MX2012010507A - Compuestos insecticidas. - Google Patents

Compuestos insecticidas.

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MX2012010507A
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Pierre Joseph Marcel Jung
Peter Renold
Ottmar Franz Hueter
Christopher Richard Ayles Godfrey
Peter Danko
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Abstract

La presente invención se relaciona con derivados novedosos de triazol de la fórmula (I) que tienen una actividad insecticida, aplicables a procesos e intermediarios para prepararlos, a composiciones insecticidas, acaricidas, nematicidas o molusquicidas que los comprenden y a métodos para utilizarlos con el objeto de combatir y controlar las plagas de insectos, ácaros, nematodos o moluscos. (ver fórmula).

Description

COMPUESTOS INSECTICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se relaciona con nuevos derivados de triazol con actividad insecticida, procesos e intermediarios para prepararlos, composiciones insecticidas, acaricidas, nematicidas o molusquicidas que los comprenden y métodos para utilizarlos con el objeto de combatir y controlar las plagas de insectos, ácaros, nematodos y moluscos .
Los compuestos con propiedades insecticidas se describen en EP 1,714,958, JP 2006/306771, WO 2006/137376, EP 1,916,236, WO 2007/017075, WO 2008/000438 y WO 2009/049845. Existe la necesidad de desarrollar métodos nuevos para controlar las plagas. Preferentemente, los nuevos compuestos pueden poseer mejores propiedades insecticidas, como mayor eficacia, mayor selectividad, menor tendencia a generar resistencia o actividad contra una gama más amplia de plagas . Los compuestos se pueden formular de manera más ventajosa o tener una prestación y retención más eficiente en los lugares de acción, o ser fácilmente biodegradables.
Sorprendentemente, se ha descubierto que algunos derivados de triazol tienen propiedades insecticidas beneficiosas .
Por lo tanto, la presente invención proporciona un Ref.:234011 compuesto de la fórmula donde A1, A2, A3 y A4 son independientemente C-X o nitrógeno, donde cada X puede ser igual o diferente, y siempre que no más de dos de A1, A2, A3 y A4 sean nitrógeno; R1 es hidrógeno, alquiloC1-C4 , alquilCi-C4-C (0) NH2 , o alquilCi-C4carbonilo; R2 es hidrógeno, halógeno, alquiloC1-C , alquilC1-C4-C (0) NH2/ haloalquiloCi-C6 o ciano; G1 es oxígeno o azufre; X es hidrógeno, halógeno, ciano, alquiloxiC!-C4 , alquiloCi-C4 o haloalquiloCi-C4 ; Q1 es arilo o heterociclilo, cada uno sustituido opcionalmente por uno o cinco sustituyentes R3 que pueden ser iguales o diferentes; R3 se selecciona de ciano, amino, nitro, hidroxi , halógeno, alquiloCi-C4 , haloalquiloC;i.-C4 , alqueniloC2-C4 , haloalqueniloC2-C4 , alquiniloC2-C4 , haloalquiniloC2-C4 , cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6 , alcoxiCi-C3, haloalcoxiCi-C3, alquilCi-C3tio, haloalquilCi-C3tio, alquilCi-C3sulfinilo, haloalquilCi-C3sulfinilo, alquilCi-C3sulfonilo, haloalquilCi-C3sulfonilo, alquilCi-C4amino , di- (alquilCi-C4) araino, alquilC1-C4carbonilo, alquilCx- C4carboniloxi , alcoxiCx-Cjcarbonilo, alquilCi-C4carbonilamino y fenilo; Q2 es una porción de las fórmulas (A) o (B) Y1 e Y5 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, halógeno, alquiloCi-C4 , haloalquiloCi-C4 , alcoxiCx-C -alquiloC -C4 , alquilCx-C3tio, haloalquilC!-C3tio, alquilCi-C3sulfinilo, haloalquilCi-C3sulfinilo, alquilCi-C3sulfonilo y haloalquilCi-C3sulfonilo; Y3 es perfluoroalquiloCx-Cg, perfluoroalquilCx-Cgtio , perfluoroalquilCx-CgSulfinilo o perfluoroalquilCi-C6sulfonilo; Y2 e Y4 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno y alquiloCi-C ; Y6 e Y9 se seleccionan independientemente de ciano, halógeno, alquiloCi-C4 , haloalquiloCi-C4 , alcoxiCi-C4-alquiloCi-C4 , alquilCi-C3tio, haloalquilC!-C3tio, alquilCx-QjSulfinilo, haloalquilCi-C3sulfinilo, alquilCi-C3sulfonilo y haloalquilCi-C3sulfonilo ; Y8 es haloalcoxiCi-C4 , perfluoroalquiloC2-C6 , perfluoroalquilCi-Cetio, perfluoroalquilCi-C6sulfinilo o perfluoroalquilCi-C6sulfonilo; Y7 es hidrógeno, halógeno o alquiloCi-C4 ; o una sal agroquímicamente aceptable o N-óxidos de esta.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden existir en diferentes isómeros geométricos u ópticos (enantiómeros y/o diasteroisómeros) o en formas tautoméricas . Esta invención cubre todos los isómeros y tautómeros y mezclas de estos en todas las proporciones así como también las formas isotópicas como los compuestos deuterados .
Salvo que se indique lo contrario, alquilo, por sí solo 0 como parte de otro grupo, como alcoxi, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo, puede ser de cadena lineal o ramificada y puede contener preferentemente entre 1 y 6 átomos de carbono, más preferentemente, entre 1 y 4 y más preferentemente entre 1 y 3. Los ejemplos de alquilo incluyen metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo y tere-butilo .
Salvo que se indique lo contrario, alquenilo y alquinilo, por sí solos o como parte de otro sustituyente , pueden ser de cadena lineal o ramificada y pueden contener preferentemente, entre 2 y 6 átomos de carbono, preferentemente, entre 2 y 4, más preferentemente entre 2 y 3, y de corresponder, pueden tener la configuración (£) - o (Z) - . Los ejemplos incluyen vinilo, alilo y propargilo.
Halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo.
Los grupos haloalquilo pueden contener uno o más átomos de halógeno iguales o diferentes e incluyen, por ejemplo, trifluorometilo, clorodifluorometilo, 2 , 2 , 2 -trifluoroetilo o 2 , 2-difluoroetilo. Los grupos perfluoroalquilo son grupos alquilo que están completamente sustituidos con átomos de flúor e incluyen, por ejemplo, trifluorometilo, pentafluoroetilo y heptafluoroprop-2-ilo.
Los grupos haloalquenilo y haloalquinilo pueden contener uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes e incluyen, por ejemplo, 2 , 2-difluorovinilo, 1 , 2 -dicloro-2 -fluorovinilo o l-cloroprop-2-in-l-ilo.
Salvo que se indique lo contrario, cicloalquilo puede ser mono- o bi-cíclico, puede sustituirse opcionalmente por uno o más grupos alquilo Ci-C6, y contener preferentemente entre 3 y 8 átomos de carbono, más preferentemente entre 3 y 6 átomos de carbono. Los ejemplos de cicloalquilo incluyen ciclopropilo, 1-metilciclopropilo, 2 -metilciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.
Los grupos halocicloalquilo pueden contener uno o más átomos de halógeno iguales o diferentes e incluyen, por ejemplo, 2 , 2-diclorociclopropilo, 2 , 2-dicloro-l-metilciclopropilo y 2 -cloro-4 - fluorociclohexilo .
Arilo incluye fenilo, naftilo, antraceno, indenilo, fenantreno, y bifenilo y se prefiere fenilo.
Heteroarilo significa un hidrocarburo aromático mono-, bi o tri-cíclico, que contiene entre 3 y 14 , preferentemente entre 5 y 10, y más preferentemente entre 6 y 8 átomos en el anillo, que incluyen entre 1 y 6, preferentemente entre 1 y 4 heteroátomos seleccionados independientemente de nitrógeno, oxígeno y azufre. Los ejemplos incluyen furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, piridazinilo , pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, indolilo, benzotiofenilo, benzofuranilo, bencimidazolilo, benzotiadiazolilo, indazolilo, benzotriazolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, quinolilo, isoquinolilo, ftalazinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo , cinnolinilo y naftiridinilo .
Heterociclilo, como se utiliza en la presente, incluye heteroarilo, y además puede ser un hidrocarburo cíclico saturado o parcialmente no saturado que contiene entre 3 y 10 átomos en el anillo, y hasta 4 de ellos son heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno y azufre y pueden sustituirse opcionalmente por uno o más grupos seleccionados independientemente de halógeno, nitro, ciano, alquilo y alcoxi . Los ejemplos de grupos Jieterociclilos no aromáticos incluyen oxiranilo, azetidinilo, tetrahidrofuranilo, tiolanilo, pirrolidinilo, pirrolinilo, imidazolidinilo, imidazolinilo, sulfolanilo, dioxolanilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo , piperidinilo, pirazolinilo, pirazolidinilo, dioxanilo, morfolinilo, ditianilo, tiomorfolinilo, piperazinilo, azepinilo, oxazepinilo, tiazepinilo, tiazolinilo y diazapanilo.
Los valores preferidos de A1, A2, A3, A4, R1, R2, R3 , G1, X, Q1, Q2, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Y6, Y7, Y8 e Y9 son, en cualquier combinación, como se indica a continuación.
A1 es preferentemente C-X.
A2 es preferentemente C-X.
A3 es preferentemente C-X.
A4 es preferentemente C-X.
X es preferentemente hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trofluorometilo o metoxi . Más preferentemente, X es hidrógeno, fluoro, cloro, ciano, trifluorometilo o metoxi. Aún más preferentemente, X es hidrógeno, fluoro, ciano o metoxi. Más preferentemente, X es hidrógeno, fluoro o ciano.
Más preferentemente, A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluorometilo y metoxi: Aún más preferentemente, A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, fluoro, ciano y metoxi. Más preferentemente, A1 es CH, C-CN o C-F; y A2, A3 y A4 son CH.
Preferentemente, G1 es oxígeno.
Preferentemente, R1 es hidrógeno, metilo, etilo o acetilo. Más preferentemente, R1 es hidrógeno, metilo o etilo. Más preferentemente, R1 es hidrógeno.
Preferentemente, R2 es hidrógeno, metilo, trifluorometilo o halógeno. Más preferentemente, R2 es hidrógeno, trifluorometilo o halógeno. Aún más preferentemente, R2 es hidrógeno o halógeno. Más preferentemente, R2 es hidrógeno.
Preferentemente, Q1 es arilo o heteroarilo ; cada uno se sustituye opcionalmente por entre uno y cinco sust ituyentes seleccionados independientemente de ciano, nitro, hidroxi , bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluorometilo , metoxi , metiltio, trifluorometoxi , metilsulf inilo , metilsulfonilo y fenilo .
Más preferentemente, Q1 es fenilo, piridilo, furanilo, tiofenilo, pirazolilo o 1 , 2 , 3 -tiadiazolilo ; cada uno se sustituye opcionalmente por entre uno y cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi , metiltio, metilsulf inilo, metilsulfonilo y fenilo.
Aún más preferentemente, Q1 es fenilo, piridilo o furanilo; cada uno se sustituye opcionalmente por entre uno y cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi, trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo.
Más preferentemente, Q1 es fenilo o piridilo; cada uno se sustituye opcionalmente por uno, dos o tres sustituyentes seleccionados independientemente de ciano, nitro, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo , metoxi y trifluorometoxi .
Los ejemplos preferidos de Q1 incluyen fenilo, 5-bromofuran-2-ilo, 2-metoxifenilo, 2 -bromofenilo, 2-metilfenilo, 5-bromopirid-3 -ilo, 3-metilpirid-2-ilo, 2-cloro- 4- fluorofenilo, 4-metil-l, 2 , 3-tiadiazol-5-ilo, 3-cloro-2-fluorofenilo , 4 -nitrofenilo, 5-cloro-2-fluorofenilo, 3-cloro-2 -metilfenilo, 1, 2 , 3-tiadiazol-4-ilo, 2 -cloro-4 -nitrofenilo , tiofen-2-ilo, 2-cloro-5-nitrofenilo, 2- (trifluorometoxi) fenilo, 2-clorofenilo, 4- (trifluorometoxi ) fenilo, 3-clorofenilo, 2- (trifluorometil) fenilo, 2 -cloropirid- - ilo , 4- (trifluorometil) fenilo, 2-cloropirid-4-ilo, 2-metil-4-cianofenilo, 6-cloropirid-3-ilo, 2 , 4 , 6-trifluorofenilo, 5-clorotiofen-2-ilo, 2 , 6-difluorofenilo, 3-cloro-5- (trifluorometil) pirid-2-ilo, 2 , 6-difluoro-4 -cianofenilo, 4-ciano-2-fluorofenilo, 2-cloro-6-fluorofenilo, 4-cianofenilo, 2-metil-3 -nitrofenilo , 2 -metil-4-nitrofenilo , 2 , 5-diclorofenilo, 3-metil-4-nitrofenilo, 2 , 3 -difluorofenilo, 2-cloro-4-cianofenilo, 1, 3-dimetil-lH-pirazol-5-ilo, 2-fluoro-4-cianofenilo, 2-fluorofenilo, 4-metiltiofenilo, 4-fluorofenilo, l-metil-3- (trifluorometil) irazol-4-ilo, 2-fluoropirid-3-ilo, 4-piridilo, 2-fluoro-3- (trifluorometil) fenilo, 1, 3-dimetilpirazol-4-ilo, 2-fluoro-5-(trifluorometil) -fenilo, 4-metilfenilo, 4-fluoro-3-(trifluorometil) fenilo, 4-fluoro-2 -metilfenilo, furan-2-ilo, y 2 , 4 -difluorofenilo .
Preferentemente, Y1 es hidrógeno, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo o metoximetilo . Más preferentemente, Y1 is cloro, bromo, metilo, etilo, o trifluorometilo . Más preferentemente, Y1 es cloro.
Preferentemente, Y2 es hidrógeno, fluoro, cloro o metilo. Más preferentemente, Y2 es hidrógeno.
Preferentemente, Y3 es heptafluoropropilo, nonafluorobutilo, heptafluoropropiltio, heptafluoropropilsulf inilo, o heptafluoropropilsulfonilo . Más preferentemente, Y3 es heptafluoroprop-l-ilo, heptafluoroprop-2-ilo, nonafluorobut-2- ilo, heptafluoroprop- 1- iltio, heptafluoroprop- 1- ilsulfinilo, heptafluoroprop- 1-ilsulfonilo, heptafluoroprop-2-iltio, heptafluoroprop- 2 -ilsulfinilo, o heptafluoroprop-2 - ilsulfonilo . Aún más preferentemente, Y3 es heptafluoroprop-l-ilo, heptafluoroprop- 2 -ilo, nonafluorobut-2-ilo, heptafluoroprop- 2- iltio, heptafluoroprop- 2 -ilsulf inilo o heptafluoroprop- 2-ilsulfonilo. Más preferentemente, Y3 es heptafluoroprop-2-ilo o nonafluorobut-2 - ilo .
Preferentemente, Y4 es hidrógeno, fluoro, cloro o metilo. Más preferentemente, Y4 es hidrógeno.
Preferentemente, Y5 es hidrógeno, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo o metoximetilo . Más preferentemente, Y5 es cloro, bromo, metilo, etilo o trifluorometilo . Más preferentemente, Y5 es cloro.
Preferentemente, Y6 es hidrógeno, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometmetilo o methoximetilo .
Preferentemente, Y7 es hidrógeno, fluoro, cloro o metilo.
Preferentemente, Y8 es heptafluoropropilo, nonafluorobutilo, he tafluoropropi11io, heptafluoropropilsulfinilo, o heptafluoropropilsulfonilo . Más preferentemente, Y8 es heptafluoroprop- 1- ilo, heptafluoroprop-2 - ilo, nonafluorobut-2 - ilo, heptafluoroprop-2-iltio, heptafluoroprop-2 - ilsulfinilo, o heptafluoroprop-2 -ilsulfonilo .
Preferentemente Y9 es bromo, cloro, metilo, etilo o trifluorometilo .
Preferentemente, Q2 es una porción de la fórmula (A) .
Más preferentemente, Q2 es 4 -heptafluoroisopropilo-2 , 6 -dimetilfenilo, 4 -heptafluoroisopropil -2 -metilo-6-etilfenilo, 4-heptafluoroisopropil-2 , 6-dietilfenilo, 4-heptafluoroisopropil-2 -metoximetil-6-metilfenilo, 4 -heptafluoroisopropil-2 , 6 -diclorofenilo, 4-hepta luoroisopropil-2 , 6-dibromofenilo, 4-heptafluoroisopropil -2 -cloro-6 -bromofenilo, 4 -heptafluoroisopropi-2 -etil-6-bromofenilo, 4 -heptafluoroisopropil -2-metil-6 -bromofenilo, 4 -heptafluoroisopropil-2 -bromo-6 -etilfenilo, 4- (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil ) -2,6-dimetilfenilo, 4 - (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil ) propil) -2-metil-6-etilfenilo, 4- (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil ) -2,6-dietilfenilo, 4 - (1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) ropil) -2 -metoximetil -6 -metilfenilo, 4 - (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil ) -2,6-diclorofenilo, 4- (1,2, 2, 3, 3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil ) ropil) -2 , 6 -dibromofenilo, 4- (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil) -2 -cloro-6 -bromofenilo, 4 - (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil ) propil) -2-etil-6-bromofenilo, 4-(l,2,2,3,3,3 -hexafluoro-1 - (trifluorometil) propil) -2 -bromo-6-metilfenilo, o 4 - (1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3 -hexafluoro-1- (trifluorometil)propil) -2 -bromo-6 -etilfenilo .
Más preferentemente, Q2 es 4 -heptafluoroisopropil-2 , 6 -diclorofenilo, 4 -heptafluoroisopropil-2-metil -6-bromofenilo, 4- (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) ropil) -2-metil-6-etilfenilo, o 4 - ( 1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil ) -2,6 -diclorofenilo .
En un aspecto preferido de la invención, A1, A2, A3 y A4 son CH. En otro aspecto preferido de la invención, A4 es C-F y En otro aspecto preferido de la invención, A1 es C-CN y En otro aspecto preferido de la invención, A4 es C-OCH3 y A2, y A3 son CH.
En otro aspecto preferido de la invención, A1 es C-F y En una primera modalidad preferida de la invención, A1, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es fluorofenilo; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 01 a 1.16 de la tabla 1.
Tabla 1 En una segunda modalidad preferida de la invención, A1, A2, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 2-cloropirid-3-ilo; Q2 es una porción de la fórmula' (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 a 1.16 de la tabla 1.
En una tercera modalidad preferida de la invención, A1, A2, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 2-cloro-4-fluorofenilo; Q2 es una porción de la fórmula (A); e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 a 1.16 de la tabla 1.
En una cuarta modalidad preferida de la invención, A1, A2, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 4 -cianofenilo ; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 to 1.16 de la tabla 1.
En una quinta modalidad preferida de la invención, A1, A2, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 4 -fluorofenilo; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 to 1.16 de la tabla 1.
En una sexta modalidad preferida de la invención, A1, A2, A3 y A4 son CH R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 2-metilfenilo; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1 , Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 to 1.16 de la tabla 1.
En una séptima modalidad preferida de la invención, A1, A2, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 4-fluoro-2-metilfenilo; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 to 1.16 de la tabla 1.
En una octava modalidad preferida de la invención, A1, A2, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 2-metil-3-nitrofenilo; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 to 1.16 de la tabla 1.
En una novena modalidad preferida de la invención, A1, es C-CN; A2, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 2 -metil -4 -cianofenilo ; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 to 1.16 de la tabla 1.
En una décima modalidad preferida de la invención, A1 es C-F; A2, A3 y A4 son CH; R1 y R2 son hidrógeno; G1 es oxígeno; Q1 es 2 , 4 , 6-trifluorofenilo; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 to 1.16 de la tabla 1.
Los compuestos intermediarios de la fórmula (Id) forman otro aspecto de la invención donde A1, A2, A3, A4, R2 y Q2 son como se define en relación con la fórmula (I) ; o una sal de estos. Las preferencias por A1, A2, A3, A4, R2 y Q2 son las mismas que las preferencias establecidas para los sustituyentes correspondientes de los compuestos de la fórmula (I).
En una modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de la fórmula (Id) donde A1, A2, A3 y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 a 1.16 de la tabla 1.
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de la fórmula (Id) donde A1 es C-CN; A2, A3, y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 a 1.16 de la tabla 1.
En otra modalidad preferida, la invención proporciona un compuesto de la fórmula (Id) donde A1 es C-F; A2, A3, y A4 son CH; R2 es hidrógeno; Q2 es una porción de la fórmula (A) ; e Y1, Y3 e Y5 están representados por combinaciones de sustituyentes 1.01 a 1.16 de la tabla 1.
Los compuestos de la invención pueden realizarse a partir de los siguientes métodos. (1) Los compuestos de la fórmula (I) , donde G1 es oxígeno, pueden prepararse por reacción de un compuesto de la fórmula (III) , donde R4 es alquinilo sustituido por R2, con un derivado de azida, Q2-N3, en presencia de cobre o un catalizador de cobre, como un sulfato de cobre o un yoduro de cobre (I) , y opcionalmente, en presencia de una base, como N-etildiisopropilamina, en presencia de un disolvente o una mezcla de disolventes, como t-butanol, agua. En el caso de un catalizador de Cu (II) , se puede utilizar un agente reductor, como ascorbato de sodio. En el caso de un catalizador de Cu(0) como una sal amina, se puede utilizar un agente oxidante. (Ver, por ejemplo: Angewandte Chemie, International Edition (2009) , 48 (27) , 4900-4908 y referencias citadas, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2182 - 2184 y referencias citadas, y Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68 y referencias citadas) .
(III) (i) (2) Los compuestos de la fórmula (III), donde G1 es oxígeno, y R4 es alquinilo sustituido por R2 , pueden prepararse mediante acilación de un compuesto de la fórmula (II) con un compuesto de la fórmula (IV) , donde R es OH, en presencia de un agente de acoplamiento, como hidrocloruro de (N, N 1 -diciclohexilocarbodiimida) DCC, hidrocloruro de ( 1 - eti 1 - 3 - [3 -dimet ilamino-propil] carbodiimida) EDC o cloruro de (bis (2-oxo-3-oxazolidinil) fosfónico) B0P-C1, en presencia de una base, como piridina, trietilamina , 4 - (dimetilamino) piridina o diisopropilet ilamina , y opcionalmente en presencia de un catalizador nucleofí1 ico, como hidroxibenzotriazol . Opcionalmente, donde R es Cl, la reacción de acilación puede realizarse bajo condiciones básicas (por ejemplo, en presencia de piridina, trietilamina, 4-(dimet ilamino) piridina o diisopropiletilamina) , opcionalmente en presencia de un catalizador nucleofílico . En forma alternativa, la reacción puede realizarse en un sistema bifásico que comprende un disolvente orgánico, preferentemente, acetato de etilo y un disolvente acuoso, preferentemente una solución de bicarbonato de sodio. Opcionalmente, donde R es alcoxiCx-C6, la amida puede prepararse por calentamiento del éster (IV) y de la amina (II) en forma conjunta. (3) Los compuestos de la fórmula (II) , donde R1 es alquiloC!-C6 , se pueden preparar a partir de un compuesto de la fórmula (II) donde R1 es H via aminación reductora por reacción de la amina con un aldehido o cetona y un agente reductor como cianoborohidruro de sodio. En forma alternativa, la alquilación puede alcanzarse tratando la amina con un agente alquilante como un haluro de alquilo, opcionalmente en presencia de una base. (4) Los compuestos de la fórmula (I), donde G1 es oxígeno, pueden también prepararse por reacción de un compuesto de la fórmula (Id) con un compuesto de la fórmula (IV) como se describe en (2) .
(IV) (II) (Id) ( (5) Los compuestos de la fórmula (Id) pueden prepararse a partir de un compuesto de la fórmula (II) , donde R4 es alquilino sustituido por R2 , utilizando las mismas condiciones que las descritas en (1) . (6) Los compuestos de la fórmula (II) , donde R1 es H y R4 es alquinilo sustituido por R2 , pueden prepararse por reducción de un compuesto nitro de la fórmula (V) tratándolos con un cloruro de estaño en condiciones ácidas o mediante hidrogenación catalizada por un metal como hierro.
(V) (ll) (7) En forma alternativa, los compuestos de la fórmula (II), donde R1 es H y R4 es 1 , 2 , 3-triazol sustituido por R2, pueden prepararse mediante la reducción de un compuesto nitro de la fórmula (V), donde R4 es 1 , 2 , 3 -triazol sustituido por R2, mediante el método descrito en (6) . (8) Los compuestos de la fórmula (V), donde R4 es 1,2,3-triazol sustituido por R2, pueden prepararse a partir de un compuesto de la fórmula (V) , donde R4 es alquinilo sustituido por R2 mediante la reacción con un derivado de azida, Q2-N3, utilizando las mismas condiciones que aquellas descritas en (1) . (9) Los compuestos de la fórmula (I) , donde G1 es azufre, pueden prepararse a partir de un compuesto de la fórmula (I) , donde G1 es oxígeno, mediante su tratamiento con un reactivo de transferencia de tio, como el reactivo de Lawesson o pentasulfuro de fósforo. (10) Los compuestos de la fórmula (Id) pueden prepararse a partir de un compuesto de la fórmula (II) donde R4 es alquinilo sustituido por R2 y P es un grupo protector adecuado, utilizando las mismas condiciones que las descritas en (1) , seguido de la eliminación del grupo protector P en condiciones estándar.
(II) (llb) (Ig) (Id) (11) Los compuestos de la fórmula (V) , donde R 4¾ es alquinilo sustituido por R2 o 1 , 2 , 3 -triazol sustituido por R2, pueden prepararse a partir de un compuesto de la fórmula (VI) , donde A1, A2 , A3 y A4 son cada uno independientemente C-LG o C-H, y LG es un grupo saliente, como flúor y cloro, mediante reacción con un nucleófilo, como un alcohol alifático, cianuro de sodio. (vi) (V) (12) Los compuestos de la fórmula (VII), donde Q2 es como se describe para el compuesto de la fórmula (I) , pueden prepararse también por reacción de un compuesto de la fórmula (VIII) con un nitrito de sodio seguido de la incorporación de azida de sodio. Ver, por ejemplo: Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds . Zollinger, H.. Alemania, (1994), 380 p. Editor: (VCH, einheim, Alemania) y referencias citadas.
Q— NH2 Q¿ N = N— N~ (VIII) (VII) Los compuestos de la fórmula (I) pueden utilizarse para combatir y controlar infestaciones de plagas de insectos de los órdenes Lepidoptera, Díptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleóptera, Siphonaptera, Hymenoptera e Isoptera y también otras plagas de invertebrados, por ejemplo, plagas de ácaros , nematodos y moluscos. Los insectos, ácaros, nematodos y moluscos se denominan en adelante en forma conjunta, plagas. Las plagas, que pueden combatirse y controlarse mediante el uso de los compuestos de la invención incluyen aquellas plagas asociadas con la agricultura (cuyo término incluye la cosecha de cultivos para alimentos y productos de fibra) , horticultura y cría de animales, animales de compañía, silvicultura y el almacenaje de productos de origen vegetal (como fruta, granos y madera) ; las plagas asociadas con el daño de estructuras artificiales y la transmisión de enfermedades del hombre y de los animales y también plagas molestas (como moscas) .
Los ejemplos de las especies de plaga que pueden controlarse mediante los compuestos de la fórmula (I) incluyen: Myzus persicae (áfidos) , Aphis gossypii (áfidos) , Aphis fabae (áfidos), Lygus spp. (cápsidas) , Dysdercus spp. (cápsidas) , Nilaparvata lugens (delfácido) , Nephotettixc incticeps (delfácido) , Nezara spp. (chinches) , Euschistus spp. (chinches), Leptocorisa spp. (chinches), Frankliniella occidentalis (trip) , Thrips spp. (trips) , Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la papa del Colorado) , Anthonomus granáis (gorgojo de cápsula), Aonidiella spp. (cochinillas), Trialeurodes spp. (moscas blancas) , Bemisia tabaci (mosca blanca) , Ostrinia nubilalis (barrenador de maíz europeo) , Spodoptera littoralis (oruga del algodón) , Heliothis virescens (gusano del capullo del tabaco) , Helicoverpa armígera (oruga del algodón) , Helicoverpa zea (oruga del algodón) , Sylepta derogata (gusano del algodón) , Pieris brassicae (mariposa blanca) , Plutella xylostella (Palomilla dorsa de diamante), Agrotis spp. (gusano cortador grasiento), Chilo suppressalis (barrenador del tallo de arroz) , Locusta migratoria (langosta) , Chortiocetes terminifera (langosta) , Diabrotica spp. (gusano de la raíz), Panonychus ul i (araña roja europea) , Panonychus citri (ácaro rojo) , Tetranychus urticae (ácaro de dos puntos) , Tetranychus cinnabarinus (arañita roja) , Phyllocoptruta oleivora (ácaro del tostado de los cítricos) , Polyphagotarsonemus latus (ácaro blanco) , Brevipalpus spp. (ácaro) , Boophilus microplus (garrapatas del ganado) , Dermacentor variabilis (garrapata del perro americana) , Ctenocephalides felis (pulga del gato) , Lirio yza spp. (mosca minadora), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucillia sp . (moscardones), Blattella germánica (cucaracha) , Periplaneta americana (cucaracha) , Blatta orientalis (cucaracha) , termitas de la especie Mastotermitidae (por ejemplo Mastotermes spp.), la familia Kalotermitidae (por ejemplo, Neotermes spp.), la familia Rhinotermitidae (por ejemplo, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, y R. santonensis) y la familia Termitidae (por ejemplo, Globitermes sulfureus) , Solenopsis geminata (hormiga roja), Monomorium pharaonis (hormiga faraón), Damalinia spp. y Linognathus spp. (piojo chupador), Meloidogyne spp. (nematodos de nudo de raíces), Globodera spp. y Heterodera spp. (nematodos del quiste), Pratylenchus spp. (nematodos lesionadores) , Rhodopholus spp. (nematodos del plátano), Tylenchulus spp . (nematodos de los cítricos), Haemonchus contortus (gusano de alambre) , Caenorhabditis elegans_ (gusano del vinagre) , Trichostrongylus spp. (nematodos gastrointestinales) y Deroceras reticulatum (babosa) .
La invención por lo tanto proporciona un método para combatir y controlar los insectos, ácaros, nematodos o moluscos que comprende la aplicación de una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida, o una composición que contiene un compuesto de la fórmula (I) , a una plaga, un locus de una plaga, preferentemente, una planta, o una planta susceptible de un ataque por una plaga. Los compuestos de la fórmula (I) se utilizan preferentemente contra insectos, ácaros o nematodos .
El término "planta" como se utiliza en la presente incluye semillas, arbustos y árboles.
Se entiende que los cultivos también incluyen aquellos que se han vuelto tolerantes a los herbicidas o clases de herbicidas (por ej . , inhibidores ALS-, GS-, EPSPS-, PPO- y HPPD-) a través de métodos convencionales de cultivo o mediante ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha vuelto tolerante a las imidazolinonas , por ej . , imazamox, a través de métodos de cultivo convencionales, es la colza de verano (cañóla) Clearfield®. Los ejemplos de cultivos que se han vuelto tolerantes a los herbicidas por métodos de ingeniería genética incluyen por ej . , variedades de maíz resistentes al glifosato y al glufosinato disponibles para la venta con las marcas RoundupReady® y LibertyLink® .
Se debe entender también que los cultivos son aquellos que se han vuelto resistentes a los insectos perjudiciales a través de métodos de ingeniería genética, por ejemplo, maíz Bt (resistente al piral de maíz europeo) , algodón Bt (resistente al gorgojo de cápsula) y también papas Bt (resistentes al escarabajo del Colorado) . Los ejemplos del maíz Bt son híbridos de maíz Bt 176 de N ® (semillas Syngenta) . Los ejemplos de plantas transgénicas que comprenden uno o más genes que se codifican para una resistencia a los insecticidas y expresan una o más toxinas son KnockOut® (maíz) , Yield Gard® (maíz) , NuCOTIN33B® (algodón) , Bollgard® (algodón) , NewLeaf® (papas) , NatureGard® y Protexcta®.
Los cultivos vegetales o las semillas de estos pueden ser resistentes a herbicidas y al mismo tiempo, resistentes a la alimentación del insecto (hechos transgénicos "apilados"). Por ejemplo, la semilla puede tener la capacidad de expresar una proteína insecticida Cry3 a la vez que es tolerante al glisofato .
Se debe entender que los cultivos son aquellos que se obtienen a través de métodos convencionales de cultivo o ingeniería genética y contienen los llamados rasgos externos (por ej . , mejor estabilidad en el almacenamiento, mayor valor nutricional y mejor sabor) .
Para aplicar un compuesto de la. fórmula (I) como un insecticida, acaricida, nematicida o molusquidica a una plaga, un locus de una plaga, o una planta susceptible de ataque por una plaga, se suele formular un compuesto de la fórmula (I) en una composición que incluye, además del compuesto de la fórmula (I) , un diluyente o un vehículo inerte adecuado y opcionalmente un agente tensioactivo (SFA, por sus siglas en inglés) . Los SFA son químicos que pueden modificar las propiedades de una interfaz (por ejemplo, interfaz líquido/sólido, líquido/aire, o líquido/líquido) al disminuir la tensión interfacial y por lo tanto, derivar en cambios en otras propiedades (por ejemplo, dispersión, emulsión y humectación) . Se prefiere que todas las composiciones (tanto las ormulaciones sólidas como líquidas) comprendan, entre 0,0001 y 95% en peso, más preferentemente entre 1 y 85% en peso, por ejemplo, entre 5 y 60% en peso, de un compuesto de la fórmula (I) . La composición suele utilizarse para controlar las plagas de forma tal que un compuesto de la fórmula (I) se aplique a una proporción de entre 0,lg y 10kg por hectárea, preferentemente entre lg y 6 kg por hectárea, más preferentemente entre lg y lkg por hectárea .
Cuando se utiliza en la desinfección de semillas, un compuesto de la fórmula (I) se utiliza a una proporción de entre 0,0001g y lOg (por ejemplo, 0,001g o 0,05g), preferentemente entre 0,005g y 10g, más preferentemente entre 0,005g y 4g, por kilogramo de semilla.
En otro aspecto, la presente invención proporciona una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida que comprende una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) insecticida, acaricida, menaticida o molusquicida y un vehículo o diluyente adecuado para ello. La composición es preferentemente, una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida .
Las composiciones pueden elegirse de un número de tipos de formulación, que incluyen polvos, secos (DP, por sus siglas en inglés) , polvos solubles (SP, por sus siglas en inglés) , gránulos solubles en agua (SG, por sus siglas en inglés) , gránulos dispersables en agua (WG, por sus siglas en inglés) , polvos humectantes ( P, por sus siglas en inglés) , gránulos (GR, por sus siglas en inglés) (de liberación lenta o rápida) , concentrados solubles (SL, por sus siglas en inglés) , liquido miscible en aceite (OL) , líquidos de volumen ultra bajo (UL, por sus siglas en inglés), concentrados emulsionantes (EC, por sus siglas en inglés) , concentrados dispersables (DC, por sus siglas en inglés) , emulsiones (aceite en agua (EW, por sus siglas en inglés) y agua en aceite EO, por sus siglas en inglés) ) , micro emulsiones (ME) , concentrados de suspensión (SC, por sus siglas en inglés) , aerosoles, formulaciones de rocío/humo, suspensiones en cápsula (CS, por sus siglas en inglés) y formulaciones de tratamiento de semillas. El tipo de formulación elegido en cualquier instancia dependerá del objetivo particular pronosticado y las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de la fórmula (I) .
Los polvos secos (DP) pueden prepararse mezclando un compuesto de la fórmula (I) con uno o más diluyentes sólidos (por ejemplo, arcillas naturales, caolín, pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, kieselgur, tiza, tierras diatomeas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y de magnesio, azufre, cal, harinas, talco y otros vehículos sólidos orgánicos o inorgánicos) y moliendo mecánicamente la mezcla para formar un polvo fino.
Los polvos soluble (SP) pueden prepararse mezclando un compuesto de la . fórmula (I) con una o más sales inorgánicas solubles en agua (como bicarbonato de sodio, carbonato de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos solubles en agua (como un polisacárido) y opcionalmente , uno o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de los agentes para mejorar la dispersibilidad/solubilidad en agua. La mezcla se tritura para formar un polvo fino. Las composiciones similares también pueden granularse para formar gránulos solubles en agua (SG) .
Los polvos humectantes (WP) pueden prepararse mezclando un compuesto de la fórmula (I) con uno o más diluyentes o vehículos sólidos, uno o más agentes humectantes y preferentemente, uno o más agentes dispersantes y opcionalmente, uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en líquidos. La mezcla se tritura posteriormente para formar un polvo fino. Las composiciones similares también pueden granularse para formar gránulos dispersables en agua (WG) .
Los gránulos (GR) pueden formarse granulando una mezcla de un compuesto de la fórmula (I) y uno o más diluyentes o vehículos sólidos polvorosos, o de . gránulos blancos pre formados mediante la absorción de un compuesto de la fórmula (I) (o una solución de esta, en un agente adecuado) en un material granular poroso (como pómez, arcillas de atapulgita, tierras de Fuller, kieselgur, tierras diatomeas mazorca triturada) o mediante la absorción un compuesto de la fórmula (I) (o una solución de este, en un agente adecuado) en un material duro (commo arenas, silicatos, carbonatos, sulfatos o fosfatos minerales) y secando, de ser necesario. Los agentes que suelen utilizarse para ayudar a la absorción o adsorción incluyen disolventes (como disolventes de petróleo aromáticos y alifáticos, alcoholes, éteres, cetonas y ásteres) y agentes adhesivos (como acetatos de polivinilo, alcoholes de polivinilo, dextrinas, azúcares y aceites vegetales) . También se pueden incluir uno o más de otros aditivos en gránulos (por ejemplo, un agente emulsionante, un agente humectante o un agente dispersante) .
Los concentrados dispersables (DC) pueden prepararse disolviendo un compuesto de la fórmula (I) en agua o un disolvente orgánico, como una cetona, un alcohol, o glicol-éter. Estas soluciones pueden contener un agente tensioactivo (por ejemplo, para mejorar la dilución en agua o evitar la cristalización en un tanque pulverizador) .
Los concentrados emulsionantes (EC) o emulsiones de aceite en agua (EW) pueden prepararse disolviendo un compuesto de la fórmula (I) en un disolvente orgánico (que contiene opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes emulsionantes, o una mezcla de los agentes) . Los disolventes orgánicos correctos para utilizar en EC incluyen hidrocarburos aromáticos (como alquilbencenos o alquilnaftálenos , ejemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca registrada), cetonas (como ciclohexanona o metilciclohexanona) y alcoholes (como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol), N-alquilpirrolidonas (como N-metilpirrolidona o N-octilpirrolidona) , dimetilamidas de ácidos grasos (como dimetilamida de ácido graso C8-Ci0) e hidrocarburos clorados. Un producto EC puede emulsionar espontáneamente con la incorporación de agua, para producir una emulsión con estabilidad suficiente para permitir la aplicación por pulverización a través de un equipo adecuado. La preparación de EW implica obtener un compuesto de la fórmula (I) como un líquido (si no es un líquido a temperatura ambiente, puede fundirse a una temperatura razonable, generalmente por debajo de los 70°C) o en solución (mediante la disolución en un disolvente adecuado) y emulsionando el líquido o solución resultante en agua que contiene uno o más SFA, bajo un cizallamiento alto, para producir una emulsión. Los disolventes adecuados para utilizar en E incluyen aceites vegetales, hidrocarburos clorados (como clorobencenos) , disolventes aromáticos (como alquilbencenos o alquilnaftálenos) u otros disolventes orgánicos adecuados que tienen baja solubilidad en agua.
Las microemulsiones (ME) pueden prepararse mezclando agua con una mezcla de uno o más disolventes con uno o más SFA, para producir, en forma espontánea, una formulación líquida isotrópica termodinámicamente estable. Un compuesto de la fórmula (I) está presente inicialmente en agua o en el disolvente/mezcla de SFA. Los disolventes adecuados para uso en ME incluyen aquellos previamente descritos para su uso en EC o en EW. Una ME puede ser un sistema de aceite en agua o de agua en aceite (la presencia de alguno de los sistemas puede determinarse mediante mediciones de conductividad) y puede ser adecuado para mezclar pesticidas solubles en agua y solubles en aceite en la misma formulación. Una ME es adecuada para su dilución en agua, ya sea manteniéndose como una microemulsión o formando una emulsión convencional de aceite en agua.
Los concentrados en suspensión (SC) pueden comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas no solubles en agua y finamente divididas de un compuesto de la fórmula (I) . Los SC pueden prepararse a través de la molienda con bolas o o perlas de un compuesto sólido de la fórmula (I) en un medio adecuado, opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de partículas finas del compuesto. Uno o más agentes humectantes pueden incluirse en la composición y un agente de suspensión puede incluirse para reducir la proporción de fijación de las partículas. En forma alternativa, un compuesto de la fórmula (I) puede molerse a seco y agregarse al agua que contiene agentes previamente descritos para producir el producto terminado deseado.
Las formulaciones en aerosol comprenden un compuesto de la fórmula (I) y un carburante adecuado (por ejemplo, n-butano) . Un compuesto de la fórmula (I) también puede disolverse o dispersarse en un medio adecuado (por ejemplo, agua o un líquido miscible en agua, como n-propanol) para producir composiciones para su uso en bombas rociadoras manuales, no presurizadas .
Un compuesto de la fórmula (I) puede mezclarse en el estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una composición adecuada para generar, en un espacio, cerrado, humo que contiene el compuesto.
Las suspensiones en cápsulas (CS) pueden prepararse en una forma similar a la preparación de las formulaciones de EW pero con una etapa de polimerización adicional tal que se obtiene una dispersión acuosa de gotas de aceite en donde cada gota de aceite se encapsula con una cubierta polimérica y contiene un compuesto de la fórmula (I) y opcionalmente , un vehículo o diluyente de este. La cubierta polimérica puede producirse por una reacción de policondensación interfacial o por un procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden permitir una liberación controlada del compuesto de la fórmula (I) y pueden utilizarse para el tratamiento con semillas. Un compuesto de la fórmula (I) también puede formularse en una matriz polimérica biodegradable para permitir una liberación lenta y controlada del compuesto.
Una composición puede incluir uno o más aditivos para mejorar el rendimiento biológico de la composición (por ejemplo, al mejorar la humectación, retención o distribución en superficies, la resistencia a la lluvia en superficies tratadas o la absorción o movilidad de un compuesto de la fórmula (I)) . Los aditivos incluyen agentes tensioactivos , aditivos en aerosol a base de aceites, por ejemplo, algunos aceites minerales o aceites vegetales naturales (como aceite de soja y colza) , y mezclas de estos con otros adyuvantes biomej oradores (ingredientes que pueden ayudar o modificar la acción de un compuesto de la fórmula (I) ) .
Un compuesto de la fórmula (I) también puede formularse para utilizarse como un tratamiento de semillas, por ejemplo, una composición polvorosa, que incluye un polvo para el tratamiento de semillas en seco (DS) , un polvo soluble en agua (SS) , o un polvo dispersable en agua para el tratamiento de suspensiones (WS) , o como una composición líquida, que incluye un concentrado fluido (FS) , una solución (LS) o una suspensión en cápsula (CS) . Las preparaciones de composiciones de DSf SS, WS, FS y LS son muy similares a aquellas de las composiciones de DP, SP, WP, SC y DC, respectivamente, descritas más arriba. Las composiciones para tratar la semilla pueden incluir un agente para ayudar a la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera que forma una película) .
Los agentes humectantes, los agentes dispersantes y los agentes emulsionantes pueden ser agentes tensioactivos (SFA) del tipo catiónico, aniónico, anfotérico o no iónico.
Los SFA adecuados para el tipo catiónico incluyen compuestos de amonio cuaternarios (por ejemplo, bromuro de cetrilmetilamonio) , imidazolinas y sales aminas.
Los SFA aniónicos adecuados incluyen sales metálicas alcalinas de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por e . , lauril sulfato sódico) , sales de compuestos aromáticos sulfonados (por ej . , dodecilbenceno sulfonato de sodio, dodecilbenceno sulfonato de calcio, sulfonato de butilnaftaleno y mezclas de sulfonato de naftaleno de di- isopropilo y tri-isopropilo de sodio) , éter sulfato, éter sulfato de alcohol (por ejemplo, sodio lauril-3-sulfato) , éter carboxilatos (por ej . , sodio lauril-3-carboxilato) , ésteres de fosfato (productos de la reacción de uno o más alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente mono-ésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente, di-esteres) , por ejemplo la reacción entre alcohol láurico y ácido tetrafosfórico; además, estos productos pueden etoxilarse) , sulfosuccinamatos, parafina o sulfonatos de olefina) , tauratos y lignosulfonatos .
Los SFA adecuados del tipo anfotérico incluyen betaínas, propionatos y glicinatos.
Los SFA adecuados del tipo no iónico incluyen productos de condensación de óxidos de alquileno, como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de estos con alcoholes grasos (como alcohol oleico o cetílico) o con alquilfenoles (como octilfenol, nonilfenol u octilcresol) ; esteres parciales derivados de los ácidos grasos de cadena larga o hexitol anhídridos; productos de condensación de esteres parciales con óxido de etileno; polímeros en bloque (que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno) ; alcanolaminas , esteres simples (por ej . , ésteres de polietilenglicol de ácido graso) ; óxidos de amina (por ej . , óxido de amina de lauril dimetilo) y lecitinas.
Los agentes de suspensión adecuados incluyen coloides hidrófilos (como polisacáridos , polivinilpirrolidona o carboximetilcelulosa de sodio) y arcillas esponjosas (como bentonita o atapulgita) .
Un compuesto de la fórmula (I) puede aplicarse mediante cualquier medio conocido de aplicación de compuestos pesticidas. Por ejemplo, se puede aplicar, formulado o no, a las plagas o a un locus de las plagas (como un hábitat de las plagas, o una planta cultivada susceptible de infestación por las plagas) o cualquier parte de la planta, que incluye, el follaje, los tallos, las ramas o las raíces, a la semilla antes de plantarse o a otro medio en donde las plantas crecen o se han de plantear (como el suelo que rodea las raíces, el suelo en general, agua o sistemas de cultivo hidropónico) , en forma directa o puede pulverizarse, espolvorearse o aplicarse por inmersión, aplicarse como una crema o una formulación de pasta, aplicarse como un vapor, o aplicarse a través de la distribución o incorporación de una composición (como una composición granular, o una composición incluida en una bolsa soluble en agua) en el suelo o en un entorno acuoso.
Un compuesto de la fórmula (I) puede también inyectarse en las plantas o pulverizarse en la vegetación utilizando técnicas de pulverización electrodinámicas u otros métodos de bajo volumen, o aplicarse mediante sistemas de irrigación terrestre o aérea.
Las composiciones para uso como preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) suelen proporcionarse en la forma de un concentrado que contiene una alta proporción del ingrediente activo, el concentrado se agrega al agua antes del uso. Estos concentrados, que pueden incluir DC, SC, EC, E , ME, SG, SP, WP WG . y CS suelen ser necesarios para soportar el almacenamiento por períodos prolongados y, después del almacenamiento, para ser capaces de incorporarse al agua para formar preparaciones acuosas que siguen siendo homogéneas por un tiempo suficiente para poder aplicarse mediante un equipo convencional de pulverización. Las preparaciones acuosas pueden contener diferentes cantidades de un compuesto de la fórmula (I) (por ejemplo, entre 0,0001 y 10% en peso) dependiendo del fin para el cual se utilizarán.
Un compuesto de la fórmula (I) puede utilizarse en mezclas con fertilizantes (por ej . , fertilizantes que contienen nitrógeno, potasio o fósforo) . Los tipos de formulación adecuados incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas contienen preferentemente hasta 25% en peso del compuesto de la fórmula (I) .
Por lo tanto, la invención también proporciona una composición que comprende un fertilizante y un compuesto de la fórmula (I) .
Las composiciones de la invención pueden incluir otros compuestos que tienen actividad biológica, por ejemplo, micronutrientes o compuestos que tienen actividad fungicida o que poseen actividad herbicida, insecticida, nematicida o acárida o actividad de regulación del crecimiento vegetal.
El compuesto de la fórmula I puede ser el único ingrediente activo de la composición o puede mezclarse con uno o más ingredientes activos adicionales como un pesticida (insecticida, acaricida, molusquicida y nematocida) , fungicida, sinergista, herbicida, protector o regulador del crecimiento de plantas, de corresponder. La actividad de las composiciones de conformidad con la invención pueden ampliarse considerablemente y pueden tener ventajas sorprendentes que también pueden describirse, en un sentido más amplio, como una actividad sinérgica. Un ingrediente activo adicional puede proporcionar una composición que tiene un espectro más amplio de actividad o mayor persistencia en un locus, proporcionar una composición que demuestre una mejor tolerancia a la planta/cultivo al reducir la fitotoxicidad; proporcionar una composición que controla insectos en sus diferentes estadios de desarrollo; generar sinergia en la actividad o complementar la actividad (por ejemplo, aumentando la velocidad del efecto o superando la repelencia) del compuesto de la fórmula I o ayudar a superar o prevenir el desarrollo de la resistencia a componentes individuales. El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad pretendida de la composición. Los ejemplos de pesticidas adecuados incluyen los siguientes: a) piretroides, como permetrina, cipermetrina , fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (en particular, lambda-cihalotrina) , bifentrina, fenpropatrina , ciflutrina, teflutrina, piretroides de pescado seguros (por ej . , etofenprox) , piretrina natural, tetrametrina, s-bioaletrina, fenflu'trina, praletrina o carboxilato de 5-bencil-3-furilmetilo- (E) - (IR, 3S) -2 , 2 -dimetil-3- (2 -oxotiolan- 3 -ilidenemetil) ciclopropano; b) Organofosfatos , com, profenofós, sulprofós, acefato, metil paratión, azinfos-metilo, demeton-s-metilo, heptenofós, tiometón, fenamifós, monocrotofós , profenofós, triazofós, metamidofós, dimetoato, fosfamidón, malatión, clorpirifós , fosalona, terbufós, fensulfotión, fonofós., forato, foxim, metil-pirimifos , etil -pirimifos , fenitrotión, fostiazato o diazinón; c) Carbamatos (que incluyen carbamatos de arilo) , como pirimicarb, triazamato, cloetocarb, carbofurano, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb, tiofurox, carbosulfán, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomilo u oxamilo; d) ureas de benzoílo, como diflubenzurón, triflumurón, hexaflumurón, flufenoxurón o clorfluazurón,- e) Compuestos orgánicos de estaño, como cihexatina, óxido de fenbutaestán o azociclotina ; f) Pirazoles, como tebufenpirad y fenpiroximato ; g) Macrólidos como avermectinas o milbemicinas , por ejemplo, abamectina, emamectina benzoato, ivermectina, milbemicina, o espinosad, espinetoram o azadiractina ; h) Hormonas o feromonas; i) Compuestos organoclorados como endosulfán, benceno, hexacloruro, DDT, clordano o dieldrina; j) Amidinas, como clordimeform o amitraz; k) Agentes fumigantes, como cloropicrina, dicloropropano, metil bromuro o metam; 1) Compuestos neonicotinoides como imidacloprida , tiacloprida, acetamiprida , clotianidina , nitenpiram, dinotefurano o tiametoxam; m) Diacilhidrazinas , como tebufenozida, cromafenozida o metoxifenozida ; n) Éteres de difenilo, como diofenolán o piriproxifeno ; o) Indoxacarb; p) Clorfenapir; q) Pimetrozina o pirifluquinazona; r) Spirotetramat , espirodiclofeno o espiromesifeno; s) Flubendiamida, clorantraliniprol , o ciantraniliprol ; t) Cienopirafén o ciflumetofén; o u) Sulfoxaflor.
Además de las clases químicas principales de pesticidas enumerados anteriormente, se pueden emplear, en la composición, otros pesticidas que tienen objetivos particulares, de corresponder, para la utilidad pretendida de la composición. Por ejemplo, se pueden emplear insecticidas seleccionados para cultivos particulares, por ejemplo, insecticidas específicos barredores del tallo (como cartap) o insecticidas específicos de tolva (como buprofezina) para su uso en maíz. En forma alternativa, se pueden incluir en las composiciones insecticidas o acaricidas específicas para especies/estadios de insectos (por ejemplo, acaricida ovo-larvicidas, como clofentezina, flubenzimina, hexitiazox o tetradifón, motilicidas acaricidas, como dicofol o propargita; acaricidas, como bromopropilato o clorobenzilato o reguladores del crecimiento, como hidrametilnona, ciromazina, metopreno, clorfluazurón o diflubenzuron) .
Se prefieren las siguientes mezclas de compuesto de formula I con ingrediente activos, donde, preferentemente, el término "COMPUESTO DE LA FÓRMULA I" se refiere a un compuesto seleccionado a partir de las tablas A, B o C: un adiuvante que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en un aceita de origen vegetal o animal, un aceita mineral, esteres de alquilo de estos aceites y mezclas de los aceites y aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un acaricida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en 1, 1-bis (4 -clorofenil ) -2-etoxietanol (nombre IUPAC) (910) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2 , 4 -diclorofenil bencenosulfonato (IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1059) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2-fluoro-N-metil-N-1-naftiloacetamida (nombre IUPAC) (1295) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 4-clorofenil fenil sulfona (nombre IUPAC) (981) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acequinocilo (3) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acrinatrina (9) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alfa-cipermetrina (202) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amiditión (870) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amidoflumet [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amidotioato (872) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amitón (875) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrógeno oxalato de amitón (875) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amitraz (24) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aramita (881) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, óxido arsenoso (882) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, AVI 382 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, AZ 60541 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azinfós-etilo (44) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azinfós-metilo (45) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azobenceno (nombre IUPAC) (888) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azociclotina (46) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azotoato (889) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benomilo (62) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benoxafós (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benzoximato (71) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benzoato de bencilo (nombre IUPAC) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bifenazato (74) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bifentrina (76) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, binapacrilo (907) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, brofenvalerato (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromociclén (918) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromofós (920) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromofós-etilo (921) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromopropilato (94) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, buprofezina (99) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butocarboxim (103) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butoxicarboxim (104) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Butilpiridabén (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + COMPUESTO DE .LA FÓRMULA I, camfeclor (941) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbanolato (943) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbarilo (115) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbofurán (118) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbofenotion (947) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, CGA 50'439 (código de desarrollo) (125) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quinometionat (126) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorbensida (959) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clordimeform (964) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrocloruro de clordimeform (964) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfenapir (130) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfenetol (968) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfensón (970) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfensulfuro (971) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfenvinfós (131) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorobencilato (975) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloromebuform (977) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorometiurón (978) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloropropilato (983) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorpirifós (145) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorpirifós-metilo (146) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clortiofós (994) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cinerina I (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cinerina II (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cinerinas (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clofentezina (158) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, closantel (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I( coumafós (174) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, crotoxifós (1010) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cufraneb (1013) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ciantoato (1020) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cienopirafén [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ciflumetofén (CAS Reg. No.: 400882-07-7) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cihalotrina (196) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cihexatina (199) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cipermetrina (201) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DCPM (1032) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DDT (219) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demefión (1037) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demefión-0 (1037) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demefión-S (1037) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón (1038) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-metilo (224) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-0 (1038) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-O-metilo (224) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-S (1038) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-S- metilo (224) + COMPUESTO. DE LA FÓRMULA I, demetón-S-' metilsulfón (1039) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diafen- tiurón (226) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dialifós (1042) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diazinón (227) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclofluanid (230) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclorvós (236) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclifós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dicofol (242) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dicrotofós (243) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dienoclor (1071) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diflovidazina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimefox (1081) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimetoato (262) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinex (1089) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinex-diclexina (1089) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinobutón (269) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinocap (270) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinocap-4 [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinocap-6 [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinoctón (1090) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinopentón (1092) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinosulfón (1097) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinoterbón (1098) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dioxatión (1102) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, difenil sulfona (nombre IUPAC) (1103) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, disulfotón (278) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DNOC (282) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dofenapina (1113) + COMPUESTO DE LA. FÓRMULA I, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, endosulfán (294) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, endotión (1121) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, EPN (297) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etión (309) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etoato-metilo (1134) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etoxazol (320) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etrimfós (1142) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenazaflor (1147) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenazaquina (328) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenbutatinóxido (330) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenotiocarb (337) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenpropatrina (342) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fen-piroximato (345) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fensón (1157) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fentrifañilo (1161) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenvalerato (349) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fipronilo (354) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluacripirim (360) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluazurón (1166) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flubencimina (1167) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flucicloxurón (366) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flucitrinato (367) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluenetilo (1169) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flufenoxurón (370) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, . flumetrina (372) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluorbensida (1174) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluvalinato (1184) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, FMC 1137 (código de desarrollo) (1185) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, formetanato (405) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrocloruro de formetanato (405) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, formotión (1192) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, formparanato (1193) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, gama-HCH (430) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, gliodina (1205) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, halfenprox (424) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, heptenofós (432) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hexadecil ciclopropanocarboxilato ( IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1216) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hexitiazox (441) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, IKA 2002 (CAS Reg . No. : 211923-74-9) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, yodometano (nombre IUPAC) (542) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isopropil O- (metoxiaminotiofosforil ) salicilato (nombre IUPAC) (473) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, jasmolina I (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, jasmolina II (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, jodfenfós (1248) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, lindano (430) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, lufenurón (490) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, malatión (492) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, malonobén (1254) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mecarbam (502) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mefosfolán (1261) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mesulfén (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, raetacrifós (1266) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metamidofós (527) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metidatión (529) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metomilo (531) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metil bromuro (537) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I , metolcarb (550) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mevinfós (556) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mexacarbato (1290) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, milbemectina (557) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, milbemicin oxima (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mipafox (1293) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, monocrotofÓS (561) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, morfotión (1300) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, moxidactina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, naled (567) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NC-512 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nifluridida (1309) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nikkomicinas (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nitrilacarb (1313) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de zinc (1313) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NNI-0101 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NNI-0250 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ometoato (594) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxamilo (602) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxidaprofós (1324) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxidisulfotón (1325) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pp'-DDT (219) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, paratión (615) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, permetrina (626) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenkaptón (1330) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fentoato (631) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, forato (636) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosalona (637) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfolán (1338) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosmet (638) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfamidón (639) +' COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, foxim (642) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimifós-metilo (652) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, polinactinas (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, proclonol (1350) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, profenofós (662) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, promacilo (1354) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, propargita (671) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, propetamfós (673) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, propoxur (678) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, protidatión (1360) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, protoato (1362) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piretrina I (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piretrina II (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piretrinas (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piridabén (699) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piridafention (701) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimidifén (706) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimitato (1370) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quinalfós (711) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quintiofós (1381) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, RA-17 (código de desarrollo) (1383) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, rotenona (722) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, escradán (1389) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sebufós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, SI-0009 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sofamida (1402) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, espirodiclofén (738) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, espiromesifén (739) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, SSI-121 (código de desarrollo) (1404) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfluramid (750) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfotep (753) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azufre (754) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, SZI-121 (código de desarrollo) (757) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tau- fluvalinato (398) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tebufenpirad (763) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, TEPP (1417) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetraclorvinfós (777) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetradifón (786) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetranactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetrasul (1425) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiocarboxima (1431) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiofanox (800) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiometón (801) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tioquinox (1436) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triamifós (1441) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triarateno (1443) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triazofós (820) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triazurón (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triclorfón (824) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trifenofós (1455) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trinactina (nombre alternativo) (653) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, vamidotión (847) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, vaniliprol [CCN] yI-5302 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un alguicida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en betoxazina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfato de cobre (172) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cibutrina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclona (1052) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclorofén (232) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, endotal (295) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fentina (347) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cal hidratada [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I,· nabam (566) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quinoclamina (714) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quinonamid (1379) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, simazina (730) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un antihelmínico que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en abamectina (1) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, crufornato (1011) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, emamectin benzoato (291) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, milbemicin oxima (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, moxidactina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piperazina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, espinosad (737) y tiofanato (1435) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un avicida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en cloralosa (127) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, endrina (1122) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fentión (346) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piridin-4 -amina (nombre IUPAC) (23) y estricnina (745) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un bactericida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en l-hidroxi-lfí-piridina-2-tiona (nombre IUPAC) (1222) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 4-(quinoxalin-2-ilamino) bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bronopol (97) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I,' dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidróxido de cobre (nombre IUPAC) (169) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cresol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclorofén (232) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dipiritiona (1105) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dodicina (1112) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenaminosulf (1144) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, formaldehído (404) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrargafén (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, kasugami.cina (483) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrocloruro de hidrato de kasugamicina (483) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nickel bis (dimetilditiocarbamato) (nombre IUPAC) (1308) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nitrapirina (580) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, octilinona (590) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ácido oxolínico (606) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxitetraciclina (611) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidroxiquinolina sulfato de potasio (446) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, probenazol (658) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, estreptomicina (744) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sesquisulfato de estreptomicina (744) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tecloftalam (766) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, y tiomersal (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un agente biológico que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en Adoxofyes orana GV (nombre alternativo) (12) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Amblyseius spp . (nombre alternativo) (19) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Anagrafa falcifera NPV (nombre alternativo) (28) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Anagrus atomus (nombre alternativo) (29) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Afelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Afidius colemani (nombre alternativo) (34) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Afidoletes afidi iza (nombre alternativo) (35) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Autógrafa californica NPV (nombre alternativo) (38) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bacillus firmus (nombre alternativo) (48) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bacillus sfaericus Neida (nombre científico) (49) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bacillus turingiensis Berliner (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bacillus turingiensis subs . aizawai (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE LA. FÓRMULA I, Bacillus turingiensis subsp. israelensis (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bacillus turingiensis subsp. japonansis (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bacillus turingiensis subsp. kurstaki (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bacillus turingiensis subsp. tenebrionis (nombre científico) (51) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Chrisoperla carnea (nombre alternativo) (151) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Criptolaemus montrouzieri (nombre alternativo) (178) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Cidia pomonalla GV (nombre alternativo) (191) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Dacnusa sibirica (nombre alternativo) (212) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Diglifus isaea (nombre alternativo) (254) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Heterorhabditis bacteriofora y H. megidis (nombre alternativo) (433) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Hippodamia convergens (nombre ' alternativo) (442) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Leptornasfci.je dactilopii (nombre alternativo) (488) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Macrolofus caliginosus (nombre alternativo) (491) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Metafycus helvolus (nombre alternativo) (522) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Metarhizium anisopliae var.- anisopliae (nombre científico) (523) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Neodiprion sertifer NPV y N. lecontei NPV (nombre alternativo) (575) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Orius spp . (nombre alternativo) (596) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Paecilomices fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Fitoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Spodoptera exigua multicapsid nuclear polihedrosis virus (nombre científico) (741) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Steinerne a bibionis (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Steinernema feltiae (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Steinernema riobrave (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Steinernema riobravis (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Tyflodromus occidantalis (nombre alternativo) (844) y Verticillium lecanii (nombre alternativo) (848) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un esterelizador del suelo que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en yodometano (nombre IUPAC) (542) y metil bromuro (537) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, a quimioesterilizante que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en afolato [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, busulfán (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diflubenzurón (250) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hemel [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hempa [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metepa [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metiotepa [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metil afolato [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, morzid [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tepa [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, una feromona de insectos que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en acetato de (E) -dec-5-en- 1- ilo con (E) -dec-5-en-l-ol (nombre IUPAC) (222) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (E) -tridac-4-en-l-ilo (nombre IUPAC) (829) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (E) - 6 -met ilhept - 2 - en-4 -ol (nombre IUPAC) (541) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (E, Z) -tetradeca-4 , 10-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (779) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (Z)-dodec-7-en- 1- ilo (nombre IUPAC) (285) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (Z) -hexadec-ll-enal (nombre IUPAC) (436) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (Z) -hexadec-ll-en-l-ilo (nombre IUPAC) (437) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (Z) -hexadec-13-en-ll-in-l-ilo (nombre IUPAC) (438) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, {Z) - icos - 13 -en- 10 -ona (nombre IUPAC) (448) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (Z) -tetradec-7-en-l-al (nombre IUPAC) (782) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (Z) -tetradec-9-en-l-ol (nombre IUPAC) (783) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (Z) -tetradec-9-en-l-ilo (nombre IUPAC) (784) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (7E, 9Z) -dodeca-7, 9-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (283) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (9Z, 11E) - tetradeca- 9 , 11-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (780) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de (9Z,12E) -tetradeca-9, 12-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (781) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 14-metiloctadec-l-eno (nombre IUPAC) (545) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 4-metilnonan-5 -ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre IUPAC) (544) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alfa-multistriatina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, brevicomina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, codlelure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, codlemona (nombre alternativo) (167) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cuelure (nombre alternativo) (179) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, disparlure (277) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de dodec-8-en-l-ilo (nombre IUPAC) (286) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de dodec-9-en-l-ilo ( nombre IUPAC) (287) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dodeca-8 + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de 10-dien-l-ilo (nombre IUPAC) (284) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dominicalure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 4-metiloctanoato de etilo (nombre IUPAC) (317) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, frontalina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, gossyplure (nombre alternativo) (420) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, grandlure (421) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, grandlure I (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, grandlure II (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, grandlure III (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, grandlure IV (nombre alternativo) (421) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hexalure [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, japonilure (nombre alternativo) (481) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, lineatina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, litlure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, looplure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, medlure [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, megatomoico ácido (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metil eugenol (nombre alternativo) (540) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, muscalure (563) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, octadeca-2, 13-dien-l-ilo acetato de (nombre IUPAC) (588) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, octadeca-3 , 13 -dien-1- ilo acetato de (nombre IUPAC) (589) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, orictalure (nombre alternativo) (317) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ostramona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, siglure [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sordidina (nombre alternativo) (736) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetradec-11-en-l-ilo acetato de (nombre IUPAC) (785) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trimedlure (839) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trimedlure Bi (nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un repelente para inseectos que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en 2- (octiltio) etanol (nombre IUPAC) (591) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butopironoxilo (933) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butoxi (polipropileno glicol) (936) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diButil adipato (nombre IUPAC) (1046) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diButil ftalato (1047) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diButil succinato (nombre IUPAC) (1048) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dietiltoluamida [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimetil carbato [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimetil ftalato [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etil hexanodiol (1137) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hexamida [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metoquin-Butilo (1276) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metilneodecanamida [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un insecticida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en 1-dicloro- 1-nitroetano ( IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1058) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 1, l-dicloro-2, 2-bis (4-etilfenil) etano (nombre IUPAC) (1056), + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 1,2-dicloropropano (IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1062) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 1 , 2 -dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, l-bromo-2-cloroetano ( IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (916) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2 , 2 , 2 -tricloro-1- (3 , 4-diclorofenil) acetato de etilo (nombre IUPAC) (1451) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2 , 2 -diclorovinil 2-etilsulfiniletil metil fosfato (nombre IUPAC) (1066) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2 - ( 1 , 3 -di iolan-2 -il ) fenil dimetilcarbamato (IUPAC/ nombre de Resúmenes Químicos) (1109) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2 - (2 -butoxietoxi) etil tiocianato (IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (935) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2- (4 , 5-dimetil-l , 3 -dioxolan-2 -il)fenil metilcarbamato (IUPAC/ nombre de Resúmenes Químicos) (1084) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2 - (4 -cloro-3 , 5 -xililoxi) etanol (nombre IUPAC) (986) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2-clorovinil dietil fosfato (nombre IUPAC) (984) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2 - imidazolidona (nombre IUPAC) (1225) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2- isovalerilindan- 1 , 3 -diona (nombre IUPAC) (1246) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2-metil (prop-2-inil) aminofenil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1284) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 2 -tiocianatoetil laurato (nombre IUPAC) (1433) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 3-bromo-l-cloroprop-l-eno (nombre IUPAC) (917) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 3 -metil-1-fenilpirazol - 5 - il dimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1283) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 4-metil (prop-2-inil) amino-3 , 5-xilil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1285) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 5 , 5 -dimetil-3 -oxociclohex-1-enil dimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1085) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acefato (2) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetamiprid (4) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetión (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acrinatrina (9) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acrilonitrilo (nombre IUPAC) (861) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alanicarb (15) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aldrina (864) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alletrina (17) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, allosamidina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, allyxicarb (866) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alfa-cipermetrina (202) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alfa-endosulfan [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aluminio fosfina (640)" + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amiditión (870) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amidotioato (872) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aminocarb (873) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amitón (875) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrógeno oxalato de amitón (875) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, amitraz (24) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, anabasina (877) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, atidatión (883) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, AVI 382 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, AZ 60541 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azadiractina (nombre alternativo) (41) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azametifós (42) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azinfós-etilo (44) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azinfós-metilo (45) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, azotoato (889) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bacillus turingiensis delta endotoxinas (nombre alternativo) (52) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, barium hexafluorosilicato (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, barium polisulfuro ( IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (892) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bartrina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bayer 22/190 (código de desarrollo) (893) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Bayer 22408 (código de desarrollo) (894) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bendiocarb (58) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benfuracarb (60) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bensultap (66) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, beta-ciflutrina (194) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, beta-cipermetrina (203) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bifentrina (76) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bioalletrina (78) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bioalletrin S-ciclopentenil Isómero (nombre alternativo) (79) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bioetanometrina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, biopermetrina (908) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bioresmetrina (80) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bis (2-cloroetil) éter (nombre IUPAC) (909) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bistriflurón (83) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bórax (86) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, brofenvalerato (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromfenvinfós (914) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromociclén (918) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromofós (920) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromofós-etilo (921) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bufencarb (924) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, buprofezina (99) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butacarb (926) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butatiofÓS (927) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butocarboxim (103) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butonato (932) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butoxicarboxim (104) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Butilpiridabén (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cadusafós (109) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, arsenato de calcio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, calcium cianuro (444) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, polisulfuro de calcio (nombre IUPAC) (111) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, camfeclor (941) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbanolato (943) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbarilo (115) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbofurán (118) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbón disulfuro (IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (945) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbón tetracloruro (nombre IUPAC) (946) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbofenotion (947) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbosulfán (119) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ' cartap (123) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cartap Hidrocloruro de (123) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I; cevadina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorantraniliprol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorbiciclén (960) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clordano (128) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clordecona (963) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clordimeform (964) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clordimeform Hidrocloruro de (964) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloretoxifós (129) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfenapir (130) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfenvinfós (131) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfluazurón (132) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clormefós (136) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloroformo [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloropicrina (141) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorfoxim (989) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorprazofós (990) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorpirifós (145) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorpirifós-metilo (146) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clortiofós (994) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, chromafenozida (150) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cinerina I (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cinerina II (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cinerinas (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cis-resmetrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cismetrina (80) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clocitrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, closantel (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clotianidina (165) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetoarsenita de cobre [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, arsenato de cobre [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oleato de cobre [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, coumafós (174) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, coumitoato (1006) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, crotoxifós (1010) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, crufornato (1011) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, criolita (nombre alternativo) (177) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, CS 708 (código de desarrollo) (1012) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cianofenfós (1019) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cianofós (184) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ciantoato (1020) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ciantraniliprol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cicletrina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cicloprotrina (188) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ciflutrina (193) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cihalotrina (196) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cipermetrina (201) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cifenotrina (206) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ciromazina (209) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, citioato (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, d-limonano (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, d-tetrametrina (nombre alternativo) (788) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DAEP (1031) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dazomet (216) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DDT (219) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, decarbofurán (1034) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, deltametrina (223) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demefión (1037) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demefión-0 (1037) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demefión-S (1037) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón (1038) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-metilo (224) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-0 (1038) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-O-metilo (224) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-S (1038) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-S-metilo (224) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, demetón-S-metilsulfón (1039) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diafentiurón (226) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dialifós (1042) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diamidafós (1044) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diazinón (227) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dicaptón (1050) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclofentión (1051) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclorvós (236) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclifós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dicresilo (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dicrotofós (243) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diciclanilo (244) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dieldrina (1.070) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dietil 5-metilpirazol-3 - il fosfato (nombre IUPAC) (1076) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diflubenzurón (250) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dilor (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimeflutrina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimefox (1081) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimetán (1085) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimetoato (262) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dime rina (1083) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimetilvinfós (265) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimetilán (1086) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinex (1089) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinex-diclexina (1089) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinoprop (1093) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinosam (1094) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinoseb (1095) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dinotefurán (271) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diofenolán (1099) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dioxabenzofós (1100) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dioxacarb (1101) + COMPUESTO DE. LA FÓRMULA I, dioxatión (1102) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, disulfotón (278) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diticrofós (1108) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DNOC (282) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DSP (1115) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, El 1642 (código de desarrollo) (1118) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benzoato de emamectina (291) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, EMPC (1120) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, empentrina (292) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, endosulfán (294) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, endotión (1121) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, endrina (1122) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, EPBP (1123) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, EPN (297) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, epofenonano (1124) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, esfenvalerato (302) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etafós (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etiofencarb (308) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etión (309) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etiprol (310) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etoato-metilo (1134) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etoprofós (312) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, formato de etilo (nombre IUPAC) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dibromuro de etileno (316) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etileno dicloruro (chemical ñame) (1136) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, óxido de etileno [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etofenprox (319) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etrimfós (1142) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, EXD (1143) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, famfur (323) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenamifós (326) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenazaflor (1147) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenclorfós (1148) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenetacarb (1149) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenflutrina (1150) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenitrotión (335) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenobucarb (336) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenoxacrim (1153) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenoxicarb (340) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenpiritrina (1155) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenpropatrina (342) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fensulfotión (1158) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fentión (346) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fentión-etil [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenvalerato (349) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fipronilo (354) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flonicamid (358) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flubendiamida (CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA Ir flucofurón (1168) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flucicloxurón (366) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flucitrinato (367) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluenetilo (1169) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flufenerim [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flufenoxurón (370) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flufenprox (1171) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flumetrina (372) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluvalinato (1184) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, FMC 1137 (código de desarrollo) (1185) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fonofós (1191) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, formetanato (405) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrocloruro de formetanato (405) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, formotión (1192) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, formparanato (1193) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosmetilán (1194) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fospirato (1195) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fostiazato (408) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fostietán (1196) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, furatiocarb (412) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, furetrina (1200) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, gama-cihalotrina (197) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, garaa-HCH (430) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, guazatina (422) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, guazatina acetatos (422) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, GY-81 (código de desarrollo) (423) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, halfenprox (424) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, halofenozida (425) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, HCH (430) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, HEOD (1070) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, heptaclor (1211) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, heptenofós (432) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, heterofÓS [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hexaflumurón (439) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, HHDN (864) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrametilnón (443) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cianuro de hidrógeno (444) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidropreno (445) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hiquincarb (1223) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, iraidacloprid (458) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, imiprotrina (460) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, indoxacarb (465) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, yodometano (nombre IUPAC) (542) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, IPSP (1229) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isazofós (1231) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isobenzán (1232) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isodrina (1235) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isofenfós (1236) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isolano (1237) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isoprocarb (472) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isopropil 0-(metoxi-aminotiofosforil) salicilato (nombre IUPAC) (473) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isoprotiolano (474) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isotioato (1244) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isoxatión (480) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, jasmolina I (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, jasmolina II (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, jodfenfós (1248) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, juvenile hormona I (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, juvenile hormona II (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, juvenile hormona III (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, keleván (1249) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cinopreno (484) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, lambda-cihalotrina (198) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, arsenato de plomo [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, lepimectina (CCN) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, leptofós (1250) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, lindano (430) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ¦ lirimfós (1251) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, lufenurón (490) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, litidatión (1253) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, m-cumenil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1014) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfina de magnesio (nombre IUPAC) (640) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, malatión (492) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, malonobén (1254) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mazidox (1255) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mecarbam (502) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mecarfón (1258) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, menazón (1260) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mefosfolán (1261) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloruro mercúrico (513) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mesulfenfós (1263) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metaflumizona (CCN) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metam (519) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metam- sodio (519) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metacrifós (1266) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metamidofós (527) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metanosulfonil fluoruro (IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1268) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metidatión (529) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metocrotofós (1273) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metomilo (531) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, meto eno (532) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metoquin-Butilo (1276) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metotrina (nombre alternativo) (533) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metoxiclor (534) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, meto ifenozida (535) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metil bromuro (537) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metil isotiocianato (543) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metilcloroformo (nombre alternativo) [CCM] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloruro de metileno [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metoflutrina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metolcarb (550) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metoxadiazona (1288) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mevinfós (556) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mexacarbato (1290) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, milbemectina (557) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, milbemicin oxima (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mipafox (1293) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mirex (1294) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, monocrotofós (561) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, morfotión (1300) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, moxidactina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, naftalofós (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, naled (567) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, naftaleno (IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1303) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NC-170 (código de desarrollo) (1306) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nicotina (578) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfato de nicotina (578) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nifluridida (1309) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nitenpiram (579) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nitiazina (1311) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nitrilacarb (1313) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de zinc (1313) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NNI-0101 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NNI-0250 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, novalurón (585) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, noviflumurón (586) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, O-etil etilfosfonotioato de 0-5-dicloro-4 -yodofenilo (nombre IUPAC) (1057) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosforotioato de ?,?-dietil 0-4-metil-2-oxo-2H-cromeno-7-ilo (nombre IUPAC) (1074) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosforotioato de ?,?-dietil 0-6-metil-2-propilpirimidin-4-ilo (nombre IUPAC) (1075) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ditiopirofosfato de O, O, O' , O' -tetrapropilo (nombre IUPAC) (1424) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ácido oleico (nombre IUPAC) (593) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ometoato (594) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxamilo (602) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxidametón-metilo (609) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxidaprofós (1324) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxidisulfOtón (1325) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, p ' -DDT (219) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, para-diclorobenceno [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, paratión (615) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, parat ion-metilo (616) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pentaclorofenol (623) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pentaclorofenil laurato (nombre IUPAC) (623) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, permetrina (626) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, F 60-38 (código de desarrollo) (1328) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenkaptón (1330) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenotrina (630) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fentoato (631) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, forato (636) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosalona (637) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfolán (1338) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosmet (638) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosniclor (1339) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfamidón (639) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfina (nombre IUPAC) (640) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, foxim (642) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, foxim-metilo (1340) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimetafós (1344) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimicarb (651) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimifós-etilo (1345) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimifós-metiló (652) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre IUPAC) (1346) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, arsenita de potasio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiocianato de potasio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pralletrina (655) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, precoceno III (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, primidofós (1349) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, profenofós (662) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, proflutrina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, promacilo (1354) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, promecarb (1355) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, propafós (1356) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, propetamfós (673) + COMPUESTO DE -LA FÓRMULA I, propoxur (678) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, protidatión (1360) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, protiofós (686) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, protoato (1362) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, protrifenbute [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pymetrozina (688) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piraclofós (689) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirafluprol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirazofós (693) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piresmetrina (1367) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piretrina I (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piretrina II (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piretrinas (696) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piridabén (699) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piridalilo (700) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piridafentión (701) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirifluquinazón [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimidifén (706) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirimitato (1370) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piriprol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piriproxifén (708) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quassia (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quinalfós (711) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quinalfós-metilo (1376) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quinotión (1380) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, quintiofós (1381) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, rafoxanida (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, resmetrina (719) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, rotenona (722) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, RU 15525 (código de desarrollo) (723) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, RU 25475 (código de desarrollo) (1386) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, riania (nombre alternativo) (1387) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, rianodina (nombre tradicional) (1387) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sabadilla (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, scradán (1389) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sebufós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, SI -0009 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, SI-0205 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, SI -0404 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, SI- 0405 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, silafluofén (728) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, SN 72129 (código de desarrollo) (1397) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, arsenita de sodio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cianuro de sodio (444) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluoruro de sodio ( IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1399) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hexafluorosilicato de sodio (1400) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pentaclorofenóxido de sodio (623) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, selenato de sodio (nombre IUPAC) (1401) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiocianato de sodio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sofamida (1402) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, espinetoram [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, espinosad (737) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, espiromesifén (739) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, espirotetramat [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulcofurón (746) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulcofurón- sodio (746) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfluramid (750) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfotep (753) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfoxaflor [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfuril fluoruro (756) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulprofós (1408) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aceites de alquitrán (nombre alternativo) (758) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tau- fluvalinato (398) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tazimcarb (1412) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, TDE (1414) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tebufenozida (762) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tebufenpirad (763) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tebupirimfós (764) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, teflubenzurón (768) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tefl trina (769) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, temefós (770) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, TEPP (1417) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, teralletrina (1418) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, terbufós (773) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetracloroetano [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetraclorvinfos (777) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetrametrina (787) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetrametilflutrina (CAS. Reg. No.: 84937-88-2) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, teta-cipermetrina (204) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiacloprid (791) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiametoxam (792) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ticrofós (1428) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiocarboxima (1431) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiociclam (798) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrógeno oxalato tiociclam (798) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiodicarb (799) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiofanox (800) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiometón (801) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tionazina (1434) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiosultap (803) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiosultap-SOdio (803) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tolfenpirad (809) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tralometrina (812) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, transflutrina (813) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, transpermetriña (1440) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triamifós (1441) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triazamato (818) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triazofós (820) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triazurón (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triclorfón (824) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triclormetafós-3 (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tricloronat (1452) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trifenofós (1455) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triflumurón (835) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tripreno (1459) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, vamidotión (847) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, vaniliprol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, veratridina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, veratrina (nombre alternativo) (725) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, XMC (853) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, xililcarb (854) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, YI-5302 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, zeta-cipermetrina (205) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, zetametrina (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, zinc fosfina (640) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, zolaprofós (1469) y ZXI 8901 (código de desarrollo) (858) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un molusquicida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en óxido de bis (triButilestaño) (nombre IUPAC) (913) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromoacetamida [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, arsenato de calcio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetoarsenita de cobre [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfato de cobre (172) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fentina (347) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfato férrico (nombre IUPAC) (352) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metaldehído (518) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, niclosamida (576) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, niclosamida-olamina (576) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pentaclorofenol (623) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pentaclorofenóxido de sodio (623) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tazimcarb (1412) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiodicarb (799) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tralopirilo [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, óxido de triButilestaño (913) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trifenmorf (1454) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetato de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) e hidroxido de trifenilestaño (nombre IUPAC) (347) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un nematicida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en AKD-3088 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 1 , 2 -dibromo-3-cloropropano (IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1045) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 1,2-dicloropropano (IUPAC/ nombre de Resúmenes Químicos) (1062) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 1 , 2 -dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre IUPAC) (1063) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 1, 3 -dicloropropeno (233) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 1,1-dióxido de 3 , 4 -diclorotetrahidrotiofeno (IUPAC/nombre de Resúmenes Químicos) (1065) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 3- (4-clorofenil) -5-metilrhodanina (nombre IUPAC) (980) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ácido 5 -metil -6 -1ioxo- 1 , 3 , 5 -tiadiazinan-3-ilacético (nombre IUPAC) (1286) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 6 - isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alanicarb (15) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, AZ 60541 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benclotiaz [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benomilo (62) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Butilpiridabén (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cadusafós (109) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbofurán (118) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, disulfuro de carbón (945) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbosulfán (119) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloropicrina (141) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorpirifós (145) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloetocarb (999) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, citocininas (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dazomet (216) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DBCP (1045) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, DCIP (218) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diaraidafós (1044) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclofentión (1051) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, diclifós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dimetoato (262) + COMPUESTO DE · LA FÓRMULA I, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, benzoato de emamectina (291) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etoprofós (312) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, etileno dibromuro (316) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenamifós (326) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fenpirad (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fensulfotión (1158) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluensulfona (CAS. Reg. No.: 318290-98-1) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fostiazato (408) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fostietán (1196) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, furfural (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, GY-81 (código de desarrollo) (423) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, heterofós [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA. I, imiciafós [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, yodometano (nombre IUPAC) (542) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isamidofós (1230) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isazofós (1231) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, kinetina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, mecarfón (1258) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metam (519) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metam- sodio (519) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metil bromuro (537) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metil isotiocianato (543) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, milbemicin oxima (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, moxidactina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, Mirotecium verrucaria compositión (nombre alternativo) (565) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, NC-184 (código de compuesto) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxamilo (602) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, forato (636) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfamidón (639) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfocarb [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sebufós (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, espinosad (737) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, terbam (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, terbufós (773) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tetraclorotiofeno (IUPAC/ nombre de Resúmenes Químicos) (1422) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiafenox (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tionazina (1434) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triazofós (820) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, triazurón (nombre alternativo) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, xilenols [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, YI-5302 (código de compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un inhibidor de la nitrificatión que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en etilxantato de potasio [CCN] y nitrapirina (580) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un activator de plantas que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en acibenzolar (6) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acibenzolar-S-metilo (6) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sachalinensis (nombre alternativo) (720) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un rodenticida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en 2 - isovalerilindan- 1 , 3 -diona (nombre IUPAC) (1246) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 4- (quinoxalin-2-ilamino) bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, alfa-clorohidrina [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfina de aluminio (640) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, antu (880) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, óxido arsenoso (882) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, carbonato de bario (891) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bistiosemi (912) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, brodifacoum (89) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromadiolona (91) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, brometalina (92) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cianuro de calicó (444) + COMPUESTO . DE LA FÓRMULA I, cloralosa (127) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, clorofacinona (140) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, colecalciferol (nombre alternativo) (850) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, coumaclor (1004) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, coumafurilo (1005) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, coumatetralilo (175) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, crimidina (1009) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, difenacoum (246) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, difetialona (249) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, difacinona (273) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, ergocalciferol (301) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flocoumafén (357) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluoroacetamida (379) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, flupropadina (1183) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, hidrocloruro de flupropadina (1183) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, gama-HCH (430) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, HCH (430) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cianuro de hidrógeno (444) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, yodometano (nombre IUPAC) (542) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, lindano (430) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfina de magnesio (nombre IUPAC) (640) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, bromuro de metilo (537) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, norbormida (1318) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosacetim (1336) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosfina (nombre IUPAC) (640) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fosforus [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pindona (1341) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, arsenita de potasio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, pirinurón (1371) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, scillirosida (1390) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, arsenita de sodio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cianuro de sodio (444) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fluoro-acetato de sodio (735) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, estricnina (745) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sulfato de talio [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, warfarina (851) y fosfina de zinc (640) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un sinergista que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en piperonilato de 2- (2-butoxietoxi) etilo (nombre IUPAC) (934) '+ COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, 5- (1,3-benzodioxol-5-il) -3 -hexilciclohex-2 -enona (nombre IUPAC) (903) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, MB-599 (código de desarrollo) (498) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, MG 264 (código de desarrollo) (296) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, butóxido de piperonilo (649) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piprotal (1343) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, isómero de propilo (1358) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, S421 (código de desarrollo) (724) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sesamex (1393) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, sesasmolina (1394) y sulfóxido (1406) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un repelente para animales que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en antraquinona (32) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, cloralosa (127) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, naftenato de cobre [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, oxicloruro de cobre (171) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, díazinón (227) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, dic iclopentadieno (chemical ñame) (1069) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, guazatina (422) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, acetatos de guazatina (422) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, tiram (804) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, zinc naftenato [CCN] y ziram (856) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA 1, un viricida que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en imanina (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I , un protector para heridas que se selecciona de un grupo de sustancias que consiste en óxido mercúrico (512) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I., octilinona (590) y tiofanato-metilo (802) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, un insecticida seleccionado a partir del grupo que consiste en el compuesto de la fórmula A-l (A-l) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA la fórmula A-2 (A-2) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA fórmula A-3 (A-3 ) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA fórmula A-4 (A-4) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, la fórmula A-5 (A-5) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, la fórmula A-6 (A-6) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, la fórmula A-7 (A-7) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (A-8) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fórmula A- 9 (A- 9) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA fórmula A- 10 (A- 10) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA fórmula A- 11 (A- 11) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA fórmula A- 12 (A- 12) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I la fórmula A-13 (A-13) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, la fórmula A- 14 (A- 14) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, la fórmula A- 15 (A-15) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (A-16) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fórmula A-17 (A-17) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fórmula A- 18 (A- 18) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, la fórmula A- 19 (A- 19) + COMPUESTO DE LA FORMULA I, (A-20) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fórmula A-21 (A-21) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, fórmula A-22 (A-22) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (A-23) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (A-24) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, la fórmula A-25 (A-25) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, (A-26) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, y la fórmula A- 27 (A- 27) + COMPUESTO DE LA FÓRMULA I Las referencias entre paréntesis detrás de todos los ingredientes activos, por ej . , [3878-19-1] hacen referencia al número de registro en el Registro de Compendios Químicos (CAS, por sus siglas en inglés) . Los compuestos de la fórmula A-l a A-26 se describen en WO 03/015518 o en WO 04/067528. El compuesto de la fórmula A-27 se describe en WO 06/022225 y en WO 07/112844. Se conocen los productos de mezcla previamente descritos. Cuando los ingredientes activos se incluyen en "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual -A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council] , se describen con el número de asiento otorgado entre paréntesis para el compuesto particular, por ejemplo, el compuesto "abamectina" se describe con el número de asiento (1) . Cuando " [CCN] " se incorpora en la presente respecto de un compuesto particular, el compuesto en cuestión se incluye en "Compendium of Pesticide Common Ñames", al que se puede acceder por Internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Ñames, Copyright ® 1995-2004] ; por ejemplo, el compuesto "acetoprol" se describe en el sitio de Internet http : //www. alanwood . net/pesticides/acetoprole . htmL .
La mayoría de los ingredientes activos descritos anteriormente se mencionan con un "nombre común" , el "nombre común ISO" relevante u otro "nombre común" utilizado en los casos individuales. Si la designación no es un "nombre común" , la naturaleza de la designación utilizada se proporciona entre paréntesis para el compuesto particular; en dicho caso, se utiliza el nombre IUPAC, el nombre del Compendio Químico IUPAC, un "nombre químico", un "nombre tradicional" , un "nombre del compuesto" o un "código de desarrollo" o si ninguna de estas designaciones o "nombres comunes" se utiliza, se puede emplear un "nombre alternativo" . "No de Reg CAS" significa "Número de Registro del Compendio Químico" .
Los compuestos de la fórmula I de conformidad con la invención también pueden utilizarse en combinación con uno o más fungicidas. En particular, en las siguientes mezclas de los fórmula I con fungicidas, el término COMPUESTO DE LA FÓRMULA I se refiere generalmente a un compuesto seleccionado de uno de las tablas A, B o C: COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + (E) -N-metil-2- [2- (2,5-dimetilfenoximetil ) fenil] -2-metoxi-iminoacetamida (SSF-129) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 4 -bromo- 2 -ciano-ÍV, N-dimetil --6-trifluorometilbencimidazol-l-sulfonamida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + a- [N- (3-cloro-2 , 6-xilil) - 2 -metoxiacetamido] -? -butirolactona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 4 -cloro-2 -ciano-N, N-dimet il-5 -p- tolilimidazol - 1-sulfonamida ( IKF- 916 , ciamidazosulfamid) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 3-5-dicloro-N- (3-cloro-l-etil-l-metil-2-oxopropil) -4 -metilbenzamida (RH-7281, zoxamida) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + iV-alil- , 5 , -dimetil-2-trimetilsililtiofena-3-carboxamida (MON65500) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + N- ( 1 -ciano- 1 , 2 -dimetilpropil ) - 2 - (2 , 4-diclorofenoxi) propionamida (AC382042) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + N- ( 2 -metoxi - 5 -piridil ) -ciclopropano carboxamida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + acibenzolar, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + alanicarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + aldimorf, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + amisulbrom, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + anilazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + azaconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + azoxistrobina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benalaxilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benalaxil-M, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benomilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bentiavalicarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + biloxazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bitercanol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bixafén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + blasticidin S, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + boscalid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bromuconazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bupirimato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + captafol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + captán, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + carbendazim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorhidrato de carbendazim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + carboxina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + carpropamid, carvona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + CGA41396, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + CGA41397, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quinómet ionato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clazafenona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorotalonilo , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorozolinato , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clozilacón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + compuestos que contienen cobre como oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, tallato de cobre y mezcla de Bordeaux, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ciazofamid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ciflufenamid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cimoxanilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ciproconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ciprodinilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + debacarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 1,1' -dióxido de di-2-piridil disulfuro, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclofluanid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclomezina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclorán, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dietofencarb , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + difenoconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + difenzoquat, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + di flumetorim , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiofosfato de O, O-di-iso-propil-S-bencilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimefluazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetomorf, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetirimol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimoxistrobina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diniconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dinocap, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ditianón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cloruro de dodecil dimetil amonio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dodemorf , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dodina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + doguadina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + edifenfos, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + epoxiconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etirimol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + et i 1 ( Z) -N-benci 1 -N( [met il (metil -tioetilidaneaminooxicarbonil) amino] tio) -ß-alaninato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etridiazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + famoxadona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenamidona (RPA407213), COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenarimol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenbuconazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenfuram, COMPUESTO DE LA FÓRMULA 1 I + fenhexamid (KBR2738) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenoxanilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenpiclonilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenpropidina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenpropimorf , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenpirazamina/ipfenpirazolona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + acetato de fentina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + hidróxido de fentina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ferbam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ferimzona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluazinam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fludioxonilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flumetover, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flumorf, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluopicolina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluo iram, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluoxastrobina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluoroimida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluquinconazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flusilazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flutianilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flutolanilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flutriafol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluxapiroxad, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + folpet, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fuberidazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + furalaxilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + furametpir, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + guazatina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + hexaconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + hidroxiisoxazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + himexazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazalilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imibenconazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + iminoctadina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triacetato de iminoctadina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ipconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + iprobenfos, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + iprodiona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + iprovalicarb (SZX0722) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + butil carbamato de . isopropanilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + isoprotiolano, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + isopirazam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + isotianilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + kasugamicina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + kresoxim-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + LY186054, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + LY211795, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + LY248908, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mancozeb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mandipropamid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + maneb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mefenoxam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mepanipirim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mepronilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + meptildinocap, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metalaxilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metiram, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metiram- zinc, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metominostrobina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metrafenona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + miclobutanilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + neoasozina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetilditiocarbaraato de níquel, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + nicobifén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + nitrotal-isopropilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + nuarimol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ofurace, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + compuestos organomercurio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + orisastrobina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxadixilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxasulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido oxolínico, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxpoconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxicarboxina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pefurazoato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + penconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pencicurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pentiopirad, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + óxido de fenazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fosetil-Al, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácidos fosforosos, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ftalida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + picoxistrobina (ZA1963) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + polioxina D, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + poliram, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + probenazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + procloraz, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + procimidona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propamocarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propiconazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propineb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido propiónico, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + proquinazid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + protioconazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piraclostrobina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirazofós, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piribencarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirifenox, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirimetanilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piroquilón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piroxifur, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirrolnitrina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + compuestos de amonio cuaternario, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quinómetionato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quinoxifén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quintozene, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sedaxane, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sipconazol (F-155) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pentaclorofenato de sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + espiroxamina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + estreptomicina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + azufre, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tebuconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tecloftalam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tecnazeno, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tetraconazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiabendazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tifluzamid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 2 - ( tiocianometiltio) benzotiazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiofanato-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiram, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiadinilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + timibenconazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tolclofós-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tolilfluanid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triadimefón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triadimenol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triaz-butilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triazoxida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triciclazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tridamorf, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + trifloxistrobina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I. + triforina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triflumizol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triticonazol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + validamicin A, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + valifenal, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + vapam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + vinclozolina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + zineb y COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ziram.
Los compuestos de la fórmula I pueden usarse con tierra, turba u otros medios de enraizamiento para la protección de las plantas contra las enfermedades fúngicas foliares o relacionadas con la tierra, la turba o los medios.
Los compuestos de la fórmula I de conformidad con la invención también se pueden utilizar en combinación con uno o más sinergistas. En particular, las siguientes mezclas del compuesto de la fórmula I, cuando el término se refiere a un compuesto selccionado de uno de las tablas A, B o C, son importantes : COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + butóxido de piperonilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sesamex, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + safroxán y COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dodecil imidazol .
Los compuestos de la fórmula I de conformidad con la invención pueden también utilizarse en combinación con uno o más herbicidas. En particular, las siguientes mezclas del compuesto de la fórmula I, donde este término se refiere a un compuesto seleccionado de uno de las tablas A, B o C, son importantes : COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + acetoclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + acifluorfén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + acifluorfén-sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + aclonifén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + acroleina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + alaclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + alloxidim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + alil alcohol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ametrina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + amicarbazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + amidosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + aminociclopiraclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + aminopiralid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + amitrol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sulfamato de amonio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + anilofós, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + asulam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + atratón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + atrazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + azimsulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + BCPC, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + beflubutamid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benazolína, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I +bencarbazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benfluralina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benfuresato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bensulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bensulfurón-metilo, COMPUESTO DE LA FORMULA I + bensulida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bentazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benzfendizona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benzobiciclón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + benzofenap, COMPOU D OF LA FÓRMULA I + biciclopirona , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bifenox, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bilanafós, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bispiribac, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bispiribac-sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bórax, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bromacilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bromobutida , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + bromoxinilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + butaclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + butafenacilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + butamifós, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + butralina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + butroxidim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + Butilato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido cacodílico, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorato de calcio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cafenstrol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + carbetamida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + carfentrazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + carfentrazona-etilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + CDEA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + CEPC, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorflurenol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorflurenol -metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorurozón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorimurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorimurón-etilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido cloroacético, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorotolurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorprofam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorsulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clortal, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clortal-dimetilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cinidón-etilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cinmetilina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cinosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cisanilida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cletodim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clodinafop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clodinafop-propargilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clomazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clomeprop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clopiralid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cloransulam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cloransulam-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + CMA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 4-CPB, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + CPMF, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 4-CPP, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + CPPC, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cresol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cumilurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cianamida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cianazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cicloato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ciclosulfamurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cicloxidim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cihalofop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + cihalofop-Butilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 2,4-D, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 3, 4 -DA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + daimurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dalapón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dazomet, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 2,4-DB, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 3,4-DB, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 2,4-DEB, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + desmedífam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dicamba, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclobenilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + orto-diclorobenceno , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + para-diclorobenceno, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclorprop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclorprop- P , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclofop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclofop-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diclosulam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + difenzoquat, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + difenzoquat metilsulfato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diflufenicán, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diflufenzopir , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimefurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimepiperato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetaclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetametrina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetenamid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetenamid- , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dimetipina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido dimetilarsínico, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dinitramina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dinoterb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + difenamid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diquat, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dibromuro diquat, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ditiopir, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + diurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + DNOC, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 3,4-DP, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + DSMA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + EBEP, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + endotal, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + EPTC, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + esprocarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etalfluralina , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etametsulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etametsulfurón-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etofumesato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etoxifén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etoxisulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etobenzanid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenoxaprop-P, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenoxaprop-P-etilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fentrazamida , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sulfato férrico, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flamprop-M, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flazasulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + florasulam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluazifop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluazifop-Butilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluazifop- P, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluazifop-P-Butilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flucarbazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flucarbazona- sodio , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flucetosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA ? + flucloralina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flufenacet, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flufenpir, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flufenpir-etilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flumetsulam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flumiclorac, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flumiclorac-pentilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flumioxazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluometurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I +. fluoroglicofén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluoroglicofén-etilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flupropanato , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flupirsulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flupirsulfurón-metil- sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flurenol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluridona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flurocloridona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fluroxipir, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flurtamona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flutiacet, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + flutiacet-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fomesafén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + foramsulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fosamina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + glufosinato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + glufosinato-amonio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + glufosinato-P, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + glifosato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + glifosato-trimesio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + halosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + halosulfurón-me ilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + haloxifop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + haloxifop-P, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + HC-252, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + hexazinona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazametabenz , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazametabenz-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazamox, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazapic, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazapir, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazaquina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazetapir, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + imazosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + indanofán, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + indaziflam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + yodometano, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + yodosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + yodosulfurón-metil-sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ioxinilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ipfencarbazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + isoproturón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + isourón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + isoxabén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + isoxaclortol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + isoxaflutol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + karbutilato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + lactofén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + lenacilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + linurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + MAA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + MAMA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + MCPA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + MCPA-tioetilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + MCPB, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mecoprop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mecoprop-P, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mefenacet, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mefluidida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mesosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mesosulfurón-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + mesotriona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metamifop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metamitrón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metazaclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metabenztiazurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido metilarsoníco, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metildimrón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metil isotiocianato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metobenzurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metolaclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + S-metolaclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metosulam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metoxurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metribuzina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metsulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + metsulfurón-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + MK-616, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + molinato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + monolinurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + MSMA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + naproanilida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + napropamida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + naptalam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + neburón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + nicosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido nonanoico, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + norflurazón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido oleico (ácidos grasos) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + orbencarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ortosulfaraurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + orizalina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxadiargilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxadiazón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxasulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxaziclomefona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + oxifluorfén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + paraquat, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + dicloruro de paraquat, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pebulato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pendimetaliña, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + penoxsulam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pentaclorofenol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pentanoclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pentoxazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + petoxamid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + aceites de petróleo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenmedifam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + fenmedifam-etilo, ' COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + picloram, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + picolinafén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pinoxadén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piperofós, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + arsenita de potasio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + azida de potasio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pretilaclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + primisulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + primisulfurón-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + prodiamina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + profluazol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + profoxidim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + prometón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + prometrina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propaclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propanilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propaquizafop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + profam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propisoclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propoxicarbazona , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propoxicarbazona-sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propirisulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + propizamida, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + prosulfocarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + prosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piraclonilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piraflufén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piraflufén-etilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirasulfutol , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirazolinato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirazosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirazosulfurón-etilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirazoxifén, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piribenzoxim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piributicarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piridafol, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piridato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piriftalid, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piriminobac, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piriminobac-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + pirimisulfán, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piritiobac, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piritiobac- sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piroxsulam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + piroxasulfona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quinclorac, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quinmerac, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quinoclamina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quizalofop, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + quizalofop-P, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + rimsulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I +saflufenacilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + setoxidim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sidurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + simazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + simetrina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + SMA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + arsenita de sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + azida de sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + clorato de sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sulcotriona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sulfentrazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sulfometurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sulfometurón-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sulfosato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + sulfosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + ácido sulfúrico, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + aceites de alquitrán, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 2,3,6-TBA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + TCA, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + TCA-sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tebutiurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tefuriltriona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tembotriona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tepraloxidim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + terbacilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + terbumetón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + terbutilazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + terbutrina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tenilclor, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiazopir, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiencarbazona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tifensulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tifensulfurón-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiobencarb, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tiocarbazilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + topramezona, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tralkoxidim, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tri-allato, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triasulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triaziflam, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tribenurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tribenurón-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tricamba, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triclopir, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + trietazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + trifloxisulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + trifloxisulfurón-sodio, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + trifluralina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triflusulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + triflusulfurón-metilo, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + trihidroxitriazina, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + tritosulfurón, COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + etil éster del ácido [3- [2-cloro-4-fluoro-5- (l-metil-6-trifluorometil -2 , 4-dioxo-1 , 2,3, 4 -tetrahidropirimidin-3-il) fenoxi] -2- piridiloxi] acético (CAS R 353292-31-6), COMPUESTO DE LA FÓRMULA I ácido + 4- [ (4 , 5-dihidró-3-metoxi-4-metil-5-oxo) -1H-1,2, 4-triazol-l-ilcarbonilsulfaraoil] -5-metiltiofena-3-carboxílico (BAY636) , COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + BAY747 (CAS RN 335104-84-2), COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + topramezona (CAS RN 210631-68-8), COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 4 -hidroxi-3 - [ [2 - [ (2-metoxietoxi)metil] -6- (trifluorometil ) -3-piridinil] carbonil] -biciclo [3, 2 , 1] oct -3 -en-2 -ona (CAS RN 352010-68-5), y COMPUESTO DE LA FÓRMULA I + 4 -hidroxi-3 - [ [2 - (3-metoxipropil) -6- (difluorometil) -3 -piridinil] carbonil] -biciclo[3,2,l] oct-3 -en-2 -ona .
Los compuestos de la fórmula (I) de conformidad con la invención también pueden utilizarse en combinación con protectores. Preferentemente, en estas mezclas, el compuesto de la fórmula (I) es uno de los compuestos enumerados en las tablas A, B o C anteriores. Las siguientes mezclas con protectores, se consideran de manera particular.
Compuesto de la fórmula (I) - + cloquintocet-mexilo, compuesto de la fórmula (I) + ácido de cloquintocet y sales de este, compuesto de la fórmula (I) + fenclorazol-etilo, compuesto de la fórmula (I) + ácido de fenclorazol y sales de este, compuesto de la fórmula (I) + mefenpir-dietilo, compuesto de la fórmula (I) + diácido de mefenpir, compuesto de la fórmula (I) + isoxadifen-etilo , compuesto de la fórmula (I) + ácido de isoxadifén, compuesto de la fórmula (I) + furilazol, compuesto de la fórmula (I) + furilazol isómero-R, compuesto de la fórmula (I) + benoxacor, compuesto de la fórmula (I) + diclormida, compuesto de la fórmula (I) + AD-67, compuesto de la fórmula (I) + oxabetrinilo, compuesto de la fórmula (I) + ciometrinilo, compuesto de la fórmula (I) + ciometrinil isómero Z, compuesto de la fórmula (I) + fenclorim, compuesto de la fórmula (I) + ciprosulfamida, compuesto de la fórmula (I) + anhídrido naftálico, compuesto de la fórmula (I) + flurazol, compuesto de la fórmula (I) + N- (2-metoxibenzoílo) -4- [ (metilaminocarbonil ) araino] bencenesulfonamida , compuesto de la fórmula (I) + CL 304,415, compuesto de la fórmula (I) + diciclonona, compuesto de la fórmula (I) + fluxofenim, compuesto de la fórmula (I) + DKA-24, compuesto de la fórmula (I) + R-29148 y compuesto de la fórmula (I) + PPG-1292. También se puede observar un efecto protector para las mezclas del compuesto de la fórmula (I) + dimrona, compuesto de la fórmula (I) + MCPA, compuesto de la fórmula (I) + mecoprop y compuesto de la fórmula (I) + mecoprop-P.
Los productos de mezcla del compuesto de la fórmula I también pueden tener la forma de ésteres o sales, como se menciona, por ejemplo, en The Pesticide Manual, 12th Edition (BCPC) , 2000.
En las diferentes listas de ingredientes activos que se han de mezclar con un COMPUESTO DE LA FÓRMULA I, el compuesto de la fórmula I es, preferentemente, un compuesto de las tablas A, B, o C y más preferentemente, un compuesto seleccionado de Al, A10, A100, A102, A103, A104, A105, A106, A107, A108, A109 , All, A110 , Allí, A112, A114 , A117, A118, A119, A12 , A120, A121, A122, A123, A125, A126, A127, A128, A129, A13 , A131, A132 , A133 , A138, A139, A14 , A140, A141, A142, A144, A145, A146, A147, A148, A149, A15, A150, A152, A153, A154, A155, A156, A159, A16, A160, A161, A162, A163 , A164, A165, A167, A168, A169, A17, A170, A171, A172 , A173, A175, A176, A177, A179, A182 , A183, A184 , A185 , A186 , A187 , A188 , A190, A191, A192 , A193 , A194 , A195 , A196 , A198 , A199 , A20, A200, A201, A202, A205, A206, A207, A208, A209, A21, A210, A211, A213, A214, A215, A216 , A217, A218, A219, A22 , A220, A221, A222, A223, A225, A23, A24 , A28 , A29 , A3, A31, A35, A36, A37, A38, A39, A4, A40, A41, A43, A44, A45, A46, A47 , A48, A49, A5, A51, A54 , A55, A56, A57, A58 , A6, A60, A61, A62, A63, A64, A65, A66, A67, A68, A69, A7, A72, A75, A76 , A77, A78, A79, A8, A80, A81, A83, A84, A85, A86, A87, A88, A89, A9, A90, A91, A93 , A96, A97, A98, A99 , B6, CIO, Cll , C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C2, C20, C21, C21. , C3, C4, C5, C6 , C7, C9.
En las mezclas de compuestos de la fórmula I previamente mencionadas, en particular, un compuesto seleccionado de las tablas A, B, o C, con otros insecticidas, fungicidas, herbicidas, protectores, adyuvantes y similares, las proporciones de mezcla pueden variar en una amplia gama y son preferentemente, 100:1 a 1:6000, especialmente 50:1 a 1:50, más preferentemente 20:1 a 1:20, aún más preferentemente 10:1 a 1:10. Aquellas proporciones de mezclas incluyen, por un lado, proporciones en peso y también, por otro lado proporciones molares.
Las mezclas pueden utilizarse, en forma ventajosa, en las formulaciones previamente mencionados (en cuyo caso "el ingrediente activo" se relaciona con la mezcla del compuesto de la fórmula I respectiva con el producto de mezcla) .
Algunas mezclas activas pueden comprender ingredientes activos que tienen propiedades físicas, químicas o biológicas diferentes que no se prestan fácilmente al mismo tipo de formulación convencional. En estas circunstancias, se pueden preparar otros tipos de formulación. Por ejemplo, en los casos en que un ingrediente activo es un sólido no soluble en agua y el otro, un líquido no soluble en agua, puede ser posible dispersar el ingrediente activo en la misma fase acuosa continua dispersando el ingrediente activo sólido como una suspensión (utilizando una preparación análoga a aquella de un SC) pero dispersando el ingrediente activo líquido como una emulsión (utilizando una preparación análoga a aquella de una EW) . La composición resultante es una formulación de una suspoemulsión (SE) .
Se pueden aplicar las mezclas que comprenden un compuesto de la fórmula I seleccionado de las tablas A, B o C y uno o más ingredientes activos como se describe anteriormente, por ejemplo, en una forma única "pronta para usar", en una mezcla combinada de pulverización compuesta de formulaciones independientes de los componentes del ingrediente activo único, como una "mezcla" y en un uso combinado de los ingredientes activos únicos cuando se aplican en forma secuencial, es decir, uno tras otro con un período corto razonable, como pocas horas o pocos días. El orden de aplicación de los compuestos de la fórmula I seleccionados de las tablas A, B o C y los ingredientes activos como se describió anteriormente no es fundamental para poner en práctica la presente invención.
Los compuestos de la fórmula I pueden mezclarse con suelo, turba u otro medio de enraizamiento para proteger a las plantas de enfermedades fungicidas foliares o provenientes de semillas, o del suelo.
Los ejemplos de sinergistas adecuados para utilizar en las composiciones incluyen piperonil butóxido, sesamex, safroxano, y dodecil imidazol .
Los herbicidas adecuados y los reguladores del crecimiento de plantas para la inclusión en las composiciones dependerá del objetivo previsto y el efecto requerido.
Un ejemplo de un herbicida seleccionado para arroz que puede incluirse es propanilo. Un ejemplo de un regulador del crecimiento de plantas para su uso en algodón es PIX™.
Algunas de las mezclas pueden comprender ingredientes activos que pueden tener propiedades físicas, químicas o biológicas significativamente diferentes que no se prestan fácilmente al mismo tipo de formulación convencional. En estas circunstancias, se pueden preparar otros tipos de formulación. Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido no soluble en agua, y el otro es un líquido no soluble en agua,, puede ser posible dispersar el ingrediente activo en la misma fase acuosa continua dispersando el ingrediente activo sólido como una suspensión (utilizando una preparación análoga a la de SC) pero dispersando el ingrediente activo líquido como una emulsión (utilizando una preparación análoga a la de EW) . La composición resultante es una formulación de suspoemulsion (SE) . Preparación de Ejemplos Intermediario II: 2 , 6 -dicloro-4 - (1,2,2,3,3,3 -hexafluoro- 1- ( trifluorometil ) ropil) - fenilamina A una solución de 4 - ( 1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil) fenilamina (que se preparó de conformidad con el método de EP 1,006,102) (14 g, 45 mmol) en diclorometano (100 mi) se agregó W-clorosuccinimida (NCS) (15 g, 112,5 mmol) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla de reacción se concentró y el residuo se repartió entre diclorometano (200 mi) y una solución acuosa de hidróxido de sodio (200 mi, 5N) . Las fases se separaron y la fase acuosa se extrajo dos veces con diclorometano. Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron. El residuo se usó sin purificación adicional para proporcionar 2,6-dicloro-4- (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil) fenilamina (16 g, 94% de rendimiento). XH NMR (400 MHz, CDCl3) : 7,39 (s, 2H) , 4,76 (bs, 2H) .
Intermediario 12 : 2-azido-l, 3 -dicloro-5- (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil) -propil) benceno Se agregó 2, 6-dicloro-4- (1, 2 , 2 , 3, 3, 3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil) fenilamina (Intermediario II; 1,90 g; 5 mmol) a una mezcla de agua (85 mi) y HCl concentrado (ac.) (85 mi) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. Se agregó por goteo nitrito de sodio (0,345 g; 5 mmol) disuelto en agua (8,5 mi) a la mezcla, que se dejó a una temperatura entre 0 a 5°C. Después de que la mezcla se había agitado durante 30 minutos, se agregó por goteo azida de sodio (0,325 g; 5 mmol) disuelta en agua (8,5 mi) a la mezcla, y la mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente. Después de que la reacción se había completado, la mezcla se extrajo con diclorometano (3x40 mi) y el extracto se secó (Na2S04) . El diclorometano se evaporó y el residuo se sometió a cromatografía sobre gel de sílice (100 g Si02; iHEX) , para proporcionar la azida correspondiente (0,754 g; 37,14%) como un aceite anaranjado-marrón. Este compuesto se usó sin purificación adicional , estaba contaminado con el material de partida (2,6-dicloro-4- (1, 2, 2 , 3 , 3, 3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil) fenilamina) .
Toda la azida que se usó en los siguientes ejemplos se preparó mediante el mismo método: 2-azido-l-etil-5- (1, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propi1) -3-metilbenceno; 2-azido-1-bromo-3-meti1-5- (1, 2 , 2, 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etil)benceno; 2-azido-l,3-dicloro-5- (1,2,2 , 2-tetrafluoro-1- (trifluorometil) etil)benceno.
Intermediario 13: 3-{l- [2, 6-dicloro-4- (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil) -propil) fenil] -1H-1, 2 , 3-triazol-4-il}fenilamina Se suspendieron etinilanilina y 2-azido-l, 3-dicloro-5- (1,2,2,3,3,3 -hexafluoro-1- (trifluorometil) -propil) benceno en una mezcla de agua y t-BuOH. Se agregó ascorbato de sodio (0,055 mi sol. 1 M en agua, preparado recientemente) a la mezcla seguido de pentahidrato sulfato de cobre (II) (1,4 mg en 0,06 mL de agua) . La mezcla heterogénea resultante se agitó vigorosamente durante la noche. La mezcla de reacción se diluyó con agua y se enfrió en un baño de hielo. El producto se extrajo con acetato de etilo, se secó y se evaporó. El residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice (iHEX/EtOAc=3 : 1) lo que proporcionó el producto deseado como un polvo marrón claro.
Los compuestos B2 a B4 de la tabla B se prepararon mediante el mismo método.
Intermediario 14: 4-Etinil-l-fluoro-2 -nitro-benceno Una solución turbia de 25g de l-bromo-3-nitro-4-fluorobenceno (113,64 mmol), 26,0mL de etiniltrimetilsilano (184,1 mmol), 0,612 g de acetato de paladio(II) (2,73 mmol) y 1,192 g de trifenilfosfina (4,55 mmol) en 300mL de trietilamina anhidra desgasificada se calentó rápidamente a reflujo suave bajo argón. A aproximadamente 100°C, se formó una solución marrón, y un precipitado blanco comenzó a formarse después de 15 min a reflujo. Después de 4 h, la mezcla se enfrió y el sólido blanco cristalino de hidrobromuro de trietilamina se aisló por filtración. El filtrado marrón oscuro se concentró, se mezcló con 250 mL de bicarbonato de sodio acuoso, y se extrajo con diclorometano (3 x 100ml) . Las fracciones orgánicas se combinaron, se secaron sobre sulfato de magnesio, y se concentraron para proporcionar un aceite, que se disolvió en 200mL de THF y se trató con 40mL de TBAF 1N. La mezcla se concentró y el residuo se disolvió en acetato de etilo, se lavó con agua, se secó, se concentró al vacío y se sometió a cromatografía con ciclohexano para proporcionar 4 -etinil-1- fluoro-2 -nitrobenceno (3,8g, 20% de rendimiento). 1H NMR (400MHz, CDCl3) : 8,18(d, 1H) , 7,72 (m, 1H) , 7,26 (m, 1H) , 3,18 (s, 1H) ppm.
Intermediario 15: 1- [2 , 6 -Dicloro-4 - (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil ) propil) -fenil] -4- (4-fluoro-3-nitrofenil) -1H-1, 2 , 3-triazol Se suspendieron 4-etinil-l-fluoro-2 -nitrobenceno (3,63g, 22 mmol) y 2-azido- 1 , 3 -dicloro-5 - ( 1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil ) benceno (8,93g, 22,0 mmol) en una mezcla de agua y t-BuOH (1:1, 100 mL) . Se agregó ascorbato de sodio (2,2 mi, sol. 1 M en agua, preparado recientemente) a la mezcla seguido de cobre (II) sulfato pentahidrato (0,055 g) . La mezcla heterogénea resultante se agitó vigorosamente a temperatura ambiente durante 96 horas. La mezcla de reacción se diluyó con agua y se enfrió en un baño de hielo. El producto anaranjado que precipitó se filtró y se secó. El residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice (acetato de etilo : ciclohexano 1 : 9) lo que proporcionó el producto deseado (9g, 72% de rendimiento) . LC-MS (Método A, Negativo) RT 2,17 (615, M+HCOO") .
Intermediario 16: 4- (l- [2 , 6 -Dicloro-4- (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil) -propil) fenil] -1H-1, 2 , 3-triazol-4-il) -2-nitrobenzonitrilo A una solución de 1- [2 , 6-dicloro-4 - (1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3 -hexafluoro-1- (trifluorometil ) ropil ) -fenil] -4- (4-fluoro-3-nitrofenil) -1H-1, 2, 3-triazol (Intermediario 15) (6,97g, 12,20 mmol) en dimetil formamida (50 mi) se agregó cianuro de sodio (0,658g, 13,42 mmol) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante.24 horas. Se agregó la mezcla de agua (100 mL) y acetato de etilo (100 mL) . Se separaron las fases acuosa y orgánica. La fase acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (muestrario Büchi , SiOH 150*40, gradiente 1% a 30% de acetato de etilo en ciclohexano durante 70 min. ) para proporcionar 4 - { 1- [2 , 6 -dicloro-4 - (1,2,2,3,3,3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) propil) fenil] -1H-1, 2, 3 -triazol -4 - il } -2- nitrobenzonitrilo (l,10g, 16%). ¾ NM (400 MHz , CDC13) : 8,82(s, 1H) , 8,45 (d, 1H) , 8,27 (s, 1H) , 8,04 (d, 1H) , 7,81 (s, 2H) ppm.
Intermediario 17: 2-Amino-4- {l- [2 , 6-dicloro-4- (1,2,2,3,3, 3-hexafluoro-1- (trifluorometil) -propil) fenil] -1H- 1,2, 3-triazol-4-il}benzonitrilo (Compuesto B6) A una solución de 4 - { 1 - [2 , 6 -dicloro-4 - ( 1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3 - hexafluoro- 1 - (trifluorometil) -propil) fenil] -1H-1, 2 , 3-triazol - 4-il} -2-nitrobenzonitrilo (Intermediario 16) (l,llg, 1,92 mmol) en tetrahidrofurán (30 mi) se agregó hidróxido de sodio acuoso (0,1 M) (10 mi), hidrosulfito de sodio (3,00 g, 14,13 mmol) y bromuro de tetraButilamonio ("TBAB") (0,124 g, 0,38 mmol) . La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. Se agregó la mezcla de agua (100 mL) y acetato de etilo (100 mL) . Las fases acuosa y orgánica se separaron. La fase acuosa se extrajo dos veces con acetato de etilo. Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron. El residuo se purificó mediante columna sobre gel de sílice (etilacetato : ciclohexano 1: 9 a 1:4) para proporcionar 2-amino-4- {l- [2, 6-dicloro-4- (1,2,2,3,3, 3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil) ropil) fenil] -lH-l,2,3-triazol-4-il}-benzonitrilo (Compuesto B6) (0,66 g, 63% de rendimiento).
Intermediario 18: 5- ( 1- [2 , 6 -Dicloro-4- (1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1- (trifluorometil) -propil) fenil] -1H-1, 2 , 3-triazol-4 - il } -2 - fluorofenilamina (Compuesto B5) A una solución de 1- [2, 6-dicloro-4- (1, 2 , 2 , 3, 3 , 3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil) -fenil] -4- (4-fluoro-3-nitrofenil) -1H-1, 2,3-triazol (2,00 g, 3,51 mmol) (Intermediario 15) en isopropanol (15 mi) se agregó cloruro de tino (3,17 g, 14,04 mmol) . La mezcla se enfrió a 0°C y se agregó lentamente 1,15 mL de ácido clorhídrico concentrado (37%) . La mezcla se agitó a 80°C durante 2 horas. Después, aproximadamente una tercera parte del volumen total de isopropanol se evaporó. Se agregó agua (100 mi) a la mezcla concentrada seguido de hidróxido de sodio acuoso (4N) para ajustar el pH a 8 a 9, la fase acuosa se extrajo tres veces con acetato de etilo (200 mi) . Los extractos orgánicos combinados se secaron sobre sulfato de sodio y el solvente se evaporó. El residuo se purificó mediante filtración en Hyfloto proporcionó 5- {l- [2 , 6-dicloro-4- (1,2,2,3,3 , 3-hexafluoro-1- (trifluorometil)propil) fenil] -lH-l,2,3-triazol-4-il}-2- fluorofenilamina (B5, 1,60 g, 84% de rendimiento). El compuesto se usó sin purificación adicional . LC-MS (Método A, Negativo) RT 2,09 (541, MH+) .
Los compuestos B7 a B13 de la tabla B se prepararon mediante los mismos métodos descritos para los Compuestos Bl a B6 con los reactivos adaptados.
Ejemplo Al: 4 -ciano-N- ( 3 - ( 1- [2 , 6 -dicloro-4 - (1,2,2,3,3,3 -hexafluoro- 1- (trifluorometil ) -propil ) fenil] -1H- l,2,3-triazol-4-il} fenil ) benzamida (Compuesto Al) Una solución de -cianocloruro de benzoílo (0,33 mmo 1,5 eq.) en 3 mi de THF seco se agregó por goteo a una solución de 3- { 1- [2 , 6-dicloro-4- (1 , 2 , 2 , 3 , 3 , 3-hexafluoro-1-(trifluorometil) -propil) fenil] -1H-1,2, 3-triazol-4-il } fenilamina (0,22 mmol) y piridina (0,66 mmol) en 4 mL de THF seco durante 5 min a temperatura ambiente. La mezcla se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla se concentró al vacío y se disolvió en una mezcla de acetato de etilo y agua. La capa orgánica y la capa acuosa se separaron, después la fase orgánica se lavó con 1N-HC1, NaHC03 sat . y salmuera. La fase orgánica se secó con sulfato de sodio y el solvente se evaporó al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía en columna (iHEX:EtOAc = 3:1) . El producto se aisló como un aceite espeso, que se solidificó después de 1 a 2 días (sólido vidrioso) .
Los compuestos A2 a A19 y A213 a A225 de la tabla A se prepararon mediante el mismo método.
Ejemplo A20: N- (3 - { 1- [2 -Bromo-6 -etil -4 - (1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometil-etil) -fenil] -lH-[l,2,3]triazol- 4-il} -fenil) -2- luoro-benzamida (Compuesto A20) La solución A se preparó mediante la disolución en amino-benzamida (0,78 mmol), por ejemplo, 3- {l- [2-Bromo-6- etil-4-(l,2,2 , 2-tetrafluoro-l-trifluorometil-etil) -fenil] -1H-[1 , 2 , 3] triazol-4 - il} -fenilamina en el caso del compuesto A20 de la Tabla A, en tolueno (15,6 mi) . La solución B se preparó mediante la disolución del ácido cloruro (1,0 mol), por ejemplo, 2-fluoro-cloruro de benzoílo en el caso del compuesto No. A20 de la Tabla A en tolueno (8 mi) .
La solución A (0,6 mi, 30 µ????) se colocó en un pocilio y se agregaron sucesivamente la solución B (0,3 mi, 36 µp???) y diisopropiletilamina (Base de Hunig) (30 µ?, 150 µp???) . La mezcla se agitó a 70°C durante 16 horas. La mezcla se diluyó con una mezcla de acetonitrilo (0,6 mi) y N,N-dimetilacetamida (0,2 mi) y se purificó mediante HPLC para proporcionar el compuesto deseado.
Este método general o un método análogo se utilizó para preparar una cantidad de compuestos (Compuesto No. A21 a A213 de la tabla A, Compuesto No. Cl a C23 de la tabla C) .
Método A: Método LC-MS (positivo o negativo) para los compuestos Al a A19, A224, A225 y Bl a B13 : Espectómetro de masas ZQ de aters (espectómetro de masas de un único cuadrúpolo) Parámetro del instrumento: método de ionización: Electrovaporización, Polaridad: iones positivos Capilar (kV) 3.00, Cono (V) 30.00 (AIDA: 45V) , Extractor (V) 2.00, Temperatura de la fuente (°C) 100, Temperatura de disolución (°C) 250, Flujo del cono de gas (L/Hr) 50, Flujo del gas de disolución (L/Hr) 400, Intervalo de masas: 100 a 900 Da HP 1100 HPLC de Agilent: separador de gas del disolvente, bomba cuaternaria (ZCQ) bomba binaria (ZDQ) , compartimiento de columna calentado y detector de red de diodos .
Columna: Phenomenex Gemini C18, granulometría de 3 Dm, 110 Angstróm, 30 x 3 mm, Temp: 60 °C, Intervalo de longitudes de onda DAD (nm) : 200 a 500 Gradiente del disolvente: A = agua + 0,05 % HCOOH, B= Acetonitrilo/Metanol (4:1, v:v) + 0,04% HCOOH Método B: Método LC-MS (positivo) para compuestos A20 a A42, A125 a A166 : Espectómetro de masas ACQUITY SQD de Waters (espectómetro de masas de un único cuadrúpolo) Método de ionización: Electrovaporación Polaridad: iones positivos Capilar (kV) 3,00, Cono (V) 20,00, Extractor (V) 3,00, Temperatura de la fuente (°C) 150, Temperatura de disolución (°C) 400, Flujo del cono de gas (L/Hr) 60, Flujo del gas de disolución (L/Hr) 700 Intervalo de masas: 100 a 800 Da Intervalo de longitudes de onda DAD (nm) : 210 a 400 Método Waters ACQUITY UPLC con las siguientes condiciones de gradiente HPLC (Disolvente A: Agua/Metanol 9:1,0,1% de ácido fórmico y Disolvente B: Acetonitrilo, 0 , 1% de ácido fórmico) Tipo de columna: Waters ACQUITY UPLC HSS T3 ; Longitud de la columna: 30 mm; Diámetro interno de la columna: 2,1 mm; Granulometría : 1,8 micrones; Temperatura: 60°C.
Método C: Método LC-MS (positivo) para compuestos A43 a A124 : Espectómetro de masas ZQ de Waters (espectómetro de masas de un único cuadrúpolo) Método de ionización: Electrovaporación Polaridad: iones positivos Capilar (kV) 3,00, Cono (V) 30,00, Extractor (V) 3,00, Temperatura de la fuente (°C) 100, Temperatura de disolución (°C) 200, Flujo del gas de cono (L/Hr) 200, Flujo del gas de disolución (L/Hr) 250 Intervalo de masas: 150 a 800 Da Intervalo de longitudes de onda DAD (nra) : 200 a 500 El siguiente método B se utilizó para el análisis HPLC-MS: Método (Agilent llOOer Series) con las siguientes condiciones de gradiente HPLC (Disolvente A: 0,1% de ácido fórmico en agua; Disolvente B: 0,1% del ácido fórmico en acetonitrilo) .
Tipo de columna: Waters Atlantis dcl8; Longitud de la columna: 20 mm; Diámetro interno de la columna: 3 mm; Granulometría : 3 micrones; Temperatura: 40 °C.
Método D: Método LC-MS (positivo) para compuestos Cl a C23, A167 a A212 Espectómetro de masas ACQUITY SQD de Waters (espectóraetro de masas de un único cuadrúpolo) .
Método de ionización: Electrovaporización Polaridad: iones positivos Capilar (kV) 3.00, Cono (V) 20.00, Extractor (V) 3.00, Temperatura de la fuente (°C) 150, Temperatura de disolución (°C) 400, Flujo del gas de cono (L/Hr) 60, Flujo del gas de disolución (L/Hr) 700 Intervalo de masas: 100 a 800 Da Intervalo de longitudes de onda DAD (nm) : 210 a 400 Método Waters ACQUITY UPLC con los siguientes condiciones de gradiente HPLC (Disolvente A: Agua/Metanol 9:1,0,1% de ácido fórmico y Disolvente B: Acetonitrilo, 0 , 1% de ácido fórmico) Tipo de columna: Waters ACQUITY UPLC BEH C18; Longitud de columna: 50 rain; Diámetro interno de la columna 2,1 mm; Granulometría : 1,7 micrones; Temperatura: 60 °C.
Tabla A: Compuestos de la fórmula (le) : R2 = H y A4 = CH (le) Tabla B: Compuesto de formula (Ig) : R2 = H Tabla C: Compuesto de la fórmula ( le) : R2 = H y A1 = CH (le) Ejemplos biológicos Se ilustran las propiedades pesticidas/insecticidas de los compuestos de la fórmula (I) . Los ensayos se realizaron de la siguiente manera: Spodoptera littoralis (oruga del algodón egipcia) : Se colocaron discos de hojas de algodón sobre agar en una microplaca con 24 pocilios y se vaporizaron con soluciones de ensayo a una velocidad de aplicación de 200 ppm. Después del secado, los discos de hoja se infectaron con larvas 5 Ll . Las muestras se verificaron para comprobar la mortalidad, la conducta de alimentación y la regulación de crecimiento 3 días después del tratamiento (DAT, por sus siglas en inglés) .
Los siguientes compuestos demostraron al menos un 80% de control de Spodoptera littoralis: Al, A2, A3, A4, A5 , A6 , A7 , A8 , A9 , A10, All, A12, A13 , A15, A16, A17, A20, A21, A22, A23, A28, A29, A31, A35, A36, A38, A40, A41, A43, A44, A45, A47, A48, A51, A54, A55, A56, A57, A58, A60, A61, A62, A63, A68, A69, A72, A75, A76, A78, A79, A80, A81, A83, A84 , A85, A87, A89, A90, A96, A99, A100, A102, A103, A104, A105, A106, A107, A108, A110, Allí, A117, A118, A119, A120, A121, A122, A123, A126, A129, A132, A138, A142, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A152, A153, A154, A156, A159, A160, A162, A163, A164, A165, A168, A169, A170, A171, A172, A173, A176, A179, A182, A183, A184, A185, A186, A187, A188, A191, A192, A193, A194, Al 95, A196, A198, A199, A200, A202, A205, A206, A208, A209, A210, A211, A213, A214, A216, A217, A218, A219, A220, A221, A222, A223, C2 , C3 , C4 , CS, C6, C7, C9, CIO, CU, C13 , C14, C15, C16, C17, C19, C20, C21 Heliothis virescens (gusano del capullo de tabaco) : Se colocaron huevos (de entre 0 y 24 horas) en una microplaca con 24 pocilios bajo una dieta artificial y se trataron con soluciones de ensayo a una velocidad de aplicación de 200 ppm (concentración en pocilios 18 pm) mediante pipeteado. Después de un período de incubación de 4 días, las muestras se verificaron para comprobar la mortalidad de los huevos, de las larvas y la regulación del crecimiento .
Los siguientes compuestos demostraron al menos un 80% de control de Heliothis virescens: Al, A2, A3, A4, A5 , A6 , A7 , A8 , A9 , A10, All, A12, A13, A15, A16, A17, A20, A23, A24, A29, A35, A36, A37, A38, A39, A40, A41, A43, A44 , A45, A46, A47, A48, A49, A51, A54 , A55, A56, A57, A58, A60, A61, A62, A63, A64 , A65, A66, A67, A68, A69, A72, A75, A76, A77, A78, A79, A80, A81, A83, A84 , A85, A86, A87, A88, A89, A90, A91, A93, A96, A97, A98, A99, A100, A102, A103, A104, A105, A106, A107, A108, A109, A110, Allí, A112, A114, A117, A118, A119, A120, A121, A122, A123, A125, A126, A127, A128, A129, A131, A132, A133, A138, A139, A140, A141, A142, A144, A145, A146, A147, A148, A149 , A150 , A153, A154, A155, A156, A159, A160, A162, A163 , A164 , A165 , A167, A168, A169, A170, A171, A172, A173 , A175, A176 , A177 , A182, A183 , A184, A185, A186, A187, A190, A191, A192 , A193 , A194, A195, A196, A198, A199, A200, A201, ?202, ?205 , ?206 , ?207, ?208, A209, A210, A211, A213, A214 , A215, A216 , A217 , A218, A219, A220, A221, A222, A223, ?225, ?6, C2, C3 , C4, C5, C6, C7, C9 , CIO, C12, C13, C16, C17, C18, C19, C20, C21.
Plutella xylostella (Palomilla dorsa de diamante) : Se trató una microplaca con 24 pocilios (MTP, por sus siglas en inglés) bajo una dieta artificial con soluciones de ensayo a una velocidad de aplicación de 200 ppm (concentración en pocilios: 18 ppm) mediante pipeteado. Después del secado, la MTP se infectó con larvas L2 (entre 7 y 12 por pocilio) . Después del período de incubación de 6 días, las muestras se verificaron para comprobar la mortalidad de las larvas y la regulación del crecimiento.
Los siguientes compuestos demostraron al menos un 80% de control de Plutella xylostella: Al, A2, A3, A4, A5 , A6 , A7 , A8 , A9 , A10, All, A12, A13, A15, A16, A17, A20, A22, A23, A28, A29, A35, A36, A38, A39, A43, A44, A45, A47, A48, A54 , A56, A57 , A58, A60, A61, A62, A63, A66, A68, A69, A75, A76, A78, A79, A80, A81, A83, A8 , A85, A87, A89, A90, A96, A97, A98, A99, A100, A102, A103 , A104, A105, A106, A108, A110, Allí, A117, A118, A120, A121, A122 , A123, A126, A129, A132, A138, A140, A145, A146, A1 7, A148, A149, A150, A152, A153, A154, A156, A159, A160, A162, A163, A164, A165, A170, A171, A172, A173, A175, A176, A182, A183 , A184, A185, A186, Al 91, A192 , A193 , A194 , A195, A196 , A198, A199, ?200, A201, ?202 , ?205, ?206 , ?207, ?208, ?209, A210, A211, A213 , A214, A216, A217, A218 , A219, ?220, ?222 , ?223, ?6, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C9, CIO, CU, C12, C13, C16, C17, C18, C19, C20, C21.
Diabrotica balteata (gusano de la raíz del maíz) : Se trató una microplaca con 24 pocilios (MTP) bajo dieta artificial con soluciones de ensayo a una velocidad de aplicación de 200 ppm (concentración en pocilio 18 ppm) mediante pipeteado. Después del secado, el MTP se infectó con larvas L2 (entre 6 y 10 por pocilio) . Después del período de incubación de 5 días, las muestras se verificaron para comprobar la mortalidad de las larvas y la regulación del crecimiento .
Los siguientes compuestos demostraron al menos un 80% de control de Diabrotica jbalteata; Al, A8, A10, All, A13, A14, A23, A43, A44, A45, A58, A63 , A65, A76, A84, A89 , A90, A96 , A99, A100, A102 , A105, A106, A107, Allí, A117, A118, A120, A126, A147, A149, A150, A159, A160, A161, A162, A163, A170, A171, A193 , A194 , A195, A196, A198, A205, A206 , A208, A209, A214 , A220, C4, C5, CU, C12, C13, C17.
Tetranychus urticae (ácaro de dos puntos) : Los discos de hojas de haba sobre agar en microplacas con 24 pocilios se pulverizaron con soluciones de ensayo a una velocidad de aplicación de 200 ppm. Después del secado, los discos de hoja se infectaron con poblaciones de ácaros de estadios diferentes. 8 días después, se verificaron los discos para comprobar la mortalidad de los huevos, de las larvas y del adulto.
Los siguientes compuestos demostraron al menos un 80% de control de Tetranychus urticae: A3, A4, A5, A22, A40, A41, A45, A46, A54 , A58, A65, A75, A84, A86, A90, A96, A97, A99, A100, A102, A104, A105, A107, A109, A117, A118, A121, A123, A146, A147, A148, A149, A150, A152, A153, A156, A159, A160, A162, A163, A173 , A182, A186, A191, A192, A193, A194, A195, A196, A198, A199, A202, A205, A206, A208, A209, A219, A220, A223.
Thrips tabaci (trips de la cebolla) : Se colocaron discos de hoja de girasol sobre agar en una microplaca de 24 pocilios y se vaporizaron con soluciones de ensayo a una velocidad de aplicación de 200 ppm. Después del secado, los discos de hojas se infestaron con una población de áfidos de estadios diferentes. Después de un período de incubación de 7 días, las muestras se verificaron para comprobar la mortalidad.
Los siguientes compuestos demostraron al menos un 80% de control de Thrips tabaci : Al, A3, A4, A5, A41, A44, A54 , A62, A63, A76, A80, A81, A96, A100, A102, A117, A118, A123, A138, A145, A146, A147, A148, A149, A150, A152, A153 , A154, A156, A159, A160, A162, A163, A164, A170, A171, A172, A173, A175, A182, A183, A191, A192, A193, A194, A195, A196, A198, A199, A202, A205, A206, A208, A209, A210, A211, A214, A220, C3 , C13, C16.
Myzus persicae (áfido verde del durazno) : Se colocaron discos de hoja de girasol sobre agar en una microplaca de 24 pocilios y se vaporizaron con soluciones de ensayo a una velocidad de aplicación de 200 ppm. Después del secado, los discos de hoja se infestaron con una población de áfidos de estadios diferentes. Después de un período de incubación de 6 días después del tratamiento, las muestras se verificaron para comprobar la mortalidad.
Los siguientes compuestos demostraron al menos un 80% de control de Myzus persicae : A160, A129.
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es la que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (15)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Un compuesto de la fórmula (I) caracterizado porque A1, A2, A3 y A 4 son independientemente C-X o nitrógeno, donde cada X puede ser igual o diferente, y siempre que no más de dos de A1, A2, A3 y A4 sean nitrógeno; R1 es hidrógeno, alquiloCi-C4 , alquilCi-C4-C (O) NH2 , o alquilCi-C4carbonilo ,- R2 es hidrógeno, halógeno, alquiloCi-C , alquilCi-C4-C(0)NH2, haloalquiloCi-C6 o ciano; G1 es oxígeno o azufre; X es hidrógeno, halógeno, ciano, alquiloxiCx-Cj , alquiloCi-C o haloalquiloCi-C4 ; Q1 es arilo o heterociclilo, cada uno sustituido opcionalmente por entre uno y cinco sustituyentes R3 que pueden ser iguales o diferentes; R3 se selecciona de ciano, amino, nitro, hidroxi, halógeno, alquiloCi-C4 , haloalquiloCi-C4 , alqueniloC2-C4 , haloalqueniloC2-C4 , alquiniloC2-C4 , haloalquiniloC2-C4 , cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6 , alcoxiCi-C3, haloalcoxiCi-C3 , alquilCi-C3tio, haloalquilCi-C3tio, alquilCx-C^sulfinilo, haloalquilCi-C3sulfinilo, alquilCi-C3sulfonilo, haloalquilCi-C3sulfonilo, alquiler-examino , di- (alquilCi-C4) amino, alquilCi-C4carbonilo, alquilCi- C4carboniloxi , alcoxiCi-C4carbonilo, alquilC1-C4carbonilamino y fenilo; Q2 es una porción de la fórmula (A) o (B) Y1 e Y5 se seleccionan independientemente de hidrógeno, ciano, halógeno, alquiloCi-C4 , haloalquiloCx-Cj , alcoxiC1-C4-alquiloCi-C4 , alquilCi-C3tio , haloalquilCi-C3tio , alquilCi-C3sulfinilo, haloalquilCx-C Sulfinilo, alquilCi-C3sulfonilo y haloalquilCi-C3sulfonilo,· Y3 es perfluoroalquiloCi-C6, perfluoroalquilCi-Cgtio, perfluoroalquilCi-CgSulfinilo o perfluoroalquilCi-CgSulfonilo; Y2 e Y4 se seleccionan independientemente de hidrógeno, halógeno y alquiloCi-C4 ; Y6 e Y9 se seleccionan independientemente de ciano, halógeno, alquiloCx-C4 , haloalquiloCi-C4 , alcoxiCi-C4alquiloCiT C4, alquilCi-C3tio, haloalquilCi-C3tio, alquilCi-C3sulf inilo , haloalquilCi-C3sulfinilo, alquilC!-C3sulfonilo y haloalquilCx-C3sulfonilo; Y8 es haloalcoxiC1-C4 , perfluoroalquiloC2-C6 , perfluoroalquilCi-C6tio, perfluoroalquilCi-CeSulfinilo o perfluoroalquilCi-C6sulfonilo ; Y7 es hidrógeno, halógeno o alquiloC!-C4 ; o una sal agroquímicamente aceptable o N-óxidos de los mismos .
2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque A1, A2, A3 y A4 son C-X y cada X se selecciona independientemente de hidrógeno, halógeno, ciano, metilo, trifluoromet ilo y metoxi .
3. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque A1 es CH, C-CN o C-F; y A2, A3 y A4 son CH.
4. Un compuesto de conformidad con cualquier de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R1 es hidrógeno, metilo o etilo.
5. Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R2 es hidrógeno, trifluorometilo o halógeno.
6. Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque G1 es oxígeno.
7. Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque Q1 es fenilo, piridilo, furanilo, tiofenilo, pirazolilo o 1,2,3-tiadiazolilo; cada uno se sustituye opcionalmente por entre uno y cuatro sustituyentes seleccionados independientemente de ciano, nitro, hidroxi, bromo, cloro, fluoro, metilo, trifluoromet lo, metoxi, trifluorometoxi , metiltio, metilsulfinilo, metilsulfonilo y fenilo.
8. Un compuesto de conformidad con la reivindicación '7, caracterizado porque Q1 es fenilo o piridinilo; cada uno se sustituye opcionalmente por uno, dos, o tres sustituyentes seleccionados independientemente de ciano, nitro, cloro, fluoro, metilo, etilo, trifluorometilo, metoxi y trifluorometoxi .
9. Un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque Q2 es una porción de la fórmula (A) ; Y1 e Y5 se seleccionan idependientemente de hidrógeno, ciano, fluoro, cloro, bromo, metilo, etilo, trifluorometilo y metoximetilo ; y Y2 e Y4 se seleccionan idependientemente de hidrógeno, fluoro, cloro y metilo.
10. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque Y1 e Y5 son cloro y Y2 e Y4 son cada uno hidrógeno .
11. Un compuesto de conformidad con las reivindicaciones 9 o 10, caracterizado porque Y3 es heptafluoropropilo, nonafluorobutilo , heptafluoropropiltio, heptafluoropropilsulfinilo, o heptafluoropropilsulfonilo .
12. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 11, caracterizado porque Y3 es heptafluoroprop-2-ilo o nonafluorobut -2- ilo .
13. Un compuesto de la fórmula (Id) caracterizado porque A1, A2, A3, A4, R2 y Q2 de conformidad con.la reivindicación 1; o una sal del mismo.
14. Un método para combatir y controlar insectos, ácaros, nematodes o moluscos caracterizado porque comprende la aplicación a una plaga, al locus de una plaga, o a una planta susceptible de ser atacada por una plaga, una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.
15. Una composición insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida caracterizada porque comprende una cantidad efectiva de un compuesto de la fórmula (I) insecticida, acaricida, nematicida o molusquicida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.
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