TW200740370A - Amide derivative, pesticide containing such compound and use thereof - Google Patents

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TW200740370A
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halogenated
alkyl
atom
alkoxy
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TW95122040A
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Kei Yoshida
Yumi Kobayashi
Michikazu Nomura
Nobuyuki Kawahara
Hidenori Daido
Shinichi Inomata
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Mitsui Chemicals Inc
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Description

200740370 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本舍明係關於新顆@&>9女竹生物及含有該化合物當作有效成分 之殺蟲劑、其製造中間體、使用方法。 【先前技術】 、國際公開第2000/55120號說明小册及美國專利第6548514號 ，明書記載當作醫藥用途之類似本發明化合物之化合物，但關於 昆蟲之活性則全無記載，顯然為本發明之申請專利範圍以外之化
合物。 國際公開第2000/7980號說明小册記載當作醫藥用途之類似 ，明化合物之化合物，但關糾蟲之活性則全無記載^顯^ 本發明之申請專利範圍以外之化合物。 美國專利公開第2〇〇2 - 032238號說明書記載當作醫藥用途之 =本發明化合物之化合物，但關於尾蟲之活性則全無記載，顯 ;、、、'為本發明之申請專利範圍以外之化合物。 專利文獻1 :國際公開第2000/55120號說明小册 專利文獻2 :美國專利第6548514號說明書 專利文獻3 :國際公開第2000/7980號說明小册 專利文獻4 :美國專利公開第2〇〇2 —〇32238號說明書 【發明内容】 「發明欲解決之課題」 圍，的在提供對各種作物之害蟲表現寬廣之殺蟲範 之靳來成為深刻問題之抗藥性害蟲亦具有高度殺蟲效果 方法=、口 ’含有該化合物當作有效成分之殺蟲劑，及其使用 「解決課題之方法」 本毛明者等為解決上述課題而—再精心、研究結果，發現本發 6 200740370 明之化合物為未記載於文獻之新穎化合物，且由於具有優異殺蟲 效果’發現當作殺蟲劑之新穎用途。發現本發明之化合物對於各 種害蟲表現殺蟲效果，對於全世界都成問題之鱗翅目害蟲及薊馬 屬(縷翅目）害蟲等為首之難防治害蟲亦具有優異殺蟲效果。又，發 現於製造本發明之化合物時新穎製造方法及有用之中間體。結果 乃完成本發明。 亦即，本發明如下述： [1]以一般式⑴表示之化合物。 (化1)
{式中：
Ai、A:、A;、A#分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 艮、&分別獨立為氫原子，C1 - C4烷基或C1 - C4烷羰基； Gi、G〗分別獨立為氧原子或硫原子； X為氫原子’鹵素原子或三氟曱基； η為0〜4整數；
Qi為苯基’或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Cl - C4烷基、C1 - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 _化烯基、C2 - C4炔基、C2 -C4齒化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6 _化環烷基、Cl - C3烷 氧基、Cl - C3鹵化烷氧基、C1 - C3烷硫基、C1 - C3鹵化烷硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3 _化烷亞磺醯基、C1 _ C3烷磺醯 基、Cl 一 C3鹵4匕烧石頁酿基、胺基、Cl — C4烧月安基、二C1 一 C4 烷胺基、氰基、确基、經基、Cl - C4燒幾基、C1 - C4燒幾氧基、 Cl - C4烧氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 7 200740370 代基]， p#美Γ壞ί(在ί雜環基表示咖定基、氮氧化赠基、俩基、。荅 显it =哄基(卿邮）、°夫喃基、俩基、噚唾基、 ” ^上基、％二唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、三唑基、吡 口各基、17比唾基或四唾基）， g取，之=基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自函素原 装一 C元基、C1 — C4函化烧基、C2 _ C4稀基、C2 一 C4鹵 ^卜r ί a ί基、C2 — C4鹵化块基、C3 — C6環絲、C3 _
卜C3鹵化烧硫基、a — C3烧亞磺醯基、C卜C3 _化 二亞：fe基:Cl :C3烷磺醯基、C1 _ C3鹵化烷磺醯基、胺基、 、凡胺土、一 C1_C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1_C4 ^极基、a - C4烧幾氧基、C1 _ C4烧氧絲、乙酿胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化2)
(2) (式中：Y!為C1 - C4烧氧基、C1 — C4鹵化烧氧基、C1 — C3 鹵化烧硫基、Cl - C3齒化烧亞石黃醯基或α — C3卣化烧石黃醯基， Y5為鹵素原子、Cl-C4烷基、a — C4幽化烧基、α —C4烧氧 基、a - C4鹵化烷氧基、C1 — C3烷硫基、C1 一 C3卣化烷硫基、 C1 - C3烧亞磺酸基、a - C3齒化烧亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯 基、C^- C3鹵化烧磺醢基或氰基，γ3為C2 一 C6全氟烷基、C1 一 C6全氟烧硫基、C1 - C6全氟烧亞磺醯基或C1 — C6全氟烷磺醯 基，丫2、丫4分別獨立為氫原子、鹵素原子或a —C4烧基。），或 一般式(3)表示之基 8
200740370 (化3) 丫 9八人丫 8 (式中：Y6、Y9分別獨立為_素原子、C1 - C4烷基、C1〜C4 鹵化烧基、α - C4烧氧基、Cl - C4 i化烧氧基、C1 - C3燒硫義 Cl - C3鹵化烧硫基、α - C3烷亞磺醯基、C1 — C3 _化燒亞 基、C1 - C3烧磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ8為 C4鹵化:t元氧基、C2 - C6全鼠燒基、ci - C6全氟燒硫基、ci〜 C6全氟烷亞磺醯基或Cl - C6全氟烷磺醯基，A為氯原子、 原子或Cl _ C4 ：!:完基。在此，Υό、Y9中之至少任一方必須為d、 C4 ：!：完氧基、Cl - C4 ii化烧氧基、Cl - C3烧硫基、Cl - C3齒介 烷亞磺醯基或C1 - C3鹵化烷磺醯基。）。} '' [2]以一般式(1)表示之化合物。 (化4)
{式中： A、A2、As、A#分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原
Ri、分別獨立為氫原子，C1 - C4 ：!:完基或ci - C4烧幾基； Gi、G2分別獨立為氧原子或疏原子； X為氳原子，鹵素原子或三氟甲基； η為0〜4整數； Q!為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵麵子、α _ C4烧基、α _ C4 9 200740370 内r°4埽基、C2 —C4鹵化烯基、C2 — C4炔基、C2 一 t A、ci占3 一C6環烧基、C3 —C6鹵化環文完基、C1 — C3烧 α土-a r亞石垸氧基、α —C3烧硫基、C1- C3函化烧硫基、 美Γ1 -二^土、C1〜C3鹵化燒亞石黃酿基、C1 一 C3烷磺醯 ί m齒烧續•基、胺基、C1 —C4烧胺基、二C1 —C4 c"^C4 ^ ^ ^ C1 " C4 ^ C1 C4 ^ 代芙]，兀厌土、乙醯胺基、苯基中之l個以上相同或相異之取 献雜此雜_表示°比咬基、氮氧化°比咬基、錢基、塔 f二?基、吱π南基、嗟嗯基♦坐基、異噚°坐基、-二峻基、 ^ Λ 土、/、嗟唾基、♦坐基、三峻基、D比洛基“比嗤基或四嗤基）， 早、ί取ίίίί基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 化法I η、元土、C1 — C4齒化烧基、C2 ― c4烯基、C2 一 C4鹵 ?基、C2 _ C4 ή 化炔基、C3 -C6 環絲、C3 -C6南化衣烷基、C1 - C3烧氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、α _ C3 ? sm3 *化烧琉基、α—c3烧亞雜基、ci -c3鹵化 ^ C3燒續釀基、C1 ~C3函化烧顧基、胺基、 胺基、二C1 一C4烧胺基、氰基、确基、經基、a-c4 ^基、Cl - C4烧絲基、a _ C4燒氧絲、乙酿絲、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化5)
(2) (式中：Yi為a - C4烷氧基、C1 一 C4鹵化烷氧基、a _ c3 f 睡或Cl - C3卣化烷磺醯基， 5為鹵素原子、1 - C4絲、Cl - C4齒化烧基、C1 _ C4烧氧 10 200740370
基、Cl - C4鹵化烷氧基、Cl - C3烷硫基、C1 Cl - C3烧亞石黃醯基、Cl - C3 ill务,松π成疏甘 基，Υ2、Υ4分別獨立為氫原子、 一般式(3)表示之基 (化6)
XXY? 0) (式中：Y6、Y9分別獨立為鹵素原子、C1 一 C4烷基、ci 一以 鹵化烧基、Cl - C4烷氧基、Cl - C4 _化烧氧基、C1 — C3烷硫基、 ^ - C3 i化烧硫基、α — C3烧亞確·、α — C3鹵化烧亞^^ 基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3 _化烷磺醯基或氰基，γ8為α 一 C4鹵烷氧基、C2 — C6全氟烷基、α 一 C6全氟烷硫基:α 一 C6全氟烷亞磺醯基或ci-C6全氟烷磺醢基，Υ?為氫原子，鹵素 原子或Cl - C4烷基。在此，γό、Y9中之至少任一方必須為α /一、 C4 :)：元氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、C1 - C3烧硫基、ci - C3鹵化 烷亞磺醯基或C1 - C3齒化烷磺醯基。）。}(但，Υι為三氟甲硫基， Y2 Y4為鼠原子，Y3為七氟異丙基，Ys為溴原子，X為氫原子，
Gi、G2為氧原子’ 、R2為氫原子，且Qi為未被取代之苯基之 化合物除外。） 土 [3]如上述[1]或[2]項記載之化合物，其中，係一般式⑴中， A!、A:、八3、A4全為碳原子之一般式(la)表示之化合物。 (化7) 11 200740370
/Q2 (1a) 、r2 X4 g2
{式中 m 原子#—方為α -C4烧基或C1 -C4 b基’或雙方同為α - C4烧基或C1_ C4雜基；
Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子； ί ί”細蜀立為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； 為苯基，或 被取代之苯基[具有選自齒素原子、α - C4烷基、α _ C4 _化烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵化烯基、C2_cwA、C2_ C4鹵化快基、C3 _ C6環烧基、C3 _ C6 _化環烧基、〇1土_ c3烷 乳基、α - C3鹵化烧氧基、α _ C3烧硫基、C1 _ C3齒化烧硫基、
Cl - C3烷亞磺醯基、C1 _ C3齒化烧亞磺醯基、C1 _ C3烷磺醯 基、Cl - C3 #化烧續醯基、胺基、C1 _ C4烷胺基、二C1 _’C4 烧胺基、氰基、硝基、經基、α - C4烷羰基、C4烧幾氧基、
Cl - C4烧氧羰基、乙醯胺基、苯基中之i個以上相同或相異之取 代基]， 八 雜環基(在此雜環基表示吡啶基、氮氧化吡啶基、嘧啶基、塔 哄基、吼哄基、呋喃基、噻嗯基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、 σ塞唾基、異嗟唑基、咪唑基、三嗤基、吡略基、吼唑基或四唾基）， 或 被取代之雜環基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 子、C1 - C4烷基、α 一 C4鹵化烷基、C2 - C4稀基、C2 - C4鹵 化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C6環烷基、C3 -C6鹵化環烷基、C1 - C3烷氧基、C1 — C3鹵化烷氧基、C1 — C3 烧硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化 12 200740370 烷亞磺醢基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3 i化烷磺醯基、胺基、 Cl C4 元胺基、^Cl - C4烧胺基、氛基、石肖基、經基、ci - C4 少元爹厌基、C1 - C4炫無乳基、Cl - C4烧氧幾基、乙酿胺基、苯基 • 中之1個以上相同或相異之取代基]; 土 Q2為一般式(2)表不之基 (化8)
(式中· Υι為C1 - C3鹵化烧硫基、ci - C3鹵化烧亞石黃醯基 或C1 - C3 i|化烷磺醯基，Ys為_素原子、α - C4烷基、ci -C4鹵化烷基、ci - C4烷氧基、C1 - C4鹵化烷氧基、C1 - C3烷 硫基、Cl - C3 _化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3 _化烧 亞石&基、C1 - C3烧石黃酿基、C1 - C3鹵化烧石黃酿基或氰基，γ3 為C2 - C6全氟烷基、Cl - C6全氟烧硫基、ci - C6全氟烷亞石黃 醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，Υ2、γ4分別獨立為氫原子、鹵^ 原子或C1 - C4烧基。)，或 一般式(3)表示之基 (化9)
丫9 - 丫 8 (式中：Υ6、丫9分別獨立為函素原子、Cl - C4烷基、Cl - C4 鹵化烧基、C1 - C4烷氧基、C1 - C4鹵化烷氧基、C1 - C3烷硫基、 C1 - C3鹵化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化烷亞磺醯 基、CU - C3烷磺醯基、C1 - C3商化烧石黃醯基或氰基，γ8為C1 一 C4鹵化烷氧基、C2 — C6全氟烷基、C1 - C6全氟烷硫基、C1 -C6全氟烷亞磺醯基或ci -C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子、鹵素 13 200740370 原子或Cl - C4烧基。在此，γ6、γ9之至少任—方必須為〇 _ c3 ^化烧硫基、Cl - C3 i化烧亞石黃醯基或Cl_ C3齒化烧石黃醯 基。) 〇 } Q2為一般式(2)表示之基 [4]如上述[3]項記載之化合物，其中， 之化合物。 (化 10) C^Y2 A., (2)
十J式U1為C1—C3鹵化烧硫基、Cl—c3鹵化烧亞磺醯基 或C1 - C3 li化烧磺醯基，Ys為鹵素原子、C1 — C4烷基、C1 一 C4函化烧基、Cl - C4烧氧基、α - C4 _化烧氧基;^ _ C3烷 硫基、C卜C3 i化烧硫基、C1 — C3烧亞石細基、α — C3齒化烧 亞石黃醯基、Cl - C3烧石黃醯基、C1 — C3齒化烧確醯基或氛基，％ 為C2 - C6全氟絲、α - C6全I垸硫基、C1 — C6全氟烧亞石蔷 醯基或C1 - C6全氟烧石黃醯基，Y2、Y4分別獨立為氫原子、鹵素 原子或C1 - C4烧基。） ' [5]如上述[4]項記載之化合物，其中，
Qi為苯基，或 被取代之本基[具有選自鹵素原子、C1 — C4烧基、ci - C4 鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -^鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 - C6 _化環烧基、C1 — C3烷 氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、C1 — C3烷硫基、C1 — C3鹵化烧硫基、 ci - C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化烧亞磺醯基、C1 — C3烷磺醯 基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、胺基、α 一 C4烷胺基、二α二以 烧胺基、氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4烷幾氧基、 C1-C4烧氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相显之取 代基]， ” 14 200740370 吼°定基，或 被取代之°比啶基[具有選自鹵素原子、C1 — C4烷基、C1 - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 _化烯基、C2 - C4炔基、C2 - =4 _化快基、C3 - C6環烷基、C3 — C6自化環烷基、α — C3烷 氧基、Cl - C3 _化烧氧基、α - C3烷硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3 i化烧亞磺醯基、C1 — C3烷磺醢 基、C1 - C3鹵化烧石頁醯基、胺基、ci 一 C4烧胺基、二C1 - C4 烧胺基、氰基、硝基、經基、C1 - C4烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、 C1 - C4烧氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]表示之化合物。 [6]如上述[1]或[2]項$己載之化合物，其中，係一般式⑴中， A!、A2、A;、A#全為碳原子之一般式(ia)表示之化合物。 (化 11)
{式中： • R1、R2分別獨立為氫原子，Cl-C4烷基或C1-C4垸裁基；
Gi、G〗分別獨立為氧原子或硫原子；
Xi、X2、X3、X4分別獨立為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； Qi為被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 - C4烧基、ci 一 .C4鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 _ C4 i化烯基、C2 - C4炔基、 C2 - C4 _化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、ci 一 C3烷氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、C1 - C3烷硫基、C1 - C3鹵化 ' 烧硫基、Cl - C3烧亞續酿基、C1 - C3鹵化烧亞石黃酸基、ci:'C3 烧石黃醯基、Cl - C3鹵化烧續醯基、胺基、ci — C4烧胺基、二ci — C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、ci - C4垸幾氧 15 200740370 ^取代基]，^^基、乙軸基、苯基中之1似上相同或相異 雜環基(在此雜严並主_ 畊基、吼哄基”央二基表不°比咬基、氮氧化吼咬基、鳴唆基、嗒 嗟唾基、異麵基==嗯„基、異❹基、噚二唾基、 被取代之雜環基f在土 = 坐基、轉基吻坐基或四唾基）， 子、a - C4絲、=上述定義）[具有選自函素原 化烯基、C2 - C4③其、^化^基、C2 — C4烯基、C2 - C4鹵 C6鹵化環烧基、Clt C3 炔基、C3 _ C6環烧基、C3 — 烷石六美、Π m C3烷軋基、C1 — C3鹵化烧氧基、C1 — C3 ί«：α 4〇3^Λα〇Γ'C1 -C3
Cl - C4 r㈣一 基、C C3鹵化烷磺醯基、胺基、 絲基、Ϊ卜土C^^4、if t，：；肖基、經基、C1 - C4 中之1個以上相同或^之取代基]说倾基、乙酸胺基、苯基 Q2為一般式(2)表示之基 (化 12)
(2) 、（式中：Y^Cl-C3鹵化烧硫基、Cl-C3鹵化烧亞磺醯基 或C1 - C3鹵化烷磺醯基，Ys為鹵素原子、α 一 C4烷基、α 一 cj·鹵化烧基、C1 一 C4烷氧基、α — C4鹵化烷氧基、α — C3烷 硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、C1 — C3烷亞磺醯基、α 一 C3鹵化烷 亞石黃醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ3 為C2 - C6全I烧基、ci - C6全氟烧硫基、Cl - C6全氟烧亞石黃 醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，γ2、γ4分別獨立為氫原子、鹵素 原子或C1 - C4烧基。），或 一般式(3)表示之基 (化 13) 16 200740370
• (式中·· Y6、Y9分別獨立為鹵素原子、Cl-C4烷基、ci-C4 鹵化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、ci 一 C3 完硫美、 • c卜C3 i化烷硫基、a-C3烷亞磺醯基、C1 —C3鹵化烷亞續酿 基、Cl - C3烧磺醢基、C1 - C3 _化烧續醢基或氰基，γ8為C1 一 C4鹵化烧氧基、C2 - C6全氟烧基、C1 - C6全氟烧硫基、ci — C6全氟烧亞％基或C1 - C6全鼠烧續酿基，Y7為氳原子、鹵素 原子或C1 - C4烷基。在此，Y6、Y9之至少任一方必須為C1 一 C3 * 鹵化烷硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基或Cl — C3鹵化烷石黃酿 基。)。} [7]如上述[6]項記載之化合物，其中，
Qi為被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 — C4烧基、C1 -C4鹵化烧基、C2 - C4稀基、C2 - C4鹵化稀基、C2 - C4炔基、 C2 - C4 1¾化炔基、C3 - C6壤烧基、C3 - C6鹵化環烧基、ci -C3烧氧基、Cl - C3 i化烧氧基、C1 - C3烧硫基、C1 - C3鹵化 烧硫基、Cl - C3烧亞磺醯基、C1 - C3鹵化烧亞續醯基、ci ~ C3 烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基、胺基、C1 — C4烷胺基、二C1 一 • C4烧胺基、氰基、硝基、經基、C卜C4烷羰基、C1 - C4烷艘氧 基、Cl - C4 ：!：完氧獄基、乙醯胺基、笨基中之！個以上相同或相異 之取代基]， 〃 σ比咬基，或 被取代之。比咬基[具有選自鹵素原子、Cl - C4烧基、C1 - C4 鹵化$元基、C2 - C4稀基、C2 - C4 _化稀基、C2 - C4炔基、C2 - • C4 _化炔基、C3 — C6環烧基、C3 - C6鹵化環烧基、a - C3烷 •氧基、〇 — C3鹵化烧氧基、C1-C3烷硫基、a —C3 _化烷硫基、 a - C3烷亞磺醯基、a — C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯 基、C1 - C3鹵化烷磺醯基、胺基、C1 一 C4烷胺基、二C1 — C4 17 200740370 烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4燒幾氧基、 C1-C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異=取 代基]; ^ _ Q2為一般式(2)表示之基 (化 14) '女:(2) (式中：Y^C1-C3鹵化烷硫基、a-C3 _化烷亞確醯基 φ 或Cl - C3鹵化烧磺醯基，Ys為鹵素原子、C1 - C4烧基、C1 一 C4鹵化烷基、C1 - C4烷氧基、C1 - C4鹵化烷氧基、C1 — C3烧 硫基、C1 - C3鹵化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3 _化烧 亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ3 為C2 - C6全氟烧基、Cl - C6全I烧硫基、Cl - C6全氟烧亞石黃 醯基或C1-C6全氟烷磺醯基，Υ2、Y4分別獨立為氫原子、鹵^ 原子或Cl - C4烧基。）之化合物。 ’、 [8]如上述[1]或[2]項記載之化合物，其中，係於一般式⑴中， 、八2、A3、A4全為竣原子之一般式(ia)表示之化合物。 蠱 （化15)
{式中： &分別獨立為氳原子，C1 — C4烷基或Cl-C4烷裁美 、G2分別獨立為氧原子或硫原子； 土
Xi、乂2、X3、X4分別獨立為氫原子，鹵素原子或三氟 Qi為苯基，或 土’ 18 200740370 被取代之本基[具有選自鹵素原子、Cl - C4烧基、Cl - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 — C6環烷基、C3 — C6鹵化環烷基、α — c3烷 氧基、Cl ^ C3 _化烷氧基、C1 — C3烷硫基、α — C3 _化烷硫基、
Cl - C3烧亞確gf基、α — C3鹵化烧亞確醯基、α — 烷磺醯 基^1 _化烷磺醯基、胺基、Cl - C4烷胺基、二α - C4 烧月女基Ί基,、硝基、經基、C1 — C4烧幾基、C1 — C4烧羰氧基、
Cl - CO完氧幾基、&醢胺基、苯基中之！個以上相同或相異之取 代基]， 雜％基(在此雜環基表示吡啶基、氮氧化吡啶基、嘧啶基、嗒 ，基：爾基、吱储、勉基♦坐基、異·基、-二嗤基、 土 λ 土異0塞唑基、咪唾基、三唑基、。比略基、〇比〇坐基或四唑基）， 子ί取ifff基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 r? ΐ 卜 C4 ^化烧基、C2 — C4 烯基、C2 — C4 _ S ，、C2 ,鹵化炔基、C3 — C6環烧基、C3 — 烷二K土Γ; 乂_ C3烷氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、Cl - C3 =烷硫基、α -C3烷亞磺醯基、α -赚 f (^獻二燒磺醢ί、α —C3鹵化烧顧基、胺基、 r r美二-土rvi:、'山1: C4 胺基、氛基、破基、1 里基、α - C4 中之1個以上相同：m?:烷減基、乙醯胺基、苯基 Q2為一般式(2)表示之基 (化 16)
(2) (式中.Υι為C1 - C3齒化检石六| η t - os , ^ 域、a - C4 i化絲、C1 _㈣氧基、C1 化炫氧 19 200740370 基、Cl - C3烧硫基、Cl - C3 ι|化烧硫基、ci — C3烧亞罐醯基、 Cl - C3 ii化烧亞續醯基、Cl - C3垸磧酿基、ci - C3函化炫石黃酿 基或氰基’ Y3為C2- C6全氟烷基、ci — C6全氟烷硫基、C1 -C6全氟烧亞磺醯基或ci - C6全氟烷磺醯基，γ2、γ4分別獨立為 氩原子、鹵素原子或Cl - C4烧基。），或 一般式(3)表示之基 (化Π)
丫 7 (3) • 丫8 (式中：Υ6、Υ9分別獨立為_素原子、C1-C4烷基、a-C4 函化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、Cl - C3烷硫基、
Cl - C3鹵化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、ci - C3齒化烷亞磺醯 基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3 _化烷磺醯基或氰基，γ8為ci - C4鹵化烧氧基、C2 - C6全氟烷基、ci - C6全氟烷硫基、C1 - C6全氟烷亞磺醯基或ci - C6全氟烷磺醯基，丫7為氫原子、鹵素 原子或C1 - C4烷基。在此，γό、Υ9之至少任一方必須為C1 一 C3 鹵化烷硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基或ci — C3鹵化烷磺醯 基。）。} • [9]如上述[8]項記載之化合物，其中，
Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Ci — C4烷基、C1 — C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化稀基、C2 - C4炔基、C2 -=4鹵化快基、C3 - C6環烧基、C3 - C6幽化環烧基、Q - C3烧 氧基、C1 —C3鹵化烷氧基、Cl-C3烷硫基、ci-C3鹵化烷硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、ci - C3鹵化烧亞磺醯基、C1 — C3烷碏醯 - 基、C1 — C3鹵化烷磺醯基、胺基、Cl - C4烷胺基、二C1 烧胺基、氰基、靖基、羥基、α _ C4烧幾基、C1 — C4燒幾、 C卜C4丈完氧幾基、乙酸胺基、苯基甲之j個以上相同或相異=取 20 200740370 代基]， °比啶基，或 被取代之°比啶基[具有選自鹵素原子、Cl-C4烷基、C1_C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 — C4炔基、C2 -^齒化炔基、C3 — C6環烷基、C3 — C6鹵化環烷基、烷 氧基、Cl Z C3^化烷氧基' α — C3烷硫基、α — C3 _化烷硫基、 Cl - C3烧亞石黃醯基、α — C3鹵化烧亞石黃醯基、α — C3烧確醯 基二C1 — C3鹵化烷磺醯基、胺基、Cl - C4烷胺基、二ci - C4 烧胺基、氰基、確基、經基、C1 - C4烧幾基、Cl - C4烧幾氧基、 C1 - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之丨個以上相同或相異之取 代基]; 八 Q2為一般式(2)表示之基 (化 18)
、（式中：Υι為C1 - C3鹵化烷硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基 或C1〜C3鹵化烧續醢基，γ5為氟原子、氯原子、蛾原子、ci 一 C4烷基、C1 — C4 _化烷基、Cl _ C4烷氧基、C1 - C4 _化烷氧 基- C3烧疏基、ci - C3鹵化烧硫基、C1 - C3 ：)：完亞石黃酿基、 C1 : p i化烷亞磺醯基、α - C3烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷續醯 基或氰基’ Υ3為C2 - C6全氟烷基、Cl - C6全氟烷硫基、C1 -f6全氟烷亞磺醯基或Cl - C6全氟烷磺醯基，Υ2、γ4分別獨立為 氫原子、鹵素原子或Cl-C4烷基。）之化合物。 [10]如上述[1]或[2]項記載之化合物，其中，係一般式⑴中， Αι、八2、Α3、Α4全為碳原子之一般式(la)表示之化合物。 (化 19) 21 200740370
/Q2 (1a) X4 G2 {式中：
Rl、心分：2氫ΐ子，C1 ~ C4烷基或C1 - C4烷幾基;
Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子；
Xi、X2、&、&分別獨立為氫原子，鹵素原子或三 Q!為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 — C4烷基、ci -C4 鹵化烧基、C2-C4稀基、C2 —C4齒化稀基、C2 —以块美 C4鹵化快基、C3 - C6環烧基、C3 — C6幽化環烧基、& c 氧基、C1-C3鹵化烧氧基、Q — C3燒硫基、C1-C3鹵化烧炉某、 ? - C3烧亞磺酿基、α — C3鹵化烧亞_基、α — c3烧二螽 土、Cl - C3鹵化烧磺醯基、胺基、α 一 C4烧胺基、二q 一 烧胺基、氰基，基、·、α —C4鑛基、α &C4罐炭基、乙_錄、苯射之丨個以上相喊取 _其雜此雜環基表示°比咬基、氮氧化錢基、定基、衣 ti基、，基、骚錄坐基' 土 ΐ^ 土1基、咪唑基、三唑基、吼咯基、口比唑基或四唑基）， 子、?1之^基(在此雜環基如同上収義）[具有選自㈣原 化烯美、^、C1 — U鹵化烧基、C2 — C4烯基、C2 一 C4鹵 炔基、C2~C4鹵化快基、C3 —C6環烧基、〜 m ί Γ$、C1 _ C3燒氧基、C1 一C3齒化烧氧基、ci - C3 4化烧硫基、Cl - C3烧亞磺醯基、C1 _ C3齒化 (Τι - C4;V其1 ~-C3烧磺酿基、C1 — C3函化烧續酸基、胺基、 ㈣山其二女土、二C1 —C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl-C4 兀厌土、〜C4烧幾氧基、C1-C4烧氧幾基、乙酸胺基、苯基 22 200740370 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 20)
(式中· Y4C2-C3鹵化烷硫基、C1 — C3鹵化烷亞碏醯 或C1 - C3南化烧磺醯基，I為齒素原子、α — C4烷基、α — Cj鹵化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4處化烧氧基、α — C3烧 硫^、Cl - C3 ii化烧硫基、C1 — C3烧亞磺醯基、C1 — C3齒化= 亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl ~ C3鹵化烷磺醯基或氰基，Y3 為C2 - C6全I烷基、ci - C6全完硫基、Cl - C6全D：完亞磺 醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，γ2、γ4分別獨立為氫原子、鹵素 原子或C1 - C4 ：)：完基。），或 一般式(3)表示之基 (化 21)
(式中·· Υ6、Υ9分別獨立為鹵素原子、C1 - C4烧基、C1 - C4 函化烧基、C1 - C4烷氧基、C1 - C4藏化炫氧基、Cl - C3烷硫基、 C2 - C3鹵化烧硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、Cl - C3 i化烷亞磺酶 基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，Y8為C1 -C4鹵化烧氧基、C2- C6全氟烷基、ci - C6全氟烷硫基、C1 -C6全氟烷亞磺醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子、南素 原子或C1 - C4烧基。在此，Υ6、γ9之至少任一方必須為C2 - C3 鹵化烧硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基或cl - C3鹵化烷磺醯 基。）。} [11]如上述[1〇]項§己載之化合物，其中， 23 200740370
Ql為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 - C4烷基、Cl - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -C4鹵化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、Cl - C3烷 氧基、Cn - C3鹵化烧氧基、ci - C3垸硫基、Cl - C3函化烧硫基、 Cl - C3烧亞續醯基、Cl - C3 i化烧亞磺醯基、C1 — C3烷磺醯 基、Cl - C3鹵化文元石頁醯基、胺基、c；[一 C4烧胺基、二Cl - C4 烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、 C1 - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之}個以上相同或相显之取 代基]， ”
°比啶基，或 被取代之吼咬基[具有選自鹵素原子、α — C4烷基、ci - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 _化烯基、C2 - C4炔基、C2 -C4 i化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、α — C3烷 氧基、C卜C3鹵化烧氧基、ci - C3烧硫基、C1 — C3函化奸臭、 C卜C3烷亞磺醯基、α - C3鹵化烧亞磺醯基、C1 — C3浐石 基、C1 - C3鹵化烷磺醯基、胺基、C1 — C4烷胺基、二 炫胺基、氰基、罐基、經基、a - C4烷羰基、C1 — c ϋ.4烧植基、乙醯胺基、苯基巾之丨似上相同取 Q2為一般式(2)表示之基 (化 22) Υ,
八2 "V2) Ϋ4 j式中：Yl為C2 - C3齒化烧硫基、Cl_ C3齒化燒亞石黃醯基 或Cl - C3鹵化烧石黃醯基，Ys為鹵素原子、Q 一 C4烧夷_ C4鹵化烧基、C1 - C4烷氧基、C1 - C4 _化烧氧基、Cl 硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3烧亞續酸基、α — α齒化= 24 200740370 亞磺醯基、Cl: C3烷磺醯基、ci - C3鹵化烷磺醯基或氰基，Υ3 ^ C2C6全就烧基、α _ C6全氟烷硫基、α — C6全氟烷亞磺 醯基或C1 —C6全氟烷磺醯基，Y2、Y4分別獨立為氫原子、鹵素 原子或C1〜C4烷基。）之化合物。 [12]如上述[丨]項記載之之化合物，其中，以一般示： (化 23)
Ai A、八3、八4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 子； ^ , Ri、心之任一方為氫原子時另一方為C1 — C4烷基或C1 - C4 基，或同為Cl - C4烧基或Cl - C4烧幾基； A、〇2分別獨立為氧原子或硫原子； X為氫原子，函素原子或三氟甲基； n為0〜4整數；
Qi為苯基，或 被取代之本基[具有選自鹵素原子、Ci — C4烧基、Cl - C4 _化烧基、C2-C4烯基、C2-C4鹵化烯基、C2-C4块基、C2 — 鹵化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、ci - C3烷 氧基、ci - C3 i化烧氧基、α — C3烷硫基、c卜C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烧亞磺醯基、α — C3烷磺醯 基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、胺基、C1 — C4烷胺基、二C1_/c4 垸胺基、氰基、硝基、經基、Cl - C4烷羰基、C1 — C4烷幾氧基、 3美C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 25 200740370 雜環基(在此雜環某砉千纪卜 哄基、_基基、tTt、二化;^基、做基、。答 恩基5唾基、異噚絲、曙二唆基、 土 ^^ 土 A 1、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑基）， 子、^ 此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 仆榼其厂9 C4齒化烧基、C2 一 C4烯基、C2 — C4鹵
?基、c2 -c4鹵化炔基、c3—c6環烧基、c3 -=齒化桃基、C1—C3絲基、α _ C3鹵化烧氧基、ci _ c3 文元石瓜基、α - C3 _化烧硫基、C1 _ C3烷亞石黃醯基、C1 _ C3鹵化 烧亞雜基、Cl - C3烧續醯基、α _ C3鹵化棘、胺基、 ciC4烧胺基、二C1 _ C4烷胺基、氰基、硝基、經基、α _ c4 厌基、Cl - C4烧羰氧基、C1 _ C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 24)
(2)
(式中：Υι為C1 - C4烷氧基或ci - C4鹵化烷氧基，丫5為_ 素原子、C1 - C4烷基、Cl - C4鹵化烷基、C1 - C4烷氧基、C1 -C4鹵化烧氧基、C1 - C3烧硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、ci - C3 烧亞績醯基、C1 - C3鹵化烧亞石黃酿基、Cl - C3 ：!:完石黃酸基、ci -C3鹵化烧石黃酿基或氰基，Y3為C2 - C6全氟烧基、C1 - C6全氣 丈元硫基、C1 - C6全氣烧亞增酸基或C1 - C6全氣烧石黃酿基，γ2、 Υ4分別獨立為氫原子、鹵素原子或Cl - C4烧基。），或 一般式(3)表示之基 (化 25) 26 (3) 200740370
(式中·· Y6、Y9分別獨立為鹵素原子、C1-C4烷基 纽烧基、Cl - C4烧氧基、C1 — C4鹵化烧氧基、C1〜C4 C1 - C3鹵化烧硫基、C1 — C3烧亞石黃醯基、C1 一 c 凡f、 基、α - C3烧磺酿基、C1 — C3齒化烷磺醯基或氰基，酿 C4鹵化烧氧基、C2 - C6全氟烷基、C1 - C6全氟烷石☆其8〜 C6全氟烷亞磺醯基或C1 — C6全氟烷磺醯基，Y?為氫^子、1〜 原子或C1 - C4烧基。在此，γ6、γ9之至少任一方必^ ’為※素 烷氧基或C1 - C4鹵化烷氧基。）。} 只曷C1〜C4 [13]如上述[12]項記載之化合物，其中，係於一般式 A?、As、A#全為碳原子之一般式(la)表示之化合物。 ’ 、 (化 26)
〇2 (1a) 产為氫原子時另—方為C1 — C4烧基或C1 — C4 烷叛基，或同為Cl-C4烷基或Cl-C4烷羰基； G、G1 2分別獨立為氧原子或硫原子；土， 》J健X3、严4*別獨立為氫原*，鹵素原子或三敦甲基； Α為本基，或 =代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 _ C4烧基、α _ c4 27 1 —c4 烯基、c2 - c4 自化稀基、c2—c4 炔基、c2 - 2 C4鹵化快基、C3 _ C6環烧基、C3 _ C6齒化環炫基、a—c3烷 200740370 η土 ^化烷氧基、C1-C3烷硫基、a_C3 _化烷硫基、 其、ΓΠ，基、C1 - C3 i化烧亞續醯基、a - C3烧石黃醯 、二眇苴友甘※化垸石黃酿基、胺基、C1 - C4燒胺基、二C1 - C4 二&、么:肖基、羥基、C1 - C4烷羰基、Cl - C4⑥羰氧基、 代基]，兀厌基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 _其^ 此雜環基表示^定基、氮氧化破基、.定基、塔 t美、喃基、麵基、°坐基、*錢、二峻基、 土二基、味嗤基、三唾基、n比11 各基、°比峻基或四峻基）， 子、a 辰基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自画素原 仆、输其、基、C1 —C4鹵化烷基、C2 —C4晞基、C2 _C4鹵 土 4块基、C2 — C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 - C6鹵化環烷基、ci - C3烷氧其、η η占几》片话 w其η 基 齒化烧氧基、C1-C3 ^石黃醯基、a - C3烧顧基、C1 _ C3自錄俩基、胺t 〇-〇4烷胺基、二〇：1_〇4烧胺基、氰基、硝基、經基、〇_以 烧幾基、Cl - C4烧幾氧基、C1 _ C4烧氧、乙酿胺基 中之1個以上相同或相異之取代基]; 土 Q2為一般式(2)表示之基 (化 27)
(2) (式中：Υι為C1 - C4鹵化烧氧基，Ys為鹵素原子、C1 烧基、Cl - C4鹵化烷基、Cl - C4烷氧基、C1 — C4、齒化产 Cl - C3烧硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl〜C3烷亞碏酹^、 C3齒化烧亞續酿基、C1 — C3烧石黃醯基、C1、C3齒化烷^酿 氰基，Y3為C2 - C6全氟烷基、C1 - C6全氟烷硫基、C1 — 二 氟烷亞磺醯基或Cl - C6全氟烷磺醯基，Y2、A分別獨立為氣^ 28 200740370 子、鹵素原子或Cl - C4燒基。）。j [14] 如上述[13]項記載之化合物，其中，
Qi為苯基，或 ^ - 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Cl - C4烷基、Cl - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - ^4齒化块基、C3 - C6環烷基、C3 — C6鹵化環烷基、α - C3烷 氧基、α - C3 _化烧氧基、α — C3垸硫基、α — C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烧亞磺醢基、C1 - C3鹵化烧亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯 基、C1 - C3 _化烧續酿基、胺基、ci — C4烧胺基、二ci - C4 烷胺基、氰，、硝基、經基、C1 - C4烧羰基、Cl - C4烷羰氧基、
Cl C4 兀氧.基、乙酸胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]， 八 ϋ比啶基，或 被取代之吼啶基[具有選自鹵素原子、cl — c4烷基、ci —C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -^鹵化块基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、C1 - C3烷 氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、α — C3烧硫基、α _ C3齒化燒硫基、 C1 - C3烧亞續醯基、C1 — C3鹵化烧亞績醯基、α — C3烷旙醯 ^ :C1 — f3鹵化烷磺醯基、胺基、Cl - C4烷胺基、二C1JC4 • 烧胺基、土基、確基、經基、Cl - C4烧羰基、ci - C4垸幾氧基、 C1 - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之丨個以上相 代基]之化合物。 义相異之取 [15] —種以一般式(4)表示之化合物。 (化 28)
{式中： I為氫原子，Cl-C4烷基或Cl-C4烷羰基； 為一般式(2)表示之基 29 200740370 (化 29)
義），或 (式中，Yi、γ2、γ3、γ4、γ5如同第[1]項記载之 一般式(3)表示之基 (化 30)
(式中，Υ6、Υ7、Υ8、Υ9如同第[1]項記载之定義）， 一般式(5)表示之基 (化 31)
^式=，Ra、Rb分別獨立為氣原子或C1 —C4全氣燒基， ，為羥基、-〇-Rd(Rd 為 C1 —C3 烷基、a —c C1 一 C3燒石黃酿基、α — C3画 口似凡基 y H t 火基)、氯原子、溴原子或碟原子， 硫基、W、、c二ΐ巩ΐ、C1 ' C4 *化烷氧基、C1 - C3南化烷 氫原子、齒素原子、C1 - C4 j ^ C3鹵化知她基，以為 烧氧基、Cl - C4齒化炫氧基、^ 1，齒化炫基、C1 ' C4 基、C1 ~ C3烷亞磺醯基、c卜c ，硫基、α_ C3南化燒硫 醯基、CJ - C3齒化烷磺醯基 鹵，烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺 齒素原子或α - C4烷基。）丨鼠基，Y2a、Y4a分别獨立為4原子、 30 200740370
般式(6)表示之化合物進行反應。 (化 32)
(式中：
Ai八2、As、八4分翻立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原
Ri為氫原子，Cl-C4烷基或C1-C4烷_其· 心^2分翻立為氧原子或硫原子；心’ X為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； η為〇〜4整數；
Qi如同[1]項記載之定義；
Hal為氯原子或演原子。） [17]—種以一般式(7)表示之化合物。 (化 33)
(式中： 1 A: A3八4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 R2為風原子’ C1 - C4烧基或ci - C4烧幾基； G2為氧原子或硫原子； X為氫原子，鹵素原子或三氟曱基； 31 200740370 η為0〜4整數； Q#如同[15]項記載之定義。） 之方法，其特徵為將一般 為又式(4)表示之化合物進 、[丨8]製造如上述[17]項記載之化合物 式⑻表示之化合物與上述[15]項記載之— 行反應。
(式中： 心、鳥、a、a,分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 &為氧原子或硫原子； J為鹵素原子或經基。） [19] 一種以一般式(9)表示之化合物。 (化 35)
g2 (式中： 1 A? A3八4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 、R2分別獨立為氫原子，C1 —C4烷基或C1 — Cg羰基； G2為氧原子或硫原子； X為氣原子，鹵素原子或三氟曱基； η為〇〜4整數；
Qza如同[15]項記載之定義。） 32 200740370 、」2=] ^如上述[19]項記載之—般物表示之化合物之方 [21]—種以一般式(1〇)表示之化合物。 (化 36) (1〇) 、Q2b {式中： 子； 八1、a2、a3、a4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氣原 3刀別獨立為氫原子，C1 —C4烧基或C1 —C4炫叛基； h、、G2分別獨立為氧原子或硫原子； X為氫原子，鹵素原子或三氟〒基； η為〇〜4整數；
Qi如同[1]項記載之定義； Q2b為一般式(5)表示之基 (化 37)
f中^、Rb分_立為氟原子或C1_ C4全氣烧基， a-為C1~C3烷基、C1 —C3 _化炫基、 烷羰美Am —C3鹵化烷磺醯基、芳磺醯基、a_ c4 兀1或α _ C4 _化驢基）、氯原子、溴原子或蛾原子， :、、Cl - C4烧氧基、a - C4齒化烧氧基、ϋ鹵化炫 33 200740370 硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基或Cl - C3鹵化烷磺醯基，γ#為 氫原子、齒素原子、Cl-C4烷基、Cl-C4鹵化烷基、〇1-〇4 烧氧基、C1 - C4 i化烷氧基、C1 - C3烷硫基、Cl - C3翻化烧硫 基、C1 - C3烧亞項酿基、ci - C3 _化烧亞續醯基、C1 - C3烧石黃 酸基、C1 - C3 i化烷磺醯基或氰基，Υ2^Υ々分別獨立為氫原子二 鹵素原子或C1 - C4烷基。）。} [22] ‘造如上述[1]至[14]項中任一項或pi]項記載之化合物 之方法，其特徵為將上述[19]項記載之一般式(9)表示之化合物α與一
般式(11)表示之化合物或一般式(12)表示之化合物進行反應/、 (化38) 〜
(式中：Gi為氧原子或硫原子； J’為鹵素原子或經基；
Qi如同[1]項記載之定義。）；或 (化 39)
(12)
(式中：Qi如同[1]項記載之定義。） [23]製造一般式(Μ)表示之化合物之方法， (13)表示之化合物與適當_化劑進行反應。 (化40) 心 C
其特徵為將一般式 4、A2、a3、a4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 34 200740370
Ri為氫原子，Cl-C4烷基或C1〜C4、P樂其· G2為氣原子或硫原子； X為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； η為〇〜4整數；
Yia、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb 分別為如同[15]項
Rc’為經基，-〇-〜队為(：1~(：3燒A、C1 Γα，之疋義， C；r ；C1 - ' 少元叛基或Cl - C4鹵化烷羰基）； 1 C4 E為硝基，-ΝΗ-Ο^ΧΚ為氫原子、α 烧幾基)’ -Ν(&)-。㈣⑽队為氫原子、α二C4 巧=)’ Gl為氧原子純原子，Ql如即]項記载 匚
子；Al、A2、A3、A4分別獨立為碳原子，就原子或被氧化之氮原 • &為氫原子，cn-c4烷基或C1 —C4烧幾基； &為氧原子或硫原子； X為氳原子，鹵素原子或三氟甲基； η為0〜4整數； =ja、Y4a、Y5a、Ra、Rb分別為如同[15]項記载之
Rc為氯原子、溴原子或破原子；
. E為硝基，-NH_(Rl)(Rl為氫原子、C1_C/M 烧)’ -ncrd-c^gdq^為氫原子、C1_c ^η4 C4烷羰基’ G!為氧原子或硫原子，（^如同⑴項記載之 [24]製造-般式⑽表示之化合物之方法，其特徵為將上述間 35 200740370 ^記載之-般式(13)表示之化合物或—般式(14)表示之化合物斑適 當氟化劑進行反應。 〃 (化 42)
% (15) (式中：A!、A2、A3、A4、X、η、Rr Y5a、H E _3]項;載之;/:广、Y"，、Y-、 載為含槪述[1]至咖中任一項記 宝鶴舰时法，純縣:為了倾_作物以免受 二 =⑴酬項中任-二 「發明效果」 r£ilr；:s-- 【實施方式】 不 發明之化合物，以下列—般式⑴表
R A, ?2 ⑴ N Q1
N. R2 {式中： 氮原子或被氧化之氮原
Ai、A:、八3、A#分別獨立為碳原子， 36 200740370 子； ϊί 原子，C1 —C4烷基或C1 _ C4烷羰基; A、G2分別獨立為氧原子或硫原子； X為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； η為0〜4整數； 土
Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自_素原子、C1-C4絲、〇 —以 2=4 祕c2—c4 函化稀基、c2 -c4 炔基、c2 - ，其齒ri、%、i — &環烧基、C3 _ C6 *化環院基、C1 - C3燒 ，基- C3鹵化燒氧基、C1 _ C3烧硫基、〇 _ C3鹵化烧硫基、 i 、ci—c3 *化烷細基、α -c3烷磺酿 ί = 甘 俩基、胺基、C1 - C4烷胺基、二Cl - C4 ct二:ϊ' ?基、C1_ C4烷羰基、C1 -C4烷羰氧基、 HC4 ^輪基、乙酿胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 齡雜此雜環基表示u比咬基、氮氧化吼咬基、♦定基、塔 哄基“比哄基、吱喃基、嗟嗯基、曙嗤基、異曙σ圭基、曙二嗤基、 嘆嗤基、異嘆哇基、味口坐基、三嗤基、σ比略基、吼唾基或四唑基）， 取ifff基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自齒素原 m C烧基、C1 一 C4 _化絲、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵 Γ6块基、C2— C4 ^化块基、C3 — C6 環絲、C3 一 鹵滅基、C1 - C3烷氧基、C1 — C3鹵化烧氧基、α — C3 :石二1 2 — C3齒化烧硫基、C1 — C3烧亞石練基、C1 — C3鹵化 =基、Cl - C3烧續醯基、C1 — C3鹵化烧磺醯基、胺基、 烧胺基、二a —C4烧胺基、氰基、硝基、錄、α-C4 、a-C4絲氧基、C1 —C4絲絲、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 44) 37 (2) 200740370
(式中：Yi為Cl - C4烷氧基、Cl _化烧硫基、α - C3自倾亞顧基^/化絲基、C卜C3 Y5為鹵素原子、Cl - C4燒基、Cl〜、 — C3 _化烧石黃醯基， 基、C1 - C4鹵化烷氧基、C1 — C3烷炉自化烷基、C1 — C4烷氧 C1 - C3燒亞雜基、α — C3鹵化燒— C3 i化烧硫基、 基、C1 - C3鹵化烧續醯基或氰基，γ :21"土、C1 — C3烧磺醯 C6全氟烧硫基、α - C6錢烧亞^全基、C1 一 基，γ2、丫4分別獨立為氳原子、_辛％ 1或C1 — C6全氟烷磺醯 -般式⑶表示之基 素原子或Ci - C4烧基。），或 (化 45) 6 k 丫7
(3) (式中：Y6、Y9分別獨立為齒素原子、C1 — 气化烧基、C1 - C4 _基、C1，鹵化烧氧基、α 卜C3 -化烧硫基、a-C3垸亞雜基、C1 —C3心烧亞石^酿 土、Cl-C3烷磺醯基、Cl-C3鹵化烷磺醯基或氰基，Y C1_ C4 ”匕烧氧基、C2 - C6全氟燒基、C1 — C6全氟烧硫基8 :、ci — C6全氟烷亞磺醯基或Cl _ C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原 原子或Cl - C4烷基。在此，γδ、％之至少任一方必須為α」以 燒氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、C1 — C3烷硫基、C1 — C3 磺醯基或Cl - C3鹵化烷磺醯基。）。} 70 有關本發明之化合物，亦可以下列一般式(1〇)表示。 (化 46) 38 200740370
Ri aAAi R2 do) g2 {式中： 氮原子或被氧化之氮原
Ai、A2、A3、八4分別獨立為碳原子 子 R!、R2分別獨立為氫原子，Cl-C4烷基或C1-C4烷羰基； Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子； φ X為氳原子，鹵素原子或三氟甲基； η為0〜4整數；
Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 — C4烷基、C1 - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -=4函化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、C1 - C3烷 氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、C1 — C3烷硫基、α — 〇鹵化烷硫基、 Cl - C3烧亞磺酿基、C1 — C3鹵化烧亞石黃醯基、α — C3烷磺醯 基、Cl - C3鹵化烧磺酸基、胺基、α — C4烷胺基、二〇 — C4 • 基二肖基、經基、C1 - C4烧·、Cl - C4減氧基、 、凡氧叛基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]， D#其雜此雜_表示吡啶基、氮氧化吡啶基、嘧啶基、嗒 唉ί^ I Ϊ 喃基、塞嗯基、曙哇基、異曙"坐基、曙二嗤基、 土、，、噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑基）， 、子、觀在此雜環基如同上述定義）[具有選自ii素原 化烯基、C2 - 函化烧基、C2 — C4晞基、C2 一 C4鹵 C6齒化環烧基、。严二二’化炔基、C3 — C6環絲、C3 - C3烷氧基、Cl - C3 _化烧氧基、ci - C3 39 200740370 烧硫基、Cl - C3 _化烧硫基、C卜C3烷亞磺醯基、C1 — C3齒 烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烷績醯基、胺基、 C1 - C4烷胺基、二C1 - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、α 烷羰基、Cl _ C4烷羰氧基、Cl - C4烷氧羰基、乙醯胺基、 中之1個以上相同或相異之取代基]; ^ Q2b為一般式⑶表示之基 (化 47)
(5) (式中’ Ra、Rb分別獨立為氟原子或α _ C4全氟 Rc為經基、烧基、C1_ = =燒基、 t 顧基、C1 - C3 -化烧續醯基、芳續醢基、Cl - c土4 或Cl - C4鹵化烧幾基）、氯原子、漠原子或硬原子， 石C1 — C4烷氧基、α - C4齒化烷氧基、Cl - C3 _化烷 忒子=心说亞顧基或C1_C3鹵號辆基，Ysa為 二 子、C1 _ C4 烧基、Cl _ C4 鹵化=ί α ： C 'C1'C3 ^'C1 -C3 航其rf !^亞頁基、C1 _ C3鹵化烧亞磺醯基、Cl - C3 說明ΐίΓ—奴⑴料職駄字，於狀義各具有如下述 「齒素原子」表示氟原子、氯原子 =-Cb(a、Μ】以上整數)」意指如 5〜為 =鏈、「C2—C6」為俯^ 匕4」為叙原子數1〜4個之碳鏈。 进U - η 一 j 為正 1 一 為異
S
J 為第. 」為第. 40 200740370 又’「a-C3絲」表示如？基、乙基、正丙基、異丙基等 碳原子數1〜3之直鏈狀或分支鏈狀烷基。 「Cl - C4々絲」為「C1 __ C3烧基」加上如正丁基、第二丁 基、異丁基、第三丁基、環丙f基等碳原子數丨〜 支鏈狀烷基。 旦逦狀及刀 3 /Γ 基」為U烧基」加上如正戊基、2 —戊基、 3戊基、新戍基、正己基、2__己基、4_甲基_2_戊基、3 基—碳原子數1〜6之直鏈狀或分支鏈狀烧基。 一最甲其 基」表示如—氟曱基、二氟曱基、三氣曱基、 :亂了基、一亂曱基、三氯甲基、—演曱基、二演甲基、三 :氟Ϊ:鼠Τ基:1盆氟乙基、2 —氟乙基、2,2 —二氟乙基、2,2,2 _ 一：乙基、1-虱乙基、2_氯乙基、2,2一 2破2=基;2其演乙基、2,2 —二漠乙基、切—三溴以 美、13't ^土 氟正丙基、3_氯正丙基、3—溴正丙 土、-氯-3 -氟-2_丙基、六氟_2_ gi3’3 氟―2—氯―2—丙基、2,2,3,3,3 -五氟正丙基^七氟 ί原$數ΐ T丙基等被1個以上相同或相異鹵素原子所取代之 <原^數1〜3之麵狀或分支鏈狀錄。 C1 —巧-化燒基」為「Cl - C3鹵化烧基」加上如4 _氣 狀絲：U絲子所取代之碳原子數1〜4之直鏈狀或分支鏈 烯美算ϋ 烯基」表示如乙烯基、稀丙基、2 — 丁烯基、3 - 丁 基」土表ί如3 3具3之稀基。「C2 - C4齒化烯 二溴-2~丙㈣ 細基，氣'2'丙婦基、3,3- 基、3,44一'、衰土 二2,3 —二、/臭 _2_ 丙烯基、4,4~ 二氟-3-丁烯 所取代之目了烯祕被1個以上_或相異之鹵素原子 代之辑巾具錢狀子數2〜4之直峨砂支鍵輯 41 200740370 基 C〇2 H块基」表示如快丙基、1 — 丁块—3 -基、1 - 丁快- 原. ，，之雜中具有三鍵之碳原v數： 田—Q 甘斤 —•"土、丄 — 2 〜4之快A )。2碳?丄，，之直鏈或分支鏈狀之碳原子數么 卣喜/§工td,2 C4鹵化块基」表示如被1個以上相同或相異之 支鏈狀炔基 其r IT 'C6環絲」表示如環丙基、環丁基、環戊基、2 -甲 絲、環己基等具雜結構之綠子數3〜6 氣環ϋ 4 - »鹵^%<絲」表示如2,2,3,3—四氟環丁基、2一 之 «原子所取 氧錄表示如曱氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙 ί 直f狀或分支鍵狀絲基。「C1 - C4烧氧 ^11 ϋ 如正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧 土 tl 子其數t之直鏈狀或分支鏈狀烧氧基。 C3鹵化烧乳基」表示如三氟甲氧 氟甲氧基、五氟乙氧基、1 1 1 3 3 3，了气基—111曱乳基、一 ^^ Ϊ^ 二氯乙氧基、2,2,2 —三氯乙氧基、3 —氟正乳^^ 2,2: 正丙氧基、2,2,3,3,3 _五氟正丙氧基、u _二氟二丙，氧基 Γ'3氟Ϊ:2,其丙氧基」，1,2,3,3,3—六氣丙氧基、2,2,2 - 土三氟- L—蠢二Λ其ϋ 氣甲氧基~u，2 -三氟乙氧基、m Z乙乳基等被1個以上相同或相異之_素原子所取代之碳原子 Ϊ「:1之cititi鏈狀鹵化烷氧基。「C1-C4鹵化烷氧基」 為Cl C3鹵化知氧基」加上如^山^以—八 ^個以上相同或相異之W原子所取代之碳原ΐ數1〜4 Ϊ 直鏈狀或分支鏈狀鹵化烧氧基。 _ C3烧硫基」表示如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、显丙 石瓜基、㈣硫基等碳原子數卜3之直鏈狀或分支鏈狀烧硫基。 42 200740370 = 烧硫基」為「Cl - C3烧硫基」加上如正丁硫基、 22二丁硫基、第三丁硫基、環丙甲硫基等碳原子數1〜4、之 =狀或分支鏈狀烧硫基。「a _ C3鹵化燒硫基」表示如 :J、五氟乙硫基、2 —氟乙硫基，三氟乙硫基、七以 硫f、七氟異丙硫基、1，U，3,3,3 -六氟丙硫基、2,2,2 _三亂丙 、2 —二氟甲氧基-U，2-三氟乙硫基、U,2,2-四 氣乙石瓜基專被1個以上相同或相異之鹵素原子所取代之碳 =3之直鏈狀或分支鏈狀烧硫基。「a _ C4 _化_基# J ?3尸鹵化燒硫基」加上如九氟正丁硫基、九氟第二丁硫基、4 44 — 硫基等被丨個以上相同或相異之自素原子所取代之石炭 子數1〜4之直鏈狀或分支鏈狀烷硫基。 荩 C1 - C3烧亞石黃醯基」表示如曱亞石黃醯基、乙亞石黃醯基、正 丙亞％醯基、異丙亞磺醯基、環丙亞磺醯基等碳原子數1〜3之 ，，或分支鏈狀烧亞♦醯*。「C1 — C3幽化烧練基」表示如 ，氣曱亞石黃醯基、五氟乙亞石黃醯基、2,2,2 一三氟乙亞石黃酿基、七 =正丙亞磺醯基、七敗異丙亞石黃醯基、u，2,3,3,3_六氣丙亞麵 暴三2,2,2-三氟-1-三氟曱乙亞磺醯基、2_三氟甲氧基—^,2 — 三氣乙亞續醯基^以-凹氟乙亞磺醯基等被丨個以上相同或相 二^素原子所取代之碳原子數〗〜3之直鏈狀或分支鏈狀烧亞錯 fc 基。 ，、 C1 — C3烷磺醯基」表示如甲磺醯基、乙磺醯基、正丙磺醯 基、異丙磺醯基、環丙磺醯基等碳原子數丨〜3之直鏈狀或分支^ ，烧石^基。「C1-C3鹵化糾酿基」表示如三氟曱石細基、五 氟乙磺醯基、2,2,2-三氟乙磺醯基、七氟正丙磺醯基、七氟里丙 1醯基、1，1，2,3,3,3 -六氟丙磺醯基、2,2,2 —三氟—丨_三氟甲/乙磺 酉:基々、2二氟甲氧基一 ι，ι，2一二敦乙石黃酿基、ι，ι，2,2—四氟乙石黃 醯基等被1個以上相同或相異之鹵素原子所取代之碳原子數 之直鏈狀或分支鏈狀烷磺醯基。 「芳磺醯基」表示如苯磺醯基、對曱苯磺醯基、丨_萘磺醯基、 43 200740370 2_萘磺醯基、蒽磺醯基、菲磺醯基、乙烷合萘 醯基等具有芳香環之碳原子數6〜14之芳磺醯基。 「Cl -C4烧胺基」表示如甲胺基、乙胺基、正丙胺基、異丙 胺基、正丁胺基、環丙胺基、2,2,2 —三氟乙胺基等碳原子數丨〜4 之直鏈狀或分支鏈狀或環狀烷胺基。「二C1 — (^烷胺基」表示如 二:胺基、二乙胺基、N -乙基-N 一曱胺基等被2個相同或相異 之碳，子數1〜4之直鏈狀或分支鏈狀烷基取代之胺基。 ^ :C1:C4烷羰基」為如曱醯基、乙醯基、丙醯基、異丙羰基、 環丙絲等碳原子數1〜4之直鏈狀或分支鏈狀或雜之烧幾基。 「C1-C4鹵化烷羰基」為如氟乙醯基、二氟乙醯基、三氟乙 酉^基、氯乙酼^、二氯乙酸基、三氯乙酿基、漠乙酿基、碘乙酿 二、3,3,3 -三氣丙酿基、2,2, 3,3,3 —五氟丙醯基等被i個以上相同 之鹵素原子所取代之碳原子數1〜4之直鏈狀或分支鏈狀之 丈元参厌基。 「C1-C4烷羰氧基」為如乙醯氧基、丙醯氧基等碳原子 〜4之直鏈狀或分支鏈狀之烷羰氧基。 箄石山;氧絲」為如甲驗基、乙氧縣、異丙氧絲 、反，「、子數〜4 ^直鏈狀或分支鏈狀或環狀之烷氧羰基。 其士 ϋ4甘全氣烧基」表示如三氣甲*、五氟乙基、七氟正丙 i原ΐϋί穴氟正丁基、九氟一2 - 丁基、九氟異丁基等被 ’、「^數^代，原子數1〜4之直鏈狀或分支鍵狀烧基。 丙基、九氟unn示如，乙基、七氟正丙基、七氟異 全氟正丁基、九氟異丁基、全氣正戊基、 鏈狀烷基t、 ’、王數取代之碳原子數2〜6之直鏈狀或分支 氟正基如三氟甲硫基、五氟乙硫基、七 九氟里丁炉A II、丙‘基、九氟正丁硫基、九氟-2 ~ 丁硫基、 代之I王/^基、全氟正己硫基等被氟原子全數取 '、數〜6之直鏈狀或分支鏈狀烷硫基。 44 200740370 亞石黃醯基、七氟正丙亞磧醯基、基、五氟乙 顧基、全氟正己亞磧酿基等被氟原子、入基、全氟正戊亞 之直，狀或分支鏈錄亞續軒王絲代之碳原子數1〜6 基、七、五氟乙磺醯 =被_子全數取代之碳原子數卜6之直鏈狀或分 ! 姆在魏構射可能含有 構物存在，树可能有^扣上光學異 在，里，2種以上幾何異構物存 物之混合物。口、可，、構物及以任意比例含此等幾何異構 適合衫示德合财，絲代基等之較 時Α2Αΐ ΑΑ^4ϋί碳原子、氮原子或被氧化之氮原子同 ϋ好 原子較好，而以Al、Αη〜全為石炭原 乙基=氣原子、C1_C4院基、乙酿基較好，而以氫原子、曱基、 乙基=氯原子、C1_C4：^基、乙醯基較好，而以氫原子、曱基、
Gi、G〗以均為氧原子較好。 X以氫原子、鹵素原子較好，而以氫原子或氟原子更好。 η以0、1、2較好，〇或1更好。 45 200740370 x以纟素原較而以氫原子或氟原子更好。 x2以虱原子、_子較好，而 X3、X4以氫原子較好。 了丁文对
Qi以苯基，或 <^ίΐ代ί苯基[，有選自岐原子、ci -c4烷基、α -c4 二二真一r°4 烯基：C2 _ C4 -化稀基、C2 _ C4 炔基、C2 _ ，美龙ci、環院基、C3 一C6 *化_基、C1 _ C3炫 3二_?石4f氧基、C1_ 〇烧硫基、C1 - C3函化烧硫基、 其「1 ^ ^C1 — C3齒化院亞磺醯基、C1 — C3烷磺醯 ί = f 顧基、胺基、C1 — C4烧胺基、二Cl - C4 =、A基:;肖基、經基、C1 - C4峨、Cl - C4烷幾氧基、 ^基] 胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 吼口定基，或 被取代之吼口定基[具有選自齒素原子、C1 _ C4烧基、〇 _ c4 i^^^C2-C4«>C2-C4i^^>C2-C4«>C2- 以：^-C6環烷基、C3 _ C6 _化環烷基、α _ Ο烷 ί ^ ^ 、C1 _ C3烧硫基、C1 — C3鹵化烧硫基、 A、C1 :二二:1_"C3齒化烧亞續酿基、C1-C3烧石黃醯
i胺i f其=基、胺基、C1_ C4烷胺基、二C1 - C4 烷基、鼠基、确基、經基、C1 _ C4烷羰基、C1_ C =娜娜基、苯基中之1個以上相同或妳:取 淳4 基甲ί被取代ΐϊ基[具有選自氟原子、氯原子、 i ί亞酿：氣:；甲基基、甲硫 τ /、α皿丞一石瓜丞、二貺甲亞磺醯基、二 胺基、二f胺基、氰基、魏中之1至3個_ ϋ比啶基，或 46 200740370 甲基被、>臭原子、蛾原子、 曱磺醯基、三IL甲硫基、基、甲硫基、甲亞石黃醯基、 基、二曱胺基、氰基 '石肖基、三氣甲磺·、甲胺 好。 土中之1至2個相同或相異之取代基]更 赠般式⑺或—般式(3)表*之被取代之苯基或被取代之 基、r氟;
丙亞純基、七_丙亞销基、三氟ψ翻 氣正 、21f钮基、f氧基、乙氧基三τ曱氧 f氣乙乳匕2 ’乙氣基、2,2 -二敗乙氧基、2,2,2 —三氟乙 氧基、2,2,2-三氯乙氧基較好，而以三氟 、五氟& 三氟曱亞磺醯基、五氟乙亞磺醯基、二亂^石爪基 :其;=曱乳基、氣乙减、2,2 -二氟乙氧基、2,2,2 一三氣乙 乳暴更好。 於一般式(2)中，丫5以氟原子、氯原子、漠原子、碘原 基、乙基、正丙基、^丙基、正丁基、2 一丁基、三氟甲基、甲硫 基、曱亞磺醯基、曱磺醯基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟異 丙硫基、三氟曱亞橫醯基、五氣乙亞磺酉藍基、七氟正丙亞石黃醯基、、 七氟異丙亞磺醯基、三氟曱磺醯基 '五氟乙磺醯基、七氟正丙石黃 醯基、七氟異丙磺醯基、氰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、三^ 氣曱乳基、五亂乙乳基、2 ~氣乙氧基、2,2 -二氣乙氧基、2 2 2 -三氟乙氧基、2,2,2 -三氯乙氧基較好。 土 ' ’ 於一般式(3)中，L、Y9以分別獨立為氟原子、氯原子、溴原 子、蛾原子、曱基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、2 — 丁基、 二氟甲基、曱硫基、曱亞石頁酿基、甲石黃酿基、三氟甲硫基、五貌 乙硫基、七氟異丙硫基、三氟甲亞磺醯基、五氟乙亞磺醯基、七 氟正丙亞磺醯基、七氟異丙亞磺醯基、三氟曱磺醯基、五氣乙石备 47 200740370 基、正丙ίί丙:n、二氟異，磺醯基、氰基、甲氧基、乙氧 .Υ9之任一方必須為三氣甲^4、五§乙^乙乳基較好；且γ6、 醯基、七氟異丙Ϊ氟黃醯基、七氟正丙亞續 正f黃醯基、七氟異丙、甲^乙^乙，基:七氟 五氟乙氧基、2-氟乙氧基、22^=、二氣曱氧基、 2A2 -三氯乙氧基 ’H基2,2,2 —二氟乙氧基、 氟乙硫基、三氟甲亞奸Hi之任一方必須為三氟甲硫基、五 I X今7 Τ亞貝^基、五氟乙亞磺醯基、二翕甲石旦萨:M： ’五二乙〜《:三氟甲氧基、2 _ -既甲=、 於ΐΐ乙氧基、2,2,2 —三氯乙氧基更好。 或甲基較好’(而)1氫J子f好了7以分別獨立為氫原子’-素原子 氟-2H= 正丙基，氟姆、九氟正丁基、九 硫基、七氣異秘基、丁九基氣正二^甲五f硫基、七氟正丙 π迖破甘 长 几亂土丁石瓜基、九鼠~ 2 - 丁硫基、二蠢田 西心二土:五氣乙亞辆基、七氟正丙亞磺酸基、七氟里;亞石土 -基、九氟正丁亞磺醯基、九氟_2 严二丙亞石貝 五氟乙磺醯基、七氟正而立 尸㈤I基、二鼠甲石頁醯基、 醯基、九氟_2_ 丁^丙其她基、七氟異丙石黃醯基、九氟正丁磺 丙氧基2 3 3 基而f其氣乙9氧基、U,1，3,3,3 —六氣-1 基、2-三氟，甲氧丙乳三氟-1-三Μ乙氧 好; 土 ，，—氟乙氧基、U,2,2-四氟乙氧基較 氟-2Y§ 3氣ϋ七氣正丙基、七氣異丙基、九氟正丁基、九 硫基、七翕昱而炉其 —鼠甲‘基、五亂乙硫基、七氟正丙 W硫Ϊ異，基氟正丁硫基、九氟—2_ 丁硫基、三氟甲 醯ί Ϊ氟，氟正丙亞顧基、七氟異丙亞磺 哭-血土、九氟—2 -丁亞石黃醯基、三氟甲石黃醯基、 48 200740370 五氟乙磺醯基、七氟 醯基m 基、七氟異丙石黃醯基、九氣正丁磺 丙氧基、1，1，2,3,3,3 二六^丙&乙巧、1,U，3,3,3 -六氟-2, 基、2 —三氟甲氧基—η ?虱^、2,2,2 —三氟一 1-三氟甲乙氧 好。 ，，二鼠乙氧基、1，1，2,2_四氟乙氧基較 又’於後述之-般式中， 基
Ria以氫原子、C卜C4 乂虱原子、溴原子、羥基較好。 乙基更好。 、元基、乙醯基較好，而以氫原子、曱 基 以以氫原子、C1 乙基更好。 凡土、乙基較好，而以氫原子、曱 以，，氧原子較好。 虱原子、鹵 &以氫原子、氟原;較子而子或氟原子更好。 知、X4a錢料^。❿^原子更好。
Yia以三氟甲硫基、 基、三氟甲亞續釀基、^、七氟正丙硫基、七敦異丙硫 氟異丙亞磺醯基、三t甲二醯基、七氟正丙亞磺醯基、七 基、七氟異和黃醯基、甲G%、fj乙磺醯基、七氟正丙磺醯 基:2-氟乙氧基、2,2—三氟甲^基：五氟乙氧 二氯乙氧基較好，而以三氟土’： '二氟乙— 氧基、2,2,2-5、五氟乙亞磧醯基、：氟^硫基、三氟甲亞石黃醯 基、2-就乙氧基、22- ^酿^、五氣乙石黃醯基、三氟甲氧 Y2a、Y4a以气盾^ ：：既乙氧基、2,2,2 —三氟乙氧基更好。 Y5a以氟原子、氯原子；、:，好，而以虱原子更好。 基、異丙基、正丁基、2:孩:原m、甲基、乙基、正丙 石黃酸基、五其氣乙硫基、七氟異丙硫基、三氟甲亞 基、三氣乙石，醯基、七氣異丙亞顧 鼠土甲乳基、乙乳基、正丙氧基、三氟甲氧基、五氟 49 200740370 乙氧基、2 氟乙氧基、2,2 -二氟乙氧美、？？？2,2,2 -三氯乙氧基較好。鼠乙乳基2,2,2 - Ra、Rb分別以氟原子、三氟好，而以氟原子、三氟^乙基、七氟正丙基較 R观、氯原ί t乙基更好。 氧基、三氟甲石黃酿氳ί原曱氧基、乙氧基、甲 鼠乙氧基 ❿ 石黃酿氧基、三氟甲石黃酿氧基、苯石黃酿氧美、盤、 醯氧基、三氟丙酿氧基較好，而以::焉=酿氧基、乙 基、甲磺醯氧基、三氟甲庐工=虱原子、溴原子、甲氧 基更好，、且以經基、氯原子子3醯氧基、對苯甲石黃酿氧 Rc以經基較好。 Rc’’以氯原子、溴原子較好。 JJ分別以說基、氯原子臭 關於本發明之—般式⑴表示好，而以氯原子更好。 〜v之化合物。 (化合物I) 於一般式（1)，A、A A,、A八去山於.么你Tn Α2 乂、八4全為碳原子之_
可例舉下列化合物I 示之化合物I (化 48) 以一般式(la)表
!2 (1a) {式中： RpRs之任一方為氫原子時另一 基’或雙方同為α — C4烧基或^燒=基或〜以 Gl、G2分別獨立為氧原子或硫原子；凡厌土， 50 200740370 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Cl _C4烷基、ci-C4 鹵化文元基、C2 - C4稀基、C2 - C4 1¾化稀基、C2 - C4块基、C2 -C4鹵化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、Cl - C3烷 氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、C1 - C3烷硫基、C1 - C3 _化烷硫基、 Cl - C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3烷續醯 基、C1 — C3鹵4匕烧石黃醯基、胺基、C1 — C4烧胺基、二α 一 C4 烷胺基、氰基、硝基、羥基、C卜C4烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、 C1-C4烷氧羰基、乙醯胺基、笨基中之1個以上相同或相显之取 代基]， ’、 雜環基(在此雜環基表示σ比咬基、氮氧化吼唆基、嗜σ定基、塔 畊基、吼阱基、呋喃基、噻嗯基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、 噻唑基、異噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑基）， 或 被取代之雜環基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自_素原 子:C1 - C4烷基、Cl - C4鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 i 化烯基、C2 - C4快基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 -C6鹵化環烷基、C1 - C3烷氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、ci - C3 烧硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化 烷亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3齒化烷磺醯基、胺基、 Cl C4炫J女基、一 C1 - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、ci — C4 厌基、Cl - C4烧羰氧基、Cl - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 49)
丫4 、（式中：Y^C1-C3鹵化烧硫基、C1_C3齒化烧亞石黃酿基 或Cl - C3鹵化烧石黃醯基，Y5為鹵素原子、ci _匸4炫基、ci - 51 200740370 C4鹵化烷基、C1 — C4烷氧基、α 一 C4鹵化烷氧基、α — C3院 硫基、Cl - C3 _化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、Cl - C3 i化烧 亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ3 為C2 C6王氣烧基、cl - C6全氣烧硫基、Cl - C6全氣烧亞石黃 醯基或C1 - C6全氟烷磺醯基，Y2、Y4分別獨立為氫原子、鹵^ 原子或C1 - C4烷基。)，或 一般式(3)表示之基 (化 50)
基。)〇 } (式中·· Y6、Y9分別獨立為_素原子、C1 — C4烷基、C1 — C4 鹵化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4函化烧氧基、Cl - C3烷硫基、 Cl - C3 i化烧硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、ci - C3 _化烧亞石黃酿 基、Cl - C3烧磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ8為α〜 C4鹵化烧氧基、C2 - C6全氟烧基、C1 — C6全氟烷硫基、C1〜 C6全氟烷亞磺醯基或C1-C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子，齒夸 原子或C1 - C4烧基。在此，γ6、％之至少任一方必須* Cl〜& 鹵化烧硫基、C1 - C3鹵化燒亞石黃酿基或α 一 C3鹵化烧石黃醯 於化合物I，亦可用（¾為一般式(2)表示之基 (化 51)
52 200740370 硫基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3院亞續醢基、C1 _ C3函化 亞石頁基、Cl - C3烧石黃醯基、Cl - C3 _化烧石黃醯基或氰基，γ 為C2 - C6全氟絲、α - C6全纽硫基、α _ C6 ^ 絲或a - C6全氟烧石練基’ γ2、Υ4分卿氣 辛 原子或Cl - C4烷基。）之化合物。 U 丁國系 不 it =述=合物1 ’亦可用Q2為上述取代基表 U為本暴，或 被取代之苯基[具有選自函素原子、C1 函化燒基、C2 - C4烯基、C2 ~ C4 -化 土 ^ — 7 ⑽化炔基、C3 - C6魏基、C3 _ C6鹵化環絲、g 氧基、Cl - C3 _化烧氧基、Cl — C3浐石六其η心 儿 m ^ L3 ’兀石爪基、C1 — C3 ii化烧硫基、 A C1 3 装齒化烧亞石黃酿基、C1 — C3烧石黃醯 基、Cl C3鹵化細^基、胺基、α_ 烧胺基、氰基、石肖基、經基、C1 _ C4烧縣、C1 _ CH4、 =C4烧氧、乙_基、苯基中之丨個以上相同m 代暴』，或 ^比咬基，或 被取代之如定基[具有選自_素原子、C1 _ C4 齒化烧基、C2-C4烯基、C2 —C4齒化絲炔基、& 一c6環燒基、c3 _c6幽化環烧基、ci - C3烧 氧基、Cl: C3又化烧氧基、C1 _ C3烧硫基、C1 _ C3 _化烧硫基、 =1 - C3 ;)：元亞Cl - C3鹵化烧亞續醯基、α _ C3烧石黃酿 基、Cl - C3 i化烧續酿基、胺基、α _ C4烷胺基、二〇 — c4 烧胺基、氰基、石肖基、·、C1_C4鑛基、cl_c〇完 a - C4綠、乙醯胺基、苯基中之 上相 代基]之化合物。 1 % (化合物II) 於-般式⑴，Ai、Α2、α3、α4全為碳原子之以一般式表 示之化合物II。 53 200740370 (化 52)
/Q2 (1a) {式中 二立ί氫原子’C1 ~C4烧基或ci _ c4烧叛基； Gi、G2为別獨立為氧原子或硫原子； &、Χ2、x3、Χ4分別獨立為氫原子，ή素原子或三氣甲基；
Qi為 被取代之苯基[具有選自岐原子、C1 _ C4炫基、C1 _ C4 鹵化烧基、C2 - C4稀基、C2 _ C4自化歸基、C2 _ C4絲、c2 _ ，化炔基，-C6環絲、C3 _ C6齒化環烧基、α _ c3烧 乳基、α - C3 _化烧氧基、α - C3烧硫基、C1 _ c C1 - C3 =隨基、C1 _ C3 _亞石黃醯基、ci _嶋^ 基、？ ？化鴕磺醯基、胺基、C1 - C4烷胺基、二Cl - C4 烧胺基、^基、石肖基、經基、C1_C4燒縣、C1_C4^氧基、 =其C4烧乳幾基、乙«基、苯基中之i個以上相同或相異之取 代基]， 齡雜ϋΐί此雜環基表示喊基、氮氧化吼錄、做基、塔 &t苴邛亩ί、呋喃基、噻嗯基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、 ^ 土、、嗔〇坐基、味0坐基、三嗤基、0比略基、口比唾基或四唾基）， 子、⑦基cf基如同上述定義）[具有選自鹵素原 I梳美、Γ2 -U 鹵化烧基、C2 —。4稀基、C2 - C4 * 土 炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C6環炫A、~ C6鹵化環烧基、ci - C3炫5其n 土 ~ 、产护其η基 C3鹵化烧氧基、a~C3 “基、cn - C3鹵化烧硫基、a _ C3烧亞磺醯基、a 一 〇鹵化 54 200740370 烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、C1 — c3鹵化烧續醯基、胺基、 Cl - C4烷胺基、二Cl - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 - C4 烷羰基、C1 - C4烷羰氧基、Cl - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基 . 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 ” (化 53) 丸） Φ (式中：Yi為C1 - C3 i化烷硫基、C1 - C3 化烷亞磺醯基 或C1 — C3鹵化：)：完磺醯基，Y5為鹵素原子、C1 — C4 ：；:完基、α -C4鹵 匕烧基、C1 一 C4 完氧基、Cl - C4鹵4匕烧氧基、C1 一 C3烧 硫基、C1 - C3鹵化炫疏基、C1 - C3烧亞石黃基、Cl - C3鹵化烧 亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烧績醯基或氰基，γ3 為C2 - C6全氟烷基、Cl - C6全氟烷硫基、Cl - C6全氟烷亞磺 酿基或C1 - C6全氟炫續酿基，Y2、Y4分別獨立為氯原子、鹵素 原子或C1 - C4烧基。），或 一般式(3)表示之基 • (化 54)
(式中·· Y6、Y9分別獨立為i素原子、C1-C4烷基、Cl-C4 鹵化烷基、C1 - C4烷氧基、CU - C4 i化烷氧基、C1 - C3烷硫基、 C1 - C3鹵化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、ci - C3鹵化烷亞磺醯 基、C1 - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ8為ci 一 C4鹵化烷氧基、C2 - C6全氟烷基、ci - C6全氟烷硫基、C1 -C6全氟烷亞磺醯基或C1 - C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子、鹵素 55 200740370 原子或Cl - C4燒基。在此，γό、Y9之至少任一方必須為C1 _ 〇 鹵化烷硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基或α — c3鹵化烷碏醯 基。）。} ’、 上述化合物Π，亦可用
QA 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Ci — C4烧基、C1 - C4 鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -=4鹵化快基、C3 - C6環烧基、C3 - C6鹵化環烷基、C1 - C3烷 氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、Cl - C3烷硫基、ci - C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、Cl - C3自化垸亞磺醯基、C1 — C3烷磺醯 基、C1 - C3 _化烧續醯基、胺基、C1 — C4烷胺基、二C4 烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、ci - C4烷羰氧基、
Cl -C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之丨個以上相同或相異之取 代基]， ' 吡啶基，或 被取代之°比°疋基[具有選自鹵素原子、Ci — C4烧基、ci - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、- C4炔基、¢2 - ^自化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6自化環烷基、ci ~ C3烷 氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、Cl - C3烷硫基、ci - C3齒化燒硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、ci - C3鹵化烷亞磺醯基、C1 — C3烷碏醯 基、α - C3鹵化烷磺醯基、胺基、C1 — C4烷胺基、二C1_； 烧胺基、氰基、硝基、經基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4烷幾氧基、 C1 - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基;]; 〃 Q2為一般式(2)表示之基 (化 55) 56 4 200740370 (式中· Υι為Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3鹵化烧亞石黃酿基 或Cl 一 C3鹵4b烧石黃酉篮基，Y5為鹵素原子、Cl 一 C4 ：):完基、Cl 一 C4鹵化烷基、Cl-C4烷氧基、C1-C4鹵化烷氧基、ci-C3烷 琉基、C1 - C3鹵化烧硫基、Cl - C3烧亞石黃醯基、C1 - C3鹵化烧 亞石黃醯基、Cl - C3烧磺醯基、Cl - C3鹵化烧續醯基或氰基，γ3 為C2 - C6全氟烧基、Cl - C6全烧硫基、Cl - C6全氣烧亞石黃 醯基或Cl - C6全氟烧續醯基，Y2、Y4分別獨立為氫原子、齒素 原子或Cl - C4烧基。）之化合物。 (化合物III) 於一般式⑴，Ai、A2、A3、A4全為碳原子之以一般式(la)表 示之化合物ΠΙ。 (化 56)
\ G2 {式中：
Ri、R2分別獨立為鼠原子’ Cl - C4烧基或Cl - C4烧魏基； G〗、G2分別獨立為氧原子或硫原子； X!、X2、X3、X4分別獨立為氫原子，鹵素原子或三氟曱基；
Qi為苯基，或 被取代之本基[具有選自鹵素原子、C1 - C4 完基、Cl - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 i化烯基、C2 - C4炔基、C2 -C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3〜C6鹵化環烧基、ci - C3烧 氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、Cl - C3燒硫基、ci - C3鹵化烧硫基、 Cl - C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烧亞磺醯基、C1 — C3烷績酿 基、Cl - C3 1¾化文元石頁酿基、胺基、ci ~ C4烧胺基、二C1 - C4 烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 - C4烷羰基、C1 - C4^羰氧基、 57 200740370
Cl - C4烷氧羰基 * 代基]， &絲、苯基巾之1個以上相同或相異之取 雜環基(在此雜環 哄基、σ比哄基、咳咕,又不比口疋基、氮氧化11比咬基、口密唆基、塔 嗟唾基、異。塞唾基、心J嗯，、噚唾基、異噚唾基、曙二唾基、 或 ’、土、二唾基、ϋ比略基、π比峻基或四tr坐基）， 子、C1 - 環基t同上述定義）[具有選自鹵素原
化烯基、C2 - C44南化烧基、C2 — C4烯基、C2 - C4鹵 C6鹵化環燒基、Clt 函化快基、C3 — C6環烧基、C3 一 烷硫基、C1 - C3烷氧基、C1 一 〇鹵化烷氧基、C1 — C3 烷亞磺醯基、Cl n ft基、C1 — C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化 。-C4烧胺基、二:，烧顧基、絲、 烷羰基、C1 - C4产n k女基、鼠基、硝基、經基、C1 - C4 中之1個以上_^==咖基、乙鳴、苯基 Q2為一般式(2)表示之基 (化 57)
(2) 式中：1為C1 一 C3鹵化烧硫基、α 一 C3鹵化烧亞磺醯基 或- C3由化烧磺醯基，&為氟原子、氣原子、填原子、cj 一 ^4烧基、C1 - C4鹵化烧基' a - C4烷氧基、C1 — C4鹵化烧氧 基、C1 - C3烷硫基、C1 — C3鹵化烷硫基、C1 — C3烷亞磺醯基、 C1: «幽化烷亞磺醯基、α - C3烷磺醯基、C1 一 C3鹵化烷磺醯 基或說基’ Y3為C2 - C6全氟烧基、C1 - C6全氟烧硫基、C1 -Μ全氟烷亞磺醯基或C1 - C6全氟烷磺醯基，γ2、γ4分別獨立為 氫原子、鹵素原子或C1-C4烷基。），或 一般式(3)表示之基 58 200740370 (化 58)
(式中：Y6、Y9分別獨立為自素原子、Cl - C4烷基、Cl - C4 鹵化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4 1¾化烧氧基、Cl - C3烧琉基、 Cl - C3鹵化完硫基、Cl - C3院亞石黃醯基、ci - C3幽化烧亞磺酸 基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3 i化烷磺醯基或氰基，γ8為ci -C4鹵化烷氧基、C2 - C6全氟烷基、Cl - C6全氟烷硫基、C1 -C6全氟烷亞磺醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子、鹵素 原子或C1 - C4烷基。在此，Υό、Υ9之至少任一方必須為C1 一 C3 鹵化烷硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基或α — C3鹵化烷磺醯 基。) 〇 } 上述化合物III，亦可用 Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 — C4烷基、Cl - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4齒化烯基、C2 — C4炔基、C2 — ^鹵化炔基、C3 - C6環烷基、C3〜C6鹵化環烷基、Cl - C3烷 氧基、a - C3 i化烧氧基、C1 - C3垸硫基、α — C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烧亞績醯基、Cl - C3卣化燒亞石誠基、α — C3烧絡醯 基、CbC3處化烧石黃醢基、胺基、α —以烧胺基、二α —〇 烧胺基、氰土、硝基、經基、ci - C4燒縣、C1 — C4麟氧基、 ϋC4烧減基、乙軸基、苯基巾之1似上相同或相異之取 代基]， 吡咬基，或 被取代之比疋基[具有迷自_素原 1S化烧基、C2-C4 烯基、C2 — C4fW^ /4減 ^ π 南化歸基、C2 —C4炔基、C2 — C4鹵化块基、C3 - C6環烧基、ci nc ^ 4+ 气苴π ^卣化環烧基、C1 一 C3烧 乳基、Cl - C3鹵化烧氧基、ci 一 、p> # # 恭U义元硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、 59 200740370
Cl - C3烷亞磺醯基、ci - C3鹵化烷亞磺醯基、Cl - C3燒磧醯 基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、胺基、ci - C4烷胺基、二Cl 烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4烷幾氧基、 Cl -C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相显之取 代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 59)
(2) (式中：1為（：1-（：3鹵化烧硫基、C1 — C3函化燒亞福 或Cl-C3鹵化烧石黃醯基，Ys為氟原子、氯原子、碘原了 〇一 =4烧基、C卜C4 S化絲、C1 — C4烧氧基、c卜、4、 基、Cl - C3烷硫基、C1 — C3鹵化烷炉芙 Μ园化义兀乳 C1-C3南门鹵化心基C1 —C3垸亞石黃醢基、 U g化J:兀亞石尹、酉&基、C1 — C3烷磺醯基 基或氰基，Υ3為C2 - C6全基、C1 _ C6全1^^^ C6全氟院亞石黃醯基或ci — C6全獻烧石tg贫其，v 爪土 新盾；、占冬盾工+ η ^王狀㈣酉服基’ γ2、Y4分別獨立為 Α原子鹵素原子或C1-C4烧基。）之化合物。 (化合物IV) 於一般式⑴，Al、A2、A3、A4全為碳原子之 示之化合物IV。 一般式(la)表 (化 60)
{式中： 60 200740370
Gi、G2分別獨立:或:二4烷基或C1 - C4烷羰基; $為Ϊ基X3或A分別獨立為氫原子’ *素原子或三氟曱基; ' C1 - C4 ' C1 - C4 C4齒化快基、C3 ^環=f、C2 — C4炔基、C2 _ a - C3烧亞顧基、=硫f、C1 -C3齒化燒硫基、 其、η _化燒亞續醯基、C1-C3烧續醯 ί ri - / 满基、胺基、a —C4烧胺基、二C1 -C4 二以1乙;=二嶋、C1 -C4峨基、 处並π 女基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代暴J， _美雜ΐί(ί此!1環絲和岭基、氣氧化錢基、♦定基、塔 ίί其fi 3 麵基、曙唾基、異噚峻基、噚二吐基、 ^ 土、，、噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑基）， =取，之=衣基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自函素原 w * 一 C絲、C1 — C4齒化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵 烯土、C2 - C4块基、C2 - C4幽化块基、C3 - C6環烧基、C3 -^化環絲、a _ C3烧氧基、C1 _ C3卣錄氧y-ci _ 〇 、Cl - C3由化烧硫基、a_ C3烷亞磺醯基、α _ C3鹵化 ，亞續醯基、a - C3燒俩基、a - C3 _化燒俩基、胺基、 2 C4 女基、二ci — C4烧胺基、氰基、硝基、羥基、ci _ C4 ，幾基、Cl - C4絲氧基、C1 一 C4烧氧幾基、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 61) 61 (2) 200740370
、（式中·· Υϋ為C2-C3鹵化烧硫基、C1 —C3 _化烧亞磺醯基 或Cl - C3鹵化烷磺醯基，ys為鹵素原子、C1 _ C4烷基、〇 一 =鹵化烧基、α — C4烧氧基、α — C4 _化烧氧基、α — C3烷 硫^、Cl - C3 _化燒硫基、ci - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烷 亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3 _化烷磺醯基或氰基，γ3 *氟烷基、C1 一C6全氟烷硫基、ci - c6全氟烷亞磺 鉍基或C1 - C6全氟烧石黃醯基，γ2、γ4分別獨立為氮原子、函素 原子或C1 - C4 ：!:完基。），或 ,、 一般式(3)表示之基 (化 62)
(3) (式中：Υ6、Υ9分別獨立為鹵素原子、α _ C4燒美 鹵化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4 _化烧氧基、ci C2 - C3鹵化烷硫基、α - C3烷亞磺醯基、C1 _ C3 &亞= 基、a - C3燒續醯基、a - C3 ^化烷磺醯基或氰基，^亞f C4齒化烧氧基、C2-C6全氟烷基、C1 _C6全氟燒护8 ’、、、 C6全氟烧亞磺醯基或C1 - C6全氟燒磺醯基 U - 原子或Cl - C4烧基。在此，Υ6、γ9之至少任‘必H子、鹵素 =化)烧，基、C1 - C3 i化燒亞續酿基或α _ C3 _化、燒石C3 上述化合物IV，亦可用
Qi為苯基，或
被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 — C4燒芙、Q 62 200740370 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 - C6鹵化環烧基、Cl - C3烧 氧基、α - C3函化烧氧基、C1 — C3烷硫基、C1 — C3鹵化烧硫基、 Cl - C3烷亞磺醯基、Cl - C3 _化烧亞磺醯基、C1 — C3烷磺醯 基、Cl - C3 ii化烷磺醯基、胺基、C1 — C4烷胺基、二C1 一 c4 烷胺基、氰基、硝基、經基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4烷幾氧基、 C1 - C4 元氧Ik基、乙酿胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]， σ比咬基，或 被取代之°比咬基[具有選自鹵素原子、Cl - C4烧基、C1 - C4 鹵化烧基、C2 - C4細基、C2 - C4 _化烯基、C2 - C4炔基、C2 -C4鹵化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6 _化環烷基、C1 - C3烷 氧基、α - C3鹵化烷氧基、α - C3烷硫基、C1 — C3 _化烧硫基、 C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3烧石黃醯 基、Cl - C3鹵化烧礦醯基、胺基、ci - C4烷胺基、二ci - C4 烷胺基、氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4烷幾氧基、 Cl -C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]; ’、 Q2為一般式⑺表示之基 (化 63)
丫 4 (式中：Υι為C2 - C3鹵化烧硫基、C1 - C3鹵化烧亞石黃酿基 或Cl - C3函化烧石黃酿基，γ5為鹵素原子、C1 - C4烧基、C1 -C4鹵化烷基、C1 - C4烷氧基、C1 - C4鹵化烷氧基、C1 - C3烷 硫基、cn - C3鹵化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烧 亞磺醯基、Cl - C3烧石黃醯基、C1 - C3鹵化烧續醯基或氰基，γ3 為C2 - C6全氟烷基、Cl - C6全氟烷硫基、Cl - C6全氟烷亞石黃 63 200740370 鹵素 酉二基f C6全氟烧磺醯基，γ2、γ4分別獨立為氫原子 原子或C1 - C4烷基。）之化合物。 (化合物V) 於一般式(1)， (化 64) (1) (Χ)η Λ {式中 子 1八2 A3、八4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 ϋ之任—方為氫原子時另—方為C1 - C4烧基或α - C4 W厌J，或同為C1 — C4烧基或α — C4烧絲； G1、、，分別獨立為氧原子或硫原子； x為氫原子，鹵素原子或三氟曱基； η為〇〜4整數；
Qi為笨基，或 .ΐί代之苯基[具有選自錢原子、C1 - C4絲、Cl - C4 _ C4烯基、C2 — C4齒化烯基、C2 — C4炔基、C2 - ί 11 a 化燒氧基、C1 _C3烧硫基、C1 — C3 _化烧硫基、 、兀〜gm基、Cl - C3鹵化烧亞確醯基、ci — C3烧石盖醯 二^ /化烧續酿基、胺基、C1 — C4烧絲、二Cl: C4 q - ^ ^ 'C1'C4 'C1 -C4 ' 代基] 基、乙酿胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 雜環基(在此轉基表示贼基、氮氧化城基、财基、塔 64 200740370 畊基、吡阱基、呋喃基、噻嗯基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、 噻唑基、異嗟哇基、咪Π坐基、三σ坐基、σ比洛基、吼唾基或四唆基）， 被取代之雜環基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 子:C1 - C4烷基、C1 - C4由化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵 化烯基、^2 - C4炔基、C2 - C4 i化快基、C3 - C6環烷基、C3 -鹵化環烧基、C1- C3烷氧基、α — c3鹵化烷氧基、C1 一 C3 ，硫^、C1 - C3齒化烧硫基、α — C3烷亞磺醯基、α _ C3鹵化 烧亞續醯基、C1 - C3糾酿基、α - C3自化你練基、胺基、 H以烧胺基、二C1 — C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、C1 — C4 烧魏基、C卜C4烷羰氧基、α — C4烷氧羰基、乙醢胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 65)
(式中：Yl為C1 —C4烷氧基或Cl-C4鹵化烷氧基，γ5為鹵 • 素原子、C1 — C4烷基、C1 - C4鹵化烷基、Cl - C4烷氧基、C1 - C4鹵，烧氧基、C1 — C3烷硫基、α 一 C3鹵化烧硫基、α 一 〇 烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl -f齒化烧磺酸基或氰基，I為C2 - C6全氟烷基、C1 — C6全氟 烧硫基、C卜C6全氟烷亞磺醯基或ci - C6全氟烷磺醯基，γ2、 Υ4为別獨立為虱原子、鹵素原子或Cl - C4 ：!:完基。），或 • 一般式(3)表示之基 (化 66) 65 200740370 丫广N入丫8
(式中：Y6、Y9分別獨立為_素原子、C1 — C4烷基、C1 - C4 鹵化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、ci - C3烷硫基、 C1 - C3 _化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、ci - C3鹵化烷亞磺醯 基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3 _化烷磺醯基或氰基，γ8為ci -C4 i化烧氧基、C2 - C6全氟烷基、ci - C6全氟烷硫基、C1 -C6全氟烷亞磺醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子、鹵素 原子或C1 - C4烧基。在此，Υό、γ9之至少任一方必須為C1 一 C4 火元氧基或C1 - C4鹵化烧氧基。）。}表示之化合物ν。 上述化合物V，亦可用一般式中，Αι、α2、α3、八4全為碳 原子之一般式(la)表示之化合物。 (化 67)
{式中
::之任—方為氲原子時另-方gC1 —C4烧基或α_ 厌基’或同為Cl — C4絲或ci — C4烧絲；
Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子·， 3二2装X3:X4細蜀立為氫原子’鹵素原子或三氟曱』 W局琴基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、α _ C4烧其、α _ 鹵化烧基、C2 - C4稀基、C2 ~ ΓΜ占儿π 土
π坪基L2 — C4自化烯基、C2 — C4炔基、C 氧A'Cl、G 3環烧基、C3 — C6鹵化環絲、C1 — c: 乳基a-C3鹵化_基、C1_C3狀基、ci_c3鹵化烧硫 66
Q2為一般式(2)表示之基 (化 68)
200740370 33 5石:,ϋ C3鹵化烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯 二 幽化;基、胺基、C1_C4烷胺基、二C1_C4 ί 基,、ϊ基、C1 _ _基、C1-C4 烷纖、 =]C，4 k輪基、乙醯縣、絲巾之i _上烟或相異之取 其雜此雜環基表示对基、氮氧魏魏、♦定基、成 f f ΐ、吱喃基、麵、基、曙°坐基、異錄、-二唾基' 坐基、胁絲、料基、-基、轉基、㈣基或四唾$， 子、S C1 =基如同上述定義)[具有選自齒素原 & . C2 - ；C2 cT^2 ；C4 ' C2 - C4 ^ C6 . ci - cs L i α ί； ?''C3' 心Ti甘川。 u化乳基、C1 - C3 i化烷氧基、C1 — C3 ΐίϋ J t烷硫基、C1 一C3烷亞磺醯基、a - C3 _化 η 院石黃醯基、C1 —C3 *化烧石黃醯基、胺基、 η、5土/ —C1 —C4烧胺基、氣基、确基、羥基、C1-C4 ，：a - C4燒缝基、a _ C4烧氧縣、乙-胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; (式中.Y^C1-C4鹵化烧氧基，丫5為_素原子、C1_C4 絲、Cl - C4齒化燒基、a _ C4烧氧基、α — c4齒化烧氧基、 a - C3烧硫基、C1 _ C3鹵化烧硫基、C1 _ C3烷亞磺醯基、Cl _ _化烧亞磺縣、a_ C3烧礦醯基、C1〜C3鹵化烧石黃醯基或 S，Y廿3為C2 - C6全氟烧基、C1 一 C6全氣烧琉基、α _ C6全 氟烧亞續醯基或Cl - C6全氟麟醯基，γ2、丫4分綱立為氫原 67 200740370 子、鹵素原子或Cl - C4烧基。）。} 上述化合物V，亦可用 Q!為苯基，或 _ 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 - C4烷基、α 一 C4 鹵化烧基、C2-C4稀基、C2 —C4鹵化稀基、C2 —C4块基、c2 — C4 i化炔基、C3 - C6環烧基、C3 — C6鹵化環院基、〇 — c3烷 氧基、ci - C3 i化烷氧基、C1 一 C3烷硫基、α 一 C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烧亞石黃醯基、C1 - C3鹵化垸亞石黃醯基、α — C3烧石黃醯 基、C1 - C3函化烷磺醯基、胺基、C1 — C4烷胺基、二〇 — 烧胺基、氰基、硝基、經基、Cl - C4烧幾基、ci - C4 ：):完幾氧基、 鲁 Cl-C4：t完氧叛基、乙醯胺基、苯基中之以上相同或相里之取 代基]， 口比0定基’或 被取代之吡啶基[具有選自_素原子、α — C4烷基、Cl _ C4 鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4自化稀基、C2 - C4块基、C2 -C4 i化炔基、C3 - C6環垸基、C3 — C6 _化環烷基、α — C3烷 氧基、Cl - C3鹵化院氧基、C1 — C3垸硫基、α 一 C3函化烧硫基、 Cl - C3烧亞磺酿基、C1 - C3 i化烧亞續醯基、C1 — C3烷磺醯 基、α - 〇鹵化烧續酿基、胺基、C1 — C4烷胺基、二C1 一 C4 φ 烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 - C4烷羰基、Cl - C4烷羰氧基、 α - C4：^氧減、乙醯胺基、苯基中之丨個以上相同或相異之取 代基]之化合物。 以下例不本發明之化合物之代表性製造方法，依此可製造本 發明之化合物，但‘造方法之途徑並不限定於下述製造方法。 於下述製造方法中Q2a表示： ^ 一般式(2) (化 69) 68 200740370
(式中：Yi、Y2、Y3、Y4、Y5如同前述[1]項記載之定義）、或 一般式(3) (化 70) 丫 9^ν 入丫 8 (式中：γ6、Υ7、Υ8、Υ9如同前述[1]項記載之定義）、或 一般式(5) (化 71)
(式中：Y!a、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rc如同前述[15]項記 載之定義）中之任一個。又，於本發明之化合物之製造方法中Q2b 以^般式(5)表不。 製造方法1 (化 72) 69 4 200740370 (19) Q2〆口、R3 (20) 還原反應 R，一L (25) (22) A«» (X)n’ 、Q2a (X)n i 、Q:a I t、t、、A、'、Gl、G2、Rl、R2、X、11、Q!如同 己載之定義’L為自素原子、錄等具有脫離能力之官 • H一般式(19)+—般式(2〇卜-般式(21) a之門ϋίΐΐϋ溶劑存在下’將一般式(19)表示之具有脫離 二、隹物與一般式(2〇)表示之芳香族胺衍生 生物了於ϋ二造—般式(21)表示之具有石肖基之芳香族_胺衍 生物。於本製程亦可使用適當鹼類。 至於溶，只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如水，苯、 ‘、一香Ϊ烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等齒化 ΐ ’二乙基醚、二噚烧、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等鏈狀 或環狀_貞，醋酸乙酯、g猶了酯等酯類，曱醇、乙醇等醇類， • ：曱基異丁酮、環己酮等酮類，二甲基甲酿胺、二曱基乙醯 類’一乙腈等腈類，u —二甲基—2一味唾铜、環丁石風 u olane)、一甲亞石風等，此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。 又’關於驗類，可例示如三乙胺、三正丁胺、吡啶、4_二甲 ΐ基，等有機_ ’氫氧化納、氫氧化卸等氫氧化驗金屬‘ 氫納、碳酸鉀等碳酸鹽類，填酸氫二钾、鱗酸三鈉等填酸鹽 • 顯虱化納荨氫化驗金屬類，曱醇納、乙醇納等驗金屬醇豳類。 ，此等驗類，以-般式㈣表示之化合物之_〜5G倍 ，内適當選擇使用即可。反應溫度由_2(rc〜所使用溶劑之迴流 /JHL度、反應日守間由數分鐘至96小時之範圍，分別適當選擇即可。 一般式(19)表示之化合物中，芳香族羧酸鹵化物衍生物可使用 70 200740370 ，化劑由芳香族羧酸以常法容易製造。鹵化劑可例示如亞硫醯 氯、亞硫臭、氯氧化鱗、乙二醯二氯、三氯化碟、光氣等 劑。 _ 另一方面，亦能夠不使用鹵化劑，由一般式(19)中L為羥基之 • 間硝基芳香族羧酸衍生物與一般式(20)表示之化合物製造一 式 (21)表示^化合物，其方法如依chem. Ber” ρ·788(1970)所記载之 方法’適當使用1 -备基苯并三唑等添加劑，並使用縮合劑ν，ν，〜 雙環己基碳化二亞胺之方法。此時所使用其他縮合劑如丨―乙基〜 3 -（3 -二甲胺丙基)碳化二亞胺、u，-羰基雙—m —咪唑等= 又’製造一般式(21)表示之化合物之其他方法亦可例示使用氯 • 曱酸酯類之混合酸酐法，依J.Am.Chem.Soc”p.5012(1967)所記载之 方法，能夠製造一般式(21)表示之化合物。此時所使用氯曱酸酯類 如氣甲酸異丁酯、氯曱酸異丙酯等，而氯曱酸酯類以外可例示如 氣化'一乙基乙酿、氣化二曱基乙酿等。 使用縮合劑之方法及混合酸酐法均不受上述文獻記載之溶 劑、反應溫度、反應時間之限制，適當使用不顯著阻礙反應進行 之惰性/谷劑即可，而反應溫度、反應時間亦可因應反應之進行而 適當選擇。 1 -⑼：一般式(21)— —般式(22) • 以一般式(21)表示之具有硝基之芳香族羧醯胺衍生物可由還 原反應導向一般式(22)表示之具有胺基之芳香族叛醢胺衍生物。還 原反應可例示使用氳加成反應之方法及使用金屬化合物(如氯化亞 錫(無水物）、鐵粉、鋅粉等)之方法。 前者方法，可在適當溶劑中、觸媒存在下、常壓或加壓下、 氫氣環境下進行反應。觸媒可例示Ιε -碳等飽觸媒類，雷氏鎳 Λ (RaneyNickel)等鎳觸媒類，鉑觸媒類，鈷觸媒類，釕觸媒類，铑 • 觸媒類等；溶劑如水，甲醇、乙醇等醇類，苯、曱苯等芳香族烴 類，乙醚、二曙烷、四氳呋喃等鏈狀或環狀醚類，醋酸乙酯等酯 類。反應壓力由〇·1〜lOMPa、反應溫度由—2(rc〜所使用溶劑之 71 200740370 迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍分 可以良好效率製造-般式(22)表示之化合物。 …擇即 後者方法，可例示如依，，Qrganic办，v〇i in# 所記載條件，使用氯化亞錫(無水物)當作金屬化合物之方法·。 1 - (in) ·:般式(22)+一般式(23)— 一般式(24) 在適當溶劑中或無溶劑存在下，將一般式(22)表示之且有胺美 族緩酿胺衍生物與一般式(23)表示之化合物進行反應、，能$ 製造一般式(24)表示之本發明之化合物。於本製程亦可使用適♦鹼 類。 田
#至於溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如水，苯、 曱苯、二曱料芳香族烴類，二氯找、氯仿、四氣化碳等 ㈣Γ、二乙基㈣H四氫°夫喃、丨，2 —二曱氧基乙烧等鏈狀 或％狀醚類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，曱醇、乙醇等醇類， 丙酮、曱基異丁基酮、環己酮等酮類，二甲基甲醯胺、二 醯胺等醯胺類，乙腈等腈類，13 —二甲基—2 L細等 劑；此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。 彳 ^又’關於驗類，可例示如三乙胺、三正丁胺、吡啶、4~二甲 氨基嚏財機驗類，氫氧化納、氫氧化卸等氫氧化驗金屬類， 碳酸^鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類，磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽 類,’、氫化鈉等氫化驗金屬類，曱醇鈉、乙醇鈉等驗金屬醇鹽類: 此等驗類，以一般式(22)表示之化合物之0·01〜5〇倍莫耳:旦 ，内適當選擇使用即可。反應溫度由—2(rc〜所使用溶劑 溫度制反應時間由數分鐘至％小時之範圍分別適當選擇即可。又， 能 採用製造方法1 — (1)記載之使雜合劑之方法或混合酸酐法亦 夠製造。 72 1 -㈣：一般式(24)+—般式(25)— —般式(26) '在溶劑中或無溶劑存在下，將一般式(24)表示之化合物與—般 式(25)表示之具有脫離基之烧基化合物進行反應，能狗製造一般式 (26)表示之化合物。一般式(25)表示之化合物如碘甲烷二碘乙^二 200740370 時間。 溴正丙烷等烷基卣化物等。又，於本製程亦可使用適當鹼類或溶 劑I其鹼類或溶劑可使用製造方法丨―①所例示之鹼類或溶劑，反 應溫度、反應時間亦可依製造方法丨—①所例示之反應溫度、反應 ^又，就其他方法而言，可藉由以二甲基硫酸、二乙基硫酸等 烧基化劑代替一般式(25)表示之化合物與一般式(24)表示之化合物 進行反應，亦能夠製造一般式(26)表示之化合物。 製造方法2 (化 73)
> (式中：、A2、A3、A4、h、G2、R!、R2、X、n、（^ 如同 丽述[1]項記載之定義，L為鹵素原子、羥基等具有脫離能力之官 能基，Hal為氯原子或溴原子。） 2 一①：一般式(27)+—般式(23)— —般式(28) —適當選擇製造方法1 - (i)所記載之溶劑或鹼類，或依無溶劑或 無鹼類之條件，將一般式(27)表示之具有胺基之羧酸類與一般式 (23)表示之化合物進行反應，能夠製造一般式(28)表示之具有醯化 胺基(acylamino)之羧酸類。反應時間、反應溫度可由製造方法卜 (i)所記載之條件中適當選擇。 2 -⑼：一般式(28) — 一般式(29) 將一般式(28)表示之化合物與亞硫醯氣、乙二醯二氯、光氣、 氯氧化磷、五氯化磷、三氯化磷、亞硫醯溴、三溴化碟、二乙胺 基三氟化硫等進行習知鹵化反應之方法，能夠製造一般式(29)表示 之化合物。 一般式(30) 2 - (iii) : — —般式(20)— 73 200740370 適當選擇製造方法1 —①所記載之溶劑或鹼類，或依無溶劑或 無鹼類之條件，將一般式(29)表示之化合物與一般式(20)表示之化 合物進行反應，能夠製造一般式(30)表示之化合物。反應時間、反 應溫度可由製造方法1 —①所記載之條件中適當選擇。 2 -（iv) ·· 一般式(28)+一般式(20)— —般式(30) 依製造方法1 _①所記載之使用縮合劑之條件或使用混合酸 酐法之條件，將一般式(28)表示之化合物與一般式(20)表示之化合 物進行反應’能夠製造一般式(30)表示之化合物。 製造方法3 (化 74)
R2
Α2 Α, η: (X)n M g2 (49) Q2a 之定中)：A、A、A、A、X、n、A、R2如同前述[1]項記載 表干存在T，使用適當驗類，將—般式(48) ΐίί 行反應，能麵造—般式(49)表示之 溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如 烷、甲基環己烧等脂肪族烴類，苯、甲苯、^衣己 二氣曱氯仿:四氯化碳、u -二氣乙烷等* 广二 胺、二甲基乙酿胺等-、頒，二曱基曱醯 ，環己，、甲=類乙=專=;、· 醇:乙一醇等醇類’ u _二曱基_ 2 _咪-，二，類，甲 水等;此等溶劑可單獨或2種以上混合使=。碼，二甲亞颯， 南衫員可例示如三乙胺、二用 機驗類’氣氧化納、氮氧崎氧化: 74 200740370 ，鉀等礙酸鹽類，鱗酸氫二納“粦酸三納㈣酸鹽類，氫化納等 氫化鹼金屬類，曱醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬醇鹽類，正丁基鋰有 機鋰類，乙基溴化鎮等格任亞(Grignard)試劑類等。 此等鹼類’以一般式(48)表示之化合物之〇 〇1〜5〇倍 量範圍内適當選擇使用即可。 σ、田
“反^齊m列示如破曱烧、溴乙烧、破化三氟甲烷、蛾化2,2,2 一 三氟乙:^㈣絲，烯丙基赠烯喊細，炔丙基料块丙基 鹵類，氯化乙醯等醯鹵類，三氟醋酸酐等酸酐，二曱基硫酸、= 乙基硫’絲硫酸類。此等反應劑，以—般式(48)表示之化合物 之1〜5倍莫耳當量範_適當麵或當作溶劑使用即可。。 反應溫度由-sot〜所制賴之迴流溫度、反應時間由數 为鐘至96小時之範圍分別適當選擇即可。 製造方法4 (化 75)
G2 (22) R2 、Q2a (X)n 02 ^ (50) 記載？^義fi、A2、A3、A4、x、n、G2、Ri、R2如同前述⑴項 4-①：一般式(22)— —般式(50) Ι^ΐΐΐΐ劑中或無溶劑存在下，將—般式(22)表示之化合物與 彳fsr1侧媒及氫氣環境下反應，能夠 产不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如己烧、環己 等脂肪族烴類，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類， f甲^:氣仿:四氯化碳、12-二氯乙燒等齒化烴類，二乙基 Ξ、ϋ ΓΠ夫喃、U —二曱氧基乙烧等_，二曱基甲醯 月女-曱基乙I續_胺類，乙腈、丙料腈類，丙酮、甲基異 75 200740370 - =#5衣己§同、甲乙酮等酮類，醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯類，L3 — 土 2 —咪唑啶酮，環丁砜，二曱亞砜，曱醇、乙醇等醇類， 水專溶劑；此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。 觸媒如鈀〜碳等鈀觸媒類，雷氏鎳(RaneyNickd)等鎳觸媒 t1觸媒類，鉑觸媒類，釕觸媒類，铑觸媒類等。 酸類如=輕、乙搭、丙搭、三氟乙酸、二氣乙搭、氣乙酸、 乳酸^ —氟乙酸、三氯乙盤、演乙搭等酸類。 酮類如丙酮、全氟丙酮、曱乙酮等酮類。
添,1 力由〇.1MPa〜1〇MPa、反應溫度由—20°C〜所使用溶 =之迴/爪/皿度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍分別適當選擇 4 一⑻：一般式(22)— -般式(5〇)(他法υ 敝相，適、田’谷劑中或無溶劑存在下，將一般式(22)表示之化合物盥 行反應後以適當還原劑處理，能夠製造一般式(50;、 /谷劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如己烧、環己 等脂肪族烴類，苯、甲苯、二曱苯等芳香族烴類， :軋氣仿:四氯化碳、丨，2 —二氣乙烷等鹵化烴類，二乙基 胺：=甲3、、U —二甲氧基乙烧等_，二曱基曱酿 一I土乙鉍胺等醯胺類，乙腈、丙腈等腈類，丙酮、曱基显 丁_、環己酮、曱乙酉同等酉同類，醋酸乙酉旨、醋酸丁酉旨等醋類，13二 ^基-2-料铜，環丁礙，二甲亞石風，甲醇、乙醇等醇類， 水荨溶劑；此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。 、 物類還原劑如喊灿、㈣氳錢、三醋_氳化崎氫獨化 ，員如：醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、 虱乙酪、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛類。 酮類如丙酮、全氟丙酮、甲乙酮等酮類。 反應溫度*-耽〜所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數 76 200740370 分鐘至96小時之範圍分別適當選擇即可。 4-（111) ·· 一般式(22)— 一般式(5〇)(他法幻 在適當溶劑中或無溶劑下，將一般式(η)表示之化合物 基化劑進行反應後以適當添加劑處理，能夠製造於 圳- K為曱基之化合物。 溶劑只要不顯著阻礙本反應之進行均可使用，如 ί氣Ιί環=等脂肪族，類，苯、曱苯、二曱苯等芳香族烴類， 一玑曱烷虱仿、四氣化石反、1，2 —二氯乙烷等鹵化烴類，二 醚、n四氳吱喃、u_二甲氧基乙烧等醚類，二^ 胺、二曱基㈣胺等_類，乙腈、丙腈等腈類，_ ^里 丁嗣、環己酮、甲乙酮等酮類，醋酸乙醋、醋酸丁醋等賴，^、 二曱基_2L細，環頂，二曱顿，曱醇、乙醇哼， 水等溶劑；此等溶劑可單獨或2種以上混合使用。 、-& 曱醯基化劑如曱酸、曱酸、氣甲酸、甲酿基(2,2 _二甲 等曱酸酐類’曱酸苯g旨等曱酸g旨類，五1苯甲搭，曙唾等。— =劑如硫酸等無機酸，曱酸等有機酸，蝴氯化納、氮喊 化鈉等虱硼化物，，酸，氫化鐘鋁等。 二 反應溫度由-2(TC〜所使用溶劑之迴流溫度、反應時間由數 分1里至96小時之範圍分別適當選擇即可。 製造方法5 (化 76)
為Λ式9中Υ3、Y4、Y5如同前述[1]項記載之定義，m 為1或2，Rf為C1-C3 _化烷基。） ^如依Tetrahedron Lett·，P.4955(1994)所記載之方法，使用商杳 ^化劑’摘由製造方法5所示反應式巾左方的化合物 造方法5所示反應式中右方之化合物。 衣&衣 77 200740370 、〆氧^劑可例示如氯化間過苯甲酸等過有機酸、偏過碘酸鈉、 k氧化風、臭氧、一氧化石西、鉻酸、四氧化二氮、石肖酸酸、蛾、 /臭N /臭琥珀醯亞胺、蛾氧基苯、次亞氯酸第三丁酯等。此等氧 巧剤以製造方法5所示反應式中左方之化合物之丨〜5倍莫耳當量 範圍適當選擇即可。 、 又’亦可添加適當添加劑，如氯化舒(ΠΙ)等。 口i於本ί程所使用溶劑不限定於上述文獻記載之溶劑，其溶劑 顯著阻礙本反應之進行即可，此等溶劑可單獨或2種以上
用。反應溫度由一 20°c〜所使用溶劑之迴流溫度、反應時 間由數矢鐘至96小時之範圍分別適當選擇即可。 製造方法6 (化 77)
Rf
(式中：E為硝基、胺基、一丽—&基、n(Ri)_c(=g〇Qi 二 1 :八2、A3、八4、X、η、Υ2、Υ3、γ4、γ5、Rl、r2、Gi、 1同則述[1]項兄載之定義，m為i或2，Rf為C1 — Ο _化烷 基。) 人此使，適#氧化劑，能夠由製造方法6所示反應式中左方之化 :制來製造製造方法6所示反應式中右方之化合物。反應條件 可依衣造方法5所記載之條件製造。 製造方法7 (化 78) 78 200740370
(式中· E為石肖基、胺基、—nh — R其\TrD、
基’Al、A2、A3、A4、X、n、Rl、R2RlG%^==M 項記載之定義。） Ra Rb'm狀述[23] 在適當溶劑中或無溶劑下，將一护々r 鹵化劑進行反應，可製造-般式⑽;式之化合物與適當 化物）。於賴桃可使騎物(賴化物、硬 至於溶劑只要不顯雜礙本反應之進行均 環己烧、曱基環己烧等脂肪族烴類，苯、、 烴類，二氯曱烧、氣仿、四氯化碳、！ 2 _ ， 二乙基醚、二噚烷、四氳呋嗔、12二甲；函化烴類， —甲乳基乙烷等醚類，-审 ΐ:=二:基乙醯胺等酿胺類，乙腈、丙腈等腈類，丙： 斗甲基^己酮、甲乙_嘯，醋酸乙酉旨、gf酸丁_旨 颏，3 一曱基一 2-咪唑啶酮，環丁砜，二甲亞砜，甲 醇等醇類，水等溶劑；此等溶劑可單獨或2種以上混人使用。 々鹵^劑可例示如亞硫賴、亞硫酸漠、氯氧化麟:乙二酿二 氣#一氯化碟、二溴化麟、五氣化磷、Ryd〇n試劑類、甲錯醯氯、 對苯甲石黃醯氯、苯石黃醒氯等石黃_化物類、鏡齒化物類(sulf〇nium halide)、石黃酸酯類、氯、漠、姨、次亞齒酸醋類、N—齒化胺類、 氯化氫化氫、漠化納、溴化_、三聚氯化氰(Cyanurie ehl〇ride)、 1，3 -二氯-1，2,4 -三唑、氯化鈦(IV)、氣化鈒(IV)、氯化砷(ΠΙ)、 ，N-二乙基——三氯乙烯胺、三氯乙腈、氯化鈉、溴化銨、 氣化N，N - —甲基氯鈥(Chloro_holmium)、溴化N，N -二甲基氯 鈥、一氯化N，N -二甲基石粦酸脒(phosphoamidine)等。 ^添加劑如氯化鋅、溴化鐘等金屬鹽類，相轉移觸媒，六甲基 石蘇酸二胺等有機驗類，硫酸等無機酸類，N，n —二甲基甲醯胺等。 79 200740370 此等鹵化劑以一般式(51)表示之化合物之〇·〇1〜1〇倍莫耳當 量範圍適當選擇或當作溶劑使用即可。反應溫度由一80°C〜所使 用溶劑之迴流溫度、反應時間由數分鐘至96小時之範圍分別適當 選擇即可。 胃 製造方法8 (化 79)
(式中：E為硝基、胺基、〜贿—Ri基、N(Ri) 一 基，Ar A2、A3、A4、X、n、Rl、&、Gi、Qi 如同前述⑴項記 載之疋義’ 、Y2a、Y4a、Y5a、Ra、Rb、Rc如同前述间項記 之定義。） 、 在週當各劑中或無溶劑下，將一般式(53)表示之化合物 氟化劑進行反應，可製造-般式(54)表#之化合物。 从田 至於溶劑只要不麟畴本反應之進行均可細，如、 環己烧、了基環己鮮脂職烴類，苯、甲苯、二甲苯等芳 ，=氯巧、氯仿、四氯化碳、u -二氯乙烧等鹵化烴類，、 一㈢烧、四氯咬喃、u'二甲氧基乙烧等_員，-甲 醉等醉類’水等溶劑；此等溶劑u予乙 尸J化劑可例示如U，2,21氣乙基二乙胺、以口上用:一 W基二乙胺、三氟二苯基磷烷、二氟三苯基磷烷、氟酸酉- 氟氫化鉀、氟摘、氟胁、氟化鈉、ΐ匕、 氟化汞(II)、氟化銀、氟硼酸銀 f化銘_氣化金口、亂化鋼、 (ΠΙ) > ^ . IT： 1 ' 、一 Tfe基）銃二氟三甲基矽酸酯、六 200740370 氟矽酸鈉二氟化第四級銨類、(2 —氯乙基)二乙胺、三氟化二乙胺 基硫、二氟化[口 +末]琳基硫、四氣化石夕、氟化氫、氫氟酸、氮氣 酸哎^定錯合物、氟化氫三乙胺錯合物、氫氟酸鹽類、雙(2 —甲氧乙 ，)三氟化胺基石黃酸、2,2-二敦〜1，3 一二曱基—2 — ♦坐铜、五 氟化碘、二(二乙胺基)鱗—2,2,3,3,4,4 -六氟環丁炔化物 (c^lobutoieylide)、三乙胺基六氟環丁炔化物(cyd〇butaneylide)、 六鼠丙烯等。此等氣化劑可單獨或2種社混合使用。此等氣化 =-般式(53)表示之化合物之iMO倍莫耳當量範圍適當選擇 或當作溶劑使用即可。 雜枯另外’亦可使用添加劑如18 —冠—6_等冠關，四苯基鱗 =荨相轉移觸媒類，氣倾、氯化解無機麵，氧化采等金屬 ^物類i離子交換翻旨等’此轉加劑不僅添加於反應系中， ，可當作氟化劑之前處理劑使用。反應溫度由一 80。〇〜所使用溶 g迴流溫度、反麟間由數分鐘至96小時之範II分別適當選擇 夕处1至表6列示本發明之殺蟲劑有效成分之化合物 之代表性化合物，但本發明不受此等之限定。 ς丙基，卜Pr」為異丙基，rn —Bu」為正丁基，「卜Bu」為異 早土為第二丁基，「卜如」為第三丁基，「H」為氫原 子：「f」aHZ’「「S」為硫原子，「。」為礙原子，「N」為氮原 I「“ ί原^ f」為氯原子，「Br」為漠原子，「I」為蛾原 ”為二亂曱基，「C2F5」為五氟乙基，「n-C3F7」為七氟 「sc?，^Ci7」f七氟異丙基，「2 —QF9」為九氟—2_ 丁基， A^3」為二鼠曱硫基，「SC2F5」為五氟乙硫基，「:S- Π- C3F7」 氟正丙硫基，「S(0)CF3」為三氟甲亞 ^乙亞1 醯基，「r(0)_n_c3F7」為七氣正丙。y基為 〜P 2p 3 ^為一甲石頁醯基，「S〇2C2F5」為五氟乙磺醯基，「S〇2 -3 7」為七氟正丙續醯基，「〇Me」為甲氧基、「⑽」為乙氧 81 200740370 基，「OCF3」為三氟曱氧基，「OCH2CF3」為2,2,2-三氟乙氧基， 「OCH(CF3)2」為1，1，1，3,3,3-六氟-2 -丙氧基，「Ac」為乙醯基。 (化 80)
82 200740370 表 1(1)
化合物編號 Ri r2 Qi Υι 丫 2 Y3 丫 4 丫 5 .1-1 Η Η -苯基 一—一> . scf3 H i-C3F7 H Cl 1-2 Η Η 2-曱苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-3 Η Η 3-曱苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-4 Η Η 4-曱苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-5 Η Η 2-乙苯基 scf3 H h〇3F7 H Cl 1-6 Η Η 3 -乙苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-7 Η Η 4-乙苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-8 Η Η 2-氟苯基 一 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-9 Η Η 3 -氟苯基 scf3 H i~C3F7 H Cl 1-10 Η Η 4 -氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-11 Η Η 2 - II本基 scf3 H i~C3F7 H Cl 1-12 Η Η 3 -氣+基 — scf3 H i-C3F7 H Cl 1-13 Η Η 4 -氯苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-14 Η Η 2-溴苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-15 Η Η 3 -漠苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1~~16 Η Η 4-溴苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-17 Η Η 2-碘苯基. scf3 H i-C3F7 H Cl 1-18 Η Η - 3-碘苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-19 Η Η .4-蛾苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-20 Η Η 3 -象蓋棊 _ scf3 H i-C3F7 . H Cl 1-21 Η Η —+ 氰苯基 s〇f3 H i~C3F7 H Cl 1-22 Η Η 2-硝苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-23 . Η Η 3 -確苯基 scf3 H i~G3F7 H Cl 1-24 Η Η 4-硝苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-25 Η Η .2-胺苯基 sgf3 H 卜 c3f7 H Cl 1-26 Η Η 3 -胺苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-27 Η Η 4 -胺苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-28 Η Η 2-二氟曱_本棊 _ sgf3 H i-C3F7 H Cl 1-29 Η Η Γ — ’ 3-三I：申—輩基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-30 Η Η ! 4-三氟曱苯基 scf3 H i-C3F7 H Gl 1-31 Η Η ! 2-羥苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-32 Η Η ! 2-曱氧苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-33 Η Η ] 3-曱氧苯基 scf3 •H i-C3F7 H Cl 1-34 Η Η I 4-曱氧苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-35 Η Η --2-苯氧苯基… scf3 H i-CaF7 H Cl 1-36 Η Η 3二曱胺基)苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-37 Η Η 丨 4-(二曱胺基)苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-38 Η Η ; 4-二氟甲氧墓苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-39 Η Η : 2-(乙醯胺基)苯基 scf3 H hC3F7 H Cl 1-40 Η Η ：> -(乙酸胺基)未暴 scf3 H i-C3F7 H Cl 83 200740370表 1(2)
化合物編號 Ri r2 Qi 丫 2 丫 3 丫 4 丫5 I 1-41 Η Η 4 _ (乙醯胺基)苯基 scf3 H i_C3F7 H Cl ' 1-42 Η Η 2_乙醯氧苯基 scf3 H •rC3F7 H Cl 1-43 Η Η 2 -（曱氧羰基)苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-44 Η Η 4-(曱氧羰基)苯基 scf3 H i_C3F7 H Cl I 1-45 Η Η 2,3-二甲苯基 scf3 H i-C3F7 H ci ! 1-46 Η Η 2,4-二曱苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl丨 1-47 Η Η - 2,6 -二曱笑基 scf3 H 丨-C3F7 H Cl 1-48 Η Η "2,3-二氟苯基 scf3 H i_C3F7 H Cl 1-49 Η Η 2,4-二氟苯基 scf3 H i - C3F7 H Cl 1-50 Η Η 2,5-二氟苯基 scf3 H hC3F7 H Cl I 1-51 Η Η 2,6-二氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl i 1-52 Η Η 3,4-二氟笨基 scf3 H i-C3F7 H Cl i 1-53 Η Η 3,5-二氟苯基 scf3 H i_C3F7 H GI I 1-54 Η Η • · . . 2,3-二氯苯基 scf3 H HG3F7 H Cl 1~55 Η Η '2,4二二氯苯基 '! scf3 H h〇3F7 H Cl 1-56 Η Η 2,5-二氯苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl i 1-57 Η Η 2,6-二氯苯基 ： scf3 H i-C3F7 H ci ! 1-58 Η Η 3,4-二氯苯基 | scf3 H hC3F7 H Cl | 1-59 Η Η 3,4-二硝苯基 | scf3 H i-C3F7 H Cl丨 1-60 Η Η 2,6-二曱氧苯基 丨 sgf3 H i-G3F?.. H Cl ! 1-61 Η Η 3,5-二曱氧苯基 丨 scf3 H H33F7 H Cl 1-62 Η Η …甲基二磺苯基―.： scf3 H i-C3F7 H Cl i 1-63 Η Η 5 -胺基-2 -敦苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl I 1-64 Η Η 3 -氟-2-甲苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl ; 1-65 Η Η 2-氟-5-硝苯基 ! scf3 H i-C3F7 H 〇l丨 1-66 Η Η 4 -氟-3 -石肖苯基 ! scf3 H i_C3F7 H Cl i 1-67 Η Η 5 -氟-2 -靖苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-68 Η Η 2-氟-6-碘苯基. scf3 H HC3F7 H GI 1-69 Η Η 2 -氟-5 -二氟甲苯基 scf3 H •丨-C3F7 H c, 1-70 Η Η 2 -氯-4-硝苯基 scf3 H i-C3F7 H α I 1-71 Η Η 2 -氯-4-氟苯基 sgf3 H i_C3F7 H Cl I 1-72 Η Η 2-氯-6-氟苯基 · scf3 H i-C3F7 H Cl 1-73 Η Η 3 -氯-4 -氟苯基 [ scf3 H. i - C3F7 H Cl 1-74 Η Η 4 -氯-2-氟苯基 sgf3 H •丨-。3F7 H Cl丨 1-75 Η Η 4 -氯-2 -石肖苯基 | scf3 H i-。3F7 H Cl 1-76 Η Η 3-曱氧基-4-硝苯基 ！ scf3 H i - c3f7 H C! 1-77 Η Η 曱氧基-4-硝苯基 | scf3 H i-〇3F7 H Cl 1-78 Η Η 2,3,4 -三敗苯基 ' scf3 H i-C3F7 H Cl 1-79 Η Η 2,4,6 -三甲苯基 ί scf3 H HG3F7 H GI 1-80 Η Η 2,3,6-三氟苯基 i scf3 H K)3F7 H GI 84 200740370表 1(3)
化合物編號 Ri r2 Qi Υι 丫 2 丫3 丫 4 丫5 1—81 Η Η 2,4，—5二兰申氧苯基· " scf3 H *~C3F 7 H Cl 1-82 Η Η 3,4,5-三曱氧苯基 scf3 H h〇3F7 H Cl i 1-83 Η Η 2,3,4,5,6-五氟苯基 sgf3 H i-〇3F7 H c丨丨 1-84 Η Η 2-聯苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl I 1-85 Η Η 3-聯苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl ； 1-86 Η Η 1 -萘基 sgf3 H i-C3F7 H Cl 1-87 Η Η 2 -萘基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-88 Η Η ' 吡啶- 2 -基 ： scf3 H i-C3F7 H CIJ 1-89 Η Η 、比口1 - 3-基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-90 Η Η 13比咬_ 4 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-91 Η Η 2-曱基吡啶-5-基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-92 _ Κ _Η .3二曱.基哄啶.-2-基 scf3 H i-〇3F7 H Cl 1-93 Η Η 2-氟口比啶-3-基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-94 Η Η -氯0比咬一 3 -基 scf3 H i - C3F7 H Cl 1-95 Η Η 2 -氯吡啶-4 -基 scf3 H i-C3F7 H Gl ί 1-96 Η Η 2-氣口比啶-6'基 scf3 H i-c3f7 H ci I 1-97 Η Η . 2-氯吡穹-5-基 / ： scf3 H i-C3F7 H Cl ! 1-98 Η Η ,. 5-氣吡啶-2·-基. ί scf3 H i-C3F7 H Cl 1-99 Η Η 4 一三氣曱基°比咬- 3 -基 [ scf3 H i-C3F7 H Cl 1-100 Η Η 3 _經基口比咬-2 _基. 1 scf3 H i-C3F7 H ci ! 1-101 Η Η 2 -苯氧基°比嚏-3 -基 [ sgf3 H i~C3F7 H CI i 1-102 Η Η 2 -曱硫基σ比〇定一 3 -基 ί sgf3 H i~C3F7 H Cl丨 1-103 Η Η 2,6-二曱氧基。比η定_3-基 - scf3 H i~C3F7 H Cl ! 1-104 Η Η 2,3 -二氯σ比口定-5 -基 ；； scf3 H i-C3F7 H Cl ! 1-105 Η Η 2,5-二氯吡啶-3-基 ί scf3 H i-C3F7 H Cl ί 1-106 Η Η • 2,6 _二氯口比口定_ 3 -基 1 scf3 H i 一 C3F7 H Cl ； 1-107 Η Η 3,5 -二氣口比〇定-4 -基 ! scf3 H i~C3F7 H C! i 1-108 Η Η 口比σ定一 Ν —氧4匕一 2 —基 [ scf3 H i-C3F7 H Cl I 1-109 Η Η Ν-曱基吡咯-2-基 i scf3 H i~C3F7 H Cl 1-110 Η Η 吡哄-2-基 1 scf3 H i 一 C3F7 H Cl 1-111 Η Η 2 -曱基^比η井一 5 -基 SCF, H i~C3F7 H Cl 1-112 Η Η 4-三氟甲基嘧啶-5-基 1 scf3 H i-C3F7 H Gl 1-113 Η Η 呋喃-2 -基 | scf3 H i-C3F7 H Cl 1-114 Η Η 口夫口南- 3 -基 . 1 scf3 H i~C3F7 H C! 1-115 Η Η 養吩-2 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-116 Η Η 噻吩-3-基 sgf3 H i-C3F7 H Cl 1-117 Η Η 3-曱基噻吩-2-基 scf3 H hC3F7 H CI 1-118 Η Η ί 2-硝基噻吩-4_基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-119 Η Η 2-曱基η塞口分二5二基 scf3 H i-C3F7- H Cl 1-120 Η Η 3 -氯噻吩-2 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 85 200740370 表1⑷
化合物編號 Ri r2 、Qi - 丫 2 丫3 丫 4 丫5 ; 1-121 Η Η 2 -氯噻吩-5 -基 scf3 H i~C3F7 H ci j 1-122 Η Η 3-溴噻吩-2-基 scf3· H i-C3F7 H Cl丨 1-123 Η Η 2 -溴售吩-5 -基 scf3 H i-C3F7 H Gl ! 1-124 Η Η 3 -蛾口塞吩-2 _基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-125 Η Η 3 -苯基噻吩-2 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-126 Η Η 2,4-二曱基噻吩-5-基 ί scf3 H i-C3F7 H Cl 1-127 Η Η 4 -石肖基-1Η - 0比口各-2 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1-128 Η Η 3 _乙基一 — 0比°坐一 4 一基 ί sgf3 H i-C3F7 H Cl 1-129 Η Η 1 一曱基一 3 _石肖基一 1H-0比嗤一 4 r -基 丨 scf3 H 卜 C3F7 H 01, 1-130 Η Η 3 _氯一 1 一曱基—1H- 口比峻-4-基 scf3 H 卜〇3尸7 H CI 1-131, Η Η 3 -溴-1 -曱基_ 1Η - 口比。坐- 4 - ! sgf3 H i-C3F7 H Cl 1-132 Η Η 1-曱基-3-三氟曱基- 1Η-吡[ 唑-4-基 | scf3 H 卜 c3f7 H GI 1 1-133 Η Η _ 1-曱基-5-三氟曱基-1Η-吡 j 口坐- 4 ·基 scf3 H i-C3F7 H Cl : 1-134 Η Η ' 異噚唑-5 -基 ！ scf3 H i-C3F7 H Cl ί 1-135 Η Η 4-三氟曱基噻唑-5-基 j scf3 H i-C3F7 H Gl 1-136 Η Η 2,4-二曱基噻唑-5-基 ! scf3 H i-C3F7 H Cl 1-137 Η Η 2 -乙基一 4-曱基噻唑-基 scf3 H i-C3F7 H Cl , 1-138 Η Η 2-氣_ 4 _曱基噻唑-5-基 | scf3 H i~C3F7 H Cl 1 1-139 Η Η 3 -曱基異噻唑-5 -基 sgf3 H i-C3F7 H Cl j 1-140 Η Η 3，4 -二氯-異。塞口坐- 5 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 1 1-141 Η Η 2-曱苯基’ 、1 scf3 H i-C3F7 H Br ! 1-142 Η Η 4 -甲苯基 scf3 H i-C3F7 H Br : 1-143 Η Η 2-氟苯基 i scf3 H i-C3F7 H Br 1 1-144 Η Η 3-氟苯基 ！ sgf3 H i-C3F7 H Br i 1-145 Η Η 4-氟苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Br 1-146 Η Η _4-氯苯基 丨， scf3 H i-C3F7 H Br 1-147 Η Η 4-氰苯基 s scf3 H i-C3F7 H Br 1-148 Η Η 4-硝苯基 ： scf3 H i-C3F7 H Br 1-149 Η Η 2-(三氟曱基)苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Br 1 1-150 Η Η ‘____ _ t 曱基)苯棊..； scf3 H i~C3F7 H Br 1-151 Η Η …· — 2,6-二氟笨基 _—；ί scf3 H i-C3F7 H Br 1-152 Η Η 2,4-二氟苯基' scf3 H i-C3F7 H Br 1-153 Η Η 3 -氯-4-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 1-154 Η Η σ比口定-2 -基 t scf3 H i-C3F7 H 巳r 1-155 Η Η 口比口定-3 -基 j SCF 3 H i-C3F7 H Br 1-156 Η Η 0比咬- 4 -基 j SCF3 H i-C3F7 H Br 1-157 Η Η 2二氣吼°定-3 -基 .| scf3 H i-C3F7 H Br 1-158 Η Η 2 -氯口比啶-3 -基 scf3 H 卜 C3F7 H Br 1-159 Η Η 2 -氯口比口定-5 -基 scf3 H i-C3F7 H Br 1-160 Η Η ' 噻吩-2 -基 j scf3 H i-C3F7 H Br ： 86 200740370表 1(5)
化合物編號 Ri r2 Qi ' Υι Y2 丫 3 丫 4 丫 5 1-161 Η Η .苯基 θ SGFg H i-C3F7 H I 1-162 Η Η 2-氟苯基 sgf3 H i-C3F7 H I 1-163 Η Η 4-氰苯基 scf3 H i-C3F7 H I 1-164 Η Η 2 -氟吡啶-3 -基 ！ scf3 H i-C3F7 H 1 1-165 Η Η 2 -氯口比啶-3 -基 I scf3 H i-C3F7 H I 1-166 Η Η 苯基 scf3 H i-C3F7 H Me 1-167 Η Η 2-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Me 1-168 Η Η !_____ 4 -氰.苯基__ ί scf3 H i-C3F7 H Me 1-169 Η Η 2 -氣°比〇定一 3 -基 scf3 H i-C3F7 H Me 1-170 Η Η ! 2 -氯α比咬-3 -基 sgf3 H i-C3F7 H Me 1-171 Η Η 苯基 S(0)CF3 H i-C3F7 H Cl 1-172 Η Η 2-氟苯基 S(0)CF3 H i-C3F7 H Cl 1-173 Η Η 4-氰苯基 s(o)cf3 H i 一 C3F7 H Cl ——1-174 — Η Η 2 -亂°比°定-3 -基 ， s(o)cf3 H 卜 C3F7 H Cl 1-175 Η Η 2 -氣。比°定-3 -基 丨 S(0)CF3 H i-C3F7 H Cl 1-176 Η Η 苯基 丨 s(〇)cf3 H i-C3F7 H Br 1-177 Η Η : 2-氟革碁 s(〇)cf3 H i-C3F7 H Br 1-178 Η Η ! 4-氰苯基 丨 s(0)cf3 H -i-C3F7 H Br 1-179 Η Η I 2 -氟°比°定-3 -基 s(〇)cf3 H i - C3F7 H Br 1-180 Η Η I 2 -氯°比。定-3 -基 s(〇)cf3 H i-C3F7 H Br 1-181 Η Η 苯基 ‘ ' s(〇)cf3 H hC3F7 H Me 1-182 Η Η 2-氟苯基 s(〇)cf3 H i - C3F7 H Me 1-183 Η Η 4-氰苯基 s(〇)gf3 H i-C3F7 H Me 1-184 Η Η 2 -氟/比°定-3 -基 s(〇)cf3 H 1-C3F7 H Me 1-185 Η Η 2-氣吡啶-3 -基 s(〇)cf3 H i-C3F7 H Me 1-186 Η Η .. .______ 莕基 — S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Cl 1-187 Η Η :· 2-氟苯基 - S02CF3 H i-C3F7 H Cl 1-188 Η Η 4-氰苯基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Cl 1-189 Η Η - 2 -氟。比啶—3 -基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Cl 1-190 Η Η 2 -氯〇比口定-3 _基 S〇2〇F 3 H i~C3F7 H Cl 1-191 Η Η | 苯基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H 巳r 1-192 Η Η 2-氟苯基 S02CF3 H i-C3F7 H Br 1-193 Η Η ! 4-氰苯基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Br 1-194 Η Η ! 2 -氟。比咬-3 -基 、 S02CF3 H. i-C3F7 H Br 1-195 Η Η | · 2 -氯口比啶-3 -基 S〇2〇F 2 H i-C3F7 H Br 1-196 Η Η ’ .苯基 ί S02CF3 H >C3F7 H Me 1-197 Η Η i 2-氟苯基 ： S02CF3 H i-C3F7 H Me 1-198 Η Η 4-氰苯基 . S02GF3 H i-C3F7 H Me 1-199 Η Η 、2 -氟吡啶- 3 -基 ； so2cf3 H i-C3F7 H Me 1-200 Η Η 2 -氯0比咬- 3 -基 I so2cf3 H i-C3F7 H Me 87 200740370 表1⑹
化合物編號 Ri r2 Qi _ Υι 丫 2 丫3 丫 4 丫 5 1-201 Η Η 苯基 sc2f5 H hC3F7 H Br 1-202 Η Η 2-氟苯基 sc2f5 H i - C3F7 H Br 1-203 Η Η 2 -氯吡啶-3 -基 I sg2f5 H i-C3F7 H Br 1-204 Η Η 苯基 1 S~n—C3F7 H i - C3F7 H Br 1-205 Η Η 2-氟苯基 S - n_C3F7 H i~C3F7 H Br 1-206 Η Η 2 -氯口比啶-3 -基 ； S -π - G3F7 H i-C3F7 H Br 1-207 Η Η 苯基 ： SCF3 H n-C3F7 H Br 1-208 Η Η 2-氟苯基 厂 scf3 H n—C3F 7 H Br 1-209 Η Η 2 _氣口比啶-3 -基 ： scf3 H n-C3F7 H Br 1-210 Η Η 苯基 ！ scf3 H c2f5 H Cl —1—211— • Η Η ---; - S(0)CF3 H c2f5 H Cl 1-212 Η Η 苯Ϊ S〇2〇F 3 H C2F5 H Cl 1-213 Η Η 苯基 ； scf3 H C2F5 H Br 1-214 Η Η 苯基 ！ s(〇)cf3 H C2F5 H Br 1-215 Η Η 苯基 丨 so2cf3 H C2F5 H Br 1-216 Η Η 苯基 scf3 H c2F5 H Me 1-217 Η Η 苯基 「 s(〇)cf3 H C2F5 H Me 1-218 Η Η •. 苯基 （ S〇2〇F 3 H C2F5 H Me 1-219 Η Η ..一 ._ ，，苯S. .· scf3 H 2-C4F9 H Gl 1-220 Η Η “ 苯基 ——’ s(〇)gf3 H 2-C4F9 H Cl 1-221 Η Η 苯基 so2cf3 H 2-C4F9 H Cl 1-222 Η Η 苯基 scf3 H 2-C4F9 H Br 1-223 Η Η 苯基 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Br 1-224 Η Η 苯基 S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Br 1-225 Η Η 苯基 丨 scf3 H 2-C4F9 H Me 1-226 Η Η 苯Ϊ ’ ·； s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Me 1-227 Η Η ' 苯基 丨 S〇2CF3 H 2-C4F9 H Me 1-228 Η Η ' 2 -氯〇比口定-3 -基 scf3 H 2-C4F9 H Cl 1-229 Η Η 2 _氯口比口定-3 _基 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Cl 1-230 Η Η 2 -氯°比唆-3 -基 S〇2〇F 3 H 2-G4F9 H Gl 1-231 Η Η 2-氯吡啶-3 -基 sgf3 H 2-C4F9 H Br 1-232 Η Η 2 -氯。比口定-3 -基 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H 巳r 1-233 Η Η 2-氯吡啶-3-基 ί S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Br 1-234 Η Η 2 -氯。比。定-3 -基 ! sgf3 H 2-C4F9 H Me 1-235 Η Η 2 -氯吡啶-3 -基 | scf3 Me i-C3F7 H Br 1-236 Η Η 2 -氯口比啶-3 -基 scf3 H i-C3F7 Me Br 1-237 Η Η 2 -氯口比啶-3 -基 scf3 Cl i-C3F7 H Br 1-238 Η Η 2 -氯口比111定- 3 -基 scf3 Me i~C3F7 H Br 1-239 Η Η 2 -氯口比〇定_ 3 -基 scf3 H i~C3F7 Me Br 1-240 Η Η 「 —2-氯啤啶-3.-基 scf3 Br ’ hC3F7 H Br 88 200740370 表 1(7)
化合物編號. Ri r2 Qi Υι 丫 2 丫3 丫 4 丫 5 1-241 Η Η 苯基 〇cf3 H i-C3F7 H Cl 1-242 Η Η 2 _ IL苯基 〇cf3 H i-C3F7 H Cl .1-243 Η Η 苯基 〇cf3 H i-C3F7 H Br 1-244 Η Η 2-氟苯基 | 〇cf3 H i-C3F7 H Br 1-245 Η Η ! 4-硝苯基 i 〇cf3 H i-G3F7 H Br 1-246 Η Η .4-氰苯基 ! 〇gf3 H i-C3F7 H Br 1-247 Η Η I 4_氟苯基 〇cf3 H i-C3F7 H Br 1-248 Η Η ! 4-(三氟曱基)苯基 ocf3 H i-C3F7 H Br 1-249 . Η Η ! 4-氣苯基 ocf3 H i-C3F7 H Br 1-250 Η Η 苯基 ： 〇cf3 H 2-C4F9 H Br 1-251 Η Η 2-氟苯基 〇cf3 H 2-C4F9 H Br 1-252 Η Η 2 -氯吡啶-3 -基 丨 〇cf3 H 2-C4F9 H Br 1-253 Η Η 苯基 i OMe H i-c3f7 H 巳r 1-254 Η Η 氟蒸基__ . ............ OMe H i-C3F7 H Br 1-255 Η Η | 4-氟苯基 OMe H i-C3F7 H Br 1-256 Η Η 2 -氯口比口定-3 -基 OMe H i-C3F7 H Br 1-257 Η Η I 苯基 ； OMe H i-C3F7 H I 1-258 Η Η I 2-氟苯基 OMe H i-C3F7 H 1 1-259 Η Η I 2-氯吡啶'3二基· OMe ' H i-C3F7 H I 1-260 Η Η -— ^苯基 ； OMe H i-C3F7 H Me 1-261 Η Η 2 _氯0比口定- 3 -基 OMe H i-C3F7 H Me 1-262 Η Η 2-氟苯基 OMe H i~C3F7 H Me 1-263 Η Η 苯基 OMe H i-C3F7 H Cl 1-264 Η Η 2-氟苯基 OMe H i-C3F7 H Cl 1-265 Η Η 2 -氯口比口定-3 -基 〆 OMe H i-C3F7 H Cl 1-266 Η Η 4-氰苯基 OMe H i-C3F7 H Br 1-267 Η Η 吡啶-2 -基 OMe H i-C3F7 H Br 1-268 Η Η 吼口定-3 -基 ; OMe H i~C3F 7 H Br 1-269 Η Η ' 苯基 丨 OCH2CF3 H i-C3F7 H Br 1-270 Η Η * 2-氧哼啶-3-基 .j och2cf3 H i-C3F7 H Br 1-271 Η Η 苯基‘ ^ OMe H c2f5 H Br 1-272 Η Η . 2 -氯吡啶-3 -基 OMe H C2F5 H 巳r 1-273 Η Η .笨基 OEt H i~C3F7 H Br 1-274 Η Η 2-氯吡啶-3-基 OEt H i-C3F7 H 巳r 1-275 Η Η 苯基 OMe Me i-C3F7 H Br 1-276 Η Η .苯基 ^ OMe H i - c3f7 Me Br 1-277 Η Η 笨基 ； OMe Cl i-c3f7 H Br 1-278 Η Η 苯基 OMe Me Γ i-G3F7 H Br 1-279 Η Η 苯墓 OMe H i-C3F7 Me 巳r 1-280 Η Η • .苯基 ； OMe Br i-C3F7 H Br 200740370 表 2(1)
化合物編旅： Ri r2 Υι 丫 2 丫 3 丫 4 v5 2-1 Me H 苯基 scf3 H i-C3F7 H Gi 2~2 Me H 2 -曱苯基 sgf3 H i-C3F7 H Cl 2-3 Me H 3 -曱苯基 scf3 H •丨-c3f7 H Cl 2-4 Me H 4-曱苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-5 ; Me H 2-乙苯基 ) scf3 H i-C3F7 H Cl 2-6 Me H 3 -乙苯基 i scf3 H i-C3F7 H Cl 2-7 Me H 4-乙苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-8 Me H 2-氟苯基 · | scf3 H i-C3F7 H Cl 2-9 Me H 3-氟苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-10 Me H 4_氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-11 Me H …—…i二氯苯基 [ scf3 H i-C3F7 H Cl 2-12 Me H 3-氯苯基 l scf3 H i-C3F7 H Cl 2-13 Me H 4-氯苯基 L scf3 H i-C3F7 H GI 2-14 Me H 2-溴苯基 1 scf3 H i - C3F7 H Cl 2-15 Me H 3-溴苯基 I scf3 H i-〇3F7 H Cl 2-16 Me H 4-溴苯基 scf3 H i~C3F7 H C! 2-17 Me H 2-碘苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-18 Me H . 3-碘苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-19 Me H 4-碘苯基 ！ scf3 H i-C3F7 H Cl 2 - 20 Me H 3 -氰苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-21 Me H 4-氰苯基 . scf3 H i-C3F7 H Cl 2-22 Me H 2-硝苯基 ί scf3 1 H i-C3F7 H Cl 2-23 Me H 3-硝苯基 ： scf3 H i - C3F7 H Cl 2-24 Me H 4-硝苯基 ： scf3 H i-C3F7 H Cl 2-25 Me H 2-胺苯基 丨 scf3 1 H 卜 c3f7 H G! 2-26 Me H 3-胺苯基 ， scf3 H i-C3F7 H Cl 2-27 Me H 4-胺苯基 1 scf3 H i-C3F7 H GI 2-28 Me H 2-三氟曱苯基 「 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-29 Me H 3-三氟曱苯基 丨 scf3 H 卜 C3F7 H Cl 2-30 Me H 4-二氟曱苯基 h scf3 H i-C3F7 H Cl 2-31 Me H 2-羥苯基 ； sgf3 H i-C3F7 H Cl 2-32 Me H 2 -曱氧苯基 scf3 H i-C3F7 H C! 2-33 Me H ..3 -曱氧苯基 ： scf3 H i-C3F7 H Cl 2-34 Me H -4-曱氧苯基/ ； scf3 H i-C3F7 H Cl 2-35 Me H 2-苯氧苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-36 Me H 3-（二甲胺基)苯基 t scf3 H i-C3F7 H Cl 2-37 Me H 4-(二甲胺基)苯基 ； scf3 H i-C3F7 H Cl 2-38 Me H _ 4-三氟曱氧基苯基 : scf3 H i-C3F7 H Cl 2-39 Me H '.2-(乙醯胺基)苯基 scf3 H i-c3f7 H GI 2-40 Me H 3-(乙醯胺基)苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 90 200740370 表2⑺
化合物編號 Ri r2 Qi 丫 1 丫 2 丫3 丫 4 丫 5 ： 2-41 Me H 4-(乙酿按基)苯基 scf3 H i-G3F7 H C! \ 2-42 .Me H 2 -乙龜氧苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl : 2-43 Me H 2-(曱氧裁基)苯基 ‘ scf3 H i-C3F7 H cM 2-44 Me H 4甲氧羰基)苯基 1 sgf3 H i-C3F7 H ci ! 2-45 Me H 2,3-二甲苯基 sgf3 H i-C3F7 H ci ! 2-46 Me H 2,4-二曱苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-47 Me H 2,6-二曱苯基 scf3 H i~C3F7 H Cl 2-48 Me H 2,3 -二敦苯基 sgf3 H i-C3F7 H Cl 2-49 Me H 2,4 -二氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl : 2-50 Me H 2,5~二氟苯基. : scf3 H i-C3F7 H Cl ; 2-51 Me H 2,6-二氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-52 Me H 3,4-二氟苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-53 Me H 3,5-二氟苯基 | scf3 H 卜 c3f7 H 。丨 2-54 Me H 2,3-二氯苯基 scf3 H i-c3f7 H Cl I 2-55 Me H 2,4-二氯苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-56 Me H 2,5-二氯苯基 1 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-57 1 Me H 2,6-二氯苯基 .^ scf3 H i-C3F7 H Cl 2-58 1 Me H — 3,4-二氯苯基 [ scf3 H i-C3F7 H Cl 2-59 Me H .3,4-二硝苯基 1 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-60 Me H 2,6-二曱氧苯基 ~ ! scf3 H i-C3F7 H Cl ^ 2-61 Me H 3,5-二曱氧苯基 丨 sgf3 H i-C3F7 H ci ! 2-62 Me H 3-曱基-4-硝苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-63 Me H 5 -胺基-2 -氟苯基 | scf3 H 卜 C3F7 H Cl 2~64 Me H 3 -氟-2-曱苯基 ί scf3 H 卜 c3f7 H Cl 2-65 Me H 2-氟-5-瑞苯基 ； scf3 H 卜 c3f7 H Cl 2-66 Me H 4 -氟- 3-頌苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl I 2-67 Me H 5 -氣- 2 -頌苯基 1 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-68 Me H 2-氟-6-碘苯基 ： scf3 H i_C3F7 H Cl 2-69 Me H 2 -敦-5 -二氟甲基苯基丨 scf3 H 卜 C3F7 H Cl 2-70 Me H 2 _氯-4 -硝苯基 j scf3 H i-C3F7 H Cl 2-71 Me H 2-氯-¾，氣苯基 λ scf3 H i~C3F7 H Cl 2-72 Me H 2-氯-6-氟苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-73 Me H 3 -氯_ 4-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-74 Me H 4 -氯-2 -氟苯基 ί scf3 H i-C3F7 H Cl 2-75 Me H 4 -氯-2 - S肖苯基 ! scf3 H i-C3F7 H Cl 2-76 Me H 3 -曱氧基- 4 -石肖苯基 ； scf3 H i-C3F7 H Cl 2-77 Me H 2-甲氧基-4-硝苯基 I scf3 H i-C3F7 H Cl 2-78 Me H 2,3,4-三氟苯基 | scf3 H '-C3F7 H Cl 2-79 Me H 2,4,6 -三曱苯基 f scf3 H •-c3f7 H Cl 2-80 Me H 2,3,6-三氟苯基 ί scf3 H i-C3F7 H Cl 91 200740370 表 2(3)
化合物編號 Ri r2 Qi 丫 1 丫 2 丫 3 丫 4 丫 5 2-81 Me H 2,4,5-三曱氧基苯基 ； scf3 H 丨-c3f7 H C! 2-82 Me H 3,4,5-三甲氧基苯基 i scf3 H hC3F7 H Cl ： 2-83 Me H 2,3,4,5,6-五氟苯基 ； scf3 H i-C3F7 H Cl 2-84 Me H 2-聯苯基 ： scf3 H i-C3F7 H Cl 2-85 Me H 3-聯苯基 ：1 scf3 H i-c3f7 H Gl ； 2-86 Me H ΠΪ ： scf3 H i-C3F7 H ci ! ' 2-87 Me H 2 -萘基 scf3 H i-C3F7 H Gl 1 2-88 Me H 吼口定-2 -基 | scf3 H i-C3F7 H Cl ； 2-89 Me H °比咬-3 -基 丨 scf3 H i-c3f7 H ci ； 2-90 Me H 0比〇定-4 -基 scf3 H i-C3F7 H Gl ---------.2—91 Me H -—2--曱基吡务-5-基--丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-92 Me H 3-曱基°比《定一2-基 ： scf3 H i-C3F7 H Cl 2-93 Me H 2 -敗口£口定-3 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl | 2-94 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 scf3 H i-C3F7 H Gl 1 2-95 Me H 2 -氯吡啶-4 -基 ； scf3 H i-C3F7 H Cl ^ 2-96 Me H .2 -氯口比啶- 6 -基 ； scf3 H i-C3F7 H Cl i 2-97 Me H ' 2 -氯吡啶-5 -基- scf3 H i-C3F7 H CI ； 2-98 Me H ' 5 -氯吡啶-2 -基 " scf3 H i-C3F7 H Cl ； 2-99 Me H • 4-三氟曱基吡啶-3-基 - scf3 H 卜 c3f7 H Cl 2-100 Me H . 3 -羥基口比啶-2 -基 L scf3 H i-C3F7 H Cl 2-101 Me H .2 -苯氧基吡啶-3 -基·· L scf3 H 卜 C3F7 H ci i 2-102 Me H .2 —曱苟1基°比〇定-3 —基 - scf3 H i-c3f7 H Cl ; 2-103 Me H 2,6-二曱氧基吡啶-3-基一 scf3 H i-C3F7 H Cl 1 2-104 Me H 2,3 -二氯口比口定- 5 _基 ^ scf3 H i-C3F7 H . ci ! 2-105 Me H 2,5-二氯口比啶-3-基 scf3 H i-C3F7 H C!: 2-106 Me H 2,6 -二氯σ比口定-3 -基 i scf3 H i-C3F7 H Cl 2-107 Me H 3,5-二氯吡啶-4-基 ' scf3 H i-C3F7 H Cl 2-108 Me H 口比ϋ定一 N -氧4匕_ 2 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-109 Me H Ν-甲基吡咯-2 -基 ί scf3 H i-C3F7 H Cl I 2-110 Me H 0比哄- 2 - ; scf3 H i-C3F7 H Cl 2-111 Me H •一…2-曱基°比[1并一 5-基 ； scf3 H i-C3F7 H Cl 2-112 Me H 4-三氟曱基嘧啶-5-基： '· \ scf3 H i-C3F7 H Cl 2-113 Me H 呋喃-2 -基 | scf3 H i_C3F7 H Cl 2-114 Me H 咬喃-3 -基 丨 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-115 Me H σ塞吩-2-基 ! sgf3 H i-c3f7 H Cl 2-116 Me H 噻吩-3 -基 | scf3 H i-C3F7 H CI 2-117 Me H 3 _甲基噻吩-2 _基 ! scf3 H 卜 C3F7 H Cl .2-118 Me H 2 -石肖基π塞吩-4 -基 ί sgf3 H i-C3F7 H Cl 2-119 Me H 2 -曱基噻吩-5 -基 1 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-120 Me H 3 -氯嗟吩-2 -基 scf3 H i-C3F) H Cl 92 200740370 表 2(4)
化合物編號 Ri r2 Qi 丫！ 丫 2 丫 3 丫 4 丫5 2-121 Me H 2二氣噻吩-3-基- scf3 H i-C3F7 H Cl 2-122 Me H 3 -溴售吩-2 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-123 Me H 2 -漠°塞吩-5 -基 丨 sgf3 H i-〇3F7 H Cl 2-124 Me H 3 -填〇塞吩_ 2 -基 scf3 H i-G3F7 H Cl 2-125 Me H 3 -苯基噻吩-2 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-126 Me H 2,4一二曱基噻吩一 5_基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-127 Me H 4 _石肖基_ 1Η -。比洛：2 基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-128 Me H 3 _乙基._ 3Η - 口比口坐-4 _基1 scf3 H i~C3F7 H Cl 2-129 Me H 1 -甲基-3 -硝基-1Η-吡 。圭-4 -基 scf3 H 卜 C3F7 H Cl 2-130 Me H 3 -氯-1 -甲基-1Η-。比唑： -4-基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-131 Me H —3 -溴- 1--曱基-1Η -吡唑 - 4 -基 scf3 H 丨-c3f7 H Cl 2-132 Me H 1-曱基-3-三氟曱基-1Η -〇比口坐-4 -基 scf3 H 卜。3f7 H Cl 2-133 Me H 1-曱基-5-三氟曱基-1Η —π比唾-4 -基 scf3 H 丨 - c3f7 H Cl 2-134 Me H 異噚唑-5-基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-135 Me H ，4-三氟曱基噻唑-5-基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-136 Me H 2,4一二曱基噻唑-5-基 scf3 H i_C3F7 H Cl 2-137 Me H 2-乙基-4一曱基嗔唑一 5 -基 scf3 ； H i-C3F7 H Cl 2-138 Me H 2 -氯-4 -曱基口塞。坐-5 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-139 Me H 3-甲基異噻唑-5-基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-140 Me H 3,4 -二氯-異。塞。坐-5 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 2-141 Me H 苯基 SCF 3 H i~C3F7 H Br 2-142 Me H ' —4-曱苯基 sgf3 H 卜 C3F7 H Br 2-143 Me H 2 -氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 2-144 Me H • — 氟萃碁 — sgf3 H 卜 C3F7 H Br .2-145 Me H 4-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 2-146 Me H 4-氯苯基 sgf3 H i-G3F7 H Br 2-147 Me H 4-氰苯基 < ,scf3 H i~C3F7 H 巳r 2-148 Me H 4 -确苯基 scf3 H i - C3F7 H Br 2-149 Me H 2-(三氣甲基)苯基 scf3 H i-C3F7 H 巳r 2-150 Me H 4-(三曱基)苯基 scf3 H i-C3F7 H 巳r 2-151 Me H 2,6-二氟苯基 丨 scf3 H i~C3F7 H Br 2-152 Me H _254 -二氟苯基 | scf3 H 卜 C3F7 H Br 2-153 Me H 3-氯-4-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 2-154 Me. H 口比口定-2 -基 scf3 H i-C3F7 H 巳r 2-155 Me H 吡啶-3 -基 scf3 H i-C3F7 H Br 2-156 Me H 0比口定-4 -基 ： sgf3 H i-C3F7 H Br 2-157 Me H 2 -氟0比ϋ定-3 -基·_ I scf3 H i-C3F7 H Br 2-158 Me H 2 -氯吡啶-3 -基·· ! scf3 H i-C3F7 H Br 2-159 Me H 2 _氯吡啶-5 -基： j scf3 H i-C3F7 H Br 2-160 Me H /塞吩-2-基 j scf3 H i~C3F7 H Br 93 200740370 表 2(5)
化合物編號 Ri r2 〇i Υι y2 Y3 丫 4 丫 5 2-161 Me H 苯基 scf3 H i-G3F7 H I 2-162 Me H 2-氟苯基 scf3 H i~C3F7 H I 2-163 Me H 4 -氰苯基 scf3 H i-C3F7 H I 2-164 Me H 2 -氟°比口定-3 -基 scf3 H i-C3F7 H I 2-165 Me H 2 -氯°比。定-3 -基 scf3 H i 一 C3F7 H I 2-166 Me H 苯基 scf3 H 卜 c3f7 H Me 2-167 Me H 2-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Me 2-168 Me H 4 -乱苯基 scf3 H i-C3F7 H Me 2-169 Me H ' 2 -氟η比咬—3 -基 . sgf3 H i - C3F7 H Me 2-170 Me H 2 -氣°比咬-3 -基. scf3 H i-C3F7 H Me 2-171 — Me H —.......苯基·' -- s(〇)cf3 H 卜 C3F7 H Cl 2-172 Me H 4-氟苯基 S(0)CF3 H i-C3F7 H 巳r 2-173 Me H 2,4 -二氟苯基 s(〇)cf3 H i - C3F7 H Br 2-174 Me H 2,6-二氟苯基 j s(〇)cf3 H i-C3F7 H 巳r 2-175 Me H 吡啶-4 -基 ； s(〇)cf3 H i-C3F7 H 巳r 2-176 Me H 苯基 s(〇)cf3 H 卜 C3F7 H Br 2-177 Me H 2-氟苯基 i s(〇)cf3 H i-C3F7 H 巳r 2-178 Me H 4 -氛笨基 s(〇)cf3 H i~C3F7 H 巳r 2-179 Me H 2 -氟吡啶-3 -基 s(〇)cf3 H i - C3F7 H 巳r 2-180 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 s(〇)cf3 H i-C3F7 H 巳r 2-181 1 Me H 吡啶-3 -基 s(0)cf3 H i-C3F7 H Br 2-182 Me H 苯基 s(o)cf3 H i-C3F7 H Me 2-183 Me H 4-氰苯基 S(0)CF3 H i-C3F7 H Me 2-184 Me H 2 -氟口比口定_ 3 -基 s(〇)cf3 H 卜 c3f7 H Me 2-185 Me H 2 -氯口比口定-3 -基 s(〇)cf3 H 卜 C3F7 H Me 2-186 Me H ........…苯基_____ S〇2〇F 3 H i-C3F 7 H Cl 2-187 Me H 2-氟苯基 S02CF3 H »-c3f7 H Cl 2-188 Me H 4-氰苯基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Cl 2-189 Me H 2 -氟口比口定- 3 -基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Cl 2-190 Me H ,.2 -氯吡啶-3 -基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Cl 2-191 Me H 苯基 S02CF3 H i_C3F7 H Br 2-192 Me H 2_氟苯基i S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Br 2-193 Me H 4-氰苯基 S02CF3 H i-C3F7 H Br 2-194 Me H ...... 2 -氟°比咬-3 -基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H 巳r 2-195 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 S02CF3 H i-c3f7 : H Br 2-196 Me H 苯基 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Me 2-197 Me H 2-氟苯基 S〇2〇F 3 hf i-G3F7 H Me 2-198 Me H 4-氰苯基 S02CF3 H i~C3F7 H Me 2-199 Me H. 2 -氟口比17定-3 -基 S〇2〇F 3 H 卜。3F7 H Me 2-200 Me H ,2二氯吡啶-3 -基 S02CF3 H i-C3F7 H Me 94 200740370 表 2(6)
化合物編號: Ri r2 Qi Υι 丫 2 丫3 丫 4 丫 5 2-201 Me H 苯基 . SC2F5 H i-C3F7 H 巳r 2-202 Me H 2-氟苯基 ： sc2F5 H i-〇3F7 H 巳r 2-203 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 ί SC2F5 H i~C3F7 H 巳r 2-204 Me H 苯基 S-π-G3F7 H 卜 C3F7 H 巳r 2-205 Me H 2-氣笨基 ！ S_n_C3F7 H i-C3F7 H Br 2-206 Me H. 2 -氣口比咬- 3 -基 · . | S-n-C3F7 H i-C3F7 H Br 2-207 Me H 苯基 ' ‘! SCF3 H n-C3F7 H Br 2-208 Me H 2-氟苯基 ； scf3 H n-C3F7 .H Br 2-209 Me H ： 2 -氯吡啶-3 -基. ; scf3 H n-C3F7 H Br 2-210 Me H ' 本基 一 | scf3 H c2f5 H Cl 2-211 Me H 苯基 4 s(〇)cf3 H c2f5 H Cl 2-212 Me H 苯基 1 S02CF3 H C2F5 H Cl 2-213 Me H 苯基 丨 scf3 H C2F5 H Br 2-214 Me H 苯基 s(〇)cf3 H C2F5 H 巳r 2-215 Me H 苯基 ； S〇2〇F 3 H C2F5 H 巳r 2-216 Me H 苯基 ！ scf3 H C2F5 H Me 2-217 Me H 苯基 ^ s(〇)cf3 H c2f5 H Me 2-218 Me H 苯基 丨 S〇2〇F 3 H C2F5 H Me 2-219 Me H 苯基 「 sgf3 H 2-G4F9 H Cl 2-220 Me H _ .....革-基 ......" s(〇)cf3 H 2 - C4F9 H Cl 2-221 Me H 苯基 ^ S〇2〇F 3 H 2-〇4F9 H Cl 2-222 Me H 苯基 L scf3 H 2_G4F9 H Br 2-223 Me H 苯基 L s(〇)cf3 H 2 - C4F9 H 巳r 2-224 Me H 苯基 u S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Br 2-225 Me H 苯基 1 scf3 H 2-C4F9 H Me 2-226 Me H 苯基 1 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Me 2 - 227 Me H 苯基 n s〇2〇f 2 H 2—C4F9 H Me 2-228 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 ! scf3 H 2-C4F9 H Cl 2-229 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 ! s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Cl 2-230 Me H 2 -氯口比啶-3 -基 Γ S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Cl 2-231 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 scf3 H 2-C4F9 H Br 2-232 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 . s(〇)cf3 . H 2-C4F9 H 巳r 2-233 Me H 2 -氯0比口定- 3 _基 」 S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Br 2-234 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 ! scf3 H 2 - C4F9 H Me 2-235 Me H 2 -氯吡啶-3 _基 scf3 Me i-C3F7 H Br 2-236 Me H 2 -氣口比口定-3 -基 scf3 H i-C3F7 Me Br 2-237 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 ! scf3 Cl i-C3F7 H Br 2-238 Me H 2 -氯吡啶-3 -基 ( scf3 Me 卜。3F7 H Br 2-239 Me H 2-氣吡啶_ 3 -基 ί scf3 H 卜 c3f7 Me Br 2-240 Me H . 2 -氣口比啶- 3 -基 scf3 Br i-C3F7 H Br 95 200740370;表 2(7)
化合物编號丨 Ri 〇i 丫 1 A Y, Y, 丫 5 2-241 Me H 笨基 〇CF〇 H i-ΟΛ H Gl 2-242 Me H 2-氟苯基 〇cf3 H 丨-咏 H Cl 2-243 Me H 苯基 〇CFs H i~C3F7 H Br 2-244 Me H 2-氟苯基 1 OCF^ H 丨一 C3F7 H Br 2-245 Me H 4-硝苯基 | 〇cf3 H 丨 - H Br 2-246 Me H 4-氰苯基 | ocf3 H i - O3F7 H Br 2-247 Me H 4-氟苯基 丨 ocf3 H H Br 2-248 Me H ' 4-(三氟曱基)苯基 ： 〇cf3 H i-Q3F? H Br 2-249 Me H - 4-氯苯基 〇cf3 H i-CA H Br 2-250 Me H 苯基 「 ocf3 H 2-¾¾ H Br —. 2-251___________ Me H 2 -亂苯基 〇cf3 H 2-C4F〇： H Br 2-252 Me H 一.…2二氯口比啶--3二基 厂 ocf3 H 2 - c4f9 H Br 2-253 Me H 苯墓 j \ OMe H i - C3F? H Br 2-254 Me H 2-氟苯基 1 OMe H i-cys H Br 2-255 Me H 4-氟苯基 匕 OMe H i-C3F?丨 H Br 2-256 Me H 2 _氯口比口定- 3 -基 OMe H i - 丨 H Br 2—257 Me H 苯基 i OMe H i-奶: H I 2-253 Me H 2-氟苯基 i OMe H i-CaFv H I 2-259 Me H 2-氯口比啶-3-基 i OMe H 卜奶 H I 2-260 Me H ： 苯基 1 OMe H H Me 2-261 Me H ： 2 -氯口比啶-3 -基 ： OMe H : H Me 2-262 Ma H 2 - It苯基 OMe H i-C3F?丨 H Me 2-263 Me H 苯基 ： OMe H i~^F? H Cl 2-264 Me H 2-氟苯基 丨 OMe H i-C3F7 H Cl 2-265 Me H 2 -氯口比啶-3 -基 ! OMe H i -奶 H Gl 2-266 Me H " 4-氰苯基 「 OMe H i -奶 H Br 2—267 Me H 吡啶-2 -基 μ OMe H i-奶 H Br 2~268 Me H 口比°定-3 -基 丨 OMe H 丨-〇3F7 H丨 Br 2-269 Me H 苯基 ! OCH0CF3 H i -奶 H ： Br 2-270 Me H 2 -氣吡啶-3 -基 ί OCHsCFs H H Br 2-271 Me H 苯基 OMe H 0ϊ·Ι~5 H Br 2-272 Me H 2 -氯口比口定-3 -基 ；: OMe H C2F5 H Br 2-273 Me H t 苯盖 L oa H H Br 2-274 Me H 2 =氣口比口定-3 -基 1 OEt H H Br 2-275 Me H 苯基 ； OMe Me i-奶 H Br 2-276 Me H 苯基 丨 OMe H i-Q^FS Me Br 2 - 277 Me H 苯基 I OMe Cl i-Q^Fv H Br 2-278 Me H 笨基 j OMe Me 卜 g3f7 H Br 2-279 Me H '苯基 厂 OMe H 卜0^7 Me Br 2-280 Me H ”苯基 _ OMe Br H Br 2-281 Me H σ密淀-3 -基 j S(0)CF3 H h〇3F? H Br 96 200740370
丫4 ㈧ 表 3(1)
化合物編氣 Ri r2 Qi 丫 1 丫 2 丫 3 丫 4 丫 5 .3-1 Me Me 苯基 I scf3 .H i-C3F7 H Cl 3-2 Me Me 2-氟苯基 | sgf3 H i-C3F7 H Cl 3-3 Me Me 2 -氯口比啶-3 -基 ； scf3 H 卜 c3f7 H Cl 3-4 Me Me 苯基 i scf3 H i-〇3F7 H Br 3-5 Me Me 2-氟苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Br 3-6 Me Me 2 -氯0比口定-3 -基 ! scf3 H i-C3F7 H Br 3-7 Me Mb 苯基 （ s(o)cf3 H i-C3F7 H Br 3-8 Me Me 2-良革基 i s(〇)cf3 H i-C3F7 H Br 3-9 Me Me 2 -氯口比口定-3 -基 I s(〇)cf3 H i-C3F7 H Br 3-10 Me Me 苯基 丨 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Br 3-11 . Me Me 2-氟苯基 丨 S02CF3 H i-C3F7 H Br 3-12 Me Me 2 -氯口比啶-3 -基 ] S〇2〇F 3 H i-C3F7 H 巳r 3-13 H Me 苯基 I scf3 H i-C3F7 H Cl 3-14 H Me 2_氟苯基 、! scf3 H i-C3F7 H Cl 3-15 H Me 2 _氯口比口定-3 -基 ； scf3 H i-C3F7 H Cl 3-16 H Me ......苯棊......I scf3 H 卜C.3F7 H Br 3-17 H Me . '2-氟笨基 — scf3 H i-C3F7 H Br 3-18 H Me 2 -氯口比咬-3 -基 scf3 H i-G3F7 H Br 3-19 H Me .苯基 s(〇)gf3 H i-C3F7 H Br 3-20 H Me 2-氟苯基 ： s(〇)cf3 H i - C3F7 H 巳r 3-21 H Me 2 -氯口比口定- 3 _基 I s(〇)cf3 H i-G3F7 H 巳r 3-22 H Me 苯基 i S〇2〇F 3 H 卜 c3f7 H Br 3-23 H Me 2 -氟苯基 so2cf3 H i-C3F7 H Br 3-24 H Me 氯°比咬-3 -基 ！ S〇2〇F 3 H 卜 C3F7 H Br 3-25 H Me • 一 ：苯基' scf3 H 2 - C4F9 H Br 3-26 H Me 苯基 丨 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Br 3-27 H Me 苯基 丨 SO2CF 3 H 2-C4F9 H Br 3-28 H Me 2 -氯〇比咬-3 -基 scf3 H 2-C4F9 H 巳r 3-29 H Me 2 -氯口比口定-3 -基 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H 巳r 3-30 H Me 2 -氯0比口定_ 3 -基 s〇2cf3 H 2-C4F3 H 巳r 97 200740370 表 3(2)
化合物編號 Ri r2 〇i Υι 丫 2 丫 3 丫4 丫 5 3-31 Me Me ； 苯基 l scf3 H 2-G4F9 H Br 3-32 Me Me 苯基 ·： s(〇)cf3 H 2 - C4F9 H Br 3-33 Me Me 苯基 S02CF3 H 2-C4F9 H 巳r 3-34 Me Me 2 -氯吡啶-3 -基 i scf3 H 2-C4F9 H 巳r 3-35 Me Me 2 -氯σ比口定-3 -基 ί s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Br 3-36 Me Me 2 -氣口比口定-3 -基 | S02CF3 H 2 - C4F9 H 巳r 3-37 Et H 苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 3-38 H Et ‘ 苯基 i scf3 H i-C3F7 H Br 3-39 Et Et 苯基 i scf3 H i-C3F7 H Br 3-40 Ac H 苯基 I: SCF, H i-C3F7 H Br 3-41 H Ac 本基_ .丨 scf3 H i~C3F7 H Br 3-42 Ac Ac 苯基 ί scf3 H i-C3F7 H Br 3_43 H -Me . ，苯基 \ 〇cf3 H i~C3F7 H Br 3-44 H Me 2 -氣口比啶-3 -基 ! ocf3 H i-C3F7 H Br 3-45 Me Me 苯基 丨 〇cf3 H i-C3F7 H Br 3-46 Me Me 2 -氯口比口定- 3 -基 ί ocf3 H 卜 c3f7 H Br 3-47 H Me 苯基 ； OMe H i~C3F7 H Br 3-48 H Me 2 -氯口比咬-3 -基 OMe H i-C3F7 H Br 3-49 Me Me 苯基 I OMe H i~C3F7 H Br 3-50 Me Me 2-氯吡啶-3 -基 OMe H i~C3F? H Br 3-51 Me Me 苯基 ； OMe H i-C3F7 H Cl 3-52 Me Me '2 -氯吡啶- 3 -基 ； OMe H i~C3F7 H G!
\)/ 98 200740370表4⑴
化合物編"5虎 Ri r2 Qi Υι 丫 2 丫3 丫 4 丫 5 4-1 Η H 苯基 scf3 H 丨-C3F7 H Cl 4-2 Η H 2-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 4-3 Η H 2 -氯吡啶-3 -基， scf3 H 卜〇3「7 H Cl 4-4 Η H 苯基 sgf3 H i-c3f7 H Br 4-5 Η H 2-氟苯基 i scf3 H i - C3F7 H Br 4—6 Η H 2 -氯0比口定-3 _基 scf3 H hC3F7 H Br 4-7 Η H 苯基 s(〇)cf3 H i-C3F7 H. Br 4-8 Η H 苯基 ， S02CF3 H i-C3F7 H Br 4-9 Η H 苯基 scf3 H 2-C4F9 H Br 4-10 Η H 苯基 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Br 4-11 Η H 苯基 i S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Br -------1_2------- Me- -H 本基: _____! scf3 H i-C3F7 H Cl 4-13 Me H 2 -氟笨基 ' scf3 H i-C3F7 H Cl 4-14 Me H 2 -氯吡啶-3 -基! scf3 H i-C3F7 H G! 4-15 Me H 苯基 i scf3 H i-〇3F7 H Br 4-16 Me H 2-氟苯基 ：_ scf3 H i-C3F7 H Br 4一 17 Me H 2 -氯0比口定-3 -基! s〇f3 H i-C3F7 H Br 4-18 Me H 苯基 s(〇)cf3 H i-C3F7 H Br 4-19 Me H 苯基 I S〇2〇F 3 H i-G3F7 H 巳r 4-20 Me H ~ 苯基 ^ sgf3 H 2-G4F9 H Br 4-21 Me H 苯基 s(〇)cf3 H 2 - C4F9 H 巳r 4-22 Me H 苯基 ！ S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Br 4-23 Me Me 苯基 scf3 H W7 H Cl 4-24 Me Me 2-氟苯基 μ scf3 H i-C3F7 H Cl 4-25 Me Me 2 -氯口比啶-3 _基U scf3 H i-C3F7 H Cl 4-26 Me Me 苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 4-27 Me Me 2-氟苯基 Lj scf3 H i-C3F7 H Br 4-28 Me Me 2 -氯吡啶-3 -基」 scf3 H i-C3F7 H Br 4-29 Me Me 苯基 丨 s(〇)cf3 H i-C3F7 H Br 4-30 Me Me 苯基 ^ SOjCF 3 H i-C3F7 H Br 4-31 Me Me 苯基 i scf3 H 2-C4F9 H Br 4-32 Me Me 苯基 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Br 4-33 Me Me 苯基 ： S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Br 4 一 34 H Me 、苯基； 〇cf3 H i~C3F7 H Br 4-35 H Me 2 —氯口比口定一3 —基 〇cf3 H i~C3F7 H Br 4-36 Me H 苯基 〇cf3 H i-C3F7 H Br 4-37 Me H 2 -氯0比〇定-3 -基匕 〇cf3 H i~C3F 7 H Br 4-38 H Me Γ~ .. 苯基 1 OMe H i - c3f7 H Br 4-39 H Me 卜2 -氯吡啶-3 -基i OMe H i-C3F7 H 巳r 4-40 Me H 苯基 ； OMe H i-C3F7 H Br 4-41 Me H 2 -氯°比口定_ 3 —基厂 OMe H i 一 〇3尸7 H Br 4-42 Me Me 苯基 OMe H i-C3F7 H Ci 4-43 Me Me 2-氯口比啶-3-基； OMe H i-C3F7 H Cl 99 200740370
化合物編號丨 Ri r2 A Qi Υι 丫 2 丫 3 丫 4 丫 5 5-1 Η H N . 絲·—.一…—·[ scf3 H 卜 C3F7 H Cl 5-2 Η H N 2-氟苯基 ί s〇f3 H i - C3F7 H Cl 5-3 Η H N 2 _氯口比口定-3 -基 i scf3 H i-C3F7 H Cl 5-4 Η H N 苯基 i scf3 H i - C3F7 H Br 5-5 Η H N 2 -氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 5-6 Η H N 2 -氯口比啶-3-基 I scf3 H i-C3F7 H 巳r 5-7 Η H N 苯基 I s(o)gf3 H 卜 c3f7 H 巳r 5-8 Η H N 苯基' ί S〇2〇F 3 H 卜 c3f7 H Br 5-9 Η H N 苯基 i scf3 H 2-G4F9 H Br 5-10 Η H N 苯基 「 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Br 5-11 Η H .N-氧化 苯基 ！ S02CF3 H 2 - C4F9 H Br 5-12 Η H N-氧化 苯基 丨 scf3 H i-C3F7 H Br 5-13 Η H N-氧化I 2-氟苯基 | sgf3 H i-C3F7 H Br 5-14 Η H .N-氧化 2 -氯口比啶_ 3 -基 j scf3 H i-C3F7 H Br 5-15 Η H :N-氧化 本基 | s(〇)cf3 H 卜 C3F7 H Br 5-16 Η H ,N-氧化丨 . 笑1 ί S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Br 5-17 Η H N-氧化j scf3 H 2 - C4F9 H Br 5-18 Η H N·氧化：: . 苯基 ί s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Br 5-19 Η H 氧化丨 . 苯基 S〇2〇F 3 H 2-C4F9 H Br 5-20 Me H N . 苯基 scf3 H hC3F7 H Cl 5-21 Me H N . 2-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Cl 5-22 Me H N 2 -氣0比口定- 3 -基 scf3 H 卜 C3F7 H Cl 5-23 Me H N 苯基 scf3 H i-C3F7 H 已r 5-24 Me H N 2 -氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 5-25 Me H N 2 -氯吡啶-3 -基 scf3 H i-C3F7 H Br 5-26 Me H N 苯基 s(〇)cf3 H i-C3F7 H Br 5-27 Me H N 苯基 S〇2〇F 3 H i-G3F7 H Br 5-28 Me H N ' 苯基 scf3 H 2O4F9 H Br 5-29 Me H N ' 苯基 s(〇)cf3 H 2-C4F9 H Br 5-30 Me H N ' 苯基 S02CF3 H 2-C4F9 H Br 100 200740370 表 5(2) 化合物編说 Ri r2 A Qi Υι 丫 2 丫 3 丫 4 丫 5 5-31 Me H N-氧化 苯基 S02C F3 H 2-C4F9 H Br 5-32 Me H N-氧化1 苯基 scf3 H i-C3F7 H 巳r 5_33 Me H N-氧化， 2-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 5-34 Me H N-氧化； 2 -氣口比口定- 3 -基 scf3 H i-C3F? H Br 5-35 Me H N-氧化丨 笨基 ； s(〇)cf3 H i-C3F7 H 巳r 5-36 Me H N-氧化： 苯基 ！ S〇2〇F 3 H 丨-C3F7 H Br 5-37 Me H N-氧化丨 笨基 scf3 H 2-C4F9 H Br 5-38 Me H ' N-氧化丨 苯基 s(〇)cf3 H 2 - C4F9 H Br 5-39 Me H N-氧化卜 笨基 so2cf3 H 2-C4F9 H Br 5-40 Me Me N 2 - 苯基 sgf3 H i - C3F7 H Cl 5-41 Me Me N c 2 _氯吡啶- 3 -基 scf3 H i-C3F7 H Cl 5-42 Me Me N 苯基 ； scf3 H i-C3F7 H Br 5-43 Me Me N 2-氟苯基 scf3 H i-C3F7 H Br 5-44 Me Me N 2 -氣0比口定-3 -基 丨 scf3 H i-C3F7 H Br 5-45 Me Me N 苯基 ； s(o)cf3 H i-C3F7 H Br 5-46 Me Me N 苯基 丨 S〇2〇F 3 H i-C3F7 H Br 5-47 Me Me N 苯基 | scf3 H 2-C4F9 H Br 5-48 Me Me N 苯基 s(o)cf3 H 2-C4F9 H Br 5—49 Me Me N 苯基 S02GF3 H 2-C4F9 H Br 5-50 H Me N 苯基 〇cf3 H 1-C3F7 H Br 5-51 H Me N 2 _氣吡啶-3 -基 ocf3 H i-C3F7 H Br 5-52 Me H N 苯基 ocf3 H 卜 C3F7 H 巳r 5-53 Me H N 2-氯吡啶-3-基 ocf3 H 丨-c3f7 H Br 5-54 H Me N 苯基 OMe H i-C3F7 H Br 5-55 H Me N 2 -氯口比咬~ 3 -基 OMe H i-C3F7 H Br 5-56 Me H N 苯基 OMe H i-C3F7 H 巳r 5-57 Me H N 2-氯吡啶-3-基 I OMe H 卜 C3F7 H Br 5-58 Me Me N 苯基 OMe H i-C3F7 H Cl 5-59 Me Me N 2 -氯吡啶-3 -基. OMe H 卜 C3F7 H Gl
# (化 84)
101 200740370表 6(1)
化合物編號 Ri r2 Qi 丫6 丫 7 丫8 Y9 6-1 Η H . 苯基 scf3 H hC3F7 Cl 6-2 Η H . 苯基 丨 scf3 H i-C3F7 巳r 6-3 Η H 2 -氯吡啶-3 -基 scf3 H i-C3F7 Br 6-4 Η H 苯基 i s(〇)cf3 H i-C3F7 Br 6-5 Η H 苯基 I S〇2〇F 3 H i-C3F7 Br 6-6 Η H 苯基 ！ scf3 H i-C3F7 Me 6-7 Η H 苯基 〇cf3 H i-C3F7 Br 6-8 Η H 苯基 OMe H i-C3F7 Br 6—9 Me H ' 苯基 scf3 H i-G3F7 Cl 6-10 Me H ~ 苯基 scf3 H i~C3F7 Br — 6-11--- Me -H 2-氯口比啶-3-基 ； scf3 H 丨-C3F7 巳r 6-12 Me H . 苯基 丨 S(0)CF3 H i-C3F7 Br 6-13 Me H . 苯基 ι S〇2〇F 3 H 1-C3F7 Br 6-14 Me H _ 苯基苯基 ί scf3 H i~C3F7 Me 6-15 Me H 苯基 丨 〇cf3 H i-C3F7 Br 6-16 Me H 苯基 ！ OMe H i-C3F7 巳r 6-17 H H 苯基 Cl H • i-C3F7 scf3 6-18 H H 苯基 Br H i-C3F7 sgf3 6-19 H H 2 -氣吡啶_ 3 -基 | Br H i-C3F.7 scf3 6-20 H H ' 苯基 ： Br H i-〇3F7 S(0)CF3 6-21 H H 苯基 巳r H i - C3F7 so2cf3 6-22 H H ' 苯基 丨 Me H i-C3F7 scf3 6-23 H H 苯基 U Br H i-C3F7 〇CF3 6-24 H H 苯基 一 Br H i-C3F7 OMe 6-25 Me H 苯基 L Cl H i-C3F7 scf3 6-26 Me H 苯基 \ 巳r H i-C3F7 sgf3 6-27 Me H 2 _氯口比啶-3 -基 j 巳r H i-C3F7 sgf3 6 - 28 Me H 苯基 U 巳r H i-C3F7 S(0)CF3 6-29 Me H 苯基 ； Br H i-C3F7 S02CF3 6-30 Me H 苯基 ： Me H i-C3F7 scf3 6-31 Me H ' 苯基 ： Br H i-〇3F7 ocf3 6-32 Me H 苯基 ί Br H i_C3F7 OMe 6-33 H H 苯基 scf3 H o〇h(cf3)2 Cl 102 200740370 表 6(2)
化合物編號 Ri r2 Qi 丫6 丫 7 丫 8 丫 9 6-34 Η H 苯基 scf3 H OCH(CF3)2 Br 6-35 Η H 2 -氯吡啶-3 -基 SCF3 H OCH(CF3)2 Br 6-36 Η H 苯基 s(〇)cf3 H och(cf3)2 巳r 6-37 Η H 苯基 S〇2〇F 3 H och(cf3)2 Br 6-38 Η H 苯基 sgf3 H och(cf3)2 Me 6-39 Η H 苯基 〇cf3 H ogh(cf3)2 巳r 6-40 Η H 苯基 〇Me H och(cf3)2 Br 6-41 Me H 苯基 scf3 H o〇h(cf3)2 Cl 6-42 Me H 苯基 ： scf3 H ogh(cf3)2 Br 6-43 Me H 2 -氣吡啶-3 -基 scf3 H och(cf3)2 Br 6-44 Me H - ••苯基 ' s(〇)cf3 H och(cf3)2 Br 6-45 Me H —笨基· ' S〇2〇F 3 H och(cf3)2 ‘ Br 6-46 Me H 苯基 scf3 H och(cf3)2 Me 6-47 Me H 苯基 〇CF3 H 〇ch(cf3)2 Br 6-48 Me H 苯基 OMe H OCH(CF3)2 Br 6-49 H H 苯基 Cl H 〇ch(cf3)2 scf3 6-50 H H 苯基 巳r H och(cf3)2 scf3 6-51 H H 2-氯咣啶-3 -基 Br H och(cf3)2 scf3 6-52 H H 苯基 Br H och(cf3)2 s(o)cf3 6-53 H H WE Br H och(cf3)2 s〇2〇f3 6-54 H H WE ；—— Me H och(cf3)2 scf3 6-55 H H 苯基 Br H och(cf3)2 〇cf3 6-56 H H 苯基 Br H och(cf3)2 OMe 6-57 Me H •苯基 Cl H och(cf3)2 sgf3 6-58 Me H 苯基 ί Br H och(〇f3)2 scf3 6-59 Me H 2 -、氯口比啶-3 -基 ! 巳r H och(cf3)2 scf3 6-60 Me H 苯基 Br H och(cf3)2 s(〇)cf3 6—61 Me H 苯基 Br H ogh(cf3)2 S02CF3 6-62 Me H 苯基 丨 Me H o〇h(cf3)2 scf3 6-63 Me H 苯基 巳r H och(cf3)2 〇cf3 6-64 Me H 苯基. ί Br H o〇h(cf3)2 OMe 以下，於表7列示本發明之化合物之物性數值。表中所示1Η -NMR之位移值，除非特別說明，均使用四曱矽烷(tetramethylsilane) 當作内標準物質。 103 100740370 表7⑴
化合物編號 ^-NMR (DDm) 1-1 (CDCI3)<J7.45-7.58(4H, m), 7.72(1 H, d. J = 7.8Hz). 7.83-7.88(3H, m), 7.92( 1H. d. J = 7.δΗζ). 7.97(1 H. s). 8.20(1 K s). 8.27(1 H s). 8.52(1 H. s). 1-8 (CDCI3)(i 7.20—7.25(1 H, m), 7.33—7.37(1 H. m), 7.54—7.64(2H, m), 7.76(1 H. dd, J = 1.5Hz and 7.8Hz), 7.86(1H, d, J = 1.5Hz), 7.95(1H, dd, J = 1.5Hz and 7.8Hz), 7.99(1 H, s), 8.17-8.22(1 H, m), 8.34(1 H, d, J = 1.5Hz), 8.35(1 H, .d, J = 1.5Ηζ\ 8.65ΠΗ. d. J = 16.1Ηζ\ 1-94 fcDClj δ 7·44ϋΐ H. dd，J 二 4.9Hz and 7.3Hz), 7.60(1 H, t J 二 7.8Hz), 7.79 (1H. d J = 7.8Hz), 7.86(1 H, d, J = 2.0Hz), 7.94(1 H. d. J = 7.8Hz), 7.99(1H. s), 8.24(1 H. dd, J = 2.0Hz and 7.3Hz), 8.30-8.32(2H, m), 8.41(1 H, s), 8.55(1 H, dd. J = 2.0Hz and 4.9Hz). 1-143 (DMSO-de) δ 7.33-7.40(2H, m), 7.57-7.62(2H, m；, 7.68-7.73(1 H, m), 7.81 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.0K1H, d, J = 7.8Hz), 8.04(1H, s), 8.30(1Hf d, J = 2.0Hz), 8.37(1H. s). 10.70C1H, s), 10.95(1H, s). 1-145 (DMSO-de) 5 7·37-7·42(2Η· m), 7.6(1 H, t J = 7.8Hz), 7.81(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.04-8.1K4H, m), 8.31(1H, d, J = 2.0Hz), 8.39(1H, s), 10.53(1H, s). 10.93 1-146 (PMSp-de)^ 7.56-7.65(3H, m), 7.81(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.02-8.10(4Hf m), 8.30C1H. d J = 2.0Hz). 8.38C1H. s). 10.56C1H. s). 10.9K1H. sX 1-148 (DMSO-de)^ 7.63C1H, t, J = 7.8Hz), 7.85(1 H. d. J = 7.8Hz), 8.05(1H, s), 8.11(1 H, dd, J = 1.5Hz and 7.8Hz), 8.22-8.25C2H, m). 8.31(1 H. d, J = 2.0Hz), 8.38-8.41 (3H. m). 10.83(1 H. s). 10;5(Ί H s). 1-149 (DMS〇-d6)(5 7.59(1 H. t, J = 7.8Hz), 7.71~7.88(5H, m), 7.97(1 H, d, J = 8.3Hz). 8.04(1H. s). 8.30(1H. s). 8.3K1H. s). 10.84OH. s). 10.93C1H. s). 1-150 (DMSO-de) δ 7.62(1 H. t. J = 7.8Hz), 7.83(1 H. d, J = 7.8Hz), 7.94(2H, d J = 8.3Hz), 8.05(1H, s). 8.1 K1H, d, J = 7.8Hz), 8.20(2H, d, J = 8.3Hz), 8.31 ΠΗ. d J = 1.5Hz). 8.40(1 H. s). 10.73(1 H. s\ 10.94(1 H. s\ 1-151 (DMSO-clfi)^ 7.25-7.30(2H, m), 7.57-7.65(2H, m), 7.82(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.96(1H, d, J= 1.5Hz and 7.8Hz), 8.04(1 H, s), 8.29-8.33(2H, m), 10.96 Γ1Η. s). 11.07Γ1Η. s). 1-152 (DMSO-de)^ 7,23-7.28(1 H, m), 7.42-7.48(1 H, m). 7.59(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.76-7.83(2H. m), 7.99C1H, d. J 二 8.8Hz), 8.04(1H, s). 8.30(1H. d, J = 1.5Hz)t 8.340K s). 10.69(1H. s). 10.94(1H. s). 1-158 (CDCI3) (5 7.42—7.46(1 H, m), 7.60(1 H, t J = 7.8Hz), 7.8CK1 H, d, J = 7.8Hz), 7.94(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.02(1 H. s), 8.03(1 H, s). 8.22-8.28(2H, m). 8.33 ΠΗ. s). 8.41 (1H. s). 8.55C1H. dd. J = 2.0Hz and 2.9Hz). 1-166 (DMSO-de) 0' 2.44(3H，s), 7,45-7.57(4H, m), 7.64(1H. 7.73UH, dd. J 二 1.5,7.8HzX 7.88(1 H. s). 7.94-7.97(2H. m), 8.10-8.13(1 H. m). 8.30(1 H. t J = 1.5Hz), 8.94(1 H. s). 9.27(1 H, s). 1-176 (CDCI3)(^ 7.51-7.55 (2H. m), 7.57-7.62 (2H, m). 7.75 (1H, dd, J =1.5,8.3Hz). 7.89-7.91 (3H, m), 8.03 (1H. s). 8.13 (1H. d, J =2.0Hz), 8.30 (1H, s), 8.38 (1H. t. J=2.0Hz), 8.52 (1H. s). 1-180 (DMSO^0^7.41 (1H. dd, J =4.9,ΐ3Ηζλ 7.52 (lH. t, J =7.0Hz), 7.80 〇H, d, J =7.8Hz). 7.94 (1H. dd, J =2.0,7.8Hz), 8.12 (1H, d, J =1.5Hz), 8.14 (1H, d. J =1.5Hz), 8.24 (1H. s), 8.33-8.34 (1H, m), 8.50 (1H, dd. J =2.0.4.9HzX 10.38 (1H, s), 10.54 (1H, s). 104 200740370 表 7(2)
化合物編號 'H-NMR (〇Dm) 1-191 (DMSO-de) δ 7.53-7.63(4H, m). 7.74(1 Η. d. J = 7.8Hz), 7.98-8.0K2H. m), 8.08(1 H. d, J = 8.3Hz), 8.24(1 H, s). 8.38(1 H, t. J = 1.5Hz), 8.81 (1H, s), 10.51(1 H. s). 10.82(1 H. s). 1-195 (CDCIg) δ 7.44 (1H. dd, J =4.9,7.8Hz), 7.60 (1H, t. J =7.8Hz), 7.76 (1H. d. J =7.8Hz), 8.02 (1H, d, J =7.8Hz), 8.24-8.25 (1H, m), 8.26 (1H, t, J 二2.0Hz), 8.30 (1H. d, J =2.0Hz), 8.34 (1H. d, J =2.0Hz), 8.39 (t H. s), 8.55 (1H. dd, J 二2.0.4.9Hz). 9.06(1 Ks), 1-201 (DMSO-de)^ 7.53-7.64(4Ht m). 7.80(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.99~8.04(3H. m). 8.08-8.1K1H, m), 8.33(1H. d. J = 2.0Hz), 8.40(1H, s), 10.5K1H, s). 10.96 cm s). 1-202 (DMSO-de) 5 7.33-7·40(2Η, m), 7.56-7·63(2Η, m)，7.67-7.72(1 H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.3Hz). 7.99(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.04(1 H, s), 8.32(1 H, d, J = 2.0Hz), 8.36(1H. s). 10.68C1H. s). 10.97ΠΗ. s). 1-203 (DMSO-de) <5 7.57-7.63(2H, m), 7.82(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.97(1 H, d. J =7.8Hz), B.04(1 H, s), 8.12(1 H, dd, J = 2.0Hz and 7.8Hz), 8.33(2H, s), 8 56(1H. dd. J = 2.0Hz and 4.9Hz). 10.9K1H. s). 10.99OH. s). 1-204 (DMSO-de)^ 7.53-7.63(4H, m), 7.80(1 H, d. J = 7.8Hz), 7.98-8.11(4H, m), 8.33(1 H. d. J = 2.0Hz). 8.40(1 H. s). 10.50(1 H. s). 10.93(1 H. s). 1-205 (DMSO-cIfi)^ 7.28-7.40(2H, m), 7.57-7.63(2H, m), 7.68-7.72(1 H, m), 7.79(1 H, d. J = 7.8Hz), 8.00(1 H, d· J = 7.BHz), 8.04(1 H, s), 8.32-8.36 i2H. m). 10.67Γ1Η. s). 10.95(1 H. s). _ _ 1-207 (CDCl3) δ 7.50-7.61 (4H, m), 7.75UH, dd, J = 1.5,6.3Hz), 7.88-7.90C2H, m), 7·95-7·99(3Η, m). 8.04(1 H, s), 8.30-8.33(2H, m). 1-241 (CDCI3)5 7.36-7.43(3H. m). 7.47-7.53(2K m), 7.63-7.65(2H, m), 7.81-7.87(3H. m). 8.20(1 H. s). 8.28(1 H. s). 8.39(1 H. s). 1-242 (CDCI3)5 7.14—7.20(1H, m)· 7.26—7.3U1H. m), 7.42—7.5K3H, m). 7.68-7.7K2H, m), 7.89(1H, d, J = 7.8Hz), 8.10(1H, t, J = 7.8Hz), 8.21 (1H. s). 8.25(1 H. si 8.63(1 H. d J = 15.1 Hz). 1-243 (DMSO-de) <57.48-7.67(4H, m). 7.73-7.8K2H. m), 7.94-8.14(4H, mX 8.38 (1H. s). 10.5ΚΊΗ. s). 10.63OH. s). 1-244 (CDCI3)<57.18-7.36(3H, m), 7.5〇-7.59(3H, m), 7.7〇-7.96(3H, m), 8.16-8.20(1 H. m). 8.291 (ΊΗ. s). 8.66(1 K s). 1-245 (DMSO-de) 5 7.47—7·55(2Η, m), 7.76-7.81(1 H, m), 736(1 H. d，J = 1.5Hz), 8.22-8.43C6H. m). 9.35(1H. s). 10.280K s). 1-246 (DMSO-de) ό 7.55-7.62(1 H, m). 7.76-7.86(2H, m), 8.04-8.16(6H. m). 8.36(1 H. s). 10.64(1 H. s). 10.73(1 H. s). 1-247 (DMSO-de) 5 7.36-7.41 (2H. m). 7.52-7.60(1H. m), 7.73-7.85(2H, m). 8.04-8.14C4H. m). 8.35(1H. s). 10.49C1H. s). 10.62(1 H, s).
105 ,200740370 表7⑶
化合物編號 'H-NMR (DDm) 1-248 (DMSO-de) 5 7.55-7.62(1 H, m), 7.75-7.86(2H, m), 7.94(2H. d, J = 8.3Hz), 8.05-8· M(2H· m). 8.19(2H, d, J 二 8.3Hz), 8.36(1 H, d, J = 2.0Hz), 10.64(1 H, s), 10.72(1 H. s). 1-249 (DMSO-de) <5 7.52-7.640H, m), 7.7〇-7.85(2H, m), 8.01-8.17C4H, m), 8.34 (1H. s). 10.53(1H. s). 10.6K1H. s). 1-253 (DMSO-de) d 3.88(3H, s), 7.26(1 H, s), 7.5〇-7.62(5H, m), 7.74(1 H, d, J = 7.3Hz), 7.97-8.05(3H, m), 8.32(1 H, t, J = 1.5Hz), 10.08(1 H, s), 10.46(1 H. s). 1-254 (DMSO-de) d 3.87(3H. s), 7.26(1 H. s), 7.32—7.38(2H, m)i 7.50-7.61(3H, m), 7.66-7.75C2H, m), 7.96(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.28(1 H, s\ 10.11(1H, s), 10.63(1 H. s). 1-255 (CDCI3)5 3.88C3H, s), 7.10(1 H, s), 7.17-7.21 (2H, m), 7.50(1 H, s), 7.53 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.66(1 H, s). 7.73(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.89-7.98(4H, m). 8.20(1 H. t J = 2.0Hz). 1-256 (CDCI3)5 3.90OH. s). 7.1K1H, s), 7.41-7.450H. m), 7.5K1H, s), 7.55 (1H, t. J = 7.8Hz)f 7.64(1 H. s), 7.76-7.78(1 H, m), 7.92(1H, dd, J = 1.5.7.8Hz). 8.20-8.24(2H. m). 8.39(1 H. s). 8.54(ΊΗ. dd. J 二 2.0.4.9Hz), 1-257 (CDC13)5 3.87(3H, s), 7.12(1 H, sX 7.50-7:59(4H, mX 7.67(^, s), 7.71 (Ihfs). 7.74(1 H, dd, J = 1.0,7.8Hz), 7.88-7.9K2H, m), 7.94-8.00(2H, m), 8.24(1H.tJ = 2.0Hz). 1-258 (CDCI3)i3.87(3H，s),7.13(1H,s),7.19_7.25(1H,m)，7.32_7.37(1H.m), 7.51-7.59C2H, m), 7.66(1 H, s), 7.72(1 H, s), 7.76(1 H, dd. J = 1.5,7.8Hz), 7.96(1H, dd, J = 1.5J.8H2), 8.17-8.2K1H, rri), 8.27(1H, t J = 1.5Hz), 8.62(1 H. d. J= 16.1Hz). 1-259 (CDCI3)5 3.88(3H, s), 7.13(1 H, s). 7.43(1 H, dd, J = 4.4,7.8H2), 7.56(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.63(1 H, s), 7.71 (1H, s), 7.78(1 H, d, J = 7.8Hz). 7.92-7.95(1 H, m), 8.21-8.24C2H. m). 8.38(1 H. s). 8.55C1H. dd J = 2.0.4.4Hz). 1-260 (CDCI3) 52.36 (3H, s). 3.85 (3H. s), 6.96 (1H. s), 7.13 (1H. s), 7.50-7.54 (3H, m), 7.58 (1H. t, J =7.3Hz), 7.70-7.74 (2H. m), 7.88-7.90 (2H, m), 7.94 (1H. d. J =8.3Hz). 8.00 (1H. s). 8.22 (1K s). 1-261 (CDCl3)(53.70 (3K s), 3.86 (3H, s), 6.97 (1H. s), 7.14 (1H, s), 7.42-7.45 (1H, m)f 7.55 (1H, t, J =7.8Hz), 7.72 (1H, s), 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 7.92 (1H. d. J =7.8Hz). 8.21-8.24 C2H. m). 8.35 f1H. s). 8.55 (1H. d. J =6.8Hz). 1-262 (CDCI3)5 2.37 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.97 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.32 (1H, d, J =8.3Hz), 7.34 (1H, t, J =7.8Hz), 7.52-7.58 (2H, m)f 7.73 (2H, d. J =6.8Hz)t 7.95 (1H, d, J =7.8Hz), 8.19 (1H, t J =7.8Hz), 8.25 (1H. s), 8.60 (1H, d. J=15.6Hz). .... 1-253 (CDCl3)<53.88 (3H. s), 7.05 (1H, s), 7.34 (1H, s), 7.51 (3H. t. J =8.3Hz), 7.58 (1H, t J 二7.8H;z)，7,64 (1H, s), 7·72 (1H, d J =6.8Hz). 7.88 (2H, d, J =6.8Hz), 7.94 (1H,d. J =6.3Hz). 8.02 (1H. s). 8.22-8.23 C1H. m). 1-264 (CDCI3) 5 3.90 (3H, s). λ06 (1H. s), 7.19-7.24 (1H, m)，7.32-7.36 (2H, m). 7.51 (1H, s). 7.56 (1H, t J =7.8Hz), 7.63 (1H, s). 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 7.95 (1H. d J =7.8Hz). 8.18 (1H. t. J =7.8Hz). 8.2Θ (1H. s). 8.62 (1H. d. J =16.1Hz). 1-265 (CDCI3) 03.90 (3H s), 7.07 (1H. s). 7.35 (1H, s), 7.43 (1H. dd, J =4.8,7.8Hz), 7.55 (1H，t, J 二7.8Hz). 7.61 (1H. s), 7.76-7.78 (1H, m), 7.92-7,94 (1H, m). 8.21-8.23 (2R m). 8.37 (1H. s). 8.55 (1H. dd. J =2.0.4.8Hz),_ 106 200740370 表7⑷
化合物編球 'H-NMR (ddit») 1-266 (CDCI3)53.88 (3H, s), 7.10 (1H. s), 7.49 (1H, s). 7.55 (1H, t, J =7.8H2), 7.60 (1H, s), 7.75 (1H. d, J =7.8Hz), 7.81 (2H, d, J =7.8Hz), 7.97-8.01 (3H. m). 8.06 (1H. s). 8.19-8.20 C1H. m). 1-267 (CDCI3) 5 3.89 (3H. s), 7.10 (1H. m). 7.50—7.56 (3H, m), 7.65 (1H, s). 7.74 (1H, d, J =7.8Hz). 7.91-7.96 (1H, m), 8.04 (1H, d, J =7.8Hz)t 8.30 (1H. d, J =7.8Hz). 8.39 (1H. s). 8.64 (1H. d. J =4.4Hz). 10.22 (1H. s). 1-268 0^80-^)(53.90 (3H, s), 7.13 (1H. s), 7.45-7.52 (3H. m), 7.80 (1H, d, J =7.8Hz), 8.13(1H, d, J =λ8Ηζ), 8.28 (1H, s), 8.35-8.37 (1H, m), 8.74 (1H. d. J =6.8Hz). 9.22-9.23 (1H. ml 9.70 (1H. s). 10.55 C1H. s). 1-269 (CDCy <5 4.37(2H, q. J = 7.8Hz), 7.12(1 H, s), 7.35-7.42C3H. m), 7.50(1 H, t J = 7.3Hz), 7.570 H, s), 7.62(1 H, d, J = 7.8HzX 7.81-7.84(2H, m), 7.91-7.93 (2H, m), 8.16(1 H. s), 8.43(1 H, s). 1-270 iCDCI3) 0' 4.45C2H, q, ϋ'= V.SHz；, d, J = 1.5hz；, 7.34(1 H, dd, J = 4.9,7.8Hz), 7.48(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.61(1 H. s), 7.68(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.88 (1H, s), 7.90(1 H. d, J = 7.8Hz), 8.07(1 H, dd, J = 2.0.7.8Hz), 8.17(1 H, d. J = 1.5Hz). 8.44(1 H, dd. J = 2.0.4.9Hz). 8.71(1 H. s). 2-141 (CDCI3)d 3.550H, s), 7.18-7.22(2H, m), 7.27~7.35(4H, m). 7.42(1 H, t J = 7.8Hz). 7.62(1H. s), 7.73(1H. d. J = 7.8Hz), 7.97(1H, s). 7.99(1H, s), 8.10 (1H. s). 2-143 (CDCI3)53.55(3H. s). 6.84(1H, broad). 7.09(1H, broad). 7.19-7.4K4H. m). 7.62-7.68C1H. m). 7.74-7.83(2H. ml 8.00(1 H. s). 8.01 (1H. s). 2-145 (CDCI3) δ 3.57(3H, s). 6.89-6.9'3(2H, m). 7.32-7.36(3H, m), 7.46(1 H,t J = 7.8Hz), 7.52(1 H. s), 7.62(1 H. t J = 2.0Hz). 7.87(1 H. s). 7.99-8.0K2K m). 2-148 (CDCI3) (5 3.58(3H. si 7.30(1 H, d, J = 7.8Hz)t 7.43-7.51(3H, m)· 7.71(1 H, s), 7.750H, d. J = 7.8Hz), 7.98-8.01(3H, m). 8.09(2H, d. J = 8.3Hz). 2-151 (CDCI3) ό' 3.560H, s), 6.69-6.74C2H, m), 7.13-7.18(1 H, m). 7.43-7.47 (2H, m). 7.72(1K s), 7.77-7.8K1H. m). 7.91(1H. s). 8.0K2H. s). 2-152 (CD0l3) 3.54C3H, s)t 0.61(1H. broad), 6.tol H, broad), 7.40-7.49C3H, m), 7.65(1H, broad), 7.76(1H. d, J = 7.3Hz), 7.93(1Hf d J = 7.3Hz), 8.00(1H, s), 8.01(1 H. s). 2-158 (CDCI3) δ 3.59C3H, s), 7.14(1H, dd, J = 4.9.7.3Hz), 7.41-7.44(2H, m). 7.60(1 H d, J = 4.9Hz), 7.72-7.73(2H, m), 7.91-7.94(1 K m), 8.01 (2H, s), 8.26(1 H, d. J : 2.9Hz). 2-172 (CDCI3) 0'3.55 (3H. s), 6.88-6.94 (2H, m), 7.31-7.36 (3H, m). 7.46 (1H, t, J =7.8Hz), 7.62 (1H, t J =2.0Hz), 7.72 (1H, d, J -7.8Hz), 8.12 (1H, d, J =2.0Hz), 8.16 (1H. s), 8.24 (1H. s). 2-173 (CDCI3)5 3.53 (3H, s), 6.60-6.70 (1H, m). 6.85-6.91 (1H, m；, 7.41-7.47 (3H. m), 7.60 (1H, s). 7.74 (1H. d. J =7.3Hz)f 8.13 (1H. s). 8.17 (1H. s), 8.25 (1H, s). 2-174 (CDCI3)5 3.56 (3H, s), 6.70-6.74 (2H, m). 7.13-7.23 (1H. m). 7.44-7.49 (2H, m), 7.71 (1H, s), 7.77-7.79 (1H, m), 8.12 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.25 (1H. s).
107
200740370 表 7(5) 化合物.編號 1H~NMR (ppm) 2-175 (CDCI3) ό'3.55 (3Η. s). 7.32-7.46 (5Η. m). 7.75-7.77 (2H, m). 8.13 (1H, s). 8.23 (1H. s), 8.59-8.62 (2H, m). 2-176 (CDCI3) 0； 3：57C3H, s；. 7i0-7.33(5H, m), 7.40(1 H, d, J = 7.8Hz), 7.47(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.57(1 H, s), 7.71 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.03-8.05(1 Ht m), 8.11(1H, s), 8.26(1 H, s). 2-177 (CDCI3) ό'3.54 (3H, s), 6.80-6.90 (1H, m), 7.11-7.15 (2H, m), 7.40-7.42 (5H, m). 7.71-7.73 (1H. m), 8.12 (1H, d, J =2.0Ηζ), 8.20 (1H. d, J =2.0Hz). 2-178 (CDCI3) 53.56 (3H, s), 7.3U1H· d. J 二7.8Hz). 7.42 (2H, d. J =8.3Hz), 7.46 (1H, t, J =7.8Hz), 7.53 (2H, d, J =8.3Hz)f 7.69 (1H, s), 7.72 (1 Hr dd, J = 1.0.7.8Hz), 8.14 (1H. d. J =2.0Hz), 8.22 (1H, s), 8.27 (1H, s). 2-179 (CDCI3) 0'3.55 (3H, s). 7.18-7.19 (1H. m), 7.42-7.52 (2H, m), 7.65-7.66 (1H, m), 773-7.75 (1H, m). 7.90-7.91 (1H, m), 8.12-8.13 (2H, m), 8.22-8.25 (2K m). 2-180 (CDCI3) δ 3.58 (3H. s). 7.15(1 H. dd. J =4.9.7.3Hz). 7.42-7.45 (2Hr m), 7.60 (1H. d. J =7.3Hz). 7.71-7.72 (2H. m). 8.13 (1H, s). 8.1^-8.29 (3H. m). 2-181 (CDCI3) (!) 3.58 (3H. s). 7.22 (1H, dd, J =4.9,7.8Ηζ), 7.35 (1H, d, J =7.8Hz), 7.47 (1H, t, J =7.8Hz), 7.68 (1H, s), 7.73 (2H, d, J =7.8H2), 8.12 (1H, dt J =1.9Hz), 8.23 (tH. s), 8.24 (1H, s). 8.47 (1H, s), 8.50 (1H, d, J =3.4Hz). 2-191 (CDCI3) 0' 3.57C3H, s), 7.18-7.36C6H, m), 7.43(1 H, t, J = 7.8Hz), 7.61(1 H, d. J = 2.0Hz), 7.68(1 H, d, J = 7.8Hz), 8.28(1 H. d, J = 2.0Hz), 8.32(1 H, d, J = 2 OHz), 8.76(1 H. s). 2-195 (CDCI3)(5 3.45 (3H, s), 7.00-7.11 (4H, m), 7.43-7.46 (1H. m), 7.82-7.83 (1H. m), 8.26-8.28 (2H. m). 8.40-8.45 (2H. m). 2-201 (CDCI3) δ 3.56(3H, s), 7.19-7.37(6H. m), 7.44(1 H, t, J = 7.3Hz), 7.59 (1H. s), 7.71(1 H. d. J = 7.3Hz). 7.87(1 H s). 7.99(1 H, s). 8.00(1 H, s). 2-203 (CDCI3) (5 3.58(3H, s), 7·15(1Η dd, J = 4.9,7.8Hz), 7.42 — 7.44(2H, m〉， 7.59-7.61(1 H, m), 7.71-7.73(2H. m), 7.91 (1H, s), 8.00(1 H. s), 8.02(1 H. s), 8.25(1 H. d,J =2.4Hz). 2-207 (CDCI3) 5 3.56C3H. s), 7·19-7·37(7Η· m)，7.44(1 H, t J = 7.8Hz). 7.61(1 H, s), 7.71-7.74(1 H, m). 7.95-7.97(2H. m). 2-243 (CDCI3)d 3.53(3H, s), 7.16-7.20(2Ht m), 7.24~7.32(4H, m), 7.39(1 H, t, J = 7.8H0, 7.53(1H, s), 7.6K1H, s), 7.70C1H, d, J = 7.8Hz), 7.78(1H, s), 7 82MH. s). 2-260 (CDCI3) δ 2.30 (3H, s), 3.55 (3H, s), 3.85 (3H, s)T 6.95 (1H, s), 7.12 (1H, s), 7.18-7.24 C3H. m). 7.27-7.40 (5H. m). 7.61 (1H. s). 7.67 (1H. d J =7.3Hz). 2-261 (CDCl3) δ 2.29 (3H, s). 3.54 (3H, s). 3.85 (3H. s). 6.96 (1H, s), 7.12 (2H, m), 7.34 (2H, m). 7.56 (1H, d. J =6.8Hz), 7.67 (1H. s), 7.70-7.71 (1H, m), 7.75 (1H.s). 8.23-8.24 (1 H.m). 表 7(6) 化合物編號 丨1 H-NMR (dditO 2-262 (CDGI3) δ 2.30 (3H. s), 3.53 (3H, s). 3.85 (3H, s), 6.85 (1H, m). 6.95 (1H. ml 7 07 OH. m). 7.12 (1H. m). 7.29-7.37 (5H. m). 7.61 (1H. m). 7.69 C1H. m). 2-269 <fcDCI3〉5 3·54(3Η, s), 4.42(2H, q. J = 7.8Hzi 7.14-7.21(3H, m), 7.24-7.31 (4H, m), 7.37(1 H. t J = 7.8Hz), 7.46(1 H, s), 7.6〇-7.62(2H. m). 7.66-7.69 (1H. m). 2-270 (CDCt3) 3.53(3H, s), 445(2H, q, J = 7.8Hz). 7Ό90Η, dd, J = 4.9,7.8H2i)， 7.16(1 H, s), 7.33-7.37(2H, m). 7.54(1 H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 7.61(1 H, s). 7.69-7.73(3H. m). 8.22(1 H. dd. J = 1.5,4.9Hz). 2-281 W&C'Q (3H, s), 7.34 (1H. d J =8.3Hz), 151 UH, t. J =7.8Ηζ), 7.7B (2H, dd, J =3.9, 1.5Hz), 8.14 (1H, d, J =2.0Hz), 8.24 (1H, s), 8.35 (1H. s), 8.67 (2H, s), 9.11 (1H. s). 3-49 (CDCI3)53.21 (3H, s), 3.27 (3H, s), 3.76 (3H, s), 6.73 (1H, d, J =7.8Hz), 6.91-6.92 (1H, m), 6.94 (1H. d, J =7.8Hz)t 7.09-7.13 (2H, m), 7.16-7.17 (3H. m). 7.19-7.24 (2H. m). 7.37 (1H. s). 3-51 (CDCI3)53.21 (3H, s). 3.28 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.88 (1H, s), 6.94 (1H. t. J 二7.8Hz). 7.09-7.24 (9H. m). 108 200740370 本發明之含有一般式(1)表示之化合物當作有效成分之殺蟲 劑，適合於為害水稻、果樹、蔬菜、其他農作物及花卉等之各種 農林、園藝、積穀害蟲、衛生昆蟲或線蟲等之害蟲防治，對於例 如瓜知野埃蛾(Diaphaniaindica)、茶捲葉蛾(Homonamagnanima)、 菜心埃(出111111&1111<1&如）、茶姬捲葉蛾(八(1〇\(^11}^〇瓜1^&3(^&)、 姬捲葉蛾(Adoxophyessp·)、亂紋蘋果捲葉蛾(Archips 免3〇)(：叩代&11118)、桃虫主果蛾(^^1^(^11&1^01^1^3)、蘋果小食心蟲 (Grapholitainopinata)、桃折心蟲(Grapholitamolesta)、豆食心蛾 (Leguminivoraglycinivorella)、桑姬捲葉蛾(Olethreutes mori)、柑桔 潛葉蛾(?1以11〇0^行3 6加1叫、柿果蒂蛾你&1：11111(^0〇13 11^丨1^3&)、 茶細蛾(€&1(^仙&^^¥〇以)、蘋果細蛾(〇&1(^0如2&(±^^)、蘋果金 紋細蛾(？]1}41〇11〇17^^111^〇1^11&)、梨細蛾(8卩1^111仙&5{&111*(血）、 掛桔鳳蝶(Papilio xuthus)、曰本紋白蝶(Pieris rapae crucivora)、番％ 夜蛾0^1丨〇1;1^^[11^6瓜）、蘋果蠹蛾(^^^卩〇111〇1^11&)、小菜蛾 (?11^1匕\71(^61叫、蘋果姬食心蟲(八吗}^31；1^(：011』1^6113)、二化模 (〇1丨1〇5叩口奶3&他）、瘤野螟(〇^1^1〇〇'(^5 11^出1^也）、褐斑螟 (Ephestiaelutella)、桑螟(Glyphodespyoa丨is)、水稻一點大螟 (Scirpophagaincertulas)、單帶弄蝶(Pamaraguttata)、粟夜蛾 (Pseudaletiaseparata)、稻紫螟(Sesamiainferens)、甘藍夜蛾 (]\^11^5壮&13汛35化&6)、斜紋夜蛾(8口〇(1〇1^瓜1如瓜）、甜菜夜蛾 (Spodopteraexigua)、球菜夜蛾(Agrotisipsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotis 36笆61：11]11)、甘藍銀紋夜蛾(八111；(尽瓜口1^1^1^丨8皿）、擬尺蠖/銀紋夜蛾 (Trichoplusia ni)等鱗趨目害蟲；雙點浮塵子(Macrosteles €&3以：&0113)、黑尾浮塵子(阶口11(^1；1±^(：丨11(^^口3)、稻褐飛益 (Nilaparvata lugens)、稻斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、稻白背飛蝨 (Sogatellafurcifera)、柑桔木兹(Diaphorinacitri)、葡萄粉蟲 (八化瓜〇1〇13113 1&0仙536)、銀葉粉蝨(3611^丨3 3巧6111^〇11丨）、煙草粉蝨 (Bemisia tabaci) ^ S^^^(Trialeurodes vaporariorum) ^ 1¾¾¾1 (Lipaphis erysimi)、棉虫牙(Aphis gossypii)、桔捲葉虫牙(Aphis 109 200740370 citricola)、桃蚜(Myzuspersicae)、角蠟介殼蟲(Ceroplastes ceriferus)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcus comstocki)、臀紋粉介殼蟲 (1^110(：0(：以15]〇^111111丨&6)、柑桔綿介殼蟲(？111¥丨11&1^&11^111^)、網背 盾介殼蟲(Pseudaonidiaduplex)、梨齒盾介殼蟲(Comstockaspis 。6111以033)、箭頭介殼蟲(1111&8卩13}^1101^1^3)、小均椿象(?13111如 stali)、草偽樁象(Halyomorphamista)等半趨目害蟲；姬金龜 (Anomalarufocuprea)、曰本豆金龜(Popillajaponica)、於曱蟲 (Lasiodermaserricorne)、食薪蟲(Lyctusbmnneus)、大二十八星瓢 蟲(£卩此(；]111&¥丨8丨111；丨0〇1；011^01如&)、綠豆象(^&11〇3〇1)111(±115 chinensis)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophilus zeamais)、棉實象蟲(Anthonomus grandis grandis)、水稻水象鼻蟲 (Lissorhoptrus oryzophilus)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、稻負 泥蟲(〇1^11^0172&6)、黃條葉蚤(?11711〇1：如&5131〇以&)、松小蠹蟲 (丁011^〇13卩丨1^6[<红）、科羅拉多金花蟲(1^)1^11(^^&(^06111111^{&)、 墨西哥豆金花蟲(Epilachna varivestis)、玉米根金花蟲類(Diabrotica sp·)、黃星天牛(Psacothea hilaris)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)等鞘趨目害蟲；東方果實蠅(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、 稻葉潛蠅(八81^0]11}^&0172&6)、洋蔥潛蠅(〇6此&111扣1瓜）、種蜗(〇6如 platura)、大豆英瘤繩(Asphondyliasp·)、家蠅(Muscadomestica)、 韭潛绳(〇11'〇111&1;〇111}^11〇11^〇1&)、非洲菊斑潛繩(1^丨〇111}^& 1^〇11丨）、番祐斑潛繩(1^丨0111}^1)17〇1^6)、央音庫蚊(0^\9丨口丨€]13) 等雙趨目害蟲；南方根腐線蟲(?瓜15^11(：]1113(：(^6&6)、根腐線蟲屬 (Pratylenchus sp.) ^ ^fti^^(Globoderarostochiensis) - 線蟲屬(Meloidogynesp.)、柑桔線蟲(Tylenchuluss semipenetrans)、 偽根腐線蟲(Aphelenchus avenae)、菊花葉芽線蟲(Aphelenchoides ritzemabosi)等針線蟲目害蟲；南黃莉馬(Thrips palmi)、西方花薊馬 (Frankliniellaoccidentalis)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、淡色薊 馬(Thripsflavus)、蔥薊馬(Thripstabaci)等縷趨目害蟲；德國姬蠊 出131^113 86111^11；^)、美洲蜚蠊(？61*丨|)131^3 311^丨0&皿）、小翅稻虫皇 110 200740370 (Oxyayezoensis)等直翅目害蟲等具有強大殺蟲效果。 f明之—般式⑴表示之化合物#作有效成分之殺 對於為告水田作物、旱赠物、果樹、縣、其他作物及花 • 有顯著防治效果，故配合預測害蟲發生時期，在宝 3 認發生時處理水田、旱田、果樹、蔬菜、其他作^ 果财4之相水、或土壤而獲得作為本發明之殺蟲劑= 使其鱗 可二===劑、液劑、 於草里葉粉、核桃殼粉、麵粉、纖 、鋸屑粉、 渣' 粉碎之合成樹脂等合成聚合萃取後之殘 酸性白土等）、滑石粉類(如滑石粉葉增石^如f頁土、細土、 ^酸’亦有因製品而含石夕酸舞為主成n石夕酉夂之合成高分散性 輕石、燒成;ε夕藻土、紅碑粉碎物、 ）、活性碳、硫黃粉、 無機礦物性粉、硫安、磷酸録、硝、^碳酸舞、石粦酸解 料、堆肥等，此等可單獨或以2 、’、水素、氯化銨等化學肥 至於液體惰性载體材料，除 混合物形態使用。 外，亦可選擇雖不具有溶劑能力身具有溶劑能力者選擇以 成分化合物者，其代表例可例^ ^劑協助下能夠分散有效 以上之混合物形態使用， ^豆，此等可單獨或以2種 醇、乙二醇等），酮類(如丙二甲:醇、乙醇、異丙醇、丁 己酮等），醚類(如二乙基醚、二甲異丁_、二異丁酮、環 丙基趟、四氫咬喃等），脂肪^ ‘5,蘇㈣⑽㈣、二異 (如媒油、礦物油等），芳香族 111 200740370 itH/苯:二甲苯、溶劑油、烧基萘等），鹵化烴類(如二 '丙酸^旨、、鄰笨四=炭、^苯等），s旨類(如醋酸乙醋喝酸丁醋、 .酸二辛酯等) 二異二酯田鄰苯二甲酸二丁醋、鄰苯二甲 醯胺等），腈類(如乙It甲基帽胺、二乙基甲釀胺、二甲基乙 的而ΪΓ㈡代表性輔助劑，此等輔助劑因應目 助劑。 蜀使用或2種以上合用，有時亦可完全不使用輔 用界劑分濕^域分化合物之目的而使 |驗mi I舉例如聚祕乙触細、聚氧化乙烯烧芳基 烯山二ίϋ 脂紐sl、聚氧化乙馳脂義、聚氧化乙 芳芙；^ eT :月桂酸醋、聚氧化乙烯山梨糖醇肝一油酸醋、烧 方基^酉^萘石黃酸鹽、木質石黃酸鹽、高級醇硫酸酉旨等。 可使用下定化、黏著及/或結合有效成分化合物之目的而 基】維素1如路蛋白、明膠、殺粉、甲基纖維素、叛曱 仙膠、木質石黃酸鹽^。、聚乙烯醇、松根油、米糠油、膨潤土、三 美醋體製品之流動性’可使用如€、硬脂酸鹽、填酸烧 太恭纟補可使用㈣轉辅助劑。 但可因^須之化合物對光、熱、氧化等為安定， 第三丁 ί、4 里冰加抗氧化劑或紫外線吸收劑，如BHT(2,6—二 衍ί物，及安定甲二苯二八(丁基？基笨甲鱗)等苯盼衍生物、雙齡 苯乙醚與丙Ϊ基U胺、對胺基 效果更安定之組^物4基㈣或二本合物類，而獲得 劑為化合物之有效成分量，通常於粉 重量％，粒劑ί^重量％ ’可濕性粉劑為1〇〜9〇 * 2〇重里/〇，水懸浮劑為1〇〜9〇重量％。另一 112 200740370 60^99 tt%，|L#]^ 40~ 水懸浮劑為量％ ’粒劑為80〜99重量％ ’ 量％，乳劑為1〜20曹里4 辅助劑量通常粉劑為〇.卜20重 為αι〜20 ;量% 〇水重二 Α敗懸汗劑為〇」〜20重量°/〇。 稀釋^戈^^ί廡i字蟲害防治有效量，以直接、或以水適當 m^〇〇pp^ 一般為1〜300g有效成分。 母川公畝之轭用里 劑，，有效成分之殺蟲 各種農林、園蓺、積執宝虫^曰tL米、其他農作物及花卉之 外對於同時發I之夂生1^匕触或線蟲等之害蟲防治，另 果，可组合齡防治，顧得更優異之防治效 殺菌劑組合使用ίΓ 1種以上其他殺蟲劑及/或 菌劑可當作混合組成物其他殺蟲劑及/或殺 殺蟲劑及/或殺g·農藥處⑴表岐化合物與其他 劑、植^生長化^物可與殺草劑、肥料、土壤改良 優異之多目“二同混合’製成效力更 之組成物。 丌了衣成了^主相加效果或相乘效果 [實施例] 等實綱本發明域祕實關，但本㈣不受此 [實施例1 一 1] 113 200740370 製造4 -七氟異丙基—2 —(三氟曱硫基)苯胺 (化 85)
，2 -(三氟甲硫基)苯胺1〇 〇g、2 -碘化七氟丙烷45.8g、亞 硫酸氳納10.8g、碳酸氫鈉5.2g及四正丁基亞硫酸氫銨2.1g加入 第三丁基二曱醚200ml與水200ml之混合溶劑中，於室溫激烈攪 拌10小時。分取有機液層，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌後，在減 壓下健除溶劑。所得殘渣以石夕膠管柱層析法精製(正己炫：醋酸乙 酯=20 : 1) ’得橙色油狀之標題目標物6 ：5g(產率35%)。 lU - NMR(CDC13, ppm) δ 4.80(2H?broad ~ s)? 6.84(lH4J-8.3Hz)? 7.45(lH5dJ=8.3HzX 7.70(1H5s). 使用同樣方法，製造下列苯胺類。 4 -七氟異丙基-2-(五氟乙硫基)苯胺 咕-NMR(CDC13, ppm) 5 4.79(2H，broad - S)， 6.83(1H5cU-8.8Hz)? 7.45(lH?dd?J=2.0?8.8Hz)? 7.67(1H5cU=2.0Hz). 橙色油狀物。 4 -七氟異丙基-2 -(七氟正丙硫基)苯胺 lH ~ NMR(CDC135 ppm) (5 4.78(2H?broad - s)9 6.84(lH，d，J=8.8Hz)，7.46(lH，dd，J=2.0,8.8Hz)，7,67(lH，d，J二2.0Hz)· 黃色油狀物。 4 -(七氟正丙基）-2 -（三氟曱硫基)苯胺 W-NMRCCDCls，ppm) 5 4.20(2H，broad)，6.85(lH，d，J二8·3Ηζ)， 7.44(lH4dJ=2.0,8.3Hz)? 7.69(lH?dJ=2.0Hz). 黃色油狀物。 [實施例1 - 2] 製造2->臭—4 一七氣異丙基-6 -（三敦曱石jil基)苯胺 (化 86) 114 200740370
N，N-二甲基甲醯胺i〇ml溶液中。於 之 ^水^鎂乾燥2濾除無水硫酸鎂所得溶液在減壓下ς 用 ^其殘渣以石夕膠管柱層析法精製(正己烧：醋酸乙醋= 传淡褐色油狀之標題目標物2.92g(產率73%)。 !H - NMR(CDC13, ppm) 5 5.29(2H,broad - s), 7.68(1H s) 7.74(lH,d,J=2.0Hz). V ’S) 亍濃 !5 ： 1) 使用同樣方法，製造下列笨胺類。 2 -溴-4 -七氟異丙基— 6 — (五氟乙硫基)苯胺 (化 87) SCFXF. Η2Νγ^
Η - NMR(CDC13, ppm) (5 5.28(2H，broad - s)，7.65(1H s) 7.75(lH，d，J=2.0Hz). ’ 橙色油狀物。 2 -溴-4 -(七氟正丙基）—6 —(三氟曱硫基)苯胺 (化 88)
- NMR(CDC135 ppm) δ 5.36(2H?broad - s), 7.67(1H5s)? 7.72(lH，d，J二2·0Ηζ). ’ ’ 115 200740370 橙色油狀物。 又’使用N-氣破珀醯亞胺以代替n -溴琥珀醯亞胺，製造2 一 氯-4-(七氟異丙基）- 6-（三氟曱硫基)苯胺 (化 89)
4 - NMR(CDC13, ppm) 7.64(lH?s). 5 5.23(2H?broad - s)? 7.60(lH?s)?
七氟異丙基-6 -三氟曱硫基)苯基 紅色油狀物。 [實施例1 - 3] 製造N - (2 -溴- 4 -3-硝基苯甲醯胺 (化 90)
一將3-硝J苯甲醯氯7錢及2_漠_4 —(七氣異丙基)_6_ (一氟甲石;IL基)笨版7.56g加入吼咬50ml中後在90X：擾拌10小時。 注入此反應溶液於冰水中並以2N鹽酸使溶液成為pm後，用醋 酸乙醋萃取。在減壓下嫌賴所得魅加人於四氫料3_及 之Λ合賴巾’在冰水钉婦。加人氫氧她❿於此 办液亚在冰水冷下麟1.5小時後，於室溫餅2G小時。此反應 ΐ液力旨及心分取有機液屬，並以飽和食鹽水洗滌「 鎂㈣’在賴下館除溶綱得魅財膠管柱 層析法精製(正己m酯=6:丨），得白㈣体之標題目標物 116 200740370 6.85g(產率 68%)。 - NMR(CDC13? ppm) 5 7.80(lH?t5J=7.8Hz)9 8.05(2H?s)? 8.16(1H?s)9 8.30-8.34(lH?m)? 8.5〇.8.53(lH,mX 8.82(lH5tJ=2.0Hz). * [貫施例1 - 4] 製造N -（2-溴-4 -七氟異丙基一 6一三氟曱硫基)苯基 3-胺基苯曱醯胺 (化 91)
NHL
- i-CaFy 、^N -（2-溴-4-七氟異丙基—6 一三氟甲硫基)苯基3 — 硝基苯甲_ 6.85g及氯化亞錫(無水物)7.61g之乙醇5_溶液中 加入濃鹽酸5ml，在60。(：攪拌3小時。待此反應溶液回復至室溫 後注入於冰水中並以碳酸鉀中和。濾除不溶物後用醋酸乙酯萃 取，將溶劑在減壓下餾除。析出固體用正己烷洗滌，得白色固 之標題目標物5.13g(產率79%)。 H ~ NMR(DMSO - d6? ppm) δ 5.40(2H?broad ~ s), 6·78-6·81(1Η，πι)，7·13-7·21(3Η，πι)，7·99 (lH，s)，8.25(lH，d，JK)Hz)，10.64(lH，s)· 使用同樣方法，製造下列化合物。 N-(2-溴-4-七氟異丙基—6 —五氟乙硫基)苯基3 —胺 基苯甲酿胺 (化 92) 117 200740370
lR ~ NMR(CDC135 ppm) δ 3.91(2H?broad - s)? 6.91-6.94(lH5m)5 7.25_7.34(3H，m)，8.01(2H，s)，8.06(lH，s)· 白色固體。 N - [2 -溴-4 —b氣異丙基- 6 -（七氣正丙硫基)]苯基3 -胺基苯甲醯胺 (化 93) nh9 SCFXFXF3
d 4 - NMR(DMSO - d6, ppm) (5 5.40(2H，broad - s)， 6.80(lH，d，JN7.8Hz)，7.14-7.22(3H，m)，8·00 (lH，s)，8.29(lH，s)，10.67(lH，s). 白色固體。 N -（2-氣-4-七氟異丙基-6-三氟甲硫基)苯基3-胺 基苯甲醯胺 (化 94) 118 200740370
ci^^N(3f7 - NMR(CDC13, ppm) (5 3.91(2H，broad - s)，6·91-6·94(1Η，Π1)， 7.26-7.32(3H，m)，7.84(lH，d，J=2.4Hz)，7.97(lH，s)，8.09(lH，s)· 白色固體。 [實施例1 - 5] 製造N-(2-漠-4 t氟異丙基-6-三貌甲硫基)苯基 3 - [(2 -氯吡啶一 3 -基)羰胺基]苯曱醯胺(化合物編號1 — 158) (化 95)
於室溫，將2 -氯煙鹼酸氯63mg溶解於四氫吱喃lml之溶液 滴加於N-(2-溴-4 -七氟異丙基-6-三氟甲硫基)苯基3-胺基苯曱酿胺200mg及吼唆56mg之四氫吱喃3ml溶液中。於室 溫攪拌2小時後加入醋酸乙酯及水於此反應溶液，分取有機液層。 此有機液層以1N鹽酸及飽和碳酸氫鈉水溶液各洗滌1次後，在減 壓下餾除溶劑，析出固體用正己烷洗滌，得白色固體之標題目標 物 210mg(產率 84%)。 4 - NMR(CDC13, ppm) ά 7·42_7·46(1Η，ιη)， 7.60(lH，t，J=7.8Hz)，7.80(lH，d，J=7.8Hz)，7.94(lH，d，J=7.8Hz)， 8.02(lH，s)，8.03(lH，s)，8.22-8.28(2H，m)，8.33(lH，s)，8.41(lH，s)， 119 氟曱硫基)苯基
HN
200740370 &55(lH，dd，J=2.0,2.9Hz).
[實施例2 - 1] 製造N — (2 —溴-4 -七氟異丙基—6—三 3-（甲胺基)苯甲醯胺 (化 96) —Me 將98%硫酸冷卻至(TC〜5。〇，在授摔下添加n 七氟異丙基-6 -三氟曱硫基)苯基3 —胺基苯酿胺^採 10分鐘後滴加37〇/。曱藤水溶液5ml，並於溫度維持1 攪拌3小時。此反應溶液在冷卻狀態下加入28%氨水進H間 再加入醋酸乙酯並分取有機液層。此有機液層以無水硫酸鎂^ 燥，在減壓下餾除溶劑，所得殘渣以矽膠管柱層析法精&(正己^ : 醋酸乙酯=6 : 1)，得白色固體之標題目標物〇.74g(產^72%)Γ· 4 - NMR(CDC13, ppm) (5 2.91(3H，s)，4.00(lH，broad)， 6.83-6.86(lH?m)? 7.17-7.24(2H?m)? 7.34(lH9t?J=7.8Hz)5 7.98-8.01(2H，m)，8.11(lH，s)· 使用同樣方法，製造下列化合物。 N-(2-溴-4-七氟異丙基-6-五氟乙硫基)苯基3 -（曱 胺基)苯甲醯胺 (化 97)
120 200740370 4 - NMR(CDC13, ppm) (5 2.91(3H，s)，3.99(lH，broad)， 6.83-6.86(lH，m)，7.17-7.22(2H，m)，7.34(lH，t，J=7.8Hz)，8.01(2H，s)， 8.08(2H，s)· 白色固體。 N -（2 -溴-4 —t氣異丙基-6 -三默曱氧基)苯基3 -（甲 胺基)笨甲醯胺 (化 98)
4 ~ NMR(CDC13, ppm) (5 2.90(3H，s)，3.97(lH，broad)， 6.81-6.84(lH，m)，7·16·7·18(2Η，ιη)，7.32(lH，t，J二7·8Ηζ)，7.56(2H，s)， 7-85(lH?d5J=2.0Hz). 白色固體。 [實施例2 - 2] 製造N-(2 -溴-4 -七氟異丙基-6-三氟甲硫基)苯基 3 - [(Ν’ -（2,6 -二氟苯曱醯基）-Ν’ -曱基)胺基]苯甲醯胺(化合物 編號2 - 151) (化 99)
121 200740370 於室溫，將2,6 -二氟苯甲酿氯52mg溶解於四氫吱味lmi之 溶液滴加於N-(2 -溴-4 -七氟異丙基—6-三氟曱硫基)苯基 3 -(曱胺基)苯甲醯胺170mg及吡啶28mg之四氫呋喃3ml溶液 - 中。於室溫攪拌2小時後，加入醋酸乙酯及水於此反應溶液，分 取有機液層。此有機液層以1N鹽酸及飽和碳酸氫鈉水溶液各洗滌 1次後，在減壓下餾除溶劑，析出固體用正己烷洗滌，得白色固體 之標題目標物148mg(產率70%)。 4 - NMR(CDC13, ppm) 5 3.56(3H，s)，6·69-6·74(2Η，ιη)， 7.13-7.18(lH5m)? 7.43-7.47(2H?m)? 7.72(1H5s)? 7.77-7.81(lH?m)? 7.91(lH，s)，8.01(2H，s)· • [實施例3 - 1] 製造3-(苯曱醯胺基)苯曱酸 (化 100)
將氫氧化鈉5.90g及3 -胺基苯甲酸lO.Og加入於水l〇〇ml中 後於室溫攪拌，其次於内溫維持25°C至35°C狀態下滴加苯曱醯 氯l〇.3g。繼續於室溫攪拌6小時後，滴加6N鹽酸25ml於此反應 溶液中。濾集析出之固體，將此濾集物以水100ml洗滌2次後， 在減壓下以50°C乾燥，得白色固體之標題目標物13.9g(產率79%)。 !H ~ NMR(CDC13? ppm) 5 7.40-7.56(5H?m)? 7.78(lH，d，J二7·8Ηζ)，8.00(2H，d，J=8.3Hz)，8.15(lH，d，J二7·8Ηζ)， 8.35(lH，t，J二2·0Ηζ)，9.89(lH，s)· [實施例3 - 2] 製造3-(N -苯甲醯基-N -甲胺基)苯甲酸 (化 101) 122 200740370
力if酸乙自旨5_及水，分取水，並加濃使此水液 層為酸性溶液。其次加醋酸乙酯1〇〇ml進行萃取，其有機液層以 無水硫酸鎂乾燥後在減壓下餾除溶劑。析出固體用正己烷_醋酸 乙酯混合溶劑(3 : 1)洗滌，在減壓下進行乾燥，得白色固體之標題 目標物3.80g(產率72%)。 4 - NMR(DMSO - d6, ppm) (5 3.39(3H，s)，7.21-7.31(5H,m)， 7.35-7.43(2H?m)? 7.70-7.73 (2H，m)，13.07(lH，broad - s).
[實施例3 - 3] 製造N -（2-溴-4-七氟異丙基-6-三氟曱硫基)苯基 3 - [(Ν’ -苯曱醯基— Ν’ -曱基)胺基]苯曱醯胺(化合物編號2-141) (化 102；)
123 200740370
將3-(N-苯曱醯基-曱胺基)苯曱酸7.66g、亞硫醯氣 4.28g及N，N -二曱基曱醯胺〇 lml加入於曱苯4〇ml中，在9〇它 攪拌2小時。在減壓下濃縮此反應溶液，得淡褐色油狀物。將此 油狀物加入2-溴-4 —七氟異丙基—6-(三氟甲硫基)苯胺4.4〇g 溶解於吡啶30ml之溶液中，在9〇t攪拌8小時。此反應溶液以醋 酸乙酯稀釋，其有機液層用2N鹽酸、飽和碳酸氫鈉水各洗滌i 次後在減壓下濃縮，得褐色油狀物。將此油狀物加aTHF(四氫呋 ”)40ml -水20ml混合溶劑中，再加入氬氧化鈉4 〇g，於室溫擾 拌6小時。此反應溶液加入醋酸乙酯及水，分取有機液層，並用 水洗滌1次。以無水硫酸鎂乾燥後在減壓下餾除溶劑，所得殘渣 以石夕膠管柱層析法精製(正己烷：醋酸乙酯=9 : 1—2 ·· 1)，得白 固體之標題目標物4.06g(產率60%)。 ι¥ί - NMR(CDC13? ppm) δ 3.55(3H?s)5 7.18-7.22(2H5m)? 7.27-7.35(4H,m), 7.42(lH,t,J=7.8Hz), 7.62(lH,s), 7.73(lH,d,J=7.8Hz) 7.97(1H5s)，7.99(lH，s)，8.1〇(lH，s)· [實施例4] 製造N-(2_漠-4 -七氟異丙基—6—三就曱亞磺醯基)苯基 3 [(N -笨曱醯基-Ν’-甲基)胺基]苯曱醯胺(化合物編號2 一 176) (化 103)
將Ν - (2 - >臭-4 ^氣異丙基-6 -二顧甲;^其^ [(Ν，-甲醯基-Ν，-甲基)胺基]苯曱崎加;^=甲3燒 1加1中，於室溫擾拌。其次加入氯化間過苯甲酸〇,，於室溫授 124 200740370 拌15小時。此反應溶液加入硫代硫酸納水溶液以消除殘存之過氧 化物後，分取有機液層。此有機液層用水洗滌1次，以無水硫酸 鎮乾燥後在減壓下顧除溶劑，所得殘渣以石夕勝管柱層析法精製(正 . 己烧：醋酸乙酯=7 : 3)，得白色非晶形之標題目標物0·27§(產率 53%)。 lR - NMR(CDC13? ppm) 5 3.57(3H?s)? 7.20-7.33(5H?m)? 7.40(lH，d，J二7·8Ηζ)，7.47(lH，t，J=7.8Hz)，7.57(lH，s)， 7.7l(lH，d，J=7.8Hz)，8.03_8.〇5(lH，m)，8.11(lH，s)，8.：26(1H，S)· [實施例5] ^ 衣kN (2溴-4 ^氟異丙基-6 -三氟甲石黃酿基)苯基 f 3_ [(Ν’ -苯曱酸基-Ν’ -曱基)胺基]苯曱醯胺(化合物編號2 一 191) (化 104) 〇
將Ν - (2 - >臭- 4 -七氟異丙基一 6 一三氟甲硫基)苯基3 — [(Ν，-苯甲醯基- Ν，-曱基)胺基]苯曱醯胺⑽哗及過碘酸鈉 120mg加入於二氯曱烧2ml -乙腈2ml -水4ml之混合溶劑中，於 室溫攪拌。其次加入氯化舒(III)10mg，於室溫攪拌5小時。此反 應溶液加入硫代硫酸鈉水溶液以消除殘存之過氧化物後，加入醋 酸乙酯30ml，並分取有機液層。此有機液層以無水硫酸鎂乾燥後 在減壓下餾除溶劑，所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷：醋 酸乙酯=5 : 3)，得白色非晶形之標題目標物82mg(產率6〇%)。 4 - NMR(CDC13, ppm) 6 3_57(3H，s)，7·18-7·36(6Η，ηι)， 7.43(lH5t?J-7.8Hz)9 7.61(lH5d?J=2.0Hz)5 7.68(lH,d?J=7.8Hz)? 125 200740370 8.28(lH，d，J=2.0Hz)，8.32(lH，d，J=2.0HZ)，8.76(lH，s)· [實施例6 - 1] 製造N - (2 -溴-4 -七氟異丙基-6 -三氟曱硫基)苯基 3 -（苯曱醯胺基)苯曱醯胺 (化 105)
NH
於室溫’將苯曱醯氯75mg溶解於四氫吱喃lml之溶液滴加於 貫施例1 - 4製造之N - (2 -溴-4 -七氟異丙基-6 -三氟甲硫基) 苯基3 -胺基苯曱醯胺3〇〇mg及π比π定85mg之四氫吱喃3mi溶液 中。於室溫擾拌2小時後加入醋酸乙酯及水於此反應溶液，分取 有機液層。此有機液層用1N鹽酸、飽和碳酸氳鈉水各洗滌i次 後’在減壓下餾除溶劑所得析出固體用正己烷洗滌，得白色固體 之標題目標物345mg(產率97%)。 !H - NMR(DMSO - d6? ppm) 5 7.53-7.64(4H?m)? 7.81(lH?dJ=7.8HzX 8.00-8.05(3H5m)5 8.11(lH?dJ=7.8Hz)? 8.31(lH，d，J=1.5Hz)，8.41(lH，s)，10.52(lH，s)，10.93(lH，s)· [實施例6 - 2] ，造N - (2 -溴-4 -七氟異丙基-6 -三氟曱磺醯基)苯基 3 -(本甲酿胺基)苯曱醮胺(化合物編號1 — 191) (化 106) 126 200740370 〇
將N - P -溴-4-七氟異丙基-6 -三氟曱硫基)苯基3 一 (苯曱酸胺基)苯曱醯胺0.34g及過破酸納〇.33g加入二氣曱烧 2.5ml -乙腈2.5ml -水5ml之混合溶劑中，於室溫攪拌。其次加 φ 入氯化釕(UDiOmg，於室溫攪拌7小時。此反應溶液加入亞硫酸 氫鈉水溶液以分解過氧化物後，加入醋酸乙酯，並分取有機液層。 此有機液層以無水硫酸鎮乾餘後在減壓下顧除溶劑，所得殘(杳以 矽膠管柱層析法精製(正己烷：醋酸乙酯=2: 1)，得白色固體^標 題目標物0.23g(產率65%)。 且不 !H - NMR(DMSO - d6? ppm) δ 7.53-7.63(4H?m)? 7.74(lH，d，J=7.8Hz)，7.98-8.01(2H，m)，8.08(lH，dJ=8.3HZ)， 8.24(lH?s)? 8.38(lH?U=1.5Hz), 8.81(lH?s)? 1〇.51(1H?sX1〇.82(1H s) [實施例7] 製造4 —七氟異丙基一 2 —甲基-6-(三氟甲硫基)苯胺 • (化107) 妝
田t將^ —溴—4 —七氣異丙基—6 —(三氟甲硫基)苯胺〇·92g、三 甲基硼乳烷(tnmethyl-b〇r〇Xine)0.13g及碳酸鉀1.44g加入甲苯一 - &乙醇5ml _水5ml之混合溶劑中，在氮氣環境及室溫 三苯基麟^巴(〇)〇.%後升溫至8〇°C攪拌8小時。 入 心/谷液回復至室溫並濾除不溶物後，加入醋酸乙，八 有機液層。此有機液相無水硫酸難雜在賴下贿溶^， 127 (化 108) NO,
200740370 所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷：醋酸乙酯=20 : i)，得 淡黃色油狀之標題目標物0.3 lg(產率40%)。 4 - NMR(CDC13, ppm) (5 2.24(3H，s)，4.77(2H，broad-s)， 7.34(1H，s)，7.60(lH，s)· [貫施例8 - 1] 衣kN (2-氣-4 -七氣異丙基—6 -二氣曱氧基)苯基 3-硝基苯曱醯胺 ^將3石肖基本甲酉&氟1.17g及(2 -氯-4 —異丙基〜6 -二 氟甲氧基)苯胺1.20g加入吡啶8ml中，在90°C攪拌6小時。此反 ^溶液加入醋酸乙酯及1N鹽酸使水液相成為酸性狀態後分取有 巧$層。此有機液層以飽和碳酸氫鈉水洗滌2次。以無水硫酸鎂 乾，在減壓下顧除溶劑所得殘渣加入四氫呋喃1〇ml及水 之混^溶劑中。此溶液加入氫氧化鈉0.32g並於室溫攪拌1日。此 =應=液加入醋酸乙酯及水，分取有機液層後，在減壓下餾除溶 背J所彳于殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷··醋酸乙酯=4 ··丨），得 白色〗固體之標題目標物l.2〇g(產率72〇/0)。 s NMR(CDC1^ PPm) ^ 7.56(1H?s)9 7.71-7.79(3H?m)? .3〇(1H?cU=7.8Hz)? 8.48-8.5l(lH?m)? 8.77(lH5tJ-2.0Hz).
[實施例8 - 2] 製造N-(2 -氯一 4 3-胺基苯甲醯胺 (化 109) -七氟異丙基-0-三氟曱氧基)苯基 128 200740370
以N-(2-氯-4-七氟異丙基一 6 一三氟曱氧基)苯基；3一 硝基苯曱醯胺為起始原料，依實施例1 — 4所記载之條件製造標題 目標物。白色固體。產率86%。 !H - NMR(CDC13? ppm) δ 3.39(2H?broad-s)? 6.89-6.92(lH,m)? 7.22-7.32(3H，m)，7.52-7.53 (2H，m)，7.69(lH，d，J=1.5Hz)· [實施例8-3] 製造N-(2 -氯-4-七氟異丙基-6-三氟甲氧基)苯基 3 -（苯甲醯胺基)苯曱醯胺(化合物編號1 -241) (化 110)
以N - (2 -氣-4 -七氟異丙基-6 -三敗曱氧基)苯基3 一 胺基苯甲醯胺為起始原料，依實施例1 - 5所記載之條件製造標題 目標物。白色固體。產率80%。 、 ^ Η - NMR(CDC13? ppm) δ 7.36-7.43(3H5m)? 7.47-7.53(2H5m) 7·63-7·65(2Η，ιη)，7·81_7·87 (3H，m)，8.20(lH，s)，8.28(lH，s)， 8.39(lH，s)· ’ ’ [實施例9 - 1] 製造2 - (2,2,2 -三氟乙氧基)硝基苯 (化 111)
129 200740370 將60〇/〇氫化納i.7〇g加入N，N-二甲基曱酿胺2〇mi中，此溶 液在5 C攪拌並滴加2,2,2 -三氟乙醇4.25g溶解於-二甲基甲 ’ 醯胺5ml中之溶液。待此反應溶液回復至室溫並攪拌1小時^， ， 滴加2 —氟硝基苯5.0g溶解於N，N-二甲基甲醯胺加丨之溶液。 繼續於室溫攪拌1小時後，用醋酸乙酯稀釋此反應溶液並加入水， 分取有枝液層。以無水硫酸鎮乾餘後在減壓下顧除溶劑，所得殘 渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷：醋酸乙酯·· 1)，得普务、、山^ 之標題目標物8.14g(產率90%)。 ’、/狀 JH - NMR(CDC13, ppm) δ 4.50(2H5q?J=7.8Hz)? 7·13·7·22(2Η，ηι)，7·57_7·62(1Η，πι)，7.88(lH，dd，J=2.0,8.3Hz) • [實施例9 ~ 2] ， 製造2 - (2,2,2 -三氟乙氧基)苯胺 (化 112)
將2>- (2,2,2 -三氟乙氧基)确基苯3 5〇g及1〇%纪-碳〇· 加入甲醇25ml中，在常壓、氫氣環境及室溫下攪拌3小時。濾 不溶物後其濾液在減壓下進行濃縮，得淡黃色油狀 桿“物 2.86g(產率95%)。 曰W勿 !H - NMR(CDC13? ppm) (5 3.83(2H?broad-s)? 7.34(2H，q，J-8·3Ηζ)，6.68-6.78(3H，m)，6·85·6·90(1Ηηι) [實施例9 - 3] ’ · (化 113)
製造4 -七氟異丙基—2 - (2,2,2 -三敗乙氧基)苯胺 2 —峨化七氟丙烧 將2 — (2,2,2 —二氟乙氧基)苯胺2.85g、 130 200740370 6.62g、亞硫酸氫鈉311g、碳酸氩鈉15〇g及四正丁基亞硫酸氮銨 0.61g加入第三丁基曱_ 3〇ml與水30ml之混合溶劑中，於室溫激 烈攪拌12小時。分取有機液層，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌後， 在減壓下餾除溶劑。所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷··醋 酸乙1 醋=9 : 1)，得淡黃色油狀之標題目標物13.99g(產率74%)。 lR - NMR(CDC13? ppm) 5 4.14(2H?broad - s)5 4.39(2H，q，J=7.8Hz)，6.79(lH，d，J=8.3Hz)，6.95 (lH，s)， 7.11(lH，d，J=8.3Hz)· ’ [實施例9 - 4] 製造2-溴-4-七氟異丙基—6一（2,2,2一三氟乙氧基)苯胺 (化 114)
以4 -七氟異丙基-2 - (2,2,2 -三I乙氧基)苯胺為起始原 料，依實施例1 - 2所記載之條件製造標題目標物。褐色油狀物。 產率88%。 - NMR(CDC13? ppm) ^ 4.41(2H?q?J=7.8Hz)? 4.58(2H，broad - s)，6.90(1H，s)5 7.39(1H，s)· • [實施例9-5] ’ 製造N-[2-漠-4-七氣異丙基_6_ (2,2,2 _三氟乙氧基)] 苯基3-[(Ν’ -曱醯基-Ν’、甲基)胺基]苯甲醯合物編號 2 - 269) (化 115)
131 200740370 以2-溴-4-七氟異丙基-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯胺為起 始原料，依實施例3 - 3所記載之條件製造標題目標物。白色非晶 形。產率69%。 b曰 lU - NMR(CDC13? ppm) δ 3.54(3H5s)5 4.42(2H5q?J=7.8Hz)? 7.14-7.21(3H5m)? 7.24-7.3l(4H?m)5 7.37(lH?tJ=7.8Hz)? 7.46(1¾) 7.60-7.62(2H，m)，7.66-7.69(lH，m)· ’ ’ [實施例10 - 1] 製造4 - [1 -輕基-2,2,2 —三氟—1 —(三氟甲基)乙基]—2 — (三氟曱硫基)苯胺 (化 116)
“ ΐΪ溫，於混合2 —三氟甲疏基苯胺5.〇g與六氟丙酮水合物 。「下’加人對曱苯續酸1水合物G.lg，將此反應溶液在⑽ 時。此反應溶液以TLC碟認起始原料消失後加入醋 ίίΐΐί和Ϊ酸氳納水進行分液萃取。其有機液層加入無水硫 後過濾。其濾夜在減壓下進行濃縮
醋酸乙酷=4:1)，得茶褐色油狀之標題目 二 [實施例10 - 2] ，造2 -漠-4 - [1 -經基-2,2,2 _三氣一卜（三氟 基]-6-(三氟曱硫基)苯胺 (化 117) h2n.
SCF0 132 200740370
以4 - [1 一經基一 222 一二友ί;;Γ)Λ胺為起始原料，依二巧 - 目才H紅色油狀物。產ψ8ι%。 ί只施例1〇 ~ 3J 2所記載之條件製造 禕韙
製造Ν-[2-溴—4—{1 乙基卜6 —(三氟？硫基)苯基】I 〜2,2,2-三氟—；[—(三氟f基) 硝基苯曱醯胺
(化 118) NQ
以2 -漠—4 - π 一葬r<其—？ 一 基]-6-(三氟甲石六美、土 ，，—二氟一卜（三氟甲基)乙 [貫施例10-4] 7生干川/0 乙基f I V2:演+ 4 土(化1』二既甲硫基)苯基]3一胺基苯甲醯胺 (三氟甲基）
NK
基卜6 ~ (三^甲二基_ 2,2,2 —三氟_ 1 _ (三氟甲基)乙 施例3_硝基料《騎始原料，依實 [實施4;〇 5 標題目標物。白色固體。產率卿。。 製造Nm{1_經基_2,2,2—三氟+ (三氣甲基) 133 200740370 乙基} -6 -(三氟甲硫基)苯基] 胺 (化 120) [(2-氟苯甲醯基)胺基]苯甲醯
其卜6H 4 — {1 —羥基—2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙 二㈡施基工3:，苯甲酿胺及2-氣苯甲雜 固體。產率84% 載之條件製造標題目標物。白色
[實施例1〇〜6J 製造N-『2〜逍—4— η 衫^ 基} - 6 -(三氟甲硫和其{ 一亂;2,2,2/三氣—1 —(三氟曱基)乙 121)爪土）本土] 3 — K2 —氟苯曱醯基)胺基]苯曱醯胺 SCF,
_ >於至溫，將N—[2一溴一4 氟曱基)乙基卜6 —(三氟炉 工土 2,2,2〜三氟Μ -(三 苯甲醯胺l.OgH#^ 3 —[(2—氟笨甲醯基)胺基] 在賴下敎後冷卻， 酸乙㈣：d，得白色_之標題目^:醋 134
200740370 [實施例10 - 7] 衣仏（一溴一 4-七氟異丙基-ό-三氟曱硫基)苯基 [(2 -氟苯曱醯基)胺基]苯甲醯胺(化合物編號i —⑷ (化 122) :基)乙基} -6 -（二氟甲硫基)苯基]3 — [(2 —氟苯甲醯基)胺基] 本曱月女400mg及氟化钾i66mg加入N，N -二曱基甲酸胺i〇mi 中。ί过後升/m至120 C攪拌5小時。此反應溶液冷卻至室溫後加入 醋酸乙酯及水並分取有機液層。加入無水硫酸鎂乾燥後過濾，濾 液在減壓下進行濃縮。所得殘渔以二異丙基_洗務。此懸浮液經 過濾後將所得濾集物於室溫進行減壓乾燥，得標題目標物 281mg(產率 72%)。 4 - NMR(DMSO - d6, ppm) (5 7·33·7·40(2Η，ιη)， 7.57-7.62(2H，m)，7.68-7.73(lH，m)，7·81(1Η4，：Ν7·8Ηζ)， 8.01(lH，d，J=7.8Hz)，8.04(lH，s)，8.30(lH，d，J=2.0Hz)，8.37(lH，s)， 10.70 (lH，s)，10.95(lH，s)· [實施例10 - 8] 製造N - (2 -溴-4 -七氟異丙基-6 -三氟曱硫基)苯基 3 - [(2-氟苯曱醯基)胺基]苯曱醯胺(化合物編號1- 143) (化 123) 135 200740370
羥基
氟曱基)乙基卜6 -(三氟甲硫基)苯基]f 2,2,2 -二氟—1 —(三 苯曱醯胺3〇Omg加入二氯甲烷2〇丨φ [(2 一氟苯甲醯基)胺基] ^ - 1,3 - -^ - 2 - 471^ ；2,2 - J 應溶液加入水並分取有機液層。此有機；至溫攪拌8小時。此反 後過濾。濾液在減壓下進行濃縮乾固，加入無水硫酸鎂乾燥 Mifn 181inar^ ,¾ . ' %戶斤得固體粉碎得耠壯B 標物181mg(產率60%)。 物性值記載於實施例10 —7 [實施例11 - 1] 製造2 -三氟甲氧基—4 - [1 曱基)乙基]苯胺 (化 124) 羥基 2,2,2 - 三氟一 1 (三氟 OCF.
於室溫，於混合2 -三氟甲氧基苯胺3·3 ⑵t物水合㈣#’將:‘二= 攪拌2G怖。此反應减以TLC顧起始原制失後加入醋 々乙，及飽和碳酸氳鈉水進行分液萃取。其有機液層加入無水硫 酉文鎂乾爍後過濾。濾液在減壓下進行濃縮，所得殘渣以矽膠 層析法精製(正己烧：_乙_=4 : D，得茶褐色油狀之標題 物 3.60g(產率 55%)。 lR " nmr(CDC13? ppm) (5 3.37(lH?broad-s)? 4.10(2H?broad-s)? 136 200740370 6.83(lH，d，J=8.8Hz)，7.39(lH，d，J=8.8Hz)，7·50 (1H，S)· [實施例11-2] 製造2 -溴—4 一 [1 一經基一 2,2,2 -三氟—1〜（三氣曱基）乙 - 基]- 6-三氟曱氧基苯胺 1 (化 125) OCF.
以2 -三氟曱氧基- 4 一 [1 -經基-2,2,2 —三氣一 1 —(三氟曱 基)乙基]苯胺為起始原料，依實施例1 - 2所記载之條件製造標題 目標物。紅色油狀物。產率92%。 τ 4 - NMR(CDC13, ppm) 5 3.98(lH，t，J二2·4Ηζ)， 4.55(2H，broad-s)，7.47(lH，s)，7.71(lH，d，J=1.5Hz)· [實施例11 - 3] 製造N - (2 -溴-4 -七氟異丙基-6 -三氟曱氧基)苯基 3 -(苯曱醯胺基)苯曱醯胺(化合物編號1 一 243) (化 126) 〇
基]—6 -三氟曱氧基苯胺為起始原料，依實施例1〇 — 3至1〇 - 7 所δ己載之條件製造標題目標物。白色固體。 !H - NMR(DMSO - d6? ppm) ^ 7.48^7.67(4H?m)5 7.73-7.8l(2H?m)? 7.94-8.14(4H?m)5 8.38(1¾). l〇.51(lH?s)? 10.63(lH?s).
[實施例12 - 1] 137 200740370 3 -硝基苯曱醯胺 (化 127) 製造N-(2 -溴-4 -七氟異丙基_ό-三氟甲亞磺醯基)苯基 ?(〇)CF,
將貫施例1 - 3製造之N - [2 -漠-4 _七氟異丙基—6 —(三氟 甲基)硫]苯基3 -石肖基苯酿胺9J6g及氯化間過苯甲酸2.8〇g加入 於^氯甲烷100ml中，於室溫攪拌1夜。此反應溶液追加氯化間 過笨甲酸2.70g後於室溫再攪拌96小時。此反應溶液加入飽和硫 代石瓜酸鈉水溶液，分取有機液層，此有機液層用水洗務後以無水 硫酸鎂乾燥。在減壓下餾除溶劑，所得殘渣以矽膠管柱層析法精 IU正。己烷：醋酸乙酯=10 : 1)，得白色固體之標題目標物5 8〇g(產 率 59%) 〇 !H - NMR(CDC13, ppm) 5 7.80(lH?tJ-7.8Hz)5 8.18(lH?dJ=2.0HzX 8.24(lH?s)? 8.30(lH5ddJ=2.0?7.8Hz)5 8.46(1H9s)5 8.53(lH?dd?J=2.0?7.8Hz)? 8.80(lH?t?J=2.0Hz).
[實施例12 - 2] #製造N- [2 -溴-4 -七氟異丙基—6-(三氟曱基)亞磺醯基] 本基3-胺基苯甲醯胺 (化 128) S(〇)CF3
卜C3F7
美3 -姑i2:漠—4 一七氣異丙基〜6—(三氟甲基)亞雜基]笨
Gml中德、、L本Γ酿胺及氯化亞錫(無水物)〇柳加入乙醇 〆〜辰鹽酸lml。滴加後升溫至6〇(3(：攪拌4小時。此反 138 200740370 應溶液，冰冷下以氫氧化鈉中和後，將析出之不溶物用矽藻土 ^。石夕凍土上之濾集物用醋酸乙酯洗滌。濾液之有機液層用 氫氧化鈉水溶液及飽和食鹽水洗滌後以無水硫酸鎂乾燥7在° 下餾除溶劑，所得殘渣以矽膠管柱層析法精製(正己烷：醋酸乙^ : 1)，得白色固體之標題目標物0.8¾(產率85%)。 曰 ~ NMR(CDC13? ppm) δ 3.95(2H?broad)? 6.92(lH，dd，J=2.0,7.3Hz)，7.23(lH，s)，7.24(lH，d，J=7.3Hz)， 7.31(lH,t5J-7.3Hz)? 8.11(lH5d?J=7.3Hz)? 8.17(1H5s)? 8 30(1H s) [實施例12-3]
3 -(曱胺基)苯甲醯胺 (化 129)
將Ν-[2 -溴-4 -七氟異丙基—6 —(三氟甲基)亞磺醯基]苯 基3-胺基苯甲醯胺i.96g加入濃硫酸1〇ml中並攪拌。其次，在 • 液溫維持30〜40。〇下滴加37%甲醛水溶液5.6ml後，於室溫攪拌 8小時。將此反應溶液注入於冰水中後用醋酸乙酯萃取。其有機液 層用20%氳氧化鈉水溶液及水洗滌後以無水硫酸鎂乾燥。在減壓 下餾除溶劑，所得殘渣以二異丙基醚洗滌，得白色固體之標題目 標物1.30g(產率65%)。 A - NMR(DMSO - d6, Ppm) 6 2.80(3H，s)，4.99(lH，broad)， ,7.07-7.08(lH?mX 7.28(lH9d?J=7.3Hz)9 7.48-7.49(lH,m)? 7.51(lH?s), 8.13(1H?cU-2.0HzX 8.24(1H,sX 10.12(lH,broadX [實施例12 - 4] ^製造N—[2 —溴―4 —七氟異丙基-ό-(三氟甲基)亞磺醯基] 苯基3- {[Ν’-（2 -氯吡啶-3-基)幾基一 N，-甲基]胺基}苯甲 139 200740370 胺(化合物編號2 - 180) (化 130) CI 〇
以N - [2 -溴- 4 -七氟異丙基二6 -（三氟甲基)亞磺醯基]苯 基3 -（曱胺基)苯甲醯胺為起始原料，並使用2 -氣煙驗酸氣， 依實施例1 - 5所記載之條件製造標題目標物。白色非晶形。產率 70% 〇 4 - NMR(CDC13, ppm) 3.58(3H，s)，7.15(lH，dd，J=4.9,7.3Hz)， 7.42-7.45(2H，m)，7.60(lH，d，J=7.3Hz)，7.71-7.72(2H，m)，8.13(lH，s)， 8.19-8.29(3H，m)· ’ ’ [實施例12 - 5] 製造N - [2 -溴- 4 -七氟異丙基- 6 -（三氟甲基)亞磺醯基] 苯基3-{[N，-（嘴啶-5 ~基)幾基— N，—甲基]胺基}苯曱醯胺 (化合物編號2 - 281) (化 131)
^以實施例12-3製造之N-[2-溴-4-七氟異丙基—6-(三 氟甲基)亞石黃醯基]苯基3 -胺基苯甲酸胺為起始原料，並使用嘴 啶-5 -羧酸氣，依實施例丨—5所記載之條件製造標題目標物二 淡黃色固體。產率53%。 4 - NMR(CDC13, PPm) (5 3.59(3H，s)，7.34(lH，d，J=8.3Hz)， 140 200740370 7.51(lH，t，J=7.8Hz)，7.78(2H，dd，J=3.9，1.5Hz)，8.14(lH，d，J=2.0Hz)， 8.24(lH，s)，8.35(lH，s)，8.67(2H，s)，9.11(m，s)· 其次，說明含有本發明之一般式(1)表示之化合物當作有效成 分之製劑例，但本發明不受此等之限定。又，製劑例中之「份」 表示重量份。 ^ [製劑例1] 將本發明之一般式⑴表示之化合物20份、索波 (Sorpol)355S(東邦化學工業製、界面活性劑)1〇份、二甲苯7〇份 勻攪拌混合得乳劑。 ~ [製劑例2]
將本發明之一般式(1)表示之化合物1〇份、烷基萘磺酸鈉2 份、木質磺酸鈉1份、白碳黑5份、石夕藻土 82份均勻攪拌混人 可濕性粉劑。 ° [製劑例3] 將本發明之一般式(1)表示之化合物〇·3份、白碳黑〇·3份均勻 混合後，加黏土 "·2份、得來斯A(DrilessA)g共製)〇2份 勻粉碎混合得粉劑。 [製劑例4]
將本發明之一般式⑴表示之化合物2份、白碳黑2份 所 石黃酸納2份、膨耻94份均自粉碎混合後，加水揑和、製^r 得粒劑。 衣讲寻乙知 [製劑例5] 、將本發明之-般式⑴表示之化合物％份及聚乙烯醇之施 水溶，5份充分獅混合後再加三轉之⑽从 拌混合得水懸浮劑。 切冉稅 乂 ·^者為月確奋正員本發明之一般式⑴表示之化合物具里 之殺触活性而舉示下述試驗例，但本發明不受此等之限定。夂… ===對斜紋夜蛾(Spodoptera litura)之殺蟲試驗 :監木茱片浸漬於供試化合物稀釋成特定濃度之藥液30 141 200740370 秒，取出風乾後放入7cm聚乙烯杯中並放飼斜紋夜蛾2齡幼蟲。 放置25 C怪溫室6日後調查生死蟲數。試驗以每處理2重複、每 重複5隻進行。 結果下列化合物之l〇〇ppm處理濃度表現70%以上死蟲率。 化合物編號：1 - 1，1 - 8,1 - 94, 1 - 143, 1 - 145, 1 〜1 ~ 148, 1 - 149, 1 - 150, 1 - 151，1 - 152, 1 - 158, 1 - 166, 1 - 176 1 — 180, 1 - 191，1 - 195, 1- 201，1 - 202, 1 - 203, 1 - 204, 1 〜205’，1 - 207, 1 - 241，1 - 242, 1 - 243, 1 - 244, 1 - 245, 1 - 246, 1 - 247 1 - 248, 1 一 249, 1 一 253, 1 - 254, 1 — 255, 1 一 256, 1 一 257, 1 〜258 1 ~ 259, 1 - 260, 1 - 261，1 - 262, 1 - 263, 1 - 264, 1 - 265, 1 - 266 1 一 269, 1 - 270, 2 - 141，2 - 143, 2 - 145, 2 — 148, 2 - 151，2 〜152 2 - 158, 2 - 172, 2 - 173, 2 - 174, 2 - 175, 2 - 176, 2 - 177, 2 — 178’ 2 — 179, 2 - 180, 2 - 181，2 - 191，2 - 195, 2 - 201，2 - 203, 2 - 207’，2 - 243, 2 - 260, 2 - 261，2 - 262, 2 - 269, 2 - 270, 2 - 281，3 〜49 3 - 51 〇 ’ ’ [試驗例2]對小菜蛾(Plutellaxylostella)之殺蟲試驗 將甘藍菜葉片浸潰於供試化合物稀釋成特定濃度之藥液3〇 秒，取出風乾後放入7cm聚乙烯杯中並放飼小菜蛾2齡幼蟲。放 置25°C恆溫室6日後調查生死蟲數。試驗以每處理2重復触每重 複5隻進行。 ' 結果下列化合物之lOOppm處理濃度表現70%以上死蟲率。 化合物編號：1 - 1，1 - 8, 1 - 94, 1 - 143, 1 - 145, 1 — i 148, 1 - 149, 1 - 150, 1 - 151，1 - 152,卜 158, 1 - 166: i — 176’ 1 — 180, 1 - 191，1 - 195, 1 - 201，1 - 202, 1 - 203, 1 - 20七 1 - 205’ 1 - 207, 1 — 241，：1 - 242, 1 — 243, ；1 - 244,卜 245, 1 — 246: 1 — 247: i — 248, 1 - 249,卜 253, 1 - 254, ；1 一 255, 1 一 256, 1 一 257: 1 - 258’ 1 — 259, 1 一 260, 1 一 261，1 - 262, 1 一 263, 1 一 264, 1 一 265: 1 — 266’ 1 一 269, 1 一 270, 2 - 141，2 - 143, 2 - 145, 2 - 148, 2 - 151: 2 〜152’ 2 — 158, 2 - 172, 2 — 173, 2 - 174, 2 - 175, 2 - 176, 2 - 17< 2 — 178’ 2 - 142 200740370 179, 2 - 180, 2 - 181，2 - 191，2 - 195, 2 - 201，2 - 203, 2 - 207, 2 243, 2 - 260, 2 - 261，2 - 262, 2 - 269, 2 - 270, 2 - 281 3 - 49 ^ 51 〇 5 [试驗例3]對西方花薊馬(Franklineua⑻说加沾 一將⑽菜凝膠注入直徑5cm、高度5cm之塑膠 徑4.5cm之采丑初生葉片，以葉背向上放置其中作成葉圓盤(ieaf disc)。其上放飼已交尾雌性成蟲3隻，將上蓋密閉後使其產卵2 曰。後=出雌性成蟲，再經4日後計算葉圓盤上之幼蟲數，用 垂直喷霧器撒布特定濃度之藥液。撒布後經3日計算存活 以下式計算校正存活率。
校正存活率=l〇〇xTaxCb / (TbxCa) Ta ··處理區之撒布後存活蟲數 Tb :處理區之撒布前存活蟲數 Ca:無處理區之撒布後存活蟲數 Cb :無處理區之撒布前存活蟲數 活率 結果下列化合物之3〇〇ppm處理濃度表現30%以下之校正存 化合物編號：1 - 143, 1 - 145, 1 - 148, 1 - 158, 1 - 176, 1 - 18〇, 1 - 195, 1 - 243, 1 - 244, 1 - 245, 2 - 141，2 - 143, 2 - 158, 2 - 176, 2 - 177, 2 - 178, 2 - 179, 2 - 180, 2 - 181，2 - 243, 2 - 28卜 ’ [5式驗例4]對南黃薊馬(Thrips palmi)之殺蟲試驗 少將1%洋菜凝膠注入直徑5cm、高度5cm之塑膠杯，將切成直 之胡瓜葉片，以葉背向上放置其中作成葉圓盤。用垂直 噴霧器撒布特定濃度之藥液並風乾後，放飼南黃薊馬成蟲5隻， 將上蓋密閉。3日後調查存活蟲數，計算死蟲率。 結果下列化合物之300ppm濃度表現70%以上死蟲率。 化合物編號：1 - 143, 1 - 145, 1 - 158, 2 - 141，2 - 158。 [试驗例5]對蔥g馬(Thrips tabaci)之殺蟲試驗 撒布特定濃度之藥液於蔥幼苗，風乾後與蔥薊馬成蟲5隻同 143 200740370 時放入直徑3cm、高度10cm之玻璃試管中並加蓋。3曰後調查存 活蟲數，計算死蟲率。 — 結果下列化合物之300ppm濃度表現70%以上死蟲率。 化合物編號：1 - 143, 1 - 145,1 - 148, 1 - 158, 1 - 243, 1 - 245, 2 - 141,2 - 143, 2 - 158。 [比較例1] 使用N-(4-七氟異丙基-2-曱基)苯基3 -（2-碘苯曱醯 胺基)苯曱醯胺(化合物A)及N - (2,6 -二曱基-4-三氟曱基)苯基 3 -（苯甲醯胺基)苯曱醯胺(化合物B)之殺蟲試驗 以標題化合物A及化合物B當作對照藥劑供試驗例1至5進 行試驗，但於相同條件下未能確認殺蟲活性。 【圖式簡單說明】 益 【主要元件符號說明】 Μ
144

Claims (1)

  1. 200740370 十、申請專利範圍： 1 · 一種化合物，以下列一般式⑴表示: (化1)
    {式中：
    A!、A2、A3、八4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氣原 子； Ri、R2分別獨立為氫原子，C1 - C4烷基或C1 - C4烷羰基； Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子； X為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； η為〇〜4整數； Qi為苯基，或 被取代之本基[具有選自鹵素原子、Cl - C4烧基、Cl - C4 鹵化文元基、C2 - C4細基、C2 - C4 1¾化浠基、C2 - C4炔基、C2 -^4鹵化块基、C3 - C6環烧基、C3 - C6鹵化環烷基、ci - C3烷 ，基、C1 - C3卣化烧氧基、α - C3烧硫基、c卜C3鹵化烧硫基、 烧亞石黃醯基、α 一 C3齒化烧亞石黃酿基、α — C3烧石盖醯 ί — C3鹵化烧續雜、胺基、C1 — C4烧胺基、二C1 - C4 ί tft罐基、經基、C1 —C4燒絲、C1 —…完m氧基、 代基]，彡元祕基、乙咖基、苯基中之1個社相同或相異之取 (在f隹環基表示贼基、氮氧化贼基、口密咬基、衣 、 土 口上基、口鎏哇基、異口塞唾某、口* 口巫其、-k甘 嘻基、吼唾基或四唾基），或、域咖坐基、二唾基“比 145 200740370 早Cl C4P/基在此雜環基如同上述定義）[具有選自齒素原 二其、Γ2 3ί1 _ C4 齒化烧基、C2 _ C4 烯基、C2 — C4 _ Γ6 炔基、C2 ~ C4函化块基、C3 _ C6環烷基、C3 — ϋ化，基、C1 _ C3院氧基、C1 _ C3 A化院氧基、C1 _ C3 C3 *化烷硫基、α -C3烷亞磺醯基、a - C3函化 :C3烷磺醯基、C1 - C3齒化烷磺醯基、胺基、 rr美、fi女-土「:一 C1 — C4烧胺基、氰基、硝基、經基、C1 ~C4 二ΐ; C C絲氧基、a —C4烧氧絲、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基];
    Q2為一般式(2)表示之基 (化2) Y4 (式中 — — o
    鹵化烧硫基、Cl - C3鹵化燒亞雜基或C1 _ C3 ^化烧磺醯基， =5為i素原子、Cl - C4烧基、Cl - C4 _化烧基、Cl - C4燒氧 基、Cl - C4鹵化烷氧基、C1 _ C3烷硫基、a _ C3鹵化烷硫基、 a - C3燒亞磺醯基、C1 — C3鹵化烧亞磺醯基、C1 _ C3烧錯醯 基、CL — C3 _化烷磺醯基或氰基，γ3為C2 _ C6全氟烷基、Cl -C6全氟烷硫基、C1 _ C6全氟烷亞磺醯基或C1 —⑶全氟烷磺醯 基，Y2、Y4分別獨立為氳原子、鹵素原子或C1_C4烷基），或 一般式(3)表示之基 (化3)
    (3) 146 200740370 (式中·· Υό、Y9分別獨立為鹵素原子、— C4烧基、Ci 一 C4 函化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、C1 - C3烷硫基、 C1 - C3 化烧硫基、Cl _ C3烧亞磺酿基、ci - C3鹵化；):完亞磺醯 基、Cl - C3烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，％為C1 一 C4鹵化烧氧基、C2 - C6全氟烷基、C1 — C6全氟烷硫基、C1 一 C6全氟烷亞磺醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，¥7為氫原子、鹵素 原子或Cl - C4 :)：完基;在此’ Υδ、Y9之至少任一方必須為a 一 C4 烧氧基、C1 - C4函化烧氧基、C1 - C3 _化烧硫基、C1 - C3鹵化 烷亞磺醯基或C1 - C3 i化烷磺醯基)}。 2 · —種化合物，以下列一般式⑴表示： (化4)
    Ai、A2、A；?、A#分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 子； &、R2分別獨立為氫原子，C1-C4烷基或Cl-C4烷羰基； Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子； X為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； η為0〜4整數； Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 - C4烷基、Cl - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -C4鹵化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、Cl - C3烷 氧基、Cl - C3鹵化烷氧基、C1 - C3烷硫基、ci - C3鹵化烷硫基、 Cl - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基、ci - C3烷磺醯 147 200740370 ，Γ3齒化烧續酿基、胺基、C1 — C4烧胺基、二Cl - C4 烧胺基、氰基、硝基、經基、α _ C4烧絲、C1 — C4 芙、 烧氧絲、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異“ • 代基_!， 錶環基(在此雜環基表示吡啶基、氮氧化吡啶基、嘧啶基、嗒 哄基、吡哄基、呋喃基、噻嗯基、噚唑基、異噚唑基、噚二 1 吐某°、 1唑基、異噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑, 被取代之雜環基(在此雜環基如同上述定義）[具有選 子、ci - C4烧基、C1—C4 ώ化烧基、C2—C4烯基 攀化烤基、C2 — C4炔基、C2 — C4函化炔基、C3 — C6環垸基、C3 一 C—6鹵化環烧基、C1 — C3烧氧基、α — C3 _化烧氧基、〇 — 〇 烧硫基、ci - C3鹵化烷硫基、a - C3烷亞磺醯基、C1 — C3 _化 烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、C1 — C3鹵化烷磺醯基、胺基、 Cl - C4烷胺基、二ci - C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4 文兀爹厌基、Cl - C4烷羰氧基、Cl - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 ， (化5)
    (式中·· Yi為C1 - C4炫氧基、C1 - C4鹵化烧氧基、ci - C3 鹵化烷硫基、C1 - C3鹵化烷亞磺醯基或C1 - C3 _化烷磺醯基， Y5為鹵素原子、Cl - C4烧基、Cl - C4鹵化烧基、Cl - C4烷氧 基、C1 - C4鹵化烧氧基、C1 - C3烧硫基、C1 - C3鹵化烧琉基、 C1 - C3炫亞續酿基、Cl - C3鹵化烧亞石黃蕴基、ci - C3烧石黃醯 基、C1 - C3鹵化烧績酸基或氰基，γ3為C2 - C6全氟烧基、C1 - 148 200740370 C6全氟烧硫基、ci - C6全氟燒亞續醯基或α — C6全氟烧石黃醯 基，Y2、Y4分別獨立為氫原子、卣素原子或C1 — C4烧基 一般式(3)表示之基 (化6) (式中：Y6、Y9分別獨立為卣素原子、C1 —C4烷基、C1 — C4 鹵化烧基、α - C4烧氧基、C1 — C4鹵化烧氧基、C1 — C3烧硫基、 C1 - C3鹵化烧硫基、α — C3烧亞續醯基、C1 — C3齒化烧亞磺醯 基、C1 - C3烷磺醯基、C1 — C3齒化烷磺醯基或氰基，％為C1 — C4鹵:匕烧氧基、c2 —。6全氟烷基、α — π全氟烷硫基、〇 — C6全氣烧亞續醯基或C1 —€6全氟烧磺醯基，氮原子，齒素 原^C1 — C4文完基;在此，γ6、γ9中之至少任一方必須為C1 -C4烧氧基、C1 - C4函化烧氧基、α — C3鹵化烧硫基、α — C3 il化烧亞石黃醯^或Cl - C3鹵化烧石黃醯基)}(但，Yl為三I曱硫 基’ Y2、Y4為^原子，I為七氟異丙基，γ5為溴原子，χ為氫原 f ’G^G2為氧原子，汉广仏為氫原子，且仏為未被取代之笨 基之化合物除外）。 、3 ·如申請專利範圍第1或2項之化合物，該化合物係以一般 式(1)中的A!、八2、八3、A4全為碳原子之一般式(ia)表示之化合物: (化7)
    {式中： Ri、R2之任一方為氫原子時另一方為C1 — C4烷基或C1 - C4 149 200740370 烧· ’或雙方同為α - C4垸基或C1 _ C4驗基； G!、G2分別獨立為氧原子或硫原子； ί 2 ”分別獨立為氫原子，鹵素原子或三氟曱基； Q!為本基’或 被取代之苯基[具有選自_素原子、C1 _C4烧基、ci _ c4 鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 _ C4 _化烯基、C2 _ C4炔基、c2 _ =4鹵化快基、C3 - C6環烧基、C3 _ C6 _化環烧基、ci _ 〇烧 氧基、Cl - C3鹵化烷氧基、C1 _ C3烷硫基、α _ C3鹵化烧硫基、 =-C3烧亞石黃醯基、C1 _ C3自化烧亞石黃醯基、C1 _ C3烧磺醯 土、Cl - C3 i化烧磺醯基、胺基、C1 _ C4烷胺基、二C1 — c4 烧胺基、氰基、祕、絲、C1 _ C4絲基、α _ C4絲氧基、 (^1 C4&氧祕、乙醯絲、苯基巾之丨仙上相同或之取 代基]， 雜環基(在此雜環基表示喊基、錄化喊基、♦定基、衣 ^基^比哄基、吱喃基、嗟嗯基、噚唾基、異曙唾基、曙二嗤基、 &嗤土、異嘆唾基、♦坐基、三唾基、吼略基“比嗤基或四唑基）， + ^取基(在此雜環基如同上述靖[具有選自鹵素原 介掄其、、C1 一 C4齒化烧基、C2 一 C4烯基、C2 一 C4鹵 C6炔基、C2 — C4齒化快基、c3 — C6環烧基、C3一 r石Γ其、^兀土r、C1 — C3烧氧基、C1 _ C3鹵化烧氧基、C1 - C3 其—^鹵化烷硫基、C1 — C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化 c兀 1 3烧顧基、C1 —C3齒化烧石黃酿基、胺基、 ㈣山其、二女土、— C1 —C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、Cl-C4 個氧基、a—C4烧氧幾基、乙_基、苯基 中個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化8) 150 200740370
    、（式中.γι為Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3鹵化烧亞石黃醯基 或C1-C3鹵化烷磺醯基，γ5為鹵素原子、C1 — C4烷基、C1 =
    C4鹵化烧基、C1 — C4烧氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、Cl - C3垸 琉^、Cl - C3鹵化烷硫基、α — C3烷亞磺醯基、α — C3鹵化烧 亞磺醯基、Cl: C3烷磺醯基、a - C3鹵化烧磺醯基或氰基，γ3 為C2、- C6全氟烧基、C1 — C6全氟烷硫基、α — C6全氟烷亞石黃 醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，γ2、γ4分別獨立為氫原子、 原子或Cl-C4烷基），或 ” 一般式(3)表示之基 (化9)
    (3)
    (式中· Υ6、Υ9分別獨立為鹵素原子、C1 — C4烷基、C1 — Q 鹵化烧基、Cl - C4烷氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、ci - C3烷硫基、 α - C3鹵化烧硫基、α — C3烧亞石黃醯基、C1 - C3幽化烧亞石^ 基、a - C3烷磺醯基、ci - C3 _化烷磺醯基或氰基，％為C1二 C4鹵化烧氧基、C2 - C6全氟烷基、α — C6全氟烷硫基j C1 — C6全氟烷亞磺醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子， 原子或Cl - C4烧基;在此，Υό、Υ9之至少任一方必須為〔丨— lS化烧硫基、Cl - C3鹵化烧亞磺醯基或C1 — ο _化烧石黃醯 4 ·如申請專利範圍第3項之化合物，其中，q2以二'般 表示： (化 10) 151 200740370 丫求(2) γ4 (式中：Yi為Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3鹵化烧亞石黃驢基 或Cl - C3鹵化烷磺醯基，γ5為鹵素原子、ci - C4烷基、C1 -C4鹵化烷基、C1 - C4烷氧基、C1 - C4 i|化烷氧基、Cl - C3烷 硫基、C1 - C3鹵化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烷 亞石頁S&基、Cl - C3烧續酿基、Cl - C3鹵化烧石黃酿基或氰基，γ3 為C2 - C6全氟烧基、Cl - C6全敗燒硫基、Cl - C6全氟烧亞磺 醯基或C1-C6全氟烷磺醯基，Υ2、γ4分別獨立為氫原子、鹵素 原子或Cl-C4烷基）。 ” 5 ·如申請專利範圍第4項之化合物，其中， Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自_素原子、Cl - C4烧基、C1 - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 _化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 - C6鹵化環烧基、C1 - C3烧 氧基、C1 - C3 i化烧氧基、a - C3烧硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、 C1 - C3烧亞石黃醯基、C1 - C3 iS化烧亞石黃醯基、C1 - C3烧石黃驢 基、ci - C3 i化烷磺醯基、胺基、C1 — C4烷胺基、二C1 :C4 烷胺基、氰基、硝基、經基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4烷幾氧基、 Cl - C4烧氧.基、乙驗胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]， 八 0比〇定基，或 被取代之吼啶基[具有選自鹵素原子、Cl —C4烷基、C1 —C4 鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4块基、C2 -C4處化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、C1 - C3烧 氧基、Cl - C3自化烧氧基、C1 — C3烷硫基、C1 — C3齒化燒疏基、 C1 - C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烧亞磺醯基、α — C3烷^黃^ 152 200740370 基、ci - C3 i化烧磺酿基、胺基、α _ C4烷胺基、二ci — c4 烧胺基、氰基、硝基、經基、α _ C4 _基、α _ C4 _氧基、 Cl -C4絲m基、乙si絲、苯基巾之丨個社相同或相異之取 代基]。 6 ·如帽專利範圍第i或2項之化合物，該化合物係以一般 式⑴、a2、a3、a4全為碳原子之一般式(la)表示之化合物:
    、又
    {式中： Ri、R2分別獨立為氫原子，C1 - C4 ：)：完基或Cl - C4烧幾基； Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子； Xr X2、X3、X4分別獨立為氳原子，鹵素原子或三氟曱基； Qi為被取代之苯基[具有選自_素原子、C1 — C4烧基、C1 _ C4鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、 C2 - C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 - C6鹵化環烧基、C1 -
    Cj烧氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、C1 — C3烷硫基、α — C3鹵化 少兀硫基、Cl - C3烧亞續醯基、ci - C3鹵化烧亞續醯基、ci - C3 烧磺酿基、a - C3 _化烧磺醯基、胺基、C1 — C4烧胺基、二C1 — C4烧胺基、氰基、硝基、羥基、α — C4烷羰基、α — C4烷羰氧 基、Cl ~ C4烧氧羰基、乙醯胺基、苯基中之j個以上相同或相異 之取代基]， 〃 雜環基(在此雜環基表示吼咬基、氮氧化吼。定基、，咬基、塔 哄基、吼哄基、呋喃基、噻嗯基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基、 塞吐基、異嗟σ坐基、味哇基、三。坐基、各基、π比峻基或四唾基）， 或 153 200740370 子、?1取衰基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 化職、C2 - ^南化絲、- C4烯基、C2 -㈣ C6齒化環燒基、Clt 基、C3 — C6觀基、C3 — 烷护其、Γ1 — 上C3釔虱基、C1 — C3鹵化烷氧基、ci - C3 烷^石其、鹵化烷硫基、C1 — C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化 Cl - 胺其—-C3烧石黃酿基、C1 — C3齒化烧石黃醯基、胺基、 产脊其、1 "V二C1 —C4烷胺基、氰基、硝基、經基、C1—C4 個垸幾氧基、C1_C4烧氧、乙醯胺基、苯基 T之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 12)
    (2) 1 · Yi為C1 - C3鹵化烷硫基、C1 - C3鹵化烷亞磺醯基 1*^化烧石黃酿基’ 丫5為_素原子、C1〜C4烧基、C1 -六自化烧基、Cl - C4烷氧基、Cl - C4 ifi化烧氧基、ci - C3烧 硫^ :C1 — C3鹵化烧硫基、C1-。3烧亞磺醯基、C1 - C3鹵化二 ^石頁酿基、C1 — C3烧石黃醯基、C1 - C3鹵化烧磺醯基或氰基，< 為C2〜C6全氟烷基、C1 一 C6全氟烷硫基、C1〜C6 ^ 3 醯基或α - C6全氟烧石黃醯基，Υ2、丫4分別獨立為氮原=3 原子或Cl-C4烷基），或 ’、 一般式(3)表示之基 (化 13)
    ⑶ 154 200740370 (式中：γ6、γ9分別獨立為南素原子 鹵化烧基、a-c4烧氧基、Cl__C4i( Μ絲C1_C4 α - C3鹵化烧硫基、a - C3烧亞鄭其兀^土、C1 —C3烧硫基、 基、a - C3烷磺醢基、a - C3 j3 _化烷亞磺酿 c4函化烧氧基、c2 - π全氟燒基、— 原子或α - C4錄在此，Y6、氫原子、函素 6 Ϊ9<至少任一方必須為Γ1 - Qi為
    被取代之苯基[具有選自鹵素原子、α — C4烧基、ci — c4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4自化烯基、C2 — C4炔基、C2 _ C4 i化炔基、C3 - C6環烧基、C3 — C6鹵化環烧基、cf — c3烧 氧基、Cl-C3鹵化烧氧基、Cl-C3烧硫基、Cl-C3 _化烧石六其、 α - C3烧亞石黃醯基、α - C3齒化烧亞石黃醯基、α — C3烧& 基、Cl - C3鹵化文元石頁醯基、胺基、ci — C4烧胺基、二ci 一 C4 烧胺基、氰基、硝基、經基、C1 - C4烷羰基、C1 - C4燒幾氧基、 Cl -C4烷氧羰基、乙醯胺基、笨基中之i個以上相同或相显之 代基]， ” 口比。定基，或 被取代之σ比咬基[具有選自鹵素原子、C1 — C4烧基、ci - C4 鹵化烧基、C2 - C4稀基、C2 - C4鹵化稀基、C2 - C4炔基、C2 -C4鹵化块基、C3 - C6壤烧基、C3 - C6鹵化環烧基、ci — C3烧 氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、Cl _ C3烧硫基、C1 - C3卣化燒硫基、 C1 — C3烧亞石黃酉篮基、C1 — C3鹵匕烧亞石黃酉&基、C1 — C3 ：):完; 基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、胺基、Cl - C4烷胺基、二C1 _ C4 烧胺基、fL基、硝基、經基、Cl - C4烧魏基、Cl - C4燒幾氧基、 C1-C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]; " 155 200740370 Q2為一般式(2)表示之基 (化 14)
    (式中· Y!為C1 - C3鹵化烧硫基、C1 - C3鹵化烧亞石黃醯基 或Cl - C3鹵化烧石黃醯基，γ5為鹵素原子、C1 一 C4烧基、C1 — C4鹵化烧基、Cl~ C4烷氧基、ci - C4鹵化烧氧基、Cl - C3烷 硫基、C1 - C3 _化烷硫基、C1 — C3烷亞磺醯基、α — C3鹵化烷 亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1 _ C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ3 為C2 - C6全氟烷基、C1 — C6全氟烧硫基、C1 — C6全氟烷亞磺 龜基或Cl -C6全氟烷磺醯基，γ2、γ4分別獨立為氫原子、鹵素 原子或Cl-C4烷基）。 8·如申請專利範圍第1或2項之化合物，該化合物係以一般 式(1)中的Ai、As、As、Α4全為碳原子之一般式(la)表示之化合物: (化 15)
    X4 G2 {式中： R!、R2分別獨立為氫原子，C1 —C4烷基或C1-C4烷羰基； G、G2分別獨立為氧原子或硫原子； X!、X2、XS、X4分別獨立為氫原子，鹵素原子或三氟曱基； Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Cl —C4烷基、C1-C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 i(化烯基、C2 - C4炔基、C2 - 156 200740370 ^4^，快，^3 _ C6壤烧基、C3 _ C6齒化環烧基、〇 — C3烷 ?1化烧氧基、C1_ C3烧硫基、C1 - C3 *化烧硫基、 某、α二石:，Ϊ 1C1 _ 〇 *化炫亞磧醯基、C1 —C3烧綱 ί r其-发⑽匕烧磺醯基、胺基、C1 ~C4烧胺基、二C1 -C4 ϊ4、ϋ肖基、絲、C1—C4烧·、ci -c4鑛氧基、 =基] 乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 敝H在此轉基麵°岐基、氮減喊基、♦定基、塔 ^基 '異麵基、料基、三錄、对基㈣基m 子^取基(在此雜環基如同上述定義)[具有選自《原 卜C4齒化烧基、C2 — C4烯基、C2 — C4鹵 C6 块基、C2 _ C4 ^化块基、C3 — C6環烧基、C3 一 r C1 ~ C3 ' C1 ' C3 ^ Cl - C3 自化烧硫基、C1_ C3烧亞磺醢基、C1 — C3齒化 (Tl二;土r*苴—C3烷磺醯基、C1 — C3鹵化烷磺醯基、胺基、 =基、二C1_C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、α， ΪΪ ΐ f4垸絲基、C1 — C4烧氧絲、乙醯胺基、苯墓 τ之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 16)
    (2) 或ci式二· Jit1 — C3鹵化完硫基、C1 - C3鹵化烧亞石黃醯基 兀土 C4 _化烧基、C1 — C4烧氧基、C1 - C4 _化烧氧 157 200740370 基、Cl - C3烷硫基、α - C3 _化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、 Cl — C3鹵4匕烧亞石黃醯基、Cl〜C3烧石黃g篮基、Cl — C3鹵4匕烧石黃酉藍 基或氰基，Y3為C2- C6全氟烷基、ci - C6全氟烷硫基、C1〜 C6全氟烷亞磺醯基或Cl - C6全氟烷磺醯基，γ2、γ4分別獨立為 氫原子、鹵素原子或Cl - C4·烧基），或 一般式(3)表示之基 (化Π)
    (式中：Υ6、Υ9分別獨立為鹵素原子、C1-C4烷基、C1-C4 鹵化烷基、C1 - C4烷氧基、Cl - C4 i化烷氧基、C1 - C3烷硫基、 C1 - C3鹵化烷硫基、C1 - C3烷亞磺醯基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯 基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ8為C1 -C4鹵化烷氧基、C2 - C6全氟烷基、C1 - C6全氟烷硫基、C1 -C6全氟烷亞磺醯基或C1 - C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子、鹵素 原子或Cl - C4烷基;在此，Υ6、γ9之至少任一方必須為ci - C3 鹵化烧硫基、C1-C3鹵化烧亞石黃醯基或C1-C3鹵化烧石黃醯基)}。 9·如申請專利範圍第8項之化合物，其中， Q][為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Cl - C4烷基、Cl - C4 鹵化烧基、C2 - C4稀基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -C4鹵化炔基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、C1 - C3烧 氧基、Cl - C3函化烷氧基、C1 - C3烷硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、 Cl C3文元亞石只酉&基、C1 - C3画化烧亞石黃酸基、C1 - C3烧石黃酿 基、C1 - C3鹵化烧石黃醯基、胺基、C1 - C4烷胺基、二Cl: C4 垸胺基、氰基、硝基、羥基、Cl - C4烷羰基、Cl - C4燒幾氧基、 C1 - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]， 158 200740370 吡啶基，或 被取代之吡啶基[具有選自鹵素原子、Cl-C4烷基、C1-C4 鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4 i化烯基、C2 - C4块基、C2 -- C4鹵化快基、C3 - C6壤烧基、C3 - C6鹵化環烧基、ci ~ C3烧 氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、C1 - C3烷硫基、C1 - C3鹵化垸硫基、 C1 - C3烧亞石黃酸基、Cl - C3鹵化烧亞磺醯基、ci - C3烧石黃酸 基、C1 - C3鹵化少元石κ酉&基、胺基、C1 - C4少完胺基、二C1 - C4 烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 - C4烷羰基、C1 - C4烧艘氧基、 Cl -C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]; 〃 > Q2為一般式(2)表示之基 (化 18)
    (式中· Υι為C1 - C3鹵化烧硫基、Cl - C3鹵化烧亞石黃酸基 或C1 - C3鹵化烷磺醯基，Y5為氟原子、氯原子、蛾原子、C1 一 C4烧基、ci - C4鹵化烷基、C1 - C4烷氧基、C1 - C4鹵化烷氧 基、C1 - C3烷硫基、Cl - C3 i化烷硫基、ci - C3烷亞磺醯基、 Cl-C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1-C3鹵化烧石黃醯 基或氰基’ Y3為C2 - C6全氟烧基、C1 - C6全貌烧硫基、C1 -全氟烷亞磺醯基或Cl - C6全氟烷磺醯基，γ2、γ4分別獨立為 氫原子、鹵素原子或C1-C4烷基）。 & 10 ·如申請專利範圍第1或2項之化合物，該化合物係以一 般式⑴中的Α!、八2、A;、A*全為碳原子之一般式(la)表示之化合 (化 19) 159 200740370
    {式中
    二’气子，C1 —C4烷基或C1 -C4烷羰基; G〗、G2分別獨立為氧原子或硫原子； Xi : x2、χ3、Χ4分別獨立為氫原子，齒素原子或三氣甲基； Ql為苯基’或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 - C4烷基、C1 _ C4 鹵化烧基、C2 - C4婦基、C2 - C4鹵化稀基、C2 _ C4炔基、C2 一 C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 — C6鹵化環絲、C1 —⑺炫 氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、Cl - C3烧硫基、C1 _ C3 _化烧硫基、 cn - C3 ：)：完亞磺醯基、C1 - C3鹵化烧亞石黃醯基、C1 — C3烧石黃醯 基、C1 - C3鹵化烷磺醯基、胺基、α 一 C4烷胺基、二ci: c4 烧胺基、氰基、罐基、經基、C1 — C4烧羰基、C1 — C4烧羰氧基、 Cl - C4烧氧幾基、乙酿胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 代基]， ' 亦隹環基(在此雜環基表示吼^定基、氮氧化^比咬基、喷咬基、塔 哄基、吡哄基、吱喃基、噻嗯基、曙唑基、異噚唑基、曙二唑基 噻唑基、異噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑基）， 或 被取代之雜環基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 子:C1-C4烷基、C1_C4鹵化烧基、C2_C4烯基、C2_C4i 化烯基、C2 - C4快基、C2 - C4鹵化快基、C3 - C6環烧基、C3 -C6齒化環烧基、C1 _ C3烧氧基、α _ C3由化烧氧基、α _ c3 ，硫^、ci - C3 _化炫硫基、C1 _ C3烷亞磺醯基、α — C3鹵化 亞石黃醯基、Cl - C3麟喊、Cl - C3鹵化麟gi基、胺基、 160 200740370 Cl - C4 *元月女基、二ci - C4烧胺基、氰基、硝基、經基、α — C4 •烧碳基、C1 — C4垸幾氧基、CH - C4烧氧絲、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; • Q2為一般式(2)表示之基 (化 20) 丫在:(2) 丫4 (式中· Yl為C2 — C3 _化烧硫基、C1 - C3鹵化烧亞石黃醯基 • 或C1 —C3鹵化烷磺醯基，Y5為鹵素原子、Cl-C4烷基、C1 -C4 i化烧基、C1 - C4烧氧基、α — C4齒化烧氧基、&一 C3烧 硫基、C1 - C3函化烧硫基、C1 - C3 ：!:完亞石黃醯基、Cl - C3鹵化烧 亞石黃醯基、C1 - C3烧磺醯基、C1 - C3 _化烧磺醯基或氰基，γ3 為C2 - C6全氟烧基、C1 _ C6全氟烷硫基、α — C6全氟烷亞碏 酸基或C1 - C6全氟烷磺醯基，％％分別獨立為 辛 原子或C1-C4烷基），或 U # 一般式(3)表示之基 (化 21)
    (式中· Y6、Y9分別獨立為_素原子、C1 — C4烧基、ci 一 C4鹵化烧基、C1 - C4烷氧基、C1 - C4 _化烧氧基、C1 — C3烧 硫基、C2 - C3鹵化烧硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、C1 — C3齒化^； 亞石黃醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3 _化烧磺醯基或氰基，γ 為C1-C4 i|化烷氧基、C2 - C6全氟烷基、C1 — C6全氣^荒基、8 Cl - C6全氟燒亞磺醯基或C1 - C6全氟烧續醯基，Υ7為氫原子、 鹵素原子或C1 - C4烧基;在此’ Υό、Υ9之至少任一方必須為〔2 — 161 200740370 C3鹵化烷硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基或ci - C3鹵化燒石黃醯 基）。 * η ·如申請專利範圍第ίο項之化合物，其中， - Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 - C4烷基、ci — C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 一 C4 i化快基、C3 - C6環烷基、C3 - C6鹵化環烷基、C1〜C3烧 氧基、α - C3鹵化烧氧基、C1 — C3烷硫基、α — C3 _化燒琉基、 Cl - C3烷亞磺醯基、ci - C3鹵化烧亞磺醯基、cn - C3烷旙醯 基、C1 - C3鹵化烷磺醯基、胺基、α — C4烷胺基、二ci—/c4 • 烧胺基、氰基、硝基、經基、Cl - C4烷羰基、ci - C4垸樂氣某、 Cl -C4烧氧録、乙醯胺基、苯基中之丨個以上相同或相異^取 代基]， 〃 口比啶基，或
    被取代之吼啶基[具有選自自素原子、C1 _ C4烷某、ri _ r4 烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之i Q2為一般式(2)表示之基 (化 22)
    C3卣化烷亞磺醯基 1〜C4烷基、C1 - 、（式中· Υι為C2 - C3鹵化垸硫基、C! 一（ 或C1 - C3鹵化烷磺醯基，γ5為鹵素原子、C1 162 200740370 C4鹵化烧基、Cl - C4烷氧基、C1_ C4鹵化烧氧基、α _ c3烷 硫基、C1- C3 i化燒硫基、C1_C3烷亞磺醯基、a_C3鹵化烷 亞石黃醯基、Cl: C3烧石黃醯基、α — C3鹵化烧石黃酿基或氰基，γ3 為C2 - C6全㈣基、C1 — C6全妓硫基、C1 _ C6全氟烧亞石备 醯基或Cl - C6全氟烧磺醯基，γ2、γ4分別獨立為氮原子、函素 原子或C1 - C4烧基）。 、 12 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其中，一般式⑴為： (化 23) 、J
    ⑴ 子“ A3、立為碳原子，氮原子或被氧化之氣原 R!、R2之任一方為氳原子時另一方為C1 — C4烷基或C1 — c4 烷羰基，或同為Cl-C4烷基或Cl-C4烧裁基； G!、G2分別獨立為氧原子或硫原子；
    X為氳原子，鹵素原子或三氟甲基； η為0〜4整數； Qi為苯基’或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Ci — C4烷基、ci - C4 鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化婦基、C2 - C4块基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 — C6鹵化環烷基、C]"— 烷 氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、Cl - C3烷硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、 a - C3烧亞續醯基、C1 - C3 i|化烧亞磺醯基、C1 _ C3烷磺醯 基、Cl - C3鹵化烧石黃酿基、胺基、ci〜C4烧胺基、二ci - C4 烧胺基、氰基、硝基、經基、C1 - C4烷羰基、C1 — C4烷幾氧基、 C1 - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 163 200740370 代基]， 雜環基(在此雜環基表示吡啶基、氮氧化吡啶基、嘧啶基、嗒 哄基、吡阱基、呋喃基、噻嗯基、噚唑基、異曙唑基、噚二唑基、 噻唑基、異噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑基）， 或 被取代之雜環基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 子：C1 - C4烧基、C1 - C4鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4 i 化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 - =蟲化環烧基、C1 一 C3烷氧基、α 一 C3鹵化烷氧基、α 一 〇 烷硫基、Cl - C3鹵化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化 烷亞磺醯基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、胺基、 C4烷胺基、二C1 一 C4烷胺基、氰基、硝基、羥基、C1 — C4 烧.基、Cl - C4烷羰氧基、Cl - C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 24) (式中：Y!為C1 - C4烷氧基或C1 - C4函化烷氧基，γ5為鹵 素原子、C1 - C4烷基、C1 - C4鹵化烧基、C1 - C4烷氧基、C1 -7鹵氧基、C1 - C3烧硫基、C1 - C3鹵化烧硫基、C1 - C3 烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烷亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1 -H鹵化烧續酿基或氰基，A為C2 - C6全氟烷基、ci - C6全氟 烧硫基、ci~C6全氟烷亞磺醯基或α — C6全氟烷磺醯基，Υ2、 Υ4分別獨立為氫原子、鹵素原子或Cl-C4烷基），或 一般式(3)表示之基 (化 25) 164 6 200740370 J (3) 丫广N八丫 8 (式中：Y6、Y9分別獨立為_素原子、Cl - C4烧基、Cl - C4 li化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4鹵化：)：完氧基、Cl - C3烧硫基、 Cl - C3鹵化烷硫基、Cl - C3烧亞磺醯基、Cl - C3鹵化烧亞磺醯 基、Cl - C3烷磺醯基、Cl - C3 i化烷磺醯基或氰基，丫8為ci — C4鹵化烧氧基、C2 - C6全氟烧基、Cl - C6全氟烧硫基、Cl -C6全氟烷亞磺醯基或ci-C6全氟烷磺醯基，丫7為氫原子、鹵素 原子或Cl - C4烧基;在此，Y6、Y9之至少任一方必須為ci — C4 烷氧基或C1 - C4鹵化烷氧基)}。 13 ·如申請專利範圍第12項之化合物，該化合物係以一般式 (1)中的A!、As、As、A*全為碳原子之一般式(ia)表示之化合物： (化 26)
    {式中： R!、R2之任一方為氫原子時另一方為C1 —〔4烷基或Cl - C4 烧幾基’或同為C1 - C4烧基或C1 - C4烧幾基； Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子； X!、X2、X3、又4分別獨立為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； Qi為苯基，或 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Ci — C4烷基、Cl - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 -=4鹵化炔基、C3 - C6環烧基、C3 - C6鹵化環烷基、C1 - C3烷 氧基、C1 - C3鹵化烧氧基、ci - C3垸硫基、ci - C3鹵化炫硫基、 165 200740370 酿基、α _c3齒化烧亞續酿基、α—c3烧石黃醢 暴匕1 —C3鹵化烷磺醯基、胺基、C1_C4烷胺基、二q c4 =、A ;基、經基、C1 - _基、C1-C4燒縣、 ^戈基] 乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 哄美雜此雜環基表示喊基、氮氧化㈣基、，定基、°荅 :美m南基、麵基、科基、異曙絲、曙二峻基、 ^ 土八土唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑基）， 子、ί取？襄基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 _ C C1 一 C4 齒化烧基、C2 — C4 烯基、C2 - C4 i 其邮基、C2 — C4函化块基、C3 - c6環燒基、。 ϋ化軌基、Cl - C3烧氧基、Cl - C3鹵化烧氧基、C1 _ C3 基、…。烧亞磺醢基、C1 -亀 辦醯基、C1 —C3 _化烧顧基、胺基、 m ί α —。4烷胺基、氰基、硝基、羥基、α -C4 二叛基、α - C4驗氧基、α _ C4絲絲、乙_基 中之1個以上相同或相異之取代基]; Q2為一般式(2)表示之基 (化 27)
    (2) 式*,ί C1~C4南化炫氧基，γ5為齒素原子、Cl-C4 cf C3 ' C1 ~ ^ ' C1 · C4 ' C3 W爪基、Cl ~ C3鹵化烧硫基、Q _ C3烷亞磺醯基、〇 — 氣muci:c3院石黃酸基、α _c3齒化烧續酸基或 iί π 全氟烷基、C1 -C6全氟烷硫基、C1 - C6全 仏亞娜基或Cl - C6全紐麵基，γ2、γ4分綱立為氫原 166 200740370 子、鹵素原子或C1-C4烷基)}。 14 ·如申請專利範圍第13項之化合物，其中， ' Qi為苯基，或 ^ " 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、C1 - C4烧基、Cl - C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化炔基、C3 — C6環烷基、C3 - C6 i化環烷基、C1 — C3烷 氧基、C1 - C3鹵化垸氧基、C1 - C3烧硫基、C1 — C3鹵化烧硫基、 C1 - C3垸亞磺醯基、ci - C3鹵化烧亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯 基、C1 - C3 1¾化烧石黃醯基、胺基、ci — C4烧胺基、二Cl _ C4 烧胺基、氰基、硝基、經基、C1 - C4烷羰基、C1 - C4烷羰氧基、 籲 C1 - C4烧氧幾基、乙酿胺基、苯基中之丨個以上相同或相異之取 代基]， °比啶基，或 被取代之吼啶基[具有選自鹵素原子、Cl-C4烷基、C1_C4 鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4函化烯基、C2 - C4炔基、C2 - C4鹵化块基、C3 — C6環烷基、C3 — C6鹵化環烷基、α〜c3烷 氧基、C1 - C3鹵化烷氧基、Cl - C3烷硫基、α — C3 _化烷硫某、 C1 - C3烷亞磺醯基、C1 _ C3鹵化烧亞磺醯基、α — C3烷$& 基、Cl - C3鹵化烧續醯基、胺基、ci - C4烧胺基、二ci 一 C4 • 烷胺基、氰基、硝基、經基、C1 — C4烷羰基、C1 - C4烷羰氧基、 =其]C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基中之1個以上相同或相異之取 15 ·—種化合物，以下列一般式(4)表示： (化 28) ’
    {式中： R2為氫原子，C1-C4烷基或Cl-C4烧叛基； Q〕a為一般式(2)表不之基 167 200740370 (化 29) Y承:(2) Y4 (式中，Y^ci-C4烷氧基、C1 —C4以匕烷氧基、cl —C3 鹵化烷硫基、Cl - C3鹵化烷亞磺醯基或Cl — C3鹵化烷磺醯基， Y5為鹵素原子、Cl - C4 ：):完基、C1 - C4 i化烧基、C1 - C4烷氣 基、a - C4 _化烧氧基、a - C3烧硫基、C1 _ C3 _化^^、 Cl - C3烷亞磺醯基、C1 - C3鹵化烧亞磺醯基、C1 — C3烷續醯 基、Cl - C3鹵化烧續醯基或氰基，Y3為C2 - C6全氟烷基、C1 -C6全氟烷硫基、C1 - C6全氟烷亞磺醯基或ci — C6全氟烷續醯 基’ Y2、Y4分別獨立為氳原子、鹵素原子或C1 - C4烷基），或 一般式(3)表示之基 / (化 30)
    (式中’ ：Υό、Y9分別獨立為鹵素原子、C1 一 C4烧基、ci -• C4鹵化烧基、C1 - C4烧氧基、α - C4鹵化炫氧基、C1〜ο炫 硫^、Cl - C3鹵化烧硫基、α - C3烧亞續醯基、ci - C3南化炫 亞磺醯基、C1 - C3烷磺醯基、C1 - C3齒化烷磺醯基或氰基，％ 為Cl - C4卣化烷氧基、C2 - C6全氟烷基、ci - C6全氟垸^基、8 Cl -C6全氟烷亞磺醯基或C1 — C6全氟烷磺醯基，a為气原$、 鹵素原子或Cl-C4烷基;在此，Υ6、γ9中之至少任一方必須為〇一 • C4烷氧基、Cl - C4鹵化烷氧基、Cl - C3 _化烷硫基、d C3 鹵化烷亞磺醯基或Cl - C3鹵化烷磺醯基），或 * 一般式(5)表示之基 (化 31) 168 (5) 200740370
    ί式m二?立為氟原子或α -c4全氟烷基， ^為經基、-0-Rd(R4Cl_C3烧基、cl_C3i化燒義、 r、: 顧基、C1 — C3 S化燒磺醯基、芳顧基、Cl - C土4 烷巧或a - C4鹵化严基)、氯原子、溴原子或填原子， =為a - C4烧氧基、Cl ~ C4鹵化烧氧基、C1 _ c =丄a - C3鹵化烧亞_基或C1 _ C3鹵化烧雜基，^^ 3 J、齒素原子、a - C4烧基、C1 _ C4函化烧基、C1 —5為 ^基、α - C4減烧氧基、C1_ C3烧硫基、C1 _ C3 _化燒碎 $其~ C3烷亞石黃醯基、C1 ~ C3南化烧亞石黃醯基、Cl - C3燒炉 =- C3齒化烧磺醯基或氰基，Y2a、以分別獨立為氫= 國素原子或Cl-C4烷基)}。 16 ·_種化合物，以下列_般式⑺表示： (化 32) no2 (7) 、Q2a {式中： 子 Al、八2、A3、A4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 >為氫原子，Cl-C4烷基或Cl-C4烷羰基； 2為氧原子或硫原子； X為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； U為〇〜4整數； 9没為一般式(2)表示之基 (化 33) 169 200740370
    • C6全氟烧硫基、C1 —C6全氣烧亞雜基或α - c6 完續酿 基’ Υ、2、Y4分別獨立為氫原子、齒素原子或C1 — C4烷基），或 一般式(3)表示之基 (化 34)
    丫7 (3) 丫9 丨 N 丫8 (式中：Y6、Y9分別獨立為鹵素原子、α 一 C4烷基、C1 — C4 鹵化烧基、Cl - C4烷氧基、Cl - C4函化烧氧基、C1 - C3烷硫基、 C1 - C3 _化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、C1 — C3鹵化烷亞磺醯 基、C卜C3烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，γ8為C1 — C4鹵，烧氧基、C2 - C6全氟烷基、C1 一 C6全氟烷硫基、C1 一 C6全氟烷亞磺醯基或ci - C6全氟烧績醯基，γ7為氫原子、鹵素 原子或C1 - C4烷基;在此，I、γ9中之至少任一方必須為C1 — C4烧氧基、ci - C4函化烧氧基、Cl - C3鹵化烧硫基、Cl - C3 鹵化烧亞石黃酿基或Cl - C3鹵化烧石黃醯基），或 一般式(5)表示之基 (化 35) 170 200740370
    R(i中-”分別獨立為氟原子或ci -c4全氟燒基’ 心為羥基、-〇-Rd(Rc^Cl —C3、pA η 一η Cl - C3烷石黃醯基、Cl - C3鹵彳、凡基、 二上 ^化乂々酿基、芳磺酸基、C1 - C4 说，或，函，羰基)、氯原子、漠原子或碘原子， 石六其:⑷元乳基、C1'C4 _化烧氧基、C1-C3 _化貌
    ii羊U *化烧亞顧基或C1 'C3 *滅磺醯基，Y5a為 y i素原子、Cl - C4烧基、C1 _ C4祕炫基、C1 ’、、、 Γί rV °4齒化烷氧基、C1 ~ C3烧硫基、C1 - C3齒化燒硫 ^其^ C3烧亞磺醯基、C1 _ C3 _化烧亞續酿基、α _ c3燒石黃 —=、—C3齒化烧石黃酿基或氛基，¥#、¥设分賴立為氫原子、 鹵素原子或C1-C4烷基)}。 17 · —種化合物，以下列一般式(9)表示： (化 36)
    {式中： A!、A2、A3、A4分別獨立為碳原子，氮原子或被氧化之氮原 子； Ri、R2分別獨立為氫原子，Cl - C4烷基或C1 - C4烷羰基； G2為氧原子或硫原子； X為氫原子，鹵素原子或三氟甲基； η為〇〜4整數； Q2a為一般式(2)表示之基 171 200740370 (化 37)
    (式中：Yl為C1 —C4垸氧基、Cl-C4函化烧氧基、C1 —
    基、冗-C3 ifi化烧石黃醯基或氰基，&為C2 — C6全氣烧基、α 一 C6全氟烧硫基、C1 - C6全氟烧亞石黃醯基或C1 — C6全氟烧磺醯 基，Y2、Y4分別獨立為氫原子、鹵素原子或C1 _ C4烧基 一般式(3)表示之基 (化 38)
    (式中：Y6、Y9分別獨立為鹵素原子、C1 _ C4烷基、α _ C4 鹵化烧基、Cl - C4烧氧基、Cl - C4鹵化烧氧基、Cl - C3烧硫基、 Cl - C3鹵化烷硫基、Cl - C3烷亞磺醯基、C1 一 C3鹵化烷亞磺醯 基、Cl - C3烷磺醯基、C1 - C3鹵化烷磺醯基或氰基，丫8為C1 一 C4齒化烧氧基、C2 - C6全氟烷基、C1 — C6全氟烷硫基、α — C6全氟烷亞磺醯基或Cl-C6全氟烷磺醯基，γ7為氫原子、鹵素 原子或C1 - C4 ：):完基;在此，Υό、Υ9中之至少任一方必須為ci 一 C4烧氧基、C1 — C4鹵化烷氧基、α — C3鹵化烷硫基、' α — C3 鹵化烧亞石黃酸基或Cl - C3齒化烧石黃酿基），或 一般式(5)表示之基 (化 39) 172 200740370
    (式中：Ra、Rb分別獨立為氟原子或Cl - C4全氟：)：完基， Rc為輕基、—〇 — Rd(Rd為C1 - C3烧基、C1 - C3鹵化烧基、 pi - C3嫁石黃醢基、C1 — C3鹵化烧石黃醯基、芳石黃酿基、ci - C4 讓基戒Cl - C4鹵化烷羰基）、氯原子、溴原子或碘原子， % 為Cl — 烧氧基、C1 - C4鹵化炫氧基、C1 - C3自化烧 衣大、Cl# C3 li化烧亞石黃酸基或Cl - C3鹵化烧石黃醯基’ Y5a為 子、鹵素原子、C1 - C4烧基、C1 - C4鹵化烧基、C1 - C4
    基、C1 — C4鹵化烧氧基、Cl - C3烧硫基、C1 - C3 ή化燒硫 $ Cl _ C3炫亞石黃醯基、Cl - C3鹵化烧亞石黃酿基、C1 - C3垸石夤 =臭- C3鹵化烧項醯基或氰基，Y2a、Y4a分別獨立為氫原子、 :;廣子威d-C4纖。 18 ·〆種化合物，以下列一般式(10)表示： (化 40)
    g2 ί式中： Al、烏、Α3、Α4分別獨立為竣原子’氮原子或被氧化之氣原 Rl、R2分別獨立為氫原子，C1 - C4烷基或Cl-C4烧獄基； Gi、G2分別獨立為氧原子或硫原子； X為氳原子，鹵素原子或三氟曱基； η為〇〜4整數； 173 200740370 Ql為苯基’或 • 被取代之苯基[具有選自鹵素原子、Cl - C4烷基、Cl - C4 鹵化烧基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵化烯基、C2 - C4炔基、- ' C4齒化快基、C3 — C6環烧基、C3 — C6鹵化環烧基、f — c3烧 氧基、Cl - C3 _化烷氧基、C1 _ C3烷硫基、C1 _ C3 _化燒硫基、 Cl - C3烷亞磺醯基、Cl - C3 i化烧亞磺醯基、C1 _ C3烷碏醯 基、Cl - C3 _化烧續醯基、胺基、C1 __ C4烷胺基、二 燒胺基、氰基、硝基、經基、C1 _ C4烧羰基、C1 _ C4烷羰氧基、 Cl - C4烧氧、乙醯胺基、苯基中之i個以上相同或相显二取 代基]， ^ 、 4環基(在此雜環基表示吼。定基、氮氧化吼咬基、喷咬基、。荅 哄基、吼哄基、呋喃基、噻嗯基、噚唑基、異噚唑基、噚二唑基^ 噻唑基、異噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基或四唑基）， 或 被取代之雜環基(在此雜環基如同上述定義）[具有選自鹵素原 子:C1 — C4烧基、C1 — C4鹵化烷基、C2 - C4烯基、C2 - C4鹵 化烯基、f2 — C4炔基、C2 - C4商化快基、C3 一 C6環烧基、C3 一 C九鹵化環絲、C1 - C3烧氧基、C1 - C3 i化烧氧基、C1 - C3 k^ #C1 C3 化烧硫基、ci 一 C3烧亞石黃醯基、C1 - C3鹵化 • 烧亞續酿，:C1 — C3烧磺醯基、C1 - C3鹵化烧石黃酿基、胺基、 H C4丈兀私基、—C1 - C4烧胺基、氰基、石肖基、經基、ci - C4 厌基、C1 - C4烧羰氧基、C1 — C4烷氧羰基、乙醯胺基、苯基 中之1個以上相同或相異之取代基]; QA為一般式(5)表示之基 (化 41)
    174 200740370 (式中，Ra、Rb分別獨立為氟原子或Ci 一 C4全氟燒義， 為經基、-Q-Rd(Rd為 Cl —C3 絲、a —C3 = Cl: C3烧石黃酿基、Cl - C3鹵化烷磺醯基、芳磺醯基、C1 7、 烷祕或Cl - C4鹵化烧幾基）、氯原子、漠原子或硬原子， ☆其Yl二為烧氧基、C1 —C4 *化炫氧基、C1~C3南化产 烧亞顧基或ci -c3 醯基，t Ϊ 3Γγ1 i 〜C1_ C4 烧基、C1 - C4 鹵化炫基、Cl - C4 火元乳基、Cl - C4齒化烧氧基、C1 — c 基、Cl - C3烷亞磺醯基、C1 — C3 ή二爪:、 鹵化烷硫 醯基、Cl - C3鹵化烷磺醯基或蓍元亞石頁醯基、C1、—P烷磺 鹵素原子或C1 - Cf烧基广，土 ’ 2a、Y4a分別獨立為氫原子、 任-gin含有申請專利範圍第1至14項中 於有害生物f 為:為了僻綱作物免受害 化合物’以處理對象4=¾圍第1至14項中任-項之 十一、圖式：
    175 200740370 intetger of 0 to 4; Q1 represents a substituted phenyl group, a substituted heterocyclic group or the like; Q2 represents a phenyl group having a haloalkyl sulfur group or the like，a heterocyclic group or the like. 七、指定代表圖： (一）本案指定代表圖為：無 (―)本代表圖之元件符號簡單說明··無
    本案若有化學式時，請_雜_發化學式.
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