JP2001316362A - Ｎ−置換ジヒドロピロール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】種々の有害昆虫に対し、極めて優れた殺虫活性
を有し、新規な分子構造を有する殺虫剤を開発するこ
と。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹は、水素原子、アルキル基等、Ｒ²及びＲ³
は、同一又は異なって、アルキル基等、又は、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、５乃至７員環
等、Ｒ⁴は、水素原子、アルキルカルボニル基等、Ａ
は、アルキル基等、ｎは、１〜５の整数、Ｘは、酸素原
子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を表
す。］で表されるＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又は
その塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−置換ジヒドロ
ピロール誘導体及びその塩、その中間体及び当該Ｎ−置
換ジヒドロピロール誘導体を有効成分として含有する農
薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、３−フェニル−１，５−ジヒドロ
ピロール−２−オン誘導体は、例えば、特開平４−２２
６９５７号公報に記載されており公知であるが、ジヒド
ロピロール環の窒素原子に、直接ヘテロ原子が結合した
Ｎ−置換−４−ヒドロキシ−１，５−ジヒドロピロール
−２−オン誘導体は全く知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】近年、市販殺虫剤の中
には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限さ
れるものがある。また、同じ殺虫剤を長期間使用するこ
とにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。
そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、
新規な分子構造を有する殺虫剤の開発が望まれている。

【０００４】また、除草剤の分野においても、抵抗性雑
草の出現という問題があり、市販除草剤とは構造が異な
る新しい除草剤の開発が望まれている。

【０００５】このような農薬として、上記３−フェニル
−１，５−ジヒドロピロール−２−オン誘導体が開発さ
れているが、その農薬としての活性は不十分なものであ
り、本発明のＮ−置換ジヒドロピロール−２−オン誘導
体は、この欠点を克服するものである。

【０００６】本発明者らは、ジヒドロピロール誘導体に
ついて鋭意研究を重ねた結果、ジヒドロピロール環の窒
素原子に、直接酸素原子又は硫黄原子が結合したＮ−置
換ヒドロキシピロール誘導体が、種々の有害昆虫に対
し、極めて優れた殺虫活性を有すること、及び、種々の
雑草に対し、優れた除草活性を有することを見出し、本
発明を完成した。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式

【０００８】

【化４】

【０００９】［式中、Ｒ¹は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基《当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアル
キル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲ
ン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる
１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、１又は
２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１
乃至５個のハロゲン原子により置換されてよい。）、１
個のＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のベンジルオキ
シ基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、１乃至３個のハ
ロゲン原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当
該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基
（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により
置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個
の置換基により置換されてよい。｝により置換されてよ
い。》、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
ル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子
により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、フ
ェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環
基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子を含有し、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換
されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₁₀
アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、
１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、
ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及び
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個
の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキ
シカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はフェニルスルホ
ニル基（当該フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子及
びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５
個の置換基により置換されてよい。）を表し、Ｒ²及び
Ｒ³は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基か
らなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換さ
れてよい。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１
個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１
乃至１３個のハロゲン原子又は１個の５若しくは６員複
素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
ル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子
により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、フ
ェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選
ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）又
は５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至４
個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲ
ン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）から
なる群から選ばれる１又は２個の置換基により置換され
てよい。｝を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合
している炭素原子と一緒になって、４乃至７員の、シク
ロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジ
エン環｛当該環は、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、
１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個の（Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル）アミノ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基
又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）イミノ基により
置換されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子
又は式ＮＲ⁶で表される基（式中、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基を表す。）により中断されていてよい。｝を表
し、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合している炭素原
子と一緒になって、置換されたシクロヘキサン環｛当該
置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基又は１
個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）イミノ基｝ではなく、
Ｒ⁴は、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当
該アルキルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原
子、１個のＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルオキシ基、１個
のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により
置換されてよい。）、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニ
ル基｛当該シクロアルキルカルボニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１乃
至４個の置換基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、
１又は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェ
ニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基により置換され
てよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケ
ニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、１
乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ベ
ンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及びＣ
₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハ
ロゲン原子又は１個のフェノキシ基により置換されてよ
い。）からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基、１
乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₇アル
キルカルボニルオキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
ルボニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、１個のＣ
₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基
又は１個のニトロ基により置換されてよい。｝、４乃至
６員複素環カルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、
１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有
し、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよ
い。）、１乃至３個のＣ ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ
₁〜Ｃ₆アルキルチオ基又は１個のハロゲン原子により置
換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい。｝、Ｃ₂
〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基｛当該アルコキシカルボ
ニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、１個の
フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
置換基により置換されてよい。）又は１個の５若しくは
６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及び
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個
の置換基により置換されてよい。）により置換されてよ
い。｝、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ₃
〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキ
ニルオキシカルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ）カ
ルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基｛当該（フ
ェニルチオ）カルボニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
換基により置換されてよい。｝、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル
基｛当該（フェノキシ）チオカルボニル基は、ハロゲン
原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１
乃至５個の置換基により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₇
アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニ
ル基（当該フェニルジチオカルボニル基は、ハロゲン原
子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃
至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基（当
該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及
びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至
５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
コキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基
（当該フェノキシ基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アル
キル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基によ
り置換されてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニ
ル基により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カ
ルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中の２つの
アルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になっ
て５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原
子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよ
い。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）チ
オカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモイル中
の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一
緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個
の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有し
てよい。）を形成してよい。｝、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
ニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からな
る群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されて
よい。）又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）チオホスホリル
基を表し、Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至１３個のハロゲン原子により置換されてよ
い。）、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該ア
ルコキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換さ
れてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルスルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハ
ロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ば
れる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、５
若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原
子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１又
は２個の置換基により置換されてよい。）、シアノ基、
ニトロ基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ
基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群
から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよ
い。）を表し、ｎは、１〜５の整数を表し、Ｘは、酸素
原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニル基を表
す。］で表されるＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又は
その塩、それを有効成分として含有する農薬、化合物
（Ｉ）の中間体である下記一般式

【００１０】

【化５】

【００１１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、ｎ及びＸ
は、前記と同意義を表し、Ｒ⁵は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ
₆アルキル基を表す。］で表されるＮ−置換アミド化合
物、及び、化合物（Ｉ）の中間体である下記一般式

【００１２】

【化６】

【００１３】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、ｎ及びＸ
は、前記と同意義を表す。］で表されるＮ−置換アミド
化合物である。

【００１４】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」
は、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、
ペンチル、２−メチルブチル、１−メチルペンチル、ネ
オペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチ
ルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル及び１，１−ジメチルブチルのような、炭素数
が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
好適には炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アル
キル基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基）であり、より好適には、
炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基
（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基）であり、更により好適には、炭
素数が１又は２個であるアルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル
基）であり、特に好適にはメチル基である。

【００１５】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル基」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルのよ
うな、炭素数が３乃至７個であるシクロアルキル基であ
り、好適には、炭素数が３乃至６個であるシクロアルキ
ル基（Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基）であり、より好適に
は、炭素数が５又は６個であるシクロアルキル基（Ｃ₅
〜Ｃ₆シクロアルキル基）であり、更により好適には、
シクロヘキシル基である。

【００１６】本発明において、「ハロゲン原子」は、例
えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はヨウ素原子
であり、好適には、塩素原子、フッ素原子又は臭素原子
であり、より好適には、塩素原子又はフッ素原子であ
り、更により好適には、塩素原子である。

【００１７】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
置換基により置換されたフェニル基」は、例えば、クロ
ロフェニル、フルオロフェニル、ブロモフェニル、ヨー
ドフェニル、ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、
クロロフルオロフェニル、トリクロロフェニル、トリフ
ルオロフェニル、ペンタフルオロフェニル、メチルフェ
ニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラ
メチルフェニル、エチルフェニル、エチルメチルフェニ
ル、プロピルフェニル、イソプロピルフェニル、ブチル
フェニル、tert-ブチルフェニル、ペンチルフェニル、
ヘキシルフェニル、メチルクロロフェニル及びメチルフ
ルオロフェニルのような、前記「ハロゲン原子」及び前
記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」からなる群から選ばれる同一
又は異なった１乃至５個の置換基が置換したフェニル基
であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及
び前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」からなる群から選ばれた
同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換したフェニ
ル基であり、より好適には、塩素原子、フッ素原子及び
前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」からなる群から選ばれた同
一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフェニル
基であり、更により好適には、フルオロフェニル基、ク
ロロフェニル基又はメチルフェニル基である。

【００１８】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基」は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキ
シ、tert-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、２
−メチルブトキシ、ネオペントキシ、１−エチルプロポ
キシ、ヘキシルオキシ、１−メチルペントキシ、３，３
−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，
２−ジメチルブトキシ及び２−エチルブトキシのよう
な、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルコキ
シ基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖
又は分岐鎖アルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基）であ
り、より好適には、炭素数が１乃至３個であるアルコキ
シ基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基）であり、更により好適に
は、炭素数が１又は２個であるアルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₂
アルコキシ基）であり、特に好適には、メトキシ基であ
る。

【００１９】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、例え
ば、クロロメトキシ、２−クロロエトキシ、３−クロロ
プロポキシ、４−クロロブトキシ、６−クロロヘキシル
オキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２
−トリクロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエト
キシ、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ及
びフルオロクロロメトキシのような、同一又は異なった
１乃至５個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記「Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基」であり、好適には、同一若しくは
異なった１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原
子が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」であり、よ
り好適には、同一若しくは異なった１乃至３個の塩素原
子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ
基」であり、更により好適には、３個のフッ素原子が置
換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」であり、更により
好適には、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−ト
リフルオロエトキシ基である。

【００２０】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオ
キシ基」は、例えば、ビニルオキシ、２−プロペニルオ
キシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル
−２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−メ
チル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニル
オキシ、３−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ及
び５−ヘキセニルオキシのような、炭素数が２乃至６個
の直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基であり、好適に
は、炭素数が３乃至６個の直鎖又は分岐鎖アルケニルオ
キシ基（Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ基）であり、より好
適には、炭素数が３乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルケニ
ルオキシ基（Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ基）であり、更
により好適には、炭素数が３又は４個の直鎖又は分岐鎖
アルケニルオキシ基（Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ基）で
あり、特に好適には、アリルオキシ基である。

【００２１】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、例えば、メトキシメト
キシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、メトキ
シブトキシ、メトキシペンチルオキシ、メトキシヘキシ
ルオキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、エト
キシプロポキシ、イソプロポキシメトキシ、イソプロポ
キシエトキシ、tert-ブトキシメトキシ、tert-ブトキシ
エトキシ及びヘキシルオキシヘキシルオキシのような、
１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が置換した前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」であり、好適には、１個の前
記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基」｛（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基｝であり、より好適には前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ基」が置換した「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」｛（Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基｝であり、よ
り好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」が置換した
前記「Ｃ ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」であり、更により好適に
は、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−メ
トキシエトキシ基又は２−エトキシエトキシ基である。

【００２２】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基」は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、
sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオ、２
−メチルブチルチオ、１−メチルペンチルチオ、ネオペ
ンチルチオ、ヘキシルチオ、１−メチルヘキシルチオ、
３，３−ジメチルブチルチオ及び２，２−ジメチルブチ
ルチオのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分
岐鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数が１乃至
４個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルチオ基）であり、より好適には、炭素数が１乃至
３個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基（Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキルチオ基）であり、更により好適には、炭素数が１
又は２個であるアルキルチオ基（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ
基）であり、特に好適には、メチルチオ基である。

【００２３】本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノ基」は、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミ
ノ基、ジブチルアミノ基及びジヘキシルアミノ基のよう
な、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が２個結合したアミノ
基であり、好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」が２
個結合したアミノ基｛ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ
基｝であり、より好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
基」が２個結合したアミノ基であり、更により好適に
は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」が２個結合したアミノ
基であり、特に好適には、ジメチルアミノ基である。

【００２４】本発明において、「５若しくは６員複素環
基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子を含有する。）」は、例えば、フリル、チ
エニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサ
ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、
ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、
テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキソラニル、テト
ラヒドロピラニル、ピラゾリニル、ピペラジニル、１，
４−ジオキサニル、ピロリジル、ピペリジル及びモルホ
リルのような、環に１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員
複素環基であり、好適には、環に１乃至３個の酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の
５若しくは６員複素環基であり、より好適には、環に１
又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不
飽和の５若しくは６員複素環基であり、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ
³のアルキル基の置換基として、更により好適には、ピ
リジル基、チエニル基、テトラヒドロフラニル基又はジ
オキソラニル基であり、特に好適には、ピリジル基、チ
エニル基又はジオキソラニル基であり、最も好適には、
ジオキソラニル基であり、Ｒ¹又はＡとして、更により
好適には、ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラ
ニル基又はジオキソラニル基であり、特に好適には、ピ
リジル基、チエニル基又はジオキソラニル基であり、最
も好適には、ピリジル基又はチエニル基であり、Ｒ⁴に
含まれるものとして、更により好適には、１個の酸素原
子若しくは窒素原子を含有する５若しくは６員複素環基
であり、特に好適には、ピリジル基、チエニル基又はテ
トラヒドロフラニル基であり、最も好適には、テトラヒ
ドロフラニル基である。

【００２５】本発明において、「１乃至３個のハロゲン
原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例え
ば、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ト
リフルオロメチル、ヨードメチル、クロロエチル、トリ
フルオロエチル、クロロプロピル、クロロブチル、クロ
ロペンチル及びクロロヘキシルのような、同一又は異な
った１乃至３個の前記「ハロゲン原子」が置換した前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、１乃至３個
の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子が置換した前記
「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」であり、より好適には、１乃至
３個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキル基」である。

【００２６】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハ
ロゲン原子により置換されてよい。）からなる群から選
ばれた１又は２個の置換基により置換された５若しくは
６員複素環基」は、例えば、クロロピリジル、クロロチ
エニル、クロロテトラヒドロフラニル、クロロジオキソ
ラニル、ジクロロピリジル、ジクロロチエニル、ジクロ
ロジオキソラニル、フルオロピリジル、フルオロチエニ
ル、フルオロジオキソラニル、ジフルオロピリジル、ジ
フルオロオキソラニル、ブロモピリジル、ブロモチエニ
ル、ブロモジオキソラニル、ジブロモピリジル、ヨード
ピリジル、メチルピリジル、ジメチルピリジル、エチル
ピリジル、プロピルピリジル、イソプロピルピリジル、
ブチルピリジル、tert-ブチルピリジル、ペンチルピリ
ジル、ヘキシルピリジル、メチルチエニル、エチルチエ
ニル、ジメチルチエニル、メチルジオキソラニル、ジメ
チルジオキソラニル、クロロメチルピリジル及びトリフ
ルオロメチルピリジルのような、前記「ハロゲン原
子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」及び前記「１乃至３
個のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル
基」からなる群から選ばれた同一又は異なった１又は２
個の置換基が置換した前記「５若しくは６員複素環基
（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子を含有する。）」であり、好適には、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
基」及び「１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素
原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基」からなる群
から選ばれた同一又は異なった１又は２個の置換基が置
換した「環に１乃至３個の酸素原子又は窒素原子を含有
する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」であ
り、より好適には、塩素原子、フッ素原子、前記「Ｃ₁
〜Ｃ₃アルキル基」及び「１乃至３個の塩素原子又はフ
ッ素原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」からな
る群から選ばれた同一又は異なった１又は２個の置換基
が置換した「環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を
含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」で
あり、更により好適には、塩素原子、フッ素原子、メチ
ル基及びエチル基からなる群から選ばれた同一又は異な
った１又は２個の置換基が置換したピリジル基、チエニ
ル基又はジオキソラニル基である。

【００２７】本発明のＲ¹において、「１個のＣ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基
は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群か
ら選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよ
い。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至５個のハロゲン原子により置換され
てよい。）、１個のＣ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、１個
の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個
のベンジルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、
１乃至３個のハロゲン原子、１個のシアノ基、１個のジ
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ基又は１個の５若しくは６
員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の
置換基により置換されてよい。）により置換されたＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、シクロプロピルメチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルブチル、ベ
ンジル、（４−クロロフェニル）メチル、（４−メチル
フェニル）メチル、フェニルブチル、メトキシメチル、
エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、ブトキシエチル、メ
トキシプロピル、メトキシエチル、メトキシブチル、
α，α−ジメトキシメチル、α，α−ジエトキシメチ
ル、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル、α，
α，α−トリフルオロメチル、アリルオキシメチル、２
−ブテニルオキシメチル、メトキシエトキシメチル、エ
トキシエトキシメチル、ベンジルオキシメチル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、クロロメチル、２−ク
ロロエチル、シアノメチル、１−シアノエチル、４−シ
アノブチル、ジメチルアミノメチル、２−ピリジルメチ
ル、３−ピリジルメチル、２−チエニルメチル、１−ピ
ラゾリルメチル、１−イミダゾリルメチル、２−テトラ
ヒドロフラニルメチル及び２−ジオキソラニルメチルの
ような、１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基」、１
個のフェニル基、１個の前記「ハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれた１乃至５個の置
換基により置換されたフェニル基」、同一又は異なった
１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、同一又は
異なった１又は２個の前記「１乃至５個のハロゲン原子
により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個の前記
「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ基」、１個の前記「（Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個のベ
ンジルオキシ基、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ
基」、同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原
子」、１個のシアノ基、１個の前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル）アミノ基」、１個の前記「５若しくは６員複素環
基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子を含有する。）」又は１個の前記「ハロゲ
ン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる
１又は２個の置換基により置換された５若しくは６員複
素環基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であ
り、好適には、１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル
基」、１個のフェニル基、１個の「塩素原子、フッ素原
子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選
ばれた同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換した
フェニル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、同一又は異なった１又は２個の
「塩素原子、フッ素原子及び臭素原子からなる群から選
ばれた同一又は異なった１乃至５個の置換基により置換
されたＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₅
アルケニルオキシ基」、１個の前記「（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ）Ｃ ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、１個のベンジルオキシ
基、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基」、１乃至３
個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のシ
アノ基、１個の前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ
基」、１個の「５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含
有する。）」又は１個の「塩素原子、フッ素原子、臭素
原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれた同
一又は異なった１又は２個の置換基が置換した、環に１
乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有する
飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」が置換した
前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」であり、より好適には、１
個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基」、１個のフェニ
ル基、１個の「塩素原子、フッ素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アル
キル基からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は
２個の置換基が置換したフェニル基」、同一又は異なっ
た１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」、同一又
は異なった１又は２個の「同一又は異なった１又は３個
の塩素原子又はフッ素原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₃ア
ルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルオキシ
基」、１個の前記「（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルコキシ基」、１個のベンジルオキシ基、１個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基」、同一又は異なった１乃至
３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のシアノ基、
１個の前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）アミノ基」、１個
の「５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至
２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）」又は１個
の「塩素原子、フッ素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルキル基から
なる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換
基が置換した、環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子
を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」
が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」である。

【００２８】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
基」は、例えば、ビニル、２‐クロロビニル、２−プロ
ペニル、２‐クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２
−プロペニル、３、３‐ジクロロ−２−プロペニル、１
−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ
ル、１‐ブテニル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−２−ブテニル、３−ブテニル、１
−ペンテニル、２−ペンテニル、１−ヘキセニル及び５
−ヘキセニルのような、炭素数が２乃至６個である直鎖
又は分岐鎖アルケニル基であり、好適には、炭素数が３
乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基（Ｃ₃〜Ｃ₅
アルケニル基）であり、好適には、炭素数が３又は４個
である直鎖又は分岐鎖アルケニル基（Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニ
ル基）であり、より好適には、２−プロペニル基であ
る。

【００２９】本発明において、「１乃至３個のハロゲン
原子により置換されたＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基」は、例え
ば、３−クロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−
２−プロペニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３，
３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジクロロ−
３−ブテニル、５，５−ジクロロ−４−ペンテニル及び
４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニルのような、
同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」が
置換した前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」であり、好適に
は、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原
子又は臭素原子が置換した前記「Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル
基」であり、より好適には、同一又は異なった１又は２
個の塩素原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ₃〜Ｃ₄
アルケニル基」であり、更により好適には、１又は２個
の塩素原子が置換したプロペニル基である。

【００３０】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
基」は、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−メチ
ルプロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘ
キシニル及び５−ヘキシニルのような、炭素数が２乃至
６個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基であり、好適には、
炭素数が３乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ
₃〜Ｃ₅アルキニル基）であり、より好適には、炭素数が
３又は４個の直鎖又は分岐鎖アルキニル基（Ｃ₃〜Ｃ₄ア
ルキニル基）であり、更により好適には、２−プロピニ
ル基である。

【００３１】本発明において、「１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子に
より置換されてよい。）により置換された５若しくは６
員複素環基」は、例えば、５−メチル−２−フラニル、
５−メチル−２−チエニル、４−メチル−２−オキサゾ
リル、５−メチル−２−チアゾリル、３−メチル−５−
イソオキサゾリル、６−メチル−２−ピリジル、６−メ
チル−３−ピリジル、６−トリフルオロメチル−３−ピ
リジル、５−トリフルオロメチルー２−ピリジル、５−
メチル−２−ピリミジニル、５−メチル−２−ピラジニ
ル、５−メチル−２−ピリダジニル、４−メチル−２−
テトラヒドロフラニル及び５−メチル−２−テトラヒド
ロピラニルのような、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基」又は１個の前記「１乃至３個のハロゲン原子により
置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」が置換した前記「５若
しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸
素原子、硫黄原子若しくは窒素原子を含有する。）」で
あり、好適には、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」又
は１個の「１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素
原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基」が置換した
「環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を
含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」で
あり、より好適には、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
基」又は１個の「１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子
により置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」が置換した「環
に１乃至２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又
は不飽和の５若しくは６員複素環基」であり、更により
好適には、トリフルオロメチルピリジル基又はチエニル
基である。

【００３２】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカ
ルボニル基」は、例えば、アセチル、プロピオニル、プ
ロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ブチルカ
ルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、イソブチルカル
ボニル、tert-ブチルカルボニル、ペンチルカルボニ
ル、ペンチル−２−カルボニル、２，２−ジメチル−１
−プロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、ヘプチル
カルボニル、オクチルカルボニル及びノニルカルボニル
のような、炭素数が１乃至９個である直鎖又は分岐鎖の
アルキル基が結合したカルボニル基であり、好適には、
炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖のアルキル基
が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル
基）であり、より好適には、炭素数が１乃至５個である
直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニル基
（Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基）であり、更により好
適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカ
ルボニル基）であり、特に好適には、２，２−ジメチル
プロピオニル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３
−ジメチルブチリル基又はアセチル基である。

【００３３】本発明のＲ¹において、「１乃至３個のハ
ロゲン原子、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又は１個のフ
ェノキシ基により置換されたＣ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボ
ニル基」は、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセ
チル、イソプロポキシアセチル、フェノキシアセチル、
３−フェノキシプロピオニル、クロロアセチル、トリク
ロロアセチル、トリフルオロアセチル、３−クロロプロ
ピオニル、２，２−ジメチル−３−クロロプロピオニ
ル、２−クロロ−２−メチルプロピオニル及び２−メト
キシノニルのような、同一又は異なった１乃至３個の前
記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ₂〜Ｃ
₁₀アルキルカルボニル基」であり、好適には、同一又は
異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭
素原子、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」又は１個
のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカル
ボニル基」であり、より好適には、同一又は異なった１
乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」又は１個のフェノキシ基が置
換した前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基」であり、
更により好適には、１個のフェノキシ基が置換した前記
「Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニル基」である。

【００３４】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されたベ
ンゾイル基」は、例えば、クロロベンゾイル、ジクロロ
ベンゾイル、トリクロロベンゾイル、フルオロベンゾイ
ル、ジフルオロベンゾイル、トリフルオロベンゾイル、
ペンタフルオロベンゾイル、ブロモベンゾイル、ヨード
ベンゾイル、クロロフルオロベンゾイル、メチルベンゾ
イル、エチルベンゾイル、プロピルベンゾイル、イソプ
ロピルベンゾイル、ブチルベンゾイル、tert-ブチルベ
ンゾイル、ペンチルベンゾイル及びヘキシルベンゾイル
のような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハロゲ
ン原子」又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が結合
したベンゾイル基であり、好適には、同一又は異なった
１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又
は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」が結合したベンゾ
イル基であり、より好適には、１又は２個の塩素原子若
しくはフッ素原子又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
基」が結合したベンゾイル基であり、更により好適に
は、クロロベンゾイル基又はメチルベンゾイル基であ
る。

【００３５】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカ
ルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、シクロブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボ
ニル、ペントキシカルボニル、ペンチル−２−オキシカ
ルボニル、２，２−ジメチルペンチル−１−オキシカル
ボニル、ペンチル−３−オキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニ
ル、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル及び
１−イソプロピル−２−メチルプロポキシカルボニルの
ような、炭素数が１乃至７個である直鎖又は分岐鎖アル
コキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシ
カルボニル基）であり、好適には、炭素数が１乃至４個
である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結合したカルボニ
ル基（Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基）であり、より
好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖ア
ルコキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキ
シカルボニル基）であり、更により好適には、炭素数が
１又は２個であるアルコキシ基が結合したカルボニル基
（Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基）であり、特に好適
には、メトキシカルボニル基である。

【００３６】本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）カルバモイル基」は、例えば、ジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジプロピルア
ミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル
基、ジブチルアミノカルボニル基及びジヘキシルアミノ
カルボニル基のような、同一又は異なった２個の前記
「Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイ
ル基であり、好適には、同一又は異なった２個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイ
ル基｛ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルバモイル基｝であ
り、より好適には、同一又は異なった２個の前記「Ｃ₁
〜Ｃ₃アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基
｛ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基｝であり、更
により好適には、同一又は異なった２個の前記「Ｃ₁〜
Ｃ₂アルキル」が窒素原子に結合したカルバモイル基
｛ジ（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）カルバモイル基｝であり、特
に好適には、ジメチルカルバモイル基である。

【００３７】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニル基」は、例えば、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、プロピルスルホニ
ル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル及びヘキシ
ルスルホニルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖
又は分岐鎖アルキルスルホニル基であり、好適には、炭
素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルホ
ニル基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基）であり、より
好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖ア
ルキルスルホニル基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基）
であり、更により好適には、炭素数が１又は２個である
直鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基（Ｃ ₁〜Ｃ₂アルキ
ルスルホニル基）であり、特に好適には、メチルスルホ
ニル基である。

【００３８】本発明において、「１乃至５個のハロゲン
原子又は１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基により置換されたフ
ェニルスルホニル基」は、例えば、クロロフェニルスル
ホニル、ジクロロフェニルスルホニル、トリクロロフェ
ニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、ジフル
オロフェニルスルホニル、トリフルオロフェニルスルホ
ニル、ペンタフルオロフェニルスルホニル、ブロモフェ
ニルスルホニル、ヨードフェニルスルホニル、クロロフ
ルオロフェニルスルホニル、メチルフェニルスルホニ
ル、エチルフェニルスルホニル、プロピルフェニルスル
ホニル、イソプロピルフェニルスルホニル、ブチルフェ
ニルスルホニル、tert-ブチルフェニルスルホニル、ペ
ンチルフェニルスルホニル及びヘキシルフェニルスルホ
ニルのような、同一又は異なった１乃至５個の前記「ハ
ロゲン原子」又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が
置換したフェニルスルホニル基であり、好適には、同一
又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しく
は臭素原子又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」が置
換したフェニルスルホニル基であり、より好適には、同
一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原
子又は前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」が置換したフェニル
スルホニル基であり、更により好適には、同一又は異な
った１又は２個の塩素原子若しくはフッ素原子又は前記
「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」が置換したフェニルスルホニル
基である。

【００３９】本発明のＲ²、Ｒ³及びＲ⁴において、「ハ
ロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により
置換されたフェニル基」は、例えば、クロロフェニル、
フルオロフェニル、ブロモフェニル、ヨードフェニル、
ジクロロフェニル、ジフルオロフェニル、クロロフルオ
ロフェニル、トリクロロフェニル、トリフルオロフェニ
ル、パーフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチル
フェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニ
ル、エチルフェニル、エチルメチルフェニル、プロピル
フェニル、イソプロピルフェニル、ブチルフェニル、te
rt-ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェ
ニル、メチルクロロフェニル、メチルフルオロフェニ
ル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシ
フェニル、プロポキシフェニル、ヘキルオキシフェニル
及びメトキシメチルフェニルのような、前記「ハロゲン
原子」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」及び前記「Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基」からなる群から選ばれる同一又は異
なった１乃至５個の置換基が置換したフェニル基であ
り、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、前記
「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至３
個の置換基が置換したフェニル基であり、より好適に
は、塩素原子、フッ素原子、前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
基」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」からなる群から
選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換し
たフェニル基であり、更により好適には、塩素原子、フ
ッ素原子、メチル基及びメトキシ基からなる群から選ば
れる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換したフ
ェニル基である。

【００４０】本発明のＲ²及びＲ³において、「１個のＣ
₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェ
ニル基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個
の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ基、１乃至１３個のハロゲン原子又は
１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１乃
至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有す
る。）により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例え
ば、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シ
クロヘキシルメチル、ベンジル、１−フェニルエチル、
１−フェニルプロピル、２−フェニルエチル、４−フェ
ニルブチル、クロロベンジル、ブロモベンジル、フルオ
ロベンジル、ジクロロベンジル、ジフルオロベンジル、
パークロロベンジル、メチルベンジル、ジメチルベンジ
ル、トリメチルベンジル、テトラメチルベンジル。メト
キシベンジル、メトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシメチル、エトキシエチル、ジメトキシエチル、ヘキ
シルオキシメチル、メトキシメトキシメチル、メトキシ
メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メトキシエ
トキシエチル、エトキシメトキシメチル、エトキシメト
キシエチル、エトキシエトキシメチル、エトキシエトキ
シエチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフル
オロエチル、パーフルオロヘキシル、１，３−ジオキサ
ン−２−イルメチル、１，３−ジオキサン−２−イルエ
チル、テトラヒドロフラニルメチルのような、１個の前
記「Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基」、１個のフェニル基、
１個の前記「ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至５個
の置換基により置換されたフェニル基」、同一又は異な
った１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個
の前記「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基」、同一又は異なった１乃至１３個の前記「ハロゲン
原子」又は１個の前記「５若しくは６員複素環基（当該
複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子を含有する。）」により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキル基」であり、好適には、１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル基」、１個のフェニル基、１個の「塩素
原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及び
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる同一又は
異なった１乃至３個の置換基により置換されたフェニル
基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、同一又は異なった１乃至５個の
塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個の「環
に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有
する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」により
置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」であり、より好
適には、１個の前記「Ｃ₃〜Ｃ₃シクロアルキル基」、１
個のフェニル基、１個の「塩素原子、フッ素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群
から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基によ
り置換されたフェニル基」、同一又は異なった１又は２
個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ
₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」、同一又は
異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は
１個の「環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有
する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」により
置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」であり、更によ
り好適には、シクロヘキシルメチル、ベンジル、クロロ
ベンジル、メチルベンジル、メトキシベンジル、メトキ
シエチル、メトキシエトキシエチル又はトリフルオロメ
チル基である。

【００４１】本発明において、「モノ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）アミノ基」は、例えば、モノメチルアミノ基、モノ
エチルアミノ基、モノプロピルアミノ基、モノイソプロ
ピルアミノ基、モノブチルアミノ基及びモノヘキシルア
ミノ基のような、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が１個結
合したアミノ基であり、好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル基」が１個結合したアミノ基｛モノ（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル）アミノ基｝であり、より好適には、前記「Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキル基」が１個結合したアミノ基であり、更に
より好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」が１個結合
したアミノ基であり、特に好適には、モノメチルアミノ
基である。

【００４２】本発明において、「４乃至７員の、シクロ
アルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエ
ン環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子
又は式ＮＲ⁶で表される基（式中、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キル基を表す。）により中断されていてよい。｝」と
は、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘ
キサン、シクロヘプタン、テトラヒドロフラン、テトラ
ヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、Ｎ−メチルピ
ペラジン、シクロヘキセン、シクロペンテン、オキソラ
ン、１，３−ジオキソラン、１，３−ジチオラン及び
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，３］オキサジン環のよ
うな、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン
若しくはシクロアルカンジエン環であって、環上の任意
の炭素原子が、酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ⁶で表さ
れる基であってもよい環であり、好適には、４乃至７員
の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロア
ルカンジエン環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原
子、硫黄原子又は式ＮＲ⁶で表される基（式中、Ｒ⁶は、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す。）により中断されていてよ
い。｝であり、より好適には、４乃至６員の、シクロア
ルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン
環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又
は式ＮＲ⁶で表される基（式中、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル基を表す。）により中断されていてよい。｝であり、
更により好適には、シクロヘキサン環である。

【００４３】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジ
オキシ基」は、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
トリメチレンジオキシ又はテトラメチレンジオキシ基の
ような、炭素数が１乃至４個である直鎖のアルキレンジ
オキシ基であり、好適には、メチレンジオキシ基、エチ
レンジオキシ基又はトリメチレンジオキシ基であり、よ
り好適には、エチレンジオキシ基又はトリメチレンジオ
キシ基である。

【００４４】本発明において、「Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ）イミノ基」は、例えば、Ｎ−メトキシイミノ、Ｎ
−エトキシイミノ、Ｎ−プロポキシイミノ、Ｎ−イソプ
ロポキシイミノ、Ｎ−ブトキシイミノ、Ｎ−ペンチルオ
キシイミノ又はＮ−ヘキシルオキシイミノ基のような、
前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が窒素原子に結合したイ
ミノ基であり、好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基」が窒素原子に結合したイミノ基｛Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ）イミノ基｝であり、より好適には、前記「Ｃ
₁〜Ｃ₃アルコキシ基」が窒素原子に結合したイミノ基
｛Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ基｝であり、更に
より好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」が窒素原
子に結合したイミノ基｛Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イ
ミノ基｝である。

【００４５】本発明のＲ²及びＲ³において、「１乃至３
個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、１個のＣ ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ基、１個のＣ
₁〜Ｃ₄アルキレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ）イミノ基により置換された４乃至７員の、
シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカ
ンジエン環」は、例えば、３−メチルシクロペンタン、
３−メトキシシクロペンタン、３，４−ジメチルシクロ
ペンタン、２−メチルシクロヘキサン、３−メチルシク
ロヘキサン、４−メチルシクロヘキサン、３，５−ジメ
チルシクロヘキサン、４−エチルシクロヘキサン、４−
プロピルシクロヘキサン、４−ブチルシクロヘキサン、
４−メトキシシクロヘキサン、４−エトキシシクロヘキ
サン、４−メトキシメトキシシクロヘキサン、４−エト
キシメトキシシクロヘキサン、４−メトキシエトキシシ
クロヘキサン、４−エトキシエトキシシクロヘキサン、
４−ジメチルアミノシクロヘキサン、４，４−エチレン
ジオキシシクロヘキサン、４，４−トリメチレンジオキ
シシクロヘキサン、４−（Ｎ−メトキシイミノ）シクロ
ヘキサン、４−（Ｎ−エトキシイミノ）シクロヘキサ
ン、４−メチル−３−シクロヘキセン、４−メチル−２
−シクロヘキセン、３，４−ジメチル−２−シクロペン
テン、２−メチルテトラヒドロピラン、２，６−ジメチ
ルテトラヒドロピラン、１，２−ジメチルピペラジン、
２−メチル−１，３−ジオキソラン及び２−メチルテト
ラヒドロフランのような、同一又は異なった１乃至３個
の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個の前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル）アミノ基」１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレンジ
オキシ基」又は１個の前記「Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）イミノ基」により置換された前記「４乃至７員の、
シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカ
ンジエン環｛当該環は、任意の位置で環が酸素原子、硫
黄原子又は式ＮＲ⁶で表される基（式中、Ｒ⁶は、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル基を表す。）により中断されていてよ
い。｝」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３
個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」又は１個の前記「Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ基」、前記「（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）アミノ基」、メチレンジオキシ基、エチレンジオキ
シ基、トリメチレンジオキシ基若しくは前記「Ｎ−（Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ基」により置換された４乃至
７員飽和環であり、より好適には、１又は２個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」又は１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アル
コキシ基」、前記「（Ｃ₁〜Ｃ ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルコキシ基」、前記「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）アミノ
基」、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基若
しくは前記「Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ基」に
より置換された４乃至６員飽和環であり、更により好適
には、１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」又は１
個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」、前記「（Ｃ₁〜Ｃ₂
アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」、エチレンジオキ
シ基、トリメチレンジオキシ基若しくは前記「Ｎ−（Ｃ
₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基」により置換されたシクロ
ヘキサン環であり、特に好適には、１個の前記「Ｃ₁〜
Ｃ₂アルコキシ基」、エチレンジオキシ基、トリメチレ
ンジオキシ基又は前記「Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イ
ミノ基」により置換されたシクロヘキサン環であり、最
も好適には、メトキシシクロヘキサン環である。

【００４６】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカル
ボニルオキシ基」は、例えば、アセチルオキシ、プロピ
オニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピ
ルカルボニオキシル、ブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ
−ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキ
シ、tert-ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニ
ルオキシ、ペンチル−２−カルボニルオキシ、２，２−
ジメチル−１−プロピルカルボニルオキシ及びヘキシル
カルボニルオキシのような、炭素数が１乃至６個である
直鎖又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニルオキ
シ基であり、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖
又は分岐鎖のアルキル基が結合したカルボニルオキシ基
（Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ基）であり、より
好適には、炭素数が１乃至３である直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ₂〜Ｃ₄アル
キルカルボニルオキシ基）であり、更により好適には、
アセチルオキシ基である。

【００４７】本発明のＲ⁴において、「１乃至３個のハ
ロゲン原子、１個のＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルオキシ
基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又は１個のフェノキシ
基により置換されたＣ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基」
は、例えば、クロロプロピオニル、メチル−クロロプロ
ピオニル、ジメチル−クロロプロピオニル、ジメチル−
アセトキシプロピオニル、メトキシアセチル、エトキシ
アセチル、メチル−メトキシプロピオニル、メチル−エ
トキシプロピオニル、メチル−メトキシブタノイル及び
フェノキシアセチルのような、同一又は異なった１乃至
３個の前記「ハロゲン原子」、１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇ア
ルキルカルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記
「Ｃ₂〜Ｃ_{1 0}アルキルカルボニル基」であり、好適に
は、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原
子若しくは臭素原子、１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカ
ルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基」又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ₂〜Ｃ₈
アルキルカルボニル基」であり、より好適には、同一又
は異なった１又は２個の塩素原子若しくはフッ素原子、
１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ基」、
１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」又は１個のフェノ
キシ基が置換した前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル
基」であり、更により好適には、１個の塩素原子、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシ基
又はエトキシ基が置換した前記「Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカル
ボニル基」である。

【００４８】本発明において、「Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキ
ルカルボニル基」は、例えば、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボ
ニルのような、炭素数が３乃至６個であるシクロアルキ
ル基が結合したカルボニル基であり、好適には、シクロ
プロピルカルボニル基である。

【００４９】Ｒ⁴のシクロアルキルカルボニル基の置換
基において、「１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基により置換
されたフェニル基」は、例えば、メトキシフェニル、エ
トキシフェニル、プロポキシフェニル、イソプロポキシ
フェニル、ブトキシフェニル、ペンチルオキシフェニル
及びヘキシルオキシフェニルのような、１個の前記「Ｃ
₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が結合したフェニル基であり、好
適には、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」が結合し
たフェニル基であり、より好適には、１個の前記「Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基」が結合したフェニル基であり、更
により好適には、エトキシフェニル基である。

【００５０】本発明のＲ⁴において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１乃至４
個の置換基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１又
は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェニル
基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基により置換されてよ
い。）により置換されたＣ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボ
ニル基」は、例えば、メチルシクロプロパンカルボニ
ル、ジメチルシクロプロパンカルボニル、トリメチルシ
クロプロパンカルボニル、テトラメチルシクロプロパン
カルボニル、メチル−ジクロロシクロプロパンカルボニ
ル、シアノシクロプロパンカルボニル、フェニルシクロ
プロパンカルボニル、(エトキシフェニル)シクロプロパ
ンカルボニル、(エトキシフェニル）ジクロロシクロプ
ロパンカルボニル、メチルシクロペンタンカルボニル、
メトキシシクロペンタンカルボニル、メチルシクロヘキ
サンカルボニル及びメトキシシクロヘキサンカルボニル
のような、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」及び前記「ハロ
ゲン原子」からなる群から選ばれる同一又は異なった１
乃至４個の置換基、同一又は異なった１又は２個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１又は２個のシアノ基、１
個のフェニル基又は１個の前記「１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ基により置換されたフェニル基」が置換した前記
「Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基」であり、好適
には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」、塩素原子、フッ素
原子及び臭素原子からなる群から選ばれる同一又は異な
った１乃至４個の置換基、同一又は異なった１又は２個
の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、１又は２個のシアノ
基、１個のフェニル基又は１個の前記「１個のＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基により置換されたフェニル基」が置換した
前記「Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基」であり、
より好適には、前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」、塩素原子
及びフッ素原子からなる群から選ばれる同一又は異なっ
た１乃至４個の置換基、同一又は異なった１又は２個の
前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」、１個のシアノ基、１個
のフェニル基又は１個の前記「１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ基により置換されたフェニル基」が置換した前記「Ｃ
₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基」であり、更により
好適には、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」が置換し
たシクロプロピルカルボニル基であり、特に好適には、
１個のメチル基が置換したシクロプロピルカルボニル基
である。

【００５１】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカ
ルボニル基」は、例えば、アクリロイル、２−ブテノイ
ル、メチルアクリロイル、３−ブテノイル、２−ペンテ
ノイル、４−ペンテノイル、２−メチル−２−ブテノイ
ル、３−メチル−２−ブテノイル、１−シクロヘキセン
カルボニル、１−シクロペンテンカルボニル、２−ヘキ
セノイル、５−ヘキセノイル、１−ヘプテノイル及び６
−ヘプテノイルのような、炭素数が２乃至６個である直
鎖又は分岐鎖アルケニル基が結合したカルボニル基であ
り、好適には、炭素数が２乃至５個である直鎖又は分岐
鎖アルケニル基が結合したカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₆アル
ケニルカルボニル基）であり、より好適には、炭素数が
２乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルケニル基が結合し
たカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルカルボニル基）で
あり、好適には、炭素数が２又は３個である直鎖又は分
岐鎖アルケニル基が結合したカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₄ア
ルケニルカルボニル基）であり、より好適には、アリル
カルボニル基である。

【００５２】本発明において、「１乃至３個のハロゲン
原子により置換されたＣ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル
基」は、例えば、クロロアクリロイル、ジクロロアクリ
ロイル、トリクロロアクリロイル、ブロモアクリロイ
ル、フルオロアクリロイル、ジクロロブテノイル、ジク
ロロペンテノイル及びジクロロヘキセノイルのような、
同一又は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」が
置換した前記「Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基」であ
り、好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素原
子、フッ素原子又は臭素原子が置換した前記「Ｃ₃〜Ｃ₆
アルケニルカルボニル基」であり、より好適には、同一
又は異なった１又は２個の塩素原子又はフッ素原子が置
換した前記「Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルカルボニル基」であ
り、更により好適には、１又は２個の塩素原子が置換し
たＣ₃〜Ｃ₄アルケニルカルボニル基である。

【００５３】本発明のＲ⁴のベンゾイル基の置換基にお
いて、「１乃至３個のハロゲン原子又は１個のフェノキ
シ基により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例え
ば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロエ
チル、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェノキ
シプロピル、フェノキシブチル、フェノキシペンチル及
びフェノキシヘキシルのような、同一又は異なった１乃
至３個の前記「ハロゲン原子」又は１個のフェノキシ基
が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適に
は、同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フッ素原
子若しくは臭素原子又は１個のフェノキシ基が置換した
前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」であり、より好適には、同
一又は異なった１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原
子又は１個のフェノキシ基が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキル基」であり、更により好適には、トリフルオロメ
チル又はフェノキシメチル基である。

【００５４】本発明において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
フィニル基」は、例えば、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルス
ルフィニル、ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフ
ィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニ
ルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖
アルキルスルフィニル基であり、好適には、炭素数が１
乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルスルフィニル基
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基）であり、より好適
には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキ
ルスルフィニル基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル基）
であり、更により好適には、メチルスルフィニル基であ
る。

【００５５】本発明のＲ⁴において、「ハロゲン原子及
びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個
のハロゲン原子又は１個のフェノキシ基により置換され
てよい。）からなる群から選ばれる１乃至５個の置換
基、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ₂〜
Ｃ₇アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₇アル
コキシカルボニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、
１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、１個のＣ₁〜
Ｃ₆アルキルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個
のシアノ基又は１個のニトロ基により置換されたベンゾ
イル基」は、例えば、クロロベンゾイル、ジクロロベン
ゾイル、トリクロロベンゾイル、メチルベンゾイル、ジ
メチルベンゾイル、トリメチルベンゾイル、メトキシベ
ンゾイル、ジメトキシベンゾイル、トリメトキシベンゾ
イル、メチル−メトキシベンゾイル、メチル−クロロベ
ンゾイル、トリフルオロメチルベンゾイル、フェノキシ
メチルベンゾイル、アセトキシベンゾイル、メトキシカ
ルボニルベンゾイル、メチルチオベンゾイル、メチルス
ルフィニルベンゾイル、メチルスルホニルベンゾイル、
フェノキシベンゾイル、シアノベンゾイル及びニトロベ
ンゾイルのような、前記「ハロゲン原子」、前記「Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキル基」及び前記「１乃至３個のハロゲン原
子又は１個のフェノキシ基により置換されたＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった１
乃至５個の置換基、同一又は異なった１乃至３個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アル
キルカルボニルオキシ基」、１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アル
コキシカルボニル基」、１個の前記「Ｃ ₁〜Ｃ₆アルキル
チオ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル
基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基」、
１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ
基が置換したベンゾイル基であり、好適には、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子、前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
基」及び「同一又は異なった１乃至３個の塩素原子、フ
ッ素原子若しくは臭素原子又は１個のフェノキシ基によ
り置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基」からなる群から選ば
れる同一又は異なった１乃至３個の置換基、同一又は異
なった１乃至３個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、１
個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ基」、１
個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基」、１個の
前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基」、１個の前記「Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルスルフィニル基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルスルホニル基」、１個のフェノキシ基、１個の
シアノ基又は１個のニトロ基が置換したベンゾイル基で
あり、より好適には、塩素原子、フッ素原子、前記「Ｃ
₁〜Ｃ₃アルキル基」及び「同一又は異なった１乃至３個
の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個のフェノキシ基
により置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル基」からなる群から
選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基、同一又
は異なった１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ
基」、１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ
基」、１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル
基」、１個の前記「Ｃ ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基」、１個の
前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル基」、１個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基」、１個のフェノキシ
基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基が置換したベン
ゾイル基であり、更により好適には、クロロベンゾイ
ル、フルオロベンゾイル、ジフルオロベンゾイル、メチ
ルベンゾイル、メトキシベンゾイル、メチルメトキシベ
ンゾイル、トリフルオロメチルベンゾイル、フェノキシ
メチルベンゾイル、メトキシベンゾイル、ジメトキシベ
ンゾイル、トリメトキシベンゾイル、エトキシベンゾイ
ル、プロポキシベンゾイル、アセトキシベンゾイル、メ
トキシカルボニルベンゾイル、メチルチオベンゾイル、
メチルスルフィニルベンゾイル、メチルスルホニルベン
ゾイル、フェノキシベンゾイル、シアノベンゾイル又は
ニトロベンゾイル基である。

【００５６】本発明において、「４乃至６員複素環カル
ボニル基（当該複素環カルボニル基は、１乃至４個の酸
素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と
結合してもよい。）」は、例えば、クロマンカルボニ
ル、ベンゾジオキソールカルボニル、ピリジンカルボニ
ル、ピリミジンカルボニル、ピラジンカルボニル、ピリ
ダジンカルボニル、ピラゾールカルボニル、チアゾール
カルボニル、オキサゾールカルボニル、イソオキサゾー
ルカルボニル、チアジアゾールカルボニル、オキセタン
カルボニル、Ｎ−モルホリンカルボニル、テトラヒドロ
フランカルボニル及びテトラヒドロピランカルボニルの
ような、環中に、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子を含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、４乃
至６員の飽和又は不飽和複素環が結合したカルボニル基
であり、好適には、環中に、１乃至３個の酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子を含有し、ベンゼン環と縮合しても
よい、４乃至６員の飽和又は不飽和複素環が結合したカ
ルボニル基であり、より好適には、ベンゾジオキソール
カルボニル、ピリジンカルボニル、Ｎ−モルフォリンカ
ルボニル、オキセタンカルボニル、ピラゾールカルボニ
ル、チアジアゾールカルボニル、ピリミジンカルボニル
又はクロマンカルボニル基である。

【００５７】本発明において、「１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆
アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン
原子により置換されてよい。）、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆
アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基又は１個
のハロゲン原子により置換された４乃至６員複素環カル
ボニル基」は、例えば、メチルピリジンカルボニル、メ
チルピリミジンカルボニル、トリフルオロメチルピリジ
ンカルボニル、メチル−チオメチルピリミジンカルボニ
ル、チオメチル−トリフルオロメチルピリミジンカルボ
ニル、ジメチルピラゾールカルボニル、メチル−トリフ
ルオロメチルピラゾールカルボニル、メチルチアゾール
カルボニル、メチルチアジアゾールカルボニル、メチル
オキセタンカルボニル及びメチルテトラヒドロフランカ
ルボニルのような、同一又は異なった１乃至３個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、同一又は異なった１乃至３個
の「１乃至３個のハロゲン原子により置換されたＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基」、同一又は異なった１乃至３個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アル
キルチオ基」又は１個の前記「ハロゲン原子」が結合し
た前記「４乃至６員複素環カルボニル基（当該複素環カ
ルボニル基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子を含有し、ベンゼン環と結合してもよい。）」で
あり、好適には、同一又は異なった１又は２個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」、同一又は異なった１又は２個
の「１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子に
より置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基」、同一又は異なっ
た１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、１個の
前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基」又は１個の塩素原子、
フッ素原子若しくは臭素原子が結合した「環中に、１乃
至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ベ
ンゼン環と縮合してもよい、４乃至６員の飽和又は不飽
和複素環が結合したカルボニル基」であり、より好適に
は、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アル
キル基」、同一又は異なった１又は２個の「１乃至３個
の塩素原子又はフッ素原子により置換されたＣ ₁〜Ｃ₃ア
ルキル基」、同一又は異なった１又は２個の前記「Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
チオ基」又は１個の塩素原子若しくはフッ素原子が結合
した「環中に、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子を含有し、ベンゼン環と縮合してもよい、４乃至
６員の飽和又は不飽和複素環が結合したカルボニル基」
であり、更により好適には、同一又は異なった１又は２
個のメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ若
しくはエトキシ基、１個のメチルチオ、エチルチオ、塩
素原子若しくはフッ素原子が結合した、ベンゾジオキソ
ールカルボニル、ピリジンカルボニル、Ｎ−モルフォリ
ンカルボニル、オキセタンカルボニル、ピラゾールカル
ボニル、チアジアゾールカルボニル、ピリミジンカルボ
ニル又はクロマンカルボニル基である。

【００５８】本発明のＲ⁴乃びＡにおいて、「ハロゲン
原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１
又は２個の置換基により置換された５若しくは６員複素
環基」は、例えば、クロロピラゾリル、メチルピラゾリ
ル、ジメチルピラゾリル、クロロ−メチルピラゾリル、
クロロピリジル、フルオロピリジル、メチルピリジル、
クロロピリミジニル、メチルピリミジニル、メチルテト
ラヒドロフラニル、メチルテトラヒドロピラニル、メチ
ルジオキソラニル、メチルチエニル、クロロチエニル、
メチルフラニル及びメチルイソオキサゾリルのような、
前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」
からなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の
置換基が置換した前記「５若しくは６員複素環基（当該
複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子を含有する。）」であり、好適には、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」か
らなる群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置
換基が置換した「環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子
又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６
員複素環基」であり、より好適には、塩素原子、フッ素
原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」からなる群から選
ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基が置換した
「環に１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽
和又は不飽和の５若しくは６員複素環基」であり、更に
より好適には、１個の塩素原子、フッ素原子、メチル基
又はエチル基が置換したピリジル基、チエニル基又はテ
トラヒドロフラニル基である。

【００５９】本発明のＲ⁴において、「１乃至３個のハ
ロゲン原子、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ₁
〜Ｃ₆アルキルチオ基、１個のフェニル基（当該フェニ
ル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる
群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよ
い。）又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環
基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を
含有し、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる
群から選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよ
い。）により置換されたＣ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル
基」は、例えば、２−メトキシエトキシカルボニル、２
−イソプロポキシエトキシカルボニル、２−フェノキシ
エトキシカルボニル、２−メチルチオエトキシカルボニ
ル、２−テトラヒドロフラニルメトキシカルボニル、３
−クロロ−２，２−ジメチルプロポキシカルボニル、
２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，
２−トリフルオロエトキシカルボニルのような、同一又
は異なった１乃至３個の前記「ハロゲン原子」、１個の
前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆
アルキルチオ基」、１個のフェニル基、１個の前記「ハ
ロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ば
れる１乃至５個の置換基により置換されたフェニル
基」、１個の前記「５若しくは６員複素環基（当該複素
環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素
原子を含有する。）」又は１個の前記「ハロゲン原子及
びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１又は２
個の置換基により置換された５若しくは６員複素環基」
により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル
基」であり、好適には、同一又は異なった１乃至３個の
塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ基」、１個のフェニル基、１個の前記「塩素原
子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
たフェニル基」、１個の「環に１乃至３個の酸素原子、
硫黄原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の５若
しくは６員複素環基」又は１個の「塩素原子、フッ素原
子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選
ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基により置換
された環に１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原
子を含有する飽和又は不飽和の５若しくは６員複素環
基」により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボ
ニル基」であり、より好適には、同一又は異なった１乃
至３個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個の前記「Ｃ
₁〜Ｃ₃アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
チオ基」、１個のフェニル基又は１個の「環に１又は２
個の酸素原子又は窒素原子を含有する飽和又は不飽和の
５若しくは６員複素環基」により置換された前記「Ｃ ₂
〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基」であり、更により好適
には、同一の１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原
子、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」、１個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基」、１個のフェニル基又は１
個のピリジル基、チエニル基若しくはテトラヒドロフラ
ニル基により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₃アルコキシカル
ボニル基」である。

【００６０】本発明において、「Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルコ
キシカルボニル基」は、例えば、シクロプロポキシカル
ボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペントキシ
カルボニル及びシクロヘキシルオキシカルボニルのよう
な、炭素数が３乃至６個であるシクロアルコキシ基が結
合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が４乃至
６個であるシクロアルコキシ基が結合したカルボニル基
（Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルコキシカルボニル基）であり、よ
り好適には、炭素数が５又は６個であるシクロアルコキ
シ基が結合したカルボニル基（Ｃ₆〜Ｃ₇シクロアルコキ
シカルボニル基）であり、更により好適には、シクロペ
ントキシカルボニル基である。

【００６１】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルオ
キシカルボニル基」は、例えば、ビニルオキシカルボニ
ル、２−プロペニルオキシカルボニル、１−メチル−２
−プロペニルオキシカルボニル、２−メチル−２−プロ
ペニルオキシカルボニル、２−ブテニルオキシカルボニ
ル、３−メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、１−
メチル−２−ブテニルオキシカルボニル、３−ブテニル
オキシカルボニル、２−ペンテニルオキシカルボニル及
び５−ヘキセニルオキシカルボニルのような、炭素数が
２乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が
結合したカルボニル基であり、好適には、炭素数が３乃
至６個である直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結合
したカルボニル基（Ｃ₄〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニ
ル基）であり、より好適には、炭素数が３乃至５個であ
る直鎖又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結合したカルボ
ニル基（Ｃ₄〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル基）であ
り、更により好適には、炭素数が３又は４個である直鎖
又は分岐鎖アルケニルオキシ基が結合したカルボニル基
（Ｃ₄〜Ｃ₅アルケニルオキシカルボニル基）であり、特
に好適には、イソプロポキシカルボニル基又はブトキシ
カルボニル基である。

【００６２】本発明において、「Ｃ₃〜Ｃ₇アルキニルオ
キシカルボニル基」は、例えば、プロパルギルオキシカ
ルボニル、１，１−ジメチルプロパルギルオキシカルボ
ニル、３−ブチニルオキシカルボニル、４−ペンチニル
オキシカルボニル及び２−ヘキシニルオキシカルボニル
のような、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分岐鎖ア
ルキニルオキシ基が結合したカルボニル基であり、好適
には、炭素数が２乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルキ
ニルオキシ基が結合したカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシカルボニル基）であり、より好適には、炭素
数が３乃至５個である直鎖又は分岐鎖アルキニルオキシ
基が結合したカルボニル基（Ｃ₄〜Ｃ₆アルキニルオキシ
カルボニル基）であり、更により好適には、メチルブチ
ニル基である。

【００６３】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチ
オ）カルボニル基」は、例えば、（メチルチオ）カルボ
ニル、（エチルチオ）カルボニル、（プロピルチオ）カ
ルボニル、（イソプロピルチオ）カルボニル、（ブチル
チオ）カルボニル、（イソブチルチオ）カルボニル、
（sec-ブチルチオ）カルボニル、（tert-ブチルチオ）
カルボニル、（ペンチルチオ）カルボニル、（２−メチ
ルブチルチオ）カルボニル、（１−メチルペンチルチ
オ）カルボニル、（ネオペンチルチオ）カルボニル、
（ヘキシルチオ）カルボニル、（１−メチルヘキシルチ
オ）カルボニル、（３，３−ジメチルブチルチオ）カル
ボニル及び（２，２−ジメチルブチルチオ）カルボニル
のような、炭素数１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アル
キルチオ基が結合したカルボニル基であり、好適には、
炭素数１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基
が結合したカルボニル基であり、より好適には、炭素数
１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合
したカルボニル基であり、炭素数が１又は２個であるア
ルキルチオ基が結合したカルボニル基であり、より好適
には、（メチルチオ）カルボニル基である。

【００６４】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
置換基により置換された（フェニルチオ）カルボニル
基」は、例えば、（クロロフェニルチオ）カルボニル、
（ジクロロフェニルチオ）カルボニル、（トリクロロフ
ェニルチオ）カルボニル、（フルオロフェニルチオ）カ
ルボニル、（ジフルオロフェニルチオ）カルボニル、
（トリフルオロフェニルチオ）カルボニル、（ペンタフ
ルオロフェニルチオ）カルボニル、（ブロモフェニルチ
オ）カルボニル、（ヨードフェニルチオ）カルボニル、
（クロロフルオロフェニルチオ）カルボニル、（メチル
フェニルチオ）カルボニル、（エチルフェニルチオ）カ
ルボニル、（プロピルフェニルチオ）カルボニル、（イ
ソプロピルフェニルチオ）カルボニル、（ブチルフェニ
ルチオ）カルボニル、（tert-ブチルフェニルチオ）カ
ルボニル、（ペンチルフェニルチオ）カルボニル及び
（ヘキシルフェニルチオ）カルボニルのような、前記
「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」から
なる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換
基が置換したフェニルチオ基が結合したカルボニル基で
あり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び
前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」からなる群から選ばれる同
一又は異なった１乃至３個の置換基が置換した（フェニ
ルチオ）カルボニル基であり、より好適には、塩素原
子、フッ素原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」からな
る群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基
が置換した（フェニルチオ）カルボニル基であり、より
好適には、１個の塩素原子、フッ素原子又はメチル基が
置換した（フェニルチオ）カルボニル基である。

【００６５】本発明において、「（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）チオカルボニル基」は、例えば、（メトキシ）チオ
カルボニル、（エトキシ）チオカルボニル、（プロポキ
シ）チオカルボニル、（イソプロポキシ）チオカルボニ
ル、（ブトキシ）チオカルボニル、（イソブトキシ）チ
オカルボニル、（sec-ブトキシ）チオカルボニル、（te
rt-ブトキシ）チオカルボニル、（ペントキシ）チオカ
ルボニル、（イソペントキシ）チオカルボニル、（２−
メチルブトキシ）チオカルボニル、（ネオペントキシ）
チオカルボニル、（１−エチルプロポキシ）チオカルボ
ニル、（ヘキシルオキシ）チオカルボニル、（１−メチ
ルペントキシ）チオカルボニル、（３，３−ジメチルブ
トキシ）チオカルボニル、（１，１−ジメチルブトキ
シ）チオカルボニル、（１，２−ジメチルブトキシ）チ
オカルボニル及び（２−エチルブトキシ）チオカルボニ
ルのような、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖
アルコキシ基が結合したチオカルボニル基であり、好適
には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルコ
キシ基が結合したチオカルボニル基｛（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ）チオカルボニル基｝であり、より好適には、炭素
数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルコキシ基が結
合したチオカルボニル基｛（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）チオ
カルボニル基｝であり、更により好適には、（メトキ
シ）チオカルボニル基又は（エトキシ）チオカルボニル
基である。

【００６６】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
置換基により置換された（フェノキシ）チオカルボニル
基」は、例えば、（クロロフェノキシ）チオカルボニ
ル、（ジクロロフェノキシ）チオカルボニル、（トリク
ロロフェノキシ）チオカルボニル、（フルオロフェノキ
シ）チオカルボニル、（ジフルオロフェノキシ）チオカ
ルボニル、（トリフルオロフェノキシ）チオカルボニ
ル、（ペンタフルオロフェノキシ）チオカルボニル、
（ブロモフェノキシ）チオカルボニル、（ヨードフェノ
キシ）チオカルボニル、（クロロフルオロフェノキシ）
チオカルボニル、（メチルフェノキシ）チオカルボニ
ル、（エチルフェノキシ）チオカルボニル、（プロピル
フェノキシ）チオカルボニル、（イソプロピルフェノキ
シ）チオカルボニル、（ブチルフェノキシ）チオカルボ
ニル、（tert-ブチルフェノキシ）チオカルボニル、
（ペンチルフェノキシ）チオカルボニル及び（ヘキシル
フェノキシ）チオカルボニルのような、前記「ハロゲン
原子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」からなる群から
選ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換し
たフェノキシ基が結合したチオカルボニル基であり、好
適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異
なった１乃至３個の置換基が置換した（フェノキシ）チ
オカルボニル基であり、より好適には、塩素原子、フッ
素原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」からなる群から
選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換し
た（フェノキシ）チオカルボニル基であり、更により好
適には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び前記「Ｃ
₁〜Ｃ₂アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異
なった１又は２個の置換基が置換した（フェノキシ）チ
オカルボニル基であり、特に好適には、（クロロフェノ
キシ）チオカルボニル基、（フルオロフェノキシ）チオ
カルボニル基又は（メチルフェノキシ）チオカルボニル
基である。

【００６７】本発明において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルジチ
オカルボニル基」は、例えば、メチルジチオカルボニ
ル、エチルジチオカルボニル、プロピルジチオカルボニ
ル、イソプロピルジチオカルボニル、ブチルジチオカル
ボニル、イソブチルジチオカルボニル、sec-ブチルジチ
オカルボニル、tert-ブチルジチオカルボニル、ペンチ
ルジチオカルボニル、２−メチルブチルジチオカルボニ
ル、１−メチルペンチルジチオカルボニル、ネオペンチ
ルジチオカルボニル、ヘキシルジチオカルボニル、１−
メチルヘキシルジチオカルボニル、３，３−ジメチルブ
チルジチオカルボニル及び２，２−ジメチルブチルジチ
オカルボニルのような、炭素数が１乃至６個の直鎖又は
分岐鎖アルキルチオ基が結合したチオカルボニル基であ
り、好適には、炭素数が１乃至５個の直鎖又は分岐鎖ア
ルキルチオ基が結合したチオカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₆ア
ルキルジチオカルボニル基）であり、より好適には、炭
素数が１乃至４個の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結
合したチオカルボニル基（Ｃ ₂〜Ｃ₅アルキルジチオカル
ボニル基）であり、更により好適には、炭素数が１乃至
３個の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基が結合したチオカ
ルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルジチオカルボニル基）で
あり、特に好適には、メチルジチオカルボニル基又はエ
チルジチオカルボニル基である。

【００６８】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
置換基により置換されたフェニルジチオカルボニル基」
は、例えば、クロロフェニルジチオカルボニル、ジクロ
ロフェニルジチオカルボニル、トリクロロフェニルジチ
オカルボニル、フルオロフェニルジチオカルボニル、ジ
フルオロフェニルジチオカルボニル、トリフルオロフェ
ニルジチオカルボニル、ペンタフルオロフェニルジチオ
カルボニル、ブロモフェニルジチオカルボニル、ヨード
フェニルジチオカルボニル、クロロフルオロフェニルジ
チオカルボニル、メチルフェニルジチオカルボニル、エ
チルフェニルジチオカルボニル、プロピルフェニルジチ
オカルボニル、イソプロピルフェニルジチオカルボニ
ル、ブチルフェニルジチオカルボニル、tert-ブチルフ
ェニルジチオカルボニル、ペンチルフェニルジチオカル
ボニル、ヘキシルフェニルジチオカルボニルのような、
前記「ハロゲン原子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」
からなる群から選ばれる同一又は異なった１乃至５個の
置換基が置換したフェニルチオ基が結合したチオカルボ
ニル基であり、好適には、塩素原子、フッ素原子、臭素
原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」からなる群から選
ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が置換した
フェニルチオ基が結合したチオカルボニル基であり、よ
り好適には、塩素原子、フッ素原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₂
アルキル基」からなる群から選ばれる同一又は異なった
１又は２個の置換基が置換したフェニルジチオカルボニ
ル基であり、より好適には、クロロフェニルジチオカル
ボニル基、フルオロフェニルジチオカルボニル基又はメ
チルフェニルジチオカルボニル基である。

【００６９】本発明において、「ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
置換基により置換されたフェノキシ基」は、例えば、ク
ロロフェノキシ、ジクロロフェノキシ、トリクロロフェ
ノキシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、
トリフルオロフェノキシ、ペンタフルオロフェノキシ、
ブロモフェノキシ、ヨードフェノキシ、クロロフルオロ
フェノキシ、メチルフェノキシ、エチルフェノキシ、プ
ロピルフェノキシ、イソプロピルフェノキシ、ブチルフ
ェノキシ、tert-ブチルフェノキシ、ペンチルフェノキ
シ、ヘキシルフェノキシのような、前記「ハロゲン原
子」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」からなる群から選
ばれる同一又は異なった１乃至５個の置換基が置換した
フェノキシ基であり、好適には、塩素原子、フッ素原
子、臭素原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」からなる
群から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基が
置換したフェノキシ基であり、より好適には、塩素原
子、フッ素原子及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」からな
る群から選ばれる同一又は異なった１又は２個の置換基
が置換したフェノキシ基であり、更により好適には、ク
ロロフェノキシ基、フルオロフェノキシ基又はメチルフ
ェノキシ基である。

【００７０】本発明のＲ⁴において、「１個のフェニル
基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる
１乃至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、シアノ基、フェ
ノキシ基（当該フェノキシ基は、ハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
置換基により置換されてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₇アルコキ
シカルボニル基により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」
は、例えば、ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェ
ニルエチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、ペンチルオキシメチル、
ヘキシルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、メトキシプロピル、４−シアノブチル、フェノキシ
メチル、２−フェノキシエチル、メトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルメチルのような、１個のフェ
ニル基、１個の前記「ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル
基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる１
乃至５個の置換基により置換されたフェニル基」、１個
の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ₁
〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、１個の前
記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」、１個のシアノ基、１個
のフェノキシ基、１個の「ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基に
より置換されたフェノキシ基」又は１個の前記「Ｃ₂〜
Ｃ₇アルコキシカルボニル基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ
₆アルキル基」であり、好適には、１個のフェニル基、
１個の前記「塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群か
ら選ばれる１乃至３個の置換基により置換されたフェニ
ル基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」、１個の
前記「（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基」、１個の
シアノ基、１個のフェノキシ基、１個の「塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群
から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されたフェ
ノキシ基」又は１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボ
ニル基」が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」であ
り、より好適には、１個のフェニル基、１個の前記「Ｃ
₁〜Ｃ₃アルコキシ基」、１個の前記「（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」、１個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃
アルキルチオ基」、１個のシアノ基、１個のフェノキシ
基又は１個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基」
が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」であり、更によ
り好適には、メトキシメチル基である。

【００７１】本発明において、「２つのアルキル基が、
それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６
員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の
酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成するジ
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル基」は、例えば、Ｎ
−モルホリンカルボニル、Ｎ−ピペリジンカルボニル、
Ｎ−ピペラジンカルボニル、Ｎ−ピロリジンカルボニル
及びＮ−ピラゾリンカルボニルのように、窒素原子とそ
の両隣の炭素原子が飽和又は不飽和５若しくは６員複素
環を形成し、当該窒素原子以外に更に１個の酸素原子又
は窒素原子を含有する複素環が、当該窒素原子で結合す
るカルボニル基であり、好適には、Ｎ−モルホリンカル
ボニル又はＮ−ピペリジンカルボニルである。

【００７２】本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル）チオカルバモイル基」は、例えば、ジメチルチオカ
ルバモイル、エチルメチルチオカルバモイル、ジエチル
チオカルバモイル、ジプロピルチオカルバモイル、ジイ
ソプロピルチオカルバモイル、ジブチルチオカルバモイ
ル、ジペンチルチオカルバモイル及びジヘキシルチオカ
ルバモイルのような、同一又は異なった２つの炭素数が
１乃至６である直鎖又は分岐鎖アルキル基が窒素原子に
結合したチオカルバモイル基であり、好適には、同一又
は異なった２つの炭素数が１乃至４である直鎖又は分岐
鎖アルキル基が窒素原子に結合したチオカルバモイル基
であり、より好適には、同一又は異なった２つの炭素数
が１乃至３である直鎖又は分岐鎖アルキル基が窒素原子
に結合したチオカルバモイル基であり、更により好適に
は、同一の２つの炭素数が１又は２であるアルキル基が
窒素原子に結合したチオカルバモイル基である。

【００７３】本発明において、「２つのアルキル基が、
それらが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６
員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の
酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成するジ
（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）チオカルバモイル基」は、例え
ば、Ｎ−モルホリンチオカルボニル、Ｎ−ピペリジンチ
オカルボニル、Ｎ−ピペラジンチオカルボニル、Ｎ−ピ
ロリジンチオカルボニル及びＮ−ピラゾリンチオカルボ
ニルのように、窒素原子とその両隣の炭素原子が飽和又
は不飽和５若しくは６員複素環を形成し、当該窒素原子
以外に更に１個の酸素原子又は窒素原子を含有する複素
環が、当該窒素原子で結合するチオカルボニル基であ
り、好適には、Ｎ−モルホリンチオカルボニル又はＮ−
ピペリジンチオカルボニルである。

【００７４】本発明において、「ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）チオホスホリル基」とは、例えば、ジ（メトキシ）
チオホスホリル、ジ（エトキシ）チオホスホリル、ジ
（プロポキシ）チオホスホリル、ジ（イソプロポキシ）
チオホスホリル、ジ（ブトキシ）チオホスホリル、ジ
（イソブトキシ）チオホスホリル、ジ（sec-ブトキシ）
チオホスホリル、ジ（tert-ブトキシ）チオホスホリ
ル、ジ（ペントキシ）チオホスホリル、ジ（イソペント
キシ）チオホスホリル、ジ（２−メチルブトキシ）チオ
ホスホリル、ジ（ネオペントキシ）チオホスホリル、ジ
（１−エチルプロポキシ）チオホスホリル、ジ（ヘキシ
ルオキシ）チオホスホリル、ジ（１−メチルペントキ
シ）チオホスホリル、ジ（３，３−ジメチルブトキシ）
チオホスホリル、ジ（１，１−ジメチルブトキシ）チオ
ホスホリル、ジ（１，２−ジメチルブトキシ）チオホス
ホリル、ジ（２−エチルブトキシ）チオホスホリル、メ
トキシエトキシチオホスホリルのような、同一又は異な
った２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が結合したチ
オホスホリル基であり、好適には、同一又は異なった２
個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基」が結合したチオホス
ホリル基であり、より好適には、同一又は異なった２個
の前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基」が結合したチオホスホ
リル基であり、更により好適には、同一の２個の前記
「Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基」が結合したチオホスホリル基
である。

【００７５】本発明のＡにおいて、「１乃至１３個のハ
ロゲン原子により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」と
は、例えば、モノフルオロメチル、モノクロロメチル、
ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、モノフルオロエチル、モノフルオロヘキシル、トリ
フルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオ
ロプロピル、ノナフルオロブチル、ウンデカフルオロペ
ンチル及びトリデカフルオロヘキシルのような、同一又
は異なった１乃至１３個の前記「ハロゲン原子」が置換
した前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、同
一又は異なった１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は
臭素原子が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」であ
り、より好適には、同一又は異なった１乃至３個の塩素
原子又はフッ素原子が置換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル
基」であり、更により好適には、３個のフッ素原子が置
換した前記「Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基」であり、特に好適に
は、トリフルオロメチル基である。

【００７６】本発明において、Ｒ¹は、好適には、水素
原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基《当該アルキル基は、１個の
Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フ
ェニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子、臭素
原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基により置換されてよ
い。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該アル
コキシ基は、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭
素原子により置換されてよい。）、１個のＣ₃〜Ｃ₅アル
ケニルオキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ₁
〜Ｃ₄アルキルチオ基、１乃至３個の塩素原子、フッ素
原子若しくは臭素原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複
素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子を含有し、１又は２個の塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子又はＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アル
キル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素
原子により置換されてよい。）により置換されてよ
い。｝により置換されてよい。》、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアル
キル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基（当該アルケニル基は、
１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により
置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル基、フェニル
基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原
子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃
至３個の置換基により置換されてよい。）、５若しくは
６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、
フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）によ
り置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基
（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個の塩素原
子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のＣ₁〜Ｃ₄アル
コキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよ
い。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
てよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルス
ルホニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ
₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）であり、より好適に
は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基
は、１個のＣ ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置
換されてよい。）、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個の
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、１乃至３個の塩素原子若しく
はフッ素原子、１個のシアノ基又は１個の５若しくは６
員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又
は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基（当
該アルケニル基は、１又は２個の塩素原子又はフッ素原
子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、
フェニル基、５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
る。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ベンゾイル
基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル
基又はフェニルスルホニル基であり、更により好適に
は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ
₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ
₁〜Ｃ₂アルコキシ基又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基
により置換されてよい。｝であり、特に好適には、Ｃ₁
〜Ｃ₂アルキル基（当該アルキル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂
アルコキシ基により置換されてよい。）である。

【００７７】本発明において、Ｒ²及びＲ³は、好適に
は、同一又は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基｛当該アル
キル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個のフ
ェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、
臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置
換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原
子又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含
有する。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基（当該アルケニル基
は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子に
より置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル基、フェ
ニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基
からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換
されてよい。）又は５若しくは６員複素環基｛当該複素
環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜
Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素
原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によ
り置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、４乃至７
員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロ
アルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個の（Ｃ₁
〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のジ
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基、１個のメチレンジオキ
シ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレン
ジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミ
ノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素原
子、硫黄原子又は式ＮＲ^6aで表される基（式中、Ｒ
^6aは、Ｃ ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す。）により中断されて
いてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、置換されたシクロ
ヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のメチレンジオキシ
基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジ
オキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ
基｝ではなく、より好適には、同一又は異なって、Ｃ₁
〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₆
シクロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基
は、塩素原子、フッ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ
₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる１又は２個
の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基、１乃至３個の塩素原子若しくはフ
ッ素原子又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素
環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
る。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
キル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル
基、フェニル基（当該フェニル基は、１又は２個のＣ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基により置換されてよい。）又は５若
しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸
素原子又は窒素原子を含有する。）を表し、又は、Ｒ²
及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一緒にな
って、４乃至６員の、シクロアルカン、シクロアルケン
若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１又は２
個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ
基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ
基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）アミノ基、１個のエ
チレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基又は
１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ基により置換
されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は
式ＮＲ^6bで表される基（式中、Ｒ^6bは、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル基を表す。）により中断されていてよい。｝であり、
但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と
一緒になって、置換されたシクロヘキサン環｛当該置換
基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレン
ジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミ
ノ基｝ではなく、更により好適には、同一又は異なっ
て、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基を表し、又は、Ｒ ²及びＲ³は、
それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロ
ヘキサン環｛当該シクロヘキサン環は、１又は２個のＣ
₁〜Ｃ₂アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個
の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個
のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基
又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基により
置換されてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それ
らが結合している炭素原子と一緒になって、置換された
シクロヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個のエチレンジオ
キシ基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−
（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基｝ではなく、特に好適
には、共に、メチル基を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロヘ
キサン環｛当該シクロヘキサン環は、１個のＣ₁〜Ｃ₂ア
ルコキシ基、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキ
シ基又はＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基により置
換されてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それら
が結合している炭素原子と一緒になって、置換されたシ
クロヘキサン環｛当該置換基は、１個のエチレンジオキ
シ基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−
（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基｝ではなく、最も好適
には、共に、メチル基を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、そ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、メトキシ
シクロヘキサン環である。

【００７８】本発明において、Ｒ⁴は、好適には、水素
原子、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基（当該アルキルカ
ルボニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若し
くは臭素原子、１個のＣ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキ
シ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基又は１個のフェノキ
シ基により置換されてよい。）、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキ
ルカルボニル基｛当該シクロアルキルカルボニル基は、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、塩素原子、フッ素原子及び臭素原
子からなる群から選ばれる１乃至４個の置換基、１又は
２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１又は２個のシアノ基又
は１個のフェニル基（当該フェニル基は、１個のＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基により置換されてよい。）により置換
されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルカルボニル基（当
該アルケニルカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子、
フッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、ベ
ンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、塩素原子、フッ素原
子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原
子又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）か
らなる群から選ばれる１乃至３個の置換基、１乃至３個
のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₅アルキルカル
ボニルオキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル
基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキルスルフィニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホ
ニル基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個
のニトロ基により置換されてよい。｝、４乃至６員複素
環カルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、１乃至３
個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１又は
２個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換さ
れてよい。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１
個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基又は１個の塩素原子、フッ
素原子若しくは臭素原子により置換されてよく、ベンゼ
ン環と縮合してもよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボ
ニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、１乃至３個の
塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、１
個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素
原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から
選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）
又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、
１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有
し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によ
り置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ ₅
〜Ｃ₇シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₇アルケ
ニルオキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキニルオキシカ
ルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル基、
（フェニルチオ）カルボニル基｛当該（フェニルチオ）
カルボニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個
の置換基により置換されてよい。｝、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニ
ル基｛当該（フェノキシ）チオカルボニル基は、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
てよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルジチオカルボニル基、フ
ェニルジチオカルボニル基（当該フェニルジチオカルボ
ニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜
Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置
換基により置換されてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基
｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基（当該フェニ
ル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ば
れる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、シアノ基、フ
ェノキシ基（当該フェノキシ基は、塩素原子、フッ素原
子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選
ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）又
はＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基により置換されてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル
基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルバモイル基｛当該ジア
ルキルカルバモイル中の２つのアルキル基は、それらが
結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素環
（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子
又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよい。｝、
ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）チオカルバモイル基｛当該ジア
ルキルチオカルバモイル中の２つのアルキル基は、それ
らが結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複
素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素
原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよ
い。｝、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、フェニルスル
ホニル基（当該フェニルスルホニル基は、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群
から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
い。）又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）チオホスホリル基
であり、より好適には、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカ
ルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個
の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のＣ₂〜Ｃ₄アルキ
ルカルボニルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又
は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、Ｃ₄
〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基｛当該シクロアルキ
ルカルボニル基は、１乃至４個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、
塩素原子若しくはフッ素原子、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ基、１個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェ
ニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基により置換され
てよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケ
ニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、１
又は２個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよ
い。）、ベンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、塩素原
子、フッ素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルキル基（当該アルキル
基は、１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１
個のフェノキシ基により置換されてよい。）からなる群
から選ばれる１又は２個の置換基、１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₃アルコキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル
オキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、１
個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル
スルフィニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル
基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニ
トロ基により置換されてよい。｝、４乃至６員複素環カ
ルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、１乃至３個の
酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１又は２個
のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個
の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、
１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃ア
ルキルチオ基又は１個の塩素原子若しくはフッ素原子に
より置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよ
い。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基｛当該アルコ
キシカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子若しくはフ
ッ素原子、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のＣ₁〜
Ｃ₃アルキルチオ基、１個のフェニル基又は１個の５若
しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸
素原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよ
い。｝、Ｃ₆〜Ｃ₇シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ₄
〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシカルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ）カ
ルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、（Ｃ₁〜
Ｃ₃アルコキシ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チ
オカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルジチオカルボニル
基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基
｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ
基又はＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基により置換され
てよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニ
ル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基｛当該ジ
アルキルカルバモイル中の２つのアルキル基は、それら
が結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素
環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原
子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよ
い。｝、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）チオカルバモイル基
｛当該ジアルキルチオカルバモイル中の２つのアルキル
基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若し
くは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に
１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成
してよい。｝、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、フェニ
ルスルホニル基又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）チオホス
ホリル基であり、更により好適には、水素原子、Ｃ₂〜
Ｃ₄アルキルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル
基（当該シクロプロピルカルボニル基は、１個のＣ₁〜
Ｃ₂アルキル基により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄ア
ルケニルカルボニル基、ベンゾイル基又はＣ₂〜Ｃ₃アル
コキシカルボニル基であり、特に好適には、水素原子、
Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、シクロプロピルカルボ
ニル基（当該シクロプロピルカルボニル基は、１個のメ
チル基により置換されてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₃アルコキ
シカルボニル基である。

【００７９】本発明において、Ａは、好適には、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個の塩素
原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至３個の塩素原
子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）、Ｃ ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
てよい。）、５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含
有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基に
より置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる
群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
い。）であり、より好適には、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子
により置換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、フェニル基、５若
しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸
素原子又は窒素原子を含有する。）、シアノ基、ニトロ
基、アミノ基又はフェノキシ基であり、更により好適に
は、メチル基又は塩素原子であり、特に好適には、メチ
ル基である。

【００８０】本発明において、ｎは、好適には、２又は
３である。特に、置換基Ａの置換位置は２，４−、２，
６−、２，３，６−又は２，４，６−が好適である。

【００８１】本発明において、Ｘは、好適には、酸素原
子又は硫黄原子であり、より好適には、酸素原子であ
る。

【００８２】本発明の化合物（Ｉ）は、分子中に水酸基
を有する場合、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、分子
中に塩基性部分がある場合には、例えば、硫酸塩、塩酸
塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。
それらの塩は、農園芸用の除草剤として使用できるかぎ
り、本発明に包含される。

【００８３】本発明において、「アルカリ金属塩」と
は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩が
挙げられ、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩であ
る。

【００８４】本発明において、「アルカリ土類金属塩」
とは、例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げら
れ、好適には、カルシウム塩である。

【００８５】本発明化合物の水和物も、本発明に包含さ
れるものである。

【００８６】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。

【００８７】本発明の化合物（Ｉ）は、（ａ）好適に
は、Ｒ¹が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基《当該アル
キル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個のフ
ェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、
臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれ
る１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、１又
は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該アルコキシ基は、
１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により
置換されてよい。）、１個のＣ₃〜Ｃ₅アルケニルオキシ
基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル
チオ基、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭
素原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当該
複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ
₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩
素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によ
り置換されてよい。｝により置換されてよい。》、Ｃ₃
〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基（当該
アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又
は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキ
ニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群
から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
い。）、５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１
乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、
１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換さ
れてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アル
キルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃
至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個
のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により
置換されてよい。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基
は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基によ
り置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル
基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該
フェニルスルホニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素
原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１
乃至３個の置換基により置換されてよい。）であり、Ｒ
²及びＲ³が、同一又は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基
｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル
基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子
若しくは臭素原子又は１個の５若しくは６員複素環基
（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基（当
該アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子
又は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アル
キニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）又は５若しくは６員複
素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置
換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の
置換基により置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ²及
びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若
しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個
のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基、１個のメチレ
ンジオキシ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリ
メチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が
酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ^6aで表される基（式中、
Ｒ^6aは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す。）により中断され
ていてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、置換されたシク
ロヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のメチレンジオキシ
基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジ
オキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ
基｝ではなく、Ｒ⁴が、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカ
ルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個
の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のＣ₂
〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよ
い。）、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基｛当該シ
クロアルキルカルボニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、塩
素原子、フッ素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
る１乃至４個の置換基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ基、１又は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当
該フェニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基により置
換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆
アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基
は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子に
より置換されてよい。）、ベンゾイル基｛当該ベンゾイ
ル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄
アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原
子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個のフェノキシ
基により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１
乃至３個の置換基、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ
基、１個のＣ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ基、１個
のＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキルチオ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル
基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、１個のフェ
ノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基により置
換されてよい。｝、４乃至６員複素環カルボニル基｛当
該複素環カルボニル基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子を含有し、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、フ
ッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、１又
は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキ
ルチオ基又は１個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素
原子により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよ
い。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基｛当該アルコ
キシカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原
子若しくは臭素原子、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１
個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、１個のフェニル基（当該
フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ
₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）又は１個の５若しくは
６員複素環基（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素
原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から
選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）
により置換されてよい。｝、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルコキシ
カルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル
基、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキニルオキシカルボニル基、（Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カ
ルボニル基｛当該（フェニルチオ）カルボニル基は、塩
素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換
されてよい。｝、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）チオカルボニ
ル基、（フェノキシ）チオカルボニル基｛当該（フェノ
キシ）チオカルボニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる
１乃至３個の置換基により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカル
ボニル基（当該フェニルジチオカルボニル基は、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
てよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基｛当該アルキル基は、
１個の、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₄
アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換
基により置換されてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基（当該フ
ェノキシ基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ
₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₅アルコキ
シカルボニル基により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₅ア
ルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル）カルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中
の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一
緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個
の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有し
てよい。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル）チオカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモ
イル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原
子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環
は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子
を含有してよい。）を形成してよい。｝、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニ
ルスルホニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及
びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３
個の置換基により置換されてよい。）又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄
アルコキシ）チオホスホリル基であり、Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５個の塩素原
子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至３個の塩素原
子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
てよい。）、５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含
有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基に
より置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる
群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
い。）であり、ｎが、１、２、３、４又は５であり、Ｘ
が、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニ
ル基である化合物であり、（ｂ）より好適には、Ｒ
¹が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基
は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置
換されてよい。）、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個の
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、１乃至３個の塩素原子若しく
はフッ素原子、１個のシアノ基又は１個の５若しくは６
員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又
は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基（当
該アルケニル基は、１又は２個の塩素原子又はフッ素原
子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、
フェニル基、５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
る。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ベンゾイル
基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル
基又はフェニルスルホニル基であり、Ｒ²及びＲ³が、同
一又は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基
は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよ
い。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個の
（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１乃至
３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個の５若しく
は６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原
子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、フェニル基（当該フェニ
ル基は、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基により置換
されてよい。）又は５若しくは６員複素環基（当該複素
環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
る。）を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、４乃至６員の、シクロア
ルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン
環｛当該環は、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、１個
のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル）アミノ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリ
メチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が
酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ^6bで表される基（式中、
Ｒ^6bは、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。）により中断され
ていてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、置換されたシク
ロヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のエチレンジオキシ
基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ
₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ基｝ではなく、Ｒ⁴が、水素
原子、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基（当該アルキルカ
ルボニル基は、１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原
子、１個のＣ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ基、１個
のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により
置換されてよい。）、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニ
ル基｛当該シクロアルキルカルボニル基は、１乃至４個
のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、塩素原子若しくはフッ素原子、
１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のシアノ基又は１個
のフェニル基（当該フェニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アル
コキシ基により置換されてよい。）により置換されてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルカルボニル基（当該アルケ
ニルカルボニル基は、１又は２個の塩素原子又はフッ素
原子により置換されてよい。）、ベンゾイル基｛当該ベ
ンゾイル基は、塩素原子、フッ素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アル
キル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子若し
くはフッ素原子又は１個のフェノキシ基により置換され
てよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換
基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のＣ₂〜
Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₄アル
コキシカルボニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、
１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルフィニル基、１個のＣ₁〜
Ｃ₃アルキルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個
のシアノ基又は１個のニトロ基により置換されてよ
い。｝、４乃至６員複素環カルボニル基｛当該複素環カ
ルボニル基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子を含有し、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子
により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アル
コキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基又は１個の塩
素原子若しくはフッ素原子により置換されてよく、ベン
ゼン環と縮合してもよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカル
ボニル基｛当該アルコキシカルボニル基は、１乃至３個
の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、１個のフェニ
ル基又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）
により置換されてよい。｝、Ｃ₆〜Ｃ₇シクロアルコキシ
カルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル
基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル基、（Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カ
ルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）チオカルボニル
基、（フェノキシ）チオカルボニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₅アルキ
ルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニル基、
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基は、１個の、フェ
ニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、
シアノ基、フェノキシ基又はＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボ
ニル基により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル
基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カ
ルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中の２つの
アルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になっ
て５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原
子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよ
い。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）チ
オカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモイル中
の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一
緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個
の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有し
てよい。）を形成してよい。｝、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニル基又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アル
コキシ）チオホスホリル基であり、Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₃アル
キル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子又は
フッ素原子により置換されてよい。）、塩素原子、フッ
素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、フェニ
ル基、５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又
は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）、シアノ
基、ニトロ基、アミノ基又はフェノキシ基であり、ｎ
が、１、２、３、４又は５であり、Ｘが、酸素原子又は
硫黄原子である化合物であり、（ｃ）更により好適に
は、Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基｛当該アルキル基は、
１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキ
ルチオ基により置換されてよい。｝であり、Ｒ²及びＲ³
が、同一又は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基を表し、又
は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一
緒になって、シクロヘキサン環｛当該シクロヘキサン環
は、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₂
アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂
アルコキシ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリ
メチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキ
シ）イミノ基により置換されてよい。｝であり、但し、
Ｒ²及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一緒に
なって、置換されたシクロヘキサン環｛当該置換基は、
１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、
１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキ
シ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基｝
ではなく、Ｒ⁴が、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボ
ニル基、シクロプロピルカルボニル基（当該シクロプロ
ピルカルボニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基により
置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルカルボニル
基、ベンゾイル基又はＣ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基
であり、Ａが、メチル基又は塩素原子であり、ｎが、２
又は３であり、Ｘが、酸素原子又は硫黄原子である化合
物であり、（ｄ）特に好適には、Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アル
キル基（当該アルキル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ
基により置換されてよい。）であり、Ｒ²及びＲ³が、共
に、メチル基を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、シクロヘキサン環
｛当該シクロヘキサン環は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ
基、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基又は
Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基により置換されて
よい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合し
ている炭素原子と一緒になって、置換されたシクロヘキ
サン環｛当該置換基は、１個のエチレンジオキシ基、１
個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂
アルコキシ）イミノ基｝ではなく、Ｒ⁴が、水素原子、
Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、シクロプロピルカルボ
ニル基（当該シクロプロピルカルボニル基は、１個のメ
チル基により置換されてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₃アルコキ
シカルボニル基であり、Ａが、メチル基であり、ｎが、
２又は３であり、Ｘが、酸素原子又は硫黄原子である化
合物である。

【００８８】本発明の化合物（ＩＩ）は、（ａ’）好適
には、Ｒ¹が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基《当該ア
ルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個の
フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原
子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選
ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、
１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子に
より置換されてよい。）、１個のＣ₃〜Ｃ₅アルケニルオ
キシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ基、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しく
は臭素原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当
該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の
塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によ
り置換されてよい。｝により置換されてよい。》、Ｃ₃
〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基（当該
アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又
は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキ
ニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群
から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
い。）、５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１
乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、
１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換さ
れてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アル
キルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃
至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個
のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により
置換されてよい。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基
は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基によ
り置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル
基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該
フェニルスルホニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素
原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１
乃至３個の置換基により置換されてよい。）であり、Ｒ
²及びＲ³が、同一又は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基
｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル
基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子
若しくは臭素原子又は１個の５若しくは６員複素環基
（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基（当
該アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子
又は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アル
キニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）又は５若しくは６員複
素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置
換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の
置換基により置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ²及
びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若
しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個
のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基、１個のメチレ
ンジオキシ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリ
メチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が
酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ^6aで表される基（式中、
Ｒ^6aは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す。）により中断され
ていてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、置換されたシク
ロヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のメチレンジオキシ
基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジ
オキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ
基｝ではなく、Ｒ⁵が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、Ａ
が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５
個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換され
てよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至３個の
塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
てよい。）、５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含
有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基に
より置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる
群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
い。）であり、ｎが、１、２、３、４又は５であり、Ｘ
が、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニ
ル基である化合物であり、（ｂ’）より好適には、Ｒ¹
が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基
は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置
換されてよい。）、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個の
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、１乃至３個の塩素原子若しく
はフッ素原子、１個のシアノ基又は１個の５若しくは６
員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又
は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基（当
該アルケニル基は、１又は２個の塩素原子又はフッ素原
子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、
フェニル基、５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
る。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ベンゾイル
基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル
基又はフェニルスルホニル基であり、Ｒ²及びＲ³が、同
一又は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基
は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよ
い。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個の
（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１乃至
３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個の５若しく
は６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原
子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、フェニル基（当該フェニ
ル基は、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基により置換
されてよい。）又は５若しくは６員複素環基（当該複素
環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
る。）を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、４乃至６員の、シクロア
ルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン
環｛当該環は、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、１個
のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル）アミノ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリ
メチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が
酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ^6bで表される基（式中、
Ｒ^6bは、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。）により中断され
ていてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、置換されたシク
ロヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のエチレンジオキシ
基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ
₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ基｝ではなく、Ｒ⁵が、Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキル基であり、Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子
により置換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、フェニル基、５若
しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸
素原子又は窒素原子を含有する。）、シアノ基、ニトロ
基、アミノ基又はフェノキシ基であり、ｎが、１、２、
３、４又は５であり、Ｘが、酸素原子又は硫黄原子であ
る化合物であり、（ｃ’）更により好適には、Ｒ¹が、
Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₁〜
Ｃ₂アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₂アルコキシ基又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基に
より置換されてよい。｝であり、Ｒ²及びＲ³が、同一又
は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基を表し、又は、Ｒ²及
びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、シクロヘキサン環｛当該シクロヘキサン環は、１又
は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキ
シ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキ
シ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレン
ジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミ
ノ基により置換されてよい。｝であり、但し、Ｒ²及び
Ｒ³は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、置換されたシクロヘキサン環｛当該置換基は、１個
の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個
のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基
又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基｝では
なく、Ｒ⁵が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、Ａが、メチ
ル基又は塩素原子であり、ｎが、２又は３であり、Ｘ
が、酸素原子又は硫黄原子である化合物であり、
（ｄ’）特に好適には、Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基
（当該アルキル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基によ
り置換されてよい。）であり、Ｒ²及びＲ³が、共に、メ
チル基を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、シクロヘキサン環｛当該
シクロヘキサン環は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、エ
チレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基又はＮ−
（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基により置換されてよ
い。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、置換されたシクロヘキサ
ン環｛当該置換基は、１個のエチレンジオキシ基、１個
のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルコキシ）イミノ基｝ではなく、Ｒ⁵が、メチル基であ
り、Ａが、メチル基であり、ｎが、２又は３であり、Ｘ
が、酸素原子又は硫黄原子である化合物である。

【００８９】本発明の化合物（ＩＩＩ）は、（ａ”）好
適には、Ｒ¹が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基《当該
アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個
のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原
子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選
ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよい。）、
１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該アルコキシ基
は、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子に
より置換されてよい。）、１個のＣ₃〜Ｃ₅アルケニルオ
キシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アル
キルチオ基、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しく
は臭素原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当
該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及び
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の
塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によ
り置換されてよい。｝により置換されてよい。》、Ｃ₃
〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基（当該
アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又
は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキ
ニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フ
ッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群
から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
い。）、５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、１
乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、
１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換さ
れてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アル
キルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃
至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個
のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により
置換されてよい。）、ベンゾイル基（当該ベンゾイル基
は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アル
キル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基によ
り置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル
基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該
フェニルスルホニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素
原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１
乃至３個の置換基により置換されてよい。）であり、Ｒ
²及びＲ³が、同一又は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基
｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル
基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子
若しくは臭素原子又は１個の５若しくは６員複素環基
（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニル基（当
該アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子
又は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₅アル
キニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の
置換基により置換されてよい。）又は５若しくは６員複
素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１
乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置
換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の
置換基により置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ²及
びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロアルケン若
しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個
のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基、１個のメチレ
ンジオキシ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリ
メチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
シ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が
酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ^6aで表される基（式中、
Ｒ^6aは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す。）により中断され
ていてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、置換されたシク
ロヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のメチレンジオキシ
基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジ
オキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）イミノ
基｝ではなく、Ｒ⁵が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基であり、Ａ
が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１乃至５
個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換され
てよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至３個の
塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置換されてよ
い。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルス
ルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原
子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
てよい。）、５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含
有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキル基からなる群から選ばれる１又は２個の置換基に
より置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、塩素原子、
フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる
群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
い。）であり、ｎが、１、２、３、４又は５であり、Ｘ
が、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホニ
ル基である化合物であり、（ｂ”）より好適には、Ｒ¹
が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基
は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基（当該アルコキ
シ基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置
換されてよい。）、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁
〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個の
Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、１乃至３個の塩素原子若しく
はフッ素原子、１個のシアノ基又は１個の５若しくは６
員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又
は窒素原子を含有する。）により置換されてよい。｝、
Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基（当
該アルケニル基は、１又は２個の塩素原子又はフッ素原
子により置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、
フェニル基、５若しくは６員複素環基（当該複素環基
は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
る。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、ベンゾイル
基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃ア
ルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル
基又はフェニルスルホニル基であり、Ｒ²及びＲ³が、同
一又は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基
は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、１個のフェニル
基（当該フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群か
ら選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよ
い。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個の
（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１乃至
３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１個の５若しく
は６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原
子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよ
い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニ
ル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、フェニル基（当該フェニ
ル基は、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基により置換
されてよい。）又は５若しくは６員複素環基（当該複素
環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
る。）を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、４乃至６員の、シクロア
ルカン、シクロアルケン若しくはシクロアルカンジエン
環｛当該環は、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、１個
のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
ル）アミノ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリ
メチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
シ）イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が
酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ^6bで表される基（式中、
Ｒ^6bは、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基を表す。）により中断され
ていてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、置換されたシク
ロヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコ
キシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のエチレンジオキシ
基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ
₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ基｝ではなく、Ｒ⁵が、Ｃ₁〜
Ｃ₃アルキル基であり、Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基（当
該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子
により置換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭
素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ
基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、フェニル基、５若
しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸
素原子又は窒素原子を含有する。）、シアノ基、ニトロ
基、アミノ基又はフェノキシ基であり、ｎが、１、２、
３、４又は５であり、Ｘが、酸素原子又は硫黄原子であ
る化合物であり、（ｃ”）更により好適には、Ｒ¹が、
Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₁〜
Ｃ₂アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜
Ｃ₂アルコキシ基又は１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキルチオ基に
より置換されてよい。｝であり、Ｒ²及びＲ³が、同一又
は異なって、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基を表し、又は、Ｒ²及
びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、シクロヘキサン環｛当該シクロヘキサン環は、１又
は２個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキ
シ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキ
シ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレン
ジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミ
ノ基により置換されてよい。｝であり、但し、Ｒ²及び
Ｒ³は、それらが結合している炭素原子と一緒になっ
て、置換されたシクロヘキサン環｛当該置換基は、１個
の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個
のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基
又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基｝では
なく、Ｒ⁵が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基であり、Ａが、メチ
ル基又は塩素原子であり、ｎが、２又は３であり、Ｘ
が、酸素原子又は硫黄原子である化合物であり、
（ｄ”）特に好適には、Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基
（当該アルキル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基によ
り置換されてよい。）であり、Ｒ²及びＲ³が、共に、メ
チル基を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、シクロヘキサン環｛当該
シクロヘキサン環は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、エ
チレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基又はＮ−
（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基により置換されてよ
い。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、置換されたシクロヘキサ
ン環｛当該置換基は、１個のエチレンジオキシ基、１個
のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂ア
ルコキシ）イミノ基｝ではなく、Ｒ⁵が、メチル基であ
り、Ａが、メチル基であり、ｎが、２又は３であり、Ｘ
が、酸素原子又は硫黄原子である化合物である。

【００９０】本発明の代表的化合物を下記表１〜１２に
例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもの
ではない。

【００９１】以下、「Me」はメチル基を、「Et」はエチ
ル基を、「Pr」はプロピル基を、「iPr」はイソプロピ
ル基を、「cPr」はシクロプロピル基を、「cPr(1-Me,2,
2-Cl₂)」は１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピ
ル基を、「Bu」はブチル基を、「tBu」はtert-ブチル基
を、「iBu」はイソブチル基を、「sBu」はsec-ブチル基
を、「cBu」はシクロブチル基を、「cPent」はシクロペ
ンチル基を、「cHex」はシクロヘキシル基を、「2,6-Cl
₂,4-CF₃」は２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ル基を、「Ac」はアセチル基を、「Ph」はフェニル基
を、「2-Cl-Ph」は２−クロロフェニル基を、「Tol」は
トリル基を、「2-Thf」は２−テトラヒドロフラニル基
を、「2-Diox」は２−ジオキソラニル基を、「3-Pyr」
は３−ピリジル基を、「5-Pym」は５−ピリミジニル基
を、「2-SMe,4-CF₃-5-Pym」は２−メチルチオ−４−ト
リフルオロメチル−５−ピリミジニル基を、「4-Pyza」
は４−ピラゾリル基を、「2-Thiophene」は２−チエニ
ル基を、「5-Me-6-Chr」は５−メチルクロマン−６−イ
ル基を、「N-Mor」はＮ−モルフォリニル基を、「5-
Q¹」はベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル基を、
「5-Q²」は［１，２，３］チアヂアゾール−５−イル基
を、「3-Q³」はオキセタン−３−イル基を、「2-Q⁴」は
１，３−ジオキサン−２−イル基を、「NH₄ ⁺」は基OR⁴
が式O^-NH₄ ⁺で表されるアンモニウム塩であることを、そ
れぞれ示す。

【００９２】

【表１】

【００９３】

【化７】

【００９４】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ R² R³ R⁴ ──────────────────────────────────── 1-1 H Me Me H 1-2 H Me Me Ac 1-3 H Me Me COEt 1-4 H Me Me COPh 1-5 H Me Me COCH₂tBu 1-6 H Me Me COtBu 1-7 H Me Me COC(Me)₂Et 1-8 H Me Me CO₂Me 1-9 H Me Me C(S)SEt 1-10 H Me Me C(S)SPr 1-11 H Me Me CH₂OMe 1-12 H Me Me CH₂OPh 1-13 Me Me Me H 1-14 Me Me Me Ac 1-15 Me Me Me COEt 1-16 Me Me Me COPr 1-17 Me Me Me COiPr 1-18 Me Me Me COBu 1-19 Me Me Me COtBu 1-20 Me Me Me COcHex 1-21 Me Me Me COPh 1-22 Me Me Me CO(2-Cl-Ph) 1-23 Me Me Me COCH=CH₂ 1-24 Me Me Me COC(Me)=CH₂ 1-25 Me Me Me COCH₂OMe 1-26 Me Me Me COCH₂OPh 1-27 Me Me Me COCH₂tBu 1-28 Me Me Me CO₂Me 1-29 Me Me Me CO₂Et 1-30 Me Me Me CO₂Pr 1-31 Me Me Me CO₂iPr 1-32 Me Me Me CO₂Bu 1-33 Me Me Me CO₂iBu 1-34 Me Me Me CO₂tBu 1-35 Me Me Me CO₂cPent 1-36 Me Me Me CO₂cHex 1-37 Me Me Me CO₂CH₂CH=CH₂ 1-38 Me Me Me CO₂CH₂tBu 1-39 Me Me Me CO₂CH₂(2-Thf) 1-40 Me Me Me CO₂CH₂C(Me)₂CH₂Cl 1-41 Me Me Me CO₂CH(Me)iPr 1-42 Me Me Me C(O)SMe 1-43 Me Me Me C(O)SEt 1-44 Me Me Me C(O)S-tBu 1-45 Me Me Me C(O)SPh 1-46 Me Me Me C(S)OMe 1-47 Me Me Me C(S)OEt 1-48 Me Me Me C(S)OtBu 1-49 Me Me Me C(S)OPh 1-50 Me Me Me C(S)SMe 1-51 Me Me Me C(S)SEt 1-52 Me Me Me C(S)SPr 1-53 Me Me Me C(S)S-iPr 1-54 Me Me Me C(S)SBu 1-55 Me Me Me C(S)S-tBu 1-56 Me Me Me C(S)SCH₂tBu 1-57 Me Me Me C(S)SPh 1-58 Me Me Me Me 1-59 Me Me Me CH₂OMe 1-60 Me Me Me CH₂OPh 1-61 Me Me Me CH₂Ph 1-62 Me Me Me SO₂Me 1-63 Me Me Me SO₂Et 1-64 Me Me Me SO₂Ph 1-65 Me Me Me SO₂(4-Me-Ph) 1-66 Me Me Me P(S)(OMe)₂ 1-67 Me Me Me P(S)(OEt)₂ 1-68 Me Me Me Na 1-69 Me Me Me K 1-70 Me Me Me NH₄ ⁺ 1-71 Et Me Me H 1-72 Et Me Me COtBu 1-73 Et Me Me COCH₂tBu 1-74 Et Me Me C(S)SEt 1-75 Pr Me Me H 1-76 Pr Me Me COtBu 1-77 Pr Me Me COCH₂tBu 1-78 Pr Me Me C(S)SEt 1-79 iPr Me Me H 1-80 iPr Me Me COtBu 1-81 iPr Me Me COCH₂tBu 1-82 iPr Me Me C(S)SEt 1-83 CH₂CH=CH₂ Me Me H 1-84 CH₂CH=CH₂ Me Me COtBu 1-85 CH₂CH=CH₂ Me Me COCH₂tBu 1-86 CH₂CH=CH₂ Me Me C(S)SEt 1-87 CH₂C≡CH Me Me H 1-88 CH₂C≡CH Me Me COtBu 1-89 CH₂C≡CH Me Me COCH₂tBu 1-90 CH₂C≡CH Me Me C(S)SEt 1-91 CH₂cHex Me Me H 1-92 CH₂cHex Me Me COtBu 1-93 CH₂cHex Me Me COCH₂tBu 1-94 CH₂cHex Me Me C(S)SEt 1-95 CH₂Ph Me Me H 1-96 CH₂Ph Me Me COtBu 1-97 CH₂Ph Me Me COCH₂tBu 1-98 CH₂Ph Me Me C(S)SEt 1-99 CH₂OMe Me Me H 1-100 CH₂OMe Me Me Ac 1-101 CH₂OMe Me Me COEt 1-102 CH₂OMe Me Me COPr 1-103 CH₂OMe Me Me COiPr 1-104 CH₂OMe Me Me COBu 1-105 CH₂OMe Me Me COtBu 1-106 CH₂OMe Me Me COcHex 1-107 CH₂OMe Me Me COPh 1-108 CH₂OMe Me Me COCH=CH₂ 1-109 CH₂OMe Me Me COCH₂OMe 1-110 CH₂OMe Me Me COCH₂OPh 1-111 CH₂OMe Me Me COCH₂tBu 1-112 CH₂OMe Me Me COC(Me)₂CH₂Cl 1-113 CH₂OMe Me Me CO₂Me 1-114 CH₂OMe Me Me CO₂Et 1-115 CH₂OMe Me Me CO₂Pr 1-116 CH₂OMe Me Me CO₂iPr 1-117 CH₂OMe Me Me CO₂Bu 1-118 CH₂OMe Me Me CO₂iBu 1-119 CH₂OMe Me Me CO₂tBu 1-120 CH₂OMe Me Me CO₂cPent 1-121 CH₂OMe Me Me CO₂cHex 1-122 CH₂OMe Me Me CO₂CH₂CH=CH₂ 1-123 CH₂OMe Me Me CO₂CH₂tBu 1-124 CH₂OMe Me Me CO₂CH₂(2-Thf) 1-125 CH₂OMe Me Me CO₂CH₂C(Me)₂CH₂Cl 1-126 CH₂OMe Me Me CO₂CH(Me)iPr 1-127 CH₂OMe Me Me C(S)SMe 1-128 CH₂OMe Me Me C(S)SEt 1-129 CH₂OMe Me Me C(S)SPr 1-130 CH₂OMe Me Me C(S)S-iPr 1-131 CH₂OMe Me Me C(S)SBu 1-132 CH₂OMe Me Me C(S)S-tBu 1-133 CH₂OMe Me Me C(S)SCH₂tBu 1-134 CH₂OMe Me Me C(S)SPh 1-135 CH₂OEt Me Me H 1-136 CH₂OEt Me Me COtBu 1-137 CH₂OEt Me Me COCH₂tBu 1-138 CH₂OEt Me Me C(S)SEt 1-139 CH₂CH₂OMe Me Me H 1-140 CH₂CH₂OMe Me Me COtBu 1-141 CH₂CH₂OMe Me Me COCH₂tBu 1-142 CH₂CH₂OMe Me Me C(S)SEt 1-143 CH₂O(CH₂)₂OMe Me Me H 1-144 CH₂O(CH₂)₂OMe Me Me COtBu 1-145 CH₂O(CH₂)₂OMe Me Me COCH₂tBu 1-146 CH₂O(CH₂)₂OMe Me Me C(S)SEt 1-147 CH₂SMe Me Me H 1-148 CH₂SMe Me Me COtBu 1-149 CH₂SMe Me Me COCH₂tBu 1-150 CH₂SMe Me Me C(S)SEt 1-151 CH₂CH(OMe)₂ Me Me H 1-152 CH₂CH(OMe)₂ Me Me COtBu 1-153 CH₂CH(OMe)₂ Me Me COCH₂tBu 1-154 CH₂CH(OMe)₂ Me Me C(S)SEt 1-155 CH₂(2-Diox) Me Me H 1-156 CH₂(2-Diox) Me Me COtBu 1-157 CH₂(2-Diox) Me Me COCH₂tBu 1-158 CH₂(2-Diox) Me Me C(S)SEt 1-159 CH₂(2-Thf) Me Me H 1-160 CH₂(2-Thf) Me Me COtBu 1-161 CH₂(2-Thf) Me Me COCH₂tBu 1-162 CH₂(2-Thf) Me Me C(S)SEt 1-163 CH₂(3-Pyr) Me Me H 1-164 CH₂(3-Pyr) Me Me COtBu 1-165 CH₂(3-Pyr) Me Me COCH₂tBu 1-166 CH₂(3-Pyr) Me Me C(S)SEt 1-167 CH₂CN Me Me H 1-168 CH₂CN Me Me COtBu 1-169 CH₂CN Me Me COCH₂tBu 1-170 CH₂CN Me Me C(S)SEt 1-171 CH₂OCH₂Ph Me Me H 1-172 CH₂OCH₂Ph Me Me COtBu 1-173 CH₂OCH₂Ph Me Me COCH₂tBu 1-174 CH₂OCH₂Ph Me Me C(S)SEt 1-175 CH₂Cl Me Me H 1-176 CH₂Cl Me Me COtBu 1-177 CH₂Cl Me Me COCH₂tBu 1-178 CH₂Cl Me Me C(S)SEt 1-179 CH₂OCH₂CF₃ Me Me H 1-180 CH₂OCH₂CF₃ Me Me COtBu 1-181 CH₂OCH₂CF₃ Me Me COCH₂tBu 1-182 CH₂OCH₂CF₃ Me Me C(S)SEt 1-183 CH₂OiPr Me Me H 1-184 CH₂OiPr Me Me COtBu 1-185 CH₂OiPr Me Me COCH₂tBu 1-186 CH₂OiPr Me Me C(S)SEt 1-187 CH₂OCH₂CH=CH₂ Me Me H 1-188 CH₂OCH₂CH=CH₂ Me Me COtBu 1-189 CH₂OCH₂CH=CH₂ Me Me COCH₂tBu 1-190 CH₂OCH₂CH=CH₂ Me Me C(S)SEt 1-191 CH₂CH=CHCl Me Me H 1-192 CH₂CH=CHCl Me Me COtBu 1-193 CH₂CH=CHCl Me Me COCH₂tBu 1-194 CH₂CH=CHCl Me Me C(S)SEt 1-195 CH₂NMe₂ Me Me H 1-196 CH₂NMe₂ Me Me COtBu 1-197 CH₂NMe₂ Me Me COCH₂tBu 1-198 CH₂NMe₂ Me Me C(S)SEt 1-199 Ph Me Me H 1-200 Ph Me Me COtBu 1-201 Ph Me Me COCH₂tBu 1-202 Ph Me Me C(S)SEt 1-203 2-Pyr Me Me H 1-204 2-Pyr Me Me COtBu 1-205 2-Pyr Me Me COCH₂tBu 1-206 2-Pyr Me Me C(S)SEt 1-207 4-CF₃-2-Pyr Me Me H 1-208 4-CF₃-2-Pyr Me Me COtBu 1-209 4-CF₃-2-Pyr Me Me COCH₂tBu 1-210 4-CF₃-2-Pyr Me Me C(S)SEt 1-211 2-Thiophene Me Me H 1-212 2-Thiophene Me Me COtBu 1-213 2-Thiophene Me Me COCH₂tBu 1-214 2-Thiophene Me Me C(S)SEt 1-215 Ac Me Me COtBu 1-216 Ac Me Me COCH₂tBu 1-217 COtBu Me Me COtBu 1-218 COtBu Me Me COCH₂tBu 1-219 COPh Me Me COtBu 1-220 COPh Me Me COCH₂tBu 1-221 COCH₂tBu Me Me COtBu 1-222 COCH₂tBu Me Me COCH₂tBu 1-223 CO₂Me Me Me COtBu 1-224 CO₂Me Me Me COCH₂tBu 1-225 CONMe₂ Me Me COtBu 1-226 CONMe₂ Me Me COCH₂tBu 1-227 SO₂Me Me Me COtBu 1-228 SO₂Me Me Me COCH₂tBu 1-229 SO₂Tol Me Me COtBu 1-230 SO₂Tol Me Me COCH₂tBu 1-231 Me Me Et H 1-232 Me Me Et COtBu 1-233 Me Me Et COCH₂tBu 1-234 Me Me Et C(S)SEt 1-235 Me Me Pr H 1-236 Me Me Pr COtBu 1-237 Me Me Pr COCH₂tBu 1-238 Me Me Pr C(S)SEt 1-239 Me Me iPr H 1-240 Me Me iPr COtBu 1-241 Me Me iPr COCH₂tBu 1-242 Me Me iPr C(S)SEt 1-243 Me Me cPr H 1-244 Me Me cPr COtBu 1-245 Me Me cPr COCH₂tBu 1-246 Me Me cPr C(S)SEt 1-247 Me Me CH₂CH=CH₂ H 1-248 Me Me CH₂CH=CH₂ COtBu 1-249 Me Me CH₂CH=CH₂ COCH₂tBu 1-250 Me Me CH₂CH=CH₂ C(S)SEt 1-251 Me Me Ph H 1-252 Me Me Ph COtBu 1-253 Me Me Ph COCH₂tBu 1-254 Me Me Ph C(S)SEt 1-255 Me Me CF₃ H 1-256 Me Me CF₃ COtBu 1-257 Me Me CF₃ COCH₂tBu 1-258 Me Me CF₃ C(S)SEt 1-259 Me Me CH₂Ph H 1-260 Me Me CH₂Ph COtBu 1-261 Me Me CH₂Ph COCH₂tBu 1-262 Me Me CH₂Ph C(S)SEt 1-263 Me Me Ph H 1-264 Me Me Ph COtBu 1-265 Me Me Ph COCH₂tBu 1-266 Me Me Ph C(S)SEt 1-267 Me Et Et H 1-268 Me Et Et COtBu 1-269 Me Et Et COCH₂tBu 1-270 Me Et Et C(S)SEt 1-271 Me -(CH₂)₅- H 1-272 Me -(CH₂)₅- COtBu 1-273 Me -(CH₂)₅- COCH₂tBu 1-274 Me -(CH₂)₅- C(S)SEt 1-275 Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- H 1-276 Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COtBu 1-277 Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COCH₂tBu 1-278 Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- C(S)SEt 1-279 Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- H 1-280 Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COtBu 1-281 Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COCH₂tBu 1-282 Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- C(S)SEt 1-283 Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- H 1-284 Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- COtBu 1-285 Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- COCH₂tBu 1-286 Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- C(S)SEt 1-287 Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- H 1-288 Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COtBu 1-289 Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COCH₂tBu 1-290 Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- C(S)SEt 1-291 Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- H 1-292 Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COtBu 1-293 Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COCH₂tBu 1-294 Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- C(S)SEt 1-295 Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- H 1-296 Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COtBu 1-297 Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COCH₂tBu 1-298 Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- C(S)SEt 1-299 CH₂OMe Me Et H 1-300 CH₂OMe Me Et COtBu 1-301 CH₂OMe Me Pr H 1-302 CH₂OMe Me Pr COtBu 1-303 CH₂OMe Me iPr H 1-304 CH₂OMe Me iPr COtBu 1-305 CH₂OMe Me cPr H 1-306 CH₂OMe Me cPr COtBu 1-307 CH₂OMe Me Ph H 1-308 CH₂OMe Me Ph COtBu 1-309 CH₂OMe Me CF₃ H 1-310 CH₂OMe Me CF₃ COtBu 1-311 CH₂OMe Me CH₂Ph H 1-312 CH₂OMe Me CH₂Ph COtBu 1-313 CH₂OMe Me Ph H 1-314 CH₂OMe Me Ph COtBu 1-315 CH₂OMe Et Et H 1-316 CH₂OMe Et Et COtBu 1-317 CH₂OMe -(CH₂)₅- H 1-318 CH₂OMe -(CH₂)₅- COtBu 1-319 CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- H 1-320 CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COtBu 1-321 CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- H 1-322 CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COtBu 1-323 CH₂OMe -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- H 1-324 CH₂OMe -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COtBu 1-325 CH₂OMe -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- H 1-326 CH₂OMe -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COtBu 1-327 CH₂OMe -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- H 1-328 CH₂OMe -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COtBu 1-329 CH₂OEt Me Et H 1-330 CH₂OEt Me Et COtBu 1-331 CH₂OEt Me Pr H 1-332 CH₂OEt Me Pr COtBu 1-333 CH₂OEt Me iPr H 1-334 CH₂OEt Me iPr COtBu 1-335 CH₂OEt Me cPr H 1-336 CH₂OEt Me cPr COtBu 1-337 CH₂OEt Me Ph H 1-338 CH₂OEt Me Ph COtBu 1-339 CH₂OEt Me CF₃ H 1-340 CH₂OEt Me CF₃ COtBu 1-341 CH₂OEt Me CH₂Ph H 1-342 CH₂OEt Me CH₂Ph COtBu 1-343 CH₂OEt Me Ph H 1-344 CH₂OEt Me Ph COtBu 1-345 CH₂OEt Et Et H 1-346 CH₂OEt Et Et COtBu 1-347 CH₂OEt -(CH₂)₅- H 1-348 CH₂OEt -(CH₂)₅- COtBu 1-349 CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- H 1-350 CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COtBu 1-351 CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- H 1-352 CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COtBu 1-353 CH₂OEt -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- H 1-354 CH₂OEt -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COtBu 1-355 CH₂OEt -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- H 1-356 CH₂OEt -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COtBu 1-357 CH₂OEt -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- H 1-358 CH₂OEt -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COtBu 1-359 CH₂CH₂OMe Me Et H 1-360 CH₂CH₂OMe Me Et COtBu 1-361 CH₂CH₂OMe Me Pr H 1-362 CH₂CH₂OMe Me Pr COtBu 1-363 CH₂CH₂OMe Me iPr H 1-364 CH₂CH₂OMe Me iPr COtBu 1-365 CH₂CH₂OMe Me cPr H 1-366 CH₂CH₂OMe Me cPr COtBu 1-367 CH₂CH₂OMe Me Ph H 1-368 CH₂CH₂OMe Me Ph COtBu 1-369 CH₂CH₂OMe Me CF₃ H 1-370 CH₂CH₂OMe Me CF₃ COtBu 1-371 CH₂CH₂OMe Me CH₂Ph H 1-372 CH₂CH₂OMe Me CH₂Ph COtBu 1-373 CH₂CH₂OMe Me Ph H 1-374 CH₂CH₂OMe Me Ph COtBu 1-375 CH₂CH₂OMe Et Et H 1-376 CH₂CH₂OMe Et Et COtBu 1-377 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₅- H 1-378 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₅- COtBu 1-379 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- H 1-380 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COtBu 1-381 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- H 1-382 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COtBu 1-383 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- H 1-384 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COtBu 1-385 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- H 1-386 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COtBu 1-387 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- H 1-388 CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COtBu 1-389 CH₂OMe -(CH₂)₅- COcPr 1-390 CH₂OMe Me Me COcPr 1-391 CH₂OMe Me Me COcPr(1-Me) 1-392 CH₂OMe Me Me COcPr(2-Me) 1-393 CH₂OMe Me Me COcPr(1-Me,2,2-Cl₂) 1-394 CH₂OMe Me Me COcPr(1-CN) 1-395 CH₂OMe Me Me COcBu 1-396 CH₂OMe Me Me COcPent 1-397 CH₂OMe Me Me COCCl=CH₂ 1-398 CH₂OMe Me Me CO(2-Cl-Ph) 1-399 CH₂OMe Me Me CO(2-Me-Ph) 1-400 CH₂OMe Me Me CO(2-OMe-Ph) 1-401 CH₂OMe Me Me CO(3-OMe-Ph) 1-402 CH₂OMe Me Me CO(4-OMe-Ph) 1-403 CH₂OMe Me Me CO(2-CF₃-Ph) 1-404 CH₂OMe Me Me CO(2,6-(OMe)₂-Ph) 1-405 CH₂OMe Me Me CO(2-OMe,3-Me-Ph) 1-406 CH₂OMe Me Me CO(2-OMe,4-Me-Ph) 1-407 CH₂OMe Me Me CO(3,4,5-(OMe)₃-Ph) 1-408 CH₂OMe Me Me CO(5-Me-6-Chr) 1-409 CH₂OMe Me Me CO(5-Q¹) 1-410 CH₂OEt Me Me COcPr 1-411 CH₂OEt Me Me COcPr(1-Me) 1-412 CH₂OEt Me Me COcPr(1-CN) 1-413 CH₂OEt Me Me COcPr(1-(4-OEt-Ph),2,2-Cl₂) 1-414 CH₂OEt Me Me COcBu 1-415 CH₂OEt Me Me COCCl=CH₂ 1-416 CH₂OEt Me Me CO(2-Me-Ph) 1-417 CH₂OEt Me Me CO(2-OMe-Ph) 1-418 CH₂OEt Me Me CO(2-Cl-Ph) 1-419 CH₂OEt Me Me CO(3-OMe-Ph) 1-420 CH₂OEt Me Me CO(2-SMe-Ph) 1-421 CH₂OEt Me Me CO(3-Me-Ph) 1-422 CH₂OEt Me Me CO(3-CF₃-Ph) 1-423 CH₂OEt Me Me CO(3-CN-Ph) 1-424 CH₂OEt Me Me CO(3-Cl-Ph) 1-425 CH₂OEt Me Me CO(4-OMe-Ph) 1-426 CH₂OEt Me Me CO(4-Me-Ph) 1-427 CH₂OEt Me Me CO(3-Cl-Ph) 1-428 CH₂OEt Me Me CO(2-CF₃-Ph) 1-429 CH₂OEt Me Me CO(2-OPh-Ph) 1-430 CH₂OEt Me Me CO(2-OEt-Ph) 1-431 CH₂OEt Me Me CO(2-OPr-Ph) 1-432 CH₂OEt Me Me CO(3-Pyr) 1-433 CH₂OEt Me Me CO(4-CF₃-3-Pyr) 1-434 CH₂OEt Me Me CO(2-SMe,4-CF₃-5-Pym) 1-435 CH₂OEt Me Me CO(1-Me,3-CF₃,5-Cl-4-Pyza) 1-436 CH₂OEt Me Me CO(4-Me-5-Q²) 1-437 CH₂OEt Me Me CONMe₂ 1-438 CH₂OEt Me Me CO(N-Mor) 1-439 CH₂OEt Me Me CH₂(4-OMe-Ph) 1-440 CH₂CH₂OMe Me Me COcPr 1-441 CH₂CH₂OMe Me Me COcPr(1-Me) 1-442 CH₂CH₂OMe Me Me COcPr(1-CN) 1-443 CH₂CH₂OMe Me Me COcBu 1-444 CH₂CH₂OMe Me Me COCCl=CH₂ 1-445 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-Me-Ph) 1-446 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-SMe-Ph) 1-447 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-OMe-Ph) 1-448 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-Br-Ph) 1-449 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-NO₂-Ph) 1-450 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-CF₃-Ph) 1-451 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-S(O)Me-Ph) 1-452 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-SO₂Me-Ph) 1-453 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-CH₂OPh-Ph) 1-454 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-CO₂Me-Ph) 1-455 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-OPh-Ph) 1-456 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-OEt-Ph) 1-457 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-OPr-Ph) 1-458 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-OAc-Ph) 1-459 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-Me-3-Pyr) 1-460 CH₂CH₂OMe Me Me CO(4-CF₃-3-Pyr) 1-461 CH₂CH₂OMe Me Me CO(2-SMe,4-CF₃-5-Pym) 1-462 CH₂CH₂OMe Me Me CO(1-Me,3-CF₃,5-Cl-4-Pyza) 1-463 CH₂CH₂OMe Me Me CO(4-Me-5-Q²) 1-464 CH₂CH₂OMe Me Me CH₂Ph 1-465 CH₂CH₂OMe Me Me CH₂(4-OMe-Ph) 1-466 CH₂CH₂OMe Me Me CH₂OEt 1-467 Me Me Me COcPr 1-468 CH₂OMe Me CH₂CH=CH₂ H 1-469 CH₂OMe Me CH₂CH=CH₂ COcPr 1-470 CH₂OMe Me CH₂cHex H 1-471 CH₂OMe Me CH₂CH₂Ph H 1-472 CH₂OMe Me CH₂CH₂CH=CH₂ H 1-473 CH₂OMe Me CH₂CH₂OMe H 1-474 CH₂OMe Me (CH₂)₂O(CH₂)₂OMe H 1-475 CH₂OMe -(CH₂)₄- H ────────────────────────────────────

【００９５】

【表２】

【００９６】

【化８】

【００９７】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R⁴ ──────────────────────────────────── 2-1 2,4-Cl₂ H COtBu 2-2 2,4-Cl₂ Me H 2-3 2,4-Cl₂ Me COtBu 2-4 2,4-Cl₂ Me C(S)SEt 2-5 2,4-Cl₂ Et H 2-6 2,4-Cl₂ Et COtBu 2-7 2,4-Cl₂ Et C(S)SEt 2-8 2,4-Cl₂ CH₂OMe H 2-9 2,4-Cl₂ CH₂OMe COtBu 2-10 2,4-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 2-11 2,4-Cl₂ CH₂OEt H 2-12 2,4-Cl₂ CH₂OEt COtBu 2-13 2,4-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 2-14 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 2-15 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-16 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-17 2-Cl,4-Me H COtBu 2-18 2-Cl,4-Me Me H 2-19 2-Cl,4-Me Me COtBu 2-20 2-Cl,4-Me Me C(S)SEt 2-21 2-Cl,4-Me Et H 2-22 2-Cl,4-Me Et COtBu 2-23 2-Cl,4-Me Et C(S)SEt 2-24 2-Cl,4-Me CH₂OMe H 2-25 2-Cl,4-Me CH₂OMe COtBu 2-26 2-Cl,4-Me CH₂OMe C(S)SEt 2-27 2-Cl,4-Me CH₂OEt H 2-28 2-Cl,4-Me CH₂OEt COtBu 2-29 2-Cl,4-Me CH₂OEt C(S)SEt 2-30 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe H 2-31 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe COtBu 2-32 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-33 2,6-Me₂,4-Br H COtBu 2-34 2,6-Me₂,4-Br Me H 2-35 2,6-Me₂,4-Br Me COtBu 2-36 2,6-Me₂,4-Br Me C(S)SEt 2-37 2,6-Me₂,4-Br Et H 2-38 2,6-Me₂,4-Br Et COtBu 2-39 2,6-Me₂,4-Br Et C(S)SEt 2-40 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe H 2-41 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe COtBu 2-42 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe C(S)SEt 2-43 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt H 2-44 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt COtBu 2-45 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt C(S)SEt 2-46 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe H 2-47 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe COtBu 2-48 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-49 2,3-Me₂ H COtBu 2-50 2,3-Me₂ Me H 2-51 2,3-Me₂ Me COtBu 2-52 2,3-Me₂ Me C(S)SEt 2-53 2,3-Me₂ Et H 2-54 2,3-Me₂ Et COtBu 2-55 2,3-Me₂ Et C(S)SEt 2-56 2,3-Me₂ CH₂OMe H 2-57 2,3-Me₂ CH₂OMe COtBu 2-58 2,3-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 2-59 2,3-Me₂ CH₂OEt H 2-60 2,3-Me₂ CH₂OEt COtBu 2-61 2,3-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 2-62 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe H 2-63 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-64 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-65 2,4-Me₂ H COtBu 2-66 2,4-Me₂ Me H 2-67 2,4-Me₂ Me COtBu 2-68 2,4-Me₂ Me C(S)SEt 2-69 2,4-Me₂ Et H 2-70 2,4-Me₂ Et COtBu 2-71 2,4-Me₂ Et C(S)SEt 2-72 2,4-Me₂ CH₂OMe H 2-73 2,4-Me₂ CH₂OMe COtBu 2-74 2,4-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 2-75 2,4-Me₂ CH₂OEt H 2-76 2,4-Me₂ CH₂OEt COtBu 2-77 2,4-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 2-78 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe H 2-79 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-80 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-81 2,5-Me₂ H COtBu 2-82 2,5-Me₂ Me H 2-83 2,5-Me₂ Me COtBu 2-84 2,5-Me₂ Me C(S)SEt 2-85 2,5-Me₂ Et H 2-86 2,5-Me₂ Et COtBu 2-87 2,5-Me₂ Et C(S)SEt 2-88 2,5-Me₂ CH₂OMe H 2-89 2,5-Me₂ CH₂OMe COtBu 2-90 2,5-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 2-91 2,5-Me₂ CH₂OEt H 2-92 2,5-Me₂ CH₂OEt COtBu 2-93 2,5-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 2-94 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe H 2-95 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-96 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-97 2,6-Me₂ H COtBu 2-98 2,6-Me₂ Me H 2-99 2,6-Me₂ Me COtBu 2-100 2,6-Me₂ Me C(S)SEt 2-101 2,6-Me₂ Et H 2-102 2,6-Me₂ Et COtBu 2-103 2,6-Me₂ Et C(S)SEt 2-104 2,6-Me₂ CH₂OMe H 2-105 2,6-Me₂ CH₂OMe COtBu 2-106 2,6-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 2-107 2,6-Me₂ CH₂OEt H 2-108 2,6-Me₂ CH₂OEt COtBu 2-109 2,6-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 2-110 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H 2-111 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-112 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-113 2-Me,4-Br H COtBu 2-114 2-Me,4-Br Me H 2-115 2-Me,4-Br Me COtBu 2-116 2-Me,4-Br Me C(S)SEt 2-117 2-Me,4-Br Et H 2-118 2-Me,4-Br Et COtBu 2-119 2-Me,4-Br Et C(S)SEt 2-120 2-Me,4-Br CH₂OMe H 2-121 2-Me,4-Br CH₂OMe COtBu 2-122 2-Me,4-Br CH₂OMe C(S)SEt 2-123 2-Me,4-Br CH₂OEt H 2-124 2-Me,4-Br CH₂OEt COtBu 2-125 2-Me,4-Br CH₂OEt C(S)SEt 2-126 2-Me,4-Br CH₂CH₂OMe H 2-127 2-Me,4-Br CH₂CH₂OMe COtBu 2-128 2-Me,4-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-129 2-Me,6-Cl H COtBu 2-130 2-Me,6-Cl Me H 2-131 2-Me,6-Cl Me COtBu 2-132 2-Me,6-Cl Me C(S)SEt 2-133 2-Me,6-Cl Et H 2-134 2-Me,6-Cl Et COtBu 2-135 2-Me,6-Cl Et C(S)SEt 2-136 2-Me,6-Cl CH₂OMe H 2-137 2-Me,6-Cl CH₂OMe COtBu 2-138 2-Me,6-Cl CH₂OMe C(S)SEt 2-139 2-Me,6-Cl CH₂OEt H 2-140 2-Me,6-Cl CH₂OEt COtBu 2-141 2-Me,6-Cl CH₂OEt C(S)SEt 2-142 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe H 2-143 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 2-144 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-145 2-Me,6-Br H COtBu 2-146 2-Me,6-Br Me H 2-147 2-Me,6-Br Me COtBu 2-148 2-Me,6-Br Me C(S)SEt 2-149 2-Me,6-Br Et H 2-150 2-Me,6-Br Et COtBu 2-151 2-Me,6-Br Et C(S)SEt 2-152 2-Me,6-Br CH₂OMe H 2-153 2-Me,6-Br CH₂OMe COtBu 2-154 2-Me,6-Br CH₂OMe C(S)SEt 2-155 2-Me,6-Br CH₂OEt H 2-156 2-Me,6-Br CH₂OEt COtBu 2-157 2-Me,6-Br CH₂OEt C(S)SEt 2-158 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe H 2-159 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe COtBu 2-160 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-161 2-Me,4-OMe H COtBu 2-162 2-Me,4-OMe Me H 2-163 2-Me,4-OMe Me COtBu 2-164 2-Me,4-OMe Me C(S)SEt 2-165 2-Me,4-OMe Et H 2-166 2-Me,4-OMe Et COtBu 2-167 2-Me,4-OMe Et C(S)SEt 2-168 2-Me,4-OMe CH₂OMe H 2-169 2-Me,4-OMe CH₂OMe COtBu 2-170 2-Me,4-OMe CH₂OMe C(S)SEt 2-171 2-Me,4-OMe CH₂OEt H 2-172 2-Me,4-OMe CH₂OEt COtBu 2-173 2-Me,4-OMe CH₂OEt C(S)SEt 2-174 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe H 2-175 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe COtBu 2-176 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-177 2-Me,4-Ph H COtBu 2-178 2-Me,4-Ph Me Ｈ 2-180 2-Me,4-Ph Me C(S)SEt 2-181 2-Me,4-Ph Et H 2-182 2-Me,4-Ph Et COtBu 2-183 2-Me,4-Ph Et C(S)SEt 2-184 2-Me,4-Ph CH₂OMe H 2-185 2-Me,4-Ph CH₂OMe COtBu 2-186 2-Me,4-Ph CH₂OMe C(S)SEt 2-187 2-Me,4-Ph CH₂OEt H 2-188 2-Me,4-Ph CH₂OEt COtBu 2-189 2-Me,4-Ph CH₂OEt C(S)SEt 2-190 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe H 2-191 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe COtBu 2-192 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-193 2,6-Me₂,4-Ph H COtBu 2-194 2,6-Me₂,4-Ph Me H 2-195 2,6-Me₂,4-Ph Me COtBu 2-196 2,6-Me₂,4-Ph Me C(S)SEt 2-197 2,6-Me₂,4-Ph Et H 2-198 2,6-Me₂,4-Ph Et COtBu 2-199 2,6-Me₂,4-Ph Et C(S)SEt 2-200 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe H 2-201 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe COtBu 2-202 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe C(S)SEt 2-203 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt H 2-204 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt COtBu 2-205 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt C(S)SEt 2-206 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe H 2-207 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe COtBu 2-208 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-209 2,6-Me₂,4-CN H COtBu 2-210 2,6-Me₂,4-CN Me H 2-211 2,6-Me₂,4-CN Me COtBu 2-212 2,6-Me₂,4-CN Me C(S)SEt 2-213 2,6-Me₂,4-CN Et H 2-214 2,6-Me₂,4-CN Et COtBu 2-215 2,6-Me₂,4-CN Et C(S)SEt 2-216 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe H 2-217 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe COtBu 2-218 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe C(S)SEt 2-219 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt H 2-220 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt COtBu 2-221 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt C(S)SEt 2-222 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe H 2-223 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe COtBu 2-224 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-225 2,3,6-Me₃ H COtBu 2-226 2,3,6-Me₃ Me H 2-227 2,3,6-Me₃ Me COtBu 2-228 2,3,6-Me₃ Me C(S)SEt 2-229 2,3,6-Me₃ Et H 2-230 2,3,6-Me₃ Et COtBu 2-231 2,3,6-Me₃ Et C(S)SEt 2-232 2,3,6-Me₃ CH₂OMe H 2-233 2,3,6-Me₃ CH₂OMe COtBu 2-234 2,3,6-Me₃ CH₂OMe C(S)SEt 2-235 2,3,6-Me₃ CH₂OEt H 2-236 2,3,6-Me₃ CH₂OEt COtBu 2-237 2,3,6-Me₃ CH₂OEt C(S)SEt 2-238 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe H 2-239 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe COtBu 2-240 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-241 2,3,4,6-Me₄ H COtBu 2-242 2,3,4,6-Me₄ Me H 2-243 2,3,4,6-Me₄ Me COtBu 2-244 2,3,4,6-Me₄ Me C(S)SEt 2-245 2,3,4,6-Me₄ Et H 2-246 2,3,4,6-Me₄ Et COtBu 2-247 2,3,4,6-Me₄ Et C(S)SEt 2-248 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe H 2-249 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe COtBu 2-250 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe C(S)SEt 2-251 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt H 2-252 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt COtBu 2-253 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt C(S)SEt 2-254 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe H 2-255 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe COtBu 2-256 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-257 2,4,6-Me₃,3-Cl H COtBu 2-258 2,4,6-Me₃,3-Cl Me H 2-259 2,4,6-Me₃,3-Cl Me COtBu 2-260 2,4,6-Me₃,3-Cl Me C(S)SEt 2-261 2,4,6-Me₃,3-Cl Et H 2-262 2,4,6-Me₃,3-Cl Et COtBu 2-263 2,4,6-Me₃,3-Cl Et C(S)SEt 2-264 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe H 2-265 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe COtBu 2-266 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe C(S)SEt 2-267 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt H 2-268 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt COtBu 2-269 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt C(S)SEt 2-270 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe H 2-271 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 2-272 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-273 2,6-Cl₂ H COtBu 2-274 2,6-Cl₂ Me H 2-275 2,6-Cl₂ Me COtBu 2-276 2,6-Cl₂ Me C(S)SEt 2-277 2,6-Cl₂ Et H 2-278 2,6-Cl₂ Et COtBu 2-279 2,6-Cl₂ Et COCH₂tBu 2-280 2,6-Cl₂ Et C(S)SEt 2-281 2,6-Cl₂ CH₂OMe H 2-282 2,6-Cl₂ CH₂OMe COtBu 2-283 2,6-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 2-284 2,6-Cl₂ CH₂OEt H 2-285 2,6-Cl₂ CH₂OEt COtBu 2-286 2,6-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 2-287 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 2-288 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-289 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-290 2,5-Cl₂ H COtBu 2-291 2,5-Cl₂ Me H 2-292 2,5-Cl₂ Me COtBu 2-293 2,5-Cl₂ Me C(S)SEt 2-294 2,5-Cl₂ Et H 2-295 2,5-Cl₂ Et COtBu 2-296 2,5-Cl₂ Et C(S)SEt 2-297 2,5-Cl₂ CH₂OMe H 2-298 2,5-Cl₂ CH₂OMe COtBu 2-299 2,5-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 2-300 2,5-Cl₂ CH₂OEt H 2-301 2,5-Cl₂ CH₂OEt COtBu 2-302 2,5-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 2-303 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 2-304 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-305 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-306 3,5-Cl₂ H COtBu 2-307 3,5-Cl₂ Me H 2-308 3,5-Cl₂ Me COtBu 2-309 3,5-Cl₂ Me C(S)SEt 2-310 3,5-Cl₂ Et H 2-311 3,5-Cl₂ Et COtBu 2-312 3,5-Cl₂ Et C(S)SEt 2-313 3,5-Cl₂ CH₂OMe H 2-314 3,5-Cl₂ CH₂OMe COtBu 2-315 3,5-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 2-316 3,5-Cl₂ CH₂OEt H 2-317 3,5-Cl₂ CH₂OEt COtBu 2-318 3,5-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 2-319 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 2-320 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-321 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-322 2-Cl,6-Br H COtBu 2-323 2-Cl,6-Br Me H 2-324 2-Cl,6-Br Me COtBu 2-325 2-Cl,6-Br Me C(S)SEt 2-326 2-Cl,6-Br Et H 2-327 2-Cl,6-Br Et COtBu 2-328 2-Cl,6-Br Et C(S)SEt 2-329 2-Cl,6-Br CH₂OMe H 2-330 2-Cl,6-Br CH₂OMe COtBu 2-331 2-Cl,6-Br CH₂OMe C(S)SEt 2-332 2-Cl,6-Br CH₂OEt H 2-333 2-Cl,6-Br CH₂OEt COtBu 2-334 2-Cl,6-Br CH₂OEt C(S)SEt 2-335 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe H 2-336 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe COtBu 2-337 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-338 2-Br H COtBu 2-339 2-Br Me H 2-340 2-Br Me COtBu 2-341 2-Br Me C(S)SEt 2-342 2-Br Et H 2-343 2-Br Et COtBu 2-344 2-Br Et C(S)SEt 2-345 2-Br CH₂OMe H 2-346 2-Br CH₂OMe COtBu 2-347 2-Br CH₂OMe C(S)SEt 2-348 2-Br CH₂OEt H 2-349 2-Br CH₂OEt COtBu 2-350 2-Br CH₂OEt C(S)SEt 2-351 2-Br CH₂CH₂OMe H 2-352 2-Br CH₂CH₂OMe COtBu 2-353 2-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-354 2-Br,4-Me H COtBu 2-355 2-Br,4-Me Me H 2-356 2-Br,4-Me Me COtBu 2-357 2-Br,4-Me Me C(S)SEt 2-358 2-Br,4-Me Et H 2-359 2-Br,4-Me Et COtBu 2-360 2-Br,4-Me Et C(S)SEt 2-361 2-Br,4-Me CH₂OMe H 2-362 2-Br,4-Me CH₂OMe COtBu 2-363 2-Br,4-Me CH₂OMe C(S)SEt 2-364 2-Br,4-Me CH₂OEt H 2-365 2-Br,4-Me CH₂OEt COtBu 2-366 2-Br,4-Me CH₂OEt C(S)SEt 2-367 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe H 2-368 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe COtBu 2-369 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-370 2,6-Cl₂,4-CF₃ H COtBu 2-371 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me H 2-372 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me COtBu 2-373 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me C(S)SEt 2-374 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et H 2-375 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et COtBu 2-376 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et C(S)SEt 2-377 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe H 2-378 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe COtBu 2-379 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe C(S)SEt 2-380 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt H 2-381 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt COtBu 2-382 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt C(S)SEt 2-383 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe H 2-384 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe COtBu 2-385 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-386 2,4,6-Cl₃ H COtBu 2-387 2,4,6-Cl₃ Me H 2-388 2,4,6-Cl₃ Me COtBu 2-389 2,4,6-Cl₃ Me C(S)SEt 2-390 2,4,6-Cl₃ Et H 2-391 2,4,6-Cl₃ Et COtBu 2-392 2,4,6-Cl₃ Et C(S)SEt 2-393 2,4,6-Cl₃ CH₂OMe H 2-394 2,4,6-Cl₃ CH₂OMe COtBu 2-395 2,4,6-Cl₃ CH₂OMe C(S)SEt 2-396 2,4,6-Cl₃ CH₂OEt H 2-397 2,4,6-Cl₃ CH₂OEt COtBu 2-398 2,4,6-Cl₃ CH₂OEt C(S)SEt 2-399 2,4,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe H 2-400 2,4,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe COtBu 2-401 2,4,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-402 2,3,6-Cl₃ H COtBu 2-403 2,3,6-Cl₃ Me H 2-404 2,3,6-Cl₃ Me COtBu 2-405 2,3,6-Cl₃ Me C(S)SEt 2-406 2,3,6-Cl₃ Et H 2-407 2,3,6-Cl₃ Et COtBu 2-408 2,3,6-Cl₃ Et C(S)SEt 2-409 2,3,6-Cl₃ CH₂OMe H 2-410 2,3,6-Cl₃ CH₂OMe COtBu 2-411 2,3,6-Cl₃ CH₂OMe C(S)SEt 2-412 2,3,6-Cl₃ CH₂OEt H 2-413 2,3,6-Cl₃ CH₂OEt COtBu 2-414 2,3,6-Cl₃ CH₂OEt C(S)SEt 2-415 2,3,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe H 2-416 2,3,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe COtBu 2-417 2,3,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-418 2-Cl H COtBu 2-419 2-Cl Me H 2-420 2-Cl Me COtBu 2-421 2-Cl Me C(S)SEt 2-422 2-Cl Et H 2-423 2-Cl Et COtBu 2-424 2-Cl Et C(S)SEt 2-425 2-Cl CH₂OMe H 2-426 2-Cl CH₂OMe COtBu 2-427 2-Cl CH₂OMe C(S)SEt 2-428 2-Cl CH₂OEt H 2-429 2-Cl CH₂OEt COtBu 2-430 2-Cl CH₂OEt C(S)SEt 2-431 2-Cl CH₂CH₂OMe H 2-432 2-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 2-433 2-Cl CH₂CH₂OMe C(S)SEt 2-434 2-Cl,4-CF₃ H COtBu 2-435 2-Cl,4-CF₃ Me H 2-436 2-Cl,4-CF₃ Me COtBu 2-437 2-Cl,4-CF₃ CH₂OMe H 2-438 2-Cl,4-CF₃ CH₂OMe COtBu 2-439 2-Cl,4-CF₃ CH₂OEt Ｈ 2-441 2-Cl,4-CF₃ CH₂CH₂OMe H 2-442 2-Cl,4-CF₃ CH₂CH₂OMe COtBu 2-443 2,5-Br₂ H COtBu 2-444 2,5-Br₂ Me H 2-445 2,5-Br₂ Me COtBu 2-446 2,5-Br₂ CH₂OMe H 2-447 2,5-Br₂ CH₂OMe COtBu 2-448 2,5-Br₂ CH₂OEt H 2-449 2,5-Br₂ CH₂OEt COtBu 2-450 2,5-Br₂ CH₂CH₂OMe H 2-451 2,5-Br₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-452 2-Br,5-Me H COtBu 2-453 2-Br,5-Me Me H 2-454 2-Br,5-Me Me COtBu 2-455 2-Br,5-Me CH₂OMe H 2-456 2-Br,5-Me CH₂OMe COtBu 2-457 2-Br,5-Me CH₂OEt H 2-458 2-Br,5-Me CH₂OEt COtBu 2-459 2-Br,5-Me CH₂CH₂OMe H 2-460 2-Br,5-Me CH₂CH₂OMe COtBu 2-461 2-Me,5-Br H COtBu 2-462 2-Me,5-Br Me H 2-463 2-Me,5-Br Me COtBu 2-464 2-Me,5-Br CH₂OMe H 2-465 2-Me,5-Br CH₂OMe COtBu 2-466 2-Me,5-Br CH₂OEt H 2-467 2-Me,5-Br CH₂OEt COtBu 2-468 2-Me,5-Br CH₂CH₂OMe H 2-469 2-Me,5-Br CH₂CH₂OMe COtBu 2-470 3,5-Me₂ H COtBu 2-471 3,5-Me₂ Me H 2-472 3,5-Me₂ Me COtBu 2-473 3,5-Me₂ CH₂OMe H 2-474 3,5-Me₂ CH₂OMe COtBu 2-475 3,5-Me₂ CH₂OEt H 2-476 3,5-Me₂ CH₂OEt COtBu 2-477 3,5-Me₂ CH₂CH₂OMe H 2-478 3,5-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-479 2,6-Me₂,3-Cl CH₂OMe H 2-480 2,6-Me₂,3-Cl CH₂OMe COtBu 2-481 2,6-Me₂,3-Cl CH₂OEt H 2-482 2,6-Me₂,3-Cl CH₂OEt COtBu 2-483 2,6-Me₂,3-Cl CH₂CH₂OMe H 2-484 2,6-Me₂,3-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 2-485 2,6-Me₂,4-Cl CH₂OMe H 2-486 2,6-Me₂,4-Cl CH₂OMe COtBu 2-487 2,6-Me₂,4-Cl CH₂OEt H 2-488 2,6-Me₂,4-Cl CH₂OEt COtBu 2-489 2,6-Me₂,4-Cl CH₂CH₂OMe H 2-490 2,6-Me₂,4-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 2-491 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe H 2-492 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe COtBu 2-493 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt H 2-494 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt COtBu 2-495 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe H 2-496 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 2-497 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂OMe H 2-498 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂OMe COtBu 2-499 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂OEt H 2-500 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂OEt COtBu 2-501 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H 2-502 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-503 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OMe H 2-504 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OMe COtBu 2-505 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OEt H 2-506 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OEt COtBu 2-507 2-Br,4,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H 2-508 2-Br,4,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-509 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OMe H 2-510 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OMe COtBu 2-511 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OEt H 2-512 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OEt COtBu 2-513 2,4-Cl₂,6-Me CH₂CH₂OMe H 2-514 2,4-Cl₂,6-Me CH₂CH₂OMe COtBu 2-515 2-Me,6-iPr CH₂OMe H 2-516 2-Me,6-iPr CH₂OMe COtBu 2-517 2-Me,6-iPr CH₂OEt H 2-518 2-Me,6-iPr CH₂OEt COtBu 2-519 2-Me,6-iPr CH₂CH₂OMe H 2-520 2-Me,6-iPr CH₂CH₂OMe COtBu 2-521 2,6-(iPr)₂ CH₂OMe H 2-522 2,6-(iPr)₂ CH₂OMe COtBu 2-523 2,6-(iPr)₂ CH₂OEt H 2-524 2,6-(iPr)₂ CH₂OEt COtBu 2-525 2,6-(iPr)₂ CH₂CH₂OMe H 2-526 2,6-(iPr)₂ CH₂CH₂OMe COtBu 2-527 2-Br,5-Cl CH₂OMe H 2-528 2-Cl,6-F CH₂OMe H 2-529 2-Cl,6-F CH₂OMe COtBu 2-530 2-Cl,6-F CH₂CH₂OMe H 2-531 2-Cl,6-F CH₂CH₂OMe COtBu 2-532 2-Cl,6-F CH₂OEt H 2-533 2-Cl,6-F CH₂OEt COtBu 2-534 2,3,6-Me₃ CH₂OMe COcPr 2-535 2-Me,6-Et CH₂OMe H 2-536 2,3,4,6-Me₄ CH₂O(CH₂)₂OMe H 2-537 2,3,4,6-Me₄ CH₂O(CH₂)₂OMe COtBu 2-538 2,6-Me₂,4-tBu CH₂OMe H 2-539 2,6-Me₂,4-OMe CH₂OMe H 2-540 2,6-Me₂,4-OMe CH₂OEt H 2-541 2,6-Me₂,4-OPh CH₂OMe H 2-542 2,6-Me₂ Pr H 2-543 2,6-Me₂ iPr H 2-544 2,6-Me₂ CH₂cPr H 2-545 2,6-Me₂ CH₂C≡CH H 2-546 2,6-Me₂ CH₂SMe H 2-547 2,6-Me₂ CH₂SMe COtBu 2-548 2,6-Me₂ CH₂CH₂OEt H 2-549 2,6-Me₂ CH₂CH₂OEt COtBu 2-550 2,6-Me₂ CH₂O(CH₂)₂OMe H 2-551 2,6-Me₂ CH₂CH₂CH₂OMe COtBu 2-552 2,6-Me₂ CH₂CH(OMe)₂ H 2-553 2,6-Me₂ CH₂CH(OMe)₂ COtBu 2-554 2,6-Me₂ CH₂CH₂CH₂OMe H 2-555 2,6-Me₂ CH(Me)CH₂OMe H 2-556 2,6-Me₂ CH₂(3-Thf) H 2-557 2,6-Me₂ 3-Thf H ────────────────────────────────────

【００９８】

【表３】

【００９９】

【化９】

【０１００】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R⁴ ──────────────────────────────────── 3-1 2,4-Cl₂ H COtBu 3-2 2,4-Cl₂ Me H 3-3 2,4-Cl₂ Me COtBu 3-4 2,4-Cl₂ Me C(S)SEt 3-5 2,4-Cl₂ Et H 3-6 2,4-Cl₂ Et COtBu 3-7 2,4-Cl₂ Et C(S)SEt 3-8 2,4-Cl₂ CH₂OMe H 3-9 2,4-Cl₂ CH₂OMe COtBu 3-10 2,4-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 3-11 2,4-Cl₂ CH₂OEt H 3-12 2,4-Cl₂ CH₂OEt COtBu 3-13 2,4-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 3-14 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 3-15 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-16 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-17 2-Cl,4-Me H COtBu 3-18 2-Cl,4-Me Me H 3-19 2-Cl,4-Me Me COtBu 3-20 2-Cl,4-Me Me C(S)SEt 3-21 2-Cl,4-Me Et H 3-22 2-Cl,4-Me Et COtBu 3-23 2-Cl,4-Me Et C(S)SEt 3-24 2-Cl,4-Me CH₂OMe H 3-25 2-Cl,4-Me CH₂OMe COtBu 3-26 2-Cl,4-Me CH₂OMe C(S)SEt 3-27 2-Cl,4-Me CH₂OEt H 3-28 2-Cl,4-Me CH₂OEt COtBu 3-29 2-Cl,4-Me CH₂OEt C(S)SEt 3-30 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe H 3-31 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe COtBu 3-32 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-33 2,6-Me₂,4-Br H COtBu 3-34 2,6-Me₂,4-Br Me H 3-35 2,6-Me₂,4-Br Me COtBu 3-36 2,6-Me₂,4-Br Me C(S)SEt 3-37 2,6-Me₂,4-Br Et H 3-38 2,6-Me₂,4-Br Et COtBu 3-39 2,6-Me₂,4-Br Et C(S)SEt 3-40 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe H 3-41 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe COtBu 3-42 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe C(S)SEt 3-43 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt H 3-44 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt COtBu 3-45 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt C(S)SEt 3-46 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe H 3-47 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe COtBu 3-48 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-49 2,3-Me₂ H COtBu 3-50 2,3-Me₂ Me H 3-51 2,3-Me₂ Me COtBu 3-52 2,3-Me₂ Me C(S)SEt 3-53 2,3-Me₂ Et H 3-54 2,3-Me₂ Et COtBu 3-55 2,3-Me₂ Et C(S)SEt 3-56 2,3-Me₂ CH₂OMe H 3-57 2,3-Me₂ CH₂OMe COtBu 3-58 2,3-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 3-59 2,3-Me₂ CH₂OEt H 3-60 2,3-Me₂ CH₂OEt COtBu 3-61 2,3-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 3-62 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe H 3-63 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-64 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-65 2,4-Me₂ H COtBu 3-66 2,4-Me₂ Me H 3-67 2,4-Me₂ Me COtBu 3-68 2,4-Me₂ Me C(S)SEt 3-69 2,4-Me₂ Et H 3-70 2,4-Me₂ Et COtBu 3-71 2,4-Me₂ Et C(S)SEt 3-72 2,4-Me₂ CH₂OMe H 3-73 2,4-Me₂ CH₂OMe COtBu 3-74 2,4-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 3-75 2,4-Me₂ CH₂OEt H 3-76 2,4-Me₂ CH₂OEt COtBu 3-77 2,4-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 3-78 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe H 3-79 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-80 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-81 2,5-Me₂ H COtBu 3-82 2,5-Me₂ Me H 3-83 2,5-Me₂ Me COtBu 3-84 2,5-Me₂ Me C(S)SEt 3-85 2,5-Me₂ Et H 3-86 2,5-Me₂ Et COtBu 3-87 2,5-Me₂ Et C(S)SEt 3-88 2,5-Me₂ CH₂OMe H 3-89 2,5-Me₂ CH₂OMe COtBu 3-90 2,5-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 3-91 2,5-Me₂ CH₂OEt H 3-92 2,5-Me₂ CH₂OEt COtBu 3-93 2,5-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 3-94 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe H 3-95 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-96 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-97 2,6-Me₂ H COtBu 3-98 2,6-Me₂ Me H 3-99 2,6-Me₂ Me COtBu 3-100 2,6-Me₂ Me C(S)SEt 3-101 2,6-Me₂ Et H 3-102 2,6-Me₂ Et COtBu 3-103 2,6-Me₂ Et C(S)SEt 3-104 2,6-Me₂ CH₂OMe H 3-105 2,6-Me₂ CH₂OMe COtBu 3-106 2,6-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 3-107 2,6-Me₂ CH₂OEt H 3-108 2,6-Me₂ CH₂OEt COtBu 3-109 2,6-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 3-110 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H 3-111 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-112 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-113 2-Me,4-Br H COtBu 3-114 2-Me,4-Br Me H 3-115 2-Me,4-Br Me COtBu 3-116 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2-Me,6-Br CH₂OMe COtBu 3-154 2-Me,6-Br CH₂OMe C(S)SEt 3-155 2-Me,6-Br CH₂OEt H 3-156 2-Me,6-Br CH₂OEt COtBu 3-157 2-Me,6-Br CH₂OEt C(S)SEt 3-158 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe H 3-159 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe COtBu 3-160 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-161 2-Me,4-OMe H COtBu 3-162 2-Me,4-OMe Me H 3-163 2-Me,4-OMe Me COtBu 3-164 2-Me,4-OMe Me C(S)SEt 3-165 2-Me,4-OMe Et H 3-166 2-Me,4-OMe Et COtBu 3-167 2-Me,4-OMe Et C(S)SEt 3-168 2-Me,4-OMe CH₂OMe H 3-169 2-Me,4-OMe CH₂OMe COtBu 3-170 2-Me,4-OMe CH₂OMe C(S)SEt 3-171 2-Me,4-OMe CH₂OEt H 3-172 2-Me,4-OMe CH₂OEt COtBu 3-173 2-Me,4-OMe CH₂OEt C(S)SEt 3-174 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe H 3-175 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe COtBu 3-176 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-177 2-Me,4-Ph H COtBu 3-178 2-Me,4-Ph Me H 3-179 2-Me,4-Ph Me COtBu 3-180 2-Me,4-Ph Me C(S)SEt 3-181 2-Me,4-Ph Et H 3-182 2-Me,4-Ph Et COtBu 3-183 2-Me,4-Ph Et C(S)SEt 3-184 2-Me,4-Ph CH₂OMe H 3-185 2-Me,4-Ph CH₂OMe COtBu 3-186 2-Me,4-Ph CH₂OMe C(S)SEt 3-187 2-Me,4-Ph CH₂OEt H 3-188 2-Me,4-Ph CH₂OEt COtBu 3-189 2-Me,4-Ph CH₂OEt C(S)SEt 3-190 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe H 3-191 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe COtBu 3-192 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-193 2,6-Me₂,4-Ph H COtBu 3-194 2,6-Me₂,4-Ph Me H 3-195 2,6-Me₂,4-Ph Me COtBu 3-196 2,6-Me₂,4-Ph Me C(S)SEt 3-197 2,6-Me₂,4-Ph Et H 3-198 2,6-Me₂,4-Ph Et COtBu 3-199 2,6-Me₂,4-Ph Et C(S)SEt 3-200 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe H 3-201 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe COtBu 3-202 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe C(S)SEt 3-203 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt H 3-204 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt COtBu 3-205 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt C(S)SEt 3-206 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe H 3-207 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe COtBu 3-208 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-209 2,6-Me₂,4-CN H COtBu 3-210 2,6-Me₂,4-CN Me H 3-211 2,6-Me₂,4-CN Me COtBu 3-212 2,6-Me₂,4-CN Me C(S)SEt 3-213 2,6-Me₂,4-CN Et H 3-214 2,6-Me₂,4-CN Et COtBu 3-215 2,6-Me₂,4-CN Et C(S)SEt 3-216 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe H 3-217 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe COtBu 3-218 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe C(S)SEt 3-219 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt H 3-220 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt COtBu 3-221 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt C(S)SEt 3-222 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe H 3-223 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe COtBu 3-224 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-225 2,3,6-Me₃ H COtBu 3-226 2,3,6-Me₃ Me H 3-227 2,3,6-Me₃ Me COtBu 3-228 2,3,6-Me₃ Me C(S)SEt 3-229 2,3,6-Me₃ Et H 3-230 2,3,6-Me₃ Et COtBu 3-231 2,3,6-Me₃ Et C(S)SEt 3-232 2,3,6-Me₃ CH₂OMe H 3-233 2,3,6-Me₃ CH₂OMe COtBu 3-234 2,3,6-Me₃ CH₂OMe C(S)SEt 3-235 2,3,6-Me₃ CH₂OEt H 3-236 2,3,6-Me₃ CH₂OEt COtBu 3-237 2,3,6-Me₃ CH₂OEt C(S)SEt 3-238 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe H 3-239 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe COtBu 3-240 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-241 2,3,4,6-Me₄ H COtBu 3-242 2,3,4,6-Me₄ Me H 3-243 2,3,4,6-Me₄ Me COtBu 3-244 2,3,4,6-Me₄ Me C(S)SEt 3-245 2,3,4,6-Me₄ Et H 3-246 2,3,4,6-Me₄ Et COtBu 3-247 2,3,4,6-Me₄ Et C(S)SEt 3-248 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe H 3-249 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe COtBu 3-250 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe C(S)SEt 3-251 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt H 3-252 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt COtBu 3-253 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt C(S)SEt 3-254 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe H 3-255 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe COtBu 3-256 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-257 2,4,6-Me₃,3-Cl H COtBu 3-258 2,4,6-Me₃,3-Cl Me H 3-259 2,4,6-Me₃,3-Cl Me COtBu 3-260 2,4,6-Me₃,3-Cl Me C(S)SEt 3-261 2,4,6-Me₃,3-Cl Et H 3-262 2,4,6-Me₃,3-Cl Et COtBu 3-263 2,4,6-Me₃,3-Cl Et C(S)SEt 3-264 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe H 3-265 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe COtBu 3-266 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe C(S)SEt 3-267 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt H 3-268 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt COtBu 3-269 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt C(S)SEt 3-270 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe H 3-271 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 3-272 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-273 2,6-Cl₂ H COtBu 3-274 2,6-Cl₂ Me H 3-275 2,6-Cl₂ Me COtBu 3-276 2,6-Cl₂ Me C(S)SEt 3-277 2,6-Cl₂ Et H 3-278 2,6-Cl₂ Et COtBu 3-279 2,6-Cl₂ Et COCH₂tBu 3-280 2,6-Cl₂ Et C(S)SEt 3-281 2,6-Cl₂ CH₂OMe H 3-282 2,6-Cl₂ CH₂OMe COtBu 3-283 2,6-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 3-284 2,6-Cl₂ CH₂OEt H 3-285 2,6-Cl₂ CH₂OEt COtBu 3-286 2,6-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 3-287 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 3-288 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-289 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-290 2,5-Cl₂ H COtBu 3-291 2,5-Cl₂ Me H 3-292 2,5-Cl₂ Me COtBu 3-293 2,5-Cl₂ Me C(S)SEt 3-294 2,5-Cl₂ Et H 3-295 2,5-Cl₂ Et COtBu 3-296 2,5-Cl₂ Et C(S)SEt 3-297 2,5-Cl₂ CH₂OMe H 3-298 2,5-Cl₂ CH₂OMe COtBu 3-299 2,5-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 3-300 2,5-Cl₂ CH₂OEt H 3-301 2,5-Cl₂ CH₂OEt COtBu 3-302 2,5-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 3-303 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 3-304 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-305 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-306 3,5-Cl₂ H COtBu 3-307 3,5-Cl₂ Me H 3-308 3,5-Cl₂ Me COtBu 3-309 3,5-Cl₂ Me C(S)SEt 3-310 3,5-Cl₂ Et H 3-311 3,5-Cl₂ Et COtBu 3-312 3,5-Cl₂ Et C(S)SEt 3-313 3,5-Cl₂ CH₂OMe H 3-314 3,5-Cl₂ CH₂OMe COtBu 3-315 3,5-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 3-316 3,5-Cl₂ CH₂OEt H 3-317 3,5-Cl₂ CH₂OEt COtBu 3-318 3,5-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 3-319 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 3-320 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-321 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-322 2-Cl,6-Br H COtBu 3-323 2-Cl,6-Br Me H 3-324 2-Cl,6-Br Me COtBu 3-325 2-Cl,6-Br Me C(S)SEt 3-326 2-Cl,6-Br Et H 3-327 2-Cl,6-Br Et COtBu 3-328 2-Cl,6-Br Et C(S)SEt 3-329 2-Cl,6-Br CH₂OMe H 3-330 2-Cl,6-Br CH₂OMe COtBu 3-331 2-Cl,6-Br CH₂OMe C(S)SEt 3-332 2-Cl,6-Br CH₂OEt H 3-333 2-Cl,6-Br CH₂OEt COtBu 3-334 2-Cl,6-Br CH₂OEt C(S)SEt 3-335 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe H 3-336 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe COtBu 3-337 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-338 2-Br H COtBu 3-339 2-Br Me H 3-340 2-Br Me COtBu 3-341 2-Br Me C(S)SEt 3-342 2-Br Et H 3-343 2-Br Et COtBu 3-344 2-Br Et C(S)SEt 3-345 2-Br CH₂OMe H 3-346 2-Br CH₂OMe COtBu 3-347 2-Br CH₂OMe C(S)SEt 3-348 2-Br CH₂OEt H 3-349 2-Br CH₂OEt COtBu 3-350 2-Br CH₂OEt C(S)SEt 3-351 2-Br CH₂CH₂OMe H 3-352 2-Br CH₂CH₂OMe COtBu 3-353 2-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-354 2-Br,4-Me H COtBu 3-355 2-Br,4-Me Me H 3-356 2-Br,4-Me Me COtBu 3-357 2-Br,4-Me Me C(S)SEt 3-358 2-Br,4-Me Et H 3-359 2-Br,4-Me Et COtBu 3-360 2-Br,4-Me Et C(S)SEt 3-361 2-Br,4-Me CH₂OMe H 3-362 2-Br,4-Me CH₂OMe COtBu 3-363 2-Br,4-Me CH₂OMe C(S)SEt 3-364 2-Br,4-Me CH₂OEt H 3-365 2-Br,4-Me CH₂OEt COtBu 3-366 2-Br,4-Me CH₂OEt C(S)SEt 3-367 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe H 3-368 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe COtBu 3-369 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-370 2,6-Cl₂,4-CF₃ H COtBu 3-371 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me H 3-372 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me COtBu 3-373 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me C(S)SEt 3-374 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et H 3-375 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et COtBu 3-376 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et C(S)SEt 3-377 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe H 3-378 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe COtBu 3-379 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe C(S)SEt 3-380 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt H 3-381 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt COtBu 3-382 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt C(S)SEt 3-383 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe H 3-384 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe COtBu 3-385 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-386 2,4,6-Me₃ H COtBu 3-387 2,4,6-Me₃ Et H 3-388 2,4,6-Me₃ Et COtBu 3-389 2,4,6-Me₃ Et C(S)SEt 3-392 2,4,6-Me₃ CH₂OMe C(S)SEt 3-395 2,4,6-Me₃ CH₂OEt C(S)SEt 3-396 2,4,6-Me₃ CH₂CH₂OMe H 3-397 2,4,6-Me₃ CH₂CH₂OMe COtBu 3-398 2,4,6-Me₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-399 2,4,6-Cl₃ H COtBu 3-400 2,4,6-Cl₃ Me H 3-401 2,4,6-Cl₃ Me COtBu 3-402 2,4,6-Cl₃ Me C(S)SEt 3-403 2,4,6-Cl₃ Et H 3-404 2,4,6-Cl₃ Et COtBu 3-405 2,4,6-Cl₃ Et C(S)SEt 3-406 2,4,6-Cl₃ CH₂OMe H 3-407 2,4,6-Cl₃ CH₂OMe COtBu 3-408 2,4,6-Cl₃ CH₂OMe C(S)SEt 3-409 2,4,6-Cl₃ CH₂OEt H 3-410 2,4,6-Cl₃ CH₂OEt COtBu 3-411 2,4,6-Cl₃ CH₂OEt C(S)SEt 3-412 2,4,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe H 3-413 2,4,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe COtBu 3-414 2,4,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-415 2,3,6-Cl₃ H COtBu 3-416 2,3,6-Cl₃ Me H 3-417 2,3,6-Cl₃ Me COtBu 3-418 2,3,6-Cl₃ Me C(S)SEt 3-419 2,3,6-Cl₃ Et H 3-420 2,3,6-Cl₃ Et COtBu 3-421 2,3,6-Cl₃ Et C(S)SEt 3-422 2,3,6-Cl₃ CH₂OMe H 3-423 2,3,6-Cl₃ CH₂OMe COtBu 3-424 2,3,6-Cl₃ CH₂OMe C(S)SEt 3-425 2,3,6-Cl₃ CH₂OEt H 3-426 2,3,6-Cl₃ CH₂OEt COtBu 3-427 2,3,6-Cl₃ CH₂OEt C(S)SEt 3-428 2,3,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe H 3-429 2,3,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe COtBu 3-430 2,3,6-Cl₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-431 2-Cl H COtBu 3-432 2-Cl Me H 3-433 2-Cl Me COtBu 3-434 2-Cl Me C(S)SEt 3-435 2-Cl Et H 3-436 2-Cl Et COtBu 3-437 2-Cl Et C(S)SEt 3-438 2-Cl CH₂OMe H 3-439 2-Cl CH₂OMe COtBu 3-440 2-Cl CH₂OMe C(S)SEt 3-441 2-Cl CH₂OEt H 3-442 2-Cl CH₂OEt COtBu 3-443 2-Cl CH₂OEt C(S)SEt 3-444 2-Cl CH₂CH₂OMe H 3-445 2-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 3-446 2-Cl CH₂CH₂OMe C(S)SEt 3-447 2-Cl,4-CF₃ H COtBu 3-448 2-Cl,4-CF₃ Me H 3-449 2-Cl,4-CF₃ Me COtBu 3-450 2-Cl,4-CF₃ CH₂OMe H 3-451 2-Cl,4-CF₃ CH₂OMe COtBu 3-452 2-Cl,4-CF₃ CH₂OEt H 3-453 2-Cl,4-CF₃ CH₂OEt COtBu 3-454 2-Cl,4-CF₃ CH₂CH₂OMe H 3-455 2-Cl,4-CF₃ CH₂CH₂OMe COtBu 3-456 2,5-Br₂ H COtBu 3-457 2,5-Br₂ Me H 3-458 2,5-Br₂ Me COtBu 3-459 2,5-Br₂ CH₂OMe H 3-460 2,5-Br₂ CH₂OMe COtBu 3-461 2,5-Br₂ CH₂OEt H 3-462 2,5-Br₂ CH₂OEt COtBu 3-463 2,5-Br₂ CH₂CH₂OMe H 3-464 2,5-Br₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-465 2-Br,5-Me H COtBu 3-466 2-Br,5-Me Me H 3-467 2-Br,5-Me Me COtBu 3-468 2-Br,5-Me CH₂OMe H 3-469 2-Br,5-Me CH₂OMe COtBu 3-470 2-Br,5-Me CH₂OEt H 3-471 2-Br,5-Me CH₂OEt COtBu 3-472 2-Br,5-Me CH₂CH₂OMe H 3-473 2-Br,5-Me CH₂CH₂OMe COtBu 3-474 2-Me,5-Br H COtBu 3-475 2-Me,5-Br Me H 3-476 2-Me,5-Br Me COtBu 3-477 2-Me,5-Br CH₂OMe H 3-478 2-Me,5-Br CH₂OMe COtBu 3-479 2-Me,5-Br CH₂OEt H 3-480 2-Me,5-Br CH₂OEt COtBu 3-481 2-Me,5-Br CH₂CH₂OMe H 3-482 2-Me,5-Br CH₂CH₂OMe COtBu 3-483 3,5-Me₂ H COtBu 3-484 3,5-Me₂ Me H 3-485 3,5-Me₂ Me COtBu 3-486 3,5-Me₂ CH₂OMe H 3-487 3,5-Me₂ CH₂OMe COtBu 3-488 3,5-Me₂ CH₂OEt H 3-489 3,5-Me₂ CH₂OEt COtBu 3-490 3,5-Me₂ CH₂CH₂OMe H 3-491 3,5-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-492 2,6-Me₂,3-Cl CH₂OMe H 3-493 2,6-Me₂,3-Cl CH₂OMe COtBu 3-494 2,6-Me₂,3-Cl CH₂OEt H 3-495 2,6-Me₂,3-Cl CH₂OEt COtBu 3-496 2,6-Me₂,3-Cl CH₂CH₂OMe H 3-497 2,6-Me₂,3-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 3-498 2,6-Me₂,4-Cl CH₂OMe H 3-499 2,6-Me₂,4-Cl CH₂OMe COtBu 3-500 2,6-Me₂,4-Cl CH₂OEt H 3-501 2,6-Me₂,4-Cl CH₂OEt COtBu 3-502 2,6-Me₂,4-Cl CH₂CH₂OMe H 3-503 2,6-Me₂,4-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 3-504 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe H 3-505 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe COtBu 3-506 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt H 3-507 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt COtBu 3-508 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe H 3-509 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe ＣＯｔＢｕ 3-511 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂OMe COtBu 3-512 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂OEt H 3-513 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂OEt COtBu 3-514 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H 3-515 2-Cl,4,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-516 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OMe H 3-517 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OMe COtBu 3-518 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OEt H 3-519 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OEt COtBu 3-520 2-Br,4,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H 3-521 2-Br,4,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-522 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OMe H 3-523 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OMe COtBu 3-524 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OEt H 3-525 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OEt COtBu 3-526 2,4-Cl₂,6-Me CH₂CH₂OMe H 3-527 2,4-Cl₂,6-Me CH₂CH₂OMe COtBu 3-528 2-Me,6-iPr CH₂OMe H 3-529 2-Me,6-iPr CH₂OMe COtBu 3-530 2-Me,6-iPr CH₂OEt H 3-531 2-Me,6-iPr CH₂OEt COtBu 3-532 2-Me,6-iPr CH₂CH₂OMe H 3-533 2-Me,6-iPr CH₂CH₂OMe COtBu 3-534 2,6-(iPr)₂ CH₂OMe H 3-535 2,6-(iPr)₂ CH₂OMe COtBu 3-536 2,6-(iPr)₂ CH₂OEt H 3-537 2,6-(iPr)₂ CH₂OEt COtBu 3-538 2,6-(iPr)₂ CH₂CH₂OMe H 3-539 2,6-(iPr)₂ CH₂CH₂OMe COtBu 3-540 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcPr ────────────────────────────────────

【０１０１】

【表４】

【０１０２】

【化１０】

【０１０３】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R⁴ ──────────────────────────────────── 4-1 2,4-Cl₂ H COtBu 4-2 2,4-Cl₂ Me H 4-3 2,4-Cl₂ Me COtBu 4-4 2,4-Cl₂ Me C(S)SEt 4-5 2,4-Cl₂ Et H 4-6 2,4-Cl₂ Et COtBu 4-7 2,4-Cl₂ Et C(S)SEt 4-8 2,4-Cl₂ CH₂OMe H 4-9 2,4-Cl₂ CH₂OMe COtBu 4-10 2,4-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 4-11 2,4-Cl₂ CH₂OEt H 4-12 2,4-Cl₂ CH₂OEt COtBu 4-13 2,4-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 4-14 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 4-15 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 4-16 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-17 2-Cl,4-Me H COtBu 4-18 2-Cl,4-Me Me H 4-19 2-Cl,4-Me Me COtBu 4-20 2-Cl,4-Me Me C(S)SEt 4-21 2-Cl,4-Me Et H 4-22 2-Cl,4-Me Et COtBu 4-23 2-Cl,4-Me Et C(S)SEt 4-24 2-Cl,4-Me CH₂OMe H 4-25 2-Cl,4-Me CH₂OMe COtBu 4-26 2-Cl,4-Me CH₂OMe C(S)SEt 4-27 2-Cl,4-Me CH₂OEt H 4-28 2-Cl,4-Me CH₂OEt COtBu 4-29 2-Cl,4-Me CH₂OEt C(S)SEt 4-30 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe H 4-31 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe COtBu 4-32 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-33 2,6-Me₂,4-Br H COtBu 4-34 2,6-Me₂,4-Br Me H 4-35 2,6-Me₂,4-Br Me COtBu 4-36 2,6-Me₂,4-Br Me C(S)SEt 4-37 2,6-Me₂,4-Br Et H 4-38 2,6-Me₂,4-Br Et COtBu 4-39 2,6-Me₂,4-Br Et C(S)SEt 4-40 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe H 4-41 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe COtBu 4-42 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe C(S)SEt 4-43 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt H 4-44 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt COtBu 4-45 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt C(S)SEt 4-46 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe H 4-47 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe COtBu 4-48 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-49 2,3-Me₂ H COtBu 4-50 2,3-Me₂ Me H 4-51 2,3-Me₂ Me COtBu 4-52 2,3-Me₂ Me C(S)SEt 4-53 2,3-Me₂ Et H 4-54 2,3-Me₂ Et COtBu 4-55 2,3-Me₂ Et C(S)SEt 4-56 2,3-Me₂ CH₂OMe H 4-57 2,3-Me₂ CH₂OMe COtBu 4-58 2,3-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 4-59 2,3-Me₂ CH₂OEt H 4-60 2,3-Me₂ CH₂OEt COtBu 4-61 2,3-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 4-62 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe H 4-63 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 4-64 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-65 2,4-Me₂ H COtBu 4-66 2,4-Me₂ Me H 4-67 2,4-Me₂ Me COtBu 4-68 2,4-Me₂ Me C(S)SEt 4-69 2,4-Me₂ Et H 4-70 2,4-Me₂ Et COtBu 4-71 2,4-Me₂ Et C(S)SEt 4-72 2,4-Me₂ CH₂OMe H 4-73 2,4-Me₂ CH₂OMe COtBu 4-74 2,4-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 4-75 2,4-Me₂ CH₂OEt H 4-76 2,4-Me₂ CH₂OEt COtBu 4-77 2,4-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 4-78 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe H 4-79 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 4-80 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-81 2,5-Me₂ H COtBu 4-82 2,5-Me₂ Me H 4-83 2,5-Me₂ Me COtBu 4-84 2,5-Me₂ Me C(S)SEt 4-85 2,5-Me₂ Et H 4-86 2,5-Me₂ Et COtBu 4-87 2,5-Me₂ Et C(S)SEt 4-88 2,5-Me₂ CH₂OMe H 4-89 2,5-Me₂ CH₂OMe COtBu 4-90 2,5-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 4-91 2,5-Me₂ CH₂OEt H 4-92 2,5-Me₂ CH₂OEt COtBu 4-93 2,5-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 4-94 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe H 4-95 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 4-96 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-97 2,6-Me₂ H COtBu 4-98 2,6-Me₂ Me H 4-99 2,6-Me₂ Me COtBu 4-100 2,6-Me₂ Me C(S)SEt 4-101 2,6-Me₂ Et H 4-102 2,6-Me₂ Et COtBu 4-103 2,6-Me₂ Et C(S)SEt 4-104 2,6-Me₂ CH₂OMe H 4-105 2,6-Me₂ CH₂OMe COtBu 4-106 2,6-Me₂ CH₂OMe C(S)SEt 4-107 2,6-Me₂ CH₂OEt H 4-108 2,6-Me₂ CH₂OEt COtBu 4-109 2,6-Me₂ CH₂OEt C(S)SEt 4-110 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H 4-111 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COtBu 4-112 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-113 2-Me,4-Br H COtBu 4-114 2-Me,4-Br Me H 4-115 2-Me,4-Br Me COtBu 4-116 2-Me,4-Br Me C(S)SEt 4-117 2-Me,4-Br Et H 4-118 2-Me,4-Br Et COtBu 4-119 2-Me,4-Br Et C(S)SEt 4-120 2-Me,4-Br CH₂OMe H 4-121 2-Me,4-Br CH₂OMe COtBu 4-122 2-Me,4-Br CH₂OMe C(S)SEt 4-123 2-Me,4-Br CH₂OEt H 4-124 2-Me,4-Br CH₂OEt COtBu 4-125 2-Me,4-Br CH₂OEt C(S)SEt 4-126 2-Me,4-Br CH₂CH₂OMe H 4-127 2-Me,4-Br CH₂CH₂OMe COtBu 4-128 2-Me,4-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-129 2-Me,6-Cl H COtBu 4-130 2-Me,6-Cl Me H 4-131 2-Me,6-Cl Me COtBu 4-132 2-Me,6-Cl Me C(S)SEt 4-133 2-Me,6-Cl Et H 4-134 2-Me,6-Cl Et COtBu 4-135 2-Me,6-Cl Et C(S)SEt 4-136 2-Me,6-Cl CH₂OMe H 4-137 2-Me,6-Cl CH₂OMe COtBu 4-138 2-Me,6-Cl CH₂OMe C(S)SEt 4-139 2-Me,6-Cl CH₂OEt H 4-140 2-Me,6-Cl CH₂OEt COtBu 4-141 2-Me,6-Cl CH₂OEt C(S)SEt 4-142 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe H 4-143 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 4-144 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-145 2-Me,6-Br H COtBu 4-146 2-Me,6-Br Me H 4-147 2-Me,6-Br Me COtBu 4-148 2-Me,6-Br Me C(S)SEt 4-149 2-Me,6-Br Et H 4-150 2-Me,6-Br Et COtBu 4-151 2-Me,6-Br Et C(S)SEt 4-152 2-Me,6-Br CH₂OMe H 4-153 2-Me,6-Br CH₂OMe COtBu 4-154 2-Me,6-Br CH₂OMe C(S)SEt 4-155 2-Me,6-Br CH₂OEt H 4-156 2-Me,6-Br CH₂OEt COtBu 4-157 2-Me,6-Br CH₂OEt C(S)SEt 4-158 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe H 4-159 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe COtBu 4-160 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-161 2-Me,4-OMe H COtBu 4-162 2-Me,4-OMe Me H 4-163 2-Me,4-OMe Me COtBu 4-164 2-Me,4-OMe Me C(S)SEt 4-165 2-Me,4-OMe Et H 4-166 2-Me,4-OMe Et COtBu 4-167 2-Me,4-OMe Et C(S)SEt 4-168 2-Me,4-OMe CH₂OMe H 4-169 2-Me,4-OMe CH₂OMe COtBu 4-170 2-Me,4-OMe CH₂OMe C(S)SEt 4-171 2-Me,4-OMe CH₂OEt H 4-172 2-Me,4-OMe CH₂OEt COtBu 4-173 2-Me,4-OMe CH₂OEt C(S)SEt 4-174 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe H 4-175 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe COtBu 4-176 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-177 2-Me,4-Ph H COtBu 4-178 2-Me,4-Ph Me H 4-179 2-Me,4-Ph Me COtBu 4-180 2-Me,4-Ph Me C(S)SEt 4-181 2-Me,4-Ph Et H 4-182 2-Me,4-Ph Et COtBu 4-183 2-Me,4-Ph Et C(S)SEt 4-184 2-Me,4-Ph CH₂OMe H 4-185 2-Me,4-Ph CH₂OMe COtBu 4-186 2-Me,4-Ph CH₂OMe C(S)SEt 4-187 2-Me,4-Ph CH₂OEt H 4-188 2-Me,4-Ph CH₂OEt COtBu 4-189 2-Me,4-Ph CH₂OEt C(S)SEt 4-190 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe H 4-191 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe COtBu 4-192 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-193 2,6-Me₂,4-Ph H COtBu 4-194 2,6-Me₂,4-Ph Me H 4-195 2,6-Me₂,4-Ph Me COtBu 4-196 2,6-Me₂,4-Ph Me C(S)SEt 4-197 2,6-Me₂,4-Ph Et H 4-198 2,6-Me₂,4-Ph Et COtBu 4-199 2,6-Me₂,4-Ph Et C(S)SEt 4-200 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe H 4-201 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe COtBu 4-202 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe C(S)SEt 4-203 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt H 4-204 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt COtBu 4-205 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt C(S)SEt 4-206 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe H 4-207 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe COtBu 4-208 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-209 2,6-Me₂,4-CN H COtBu 4-210 2,6-Me₂,4-CN Me H 4-211 2,6-Me₂,4-CN Me COtBu 4-212 2,6-Me₂,4-CN Me C(S)SEt 4-213 2,6-Me₂,4-CN Et H 4-214 2,6-Me₂,4-CN Et COtBu 4-215 2,6-Me₂,4-CN Et C(S)SEt 4-216 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe H 4-217 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe COtBu 4-218 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe C(S)SEt 4-219 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt H 4-220 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt COtBu 4-221 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt C(S)SEt 4-222 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe H 4-223 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe COtBu 4-224 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-225 2,3,6-Me₃ H COtBu 4-226 2,3,6-Me₃ Me H 4-227 2,3,6-Me₃ Me COtBu 4-228 2,3,6-Me₃ Me C(S)SEt 4-229 2,3,6-Me₃ Et H 4-230 2,3,6-Me₃ Et COtBu 4-231 2,3,6-Me₃ Et C(S)SEt 4-232 2,3,6-Me₃ CH₂OMe H 4-233 2,3,6-Me₃ CH₂OMe COtBu 4-234 2,3,6-Me₃ CH₂OMe C(S)SEt 4-235 2,3,6-Me₃ CH₂OEt H 4-236 2,3,6-Me₃ CH₂OEt COtBu 4-237 2,3,6-Me₃ CH₂OEt C(S)SEt 4-238 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe H 4-239 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe COtBu 4-240 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-241 2,3,4,6-Me₄ H COtBu 4-242 2,3,4,6-Me₄ Me H 4-243 2,3,4,6-Me₄ Me COtBu 4-244 2,3,4,6-Me₄ Me C(S)SEt 4-245 2,3,4,6-Me₄ Et H 4-246 2,3,4,6-Me₄ Et COtBu 4-247 2,3,4,6-Me₄ Et C(S)SEt 4-248 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe H 4-249 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe COtBu 4-250 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe C(S)SEt 4-251 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt H 4-252 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt COtBu 4-253 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt C(S)SEt 4-254 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe H 4-255 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe COtBu 4-256 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-257 2,4,6-Me₃,3-Cl H COtBu 4-258 2,4,6-Me₃,3-Cl Me H 4-259 2,4,6-Me₃,3-Cl Me COtBu 4-260 2,4,6-Me₃,3-Cl Me C(S)SEt 4-261 2,4,6-Me₃,3-Cl Et H 4-262 2,4,6-Me₃,3-Cl Et COtBu 4-263 2,4,6-Me₃,3-Cl Et C(S)SEt 4-264 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe H 4-265 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe COtBu 4-266 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe C(S)SEt 4-267 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt H 4-268 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt COtBu 4-269 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OEt C(S)SEt 4-270 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe H 4-271 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe COtBu 4-272 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-273 2,6-Cl₂ H COtBu 4-274 2,6-Cl₂ Me H 4-275 2,6-Cl₂ Me COtBu 4-276 2,6-Cl₂ Me C(S)SEt 4-277 2,6-Cl₂ Et H 4-278 2,6-Cl₂ Et COtBu 4-279 2,6-Cl₂ Et COCH₂tBu 4-280 2,6-Cl₂ Et C(S)SEt 4-281 2,6-Cl₂ CH₂OMe H 4-282 2,6-Cl₂ CH₂OMe COtBu 4-283 2,6-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 4-284 2,6-Cl₂ CH₂OEt H 4-285 2,6-Cl₂ CH₂OEt COtBu 4-286 2,6-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 4-287 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 4-288 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 4-289 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-290 2,5-Cl₂ H COtBu 4-291 2,5-Cl₂ Me H 4-292 2,5-Cl₂ Me COtBu 4-293 2,5-Cl₂ Me C(S)SEt 4-294 2,5-Cl₂ Et H 4-295 2,5-Cl₂ Et COtBu 4-296 2,5-Cl₂ Et C(S)SEt 4-297 2,5-Cl₂ CH₂OMe H 4-298 2,5-Cl₂ CH₂OMe COtBu 4-299 2,5-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 4-300 2,5-Cl₂ CH₂OEt H 4-301 2,5-Cl₂ CH₂OEt COtBu 4-302 2,5-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 4-303 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 4-304 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 4-305 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-306 3,5-Cl₂ H COtBu 4-307 3,5-Cl₂ Me H 4-308 3,5-Cl₂ Me COtBu 4-309 3,5-Cl₂ Me C(S)SEt 4-310 3,5-Cl₂ Et H 4-311 3,5-Cl₂ Et COtBu 4-312 3,5-Cl₂ Et C(S)SEt 4-313 3,5-Cl₂ CH₂OMe H 4-314 3,5-Cl₂ CH₂OMe COtBu 4-315 3,5-Cl₂ CH₂OMe C(S)SEt 4-316 3,5-Cl₂ CH₂OEt H 4-317 3,5-Cl₂ CH₂OEt COtBu 4-318 3,5-Cl₂ CH₂OEt C(S)SEt 4-319 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe H 4-320 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe COtBu 4-321 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-322 2-Cl,6-Br H COtBu 4-323 2-Cl,6-Br Me H 4-324 2-Cl,6-Br Me COtBu 4-325 2-Cl,6-Br Me C(S)SEt 4-326 2-Cl,6-Br Et H 4-327 2-Cl,6-Br Et COtBu 4-328 2-Cl,6-Br Et C(S)SEt 4-329 2-Cl,6-Br CH₂OMe H 4-330 2-Cl,6-Br CH₂OMe COtBu 4-331 2-Cl,6-Br CH₂OMe C(S)SEt 4-332 2-Cl,6-Br CH₂OEt H 4-333 2-Cl,6-Br CH₂OEt COtBu 4-334 2-Cl,6-Br CH₂OEt C(S)SEt 4-335 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe H 4-336 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe COtBu 4-337 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-338 2-Br H COtBu 4-339 2-Br Me H 4-340 2-Br Me COtBu 4-341 2-Br Me C(S)SEt 4-342 2-Br Et H 4-343 2-Br Et COtBu 4-344 2-Br Et C(S)SEt 4-345 2-Br CH₂OMe H 4-346 2-Br CH₂OMe COtBu 4-347 2-Br CH₂OMe C(S)SEt 4-348 2-Br CH₂OEt H 4-349 2-Br CH₂OEt COtBu 4-350 2-Br CH₂OEt C(S)SEt 4-351 2-Br CH₂CH₂OMe H 4-352 2-Br CH₂CH₂OMe COtBu 4-353 2-Br CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-354 2-Br,4-Me H COtBu 4-355 2-Br,4-Me Me H 4-356 2-Br,4-Me Me COtBu 4-357 2-Br,4-Me Me C(S)SEt 4-358 2-Br,4-Me Et H 4-359 2-Br,4-Me Et COtBu 4-360 2-Br,4-Me Et C(S)SEt 4-361 2-Br,4-Me CH₂OMe H 4-362 2-Br,4-Me CH₂OMe COtBu 4-363 2-Br,4-Me CH₂OMe C(S)SEt 4-364 2-Br,4-Me CH₂OEt H 4-365 2-Br,4-Me CH₂OEt COtBu 4-366 2-Br,4-Me CH₂OEt C(S)SEt 4-367 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe H 4-368 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe COtBu 4-369 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-370 2,6-Cl₂,4-CF₃ H COtBu 4-371 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me H 4-372 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me COtBu 4-373 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me C(S)SEt 4-374 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et H 4-375 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et COtBu 4-376 2,6-Cl₂,4-CF₃ Et C(S)SEt 4-377 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe H 4-378 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe COtBu 4-379 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe C(S)SEt 4-380 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt H 4-381 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt COtBu 4-382 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt C(S)SEt 4-383 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe H 4-384 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe COtBu 4-385 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-386 2,4,6-Me₃ H COtBu 4-387 2,4,6-Me₃ Et H 4-388 2,4,6-Me₃ Et COtBu 4-389 2,4,6-Me₃ Et C(S)SEt 4-392 2,4,6-Me₃ CH₂OMe C(S)SEt 4-395 2,4,6-Me₃ CH₂OEt C(S)SEt 4-396 2,4,6-Me₃ CH₂CH₂OMe H 4-397 2,4,6-Me₃ CH₂CH₂OMe COtBu 4-398 2,4,6-Me₃ CH₂CH₂OMe C(S)SEt 4-399 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcPr 4-400 2,4-Cl₂ Me COcPr 4-401 2,6-Me₂ CH₂OEt CO(2-OMe-Ph) 4-402 2,6-Me₂ CH₂OEt CO(2-Me-Ph) 4-403 2,6-Me₂ Me COcPr 4-404 2,6-Me₂ Me COcPr(1-Me) 4-405 2,6-Me₂ CH₂OMe COcPr 4-406 2,6-Me₂ CH₂OMe COcPr(1-Me) 4-407 2,6-Me₂ CH₂OEt COcPr 4-408 2,6-Me₂ CH₂OEt COcPr(1-Me) 4-409 2,6-Me₂ CH₂OEt H 4-410 2,6-Me₂ CH₂OEt COMe 4-411 2,6-Me₂ CH₂OEt COEt 4-412 2,6-Me₂ CH₂OEt COiPr 4-413 2,6-Me₂ CH₂OEt CO₂Et 4-414 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe H 4-415 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COMe 4-416 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COEt 4-417 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COiPr 4-418 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COcPr 4-419 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CO₂Et ────────────────────────────────────

【０１０４】

【表５】

【０１０５】

【化１１】

【０１０６】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ R² R³ R⁴ ──────────────────────────────────── 5-1 Me Me Me H 5-2 Me Me Me Ac 5-3 Me Me Me COEt 5-4 Me Me Me COPr 5-5 Me Me Me COiPr 5-6 Me Me Me COBu 5-7 Me Me Me COtBu 5-8 Me Me Me COcHex 5-9 Me Me Me COPh 5-10 Me Me Me CO(2-Cl-Ph) 5-11 Me Me Me COCH=CH₂ 5-12 Me Me Me COC(Me)=CH₂ 5-13 Me Me Me COCH₂OMe 5-14 Me Me Me COCH₂OPh 5-15 Me Me Me COCH₂tBu 5-16 Me Me Me CO₂Me 5-17 Me Me Me CO₂Et 5-18 Me Me Me CO₂Pr 5-19 Me Me Me CO₂iPr 5-20 Me Me Me CO₂Bu 5-21 Et Me Me CO₂iBu 5-22 Me Me Me CO₂tBu 5-23 Me Me Me CO₂cPent 5-24 Me Me Me CO₂cHex 5-25 Me Me Me CO₂CH₂CH=CH₂ 5-26 Me Me Me CO₂CH₂tBu 5-27 Me Me Me CO₂CH₂(2-Thf) 5-28 Me Me Me CO₂CH₂C(Me)₂CH₂Cl 5-29 Me Me Me CO₂CH(Me)iPr 5-30 Me Me Me C(O)SMe 5-31 Me Me Me C(O)SEt 5-32 Me Me Me C(O)S-tBu 5-33 Me Me Me C(O)SPh 5-34 Me Me Me C(S)OMe 5-35 Me Me Me C(S)OEt 5-36 Me Me Me C(S)OtBu 5-37 Me Me Me C(S)OPh 5-38 Me Me Me C(S)SMe 5-39 Me Me Me C(S)SEt 5-40 Me Me Me C(S)SPr 5-41 Me Me Me C(S)S-iPr 5-42 Me Me Me C(S)SBu 5-43 Me Me Me C(S)S-tBu 5-44 Me Me Me C(S)SCH₂tBu 5-45 Me Me Me C(S)SPh 5-46 Me Me Me Me 5-47 Me Me Me CH₂OMe 5-48 Me Me Me CH₂OPh 5-49 Me Me Me CH₂Ph 5-50 Me Me Me SO₂Me 5-51 Me Me Me SO₂Et 5-52 Me Me Me SO₂Ph 5-53 Me Me Me SO₂Ph(4-Me) 5-54 Me Me Me P(S)(OMe)₂ 5-55 Me Me Me P(S)(OEt)₂ 5-56 Me Me Me Na 5-57 Me Me Me K 5-58 Me Me Me NH₄ ⁺ 5-59 Me -(CH₂)₅- H 5-60 Me -(CH₂)₅- COtBu 5-61 Me -(CH₂)₅- COCH₂tBu 5-62 Me -(CH₂)₅- C(S)SEt 5-63 Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- H 5-64 Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COtBu 5-65 Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COCH₂tBu 5-66 Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- C(S)SEt 5-67 Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- H 5-68 Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COtBu 5-69 Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COCH₂tBu 5-70 Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- C(S)SEt 5-71 Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- H 5-72 Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COtBu 5-73 Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COCH₂tBu 5-74 Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- C(S)SEt 5-75 Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- H 5-76 Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COtBu 5-77 Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COCH₂tBu 5-78 Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- C(S)SEt 5-79 Et Me Me H 5-80 Et Me Me Ac 5-81 Et Me Me COEt 5-82 Et Me Me COPr 5-83 Et Me Me COiPr 5-84 Et Me Me COBu 5-85 Et Me Me COtBu 5-86 Et Me Me COcHex 5-87 Et Me Me COPh 5-88 Et Me Me CO(2-Cl-Ph) 5-89 Et Me Me COCH=CH₂ 5-90 Et Me Me COC(Me)=CH₂ 5-91 Et Me Me COCH₂OMe 5-92 Et Me Me COCH₂OPh 5-93 Et Me Me COCH₂tBu 5-94 Et Me Me CO₂Me 5-95 Et Me Me CO₂Et 5-96 Et Me Me CO₂Pr 5-97 Et Me Me CO₂iPr 5-98 Et Me Me CO₂Bu 5-99 Et Me Me CO₂iBu 5-100 Et Me Me CO₂tBu 5-101 Et Me Me CO₂cPent 5-102 Et Me Me CO₂cHex 5-103 Et Me Me CO₂CH₂CH=CH₂ 5-104 Et Me Me CO₂CH₂tBu 5-105 Et Me Me CO₂CH₂(2-Thf) 5-106 Et Me Me CO₂CH₂C(Me)₂CH₂Cl 5-107 Et Me Me CO₂CH(Me)iPr 5-108 Et Me Me CO₂CH₂CH₂OiPr 5-109 Et Me Me CO₂CH(Me)iPr 5-110 Et Me Me CO₂C(Me)₂C≡CH 5-111 Et Me Me CO₂CH(Me)tBu 5-112 Et Me Me CO₂CH(iPr)₂ 5-113 Et Me Me C(O)SMe 5-114 Et Me Me C(O)SEt 5-115 Et Me Me C(O)S-tBu 5-116 Et Me Me C(O)SPh 5-117 Et Me Me C(S)OMe 5-118 Et Me Me C(S)OEt 5-119 Et Me Me C(S)OtBu 5-120 Et Me Me C(S)OPh 5-121 Et Me Me C(S)SMe 5-122 Et Me Me C(S)SEt 5-123 Et Me Me C(S)SPr 5-124 Et Me Me C(S)S-iPr 5-125 Et Me Me C(S)SBu 5-126 Et Me Me C(S)S-tBu 5-127 Et Me Me C(S)SCH₂tBu 5-128 Et Me Me C(S)SPh 5-129 Et Me Me Me 5-130 Et Me Me CH₂OMe 5-131 Et Me Me CH₂OPh 5-132 Et Me Me CH₂Ph 5-133 Et Me Me SO₂Me 5-134 Et Me Me SO₂Et 5-135 Et Me Me SO₂Ph 5-136 Et Me Me SO₂(4-Me-Ph) 5-137 Et Me Me P(S)(OMe)₂ 5-138 Et Me Me P(S)(OEt)₂ 5-139 Et Me Me Na 5-140 Et Me Me K 5-141 Et Me Me NH₄ ⁺ 5-142 Et -(CH₂)₅- H 5-143 Et -(CH₂)₅- COtBu 5-144 Et -(CH₂)₅- COCH₂tBu 5-145 Et -(CH₂)₅- C(S)SEt 5-146 Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- H 5-147 Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COtBu 5-148 Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COCH₂tBu 5-149 Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- C(S)SEt 5-150 Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- H 5-151 Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COtBu 5-152 Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COCH₂tBu 5-153 Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- C(S)SEt 5-154 Et -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- H 5-155 Et -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COtBu 5-156 Et -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COCH₂tBu 5-157 Et -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- C(S)SEt 5-158 Et -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- H 5-159 Et -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COtBu 5-160 Et -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COCH₂tBu 5-161 Et -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- C(S)SEt 5-162 Pr Me Me H 5-163 Pr Me Me COtBu 5-164 Pr Me Me COCH₂tBu 5-165 Pr Me Me CO(S)SEt 5-166 iPr Me Me H 5-167 iPr Me Me COtBu 5-168 iPr Me Me COCH₂tBu 5-169 iPr Me Me CO(S)SEt 5-170 Bu Me Me H 5-171 Bu Me Me COtBu 5-172 Bu Me Me COCH₂tBu 5-173 Bu Me Me CO(S)SEt 5-174 iBu Me Me H 5-175 iBu Me Me COtBu 5-176 iBu Me Me COCH₂tBu 5-177 iBu Me Me CO(S)SEt 5-178 tBu Me Me H 5-179 tBu Me Me COtBu 5-180 tBu Me Me COCH₂tBu 5-181 tBu Me Me CO(S)SEt 5-182 CH₂Ph Me Me H 5-183 CH₂Ph Me Me COtBu 5-184 CH₂Ph Me Me COCH₂tBu 5-185 CH₂Ph Me Me CO(S)SEt 5-186 Ph Me Me H 5-187 Ph Me Me COtBu 5-188 Ph Me Me COCH₂tBu 5-189 Ph Me Me CO(S)SEt 5-190 Me Me Me COcPr ────────────────────────────────────

【０１０７】

【表６】

【０１０８】

【化１２】

【０１０９】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R⁴ ──────────────────────────────────── 6-1 2-Cl Me H 6-2 2-Cl Me COtBu 6-3 2-Cl Me COCH₂tBu 6-4 2-Cl Me C(S)SEt 6-5 2-CF₃ Me H 6-6 2-CF₃ Me COtBu 6-7 2-CF₃ Me COCH₂tBu 6-8 2-CF₃ Me C(S)SEt 6-9 2-Cl,4-Me Me H 6-10 2-Cl,4-Me Me COtBu 6-11 2-Cl,4-Me Me COCH₂tBu 6-12 2-Cl,4-Me Me C(S)SEt 6-13 2-Cl,4-Me Et H 6-14 2-Cl,4-Me Et COtBu 6-15 2-Cl,4-Me Et COCH₂tBu 6-16 2-Cl,4-Me Et C(S)SEt 6-17 2-Cl,4-Me Pr H 6-18 2-Cl,4-Me Pr COtBu 6-19 2-Cl,4-Me Pr COCH₂tBu 6-20 2-Cl,4-Me Pr C(S)SEt 6-21 2-Cl,4-Me iPr H 6-22 2-Cl,4-Me iPr COtBu 6-23 2-Cl,4-Me iPr COCH₂tBu 6-24 2-Cl,4-Me iPr C(S)SEt 6-25 2,4-Cl₂ Me H 6-26 2,4-Cl₂ Me COtBu 6-27 2,4-Cl₂ Me COCH₂tBu 6-28 2,4-Cl₂ Me C(S)SEt 6-29 2,4-Cl₂ Et H 6-30 2,4-Cl₂ Et COtBu 6-31 2,4-Cl₂ Et COCH₂tBu 6-32 2,4-Cl₂ Et C(S)SEt 6-33 2-Br,4-Me Me H 6-34 2-Br,4-Me Me COtBu 6-35 2-Br,4-Me Me COCH₂tBu 6-36 2-Br,4-Me Me C(S)SEt 6-37 2-Me,4-OMe Me H 6-38 2-Me,4-OMe Me COtBu 6-39 2-Me,4-OMe Me COCH₂tBu 6-40 2-Me,4-OMe Me C(S)SEt 6-41 2-Cl Et C(S)SEt 6-42 2-Cl Me CO(2-Cl-Ph) 6-43 2-Cl Me P(S)(OEt)₂ 6-44 2-Cl tBu C(S)SEt 6-45 2,4-Cl₂ Me COcPr 6-46 2,6-Me₂ Me COcPr ────────────────────────────────────

【０１１０】

【表７】

【０１１１】

【化１３】

【０１１２】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ m R⁴ ──────────────────────────────────── 7-1 2,4,6-Me₃ Me 1 H 7-2 2,4,6-Me₃ Me 1 COtBu 7-3 2,4,6-Me₃ Me 1 COCH₂tBu 7-4 2,4,6-Me₃ Me 1 CO₂Me 7-5 2,4,6-Me₃ Me 1 CO₂CH₂tBu 7-6 2,4,6-Me₃ Me 1 CO₂CH₂C(Me)₂CH₂Cl 7-7 2,4,6-Me₃ Me 1 C(S)SEt 7-8 2,4,6-Me₃ Me 1 C(S)SPr 7-9 2,4,6-Me₃ Me 2 H 7-10 2,4,6-Me₃ Me 2 COtBu 7-11 2,4,6-Me₃ Me 2 COCH₂tBu 7-12 2,4,6-Me₃ Me 2 CO₂Me 7-13 2,4,6-Me₃ Me 2 CO₂CH₂tBu 7-14 2,4,6-Me₃ Me 2 CO₂CH₂C(Me)₂CH₂Cl 7-15 2,4,6-Me₃ Me 2 C(S)SEt 7-16 2,4,6-Me₃ Me 2 C(S)SPr 7-17 2,4,6-Me₃ Et 1 H 7-18 2,4,6-Me₃ Et 1 COtBu 7-19 2,4,6-Me₃ Et 1 COCH₂tBu 7-20 2,4,6-Me₃ Et 1 CO₂Me 7-21 2,4,6-Me₃ Et 1 CO₂CH₂tBu 7-22 2,4,6-Me₃ Et 1 CO₂CH₂C(Me)₂CH₂Cl 7-23 2,4,6-Me₃ Et 1 C(S)SEt 7-24 2,4,6-Me₃ Et 1 C(S)SPr 7-25 2,4,6-Me₃ Et 2 H 7-26 2,4,6-Me₃ Et 2 COtBu 7-27 2,4,6-Me₃ Et 2 COCH₂tBu 7-28 2,4,6-Me₃ Et 2 CO₂Me 7-29 2,4,6-Me₃ Et 2 CO₂CH₂tBu 7-30 2,4,6-Me₃ Et 2 CO₂CH₂C(Me)₂CH₂Cl 7-31 2,4,6-Me₃ Et 2 C(S)SEt 7-32 2,4,6-Me₃ Et 2 C(S)SPr ────────────────────────────────────

【０１１３】

【表８】

【０１１４】

【化１４】

【０１１５】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R² R³ R⁵ ──────────────────────────────────── 8-1 2,4,6-Me₃ H H H Me 8-2 2,4,6-Me₃ H Me H Me 8-3 2,4,6-Me₃ H Me Me Me 8-4 2,4,6-Me₃ H Me Et Me 8-5 2,4,6-Me₃ H Me iPr Me 8-6 2,4,6-Me₃ H Me CH₂Ph Me 8-7 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₅- Me 8-8 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₂-CHMe-(CH₂)₂- Me 8-9 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- Me 8-10 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- Me 8-11 2,4,6-Me₃ H H H Et 8-12 2,4,6-Me₃ H Me H Et 8-13 2,4,6-Me₃ H Me Me Et 8-14 2,4,6-Me₃ H Me Et Et 8-15 2,4,6-Me₃ H Me iPr Et 8-16 2,4,6-Me₃ H Me CH₂Ph Et 8-17 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₅- Et 8-18 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₂-CHMe-(CH₂)₂- Et 8-19 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- Et 8-20 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- Et 8-21 2,4,6-Me₃ Me H H Me 8-22 2,4,6-Me₃ Me Me H Me 8-23 2,4,6-Me₃ Me Me Me Me 8-24 2,4,6-Me₃ Me Me Et Me 8-25 2,4,6-Me₃ Me Me iPr Me 8-26 2,4,6-Me₃ Me Me CH₂Ph Me 8-27 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₅- Me 8-28 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₂-CHMe-(CH₂)₂- Me 8-29 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- Me 8-30 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- Me 8-31 2,4,6-Me₃ Me H H Et 8-32 2,4,6-Me₃ Me Me H Et 8-33 2,4,6-Me₃ Me Me Me Et 8-34 2,4,6-Me₃ Me Me Et Et 8-35 2,4,6-Me₃ Me Me iPr Et 8-36 2,4,6-Me₃ Me Me CH₂Ph Et 8-37 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₅- Et 8-38 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₂-CHMe-(CH₂)₂- Et 8-39 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- Et 8-40 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- Et 8-41 2,4,6-Me₃ Et Me Me Et 8-42 2,4,6-Me₃ Pr Me Me Et 8-43 2,4,6-Me₃ iPr Me Me Et 8-44 2,4,6-Me₃ CH₂CH=CH₂ Me Me Et 8-45 2,4,6-Me₃ CH₂C≡CH Me Me Et 8-46 2,4,6-Me₃ CH₂Ph Me Me Et 8-47 2,4,6-Me₃ CH₂cHex Me Me Et 8-48 2,4,6-Me₃ CH₂OMe Me Me Et 8-49 2,4,6-Me₃ CH₂OEt Me Me Et 8-50 2,4,6-Me₃ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-51 2,4,6-Me₃ CH₂O(CH₂)₂OMe Me Me Et 8-52 2,4,6-Me₃ CH₂SMe Me Me Et 8-53 2,4,6-Me₃ CH₂CH(OMe)₂ Me Me Et 8-54 2,4,6-Me₃ CH₂(2-Diox) Me Me Et 8-55 2,4,6-Me₃ CH₂(2-Thf) Me Me Et 8-56 2,4,6-Me₃ CH₂(2-Pyr) Me Me Et 8-57 2,4,6-Me₃ CH₂(3-Pyr) Me Me Et 8-58 2,4,6-Me₃ CH₂OCH₂Ph Me Me Et 8-59 2,4,6-Me₃ CH₂CH=CHCl Me Me Et 8-60 2,4-Cl₂ H Me Me Et 8-61 2,4-Cl₂ Me Me Me Et 8-62 2,4-Cl₂ CH₂OMe Me Me Et 8-63 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me Me Et 8-64 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-65 2-Cl,4-Me H Me Me Et 8-66 2-Cl,4-Me Me Me Me Et 8-67 2-Cl,4-Me CH₂OMe Me Me Et 8-68 2-Cl,4-Me CH₂OEt Me Me Et 8-69 2-Cl,4-Me CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-70 2,6-Me₂,4-Br H Me Me Et 8-71 2,6-Me₂,4-Br Me Me Me Et 8-72 2,6-Me₂,4-Br CH₂OMe Me Me Et 8-73 2,6-Me₂,4-Br CH₂OEt Me Me Et 8-74 2,6-Me₂,4-Br CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-75 2,3-Me₂ H Me Me Et 8-76 2,3-Me₂ Me Me Me Et 8-77 2,3-Me₂ CH₂OMe Me Me Et 8-78 2,3-Me₂ CH₂OEt Me Me Et 8-79 2,3-Me₂ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-80 2,4-Me₂ H Me Me Et 8-81 2,4-Me₂ Me Me Me Et 8-82 2,4-Me₂ CH₂OMe Me Me Et 8-83 2,4-Me₂ CH₂OEt Me Me Et 8-84 2,4-Me₂ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-85 2,5-Me₂ H Me Me Et 8-86 2,5-Me₂ Me Me Me Et 8-87 2,5-Me₂ CH₂OMe Me Me Et 8-88 2,5-Me₂ CH₂OEt Me Me Et 8-89 2,5-Me₂ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-90 2,6-Me₂ H Me Me Et 8-91 2,6-Me₂ Me Me Me Et 8-92 2,6-Me₂ CH₂OMe Me Me Et 8-93 2,6-Me₂ CH₂OEt Me Me Et 8-94 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-95 2-Me,4-Br H Me Me Et 8-96 2-Me,4-Br Me Me Me Et 8-97 2-Me,4-Br CH₂OMe Me Me Et 8-98 2-Me,4-Br CH₂OEt Me Me Et 8-99 2-Me,4-Br CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-100 2-Me,4-OMe H Me Me Et 8-101 2-Me,4-OMe Me Me Me Et 8-102 2-Me,4-OMe CH₂OMe Me Me Et 8-103 2-Me,4-OMe CH₂OEt Me Me Et 8-104 2-Me,4-OMe CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-105 2-Me,4-Ph H Me Me Et 8-106 2-Me,4-Ph Me Me Me Et 8-107 2-Me,4-Ph CH₂OMe Me Me Et 8-108 2-Me,4-Ph CH₂OEt Me Me Et 8-109 2-Me,4-Ph CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-110 2,6-Me₂,4-Ph H Me Me Et 8-111 2,6-Me₂,4-Ph Me Me Me Et 8-112 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OMe Me Me Et 8-113 2,6-Me₂,4-Ph CH₂OEt Me Me Et 8-114 2,6-Me₂,4-Ph CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-115 2,6-Me₂,4-CN H Me Me Et 8-116 2,6-Me₂,4-CN Me Me Me Et 8-117 2,6-Me₂,4-CN CH₂OMe Me Me Et 8-118 2,6-Me₂,4-CN CH₂OEt Me Me Et 8-119 2,6-Me₂,4-CN CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-120 2,3,6-Me₃ H Me Me Et 8-121 2,3,6-Me₃ Me Me Me Et 8-122 2,3,6-Me₃ CH₂OMe Me Me Et 8-123 2,3,6-Me₃ CH₂OEt Me Me Et 8-124 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-125 2,3,4,6-Me₄ H Me Me Et 8-126 2,3,4,6-Me₄ Me Me Me Et 8-127 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe Me Me Et 8-128 2,3,4,6-Me₄ CH₂OEt Me Me Et 8-129 2,3,4,6-Me₄ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-130 2,4,6-Me₃,4-Cl H Me Me Et 8-131 2,4,6-Me₃,4-Cl Me Me Me Et 8-132 2,4,6-Me₃,4-Cl CH₂OMe Me Me Et 8-133 2,4,6-Me₃,4-Cl CH₂OEt Me Me Et 8-134 2,4,6-Me₃,4-Cl CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-135 2,6-Cl₂ H Me Me Et 8-136 2,6-Cl₂ Me Me Me Et 8-137 2,6-Cl₂ CH₂OMe Me Me Et 8-138 2,6-Cl₂ CH₂OEt Me Me Et 8-139 2,6-Cl₂ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-140 2,5-Cl₂ H Me Me Et 8-141 2,5-Cl₂ Me Me Me Et 8-142 2,5-Cl₂ CH₂OMe Me Me Et 8-143 2,5-Cl₂ CH₂OEt Me Me Et 8-144 2,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-145 3,5-Cl₂ H Me Me Et 8-146 3,5-Cl₂ Me Me Me Et 8-147 3,5-Cl₂ CH₂OMe Me Me Et 8-148 3,5-Cl₂ CH₂OEt Me Me Et 8-149 3,5-Cl₂ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-150 2-Cl,6-Br H Me Me Et 8-151 2-Cl,6-Br Me Me Me Et 8-152 2-Cl,6-Br CH₂OMe Me Me Et 8-153 2-Cl,6-Br CH₂OEt Me Me Et 8-154 2-Cl,6-Br CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-155 2-Br H Me Me Et 8-156 2-Br Me Me Me Et 8-157 2-Br CH₂OMe Me Me Et 8-158 2-Br CH₂OEt Me Me Et 8-159 2-Br CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-160 2-Br,4-Me H Me Me Et 8-161 2-Br,4-Me Me Me Me Et 8-162 2-Br,4-Me CH₂OMe Me Me Et 8-163 2-Br,4-Me CH₂OEt Me Me Et 8-164 2-Br,4-Me CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-165 2,6-Cl₂,4-CF₃ H Me Me Et 8-166 2,6-Cl₂,4-CF₃ Me Me Me Et 8-167 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OMe Me Me Et 8-168 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂OEt Me Me Et 8-169 2,6-Cl₂,4-CF₃ CH₂CH₂OMe Me Me Et 8-170 2-Cl H Me Me Et 8-171 2-Cl Me Me Me Et 8-172 2-Cl CH₂OMe Me Me Et 8-173 2-Cl CH₂OEt Me Me Et 8-174 2-Cl CH₂CH₂OMe Me Me Et ────────────────────────────────────

【０１１６】

【表９】

【０１１７】

【化１５】

【０１１８】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R² R³ ──────────────────────────────────── 9-1 2,4,6-Me₃ H Me Me 9-2 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₅- 9-3 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₂-CHMe-(CH₂)₂- 9-4 2,4,6-Me₃ H -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- 9-5 2,6-Me₂ H Me Me 9-6 2,6-Me₂ H -(CH₂)₅- 9-7 2,6-Me₂ H -(CH₂)₂-CHMe-(CH₂)₂- 9-8 2,6-Me₂ H -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- 9-9 2,4,6-Me₃ Me Me Me 9-10 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₅- 9-11 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₂-CHMe-(CH₂)₂- 9-12 2,4,6-Me₃ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- 9-13 2,6-Me₂ Me Me Me 9-14 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- 9-15 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CHMe-(CH₂)₂- 9-16 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- ────────────────────────────────────

【０１１９】

【表１０】

【０１２０】

【化１６】

【０１２１】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R⁴ ──────────────────────────────────── 10-1 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OMe 10-2 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OEt 10-3 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OPr 10-4 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OiPr 10-5 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OBu 10-6 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OiBu 10-7 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OsBu 10-8 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OtBu 10-9 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OPh 10-10 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂SMe 10-11 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂CN 10-12 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂C(O)OEt 10-13 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂CH=CH₂ 10-14 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂C≡CH 10-15 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂Ph 10-16 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OMe 10-17 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OEt 10-18 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OPr 10-19 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OiPr 10-20 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OBu 10-21 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OiBu 10-22 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OsBu 10-23 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OtBu 10-24 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂OPh 10-25 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂SMe 10-26 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂CN 10-27 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂C(O)OEt 10-28 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂CH=CH₂ 10-29 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂C≡CH 10-30 2,6-Me₂ CH₂OEt CH₂Ph 10-31 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OMe 10-32 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OEt 10-33 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OPr 10-34 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OiPr 10-35 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OBu 10-36 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OiBu 10-37 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OsBu 10-38 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OtBu 10-39 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OPh 10-40 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂SMe 10-41 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂CN 10-42 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂C(O)OEt 10-43 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂CH=CH₂ 10-44 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂C≡CH 10-45 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂Ph 10-46 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OMe 10-47 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OEt 10-48 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OPr 10-49 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OiPr 10-50 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OBu 10-51 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OiBu 10-52 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OsBu 10-53 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OtBu 10-54 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂OPh 10-55 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂SMe 10-56 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂CN 10-57 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂C(O)OEt 10-58 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂CH=CH₂ 10-59 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂C≡CH 10-60 2-Me,6-Cl CH₂OMe CH₂Ph 10-61 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OMe 10-62 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OEt 10-63 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OPr 10-64 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OiPr 10-65 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OBu 10-66 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OiBu 10-67 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OsBu 10-68 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OtBu 10-69 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂OPh 10-70 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂SMe 10-71 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂CN 10-72 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂C(O)OEt 10-73 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂CH=CH₂ 10-74 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂C≡CH 10-75 2-Me,6-Cl CH₂OEt CH₂Ph 10-76 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OMe 10-77 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OEt 10-78 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OPr 10-79 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OiPr 10-80 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OBu 10-81 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OiBu 10-82 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OsBu 10-83 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OtBu 10-84 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂OPh 10-85 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂SMe 10-86 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂CN 10-87 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂C(O)OEt 10-89 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂CH=CH₂ 10-89 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂C≡CH 10-90 2-Me,6-Cl CH₂CH₂OMe CH₂Ph 10-91 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OMe 10-92 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OEt 10-93 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OPr 10-94 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OiPr 10-95 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OBu 10-96 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OiBu 10-97 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OsBu 10-98 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OtBu 10-99 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂OPh 10-100 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂SMe 10-101 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂CN 10-102 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂C(O)OEt 10-103 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂CH=CH₂ 10-104 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂C≡CH 10-105 2-Me,6-Br CH₂OMe CH₂Ph 10-106 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OMe 10-107 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OEt 10-108 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OPr 10-109 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OiPr 10-110 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OBu 10-111 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OiBu 10-112 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OsBu 10-113 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OtBu 10-114 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂OPh 10-115 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂SMe 10-116 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂CN 10-117 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂C(O)OEt 10-118 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂CH=CH₂ 10-119 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂C≡CH 10-120 2-Me,6-Br CH₂OEt CH₂Ph 10-121 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OMe 10-122 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OEt 10-123 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OPr 10-124 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OiPr 10-125 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OBu 10-126 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OiBu 10-127 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OsBu 10-128 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OtBu 10-129 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂OPh 10-130 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂SMe 10-131 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂CN 10-132 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂C(O)OEt 10-133 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂CH=CH₂ 10-134 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂C≡CH 10-135 2-Me,6-Br CH₂CH₂OMe CH₂Ph 10-136 2-Cl,6-F CH₂OMe CH₂OMe 10-137 2-Br,4,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OMe 10-138 2,3,6-Me₃ CH₂CH₂OMe COcPr 10-139 2,4-Cl₂,6-Me CH₂OMe COcPr 10-140 2,4,6-Me₃,3-Cl CH₂OMe COcPr 10-141 2,3,4,6-Me₄ CH₂OMe COcPr 10-142 2,6-Me₂,4-tBu CH₂OMe COcPr 10-143 2,6-Me₂,4-OMe CH₂OMe CO(2-OMe-Ph) 10-144 2,6-Me₂,4-OMe CH₂OMe COcPr 10-145 2,6-Me₂,4-OMe CH₂OEt CO(2-OMe-Ph) 10-146 2,6-Me₂ CH₂OMe Ac 10-147 2,6-Me₂ CH₂OMe COiPr 10-148 2,6-Me₂ CH₂OMe COcPr 10-149 2,6-Me₂ CH₂OMe COcPr(1-Me) 10-150 2,6-Me₂ CH₂OMe COcPr(2-Me) 10-151 2,6-Me₂ CH₂OMe COcPr(1-Me,2,2-Cl₂) 10-152 2,6-Me₂ CH₂OMe COC(Me)₂Et 10-153 2,6-Me₂ CH₂OMe COC(Me)₂CH₂Cl 10-154 2,6-Me₂ CH₂OMe COCH₂CH₂Cl 10-155 2,6-Me₂ CH₂OMe COcBu 10-156 2,6-Me₂ CH₂OMe COcPent 10-157 2,6-Me₂ CH₂OMe COcHex 10-158 2,6-Me₂ CH₂OMe COCCl=CH₂ 10-159 2,6-Me₂ CH₂OMe CO(2-Cl-Ph) 10-160 2,6-Me₂ CH₂OMe CO(2-Me-Ph) 10-161 2,6-Me₂ CH₂OMe CO₂Me 10-162 2,6-Me₂ CH₂OMe CO₂Et 10-163 2,6-Me₂ CH₂OMe CO(S)Me 10-164 2,6-Me₂ CH₂OMe CONMe₂ 10-165 2,6-Me₂ CH₂OMe C(S)NMe₂ 10-166 2,6-Me₂ CH₂OMe CH₂OEt 10-167 2,6-Me₂ CH₂OEt COcPr 10-168 2,6-Me₂ CH₂OEt COcPr(1-Me) 10-169 2,6-Me₂ CH₂OEt COcPr(1-Ph) 10-170 2,6-Me₂ CH₂OEt COcPr(1-(4-OEt-Ph),2,2-Cl₂) 10-171 2,6-Me₂ CH₂OEt COcBu 10-172 2,6-Me₂ CH₂OEt COCCl=CH₂ 10-173 2,6-Me₂ CH₂OEt CO(3-Q³) 10-174 2,6-Me₂ CH₂OEt CO(2-Cl-Ph) 10-175 2,6-Me₂ CH₂OEt CO(2-Me-Ph) 10-176 2,6-Me₂ CH₂OEt CO(2-OMe-Ph) 10-177 2,6-Me₂ CH₂OEt P(S)(OEt)₂ 10-178 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COcPr 10-179 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COcPr(1-Me) 10-180 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COcBu 10-181 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COC(Me)₂Et 10-182 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COC(Me)₂CH₂Cl 10-183 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COC(Me)₂OAc 10-184 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CO(2-Me-Ph) 10-185 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CO(2-Cl-Ph) 10-186 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CO(2-OMe-Ph) 10-187 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CO₂Me 10-188 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂CN 10-189 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂OMe 10-190 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe CH₂SMe 10-191 2,6-Me₂ H COcPr 10-192 2,6-Me₂ Pr COcPr 10-193 2,6-Me₂ cPr COcPr 10-194 2,6-Me₂ CH₂C≡CH COcPr 10-195 2,6-Me₂ CH₂CN COCH₂tBu 10-196 2,6-Me₂ CH₂CH₂CH₂OMe COcPr 10-197 2,6-Me₂ CH(Me)CH₂OMe COcPr 10-198 2,6-Me₂ CH₂(3-Thf) CO(2-OMe-Ph) 10-199 2,6-Me₂ CH₂(3-Thf) CO(2-Me-Ph) 10-200 2,6-Me₂ 3-Thf COcPr 10-201 2,6-Me₂ 3-Thf CO(2-OMe-Ph) 10-202 2,6-Me₂ CH₂OMe CO(3-Me-3-Q³) 10-203 2,6-Me₂ CH₂OMe COC(Me)₂OMe 10-204 2,6-Me₂ CH₂OMe COC(Me)₂OEt 10-205 2,6-Me₂ CH₂OMe COC(Me)(Et)OMe 10-206 2,6-Me₂ CH₂OMe COC(Et)₂OMe 10-207 2,6-Me₂ CH₂OMe COcPent(1-OMe) 10-208 2,6-Me₂ CH₂OMe COcHex(1-OMe) 10-209 2,6-Me₂ CH₂OEt COC(Me)₂OMe 10-210 2,6-Me₂ CH₂OEt COC(Me)₂OEt 10-211 2,6-Me₂ CH₂OEt COC(Me)(Et)OMe 10-212 2,6-Me₂ CH₂OEt COC(Et)₂OMe 10-213 2,6-Me₂ CH₂OEt COcPent(1-OMe) 10-214 2,6-Me₂ CH₂OEt COcHex(1-OMe) 10-215 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COC(Me)₂OMe 10-216 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COC(Me)₂OEt 10-217 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COC(Me)(Et)OMe 10-218 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COC(Et)₂OMe 10-219 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COcPent(1-OMe) 10-220 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe COcHex(1-OMe) 10-221 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcPr 10-222 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcPr(1-Me) 10-223 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcPr(2-Me) 10-224 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcPr(1-CN) 10-225 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcPr(1-Me,2,2-Cl₂) 10-226 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcPr(2,2,3,3-Me₄) 10-227 2,4-Cl₂ CH₂OMe COcBu 10-228 2,4-Cl₂ CH₂OMe CO(3-Me-3-Q³) 10-229 2,4-Cl₂ CH₂OMe COCClC=CH₂ 10-230 2,4-Cl₂ CH₂OMe CO(2-Cl-Ph) 10-231 2,4-Cl₂ CH₂OEt COcPr 10-232 2,4-Cl₂ CH₂OEt COcPr(1-Me) 10-233 2,4-Cl₂ CH₂OEt COcPr(1-CN) 10-234 2,4-Cl₂ CH₂OEt COcBu 10-235 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(3-Me-3-Q³) 10-236 2,4-Cl₂ CH₂OEt COCClC=CH₂ 10-237 2,4-Cl₂ CH₂OEt COPh 10-238 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(2-Me-Ph) 10-239 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(2-Cl-Ph) 10-240 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(2-OMe-Ph) 10-241 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(3-OMe-Ph) 10-242 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(4-OMe-Ph) 10-243 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(2-F-Ph) 10-244 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(2,4-(OMe)₂-Ph) 10-245 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(2,6-(OMe)₂-Ph) 10-246 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(3,5-(OMe)₂-Ph) 10-247 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(2,4-F₂-Ph) 10-248 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(3-Pyr) 10-249 2,4-Cl₂ CH₂OEt CO(2-OMe-3-Pyr) 10-250 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe COcPr 10-251 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe COcBu 10-252 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe COPh 10-253 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe CO(2-Me-Ph) 10-254 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe CO(2-OMe-Ph) 10-255 2,4-Cl₂ CH₂CH₂OMe CO(3-Pyr) 10-256 2-Cl CH₂OMe COcPr 10-257 2-Cl CH₂OMe COcPr(1-Me) 10-258 2-Cl CH₂OMe CO(2-OMe-Ph) 10-259 2-Cl CH₂OEt COcPr 10-260 2-Cl CH₂OEt COcPr(1-Me) 10-261 2-Cl CH₂OEt COcPr(1-CN) 10-262 2-Cl CH₂OEt COcBu 10-263 2-Cl CH₂OEt COcPent 10-264 2-Cl CH₂OEt CO(3-Me-3-Q³) 10-265 2-Cl CH₂OEt CO(2-Me-Ph) 10-266 2-Cl CH₂OEt CO(2-OMe-Ph) 10-267 2-Cl CH₂OEt P(S)(OEt)₂ 10-268 2-Cl CH₂CH₂OMe COcPr 10-269 2-Cl CH₂CH₂OMe COcPr(1-Me) 10-270 2-Cl CH₂CH₂OMe COcPr(1-CN) 10-271 2-Cl CH₂CH₂OMe COcBu 10-272 2-Cl CH₂CH₂OMe COcPent 10-273 2-Cl CH₂CH₂OMe CO(3-Me-3-Q³) 10-274 2-Cl CH₂CH₂OMe CO(2-Me-Ph) 10-275 2-Cl CH₂CH₂OMe CO(2-OMe-Ph) ────────────────────────────────────

【０１２２】

【表１１】

【０１２３】

【化１７】

【０１２４】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R² R³ R⁴ ──────────────────────────────────── 11-1 2,6-Me₂ CH₂OMe Me CH₂CH₂(2-Q⁴) H 11-2 2,6-Me₂ CH₂OMe Me CH₂(2-Thf) H 11-3 2,6-Me₂ CH₂OMe Me CH₂CH=CH₂ H 11-4 2,6-Me₂ CH₂OMe Me CH₂Ph H 11-5 2,6-Me₂ CH₂OMe Me CH₂cHex H 11-6 2,6-Me₂ CH₂OMe Me CH₂CH₂Ph H 11-7 2,6-Me₂ CH₂OMe Me CH₂CH₂OMe H 11-8 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- H 11-9 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- CO(2-OMe-Ph) 11-10 2,6-Me₂ CH₂OEt Me CH₂(4-Cl-Ph) H 11-11 2,6-Me₂ CH₂OEt Me CH₂(2-Cl-Ph) H 11-12 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₃- COcPr 11-13 2,4-Cl₂ CH₂OMe Me Et H 11-14 2,4-Cl₂ CH₂OMe Me CH₂(4-OMe-Ph) H 11-15 2,4-Cl₂ CH₂OMe Me CH₂(3-Me-Ph) H 11-16 2,4-Cl₂ CH₂OMe Me CH₂(3-OMe-Ph) H 11-17 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me Et H 11-18 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me Et CO(2-OMe-Ph) 11-19 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me iPr H 11-20 2,4-Cl₂ CH₂OEt -(CH₂)₃- H 11-21 2,4-Cl₂ CH₂OEt -(CH₂)₃- CH₂OEt 11-22 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me CH₂(2-Cl-Ph) H 11-23 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me CH₂(3-Cl-Ph) H 11-24 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me CH₂(4-Cl-Ph) H 11-25 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me CH₂(4-Cl-Ph) CO(2-OMe-Ph) 11-26 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me CH₂(2-Me-Ph) H 11-27 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me CH₂(3-Me-Ph) H 11-28 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me CH₂(4-OMe-Ph) H 11-29 2,4-Cl₂ CH₂OEt Me 4-OMe-Ph CO₂Me 11-30 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OMe)-(CH₂)₂- H 11-31 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OMe)-(CH₂)₂- COcPr 11-32 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- H 11-33 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COMe 11-34 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COEt 11-35 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COiPr 11-36 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COcPr 11-37 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- H 11-38 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COMe 11-39 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COEt 11-40 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COiPr 11-41 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COcPr 11-42 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- H 11-43 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COMe 11-44 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COEt 11-45 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COiPr 11-46 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-47 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- H 11-48 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COMe 11-49 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COEt 11-50 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COiPr 11-51 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-52 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂OMe)-(CH₂)₂- H 11-53 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂OMe)-(CH₂)₂- COcPr 11-54 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- H 11-55 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COcPr 11-56 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- H 11-57 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-58 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COiPr 11-59 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COtBu 11-60 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 11-61 2,6-Me₂ CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-62 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OCH₂OMe)-(CH₂)₂- COcPr 11-63 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COcPr 11-64 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COcPr 11-65 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- H 11-66 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COEt 11-67 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COiPr 11-68 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-69 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COtBu 11-70 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 11-71 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- H 11-72 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COEt 11-73 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COiPr 11-74 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-75 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COtBu 11-76 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 11-77 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CO(2-OMe-Ph) 11-78 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- H 11-79 2,6-Me₂ H -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-80 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COMe 11-81 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COMe 11-82 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- H 11-83 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- COMe 11-84 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- COEt 11-85 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- COiPr 11-86 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- COcPr 11-87 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- CO₂Et 11-88 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- H 11-89 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COMe 11-90 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COEt 11-91 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COiPr 11-92 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-93 2,6-Me₂ CH₂CH₂OMe -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 11-94 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- COMe 11-95 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- COEt 11-96 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- COiPr 11-97 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-CH(OCH₂Et)-(CH₂)₂- CO₂Et 11-98 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- H 11-99 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COMe 11-100 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COEt 11-101 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COiPr 11-102 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COcPr 11-103 2,6-Me₂ CH₂OEt -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CO₂Et ────────────────────────────────────

【０１２５】

【表１２】

【０１２６】

【化１８】

【０１２７】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 (A)_n R¹ R² R³ R⁴ ──────────────────────────────────── 12-1 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- H 12-2 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- COMe 12-3 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- COEt 12-4 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- COiPr 12-5 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- COcPr 12-6 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- CO₂Me 12-7 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- CO₂Et 12-8 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₅- CH₂OEt 12-9 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₅- H 12-10 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₅- COMe 12-11 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₅- COEt 12-12 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₅- COiPr 12-13 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₅- COcPr 12-14 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₅- CO₂Me 12-15 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₅- CO₂Et 12-16 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₅- CH₂OEt 12-17 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- H 12-18 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COMe 12-19 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COEt 12-20 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COiPr 12-21 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COcPr 12-22 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-23 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-24 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-25 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- H 12-26 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COMe 12-27 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COEt 12-28 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COiPr 12-29 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- COcPr 12-30 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-31 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-32 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(Me)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-33 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- H 12-34 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COMe 12-35 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COEt 12-36 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COiPr 12-37 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COcPr 12-38 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-39 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-40 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-41 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- H 12-42 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COMe 12-43 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COEt 12-44 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COiPr 12-45 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- COcPr 12-46 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-47 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-48 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OMe)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-49 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- H 12-50 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- COMe 12-51 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- COEt 12-52 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- COiPr 12-53 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- COcPr 12-54 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-55 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-56 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(NMe₂)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-57 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- H 12-58 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COMe 12-59 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COEt 12-60 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COiPr 12-61 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- COcPr 12-62 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- CO₂Me 12-63 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- CO₂Et 12-64 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-65 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- H 12-66 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COMe 12-67 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COEt 12-68 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COiPr 12-69 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- COcPr 12-70 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- CO₂Me 12-71 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- CO₂Et 12-72 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-S-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-73 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- H 12-74 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COMe 12-75 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COEt 12-76 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COiPr 12-77 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- COcPr 12-78 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- CO₂Me 12-79 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- CO₂Et 12-80 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-NMe-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-81 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- H 12-82 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COMe 12-83 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COEt 12-84 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COiPr 12-85 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COcPr 12-86 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-87 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-88 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-89 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- H 12-90 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- COMe 12-91 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- COEt 12-92 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- COiPr 12-93 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- COcPr 12-94 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-95 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-96 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-97 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- H 12-98 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COMe 12-99 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COEt 12-100 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COiPr 12-101 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COcPr 12-102 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-103 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-104 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-105 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- H 12-106 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COMe 12-107 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COEt 12-108 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COiPr 12-109 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COcPr 12-110 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-111 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-112 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-113 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- H 12-114 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COMe 12-115 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COEt 12-116 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COiPr 12-117 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COcPr 12-118 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-119 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-120 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-121 2,6-Me₂ Me -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-122 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- H 12-123 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COMe 12-124 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COEt 12-125 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COiPr 12-126 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- COcPr 12-127 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-128 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-129 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(OCH₂OEt)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-130 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- H 12-131 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- COMe 12-132 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- COEt 12-133 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- COiPr 12-134 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- COcPr 12-135 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-136 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-137 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-CH(O(CH₂)₂OMe)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-138 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- H 12-139 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COMe 12-140 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COEt 12-141 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COiPr 12-142 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- COcPr 12-143 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-144 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-145 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(=N-OMe)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-146 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- H 12-147 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COMe 12-148 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COEt 12-149 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COiPr 12-150 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- COcPr 12-151 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-152 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-153 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- CH₂OEt 12-154 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₂O-)-(CH₂)₂- H 12-155 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COMe 12-156 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COEt 12-157 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COiPr 12-158 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- COcPr 12-159 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CO₂Me 12-160 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-161 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CO₂Et 12-162 2,6-Me₂ Et -(CH₂)₂-C(-O(CH₂)₃O-)-(CH₂)₂- CH₂OEt ──────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適な化合物は、１−１３、１−
１９、１−２２、１−２４、１−２６、１−３３、１−
３５、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−
４２、１−４９、１−５１、１−５４、１−７１、１−
７４、１−７５、１−７６、１−７８、１−８３、１−
８４、１−８６、１−８７、１−８８、１−９０、１−
９１、１−９２、１−９９、１−１０５、１−１１１、
１−１１２、１−１２３、１−１２８、１−１３０、１
−１３５、１−１３６、１−１３７、１−１３８、１−
１３９、１−１４０、１−１４３、１−１４４、１−１
４６、１−１４７、１−１４８、１−１５１、１−１５
２、１−１５４、１−１５５、１−１５６、１−１５
８、１−１５９、１−１６０、１−１６６、１−１６
７、１−１６８、１−１６９、１−１７１、１−１９
２、１−２９９、１−３２１、１−３９０、１−３９
１、１−３９２、１−３９３、１−３９４、１−３９
５、１−３９６、１−３９７、１−３９８、１−３９
９、１−４００、１−４１０、１−４１１、１−４１
２、１−４１４、１−４１５、１−４１６、１−４１
７、１−４１８、１−４１９、１−４２０、１−４２
１、１−４２５、１−４２６、１−４２７、１−４２
９、１−４３０、１−４３１、１−４３２、１−４３
３、１−４３５、１−４４０、１−４４１、１−４４
２、１−４４３、１−４４４、１−４４５、１−４４
７、１−４４８、１−４４９、１−４５０、１−４５
１、１−４５６、１−４５７、１−４５８、１−４５
９、１−４６０、１−４６２、１−４６３、１−４６
６、１−４６７、１−４７３、２−３、２−５、２−
６、２−８、２−９、２−１１、２−１２、２−１４、
２−１９、２−２０、２−２２、２−２３、２−２４、
２−２５、２−３４、２−６６、２−１０５、２−１０
７、２−１１２、２−１３７、２−１４２、２−１７
８、２−１９４、２−３７１、２−３９３、２−４２
６、２−５０７、２−５０９、２−５１０、２−５１
３、２−５５６、４−１０４、４−１０７、４−３９
９、４−４００、４−４０１、４−４０２、４−４０
３、４−４０４、４−４０５、４−４０６、４−４０
７、４−４０８、４−４１０、４−４１１、４−４１
４、４−４１５、４−４１６、４−４１８、５−６７、
５−７０、６−４、６−４１、１０−１、１０−１３
９、１０−１４６、１０−１４７、１０−１４８、１０
−１４９、１０−１５０、１０−１５１、１０−１５
３、１０−１５４、１０−１５５、１０−１５６、１０
−１５７、１０−１５８、１０−１５９、１０−１６
０、１０−１６１、１０−１６２、１０−１６３、１０
−１６６、１０−１６７、１０−１６８、１０−１６
９、１０−１７１、１０−１７２、１０−１７３、１０
−１７４、１０−１７５、１０−１７６、１０−１７
８、１０−１７９、１０−１８０、１０−１８５、１０
−１８７、１０−１９８、１０−２０３、１０−２０
９、１０−２２１、１０−２２２、１０−２２３、１０
−２２４、１０−２２５、１０−２２７、１０−２２
８、１０−２３０、１０−２３１、１０−２３２、１０
−２３４、１０−２３５、１０−２３７、１０−２３
８、１０−２３９、１０−２４０、１０−２４１、１０
−２４２、１０−２４３、１０−２４４、１０−２４
６、１０−２４７、１０−２４８、１０−２４９、１０
−２５０、１０−２５１、１０−２５２、１０−２５
３、１０−２５４、１０−２５６、１０−２５７、１０
−２５９、１０−２６２、１１−８、１１−９、１１−
１２、１１−３８、１１−３９、１１−４１、１１−４
３、１１−４４、１１−４６、１１−４８、１１−４
９、１１−５１、１１−５７、１１−６１、１１−６
４、１１−６６、１１−６７、１１−６８及び１１−７
０番の化合物であり、より好適には、４−１０４、４−
１０７、４−３９９、４−４００、４−４０１、４−４
０２、４−４０３、４−４０４、４−４０５、４−４０
６、４−４０７、４−４０８、４−４１０、４−４１
１、４−４１４、４−４１５、４−４１６、４−４１
８、５−６７、５−７０、６−４、６−４１、１０−１
４６、１０−１４７、１０−１４８、１０−１４９、１
０−１５５、１０−１５６、１０−１５９、１０−１６
０、１０−１６７、１０−１６８、１０−１７１、１０
−１７６、１０−１７８、１０−１７９、１０−１８
０、１０−２３８、１０−２４０、１０−２５６、１０
−２５９、１１−３８、１１−３９、１１−４３、１１
−４４、１１−４８、１１−４９、１１−６６、１１−
６７及び１１−６８番の化合物であり、より更に好適に
は、４−４０３、４−４０７、４−４１０、４−４１
１、４−４１５、４−４１６、４−４１８、５−６７、
５−７０、６−４、６−４１、１０−１４８、１０−１
４９、１０−１６８、１０−１７９、１１−４３、１１
−４４、１１−４８及び１１−４９番の化合物である。

【０１２８】

【発明の実施の形態】本発明のＮ−置換ジヒドロピロー
ル誘導体は、以下に記載する工程Ａ乃至工程Ｉの方法に
よって製造することができる。

【０１２９】工程Ａは、一般式（ＩＶａ）で表されるア
ミノ酸誘導体をアシル化し、閉環することにより、本発
明の一般式（Ｉａ）で表されるジヒドロピロール誘導体
を製造し、更に水酸基へ置換基を導入することにより、
本発明の一般式（Ｉｂ）で表されるＮ−置換ジヒドロピ
ロール誘導体を製造する工程である。（工程Ａ）

【０１３０】

【化１９】

【０１３１】上式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｘ、Ａ及びｎは
前記と同意義を示し、Ｒ^1aは、水素原子を除く他、Ｒ¹
と同意義を示し、Ｒ^4aは、水素原子を除く他、Ｒ⁴と同
意義を示し、Ｙ¹は、水酸基又はハロゲン原子を示し
（好適には、水酸基、塩素原子又は臭素原子であ
る。）、Ｚ¹は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルスル
ホニル基は、同一又は異なったハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
換基により置換されてよい。）を示す（好適には、塩素
原子、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基又は
トリルスルホニル基である。）。 （工程Ａ−１）工程Ａ−１は、一般式（ＩＶａ）で表さ
れるアミノ酸誘導体を、一般式（ＩＸａ）で表されるフ
ェニル酢酸誘導体と反応させ、一般式（ＩＩａ）で表さ
れるＮ−アシルアミノ酸誘導体を製造する工程である。
（ｉ）本工程において、化合物（ＩＸａ）中のＹ¹が水
酸基である場合、相当する化合物（ＩＸａ）に不活性溶
媒中、塩基及び縮合剤の存在下、化合物（ＩＶａ）を反
応させ、化合物（ＩＩａ）を製造することができる。

【０１３２】用いられる塩基は、通常ｐＨ８以上を示す
塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウ
ム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化
物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのような
アルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナ
トリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の
重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのよ
うな金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアル
コキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリ
チウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミ
ド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等であ
り得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、ピ
リジン又はトリエチルアミンである。

【０１３３】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１３４】用いられる縮合剤は、縮合能をもつ試薬で
あれば特に限定はなく、例えば、クロロギ酸メチル及び
クロロギ酸エチルのようなクロロギ酸Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル；ヨウ化２クロロ−１−メチルピリジニウムのような
ピリジニウム塩類；又は、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミドのようなカルボジイミド類であり得、好適には、ピ
リジニウム塩類であり、より好適には、ヨウ化２クロロ
−１−メチルピリジニウムである。

【０１３５】用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＶ
ａ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。

【０１３６】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベン
ゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなス
ルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エ
チルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及
びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピ
コリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒で
あり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素
類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【０１３７】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＶａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、
好適には、１．０〜１０リットルである。

【０１３８】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０〜１００℃である。

【０１３９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。（ｉ
ｉ）本工程において、化合物（ＩＸａ）中のＹ¹がハロ
ゲン原子である場合、相当する化合物（ＩＸａ）に不活
性溶媒中、塩基存在下、化合物（ＩＶａ）を反応させ、
化合物（ＩＩａ）を製造することができる。

【０１４０】使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す
塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウ
ム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化
物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのような
アルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナ
トリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の
重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのよ
うな金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアル
コキシド類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン及びピリジンのような有機塩基類；又は、メチルリ
チウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミ
ド、リチウムジイソプロピルアミド等有機金属類等であ
り得、好適には、アルカリ金属の炭酸塩類、アルカリ金
属の重炭酸塩類又は有機塩基類であり、より好適には、
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、ピリジン又はトリ
エチルアミンである。

【０１４１】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＸａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１４２】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベン
ゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなス
ルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エ
チルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及
びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピ
コリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒で
あり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素
類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、酢酸エ
チル又はトルエンである。また、本工程は、上記非水溶
性溶媒と水を用いて、２層系の反応を行なってもよい。

【０１４３】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＸａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、
好適には、１．０〜１０リットルである。

【０１４４】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−７０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０〜１００℃である。

【０１４５】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０１４６】本工程に使用される化合物（ＩＶａ）は、
公知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、Tetrah
edron, 1981, 37, 4245、Tetrahedorn Letters, 1990,
31,991、Synthesis, 1987, 12, 1115又はJ. Chem. So
c., 1965, 7179に記載された方法）に準じて製造するこ
とができる。

【０１４７】また、本工程に使用される化合物（ＩＸ
ａ）は、市販品されているか、又は公知の方法（例え
ば、J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4091又はJ. Am. Che
m. Soc.1936, 58, 1233に記載された方法）に準じて製
造することができる。 （工程Ａ−２）工程Ａ−２は、一般式（ＩＩａ）で表さ
れるＮ−アシルアミノ酸誘導体を、不活性溶媒中、塩基
と反応させ、閉環することにより、本発明化合物（Ｉ
ａ）を製造する工程である。

【０１４８】本工程に用いられる塩基は、通常、塩基塩
基性を示すものであれば特に限定はなく、例えば、水酸
化ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属
の水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム
のようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム
及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭
酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカ
リ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリ
ウムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのよ
うなアルコキシド類；又は、メチルリチウム、ブチルリ
チウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソ
プロピルアミド等有機金属類等であり得、好適には、金
属水素化物、アルコキシド類又は有機金属類であり、よ
り好適には、ナトリウムメトキシド又はtert-ブトキシ
ドである。

【０１４９】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１５０】本工程に使用される溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテ
ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼン
のような芳香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシド及びスルホラン
のようなスルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホル
ムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロ
ピオン酸エチルのようなエステル類；ヘキサン、シクロ
ヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリ
ジン及びピコリンのようなピリジン類；又は、これらの
混合溶媒であり得、好適には、エーテル類、エステル
類、脂肪族炭化水素類、アミド類又は芳香族炭化水素類
であり、より好適には、テトラヒドロフラン又はＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミドである。

【０１５１】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩａ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、
好適には、１．０〜１０リットルである。

【０１５２】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０〜１００℃である。

【０１５３】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応時間等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。 （工程Ａ−３）工程Ａ−３は、一般式（Ｉａ）で表され
るヒドロキシジヒドロピロール誘導体を、不活性溶媒
中、塩基存在下、一般式（Ｘａ）で表される化合物を反
応させ、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。

【０１５４】本発明に用いられる塩基は、通常ｐＨ８以
上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の
水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムの
ようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及
び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウ
ムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのよう
なアルコキシド類；又は、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類であ
り得、好適には、有機塩基類であり、より好適には、ト
リエチルアミン又はピリジンである。

【０１５５】用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０１５６】用いられる溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベン
ゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなス
ルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エ
チルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及
びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピ
コリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒で
あり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素
類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【０１５７】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０リットルである。

【０１５８】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０〜１００℃である。

【０１５９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０１６０】工程Ｂは、一般式（ＩＶｂ）で表されるア
ミノ酸誘導体をＮ−アシル化し、一般式（Ｖ）で表され
るＯ−置換体が副生した場合は、一般式（ＩＩｂ）で表
されるＮ−置換体に変換し、化合物（ＩＩａ）の水酸基
へ置換基を導入することにより、本発明の中間体である
一般式（ＩＩａ）で表されるＮ−アシルアミノ酸誘導体
を製造する工程である。（工程Ｂ）

【０１６１】

【化２０】

【０１６２】上式中、Ｒ^1a、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ａ及びｎ
は前記と同意義を示し、Ｙ²は、水酸基又はハロゲン原
子を示し（好適には、水酸基、塩素原子又は臭素原子で
ある。）、Ｚ²は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルス
ルホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルス
ルホニル基は、同一又は異なったハロゲン原子及びＣ₁
〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
置換基により置換されてよい。）を示す（好適には、塩
素原子、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基又
はトリルスルホニル基である。）。 （工程Ｂ−１）工程Ｂ−１は、一般式（ＩＶｂ）で表さ
れるヒドロキシルアミン誘導体を、一般式（ＩＸｂ）で
表されるフェニル酢酸誘導体と反応させ、一般式（ＩＩ
ｂ）で表される本発明中間体を製造する工程である。

【０１６３】本工程は、前記工程Ａ−１に準じて行なう
ことができる。

【０１６４】本工程に使用される化合物（ＩＶｂ）は、
公知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、Libigs
Ann. Chem., 1981, 34, 1378、Chem. Ber., 1901, 34,
1867、J. Chem. Soc., 1959, 2049又はChem. Ber., 19
55, 88, 38に記載された方法）に準じて製造することが
できる。

【０１６５】本工程において、副生物として一般式
（Ｖ）で表されるＯ−アシル化合物が得られる場合があ
るが、例えば、Angew. Chem., 1988, 100, 965に記載の
方法に準じて、化合物（ＩＩｂ）に変換することができ
る。 （工程Ｂ−２）工程Ｂ−２は、一般式（ＩＩｂ）で表さ
れるＮ−ヒドロキシ体を、不活性溶媒中、塩基存在下、
一般式（Ｘｂ）で示される化合物と反応させることによ
り、本発明の中間体である化合物（ＩＩａ）を製造する
工程である。

【０１６６】本発明に用いられる塩基は、通常ｐＨ８以
上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の
水酸化物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムの
ようなアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及
び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸
水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウ
ムのような金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのよう
なアルコキシド類；又は、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩基類であ
り得、好適には、金属水素化物、アルコキシド類及び有
機塩基類であり、より好適には、水素化ナトリウム又は
トリエチルアミンある。

【０１６７】用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩｂ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜５．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜２．０ｍｏｌである。

【０１６８】用いられる溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベン
ゼン、トルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳
香族炭化水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミ
ド類；ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなス
ルホキシド類；塩化メチレン及びクロロホルムのような
ハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エ
チルのようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及
びヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピ
コリンのようなピリジン類；又は、これらの混合溶媒で
あり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素
類、エステル類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素
類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、塩化メ
チレン、酢酸エチル又はトルエンである。

【０１６９】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩｂ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、
好適には、１．０〜１０リットルである。

【０１７０】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０〜１００℃である。

【０１７１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０１７２】なお、化合物（ＩＩａ）を単離することな
く、更に、前記工程Ａ−２を連続して行なうことによ
り、本発明化合物（Ｉａ）を製造することができる。

【０１７３】工程Ｃは、一般式（ＶＩ）で表されるヒド
ロキシルアミン誘導体をＮ−アシル化し、原料化合物
（ＶＩ）においてＲ¹が水素のとき、一般式（ＶＩＩ）
で表されるＯ−置換体が副生した場合は、一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される相当するＮ−置換体に変換し、更に所望
により水酸基へ置換基を導入することにより、本発明の
中間体である化合物（ＩＩ）を製造する工程である。 （工程Ｃ）

【０１７４】

【化２１】

【０１７５】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ａ及びｎは
前記と同意義を示し、Ｙ³は、水酸基又はハロゲン原子
を示す（好適には、水酸基、塩素原子又は臭素原子であ
る。）。 （工程Ｃ−１）工程Ｃ−１は、一般式（ＶＩ）で表され
るヒドロキシルアミン誘導体を、一般式（ＩＸｃ）で表
されるフェニル酢酸誘導体と反応させ、一般式（ＩＩ
Ｉ）で表される本発明中間体を製造する工程である。

【０１７６】本工程は、前記工程Ｂ−１に準じて行なう
ことができる。

【０１７７】本工程に使用される化合物（ＶＩ）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、Chem. Be
r., 1913, 46, 99、Chem. Ber., 1955, 88, 38又はJ. O
rg.Chem., 1958, 23, 964に記載された方法）に準じて
製造することができる。

【０１７８】本工程において、Ｒ¹が水素のとき、副生
物として一般式（ＶＩＩ）で表されるＯ−アシル化合物
が得られる場合があるが、例えば、Angew. Chem., 1988
100, 965に記載の方法に準じて、化合物（ＩＩＩ）に
変換することができる。 （工程Ｃ−２）工程Ｃ−２は、化合物（ＩＩＩ）に、酸
及びアルコール類を反応させることにより、本発明化合
物（ＩＩ）を製造する工程である。

【０１７９】本工程において使用される酸は、特に限定
はないが、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸及び硝酸のよ
うな鉱酸類；ギ酸、酢酸及びプロピオン酸のようなカル
ボン酸類；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及び
ｐ−トルエンスルホン酸一水和物のようなスルホン酸
類；ピリジン塩酸塩及びトリエチルアミン塩酸塩のよう
なアミン類の酸付加塩；又は、塩化アルミニウム、四塩
化チタン、塩化亜鉛、臭化マグネシウムのような金属ハ
ロゲン化物及び三弗化ホウ素・エーテラートのようなル
イス酸であり得、好適には、スルホン酸類である。

【０１８０】用いられる酸の量は、化合物（ＩＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１００ｍｏｌであり、好
適には、１．０〜５０ｍｏｌである。

【０１８１】本工程において使用されるアルコール類
は、式Ｒ⁵ＯＨ（式中、Ｒ⁵は前記と同意義を示す。）で
表されるアルコールであり、例えば、メタノール、エタ
ノール、プロパノール又はブタノ−ルであり得、好適に
は、メタノール又はエタノールである。

【０１８２】用いられるアルコール類の量は、化合物
（ＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、通常、１〜１００ｍｏｌで
あり、好適には、１〜５０ｍｏｌである。

【０１８３】本工程は溶媒の存在下行なうことができ
る。用いられる溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、
ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン及びジオキサンのようなエーテル類；ベンゼン、ト
ルエン、キシレン及クロロベンゼンのような芳香族炭化
水素類；アセトニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキシ
ド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのよ
うなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタ
ンのような脂肪族炭化水素類；又は、これらの混合溶媒
であり得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素
類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類であり、よ
り好適には、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジク
ロロエタン、クロロホルム又はトルエンである。

【０１８４】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩＩ）
１ｍｏｌに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、
好適には、０．１〜１０リットルである。

【０１８５】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０〜１００℃である。

【０１８６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０１８７】工程Ｄは、一般式（Ｉｃ）で表される本発
明化合物のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体のＯ−置換
基を他の置換基に交換させることにより、本発明の化合
物（Ｉｂ）を製造する工程である。 （工程Ｄ）

【０１８８】

【化２２】

【０１８９】上式中、Ｒ^1a、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ及びｎ
は前記と同意義を示し、Ｒ^1bは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシメ
チル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシメ
チル基又はフェノキシメチル基を示し（好適には、メト
キシメチル、エトキシメチル又はフェノキシメチルであ
る。）、Ｚ³は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
ホニル基又はフェニルスルホニル基（当該フェニルスル
ホニル基は、同一又は異なったハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
換基により置換されてよい。）を示す（好適には、塩素
原子、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基又は
トリルスルホニル基である。）。 （工程Ｄ−１）工程Ｄ−１は、一般式（Ｉｃ）で表され
る化合物を、不活性溶媒中、酸又は酸素原子に親和性の
ある化合物を作用せることにより、本発明化合物（Ｉ
ｄ）を製造する工程である。

【０１９０】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール
及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキ
サンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセト
ニトリルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル
−２−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シド及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチ
レン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；
酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル
類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂
肪族炭化水素類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；
水；又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、ハロ
ゲン化炭化水素類、アルコール類又はエーテル類であ
り、より好適には、ジクロロメタン、メタノール又はエ
タノールである。

【０１９１】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｃ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０１９２】使用される酸は、特に限定はないが、例え
ば、塩酸、硫酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱酸類；ギ
酸、酢酸及びプロピオン酸のようなカルボン酸類；メタ
ンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びｐ−トルエンス
ルホン酸一水和物のようなスルホン酸類；ピリジン塩酸
塩及びトリエチルアミン塩酸塩のようなアミン類の酸付
加塩；又は、塩化アルミニウム、四塩化チタン、塩化亜
鉛、臭化マグネシウムのような金属ハロゲン化物及び三
弗化ホウ素・エーテラートのようなルイス酸であり得、
好適には、スルホン酸類である。

【０１９３】用いられる酸の量は、化合物（Ｉｃ）１ｍ
ｏｌに対し、通常、１．０〜１００ｍｏｌであり、好適
には、１．０〜５０ｍｏｌである。

【０１９４】酸素原子に親和性のある化合物は、例え
ば、ヨウ化トリメチルシラン、臭化トリメチルシラン、
塩化トリメチルシラン等のハロゲン化シラン類；トリメ
チルシリルトリフルオロメタンスルホナート、塩化トリ
メチルシリルスルホナート等のシリルスルホナート類；
又は、トリメチルシリル過塩素酸等のシリル過塩素酸類
であり得、好適には臭化トリメチルシランである。

【０１９５】用いられる酸素原子に親和性のある化合物
の量は、化合物（Ｉｃ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０
〜１０．０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍ
ｏｌである。

【０１９６】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−１０℃〜１５０℃であ
り、好適には、室温〜１５０℃である。

【０１９７】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。 （工程Ｄ−２）工程Ｄ−２は、化合物（Ｉｄ）に、不活
性溶媒中、塩基存在下、一般式（Ｘｃ）で表される化合
物を反応させることにより、本発明化合物（Ｉｂ）を製
造する工程である。

【０１９８】本工程は、工程Ｂ−２に準じて行なうこと
ができる。

【０１９９】工程Ｅは、一般式（ＶＩＩＩ）で表される
Ｎ−無置換ジヒドロピロール誘導体に、不活性溶媒中、
塩基存在下、一般式（ＸＩ）で表される化合物を反応さ
せ、ジヒドロピロール環の窒素原子にイオウ官能基を導
入することにより、本発明の化合物（Ｉｅ）を製造する
工程である。 （工程Ｅ）

【０２００】

【化２３】

【０２０１】上式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ及びｎは前記
と同意義を示し、Ｒ^1cは、水素原子を除く他、Ｒ¹と同
意義を示し、Ｑは、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルス
ルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスル
ホニル基は、同一又は異なったハロゲン原子及びＣ₁〜
Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
換基により置換されてよい。）又は一般式

【０２０２】

【化２４】

【０２０３】（上式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は、それぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を
示し、又は、それらが結合する炭素原子と一緒になっ
て、ベンゼン環又はシクロヘキセン環を示す。）で表さ
れる基を示す（好適には、Ｒ⁷及びＲ⁸は、それらが結合
する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環である。）。

【０２０４】用いられる塩基は、通常ｐＨ８以上を示す
塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウ
ム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化
物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのような
アルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭酸水素ナ
トリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の
重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリウムのよ
うな金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド及びカリウムtert-ブトキシドのようなアル
コキシド類；又は、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン及びピリジンのような有機塩基類であり得、
好適には、アルカリ金属の水酸化物又はアルカリ金属の
炭酸塩類であり、より好適には、水酸化ナトリウム、炭
酸カリウム又は炭酸ナトリウムである。

【０２０５】用いられる塩基の量は、通常、化合物（Ｖ
ＩＩＩ）１ｍｏｌに対し、１．０〜１０．０ｍｏｌであ
り、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０２０６】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール
及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキ
サンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレン及
クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；アセトニト
リルのようなニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２
−ピロリドンのようなアミド類；ジメチルスルホキシド
及びスルホランのようなスルホキシド類；塩化メチレン
及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；酢酸
エチル及びプロピオン酸エチルのようなエステル類；ヘ
キサン、シクロヘキサン及びヘプタンのような脂肪族炭
化水素類；酢酸のような脂肪酸カルボン酸類；水；又
は、これらの混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、エステル類又はケトン類であ
り、より好適には、ジクロロメタン、酢酸エチル又はア
セトンである。

【０２０７】用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩ
Ｉ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットル
であり、好適には、１．０〜１０リットルである。

【０２０８】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−４０℃〜１５０℃であ
り、好適には、０〜１００℃である。

【０２０９】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０２１０】本工程に使用される化合物（ＶＩＩＩ）
は、例えば、特開平４−２２６９５７号公報に記載され
た方法に準じて製造することができる。

【０２１１】本工程に使用される化合物（ＸＩ）は、公
知化合物であるか、又は公知の方法（例えば、J. Med,
Chem., 1993, 36, 912、J. Org. Chem., 1966, 31, 248
4又はJ. Org. Chem., 1969, 51, 55に記載された方法）
に従い調製する事ができる。

【０２１２】工程Ｆは、一般式（Ｉｅ）で表される本発
明のＮ−含硫黄官能基置換ジヒドロピロール誘導体を、
不活性溶媒中、酸化剤を用いて硫黄原子を酸化し、一般
式（Ｉｆ）で表される本発明化合物を製造する工程であ
る。 （工程Ｆ）

【０２１３】

【化２５】

【０２１４】上式中、Ｒ^1c、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ及びｎ
は前記と同意義を示し、ｍは、１又は２を示す。

【０２１５】本工程に用いられる酸化剤は、通常の硫黄
原子を酸化する酸化剤であれば特に限定はなく、例え
ば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナ
トリウム及びオキソン（ペルオキソ硫酸水素カリウム含
有物、イー・アイ・デュポン社登録商標）のような過酸
化物；Ｎ−クロロスクシンイミドのようなハロゲン化
剤；次亜塩素酸ナトリウムのような次亜塩素酸塩類；又
は、酸素であり得、好適には、過酸化物であり、より好
適には、過酸化水素又はｍ−クロロ過安息香酸である。

【０２１６】用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉｅ）
１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜１０．０ｍｏｌであ
り、ｎが１のとき、好適には、１．０〜１．５ｍｏｌで
あり、ｎが２のとき、好適には、２．０〜５．０ｍｏｌ
である。

【０２１７】酸化剤として過酸化水素を使用する場合、
本工程は、触媒存在下酸化することができる。

【０２１８】用いられる触媒は、例えば、タングステン
酸ナトリウムであり得る。

【０２１９】用いられる触媒の量は、化合物（Ｉｅ）１
ｍｏｌに対し、通常、０．００１〜０．５ｍｏｌであ
り、好適には、０．００１〜０．２ｍｏｌである。

【０２２０】用いられる溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール
及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキ
サンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；
ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキ
シド類；塩化メチレン及びクロロホルムのようなハロゲ
ン化炭化水素類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルの
ようなエステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプ
タンのような脂肪族炭化水素類；ピリジン及びピコリン
のようなピリジン類；アセトン、メチルエチルケトン及
びシクロヘキサノンのようなケトン類；酢酸のような脂
肪酸カルボン酸類；水；又は、これらの混合溶媒であり
得、好適には、エーテル類、ハロゲン化炭化水素又はエ
ステル類であり、より好適には、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、ジクロロエタン又は酢酸エチルである。

【０２２１】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｅ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０２２２】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、１０〜１００℃である。

【０２２３】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０２２４】工程Ｇは、一般式（Ｉｇ）で表される本発
明のＯ−ハロゲノメチル誘導体を、不活性溶媒中、塩基
存在下、一般式（ＸＩＩ）で表されるアルコール又はチ
オール化合物と反応させ、一般式（Ｉｈ）で表される本
発明化合物を製造する工程である。 （工程Ｇ）

【０２２５】

【化２６】

【０２２６】上式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ａ及びｎは前記
と同意義を示し、Ｙ⁴は、ハロゲン原子を示し（好適に
は、臭素原子又は塩素原子である。）、Ｚ⁴は、酸素原
子又は硫黄原子を示し（好適には、酸素原子であ
る。）、Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
い。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基又はベンジル基を示す（好適に
は、メチル基又はエチル基である）。

【０２２７】用いられる塩基は、通常ｐＨ８以上を示す
塩基であれば特に限定はなく、例えば、炭酸ナトリウム
及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；炭
酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカ
リ金属の重炭酸塩類；水素化ナトリウム及び水素化カリ
ウムのようなアルカリ金属の水素化物；ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert-ブト
キシドのようなアルコキシド類；トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンのような有機塩
基類；又は、メチルリチウム、ブチルリチウムのような
有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属の水素化
物、アルコキシド類又は有機塩基類であり、より好適に
は、水素化ナトリウム、トリエチルアミン又はカリウム
tert-ブトキシドである。

【０２２８】用いられる塩基の量は、通常、化合物（Ｉ
ｇ）１ｍｏｌに対し、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０２２９】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール
及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキ
サンのようなエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン及クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−２−ピロリドンのようなアミド類；
ジメチルスルホキシド及びスルホランのようなスルホキ
シド類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチルのようなエ
ステル類；ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンのよ
うな脂肪族炭化水素類；ピリジンのようなピリジン類；
又は、これらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル
類、アミド類又はスルホキシド類であり、より好適に
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はテトラヒドロフ
ランである。

【０２３０】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉｇ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０２３１】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、１０〜１００℃である。

【０２３２】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０２３３】工程Ｈは、一般式（ＩＩ）で表される本発
明のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体の４位の水酸基の
酸素原子に結合した置換基を、不活性溶媒中、塩基を用
いて脱離させ、一般式（Ｉｊ）で表される本発明化合物
を製造する工程である。 （工程Ｈ）

【０２３４】

【化２７】

【０２３５】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｘ及びｎは
前記と同意義を示し、Ｒ¹⁰は、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカル
ボニル基（当該アルキルカルボニル基は、同一又は異な
った１乃至５個のハロゲン原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
基により置換されてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₈アルコキシカ
ルボニル基（当該アルコキシカルボニル基は、ハロゲン
原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる
同一又は異なった１乃至５個の置換基により置換されて
よい。）を示す（好適には、アセチル基、メトキシカル
ボニル基又はエトキシカルボニル基である。）。

【０２３６】用いられる塩基は、通常ｐＨ８以上を示す
塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウ
ム及び水酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化
物；水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウムのような
アルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩類；又は、炭酸
水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムのようなアルカリ
金属の重炭酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属の
水酸化物であり、より好適には、水酸化ナトリウム又は
水酸化カリウムである。

【０２３７】用いられる塩基の量は、通常、化合物（Ｉ
Ｉ）１ｍｏｌに対し、１．０〜１０．０ｍｏｌであり、
好適には、１．０〜５．０ｍｏｌである。

【０２３８】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、
例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール
及びグリセリンのようなアルコール類；ジエチルエーテ
ル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジオキ
サンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケト
ンのようなケトン類；酢酸エチル及びプロピオン酸エチ
ルのようなエステル類；水；又は、これらの混合溶媒が
挙げられ、好適には、水又はアルコール類であり、より
好適には水又はメタノールである。

【０２３９】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＩ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０．０リットルであ
り、好適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０２４０】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であ
り、好適には、１０〜１００℃である。

【０２４１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時
間であり、好適には、１０分間〜２４時間である。

【０２４２】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は、常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。また、各工程の目的化合物は、生成す
ることなく、次の反応工程に用いてもよい。化合物中に
水酸基が存在する場合、塩基を溶媒中、反応させること
により合成できる。

【０２４３】工程Ｉは、一般式（ＩＩｃ）で表されるア
セタール誘導体のアセタール部分を、オキシムに変換す
ることにより、本発明の中間体である化合物（ＩＩｄ）
を製造する工程である。 （工程Ｉ）

【０２４４】

【化２８】

【０２４５】上式中、Ｒ¹、Ｒ⁵、Ａ及びｎは前記と同意
義を示し、Ｒ¹¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（好適には、Ｃ
₁〜Ｃ₄アルキル基であり、より好適には、Ｃ₁〜Ｃ₃アル
キル基であり、更により好適には、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基
である。）を示す。 （工程Ｉ−１）工程Ｉ−１は、一般式（ＩＩｃ）で表さ
れるアセタール誘導体を、不活性溶媒中、酸と反応させ
ることにより、一般式（ＩＸ）で表されるケトン誘導体
を製造する工程である。

【０２４６】本工程に使用される酸は、特に限定はない
が、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸及び硝酸のような鉱
酸類；ギ酸、酢酸及びプロピオン酸のようなカルボン酸
類；又は、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸のよ
うなスルホン酸類であり得、好適には、鉱酸類であり、
より好適には、塩酸又は硫酸である。

【０２４７】用いられる酸の量は、化合物（ＩＩｃ）１
ｍｏｌに対し、通常、０．０１〜１００ｍｏｌであり、
好適には、０．１〜１０ｍｏｌである。

【０２４８】本工程に使用される溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパ
ノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメ
トキシメタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのよ
うなエーテル類；アセとニトリルのようなニトリル類；
アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；又
は、これらの混合溶媒であり得、好適には、好適には
水、アルコール類又はケトン類であり、より好適には、
メタノール、エタノール又はアセトンである。

【０２４９】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＸ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０２５０】反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶
媒等により異なるが、通常、−１０℃〜１５０℃であ
り、好適には、室温〜１００℃である。

【０２５１】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度により異なるが、通常１分から４８時間で
あり、好適には、１０分〜２４時間である。 （工程Ｉ−２）工程Ｉ−２は、化合物（ＩＸ）に、不活
性溶媒中、一般式（ＸＩＩＩ）で表されるＯ−置換ヒド
ロキシルアミンを反応させることにより、本発明の中間
体である化合物（ＩＩｄ）を製造する工程である。

【０２５２】本発明に使用される化合物（ＸＩＩＩ）の
量は、化合物（ＩＸ）１ｍｏｌに対し、通常、１．０〜
１０ｍｏｌであり、好適には、１．０〜５．０ｍｏｌで
ある。

【０２５３】本発明に使用される溶媒は、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパ
ノールのようなアルコール類；ジエチルエーテル、ジメ
トキシメタン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのよ
うなエーテル類；アセとニトリルのようなニトリル類；
ギ酸、酢酸、プロピオン酸のようなカルボン酸類；又
は、これらの混合溶媒であり得、好適には、水又はアル
コール類であり、より好適には、水、メタノール又はエ
タノールである。

【０２５４】用いられる溶媒の量は、化合物（ＩＸ）１
ｍｏｌに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好
適には、１．０〜１０．０リットルである。

【０２５５】反応温度は、原料化合物、反応試薬、溶媒
等により異なるが、通常、−１０℃〜１５０℃であり、
好適には室温〜１００℃である。

【０２５６】反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒
及び反応温度により異なるが、通常１分から４８時間で
あり、好適には、１０分〜２４時間である。

【０２５７】本発明の化合物（Ｉ）は、水酸基を有する
場合は、不活性溶媒中、塩基を用いてアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることがで
きる。

【０２５８】使用される塩基は、例えば、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属の水酸化
物；炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムのようなアルカ
リ金属の炭酸塩；炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウ
ムのようなアルカリ金属の重炭酸塩；炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのような
アルコキシド類；又は、アンモニア、メチルアミン、エ
チルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類であり
得、好適には、アルカリ金属の水酸化物又はアミン類で
あり、より好適には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム又はアンモニアである。

【０２５９】使用される溶媒は、水；エチルエーテル、
テトラヒドロフランのようなエーテル類；メタノール、
エタノールのようなアルコール類；酢酸エチルのような
エステル類；ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水
素類；又は、ヘキサンのような脂肪属炭化水素類であり
得、好適には、水又はアルコール類であり、より好適に
は、水、メタノール又はエタノールである。

【０２６０】用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉ）１モ
ルに対し、通常１〜２０リットルであり、好適には、１
〜１０リットルである。

【０２６１】反応温度は、通常、−４０℃〜１５０℃で
あり、好適には、０℃〜１００℃である。

【０２６２】反応時間は、通常、６分〜４８時間であ
り、好適には、１０分〜２４時間である。

【０２６３】本発明の化合物（Ｉ）は、上記のようなア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩
ではなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存
在下、酸を用いて塩にすることができる。

【０２６４】本発明化合物を農薬の有効成分として使用
するに際しては、本発明化合物は、それ自体を用いても
よいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる
担体、界面活性剤及びその他補助剤を配合して、例え
ば、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶
剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、
ペースト剤、油剤及び乳濁剤等の種々の形態に製剤する
ことができる。これらの配合割合は、通常、有効成分
０．１〜９．０質量部で農薬補助剤１０〜９９．９質量
部である。

【０２６５】前記製剤化に際して用いられる担体は、例
えば、澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木紛、魚粉、粉
乳等の動植物性粉末、及び、タルク、カオリン、ベント
ナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイ
トカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末のような
固体担体；又は、水、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコール等のアルコール類、シクロヘキサン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、ケロシン、軽油等の脂肪族炭
化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチ
ルベンゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサ等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、脂肪酸の
グリセリンエステル等のエステル類、アセトニトリル等
のニトリル類及びジメチルスルホキシド等の含硫化合物
類のような液体担体であり得、好適には、固体担体又は
液体担体である。

【０２６６】用いられる界面活性剤は、例えば、アルキ
ルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスル
ホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルア
リールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキ
シエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビ
タンモノアルキレートであり得、好適には、アルキルベ
ンゼンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキ
シエチレンソルビタンモノアルキレートである。

【０２６７】その他の補助剤は、例えば、カルボキシジ
メチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウ
ム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及び
ポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸
等の消泡剤；又は、脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコ
ーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好
適には、グアーガム又はキサンタンガムである。

【０２６８】これら製剤は、実際の使用に際して、その
まま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し
て使用することができる。本発明化合物を含有する種々
の製剤又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われて
いる施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティン
グ、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用
等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用
（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬又は毒餌等であ
り得る。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合
して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発
生、生育を防除することも可能である。又いわゆる超高
濃度少量散布法により施用することもできる。この方法
においては、有効成分を１００％含有することが可能で
ある。

【０２６９】本発明の農薬施用時の有効成分濃度は、通
常、０．１〜５００００ｐｐｍであり、好適には、１〜
１００００ｐｐｍである。ただし、有効成分濃度は、製
剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び有害
生物の発生状況によって適当に変更でき、例えば、水生
有害生物の場合、上記濃度の薬液を発生場所に散布して
も防除できることから、水中での有効成分濃度は上記よ
り小さくなる。本発明の農薬の使用量は、土壌混和処理
の場合、例えば、有効成分化合物として、１０アール当
たり、０．１〜５０００ｇであり、好適には、１〜１０
００ｇである。

【０２７０】尚、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることはいうまでもないが、必要に応じて肥料及び他の
農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗
ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤などと混用
又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を
示すこともある。

【０２７１】本発明化合物と混用して使用できる他の農
薬としては、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤であ
り得、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤
又は除草剤である。

【０２７２】用いられる殺虫剤は、例えば、有機リン及
びカーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤又はそ
の他の殺虫剤であり得る。

【０２７３】有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例
えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、
フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチ
オン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジク
ロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオ
ン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾ
ホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフ
ェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホ
ス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロ
フェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホ
スメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラ
チオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカ
ルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エ
チオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメ
チル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホ
ス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オ
キサミル、アラニカルブ又はクロルエトキシホスであり
得る。

【０２７４】ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメ
トリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレ
レート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリ
ン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロ
パスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネー
ト、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、
エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメト
リン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリ
ン又はアクリナトリンであり得る。

【０２７５】その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズ
ロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフ
ルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フ
ルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドス
ルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フ
ィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシク
ラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナ
ピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニ
テンピラム、ピメトロジン、オレイン酸ナトリウム、硫
酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、な
たね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬で
あり得る。

【０２７６】用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベ
ンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミト
ラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾッ
クス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメ
チオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメ
クチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベ
ン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミ
ジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサ
ゾールでハルフェンプロックスであり得る。

【０２７７】用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミ
ホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオ
シアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰで
あり得る。

【０２７８】用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネ
ートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダ
ゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マ
ンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホ
ス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、
イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリ
オキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、スト
レプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、
ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルト
ラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾー
ル、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、ト
リアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピ
コナゾール、シモキサニル、ポロクロラズ、ペフラゾエ
ート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジ
ン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチ
ル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、
グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オ
キソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベン
コナゾール又はメパニピリムであり得る。

【０２７９】用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェ
ニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、
ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−Ｄ
Ｐ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピ
ル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチ
ル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチ
ル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブ
ロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロフ
ァム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザ
クロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロ
ル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェ
ン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフ
ェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフ
ェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イ
ソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロ
キシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジ
ム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベン
ズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロ
ベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフ
ロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレー
ト、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカル
プ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジ
ン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキ
サジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾ
ール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、ク
ロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオ
ピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシ
ネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キ
ンクロラック、キンメタック、スルホセート又はトリジ
ファンであり得る。

【０２８０】本発明化合物は、例えば、半翅目害虫、鱗
翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅
目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類
及び植物寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。
また、本発明化合物は、その他有害動物、不快動物、衛
生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。

【０２８１】半翅目害虫として、例えば、ホソヘリカメ
ムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナ
ミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、
メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコ
バネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｐｔｅｒ
ｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａ
ｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅ
ｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．，
Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、ト
ビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎ
ｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉ
ｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ
ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ
ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉ
ｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等
のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓｖ
ｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ
ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙ
ｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブ
ラムシ（Ｌｉｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモ
ヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌ
ａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉ
ｓｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイ
ガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃ
ｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓｒｕ
ｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃ
ｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガ
ラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカ
イガラムシ及びサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）
が挙げられる。

【０２８２】鱗翅目害虫として、例えば、チャハマキ
（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハ
マキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハ
マキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｍ
ｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖ
ｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ
（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅ
ｕｃｏｓｍａ ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎ
ａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉ
ｌｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ
類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ
（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ
（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ
類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉ
ｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ
（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌ
ｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ
類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）、Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカ
シバ（Ｎｏｋｏｎａ ｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈ
ｅｄｏｎ ｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐ
ｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、
ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌ
ｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバ
ガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏ
ｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍ
ａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ
（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌ
ｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワ
ノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉ
ｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａ
ｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎ
ｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓ
ｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌ
ｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒ
ａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓ
ｃｏｔｉｓｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビ
カレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）等の
カレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメガ
類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ
ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ
（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ
類、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐ
ａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖ
ｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍ
ｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇ
ｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕ
ｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキン
ウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類
が挙げられる。

【０２８３】鞘翅目害虫として、例えば、ドウガネブイ
ブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ
（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ
（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈ
ｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤー
ワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅ
ｕｓ ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテン
トウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐ
ｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ
類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔ
ａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ
（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マ
ツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅ
ｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウ
ムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔ
ｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラ
ドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａ ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏ
ｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎ
ｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕ
ｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハム
シ類、Ａｐｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウム
シ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ
ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コ
クゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）
等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類
及びシバンムシ類が挙げられる。

【０２８４】双翅目害虫として、例えば、キリウジガガ
ンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈ
ｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマ
バエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカ
イミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、
イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌ
ａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅ
ｌｌａ ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍ
ｙｉａ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉ
ｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネ
バエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ
（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａ
ｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａ
ｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅ
ｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎ
ｅｎｓｉｓ）及びコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒ
ｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）が挙げられる。

【０２８５】膜翅目害虫として、例えば、クキバチ類
（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒｍ
ｏｌｉｔａ ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ
ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｍａｎｄａ
ｒｉｎａ）及びファイアーアント類が挙げられる。

【０２８６】直翅目害虫として、例えば、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワ
モンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃ
ａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）及びＭｅｌａｎｏ
ｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓが挙げられる。

【０２８７】アザミウマ目害虫として、例えば、チャノ
キイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒ
ｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカン
キイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃ
ｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）及びイネクダアザミウマ（Ｈａ
ｐｌｏｔｈｒｉｐｓａｃｕｌｅａｔｕｓ）が挙げられ
る。

【０２８８】ハダニ類として、例えば、ナミハダニ（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、
リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、イ
エローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐ
ｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕ
ｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ
（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕ
ｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓ
ｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒ
ｏｂｉｎｉ）及びケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕ
ｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）が挙げられる。

【０２８９】植物寄生性線虫類として、例えば、サツマ
イモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎ
ｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅ
ｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレ
センチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓ
ｅｙｉ）及びマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅ
ｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）が挙げられ
る。

【０２９０】その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び
寄生虫として、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃ
ｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃ
ｉｌａｒｉａ ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａ
ｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏ
ｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ
ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏ
ｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタ
テムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ
類、Ｐｕｌｅｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄ
ｅｓ ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ
ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジ
ラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒ
ｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓ
ａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダ
ニ類及びヒョウヒダニ類等が挙げられる。

【０２９１】更に、本発明化合物は、有機リン系化合
物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合
物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を
示す害虫に対しても有効である。

【０２９２】本発明化合物は、落葉剤、植物生長調節剤
又は除草剤として使用することができる。本発明化合物
は、本質的に使用量に依存して作物に対し非選択的除草
剤又は選択的除草剤として作用する。

【０２９３】本発明化合物は、例えば、以下の栽培植物
場面における以下の雑草に対して使用することができる
が、本発明は、これらに限定されるものではない。

【０２９４】双子葉栽培植物として、例えば、ワタ属
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕ
ｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エ
ンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏ
ｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏ
ｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属
（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃ
ａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕ
ｃｕｒｂｉｔａ）が挙げられる。

【０２９５】双子葉雑草として、例えば、カラシ属（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄ
ｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ
ｔｅｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｉｒｉｃａｒｉ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリン
ソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン
属（Ｓｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ
属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖ
ｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎ
ｉａ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグ
サ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏ
ｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属
（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｒａ）、チシマオ
ドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖ
ｅｒ）、センタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメ
クサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キツネノボタン属（Ｒ
ａｎｕｎｃｕｌｕｓ）及びタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃ
ｕｍ）が挙げられる。

【０２９６】単子葉栽培植物として、例えば、イネ属
（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属
（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ
ｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅ
ｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕ
ｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）が
挙げられる。

【０２９７】単子葉雑草として、例えば、ヒエ属（Ｅｃ
ｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇ
ｉｔａｌｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズ
メノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔ
ｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキア
リア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフエノクレア属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉ
ｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属（Ａｐｅｒ
ａ）が挙げられる。

【０２９８】本発明化合物は、濃度により、例えば、樹
木の存在する及び樹木の存在しない工業用地、鉄道敷
地、道路及び広場の雑草の防除に適する。同様に、本発
明化合物は、多年生栽培植物、例えば、造林、装飾樹
木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立、くるみの果
樹園、茶園、カカオの植林、小果樹の植付け及びホップ
等の栽培植物中の雑草防除に用いることができ、また、
一年生栽培植物中の雑草の選択的防除にも使用すること
ができる。本発明化合物は双子葉栽培植物中、単子葉雑
草の発芽前及び発芽後の選択的防除に極めて優れてい
る。

【０２９９】［発明を実施するための最良の形態］以下
に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【０３００】

【実施例】

【０３０１】

【実施例１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−１−
メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合
物番号１−１３） （１） ２−［Ｎ−メトキシ−Ｎ−［（２，４，６−ト
リメチルフェニル）アセチル］アミノ−２−メチルプロ
ピオニックアシッド＝エチルエステル（化合物番号８−
３３、工程Ａ−１） 塩化（２，４，６−トリメチルフェニル）酢酸（１０
１．２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１５ｍｌ）及び
ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）をジクロロメタン
（５ｍｌ）に溶解し、２−メトキシアミノ−２−メチル
プロピオニックアシッド＝エチルエステル（０．２５
ｇ）を０℃で加え、同温度で１時間攪拌した。反応終了
後、ジクロロメタンを加え、ジクロロメタン層を分離
し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒
を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１
０）にて精製し、標記化合物（１３１．１ｍｇ、収率４
１．０％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 4.19 (2H, q, J
=7.0), 3.93 (3H, s), 3.54 (2H, s), 2.24 (3H, s),
2.22 (6H, s), 1.54 (6H, m), 1.19 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。 （２） ５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−１−メト
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番
号１−１３、工程Ａ−２） （１）で得られた２−［Ｎ−メトキシ−Ｎ−［（２，
４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ−２−
メチルプロピオニックアシッド＝エチルエステル（１３
１．１ｍｇ）のジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）
に、カリウム ｔ‐ブトキシド（６５．０ｍｇ）を加
え、室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応溶液を
水に注ぎ、水層を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し
た。水層を１規定塩酸にて中和し、酢酸エチルで抽出
し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾
燥した。溶媒を留去し、得られた残査を薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）
にて精製し、標記化合物（３５．４ｍｇ、収率３１．７
％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.92 (2H, s), 5.86 (1H, brd.
s), 3.96 (3H, s), 2.28(3H, s), 2.15 (6H, s), 1.52
(6H, s)。 物性：結晶（融点： 204-207℃）。

【０３０２】

【実施例２】２−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［（２−クロ
ロフェニル）アセチル］アミノ−２−メチルプロピオニ
ックアシッド＝エチルエステル（化合物番号８−１７
１、工程Ａ−１） （２−クロロフェニル）酢酸（０．３４ｇ）、２−メト
キシアミノ−２−メチルプロピオニックアシッド＝メチ
ルエステル（０．３６ｇ）及び、ヨウ化２−クロロ−１
−メチルピリジニウム（０．７６ｇ）のジクロロメタン
溶液（８ｍｌ）にトリエチルアミン（０．４２ｍｌ）を
０℃で加え、室温で２時間攪拌し、さらに３時間、還流
した。反応終了後、ジクロロメタンを加え、ジクロロメ
タン層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。
溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／
１０）にて精製し、標記化合物（４７７．０ｍｇ、収率
７６．０％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.39-7.18 (4H, m), 4.15 (2H,
q, J=7.0), 4.00-3.85(2H, m), 3.91 (3H, s), 1.66-
1.46 (6H,m), 1.23 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０３０３】

【実施例３】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−１−
メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル（化合物番号１−９９） （１） ２−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［（２，４，６−
トリメチルフェニル）アセチル］アミノ−２−メチルプ
ロピオニックアシッド＝エチルエステル（化合物番号８
−１３、工程Ｂ−１） （２，４，６−トリメチルフェニル）酢酸（７．８４
ｇ）及び塩化チオニル（３．３７ ｍｌ）のトルエン溶
液（８０ｍｌ）に、触媒量のジメチルホルムアミド（２
滴）を加え、１時間加熱還流した。溶媒を濃縮後、得ら
れた混合物を酢酸エチル（４０ｍｌ）に溶かし、その溶
液を、２−メトキシアミノ−２−メチルプロピオニック
アシッド＝エチルエステル（５．９０ｇ）及び重炭酸ナ
トリウム（３．７０ｇ）を加えた酢酸エチル（６０ｍ
ｌ）−水（４０ｍｌ）の混合溶媒に２０℃で滴下した。
滴下終了後、０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応
溶液を分配し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナ
トリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸
エチル／ヘキサン＝１／４）にて精製し、標記化合物
（５．４６、収率４４．３％）と２−［（２，４，６−
トリメチルフェニル）アセトキシ］アミノ−２−メチル
プロピオニックアシッド＝エチルエステル（２．０９
ｇ、収率１７．０％）を得た。

【０３０４】２−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［（２，４，
６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ−２−メチ
ルプロピオニックアシッド＝エチルエステル：¹H-NMR(C
DCl₃)δ(ppm): 7.68 (1H, s), 6.84 (2H, s), 4.
01 (2H, q,J=7.1), 3.64 (2H, s), 2.28 (6H, s), 2.
25 (3H, s), 1.32 (6H, s), 1.16 (3H, t, J=7.1)。 物性：油状物。

【０３０５】２−［（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）アセトキシ］アミノ−２−メチルプロピオニックア
シッド＝エチルエステル：¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.68 (1H, s), 6.84 (2H, s),
4.01 (2H, q, J=7.1), 3.64 (2H, s), 2.28 (6H, s),
2.25 (3H, s), 1.32 (6H, s), 1.16 (3H, t, J=7.1)。 物性：油状物。 （２） ２−［Ｎ−メトキシメトキシ−Ｎ−［（２，
４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ−２−
メチルプロピオニックアシッド＝エチルエステル（化合
物番号８−４８、工程Ｂ−２） （１）により得られた２−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］アミ
ノ−２−メチルプロピオニックアシッド＝エチルエステ
ル（化合物番号８−１３）（ １．０１ｇ）のジメチル
ホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に、水素化ナトリウム
（６０％ 鉱油中、０．１５ｇ）を０℃にて加え、同温
度で１０分間攪拌した。反応溶液に、クロロジメチルエ
ーテル（０．３０ｍｌ）を０℃で加えた。同温度で１時
間、室温にて２時間攪拌した後、さらにクロロジメチル
エーテル（０．１ｍｌ）と水素化ナトリウム（６０％
鉱油中、０．０５ｇ）を０℃で加えた。同温度で１時
間、室温で２時間、さらに４０℃で２時間攪拌した。反
応終了後、反応溶液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥
した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン
＝１／２０）にて精製し、標記化合物（１．１２ｇ、収
率９７．０％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 5.94 (2H, s),
4.09 (2H, q, J=7.3), 3.90 (2H, s), 3.63 (3H, s),
2.24 (3H, s), 2.21 (6H, s), 1.52 (6H, brd.s),1.18
(3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。 （３） ５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−１−メト
キシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号１−９９、工程Ａ−２） （２）により得られた２−［Ｎ−メトキシメトキシ−Ｎ
−［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］ア
ミノ−２−メチルプロピオニックアシッド＝エチルエス
テル（化合物番号８−４８）（３５１．２ｍｇ）のジメ
チルホルムアミド溶液（７ｍｌ）に、カリウム ｔ−ブ
トキシド（１２３．８ｍｇ）を加え、室温にて３時間攪
拌した。反応溶液を水に注ぎ、水層を分離し、ジエチル
エーテルで洗浄した。水層を１規定塩酸にて中和し、酢
酸エチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／３）にて精製し、標記化合物
（２２７．１ｍｇ、収率７３．４％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.91 (2H, s), 6.48 (1H, brd.
s), 5.01 (2H, s), 3.59(3H, s), 2.28 (3H, s), 2.14
(6H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：151-153℃）。

【０３０６】

【実施例４】２，２−ジメチルプロピオニックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−１９、工程Ａ−３） 実施例１により得られた５，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシ−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号１‐１３）（４１２．１ｍｇ）とトリ
エチルアミン（０．２５ｍｌ）のジクロロメタン溶液
（５ ｍｌ）に、塩化ピバロイル（０．２２ｍｌ）を０
℃で加えた。同温度で１時間、引き続いて室温で２時間
攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンを加え、ジクロ
ロメタン層を分離し、水にて洗浄し、硫酸マグネシウム
にて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝１／１０）にて精製し、標記化合物（４６
８．２ｍｇ、収率８６．８％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 4.00 (3H, s),
2.24 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.48 (6H, s), 1.07 (9
H, s)。 物性：結晶（融点：101-103℃）。

【０３０７】

【実施例５】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ−
［５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番号
１−５１、工程Ａ−３） テトラヒドロフラン（５．０ｍｌ）に、０℃でチオホス
ゲン（１．４ｍｌ）、エチルメルカプタン（１．３ｍ
ｌ）及びピリジン（１．５ｍｌ）を加え、室温で５０分
撹拌した。反応液を０℃に冷却し、トリエチルアミン
（２．５ｍｌ）と実施例１により得られた５，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−１−メトキシ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−１３）（１．６
４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（９．０ｍｌ）を加
え、室温で３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エ
チルで抽出後、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝
１／７）にて精製し、標記化合物（１．６０ｇ、収率７
０．５％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.00 (3H, s),
2.98(2H, q, J=7.3 ), 2.23 (3H, s), 2.17 (6H, s),
1.56 (6H, s), 1.17 (3H, t, J=7.3 )。 物性：油状物。

【０３０８】

【実施例６】炭酸＝２，２−ジメチルプロピル＝エステ
ル＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１−３８、工程Ａ−３） ２，２−ジメチルプロピルアルコール（１５６．６ｍ
ｇ）のジクロロメタン溶液（１ｍｌ）に、トリホスゲン
（１２９．３ｍｇ）とピリジン（０．１２ｍｌ）を０℃
で加え、同温度で６０分間攪拌した。反応溶液を、実施
例１により得られた５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号１−１３）（２００ｍｇ）とトリエチルア
ミン（０．２０ｍｌ）のジクロロメタン溶液（２ｍｌ）
に０℃で加え、同温度で１時間攪拌した。反応終了後、
反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝
１／１０）にて精製し、標記化合物（１７３．５ｍｇ、
収率６３．３％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 4.01 (3H, s),
3.67 (2H, s), 2.21 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.54 (6
H, s), 0.78 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３０９】

【実施例７】５，５−ジメチル−１−メトキシ−４−メ
トキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号１−５９、工程Ａ−３） 水素化ナトリウム（６０％鉱油中、１２．９ｍｇ）及び
ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）の混合物に、０℃
で製造例１により得られた５，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシ−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１−１３）（２７．９ｍｇ）のジメ
チルホルムアミド溶液（１．０ｍｌ）及びクロロジメチ
ルエーテル（２０μｌ）を加え、室温で３０分撹拌し
た。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルにて抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残査を薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）にて
精製し、標記化合物（２５．４ｍｇ、収率７９．５％）
を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 4.69 (2H, s),
3.96 (3H, s), 3.37 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.14 (6
H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：油状物。

【０３１０】

【実施例８】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−１−
メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル（化合物番号１−９９、工程Ｂ−２及びＡ−２） 実施例３（１）により得られた２−［Ｎ−ヒドロキシ−
Ｎ−［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセチル］
アミノ−２−メチルプロピオニックアシッド＝エチルエ
ステル（化合物番号８−１３）（８．１０ｇ）とクロロ
ジメチルエーテル（１．７２ｍｌ）のジメチルホルムア
ミド溶液（８０ｍｌ）に、水素化ナトリウム（６０％
鉱油中、１．１１ｇ）を０℃で加えた。同温度で２時間
撹拌した後、更に水素化ナトリウム（６０％ 鉱油中、
０．４０ｇ）加え、０℃で１時間、室温で２時間攪拌し
た。その反応溶液に、ジメチルホルムアミド（８０ｍ
ｌ）を加え、カリウム ｔ−ブトキシド（３．６０ｇ）
を加え、同温度で１時間、室温で１時間、さらに４０℃
で２時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、水層を分離
し、ジエチルエーテルで洗浄した。水層を１規定塩酸に
て中和し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄し
た後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）にて精製
し、標記化合物（６．４４ｇ、収率８８．８％）を得
た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.91 (2H, s), 6.48 (1H, brd.
s), 5.01 (2H, s), 3.59(3H, s), 2.28 (3H, s), 2.14
(6H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：151-153℃）。

【０３１１】

【実施例９】２−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［（２，４，
６−トリメチルフェニル）アセチル］アミノ−２−メチ
ルプロピオニックアシッド＝メチルエステル（化合物番
号８−３） （１） Ｎ−（α−シアノ−α，α−ジメチルメチル）
−Ｎ−ヒドロキシ−２−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）アセタミド（化合物番号９−１、工程Ｃ−１） （２，４，６−トリメチルフェニル）酢酸（５．３６
ｇ）及び塩化チオニル（１．７５ｍｌ）のトルエン溶液
（３６ｍｌ）に、触媒量のジメチルホルムアミド（１
滴）を加え、１時間加熱還流した。溶媒を溜去後、酢酸
エチル（２５ ｍｌ）に溶かし、その溶液を２−ヒドロ
キシアミノ−２−メチルプロピオニトリル（２．２０
ｇ）及び重炭酸ナトリウム（２．５２ｇ）を溶かした酢
酸エチル（４０ｍｌ）−水（２０ｍｌ）の混合溶媒に、
０℃にて滴下した。滴下終了後、同温度にて２時間撹拌
した。反応終了後、反応溶液を分配し、有機層を飽和食
塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）に
て精製し、標記化合物（４．０９ｇ、収率７８．５％）
と２−［（２，４，６−トリメチルフェニル）アセトキ
シ］アミノ−２−メチルプロピオニトリル（１．１０
ｇ、収率２１．１％）を得た。

【０３１２】Ｎ−（α−シアノ−α，α−ジメチルメチ
ル）−Ｎ−ヒドロキシ−２−（２，４，６−トリメチル
フェニル）アセタミド：¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm): 10.36 (1H, s), 6.82 (2H,
s), 3.74 (2H, s), 2.20(3H, s), 2.13 (6H, s), 1.63
(6H, s)。 物性：アモルファス。

【０３１３】２−［（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）アセトキシ］アミノ−２−メチルプロピオニトリ
ル：¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.61 (1H, s), 6.88 (2H, s),
3.79 (2H, s), .32 (6H,s), 2.26 (3H, s), 1.51 (6H,
s)。 物性：油状物。 （２） ２−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［（２，４，６−
トリメチルフェニル）アセチル］アミノ−２−メチルプ
ロピオニックアシッド＝メチルエステル（化合物番号８
−３、工程Ｃ−２） 濃硫酸（０．７ｍｌ）に、（１）により得られたＮ−
（α−シアノ−α，α−ジメチルメチル）−Ｎ−ヒドロ
キシ−２−（２，４，６−トリメチルフェニル）アセタ
ミド（化合物番号９−１、０．３０ｇ）のクロロホルム
溶液（５ｍｌ）を０℃で加え、０℃で３０分、４０℃で
１．５時間攪拌した。反応溶液を再び０℃に冷却し、メ
タノール（０．５ｍｌ）を加え、０℃で１時間、４０℃
で１．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を氷に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗
浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去
し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）にて精
製し、標記化合物（５６．６ｍｇ、収率１６．８％）を
得た。¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm): 10.03 (1H, s),6.78 (2H,
s), 3.67(2H, s), 3.51(3H, s), 2.19 (3H, s), 2.10
(6H, s) 1.36 (6H, s)。 物性：油状物。

【０３１４】

【実施例１０】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−クロロメトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−１７６） （１） ２，２−ジメチルプロピオニックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−ヒドロキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−６、Ｄ−１） 実施例４に準じて製造した２，２−ジメチルプロピオニ
ックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキ
シ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−１０５）（０．７８ｇ）のジ
クロロメタン溶液（１０ｍｌ）に、臭化トリメチルシラ
ン（２．６ｍｌ）とモレキュラー・シーブ３Ａを０℃で
加え、室温で３．５時間攪拌した。反応終了後、反応溶
液を重曹水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水に
て洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去
し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）にて精
製し、標記化合物（０．５５ｇ、収率７９．６％）を得
た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H,s), 2.24 (3H, s),
2.13 (6H, s), 1.45 (6H,s), 1.07 (9H, s)。 物性：結晶（融点： 198-199℃）。 （２） ２，２−ジメチルプロピオニックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−クロロメトキシ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−１７６、工程Ｄ−２） （１）により得られた２，２−ジメチルプロピオニック
アシッド＝５，５−ジメチル−１−ヒドロキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１−６）（２００．０ｍｇ）のジメチルホ
ルムアミド溶液（２ｍｌ）に、水素化ナトリウム（６０
％鉱油中、２７．８ｍｇ）とクロルヨードメタン（５０
μｌ）を０℃にて加えた。同温度で３０分、さらに室温
で２時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで
抽出し、飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸ナトリウムに
て乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／３）にて精製し、標記化合物（１３７．４
ｇ、収率６０．１％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 5.86 (2H, s),
2.26 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.51 (6H, s), 1.08 (9
H, s)。 物性：結晶（融点：124-126℃）。

【０３１５】

【実施例１１】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシメトキシ）−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−１８０、
工程Ｇ） ２，２，２−トリフルオロエタノール（１６．６μｌ）
のジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）に、水素化ナト
リウム（６０％鉱油中、１１．０ｍｇ）と、実施例１０
により得られた２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−クロロメトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−１７６）（９０．０ｍｇ）を０℃で加え
た。同温度で３０分、さらに室温で２時間攪拌した。反
応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水に
て洗浄した後、硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留
去し、得られた残査を薄層クロマトグラフィー（溶出溶
媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）にて精製し、標記
化合物（５７．０ｇ、収率６７．０％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.88 (2H, s), 5.07 (2H, s),
4.19 (2H, q, J=8.8), 2.26 (3H, s), 2.09 (6H, s),
1.46 (6H, s)。 物性：結晶（融点：140-141℃）。

【０３１６】

【実施例１２】３，３−ジメチルブチリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−シアノメトキシ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−１６９） （１） ３，３−ジメチルブチリックアシッド＝５，５
−ジメチル−１−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−
５、工程Ｄ−１） 実施例４に準じて製造した３，３−ジメチルブチリック
アシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−１１１）（３．４７ｇ）のジクロ
ロメタン溶液（２０ｍｌ）に、臭化トリメチルシラン
（１１．４ｍｌ）とモレキュラー・シーブ３Ａを０℃で
加え、室温で３．５時間攪拌した。反応終了後、反応溶
液を重曹水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水に
て洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去
し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）にて精
製し、標記化合物（２．１２ｇ、収率６８．６％）を得
た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 2.23 (3H, s),
2.17 (2H, s), 2.13 (6H, s), 1.44 (6H, s), 0.82 (9
H, s)。 物性：結晶（融点：185-190℃）。 （２） ３，３−ジメチルブチリックアシッド＝５，５
−ジメチル−１−シアノメトキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−１６９、工程Ｄ−２） 水素化ナトリウム（６０％ 鉱油中、３４．０ｍｇ）の
ジメチルホルムアミド溶液（２ｍｌ）に、（１）により
得られた３，３−ジメチルブチリックアシッド＝５，５
−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−１１１）（２０１．７ｍｇ）とブロモアセトニトリ
ル（０．１１ｇ）を０℃で加え、室温で１時間攪拌し
た。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水にて洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。
溶媒を留去し、得られた残査を薄層クロマトグラフィー
（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）にて精製
し、標記化合物（１５５．８ｍｇ、収率６９．８％）を
得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 4.90 (2H, s),
2.24 (3H, s), 2.19 (2H, s), 2.15(6H, s), 1.54 (6H,
s), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶（融点：81-82℃）。

【０３１７】

【実施例１３】３，３−ジメチルブチリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシカルボニルオキシ−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−２２４、工程Ｄ−２） 実施例１２（１）により得られた３，３−ジメチルブチ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−ヒドロキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−５）（１６１．０ｍｇ）のジクロ
ロメタン溶液（１．５ｍｌ）に、クロロ炭酸メチル
（０．０５ｍｌ）とトリエチルアミン（０．１０ｍｌ）
を０℃で加え、室温で１．５時間撹拌した。反応溶液を
水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄し
た後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し、
得られた残査を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒：酢
酸エチル／ヘキサン＝１／３）にて精製し、標記化合物
（１７１．０ｍｇ、収率９１．０％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 3.95 (3H, s),
2.24 (3H, s), 2.19 (2H, s), 2.17 (6H, s), 1.10 (6
H, s), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶（融点：138-141℃）。

【０３１８】

【実施例１４】炭酸＝メチル＝エステル＝１−エチルチ
オ−５，５−ジメチル−４−メトキシカルボニル−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号５−９４） （１） 炭酸＝メチル＝エステル＝５，５−ジメチル−
４−メトキシカルボニル−２−オキソ−３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロール−４−イル＝エステル ５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール（０．７０ｇ）とトリエチルアミン
（０．６０ｍｌ）のジクロロメタン溶液（１４ｍｌ）
に、クロロ炭酸メチル（０．２５ｍｌ）を０℃で加え
た。同温度で１時間、引き続いて室温で１時間攪拌し
た。反応終了後、ジクロロメタンを加え、ジクロロメタ
ン層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝
１／１０）にて精製し、標記化合物（０．６６ ｇ、収
率７６．３％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.87 (2H, s), 6.45 (1H, br
d), 3.61 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.50
(6H, s)。 物性：結晶（融点：135-137℃）。 （２） 炭酸＝メチル＝エステル＝１−エチルチオ−
５，５−ジメチル−４−メトキシカルボニル−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号５−９４、工程Ｅ） （１）により得られた炭酸＝メチル＝エステル＝５，５
−ジメチル−４−メトキシカルボニル−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロールピロール−４−イル＝エステル
（０．６６ｇ）、Ｎ−エチルチオイソインドール−１，
３−ジオン（０．４５ｇ）及び炭酸カリウム（０．３
ｇ）のアセトン溶液（７ｍｌ）に超音波を１．５時間処
理した。反応終了後、反応溶液を水にあけ、酢酸エチル
にて抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／１０）にて精製し、標記化合物（０．６６
ｇ、収率８０．５％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.86 (2H, s), 3.60 (3H, s),
2.89 (2H, q, J=7.3), 2.26 (3H, s), 2.14 (6H, s),
1.49 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.3)。 物性：アモルファス。

【０３１９】

【実施例１５】炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメチルプ
ロピル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルスル
フィニル−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−
イル＝エステル（化合物番号７−２２）及び炭酸＝３−
クロロ−２，２−ジメチルプロピル＝エステル＝５，５
−ジメチル−１−エチルスルホニル−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
７−３０） （１） １−エチルチオ−５，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号５−７９、工程Ｈ） 実施例１４により製造した炭酸＝メチル＝エステル＝１
−エチルチオ−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
５−９４）（０．５９ｇ）のエタノール溶液（４ｍｌ）
に１規定の水酸化ナトリウム水溶液（１．６５ｍｌ）を
加え、０℃で１０分、室温で３０分間攪拌した。反応溶
液に１規定塩酸水溶液を加え中和し、酢酸エチルにて抽
出した。飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて
乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／４）にて精製し、標記化合物（４１２．１ｍ
ｇ、収率８３．８％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.90 (2H, s), 6.80 (1H, brd.
s), 2.82 (2H, q, J=7.4), 2.27 (3H, s), 2.11 (6H,
s), 1.47 (6H, s), 1.25 (3H, t, J=7.4)。 物性：結晶（融点：142-145℃）。 （２） 炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル
＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号５−１０６、工程Ａ−３） ３−クロロ−２，２−ジメチルプロパノール（１６４．
９ｍｇ）のジクロロメタン溶液（１ｍｌ）に、トリホス
ゲン（１３０．０ｍｇ） とピリジン（０．１２ｍｌ）
を０℃で加え、同温度で４５分間攪拌した。反応溶液
を、（１）により得られた１−エチルチオ−５，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロール（化合物番号５−７９）（１９７．８ｍｇ）と
トリエチルアミン（０．１８５ｍｌ）のジクロロメタン
溶液（２ｍｌ）に０℃で加え、同温度で１時間攪拌し
た。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルにて
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残査を薄層
クロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン
＝１／４）にて精製し、標記化合物（２４９．４ｍｇ、
収率８４．５％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 3.85 (2H, s),
3.21 (2H, s), 2.89 (5H, q, J=7.3), 2.24 (3H, s),
2.15 (6H, s), 1.56 (6H, s), 1.28 (6H, t, J=7.3),
0.84 (9H, s)。 物性：油状物。 （３） 炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル
＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルスルフィニ
ル−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号７−２２）及び炭酸＝３−クロロ
−２，２−ジメチルプロピル＝エステル＝５，５−ジメ
チル−１−エチルスルホニル−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号７−３
０）（工程Ｆ） （２）により得られた炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメ
チルプロピル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチ
ルチオ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル＝エステル（化合物番号５−１０６）（１１０．０ｍ
ｇ）の１，２−ジクロロエタン溶液（５ｍｌ）に３−ク
ロロ過安息香酸を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶
液を重曹水にあけ、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水
で洗浄した後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を
留去し、得られた残査を薄層クロマトグラフィー（溶出
溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）にて精製し、標
記化合物である炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメチルプ
ロピル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルスル
フィニル−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−
イル＝エステル（化合物番号７−２２、９０．０ｍｇ、
収率７７．２％）及び炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメ
チルプロピル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチ
ルスルホニル−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−
４−イル＝エステル（化合物番号７−３０、１８．２ｍ
ｇ、 収率１６．１％）を得た。

【０３２０】炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメチルプロ
ピル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルスルフ
ィニル−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル＝エステル：¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 4.18-4.00 (1H,
m), 3.84 (2H, s), 3.60-3.42 (1H, m), 3.21 (2H,
s), 2.24 (3H, s), 2.18 3(3H, s), 2.15 (3H, s),1.80
(3H, s), 1.53 (3H, s), 1.29 (3H, t, J=7.7), 0.84
(9H, s)。 物性：油状物。

【０３２１】炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメチルプロ
ピル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルスルホ
ニル−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル：¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.86 (2H, s), 3.84 (2H, s),
3.61 (2H, q, J=7.3), 3.21 (2H, s), 2.25 (3H, s),
2.15 (6H, s), 1.80 (6H, s), 1.40 (3H, t, J=7.3),
0.84 (6H, s)。 物性：油状物。

【０３２２】

【実施例１６】３−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ヒドロキシ−１−メトキシ−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２，８−ジオン（化合物番号１
１−３７） （１） ４，４−エチレンジオキシ−１−ヒドロキシア
ミノシクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝エチル
＝エステル ジイソプロピルアミン（１．５５ｍｌ）をテトラヒドロ
フラン（１０ｍｌ）に溶解させた。この溶液を−７８℃
に冷却し、同温度でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液
（１．５４ｍｏｌ／Ｌ、７ｍｌ）及び１，３−ジメチル
−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミ
ジノン（１．３６ｍｌ）を順に加え、−７８℃で０．５
時間攪拌した。次いで、反応液に、４，４−エチレンジ
オキシシクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝エチ
ル＝エステル（１．７８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液
（３ｍｌ）を加え、−７８℃で１時間攪拌した。更に、
反応溶液に、１−クロロ−１−ニトロソシクロヘキサン
（１．６３ｇ）を加え、−７８℃で１時間攪拌した。更
に、反応溶液に、塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ、１６ｍｌ）を加
え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に炭
酸水素ナトリウムを加え、ｐＨを９にした後、酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した。 溶媒を留去し、得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エ
チル／ヘキサン＝１／４）にて精製し、標記化合物
（１．４７ｇ、収率７２．３％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 4.22 (2H, q, J=7.1), 3.95 (4
H, s), 2.20-2.00 (2H,m), 1.95-1.78 (4H, m), 1.70-
1.59 (2H, m), 1.29 (3H, t, J=7.1)。 （２） ４，４−エチレンジオキシ−１−｛Ｎ−（２，
６−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−ヒドロキシアミ
ノ｝シクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝エチル
＝エステル（工程Ａ−２） （１）により得られた４，４−エチレンジオキシ−１−
ヒドロキシアミノシクロヘキサンカルボキシリックアシ
ッド＝エチル＝エステル（１．４７ｇ）及び炭酸水素ナ
トリウム（０．７５ｇ）を酢酸エチル（８ｍｌ）−水
（１０ｍｌ）の混合溶媒に加えた。反応液に、２，６−
ジメチルフェニルアセティックアシッド＝クロライド
（１．２１ｇ）の酢酸エチル溶液（８ｍｌ）を０℃にて
滴下し、０℃で１時間及び室温で３時間攪拌した。有機
層を分離し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝１／４）にて精製し、標記化合物（０．７７
ｇ、収率３２．８％）を得た。¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm): 10.06 (1H, s), 6.98 (3H,
s), 4.01 (2H, q, J=7.1), 3.87 (4H, s), 3.77 (2H,
s), 2.50-1.65 (8H, s), 2.15 (6H, s), 1.11 (3H,t, J
=7.1)。 （３） ４−オキソ−１−｛Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニルアセチル）−Ｎ−ヒドロキシアミノ｝シクロヘキ
サンカルボキシリックアシッド＝エチル＝エステル（工
程Ｉ−１） （２）により得られた４，４−エチレンジオキシ−１−
｛Ｎ−（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−ヒ
ドロキシアミノ｝シクロヘキサンカルボキシリックアシ
ッド＝エチル＝エステル（６．００ｇ）をテトラヒドロ
フラン（８０ｍｌ）に溶解させた。反応溶液に、塩酸
（１ｍｏｌ／Ｌ、６０ｍｌ）を加え、６０℃にて１．５
時間攪拌した。反応溶液に飽和食塩水を加え、酢酸エチ
ルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、
硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた
固体残査をジエチルエーテル−ヘキサン混合溶媒（１：
１）で洗浄し、標記化合物（４．４０ｇ、収率８２．８
％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.09-7.00 (3H, m), 6.53 (1H,
brd.s), 4.24 (2H, q,J=7.1), 3.98 (2H, s), 2.90-2.
20 (8H, m), 2.29 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.1)。 （４） ４−（Ｎ−メトキシイミノ）−１−｛Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−ヒドロキ
シアミノ｝シクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝
エチル＝エステル（工程Ｉ−２） （３）により得られた４−オキソ−１−｛Ｎ−（２，６
−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−ヒドロキシアミ
ノ｝シクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝エチル
＝エステル（０．３４ｇ）をエタノール（５ｍｌ）に溶
解させた。この溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン
・塩酸塩（０．１６ｇ）及びテトラヒドロフラン（２ｍ
ｌ）を順に加え、室温にて１時間攪拌した。反応溶液に
飽和食塩水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を
飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）にて
精製し、標記化合物（０．３０ｇ、収率８０．０％）を
得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.05-7.04 (3H, m), 6.36 (1H,
brd.s), 4.21 (2H, q,J=7.0), 3.95 (2H, s), 3.83 (3
H, s), 3.10-1.80 (8H, m), 2.27 (6H, s), 1.26 (3H,
t, J=7.0)。 （５） ３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒド
ロキシ−１−メトキシ−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１１−３７、Ａ−２） 水素化ナトリウム（６０％ 鉱油中、２２．９ｍｇ）を
ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃に
冷却した。この溶液に、同温度にて、（４）により得ら
れた４−（Ｎ−メトキシイミノ）−１−｛Ｎ−（２，６
−ジメチルフェニルアセチル）−Ｎ−ヒドロキシアミ
ノ｝シクロヘキサンカルボキシリックアシッド＝エチル
＝エステル（１７９．５ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）及
びヨウ化メチル（０．０３６ｍｌ）を加え、室温にて２
時間攪拌した。０℃にてカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
（８０．３ｍｇ）を加え、室温にて６時間攪拌した。反
応溶液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで洗浄した後、水
層を濃塩酸にて酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去後、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝３／
１）にて精製し、標記化合物（１２８．３ｍｇ、収率７
８．１％）を得た。¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.06-6.89 (3H, m), 3.81 (3
H, s), 3.78 (3H, s), 2.85-2.43 (4H, m), 2.13-1.83
(4H, m), 2.00 (6H, s)。 物性：ガム状。

【０３２３】更に、上記実施例１〜１６に準じて、以下
の化合物を製造した。

【０３２４】

【実施例１７】２−メチルプロピオニックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシ−２―オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−１７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 4.00 (2H, s),
2.55 (1H, septet, J=7.0), 2.24 (3H, s), 2.16 (6H,
s), 1.48 (6H, s), 1.01 (6H, d, J=7.0)。 物性：結晶（融点：94-95℃）。

【０３２５】

【実施例１８】２−クロロベンゾイックアシッド＝５，
５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−２
２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.60-7.56 (1H, m), 7.46-7.43
(2H, m), 7.33-7.24 (1H, m), 6.83 (2H, s), 4.04 (3
H, s), 2.22 (9H, s), 1.58 (6H, s)。 物性：結晶（融点：143-145℃）。

【０３２６】

【実施例１９】２−メチルアクリル酸＝５，５−ジメチ
−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
−４−イル＝エステル（化合物番号１−２４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 6.14 (1H, t, J
=1.0 ), 5.66 (1H, t, J=1.5), 4.01 (3H, s), 2.24 (3
H, s), 2.17 (6H, s), 1.84 (3H, t, J=1.1 ), 1.51 (6
H, s)。 物性：結晶（融点：92-95℃）。

【０３２７】

【実施例２０】２−フェノキシ酢酸＝５，５−ジメチル
−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
−４−イル＝エステル（化合物番号１−２６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.21 -7.13 (2H, m), 7.01-6.9
3 (1H, m), 6.86 (2H, s), 6.57-6.51 (2H, m), 4.60
(2H, s), 3.99 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.13 (6H, s),
1.47 (6H, s)。 物性：結晶（融点：124-127℃）。

【０３２８】

【実施例２１】３，３−ジメチルブチリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−２７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 4.00 (3H, s),
2.23 (3H, s), 2.17 (2H, s), 2.15 (6H, s), 1.48 (6
H, s), 0.83 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３２９】

【実施例２２】炭酸＝メチル＝エステル＝５，５−ジメ
チル−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール−４−イル＝エステル（化合物番号１−２８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.86 (2H, s), 4.00 (3H, s),
3.61 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.53 (6
H, s)。 物性：油状物。

【０３３０】

【実施例２３】炭酸＝イソブチル＝エステル＝５，５−
ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−３３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 4.00 (3H, s),
3.74 (2H, d, J=6.6), 2.25 (3H, s), 2.17 (6H, s),
1.63-1.80 (1H, m), 1.53 (6H, s), 0.77 (6H, d,J=7.
0)。 物性：油状物。

【０３３１】

【実施例２４】炭酸＝シクロペンチル＝エステル＝５，
５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−３
５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s,), 4.83-4.81 (1
H, m), 4.00 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.17 (6H, s),
1.62-1.36 (8H, m), 1.52 (6H, s)。 物性：油状物。

【０３３２】

【実施例２５】炭酸＝テトラヒドロフラン−２−イルメ
チル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 4.14 (2H, s),
4.00 (3H, s), 3.95-3.70 (3H, m), 2.25 (3H, s), 2.1
7 (6H, s), 2.40-1.80 (4H, m), 1.53 (6H, s)。 物性：油状物。

【０３３３】

【実施例２６】炭酸＝３−クロロ−２，２−ジメチルプ
ロピル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 4.01 (3H, s),
3.85 (2H, s), 3.22 (2H, s), 2.25 (3H, s), 2.17 (6
H, s), 1.54 (6H, s), 0.85 (6H, s)。 物性：結晶（融点：84-85℃）。

【０３３４】

【実施例２７】炭酸＝１，２−ジメチルプロピル＝エス
テル＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 4.33 (1H, m),
2.23 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.70-1.53 (1H, m), 1.5
8 (6H, s), 0.97 (3H, d, J=5.9), 0.74 (6H, dd, J=6.
6, 1.5)。 物性：油状物。

【０３３５】

【実施例２８】炭酸＝Ｓ−メチル＝エステル＝５，５−
ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 3.99 (3H, s),
2.26 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.51 (6
H, s)。 物性：油状物。

【０３３６】

【実施例２９】チオ炭酸＝Ｏ−フェニル＝エステル＝
５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−４９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.36-7.20 (3H, m), 6.89 (2H,
s), 6.59-6.64 (2H, m), 4.02 (3H, s), 2.30 (3H,
s), 2.20 (6H, s), 1.63 (6H, s)。 物性：油状物。

【０３３７】

【実施例３０】ジチオ炭酸＝Ｓ−プロピル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物
番号１−５２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.00 (3H, s),
2.95 (2H, t, J=7.1), 2.23 (3H, s), 2.17 (6H, s),
1.56 (6H, s), 1.42-1.60 (2H, m), 0.90 (3H, t,J=7.
5)。 物性：油状物。

【０３３８】

【実施例３１】ジチオ炭酸＝Ｓ−イソプロピル＝エステ
ル＝Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化
合物番号１−５３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 3.53 (3H, s),
3.46 (1H, septet, J=6.7), 2.22 (3H, s), 2.17 (6H,
s), 1.55 (6H, s), 1.22 (3H, d, J=6.7)。 物性：油状物。

【０３３９】

【実施例３２】ジチオ炭酸＝Ｓ−ブチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番
号１−５４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.08 (2H, s), 4.00 (3H, s),
2.97 (2H, t, J=7.0), 2.23 (3H, s), 2.17 (6H, s),
1.56 (6H, s), 1.56-1.23 (4H, m), 0.86 (3H, t,J=7.
3)。 物性：油状物。

【０３４０】

【実施例３３】ジチオ炭酸＝Ｓ−フェニル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物
番号１−５７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.26-7.44 (5H, m), 6.83 (2H,
s), 3.98 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.09 (6H, s), 1.4
9 (6H, s)。 物性：結晶（融点：160-164℃）。

【０３４１】

【実施例３４】５，５−ジメチル−１−エトキシ−４−
ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチ
ルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化
合物番号１−７１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.07 (2H, q, J
=7.2), 2.23 (3H, s), 2.06 (6H, s), 1.41 (6H, s),
1.28 (3H, t, J=7.2)。 物性：結晶（融点：169-171℃）。

【０３４２】

【実施例３５】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−エトキシ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１−７２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81(2H,s), 4.21 (2H, q, J=
7.0), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.47 (6H, s), 1.
36 (3H, t, J=7.0), 1.07 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３４３】

【実施例３６】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−エトキシ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番
号１−７４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.22 (2H, q, J
=7.0), 2.98 (2H, q, J=7.3), 2.23 (3H, s), 2.17 (6
H, s), 1.55 (6H, s), 1.36 (3H, t, J=7.3), 1.17 (3
H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０３４４】

【実施例３７】５，５−ジメチル−１−プロピルオキシ
−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル（化合物番号１−７５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.88 (2H, s), 6.70 (1H, brd.
s), 4.08-4.01 (2H, m),2.27 (3H, s), 2.12 (6H, s),
1.80-1.69 (2H, m), 1.49 (6H, s), 1.01 (3H,t, J=7.
2)。 物性：結晶（融点：133-134℃）。

【０３４５】

【実施例３８】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−プロピルオキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−７６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 4.12 (2H, t, J
=6.6), 2.24 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.87-1.69 (1H,
m), 1.47 (6H, s), 1.07 (9H, s), 1.03 (3H, t,J=7.3
3)。 物性：油状物。

【０３４６】

【実施例３９】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−プロピルオキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化
合物番号１−７８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.12 (2H, t, J
=6.6), 2.97 (2H, q, J=7.7), 2.22( 3H, s), 2.16 (6
H, s), 1.87-1.69 (2H, m), 1.55 (6H, s), 1.16(3H,
t, J=7.7), 1.03 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０３４７】

【実施例４０】５，５−ジメチル−１−イソプロピルオ
キシ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１−７９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.88 (2H, m), 6.55 (1H, brd.
s), 4.23-4.24 (1H, m),2.27 (3H, s), 2.12 (6H, s),
1.47 (6H, s), 1.31 (6H, d, J=6.2)。 物性：結晶（融点：156-158℃）。

【０３４８】

【実施例４１】５，５−ジメチル−１−アリルオキシ−
４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号１−８３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.89 (2H, s), 6.69 (1H, brd.
s), 6.30-6.00 (1H, m),5.39-5.25 (2H, m), 5.30 (1H,
d, J=1.8), 4.58 (2H, d, J=5.9), 2.27 (3H,s), 2.12
(6H, s), 1.48 (6H, s)。 物性：結晶（融点：130-133℃）。

【０３４９】

【実施例４２】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−アリルオキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−８４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 6.19-5.97 (1H,
m), 5.42-5.27 (2H, m), 4.66-4.62 (2H, m), 2.24 (3
H, s), 2.15 (6H, s), 1.46 (6H, s), 1.07 (9H,s)。 物性：油状物。

【０３５０】

【実施例４３】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−アリルオキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合
物番号１−８６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 6.19-5.97 (1H,
m), 5.42-5.27 (2H, m), 4.66-4.62 (2H, m), 2.97 (2
H, q, J=7.3), 2.23 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.56 (6
H, s), 1.16 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０３５１】

【実施例４４】５，５−ジメチル−１−プロパルギルオ
キシ−４−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチル
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−
オン（化合物番号１−８７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.90 (2H, s), 4.72 (2H, d, J
=2.4), 2.55 (1H, t, J=2.5), 2.27 (3H, s), 2.12 (6
H, s), 1.52 (6H, s)。 物性：結晶（融点：172-175℃）。

【０３５２】

【実施例４５】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−プロパルギルオキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−８８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 4.79 (2H, d, J
=2.6), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.51 (6H, s),
1.07 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３５３】

【実施例４６】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−プロパルギルオキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステ
ル（化合物番号１−９０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.79 (2H, d, J
=2.2), 2.97 (2H, q, J=7.5), 2.58 (1H, t, J=2.6),
2.23 (3H,s), 2.16 (6H, s), 1.58 (6H, s), 1.16(3H,
t, J=7.5)。 物性：油状物。

【０３５４】

【実施例４７】５，５−ジメチル−１−シクロヘキシル
メチルオキシ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−９１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.88 (2H, s), 3.92-3.88 (2H,
m), 2.27 (3H, s), 2.11 (6H, s), 1.91-0.97 (11H,
m), 1.47 (6H, s)。 物性：結晶（融点：195-197℃）。

【０３５５】

【実施例４８】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−シクロヘキシルメチルオキ
シ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−９２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 3.97 (2H, d, J
=6.2), 2.23 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.96-1.18 (11H,
m), 1.47 (6H, s), 1.07 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３５６】

【実施例４９】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−シクロヘキシルメチルオキ
シ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］
エステル（化合物番号１−９４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.79 (2H, s), 3.97 (2H, d,
J=6.23), 2.97 (2H, q,J=7.3), 2.22 (3H, s), 2.17 (6
H, s), 2.30-1.00 (11H, m), 1.54 (6H, s), 1.16 (3H,
t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０３５７】

【実施例５０】５，５−ジメチル−１−ベンジルオキシ
−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル（化合物番号１−９５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.47-7.35 (5H, m), 6.91 (2H,
s), 6.21 (1H, brd.s),5.12 (2H, s), 2.28 (3H, s),
2.15 (6H, s), 1.32 (6H, s)。 物性：結晶（融点：173-177℃）。

【０３５８】

【実施例５１】シクロヘキシルカルボン酸＝５，５−ジ
メチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−１０６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s), 2.39-2.3
0 (1H, m), 1.97-1.19 (10H, m)。 物性：油状物。

【０３５９】

【実施例５２】３−クロロ−２，２−ジメチルプロピオ
ニックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメト
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−１１２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 5.06 (2H, s),
3.61 (3H, s), 3.52 (2H, s), 2.23 (3H, s), 2.16 (6
H, s), 1.51 (6H, s), 1.10 (6H, s)。 物性：油状物

【０３６０】

【実施例５３】炭酸＝２，２−ジメチルプロピル＝エス
テル＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−１２３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 5.06 (2H, s),
3.67 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.17 (6
H, s), 1.54 (6H, s), 0.78 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３６１】

【実施例５４】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル
（化合物番号１−１２８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 5.06 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.98 (2H, q, J=7.3), 2.23 (3H, s),
2.17 (6H, s), 1.56 (6H, s), 1.16 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０３６２】

【実施例５５】ジチオ炭酸＝Ｓ−イソプロピル＝エステ
ル＝Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エス
テル（化合物番号１−１３０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 5.06 (2H, s),
3.61 (3H, s), 3.49 (1H, septet, J=7.0), 2.22 (3H,
s), 2.16 (6H, s), 1.56 (6H, s), 1.22 (6H, d,J=6.9
6)。 物性：油状物。

【０３６３】

【実施例５６】ジチオ炭酸＝Ｓ−フェニル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステ
ル（化合物番号１−１３４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.47-7.28 (5H, m), 6.84 (2H,
s), 5.04 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.1
5 (6H, s), 1.49 (6H, s)。 物性：油状物。

【０３６４】

【実施例５７】５，５−ジメチル−１−エトキシメトキ
シ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号１−１３５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ (ppm)：6.88 (2H, s), 5.02 (2H, s),
3.82 (2H, q, J=7.0),2.27 (3H, s), 2.11 (6H, s),
1.48 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：152-156℃）。

【０３６５】

【実施例５８】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−エトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１−１３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 5.11 (2H, s),
3.87 (2H, q, J=7.0), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s),
1.48 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.08 (9H,s)。 物性：結晶（融点：75-76℃）。

【０３６６】

【実施例５９】３，３−ジメチルブチリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−エトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−１３７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 5.12 (2H, s),
3.88 (2H, q, J=7.0), 2.24 (3H, s), 2.20 (2H, s),
2.16 (6H, s), 1.51 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0),
0.85 (9H, s)。 物性：アモルファス。

【０３６７】

【実施例６０】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−エトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル
（化合物番号１−１３８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 5.11 (2H, s),
3.87 (2H, q, J=7.0), 2.98 (2H, q, J=7.5), 2.23 (3
H, s), 2.17 (6H, s), 1.56 (6H, s), 1.29 (3H,t, J=
7.0), 1.16 (3H, t, J=7.5)。 物性：油状物。

【０３６８】

【実施例６１】５，５−ジメチル−１−メトキシエトキ
シ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号１−１３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.88 (2H, s), 4.23-4.18 (2H,
m), 3.68-3.63 (2H, m), 3.39 (3H, s), 2.26 (3H,
s), 2.11 (6H, s), 1.49 (6H, s)。 物性：結晶（融点：137-139℃）。

【０３６９】

【実施例６２】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１−１４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 4.28-4.32 (1H,
m), 3.69-3.73 (1H, m), 3.43 (3H, s), 2.24 (3H,
s), 2.15 (6H, s), 1.49 (6H, s), 1.07 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３７０】

【実施例６３】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル
（化合物番号１−１４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.32-4.28 (2H,
m), 3.73-3.69 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.97 (2H, q,
J=7.5), 2.22 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.56 (6H, s),
1.16 (3H, t, J=7.5)。 物性：油状物。

【０３７１】

【実施例６４】５，５−ジメチル−１−メトキシエトキ
シメトキシ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１−１４３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.87 (2H, s), 5.06-5.05 (2H,
m), 3.95-3.91 (2H, m), 3.59-3.55 (2H, m), 3.36 (3
H, s), 2.26 (3H, s), 2.10 (6H, s), 1.47 (6H,s)。 物性：油状物。

【０３７２】

【実施例６５】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシメトキシ
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−１４４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 5.14 (2H, s),
4.02-3.98 (2H, m), 3.64-3.40 (2H, m), 3.40 (3H,
s), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.49 (6H, s),1.07
(9H, s)。 物性：結晶（融点：76-77℃）。

【０３７３】

【実施例６６】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシメトキシ
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］
エステル（化合物番号１−１４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 5.14 (2H, s),
4.02-3.98 (2H, m), 3.64-3.60 (2H, m), 2.97 (2H, q,
J=7.3), 2.22 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.56 (6H, s),
1.16 (3H, t, J=7.3),。 物性：油状物。

【０３７４】

【実施例６７】５，５−ジメチル−１−メチルチオメト
キシ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１−１４７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.88 (2H, s), 5.12-5.10 (2H,
m), 2.32 (3Hs), 2.27(3H, s), 2.10 (6H, s), 1.49
(6H, s)。 物性：結晶（融点：139-141℃）。

【０３７５】

【実施例６８】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メチルチオメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−１４８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 5.19 (2H, s),
2.36 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.51 (6
H, s), 1.09 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３７６】

【実施例６９】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−メチルチオメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステ
ル（化合物番号１−１５０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 5.19 (3H, s),
2.98 (2H, q, J=7.5), 2.37 (3H, s), 2.23 (3H, s),
2.16 (6H, s), 1.55 (6H, s), 1.16 (3H, t, J=7.5)。 物性：油状物。

【０３７７】

【実施例７０】５，５−ジメチル−１−（２，２−ジメ
トキシエトキシ）−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−１５１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.89 (2H, s), 4.75 (1H, td,
J=2.0, 5.1), 4.07 (2H,dd, J=2.0, 5.1), 3.43 (6H,
d, J=1.5), 2.26 (3H, s), 2.12 (6H, s), 1.50(6H,
s)。 物性：結晶（融点：96-98℃）。

【０３７８】

【実施例７１】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−（２，２−ジメトキシエト
キシ）−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル＝エステル（化合物番号１−１５２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 4.78 (1H, t, J
=5.1), 4.14 (2H, d, J=5.1), 3.46 (6H, s), 2.24 (3
H, s), 2.15 (6H, s), 1.49 (6H, s), 1.07 (9H,s)。 物性：結晶（融点：79-80℃）。

【０３７９】

【実施例７２】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−（２，２−ジメトキシエト
キシ）−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル］エステル（化合物番号１−１５４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.78 (1H, t, J
=5.1), 4.14 (2H, d, J=5.1), 3.46 (6H, s), 2.97 (2
H, q, J=7.3), 2.22 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.56 (6
H, s), 1.16 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０３８０】

【実施例７３】５，５−ジメチル−１−（［１，３］ジ
オキソラン−２−イルメトキシ）−４−ヒドロキシ−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−１
５５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 5.24 (1H, t, J
=4.2), 4.06 (2H, d, J=4.4), 4.07-3.81 (4H, m), 2.2
5 (3H, s), 2.07 (6H, s), 1.45 (6H, s)。 物性：結晶（融点：147-151℃）。

【０３８１】

【実施例７４】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−（［１，３］ジオキソラン
−２−イルメトキシ）−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−１５６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 5.32 (1H, t, J
=4.4), 4.18 (2H, d, J=4.4), 4.03-3.92 (4H, m), 2.2
3 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.49 (6H, s), 1.08(9H,
s)。 物性：油状物。

【０３８２】

【実施例７５】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−（［１，３］ジオキソラン
−２−イルメトキシ）−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル］エステル（化合物番号１−１５８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 5.31 (1H, t, J
=4.4), 4.18 (2H, d, J=4.4), 4.06-3.89 (4H, m), 2.9
7 (2H, q, J=7.3 ), 2.22 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.5
7 (6H, s), 1.16 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０３８３】

【実施例７６】５，５−ジメチル−１−（テトラヒドロ
フラン−２−イルメトキシ）−４−ヒドロキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−オン（化合物番号
１−１５９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.87 (2H, s), 4.30-4.11 (1H,
m), 4.10-3.98 (2H, m), 3.92-3.68 (2H, m), 2.26 (3
H, s), 2.11 (6H, s), 2.10-1.53 (4H, m), 1.47(6H,
s)。 物性：油状物。

【０３８４】

【実施例７７】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−２
−イルメトキシ）−２−オキソ−３−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル−４−イル＝エステル（化合物番号１−１６０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 4.34-4.10 (3H,
m), 3.95-3.75 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H,
s), 2.10-1.70 (4H, m), 1.49 (6H, d, J=1.5), 1.07
(9H, s)。 物性：油状物。

【０３８５】

【実施例７８】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルメト
キシ）−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル＝エステル（化合物番号１−１６４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 8.69 (1H, m), 8.62-8.61 (1H,
m), 7.92-7.87 (1H, m), 7.37-7.30 (1H, m), 6.83 (2
H, s), 5.19 (2H, s), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H,s), 1.
32 (6H, s), 1.06 (9H, s)。 物性：結晶（融点：122-124℃）。

【０３８６】

【実施例７９】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝Ｏ
−［５，５−ジメチル−１−（ピリジン−３−イルメト
キシ）−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル］エステル（化合物番号１−１６６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 8.67 (1H, m), 8.61-8.59 (1H,
m), 7.93-7.87 (1H, s), 7.37-7.30 (1H, m), 6.85 (2
H, s), 5.18 (2H, s), 2.96 (2H, q, J=7. 3), 2.25 (3
H, s), 2.16 (6H, s), 1.41 (6H, s), 1.15 (3H, t, J=
7.3)。 物性：油状物。

【０３８７】

【実施例８０】５，５−ジメチル−１−シアノメトキシ
−４−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−２−オン
（化合物番号１−１６７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.93 (2H, s), 4.85 (2H, s),
2.29 (3H, s), 2.14 (6H, s), 1.56 (6H, s)。 物性：結晶（融点：158-163℃）。

【０３８８】

【実施例８１】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−シアノメトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−１６８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 4.90 (2H, s),
2.25 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.54 (6H, s), 1.08 (9
H, s)。 物性：結晶（融点：117-120℃）。

【０３８９】

【実施例８２】５，５−ジメチル−１−ベンジルオキシ
メトキシ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１−１７１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.39-7.33 (5H, m), 6.91 (2H,
s), 2.27 (3H, s), 6.40 (1H, brd.s), 5.14 (2H, s),
4.88 (2H, s), 2.27 (3H, s), 2.14 (6H, s), 1.52 (6
H, s)。 物性：結晶（融点：85-87℃）。

【０３９０】

【実施例８３】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−ベンジルオキシメトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−１７２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.39-7.33 (5H, m), 6.83 (2H,
s), 5.19 (2H, s), 4.90 (2H, s), 2.24 (3H, s), 2.1
6 (6H, s), 1.49 (6H, s), 1.07 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３９１】

【実施例８４】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−１
−（２，２，２−トリフルオロエトキシメトキシ）−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−１
７９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.88 (2H, s), 5.07 (2H, s),
4.19 (2H, q, J=8.8), 2.26 (3H, s), 2.09 (6H, s),
1.46(6H, s)。 物性：結晶（融点：140-141℃）。

【０３９２】

【実施例８５】２，２−ジメチルプロピオニックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−（３−クロロアリルオキ
シ）−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−１９２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 6.35-6.23 (2H,
m), 4.62 (2H, dd, J=0.7, 7.0), 2.24 (3H, s), 2.15
(6H, s), 1.49 (6H, s), 1.07 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３９３】

【実施例８６】３，３−ジメチルブチリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−アセトキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１−２１６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 2.27 (3H, s),
2.24 (3H,s), 2.19 (2H,s), 2.17 (6H, s), 1.47 (6H,
s), 0.83 (6H, s)。 物性：結晶（融点：117-118℃）。

【０３９４】

【実施例８７】３，３−ジメチルブチリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−ピバロイルオキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−２１８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 2.23 (3H, s),
2.19 (2H, s), 2.18 (6H, s), 1.45 (6H, s), 1.38 (9
H, s), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶（融点：95-97℃）。

【０３９５】

【実施例８８】３，３−ジメチルブテノイックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−ベンゾイルオキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−２２０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 8.19-8.14 (2H, m), 7.65-7.46
(3H, m), 6.84 (2H, s), 2.24 (3H, s), 2.22 (6H,
s), 2.21 (2H, s), 1.55 (6H, s), 0.84 (9H, s)。 物性：結晶（融点：102-107℃）。

【０３９６】

【実施例８９】３，３−ジメチルブチリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−（３，３−ジメチルブテノイル
オキシ）−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチル
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−
イル＝エステル（化合物番号１−２２２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 2.43 (2H, s),
2.23 (3H, s), 2.19 (2H, s), 2.18 (6H, s), 1.47 (6
H, s), 1.13 (9H, s), 0.83 (9H, s)。 物性：油状物

【０３９７】

【実施例９０】３，３−ジメチルブテノイックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−ジメチルアミノカルボニルオ
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−２２６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 3.08 (3H, brd.
s), 3.01 (3H, brd.s),2.23 (3H, s), 2.18 (5H, s),
1.49 (6H, s), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶（融点：160-163℃）。

【０３９８】

【実施例９１】３，３−ジメチルブチリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メタンスルホニルオキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−２２８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 3.34 (3H, s),
2.24 (3H, s), 2.21 (2H, s), 2.15 (6H, s), 1.56 (6
H, s), 0.84 (9H, s)。 物性：油状物。

【０３９９】

【実施例９２】４−ヒドロキシ−１−メトキシ−８−メ
チル−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−
アザスピロ［４．５］デカン−３−エン−２−オン（化
合物番号１−２７５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.92 (2H, s), 5.74 (1H, brd.
s), 3.96 (3H, s), 2.28(3H, s), 2.15 (6H, s), 2.30-
1.51 (9H, m), 0.97 (3H, d, J=6.0)。 物性：結晶（融点：186-188℃）。

【０４００】

【実施例９３】４−ヒドロキシ−１，８−ジメトキシ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザス
ピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番
号１−２７９）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.30 (1H, s), 6.88 (2H,
s), 3.80 (3H, s), 3.44-3.30 (1H, m), 3.25 (3H, s),
2.24 (3H, s), 2.03 (6H, s), 2.02-1.70 (8H,m)。 物性：結晶（融点：162-163℃）。

【０４０１】

【実施例９４】５−エチル−５−メチル−１−メトキシ
メトキシ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１−２９９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.91 (2H, s), 5.01 (2H, d,
J=2.9), 3.58 (3H, s),2.28 (3H, s), 2.18 (3H, s),
2.14 (3H, s), 1.95-1.77 (2H, m), 1.51 (3H, s), 0.8
9 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：157-159℃）。

【０４０２】

【実施例９５】５−イソプロピル−５−メチル−１−メ
トキシメトキシ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−３０３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.90 (2H, s), 5.02 (2H, s),
3.57 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.12 (3
H, s), 2.35-2.15 (1H, m), 1.56 (3H, s), 1.13(3H,
d, J=7.0), 1.00 (3H, d, J=7.0)。 物性：アモルファス。

【０４０３】

【実施例９６】５−ベンジル−５−メチル−１−メトキ
シメトキシ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１−３１１）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.39 (1H, s), 7.32-7.15
(5H, m), 6.77 (1H, s),6.65 (1H, s), 5.04 (2H, ABq,
J=7.3), 3.56 (3H, s), 3.08 (2H, ABq, J=13.6), 2.1
6 (3H, s), 1.98 (3H, s), 1.54 (3H, s), 1.15 (3H,
s)。 物性：アモルファス。

【０４０４】

【実施例９７】５，５−ジエチル−１−メトキシメトキ
シ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号１−３１５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.92 (2H, s), 5.01 (2H, s),
3.56 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.19 (6H, s), 1.95-1.
77 (4H, m), 0.91 (6H, t, J=7.4)。 物性：結晶（融点：147-149℃）。

【０４０５】

【実施例９８】４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メ
トキシメトキシ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン（化合物番号１−３２１）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.43 (1H, s), 6.87 (2H,
s), 4.98 (2H, s), 3.47(3H, s), 3.35-3.18 (1H, m),
3.25 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.13-1.70 (14H,m)。 物性：結晶（融点：164-165℃）。

【０４０６】

【実施例９９】シクロプロパンカルボキシリックアシッ
ド＝１−メトキシメトキシ−２−オキソ−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−４−イル＝エステル
（化合物番号１−３８９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 5.07 (2H, s),
3.62 (3H, s), 2.30-0.74 (24H, m)。 物性：油状物。

【０４０７】

【実施例１００】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−３９０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.65-1.
56 (1H, m), 1.50 (6H, s), 1.08-0.80 (4H, m)。 物性：アモルファス。

【０４０８】

【実施例１０１】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメト
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−３９１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.48 (6
H, s), 1.24 (3H, s), 1.10-1.04 (2H, m), 0.75-0.65
(2H, m)。 物性：アモルファス。

【０４０９】

【実施例１０２】２−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメト
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−３９２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.75-1.
60 (1H, m), 1.50 (3H, s), 1.38-1.26 (1H, m),1.14-
0.97 (4H, m), 0.73-0.64 (1H, m)。 物性：油状物。

【０４１０】

【実施例１０３】１−メチル２，２−ジクロロシクロプ
ロパンカルボキシリックアシッド＝５，５−ジメチル−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−３９３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (1H, s), 6.82 (1H, s),
5.06 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.18 (3
H, s), 2.15 (3H, s), 1.54 (3H, s), 1.51 (3H,s), 1.
49-1.25 (5H, m)。 物性：油状物。

【０４１１】

【実施例１０４】１−シアノシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメト
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−３９４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.86 (2H, s), 5.06 (2H, s),
3.62 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.61-1.
30 (10H, m)。 物性：結晶（融点：60-62℃）。

【０４１２】

【実施例１０５】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１−３９５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 3.23-3.10 (1H, m), 2.38-1.70 (15H,
m), 1.49 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４１３】

【実施例１０６】シクロペンタンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−３９６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.83 (2H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.32-2.04 (1H, m), 2.24 (3H, s), 2.
15 (6H, s), 1.95-1.07 (17H, m)。 物性：油状物。

【０４１４】

【実施例１０７】２−クロロアクリリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−３９７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.85 (2H, s), 6.53 (1H, br
d.s), 6.08 (1H, brd.s),5.06 (2H, s), 3.62 (3H, s),
2.25 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.53 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４１５】

【実施例１０８】２−クロロベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−３９８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.01-7.96 (1H, m), 7.62-7.2
7 (3H, s), 6.83 (2H, s), 5.09 (2H, s), 3.63 (3H,
s), 2.23 (3H, s), 2.21 (6H, s)。 物性：アモルファス。

【０４１６】

【実施例１０９】２−メチルベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−３９９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.85-7.81 (1H, m), 7.43-7.3
8 (1H, m), 7.28-7.19 (2H, m), 6.80 (2H, s), 5.08
(2H, s), 3.63 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.20 (6H, s),
1.58 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４１７】

【実施例１１０】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４００）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.70-7.64 (1H, m), 7.55-7.4
5 (1H, m), 6.81 (2H, s), 5.08 (2H, s), 3.84 (3H,
s), 3.62 (3H, s), 2.22 (6H, s), 2.21 (3H, s),1.56
(6H, s)。 物性：結晶（融点：101-102℃）。

【０４１８】

【実施例１１１】３−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４０１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.57 (1H, d, J=7.6), 7.44-
7.32 (1H, m), 7.35 (1H,t, J=7.8), 7.15-7.12 (1H,
m), 6.80 (2H, s), 5.08 (2H, s), 3.81 (3H, s),3.62
(3H, s), 2.21 (6H, s), 2.19 (3H, s), 1.57 (6H,
s)。 物性：結晶（融点：102-104℃）。

【０４１９】

【実施例１１２】４−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４０２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.91 (2H, d, J=8.8), 6.89
(2H, d, J=8.8), 6.79 (2H, s), 5.08 (2H, s), 3.85
(6H, s), 3.62 (3H, s), 2.21 (6H, s), 2.19 (3H,s),
1.57 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４２０】

【実施例１１３】２−トリフルオロメチルベンゾイック
アシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４０３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.75-7.52 (4H, m), 6.86 (2
H, s), 5.08 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.25 (3H, s),
2.19 (6H, s), 1.57 (6H, s)。 物性：結晶（融点：116-117℃）。

【０４２１】

【実施例１１４】２，６−ジメチルベンゾイックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１−４０４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.36 (1H, t, J=9.0), 6.92
(2H, s), 6.62 (2H, d, J=9.0), 5.03 (2H, s), 3.90
(6H, s), 3.60 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.15 (6H,s),
1.53 (6H, s)。 物性：結晶（融点：141-145℃）。

【０４２２】

【実施例１１５】３−メチル−２−メトキシベンゾイッ
クアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−４０５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.56 (1H, d, J=7.8), 7.37
(1H, d, J=7.2), 7.03 (1H, dd, J=7.8, 7.2), 6.79 (2
H, s), 5.08 (2H, s), 3.63 (3H, s), 3.39 (3H,s), 2.
26 (3H, s), 2.22 (6H, s), 2.18 (3H, s), 1.58 (6H,
s)。 物性：結晶（融点：177-180℃）。

【０４２３】

【実施例１１６】４−メチル−２−メトキシベンゾイッ
クアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−４０６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.61 (1H, d, J=7.8), 6.80
(2H, s), 6.77-6.74 (1H,m), 5.07 (2H, s), 3.82 (3H,
s), 3.62 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.22 (6H, s), 2.2
0 (3H, s), 1.55 (6H, s)。 物性：結晶（融点：115-118℃）。

【０４２４】

【実施例１１７】３，４，５−トリメトキシベンゾイッ
クアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−４０７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.18 (2H, s), 6.81 (2H, s),
5.08 (2H, s), 3.90 (3H, s), 3.87 (6H, s), 3.63 (3
H, s), 2.22 (6H, s), 2.20 (3H, s), 1.58 (6H,s)。 物性：結晶（融点：159-160℃）。

【０４２５】

【実施例１１８】５−メチルクロマン−６−カルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメト
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−４０８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.63 (1H, d, J=8.8), 6.79
(1H, s), 6.67 (1H, d, J=8.8), 5.08 (2H, s), 4.18-
4.08 (2H, m), 3.62 (3H, s), 2.66-2.60 (2H, m),2.20
(9H, s), 2.07-1.97 (2H, s), 1.56 (6H, s)。 物性：結晶（融点：108-109℃）。

【０４２６】

【実施例１１９】ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−
カルボキシリックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メ
トキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
−４−イル＝エステル（化合物番号１−４０９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.57 (1H, dd, J=8.5, 1.5),
7.34 (1H, d, J=1.5), 6.82-6.80 (1H, m), 6.79 (2H,
s), 6.03 (2H, s), 5.07 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.20
(6H, s), 2.19 (3H, s), 1.56 (6H, s)。 物性：アモルファス。

【０４２７】

【実施例１２０】シクロプロピルカルボキシリックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−４１０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 5.10 (2H, s),
3.87 (2H, q, J=7.0),2.25 (3H, s), 2.15 (6H, s),
1.64-1.55 (1H, m), 1.50 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.
0), 1.14-0.80 (4H, m)。 物性：油状物。

【０４２８】

【実施例１２１】１−メチルシクロプロピルカルボキシ
リックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−４１１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 5.10 (2H, s),
3.86 (2H, q, J=7.0),2.25 (3H, s), 2.14 (6H, s),
1.48 (6H, s), 1.28 (3H, s), 1.39-1.24 (2H, m), 1.1
7-0.96 (2H, m)。 物性：アモルファス。

【０４２９】

【実施例１２２】１−シアノシクロプロピルカルボキシ
リックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−４１２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.86 (2H, s), 5.11 (2H, s),
3.87 (2H, q, J=7.3),2.26 (3H, s), 2.16 (6H, s),
1.62-1.18 (13H, m)。 物性：油状物。

【０４３０】

【実施例１２３】１−（４−エトキシフェニル）−２，
２−ジクロロシクロプロピルカルボキシリックアシッド
＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−４１３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.24-7.18 (2H, m), 6.88-6.8
0 (2H, m), 6.76 (1H, brd.s), 6.59 (1H, brd.s), 5.0
7 (2H, s), 4.06 (2H, q, J=7.0), 3.83 (2H, q,J=7.
0), 2.45 (1H, d, J=7.7), 2.20 (3H, s), 2.16 (3H,
s), 1.98 (1H, d, J=7.7), 1.74 (3H, s), 1.45 (3H,
t, J=7.0), 1.41 (3H, s), 1.38 (3H, s), 1.26 (3H,
t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４３１】

【実施例１２４】シクロブチルカルボキシリックアシッ
ド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１−４１４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.83 (2H, s), 5.10 (2H, s),
3.86 (2H, q, J=7.0),3.23-3.09 (1H, m), 2.38-1.37
(21H, m), 1.28 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４３２】

【実施例１２５】２−クロロアクリリックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４１５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 6.52 (1H, d,
J=1.5), 6.08 (1H, d, J=1.5), 5.11 (2H, s), 3.87 (2
H, q, J=7.0), 2.24 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.53 (6
H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４３３】

【実施例１２６】２−メチルベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４１６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.85-7.81 (1H, m), 7.47-7.3
8 (1H, m), 7.27-7.19 (2H, m), 6.80 (2H, s), 5.14
(2H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.34 (3H, s), 2.20
(6H, s), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４３４】

【実施例１２７】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４１７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.69-7.65 (1H, m), 7.54-7.4
5 (1H, m), 6.99-6.93 (2H, m), 6.81 (2H, s), 5.13
(2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 3.84 (3H, s), 2.22
(9H, s), 1.56 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：62-64℃）。

【０４３５】

【実施例１２８】２−クロロベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４１８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.61-7.57 (1H, m), 7.46-7.4
3 (2H, m), 7.33-7.27 (1H, m), 6.83 (2H, s), 5.14
(2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 2.22 (3H, s), 2.21
(6H, s), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４３６】

【実施例１２９】３−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４１９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.60-7.55 (1H, m), 7.45-7.4
3 (1H, m), 7.35 (1H, t, J=8.0), 7.16-7.10 (1H, m),
6.80 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0),
3.82 (3H, s), 2.21 (6H, s), 2.19 (3H, s), 1.57 (6
H, s), 1.30 (3H,t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４３７】

【実施例１３０】２−メチルチオベンゾイックアシッド
＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−４２０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.90 (1H, dd, J=8.0, 1.5),
7.56-7.45 (1H, m), 7.25-7.10 (2H, m), 6.80 (2H,
s), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 2.39 (3H,
s), 2.22 (6H, s), 2.19 (3H, s), 1.58 (6H, s), 1.29
(3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：95-99℃）。

【０４３８】

【実施例１３１】３−メチルベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４２１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.79-7.75 (2H, m), 7.43-7.2
8 (2H, m), 6.79 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H,
q, J=7.0), 2.38 (3H, s), 2.21 (6H, s), 2.19 (3H,
s), 1.57 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４３９】

【実施例１３２】３−トリフルオロメチルベンゾイック
アシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４２２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.19-8.12 (2H, m), 7.88-7.8
4 (1H, m), 7.64-7.56 (1H, m), 6.80 (2H, s), 5.14
(2H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.21 (6H, s), 2.19
(3H, s), 1.59 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４４０】

【実施例１３３】３−シアノベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４２３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.23-8.14 (2H, m), 7.88 (1
H, dt, J=7.7, 1.5), 7.60 (1H, dd, J=8.4, 7.7), 6.8
1 (2H, s), 5.14 (2H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0),2.20
(9H, s), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：124-125℃）。

【０４４１】

【実施例１３４】３−クロロベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４２４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.92 (1H, t, J=1.8), 7.84
(1H, dt, J=7.7, 1.5), 7.60-7.55 (1H, m), 7.39 (1H,
t, J=7.7), 6.80 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.88(2H,
q, J=7.0), 2.20 (9H, s), 1.57 (6H, s), 1.30 (3H,
t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４４２】

【実施例１３５】４−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４２５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.94-7.89 (2H, m), 6.92-6.8
8 (2H, m), 6.79 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H,
q, J=7.0), 3.86 (3H, s), 2.21 (6H, s), 2.19 (3H,
s), 1.57 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４４３】

【実施例１３６】４−メチルベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４２６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.85 (2H, d, J=8.4), 7.23
(2H, d, J=8.4), 6.78 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.88
(2H, q, J=7.0), 2.40 (3H, s), 2.21 (6H, s), 2.18
(3H, s), 1.57 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４４４】

【実施例１３７】４−クロロベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４２７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.91-7.85 (2H, m), 7.45-7.3
9 (2H, m), 6.79 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.88 (2H,
q, J=7.0), 2.20 (9H, s), 1.57 (6H, s), 1.29 (3H,
t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４４５】

【実施例１３８】２−トリフルオロメチルベンゾイック
アシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４２８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.76-7.51 (3H, m), 7.26-7.2
4 (1H, m), 6.86 (2H, s), 5.14 (2H, s), 3.89(2H, q,
J=7.0), 2.53 (3H, s), 2.19 (6H, s), 1.59 (6H,s),
1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：105-107℃）。

【０４４６】

【実施例１３９】２−フェノキシベンゾイックアシッド
＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−４２９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.73 (1H, dd, J=7.7, 1.8),
7.47 (1H, dt, J=1.8, 7.7), 7.37-7.27 (2H, m), 7.16
-7.08 (2H, m), 6.92-6.88 (3H, m), 6.78 (2H,s), 5.0
9 (2H, s), 3.85 (2H, q, J=7.0), 2.21 (3H, s), 2.15
(6H, s), 1.57(6H, s), 1.27 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４４７】

【実施例１４０】２−エトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４３０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.61 (1H, dd, J=8.0, 1.8),
7.46 (1H, dt, J=1.8, 8.0), 7.00-6.88 (2H, m), 6.81
(2H, s), 5.13 (2H, s), 4.06 (2H, q, J=7.0),3.88
(2H, q, J=7.0), 2.21 (9H, s), 1.57 (6H, s), 1.38
(3H, t, J=7.0), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：90-91℃）。

【０４４８】

【実施例１４１】２−プロピルオキシベンゾイックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−４３１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.62 (1H, dd, J=8.0, 1.8),
7.46 (1H, dt, J=1.8, 8.0), 6.95-6.80 (2H, m), 5.13
(2H, s), 3.92 (2H, q, J=7.0), 3.88 (2H, q,J=7.3),
2.21 (9H, s), 1.85-1.68 (2H, m), 1.57 (6H, s), 1.
29 (3H, t, J=7.0), 0.98 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４４９】

【実施例１４２】ニコチニックアシッド＝１−エトキシ
メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−４
３２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 9.14 (1H, d, J=2.2), 8.79-
8.76 (1H, m), 8.20 (1H,dt, J=8.0, 2.2), 7.43-7.36
(1H, m), 6.80 (2H, s), 5.14 (2H, s), 3.89 (2H, q,
J=7.0), 2.21 (6H, s), 2.19 (3H, s), 1.59 (6H, s),
1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４５０】

【実施例１４３】４−トリフルオロメチルニコチニック
アシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４３３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.93 (1H, d, J=5.1), 8.64
(1H, s), 7.64 (1H, d, J=5.1), 6.86 (2H, s), 5.14
(2H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.25 (3H, s), 2.19
(6H, s), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４５１】

【実施例１４４】２−メチルチオ−４−トリフルオロメ
チルピリミジン−５−カルボキシリックアシッド＝１−
エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１−４３４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.62 (1H, s), 6.84 (2H, s),
5.13 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 2.62 (3H, s),
2.24 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.56 (6H, s), 1.30 (3
H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：112-113℃）。

【０４５２】

【実施例１４５】５−クロロ−１−メチル−３−トリフ
ルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシリッ
クアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−４３５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.81 (2H, s), 5.12 (2H, s),
3.90 (3H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 2.22 (3H, s),
2.17 (6H, s), 1.54 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：アモルファス。

【０４５３】

【実施例１４６】４−メチル−［１，２，３］チアジア
ゾール−５−カルボキシリックアシッド＝１−エトキシ
メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−４
３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.81 (2H, s), 5.12 (2H, s),
3.88 (2H, q, J=7.0),2.82 (3H, s), 2.21 (3H, s),
2.17 (6H, s), 1.56 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：154-158℃）。

【０４５４】

【実施例１４７】ジメチルカルバミックアシッド＝１−
エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１−４３７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 5.10 (2H, s),
3.87 (2H, q, J=7.0),2.91 (3H, s), 2.74 (3H, s),
2.25 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.52 (6H, s), 1.28 (3
H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：92-93℃）。

【０４５５】

【実施例１４８】モルホリン−４−カルボキシリックア
シッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−４３８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.85 (2H, s), 5.10 (2H, s),
3.87 (2H, q, J=7.0),3.55-3.20 (8H, m), 2.26 (3H,
s), 2.16 (6H, s), 1.52 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.
0)。 物性：結晶（融点：88-89℃）。

【０４５６】

【実施例１４９】５，５−ジメチル−１−エトキシメト
キシ−４−（４−メトキシベンジルオキシ）−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−４３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.00-6.79 (6H, m), 5.06 (2
H, s), 4.60 (2H, s), 3.85 (2H, q, J=7.0), 3.79 (3
H, s), 2.28 (3H, s), 2.12 (6H, s), 1.47 (6H, s),
1.27 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４５７】

【実施例１５０】シクロプロピルカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−４４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 4.32-4.26 (2
H, m), 3.73-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.25 (3H,
s), 2.15 (6H, s), 1.65-1.39 (7H, m), 0.89-0.79 (4
H, m)。 物性：アモルファス。

【０４５８】

【実施例１５１】１−メチルシクロプロピルカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエト
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−４４１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 4.32-4.26 (2
H, m), 3.73-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.25 (3H,
s), 2.14 (6H, s), 1.49 (6H, s), 1.23 (3H, s),1.10-
1.03 (2H, m), 0.77-0.64 (2H, m)。 物性：アモルファス。

【０４５９】

【実施例１５２】１−シアノシクロプロピルカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエト
キシ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１−４４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.86 (2H, s), 4.33-4.10 (2
H, m), 3.73-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.26 (3H,
s), 2.16 (6H, s), 1.60-1.30 (10H, m)。 物性：油状物。

【０４６０】

【実施例１５３】シクロブチルカルボキシリックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１−４４３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.83 (2H, s), 4.32-4.27 (2
H, m), 3.74-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 3.22-3.09
(1H, m), 2.38-1.76 (15H, m), 1.49 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４６１】

【実施例１５４】２−クロロアクリリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４４４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 6.52 (1H, d,
J=1.8), 6.07 (1H, d, J=1.8), 4.34-4.29 (2H, m), 3.
74-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.24 (3H, s),2.17
(6H, s), 1.54 (6H, s)。 物性：アモルファス。

【０４６２】

【実施例１５５】２−メチルベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４４５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.84-7.79 (1H, m), 7.43-7.3
8 (1H, m), 7.27-7.19 (2H, m), 6.80 (2H, s), 4.36-
4.30 (2H, m), 3.76-3.70 (2H, m), 3.44 (3H, s), 2.3
4 (3H, s), 2.20 (6H, s), 1.58 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４６３】

【実施例１５６】２−メチルチオベンゾイックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−４４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.92-7.88 (1H, m), 7.49-7.4
6(1H, m), 7.26-7.11(2H, m), 6.80 (2H, s), 4.33 (2
H, t, J=4.6), 3.81 (2H, t, J=4.6), 3.44 (3H,s), 2.
41(3H, s), 2.23 (6H, s), 2.20 (3H, s), 1.59 (6H,
s)。 物性：結晶（融点：112-115℃）。

【０４６４】

【実施例１５７】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４４７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.66 (1H, dd, J=8.1, 1.8),
7.50 (1H, td, J=8.1, 1.8), 6.98-6.91 (2H, m), 6.81
(2H, s), 4.32 (2H, t, J=4.6), 3.84 (3H, s),3.73
(2H, t, J=4.6), 3.44 (3H, s), 2.22 (9H, s), 1.59
(6H, s)。 物性：油状物。

【０４６５】

【実施例１５８】２−ブロモベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４４８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.66-7.62 (1H, m), 7.52-7.4
8 (1H, m), 7.36-7.31 (2H, m), 6.84 (2H, s), 4.36-
4.31 (2H, m), 3.76-3.71 (2H, m), 3.44 (3H, s), 2.2
3 (3H, s), 2.21 (6H, s), 1.60 (6H, s)。 物性：結晶（融点：60-63℃）。

【０４６６】

【実施例１５９】２−ニトロベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４４９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.03-7.99 (1H, m), 7.82-7.6
0 (2H, m), 7.03-6.99 (1H, m), 6.88 (2H, s), 4.36-
4.31 (2H ,m), 3.75-3.71 (2H, m), 3.44 (3H, s), 2.7
0 (3H ,s), 2.17 (6H, s), 1.61 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４６７】

【実施例１６０】２−トリフルオロメチルベンゾイック
アシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４５０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.75-7.51 (3H, m), 7.26-7.2
4 (1H, m), 6.85 (2H, s), 4.36-4.31 (2H, m), 3.75-
3.71 (2H, m), 3.44 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.19 (6
H, s), 1.58 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４６８】

【実施例１６１】２−メチルスルフィニルベンゾイック
アシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４５１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.26 (1H, dd, J=8.1, 1.1),
8.09 (1H, dd, J=8.1, 1.1), 7.87 (1H, td, J=7.3, 1.
5), 7.60 (1H, td, J=7.3, 1.1), 6.87-6.72 (2H, m),
4.36-4.313 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.44 (3H,
s), 2.29 (3H, s),2.25,(3H, s), 2.15 (3H, s), 2.13
(3H, s), 1.63 (3H, s), 1.57 (3H, s)。 物性：ガム状。

【０４６９】

【実施例１６２】２−メチルスルホニルベンゾイックア
シッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−４５２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.11-8.06 (1H, m), 7.70-7.5
7 (2H, m), 7.09-7.04 (1H, m), 6.90 (2H, s), 4.36-
4.11 (2H, m), 3.76-3.71 (2H, m), 3.44 (3H, s), 3.2
1 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.63 (6H,
s)。 物性：アモルファス。

【０４７０】

【実施例１６３】２−フェノキシメチルベンゾイックア
シッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−４５３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.94 (1H, dd, J=7.9, 1.3),
7.73 (1H, d, J=7.7), 7.58 (1H, t, J=7.0), 7.41-7.2
4 (3H, m), 6.96 (1H, t, J=7.3), 6.83 (2H, dd, J=9.
0, 1.1), 6.77 (2H, s), 5.07 (2H, s), 4.35-4.31 (2
H, m), 3.75-3.71(2H, m), 3.44 (3H, s), 2.19 (6H,
s), 2.10 (3H, s), 1.59 (6H, s)。 物性：結晶（融点：66-68℃）。

【０４７１】

【実施例１６４】２−メトキシカルボニルベンゾイック
アシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４５４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.80-7.75 (1H, m), 7.58-7.4
4 (2H, m), 7.18-7.13 (1H, m), 6.86 (2H, s), 4.36-
4.31 (2H, m), 3.80 (3H, s), 3.76-3.71 (2H, m), 3.4
4 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.19 (6H, s), 1.62 (6H,
s)。 物性：結晶（融点：146-149℃）。

【０４７２】

【実施例１６５】２−フェノキシベンゾイックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−４５５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.73 (1H, dd, J=7.9, 1.65),
7.51-7.26 (3H, m), 7.16-7.09 (2H, m), 6.90 (3H,
d, J=8.8), 6.77 (2H, s), 4.28 (2H, t, J=4.6),3.69
(2H, t, J=4.6), 3.41 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.15
(6H, s), 1.42 (6H, s)。 物性：結晶（融点：115-116℃）。

【０４７３】

【実施例１６６】２−エトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４５６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.61 (1H, dd, J=8.1, 1.8),
7.46 (1H, td, J=8.1, 1.8), 6.95-6.88 (2H, m), 6.81
(2H, s), 4.35-4.30 (2H, m), 4.06 (2H, q, J=7.0),
3.75-3.71 (2H, m), 3.44 (3H, s), 2.21 (9H, s), 1.5
7 (6H,s), 1.38 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：89-91℃）。

【０４７４】

【実施例１６７】２−プロピルオキシベンゾイックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１−４５７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.62 (1H, dd, J=8.1, 1.8),
7.50-7.41 (1H, m), 6.95-6.88 (2H, m), 6.80 (2H,
s), 4.32 (2H, t, J=4.6), 3.94 (2H, t, J=6.4),3.73
(2H, t, J=4.6), 3.44 (3H, s), 2.21 (9H, s), 1.77
(2H, q, J=7.0), 1.57 (6H, s), 0.98 (3H, t, J=7.
3)。 物性：結晶（融点：94-96℃）。

【０４７５】

【実施例１６８】２−アセトキシベンゾイックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１−４５８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.88 (1H, dd, J=8.1, 1.8),
7.59 (1H, td, J=8.1, 1.8), 7.34-7.31 (1H, m), 7.08
(1H, d, J=7.3), 6.81 (2H, s), 4.34-4.30 (2H,m),
3.75-3.70 (2H, m) 3.44 (3H ,s), 2.21 (3H, s), 2.19
(9H, s), 1.56 (6H, s)。 物性：結晶（融点：105-107℃）。

【０４７６】

【実施例１６９】２−メチルニコチニックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１−４５９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.64 (1H, dd, J=4.8, 1.8),
8.08 (1H, dd, J=8.1, 1.8), 7.28-7.20 (1H, m), 6.82
(2H, s), 4.37-4.33 (2H, m), 3.77-3.72 (2H,m), 3.4
5 (3H, s), 2.59 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.21 (6H,
s), 1.60 (6H, s)。 物性：結晶（融点：73-74℃）。

【０４７７】

【実施例１７０】４−トリフルオロメチルニコチニック
アシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−
２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１−４６０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.93 (1H, d, J=5.2), 8.63
(1H, s), 7.64 (1H, d, J=5.2), 6.86 (2H, s), 4.36-
4.31 (2H, m), 3.75-3.70 (2H, m), 3.44 (3H, s),2.24
(3H, s), 2.19 (6H, s), 1.58 (6H, s)。 物性：結晶（融点：102-104℃）。

【０４７８】

【実施例１７１】２−メチルチオ−４−トリフルオロメ
チルピリミジン−５−カルボキシリックアシッド＝５，
５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１−４６１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.62 (1H, s), 6.84 (2H, s),
4.33 (2H, t, J=4.6),3.72 (2H, t, J=4.6), 3.44 (3
H, s), 2.63 (3H, s), 2.24 (3H, s), 2.17 (6H,s), 1.
57 (6H, s)。 物性：結晶（融点：118-120℃）。

【０４７９】

【実施例１７２】５−クロロ−１−メチル−３−トリフ
ルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシリッ
クアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−４６２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.81 (2H, s), 4.34-4.30 (2
H, m), 3.90 (3H, s), 3.74-3.70 (2H, s), 3.43 (3H,
s), 2.22 (3H, s), 2.05 (6H, s), 1.55 (6H, s)。 物性：ガム状。

【０４８０】

【実施例１７３】４−メチル−［１，２，３］チアジア
ゾール−５−カルボキシリックアシッド＝５，５−ジメ
チル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１−４
６３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.81 (2H, s), 4.35-4.31 (2
H, m), 3.74-3.70 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.83 (3H,
s), 2.21 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.57 (6H, s)。 物性：結晶（融点：72-74℃）。

【０４８１】

【実施例１７４】５，５−ジメチル−４−ベンジルオキ
シ−１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１−４６４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.31-7.26 (3H, m), 7.05-7.0
2 (2H, m), 6.86 (2H, s), 4.67 (2H, s), 4.24 (2H,
t, J=4.8), 3.69 (2H, t, J=4.6), 3.42 (3H, s),2.28
(3H, s), 2.10 (6H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：油状物。

【０４８２】

【実施例１７５】５，５−ジメチル−４−（４−メトキ
シベンジルオキシ）−１−メトキシエトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−４６５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.97 (2H, d, J=8.8), 6.87
(2H, s), 6.81 (2H, d, J=8.8), 4.59 (2H, s), 4.25-
4.21 (2H, m), 3.79 (3H ,s), 3.71-3.66 (2H, m),3.41
(3H, s), 2.28 (3H, s), 2.12 (6H, s), 1.61 (6H,
s)。 物性：油状物。

【０４８３】

【実施例１７６】５，５−ジメチル−４−エトキシメト
キシ−１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１−４６６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.85 (2H, s), 4.72 (2H, s),
4.27-4.22 (2H, m), 3.77-3.67 (2H, m), 3.59 (2H,
q, J=7.0), 3.42 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.14 (6H,
s), 1.50 (6H, s), 1.16 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０４８４】

【実施例１７７】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１−４６７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 3.99 (3H, s),
2.25 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.68-1.54 (1H, m), 1.
50 (6H, s), 0.95-0.78 (4H, m)。 物性：結晶（融点：86-87℃）。

【０４８５】

【実施例１７８】５−アリル−４−ヒドロキシ−５−メ
チル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，
４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１−４６８）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.34 (1H, s), 6.84 (2H,
s), 5.72-5.55 (1H, m),5.16-5.04 (2H, m), 4.90 (2H,
ABq, J=7.3), 3.47 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.03 (6
H, s), 1.41 (3H, s)。 物性：結晶（融点：128-130℃）。

【０４８６】

【実施例１７９】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５−アリル−５−メチル−１−メトキシメトキシ
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１−４６９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.83 (2H, s), 5.85-5.68 (1
H, m), 5.23-5.11 (2H, m), 5.06 (2H, s), 3.61 (3H,
s), 2.70 (1H, dd, J=14.3, 6.6), 2.51 (1H, dd,J=14.
3, 7.7), 2.24 (3H, s), 2.14 (6H, s), 1.71-1.51 (1
H, m), 1.52 (3H,s), 0.92-0.77 (4H, m)。 物性：油状物。

【０４８７】

【実施例１８０】５−シクロへキシルメチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチル−１−メトキシメトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−４７０）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.34 (1H, s), 6.86 (1H,
s), 4.87 (2H, ABq, J=7.3), 3.46 (3H, s), 2.24 (3H,
s), 2.20-2.18 (2H, m), 2.09 (3H, s), 2.02 (3H,
s), 1.81-0.80 (14H, m)。 物性：アモルファス。

【０４８８】

【実施例１８１】４−ヒドロキシ−５−（２−フェニル
エチル）−５−メチル−１−メトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−４７
１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 11.53 (1H, s), 7.33-7.15 (5
H, m), 6.88 (2H, s), 4.95 (2H, ABq, J=7.7), 3.48
(3H, s), 2.25 (3H, s), 2.11 (3H,s), 2.07 (3H,s),
2.68-1.91 (4H, m)。 物性：アモルファス。

【０４８９】

【実施例１８２】５−（３−ブテニル）−４−ヒドロキ
シ−５−メチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−４７２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.87 (2H, s), 5.91-5.73 (1
H, m), 5.08-4.87 (4H, m), 3.56 (3H, s), 2.26 (3H,
s), 2.15 (3H, s), 2.12 (3H, s), 2.03-1.84 (4H, m),
1.51 (3H, s)。 物性：油状物。

【０４９０】

【実施例１８３】４−ヒドロキシ−５−メチル−５−メ
トキシエチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−４７３）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.44 (1H, s), 6.86 (2H,
s), 4.88 (2H, ABq, J=7.3), 3.50 (3H, s), 3.18 (3H,
s), 2.26-1.91 (13H, m), 1.41 (3H, s)。 物性：油状物。

【０４９１】

【実施例１８４】４−ヒドロキシ−５−メチル−５−メ
トキシエトキシエチル−１−メトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１−４７
４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.89 (2h, s), 5.08 (2H, s),
3.74-3.68 (2H, m), 3.59-3.51 (7H, m), 3.38 (3H,
s), 2.25 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.98 (3H, t,J=7.
0), 1.53 (3H, s)。 物性：アモルファス。

【０４９２】

【実施例１８５】４−ヒドロキシ−１−メトキシメトキ
シ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−ア
ザスピロ［４．４］ノナン−３−エン−２−オン（化合
物番号１−４７５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.91 (2H,s), 5.04 (2H, s),
3.58 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.14 (6H, s), 2.28-1.8
5 (8H, m)。 物性：結晶（融点：149-151℃）。

【０４９３】

【実施例１８６】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−ヒドロキシ−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
２−１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 10.1 (1H, brd.s), 7.41-7.40
(1H, m), 7.26-7.24 (2H, m), 1.45 (6H, s), 1.19 (9
H, s)。 物性：結晶（融点：178-179℃）。

【０４９４】

【実施例１８７】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号２−２）¹ H-NMR(CD₃OD)δ(ppm): 7.52 (1H, d, J=2.0), 7.40-7.
25 (2H, m), 3.92 (3H,s), 1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：199-201℃）。

【０４９５】

【実施例１８８】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−
３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号２
−３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.40 (1H, brd.s), 7.29 (2H,
brd.s), 4.00 (3H, s),1.49 (2H, s), 1.20 (9H, s)。 物性：油状物。

【０４９６】

【実施例１８９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−エトキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号２−５）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm): 7.62 (1H, d, J=1.1), 7.41
(1H, m), 7.29 (1H, d,J=8.1), 4.02 (2H, q, J=7.0),
1.38 (6H, s), 1.22 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：170-172℃）。

【０４９７】

【実施例１９０】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−エトキシ−２−オキソ−
３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号２
−６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.41 (1H, m), 7.30-7.26 (2H,
m), 4.22 (2H, q, J=7.0), 1.51 (6H, s) 1.35 (3H,
t, J=7.0), 1.20 (9H, s)。 物性：油状物。

【０４９８】

【実施例１９１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.65 (1H, d, J=1.8), 7.43 (1
H, dd, J=8.4, 2.2), 7.31 (1H, brd.s), 4.89 (2H,
s), 3.47 (3H, s), 1.40 (6H, s)。 物性：結晶（融点：148-150℃）。

【０４９９】

【実施例１９２】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.40 (1H, m), 7.29 (2H, m),
5.04 (2H, s), 3.62 (3H, s), 1.49 (6H, s), 1.24 (9
H, s)。 物性：油状物。

【０５００】

【実施例１９３】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−エトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−１１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.64 (1H, d, J=1.8), 7.42 (1
H, dd, J=8.1, 2.2), 7.29 (1H, d, J=8.4), 4.93 (2H,
s), 3.75 (2H, q, J=7.0), 1.39 (6H, s), 1.17(3H,
t, H=7.0)。 物性：結晶（融点：166-168℃）。

【０５０１】

【実施例１９４】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−エトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−１２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.40 (1H, m), 7.29-7.28 (2H,
m), 5.10 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 1.56 (6H,
s), 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.20 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５０２】

【実施例１９５】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−１４）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.86 (1H, s), 7.64 (1H,
d, J=1.8), 7.43 (1H, dd, J=6.2, 1.8), 7.28 (1H, d,
J=6.2), 4.09 (2H, dd, J=4.4, 1.8), 3.57 (2H, dd,
J=4.4, 1.8), 3.23 (3H, s), 1.39 (6H, s)。 物性：結晶（融点：139.0-139.5℃）。

【０５０３】

【実施例１９６】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ−４−メ
チルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−１８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.23 (1H, brd.s), 4.49 (1H,
s), 4.04 (3H, s), 2.33(3H, s), 1.55 (3H, s), 1.51
(3H, s)。 物性：アモルファス。

【０５０４】

【実施例１９７】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−
３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号２−１９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.24-7.20 (2H, m), 7.10-7.06
(1H, m), 4.00 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.48 (6H,
s), 1.18 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５０５】

【実施例１９８】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−
３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物
番号２−２０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.20-7.16 (2H, m), 7.09-7.04
(1H, m), 4.01 (3H, s), 3.03 (2H, q, J=7.3), 2.30
(3H, s), 1.55 (6H, s), 1.23 (3H, t, J=7. 3)。 物性：油状物。

【０５０６】

【実施例１９９】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−エトキシ−２−オキソ−
３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号２−２２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.24-7.19 (2H, m), 7.10-7.05
(1H, m), 4.21 (2H, q,J=7.3), 2.32 (3H, s), 1.47
(6H, s), 1.36 (3H, t, J=7.3), 1.18 (9H, s)。 物性：結晶（融点：103-104℃）。

【０５０７】

【実施例２００】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−エトキシ−２−オキソ−
３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物
番号２−２３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.20-7.16 (2H, m), 7.09-7.03
(1H, m), 4.22 (2H, q,J=7.0), 3.04 (2H, q, J=7.7),
2.30 (3H, s), 1.54 (6H, s), 1.37 (3H, t, J=7.0),
1.24 (3H, t, J=7.7)。 物性：油状物。

【０５０８】

【実施例２０１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ
−４−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−２４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.27-7.24(1H, m), 7.06-7.00
(2H, m), 5.11 (2H, s),3.62 (3H, s), 2.33 (3H, s),
1.53 (6H, s)。 物性：結晶（融点：153-158℃）。

【０５０９】

【実施例２０２】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−２５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.26-7.24 (1H, m), 7.20 (1H,
brd.s), 7.11-7.06 (1H, m), 5.05 (2H, s), 3.62 (3
H, s), 2.32 (3H, s), 1.48 (6H, s), 1.19 (9H,s)。 物性：油状物。

【０５１０】

【実施例２０３】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステ
ル（化合物番号２−２６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.20-7.16 (2H, m), 7.09-7.04
(1H, m), 5.06 (2H, s), 3.63 (3H, s), 3.03 (2H, q,
J=7.7), 2.30 (3H, s), 1.55 (6H, s), 1.23 (3H, t,
J=7.7)。 物性：油状物。

【０５１１】

【実施例２０４】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチル−
４−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号２−３４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.25 (2H, s), 6.20 (1H, brd.
s), 3.95 (3H, s), 2.15(6H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：234-235℃）。

【０５１２】

【実施例２０５】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（４−ブロモ
−２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.26 (2H, s), 4.99 (2H, s),
3.58 (3H, s), 2.14 (6H, s), 1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：183-185℃）。

【０５１３】

【実施例２０６】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（４−ブロモ
−２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.27 (2H, s), 4.11 (2H, t,
J=4.4), 3.60 (2H, t, J=4.4), 3.36 (3H, s), 2.02 (6
H, s), 1.39 (6H, s)。 物性：結晶（融点：161-162℃）。

【０５１４】

【実施例２０７】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，３−ジメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号２−５０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.15-7.07 (2H, m), 4.06 (3H,
s), 2.30 (3H, s), 2.25 (3H ,s), 1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：167-168℃）。

【０５１５】

【実施例２０８】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号２−６６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.06-6.94 (3H, m), 4.00 (3H,
s), 3.63 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.23 (3H, s), 1.5
1 (6H, s)。 物性：油状物。

【０５１６】

【実施例２０９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，５−ジメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号２−８２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.14-7.00 (3H, m), 6.15 (1H,
brd.s), 3.96 (3H, s),2.31 (3H, s), 2.20 (3H, s),
1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：49-50℃）。

【０５１７】

【実施例２１０】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，５−ジ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−８８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.15 (1H, d, J=7.8), 7.07 (1
H, d, J=7.8), 6.99 (1H, s), 6.50 (1H, bs), 5.01 (2
H, s), 3.60 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.19 (3H,s), 1.
51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：121-122℃）。

【０５１８】

【実施例２１１】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，５−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−８９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.09-7.00 (2H, m), 6.88 (1
H, s), 5.04 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.25 (3H, s),
2.21 (3H, s), 1.47 (6H, s), 1.11 (9H, s)。物性：ア
モルファス。

【０５１９】

【実施例２１２】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号２−９８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.21-7.04 (3H, s), 3.72 (3H,
s), 2.19 (6H, s), 152(6H, s)。 物性：油状物。

【０５２０】

【実施例２１３】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−１０４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.0-7.2 (3H, m), 4.99 (2H,
s), 3.58 (3H, s), 2.16(6H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：154-155℃）。

【０５２１】

【実施例２１４】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−１０５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.95-7.15 (3H, m), 5.06 (2H,
s), 3.62 (3H, s), 2.20 (6H, s), 1.49 (6H, s), 1.0
6 (9H, s)。 物性：結晶（融点：82-83℃）。

【０５２２】

【実施例２１５】１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−１０７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.20-7.05 (3H, m), 6.47 (1
H, brd.s), 5.06 (2H, s), 3.85 (2H, q, J=7.2), 2.17
(6H, s), 1.52 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.2)。 物性：結晶（融点：122-123℃）。

【０５２３】

【実施例２１６】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−１０８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-6.98 (3H, m), 5.11 (2
H, s), 3.88 (2H, q, J=6.9), 2.20 (6H, s), 1.50 (6
H, s), 1.29 (3H, t, J=6.9), 1.06 (9H, s)。 物性：結晶（融点：119-120℃）。

【０５２４】

【実施例２１７】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−１１０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.02 (3H, m) 4.26-4.16
(2H, m) 3.72-3.62 (2H, m) 3.40 (3H, s) 2.15 (6H,
s) 1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：107-109℃）。

【０５２５】

【実施例２１８】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−１１１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.95 (3H, m) 4.35-4.27
(2H, m) 3.75-3.68 (2H, m) 3.43 (3H, s) 2.20 (6H,
s) 1.50 (6H, s) 1.05 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５２６】

【実施例２１９】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合
物番号２−１１２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-6.93 (3H, m) 4.33-4.28
(2H, m) 3.73-3.68 (2H, m) 3.43 (3H, s) 2,96 (2H,
q, J=7.3) 2.21 (6H, s) 1.58 (6H, s) 1.15 (3H, t, J
=7.3)。 物性：油状物。

【０５２７】

【実施例２２０】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２−メチル−４−ブ
ロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−１１４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.41-7.26 (2H, m), 6.87-6.81
(1H, m), 4.06 (3H, s), 2.36 (3H, s), 1.51 (6H,
s)。 物性：結晶（融点：193-194℃）。

【０５２８】

【実施例２２１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−メチル
−６−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−１３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.05-7.25 (3H, m), 4.97 (2H,
s), 3.57 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.51 (3H, s), 1.4
8 (3H, s)。 物性：結晶（融点：169-171℃）。

【０５２９】

【実施例２２２】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−メチル−６−ブロモフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−１３７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.07-7.25 (3H, m), 5.06 (2H,
s), 3.62 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.55 (3H, s), 1.4
6 (3H, s), 1.11 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５３０】

【実施例２２３】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２−メチル
−６−クロルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−１４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.25-7.00 (3H, m), 4.25-4.1
7 (2H, m), 3.72-3.62 (2H, m), 3.41 (3H, s), 2.20
(3H, s), 1.49 (6H, s)。 物性：結晶（融点：137-140℃）。

【０５３１】

【実施例２２４】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−メチル
−６ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号２−１５２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.42-7.38 (1H, m), 7.13-7.05
(2H, m), 4.95 (2H, s), 3.56 (3H, s), 2.18 (3H,
s), 1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：145-147℃）。

【０５３２】

【実施例２２５】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−メチル−６−ブロモフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−１５３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.39-7.36 (1H, m), 7.17-7.03
(2H, m), 5.06 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.32 (3H,
s), 1.56 (3H, s), 1.47 (3H, s), 1.12 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５３３】

【実施例２２６】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２−メチル
−６−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−１５８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.50-7.38 (1H, m), 7.18-7.05
(2H, m), 4.23-4.19 (2H, m), 3.72-3.64 (2H, m), 3.
40 (3H, s), 2.20 (3H, s), 1.51 (3H, s), 1.48(3H,
s)。 物性：アモルファス。

【０５３４】

【実施例２２７】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２−メチル−４−メ
トキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−１６２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82-6.68 (3H, m), 4.06 (3H,
s), 3.78 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.50 (6H, s)。 物性：油状物。

【０５３５】

【実施例２２８】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２−メチル−４−フ
ェニルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
−２−オン（化合物番号２−１７８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.60-7.29 (8H, m), 4.05 (3H,
s), 2.35 (3H, s), 1.50 (3H, s), 1.49 (3H, s)。 物性：結晶（融点：193-194℃）。

【０５３６】

【実施例２２９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチル−
４−フェニルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−１９４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.70-7.63 (2H, m), 7.52-7.40
(3H, m), 7.36 (2H, s), 3.84 (3H, s), 2.50 (6H,
s), 1.44 (6H, s)。 物性：結晶（融点：143-145℃）。

【０５３７】

【実施例２３０】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチル−４−シアノフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−２１６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.24 (2H, s), 4.99 (2H, s),
3.58 (3H, s), 2.21 (6H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：152-154℃）。

【０５３８】

【実施例２３１】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチル−４−シアノフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号２−２１７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.31 (2H, s), 5.04 (2H, s),
3.60 (3H, s), 2.23 (6H, s), 1.49 (6H, s), 1.08 (9
H, s)。 物性：油状物。

【０５３９】

【実施例２３２】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，３，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−２３２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.06 (1H, d, J=7.7), 6.99
(1H, d, J=7.7), 5.01 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.24
(3H, s), 2.13 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.53 (3H,s),
1.52 (3H, s)。 物性：結晶（融点：178-180℃）。

【０５４０】

【実施例２３３】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，３，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−２３３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.00 (1H, d, J=7.7), 6.91
(1H, d, J=7.7), 5.07 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.22
(3H, s), 2.16 (3H, s), 2.10 (3H, s), 1.51 (6H,s),
1.06 (9H, s)。 物性：結晶（融点：79-82℃）。

【０５４１】

【実施例２３４】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，３，６
−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−２３８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.02 (1H, d, J=7.7), 6.95
(1H, d, J=7.7), 4.25-4.15 (2H, m), 3.70-3.60 (2H,
m), 3.39 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.10 (3H, s),2.06
(3H, s), 1.50 (6H, s)。 物性：油状物。

【０５４２】

【実施例２３５】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２，３，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−２３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.98 (1H, d, J=7.7), 6.89
(1H, d, J=7.7), 4.33-4.27 (2H, m), 3.73-3.67 (2H,
m), 3.43 (3H, s), 2.20 (3H, s), 2.14 (3H, s),2.09
(3H, s), 1.50 (6H, s), 1.04 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５４３】

【実施例２３６】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，３，４，６−テ
トラメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号２−２４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.93 (1H, s), 3.97 (3H, s),
2.26 (3H, s), 2.16 (3H, s), 2.11 (6H, s), 1.53 (6
H, s)。 物性：結晶（融点：182-185℃）。

【０５４４】

【実施例２３７】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−１−メトキ
シ−２−オキソ−３−（２，３，４，６−テトラメチル
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−
イル＝エステル（化合物番号２−２４３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (1H, s), 4.00 (3H, s),
2.21 (3H, s), 2.12 (9H, s), 1.49 (6H, s), 1.05 (9
H, s)。 物性：結晶（融点：104-106℃）。

【０５４５】

【実施例２３８】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，３，
４，６−テトラメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロール（化合物番号２−２４８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.88 (1H, s), 6.71 (1H, brd.
s), 4.94 (2H, s), 3.55 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.1
3 (3H, s), 2.06 (6H, s), 1.48 (3H, s), 1.47(3H,
s)。 物性：結晶（融点：175-176℃）。

【０５４６】

【実施例２３９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，３，
４，６−テトラメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロール（化合物番号２−２５４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.89 (1H, s), 4.19 (2H, t, J
=4.6), 3.64 (2H, t, J=4.6), 3.38 (3H, s), 2.24 (3
H, s), 2.14 (3H, s), 2.07 (6H, s), 1.50 (3H,s), 1.
49 (3H, s)。 物性：結晶（融点：144-146℃）。

【０５４７】

【実施例２４０】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリメチル−３−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−２６４）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.60 (1H, s), 7.08 (1H,
s), 4.89 (2H, s), 3.48(3H, s), 2.31 (3H, s), 2.13
(3H, s), 2.03 (3H, s), 1.48 (6H, s)。 物性：結晶（融点：188-189℃）。

【０５４８】

【実施例２４１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，５−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−２７９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.48 (1H, d, J=2.3), 7.35 (1
H, d, J=8.3), 7.28 (1H, dd, J=8.3, 2.3), 6.65 (1H,
bs), 5.01 (2H, s), 3.61 (3H,s), 1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：158-160℃）。

【０５４９】

【実施例２４２】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−２８１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.39-7.35 (2H, m), 7.28-7.14
(1H, m), 5.02 (2H, s), 3.60 (3H, s), 1.54 (6H,
s)。 物性：結晶（融点：183-185℃）。

【０５５０】

【実施例２４３】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−２８２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.36-7.31 (2H, m), 7.24-7.16
(1H, m), 5.07 (2H, s), 3.62 (3H, s), 1.52 (6H,
s), 1.18 (9H, s)。 物性：結晶（融点： 87-88℃）。

【０５５１】

【実施例２４４】１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−２８４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.39-7.34 (2H, m), 7.27-7.16
(1H, m), 5.07 (2H, s), 3.85 (2H, q, J=7.0), 1.53
(6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：170-171℃）。

【０５５２】

【実施例２４５】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−エトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−２８５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.36-7.31 (2H, m), 7.24-7.16
(1H, m), 5.12 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 1.52
(6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.17 (9H, s)。 物性：結晶（融点：134-135℃）。

【０５５３】

【実施例２４６】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，５−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−２９８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.33-7.22 (3H, m), 5.04 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.49 (6H, s), 1.20 (9H, s)。 物性：結晶（融点：133-136℃）。

【０５５４】

【実施例２４７】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（３，５−ジクロロフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号２−３０７）¹ H-NMR(DMSO-d₆): 8.04 (2H, m), 7.37 (1H, m), 3.82
(3H, s), 1.40 (6H, s)。 物性：結晶（融点：197-199℃）。

【０５５５】

【実施例２４８】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシ−２−オキソ−
３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号２
−３０８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.52 (2H, d, J=1.8), 7.30 (1
H, t, J=1.8), 4.00 (3H, s), 1.44 (6H, s), 1.33 (9
H, s)。 物性：油状物。

【０５５６】

【実施例２４９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（３，５−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−３１３）¹ H-NMR (DMSO-d₆)δ(ppm): 8.03 (1H, t, J=1.5), 7.39
(1H, t, J=1.5), 4.91(2H, s), 3.49 (3H, s), 1.41
(6H, s)。 物性：結晶（融点：202-203℃）。

【０５５７】

【実施例２５０】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−３１４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.51 (2H, d, J=1.8), 7.30 (1
H, t, J=1.8), 5.04 (2H, s), 3.63 (3H, s), 1.44 (6
H, s), 1.33 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５５８】

【実施例２５１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ
−６−ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−３２９）¹ H-NMR (DMSO-d₆)δ(ppm): 7.56 (1H, dd, J=7.0, 1.
1), 7.53 (1H, dd, J=7.0,1.1), 7.30 (1H, t, J=7.0),
4.89 (2H, s), 3.45 (3H, s), 1.41 (6H, s)。物性：
結晶（融点：177-178℃）。

【０５５９】

【実施例２５２】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロ−６−ブロモフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−３３０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.51 (1H, dd, J=8.1, 1.1),
7.38 (1H, dd, J=8.1, 1.1), 7.13 (1H, t, J=8.1), 5.
07 (2H, s), 3.63 (3H, s), 1.53 (3H, s), 1.52(3H,
s)。 物性：結晶（融点：86-87.5℃）。

【０５６０】

【実施例２５３】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−ブロモ
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合
物番号２−３４５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.62 (1H, d, J=8.1), 7.41-7.
35 (2H, m), 7.26-7.20(1H, m), 6.33 (1H, brd.s), 5.
02 (2H, s), 3.61 (3H, s), 1.53 (6H, s)。

【０５６１】

【実施例２５４】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−ブロモフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
２−３４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.56 (1H, d, J=7.9), 7.32-
7.28 (2H, m), 7.21-7.15(1H, m), 5.05 (2H, s), 3.62
(3H, s), 1.54 (3H, s), 1.45 (3H, s), 1.15 (9H,
s)。 物性：結晶（融点：83-85℃）。

【０５６２】

【実施例２５５】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−３７１）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm): 12.10 (1H, brd.s), 7.97 (2
H, s), 3.83 (3H, s), 1.43 (6H, s)。 物性：結晶（融点：242-244℃）。

【０５６３】

【実施例２５６】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−３７７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.64 (2H, s), 5.02 (2H, s),
3.60 (3H, s), 1.55 (6H, s)。 物性：結晶（融点：170-171℃）。

【０５６４】

【実施例２５７】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオメチ
ルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４
−イル＝エステル（化合物番号２−３７８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.59 (2H, s), 5.06 (2H, s),
3.62 (3H, s), 1.53 (6H, s), 1.20 (9H, s)。 物性：アモルファス。

【０５６５】

【実施例２５８】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−３８０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.53 (2H, s), 5.15 (2H, s),
3.84 (2H, q, J=7.0), 1.58 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=
7.0)。 物性：アモルファス。

【０５６６】

【実施例２５９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４，６
−トリクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−３９３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.37 (2H, s), 7.21 (1H, bs),
4.98 (2H, s), 3.58 (3H, s), 1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：194-195℃）。

【０５６７】

【実施例２６０】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合
物番号２−４２５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.45-7.36 (2H, m), 7.36-7.24
(2H, m), 5.00 (2H, s), 3.60 (3H, s), 1.50 (6H,
s)。 物性：結晶（融点：174-176℃）。

【０５６８】

【実施例２６１】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
２−４２６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.36-7.26 (4H, m), 5.05 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.49 (6H, s), 1.17 (9H, s)。 物性：結晶（融点：78-80℃）。

【０５６９】

【実施例２６２】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番号
２−４２７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.39-7.22 (4H, m), 5.06 (2
H, s), 3.63 (3H, s), 3.02 (2H, q, J=7.3), 1.56 (6
H, s), 1.22 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：75-79℃）。

【０５７０】

【実施例２６３】１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合
物番号２−４２８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.42-7.10 (4H, m), 5.14 (2
H, s), 4.99 (1H, brd.s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 1.53
(6H, s), 1.27 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：119-122℃）。

【０５７１】

【実施例２６４】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
２−４２９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.22 (4H, m), 5.11 (2
H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 1.49 (6H, s), 1.29 (3
H, t, J=7.0), 1.17 (9H, s)。 物性：結晶（融点：109-112℃）。

【０５７２】

【実施例２６５】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番号
２−４３０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.39-7.22 (4H, m), 5.12 (2
H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0), 3.02 (2H, q, J=7.0),
1.56 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0), 1.22 (3H, t, J=
7.0)。 物性：油状物。

【０５７３】

【実施例２６６】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合
物番号２−４３１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.42-7.10 (4H, s), 4.45-4.3
0 (2H, m), 3.75-3.63 (2H, m), 3.42 (3H, s), 1.56
(3H, s), 1.53 (3H, s)。 物性：結晶（融点：131-134℃）。

【０５７４】

【実施例２６７】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
２−４３２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.20 (4H, m), 4.33-4.2
7 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 1.50
(6H, s), 1.17 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５７５】

【実施例２６８】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番号
２−４３３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.34-7.22 (4H, m), 4.34-4.3
0 (2H, m), 3.74-3.70 (2H, m), 3.44 (3H, s), 3.02
(2H, q, J=7.3), 1.57 (6H, s), 1.22 (3H, t, J=7.
3)。 物性：油状物。

【０５７６】

【実施例２６９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，５−ジ
ブロモフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−４４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.47 (1H, d, J=7.8), 7.36-7.
31 (1H, m), 7.26-7.25(1H, m), 5.01 (2H, s), 3.61
(3H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：162-163℃）。

【０５７７】

【実施例２７０】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，５−ジブロモフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−４４７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.45-7.26 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.53 (3H, brd.s), 1.45 (3H, b
rd.s), 1.19 (9H, s)。 物性：結晶（融点：140-143℃）。

【０５７８】

【実施例２７１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，５−ジ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−４７３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.11 (2H, s), 6.94 (1H, s),
5.02 (2H, s), 2.33 (6H, s), 1.46 (6H, s)。 物性：結晶（融点：164-165℃）。

【０５７９】

【実施例２７２】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（３−クロロ
−２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−４７９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.23 (1H, d, J=8.1), 6.97
(1H, d, J=8.1), 4.96 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.18
(3H, s), 2.09 (3H, s), 1.49 (6H, s)。 物性：結晶（融点：182-184℃）。

【０５８０】

【実施例２７３】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−ブロモ
−４，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−５０３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.29 (1H, s), 7.00 (1H, s),
5.02 (2H, s), 3.59 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.21 (3
H, s), 1.54 (3H, s), 1.51 (3H, s)。 物性：結晶（融点：148-150℃）。

【０５８１】

【実施例２７４】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号２−５０４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.21 (1H, s), 6.97 (1H, s),
5.06 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.26 (6H, s), 1.55 (3
H, s), 1.45 (3H, s), 1.14 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５８２】

【実施例２７５】１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２−ブロモ
−４，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−５０５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.25 (1H, s), 6.96 (1H, s),
5.01 (2H, s), 3.81 (2H, q, J=7.0), 2.27 (3H, s),
2.15 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.45 (3H, s), 1.27 (3
H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：173-178℃）。

【０５８３】

【実施例２７６】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号２−５０６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.20 (1H, s), 6.97 (1H, s),
5.11 (2H, s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 2.26 (6H, s),
1.54 (3H, s), 1.45 (3H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0),
1.13 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５８４】

【実施例２７７】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２−ブロモ
−４，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−５０７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.23 (1H, s), 6.94 (1H, s),
4.25-4.15 (2H, m), 3.70-3.60 (2H, m), 3.37 (3H,
s), 2.25 (3H, s), 2.15 (3H, s), 1.49 (3H, s),1.46
(3H, s)。 物性：結晶（融点：134-138℃）。

【０５８５】

【実施例２７８】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２−ブロモ−４，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号２−５０８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.20 (1H, s), 6.96 (1H, s),
4.35-4.26 (2H, m), 3.75-3.66 (2H, m), 3.43 (3H,
s), 2.26 (6H, s), 1.55 (3H, s), 1.46 (3H, s),1.13
(9H, s)。 物性：油状物。

【０５８６】

【実施例２７９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジ
クロロ−６−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−５０９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.25 (1H, brd.s), 7.12 (1H,
brd.s), 4.96 (2H, s),3.57 (3H, s), 2.17 (3H, s),
1.49 (3H, s), 1.47 (3H, s)。 物性：結晶（融点：173-175℃）。

【０５８７】

【実施例２８０】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号２−５１０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.23 (1H, d, J=2.2), 7.13
(1H, m), 5.04 (2H, s),3.61 (3H, s), 2.28 (3H, s),
1.53 (6H, s), 1.23 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５８８】

【実施例２８１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジ
クロロ−６−メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−５１３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.18 (1H, brd.s), 7.11 (1H,
m), 4.22-4.17 (2H, m), 3.72-3.59 (2H, m), 3.42 (3
H, s), 2.18 (3H, s), 1.48 (3H, s), 1.46 (3H,s)。 物性：アモルファス。

【０５８９】

【実施例２８２】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−ブロモ
−５−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−５２７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.55-7.10 (3H, m), 5.00 (2
H, s), 3.60 (3H, s), 1.54 (3H, s), 1.50 (3H, s)。 物性：結晶（融点：170-174℃）。

【０５９０】

【実施例２８３】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロール（化合物番号２−５２８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.33-7.15 (2H, m), 7.10-6.9
3 (1H, m), 5.10 (2H, s), 3.61 (3H, s), 1.56 (6H,
s)。 物性：結晶（融点：136-142℃）。

【０５９１】

【実施例２８４】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−５２９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.33-7.18 (2H, m), 7.07-6.9
5 (1H, m), 5.06 (2H, s), 3.62 (3H, s), 1.52 (3H,
s), 1.50 (3H, s), 1.18 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５９２】

【実施例２８５】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロール（化合物番号２−５３０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.35-7.15 (2H, m), 7.10-6.9
1 (1H, m), 4.40-4.30 (2H, m), 3.75-3.67 (2H, m),
3.42 (3H, s), 1.55 (6H, s)。 物性：結晶（融点：117-122℃）。

【０５９３】

【実施例２８６】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−５３１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.30-7.18 (2H, m), 7.05-6.9
5 (1H, m), 4.35-4.30 (2H, m), 3.75-3.70 (2H, m),
1.53 (3H, s), 1.51 (3H, s), 1.17 (9H, s)。 物性：油状物。

【０５９４】

【実施例２８７】１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２−クロロ
−６−フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロール（化合物番号２−５３２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.35-7.20 (2H, m), 7.10-6.9
5 (1H, m), 5.15 (2H, s), 4.92 (1H, brd.s), 3.95-3.
80 (2H, m), 1.56 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.1)。 物性：油状物。

【０５９５】

【実施例２８８】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−５３３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.30-7.20 (2H, m), 7.05-6.9
5 (1H, m), 5.12 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 1.52
(3H, s), 1.50 (3H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0),1.18
(9H, s)。 物性：結晶（融点：131-134℃）。

【０５９６】

【実施例２８９】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，３，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−５３４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.01 (1H, d, J=7.7), 6.93
(1H, d, J=8.0), 5.06 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.23
(3H, s), 2.15 (3H, s), 2.09 (3H, s), 1.52 (6H,s),
1.70-1.50 (1H, m), 0.88-0.76 (4H, m)。 物性：結晶（融点：117-118℃）。

【０５９７】

【実施例２９０】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２−メチル
−６−エチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−５３５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.23-7.07 (3H, m), 5.02 (2
H, s), 3.59 (3H, s), 2.49 (2H, q, J=7.3), 2.17 (3
H, s), 1.53 (6H, s), 1.11 (3H, t, J=7.3)。 物性：アモルファス。

【０５９８】

【実施例２９１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシメトキシ−２−オキソ−３−
（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−５３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.96 (1H, s), 5.11 (2H, s),
4.00-3.95 (2H, m), 3.70-3.55 (2H, m), 3.39 (3H,
s), 2.27-2.10 (12H, m), 1.53 (3H, s), 1.52 (3H,
s)。 物性：アモルファス。

【０５９９】

【実施例２９２】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシメトキ
シ−２−オキソ−３−（２，３，４，６−テトラメチル
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−
イル＝エステル（化合物番号２−５３７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.82 (1H, s), 5.14 (2H, s),
4.03-3.97 (2H, m), 3.64-3.59 (2H, m), 3.40 (3H,
s), 2.21 (3H, s), 2.11 (6H, s), 2.10 (3H, s),1.56
(6H, s), 1.06 (9H, s)。 物性：アモルファス。

【０６００】

【実施例２９３】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−５３８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.09 (2H, s), 5.01 (2H, s),
3.59 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.52 (6H, s), 1.29 (9
H, s)。 物性：結晶（融点：72-76℃）。

【０６０１】

【実施例２９４】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチル−６−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロール（化合物番号２−５３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.64 (2H, s), 5.02 (2H, s),
3.78 (3H, s), 3.60 (3H, s), 2.16 (6H, s), 1.52 (6
H, s)。 物性：結晶（融点：154-157℃）。

【０６０２】

【実施例２９５】１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチル−６−メトキシフェニル）−２，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロール（化合物番号２−５４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.61 (2H, s), 6.46 (1H, br
d.s), 5.05 (2H, s), 3.84 (2H, q, J=7.0), 3.76 (3H,
s), 2.14 (6H, s), 1.51 (6H, s), 1.29 (3H, t,J=7.
0)。 物性：結晶（融点：149-151℃）。

【０６０３】

【実施例２９６】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチル−６−フェノキシフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−５４１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.37-7.31 (2H, m), 7.14-7.0
9 (1H, m), 7.03-7.00 (2H, m), 6.70 (2H, s), 6.53
(1H, brd.s), 4.99 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.12(6H,
s), 1.51 (6H, s)。 物性：結晶（融点：154-158℃）。

【０６０４】

【実施例２９７】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−プロピル−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物
番号２−５４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.11-6.99 (3H, m), 4.01 (2
H, t, J=6.8), 2.12 (6H,s), 1.76-1.68 (2H, m), 1.45
(6H, s), 0.99 (3H, t, J=7.1)。 物性：結晶（融点：145-146℃）。

【０６０５】

【実施例２９８】１−イソプロピル−５，５−ジメチル
−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化
合物番号２−５４３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.04 (3H, m), 4.30-4.2
5 (1H, m), 2.16 (6H, s), 1.48 (6H, s), 1.32 (6H,
d, J=6.4)。 物性：結晶（融点：176-178℃）。

【０６０６】

【実施例２９９】１−シクロプロピルメチル−５，５−
ジメチル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号２−５４４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.19-7.05 (3H, m), 6.30 (1
H, s), 3.93 (2H, d, J=7.1), 2.18 (6H, s), 1.52 (6
H, s), 1.40-1.18 (1H, m), 0.65-0.58 (2H, m), 0.37-
0.30 (2H, m)。 物性：結晶（融点：137-140℃）。

【０６０７】

【実施例３００】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−（２−プロピン）−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−５４５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.08-6.96 (3H, m), 4.61 (2
H, d, J=2.6), 2.52 (1H,t, J=2.6), 2.07 (6H, s), 1.
43 (6H, s)。 物性：結晶（融点：158-160℃）。

【０６０８】

【実施例３０１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メチルチオメチル−２−オキソ−３−（２，６−ジ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−５４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.18-7.06 (3H, m), 5.15 (2
H, s), 2.35 (3H, s), 2.18 (6H, s), 1.54 (6H, s)。 物性：結晶（融点：119-120℃）。

【０６０９】

【実施例３０２】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メチルチオメチル−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号２−５４７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 5.20 (2
H, s), 2.37 (3H, s), 2.20 (6H, s), 1.52 (6H, s),
1.06 (9H, s)。 物性：油状物。

【０６１０】

【実施例３０３】１−エトキシエチル−５，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメ
チルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号２−５４８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.20-7.04 (3H, m), 4.26-4.2
0 (2H, m), 3.75-3.69 (2H, m), 3.57 (2H, q, J=7.0),
2.17 (6H, s), 1.52 (6H, s), 1.23 (3H, t, J=7.0)。 物性：アモルファス。

【０６１１】

【実施例３０４】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝１−エトキシエチル−５，５−ジメチル−２−オ
キソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号２−５４９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.11-6.97 (3H, s), 4.34-4.2
8 (2H, s), 3.78-3.72 (2H, s), 3.59 (2H, q, J=7.3),
2.20 (6H, s), 1.50 (6H, s), 1.05 (9H, s)。 物性：油状物。

【０６１２】

【実施例３０５】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メトキシエトキシメチル−２−オキソ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号２−５５０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.26-7.08 (3H, m), 6.37 (1
H, brd.s), 5.12 (2H, s), 4.02-3.96 (2H, m), 3.65-
3.60 (2H, m), 3.41 (3H, s), 2.19 (6H, s), 1.54(6H,
s)。 物性：アモルファス。

【０６１３】

【実施例３０６】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシメチル
−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号２−５５１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.98 (3H, m), 5.15 (2
H, s), 4.03-3.98 (2H, m), 3.65-3.59 (2H, m), 3.40
(3H, s), 2.19 (6H, s), 1.50 (6H, s), 1.06 (9H,
s)。 物性：アモルファス。

【０６１４】

【実施例３０７】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−（２，２−ジメトキシエチル）−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−５５２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.21-7.05 (3H, m), 4.77 (1
H, t, J=5.1), 4.10 (2H,d, J=5.1), 3.45 (6H, s), 2.
17 (6H, s), 1.52 (6H, s)。 物性：アモルファス。

【０６１５】

【実施例３０８】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−（２，２−ジメトキシエ
チル）−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号２−５５３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.98 (3H, m), 4.79 (1
H, t, J=5.1), 4.15 (2H,d, J=5.1), 3.47 (6H, s), 2.
19 (6H, s), 1.50 (6H, s), 1.05 (9H, s)。 物性：アモルファス。

【０６１６】

【実施例３０９】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−（３−メトキシプロピル）−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号２−５５４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.04 (3H, m), 6.61 (1
H, brd.s), 4.17 (2H, t,J=6.0), 3.56 (2H, t, J=6.
0), 3.34 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.98 (2H, tt,J=6.
0, 6.0), 1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：97-100℃）。

【０６１７】

【実施例３１０】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−５５５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.06-6.94 (3H, m), 4.13-4.0
4 (1H, m), 3.53-3.47 (1H, m), 3.45-3.33 (1H, m),
3.31 (3H, s), 2.07 (6H, s), 1.39 (6H, s), 1.27 (3
H, d, J=6.6)。 物性：アモルファス。

【０６１８】

【実施例３１１】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−２−オ
キソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−５５６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.20-7.02 (3H, m), 4.08-4.0
0 (2H, s), 3.90-3.61 (2H, m), 3.60-3.55 (2H, m),
2.77-2.60 (1H, m), 2.15 (6H, s), 2.16-2.00 (1H,
m), 1.78-1.53 (2H, m), 1.47 (6H, s)。 物性：油状物。

【０６１９】

【実施例３１２】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−（テトラヒドロフラン−３−イル）−２−オキソ−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール（化合物番号２−５５７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.17-7.02 (3H, m), 4.86-4.8
2 (1H, m), 4.09-4.05 (1H, m), 4.02-3.94 (1H, m),
3.83-3.73 (2H, m), 2.37-2.30 (1H, m), 2.15 (6H,
s), 2.05-1.94 (1H, m), 1.49 (3H, s), 1.48 (3H,
s)。 物性：結晶（融点：142-147℃）。

【０６２０】

【実施例３１３】４−ヒドロキシ−１−メトキシメトキ
シ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−アザスピ
ロ［４．５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号
３−８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.44 (1H, d, J=1.8), 7.29-7.
24 (1H, m), 7.07 (1H,d, J=8.4), 5.10 (2H, d, J=1.
1), 4.57 (1H, s), 3.63 (3H, s), 2.10-1.60 (10H,
m)。 物性：結晶（融点：161-163℃）。

【０６２１】

【実施例３１４】４−ヒドロキシ−１−メトキシメトキ
シ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号
３−１０４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.27-7.10 (3H, m), 5.04 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 2.36-1.57 (16H, m)。 物性：結晶（融点：170-172℃）。

【０６２２】

【実施例３１５】４−ヒドロキシ−１−メトキシメトキ
シ−３−（２−メチル−６−クロロフェニル）−１−ア
ザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合
物番号３−１３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.22-7.18 (3H, m), 6.31 (1
H, s), 5.05 (2H, s), 3.62 (3H, s), 2.26 (3H, s),
2.11-1.26 (10H, m)。 物性：結晶（融点：172-174℃）。

【０６２３】

【実施例３１６】４−ヒドロキシ−１−メトキシメトキ
シ−３−（２，３，４，６−テトラメチルフェニル）−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号３−２４８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.92 (1H, s), 6.30 (1H, br
d.s), 5.04 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.28-1.29 (22H,
m)。 物性：結晶（融点：170-171℃）。

【０６２４】

【実施例３１７】４−ヒドロキシ−１−メトキシメトキ
シ−３−（２，３，６−トリメチルフェニル）−１−ア
ザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合
物番号３−２３２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.08-6.96 (2H, m), 5.03 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 2.31-1.68 (19H, m)。 物性：アモルファス。

【０６２５】

【実施例３１８】３−（２，４−ジクロロフェニル）−
４−ヒドロキシ−１−メトキシメトキシ−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号
３−２８１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.42-7.23 (3H, m), 5.12 (2
H, s), 3.63 (3H, s), 2.15-1.26 (10H, m)。 物性：結晶（融点：173-174℃）。

【０６２６】

【実施例３１９】４−ヒドロキシ−１−メトキシメトキ
シ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−ア
ザスピロ［４．５］デカン−３−エン−２−オン（化合
物番号３−３９０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.90 (2H, s), 6.06 (1H, brd.
s), 5.02 (2H, s), 3.60(3H, s), 2.27 (3H, s), 2.13
(6H, s), 2.30-1.50 (10H, m)。 物性：結晶（融点：159-161℃）。

【０６２７】

【実施例３２０】４−（２，２−ジメチルプロピオニル
オキシ）−１−メトキシメトキシ−３−（２，４，６−
トリメチルフェニル）−１−アザスピロ［４．５］デカ
ン−３−エン−２−オン（化合物番号３−３９１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm) : 6.81 (2H, s), 5.08 (2H, s),
3.62 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.15 (6H, s), 2.30-1.
55 (10H, m) 1.01 (9H, s)。 物性：結晶（融点：143-145℃）。

【０６２８】

【実施例３２１】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキ
シメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号３−５
４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.42-7.40 (1H, m), 7.29-7.2
7 (2H, m), 5.06 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.20-0.95
(15H, m)。 物性：油状物。

【０６２９】

【実施例３２２】３−（２，４−ジクロロフェニル）−
１，８−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号４
−２）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.85 (1H, s), 7.64 (1H,
d, J=2.2), 7.42 (1H, dd, J=8.4, 2.2), 7.27 (1H, d,
J=8.4), 3.81 (3H, s), 3.26 (3H, s), 3.48-3.30 (1
H, m), 2.09-1.68 (8H, m)。 物性：アモルファス。

【０６３０】

【実施例３２３】３−（２，４−ジクロロフェニル）−
４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メトキシメトキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号４−８）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.99 (1H, s), 7.65 (1H,
d, J=2.2), 7.43 (1H, dd, J=8.4, 2.1), 7.28 (1H, d,
J=8.4), 4.90 (2H, s), 3.48 (3H, s), 3.26 (3H, s),
3.49-3.33 (1H, m), 2.08-1.70 (8H, m)。 物性：アモルファス。

【０６３１】

【実施例３２４】１−エトキシメトキシ−３−（２，４
−ジクロロフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号４−１１）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.96 (1H, s), 7.65 (1H,
d, J=1.8), 7.53 (1H, dd, J=8.4, 1.8), 7.28 (1H, d,
J=8.4), 4.94 (2H, s), 3.75 (2H, q, J=6.9),3.41-3.
24 (1H, m), 3.26 (3H, s), 2.11-1.70 (8H, m), 1.17
(3H, t, J=6.9)。 物性：アモルファス。

【０６３２】

【実施例３２５】１，８−ジメトキシ−３−（２，６−
ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号４
−９８）¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.40 (1H, s), 7.
18-7.03 (3H, m), 3.81 (3H, s),3.48-3.30 (1H, m ),
3.26 (3H, s), 2.08 (6H, s), 2.07-1.72 (8H, m)。 物性：結晶（融点：178.0-178.5℃）。

【０６３３】

【実施例３２６】３−（２，６−ジメチルフェニル）−
４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メトキシメトキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号４−１０４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 11.52 (1H, s), 7.15-7.03 (3
H, m), 4.90 (2H, s), 3.48 (3H, s), 3.45-3.20 (1H,
m), 3.26 (3H, s), 2.18-1.70 (14H, m)。 物性：結晶（融点：109-111℃）。

【０６３４】

【実施例３２７】１−エトキシメトキシ−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号４−１０７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：9.06 (1H, brd.s), 7.18-7.03
(3H, m), 5.05 (2H, s),3.82 (2H, q, J=7.0), 3.23-3.
10 (1H, m), 2.63 (3H, s), 2.17 (6H, s), 2.20-1.62
(8H, m), 1.27 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：132-137℃）。

【０６３５】

【実施例３２８】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝３−（２，４−ジクロロフェニル）−８−メトキ
シ−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］
デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化
合物番号４−３９９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40 (1H, d, J=1.1), 7.28
(2H, d, J=1.1), 5.06 (2H, s), 3.63 (3H, s), 3.40
(3H, s), 3.38-3.28 (1H, m), 2.77-1.66 (9H, m)。 物性：油状物。

【０６３６】

【実施例３２９】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，８−ジ
メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号４−４０
０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40 (1H, d, J=1.8), 7.28
(2H, d, J=1.8), 4.00 (3H, s), 3.49-3.40 (1H, m),
3.40 (3H, s), 2.25-1.68 (9H, m), 1.05-0.94 (4H,
m)。 物性：油状物。

【０６３７】

【実施例３３０】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメチル−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−８−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン
−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番
号４−４０１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.48-7.43 (2H, m), 7.07-6.8
9 (5H, m), 5.16 (2H, s), 3.92 (2H, q, J=6.9), 3.82
(3H, s), 3.33 (3H, s), 3.30-3.23 (1H, m), 2.25-1.
81 (14H, m), 1.30 (3H, t, J=6.9)。 物性：油状物。

【０６３８】

【実施例３３１】２−メチルベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメチル−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−８−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号４
−４０２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.81 (1H, dd, J=8.1, 1.4),
7.40 (1H, dd, J=7.7, 1.4), 7.23-7.15 (2H, m), 7.09
-6.93 (3H, m), 5.17 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=6.9),
3.34 (3H, s), 3.41-3.28 (1H, m), 2.31-1.72 (14H,
m), 1.30 (3H, t,J=6.9)。 物性：油状物。

【０６３９】

【実施例３３２】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１，８−ジ
メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号４−４０
３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.15-6.99 (3H, m), 4.01 (3H,
s), 3.47-3.36 (1H, m), 3.39 (3H, s), 2.19 (6H,
s), 2.18-1.50 (9H, m), 0.88-0.72 (4H, m)。 物性：結晶（融点：130-133℃）。

【０６４０】

【実施例３３３】１−メチルシクロプロパンカルボキリ
シックアシッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−
１，８−ジメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン
−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番
号４−４０４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.16-6.99 (3H, m), 4.01 (3H,
s), 3.47-3.35 (1H, m), 3.38 (3H, s), 2.19 (6H,
s), 2.15-1.68 (8H, m), 1.22 (3H, s), 1.03-0.98(2H,
m), 0.67-0.61 (2H, m)。 物性：結晶（融点：125-130℃）。

【０６４１】

【実施例３３４】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−８−メトキ
シ−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］
デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化
合物番号４−４０５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.15-7.00 (3H, m), 5.08 (2H,
s), 3.62 (3H, s), 3.40 (3H, s), 3.39-3.25 (1H,
m), 2.25-1.50 (15H, m), 0.88-0.72 (4H, m)。 物性：結晶（融点：89-90℃）。

【０６４２】

【実施例３３５】１−メチルシクロプロパンカルボキリ
シックアシッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−
８−メトキシ−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号４−４０６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.15-7.00 (3H, m), 5.07 (2H,
s), 3.63, 3.62 (3H, s, s), 3.55-3.45 (0.4H, m),
3.39, 3.36 (3H, s, s), 3.37-3.25 (0.6H, m), 2.55-
1.60 (14H, m), 1.22, 1.21 (3H, s, s), 1.01-0.90 (2
H, m), 0.67-0.60 (2H, m)。 物性：結晶（融点：79-84℃）。

【０６４３】

【実施例３３６】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝１−エトキシメチル−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−８−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号４−４０７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.15-6.99 (3H, m), 5.13 (2H,
s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 3.40 (3H, s), 3.39-3.23
(1H, m), 2.27-1.55 (15H, m), 1.28 (3H, t, J=7.0),
0.88-0.74 (4H, m)。 物性：油状物。

【０６４４】

【実施例３３７】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝１−エトキシメチル−３−（２，６−
ジメチルフェニル）−８−メトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号４−４０８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.16-6.99 (3H, s), 5.13 (2H,
s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 3.39 (3H, s), 3.36-3.23
(1H, m), 2.26-1.55 (14H, m), 1.29 (3H, t, J=7.0),
1.23 (3H, s), 1.02-0.96 (2H, m), 0.67-0.61 (2H,
m)。 物性：結晶（融点：105-107℃）。

【０６４５】

【実施例３３８】アセティックアシッド＝１−エトキシ
メチル−３−（２，６−ジメチルフェニル）−８−メト
キシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝エステル（化合物番号４−４１０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m), 5.13 (2H,
s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 3.39 (3H, s), 3.40-3.23
(1H, m), 2.30-1.60 (8H, m), 2.20 (6H, s), 2.01 (3
H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：74-75℃）。

【０６４６】

【実施例３３９】プロピオニックアシッド＝１−エトキ
シメチル−３−（２，６−ジメチルフェニル）−８−メ
トキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号４−４１
１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m), 5.13 (2H,
s), 3.94 (2H, q, J=7.0), 3.88 (2H, q, J=7.0), 3.3
8 (3H, s), 3.35-3.25 (1H, m), 2.26-1.68 (8H,m), 2.
20 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.0), 1.01 (3H, t, J=7.
0)。 物性：油状物。

【０６４７】

【実施例３４０】３−（２，６−ジメチルフェニル）−
４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−メトキシエチル−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号４−４１４） 一方の立体異性体：¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：11.42 (1H, brd.s), 7.17-7.
02 (3H, m), 4.15-4.10(2H, m), 3.58-3.53 (2H, m),
3.40-3.30 (1H, m), 3.28 (3H, s), 3.25 (3H, s), 2.1
6-1.75 (8H, m), 2.07 (6H, s)。 物性：油状物。 もう一方の立体異性体：¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)：7.14-7.00 (3H, m), 4.15-4.
10 (2H, m), 3.58-3.54(2H, m), 3.35-3.25 (1H, m),
3.27 (3H, s), 3.26 (3H, s), 21.5-1.75 (8H, m), 2.0
7 (6H, s)。 物性：結晶（融点：161-165℃）。

【０６４８】

【実施例３４１】アセティックアシッド＝３−（２，６
−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−１−メトキシエ
チル−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン−４−イル＝エステル（化合物番号４−４１５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.16-7.00 (3H, m), 4.36-4.31
(2H, m), 3.75-3.67 (2H, m), 3.43, 3.42 (0.75H, 2.
25H, s, s), 3.45-3.35 (1H, m), 3.38 (3H, s),2.35-
1.65 (8H, m), 2.19 (6H, s), 2.00, 1.99 (2.25H, 0.7
5H, s, s)。 物性：油状物。

【０６４９】

【実施例３４２】プロピオニックアシッド＝３−（２，
６−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−１−メトキシ
エチル−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号４−４１
６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.16-6.99 (3H, m), 4.36-4.31
(2H, m), 3.96, 3.95 (0.5H, 1.5H, q, q, J=7.0, 7.
0), 3.75-3.67 (2H, m), 3.45-3.35 (1H, m), 3.43, 3.
42 (0.75H, 2.25H, s, s), 3.37 (3H, s), 2.35-1.75
(8H, m), 2.20 (6H,s), 1.03, 1.02 (2.25H, 0.75H, t,
t, J=7.0, 7.0)。 物性：油状物。

【０６５０】

【実施例３４３】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−８−メトキ
シ−１−メトキシエチル−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号４−４１８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.15-6.99 (3H, m), 4.36-4.31
(2H, m), 3.75-3.67 (2H, m), 3.45-3.35 (1H, m), 3.
43, 3.42 (0.75H, 2.25H, s, s), 3.39 (3H, s),2.35-
1.70 (8H, m), 1.70-1.50 (1H, m), 0.88-0.70 (4H,
m)。 物性：油状物。

【０６５１】

【実施例３４４】５，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
１−メチルチオ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
（化合物番号５−１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.92 (2H, s), 6.20 (1H, brd.
s), 2.44 (3H, s), 2.28(3H, s), 2.13 (6H, s), 1.49
(6H, s)。 物性：結晶（融点：203-204℃）。

【０６５２】

【実施例３４５】炭酸＝メチル＝エステル＝５，５−ジ
メチル−１−メチルチオ−２−オキソ−３−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−
ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号５−１６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.86 (2H, s), 3.60 (3H, s),
2.48 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.15 (6H, s), 1.05 (6
H, s)。 物性：油状物。

【０６５３】

【実施例３４６】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合
物番号５−３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 2.98 (2H, q, J
=7.3), 2.48 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.15 (6H, s),
1.53 (6H, s), 1.16 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０６５４】

【実施例３４７】４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−
メチルチオ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）
−１−アザスピロ［４．５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号５−６７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.92 (2H, s), 6.03 (1H, brd.
s), 3.55-3.45 (1H, m),3.39 (3H, s), 2.41 (3H, s),
2.28 (3H, s), 2.13 (6H, s), 2.56-2.00 (4H,m), 1.82
-1.62 (2H, m), 1.58-1.12 (2H, m)。 物性：結晶（融点：193-196 ℃）。

【０６５５】

【実施例３４８】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［８−メトキシ−１−メチルチオ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザスピ
ロ［４．５］デカン−３−エン−４−イル］エステル
（化合物番号５−６８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 3.49-3.26 (4H,
m), 2.56-1.50 (17H, m), 1.02 (4H, s), 0.99 (5H,
s)。 物性：アモルファス。

【０６５６】

【実施例３４９】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝［８−メトキシ−１−メチルチオ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−１−アザス
ピロ［４．５］デカン−３−エン−４−イル］エステル
（化合物番号５−７０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 3.53-3.29 (1H,
m), 3.02-2.90 (2H, m), 2.46, 2.45 (3H, s, s), 2.2
2 (3H, s), 2.15 (6H, s), 2.60-1.50 (8H, m),1.16-1.
07 (3H, m)。 物性： アモルファス。

【０６５７】

【実施例３５０】３，３−ジメチルブチリックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号５−９３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 2.88 (2H, q, J
=7.3), 2.23 (3H, s), 2.18 (2H, s), 2.13 (6H, s),
1.45 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7. 3), 0.83 (9H,s)。 物性：結晶（融点：77-81℃）。

【０６５８】

【実施例３５１】炭酸＝１，２−イソブチル＝エステル
＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号５−９９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.84 (2H, s), 3.74 (2H, d, J
=6.6), 2.88 (2H, q, J=7.3), 2.25 (3H, s), 2.15 (6
H, s), 1.76 (1H, septet, J=6.6), 1.50 (6H, s), 1.2
8 (3H, t, J=7.3), 0.77 (6H, d, J=6.6)。 物性：油状物。

【０６５９】

【実施例３５２】炭酸＝シクロペンチル＝エステル＝
５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−オキソ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
５−１０１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 4.84-4.80 (1H,
m), 2.88 (2H, q, J=7.3), 2.25 (3H, s), 2.15 (6H,
s), 1.69-1.35 (8H, m), 1.28 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０６６０】

【実施例３５３】炭酸＝３，３−ジメチルブチル＝エス
テル＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号５−１０４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 3.67 (2H, s),
2.89 (2H, q, J=7.3), 2.24 (3H, s), 2.15 (6H, s),
1.50 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.3), 0.77 (9H,s)。 物性：油状物。

【０６６１】

【実施例３５４】炭酸＝テトラヒドロフラン−２−イル
メチル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ
−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号５−１０５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 4.02-3.88 (3H,
m), 3.80-3.70 (2H, m), 2.88 (2H, q, J=7.3), 2.25
(3H, s), 2.15 (6H, s), 1.89-1.60 (4H, m), 1.49 (6
H, s), 1.27 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０６６２】

【実施例３５５】炭酸＝２−イソプロポキシエチル＝エ
ステル＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号５−１０８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.85 (2H, s), 4.11-4.06 (2H,
m), 3.54-3.39 (3H, m), 2.88 (2H, q, J=7.3), 2.25
(3H, s), 2.15 (6H, s), 1.50 (6H, s), 1.28 (3H, t,
J=7. 3), 1.11 (6H, d, J=6.2)。 物性：油状物。

【０６６３】

【実施例３５６】炭酸＝１，２−ジメチルプロピル＝エ
ステル＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号５−１０９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 4.23 (1H, m),
2.89 (2H, q, J=7.3), 2.23 (3H, s), 2.15 (6H, s),
1.65-1.55 (1H, m), 1.50 (6H, s), 1.28 (3H, t,J=7.
3), 0.97 (3H, d, J=6.6), 0.74 (6H, dd, J=7.0, 1.
8)。 物性：油状物。

【０６６４】

【実施例３５７】炭酸＝１，１−ジメチルプロパン−２
−イニル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルチ
オ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号５−１１０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.83 (2H, s), 2.88 (2H, q, J
=7.3), 2.43 (1H, s), 2.23 (3H, s), 2.15 (6H, s),
1.50 (6H, s), 1.42 (6H, s), 1.27 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０６６５】

【実施例３５８】炭酸＝１，２，２−トリメチルプロピ
ル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号５−１１１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 4.28 (1H, q, J
=6.6), 2.89 (2H, q, J=7.3), 2.22 (3H, s), 2.15 (6
H, s), 1.50 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.3), 0.94 (3
H, d, J=6.6), 0.751 (9H, s)。 物性：油状物。

【０６６６】

【実施例３５９】炭酸＝１−イソプロピル−２−メチル
プロピル＝エステル＝５，５−ジメチル−１−エチルチ
オ−２−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号５−１１２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.80 (2H, s), 4.14 (1H, t, J
=6.2), 2.89 (2H, q, J=7.3), 2.21 (3H, s), 2.15 (6
H, s), 1.89-1.72 (2H, m), 1.58 (6H, s), 1.28(3H,
t, J=7.3), 0.67 (12H, ｍ)。 物性：結晶（融点：89-90℃）。

【０６６７】

【実施例３６０】３，３−ジメチルブテノイックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−プロピルチオ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号５−１６４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 2.82 (2H, t, J
=7.7), 2.23 (3H, s), 2.18 (2H, s), 2.13 (6H, s),
1.72-1.58 (2H, m), 1.45 (6H, s), 1.04 (3H, t,J=7.
7), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶（融点：57-58℃）。

【０６６８】

【実施例３６１】３，３−ジメチルブチリックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−イソプロピルチオ−２−オキ
ソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号５−１６８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.82 (2H, s), 3.41 (1H, sept
et, J=6.6), 2.23 (3H,s), 2.18 (2H, s), 2.14 (6H,
s), 1.45 (6H, s), 1.26 (6H, d, J=6.6), 0.83(9H,
s)。 物性：結晶（融点：89-91℃）。

【０６６９】

【実施例３６２】３，３−ジメチルブチリックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−ブチルチオ−２−オキソ−３
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号５−１７２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 2.85 (2H, t, J
=9.5), 2.23 (3H, s), 2.18 (2H, s), 2.13 (6H, s),
1.66-1.45 (4H, m), 1.45 (6H, s), 0.91 (3H, t,J=7.
3)。 物性：油状物。

【０６７０】

【実施例３６３】３，３−ジメチルブチリックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−イソブチルチオ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号５−１７６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.81 (2H, s), 2.73 (2H, d, J
=7.0), 2.23 (3H, s), 2.18 (2H, s), 2.13 (6H, s),
1.98-1.82 (1H, m), 1.45 (6H, s), 1.05 (6H, d,J=6.
6), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶（融点：51-52℃）。

【０６７１】

【実施例３６４】３，３−ジメチルブチリックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−ベンジルチオ−２−オキソ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号５−１８４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.33-7.26 (5H, m), 6.82 (2H,
s), 4.13 (2H, s), 2.24 (3H, s), 2.14 (6H, s), 1.1
8 (6H, s), 0.81 (9H, s)。 物性：油状物。

【０６７２】

【実施例３６５】３，３−ジメチルブチリッククアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−フェニルチオ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号５−１８８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.41-7.20 (5H, m), 6.82 (2H,
s), 2.25 (3H, s), 2.19 (6H, s), 2.18 (2H, s), 1.3
9 (6H, s), 0.83 (9H, s)。 物性：結晶（融点：109-111℃）。

【０６７３】

【実施例３６６】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号５−１９０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (2H, s), 2.45 (3H, s),
2.13 (6H, s), 1.67-1.52 (1H, m), 1.47 (6H, s), 0.
92-0.77 (4H, m)。 物性：結晶（融点：89-92℃）。

【０６７４】

【実施例３６７】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番号６−
４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.38-7.19 (4H, m), 3.02 (2H,
q, J=7.3), 2.50 (3H,s), 1.54 (6H, s), 1.22 (3H,
t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：89-90℃）。

【０６７５】

【実施例３６８】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２−トリフルオロメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合
物番号６−８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.67-7.35 (4H, m), 2.99 (2H,
q, J=7.3), 2.49 (3H,s), 1.54 (3H, s), 1.50 (3H,
s), 1.21 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０６７６】

【実施例３６９】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合
物番号６−１２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.22-7.17 (2H, m), 7.10-7.05
(1H, m), 3.04 (2H, q,J=7.3), 2.49 (3H,s), 2.31 (3
H, s), 1.53 (6H, s), 1.24 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０６７７】

【実施例３７０】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−オキソ
−３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合
物番号６−１６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.21-7.17 (2H, m), 7.09-7.05
(1H, m), 3.04 (2H, q,J=7.5), 2.91 (2H, q, J=7.5),
2.91 (2H, q, J=7.5), 2.30 (3H, s), 1.52 (6H, s),
1.29 (3H, t, J=7.3), 1.24 (3H, t, J=7.5)。 物性：油状物。

【０６７８】

【実施例３７１】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−プロピルチオ−２−オキ
ソ−３−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化
合物番号６−２０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.21-7.17 (2H, m), 7.09-7.04
(1H, m), 3.04 (2H, q,J=7.5), 2.84 (2H, t, J=7.3),
2.30 (3H, s), 1.77-1.58 (2H, m), 1.51 (6H,s), 1.2
4 (3H, t, J=7.5), 1.04 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０６７９】

【実施例３７２】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−エチルチオ−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
６−３０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.40-7.38 (1H, m), 7.29-7.26
(2H, m), 2.89 (2H, q,J=7.4), 1.45 (6H, s), 1.27
(3H, t, J=7.4), 1.20 (9H, s)。 物性：結晶（融点：73-76℃）。

【０６８０】

【実施例３７３】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合
物番号６−３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.38-7.37 (1H, m), 7.18-7.09
(2H, m), 3.03 (2H, q,J=7.3), 2.49 (3H, s), 2.30
(3H, s), 1.52 (6H, brd.s), 1.23 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０６８１】

【実施例３７４】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２−メチル−４−メトキシフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化
合物番号６−４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.07-7.03 (1H, m), 6.72-6.67
(2H, m), 3.77 (3H, s), 3.01 (2H, q, J=7.7), 2.48
(3H, s), 2.22 (3H, s), 1.51 (6H, s), 1.21 (3H, t,
=7.7)。 物性：油状物。

【０６８２】

【実施例３７５】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［１−エチルチオ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番号６−４
１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.38-7.22 (4H, m), 3.02 (2
H, q, J=7.3), 2.92 (2H,q, J=7.3), 1.56 (6H, s), 1.
30 (3H, t, J=7.3), 1.22 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：97-98℃）。

【０６８３】

【実施例３７６】２−クロロベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ−３−
（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号６−４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.86-7.81 (1H, m), 7.52-7.2
5 (7H, m), 2.52 (3H, s), 1.56 (6H, s)。 物性：油状物。

【０６８４】

【実施例３７７】チオホスホニックアシッド＝Ｏ，Ｏ'
−ジエチルエステル＝Ｏ"−［５，５−ジメチル−１−
メチルチオ−２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エス
テル（化合物番号６−４３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.07-8.02 (1H, m), 7.44-7.2
8 (3H, m), 4.26-4.04 (4H, m), 2.08 (3H, s), 1.79
(3H, s), 1.60 (3H, s), 1.28-1.18 (6H, m)。 物性：油状物。

【０６８５】

【実施例３７８】ジチオ炭酸＝Ｓ−エチル＝エステル＝
Ｏ−［１−ｔｅｒｔ−ブチルチオ−５，５−ジメチル−
２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物
番号６−４４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.39-7.21 (4H, m), 3.01 (2
H, q, J=7.3), 1.60 (6H,s), 1.46 (9H, s), 1.21 (3H,
t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：99-103℃）。

【０６８６】

【実施例３７９】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
６−４５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.25 (3H, m), 2.48 (3
H, s), 1.80-1.68 (1H, m), 1.48 (6H, s), 1.05-0.97
(4H, m)。 物性：油状物。

【０６８７】

【実施例３８０】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メチルチオ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
６−４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 2.48 (3
H, s), 2.18 (6H, s), 1.67-1.55 (1H, m), 1.48 (6H,
s), 0.90-0.75 (4H, m)。 物性：油状物。

【０６８８】

【実施例３８１】２−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［（２，
４−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ−２−メチル
プロピオニックアシッド＝エチル＝エステル（化合物番
号８−６０）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm): 10.06 (1H, s), 7.54 (1H,
m), 7.37-7.34 (2H, m),3.99 (2H, q, J=7.0), 3.83 (2
H, s), 1.35 (6H, s), 1.12 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：115-116℃）。

【０６８９】

【実施例３８２】２−［Ｎ−メトキシ−Ｎ−［（２，４
−ジクロロフェニル）アセチル］アミノ−２−メチルプ
ロピオニックアシッド＝エチル＝エステル（化合物番号
８−６１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.38 (1H, m), 7.22-7.21 (2H,
m), 4.14 (2H, q, J=7.0), 3.97-3.30 (2H, m), 3.91
(3H, s), 1.65-1.45 (6H, m), 1.22 (3H, t, J=7.0)。

【０６９０】

【実施例３８３】２−［Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［（２−
クロロ−４−メチルフェニル）アセチル］アミノ−２−
メチルプロピオニックアシッド＝エチル＝エステル（化
合物番号８−６５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 7.19−7.13 (2H, m), 7.03-6.9
9 (1H, m), 6.52 (1H, brd.s), 4.17 (2H, q, J=7.3),
3.88 (2H, s), 2.32 (3H, s), 1.54 (6H, s), 1.24 (3
H, t, J=7.3)。

【０６９１】

【実施例３８４】Ｎ−（１−シアノ−４−メチルシクロ
ヘキシル）−Ｎ−ヒドロキシ−２−（２，４，６−トリ
メチルフェニル）アセタミド（化合物番号９−３）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm): 10.31 (1H, s), 6.81 (2H,
s), 3.74 (2H, s), 2.20(3H, s), 2.12 (6H, s), 2.50-
2.20 (2H, m), 1.90-1.70 (4H, m), 1.52-1.10 (3H,
m), 0.90 (3H, d, J=3.3)。

【０６９２】

【実施例３８５】Ｎ−（１−シアノ−４−メトキシシク
ロヘキシル）−Ｎ−ヒドロキシ−２−（２，４，６−ト
リメチルフェニル）アセタミド（化合物番号９−４）¹ H-NMR(DMSOd₆)δ(ppm): 10.36 (1H, s), 6.79 (2H,
s), 3.73 (2H, s), 3.28 (1H, m), 3.22 (3H, s), 2.59
-1.83 (8H, m), 2.18 (3H, s), 2.101 (6H, s)。 物性：油状物。

【０６９３】

【実施例３８６】Ｎ−（１−シアノ−４−メチルシクロ
ヘキシル）−Ｎ−メトキシ−２−（２，４，６−トリメ
チルフェニル）アセタミド（化合物番号９−１１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm): 6.86 (2H, s), 4.09-3.60 (2H,
m), 3.40 (3H, s), 2.51-2.30 (2H, m), 2.25 (3H,
s), 2.22 (6H, s), 2.20-1.70 (4H, m), 1.50-1.33(3H,
m), 0.94 (3H, d, J=3.3)。

【０６９４】

【実施例３８７】１，４−ビス（メトキシメトキシ）−
５，５−ジメチル−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化
合物番号１０−１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm) : 7.0-7.2 (3H, m), 5.03 (2H,
s), 4.69 (2H, s), 3.60(3H, s), 3.36 (3H, s), 2.18
(6H, s), 1.53 (6H, s)。 物性：油状物。

【０６９５】

【実施例３８８】１，４−ビス（メトキシメトキシ）−
５，５−ジメチル−３−（２−メチル−６−クロロフェ
ニル）−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル（化合物番号１０−４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm) : 7.13-7.23 (3H, m), 5.03 (2
H, s), 4.79 (2H, ABq, J=5.5), 3.60 (3H, s), 3.38
(3H, s), 2.25 (3H, s), 1.54 (3H, s), 1.52 (3H,s)。 物性：油状物。

【０６９６】

【実施例３８９】５，５−ジメチル−１、４−ビス（メ
トキシメチル）−２−オキソ−３−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル（化合物番号１０−１３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.35-7.18 (2H, m), 7.05-6.9
5 (1H, m), 5.02 (2H, s), 4.89 (2H, s), 3.61 (3H,
s), 3.38 (3H, s), 1.53 (6H, s)。 物性：油状物。

【０６９７】

【実施例３９０】５，５−ジメチル−１、４−ビス（メ
トキシメチル）−２−オキソ−３−（２−ブロモ−４，
６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１０−１３７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.26 (1H, s), 6.98 (1H, s),
5.02 (2H, s), 4.82 (2H, ABq, J=5.5), 3.59 (3H,
s), 3.39 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.21 (3H, s),1.54
(3H, s), 1.51 (3H, s)。 物性：油状物。

【０６９８】

【実施例３９１】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２，３，６−トリメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−１３８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.00 (1H, d, J=7.7), 6.91
(1H, d, J=7.7), 4.33-4.27 (2H, m), 3.73-3.67 (2H,
m), 3.43 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.13 (3H, s),2.08
(3H, s), 1.65-1.52 (1H, m), 1.52 (6H, s), 0.90-0.7
5 (4H, m)。 物性：油状物。

【０６９９】

【実施例３９２】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロ−６−メチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−１３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.24 (1H, s), 7.13 (1H, br
d.s), 5.04 (2H, s), 3.61 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.
68-1.48 (7H, m), 1.07-0.84 (4H, m)。 物性：油状物。

【０７００】

【実施例３９３】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（３−クロロ−２，４，６−トリメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル＝エステル（化合物番号１０−１４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.94 (1H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.13 (3
H, s), 1.68-1.58 (1H, m), 1.52 (3H, s), 1.50(3H,
s), 0.98-0.76 (4H, m)。 物性：結晶（融点：78-79℃）。

【０７０１】

【実施例３９４】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，３，４，６−テトラメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−１４１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.84 (1H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.13 (3H, s), 2.11 (3
H, s), 2.10 (3H, s), 1.67-1.52 (1H, m), 1.51(6H,
s), 1.11-0.78 (4H, m)。 物性：アモルファス。

【０７０２】

【実施例３９５】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４
−イル＝エステル（化合物番号１０−１４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.01 (2H, s), 5.05 (2H, s),
3.61 (3H, s), 2.18 (6H, s), 1.70-1.15 (1H, m), 1.
50 (6H, s), 1.27 (9H, s), 0.89-0.68 (2H, m),0.68-
0.59 (2H, m)。 物性：結晶（融点：124-126℃）。

【０７０３】

【実施例３９６】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−１４３）¹H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：
7.69-7.65 (1H, m), 7.54-7.47 (1H, m), 7.00-6.92
(2H, m), 6.55 (2H, s), 5.08 (2H, s), 3.84 (3H, s),
3.73 (3H, s), 3.63 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.56 (6
H, s)。 物性：結晶（融点：104-105℃）。

【０７０４】

【実施例３９７】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−１４４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 6.58 (2H, s), 5.05 (2H, s),
3.77 (3H, s), 3.61 (3H, s), 2.17 (6H, s), 1.67-1.
55 (1H, m), 1.50 (6H, s), 0.92-0.80 (4H, m)。 物性：結晶（融点：121-123℃）。

【０７０５】

【実施例３９８】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチル−４−メトキシフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−１４５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.69-7.10 (2H, m), 7.00-6.9
3 (2H, m), 6.55 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.89 (2H,
q, J=6.9), 3.73 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.56 (6H,
s), 1.30 (3H, t, J=6.9)。 物性：結晶（融点：72-77℃）。

【０７０６】

【実施例３９９】アセティックアシッド＝５，５−ジメ
チル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−１４
６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.12-7.01 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 2.20 (6H, s), 2.04 (3H, s),
1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：87-89℃）。

【０７０７】

【実施例４００】イソブチリックアシッド＝５，５−ジ
メチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−
１４７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.98 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 2.61-2.50 (1H, m), 2.20 (6H,
s), 1.50 (6H, s), 0.99 (6H, d, J=6.9)。 物性：結晶（融点：99-100℃）。

【０７０８】

【実施例４０１】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１０−１４８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.70-7.00 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s), 1.67-1.54 (1H,
m), 1.51 (6H, s), 0.87-0.83 (2H, m), 0.79-0.76 (2
H, m)。 物性：結晶（融点：136-138℃）。

【０７０９】

【実施例４０２】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメト
キシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−１４９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.97 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s), 1.49 (6H, s),
1.23 (3H, s), 1.06-1.01 (2H, m), 0.70-0.64 (2H,
m)。 物性：結晶（融点：104-107℃）。

【０７１０】

【実施例４０３】２−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメト
キシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−１５０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s), 1.51 (6H, s),
1.37-1.31 (1H, m), 1.10-0.93 (5H, m), 0.70-0.66 (1
H, m)。 物性：結晶（融点：66-68℃）。

【０７１１】

【実施例４０４】２，２−ジクロロ−１−メチルシクロ
プロパンカルボキシリックアシッド＝５，５−ジメチル
−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−
ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロー
ル−４−イル＝エステル（化合物番号１０−１５１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-6.95 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.20 (3H, s),
2.11 (1H, d, J=7.7), 1.55 (3H, s), 1.52 (3H, s),
1.41 (3H, s), 1.38 (1H, d, J=7.7)。 物性：油状物。

【０７１２】

【実施例４０５】２，２−ジメチルブチリックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１０−１５２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.10-6.95 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.62 (2H, s), 2.20 (6H, s), 1.60-1.38 (2H,
m), 1.49 (6H, s), 1.03 (6H, s), 0.53 (3H, t,J=7.
2)。 物性：結晶（融点：60-61℃）。

【０７１３】

【実施例４０６】３−クロロ−２，２−ジメチルプロピ
オニックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメ
トキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−１５３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.11-6.90 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 3.51 (2H, s), 2.20 (6H, s),
1.52 (6H, s), 1.08 (6H, s)。 物性：結晶（融点：84-88℃）。

【０７１４】

【実施例４０７】３−クロロプロピオニックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１５４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.12-7.00 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 3.58 (2H, t, J=6.4), 2.77 (2
H, t, J=6.4), 2.19 (6H, s), 1.52 (6H, s)。 物性：結晶（融点：84-87℃）。

【０７１５】

【実施例４０８】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１０−１５５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.95 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 3.25-3.05 (1H, m), 2.35-1.68
(6H, m), 2.20 (6H, s), 1.50 (6H, s)。 物性：結晶（融点：106-110℃）。

【０７１６】

【実施例４０９】シクロペンタンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１０−１５６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.95 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 2.82-2.67 (1H, m), 2.20 (6H,
s), 1.95-1.38 (8H, m), 1.50 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７１７】

【実施例４１０】シクロヘキサンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１０−１５７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-6.95 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 2.40-2.25 (1H, m), 2.19 (6H,
s), 2.00-1.10 (10H, m), 1.49 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７１８】

【実施例４１１】２−クロロアクリリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１５８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 6.51 (1
H, d, J=2.0), 6.07 (1H,d, J=2.0), 5.06 (2H, s), 3.
62 (3H, s), 2.21 (6H, s), 1.54 (6H, s)。 物性：結晶（融点：81-83℃）。

【０７１９】

【実施例４１２】２−クロロベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１５９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.58-7.23 (4H, m), 7.15-6.9
7 (3H, m), 5.09 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.25 (6H,
s), 1.60 (6H, s)。 物性：結晶（融点：94-99℃）。

【０７２０】

【実施例４１３】２−メチルベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１６０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.84-7.80 (1H, m), 7.45-7.3
7 (1H, m), 7.28-7.18 (2H, m), 7.10-6.93 (3H, m),
5.09 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.25 (6
H, s), 1.59 (6H, s)。 物性：結晶（融点：76-78℃）。

【０７２１】

【実施例４１４】炭酸＝メチル＝エステル＝５，５−ジ
メチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−
１６１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-7.02 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 3.58 (3H, s), 2.20 (2H, s),
1.54 (6H, s)。 物性：結晶（融点：158-160℃）。

【０７２２】

【実施例４１５】炭酸＝エチル＝エステル＝５，５−ジ
メチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−
１６２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-7.01 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.98 (2H, q, J=7.0), 3.61 (3H, s), 2.20 (6
H, s), 1.54 (6H, s), 1.06 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：69-73℃）。

【０７２３】

【実施例４１６】チオカルボニックアシッド＝Ｓ−メチ
ルエステル＝Ｏ−［５，５−ジメチル−１−メトキシメ
トキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］
エステル（化合物番号１０−１６３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s), 2.17 (3H, s),
1.52 (6H, s)。 物性：結晶（融点：98-102℃）。

【０７２４】

【実施例４１７】ジメチルカルバミックアシッド＝５，
５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−
１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番号１０
−１６４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 2.91 (3H, s), 2.72 (3H, s),
2.21 (6H, s), 1.53 (6H, s)。 物性：結晶（融点：110-111℃）。

【０７２５】

【実施例４１８】ジメチルチオカルバミックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル］エステル（化合物番号
１０−１６５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 3.18 (6H, s), 2.26 (6H, s),
1.57 (6H, s)。 物性：結晶（融点：151-155℃）。

【０７２６】

【実施例４１９】４−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１０−１６６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-7.01 (3H, m), 5.02 (2
H, s), 4.73 (2H, s), 3.59 (3H, s), 3.58 (2H, q, J=
7.2), 2.19 (6H, s), 1.51 (6H, s), 1.15 (3H, t, J=
7.2)。 物性：油状物。

【０７２７】

【実施例４２０】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１０−１６７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.98 (3H, m), 5.11 (2
H, s), 3.87 (2H, q, J=2.0), 2.19 (6H, s), 1.70-1.5
0 (1H, m), 1.51 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0),0.95-
0.70 (4H, m)。 物性：結晶（融点：103-104℃）。

【０７２８】

【実施例４２１】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−１６８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.95 (3H, m), 5.10 (2
H, s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 2.19 (6H, s), 1.49 (6
H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.22 (3H, s), 1.06-1.0
1 (2H, m), 0.69-0.64 (2H, m)。 物性：結晶（融点：88-91℃）。

【０７２９】

【実施例４２２】１−フェニルシクロプロパンカルボキ
シリックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジ
メチル−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−１６９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.30-7.26 (3H, m), 7.20-7.1
3 (3H, m), 7.06-7.02 (2H, m), 5.07 (2H, s), 3.84
(2H, q, J=7.1), 2.08 (6H, s), 1.40-1.30 (2H,m), 1.
36 (6H, s), 1.27 (3H, t, J=7.1), 1.19-1.13 (2H,
m)。 物性：油状物。

【０７３０】

【実施例４２３】１−（４−エトキシフェニル）−２，
２−ジクロロシクロプロパンカルボキシリックアシッド
＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキ
ソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１０−１７０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.24-7.16 (2H, m), 7.06-6.7
6 (5H, m), 5.08 (2H, s), 4.06 (3H, t, J=7.0), 3.84
(3H, t, J=7.3), 2.44 (1H, d, J=7.7), 2.20 (3H,
s), 1.89 (1H, d, J=7.7), 1.78 (3H, s), 1.45 (3H,
t, J=7.0), 1.42 (3H, s), 1.38 (3H, s), 1.27 (3H,
t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０７３１】

【実施例４２４】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オ
キソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１０−１７１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.95 (3H, m) 5.11 (2H,
s) 3.87 (2H, q, J=7.0) 3.23-3.05 (1H, m) 2.30-1.6
0 (6H, m) 2.20 (6H, s) 1.49 (6H, s) 1.29 (3H, t, J
=7.0)。 物性：結晶（融点：99-102℃）。

【０７３２】

【実施例４２５】２−クロロアクリリックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−１７２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.97 (3H, m), 6.51 (1
H, d, J=1.8), 6.07 (1H,d, J=1.8), 5.12 (2H, s), 3.
88 (2H, q, J=7.0), 2.21 (6H, s), 1.54 (6H, s), 1.2
9 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：89-91℃）。

【０７３３】

【実施例４２６】３−メチルオキセタン−３−カルボキ
シリックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジ
メチル−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−１７３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-6.99 (3H, m), 5.12 (2
H, s), 4.64 (2H, d, J=6.2), 4.30 (2H, d, J=6.2),
3.88 (2H, q, J=7.3), 2.20 (6H, s), 1.52 (6H, s),
1.43 (3H, s), 1.30 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：109-113℃）。

【０７３４】

【実施例４２７】２−クロロベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−１７４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.57-7.23 (4H, m), 7.16-6.9
6 (3H, m), 5.14 (2H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.25
(6H, s), 1.60 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０７３５】

【実施例４２８】２−メチルベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−１７５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.84-7.79 (1H, m), 7.45-7.3
7 (1H, m), 7.30-7.18 (2H, m), 7.10-6.93 (3H, m),
5.14 (2H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.31 (3H,s), 2.
24 (6H, s), 1.59 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０７３６】

【実施例４２９】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１７６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.67-7.60 (1H, m), 7.53-7.4
3 (1H, m), 7.10-6.90 (5H, m), 5.14 (2H, s), 3.89
(2H, q, J=7.0), 3.82 (3H, s), 2.26 (6H, s), 1.57
(6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：111-114℃）。

【０７３７】

【実施例４３０】チオホスホニックアシッド＝Ｏ，Ｏ'
−ジエチルエステル＝Ｏ"−［１−エトキシメトキシ−
５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４
−イル］エステル（化合物番号１０−１７７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-6.99 (3H, m), 5.30 (2
H, s), 3.92-3.73 (4H, m), 3.65-3.48 (2H, m), 2.25
(6H, s), 1.55 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=7.0), 1.14
(6H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０７３８】

【実施例４３１】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１０−１７８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-6.95 (3H, m), 4.32-4.2
7 (2H, m), 3.73-3.67 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.19
(6H, s), 1.67-1.53 (1H, m), 1.52 (6H, s), 0.88-0.7
5 (4H, m)。 物性：油状物。

【０７３９】

【実施例４３２】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエト
キシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−１７９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.95 (3H, m), 4.33-4.2
6 (2H, m), 3.73-3.67 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.18
(6H, s), 1.50 (6H, s), 1.22 (3H, s), 1.06-1.01 (2
H, m), 0.69-0.64 (2H, m)。 物性：油状物。

【０７４０】

【実施例４３３】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オ
キソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１０−１８０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.97 (3H, m), 4.33-4.2
7 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 3.23-
3.05 (1H, m), 2.40-1.65 (6H, m), 2.19 (6H, s), 1.5
0 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７４１】

【実施例４３４】２，２−ジメチルブチリックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１０−１８１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.93 (3H, m), 4.35-4.2
7 (2H, m), 3.75-3.67 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.20
(6H, s), 1.50 (6H, s), 1.45 (2H, q, J=7.3), 1.02
(6H, s), 0.53 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０７４２】

【実施例４３５】３−クロロ−２，２−ジメチルプロピ
オニックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエ
トキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−１８２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.95 (3H, m), 4.35-4.2
8 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.50 (2H, s), 3.43
(3H, s), 2.20 (6H, s), 1.53 (6H, s), 1.08 (6H,
s)。 物性：油状物。

【０７４３】

【実施例４３６】２−アセトキシ−２−メチルプロピオ
ニックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエト
キシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−１８３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.95 (3H, m), 4.35-4.2
8 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.19
(6H, s), 1.52 (6H, s), 1.24 (6H, s)。 物性：結晶（融点：59-61℃）。

【０７４４】

【実施例４３７】２−メチルベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１８４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.83-7.88 (1H, m), 7.46-7.3
8 (1H, m), 7.30-7.18 (2H, m), 7.10-6.95 (3H, m),
4.37-4.30 (2H, m), 3.75-3.70 (2H, m), 3.44 (3H,
s), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.59 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７４５】

【実施例４３８】２−クロロベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１８５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.58-7.23 (4H, m), 7.15-6.9
8 (3H, m), 4.38-4.32 (2H, m), 3.77-3.70 (2H, m),
3.44 (3H, s), 2.25 (6H, s), 1.60 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７４６】

【実施例４３９】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１８６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.66-7.60 (1H, m), 7.53-7.4
3 (1H, m), 7.10-6.88 (5H, m), 4.35-4.30 (2H, m),
3.82 (3H, s), 3.75-3.70 (2H, m), 3.44 (3H, s), 2.2
6 (6H, s), 1.58 (6H, s)。 物性：結晶（融点：65-67℃）。

【０７４７】

【実施例４４０】炭酸＝エチル＝エステル＝５，５−ジ
メチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−
１８７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-6.98 (3H, m), 4.33-4.2
7 (2H, m), 3.75-3.68 (2H, m), 3.59 (3H, s), 3.43
(3H, s), 2.20 (6H, s), 1.55 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７４８】

【実施例４４１】４−シアノメトキシ−５，５−ジメチ
ル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロ
ール（化合物番号１０−１８８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.25-7.05 (3H, m), 4.38 (2
H, s), 4.30-4.23 (2H, m), 3.73-3.66 (2H, m), 3.42
(3H, s), 2.23 (6H, s), 1.53 (6H, s)。 物性：結晶（融点：101-103℃）。

【０７４９】

【実施例４４２】５，５−ジメチル−１−メトキシエト
キシ−４−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１０−１８９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.67 (2
H, s), 4.27-4.22 (2H, m), 3.74-3.67 (2H, m), 3.42
(3H, s), 3.36 (3H, s), 2.18 (6H, s), 1.53 (6H,
s)。 物性：油状物。

【０７５０】

【実施例４４３】５，５−ジメチル−１−メトキシエト
キシ−４−メチルチオメトキシ−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１０−１９０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 4.71 (2
H, s), 4.28-4.22 (2H, m), 3.72-3.68 (2H, m), 3.42
(3H, s), 2.21 (6H, s), 2.15 (3H, s), 1.51 (6H,
s)。 物性：油状物。

【０７５１】

【実施例４４４】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−ヒドロキシ−２−オキソ
−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−１９１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.11-6.99 (3H, m), 2.16 (6
H, s), 1.67-1.55 (1H, m), 1.46 (6H, s), 0.85-0.77
(4H, m)。 物性：結晶（融点：125-128℃）。

【０７５２】

【実施例４４５】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−プロピル−２−オキソ−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−１９２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-6.99 (3H, m), 4.11 (2
H, t, J=6.6), 2.19 (6H,s), 1.90-1.70 (2H, m), 1.68
-1.56 (1H, m), 1.03 (3H, t, J=7.2), 0.88-0.78 (4H,
m)。 物性：油状物。

【０７５３】

【実施例４４６】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−シクロプロピル−２−オ
キソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１０−１９３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.90 (3H, m), 3.98 (2
H, d, J=7.0), 2.19 (6H,s), 1.51 (6H, s), 1.40-0.75
(6H, m), 0.70-0.58 (2H, m), 0.40-0.34 (2H,m)。 物性：油状物。

【０７５４】

【実施例４４７】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−（２−プロピニル）−２
−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１０−１９４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.09-7.00 (3H, m), 4.94 (2
H, d, J=2.6), 2.57 (1H,t, J=2.6), 2.19 (6H, s), 1.
70-1.54 (1H, m), 1.53 (6H, s), 0.87-0.83 (2H, m),
0.79-0.75 (2H, m)。 物性：結晶（融点：103-107℃）。

【０７５５】

【実施例４４８】３，３−ジメチルブチリックアシッド
＝５，５−ジメチル−１−シアノメチル−２−オキソ−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−１９５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.12-7.00 (3H, m), 4.91 (2
H, s), 2.19 (6H, s), 2.18 (2H, s), 1.55 (6H, s),
0.81 (9H, s)。 物性：結晶（融点：113-114℃）。

【０７５６】

【実施例４４９】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−（３−メトキシプロピ
ル）−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−１９６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.12-6.98 (3H, m), 4.24 (2
H, t, J=6.0), 3.59 (2H,t, J=6.0), 3.37 (3H, s), 2.
19 (6H, s), 2.12-1.98 (2H, m), 1.65-1.50 (1H, m),
1.56 (6H, s), 0.87-0.76 (4H, m)。 物性：油状物。

【０７５７】

【実施例４５０】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−（２−メトキシ−１−メ
チルエチル）−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル＝エステル（化合物番号１０−１９７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-6.98 (3H, m), 4.40-4.2
0 (1H, m), 3.64-3.54 (2H, m), 3.41 (3H, s), 2.19
(6H, s), 1.62-1.57 (1H, m), 1.51 (6H, s), 1.30 (3
H, d, J=6.4), 0.86-0.76 (4H, m)。 物性：油状物。

【０７５８】

【実施例４５１】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−３−イ
ルメチル）−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１０−１９８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.66-7.46 (2H, m), 7.10-6.9
2 (5H, m), 4.25-4.05 (2H, m), 4.10-3.82 (2H, m),
3.82 (3H, s), 3.81-3.77 (2H, m), 2.90-2.70 (1H,
m), 2.27 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.25-2.10 (1H, m),
1.85-1.70 (1H, m),1.57 (6H, s)。 物性：結晶（融点：99-100℃）。

【０７５９】

【実施例４５２】２−メチルベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−３−イ
ルメチル）−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１０−１９９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.83-7.80 (1H, m), 7.45-7.4
0 (1H, m), 7.26-7.19 (2H, m), 7.01-6.96 (3H, m),
4.21-4.04 (2H, m), 3.97-3.85 (2H, m), 3.80-3.72 (2
H, m), 2.80-2.75 (1H, m), 2.32 (3H, s), 2.25 (3H,
s), 2.24 (3H, s),2.16-2.04 (1H, m), 1.77-1.70 (1H,
m), 1.58 (6H, s)。 物性：結晶（融点：103-106℃）。

【０７６０】

【実施例４５３】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−
３−イル）−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１０−２００）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-7.00 (3H, m), 4.96-4.9
3 (1H, m), 4.17-4.02 (2H, m), 3.93-3.82 (1H, m),
2.45-2.33 (1H, m), 2.19 (3H, s), 2.18 (3H, s), 2.1
7-2.00 (1H, m), 1.70-1.50 (1H, m), 1.50 (6H, s),
0.88-0.75 (4H, m)。 物性：油状物。

【０７６１】

【実施例４５４】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−（テトラヒドロフラン−３−イ
ル）−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−２０１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.66-7.63 (1H, m), 7.53-7.4
6 (1H, m), 7.10-6.92 (5H, m), 4.99-4.96 (1H, m),
4.17 (1H, d, J=10.7), 4.07 (1H, q, J=6.9), 3.83-3.
77 (2H, m), 3.83 (3H, s), 2.48-2.35 (1H, m), 2.27
(3H, s), 2.25 (3H, s), 2.20-2.00 (1H, m), 1.57 (6
H, s)。 物性：結晶（融点：131-134℃）。

【０７６２】

【実施例４５５】３−メチルオキセタン−３−カルボキ
シリックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメ
トキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−２０２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.17-7.00 (3H, m), 5.07 (2H,
s), 4.64 (2H, d, J=6.2), 4.30 (2H, d, J=6.2), 3.6
2 (3H, s), 2.20 (6H, s), 1.52 (6H, s), 1.43(3H,
s)。 物性：油状物。

【０７６３】

【実施例４５６】２−メトキシ−２−メチルプロピオニ
ックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキ
シ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−２０３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.14-6.98 (3H, m), 5.07 (2H,
s), 3.62 (3H, s), 2.94 (3H, s), 2.21 (6H, s), 1.5
2 (6H, s), 1.27 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７６４】

【実施例４５７】２−メトキシ−２−メチルプロピオニ
ックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチ
ル−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−２０９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：7.14-6.98 (3H, m), 5.12 (2H,
s), 3.88 (2H, q, J=7.0), 2.94 (3H, s), 2.21 (6H,
s), 1.51 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.26(6H,
s)。 物性：結晶（融点：72-75℃）。

【０７６５】

【実施例４５８】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメチル−２−オ
キソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１０−２２１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.41-7.24 (3H, m), 5.04 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.81-1.67 (1H, m), 1.50 (6H,
s), 1.08-0.95 (4H, m)。 物性：油状物。

【０７６６】

【実施例４５９】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメチ
ル−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−２２２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.50-7.28 (3H, m), 5.04 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.48 (6H, s), 1.24 (2H, dd, J
=3.6, 2.9), 0.83 (2H, dd, J=3.6, 2.9)。 物性：結晶（融点：100-101℃）。

【０７６７】

【実施例４６０】２−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメチ
ル−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−２２３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.43-7.24 (3H, m), 5.04 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.54-1.10 (11H, m), 0.96-0.79
(2H, m)。 物性：油状物。

【０７６８】

【実施例４６１】１−シアノシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメチ
ル−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−２２４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.28 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.63 (3H, s), 1.75-1.67 (2H, m), 1.66-1.60
(2H, m), 1.57 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７６９】

【実施例４６２】２，２−ジクロロ−１−メチルシクロ
プロパンカルボキシリックアシッド＝５，５−ジメチル
−１−メトキシメチル−２−オキソ−３−（２，４−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
−４−イル＝エステル（化合物番号１０−２２５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.42-7.26 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 2.28, 2.20 (1H, d, J=7.7), 1.
65-1.44 (10H, m)。 物性：油状物。

【０７７０】

【実施例４６３】２，２，３，３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシリックアシッド＝５，５−ジメチル
−１−メトキシメチル−２−オキソ−３−（２，４−ジ
クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール
−４−イル＝エステル（化合物番号１０−２２６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.38-7.24 (3H, m), 5.04 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.57 (1H, s), 1.50 (6H, s),
1.24 (6H, s), 0.98 (6H, s)。 物性：結晶（融点：95-96℃）。

【０７７１】

【実施例４６４】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメチル−２−オキ
ソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番
号１０−２２７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.41-7.27 (3H, m), 5.04 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 2.38-1.78 (7H, m), 1.48 (6H,
s)。 物性：油状物。

【０７７２】

【実施例４６５】３−メチルオキセタン−３−カルボキ
シリックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメ
トキシ−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−２２８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.42-7.28 (3H, m), 5.05 (2
H, s), 4.86 (2H, d, J=6.2), 4.42 (2H, d, J=6.2),
3.62 (3H, s), 1.63 (3H, s), 1.51 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７７３】

【実施例４６６】２−クロロアクリリックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２２９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.41-7.27 (3H, m), 6.64 (1
H, d, J=1.8), 6.18 (1H,d, J=1.8), 5.05 (2H, s), 3.
63 (3H, s), 1.54 (6H, s)。 物性：結晶（融点：77-78℃）。

【０７７４】

【実施例４６７】２−クロロベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２３０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.90-7.83 (1H, m), 7.52-7.2
6 (6H, m), 5.07 (2H, s), 3.64 (3H, s), 1.59 (6H,
s)。 物性：油状物。

【０７７５】

【実施例４６８】シクロプロパンルカルボキシリックア
シッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２
−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１０−２３１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.39-7.28 (3H, m), 5.09 (2
H, s), 3.87 (2H, q, J=6.9), 1.76-1.68 (1H, m), 1.5
0 (6H, s), 1.28 (3H, t, J=6.9), 1.09-0.88 (4H,
m)。 物性：結晶（融点：63-64℃）。

【０７７６】

【実施例４６９】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−２３２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.27 (3H, m), 5.10 (2
H, s), 3.87 (2H, q, J=6.9), 1.48 (6H, s), 1.87-1.1
9 (8H, m), 0.81 (2H, dd, J=4.8, 2.9)。 物性：結晶（融点：70-71℃）。

【０７７７】

【実施例４７０】１−シアノシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１０−２３３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.38-7.27 (3H, m), 5.10 (2
H, s), 3.88 (2H, q, J=6.9), 1.77 (2H, t, J=3.7),
1.64 (2H, t, J=3.7), 1.56 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=
6.9)。 物性：油状物。

【０７７８】

【実施例４７１】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オ
キソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１０−２３４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.39-7.28 (3H, m), 5.09 (2
H, s), 3.87 (2H, q, J=6.9), 3.28 (1H, septet, J=8.
4), 2.38-1.79 (6H, m), 1.48 (6H, s), 1.29 (3H, t,
J=6.9)。 物性：結晶（融点：81-82℃）。

【０７７９】

【実施例４７２】３−メチルオキセタン−３−カルボキ
シリックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジ
メチル−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝
エステル（化合物番号１０−２３５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.45-7.27 (3H, m), 5.10 (2
H, s), 4.86 (2H, d, J=6.2), 4.42 (2H, d, J=6.2),
3.88 (2H, q, J=7.3), 1.62 (3H, s), 1.51 (6H, s),
1.29 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０７８０】

【実施例４７３】２−クロロアクリリックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−２３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.28 (3H, m), 6.64 (1
H, d, J=1.8), 6.18 (1H,d, J=1.8), 5.11 (2H, s), 3.
88 (2H, q, J=6.9), 1.54 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=6.
9)。 物性：結晶（融点：67-68℃）。

【０７８１】

【実施例４７４】ベンゾイックアシッド＝１−エトキシ
メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，
４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−２３
７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.05-8.06 (2H, m), 7.69-7.2
5 (6H, m), 5.13 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 1.59
(6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０７８２】

【実施例４７５】２−メチルベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−２３８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.00 (1H, d, J=7.7), 7.52-
7.18 (6H, s), 5.13 (2H,s), 3.99 (2H, q, J=6.9), 2.
05 (3H, s), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=6.9)。 物性：結晶（融点：89-90℃）。

【０７８３】

【実施例４７６】２−クロロベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−２３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.88-7.80 (1H, m), 7.49-7.2
6 (6H, m), 5.13 (2H, s), 3.89 (2H, q, J=6.9), 1.59
(6H, s), 1.30 (3H, t, J=6.9)。 物性：結晶（融点：106-108℃）。

【０７８４】

【実施例４７７】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２４０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.84 (1H, dd, J=6.6, 1.8),
7.56 (1H, m), 7.40-7.21 (3H, s), 7.08-6.94 (2H,
m), 5.12 (2H, s), 3.88 (2H, q, J=6.9), 3.87 (3H,
s), 1.57 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=6.9)。物性：結晶
（融点：85-86℃）。

【０７８５】

【実施例４７８】３−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２４１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.67-7.15 (7H, m), 5.13 (2
H, s), 3.90 (2H, q, J=7.3), 3.84 (3H, s), 1.58 (6
H, s), 1.32 (3H, t, J=7.3)。物性：油状物。

【０７８６】

【実施例４７９】４−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.07-7.96 (2H, m), 7.40 (1
H, d, J=8.4), 7.32-7.24(2H, m), 6.96-6.92 (2H, m),
5.12 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.3), 3.88 (3H, s),
1.59 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：90-93℃）。

【０７８７】

【実施例４８０】２−フルオロベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２４３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.94-7.87 (1H, m), 7.67-7.5
7 (1H, m), 7.43 (1H, d, J=8.4), 7.36-7.14 (4H, m),
5.13 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 1.58 (6H, s),
1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０７８８】

【実施例４８１】２，４−ジメトキシベンゾイックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１０−２４４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.89 (1H, d, J=8.8), 7.41-
7.22 (3H, m), 6.55-6.46(3H, m), 5.12 (2H, s), 3.89
(2H, q, J=7.0), 3.87 (3H, s), 3.85 (3H, s),1.59
(6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０７８９】

【実施例４８２】２，６−ジメトキシベンゾイックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１０−２４５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.44-7.26 (3H, m), 6.54 (2
H, d, J=8.4), 5.12 (2H,s), 3.90 (2H, t, J=7.3), 3.
74 (6H, s), 1.59 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.3)。 物性：油状物。

【０７９０】

【実施例４８３】３，５−ジメトキシベンゾイックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１０−２４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.43-7.25 (3H, m), 7.15 (2
H, d, J=2.2), 5.13 (2H,s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 3.
82 (6H, s), 1.60 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：アモルファス。

【０７９１】

【実施例４８４】２，４−ジフルオロベンゾイックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジ メチル−２
−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１０−２４７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.01-7.89 (1H, m), 7.42 (1
H, d, J=8.4), 7.35-7.26(2H, m), 7.03-6.88 (2H, m),
5.12 (2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 1.57 (6H, s),
1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０７９２】

【実施例４８５】ニコチニックアシッド＝１−エトキシ
メトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２，
４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−２４
８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 9.25 (1H, d, J=1.5), 8.86
(1H, dd, J=4.8, 1.8), 8.28 (1H, dt, J=8.1, 1.8),
7.49-7.27 (4H, m), 5.13 (2H, s), 3.90 (2H, q,J=7.
0), 1.59 (6H, s), 1.31 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０７９３】

【実施例４８６】２−メトキシニコチニックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２４９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.39 (1H, dd, J=5.1, 2.2),
8.18 (1H, dd, J=7.7, 1.8), 7.43-7.25 (3H, m), 6.99
(1H, dd, J=7.7, 5.1), 5.13 (2H, s), 4.02 (3H, s),
3.90 (2H, q, J=7.0), 1.57 (6H, s), 1.30 (3H, t, J
=7.0)。 物性：油状物。

【０７９４】

【実施例４８７】シクロプロパンルカルボキシリックア
シッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２
−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化
合物番号１０−２５０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.24 (3H, m), 4.30 (2
H, t, J=3.2), 3.71 (2H,t, J=3.2), 3.43 (3H, s), 1.
82-1.69 (1H, m), 1.51 (6H, s), 1.06-0.95 (4H, m)。 物性：結晶（融点：85-86℃）。

【０７９５】

【実施例４８８】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オ
キソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物
番号１０−２５１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.41-7.25 (3H, m), 4.30 (2
H, t, J=3.2), 3.71 (2H,t, J=3.2), 3.43 (3H, s), 3.
28 (1H, septet, J=8.4), 2.33-1.81 (6H, m), 1.49 (6
H, s)。 物性：油状物。

【０７９６】

【実施例４８９】ベンゾイックアシッド＝５，５−ジメ
チル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，
４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−２５
２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.05-8.00 (2H, m), 7.69-7.2
5 (6H, m), 4.36-4.31 (2H, m), 3.75-3.70 (2H, m),
3.44 (3H, s), 1.59 (6H, s)。 物性：アモルファス。

【０７９７】

【実施例４９０】２−メチルベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２５３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.99 (1H, d, J=7.7), 7.53-
7.25 (6H, m), 4.36-4.31(2H, m), 3.75-3.70 (2H, m),
3.44 (3H, s), 2.44 (3H, s), 1.59 (6H, s)。 物性：結晶（融点：89-90℃）。

【０７９８】

【実施例４９１】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２５４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.87-7.81 (1H, m), 7.60-7.5
1 (1H, m), 7.42-7.24 (3H, m), 7.08-6.97 (2H, m),
4.35-4.31 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.75-3.70 (2H,
m), 3.44 (3H, s), 1.58 (6H, s)。 物性：油状物。

【０７９９】

【実施例４９２】ニコチニックアシッド＝５，５−ジメ
チル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ−３−（２，
４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−２５
５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 9.24 (1H, d, J=1.8), 8.86
(1H, dd, J=4.8, 1.5), 8.27 (1H, dt, H=7.7, 1.8),
7.49-7.27 (4H, m), 4.37-4.32 (2H, m), 3.75-3.71 (2
H, m), 3.45 (3H, s), 1.60 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８００】

【実施例４９３】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２５６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.42-7.24 (5H, m), 5.05 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.76-1.65 (1H, m), 1.51 (6H,
s), 1.04-0.90 (4H, m)。 物性：油状物。

【０８０１】

【実施例４９４】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシメト
キシ−２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１０−２５７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.25 (5H, m), 5.05 (2
H, s), 3.62 (3H, s), 1.49 (6H, s), 1.30 (3H, s),
1.26-1.14 (2H, m), 0.86-0.75 (2H, m)。 物性：油状物。

【０８０２】

【実施例４９５】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ
−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−
２５８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.83 (1H, dd, J=8.0, 1.8),
7.58-7.19 (5H, m), 7.03-6.95 (2H, m), 5.08 (2H,
s), 3.86 (3H, s), 3.64 (3H, s), 1.57 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８０３】

【実施例４９６】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２５９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.22 (4H, m), 5.10 (2
H, s), 3.88 (2H, t, J=7.0), 1.79-1.66 (1H, m), 1.5
1 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.0), 1.04-0.89 (4H,
m)。 物性：結晶（融点：97-99℃）。

【０８０４】

【実施例４９７】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１０−２６０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.24 (4H, m), 5.10 (2
H, s), 3.88 (2H, q, J=7.3), 1.49 (6H, s), 1.30 (3
H, s), 1.29 (3H, t, J=7.3), 1.23-1.18 (2H, m),0.80
-0.74 (2H, m)。 物性：結晶（融点：94-96℃）。

【０８０５】

【実施例４９８】１−シアノシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメ
チル−２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１０−２６１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.44-7.28 (4H, m), 5.11 (2
H, s), 3.89 (2H, t, J=7.0), 1.78-1.54 (4H, m), 1.5
7 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８０６】

【実施例４９９】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オ
キソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−２６２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.22 (4H, m), 5.11 (2
H, s), 3.88 (2H, t, J=7.0), 3.34-3.13 (1H, m), 2.3
6-1.75 (6H, m), 1.49 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.
0)。 物性：結晶（融点：103-105℃）。

【０８０７】

【実施例５００】シクロペンタンカルボキシリックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２６３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.22 (4H, m), 5.11 (2
H, s), 3.88 (2H, t, J=7.0), 2.95-2.75 (1H, m), 1.9
5-1.54 (8H, m), 1.50 (6H, s), 1.29 (3H, t, J=7.
0)。 物性：結晶（融点：107-108℃）。

【０８０８】

【実施例５０１】３−メチルオキセタン−３−カルボキ
シリックアシッド＝１−エトキシメトキシ−５，５−ジ
メチル−２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−２６４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.41-7.27 (4H, m), 5.11 (2
H, s), 4.83 (2H, d, J=6.2), 4.38 (2H, d, J=6.2),
3.89 (2H, d, J=7.0), 1.60 (3H, s), 1.52 (6H, s),
1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：126-129℃）。

【０８０９】

【実施例５０２】２−メチルベンゾイックアシッド＝１
−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ−
３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ
−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−２
６５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.01-7.97 (1H, m), 7.50-7.1
8 (7H, m), 5.14 (2H, s), 3.90 (2H, t, J=7.0), 2.64
(3H, s), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８１０】

【実施例５０３】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５，５−ジメチル−２−オキソ
−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−
２６６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.02 (1H, dd, J=7.7, 1.8),
7.82 (1H, dd, J=7.7, 1.8), 7.60-6.95 (6H, m), 5.13
(2H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 3.86 (3H, s),3.85
(3H, s), 1.58 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８１１】

【実施例５０４】チオホスホニックアシッド＝Ｏ，Ｏ'
−ジエチルエステル＝Ｏ"−［１−エトキシメチル−
５，５−ジメチル−２−オキソ−３−（２−クロロフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イ
ル］エステル（化合物番号１０−２６７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.46-7.24 (4H, m), 5.09 (2
H, s), 4.12-3.45 (6H, m), 1.55 (6H, s), 1.29 (6H,
t, J=7.0), 1.08 (3H, brd.t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８１２】

【実施例５０５】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２６８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.42-7.21 (4H, m), 4.33-4.2
8 (2H, m), 3.74-3.69 (2H, m), 3.43 (3H, s), 1.79-
1.66 (1H, m), 1.52 (6H, s), 1.06-0.93 (4H, m)。 物性：油状物。

【０８１３】

【実施例５０６】１−メチルシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエト
キシ−２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１０−２６９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.25 (4H, m), 4.33-4.2
8 (2H, m), 3.74-3.69 (2H, m), 3.43 (3H, s), 1.50
(6H, s), 1.29 (3H, s), 1.23-1.18 (2H, m), 0.80-0.7
4 (2H, m)。 物性：油状物。

【０８１４】

【実施例５０７】１−シアノシクロプロパンカルボキシ
リックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエト
キシ−２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，
５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル
（化合物番号１０−２７０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.44-7.25 (4H, m), 4.34-4.3
0 (2H, m), 3.74-3.69 (2H, m), 3.44 (3H, s), 1.77-
1.51 (4H, m), 1.58 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８１５】

【実施例５０８】シクロブタンカルボキシリックアシッ
ド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オ
キソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ
−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１
０−２７１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.25 (4H, m), 4.33-4.2
8 (2H, m), 3.74-3.69 (2H, m), 3.43 (3H, s), 3.35-
3.15 (1H, m), 2.35-1.75 (6H, m), 1.50 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８１６】

【実施例５０９】シクロペンタンカルボキシリックアシ
ッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−
オキソ−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号
１０−２７２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.40-7.22 (4H, m), 4.33-4.2
8 (2H, m), 3.74-3.69 (2H, m), 3.43 (3H, s), 2.89-
2.78 (1H, m), 1.92-1.54 (8H, m), 1.50 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８１７】

【実施例５１０】３−メチルオキセタン−３−カルボキ
シリックアシッド＝５，５−ジメチル−１−メトキシエ
トキシ−２−オキソ−３−（２−クロロフェニル）−
２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステ
ル（化合物番号１０−２７３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.41-7.25 (4H, m), 4.82 (2
H, d, J=6.2), 4.38 (2H,d, J=6.2), 4.34-4.30 (2H,
m), 3.74-3.69 (2H, m), 3.44 (3H, s), 1.59 (3H, s),
1.52 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８１８】

【実施例５１１】２−メチルベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−
２７４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.01-7.97 (1H, m), 7.51-7.4
2 (2H, m), 7.35-7.19 (5H, m), 4.37-4.32 (2H, m),
3.76-3.72 (2H, m), 3.45 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.5
9 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８１９】

【実施例５１２】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
５，５−ジメチル−１−メトキシエトキシ−２−オキソ
−３−（２−クロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合物番号１０−
２７５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.85-7.80 (1H, m), 7.57-7.2
1 (5H, m), 7.02-6.95 (3H, m), 4.36-4.31 (2H, m),
3.85 (3H, s), 3.76-3.71 (2H, m), 3.44 (3H, s), 1.5
8 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８２０】

【実施例５１３】５−（２−［１，３］ジオキサン−２
−イルエチル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−１−メ
トキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，６−ジメチル
フェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合
物番号１１−１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.18-7.02 (3H, m), 5.00 (2
H, ABq, J=7.3), 4.55-4.47 (1H, m), 4.08-3.95 (2H,
m), 3.77-3.60 (2H, m), 3.58 (3H, s), 2.20 (3H, s),
2.17 (3H, s), 2.15-1.20 (6H, m), 1.53 (3H, s)。 物性：油状物。

【０８２１】

【実施例５１４】４−ヒドロキシ−５−メチル−１−メ
トキシメトキシ−５−（テトラヒドロフラン−２−イル
メチル）−２−オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号
１１−２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 5.04 (2
H, ABq, J=7.7), 4.30-4.13 (1H, m), 4.05-3.87 (2H,
m), 3.55 (3H, s), 2.60-1.50 (6H, m), 2.20 (6H, s),
1.61 (3H, s)。 物性：油状物。

【０８２２】

【実施例５１５】５−アリル−４−ヒドロキシ−５−メ
チル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１１−３）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.43 (1H, s), 7.16-6.98
(3H, s), 5.76-5.56 (1H, m), 5.19-5.03 (2H, m), 4.9
0 (2H, ABq, J=7.3), 3.48 (3H, s), 2.56 (2H,m), 2.0
7 (6H, s), 1.43 (3H, s)。 物性：結晶（融点：136-139℃）。

【０８２３】

【実施例５１６】５−ベンジル−４−ヒドロキシ−５−
メチル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１１−４）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.50 (1H, s), 7.38-6.79
(8H, m), 5.05 (2H, ABq, J=7.3), 3.56 (3H, s), 3.09
(2H, ABq, J=13.5), 2.02 (3H, s), 1.55 (3H,s), 1.1
8 (3H, s)。 物性：結晶（融点：167-168℃）。

【０８２４】

【実施例５１７】５−シクロへキシルメチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチル−１−メトキシメトキシ−２−オキ
ソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−５）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.42 (1H, s), 7.17-7.01
(3H, m), 4.88 (2H, ABq, J=7.6), 3.46 (3H, s), 2.26
(1H, t, J=4.7), 2.13 (3H, s), 2.07 (3H, s),1.85-
0.80 (15H, m)。 物性：結晶（融点：174-176℃）。

【０８２５】

【実施例５１８】４−ヒドロキシ−５−メチル−１−メ
トキシメトキシ−５−フェネチル−２−オキソ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１１−６）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.60 (1H, s), 7.33-7.05
(8H, m), 4.97 (2H, ABq, J=7.6), 3.48 (3H, s), 2.16
(3H, s), 2.11 (3H, s), 2.78-1.97 (4H, m), 1.44 (3
H, s)。 物性：結晶（融点：194-195℃）。

【０８２６】

【実施例５１９】４−ヒドロキシ−５−メチル−５−
（２−メトキシエチル）−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−７）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.53 (1H, s), 7.14-7.02
(3H, m), 4.89 (2H, ABq, J=7.3), 3.47 (3H, s), 3.46
-3.25 (2H, m), 3.18 (3H, s), 2.22-2.00 (8H,m), 1.4
2 (3H, s)。 物性：結晶（融点：105.0-105.5℃）。

【０８２７】

【実施例５２０】４−ヒドロキシ−８−オキサ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４．
５］デカン−３−エン−２−オン（化合物番号１１−
８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.22-7.07 (3H, m), 6.92 (1
H, s), 5.05 (2H, s), 4.03-3.98 (4H, m), 3.62 (3H,
s), 2.49-2.37 (2H, m), 2.18 (6H, s), 1.90-1.75 (2
H, m)。 物性：結晶（融点：177-180℃）。

【０８２８】

【実施例５２１】２−メチルベンゾイックアシッド＝８
−オキサ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−ア
ザスピロ［４．５］デカン−３−エン−２−オン−４−
イル＝エステル（化合物番号１１−９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.54-7.45 (2H, m), 7.11-6.9
0 (5H, m), 5.13 (2H, s), 4.10-3.87 (4H, m), 3.84
(3H, s), 3.66 (3H, s), 2.51-2.38 (2H, m), 2.26 (6
H, s), 2.01-1.94 (2H, m)。 物性：結晶（融点：129-130℃）。

【０８２９】

【実施例５２２】５−（４−クロロベンジル）−４−ヒ
ドロキシ−５−メチル−１−エトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−１０）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.34 (2H, d, J=8.4), 7.26
(2H, d, J=8.4), 7.06-6.84 (3H, m), 5.07 (2H, ABq,
J=7.7), 3.95-3.71 (2H, m), 3.07 (2H, ABq, J=13.
5), 2.02 (6H, m), 1.52 (3H, m), 1.23 (3H, t, J=7.
0)。 物性：結晶（融点：186-190℃）。

【０８３０】

【実施例５２３】５−（２−クロロベンジル）−４−ヒ
ドロキシ−５−メチル−１−エトキシメトキシ−２−オ
キソ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−１１）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.45 (1H, brd.s), 7.64-
7.59 (1H, m), 7.39-7.32(1H, m), 7.25-7.15 (2H, m),
7.08-6.87 (3H, m), 5.07 (2H, q, J=7.3), 3.88-3.74
(2H, m), 3.29 (2H, ABq, J=14.6), 2.02 (6H, s), 1.
57 (3H, s), 1.18(3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：130-134℃）。

【０８３１】

【実施例５２４】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝１−エトキシメチル−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−アザスピロ［４．４］ノナン−３−エン
−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１１−１
２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-6.99 (3H, m), 5.18 (2
H, s), 3.93 (2H, q, J=7.0), 3.03-2.86 (2H, m), 2.5
1-2.40 (2H, m), 2.18 (6H, s), 2.03-1.83 (2H,m), 1.
74-1.61 (1H, m), 1.32 (3H, t, J=7.0), 0.95-0.81 (3
H, m)。 物性：結晶（融点：115-116℃）。

【０８３２】

【実施例５２５】５−エチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チル−１−メトキシメトキシ−２−オキソ−３−（２，
４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１１−１３）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.84 (1H, brd.s), 7.65
(1H, d, J=2.2), 7.43 (1H, dd, J=8.4, 2.2), 7.28 (1
H, d, J=8.4), 4.88 (2H, ABq, J=7.7), 3.46 (3H, s),
1.79 (2H, q, J=7.3), 1.39 (3H, s), 0.75 (3H, t, J
=7.3)。 物性：結晶（融点：122-127℃）。

【０８３３】

【実施例５２６】４−ヒドロキシ−５−メチル−５−
（４−メトキシベンジル）−１−メトキシメトキシ−２
−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−１４）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.48 (1H, m), 7.29 (1H, d
d, J=8.4, 2.6), 7.16 (2H, d, J=8.8), 6.85-6.72 (3
H, m), 4.97 (2H, ABq, J=7.7), 3.69 (3H, s), 3.53
(3H, s), 2.99 (2H, ABq, J=13.6), 1.47 (3H, s)。 物性：油状物。

【０８３４】

【実施例５２７】４−ヒドロキシ−５−メチル−５−
（３−メチルベンジル）−１−メトキシメトキシ−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−１５）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.51 (1H, d, J=2.2), 7.31
(1H, dd, J=8.4, 2.2),7.13-6.68 (5H, m), 4.98 (2H,
ABq, J=7.3), 3.54 (3H, s), 3.05 (2H, ABq,J=13.6),
2.21 (3H, s), 1.51 (3H, s)。 物性：結晶（融点：128-132℃）。

【０８３５】

【実施例５２８】４−ヒドロキシ−５−メチル−５−
（３−メトキシベンジル）−１−メトキシメトキシ−２
−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５
−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−１６）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.51 (1H, d, J=1.8), 7.30
(1H, dd, J=8.8, 2.2),7.11 (1H, t, J=8.8), 6.86-6.
71 (4H, m), 5.00 (2H, ABq, J=7.7), 3.67 (3H, s),
3.54 (3H, s), 3.06 (2H, ABq, J=13.6), 1.52 (3H,
s)。 物性：油状物。

【０８３６】

【実施例５２９】１−エトキシメトキシ−５−エチル−
４−ヒドロキシ−５−メチル−２−オキソ−３−（２，
４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピ
ロール（化合物番号１１−１７）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.82 (1H, brd.s), 7.65
(1H, d, J=2.2), 7.43 (1H, dd, J=8.4, 2.2), 7.28 (1
H, d, J=8.4), 4.92 (2H, ABq, J=8.4), 3.74 (2H, q,
J=7.0), 1.79 (2H, q, J=7.3), 1.39 (3H, s), 1.17 (3
H, t, J=7.0), 0.75 (3H, t, J=7.3)。 物性：結晶（融点：145-148℃）。

【０８３７】

【実施例５３０】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５−エチル−５−メチル−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エステル（化合
物番号１１−１８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.83 (1H, dd, J=8.0, 1.8),
7.60-7.51 (1H, m), 7.43 (1H, d, J=8.4), 7.34 (1H,
d, J=1.8), 7.27 (1H, dd, J=8.0, 1.8), 7.05-6.97 (2
H, m), 5.12 (2H, s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 3.87 (3
H, s), 2.08-1.73(2H, m), 1.56 (3H, s), 1.29 (3H,
t, J=7.0), 0.94 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８３８】

【実施例５３１】１−エトキシメトキシ−５−イソプロ
ピル−４−ヒドロキシ−５−メチル−２−オキソ−３−
（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジヒドロ−１
Ｈ−ピロール（化合物番号１１−１９）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.74 (1H, brd.s), 7.64
(1H, d, J=1.8), 7.42 (1H, dd, J=8.0, 1.8), 7.27 (1
H, d, J=8.0), 4.95 (2H, s), 3.80-3.68 (2H, m), 2.2
1-2.08 (1H, m), 1.43 (3H, s), 1.15 (3H, t, J=7.3),
1.03 (3H, d, J=7.3), 0.91 (3H, d, J=7.3)。 物性：ガム状。

【０８３９】

【実施例５３２】１−エトキシメチル−４−ヒドロキシ
−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１−アザスピロ
［４．４］ノナン−３−エン−２−オン（化合物番号１
１−２０）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.64 (1H, d, J=2.2), 7.41
(1H, dd, J=8.0, 2.2),7.28 (1H, d, J=8.0), 5.02 (2
H, s), 3.82 (2H, q, J=7.3), 2.75-2.55 (2H,m), 2.45
-2.25 (2H, m), 2.05-1.70 (2H, m), 1.21 (3H, t, J=
7.0)。 物性：結晶（融点：143-148℃）。

【０８４０】

【実施例５３３】１，４−ビス（エトキシメチル）−３
−（２，４−ジクロロフェニル）−１−アザスピロ
［４．４］ノナン−３−エン−２−オン（化合物番号１
１−２１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.44-7.42 (1H, m), 7.30-7.2
1 (2H, m), 5.14 (2H, s), 4.97 (2H, ABq, J=5.5), 3.
99-3.85 (2H, m), 3.73-3.62 (2H, m), 2.98-2.78 (2H,
m), 2.55-2.35 (2H, m), 2.13-1.78 (2H, m), 1.31 (3
H, t, J=7.0), 1.19 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：98-103℃）。

【０８４１】

【実施例５３４】１−エトキシメトキシ−５−（２−ク
ロロベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−２−オ
キソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−２２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.53-7.17 (7H, m), 5.02 (2
H, ABq, J=7.3), 3.79 (2H, q, J=7.0), 3.26 (2H, AB
q, J=14.2), 1.53 (3H, s), 1.17 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８４２】

【実施例５３５】１−エトキシメトキシ−５−（３−ク
ロロベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−２−オ
キソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−２３）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.53 (1H, d, J=1.8), 7.36
-7.24 (6H, m), 5.05 (2H, ABq, J=7.7), 3.92-3.72 (2
H, m), 3.11 (2H, ABq, J=13.9), 1.53 (3H, s),1.22
(3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８４３】

【実施例５３６】１−エトキシメトキシ−５−（４−ク
ロロベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メチル−２−オ
キソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−２４）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.51 (1H, d, J=2.2), 7.34
-7.13 (6H, m), 6.80 (1H, brd.s), 5.04 (2H, ABq, J=
7.7), 3.90-3.73 (2H, m), 3.08 (2H, ABq, J=17.0),
1.51 (3H, s), 1.22 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８４４】

【実施例５３７】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
１−エトキシメトキシ−５−（４−クロロベンジル）−
５−メチル−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル
＝エステル（化合物番号１１−２５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.73 (1H, dd, J=8.0, 1.8),
7.62-7.53 (1H, m), 7.31-7.00 (9H, m), 5.26 (2H,
s), 3.93 (2H, q, J=7.0), 3.91 (3H, s), 3.35 (1H,
d, J=13.9), 3.02 (1H, d, J=13.9), 1.58 (3H, s), 1.
33 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８４５】

【実施例５３８】１−エトキシメトキシ−４−ヒドロキ
シ−５−メチル−５−（２−メチルベンジル）−２−オ
キソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−２６）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.51 (1H, d, J=2.2), 7.42
-7.27 (2H, m), 7.09-6.96 (4H, m), 5.02 (2H, ABq, J
=7.3), 3.80 (2H, q, J=7.0), 2.33 (3H, s), 1.54 (3
H, s), 1.18 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：137-141℃）。

【０８４６】

【実施例５３９】１−エトキシメトキシ−４−ヒドロキ
シ−５−メチル−５−（３−メチルベンジル）−２−オ
キソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−２７）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.50 (1H, d, J=2.2), 7.30
(1H, dd, J=8.4, 2.2),7.13-6.68 (5H, m), 5.02 (2H,
ABq, J=7.3), 3.99-3.76 (2H, m), 3.04 (2H,ABq, J=1
3.6), 2.21 (3H, s), 1.50 (3H, s), 1.21 (3H, t, J=
7.3)。 物性：油状物。

【０８４７】

【実施例５４０】１−エトキシメトキシ−４−ヒドロキ
シ−５−メチル−５−（４−メトキシベンジル）−２−
オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２，５−
ジヒドロ−１Ｈ−ピロール（化合物番号１１−２８）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 7.48 (1H, d, J=2.2), 7.29
(1H, dd, J=8.0, 2.2),7.17 (2H, d, J=8.8), 6.77-6.
72 (3H, m), 5.01 (2H, ABq, J=7.7), 3.89-3.73 (2H,
m), 3.69 (3H, s), 3.00 (2H, ABq, J=13.9), 1.47 (3
H, s), 1.21 (3H,t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：73-77℃）。

【０８４８】

【実施例５４１】炭酸＝エチル＝エステル＝１−エトキ
シメトキシ−５−メチル−５−（４−メトキシベンジ
ル）−２−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）
−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−４−イル＝エス
テル（化合物番号１１−２９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.45-7.28 (5H, m), 6.90 (2
H, d, J=8.8), 4.84 (2H,ABq, J=7.3), 3.86-3.47 (8H,
m), 1.97 (3H, s), 1.06 (3H, t, J=7.0)。 物性：油状物。

【０８４９】

【実施例５４２】３−（２，６−ジメチルフェニル）−
４−ヒドロキシ−１−メトキシ−８−メトキシメトキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号１１−３０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 11.42 (1H, s), 7.15-7.04 (3
H, m), 4.64 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.80-3.68 (1H,
m), 3.28 (3H, s), 2.08 (6H, s), 2.10-1.78 (8H,
m)。 物性：アモルファス。

【０８５０】

【実施例５４３】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキ
シ−８−メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］
デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化
合物番号１１−３１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 4.74, 4.
72 (2H, s, s), 4.03, 4.00 (3H, s, s), 3.88-3.72 (1
H, m), 3.42, 3.40 (3H, s, s), 2.20 (6H ,s),2.25-1.
50 (9H, m), 0.86-0.71 (4H, m)。 物性：アモルファス。

【０８５１】

【実施例５４４】８−エトキシメトキシ−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メトキシ
−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オ
ン（化合物番号１１−３２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.77 (1H, brd.s), 7.19-7.03
(3H, m), 4.13 (2H, brd.s), 3.96, 3.92 (3H, s, s),
3.75-3.60 (1H, m), 3.38 (2H, q, J=7.0), 2.17 (6H,
s), 2.17-1.85 (8H, m), 1.16 (3H, t, J=7.0)。 物性：アモルファス。

【０８５２】

【実施例５４５】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝８−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチル
フェニル）−１−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］
デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化
合物番号１１−３６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 4.77 (2
H, s), 4.00 (3H, s), 3.88-3.75 (1H, m), 3.64 (2H,
q, J=7.0), 2.20 (6H, s), 2.19-1.53 (9H, m), 1.24
(3H, t, J=7.0), 0.89-0.76 (4H, m)。 物性：油状物。

【０８５３】

【実施例５４６】アセティックアシッド＝３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−８−（Ｎ−メト
キシイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１１
−３８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 3.87 (3H, s), 2.87-2.44 (4H, m), 2.30-1.95
(4H, m), 2.20 (6H, s), 2.00 (3H, s)。 物性：結晶（融点：156-160℃）。

【０８５４】

【実施例５４７】プロピオニックアシッド＝３−（２，
６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−８−（Ｎ−メ
トキシイミノ）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
１−３９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 3.87 (3H, s), 2.95-2.45 (4H, m), 2.26 (2H,
q, J=7.7), 2.35-2.00 (4H, m), 2.20 (6H, s), 0.92
(3H, t, J=7.7)。 物性：結晶（融点：74-76℃）。

【０８５５】

【実施例５４８】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキ
シ−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１１−４１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 3.88 (3H, s), 2.97-2.47 (4H, m), 2.34-1.98
(4H, m), 2.20 (6H, s), 1.64-1.50 (1H, m), 0.90-0.8
0 (2H, m), 0.78-0.68 (2H, m)。 物性：油状物。

【０８５６】

【実施例５４９】８，８−エチレンジオキシ−４−ヒド
ロキシ−１−メトキシ−３−（２，６−ジメチルフェニ
ル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２
−オン（化合物番号１１−４２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.78 (1H, brd.s), 7.19-7.04
(3H, m), 3.95 (3H, s), 3.87 (2H, t, J=6.2), 3.33
(2H, t, J=6.2), 2.50-1.75 (8H, m), 2.04 (6H,s)。 物性：結晶（融点：197-198℃）。

【０８５７】

【実施例５５０】アセティックアシッド＝８，８−エチ
レンジオキシ−１−メトキシ−３−（２，６−ジメチル
フェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エ
ン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１１−
４３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 4.02-3.96 (4H, m), 2.20 (6H, s), 2.25-1.84
(8H, m), 2.01 (3H, s)。 物性：結晶（融点：99-101℃）。

【０８５８】

【実施例５５１】プロピオニックアシッド＝８，８−エ
チレンジオキシ−１−メトキシ−３−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１１
−４４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.99 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 4.01-3.96 (4H, m), 2.29 (2H, q, J=7.4), 2.2
0 (6H, s), 2.23-1.58 (8H, m), 0.94 (3H, t, J=7.
4)。 物性：油状物。

【０８５９】

【実施例５５２】２−メチルプロピオニックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−１−メトキシ−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１１−４５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.03 (3
H, s), 4.01-3.98 (4H, m), 2.52 (1H, quintet, J=7.
0), 2.34-1.83 (8H, m), 2.20 (6H, s), 0.95 (6H,d, J
=7.0)。 物性：結晶（融点：123-126℃）。

【０８６０】

【実施例５５３】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝８，８−エチレンジオキシ−１−メトキシ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，
５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル
（化合物番号１１−４６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.18-6.98 (3H, m), 4.02 (4
H, d, J=2.6), 2.19 (6H,s), 2.30-1.82 (9H, m), 0.88
-0.71 (4H, m)。 物性：結晶（融点：130-133℃）。

【０８６１】

【実施例５５４】３−（２，６−ジメチルフェニル）−
４−ヒドロキシ−１−メトキシ−８，８−プロピレンジ
オキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−
２−オン（化合物番号１１−４７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.19-7.05 (3H, m), 4.02, 3.
94 (3H, s, s), 3.93-3.85 (2H, m), 3.35-3.33 (2H,
m), 2.36-1.56 (10H, m), 2.17 (6H, s)。 物性：結晶（融点：185-187℃）。

【０８６２】

【実施例５５５】アセティックアシッド＝３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−８，８−プロピ
レンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１１
−４８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 4.02 (3
H, s), 4.00-3.90 (4H, m), 2.24-1.71 (10H, m), 2.19
(6H, s), 2.00 (3H, s)。 物性：結晶（融点：153-156℃）。

【０８６３】

【実施例５５６】プロピオニックアシッド＝３−（２，
６−ジメチルフェニル）−１−メトキシ−８，８−プロ
ピレンジオキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３
−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物番号１
１−４９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 4.02 (3
H, s), 4.00-3.89 (4H, m), 2.27 (2H, q, J=7.7), 2.2
0 (6H, s), 2.20-1.71 (10H, m), 0.93 (3H, t, J=7.
7)。 物性：ガム状。

【０８６４】

【実施例５５７】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキ
シ−８，８−プロピレンジオキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１１−５１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.98 (3H, m), 4.02 (3
H, s), 4.00-3.91 (4H, m), 2.19 (6H, s), 2.22-1.50
(11H, m), 0.88-0.72 (4H, m)。 物性：結晶（融点：145-147℃）。

【０８６５】

【実施例５５８】１，８−ビス（メトキシメトキシ）−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１１−５２）¹ H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)： 11.55-11.45 (1H, m), 7.15
-7.04 (3H, m), 4.93, 4.90 (2H, s, s), 4.65, 4.64
(2H, s, s), 3.80-3.50 (1H, m), 3.49, 3.47 (3H, s,
s), 3.29, 3.27 (3H, s, s), 2.45-1.55 (8H, m), 2.08
(6H, s)。 物性：ガム状。

【０８６６】

【実施例５５９】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝１，８−ビス（メトキシメトキシ）−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１１−５３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-6.96 (3H, m), 5.09, 5.
07 (2H, s, s), 4.72, 4.71 (2H, s ,s), 3.95-3.60 (1
H, m), 3.64, 3.61 (3H, s, s), 3.41, 3.40 (3H, s,
s), 2.55-1.50 (9H, m), 2.19 (6H, s), 0.85-0.76 (4
H, m)。 物性：アモルファス。

【０８６７】

【実施例５６０】８−エトキシメトキシ−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メトキシ
メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン
−２−オン（化合物番号１１−５４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.17 (1H, brd.s), 7.20-7.04
(3H, m), 5.03, 4.99 (3H, s, s), 4.00 (2H, s), 3.6
1, 3.57 (3H, s), 3.65-3.50 (1H, m), 3.32 (2H, q, J
=7.0), 2.48-1.80 (8H, m), 2.16 (6H, s), 1.15 (3H,
t, J=7.0)。 物性：アモルファス。

【０８６８】

【実施例５６１】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝８−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチル
フェニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１１−５５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 5.06 (2
H, s), 4.77 (2H, s), 3.75-3.60 (1H, m), 3.64 (2H,
q, J=7.0), 3.61 (3H, s), 2.19 (6H, s), 2.30-1.54
(8H, m), 1.24 (3H, t, J=7.0), 0.89-0.73 (4H, m)。 物性：油状物。

【０８６９】

【実施例５６２】８，８−エチレンジオキシ−４−ヒド
ロキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メト
キシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン（化合物番号１１−５６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.43 (1H, brd. s), 7.20-7.0
1 (3H, m), 5.03 (2H, s), 3.89 (2H, t, J=6.2), 3.61
(3H, s), 3.50 (2H, t, J=6.2), 2.60-1.70 (8H, m),
2.19 (6H, s)。 物性：結晶（融点：188-189℃）。

【０８７０】

【実施例５６３】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメ
チルフェニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝
エステル（化合物番号１１−５７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-6.99 (3H, m), 5.08 (2
H, s), 4.00 (4H, s), 3.64 (3H, s), 2.55-2.49 (2H,
m), 2.19 (6H, s), 2.02-1.89 (6H, m), 0.85-0.72 (4
H, m)。 物性：結晶（融点：140-142℃）。

【０８７１】

【実施例５６４】２−メチルプロピオニックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１１−５８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.98 (3H, m), 5.08 (2
H, s), 3.98 (4H, s), 3.64 (3H, s), 2.58-2.39 (3H,
m), 2.20 (6H, s), 1.96-1.91 (6H, m), 0.95 (6H, d,
J=7.0)。 物性：結晶（融点：135-137℃）。

【０８７２】

【実施例５６５】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメ
チルフェニル）−１−メトキシメトキシ−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝
エステル（化合物番号１１−５９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.97 (3H, m), 5.08 (2
H, s), 3.98 (4H, s), 3.64 (3H, s), 2.58-2.41 (2H,
m), 2.20 (6H, s), 1.94-1.89 (6H, m), 1.01 (9H,
s)。 物性：結晶（融点：181-182℃）。

【０８７３】

【実施例５６６】炭酸＝エチル＝エステル＝８，８−エ
チレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−
１−メトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカ
ン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物
番号１１−６０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.13-7.00 (3H, m), 5.08 (2
H, s), 3.99 (4H, s), 3.94 (2H, q, J=7.0), 3.64 (3
H, s), 2.56-2.40 (2H, m), 2.20 (6H, s), 2.04-1.92
(6H, m), 1.01 (3H, t, J=7.0)。 物性：結晶（融点：82-83℃）。

【０８７４】

【実施例５６７】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−メトキ
シメトキシ−８，８−プロピレンジオキシ−１−アザス
ピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル
＝エステル（化合物番号１１−６１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 5.07 (2
H, s), 3.99-3.91 (4H, m), 3.61 (3H, s), 2.50-1.51
(11H, m), 2.19 (6H, s), 0.84-0.71 (4H, m)。 物性：結晶（融点：125-127℃）。

【０８７５】

【実施例５６８】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチル
フェニル）−８−メトキシメトキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１１−６２）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.12 (2H
,s), 4.73 (2H, s), 3.87 (2H ,q, J=7.0), 3.80-3.60
(1H, m), 3.40 (3H, s), 2.20 (6H , s), 2.30-1.56
(9H, m), 1.28 (3H ,t, J=7.0), 0.87-0.74 (4H, m)。 物性：結晶（融点：56-59℃）。

【０８７６】

【実施例５６９】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝１，８−ビス（エトキシメトキシ）−３−（２，
６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１１−６３）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.12 (2
H, s), 4.77 (2H, s), 3.87 (2H, q, J=7.0), 3.64 (2
H, q, J=7.0), 3.80-3.60 (1H, m), 2.19 (6H, s),2.30
-1.56 (8H, m), 1.28 (3H, t, J=7.0), 1.24 (3H, t, J
=7.0), 0.86-0.77(4H, m)。 物性：油状物。

【０８７７】

【実施例５７０】シクロプロパンカルボキリシックアシ
ッド＝１−エトキシメトキシ−３−（２，６−ジメチル
フェニル）−８−（Ｎ−メトキシイミノ）−１−アザス
ピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル
＝エステル（化合物番号１１−６４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.17-7.00 (3H, m), 5.14 (2
H, s), 3.87 (3H, s), 3.84 (2H, q, J=7.0), 3.20-3.0
0 (1H, m), 2.74-2.00 (8H, m), 2.19 (6H, s), 1.26
(3H, t, J=7.0), 0.85-0.72 (4H, m)。 物性：油状物。

【０８７８】

【実施例５７１】８，８−エチレンジオキシ−１−エト
キシメトキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−４
−ヒドロキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−３−
エン−２−オン（化合物番号１１−６５）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 11.59 (1H, s), 7.18-6.98 (3
H, m), 4.95 (2H, s), 3.90 (4H, s), 3.77 (2H, q, J=
7.1), 2.40-1.70 (8H, m), 2.08 (6H, s), 1.18(3H, t,
J=7.1)。 物性：結晶（融点：161-163℃）。

【０８７９】

【実施例５７２】プロピオニックアシッド＝８，８−エ
チレンジオキシ−１−エトキシメトキシ−３−（２，６
−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ［４，５］デカ
ン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物
番号１１−６６）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-6.99 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 3.99 (4H, s), 3.89 (2H, q, J=7.0), 2.57-2.3
7 (2H, m), 2.28 (2H, q, J=7.0), 2.20 (6H, s),1.96-
1.85 (6H, m), 1.30 (3H, t, J=7.0), 0.93 (3H, t, J=
7.0)。 物性：油状物。

【０８８０】

【実施例５７３】２−メチルプロピオニックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−１−エトキシメトキシ−３
−（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１１−６７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.99 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 3.98 (4H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 2.60-2.4
0 (3H, m), 2.20 (6H, s), 1.96-1.91 (6H, m), 1.30
(3H, t, J=7.0), 0.95 (6H, d, J=7.0)。 物性：結晶（融点：136-141℃）。

【０８８１】

【実施例５７４】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝８，８−エチレンジオキシ−１−エトキシメトキ
シ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝
エステル（化合物番号１１−６８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 4.00 (4H, s), 3.89 (2H, q, J=7.3), 2.55-1.8
5 (9H, m), 2.19 (6H, s), 1.30 (3H, t, J=7.3),0.85-
0.74 (4H, m)。 物性：結晶（融点：114-116℃）。

【０８８２】

【実施例５７５】２，２−ジメチルプロピオニックアシ
ッド＝８，８−エチレンジオキシ−１−エトキシメトキ
シ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝
エステル（化合物番号１１−６９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-6.97 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 3.97 (4H, s), 3.90 (2H, q, J=7.0), 2.61-2.4
3 (2H, m), 1.96-1.85 (6H, m), 1.30 (3H, t, J=7.0),
1.01 (9H, s)。 物性：結晶（融点：168-173℃）。

【０８８３】

【実施例５７６】炭酸＝エチル＝エステル＝８，８−エ
チレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフェニル）−
１−エトキシメトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカ
ン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合物
番号１１−７０）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.16-7.00 (3H, m), 5.13 (2
H, s), 3.99 (4H, s), 3.94 (2H, t, J=7.0), 3.90 (2
H, t, J=7.0), 2.60-2.51 (2H, m), 2.20 (6H, s),2.01
-1.92 (6H, m), 1.30 (3H, t, J=7.0), 1.01 (3H, t, J
=7.0)。 物性：油状物。

【０８８４】

【実施例５７７】８，８−エチレンジオキシ−３−
（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−１−
メトキシエトキシ−１−アザスピロ［４，５］デカン−
３−エン−２−オン（化合物番号１１−７１）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.14-7.06 (3H, m), 4.26-4.1
0 (2H, m), 3.98-3.88 (2H, m), 3.72-3.67 (2H, m),
3.60-3.40 (1H, m), 3.42 (3H, s), 2.45-1.80 (9H,
m), 2.18 (6H, s)。 物性：アモルファス。

【０８８５】

【実施例５７８】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメ
チルフェニル）−１−メトキシエトキシ−１−アザスピ
ロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝
エステル（化合物番号１１−７４）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.15-7.00 (3H, m), 4.36 (2
H, t, J=4.4), 4.01 (4H,s), 3.72 (2H, t, J=4.4), 3.
44 (3H, s), 2.30-1.55 (9H, m), 0.85-0.73 (4H, m)。 物性：結晶（融点：77-79℃）。

【０８８６】

【実施例５７９】２−メトキシベンゾイックアシッド＝
８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−１−メトキシ−１−アザスピロ［４，５］デ
カン−３−エン−２−オン−４−イル＝エステル（化合
物番号１１−７７）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 8.23-8.18 (2H, m), 7.15-6.8
6 (5H, m), 4.06 (3H, s), 4.02-3.90 (4H, m), 3.84
(3H, s), 2.38-1.98 (8H, m), 2.25 (6H, s)。 物性：油状物。

【０８８７】

【実施例５８０】１，８−ビス（エトキシメトキシ）−
３−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−
１−アザスピロ［４，５］デカン−３−エン−２−オン
（化合物番号１１−７８）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 7.83 (1H, brd.s), 7.20-7.06
(3H, m), 5.09, 5.06 (2H, s, s), 4.17-4.06 (2H,
m), 3.83 (2H, q, J=7.0), 3.70-3.50 (1H, m), 3.37
(2H, q, J=7.0), 2.49-1.80 (8H, m), 2.17 (6H, s),
1.27 (3H, t, J=7.0),1.16 (3H, t, J=7.0)。 物性：ガム状。

【０８８８】

【実施例５８１】シクロプロパンカルボキシリックアシ
ッド＝８，８−エチレンジオキシ−３−（２，６−ジメ
チルフェニル）−１−ヒドロキシ−１−アザスピロ
［４，５］デカン−３−エン−２−オン−４−イル＝エ
ステル（化合物番号１１−７９）¹ H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)： 10.66 (1H, brd.s), 7.15-6.9
9 (3H, m), 3.95 (4H, s), 2.35-1.51 (8H, m), 2.04
(6H, s), 0.88-0.68 (4H, m)。 物性：結晶（融点：180-182℃）。

【０８８９】以下の製剤例において、化合物及び補助剤
の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく
広い範囲で変更可能である。また、以下の説明におい
て、％は質量百分率を示す。

【０８９０】

【製剤例１】乳剤 化合物番号１−５の化合物５％に、キシレン４２．５％
及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、次
いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとアル
キルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）
１０％を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し、散布
液として使用する。

【０８９１】

【製剤例２】水和剤 化合物番号１−５の化合物５％にカオリン７９％及び珪
藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％
及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微粉
砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として
使用する。

【０８９２】

【製剤例３】粉剤 化合物番号１−５の化合物１％にタルクと炭酸カルシウ
ムの混合物（１：１）９９％を加え、混合後、粉砕して
粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用する。

【０８９３】

【製剤例４】粒剤 化合物番号１−５の化合物２％をベントナイト微粉末３
０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム２
％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練する。
次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通すこ
とにより粒径０．６〜１．０ｍｍの粒剤とした。本剤は
このまま土壌面に散布して使用する。

【０８９４】

【製剤例５】油剤 化合物番号１−５の化合物０．１％を白灯油に溶解し、
全体を１００％とし油剤を得た。

【０８９５】

【試験例１】コナガ殺虫試験 本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう、水で希釈した｛展着
剤として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２
０００倍希釈になるように添加した。｝。キャベツの葉
をこの薬液に２０秒間浸漬し、風乾後、２５０ｍｌ入り
のプラスチックカップに入れた。これに、コナガ３令幼
虫を１０頭放飼し、２５℃、１６時間：明、８時間：暗
の恒温室に置いた。処理５日後に、死虫数を調査し、死
虫率を算出した。

【０８９６】その結果、化合物番号１−１３、１−１
９、１−２２、１−２４、１−２６、１−２７、１−２
８、１−３３、１−３５、１−３８、１−３９、１−４
０、１−４１、１−４２、１−４９、１−５１、１−５
４、１−５７、１−５９、１−７１、１−７４、１−７
５、１−７６、１−７８、１−８３、１−８４、１−８
６、１−８７、１−８８、１−９０、１−９９、１−１
０５、１−１１１、１−１１２、１−１２３、１−１２
８、１−１３０、１−１３６、１−１３７、１−１３
８、１−１３９、１−１４０、１−１４３、１−１４
４、１−１４６、１−１４７、１−１４８、１−１５
２、１−１５４、１−１５８、１−１６７、１−１６
８、１−１６９、１−１９２、２−３、２−５、２−
６、２−８、２−９、２−１１、２−１２、２−１８、
２−１９、２−２０、２−２２、２−２３、２−２４、
２−２５、２−２６、５−１６、５−３９、５−６７、
５−６８、５−７０、５−７９、５−９９、５−１０
１、５−１０４、５−１０５、５−１０６、５−１０
８、５−１０９、５−１１２、６−４、６−１２、６−
１６、６−２０及び６−３０の化合物が、死虫率１００
％を示した。

【０８９７】

【試験例２】トビイロウンカ殺虫試験 本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が１０ｐｐｍになるよう水で希釈した｛展着剤と
して新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２００
０倍希釈になるように添加した。｝。イネ幼苗を円筒内
に入れ、根部を薬液に浸漬し、トビイロウンカ３令幼虫
を１０頭放飼した。この時、スポンジで供試虫と薬液と
が直接、触れないようにした。蓋をして２５℃、１６時
間：明、８時間：暗の条件下で放置した。５日後に、虫
の状態を観察し、死虫率を求めた。

【０８９８】その結果、化合物番号１−５、１−６、１
−１３、１−１７、１−１９、１−２２、１−２４、１
−２６、１−２７、１−２８、１−３３、１−３５、１
−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１
−４９、１−５１、１−５３、１−５４、１−５７、１
−７１、１−７２、１−７４、１−７５、１−７６、１
−７８、１−７９、１−８３、１−８４、１−８６、１
−８７、１−８８、１−９０、１−９１、１−９５、１
−９９、１−１０５、１−１０６、１−１１１、１−１
１２、１−１２３、１−１２８、１−１３０、１−１３
４、１−１３７、１−１３９、１−１４３、１−１４
４、１−１４６、１−１４７、１−１４８、１−１５
４、１−１６９、１−２７５、２−２、２−３、２−
５、２−８、２−９、２−２４、２−２５、２−２６、
２−３４、２−６６、２−１１４、２−１７８、２−１
９４、２−３７１、５−１、５−１６、５−３９、５−
６７、５−６８、５−７０、５−７９、５−９３、５−
９９、５−１０１、５−１０４、５−１０５、５−１０
６、５−１０８、５−１０９、５−１１０、５−１６
４、５−１７２、５−１７６、５−１８４、６−１２、
６−３０及び７−２２の化合物が、死虫率８５％以上を
示した。

【０８９９】

【試験例３】ツマグロヨコバイ殺虫試験 本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が１０ｐｐｍになるよう水で希釈した｛展着剤と
して新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２００
０倍希釈になるように添加した。｝。イネ幼苗を円筒内
に入れ、根部を薬液に浸漬し、ツマグロヨコバイ３令幼
虫を１０頭放飼した。この時、スポンジで供試虫と薬液
とが直接、触れないようにした。蓋をして２５℃、１６
時間：明、８時間：暗の条件下で放置した。５日後に、
虫の状態を観察し、死虫率を求めた。

【０９００】その結果、化合物番号１−５、１−６、１
−１３、１−１７、１−１９、１−２２、１−２４、１
−２６、１−２７、１−２８、１−３３、１−３５、１
−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４２、１
−４９、１−５１、１−５３、１−５４、１−５７、１
−７１、１−７２、１−７４、１−７５、１−７６、１
−７８、１−７９、１−８３、１−８４、１−８６、１
−８７、１−８８、１−９０、１−９１、１−９９、１
−１０５、１−１０６、１−１１１、１−１１２、１−
１２３、１−１２８、１−１３０、１−１３４、１−１
３７、１−１３９、１−１４３、１−１４４、１−１４
６、１−１４８、１−１５４、１−１６９、２−２、２
−３、２−５、２−８、２−９、２−２４、２−２５、
２−２６、２−３４、２−６６、２−１１４、２−１７
８、２−１９４、２−３７１、５−１、５−１６、５−
３９、５−６７、５−６８、５−７０、５−７９、５−
９３、５−９９、５−１０１、５−１０４、５−１０
５、５−１０６、５−１０８、５−１０９、５−１１
０、５−１６４、５−１７２、５−１７６、６−１２、
６−３０及び７−２２の化合物が、死虫率８５％以上を
示した。

【０９０１】

【試験例４】ワタアブラムシ殺虫試験 水で湿らせた脱脂綿の上にキュウリ葉リーフディスク
（４．５ｃｍ×４．５ｃｍ）を乗せ、ワタアブラムシ成
虫を放飼した。１８時間産仔させた後成虫を除去し、仔
虫数をリーフディスク当り１０頭となるよう調整した。
本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が２００ｐｐｍとなるよう水で希釈し｛展着剤と
して新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２００
０倍希釈になるように添加した。｝、この薬液２ｍｌを
回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。風
乾後、リーフディスクをシール容器に入れ、２５℃、１
６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。処理５日後
に死虫数を調査し、死虫率を算出した。

【０９０２】その結果、化合物番号１−１３、１−１
９、１−２２、１−２４、１−２６、１−３３、１−３
５、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４
２、１−４９、１−５１、１−５４、１−７１、１−７
４、１−７５、１−７６、１−７８、１−８３、１−８
４、１−８６、１−８７、１−８８、１−９０、１−９
１、１−９２、１−９９、１−１０５、１−１１１、１
−１１２、１−１２３、１−１２８、１−１３０、１−
１３６、１−１３７、１−１３８、１−１３９、１−１
４０、１−１４３、１−１４４、１−１４６、１−１４
７、１−１４８、１−１５１、１−１５２、１−１５
４、１−１５５、１−１５６、１−１５８、１−１５
９、１−１６０、１−１６６、１−１６７、１−１６
８、１−１６９、１−１７１、１−１９２、２−３、２
−５、２−６、２−８、２−９、２−１１、２−１２、
２−１９、２−２０、２−２２、２−２３、２−２４、
２−２５、２−２６、２−３４、２−６６、２−１７
８、２−１９４、２−３７１、５−１６、５−３９、５
−６７、５−６８、５−７０、５−７９、５−９３、５
−９９、５−１０１、５−１０４、５−１０５、５−１
０８、５−１０９、５−１８８、６−１２、６−１６及
び６−３０の化合物が、死虫率１００％を示した。

【０９０３】

【試験例５】ワタアブラムシ殺虫試験 水で湿らせた脱脂綿の上にキュウリ葉リーフディスク
（４．５ｃｍ×４．５ｃｍ）を乗せ、ワタアブラムシ成
虫を放飼した。１８時間産仔させた後成虫を除去し、仔
虫数をリーフディスク当り１０頭となるよう調整した。
本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有
効成分が１２．５ｐｐｍとなるよう水で希釈し｛展着剤
として新グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２０
００倍希釈になるように添加した。｝、この薬液２ｍｌ
を回転式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。
風乾後、リーフディスクをシール容器に入れ、２５℃、
１６時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた．処理５日
後に死虫数を調査し、死虫率を算出した。

【０９０４】なお、比較として、特開平４−２２６９５
７号公報の実施例Ｎｏ．７の化合物（比較化合物ａ）及
び同公報実施例Ｎｏ．３３（比較化合物ｂ）を用いた。 比較化合物ａ：４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２
−オキソ−３−（２，４，６−トリメチルフェニル）−
１，５−ジヒドロピロール 比較化合物ｂ：４−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−２
−オキソ−３−（２，４−ジクロロフェニル）−１，５
−ジヒドロピロール その結果、比較化合物ａ及びｂの死虫率が０であった
が、本発明の化合物番号１−９９及び２−８の化合物の
死虫率はいずれも９０％であった。

【０９０５】

【試験例６】コナガ殺虫試験 比較として、特開平４−２２６９５７号公報の実施例Ｎ
ｏ．７の化合物（比較化合物ａ）について、以下の試験
を行なった。

【０９０６】本発明化合物の５％乳剤を製剤例１に準じ
て調製し、有効成分が１２．５ｐｐｍとなるよう、水で
希釈した。｛展着剤として新グラミン（登録商標、三共
株式会社製）を２０００倍希釈になるように添加し
た。｝。キャベツの葉をこの薬液に２０秒間浸漬し、風
乾後、２５０ｍｌ入りのプラスチックカップに入れた。
これに、コナガ３令幼虫を１０頭放飼し、２５℃、１６
時間：明、８時間：暗の恒温室に置いた。処理５日後
に、死虫数を調査し、死虫率を算出した。

【０９０７】なお、比較として、試験例５記載の比較化
合物ａを用いた。

【０９０８】その結果、比較化合物ａの死虫率が０であ
ったが、本発明の化合物番号１−９９の化合物の死虫率
は１００％であった。

【０９０９】

【試験例７】ナミハダニ殺ダニ試験 ササゲのリーフディスクにナミハダニ成虫４頭を放飼
し、その翌日、成虫を取り除いた。１週間後に、本発明
化合物の５％乳剤を製剤例１に準じて調製し、有効成分
が２００ｐｐｍとなるよう水で希釈し｛展着剤として新
グラミン（登録商標、三共株式会社製）を２０００倍希
釈になるように添加した。｝、この薬液２ｍｌを、回転
式散布塔を用いて該リーフディスクに散布した。風乾
後、２５℃、１６時間：明、８時間：暗の条件下で放置
した。５日後に生存ダニ数を調査し、５頭以下の化合物
を有効とした（本発明化合物を散布しない場合、調査時
のダニ数は大幅に増加する。）。

【０９１０】その結果、化合物番号１−１３、１−１
７、１−１９、１−２７、１−２８、１−３３、１−３
５、１−３８、１−３９、１−４０、１−４１、１−４
２、１−４９、１−５１、１−５３、１−５４、１−７
１、１−７２、１−７５、１−７９、１−８３、１−８
４、１−８７、１−９９、１−１０５、１−１０６、１
−１１１、１−１１２、１−１２３、１−１２８、１−
１３０、１−１３４、１−１３６、１−１３７、１−１
３９、１−１４３、１−１４４、１−１４６、１−１４
８、１−１６９、１−２７５、２−３、２−６、２−
９、２−１９、２−２０、２−２２、２−２３、２−２
５、２−３４、２−６６、２−１７８、５−１、５−１
６、５−３９、５−６７、５−７０、５−７９、５−９
３、５−９９、５−１０１、５−１０４、５−１０５、
５−１０６、５−１０８、５−１０９、５−１１０、５
−１１１、５−１１２、５−１６４、６−４、６−１
２、６−１６、６−２０及び６−３０の化合物が、有効
と判定された。

【０９１１】

【試験例８】水田雑草発芽前処理１００ｃｍ²ポットに
水田土壌を充填し、休眠覚醒したタイヌビエの種子を表
層１ｃｍに混和した。また、２葉期の水稲の苗を移植し
て湛水状態とし、温室で生育させた。３日後に、製剤例
１に準じて調整した水和剤を用いて、２０ｇ／ａとなる
薬量を湛水土壌処理し、２１日後に生育抑制度を調査し
た。

【０９１２】その結果、化合物番号１−６、１−１３、
１−１７、１−２８、１−４２、１−７１、１−７５、
１−７９、１−８３、１−８４、１−８６、１−８７、
１−９９、１−１０６、１−１１１、１−１１２、１−
１３０、１−１４３、１−１４４、１−１４６、１−１
５５、２−１１、２−１７８、５−１、５−１６、５−
６７、５−６８、５−７０、５−７９、５−９９、５−
１０１、５−１０４、５−１０５、５−１０６、５−１
０８、５−１０９、５−１１０、６−１０、６−１２、
６−１６、６−２０及び７−２２の化合物が、生育抑制
率１００％を示した。

【０９１３】

【発明の効果】本発明のＮ−置換ジヒドロピロール誘導
体は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、
双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害
虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫等
の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示す。

【０９１４】また、本発明のＮ−置換ジヒドロピロール
誘導体は、優れた除草活性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 495/10 Ｃ０７Ｄ 495/10 (72)発明者 伊藤 充 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一ノ瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 奥井 英史 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 岩崎 俊明 埼玉県さいたま市北袋町２丁目336番地 (72)発明者 児玉 聖一郎 埼玉県さいたま市上落合６−８−22−401 (72)発明者 岩渕 淳 埼玉県さいたま市三橋５丁目1857−６ Ｆターム(参考） 4C050 AA02 BB04 CC07 EE02 FF05 GG03 HH01 4C069 AA23 AC15 BA01 BA03 BA05 BA08 BB02 BB05 BB08 BB12 BB16 BB34 BB56 BC01 BC05 BC12 4C071 AA04 BB01 CC01 CC21 DD19 EE15 FF03 GG01 GG02 GG03 HH08 LL02 4H011 AB01 AB02 AC01 AC02 AC03 AC04 BA01 BB09 BC01 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DH03

Claims (22)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式 【化１】 ［式中、Ｒ¹は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基《当該
   アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個
   のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ
   ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
   置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜
   Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個の
   ハロゲン原子により置換されてよい。）、１個のＣ₂〜
   Ｃ₆アルケニルオキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
   シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、
   １個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン
   原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）
   アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当該複素
   環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
   を含有し、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
   アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
   れてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換
   基により置換されてよい。｝により置換されてよ
   い。》、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
   ル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子
   により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、フ
   ェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜
   Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
   換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環
   基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子
   又は窒素原子を含有し、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
   該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換
   されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₁₀
   アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、
   １乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
   基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、
   ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及び
   Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個
   の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキ
   シカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル
   基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はフェニルスルホ
   ニル基（当該フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子及
   びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５
   個の置換基により置換されてよい。）を表し、 Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
   アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロ
   アルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハ
   ロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
   シ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により
   置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
   基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
   基、１乃至１３個のハロゲン原子又は１個の５若しくは
   ６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
   子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）により置換さ
   れてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
   ルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲ
   ン原子により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
   基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ
   ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群
   から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよ
   い。）又は５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、
   １乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有
   し、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキ
   ル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよ
   い。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によ
   り置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、そ
   れらが結合している炭素原子と一緒になって、４乃至７
   員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロ
   アルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆ア
   ルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個の（Ｃ ₁
   〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のジ
   （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキ
   レンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）
   イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素
   原子、硫黄原子又は式ＮＲ⁶で表される基（式中、Ｒ
   ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表す。）により中断されて
   いてよい。｝を表し、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結
   合している炭素原子と一緒になって、置換されたシクロ
   ヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
   シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキレン
   ジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）イミ
   ノ基｝ではなく、 Ｒ⁴は、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₁₀アルキルカルボニル基（当
   該アルキルカルボニル基は、１乃至３個のハロゲン原
   子、１個のＣ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルオキシ基、１個
   のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基又は１個のフェノキシ基により
   置換されてよい。）、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニ
   ル基｛当該シクロアルキルカルボニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
   ルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１乃
   至４個の置換基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、
   １又は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェ
   ニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基により置換され
   てよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇アルケ
   ニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、１
   乃至３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ベ
   ンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及びＣ
   ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個のハ
   ロゲン原子又は１個のフェノキシ基により置換されてよ
   い。）からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基、１
   乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₇アル
   キルカルボニルオキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカ
   ルボニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、１個のＣ
   ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキ
   ルスルホニル基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基
   又は１個のニトロ基により置換されてよい。｝、４乃至
   ６員複素環カルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、
   １乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有
   し、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基
   は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよ
   い。）、１乃至３個のＣ ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ
   ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基又は１個のハロゲン原子により置
   換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよい。｝、Ｃ₂
   〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基｛当該アルコキシカルボ
   ニル基は、１乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ₁〜Ｃ₆
   アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、１個の
   フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁
   〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
   置換基により置換されてよい。）又は１個の５若しくは
   ６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
   子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及び
   Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個
   の置換基により置換されてよい。）により置換されてよ
   い。｝、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ₃
   〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₇アルキ
   ニルオキシカルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ）カ
   ルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基｛当該（フ
   ェニルチオ）カルボニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜
   Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
   換基により置換されてよい。｝、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
   シ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チオカルボニル
   基｛当該（フェノキシ）チオカルボニル基は、ハロゲン
   原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１
   乃至５個の置換基により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₇
   アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカルボニ
   ル基（当該フェニルジチオカルボニル基は、ハロゲン原
   子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃
   至５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
   ルキル基｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基（当
   該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及
   びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至
   ５個の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
   コキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
   基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基
   （当該フェノキシ基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アル
   キル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基によ
   り置換されてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニ
   ル基により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル
   基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カ
   ルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中の２つの
   アルキル基は、それらが結合する窒素原子と一緒になっ
   て５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原
   子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有してよ
   い。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）チ
   オカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモイル中
   の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一
   緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個
   の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有し
   てよい。）を形成してよい。｝、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスル
   ホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニルスルホ
   ニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からな
   る群から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されて
   よい。）又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）チオホスホリル
   基を表し、 Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
   １３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ハロ
   ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
   は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
   い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルス
   ルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン
   原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１
   乃至５個の置換基により置換されてよい。）、５若しく
   は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
   子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及び
   Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個
   の置換基により置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ
   基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、
   ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選
   ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を
   表し、 ｎは、１〜５の整数を表し、 Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホ
   ニル基を表す。］で表されるＮ−置換ジヒドロピロール
   誘導体又はその塩。
2. 【請求項２】Ｒ¹が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基
   《当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル
   基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、
   フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる
   群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
   い。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該アル
   コキシ基は、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭
   素原子により置換されてよい。）、１個のＣ₃〜Ｃ₅アル
   ケニルオキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ ₁〜
   Ｃ₄アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、１個のＣ₁
   〜Ｃ₄アルキルチオ基、１乃至３個の塩素原子、フッ素
   原子若しくは臭素原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ
   ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基又は１個の５若しくは６員複
   素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄
   原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭
   素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基は、１
   乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子により置
   換されてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の
   置換基により置換されてよい。｝により置換されてよ
   い。》、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニ
   ル基（当該アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フ
   ッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ ₃
   〜Ｃ₅アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、
   塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル
   基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置
   換されてよい。）、５若しくは６員複素環基｛当該複素
   環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
   を含有し、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル基
   は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子に
   より置換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ
   ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル
   基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素
   原子、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基又は１個のフェノキ
   シ基により置換されてよい。）、ベンゾイル基（当該ベ
   ンゾイル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ
   ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の
   置換基により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシ
   カルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）カルバモイル
   基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基又はフェニルスルホ
   ニル基（当該フェニルスルホニル基は、塩素原子、フッ
   素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群か
   ら選ばれる１乃至３個の置換基により置換されてよ
   い。）である、請求項１に記載のＮ−置換ジヒドロピロ
   ール誘導体又はその塩。
3. 【請求項３】Ｒ¹が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基
   ｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル
   基、１個のフェニル基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキ
   シ基（当該アルコキシ基は、１乃至３個の塩素原子又は
   フッ素原子により置換されてよい。）、１個の（Ｃ₁〜
   Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のベンジ
   ルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、１乃至３
   個の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のシアノ基又は
   １個の５若しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又
   は２個の酸素原子又は窒素原子を含有する。）により置
   換されてよい。｝、Ｃ ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜
   Ｃ₄アルケニル基（当該アルケニル基は、１又は２個の
   塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、Ｃ
   ₃〜Ｃ₄アルキニル基、フェニル基、５若しくは６員複素
   環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素
   原子を含有する。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、
   ベンゾイル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、ジ
   （Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
   ルスルホニル基又はフェニルスルホニル基である、請求
   項１に記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその
   塩。
4. 【請求項４】Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基｛当該アルキ
   ル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜
   Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基又は１個のＣ₁〜
   Ｃ₂アルキルチオ基により置換されてよい。｝である、
   請求項１に記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又は
   その塩。
5. 【請求項５】Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基（当該アルキ
   ル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基により置換されて
   よい。）である、請求項１に記載のＮ−置換ジヒドロピ
   ロール誘導体又はその塩。
6. 【請求項６】Ｒ²及びＲ³が、同一又は異なって、Ｃ₁〜
   Ｃ₄アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シ
   クロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基
   は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
   ル基及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる
   １乃至３個の置換基により置換されてよい。）、１又は
   ２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
   キシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１乃至５個の塩素原子、
   フッ素原子若しくは臭素原子又は１個の５若しくは６員
   複素環基（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫
   黄原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよ
   い。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニ
   ル基（当該アルケニル基は、１乃至３個の塩素原子、フ
   ッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、Ｃ₃
   〜Ｃ₅アルキニル基、フェニル基（当該フェニル基は、
   塩素原子、フッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基
   及びＣ ₁〜Ｃ₄アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃
   至３個の置換基により置換されてよい。）又は５若しく
   は６員複素環基｛当該複素環基は、１乃至３個の酸素原
   子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素
   原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキル
   基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子
   により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１又
   は２個の置換基により置換されてよい。｝を表し、又
   は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一
   緒になって、４乃至７員の、シクロアルカン、シクロア
   ルケン若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１
   乃至３個のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコ
   キシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコ
   キシ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基、１個
   のメチレンジオキシ基、１個のエチレンジオキシ基、１
   個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄
   アルコキシ）イミノ基により置換されてよく、任意の位
   置で環が酸素原子、硫黄原子又は式ＮＲ^6aで表される基
   （式中、Ｒ^6aは、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す。）により
   中断されていてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、
   それらが結合している炭素原子と一緒になって、置換さ
   れたシクロヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜
   Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のメチレ
   ンジオキシ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリ
   メチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
   シ）イミノ基｝ではない、請求項１乃至５のいずれか１
   つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその
   塩。
7. 【請求項７】Ｒ²及びＲ³が、同一又は異なって、Ｃ₁〜
   Ｃ₃アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₆シ
   クロアルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基
   は、塩素原子、フッ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基及びＣ
   ₁〜Ｃ₃アルコキシ基からなる群から選ばれる１又は２個
   の置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁
   〜Ｃ₃アルコキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁
   〜Ｃ₃アルコキシ基、１乃至３個の塩素原子若しくはフ
   ッ素原子又は１個の５若しくは６員複素環基（当該複素
   環基は、１又は２個の酸素原子又は窒素原子を含有す
   る。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアル
   キル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル
   基、フェニル基（当該フェニル基は、１又は２個のＣ₁
   〜Ｃ₃アルコキシ基により置換されてよい。）又は５若
   しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸
   素原子又は窒素原子を含有する。）を表し、又は、Ｒ²
   及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一緒にな
   って、４乃至６員の、シクロアルカン、シクロアルケン
   若しくはシクロアルカンジエン環｛当該環は、１又は２
   個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ
   基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ
   基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）アミノ基、１個のエ
   チレンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基又は
   １個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミノ基により置換
   されてよく、任意の位置で環が酸素原子、硫黄原子又は
   式ＮＲ^6bで表される基（式中、Ｒ^6bは、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキ
   ル基を表す。）により中断されていてよい。｝であり、
   但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と
   一緒になって、置換されたシクロヘキサン環｛当該置換
   基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
   シ基、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレン
   ジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）イミ
   ノ基｝ではない、請求項１乃至５のいずれか１つに記載
   のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
8. 【請求項８】Ｒ²及びＲ³が、同一又は異なって、Ｃ₁〜
   Ｃ₂アルキル基を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、それらが
   結合している炭素原子と一緒になって、シクロヘキサン
   環｛当該シクロヘキサン環は、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₂ア
   ルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個の（Ｃ₁
   〜Ｃ₂アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個のエチ
   レンジオキシ基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１
   個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基により置換さ
   れてよい。｝であり、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結
   合している炭素原子と一緒になって、置換されたシクロ
   ヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキ
   シ）Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、１個のエチレンジオキシ
   基、１個のトリメチレンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ
   ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ基｝ではない、請求項１乃至
   ５のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘
   導体又はその塩。
9. 【請求項９】Ｒ²及びＲ³が、共に、メチル基を表し、又
   は、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一
   緒になって、シクロヘキサン環｛当該シクロヘキサン環
   は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基、エチレンジオキシ
   基、トリメチレンジオキシ基又はＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコ
   キシ）イミノ基により置換されてよい。｝であり、但
   し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結合している炭素原子と一
   緒になって、置換されたシクロヘキサン環｛当該置換基
   は、１個のエチレンジオキシ基、１個のトリメチレンジ
   オキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ）イミノ
   基｝ではない、請求項１乃至５のいずれか１つに記載の
   Ｎ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
10. 【請求項１０】Ｒ⁴が、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカ
    ルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個
    の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素原子、１個のＣ₂
    〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄ア
    ルコキシ基又は１個のフェノキシ基により置換されてよ
    い。）、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基｛当該シ
    クロアルキルカルボニル基は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、塩
    素原子、フッ素原子及び臭素原子からなる群から選ばれ
    る１乃至４個の置換基、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキ
    シ基、１又は２個のシアノ基又は１個のフェニル基（当
    該フェニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基により置
    換されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₆
    アルケニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基
    は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子に
    より置換されてよい。）、ベンゾイル基｛当該ベンゾイ
    ル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄
    アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原
    子、フッ素原子若しくは臭素原子又は１個のフェノキシ
    基により置換されてよい。）からなる群から選ばれる１
    乃至３個の置換基、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ
    基、１個のＣ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ基、１個
    のＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₄ア
    ルキルチオ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル
    基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、１個のフェ
    ノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニトロ基により置
    換されてよい。｝、４乃至６員複素環カルボニル基｛当
    該複素環カルボニル基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子を含有し、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₄アル
    キル基（当該アルキル基は、１乃至３個の塩素原子、フ
    ッ素原子又は臭素原子により置換されてよい。）、１又
    は２個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキ
    ルチオ基又は１個の塩素原子、フッ素原子若しくは臭素
    原子により置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよ
    い。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基｛当該アルコ
    キシカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原
    子若しくは臭素原子、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、１
    個のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、１個のフェニル基（当該
    フェニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ
    ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の
    置換基により置換されてよい。）又は１個の５若しくは
    ６員複素環基（当該複素環基は、１乃至３個の酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素
    原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から
    選ばれる１又は２個の置換基により置換されてよい。）
    により置換されてよい。｝、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルコキシ
    カルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₇アルケニルオキシカルボニル
    基、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキニルオキシカルボニル基、（Ｃ₁〜
    Ｃ₄アルキルチオ）カルボニル基、（フェニルチオ）カ
    ルボニル基｛当該（フェニルチオ）カルボニル基は、塩
    素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基
    からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換
    されてよい。｝、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）チオカルボニ
    ル基、（フェノキシ）チオカルボニル基｛当該（フェノ
    キシ）チオカルボニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭
    素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる
    １乃至３個の置換基により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜
    Ｃ₆アルキルジチオカルボニル基、フェニルジチオカル
    ボニル基（当該フェニルジチオカルボニル基は、塩素原
    子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基から
    なる群から選ばれる１乃至３個の置換基により置換され
    てよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基｛当該アルキル基は、
    １個の、フェニル基（当該フェニル基は、塩素原子、フ
    ッ素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₄
    アルコキシ基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換
    基により置換されてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、
    （Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜
    Ｃ₄アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ基（当該フ
    ェノキシ基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ
    ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の
    置換基により置換されてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₅アルコキ
    シカルボニル基により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₅ア
    ルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルキニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アル
    キル）カルバモイル基｛当該ジアルキルカルバモイル中
    の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原子と一
    緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環は、１個
    の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子を含有し
    てよい。）を形成してよい。｝、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
    ル）チオカルバモイル基｛当該ジアルキルチオカルバモ
    イル中の２つのアルキル基は、それらが結合する窒素原
    子と一緒になって５若しくは６員複素環（当該複素環
    は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原子又は窒素原子
    を含有してよい。）を形成してよい。｝、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
    キルスルホニル基、フェニルスルホニル基（当該フェニ
    ルスルホニル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及
    びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３
    個の置換基により置換されてよい。）又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₄
    アルコキシ）チオホスホリル基である、請求項１乃至９
    のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導
    体又はその塩。
11. 【請求項１１】Ｒ⁴が、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカ
    ルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、１乃至３個
    の塩素原子若しくはフッ素原子、１個のＣ₂〜Ｃ₄アルキ
    ルカルボニルオキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基又
    は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、Ｃ₄
    〜Ｃ₇シクロアルキルカルボニル基｛当該シクロアルキ
    ルカルボニル基は、１乃至４個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、
    塩素原子若しくはフッ素原子、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキ
    シ基、１個のシアノ基又は１個のフェニル基（当該フェ
    ニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基により置換され
    てよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケ
    ニルカルボニル基（当該アルケニルカルボニル基は、１
    又は２個の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよ
    い。）、ベンゾイル基｛当該ベンゾイル基は、塩素原
    子、フッ素原子及びＣ₁〜Ｃ₃アルキル基（当該アルキル
    基は、１乃至３個の塩素原子若しくはフッ素原子又は１
    個のフェノキシ基により置換されてよい。）からなる群
    から選ばれる１又は２個の置換基、１又は２個のＣ₁〜
    Ｃ₃アルコキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル
    オキシ基、１個のＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基、１
    個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキル
    スルフィニル基、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル
    基、１個のフェノキシ基、１個のシアノ基又は１個のニ
    トロ基により置換されてよい。｝、４乃至６員複素環カ
    ルボニル基｛当該複素環カルボニル基は、１乃至３個の
    酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、１又は２個
    のＣ₁〜Ｃ₃アルキル基（当該アルキル基は、１乃至３個
    の塩素原子又はフッ素原子により置換されてよい。）、
    １又は２個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₃ア
    ルキルチオ基又は１個の塩素原子若しくはフッ素原子に
    より置換されてよく、ベンゼン環と縮合してもよ
    い。｝、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基｛当該アルコ
    キシカルボニル基は、１乃至３個の塩素原子若しくはフ
    ッ素原子、１個のＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、１個のＣ₁〜
    Ｃ₃アルキルチオ基、１個のフェニル基又は１個の５若
    しくは６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸
    素原子又は窒素原子を含有する。）により置換されてよ
    い。｝、Ｃ₆〜Ｃ₇シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ₄
    〜Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキ
    ニルオキシカルボニル基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ）カ
    ルボニル基、（フェニルチオ）カルボニル基、（Ｃ₁〜
    Ｃ₃アルコキシ）チオカルボニル基、（フェノキシ）チ
    オカルボニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₅アルキルジチオカルボニル
    基、フェニルジチオカルボニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基
    ｛当該アルキル基は、１個の、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ア
    ルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキ
    シ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、シアノ基、フェノキシ
    基又はＣ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル基により置換され
    てよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニ
    ル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）カルバモイル基｛当該ジ
    アルキルカルバモイル中の２つのアルキル基は、それら
    が結合する窒素原子と一緒になって５若しくは６員複素
    環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に１個の酸素原
    子又は窒素原子を含有してよい。）を形成してよ
    い。｝、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル）チオカルバモイル基
    ｛当該ジアルキルチオカルバモイル中の２つのアルキル
    基は、それらが結合する窒素原子と一緒になって５若し
    くは６員複素環（当該複素環は、１個の窒素原子の他に
    １個の酸素原子又は窒素原子を含有してよい。）を形成
    してよい。｝、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、フェニ
    ルスルホニル基又はジ（Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ）チオホス
    ホリル基である、請求項１乃至９のいずれか１つに記載
    のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
12. 【請求項１２】Ｒ⁴が、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカ
    ルボニル基、シクロプロピルカルボニル基（当該シクロ
    プロピルカルボニル基は、１個のＣ₁〜Ｃ₂アルキル基に
    より置換されてよい。）、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニルカルボニ
    ル基、ベンゾイル基又はＣ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル
    基である、請求項１乃至９のいずれか１つに記載のＮ−
    置換ジヒドロピロール誘導体又はその塩。
13. 【請求項１３】Ｒ⁴が、水素原子、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカ
    ルボニル基、シクロプロピルカルボニル基（当該シクロ
    プロピルカルボニル基は、１個のメチル基により置換さ
    れてよい。）又はＣ₂〜Ｃ₃アルコキシカルボニル基であ
    る、請求項１乃至９のいずれか１つに記載のＮ−置換ジ
    ヒドロピロール誘導体又はその塩。
14. 【請求項１４】Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基（当該アルキ
    ル基は、１乃至５個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原
    子により置換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、
    臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基（当該アルコキシ基
    は、１乃至３個の塩素原子、フッ素原子又は臭素原子に
    より置換されてよい。）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ
    ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、フェニル基（当該フェニ
    ル基は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄
    アルキル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基
    により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環基
    （当該複素環基は、１乃至３個の酸素原子、硫黄原子又
    は窒素原子を含有し、塩素原子、フッ素原子、臭素原子
    及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル基からなる群から選ばれる１又は
    ２個の置換基により置換されてよい。）、シアノ基、ニ
    トロ基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基
    は、塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びＣ₁〜Ｃ₄アル
    キル基からなる群から選ばれる１乃至３個の置換基によ
    り置換されてよい。）である、請求項１乃至１３のいず
    れか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又は
    その塩。
15. 【請求項１５】Ａが、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基（当該アルキ
    ル基は、１乃至３個の塩素原子又はフッ素原子により置
    換されてよい。）、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、
    Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルチオ基、Ｃ₁
    〜Ｃ₃アルキルスルホニル基、フェニル基、５若しくは
    ６員複素環基（当該複素環基は、１又は２個の酸素原子
    又は窒素原子を含有する。）、シアノ基、ニトロ基、ア
    ミノ基又はフェノキシ基である、請求項１乃至１３のい
    ずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体又
    はその塩。
16. 【請求項１６】Ａが、メチル基又は塩素原子である、請
    求項１乃至１３のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒド
    ロピロール誘導体又はその塩。
17. 【請求項１７】ｎが、２又は３である、請求項１乃至１
    ６のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘
    導体又はその塩。
18. 【請求項１８】Ｘが、酸素原子である、請求項１乃至１
    ７のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘
    導体又はその塩。
19. 【請求項１９】Ｘが、硫黄原子である、請求項１乃至１
    ７のいずれか１つに記載のＮ−置換ジヒドロピロール誘
    導体又はその塩。
20. 【請求項２０】下記一般式 【化２】 ［式中、Ｒ¹は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基《当該
    アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個
    のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ
    ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
    置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜
    Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個の
    ハロゲン原子により置換されてよい。）、１個のＣ₂〜
    Ｃ₆アルケニルオキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
    シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、
    １個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン
    原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）
    アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当該複素
    環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
    を含有し、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
    アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
    れてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換
    基により置換されてよい。｝により置換されてよ
    い。》、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
    ル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子
    により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、フ
    ェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜
    Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
    換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環
    基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子
    又は窒素原子を含有し、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
    該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換
    されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₁₀
    アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、
    １乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
    基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、
    ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及び
    Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個
    の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキ
    シカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル
    基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はフェニルスルホ
    ニル基（当該フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子及
    びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５
    個の置換基により置換されてよい。）を表し、 Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
    アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロ
    アルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハ
    ロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
    シ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により
    置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
    基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
    基、１乃至１３個のハロゲン原子又は１個の５若しくは
    ６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）により置換さ
    れてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
    ルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲ
    ン原子により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
    基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ
    ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群
    から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよ
    い。）又は５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、
    １乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有
    し、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキ
    ル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよ
    い。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によ
    り置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になって、４乃至７
    員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロ
    アルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆ア
    ルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個の（Ｃ ₁
    〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のジ
    （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキ
    レンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）
    イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素
    原子、硫黄原子又は式ＮＲ⁶で表される基（式中、Ｒ
    ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表す。）により中断されて
    いてよい。｝を表し、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結
    合している炭素原子と一緒になって、置換されたシクロ
    ヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
    シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキレン
    ジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）イミ
    ノ基｝ではなく、 Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
    １３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ハロ
    ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
    は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
    い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルス
    ルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン
    原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１
    乃至５個の置換基により置換されてよい。）、５若しく
    は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及び
    Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個
    の置換基により置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ
    基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、
    ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選
    ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を
    表し、 ｎは、１〜５の整数を表し、 Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホ
    ニル基を表し、 Ｒ⁵は、水素原子又はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表す。］で
    表されるＮ−置換アミド化合物。
21. 【請求項２１】下記一般式 【化３】 ［式中、Ｒ¹は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基《当該
    アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、１個
    のフェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ
    ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の
    置換基により置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜
    Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基は、１乃至５個の
    ハロゲン原子により置換されてよい。）、１個のＣ₂〜
    Ｃ₆アルケニルオキシ基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
    シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のベンジルオキシ基、
    １個のＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、１乃至３個のハロゲン
    原子、１個のシアノ基、１個のジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）
    アミノ基又は１個の５若しくは６員複素環基｛当該複素
    環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子
    を含有し、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該
    アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換さ
    れてよい。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換
    基により置換されてよい。｝により置換されてよ
    い。》、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
    ル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲン原子
    により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、フ
    ェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子及びＣ₁〜
    Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個の置
    換基により置換されてよい。）、５若しくは６員複素環
    基｛当該複素環基は、１乃至４個の酸素原子、硫黄原子
    又は窒素原子を含有し、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当
    該アルキル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換
    されてよい。）により置換されてよい。｝、Ｃ₂〜Ｃ₁₀
    アルキルカルボニル基（当該アルキルカルボニル基は、
    １乃至３個のハロゲン原子、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
    基又は１個のフェノキシ基により置換されてよい。）、
    ベンゾイル基（当該ベンゾイル基は、ハロゲン原子及び
    Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５個
    の置換基により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキ
    シカルボニル基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）カルバモイル
    基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル基又はフェニルスルホ
    ニル基（当該フェニルスルホニル基は、ハロゲン原子及
    びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１乃至５
    個の置換基により置換されてよい。）を表し、 Ｒ²及びＲ³は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
    アルキル基｛当該アルキル基は、１個のＣ₃〜Ｃ₇シクロ
    アルキル基、１個のフェニル基（当該フェニル基は、ハ
    ロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキ
    シ基からなる群から選ばれる１乃至５個の置換基により
    置換されてよい。）、１又は２個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ
    基、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ
    基、１乃至１３個のハロゲン原子又は１個の５若しくは
    ６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子を含有する。）により置換さ
    れてよい。｝、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ア
    ルケニル基（当該アルケニル基は、１乃至３個のハロゲ
    ン原子により置換されてよい。）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル
    基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン原子、Ｃ
    ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群
    から選ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよ
    い。）又は５若しくは６員複素環基｛当該複素環基は、
    １乃至４個の酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含有
    し、ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキ
    ル基は、１乃至３個のハロゲン原子により置換されてよ
    い。）からなる群から選ばれる１又は２個の置換基によ
    り置換されてよい。｝を表し、又は、Ｒ²及びＲ³は、そ
    れらが結合している炭素原子と一緒になって、４乃至７
    員の、シクロアルカン、シクロアルケン若しくはシクロ
    アルカンジエン環｛当該環は、１乃至３個のＣ₁〜Ｃ₆ア
    ルキル基、１個のＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個の（Ｃ ₁
    〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のジ
    （Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル）アミノ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキ
    レンジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）
    イミノ基により置換されてよく、任意の位置で環が酸素
    原子、硫黄原子又は式ＮＲ⁶で表される基（式中、Ｒ
    ⁶は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を表す。）により中断されて
    いてよい。｝を表し、但し、Ｒ²及びＲ³は、それらが結
    合している炭素原子と一緒になって、置換されたシクロ
    ヘキサン環｛当該置換基は、１個の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキ
    シ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、１個のＣ₁〜Ｃ₄アルキレン
    ジオキシ基又は１個のＮ−（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）イミ
    ノ基｝ではなく、 Ａは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基（当該アルキル基は、１乃至
    １３個のハロゲン原子により置換されてよい。）、ハロ
    ゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基（当該アルコキシ基
    は、１乃至５個のハロゲン原子により置換されてよ
    い。）、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルス
    ルホニル基、フェニル基（当該フェニル基は、ハロゲン
    原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１
    乃至５個の置換基により置換されてよい。）、５若しく
    は６員複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子を含有し、ハロゲン原子及び
    Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選ばれる１又は２個
    の置換基により置換されてよい。）、シアノ基、ニトロ
    基、アミノ基又はフェノキシ基（当該フェノキシ基は、
    ハロゲン原子及びＣ₁〜Ｃ₆アルキル基からなる群から選
    ばれる１乃至５個の置換基により置換されてよい。）を
    表し、 ｎは、１〜５の整数を表し、 Ｘは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基又はスルホ
    ニル基を表す。］で表されるＮ−置換アミド化合物。
22. 【請求項２２】請求項１乃至１９のいずれか１つに記載
    のＮ−置換ジヒドロピロール誘導体を有効成分として含
    有する農薬。