TW201136520A - Insecticidal compounds - Google Patents

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TW201136520A
TW201136520A TW100109095A TW100109095A TW201136520A TW 201136520 A TW201136520 A TW 201136520A TW 100109095 A TW100109095 A TW 100109095A TW 100109095 A TW100109095 A TW 100109095A TW 201136520 A TW201136520 A TW 201136520A
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Pierre Joseph Marcel Jung
Peter Danko
Christopher Richard Ayles Godfrey
Peter Renold
Ottmar Franz Hueter
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Description

201136520 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於具有殺昆蟲活性之新穎三唑衍生物;用 於製備其之方法及中間物;包含其之殺昆蟲、殺蟎、殺線 蟲或殺軟體動物組成物;及使用其對抗及控制昆蟲、蟎、 線蟲或軟體動物有害生物的方法。 【先前技術】
具有殺昆蟲特性的化合物揭示於EP 1,714,958、JP 2006/306771、WO 2006/137376、EP 1,916,236、WO 2007/017075、WO 2008/000438 及 WO 2009/049845 中。對 於控制有害生物的替代方法存在需求^新穎化合物較佳可 具有改良之殺昆蟲特性,諸如改良之功效、改良之選擇性、 產生抗性的傾向降低或針對更廣範圍之有害生物具有活 性°化合物更宜調I ’或提供更有效傳遞及滯留於作用地 點’或更容易生物降解。 性 已驚人地發現 某些三唑衍生物具有有益的殺昆蟲特’ 【發明内容】 因此,本發明提供 、(1)化合物
4 201136520 A各自獨立地為C-X或氮,其中 ’且其限制條件為A1、A2、A3及 其中A1、A2、八3及 各X可為相同或不同的 A4中不超過兩者為氮; R1為氫、 基羰基;
Cl-C4 貌基、Ci-C4 烧基-C(0)NH2 或 C 1 -C4 烧 R為氣齒素、c〗_c4烧基、Ci_C4烷基_c(〇)NH2、Ci_C6 鹵烧基或氰拳; G1為氧或硫; X為氫、_素、氰基、c>-c4烷氧基、C丨-c4烷基或cvc4 鹵烧基; Q1為芳基或雜環基,其各自視情況經1至5個可相同 或不同的R3取代基取代; R係選自氰基、胺基、硝基、羥基、鹵素、Cl_c4烷基、 CVC4 i 貌基、C2_C4 稀基、c2_c4 _ 稀基、c2_c4 快基、C2_C4 _快基、C3-C6環烧基、C3-C6鹵環烧基、Ci-C;}烧氧基、(^-0;3 _烧氧基、Ci-C3烧硫基、C〗-C3鹵烧硫基、(^-(:3烷基亞石黃 酿基、Ci-C3鹵烧基亞續酿基、Ci-C〗烧基續醯基、(^-〇:3 _ 烷基磺醯基、Cl-C4烷基胺基、二-(CVC4烷基)胺基、Ci_c4 烧基Ik基、C1-C4烧基幾氧基、C1-C4院氧基幾基、(^-(^烧 基羰基胺基及苯基; Q2為式(A)或(B)之部分 201136520
Υ6
(Β) γ1及Υ5各自獨立地選自氮、氰基 '鹵素' Cl-C4烧基、 (^-◦4鹵烧基、C1-C4烧氧基_Ci_C4炫基、C.1-C3烧硫基、C^-Cs 鹵烷硫基、CrCs烷基亞磺醯基、Ci-C3鹵烷基亞磺醯基、 烷基磺醯基及鹵烷基磺醯基; Y3為CVC6全氟烷基、CVC6全氟烷硫基、c「c6全氟 烷基亞磺醯基或(^-(:6全氟烷基磺醯基; Y2及Y4各自獨立地選自氫、鹵素及c^-cu烷基; Y6及Y9各自獨立地選自氰基、鹵素、CVCU烷基、(VC4 鹵烷基、Κ4烷氧基-CVC4烷基、CVC3烷硫基、CVC3鹵 烧硫基、C1-C3烧基亞續醯基、C1-C3鹵烧基亞續醯基、C^-C;} 烷基磺醯基及CrCj鹵烷基磺醯基; Y8為CVC4鹵烷氧基、c2_c6全氟烷基、Cl-C6全氟烷 硫基、C^-C:6全氟烷基亞磺醯基或Cl_c6全氟烷基磺醯基; Y7為氫、鹵素或Cl-C4烷基; 或其農業化學上可接受之鹽或N_氧化物。 式(1)化合物可以不同的幾何或光學異構體(對映異 構體及/或非對映異構體)或互變異構體形式存在。本發明 /函蓋所有此等異構體及互變異構體及其所有比例之混合 物以及同位素形式,諸如氣化化合物。 除非另有說明’否則單獨或作為另一基團(諸如烷氧 201136520 'm 基、烧基幾基或烷氧基羰基)之一部分的烷基可為直鏈或 分支鏈且較佳可含有1至6個碳原子,更佳1至4個且最 佳1至3個碳原子。烷基實例包括曱基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基及第三丁基。 除非另有說明,否則單獨或作為另一取代基之一部分 的烯基及炔基可為直鏈或分支鏈且較佳可含有2至6個碳 原子,較佳至4個,更佳2至3個碳原子,且適當時’ 可呈(星)或(乙)構型。實例包括乙烯基、烯丙基及炔丙基。 鹵素意謂氟、氯、溴或碘。 函烧基可含有一或多個相同或不同鹵原子,且包括例 如三敗曱基、氣二氟甲基、2,2,2-三氟乙基或2,2_二氟乙基。 全氟烷基為經氟原子完全取代的烷基,且包括例如三氟曱 基、五氟乙基及七氟丙-2-基。 鹵稀基及鹵炔基可含有一或多個相同或不同鹵原子, 且包括例如2,2-二氟乙烯基、丨,2-二氣_2·氟乙烯基或丨_氣丙 -2-炔-1-基。 除非另有說明’否則環烷基可為單環或雙環,視情況 可經一或多個C!-C6烷基取代,且較佳含有3至8個碳原 子,更佳3至6個碳原子。環烷基實例包括環丙基、丨·甲基 環丙基、2-曱基環丙基、環丁基、環戊基及環己基。 鹵%烧基可含有一或多個相同或不同鹵原子,且包括 例如2,2-二氣環丙基、2,2_二氣_丨_曱基環丙基及2氣_4_氟 環己基。 芳基包括苯基、萘基、蒽基、茚基、菲基及聯苯基, 201136520 較佳為苯基。 雜芳基意謂含有3至14個、較佳5至Η)個、更佳6 至8個環原子且包括u 6個、較佳個獨立選自氮、 氧及硫之雜原子的單環、雙環或三環芳族烴。實例包括咬 。南基、噻吩基、吡咯基"米唑基 '吡唑基、噻唑基、異噻 唑基、腭唑基、異腭唑基、聘二唑基、噻二唑基、三吐基、 四哇基、t定基、㈣基、心基"叫基、三口井基、^ 畊基、。引。朵基、苯并嘆吩基、苯并吱喃基、苯并味唾基、 苯开。塞二。坐基、十坐基、苯并三唾基、苯并嗟唾基、苯并 ,基、喧琳基、異喧琳基 '酞口井基、㈣琳基、㈣琳 基、時啉基及D奈啶基。 如本文中所使用的雜環基包括雜芳&,且另外可為含 有3至1〇個環原子且其中至多4個環原子為選自氮、氧及 硫之雜原子的飽和或部分不飽和環烴,且視情況可經 多個獨立選自_音、石yj | w 、A基、氰基、烷基、烷氧基的基團取 代:非芳族雜環基之實例為環氧乙炫基、氮雜環丁烷基、 四氫0夫°南基、硫雜環巧,ρ 1 爪雅哀戍坑基…比略咬基…比〇各琳基、味唑 口定基 '味。坐琳基、環丁石風基、二氧雜環戊烧基、二氫派喃 基、四虱哌喃&、哌啶基、吡嗤啉基、吡唑啶基、二氧雜 環己烧基、嗎琳基、二。塞烧基、硫代嗎琳基、派〇井基、氮 呼基、聘氮呼基、噻氮呼基"塞唾啉基及二氮環庚烷基。
任意組合 A1、A2、A3、A4、Rl、r2、r3、〇丨、X Q2、Yl、Y2、Y3、Y4、Y5、Y、Y'h〜n 如下所示e 201136520 A1較佳為c-χ 〇 A2較佳為c-χ。 A3較佳為c-χ。 A4較佳為c-χ。 X較佳為氫、齒素、氰基、甲基、三l甲基 又更_'氣、氣、氛基、三氣甲基或甲氧基1甚:更 佳地為虱、I、氰基或f氧基。χ最佳為氫、^或氛基。 #更佳地,A、A2、八3及a4為c_x且各χ獨立& 二、鹵2素3亂基、曱基、三氟甲基及甲氧基。甚至更佳地, 、A、A及A4為C_x且各χ獨立地選自氫、氟、氰 及甲氧基。最佳地,AUCH、C_CN或㈡:且八^ A4為CH。 A及 G1較佳為氧。
Rl較佳為氫、甲基、乙基或乙酿基。R1更佳為氫 基或乙基。R1最佳為氫。 R2較佳為氫、曱基、三氟曱基或函素。r2更佳為氣、 三氟曱基或_素。R2甚至更佳地為氮或南素…最佳為氣。 較佳地Q為芳基或雜芳基;其各自視情況經丄至$ 個獨立選自以下之取代基取代:氰基、石肖基、經基、填、 氯氣f基、。默甲基、甲氧基、三I甲氧基、甲硫基、 曱基亞磺醯基、曱基磺醯基及苯基。 更佳地,Q1為苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、%唑 基或1,2,3-噻二唑基;其各自視情況經丨至4個獨立選自以 下之取代基取代:氰基、硝基、羥基、溴、氯、氟、甲基、 201136520 甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亞確醯基、 曱基績醢基及苯基。 甚至更佳地,Q為苯基 '吡啶基或呋喃基;其各自視 情況經1至4個獨立選自以τ之取代基取代:氰基、石肖基、 經基、漠、氣、氟、甲基、乙基、三亂甲基、甲氧基、三 氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基及苯基。 最佳地,Ql為苯基或吡啶基;其各自視情況經1個、2 個或3個獨立選自以下之取代基取代:氰基、硝基、氣、 氟、甲基、乙基、三氟曱基、甲氧基及三氟甲氧基。 Q之較佳實例包括苯基、5-溴呋喃-2-基、2- f氧基苯 基、2-溴苯基' 2-曱基苯基、5-溴吡啶_3_基、3-甲基吡啶-2-基、2-氣-4-氟苯基、4-甲基_l,2,3-噻二唑-5-基、3-氣-2-氟 苯基' 4-琐基苯基、5_氣_2_氟苯基、3_氣_2_曱基苯基、— 噻一唑-4-基、2-氣-4-硝基苯基、噻吩-2-基、2-氣-5-硝基苯 基、2-(二氟甲氧基)苯基、2-氣苯基、4-(三氟甲氧基)苯基' 3-氯本基' 2-(三氟曱基)苯基、2-氯比咬-3-基、4-(三氟甲基) 笨基、2-氣》比咬_4_基、2 -甲基-4-氰基苯基、6-氯。比。定_3_基、 2,4,6-二氟苯基、5-氣噻吩-2-基、2,6-二氟苯基、3-氯-5-(三 氟曱基)11比啶-2-基、2,6-二氟-4-氰基苯基、4-氰基-2-氟苯 基、2 -氣-6-氟苯基、4-氰基苯基、2 -甲基-3-硝基苯基、2_ 曱基-4-硝基苯基、2,5-二氣苯基、3-曱基-4-硝基苯基、2,3· 二氟苯基、2-氣-4-氰基苯基、1,3-二甲基比唑_5_基、2_ 氟-4-氰基苯基、2-氟苯基、4-曱硫基苯基、4_氟苯基、^ 曱基-3-(二亂曱基)〇比。坐_4 -基、2 -氟吼咬-3-基、4-。比。定基、 201136520 2-氟-3-(三氣曱基)笨基、1,3-二甲基。比嗤-4-基、2-氣-5-(三 氟甲基)-苯基、4-曱基苯基、4-氟-3-(三氟曱基)苯基、4-氟 -2-曱基苯基、呋喃-2-基及2,4-二氟苯基。 Y1較佳為氫、氰基、氟、氯、溴、曱基、乙基、三氟 甲基或甲氧基曱基。Y1更佳為氯、溴、曱基、乙基、或三 氟曱基。Y1最佳為氣。 Y2較佳為氫、敗、氣或甲基》γ2最佳為氫。 Υ3較佳為七氟丙基、九氟丁基、七氟丙硫基、七氟丙 基亞磺醯基或七氟丙基磺醯基。Υ3更佳為七氟丙_丨_基、七 I丙-2-基、九敦丁-2-基、七氟丙_1_基硫基、七氟丙_ι_基亞 磺醯基、七氟丙-1-基磺醯基、七氟丙-2_基硫基、七敗丙-2_ 基亞續酿基或七氟丙-2-基續醯基。γ3甚至更佳地為七氟丙 -1-基、七氟丙-2-基、九氟丁 -2-基、七氟丙_2_基硫基、七氟 丙-2-基亞磺醯基或七氟丙-2-基磺醯基。γ3最佳為七氟丙_2_ 基或九氟丁 -2-基。 最佳為氫。 、曱基、乙基、三氟 甲基、乙基或三氟 Υ4較佳為氫、氟、氯或甲基。γ4 Υ5較佳為氫、氰基、氟、氯、淳 甲基或曱氧基曱基。Υ5更佳為氯、溴 甲基。Υ5最佳為氯。 Υ6較佳為氫、氰基、氟、氣、溴、 ^ Τ Φ、乙暴、二歡 曱基或曱氧基曱基。 Υ7較佳為氫、氟、氣或曱基。 Υ8較佳為七氟丙基、九氟丁基、士备 t氟丙硫基、七氟丙 基亞磺醯基或七氟丙基磺醯基^ Y8最杜4 取佳為七氟丙-1-基、七 11 201136520 氟丙-2-基、九氟丁-2-基、七氟丙-2-基硫基、七氟丙·2·基亞 磺醯基或七氟丙-2-基磺醢基。 Υ9較佳為溴、氣、甲基、乙基或三氟甲基。 Q2較佳為式(A )之部分。 Q更佳為4-七氟異丙基_2,6_二甲基苯基、4-七氟異丙 基-2-甲基-6-乙基苯基、4_七氟異丙基_2,6_二乙基苯基、4· 七氟異丙基·2·甲氧基曱基-6-甲基苯基' 4-七氟異丙棊_2,6_ 二氣苯基、4-七氟異丙基_2,6•二溴苯基、4_七氟異丙基_2· 氣-6-溴苯基、4-七氟異丙基_2_乙基_6_溴苯基、4_七氟異丙 基-2-甲基·6_溴苯基、4_七氟異丙基_2_溴_6_乙基苯基、 4-(1,2,2’3’3’3-六氟_1_(三氟甲基)丙基)_2,6_二甲基苯基、 4-U,2’2,3,3,3-六氟(三氟曱基)丙基)_2_曱基乙基苯 基、4-(1,2,2,3,3,3-六氟小(三氟甲基)丙基)_2,6•二乙基笨 基、4-(1,2,2,3,3,3-六敗小(三氟甲基)丙基)_2_曱氧基曱基_6_ * 土笨基4-(1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟曱基)丙基)_2,6_二氯 本基、4-(1,2,2,3,3,3-六氟小(三氟甲基)丙基)_2,6_二溴苯 基、4-(1,2,2,3,3,3-六氟+(三氟曱基)丙基)_2_氣·6•漠苯基、 4-042,3,3,3-六氟·1·(三氟曱幻丙基)_2_乙基_6•溴苯基、 4-0,2,2,3,3,3-^ ^-1-(= ^ f 4-(12^3,3,3-六氣小(三氟甲基)丙基)_2_漠_6_乙基苯基。 Q最佳為4-七氟異丙基_2,6_二氣苯基、肛七氟異丙基 •2-甲基-6-漠苯基、4_(1,2,2,3,3,3_六氟](三良甲基)丙 基)-2-曱基_6_乙基苯基或4 (1,2 2,3,3,3六氟小(三氟甲基) 丙基)-2,6-二氣苯基。 12 201136520 在本發明之一較佳態樣中,A1、A2、A3及V為CHe 在本發明之另-較佳態樣中,八4為c_F且A1、A1 A 為 CH。 在本發明之另一較佳態樣中, 八4為CH。 為C-CN且A2、A3及 在本發明之另一較隹離Μ & 4 及 aUch。 樣中 ’A4 為 在本發明之另一齡杜能说丄 A4 為 CH。 心’ ’ A 為 C-F 且 A2、A3 及 【實施方式】 在本發明之第_知/+
Cjy 佳具體實例中,A丨、Α2 α3»δ4盏 i r a、a、a&a 為 之部分;且Y丨、Y、γ5:氧,Q為2·氣苯基;Q2為式(A) 表示。 係由表1之取代基組合1 ·0 1至1.16 表
13 201136520
在本發明之箆_ CH;Rl及R2為氣一二具體實例中,Al、A2、A3及A、 ⑷之部分;且γ為3氧;以2-氯°比°定_3-基;Q2為式 至u6表示。m係由表1之取代基組合… 在本發明之第= CHHR、,較佳具體實例中々、〜及“ ⑷之部八氧;Q、2-氣-4-氣苯LQ2為式 Y3及Y5係由表1之取代基組合… 在本發明之第較 敉佳具體貫例中’ A、A2、Α3及Α4為 CH,R及r2為氫 飞G為氧,Q為4-氰基苯基;Q2為式( 之4分;且γ丨、Y3及Y5係 一 货'田表1之取代基組合1. 〇 1至1.1 6 表示。 在本發明之第五較佳具體實例中,Al、八2、八3及八4為 eHnR2為m氧;q1為4-氟苯基;q2為式(A) 之部分,·且γ1、γ^γ5係由表!之取代基組合ι 〇ι至ι ΐ6 表示。 在本發明之第六較佳具體實例t,Al、Α2、Α3及Α4為 R及R為氫,G為氧;(^為2_甲基苯基;q2為式(Α) 之部分;且γΐ、γ3及Υ5係由表1之取代基組合l.oi至1J6 201136520 表示。 在本發明之第七較佳具體實例中,Al、A2、a3及a4為 CH,R及R為氫;Gi為氧;Qi為4_氟_2_甲基苯基;q2 為式(A)之部分;且γΐ、丫3及γ5係由表丨之取代基組合 1.01至1·16表示。 在本發.明之第八較佳具體實例中,Al、A2、Α3及Α4為 ^!^及!^為氫;(}1為氧;(^為2_甲基_3_硝基苯基^2 為式(A)之部分且6 ¥3及γ5係由表i之取代基組合 1.01至1.16表示。 在本發明之第九較佳具體實例中,A,為C — CN ; A2、 A及A為CH ; R1及r2為氫;g1為惫.η1‘·\ 乳u两軋,Q為2-甲基-4-氰 基苯基;Q2為式(A)之部分;且γ1 1及Υ係由表1之 取代基組合1.01至1.16表示。 在本發明之第十較佳具體實例中,AU C_F; Α2、Α3 及 A4 為 CH; R1 及.r2 a 急.r A e . rA) 為^,G為氧;^為M,6-三氣笨基; Q為式(A)之部分;且γ1 3 及Υ係由表1之取代基 合1.01至1.16表示。 丞,、且 態樣 式(Id)之中間&合物形成本發明之另
A R2 Ak.
N:
Jd) 其中 A1、A2、A3、A4、τ?2 « 2 R及卩如關於式(n > 或其鹽。A1 ' A2、A4、r2 n 2 飞(Ο所疋義
Q之較佳涵義與針對式(I 15 201136520 化合物 在 中A1、 且Y1、 在 其中A 之部分 表示。 在 其中A 之部分 表示。 之相應取代基所述之較佳涵義相同β 一較佳具體實例中,本 λ2 δ3 a 4 發月提供式(Id)化合物,其 V't h:r2^:q2-^a^-- 及Y係由表i之取代基組合1()1至116表示。 另-較佳具體實例中’本發明提供式(Id)化合物, 為 C-CN;A2、A3 及 . A為CH’ R為氫;Q2為式(A) ’且Y1、?3及Y5係由表丨之取代基組合i 〇i至【i6 1另-較佳具體實例中,本發明提供式(⑷化合物, 1為C-F ; A2、A〗及V為CH ; r2為氫;q2為式(A) ,且Y ' Y及Y5係由表1之取代基組合丨〇丨至i i 6 本發明之化合物可利用以下方法製得。 (1 )其中G1為氧的式(I)化合物可由其中R4為經 R2取代之炔基的式(III)化合物與疊氮基衍生物q2_N3在 鋼或銅催化劑(諸如硫酸銅或埃化銅(I))存在下且視情況 在驗(诸如N -乙基二異丙胺)存在下,在溶劑或溶劑混合 物(諸如第三丁醇、水)存在下反應來製備。在Cu(II)催化 劑的情況下,可使用還原劑’諸如抗壞血酸鈉。在Cu(0)催 化劑(諸如胺鹽)的情況下’可使用氧化劑。(參見例如 Angewandte Chemie,國際版(2〇〇9),48(27),4900-4908 及 所引述之參考文獻;Angew. Chem· Int· Ed· 2008,47, 2182-2184及所引述之參考文獻;及Eur· J· 0rg. chem· 2006, 51-68及所引述之參考文獻)° 16 201136520
(2 )其中G1為氧且R4為經R2取代之炔基的式(Ιπ ) 化合物可由式(II)化合物在偶合試劑(諸如DCC ( n,n,_ 二環己基碳化二亞胺)、EDC ( 乙基·3_[3_:曱基胺基-丙 基]碳化二亞胺鹽酸鹽)或Β〇ρ_α (雙(2_側氧基_3聘唑啶 基)膦醯氣))存在下,在鹼(諸如吡啶、三乙胺、4 (二甲 基月女基)吼咬或二異丙基乙胺)存在下且視情況在親核催化 劑(諸如經基笨并三唾)存在下經其巾R為〇H之式(W) 化合物醯化來製備。視情況,當汉為C1時’酿化反應可在 驗性條件T UH口在。比咬、三乙胺、4-(二甲基胺基)吼咬或 一異丙基乙胺存在下)、視情況在親核催化劑存在下進行。 或者,該反應可在&含有機溶齊| (較佳為6酸乙醋)與水 !生心劑(較佳為碳酸氫鈉溶液)的雙相系統中進行。視情 況S R為Cl-C6烷氧基時,醯胺可藉由將酯(IV)與胺(π) 一起加熱來製備。 i、/、中R為CrC6院基的式(π)化合物可由其中 為Η的式(Π)化合物經還原胺化,由該胺與醛或酮及 、原劑(諸如氰基硼氫化鈉)反應來製備。或者,可視情 17 201136520 況在驗存在下用烷化劑(諸如烷基齒化物)處理該胺來遠 成烧基化。 (4)其中G1為氧的式(I)化合物亦可如(2)中戶斤述’ 由式(Id )化合物與式(IV )化合物反應來製備。
RVH Ά 一 〜人¥ (VII) (II) (5)式(Id)化合物可由其中R4為經R2取代之炔基 的式(Π)化合物,使用與⑴中所述相同的條件製備: (6 )其中Ri為H且R4為經R2取代之炔基的式(Μ ) 化合物可藉由例如在酸性條件下用氣化錫處理 鐵之金屬催化氫化,還原式⑺之_基化合物來製備/
(V) (II) 7或者,其中Ri為11且尺4為經r2取代之 口坐的式(Π)化合物可葬由 ,— 刃J精甶利用(6)中所述的方法,還原 18 201136520 之硝基化合物 其中R4為經R2取代之1,2,3-三唑的式(v) 來製備。 (8) 其中R4為經R2取代之1,2,3-三嗤的式(v)化人 =可由其m經心代之炔基的式(v)化合物與疊^ 基衍生物fN3使用與⑴中所述相同的條件反應來製備。 (9) 其中Gl為硫的式(1)化合物可由其中⑴為氧的 式⑴化合物經硫轉移試劑(諸如勞森試劑(Lawess〇n.s reagent)或五硫化二構)處理來製備。 (W)式(Id)化合物可由其中R4為經R2取代之炔基 且P為適合保護基的式(II)化合物,使用與⑴中所述 相同的條件’隨後在標準條件下移除保護基p來製備。
(II) (lib)
(19)
(1 1 )其中R4為經R2取代之炔基或經R2取代之丨,2,3_ 二°坐的式(V )化合物可由菩中A〗、A2、A3及A4各自獨立 地為C-LG或C-H且LG為離去基(諸如氟或氯)的式(VI) 化合物與親核試劑(諸如脂族醇、氰化鈉)反應來製備。 19 201136520 Λ
A 、r4
(1 2 )其中Q2如針對式(j )化合物所述之式(vii ) 化合物亦可由式(VIII )化合物與亞硝酸鈉反應,隨後與疊 Si化納加成來製備。參見例如Diazo chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds. Zollinger, H.. Germany. (1994),第 380 頁 Publisher: (VCH, Weinheim,Germany)及 所引述之參考文獻。
Q—NH 式(I )化合物可用於對抗及控制昆蟲有害生物(諸如 鱗翅目(Lepidoptera )、雙翅目(· Diptera )、半翅目 (Hemiptera )、纓翅目(Thysanoptera )、直翅目 (Orthoptera)、網翅目(Dictyoptera )、鞘翅目(Coleoptera )、 蚤目(Siphonaptera)、膜翅目(Hymenoptera )及等翅目 (Isoptera))以及其他無脊椎動物有害生物(例如蟎、線 蟲及軟體動物有害生物)之侵染。昆蟲、蟎 '線蟲及軟體 動物在下文中統稱作有害生物。可使用本發明化合物對抗 及控制的有害生物包括與農業(該術語包括食品及纖維產 林業及植物 品作物之種植)、園藝及畜牧業、伴侣動物、 20 201136520 來源產品(諸如果實、榖物及木材)儲存相關的有害生物. 與損壞人造結構及傳播人類及動物疾病相關的有害生物. • 以及公害有害生物(諸如蠅)。 可用式(I)化合物控制的有害生物物種之實例包括: 桃蚜(pem’cae)(蚜蟲)、棉蚜(办g⑽^沖·) (蚜蟲)、蠶豆蚜(办…/Mae )(蚜蟲)、盲蝽屬( spp.)(盲蝽)、棉紅蝽屬(spp.)(盲蝽)、 褐飛虱(Α/ϊ/aparvaia hgews )(飛虱)、黑尾葉禪 (Nephotettixc incticeps)(葉蟬)、綠蝽屬(iVezara spp.) (蜂)、褐培屬(£wsc/H_siws spp·)(培)' 稻緣培屬 { Leptocorisa spp.)(蝽)、西方筅範馬(FranklinieUa occzWewidh)(薊馬)、薊馬屬(spp.)(薊馬)、 科羅拉多金花蟲(Zeph/ioiarsa decem/i«eaia )(科羅拉多 馬鈐薯曱蟲(Colorado potato beetle ))、棉鈴象曱 (Anthonomus grandis )(棉鈴象鼻蟲)、介殼蟲屬 spp.)(介殼蟲)、白粉乱屬(TV/a/ewroi/es spp.) (粉風)、煙草粉風(ίαόαίζ·)(粉5L)、歐洲玉 米娱(OWnWiz ; European corn borer)、灰翅夜 蛾()(棉樹葉蟲)、煙芽夜蛾(//β/ζ·οί/π·ί Wrescew·?)(終草財蟲)、蕃祐夜蛾(armigera ) (棉鈐蟲)、美洲棉鈐蟲("e/icoverpa zea )(棉鈴蟲)、 棉卷葉鎮(办Zepia i/erogWa ; cotton leaf roller )、大菜粉 蝶(Pz.erb △rawicae )(粉蝶)、小菜蛾(尸) (菱紋背蛾)、地老虎屬(Jgroib spp.)(夜盜蟲)、水 21 201136520 稻二化螟(C/π/ο )(水稻莖螟)、飛蝗(ZocwWfl migratoria)(邊 A )、激洲疫緩(Chortiocetes terminifera) (螋蟲)、根螢葉甲屬(spp.)(根蟲)、蘋果 全爪蜗(少c/zw·? w/m〇 (歐洲紅瞒)、橘全爪蜗 (Panonychus citri )(柑桔紅蟎)、二點葉蟎(reirfl叮c/ιws wriz.cae ; two-spotted spider mite )、朱砂葉蟎( cinnabarinus ; carmine spider mite ) ^ ( Phyllocoptruta oleivora ; citrus rust mite ) ' ( Polyphagotarsonemus /aiws )(廣明瞒)、短須瞒屬(方spp·)(扁虫茜)、 微小牛碑(Boophilus microplus )(牛蜱)、美洲犬碑 (Dermacentor variabilis ; American dog tick) 、 1¾ 拍备頭蛋 (Ctenocephalides felis)(貓蚤)、斑潛蠅屦(Liri〇myza s P p ·)(潛葉繩)、豕繩(i/o/wei/z'ciz ; house fly)、 埃及伊蚊(aeg_y;m·)(蚊)、瘧蚊屬(spp ) (蚊)' 庫蚊屬(Cw/ex spp.)(蚊)、綠繩屬(Spp·) (青繩)、德國小碟(5/a"e//a germa/n’ca )(蟑螂)、美 洲大蠊(尸erz>/aneia awerz.cawfl )(蟑螂)、東方斐蝶( )(蟑螂)、澳白蟻科(Mastotermitidae)白蠘(例 如澳白犧屬(spp.))'木白蟻科(Kai〇termitidae) 白蟻(例如新白蟻屬(spp ))、鼻白蟻科 (Rhinotermitidae )白蟻(例如臺灣乳白蟻(^叩⑺⑽所以 formosanus)、黃胸散白蟻(Retiermes pavipes)、黃 肢散白蟻(兄V㈣仏)、南方散白蠘(Λ •⑽)、美 國散白蟻(兄Aaperw )及桑特散白蠘(及^⑽) 22 201136520 及白蟻科(Termitidae )白蟻(例如黃球土白蟻( sulfureus))、熱帶 X場geminata)(火壤)、 小黃家壤(Monomorium pharaonis )(法老蟻)、齧乱屬 spp.)及長顎虱屬⑽g„w/^spp.)(咬虱 及吸風)、根結線蟲屬(Me/oWog少Spp )(根結線蟲)、 金線螽屬C Globodera spp·)及異皮線螽屬(Heier〇dera spp ) (胞囊線蟲)、根腐線蟲屬(spp )(根腐線 蟲)、穿孔線蟲屬(及Spp.)(香煮穿孔線蟲)、 墊刃線蟲屬(spp.)(柑桔線蟲)、撚轉胃蟲 (//aemowcAwcowioriMs; barber pole worm)、秀麗隱桿線 蟲(山7以)(醋線蟲)、毛圓線蟲屬 (7WcA〇价⑽spp.)(胃腸線蟲)及網紋野蛞蝓 (Deroceras reticulatum)(虫舌蝓)。 本發明因此提供一種對抗及控制昆蟲、蟎、線蟲或軟 體動物的方法,其包含將殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體 動物有效量之式(I)化合物或含有式(1)化合物的組成物 施用於有害生物、有害生物所在地,較佳施用於植物或易 遭受有害生物侵襲的植物。式(1)化合物較佳用於針對昆 蟲、蜗或線蟲。 如本文中所使用的術語「植物(plant)」包括秧苗、 灌木及樹木。 應瞭解,作物亦包括由習知育種方法或遺傳工程改造 方法致使對除草劑或各類除草劑(例如ALS抑制劑、〇3抑 制劑、EPSPS抑制劑、PPO抑制劑及HppD抑制劑)具有抗 23 201136520 性的作物。由習知育種方法致使對咪唑啉酮(例如曱氧味 草煙(imazamox))具有抗性的作物一實例為ciearfieid® 夏播油菜(芥花)。由遺傳工程改造方法致使對除草劑具 有抗性的作物一實例包括例如可以商標RoundupReady⑧及
LibertyLink®購得之抗草甘膦(giyphosate-resistant)及抗 固殺草(glufosinate-resistant)玉米變種。 應瞭解’作物亦為由遺傳工程改造方法致使對有害昆 蟲具有抗性的作物,例如Bt玉米(抗歐洲玉米螟)、m棉 (抗棉鈐象鼻蟲)以及Bt馬鈐薯(抗科羅拉多曱蟲)。出 玉米雜父種(Syngenta 玉米之實例為 NK®之出176
Seeds )。包含一或多個編碼殺昆蟲抗性之基因且表現一或 多種毒素的轉殖基因植物實例為Kn〇ck〇ut@(玉米)、 化)' Bollgard® (棉
較高營養價值及改良之風味)的作物。
Gard® (玉米)、NuC〇TIN33B® (棉花) 花)、NeWLeaf®(馬鈴薯)、NatureG
其亦包括適合的惰性稀釋劑或載 24 201136520 鬌 劑及視情況選用的表面活性劑(SFA)。SFA為能夠改變界 面(例如液體/固體、液體/空氣或液體/液體界面)特性的化 學物質,其係藉由降低界面張力,從而引起其他特性(例 如分散、乳化及濕潤)變化進行。所有組成物(固體與液 體調配物)較佳包含0.0001至95 Wt%、更佳i至85 wt% (例如5至60 wt% )之式(I)化合物。一般使用組成物控 制有害生物,使得式(1)化合物的施用量為每公頃〇丨^ 至10 kg,較佳為每公頃1 g至6 kg,更佳為每公頃1 g至i kg ° 當以拌種方式使用時,式(Ϊ )化合物的用量為每千克 種子0.0001 g至10 g(例如〇 001 g或0 05 g),較佳為〇 〇〇5 g至l〇g,更佳為〇〇〇5g至4g。 在另一態樣中,本發明提供一種殺昆蟲、殺蟎、殺線 蟲或或殺軟體動物組成物,其包含殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲 或设軟體動物有效量之式(〗)化合物及適於其的載劑或稀 釋劑。組成物較佳為殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物 組成物。 組成物可選自多種調配物類型,包括可撒佈粉劑 (DP)、可溶性粉劑(SP)、水溶性顆粒(SG)、水分散 性顆粒(WG )、可濕性粉劑(WP )、顆粒(GR)(缓慢 或快速釋放型)、可溶性濃縮物(SL )、油混溶性液體(〇l )、 超低容量液體(UL )、可乳化濃縮物(EC )、可分散濃縮 物(DC )、乳液(水包油型(ew )與油包水型(EO ))、 微乳液(ME )、懸浮液濃縮物(Sc )、氣霧劑、霧狀/煙狀 25 201136520 調配物、膠囊懸浮液(c s)及種子處理調配物。在任何情 況下所選調配物類型均將視所設想之特定目的及式(丨)化 合物之物理、化學及生物學特性而定。 可撒佈粉劑(DP)可如下製備:將式(1)化合物與— 或多種固體稀釋劑(例如天然黏土、高嶺土、葉蠟石、膨 土、氧化鋁、蒙脫石、矽質土( kieselguhr)、白堊、矽藻 土( diatomaceous earth )、磷酸鈣、碳酸鈣及碳酸鎂、硫、 石灰、麵粉、滑石及其他有機及無機固體載劑)混合且將 混合物機械研磨成細粉末。 可溶性粉劑(SP)可如下製備:將式(1)化合物與— 或多種水溶性無機鹽(諸如碳酸氫鈉、碳酸鈉或硫酸鎂) 或一或多種水溶性有機固體(諸如多醣)及視情況選用之 一或多種濕潤劑、一或多種分散劑或該等試劑之混合物混 合以提高水分散性/溶解性。接著將混合物研磨成細粉末。 亦可粒化類似組成物以形成水溶性顆粒(s g )。 可濕性粉劑(WP)可如下製備:將式⑴化合物與一 或多種固體稀釋劑或載劑、一或多種濕潤劑及較佳一或多 種分散劑及視情況選用之一或多種懸浮劑混合以有利於在 液體中分散。接著將混合物研磨成細粉末。亦可粒化類似 組成物以形成水可分散性顆粒(WG )。 顆粒(GR)可由粒化式⑴化合物與—或多種粉狀固 體稀釋劑或載劑之混合物而形成;或由預成形之空白顆 粒’藉由使式⑴化合物(或其於適合試劑中之溶液)吸 收於多孔粒狀材料(諸如浮石、鎂鋁海泡石黏土、漂白土、 26 201136520 矽質土、石夕蕩土或經研磨之玉米稳)上,或藉由使式⑴ 化合物(或其於適合試劑令之溶液)吸附於硬核材料(諸 如砂、石夕酸鹽、礦物碳酸鹽、硫酸鹽或鱗酸鹽)上且必要 時乾燥來形成。常用於促進吸收或吸附的試劑包括溶劑(諸 如脂族及芳族石油溶劑、醇、醚、酮及酯)及黏著劑(諸 如聚乙酸乙稀醋、聚乙稀醇、糊精、糖及植物油)。顆粒 中亦可包括-或多種其他添加劑(例如乳化劑、濕潤劑或 分散劑)。 可为散濃縮物(DC)可雜士肢斗、、,人 J藉由將式(Ο化合物溶解於水 或有機溶劑(諸如酮、薛志_ 醇次一酵醚)中來製備。此等溶液 可含有表面活性劑(你I 士 ’ k南水稀釋度或防止在喷麗罐 中結晶)。 二礼化濃縮物(Ec)或水包油型乳液(,)可藉由將 ί⑴二合物溶解於有機溶劑(視情況含有-或多種濕潤 別、一或多種乳化劑或續 / D等6式劑之混合物)中來製備。適 用於EC的有機溶劑包括 丄括方知(諸如烷基苯或烷基萘,例 如 SOLVESSO 1〇〇、s〇Lv VESS0 150 及 SOLVESSO 200 ; SOLVESSO為註冊商辨、 不、銅(諸如環己酮或曱基環己酮) 及醇(諸如苯曱醇、咭咗 ,^ 夫南甲醇或丁醇)、Ν-烷基吡咯啶酮 (諸如Ν-曱基吡咯啶 次Ν-辛基吡咯啶酮)' 脂肪酸之二 曱基酿胺(諸如
^ 1〇.月曰肪酸二甲基醯胺)及氣化烴。EC 產物在添加至水φ & ,_ r , …自發乳化,產生具有足夠穩定性以. 允δ午經由適當設備啥;龍 ,麗&用的乳液。製備EW包括:獲得呈 液體形式之式(〗)彳卜人& γ & σ物(若在室溫下不為液體,則可在 27 201136520 合理溫度下’典型地,在傭7Gt下炫融)或溶液形式之 式(I)化合物(藉由將其溶解於適當溶劑中),接著所得 液體或溶液在高剪切力下於含有一或多種sfa的水中乳 化,產生乳液。適用於歸的溶劑包括植物油、氯化煙(諸 如氯苯)、芳族溶劑(諸如烷基苯或烷基萘)及於水令之 溶解度低的其他適當有機溶劑。 微乳液(ME)可如下製備:將水同一或多種溶劑與一 或多種SFA之摻合物混合,自發產生熱力學上穩定的各向 同It液體5周配物。式⑴化合物初始存在於水或溶劑細八 摻合物中》適用於ME的溶劑包括上文_針對在叹或, 中使用所述的溶劑。则可為水包油型或油包水型系統(可 藉由電導率量測確定所存在的系統類型),且可適用於將 水溶性殺有害生物劑與油溶性有害生物劑混合於同—調配 物中。ME適合於水中稀釋’保持微乳液狀態或形成習知水 包油型乳液。 懸浮液濃縮物(SC)可包含式⑴化合物之細粉狀不 溶性固體顆粒的水性或非水性懸浮液。sc可如下製備:將 固體式(I )化合物於適合介質(視情況含有—或多種分散 劑)中球磨或珠磨’產生化合物之細顆粒懸浮液。組成物 中可包括-或多種濕潤劑,且可包括懸浮劑以降低顆粒沈 降速率。或者’可將式⑴化合物乾式研磨且添加至含有 上述試劑的水中,產生所要最终產物。 氣霧劑調配物包含式(I)化合物及適合推進劑(例如 正丁烷)亦可將式(I )化合物溶解或分散於適合介質(例 28 201136520 如水或水混溶性液體.,諸如正丙醇)中,得到〒供非加壓 式手動喷灑泵中使用的組成物。 式(ϊ)北合物可在乾燥狀態下與煙火混合物混合,形 成適合在封閉空間中產生含有化合物之煙霧的組成物。 膠囊懸浮液(CS )的製備方式可類似於EW調配物之 製備,但具有額外的聚合階段,以獲得油滴之水性分散液, 其中每個油滴均由聚合物外殼囊封且含有式(j )化合物及 視情況選用之其載劑或稀釋劑。聚合物外殼可由界面聚縮 合反應或由凝聚程序產生。該等組成物可控制釋放式(工) 化合物且可用於種子處理。式(1)化合物亦可於生物可降 解之琅合,物基質中調配以緩慢、控制釋放化合物。 組成物可包括一或多種可改良組成物之生物效能(例 如改良表面之濕潤性、保持性或分佈性;所處理表面之防 雨性;或式(I)化合物之吸收或流動性)的添加劑。此等 添加劑包括表面活性劑、基於油之㈣添加劑(例如某歧 礦物油或天然植物油(諸如大豆油及菜籽油))、及此等 物質與其他生物強化佐劑(可促進或改變式⑴化合物之 作用的成分)的摻合物。 八、i 化合物亦可調配用於籀 乂禋千處理,例如調配成救 末組成物,包括供乾種子處理 的叔劑(DS)、供漿液處 理用的水溶性粉劑(s s )岑八 戈欠刀性粉劑(ws);或調配 成液體組成物,包括可流動性 切注/晨縮物(Fs) 或膠囊懸浮液(cs) eDS、ss、w 4 (LS) 借八WS、FS及LS組成物之製 備刀別非爷類似於上述Dp、sp SC及DC組成物之 29 201136520 製備。用於處理種子的組成物可包砝有助於組成物黏附於 種子的試劑(例如礦物油或成膜障壁)。 濕潤劑、分散劑及乳化劑可為陽離子型、陰離子型、 兩性型或非離子型表面活性劑SFA。 適合的陽離子型SFA包括四級銨化合物(例如漠化十 六烧基三曱銨)、咪唑啉及胺鹽。 適合的陰離子型SFA包括脂肪酸之鹼金屬鹽、硫酸之 月曰族單酯之鹽(例如月桂基硫酸鈉)、磺化芳族化合物之 鹽(例如十二烷基苯磺酸鈉、十二烷基苯磺酸鈣、丁基荠 磺酸鹽、及二異丙基萘磺酸鈉與三異丙基萘磺酸鈉之混合 物)、醚硫酸鹽、醇醚硫酸鹽(例如月桂醇醚_3_硫酸鈉)、 驗缓酸鹽(例如月桂醇醚_3_甲酸納)、磷酸酯(一或多種 脂肪醇與碟酸之間的反應產物(主要為單醋),或一或多 種脂肪醇與五氧化二磷之間的反應產#(主要為二酯), ::丨如十二烷醇與四磷酸之間的反應產# ;另外此等產物可 厂氧土化)續基丁 一酸鹽、石躐或烯烴確酸鹽 '牛於 酸鹽及木質素磺酸鹽。 ^ 適口的兩性型SFA包括甜菜鹼、丙酸酯及甘胺酸酯。 適合的非離子型SFA包括環氧烷(諸如環氧乙烷、環 ::燒、環氧丁烧或其混合物)與脂肪醇(諸如油醇或錄 =)或與烧基盼(諸如辛基紛、壬基齡或辛基甲齡)之 值°產物;衍生自長鏈脂肪酸.或己醣醇酸野之偏醋;該等 偏酿與環氧乙院之縮合產物;敌段聚合物(包含氧化乙稀 及氧化内稀);烷醇醯胺;〇,(例如脂肪酸聚乙二醇醋); 30 201136520 氧化胺(例如氧化十二貌基二,基胺);及"醋。 ,合懸浮劑包括親水性膠體(諸如多醣、聚乙稀料 基纖维素納)及膨脹黏土(諸如膨土或鎮紹海 他石)。 :⑴化合物可藉由任何已知之殺有害生物化合物施 ^ ⑽言’其可經調配或未經調配直接施用 ' 。生物或有害生物所在地(諸如有害生物樓息地,或 遭有害生物侵染之生長植物),或植物之任何部分(包 括葉、莖、枝或根)、種植之前的種子、或植物正生長或 待種植於其中之其他介質(諸如根周圍之土壤,土壤一般 為稻&或水耕栽培系統),或其可喷灌於、撒佈於、产 潰施用於、以乳膏或糊劑調配物形式施用於、以蒸氣形^ :或 里由組成物(諸如顆粒組成物或包裝於水溶性袋 中之組成物)分佈或併人而施用於土壤或水性環境中。、 式(ι)化合物亦可注入植物中,或使用電動喷麗技術 或其他低容量方法喷麗於植被上,3戈藉由地面或空中灌凝 糸統施用。 以水性製劑(水溶液或分散液)形式使用的組成物— 般以含2高比例之活性成分的濃縮物形式提供,該濃縮物 在使用前添加至水中。此等濃縮物(可包括DC、SC、EC、 EW、ME、SQ、SP、WP、WG及cs )通常需要能長期儲存, 且在儲存之後能夠添加至水中,形成足夠長時間地保持均 貝以使其能夠藉由習知噴灑設備施用的水性製劑。此等水 性製劑視其使两目的而定,可含有不同量之式⑴化合物 31 201136520 (例如 0.0001 至 10 wt%)。. 式(I)化合物可與肥料(例如含氮、含卸或含鱗肥料) 混合使用。適合調配物類型包括肥料顆粒。混合物較佳含 有尚達25 wt%之式(I)化合物。 本發明因此亦提供&人D 、 種包s肥料及式(I )化合物的肥 料組成物。 本發明之組成物可含有具有生物活性的其他化合物, 例如微量營養素或具有殺真菌活性之化合物或具有植物生 長α周節除草、殺昆蟲、殺線蟲或殺蜗活性的化合物。 式I化合物可為組成物之唯一活性成分,或適當時,其 可與一或多種其他活性成分(諸知殺有害生物劑(昆蟲、 蟎、軟體動物及線蟲殺有害生物劑)、殺真菌劑、增效劑、 除草劑、安全劑或植物生長調節劑)混合。本發明組成物 之活性從而可大幅拓寬且可具有驚人的優點,就更廣泛的 意義而言’亦可描述為協同活性。其他活性成分可:提供 具有更廣泛活性範圍或更持久存留於所在地的組成物;提 供藉由降低植物毒性而顯示更佳植物/作物耐受性的組成 物;提供控制不同發育階段之昆蟲的組成物;協同增強或 補充式I化合物之活性(例如提高起效速度或克服驅避 性);或有助於克服或防止出現對個別組分的抗性。特定 的其他活性成分將視組成物之預定效用而定。適合殺有害 生物劑之實例包括以下: a )擬除蟲菊酯(Pyrethroid ),諸如百滅寧(permethrin )、 赛滅寧(cypermethrin )、芬化利(fenvalerate )、益化利 32 201136520 (esfenvalerate )、第滅寧(deltamethrin )、賽洛寧 (cyhalothrin)(尤其 λ :赛洛甯)、畢芬寧(bifenthrin )、 芬普寧(fenpropathrin)、赛扶寧(cyfiuthrin)、七氟菊酯 (tefluthrin )、魚安全性擬除蟲菊酯(例如依芬寧 (ethofenprox ))、天然除蟲菊素(natural pyrethrin )、 治滅寧(tetramethrin)、右亞列寧(s-bioallethrin )、芬氟 司林(fenfluthrin)、普亞列寧(prallethrin )或 5-苄基-3-呋喃甲基-(丘)-(1尺,38)-2,2-二曱基-3-(2-氧硫雜環戊烷-3-亞 基曱基)環丙烷曱酸酯; b )有機構酸醋’諸如布飛松(profenofos )、乙丙硫構 (sulprofos)、歐殺松(acephate)、曱基巴拉松(methyl parathion )、穀速松(azinphos-methyl )、滅賜松 (demeton-s-methyl )、飛達松(heptenophos )、硫滅松 (thiometon )、芬滅松(fenamiphos )、亞素靈 (monocrotophos )、布飛松、三落松(triazophos )、達馬 松(methamidophos )、大滅松(dimethoate )、福賜米松 (phosphamidon )、馬拉松(malathion )、陶斯松 (chlorpyrifos)、裕必松(phosalone )、託福松(terbufos )、 繁福松(fensulfothion )、大福松(fonofos )、福瑞松 (phorate )、巴赛松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl )、 必滅松(pirimiphos-ethyl )、撲滅松(fenitrothion )、福赛 絕(fosthiazate )或大利松(diazinon ); c)胺基曱酸酯(包括胺基甲酸芳酯),諸如比加普 (pirimicarb )、α坐呀威(triazamate )、除線威(cloethocarb )、 33 201136520 加保扶(carbofuran )、呋線威(furathiocarb )、愛芬克 (ethiofencarb )、得滅克(aldicarb )、久效威(thiofurox )、 丁基加保扶(carbosulfan)、免敵克(bendiocarb ) 、丁基 滅必風(fenobucarb )、殘殺威(propoxur )、滅多威(methomyl ) 或歐殺滅(oxamyl ); d) 苯甲醯脲,諸如二福隆(diflubenzuron )、三福隆 (triflumuron )、六伏隆(hexaflumuron )、氟芬隆 (flufenoxuron )或克福隆(chlorfluazuron ); e) 有機錫化合物,諸如錫瞒丹(cyhexatin)、芬布錫 (fenbutatin oxide )或亞環錫(azocyclotin ); f )。比哇,諸如得芬瑞(tebufenpyrad )及芬普蜗 (fenpyroximate ); g )巨環内酯,諸如阿維菌素(avermectin )或米爾倍 黴素(milbemycin ) ’例如阿巴汀(abamectin )、苯曱酸 因滅汀(emamectin benzoate)、伊維菌素(ivermectin )、 米爾倍徵素或賜論殺(spinosad )、賜諾特(spinetoram ) 或印楝素(azadirachtin); h )激素或信息素; Ο有機氣化合物’諸如安殺番(end〇suifan)、六氣化 苯、DDT、可氣丹(chlordane )或地特靈(dieldrin ); j )脒,諸如殺蟲脒(chlordimeform )或三亞蟎(amitraz ); k) 薰蒸劑,諸如氣化苦(chl〇r0picrin)、二氣丙烧、 甲基漠或威 百故(metam); l) 新於驗類似物化合物,諸如益達胺(imidacloprid)、 34 201136520 °塞蟲琳(thiacloprid )、亞滅培(acetamiprid )、可尼丁 (clothianidin )、烯啶蟲胺(nitenpyram )、呋蟲胺 (dinotefuran )或 °塞蟲 α井(thiamethoxam ); m) 二醯基肼,諸如得芬諾(tebufenozide) '環蟲醯 肼(chromafenozide )或滅芬諾(methoxyfenozide ); n) 二苯崎,諸如苯蟲醚(diofenolan )或D比丙醚 (pyriproxifen ); 〇-)因得克(indoxacarb); P)克凡派(chlorfenapyr); q )派滅淨(pymetrozine )或柏亞羅(pyrifluquinazon ); Ο 螺蟲乙酯(spirotetramat)、螺蟎酯(Spir〇diclofen) 或螺曱蜗酉旨(spiromesifen ); s )氟蟲醯胺(flubendiamide )、氯蟲醯胺 (chloranthraliniprole)或氰蟲醯胺(cyanthraniliprole); t ) °塞 °若略芬(cyenopyrafen )或賽芬蟎(cyflumet〇fen ); 或 u)索氟赛羅(Sulfoxaflor)。 除上列主要化學類別之殺有害生物劑外,適當時,組 成物中可使用具有特定目標的其他殺有害生物劑,以用於 組成物之預定效用。舉例而言,可使用針對特定作物之選 擇性殺昆蟲劑,例如用於稻的螟蟲特異性殺蟲劑(諸如殺 模丹(camp ))或跳蟲特異性殺蟲劑(諸如布芬淨 (bupr0fezin))。或者,組成物中亦可包括對特定昆蟲物 種/P皆段具特異性的殺蟲劑或殺㈣(例如料㈣殺幼蟲 35 201136520 劑,諸如克芬蟎(clofentezine )、氟蟎噻(flubenzimine )、 合赛多(hexythiazox)或得脫蹣(tetradif〇n);殺蟎殺敕 體動物劑,諸如大克蟎(diC0f〇i )或毆蟎多(pr〇pargite ); 叙蜗劑,諸如新殺蜗(bromopropylate )或克氣苯 (chlorobenzilate );或生長調節劑,諸如愛美松 (hydramethylnon )、赛滅淨(cyromazine )、美賜平 (methoprene) '克福隆或二福隆)。 較佳為式I化合物與活性成分的以下混合物,其中術語 「式I化合物」較佳係指選自表A、B或C之化合物: 選自由以下組成之物質之群的佐劑+式I化合物:植物 或動物來源之油、礦物油、此等油之烷基酯或此等油之混 合物’及石油(別名)(628 ); 選自由以下組成之物質之群的殺蟎劑:丨,丨_雙(4_氣苯 基)-2-乙氧基曱醇(iUPAC名稱)(910) +式I化合物,苯 磺酸2,4-二氣苯酯(IUPAC/化學文摘名稱)(1〇59) +式I 化合物’ 2-氟-ΑΓ-甲基-7\Μ -萘基乙醯胺(IUPAC名稱) (1295 )+式I化合物,4·氣苯基苯基颯(IXJPAC名稱)(981 ) +式I化合物,阿巴汀(1 )+式I化合物,亞醌蟎(acequin〇cyl) (3) +式ϊ化合物’乙醯普爾(acet〇pr〇ie) [ccn] +式I化 合物’阿納寧(acrinathrin) ( 9)+式I化合物,得滅克(16) +式I化合物’涕滅砜威(ald〇xycarb ) ( 863 ) +式I化合物, 赛滅寧(202) +式I化合物,赛果(amidithion ) ( 870 ) +式1化合物,安米氟美(amidoflumet) [CCN]+式I化合物, 碳代醯胺酯(872 ) +式I化合物,阿米通(amiton) ( 875 ) 36 201136520 +式I化合物,草酸氫阿米通(875) +式I化合物,三亞虫禹 (24) +式I化合物,殺蟎特(aramite) (881) +式I化合 物,三氧化二砷(882 ) +式I化合物,AVI 3 82 (化合物代 碼)+式I化合物,AZ 60541 (化合物代碼)+式I化合物, 乙基穀速松(44)+式I化合物’榖速松(45)+式I化合物, 偶氮苯(IUPAC名稱)(888 ) +式I化合物,亞環錫(46 ) +式I化合物,偶氮磷(azothoate) ( 889 ) +式I化合物, 免賴得(benomyl ) ( 62 ) +式 I 化合物,笨 p§填(benoxafos ) (別名)[CCN] + 式 I 化合物,西脫瞒.(benzoximate) (71) +式I化合物,苯曱酸苯曱酯(IUPAC名稱)[CCN] +式I化 合物,畢芬載(bifenazate ) ( 74 ) +式I化合物,畢芬寧(76 ) +式I化合物,百蟎克(binapacryl ) ( 907 ) +式I化合物, 溴滅菊酯(brofenvalerate )(別名)+式I化合物,保滿丹 (bromocyclen) ( 918) +式 I 化合物,溴磷松(bromophos) (920 )+式I化合物,乙基溴填松(921 )+式I化合物,新 殺蜗(94) +式I化合物,布芬淨(99) +式I化合物,布嘉 信(butocarboxim ) ( 103 ) +式I化合物,丁酮硬威 (butoxycarboxim) ( 1 〇4 ) +式I化合物,丁基噠蜗靈(別 名)+式I化合物,多硫化鈣(IUPAC名稱)(m ) +式工 化合物,毒殺芬(camphechlor ) ( 941 ) +式ι化合物,氣 滅殺威(carbanolate) ( 943 ) +式 I 化合物,加保利(carbaryi) (115 )+式I化合物,加保扶(118 )+式I化合物,加芬松 (carbophenothion) ( 947)+式 I 化合物,CGA 50,439(開 發代碼)(125 ) +式I化合物’滅蜗猛(chinomethi〇nat ) 37 201136520 (126 ) + 式 I 化合物’氣殺蜗(chi〇rbenside ) ( 959 ) + 式 I化合物,殺蟲脒(964 )+式I化合物,鹽酸殺蟲肺(964 ) +式I化合物’克凡派(13〇 )+式I化合物,殺蟎醇 (chlorfenethol ) ( 968) +式 I 化合物,殺蜗 g旨(chl〇rfenson) ( 970) +式 I 化合物’敵蜗丹(chlorfensulphide) (971) + 式I化合物’克芬松(chlorfenvinphos) (131) +式I化合 物’克氣苯(975 ) +式I化合物,滅蜗目米(chloromebuform ) (977 ) +式 I 化合物’滅蟲脲(chloromethiuron ) ( 978 ) + 式I化合物’克氣蟎(chloropropylate ) ( 983 ) +式I化合 物,陶斯松(145 )+式I化合物,曱基陶斯松 (methyl-chlorpyrifos ) (146) + 式 I 化合杨,克硫松 (chlorthiophos) ( 994) +式 I 化合物,瓜菊酯 i( Cinerin I) (696 )+式I化合物,瓜菊酯II ( 696 )+式I化合物,瓜菊 酯(696 ) +式I化合物,克芬蟎(158) +式I化合物,氣生 太爾(closantel )(別名)[CCN]+式I化合物,庫馬填 (coumaphos) (174)+式I化合物,克羅米通( crotamiton ) (別名)[CCN] +式 I 化合物,巴毒構(cr〇t〇Xyphos ) ( 1010 ) +式I化合物,硫雜靈(cufraneb ) (1013) +式I化合物, 果蟲磷(cyanthoate) ( 1020 ) +式I化合物,噻喏哌芬[CCN] + 式 I 化合物,赛芬蟎(CAS Reg. No.: 400882-07-7) +式 I 化合物,赛洛寧(1 96 ) +式I化合物,錫蟎丹(1 99 ) +式I 化合物,赛滅寧(201 ) +式I化合物,DCPM ( 1032 ) +式I 化合物,DDT ( 219) +式I化合物,田樂罐(demephion) (1037 ) +式 I 化合物,氧田樂磷(demephion-O) ( 1037 ) 38 201136520 +式I化合物,硫田樂麟(demephion-S ) (1037) +式I化 合物内吸磷(demeton ) (1038) +式I化合物,甲基内吸 麟(demeton-methyl ) ( 224 ) +式I化合物,氧内吸碌 (demeton-0 ) ( 103 8 )+式I化合物,曱基氧内吸鱗 (demeton-0-methyl ) ( 224 )+式 I 化合物,硫内吸罐
(demeton-S ) (1038) +式 I 化合物,滅賜松(224) +式 I 化合物,滅賜硪(demeton-S-methylsulphon) ( 1039) + 式 I化合物,汰芬諾克(diafenthiuron ) ( 226 ) +式I化合物, 得拉松(dialifos) ( 1042) +式I化合物,大利松(227) + 式I化合物,益發靈(dichlofluanid) (230)+式I化合物, 二氯松(dich丨orvos) ( 236 ) +式 I 化合物,二克填(dicliphos) (別名)+式I化合物,大克蟎(242 ) +式I化合物,雙特 松(dicrotophos ) ( 243 ) + 式 I 化合物,得氣蜗(dienochlor ) (1071) +式 I 化合物,氟瞒 〇井(diflovidazin ) [CCN] +式 I 化合物,二米氟(dimefox ) ( 108 1 ) +式I化合物,大滅松 (262 )+式I化合物,二活菌素(dinactin )(別名)(653 ) +式I化合物,消蟎酚(dinex) ( 1089 ) +式I化合物,消 瞒酌-敵克辛(dinex-diclexine ) ( 1089 ) +式I化合物,消 虫茜通(dinobuton ) (269)+式1化合物,白粉克((^11〇〇3卩)
(270) +式I化合物,4-白粉克[CCN] +式I化合物,6-白粉 克[CCN]+式I化合物,歒菌消(dinocton ) ( 1090 ) +式I 化合物,硝戊酯(dinopenton) ( 1092 ) +式I化合物,硝 辛酉旨(dinosulfon ) ( 1097 ) + 式 I 化合物,硝丁 g旨(dinoterbon ) (1098 ) +式 I 化合物,大克松(dioxathion) ( 1102 ) +式 39 201136520 I化合物’二苯颯(IUPAC名稱)(11〇3 ) +式I化合物, 二硫龍(disulfiram)(別名)[CCN] +式I化合物,二硫松 (disulfoton) ( 278 ) +式 I 化合物,DNOC ( 282 ) +式 I 化 合物,多芬平(dofenapyn) ( 1113) +式I化合物,多拉克 丁( doramectin )(別名)[CCN]+ 式 I 化合物,安殺番(294 ) +式I化合物,因毒填(endothion ) ( 11 2 1 ) +式I化合物, EPN ( 297) +式I化合物,依普菌素(eprin〇inectin)(別 名)[CCN] +式I化合物,愛殺松(ethi〇n) ( 3〇9) +式I化 合物’益硫磷(ethoate-methyl) ( 1134) +式I化合物,依 殺蟎(etoxazole ) ( 320 ) +式 I 化合物,益多松(etrimf〇s ) (1142 ) + 式 I 化合物’抗蜗》坐(fenazaflor ) (1147)+式 I 化合物,芬殺蟎(fenazaquin) ( 328 ) +式I化合物,芬布 錫(3 30 ) + 式 I 化合物’芬硫克(fen〇thi〇carb ) ( 3 3 7 ) + 式I化合物,分普寧(342 ) +式I化合物,σ比蜗胺(fenpyrad ) (別名)+式I化合物’芬普蟎(345 )+式I化合物,芬蟎 能(fenson) ( 1157) +式 I 化合物,芬曲凡(fentrifanil) (1161 )+式ί化合物’芬化利(349) +式I化合物,氟蟲 腈(fipronil) ( 354) +式 I 化合物’痛蜗 g旨(fiuacrypyrim) (360 ) +式 I 化合物’氣佐隆(fiuazur〇n ) (1166)+式1 化5物’氟蜗嚷(11 67 ) +式I化合物,I環脲(fiUCyCi〇xuron ) ( 366 ) +式 I 化合物’護赛寧(fiUCythrinate) ( 367) +式 1化合物’聯氟蟎(fluenetil) ( 1169 ) +式I化合物,福芬 隆(370) +式I化合物’氟氣苯菊醋(fiumethrin ) ( 372 ) +式I化合物,氟殺蜗(fluorbenside ) ( 1174 ) +式I化合 201136520 物,福化利(£111¥81丨1^6)(1184)+式1化合物,卩14(1:1137 (開發代碼)(1185 ) +式I化合物,覆滅蜗(formetanate ) (405 ) +式 I 化合物,鹽酸覆滅瞒 (formetanate hydrochloride ) ( 405 ) + 式 I 化合物,福木松(formothion ) (1192 )+式 I 化合物,藻蜗威(formparanate ) ( 1193 ) +
式I化合物,r -HCH( 430)+式I化合物,固毆寧(glyodin) (1205) +式 I 化合物,合芬寧(halfenprox ) (424)+式 I
化合物,飛達松(43 2 )+式I化合物,環丙烷甲酸十六烷酯 (IUPAC/化學文摘名稱)(m6)+式I化合物,合賽多(441 ) + 式 I 化合物,IKA 2002 ( CAS Reg. No·: 21 1923-74-9) +式 I化合物,碘甲烷(IUPAC名稱)(542 ) +式I化合物,水 胺硫磷(isocarbophos )(別名)(473)+式I化合物,0-(曱 氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙酯(IUPAC名稱)( 473 ) +式I化合物,伊維菌素(別名)[CCN] +式I化合物,茉莉 菊素I( jasmolin I) ( 696) +式I化合物,茉莉菊素π( 696) +式I化合物’埃硫填(1248)+式I化合物,林丹(lindane) (430 ) + 式,1 化合物,祿芬隆(lufenuron ) ( 490 ) +式 I 化合物,馬拉松(492) +式I化合物,特蟎腈(malonoben) (1254 ) + 式 I 化合物,滅加松(mecarbam ) ( 502 ) +式 I 化合物,二。塞礎(mephosfolan ) ( 1261 ) +式I化合物,曱 硫芬(mesulfen)(別名)[CCN]+式I化合物,蟲蟎畏 (methacrifos) ( 1266 ) +式 I 化合物,達馬松(527;) + 式 I化合物’滅大松(methidathion) ( 529 ) +式I化合物,滅 賜克(methiocarb) ( 530) +式I化合物,滅多威(531 ) + 201136520 式I化合物,甲基 >臭(537 ) +式I化合物,治滅風(met〇lcarb) ( 550 ) +式 I 化合物,美文松(mevinph〇s) ( 556 ) +式 j 化合物,自克威(mexacarbate) ( 1290) +式I化合物,密 滅汀(milbemectin ) ( 557 )+式I化合物,米爾倍肟 (milbemycin oxime)(別名)[CCN] + s j 化合物,丙胺氟 磷(mipafox) ( 1293 ) +式][化合物,亞素靈(561) +式工 化合物,茂硫磷(morphothion) ( 1300 ) +式I化合物,莫 西菌素(moxidectin)(別名)[CCN]4^ j化合物’二溴磷 (naled) ( 567) +式I化合物’ NC_184 (化合物代碼)+ 式I化合物,NC-512 (化合物代碼)+式z化合物,氟蟻靈 (nifluridide) ( 1309)+式【化合物,尼柯黴素(nikk〇mycins) (別名)[CCN] +式 I 化合物,戊氰威(nitr]nacarb) ( 1313) +式I化合物’戊氰威1:1氣化鋅複合物(丨3丨3 ) +式I化合 物’ NNI-0101 (化合物代碼)+式I化合物,ννι·〇25〇 (化 合物代碼)+式I化合物,毆滅松(oinethoate) ( 594) +式 I化合物,歐殺滅(602)+式I化合物,異亞砜磷(〇xydepr〇f〇s) (1324) +式 I 化合物’砜拌磷(〇xydisulf〇t〇n) ( 1325 ) + 式I化合物’pp,-DDT(219)+S !化合物,巴拉松(parathion) (61 5 ) +式I化合物,百滅寧(626 ) +式I化合物,石油(別 名)(628 ) +式 I 化合物,芬硫磷(phenkapt〇n) ( 133〇) +式I化合物’赛達松(phenth〇ate) ( 631 ) +式I化合物, 福瑞松(636 ) +式I化合物,裕必松(637 ) +式I化合物, 棉女填(phosfolan ) ( 1338) +式I化合物,益滅松(phosmet ) (638 ) +式I化合物’福賜米松(639 ) +式I化合物,巴赛 42 201136520 松(642) +式I化合物,亞特松(652) +式I化合物,多氯 萜類(傳統名稱)(1347 )+式I化合物,多萘菌素 (polynactins )(別名)(653 ) +式I化合物,丙氯諾 (proclonol) ( 1350 ) +式 I 化合物,布飛松(662 ) +式 I 化合物,蜱虱威(promacyl) ( 1354 ) +式I化合物,毆蟎 多(671) +式 I 化合物’撲達松(pr〇petamphos) ( 673 ) + 式I化合物,殘殺威(678 )+式I化合物,乙嘆峻稱 (prothidathion) ( 1360)+式 I 化合物,飛克松(pr〇th〇ate) (1362 ) +式I化合物’除蟲菊素I ( 696) +式I化合物,除 蟲菊素II ( 696 )+式I化合物,除蟲菊素(696 )+式I化合 物’畢達本(pyridaben) (699) +式I化合物,必芬松 (pyridaphenthion ) ( 701 ) + 式 I 化合物,畢汰芬 (pyrimidifen) ( 706) +式 I 化合物’痛硫填(pyrimitate) (1 370 ) +式 I 化合物,拜裕松(qUinaiph〇s ) ( 711 ) +式 I 化合物,喹硫填(qUinti〇fos ) ( 1381)+式I化合物,R-1492 (開發代碼)(1 382 ) +式I化合物,RA-1 7 (開發代碼) ( 1 383 ) +式 I 化合物,魚藤酮(roten〇ne) ( 722 ) +式 I 化合物’八曱構(schradan) ( 1389 ) +式I化合物,克線 丹(sebufos )(別名)+式I化合物,色拉菌素(seiamectin ) (別名)[CCN] +式I化合物,SI-0009 (化合物代碼)+式I 化合物,蘇硫碌(sophamide ) ( 1402 ) +式I化合物,螺蜗 醋(738 ) +式ϊ化合物,螺甲蟎酯(739 ) +式I化合物,SSI_121 (開發代碼)(1404)+式I化合物,舒非侖(sulfiram)(別 名)[CCN] +式 I 化合物,氟蟲胺(suifiuramid) ( 750 ) + 43 201136520 式I化合物,硫特普(sulfotep) (753)+式I化合物,硫 (754) +式I化合物,SZI-121 (開發代碼)(757 ) +式I 化合物,τ -福化利(tau-fluvalinate ) ( 398 ) +式I化合物, 得芬瑞(763) +式I化合物,TEPP ( 1417) +式I化合物, 叔丁威(terbam )(別名)+式 I化合物,樂本松 (tetrachlorvinphos ) ( 777) +式 I 化合物,得脫瞒( 786) +式I化合物,四抗菌素(tetranactin)(別名)(653 ) + 式I化合物,殺蜗硫韃(tetrasul ) ( 1425 )+式I化合物, 滅線磷(thiafenox )(別名)+式I化合物,抗蟲威 (thiocarboxime) ( 1431 ) +式 I 化合物,硫伐隆(thiofanox) (800) +式I化合物,硫滅松(801 )+式I化合物,去蟎得 (thioquinox ) ( 1436 ) +式I化合物,蘇力菌素 (thuringiensin)(別名)[CCN]+式I化合物,三唑磷胺 (triamiphos) ( 1441 ) +式 I 化合物,苯蟎噻(triarathene ) (1443 )+式I化合物,三落松(820 )+式I化合物,唑呀 威(triazuron)(別名)+式I化合物,三氣松(trichlorfon) (824) +式I化合物’三氣丙氧鱗(trifenofos) ( 1455) + 式I化合物,三活菌素(trinactin)(別名)(653 ) +式I 化合物,繁米松(vamidothion ) ( 847 )+式I化合物,凡 尼普羅(vaniliprole) [CCN]及YI-5302 (化合物代碼)+式 I化合物; 選自由以下組成之物質之群的除藻劑:百紮辛 (bethoxazin) [CCN] +式 I 化合物,二辛酸銅(IUPAC 名稱) (170 )+式I化合物,硫酸銅(丨72 )+式I化合物,西布口 201136520 井(cybutryne) [CCN]+式 i 化合物,二氯萘醌(dichl〇ne) ( 1052) +式 I 化合物’二氯紛(djchi〇r〇phen) (232) + 式I化合物,草哆嗦(endothal) (29S) +式I化合物,三 苯錫(fentin) ( 347 ) +式ϊ化合物,熟石灰[ccNj + 式ϊ化 合物,代森鈉(nabam) ( 566 ) +式j化合物,莫克草 (quinoclamine ) (714)+式 I 化合物,克藤胺(qUin〇namid ) (1379 ) +式 I 化合物,西瑪津(simazine) ( 73〇) +式 I 化合物,乙酸三苯基錫(IUPAC名稱)(347 )及氫氧化三 苯基錫(IUPAC名稱)(347 ) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的驅蠕蟲藥:阿巴汀(1 ) +式I化合物’克蘆稱酯(crufomate) ( 1〇1丨)+式I化合 物,多拉克汀(別名)[CCN]+式I化合物,因滅汀(emamectin) (291) +式I化合物,苯甲酸因滅汀(291) +式J化合物’ 依普菌素(別名)似叫+式【化合物,伊維菌素(別名) [CCN] +式I化合物,米爾倍肟(別名)[CCN卜式ι化合物, 莫西菌素(別名)[CCNj + 式ϊ化合物,哌畊[CCN]+s【化 合物,色拉菌素(別名)[CCN]H^ i化合物,賜諾殺(737 ) 及多保淨(thiophanate ) ( 1435 ) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的殺鳥劑:氣醛糖 (ch1〇ralose) (127) + 式!化合物,安特靈(—Μ) (ιΐ22) +式I化合物,芬殺松(fenthion) ( 346) +式r化合物吡 啶-4-胺(IUPAC名稱)(23 )及番木鼈驗(吻心心)(745 ) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的殺細菌劑:丨_羥基_丨仏 45 201136520 比啶-2-硫酮(IUPAC名稱)(1222 ) +式I化合物,4_(嗤 喏啉-2-基胺基)苯磺醯胺(IUPAC名稱)(748 ) +式I化合 物,8-羥基喹啉硫酸酯(446) +式I化合物,溴硝丙二醇 (bronopol ) ( 97 ) +式I化合物,二辛酸銅(IUPac名稱) (170) +式I化合物’氫氧化銅(IUPAC名稱)(169) + 式I化合物,甲酚[CCN] +式I化合物,二氣酚(232) +式j 化合物,雙磷氧吡啶(dipyrithione ) ( 11〇5 ) +式I化合物, 多地辛(dodicin ) ( 1112 ) +式I化合物,敵克松
(fenaminosulf) ( 1144) +式 I 化合物,甲醛(404) +式 I 化合物’汞加芬(hydrargaphen)(別名)[CCN] +式I化合 物,嘉賜黴素(kasugamycin ) ( 483 )+式I化合物,鹽酸 嘉賜黴素水合物(483 )+式I化合物,雙(二曱基二硫代胺 基曱酸)鎳(IUPAC名稱)(1308 ) +式I化合物,氣咬 (nitrapyrin) ( 5 80 ) + 式 I 化合物,辛噻酮(octhilinone ) (590) +式 I 化合物,歐索林酸(〇x〇linicacid) (606) + 式I化合物,土黴素(oxytetracycline) (611) +式I化合 物,羥基喹啉硫酸鉀(446 )+式I化合物,撲殺熱 (probenazole) ( 658 )+式 I 化合物,鏈黴素(streptomycin) (744)+式I化合物,倍半硫酸鏈黴素(744)+式I化合物, 克枯爛(tecloftalam ) ( 766 )+式I化合物,及硫柳汞 (thiomersal)(別名)[CCN] +式 I 化合物; 選自由以下組成之物質之群的生物藥劑:茶小卷葉蛾 顆粒體病毒(Adoxophyes orana GV )(別名)(12)+式 I 化合物,放射形土 壤桿菌()(別 46 201136520 名)(13)+式I化合物’捕植蜗屬(別 名)(19 ) +式I化合物,芽菜夜蛾核多角體病毒(叹r叩;^ /a/cz/era NPV)(別名)(28 ) +式I化合物,稻蝨魅小蜂 (dwagrMS aiomw·?)(別名)(29 ) +式I化合物,苜藉财 小蜂(Aphelinus abdominalis)(別名)(33 ) +式 I 4匕合物, 科曼尼蚜繭蜂(dp/h·山co/ewaw·)(別名)(34) +式I 化合物,食生牙癭蚊(AphidoZetes aphidimyza )(别名)(35) +式I化合物’加州蒜禮夜蛾核多角體病毒(六α ca/i/or«icfl NPV )(別名)(38 )+式I化合物,堅強芽孢 桿菌(5_7心/Vrmw)(別名)(48 ) +式I化合物,球形 芽孢桿菌(•s/^aeWcMsNeide)(學名)(49)+式 Ϊ化合物,,蛛雲金牙抱才干菌柏林亞種(方βη·//Μ5·
Berliner (學名)(5 1 ) +式I化合物,蘇雲金芽孢桿菌亞莎 華亞種(J9acz'//w·? subsp. aizawa〇 (學名) (5 1 ) +式I化合物,蘇雲金芽抱桿菌以色列亞種( thuringiensis subsp. israelensis')(學名)(51) +式 I J匕合 物棘雲金穿抱桿菌日本亞種(5βί^·//Μ·5 i/iwri’/zg'i’ews/i subsp. (學名)(SD+Sz化合物,蘇雲金芽孢桿菌 庫斯塔克亞種(i/iwHwgienA subsp. hmah)(學 名)(5 1 ) +式i化合物’蘇雲金芽孢桿菌擬步行曱亞種 {Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(學名)(51 ) +式Ϊ化合物,球抱白僵菌()(別名) (53) +式I化合物,布氏白僵菌(万 (別名)(54) +式ϊ化合物,普通卓岭($〇pe;·*/“ carnea) 47 201136520 (別名)(151)+式I化合物,孟氏隱辱瓢蟲(CV>77ίο/flemW5· montrouzieri)(別名)(178 ) +式I化合物,蘋果蠹蛾顆 粒體病毒(C少山·α GV )(別名)(191)+式I化 合物,西伯利亞離顎繭蜂(Dac«Msa sAi'rica )(別名)(212) +式I化合物,潛繩姬小蜂(Dfg/少pAw·? )(別名)(254 ) +式I化合物,臺灣恩财小蜂(五《cflrha/ormosfl )(學名) (293 ) +式I化合物,漿角财小蜂(五reimocerws erewzcws ) (別名)(300) +式I化合物,美洲棉鈴蟲核多角體病毒 (Helicoverpa zea NPV )(別名)(43 1 ) + 式 I 化合物,嗜 菌異小桿線蟲(i/ei 山D )及大異小桿 線蟲(//· wegWs)(別名)( 433) +式I化合物,會聚長 足瓢 A ( Hippodamia convergens )(別名)( 442 ) + 式 I 化合物,粉介殼蟲跳小蜂(“以少/叩以)(別名) (488 ) +式I化合物,捕食性椿象(从βγο/印ca//gh〇>SWi5) (別名)(491 ) +式I化合物,甘藍夜蛾核多角體病毒 (MameWraftrauzcaeNPV)(別名)( 494)+式 I 化合物, 赤黃色跳小蜂(Zie/vo/w·?)(別名)(522 ) +式 I化合物,金龜子綠僵菌虫皇變種(从var. acridum )(學名)(523 ) +式I化合物,金龜子綠僵小孢 雙楂(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(學名) (523 ) +式I化合物,松黃葉峰核多角體病毒(·尸η·〇η yerh/a NPV )及紅頭新松葉蜂核多角體病毒(见/ec训iez· NPV )(別名)(575 ) +式I化合物’小花蜂屬(Spp·) (另】名)(596)+式I化合物’玫煙色擬青徽( 48 201136520 /wwosoroseM·?)(別名)(613 ) +式I化合物,智利小植緩 蜗(户/z 少 (別名)( 644)+式 I 化合物, 甜菜夜蛾多衣殼核多角體病毒(》S^〇i/o/?ier<2 ejcigwa multicapsid nuclear polyhedrosis virus)(學名)(741 ) + 式I化合物’毛蚊斯氏線蟲(jS/e/ziernema )(別名) (742 ) +式I化合物,小卷蛾斯氏線蟲(沿心erwe_ carpocapwe)(別名)( 742)+式I化合物,蕪菁夜蛾斯 氏線蟲(*Sieker«em〇! /e/"ae)(別名)(742 ) +式 I 化合 物’格氏斯氏線蟲(g/werz.)(別名)(742 ) +式I化合物’里氏斯氏線蟲HMrizve)(別 名)(742 ) +式I化合物,瑞布斯氏線蟲(沿心〜…則 hMravb)(別名)(742) +式I化合物,樓蛄斯氏線蟲 (Steinernema scapterisci)(別名)(742 ) + 式 I 化合物, 斯氏線蟲屬(*S7ei’《er«em<3 spp.)(別名)(742 ) +式 I 化 合物,赤眼蜂屬(TWc/i〇gra!/MWiZ Spp )(別名)(826) + 式I化合物’西方盲走瞒(办〇/WMi (別 名)(844)及输紛輪枝菌(verticiiHurnlecanii)(別名) (848 )+式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的土壤滅菌劑:碘曱烷 (IUPAC名稱)(542 )及甲基溴(537 ) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的化學滅菌劑:環磷氮丙 。定UPh〇late)⑼即式工化合物"比薩紮(—Μι)(別 名)[CCN] +式I化合物,白消安(busuifan )(別名)[ccn] + 式I化合物,二福隆(250 )+式J化合物,敵嗎*(dimatif) 49 201136520 (別名)[CCN] +式i化合物,海曼爾() [ccn卜式i 化合物,海姆帕(hempa) [CCN]+式I化合物,甲基洋巴 (metepa) [CCN]+式1 化合物,甲硫津巴(methiotepa) [] +式ί化合物’甲基環麟氮丙。定(韻hyi _趣) [CCN] +式I化合物,莫茲得(爪㈣⑷[ccn]u】化合物, 敦幼脲(Penflur〇n )(別名)[CCN] +式ϊ化合物,弟巴(tepa ) [CCN]+式I化合物’硫代海姆帕(thi〇hempa)(別名)[ccn] + 式I化口物,硫代洋巴(thiotepa)(別名)[ccN]q工化 合物’曲他胺(tretamine )(別名)[CCN]及烏瑞替巴 (uredepa)(別名)[CCN]+s 〗化合物; 選自由以下組成之物質之群的昆蟲信息素:乙酸(£)_ 癸-5-烯-1-基酯與(五)·癸_5_烯_丨_醇(IupAC名稱)(μ) + 式I化合物,乙酸(五)_十三碳_4_烯_丨_基酯(IUPAc名稱) (829) +式I化合物,(丑)_6_曱基庚_2•烯_4醇(iupAc名 稱)(541) +式I化合物,乙酸(丑,z)十四碳·4,ι〇二烯·卜 基酯(IUPAC名稱)(779 ) +式I化合物,乙酸(2)_十二碳 -7-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(285 ) +式I化合物,(ζ)_十 六碳-11-烯醛(IUPAC名稱)(43 6 ) +式I化合物,乙酸(ζ)_ 十六碳-11-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(437 ) +式I化合物, 乙酸(Ζ)-十六碳-13-烯-11-炔-卜基酯(IUPAc名稱)(438 ) +式I化合物,(z)-二十碳_13_烯_10_酮(IUPAC名稱)(448 ) +式I化合物’(Z)-十四碳_7·烯_丨_醛(mpAC名稱)(782 ) +式I化合物,(Z)-十四碳_9·烯_卜醇(mpAC名稱)(783 ) +式I化合物,乙酸(Z)-十四碳-9-烯-i_基酯(IUPAC名稱) 201136520 (784) +式 I化合物,乙酸(7五,9Z)_十二碳_7,9-二烯-卜基酯 (IUPAC名稱)( 283 ) +式I化合物,乙酸(9Ζ,ι1£)_十四 碳_9,11_二烯基酯(IUPAC名稱)(780) +式I化合物, 乙酸(9Ζ,12幻-十四-9,12-二烯-1-基酯(IUPAC名稱)(781 ) +式I化合物,⑷曱基十八碳-1-稀(IUPAC名稱)(545 ) +式I化合物’4-曱基壬-5-醇與4·曱基壬- 5-_ (IUPAC名 稱)(544) +式!化合物,α _多紋素(alpha_multistriatin) (別名)[CCN] +式I化合物,布凡可(breviC0niin)(別名) [CCN] +式I化合物,考得萊(c〇dieiure )(別名)[ccn] + 式1化合物,考得蒙(codlemone )(別名)(167 ) +式I 化合物,克蠅(cue丨ure)(別名)(179) +式I化合物, 誘舞毒烷(disparlure) ( 277) +式I化合物,乙酸十二碳 -8-烯-1-基酯(IUPAc名稱)(286) +式I化合物,乙酸十 二碳-9-烯-1-基酯(IUPAC名稱)(287 ) +式I化合物,8_ 十二烷+式I化合物,乙酸1〇_二烯-卜基酯(IUPAc名稱) (284) +式I化合物,多米尼魯(d〇minicalure)(別名) [CCN] +式I化合物,4-曱基辛酸乙酯(IUPAC名稱)(317) +式I化合物,丁香酚(eugenol)(別名)[CCN]+式I化合 物’芳特寧(frontalin)(別名)[CCN]+式I化合物,棉蟲 誘蟲酯(gossyplure)(別名)(420 )+式I化合物,誘象 靈(grandlure) ( 421 )+式I化合物,誘象靈!(別名)(421 ) +式I化合物,誘象靈II (別名)(421 )+式I化合物,誘 象靈ΠΙ (別名)(421 ) +式!化合物,誘象靈iv (別名) (421 ) +式I化合物,紅铃誘烯(hexaiure ) [ccN] +式;[化 51 201136520 合物,齒小蠹二烯醇(ipsdienol)(別名)[CCN]+s z化合 物,齒小蠹烯醇(ipsen〇l)(別名)[CCN] + S !化合物, 曰本麗金龜性誘素(japonilure)(別名)(481 ) +式I化 合物’力尼汁(lineatin)(別名)[Ccn] +式I化合物,夜 蛾誘劑(litlure)(別名)[CCN]+s ϊ化合物,誘尺蛾酯 (looplure)(別名)[CCN] +式I化合物,誘殺酯(med丨ure) [CCN] +式I化合物,蒙格托酸(megatomoic acid )(別名) [CCN] +式I化合物,甲基丁香酚(別名)(54〇) +式I化 合物’誘蟲烯(muscalure) ( 563 ) +式I化合物,乙酸十 八兔-2,13-二稀_1-基酯(1^八(:名稱)(588 ) +式1化合物, 乙酸十八碳-3,13-二烯-1-基酯(11^八(:名稱)(589 )+式1 化合物,奥拉誘劑(orfralure)(別名)[CCN]+式I化合物, 奥塔誘劑(oryctalure)(別名)(3 17 ) +式I化合物,奥 斯特蒙(ostramone)(別名)[CCN]+S ί化合物,誘果蠅 烯(siglure) [CCN] +式 I 化合物,索啶(s〇rdidin)(別名) (736 ) +式I化合物’食菌甲绣醇(suicat〇i )(別名)[ccn] + 式I化合物,乙酸十四碳-11-烯.丨基酯(IUPAC名稱)(785 ) +式I化合物,地中海實蠅引誘劑(trimedlure) ( 839) + 式Ϊ化合物’地中海實蠅引誘劑A (別名)(839 ) +式I化 合物’地中海實蠅引誘劑Bl (別名)(839 ) +式I化合物, 地中海實蠅引誘劑I (別名)(839 ) +式I化合物,地中 海實蠅引誘劑c (別名)(839 )及川考誘劑(trunc_call) (別名)[CCN]+式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的昆蟲拒避劑:2_(辛硫基) 52 201136520 乙醇(IUPAC名稱)(591 ) +式I化合物,避蚊酮 (butopyronoxyl ) ( 933 )+式I化合物’ 丁氧基(聚丙二醇) (936) +式I化合物,己二酸二丁酯(IUPAC名稱)(1〇46) +式I化合物,鄰苯二曱酸二丁酯(1047) +式I化合物,丁 二酸二丁酯(IUPAC名稱)(1048 ) +式I化合物,二乙曱 苯醯胺[CCN]+式I化合物,驅蚊靈(dimethyl carbate) [CCN] +式I化合物,鄰苯二甲酸二甲酯[CCN] + S ϊ化合物, 驅蚊醇(ethyl hexanediol) (1137) +式I化合物,已酿胺 (hexamide ) [CCN]+式 I 化合物,喹琳叛醋 (methoquin-butyl ) ( 1276 ) +式I化合物,曱基新癸醯胺 (methylneodecanamide ) [CCN] +式I化合物,草醯胺酸酉旨 (oxamate) [CCN]及皮卡瑞丁( picaridin) [CCN]+式 I 化合 物; 選自由以下組成之物質之群的殺昆蟲劑:丨_二氯_丨_硝 基乙烷(IUPAC/化學文摘名稱)(丨〇58) +式I化合物, 二氣-2,2-雙(4_乙基苯基)乙烷(IUPAC名稱)(1〇56) +式 I化合物’ 1,2 - 一氯丙烧(IUPAC /化學文摘名稱)( 1062) +式I化合物’ 1,2-二氣丙烷與ι,3-二氯丙烯(IUPAC名稱) (1063 ) +式I化合物,1-溴-2-氯乙烷(IUPAC/化學文摘名 稱)(916) +式I化合物’乙酸2,2,2-三氯-l-(3,4-二氣苯基) 乙酉旨(IUPAC名稱)(1451) +式I化合物.,鱗酸2,2_二氣 乙烯基2-乙基亞磺醯基乙基曱酯(IUPAc名稱)(1〇66) + 式I化合物,二曱基胺基甲酸2·(1,3-二硫雜環戊烷_2_基)苯 酯(IUPAC/化學文摘名稱)(11〇9 )+式I化合物,硫氰酸 53 201136520 2-(2-丁氧基乙氧基)乙酯(IupAC/化學文摘名稱)(935) + 式I化合物,甲基胺基f酸2_(4,5•二甲基_丨,3_二氧雜環戊 烷-2-基)苯酯(IUPAC/化學文摘名稱)(1〇84) +式^化合 物,2-(4-氣-3,5-二甲苯基氧基)乙醇(IupAC名稱)(986) +式I化合物,磷酸2_氣乙烯基二乙酯(IUPAC名稱)(“Μ +式I化合物,2-咪唑啉酮(IUPAC名稱)(1225 ) +式r 化合物,2_異戊醯基節滿-1,3-二酮(IUPAC名稱)(ι246) 式I化σ物,甲基胺基甲酸2_甲基(丙-2-炔基)胺基苯酯 (IUPAC名稱)(1284) +式j化合物,月桂酸2_硫氛基乙 醋(IUPAC名稱)(1433 ) +式工化合物,3演小氣丙卜 稀(IUPAC名稱)(917) +式j化合物,二甲基胺基甲酸 3_甲基小苯基°比哇_5_基酉旨(IUPAC名稱)(1283 ) +式I 化口物甲基胺基甲酸4_甲基(丙_2_炔基)胺基_3,5_二甲苯 自曰(IUPAC名稱)(1285 ) +式j化合物,二曱基胺基曱酸 5’5-二曱基-3-側氧基環己-1-烯基酯(IUPAC名稱)(1085 ) 口物阿巴汀(1 ) +式1化合物,歐殺松(2 ) +式 1化合物,亞滅培(4) +式1化合物,家蠅磷(acethion) ’(別名)[CCN] +式1化合物’乙醯普爾[CCN] +式I化合物, 阿納寧(9) +式1化合物,丙稀腈(IUPAC名稱)(861 ) 式1化口物,棉鋒威(alanycarb)(⑴+式工化合物,得 滅克(16) +式1化合物,涕滅砜威(863 ) +式ί化合物, 阿特靈(aldnn) ( 864) +式1化合物,亞列寧(allethrin) )式I化合物,阿洛氨菌素(ail〇samidin)(別名) []式I化合物,除害威(allyxycarb) ( 866) +式I化 54 201136520 合物’ α-賽滅寧(2〇2)+式Ϊ化合物’ α-脫皮激素(別名) [CCN] +式I化合物,α -安殺番[CCN] +式I化合物,磷化鋁 (640) +式I化合物’赛果(87〇) +式I化合物,硫代醯胺 酯(872 ) +式I化合物’滅害威(amin〇carb ) ( 873 ) +式 I化合物,阿米通(875 )+式I化合物’草酸氫阿米通(875 ) +式I化合物.,三亞蜗(24) +式I化合物,毒藜驗(anabasine ) (877) +式I化合物,乙基殺撲磷(athidathion) ( 883 ) + 式I化合物,AVI 3 82(化合物代碼)+式I化合物,AZ 60541 (化合物代碼)+式I化合物,印楝素(別名)(41 ) +式I 化合物,亞滅松(Azamethiphos) (42) +式I化合物,乙 基毅速松(44) +式1化合物’穀速松(45) +式I化合物, 偶氮磷(889 )+式I化合物,蘇雲金芽孢桿菌5内毒素(別 名)(52) +式Ϊ化合物,六氟矽酸鋇(別名)[CCN] +式I 化合物,多硫化鋇(IUPAC/化學文摘名稱)(892) +式I 化合物,熏蟲菊酯(barthrin ) [CCN] +式I化4物,Bayer 22/190 (開發代碼)(893 )+式I化合物,Bayer 22408 (開 發代碼)(894 ) +式I化合物,免敵克(5.8 ) +式ϊ化合物, 免扶克(benfuracarb ) ( 60 ) + 式 ί 化合物,免速達(bensultap ) (66) +式I化合物’冷-赛扶寧(194) +式ϊ化合物,石_ 賽滅寧(203 ) +式I化合物,畢芬寧(76) +式!化合物, 百亞列寧(bioallethrin) (78) +式ϊ化合物,百亞列寧s_ ί哀戊.烯基異構體(別名)(79) +式Z化合物,百赛美寧 (bioethanomethrin ) [CCN]+ 式!化合物’百潑美寧 (biopermethnn ) ( 908 ) +式z化合物,百列滅寧 55 201136520
(bioresmethrin) ( 80 )+式 I 化合物,雙(2-氣乙基)趟(iuPAC 名稱)(909) +式I化合物,雙三氟蟲脲(bistriflur〇n) ( 83) +式ί化合物’硼砂(borax) ( 86) +式I化合物,溴滅菊 δ曰(別名)+式I化合物’溴苯稀鱗(bromfenvjnf〇s ) ( 914 ) +式I化合物,保滿丹(918 ) +式I化合物,溴_DDT (別名) [CCN] +式I化合物,溴磷松(92〇) +式I化合物,乙基溴 填松( 921) +式I化合物,必克蝨(bufencarb) ( 924 ) + 式I化合物,布芬淨(99 ) +式I化合物,畜蟲威(butacarb ) (926 ) +式I化合物’脫曱基丁嘧啶峨(butathi〇f〇s) ( 927 ) +式I化合物,布嘉信(1〇3) +式I化合物,布托酯(butonate) (932) +式I化合物’丁酮砜威(1〇4) +式I化合物,丁基 。達蜗靈(別名)+式I化合物,硫線磷(cadusafos) (1〇9) +式I化合物’砷酸鈣[CCN] +式I化合物,氰化鈣(444) + 式I化合物,多硫化鈣(IUPAC名稱)(111 ) +式I化合物, 毒殺芬(941 )+式I化合物,氣滅殺威(943 )+式I化合物, 加保利(115) +式I化合物,加保扶(ns) +式I化合物, 二硫化碳(IUPAC/化學文摘名稱)( 945 ) +式I化合物, 四氣化碳(IUPAC名稱)(946 )+式I化合物,加芬松(947) +式I化合物’丁基加保扶(119) +式I化合物,殺螟丹(123) +式I化合物,鹽酸殺螟丹(123) +式I化合物,藜蘆鹼 (cevadine )(別名)(725 )+式I化合物,氣蟲醯胺 (chlorantraniliprole ) [CCN]+ 式 I 化合物,冰片丹 (chlorbicyclen) ( 960 ) +式 I 化合物,氣丹(128 ) + 式 I 化合物,十氯酮(chlordecone) ( 963 ) +式I化合物,殺蟲 56 201136520 脒(964) +式i化合物,鹽酸殺蟲脒(964) +式i化合物, 氣氧磷(chl〇reth〇Xyfos) ( 129)+式I化合物,克凡派(13〇) +式I化合物’克芬松(131) +式!化合物,克福隆(132) +式I化合物’氣曱磷(chl〇rmeph〇s ) ( 136 ) +式];化合物, 氣仿[CCN] +式I化合物,氣化苦(141) +式I化合物,氯 腈肟磷(chlorphoxim) ( 989)+式I化合物,滅蟲。比啶(99〇) +式I化合物’陶斯松(145) +式I化合物,曱基陶斯松(146) +式I化合物,克硫松(994) +式I化合物,環蟲醯肼(15〇) +式I化合物’瓜菊酯;[(696 )+式I化合物,瓜翁酯π( 696 ) +式I化合物’瓜菊酯(696 )+式I化合物,順-列滅寧 (cis-resmethrin)(別名)+式I化合物,順式苄呋菊酯 (cismethrin) ( 80) +式 I 化合物,氣氟氰菊醋(ci〇Cythrin) (別名)+式I化合物,除線威(999 ) +式I化合物,氣生 太爾(別名)[CCN] +式I化合物,可尼丁( 165) +式I化 合物,乙醯亞砷酸銅[CCN] +式I化合物,砷酸銅[CCN]+式 I化合物’油酸銅[CCN] +式I化合物,庫馬磷(174) +式I 化合物’畜蟲碗(coumithoate ) (1006 )+式I化合物,克 羅米通(別名)[CCN] +式I化合物,巴毒磷(crotoxyphos ) (1010) +式I化合物,克蘆攝酯(1011) +式I化合物,冰 晶石(cryolite)(別名)(177)+式I化合物,CS 708 (開 發代碼)(1012) +式I化合物,苯腈雄(cyanofenphos) (1019) +式 I 化合物,氰乃松(Cyan0phos) (184.) +式 I 化合物,.果蟲構(cyanthoate ) ( 1020 ) +式I化合物,氰蟲 龜胺(cyantraniliprole) [CCN]+式I化合物,環蟲菊酯 57 201136520 (cyclethrin) [CCN] +式 I 化合物’乙氛菊脂(cyci〇pr〇thrin) (188) +式I化合物,赛扶寧(193) +式I化合物,赛洛寧 (196) +式I化合物,赛滅寧(201) +式I化合物,赛齡寧 (cyphenothrin ) ( 206 ) +式 I 化合物,赛滅淨(209 ) +式 I化合物,赛滅填(cythioate )(別名)[CCN] +式I化合物, 寧檬烯(cMimonene)(別名)[CCN] +式I化合物,j•治 滅寧(別名)(788 ) +式I化合物,DAEP ( 1 〇31 ) +式I 化合物,邁隆(dazomet) ( 216 ) +式I化合物,DDT ( 219 ) +式I化合物,德加保扶(decarbofuran) ( 1034) +式I化 合物’第滅寧(223) +式I化合物,田樂填(1〇37) +式I 化合物,氧田樂磷(1037 ) +式I化合物,硫田樂碌(1037 ) +式I化合物,内吸磷(1038 )+式I化合物,曱基内吸填(224 ) +式I化合物’氧内吸磷(1038 ) +式I化合物,曱基氧内吸 磷(224) +式I化合物,硫内吸磷(丨038 ) +式I化合物, 滅賜松(224) +式I化合物,滅賜砜(1039 ) +式j化合物, 汰芬諾克(226 ) +式I化合物,得拉松(1〇42 ) +式I化合 物’除線特(diamidafos ) ( 1044 ) +式I化合物,大利松
(227) +式 I 化合物’異氣磷(dicapthon) ( 1050) +式 I 化合物’除線構(dichlofenthion ) ( 1〇5 1 ) +式I化合物, 二氣松(236 )+式I化合物,二克磷(別名)+式I化合物, 歒雷死(dicresyl)(別名)[CCN] +式I化合物,雙特松(243 ) +式I化合物,地昔尼爾(dicyclanil) ( 244 ) +式I化合物, 地特靈(1070) +式I化合物,磷酸二乙基5_曱基吡唑_3_ 基酯(IUPAC名稱)(1〇76 ) +式I化合物,二福隆(250 ) 58 201136520 +式I化合物’雙羥丙茶鹼(dilor)(別名)[CCN]+式I化 合物,四氟甲醚菊酯(dimefluthrin) [CCN] +式I化合物, 一米敗(108 1 )+式I化合物,地麥威(dime tan )( 1085 ) +式I化合物大滅松( 262)+式I化合物,节菊醋(dimethrin) (1083) +式I化合物’二曱基毒蟲畏(dimethylvinph〇s) (265) +式 I 化合物,敵繩威(dime til an) (1086) +式 I 化合物,消蟎酚(1089 ) +式I化合物,消蟎酚-敵克辛 (dinex-diclexine) ( 1089) +式 I 化合物,石肖丙紛(dinoprop) (1093) +式 I 化合物,戊硝盼(dinosam) (1094) +式 I 化合物,地樂酚(dinoseb) ( 1095 ) +式I化合物,呋蟲胺 (271) +式I化合物,苯蟲醚(丨〇99) +式I化合物,蔬果 磷(dioxabenzofos ) ( 1100 )+式 I 化合物,二氧威(dioxacarb ) (1101 )+式I化合物,大克松(1102) +式I化合物,二硫 松(278)+式I化合物,苯°塞乙雙硫罐(dithicrofos ) ( 1108 ) +式I化合物,DNOC ( 282 ) +式I化合物,多拉克汀(別 名)[CCN] +式I化合物,DSP ( 1115 ) +式I化合物,蛻皮 甾酮(ecdysterone)(別名)[CCN] +式 I 化合物,EI 1642 (開發代碼)(1118) +式I化合物,因滅汀(291) +式I 化合物,苯曱酸因滅汀(291 ) +式I化合物,EMPC ( 1120 ) +式I化合物,益避寧(empenthrin ) ( 292 ) +式I化合物, 安殺番(294)+式I化合物,因毒填(1121)+式I化合物, 安特靈(1122) +式I化合物,EPBP ( 1123) +式I化合物, EPN ( 297 ) +式 I 化合物,保幼醚(epofenonane) (1124) +式I化合物,依普菌素(別名)[CCN]+式I化合物,益化 59 201136520 利(302 ) +式I化合物,艾塔磷(etaph〇s )(別名)[CCN] + 式I化合物’愛芬克(308 )+式I化合物,愛殺松(309 ) + 式I化合物’乙蟲腈(ethiprole) ( 310) +式I化合物,益 硫磷(1134) +式I化合物’普伏松(eth〇pr〇ph〇s) ( 312) +式I化合物,曱酸乙酯(IUPAC名稱)[CCN] +式I化合物, 乙基-DDD (別名)(1〇56) +式I化合物,二溴乙烷(316 ) +式I化合物,二氣乙烷(化學名稱)(丨丨36 )+式I化合物, 環氧乙烷[CCN] +式I化合物,依芬寧(et〇fenprox) (319) +式I化合物’益多松(1 142 ) +式I化合物,EXD ( 1143 ) +式I化合物’伐滅碟(famphur ) (323)+式I化合物,芬 滅松(326 ) +式I化合物,抗蟎唑(丨丨47 ) +式I化合物, 皮蠅磷(fenchlorphos ) ( 1148 ) +式I化合物,芬赛克 (fenethacarb) ( 1149 ) + 式 I 化合物,芬氟司林(i! 50 ) + 式I化合物’撲滅松(3 3 5 )+式I化合物,丁基滅必虱(3 3 6 ) +式I化合物,芬薩克(fenoxacrim) ( 1153 ) +式I化合物, 芬諾克(fenoxycarb) ( 340 ) +式I化合物,吡氣氰菊酯 (fenpirithrin) ( 1155) +式 I 化合物,芬普寧(342 ) +式 I化合物,唑蟲醯胺(別名)+式I化合物,繁福松(1158 ) +式I化合物’芬殺松(346 )+式I化合物,乙基芬殺松[CCN] + 式I化合物,芬化利(349) +式I化合物,氟蟲腈(354) + 式I化合物,氟尼胺(flonicamid) (358)+式I化合物, 氟蟲醯胺(CAS· Reg. No·: 272451-65-7 ) +式 I 化合物,氟 可呋隆(flucofuron) ( 1168) +式I化合物,氟環脲(366 ) +式I化合物,護赛寧(367 )+式I化合物,聯氟蟎(1169 ) 201136520 +式1化合物.,氟芬内林(flufenerim) [CCN] +式I化合物, 福芬隆(370 ) +式1化合物,三氟醚菊酯(flufenprox ) ( 1 171 ) +式1化合物’氟氯苯菊酯(372) +式I化合物,福化利(1184) +式I化合物,FMC 11 37 (開發代碼)(11 85 ) +式I化合 物’大福松(119 1 )+式I化合物,覆滅蟎(405 )+式I化 合物,鹽酸覆滅蟎(405 ) +式I化合物,福木松(1192) + 式I化合物,藻蟎威(1193 )+式I化合物',丁苯硫磷 (fosmethilan) ( 1194)+式 I 化合物,福司。比酉旨(f0Spirate) (1195 )+式I化合物,福賽絕(408 )+式I化合物,吉福 松(fosthietan) ( 1196) +式I化合物,呋線威(412) +式 I化合物’糠醛菊酯(furethrin) ( 1200) +式I化合物,7 -賽洛寧(197) +式I化合物,r -HCH( 430) +式I化合物, 克熱淨(guazatine) ( 422) +式I化合物,乙酸克熱淨(422) +式I化合物,GY-81 (開發代碼)(423 ) +式I化合物, 合芬寧(424)+式I化合物,合芬隆(halofenozide ) ( 425 ) + 式 I 化合物,HCH ( 43 0) +式 I 化合物,HEOD ( 1070) + 式I化合物,飛布達(heptachlor ) (1211)+式I化合物, 飛達松(432 ) +式I化合物,速殺硫磷(heterophos) [CCN] + 式I化合物,六伏隆(43 9) +式I化合物,HHDN ( 864) + 式I化合物,愛美松(443 ) +式I化合物,氰化氫(444) + 式I化合物,烯蟲乙酯(hydroprene) ( 445 ) +式I化合物, 啥克(hyquincarb ) ( 1223) +式I化合物’益達胺(458) +式I化合物,依普寧(imiprothrin ) ( 460 )+式I化合物, 因得克(465 ) +式I化合物,碘甲烷(IUPAC名稱)(542 ) 201136520
+式I化合物’ IPSP( 1229)+式I化合物’依殺松(isaz〇fos) (1231) +式 I 化合物’碳氣靈(isobenzan) ( 1232) +式 I 化合物,水胺硫磷(別名)(473 )+式I化合物,異艾氏劑 (isodrin) ( 1235 ) +式 I 化合物,亞芬松(is〇fenph〇s) (1236) +式 I 化合物’移栽靈(is〇iane) ( 1237) +式 I 化合物,滅必虱(isoprocarb) ( 472) +式I化合物,(9-(甲 氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸異丙酯(IUPAC名稱)(473 ) +式I化合物’稻痕靈(iSOpr〇thiolane) (474) +式I化合 物,獲賜松(isothioate) ( 1244) +式I化合物,加福松 (isoxathion ) ( 480 ) +式I化合物,伊維菌素(別名)[Ccn] + 式I化合物,茉莉菊素I ( 696 )+式I化合物,茉莉菊素π (696 ) +式I化合物,碘硫磷(1248 ) +式I化合物,保幼 激素1(別名)[CCN] +式I化合物,保幼激素π(別名)[CCN] + 式I化合物,保幼激素ΠΙ (別名)[CCN] +式I化合物,氯 戊環(kelevan) ( 1249 ) +式I化合物,烯蟲炔酯(kinoprene) (484 ) +式I化合物,久-赛洛寧(198) +式I化合物,砷 酸紹[CCN] +式I化合物,萊皮滅汀(iepimectin ) ( ccn ) + 式I化合物’福賜松(lept〇ph〇s) ( 1250) +式I化合物, 林丹(430) +式I化合物,丙鳴硫填(Hrimf〇s ) ( 125 1 ) + 式I化合物’祿芬隆(490 )+式I化合物,噻唑磷(iythidathion) (1253 )+式I化合物,曱基胺基曱酸間異丙苯酯(IupAC 名稱)(1014 )+式I化合物,磷化鎂(IUPAC名稱)( 640) +式I化合物’馬拉松(492) +式I化合物,特蟎腈(1254) 式I化合物’疊氮磷(mazidox ) (1255)+式I化合物, 62 201136520 滅加松(502) +式I化合物,甲基滅財填(m+ecarphon ) ( 125 8 ) +式Ϊ化合物,滅蚜松(menazon ) ( 1260 )+式I化合物, 二噻磷(1261) +式I化合物,氣化亞汞(513) +式I化合 物’倍硫磷亞砜(mesulfenfos ) ( 1263 ) +式I化合物,氰 氟蟲腙(metaflumizone) (CCN) +式I化合物,威百畝(519) +式I化合物,威百畝鉀(別名)(519) +式I化合物,威 百《^納(519) +式I化合物’蟲瞒畏(1266) +式I化合物, 達馬松( 527 ) +式I化合物,曱烷磺醯氟(IUPAC/化學文 摘名稱)(1268 )+式I化合物,滅大松(529 )+式I化合 物,滅賜克(530 )+式I化合物’殺蟲乙稀礙(methocrotophos ) (1273) +式I化合物’滅多威(531) +式I化合物,美賜 平(532 )+式I化合物,喹琳羧酯(1276 )+式I化合物, 曱醚菊酯(methothrin)(別名)(533 ) +式I化合物,曱 氧氯(methoxychlor ) ( 534 ) +式I化合物,滅芬諾(5 35 ) +式I化合物,甲基溴(537 )+式I化合物,異硫氰酸甲酉旨 (543 ) +式I化合物’甲基氯仿(別名)[CCN] +式I化合 物’二氯甲烧[CCN]+式I化合物,曱氧苄乳菊酉旨 (metofluthrin) [CCN] +式 I 化合物,治滅虱( 550 ) +式 ϊ 化合物’惡蟲酮(metoxadiazone ) ( 1288 ) +式I化合物, 美文松(556)+式I化合物’自克威(1290 ) +式I化合物, 密滅汀(557 ) +式I化合物,米爾倍肟(別名)[ccn] +式I 化合物,丙胺氟磷(1293 ) +式I化合物,滅蟻靈(mirex) (1294) +式I化合物,亞素靈(561 )+式I化合物,茂硫 磷(1300) +式I化合物’莫西菌素(別名)[ccn] + s工化 63 201136520 合物,萘肽磷(naftalofos )(別名)[CCN] +式I化合物, 二溴碳(5 67 ) +式I化合物,萘(IUPAC/化學文摘名稱) (1303 ) +式I化合物,NC_170 (開發代碼)(13〇6) +式! 化合物,NC-184 (化合物代碼)+式I化合物,菸鹼(578 ) +式I化合物,硫酸終驗( 578)+式I化合物,氣犧靈(13〇9) +式I化合物,烯啶蟲胺(579 )+式I化合物,硝乙脲噻唑 (nithiazine) ( 1311) +式 ϊ 化合物,戊氰威(1313) +式 ι 化合物,戊氰威1:1氣化鋅複合物(1313) +式I化合物’ NNI-0101 (化合物代碼)+式!化合物,NNI 〇25〇 (化合物 代碼)+式I化合物,去甲菸鹼(nornicotine)(傳統名稱)
(1319) +式 I 化合物,諾伐隆(n〇vaiur〇n) (585)+式 I 化合物,紐伏隆(noviflumuron) ( 586) +式j化合物乙 基硫代膦酸0-5-二氣-4-峨苯基乙酯(IupAC名稱) (1057 ) +式I化合物,硫代構酸二乙基〇_4_甲基_2_ 側氧基-2//-咣烯-7-基酯(IUPAC名稱)(1〇74).+式j化合 物,硫代磷酸0,0-二乙基0_6•甲基_2_丙基嘧啶_4_基酯 (IUPAC名稱)(1075 ) +式I化合物,二硫代焦磷酸 〇,〇,〇,,〇·-四丙酯(IUPAC名稱)(1424) +式J化合物, 油酸(IUPAC名稱)(593 ) +式!化合物,毆滅松(594) +式I化合物,歐殺滅(602 ) +式工化合物,滅多松 (oxydemetorwnethyD ( 609)+式!化合物,異亞颯概 1324) +式I化合物,砜拌磷(1325 )+式合物,pp,_DDT(2i9) +式【化合物,對二氣苯[CCN]+s 1化合物,巴拉松(6i5) +式!化合物,甲基巴拉松(616)+式1化合物,氣幼腺(別 64 201136520 名)[CCN] +式I化合物,五氯苯酚(623 ) +式I化合物, 月桂酸五氯苯酯(IUPAC名稱)(623 ) +式I化合物,百 滅寧(626 ) +式I化合物,石油(別名)(628 ) +式I化合 物,PH 60-38 (開發代碼)(1328 ) +式I化合物,芬硫磷 ( 1330) +式 I 化合物,紛丁滅寧(phenothrin) ( 630 ) + 式I化合物,賽達松(631) +式I化合物,福瑞松.(636 ) + 式I化合物,裕必松(637) +式I化合物,棉安磷33 8 ) +式I化合物’益滅松(638 )+式I化合物,對氯硫填 (phosnichlor) ( 1339 ) +式 I 化合物,福賜米松(639 ) + 式I化合物,膦(IUPAC名稱)(640) +式I化合物,巴赛 松(642 ) +式I化合物’甲基巴赛松(134〇) +式ϊ化合物, °比美磷(pirimetaphos) ( 1344) +式I化合物,比加普(651 ) • +式I化合物’必滅松(1345 ) +式I化合物,亞特松(652) +式I化合物,多氣二環戊二烯異構體(JUPAC名稱)(1346) +式I化合物’多氣萜類(傳統名稱)(1347 )+式I化合物, 亞砷酸鉀[CCN] +式I化合物,硫氰酸鉀[CCn] +式I化合物, 普亞列寧(655 ) +式I化合物’早熟素I ( prec〇cene I )(別 名)[CCN] +式Ϊ化合物,早熟素π (別名)[CCN] +式I化 合物’早沾素III (別名)[CCN] +式I化合物,乙醯嘴咬攝 (primidophos) ( 1349 ) +式 I 化合物,布飛松(662 ) + 式 I化合物,丙氤菊酯(profluthrin) [CCN] +式I化合物,蜱 風威( 1354) +式I化合物,猛殺威(pr〇mecarb ) ( 1 3 5 5 ) 乙 +式I化合物’丙蟲磷(pr〇paphos) ( 1356) +式I化合物, 撲達松(673 ) +式I化合物’安丹(678 ) +式I化合物, 65 201136520 噻唑磷(1360) +式I化合物,普硫松(pr〇thi〇f〇s) ( 686) +式I化合物,飛克松(1362 ) +式j化合物,丙芬特 (pr〇trifenbUte) [CCN] +式 I 化合物,派滅淨( 688 ) +式 I 化合物,白克松(Pyracl〇fos) ( 689 ) +式j化合物,吡氟 普羅(pyrafluprole )[CCN]m I 化合物,白粉松(pyraz〇ph〇s ) ( 693 ) +式 I 化合物’吡苄呋菊酯(pyresmethrin) ( 1367) +式I化合物’除蟲菊素以的^+式^化合物’除蟲菊素 II ( 696) +式I化合物,除蟲菊素(696) +式I化合物,畢 達本( 699) +式I化合物’。定蟲丙驗(pyridaiyi) (7〇〇) + 式I化合物,必芬松(701) +式I化合物,柏亞羅[CCN] + 式I化合物’畢汰芬(706) +式I化合物,密硫構( 1370) +式I化合物,派瑞樂(pyriprole ) [CCN] +式I化合物,吡 丙醚(pyriproxyfen) ( 708 ) +式 I 化合物,苦木(qUassia) (別名)[CCN] +式I化合物,拜裕松(711 ) +式I化合物, 甲基拜裕松(quinalphos-methyl) ( 1376) +式 I 化合物, 畜寧鱗(quinothion) ( 1380)+式I化合物,喹硫磷(1381) +式I化合物,R-1492 (開發代碼)(1382 ) +式I化合物, 氣苯蛾柳胺(rafoxanide )(別名)[CCN] +式I化合物,列 滅寧(719) +式I化合物,魚藤酮(722) +式I化合物,Ru 15525 (開發代碼)(723 ) +式I化合物,RU 25475 (開發 代碼)(1386 ) +式I化合物,魚尼汀(ryania)(別名) (1387 ) +式I化合物,尼魚丁( ryanodine)(傳統名稱) (1387 ) +式I化合物,喷嚏草(sabadilla)(別名)(725) +式I化合物,八甲磷(1389 )+式Ϊ化合物,克線丹(別名) 66 201136520 +式I化合物,色拉菌素(別名)[CCN] +式I化合物,SI-0009 (化合物代碼)+式I化合物,SI-0205 (化合物代碼)+式 I化合物’ SI-0404 (化合物代碼)+式I化合物,SI_〇4〇5 (化 合物代碼)+式I化合物,矽護芬(silafluofen) ( 728 ) + 式I化合物,SN 72129 (開發代碼)(1397 )+式I化合物, 亞砷酸鈉[CCN] +式I化合物,氰化鈉(444) +式I化合物, 氟化鈉(IUPAC/化學文摘名稱)(1399 ) +式I化合物,六 氟矽酸鈉(1400 ) +式I化合物,五氣苯酚鈉(623 ) +式I 化合物,硒酸鈉(IUPAC名稱)(1401 ) +式I化合物,硫 氰酸鈉[CCN] +式I化合物,蘇硫磷(14〇2) +式I化合物, 賜諾特[CCN] +式I化合物,賜諾殺(737 ) +式I化合物, 螺甲蟎酯(739) +式I化合物’螺蟲乙酯[CCN] +式I化合 物,索呋隆(sulcofuron) ( 746 ) +式I化合物,索呋隆鈉 (746) +式I化合物’氟蟲胺(750) +式I化合物,硫特普 (753 ) +式I化合物’索氟赛羅[CCN] +式I化合物,硫醯 氟(756) +式I化合物,乙丙硫鱗(14〇8) +式I化合物, 焦油(別名)(758 ) +式I化合物,福化利(398 ) +式I 化合物’噻蟎威(tazimcarb ) ( 1412 ) +式I化合物,TDE (1414 ) +式I化合物,得芬諾(762 ) +式I化合物,得芬 瑞(763 ) +式 I 化合物 ’丁基嘧啶磷(tebupirirnf〇s) ( 764) +式I化合物,得福隆(768) +式I化合物,七氟菊酯(769 ) +式I化合物,亞培松(temephos) ( 770) +式I化合物, TEPP ( 1417) +式I化合物’環戊烯丙菊酯(terallethrin) (1418) +式I化合物,叔丁威(別名)+式z化合物,託福 67 201136520 松(773 ) +式I化合物,四氯乙烷[CCN] +式I化合物,樂 本松(777 ) +式I化合物,治滅寧(tetramethrin ) ( 787 ) + 式 I 化合物,四曱基扶寧(tetramethylfluthrin ) ( CAS. Reg. No.: 84937-88-2) +式I化合物,0 -赛滅寧(204) +式I化 合物,°塞蟲琳(7 91 ) +式I化合物,滅線磷(別名)+式I 化合物,°塞蟲d井(792 ) +式I化合物,苯噻乙硫磷(thicrofos ) (1428) +式I化合物,抗蟲威(1431) +式I化合物,硫賜 安(thiocyclam) ( 798 ) +式I化合物,草酸氫硫賜安(798 ) +式I化合物,硫敵克(thiodicarb ) (799)+式I化合物, 硫伐隆(800) +式I化合物,硫滅松(801) +式I化合物, 硫磷畊(thionazin) ( 1434)+式 I 化合物,殺蟲單(thi〇sultap) (803) +式 I 化合物’殺蟲雙(thiosultap-sodium ) ( 803 ) +式I化合物’蘇力菌素(別名)[CCN] +式I化合物,脫芬 瑞(tolfenpyrad) ( 809 ) +式 I 化合物,泰滅寧(tral〇methrin) (812) +式 I 化合物,拜富寧(transfluthrin ) ( 8 13 ) + 式 I化合物’反式百滅寧(transpermethrin ) (1440)+式I化 合物,三唑磷胺(1441) +式I化合物,唑蚜威(818) +式 I化合物’二洛松(82〇) +式I化合物,。坐呀威(別名)+ 式I化合物’三氣松( 824 ) +式I化合物,3·三氣美填 (trichlormetaphos-3)(別名)[CCN] + S ϊ 化合物,壤蟲 磷(trichloronat) ( 1452)+式ί化合物,三氣丙氧填〇455 ) +式I化合物,二福隆(835 )+式I化合物,混滅威 (trimethacarb) ( 840 ) +式 ϊ 化合物,烯蟲硫酯(triprene) (1459 ) +式I化合物,繁米松(847) +式j化合物,凡尼 68 201136520 普羅[CCN] +式I化合物,藜蘆定(veratridine)(別名)(725 ) +式I化合物’蘇產素(veratrjne )(別名)(725 ) +式I 化合物,XMC( 853 ) +式I化合物,滅爾虱(Xyiyicarb ) ( 854 ) +式I化合物,YI-5 302 (化合物代碼)+式I化合物,(-賽 滅寧(205 ) +式I化合物,載美寧(zetamethrin )(別名) +式I化合物,磷化鋅(640 )+式I化合物,硫滅克磷 (zolaprofos) ( 1469 )及 ZXI 890 1 (開發代碼)(858 ) + 式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的殺軟體動物劑:氧化雙 (二丁基錫)(IUPAC名稱)(913 ) +式I化合物,溴乙醯胺 [CCN] +式I化合物,砷酸鈣[CCN] +式I化合物,除線威(999) +式I化合物,乙醯亞砷酸銅[CCN] + S :化合物,硫酸銅 (172) +式I化合物,三苯錫(347 )+式I化合物,麟酸鐵 (IUPAC 名稱)(352 )+式 I 化合物,聚乙醛(metaldehyde) (5 1 8 )+式I化合物,滅賜克(5 3 〇 )+式I化合物,氣硝柳 胺(niclosamide) ( 576 ) +式I化合物,氣硝柳胺乙醇胺鹽 ( 576) +式I化合物,五氣苯酚(623 ) +式I化合物,五氣 苯酚鈉(623 ) +式I化合物,噻蟎威(1412) +式z化合物, 硫敵克( 799) +式I化合物,特羅腈(trai〇pyrii) [ccn] + 式I化合物,氧化三丁錫(913) +式丨化合物,蝸螺殺 (trifenmorph) ( 1454) +式 I 化合物,混滅威(84〇) + 式 I化合物,乙酸三苯基錫(IUPAC名稱)(347)及氫氧化 二本基錫(IUPAC名稱)(347 )+式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的殺線蟲劑:8(化 69 201136520 合物代碼)+式i化合物,丨,2•二溴_3•氣丙烷(IupAC/化學 文摘名稱)(1045 ) +式j化合物’ i,2_二氣丙烷(IupAC/ 化學文摘名稱)(1062 ) +式I化合物,1,2-二氣丙烷與1,3-二氣丙烯(IUPAC名稱)(1063 ) +式I化合物,丨^二氣 丙烯(233 ) +式I化合物,3,4_二氣四氫噻吩丨,丨-二氧化物 (IUPAC/化學文摘名稱)(1〇65 ) +式j化合物,3(4·氣苯 基)-5-甲基玫瑰寧(3_(4-chl〇r〇phenyl)-5-methylrhodanine)
(IUPAC名稱)(980)+式I化合物’5 -曱基_6-硫_基-1,3,5· 硫二氮雜環己烷-3-基乙酸(IUPAc名稱)(〖286 ) +式I 化合物’ 6-異戊烯基胺基嘌呤(別名)(21〇 ) +式I化合物, 阿巴汀(1 ) +式I化合物,乙酼普爾[CCN] + S j化合物, 棉鈴威(15) +式I化合物,得滅克(16) +式!化合物,涕 滅砜威(863 ) +式I化合物,AZ 6〇541 (化合物代碼)+式 I化合物,苯氣噻畊(benclothiaz) [CCN] +式I化合物,免 賴得(62 )+式I化合物,丁基噠蟎靈(別名)+式I化合物, 硫線填(1 09 ) +式I化合物,加保扶(n 8 ) +式I化合物, 二硫化碳(945 ) +式I化合物,丁基加保抉(i丨9 ) +式j 化合物,氣化苦(Ml ) +式!化合物,陶斯松(145) +式工 化合物,除線威(999) +式I化合物,細胞分裂素(cyt〇kinin) (別名)(210) +式I化合物,邁隆(216) +式」化合物, DBCP ( 1045 ) +式I化合物,DCIP ( 218) +式【化合物, 除線特(1044) +式I化合物,除線磷(1〇51) +式τ化合物, 一克破(別名)+式I化合物,大滅松(2 6 2 )+式ϊ化合物,. 夕拉克/丁(別名)[CCN] +式I化合物,因滅>、丁(.mi) +式I 201136520 化合物’苯甲酸因滅汀(2 9 1 ) +式I化合物,依普菌素(別 名)[CCN] +式I化合物,普伏松(312) +式I化合物,二 溴乙烷(316) +式I化合物,芬滅松(326 ) +式I化合物, 唑蟲醯胺(別名)+式I化合物,繁福松(1 158) +式I化合 物,福恩石風(fluensulfone) (CAS. Reg. No.: 3 18290-98-1 ) +式I化合物,福赛絕(408 ) +式I化合物,吉福松(1196) +式I化合物’糠醛(別名)[CCN] +式I化合物,GY-81 (開 發代碼)(423 ) +式I化合物,速殺硫磷[CCN] +式I化合 物’伊米赛構(imicyafos )[CCN] +式I化合物,硬甲烷(IUPAC 名稱)(542 ) +式I化合物,伊薩D坐填(isamid〇fos ) ( 1230 ) +式I化合物,依殺松(isazofos ) (1231)+式I化合物, 伊維菌素(別名)[CCN] +式I化合物,活動素(kinetin) (別名)(210) +式I化合物,甲基滅蚜磷(1258 ) +式I 化合物,威百畝(519) +式1化合物,威百畝鉀(別名)(519) +式I化合物,威百故鈉(519)+式I化合物,甲基溴(537) +式I化合物,異硫氰酸曱酯(543 )+式ί化合物,米爾倍 肟(別名)[CCN] +式I化合物,莫西菌素(別名)[CCN] + 式I化合物,疣孢漆斑菌(Myrothecium verrucaria)組成物 (別名)(565 ) +式I化合物,NC_184 (化合物代碼)+式 I化合物,歐叙滅(602 ) +式I化合物,福瑞松(63 6 ) +式 I化合物,福賜米松(639 ) +式I化合物,磷克(ph〇sph〇carb ) [CCN]+式1化合物’克線丹(別名)+式I化合物,色拉菌 素(別名)[CCNj+式ί化合物,賜諾殺(737) +式工化合 物,叔丁威(別名)+式!化合物,託福松(773 ) +式!化 71 201136520 合物’四氣噻吩(IUPAC/化學文描么独、/ 千又稠名稱)(1422) +式I化 合物,滅線磷(別名)+式Ϊ化人私 ^ ^
物’硫磷口井〇434) +式I 化合物,三落松(820) +式I化人 化D物,唑呀威(,別名)+式 I化合物,二甲苯酚[CCN]十式τ外人此 J A ί化合物,ΥΙ_53〇2 (化合物 代碼)及玉米素(zeatin)(別名)广 :)(210) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群沾姑儿丨丨 Λ 月 < 砰的硝化抑制劑:乙基黃原 酸鉀[CCN]及氣咬(580) +式;[化合物; 選自由以下組成之物質之群的植物活化劑:阿拉酸式 苯Ucibenz〇lar) (6) +式Ϊ化合物,阿拉酸式苯各甲基 (acibenzolar-S-methyl ) ( 6 ) +式!化合物,撲殺熱(幻8 ) 及大虎杖(少now/rzfl jac/ia/z’we/mj )提取物(別名)(72〇 ) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的滅鼠劑:2_異戊醯基茚滿 -1,3-二酮(IUPAC名稱)(1246 ) +式I化合物,4-(喧喏啉 -2-基胺基)苯磺醯胺(iUPAC名稱)(748) +式I化合物, α -氯醇[CCN] +式I化合物,磷化鋁(64〇 ) +式I化合物, 安妥(antu) ( 880) +式I化合物,三氧化二砷(882 ) +式 I化合物’碳酸鋇(891)+式I化合物,雙鼠脲(bisthiosemi) (91 2 ) +式 I 化合物,可滅鼠(brodifacoum ) (89)+式 I 化合物’撲滅鼠(bromadiolone) (91) +式I化合物,漠 殺靈(bromethalin) ( 92) +式I化合物,氰化鈣(444) + 式I化合物,氣醛糖(chloralose) ( 127 ) 4·式I化合物, 可伐鼠(chlorophacinone) ( 140 )+式I化合物,膽辦化醇 (cholecalciferol)(別名)(850 )+式I化合物,氣殺鼠 72 201136520 泣(coumachlor) ( 1〇〇4) +式.1 化合物,克鼠靈(coumafuryl) (1005 ) +式 I 化合物,对滅鼠(coumatetralyl ) (175) + 式I化合物’鼠立死(crimidine ) ( 1009 ) +式I化合物, 雙滅鼠(difenacoum ) ( 246 ) +式I化合物,噻鼠靈 (difethialone ) ( 249 ) + 式 I 化合物,得伐鼠(diphacinone ) ( 273) +式I化合物’麥角名弓化醇(ergocalciferol) (301) +式I化合物,伏滅鼠(fl0C0Umafen ) ( 357 ) +式I化合物, II 乙醯胺(379 ) +式 I 化合物,氣鼠 σ定(fiUpr〇padine ) ( 11 83 ) +式I化合物’鹽酸氟鼠啶(1183 ) +式I化合物,r -HCH (430 ) +式I化合物,HCH( 430 ) +式I化合物,氰化氫(444) +式I化合物,碘甲烷(IUPAC名稱)(542 ) +式I化合物, 林丹(430 ) +式I化合物,磷化鎂(IUPAc名稱)( 640) +式1化合物,甲基溴(537 )+式I化合物,鼠特靈 (norbormide) ( 1318) +式 I 化合物,毒鼠磷(phosacetim) (1336 ) +式I化合物,膦(IUPAC名稱)(640) +式I化 合物’礙[CCN] +式I化合物,滅鼠靈(pin(jone ) ( 1341 ) + 式I化合物’亞砷酸鉀[CCN]+式z化合物,滅鼠優 (pyrinuron) ( 1371)+式 I 化合物,海蔥葡苷(sciuir〇side) (1390 ) +式I化合物,亞砷酸鈉[CCN] + s【化合物,氰化 納(444 )+式I化合物’氟乙酸鈉(735) +式I化合物,番 木鼈鹼(745 ) +式I化合物’硫酸鉈[Ccn] +式I化合物, 華法林(warfarin) ( 851)及磷化鋅(640) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的增效劑:向日蔡酸2_(2_ 丁氧基乙氧基)乙酷(IUPAC名稱)(934) +式ϊ化合物, 73 201136520 5-(l,3 -苯并間二氧雜環戊烯_5_基)_3_己基環己-2-烯酮 (IUPAC名稱)(903 ) +式I化合物’,法呢醇(farnes〇l ) 與橙花叔醇(nerolidol)(別名)(324 ) +式I化合物, MB-599 (開發代碼)(498 ) +式I化合物,MGK 264 (開 發代碼)(296 )+式I化合物,胡椒基丁鍵(piper〇nyl butoxide) ( 649 )+式 I 化合物,增效醛(pipr〇tal) (1343) +式I化合物’丙基異構體(1358 ) +式I化合物,S42l (開 發代碼)(724 ) +式I化合物,增效菊(sesarnex ) ( 1393 ) +式I化合物,芝麻酚素(sesasmolin) ( 1394)及亞砜(1406) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的動物拒避劑:蒽醌(32 ) +式I化合物,氣醛糖(127)+式I化合物,環烷酸銅[CCN] + 式I化合物’氣氧化銅(171 )+式I化合物,大利松(227) +式I化合物,二環戊二烯(化學名稱)(1069 ) +式I化合 物’克熱淨(422) +式I化合物,乙酸克熱淨(422) +式I 化合物,滅賜克( 530 ) +式I化合物,吡啶-4-胺(IUPAC 名稱)(23) +式I化合物,得恩地(thiram) ( 804 ) +式I 化合物,混滅威(trimethacarb) ( 840 ) +式I化合物,環 烧酸鋅[CCN]及益穗(ziram) ( 856 ) +式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的殺病毒劑:衣馬寧 (imanin )(別名)[CCN]及病毒唑(ribavirin )(別名) [CCN]+式I化合物; 選自由以下組成之物質之群的傷口保護劑:氧化汞 (512) +式I化合物,辛噻酮(590 )及甲基多保淨 201136520 (thiophanate-methyl ) ( 802 ) +式 I 化合物; 選自由以下組成之群的殺昆蟲劑: 式A-1化合物
式A-2化合物
式A-3化合物
( A-3) +式I化合物, 式A-4化合物 75 201136520
式A-5化合物
A-5 ) +式I化合物, 式A-6化合物
式A-7化合物
76 201136520 式A-8化合物
式A-9化合物
式A-10化合物
A-10)、式I化合物, 式A-11化合物 77 201136520
A-l1 ) +式 I 化合物, 式A-12化合物 ci
A-12) + 式 I化合物, 式A-13化合物
化合物, 式A-14化合物
(A-14) + 式 I化合物, 78 201136520 式A-15化合物
A-15) +式I化合物, 式A-16化合物
式A-17化合物
式A-18化合物 79 201136520
I化合物, 式A-19化合物
化合物, 式A-20化合物
(A-20) + 式 I化合物, 式A-21化合物 80 201136520
化合物, 式A-22化合物
I化合物, 式A-23化合物
化合物, 式A-24化合物 81 201136520
Br
I化合物, 式A-25化合物
化合物, 式A-26化合物
化合物, 及式A-27
I化合物。 82 201136520 活性成分後之括號内的參考符號(例如f3878 j) 係指化學文摘登記號。式A-l至A-26之化合物描述於w〇 〇3/〇15518或WO 04/067528中。式A_27化合物描述於w〇 06/022225及WO 07/Π2844中。上述混合搭配物為已知。 在活性成分包括於「The Pesticide Manual」fTThe Pestieide Manual - A World Compendium;第 13 版;編者:c D s TomLin; The British Crop Protection Council]中的情況下, 其以上文圓括號中針對特定化合物所提供之登記編號描述 於該文獻中;舉例而言,化合物「阿巴汀」以登記編號(υ 描述。在上文中向特定化合物添加「[CCN]」的情況下,所 述化舍物包括於「Compendium of Pesticide c〇mmc)n Names」中’其可在網際網路上獲得[A w〇〇d; c〇mpendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004];舉例 而言,化合物「乙醯普爾」描述於網際網路位址 http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprn1e.htmT. 〇 上文中,大部分上述活性成分係用所謂的「常用名 稱」、相關「ISO常用名稱」或個案中所用之另一種「常用 名稱」稱衲。若名稱不為「常用名稱」,則針對特定化合 物的圓括號中改為提供所用名稱的性質;在此情況下,使 用IUPAC名稱、IUPAC/化學文摘名稱、「化學名稱」、「傳 統名稱J 、「化合物名稱」或「開發代碼」,或者,若既 不使用彼等名稱之一,亦不使用「常用名稱」,則使用「別 名」。「CAS Reg, N〇J意謂化學文摘登記號。 本發明之式I化合物亦可與一或多種殺真菌劑組合使 83 201136520 用。詳言之,在式i化合物與殺真菌劑之以下混合物中,術 語「式I化合物」較佳係指選自表A、B或C之一的化合物: 式I化合物+(五)-#-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基曱基) 苯基]-2-甲氧基-亞胺基乙醯胺(SSF-129),式I化合物+4_ 溴-2-氰基二曱基-6-三氟甲基苯并咪唑_ι_績醯胺,式I 化合物+〇6-[#-(3-氣-2,6-二曱苯基)_2-甲氧基乙醯胺基]_丫_丁 内酯,式I化合物+4·氣-2-氰基二曱基-5-對甲苯基咪 唑-1-磺醯胺(IKF-916,氰唑磺菌胺(cyamidazosulfamid)), 式I化合物+ 3,5-二氯氣-丨_乙基-丨_甲基_2_側氧基丙 基)-4 -甲基苯甲酿胺(RH-7281,苯酿菌胺(zoxamide)), 式I化合物+A/·-烯丙基-4,5-二曱基-2-三甲基矽烷基噻吩-3-曱醯胺(MON65 500),式I化合物+#-(1-氰基-1,2-二曱基 丙基)-2-(2,4-二氣苯氧基)丙醯胺(AC382042 ),式I化合 物+ΛΓ-(2-曱氧基-5-吼啶基)-環丙烷曱醯胺,式I化合物+阿 拉酸式苯,式I化合物+棉铃威,式I化合物+阿迪嗎啉 (aldimorph ),式 I 化合物+0引。坐績菌胺(amisulbrom ), 式I化合物+敵菌靈(anilazine ),式I化合物+阿紮康。坐 (azaconazole),式 I 化合物+亞托敏(azoxystrobin),式 I化合物+苯霜靈(benalaxyl ),式I化合物+精苯霜靈 (benalaxyl-M ),式I化合物+免賴得,式I化合物+苯噻 菌胺(benthiavalicarb ),式 I化合物+雙苯吐菌醇 (biloxazol),式 I 化合物 + 比多農(bitertanol ),式 I 化 合物+必殺芬(bixafen ),式I化合物+滅瘦素(blasticidin S ),式I化合物+白克列(boscalid ),式I化合物+溴克座 84 201136520 (bromuconazole),式 I 化合物+布瑞莫(bupirimate) ’ 式I化合物+四氣丹(captafol ),式I化合物+蓋普丹 (captan),式I化合物+貝芬替(carbendazim),式I化 合物+鹽酸貝芬替(carbendazim chlorhydrate ),式I化合 物+萎錄簠(carboxin ),式I化合物+加普胺(carpropamid ), 香芹酮(carvone),式I化合物+CGA41396,式I化合物 + CGA41397 ’ 式 I 化合物+滅蜗猛(chinomethionate),式 I化合物+克拉硪(chlazafenone ),式I化合物+四氣異苯 腈(chlorothalonil ),式 I 化合物 +克氯得(chl〇rozolinate ), 式I化合物+可拉康(cl〇Zylacon ),式I化合物+含銅化合 物(諸如氣氧化銅、氧喹啉銅、硫酸銅、樹脂酸銅及波爾 多混合液(Bordeaux mixture)),式I化合物+赛座滅 (cyazofamid),式 I 化合物+環氟菌胺(Cyfiufenamid), 式Ϊ化合物+克絕(cymoxanil ),式I化合物+環克座 (cyproconazole) ’ 式 I 化合物+赛普洛(cyprodinil),式 I化合物+咪菌威(debacarb ),式I化合物+二-2-α比。定基二 硫化物1,Γ-二氧化物,式I化合物+益發萆(dichl〇fluanid), 式I化合物+達滅淨(diclomezine),式I化合物+氯硝胺 (dicloran) ’ 式 I 化合物 + 乙徽威(diethofencarb),式 I 化合物+待克利(diknoconazole),式I化合物+野燕枯 (difenzoquat),式 I 化合物+二 I林(diflumetorim),.式 I化合物+〇,〇_二異丙基_心苯甲基硫代磷酸酯,式J化合物+ 達滅。坐(dimefluazole ) ’式I化合物+滅特嗤 (dimetconazole ),式 I 化合物 +達滅芬(dimethomorph ), 85 201136520 式I化合物+達滅莫(dimethirimol ),式I化合物+喊菌胺 (dimoxystrobin ),式 I 化合物 +達克利(diniconazole ), 式I化合物+白粉克,式I化合物+腈硫醌(dithianon),式 I化合物+氣化十二烷基二曱基銨,式I化合物+嗎菌靈 (dodemorph),式I化合物+多寧(dodine ),式I化合物 +多果定(doguadine ),式I化合物+護粒松(edifenphos ), 式I化合物+敦環唾(epoxiconazole),式I化合物+依瑞莫 (ethirimol) ’式I化合物+(Z)-W-苯甲基-#([曱基(甲基-硫 基亞乙基胺基氧基截基)胺基]硫基)-β-丙胺酸乙g旨,式I化 合物+依得利(etridiazole ),式I化合物+聘嗤菌酮 (famoxadone ),式 I 化合物 + 咪唑菌酮(fenamidone ) (RPA407213 ),式 I 化合物 + 芬瑞莫(fenarimol),式 I 化合物+芬克座(fenbuconazole),式I化合物+甲呋醯胺 (fenfuram ),式 I 化合物 + 環醯菌胺(fenhexamid ) (KBR2738 ),式I化合物+氰菌胺(fenoxanii),式I化 合物+拌種咯(fenpiclonil ),式I化合物+苯銹啶 (fenpropidin) ’ 式 I 化合物+芬普福(fenpropiin〇rph), 式I化合物+芬0比胺(fenpyrazamine ) /噴0比隆 (ipfenpyrazolone ),式 I 化合物 + 三苯醋錫(fentin acetate),式 I 化合物+三苯經錫(fentin hydroxide),式 I化合物+福美鐵(ferbam ),式I化合物+嘧菌腙 (ferimzone) ’式I化合物+扶吉胺(fluazinam),式I化 合物+護汰寧(fludioxonil ),式I化合物+氟醯菌胺 (flumetover),式I化合物+氟嗎啉(flumorph),式I化 86 201136520 合物+氟吡菌胺(fluopicolide),式I化合物+氟》比菌醯胺 (fluopyram),式 I 化合物+氟。密菌酯(fluoxastrobin), 式I化合物+氟醢亞胺(fluoroimide ),式I化合物+氣啥σ坐 (fluquinconazole),式 I 化合物 +護石夕得(flusilazole), 式I化合物+氟°塞菌淨(flutianil),式I化合物+福多寧 (flutolanil),式 I 化合物+護汰芬(flutriafol),式 I 化 合物+氣苯°比菌胺(fluxapyroxad ),式I化合物+福爾培 (Folpet),式I化合物+麥穗寧(fuberidazole),式I化 合物+ "夫霜靈 (furalaxyl ),式 I化合物+福拉比 (furametpyr),式I化合物+克熱淨,式I化合物+菲克利 (hexaconazple ),式 I 化合物 +土菌消(hydroxyisoxazole )., 式I化合物+惡黴靈(hymexazole ),式I化合物+依滅列 (imazalil ) ’式 I 化合物+易胺座.(imibenconazole),式 I化合物+雙胍辛胺(iminoctadine ),式I化合物+三乙酸雙 胍辛胺’式I化合物+依普克哇(ipconazole ),式I化合物 +丙基喜樂松(iprobenfos ),式I化合物+依普同 (iprodione ) ’式 I 化合物 + 類黴威(iprovalicarb ) (SZX07 22 ),式I化合物+胺基甲酸異丙基丁酯,式I化 合物+稻症靈’式I化合物+萘!1比菌胺(iS〇pyraZarn ),式I 化合物+異噻菌胺(is〇tianii),式.〗化合物+嘉賜黴素,式 Ϊ化合物+克收欣(kresoxim-methyl ),式I化合物 + LY186054 ’式I化合物+LY21 1795,式I化合物+ LY248908 ’式I化合物+鋅錳乃浦(manc〇zeb ),式j化合 物+雙炔醯菌胺(mandipropamid ),式I化合物+錳乃浦 87 201136520 (maneb ) ’式I化合物+精曱霜靈(mefenoxam ),式I化 合物+滅派林(mepanipyrim ),式 I化合物+滅普寧 (mepronil) ’式!化合物+敵蟎普(meptyldin〇cap),式 I 化合物+滅達樂(metalaxyl ),式I化合物+滅特座
(metconazole) ’ 式 I 化合物+免得爛(metiram),式 I 化合物+免得爛鋅(metiram-zinc ),式I化合物+苯氧菌胺 (metominostrobin ) ’ 式 I 化合物 +滅芬農(metrafenone ), 式I化合物+邁克尼(myclobutanil ),式I化合物+田安 (neoasozin ),式I化合物+二曱基二硫代胺基曱酸錄,式 I化合物+啶醯菌胺(nicobifen ) ’式I化合物+酞菌酯 (nitrothal-isopropyl),式 I 化合物 + 尼瑞莫(nuarim〇1), 式I化合物+呋醯胺(ofurace ) ’式I化合物+有機汞化合物, 式I化合物+肟醚菌胺(orysastrobin),式I化合物+歐殺 斯(oxadixyl) ’式I化合物+環氧嘧磺隆(〇xasulfur〇n), 式 I化合物+歐索林酸,式I化合物+嘴咪唑 (oxpoconazole),式 I 化合物+嘉保信(〇xycarb〇xin),
式I化合物+稻瘟酯(pefurazoate),式I化合物+平克座 (penconazole),式 I 化合物 + 賓克隆(pencycur〇n),式 I化合物+吡噻菌胺(penthiopyrad),式I化合物+葉枯淨 (phenazinoxide) ’ 式 I化合物 +福赛得(ph〇setyl_A1), 式I化合物+磷酸,式I化合物+熱必斯(phthaHde),式I 化合物+啶氧菌酯(picoxystrobin) (ZA1963 ),式I化合 物+保粒黴素(polyoxin D),式I化合物+代森聯(p〇lyram), 式I化合物+撲殺熱,式I化合物+撲克拉(pr〇chl〇raz), 88 201136520 式I化合物+撲滅寧(procymidone ),式I化合物+霜黴威 (propamocarb) ’式 I 化合物 + 普克利(propiconaz〇le ), 式I化合物+.曱基鋅乃浦(propineb ),式I化合物+丙酸, 式I化合物+丙氧喧琳(proquinazid ),式I化合物+丙硫菌 嗤(prothioconazole )’ 式.1 化合物+百克敏(pyraclostrobin), 式I化合物+白粉松’式I化合物比菌苯威(pyribencarb ), 式Ϊ化合物+比芬諾(pyrifenox ),式I化合物+派美尼 (pyrimethanil),式 I 化合物+百快隆(pyr〇quilon),式 I化合物+ °比氧0夫(pyroxyfur ),式I化合物+ <»比。各菌素 (pyrrolnitrin ),式I化合物+四級銨化合物,式I化合物+ 滅蜗猛 (quinomethionate ),式 I 化合物+快諾芬 (quinoxyfen),式 I化合物+五氯硝基苯(quintozene), 式I化合物+環丙"比菌胺(sedaxane ),式I化合物+種菌吐 (sipconazole) (F-155),式I化合物+五氣苯酚鈉,式! 化合物+螺聘茂胺(spiroxamine),式I化合物+鏈黴素, 式I化合物+硫,式I化合物+得克利(tebuconazole),式 I化合物+克枯爛(tecloftalam ),式I化合物+四氣硝基苯 (tecnazene),式 I化合物+四克利(tetraconazole),式 I 化合物+腐絕(thiabendazole ).,式I化合物+賽氟滅 (thifluzamid),式I化合物+2-(硫氰基曱硫基)苯并噻唑, 式I化合物+甲基多保淨,式I化合物+得恩地,式I化合物 + 汰敵寧(tiadinil ),式 I 化合物 + 易胺座(timibenconazole ), 式I化合物+甲基脫克松(tolclofos-methyl ),式I化合物+ 曱基益發靈(tolylfluanid ),式I化合物+三泰芬 89 201136520 (triadimefon),式 I 化合物 +三泰隆(triadimenol),式 I 化合物+ 丁三。坐(triazbutil ),式I化合物+ σ米。垒口井 (triazoxide ),式 I 化合物 +三賽唾(tricyclazole ),式 I 化合物+三得芬(tridemorph ),式I化合物+三襄敏 (trifloxystrobin ) ’式 I 化合物 +赛福寧(triforine ),式 I 化合物+赛福座(triflumizole ),式I化合物+環菌°坐 (triticonazole ) ’ 式 I 化合物 +有效黴素 a( validamycin A ), 式I化合物+霜黴滅(valiphenal),式I化合物+翻百故 (vapam ),式I化合物+免克寧(vinci〇z〇iin),式I化合 物+鋅乃浦(zineb ),及式I化合物+益穗。 式I化合物可與土壤、泥炭或其他生根介質混合以防止 植物遭受種子傳播的真菌疾病、土壤傳播的真菌疾病或葉 真菌疾病。 本發明之式I化合物亦可與一或多種其他增效劑組合 使用。詳言之’式I化合物(其中該術語較佳係指選自表A、 B或C之一的化合物)之以下混合物具有重要作用: 式I化合物+胡椒基丁醚,式〗化合物+增效菊,式[化 合物+增效散(safroxan),及式ί化合物+十二烷基咪唑。 本發明之式I化合物亦可與一或多種其他除草劑組合 使用。詳言之,式I化合物(其中該術語較佳係指選自表Α、 B或C之一的化合物)之以下混合物具有重要作用: 式I化合物+乙草胺(acetochlor),式!化合物+亞喜芬 (adfluorfen ).式!化合物+亞喜芬鈉 (acifluorfen_sodium),式!化合物 + 笨草醚 Uci〇nifen), 201136520 式I化合物+丙烯酸(acrolein ),式I化合物+甲草胺 (alachlor),式I化合物+亞汰草(aiioxydim),式I化合物 +烯丙醇,式I化合物+草殺淨(ametryn ),式I化合物+胺 唑草酮 (amicarbazone ),式 I 化合物+醯嘧磺隆 (amidosulfuron ), 式 I 化合物+環丙嘧啶酸 (aminocyclopyrachlor ),式 I 化合物+氯氨草咬 (aminopyralid) ’ 式 I 化合物 +胺基三唑(amitrole ),式 I 化合物+石黃胺酸銨,式I化合物+莎稗罐(anilofos ),式I化 合物+亞速爛(asulam),式I化合物+阿特拉通(atrat〇n ), 式I化合物+莠去津(atrazine),式I化合物+四唾嘴續隆 (azimsulfuron ) ’式I化合物+BCPC,式I化合物+氟丁醯 草胺(beflubutamid),式I化合物+草除靈(benazolin),式 I化合物+醯苯草酮(bencarbazone),式I化合物+倍尼芬 (benfluralin ),式 I 化合物 +吱草績(benfuresate ),式 I 化 合物+苄癌績隆(bensulfuron ),式I化合物+曱基苄嘴績隆 (bensulfuron-methyl),式 I 化合物+地散磷(bensulide), 式I化合物+苯達松(bentazone ),式I化合物+雙苯密草明 (benzfendizone),式 I 化合物+苯雙噻隆(benzobicyclon), 式Ϊ化合物+ °比草_ ( benzofenap ),式I化合物.+雙環。比隆 (bicyclopyrone ) ’ 式 I 化合物 +必芬諾(bifenox ),式 I 化 合物+畢拉卓(bilanafos),式I化合物+雙草鍵(bispyribac), 式I化合物+雙草喊納(bispyribac-sodium ),式I化合物+ 删砂’式I化合物+除草定(bromacil ),式I化合物+漠丁 酿草胺(bromobutide),式I化合物+漠苯腈(bromoxynil), 91 201136520 式I化合物+去草胺(butachl〇r),式1化合物+氟丙嘧草酯 (butafenacil ),式 I 化合物 +抑草磷(butamif〇s ),式 I 化 合物+比達寧(butralin ),式I化合物+ 丁苯草酮 (butroxydim),式!化合物+蘇達滅(butylate),式!化合 物+二曱次胂酸(cacodylic acid),式ϊ化合物+氣酸鈣,式 I化合物+唾草胺(cafenstr〇le ),式I化合物+卡草胺 (carbetamide)’ 式 I 化合物+唑_草酯(carfentraz〇ne), 式I化合物+乙基唑酮草酯(carfentrazone_ethyl),式I化合 物+CDEA ’式I化合物+CEPC,式I化合物+氣曱丹 (chlorflurenol ),式 I 化合物+甲基氣曱丹 (chlorflurenol-methyl ),式工化合物+氣草敏 (chloridazon),式 I 化合物+氣嘴續隆(chi〇rimur〇n ),式 I化合物+乙基氣嘧磺隆(chlorimuron-ethyl ),式I化合物+ 氣乙酸’式I化合物+綠麥隆(chlorotoluron ),式I化合物 +氣普芬(chlorpropham ),式 I 化合物+氣磺隆 (chlorsulfuron ),式 I 化合物 +敵草索(chlorthal ),式 I 化 合物+二曱基敵草索(chlorthal-dimethyl ),式I化合物+吲 哚酮草酯(cinidon-ethyl ),式I化合物+環庚草醚 (cinmethylin),式 I 化合物+醚磺隆(cinosulfuron),式 I 化合物十0各草隆(cisanilide ),式I化合物+克草同 (clethodim),式I化合物+炔草酸(cl〇dinafop ),式I化合 物+炔草酯(clodinafop-propargyl),式I化合物+異聘草酮 (clomazone ),式I化合物+稗草胺(clomeprop ),式I化 合物+克草立特(clopyralid ),式I化合物+氣酯磺草胺 92 201136520 (cloransulam ),式I化合物+曱基氣酯磺草胺 (cloransulam-methyl),式 ϊ 化合物+CMA,式 1 化合物 + 4-CPB ’式I化合物+CPMF,式j化合物+4 Cpp,式1化 合物+CPPC,式I化合物+甲酚,式j化合物+苄草隆 (cumyluron)’式I化合物+氰胺(cyanamide),式j化合 物+氰草津(cyanazine),式Ϊ化合物+環草特(cycl〇ate), 式I化合物+環丙嘧磺隆(cyclosulfamur〇n),式I化合物+ 環殺草(cycloxydim),式ϊ化合物+赛伏草(cyhal〇f〇p), 式I化合物+丁基賽伏草(Cyhal〇f〇p-butyl),式I化合物 + 2,4-D ’式I化合物+3,4-DA,式I化合物+太草龍 (daimuron),式I化合物+得拉本(dalap〇n),式!化合物+ 邁隆(dazomet),式I化合物+2,4-DB,式I化合物+3,4-DB, 式I化合物+2,4-DEB,式I化合物+甜菜安(desmedipham), 式I化合物+麥草畏(dicamba),式I化合物+敵草腈 (dichlobenil ) ’式I化合物+鄰二氯苯,式I化合物+對二 氣本’式I化合物+2,4-滴丙酸(dichlorprop ),式I化合物+ 高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P ),式I化合物+禾草靈 (diclofop ),式 I 化合物 + 曱基禾草靈(diclofop-methyl ), 式Ϊ化合物+雙氣磺草胺(4iclosulam),式I化合物+野燕枯, 式I化合物+甲硫酸野燕枯(difenzoquat metilsulfate ),式I 化合物+ B比氟草胺(diflufenican ),式I化合物+氟D比草腙
(diflufenzopyr)’ 式 I 化合物 + 聘嗤隆(dimefuron),式;I 化合物+ °底草丹(dimepiperate ),式I化合物+二甲草胺 (dimethachlor),式 I 化合物+異戊乙淨(dimethametryn), 93 201136520 式I化合物+噻吩草胺(dimethenamid ),式I化合物+精噻 汾草胺(dimethenamid-P ),式I化合物+獲萎得 (dimethipin ),式I化合物+二曱次胂酸,式I化合物+撻乃 女(dinitramine ) ’式I化合物+特樂醋(din〇terb ),式I化 合物+大芬滅(diphenamid),式I化合物+敵草快(diquat), 式I化合物+二溴化敵草快(diqUat dibromide ),式I化合物 +汰硫草(dithiopyr),式I化合物+敵草隆(diur〇n),式I 化合物+DNOC,式I化合物+3,4-DP,式I化合物+DSMA, 式I化合物+EBEP’式I化合物+草β多嗦,式I化合物+EpTC, 式I化合物+戊草丹(esprocarb ),式I化合物+乙丁烯氟靈 (ethalfluralin)’ 式 I 化合物+胺苯續隆(ethametsulfuron), 式I化合物+甲基胺苯績隆(ethametsulfuron-methyl ),式I 化合物+乙呋草磺(ethofumesate),式I化合物+氣氟草醚 (ethoxyfen ),式 I 化合物 + 乙氧痛績隆(ethoxysulfuron ), 式I化合物+乙氧苯草胺(etobenzanid ),式I化合物+精聘 嗤禾草靈(fenoxaprop-P),式I化合物+乙基精腭唑禾草靈 (fenoxaprop-P-ethyl )’式I化合物+四嗤酿草胺 (fentrazamide) ’式I化合物+硫酸亞鐵,式ϊ化合物+高效 麥草伏(flamprop-M ),式I化合物+嘧啶磺隆 (flazasulfuron ),式 I 化合物 +雙 i 績草胺(fi〇.rasuiam ), 式I化合物+伏寄普(fluazifop),式I化合物+丁基伏寄普 (fluazifop-butyl ),式 I 化合物 +精伏寄普(fluazifop_p ),· 式I化合物+精吡氟禾草靈(Huazifop-P-butyl ),式I化合 物+氟酮磺隆(flucarbazone ),式I化合物+氟酮磺隆鈉 94 201136520 (flucarbazone-sodium ),式 i 化合物 + 氟 比績隆 (flucetosulfuron),式 I 化合物 + 貝殺寧(fiUchl〇ralin),式 I化合物+氟噻草胺(flufenacet ),式I化合物+氟噠D井草酉旨 (flufenpyr ) ’式I化合物+乙基氟噠口井草酯(flufenpyr_ ethyl),式I化合物+唑嘧磺草胺(fiumetsulam).,式I化合 物+氟胺草酯(flumiclorac ) ’式I化合物+戊基氟胺草酯 (flumiclorac-pentyl ),式 I 化合物+丙炔氟草胺 (flumioxazin ),式 I 化合物 +可奪草(fluometuron ),式 I 化合物+乙羧氟草醚(fluoroglycofen ),式I化合物+乙基乙 叛氟草醚(fluoroglycofen-ethyl ),式I化合物+氟丙酸 (flupropanate ),式 I 化合物 + 氟啶嘧磺隆(flupyrsuifur〇n ), 式 I 化合物 + 曱基氟咬嘯續隆納 (flupyrsulfuron-methyl-sodium ),式 I 化合物 +抑草丁 (flurenol ),式I化合物+氟。定草酮(fluridone ),式I化合 物+氟D各草酮(flurochloridone ),式I化合物+氟草煙 (fluroxypyr ),式 I 化合物 +D夫草 _ ( flurtamone ),式 I 化 合物+氟噻草酯(fluthiacet),式I化合物+曱基氟噻草酯 (fluthiacet-methyl ) » 式 I 化合物+氟續胺草喊 (fomesafen ),式 I化合物 + 曱醯鳴項隆(foramsulfuron ), 式I化合物+殺木膦(fosamine ),式I化合物+固殺草,式I 化合物+草銨膦(glufosinate-ammonium ),式I化合物+精固 殺草(glufosinate-P ),式I化合物+草甘膦,式I化合物+ 草硫膦(glyphosate-trimesium),式I化合物+氣°比醚靖隆 (halosulfuron ),式 I 化合物+曱基氯0比醚石黃隆 95 201136520
(halosulfuron-methyl ),式 I 化合物 +合氣氟(haloxyfop ), 式I化合物+精吡氟·氯禾靈(haloxyfop-P),式I化合物 +HC-252’式I化合物+六π井同(hexazinone),式I化合物+ 咪草酯(imazamethabenz ),式 ι化合物+甲基咪草酯 (imazamethabenz-methyl ),式 ι 化合物+甲氧咪草煙 (imazamox),式I化合物+甲基味草煙(imazapic),式I 化合物+依滅草(imazapyr ),式I化合物+滅草喹 (imazaquin ) ’ 式 I 化合物 +咪草煙(imazethapyr ),式 I 化 合物+唆。比嘧磺隆(imazosnlfuron ),式I化合物+茚草酮 (indanofan),式I化合物+吲噠蘭(indaziflam),式I化合 物+峨曱烧’式I化合物+峨甲續隆(i〇d〇suifuron ),式I化 合物 + 曱基碘曱磺隆鈉(iodosulfuron-methyl-sodium),式 I 化合物+碘苯腈(J ioxynil ),式I化合物+鹵苯胺唑 (ipfencarbazone ),式 I化合物+異丙隆(iSOpr〇turon),式 I化合物+異惡隆(isouron ),式I化合物+異惡草胺 (isoxaben)’ 式.I 化合物+異惡氣妥(js〇xachi〇rt〇ie),式 I 化合物+異聘唑草酮(isoxaflutole),式I化合物+卡草靈 (karbutilate),式I化合物+乳氟禾草靈(lact〇fen),式工 化合物+環草定(lenacil ),式I化合物+利穀隆(linuron ), 式I化合物+MAA,式I化合物+MAMA,式I化合物+MCPA, 式I化合物+MCPA-硫乙基,式I化合物+MCPB,式I化合 物+2-甲基-4-氣丙酸(mecoprop ),式I化合物+高效2-曱基 -4-氯丙酸(mecoprop_p ),式I化合物+苯噻醢草胺 (mefenacet) ’式I化合物+氟磺醯草胺(menuidide),式I 96 201136520 化合物+曱績'胺續隆(mesosulfuron),式I化合物+曱基二 石黃隆(mesosulfuron-methyl ),式 I化合物+曱基績草酮 (mesotrione ),式I化合物+威百畝,式I化合物唑醯草 胺(metamifop),式I化合物+苯d井草酮(metamitron),式 I化合物+吡草胺(metazachlor ),式I化合物+曱基苯嗟隆 (methabenzthiazuron ), 式 I 化合物 + 曱基石申酸 (methylarsonic acid ),式 I 化合物+甲基殺草隆 (methyldymron),式I化合物+異硫氰鲮曱酯,式I化合物 + 0比喃隆(metobenzuron ),式 I化合物+異丙甲草胺 (metolachlor),式 I 化合物 +左旋莫多草(s-metolachlor), 式I化合物+橫草唑胺(metosulam),式I化合物+曱氧隆 (metoxuron ),式 I 化合物+.赛克津(metribuzin),式 I 化 合物+甲續隆(metsulfuron ),式I化合物+曱基曱石黃隆 (metsulfuron-methyl),式 I 化合物+MK-616,式 I 化合物 + 得草滅(molinate ) ’式I化合物+綠榖隆(monolinuron ), 式Ϊ化合物+MSMA ’式I化合物+萘丙胺(naproanilide ), 式I化合物+滅落脫(napropamide).,式I化合物+鈉得爛 (naptalam ),式I化合物+草不隆(neburon ),式I化合物+ 煙嘧續隆(nicosulfuron),式I化合物+壬酸,式I化合物+ 氟草敏(norflurazon),式I化合物+油酸(脂肪酸),式I 化合物+坪草丹(orbencarb ),式I化合物+嘧苯胺續隆 (orthosulfamuron ),式 I 化合物 +歐拉靈(oryzalin ),式 ι 化合物+丙炔惡草酮(oxadiargyl ),式I化合物+惡草_ (oxadiazon ),式I化合物+環氧喷續隆(oxasulfuron ),式 97 201136520 I化合物+惡α井草酮(oxazici〇mefone ),式I化合物+乙氧氟 草醚(oxyfluorfen),式I化合物+巴拉刈(paraquat),式I 化合物+二氣化巴拉刈,式I化合物+克草敵(pebulate), 式I化合物+二曱戊樂靈(pendimethalin ),式I化合物+五 氟磺草胺(penoxsulam ),式I化合物+五氣苯酚,式I化合 物+蔬草滅(pentanochlor ),式 I化合物+環戊惡草酮 (pentoxazone) ’ 式 I 化合物+烯草胺(pethoxamid),式 I 化合物+石油’式I化合物+甜菜寧(phenmedipham ),式I 化合物+乙基甜菜寧(phenmedipham-ethyl),式I化合物+ 胺氣吡啶酸(picloram ),式I化合物+氟吡草胺 (picolinafen),式 I 化合物+唑啉草酯(pin〇xaden),式 I 化合物+哌草磷(piperophos ),式I化合物+亞砷酸鉀,式I 化合物+疊氮化卸’式I化合物+丙草胺(pretiiachi〇r),式 I化合物+氟嘧續隆(primisulfuron ),式I化合物+甲基氟喷 磺隆(primisulfuron-methyl ) ’式 I化合物+苯胺靈 (prodiamine) ’ 式 I 化合物 + 氟唑草胺(pr〇fluaz〇1),式 I 化合物+環苯草酮(profoxydim ),式I化合物+撲滅通 (prometon ),式I化合物+撲草淨(pr〇metryn ),式I化合 物+毒草安(propachlor) ’式I化合物+敵稗(pr〇panil),式 I化合物+普拔草(propaquizafop),式I化合物+撲滅津 (propazine)’式I化合物+苯胺靈(pr〇pham),式I化合物 +異丙草胺(propisochlor ),式·【化合物+丙氧確隆 (propoxycarbazone),式I化合物+丙氧磺隆鈉,式I化合 物+咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron),式I化合物+戊炔草胺 98 201136520 (propyzamide ),式 I 化合物+苄草丹(prosulfocarb ),式 I 化合物+氟續隆(prosulfuron ),式I化合物+雙哇草腈 (pyraclonil ),式I化合物+π比草趟(pyraflufen ),式I化合 物+乙基°比草醚(pyraflufen-ethyl),式I化合物+續酿草。比 脫(pyrasulfutole),式 I 化合物 +节草 σ坐(pyraz〇iynate), 式I化合物+°比°密績隆(pyrazosulfuron ),式I化合物+乙基 0比σ密續隆(pyrazosulfuron-ethyl ),式 I化合物+普芬草 (pyrazoxyfen ),式 I 化合物 +嘧啶肟草醚(pyribenzoxim ), 式I化合物+稗草畏(pyributicarb ),式I化合物+〇比咬達醇 (pyridafol ),式I化合物+噠草特(pyridate ),式I化合物 +環S旨草醚(pyriftalid)’式I化合物+嘴草醚(pyrimin〇bac), 式I化合物+曱基°密草is| ( pyriminobac-methyl ),式I化合 物+吡蘇凡(pyrimisulfan ),式 I化合物+嘧硫草醚 (pyrithiobac ), 式 I 化合物+嘧硫草醚鈉 (pyrithiobac-sodium ),式 I 化合物+曱氧磺草胺 (pyroxsulam ) >式 I化合物+派羅克殺草砜 (pyroxasulfone )’ 式 I 化合物 +二氯啥琳酸(qU:[nci〇rac ), 式I化合物+喹草酸(quinmerac ),式.I化合物+莫克草 (quinoclamine ),式 I 化合物 +喹禾靈(qUizai〇f〇p ),式 I 化合物+精喹禾靈(quizal〇fop-P),式I化合物+颯嘧磺隆 (rimsulfuron ),式 I 化合物 +嘧啶肟草醚(saflufenacil ), 式I化合物+西殺草(sethoxydim),式I化合物+環草隆 (siduron)’式I化合物+西瑪津(simazine),式j化合物+ 西草淨(simetryn ),式I化合物+SMA,式工化合物+亞砷酸 99 201136520
鈉’式I化合物+疊氮化鈉,式I化合物+氣酸鈉,式I化合 物+磺草酮(sulcotrione ),式I化合物+曱磺草胺 (sulfentrazone),式 I化合物 +嘧磺隆(sulf〇meturon),式 I化合物+曱嘧磺隆(sulfometuron-methyl),式I化合物+ 卓硫麟(sulfosate ) ’式I化合物+續„密續隆(sUif〇sulfuron ), 式I化合物+硫酸,式I化合物+焦油,式I化合物 + 2,3,6-TBA,式I化合物+TCA,式I化合物+TCA鈉,式I 化合物+ 丁噻隆(tebuthiuron ),式I化合物+特呋隆 (tefuryltrione ),式 I 化合物 +藤伯隆(ternbotrione ),式 I 化合物+得殺草(tepraloxydim ),式I化合物+特草定 (terbacil ) ’式I化合物+甲氧去草淨(terbunleton ),式I 化合物+特丁津(terbuthylazine ),式I化合物+去草淨 (terbutryn )’式I化合物+甲氧。塞草胺(thenylchlor ),式I 化合物+噻草啶(thiazopyr ),式I化合物+噻烯卡巴腙 (thiencarbazone ),式 I 化合物 +噻吩磺隆(thifensulfuron ), 式I化合物+甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl),式I 化合物+殺丹(thiobencarb ),式I化合物+仲草丹 (tiocarbazil ) ’ 式.I 化合物 + «·比草續(t〇praniezone ),式 I 化合物+苯草酮(tralkoxydim ),式I化合物+野麥畏 (tri-allate)’ 式 I 化合物+喊苯績隆(triasuifur〇n),式 I 化合物+三d井氟草胺(triaziflam),式I化合物+苯磺隆 (tribenuron ), 式 I 化合物+甲基苯續隆 (tribenuron-methyl),式 I化合物+殺草畏(tricamba),式 I化合物+綠草定(triclopyr ),式I化合物+草達津 100 201136520 (trietazine ),式 I 化合物 +三氟 °定績隆(trifloxysulfuron ), 式I化合物+三敗°定續隆納(trifloxysulfuron-sodium ),式I 化合物+氟樂靈(trifluralin ),式I化合物+氟胺績隆 (triflusulfuron ),式 I 化合物+曱基氟胺績隆 (triflusulfuron-methyl ),式 I 化合物+三經基三α井 (trihydroxytriazine ),式 I 化合物+三氟甲石黃隆 (tritosulfuron),式 I 化合物+[3-[2-氣-4-氟-5-(1 -曱基-6-三氟甲基-2,4-二側氧基-1,2,3,4-四氩嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯(CAS RN 353292-31-6 ),式I化合物 + 4-[(4,5-二氫-3 -曱氧基-4-曱基-5-側氧基)-1Η-1,2,4-三唑 -卜基幾基胺項酿基]-5 -曱基0塞吩-3-曱酸(B A Y 6 3 6 ),式I 化合物 + BAY747 ( CAS RN 335104-84-2 ),式 I 化合物 +吡 草確(CAS RN 210631-68-8 ),式 I 化合物 +4-經基-3-[[2-[(2-曱氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟曱基)-3-°比啶基]羰基]-雙環 [3.2.1]辛-3-稀-2-酮(CAS RN 352010-68-5),及式 I 化合物 + 4-羥基-3-[[2-(3 -曱氧基丙基)-6-(二氟曱基)-3-°比啶基]羰 基]-雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。 本發明之式(I )化合物亦可與安全劑組合使用。在此 等混合物中,式(I)化合物較佳為上文表A、B或C中所 列之彼等化合.物之一。尤其可考慮與安全劑之以下混合物: 式(I)化合物 +解草酯(cloquintocet-mexyl),式(I) 化合物+解毒喧酸(cloquintocet acid)及其鹽,式(I)化 合物+乙基解草嗤(fenchl〇razole-ethyl),式(I)化合物+ 解草。圭酸(fenchlorazoleacid)及其鹽,式化合物+二 101 201136520 乙基吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl ),式(I)化合物+吡 唑解草酯二酸(mefenpyrdiacid),式(I)化合物+乙基雙 苯聘唑酸(isoxadifen-ethyl) ’式(I)化合物+雙苯聘嗤酸 (isoxadifen acid),式(I )化合物 +呋喃解草唑(furilaz〇ie), 式(I )化合物+呋喃解草唑R異構體,式d)化合物+解草 酮(benoxacor),式(I)化合物+二氣丙烯胺(dichl〇rmid) ’ 式(I )化合物+AD-67,式(I )化合物+解草腈(〇xabetrinil ), 式(I )化合物+解草胺腈(cyometrinil ),式(I)化合物+ 解草胺腈Z異構體,式(I)化合物+解草α定(fenci〇rim ), 式(I)化合物+環丙續gi胺(cyprosulfamide ),式(I)化 合物+萘二曱酸酐,式(I)化合物+解草安(fluraz〇le), 式(Ϊ )化合物+N-(2-曱氧基苯曱醯基)-4-[(曱基胺基幾基) 月女基]本崎酿胺’式(I)化合物+CL 304,415,式(I)化合 物+迪赛隆(dicyclonon ) ’式(I )化合物+肟草安 (fluxofenim) ’式(I)化合物+DKA-24,式(I)化合物 + R-29148,及式(I)化合物+PPG_1292。對以下混合物亦 可觀測到安全作用:式(I )化合物+汰草龍(dymr〇n ), 式(I)化合物+MCPA,式(I)化合物+2-甲基-4-氣丙酸, 及式(I)化合物+尚效2-曱基-4-氯丙酸。 式I化合物之混合搭配物亦可呈酯或鹽形式,如The
Pesticide Manual,第 12 版(BCPC),2000 中所提及。 在可與式I化合物混合之活性成分的上球不同清單 中,式I化合物較佳為表A、B或C中之化合物;且更佳為 選自以下之化合物:Al、A10、A100、A102、A103、A104、 102 201136520 A105 、 A106 、 A107 、 A108 、 A109 、 All 、 A110 、 Alll 、 A112 、 A114 、 A117 、 A118 、 A119 、 A12 、 A120 、 A121 、 A122 、 A123 、 A125 、 A126 、 A127 、 A128 、 A129 、 A13 、 A131 、 A132 、 A133 、 A138 、 A139 、 A14 、 A140 、 A141 、 A142 、 A144 、 A145 、 A146 、 A147 、 A148 、 A149 、 A15 、 A150 、 A152 、 A153 、 A154 、 A155 、 A156 、 A159 、 A16 、 A160、A161、A162、A163、A164、A165、A167、A168、 A169 、 A17 、 A170 、 A171 、 A172 、 A173 、 A175 、 A176 、 A177、A179、A182、A183、A184、A185、A186、A187、 A188、A190、A191、A192、A193、A194、A195、A196 ' A198、A199、A2、A20、A200、Α2(Π、A202、A205、A206、 A207 、 A208 、 A209 、 A21 、 A210 、 A211 、 A213 、 A214 、 A215 、 A216 、 A217 、 A218 、 A219 、 A22 、 A220 、 A221 、 A222、A223、A225、A23、A24、A28、A29、A3、A31、 A35、A36、A37、A38、A39、A4 ' A40、A41、A43、A44、 A45、A46、A47、A48、A49、A5、A51、A54、A55、A56、 A57、A58、A6、A60、A61、A62、A63、A64 ' A65、A66、 A67、A68、A69、A7、A72、A75、A76、A77、A78、A79、 A8、A80、A81、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、 A9、A90、A91、A93、A96、A97、A98、A99、B6、CIO、 Cll、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C2、 C20、C21、C21.、C3、C4、C5、C6、C7、C9。 在式I化合物(特定而言,選自該等表A、B或C之化 合物)與其他殺昆蟲劑、殺真菌劑、除草劑、安全劑、佐 103 201136520 劑及其類似物的混合物中,混合比可在大範圍内變化且較 佳為100:1至1:6000,尤其為50:1至1:50,更尤其為2〇:1 至1:20,更尤其為ι〇:1至ι:1〇。應瞭解,彼等混合比一方 面包括重量比且另一方面包括莫耳比。 混合物宜以上述調配物使用(在此情況下,「活性成 分」係指式I化合物與混合搭配物之各別混合物)。 些混合物可包含具有明顯不同 特性’以致本身不易形成相同習知調配物類型的活性成 分。在此等情形下,可製備其他調配物類型。舉例而言, 在一種活性成分為水不溶性固體且另一種為水不溶性液燿 的情況下’藉由將固體活性成分以懸浮液形式分散(所用 製法類似於s C之製法),但液體活性成分以乳液形式分激 (所用製法類似於EW之製法),仍可將各種活性成分分散 於同-連續水相卜所得組成物為懸浮乳液(SE)調配物。 包含選自表C之式!化合物及一或多種如上所 述之活性成分的混合物可呈如下形式施用:例如單一「預 混」形式;由單一活性成分組分之各別調配物構成的組合 喷;麗混合物,諸如「插 桶混」形式;及單一活性成分以依序 方式施用(亦即,相陆s痒 相隔適度紐的時期(諸如幾小時或幾天) 相繼施用)時的組人佶田# 4 于X戍大)
外人“ 式。選自表Α、Β或C之式I 化合物及如上所述之活八 .^ ^ 成刀的施用次序對於實施本發明 而5並非關鍵。 式(1)化合物可與 防止植物遭受種子傳播 土壞、泥炭或其他生根介質混合以 的真菌疾病、土壤傳播的真菌疾病 104 201136520 或葉真菌疾病。 適用於組成物的增.效劑實例包括胡椒基丁醚、增效 菊、增效散及十二烷基咪唑。 適σ包含於組成物中的除草劑及植物生長調節劑將視 預定目標及所需效果而定.。 可匕括的稻選擇性除草劑之一實例為敵稗。用於棉花 之植物生長調節劑實例為ΡΙχτΜ。 坠此合物可包含具有明顯不同物理、化學或生物學 χ致本身不易形成相同習知調配物類型的活性成 刀。在此專情形下,可制/共甘, jι備其他調配物類型。舉例而言, 在一種活性成分為水不溶性图 _. , Λ 各庄固體且另一種為水不溶性液體 的情況下,藉由將固體活,w 士 m $吐成分以懸浮液形式分散(所用 製法類似於sc之製法),相十 仁夜體活性成分以乳液形式分散 (所用製法類似於EW之劁、土、 取决)’仍可將各種活性成分分散 於同一連續水相中。所得組点 ,一 、成物為懸洋乳液(S E )調配物。 製備實施例 中間物II : 2,6-二氣_4 η Λ 乳4-(1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基) 丙基)-苯胺
向 4-(1,2,2,3,3,3-六氟_ι_( 氟甲基)丙基)苯胺(根據 105 201136520 EP 1,006,102之方法製備)()於二氯甲烧 (1〇〇以)中之溶液中添加TV-氯丁二醯亞胺(NCS) ( 15 g, 112_5 mmol)。在周圍溫度下攪拌反應混合物隔夜。濃縮反 應混合物且殘餘物分配於二氯曱烷(2〇〇 ml )與氫氧化鈉水 溶液(200 m卜5 N )之間。分離.各相且用二氣曱烷萃取水 相兩次。合併的有機萃取物經硫酸鈉脫水且濃縮。殘餘物 不另外純化即使用,得到2,6_二氣_4_(1,2,2,3,3,3_六氟_丨_(三 氟甲基)丙基)苯胺(16g,94%產率)。 *H NMR (400 MHz, CDC13): 7.39 (s, 2H), 4.76 (bs, 2H)。 中間物12 : 2-疊氮基-1,3-二氣-5-(l,2,2,3,3,3-六氟 -1·(三氟曱基)-丙基)苯
向水(85 ml )與濃鹽酸(水溶液)(85 ml )之混合物 中添加2,6-二氣-4-(l,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟曱基)丙基)苯 胺(中間物II ; 1.90 g ; 5 mm〇l) ’且在室溫下攪拌混合物 3〇分鐘。以逐滴方式向湛*合物中添加溶於水(8 _5 ml)中的 亞硝酸鈉(0.345 g ; 5 mmol ),保持在〇至5°C之間的溫度 下。攪拌混合物30分鐘後’以逐滴方式向混合物中添加溶 106 201136520 於水(8.5 ml)中的疊氮化鈉(〇 325 g ; 5 mmol),且在室 溫下搜掉混合物隔夜。反應完成後,混合物用二氯甲烷 (3x40 ml)萃取,且將萃取物脫水(Na2S04)。蒸發二氣甲 烧且對殘餘物進行矽膠層析(1〇〇 g Si〇2 ; iHEX),得到呈 撥褐色油狀之相應疊氮化物(〇 754 g ; 37 14%卜此化合物 不另外純化即使用,其通常被起始物質(2,6_二氯 -4-(1,2,2,3,3,3-六氟-1_(三氟甲基)丙基)苯胺)污染。 以下實施例中所用的全部疊氮化物係利用相同方法製 備:2-疊氮基_丨-乙基_5_(1,2,2,33,3_六氟丨(三氟曱基)丙 基)-3-甲基苯;2-疊氮基_ι_溴_3·曱基_5-(1,2,2,2-四氟-1-(三 氟曱基)乙基)苯;2-疊氮基_ι,3-二氣-5-(l,2,2,2-四氟-1-(三 氟甲基)乙基)苯。 中間物 13 : 3-{1-[2,6-二氯-4-(1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟 曱基)-丙基)苯基]-1孖_1,2,3-三唑-4-基}苯胺
U 將乙炔基苯胺及2-疊氮基_1,3-二氣_5-(1,2,2,3,3,3-六 就·1_(三氟甲基)-丙基)苯懸浮於水與t-BuOH之混合物中。 向混合物中依序添加抗壞血酸鈉(〇 〇5 5 ml,1 μ水溶液, 新鮮製備)、五水合硫酸銅(Π)( 1.4 mg,含於〇.06 mi水中)。 107 201136520 劇烈攪拌所得不均勻混合物隔夜。反應混合物用水稀釋且 於冰浴中冷卻。產物用乙酸乙酯萃取’脫水且蒸發。對殘 餘物進行矽膠管柱層析(iHEX/EtOAc=3:l),得到呈淺褐色 粉末狀之所要產物。 表B中的化合物B2至B4係利用相同方法製備。 中間物14 : 4-乙炔基-1-氟-2-硝基苯
在氬氣下,25 g 1-溴-3-硝基-4-氟苯(113.64 mmol)、 26.0 ml乙炔基三甲基石夕烧(184.1 mmol )、0.612 g乙酸把
(II) ( 2.73 mmol )及 1.192 g 二苯膦(4.55 mmol)於 300 mL 經除氣之無水三乙胺中的混濁溶液快速加熱至緩和回流β 在約100°C下,產生褐色溶液,且回流i 5分鐘後開始形成 白色沈殿物。4小時後,冷卻混合物且藉由過濾分離三乙胺 氫》臭酸鹽之白色結晶固體。濃縮暗褐色遽液,與250 mL碳 酸氫鈉水溶液混合,且用二氣曱烷(3X1 〇〇 mi)萃取。合併 有機部分’經硫酸錢脫水’且濃縮,得到油狀物,溶於2 〇 〇 ml THF中且用40 ml 1 N TB AF處理。濃縮混合物且殘餘物 溶於乙酸乙酯中,用水洗:;條,脫水,真空濃縮,且用環己 烧層析,得到4 -乙炔基-1-氣-2-确基苯(3.8 g,20%產率)。 'H NMR (400MHz, CDC13): 8.18(d, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.26 (m,1H),3.18 (s, 1H) ppm。 108 201136520 中間物 15: l-[2,6-二氣-4-(l,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲 基)丙基)-苯基]-4-(4-氟-3-硝基苯基)_ih-1,2,3-三唑
將4 -乙快基-1-氟-2-石肖基苯(3.63 g,22 mmol)及2-疊氮基-1,3-二氯-5-(l,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基)苯 (8.93 g,22.0 mmol)懸浮於水與 t-BuOH ( 1:1,100 mL) 之混合物中。向混合物中依序添加抗壞血酸鈉(2.2 ml,1 Μ 水溶液,新鮮製備)、五水合硫酸銅(π) ( 〇 〇55 g)。在室溫 下劇烈攪拌所得不均勻混合物96小時。反應混合物用水稀 釋且於冰浴中冷卻。將沈澱的橙色產物過濾且脫水。對殘 餘物進行矽膠管柱層析(乙酸乙酯·環己烷1:9 ),得到所要 產物(9 g,72%產率LC-MS (方法A,負離子模式)RT 2.17 (615, M+HCOO.) 〇 中間物 16 : 4-{1-[2,6-二氯-4-(l,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟 曱基丙基)苯基]-1只-1,2,3-三唑-4-基}-2-硝基苯甲腈
109 201136520 向 l-[2,6-二氣-4-(l,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基 • 本基]_4-(4-說-3 -硝基苯基)-1Η-1,2,3-三唾(中間物is) (6.97 g’ 12.20 mmol)於二曱基曱醯胺(50 ml )中的溶液 中添加氱化鈉(〇_658 g,13.42 mmol)。在周圍溫度下攪拌 反應昆合物24小時。添加水(1 〇〇 mL )與乙酸乙酯(1〇〇 mL ) 之混合物。分離水相與有機相。水相用乙酸乙酯萃取兩次。 合併的有機萃取物經硫酸納脫水且濃縮。殘餘物藉由石夕膠 管柱層析(Biichi取樣器,SiOH 150*40,環己烷中ι%至3〇〇/〇 乙酸乙酯之梯度(經70分鐘))純化,得到4-{1-[2,6-二氣 4 (1,2,2,3,3,3-六說-1-(三象1曱基)丙基)苯基]_1只-1,2,3_三 °坐-4-基}-2-硝基苯甲腈(uo g,16%)。iH Nmr (400 MHz, CDC13): 8.82(s, lH), 8.45 (d, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.04 (d3 1H), 7.8 1 (s,2H) ppm 〇 中間物 17 : 2-胺基 _4·{ΐ·[2,6-二氣-4-(l,2,2,3,3,3·六氟 •1-(三氟甲基)-丙基)苯基]_111-1,2,3-三唑-4-基}苯甲腈 (化合物B6)
向 4-{1-[2,6-二氣 _4_(1,2,2,3,3,3_六氟_1_(三氟曱基)_丙 基)笨基]-1H-1,2,3-三唑_4_基卜2_硝基苯曱腈(中間物ι6) 110 201136520 i·11 g ’ K92 mm〇1)於四氫呋喃(30 ml)中的溶液中添 加氫氧化鈉水溶液(〇 lM) (i〇mi)、亞硫酸氫鈉(3〇〇 8 I4.13 mm〇1)及〉臭化四 丁基録(「TBAB」)(0.124 g, 0.38 mmol)。在周圍溫度下攪拌反應混合物3小時。添加 水(100 mL)與乙酸乙酯(1〇〇 mL)之混合物。分離水相 與有機相。水相用乙酸乙酯萃取兩次。合併的有機萃取物 經硫酸鈉脫水且濃縮。殘餘物藉由矽膠管柱(乙酸乙酯:環 己烷1:9至1:4)純化,得到2胺基_4_{1[2,6二氯 -4-(l’2’2’3’3’3-六氟小(三氣甲基)丙基)苯基]_1H1,2,3三 唑-4-基卜苯曱腈(化合物邮)(〇.66g,63%產率)。 中間物 18 : 5-{1-[2,6_ 二氣 _4(1,2,2,3,3,3 六敗小(三氟 甲基)-丙基)苯基]-1H-1,2,3_三嗤_4_基卜2_敗苯胺(化合物
向 1-[2,6-二氣-4-(1,2 2 λ — ,3,3,3-八氟4-(三氟曱基)丙基 本基]-4-(4-氟-3-硝基苯基) ;iH-l,2,3-二唑(2 〇〇 g , 3《 mmol)(中間物15)於異丙 , 酉子(1 5 ml)中的溶液中添加』 化錫(3.17 g ’ 14.04 mm〇1)、曰人礼人 * &物冷卻至0°C且緩怦 加 1_15 ml 濃鹽酸(37%)。.。 " 在80C下攪拌混合物2小時 111 201136520 接著蒸發掉約二分之一總體積的異丙醇。向漢縮之混合物 中添加水(100 ml ),隨後添加氫氧化納水溶液(* n ), 以調節pH值至8至9。水相用乙酸乙酯(2〇〇 mi )萃取三 次。合併的有機萃取物經硫酸鈉脫水且蒸發溶劑。殘餘物 藉由 Hyfloto過據加以純化,得到{1 _[2,6-二氯 -4-(1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基)苯基]_1只_1,2,3_三 °坐-4-基} -2-氟笨胺(B5,1.60 g,84%產率)β化合物不另 外純化即使用。LC-MS (方法Α,負離子模式)RT 2.09 (541, MH+)。 表B中的化合物B7至B13係藉由針對化合物Bi至B6 所述之相同方法’利用適合試劑製備。 實施例 A1 : 4-氰基·#-(3·μ_[2,6_ 二氣 _4_(1,2,2,3,3,3_ 六氟-1-(三氟曱基)_丙基)苯基]三唑_4基)苯基) 苯曱醯胺(化合物A1 )
在至溫下,經5分鐘向3-{l-[2,6-二氣_4-(1,2,2,3,3夂 六敗小(三氟曱基)·丙基)苯基]_1/M,2,3•三唑_4_基}笨胺 (〇·22 mmol)與吼啶(〇 66 mm〇1)於4 ml無水τ抑中 溶液中逐滴添加4-氰基苯曱醯氣(〇·33 mm〇1,15當旦之 於ml無水THF中之溶液。在室溫下搜摔混合物隔夜 112 201136520 扣s物真空農縮且溶於乙酸乙酯與水之遇合物中。分離有 機層與永層,接著用1 NHC1、飽和NaHC〇3及鹽水洗滌有 機相。有機相經硫酸鈉脫水且真空蒸發溶劑。殘餘物藉由 s括·層析(iHEX:EtOAc = 3 :1 )純化。分離出呈黏性油狀之 產物’1至2天後固化(玻璃狀固體)。 表A中的化合物A2至A19及A213至A225係利用相 同方法製備。 一實施例 Α20:Ν-(3-{1-[2-漠-6-乙基-4-(l,2,2,2-四氟-1- 三氧曱基-乙基)-苯基— 三唑_4_基卜苯基)_2_乳_苯 甲酸胺(化合物A20 )
藉由將fe基本曱醯胺(0.78 mm〇 1 )(在表a之化合物 =2〇的情況下,為例如3-{1_[2_溴冬乙基_4_(1,2,2,2_四氟小 二氣甲基-乙基)-笨基]-111-[1,2,3]三唑_4_基}_苯胺)溶解於 甲笨(15.6 ml)中來製備溶液A。藉由將醯氣㈠〇 m〇1) (在表A之第A20號化合物的情況下,為例如2_氟苯曱醯 氣)溶解於曱苯(8ml)中來製備溶液b。 將溶液A ( 0.6 ml ’ 30从m〇i)置於孔内且依序添加溶 液Β( 〇·3 ml’ 36 " mol)及二異丙基乙胺(惠尼氏鹼(Hunig,s Base) ) ( 30 # 1 ’ 150从mol)。在7(rc下攪拌混合物 113 201136520 16小時。混合物用乙腈(〇 6 ml)與 , r基乙醯胺(0.2 mi)之混合物稀釋,接著用HPLC純化,得到所要化合物。 此一般方法或類似方法用於製備多種化合物(表A之 第A21號至第A213號化合物,表c之第C1號至第c23號 化合物)。 方法A : 化合物 A1 至 A19、A224、A225 及 B1 至 B13 之 LC_MS 方法(正離子或負離子模式):
Waters之ZQ質譜儀(單段四極質譜議) 儀器參數:電離方法:電喷霧,極性:正離子 毛細管電壓(kV) 3.00,錐孔電壓(V) 30.00 ( AIDA : 45 V),萃取電壓(V) 2.00,源溫(。(:)100,去溶劑化溫 度(°C ) 250,錐孔氣體流速(L/Hr) 50,去溶劑化氣體流 速(L/Hr) 400,質量範圍:100 至 900 Da
Agilent之HP 1100 HPLC :溶劑除氣器,四元泵(ZCQ) /二元泵(ZDQ ),熱管柱室及二極體陣列偵測器。 管柱:Phenomenex Gemini C18 ’ 3 v m 粒徑,11 〇 埃 (Angstrom) ,30x3 mm,
溫度:60°C,DAD波長範圍(nm) : 200至500 溶劑梯度:A=水+0.05% HCOOH ’ B=乙腈/曱醇(4:1, v:v) +0.04% HCOOH 114 201136520 _時間 A% B% . 流速(ml/min) 0.00 95.0 5.0 1.700 2.00 0.0 100.0 1.700 2.80 0.0 100.0 1.700 一 2,90 95.0 5.0 1.700 L 3.00 95.0 5.0 1.700 方法B : 化合物A20至A42、A125至A166之LC-MS方法(正 離子模式)
Waters之ACQUITY SQD質譜儀(.單段四極質譜議) 電離方法:電噴霧 極性:正離子 毛細管電壓(kV) 3.00,錐孔電壓(v) 20.00,萃取電 壓(V) 3.00,源溫(。〇 ) 15〇 ’去溶劑化溫度(。〇)4〇〇, 錐孔氣體流速(L/Hr) 60,去溶劑化氣體流速(L/Hr ) 700 質量範圍:1〇〇至800 Da DAD波長範圍(nm) : 210至4〇〇 Waters ACQUITY UPLC方法使用以下HPLC梯度條件 (溶劑A :水/曱醇9:1、〇 1%曱酸,及溶劑B :乙腈、〇.1〇/。 曱酸) ^ 時間(分鐘) A (%) B (%) 流速(mL/min) 0 100 ~ I 0 0.75 2.5 0 100 0.75 2.8 0 100 0.75 3.0 100 0 0.75 115 201136520 管柱類型:Waters ACQUITY UPLC HSS Τ3 ;管柱長 度:30 mm ;管柱内徑:2.1 mm ;粒徑:1 8微米;溫度: 60〇C。 方法C : 化合物A43至A124之LC-MS方法(正離子模式): Waters之ZQ質譜儀(單段四極質譜議) 電離方法:電喷霧 極性:正離子 毛細管電壓(kV) ·3.00,錐孔電壓(V) 30.00,萃取電 壓(V) 3.00 ’源溫.(。(:)100,去溶劑化溫度(。〇)200, 錐孔氣體流速(L/Hr) 200,去溶劑化氣體流速(L/Hr) 250 質量範圍:150至800 Da DAD波長範圍(nm) : 200至500 HPLC-MS分析係使用以下方法B : 方法(Agilent 1100er系列)使用以下HPLC梯度條件 (溶劑A :水中〇. 1 〇/〇甲酸;溶劑B :乙腈中〇· 1 %甲酸)。 時間(分鐘) A (%) B (%) 流速(mL/min) 0 90 10 1.7 5.5 0 100 1.7 5.8 0 100 1.7 5.9 90 10 1.7 管柱類型:Waters Atlantis del 8 ;管柱長度:20 mm ; 官括内徑:3 mm ;粒徑:3微米;溫度.:40°C。 方法D : 116 201136520 化合物Cl至C23、A167至A212之LC-MS方法(正 離子模式)
Waters之ACQUITY SQD質譜儀(單段四極質譜議) 電離方法:電噴霧 極性:正離子 毛細管電壓(kV) 3.00,錐孔電壓(V) 20.00,萃取電 壓(V) 3.00.,源溫()150,去溶劑化溫度(它)4〇〇, 錐孔氣體流速(L/Hr ) 60,去溶劑化氣體流速(L/Hr ) 700 質量範圍:1〇〇至800 Da DAD波長範圍(nm) :210至400 Waters ACQUITY UPLC方法使用以下HPLC梯度條件 (溶劑A :水/甲醇9:1、0_ 1 %曱酸;及溶劑B :乙腈、 0.1%曱酸) 時間(分鐘) A (%) B (%) 流速(mL/min) 0 100 0 0.75 2.5 0 100 0.75 2.8 0 100 0.75 3.0 100 0 0.75 管柱類型:Waters ACQUITY UPLC BEH C18 ;管柱長 度:50 mm ;管柱内徑:2丨mm ;粒徑:1.7微米;溫度: 60〇C。 117 201136520
表A :式(Ie)化合物:R2 = H且A4 = CH Ο
N=N (le) 實施例 Q1 Y3 Y1 Y5 A1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A1 4-氰基苯基 九氟τ 丁基 C1 Cl CH 2.15 652 - A2 2-氯-4-敗苯基 九氣-丁-2-基 C1 Cl CH 2.19 680 _ A3 4-氟苯基 九說-丁基 C1 Cl CH 2.18 645 _ A4 2-氟苯基 九敦-丁-2-基 C1 Cl CH 2.18 645 _ A5 2-氣-0比°定-3-基 九說-丁-2-基 C1 Cl CH 2.11 663 _ A6 2-曱基-苯基 九氣-丁-2-基 C1 Cl CH 2.18 643 _ A7 2-甲基-4-氟苯基 九氣-丁-2-基 C1 Cl CH 2.19 661 • A8 2-曱基-3-硝基苯基 九氣-丁-2-基 C1 Cl CH 2.17 688 A9 2-氟苯基 九丁-2-基 Me Et CH 2.2 619 - A10 4-氟苯基 九H-丁-2-基 Me Et CH 2.22 619 . All 2-氣-4-氟苯基 九敗-丁-2-基 Me Et CH 2.22 653 _ A12 2-甲基-苯基 九氣-丁-2-基 Me Et CH 2.22 615 A13 2-氟苯基 七氣-丙-2-基 Me Br CH 2.14 621 _ A14 4-氟苯基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 2.14 621 _ A15 2-氯-4-氟苯基 七說-丙-2-基 Me Br CH 2.15 655 一 A16 2-甲基-苯基 七丙-2-基 Me Br CH 2.15 617 . A17 2-氣-4-氣苯基 七氣-丙-2-基 Cl Cl CH 2.15 631 _ A18 1,4,6-二 苯基 七氟τ丙-2-基 Cl Cl C-F 2.18 - 697 A19 2-甲基-4-氰基苯基 七氟-丙-2-基 Cl Cl C-CN 2.16 _ 689 A20 2-氟苯基 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.14 633.14 * A21 2-甲基苯基 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.15 629.19 A22 2-氯-笨基 七氣-丙-2-基 Et Br CH 2.13 649.13 A23 4-氰基苯基 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.07 640.22 A24 4-硝基苯基 七敗-丙-2-基 Et Br CH 2.12 660.22 A25 4-甲基苯基 七氣^丙-2-基 Et Br CH 2.17 628.66 118 201136520 實施例 Q1 .Y3 Y1 Y5 A1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A26 2-甲基-4-氟苯基 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.16 647.49 A27 2-氣-5-氯-苯基 七氣-丙-2-基 Et Br CH 2.23 667.12 A28 4-硝基-2-氣-苯基 七氣λ丙-2-基 Et Br CH 2.14 694.15 A29 呋喃基 七氣-丙-2-基 Et Br CH 2.02 605.16 A30 4-三氟曱氧基-苯基 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.26 699.13 A31 3-三氟甲基-4-氟-苯基 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.26 701.22 A32 3-三氟甲基-苯基 七氟τ丙-2-基 Et Br CH 2.24 683 A33 2-三氟曱氧基-苯基 七敗·丙-2-基 Et Br CH 2.19 699.23 A34 2-曱氧基-苯基 七氟τ丙-2-基 Et Br CH 2.2 644.57 A35 苯基 七丙-2-基 Et Br CH 2.11 615.11 A36 4-氟-苯基 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.13 633.18 A37 2-三氟甲基-苯基 七氣-丙-2-基 Et Br CH 2.13 682.95 A3 8 4-氣-2-氣-苯基 七氣-丙-2-基 Et Br CH 2.15 667.17 A39 4-甲基-[1,2,3]噻二唑 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.05 636.79 A40 2,3-二 苯基 七氣τ丙-2-基 Et Br CH 2.15 651.23 A41 2,4-二敗-笨基 七氟-丙-2-基 Et Br CH 2.15 651.2 A42 2-氟-5-三氟曱基-苯基 七氣-丙-2-基 Et Br CH 2.25 701.18 A43 2-氣-苯基 九氣-丁-2-基 Cl Cl CH 4.47 661.2 A44 4-确基苯基 九氣-丁-2-基 Cl Cl CH 4.45 672.2 A45 4-曱基苯基 九氟-丁-2-基 Cl Cl CH 4.61 641.25 A46 2-敗-5-氯-苯基 九氣-丁-2-基 Cl Cl CH 4.8 679.15 A47 4-硝基-2-氣-苯基 九氣-丁-2-基 Cl Cl CH 4.58 706.18 A48 呋喃基 九氣-丁-2-基 Cl Cl CH 4.27 617.2 A49 4-三敦曱氧基-苯基 九氟-丁-2-基 Cl Cl CH 4.74 711.17 A50 3-二1曱基-4-敗-苯基 九氣-丁-2-基 Cl Cl CH 4.7 713.19 119 201136520 實施例 Q1 Y3 Υ1 Y5 A1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A51 3-三氟曱基-苯基 九氣-丁-2-基 C1 Cl CH 4.72 695.2 A52 2-三氟甲氧基-苯基 九獻τ 丁-2-基 C1 Cl CH 4.64 711.2 A53 2-曱氧基-苯基 九敗-丁-2-基 C1 Cl CH 4.66 657.24 A54 苯基 九氟-丁-2-基 C1 Cl CH 4.47 627.23 A55 2-三氟曱基-苯墓 九氣-丁-2-基 C1 Cl CH 4.45 695.2 A56 4-曱基-[1,2,3]噻二唑 九氟-丁-2-基 C1 Cl CH 4.31 649.2 A57 2,3-二氟-苯基 九氟τ 丁-2-基 C1 Cl CH 4.55 663.2 A58 2,4-二 苯基. 九氟-丁-2-基 C1 Cl CH 4.55 663.2 A59 2-氟-5-三氟甲基-苯基 九氟丁-2-基 C1 Cl CH 4.74 713.2 A60 2-氟笨基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.6 683.2 A61 2-甲基苯基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.62 679.2 A62 2-氣-苯基 九敗-丁-2-基 Et Br CH 4.68 699.2 A63 4-氰基苯基 九敗-丁-2-基 Et Br CH 4.51 690.2 A64 4-硝基苯基 九敗-丁-2-基 Et Br CH 4.68 710.2 A65 4-甲基苯基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.7 679.2 A66 2-甲基-4-氟苯基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.7 697.2 A67 2-氟-5-氯-苯基 九氣-丁-2-基 Et Br CH 4.82 717.2 A68 4-硝基-2-氯-苯基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.72 744.2 A69 呋喃基 九氣-丁-2-基 Et Br CH 4.41 655.2 A70 4-三氟曱氧基-苯基 九氣·丁 ·2-基 Et Br CH 4.9 749.2 A71 3-三氟曱基-4-氟-苯基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.9 751.2 A72 3-三氟曱基-苯基 九敦-丁-2-基 Et Br CH 4.84 733.2 A73 2-三氟甲氧基-苯基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.69 749.1 A74 2-曱氧基-苯基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.76 695.3 A75 苯基 九氟-丁-2-基 Et Br CH 4.55 664.2 120 201136520 實施例 Q1 Υ3 Y1 Y5 A1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A76 4-氟-苯基 九敦-丁 _2_基 Et Br CH 4.62 683.24 A77 2-三氟甲基-苯基 九氟τ 丁-2-基 Et Br CH 4.66 733.2 A78 4-氣-2-氣-苯基 九氣-丁-2-基 Et Br CH 4.74 717.2 A79 4-曱基-[U,3]噻二唑 九氟λ 丁-2-基 Et Br CH 4.49 687.2 A80 2,3-二氟-苯基 九氣-丁-2-基 Et Br CH 4.66 701.2 A81 2,4-二氣-笨基 九氣-丁-2-基 Et Br CH 4.7 701.2 A82 2-敗-5-三氟曱基-苯基 九氣· 丁-2-基 Et Br CH 4.88 751.2 A83 2-氣-苯基 七氣-丙-2-基 Me Br CH 4.37 635.2 A84 4-氰基苯基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.29 626.2 A85 4-硝基苯基 七獻λ丙-2-基 Me Br CH 4.49 646.2 A86 4-曱基苯基 七氣-丙-2-基 Me Br CH 4.45 615.3 A87 2-甲基-4-氟苯基 七氟•丙-2-基 Me Br CH 4.43 633.3 A88 2-氟-5-氣-苯基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.61 653.1 A89 4-硝基-2-氯-苯基 七氟丙-2-基 Me Br CH 4.44 680.2 A90 σ夫喃基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.17 591.2 A91 4-三氟曱氧基-苯基. 七氯-丙-2-基 Me Br CH 4.68 685.2 A92 3-三1曱基-4-氟-苯基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.74 687.2 A93 3-三1甲基-苯基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.6 669.2 A94 2-三氟曱氧基-苯基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.49 685.2 A95 2-甲氧基-苯基 七敗-丙-2-基 Me Br CH 4.49 631.2 A96 苯基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.29 601.2 A97 2-三氟甲基-苯基 七氣-丙-2-基 Me Br CH 4.37 669.2 A98 4-曱基-[1,2,3]噻二唑 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.17 623.2 A99 2,3-二氟-苯基 七氣-丙-2-基 Me Br CH 4.39 637.2 • A100 2,4 -二氟-苯基 七氟-丙-2-基 Me Br CH 4.41 637.2 121 201136520 實施例 Q1 Y3 Y1 Y5 A1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A101 2-氟-5-三氟曱基-苯基 七氣-丙-2-基 Me Br CH 4.6 687.2 A102 2-氟苯基 九氣-丁-2-基 Me Br CH 4.53 669.2 A103 2-曱基苯基 九氣-丁-2-基 Me Br CH 4.55 665.2 A104 2-氯-苯基 九ϋτ 丁-2-基 Me Br CH 4.49 685.16 A105 4-氰基苯基 九氟-丁 ·2-基 Me Br CH 4.41 676.2 A106 4-硝基苯基 九說-丁 基 Me Br CH 4.47 696.2 A107 4-曱基苯基 九 it-丁-2-基 Me Br CH 4.58 665.2 A108 2-甲基-4-氟笨基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.55 683.2 A109 2-氣-5-氣-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.72 703.14 A110 4-石肖基-2-氣-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.66 730.12 Alll 呋喃基 九敗-丁-2-基 Me Br CH 4.33 641.2 A112 4-三氟甲氧基-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.78 735.2 A113 3-三氟曱基-4-1-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.84 737.1 A114 3-三氟甲基-苯基 九敗-丁-2-基 Me Br CH 4.74 719.2 A115 2-三氟曱氧基-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.66 735.2 A116 2-曱氧基-苯基 九氣-丁-2-基 Me Br CH 4.64 681.2 A117 苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.45 651.2 A118 4-說-苯基 九氣-丁-2-基 Me Br CH 4.51 669.2 A119 2-三氟曱基-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.53 719.1 A120 4_氟-2-氯苯基 九 it-丁-2·基 Me Br CH 4.6 703.1 A121 4-甲基-[1,2,3]噻二唑 九氣-丁-2-基 Me Br CH 4.37 673.1 A122 2,3-二敦-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.6 687.1 A123 2,4-二氟-苯基 九氣-丁-2-基 Me Br CH 4.64 687.1 A124 2-氟-5-三氟曱基-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 4.86 737.2 A125 2-氣-苯基 九氣-丁-2-基 Me Et CH 2.18 635.37 122 201136520 實施例 Q1 Y3 Y1 Y5 A1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A126 4-氰基苯基 九氟-丁-2-基 Me Et CH 2.12 626.32 A127 4-确基苯基 九氟-丁-2-基 Me Et CH 2.17 646.41 A128 4-曱基苯基 九氣-丁-2-基 Me Et CH 2.22 615.4 A129 2-甲基-4-1苯基 九氣-丁-2-基 Me Et CH 2.21 633.33 A130 2-氟-5-氣-苯基 九氟-丁-2-基 Me Et CH 2.28 653.4 A131 4-硝基-2-氯-苯基 九氟τ 丁-2-基 Me Et CH 2.19 679.63 A132 呋喃基 九氣-丁-2-基 Me Et CH 2.08 590.75 A133 4-三氟曱氧基-苯基 九丁-2-基 Me Et CH 2.3 685.38 A134 3-三氟曱基-4-氟-苯基 九氟·丁-2-基 Me Et CH 2.31 687.31 A135 3-三氟甲基-苯基 九氟-丁-2-基 Me Et CH 2.28 669.35 A136 2-三氟甲氧基-笨基 九氣-丁基 Me Et CH 2.24 685.4 A137 2-曱氧基-苯基 九氟-丁-2-基 Me Et CH 2.25 631.38 A138 苯基 九氣丁-2-基 Me Et CH 2.16 601.39 A139 2-三氟甲基-苯基 九氣-丁-2-基 Me Et CH 2.19 669.34 A140 4-甲基-[1,2,3]噻二唑 九乳-丁-2-基 Me Et CH 2.11 623.46 A141 2,3-二 苯基 九氟-丁-2-基 Me Et CH 2.2 636.76 A142 2,4-二氣-苯基 九氣-丁-2-基 Me Et CH 2.21 637.43 A143 2-敗-5-二氟曱基-苯基 九氣-丁-2-基 Me Et CH 2.29 686.78 A144 2-氟苯基 七氟-丙-2-基 Cl Cl C-CN 2.1 619.99 A145 2-曱基苯基 七氟-丙-2-基 Cl Cl C-CN 2.06 616.19 A146 2-氣-笨基 七敗-丙-2-基 Cl Cl C-CN 2.05 636.15 A147 4-氰基苯基 七氣-丙-2-基 Cl Cl C-CN 1.96 627.26 A148 4-墙基苯基 七氣-丙-2-基 Cl Cl C-CN 2.01 647.27 A149 4-甲基苯基. 七氟-丙-2-基 Cl Cl C-CN 2.1 616.27 A150 2-甲基-4-氟苯基 七氣-丙-2-基 Cl Cl C-CN 2.07 634.2 123 201136520 實施例 Q1 Y3 Y1 Y5 A1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A151 2-氣-5-氯-苯基 七H-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.19 654.14 A152 4-硝基-2-氣-苯基 七氟-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.05 680.72 A153 呋喃基 七氟-丙-2-基 C1 C1 C-CN 1.96 592.14 A154 4-三氟甲氧基-苯基 七敗-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.16 685.62 A155 3-三敗甲基-4-苯基 七氣-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.15 688.18 A156 3-三氟甲基-苯基 七氣·丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.13 670.19 A157 2-三氟甲氧基-苯基 七亂-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.12 686.19 A158 2-甲氧基-苯基 七氣-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.28 632.27 A159 苯基 七氟-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.02 602.05 A160 4-氣-苯基 七氟-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.03 620.18 A161 2-三氟甲基-苯基 七氟-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.06 670.18 A162 氯-苯基 七氣-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.08 654.2 A163 4-曱基-[1,2,3]噻二唑 七氟-丙-2-基 C1 C1 C-CN 1.94 624.26 A164 2,3-二 苯基 七氟-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.09 638.22 A165 2,4-二敗-苯基 七氣-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.12 637.79 A166 2-氟-5-三氟甲基-苯基 七氟-丙-2-基 C1 C1 C-CN 2.19 688.2 A167 2-氟苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.22 663.12 A168 2-曱基苯基 九說-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.18 659.13 A169 2-氣-苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.17 679.09 A170 4-氰基苯基 九 IL-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.08 670.09 A171 4-硝基苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.12 690.09 A172 4-甲基苯基 九敗-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.2 659.13 A173 2-曱基-4-氟苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.19 677.13 A174 2-敦-5-氯-苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.3 697.07 A175 2-氣-4-硝基苯基 九氧-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.17 724.05 124 201136520 實施例 Qi Υ3 Υ1 Υ5 Α1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A176 σ夫喃基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.08 635.14 A177 4-三氟曱氧基-苯基 九說-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.27 728.96 A178 3-三氟曱基-4-氟-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.26 731.19 A179 3-三氟甲基-苯基 九氟λ 丁-2-基 C1 C1 C-F 2.24 713.09 A180 2-三氟曱氧基-苯基 九氣丁-2-基 C1 C1 C-F 2.25 729.08 A181 2-甲氧基-苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.3 675.07 A182 苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.13 645.11 A183 4-敗-苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.14 663 A184 2-三氟曱基-苯基 九敗-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.17 713.02 A185 4-氣-2-氣-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.2 697.26 A186 4-曱基-[1,2,3]噻二唑 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.07 667.08 A187 2,3-二氟-苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.21 681.09 A188 2,4-二氟-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.23 681.26 A189 2-氟-5-三氟甲基-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.29 731.31 A190 2-氟苯基 九說-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.17 670.14 A191 2-曱基苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.14 666.14 A192 2-氣苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.13 686.06 A193 4-氰基苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.04 677.15 A194 4-硝基苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.08 697.21 A195 4-曱基苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.16 666.17 A196 2-曱基-4-氟苯基 九ϋτ 丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.15 684.13 A197 2-IL-5-氯-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.25 704.05 A198 2-氣-4-确基苯基 九氣** 丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.13 731.11 A199 呋喃基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.04 642.1 A200 4-三氟曱氧基-苯基 九敗-丁-2-基 C1 C1 C-CN 2.23 736.13 125 201136520 實施例 Q1 Y3 Y1 Y5 A1 RT (min) MH+ M-H+ MP (°C) A201 3-三氟曱基-4-氣-苯基 九氟-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.22 738.12 A202. 4-三氟曱基-苯基 九敗-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.2 720.13 A203 2-三氟甲氧基-苯基 九氣-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.2 736.12 A204 2-甲氧基-苯基 九氟-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.32 682.15 A205 苯基 九敦-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.1 652.13 A206 4-氟-笨基 九敗-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.11 670.1 A207 2-三敦曱基-苯基 九氣-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.14 720.11 A208 4-氟-2-氯-苯基 九氟-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.15 704.11 A209 4·曱基-[1,2,3]噻二唑 九敗-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.03 674.09 A210 2,3-二 IL-苯基 九氟-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.15 688.11 A211 2,4-二乳-苯基 九丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.18 688.1 A212 2-氟-5-三氟曱基-苯基 九氟-丁-2-基 C1 Cl C-CN 2.26 738.1 A213 2,4,6-三苯基 七tr丙-2-基 C1 Cl C-F 206 A214 4-氟-苯基 七氟-丙-2-基 C1 Cl CH 164 A215 2-甲基-苯基 七H-丙-2-基 C1 Cl CH 119 A216 4-氰基-苯基 七氣-丙-2-基 C1 Cl CH 142 A217 2-曱基-4-It-苯基 七敗-丙-2-基 C1 Cl CH 115 A218 2-曱基-3-硝基-笨基 七氟-丙-2-基 C1 Cl CH 128 A219 2-氯比0定-3-基 七氟-丙-2-基 C1 Cl CH 228 A220 2-曱基-4-氛基-苯基 七氣-丙-2-基 C1 Cl C-CN 213 A221 2-甲基-3-硝基-苯基 九乾-丁-2-基 Et Br CH 207 A222 2-曱基-3-硝基-苯基 九氟-丁-2-基 Me Br CH 155 A223 2-氣-°比°定-3-基 九氣-丁-2-基 Me Br CH 191 A224 4-氟-2-氣-苯基 三氣甲基 Cl Cl CH 2.06 531 A225 4-氰基-苯基 三氟甲基 Cl Cl CH 2.00 502 126 201136520
> * 表B :式(Ig)化合物:R2=H
化合物編號 Y3 Y1 Y5 A1 A4 RT (min) MH+ MP ro B1 九氟-丁-2-基 C1 Cl CH CH 2.01 523 B2 七丙-2-基 Me Br CH CH 1.94 499 B3 七敗-丙-2-基 Cl Cl CH CH 1.94 473 B4 九 丁-2-基 Me Et CH CH 2.05 497 B5 九氟τ 丁-2-基 Cl Cl C-F CH 2.09 541 B6 九氣-丁-2-基 Cl Cl C-CN CH 2.08 548 B7 七氟-丙-2·基 Me H CH CH 124 B8 七氟-丙-2-基 Et Br CH CH 2.02 513 B9 九氟-丁-2-基 Cl Cl C-H C-F 2.13 541 B10 七氟Λ丙-2-基 Cl Cl C-CN CH 2.02 498 B11 九氟-丁-2-基 Et Br CH CH 2.06 563 B12 九丁-2-基 Me Br CH CH 2.00 549 B13 三11曱基 Cl Cl CH CH 1.77 414 127 201136520
表C :式(Ie)化合物:R2 = H且A^CH Ο
實施例 Q1 Y3 Υ1 Υ5 Α4 RT (min) MH+ M-H+ C1 2-氟苯基 九敦-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.29 662.66 C2 2-甲基苯基 九說-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.21 659.13 C3 2-氣-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.2 679.07 C4 4-氰基苯基 九氟τ 丁基 C1 C1 C-F 2.1 670.01 C5 4-确基苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.15 690.1 C6 4-甲基苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.23 659.12 C7 2-曱基-4-氟苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.22 677.09 C8 2-敗-5-氣-苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.33 697.03 C9 4-硝基-2-氣-苯基 九丁-2-基 C1 C1 C-F 2.2 724.04 C10 呋喃基 九說-丁基 C1 C1 C-F 2.1 635.06 C11 4-三氟甲氧基-苯基 九敗-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.3 729.08 C12 3-三氟曱基-4-氣-苯基 九敗-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.29 731.07 C13 3-二氟^曱基-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.27 713.07 C14 2-三甲氧基-苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.28 729.08 C15 2-曱氧基-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.32 675.11 C16 笨基 九氧-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.16 645.1 C17 4-氣-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.17 663.17 C18 2-三氟曱基-苯基 九乳-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.2 713.07 C19 4-氟-2-氯-苯基 九氟··丁-2-基 C1 C1 C-F 2.23 697.05 C20 4-曱基-[1,2,3]噻二唑 九丁-2-基 C1 CI C-F 2.1.1 667.06 C21 2,3-二氣-苯基 九氟-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.24 681.08 C22 2,4-二說-苯基 九說•丁-2-基 C1 C1 C-F 2.26 681.07 C23 2-氟-5-三氟1曱基-苯基 九氣-丁-2-基 C1 C1 C-F 2.33 731.08 128 201136520 f 生物學實施例 此部分說明式(i)化合物之殺有害生物/殺昆蟲特性。 如下進行測試: 灰翅伏蛾(埃及棉樹葉蟲(Egyptian cotton leafworm)): 將棉花葉盤置放於24孔微量滴定板中之瓊脂上且以 200 ppm之施用量喷灑測試溶液。乾燥後,葉盤以5個l 1 幼蟲侵染。處理後(DAT )第3日,檢查樣品上的死亡率、 饋食行為及生長調節情況。 以下化合物顯示對灰翅夜蛾至少80%控制:
Al、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A1 1、 A12、A13、A15、A16、A17、A20、A21、A22、A23、A2 8、 A29、A31、A35、A36、A38、A40、A41、A43、A44、A45、 A47、人48、A51、A54、A55、A56、A57、A58、A60、A61、 A62、A63、A68、A69、A72、A75、A76、A78、A79、A80、 A81、A83、A84、A85、A87、A89、A90、A96、A99、A100、 A102、A103、A104、A105、 Alll 、 A117 、 A118 、 A119 、 A126、A129、A132、A138、 A148、A149、A150、A152、 A160、A162、A163、A164、 A171、A172、A173、A176、 A185、A186.、A187、A188、 A195、A196、A198、A199、 A106、 A107 ' A108、 A110、 A120、 A121、 A122、 A123、 A142、 A145、 A146 ' A147、 A153 ' A154、 A156、 A159、 A165、 A168、 A169、 A170、 A179、 A182、 A183、 A184、 A191、 A192、 A193、 A194、 A200、 A202 > A205 ' A206、 129 201136520 A208、A209、A210、A211、A213、A214、A216、A217、 A218、A219、A220、A221、A222、A223、C2、C3、C4、 C5、C6、C7' C9、CIO、Cl 卜 C13、C14、C15、C16、C17、 C19 、 C20 、 C21 。 煙芽夜蛾(菸草蚜蟲): 將蟲卵(0至24小時齡)置放於24孔微量滴定板中之 人工僻料上且藉由吸移,以200 ppm (孔内濃度為1 8 ppm ) 施用量的调j試溶液處理。4天培育期後,檢查樣品上的卵死 亡率、幼蟲死亡率及生長調節情洸。 以下化合物顯示對菸草夜蛾至少80%控制:
Al、A2、A3、A4、A5、A6、A7 ' A8、A9、A10、A1 1、 A12、A13、A15、A16' A17、A20、A23、A24、A29、A3 5、 A36、A37、A38、A39、A40、A41、A43、A44、A45、A46、 A47 ' A48、A49、A5 卜 A54、A55、A56、A57、A58、A60、 A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A72、 A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A83、A84、A85、 A86、A87、A88、A89、A90、A91、A93、A96、A97、A98、 A99、A100、A102、A103、A104、A105、A10.6、A107、 A108、 A109、 A110、 Alll 、 A112、 A114、 A117' A118、 A119、A120、A121、A122、A123、A125、A126、A127、 A128、A129、A131、A132 ' A133、A138、A139、A140、 A141、A142、A144、A145、A146、A147、A148、A149、 A150、A153、A154、A155、A156、A159、A160、A162、 A163、A164、A165、A167 ' A168、A169、A170、A171、 130 201136520 φ Α172 、 Α173 > Α185、Α186、 Α195 、 Α196 、 Α206 ' Α207 、 Α215 > Α216 、 Α223、Α225、 A175、 A176、 A177、 A187、 A190、 A191、 A198、 A199、 A200、 A208 ' A209、 A210、 A217、 A218 > A219、 B6、C2 、C3、 C4、C5 Α182、Α183、Α184、 Α192、Α193、Α194、 Α201 ' Α202 ' Α205 ' Α211、Α213、Α214、 Α220、Α221、Α222、 ' C6、C7、C9 ' CIO、 C12、C13、C16、C17、C18、C19、C20、C21。 小菜蛾(菱紋背蛾): 藉由吸移,以200 ppm (孔内濃度為18 ppm)施用量 的測試溶液處理具有人孚甸:料之24孔微量滴定板(MTP )。 乾燥後,MTP以L2幼蟲(每孔7至12個)侵染。6天培 育期後,檢查樣品上的幼蟲死亡率及生長調節情況。 以下化合物顯示對小菜蛾至少80%控制:
Al、A2、A3、Μ、A5、A6、A7、A8、A9、A10 Α12、Α13、Α15、Α16、Α17、Α20、Α22、Α23、Α28 Α35、Α36、Α38、Α39、Α43、Α44、Α45、Α47、Α48 Α56、Α57、Α58、Α60、Α61、Α62、Α63、Α66、Α68
All、 A29、 A54、 A69、 A75、A76、A78、A79、A80、A81、A83、A84、A85、A87、 A90、A96、A97、A98、A99、A100、 • A105、 ‘ A121 、 > A145 、 > A154、 A106 、 A108 A122 、 A123 A146.、A147 A156 、 A159 A171 、 A172 A89、 A104 A120 A140 A153 A165、A170、 、A110、Alll、 、A126、A129、 、A148 、 A149 、 、A160 、 A162 、 、A173、A175、 A102 、 A103 、 Al17 、 Al18 、 A132 、 A138 、 A150 、 A152 、 A163 、 A164 、 A176 、 A182 、 131 201136520 A183、A184、A185、A186、A191、A192、A193、A194、 A195、A196、A198、A199、A200、A201、A202 ' A205、 A206、A207、A208、A209、A210、A211、A213、A214、 A216、A217、A218、A219、A220、A222、A223、B6、C2、 C3、C4、C5、C6' C7、C9、CIO、Cll、C12、C13、C16、 C17、C18、C19、C20、C21。 玉米根螢葉甲()(玉米根蟲): 藉由吸移,以200 ppm (孔内濃度為18 ppm)施用量 的測試溶液處理具有人工餌料之24孔微量滴定板(MTP )。 乾燥後’ MTP以L2幼蟲(每孔6 .至10個)侵染。5天培 育期後,檢查樣品上的幼蟲死亡率及生長調節情況。 以下化合物顯示對玉米根螢葉甲至少80%控制:
Al、A8、A10、All、A13、A14、A23、A43、A44、 A45、A58、A63、A65、A76、A84、A89、A90、A96、A99、 A100、A102、A104、A105、A106、A107、Al 1 1、A1 17、 A118、A120、A126、A147、A148、A149、A150、A159、 A160、A161、A162、A163、A170、A171、A183、A193、 A194、A195、A196、A198、A205、A206、A208、A209、 A211、A214、A220、C4、C5、Cll、C12、C13、C17。 二點葉蟎: 以200 ppm之施用量,向置於24孔微量滴定板中之瓊 月曰上的菜豆葉盤喷麗剑试溶液。乾燥後,葉盤以混齡蜗群 侵染。8天後,檢查葉盤上的卵死亡率、幼蟲死亡率及成蟲 死亡率。 132 201136520 以下化合物顯示對二點葉蟎至少80%控制: A3、A4、A5、A22、A40、A4卜 A45、A46、A54、A58、 A65、A75、A84、A86、A90、A96、A97、A99、A100、A102、 A104、A105、A107、A109、A117、A118、A121、A123、 A146、A147、A148、A149、A150、A152 ' A153、A156、 A159、A160、A162、A163、A173、A182、A186、A191、 A192、A193、A194、A195、A196、A198、A199、A202、 A205、A206、A208、A209、A219、A220、A223。 煙薊馬(Γ/zrz·;^ )(蔥薊馬(Onion thrips )): 將向日葵葉盤置放於24孔微量谪定板中之瓊脂上且以 200 ppm之施用量喷灑測試溶液。乾燥後,葉盤以混齡蚜蟲 群體侵染。7天培育期後,檢查樣品上的死亡率。 以下化合物顯示對煙薊馬至少80%控制:
Al、A3、A4、A5、A41、A44、A54、A62、A63、A76、 A80、A8 卜 A96、A100、A102、A117、A118、A123、A138、 A145、A146、A147、A148、A149、A150、A152、A153、 A154、A156、A159、A160、A162、A163、A164、A170、 A171 、 A172 、 A173 、 A175 、 A182 、 A183 、 A191 、 A192 、 A193 、 A194 、 A195 、 A196 、 A198 、 A199 、 A202 、 A205 、 A206、A208、A209、A210、A2n、A214、A220、C3、C13、 C16。 桃蚜(綠桃蚜): 將向日葵葉盤置放於24孔微量滴定板中之瓊脂上且以 200 ppm之施用量喷灑測試溶液。乾燥後,葉盤以混齡财蟲 201136520 群體侵染。6 DAT培育期後,檢查樣品上的死亡率。 以下化合物顯示對桃蚜至少80%控制:A1 60、A129。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 134

Claims (1)

  1. 201136520 讀 七、申請專利範圍: 1 ·—種式(1)化合物
    其中 A]、A2、A3 及 可為相同或不同的 不超過兩者為氮; A各自獨立地為C-X或氮,其中各X 且其限制條件為,A1、A2、A3及A4中 C1_C4 烷基-C(0)NH24 C/C4 烷 R為氫、燒基 基羰基; R 為風、鹵素、^ ^ ^ 1 14 沉基、C丨-c4 烷基-C^CONHrCi-Ce 鹵烷基或氰基; G1為氧或硫; X為氫、鹵素、氰基、C1_C4烷氧基、CVC4烷基或(VC4 函烧基; Q為芳基或雜環基’其各自視情況經1至5個可相同 或不同的R3取代基取代; R係選自氰基、胺基、硝基、羥基、鹵素、ei_C4烷基、 Cl-C4 _ 烷基、C2-C4 烯基、c2-c4 鹵烯基、c2_c4 炔基、C2_C4 齒快基、Κ6環烧基、c3_c6鹵環烷基、Ci_c3烷氧基、Ci_c3 鹵烷氧基、C^C:3烷硫基、Cl-c3鹵烷硫基、Cl-c3烷基亞磺 135 201136520 酿基、C1-C3函烧基亞績酿基、Ci-C3烧基績酿基、C1-C3 _ 烧基績酿基、· C1-C4烧基胺基、二- (C1-C4烧基)胺基、C1-C4 烧基幾基、C1-C4烧基数氧基、C1-C4炫氧基幾基、C1-C4炫· 基羰基胺基及苯基; ’ Q2為式(A)或(B)之部分
    Y1及Y5各自獨立地選自氫、氰基、鹵素、(^-(:4烷基、 C1-C4函烧基、C1-C4烧氧基- C1-C4.烧基、.C1-C3烧硫基、Cl_C3 鹵烧硫基、C1-C3烧基亞項酿基、C1-C3函烧基亞續酿基、 烷基磺醢基及Ci-Cs鹵烷基磺醯基; Y3為CrC6全氟烷基、CVC6全氟烷硫基、CVC6全氟 烷基亞磺醯基或CpCe全氟烷基磺醯基; Y2及Y4各自獨立地選自氫、鹵素及CrCU烷基; Y6及Y9各自獨立地選自氟基、鹵素、CVC4烷基、CVC4 鹵烷基、CVC4烷氧基-CVC4烷基、CVC3烷硫基、c「c3鹵 烧硫基、C1-C3院基亞續酼基、C1-C3鹵烧基亞罐醯基、C1-C3 烷基磺醯基及C^-Cs鹵烷基磺醯基; Y8為(:!-(:4_烷氧基、c2-c6全氟烷基、CVC6全氟烷 硫基、(^-(:6全氟烷基亞磺醯基或0^-〇6全氟烷基磺醯基; Y7為氮、鹵素或CVC4烷基; 136 201136520 或其農業化學上可接受之鹽、或氺氧化物。 2.如申凊專利範圍第1項之化合物,其中A1、A2、A3 及A4為C-X且各χ獨立地選自氫、鹵素、氰基、曱基、三 氟曱基及甲氧基。 3 _如申請專利範圍第2項之化合物,其中Αι為CH、 C-CN 或 C-F ;且 a2、A3 及 A4 為 CH。 4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之化合物, 其中R1為氳、曱基或乙基。 5. 如申請專利範圍第丨項至第4項中任一項之化合物, 其中R2為氫、三氟曱基或鹵素。 6. 如申請專利範圍第i項至第5項中任一項之化合物, 其中G1為氧。 7. 如申請專利範圍第丨項至第6項中任一項之化合物, 其中Q1為苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡唑基或 噻一唑基’其各自視情況經i至4個獨立選自以下之取代 基取代:H基、硝基、經基、填.、氣、說、甲基、三氟曱 基、甲氧基、三敗甲氧基、曱硫基、甲基亞績酿基、甲基 磺醯基及苯基。 8·如申請專利範圍第7項之化合物,其中Ql為苯基或 吡啶基;其各自視情況經1、2或3個獨立選自以下之取代 基取代:氰基、硝基、氯、氟、甲基、乙基、三氟甲基、 甲氧基及三氟曱氧基。 9.如申請專利範圍第1項至第8項中任一項之化合物, .其中Q2為式(A)之部分; 137 201136520 氰基、氟、氣、溴、甲基、 γ及γ各自獨立地缉自氫、 乙基、三氟甲基及甲氧基曱基; γ及γ各自獨立地選自氫、氟、氣及甲基。 10.如申請專利範圍第9項之化.合物,其中γ1及γ5各 自為氣,且Υ2及Υ4各自為氫。 11·如申請專利範圍第9項或第10項之化合物,其中 Υ3為七氟丙基、九氟丁基、七氟丙硫基、七氟丙基亞磺醯 基或七氟丙基磺醯基。 12.如申請專利範圍第η項之化合物,其中γ3為七氟 丙-2-基或九氟丁 _2·基。 13.種式(I d )化合物,
    其中A1、A2、A3、A4、R2及Q2如申請專利範圍第1 項中所定義;或其鹽。 14. 一種對抗及控制昆蟲、蟎、線蟲或軟體動物的方法, 其包含向有害生物、有害生物所在地或易遭有害生物侵襲 之植物施用殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量之 如申請專利範圍第1項至第12項中任一項之式(I)化合物。 15. —種殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物組成物’ 其包含殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲或殺軟體動物有效量之如申 請專利範圍第1項至第i 2項中任一項之式(Ϊ )化合物。 138
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013092942A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Use of aminobenzamide derivatives for controlling animal parasites
KR102191469B1 (ko) * 2013-02-06 2020-12-16 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 해충 방제제로서의 할로겐-치환된 피라졸 유도체
CN105873908A (zh) 2013-11-05 2016-08-17 拜耳作物科学股份公司 用于防治节肢动物的新的化合物
TWI640507B (zh) 2013-11-05 2018-11-11 拜耳作物科學股份有限公司 用於控制節肢動物的新穎化合物(三)
EP3089972B1 (de) 2014-01-03 2018-05-16 Bayer Animal Health GmbH Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
CA2955153A1 (en) 2014-07-15 2016-01-21 Bayer Animal Health Gmbh Aryl-triazolyl pyridines as pest control agents
WO2016142394A1 (de) 2015-03-10 2016-09-15 Bayer Animal Health Gmbh Pyrazolyl-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2836812T3 (es) * 2015-08-13 2021-06-28 Bayer Cropscience Ag Derivados de pirrol, diazol, triazol o tetrazol adecuados para combatir artrópodos
BR112018011124A2 (pt) 2015-11-30 2018-11-21 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. derivado de 1,2,3-triazol e inseticida e acaricida contendo o dito derivado como ingrediente ativo
BR112019020499B1 (pt) 2017-03-31 2023-12-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Carboxamidas tricíclicas para controlar artrópodes, seus usos e seus intermediários, composição inseticida, e método para proteção de semente transgênica ou convencional
WO2018177993A1 (de) 2017-03-31 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden
AR112672A1 (es) 2017-08-11 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Derivados de tiofeno activos como plaguicidas
KR102053617B1 (ko) * 2019-08-29 2019-12-09 대한민국 쿠밀 페가클론의 대사체 합성 방법

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8911387D0 (en) 1989-05-18 1989-07-05 Schering Agrochemicals Ltd Triazole insecticides
YU47834B (sr) 1989-08-10 1996-01-09 Schering Agrochemical Limited Azolni pesticid
AU731777B2 (en) 1998-11-30 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aniline derivative and process for producing the same
TWI312274B (en) 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
PL209772B1 (pl) 2003-01-28 2011-10-31 Du Pont Antraniloamidy, środek do zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem i sposób zwalczania szkodnika będącego bezkręgowcem
CA2554437C (en) 2004-01-28 2011-06-21 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide
CN101006049A (zh) 2004-08-23 2007-07-25 日本农药株式会社 旋光邻苯二酰胺衍生物、农业或园艺杀虫剂及其使用方法
JP2006306771A (ja) 2005-04-28 2006-11-09 Mitsui Chemicals Inc 農園芸用殺虫剤
ZA200800608B (en) 2005-06-21 2009-06-24 Mitsui Chemicals Inc Amide derivative and insecticide containing the same
CA2612507A1 (en) 2005-06-23 2006-12-28 Mitsui Chemicals, Inc. Amide derivative, insecticide containing the same and method for application thereof as insecticide
JP2007031395A (ja) 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性3−アシルアミノベンズアニリド類
WO2007112844A1 (de) 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Neue kristalline modifikationen von 3-chlor-n2-[(1s)-1-methyl-2-(methyl-sulfonyl)ethyl]-n1- {2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)- ethyl]phenyl}phthalamid
GB0612713D0 (en) 2006-06-27 2006-08-09 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
EA200900072A1 (ru) * 2006-07-07 2009-06-30 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Фенилзамещенные гетероарильные производные и их применение в качестве противоопухолевых средств
EP2176249A2 (en) * 2007-07-02 2010-04-21 Boehringer Ingelheim International GmbH New chemical compounds
GB0720320D0 (en) 2007-10-17 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds

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