TW201726668A - 殺昆蟲化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明涉及具有式(I)之化合物□其中A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4以及n係如在申請專利範圍第1項中所定義的；或其互變異構物、異構物、鏡像異構物、鹽或N-氧化物；涉及用於製備具有式(I)之化合物之中間體，涉及包括它們的組成物並且涉及使用它們來對抗並且控制昆蟲、蟎、線蟲和軟體動物有害生物之方法。

Description

殺昆蟲化合物
本發明涉及某些異唑啶磺醯胺衍生物，涉及用於製備該等衍生物的方法與中間體，涉及包括該等衍生物的殺昆蟲、殺蟎、殺線蟲和殺軟體動物的組成物並且涉及使用該等衍生物以控制昆蟲、蟎、線蟲和軟體動物有害生物之方法。
某些具有殺昆蟲特性的異唑啉衍生物揭露於例如WO 2011067272中。
現在已經令人驚訝地發現某些異唑啶磺醯胺衍生物具有高度有效的殺昆蟲特性。
在本發明的第一方面，本發明提供了具有式(I)之化合物 其中A1、A2、A3以及A4彼此獨立地是C-H、C-R5、或氮； R1係氫、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基-、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基或C1-C8烷氧基羰基-；R2係C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基、被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、其中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C8烷基、其中在環烷基基團中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基-C1-C8烷基、C3-C8環烷基-C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、5-6員雜芳基-C1-C4烷基、其中的雜芳基部分被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基-C1-C4烷基、-N(R8)(R9)、-OR10或鹵素；R3係C1-C8鹵烷基；R4係芳基、被一個至三個R7取代的芳基、雜芳基或被一個至三個R7取代的雜芳基；R5獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、或C1-C8烷氧基羰基-、或在相鄰碳原子上的兩個R5一起形成-CH=CH-CH=CH-橋或-N=CH-CH=CH-橋；R6a獨立地是氰基、硝基、胺基、C1-C8烷基胺基、N,N-C1-C8二烷基胺基、羥基、C1-C8烷氧基、或C1-C8鹵烷氧基； R6b獨立地是鹵素、氰基、硝基、側氧基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、胺基、C1-C8烷基胺基、N,N-C1-C8二烷基胺基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基；R7獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基；R8和R9獨立地是氫、氰基、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷氧基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基、被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、其中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C8烷基、其中在環烷基基團中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基-C1-C8烷基、C3-C8環烷基-C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、5-6員雜芳基-C1-C4烷基、其中的雜芳基部分被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基-C1-C4烷基、-S(O)R10、-S(O)2R10、COR10、COOR10，或者R8和R9連同氮原子一起可以藉由C3-C8伸烷基鏈、被一個至三個R6b取代的C3-C8伸烷基鏈或其中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8伸烷基鏈進行連接； R10係氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基、被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、其中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C8烷基、其中在環烷基基團中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基-C1-C8烷基、C3-C8環烷基-C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、5-6員雜芳基-C1-C4烷基或其中的雜芳基部分被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基-C1-C4烷基；n係1或2；或其互變異構物、異構物、鏡像異構物、鹽或N-氧化物。
具有至少一個鹼性中心的具有式(I)之化合物可以與以下酸形成例如酸加成鹽，該等酸為：例如強無機酸(例如礦物酸，例如高氯酸、硫酸、硝酸、亞硝酸、磷酸或氫鹵酸)，強有機羧酸(例如未經取代的或像被鹵素取代的C1-C4烷羧酸，例如乙酸(像飽和或不飽和的二羧酸)，例如草酸、丙二酸、琥珀酸、馬來酸、富馬酸或鄰苯二甲酸(像羥基羧酸)，例如抗壞血酸、乳酸、蘋果酸、酒石酸或檸檬酸，或像苯甲酸)，或有機磺酸(例如未經取代的或像被鹵素取代的C1-C4烷-或芳基磺酸，例如甲烷-或對甲苯磺酸)。具有至少一個酸性基團的具有式(I)之化合物可以例如，與鹼形成鹽(例如礦物鹽(像鹼金屬或鹼土金屬鹽，例如鈉鹽、鉀鹽或鎂鹽))， 與氨或有機胺(像啉、哌啶、吡咯啶、單-、二-或三-低級-烷基胺(例如乙基-、二乙基-、三乙基-或二甲基丙胺)，或單-、二-或三羥基-低級-烷基胺(例如單-、二-或三乙醇胺))形成鹽。
在取代基定義中出現的烷基可以是直鏈的或支鏈的，並且係例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、戊基、己基、壬基、癸基以及它們的支鏈異構物。烷基氫硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷氧基、烯基和炔基基團衍生自所提及的烷基基團。烯基和炔基基團可以是單或多不飽和的。
鹵素一般係氟、氯、溴或碘。相應地，這也適用於與其他含義結合的鹵素，例如鹵烷基或鹵苯基。
鹵烷基基團較佳的是具有從1個至6個碳原子的鏈長。鹵烷基係例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1,1-二氟-2,2,2-三氯乙基、2,2,3,3-四氟乙基以及2,2,2-三氯乙基。
烷氧基係例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基和三級丁氧基並且還係同分異構的戊氧基以及己氧基基團。
烷氧基烷基基團較佳的是具有1個至6個碳原子的鏈長。
烷氧基烷基係，例如甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、異丙氧基甲基或異丙氧基乙基。
烷氧基羰基係，例如甲氧基羰基(其為C1烷氧基羰基)、乙 氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基、正戊氧基羰基或己氧基羰基。
該等環烷基基團較佳的是具有從3個至6個環碳原子，例如環丙基、環丁基、環戊基和環己基。
雜芳基基團較佳的是5-6員雜芳基或係被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基，其中雜芳基基團包括1至3個選自下組的雜原子，該組由以下各項組成：氮、氧和硫，不可能每個環系統都含有多於2個氧原子以及多於2個硫原子。單環基團的實例包括吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(例如，1,2,4-三唑基)、呋喃基、苯硫基、唑基、異唑基、二唑基、噻唑基、異噻唑基、四唑基以及噻二唑基。
根據本發明的具有式(I)之化合物還包括在鹽形成期間可以形成的水合物。
A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、和R10相對於本發明的各種化合物(包括中間化合物)的較佳的值以任何組合(包括較佳的值和原始值的組合)係如以下列出的。
較佳的是，A1、A2、A3和A4中不多於兩個係氮。
較佳的是，A1係C-H或C-R5；更較佳的是，A1係C-R5。
較佳的是，A2係C-H或C-R5；更較佳的是，A2係C-H。
較佳的是，A3係C-H或N；更較佳的是，A3係C-H。
較佳的是，A4係C-H或N；更較佳的是，A4係C-H。
較佳的是，R1係氫、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基-或C1-C8烷 氧基羰基-；更較佳的是氫、甲基、乙基、甲基羰基-、或甲氧羰基-；最較佳的是氫、甲基或乙基；尤其係氫或甲基；更尤其係氫。
較佳的是，R2係C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、二-C1-C8烷基胺基、-N(R8)(R9)、芳基、被一個至三個R6b取代的芳基、5-6員雜芳基、被一個至三個R6b取代的5-6員雜芳基或鹵素；更較佳的是C1-C4烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C5環烷基、C1-C4鹵烷基、二-C1-C4烷基胺基、-N(R8)(R9)、1-3鹵素取代的苯基、5-6員雜芳基或氟；最較佳的是甲基、乙基、環丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、氟、二甲胺基或甲胺基。
較佳的是，R3係C1-C4鹵烷基；更較佳的是氯二氟甲基或三氟甲基；最較佳的是三氟甲基。
較佳的是，R4係芳基、被一個至三個R7取代的芳基、5-6員雜芳基或被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基；更較佳的是，R4係芳基或被一個至三個R7取代的芳基；最較佳的是苯基或被一個至三個R7取代的苯基；甚至更較佳的是，R4係被一個至三個R7取代的苯基；尤其R4係3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,5-二氯-4-氟-苯基或3,4,5-三氯-苯基；更尤其R4係3-氯-5-三氟甲基-苯基、3,5-二氯-苯基、3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、3,5-二氯-4-氟-苯基、或3,4,5-三氯-苯基。
較佳的是，R5獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8 環烷基、C1-C8鹵烷基、或C2-C8烯基、或在相鄰碳原子上的兩個R5一起形成-CH=CH-CH=CH-橋；更較佳的是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環烷基、或C1-C8鹵烷基；甚至更較佳的是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、環丙基或乙烯基；仍甚至更較佳的是溴、氯、氟、環丙基、三氟甲基、乙烯基、或甲基；最較佳的是氯、溴、三氟甲基、氟、或甲基。
較佳的是，R6a獨立地是氰基、鹵素、硝基、C1-C4烷氧基、或C1-C4鹵烷氧基；更較佳的是氟、氰基、硝基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
較佳的是，R6b獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、或C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、或C1-C4鹵烷氧基；更較佳的是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基；最較佳的是氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、或三氟甲氧基；尤其係氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、或三氟甲氧基；更尤其係溴、氟、氯、或三氟甲基。
較佳的是，R7獨立地是鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵烷氧基；更較佳的是甲基、氟、氯、溴、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或甲氧基，甚至更較佳的是，R7係Cl、Br、F、CF3、CH3或OCF3。
較佳的是，R8和R9獨立地是氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基烷基、C1-C8羥基烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、苯基-C1-C4烷基或其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基 -C1-C4烷基、5-6員雜芳基-C1-C4烷基或其中的雜芳基部分被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基-C1-C4烷基；更較佳的是，R8和R9獨立地是氫、氰基-C1-C8烷基-、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8烷氧基烷基、C1-C8羥基烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、苯基-C1-C4烷基或其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基-C1-C4烷基或其中的雜芳基部分被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基-C1-C4烷基；仍甚至更較佳的是，R8和R9獨立地是氫、C1-C4烷基、C3-C6環烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4羥基烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基-CH2-或其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-CH2-、呋喃基或被一個至三個R7取代的呋喃基、硫雜環丁烷基、氧雜環丁烷基、側氧基-硫雜環丁烷基、或二側氧基-硫雜環丁烷基；仍甚至更較佳的是，R8和R9獨立地是氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、環丁基、氧雜環丁烷基、硫雜環丁烷基、三氟乙基、二氟乙基、烯丙基、炔丙基、氰基甲基、苄基、被一個至三個R7取代的苄基、或吡啶-甲基-或被一個至三個R7取代的吡啶-甲基-；尤其R8和R9獨立地是氫和甲基。
較佳的是，R10各自獨立地是氫、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基或C3-C8環烷基，更較佳的是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C3-C6環烷基，最較佳的是氫、甲基、乙基或環丙基。
較佳的是，n係2。
在式(I)之實施方式E1中，獨立於其他實施方式，A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH，其中R5係如在本發明的第一方面中所定義的。
在式(I)之實施方式E2中，獨立於其他實施方式，R1係氫、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基-或C1-C8烷氧基羰基-。
在式(I)之實施方式E3中，獨立於其他實施方式，R2係C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、二-C1-C8烷基胺基、-N(R8)(R9)、芳基、被一個至三個R6b取代的芳基、5-6員雜芳基、被一個至三個R6b取代的5-6員雜芳基，其中R6a和R6b係如在本發明的第一方面中所定義的或係鹵素。
在式(I)之實施方式E4中，獨立於其他實施方式，R3係C1-C4鹵烷基。
在式(I)之實施方式E5中，獨立於其他實施方式，R4係芳基、被一個至三個R7取代的芳基、5-6員雜芳基或被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基，其中R7係如在本發明的第一方面中所定義的。
式(I)之實施方式E6提供了具有式(I)之化合物，其中A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH；R1係氫、甲基、乙基、甲基羰基-、或甲氧基羰基；R2係C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、二-C1-C8烷基胺基、芳基、被一個至三個R6b取代的芳基、5-6員雜芳基、被一個至三個R6b取代的5-6員雜芳基或氟；R3係C1-C4鹵烷基；R4係芳基或被一個至三個R7取代的芳基；並且n係2；其中R5係鹵素或C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、或C2-C8烯基；R6a獨立地是氰基、鹵素、硝基、C1-C4烷氧基、或C1-C4鹵烷氧基；並且R6b獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、或C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、或C1-C4鹵烷氧基。
式(I)之實施方式E7提供了具有式(I)之化合物，其中A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH；R1係氫、甲基、乙基、甲基羰基-、或 甲氧基羰基；R2係C1-C4烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C5環烷基、C1-C4鹵烷基、二-C1-C4烷基胺基、-NH(C1-C4烷基)、氟、苯基、或5-6員雜芳基；R3係C1-C4鹵烷基；R4係芳基或被一個至三個R7取代的芳基；並且n係2；其中R5係鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基；R6a獨立地是氟、氰基、硝基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；並且R7獨立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基。
式(I)之實施方式E8提供了具有式(I)之化合物，其中A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH；R1係氫；R2係C1-C4烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C5環烷基、C1-C4鹵烷基、二-C1-C4烷基胺基、-NH(C1-C4烷基)、氟、1-3鹵素取代的苯基、或5-6員雜芳基；R3係氯二氟甲基或三氟甲基；R4係3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,5-二氯-4-氟-苯基或3,4,5-三氯-苯基；並且n係2；其中R5係溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、環丙基或乙烯基；R6a獨立地是氟、氰基、硝基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；並且R6b獨立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基。
式(I)之實施方式E9提供了具有式(I)之化合物，其中A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH；R1係氫；R2係C1-C4烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C5環烷基、C1-C4鹵烷基、二-C1-C4烷基胺基、-NH(C1-C4烷基)、氟或5-6員雜芳基；R3係氯二氟甲基或 三氟-甲基；R4係3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,5-二氯-4-氟-苯基或3,4,5-三氯-苯基；並且n係2；其中R5係溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、環丙基或乙烯基；R6a獨立地是氟、氰基、硝基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；並且R6b獨立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基。
式(I)之實施方式E10提供了具有式(I)之化合物，其中A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH；R1係氫；R2係甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、環丁基、氧雜環丁烷基、硫雜環丁烷基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、烯丙基、炔丙基、氰基甲基、二甲胺基、甲胺基或氟；R3係氯二氟甲基或三氟-甲基；R4係3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,5-二氯-4-氟-苯基或3,4,5-三氯-苯基；並且n係2；其中R5係溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、環丙基或乙烯基；R6a獨立地是氟、氰基、硝基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；並且R6b獨立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基。
式(I)之實施方式E11提供了具有式(I)之化合物，其中A2、A3和A4各自是CH；R1係氫；R3係氯二氟甲基或三氟甲基；n係2；A1係CR5，其中R5係氯、溴、三氟甲基、氟、或甲基；R2係甲基、乙基、環丙基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、異丙基、甲胺基、二甲胺基、氟、環 丁基、3,3,3,-三氟丙基或2,2,2-三氟乙基、或甲氧基乙基；並且R4係3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,5-二氯-4-氟-苯基或3,4,5-三氯-苯基；尤其R4係3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯-苯基、3,5-二氯-4-氟苯基、吡啶基、或3-5-取代的吡啶基，其中該等取代基選自溴、氯、氟或三氟；更較佳的是，R4係3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯-苯基、3,5-二氯-4-氟苯基。
式(I)之實施方式E12提供了具有式(I)之化合物，其中A2、A3和A4各自是CH；R1係氫；R3係三氟甲基；n係2；A1係CR5，其中R5係氯或甲基；R2係甲基、乙基、環丙基、甲胺基、二甲胺基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基或氟；並且R4係3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,5-二氯-4-氟-苯基或3,4,5-三氯-苯基；尤其R4係3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯-苯基、3,5-二氯-4-氟苯基、吡啶基、或3-5-取代的吡啶基，其中該等取代基選自溴、氯、氟或三氟；更較佳的是，R4係3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,4,5-三氯-苯基、3,5-二氯-4-氟苯基。
式(I)之實施方式E13提供了具有式(I)之化合物，其中A2、A3和A4各自是CH；R1係氫；R3係氯二氟甲基或三氟-甲基；n係2；A1係CR5，其中R5係氯、溴、三氟甲基、氟、或甲基；R2係甲基、乙基、環 丙基、甲胺基、二甲胺基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基或氟；並且R4係苯基、吡啶基、單-、雙-或三取代的苯基(其中該等取代基獨立地選自氯、溴、氟、或三氟甲基)、或單-或雙取代的吡啶基(其中該等取代基獨立地選自氯、溴、氟、或三氟甲基)。
式(I)之實施方式E14提供了具有式(I)之化合物，其中A2、A3和A4各自是CH；R1係氫；R3係三氟甲基；n係2；A1係CR5，其中R5係氯或甲基；R2係甲基、乙基、環丙基、甲胺基、二甲胺基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基或氟；並且R4係3,5-二氯-4-氟苯基、3,4,5-三氯-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基。
式(I)之較佳的實施方式提供了具有式(I)之化合物，其中A1、A2、A3以及A4彼此獨立地是C-H、C-R5、或氮；R1係氫；R2係C1-C8烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基或被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、-N(R8)(R9)或氟；R3係C1-C8鹵烷基；R4係苯基或被一個至三個R7取代的苯基；R5獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基；R6a獨立地是C1-C8烷氧基、或C1-C8鹵烷氧基； R6b獨立地是側氧基、胺基、C1-C8烷基胺基、N,N-C1-C8二烷基胺基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、5-6員雜芳基或被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基；R7獨立地是鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8鹵烷氧基；R8和R9獨立地是氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、-S(O)2R10；R10係氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基；n係2；或其互變異構物、異構物、鏡像異構物、鹽或N-氧化物。
同樣尤其較佳的具有式(I)之化合物由具有式(Ib)之化合物表示
其中Ra係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基；Rb係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基； Rc係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基；R5係鹵素、氰基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基；Rd係S(O)2-R2；R2係C1-C8烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基或被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、-N(R8)(R9)、鹵素；R5獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基；R6a獨立地是C1-C8烷氧基、或C1-C8鹵烷氧基；R6b獨立地是側氧基、胺基、C1-C8烷基胺基、N,N-C1-C8二烷基胺基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、5-6員雜芳基或被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基；R7獨立地是鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8鹵烷氧基；R8和R9獨立地是氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、-S(O)2R10；R10係氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基。較佳的是，Ra、Rb以及Rc中的至少一個不是氫。
更較佳的是Ra係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基；Rb係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基；Rc係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基；R5係鹵素、氰基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基；Rd係SO2-CH3、SO2-4-氯苯基、SO2-丙基、SO2-CH2Cl、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-環丙基、SO2-CH2CH2-Cl、SO2-CH2CF3、SO2-2-噻吩基、SO2-N(CH3)2、SO2-CH2CH2CF3、SO2-環丁基、SO2-2-丙基、SO2-CH2CH2-O-CH3、SO2CH2CH3、SO2F、SO2-NH2、SO2-NH(CH3)、SO2-N(CH3)(CH2CH3)、SO2-N(CH3)(C(=O)CH3)、SO2-N(CH3)C(=O)N(CH3)2、SO2-N(CH3)C(=O)OCH2CH3、SO2-N(CH3)C(=O)OCH3、SO2-N(CH3)C(=O)(3-吡啶基)、SO2-N(CH3)SO2N(CH3)2、SO2-N(CH3)C(=O)Ph、SO2-N(CH3)CN、SO2-N(CH3)CH2CHCH2、SO2-N(CH3)CH2COCH2、SO2-N(CH3)CH2CH2CH3、SO2-N(CH3)CH2CH2CH2CH3、SO2-N(CH3)CH2Ph、SO2-N(CH3)CH2CN、SO2-N(CH3)CH2CO2CH2CH3、SO2-N(CH3)CH2CH2OCH3、SO2-N(CH2CH3)CO2C(CH3)3、SO2-N(CH3)SO2CH3、SO2-NHCH2CH3、SO2-N(CH3)CH2OCH3、SO2-NHC(CH3)3、SO2-N(CH2CH3)2、SO2-N(CH2)4、SO2-N(CH3)C(CH3)3、SO2-NHCH(CH3)2、SO2-NHC(=O)CH3、SO2-NHSO2CH3、SO2-N(CH3)CH(CH3)2、SO2-N(CH2CH3)CH(CH3)2或SO2-NHCH2CHCH2。較佳的是，Ra、Rb以及Rc中的至少一個不是氫。更較佳的是，Ra、Rb以及Rc中的至少兩個不是氫。
同樣更較佳的是Ra係H、Cl、Br、F、CF3、CH3或OCF3； Rb係H、Cl、Br、F、CF3、CH3或OCF3；Rc係H、Cl、Br、F、CF3、CH3或OCF3；R5係CH3、Cl、Br、CN、環丙基、CF3、CHCH2；Rd係SO2-CH3、SO2-4-氯苯基、SO2-丙基、SO2-CH2Cl、SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-環丙基、SO2-CH2CH2-Cl、SO2-CH2CF3、SO2-2-噻吩基、SO2-N(CH3)2、SO2-CH2CH2CF3、SO2-環丁基、SO2-2-丙基、SO2-CH2CH2-O-CH3、SO2CH2CH3、SO2F、SO2-NH2、SO2-NH(CH3)、SO2-N(CH3)(CH2CH3)、SO2-N(CH3)(C(=O)CH3)、SO2-N(CH3)C(=O)N(CH3)2、SO2-N(CH3)C(=O)OCH2CH3、SO2-N(CH3)C(=O)OCH3、SO2-N(CH3)C(=O)(3-吡啶基)、SO2-N(CH3)SO2N(CH3)2、SO2-N(CH3)C(=O)Ph、SO2-N(CH3)CN、SO2-N(CH3)CH2CHCH2、SO2-N(CH3)CH2COCH2、SO2-N(CH3)CH2CH2CH3、SO2-N(CH3)CH2CH2CH2CH3、SO2-N(CH3)CH2Ph、SO2-N(CH3)CH2CN、SO2-N(CH3)CH2CO2CH2CH3、SO2-N(CH3)CH2CH2OCH3、SO2-N(CH2CH3)CO2C(CH3)3、SO2-N(CH3)SO3CH3、SO2-NHCH2CH3、SO2-N(CH3)CH2OCH3、SO2-NHC(CH3)3、SO2-N(CH2CH3)2、SO2-N(CH2)4、SO2-N(CH3)C(CH3)3、SO2-NHCH(CH3)2、SO2-NHC(=O)CH3、SO2-NHSO2CH3、SO2-N(CH3)CH(CH3)2、SO2-N(CH2CH3)CH(CH3)2或SO2-NHCH2CHCH2。較佳的是，Ra、Rb以及Rc中的至少一個不是氫。更較佳的是，Ra、Rb以及Rc中的至少兩個不是氫。
本發明還提供了有用於製備具有式(I)之化合物的中間體。某些中間體係新穎的並且如此形成本發明的另一個方面。一組新穎中間體係具有式(Int-I)之化合物
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2和n係如對於具有式(I)之化合物所定義的，並且XB係鹵素，如溴，或XB係氰基、甲醯基、CH=N-OH或乙醯基；或其鹽或N-氧化物。對於A1、A2、A3、A4、R1、R2和n的較佳的項和對於具有式(I)之化合物的對應取代基所列出的較佳的項係相同的。
另一組新穎中間體係具有式(Int-II)的化合物
其中A1、A2、A3、A4、R1、R2和n係如對於具有式(I)之化合物所定義的；XC係CH2-鹵素，其中鹵素係例如溴或氯、CH=C(R3)R4或CH2C(OH)(R3)R4，其中R3和R4係如對於具有式(I)之化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物。對於A1、A2、A3、A4、R1、R2和n的較佳的項和對於具有式(I)之化合物的對應取代基所列出的較佳的項係相同的。
另一組新穎中間體係具有式(Int-III)之化合物
其中R1、R2和n係如對於具有式(I)之化合物所定義的；或其鹽或N-氧化物。對於R1、R2和n的較佳的項和對於具有式(I)之化合物的對應取代基所列出的較佳的項係相同的。
具有式(I*)之化合物包括至少一個手性中心並且可以作為具有式(I*)之化合物或具有式(I**)之化合物存在。
總體上，具有式(I**)之化合物比具有式(I*)之化合物更具生物活性。本發明包括化合物(I*)與化合物(I**)以任何比率的混合物，例如其莫耳比為1：99至99：1，例如10：1至1：10，例如大體上50：50的莫耳比。在富含鏡像異構物(或差向異構物)的具有式(I**)之混合物中，與兩種鏡像異構物(或差向異構物)的總量相比，具有式(I**)之化合物的莫耳比例係例如大於50%，例如至少55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%或至少99%。同樣地，在富含鏡像異構物(或差向異構物)的具有式(I*)之混合物中，與兩種鏡像異構物(或差 向異構物)的總量相比，具有式(I*)之化合物的莫耳比例係例如大於50%，例如至少55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%、96%、97%、98%或至少99%。富含鏡像異構物(或差向異構物)的具有式(I**)之混合物係較佳的。
表1至表96：具有式(Ia)之化合物
藉由使以下在下表1至表96中列出的具有式(Ia)之個體化合物可得，對本發明做了進一步地說明。
在以下的表P下面的表1至96的每一個使得具有式(Ia)之250種化合物可得，其中X3、R3、X1和R5係在表P中定義的取代基並且R2和X2係在有關的表1至96中所定義的取代基。因此表1個體化了具有式(Ia)之250種化合物，其中對於表P的每一行，取代基R2和X2係如在表1中定義的；類似地，表2個體化了具有式(Ia)之250種化合物，其中對於表P的每一行，取代基R2和X2係如在表2中定義的；表3至表96以此類推。
在表1至表96中揭露的每種化合物代表根據具有式(I*)之化合物的化合物的揭露，以及根據具有式(I**)之化合物連同其混合物的揭露。
表1
表1提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係Me，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表2
表2提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係Me，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表3
表3提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係Me，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表4
表4提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係Me，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表5
表5提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係Me，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表6
表6提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係Me，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表7
表7提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係Et，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表8
表8提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係Et，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表9
表9提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係Et，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表10
表10提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係Et，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表11
表11提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係Et，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表12
表12提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係Et，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表13
表13提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係Pr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表14
表14提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係Pr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表15
表15提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係Pr，並 且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表16
表16提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係Pr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表17
表17提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係Pr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表18
表18提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係Pr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表19
表19提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係N(Et)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表20
表20提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係N(Et)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表21
表21提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係N(Et)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表22
表22提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係N(Et)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表23
表23提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係N(Et)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表24
表24提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係N(Et)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表25
表25提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係iPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表26
表26提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係iPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表27
表27提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係iPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表28
表28提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係iPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表29
表29提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係iPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表30
表30提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係iPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表31
表31提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係N(Me)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表32
表32提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係N(Me)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表33
表33提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係N(Me)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表34
表34提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係N(Me)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表35
表35提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係N(Me)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表36
表36提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係N(Me)2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表37
表37提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係cBu，並 且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表38
表38提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係cBu，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表39
表39提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係cBu，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表40
表40提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係cBu，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表41
表41提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係cBu，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表42
表42提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係cBu，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表43
表43提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係NHEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表44
表44提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係NHEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表45
表45提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係NHEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表46
表46提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係NHEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表47
表47提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係NHEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表48
表48提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係NHEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表49
表49提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係CH2CF3，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表50
表50提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係CH2CF3，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表51
表51提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係CH2CF3，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表52
表52提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係CH2CF3，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表53
表53提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係CH2CF3，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表54
表54提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係CH2CF3，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表55
表55提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係NHMe，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表56
表56提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係NHMe，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表57
表57提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係NHMe，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表58
表58提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係NHMe，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表59
表59提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係NHMe， 並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表60
表60提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係NHMe，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表61
表61提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係NMeEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表62
表62提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係NMeEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表63
表63提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係NMeEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表64
表64提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係NMeEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表65
表65提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係NMeEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表66
表66提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係NMeEt，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表67
表67提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係cPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表68
表68提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係cPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表69
表69提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係cPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表70
表70提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係cPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表71
表71提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係cPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表72
表72提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係cPr，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表73
表73提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係CH2Cl，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表74
表74提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係CH2Cl，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表75
表75提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係CH2Cl，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表76
表76提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係CH2Cl，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表77
表77提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係CH2Cl，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表78
表78提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係CH2Cl，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表79
表79提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係CH2F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表80
表80提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係CH2F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表81
表81提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係CH2F， 並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表82
表82提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係CH2F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表83
表83提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係CH2F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表84
表84提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係CH2F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表85
表85提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係CHF2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表86
表86提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係CHF2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表87
表87提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係CHF2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表88
表88提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係CHF2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表89
表89提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係CHF2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表90
表90提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係CHF2，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表91
表91提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係N，R2係F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表92
表92提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係CH，R2係F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表93
表93提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-F，R2係F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表94
表94提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Br，R2係F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表95
表95提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-Cl，R2係F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
表96
表96提供了250種具有式(Ia)之化合物，其中X2係C-CF3，R2係F，並且X3、R3、X1、R5係如在表P中所定義的。
使得具有式(Int-I)之化合物可得的實例係那些，其中XB係溴、氯、碘、氰基、甲醯基、CH=NOH或乙醯基，A2、A3和A4各自是CH，R1係氫，n係2，A1係CR5，並且其中R5和R2各自對應於如上文式(Ia)背景中的表1至表96的每一個所分別定義的取代基R5和R2，例如，表1個體化了具有式(Int-I)之化合物，其中XB係溴、氯、碘、氰基、甲醯基、CH=NOH或乙醯基，A2、A3和A4各自是CH，R1係氫，n係2，A1係CR5，並且其中R5和R2各自是如在表1中所定義的；類似地，表2個體化了具有式(Int-I)之化合物，其中XB係溴、氯、碘、氰基、甲醯基、CH=NOH或乙醯基，A2、A3和A4各自是CH，R1係氫，n係2，A1係CR5，並且其中R5和R2各自是如在表2中所定義的；表3至表96以此類推。
使得具有式(Int-II)的化合物可得的實例係那些，其中Xc係CH2Cl、CH2Br、CH=C(CF3)(3-氯-5-三氟甲基-苯基)、CH=C(CF3)(3-溴-5-三氟甲基-苯基)、CH=C(CF3)(3,5-二氯-4-氟-苯基)、CH=C(CF3)(3,4,5-三氯-苯基)、CH2C(OH)(CF3)(3-氯-5-三氟甲基-苯基)、CH2C(OH)(CF3)(3-溴-5-三氟甲基-苯基)、CH2C(OH)(CF3)(3,5-二氯-4-氟-苯基)或CH2C(OH)(CF3)(3,4,5-三氯-苯基)，A2、A3和A4各自是CH，R1係氫，n係2，A1係CR5，並且其中R5和R2各自對應於如上文式(Ia)背景中的表1至表96的每一個所分別定義的取代基R5和R2，例如，表1個體化了具有式(Int-II)的化合物，其中Xc係CH2Cl、CH2Br、CH=C(CF3)(3-氯-5-三氟甲基-苯基)、CH=C(CF3)(3-溴-5-三氟甲基-苯基)、CH=C(CF3)(3,5-二氯-4-氟-苯基)、CH=C(CF3)(3,4,5-三氯-苯基)、 CH2C(OH)(CF3)(3-氯-5-三氟甲基-苯基)、CH2C(OH)(CF3)(3-溴-5-三氟甲基-苯基)、CH2C(OH)(CF3)(3,5-二氯-4-氟-苯基)或CH2C(OH)(CF3)(3,4,5-三氯-苯基)，A2、A3和A4各自是CH，R1係氫，n係2，A1係CR5，並且其中R5和R2各自是如在表1中所定義的；類似地，表2個體化了具有式(Int-II)的化合物，其中Xc係CH2Cl、CH2Br、CH=C(CF3)(3-氯-5-三氟甲基-苯基)、CH=C(CF3)(3-溴-5-三氟甲基-苯基)、CH=C(CF3)(3,5-二氯-4-氟-苯基)、CH=C(CF3)(3,4,5-三氯-苯基)、CH2C(OH)(CF3)(3-氯-5-三氟甲基-苯基)、CH2C(OH)(CF3)(3-溴-5-三氟甲基-苯基)、CH2C(OH)(CF3)(3,5-二氯-4-氟-苯基)或CH2C(OH)(CF3)(3,4,5-三氯-苯基)，A2、A3和A4各自是CH，R1係氫，n係2，A1係CR5，並且其中R5和R2各自是如在表2中所定義的；表3至表96以此類推。
使得具有式(Int-III)之化合物可得的實例係那些，其中R1係氫，n係2，並且其中R2對應於如上文式(Ia)背景中的表1至表96的每一個所定義的取代基R2，例如，表1個體化了具有式(Int-III)之化合物，其中R1係氫，n係2，並且R2係如在表1中所定義的；類似地，表2個體化了具有式(Int-III)之化合物，其中R1係氫，n係2，並且其中R2係如在表2中所定義的；表3至表96以此類推。
本發明的該等化合物可以藉由流程1和2中示出的多種方法來製備。
1)如流程1中所示的，具有式(I)之化合物可以藉由將具有式(II)之化合物(其中R係OH、C1-C6烷氧基或Cl、F或Br)與具有式(III)之胺進行反應來製備，其中RG係S(O)nR2或保護基團，如Boc。當R為OH時，此類反應通常係在偶合劑(例如N,N’-二環己基碳二亞胺(“DCC”)、1-乙基-3-(3-二甲基胺基-丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(“EDC”)或雙(2-側氧基-3-唑啶基)膦醯氯(“BOP-Cl”))存在之下、在鹼的存在下、以及視情況在親核性催化劑(例如羥基苯并三唑(“HOBT”))的存在下進行。當R為Cl時，此類反應通常係在鹼的存在下、以及視情況在親核性催化劑存在下進行。可替代地，有可能在包括有機溶劑(較佳的是乙酸乙酯)、及水性溶劑(較佳的是碳酸氫鈉溶液)的雙相系統中進行此反應。當R為C1-C6烷氧基時，有時有可能藉由在熱過程中一起加熱酯和胺而將酯直接轉換成為醯胺。合適的鹼包括吡啶、三乙胺、4-(二甲基胺基)-吡啶(“DMAP”)或二異丙基乙基胺(胡寧氏鹼(Hunig’s base))。較佳的溶劑為N,N-二甲基乙醯胺、四氫呋喃、二、1,2-二甲氧基乙烷、乙酸乙酯和甲苯。該反應係在從0℃到100℃、較佳的是從15℃到30℃的溫度下、特別係在環境溫度下進行的。 具有式(III)之胺係文獻中已知的，或者可使用熟習該項技術者已知的方法進行製備。該等方法中的一些描述在製備實例中。
2)具有式(II)之酸鹵化物(其中R為Cl、F或Br)可在標準條件從具有式(II)之羧酸(其中R為OH)進行製備，例如在WO 2009080250中所述的。
3)具有式(II)之羧酸(其中R為OH)可從具有式(II)之酯(其中R為C1-C6烷氧基)進行製備，例如在WO 2009080250中所述的。
4)在催化劑的存在下，例如鈀乙酸(II)或雙(三苯膦)鈀(II)二氯化物，視情況在配位基的存在下，例如三苯膦，以及鹼，例如碳酸鈉、吡啶、三乙胺、4-(二甲胺基)-吡啶(“DMAP”)或二異丙基乙胺(胡寧氏鹼)，在溶劑中，例如水、N,N-二甲基甲醯胺或四氫呋喃，具有式(I)之化合物可以藉由將具有式(IV)之化合物(其中XB係離去基團，例如鹵素(例如溴))與一氧化碳和具有式(III)之胺進行反應來製備。該反應係在從50℃至200℃，較佳的是從100℃至150℃的溫度下進行。該反應係在從50巴至200巴，較佳的是從100巴至150巴的壓力下進行。
5)具有式(IV)之化合物(其中XB係離去基團，例如鹵素，比如溴)可以藉由各種方法來製造，例如在WO 2009080250中所描述的。
6)可替代地，具有式(I)之化合物可以藉由不同方法從流程2中所示的具有式(V)之中間產物(其中XB係離去基團(例如鹵素，如溴)，或XB係氰基、甲醯基、或乙醯基)根據類似於WO 2009080250中所述方法製備。具有式(V)之中間產物例如可以從如在該相同文獻中所述的具有式(VI)之中間產物製備。
7)可替代地，具有式(I)之化合物可以藉由不同方法從流程3中所示的具有式(VII)之中間產物(其中XC係CH=C(R3)R4、或CH2C(OH)(R3)R4(其中R3和R4係如對於具有式(I)之化合物所定義的))根據類似於WO 2009080250中所述方法製備。
8)具有式(VII)之化合物(其中XC係CH=C(R3)R4、或CH2C(OH)(R3)R4)可以從具有式(Va)之化合物或從具有式(VII)之化合物(其中XC係CH2-鹵素)使用類似於WO 2009080250中所述的那些的方法製備。
9)具有式(VII)之化合物(其中XC係CH2-鹵素，例如溴或氯)可以藉由在從0℃至50℃，較佳的是從環境溫度至40℃的溫度下，在溶劑(例如乙酸)中使具有式(Va)之甲基酮與鹵化劑(例如溴或氯)反應來製備。
10)具有式(III)之化合物係已知的化合物，或可以藉由熟習該項技術者已知的方法進行製備。該等方法的實例可以發現於下文實例中。
具有式(I)之化合物可以用來對抗並且控制昆蟲有害生物(例如鱗翅目、雙翅目、半翅目、纓翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、蚤目、膜翅目和等翅目)以及其他的無脊椎動物的有害生物(例如，蟎、線蟲以及軟體動物有害生物)的侵染。昆蟲類、蟎類、線蟲類和軟體動物類在下文中總稱為有害生物。該等可藉由使用本發明化合物對抗並且控制的有害生物包括那些與農業(該術語包括食物和纖維產物的農作物的培育)、園藝和畜牧、寵物、林業和蔬菜源(例如果實、穀粒和木材)的產物的儲存有關的有害生物；那些與人造結構的損害及人和動物的疾病傳播有關的有害生物；以及公害有害生物(例如蒼蠅)。本發明的化合物可用於例如草坪，觀賞植物例如花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物，如松類，以及樹木 注入，有害生物管理等。包括具有式(I)之化合物的組成物可以用於觀賞園林植物(例如，花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物)，例如來控制蚜蟲、粉虱、介殼蟲、水蠟蟲、甲蟲、以及毛蟲。包括具有式(I)之化合物的組成物可以用於園林植物(例如，花卉、灌木、闊葉樹木或常綠植物)、室內植物(例如，花卉和灌木)以及室內有害生物，例如來控制蚜蟲、粉虱、介殼蟲、水蠟蟲、甲蟲、以及毛蟲。
此外，本發明的該等化合物可以用於有效地對抗有害昆蟲，而不會實質上對種植的植物有任何有害的副作用。本發明的化合物的施用可以增加收穫產量，並且可以提高收穫材料的質量。本發明的化合物對於施用量、殘餘配製物、選擇性、毒性、生產方法、高活性、寬的控制範圍、安全性、抗性生物(例如對有機磷試劑和/或胺基甲酸酯試劑有抗性的有害生物)的控制具有有利的特性。
藉由包括其他活性物質，包括根據本發明所述化合物的該等組成物的活性可以顯著地擴增，並且適合於當時的環境。該等活性物質在類型上可以具有化學或生物屬性，並且就生物類型來說，可以從自然界中衍生的生物品種進行進一步修飾。活性物質通常包括控制、排斥或吸引危害或損害有用植物的有害生物的物質，而且還包括改進有用植物的生長的物質(如植物生長調節劑)，以及改進活性物質的性能的物質(如增效劑)。實例係殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺軟體動物劑、殺藻劑、病毒抑制劑、殺鼠劑、殺細菌劑、殺真菌劑、化學不育劑、驅蠕蟲劑。生物活性物質的實例包括桿狀病毒、植物提取物、以及細菌。
具有式(I)之化合物與其他活性物質的混合物還可以具有 進一步地、令人驚訝的優點，該等優點還可以在更廣的含義上描述為協同活性。例如，植物對其更好的耐受性、降低的植物毒性，昆蟲可以在它們的不同發育階段得到控制或者與生產(例如，研磨或者混合、儲藏或使用)有關的更好的行為。
獨立活性物質可以出現在多於一種類群或種類中，並且在一種類群或種類內的多於一個位置處：可以在殺有害生物劑通用名綱要(Compendium of Pesticide Common Names)(參見http://www.alanwood.net/pesticides/index.html)或在由英國農作物保護委員會(the British Crop Production Counci)創造的殺有害生物劑手冊(Pesticide Manual)(參見http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html)上找到有關活性物質、其範圍、來源和分類的資訊。
較佳的混合物如下所示，其中根據本發明所述具有式(I)之化合物用“I”進行表示。
包括輔助劑的組成物包括I+選自由石油組成的物質之群組的化合物；包括殺蟎劑的組成物包括：I+1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇、I+2,4-二氯苯基苯磺酸酯、I+2-氟-N-甲基-N-1-萘乙醯胺、I+4-氯苯基苯基碸、I+阿巴汀、I+滅蟎醌、I+乙醯蟲腈、I+氟丙菊酯、I+涕滅威、I+涕滅碸威、I+α-氯氰菊酯、I+賽硫磷、I+磺胺蟎酯、I+逐磷醯胺、I+胺吸磷、I+胺吸磷草酸氫鹽、I+雙甲脒、I+殺蟎特、I+三氧化二砷、I+AVI 382、I+AZ 60541、I+益棉磷、I+保棉磷、I+偶氮苯、I+三唑錫、I+偶氮磷、I+奔菌靈、I+苯噁磷、I+苯蟎特、I+苯甲酸苄酯、I+聯苯肼酯、I+氟氯菊酯、I+樂殺蟎、I+溴滅菊酯、I+溴烯殺、I+溴硫 磷、I+乙基溴硫磷、I+溴蟎酯、I+噻嗪酮、I+丁酮威、I+丁酮碸威、I+butylpyridaben、I+石硫合劑、I+毒殺芬、I+氯滅殺威、I+甲萘威、I+克百威、I+三硫磷、I+CGA 50’439、I+滅蟎猛、I+殺蟎醚、I+殺蟲脒、I+殺蟲脒鹽酸鹽、I+溴蟲腈、I+殺蟎醇、I+殺蟎酯、I+敵蟎特、I+毒蟲畏、I+乙酯殺蟎醇、I+伊托明、I+滅蟲脲、I+丙酯殺蟎醇、I+毒死蜱、I+甲基毒死蜱、I+蟲蟎磷、I+瓜菊酯I、I+瓜菊酯II、I+瓜葉菊素、I+四蟎嗪(clofentezine)、I+氯氰碘柳胺、I+蠅毒磷、I+巴豆醯甲苯胺、I+巴毒磷、I+硫雜靈、I+果蟲磷、I+丁氟蟎酯、I+高效氯氟氰菊酯、I+三環錫、I+氯氰菊酯、I+DCPM、I+DDT、I+田樂磷、I+田樂磷-O、I+田樂磷-S、I+內吸磷、I+內吸磷-甲基、I+內吸磷-O、I+內吸磷-O-甲基、I+內吸磷-S、I+內吸磷-S-甲基、I+內吸磷-S-甲基磺隆(demeton-S-methylsulphon)、I+丁醚脲、I+氯亞胺硫磷、I+二嗪農、I+抑菌靈、I+敵敵畏、I+dicliphos、I+三氯殺蟎醇、I+百治磷、I+除蟎靈、I+甲氟磷、I+樂果、I+二活菌素、I+消蟎酚、I+消蟎酚(dinex-diclexine)、I+消蟎通、I+敵蟎普、I+敵蟎普-4、I+敵蟎普-6、I+鄰敵蟎消、I+硝-戊酯、I+硝辛酯殺蟎劑、I+硝丁酯、I+敵殺磷、I+二苯碸、I+雙硫侖、I+乙拌磷、I+DNOC、I+多芬納普(dofenapyn)、I+朵拉菌素、I+硫丹、I+因毒磷、I+EPN、I+乙醯胺基阿巴汀、I+乙硫磷、I+益硫磷、I+乙蟎唑、I+乙嘧硫磷、I+抗蟎唑、I+喹蟎醚、I+苯丁錫、I+苯硫威、I+甲氰菊酯、I+吡蟎胺、I+唑蟎酯、I+芬蟎酯、I+芬催凡尼爾(fentrifanil)、I+氰戊菊酯、I+氟蟲腈、I+嘧-蟎酯、I+氟佐隆、I+氟蟎噻、I+氟蟎脲、I+氟氰戊菊酯、I+聯氟蟎、I+氟蟲脲、 I+氟氯苯菊酯、I+氟殺蟎、I+氟胺氰菊酯、I+FMC 1137、I+伐蟲脒、I+伐蟲脒鹽酸鹽、I+安果、I+胺甲威、I+γ-六氯環己烷、I+果綠定、I+苄蟎醚、I+庚烯磷、I+十六環丙烷、I+噻蟎酮、I+碘甲烷、I+水胺硫磷、I+異丙基O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸鹽、I+伊維菌素、I+茉酮菊素I、I+茉酮菊素II、I+碘硫磷、I+林丹、I+虱蟎脲、I+馬拉硫磷、I+丙蟎氰、I+滅蚜磷、I+二噻磷、I+二甲噻蒽、I+蟲蟎畏、I+甲胺磷、I+殺撲磷、I+滅蟲威、I+滅多威、I+溴甲烷、I+速滅威、I+速滅磷、I+自克威、I+米爾、I+米爾貝肟、I+丙胺氟、I+久效磷、I+茂果、I+莫西菌素、I+二溴磷、I+NC-184、I+NC-512、I+氟蟻靈、I+尼可黴素、I+戊氰威、I+戊氰威1：1氯化鋅複合物、I+NNI-0101、I+NNI-0250、I+氧化樂果、I+殺線威、I+異亞碸磷、I+碸拌磷、I+pp’-DDT、I+對硫磷、I+氯菊酯、I+石油、I+芬硫磷、I+稻豐散、I+甲拌磷、I+伏殺硫磷、I+硫環磷、I+亞胺硫磷、I+磷胺、I+辛硫磷、I+甲基嘧啶磷、I+氯化松節油、I+瀏陽黴纛、I+丙氯諾、I+丙溴磷、I+蜱虱威、I+克蟎特、I+強敵、I+殘殺威、I+乙噻唑磷、I+發果、I+除蟲菊酯I、I+除蟲菊酯II、I+除蟲菊酯、I+噠蟎靈、I+嗒硫磷、I+嘧蟎醚、I+嘧硫磷、I+喹硫磷、I+喹硫磷、I+R-1492、I+RA-17、I+魚藤酮、I+八甲磷、I+硫線磷、I+司拉克丁、I+SI-0009、I+蘇硫磷、I+螺蟎酯、I+甲蟎酯、I+SSI-121、I+舒非侖、I+氟蟲胺、I+治螟磷、I+硫、I+SZI-121、I+氟胺氰菊酯、I+吡蟎胺、I+TEPP、I+三級丁威、I+殺蟲威、I+三氯殺蟎碸、I+殺蟎素、I+殺蟎硫醚、I+thiafenox、I+抗蟲威、I+久效威、I+甲基乙拌磷、I+克殺蟎、I+蘇雲 金素、I+威菌磷、I+苯蟎噻、I+三唑磷、I+triazuron、I+敵百蟲、I+氯苯乙丙磷、I+三活菌素、I+蚜滅磷、I+氟吡唑蟲以及I+YI-5302；包括驅蠕蟲劑的組成物包括：I+阿巴美丁、I+克蘆磷酯、I+朵拉克汀、I+依馬克丁、I+依馬克丁苯甲酸酯、I+依立諾克丁、I+伊維菌素、I+米爾倍黴素、I+莫昔克丁、I+哌、I+塞拉菌素(selamectin)、I+多殺菌素和I+硫菌靈(thiophanate)；包括殺鳥劑的組成物包括：I+氯醛糖、I+異狄氏劑、I+倍硫磷、I+吡啶-4-胺和I+士的寧；包括生物控制劑的組成物包括：I+棉褐帶卷蛾顆粒體病毒(Adoxophyes orana GV)、I+放射形土壤桿菌、I+捕食蟎(Amblyseius spp.)、I+芹菜夜蛾核多角體病毒(Anagrapha falcifera NPV)、I+Anagrus atomus、I+蚜蟲寄生蜂(Aphelinus abdominalis)、I+棉蚜寄生蜂(Aphidius colemani)、I+食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidirmyza)、I+苜蓿銀紋夜蛾核多角體病毒(Autographa californica NPV)、I+堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus)、I+球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus Neide)、I+蘇雲金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis Berliner)、I+蘇雲金芽孢桿菌鯰澤亞種(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、I+蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)、I+蘇雲金芽孢桿菌日本亞種(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)、I+蘇雲金芽孢桿菌k．(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、I+蘇雲金芽孢桿菌t．(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)、I+球孢白僵茵(Beauveria bassiana)、I+布氏白僵茵(Beauveria brongniartii)、I+草蜻蛉(Chrysoperla carnea)、I+孟氏隱唇瓢蟲(Cryptolaemus montrouzieri)、I+蘋 果蠹蛾顆粒體病毒(Cydia pomonella Gv)、I+西伯利亞離顎繭蜂(Dacnusa sibirica)、I+豌豆潛葉蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)、I+麗蚜小蜂(Encarsia formosa)、I+槳角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)、I+玉米穗夜蛾核多角體病毒(Helicoverpa zea NPV)、I+嗜茵異小桿線蟲(Heterorhabditis bacteriophora)和H．megidis、I+會聚長足瓢蟲(Hippodamia convergens)、I+橘粉介殼蟲寄生蜂(Leptomastix dactylopii)、I+盲蝽(Macrolophus caliginosus)、I+甘藍夜蛾核多角體病毒(Mamestra brassicae NPV)、I+Metaphycus helvolus、I+黃綠綠僵茵(Metarhizium anisopliae var.acridum)、I+金龜子綠僵菌小孢變種(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)、I+松黃葉蜂(Neodiprion sertifer)核多角體病毒和紅頭松樹葉蜂(N.Lecontei)核多角體病毒、I+小花蝽、I+玫煙色擬青黴(Paecilomyces fumosoroseus)、I+智利捕植蟎(Phytoseiulus persimilis)、I+甜菜夜蛾(Spodoptera exigua multicapsid)多核衣殼核多角體病毒、I+毛蚊線蟲(Steinernema bibionis)、I+小卷蛾斯氏線蟲(Steinernema carpocapsae)、I+夜蛾斯氏線蟲、I+Steinernema glaseri、I+Steinernema riobrave、I+Steinernema riobravis、I+Steinernema scapterisci、I+斯氏線蟲屬(Steinernema spp.)、I+赤眼蜂屬、I+西方盲走蟎(Typhlodromus occidentalis)和I+蠟蚧輪枝茵(Verticillium lecanii)；包括土壤消毒劑的組成物包括：I+碘甲烷和甲基溴；包括化學不育劑的組成物包括：I+唑磷嗪、I+雙(氮丙啶)甲胺基膦硫化物(bisazir)、I+白消安、I+除蟲脲、I+迪麥替夫(dimatif)、I+六甲蜜胺、I+六甲磷、I+甲基涕巴、I+甲硫涕巴、I+不育特(methyl apholate)、I+不孕啶(morzid)、I+氟幼脲、I+涕巴(tepa)、I+硫代六甲磷(thiohempa)、I+硫涕巴、I+曲他胺和I+尿烷亞胺；包括昆蟲資訊素的組成物包括：I+(E)-癸-5-烯-1-基乙酸酯與(E)-癸-5-烯-1-醇、I+(E)-十三碳-4-烯-1-基乙酸酯、I+(E)-6-甲基庚-2-烯-4-醇、I+(E,Z)-十四碳-4,10-二烯-1-基乙酸酯、I+(Z)-十二碳-7-烯-1-基乙酸酯、I+(Z)-十六碳-11-烯醛、I+(Z)-十六碳-11-烯-1-基乙酸酯、I+(Z)-十六碳-13-烯-11-炔-1-基乙酸酯、I+(Z)-二十-13-烯-10-酮、I+(Z)-十四碳-7-烯-1-醛、I+(Z)-十四碳-9-烯-1-醇、I+(Z)-十四碳-9-烯-1-基乙酸酯、I+(7E,9Z)-十二碳-7,9-二烯-1-基乙酸酯、I+(9Z,11E)-十四碳-9,11-二烯-1-基乙酸酯、I+(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-基乙酸酯、I+14-甲基十八-1-烯、I+4-甲基壬醛-5-醇與4-甲基壬醛-5-酮、I+α-多紋素(multistriatin)、I+西部松小蠹集合資訊素(brevicomin)、I+十二碳二烯醇(codlelure)、I+十二碳二烯醇(codlemone)、I+誘蠅酮(cuelure)、I+環氧十九烷(disparlure)、I+十二碳-8-烯-1基乙酸酯、I+十二碳-9-烯-1-基乙酸酯、I+十二碳-8、I+10-二烯-1-基乙酸酯、I+dominicalure、I+4-甲基辛酸乙酯、I+丁香酚、I+南部松小蠹集合資訊素(frontalin)、I+誘蟲十六酯(gossyplure)、I+誘殺烯混劑(grandlure)、I+誘殺烯混劑I、I+誘殺烯混劑II、I+誘殺烯混劑III、I+誘殺烯混劑IV、I+醋酸十六烯酯(hexalure)、I+齒小蠹二烯醇(ipsdienol)、I+小蠢烯醇(ipsenol)、I+金龜子性誘劑(japonilure)、I+裡尼汀(lineatin)、I+利特樂(litlure)、I+粉紋夜蛾性誘劑(looplure)、I+誘殺酯(medlure)、I+蒙托麼克酸(megatomoic acid)、I+誘蟲醚(methyl eugenol)、I+誘蟲烯(muscalure)、I+十八-2,13-二烯-1-基乙酸酯、I+十 八-3,13-二烯-1-基乙酸酯、I+賀康彼(orfralure)、I+oryctalure、I+非樂康(ostramone)、I+誘蟲環(siglure)、I+索地丁(sordidin)、I+食菌甲誘醇(sulcatol)、I+十四-11-烯-1-基乙酸酯、I+特誘酮、I+特誘酮A、I+特誘酮B1、I+特誘酮B2、I+特誘酮C和I+創科爾(trunc-call)；包括昆蟲驅避劑的組成物包括：I+2-(辛基硫基)乙醇、I+避蚊酮(butopyronoxyl)、I+丁氧基(聚丙二醇)、I+己二酸二丁酯、I+鄰苯二甲酸二丁酯、I+丁二酸二丁酯、I+避蚊胺、I+驅蚊酯(dimethyl carbate)、I+鄰苯二甲酸二甲酯、I+乙基己二醇、I+己脲、I+甲喹丁(methoquin-butyl)、I+甲基新癸醯胺、I+草醯胺酸酯(oxamate)和I+羥哌酯(picaridin)；包括殺昆蟲劑的組成物包括：I+1-二氯-1-硝基乙烷、I+1,1-二氯-2,2-雙(4-乙基苯基)乙烷、I+、I+1,2-二氯丙烷、I+1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯、I+1-溴-2-氯乙烷、I+2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯-苯基)乙酸乙酯、I+2,2-二氯乙烯基2-乙基亞磺醯基乙基磷酸甲酯、I+2-(1,3-二硫戊環-2-基)苯基二甲基胺基甲酸酯、I+2-(2-丁氧基乙氧基)硫氰酸乙酯、I+2-(4,5-二甲基-1,3-二氧戊環-2-基)苯基胺基甲酸甲酯、I+2-(4-氯-3,5-二甲苯基氧基)乙醇、I+2-氯乙烯基磷酸二乙酯、I+2-咪唑啉酮、I+2-異戊醯二氫茚-1,3-二酮、I+2-甲基(丙-2-炔基)胺基苯基胺基甲酸甲酯、I+2-硫氰酸月桂酸乙酯、I+3-溴-1-氯丙-1-烯、I+3-甲基-1-苯基吡唑-5-基二甲基-胺基甲酸酯、I+4-甲基(丙-2-炔基)胺基-3,5-二甲苯基胺基甲酸甲酯、I+5,5-二甲基-3-側氧基環己-1-烯基二甲基胺基甲酸酯、I+阿巴汀(abamectin)、I+乙醯甲胺磷(acephate)、I+啶蟲脒(acetamiprid)、I+家蠅磷(acethion)、I+乙醯蟲腈(acetoprole)、 I+氟酯菊酯(acrinathrin)、I+丙烯腈(acrylonitrile)、I+棉鈴威(alanycarb)、I+涕滅威(aldicarb)、I+涕滅氧威(aldoxycarb)、I+阿耳德林(aldrin)、I+亞列寧(allethrin)、I+阿洛胺菌素(allosamidin)、I+除害威(allyxycarb)、I+α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、I+α-蛻皮激素(alpha-ecdysone)、I+磷化鋁(aluminium phosphide)、I+賽硫磷(amidithion)、I+逐磷醯胺(amidothioate)、I+滅害威(aminocarb)、I+胺吸磷(amiton)、I+胺吸磷草酸氫鹽(amiton hydrogen oxalate)、I+雙甲脒(amitraz)、I+八角楓鹼(anabasine)、I+乙基殺撲磷(athidathion)、I+AVI 382、I+AZ 60541、I+印苦楝子素(azadirachtin)、I+甲基吡噁磷(azamethiphos)、I+益棉磷(azinphos-ethyl)、I+保棉磷(azinphos-methyl)、I+偶氮磷(azothoate)、I+蘇雲金芽孢桿菌δ內毒素(Bacillus thuringiensis delta endotoxins)、I+六氟矽酸鋇(barium hexafluorosilicate)、I+多硫化鋇(barium polysulfide)、I+椒菊酯(barthrin)、I+Bayer 22/190、I+Bayer 22408、I+噁蟲威(bendiocarb)、I+丙硫克百威(benfuracarb)、I+殺蟲磺(bensultap)、I+高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、I+β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、I+聯苯菊酯(bifenthrin)、I+生物烯丙菊酯(bioallethrin)、I+生物烯丙菊酯S-環戊烯基同分異構物(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、I+bioethanomethrin、I+生物氯菊酯(biopermethrin)、I+除蟲菊酯(bioresmethrin)、I+雙(2-氯乙基)醚、I+雙三氟蟲脲(bistrifluron)、I+硼砂(borax)、I+溴滅菊酯(brofenvalerate)、I+溴苯烯磷(bromfenvinfos)、I+溴環烯(bromocyclen)、I+溴-DDT、I+溴硫磷(bromophos)、I+乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、I+丁苯胺酯(bufencarb)、I+噻嗪酮(buprofezin)、I+畜蟲威(butacarb)、 I+butathiofos、I+丁酮威(butocarboxim)、I+布托酯(butonate)、I+丁酮氧威(butoxycarboxim)、I+丁基噠蟎酮(butylpyridaben)、I+硫線磷(cadusafos)、I+砷酸鈣(calcium arsenate)、I+氰化鈣(calcium cyanide)、I+多硫化鈣(calcium polysulfide)、I+毒殺芬(camphechlor)、I+氯滅殺威(carbanolate)、I+卡巴立(carbaryl)、I+呋喃丹(carbofuran)、I+二硫化碳(carbon disulfide)、I+四氯化碳(carbon tetrachloride)、I+卡波硫磷(carbophenothion)、I+丁硫克百威(carbosulfan)、I+殺螟丹(cartap)、I+殺螟丹鹽酸化物(cartap hydrochloride)、I+藜蘆鹼(cevadine)、I+冰片丹(chlorbicyclen)、I+氯丹(chlordane)、I+開蓬(chlordecone)、I+氯苯甲脒(chlordimeform)、I+殺蟲脒(chlordimeform hydrochloride)、I+氯氧磷(chlorethoxyfos)、I+溴蟲腈(chlorfenapyr)、I+氯芬磷(chlorfenvinphos)、I+定蟲隆(chlorfluazuron)、I+氯甲磷(chlormephos)、I+氯仿(chloroform)、I+氯化苦(chloropicrin)、I+氯腈肟磷(chlorphoxim)、I+滅蟲吡啶(chlorprazophos)、I+毒死蜱(chlorpyrifos)、I+甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、I+蟲蟎磷(chlorthiophos)、I+環蟲醯肼(chromafenozide)、I+瓜菊酯(cinerin)I、I+瓜菊酯(cinerin)II、I+除蟲菊酯類(cinerins)、I+順式-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、I+順式苄呋菊酯(cismethrin)、I+三氟氯氰菊酯(clocythrin)、I+地蟲威(cloethocarb)、I+氯生太爾(closantel)、I+噻蟲胺(clothianidin)、I+乙醯亞砷酸銅(copper acetoarsenite)、I+砷酸銅(copper arsenate)、I+油酸銅(copper oleate)、I+庫馬磷(coumaphos)、I+環毒硫磷(coumithoate)、I+克羅米通(crotamiton)、I+丁烯磷(crotoxyphos)、I+克蘆磷酯(crufomate)、I+冰晶石(cryolite)、 I+CS 708、I+苯腈磷(cyanofenphos)、I+殺螟腈(cyanophos)、I+果蟲磷(cyanthoate)、I+環菊酯(cyclethrin)、I+乙腈菊酯(cycloprothrin)、I+氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、I+三氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、I+氯氰菊酯(cypermethrin)、I+苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、I+環丙胺嗪(cyromazine)、I+賽滅磷(cythioate)、I+右旋苧烯(d-limonene)、I+右旋胺菊酯(d-tetramethrin)、I+DAEP、I+棉隆(dazomet)、I+DDT、I+decarbofuran、I+溴氰菊酯(deltamethrin)、I+田樂磷(demephion)、I+田樂磷-O(demephion-O)、I+田樂磷-S(demephion-S)、I+內吸磷(demeton)、I+內吸磷-甲基(demeton-methyl)、I+內吸磷-O(demeton-O)、I+內吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、I+內吸磷-S(demeton-S)、I+內吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、I+內吸磷-S-甲基磺隆(demeton-S-methylsulphon)、I+丁醚脲(diafenthiuron)、I+氯亞胺硫磷(dialifos)、I+除線特(diamidafos)、I+二嗪農(diazinon)、I+異氯硫磷(dicapthon)、I+除線磷(dichlofenthion)、I+敵敵畏(dichlorvos)、I+二克磷(dicliphos)、I+二甲苯基(dicresyl)、I+百治磷(dicrotophos)、I+地昔尼爾(dicyclanil)、I+狄氏劑(dieldrin)、I+二乙基5-甲基此哇-3-基磷酸醋(diethyl 5-methylpyrazol-3-yl phosphate)、I+除蟲脈(diflubenzuron)、I+雙輕丙茶鹼(dilor)、I+四氟甲醚菊醋(dimefluthrin)、I+甲氟磷(dimefox)、I+地麥威(dimetan)、I+樂果(dimethoate)、I+辛菊醋(dimethrin)、I+甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、I+敵蠅威(dimetilan)、I+消瞞酚(dinex)、I+消蝸酚(dinex-diclexine)、I+硝丙酚(dinoprop)、I+戊硝酚(dinosam)、I+地樂酚(dinoseb)、I+吠蟲胺(dinotefuran)、I+苯蟲醚(diofenolan)、I+蔬果磷(dioxabenzofos)、 I+二氧威(dioxacarb)、I+敵噁磷(dioxathion)、I+乙拌磷(disulfoton)、I+喀哺磷(dithicrofos)、I+DNOC、I+朵拉菌素(doramectin)、I+DSP、I+脫皮甾酮(ecdysterone)、I+EI 1642、I+艾瑪菌素(emamectin)、I+艾瑪菌素苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、I+EMPC、I+烯炔菊酯(empenthrin)、I+硫丹(endosulfan)、I+內毒磷(endothion)、I+異狄氏劑(endrin)、I+EPBP、I+EPN、I+保幼醚(epofenonane)、I+依立諾克丁(eprinomectin)、I+高氰戊菊酯(esfenvalerate)、I+etaphos、I+乙硫苯威(ethiofencarb)、I+乙硫磷(ethion)、I+乙蟲腈(ethiprole)、I+益硫磷(ethoate-methyl)、I+滅線磷(ethoprophos)、I+甲酸乙酯(ethyl formate)、I+乙基-DDD、I+二溴化乙烯(ethylene dibromide)、I+二氯化乙烯(ethylene dichloride)、I+氧化乙烯(ethylene oxide)、I+依芬普司(etofenprox)、I+氧嘧啶磷(etrimfos)、I+EXD、I+胺磺磷(famphur)、I+苯線磷(fenamiphos)、I+伏蟎唑(fenazaflor)、I+芬氯磷(fenchlorphos)、I+乙苯威(fenethacarb)、I+芬氟司林(fenfluthrin)、I+殺螟硫磷(fenitrothion)、I+二級丁威(fenobucarb)、I+fenoxacrim、I+苯氧威(fenoxycarb)、I+吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、I+甲氰菊酯(fenpropathrin)、I+唑蟲醯胺(fenpyrad)、I+豐索磷(fensulfothion)、I+倍硫磷(fenthion)、I+乙基倍硫磷(fenthion-ethyl)、I+氰戊菊酯(fenvalerate)、I+氟蟲腈(fipronil)、I+氟啶蟲醯胺(flonicamid)、I+氟蟲雙醯胺(flubendiamide)、I+氟氰戊菊酯(flucofuron)、I+氟蟎脲(flucycloxuron)、I+氟氰菊酯(flucythrinate)、I+聯氟蟎(fluenetil)、I+嘧蟲胺(flufenerim)、I+氟蟲脲(flufenoxuron)、I+三氟醚菊酯(flufenprox)、I+氟氯苯菊酯(flumethrin)、I+氟胺氰菊酯 (fluvalinate)、I+FMC 1137、I+地蟲磷(fonofos)、I+抗蟎脒(formetanate)、I+抗蟎脒鹽酸鹽(formetanate hydrochloride)、I+安果(formothion)、I+胺甲威(formparanate)、I+丁苯硫磷(fosmethilan)、I+福司吡酯(fospirate)、I+噻唑硫磷(fosthiazate)、I+丁硫環磷(fosthietan)、I+呋線威(furathiocarb)、I+糠菊酯(furethrin)、I+高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、I+γ-HCH、I+雙胍鹽(guazatine)、I+雙胍辛乙酸鹽(guazatine acetates)、I+GY-81、I+溴氟醚菊酯(halfenprox)、I+氯蟲醯肼(halofenozide)、I+HCH、I+HEOD、I+七氯(heptachlor)、I+庚烯磷(heptenophos)、I+速殺硫磷(heterophos)、I+氟鈴脲(hexaflumuron)、I+HHDN、I+愛美松(hydramethylnon)、I+氫氰酸(hydrogen cyanide)、I+烯蟲乙酯(hydroprene)、I+喹啉威(hyquincarb)、I+吡蟲啉(imidacloprid)、I+炔咪菊酯(imiprothrin)、I+茚蟲威(indoxacarb)、I+碘代甲烷(iodomethane)、I+IPSP、I+氯唑磷(isazofos)、I+碳氯靈(isobenzan)、I+水胺硫磷(isocarbophos)、I+異艾氏劑(isodrin)、I+異丙胺磷(isofenphos)、I+移栽靈(isolane)、I+異丙威(isoprocarb)、I+異丙基O-(甲氧基胺基硫代磷醯基)水楊酸酯、I+稻瘟靈(isoprothiolane)、I+異丙磷(isothioate)、I+異唑磷(isoxathion)、I+伊維菌素(ivermectin)、I+茉莉菊酯(jasmolin)I、I+茉莉菊酯(jasmolin)II、I+碘硫磷(jodfenphos)、I+保幼激素(juvenile hormone)I、I+保幼激素(juvenile hormone)II、I+保幼激素(juvenile hormone)III、I+克來範(kelevan)、I+丙炔保幼素(kinoprene)、I+高效氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、I+砷酸鉛(lead arsenate)、I+雷皮菌素(lepimectin)、I+對溴磷(leptophos)、I+林旦 (lindane)、I+啶蟲磷(lirimfos)、I+虱蟎脲(lufenuron)、I+噻唑磷(lythidathion)、I+間異丙苯基甲基胺基甲酸酯(m-cumenyl methylcarbamate)、I+磷化鎂(magnesium phosphide)、I+馬拉硫磷(malathion)、I+苄丙二腈(malonoben)、I+疊氮磷(mazidox)、I+滅蚜磷(mecarbam)、I+甲基滅蚜磷(mecarphon)、I+滅蚜硫磷(menazon)、I+地腰磷(mephosfolan)、I+氯化亞汞(mercurous chloride)、I+甲亞碸磷(mesulfenfos)、I+氰氟蟲腙(metaflumizone)、I+威百畝(metam)、I+威百畝-鉀鹽(metam-potassium)、I+v-鈉鹽(metam-sodium)、I+蟲蟎畏(methacrifos)、I+甲胺磷(methamidophos)、I+甲基磺醯氟(methanesulfonyl fluoride)、I+殺撲磷(methidathion)、I+甲硫威(methiocarb)、I+丁烯胺磷(methocrotophos)、I+滅多威(methomyl)、I+烯蟲酯(methoprene)、I+甲喹丁(methoquin-butyl)、I+甲醚菊酯(methothrin)、I+甲氧滴滴涕(methoxychlor)、I+甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、I+溴甲烷(methyl bromide)、I+異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、I+甲基氯仿(methylchloroform)、I+二氯甲烷(methylene chloride)、I+甲氧芣氟菊酯(metofluthrin)、I+速滅威(metolcarb)、I+唾蟲酮(metoxadiazone)、I+速滅磷(mevinphos)、I+自克威(mexacarbate)、I+米爾蟎素(milbemectin)、I+米爾倍黴素肟(milbemycin oxime)、I+丙胺氟磷(mipafox)、I+滅蟻靈(mirex)、I+久效磷(monocrotophos)、I+茂硫磷(morphothion)、I+莫西菌素(moxidectin)、I+萘肽磷(naftalofos)、I+三溴磷(naled)、I+萘(naphthalene)、I+NC-170、I+NC-184、I+尼古丁(nicotine)、I+硫酸煙鹼(nicotine sulfate)、I+尼氟利地(nifluridide)、I+烯蟲靈(nitenpyram)、 I+硝蟲噻嗪(nithiazine)、I+戊氰威(nitrilacarb)、I+戊氰威(nitrilacarb)1：1氯化鋅(zinc chloride)錯合物、I+NNI-0101、I+NNI-0250、I+去甲煙鹼(nornicotine)、I+雙苯氟脲(novaluron)、I+多氟脲(noviflumuron)、I+O-5-二氯-4-碘代苯基O-乙基乙基硫代磷酸酯、I+O,O-二乙基O-4-甲基-2-側氧基-2H-苯并哌喃-7-基硫代磷酸酯、I+O,O-二乙基O-6-甲基-2-丙基嘧啶-4-基硫代磷酸酯、I+O,O,O’,O’-四丙基二硫代焦磷酸酯、I+油酸、I+氧化樂果(omethoate)、I+草胺醯(oxamyl)、I+碸吸磷(oxydemeton-methyl)、I+異亞碸磷(oxydeprofos)、I+碸拌磷(oxydisulfoton)、I+pp’-DDT、I+對二氯苯(para-dichlorobenzene)、I+對硫磷(parathion)、I+甲基對硫磷(parathion-methyl)、I+氟幼脲(penfluron)、I+五氯酚(pentachlorophenol)、I+十二酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、I+撲滅司林(permethrin)、I+石油(petroleum oils)、I+PH 60-38、I+芬硫磷(phenkapton)、I+苯氧司林(phenothrin)、I+稻豐散(phenthoate)、I+甲拌磷(phorate)+TX、I+伏殺硫磷(phosalone)、I+環硫磷(phosfolan)、I+亞胺硫磷(phosmet)、I+對氯硫磷(phosnichlor)、I+磷胺(phosphamidon)、I+磷化氫(phosphine)、I+辛硫磷(phoxim)、I+甲基辛硫磷(phoxim-methyl)、I+甲胺嘧磷(pirimetaphos)、I+抗蚜威(pirimicarb)、I+乙基嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、I+蟲蟎磷(pirimiphos-methyl)、I+多氯二環戊二烯異構物(polychlorodicyclopentadiene isomers)、I+氯化松節油(polychloroterpenes)、I+亞砷酸鉀(potassium arsenite)、I+硫代氰酸鉀(potassium thiocyanate)、I+炔酮菊酯(prallethrin)、I+早熟素(precocene)I、I+早熟素(precocene)II、I+早熟素(precocene)III、I+醯胺嘧啶磷 (primidophos)、I+丙溴磷(profenofos)、I+profluthrin、I+蜱虱威(promacyl)、I+猛殺威(promecarb)、I+丙蟲磷(propaphos)、I+胺丙畏(propetamphos)、I+殘殺威(propoxur)、I+乙噻唑磷(prothidathion)、I+丙疏磷(prothiofos)、I+發疏磷(prothoate)、I+protrifenbute、I+吡蚜酮(pymetrozine)、I+吡唑硫磷(pyraclofos)、I+吡菌磷(pyrazophos)、I+反滅蟲菊(pyresmethrin)、I+除蟲菊酯(pyrethrin)I、I+除蟲菊酯(pyrethrin)II、I+除蟲菊素(pyrethrins)、I+噠蟎酮(pyridaben)、I+啶蟲丙醚(pyridalyl)、I+嗒硫磷(pyridaphenthion)、I+嘧蟎醚(pyrimidifen)、I+嘧硫磷(pyrimitate)、I+吡丙醚(pyriproxyfen)、I+苦木(quassia)、I+喹硫磷(quinalphos)、I+甲基喹硫磷(quinalphos-methyl)、I+quinothion、I+喹硫磷(quintiofos)、I+R-1492、I+雷複尼特(rafoxanide)、I+苄呋菊酯(resmethrin)、I+魚藤酮(rotenone)、I+RU 15525、I+RU 25475、I+魚尼丁(ryania)、I+利阿諾定(ryanodine)、I+沙巴草(sabadilla)、I+八甲磷(schradan)、I+硫線磷(sebufos)、I+塞拉菌素(selamectin)、I+SI-0009、I+SI-0205、I+SI-0404、I+SI-0405、I+氟矽菊酯(silafluofen)、I+SN 72129、I+亞砷酸鈉(sodium arsenite)、I+氰化鈉(sodium cyanide)、I+氟化鈉(sodium fluoride)、I+六氟矽酸鈉(sodium hexafluorosilicate)、I+五氯苯酚鈉(sodium pentachlorophenoxide)、I+硒酸鈉(sodium selenate)、I+硫氰酸鈉(sodium thiocyanate)、I+蘇果(sophamide)、I+多殺菌素(spinosad)、I+螺甲蟎酯(spiromesifen)、I+spirotetrmat、I+橫苯醚隆(sulcofuron)、I+磺苯醚隆鈉鹽(sulcofuron-sodium)、I+氟蟲胺(sulfluramid)、I+治螟磷(sulfotep)、I+硫醯氟(sulfuryl fluoride)、I+硫丙磷(sulprofos)、I+焦 油(tar oils)、I+氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、I+噻蟎威(tazimcarb)、I+TDE、I+蟲醯肼(tebufenozide)、I+吡蟎胺(tebufenpyrad)、I+丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、I+氟苯脲(teflubenzuron)、I+七氟菊酯(tefluthrin)、I+雙硫磷(temephos)、I+TEPP、I+環戊烯丙菊酯(terallethrin)、I+三級丁威(terbam)、I+特丁磷(terbufos)、I+四氯乙烷(tetrachloroethane)、I+殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、I+胺菊酯(tetramethrin)、I+θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、I+噻蟲啉(thiacloprid)、I+thiafenox、I+噻蟲嗪(thiamethoxam)、I+噻氯磷(thicrofos)、I+抗蟲威(thiocarboxime)、I+殺蟲環(thiocyclam)、I+殺蟲環草酸氫鹽(thiocyclam hydrogen oxalate)、I+疏雙威(thiodicarb)、I+久效威(thiofanox)、I+甲基乙拌磷(thiometon)、I+蟲線磷(thionazin)、I+殺蟲雙(thiosultap)、I+殺蟲雙鈉鹽(thiosultap-sodium)、I+蘇力菌素(thuringiensin)、I+唑蟲醯胺(tolfenpyrad)、I+四溴菊酯(tralomethrin)、I+四氟笨菊酯(transfluthrin)、I+反氯菊酯(transpermethrin)、I+威菌磷(triamiphos)、I+唑蚜威(triazamate)、I+三唑磷(triazophos)、I+triazuron、I+敵百蟲(trichlorfoh)、I+三氯甲基對硫磷-3(trichlormetaphos-3)、I+毒壤磷(trichloronat)、I+氯苯乙丙磷(trifenofos)、I+殺鈴脲(triflumuron)、I+混殺威(trimethacarb)、I+烯蟲硫酯(triprene)、I+蚜滅磷(vamidothion)、I+氟吡唑蟲(vaniliprole)、I+藜蘆定(veratridine)、I+藜蘆鹼(veratrine)、I+XMC、I+滅殺威(xylylcarb)、I+YI-5302、I+ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、I+zetamethrin、I+磷化鋅(zinc phosphide)、I+丙硫唑磷(zolaprofos)和ZXI 8901、I+溴氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、I+氯蟲苯甲醯胺 (chlorantraniliprole)、I+腈吡蟎酯(cyenopyrafen)、I+丁氟蟎酯(cyflumetofen)、I+新喹唑啉(間二氮雜苯)類殺昆蟲劑(pyrifluquinazon)、I+乙基多殺菌素(spinetoram)、I+螺蟲乙酯(spirotetramat)、I+碸蟲啶(sulfoxaflor)、I+丁烯氟蟲腈(flufiprole)、I+氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、I+四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、I+triflumezopyrim；包括殺軟體動物劑的組成物包括：I+雙(三丁基錫)氧化物、I+溴乙醯胺、I+砷酸鈣、I+除線威(cloethocarb)、I+乙醯亞砷酸銅、I+硫酸銅、I+三苯錫、I+磷酸鐵、I+四聚乙醛、I+滅蟲威、I+氯硝柳胺、I+氯硝柳胺乙醇胺鹽、I+五氯苯酚、I+五氯苯氧化鈉、I+噻蟎威(tazimcarb)、I+硫雙威、I+三丁基氧化錫、I+殺螺啉(trifenmorph)、I+混殺威(trimethacarb)、I+乙酸三苯基錫和三苯基氫氧化錫、I+皮瑞普(pyriprole)；包括殺線蟲劑的組成物包括：I+AKD-3088、I+1,2-二溴-3-氯丙烷、I+1,2-二氯丙烷、I+1,2-二氯丙烷與1,3-二氯丙烯、I+1,3-二氯丙烯、I+3,4-二氯四氫噻-吩1,1-二氧化物、I+3-(4-氯苯基)-5-甲基玫瑰寧、I+5-甲基-6-硫基-1,3,5-噻二吖-3-基乙酸、I+6-異戊烯基胺基嘌呤、I+阿巴美丁、I+乙醯蟲腈、I+棉鈴威、I+涕滅威、I+涕滅碸威、I+AZ 60541、I+苯氯噻唑、I+苯茵靈、I+丁基噠蟎酮(butylpyridaben)、I+硫線磷(cadusafos)、I+克百威(carbofuran)、I+二硫化碳、I+丁硫克百威、I+氯化苦、I+毒死蜱、I+除線威(cloethocarb)、I+細胞分裂素(cytokinins)、I+棉隆、I+DBCP、I+DCIP、I+除線特(diamidafos)、I+除線磷(dichlofenthion)、I+二克磷(dicliphos)、I+樂果、I+朵拉克汀、I+依馬克丁、I+依馬 克丁苯甲酸酯、I+依立諾克丁、I+滅線磷、I+二溴乙烷、I+苯線磷(fenamiphos)、I+吡蟎胺、I+豐索磷(fenpyrad)、I+噻唑磷(fosthiazate)、I+丁硫環磷(fosthietan)、I+糠醛、I+GY-81、I+速殺硫磷(heterophos)、I+碘甲烷、I+氯唑磷(isamidofos)、I+氯唑磷(isazofos)、I+伊維菌素、I+激動素、I+甲基滅蚜磷(mecarphon)、I+威百畝、I+威百畝鉀鹽、I+威百畝鈉鹽、I+甲基溴、I+異硫氰酸甲酯、I+殺蟎菌素肟(milbemycin oxime)、I+莫昔克丁、I+疣孢漆斑茵(Myrothecium verrucaria)組分、I+NC-184、I+殺線威、I+甲拌磷、I+磷胺、I+磷蟲威(phosphocarb)、I+硫線磷(sebufos)、I+塞拉菌素(selamectin)、I+多殺菌素、I+三級丁威(terbam)、I+特丁磷(terbufos)、I+四氯噻吩、I+噻菲農、I+蟲線磷(thionazin)、I+三唑磷、I+唑呀威(triazuron)、I+二甲苯酚、I+YI-5302和玉米素、I+氟噻蟲碸(fluensulfone)；包括增效劑的組成物包括：I+2-(2-丁氧基乙氧基)-乙基胡椒基酯、I+5-(1,3-苯并二氧雜環戊烯((benzodioxola))-5-基)-3-己基環己-2-烯酮、I+具有橙花三級醇(nerolidol)的法呢醇(farnesol)、I+MB-599、I+MGK 264、I+增效醚(piperonyl butoxide)、I+增效醛(piprotal)、I+增效酯(propyl isomer)、I+S421、I+增效散(sesamex)、I+芝麻林素(sesasmolin)和I+亞碸；包括動物驅避劑的組成物包括：I+蒽醌、I+氯醛糖、I+環烷酸銅、I+王銅、I+二嗪磷(diazinon)、I+二環戊二烯、I+雙胍鹽(guazatine)、I+雙胍醋酸鹽、I+滅蟲威、I+吡啶-4-胺、I+塞侖、I+混殺威(trimethacarb)、I+環烷酸鋅和I+福美鋅； 另外的組成物包括：I+溴氟菊酯(Brofluthrinate)、I+環氧蟲啶(Cycloxaprid)、I+氟蟎嗪(Diflovidazine)、I+Flometoquin、I+Fluhexafon、I+戊吡蟲胍(Guadipyr)、I+小菜蛾顆粒體病毒(Plutella xylostella Granulosis virus)、I+蘋果蠹蛾顆粒體病毒(Cydia pomonella Granulosis virus)、I+正康壯素(Harpin)、I+咪唑環磷(Imicyafos)、I+煙芽夜蛾核型多角體病毒(Heliothis virescens Nucleopolyhedrovirus)、I+實夜蛾屬punctigera核型多角體病毒(Heliothis punctigera Nucleopolyhedrovirus)、I+棉鈴蟲核型多角體病毒(Helicoverpa armigera Nucleopolyhedrovirus)、I+穀實夜蛾核型多角體病毒(Helicoverpa zea Nucleopolyhedrovirus)、I+草地貪夜蛾核型多角體病毒(Spodoptera frugiperda Nucleopolyhedrovirus)、I+小菜蛾核型多角體病毒(Plutella xylostella Nucleopolyhedrovirus)、I+擬斯紮瓦巴氏桿菌(Pasteuria nishizawae)、I+對-傘花烴(p-cymene)、I+吡氟丁醯胺(Pyflubumide)、I+吡氟蟲腈(Pyrafluprole)、I+除蟲菊(pyrethrum)、I+QRD 420、I+QRD 452、I+QRD 460、I+萜類混合物(Terpenoid blends)、I+萜類化合物(Terpenoids)、I+氟氰蟲醯胺(Tetraniliprole)、以及I+α-松油烯；組成物還包括具有式(I)之化合物與由以下代碼引用的活性物質的混合物，如I+代碼AE 1887196(BSC-BX60309)、I+代碼NNI-0745 GR、I+代碼IKI-3106、I+代碼JT-L001、I+代碼ZNQ-08056、I+代碼IPPA152201、I+代碼HNPC-A9908(CAS：[660411-21-2])、I+代碼HNPC-A2005(CAS：[860028-12-2])、I+代碼JS118、I+代碼ZJ0967、I+代碼ZJ2242、I+代碼JS7119(CAS：[929545-74-4})、I+代碼SN-1172、I+代碼HNPC-A9835、I+代碼HNPC-A9955、I+代碼HNPC-A3061、I+代碼Chuanhua 89-1、I+代 碼IPP-10、I+代碼ZJ3265、I+代碼JS9117、I+代碼SYP-9080、I+代碼ZJ3757、I+代碼ZJ4042、I+代碼ZJ4014、I+代碼ITM-121、I+代碼DPX-RAB55(DKI-2301)、I+代碼Me5382、I+代碼NC-515、I+代碼NA-89、I+代碼MIE-1209、I+代碼MCI-8007、I+代碼BCS-CL73507、I+代碼S-1871、I+代碼DPX-RDS63、以及I+代碼AKD-1193。
根據本發明的具有式(I)之化合物在有害生物控制領域中係有預防和/或治療價值的活性成分，即使係在低的施用量下，它們具有有利的殺生物範圍並且係溫血物種、魚以及植物良好耐受的。具有式(I)之化合物可以作用於正常敏感的以及還有抗性的動物有害生物(例如昆蟲或蜱蟎目的代表)的所有的或僅個別的發育階段。該等化合物的殺昆蟲的或殺蟎的活性可以直接地表現自身，即：例如在蛻皮期間有害生物的破壞，其立即或者在一段時間之後發生；或間接地表現自身，例如減少的產卵和/或孵化率，良好的活性相應於至少50%-60%的破壞率(死亡率)。
上述動物有害生物的實例係：來自蜱蟎目，例如下毛癭蟎屬(Acalitus spp.)、針刺癭蟎屬(Aculus spp)、窄癭蟎屬(Acaricalus spp.)、瘤癭蟎屬(Aceria spp.)、粗腳粉蟎(Acarus siro)、鈍眼蜱屬(Amblyomma spp.)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、短須蟎屬(Brevipalpus spp.)、苔蟎屬(Bryobia spp)、上三節癭蟎屬(Calipitrimerus spp.)、皮蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Derma-nyssus gallinae)、表皮蟎屬(Dermatophagoides spp)、始葉蟎屬(Eotetranychus spp)、癭蟎屬(Eriophyes spp.)、半跗線蟎屬(Hemitarsonemus spp)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、小爪蟎屬(Olygonychus spp)、鈍 緣蜱屬(Ornithodoros spp.)、側多食跗線蟎(Polyphagotarsone latus)、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、柑橘銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)、植食蟎(Phytonemus spp.)、跗線蟎屬(Polyphagotarsonemus spp)、癢蟎屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根嗜蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、疥蟎屬(Iarcoptes spp.)、狹跗線蟎屬(Steneotarsonemus spp)、跗線屬(Tarsonemus spp.)以及葉蟎屬(Tetranychus spp.)；來自虱目，例如血虱屬(Haematopinus spp.)、長顎虱屬(Linognathus spp.)、人虱屬(Pediculus spp.)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)以及木虱屬(Phylloxera spp.)；來自鞘翅目，例如缺隆叩甲屬(Agriotes spp.)、歐洲鰓角金龜(Amphimallon majale)、東方異麗金龜(Anomala orientalis)、花象屬(Anthonomus spp.)、蜉金龜屬(Aphodius spp)、玉米擬花螢(Astylus atromaculatus)、金龜屬(Ataenius spp)、甜菜隱食甲(Atomaria linearis)、甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、螢葉甲屬(Cerotoma spp)、單葉叩甲屬(Conoderus spp)、根頸象屬(Cosmopolites spp.)、綠金龜(Cotinisnitida)、象蟲屬(Curculio spp.)、圓頭犀金龜屬(Cyclocephala spp)、圓頭犀金龜屬(Dermestes spp.)、根螢葉甲屬(Diabrotica spp.)、阿根廷兜蟲(Diloboderus abderus)、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)、Eremnus spp.、黑異爪蔗金龜(Heteronychus arator)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Lagria vilosa、馬鈴薯甲蟲(Lepti-notarsa decemLineata)、稻水象屬(Lissorhoptrus spp.)、Liogenys spp、Maecolaspis spp、栗色絨金龜(Maladera castanea)、Megascelis spp、Melighetes aeneus、金龜屬(Melolontha spp.)、Myochrous armatus、鋸穀 盜屬(Orycaephilus spp.)、耳喙象屬(Otiorhynchus spp.)、鰓角金龜屬(Phyllophaga spp)、斑象屬(Phlyctinus spp.)、麗金龜屬(Popillia spp.)、油菜跳甲屬(Psylliodes spp.)、Rhyssomatus aubtilis、劫根蠹屬(Rhizopertha spp.)、金龜子科(Scarabeidae)、米象屬(Sitophilus spp.)、麥蛾屬(Sitotroga spp.)、偽切根蟲屬(Somaticus spp)、尖隱喙象屬(Sphenophorus spp)、大豆莖象(Sternechus subsignatus)、擬步行蟲屬(Tenebrio spp.)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)以及斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)；來自雙翅目，例如伊蚊屬(Aedes spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp)、高梁芒蠅(Antherigona soccata.)、橄欖果實蠅(Bactrocea oleae)、花園毛蚊(Bibio hortulanus)、遲眼蕈蚊屬(Bradysia spp.)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、小條實蠅屬(Ceratitis spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、寡鬃實蠅屬(Dacus spp.)、地種蠅屬(Delia spp)、黑腹果蠅(Drosophilamelanogaster)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、Geomyza tripunctata、舌蠅屬(Glossina spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、虱蠅屬(Hyppobosca spp.)、斑潛蠅屬(Liriomy-za spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、潛蠅屬(Melanagromyza spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、癭蚊屬(Orseolia spp.)、瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)、藜泉蠅(Pegomyia hyoscyami)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、繞實蠅屬(Rhagoletis spp)、Rivelia quadrifasciata、Scatella spp、蕈蚊屬(Sciara spp.)、刺蠅屬(Stomoxys spp.)、虻屬(Tabanus spp.)、絛蟲屬(Tannia spp.)以及大蚊屬(Tipula spp.)；來自半翅目，例如瘤緣蝽(Acanthocoris scabrator)、綠蝽屬、苜蓿盲蝽、 Amblypeltanitida、海蝦盾緣蝽(Bathycoelia thalassina)、土長蝽屬、臭蟲屬、Clavigralla tomentosicollis、盲蝽屬(Creontiades spp.)、可可瘤盲蝽、Dichelops furcatus、棉紅蝽屬、Edessa spp、美洲蝽屬(Euchistus spp.)、六斑菜蝽(Eurydema pulchrum)、扁盾蝽屬、茶翅蝽、具凹巨股長蝽(Horcias nobilellus)、稻緣蝽屬(Leptocorisa spp.)、草盲蝽屬、熱帶碩蚧屬、捲心菜斑色蝽(Murgantia histrionic)、新長緣蝽屬(Neomegalotomus spp)、煙盲蝽(Nesidiocoris tenuis)、綠蝽屬、擬長蝽(Nysius simulans)、海島蝽象(Oebalus insularis)、皮蝽屬、壁蝽屬、紅獵蝽屬、可可盲蝽象、栗土蝽(Scaptocoris castanea)、黑蝽屬(Scotinophara spp.)、Thyanta spp、錐鼻蟲屬、以及木薯網蝽(Vatiga illudens)；來自同翅目，例如無網長管蚜屬、Adalges spp、Agalliana ensigera、塔爾吉奧尼木虱(Agonoscena targionii)、粉虱屬(Aleurodicus spp.)、刺粉虱屬(Aleurocanthus spp)、甘蔗穴粉虱、軟毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)、甘藍粉虱(Aleyrodes brassicae)、棉葉蟬(Amarasca biguttula)、檬果長突葉蟬(Amritodus atkinson)、腎圓盾蚧屬、金橙黃腎圓盾蚧(Aonidiella auranti)、蚜科、蚜屬、蚧屬(Aspidiotus spp.)、茄溝無網蚜、馬鈴薯木虱(Bactericera cockerelli)、小粉虱屬、短尾蚜屬(Brachycaudus spp)、甘藍蚜、喀木虱屬、雙尾蚜(Cavariella aegopodii Scop.)、蠟蚧屬、褐圓蚧、網籽草葉圓蚧、大葉蟬屬(Cicadella spp)、大白葉蟬(Cofana spectra)、隱瘤蚜屬、葉蟬屬(Cicadulina spp)、褐軟蚧、玉米黃翅葉蟬、裸粉虱屬、柑橘木虱、麥雙尾蚜、西圓尾蚜屬、小綠葉蟬屬、蘋果綿蚜、葡萄斑葉蟬屬、蠟蛤屬、赤桉木虱(Glycaspis brimblecombei)、菜縊管蚜、大尾蚜屬(Hyalopterus spp)、超瘤蚜種、檬果綠葉蟬(Idioscopus clypealis)、非洲葉蟬(Jacobiasca lybica)、灰飛虱屬、球堅 蚧、蠣盾蚧屬、蘿蔔蚜(Lopaphis erysimi)、Lyogenys maidis、長管蚜屬、沫蟬屬(Mahanarva spp)、蛾蠟蟬科(Metcalfa pruinosa)、麥無網蚜、Myndus crudus、瘤蚜屬、臺灣韭蚜、黑尾葉蟬屬、褐飛虱屬(Nilaparvata spp.)、梨大綠蚜、狗牙根草芥殼蟲(Odonaspis ruthae)、寄生甘蔗綿蚜、楊梅緣粉虱、考氏木虱、片盾蚧屬、癭綿蚜屬、玉米蠟蟬、扁角飛虱屬、忽布疣蚜、根瘤蚜屬、動性球菌屬(Planococcus spp.)、白盾蚧屬、粉蚧屬、棉盲蝽(Pseudatomoscelis seriatus)、木虱屬、棉蚧(Pulvinaria aethiopica)、笠圓盾蚧屬、Quesada gigas、電光葉蟬(Recilia dorsalis)、縊管蚜屬、黑盔蚧屬、帶葉蟬屬、二叉蚜屬、麥蚜屬(Sitobion spp.)、白背飛虱、三角苜蓿跳蟲(Spissistilus festinus)、條斑飛虱(Tarophagus Proserpina)、聲蚜屬、粉虱屬、Tridiscus sporoboli、葵粉蚧屬(Trionymus spp.)、非洲木虱、桔矢尖蚧、火焰斑葉蟬(Zygina flammigera)、以及Zyginidia scutellaris；來自膜翅目，例如頂切葉蟻屬(Acromyrmex)、三節葉蜂屬(Arge spp.)、布切葉白蟻屬(Atta spp.)、莖葉蜂屬(Cephus spp.)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、鋸角葉蜂科(Diprionidae)、松葉蜂(Gilpinia polytoma)、梨實蜂屬(Hoplocampa spp.)、毛蟻屬(Lasius spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、新松葉蜂屬(Neodiprion spp.)、農蟻屬(Pogonomyrmex spp)、紅火蟻(Slenopsis invicta)、水蟻屬(Solenopsis spp.)以及胡蜂屬(Vespa spp.)；來自等翅目，例如乳白蟻屬(Coptotermes spp)、白蟻(Corniternes cumulans)、楹白蟻屬(Incisitermes spp)、大白蟻屬(Macrotermes spp)、澳白蟻屬(Mastotermes spp)、小白蟻屬(Microtermes spp)、散白蟻屬(Reticulitermes spp.)；熱帶火蟻(Solenopsis geminate)； 來自鱗翅目，例如長翅卷蛾屬(Acleris spp.)、褐帶卷蛾屬(Adoxophyes spp.)、透翅蛾屬(Aegeria spp.)、地夜蛾屬(Agrotis spp.)、棉葉蟲(Alabama argillaceae)、澱粉蟲屬(Amylois spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、黃卷蛾屬(Archips spp.)、銀蛾屬(Argyresthia spp.)、帶卷蛾屬(Argyrotaenia spp.)、丫紋夜蛾屬(Autographa spp.)、棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、玉米楷夜蛾(Busseola fusca)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、桃蛀果蛾(Carposina nipponensis)、禾草螟屬(Chilo spp.)、卷葉蛾屬(Choristoneura spp.)、越蔓桔草螟(Chrysoteuchia topiaria)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、卷葉螟屬(Cnaphalocrocis spp.)、雲卷蛾屬(Cnephasia spp.)、紋卷蛾屬(Cochylis spp.)、鞘蛾屬(Coleophora spp.)、籬笆豆粉蝶(Colias lesbia)、Cosmophila flava、草螟屬(Crambus spp)、大菜螟(Crocidolomia binotalis)、蘋果異形小卷蛾(Cryptophlebia leucotreta)、黃楊木蛾(Cydalima perspectalis)、蠹蛾屬(Cydia spp.)、黃楊絹野螟(Diaphania perspectalis)、桿草螟屬(Diatraea spp.)、蘇丹棉鈴蟲(Diparopsis castanea)、金剛鑽屬(Earias spp.)、甘薯幹螟(Eldana saccharina)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、葉小卷蛾屬(Epinotia spp)、鹽澤燈蛾(Estigmene acrea)、豆莢螟(Etiella zinckinella)、花小卷蛾屬(Eucosma spp.)、環針單紋蛾(Eupoecilia ambiguella)、黃毒蛾屬(Euproctis spp.)、切夜蛾屬(Euxoa spp.)、Feltia jaculiferia、小食心蟲屬(Gra-pholita spp.)、綠青蟲蛾(Hedya nubiferana)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、菜螟(Hellula undalis)、野螟屬(Herpetogramma spp)、美國白蛾(Hyphantria cunea)、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、小玉米螟(Lasmopalpus lignosellus)、旋紋潛葉蛾(Leucoptera scitella)、潛葉細蛾屬(Lithocollethis spp.)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、 Loxostege bifidalis、毒蛾屬(Lymantria spp.)、潛蛾屬(Ly-onetia spp.)、幕枯葉蛾屬(Malacosoma spp.)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、煙草天蛾(Manduca sexta)、秘夜蛾屬(Mythimna spp)、夜蛾屬(Noctua spp)、秋尺蛾屬(Operophtera spp.)、Orniodes indica、玉米螟、超小卷蛾屬(Pammene spp.)、褐卷蛾屬(Pandemis spp.)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、普通蛀莖夜蛾(Papaipema nebris)、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiela)、咖啡潛葉蛾(Perileucoptera coffeella)、美洲黏蟲(Pseudaletia unipuncta)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、小菜粉蝶(Pieris rapae)、菜粉蛾屬(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾屬(Prays spp.)、尺夜蛾屬(Pseudoplusia spp)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、西方豆地香(Richia albicosta)、白禾螟屬(Scirpophaga spp.)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、長須卷蛾屬(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、棉大卷葉螟(Sylepta derogate)、興透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、異舟娥屬(Thaumetopoea spp.)、卷葉蛾屬(Tortrix spp.)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)、番茄麥蛾(Tuta absoluta)、以及巢蛾屬(Yponomeuta spp.)；來自食毛目，例如，畜虱屬和齧毛虱屬；來自直翅目，例如蠊屬、小蠊屬、螻蛄屬、馬德拉蜚蠊、飛蝗屬、北痣蟋蟀(Neocurtilla hexadactyla)、大蠊屬、痣蟋蟀屬(Scapteriscus spp)、以及沙漠蝗屬；來自齧蟲目，例如虱齧屬(Liposcelis spp.)；來自蚤目，例如角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)以及印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)； 來自纓翅目，例如Calliothrips phaseoli、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、陽薊馬屬(Heliothrips spp)、褐帶薊馬屬(Hercinothrips spp.)、單親薊馬屬(Parthenothrips spp.)、橙花苷硬薊馬(Scirtothrips aurantii)、大豆薊馬(Sericothrips variabilis)、帶薊馬屬(Taeniothrips spp.)、薊馬屬(Thrips spp)；和/或來自纓尾目，例如，衣魚(Lepisma saccharina)。
可在植物發育早期損害作物的土棲有害生物的實例係：來自鱗翅目，例如長翅卷蛾屬(Acleris spp.)、透翅蛾屬(Aegeria spp.)、地夜蛾屬(Agrotis spp.)、棉葉蟲(Alabama argillaceae)、澱粉蟲屬(Amylois spp.)、丫紋夜蛾屬(Autographa spp.)、玉米楷夜蛾(Busseola fusca)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、禾草螟屬(Chilo spp.)、大菜螟(Crocidolomia binotalis)、桿草螟屬(Diatraea spp.)、蘇丹棉鈴蟲(Diparopsis castanea)、南美玉米苗斑螟屬(Elasmopalpus spp.)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、白禾螟屬(Scirpophaga spp.)、蛀莖夜蛾屬(Sesamia spp.)、灰翅夜蛾屬(Spodoptera spp.)、以及卷葉蛾屬(Tortrix spp.)。
來自鞘翅目(Coleoptera)，例如，缺隆叩甲屬(Agriotes spp.)、花象屬(Anthonomus spp.)、甜菜隱食甲(Atomaria linearis)、甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、鱷梨象屬(Conotrachelus spp.)、根頸象屬(Cosmopolites spp.)、象蟲屬(Curculio spp.)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、根螢葉甲屬(Diabrotica spp.)、Dilopoderus屬、食植瓢蟲屬(Epilachna spp.)、Eremnus屬、異爪犀金龜屬(Heteronychus spp.)、稻水象屬(Lissorhoptrus spp.)、鰓金龜屬(Melolontha spp.)、鋸穀盜屬(Orycaephilus spp.)、耳喙象屬(Otiorhynchus spp.)、斑象屬(Phlyctinus spp.)、麗金龜屬(Popillia spp.)、油菜跳甲屬(Psylliodes spp.)、劫根蠹屬(Rhizopertha spp.)、金龜子科(Scarabeidae)、麥蛾屬(Sitotroga spp.)、偽切根蟲屬(Somaticus spp.)、纖毛象屬(Tanymecus spp.)、擬步行蟲屬(Tenebrio spp.)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)以及距步甲屬(Zabrus spp.)；來自直翅目，例如螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)；來自等翅目(Isoptera)，例如散白蟻屬(Reticulitermes spp.)；來自齧蟲目(Psocoptera)，例如虱齧屬(Liposcelis spp.)；來自虱目，例如血虱屬(Haematopinus spp.)、長顎虱屬(Linognathus spp.)、人虱屬(Pediculus spp.)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)以及木虱屬(Phylloxera spp.)；來自同翅目，例如蘋果棉蚜(Eriosoma larigerum)；來自膜翅目，例如，頂切葉蟻屬、布切葉白蟻屬、莖葉蜂屬、毛蟻屬、小黃家蟻、新松葉蜂屬、火蟻屬以及胡蜂屬；來自雙翅目，例如大蚊屬(Tipula spp.)；十字花科植物跳甲(條跳甲屬)、根蛆(地種蠅屬)、捲心菜心皮象鼻蟲(龜象屬)以及蚜蟲。
具有式(I)之該等化合物可以用於控制線蟲。因此，在另一個方面，本發明還涉及控制由植物寄生的線蟲(內寄生的-、半內寄生的-以及外寄生的線蟲)對植物或其部分引起損害的方法，尤其係以下植物寄生的線蟲，例如根結線蟲(root knot nematodes)、北方根結線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結線蟲(Meloidogyne incognita)、爪哇根結線蟲(Meloidogyne javanica)、花生根結線蟲(Meloidogyne arenaria)以及其他根結線蟲屬種類(Meloidogyne species)；孢囊形成線蟲(cyst-forming nematodes)、馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)以及其他球孢囊線蟲屬種類(Globodera species)；禾穀孢囊線蟲(Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(Heterodera schachtii)、紅三葉異皮線蟲(Heterodera trifolii)、以及其他異皮線蟲屬種類(Heterodera species)；種癭線蟲(Seed gall nematodes)、粒線蟲屬種類(Anguina species)；莖及葉面線蟲(Stem and foliar nematodes)、滑刃線蟲屬種類(Aphelenchoides species)；刺毛線蟲(Sting nematodes)、長尾刺線蟲(Eelonolaimus longicaudatus)以及其他刺線蟲屬種類(Belonolaimus species)；松樹線蟲(Pine nematodes)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)以及其他傘滑刃屬種類(Bursaphelenchus species)；環形線蟲(Ring nematodes)、環線蟲屬種類(Criconema species)、小環線蟲屬種類(Criconemella species)、輪線蟲屬種類(Criconemoides species)、中環線蟲屬種類(Mesocriconema species)；莖及鱗球莖線蟲(Stem and bulb nematodes)、腐爛莖線蟲(Ditylenchus destructor)、鱗球莖莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)以及其他莖線蟲屬種類(Ditylenchus species)；錐線蟲(Awl nematodes)、錐線蟲屬種類(Dolichodorus species)；螺旋線蟲(Spiral nematodes)、多頭螺旋線蟲(Heliocotylenchus multicinctus)以及其他螺旋線蟲屬種類(Helicotylenchus species)；鞘及鞘形線蟲(Sheath and sheathoid nematodes)、鞘線蟲屬種類(Hemicycliophora species)以及半輪線蟲屬種類(Hemicriconemoides species)；潛根線蟲屬種類(Hirshmanniella species)；支 線蟲(Lance nematodes)、冠線蟲屬種類(Hoploaimus species)；假根結線蟲(false rootknot nematodes)、珍珠線蟲屬種類(Nacobbus species)；針狀線蟲(Needle nematodes)、橫帶長針線蟲(Longidorus elongatus)以及其他長針線蟲屬種類(Longidorus species)；大頭針線蟲(Pin nematodes)、短體線蟲屬種類(Pratylenchus species)；腐線蟲(Lesion nematodes)、花斑短體線蟲(Pratylenchus neglectus)、穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans)、彎曲短體線蟲(Pratylenchus curvitatus)、古氏短體線蟲(Pratylenchus goodeyi)以及其他短體線蟲屬種類(Pratylenchus species)；柑桔穿孔線蟲(Burrowing nematodes)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)以及其他內侵線蟲屬種類(Radopholus species)；腎形線蟲(Reniform nematodes)、羅柏氏盤旋線蟲(Rotylenchus robustus)、腎形盤旋線蟲(Rotylenchus reniformis)以及其他盤旋線蟲屬種類(Rotylenchus species)；盾線蟲屬種類(Scutellonema species)；短粗根線蟲(Stubby root nematodes)、原始毛刺線蟲(Trichodorus primitivus)以及其他毛刺線蟲屬種類(Trichodorus species)、擬毛刺線蟲屬種類(Paratrichodorus species)；矮化線蟲(Stunt nematodes)、馬齒莧矮化線蟲(Tylenchorhynchus claytoni)、順逆矮化線蟲(Tylenchorhynchus dubius)以及其他矮化線蟲屬種類(Tylenchorhynchus species)；柑桔線蟲(Citrus nematodes)、穿刺線蟲屬種類(Tylenchulus species)；短劍線蟲(Dagger nematodes)、劍線蟲屬種類(Xiphinema species)；以及其他植物寄生的線蟲種類，例如亞粒線蟲屬(Subanguina spp.)、根結線蟲屬(Hypsoperine spp.)、大刺環線蟲屬(Macroposthonia spp.)、矮化線蟲屬(Melinius spp.)、刻點胞囊屬(Punctodera spp.)、以及五溝線蟲屬(Quinisulcius spp.)。
特別地，藉由本發明的化合物可以控制該等線蟲種類：根結線蟲屬、異皮線蟲屬、盤旋線蟲屬以及短體線蟲屬。
根據本發明的組成物可以用於其中的有用植物作物包括多年生和一年生作物，例如漿果植物，例如黑莓、藍莓、蔓越莓、樹莓以及草莓；穀類，例如大麥、玉米(maize或corn)、小米、燕麥、水稻、黑麥、高粱、黑小麥以及小麥；纖維植物，例如棉花、亞麻、大麻、黃麻和劍麻；大田作物，例如糖甜菜和飼料甜菜、咖啡、啤酒花、芥菜、油菜(卡諾拉(canola))、罌粟、甘蔗、向日葵、茶以及煙草；果樹，例如蘋果、杏、鱷梨、香蕉、櫻桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子；草，例如百慕達草、藍草、本特草、蜈蚣草(centipede grass)、牛毛草、黑麥草、聖奧古斯丁草以及結縷草；草本，例如羅勒、琉璃苣、細香蔥、胡荽、薰衣草、獨活草、薄荷、牛至(oregano)、荷蘭芹、迷迭香、鼠尾草以及百里香；豆類，例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆；堅果，例如杏仁、腰果、落花生(ground nut)、榛子、花生、美洲山核桃、開心果以及胡桃；棕櫚植物例如油棕；觀賞植物，例如花、灌木和樹；其他樹，例如可可、椰子、橄欖以及橡膠樹；蔬菜，例如蘆筍、茄子、花椰菜、捲心菜、胡蘿蔔、黃瓜、大蒜、生菜、西葫蘆、瓜、秋葵、洋蔥、辣椒、馬鈴薯、南瓜、大黃、菠菜以及番茄；以及藤本植物例如葡萄。
作物應當被理解為係天然存在的、藉由常規的育種方法獲得或藉由基因工程獲得的那些作物。它們包括含有所謂的輸出型(output)性狀(例如改進的儲存穩定性、更高的營養價值以及改進的風味)的作物。
作物應被理解為還包括已經被賦予對除草劑(像溴草腈 (bromoxynil))或多種類別的除草劑(例如ALS-、EPSPS-、GS-、HPPD-和PPO-抑制劑)的耐受性的那些作物。藉由常規的育種方法已經賦予其對咪唑啉酮類(例如，甲氧咪草煙)的耐受性的作物的實例係Clearfield®夏季卡諾拉(canola)。藉由遺傳工程方法而被賦予了對多種除草劑的耐受性的作物的實例包括例如草甘膦和草丁膦抗性玉米品種，該等玉米品種在RoundupReady®、Herculex I®和LibertyLink®商標名下係可商購的。
作物還應被理解為係天然地或已經賦予對有害昆蟲的抗性的那些作物。這包括藉由使用重組DNA技術轉化從而例如能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的植物，該等毒素例如係從如產毒素的細菌已知的。可以被表現的毒素的實例包括δ-內毒素，植物性殺昆蟲蛋白(Vip)，細菌定殖線蟲的殺昆蟲蛋白質，以及由蠍子、蛛形綱動物、黃蜂和真菌產生的毒素。
已經被修飾為表現蘇雲金芽孢桿菌毒素的作物的實例係Bt maize KnockOut®(先正達種子公司(Syngenta Seeds))。包括編碼殺昆蟲抗性並且由此表現多於一種毒素的多於一種基因的作物的實例係VipCot®(先正達種子公司)。作物或其種子材料還可以是對多種類型的有害生物具有抗性(當藉由遺傳修飾產生時的所謂的疊加轉基因事件)。例如，植物可以具有表現殺昆蟲蛋白同時耐受除草劑的能力，例如Herculex I®(陶氏益農公司(Dow AgroSciences)，先鋒良種國際公司(Pioneer Hi-Bred International))。
根據本發明的化合物可以按未經修飾的形式用作殺有害生物劑，但它們大體上以多種方式使用配製輔助劑(如載體、溶劑以及表面活性物質)被配製成組成物。該等配製物可以處於不同的實體形式，例如， 處於以下形式：撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、泡騰壓縮片劑、可乳化的濃縮物、微可乳化濃縮物、水包油乳劑、可流動油、水性分散體、油性分散體、懸乳劑、膠囊懸浮液、可乳化的顆粒劑、可溶性液體、水可溶性濃縮物(以水或水混溶性有機溶劑作為載體)、浸漬的聚合物膜或處於已知的其他形式，例如從關於殺有害生物劑的FAO和WHO標準的發展和使用的手冊(Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides)，聯合國，二次修訂，第5版，(2010)中已知的。此類配製物可以直接使用或者可以使用前稀釋再使用。可以利用例如水、液體肥料、微量營養素、生物有機體、油或溶劑來稀釋。
可以藉由例如將活性成分與配製輔助劑混合來製備該等配製物以便獲得處於精細分散固體、顆粒、溶液、分散體或乳液形式的組成物。該等活性成分還可以與其他輔助劑(例如精細分散固體、礦物油、植物或動物的油、改性的植物或動物的油、有機溶劑、水、表面活性物質或它們的組合)來一起配製。
該等活性成分還可以被包含於非常精細的微-膠囊中。微膠囊在多孔載體中包含活性成分。這使活性成分能以受控的量值(例如，緩慢釋放)釋放到環境中。微膠囊通常具有從0.1微米至500微米的直徑。它們含有的活性成分的量按重量計係膠囊重量的約從25%至95%。該等活性成分可以處於整體性的固體的形式、處於固體或液體分散體中的精細顆粒的形式或處於合適溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡膠，纖維素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺甲酸酯或化學改性的聚合物以及澱粉黃原酸鹽、或熟習該 項技術者已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精細的微膠囊，其中活性成分在基礎物質的固體基質中係以精細分散顆粒的形式被包含的，但該等微膠囊本身未經包裹。
適合於製備根據本發明的該等組成物的配製輔助劑本身係已知的。作為液體載體可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯的乙酸、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇丁醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、二丙烯甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基-己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁內酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊基酯、乙酸異冰片基(isobornyl)酯、異辛烷、異佛耳酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、亞異丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊基酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油基胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸伸丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氫-呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘 油、N-甲基-2-吡咯啶酮等。
適合的固體載體係，例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、矽石、凹凸棒石黏土、矽藻土、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、鈣蒙脫土、棉籽殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、胡桃殼粉、木素和類似的物質。
許多表面活性物質可以有利地用在固體和液體配製物兩者中，尤其係在使用前可被載體稀釋的那些配製物中。表面活性物質可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且它們可以用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用於其他目的。典型的表面活性物質包括例如烷基硫酸酯的鹽，如十二烷基硫酸二乙醇銨；烷基芳基磺酸酯的鹽，如十二烷基苯磺酸鈣；烷基酚/氧化烯加成產物，如乙氧基化壬基苯酚；醇/氧化烯加成產物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸鈉；烷基萘磺酸酯的鹽，如二丁基萘磺酸鈉；磺基丁二酸鹽的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺基丁二酸鈉；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季胺，如氯化十二烷基三甲基銨；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸單-和二-烷酯的鹽；以及例如麥卡琴清潔劑和乳化劑年鑒(McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual)，MC出版公司(MC Publishing Corp.)，裡奇伍德(Ridgewood)，新澤西州(1981)中所述的其他物質。
可以用於殺有害生物配製物的其他輔助劑包括結晶作用抑制劑、黏度改性劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、錯合劑、中和或pH改變的物質與緩衝液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強劑、微量營養素、塑化劑、助流劑、潤滑劑、分散 劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑、以及液體與固體化肥。
根據本發明的該等組成物可以包括添加劑，該添加劑包括植物或動物來源的油、礦物油、此類油的烷基酯或此類油與油衍生物的混合物。在根據本發明的組成物中的油添加劑的量總體上係該待施用的混合物的0.01%到10%。例如，可以在該噴霧混合物已經製備以後將該油添加劑以所希望的濃度加入噴霧罐中。較佳的油添加劑包括礦物油或植物來源的油，例如菜籽油、橄欖油或葵花籽油；乳化的植物油；植物來源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或動物來源的油，諸如魚油或牛脂。較佳的油添加劑包括C8-C22脂肪酸的烷基酯，尤其係C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕櫚酸以及油酸(分別為月桂酸甲酯、棕櫚酸甲酯和油酸甲酯)的甲基酯。許多油衍生物獲知於除草劑輔助劑綱要(Compendium of Herbicide Adjuvants)，第10版，南伊利諾大學，2010。
該等本發明組成物總體上包括按重量計從0.1%至99%，尤其係按重量計從0.1%至95%的本發明的化合物以及按重量計從1%至99.9%的配製輔助劑，該配製輔助劑較佳的是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。而商用產品可以較佳的是被配製為濃縮物，最終使用者將通常使用稀釋配製物。
施用率在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法、作物植物、有待控制的有害生物、主要氣候條件、以及受施用方法支配的其他因素、施用時間以及目標作物。一般來講，可以將化合物以從1 l/ha至2000 l/ha，尤其係從10 l/ha到1000 l/ha的比率施用。
較佳的配製物可以具有以下成分(重量%)： 可乳化的濃縮物：活性成分：1%至95%，較佳的是60%至90%
表面活性劑：1%至30%，較佳的是5%至20%
液體載體：1%至80%，較佳的是1%至35%
塵劑：活性成分：0.1%至10%，較佳的是0.1%至5%
固體載體：99.9%至90%，較佳的是99.9%至99%
懸浮液濃縮物：活性成分：5%至75%，較佳的是10%至50%
水：94%至24%，較佳的是88%至30%
表面活性劑：1%至40%，較佳的是2%至30%
可濕性粉劑：活性成分：0.5%至90%，較佳的是1%至80%
表面活性劑：0.5%至20%，較佳的是1%至15%
固體載體：5%至95%，較佳的是15%至90%
顆粒劑：活性成分：0.1%至30%，較佳的是0.1%至15%
固體載體：99.5%至70%，較佳的是97%至85%
以下實例進一步展示了(但不限制)本發明。
將該組合與該等輔助劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕粉末。
將該組合與該等輔助劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而獲得了可以直接用於種子處理的粉劑。
在植物保護中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以藉由用水 稀釋從這種濃縮物中獲得。
藉由將該組合與載體進行混合並且將該混合物在適當的研磨機中研磨獲得立即可用的塵劑。此類粉劑還可以用於種子的乾法敷料。
將該組合與該等輔助劑混合並且研磨，並且將該混合物用水濕潤。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
將這種精細研磨的組合在混合器中均勻地施用到用聚乙二醇濕潤的高嶺土中。以此方式獲得無塵的包衣的顆粒。
懸浮濃縮劑
將這種精細研磨的組合與該等輔助劑緊密地混合，從而給出了懸浮液濃縮物，可以使用水稀釋從該濃縮物獲得任何所希望的懸浮液。使用此類稀釋體，可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染藉由噴灑、傾倒或浸漬進行保護。
種子處理用的可流動性濃縮劑
將這種精細研磨的組合與該等輔助劑緊密地混合，從而給出了懸浮液濃縮物，可以使用水稀釋從該濃縮物獲得任何所希望的懸浮液。使用此類稀釋體，可以對活的植物連同植物繁殖材料進行處理並且對其針對微生物侵染藉由噴灑、傾倒或浸漬進行保護。
緩釋的膠囊懸浮劑
將28份的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰 酸酯/多亞甲基-聚苯基異氰酸酯-混合物(8：1)進行混合。將該混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的顆粒尺寸。向這個乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將該混合物攪拌直至聚合反應完成。將獲得的膠囊懸浮劑藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮劑配製物包括28%的活性成分。該介質膠囊的直徑係8微米-15微米。將產生的配製物施用到種子上作為適合於用於此目的的裝置中的水性懸浮液。
本發明進一步涉及用於控制有害生物之方法，該方法包括將根據本發明所述的組成物施用於該有害生物或其環境中，較佳的是除了藉由手術或療法用於處理人體或動物體之方法以及對人體或動物體實施的診斷方法之外。
本發明進一步涉及用於保護植物繁殖材料免受有害生物攻擊之方法，該方法包括用包括根據本發明所述化合物的組成物或用根據本發明所述化合物處理該繁殖材料或該繁殖材料所種植的場所。本發明進一步涉及用包括根據本發明所述化合物的殺有害生物組成物或用根據本發明所述化合物處理過的植物繁殖材料。
接下來的實施例用來闡明本發明：本發明的化合物與已知的化合物的區別可以在於在低施用率下更大的療效，這可以由熟習該項技術者使用在實施例中概述的實驗程序，使用更低的施用率(如果必要的話)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm或0.8ppm來證實。溫度以攝氏度的形式給出；溶劑的混合比按體積計的份數的形式給出。
製備實施例：
“Mp”係指以℃計的熔點。自由基表示甲基基團。1H NMR測量值在Brucker 400MHz分光計上記錄，化學位移相對於TMS標準品以ppm給出。光譜在如指定的氘代溶劑中測量。
以下的LC-MS方法用來表徵該等化合物：
方法A
方法B
方法C
方法D
實施例1：N-(2-環丁基磺醯基異唑啶-4-基)-4-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯胺(表A中的實施例A014)
步驟A：三級丁基4-[[4-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-甲酸酯
將三級丁基4-胺基異唑啶-2-甲酸酯(描述於WO 11/067272中的製備)(0.377g)在四氫呋喃(5ml)中的溶液用三乙胺(0.307g)進行處理並且在20℃下攪拌。緩慢添加相當數量的溶解於四氫呋喃(5ml)中的4-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯氯(0.911g)(4-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的製備描述於WO 13/026695中)。將該混合物攪拌一小時，然後將其用二氯甲烷和碳酸氫鈉水溶液進行稀釋。分離各相並且將該水層用二氯甲烷萃取。合併有機相，經硫酸鈉乾燥並蒸發，以產出呈黃色固體的粗產物。在矽膠上用乙酸乙酯-庚烷混合物(1：1)進行快速層析，給出呈淡黃色固體狀的標題化合物。1H-NMR(CDCl3,400MHz，以ppm計的δ)：7.58(d,2H),7.54-7.46(m,2H),7.40(d,1H),6.25(d,1H),5.02(m,1H),4.12-3.95(m,4H),3.72-3.57(m,2H),2.47(s,3H),1.49(s,9H)。
步驟B：4-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-異唑啶-2-鎓-4-基-2-甲基-苯甲醯胺；2,2,2-三氟乙酸鹽
將三級丁基4-[[4-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-甲酸酯(1.00g)在二氯甲烷(8.5ml)中的溶液用三氟乙酸(0.945g)進行處理並且在20℃下攪拌16 小時。將該反應隨後在矽膠上進行TLC分析，用甲醇-乙酸乙酯(5/95)洗提。
將該反應混合物在減壓下進行濃縮並且使該殘餘物經受矽膠快速層析法，用甲醇-乙酸乙酯(0：10至1：9)洗提。在蒸發所選部分之後，獲得黃色粉末狀的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3,400MHZ,以ppm計的δ)：8.40-8.10(brs,2H),7.58(d,2H),7.52-7.45(m,3H),5.17(m,1H),4.30(m,1H),4.20(m,1H),4.08(d,1H),3.70(m,2H),3.60(m,1H),2.40(s,3H)。
步驟C：N-(2-環丁基磺醯基異唑啶-4-基)-4-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯胺
在氬氣氛下，將4-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-異唑啶-2-鎓-4-基-2-甲基-苯甲醯胺；2,2,2-三氟乙酸鹽(在步驟B中描述的)(0.150g,)在四氫呋喃(5.0ml)中的溶液用吡啶(0.038g)和環丁烷磺醯氯(cyclubutane sulfonyl chloride)(0.187g)進行處理。在20℃下，將該反應混合物攪拌18小時。將該反應隨後進行TLC(矽膠，乙酸乙酯/庚烷1：1)。將該反應混合物在減壓下進行蒸發並且使該殘餘物經受矽膠快速柱層析法，用乙酸乙酯/庚烷(1：1)洗提。蒸發所選部分，以產生呈無色固體的標題化合物(表A中的實例A014)。
1H-NMR(CDCl3,400MHZ,以ppm計的δ)：7.60(d,2H),7.52-7.40(m, 3H),6.97(d,1H),5.32(m,1H),4.45(t,1H),4.27(dd,1H),4.10-3.95(m,3H),3.73-3.63(m,2H),2.49(s,3H),1.30-1.15(m,2H),0.75(d,2H),0.45(m,2H)。
實施例2：4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(2-甲基磺醯基異唑啶-4-基)苯甲醯胺(表A中的實例A001)
步驟A：三級丁基4-[[4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-甲酸酯
遵循如實施例1步驟A中所描述的類似條件，但由富立體異構酸4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸(描述於WO 2013026931中)開始，製備呈非鏡像異構物的混合物的三級丁基4-[[4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-甲酸酯。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.59(s,1H),7.58(s,1H),7.53-7.47(m,2H),7.38(d,J=8Hz,1H),6.24(d,J=8Hz,1H),5.05-4.97(m,1H),4.12-4.01(m,3H),3.97(dd,J1=10Hz,J2=3Hz,1H),3.68(d,J=17Hz,1H),3.60(dd,J1=12Hz,J2=3Hz,1H),2.46(s,3H),1.48(s,9H)。
步驟B和步驟C：4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(2-甲基磺醯基異唑啶-4-基)苯甲醯胺
類似於實施例1的步驟B和步驟C，但使用甲磺醯氯代替環丁基磺醯氯，得到呈非鏡像異構物的混合物的標題化合物(表A中的化合 物A001)(該表中的LC-Ms數據)。
實施例3：單一的非鏡像異構物4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-[(4R)-2-甲基磺醯基異唑啶-4-基]苯甲醯胺(表A中的實例A013)以及4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-[(4S)-2-甲基磺醯基異唑啶-4-基]苯甲醯胺(表A中的實例A012)
使該中間產物，在製備實施例2步驟A中得到的三級丁基4-[[4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-甲酸酯，藉由製備型HPLC層析法經受手性拆分，使用以下所列出的條件。
分析型HPLC方法：HPLC：沃特斯UPLC-HClass，DAD檢測器沃特斯UPLC
管柱：大賽璐手性柱(Daicel CHIRALPAK)®IB，3μm，0.46cm x 10cm
流動相：Hept/EtOH 90/10
流速：1.0ml/min
檢測：265nm
樣品濃度：1mg/mL，在DCM/iPrOH 50/50中
注射：2μl
製備型HPLC方法： 來自沃特斯的自動純化系統：2767樣品管理器，2489紫外/可見檢測器，2545四元梯度模組。
管柱：大賽璐手性柱(Daicel CHIRALPAK)®IB，5μm，1.0cm x 25cm
流動相：Hept/EtOH 90/10
流速：10ml/min
檢測：UV 260nm
樣品濃度：50mg/mL，在(4ml庚烷/2ml EtOH)中
注射：250μl-500μl
結果：
洗提時間為6.68min時，中間產物係三級丁基(4R)-4-[[4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-甲酸酯
而洗提時間為10.79min時，中間產物係三級丁基(4S)-4-[[4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-甲酸酯。
使各個非鏡像異構物經受合成步驟B和C(如對於製備實施例2所描述的)，以分別產出：在以下描述的條件下滯留時間為21.71min時，4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-[(4S)-2-甲基磺醯基異唑啶-4-基]苯甲醯胺(表A中的實例A013)和在相同條件下滯留時間為17.61min時，4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-[(4S)-2-甲基磺醯基異唑啶-4-基]苯甲醯胺(表A中的實例A012)。
分析方法：HPLC：沃特斯UPLC-HClass
DAD檢測器：沃特斯UPLC
管柱：大賽璐手性柱(Daicel CHIRALPAK)®IB，3μm，o.46cm x 10cm
流動相：庚烷/EtOH 90/10
流速：1.0ml/min
檢測：265nm
樣品濃度：1mg/mL，在DCM/iPr 50/50中
注射：2μL
實施例4：4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[2-(二甲基胺磺醯基)異唑啶-4-基]-2-甲基-苯甲醯胺(表A中的實例 A010)
遵循與合成實施例2中完全相同的合成順序，但使用二甲基胺磺醯氯代替甲磺醯氯，製備呈非鏡像異構物的混合物的標題化合物。LC-MS數據在表A中示出。
在下述條件下，使該混合物藉由手性HPLC經受製備性分離。
分析型HPLC方法：HPLC：沃特斯UPLC-HClass，DAD檢測器沃特斯UPLC
管柱：大賽璐手性柱(Daicel CHIRALPAK)®IA，3μm，0.46cm x 10cm
流動相：TBME/EtOH 98/02
流速：1.0ml/min
檢測：265nm
樣品濃度：1mg/mL，在DCM/iPrOH 50/50中
注射：2μl
製備型HPLC方法：來自沃特斯的自動純化系統：2767樣品管理器，2489紫外/可見檢測器，2545四元梯度模組。
柱：大賽璐手性柱(Daicel CHIRALPAK)®IA，5μm，1.0cm x 25cm
流動相：TBME/EtOH 98/02
流速：10ml/min
檢測：UV 260nm
樣品濃度：25mg/mL，在二氯甲烷中，經過濾
注射：100μl-200μl
實施例5：2-氯-N-[(4R)-2-(環丙基胺磺醯基)異唑啶-4-基]-4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺(表A中的化合物A154)
步驟A：2-[(4S)-4-羥基異唑啶-2-羰基]苯甲酸甲酯
在配備有機械攪拌器、冷凝器、溫度計的磺化燒瓶中，在惰性氣氛下，將N-羥基鄰苯二甲醯亞胺(40.0g)和(R)-(-)-環氧氯丙烷(25.0g)在無水1,4-二(240mL)中的懸浮液用三乙胺(3.42mL)進行處理。該懸浮液立即變為橙色。然後，將所得的混合物加熱至55℃並且在此溫度下攪拌6天。向所得的暗紅色溶液中添加甲醇(240mL)和三乙胺(34.2mL)，並且在相同的溫度下繼續攪拌3小時。
然後，將該反應混合物真空濃縮，以產生暗紅色的油，將該 油用一點兒二氯甲烷和飽和的碳酸氫鈉水溶液進行處理。用二氯甲烷萃取該混合物兩次。將有機相經硫酸鈉乾燥並且在減壓下進行蒸發。使該殘餘物經受矽膠層析法，使用甲醇/二氯甲烷(5：95)作為洗提液。蒸發所選部分，並且用乙酸乙酯磨碎殘餘物。緩慢形成白色懸浮液。藉由過濾分離2-[(4S)-4-羥基異唑啶-2-羰基]苯甲酸甲酯。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.99(d,J=8Hz,1H),7.62(t,J=8Hz,1H),7.51-7.42(m,2H),4.81-4.72(m,1H),4.35-3.63(m,4H),3.92(s,3H)。
步驟B：(4S)-異唑啶-2-鎓-4-醇氯化物
將2-[(4S)-4-羥基異唑啶-2-羰基]苯甲酸甲酯(264g)置於配備有機械攪拌器、冷凝器、溫度計以及經由鼓泡器的惰性氣體入口和出口的燒瓶中。添加4莫耳的鹽酸在二(1.313L)中的無水溶液。將得到的溶液在80℃攪拌20小時。注意捕獲離開裝置的氯化氫氣體。
然後將該反應混合物冷卻至0℃，並且藉由仔細過濾分離所形成的固體。在用乾燥二進行沖洗並乾燥之後，分離出呈無色粉末的(4S)-異唑啶-2-鎓-4-醇氯化物。藉由NMR分析該化合物。
1HNMR(DMSO-d6,400MHz)：13.1-12.1(br s,2H),6.2-5.2(br s,1H),4.85-477(m,1H),4.08(d,1H),4.04(dd,1H),3.49(dd,1H),3.33(d,1H)。
步驟C：三級丁基(4S)-4-羥基異唑啶-2-甲酸酯
在惰性氣氛下，將(4S)-異唑啶-2-鎓-4-醇氯化物(67.8g)在乾四氫呋喃(300mL)中的懸浮液在0℃下攪拌。經10分鐘的時間加入三乙胺(82g)在四氫呋喃(100mL)中的溶液。然後，將二碳酸二三級丁酯(141g)在四氫呋喃(100mL)中的溶液添加到該反應混合物中。在去除冰浴之後，將該反應混合物在室溫下攪拌，直至起始材料反應。
藉由對用乙酸乙酯/庚烷(1：1)的混合物在矽膠板上洗提的整分試樣進行TLC分析來監測反應進展。可以用碘蒸氣或茚三酮使該板顯影。
過濾該反應混合物，並且用四氫呋喃洗滌沈澱物。將濾液在真空下濃縮，並且將殘餘物在使用第一梯度庚烷/乙酸乙酯(3：1至1：3)的矽膠柱上純化。
分離出呈淺黃色油狀的三級丁基(4S)-4-羥基異唑啶-2-甲酸酯，其特徵在於它的NMR光譜。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：4.78-4.74(m,1H),3.96-3.94(m,2H),3.72-3.68(m,2H),2.36(寬d,1H),1.48(s,9H)。
步驟D：三級丁基(4S)-4-甲基磺醯基氧基異唑啶-2-甲酸酯
向三級丁基(4S)-4-羥基異唑啶-2-甲酸酯(5.00g)在二氯甲烷(30mL)中的溶液中添加三乙胺(7.52mL)。將該反應燒瓶在冰浴中冷卻，並且以使溫度保持低於20℃的這樣一種方式緩慢添加甲磺醯氯(3,13mL)在二氯甲烷(10mL)中的溶液。將所得橙色懸浮液在20℃下攪拌16 小時並且得到棕色懸浮液。
然後，將反應混合物用1M水性鹽酸(30ml)洗滌，並且將水相用二氯甲烷萃取。將合併的有機萃取物用1M水性氫氧化鈉(30mL)洗滌。將水相用二氯甲烷萃取，並且將合併的有機萃取物經硫酸鈉乾燥並且在真空下濃縮，以給出粗三級丁基(4S)-4-甲基磺醯基氧基異唑啶-2-甲酸酯，其純度足以用於以下步驟。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：5.53-5.47(m,1H),4.20-4.15(寬d,J=10Hz,1H),4,11-4.05(dd,J1=10Hz,J2=5Hz,1H),4.03-3.97(寬d,J=14Hz,1H),3.89-3.82(dd,J1=14Hz,J2=5Hz,1H),3.07(s,3H),1.50(s,9H)。
步驟E：三級丁基(4R)-4-疊氮基異唑啶-2-甲酸酯
將疊氮化鈉(21.5g)懸浮於在配備有機械攪拌器、溫度計、冷凝器、具有鼓泡器的氬氣入口和出口和滴液漏斗的500mL燒瓶中的170mL的二甲基甲醯胺(經分子篩乾燥)中。將該反應燒瓶放置在油浴中並在60℃下在攪拌下加熱。在氬氣氛下和在安全屏障後進行該反應。為安全起見，特別注意起始甲磺酸鹽中氯化溶劑微量的缺少。在攪拌下，添加三級丁基(4S)-4-甲基磺醯基氧基異唑啶-2-甲酸酯(以上所述)(68g)在乾燥二甲基甲醯胺(170mL)中的溶液。沒有觀察到放熱。在完成添加以後，在相同溫度下攪拌該反應混合物22小時。可以藉由TLC分析來跟蹤反應進 展(矽膠板，洗提液乙酸乙酯-庚烷1：1，Rf起始材料0.3，Rf產物0.6)。
然後，將該反應混合物冷卻至室溫並且在水(1L)和乙酸乙酯的混合物中轉移。將所得混合物用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機萃取物用水洗滌三次，然後用鹽水洗滌，然後經硫酸鈉乾燥。在真空下去除溶劑後，得到呈淺橙色油狀物的粗三級丁基(4R)-4-疊氮基異唑啶-2-甲酸酯。將其不經純化用於下一步驟。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：4.47-4.42(m,1H),4.07-4.01(dd,1H),3.97-3.92(dd,1H),3.80-3.77(d,2H),1.51(s,9H)。
步驟F：三級丁基(4R)-4-胺基異唑啶-2-甲酸酯
將三級丁基(4R)-4-疊氮基異唑啶-2-甲酸酯(56g)在四氫呋喃(1300mL)中的溶液置於配備有機械攪拌器的惰性化的高壓滅菌器中。引入鈀碳(2.50g，5%催化劑裝填)並且將反應器閉合。在將反應器中的空氣排空之後，引入氫(重複這一操作兩次)。所施加的壓力不超過3atm。在室溫下，在強力攪拌下進行該反應。藉由對反應混合物的整分試樣進行分析來檢查進展(在真空下去除氫並用氬充滿反應器後)。在8小時之後，引入另一部分的催化劑(1.25g)，遵循安全協議，並且再繼續氫化兩小時，這之後該轉化完成。在將反應器惰性化之後，將該反應混合物經短距的矽藻土過濾，並且將濾液在60℃下在旋轉蒸發器上蒸發。得到呈淡棕色油的粗三級丁基(4R)-4-胺基異唑啶-2-甲酸酯。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：4.00-3.89(m,2H),3.87-3.80(dd,1H),3.70-3.65(dd,1H),3.38-3.33(dd,1H),1.48(s,9H)。
三級丁基(4R)-4-胺基異唑啶-2-甲酸酯的鏡像異構物純度：在手性HPLC上進行產物的手性分析，使用外消旋化合物作為參考。
HPLC：沃特斯UPLC-HClass
DAD檢測器：沃特斯UPLC
管柱：大賽璐手性柱(Daicel CHIRALPAK)®IF，3μm，0.46cm x 10cm
流動相：庚烷/EtOH/DEA 80/20/0.1%
流速：1.0ml/min
檢測：220nm
樣品濃度：1mg/mL，在iPrOH中100%
注射：2μL
在該等條件下，鏡像異構物分別具有5.99min和9.69min的滯留時間。
如以上所描述獲得的產物僅顯示出短滯留時間的峰，未檢測出其他異構物。
步驟G：三級丁基(4R)-4-[[2-氯-4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-甲酸酯
按如先前實施例中所描述的類似方式進行該步驟。
步驟H：2-氯-4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3- 基]-N-[(4R)-異唑啶-4-基]苯甲醯胺
按如先前實施例中所描述的類似方式進行該步驟。
步驟I：N-[(4R)-2-(二甲基胺磺醯基)異唑啶-4-基]-2-甲基-4-[5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺(表A中的化合物A154)
在氮氣氛下，將2-氯-4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[(4R)-異唑啶-4-基]苯甲醯胺(0.35g)在四氫呋喃(5.5mL)中的溶液用環丙基胺磺醯氯(0.161g)處理(按兩步獲得，藉由在0℃下將一當量的氯磺酸添加至三當量在二氯甲烷中的環丙胺中，過濾並在75℃下用甲苯中的PCl5處理該固體殘餘物持續2小時，可以藉由傾析和蒸發溶劑來回收溶液中的產物)隨後用吡啶處理(0.065g)。在20℃下攪拌一小時之後，將該反應混合物蒸發，並且使該殘餘物經受矽膠層析法，以產生由NMR表徵的標題化合物。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.75-7.65(m,2H),7.64-7.48(m,1H),7.50(s,2H),7.42(s,1H),7.20(d,1H),5.45-5.35(m,1H),5.11(s,1H),4.48(t,1H),4.21-4.15(m,1H),4.05(d,1H),3.94-3.86(m,1H),3.85-3.76(m,1H),3.68(d,1H),2.73-2-67(m,1H),0.90-0.65(m,4H)。
實施例6：N-[(4R)-2-(二甲基胺磺醯基)異唑啶-4-基]-2-甲基 -4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺(表A中的化合物A037)
步驟A：[(4S)-2-(二甲基胺磺醯基)異唑啶-4-基]甲磺酸酯
在惰性氣氛下，向(4S)-異唑啶-2-鎓-4-醇氯化物(實施例5步驟B中所描述的合成)(5.00g)在四氫呋喃(50mL)中的懸浮液中添加三乙胺(19.6mL)。將該混合物在20℃下攪拌15分鐘，然後添加N,N-二甲基胺磺醯氯(4.75mL)。然後，將該反應混合物加熱至60℃並且攪拌20小時。
然後，將所得懸浮液冷卻至0℃，並且滴加甲磺醯氯(3.42mL)，這樣使得溫度保持在30℃以下。然後，將該混合物在20℃下攪拌2小時。將該反應混合物用水(150mL)處理並且用乙酸乙酯萃取三次。將合併的有機相用碳酸氫鈉的飽和水溶液洗滌，隨後用鹽水洗滌，並經硫酸鈉乾燥。去除溶劑後，淡棕色油從乙酸乙酯/己烷中結晶，以產生由NMR表徵的標題產物的灰白色晶體。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：5.67-5.58(m,1H),4.50(dd,J1=10.4Hz,J2=6.2Hz,1H),4.24(dd,J1=10.4Hz,J2=2.6Hz,1H),4.15(dd,J1=14.3Hz,J2=6.2Hz,1H),3.71(dd,J1=14.3Hz,J2=2.6Hz,1H),3,10(s,3H),2.96(s,3H)。
步驟B然後步驟C：(4R)-4-胺基-N,N-二甲基-異唑啶-2-磺醯胺
按如合成實施例5步驟E和步驟F中所描述的類似方式得到該標題化合物。其由NMR分析進行表徵。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：4.25(t,1H),4.07-3.99(m,1H),3.79(dd,1H),3.73(dd,1H),3.25(dd,1H),2.89(s,6H)。
步驟D：N-[(4R)-2-(二甲基胺磺醯基)異唑啶-4-基]-2-甲基-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺
按如先前合成實施例中所描述的類似方式，將獲得自富立體異構的2-甲基-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲酸的醯基氯與上述(4R)-4-胺基-N,N-二甲基-異唑啶-2-磺醯胺進行反應，以產生標題化合物。LC-MS分析(表A中的條件)示出滯留時間為1.23分鐘以及[M-H]-m/z峰：627、629、631、633。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.65(s,2H),7.54-7.42(m,3H),7.00(br.d,1H),5.36-5.27(m,1H),4.45(t,1H),4.15(dd,1H),4.07(d,1H),3.87-3.80(m,1H),3.78-3.62(m,2H),2.97(s,6H),2.47(s,3H)。
步驟7：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[(4R)-2-乙基磺醯基異唑啶-4-基]-2-甲基-苯甲醯胺(表A中的化合物A121)的合成
步驟A：[(4S)-2-乙基磺醯基異唑啶-4-基]乙磺酸鹽
在0℃下，向(4S)-異唑啶-2-鎓-4-醇氯化物(實施例5步驟B中所描述的合成)(2.50g)在二氯甲烷(100mL)中的攪拌懸浮液中添加三乙胺(11.2mL)，由此該反應混合物變成黃色溶液。然後，以使溫度不超過25℃的這樣一種方式添加乙磺醯氯(6.53g)。形成懸浮液，並且將該反應混合物在0℃下攪拌30min，然後在20℃下攪拌1小時。
然後，將該反應混合物用鹽酸水溶液(1N)洗滌，隨後用水和鹽水洗滌。在有機相經硫酸鈉乾燥並且去除溶劑後，將深棕色油藉由矽胺層析純化，用庚烷和乙酸乙酯的混合物洗提。分離出呈棕色油狀物的標題化合物並且由NMR表徵。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：5.65-5.59(m,1H),4.47(dd,1H),4.37(dd,1H),4.21(dd,1H),3.72(dd,1H),3.42-3.34(m,2H),3.22(q,2H),1.47-1.38(m,6H)。
步驟B：(4R)-4-疊氮基-2-乙基磺醯基-異唑啶
以如以上所描述的類似方式，但在90℃下加熱，得到呈淺 黃色油狀的標題化合物。
1HNMR(CDCl3,400MHZ)：4.63-4.55(m,1H),4.41(dd,1H),4.21(dd,1H),4.04(dd,1H),3.45-3.20(m,3H),1.44(t,3H)。
步驟C：(4R)-2-乙基磺醯基異唑啶-4-胺
以如以上所描述的類似方式，得到呈無色油狀的標題化合物。
1HNMR(CDCl3,400MHZ)：4.31(dd,1H),4.14-4.06(m,1H),3.90(dd,1H),3.82(dd,1H),3.38-3.25(m,3H),1.60(br.S,2H),1.42(t,3H)。
同樣，以下還製備呈淡黃色油狀物的化合物(4R)-2-甲基磺醯基異唑啶-4-胺
1HNMR(CDCl3,400MHZ)：4.34(dd,1H),4.13-4.07(m,1H),3.88(dd,1H),3.84(dd,1H),3.34(dd,1H),3.12(s,3H),1.56(br.s,2H)。
步驟D：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[(4R)-2-乙基磺醯基異唑啶-4-基]-2-甲基-苯甲醯胺
在獲得自富立體異構的4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸的醯基氯與(4R)-2-乙基磺醯基異唑啶 -4-胺反應之後，以如先前合成實施例中所描述的類似方式獲得該標題化合物。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.53-7.47(m,4H),7.46-7.41(m,2H),6.95(d,1H),5.36-5.28(m,1H),4.50-4.43(m,1H),4.18-4.13(m,1H),4.08(d,1H),3.98(d,1H),3.72-3.64(m,2H),3.45-3.23(m,2H),2.47(s,3H),1.43(t,3H)。
實施例8：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(2-甲基磺醯基異唑啶-4-基)苯甲醯胺
步驟A：三級丁基4-[(4-乙醯基-2-甲基-苯甲醯基)胺基]異唑啶-2-甲酸酯
按與實施例1步驟A類似的方式，用三級丁基4-胺基異唑啶-2-甲酸酯處理4-乙醯基-2-甲基-苯甲醯氯導致呈黏性油狀物的標題產物。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.76(s,1H),7.72(d,2H),7.39(d,1H),6.58(br.d,1H),5.05-4.96(m,1H),4.10-4.02(m,2H),3.97(dd,1H),3.60(dd,1H),2.58(s,3H),2.45(s,3H),1.47(s,9H)。
步驟B：4-乙醯基-2-甲基-N-(2-甲基磺醯基異唑啶-4-基)苯甲醯胺
按與實施例1步驟B和步驟C類似的方式進行，但使用甲磺醯氯代替環丁基磺醯氯，得到呈無色晶體狀的標題化合物，其熔點為153℃-155℃。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.80-7.73(m,2H),7.44(d,1H),6.94(br.d,1H),5.37-5.29(m,1H),4.48(t,1H),4.18(dd,1H),3.96(d,1H),3.71(dd,1H),3.17(s,3H),2.60(s,3H),2.48(s,3H)。
步驟C：4-[(E-Z)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-丁-2-烯醯基]-2-甲基-N-(2-甲基磺醯基異唑啶-4-基)苯甲醯胺
將4-乙醯基-2-甲基-N-(2-甲基磺醯基異唑啶-4-基)苯甲醯胺(3.00g)、1-(3,5-二氯苯基)-2,2,2-三氟-乙酮(3.35g)以及碳酸鉀(3.18g)在四氫呋喃(50mL)中混合。將該懸浮液在65℃攪拌44小時。
將得到的混合物用水(200mL)和2N鹽酸(25mL)稀釋，然後用乙酸乙酯萃取兩次。將該有機相用水、用鹽水洗滌並且經硫酸鈉乾燥。在蒸發溶劑之後，使該粗產物經受矽膠層析法。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.68-7.63(m,2H),7.45(d,1H),7.35(d,1H),7.14(s,2H),6.90(br.d,1H),5.38-5.28(m,1H),4.50(t,1H),4.20(dd,1H),4.01-3.95(m, 1H),3.68(dd,1H),3.18(s,3H),2.48(s,3H)。
步驟D：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-N-(2-甲基磺醯基異唑啶-4-基)苯甲醯胺
在氮氣氛下，在-20℃下，向4-[(E-Z)-3-(3,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟-丁-2-烯醯基]-2-甲基-N-(2-甲基磺醯基異唑啶-4-基)苯甲醯胺(3.15g)在氯仿(57mL)中的攪拌溶液中添加氫氧化銫水合物(2.89g)在水(3mL)中的溶液，隨後添加羥胺(0.76g)和(R)-[1-(9-蒽基甲基)-5-乙烯基-啶-1-鎓-2-基]-(6-甲氧基-4-喹啉基)甲醇氯化物(0.63g)的50%水溶液。(0.2當量)。在該溫度下3小時之後，去除浴並且將該混合物在20℃下攪拌15小時。
將該反應混合物用二氯甲烷(50ml)稀釋，然後用稀釋的HCl洗滌。因為很難相分離，用水性氫氧化鈉處理該混合物至pH 11。將有機層用硫酸鈉乾燥並且濃縮。使該殘餘物經受矽膠層析法，以產生由NMR表徵的標題產物。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.54-7.47(m,4H),7.46-7.39(m,2H),6.91(br.d,1H),5.35-5.27(m,1H),4.50-4.48(t,1H),4.20-4.14(m,1H),4.14-4.04(m,1H),3.95(d,1H),3.75-3.66(m,2H),3.17(s,3H),2.47(s,3H)
實施例9：用於從羧酸製備本發明的化合物的方法
向具有式RCOOH(45μmol)的酸(例如，就表AX中的化合物編號A040來說，4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲酸)在二甲基乙醯胺(0.3ml)的溶液中依次添加2-甲基磺醯基異唑啶-4-胺(30μmol)在二甲基乙醯胺(0.25ml)中的溶液、二異丙基乙胺(胡寧氏鹼)(0.6ml)、以及雙(2-側氧基-3-唑啶基)膦醯氯(“BOP-Cl”)(15.3mg)在二甲基乙醯胺(0.25ml)中的溶液。將該反應混合物在50℃下攪拌16小時。然後，將該反應混合物蒸發至乾燥。將剩餘的混合物用甲醇/二甲基乙醯胺(4：1)(0.7ml)溶解並且藉由製備型HPLC純化。使用這種方法平行地製備了多種化合物(表A的化合物編號A040以及A045至A066)。
實施例10：4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[2-(二甲基胺磺醯基)異唑啶-4-基]-2-甲基-苯甲醯胺(表A中的實例A037和A112)的拆分
在下述條件下，使N-[2-(二甲基胺磺醯基)異唑啶-4-基]-2- 甲基-4-[(5S)-5-(3,4,5-三氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]苯甲醯胺的異構物的混合物藉由手性HPLC經受製備性分離。
分析型HPLC方法：HPLC：沃特斯UPLC-HClass，DAD檢測器沃特斯UPLC
管柱：大賽璐手性柱(Daicel CHIRALPAK)®IF，3μm，0.46cm x 10cm
流動相：Hept/EtOAc 70/30
流速：1.0ml/min
檢測：265nm
樣品濃度：1mg/mL，在DCM/iPrOH 50/50中
注射：2μl
製備型HPLC方法：來自沃特斯的自動純化系統：2767樣品管理器，2489紫外/可見檢測器，2545四元梯度模組。
管柱：大賽璐手性柱(Daicel CHIRALPAK)®IF，5μm，1.0cm x 25cm
流動相：Hept/EtOAc 70/30
流速：10ml/min
檢測：UV 260nm
樣品濃度：166mg/mL，在EtOAc/Hept中，經過濾
注射：30μl-150μl
實施例11：(4R)-4-[[4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-2-甲基-苯甲醯基]胺基]異唑啶-2-磺醯氟(表A中的化合物A198)
向1.000g的化合物4-[(5S)-5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-異唑-3-基]-N-[(4R)-異唑啶-4-基]-2-甲基-苯甲醯胺(如同樣在實施例5步驟G中所得到的)在四氫呋喃(15ml)中的溶液中添加三乙胺(0.207g)。將緩慢的氟化硫醯氣流以鼓泡的方式通過該混合物持續一小時，然後在20℃下將該混合物攪拌過夜。然後在真空下濃縮該反應混合物。將該殘餘物溶解於乙酸乙酯中並且用水洗滌，用硫酸鈉乾燥，並且將該粗產物藉由矽膠層析法純化，用乙酸乙酯和庚烷的混合物洗提。
該標題化合物由LC-MS(參見表A)和NMR表徵。
1HNMR(CDCl3,400MHz)：7.50(s,2H),7.48-7.39(m,3H),7.38-7.32(m,1H),6.75-6.60(m,1H),5.28-5.18(m,1H),4.47-4.40(m,1H),4.20(d,1H),4.18-4.05(m,2H),3.84(d,1H),3.71(d,1H),2.40(s,3H)
生物學實施例
該等實施例展示了具有式(I)之化合物的殺有害生物/殺昆蟲特性。
進行了如下試驗：黃瓜條葉甲(Diabrotica balteata)(玉米根蟲)
將24孔微量滴定板中的置於瓊脂層上的玉米芽用藉由噴灑 從10’000ppm DMSO儲備溶液中製備的水性測試溶液進行處理。在乾燥之後，用L2期幼蟲對各板進行侵染(6至10隻/孔)。侵染4天之後，相比於未處理樣品，針對死亡率和生長抑制對樣品進行評估。
以下化合物在200ppm施用率下給出了兩個類別(死亡率或生長抑制)中至少一個的至少80%的效果：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、 A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A237、A239。
英雄美洲蝽(Euschistus heros)(新熱帶區褐蝽象(Neotropical Brown Stink Bug))
將24孔微量滴定板中的瓊脂上的大豆葉片用從10’000ppm DMSO儲備溶液中製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥之後，用N2期若蟲對葉片進行侵染。侵染5天之後，相比於未處理樣品，針對死亡率和生長抑制對樣品進行評估。
以下化合物在200ppm施用率下給出了兩個類別(死亡率或生長抑制)中至少一個的至少80%的效果：A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A17、A18、A19、A20、A26、A27、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A52、A54、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、 A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A172、A173、A174、A176、A178、A179、A180、A181、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A239
桃蚜(Myzus persicae)(綠色桃蚜蟲)：攝食/接觸活性
將向日葵葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10’000ppm DMSO儲備溶液中製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥之後，將該等葉圓片用混合年齡的蚜蟲群體侵染。侵染6天之後，針對死亡率對該等樣品進行評估。
以下化合物在200ppm施用率下得到至少80%的死亡率：A1、A3、A4、A5、A6、A7、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A50、A59、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A90、A91、A93、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、 A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A161、A162、A164、A166、A168、A169、A172、A173、A174、A178、A180、A181、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A192、A196、A197、A198、A200、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A223、A226、A228、A229、A230、A231、A232、A233。
小菜蛾(Plutella xylostella)(小菜蛾(Diamond back moth))
將具有人工飼料的24孔微量滴定板用從10’000ppm DMSO儲備溶液中製備的水性測試溶液藉由移液進行處理。在乾燥之後，用L2期幼蟲對各板進行侵染(10至15隻/孔)。侵染5天之後，相比於未處理樣品，針對死亡率和生長抑制對樣品進行評估。
以下化合物在200ppm施用率下給出了兩個類別(死亡率或生長抑制)中至少一個的至少80%的效果：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、 A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A237、A239。
海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(埃及棉葉蟲)
將棉花葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10’000ppm DMSO儲備溶液中製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥之後，將葉圓片用五隻L1期幼蟲進行侵染。侵染3天之後，相對於未處理樣品，針對死亡率、拒食效果以及生長抑制評估樣品。當類別(死亡率、拒食效果、以及生長抑制)中至少一個高於未處理的樣品時，給出了藉由測試樣品對海灰翅夜蛾的控制。
以下化合物在200ppm施用率下得到至少80%的控制：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、 A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A47、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A175、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A237、A238、A239
海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(埃及棉葉蟲)
將測試化合物用移液管從10’000ppm DMSO儲備溶液施用到24孔板中並且與瓊脂進行混合。將萵苣種子置於該瓊脂上並且用另一塊也包含瓊脂的平板封閉該多孔板。7天之後，根已經將該化合物吸收並且萵 苣生長進入蓋平板。然後，將該等萵苣葉切到蓋平板中。將夜蛾屬卵吸移穿過潮濕凝膠印記紙上的塑膠範本及其所封閉的蓋平板。侵染6天之後，相對於未處理樣品，針對死亡率、拒食效果以及生長抑制評估樣品。
以下化合物在12.5ppm測試比率處給出了這三個類別(死亡率、拒食效果、或生長抑制)中至少一個的至少80%的效果：A1、A5、A6、A8、A10、A11、A12、A13、A16、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A44、A45、A48、A52、A57、A59、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A72、A73、A75、A76、A78、A81、A82、A87、A90、A91、A95、A97、A98、A105、A107、A108、A109、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A125、A126、A127、A128、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A155、A158、A159、A160、A236。
二點葉蟎(Tetranychus urticae)(二斑葉蟎)：攝食/接觸活性
將24孔微量滴定板中的瓊脂上的豆葉圓片用從10’000ppm DMSO儲備溶液中製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥之後，將該等葉圓片用混合年齡的蟎種群侵染。侵染8天之後，針對混合種群(流動平臺)的死亡率對該等樣品進行評估。
以下化合物在200ppm施用率下得到至少80%的死亡率：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、 A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A51、A52、A53、A54、A55、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A201、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A222、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236。
蔥薊馬(Thrips tabaci)(蔥薊馬(Onion thrips))攝食/接觸活性
將向日葵葉圓片置於24孔微量滴定板中的瓊脂上並且用從10’000ppm DMSO儲備溶液中製備的水性測試溶液進行噴霧。在乾燥之後，將該等葉圓片用混合年齡的薊馬種群侵染。侵染6天之後，針對死亡率對 該等樣品進行評估。
以下化合物在200ppm施用率下得到至少80%的死亡率：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、A36、A37、A38、A39、A40、A41、A42、A43、A44、A45、A46、A48、A49、A50、A51、A52、A55、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69、A70、A71、A72、A73、A74、A75、A76、A77、A78、A79、A80、A81、A82、A83、A84、A85、A86、A87、A88、A89、A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96、A97、A98、A99、A100、A101、A102、A103、A104、A105、A106、A107、A108、A109、A110、A111、A112、A113、A114、A115、A116、A117、A118、A119、A120、A121、A122、A123、A124、A125、A126、A127、A128、A129、A130、A131、A132、A133、A134、A135、A136、A137、A138、A139、A140、A141、A142、A143、A144、A145、A146、A147、A148、A149、A150、A151、A152、A153、A154、A155、A156、A157、A158、A159、A160、A161、A162、A163、A164、A165、A166、A167、A168、A169、A170、A171、A172、A173、A174、A176、A177、A178、A179、A180、A181、A182、A183、A184、A185、A186、A187、A188、A189、A190、A192、A193、A194、A195、A196、A197、A198、A199、A200、A202、A203、A204、A205、A206、A207、A208、A209、A210、A211、A212、A213、A214、A215、A216、A217、A218、A219、A220、A221、A223、A224、A225、A226、A227、A228、A229、A230、A231、A232、A233、A236、A239。

Claims (15)

  1. 一種具有式(I)之化合物 其中A1、A2、A3以及A4彼此獨立地是C-H、C-R5、或氮；R1係氫、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基-、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基或C1-C8烷氧基羰基-；R2係C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基、被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、其中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C8烷基、其中在環烷基基團中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基-C1-C8烷基、C3-C8環烷基-C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、5-6員雜芳基-C1-C4烷基、其中的雜芳基部分被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基-C1-C4烷基、-N(R8)(R9)、鹵素或-OR10；R3係C1-C8鹵烷基； R4係芳基、被一個至三個R7取代的芳基、雜芳基或被一個至三個R7取代的雜芳基；R5獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、或C1-C8烷氧基羰基-、或在相鄰碳原子上的兩個R5一起形成-CH=CH-CH=CH-橋或-N=CH-CH=CH-橋；R6a獨立地是氰基、硝基、胺基、C1-C8烷基胺基、N,N-C1-C8二烷基胺基、羥基、C1-C8烷氧基、或C1-C8鹵烷氧基；R6b獨立地是鹵素、氰基、硝基、側氧基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、胺基、C1-C8烷基胺基、N,N-C1-C8二烷基胺基、羥基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基；R7獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基；R8和R9獨立地是氫、氰基、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷氧基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基、被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、其中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C8烷基、其中在環烷基基團中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基-C1-C8烷基、C3-C8環烷基-C1-C8鹵烷基、C2-C8 烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、5-6員雜芳基-C1-C4烷基、其中的雜芳基部分被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基-C1-C4烷基、-S(O)R10、-S(O)2R10、COR10、COOR10，或者R8和R9連同氮原子一起可以藉由C3-C8伸烷基鏈、被一個至三個R6b取代的C3-C8伸烷基鏈或其中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8伸烷基鏈進行連接；R10係氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基、被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、其中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基、C3-C8環烷基-C1-C8烷基、其中在環烷基基團中的一個碳原子被O、S、S(O)或SO2替換的C3-C8環烷基-C1-C8烷基、C3-C8環烷基-C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、被一個至三個R6a取代的C2-C8鹵烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、5-6員雜芳基-C1-C4烷基或其中的雜芳基部分被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基-C1-C4烷基；n係1或2；或其互變異構物、異構物、鏡像異構物、鹽或N-氧化物。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH，其中R5係如在申請專利範圍第1項中所定義的。
  3. 如申請專利範圍第1項或申請專利範圍第2項所述之化合物，其中R1係氫、C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基-或C1-C8烷氧基羰基-。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之化合物，其中R2係C1-C8烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基或被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、鹵素或-N(R8)(R9)，其中R8、R9、R6a以及R6b係如在申請專利範圍第1項中所定義的。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之化合物，其中R3係C1-C4鹵烷基。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述之化合物，其中R4係苯基或被一個至三個R7取代的苯基；其中R7獨立地是鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、或C1-C8鹵烷氧基。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之化合物，其中A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH；R1係氫、甲基、乙基、甲基羰基-、或甲氧基羰基；R2係C1-C8烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、二-C1-C8烷基胺基、C1-C4烷基胺基、氟、芳基、被一個至三個R6b取代的芳基、5-6員雜芳基或被一個至三個R6b取代的5-6員雜芳基；R3係C1-C4鹵烷基；R4係芳基或 被一個至三個R6b取代的芳基；並且n係2；其中R5係鹵素或C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、或C2-C8烯基；R6a獨立地是氰基、鹵素、硝基、C1-C4烷氧基、或C1-C4鹵烷氧基；並且R6b獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、或C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、或C1-C4鹵烷氧基。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之化合物，其中A1係CR5並且A2、A3和A4各自是CH；R1係氫；R2係C1-C4烷基、被一個至三個R6a取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C5環烷基、C1-C4鹵烷基、二-C1-C4烷基胺基、C1-C4烷基胺基、氟、1-3鹵素取代的苯基、或5-6員雜芳基；R3係氯二氟甲基或三氟甲基；R4係3,5-雙-(三氟甲基)-苯基、3-氯-5-三氟甲基-苯基、3-溴-5-三氟甲基-苯基、3,5-二溴-苯基、3,5-二氯-苯基、3,4-二氯-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-溴-3,5-二氯苯基、3,5-二氯-4-氟-苯基或3,4,5-三氯-苯基；並且n係2；其中R5係溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、環丙基、或乙烯基；R6a獨立地是氟、氰基、硝基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；並且R6b獨立地是溴、氯、氟、氰基、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之具有式(I)之化合物由具有式(Ib)之化合物表示 其中Ra係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基；Rb係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基；Rc係氫、鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、或C1-C8鹵烷氧基；R5係鹵素、氰基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基；Rd係S(O)2-R2；R2係C1-C8烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8鹵烷基、C3-C8環烷基或被一個至三個R6b取代的C3-C8環烷基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基、-N(R8)(R9)、C1-C4烷基胺基、氟；R5獨立地是鹵素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C3-C8環烷基、C1-C8鹵烷基、C2-C8烯基；R6a獨立地是C1-C8烷氧基、或C1-C8鹵烷氧基；R6b獨立地是側氧基、胺基、C1-C8烷基胺基、N,N-C1-C8二烷基胺基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、5-6員雜芳基或被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基；R7獨立地是鹵素、氰基、C1-C8烷基、C1-C8鹵烷基、C1-C8烷氧基、或C1-C8鹵烷氧基；R8和R9獨立地是氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基、被一個至三個 R6a取代的C1-C8烷基、C2-C8烯基或被一個至三個R6a取代的C2-C8烯基、苯基-C1-C4烷基、其中的苯基部分被一個至三個R7取代的苯基-C1-C4烷基、-S(O)2R10；R10係氫、氰基-C1-C8烷基、C1-C8烷基或被一個至三個R6a取代的C1-C8烷基、苯基、被一個至三個R7取代的苯基、5-6員雜芳基、被一個至三個R7取代的5-6員雜芳基。
  10. 一種具有式(Int-I)之化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1和R2係如對於如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之具有式(I)之化合物所定義的，並且XB係離去基團，或XB係氰基、甲醯基、CH=N-OH或乙醯基；或其互變異構物、異構物、鏡像異構物、鹽或N-氧化物；或一種具有式(Int-II)的化合物 其中A1、A2、A3、A4、R1和R2係如對於如申請專利範圍第1至9 項中任一項所述之具有式(I)之化合物所定義的，並且XC係CH2-鹵素、CH=C(R3)R4、或CH2C(OH)(R3)R4，其中R3和R4係如對於如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之具有式(I)之化合物所定義的；或其互變異構物、異構物、鏡像異構物、鹽或N-氧化物；或一種具有式(Int-III)之化合物 其中R1和R2係如對於如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之具有式(I)之化合物所定義的；或其互變異構物、異構物、鏡像異構物、鹽或N-氧化物。
  11. 一種用於對抗和/或控制無脊椎動物有害生物之方法，該方法包括向該有害生物、該有害生物的場所、或易受該有害生物攻擊的植物施用殺有害生物有效量的如申請專利範圍第1至9項中任一項中所定義的具有式(I)之化合物。
  12. 一種殺有害生物組成物，該殺有害生物組成物包括至少一種如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之具有式(I)之化合物或適當時其互變異構物作為活性成分，所述化合物在所有情況下為游離形式或農業化學上可利用的鹽形式。
  13. 一種用於控制有害生物之方法，該方法包括將如申請專利範圍第12項所述之組成物施用於該有害生物或其環境中，該方法不包含藉由手術 或療法用於處理人體或動物體的方法以及對人體或動物體實施的診斷方法。
  14. 一種用於保護植物繁殖材料免受有害生物攻擊之方法，該方法包括用如申請專利範圍第12項所述之組成物處理該繁殖材料或該繁殖材料所種植的場所。
  15. 一種用如申請專利範圍第12項中所述之殺有害生物組成物處理過的植物繁殖材料。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11104671B2 (en) 2017-03-23 2021-08-31 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
CN110582492A (zh) * 2017-04-26 2019-12-17 巴斯夫欧洲公司 作为农药的取代的琥珀酰亚胺衍生物
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
CN112752751A (zh) * 2018-09-26 2021-05-04 先正达农作物保护股份公司 杀昆虫化合物
JP2022516126A (ja) 2018-12-31 2022-02-24 ダウ シリコーンズ コーポレーション 分岐状有機ケイ素化合物、その調製方法、及びそれを用いて形成されたコポリマー
WO2020142370A1 (en) 2018-12-31 2020-07-09 Dow Silicones Corporation Branched organosilicon compound, method of preparing same, and copolymer formed therewith
EP3906281A1 (en) 2018-12-31 2021-11-10 Dow Silicones Corporation Composition, method of preparing copolymer, and methods and end uses thereof
EP3906274A1 (en) 2018-12-31 2021-11-10 Dow Silicones Corporation Acrylate-functional branched organosilicon compound, method of preparing same, and copolymer formed therewith
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
AU2022292096A1 (en) * 2021-06-16 2023-11-30 Bayer Animal Health Gmbh (thi)oxazoline pesticides
WO2024113195A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Dow Toray Co., Ltd. A solid particle of organosilicon-functional co-polymer, manufacturing processthereof, and cosmetics comprising said solid particle

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63119462A (ja) * 1986-11-05 1988-05-24 Takeda Chem Ind Ltd 五員環ｎ−スルホ化合物
US5631072A (en) 1995-03-10 1997-05-20 Avondale Incorporated Method and means for increasing efficacy and wash durability of insecticide treated fabric
ATE302546T1 (de) 2001-10-25 2005-09-15 Siamdutch Mosquito Netting Com Behandlung von geweben mit einem insektizid
US20050132500A1 (en) 2003-12-22 2005-06-23 Basf Aktiengesellschaft Composition for impregnation of fibers, fabrics and nettings imparting a protective activity against pests
CA2553715C (en) 2004-02-18 2012-08-28 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them
CN102558082B (zh) * 2004-03-05 2015-09-30 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
DE102004023894A1 (de) 2004-05-12 2005-12-08 Basf Ag Verfahren zur Behandlung von flexiblen Substraten
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005020889A1 (de) 2005-05-04 2006-11-09 Fritz Blanke Gmbh & Co.Kg Verfahren zur antimikrobiellen Ausrüstung von textilen Flächengebilden
MX2007015020A (es) 2005-06-03 2008-01-17 Basf Ag Composicion para la impregnacion de fibras, telas y mallas que comparte una actividad protectora contra plagas.
JP4479917B2 (ja) * 2005-09-02 2010-06-09 日産化学工業株式会社 イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
US7732469B2 (en) 2005-10-25 2010-06-08 Syngenta Crop Protection, Inc. Heterocyclic amide derivatives useful as microbiocides
WO2007090739A1 (de) 2006-02-03 2007-08-16 Basf Se Verfahren zum behandeln von substraten
ES2381900T3 (es) 2007-06-12 2012-06-01 Basf Se Formulación acuosa y procedimiento de impregnación de materiales inertes para impartir una actividad protectora frente a plagas
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
CN101821232B (zh) 2008-11-25 2012-09-05 覃兆海 硝基缩氨基胍类化合物及其制备方法与其作为杀虫剂的应用
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
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