-01 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVE AND INSECTICIDE / ACARICIDE COMPRISING THE DERIVATIVE AS AN ACTIVE SUBSTANCE
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
AU2018241748B2 (en) 2017-03-31 2023-02-09 Elanco Animal Health Gmbh Tricyclic carboxamides for controlling arthropods
AR112672A1 (es) 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8911387D0 (en) 1989-05-18 1989-07-05 Schering Agrochemicals Ltd Triazole insecticides
YU47834B (sr) * 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
AU731777B2 (en) 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
MY142967A (en) 2001-08-13 2011-01-31 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
WO2004067528A1 (en) 2003-01-28 2004-08-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cyano anthranilamide insecticides
BRPI0418471B1 (pt) 2004-01-28 2016-03-01 Mitsui Chemicals Inc derivados de amida, inseticida compreendendo os mesmos e método de uso dos mesmos como inseticida
MX2007001884A (es) 2004-08-23 2007-04-24 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de ftalimida opticamente activo, insecticida agricola u horticola y metodo del uso del mismo.
JP2006306771A (ja) 2005-04-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals Inc 農園芸用殺虫剤
AU2006260299B8 (en) 2005-06-21 2012-11-29 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivative and insecticide containing the same
KR20080017477A (ko) 2005-06-23 2008-02-26 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 유도체, 해당 화합물을 함유하는 살충제 및 그 사용 방법
JP2007031395A (ja) 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
WO2007112844A1 (de) 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Neue kristalline modifikationen von 3-chlor-n2-[(1s)-1-methyl-2-(methyl-sulfonyl)ethyl]-n1- {2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)- ethyl]phenyl}phthalamid
GB0612713D0 (en) 2006-06-27 2006-08-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
KR20090028822A (ko) * 2006-07-07 2009-03-19 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 페닐 치환된 헤테로아릴 유도체 및 항종양제로서의 이의 용도
WO2009003998A2 (en) * 2007-07-02 2009-01-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Antiproliferative compounds based on 5-membered heterocycles
GB0720320D0 (en) 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102053617B1 (ko) * 2019-08-29 2019-12-09 대한민국 쿠밀 페가클론의 대사체 합성 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US20160302414A1 (en) 2016-10-20
BR112012023442A2 (pt) 2016-09-06
AR080531A1 (es) 2012-04-11
CN102803229A (zh) 2012-11-28
EP2547665B1 (en) 2018-07-04
CO6630084A2 (es) 2013-03-01
MA34063B1 (fr) 2013-03-05
CN105732577A (zh) 2016-07-06
WO2011113756A1 (en) 2011-09-22
MX2012010507A (es) 2012-10-09
ZA201206973B (en) 2013-05-29
CA2792168A1 (en) 2011-09-22
US9499524B2 (en) 2016-11-22
AU2011229320A1 (en) 2012-09-27
CR20120466A (es) 2012-10-30
JP2013522263A (ja) 2013-06-13
UY33285A (es) 2011-10-31
EA201201299A1 (ru) 2013-05-30
CN102803229B (zh) 2016-03-16
JP5643346B2 (ja) 2014-12-17
US20130012547A1 (en) 2013-01-10
CL2012002574A1 (es) 2013-03-22
US20170027173A1 (en) 2017-02-02
TW201136520A (en) 2011-11-01
EP2547665A1 (en) 2013-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5643346B2 (ja) 殺虫化合物
JP5502738B2 (ja) 殺有害生物剤として有用なスピロ複素環ピロリジンジオン誘導体
JP7348904B2 (ja) 新規な結晶形態
WO2012175474A1 (en) 1,2,3 triazole pesticides
EP2531484B1 (en) Insecticidal compounds
EP2643302A1 (en) Insecticidal compounds
EP2978316A1 (en) Methods of controlling neonicotinoid resistant pests
EP2978318A1 (en) Methods of controlling neonicotinoid resistant pests
CN109476629B (zh) 脲和硫脲取代的双环衍生物作为杀有害生物剂
TW202340205A (zh) 殺微生物的雙環雜環衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid