KR20080017477A - 아미드 유도체, 해당 화합물을 함유하는 살충제 및 그 사용 방법 - Google Patents

아미드 유도체, 해당 화합물을 함유하는 살충제 및 그 사용 방법

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KR20080017477A
KR20080017477A KR1020087001116A KR20087001116A KR20080017477A KR 20080017477 A KR20080017477 A KR 20080017477A KR 1020087001116 A KR1020087001116 A KR 1020087001116A KR 20087001116 A KR20087001116 A KR 20087001116A KR 20080017477 A KR20080017477 A KR 20080017477A
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alkyl
atom
haloalkylsulfonyl
haloalkylthio
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KR1020087001116A
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English (en)
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케이 요시다
유미 코바야시
미치카즈 노무라
노부유키 카와하라
히데노리 다이도
신이치 이노마타
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미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤
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    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms attached in position 5

Abstract

높은 살충 효과를 나타내는 일반식 (1)로 표시되는 화합물, 및 이 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 살충제를 제공한다. 일반식(1){식 중, A1, A2, A3, A4는 탄소원자 등을 나타내고, R1, R2는 수소원자, 알킬기 등을 나타내고, G1, G2는 산소원자 등을 나타내고, X는 수소원자, 할로겐원자 등을 나타내고, n은 0~4의 정수를 나타내고, Q1은 치환 페닐기, 치환복소환기 등을 나타내고, Q2는 할로알킬티오기 등을 가지는 페닐기 또는 복소환기 등을 나타낸다.}로 표시되는 화합물 및 이를 유효 성분으로서 함유하는 살충제.

Description

아미드 유도체, 해당 화합물을 함유하는 살충제 및 그 사용 방법{AMIDE DERIVATIVE, PESTICIDE CONTAINING SUCH COMPOUND AND USE THEREOF}
본 발명은, 신규의 아미드 유도체 및 이 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 살충제, 그의 제조 중간체, 사용 방법에 관한 것이다.
국제 공개 제2000/55120호 팜플렛 및 미국 특허 제6548514호 명세서에는, 의약 용도로서 본 발명 화합물과 유사한 화합물의 기재가 인정되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없고, 본 발명의 특허 청구 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.
국제 공개 제2000/7980호 팜플렛에는, 의약 용도로서 본 발명 화합물과 유사한 화합물의 기재가 인정되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없고, 본 발명의 특허 청구 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.
미국 특허공개 제2002-032238호 명세서에는, 의약 용도로서 본 발명 화합물 과 유사한 화합물의 기재가 인정되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서의 특허 청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.
특허 문헌 1：국제 공개 제2000/55120호 팜플렛
특허 문헌 2：미국 특허 제6548514호 명세서
특허 문헌 3：국제 공개 제2000/7980호 팜플렛
특허 문헌 4：미국 특허 공개 제2002-032238호 명세서
발명의 개시
본 발명은, 각종 작물의 해충에 대해서 폭넓은 살충 스펙트럼을 나타내고, 또한 근래 심각한 문제가 되고 있는 내성을 갖는 해충에 대해서도 높은 살충 효과를 갖는 신규의 화합물, 이 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 살충제 및 그 사용 방법을 제공한다.
본 발명자 등은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명의 화합물은 문헌에 아직 기재되지 않은 신규의 화합물이며, 뛰어난 살충 효과를 가지고 있기 때문에, 살충제로서의 신규의 용도를 발견하였다. 본 발명의 화합물은, 여러 가지의 해충에 살충 효과를 나타내고, 인시목(鱗翅目) 해충이나 총채벌레목 해충 등을 비롯한 전세계에서 문제가 되고 있는 난방제(難防除) 해충에 대해서도 뛰어난 살충 효과를 나타내는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명의 화합물을 제조하는데 있어서의 신규한 제조 방법과 유용한 중간체를 발견하였다. 그 결과, 본 발명을 완성하기에 이른 것이다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
[1] 일반식(1)
(화학식 1)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황 원자이며,
X는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q1은 페닐기, 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 2)
(식 중, Y1은 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은, 일반식(3)
(화학식 3)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.) 로 표시된다.}로 표시되는 화합물.
[2] 일반식(1)
(화학식 4)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q1 은 페닐기, 혹은,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, Cl-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 5)
(식 중, Y1은 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 6)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물.(다만, Y1이 트리플루오로메틸티오기, Y2, Y4가 수소원자, Y3이 헵타플루오로이소프로필기, Y5가 브롬원자, X가 수소원자, G1, G2가 산소원자, R1, R2가 수소원자를 나타내고, 또한 Q1이 무치환의 페닐기를 나타내는 화합물을 제외한다.)
[3] 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 7)
{식 중,
R1, R2의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은 페닐기, 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 8)
(식 중, Y1는 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5은 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 Cl-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 9)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 [1] 혹은 [2]에 기재된 화합물.
[4]Q2가 일반식(2)
(화학식 10)
(식 중, Y1 은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 [3]에 기재된 화합물.
[5]Q1이 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되는 [4]에 기재된 화합물.
[6] 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 11)
{식 중,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 12)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3 은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 13)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 [1] 혹은 [2]에 기재된 화합물.
[7]Q1 이
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, Cl-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
Q2가 일반식(2)
(화학식 14)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 [6]에 기재된 화합물.
[8] 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 15)
{식 중,
R1, R2 는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 16)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 불소원자, 염소원자, 요오드원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은, 일반식(3)
(화학식 17)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, Cl-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 [1] 혹은 [2]에 기재된 화합물.
[9]Q1이 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2~C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
Q2가 일반식(2)
(화학식 18)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 불소원자, 염소원자, 요오드원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 Cl-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 [8]에 기재된 화합물.
[10] 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 19)
{식 중,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1 은 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, Cl-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 20)
(식 중, Y1은 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, Cl-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 21)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C2-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 [1] 혹은 [2]에 기재된 화합물.
[11]Q1이 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, Cl-C3알킬설포닐기, Cl-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
Q2가 일반식(2)
(화학식 22)
(식 중, Y1은 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 [10]에 기재된 화합물.
[12] 일반식(1)
(화학식 23)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1, R2의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q1은 페닐기, 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 24)
(식 중, Y1은 C1-C4알콕시기 또는 C1-C4할로알콕시기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, Cl-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4 는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 25)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기 또는 C1-C4할로알콕시기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 [1]에 기재된 화합물.
[13] 일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 26)
{식 중,
R1, R2의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은 페닐기, 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 27)
(식 중, Y1은 C1-C4할로알콕시기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 [12]에 기재된 화합물.
[14] Q1이 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, Cl-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되는 [13]에 기재된 화합물.
[15] 일반식(4)
(화학식 28)
{식 중, R2는 수소원자, C1-C4알킬기, 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고,
Q2a는 일반식(2)
(화학식 29)
(식 중, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5는 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.),
일반식(3)
(화학식 30)
(식 중, Y6, Y7, Y8, Y9는 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.), 또는
일반식(5)
(화학식 31)
(식 중, Ra, Rb는 각각 독립하여, 불소원자 또는 C1-C4퍼플루오로알킬기이며,
Rc는 히드록시기, -0-Rd(Rd는 C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬카르보닐기 또는 C1-C4할로알킬카르보닐기를 나타낸다.), 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자이며,
Y1a는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5a는 수소원자, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y2a, Y4a는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)}로 표시되는 화합물.
[16] 일반식(4)로 표시되는 [15]에 기재된 화합물과 일반식(6)
(화학식 32)
(식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1은 수소원자, C1-C4알킬기, 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
X는 수소원자, 할로겐원자, 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q1은[1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고,
Hal은 염소원자 혹은 브롬원자를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 [1]~[14] 혹은 [21]에 기재된 화합물의 제조 방법.
[17] 일반식(7)
(화학식 33)
(식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R2는 수소원자, Cl-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G2는 산소원자 또는 황원자이며,
X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q2a는 [15]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 화합물.
[18] 일반식(8)
(화학식 34)
(식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
G2는 산소원자 또는 황원자이며,
J는 할로겐원자 또는 히드록시기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물과 일반식(4)로 표시되는 [15]에 기재된 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 [17]에 기재되는 화합물의 제조 방법.
[19] 일반식(9)
(화학식 35)
(식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G2는 산소원자 또는 황원자이며,
X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q2a는 [15]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 화합물.
[20] 일반식(7)로 표시되는 [17]에 기재된 화합물을 적당한 환원제의 존재하에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(9)로 표시되는 [19]에 기재된 화합물의 제조방법.
[21] 일반식(10)
(화학식 36)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q1은 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고,
Q2b는 일반식(5)
(화학식 37)
(식 중, Ra, Rb는 각각 독립하여, 불소원자 또는 C1-C4퍼플루오로알킬기이며,
Rc는 히드록시기, -0-Rd(Rd는 C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, Cl-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬카르보닐기 또는 C1-C4할로알킬카르보닐기를 나타낸다.), 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자이며,
Y1a는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5a는 수소원자, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y2a, Y4a는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)}로 표시되는 화합물.
[22] 일반식(9)로 표시되는 [19]에 기재된 화합물과 일반식(11)
(화학식 38)
(식 중,
G1은 산소원자 또는 황원자이며,
J＇는 할로겐원자 또는 히드록시기를 나타낸다.
Q1은 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 화합물, 혹은
일반식(12)
(화학식 39)
(식 중, Q1은 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 [1]~[14] 혹은 [21]에 기재되는 화합물의 제조 방법.
[23] 일반식(13)
(화학식 40)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R2는 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G2는, 산소원자 또는 황원자이며,
X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb는 각각 [15]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고,
Rc＇는 히드록시기, -0-Rd(Rd는 C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬카르보닐기 또는 C1-C4할로알킬카르보닐기를 나타낸다.)이며,
E는 니트로기, -NH-(R1)(R1은 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타낸다.), -N(R1)-C(=G1)Q1(R1은 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고, G1은 산소원자 또는 황원자이며, Q1은 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)를 나타낸다.}로 표시되는 화합물과, 적당한 할로겐화제를 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(14)
(화학식 41)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소
원자를 나타내고,
R2는, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G2는, 산소원자 또는 황원자이며,
X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb는 각각, [15]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고,
Rc''는 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자를 나타내고,
E는 니트로기, -NH-(R1)(R1은 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타낸다.), -N(R1)-C(=G1)Q1(R1은 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고, G1은 산소원자 또는 황원자이며, Q1은 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)를 나타낸다.}로 표시되는 화합물의 제조 방법.
[24] [23]에 기재되는 일반식(13)으로 표시되는 화합물 또는 일반식(14)로 표시되는 화합물과 적당한 불소화제를 반응시키는 것을 특징으로 하는 일반식(15)
(화학식 42)
(식 중, A1, A2, A3, A4, X, n, R2, G2, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb, E는 [23]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 화합물의 제조 방법.
[25] [1]~[14]중 어느 하나에 기재된 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충제.
[26] [1]~[14]중 어느 하나에기재된 화합물의 유효량을, 유해 생물로부터 유용 작물을 보호하기 위해서, 대상으로 하는 유용 작물 혹은 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 약제의 사용 방법.
본 발명의 화합물은 여러 가지의 해충에 대하여 방제 효과를 나타내고, 유용 작물을 보호하는 효과와 함께, 저약량화에 의해, 환경에의 부하 저감에 크게 공헌하는 효과가 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명과 관련되는 화합물은, 하기 일반식(1)로 표시된다.
(화학식 43)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q1은 페닐기, 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4 할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 44)
(식 중, Y1은 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 45)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼풀르오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, Cl-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}
본 발명에 관한 화합물은, 하기 일반식(10)으로 표시할 수도 있다.
일반식(10)
(화학식 46)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q1은, 페닐기, 혹은,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2b는 일반식(5)
(화학식 47)
(식 중, Ra, Rb는 각각 독립하여, 불소원자 또는 C1-C4퍼플루오로알킬기이며,
Rc는 히드록시기, -0-Ra(Rd는 C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬카르보닐기 또는 C1-C4할로알킬카르보닐기를 나타낸다.), 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자이며,
Y1a는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5a는 수소원자, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y2a, Y4a는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)}로 표시되는 화합물.
본 발명의 일반식(1) 등에 있어서 사용되는 문언은 그 정의에 있어 각각 이하에 설명되는 의미를 가진다.
「할로겐원자」란 불소원자, 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자를 나타낸다.
「Ca-Cb(a, b는 1 이상의 정수를 나타낸다)」라는 표기는, 예를 들면, 「C1-C3」란 탄소원자수가 1~3개인 탄소 사슬인 것을 의미하고, 「C2-C6」란 탄소원자수가 2~6개인 탄소 사슬인 것을 의미하고, 「C1-C4」란 탄소원자수가 1~4개인 탄소 사슬인 것을 의미한다.
「n-」이란 노르말을 의미하고, 「i-」는 이소를 의미하고, 「s-」는 2급(secondary)를 의미하고, 「t-」는 3급(tertiary)을 의미한다.
또한, 「C1-C3알킬기」란, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알킬기를 나타낸다.
「C1-C4알킬기」란 「C1-C3알킬기」에 추가하여, 예를 들면, n-부틸, s-부틸, i-부틸, t-부틸, 시클로프로필메틸 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알킬기를 나타낸다.
「C1-C6알킬기」란 「C1-C4알킬기」에 추가하여, 예를 들면, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 2-헥실, 4-메틸-2-펜틸, 3-메틸-n-펜틸, 시클로부틸메틸 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~6개의 알킬기를 나타낸다.
「C1-C3할로알킬기」란, 예를 들면, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 모노브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 브로모디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2,2-디브로모에틸, 2,2,2-트리브로모에틸, 2-요오드에틸, 펜타플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 3-클로로-n-프로필, 3-브로모-n-프로필, 1,3-디플루오로-2-프로필, 1,3-디클로로-2-프로필, 1,1,1-트리플루오로-2-프로필, 1-클로로-3-플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-클로로-2-프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 헵타플루오로-n-프로필 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해서 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알킬기를 나타낸다.
「C1-C4할로알킬기」란 「C1-C3할로알킬기」에 추가하여, 예를 들면, 4-플루오로-n-부틸, 4-클로로-n-부틸, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해서 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알킬기를 나타낸다.
「C2-C4알케닐기」란, 예를 들면, 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-부테닐 등의 탄소 사슬 중에 이중 결합을 가지는 탄소원자수 2~4개인 알케닐기를 나타낸다. 「C2-C4할로알케닐기」란, 예를 들면, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디브로모-2-프로페닐, 2,3-디브로모-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 3,4,4-트리브로모-3-부테닐 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해서 치환된 탄소 사슬 중에 이중 결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 2~4개인 알케닐기를 나타낸다.
「C2-C4알키닐기」란, 예를 들면, 프로파르길, 1-부틴-3-일, 1-부틴-3-메틸-3-일 등의 탄소 사슬 중에 삼중 결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 2~4개인 알키닐기를 나타낸다. 「C2-C4할로알키닐기」란, 예를 들면, 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 탄소 사슬 중에 삼중 결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 2~4개의 알키닐기를 나타낸다.
「C3-C6시클로알킬기」란, 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 2-메틸시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 시클로헥실 등의 환상 구조를 가지는 탄소원자수 3~6개인 시클로알킬기를 나타낸다. 「C3-C6할로시클로알킬기」란, 예를 들면, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸, 2-클로로시클로헥실, 4-클로로시클로헥실 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 환상 구조를 가지는 탄소원자수 3~6개인 시클로알킬기를 나타낸다.
「C1-C3알콕시기」란, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알콕시기를 나타낸다. 「C1-C4알콕시기」란 「C1-C3알콕시기」에 추가하여, 예를 들면, n-부틸옥시, 이소부틸옥시, s-부틸옥시, t-부틸옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알콕시기를 나타낸다.
「C1-C3할로알콕시기」란, 예를 들면, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 모노플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2,2-디클로로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 3-플루오로-n-프로필옥시, 2,2,3,3-테트라플루오로-n-프로필옥시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필옥시, 1,3-디플루오로-2-프로필옥시, 1-클로로-3-플루오로-2-프로필옥시, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 할로알콕시기를 나타낸다. 「C1-C4할로알콕시기」란 「C1-C3할로알콕시기」에 추가하여, 예를 들면, 1,1,1,3,3,4,4,4-옥타플루오로-2-부틸옥시 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 할로알콕시기를 나타낸다.
「C1-C3알킬티오기」란, 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, 시클로프로필티오 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알킬티오기를 나타낸다. 「C1-C4알킬티오기」란 「C1-C3알킬티오기」에 추가하여, 예를 들면, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, 시클로프로필메틸 티오 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알킬티오기를 나타낸다. 「C1-C3할로알킬티오기」란, 예를 들면, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필티오, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸티오, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸티오, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알킬티오기를 나타낸다. 「C1-C4할로알킬티오기」란 「C1-C3할로알킬티오기」에 추가하여, 예를 들면, 노나플루오로-n-부틸티오, 노나플루오로-s-부틸티오, 4,4,4-트리플루오로-n-부틸티오 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알킬티오기를 나타낸다.
「C1-C3알킬설피닐기」란, 예를 들면, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n-프로필설피닐, i-프로필설피닐, 시클로프로필설피닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알킬설피닐기를 나타낸다. 「C1-C3할로알킬설피닐기」란, 예를 들면, 트리플루오로메틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로-n-프로필설피닐, 헵타플루오로-i-프로필설피닐, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필설피닐, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸설피닐, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸설피닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설피닐 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알킬설피닐기를 나타낸다.
「C1-C3알킬설포닐기」란, 예를 들면, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, i-프로필설포닐, 시클로프로필설포닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알킬설포닐기를 나타낸다. 「C1-C3할로알킬설포닐기」란, 예를 들면, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐, 헵타플루오로-n-프로필설포닐, 헵타플루오로-i-프로필설포닐, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필설포닐, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에틸설포닐, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에틸설포닐, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸설포닐 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~3개인 알킬설포닐기를 나타낸다.
「아릴설포닐기」란, 예를 들면, 페닐설포닐, p-톨루엔설포닐, 1-나프틸설포닐, 2-나프틸설포닐, 안트릴설포닐, 페난트릴설포닐, 아세나프틸레닐설포닐 등의 방향환을 가지는 탄소원자수 6~14개인 아릴설포닐기를 나타낸다.
「C1-C4알킬아미노기」란, 예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필 아미노, i-프로필아미노, n-부틸아미노, 시클로프로필아미노, 2,2,2-트리플루오로 에틸아미노 등의 직쇄상 또는 분기쇄상 또는 환상의 탄소원자수 1~4개인 알킬아미노기를 나타낸다. 「디C1-C4알킬아미노기」란, 예를 들면, 디메틸아미노, 디에틸아미노, N-에틸-N-메틸아미노 등의 동일 또는 상이해도 좋은 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알킬기 2개에 의해 치환된 아미노기를 나타낸다.
「C1-C4알킬카르보닐기」란, 예를 들면, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 이소프로필카르보닐, 시클로프로필카르보닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상 또는 환상의 탄소원자수 1~4개인 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4할로알킬카르보닐기」란, 예를 들면, 플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 트리플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디클로로아세틸, 트리클로로아세틸, 브로모아세틸, 요오드아세틸, 3,3,3-트리플루오로프로피오닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로피오닐 등의 동일 또는 상이해도 좋은 1개 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개의 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4알킬카르보닐옥시기」란, 예를 들면, 아세톡시, 프로피오닐옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알킬카르보닐옥시기를 나타낸다.
「C1-C4알콕시카르보닐기」란, 예를 들면, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로필옥시카르보닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4퍼플루오로알킬기」란, 예를 들면, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 노나플루오로-i-부틸 등의 불소원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~4개인 알킬기를 나타낸다. 「C2-C6퍼플루오로알킬기」란, 예를 들면, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로 -i-프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 노나플루오로-i-부틸, 퍼플루오로-n-펜틸, 퍼플루오로-n-헥실 등의 불소원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 2~6개인 알킬기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬티오기」란, 예를 들면, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오, 노나플루오로-n-부틸티오, 노나플루오로-2-부틸티오, 노나플루오로-i-부틸티오, 퍼플루오로-n-펜틸티오, 퍼플루오로-n-헥실티오 등의 불소원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~6개인 알킬티오기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기」란, 예를 들면, 트리플루오로메틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로-n-프로필설피닐, 헵타플루오로-i-프로필설피닐, 노나플루오로-n-부틸설피닐, 노나플루오로-2-부틸설피닐, 노나플루오로-i-부틸설피닐, 퍼플루오로-n-펜틸설피닐, 퍼플루오로-n-헥실설피닐 등의 불소원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~6개인 알킬설피닐기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기」란, 예를 들면, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 헵타플루오로-n-프로필설포닐, 헵타플루오로-i-프로필설포닐, 노나플루오로-n-부틸설포닐, 노나플루오로-2-부틸설포닐, 노나플루오로-i-부틸설포닐, 퍼플루오로-n-펜틸설포닐, 퍼플루오로-n-헥실설포닐 등의 불소원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소원자수 1~6개인 알킬설포닐기를 나타낸다.
본 발명의 일반식(1) 등으로 표시되는 화합물은, 그 구조식 중에, 1개 또는 복수개의 부제 탄소원자 또는 부제 중심을 포함하는 경우가 있고, 2종 이상의 광학 이성체가 존재하는 경우도 있으나, 본 발명은 각각의 광학 이성체 및 그들이 임의의 비율로 함유된 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 일반식(1) 등으로 표시되는 화합물은, 그 구조식 중에, 탄소-탄소 이중결합에 유래하는 2종 이상의 기하 이성체가 존재하는 경우도 있으나, 본 발명은 각각의 기하 이성체 및 그들이 임의의 비율로 함유된 혼합물도 모두 포함하는 것이다.
본 발명의 일반식(1) 등으로 표시되는 일반식으로 표시되는 화합물 중의 치환기 등에서 바람직한 치환기 또는 원자는 이하에 나타내는 대로이다.
A1, A2, A3, A4로서 바람직하게는, A1이 탄소원자, 질소원자 혹은 산화된 질소원자인 것과 동시에 A2, A3, A4가 모두 탄소원자이며, 더욱 바람직하게는, A1, A2, A3, A4가 모두 탄소원자이다.
R1로서 바람직하게는, 수소원자, C1-C4알킬기, 아세틸기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자, 메틸기, 에틸기이다.
R2로서 바람직하게는, 수소원자, C1-C4알킬기, 아세틸기이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자, 메틸기, 에틸기이다.
G1, G2로서 바람직하게는, G1, G2가 모두 산소원자이다.
X로서 바람직하게는, 수소원자, 할로겐원자이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자, 불소원자이다.
n으로서 바람직하게는, 0, 1 또는 2이며, 더욱 바람직하게는, 0 혹은 1이다.
X1로서 바람직하게는, 수소원자, 할로겐원자이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자 혹은 불소원자이다.
X2로서 바람직하게는, 수소원자, 불소원자이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자이다.
X3, X4로서 바람직하게는, 수소원자이다.
Q1로서 바람직하게는, 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐, C1-C3할로알킬설포닐, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기, 혹은,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기이다.
Q1로서 더욱 바람직하게는, 페닐기,
불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1~3개의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기, 혹은,
불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1~2개의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기이다.
Q2로서 바람직하게는, 일반식(2) 혹은 일반식(3)으로 표시되는 치환 페닐기 혹은 치환 피리딜기이다.
일반식(2) 중에서, Y1로서 바람직하게는, 트리플루오로메틸티오기 , 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 메톡시기, 에톡시기, 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시기이며, 더욱 바람직하게는, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 트리플루오로메톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기이다.
일반식(2) 중에서, Y5로서 바람직하게는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 시아노기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시기이다.
일반식(3) 중에서, Y6, Y9로서 바람직하게는, 각각 독립하여, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 시아노기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시기이며, Y6, Y9의 어느 하나가 반드시 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 메톡시기, 에톡시기, 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시기이며, 더욱 바람직하게는, Y6, Y9의 어느 하나가 반드시 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 트리플루오로메톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시기이다.
일반식(3) 중에서, Y2, Y4, Y7로서 바람직하게는, 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 메틸기이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자이며,
Y3로서 바람직하게는, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 노나플루오로-n-부틸기, 노나플루오로-2-부틸기, 노나플루오로-i-부틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 노나플루오로-n-부틸티오기, 노나플루오로-2-부틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 노나플루오로-n-부틸설피닐기, 노나플루오로-2-부틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 노나플루오로-n-부틸설포닐기, 노나플루오로-2-부틸설포닐기, 펜타플루오로에톡시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-i-프로필옥시기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시기, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에톡시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기이며,
Y8로서 바람직하게는, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 노나플루오로-n-부틸기, 노나플루오로-2-부틸기, 노나플루오로-i-부틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 노나플루오로-n-부틸티오기, 노나플루오로-2-부틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 노나플루오로-n-부틸설피닐기, 노나플루오로-2-부틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 노나플루오로-n-부틸설포닐기, 노나플루오로-2-부틸설포닐기, 펜타플루오로에톡시기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-i-프로필옥시기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시기, 2-트리플루오로메톡시-1,1,2-트리플루오로에톡시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기이다.
또한, 후술하는 일반식에 있어서, L로서 바람직하게는, 염소원자, 브롬원자, 히드록시기이다.
R1a로서 바람직하게는, 수소원자, C1-C4알킬기, 아세틸기이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자, 메틸기, 에틸기이다.
R2a로서 바람직하게는, 수소원자, C1-C4알킬기, 아세틸기이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자, 메틸기, 에틸기이다.
G1a, G2a로서 바람직하게는, G1a, G2a가 모두, 산소원자이다.
X1a로서 바람직하게는, 수소원자, 할로겐원자이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자 혹은 불소원자이다.
X2a로서 바람직하게는, 수소원자, 불소원자이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자이다.
X3a, X4a로서 바람직하게는, 수소원자이다.
Y1a로서 바람직하게는, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 메톡시기, 에톡시기, 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시기이며, 더욱 바람직하게는, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 트리플루오로메톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기이다.
Y2a, Y4a로서 바람직하게는, 수소원자, 할로겐원자, 메틸기이며, 더욱 바람직하게는, 수소원자이다.
Y5a로서 바람직하게는, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 시아노기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, 트리플루오로메톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2,2-디플루오로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리클로로에톡시기이다.
Ra, Rb로서 바람직하게는, 각각, 불소원자, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기이며, 더욱 바람직하게는, 각각, 불소원자, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기이다.
Rc로서 바람직하게는, 히드록시기, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자, 메톡시기, 에톡시기, 메틸설포닐옥시기, 트리플루오로메틸설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기, p-톨루엔설포닐옥시기, 아세톡시기, 트리플루오로아세톡시기이며, 더욱 바람직하게는, 히드록시기, 염소원자, 브롬원자, 메톡시기, 메틸설포닐옥시기, 트리플루오로메틸설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기, p-톨루엔설포닐옥시기이며, 더욱 바람직하게는, 히드록시기, 염소원자, 브롬원자이다.
Rc＇로서 바람직하게는, 히드록시기이다.
Rc''로서 바람직하게는, 염소원자, 브롬원자이다.
J, J＇로서 바람직하게는 각각 히드록시기, 염소원자, 브롬원자이며, 더욱 바람직하게는, 염소원자이다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물로서는, 이하의 화합물 Ⅰ~Ⅴ의 화합물을 예시할 수 있다.
(화합물 Ⅰ)
일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 48)
{식 중,
R1, R2의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은 페닐기, 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,,
Q2는 일반식(2)
(화학식 49)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은,
일반식(3)
(화학식 50)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, Cl-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물I.
상기 화합물I로서는, Q2가 일반식(2)
(화학식 51)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 화합물I로서는, Q2가 상기의 치환기로 표시되고,
Q1이 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 갖는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되는 화합물을 사용할 수도 있다.
(화합물 Ⅱ)
일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 52)
{식 중,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 53)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 54)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물 Ⅱ.
상기 화합물 Ⅱ로서는,
Q1이
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
Q2가 일반식(2)
(화학식 55)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
(화합물 Ⅲ)
일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 56)
{식 중,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은
페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 57)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 불소원자, 염소원자, 요오드원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3는 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 58)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물 Ⅲ.
상기 화합물 Ⅲ으로서는,
Q1이 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
Q2가 일반식(2)
(화학식 59)
(식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 불소원자, 염소원자, 요오드원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
(화합물 Ⅳ)
일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 60)
{식 중,
R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은
페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, Cl-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 61)
(식 중, Y1은 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
일반식(3)
(화학식 62)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C2-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나가 반드시 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물 Ⅳ.
상기 화합물 Ⅳ로서는,
Q1이 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
Q2가 일반식(2)
(화학식 63)
(식 중, Y1은 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 이용할 수도 있다.
(화합물 V)
일반식(1)
(화학식 64)
{식 중,
A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
R1, R2 의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
n은 0~4의 정수를 나타내고,
Q1은 페닐기, 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸리기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 65)
(식 중, Y1은 C1-C4알콕시기 또는 C1-C4할로알콕시기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은,
일반식(3)
(화학식 66)
(식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기 또는 C1-C4할로알콕시기를 나타낸다.)로 표시되다.}로 표시되는 화합물 V.
상기 화합물 V로서는,
일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
(화학식 67)
{식 중,
R1, R2의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
G1, G2 는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
Q1은 페닐기, 혹은,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸리기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
Q2는 일반식(2)
(화학식 68)
(식 중, Y1은 C1-C4할로알콕시기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, Cl-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 화합물 V로서는,
Q1이 페닐기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
피리딜기,
할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되는 화합물을 사용할 수 있다.
이하에 본 발명의 화합물의 대표적인 제조 방법을 나타내고, 그것에 따르므로써 본 발명의 화합물의 제조가 가능하지만, 제조 방법 경로는 이하에 나타내는 제조 방법으로 한정되는 것은 아니다.
이하의 제조 방법에 표시되는 Q2a는, 일반식(2)
(화학식 69)
(식 중, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5는 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.),
일반식(3)
(화학식 70)
(식 중, Y6, Y7, Y8, Y9는 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.),
일반식(5)
(화학식 71)
(식 중, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb, Rc는 [15]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)의 어느 하나인 것을 나타낸다. 또한, 본 발명의 화합물의 제조 방법에 있어서 Q2b는 일반식(5)로 표시된다.
제조 방법 1
(화학식 72)
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1은 [1]에 기재한 것과 동일한 의미를 나타내고, L은 할로겐원자, 히드록시기 등의 이탈능(脫離能)을 갖는 관능기를 나타낸다.)
1-(i) 일반식(19)＋ 일반식(20) → 일반식(21)
일반식(19)로 표시되는 이탈기를 갖는 m-니트로 방향족 카르본산유도체와 일반식(20)으로 표시되는 방향족 아민 유도체를 적당한 용매 중 혹은 무용매로 반응시킴으로써, 일반식(21)로 표시되는 니트로기를 가지는 방향족 카르본산아미드 유도체를 제조할 수 있다. 본 공정도에서는 적당한 염기를 사용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 쇄상 또는 환상 에테르류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭시드 등을 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 염기로서는, 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기 염기류, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 수산화 알칼리 금속 염류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소이칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화 알칼리 금속 염류, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알코올레이트류 등을 나타낼 수 있다. 이러한 염기는, 일반식(19)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01~50배 몰 당량의 범위에서 적의 선택하여 사용하면 좋다. 반응 온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다.
일반식(19)로 표시되는 화합물 중에서, 방향족 카르본산할라이드 유도체는 방향족 카르본산으로부터, 할로겐화제를 사용하는 통상적인 방법에 의해, 용이하게 제조할 수 있다. 할로게화제로서는, 예를 들면, 염화 티오닐, 브롬화 티오닐, 옥시염화인, 옥사릴클로라이드, 삼염화인, 포스겐 등의 할로겐화제를 나타낼 수 있다.
한편, 할로겐화제를 사용하지 않고, 일반식(19)에 있어서, L이 히드록시기를 나타내는 m-니트로 방향족 카르본산과 일반식(20)으로 표시되는 화합물로부터 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하고, 그 방법으로서는, 예를 들면, Chem. Ber. 788페이지(1970년)에 기재된 방법에 따르므로써, 1-히드록시벤조트리아졸 등의 첨가제를 적의 사용하여, N,N＇-디시클로헥실카르보디이미드를 사용하는 축합제를 사용하는 방법을 나타낼 수 있다. 이 경우에 사용되는 다른 축합제로서는, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드, 1,1＇-카르보닐비스-1H-이미다졸 등을 나타낼 수 있다.
또한, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 다른 방법으로서는, 클로로포름산에스테르류 등을 사용한 혼합산무수물법을 나타낼 수도 있고, J. Am. Chem, Soc. 5012페이지(1967년)에 기재된 방법을 따르므로써, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다. 이 경우 사용되는 클로로포름산에스테르류로서는 클로로포름산이소부틸, 클로로포름산이소프로필 등을 나타낼 수 있고, 클로로포름산에스테르류 외에는, 염화디에틸아세틸, 염화트리메틸아세틸 등을 나타낼 수 있다.
축합제를 사용하는 방법, 혼합산무수물법은 모두, 상기 문헌 기재의 용매, 반응 온도, 반응 시간에 한정되는 것은 아니고, 적의 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 불활성 용매를 사용하면 좋고, 반응 온도, 반응 시간에 대해서도, 반응의 진행에 따라, 적의 선택하면 좋다.
1-(ii) 일반식(21) → 일반식(22)
일반식(21)로 표시되는 니트로기를 가지는 방향족 카르본산아미드 유도체는, 환원반응에 의해, 일반식(22)로 표시되는 아미노기를 가지는 방향족 카르본산아미드 유도체로 유도할 수 있다. 환원 반응으로서는 수소 첨가 반응을 사용하는 방법과 금속 화합물(예를 들면, 염화 제일 주석(무수물), 철분, 아연가루 등)을 이용하는 방법을 예시할 수 있다.
전자의 방법은 적당한 용매 중, 촉매 존재하, 상압(常壓)하 혹은 가압하의, 수소 분위기하에서 반응을 실시할 수 있다. 촉매로서는, 팔라듐-카본 등의 팔라듐 촉매류, 라네니켈 등의 니켈 촉매류, 백금 촉매류, 코발트 촉매류, 루테늄 촉매류, 로듐 촉매류 등을 예시할 수 있고, 용매로서는, 물, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 쇄상 또는 환상에테르류, 에틸아세테이트 등의 에스테르류를 나타낼 수 있다. 압력은 0.1~10MPa, 반응 온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋고, 일반식(22)의 화합물을 효율적으로 제조할 수 있다.
후자의 방법으로서는,"Organic Syntheses" Coll. Vol. III P. 453에 기재된 조건에 따라, 금속 화합물로서 염화 제일 주석(무수물)을 사용하는 방법을 예시할 수 있다.
1-(iii) 일반식(22)+일반식(23) → 일반식(24)
일반식(22)로 표시되는 아미노기를 갖는 방향족 카르본산아미드 유도체와 일반식(23)으로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중 혹은 무용매로 반응시킴으로써, 일반식(24)로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 본 공정에서는 적당한 염기를 사용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 쇄상 또는 환상에테르류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이러한 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 염기로서는, 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노 피리딘 등의 유기 염기류, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 수산화 알칼리 금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소이칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화 나트륨 등의 수소화 알칼리 금속 염류, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알코올레이트류 등을 나타낼수 있다. 이러한 염기는 일반식(22)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01~50배 몰 당량의 범위에서 적의 선택해서 사용하면 좋다. 반응 온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다. 또한, 1-(i)에 기재한 축합제를 이용하는 방법 혹은 혼합산무수물법에 의해서도 제조할 수 있다.
1-(iv) 일반식(24)＋일반식(25) → 일반식(26)
일반식(24)로 표시되는 화합물과, 일반식(25)로 표시되는 이탈기를 가지는 알킬 화합물을 용매 중 혹은 무용매로 반응시킴으로써, 일반식(26)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 일반식(25)로 표시되는 화합물로서는, 요오드화메틸, 요오드화에틸, 브롬화 n-프로필 등의 알킬할라이드류 등을 예시할 수 있다. 또한, 본 공정에서는 적당한 염기 혹은 용매를 사용하는 것이 가능하고, 그 염기 혹은 용매로서는, 1-(i)에 예시한 것을 이용할 수 있다. 반응 온도, 반응 시간 등에 있어서도, 1-(i)의 예시에 따를 수 있다.
또한, 다른 방법으로서 일반식(25)로 표시되는 화합물 대신에, 디메틸황산, 디에틸황산 등의 알킬화제를 일반식(24)로 표시되는 화합물에 반응시키는 것에 의해서도, 일반식(26)으로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다.
제조 방법 2
(화학식 73)
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1은 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고, L은 할로겐원자, 히드록시기 등의 이탈능을 가지는 관능기를 나타내고, Hal은 염소원자 혹은 브롬원자를 나타낸다.)
2-(i) 일반식(27)＋일반식(23) → 일반식(28)
1-(i)에 기재한 용매, 염기를 각각 적의 선택하거나, 무용매 또는 무염기의 조건에 따라서, 일반식(27)로 표시되는 아미노기를 가지는 카르본산류와 일반식(23)으로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써, 일반식(28)로 표시되는 아실아미노기를 가지는 카르본산류를 제조할 수 있다. 반응 시간, 반응 온도는 1-(i)에 기재한 조건 중에서, 적의 선택할 수 있다.
2-(ii) 일반식(28) → 일반식(29)
일반식(28)로 표시되는 화합물을 염화 티오닐, 옥사릴클로라이드, 포스겐, 옥시염화인, 오염화인, 삼염화인, 브롬화 티오닐, 삼브롬화인, 디에틸아미노황트리플루오리드 등과 반응시키는 공지의 할로겐화 반응에 의해, 일반식(29)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
2-(iii) 일반식(29)＋일반식(20) → 일반식(30)
1-(i)에 기재한 용매, 염기를 각각 적의 선택하거나, 무용매 또는 무염기의 조건에 따라서, 일반식(29)로 표시되는 화합물과 일반식(20)으로 표시되는 화합물을 반응시키므로써, 일반식(30)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 반응 시간, 반응 온도는 1-(i)에 기재한 조건 중에서, 적의 선택할 수 있다.
2-(iv) 일반식(28)＋일반식(20) → 일반식(30)
일반식(28)로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 축합제를 사용하는 조건, 혹은 혼합산무수물법을 이용하는 조건에 따라, 일반식(20)으로 표시되는 화합물과 반응시키므로써, 일반식(30)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조 방법 3
(화학식 74)
(식 중, A1, A2, A3, A4, X, n, G2, R2는 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.
일반식(48)로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중 혹은 무용매로, 적당한 염기를 사용하여, 적당한 반응제와 반응시켜서, 일반식(49)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭시드, 물 등을 나타낼 수 있고, 이러한 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
염기로서는, 예를 들면, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기 염기류, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등의 수산화 알칼리 금속 염류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화 알칼리 금속 염류, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드류, n-부틸리튬 등의 유기 리튬류, 에틸마그네슘브로마이드 등의 그리냐르 시약류 등을 나타낼 수 있다.
이러한 염기는, 일반식(48)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01~50배 몰 당량의 범위에서 적의 선택하여 사용하면 좋다.
반응제로서는, 예를 들면, 요오드화메틸, 브롬화에틸, 요오드화트리플루오로메틸, 요오드화2,2,2-트리플루오로에틸 등의 할로겐화 알킬류, 요오드화알릴 등의 할로겐화 알릴류, 브롬화프로파르길 등의 할로겐화 프로파르길류, 염화아세틸 등의 할로겐화 아실류, 트리플루오로아세트산무수물 등의 산무수물, 디메틸황산, 디에틸황산 등의 알킬 황산류를 나타낼 수 있다. 이러한 반응제는, 일반식(48)로 표시되는 화합물에 대하여 1~5배 몰 당량의 범위에서 적의 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다. 반응 온도는 -80℃로부터 사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다.
제조 방법 4
(화학식 75)
(식 중, A1, A2, A3, A4, X, n, G2, R1, R2는 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)
4-(i) 일반식(22) → 일반식(50)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중 혹은 무용매로 알데히드류 또는 케톤류와 반응시켜, 적당한 촉매를 첨가하고, 수소 분위기하에서 반응시키므로써, 일반식(50)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭시드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이러한 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
촉매로서는, 예를 들면, 팔라듐-카본 등의 팔라듐 촉매류, 라네니켈 등의 니켈 촉매류, 코발트 촉매류, 백금 촉매류, 루테늄 촉매류, 로듐 촉매류 등을 나타낼 수 있다.
알데히드류로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 트리플루오로아세트알데히드, 디플루오로아세트알데히드, 플루오로아세트알데히드, 클로로아세트알데히드, 디클로로아세트알데히드, 트리클로로아세트알데히드, 브로모아세트알데히드 등의 알데히드류를 나타낼 수 있다.
케톤류로서는, 예를 들면, 아세톤, 퍼플루오로아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류를 나타낼 수 있다.
반응 압력은 0.1MPa~10MPa의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다. 반응 온도는 -20℃로부터 사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다.
4-(ii) 일반식(22) → 일반식(50)(별법1)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중 혹은 무용매로, 알데히드류 또는 케톤류와 반응시키고, 적당한 환원제를 처리함으로써, 일반식(50)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭시드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이러한 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
환원제로서는, 예를 들면, 수소화 붕소나트륨, 시아노 수소화 붕소나트륨, 트리아세톡시 수소화 붕소나트륨 등의 보로하이드라이드류를 나타낼 수 있다.
알데히드류로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 트리플루오로아세트알데히드, 디플루오로아세트알데히드, 플루오로아세트알데히드, 클로로아세트알데히드, 디클로로아세트알데히드, 트리클로로아세트알데히드, 브로모아세트알데히드 등의 알데히드류를 나타낼 수 있다.
케톤류로서는, 예를 들면, 아세톤, 퍼플루오로아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류를 나타낼 수 있다.
반응 온도는 -20℃로부터 사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다.
4-(iii) 일반식(22) → 일반식(50)(별법 2)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중, 또는 무용매로 포르밀화제와 반응시켜, 적당한 첨가제를 가함으로써, 일반식(50)에 있어서, R1이 메틸기인 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭시드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이러한 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
포르밀화제로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 포름산, 플루오로포름산, 포르밀(2,2-디메틸프로피온산) 등의 포름산무수물류, 포름산페닐 등의 포름산에스테르류, 펜타플루오로벤즈알데히드, 옥사졸 등을 나타낼 수 있다.
첨가제로서는, 예를 들면, 황산 등의 무기산, 포름산 등의 유기산, 소듐보로하이드라이드, 소듐시아노보로하이드라이드 등의 보로하이드라이드류, 붕소산, 수소화 리튬알루미늄 등을 나타낼 수 있다.
반응 온도는 -20℃로부터 사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다.
제조 방법 5
(화학식 76)
(식 중, R2, Y2, Y3, Y4, Y5는 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, Rf는 C1-C3할로알킬기를 나타낸다.)
적당한 산화제를 사용함으로써, 일반식으로 표시되는 화합물로부터 일반식으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있고, 예를 들면, Tetrahedron Lett. 4955페이지(1994년)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.
산화제로서는, 예를 들면, m-클로로과안식향산 등의 유기과산(有機過酸), 메타과요오드산나트륨, 과산화수소, 오존, 이산화셀렌, 크롬산, 사산화이질소, 아세트산아실, 요오드, 브롬, N-브로모숙신산이미드, 요오도실벤질, 차아염소산t-부틸 등을 나타낼 수 있다. 산화제는, 일반식으로 표시되는 화합물에 대하여 1~5배 몰 당량의 범위에서 적의 선택하면 좋다.
적당한 첨가제를 가하는 것도 가능하고, 예를 들면, 염화 루테늄(III) 등을 나타낼 수 있다.
본 공정에서 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매에 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다. 반응 온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다.
제조 방법 6
(화학식 77)
(식 중, E는 니트로기, 아미노기, -NH-R1기, -N(R1)-C(=G1)Q1기를 나타내고, A1, A2, A3, A4, X, n, Y2, Y3, Y4, Y5, R1, R2, G1, Q1은 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, Rf는 C1-C3할로알킬기를 나타낸다.)
적당한 산화제를 사용함으로써, 일반식으로 표시되는 화합물로부터 일반식으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 일반식으로 표시되는 화합물은, 일반식으로 표시되는 화합물을 출발원료로 하여, 제조 방법 5에 기재한 조건에 따라서, 제조할 수 있다.
제조 방법 7
(화학식 78)
(식 중, E는 니트로기, 아미노기, -NH-R1기, -N(R1)-C(=G1)Q1기를 나타내고, A1, A2, A3, A4, X, n, R1, R2, G1, Q1는 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb, Rc＇, Rc"는 [23]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)
일반식(51)로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중에서, 또는 무용매로 적당한 할로겐화제와 반응시켜서, 일반식(52)로 표시되는 염소 화합물(혹은 브롬 화합물, 요오드화 화합물)을 제조할 수 있다. 본 공정에서는 적당한 첨가제를 사용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭시드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이러한 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
할로겐화제로서는, 예를 들면, 염화 티오닐, 브롬화 티오닐, 옥시염화인, 옥사릴클로라이드, 삼염화인, 삼브롬화인, 오염화인, Rydon 시약류, 메탄설포닐클로라이드, p-톨루엔설포닐클로라이드, 벤젠설포닐클로라이드 등의 설포닐할로라이드류, 설포늄할로라이드류, 설폰산 에스테르류, 염소, 브롬, 요오드, 차아할로겐산에스테르류, N-할로게노아민류, 염화 수소, 브롬화 수소, 브롬화 나트륨, 브롬화 칼륨, 염화 시아눌, 1,3-디클로로-1,2,4-트리아졸, 염화 티탄(Ⅳ), 염화 바나듐(Ⅳ), 염화 비소(III), N,N-디에틸-1,2,2-트리클로로비닐아민, 트리클로로아세토니트릴, 염화 나트륨, 브롬화 암모늄, 염화 N,N-디메틸클로로포르미늄, 브롬화 N,N-디메틸클로로포르미늄, 이염화 N, N-디메틸포스포아미딘 등을 나타낼 수 있다.
첨가제로서는, 예를 들면, 염화 아연, 브롬화 리튬 등의 금속 염류, 상관 이동 촉매, 헥사메틸인산트리아미드 등의 유기 염기류, 황산 등의 무기산류, N,N-디메틸포름아미드 등을 나타낼 수 있다.
이러한 할로겐화제는 일반식(51)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01~10배 몰 당량의 범위에서 적의 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다. 반응 온도는 -80℃부터 사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다.
제조 방법 8
(화학식 79)
(식 중, E는 니트로기, 아미노기,-NH-R1기, -N(R1)-C(=G1)Q1기를 나타내고, A1, A2, A3, A4, X, n, R1, R2, G1, Q1은 [1]에 기재한 것과 같은 의미를 나타내고, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb, Rc는 [15]에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.)
일반식(53)으로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중, 또는 무용매로 적당한 불소화제와 반응시키므로써, 일반식(54)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭시드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이러한 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합해 사용할 수 있다.
불소화제로서는 1,1,2,2-테트라플루오로에틸디에틸아민, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸디에틸아민, 트리플루오로디페닐포스포란, 디플루오로트리페닐포스포란, 플루오로포름산에스테르류, 사불화 유황, 불화 칼륨, 불화 수소칼륨, 불화 세슘, 불화 루비듐, 불화 나트륨, 불화 리튬, 불화 안티몬(III), 불화 안티몬(V), 불화 아연, 불화 코발트, 불화 납, 불화 동, 불화 수은(II), 불화 은, 플루오로붕산은, 불화 타륨(1), 불화 몰리브덴(VI), 불화 비소(III), 불화 브롬, 사불화 세렌, 트리스(디메틸아미노)설포늄디플루오로트리메틸실리케이트, 소듐헥사플루오로실리케이트, 불화 제4급 암모늄류, (2-클로로에틸)디에틸아민, 삼불화디에틸아미노황, 삼불화 모르폴리노황, 사불화 규소, 불화 수소, 불화 수소산, 불화 수소피리딘 착체, 불화 수소트리에틸아민 착체, 불화 수소염류, 비스(2-메톡시에틸)아미노 설파트리플루오리드, 2,2-디플루오로-1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 오불화요오드, 트리스(디에틸아미노)포스포늄-2,2,3,3,4,4-헥사플루오로시클로부탄이리드, 트리에틸암모늄헥사플루오로시클로부탄이리드, 헥사플루오로프로펜 등을 나타낼 수 있다.이러한 불소화제는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 불소화제는 일반식(53)으로 표시되는 화합물에 대하여 1~10배 몰 당량의 범위, 또는 용매로서 적의 선택해서 사용하면 좋다.
첨가제를 사용해도 좋고, 첨가제로서는, 예를 들면, 18-크라운-6 등의 크라운에테르류, 테트라페닐포스포늄염 등의 상관 이동 촉매류, 불화 칼슘, 염화 칼슘 등의 무기염류, 산화수은 등의 금속 산화물류, 이온교환수지 등을 나타낼 수 있고, 이러한 첨가제는 반응계 중에 첨가할 뿐만 아니라, 불소화제의 전 처리제로서도 사용할 수 있다. 반응 온도는 -80℃부터 사용하는 용매의 환류 온도, 반응 시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적의 선택하면 좋다.
이하, 제1표로부터 제6표에 본 발명의 살충제의 유효 성분인 화합물의 대표적인 화합물을 나타내지만, 본 발명은 이것들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 표중, 「n-」은 노르말을, 「Me」는 메틸기를, 「Et」는 에틸기를, 「n-Pr」은 노르말프로필기를, 「i-Pr」은 이소프로필기를, 「n-Bu」는 노르말부틸기를, 「i-Bu」는 이소부틸기를, 「s-Bu」는 2급부틸기를, 「t-Bu」는 3급부틸기를, 「H」는 수소원자를, 「0」는 산소원자를, 「S」는 황원자를, 「C」는 탄소원자를, 「N」은 질소원자를, 「F」는 불소원자를, 「Cl」은 염소원자를, 「Br」은 브롬원자를, 「I」는 요오드원자를, 「CF3」는 트리플루오로메틸기를, 「C2F5」는 펜타플루오로에틸기를, 「n-C3F7」는 헵타플루오로-n-프로필기를, 「i-C3F7」는 헵타플루오로-i-프로필기를, 「2-C4F9」는 노나플루오로-2-부틸기를, 「SCF3」은 트리플루오로메틸티오기를, 「SC2F5」는 펜타플루오로에틸티오기를, 「S-n-C3F7」은 헵타플루오로-n-프로필티오기를, 「S(O)CF3」은 트리플루오로메틸설피닐기를, 「S(O)C2F5」는 펜타플루오로에틸설피닐기를, 「S(O)-n-C3F7」는 헵타플루오로-n-프로필설피닐기를, 「SO2CF3」은 트리플루오로메틸설포닐기를, 「SO2C2F5」는 펜타플루오로에틸설포닐기를, 「SO2 -n-C3F7」는 헵타플루오로-n-프로필설포닐기를, 「OMe」는 메톡시기를, 「OEt」는 에톡시기를, 「OCF3」은 트리플루오로메톡시기를, 「OCH2CF3」은 2,2,2-트리플루오로에톡시기를, 「OCH(CF3)2」는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시기를, 「Ac」는 아세틸기를, 각각 나타내는 것이다.
일반식(A)
(화학식 80)
표 1
제 1표(1)
표 2
제 1표(2)
표 3
제 1표(3)
표 4
제 1표(4)
표 5
제 1표(5)
표 6
제 1표(6)
표 7
제 1표(7)
일반식(A)
(화학식 81)
표 8
제 2표(1)
표 9
제 2표(2)
표 10
제 2표(3)
표 11
제 2표(4)
표 12
제 2표(5)
표 13
제 2표(6)
표 14
제 2표(7)
일반식(A)
표 15
제 3표(1)
표 16
제 3표(2)
일반식(B)
(화학식 82)
표 17
제 4표(1)
일반식(C)
(화학식 83)
표 18
제 5표(1)
표 19
제 5표(2)
일반식 (D)
(화학식 84)
표 20
제 6표(1)
표 21
제 6표(2)
이하, 하기 제 7표에 본 발명의 화합물의 물성값을 나타낸다. 여기에 나타낸 1H-NMR의 쉬프트값은 특별히 기재하지 않은 경우, 테트라메틸실란을 내부기준물질로서 사용하고 있다.
표 22
제 7표(1)
표 23
제 7표(2)
표 24
제 7표(3)
표 25
제 7표(4)
표 26
제 7표(5)
표 27
제 7표(6)
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 살충제는, 수도, 과수, 야채, 그 외 작물 및 화훼 등을 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡해충이나 위생 해충 혹은 선충 등의 해충 방제에 적절하고, 예를 들면, 목화바둑명나방(Diaphania indica), 차잎말이나방(Homona magnanima), 배추순나방(Hellulla undalis), 섬머 플룻 톨트릭스(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬입말이나방(Adoxophyes sp.), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 뽕큰애기잎말이나방(Olethreutes mori), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과잎가는나방(Caloptilia zachrysa), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방(Spulerrina astaurota), 호랑나비(Papilio xuthus), 배추흰나방(Pieris rapae crucivora), 왕담배나방(Heliothis armigera), 코들링나방(Cydia pomonella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 차색알락명나방(Ephestia elutella), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 옐로우 스템 보러(Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 멸강나방(Pseudaletia separata), 벼밤나방(Sesamia inferens), 도둑나방(Mamestra brassicae), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 파밤나방(Spodoptera exigua), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 검은무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni) 등의 인시목 해충, 육점박이매미충사촌(Macrosteles fascifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 애멸구(Laodelphax striatellus), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 아시안 시트러스 실리드(Diaphorina citri), 그레이프 화이트플라이(Aleurolobus taonabae), 실버 리프 화이트플라이(Bemisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 조팝나무진딧물(Aphis citricola), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 뿔밑깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 가루깍지벌레(Pseudococcus Comstocki), 온실가루깍지벌레(Planococcus kraunhiae), 귤솜깍지벌레(Pulvinaria aurantii), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 산호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis), 갈색날개노린재(Plautia stali), 썩등나무노린재(Halyomorpha mista), 등의 반시목해충, 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 권련벌레(Lasioderma serricorne), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 채소바구미(Listroderes costirostris), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 목화바구미(Anthonomus grandis grandis), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 참외 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 수도 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 소나무좀(Tomicus piniperda), 콜로라도 감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 잎벌레(Diabrotica sp.), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca) 등의 갑충목해충, 동양광대파리(Dacus(Bactrocera) dorsalis), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura), 콩꼬투리혹파리(Asphondylia sp.), 집파리(Musca domestica), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 빨간집모기(Culex pipiens) 등의 쌍시목해충, 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 뿌리썩이선충(Pratylenchus sp.), 감자시스트선충(Globodera rostochiensis), 뿌리혹선충(Meloidogyne sp.), 감귤선충(Tylemchulus semipenetrans), 식균선충(Aphelenchus avenae), 국화잎선충(Aphelenchoides ritzemabosi) 등의 침선충목 해충, 오이총채벌레(Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 아까시총채벌레(Thrips flavus), 파총채벌레(Thrips tabaci) 등의 총채벌레목 해충, 독일바퀴(Blattella germanica), 이질바퀴(Periplaneta americana), 라이스 그래스하퍼(Oxya yezoensis) 등에 직시목 해충 등에 대하여, 강한 살충 효과를 갖는 것이다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물을 유효 성분으로 하는 살충제는, 수전(水田)작물, 밭작물, 과수, 야채, 그 외의 작물 및 화훼 등에 피해를 주는 상기 해충에 대해서 현저한 방제 효과를 갖는 것이므로, 해충의 발생이 예측되는 시기에 맞추어서, 해충의 발생 전 또는 발생이 확인된 시점에서, 수전, 밭, 과수, 야채, 그 외의 작물, 화훼 등의 수전수, 경엽 또는 토양에 처리함으로써, 본 발명의 살충제로서의 효과를 얻을 수 있는 것이다.
본 발명의 살충제는, 농원예 약제에 있어서의 제제상의 통상적인 방법에 따라, 사용하기 좋은 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다. 즉, 일반식(1)로 표시되는 화합물은 이들을 적당한 불활성 담체로, 또는 필요에 따라서 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시키고, 적당한 제형, 예를 들면, 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 입제, 분제, 정제 등으로 제제하여 사용하면 좋다.
본 발명에서 사용할 수 있는 불활성 담체로서는 고체 또는 액체의 어느 것이어도 좋고, 고체의 불활성 담체가 될 수 있는 재료로서는, 예를 들면, 콩가루, 곡물가루, 나무가루, 나무껍질가루, 톱밥, 담배경분, 호두껍질, 밀기울, 섬유소분말, 식물 엑기스 추출 후의 잔사, 분쇄 합성 수지 등의 합성 중합체, 점토류(예를 들면, 카올린, 벤토나이트, 산성 백토 등), 탈크류(예를 들면, 탈크, 파이로필라이트 등), 실리카류(예를 들면, 규조토, 규사, 운모, 화이트 카본〔함수 미분 규소, 함수 규산이라고도 하는 합성 고분산 규산으로, 제품에 따라 규산 칼슘을 주성분으로서 함유하는 것도 있다.〕), 활성탄, 유황 분말, 경석, 소성규조토, 벽돌 분쇄물, 플라이 애쉬(fly ash), 모래, 탄산칼슘, 인산 칼슘 등의 무기 광물성 분말, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 염화암모늄 등의 화학 비료, 퇴비 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용된다.
액체의 불활성 담체가 될 수 있는 재료로서는, 그 자체 용매능을 갖는 것 이외에, 용매능을 갖지 않더라도 보조제의 도움에 의해 유효 성분 화합물을 분산시킬 수 있는 것으로부터 선택되며, 예를 들면, 대표예로서 다음에 열거하는 담체를 예시할 수 있으나, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 사용되고, 예를 들면, 물, 알코올류(예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜 등), 케톤류(예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등), 에테르류(예를 들면, 디에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소류(예를 들면, 케로신, 광유 등), 방향족 탄화수소류(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬 나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소류(예를 들면, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 등), 에스테르류(예를 들면, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 프로피온산에틸, 프탈산디이소부틸, 프탈산디부틸, 프탈산디옥틸 등), 아미드류(예를 들면, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 니트릴류(예를 들면, 아세토니트릴 등)를 들 수 있다.
보조제로서는, 다음에 예시하는 대표적인 보조제를 들 수 있고, 이러한 보조제는 목적에 따라 사용되고, 단독으로, 어느 경우에는 2종 이상의 보조제를 병용하고, 또한, 어떤 경우에는 전혀 보조제를 사용하지 않는 것도 가능하다.
유효 성분 화합물의 유화, 분산, 가용화 및/또는 습윤의 목적을 위해서 계면활성제가 사용되고, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레에이트, 알킬아릴설폰산염, 나프탈렌설폰산염, 리그닌설폰산염, 고급 알코올황산에스테르 등의 계면활성제를 나타낼 수 있다.
또한, 유효 성분 화합물의 분산 안정화, 점착 및/또는 결합의 목적을 위해서, 다음에 예시하는 보조제를 사용할 수 있고, 예를 들면, 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 아리비아고무, 폴리비닐알코올, 송근유, 쌀겨유, 벤토나이트, 키산탄검, 리그닌설폰산염 등의 보조제를 사용할 수 있다.
고체 제품의 유동성 개량을 위해서 다음에 드는 보조제를 사용할 수도 있고,예를 들면, 왁스, 스테아린산염, 인산알킬에스테르 등의 보조제를 사용할 수 있다.현탁성 제품의 분해제로서, 예를 들면, 나프탈렌설폰산 축합물, 축합 인산염 등의 보조제를 사용할 수도 있다. 소포제로서는, 예를 들면, 실리콘유 등의 보조제를 사용할 수도 있다.
또한, 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물은 광, 열, 산화 등에 안정하지만, 필요에 따라 산화 방지제 혹은 자외선 흡수제, 예를 들면, BHT(2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀), BHA(부틸히드록시아니솔)와 같은 페놀 유도체, 비스페놀 유도체, 또한 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 페네티딘과 아세톤의 축합물 등의 아릴아민류 혹은 벤조페논계 화합물류를 안정제로서 적당량 가함으로써, 보다 효과가 안정한 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물의 유효 성분량은, 통상 분제에서는 0.5~20중량%, 유제에서는 5~50중량%, 수화제에서는 10~90중량%, 입제에서는 0.1~20중량% 및 플로어블 제제에서는 10~90중량%이다. 한편, 각각의 제형에 있어서의 담체의 양은, 통상 분제에서는 60~99중량%, 유제에서는 40~95중량%, 수화제에서는 10~90중량%, 입제에서는 80~99중량%, 및 플로어블 제제에서는 10~90중량%이다. 또한, 보조제의 양은, 통상 분제에서는 0.1~20중량%, 유제에서는 1~20중량%, 수화제에서는 0.1~20중량%, 입제에서는 0.1~20중량% 및 플로어블 제제에서는 0.1~20중량%이다.
각종 해충을 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적당히 희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 병해 방제에 유효한 양을 해당 해충의 발생이 예측되는 작물 혹은 발생이 바람직하지 않은 장소에 적용하여 사용하면 좋다. 그 사용량은 여러 가지의 인자, 예를 들면, 목적, 대상 해충, 작물의 생육 상황, 해충의 발생 경향, 기후, 환경조건, 제형, 시용 방법, 시용 장소, 시용 시기 등에 의해 변동하지만, 일반적으로 유효 성분 0.0001~5000ppm, 바람직하게는 0.01~1000ppm의 농도로 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 10a당 시용량은, 일반적으로 유효 성분으로서 1~300g이다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 살충제는 단독으로 수도, 과수, 야채, 그 외 작물 및 화훼 등을 가해하는 각종 농림, 원예, 저곡해충이나 위생 해충 혹은 선충 등의 해충 방제에 사용해도 좋으나, 또한, 동시에 발생하는 여러 종류의 다양한 병해충의 방제에 대해서, 더욱 뛰어난 방제 효과를 얻기 위해서, 다른 살충제 및/또는 살균제의 1종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물과 다른 살충제 및/또는 살균제의 1종 이상을 조합하여 사용하는 경우, 일반식(1)로 표시되는 화합물과 다른 살충제 및/또는 살균제의 혼합 조성물로서 사용해도 좋고, 또는 일반식(1)로 표시되는 화합물과 다른 살충제 및/또는 살균제를 농약 처리시에 혼합하여 사용해도 좋다.
그 밖에, 일반식(1)로 표시되는 화합물은 제초제, 비료, 토양 개량재, 식물 성장 조정제 등의 식물 보호제나 자재 등과 혼합하여, 더욱 효력이 뛰어난 다목적 조성물을 만들 수도 있고, 또한 상가효과 또는 상승효과도 기대할 수 있는 조성물로 할 수도 있다.
다음의 실시예에 의해 본 발명의 대표적인 실시예를 설명하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
[실시예 1-1]
4-헵타플루오로이소프로필 2-(트리플루오로메틸티오)아닐린의 제조
(화학식 85)
2-(트리플루오로메틸티오)아닐린 10.0g, 2-요오도헵타플루오로프로판 45.8g, 하이드로설파이트나트륨 10.8g, 탄산수소나트륨 5.2g, 테트라-n-부틸암모늄황산수소염 2.1g을 t-부틸메틸에테르 200ml와 물 200ml의 혼합 용매에 가하고, 실온에서 10시간 강하게 교반하였다. 유기상을 분취하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정한 후, 감압하에서 용매를 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:에틸아세테이트=20：1)로 정제함으로써, 표기 목적물 6.5g(수율 35%)을 오렌지색 오일상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ4.80(2H, broad-s), 6.84(1H, d, J=8.3Hz), 7.45(1H, d, J=8.3Hz), 7.70(1H, s).
동일한 방법을 이용하여, 이하의 아닐린류를 제조하였다.
4-헵타플루오로이소프로필-2-(펜타플루오로에틸티오)아닐린
1H-NMR(CDCI3, ppm) δ4.79(2H, broad-s), 6.83(1H, d, J=8.8Hz), 7.45(1H, dd, J=2.0Hz and 8.8Hz), 7.67(1H, d, J=2.0Hz).
오렌지색 오일상 물질
4-헵타플루오로이소프로필-2-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ4.78(2H, broad-s), 6.84(1H, d, J=8.8Hz), 7.46(1H, dd, J=2.0Hz 및 8.8Hz), 7.67(1H, d, J=2.0Hz).
황색 오일상 물질
4-(헵타플루오로-n-프로필)-2-(트리플루오로메틸티오)아닐린
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ4.20(2H, broad), 6.85(1H, d, J=8.3Hz), 7.44(1H, dd, J=2.0, 8.3Hz), 7.69(1H, d, J=2.0Hz).
황색 오일상 물질
[실시예 1-2]
2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸티오)아닐린의 제조
(화학식 86)
4-헵타플루오로이소프로필-2-(트리플루오로메틸티오)아닐린 3.30g을 N,N-디메틸포름아미드 10m1에 가한 용액에, N,N-디메틸포름아미드 5ml에 용해한 N-브로모숙신산이미드 1.62g을 적하 장입하였다. 실온에서 2시간 교반한 후, 반응 용액에 에틸아세테이트와 물을 가하였다. 유기상을 분취하고, 물 50ml로 세정 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 무수 황산마그네슘을 여과하고 제거하여 얻어진 용액을 감압하에서 농축하고, 그 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=15：1)로 정제함으로써, 표기 목적물 2.92g(수율 73%)을 담갈색 오일상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ5.29(2H, broad-s), 7.68(1H, s), 7.74(1H, d, J=2.0Hz).
동일한 방법을 이용하여, 이하의 아닐린류를 제조하였다.
2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(펜타플루오로에틸티오)아닐린
(화학식 87)
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ5.28(2H, broad-s), 7.65(1H, s), 7.75(1H, d, J=2.0Hz).
오렌지색 오일상 물질
2-브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)아닐린
(화학식 88)
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ5.36(2H, broad-s), 7.67(1H, s), 7.72(1H, d, J=2.0Hz).
오렌지색 오일상 물질
또한, N-브로모숙신산이미드 대신에 N-클로로숙신산이미드를 이용하여, 2-클로로-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸티오)아닐린을 제조하였다.
(화학식 89)
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ5.23(2H, broad-s), 7.60(1H, s), 7.64(1H, s).
적색 오일상 물질
[실시예 1-3]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-니트로벤즈아미드의 제조
(화학식 90)
3-니트로벤조일클로라이드 7.47g, 2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸티오)아닐린 7.56g을 피리딘 50ml에 가하여, 90℃에서 10시간 교반하였다. 반응 용액을 빙수에 주입하고, 2N염산으로 액성을 pH1로 한 후, 에틸아세테이트로 추출하였다. 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 테트라히드로푸란 30ml, 물 20m1의 혼합용매에 가하고, 빙수욕하에서 교반하였다. 이 용액에 수산화나트륨 1.2g을 가하여 1.5시간 빙수욕하에서 교반한 후, 실온에서 20시간 교반하였다. 반응 용액에 에틸아세테이트와 물을 가하여 유기상을 분취하고, 포화 식염수로 1회 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=6：1)로 정제함으로써, 표기 목적물 6.85g(수율 68%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ7.80(1H, t, J=7.8Hz), 8.05(2H, s), 8.16(1H, s), 8.30-8.34(1H, m), 8.50-8.53(1H, m), 8.82(1H, t, J=2.0Hz).
[실시예 1-4]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-아미노벤즈아미드의 제조
(화학식 91)
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-니트로벤즈아미드 6.85g, 염화 제일주석(무수물) 7.61g을 에탄올 50ml에 가한 용액에, 농염산 5ml를 가하고, 60℃에서 3시간 교반하였다. 실온으로 되돌리고 나서, 반응 용액을 빙수에 주입하고, 탄산칼륨을 사용하여 중화하였다. 불용물을 여과하여 제거한 후, 에틸아세테이트로 추출하고, 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 석출한 고체를 n-헥산으로 세정함으로써, 표기 목적물 5.13g(수율 79%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6, ppm) δ5.40(2H, broad-s), 6.78-6.81(1H, m), 7.13-7.21(3H, m), 7.99(1H, s), 8.25(1H, d, J=2.0Hz), 10.64(1H, s).
동일 방법을 이용하여, 이하의 화합물을 제조하였다.
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-펜타플루오로에틸티오)페닐3-아미노벤즈아미드
(화학식 92)
1HMR(CDCl3, ppm) δ3.91(2H, broad-s), 6.91-6.94(1H, m), 7.25-7.34(3H, m), 8.01(2H, s), 8.06(1H, s).
백색 고체
N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(헵타플루오로-n-프로필티오)]페닐 3-아미노벤즈아미드
(화학식 93)
1H-NMR(DMS-d6, ppm) δ5.40(2H, broad-s), 6.80(1H, d, J=7.8Hz), 7.14-7.22(3H, m), 8.00(1H, s), 8.29(1H, s), 10.67(1H, s).
백색 고체
N-(2-클로로-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-아미노벤즈아미드
(화학식 94)
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.91(2H, broad-s), 6.91-6.94(1H, m), 7.26-7.32(3H, m), 7.84(1H, d, J=2,4Hz), 7.97(1H, s), 8.09(1H, s).
백색 고체
[실시예 1-5]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-[(2-클로로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤즈아미드(화합물 번호 1-158)의 제조
(화학식 95)
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-아미노벤즈아미드 200mg, 피리딘 56mg을 테트라히드로푸란 3ml에 가한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 2-클로로니코틴산클로라이드 63mg를 실온에서 적하 장입하였다. 실온에서 2시간 교반한 후, 에틸아세테이트와 물을 반응 용액에 가하여 유기상을 분취하였다. 1N 염산과 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 각 1회 세정하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 석출한 고체를 n-헥산으로 세정함으로써, 표기 목적물 210mg(수율 84%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ7.42-7.46(1H, m), 7.60(1H, t, J=7.8Hz), 7.80(1H, d, J=7.8Hz), 7.94(1H, d, J=7.8Hz), 8.02(1H, s), 8.03(1H, s), 8.22-8.28(2H, m), 8.33(1H, s), 8.41(1H, s), 8.55(1H, dd, J=2.0Hz 및 2.9Hz).
[실시예 2-1]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-(메틸아미노)벤즈아미드의 제조
(화학식 96)
98% 황산 5m1를 0℃에서 5℃로 냉각하여 교반하고, N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-아미노벤즈아미드 1.Og을 첨가하였다. 10분간 교반한 후, 37% 포름알데히드 수용액 5ml를 적가하고, 0℃에서 5℃의 사이로 유지하여, 3시간 교반하였다. 냉각한 상태인 채로 반응용액에, 28% 암모니아수를 가하여 중화하고, 에틸아세테이트를 가하여 유기상을 분취하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카 겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=6：1)로 정제하여, 표기 목적물 0.74g(수율 72%)를 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ2.91(3H, s), 4.00(1H, broad), 6.83-6.86(1H, m), 7.17-7.24(2H, m), 7.34(1H, t, J=7.8Hz), 7.98-8.01(2H, m), 8.11(1H, s).
동일 방법을 이용하여, 이하의 화합물을 제조하였다.
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-펜타플루오로에틸티오)페닐3-(메틸아미노)벤즈아미드
(화학식 97)
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ2.91(3H, s), 3.99(1H, beoad), 6.83-6.86(1H,m), 7.17-7.22(2H, m), 7.34(1H, t, J=7.8Hz), 8.01(2H, s), 8.08(1H, s).
백색 고체
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메톡시)페닐3-(메틸아미노)벤즈아미드
(화학식 98)
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ2.90(3H, s), 3.97(1H, broad), 6.81-6.84(1H, m), 7.16-7.18(2H, m), 7.32(1H, t, J=7.8Hz), 7.56(2H, s), 7.85(1H, d, J=2.0Hz).
백색 고체
[실시예 2-2]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-[(N＇-(2,6-디플루오로벤조일)-N＇-메틸)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 2-151)의 제조
(화학식 99)
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-(메틸아미노)벤즈아미드 170mg, 피리딘 28mg을 테트라히드로푸란 3ml에 가한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 2,6-디플루오로벤조일클로라이드 52mg을 실온에서 적하 장입하였다. 실온에서 2시간 교반한 후, 에틸아세테이트와 물을 반응 용액에 가하여 유기상을 분취하였다. 1N 염산과 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 각 1회 세정하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 석출한 고체를 n-헥산으로 세정함으로써, 표기 목적물 148mg(수율 70%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.56(3H,s), 6.69-6.74(2H, m), 7.13-7.18(1H, m), 7.43-7.47(2 H, m), 7.72(1H, s), 7.77-7.81(1H, m), 7.91(1H,), 8.01(2H, s).
[실시예 3-1]
3-(벤조일아미노)안식향산의 제조
(화학식 100)
물 100ml에 수산화 나트륨 5.90g과 3-아미노안식향산 10.Og을 가하여 실온에서 교반하고, 이어서, 염화 벤조일 10.3g을 내온이 25-35℃를 유지하도록 적하 장입하였다. 계속해서 실온에서 6시간 교반한 후, 6N 염산 25ml을 적하 장입하였다. 석출한 고체를 여집하고, 여집물을 물 100ml로 2회 세정한 후, 감압하 50℃에서 건조함으로써, 표기 목적물 13.9g(수율 79%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).
[실시예 3-2]
3-(N-벤조일-H-메틸아미노)벤조산의 제조
(화학식 101)
아세톤 70ml에 3-(벤조일아미노)벤조산 5.Og과 95% 수산화 칼륨(분말상) 2.95g을 가하여 실온에서 교반하고, 이어서, 98% 디메틸 황산 6.4g을 적하 장입하였다. 장입 종료 후, 환류 조건까지 승온하여 4시간 교반하고, 실온까지 냉각하였다. 불용물을 여과하여 제거하고 나서, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사에 50% 수산화 칼륨 수용액 5ml와 에탄올 20ml를 장입하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사에, 에틸아세테이트 50ml와 물 50ml를 가하여, 수상을 분취하고, 이 수상에 농염산을 가해서 산성 용액으로 하였다. 이어서, 에틸아세테이트 100ml를 가하여 추출하고, 유기상을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 나서, 용매를 감압하에서 증류제거 하였다. 석출한 고체를 n-헥산-에틸아세테이트 혼합 용매(3：1)로 세정하여, 감압하에서 건조시킴으로써, 표기 목적물 3.80g(수율 72%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6, ppm) δ3.39(3H, s), 7.21-7.31(5H, m), 7.35-7.43(2H, m), 7.70-7.73(2H, m), 13.07(1H, broad-s).
[실시예 3-3]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-[(N＇-벤조일-N＇- 메틸)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 2-141)의 제조
(화학식 102)
3-(N-벤조일-N-메틸아미노)벤조산 7.66g, 염화 티오닐 4.28g, N,N-디메틸포름아미드 0.1ml를 톨루엔 40ml에 가하고, 90℃에서 2시간 교반하였다. 반응 용액을 감압하에서 농축함으로써, 담갈색 오일상 물질을 얻었다. 이 오일상 물질을 2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸티오)아닐린 4.40g이 용해된 피리딘 30ml에 장입하여, 90℃에서 8시간 교반하였다. 반응 용액을 에틸아세테이트로 희석하여, 2N 염산, 포화 중조수로 유기상을 각 1회 세정한 후, 감압하에서 농축함으로써, 갈색 오일상 물질을 얻었다. 이 오일상 물질을 THF 40ml-물20ml의 혼합 용매에 가하고, 이어서, 수산화 나트륨 4.Og을 장입하고, 실온에서 6시간 교반 하였다. 반응 용액에 에틸아세테이트와 물을 가하여, 유기상을 분취한 후, 물로 1회 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시키고 나서, 용매를 감압하에서 증류제거 하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=9：1→2：1)로 정제함으로써, 표기 목적물 4.06g(수율 60%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.55(3H, s), 7.18-7.22(2H, m), 7.27-7.35(4H, m), 7.42(1H, t, J=7.8Hz), 7.62(1H, s), 7.73(1H, d, J=7.8Hz), 7.97(1H, s), 7.99(1H, s), 8.10(1H, s).
[실시예 4]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸설피닐)페닐3-[(N＇-벤조일-N＇-메틸)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 2-176)의 제조
(화학식 103)
디클로로메탄 12ml에, N-(2-브로모-4- 헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-[(N＇-벤조일-N＇-메틸)아미노]벤즈아미드 0.50g을 가하고, 실온에서 교반하였다. 이어서, m-클로로과벤조산 0.26g을 장입하고, 실온에서 15시간 교반하였다. 반응용액에 티오황산나트륨 수용액을 가하고, 잔존하는 과산화물을 소실시킨 후, 유기상을 분취하였다. 물로 1회 세정후, 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=7：3)로 정제함으로써, 표기 목적물 0.27g(수율 53%)를 백색 무정형(amorphous)으로 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.57(3H, s), 7.20-7.33(5H, m), 7.40(1H, d, J=7.8Hz), 7.47(1H, t, J=7.8Hz), 7.57(1H, s), 7.71(1H, d, J=7.8Hz,), 8.03-8.05(1H, m), 8.11(1H, s), 8.26(1H, s).
[실시예 5]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸설포닐)페닐3-[(N＇-벤조일-N＇-메틸)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 2-191)의 제조
(화학식 104)
디클로로메탄 2 ml-아세토니트릴 2ml-물4m1의 혼합 용매에, N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-[(N＇-벤조일-N＇-메틸)아미노]벤즈아미드 130mg과 과요오드산나트륨 120mg을 가하고, 실온에서 교반하였다. 이어서, 염화 루테늄(III) 10mg을 가하고, 실온에서 5시간 교반하였다. 반응 용액에 티오황산나트륨 수용액을 가하고, 잔존하는 과산화물을 소실시킨 후, 에틸아세테이트 30ml를 장입하고, 유기상을 분취하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조 후, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=5：3)로 정제함으로써, 표기 목적물 82mg(수율 60%)를 백색 무정형으로 얻었다.
1HMR(CDCl3, ppm) δ3.57(3H, s), 7.18-7.36(6H, m), 7.43(1H, t, J=7.8Hz), 7.61(1H, d, J=2.0Hz), 7.68(1H, d, J=7.8Hz), 8.28(1H, d, J=2.0Hz), 8.32(1H, d, J=2,0 Hz), 8.76(1H, s).
[실시예 6-1]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조
(화학식 105)
실시예 1-4에서 제조한 N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-아미노벤즈아미드 300mg과 피리딘 85mg을 테트라히드로푸란 3ml에 가한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 염화 벤조일 75mg을 실온에서 적하 장입하였다. 실온에서 2시간 교반한 후, 에틸아세테이트와 물을 반응 용액에 가하여 유기상을 분취하였다. 1N 염산과 포화 중조수로 각 1회 세정하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 석출한 고체를 n-헥산으로 세정함으로써, 표기 목적물345mg(수율 97%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6, ppm) δ7.53-7.64(4H, m), 7.81(1H, d, J=7.8Hz), 8.00-8.05(3H, m), 8.11(1H, d, J=7.8Hz), 8.31(1H, d, J=1.5Hz), 8.41(1H, s), 10.52(1H, s), 10.93(1H, s).
[실시예 6-2]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸설포닐)페닐3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1-191)의 제조
(화학식 106)
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-(벤조일아미노)벤즈아미드 0.34g, 과요오드산나트륨 0.33g을 디클로로메탄 2.5ml-아세토니트릴 2.5ml-물 5ml의 혼합 용액에 가하고, 실온에서 교반하였다. 이어서, 염화 루테늄(III) 10mg를 가하고, 실온에서 7시간 교반하였다. 반응 용액에 아황산 수소 나트륨을 가하여, 과산화물을 분해한 후, 에틸아세테이트를 가하여 유기상을 분취하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=2：1)로 정제함으로써, 표기 목적물 0.23g(수율 65%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6, ppm) δ7.53-7.63(4H, m), 7.74(1H, d, J=7.8Hz), 7.98-8.01(2H, m), 8.08(1H. d, J=8.3Hz), 8.24(1H, s), 8.38(1H, t, J=1.5Hz.), 8.81(1H, s), 10.51(1H, s), 10.82(1H, s).
[실시예 7]
4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸-6-(트리플루오로메틸티오)아닐린의 제조
(화학식 107)
2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸티오)아닐린 0.92g, 트리메틸보록신 0.13g, 탄산칼륨 1.44g을 톨루엔 10ml-에탄올 5ml-물 5ml의 혼합 용매에 가하고, 질소 분위기중, 실온에서 교반하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.2g을 장입하고 나서, 80℃로 승온하여, 8시간 교반하였다. 실온으로 되돌리고, 불용물을 여과하여 제거한 후, 에틸아세테이트와 물을 가하여 유기상을 분취하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산:에틸아세테이트=20：1)로 정제함으로써, 표기 목적물 0.31g(수율 40%)을 담황색 오일상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ2.24(3H, s), 4.77(2H, broad-s), 7.34(1H, s), 7.60(1H, s).
[실시예 8-1]
N-(2-클로로-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메톡시)페닐3-니트로벤즈아미드의 제조
(화학식 108)
3-니트로벤조일클로라이드 1.17g, (2-클로로-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메톡시)아닐린 1.20g을 피리딘 8ml에 가하여 90℃에서, 6시간 교반하였다. 반응 용액에, 에틸아세테이트와 1N 염산을 가하고, 수상을 산성으로 한 상태에서 유기상을 분리한 후, 유기상을 포화 중조수로 2회 세정하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 테트라히드푸란 10ml와 물 5ml의 혼합 용액에 가하였다. 이 용액에 수산화 나트륨 0.32g을 가하고, 실온에서 1일 교반하였다. 반응 용액에 에틸아세테이트와 물을 가하고, 유기상을 분리한 후, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=4：1)로 정제하여, 표기 목적물 1.20g(수율 72%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ7.56(1H, s), 7.71-7.79(3H, m), 8.30(1H, d, J=7.8Hz), 8.48-8.51(1H, m), 8.77(1H, t, J=2.0Hz).
[실시예 8-2]
N-(2-클로로-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메톡시)페닐3-아미노벤즈아미드의 제조
(화학식 109)
N-(2-클로로-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메톡시)페닐3-니트로벤즈아미드를 출발원료로 하여, 실시예 1-4에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조하였다. 백색 고체. 수율 86%.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.39(2H, broad-s), 6.89-6.92(1H, m), 7.22-7.32(3H, m), 7.52-7.53(2H, m), 7.69(1H, d, J=1.5Hz).
[실시예 8-3]
N-(2-클로로-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메톡시)페닐3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1-241)의 제조
(화학식 110)
N-(2-클로로-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메톡시)페닐3-아미노벤즈아미드를 출발원료로 하여, 실시예 1-5에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조하였다. 백색 고체. 수율 80%.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ7.36-7.43(3H, m), 7.47-7.53(2H, m), 7.63-7.65(2H, m), 7.81-7.87(3H, m), 8.20(1H, s), 8.28(1H, s), 8.39(1H, s).
[실시예 9-1]
2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)니트로벤젠의 제조
(화학식 111)
60% 수소화나트륨 1.70g을 N,N-디메틸포름아미드 20ml에 가한 용액을 5℃에서 교반하고, N,N-디메틸포름아미드 5ml에 용해한 2,2,2-트리플루오로에탄올 4.25g을 적하 장입하였다. 실온으로 되돌려서 1시간 교반한 후, N,N-디메틸포름아미드 5ml에 용해한 2-플루오로니트로벤젠 5.Og을 적하 장입하였다. 계속 실온에서 2시간 교반한 후, 에틸아세테이트로 반응 용액을 희석하고 나서, 물을 장입하여 유기상을 분취하였다. 무수 황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 감압하에서 증류제거 하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=6：1)로 정제함으로써, 표기 목적물 8.14g(수율90%)을 황색 오일상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ4.50(2H, q, J=7.8Hz), 7.13-7.22(2H, m), 7.57-7.62(1H, m), 7.88(1H, dd, J=2.0, 8.3Hz).
[실시예 9-2]
2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)아닐린의 제조
(화학식 112)
2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)니트로벤젠 3.50g, 10% 팔라듐-탄소 0.15g을 메탄올 25ml에 가하고, 상압 수소 분위기하, 실온에서 3시간 교반하였다. 불용물을 여과하여 제거한 후, 여액을 감압하에서 농축함으로써, 표기 목적물 2.86g(수율95%)을 담황색 오일상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.83(2H, broad-s), 7.34(2H, q, J=8.3Hz), 6.68.6-78(3H, m), 6.85-6.90(1H, m).
[실시예 9-3]
4-헵타플루오로이소프로필-2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)아닐린의 제조
(화학식 113)
2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)아닐린 2.85g, 2-요오도헵타플루오로프로판 6.62g, 하이드로아설파이트나트륨 3.11g, 탄산수소나트륨 1.50g, 테트라-n-부틸암모늄황산수소염 0.61g을 t-부틸메틸에테르 30ml와 물 30ml의 혼합 용매에 가하고, 실온에서 12시간 강하게 교반하였다. 유기상을 분취하고, 포화 중조수로 세정한 후, 감압하에서 용매를 증류제거 하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=9：1)로 정제함으로써, 표기 목적물 13.99g(수율 74%)을 담황색 오일상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ4.14(2H, broad-s), 4.39(2H, q, J=7.8Hz), 6.79(1H, d, J=8.3Hz), 6.95(1H, s), 7.11(1H, d, J=8.3Hz).
[실시예 9-4]
2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)아닐린의 제조
(화학식 114)
4-헵타플루오로이소프로필 2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)아닐린을 출발원료로 하여, 실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조하였다. 갈색 오일상 물질. 수율 88%.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ4.41(2H, q, J=7.8Hz), 4.58(2H, broad-s), 6.90(1H, s), 7.39(1H, s).
[실시예 9-5]
N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)]페닐3-[(N＇-벤조일-N＇-메틸)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 2-269)의 제조
(화학식 115)
2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)아닐린을 출발원료로 하여, 실시예 3-3에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조하였다. 백색 무정형. 수율 69%.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.54(3H, s), 4.42(2H, q, J=7.8Hz), 7.14-7.21(3H, m), 7.24-7.31(4H, m), 7.37(1H, t, J=7.8Hz), 7.46(1H, s), 7.60-7.62(2H, n), 7.66-7.69(1H, m).
[실시예 10-1]
4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-2-(트리플루오로메틸티오)아닐린의 제조
(화학식 116)
실온하, 2-트리플루오로메틸티오아닐린 5,0g과 헥사플루오로아세톤 수화물 6.5g을 혼합하면서, p-톨루엔설폰산일수화물 0.1g를 가하고, 반응 용액을 100℃에서 20시간 교반하였다. TLC로 출발 원료의 소실을 확인한 후, 반응 용액에 에틸아세테이트와 포화 중조수를 가하고, 분액 추출하였다. 유기상에 무수 황산마그네슘을 가하고, 건조 후, 여과하였다. 여액을 감압하에서 농축하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=4：1)로 정제하여, 표기 목적물 4.74g(수율 51%)을 다갈색 오일상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ4.71(2H, broad), 6.81(1H, d, J=8.8Hz), 7.58(1H, d, J=8.8Hz), 7.84(1H, d, J=1.5Hz).
[실시예 10-2]
2-브로모-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-트리플루오로메틸티오)아닐린의 제조
(화학식 117)
4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-2-(트리플루오로메틸티오)아닐린을 출발원료로 하여, 실시예 1-2에 기재한 조건에 따라, 표기 목적물을 제조하였다. 적색 오일상 물질. 수율 81%.
[실시예 10-3]
N-[2-브로모-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-니트로벤즈아미드의 제조
(화학식 118)
2-브로모-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸티오)아닐린을 출발원료로 하여, 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라, 표기 목적물을 제조하였다. 백색 고체. 수율 70%.
[실시예 10-4]
N-[2-브로모-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-아미노벤즈아미드의 제조
(화학식 119)
N-[2-브로모-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-니트로벤즈아미드를 출발원료로 하여, 실시예 1-4에 기재한 조건에 따라, 표기 목적물을 제조하였다. 백색 고체. 수율 90%.
[실시예 10-5]
N-[2-브로모-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드의 제조
(화학식 120)
N-[2-브로모-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-아미노벤즈아미드와 2-플루오로벤조일클로라이드를 출발원료로 하여, 실시예 1-5에 기재한 조건에 따라, 표기 목적물을 제조하였다. 백색 고체. 수율 84%.
[실시예 10-6]
N-[2-브로모-4-{1-클로로-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드의 제조
(화학식 121)
실온하, N-[2-브로모-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드 1.Og과 피리딘 0.2g을, 염화 티오닐 10ml에 장입하였다. 그 후, 승온하여 환류 조건하에서 교반하였다. TLC로 원료의 소실을 확인한 후, 냉각 후에 반응 용액을 감압하에서 농축하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마트그래피(n-헥산：에틸아세테이트=3：1)로 정제하여, 표기 목적물 0.77g(수율 75%)을 백색 고체로서 얻었다.
[실시예 10-7]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 1-143)의 제조
(화학식 122)
실온하, N-[2-브로모-4-{1-클로로-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드 400mg과 불화 칼륨 166mg을, N,N-디메틸포름아미드 10ml에 장입하였다. 그 후, 120℃로 승온하고, 5시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후에 반응 용액에 에틸아세테이트와 물을 가하여, 유기상을 분취하였다. 무수 황산마그네슘을 가하고, 건조 후, 여과하여 여액을 감압하에 농축하였다. 얻어진 잔사에 디이소프로필 에테르를 가하여 세정하였다. 현탁액을 여과하여 얻어진 여집물을 실온하에서 감압 건조하여, 표기 목적물 281mg(수율 72%)을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6, ppm) δ7.33-7.40(2H, m), 7.57-7.62(2H, m), 7,68 -7.73(1H, m), 7.81(1H, d, J=7.8Hz), 8.01(1H, d, J=7.8Hz), 8.04(1H, s), 8.30(1H, d, J=2.0Hz), 8.37(1H, s), 10.70(1H, s), 10.95(1H, s).
[실시예 10-8]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸티오)페닐3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드(화합물 1-143)의 제조
(화학식 123)
실온하, N-[2-브로모-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}-6-(트리플루오로메틸티오)페닐]3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드 300mg을 염화 메틸렌 20ml에 장입하였다. 다음에 2,2-디플루오로-1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 470mg을 적하하고, 실온에서 8시간 교반하였다. 반응 용액에 물을 가하여 유기상을 분취하였다. 유기상에 무수 황산마그네슘을 가하고, 건조하고 여과하였다. 얻어진 여액을 감압하에 농축건고 해서 얻어진 고체를 분쇄해서, 분말상의 목적물 181mg(수율 60%)을 얻었다.
물성치는 실시예 10-7에 기재하였다.
[실시예 11-1]
2-트리플루오로메톡시-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린의 제조
(화학식 124)
실온하, 2-트리플루오로메톡시아닐린 3.38g과 헥사플루오로아세톤 수화물 4.75g을 혼합하면서, p-톨루엔설폰산일수화물 0.1g을 가하고, 반응 용액을 100℃에서 20시간 교반하였다. TLC로 출발원료의 소실을 확인한 후, 반응 용액에 에틸아세테이트와 포화 중조수를 가하여 분액추출하였다. 유기상에 무수 황산마그네슘을 가하여 건조 후, 여과하였다. 여액을 감압하에서 농축해서 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=4：1)로 정제하여, 표기 목적물 3.60g(수율 55%)을 다갈색 오일상 물질로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.37(1H, broad-s), 4.10(2H, broad-s), 6.83(1H, d, J=8.8Hz), 7.39(1H, d, J=8.8Hz), 7.50(1H, s).
[실시예 11-2]
2-브로모-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-트리플루오로메톡시아닐린의 제조
(화학식 125)
2-트리플루오로메톡시-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로 메틸)에틸]아닐린을 출발원료로 하여, 실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조하였다. 적색 오일상 물질. 수율 92%.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.98(1H, t, J=2.4Hz), 4.55(2H, broad-s), 7.47(1H, s), 7.71(1H, d, J=1.5Hz).
[실시예 11-3]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메톡시)페닐3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 1-243)의 제조
(화학식 126)
2-브로모-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-트리플루오로메톡시아닐린을 출발원료로 하여, 실시예 10-3부터 10-7에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조하였다. 백색 고체.
1H-NMR(DMSO-d6, ppm) δ7.48-7.67(4H, m), 7.73-7.81(2H, m), 7.94-8.14(4H, m), 8.38(1H, s), 10.51(1H, s), 10.63(1H, s).
[실시예 12-1]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-트리플루오로메틸설피닐)페닐3-니트로벤즈아미드의 제조
(화학식 127)
실시예 1-3에서 제조한 N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필- 6-(트리플루오로메틸)티오]페닐3-니트로벤즈아미드 9.56g, 메타클로로과벤조산 2.80g을 디클로로메탄 100ml에 가하여 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응액에 메타클로로과벤조산을 2.70g 추가해 실온에서 96시간 더 교반하였다. 반응액에 포화 티오황산나트륨 수용액을 가하여 유기상을 분취하고, 물로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=10：1)로 정제함으로써, 목적물 5.80g(수율 59%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ7.80(1H, t, J=7.8Hz), 8.18(1H, d, J=2.0Hz), 8.24(1H, s), 8.30(1H, dd, J=2.0, 7.8Hz), 8.46(1H, s), 8.53(1H, dd, J=2.0, 7.8Hz), 8.80(1H, t, J=2.0Hz).
[실시예 12-2]
N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸)설피닐]페닐3-아미노벤즈아미드의 제조
(화학식 128)
N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸)설피닐]페닐3-니트로벤즈아미드 1.02g, 염화 제일주석(무수) 0.99g을 에탄올 10ml에 가하고, 이어서 농염산 1ml를 적하 장입하였다. 장입 후, 60℃로 승온하고, 4시간 교반하였다. 반응액을 빙냉하에서 수산화 나트륨에 의해 중화하고, 석출한 불용물을 셀라이트를 이용하여 여과 제거하였다. 셀라이트상의 여집물은 에틸아세테이트로 세정하였다. 여액의 유기상을 20%수산화 나트륨 수용액, 포화 식염수를 이용해 세정 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(n-헥산：에틸아세테이트=3：1)로 정제함으로써, 목적물 0.83g(수율 85%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.95(2H, broad), 6.92(1H, dd, J=2.0, 7.3Hz), 7.23(1H, s), 7.24(1H, d, J=7.3Hz), 7.31(1H, t, J=7.3Hz), 8.11(1H, d, J=7.3Hz), 8.17(1H, s), 8.30(1H, s).
[실시예 12-3]
N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸)설피닐]페닐3-(메틸아미노)벤즈아미드의 제조
(화학식 129)
농황산 10ml에 N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸)설피닐]페닐3-아미노벤즈아미드 1.96g을 가하고, 교반하였다. 이어서, 37% 포름알데히드 수용액 5.6ml를 액온 30~40℃를 유지하면서 적가하고, 실온에서 8시간 교반 하였다. 반응액을 빙수에 주입하고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기상을 20% 수산화 나트륨수용액, 물로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 용매를 감압하에서 증류제거 하여 얻어진 잔사를 디이소프로필에테르로 세정함으로써, 목적물 1.30g(수율 65%)을 백색 고체로서 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6, ppm) δ2.80(3H, s), 4.99(1H, broad), 7.07-7.08(1H, m), 7.28(1H, d, J=7.3Hz), 7.48-7.49(1H, m), 7.51(1H, s), 8.13(1H, d, J=2.0Hz), 8.24(1H, s), 10.12(1H, broad).
[실시예 12-4]
N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸)설피닐]페닐3-{[N＇-(2-클로로피리딘-3-일)카르보닐-N＇-메틸]아미노}벤즈아미드(화합물 번호 2-180)의 제조
(화학식 130)
N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸)설피닐]페닐3-(메틸아미노)벤즈아미드를 출발원료로 하여, 2-클로로니코틴산클로라이드를 사용하고, 실시예 1-5에 기재한 조건에 따름으로써, 표기 목적물을 제조하였다. 백색 무정형. 수율 70%.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.58(3H, s), 7.15(1H, dd, J=4.9, 7.3Hz), 7.42-7.45(2H, m), 7.60(1H, d, J=7.3Hz), 7.71-7.72(2H, m), 8.13(1H, s), 8.19-8.29(3H, m).
[실시예 12-5]
N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸)설피닐]페닐3-{[N＇-(피리미딘-5-일)카르보닐-N＇-메틸]아미노}벤즈아미드(화합물 번호 2-281)의 제조
(화학식 131)
실시예 12-3에서 제조한 N-[2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-(트리플루오로메틸)설피닐]페닐3-아미노벤즈아미드를 출발원료로 하고, 피리미딘-5-카르본산클로라이드를 사용하여, 실시예 1-5에 기재한 조건에 따름으로써, 표기 목적물을 제조하였다. 담황색 고체. 수율 53%.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ3.59(3H, s), 7.34(1H, d, J=8.3Hz), 7.51(1H, t, J=7.8Hz), 7.78(2H, dd, J=3.9, 1.5Hz), 8.14(1H, d, J=2.0Hz), 8.24(1H, s), 8.35(1H, s), 8.67(2H, s), 9.11(1H, s).
다음에, 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 제제예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 제제예 중, 부라고 되어 있는 것은 중량부를 나타낸다.
[제제예 1]
일반식(1)로 표시되는 본 발명 화합물 20부, 솔폴 355S(도호가가꾸고교제조, 계면활성제)10부, 크실렌 70부, 이상을 균일하게 교반 혼합하여 유제를 얻었다.
[제제예 2]
일반식(1)로 표시되는 본 발명 화합물 10부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 2부, 리그닌설폰산나트륨 1부, 화이트 카본 5부, 규조토 82부, 이상을 균일하게 교반 혼합하여 수화제를 얻었다.
[제제예 3]
일반식(1)로 표시되는 본 발명 화합물 0.3부, 화이트 카본 0.3부를 균일하게 혼합하여, 진흙 99.2부, 드리레스 A(산쿄제) 0.2부를 가하고, 균일하게 분쇄, 혼합하여, 분제를 얻었다.
[제제예 4]
일반식(1)로 표시되는 본 발명 화합물 2부, 화이트 카본 2부, 리그닌설폰산나트륨 2부, 벤토나이트 94부, 이상을 균일하게 분쇄 혼합 후, 물을 가하여, 혼련 하고, 조립 건조시켜서 입제를 얻었다.
[제제예 5]
일반식(1)로 표시되는 본 발명 화합물 20부 및 폴리비닐 알코올의 20% 수용액 5부를 충분히 교반 혼합한 후, 키산탄검의 0.8% 수용액 75부를 가하고, 다시 교반혼합하여 플로어블제를 얻었다.
또한, 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물이 뛰어난 살충 활성을 갖는 것을 명확하게 하기 위해서, 이하에 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
[시험예 1]
담배거세미나방(Spodoptera litura)에 대한 살충시험
시험 화합물을 소정 농도로 희석한 약액에 양배추잎편을 30초간 침지하여 풍건 후, 7cm의 폴리에틸렌 컵에 넣어 담배거세미나방 2령 유충을 방충하였다. 25℃ 항온실에서 방치하고, 6일 후에 생사충수를 조사하였다. 1구 5마리 2연제로 행하였다.
그 결과, 100ppm의 처리 농도에 있어서, 화합물 번호 1-1, 1-8, 1-94, 1-143, 1-145, 1-146, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-152, 1-158, 1-166, 1-176, 1-180, 1-191, 1-195, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-207, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263, 1-264, 1-265, 1-266, 1-269, 1-270, 2-141, 2-143, 2-145, 2-148, 2-151, 2-152, 2-158, 2-172, 2-173, 2-174, 2-175, 2-176, 2-177, 2-178, 2-179, 2-180, 2-181, 2-191, 2-195, 2-201, 2-203, 2-207, 2-243, 2-260, 2-261, 2-262, 2-269, 2-270, 2-281, 3-49, 3-51이 70% 이상의 사충율을 나타냈다.
[시험예 2]
배추좀나방(Plutella xylostella)에 대한 살충시험
시험 화합물을 소정 농도로 희석한 약액에 양배추잎편을 30초간 침지하여 풍건 후, 7cm의 폴리에틸렌 컵에 넣고 배추좀나방 2령 유충을 방충하였다. 25℃ 항온실에서 방치하고, 6일 후에 생사충수를 조사하였다. 1구 5마리 2 연제로 행하였다.
그 결과, 100ppm의 처리 농도에 있어서, 화합물 번호 1-1, 1-8, 1-94, 1-143, 1-145, 1-146, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-152, 1-158, 1-166, 1-176, 1-180, 1-191, 1-195, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204, 1-205, 1-207, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263, 1-264, 1-265, 1-266, 1-269, 1-270, 2-141, 2-143, 2-145, 2-148, 2-151, 2-152, 2-158, 2-172, 2-173, 2-174, 2-175, 2-176, 2-177, 2-178, 2-179, 2-180, 2-181, 2-191, 2-195, 2-201, 2-203, 2-207, 2-243, 2-260, 2-261, 2-262, 2-269, 2-270, 2-281, 3-49, 3-51이 70% 이상의 사충율을 나타냈다.
[시험예 3]
꽃노랑총채벌레(Franklinella occidentalis)에 대한 살충시험
플라스틱 컵(직경 5cm, 높이 5cm)에 1% 한천 겔을 주입하고, 직경 4.5cm로 자른 강낭콩의 초생엽편을 엽의 뒷면을 위로 놓고 리프 디스크를 작성하였다. 이미 교미한 암컷 성충 3마리를 방사하여, 뚜껑을 덮고 2일간 산란시켰다. 그 후, 암컷 성충을 잡아내어, 또 4일후에 리프 디스크상의 유충수를 세고, 수직 스프레이어로 소정 농도의 약제를 살포하였다. 살포 3일 후에 생존충수를 세어 아래와 같은 식으로 보정 생존률을 산출하였다.
보정생존률=100×Ta×Cb/(Tb×Ca)
Ta：처리구의 살포후 생존충수
Tb：처리구의 살포전 생존충수
Ca：무처리구의 살포후 생존충수
Cb：무처리구의 살포전 생존충수
그 결과, 300ppm의 처리 농도에 있어서, 화합물 번호 1-143, 1-145, 1-148, 1-158, 1-176, 1-180, 1-195, 1-243, 1-244, 1-245, 2-141, 2-143, 2-158, 2-176, 2-177, 2-178, 2-179, 2-180, 2-181, 2-243, 2-281이, 30% 이하의 보정 생존률을 나타냈다.
[시험예 4]
오이총채벌레(Thrips palmi)에 대한 살충 시험
플라스틱 컵(직경 5cm, 높이 5cm)에 1% 한천 겔을 주입하고, 직경 4.5cm로 자른 오이엽편을 잎의 뒷면을 위로 놓고 리프 디스크를 작성하였다. 수직 스프레이어로 소정 농도의 약제를 살포하여, 풍건 후, 오이총채벌레 성충 5마리를 방시하고, 뚜껑을 덮었다. 3일 후에 생존충수를 세어 사충율을 산출하였다.
그 결과, 300ppm의 처리 농도에 있어서, 화합물 번호 1-143, 1-145, 1-158, 2-141, 2-158이 70% 이상의 사충율을 나타냈다.
[시험예 5]
파총채벌레(Thrips tabaci)에 대한 살충 시험
파의 어린모에 소정 농도의 약제를 살포하고, 풍건 후, 파총채벌레 성충 5마리와 함께 유리 시험관(직경 3cm, 높이 10cm)에 넣고 뚜껑을 덮었다. 3일 후에 생존 충수를 세어 사충율을 산출하였다..
그 결과, 300ppm의 처리 농도에 있어서, 화합물 번호 1-143, 1-145, 1-148, 1-158, 1-243, 1-245, 2-141, 2-143, 2-158이, 70% 이상의 사충율을 나타냈다.
[비교예 1]
N-(4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸)페닐3-(2-요오드벤조일아미노)벤즈아미드(화합물A) 및 N-(2,6-디메틸-4-트리플루오로메틸)페닐3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 B)를 이용한 살충 시험
대상 약제로서 표기 화합물A와 화합물B를 시험예 1~5에 공시(供試)하였으나, 같은 조건하에서의 살충 활성은 확인할 수 없었다.

Claims (20)

  1. 일반식(1)
    (화학식 1)
    {식 중,
    A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
    R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    n은 0~4의 정수를 나타내고,
    Q1은 페닐기, 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
    Q2는 일반식(2)
    (화학식 2)
    (식 중, Y1는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은, 일반식(3)
    (화학식 3)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.) 로 표시된다.}로 표시되는 화합물.
  2. 일반식(1)
    (화학식 4)
    {식 중,
    A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
    R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    n은 0~4의 정수를 나타내고,
    Q1은 페닐기, 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, Cl-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
    Q2는 일반식(2)
    (화학식 5)
    (식 중, Y1는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
    일반식(3)
    (화학식 6)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물.(단, Y1이 트리플루오로메틸티오기, Y2, Y4가 수소원자, Y3가 헵타플루오로이소프로필기, Y5가 브롬원자, X가 수소원자, G1, G2가 산소원자, R1, R2가 수소원자를 나타내고, 또한 Q1이 무치환의 페닐기를 나타내는 화합물을 제외한다.)
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
    (화학식 7)
    {식 중,
    R1, R2의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    Q1은 페닐기, 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
    Q2는 일반식(2)
    (화학식 8)
    (식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 Cl-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
    일반식(3)
    (화학식 9)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물.
  4. 제 3항에 있어서,
    Q2가 일반식(2)
    (화학식 10)
    (식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물.
  5. 제 4항에 있어서,
    Q1이 페닐기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
    피리딜기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되는 화합물.
  6. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
    (화학식 11)
    {식 중,
    R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    Q1은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
    Q2는 일반식(2)
    (화학식 12)
    (식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
    일반식(3)
    (화학식 13)
    (식 중, Y6, Y9은 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물.
  7. 제 6항에 있어서,
    Q1이
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
    피리딜기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, Cl-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
    Q2가 일반식(2)
    (화학식 14)
    (식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물.
  8. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
    (화학식 15)
    {식 중,
    R1, R2 는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    Q1은
    페닐기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 이며,
    Q2 는 일반식(2)
    (화학식 16)
    (식 중, Y1 은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 불소원자, 염소원자, 요오드원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4 는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
    일반식(3)
    (화학식 17)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, Cl-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물.
  9. 제 8항에 있어서,
    Q1이 페닐기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
    피리딜기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
    Q2가 일반식(2)
    (화학식 18)
    (식 중, Y1은 C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 불소원자, 염소원자, 요오드원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 Cl-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물.
  10. 제 1항 또는 제 2항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
    (화학식 19)
    {식 중,
    R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    Q1은
    페닐기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, Cl-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페페닐기로부터선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 이며,
    Q2는 일반식(2)
    (화학식 20)
    (식 중, Y1은 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, Cl-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
    일반식(3)
    (화학식 21)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C2-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물.
  11. 제 10항에 있어서,
    Q1이 페닐기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, Cl-C3알킬설포닐기, Cl-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
    피리딜기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되고,
    Q2가 일반식(2)
    (화학식 22)
    (식 중, Y1은 C2-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물.
  12. 제 1항에 있어서,
    일반식(1)
    (화학식 23)
    {식 중,
    A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
    R1, R2의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    n은 0~4의 정수를 나타내고,
    Q1은 페닐기, 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
    Q2 는 일반식(2)
    (화학식 24)
    (식 중, Y1은 C1-C4알콕시기 또는 C1-C4할로알콕시기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, Cl-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4 는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시되거나, 혹은
    일반식(3)
    (화학식 25)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기 또는 C1-C4할로알콕시기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물.
  13. 제 12항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, A1, A2, A3, A4는 모두 탄소원자인 일반식(1a)
    (화학식 26)
    {식 중,
    R1, R2의 어느 하나가 수소원자인 경우에 또 하나가 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이거나, 모두 C1-C4알킬기 혹은 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X1, X2, X3, X4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    Q1은 페닐기, 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
    Q2 는 일반식(2)
    (화학식 27)
    (식 중, Y1은 C1-C4할로알콕시기를 나타내고, Y5 는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물.
  14. 제13항에 있어서,
    Q1이 페닐기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
    피리딜기,
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, Cl-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 피리딜기로 표시되는 화합물.
  15. 일반식(4)
    (화학식 28)
    {식 중, R2는 수소원자, C1-C4알킬기, 또는 C1-C4알킬카르보닐기를 나타내고,
    Q2a는 일반식(2)
    (화학식 29)
    (식 중, Y1은 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기 를나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.),
    일반식(3)
    (화학식 30)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.), 또는
    일반식(5)
    (화학식 31)
    (식 중, Ra, Rb는 각각 독립하여, 불소원자 또는 C1-C4퍼플루오로알킬기이며,
    Rc는 히드록시기, -0-Rd(Rd는 C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬카르보닐기 또는 C1-C4할로알킬카르보닐기를 나타낸다.), 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자이며,
    Y1a는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5a는 수소원자, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y2a, Y4a는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시된다}로 표시되는 화합물.
  16. 일반식(7)
    (화학식 32)
    {식 중,
    A1, A2 A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
    R2는 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G2는 산소원자 또는 황원자이며,
    X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    n은 0~4의 정수를나타내고,
    Q2a는 일반식(2)
    (화학식 33)
    (식 중, Y1은 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 Cl-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.).
    일반식(3)
    (화학식 34)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기, 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.), 또는
    일반식(5)
    (화학식 35)
    (식 중, Ra, Rb는 각각 독립하여, 불소원자 또는 C1-C4퍼플루오로알킬기이며,
    Rc는 히드록시기, -0-Rd(Rd는 C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬카르보닐기 또는 C1-C4할로알킬카르보닐기를 나타낸다.), 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자이며,
    Y1a는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5a는 수소원자, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y2a, Y4a는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)}로 표시되는 화합물.
  17. 일반식(9)
    (화학식 36)
    (식 중, A1, A2, A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
    R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G2는 산소원자 또는 황원자이며,
    X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    n은 0~4의 정수를 나타내고,
    Q2a는 일반식(2)
    (화학식 37)
    (식 중, Y1은 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5는 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.),
    일반식(3)
    (화학식 38)
    (식 중, Y6, Y9는 각각 독립하여, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, Cl-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y8은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, 또는 C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7은 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다. 여기에서, Y6, Y9의 적어도 어느 하나는 반드시 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타낸다.), 또는
    일반식(5)
    (화학식 39)
    (식 중, Ra, Rb는 각각 독립하여, 불소원자 또는 C1-C4퍼플루오로알킬기이며,
    Rc는 히드록시기, -0-Rd(Rd는 C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬카르보닐기 또는 C1-C4할로알킬카르보닐기를 나타낸다.), 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자이며,
    Y1a는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5a는 수소원자, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y2a, Y4a는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)}로 표시되는 화합물.
  18. 일반식(10)
    (화학식 40)
    {식 중,
    A1, A2 A3, A4는 각각 독립하여, 탄소원자, 질소원자 또는 산화된 질소원자를 나타내고,
    R1, R2는 각각 독립하여, 수소원자, C1-C4알킬기 또는 C1-C4알킬카르보닐기이며,
    G1, G2는 각각 독립하여, 산소원자 또는 황원자이며,
    X는 수소원자, 할로겐원자 또는 트리플루오로메틸기이며,
    n은 0~4의 정수를 나타내고,
    Q1은 페닐기, 혹은
    할로겐원자, Cl-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기,
    복소환기(여기에서의 복소환기는 피리딜기, 피리딘-N-옥시드기, 피리미디닐기, 피리다질기, 피라질기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸리기, 이소티아졸릴기, 이미다졸릴기, 트리아졸릴기, 피롤기, 피라졸릴기, 또는 테트라졸릴기를 나타낸다.), 혹은
    할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아미노기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1개 이상의 동일 또는 상이해도 좋은 치환기를 가지는 치환복소환기(복소환기는 상기와 같은 것을 나타낸다.)이며,
    Q2b는 일반식(5)
    (화학식 41)
    (식 중, Ra, Rb는 각각 독립하여, 불소원자 또는 C1-C4퍼플루오로알킬기이며,
    Rc는 히드록시기, -0-Rd(Rd는 C1-C3알킬기, C1-C3할로알킬기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 아릴설포닐기, C1-C4알킬카르보닐기 또는 C1-C4할로알킬카르보닐기를 나타낸다.), 염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자이며,
    Y1a는 C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3할로알킬설피닐기 또는 C1-C3할로알킬설포닐기를 나타내고, Y5a는 수소원자, 할로겐원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 또는 시아노기를 나타내고, Y2a, Y4a는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 또는 C1-C4알킬기를 나타낸다.)}로 표시되는 화합물.
  19. 제 1항 내지 제 14항의 어느 한 항에 기재된 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충제.
  20. 제 1항 내지 제 14항의 어느 한 항에 기재된 화합물의 유효량을, 유해생물로부터 유용 작물을 보호하기 위하여, 대상으로 하는 유용 작물 또는 토양에 처리하는 것을 특징으로 하는 약제의 사용방법.
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