MXPA05012987A - Uso de derivados de isoindolinona como insecticidas. - Google Patents
Uso de derivados de isoindolinona como insecticidas.Info
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Abstract
Uso de derivados de isoindolinona de formula (I) (ver formula (I)) en donde A1, A2, A3, R1 y m tienen los significados dados en la descripcion, nuevos derivados de isoindolinona y varios procedimientos para su preparacion.
Description
USO DE DERIVADOS DE ISOINDOLINONA COMO INSECTICIDAS Campo de la Invención La presente invención se refiere al uso de derivados de isoindolinona como agentes insecticidas, a nuevos derivados de isoindolinona y a procedimientos para su preparación. Antecedentes de la Invención Ha sido dado a conocer que ciertos derivados de isoindolinona tienen diversas actividades fisiológicas [véase: JP-A 144570/1978, DE-A 28 31 770, J. Med. Chem. 40, 2858-2865 (1997), Bioorg. Med. Chem. 5, 2095-2102 (1997), Biomedicine & Pharmacotherapy 50, 290-296 (1996) , Anti-Cancer Drugs 5, 207-212 (1994), Pharm. Res. 4, 21-27 (1987)]. Por otro lado, en el campo de la química orgánica, han sido sintetizados y estudiados varios derivados de isoindolinona [véase, por ejemplo, J. Het. Chem. 34, 1371-1374 (1997), Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 2950-2952 (1986), Latvijas PSR Zinatnu Akademijas Vestis, imijas Serija, 2, 234-237 (1983), J. Org. Chem. 40, 2667-2674 (1975), J. Org. Chem. 39, 3924-3928 (1974) , Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 4, 640-644 (1969), Aust. J. Chem. 21, 1375-1378 (1968), Bull. Soc. Chim. Belg. 91, 763-790 (1982), J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 2149-2154 (1988), J. Het. Chem. 22, 449-451 (1984), Acta Chi-mica Hungarica 125, 831-838 (1988), Pol. J. Chem. 62, 115-125 (1988), Heterocyclic Commun. 3, 175-181 (1997), Bull. Soc. Chim. Belg. 92, 965-993 (1983), Ind. J. Chem. 20B, 1039-1042,
Ref.:168164 (1981), Ind. J. Chem. 20B, 751-754 (1981), Ind. J. Chem. 15B, 61-63 (1977), Chem. Ber. 100, 1073-1081 (1967)]. Sumario de la Invención Se ha encontrado ahora que un grupo de derivados de isoindolinona de la siguiente fórmula (I) tienen actividad insecticida:
A1 representa hidrógeno y, A2 representa uno de los siguientes grupos
o b) A1 y A2 forman juntos uno de los siguientes grupos
representa - 2 o el grupo
representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, alguilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o nitro, m representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R1 puede ser idéntico o diferente en el caso de que trf represente un entero de 2 o más, R2 representa alquilo que está opcionalmente sustituido por alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, R3 representa hidrógeno o alquilo, R4 representa halógeno, alquilo, haloalquilo que está opcionalmente sustituido por hidroxi; haloalcoxi o fenilo que está opcionalmente sustituido por haloalquilo, n representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R4 puede ser idéntico o diferente en el caso de que m represente un entero de 2 o más . Descripción detallada de la Invención Los derivados de isoindolinona de la siguiente fórmula (IA) , incluidos en la referida fórmula (I) según la presente invención, son compuestos nuevos que no han sido descritos en las publicaciones existentes. La fórmula
donde Avil representa hidrógeno y, A representa uno de los siguientes grupos
A y A forman juntos uno de los siguientes grupos
representa -R o el grupo
representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o nitro, representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R11 puede ser idéntico o diferente en el caso de que p represente un entero de 2 o más, representa alquilo que está opcionalmente sustituido por alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, representa hidrógeno o alquilo, representa halógeno, alquilo, haloalquilo que está opcionalmente sustituido por hidroxi; haloalcoxi o fenilo que está opcionalmente sustituido por haloalquilo, representa 0 , 1, 2 , 3 o 4 , en donde R14 puede ser idéntico o diferente en el caso de que m represente un entero de 2 o más, on la excepción de los siguientes casos (E-l) - (E-ll) ; (E-l) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa anilino, A13 representa tere-butilo, y p representa 0 , (E-2) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa 2-fluor-4-metilanilino o 3- tr fluormeti1ani1ino, A13 representa n-butilo o 3-metilbutilo, (E-3) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa el grupo - H- 12, A13 representa —R12 ; R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo etilo, iso-propilo, n-butilo, 1-metil-n- hexilo o n-dodecilo, y p representa 0 , (E-4) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa tere-butilamino o dietilamino, A13 representa metilo, y p representa O, (E-5) el caso en donde A11 representa un átomo de hidrógeno, A12 representa anilino o 2-metilanilino, A13 representa fenilo, y p representa 0 , (E-6) el caso en donde A11 y A12 forman juntos metilimino o etilimino, A13 representa 2 , 6-di (isopropxl) fenilo, y p representa 0 , (E-7) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo =N-alquilo, A13 representa 2 , 6-dietilfenilo , y p representa 0 o p representa 1 y R11 representa alquilo inferior, (E-8) el caso en donde A11 y A12 forman juntos fenilimino, A13 representa metilo o n-propilo, y p representa 0, (E-9) el caso en donde - A11 y A12 juntos representan el grupo =N-R12
A13 representa —R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo alquilo Ci-5, y p -representa 0, (E-10) el caso en donde A11 y A12 forman juntos 4-metilanilino, A13 representa anilino o 4-metilanilino, y p representa 0, (E-ll) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo
A representa el grupo
R en los grupos antes mencionados cada uno representa independientemente metilo o cloro, q representa 0 o 1, y p representa 1 y R11 representa cloro o bromo. Los compuestos de fórmula (IA) se pueden obtener mediante un procedimiento en donde (A) en el caso en que A11 representa un átomo de hidrógeno, A12 representa uno de los siguientes grupos
R , R y q se definen como anteriormente: compuestos de fórmula (II)
A representa -R o el grupo
, R , p y q se definen como anteriormente, se hacen reaccionar con compuestos de fórmula H-A12a (III) en donde A12a representa uno de los siguientes grupos
R , R y q se definen como anteriormente, en presencia de disolventes inertes y, opcionalmente, en presencia de un aceptor de ácido,
en el caso en que R11 representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o nitro y R12 representa alquilo que está sustituido por alquilsulfinilo o alquilsulfonilo : compuestos de fórmula (IAb)
Aiib representa un átomo de hidrógeno y A12b representa uno de los siguientes grupos
o b) Allb y A12b forman juntos uno de los siguientes grupos
representa -R o el grupo
R representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o nitro, R12b representa alquilo que está sustituido por alquiltio y R , R , p y q se definen como anteriormente, se hacen reaccionar con un peroxiácido en presencia de disolventes inertes, o (C) en el caso en que A11 y A12 forman juntos uno de los siguientes grupos
A representa -R o el grupo
R , R , R y q se definen como anteriormente: compuestos de fórmula (IAc)
representa uno de los siguientes grupos
representa -R o el grupo
R , R , R , p y q se definen como anteriormente, se hacen reaccionar con un cianuro, en presencia de disolventes inertes, o (D) en el caso en que A11 y A12 forman juntos uno de los siguientes grupos
representa -R o el grup
R representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o nitro y R12 representa alquilo que está sustituido con alquilsulfonilo : compuestos de fórmula (IAd)
en donde a) . .Alld -representa hidrógeno y A representa uno de los siguientes grupos
Alld y A12d forman juntos uno de los siguientes grupos
representa -R o el grupo
R1 , R , R , R , p y q se definen como anteriormente, se hacen reaccionar con agente oxidante en presencia de disolventes inertes . Los compuestos de fórmula (I) , según la presente invención, muestran una fuerte actividad insecticida. En la presente descripción: "Halógeno" y la parte de halógeno en "haloalquilo" y "haloalcoxi" representa flúor, cloro, bromo o yodo. "Alquilo" y la parte de alquilo en "alcoxi" , "alquiltio" , "alquilsulfinilo" , "alquilsulfonilo" y "alquilsulfoniloxi" puede ser de cadena lineal o ramificada y se pueden mencionar, por ejemplo, metilo, etilo, n- o iso-propilo, n-, iso-, sec- o tere-butilo, n-, iso-, neo- o terc-pentilo, 2-metilbutilo, n-, iso- o sec-hexilo, etc. "Haloalquilo'' representa alquilo dé cadena lineal o ramificada, en donde al menos uno de los drógenos está sustituido por halógeno y, como ejemplos, se pueden mencionar alquilo Cx-6 sustituido con, por ejemplo, 1-9 flor y/o cloro, y como ejemplos específicos de los mismos se pueden mencionar difluormetilo, trilfuormetilo, 2-fluoretilo, 2-cloroetilo, 2,2, 2-trifluoretilo, 1,1,2,2-tetrafluoretilo, 1,1,2,2,2-pentafluoretilo, 2-cloro-l, 1, 2-trifluoretilo, 3-fluorpropilo, 3-cloropropilo, l-metil-2, 2,2-trifluoretilo, 2,2,3,3, 3-pentafluorpropilo, 1,2,2,3,3,3-hexafluorpropilo, perfluorisopropilo, perfluorbutilo, 2,2,3,3,4,4,5,5, 5-nonafluorpentilo, 3,3,4,4,5,5,6,6, 6-nonafluorhexilo, etc. La parte de haloalquilo de "haloalquilo que opcionalmente está sustituido por hidroxi" puede tener la misma definición que "haloalquilo" antes mencionado y como ejemplos específicos de "haloalquilo que opcionalmente está sustituido por hidroxi" se pueden mencionar, además del referido ejemplo específico de haloalquilo, 2 , 2 , 2-trifluor-1-hidroxi-trifluormetiletilo, etc. La parte de alquilo halógeno-sustituido en "haloalcoxi" puede tener la misma definición que el referido "haloalquilo" y como ejemplos específicos de "haloalcoxi" se pueden mencionar, por ejemplo, difluormetoxi, trifluormetoxi, 2-fluoretoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi , 2, 2, 2-trifluoretoxi, etc.
En los compuestos de la referida fórmula (IA) , preferentemente, a) A11 representa hidrógeno y, A12 representa uno de los siguientes grupos
o b) A11 y A12 forman juntos uno de los siguientes grupos
representa -R o el grupo
representa flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo Ci-4, alcoxi Ci-4, alquil (Ci-4) tio, alquil (Ci_4) sulfonilo, alquil (C - 4) sulfoniloxi, haloalquilo Ci- , haloalcoxi C1-4 o nitro, representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R11 puede ser idéntico o diferente en el caso de que p represente un entero de 2 o más, representa alquilo Ci-6 que opcionalmente está sustituido por alquil (Ci_4) tio, alquil (Cx-4) sulfinilo o alquil (Ca_ 4) sulfonilo, 13 representa hidrógeno o alquilo Ci_6í R14 representa flúor, cloro, alquilo Ci-4/ haloalquilo Ci-4 que opcionalmente está sustituido por hidroxi ; haloalcoxi Ci_4 o fenilo que opcionalmente está sustituido por haloalquilo Ci_4, q representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R14 puede ser idéntico o diferente en el caso de que q represente un entero de 2 o más , con la excepción en los siguientes casos (E-1) - (E-ll) : (E-1) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa anilino, A13 representa tere-butilo, y p representa 0, (E-2) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa 2-fluor-4-metilanilino o 3- trifluormetilanilino, A13 representa n-butilo o 3-metilbutilo, (E-3) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa el grupo -NH-R12, - A13 representa —R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo etilo, iso-propilo o n-butilo, y p representa O , (E-4) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa terc-butilamino* o dietilamino, A13 representa metilo, y p representa 0 , (E-5) el caso en donde A11 representa un átomo de hidrógeno, A12 representa anilino o 2-metilanilino, A13 representa fenilo, y p representa 0, (E-6) el caso en donde A11 y A12 forman juntos metilimino o etilimino, A13 representa 2 , 6-di (isopropil) fenilo, y p representa o , (E-7) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo =N-alquilo C1-s, A13 representa 2 , 6-dietilfenilo, y p representa 0 o p representa 1 y R11 representa alquilo Ci_4, (E-8) el caso en donde A11 y A12 forman juntos fenilimino, A13 representa metilo o n-propilo, y p representa 0, (E-9) - el caso en donde A y A juntos representan el grupo =N-R A13 representa —R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo alquilo Ca-S, y " p representa 0, (E-10) el caso en donde A11 y A12 forman juntos 4-metilanilino, A13 representa anilino o 4-metilanilino, y p representa 0 , (E-ll) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo
representa el grupo R14 en los grupos antes mencionados cada uno representa independientemente metilo o cloro,
q representa 0 o 1, y p representa 1 y R11 representa cloro o bromo. En los compuestos de la referida fórmula particular preferentemente, a) A11 representa hidrógeno y, A12 representa uno de los siguientes grupos
o b) A11 y A12 forman juntos uno de los siguientes grupos
representa -R o el grupo
representa flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, metoxi, metiltio, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi, trifluormetilo, trifluormetoxi o nitro, representa 0, 1 o 2, en donde R11 puede ser idéntico c diferente en el caso de que p represente 2, representa iso-prcpilo, l-metil-2- (metiltio) etilo, l,l-dimetil-2- (metiltio) etilo, 1-metil-2- (metilsulfinil)etilo, l,l-dimetil-2- (metilsulfnil)etilo, l-metil-2- (metilsulfonil)etilo, 1,1-dimetil- 2- (metilsulfonil)etilo, representa drógeno o metilo, representa flúor, cloro, metilo, trifluormetilo, perfluorisopropilo o trifluormetoxi, representa 0, 1, 2 o 3, en donde R14 puede ser idéntico c diferente en el caso de que q represente un entero de 2 c mas, on la excepción de los siguientes casos (E-3) , (E-5) y (E-9)- (E-ll) : (E-3) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa el grupo -NH-R12, A13 representa -R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo iso-propilo, y p representa 0, (E-5) el caso en donde A11 representa un átomo de hidrógeno, A12 representa anilino o 2-metilanilino, A13 representa fenilo, y p representa 0 , (E-9) el caso en donde A11 y A12 juntos representan el grupo =N-R12
A13 representa -R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo iso-propilo, y p representa 0 , (E-10) el caso en donde A11 y A12 forman juntos 4-metilanilino, A13 representa anilino o 4-metilanilino, y p representa 0 , (E-ll) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo
A representa el grupo
R en los grupos antes mencionados cada uno representa independientemente metilo o cloro, q representa 0 o 1, y p representa 1 y R11 representa cloro o bromo. El referido procedimiento de preparación (A) puede ser ilustrado por el siguiente esquema de reacción en el caso de que, como materiales de partida, se utilicen, por ejemplo, 3 , -dicloro-2- [2-metil-4- (1,2,2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetil-etil) fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona y 1, l-dimetil-2-metiltioetilamina .
El referido procedimiento de preparación (B) puede ser ilustrado por el siguiente esquema de reacción en el caso de que, como materiales de partida, se utilicen, por ejemplo, 4-cloro-3- (1, 1-dimetil-2-metilticetilamino) -2- [2-metil-4- (1, 2,2, 2-tetrafluor-l-tri fluormetiletil) -fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona y ácido 3-clorcperbenzoico.
El referido procedimiento de preparación (C) puede ser ilustrado pro el siguientes esquema de reacción en el caso de que, como materiales de partida, se utilicen, por ejemplo, 4-cloro-3-isopropilamino-2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) -fenil] -2, 3-di idroisoindol-l-ona y cianuro potásico.
El referido procedimiento de preparación (D) puede ser ilustrado por el siguiente esquema de reacción en el caso de que, como materiales de partida, se utilicen, por ejemplo, 4-cloro-3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -2- [2-metil-4- (1, 2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) -fenil] dihidroisoindol-l-ona y permanganato potásico.
Los compuestos de fórmula (II) , usados como materiales de partida en el referido procedimiento de preparación (A) , de los cuales una parte son compuestos nuevos no descritos en la bibliografía existente, se puede preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como Tetrahedron, 54, 1497-1506 (1998), US 4.164.406, etc, por ejemplo, mediante reacción de un compuesto de fórmula
representa -R o el grupo
R , R , R , p y q se definen como anteriormente, con un agente de halogenación, por ejemplo, cloruro de tionilo, cloruro de fosforilo, etc. Los compuestos de fórmula (III) , usados en el referido procedimiento de preparación (A) , que incluyen parcialmente compuestos disponibles en el mercado, son compuestos bien conocidos en el campo de la química orgánica y se pueden preparar fácilmente de acuerdo con el procedimiento descrito, por ejemplo en J. Org. Chem. 29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 24, 871 (1985), JP-A 302233/1999, DE-A 20 45 905, WO 01/23350, J. Amer. Chem. Soc . 60, 2023-2025 (1938), etc. Los compuestos de la referida fórmula (IV) , de los cuales una parte son compuestos nuevos no descritos en la bibliografía existente, se pueden preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como Tetrahedron, 56, 4837-4844 (2000) , etc, por e un compuesto de fórmula
en donde A13 representa -R22 o el grupo
R11, R12, R , p y q se definen como anteriormente, con compuesto de organolitio, por ejemplo, sec-butil-litio, etc, , -dimetilformamida . Los compuestos de la referida fórmula (V) , de los cuales una parte son compuestos nuevos no descritos en la bibliografía existente, se pueden "preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento de preparación de una amida de ácido que ya es bien conocido en el campo de la química orgánica, haciendo reaccionar un compuesto conocido per se de fórmula
en donde X representa hidroxi o cloro y R11 y p se definen como anteriormente, con un compuesto de fórmula A13-NH2 (VII) en donde A13 representa -R12 o el grupo
R , y q se definen como anteriormente, en presencia de una base, por ejemplo trietilamina. Los compuestos de la referida fórmula (VII) consisten en los mismos tipos de aminas incluidas en los compuestos de la referida fórmula (III) .
Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula
(II) , usados como materiales de partida en el referido procedimiento de preparación (A) , se pueden mencionar los siguientes : 3 , 7-dicloro-2-isopropil-2 , 3-dihidro-isoindol-l-ona, 3 , 7-dicloro-2- (l-metil-2-metiltioetil) -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona, 3 , 7-dicloro-2- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 3 , -dicloro-2- [2-metil-4- (1 , 2 , 2 , 2-tetrafluoro-1-trifluormetiletil) fenil] -2, 3-dihidroisoindol-l-ona, etc. Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula
(III) , usados como materiales de partida en el referido procedimiento de preparación (A) , se pueden mencionar los siguientes : 1 , l-dimetil-2-metiltioetilamina, 1-metil-2-metiltioetilamina, isopropilamina, 2-metil-4- (1,2,2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamina, metil- [2-metil-4- (1, 2 , 2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] amina, etil- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] amina, 2,3, 4-triclorofenilamina, 2-metil-4-trifluormetoxifenilamina, etc.
Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula
(IV) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de la referida fórmula (II) , se pueden mencionar los siguientes: -7-cloro-3-hidroxi-2-isopropil-2, 3-dihidroisoindol-l-ona, 7-cloro-3- idroxi-2- (l-metil-2-metiltioetil) -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 7-cloro-2- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) -3-hidroxi-2 , 3-dihidroisoindol-l-ona, 4-cloro) -3-hidroxi-2- [2-metil-4- (1, 2 , 2 , 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) -fenil] -2, 3-dihidroisoindol-l-ona, 3-hidroxi-4-yodo-2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) -fenil] -2, 3-dihidroisoindol-l-ona, etc. 3-hidroxi~7-yodo-2- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) -fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona, etc. Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula
(V) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de la referida fórmula (IV) , se pueden mencionar los siguientes: 2-cloro-N-isoproilbenzamida, 3-cloro-N-isoproilbenzamida, 2-cloro-N- (l-metil-2-metiltioetil) benzamida, 3 -cloro-N- (l-metil-2-metiltioetil) benzamida, 3-cloro-N- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) benzamida, 2-cloro-N- [2-metil-4- (1,2, 2 , 2-tetrafluor-1-tri luormetiletil) fenil] benzamida, 3-cloro-N- [2-metil-4- (1 , 2 , 2 , 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenil] benzamida etc . Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula (VI) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de la referida fórmula (V) , se pueden mencionar los siguientes : ácido 2-clorobenzoico, ácido 3-clorobenzoico, cloruro de 2-clorobenzoilo; cloruro de 3 -clorobenzoilo, etc. Además, los compuestos de la referida fórmula (IV) , se pueden preparar también fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como Tetrahedron, 54, 1497, 1506 (1998) etc, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula
A13 representa -R12 o el grupo
R , R , R , p y q se definen como anteriormente, con un hidruro metálico, por ejemplo, borohidruro sódico, etc Los compuestos de la referida fórmula (VIII) son compuestos bien conocidos en el campo de la química orgánica y se pueden preparar fácilmente mediante el procedimiento descrito en la bibliografía, por ejemplo, JP-A 246161/1986, etc. Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula (VIII) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de la referida fórmula (IV) , se pueden mencionar los siguientes: 4-cloro-2- [2-metil-4- (1, 2 , 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -isoindol-1, 3-diona, 4-yodo-2- [2-metil-4- (1,2 , 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -isoindol-1, 3-diona, etc. Por otro lado, los compuestos de la referida fórmula (II) , en el caso de que A13 represente el grupo
se pueden preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como US 41164.406, etc mediante reacción de un compuesto de fórmula
en donde R11, R14, p y q se definen como anteriormente, con un agente de cloración, por ejemplo, cloruro de tionilo, etc. Los compuestos de la referida fórmula (IX) , de los cuales una parte son compuestos nuevos no descritos en la bibliografía existente, se pueden preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como US 4.164.406, etc, mediante reacción de un compuesto de fórmula
en donde R y p se definen como anteriormente, con un compuesto de fórmula
en donde R y q se definen como anteriormente. Los compuestos de la referida fórmula (IX) , de los cuales una parte son compuestos nuevos no descritos en la bibliografía existente, se pueden preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como J. Org. Chem. 59, 4042-4044 (1994) , J. Org. Chem. 52, 713-719 (1987), Chem. Rev. 90, 879-933 (1990), etc, mediante reacción de un compuesto conocido per se de fórmula
en donde R y p se definen como anteriormente, con ?,?-dimetilformamida en presencia de sec-butil-litio. Los compuestos de la referida fórmula (XI) son los compuestos incluidos en la referida fórmula (III) . Además, los compuestos de la referida fórmula (X) se pueden preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como J. Org. Chem. 59, 4042-4044 (1994), J. Org. Chem. 52, 713-719 (1987), Chem. Rev. 90, 879-933 (1990), etc, mediante reacción de un compuesto conocido per se de fórmula
en donde R y p se definen como ante iormente, ?,?-dimetilformamida en presencia de sec-butil-litio. Por otro lado, los compuestos de la referida fórmula (X) se pueden preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como J. Org. Chem. 59, 4042-4044 (1994), J. Org. Chem. 52, 713-719 (1987), Chem. Rev. 90, 879-933 (1990), etc, mediante reacción de un compuesto conocido per se de fórmula
en donde R y p se definen como anteriormente, con ?,?-dimetilformamida en presencia de sec-butil-litio . Además, los compuestos de la referida fórmula (X) se pueden preparar fácilmente mediante desprotección de un compuesto de fórmula
en donde R y p se definen como anteriormente, bajo condiciones ácidas, por ejemplo, bajo condiciones acidas con ácido clorhídrico. Los compuestos de la referida fórmula (XV) , de los cuales una parte son compuestos nuevos no descritos en la bibliografía existente, se pueden preparar fácilmente, por ejemplo, de acuerdo con el procedimiento descrito en la bibliografía tal como J.
Amer. Chem. Soc. 1767-1769 (1949), mediante reacción de un compuesto conocido per se de fórmula
en donde R y p se definen como anteriormente, con 2-nitropropano en presencia de metóxido sódico. Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula
(IX) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de la referida fórmula (II) , se pueden mencionar los siguientes : 4-cloro-3- [2-metil-4- ( 1 , 2 , 2 , 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenilamino] -3H-isobenzofuran-l-ona, 7-cloro-3- [2~metil-4- (1 , 2 , 2 , 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenilamino] -3H-isobenzofuran-l-ona, 4-yodo-3- [2~metil-4- (1,2,2 , 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenilamino] -3H-isobenzofuran-l-ona, 3- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenilamino] -4-nitro-3H-isobenzofuran-l-ona, etc . Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula (X) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de - la referida fórmula (IX) , se pueden mencionar los siguientes : 4-cloro-3-hidroxi-3H-isobenzofuran-1-on , 7-cloro-3~hidroxi-3H-isobenzofuran-1-ona, 3 -hidroxi-4-yodo-3H-isobenzofur n-1-ona, 3-hidroxi-4-nitro-3H-isobenzofuran-l-ona, etc . Los compuestos de fórmula (XI) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de la referida fórmula (IX) , son los compuestos incluidos en la referida fórmula (III) y como ejemplos específicos de los mismos se pueden mencionar los siguientes : 2-metil-4~ (1, 2 , 2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamina, 2,3, 4 -triclorofenilamina, 2-metil-4~trifluorometilfenilamina, etc . Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula
(XII) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de la referida fórmula (X) , se pueden mencionar los siguientes : ácido 2-clorobenzoico, ácido 3-clorobenzoico, ácido 2-fluorbenzoico, ácido 3-fluorbenzoico, ácido 2-trifluormetilbenzoico, ácido 3-trifluormetilbenzoico, ácido 2-trifluormetoxibenzoico, ácido 3-trifluormetoxibenzoico, etc. Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula
(XIII) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos, de la referida fórmula (X) , se pueden mencionar los siguientes: 2- (3-cloro-fenil) - [1,3] dioxano, etc . Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula
(XIV) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de "la referida fórmula (X) , se pueden mencionar los siguientes : 2-cloro-N,N-dietilbenzaraida, etc . Como ejemplos específicos de los compuestos de fórmula (XV) , usados como materiales de partida en la preparación de los compuestos de la referida fórmula (X) , se pueden mencionar los siguientes: 3-metoxi-4-nitro-3H-isobenzofuran-1-ona, 4-yodo-3-metoxi-3H-isobenzofuran-l-ona, etc . Los compuestos de fórmula (IAb) , usados en el referido procedimiento de preparación (B) , son los compuestos incluidos en la referida fórmula (IA) y como ejemplos específicos de los mismos se pueden mencionar los siguientes: 7-cloro-2- (l-metil-2-metiltioetil) -3- [2-metil-4~ (1,2,2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 7-cloro-2- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) -3- [2-metil-4- (1,2,2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -2,3-dihidroisoindol-1-ona, 4-cloro-3- (l-metil-2-metiltioetilamino) -2- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-1-ona, 4-cloro-3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -2- [2-metil-4-(1,2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-1-ona, 3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -4-yodo-2- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-1-ona, 3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -7-yodo-2- [2-metil-4-(1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, etc. Los compuestos de fórmula (IAc) usados en el referido procedimiento de preparación (C) , son los compuestos incluidos en la referida fórmula (IA) y. como ejemplos específicos de los mismos se pueden mencionar los siguientes : 7-cloro-2-isopropil-3- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -2, 3 -dihidroisoindol-l-ona, 7-cloro-2- (l-metil-2-metiltioetil) -3- [2-metil-4- (1,2,2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -2,3- ¦ dihidroisoindol-l-ona, 7-cloro-2- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) -3- [2-metil-4- (1,2,2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 4-cloro-3-isopropilamino-2- [2-metil-4- (1, 2 , 2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona, 4-cloro-3- (l-metil-2-metiltioetilamino) -2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 4-cloro-3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -4-yodo-2- [2-metil-4-(1,2,2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-1-ona, 3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) ->7-yodo-2- [2-metil-4-(1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, etc. Los compuestos de fórmula (IAd) , usados en el referido procedimiento de preparación (D) , son los compuestos incluidos en la referida fórmula (IA) y como ejemplos específicos de los mismos se pueden mencionar los siguientes : 7-cloro-2-isopropil-3- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -2,3 -dihidroisoindol-l-ona, 7-cloro-2- (l-metil-2-metiltioetil) -3- [2-metil-4- (1,2,2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 7-cloro-2- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) -3- [2-metil-4- (1,2,2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 4-cloro-3-isopropilamino-2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3 -dihidroisoindol-l-ona, 4-cloro-3- (l-metil-2-metiltioetilamino) -2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 4-cloro-3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -2- [2-metil-4- (l,2,2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil)fenil] -2,3-di idroisoindol-l-ona, 3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -4-yodo-2- [2-metil-4-(1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, 3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -7-yodo-2- [2-metil-4-(1, 2, 2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona, etc. La reacción del referido procedimiento de preparación (A) se puede efectuar en un diluyente adecuado. Como ejemplos del diluyente usado en ese caso se pueden mencionar hidrocarburos alif ticos, alicíclicos y aromáticos (los cuales pueden estar opcionalmente clorados) , por ejemplo, pentano, hexano, ciclohexano, éter de petróleo, ligroína, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1, 2-dicloroetano, clorobenceno, diclorobenceno, etc; éteres, por ejemplo, etiléter, metiletiléte , isopropiléter, butiléter, dioxano, dimetoxietano (DME) , tetrahidrofurano (THF) , dimetiléter de dietilenglicol (DGM) , etc; cetonas, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEC) , metilisopropilcetona, metilisobutilcetona (MIBC) , etc; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo, etc; ásteres, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de amilo, etc; amidas de ácido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF) , dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona, l,3-dimetil-2-imidazolidinona, hexametilfosfotriamida (HMPA) , etc; sulfonas, sulfóxidos, por ejemplo, dimetilsulfóxido (DMSO) , sulfolano, etc; bases, por ejemplo, piridina, etc. El procedimiento de preparación (A) se puede efectuar en presencia de un aceptor de ácido y", como aceptores de ácido utilizables, se pueden mencionar, como bases inorgánicas, hidruros, hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos, etc de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos , por ejemplo, hidruro sódico, hidruro de litio, bicarbonato sódico, bicarbonato potásico, carbonato sódico, carbonato potásico, hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico, hidróxido cálcico, etc; amidas inorgánicas de metales alcalinos, por ejemplo, amida de litio, amida sódica, amida potásica, etc; como bases orgánicas, alcoholatos, aminas terciarias, dialquilaminoanilinas y piridinas, por ejemplo, trietilamina, 1, 1, 4 , 4-tetrametiletilendiamina (TMEDA) , N,N-dimetilanilina, ?,?-dietilanilina, piridina, -dimetilaminopiridina (DMAP) , 1, 4-diazabiciclo [2, 2, 2] octano (DABCO) y 1,8-diazabiciclo [5 , , 0] -undec-7-eno (DBU) , etc; compuestos de organolitio, por ejemplo, metil-litio, n-butil-litio, sec-butil-litio, terc-butil-litio, fenil-litio,- dimetil-cobre-litio, diisopropilamida de litio, ciclohexilisopropilamida de litio, diciclohexilamida de litio, n-butil-litio .DABCO, n-butil-litio.DBU, n-butil-litio. TMEDA, etc. El procedimiento de preparación (A) se puede efectuar en un intervalo de temperatura sustancialmente amplio. En general, se efectúa preferentemente a temperaturas del orden de alrededor de 10 a 80° C, en particular a temperatura ambiente. Aunque dicha reacción se efectúa convenientemente bajo presión normal, también puede ser realizada bajo presión elevada o bajo presión reducida. En la realización del procedimiento de preparación (A) , el compuesto objetivo se puede obtener, por ejemplo, mediante reacción de una cantidad de 1-2 moles de un compuesto de fórmula (III) con 1 mol de un compuesto de fórmula (II) en un diluyente, por ejemplo, THF, en presencia de trietilamina. En la realización del procedimiento de preparación (A) , se puede obtener un compuesto de fórmula (I) partiendo de un compuesto de fórmula (IV) y efectuando continuamente reacciones sin aislamiento de ún compuesto de fórmula (II) , y también se puede obtener un compuesto de fórmula (IA) partiendo de un compuesto de fórmula (IX) y efectuando continuamente reacciones sin aislamiento de un compuesto de -fórmula (II) . La reacción del referido procedimiento de preparación (B) se puede efectuar en un diluyente adecuado. Como ejemplos del diluyente usado en ese caso se pueden mencionar hidrocarburos alifáticos, aliciclicos y aromáticos (los cuales pueden estar opcionalmente clorados) , por ejemplo, pentano, hexano, ciclohexano, éter de petróleo, ligroina, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, 1, 2-dicloroetano, clorobenceno, diclorobenceno, etc; éteres, por ejemplo, etiléter, metiletiléter, isopropiléter, butiléter, dioxano, dimetoxietano (DME) , tetrahidrofurano (THF) , dimetiléter de dietilenglicor (DGM) , etc; cetonas, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEC) , metilisopropilcetona, metilisobutilcetona (MIBC) , etc; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo, etc; alcoholes, por ejemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, etilenglicol, etc; ésteres, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de amilo, etc; amidas de ácido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF) , dimetilacetamida (DMA) , timetilpirrolidona, 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, hexametilfosfotriamida (HMPA) , etc; sulfonas, sulfóxidos , por ejemplo, dimetilsulfóxido (DMSO) , sulfolano, etc; bases, por ejemplo, piridina, etc; ácidos orgánicos, por ejemplo, ácido fórmico, ácido acético, etc. El procedimiento de preparación (B) se puede efectuar en un intervalo de temperatura sustancialmente amplio . En general, se efectúa preferentemente a temperaturas del orden de alrededor de 0 a 100° C, en particular de alrededor de 10 a 50° C. Aunque dicha reacción se efectúa convenientemente bajo presión normal, también se puede realizar bajo presión elevada o bajo presión reducida. En la realización del procedimiento de preparación (B) , se puede obtener un compuesto de fórmula (IA) , por ejemplo, haciendo reaccionar 1-2,5 moles de un peroxiácido, por ejemplo, ácido 3-cloroperbenzoico, con 1 mol de un compuesto de fórmula^ (IAb) en un diluyente, por ejemplo, diclorometano. La reacción del referido procedimiento de preparación (C) se puede efectuar en un diluyente adecuado. Como ejemplos del diluyente usado en ese caso se pueden mencionar éteres, por ejemplo, etiléter, metiletiléter, isopropiléter, butiléter, dioxano, dimetoxietano (DME) , tetrahidrofurano (THF) , dimetiléter de dietilenglicol (DGM) , etc; cetonas, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEC) , metilisopropilcetona, metilisobutilcetona (MIBC) , etc; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo, etc; ésteres, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de amilo, etc; amidas de ácido, por ejemplo, dimetilformamida (D F) , dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona, 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, hexametilfosfotriamida (HMPA) , etc; sulfonas, sulfóxidos, por ejemplo, dimetilsulfóxido (DMSO) , sulfolano, etc; bases, por ejemplo, piridina, etc. El procedimiento de preparación (C) se puede efectuar en presencia de una base orgánica y, como base orgánica utilizable en ese caso, se pueden mencionar aminas terciarias, dialquilaminoanilinas y piridinas, por ejemplo, trietilamina, 1, 1, 4, 4-tetrametiletilendiamina (TMEDA) , N, N-dimetilanilina, N, -dietilanilina, piridina, 4-dimetilaminopiridina (DMAP) , l,4-diazabiciclo[2,2,2] octano (DABCO) y 1,8-diazabiciclo [5, 4 , 0] -undec-7-eno (DBU) , etc. El procedimiento de preparación (C) se puede efectuar en un intervalo de temperatura sustancialmente amplio. En general, se efectúa preferentemente * a temperaturas del orden de alrededor de 0 a 150° C, en particular de alrededor de 50 a 80° C. Aunque dicha reacción se efectúa convenientemente bajo presión normal, también puede ser realizada bajo presión elevada o bajo presión reducida. En la realización del procedimiento de preparación (C) , se puede obtener un compuesto de fórmula (IA) , por ejemplo, haciendo reaccionar 1-10 moles de un cianuro, por ejemplo, cianuro potásico, con 1 mol de un compuesto de fórmula (IAc) en un diluyente, por ejemplo D F. La reacción del referido procedimiento de preparación (D) se puede efectuar en un diluyente adecuado. Como ejemplos del diluyente usado en ese caso se pueden mencionar hidrocarburos alif ticos, aliciclicos y aromáticos (los cuales pueden estar opcionalmente clorados) , por ejemplo, pentano, hexano, ciclohexano, éter de petróleo, ligroína, benceno, tolueno, xileno, diclorometano, cloroformo, te racloruro de carbono, 1, 2-dicloroetano, clorobenceno, diclorobenceno, etc; éteres, por ejemplo, etiléter, metiletiléter, isopropiléter, butiléter, dioxano, dimetoxietano (DME) , tetrahidrofurano (THF) , dimetiléter de dietilenglicol (DGM) , etc cetonas, por ejemplo, acetona, metiletilcetona (MEC) , metilisopropilcetona, metilisobutilcetona (MIBC) , etc; nitrilos, por ejemplo, acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo, etc; ésteres, por ejemplo, acetato de etilo, acetato de amilo, etc; amidas de ácido, por ejemplo, dimetilformamida (DMF) , dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona, 1, 3-dimetil-2-imidazolidinona, hexametilfosfotriamida (HMPA) , etc; sulfonas, sulfóxidos, por ejemplo, dimetilsulfóxido (DMSO) , sulfolano, etc; bases, por ejemplo, piridina, etc. El procedimiento de preparación (D) se puede efectuar en un intervalo de temperatura sustancialmente amplio. En general, se efectúa preferentemente a temperaturas del orden de alrededor de 0 a 150° C, en particular de alrededor de 20 a 70° C. Aunque dicha reacción se efectúa convenientemente bajo presión normal, también puede ser realizada bajo presión elevada o bajo presión reducida. En la realización del procedimiento de preparación (D) , se puede obtener un compuesto de fórmula (IA) , por ejemplo, haciendo reaccionar 2-10 moles de un agente oxidante, por ejemplo, permanganato potásico, con 1 mol de un compuesto de fórmula (IAd) en un diluyente, por ejemplo, acetona. Los compuestos activos son adecuados para proteger plantas y órganos de plantas , para aumentar la producción de las cosechas, para mejorar la calidad del material cosechado y para el control de plagas animales, en particular insectos, arácnidos y nemátodos, que están presentes en agricultura, en bosques, en jardines y en instalaciones de ocio, en la protección de productos almacenados y de materiales, y en el sector higiénico, y tienen una buena tolerancia para las plantas y una toxicidad favorable" para animales de sangre caliente y son bien tolerados por el medio ambiente. Los mismos se pueden emplear preferentemente como agentes protectores de plantas . Tales compuestos son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra todas o algunas de las fases de su desarrollo. Los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención muestran una fuerte acción insecticida. Por tanto, se pueden emplear como agentes insecticidas. Además, los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención exhiben un efecto de control preciso contra insectos dañinos sin fitotoxicidad contra plantas de cultivo. Los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención se pueden emplear para controlar una amplia variedad de plagas, por ejemplo, insectos chupadores dañinos, insectos mordedores y otras plagas de parásitos en plantas, plagas en cereales almacenados, plagas higiénicas, etc y, por tanto, se pueden aplicar para su exterminio. Como ejemplos de tales plagas se pueden mencionar las siguientes : Como insectos, se pueden citar: Coleópteros, por ejemplo:
Callosobruchus Chinensis, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Epilachna vigintioctomaculata, Agriotes füscicollis, Anómala rufocuprea, Leptinotarsa decemlineata, Diabrotica spp. , Manochamus altematus, Lissorhoptrus oryzophilus , Lyctus bruneus; Lepidóperos, por ejemplo: Lymantria dispar, Malacosoma neustria, Pieris rapae, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo suppressalis, Pyrausta nubilalis, . Ephestia cautella, Adoxophyes orana, Carpocapsa pomonella, Agrotis fücosa, Gallería mellonella, Plutella macailipennis, Heliothis virescens, Phyllocnistis citrella; Hemípteros, por ejemplo: Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Pseudococcus comstocki, Onaspis yanonensis, Myzus persicae, Aphis pomi, Aphis gossypii, Rhopalosiphum pseudobrassicas , Stephanitis nashi, Nazara spp. , Cimex lectularius , Trialeurodes vaporariorum, Psylla spp . ; Ortópteros, por ej emplo : Blatella germánica, Periplaneta americana, Gryllotalpa africana, Locusta migratoria migratoriodes ; Homópteros, por ej emplo : Reticulitermes speratus , Coptotermes f ormosanus ; Dípteros, por ej emplo : Musca domestica, Aedes aegypti , Hyiemia platura, Culex pipiens , Anopheles sinensis , Culex tritaeniorhynchus . Además , como ácaros se pueden mencionar, por ej emplo : Tetranychus telarius , Tetranychus urticae, Panonychus citri , Aculops pelekassi, Tarsonemus spp. Por otro lado, como nemátodos se pueden mencionar, por ejemplo: Meloidogyne incógnita, Bursaphelenc us lignicolus Mamiya et Kiyohara, Aphelenchoides basseyi, Heterodera glycines, Pratyienchus spp . Además, en el campo de la medicina veterinaria, los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención se pueden emplear eficazmente contra diversas plagas de parásitos dañinos en animales (endoparásitos y ectoparásitos) , por ejemplo, insectos y helmintos. Como ejemplos de tales plagas de parásitos en animales se pueden mencionar las siguientes : Como insectos, se pueden mencionar, por ejemplo: Gastrophilus spp., Stomoxys spp., Trichodectes spp., Rhodnius spp., Ctenocephalides canis. Como ácaros, se pueden mencionar, por ejemplo: Ornithodoros spp., Ixodes spp., Boophilus spp. En la presente invención, las sustancias que presentan acción insecticida contra plagas, que incluyen la totalidad de las mismas, son referidas en algunos casos de forma colectiva como insecticidas. De acuerdo con la invención se pueden tratar todas las plantas y partes de las mismas. El término "plantas" ha de ser entendido como representando, en el presente contexto, a todas las plantas y poblaciones de las mismas tales como plantas silvestres o plantas de cultivo deseadas e indeseadas (incluyendo plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante métodos convencionales de reproducción y optimización de plantas o por métodos bxotecnológicos y de ingeniería genética o mediante combinaciones de tales métodos, incluyendo las plantas transgénicas e incluyendo las variedades vegetales protegibles o no protegibles por derechos de los reproductores de plantas. El término "partes de plantas" ha de entenderse como representando todas las partes y órganos de plantas por encima y por debajo del suelo, tales como retoños, hojas, flores y raíces, pudiéndose mencionar como ejemplos al respecto hojas, agujas, tallos, flores, cuerpos frutales, frutos, semillas, raices, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas incluyen también material cosechado y material de propagación vegetativo y generativo, por ejemplo, esquejes, tubérculos rizomas, brotes y semillas. El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de las mismas con los compuestos activos se lleva a cabo directamente o bien dejando que los compuestos actúen sobre el entorno, medioambiente o espacio de almacenamiento mediante los métodos de tratamiento usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, pintado, inyección y, en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, también mediante aplicación de una o más capas . Los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención se pueden convertir en las formas de formulación usuales, cuando se utilizan como insecticidas. Como formas de formulación se pueden citar, por ejemplo, soluciones, emulsiones, polvos humectables, gránulos dispersables en agua, suspensiones, polvos, agentes espumantes, pastas, comprimidos, gránulos, aerosoles, sustancias naturales y sintéticas impregnadas con los compuestos activos, microcápsulas, agentes de revestimiento de semillas, formulaciones usadas con equipos de ignición (como equipos de ignición, por ejemplo, cartuchos, botes, serpentinas, etc, para fumigación y para la producción de humo) , ULV (neblina en frío, neblina en caliente), etc. Estas formulaciones se pueden preparar según métodos conocidos per se, por ejemplo, mezclando los compuestos activos con entendedores, concretamente diluyentes líquidos; diluyentes gaseosos licuados; diluyentes o vehículos sólidos, y usando opcionalmente agentes de superficie activa, concretamente emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes formadores de espuma. En el caso de emplear agua como extendedor, por ejemplo, se pueden añadir también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares .
Como diluyentes o vehículos líquidos se pueden citar, por ejemplo, hidrocarburos aromáticos (por e emplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno, etc) , hidrocarburos aromáticos clorados o alif ticos clorados (por ejemplo, clorobencenos, cloruros de etileno, cloruro de metileno, etc) , hidrocarburos alifáticos [por ejemplo, ciclohexano, etc, o parafinas (por ejemplo, fracciones de aceites minerales, etc)], alcoholes, (por ejemplo butanol, glicoles y sus éteres, esteres, etc) , cetonas (por ejemplo, acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, ciclohexanona, etc) , disolventes fuertemente polares (por ejemplo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, etc) , y agua. Los diluyentes o vehículos gaseosos licuados son sustancias que son gases a temperatura y presión normales y a este respecto pueden citarse, por ejemplo, propulsores de aerosoles tales como butano, propano, gas nitrógeno, dióxido de carbono, hidrocarburos halogenados. Como diluyentes sólidos se pueden mencionar, por ejemplo, minerales naturales molidos (por ejemplo, caolín, arcilla, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita, tierra de diatomeas, etc) , minerales sintéticos molidos (por ejemplo, ácido silícico altamente disperso, alúmina, silicatos, etc). Como vehículos sólidos para granulos se pueden mencionar, por ejemplo, rocas trituradas y fraccionadas (por ejemplo, calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, etc) , gránulos sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, partículas de materiales orgánicos (por ejemplo, polvo de serrín, cortezas de coco, carozos dé maíz, tallos de tabaco, etc) , etc . Como emulsionantes y/o agentes espumantes se pueden mencionar, por ejemplo, emulsionantes no iónicos y aniónicos [por ejemplo, ásteres de polioxietileno y de ácidos grasos, éteres de polioxietileno y de alcoholes de ácidos grasos (por ejemplo, alquilarilpoliglicoléteres , alquilsulfonatos , alquilsulfatos , arilsulfonatos , etc)], productos de hidrólisis de albúmina, etc. Los dispersantes incluyen, por ejemplo, licor residual de ligninsulfito y metilcelulosa. También se pueden emplear agentes aportadores de viscosidad en las formulaciones (polvos, gránulos, concentrados emulsionables) . Como tales agentes se pueden citar, por ejemplo, carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos (por ejemplo, goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, etc) . También se pueden usar colorantes . Como dichos colorantes se pueden mencionar, por ejemplo, pigmentos inorgánicos (por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, Azul Prusia, etc) , colorantes orgánicos tales como colorantes alizarínicos , colorantes azoicos o colorantes de ftalocianinas metálicas, y además trazas de nutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc . Dichas formulaciones pueden 'contener los compuestos activos antes mencionados en una cantidad del orden de generalmente 0,1-95% en peso, con preferencia de 0,5-90% en peso . Los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención pueden existir también como un agente mezclado con otros compuestos activos, por ejemplo, insecticidas, cebos venenosos, bactericidas, miticidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento de las plantas o herbicidas en forma de sus formulaciones comercialmente útiles o en las formas de aplicación preparadas a partir de tales formulaciones. En este caso, como los insecticidas antes citados, se pueden mencionar, por ejemplo, agentes organofosforados , agentes del tipo de los carbamatos, productos químicos del tipo de los carboxilatos , productos químicos del tipo de los hidrocarburos clorados, sustancias insecticidas producidas por microorganismos, etc. Además, los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención pueden existir también como un agente mezclado con un compuesto sinérgico y dichas formulaciones y forma de aplicación pueden ser citadas como comercialmente útiles. Dicho compuesto sinérgico no tiene por qué ser activo por sí mismo, sino que se trata de un compuesto que mejora la acción del compuesto activo. El contenido de los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención en una" forma de aplicación comercialmente útil puede variar en un amplio intervalo . La concentración de los compuestos activos de fórmula (I) de la presente invención en el momento de la aplicación puede ser, por ejemplo, del orden de 0,0000001 a 100% en peso, preferentemente del orden de 0,00001 a 1% en peso. Los compuestos de fórmula (I) de la presente invención se pueden emplear mediante los métodos usuales adecuados para las formas de aplicación. En el caso de la aplicación contra plagas higiénicas y plagas en cereales almacenados, los compuestos activos de la presente invención tienen una buena estabilidad contra álcalis en una sustancia calcificada y además muestran una excelente eficacia residual en madera y tierra. Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención. En una modalidad preferida, se tratan especies de plantas silvestres y variedades de plantas, o bien aquellas obtenidas por reproducción biológica convencional, tal como por cruzamiento o fusión de protoplastos , y partes de las mismas. En otra modalidad preferida, se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas obtenidas por ingeniería genética, si es adecuado en combinación con métodos convencionales (Genetically odified Organisms) , y partes de las mismas. El término "partes" o "partes de plantas" ha sido explicado anteriormente. De un modo particularmente preferible, según la invención se tratan plantas de las variedades que, en cada caso, se encuentran comercialmente disponibles o en uso. Por variedades de plantas se quiere dar a entender plantas que tienen nuevas propiedades ("rasgos"), desarrolladas por reproducción convencional, por mutagénesis o por técnicas de ADN recombinante . Pueden consistir en variedades, biotipos y genotipos . Dependiendo de la especie de planta o variedad de planta, de su ubicación y de las condiciones de crecimiento (suelos, clima, periodo de vegetación, dieta), el tratamiento según la invención puede dar lugar también a efectos superadititos ( "sinérgicos" ) . Asi, por ejemplo, son posibles efectos tales como una menor proporción de aplicación y/o una ampliación del espectro de actividad y/o un incremento de la actividad de las sustancias y composiciones a utilizar según la invención, un mejor crecimiento de las plantas, una mayor tolerancia a altas o bajas temperaturas, una mayor tolerancia a la sequía o al agua o al contenido en sales del suelo, una mayor producción de flores, una recolección más fácil, una maduración acelerada, mayores producciones de las cosechas, una mejor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos cosechados, una mejor estabilidad en almacenamiento y/o capacidad de procesado de los productos cosechados, cuyos efectos excederán de los efectos que cabría esperar realmente . Las plantas transgénicas o variedades de plantas preferidas (es decir, aquellas obtenidas por ingeniería genética) que han de ser tratadas según la invención incluyen todas las plantas que, en la modificación genética, recibieron material genético que impartía en estas plantas propiedades útiles ("rasgos") particularmente ventajosas. Ejemplos de tales propiedades son un mejor crecimiento de las plantas, una mayor tolerancia a las altas o bajas temperaturas, una mayor tolerancia a la sequía o al agua o al contenido de sales del suelo, una mayor producción de flores, una recolección más fácil, una maduración acelerada, mayores producciones de las cosechas, una mejor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos cosechados, una mejor estabilidad en almacenamiento y/o capacidad de procesado de los productos cosechados. Además, como ejemplos particularmente notorios de tales propiedades, se pueden mencionar una mejor defensa de las plantas contra plagas de animales y microbios, tal como contra insectos, ácaros, hongos fitopatógenos , bacterias y/o virus, y también una mayor tolerancia de las plantas a ciertos compuestos con actividad herbicida. Ejemplos de plantías transgénicas que pueden ser citadas son las plantas de cultivo importantes tales como cereales (trigo, arroz) , maíz, soja, judías, patatas, algodón, colza y también plantas de frutos (por ejemplo, manzanas, peras, frutos cítricos y uvas), dedicándose un énfasis particular a maíz, soja, judías, patatas, algodón y colza. Los rasgos que son mejorados en particular son una mayor defensa de las plantas contra insectos mediante toxinas formadas en las plantas, en particular aquellas formadas por el material genético de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF y también combinaciones de los mismos) (referidas de aquí en adelante como "plantas Bt" ) . Los rasgos que son también mejorados de forma particular son una mayor defensa de las plantas contra hongos, bacterias y virus mediante resistencia sistemática adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas , eductores y genes de resistencia y las correspondientes proteínas y toxinas expresadas. Los rasgos que además son mejorados de manera particular son una mayor tolerancia de las plantas a ciertos compuestos con actividad herbicida, por ejemplo, imidazolinonas, sulfonilureas , glyphosate o * phosphinotricin (por ejemplo, el gen "PAT" ) . Los genes que imparten los rasgos deseados en cuestión pueden estar también presentes en combinación entre sí en las plantas transgenicas. Ejemplos de "plantas Bt" que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata que se comercializan con los nombres registrados YIELD GARD® (por ejemplo, maíz, algodón, soja) , KnockOut® (por ejemplo, maíz), StarLink® (por ejemplo, maíz), Bollgard® (algodón) , Nucota® (algodón) y NewLeaf® (patata) . E emplos de plantas que toleran herbicidas y que pueden ser citadas incluyen variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se comercializan con los nombres registrados Roundup Ready® (tolerancia a glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia a phosphinotricin , por ejemplo colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sul foni lureas , por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a herbicidas (plantas reproducidas de manera convencional para adquirir tolerancia a herbicidas) se pueden mencionar las variedades comercializadas con el nombre Clearfield® (por e emplo, maíz) . Como es lógico, todo lo anteriormente indicado es válido también para variedades de plantas que tienen estos rasgos genéticos desarrollados o que están por desarrollar, cuyas plantas se obtendrán y/o comercializarán en el futuro. La presente invención será descrita ahora de manera más específica por medio de ejemplos. Sin embargo, la presente invención de modo alguno quedará limitada únicamente a tales e emplos . Ejemplo de síntesis 1
Se agitaron 3 , 4 -dicloro-2- [2-metil-4- (1 , 2 , 2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3 -dihidroisoindol-1-ona (4,0 g) y 1, l-dimetil-2 -metiltioetil-amina (1,5 g) en tetrahidrofurano en presencia de trietilamina (1,8 g) a temperatura ambiente durante 20 horas. Finalizada la reacción, el disolvente se separó por destilación y el residuo obtenido se disolvió en acetato de etilo, se lavó con agua y solución acuosa saturada de cloruro sódico, y se secó con sulfato sódico. Después de separar el disolvente por destilación, el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano, acetato de etilo) para obtener 4-cloro-3- (1, l-dimetil-2- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona (2,92 g, p.f. 54-59° C) . Ejemplo de síntesis 2
Se agitó 4-cloro-3- (1, l-dimetil-2- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona (510 mg) en diclorometano con ácido 3-cloroperbenzoico (405 mg) a temperatura ambiente durante 5 horas. Finalizada la reacción, la mezcla de reacción se trató con solución acuosa saturada de tiosulfato sódico y solución acuosa saturada de bicarbonato sódico. La capa orgánica se lavó con solución acuosa saturada de cloruro sódico, se secó son sulfato sódico y el disolvente se separó por destilación. El residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano, acetato de etilo) para obtener 4-cloro-3- (2-metanosulfonil-l, 1-dimetiletilammino) -2- [2-metil-4- (1,2,2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2, 3-dihidroisoindol-l-ona (410 mg, p.f. 154-156° C) .
Ejemplo de síntesis 3
Se agitaron 4-cloro-3 -isopropilamino-2- [2-metil-4-(1, 2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona (0,3 g) y cianuro potásico (0,5 g) en ?,?-dimetilformamida a 120° C durante 5 horas. Finalizada la reacción, la mezcla de reacción se enfrió, se disolvió en acetato de etilo y se lavó consecutivamente con agua y solución acuosa saturada de cloruro sódico. El disolvente se separó por destilación bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano .· acetato de etilo = 5:1) para obtener 4-cloro-3-isopropilimino-2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona (410 mg) . ¦"¦H-NMR (CDCI3 , 400 MHz) : d = 0,94 (3H, d, J = 6,1 Hz) , 1,01 (3H, d, J = 6,1 Hz) , 2,32 (3H, s) , 3,30-3,40 (1H, m) , 7,41 (1H, d, J = 8,3 Hz) , 7,54 (1H, dd, J = 8,0, 7,4 Hz) , 7,56 (1H, br d, J = 8,3 Hz) , 7,60 (1H, br s) , 7,69 (1H, dd, J = 8,0, 0,9 Hz) , 7,83 (1H, dd, J = 7,4, 0,9 Hz) ppm.
Ejemplo de síntesis 4
Se refluyó 4-cloro-3- (1, l-dimetil-2-metiltioetilamino) -2- [2-metil-4- (1,2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona (1,5 g) durante 1 hora en acetona en presencia de perraanganato potásico (6,7 g) . Finalizada la reacción, el disolvente se separó por destilación bajo presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano, acetato de etilo) para obtener 4-cloro-3- (2-metanosulfonil-1, 1-dimetiletilimino) -2- [2-metil~4- (1, 2 , 2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona (660 mg, p.f . 141-142° C) . Ejemplo de síntesis 5
Una (1 , l-dimetil-2-metiletioetilamino) yodo-2- [2-metil-4- (1, 2 , 2 , 2-tetrafluor-1 trifluormetiletil) fenil] -2 , 3-dihidro-isoindol-l-ona y 3- (1,1-dimetil-2-metiltioetilamino) -7-yodo-2- [2-metil-4- (1, 2,2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3 -dihidro-isoindol-1-ona en una relación de 1:1 aproximadamente (0,9 g) se refluyó durante 5 horas en acetona en presencia de permanganato potásico (2,24 g) . Finalizada la reacción, el disolvente se separó por destilación bajo presión reducida y el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano, acetato de etilo) para obtener 4-yodo-3- (2-metanosulfonil-l, 1-dimetiletilimino) -2- [2-metil-4-(1, 2,2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona (0,1 g, p.f. 102-109° C, ^-NMRd)) y 7-yodo-3- (2-metanosulfonil-l, 1-dimetiletilimino) -2- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona (0,4 g, 1H- MR(2)). 1H- MR (1) (CDC13, 400 MHz) : d = 1.06 (3H, s) , 1.22 (3H, s) , 2.31 (3H , s) , 2.91 (3H, s) , 3.52 (1H, d, J = 4.0 Hz) , 3.66 (1H, d, J = 4.0 Hz) , 7.33 (1H, dd, J = 7.5, 7.5 Hz) , 7.39 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 7.60 (1H, br d, J = 8.2 Hz) , 7.62 (1H, br s) , 7.92 (1H, dd, J = 7.5, 0.9 Hz) , 8.25(1H, dd, J = 7.5, 0.9 Hz) ppm. 1H-NMR(2) (DMSO-d6, 400 MHz): d = 1.66 (3H, s) , 1.67 (3H, s) , 2.00 (3H, s), 2.22 (3H, s) , 3.35 (2H, br s) , 7.61-7.65 (3H, m) , 7.70 (1H, br s) , 8.28 (1H, d, J = 7.9 Hz) , 8.33 (1H, dd, J = 7.9 Hz) ppm.
Ejemplo de síntesis 6
Una mezcla de 3-cloro-4-yodo-2- [2-metil-4- (1, 2, 2,2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3-dihidro-isoindol-l-ona y 3-cloro-7-yodo-2- [2-metil-4- (1, 2 , 2 , 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3-dihidro-isoindol-l-ona en una relación de aproximadamente 1:1 (2,7 g) y 1 , l-dimetil-2-metiltioetilamina (1,8 g) se agitó en tetrahidrofurano en presencia de trietilamina (1,8 g) a temperatura ambiente durante 20 horas. Finalizada la reacción, el disolvente se separó por destilación y el residuo obtenido se disolvió en acetato de etilo, se lavó con agua y solución acuosa saturada de cloruro sódico, y se secó con sulfato sódico. Después de separar el disolvente por destilación, el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano, acetato de etilo) para obtener una mezcla de 3- (1, l~dimetil-2-metiltioetilamino-4-yodo-2- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona y 3 - (1 , l-dimetil-2-metiltioetilamino-7-yodo-2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) fenil] -2,3-dihidroisoindol-l-ona (2,0 g) . La mezcla se utilizó para la siguiente reacción sin separación y purificación adicionales . Los compuestos obtenidos de la misma manera que en los ejemplos de síntesis 1-6 antes mencionados se muestran en las siguientes tablas 1-5, junto con los compuestos sintetizados en los ejemplos de síntesis 1-6. Los ejemplos de los compuestos en el caso de que los compuestos de fórmula (IA) de la presente invención tengan la
se muestran en la tabla 1, los ejemplos de los compuestos en el caso de que los mismos tengan la fórmula
se muestran en la tabla 2 , los ejemplos de los compuestos en el caso de que los mismos tengan la fórmula
se muestran en la tabla 3, los ejemplos de los compuestos en el caso de que los mismos tengan la fórmula
se muestran en la tabla 4 y los ejemplos de los compuestos en el caso de que los mismos tengan la fórmula
se muestran en la tabla 5.
Tabla 1
1-¦1 H CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1-2 H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 *1 1-¦3 H C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 ?-¦4 H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3) 285-89
1-¦5 H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-¦6 H CH (CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-¦7 H CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-¦8 H CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1-¦9 H C(CH3 ) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-•10 H C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-¦11 H C (CH3 ) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-¦12 H CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-•13 H CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-•14 H CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1--15 H CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1-•16 H C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-•17 H C(CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-•18 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 1-•19 H CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -20 H CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -21 H CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl ' Cl Cl -22 H CH(CH3)2 CH3 ' H OCF3 -23 H C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -24 H C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H 0CF3 -25 H C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -26 H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H 0CF3 -27 H CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -28 H CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -29 H CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H Cl -30 4- -Cl CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)254-59 -31 4--Cl C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3) 254-59 -32 4- ¦C1 C(CH3)2CH2S0CH3 CH3 H CF(CF3) 285-89 -33 ' 4--Cl C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2154-156 -34 4- ¦C1 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)21.528 -35 4--Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3) 276-78 -36 4-•Cl CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)282-88 -37 4-¦C1 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -38 4-¦C1 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -39 4-¦C1 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -40 4-•Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -41 4-•Cl CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -42 4-•Cl CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2. -43 4-•Cl CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 -44 4-¦C1 CH(CH3)2 Cl Cl Cl -45 4-•Cl C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl P.f. (Q1)] C)
1-46 4--Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-47 4--Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl 4 Cl Cl 1-•48 4· -Cl CH (CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 49 -52
1-49 4--Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-50 4--Cl CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl OCF3 1-52 4--Cl C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-¦53 4· -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-¦54 -Cl C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1-•55 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 1. 552
1-¦56 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-¦57 4· -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 *3
1-¦58 7 -Cl CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2
1-•59 7 -Cl C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)250 -53
1-¦60 7 -Cl C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
1-¦61 7 -Cl C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 *4
1-¦62 7 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2
1-¦63 7 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
1-¦64 7 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2
1-¦65 7 -Cl CH(CH3)2 H H CF(CF3)2
1-¦66 7 -Cl C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2
1-¦67 7 -Cl C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
1-•68 7 -Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
1-•69 7 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2
1-•70 7 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
1-¦71 7 -Cl CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2
1-•72 7 -Cl CH(CH3}2 Cl Cl Cl p.f. (°
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD20 -73 7-C1 C(CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl -74 7-C1 C(CH3) 2CH2SOCH3 Cl ' Cl Cl -75 7-C1 C(CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl -76 7-C1 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -77 7-C1 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -78 7-C1 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl -79 7-C1 CH (CH3)2 CH3 H OCF3 -80 7-C1 C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -81 7-C1 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -83 7-C1 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 -84 7-C1 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -85 7-C1 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -86 4,7-Cl2 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3) 2 154-155
4,5,6,7--87 CH (CH3 ) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3) 2 128-131
Cl4 -88 4,7-Cl2 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3) 2 1.4799
4,5,6,7--89 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3) 2 113-114 Cl4 -90 4-Br CH (CH3) 2 CH3 H CF(CF3) 2 -91 4-Br C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3) 2 -93 4-Br C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3) 2 -94 4-Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3) 2 -95 4-Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3) 2 -96 4-Br CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3) 2 -98 4-Br C{CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3) 2 -99 4-Br C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3) 2 P.f. (°
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD
1-100 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-101 4 -Br CH(CH3) CH2SCH3 H * H CF(CF3)2 1-102 4 -Br CH(CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-103 4 -Br CH(CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 1-104 4 -Br CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1-105 4 -Br C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-106 4 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-107 4 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-108 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-109 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-110 4 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-111 4 -Br CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1-112 4 -Br C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-113 4 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-114 4 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1-115 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-116 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-117 4 -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 1-118 7 -Br CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1-119 7 -Br C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-120 7 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-121 7 -Br · C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-122 7 -Br CH (CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-123 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-124 7 -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-125 7 -Br CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 °
1· -126 7-Br C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1· -127 7-Br C(CH3)2CH2SOCH3 H * H CF(CF3)2 1· -128 7-Br C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 !¦ -129 7-Br CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1· -130 7-Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1· -131 7-Br CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1· -132 7-Br CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1--133 7-Br C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1--134 7-Br C (CH3) 2CH2S0CH3 Cl Cl Cl 1--135 7-Br C{CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl" Cl 1--136 7-Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 1· -137 7-Br CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1--138 7-Br CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1· -139 7-Br CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1--140 7-Br C(CH3}2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1--141 7-Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1· -142 7-Br C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 1--143 7-Br CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 !¦ -144 7-Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1--145 7-Br CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H 0CF3 4,5,6,7- 1· -146 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 169-171
Br4 4,5,6,7- 1--147 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 126-131
Br4 1· -148 4-1 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1--149 4-1 C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 64-68 P-f. (°
Com . (Q1)* Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. „ 20 0 nD
1-150 4-1 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2101-106
1-151 4-1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 ' H CF(CF3)2 *5
1-152 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 ' H CF(CF3) 253-59
1-153 4-1 CH ¡CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-154 4-1 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-155 4-1 CH[CH3)2 H H CF(CF3)2 1-156 4-1 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-157 4-1 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-158 4-1 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-159 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-160 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-161 4-1 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-162 4-1 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1-163 4-1 C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-164 4-1 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-165 4-1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 1-166 4-1 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-167 4-1 CH (CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-168 4-1 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-169 4-1 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1-170 4-1 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-171 4-1 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-172 4-1 C(CH3 ) 2CH2 S02CH3 CH3 H OCF3 1-173 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 . 1-174 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-175 4-1 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 °
1-176 7--I CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 -177 7--I C(CH3)2CH2SCH3 CH3 * H CF(CF3)2 1-178 7· -I C (CH3)2 H2S0CH3 CH3 H CF(CF3) 296-100
1-179 7· -I C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 *6
1-180 7--I CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H . CF(CF3)2 1-181 7 -I CH (CH3) CH2S0CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-182 7--I CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-183 7· -I CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1-184 7· -I C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-185 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-186 7--I C (CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-187 7 -I CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-188 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-189 7 -I CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-190 7 -I CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1-191 7 -I C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-192 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-193 7 -I C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-194 7 -I CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-195 7 -I CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-196 7 -I CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-197 7 -I CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1-198 7 -I C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-199 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-200 7 -I C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1-201 7 -I CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 P-f. (°
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 c) No. 0 nD20
1-202 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-203 7 -I CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 ¼ H OCF3 1-204 4 -F CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1-205 4 -F C (CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-206 4 -F C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-207 4 -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-208 4 -F CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 *7
1-209 4 -F CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-210 4 -F CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)21.495
1-211 4 -F CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1-212 4 -F C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-213 4 -F C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-214 4 -F C(CH3 ) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-215 4 -F CH (CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-216 4 -F CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-217 4 -F CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-218 4 -F CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1-219 4 -F C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-220 4 -F C (CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-221 4 -F C ( CH3 ) 2CH2 S02CH3 Cl Cl Cl 1-222 4 -F CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-223 4 -F CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-224 4 -F CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-225 4 -F CH(CH3)2 CH3 H 0CF3 1-226 4 -F C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-227 4 -F C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 P.f. (°
Comp. (Q1)? Q2 Q3 Q4 Q5 C) No.
1-228 4 -F C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1-229 4 -F CH (CH3) CH2SCH3 CH3 * H OCF3 1-230 4 -F CH ÍCH3) CH2SOCH3 CH3 ' H OCF3 1-231 4 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 1-232 7 -F CH(CH3) 2 CH3 H CF(CF3)2 1-233 7 -F C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-234 7 -F C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-235 7 -F C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-236 7 -F CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3) 288-91
1-237 7 -F ' CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-238 7 -F CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3) 21.5035
1-239 7 -F CH (CH3)2 H H CF(CF3)2 1-240 7 -F C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-241 7 -F C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-242 7 -F C(CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-243 7 -F CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-244 7 -F CH (CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-245 7 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 1-246 7 -F CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1-247 7 -F C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-248 7 -F C (CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-249 7 -F C (CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-250 7 -F CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-251 7 -F CH (CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-252 7 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 1-253 7 -F CH(CH3)2 CH3 H OCF3 P-f. <°
Comp . Qz Q3 Q4 Q5 C) No. _ „ 20 0 nD
1-254 7-F C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-255 7-F C(CH3)2CH2S0CH3 CH3 ' H OCF3 1-256 7-F C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 ' H OCF3 1-257 7-F CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-258 7-F CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-259 7-F CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 1-260 4,7-F2 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 *8 4,5,6,7- 1-261 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 F4 1-262 4,7-F2 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3) 21.4872
1-263 4-N02 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1-264 4-N02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2113-115
1-265 4-NO2 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-266 4-N02 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-267 4-N02 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)21.525
1-268 4- O2 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-269 4-N02 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2118-123
1-270 4-N02 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1-271 4-N02 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-272 4- O2 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-273 4-N02 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 1-274 4-N02 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-275 4-N02 CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-276 - O2 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-277 4-N02 - CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1-278 4-.NO2 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl p.f. (°
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD
1-279 4· -?02 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-280 4--?02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl ' Cl Cl 1-281 4 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-282 4· -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-283 4· -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-284 4· -?02 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1-285 4· -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-286 4--?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-287 4· -?02 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1-288 4· -?02 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-289 4 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-290 -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1-291 7 -?02 CH(CH3)2 - CH3 H CF(CF3)2 1-292 7 -?02 C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-293 7 -?02 C (CH3 ) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-294 7 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-295 7--?02 CH (CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 *9
1-296 7 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-297 7· -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3) 21.5071
1-298 7 -?02 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1-299 7 -?02 C (CH3 ) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-300 -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-301 7 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-302 7 -?02 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-303 7 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-304 7 -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 p.f. (°
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. o nD20
1--305 7--?02 CH(CH3}2 Cl Cl Cl 1--306 7--?02 C(CH3)2CH2SCH3 Cl ' Cl Cl 1· -307 7· -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl ' Cl Cl 1--308 7--?02 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1--309 7· -?02 CH (CH3)CH2SCH3 Cl Cl l 1--310 7--?02 CH (CH3)CH2SOCH3 Cl Cl l 1--311 7· -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1--312 7· -?02 CH(CH3)2 CH3 H 0CF3 1· -313 7· -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1--314 7--?02 C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H 0CF3 1--315 7· -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H 0CF3 1--316 7· -?02 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 1--317 7 -?02 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H 0CF3 1--318 7 -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H 0CF3 1· -319 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1--320 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1· -321 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1< -322 4 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1--323 4 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -324 4 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1· -325 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1· -326 4 -CF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1--327 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1· -328 4 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 !¦ -329 4 -CF3 C (CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1 -330 4 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 p.f. (°
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD20
1· -331 4· -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1--332 4· -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 H * H CF(CF3)2 1--333 4 -CF3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1· -334 4· -CF3 ' C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1--335 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1--336 4 -CF3 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1--337 4 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 1· -338 4 -CF3 CH (C¾)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1--339 -CF3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 1· -340 4 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H 0CF3 1--341 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1--342 4 -CF3 C (CH3) 2CH2S0CH3 CH3 H OCF3 V -343 4 -CF3 C (CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1--344 4· -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 1--345 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1--346 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1· -347 7 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1· -348 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1--349 7 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -350 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 1· -351 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -352 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -353 7 -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1· -354 7 -CF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1 -355 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1--356 7 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1--357 7 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3}2 1--358 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1--359 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1--360 7 -CF3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 1--361 7 -CF3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1--362 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1--363 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1· -364 7 -CF3 C (CH3) 2CH2 SO2CH3 Cl Cl Cl 1· -365 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 1--366 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1· -367 7 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1· -368 7 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1--369 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1--370 7 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1--371 7 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1· -372 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 1· -373 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1· -374 7 -CF3 CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1· -375 4 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1· -376 4 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -377 4 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -378 4 -CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1· -379 4 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 - CH3 H CF(CF3)2 104-107
1--380 4 -CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -381 4 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -382 4 -CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 P.f. (°
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD20 -383 4- -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-384 4· -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H ¾ H CF(CF3)2 1-385 4· -CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 1-386 4· -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-387 4· -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-388 4· -CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 1-389 4· -CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1-390 4· -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-391 4 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-392 4 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-393 4 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 1-394 4 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-395 4 -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-396 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1-397 4 -CH3 C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-398 4 -CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-399 4 -CH3 C (CH3)2CH2S02CH3- CH3 H OCF3 1-400 4 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-401 4 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-402 4 -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1-403 7 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1-404 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 132-134
1-405 7 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-406 7 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-407 7 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 106-110
1-408 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 P-f ¦ (°
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD20
1· -409 7--CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 174-175
1--410 7 -CH3 CH(CH3)2 H ' H CF(CF3)2 1· -411 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1· -412 7--CH3 C (CH3) 2CH2S0CH3 H H CF(CF3)2 1· -413 7 -CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1· -414 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1--415 7--CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 !¦ -416 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1· -417 7--CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1--418 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1· -419 7 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1--420 7 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1· -421 7 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 1' -422 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1 -423 7 -CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 1--424 7 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1 -425 7 -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1--426 7 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1 -427 7 -CH3 C( CH3)2CH2S02CH3 c¾ H OCF3 1 -428 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 1· -429 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1 -430 7 -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1 -431 4 -0CF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1--432 4 -OCF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -433 4 -0CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1 -434 4 -OOF3 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 °
1--435 4- -0CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1· -436 4· -OCF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 % H CF(CF3)2 1--437 4· -OCF3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 1--438 4· -OCF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1--439 4 -OCF3 C(CH3 ) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1--440 4- -OCF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1· -441 4· -OC F3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 1--442 4· -OCF3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1--443 -OCF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1· -444 4 -OCF3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 1· -445 4 -OCF3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 1· -446 4 -OCF3 C( CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1· -447 4 -OC F3 C (CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl !¦ -448 4 -OCF3 C (CH3) 2CH2 SO2CH3 Cl Cl Cl 1· -449 4 -OCF3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 1· -450 -OCF3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1 -451 4 -OCF3 CH (CH3) CH2 SO2CH3 Cl Cl Cl 1 -452 4 -OCF3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1--453 4 -OCF3 C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H OC F3 1 -454 4 -OCF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1· -455 -OCF3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1 -456 4 -OCF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 1 -457 4 -OCF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1· -458 4 -OCF3 CH (CH3) CH2 SO2CH3 CH3 H OCF3 1 -459 7 -OCF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1 -460 7 -OCF3 C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 P.f. (°
Comp. (Q1) ? Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD
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Com . C Q2 Q3 Q4 Q5 c) No. 0 nD20 -487 4--0CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 -488 4--OCH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 * H CF(CF3)2 -489 4--OC¾ C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3}2 -490 4--OCH3 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -491 4--OCH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -492 4--OCH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -493 4· -OCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -494 4· -OCH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -495 4--OCH3 C(CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -496 4· -OCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -497 4· -OCH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 -498 4 -OCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -499 4 -OCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -500 4 -OCH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 -501 -OCH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl -502 4 -OCH3 C (CH3) 2CH2SC¾ Cl Cl Cl -503 4 -OCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -504 4 -OCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl -505 4 -OCH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl -506 4 -OCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -507 4 -OCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl -508 4 -OCH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -509 4 -OCH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -510 4 -OCH3 C (CH3)2CH2SOCH3 c¾ H OCF3 -511 4 -OCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -512 4 -OCH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 p.f. r
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD20
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Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No.
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-588 7 -SCH3 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl l
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-590 7 -SCH3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl P.f. (°
Coznp . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. o nD
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Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No.
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Comp . G Q2 Q3 Q4 Q5 C) No.
1-643 7--S02CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-644 7--SO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl ' Cl Cl 1-645 7--SO2CH3 CH (CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl -1-646 7 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1-647 7 -S02CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1-648 7 -SO2CH3 CH[CH3)2 CH3 H OCF3 1-649 1--SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-650 !¦ -SO2CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-651 7--SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 1-652 7· -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 1-653 7· -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1-654 7--SO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1-655 4· -OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 1-656 4--OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3) 259-61
1-657 4· -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-658 4· -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-659 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-660 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 1-661 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 1-662 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 1-663 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-664 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-665 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 1-666 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1-667 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1-668 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 p.f. (°
Comp . (Q1)? Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD20 -669 4 -OS02CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl -670 -OSO2CH3 C( CH3 ) 2CH2SCH3 Cl * Cl Cl -671 4· -OSO2CH3 C ( CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl .' Cl Cl -672 4 -OSO2CH3 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 l Cl Cl -673 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -674 4 -OS02CH3 CH ( CH3 ) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -675 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl -676 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -677 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -678 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -679 4 -OSO2CH3 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -680 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 -681 4 -OSO2CH3 CH ( CH3 ) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -682 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -683 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 -684 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 60-63 -685 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -686 7 -OSO2CH3 C( CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -687 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -688 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -689 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -690 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -691 7^ -OSO2CH3 C(CH3 ) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -692 7 -OSO2CH3 C ( CH3 ) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -693 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 -694 7 -OSO2CH3 CH (CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 1--695 7--OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 1--696 7--OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H ' H CF(CF3)2 1--697 7· -OSO2CH3 CH(CH3)2 Cl ' Cl Cl 1--698 7--OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 1--699 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 1--700 7· -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 1--701 7--OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 1· -702 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S0CH3 Cl Cl Cl 1--703 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02C¾ Cl Cl Cl 1--704 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 1· -705 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 1 -706 7 -OSO2CH3 C (CH3)2CH2S0CH3 CH3 H OCF3 1 -707 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 1 -708 7 -OSO2CH3 CH (CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 1 -709 7 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 1 -710 7 -0S02CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3
1H-NMR (CDCI3, 90 MHz) : d = 0,8(3H, s) , 1,0(3H, s), 2,0(3Hr s) , 2,2-2,5{6H, m) , 5,6-5,9 (1H, m) , 7,3-7,9 (7H, m) ppm. 1H-NMR (CDCI3, 90 MHz): d = 0, 9 (3H/2, d, J = 1,8 Hz), 1,2 (3H/2, d, J = 1,8 Hz) , 2,4-3,0 (3H, m) , 2,7 (3H, s), 2,8 (3H, s) , 3,2-3,6 (1H, m) , 6,0 (1H, d, J = 3,3 Hz), 7,3-7,8 (5H, m) ppm. 1H-NMR (CDCI3, 90 MHz): d = 1,3 (3H, d, J = 1,8 Hz) , 2,3 (3H, s) , 2,6 (3H, s) , 2,7 (2H, br s) , 3,2- 3,5 (1H, m) , 5,8 (1H, br s) , 7,1-7,8 (6H, ra) ppm. *4, ¾-NMR (CDC13, 90 MHz): d = 1,4 (3H, br s) , 1,8 (3H, br s) , 2,1 (3H,br s)*, 2,8 (3H, s) , 2,9 (2H, br s), 5,8 (1H, br s) , 7,3-7,6 (6H, m) ppm. *5, ^-NMR (CDCI3, 90 MHZ): d = 1,0 (3H, br s) , 1,5 (3H, br s) , 2,4 (3H, br s) , 2,8 (3H, s) , 2,6-3,2 (2H, m) , 5,9 (1H, m) , 7,2-8,0 (6H, m) ppm. *6, """H-NMR (CDCI3 , 90 MHZ): d = 1,5 (3H, br s) , 1,8 (3H, br s) , 2,2-2,4 (2H, m) , 2,8 (3H, br s) , 2,9
(3H, br s) , 7,3-8,0 (7H, m) ppm. *7, """H- MR (CDCI3, 90 MHZ): d = 0,8 (3H/2, d,
J = 1,8 Hz) , 1,1 (3H/2, d, J = 1,8 Hz) , 1,8 (3H/2, br s) , 1,9 (3H/2, br s) , 2,0-2, 3 (2H, m) , 2,4 (3H, s) , 2,8-3,0 (1H, m) , 6,0 (1H, br s) , 7,3-7,8 (6H, m) ppm. *8, 1H- MR (CDCI3 , 90 MHz): d = 0,8 (3H/2, d,
J = 1,8 Hz) , 1,1 (3H/2, d, J = 1,8 Hz) , 1,8 (3H/2, br s) , 1,9 (3H/2, br s) , 2,0-2,3 (2H, m) , 2,4 (3H, e) , 2,8-3,0 (1H, m) , 6,0 (1H, br s) , 7,1-7,6 (5H, m) ppm. *9, 1H-NMR (CDCI3, 90 MHz): d = 0,6 (3H/2, d,
J = 1,8 Hz) , 1,1 (3H/2, d, J = 1,8 Hz) , 1,8 (3H/2, br s) , 1,9 (3H/2, br s) , 2,0-2,3 (2H, m) , 2,4 (3H, s) , 2,8-3,0 (1H, m) , 6,0 (1H, br s) , 7,3-7,9 (6H, m) ppm.
abla 2
P.f. <°
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD 20
2-1 H CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2-2 H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-3 H C(CH3)2CH2S0CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-4 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 91-95
2-5 H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-6 H CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-7 H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-8 H CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2-9 H C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-10 H C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-11 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2-12 H CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-13 H CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-14 H CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2-15 H CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2-16 H C (CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-17 H C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-18 H C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-19 H CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl °
2-20 H CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-21 H CH(CH3)CH2S02CH3 Cl * Cl Cl 2-22 H CH(CH3)2 c¾ H OCF3 2-23 H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-24 H C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-25 H C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-26 H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-27 H CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-28 H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-29 4-•Cl CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 *1
2-30 4--Cl C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-31 4--Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-32 4-¦C1 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2141-142
2-33 4-•Cl CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 *2
2-34 4-•Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-35 4--Cl CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2171-173
2-36 4-•Cl CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2-37 4--Cl C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-38 4-•Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-39 4-•Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2-40 4-•Cl CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-41 4-¦C1 CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-42 4-•Cl CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2-43 4--Cl CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2-44 4-¦C1 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-45 4-¦C1 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl p.f. (°
Comp. (Q1) ? Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD20 -46 4· -C1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl -47 4· -C1 CH(CH3) CH2SCH3 ci H Cl Cl -48 4--C1 CH(CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -49 4· -C1 CH( CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl -50 4--C1 CH(CH3)2 CH3 H 0CF3 -51 4· -C1 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -52 4 -C1 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -53 4--C1 C(CH3 } 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -54 4 -C1 CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 -55 4 -C1 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -56 4· -C1 CH(CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -57 7 -C1 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 -58 7 -C1 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -59 7 -C1 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -60 7 -C1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 196-204 -61 7 -C1 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -62 7 -C1 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -63 7 -C1 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 -64 7 -C1 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -65 7 -C1 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -66 7 -C1 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -67 7 -C1 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -68 7 -C1 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -69 7 -C1 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -70 7 -C1 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -71 7 -C1 CH(CH3)2 Cl Cl Cl P.f . (°
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 c) No. 0 nD20
2-72 7 -Cl C (CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-73 7 -Cl C (CH3) 2CH2S0CH3 ci 4 Cl Cl 2-74 7 -Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-75 7 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-76 7· -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-77 7 -Cl CH (C¾) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-78 7 -Cl CH (CH3) 2 CH3 H OCF3 2-79 7 -Cl C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-80 7 -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-81 7 -Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-82 7 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-83 7 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-84 7 -Cl CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-85 -Br CH (CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2-86 4 -Br C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-87 4 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-88 4 -Br C (CH3) 2CH.2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-89 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-90 4 -Br CH (CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-91 4 -Br CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-92 4 -Br CH (CH3)2 H H CF(CF3)2 2-93 4 -Br C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3) 2 2-94 4 -Br C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3) 2 2-95 -Br C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3) 2 2-96 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-97 -Br CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3) 2 2 -98 4 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
2 -99 4 -Br CH(CH3)2 Cl ' Cl Cl
2 -100 4 -Br C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl
2 -101 4 -Br C(CH3)2CH2S0CH3 Cl Cl Cl
2 -102 4 -Br C (CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2 -103 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl
2 -104 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl
2 -105 4 -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl
2 -106 4 -Br CH(CH3)2 CH3 H OCF3
2 -107 4 -Br C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3
2 -108 4 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3
2 -109 4 -Br C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3
2 -110 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3
2 -111 4· -Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3
2 -112 4 -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3
2 -113 7 -Br . CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2
2--114 7 -Br C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2
2 -115 7 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
2 -116 7 -Br C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2
2 -117 7--Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2
2 -118 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
2 -119 7 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2
2 -120 7· -Br CH(CH3)2 H H CF(CF3)2
2 -121 7 -Br C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2
2· -122 7 -Br C (CH3) 2CH2S0CH3 H H CF(CF3)2
2 -123 7· -Br C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2-124 7--Br CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-125 7· -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H ' H CF(CF3)2 2-126 7--Br CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2-127 7· -Br CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2-128 7· -Br C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-129 7· -Br C (CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-130 7--Br C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-131 7 -Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-132 7· -Br CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-133 7 -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 2-134 7 -Br CH (CH3)2 CH3 H OCF3 2-135 7 -Br C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-136 7 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-137 7 -Br C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-138 7 -Br CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-139 7 -Br CH (CH3) CH2SOCII3 CH3 H OCF3 2-140 7 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-141 4 -I CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2105-111
2-142 4 -I C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-143 4 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-144 4 -I C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3) 2102-109, *3
2-145 4 -I CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-146 4 -I CH (CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-147 4 -I CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-148 4 -I CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 °
2-149 4-1 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-150 4-1 C (CH3) 2CH2SOCH3 H ' H CF(CF3)2 2-151 4-1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2-152 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-153 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-154 4-1 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2-155 4-1 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2-156 4-1 C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-157 4-1 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-158 4-1 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-159 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-160 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-161 4-1 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-162 4-1 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 2-163 4-1 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H 0CF3 2-164 4-1 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-165 4-1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 2-166 4-1 ¦ CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-167 4-1 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-168 4-1 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 2-169 7-1 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2-170 7-1 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-171 7-1 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-172 7-1 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-173 7-1 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-174 7-1 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 p.f. (°
Com . (Q1)* Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD20
2-175 -I CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-176 7 -I CH(CH3)2 H % H CF(CF3)2 2-177 7 -I C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-178 7 -I C (CH3) 2CH2S0CH3 H H CF(CF3)2 2-179 7 -I C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2-180 7 -I CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-181 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-182 7 -I CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2-183 7 -I CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2-184 7 -I C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-185 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-186 7 -I C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 2-187 7 -I CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-188 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-189 7 -I CH (CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-190 7 -I CH(CH3)2 CH3 H OCF 2-191 7 -I C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-192 7 -I C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-193 7 -I C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-194 7· -I CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-195 7· -I CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-196 7 -I CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 2-197 4 -F CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2-198 4--F C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-199 4 -F C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-200 -F C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 p.f. (°
Comp. (¾')? Q2 Q3 Qi Q5 C) No. 0 nD 20
2-201 4-F CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-202 4-F CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 ' H CF(CF3)2 2-203 4-F CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 ? CF(CF3)2 2-204 4-F CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2-205 4-F C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-206 4-F C (CH3)2CH2S0CH3 H H CF(CF3)2 2-207 4-F C(CH3 ) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2-208 4-F CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-209 4-F CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-210 4-F CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2-211 4-F CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2-212 4-F C (CH3) ZCH2SCH3 Cl Cl Cl 2-213 4-F C (C¾) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-214 4-F C(CH3 ) 2CH2 S02CH3 Cl Cl Cl 2-215 4-F CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-216 4-F CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-217 4-F CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-218 4-F CH(CH3)2 CH3 H OCF3 2-219 4-F C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-220 4-F C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-221 4-F C(CH3 ) 2 H2S02CH3 CH3 H OCF3 2-222 4-F CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-223 4-F CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-224 4-F CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 2-225 7-F CH(CH3)2 --¦ · CH3 H CF(CF3)2 2-226 7-F C(CH3 ) 2CH2SCH3 ' CH3 H CF(CF3)2 p.f. (°
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. . „ 20
2-227 7 -F C (CH3) 2CH2S0CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-228 7 -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 % H CF(CF3)2 2-229 7 -F CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-230 7 -F CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-231 7· -F CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-232 7 -F CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2-233 7 -F C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-234 7 -F C (CH3)2CH2S0CH3 H H CF(CF3)2 2-235 7 -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2-236 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-237 7 -F CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-238 7 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2-239 7 -F CH (CH3)2 Cl Cl Cl 2-240 7 -F C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-241 7 -F C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-242 7 -F C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-243 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-244 7 -F CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-245 7 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 2-246 7· -F CH(CH3)2 CH3 H OCF3 2-247 7 -F C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-248 7 -F C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-249 7--F C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-250 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-251 7' -F CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-252 7 -F CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 p.f. (°
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. „ _ 20
2-253 4 -?02 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2-254 4 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 ' H CF(CF3)2 2-255 4 -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-256 4 -?02 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-257 4 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-258 4 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2-259 4 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2-260 4 -?02 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2-261 4 -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-262 4 -?02 C (CH3) 2CH2S0CH3 H H CF(CF3)2 2-263 4 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2-264 4 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2-265 4 -?02 CH(CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2-266 4 -?02 CH( CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2-267 4 -?02 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2-268 4 -?02 C (CH3) 2CH2 SCH3 Cl Cl Cl 2-269 4 -?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-270 4 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-271 4 -?02 CH (C¾) CH2SCH3 Cl Cl Cl 2-272 4· -?02 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2-273 · -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2-274 4· -?02 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 2-275 4--?02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-276 4--?02 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-277 4· -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2-278 4· -?02 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 P.f. (°
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 c) No. 0 nD20
2· -279 4--?02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2· -280 4· -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 " H OCF3 2· -281 7· -?02 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2· -282 7 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2--283 7 -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2--284 7 -?02 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2--285 7· -?02 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2--286 7 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2· -287 7 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2--288 7 -?02 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2· -289 7 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2 -290 7 -?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2 -291 ,7 -?02 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2 -292 7 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2 -293 7 -?02 CH (CH3)CH2S0CH3 H H CF(CF3)2 2--294 7 -?02 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2 -295 7 -?02 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2 -296 7 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2 -297 7 -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2 -298 7 -?02 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2· -299 7 -?02 CH(CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 2 -300 7 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2 -301 7 -?02 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 2 -302 7 -?02 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 2 -303 7 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2· -304 7 -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 (° 0 nD -305 7' -?02 C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -30ß 7 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 ' H OCF3 -307 7 -NC-2 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 ' H OCF3 -308 7 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -309 4 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 -310 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -311 4 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -312 ' -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -313 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -314 4 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -315 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -316 4 -CF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -317 4 -CF3 C (CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -318 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -319 4 -CF3 C (CH3)2C¾S02CH3 H H CF(CF3)2 -320 4 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -321 4 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -322 4 "CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -323 4 -CF3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl -324 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl -325 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -326 4 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl l Cl -327 4 "CF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -328 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl -329 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl -330 4 -CF3 CH(CH3)2 c¾ H OCF3 p.f. (°
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 c) No.
2--331 4--CF3 C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2--332 4· -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 ' H OCF3 2--333 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H 0CF3 2--334 4· "CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 2--335 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2--336 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2--337 1--CF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2--338 ?--CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2--339 1 -CF3 C (CH3) 2CH2S0CH3 CH3 H CF(CF3)2 2· -340 7· -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2 -341 7 "CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2--342 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2 -343 7 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2· -344 7 -CF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2--345 7 "CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2--346 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2 -347 7 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2 -348 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2 -349 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2 -350 7 -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2 -351 7 -CF3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2 -352 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2 -353 7 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2 -354 7 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2· -355 7 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 2 -356 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl p.f. (°
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 no --357 7--CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl · -358 7< -CF3 CH(CH3)2 CH3 ' H OCF3 · -359 7· -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 --360 7 -CF3 C (CH3)2CH2S0CH3 CH3 H OCF3 --361 7--CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 --362 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 · -363 7 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 · -364 7 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -365 4 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 · -366 -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -367 4 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -368 4 -CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -369 4 -CH3 . CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -370 4 -CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF{CF3)2 -371 4 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 C¾ H CF(CF3)2 -372 4 -CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -373 4 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -374 4 -CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -375 4 -CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 -376 4 -CH3 . CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -377 4 -CH3. CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -378 4 -CH3 CH (CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -379 4 -CH3 CH(CH3)2 Cl Cl l -380 4 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl -381 4 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -382 4 -CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl p.f. (°
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 20
-383 4 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl -384 4 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl 4 Cl Cl -385 4--CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl --386 4--CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -387 4--CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -388 -CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -389 4--CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -390 -CH3 CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 -391 4--CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -392 4· -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -393 7 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 -394 7· -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -395 7· -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -396 7· -CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -397 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 · -398 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -399 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -400 7 -CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -401 7 -CH3 C (CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -402 7 -CH3. C (C¾)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -403 7 -CH3 . C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -404 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -405 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -406 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -407 7· -CH3 CH(CH3)2 Cl l Cl -408 7 -CH3 " C(CH3)2CH2SCH3 Cl l Cl --409 7 ~CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl
-410 7 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl ' Cl Cl --411 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl --412 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl
-413 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl
-414 7 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 · -415 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 · -416 7 -CH3 C (CH3) 2CH2S0CH3 CH3 H OCF3 --417 7 -CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3
-418 7 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3
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-421 4 -0CF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2
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-424 4 -OCF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2
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-428 4 -OCF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2
-429 4 ~0CF3 C (CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2
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-434 4 -OCF3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 p.f. (°
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. „ _ 20
2 -435 4 -OCF3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2 -436 -0CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl % Cl Cl 2 -437 -OCF3 C(CH )2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2 -438 4· -0CF3 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2 -439 4 -OCF3 CH(CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 2 -440 4 -OCF3 CH(CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2 -441 4 -0CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2 -442 4 -OCF3 CH(CH3}2 CH3 H OCF3 2 -443 4 -OCF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2 -444 4 -OCF3 C(CH3)2CH2SOCH3 c¾ H OCF3 2 -445 4 -OCF3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 2 -446 4 -OCF3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 2 -447 4 -OCF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2 -448 4 -OCF3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 2 -449 7 -OCF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2 -450 7 -OCF3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2 -451 7 -OCF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2 -452 7 -OCF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2 -453 7 -OCF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2· -454 7· -OCF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2- -455 7< -OCF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2 -456 7 -0CF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2· -457 7· -OCF3 C (CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2· -458 7 -OCF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2· -459 7 -0CF3 C (CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2- -460 7- -0CF3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 p.f. (°
Com . (Q1) ? Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD
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2· -516 ? · -OCH3 CH(CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2
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2· -519 7· -OCH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl
2--520 7· -OCH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl
2· -521 7· -OCH3 C (CH3) 2CH2S0CH3 Cl Cl Cl
2 -522 7· -OCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2· -523 7 -OCH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl
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2 -538 4 -SCH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 p.f. (°
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Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 0 nD
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Com . (Q1)* Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. 20 0 nD -591 4 -S02CH3 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -592 4 -SO2CH3 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 % H CF(CF3)2 -593 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -594 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -595 4 -SO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -596 4 -SO2CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -597 4 -SO2CH3 C (CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -598 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -599 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 -600 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -601 4 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -602 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -603 4 -SO2CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl -604 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl -605 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -606 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl -607 4 -SO2CH3 CH (CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl -608 4 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl -609 4 -SO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl -610 4 -SO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -611 -SO2CH3 C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -612 4· -SO2CH3 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -613 · -SO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -614 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 -615 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -616 4 -SO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 P.f. (°
Comp. (Q1) ? Q2 Q3 Q4 Q5 c) No. „ __ 20 0 nD
2- -617 7· -S02CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 2- -618 7- -SO2CH3 C(CH3) 2CH2SCH3 CH3' H CF(CF3)2 2- -619 7· -SO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 ' H CF(CF3)2 2- -620 7· -SO2CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2- -621 7· -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 2- -622 7- -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 2- -623 7- -SO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 2· -624 7· -SO2CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 2· -625 7· -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2- -626 7· -SO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2 -627 7 -SO2CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 2 -628 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 2 -629 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 2 -630 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 2 -631 7 -SO2CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 2 -632 7· -SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 2 -633 7 -SO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2 -634 7 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 2 -635 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl l 2 -636 7 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 2 -637 7 -S02CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 2 -638 7 -SO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 2 -639 7 -SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2 -640 7 -SO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2 -641 7 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 2 -642 7 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 -643 7--S02CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -644 7- -SO2CH3 CH( CH3)CH2S02CH3 CH3' H OCF3 -645 4--OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 * H CF(CF3)2 -646 4- -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -647 4- -OSO2CH3 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -648 4--OSO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -649 4- -OSO2CH3 CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -650 4- -OSO2CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -651 4- -OSO2CH3 CH(CH3) GH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 -652 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -653 4 -OSO2CH3 C{CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -654 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -655 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -656 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -657 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -658 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -659 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl -660 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl -661 4 -OS02CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -662 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl -663 .4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -664 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -665 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl -666 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -667 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -668 4 -OSO2CH3 C(CH3 ) 2CH2 SOCH3 CH3 H OCF3 P.f. (°
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. . 0 nD
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Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C) No. _ „ 20 O I-D 2-695 7 -oso2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-696 7 -OS02CH3 C(CH3) 2CH2SOCH3 CH3-' H OCF3 2-697 7^ -OS02CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 ' H OCF3 2-698 7 -OS02CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 2-699 7 -OS02CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 2-700 7 -OS02CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3. H OCF3
*1, """H-NMR (CDCI3, 400 Hz) : d = 0,94
(3H, d, J = 6,1 Hz), 1,01 (3H, d, J=6,l Hz) , 2,32 (3H, s) , 3,30 - 3,40 (1H, m), 7,41 (1H, d, J = 8,3 Hz) , 7,54 (1H, dd, J = 8,0, 7,4 Hz), 7,56 (1H, br d, J = 8,3 Hz) , 7,60 (1H, br s), 7,69 (1H, dd, J = 8,0, 0,9 Hz.), 7,83 (1H, dd, J = 7,4, 0,9 Hz) ppm. *2, ¾-NMR (CDCI3, 90 MHz): d = 0,9 (3H, s) , 1,0 (3H, s) , 2,9 (3H, s) , 2,4 (3Hr s), 3,3-3,6 (2H, m) , 6,7 (1H, d, J = 2,4 Hz) , 7,3-7,9 (6H, m) ppm. *3, XH-NMR (CDCI3, 400 MHz): d = 1,06 (3H, s) , 1,22 (3H, s), 2,31 (3H, s), 2,91 (3H, s), 3,52 (1H, d, J = 4,0 Hz) , 3,66 (1H, d, J = 4,0 Hz), 7,33 (1H, dd, J = 7,5, 7,5 Hz) , 7,39 (1H, d, J = 8,2 Hz) , 7,60 (1H, br d, J = 8,2 Hz) , 7,62 (1H, br s) , 7,92 (1H, dd, J = 7,5, 0,9 Hz), 8,25 (1H, dd, J= 7,5, 0,9 Hz) ppm. *4, ¾-NM (CMSOde, 400 MHz) : d = 1,66 (3H, s) , 1,67 (3H, s) , 2,00 (3H, s), 2,22 (3H, s), 3,35 (2H, br s,), 7,61-7,65 (3H, m) , 7,70 (1H, br s), 8,28 (1H, d, J = 7, 9 Hz), 3,33 (1H, dd, J = 7, 9 Hz) ppm.
p.f. (Q1)) Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
-1 H CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 -2 H C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 - 3 H C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -¦4 H C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -5 H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -¦6 H CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -¦7 H CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -¦8 H CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -•9 H C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -10 H C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -¦11 H C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -¦12 H CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -13 H CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -¦14 H CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -¦15 H CH(CH3)2 Cl Cl Cl -•16 H C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl -•17 H C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -18 H C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl.
p.f .
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. _ ,, 20
-19 H CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -20 H CH (CH3) CH2SOCH3 Cl ' Cl Cl -21 H CH (CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl -22 H CH (CH3) 2 CH3 H OCF3 -23 H C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -24 H C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -25 H C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -26 H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 -27 H CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -28 H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 -29 H CH(CH3) 2 Cl H Cl -30 H C (CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -31 H C(CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl -32 H C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl -33 H CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl -34 H CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl -35 H CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl H l -36 H CH (CH3)2 H Cl l -37 H C (CH3) 2CH2SCH3. H Cl Cl -38 H C(CH3) 2CH2SOCH3 H Cl Cl -39 H C(CH3) 2CH2S02CH3 H Cl Cl -40 H CH (CH3) CH2SCH3 H l l -41 H CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl -42 H CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl -43 H CH (CH3)2 Cl Cl H · -44 H C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H- p . f .
Comp . (Q1): Q3 Q4 Q5 (° C) No.
3-¦45 H C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl H 3-¦46 H C(CH3)2CH2S02CH3 Cl ' Cl H 3-¦47 H CH(CH3)CH2SCH3 Cl ' Cl H 3-¦48 H CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3-¦49 H CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H 3-¦50 H CH(CH3)2 Cl H CF3 3-¦51 H C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3- 52 H C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-53 H C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-¦54 H CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-•55 H CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-•56 H CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3-¦57 H CH(CH3)2 Cl H CF3 3-¦58 H C (CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3-•59 H C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-•60 H C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3- 61 H CH (CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 3- 62 H CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3- 63 H CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3- 64 H CH(CH3)2 H H Cl 3- 65 H C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3- 66 H C (CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3- 67 H C (CH3)2CH2S02CH3 H H Cl 3- 68 H CH (CH3)CH2SCH3 H H Cl 3- 69 H CH(CH3)CH2SOCH3 H H Cl 3-70 H CH(CH3)CH2S02CH3 H H Cl No. o nD' 20
3-¦71 H CH(CH3) 2 CH3 H Cl 3-72 H C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 ¾ H Cl 3-73 H C(CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-¦74 H C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-¦75 H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl 3-76 H CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-¦77 H CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H Cl 3-¦78 H CH (CH3) 2 H H OCF3 3-¦79 H C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3-¦80 H C(CH3)2CH2SOCH3 H H OCF3 3-¦81 H C(CH3)2CH2S02CH3 H H 0CF3 3-•82 H CH(CH3) CH2SCH3 H H 0CF3 3-¦83 H CH (CH3) CH2SOCH3 H H 0CF3 3-¦84 H CH (CH3) CH2SO2CH3 H H OCF3 3-¦85 H CH (CH3) 2 H H CF3 3-¦86 H C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF3 3-•87 H C(CH3)2CH2S0CH3 H H CF3 3-¦88 H C(CH3)2CH2S02CH3 H H L-F3 3-•89 H CH (CH3) CH2SCH3 H H CF3 3-•90 H CH (CH3)CH2SOCH3 H H CF3 3-¦91 H CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF3 3-¦92 H CH (CH3) 2 H H Ph-4 3-¦93 H C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4 3-•94 H C(CH3)2CH2SOCH3 H H Ph-4 3-•95 H C (CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4 3-•96" H CH (CH3)C¾SCH3 H H Ph-4 p .f .
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD -97 H CH(CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 -98 H CH(CH3) CH2SO2CH3 H ? H Ph-4-CF3 -99 H CH(CH3)2 F F CF3 -100 H C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 -101 H C(CH3)2CH2SOCH3 F F CF3 -102 H C(CH3)2CH2S02CH3 F F CF3 -103 H CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 -104 H CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 -105 H CH (CH3) CH2S02CH3 F F CF3 -106 H CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 -107 H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 -108 H C (CH3) 2CH2S0CH3 CH3 H COH(CF3)2 -109 H C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H COH(CF3)2 -110 H CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 -111 H CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 -112 H CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 -113 4- -Cl CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 -114 4- -Cl C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -115 4- -Cl C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -116 4- ¦Cl C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 -117 4- -Cl CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 64-70 -118 4- -Cl CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 103--119 4- -Cl CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 108 -120 4- -Cl CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -121 4- -Cl C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 p.f . (Q1): Q2 Q3 Q4 Q5 (° C)
No. o nD20
3--122 4 -Cl C(CH3 ) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3· -123 4 -Cl C (CH3) 2CH2SO2CH3 H % H CF(CF3)2 3--124 4 -Cl CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3--125 4 -Cl CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3--126 4 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3--127 4 -Cl CH(CH3)2 Cl Cl Cl 3· -128 -Cl C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 3· -129 -Cl C(CH3 } 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3· -130 · -Cl C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 3--131 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 3· -132 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3 -133 4 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3--134 -Cl CH(CH3)2 CH3 H OCF3 3· -135 4 -Cl C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H OC F3 3· -136 4 -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 3--137 -Cl C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 3 -138 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 3--139 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 3· -140 4 -Cl CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 3--141 -Cl CH(CH3)2 Cl H Cl 3--142 4 -Cl C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H l 3· -143 4 -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl 3--144 4 -Cl C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl H Cl 3 -145 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl 3--146 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl 3· -147 -Cl CH (CH3)CH2S02CH3 Cl H Cl p.f . (Q1) Q3 Q4 Qs (° C)
No.
3-¦148 4 -Cl CH (CH3) 2 H Cl Cl 3-•149 -Cl C(CH3) 2CH2SCH3 H % Cl Cl 3- 150 4 -Cl C(CH3) 2CH2SOCH3 H " Cl Cl 3-•151 4 -Cl C(CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl 3-•152 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl 3-¦153 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl 3-•154 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl 3-¦155 -Cl CH (CH3) 2 Cl Cl H 3-¦156 -Cl C(CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl H 3-¦157 -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H 3-¦158 4 -Cl C(CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl H 3-•159 4 -Cl CH(CH3) CH2SCH3 Cl Cl H 3-¦160 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3-¦161 4 -Cl CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl l H 3-¦162 4 -Cl CH (CH3)2 Cl H CF3 3-¦163 4 -Cl C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3-¦164 4 -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3- 165 4 -Cl C(CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-¦166 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-¦167 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-¦168 4 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3-•169 4 -Cl CH (CH3)2 Cl H CF3 3-•170 4 -Cl C (CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3-¦171 4 -Cl C (CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-•172 4 -Cl C(CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-•173 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 p.f . C2 Q3 Q4 Q5 <° C)
No.
3-•174 4· -Cl CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H CF3 3-¦175 4· -Cl CH(CH3)CH2S02CH3 Cl ·' H CF3 3-•176 4 -Cl CH ( CH3 ) 2 H H Cl 3-•177 4· -Cl C(CH3 ) 2CH2SCH3 H H Cl 3-178 4--Cl C(CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3-•179 4· -Cl C(CH3)2CH2S02CH3 H H Cl 3-¦180 4· -Cl CH(CH3) CH2SCH3 H H Cl 3-¦181 -Cl CH(CH3) CH2SOCH3 H H Cl 3-•182 -Cl CH(CH3) CH2S02CH3 H H Cl 3-¦183 4 -Cl CH(CH3)2 CH3 H Cl 3-•184 4 -Cl C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H Cl 3-¦185 4 -Cl C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-¦186 -Cl C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-•187 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl 3-¦188 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-¦189 4 -Cl CH (CH3) CH2S02C¾ CH3 H Cl 3-•190 4 -Cl CH(CH3)2 " H H OCF3 3-¦191 4 -Cl C (CH3) 2CH2SCH3 H H OCF3 3-•192 4 -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 H H OCF3 3-•193 4 -Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 H H OCF3 3-•194 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3 3-•195 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 ¦H H OCF3 3-•196 4 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 H H 0CF3 3-•197 4 -Cl CH(CH3)2 H H CF3 3-¦198 4 -Cl C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF3 3-•199 4 -Cl C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 p.f .
Com . (Q1) p Q2 Q3 Q4 Q5 C C) No. 0 nD20 -200 4 -Cl C(CH3) 2CH2S02CH3 H H CF3 -201 4 -Cl CH(CH3) CH2SCH3 H * H CF3 -202 4· -Cl CH(CH3) CH2SOCH3 H H CF3 -203 -Cl CH(CH3) CH2SO2CH3 H H CF3 -204 4 -Cl CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 -205 4 -Cl C(CH3 ) 2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 -206 -Cl C(CH3)2CH2S0CH3 H H Ph-4-CF3 -207 4 -Cl C(CH3) 2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 -208 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 -209 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 -210 4 -Cl CH (CH3) CH2SO2CH3 H H Ph-4-CF3 -211 4 -Cl CH(CH3)2 F F CF3 -212 4 -Cl C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 -213 -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 F F CF3 -214 4 -Cl C (CH3) 2CH2SO2CH3 F F CF3 ^ -215 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 -216 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 -217 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 F F CF3 -218 4 -Cl CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 -219 4 -Gl C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 -220 4 -Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 -221 4 -Cl C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 -222 4 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 -223 4 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 -224 4 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 -225 7 -Cl CH{CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 168- p.f.
Comp . (Q1) ? Q2 Q3 Q4 Q5 r c) No. 0 nD 169 191- 3--226 7--C1 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 , H CF(CF3)2 193 243- 3· -227 7· -C1 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 244
3· -228 7--C1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 87-92
3--229 7--C1 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 77-81
3--230 7· -C1 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3· -231 7· -C1 CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 96-101 146- 3--232 7· -C1 CH[CH3)2 H H CF(CF3)2 148
3--233 7 -C1 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3· -234 7 -C1 C (CH3) 2CH2S0CH3 H H CF(CF3)2 3· -235 7 -C1 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3 -236 7 -C1 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3· -237 7 -C1 CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3· -238 7--C1 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 212- 3· -239 7 -C1 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 216
3 -240 7 -C1 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 3· -241 7 -C1 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3 -242 7 -C1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl l 3 -243 7 -C1 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 3· -244 7 -C1 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3 -245 7 -C1 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3· -246 7 -C1 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 81-84 p.f .
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C c) No. 0 nD
3-247 7-Cl C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 3-248 7-Cl C(CH3)2CH2SOCH3 ??3 H OCF3 3-249 7-Cl C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 ' H OCF3 3-250 7-Cl CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 3-251 7-Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 3-252 7-Cl CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 152- 3-253 7-Cl CH(CH3)2 Cl H Cl 154
3-254 7-Cl C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl H l 3-255 7-Cl C(CH3 ) 2CH2S0CH3 Cl H Cl 3-256 7-Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H Cl 3-257 7-Cl CH (CH3) CH2SCH3 Cl H l 3-258 7-Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H l 3-259 7-Cl CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl 201- 3-260 7-Cl CH(CH3)2 H Cl Cl 202
3-261 7-Cl C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl 3-262 7-Cl C(CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl 3-263 7-Cl C(CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl 3-264 7-Cl CH (CH3)CH2SCH3 H Cl Cl 3-265 7-Cl CH(CH3)CH2SOCH3 H Cl Cl 3-266 7-Cl CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl 206- 3-267 7-Cl CH(CH3)2 Cl Cl H 208
3-268 7-Cl C (CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl H 3-269 7-Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H p.f .
Comp . (Q1)* Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD
3-270 7-Cl C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H 3-271 7-Cl CH(CH3)CH2SCH3 Cl * Cl H 3-272 7-Cl CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl H 3-273 7-Cl CH (CH3) CH2S02CH3 Cl l H 122- 3-274 7-Cl CH(CH3)2 Cl H CF3 136
3-275 7-Cl C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3-276 7-Cl C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-277 7-Cl C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-278 7-Cl CH(CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 3-279 7-Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-280 7-Cl CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3-281 7-Cl CH(CH3)2 Cl H CF3 3-282 7-Cl C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3-283 7-Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-284 7-Cl C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-285 7-Cl CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-286 7-Cl CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-287 7-Cl CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 214- 3-288 7-Cl CH(CH3)2 H H Cl 216
3-289 7-Cl C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3-290 7-Cl C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Cl 3-291 7-Cl C (CH3) 2CH2S02CH3 H H Cl 3-292 7-Cl CH(CH3)CH2SCH3 H H Cl 3-293 7-Cl CH (CH3) CH2SOCH3 H H Cl p.f .
Com . (Q1) p Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20 -294 7-Cl CH(CH3)CH2S02CH3 H H Cl 201--295 7-C1 CH(CH3)2 CH3 . H Cl 208 -296 7-C1 C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H Cl -297 7-C1 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H Cl -298 7-C1 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H Cl -299 7-C1 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl -300 7-C1 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl -301 7-C1 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H Cl 174--302 7-C1 CH(CH3)2 H H OCF3 179 -303 7-C1 C (CH3) 2CH2SCH3 H H OCF3 -304 7-C1 C(CH3)2CH2SOCH3 H H - OCF3 -305 7-C1 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H OCF3 -306 7-C1 CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3 -307 7-C1 CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 -308 7-C1 CH (CH3) CH2S02CH3 H H OCF3 - . 176--309 7-C1 CH(CH3)2 H H CF3 177 -310 7-C1 C(CH3 ) 2CH2SCH3 H H CF3 -311 7-C1 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF3 -312 7-C1 C (CH3 ) 2CH2S02CH3 H H CF3 -313 7-C1 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF3 -314 7-C1 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3 -315 7-C1 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF3 -316 7-C1 CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 210- p.f .
Comp . (Q1): Q3 Q4 Q5 (° C) No.
212
3-¦317 7· -Cl C(CH3)2CH2SCH3 H * H Ph-4-CF3 3-•318 7 -Cl C(CH3)2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-¦319 7 -Cl C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-320 7 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-¦321 7 -Cl CH(CH3)CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-¦322 7 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 196- 3-¦323 7 -Cl CH (CH3) 2 F F CF3 198
3-¦324 7 -Cl C(CH3) 2CH2SCH3 F F CF3 3-¦325 7 -Cl C(CH3)2CH2SOCH3 F F CF3 3-¦326 7 -Cl C (CH3) 2CH2SO2CH3 F F CF3 3-•327 7 -Cl CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3-•328 7 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3-¦329 7 -Cl CH (CH3) CH2SO2CH3 F F CF3 3-•330 7 -Cl CH (CH3)2 CH3 H COH (CF3) : 3-¦331 7 -Cl C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3); 3-¦332 7 -Cl C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3): 3-•333 7 -Cl C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H COH(CF3): 3-•334 7 -Cl CH (CH3) CH2SC-H3 CH3 H COH(CF3): 3-•335 7 -Cl CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3); 3--336 7 -Cl CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3): 3-¦337 4 -Br CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3-•338 4 -Br C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-¦339 4 -Br C (CH3);2CH2SOCH:3 CH3. H CF(CF3)2 3-•340 4 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 p.f.
Comp. Q2 Q3 Q4 Qs C c) No. 0 nD -341 4--Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 -342 4--Br CH (CH3) CH2SOCH3 H CF(CF3)2 -343 4· -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 -344 4· -Br CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -345 4 -Br C( CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -346 4 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -347 4· -Br CÍCH3 ) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -348 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -349 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -350 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -351 4 -Br CH(CH3)2 Cl Cl Cl -352 4 -Br C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl l -353 4 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -354 4 -Br C( CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl -355 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -356 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -357 - 4 -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl -358. 4 -Br CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -359 4 -Br C(CH3)2CH2SeH3 CH3 H OCF3 -360 4 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -361 4 -Br ; C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 -362 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 -363 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -364 4 -Br CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -365 4 -Br CH(CH3)2 Cl H Cl -366 4 -Br C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl Comp. Q2 Q3 Q* No.
3-367 4· -Br C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H Cl
3-368 4· -Br C(CH3)2CH2S02CH3 Cl * H Cl
3-369 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl
3-370 -Br CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H Cl
3-371 4 -Br CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H Cl
3-372 4 -Br CH(CH3)2 H Cl Cl
3-373 4 -Br C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl
3-374 4 -Br C (CH3)2CH2S0CH3 H Cl Cl
3-375 4--Br C(CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl
3-376 · -Br CH(CH3)CH2SCH3 H Cl Cl
3-377 · -Br CH(CH3)CH2SOCH3 H Cl Cl
3-378 4 -Br CH(CH3)CH2S02CH3 H Cl Cl
3-379 4 -Br CH(CH3)2 Cl Cl H
3-380 4 -Br C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H
3-381 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl H
3-382 4 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H
3-383 4 -Br CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl H
3-384 4 -Br CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl H
3-385 4 -Br CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl H
3-386 4 -Br CH(CH3)2 Cl H CF3
3-387 4 -Br C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3
3-388 4 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3
3-389 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3
3-390 4 -Br CH(CH3)CH2SCH3 Cl H CF3
3-391 4 -Br CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H CF3
3-392 4 -Br CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H CF3 p.f . (Q1)] Q2 Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
3- •393 4- -Br CH(CH3)2 Cl H CF3 3- •394 4· -Br C (CH3)2CH2SCH3 Cl * H CF3 3- •395 4· -Br C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3- ¦396 4· -Br C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3- ¦397 4 -Br CH(CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 3- •398 4 -Br CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H CF3 3- •399 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3- ¦400 -Br CH(CH3)2 H H Cl 3- •401 -Br C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3- •402 4 -Br C (CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3- •403 4 -Br C (CH3)2CH2S02CH3 H H Cl 3- ¦404 4 -Br CH(CH3)CH2SCH3 H H Cl 3- •405 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H Cl 3- ¦406 4· -Br CH(CH3)CH2S02CH3 H H Cl 3- ¦407 4· -Br CH(CH3)2 CH3 H Cl 3- ¦408 4· -Br C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl 3- •409 4· -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3- •410 4- -Br C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3- •411 4- -Br CH(CH3)CH2SCH3 C¾ H Cl 3- •412 4· -Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl 3- ¦413 4· -Br CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H Cl 3- •414 4· -Br CH(CH3)2 H H OCF3 3- •415 4· -Br C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3- ¦416 4- -Br C(CH3)2CH2SOCH3 H H OCF3 3- •417 4· -Br C(CH3)2CH2S02CH3 H H OCF3 3- ¦418 4· -Br CH(CH3)CH2SCH3 H H OCF3 3-419 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 3-420 4 -Br CH(CH3)CH2S02CH3 H ¾ H OCF3 3-421 -Br CH(CH3)2 H H CF3 3-422 -Br C (CH3)2CH2SCH3 H H CF3 3-423 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 3-424 4 -Br C (CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3-425 4 -Br CH(CH3)CH2SCH3 H H CF3 3-426 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3 3-427 4 -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF3 3-428 4 -Br CH(CH3)2 H H PI-4-CF3
3-429 4 -Br C (CH3) 2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3
3-430 4 -Br C (CH3) 2CH2S0CH3 H H Ph-4-CF3
3-431 4 -Br C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H Ph-4-CF3
3-432 4 -Br CH(CH3)CH2SCH3 H H Ph-4-CF3
3-433 4 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3
3-434 4 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3
3-435 4 -Br CH(CH3)2 F F CF3 3-436 · -Br C (CH3)2CH2SCH3 F F CF3 3-437 4 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 F F CF3 3-438 · -Br C(CH3)2CH2S02CH3 F F CF3 3-439 4 -Br CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3-440 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3-441 4--Br CH(CH3)CH2S02CH3 F F CF3 3-442 4 -Br CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2
3-443 -Br C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2
3-444 4 -Br C (CH3)2CH2S0CH3 CH3 H COH(CF3)2 p.f .
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD --445 4· -Br C (CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 --446 4--Br CH(CH3)CH2SCH3 cn3 '" H COH(CF3)2 --447 4--Br CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 " H COH(CF3)2 --448 4· -Br CH(CH3) CH2SO2CH3 CH3 H COH(CF3)2 --449 7--Br CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 · -450 7· -Br C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 --451 7 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 · -452 7 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 --453 7 -Br CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 --454 7 -Br CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 -455 7 -Br CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 · -456 7 -Br CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 · -457 7 -Br C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -458 7 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -459 7 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -460 7 -Br CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 · -461 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -462 7 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -463 7 -Br CH(CH3)2 Cl Cl Cl · -464 7 -Br C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl -465 7 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -466 7 -Br C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl l Cl -467 7 -Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -468 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -469 7 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl · -470 7 -Br CH(CH3)2 CH3 H 0CF3 p .f. (Q1)] Q3 Q4 Q5 (e C)
No.
3- 471 7· -Br C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 3-¦472 7· -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 " H OCF3 3-¦473 7--Br C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 3-¦474 7· -Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 3-475 7--Br CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 3-¦476 7· -Br CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 3-477 7--Br CH(CH3)2 Cl H Cl 3-¦478 7· -Br C (CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl 3-¦479 7· -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl 3-¦480 7 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl 3-¦481 7 -Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl 3-¦482 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl 3-•483 7· -Br CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl 3-¦484 7 -Br CH(CH3)2 H Cl Cl 3-¦485 7 -Br C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl 3-¦486 7 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 H Cl Cl 3-¦487 7 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl 3-¦488 7 -Br CH (GH3) CH2SCH3 H Cl Cl 3-¦489 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl 3-•490 7 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl 3-•491 7 -Br CH(CH3)2 -Cl Cl H 3-•492 7 -Br C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl H 3-•493 7 -Br C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H 3-¦494 7 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H 3-¦495 7 -Br CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl H 3-¦496 7 -Br CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl H p.f .
Comp , (Q1)! Q3 Q4 Q5 (° C) No.
3--497 7--Br CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H 3--498 7--Br CH (CH3)2 Cl * H CF3 3--499 7--Br C (CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3· -500 7--Br C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3--501 7--Br C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3--502 7--Br CH (CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 3--503 7· -Br CH(CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3--504 7--Br CH (CH3)CH2S02CH3 Cl H CF3 3--505 7--Br CH (CH3) 2 Cl H CF3 3--506 7· -Br C (CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3--507 7--Br C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3--508 7--Br C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3· -509 7--Br CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3--510 7--Br CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3--511 7--Br ' CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3· -512 7· -Br CH (CH3) 2 " H H Cl 3--513 7--Br C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3· -514 7 -Br C(CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3--515 7--Br C(CH3)2CH2S02CH3 H H Cl :3· -516 '7· -Br CH (CH3) CH2SCH3 H H Cl '3 -517 7· -Br 'CH'feH3) CH¿SOCH3 H H Cl 3· -518 7 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 H H Cl 3· -519 7· -Br CH (CH3) 2 CH3 H Cl 3 -520 7 -Br C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl -3 -521 7 -Br : C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3 -522 7 -Br C(CH3)2CH2S02CH3 C¾ H Cl p . f .
Comp . Q2 Q3 Q4 Q! (° C) No.
3-523 7 -Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl 3-524 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 " H Cl 3-525 7 -Br CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 ' H Cl 3-526 7 -Br CH(CH3)2 H H 0CF3 3-527 7 -Br C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3-528 7 -Br C (CH3) 2CH2S0CH3 H H 0CF3 3-529 7 -Br C (CH3)2CH2S02CH3 H H OCF3 3-530 7 -Br CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3 3-531 7 -Br CH(CH3)CH2SOCH3 H H OCF3 3-532 7 -Br CH (CH3) CH2S02CH3 H H 0CF3 3-533 7 -Br CH(CH3)2 H H CF3 3-534 7 -Br C (CH3)2CH2SCH3 H H CF3 3-535 7 -Br C (CH3)2CH2S0CH3 H H CF3 3-536 7· -Br C(CH3)2CH2S02CH3 ' H H CF3 3-537 7 -Br CH(CH3)CH2SCH3 H H CF3 3-538 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3 3-539 7 -Br CH (CH3)CH2S02CH3 H H CF3 3-540 7 -Br CH(CH3)2 H H Ph-4- ¦CF3 3-541 7 -Br C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4- •CF3 3-542 7 -Br C(CH3)2CH2S0CH3 H H Ph-4- •CF3 3-543 7' -Br C (CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4- ¦CF3 3-544 7 -Br CH(CH3)CH2SCH3 H H Ph-4- •CF3 3-545 7 -Br CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4- -CF3 3-546 7 -Br CH(CH3)CH2S02CH3 H H Ph-4- •CF3 3-547 7· -Br CH(CH3)2 F F CF3 3-548 7 -Br C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 p.f .
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. _ „ 20
3-549 7--Br C ( CH3 ) 2CH2SOCH3 F F CF3 3-550 7--Br C(CH3)2CH2S02CH3 F * F CF3 3-551 7--Br CH ( CH3 ) CH2SCH3 F F CF3 3-552 " 7· -Br CH ( CH3 ) CH2SOCH3 F F CF3 3-553 7--Br CH ( CH3)CH2S02CH3 F F CF3 3-554 7· -Br CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 3-555 7--Br C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-556 7--Br C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-557 7· -Br C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3-558 7· -Br CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-559 7--Br CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-560 7· -Br CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3-561 4· -I CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3-562 4· -I C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-563 ' -I C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-564 4· -I C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-565 4 -I CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 80-82
3-566 4· -I CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 110- 3-567 -I CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 117
3-568 4--I CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 3-569 4 -I C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-570 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-571 4 -I C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3-572 4 -I CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-573 4 -I CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 p.f .
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20 -574 4-1 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -575 4-1 CH(CH3)2 Cl * Cl Cl -576 4-1 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl -577 4-1 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -578 4-1 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl -579 4-1 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl -580 4-1 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl -581 4-1 CH( CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl -582 4-1 CH(C¾)2 CH3 H OCF3 -583 4-1 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -584 4-1 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -585 4-1 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -586 4-1 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 -587 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -588 4-1 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 -589 4-1 CH(CH3)2 Cl H Cl -590 4-1 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -591 4-1 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H Cl -592 4-1 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl H Cl -593 4-1 CH (CH3)CH2SCH3 Cl H Cl -594 4-1 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H Cl -595 4-1 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl -596 4-1 CH(CH3)2 H Cl Cl -597 4-1 C (CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl -598 4-1 C (CH3)2CH2SOCH3 H Cl ci -599 4-1 C (CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl . f .
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 G C) No. 0 nD
3-600 4-1 CH(CH3) CH2SCH3 H Cl Cl 3-601 4-1 CH(CH3) CH2SOCH3 H * Cl Cl 3-602 4-1 CH(CH3) CH2SO2CH3 H Cl Cl 3-603 4-1 CH(CH3)2 Cl Cl H 3-604 4-1 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H 3-605 4-1 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H 3-606 4-1 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H 3-607 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H 3-608 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3-609 4-1 CH(CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl H 3-610 4-1 CH(CH3)2 Cl H CF3 3-611 4-1 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3-612 4-1 C (CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-613 4-1 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-614 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-615 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-616 4-1 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl H CF3 3-617 4-1 CH(CH3)2 Cl H CF3 3-618 4-1 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3-619 4-1 C (CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-620 4-1 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-621 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-622 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-623 4-1 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H CF3 3-624 4-1 CH(CH3)2 H H Cl 3-625 4-1 C(CH3 ) 2CH2SCH3 H H Cl p.f.
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. ^ 20 0 nD
3-626 4-1 C(CH3}2CH2SOCH3 H H Cl 3-627 4-1 C(CH3)2CH2S02CH3 H % H Cl 3-628 4-1 CH (CH3) CH2SCH3 H H Cl 3-629 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Cl 3-630 4-1 CH (CH3) CH2S02CH3 H H Cl 3-631 4-1 CH(CH3)2 c¾ H Cl 3-632 4-1 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl 3-633 4-1 C (CH3) 2CH2S0CH3 CH3 H Cl 3-634 4-1 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H Cl 3-635 4-1 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H Cl 3-636 4-1 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-637 4-1 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-638 4-1 CH(CH3)2 H H 0CF3 3-639 4-1 C(CH3)2CH2SCH3 H H 0CF3 3-640 4-1 C(CH3)2CH2SOCH3 H H OCF3 3-641 4-1 C (CH3)2CH2S02CH3 H H 0CF3 3-642 4-1 CH(CH3)CH2SCH3 H H OCF3 3-643 4-1 CH(CH3)CH2SOCH3 H H OCF3 3-644 4-1 CH (CH3) CH2S02CH3 H H OCF3 3-645 4-1 CH(CH3)2 H H CF3 3-646 4-1 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF3 3-647 4-1 C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 3-648 4-1 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3-649 4-1 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF3 3-650 4-1- CH(CH3) CH2SOCH3 H H CF3 3-651 4-1. CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF3 p.f .
Comp . (Q1) p Q2 Q3 Q4 Q5 G c) No. 0 nD20
3-652 -I CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 3-653 4 -I C (CH3)2CH2SCH3 H ¦' H PI1-4-CF3 3-654 4 -I C(CH3)2CH2S0CH3 H H Ph-4-CF3 3-655 4 -I C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-656 4 -I CH(CH3)CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-657 4 -I CH(CH3)CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-658 4 -I CH (CH3) CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-659 4· -I CH(CH3)2 F F CF3 3-660 4 -I C (CH3) 2CH2SCH3 F F CF3 3-661 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 F F CF3 3-662 4 -I C (CH3) 2CH2S02CH3 F F CF3 3-663 4 -I CH(CH3)CH2SCH3 F F CF3 3-664 -I CH(CH3)CH2SOCH3 F F CF3 3-665 -I CH(CH3)CH2S02CH3 F F CF3 3-666 4 -I CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 3-667 4 -I C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH (CF3)2 3-668 4 -I C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-669 4 -I C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3-670 4 -I CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-671 -I CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-672 4 -I CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H COH(CF3)2 3-673 7 -I CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3-674 7 -I C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-675 7 -I C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-676 7 -I C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-677 7 -I CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 156- 161
3-678 7 -I CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 * H CF(CF3)2 108- 3-679 7 -I CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 114
3-680 7 -I CH(CH3)2 H H CF(CF3)2
3-681 7 -I C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3-682 7 -I C(CH3 ) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
3-683 7 -I . C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2
3-684 7 -I CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3-685 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
3-686 7 -I CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
3-687 7 -I CH(CH3)2 Cl Cl Cl 3-688 7 -I C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 3-689 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3-690 7 -I C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3-691 7 -I CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 3-692 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3-693 7 -I CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 3-694 7 -I CH(CH3)2 CH3 H OCF3 3-695 7 -I C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 3-696 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 3-697 7 -I C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H 0CF3 3-698 7 -I CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 3-699 7 -I CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 3-700 7 -I CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H 0CF3 3-701 7 -I CH(CH3)2 Cl H Cl p.f . (Q1)) Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
-•702 7--I C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -¦703 7 -I C(CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl H Cl -•704 7· -I C(CH3) 2CH2S02CH3 Cl ' H Cl -¦705 7--I CH(CH3)CH2SCH3 Cl H Cl -•706 7· -I CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H Cl -•707 7--I CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H Cl -¦708 7 -I CH(CH3)2 H Cl Cl -¦709 7 -I C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl -¦710 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 H Cl Cl -¦711 7 -I C( CH3 ) 2CH2S02CH3 H Cl Cl -•712 7 -I CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl -•713 7 -I CH (CH3)CH2SOCH3 H Cl Cl -¦714 7 -I CH( CH3)CH2S02CH3 H Cl Cl -¦715 7 -I CH(CH3)2 Cl Cl H -¦716 7 -I C (CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl H -•717 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H -¦718 7 -I C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl Cl H -¦719 7 -I CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H -¦720 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H -•721 7 -I CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl H -¦722 7 -I CH(CH3)2 Cl H CF3 -•723 7 -I C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 -•724 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 -•725 7 -I C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 -¦726 7 -I CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 -•727 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 . . (Q1): Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
3-728 7· -I CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3-729 7--I CH(CH3)2 Cl * H CF3 3-730 7 -I C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3-731 7· -I C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-732 7--I C(CH3)2C¾S02CH3 Cl H CF3 3-733 7 -1 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-734 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-735 7' -I CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3-736 7 -I CH(CH3)2 H H Cl 3-737 7 -I C (CH3) 2CH2SCH3 H H Cl 3-738 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Cl 3-739 7 -I C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H Cl 3-740 7 -I CH(CH3)CH2SCH3 H H Cl 3-741 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 H H Cl 3-742 7 -I CH (CH3)CH2S02CH3 H H Cl 3-743 7 -I CH(CH3)2 CH3 H Cl 3-744 7 -I C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H Cl 3-745 7 -I C (CH ) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-746 7 -I C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-747 7 -I CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H Cl 3-748 7 -I CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-749 7 -I CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-750 7 -I CH(CH3)2 H H OCF3 3-751 7 -I C(CH3 ) 2CH2SCH3 H H OCF3 3-752 7 -I C (CH3)2CH2SOCH3 H H OCF3 3-753 7 -I C (CH3) 2C¾S02CH3 H H 0CF3 p.f . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
3-•754 1--I CH(CH3)CH2SCH3 H H OCF3 3-¦755 7--I CH(CH3)CH2SOCH3 H * H OCF3 3-¦756 7--I CH(CH3)CH2S02CH3 H H OCF3 3-•757 1--I CH(CH3) 2 H H CF3 3-•758 7--I C(CH3)2CH2SCH3 H H CF3 3-•759 7--I C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 3-¦760 7--I C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3-¦761 ?--I CH(CH3) CH2SCH3 H H CF3 3-•762 7· -I CH(CH3) CH2SOCH3 H H CF3 3-•763 7· -I CH(CH3) CH2S02CH3 H H CF3 3-¦764 7 -I CH(CH3) 2 H H Ph-4-CF3 3-•765 7 -I C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-•766 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-•767 7 -I C(CH3)2'CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-•768 7· -I CH (CH3).CH2SCH3 H .H Ph-4-CF3 3-•769 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-•770 7 -I CH (CH3) CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-•771 7 -I CH (CH3) 2 F F CF3 3-¦772 7 -I C(CH3) 2CH2SCH3 F F CF3 3-•773 7 -I C(CH3)2CH2SOCH3 F F CF3 3-¦774 7' -I C(CH3)2CH2S02CH3 F F CF3 3-¦775 -I CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3-•776 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3-¦777 7 -I CH (CH3) CH2S02CH3 F F CF3 3-¦778 7--I CH(CH3)2 -· CH3 H COH(CF3)2
3-•779 7 -I C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 p.f .
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 20 0 nD
3-780 7 -I C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-781 7 -I C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 ' H COH(CF3)2 3-782 7 -I CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-783 7 -I CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-784 7 -I CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3-785 4 -F CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3-786 -F C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-787 4 -F C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-788 4 -F C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-789 4 -F CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-790 4 -F CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-791 4 -F CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-792 4 -F CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 3-793 4 -F C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-794 4 -F C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-795 4 -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 3-796 4 -F CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-797 4 -F CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-798 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 3-799 4 -F CH(CH3)2 Cl Cl Cl 3-800 4 -F C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 3-801 4 -F C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3-802 4 -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 3-803 4 -F CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl Cl 3-804 4 -F CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3-805 -F CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl p.f .
Comp. (Q1) p Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD -806 4-F CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -807 4-F C(CH3)2CH2SCH3 CH3'% H OCF3 -808 4-F C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 ' H OCF3 -809 4-F C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 -810 4-F CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 -811 4-F CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -812 4-F CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -813 4-F CH(CH3)2 Cl H Cl -814 4-F C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -815 4-F C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl -816 4-F C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl -817 4-F CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl -818 4-F CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl -819 4-F CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl -820 4-F CH(CH3)2 H Cl Cl -821 4-F C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl -822 4-F C(CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl -823 4-F C(CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl -824 4-F CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl -825 4-F CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl -826 4-F CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl -827 4-F CH(CH3)2 Cl Cl H -828 4-F C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl H -829 4-F C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H -830 4-F C (CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H -831 4-F CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H . f .
Com . (Q1) p c2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD
3-832 4-F CH(CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3-833 4-F CH(CH3) CH2S02CH3 Cl * Cl H 3-834 4-F CH(C¾)2 Cl H CF3 3-835 4-F C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3-836 4-F C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-837 4-F C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-838 4-F CH(CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-839 4-F CH [CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-840 4-F CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl H CF3 3-841 4-F CH(CH3)2 Cl H CF3 3-842 4-F C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3-843 4-F C(CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-844 4-F C (CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-845 4-F CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-846 4-F CH(CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-847 4-F CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H CF3 3-848 4-F CH(CH3)2 H H Cl 3-849 4-F C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3-850 4-F C(CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3-851 4-F C(CH3)2CH2S02CH3 H H Cl 3-852 4-F CH (CH3) CH2SCH3 H H Cl 3-853 4-F CH (CH3) CH2SOCH3 H H Cl 3-854 4-F CH (CH3) CH2SO2CH3 H H Cl 3-855 4-F CH(CH3)2 CH3 H Cl 3-856 4-F C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl 3-857 4-F C (CH3 ) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl p.f.
Comp . (Q1)* Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20
3-858 4-F C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-859 4-F CH(CH3)CH2SCH3 CH3 ' H Cl 3-860 4-F CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 ' H Cl 3-861 4-F CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H Cl 3-862 4-F CH(CH3)2 H H OCF3 3-863 4-F C (CH3) 2CH2SCH3 H H OCF3 3-864 4-F C (CH3) 2CH2SOCH3 H H OCF3 3-865 4-F C(CH3 ) 2CH2S02CH3 H H OCF3 3-866 4-F CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3 3-867 4-F CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 3-868 4-F CH (CH3) CH2SO2CH3 H H OCF3 3-869 4-F CH(CH3)2 H H CF3 3-870 4-F C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF3 3-871 4-F C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 3-872 4-F C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3-873 4-F- CH(CH3)CH2SCH3 H H CF3 3-874 4-F CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF3 3-875 4-F CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF3 3-876 4-F CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 3-877 4-F C (CH3) 2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-878 4-F C(CH3)2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-879 4-F C (CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-880 4-F CH (CH3) CH2SCH3 H H PÍ1-4-CF3 3-881 4-F CH(CH3)CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-882 4-F CH(CH3)CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-883 4-F CH(CH3)2 F F CF3 . f .
Comp. (Q1) ? Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20
3-884 4 -F C(CH3 ) 2CH2SCH3 F F CF3 3-885 4 -F C(CH3 ) 2CH2S0CH3 F ' F CF3 3-886 4 -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 F F CF3 3-887 4 -F CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3-888 4 -F CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3-889 4 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 F F CF3 3-890 4 -F CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 3-891 4 -F C (CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-892 4 -F C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-893 4 -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H COH(CF3)2 3-894 4 -F CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-895 4 -F CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-896 4 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H COH(CF3)2 3-897 7 -F CH(CH3)2 CH3 H' CF(CF3)2 3-898 7 -F C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-899 7 -F C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-900 7· -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-901 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-902 7 -F CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-903 7--F CH( CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-904 7 -F CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 3-905 7 -F C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-906 7 -F C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-907 7 -F C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3-908 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-909 7· -F CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 p.f.
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No.
-910 7 -F CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -911 7 -F CH(CH3)2 Cl * Cl Cl -912 7 -F C(CH3)2CH2SCH3 Cl ' Cl l -913 7 -F C (CH3)2CH2S0CH3 Cl Cl Cl -914 7 -F C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl -915 7- -F CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -916 7 -F CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -917 7 -F CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl -918 7· -F CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -919 7 -F C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -920 7--F C (CH3}2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -921 7· -F C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -922 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 -923 7· -F CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -924 7 -F CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -925 7· -F CH(CH3)2 Cl H Cl -926 7· -F C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -927 7· -F C (CH3)2CH2SOCH3 Cl H Cl -928 7· -F C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl -929 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 Cl H Cl -930 7- -F CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H Cl -931 7· -F CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H Cl -932 7· -F CH(CH3)2 H Cl Cl -933 7· -F C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl -934 7- -F C(CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl -935 7· -F C(CH3}2CH2S02CH3 H Cl Cl p.f . Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
3-936 7 -F CH(CH3) CH2SCH3 H Cl Cl 3-¦937 7 -F CH(CH3)CH2SOCH3 H ' Cl Cl 3-¦938 7 -F CH(CH3)CH2S02CH3 H ' Cl Cl 3-¦939 7 -F CH(CH3)2 Cl Cl H 3-940 7 -F C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl H 3-941 7 -F C(CH3 ) 2CH2SOCH3 Cl Cl H 3-¦942 7 -F C(CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl Cl H 3-943 7 -F CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H 3-944 7 -F CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3-•945 7 -F CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H 3-¦946 7 -F CH(CH3)2 Cl H CF3 3-•947 7 -F C (CH3 ) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3-•948 7 -F C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-•949 7 -F C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-•950·. 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 3-•951 7 -F CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-•952 7 -F CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl H CF3 3-¦953 7 -F CH(CH3)2 Cl H CF3 3-•954. 7 -F C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3-¦955 7 -F C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-•956 7 -F C{CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-:957 7 -F CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-¦958 7 -F CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-•959 7 -F CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H CF3 3-¦960 7 -F CH(CH3)2 H H Cl 3-•961 7 -F C(CH3 ) 2CH2SCH3' H H Cl p.f . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
3-¦962 7 -F C(CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3-•963 7 -F C (CH3) 2CH2SO2CH3 H 4 H Cl 3-•964 7 -F CH(CH3)CH2SCH3 H H Cl 3-•965 7 -F CH(CH3)CH2SOCH3 H H Cl 3-¦966 7 -F CH(CH3) CH2S02CH3 H H Cl 3-•967 7 -F CH(CH3)2 CH3 H Cl 3-¦968 7 -F C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl 3-¦969 7 -F C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-¦970 7--F C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-¦971 7· -F CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H Cl 3-¦972 7· -F CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-•973 7· -F CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-¦974 7 -F CH(CH3)2 H H OCF3 3-¦975 7· -F C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3-976 7--F C(CH3)2CH2SOCH3 H H OCF3 3-¦977 7--F C(CH3)2CH2S02CH3 H H OCF3 3-978 7· -F CH (CH3)CH2SCH3 H H OCF3 3-979 7--F CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 3-980 7· -F CH (CH3) CH2S02CH3 H H OCF3 3-¦981 7· -F CH(CH3) 2 H H CF3 3-982 7--F C(CH3) 2CH2SCH3 H H CF3 3-983 7--F C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF3 3-984 7· -F C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF3 3-985 7· -F CH (CH3) CH2SCH3 H H CF3 3-986 7· -F CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3 3-987 7· -F CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF3 p.f .
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20
3--988 7· -F CH(CH3)2 H H PI-4-CF3 3--989 7--F C(CH3) 2CH2SCH3 H ' H Ph-4-CF3 3--990 7--F C(CH3) 2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3--991 7· -F C(CH3) 2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3--992 7· -F CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3· -993 7· -F CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3--994 7· -F CH(CH3) CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3--995 7· -F CH (CH3) 2 F F CF3 3--996 7 -F C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 3--997 7 -F C(CH3) 2CH2SOCH3 F F CF3 3--998 7 -F C(CH3)2CH2S02CH3 F F CF3 3--999 7 -F CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3· -1000 7 -F CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3 -1001 7 -F CH(CH3) CH2S02CH3 F F CF3 3--1002 7 -F CH (CH3) 2 CH3 H COH(CF3)2 3 -1003 7 -F C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3· -1004 7 -F C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3--1005 7 -F C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3--1006 7 -F CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3 -1007 7 -F CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3 -1008 7 -F CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3· -1009 4 -?02 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3 -1010 4 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3 -1011 4 -?02 C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--1012 4 -?02 C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3 -1013 4 -?02 CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1014 4--?02 CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
3-1015 4--?02 CH(CH3) CH2S02CH3 CH3 ' H CF(CF3)2
3-1016 4--?02 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2
3-1017 4--?02 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3-1018 4--?02 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
3-1019 4--?02 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
3-1020 4--?02 CH(CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3-1021 4--?02 CH(CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
3-1022 4· -?02 CH(CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
3-1023 4· -?02 CH(CH3)2 Cl Cl Cl
3-1024 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl
3-1025 4· -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl
3-1026 4 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl
3-1027 4 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl
3-1028 4 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl
3-1029 -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl
3-1030 4 -?02 CH(CH3)2 CH3 H OCF3
3-1031 -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3
3-1032 4 -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3
3-1033 4 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3
3-1034 4 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3
3-1035 4 -?02 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3
3-1036 4 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3
3-1037 4 -?02 CH(CH3)2 Cl H Cl
3-1038 4 -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 ci- H Cl
3-1039 4 -?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl Comp . Q2 Q3 Q4 No.
3-1040 4--?02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl
3-1041 4· -?02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl ' H Cl
3-1042 4· -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl
3-1043 4· -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H Cl
3-1044 4· -?02 CH(CH3)2 H Cl Cl
3-1045 4· -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 H Cl Cl
3-1046 4· -?02 C (CH3) 2CH2S0CH3 H Cl Cl
3-1047 4 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl
3-1048 4^ -?02 CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl
3-1049 4· -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl
3-1050 4 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl
3-1051 -?02 CH(CH3)2 Cl Cl H
3-1052 4 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H
3-1053 4 -?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H
3-1054 4 -?02 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl H
3-1055 4 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H
3-1056 4 -?02. CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H
3-1057 4 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H
3-1058 4 -?02 CH(CH3)2 Cl H CF3
3-1059 4 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3
3-1060- 4 -?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3
3-1061 4 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3
3-1062 4 -?02 CH(CH3)CH2SCH3 Cl H CF3
3-1063 4 -?02 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H CF3
3-1064 4 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3
3-1065 4 -?02 CH(CH3)2 Cl H CF3 p.f .
Comp . (Q1): Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No.
3-¦1066 4 -N02 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3-•1067 4 -N02 C (CH3)2CH2SOCH3 Cl % H CF3 3-•1068 4 -N02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-•1069 4 -N02 CH(CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-¦1070 4 -N02 CH(CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-•1071 4 -N02 CH(CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3-¦1072 4 -N02 CH(CH3)2 H H Cl 3-•1073 4 -N02 C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3~ ¦1074 4 -N02 C (CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3-¦1075 4 -N02 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Cl 3-¦1076 4 -N02 CH(CH3)CH2SCH3 H H Cl 3-¦1077 4 -N02 CH(CH3)CH2SOCH3 H H Cl 3-•1078 4 -N02 CH (CH3) CH2S02CH3 H H Cl 3-¦1079 4 -N02 CH(CH3)2 CH3 H Cl 3-•1080 4 -N02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl 3-•1081 4 -N02 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-•1082 4 -N02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-¦1083 4 -N02 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl 3-¦1084 4 -N02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-¦1085 4 -N02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H Cl 3-•1086 4' -N02 CH(CH3)2 H H OCF3 3-•1087 4 -N02 C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3-•1088 4 -N02 C (CH3)2CH2SOCH3 H H OCF3 3-¦1089 4 -N02 C(CH3)2CH2S02CH3 H H OCF3 3-¦10-9.0 4. -N02 CH(CH3)CH2SCH3 H H OCF3 3~ ¦1091 4 -N02 CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 -1092 4 -?02 CH(CH3) CH2S02CH3 H H OCF3 -1093 4 -?02 CH(CH3)2 H % H CF3 -1094 4 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF3 -1095 4 -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 -1096 4 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 -1097 4 -?02 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF3 -1098 4 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3 -1099 4 -?02 CH [CH3) CH2S02CH3 H H CF3 -1100 4 -?02 CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 -1101 4 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 -1102 4 -?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 -1103 4 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 -1104 4 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 -1105 4 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 -1106 4 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 -1107 4 -?02 CH(CH3)2 F F CF3 -1108 4 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 -1109 4 -?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 F F CF3 -1110 4 -?02 C (CH3) 2CH2S02CH3 F F CF3 -1111 4 -?02 CH(CH3)CH2SCH3 F F CF3 -1112 4 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 -1113 4 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 F F CF3 -1114 4· -?02 CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 -1115 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 -1116 ' -?02 C (CH3)2CH2SOCH3 CH3 H COH (CF3)2 -1117 4· -?02 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3--1118 4--?02 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H COH (CF3)2
3--1119 4--?02 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3" H COH(CF3)2
3--1120 4· -?02 CH(CH3) CH2S02CH3 CH3 ' H COH(CF3)2
3--1121 7--?02 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2
3--1122 7--?02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2
3--1123 7--?02 C(CH3)2CH2SOCH3 · CH3 H CF(CF3)2
3--1124 7--?02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2
3· -1125 7--?02 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2
3--1126 7· -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
3· -1127 7· -?02 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2
3 -1128 7· -?02 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2
3 -1129 7--?02 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3 -1130 7--?02 C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
3 -1131 7 -?02 C (CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
3 -1132 7· -?02 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3 -1133 7· -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
3 -1134 7--?02 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
3 -1135 7 -?02 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 3 -1136 7· -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 3 -1137 7 -?02 C (CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3 -1138 7 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3 -1139 7 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 3 -1140 7 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3 -1141 7 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3 -1142 7 -?02 CH(CH3)2 CH3 H OCF3
3 -1143 7 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 Comp . Q2 Q3 Q4 ? No.
3--1144 7· -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3
3--1145 7< -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 * H OCF3
3--1146 7· -?02 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 ' H OCF3
3--1147 7· -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3
3--1148 7< -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3
3· -1149 7 -?02 CH(CH3)2 Cl H Cl
3--1150 7< -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H Cl
3--1151 ?--?02 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H Cl
3· -1152 7· -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl
3· -1153 7 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl
3· -1154 7 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl
3· -1155 7 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl
3· -1156 7 -?02 CH(CH3)2.. H Cl Cl
3· -1157 7 -?02 C (CH3) 2CH2SCH3 H Cl Cl
3 -1158 7 -?02 C (CH3) 2CH2SOCH3 H Cl Cl
3 -1159 7 -?02 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H Cl l
3--1160 7 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl
3--1161 7 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl
3 -1162 7 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl
3 -1163 7 -?02 CH(CH3)2 Cl Cl H
3 -1164 7 -?02 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H
3 -1165 7 -?02 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl H
3' -1166 7 -?02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H
3 -1167 7 -?02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H
3· -1168 7 -?02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H =
3 -1169 7 -?02 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H p.f . (Q1): Q3 Q4 Q5 C C)
No.
3--1170 7--N02 CH[CH3)2 Cl H CF3 3--1171 7--N02 C(CH3)2CH2SCH3 Cl * H CF3 3--1172 7--N02 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3--1173 7--N02 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3--1174 7--N02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3--1175 7--N02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3--1176 7--N02 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3--1177 7· -N02 CH(CH3)2 Cl H CF3 3--1178 7--N02 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3--1179 7--N02 C (CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 3--1180 7· -N02 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3--1181 7' -N02 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3--1182 7 -N02 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3--1183 7 -N02 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl H CF3 3--1184 7· -N02 CH(CH3)2 H H Cl 3--1185 7 -N02 C (CH3)2CII2SCH3 H H Cl 3· -1186 7 -N02 C (CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3--1187 7 -N02 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H Cl 3--1188 7 -N02 CH (CH3) CH2SCH3 H H Cl 3--1189 7 -N02 CH(CH3)CH2SOCH3 H H Cl 3· -1190 7 -N02 CH(CH3)CH2S02CH3 H H Cl 3 -1191 7 -N02 CH(CH3)2 CH3 H Cl 3 -1192 7 -N02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl 3 -1193 7 -N02 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3 -1194 7 -N02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3 -1195 7 -N02 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H Cl p.f .
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No.
-¦1196 7 -N02 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl -•1197 7 -N02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 * H Cl -¦1198 7 -N02 CH(CH3)2 H H OCF3 -•1199 7 -N02 C (CH3) 2CH2SCH3 H H ¦ OCF3 -•1200 7 -N02 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H OCF3 -•1201 7 -N02 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H OCF3 -•1202 7 -N02 CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3 - 1203 7 -N02 CH(CH3)CH2SOCH3 H H OCF3 -¦1204 7 -N02 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H OCF3 -•1205 7 -N02 CH(CH3)2 H H CF3 -¦1206 7 -N02 C (CH3)2CH2SCH3 H H CF3 -¦1207 7 -N02 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 -¦1208 7 -N02 C( CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 -¦1209 7--N02 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF3 -¦1210 7 -N02 CH(CH3)CH2SOCH3 H- H CF3 -¦1211 7 -N02 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF3 -¦1212 7· -N02 CH(CH3)2 H H Ph-4--CF3 -•1213 7· -N02 C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4--CF3 -¦1214 7 -N02 C{CH3)2CH2SOCH3 H H Ph- -CF3 -•1215 7--N02 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4' -CF3 -•1216 7--N02 CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4' -CF3 -¦1217 7 -N02 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4 -CF3 -1218 7 -N02 CH(CH3)CH2S02CH3 H H Ph-4' -CF3 -¦1219 7· -N02 CH(CH3)2 F F CF3 -1220 7· -N02 C(CH3)2CH2SCH3 . F F CF3 -•1221 7· -N02 C(CH3)2CH2SOCH3 F F CF3 p.f.
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 r c) No.
3-1222 7 -N02 C(CH3)2CH2S02CH3 F F CF3 3-1223 7 -N02 CH (CH3) CH2SCH3 F " F CF3 3-1224 7 -N02 CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3-1225 7 -N02 CH (CH3) CH2S02CH3 F F CF3 3-1226 7 -N02 CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2
3-1227 7 -N02 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH (CF3)2
3-1228 7 -N02 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2
3-1229 7 -N02 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2
3-1230 7 -N02 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2
3-1231 7 -N02 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2
3-1232 7 -N02 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2
3-1233 4 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3-1234 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1235 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1236 4 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1237 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1238 4 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1239 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1240 4 -CF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 3-1241 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-1242 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-1243 4 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3-1244 4 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-1245 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-1246 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3-1247 4 -CF3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl p.f . (Q1): Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
--1248 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl --1249 4· -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -1250 4 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl --1251 4 -CF3 CH(CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -1252 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl · -1253 4 -CF3 CH(CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl · -1254 4 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 ' -1255 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 ^ -1256 4 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 --1257 4 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 · -1258 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 · -1259 4 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -1260 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 · -1261 4 -CF3 CH(CH3)2 Cl H Cl -1262 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -1263 4 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H Cl --1264 4 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H Cl -1265 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl · -1266 4 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H Cl · -1267 -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H Cl -1268 4 -CF3 CH(CH3)2 H Cl Cl --1269 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl · -1270 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl ' -1271 4 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl --1272 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 H Cl l --1273 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl p.f . (Q1): Q3 Q4 Q5 C C)
No.
3--1274 4--CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl 3--1275 4--CF3 CH(CH3)2 Cl Cl H 3--1276 4--CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl ' Cl H 3--1277 4--CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl H 3--1278 4· -CF3 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H 3--1279 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H 3--1280 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3--1281 4 -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl H 3--1282 4 -CF3 CH(CH3)2 Cl H CF3 3--1283 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3· -1284 · -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3--1285 4 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3--1286 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3--1287 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3 -1288 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3· -1289 4 -CF3 CH(CH3)2 Cl H CF3 3· -1290 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3--1291 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3· -1292 4 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3· -1293 4 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 3· -1294 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3 -1295 4 -CF3 CH(CH3}CH2S02CH3 Cl H CF3 3· -1296 4 -CF3 CH(CH3)2 H H Cl 3 -1297 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3 -1298 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Cl 3 -1299 4 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Cl Comp. (Q1) E Q2 Q3 Q4 Q5 No.
3-1300 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Cl
3-1301 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H ¾ H Cl
3-1302 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H Cl
3-1303 4· -CF3 CH(CH3)2 CH3 H Cl
3-1304 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H Cl
3-1305 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl
3-1306 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H Cl
3-1307 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl
3-1308 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl
3-1309 4 -CF3 ¦ CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H Cl
3-1310 4 -CF3 CH(CH3)2 H H OCF3
3-1311 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H OCF3
3-1312 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H OCF3
3-1313 4 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H OCF3
3-1314 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3
3-1315 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3
3-1316 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H OCF3
3-1317 4 -CF3 CH(CH3)2 H H CF3
3-1318 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF3
3-1319 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF3
3-1320 4 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF3
3-1321 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF3
3-1322 4 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3
3-1323 4 -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF3
3-1324 4 -CF3 CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3
3-1325 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 p.f. Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
3-1326 4--CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-1327 4--CF3 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 H ' H Ph-4-CF3 3-¦1328 4· -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-1329 4--CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3- 1330 4· -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-¦1331 4· -CF3 CH(CH3)2 F F CF3 3-•1332 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 3-•1333 4· -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 F F CF3 3-•1334 4 -CF3 C (CH3 ) 2CH2S02CH3 F F CF3 3-¦1335 4· -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3-¦1336 4· -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3-¦1337 4 -CF3 CH (CH3) CH2SO2CH3 F F CF3 3-¦1338 4 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 3-¦1339 4 -CF3 C(CH3)2CH2SCHa CH3 H COH(CF3)2
3-•1340 4 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-¦1341 -CF3 C(CH3 ) 2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2
3-¦1342 4 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2
3-•1343 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2
3-¦1344 4 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 . H COH(CF3)2 3-¦1345 7 -CF3 CH (CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3--1346 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 ¦ H • CF(CF3)2 3-•1347 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--1348 7 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-•1349 7 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--1350 7 -CF3 ¦ CH_('CH3)CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-•1351 7 -CF3 CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 p.f.
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 r c) No. ~ 0 nD 20 -1352 7--CF3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 -1353 7--CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H % H - CF(CF3)2 -1354 7--CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -1355 7· -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -1356 7--CF3 CH(CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 -1357 7--CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 -1358 7· -CF3 CH(CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 -1359 7--CF3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl -1360 7--CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl -1361 7--CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl -1362 7· -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl -1363 1--CF3 CH(CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl -1364 7--CF3 CH(CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -1365 7 -CF3 CH(CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl -1366 7 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 -1367 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -1368 7 -CF3 C{CH3)2CH2S0CH3 CH3 H OCF3 -1369 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H OCF3 -1370 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 -1371 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -1372 7 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -1373 7 -CF3 CH(CH3)2 Cl H Cl -1374 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -1375 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl -1376 7 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl -1377 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl p.f . (Q1) Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
--1378 7--CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H Cl --1379 7--CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl % H Cl --1380 7· -CF3 CH(CH3)2 H Cl Cl --1381 7· -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl --1382 7--CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl --1383 7--CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl --1384 7--CF3 CH(CH3)CH2SCH3 H Cl Cl · -1385 7--CF3 CH(CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl --1386 7--CF3 CH(CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl --1387 7--CF3 CH(CH3)2 Cl Cl H --1388 7--CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H · -1389 !¦ -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl H --1390 7--CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H --1391 7--CF3 CH(CH3) CH2SCH3 Cl Cl H --1392 7 -CF3 CH(CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H --1393 -7 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H --1394 7 -CF3 CH(CH3)2 Cl H CF3 -1395 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 --1396 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 · -1397 7 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 --1398 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 -1399 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 ' -1400 7 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 --1401 7 -CF3 CH(CH3)2 Cl H CF3 --1402 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 · -1403 7 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 p.f.
Coro , (Q1) Q3 Q4 Q5 G C) No. « « 20
- -1404 7- -CF3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl H CF3 - -1405 7- -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 - -1406 7- -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H CF3 - -1407 7· -CF3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl H CF3 - -1408 7· -CF3 CH(CH3)2 H H Cl - -1409 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl - -1410 7· -CF3 C (CH3)2CH2S0CH3 H H l - -1411 7 -CF3 C(CH3) 2CH2S02CH3 H H l - -1412 !¦ -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 H H Cl · -1413 1 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H Cl · -1414 1 -CF3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H Cl - -1415 7 -CF3 CH(CH3)2 CH3 H Cl - -1416 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl · -1417 7 -CF3 C (CH3) 2CH2S0CH3 CH3 H Cl - -1418 7 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H Cl · -1419 7 -CF3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl -1420 7 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H Cl - -1421 7 -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H Cl · -1422 7 -CF3 CH(CH3)2 H H 0CF3 · -1423 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 · -1424 7 -CF3 C (CH3)2CH2S0CH3 H H 0CF3 · -1425 7 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H 0CF3 - -1426 7 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 H H 0CF3 · -1427 7 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H 0CF3 - -1428 7 -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H 0CF3 · -1429 7 -CF3 CH(CH3)2 H H CF3 p.f.
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 C C) No. o nD -1430 7· -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF3 -1431 7· -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H * H CF3 -1432 7--CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 -1433 7· -CF3 CH(CH3) CH2SCH3 H H CF3 -1434 7--CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3 -1435 7 -CF3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF3 -1436 7· -CF3 CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 -1437 7· -CF3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 -1438 7 -CF3 C (CH3) 2CH2S0CH3 H H Ph-4-CF3 -1439 7 -CF3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 -1440 7 -CF3 . CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 -1441 7 -CF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 -1442 7 -CF3 CH (CH3)CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 -1443 7 -CF3 CH (CH3)2 F F CF3 -1444 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 -1445 7 -CF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 F F CF3 -1446 7 -CF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 F F CF3 -1447 7 -CF3 CH (CH3)CH2SCH3 F F CF3 -1448 7 -CF3 CH (CH3)CH2SOCH3 F F CF3 -1449 7 -CF3 CH (CH3)CH2S02CH3 F F CF3 -1450 7 -CF3 CH (CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 -1451 7 -CF3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 -1452 7 -CF3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 -1453 7 -CF3 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 -1454 7 -CF3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 -1455 7 -CF3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 p.f .
Comp . Q2 Q3 Q* Q5 (° C) No. 0 nD
3-1456 7--CF3 CH(CH3) CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2
3-1457 4· -CH3 CH(CH3)2 CH3 " H CF(CF3)2 3-1458 ' -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 ' H CF(CF3)2 3-1459 4· -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1460 4· -CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1461 4--CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1462 4· -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1463 -CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 3-1464 4 -CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 3-1465 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-1466 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-1467 4 -CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3-1468 4 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3-1469 4 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-1470 4 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H tí CF(CF3)2 3-1471 4 -CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 3-1472 4 -CH3 C(CH3)2C¾SCH3 Cl Cl Cl 3-1473 4 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3-1474 4 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3-1475 4 -CH3 CH (CH3) CH2SCH Cl Cl Cl 3-1476 4 -CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3-1477 4 -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3-1478 4 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3 3-1479 4 -CH3 C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 3-1480 4 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 3-1481 4 -CH3 C(CH3)2CH2S02G¾ CH3 H OCF3 p.f.
Comp. (Q1) Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No.
3--1482 4 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H OCF3 3· -1483 4 -CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 * H OCF3 3· -1484 4 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 ' H OCF3 3· -1485 4 -CH3 CH(CH3)2 Cl H Cl 3 -1486 4 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl 3--1487 4 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl 3--1488 4 -CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H Cl 3· -1489 4 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H l 3--1490 4 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl 3 -1491 4 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl 3· -1492 4 -CH3 CH(CH3)2 H Cl Cl 3· -1493 4 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl 3· -1494 4 -CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl 3 -1495 4 -CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl 3 -1496 4 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl 3· -1497 4 -CH3 CH (CH3) CH2S0CH3 H Cl Cl 3--1498 4 -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 H Cl Cl 3--1499 4 -CH3 CH(CH3)2 Cl Cl H 3--1500 4 -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 ' Cl Cl H 3--1501 4 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl H 3--1502 4 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H 3--1503 4 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl H 3--1504 -CH3 CH (CH3)CH2SOCH3 Cl Cl H 3--1505 4 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H 3--1506 4 -CH3 CH(CH3)2 Cl H CF3 3--1507 · -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 p.f.
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 No. r c>
3-1508 4· -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3-1509 4· -CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 ci H CF3 3-1510 4- -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-1511 4· -CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3-1512 4' -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3-1513 4· -CH3 CH (CH3)2 Cl H CF3 3-1514 4- -CH3 C(CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3-1515 4· -CH3 C (CH3)2CH2S0CH3 Cl H CF3 3-1516 -CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3-1517 -CH3 CH(CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3-1518 -CH3 CH (CH3)CH2SOCH3 Cl H CF3 3-1519 4 -CH3 CH (CH3)CH2S02CH3 Cl H CF3 3-1520 -CH3 CH (CH3)2 H H Cl 3-1521 -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H Cl 3-1522 ,4 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Cl 3-1523 4 -CH3 ¦ C (CH3)2CH2S02CH3 H H Cl 3-1524 4 -CH3 CH (CH3)CH2SCH3 H H Cl 3-1525 4 -CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H Cl 3-1526 4 -c¾ CH(CH3)CH2S02CH3 H H Cl 3-1527 4 -CH3 CH(CH3)2 CH3 H Cl 3-1528 4 -CH3 C(CH3) 2CH2SCH3 CH3 H Cl 3-1529 4 -GH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-1530 4 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 c¾ H Cl 3-1531 4 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H Cl 3-1532 4 -CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H Cl 3-1533 4 -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H Cl p.f . (Q1): Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
3-•1534 -CH3 CH(CH3)2 H H OCF3 3-•1535 4 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3-•1536 4 -CH3 C(CH3) 2CH2SOCH3 H ' H OCF3 3-•1537 4 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H OCF3 3- 1538 4 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H H OCF3 3-•1539 -CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 3-•1540 4 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H OCF3 3-•1541 4 -CH3 CH(CH3)2 H H CF3 3-•1542 -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF3 3-•1543 4 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 3-•1544 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3-¦1545 4 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF3 3-¦1546 -CH3 CH(CH-3)CH2SOCH3 H H CF3 3-¦1547 4 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H. CF3 3-¦1548 4 -CH3 CH(CH3)2 H H Ph-4 -CF3 3-•1549 -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H Ph-4 -CF3 3-¦155.0 4 ~CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 H H Ph-4 -CF3 3-¦1551 4 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4 -CF3 3-¦1552 4 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4 -CF3 3-¦1553 4 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4 -CF3 3-•1554 4 -CH3 CH (C¾) CH2S02CH3 H H Ph-4 -CF3 3-¦1555 4 -CH3 CH(CH3)2 F F CF3 3-¦1556 4 -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 F F CF3 3-¦1557 4 -CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 F F CF3 3-¦1558 4 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 F F CF3 3-¦1559 4 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 p . f .
Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 r c) No. o nD
3--1560 4--CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 F F CF3 3· -1561 4· -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 F F CF3 3--1562 4· -CH3 CH(CH3)2 CH3 ' H COH(CF3)2 3--1563 4· -CH3 C (CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3· -1564 4· -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2
3· -1565 ?· -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H COH (CF3)2
3· -1566 4· -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H COH (CF3) 2
3--1567 4· -CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H COH (CF3)2
3--1568 4· -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2
3· -1569 7--CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3 -1570 7· "CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--1571 7· -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--1572 7 -CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3· -1573 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--1574 7· -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3 -1575 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3· -1576 7^ -CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 3--1577 7 -CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3--1578 7 -CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3 -1579 7 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3 -1580 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3· -1581 7 -CH3 CH (CH ) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3 -1582 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3 -1583 7 -CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 3 -1584 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl Cl 3--1585 7 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl p.f.
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. ? „ 20
-¦1586 7--CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl Cl -•1587 1--CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl ' Cl Cl - 1588 7--CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl -•1589 7· -CH3 CH(CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl -•1590 7· -CH3 CH(CH3)2 CH3 H 0CF3 -•1591 7--CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 -¦1592 7--CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -¦1593 7--CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -•1594 7 -CH3 CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3 - 1595 7 -CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3 -•1596 7 -CH3 CH(CH3) CH2S02CH3 CH3 H 0CF3 -¦1597 7· -CH3 CH(CH3)2 Cl H Cl -¦1598 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -¦1599 7 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H Cl -•1600 7 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl -•1601 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl -•1602 7· -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl -•1603 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl - 1604 7· -CH3 CH(CH3)2 H Cl Cl -•1605 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl -•1606 7 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H Cl Cl - 1607 7--CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H Cl Cl -•1608 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl -¦1609 7 -CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl -¦1610 7--CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl -•1611 7--CH3 CH(CH3)2 Cl Cl H - p.f.
Comp , (Q1): Q3 Q4 Q5 (° C) No. o nD20
3 -1612 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H 3· -1613 7 -CH3 C (CH3) 2CH2S0CH3 Cl ' Cl H 3· -1614 7 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl ' Cl H 3 -1615 7 -CH3 CH(CH3) CH2SCH3 Cl Cl H 3· -1616 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3 -1617 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H 3· -1618 7 -CH3 CH (CH3)2 Cl H CF3 3 -1619 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3--1620 7 -CH3 C(CH3)2CH2S0CH3 Cl H CF3 3· -1621 7 -CH3 C(CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3 -1622 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3--1623 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3· -1624 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3· -1625 7-"CH3 CH (CH3)2 Cl H CF3 3 -1626 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 3--1627 7· -CH3 C (CH3) 2CH2S0CH3 Cl H CF3 3--1628 7 -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3--1629 7· -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3--1630 7· -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3--1631 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3--1632 7· -CH3 CH(CH3) 2 H H Cl 3--1633 7· -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H l 3· -1634 7· -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H Cl 3--1635 7--CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H Cl 3--1636 7--CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Cl 3--1637 7· -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Cl Comp. (Q1): C) No. 20
3 -1638 7 -CH3 CH(CH3 ) CH2S02CH3 H H Cl 3 -1639 7 -CH3 CH ( CH3 ) 2 CH3 * H Cl 3 -1640 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl 3· -1641 7 -CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3 -1642 7 -CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H Cl 3· -1643 7 -CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl 3 -1644 7 -CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl 3' -1645 7 -CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H Cl 3· -1646 7 -CH3 CH(CH3)2 H H OCF3 3--1647 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3--1648 7 -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H 0CF3 3 -1649 7' -CH3 C ( CH3)2CH2S02CH3 H H 0CF3 3· -1650 7 -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H H OCF3 3· -1651 7 -CH3 CH (CH3)CH2SOCH3 H H OCF3 3--1652 7 -CH3 CH CH3>CH2S02CH3 H H OCF3 3--1653 7 -CH3 CH(CH3)2 H H ¦ CF3 3--1654 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF3 3· -1655 7 -CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 3--1656 7 -CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF3 3· -1657 7· -CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF3 3--1658 7 -CH3 ' CH CH3)CH2S0CH3 H H CF3 3· -1659 7· -CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H CF3 3--1660 7 -CH3 CH(CH3)2 H H Ph-4' -CF3 3--1661 7 -CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4' -CF3 3--1662 7· -CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H Ph-4 -CF3 3--1663 7· -CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4--CF3 p.f.
Conip. Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. _ „ 20 O I_D
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Comp . (Q1)* Q2 Q3 Q4 Q5 r c) No. 0 nD
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3-1777 4· -OCF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3
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Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 C c) No. O I-D -1820 7 -OCF3 CH(CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3 -1821 7· -OCF3 CH(CH3)2 ci H H Cl -1822 7· -OCF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl -1823 7 -OCF3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H Cl -1824 7 -OCF3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl -1825 7 -OCF3 CH(CH3) CH2SCH3 Cl H Cl -1826 7 -OCF3 CH(CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl -1827 7 -OCF3 CH(CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl -1828 7 -OCF3 CH(CH3)2 H Cl Cl -1829 7 -0CF3 C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl -1830 7 -OCF3 C(CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl -1831 7 -OCF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H Cl Cl -1832 7 -OCF3 CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl -1833 7 -OCF3 CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl -1834 7 -OCF3 CH(CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl -1835 7 -OCF3 CH(CH3)2 Cl Cl H -1836 7 -OCF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H -1837 7 -OCF3 C (CH3) 2CH2S0CH3 Cl Cl H -1838 7 -OCF3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl H -1839 7 -OCF3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H -1840 7 -OCF3 CH [CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H -1841 7 -OCF3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H -1842 7 -OCF3 CH(CH3)2 Cl H CF3 -1843 7 -OCF3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 -1844 7 -OCF3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 -1845 7 -OC F3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 p.f . (Q1) Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
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Comp. Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20
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3-2154 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3
3-2155 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3
3-2156 4 -SCH3 CH (CH3)CH2S02CH3 CH3 H OCF3
3-2157 4 -SCH3 CH(CH3)2 Cl H Cl p.f . Q3 Q4 Q5 (° C)
No.
3--2158 4· -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H Cl 3--2159 4--SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl 3--2160 4--SCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl 3--2161 4--SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl 3--2162 4· -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl 3--2163 4· -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl 3--2164 4--SCH3 CH(CH3)2 H Cl Cl 3--2165 4· -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl 3--2166 4· -SCH3 C (CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl 3· -2167 4· -SCH3 C (CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl 3--2168 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H Cl l 3--2169 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl 3--2170 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl 3· -2171 4 -SCH3 CH(CH3)2 Cl Cl H 3--2172 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl H 3--2173 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H 3--2174 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl H 3--2175 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H 3 -2176 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3 -2177 4 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl H 3 -2178 4 -SCH3 CH(CH3)2 Cl H CF3 3 -2179 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3 -2180 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3 -2181 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 3 -2182 4 -SCH3 CH (CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 3· -2183 4 -SCH3 CH(CH3)CH2SOCH3 Cl H CF3 3-2184 4--SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3
3-2185 4--SCH3 CH(CH3)2 Cl ' H CF3
3-2186 4--SCH3 C (CH3 ) 2CH2SCH3 Cl H CF3
3-2187 4--SCH3 C (CH3 ) 2CH2S0CH3 Cl H CF3
3-2188 4--SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl H CF3
3-2189 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3
3-2190 4--SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3
3-2191 4--SCH3 CH(CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3
3-2192 4--SCH3 CH(CH3}2 H H l
3-2193 -SCH3 C (CH3 ) 2CH2SCH3 H H Cl
3-2194 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Cl
3-2195 4^ -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H Cl
3-2196 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Cl
3-2197 4 -SCH3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H Cl
3-2198 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H Cl
3-2199 -SCH3 CH(CH3)2 CH3 H Cl
3-2200 4 -SCH3 C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H Cl
3-2201 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H Cl
3-2202 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H Cl
3-2203 4 -sc¾ CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H Cl
3-2204 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl
3-2205 4 -SCH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H Cl
3-2206 4 -SCH3 CH(CH3)2 H H 0CF3
3-2207 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H OCF3
3-2208 4 -SCH3 C(CH3 ) 2CH2SOCH3 H H 0CF3
3-2209 4 -SCH3 C (CH3 ) 2CH2S02CH3 H H 0CF3 . f .
Coiii . Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20
3-2210 4 -SCH3 CH(CH3) CH2SCH3 H H OCF3 3-2211 4 -SCH3 CH(CH3)'CH2SOCH3 H % H OCF3 3-2212 4 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H OCF3 3-2213 4 -SCH3 CH(CH3)2 H H CF3 3-2214 4 -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF3 3-2215 4 -SCH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 3-2216 4 -SCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3-2217 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF3 3-2218 4 -SCH3 CH ÍCH3) CH2SOCH3 H H CF3 3-2219 4 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF3 3-2220 4 -SCH3 CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 3-2221 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-2222 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-2223 4· -SCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-2224 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-2225 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-2226 4 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-2227 4 -SCH3 CH(CH3)2 F F CF3 3-2228 4 -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 3-2229 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2S0CH3 F F CF3 3-2230 4· -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 F F CF3 3-2231 4 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3-2232 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3-2233 4 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 F F CF3 3-2234 4 -SCH3 CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 3-2235 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H COH (CF3)2 3--2236 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2
3--2237 4 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 % H COH(CF3)2
3· -2238 4 -SCH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 ' H COH(CF3)2
3· -2239 4 -SCH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 ? COH (CF3)2
3· -2240 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2
3· -2241 7 -SCH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2
3--2242 1 -SC¾ C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2
3· -2243 ? -SCH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
3· -2244 1 -SCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2
3 -2245 1 -SCH3 CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2
3 -2246 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
3--2247 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2
3--2248 7 -SCH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2
3 -2249 7 -SCH3 C{CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3· -2250 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2S0CH3 H H CF(CF3)2
3· -2251 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
3 -2252 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3--2253 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
3--2254 7 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
3· -2255 7 -SCH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 3 -2256 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl l 3· -2257 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl l 3 -2258 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl l 3· -2259 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 3 -2260 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3--2261 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 3-2262 7 -SCH3 CH(CH3)2 CH3 H OCF3
3-2263 7- -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3' H OCF3
3-2264 7· -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 ' H OCF3
3-2265 7· -SCH3 C(CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H OCF3
3-2266 7- -SCH3 CH(CH3) CH2SCH3 CH3 H OCF3
3-2267 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H OCF3
3-2268 7- -SCH3 CH(CH3) CH2S02CH3 CH3 H OCF3
3-2269 7· -SCH3 CH(CH3) 2 Cl H Cl
3-2270 7^ -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H Cl
3-2271 7- -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl
3-2272 7 -SCH3 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H Cl
3-2273 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl
3-2274 7· -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl
3-2275 7· -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H Cl
3-2276 7 -SCH3 CH (CH3)2 H Cl Cl
3-2277 7· -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H Cl Cl
3-2278 7- -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H Cl Cl
3-2279 7 -SCH3 C (CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl
3-2280 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H Cl Cl
3-2281 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H Cl Cl
3-2282 7· -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl
3-2283 7: -SCH3 CH (CH3) 2 Cl Cl H
3-2284 7 -SCH3 C (CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H
3-2285 7 -SCH3 C (CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl H
3-2286 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl H
3-2287 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H p.f.
Com , (Q1) Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No.
--2288 7--SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H --2289 7--SCH3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl ' Cl H --2290 7--SCH3 CH(CH3)2 Cl H CF3 --2291 7--SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 --2292 7--SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 --2293 7--SCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 --2294 7--SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 · -2295 7--SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 --2296 7· -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 --2297 7· -SCH3 CH[CH3)2 Cl H CF3 --2298 7· -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 --2299 7--SCH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl H CF3 --2300 7--SCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 --2301 7--SCH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 --2302 7 -SCH3. CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 --2303 7· -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 --2304 7 -SCH3 CH(CH3)2 H H Cl · -2305 7 -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl --2306 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Cl -2307 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H Cl -2308 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Cl -2309 7 -SCH3 CH (CH ) CH2SOCH3 H H Cl -2310 7 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H Cl -2311 7 -SCH3 CH(CH3)2 CH3 H Cl -2312 7 -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl -2313 7 -SCH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H Cl p.f . (Q1)] Q3 Q4 Q5 <e C)
No.
3--2314 7--SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H l 3--2315 7--SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 CHs' H Cl 3--2316 7--SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 ' H Cl 3--2317 7--SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H Cl 3--2318 7--SCH3 CH(CH3)2 H H OCF3 3--2319 7--SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H OCF3 3--2320 7· -SCH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H OCF3 3--2321 7· -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H OCF3 3--2322 7--SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3 3--2323 7--SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 3--2324 7· -SCH3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H OCF3 3--2325 7· -SCH3 CH(CH3)2 H H CF3 3--2326 7--SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF3 3--2327 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF3 3--2328 7 -SCH3 C (CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3· -2329 7 -SCH3 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF3 3--2330 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3 3--2331 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H CF3 3--2332 7 -SCH3 CH(CH3)2 H H Ph-4 -CF3 3· -2333 7 -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4 -CF3 3· -2334 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Ph-4 -CF3 3· -2335 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H Ph-4 -CF3 3 -2336 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4 -CF3 3 -2337 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4 -CF3 3 -2338 7 -SCH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H Ph-4 -CF3 3--2339 7 -SCH3 CH(CH3)2 F F CF3 p.f .
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 (° c) No. 0 nD20
3--2340 7< -SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 3--2341 7· -SCH3 C(CH3)2CH2SOCH3 F F CF3 3--2342 !¦ -SCH3 C(CH3)2CH2S02CH3 F F CF3 3--2343 7 -SCH3 CH(CH3)CH2SCH3 F F CF3 3--2344 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3--2345 7 -SCH3 CH(CH3)CH2S02CH3 F F CF3 3--2346 7 -SCH3 CH(CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 3--2347 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H COH (CF3)2 3--2348 7· -SCH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H COH (CF3) 2 3· -2349 7 -SCH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3· -2350 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3· -2351 7 -SCH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2 3· -2352 7 -SCH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2 3· -2353 4 -S02CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3 -2354 -S02CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2355 4 -S02CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2356 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2357 4· -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2358 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2359 4· -SO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 3 -2360 4 -SO2CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 3· -2361 4 -S02CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3--2362 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3· -2363 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3· -2364 4 -S02CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3--2365 4 -S02CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3-2366 4--S02CH3 CH(CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
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3-2370 4· -SO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl
3-2371 4· -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl
3-2372 4· -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl
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3-2381 4 -S02CH3 CH(CH3)2 Cl H Cl
3-2382 4 -SO2CH3 C (CH3 ) 2CH2SCH3 Cl H Cl
3-2383 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl
3-2384 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl H Cl
3-2385 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H Cl
3-2386 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl
3-2387 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl H l
3-2388 4 -S02CH3 CH (CH3)2 H Cl Cl
3-2389 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2 SCH3 H Cl Cl
3-2390 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H Cl Cl
3-2391 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H Cl Cl . f .
Com . Q2 Q3 Q4 Q5 G c) No. ^ _ 20
-2392 4--S02CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H Cl Cl -2393 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 H ' Cl Cl -2394 4--SO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 H Cl Cl -2395 4--SO2CH3 CH(CH3)2 Cl Cl H -2396 4· -SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H -2397 4· -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl Cl H -2398 4--SO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H -2399 4 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl Cl H -2400 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H -2401 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl H -2402 4 -SO2CH3 CH(CH3)2 Cl H CF3 -2403 4· -SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3 -2404 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 -2405 -SO2CH3 C( CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl H CF3 -2406 4 -SO2CH3 CH ( CH3 ) CH2SCH3 Cl H CF3 -2407 4 -SO2CH3 CH ( CH3 ) CH2SOCH3 Cl H CF3 -2408 4 -SO2CH3 CH ( CH3 ) CH2S02CH3 Cl H CF3 -2409 4 -SO2CH3 CH ( CH3 ) 2 Cl H CF3 -2410 4 -SO2CH3 C( CH3 ) 2CH2SCH3 Cl H CF3 -2411 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 -2412 4 -SO2CH3 C( CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 -2413 4 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl H CF3 -2414 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 -2415 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl H CF3 -2416 4 -SO2CH3 CH(CH3)2 H H Cl -2417 4 -SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3-2418 4--SO2CH3 C(CH3)2CH2S0CH3 H H Cl
3-2419 4· -SO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H ' H Cl
3-2420 4· -SO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H H Cl
3-2421 4--SO2CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 H H Cl
3-2422 4--SO2CH3 CH(CH3) CH2SO2CH3 H H Cl
3-2423 4--SO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H Cl
3-2424 4--SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H Cl
3-2425 4--SO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H Cl
3-2426 4· -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H Cl
3-2427 4· -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H Cl
3-2428 4--SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl
3-2429 4--SO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H Cl
3-2430 4· -SO2CH3 CH(CH3)2 H H OCF3
3-2431 4 -SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3
3-2432 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H OCF3
3-2433 4 -SO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H OCF3
3-2434 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3
3-2435 4 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H OCF3
3-2436 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H OCF3
3-2437 4 -SO2CH3 CH(CH3)2 ' H H CF3
3-2438 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF3
3-2439 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2S0CH3 H H CF3
3-2440 4 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF3
3-2441 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF3
3-2442 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H,. H CF3
3-2443 4 -SO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF3 p . f .
Coiti . (Q1) E Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20
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Comp . (Ql)p Q2 Q3 Q4 Q5 C c) No. 0 nD20
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Com . Q2 Q3 Q4 Q5 r c) No. 20 O ÜD
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Comp . (Q1) ? Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 20 0 nD
3-2548 7--S02CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H OCF3 3-2549 7· -S02CH3 CH(CH3)2 H H CF3 3-2550 7--S02CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF3 3-2551 7· -SO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 H H CF3 3-2552 7--SO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3-2553 1--SO2CH3 CH(CH3) CH2SCH3 H H CF3 3-2554 7· -SO2CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 H H CF3 3-2555 7· -SO2CH3 CH(CH3) CH2SO2CH3 H H CF3 3-2556 7· -S02CH3 CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 3-2557 7 -SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-2558 7 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-2559 7 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H Ph-4-CF3 3-2560 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3-2561 7 -SO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3-2562 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H Ph-4-CF3 3-2563 -S02CH3 CH(CH3)2 F F CF3 3-2564 7 -SO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 3-2565 7 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 F F CF3 3-2566 7 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 F F CF3 3-2567 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3-2568 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3-2569 7 -SO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 F F CF3 3-2570 7 -SO2CH3 CH(C¾)2 CH3 H COH (CF3)2 3-2571 7 -S02CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2 3-2572 7 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2"
3-2573 7 -SO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 CH3 H COH (CF3) 2 p . f . Q3 Q4 Q5 C C)
No.
3--2574 7· -S02CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2
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3--2577 4· -OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 3--2578 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2579 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3· -2580 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2581 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2582 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2583 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2 3--2584 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2 3--2585 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3--2586 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3--2587 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2 3--2588 4 -OS02CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H H CF(CF3)2 3 -2589 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF(CF3)2 3--2590 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF(CF3)2 3--2591 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl 3--2592 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl Cl Cl 3--2593 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3 -2594 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3· -2595 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl Cl 3· -2596 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3 -2597 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl Cl Cl 3 -2598 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 . CH3 H CF3 3 -2599 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H OCF3 p.f .
Com . (Q1) Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 20 0 nD
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3--2631 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3
3--2632 4 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H CF3
3--2633 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 Cl H CF3
3--2634 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl H CF3
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3· -2636 4 -OSO2CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3
3· -2637 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3
3--2638 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3
3· -2639 4 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H CF3
3· -2640 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H Cl
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3--2652 4--OS02CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H Cl 3--2653 4 -OSO2CH3 CH(CH3) CH2SO2CH3 CH3 * H Cl 3· -2654 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H OCF3 3· -2655 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3 -2656 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H OCF3 3--2657 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H OCF3 3^ -2658 4 -OSO2CH3 CH(CH3) CH2SCH3 H H OCF3 3· -2659 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 3--2660 4 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 H H OCF3 3--2661 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H CF3 3 -2652 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H CF3 3· -2663 4 -OS02CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF3 3--2664 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H CF3 3· -2665 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF3 3 -2666 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H CF3 3--2667 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CK3 H H CF3 3--2668 4 -OSO2CH3 CH(C¾)2 H H Ph-4 -CF3 3--2669 4 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 H H Ph-4 -CF3 3· -2670 · -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Ph-4 -CF3 3 -2671 4 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 H H Ph-4 -CF3 3' -2672 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H Ph-4 -CF3 3--2673 4 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4 -CF3 3--2674 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H Ph-4 -CF3 3--2675 4 -OSO2CH3 CH(CH3)2 F F CF3 3--2676 4--OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 F F CF3 C (CH3)2CH2SOCH3 F F CF3 3--2678 4--OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 F F CF3
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3--2680 4· -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 F F CF3
3--2681 4--OSO2CH3 CH( CH3)CH2S02CH3 F F CF3
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3--2685 4· -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H COH(CF3)2
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3--2688 4· -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H COH(CF3)2
3· -2689 7--OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2
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3--2692 7· -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2
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3--2694 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H CF(CF3)2
3--2695 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H CF(CF3)2
3 -2696 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H CF(CF3)2
3 -2697 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3 -2698 7 -OSO2CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 H H CF(CF3)2
3 -2699 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 H H CF(CF3)2
3 -2700 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H CF(CF3)2
3 -2701 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2 SOCH3 H H CF(CF3)2
3 -2702 7 -OSO2CH3 CH( CH3)CH2S02CH3 H H CF(CF3)2
3 -2703 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 Cl Cl Cl p.f .
Comp . (Q1) ?> Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20
3--2704 7--OS02CH3 C (CH3 ) 2CH2SCH3 Cl Cl l 3--2705 7--OS02CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl ' Cl l 3--2706 7--OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 3--2707 7--OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl l Cl 3--2708 7--OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl Cl 3--2709 7--OS02CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 Cl Cl Cl 3--2710 7--OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H 0CF3 3· -2711 7· -OSO2CH3 C(CH3 ) 2CH2SCH3 CH3 H 0CF3 3--2712 7--OSO2CH3 C(CH3 ) 2CH2S0CH3 CH3 H 0CF3 3--2713 7· -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H 0CF3 3· -2714 7 -OSO2CH3 CE (CH3) CH2SCH3 CH3 H 0CF3 3--2715 7· -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H 0CF3 3· -2716 7· -OSO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H 0CF3 3 -2717 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 Cl H Cl 3 -2718 7 -OSO2CH3 C(CH3 ) 2CH2SCH3 Cl H Cl 3· -2719 7· -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H Cl 3 -2720 7 -OSO2CH3 C (CH3 ) 2CH2S02CH3 Cl H Cl 3 -2721 7 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Cl H Cl 3 -2722 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H Cl 3 -2723 7 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 Cl H Cl 3 -2724 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H Cl Cl 3 -2725 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H Cl Cl 3· -2726 7 -OSO2CH3 C (CH3)2CH2SOCH3 H Cl Cl 3 -2727 7 -OSO2CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 H Cl Cl 3 -2728 7 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H Cl Cl 3 -2729 7 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 H Cl Cl p.f.
Com . (Q1) ? Q2 Q3 Q4 Q5 (° C) No. 0 nD20
3· -2730 7· -OS02CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H Cl Cl 3--2731 7 -OS02CH3 CH(CH3)2 Cl ' Cl H 3--2732 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Cl Cl H 3· -2733 7· -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 Cl Cl H 3--2734 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl Cl H 3· -2735 7^ -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl Cl H 3--2736 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl Cl H 3· -2737 7 -OSO2CH3 CH ÍCH3) CH2S02CH3 Cl Cl H 3--2738 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 Cl H CF3 3· -2739 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2 SCH3 Cl H CF3 3· -2740 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3--2741 7 -OSO2CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3· -2742 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3 -2743 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3 -2744 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3--2745 7 -OSO2CH3 CH (CH3) 2 Cl H CF3 3 -2746 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 Cl H CF3 3 -2747 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 Cl H CF3 3 -2748 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 Cl H CF3 3 -2749 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 Cl H CF3 3· -2750 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 Cl H CF3 3 -2751 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 Cl H CF3 3 -2752 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H Cl 3· -2753 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Cl 3 -2754 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Cl 3 -2755 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H Cl . f .
Comp . Q2 Q3 Q4 Q5 G c) No. 0 nD
3--2756 7--OS02CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H H Cl 3--2757 7--OSO2CH3 CH(CH3) CH2SOCH3 H H Cl 3--2758 7--OSO2CH3 CH(CH3) CH2S02CH3 H H Cl 3--2759 7--OSO2CH3 CH(CH3)2 CH3 H Cl 3--2760 7· -OSO2CH3 C(C¾) 2CH2SCH3 CH3 H Cl 3--2761 7--OSO2CH3 C(CH3)2CH2SOCH3 CH3 H Cl 3· -2762 7--OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 CH3 H Cl 3--2763 7· -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H Cl 3--2764 7--OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 CH3 H Cl 3--2765 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 CH3 H Cl 3--2766 7· -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H OCF3 3· -2'767 7--OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H OCF3 3· -2768 7--OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H OCF3 3 -2769 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H OCF3 3--2770 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H OCF3 3· -2771 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H OCF3 3 -2772 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H OCF3 3· -2773 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H CF3 3· -2774 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H CF3 3 -2775 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H CF3 3 -2776 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H H CF3 3 -2777 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 H H. CF3 3 -2778 7 -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H . CF3 3 -2779 7 -OS02CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 H H CF3 3· -2780 7 -OSO2CH3 CH(CH3)2 H H Ph-4-CF3 3 -2781 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 P.f.
Coinp. Q2 Q3 Q4 Q5 No. r c) ^ „ 20
3- -2782 7- -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3- -2783 7- -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2S02CH3 H ^ H Ph-4-CF3 3- -2784 7- -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H H Ph-4-CF3 3- -2785 7- -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 H H Ph-4-CF3 3- -2786 7- -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SO2CH3 H H Ph-4-CF3 3· -2787 7- -OSO2CH3 CH(CH3)2 F F CF3 3- -2788 7- -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 F F CF3 3- -2789 7- -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 F F CF3 3- -2790 7· -OSO2CH3 C (CH3)2CH2S02CH3 F F CF3 3- -2791 7· -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SCH3 F F CF3 3- -2792 7- -OSO2CH3 CH (CH3) CH2SOCH3 F F CF3 3- -2793 7- -OSO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 F F CF3 3- -2794 7 -OSO2CH3 CH (CH3)2 CH3 H COH(CF3)2 3 -2795 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2
3· -2796 7 -OSO2CH3 C (CH3) 2CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2
3 -2797 7 -OSO2CH3 C(CH3)2CH2S02CH3 CH3 H COH(CF3)2
3· -2798 7 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H COH(CF3)2
3 -2799 7 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2SOCH3 CH3 H COH(CF3)2
3 -2800 7 -OSO2CH3 CH(CH3)CH2S02CH3 C¾ H COH (CF3) 2
Tabla 4
Comp, , p.f. (° C) No. (Q )p Q2 Q3 Q4 Q5 o nDM
4-1 7-C1 CH(CH3)2 CH3 H CF(CF3)2 91-93 4-2 7-C1 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 82-85
Tabla 5
Comp. p.f. (° C) No. (Q*)p Q2 Q3 Q4 Q5 Q6 o nD20
5-1 7-Cl CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 CH3 91-93
5-2 7-C1 CH(CH3)CH2S02CH3 CH3 H CF(CF3)2 CH3 82-85
5-3 7-Cl CH(CH3)CH2SCH3 CH3 H CF(CF3)2 CH2CH3
Ejemplo de síntesis 7: Preparación del compuesto intermedio
Se refluyó 4-cloro-3- [2-metil-4- (lr 2, 2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil ) fenilamina] -3H-isobenzofuran-lona (1,9 g ) en presencia de cloruro de tionilo (10,0 g) durante 3 horas.
Después de enfriar de forma natural la mezcla de reacción, el exceso de cloruro de tionilo se separó por destilación bajo presión reducida y, además, la operación de adición de tolueno y separación por destilación bajo presión reducida se repitió tres veces para obtener 3 , -dicloro-2- [2-tnetil-4- (1, 2, 2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona (2,0 g) . Este compuesto se utilizó para la siguiente reacción sin purificación adicional. Ejemplo de síntesis 8: Preparación del compuesto intermedio
Una solución en metanol de 4-cloro-3-hidroxi-3H-isobenzofuran-l-ona (1,0 g) y 2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamina (1,6 g) se refluyó durante 16 horas. Después de enfriar la mezcla de reacción de forma natural a temperatura ambiente, el disolvente se separó por destilación bajo presión reducida. El residuo se separó por filtración mientras se lavaba con un disolvente mixto de hexano y éter para obtener 4-cloro-3- [2-metil-4- (1, 2, 2 , 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenilamino] -3H-isobenzofuran-1-ona (1,9 g, p.f. 229-231° C) .
Ejemplo de síntesis 9: Preparación del compuesto intermedio
Una solución en tetrahidrofurano de 2- {3-clorofenil) -[1, 3] dioxolano (17,0 g) se enfrió a -78° C y a la misma se añadió gota a gota una solución en tetrahidrofurano de sec-butil-litio (1 mol/1 en THF, 96 mi) . La solución de reacción se añadió a una solución de tetrahidrofurano cargada con hielo seco y la mezcla se agitó hasta calentarse a temperatura ambiente. Finalizada la reacción, el disolvente se separó por destilación. Después de añadir solución acuosa 6 N de ácido clorhídrico, la solución de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 8 horas y a 80° C durante 1 hora. La solución de reacción se extrajo con acetato de etilo, se lavó con agua y luego con solución acuosa saturada de cloruro sódico, y se secó con sulfato sódico anhidro. Después de separar el disolvente por destilación, el residuo fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano: acetato de etilo = 2:1 —? 1:1) para - ·. obtener 7-cloro-3-hidroxi-3H-isobenzofuran-l-ona (3,6 g, p.f. 140-145° C) .
Ejemplo de síntesis 10: Preparación del compuesto intermedio
Una solución en tetrahidrofurano de 3-cloro-N,N-dietilbenzamida (5 g) y ?,?,?' ,?' -tetrametiletilendiamina (3 g) se enfrió a -78° C y a la misma se añadió gota a gota una solución en tetrahidrofurano de sec-butil-litio (1 mol/1 en THF, 26 mi) . Después de agitar la solución de reacción a -78° C durante 1 hora, se añadió una solución en tetrahidrofurano de N, N-dímetilformamida (7,4 g) hasta que se calentó a temperatura ambiente. Finalizada la reacción, la solución de reacción, después de añadir solución acuosa 1 N de ácido clorhídrico, se extrajo con acetato de etilo y el disolvente se separó por destilación para obtener 4-cloro-3-hidroxi-3H-isobenzofuran-l-ona (2,28 g, p.f. 120-122° C) . Ejemplo de síntesis 11: Preparación del compuesto intermedio
Se suspensión 3-metoxi-4-nitro-3H-isobenzofuran-l-ona (3,1 g) en solución acuosa 6 N de ácido clorhídrico y se refluyó durante 3 horas . Después de enfriar a temperatura ambiente y diluir con agua, la mezcla de reacción se extrajo con acetato de etilo. Después de separar el disolvente por destilación, el residuo se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (hexano : acetato de etilo = 2:1 ~~? 1:1) para obtener 3-hidroxi-4-nitro-3H-isobenzofuran-l-ona (2,0 g, p.f . 153-156° C) . Ejemplo de síntesis 12: Preparación del compuesto intermedio
A una solución en metanol anhidro de 2-bromometil-3-nitrobenzoato de metilo (13,5 g) y 2-nitropropano (4,6 g) se añadió una solución en metanol anhidro de metóxido sódico (9,5 g) y se refluyó durante 4 horas. Después de enfriar la mezcla de reacción a temperatura ambiente, el disolvente se separó por destilación bajo presión reducida. El residuo se lavó con agua y se separó por filtración. El precipitado obtenido se secó para obtener 3-metoxi~4-nitro-3H-isobenzofuran-l-ona (10,0 g, p.f. 115-118° C) . Ej-emplo. de "síntesis 13 : Preparación del compuesto intermedio
Se refluyeron 7-cloro-2- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) -3- idroxi-2 , 3 -dihidroindol-l-ona (0,8 g) y cloruro de tionilo (1,7 g) en acetato de etilo durante 3 horas. Finalizada la reacción, el disolvente se separó por destilación para obtener 3 , 7-dicloro-2- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) -2 , 3-dihidroindol-l-ona (0,9 g) . Este compuesto se utilizó para la siguiente reacción sin purificación adicional. Ejemplo de síntesis 14: Preparación del compuesto intermedio
Se disolvieron 2-cloro-N- (1, l-dimetil-2-metiltioetil)benzamida (1,8 g) y ?,?,?',?'-tetrametiletilendiamina (1,8 g) en THF anhidro y a la solución resultante se añadió gota a gota, a -78° C, 1 mol de una solución en tetrahidrofurano de sec-butil-litio (15 mi) y la solución de reacción se agitó durante 1 hora a la misma temperatura. Después de añadir ?,?-dimetilformamida (1,1 g) , la solución de reacción se calentó a temperatura ambiente mientras se agitaba. Finalizada la reacción, la solución de reacción, después de añadir solución acuosa 1 N de ácido clorhídrico, se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y luego con solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó con sulfato sódico anhidro. Después de separar el disolvente por destilación, el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano, acetato de etilo) para obtener 7-cloro-2- (1, l-dimetil-2-metiltioetil) -3-hidroxi-2 , 3-dihidroindol-l-ona (1,5 g, p.f. 141-142° C) . Ejemplo de síntesis 15; Preparación del compuesto intermedio
Se agitaron cloruro de 2-clorobenzoilo (3,0 g) y 1,1-dimetil-2-metiltioetil-amina (2,0 g) a temperatura ambiente durante 4 horas en diclorometano en presencia de trietilamina (2,6 g) . Finalizada la reacción, la capa orgánica se lavó con agua y luego con solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó con sulfato sódico anhidro. Después de separar el disolvente por destilación, el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano, acetato de etilo) para obtener 2-cloro-N- (l,l,-olimetil-2-metilticetil)benzamida (4 , 0 g, p.f. 83-86° C) . Ejemplo de síntesis 16.: Preparación del compuesto intermedio
Se agitaron ácido 3-clorobenzoico (1,0 g) , 2-metil-4-(1 , 2 , 2 , 2- tetrafluor-l-trifluormetiletil) anilina (1,8 g) y 4-dimetilaminopiridina (0,2 g) a temperatura ambiente durante 2 días en dicloroetano en presencia ¼de hidrocloruro de N- (3-dimetilaminopropil) -N' -etilcarbodiimida (1,8 g) . Finalizada la reacción, la capa orgánica se lavó con agua y luego con solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó con sulfato sódico anhidro. Después de separar el disolvente por destilación, el residuo obtenido fue purificado por cromatografía en columna de gel de sílice (eluida con hexano, acetato de etilo) para obtener 3-cloro-N- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) fenil] -benzamida (2,5 g, p.f. 74-76° C) . Ejemplo de síntesis 17: Preparación del compuesto intermedio
Una mezcla 1:1 de 3-hidroxi-4-yodo-2- [2-metil-4-(1,2,2, 2 -tetrafluor-l-trifluormetiletil) -fenil] -2 , 3 -dihidro-isoindol-l-ona y 3-hidroxi-7-yodo-2- [2-metil-4- (1, 2, 2, 2-tetrafluor-l-trifluormetiletil) -fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona (5,5 g) y cloruro de tionilo (2,5 g) se refluyó durante 2 horas en dicloroetano en presencia de una cantidad catalítica de N, N-dimetilformamida. Finalizada la reacción, el disolvente se separó por destilación para obtener una mezcla de 3-cloro-4-yodo-2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) -fenil] -2, 3-dihidro-isoindol-l-ona y 3-cloro-7-yodo-2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) -fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona (5,6 g) . La mezcla se utilizó para la siguiente reacción sin purificación adicional. Ejemplo de síntesis 18: Preparación del compuesto intermedio
Se agitó 4-yodo-2- [2~metil-4- (1, 2 , 2 , 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) -fenil] isoindol-1, 3-diona (5,4 g) en metanol (150 mi) a 0° C y a la solución resultante se añadió lentamente borohidruro sódico (0,2 g) . Después de agitar la solución -de reacción a temperatura- ambiente durante 8 horas, la reacción se finalizó por adición de agua. El disolvente se separó por destilación bajo presión reducida y el residuo obtenido se disolvió en acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y luego con solución acuosa saturada de cloruro sódico y se secó con sulfato sódico anhidro, y el disolvente se separó por destilación para obtener una mezcla de 3-hidroxi~4-yodo-2- [2-metil-4- (1,2,2, 2-tetrafluor-1-trifluormetilet.il) -fenil] -2 , 3-dihidroisoindol-l-ona y 3-hidroxi-7-yodo-2- [2-metil-4- (1, 2 , 2, 2-tetrafluor-1-trifluormetiletil) -fenil] -2, 3-dihidroisoindol-l-ona (5,1 g) . La mezcla se utilizó para la " siguiente reacción sin separación y purificación adicionales . Ejemplo de ensayo biológico 1: Ensayo contra larvas de
Spodoptera 1itura Preparación del agente de ensayo: Disolvente : dimetilformamida 3 partes en peso Emulsionante: polioxietilenalquilfeniléter 1 parte en peso Para preparar una formulación adecuada de un compuesto activo se mezcló una parte en peso del compuesto activo con la referida cantidad de disolvente que contiene la cantidad antes indicada de emulsionante y la mezcla de diluyó con agua hasta la concentración prescrita. Método de ensayo: Se impregnaron hojas de patata dulce en el agente de ensayo diluido a la concentración prescrita con agua, se secaron al aire y se colocaron en un plato de 9 cm de diámetro. Se colocaron sobre las hojas 10 larvas de Spodoptera litura de la tercera fase de desarrollo y se mantuvieron en una habitación a una temperatura constante de 25° C. Después de 2 y 4 días, se añadieron otras hojas de patata dulce y, después de 7 días, se contó el número de larvas muertas y se calculó la tasa de mortalidad. En este ensayo, se promediaron los resultados de 2 platos en la sección 1. Resultados del ensayo: Como ejemplos específicos, los compuestos nos. 1-34, 1- 35, 1-36, 1-50, 1-55, 1-57, 2-29, 2-32, 2-35, 2-141, 2-144, 2-172, 3-119, 3-225, 3-226, 3-228, 3-229, 3-231, 3-677 y 3-679 mostraron una tasa de mortalidad del 100% a una concentración de 20 ppm de componente efectivo. Ejemplo de formulación 1 (Gránulo) A una mezcla de 10 partes del compuesto de la presente invención (No. 1-34), se añadieron 30 partes de bentonita (montmorillonita) , 58 partes de talco, 2 partes de sal de ligninsulfonato y 25 partes de agua, tras lo cual la mezcla resultante fue amasada y convertida en granulos de malla 10 a 40 mediante un aparato granulador por extrusión y se secó a una temperatura de 40 a 50° C para obtener gránulos . Ejemplo de formulación 2 (Gránulos) Se colocaron en un mezclador rotativo 95 partes de partículas de arcilla mineral que tienen una distribución de diámetros de partícula del orden de 0,2 a 2 mm. Mientras giraba el mezclador, se pulverizaron en el mismo 5 partes del compuesto de la presente invención (No. 1-34) junto con un diluyente líquido, se consiguió una humectación uniforme y se secó a 40-50° C para obtener gránulos.
Ej emplo de formulación 3 ( Concentrado emulsionadle) Se mezclaron con agitación, para obtener un concentrado emulsionadle , 30 partes del compuesto de la presente invención (No . 1-34 ) , 55 partes " de xileno, 8 partes de polioxietilenalquilf eniléter y 7 partes de alquilbencenosulf onato de calcio . Ej emplo de formulación 4 (Polvo humee table) Se trituraron y mezclaron, para formar un polvo humectable, 15 partes del compuesto de la presente invención (No . 1-34 ) , 80 partes de una mezcla de carbón blanco (polvos finos de óxido de silicio amorfo hidratado) y arcilla en polvo (1:5) , 2 partes de alquilbencenosulfonato sódico y 3 partes de condensado de alquilnaftalenosulf onato sódico/formalina. Ejemplo de formulación 5 (Granulo dispersable en agua) Se mezclaron bien 20 partes del compuesto de la presente invención (No. 1-34) , 30 partes de ligninsulfonato sódico, 15 partes de bentonita y 35 partes de tierra de diatomeas calcinada, tras lo cual se añadió agua a la mezcla resultante y esta última fue extrusionada entonces con un tamiz de 0, 3 mm y se secó para obtener granulos dispersadles en agua. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la Solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención .
Claims (10)
1.- Uso de derivados de isoindolinona de fórmula (I) en donde a) ?1 representa hidrógeno y, A2 representa uno de los siguientes grupos o b) Avi ,y- A2 forman juntos uno de los siguientes grupos representa -R2 o el grupo R1 representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi , haloalquilo, haloalcoxi o nitro, representa 0 , 1 , 2 , 3 o 4 , en donde R1 puede ser idéntico o diferente en el caso de que ra represente un entero de 2 o más, % representa alquilo que está opcionalmente sustituido por alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, representa hidrógeno o alquilo, representa halógeno, alquilo, haloalquilo que está opcionalmente sustituido por hidroxi; haloalcoxi o fenilo que está opcionalmente sustituido por haloalquilo, representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R4 puede ser idéntico o diferente en el caso de que m represente un entero de 2 o más , insecticidas .
2.- Derivados de isoindolinona de fórmula (IA) caracterizados porque a) A11 representa hidrógeno y, A12 representa uno de los siguientes grupos o b) A11 y A12 forman juntos uno de los siguientes grupos representa -R o el grupo R representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi , haloalquilo, haloalcoxi o nitro, p representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R11 puede ser idéntico o diferente en el caso de que p represente un entero de 2 o más , R12 representa alquilo que está opcionalmente sustituido por alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, R13 representa hidrógeno o alquilo, R14 representa halógeno, alquilo, haloalquilo que está opcionalmente sustituido por hidroxi; haloalcoxi o fenilo que está opcionalmente sustituido por haloalquilo, q representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R14 puede ser idéntico o diferente en el caso de que m represente un entero de 2 o más, con la excepción de los siguientes casos (E-l) - (E-ll) ; (E-l) el caso en donde A representa hidrógeno, A12 representa anilino, A13 representa tere-butilo, y p representa 0, 4 (E-2) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa 2-fluor- -metilanilino o 3- trifluorraetilanilino, A13 representa n-butilo o 3 -metilbutilo, (E-3) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa el grupo -NH-R12, A13 representa -R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo etilo, iso-propilo, n-butilo, 1-metil-n- hexilo o n-dodecilo, y p representa 0 , (E-4) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa terc-butilamino o dietilamino, A13 representa metilo, y p representa 0 , (E-5) el caso en donde A11 representa un átomo de hidrógeno, A12 representa anilino o 2-metilanilino, A representa fenilo, y p representa 0 , (E-6) el caso en donde A11 y A12 forman juntos metilimitio o etilimino, A13 representa 2 , 6-di (isopropil) fenilo, y p representa 0 , (E-7) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo =N-alquilo, A13 representa 2 , 6-dietilfenilo, y p representa 0 o p representa 1 y R11 representa alquilo inferior, (E-8) el caso en donde A11 y A12 forman juntos fenilimino, A13 representa metilo o n-propilo, y p representa 0, (E-9) el caso en donde A11 y A12 juntos representan el grupo =N-R12 A13 representa -R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo alquilo Ci_5, y p representa 0, (E-10) el caso en donde A11 y A12 forman juntos 4-metilanilino, A13 representa anilino o 4-metilanilino, y p representa 0, -11) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo representa el grupo R en los grupos antes mencionados cada uno repres independientemente metilo o cloro, q representa 0 o 1, y p representa 1 y R11 representa cloro o bromo.
3.- Derivados de isoindolinona de fórmula (IA) conformidad con la reivindicación 2, caracterizados porque a) A11 representa hidrógeno y, A12 representa uno de los siguientes grupos o b) A11 y A12 forman juntos uno de los siguientes grupos representa -R o el grupo representa flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-4, alcoxi QL-4, alquil (CI-4) tio, alquil (Ci-4 ) sulfonilo, alquil ( Ci_ 4) sulfoniloxi, haloalquilo Ci- , haloalcoxi Ci_4 o nitro, representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R11 puede ser idéntico o diferente en el caso de que p represente un entero de 2 o más, representa alquilo Ci-s que opcionalmente está sustituido por alquil (Cx-4) tio, alquil ( Ci-4 ) sulfinilo o alquil ((¼._ 4) sulfonilo, representa hidrógeno o alquilo Ci- 6 , representa flúor, cloro, alquilo Ci_4 , haloalquilo Ci_4 que opcionalmente está sustituido por hidroxi; haloalcoxi Ci-4 o fenilo que opcionalmente está sustituido por haloalquilo Ci_4 , representa 0, 1, 2, 3 o 4, en donde R14 puede ser idéntico o diferente en el caso de que q represente un entero de 2 o más, la excepción de los siguientes casos (E-l) - (E-ll) ; 1) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A representa anilino, A13 representa tere-butilo, y p representa 0, (E-2) el caso en donde " A11 representa hidrógeno, A12 representa 2-fluor-4-metilanilino o 3- trifluormetilanilino, A13 representa n-butilo o 3-metilbutilo, (E-3) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa el grupo -NH-R12, A13 representa -R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo etilo, iso-propilo o n-butilo, y p representa 0, (E-4) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa terc-butilamino o dietilamino, A13 representa metilo, y p representa 0, (E-5) el caso en donde A11 representa un átomo de hidrógeno, A12 representa anilino o 2-metilanilino, A13 representa fenilo,. y p representa 0, (E-6) el caso en donde • A11 y A12 forman juntos metilimino o etilimino, A13 representa 2 , 6-di (isopropil) fenilo, y p representa 0, (E-7) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo =N-alquilo, A13 representa 2 , 6-dietilfenilo, y p representa 0 o p representa 1 y R11 representa alquilo inferior, (E-8) el caso en donde A11 y A12 forman juntos fenilimino, A13 representa metilo o n-propilo, y p representa 0 , (E-9) el caso en donde A11 y A12 juntos representan el grupo =N-R12 A13 representa -R12, R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo alquilo C1-5, y p representa 0, (E-10) el caso en donde A11 y A12 forman juntos 4-metilanilino, A13 representa anilino o 4-metilanilino, y p representa 0 , (E-ll) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo A13 representa el grupo R14 en los grupos antes mencionados cada uno repres independientemente metilo o cloro, q representa 0 o 1, y p representa 1 y R11 representa cloro o bromo.
4.- Derivados de isoindolinona de fórmula (IA) conformidad con la reivindicación .2 , caracterizados porque a) A11 representa hidrógeno y, A12 representa uno de los siguientes grupos b) A y forman juntos uno de los siguientes grupos representa -R o el grupo R representa flúor, cloro, bromo, yodo, metilo, metoxi, metiltio, metilsulfonilo, metilsulfoniloxi, trifluormetilo, trifluormetoxi o nitro, p representa 0, 1 o 2, en donde* R11 puede ser idéntico o diferente en el caso de que p represente 2, R12 representa iso-propilo, l-metil-2- (metiltio) etilo, 1,1- dimetil-2- (metiltio) etilo, l-metil-2- (metilsulfinil) etilo, 1, l-dimetil-2- (metilsulfinil) etilo, l-metil-2- (metilsulfonil) etilo, 1 , l-dimetil-2- (metilsulfonil) etilo, R13 representa hidrógeno o metilo, R14 representa flúor, cloro, metilo, trifluormetilo, perfluorisopropilo o trifluormetoxi, q representa 0, 1, 2 o 3, en donde R14 puede ser idéntico o diferente en el caso de que q represente un entero de 2 o más, con la excepción de los siguientes casos (E-3) , (E-5) y (E-9) - (E-ll) : (E-3) el caso en donde A11 representa hidrógeno, A12 representa el grupo -NH-R12, A13 representa —R12 , R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo iso-propilo, y p representa 0, (E-5) el caso en donde A11 representa un átomo de hidrógeno, A12 representa anilino o 2-metilanilino, A13 representa fenilo, y - p representa 0 , (E-9) el caso en donde A11 y A12 juntos representan el grupo =N-R12 A13 representa —R12 , R12 en los grupos antes mencionados representa al mismo tiempo iso-propilo, y p representa 0 , (E-10) el caso en donde A11 y A12 forman juntos 4-metilanilino, A13 representa anilino o 4-metilanilino, y p representa 0, (E-ll) el caso en donde A11 y A12 forman juntos el grupo representa el grupo en los grupos antes mencionados cada uno representa independientemente metilo o cloro, q representa O o 1, y p representa 1 y R11 representa cloro o bromo.
5. - Procedimiento para la preparación de los compuestos de fórmula (IA) de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque: (A) en el caso en que A11 representa un átomo de hidrógeno, A12 representa uno de los siguientes grupos R , R y q se definen como en la reivindicación 2 compuestos de fórmula (II) en donde A13 representa -R12 o el grupo R , R , R , p y q se definen como en la reivindicación 2, se hacen reaccionar con compuestos de fórmula (III) H-A1 a (III) en donde A12a representa uno de los siguientes grupos R , R y q se definen como en la reivindicación 2, en presencia de disolventes inertes y, opcionalmente, en presencia de un aceptor de ácido, en el caso en que R11 representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi , haloalquilo, haloalcoxi o nitro y R12 representa alquilo que está sustituido por alquilsulfinilo o alquilsulfonilo : compuestos de fórmula (IA ) A representa un átomo de hidrógeno y A12b representa uno de los siguientes grupos forman juntos uno de los siguientes R representa halógeno, alquilo, alcoxi, alquilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o nitro, R12 representa alquilo que está sustituido por alquiltio y R13, R1 , p y q se definen como en la reivindicación 2, se hacen reaccionar con un peroxiacido en presencia de disolventes inertes, en el caso en que A11 y A12 forman juntos uno de los siguientes grupos representa -R o el grupo R , R , R y q se definen como en la reivindicación 2 : compuestos de fórmula (IAc) en donde A12 · representa uno de los siguientes grupos representa -R o el grupo R11, R12, R14, p y q se definen como en la reivindicación 2, se hacen reaccionar con un cianuro, en presencia de disolventes inertes, en el caso en que A11 y A12 forman juntos uno de los siguientes grupos A13 representa -R12 o el grupo R representa halógeno, alquilo, alcoxi, alguilsulfonilo, alquilsulfoniloxi, haloalquilo, haloalcoxi o nitro y R12 representa alquilo que está sustituido con alquilsulfonilo : compuestos de fórmula (IAd) A representa hidrógeno y A12d representa uno de los siguientes grupos A «lid y ,12d forman juntos uno de los siguiente A13d representa -R12 o el grupo Rllb, R12, R12b, R14, p y q se definen como en la reivindicación 2, se hacen reaccionar con agente oxidante en presencia de disolventes inertes.
6. - Procedimiento para combatir insectos, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 se dejan actuar sobre los insectos y/o su habitat .
7. - Pesticidas, caracterizados porque comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, además de extendedores y/o surfactantes .
8. - Pesticidas, caracterizados porque comprenden al menos un compuesto de fórmula (IA) de conformidad con la reivindicación 2, además de extendedores y/o surfac antes .
9. - Uso de compuestos de fórmula (IA) según la reivindicación 2 para combatir insectos .
10. - Procedimiento para la preparación de composiciones insecticidas, caracterizado porque los compuestos de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 se mezclan con extendedores y/o agentes de superficie activa.
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