CN116529240A - 具有肟基的含氮缩合杂环化合物、含该化合物的农业园艺用除草剂及其使用方法 - Google Patents

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森田智也
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Abstract

本发明为了消除预想在不久的将来发生的世界人口增加带来的食物危机，谋求开发一种兼具对作物的高安全性与对杂草的优异除草活性的新型的除草剂，通过将下述通式(1)所表示的化合物或其盐作为有效成分的农业园艺用除草剂及其使用方法，解决该技术问题。

Description

具有肟基的含氮缩合杂环化合物、含该化合物的农业园艺用 除草剂及其使用方法
技术领域
本发明涉及一种具有肟基的含氮缩合杂环化合物及其盐、含有该化合物或其盐作为有效成分的农业园艺用除草剂、以及农业园艺用除草剂的使用方法。
背景技术
专利文献1中记载了某种具有肟基的含氮缩合杂环化合物具备杀虫活性。然而，该文献中并未记载本发明化合物的具体结构，也没有公开或暗示能够用于除草剂的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2017/065183号手册
发明内容
本发明要解决的技术问题
对于消除预想在不久的将来发生的世界人口增加带来的食物危机而言，食物的稳定供给是必不可缺的。对于稳定的食物供给而言，需要经济且有效地对在栽培及收获时会成为阻碍的杂草进行干枯杀除或防除，作为其解决方案的新型除草剂及植物成长调节剂的开发变得越发重要。对于这样的社会需求，本发明的技术问题在于提供一种兼具对作物的高安全性与对杂草的优异除草活性的新型的除草剂。此外，由于农业从事人员的高龄化而需要各种省力的施用方法，同时还要求开发一种具有适合这些施用方法的特性的农业园艺用除草剂。
解决技术问题的技术手段
本申请的发明人为了开发新型的农业园艺用除草剂进行了认真研究，结果发现，本发明的通式(1)所表示的具有肟基的含氮缩合杂环化合物或其盐能够用于农业园艺用除草剂，从而完成了本发明。
即，本发明如下：
(1)一种通式(1)所表示的化合物或其盐，其中，
[化学式1]
式中，
R1表示：
(a1)卤原子；
(a2)氰基；
(a3)硝基；
(a4)甲酰基；
(a5)羧基；
(a6)(C1-C6)烷基；
(a7)(C2-C6)烯基；
(a8)(C2-C6)炔基；
(a9)(C3-C6)环烷基；
(a10)卤代(C1-C6)烷基；
(a11)卤代(C2-C6)烯基；
(a12)卤代(C2-C6)炔基；
(a13)卤代(C3-C6)环烷基；
(a14)羟基(C1-C6)烷基；
(a15)羟基卤代(C1-C6)烷基；
(a16)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a17)二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a18)卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a19)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(a20)卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(a21)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(a22)(C1-C6)烷氧基；
(a23)卤代(C1-C6)烷氧基；
(a24)(C1-C6)烷硫基；
(a25)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a26)(C1-C6)烷基磺酰基；
(a27)卤代(C1-C6)烷硫基；
(a28)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a29)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(a30)R8(R9)N基，式中，R8及R9表示氢原子、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基巯基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基甲酰胺基、N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、N-(C1-C6)烷基氨磺酰基、N,N-二(C1-C6)烷基氨磺酰基、N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、硫杂环丁基、1,1-二氧代硫杂环丁基、四氢呋喃基、噻唑基、2-氧代四氢呋喃基、苯基、在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基或苯基(C1-C6)烷基，并且，R8与R9任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a31)R10(R11)N(C1-C6)烷基，式中，R10及R11表示氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基，并且，R10与R11任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a32)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a33)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a34)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a35)卤代(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a36)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a37)卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a38)(C1-C6)烷硫基卤代(C1-C6)烷基；
(a39)(C1-C6)烷基亚磺酰基卤代(C1-C6)烷基；
(a40)(C1-C6)烷基磺酰基卤代(C1-C6)烷基；
(a41)卤代(C1-C6)烷硫基卤代(C1-C6)烷基；
(a42)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基卤代(C1-C6)烷基；
(a43)卤代(C1-C6)烷基磺酰基卤代(C1-C6)烷基；
(a44)(C1-C6)烷基羰基；
(a45)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a46)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(a47)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(a48)(C1-C6)烷基羰基氧基；
(a49)卤代(C1-C6)烷基羰基氧基；
(a50)R10(R11)N羰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a51)R10(R11)N羰基氧基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a52)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a53)(C1-C6)烷基磺酰基氧基；
(a54)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氧基；
(a55)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a56)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a57)苯基；
(a58)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a59)吡啶基；
(a60)在环上具有1～4个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的吡啶基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a61)吡唑基；
(a62)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的吡唑基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a63)苯氧基；
(a64)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯氧基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a65)二氧杂环戊基；
(a66)在环上具有1～4个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环戊基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a67)二氧杂环己基；
(a68)在环上具有1～6个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环己基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a69)由相邻的2个取代基(R1)键合而形成的、任选被1～4个任选相同或不同的选自卤原子、苯基及(C1-C6)烷基中的取代基取代的(C1-C6)亚烷基；或
(a70)由相邻的2个取代基(R1)键合而形成的、任选被1或2个任选相同或不同的选自卤原子、苯基及(C1-C6)烷基中的取代基取代的亚甲基二氧基，
当m表示2以上的整数时，R1任选相同或不同，
m表示0、1、2、3或4，
R2表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C3-C6)环烷基；
(b4)(C2-C6)烯基；
(b5)(C2-C6)炔基；
(b6)卤代(C1-C6)烷基；
(b7)卤代(C2-C6)烯基；
(b8)卤代(C2-C6)炔基；
(b9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b10)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(b11)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(b12)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(b13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(b14)(C1-C6)烷氧基
(b15)(C1-C6)烷基羰基；
(b16)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b17)卤代(C1-C6)烷氧基
(b18)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(b19)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(b20)R10(R11)N羰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；或
(b21)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同，
R3表示：
(c1)氢原子；
(c2)卤基；
(c3)氰基；
(c4)羧基；
(c5)甲酰胺基；
(c6)(C1-C6)烷基；
(c7)(C2-C6)烯基；
(c8)(C2-C6)炔基；
(c9)卤代(C1-C6)烷基；
(c10)卤代(C2-C6)烯基；
(c11)卤代(C2-C6)炔基；
(c12)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(c13)(C1-C6)烷氧基；
(c14)卤代(C1-C6)烷氧基；
(c15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；或
(c16)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
R4表示：
(d1)氢原子；
(d2)(C1-C6)烷基；
(d3)(C2-C6)烯基；
(d4)(C2-C6)炔基；
(d5)(C3-C6)环烷基；
(d6)卤代(C1-C6)烷基；
(d7)卤代(C2-C6)烯基；
(d8)卤代(C2-C6)炔基；
(d9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d10)卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d11)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(d12)卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(d13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(d14)氰基(C1-C6)烷基；
(d15)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(d16)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(d17)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(d18)羧基(C1-C6)烷基；
(d19)苯基(C1-C6)烷基；
(d20)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基(C1-C6)烷基；
(d21)R10(R11)N烷基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(d22)(C1-C6)烷基羰基；
(d23)(C1-C6)烷氧基羰基；
(d24)(C1-C6)烷基磺酰基；
(d25)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(d26)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(d27)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(d28)R10(R11)N羰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(d29)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(d30)苯基；
(d31)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；或
(d32)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
A1、A2及A3表示CR5或氮原子，A1、A2及A3任选相同或不同，其中，CR5中的R5表示氢原子、卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基或(C1-C6)烷基磺酰基，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同，
Q表示：
(e1)卤原子；
(e2)氰基；
(e3)硝基；
(e4)甲酰基；
(e5)(C1-C6)烷基；
(e6)(C2-C6)烯基；
(e7)(C2-C6)炔基；
(e8)卤代(C1-C6)烷基；
(e9)卤代(C2-C6)烯基；
(e10)卤代(C2-C6)炔基；
(e11)(C1-C6)烷氧基；
(e12)卤代(C1-C6)烷氧基；
(e13)羟基(C1-C6)烷基；
(e14)二羟基(C1-C6)烷基；
(e15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(e16)(C1-C6)烷氧基(C2-C6)烯基；
(e17)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(e18)二氧杂环戊基；
(e19)在环上具有1或2个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环戊基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e20)二氧杂环己基；
(e21)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环己基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e22)苯基；
(e23)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e24)咪唑基；
(e25)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的咪唑基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e26)噁二唑基；
(e27)在环上具有选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的噁二唑基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e28)S(O)pR6基，式中，R6表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基(C1-C6)烷基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基苯基(C1-C6)烷基或N(R8)R9基，p表示0、1或2，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e29)C(O)R7基，式中，R7表示羟基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C2-C6)炔氧基、苯氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、苯基、噻唑烷基或N(R8)R9基，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e30)硫代甲酰胺基；
(e31)N-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e32)N,N-二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e33)[化学式2]
式中，R6及R8与所述R6及R8相同；
(e34)羟基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e35)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e36)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e37)亚肼基(C1-C3)烷基；
(e38)(C1-C6)烷基亚肼基(C1-C3)烷基；
(e39)二(C1-C6)烷基亚肼基(C1-C3)烷基；
(e40)苯基(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e41)(C2-C6)烯氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e42)二(C1-C6)烷氧基膦酰基；
(e43)二(C1-C6)烷氧基膦酰基氨基；
(e44)羟基；
(e45)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基；
(e46)(C1-C6)烷氧基亚氨基氨基(C1-C3)烷基；
(e47)氰基(C1-C6)烷基；
(e48)氰基(C2-C6)烯基；
(e49)二氰基(C1-C6)烷基；或
(e50)二氰基(C2-C6)烯基。
(2)根据(1)所述的化合物或其盐，其中，
A1、A2及A3与(1)中的A1、A2及A3相同，
R1表示：
(a1)卤原子；
(a2)氰基；
(a3)硝基；
(a4)甲酰基；
(a5)羧基；
(a6)(C1-C6)烷基；
(a7)(C2-C6)烯基；
(a8)(C2-C6)炔基；
(a9)(C3-C6)环烷基；
(a10)卤代(C1-C6)烷基；
(a11)卤代(C2-C6)烯基；
(a12)卤代(C2-C6)炔基；
(a14)羟基(C1-C6)烷基；
(a15)羟基卤代(C1-C6)烷基；
(a16)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a17)二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a18)卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a19)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(a20)卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(a21)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(a22)(C1-C6)烷氧基；
(a23)卤代(C1-C6)烷氧基；
(a24)(C1-C6)烷硫基；
(a25)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a26)(C1-C6)烷基磺酰基；
(a27)卤代(C1-C6)烷硫基；
(a28)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a29)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(a30)R8(R9)N基，式中，R8及R9表示氢原子、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、卤代(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基巯基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基甲酰胺基、N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、N-(C1-C6)烷基氨磺酰基、N,N-二(C1-C6)烷基氨磺酰基、N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、硫杂环丁烷基、1,1-二氧代硫杂环丁烷基、四氢呋喃基、噻唑基、2-氧代四氢呋喃基、苯基、在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及卤代(C1-C6)烷氧基中的取代基的苯基或苯基(C1-C6)烷基，并且，R8与R9任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a31)R10(R11)N(C1-C6)烷基，式中，R10及R11表示氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基，并且，R10与R11任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a32)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a33)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a34)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a35)卤代(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a36)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a37)卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a44)(C1-C6)烷基羰基；
(a45)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a46)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(a47)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(a50)R10(R11)N羰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a52)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a55)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a56)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a57)苯基；
(a58)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a59)吡啶基；
(a60)在环上具有1～4个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的吡啶基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a61)吡唑基；
(a62)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的吡唑基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a63)苯氧基；
(a64)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯氧基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a65)二氧杂环戊基；
(a66)在环上具有1～4个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环戊基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a67)二氧杂环己基；
(a68)在环上具有1～6个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环己基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a69)由相邻的2个取代基(R1)键合而形成的、任选被1或2个任选相同或不同的选自卤原子、苯基及(C1-C6)烷基中的取代基取代的(C1-C6)亚烷基；或
(a70)由相邻的2个取代基(R1)键合而形成的、任选被1或2个任选相同或不同的选自卤原子、苯基及(C1-C6)烷基中的取代基取代的亚甲基二氧基，
当m表示2以上的整数时，R1任选相同或不同，
m表示0、1、2、3或4，
R2表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C3-C6)环烷基；
(b4)(C2-C6)烯基；
(b5)(C2-C6)炔基；
(b6)卤代(C1-C6)烷基；
(b7)卤代(C2-C6)烯基；
(b8)卤代(C2-C6)炔基；
(b9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b10)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(b11)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(b12)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(b13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(b15)(C1-C6)烷基羰基；
(b16)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b18)卤代(C1-C6)烷基羰基；或
(b21)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同，
R3表示：
(c1)氢原子；
(c2)卤基；
(c3)氰基；
(c4)羧基；
(c5)甲酰胺基；
(c6)(C1-C6)烷基；
(c9)卤代(C1-C6)烷基；
(c12)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(c13)(C1-C6)烷氧基；
(c14)卤代(C1-C6)烷氧基；
(c15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；或
(c16)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
R4表示：
(d1)氢原子；
(d2)(C1-C6)烷基；
(d3)(C2-C6)烯基；
(d4)(C2-C6)炔基；
(d5)(C3-C6)环烷基；
(d6)卤代(C1-C6)烷基；
(d7)卤代(C2-C6)烯基；
(d8)卤代(C2-C6)炔基；
(d9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d10)卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(d14)氰基(C1-C6)烷基；
(d15)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(d16)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(d17)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(d18)羧基(C1-C6)烷基；
(d19)苯基(C1-C6)烷基；
(d20)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基(C1-C6)烷基；
(d22)(C1-C6)烷基羰基；
(d23)(C1-C6)烷氧基羰基；
(d24)(C1-C6)烷基磺酰基；
(d25)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(d26)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(d27)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(d30)苯基；
(d31)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；或
(d32)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
Q表示：
(e1)卤原子；
(e2)氰基；
(e4)甲酰基；
(e5)(C1-C6)烷基；
(e6)(C2-C6)烯基；
(e7)(C2-C6)炔基；
(e8)卤代(C1-C6)烷基；
(e11)(C1-C6)烷氧基；
(e12)卤代(C1-C6)烷氧基；
(e13)羟基(C1-C6)烷基；
(e14)二羟基(C1-C6)烷基；
(e15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(e16)(C1-C6)烷氧基(C2-C6)烯基；
(e17)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(e18)二氧杂环戊基；
(e19)在环上具有1或2个任选相同或不同的选自羰基及(C1-C6)烷基中的取代基的二氧杂环戊基；
(e20)二氧杂环己基；
(e21)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环己基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e22)苯基；
(e23)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e24)咪唑基；
(e25)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的咪唑基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e26)噁二唑基；
(e27)在环上具有选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的噁二唑基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e28)S(O)pR6基，式中，R6表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基(C1-C6)烷基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基苯基(C1-C6)烷基或N(R8)R9基，p表示0、1或2，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e29)C(O)R7基，式中，R7表示羟基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C2-C6)炔氧基、苯氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、苯基、噻唑烷基或N(R8)R9基，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e30)硫代甲酰胺基；
(e31)N-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e32)N,N-二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e33)[化学式3]
式中，R6及R8与所述R6及R8相同；
(e34)羟基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e35)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e36)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e37)亚肼基(C1-C3)烷基；
(e38)(C1-C6)烷基亚肼基(C1-C3)烷基；
(e39)二(C1-C6)烷基亚肼基(C1-C3)烷基；
(e40)苯基(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e41)(C2-C6)烯氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e42)二(C1-C6)烷氧基膦酰基；
(e43)二(C1-C6)烷氧基膦酰基氨基；
(e44)羟基；
(e45)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基；或
(e46)(C1-C6)烷氧基亚氨基氨基(C1-C3)烷基。
(3)根据(1)或(2)所述的化合物或其盐，其中，
R1表示：
(a1)卤原子；
(a2)氰基；
(a3)硝基；
(a4)甲酰基；
(a5)羧基；
(a6)(C1-C6)烷基；
(a7)(C2-C6)烯基；
(a9)(C3-C6)环烷基；
(a10)卤代(C1-C6)烷基；
(a14)羟基(C1-C6)烷基；
(a16)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a17)二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a22)(C1-C6)烷氧基；
(a23)卤代(C1-C6)烷氧基；
(a24)(C1-C6)烷硫基；
(a26)(C1-C6)烷基磺酰基；
(a27)卤代(C1-C6)烷硫基；
(a28)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a29)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(a30)R8(R9)N基，式中，R8及R9表示氢原子、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、N,N-二(C1-C6)烷基氨磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、硫杂环丁烷基、噻唑基或2-氧代四氢呋喃基，并且，R8与R9任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a31)R10(R11)N(C1-C6)烷基，式中，R10及R11表示氢原子或(C1-C6)烷基，并且，R10与R11任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a32)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a33)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a34)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a45)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a52)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a55)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a57)苯基；
(a58)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子及(C1-C6)烷氧基中的取代基的苯基；
(a59)吡啶基；
(a62)在环上具有1～3个任选相同或不同的(C1-C6)烷基的吡唑基；
(a65)二氧杂环戊基；
(a67)二氧杂环己基；
(a69)由相邻的2个取代基(R1)键合而形成的(C1-C6)亚烷基；或
(a70)由相邻的2个取代基(R1)键合而形成的、任选被1或2个卤原子取代的亚甲基二氧基，
当m表示2以上的整数时，R1任选相同或不同，
m表示0、1、2、3或4，
R2表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C3-C6)环烷基；
(b5)(C2-C6)炔基；
(b6)卤代(C1-C6)烷基；或
(b9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，
R3表示：
(c1)氢原子；
(c3)氰基；
(c5)甲酰胺基；
(c6)(C1-C6)烷基；
(c12)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(c13)(C1-C6)烷氧基；或
(c16)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
R4表示：
(d1)氢原子；
(d2)(C1-C6)烷基；
(d3)(C2-C6)烯基；
(d4)(C2-C6)炔基；
(d6)卤代(C1-C6)烷基；
(d9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(d14)氰基(C1-C6)烷基；
(d15)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(d16)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(d17)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(d18)羧基(C1-C6)烷基；
(d19)苯基(C1-C6)烷基；
(d20)在环上具有1～5个任选相同或不同的卤原子的苯基(C1-C6)烷基；
(d22)(C1-C6)烷基羰基；
(d23)(C1-C6)烷氧基羰基；
(d24)(C1-C6)烷基磺酰基；
(d30)苯基；或
(d32)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
A1、A2及A3表示CR5或氮原子，A1、A2及A3任选相同或不同，其中，CR5中的R5表示氢原子、卤原子、(C1-C6)烷基或R10(R11)N基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同，
Q表示：
(e1)卤原子；
(e2)氰基；
(e4)甲酰基；
(e5)(C1-C6)烷基；
(e6)(C2-C6)烯基；
(e8)卤代(C1-C6)烷基；
(e11)(C1-C6)烷氧基；
(e13)羟基(C1-C6)烷基；
(e14)二羟基(C1-C6)烷基；
(e16)(C1-C6)烷氧基(C2-C6)烯基；
(e17)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(e18)二氧杂环戊基；
(e19)在环上具有1或2个任选相同或不同的选自羰基及(C1-C6)烷基中的取代基的二氧杂环戊基；
(e20)二氧杂环己基；
(e22)苯基；
(e24)咪唑基；
(e27)在环上具有(C1-C6)烷基的噁二唑基；
(e28)S(O)pR6基，式中，R6表示氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基(C1-C6)烷基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基苯基(C1-C6)烷基或N(R8)R9基，p表示0、1或2，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e29)C(O)R7基，式中，R7表示羟基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、苯氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、噻唑烷基或N(R8)R9基，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e31)N-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e33)[化学式4]
式中，R6及R8与所述R6及R8相同；
(e35)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e36)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e37)亚肼基(C1-C3)烷基；
(e40)苯基(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e41)(C2-C6)烯氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e42)二(C1-C6)烷氧基膦酰基；
(e43)二(C1-C6)烷氧基膦酰基氨基；
(e44)羟基；或
(e45)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基。
(4)根据所述(1)所述的化合物或其盐，其中，
A1表示氮原子，
A2与A3任选相同或不同，表示CR5。
(5)根据所述(2)所述的化合物或其盐，其中，
A1表示氮原子，
A2与A3任选相同或不同，表示CR5。
(6)根据所述(3)所述的化合物或其盐，其中，
A1表示氮原子，
A2与A3任选相同或不同，表示CR5。
(7)根据所述(2)所述的化合物或其盐，其中，
A1、A2及A3任选相同或不同，表示CR5。
(8)根据所述(3)所述的化合物或其盐，其中，
A1、A2及A3任选相同或不同，表示CR5。
(9)根据所述(3)所述的化合物或其盐，其中，
A1与A3任选相同或不同，表示CR5，
A2表示氮原子。
(10)根据所述(3)所述的化合物或其盐，其中，
A1与A2任选相同或不同，表示CR5，
A3表示氮原子。
(11)根据所述(3)所述的化合物或其盐，其中，
A1及A3表示氮原子，
A2表示CR5。
(12)根据所述(2)所述的化合物或其盐，其中，
A1及A2表示氮原子，A3表示CR5。
(13)根据所述(3)所述的化合物或其盐，其中，
A1及A2表示氮原子，A3表示CR5。
(14)根据所述(3)所述的化合物或其盐，其中，
A1表示CR5，A2及A3表示氮原子。
(15)一种农业园艺用除草剂，其特征在于，含有所述(1)～(14)中任一项所述的化合物或其盐作为有效成分。
(16)一种农业园艺用除草剂的使用方法，其特征在于，用有效量的所述(15)所述的农业园艺用除草剂，对杂草、土壤、水田或栽培载体进行处理。
(17)一种杂草的防除方法，其特征在于，用有效量的所述(15)所述的农业园艺用除草剂，对杂草、土壤、水田或栽培载体进行处理。
发明效果
本发明的具有肟基的含氮缩合杂环化合物或其盐具有优异的作为农业园艺用除草剂的效果。
具体实施方式
在本申请发明化合物的通式(1)的定义中，“卤代”是指“卤原子”，表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。
“(C1-C6)烷基”例如表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2,3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、异己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、3,3-二甲基丁基等直链或支链状的碳原子数为1～6个的烷基。
“(C2-C6)烯基”例如表示乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基等直链或支链状的碳原子数为2～6的烯基，“(C2-C6)炔基”例如表示乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、3-甲基-1-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等直链或支链状的碳原子数为2～6的炔基。
“(C3-C6)环烷基”例如表示环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳原子数为3～6的环状烷基，作为“(C1-C6)烷氧基”，例如表示甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2,3-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、异己氧基、1,1,2-三甲基丙氧基等直链或支链状的碳原子数为1～6的烷氧基，作为“(C2-C6)烯氧基”，例如表示丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基等直链或支链状的碳原子数为2～6个的烯氧基，作为“(C2-C6)炔氧基”，例如表示丙炔氧基、丁炔氧基、戊炔氧基、己炔氧基等直链或支链状的碳原子数为2～6个的炔氧基。
作为“(C1-C6)烷硫基”，例如表示甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2,3-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、1-甲基丁硫基、正己硫基、异己硫基、1,1,2-三甲基丙硫基等直链或支链状的碳原子数为1～6的烷硫基。
作为“(C1-C6)烷基亚磺酰基”，例如表示甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、叔戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2,3-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、正己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基等直链或支链状的碳原子数为1～6的烷基亚磺酰基。
作为“(C1-C6)烷基磺酰基”，例如表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2,3-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基等直链或支链状的碳原子数为1～6的烷基磺酰基。
“(C1-C6)烷基羰基”例如表示乙酰基、丙酰基、丁酰基、2-甲基丙酰基、戊酰基、2-甲基丁酰基、3-甲基丁酰基、新戊酰基、己酰基等具有所述(C1-C6)烷基的烷基羰基等、碳原子数为2～7的烷基羰基。
“(C1-C6)烷基羰基氧基”例如表示乙酰基氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、2-甲基丙酰基氧基、戊酰基氧基、2-甲基丁酰基氧基、3-甲基丁酰基氧基、新戊酰氧基、己酰氧基等具有所述(C1-C6)烷基的烷基羰基氧基等、碳原子数为2～7的烷基羰基氧基。
作为“(C1-C6)烷基磺酰基氧基”，例如表示甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正丙基磺酰基氧基、异丙基磺酰基氧基、正丁基磺酰基氧基、仲丁基磺酰基氧基、叔丁基磺酰基氧基、正戊基磺酰基氧基、异戊基磺酰基氧基、叔戊基磺酰基氧基、新戊基磺酰基氧基、2,3-二甲基丙基磺酰基氧基、1-乙基丙基磺酰基氧基、1-甲基丁基磺酰基氧基、正己基磺酰基氧基、异己基磺酰基氧基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基氧基等直链或支链状的碳原子数为1～6的烷基磺酰基氧基。
“N-(C1-C6)烷基甲酰胺基”例如表示N-甲基甲酰胺基、N-乙基甲酰胺基、N-正丙基甲酰胺基、N-异丙基甲酰胺基、N-正丁基甲酰胺基、N-异丁基甲酰胺基、N-仲丁基甲酰胺基、N-叔丁基甲酰胺基、N-正戊基甲酰胺基、N-异戊基甲酰胺基、N-叔戊基甲酰胺基、N-新戊基甲酰胺基、N-正己基甲酰胺基、N-异己基甲酰胺基等具有直链或支链状的碳原子数为1～6的烷基的、碳原子数为2～7的烷基甲酰胺基。
“(C1-C6)烷氧基羰基”例如表示甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊基氧基羰基等具有所述(C1-C6)烷氧基的烷氧基羰基等、碳原子数为2～7的烷氧基羰基。
“N-(C1-C6)烷基氨磺酰基”例如表示N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-正丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-正丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-正戊基氨磺酰基、N-异戊基氨磺酰基、N-叔戊基氨磺酰基、N-新戊基氨磺酰基、N-(2,3-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-正己基氨磺酰基、N-异己基氨磺酰基、N-(2-己基)氨磺酰基、N-(3-己基)氨磺酰基、N-(2-甲基戊基)氨磺酰基、N-(3-甲基戊基)氨磺酰基、N-(1,1,2-三甲基丙基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基等碳原子数为1～6的N-烷基氨磺酰基。
“(C1-C6)烷基巯基羰基”例如表示甲基巯基羰基、乙基巯基羰基、正丙基巯基羰基、异丙基巯基羰基、正丁基巯基羰基、异丁基巯基羰基、仲丁基巯基羰基、叔丁基巯基羰基、2,3-二甲基丙基巯基羰基等碳原子数为1～6的烷基巯基羰基。
在上述“(C1-C6)烷基”、“(C2-C6)烯基”、“(C2-C6)炔基”、“(C1-C6)烷氧基”、“(C1-C6)烷硫基”、“(C1-C6)烷基亚磺酰基”、“(C1-C6)烷基磺酰基”、“(C3-C6)环烷基”、“(C1-C6)烷基羰基”、“(C1-C6)烷氧基羰基”、“(C1-C6)烷基羰基氧基”、“(C1-C6)烷基磺酰基氧基”等的可取代的位置上，任选被1个或2个以上的卤原子取代，当取代的卤原子为2个以上时，卤原子任选相同或不同。
此时分别示为“卤代(C1-C6)烷基”、“卤代(C2-C6)烯基”、“卤代(C2-C6)炔基”、“卤代(C1-C6)烷氧基”、“卤代(C1-C6)烷硫基”、“卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基”、“卤代(C1-C6)烷基磺酰基”、“卤代(C3-C6)环烷基”、“卤代(C1-C6)烷基羰基”、“卤代(C1-C6)烷氧基羰基”、“卤代(C1-C6)烷基羰基氧基”、“卤代(C1-C6)烷基磺酰基氧基”等。
“(C1-C6)”、“(C2-C6)”、“(C3-C6)”等表述表示各种取代基的碳原子数的范围。进一步，对于上述取代基键合的基团，也能够表示上述定义，例如，“(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基”的情况下，表示直链或支链状的碳原子数为1～6的烷氧基与直链或支链状的碳原子数为1～6的烷基进行了键合。
作为本发明的通式(1)所表示的化合物的盐，例如能够举例出盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等无机酸盐、乙酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等有机酸盐、与钠离子、钾离子、钙离子、三甲铵等无机或有机碱的盐。
对于本发明的通式(1)所表示的含氮缩合杂环化合物及其盐，其结构式中有时存在1个或多个手性中心，有时也存在两种以上的光学异构体及非对映异构体，本发明包含全部的各种光学异构体及以任意比例含有这些光学异构体的混合物。此外，对于本发明的通式(1)所表示的含氮缩合杂环化合物及其盐，其结构式中有时存在来自碳碳双键及碳氮双键的两种几何异构体，本发明包含全部的各种几何异构体及以任意比例含有这些几何异构体的混合物。即，就本发明的通式(1)所表示的化合物中的肟基而言，可以为E(entgegen)型异构体，也可以为Z(zusammen)型异构体，还可以为两种异构体的混合物。
对于本发明的通式(1)所表示的化合物，以下示出优选方案。
作为R1，优选为上述的(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、(a6)、(a7)、(a8)、(a9)、(a10)、(a11)、(a12)、(a14)、(a15)、(a16)、(a17)、(a18)、(a19)、(a20)、(a21)、(a22)、(a23)、(a24)、(a25)、(a26)、(a27)、(a28)、(a29)、(a30)、(a31)、(a32)、(a33)、(a34)、(a35)、(a36)、(a37)、(a44)、(a45)、(a46)、(a47)、(a50)、(a52)、(a55)、(a56)、(a57)、(a58)、(a59)、(a60)、(a61)、(a62)、(a63)、(a64)、(a65)、(a66)、(a67)、(a68)、(a69)或(a70)的基团，
可更加优选列举出上述的(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、(a6)、(a7)、(a9)、(a10)、(a14)、(a16)、(a17)、(a22)、(a23)、(a24)、(a26)、(a27)、(a28)、(a29)、(a30)、(a31)、(a32)、(a33)、(a34)、(a45)、(a52)、(a55)、(a57)、(a58)、(a59)、(a62)、(a65)、(a67)、(a69)或(a70)的基团。
作为m，可优选列举出0、1、2、3或4。
作为R2，优选为上述的(b1)、(b2)、(b3)、(b4)、(b5)、(b6)、(b7)、(b8)、(b9)、(b10)、(b11)、(b12)、(b13)、(b15)、(b16)、(b18)或(b21)的基团，
可更加优选列举出上述(b1)、(b2)、(b3)、(b5)、(b6)或(b9)的基团。
作为R3，优选为上述(c1)、(c2)、(c3)、(c4)、(c5)、(c6)、(c9)、(c12)、(c13)、(c14)、(c15)或(c16)的基团，
可更加优选列举出上述的(c1)、(c3)、(c5)、(c6)、(c12)、(c13)或(c16)的基团。
作为R4，优选为上述的(d1)、(d2)、(d3)、(d4)、(d5)、(d6)、(d7)、(d8)、(d9)、(d10)、(d13)、(d14)、(d15)、(d16)、(d17)、(d18)、(d19)、(d20)、(d22)、(d23)、(d24)、(d25)、(d26)、(d27)、(d30)、(d31)或(d32)的基团，
可更加优选列举出上述的(d1)、(d2)、(d3)、(d4)、(d6)、(d9)、(d13)、(d14)、(d15)、(d16)、(d17)、(d18)、(d19)、(d20)、(d22)、(d23)、(d24)、(d30)或(d32)的基团。
作为A1、A2及A3，优选为CR5(式中，R5表示氢原子、卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、R10(R11)N基(式中，R10及R11与所述R10及R11相同)、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基或(C1-C6)烷基磺酰基)或氮原子，
可更加优选列举出CR5(式中，R5为氢原子、卤原子、(C1-C6)烷基或R10(R11)N基(式中，R10及R11与所述R10及R11相同))或氮原子。
A1、A2及A3任选相同或不同。
作为Q，优选为上述的(e1)、(e2)、(e4)、(e5)、(e6)、(e7)、(e8)、(e11)、(e12)、(e13)、(e14)、(e15)、(e16)、(e17)、(e18)、(e19)、(e20)、(e21)、(e22)、(e23)、(e24)、(e25)、(e26)、(e27)、(e28)、(e29)、(e30)、(e31)、(e32)、(e33)、(e34)、(e35)、(e36)、(e37)、(e38)、(e39)、(e40)、(e41)、(e42)、(e43)、(e44)、(e45)或(e46)的基团，
可更加优选列举出(e1)、(e2)、(e4)、(e5)、(e6)、(e8)、(e11)、(e13)、(e14)、(e16)、(e17)、(e18)、(e19)、(e20)、(e22)、(e24)、(e27)、(e28)、(e29)、(e31)、(e33)、(e35)、(e36)、(e37)、(e40)、(e41)、(e42)、(e43)、(e44)或(e45)的基团。
本发明的各种化合物例如能够通过下述制备方法进行制备，但本发明不限定于此。
制备方法1
[化学式5]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R6及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R6及m相同，p’表示1或2，R’例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基。
本发明的通式(1-1)所表示的化合物及通式(1-2)所表示的化合物能够通过下述工序[a]、[b]、[c]、[d]及[e]，由通式(2-1)所表示的化合物进行制备。另外，作为起始原料的通式(2-1)所表示的化合物的制备方法见后述。
工序[a]的制备方法
通过使通式(2-1)所表示的化合物与通式(3)所表示的化合物在碱、缩合剂及惰性溶剂的存在下进行缩合反应，制成酰胺化合物之后，在酸及惰性溶剂的存在下进行脱水反应，能够制备通式(4)所表示的化合物。
作为能够在本缩合反应中使用的缩合剂，能够举例出碳酰氯、三氯化磷、三氯氧磷、草酰氯及氯化亚砜等酸活化剂、N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)及1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)等碳二亚胺类，除此以外，还能够举例出五氧化二磷、多聚磷酸、N,N’-羰基二咪唑、2-氯-1-甲基吡啶碘化物(Mukaiyama试剂)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐(BROP)、苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)、N,N,N’,N’-双(四亚甲基)氯脲四氟硼酸盐(N,N,N’,N’-bis(tetramethylene)chlorouronium tetrafluoroborate)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-双(四亚甲基)脲六氟磷酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-双(四亚甲基)脲四氟硼酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、1-羟基苯并三唑(HOBt)、丙基膦酸酐(T3P)及4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐(DMT-MM)，这些试剂可以单独使用或混合使用两种以上。关于缩合剂的用量，在相对于通式(2-1)所表示的化合物为0.5倍摩尔～5倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本缩合反应中使用的碱，能够举例出碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁等碳酸盐、乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。关于碱的用量，在相对于通式(2-1)所表示的化合物为0.5倍摩尔～5倍摩尔的范围内适当选择即可，也能够将该碱用作溶剂。
作为能够在本缩合反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍本反应的溶剂即可，例如能够举例出戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类、二乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、乙腈、异丙腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂，这些惰性溶剂能够单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(2-1)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。此外，在将所述碱用作溶剂时，可以不使用溶剂。
由于本缩合反应为等摩尔反应，以等摩尔使用各化合物即可，但也能够过量地使用任意一种化合物。关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于之后的脱水反应中。
作为能够在本脱水反应中使用的酸，能够举例出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有机酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸等磺酸、磷酸等，关于其用量，在相对于酰胺化合物为0.01倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可，也能够将该酸用作溶剂。
作为能够在本脱水反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，例如能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔在缩合反应中得到的酰胺化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。此外，在将所述酸用作溶剂时，可以不使用溶剂。
关于反应温度，能够在室温至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[b]的制备方法
通过使通式(4)所表示的化合物与通式HSR6(5)所表示的硫醇化合物在碱及惰性溶剂的存在下进行反应，能够制备通式(6)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的碱，能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐类、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐类、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等叔胺类、吡啶、N,N-二甲基-4-氨基吡啶等含氮芳香族化合物等，其用量通常在相对于通式(4)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。此外，在使用通式(5)所表示的化合物的碱盐时，可以不使用碱。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(4)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本反应为等摩尔反应，以等摩尔使用通式(4)所表示的化合物与通式(5)所表示的化合物即可，但也能够过量地使用任意一种反应剂。关于反应温度，能够在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内实施即可。反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[c]的制备方法
通过对通式(6)所表示的化合物在酸及惰性溶剂的存在下进行脱保护，能够制备通式(7)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的酸，能够举例出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有机酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸等磺酸、磷酸等，关于其用量，在相对于通式(6)所表示的化合物为0.01倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可，也能够将该酸用作溶剂。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(6)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。此外，在将所述酸用作溶剂时，也可以不使用溶剂。
关于反应温度，能够在室温至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[d]的制备方法
通过使通式(7)所表示的化合物与通式(8)所表示的化合物按照ORGANICFUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS III 2nd edition(《有机官能团制备》第2版)(ACADEMICPRESS,INC.)中记载的方法进行反应，能够制备本发明的通式(1-1)所表示的化合物。反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[e]的制备方法
通过使通式(1-1)所表示的化合物与氧化剂在惰性溶剂中进行反应，能够制备本发明的通式(1-2)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的氧化剂，能够举例出双氧水、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸等过氧化物等，这些氧化剂能够在相对于通式(1-1)所表示的化合物为1倍摩尔～5倍摩尔的范围内适当选择。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出二乙醚、四氢呋喃、二噁烷等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、乙腈等腈类、乙酸乙酯等酯类、甲酸、乙酸等有机酸类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(1-1)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，在-10℃至所使用的惰性溶剂的回流温度的范围内适当选择即可。关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法2
[化学式6]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R6及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R6及m相同，p’表示1或2，R’例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基。
本发明的通式(1-3)所表示的化合物能够通过上述制备方法1的工序[a]、[b]及[e]，由通式(2-2)所表示的化合物进行制备。另外，作为起始原料的通式(2-2)所表示的化合物的制备方法见后述。
制备方法3
[化学式7]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R6、R8、R9及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R6、R8、R9及m相同，p’表示1或2，R’例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，L例如表示溴或氯等离去基团。
本发明的通式(1-4)所表示的化合物、通式(1-5)所表示的化合物及通式(1-6)所表示的化合物能够通过下述工序[f]以及上述制备方法1的工序[a]、[b]及[e]，由通式(2-3)所表示的化合物进行制备。另外，作为起始原料的通式(2-3)所表示的化合物的制备方法见后述。
工序[f]的制备方法
通过使通式(1-5)所表示的化合物与通式(12)所表示的化合物或(13)所表示的化合物在碱及惰性溶剂的存在下进行反应，能够制备本发明的通式(1-6)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的碱，能够举例出甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂类、六甲基二硅基胺基锂、六甲基二硅基胺基钠等有机金属化合物、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等氢氧化物、碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁等碳酸盐、乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等醇盐等、氢化钠、氢化钾等金属氢化物类、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等，其用量通常在相对于通式(1-5)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类、二乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类等，这些惰性溶剂能够单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(1-5)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本反应为等摩尔反应，以等摩尔使用各化合物即可，也能够过量地使用任意一种化合物。关于反应温度，通常在约-78℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法4
[化学式8]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m相同，R’例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，R”例如表示叔丁基等叔(C4-C6)烷基或三甲基甲硅烷基等三(C1-C3)烷基甲硅烷基，L例如表示溴或氯等离去基团。
本发明的通式(1-7)所表示的化合物及通式(1-8)所表示的化合物能够通过下述工序[g]及[h]以及上述制备方法3的工序[f]，由通式(11)所表示的化合物进行制备。
工序[g]的制备方法
通过使通式(11)所表示的化合物与通式(14)所表示的苄基硫醇化合物在碱及惰性溶剂的存在下进行反应，能够制备通式(15)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的碱，能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐类、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐类、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等叔胺类、吡啶、N,N-二甲基-4-氨基吡啶等含氮芳香族化合物等，关于其用量，通常在相对于通式(11)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。此外，在使用通式(14)所表示的化合物的碱盐时，可以不使用碱。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(11)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本反应为等摩尔反应，以等摩尔使用通式(11)所表示的化合物与通式(14)所表示的化合物即可，也能够过量地使用任意一种化合物。关于反应温度，能够在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[h]的制备方法
通过使通式(15)所表示的化合物与卤化剂在惰性溶剂的存在下进行反应而进行氯磺酰化之后，与通式(16)所表示的化合物在存在或不存在惰性溶剂及碱的条件下进行氨基化反应，能够制备本发明的通式(1-7)所表示的化合物。
作为在本氯磺酰化反应中使用的卤化剂，能够举例出氯化亚砜、氯、磺酰氯、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、N-氯代丁二酰亚胺等，这些卤化剂在相对于通式(15)所表示的化合物为0.5倍摩尔～5倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为在本氯磺酰化反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、乙腈、丙腈等腈类、乙酸、丙酸等有机酸类、水等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(15)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本氯磺酰化反应为等摩尔反应，以等摩尔使用各反应剂即可，还能够过量地使用任意一种反应剂。关于反应温度，能够在室温至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，在氯磺酰化体稳定的情况下，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化。此外，在氯磺酰化体不稳定的情况下，不对反应系进行纯化而直接用于之后的反应中即可。
作为在本氨基化反应中使用的碱，能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐类、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐类、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等叔胺类、吡啶、N,N-二甲基-4-氨基吡啶等含氮芳香族化合物等，关于其用量，通常在相对于通式(15)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。
作为能够在本氨基化反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类等、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等醇类等、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂的惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(15)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本氨基化反应为等摩尔反应，以等摩尔使用各化合物即可，也能够过量地使用任意一种化合物。关于反应温度，能够在室温至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法5
[化学式9]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R6及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R6及m相同，p’表示1或2，R3’表示(C1-C6)烷氧基或R8(R9)N基(R8及R9与所述R8及R9相同)，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子，L例如表示溴或氯等离去基团。
本发明的通式(1-9)所表示的化合物、通式(1-10)所表示的化合物、通式(1-11)所表示的化合物及通式(1-12)所表示的化合物能够通过下述工序[d’]、[i]、[j]及[k]以及上述制备方法1的工序[e]，由通式(7)所表示的化合物进行制备。
工序[d’]的制备方法
通过使通式(7)所表示的化合物与通式(8’)所表示的化合物按照《有机官能团制备》第2版(ACADEMIC PRESS,INC.)中记载的方法进行反应，能够制备通式(17)所表示的化合物。反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[i]的制备方法
通过使通式(17)所表示的化合物与卤化剂在存在或不存在惰性溶剂及碱的条件下进行反应，能够制备本发明的通式(1-9)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍反应的溶剂即可，例如能够举例出甲醇、乙醇等醇类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮等酮类、氯仿、二氯甲烷等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类、四氢呋喃、二乙醚、甲基叔丁醚、1,2-二甲氧基乙烷、二噁烷等链状或环状醚类、乙腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、水等极性溶剂等，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(17)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的碱，能够举例出氢化钠等碱金属氢化物、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物、碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐、无机盐类、吡啶、DBU(1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)、三乙胺等有机碱等，关于其用量，在相对于通式(17)所表示的化合物为等摩尔至过量摩尔的范围内适当选择而进行反应即可。
作为能够在本反应中使用的卤化剂，能够举例出N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺等N-卤代丁二酰亚胺类、次氯酸钠等次卤酸碱金属盐类、次氯酸叔丁酯等次卤酸酯类、氯气等单体卤素类、磺酰氯等，关于其用量，通常在相对于通式(17)所表示的化合物为等摩尔至过量摩尔的范围内适当选择而进行反应即可。
关于反应温度，在-50℃～所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围内适当选择即可，优选为室温～80℃。关于反应时间，虽因反应规模及反应温度而并不固定，但为数分钟～48小时的范围。反应结束后，在通式(1-9)所表示的化合物稳定的情况下，根据常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物，也能够不进行分离而直接用于之后的反应中。在通式(1-9)所表示的化合物不稳定的情况下，不对反应液进行纯化而直接用于之后的反应中即可。
工序[j]的制备方法
通过使通式(1-9)所表示的化合物与通式(18)所表示的化合物在存在或不存在惰性溶剂及碱的条件下进行反应，能够制备本发明的通式(1-10)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的碱，能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐类、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐类、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等叔胺类、吡啶、N,N-二甲基-4-氨基吡啶等含氮芳香族化合物等，关于其用量，通常在相对于通式(1-9)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。此外，在使用通式(18)所表示的化合物的碱盐时，可以不使用碱。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(1-9)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本反应为等摩尔反应，以等摩尔使用通式(1-9)所表示的化合物与通式(18)所表示的化合物即可，也能够过量地使用任意一种化合物。关于反应温度，能够在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[k]的制备方法
通过使通式(1-10)所表示的化合物与通式(19)所表示的化合物在惰性溶剂及碱的存在下进行反应，能够制备本发明的通式(1-11)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的碱，能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐类、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠等碱金属醇盐类、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等叔胺类、吡啶、N,N-二甲基-4-氨基吡啶等含氮芳香族化合物等，关于其用量，通常在相对于通式(1-10)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等的卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(1-10)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本反应为等摩尔反应，以等摩尔使用通式(1-10)所表示的化合物与通式(19)所表示的化合物即可，也能够过量地使用任意一种化合物。关于反应温度，能够在-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法6
[化学式10]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4及m相同，R7’表示(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔氧基或R8(R9)N基(R8及R9与所述R8及R9相同)，R例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基。
本发明的通式(1-13)所表示的化合物及通式(1-14)所表示的化合物能够通过下述工序[l]、[m]、[n]、[o]及[p]以及上述制备方法1的工序[d]，由通式(20)所表示的化合物进行制备。另外，作为起始原料的通式(20)所表示的化合物能够通过国际公开第2013/018928号手册中记载的方法进行制备。
工序[l]的制备方法
通过按照日本特开2005-272338号中记载的方法(赫克反应)，能够由通式(20)所表示的化合物合成在3、6位上导入了酯基的通式(21)所表示的化合物。反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[m]的制备方法
通过使用还原剂将通式(21)所表示的化合物在惰性溶剂存在下进行还原，能够制备通式(22)所表示的化合物。
作为能够用于本反应的还原剂，能够举例出硼氢化钠、氰基硼氢化钠、双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠、氢/钯碳、氢/雷尼镍等，关于其用量，通常在相对于通式(21)所表示的化合物为0.5倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、二乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷等链状或环状醚类、乙酸、丙酸等酸类等，这些惰性溶剂能够单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(21)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但通常在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[n]的制备方法
通过使用氧化剂使通式(22)所表示的化合物在惰性溶剂的存在下进行氧化，能够制备通式(23)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的氧化剂，能够举例出二氧化锰、铬酸、硝酸铈铵(CAN)、碳酸银、硫酸酐吡啶、活化DMSO(二甲基亚砜)等，按照用于将通常的醇变换为醛或酮的公知文献(例如参照，日本化学会编写，《新实验化学讲座》，第15卷(I)，p.71～84，120～123，804～843，923，1004～1006，1977年，MARUZEN GROUP及Chem.Pharm.Bull.，30(5)，p1921～1924(1982))中记载的方法即可。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(22)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
工序[o]的制备方法
通过使通式(24)所表示的化合物在碱、水及惰性溶剂的存在下进行水解，能够制备本发明的通式(1-13)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的碱，能够举例出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等氢氧化物等有机碱等。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类、二乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类等非极性溶剂，这些惰性溶剂能够单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(24)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[p]的制备方法
通过使通式(1-13)所表示的化合物、通式(25)所表示的化合物与缩合剂在碱及惰性溶剂的存在下进行反应，能够制备本发明的通式(1-14)所表示的化合物。
作为能够在本缩合反应中使用的缩合剂，能够举例出碳酰氯、三氯化磷、三氯氧磷、草酰氯及氯化亚砜等酸活化剂、N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)及1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)等碳二亚胺类，除此以外，还能够举例出五氧化二磷、多聚磷酸、N,N’-羰基二咪唑、2-氯-1-甲基吡啶碘化物(Mukaiyama试剂)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐(BROP)、苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)、N,N,N’,N’-双(四亚甲基)氯脲四氟硼酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-双(四亚甲基)脲六氟磷酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-双(四亚甲基)脲四氟硼酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、1-羟基苯并三唑(HOBt)、丙基膦酸酐(T3P)及4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐(DMT-MM)。这些试剂可以单独使用或混合使用两种以上。关于缩合剂的用量，在相对于通式(1-13)所表示的化合物为0.5倍摩尔～5倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本缩合反应中使用的碱，能够举例出碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁等碳酸盐、乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等。关于碱的用量，在相对于通式(1-13)所表示的化合物为0.5倍摩尔～5倍摩尔的范围内适当选择即可，也能够将该碱用作溶剂。
作为能够在本缩合反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类、二乙醚、四氢呋喃(THF)、二噁烷等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、乙腈、异丙腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂，这些惰性溶剂能够单独使用或混合使用两种以上。此外，在将所述碱用作溶剂时，可以不使用溶剂。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(1-13)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本缩合反应为等摩尔反应，以等摩尔使用各化合物即可，也能够过量地使用任意一种化合物。关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法7
[化学式11]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4及m相同，R7’表示(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔氧基或R8(R9)N基(R8及R9与所述R8及R9相同)，R例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基。
本发明的通式(1-15)所表示的化合物能够通过下述工序[q]及[r]、上述制备方法1的工序[d]以及上述制备方法6的工序[o]及[p]，由通式(21)所表示的化合物进行制备。
工序[q]的制备方法
通过使通式(21)所表示的芳香族环羧酸酯与通式(26)所表示的乙酸酯进行克莱森缩合反应(Org.React.1942,1,266)，能够制备通式(27)所表示的化合物。
工序[r]的制备方法
通过使通式(27)所表示的化合物在酸及惰性溶剂的存在下进行脱碳酸，能够制备通式(28)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的酸，能够举例出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有机酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸等磺酸、磷酸等，关于其用量，在相对于通式(27)所表示的化合物为0.01倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可，也能够将该酸用作溶剂。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂、乙腈、丙腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等非质子性极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、水等，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(27)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但通常在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法8
[化学式12]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m相同，R7’表示(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔氧基或R8(R9)N基(R8及R9与所述R8及R9相同)，R例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，L例如表示溴或氯等离去基团。
本发明的通式(1-16)所表示的化合物能够通过下述工序[s]及[t]、上述制备方法3的工序[f]、上述制备方法5的工序[d’]及[k]以及上述制备方法6的工序[o]及[p]，由通式(21)所表示的化合物进行制备。
工序[s]的制备方法
通过使通式(21)所表示的化合物与氨在存在或不存在惰性溶剂及碱的条件下进行反应，能够制备通式(30)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的碱，可列举出无机碱或有机碱，作为无机碱，例如能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属原子的氢氧化物、或氢化钠、氢化钾等碱金属的氢化物、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的碱金属盐、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碳酸盐类，作为有机碱，例如能够举例出三乙胺、吡啶、DBU等，关于其用量，在相对于通式(21)所表示的化合物为0.01倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代脂肪族烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及丙酮、甲基乙基酮或水等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(21)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但通常在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行纯化而用于下一工序。
工序[t]的制备方法
通过使通式(30)所表示的化合物与脱水剂在存在或不存在惰性溶剂及碱的条件下进行反应，能够制备通式(31)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的脱水剂，能够举例出三氟乙酸酐、三氯氧磷、五氧化二磷等，关于其用量，在相对于通式(30)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为在本反应中使用的碱，可列举出无机碱或有机碱，作为无机碱，例如能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属原子的氢氧化物、或氢化钠、氢化钾等碱金属的氢化物、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的碱金属盐、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碳酸盐类，作为有机碱，例如能够举例出三乙胺、吡啶、DBU等，关于其用量，在相对于通式(30)所表示的化合物为0.01倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代脂肪族烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及丙酮、甲基乙基酮等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(30)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但通常在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法9
[化学式13]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4及m相同，R3’表示(C1-C6)烷氧基或R8(R9)N基(R8及R9与所述R8及R9相同)，R7’表示(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔氧基或R8(R9)N基(R8及R9与所述R8及R9相同)，R表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子，L例如表示溴或氯等离去基团。
本发明的通式(1-17)所表示的化合物能够通过上述制备方法5的工序[d’]、[i]、[j]及[k]以及上述制备方法6的工序[o]及[p]，由通式(23)所表示的化合物进行制备。
制备方法10
[化学式14]
式中，A1、A2、R1、R2、R4、R6及m与所述A1、A2、R1、R2、R4、R6及m相同，p’表示1或2，R例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，Ak表示(C1-C6)烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子。
本发明的通式(1-18)所表示的化合物、通式(1-19)所表示的化合物及通式(1-20)所表示的化合物能够通过下述工序[u]、[v]、[w]及[x]、上述制备方法1的工序[b]、[d]及[e]、上述制备方法6的工序[l]以及上述制备方法8的工序[s]及[t]，由通式(20)所表示的化合物进行制备。
工序[u]的制备方法
通过使通式(40)所表示的化合物与叠氮化钠在惰性溶剂下进行反应，并使用还原剂将其还原，能够制备通式(41)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代脂肪族烃类、甲醇、乙醇等醇类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、水等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(40)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
作为在本反应中使用的还原剂，能够举例出三苯基膦、硼氢化钠、氢/钯碳、氢/雷尼镍等，关于其用量，通常在相对于通式(40)所表示的化合物为0.5倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但通常在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
工序[v]
通过使用卤化剂使通式(41)所表示的化合物在惰性溶剂的存在下进行卤化，能够制备通式(42)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、二乙醚、四氢呋喃、二噁烷等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水、乙酸等极性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(41)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
作为卤化剂，能够举例出氯、溴、碘的卤素分子、NCS、NBS等卤化丁二酰亚胺类、DIH等卤化乙内酰脲类、磺酰氯等。关于卤化剂的用量，在相对于通式(41)所表示的化合物为0.5倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，在-30℃至所使用的惰性溶剂的回流温度的范围内适当选择即可。关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
在反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[w]的制备方法
通过使通式(42)所表示的化合物与通式(43)所表示的化合物在金属催化剂、碱及惰性溶剂的存在下进行反应，能够制备通式(44)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的金属催化剂，能够举例出钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂等。这些金属催化剂能够使用“金属”、“担载金属”、“金属的氯化物、溴化物、碘化物、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、草酸盐、乙酸盐或氧化物等金属盐”、“烯烃络合物、膦络合物、胺络合物、氨络合物(ammine complex)或乙酰丙酮化物络合物等络合物”。优选为钯催化剂。
作为钯催化剂，能够举例出钯黑、海绵钯等钯金属，此外，能够举例出钯/氧化铝、钯/碳、钯/二氧化硅、钯/Y型沸石等担载钯金属。此外，能够举例出氯化钯、溴化钯、碘化钯、乙酸钯等金属盐。进一步，能够举例出π-烯丙基氯化钯二聚物、乙酰丙酮钯、双(乙腈)二氯钯、双(苯甲腈)二氯钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(二亚苄基丙酮)二钯(氯仿加成物)、二氯二胺钯、双(三苯基膦)二氯化钯、双(三环己基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1,4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯、二苯基膦基二茂铁二氯钯-二氯甲烷络合物等络合物。关于这些金属催化剂的用量，在相对于通式(42)所表示的化合物为0.001倍摩尔～0.5倍摩尔的范围内适当选择即可。
这些钯催化剂可以单独使用，也可进一步与叔膦进行组合使用。作为能够使用的叔膦，能够举例出三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三邻甲苯基膦、三辛基膦、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)氧杂蒽、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯基膦基)丙烷、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、(S)-(-)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、(±)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘等。关于这些叔膦的用量，在相对于金属催化剂为0.5倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的碱，能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类、氢化钠、氢化钾等氢化碱金属、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇盐类。关于碱的用量，通常能够在相对于通式(42)所表示的化合物约为1倍摩尔～5倍摩尔的范围内进行使用。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷(DME)等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、乙腈等腈类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂及水，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(42)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本反应为等摩尔反应，以等摩尔使用各化合物即可，也能够过量地使用任意一种化合物。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。此外，本反应例如也能够在氮气或氩气这种非活性气体的气氛下进行。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[x]的制备方法
通过按照桑德迈尔(Sandmeyer)反应亦即Chem.Rev.1988,88,765中记载的方法，将通式(44)所表示的化合物的氨基转换为卤原子，能够制备通式(45)所表示的化合物。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法11
[化学式15]
式中，A1、A3、R1、R2、R4及m与所述A1、A3、R1、R2、R4及m相同，R7’表示(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔氧基或R8(R9)N基(R8及R9与所述R8及R9相同)，R例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，Ak表示(C1-C6)烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子。
本发明的通式(1-21)所表示的化合物通及通式(1-22)所表示的化合物通过下述工序[y]及[z]、上述制备方法1的工序[d]、上述制备方法6的工序[o]及[p]以及上述制备方法10的工序[v]、[w]及[x]，由通式(21)所表示的化合物进行制备。
工序[y]的制备方法
通过按照柯提斯重排反应亦即J.A.Chem.Soc.1972,94,6203-6205中记载的方法，使通式(47)所表示的化合物在二苯基磷酸酰胺与叔丁醇的存在下进行反应之后，在酸及惰性溶剂的存在下进行反应，能够制备通式(48)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的酸，能够举例出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有机酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等磺酸等，关于其用量，通常在相对于通式(47)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可，也能够将其用作溶剂。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(47)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常能够在-10℃至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但通常在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[z]的制备方法
通过使通式(51)所表示的化合物与三丁基(1-乙氧基乙烯)锡在钯催化剂及惰性溶剂的存在下进行反应之后，进行酸处理，能够制备通式(52)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的钯催化剂，能够举例出双(三苯基膦)氯化钯(II)、乙酸钯(II)、氯化钯(II)、四三苯基膦钯(0)、双(三叔丁基膦)钯(0)等。关于钯催化剂的用量，在相对于通式(51)所表示的化合物为0.001倍摩尔～0.5倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(51)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的酸，能够举例出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有机酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等磺酸等，关于其用量，通常在相对于通式(51)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常能够在0℃至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但通常在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
制备方法12
[化学式16]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、R6、R8及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、R6、R8及m相同，L例如表示溴或氯等离去基团。
本发明的通式(1-23)所表示的化合物及通式(1-24)所表示的化合物能够通过下述工序[aa]以及上述制备方法3的工序[f]，由通式(1-11)所表示的化合物进行制备。
工序[aa]的制备方法
通过使通式(1-11)所表示的化合物与氮源在惰性溶剂及高价碘试剂的存在下进行反应，能够制备本发明的通式(1-23)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的氮源，能够举例出氨、氨基甲酸铵、碳酸铵等，关于其用量，通常在相对于通式(1-11)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的高价碘试剂，能够举例出碘苯二乙酸等，关于其用量，通常在相对于通式(1-11)所表示的化合物为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、乙腈、二甲基亚砜、
1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂等，这些极性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(1-11)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常能够在0℃至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但通常在数分钟～48小时的范围内实施即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。
制备方法13
[化学式17]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m相同，R”例如表示叔丁基等叔(C4-C6)烷基或三甲基甲硅烷基等三(C1-C3)烷基甲硅烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子，L例如表示溴或氯等离去基团。
本发明的通式(1-7)所表示的化合物能够通过下述工序[ae]、上述制备方法1的工序[a]、上述制备方法4的工序[g]及[h]以及上述制备方法5的工序[d’]及[k]，由通式(62)所表示的化合物进行制备。
工序[ae]的制备方法
该工序为：通过使通式(64)所表示的化合物与氰化剂在存在或不存在金属催化剂，且存在碱及惰性溶剂的条件下进行反应，制备通式(65)所表示的化合物的工序。
作为能够在本反应中使用的氰化剂，能够举例出氰化钠、氰化钾、三甲基氰硅烷、氰化锌等，关于其用量，通常能够在相对于通式(64)所表示的化合物约为1倍摩尔～10倍摩尔的范围内进行使用。
作为能够在本反应中使用的碱，能够举例出碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁等碳酸盐、乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱等，关于其用量，通常能够在相对于通式(64)所表示的化合物约为1倍摩尔～5倍摩尔的范围内进行使用。
作为能够在本反应中使用的金属催化剂，能够举例出钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂等，这些金属催化剂能够使用“金属”、“担载金属”、“金属的氯化物、溴化物、碘化物、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、草酸盐、乙酸盐或氧化物等金属盐”、“烯烃络合物、膦络合物、胺络合物、氨络合物或乙酰丙酮化物络合物等络合物”。优选为钯催化剂。
作为钯催化剂，能够举例出钯黑、海绵钯等钯金属，此外，还能够举例出钯/氧化铝、钯/碳、钯/二氧化硅、钯/Y型沸石等担载钯金属。此外，能够举例出氯化钯、溴化钯、碘化钯、乙酸钯等金属盐。进一步，能够举例出π-烯丙基氯化钯二聚物、乙酰丙酮钯、双(乙腈)二氯钯、双(苯甲腈)二氯钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(二亚苄基丙酮)二钯(氯仿加成物)、二氯二胺钯、双(三苯基膦)二氯化钯、双(三环己基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1,4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯、二苯基膦基二茂铁二氯钯-二氯甲烷络合物等的络合物。关于这些金属催化剂的用量，在相对于通式(64)所表示的化合物为0.001倍摩尔～0.5倍摩尔的范围内适当选择即可。
这些钯催化剂可以单独使用，也可进一步与叔膦进行组合使用。作为能够使用的叔膦，能够举例出三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三邻甲苯基膦、三辛基膦、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)氧杂蒽、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯基膦基)丙烷、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、(S)-(-)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、(±)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘等，关于这些叔膦的用量，在相对于金属催化剂为0.5倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃、环戊基甲醚等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、乙腈、丙腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、水等，这些惰性溶剂能够单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(64)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而发生变化并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一个反应。
制备方法14
[化学式18]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4及m相同，Y表示碳原子、氧原子、硫原子或任选被甲基、乙基等(C1-C4)烷基取代的氮原子，q表示1或2。
本发明的通式(1-25)所表示的化合物能够通过下述工序[af]及上述制备方法1的工序[a]，由通式(2-4)所表示的化合物进行制备。另外，作为起始原料的通式(2-4)所表示的化合物的制备方法见后述。
工序[af]的制备方法
通过使通式(2-4)所表示的化合物在酸及惰性溶剂的存在下进行水解，能够制备通式(67)所表示的化合物。
作为在本反应中使用的酸，能够举例出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有机酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸等磺酸、磷酸等，关于其用量，在相对于通式(2-4)所表示的化合物为0.01倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可，也能够将该酸用作溶剂。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，为不显著阻碍进行本反应的溶剂即可，例如能够举例出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、二乙醚、甲基叔丁醚、二噁烷、四氢呋喃等链状或环状醚类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、丙酮、甲基乙基酮等酮类、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂等惰性溶剂，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(2-4)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。此外，在将所述酸用作溶剂时，可以不使用溶剂。
关于反应温度，能够在室温至所使用的惰性溶剂的沸点的区域内实施，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
制备方法15
[化学式19]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m相同，R”例如表示叔丁基等叔(C4-C6)烷基或三甲基甲硅烷基等三(C1-C3)烷基甲硅烷基。
本发明的通式(1-7)所表示的化合物能够通过上述制备方法1的工序[a]及上述制备方法4的工序[h]，由通式(2-5)所表示的化合物进行制备。另外，作为起始原料的通式(2-5)所表示的化合物的制备方法见后述。
制备方法16
[化学式20]
式中，A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m与所述A1、A2、A3、R1、R2、R4、R8、R9及m相同，R”例如表示叔丁基等叔(C4-C6)烷基或三甲基甲硅烷基等三(C1-C3)烷基甲硅烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子，L例如表示溴或氯等离去基团。
本发明的通式(1-7)所表示的化合物能够通过上述制备方法1的工序[a]、上述制备方法4的工序[h]、上述制备方法5的工序[d’]及[k]以及上述制备方法4的工序[ae]，由通式(2-6)所表示的化合物进行制备。另外，作为起始原料的通式(2-6)所表示的化合物的制备方法见后述。
通式(2-1)所表示的化合物的制备方法
[化学式21]
式中，A1、A2及A3与所述A1、A2及A3相同，R及R’例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子。
作为制备方法1的起始原料的通式(2-1)所表示的化合物能够通过下述工序[ab]、[ac]及[ad]、上述制备方法1的工序[e]以及上述制备方法6的工序[o]，由通式(53)所表示的化合物进行制备。
工序[ab]的制备方法
通过使通式(54)所表示的化合物与乙烯基金属化合物在惰性溶剂、金属催化剂、碱的存在下进行反应，能够制备通式(55)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的金属催化剂，能够举例出钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂等。这些金属催化剂能够使用“金属”、“担载金属”、“金属的氯化物、溴化物、碘化物、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、草酸盐、乙酸盐或氧化物等金属盐”、“烯烃络合物、膦络合物、胺络合物、氨络合物或乙酰丙酮化物络合物等络合物”。优选为钯催化剂。
作为钯催化剂，能够举例出钯黑、海绵钯等钯金属。此外，还能够举例出钯/氧化铝、钯/碳、钯/二氧化硅、钯/Y型沸石等担载钯金属。此外，还能够举例出氯化钯、溴化钯、碘化钯、乙酸钯等金属盐。进一步，还能够举例出π-烯丙基氯化钯二聚物、乙酰丙酮钯、双(乙腈)二氯钯、双(苯甲腈)二氯钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(二亚苄基丙酮)二钯(氯仿加成物)、二氯二胺钯、双(三苯基膦)二氯化钯、双(三环己基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1,4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯、二苯基膦基二茂铁二氯钯-二氯甲烷络合物等络合物。关于钯催化剂的用量，在相对于通式(54)所表示的化合物为0.001倍摩尔～0.5倍摩尔的范围内适当选择即可。
这些钯催化剂可以单独使用，也可以进一步与叔膦进行组合使用。作为能够使用的叔膦，能够举例出三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三邻甲苯基膦、三辛基膦、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)氧杂蒽、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯基膦基)丙烷、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、(S)-(-)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、(±)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘等。关于这些叔膦的用量，在相对于钯催化剂为0.5倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的乙烯基金属化合物，能够举例出溴化乙烯基镁、氯化乙烯基镁、氯化乙烯基锌、三丁基乙烯基锡、乙烯基三氟硼酸钾、乙烯基硼酸、乙烯基硼酸酐、乙烯基硼酸2-甲基-2,4-戊二醇酯、乙烯基硼酸频哪醇酯、乙烯基三乙氧基硅烷等，优选乙烯基硼酸化合物。关于乙烯基金属化合物的用量，在相对于通式(54)所表示的化合物为0.8倍摩尔～3倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的碱，能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类、氢化钠、氢化钾等氢化碱金属、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇盐类。关于碱的用量，通常能够在相对于通式(54)所表示的化合物约为1倍摩尔～5倍摩尔的范围内进行使用。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷(DME)等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、乙腈等腈类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂及水，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(54)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。此外，本反应例如还能够在氮气或氩气这种非活性气体的气氛下进行。在反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[ac]的制备方法
通过按照第4版实验化学讲座23、有机化学V、氧化反应(MARUZEN GROUP)中记载的方法，将通式(55)所表示的化合物在四氧化锇与氧化剂的存在下制成二醇之后，按照新实验化学讲座15、氧化与还原I-1(MARUZEN GROUP)中记载的方法，使过碘酸化合物在惰性溶剂的存在下进行反应，能够制备本发明的通式(56)所表示的化合物。反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
工序[ad]的制备方法
通过按照《有机合成中的保护基》第4版(Greene’s Protective GROUP SinOrganic SYNTHESIS(4thEditon))中记载的方法，将通式(56)所表示的化合物的甲酰基转换为环状缩醛基，能够制备本发明的通式(57)所表示的化合物。反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
通式(2-2)所表示的化合物的制备方法
[化学式22]
式中，A1、A2、A3及R4与所述A1、A2、A3及R4相同，R及R’例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子。
作为制备方法2的起始原料的通式(2-2)所表示的化合物能够通过上述制备方法1的工序[d]、上述制备方法6的工序[o]及上述制备方法11的工序[z]，由通式(54)所表示的化合物进行制备。
通式(2-3)所表示的化合物的制备方法
[化学式23]
式中，A1、A2、A3及R4与所述A1、A2、A3及R4相同，R及R’例如表示甲基、乙基等(C1-C4)烷基，X表示例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子。
作为制备方法3的起始原料的通式(2-3)所表示的化合物能够通过上述制备方法1的工序[d]、上述制备方法6的工序[o]及上述制备方法13的工序[ae]，由通式(54)所表示的化合物进行制备。
通式(2-4)所表示的化合物的制备方法
[化学式24]
式中，A1、A2、A3及R4与所述A1、A2、A3及R4相同，R例如表示甲基、乙基等(C1-C4)的烷基，Y表示碳原子、氧原子、硫原子或任选被甲基、乙基等(C1-C4)烷基取代的氮原子，q表示1或2。
作为制备方法14的起始原料的通式(2-4)所表示的化合物能够通过下述工序[ag]、上述制备方法1的工序[d]、上述制备方法6的工序[l]以及上述制备方法8的工序[s]及[t]，由通式(68)所表示的化合物进行制备。
工序[ag]的制备方法
通过使通式(72)所表示的化合物与通式(77)所表示的化合物在金属催化剂、碱及惰性溶剂的存在下进行反应，能够制备通式(2-4)所表示的化合物。
作为能够在本反应中使用的金属催化剂，能够举例出钯催化剂、镍催化剂、铁催化剂、钌催化剂、铂催化剂、铑催化剂、铱催化剂等。这些金属催化剂能够使用“金属”、“担载金属”、“金属的氯化物、溴化物、碘化物、硝酸盐、硫酸盐、碳酸盐、草酸盐、乙酸盐或氧化物等金属盐”、“烯烃络合物、膦络合物、胺络合物、氨络合物或乙酰丙酮化物络合物等络合物”。优选为钯催化剂。
作为钯催化剂，能够举例出钯黑、海绵钯等钯金属，此外，还能够举例出钯/氧化铝、钯/碳、钯/二氧化硅、钯/Y型沸石等担载钯金属。此外还能够举例出氯化钯、溴化钯、碘化钯、乙酸钯等金属盐。进一步，能够举例出π-烯丙基钯氯化物二聚物、钯乙酰丙酮化物、双(乙腈)二氯钯、双(苯甲腈)二氯钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(二亚苄基丙酮)二钯(氯仿加成物)、二氯二胺钯、双(三苯基膦)二氯化钯、双(三环己基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、二氯[1,2-双(二苯基膦基)乙烷]钯、二氯[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]钯、二氯[1,4-双(二苯基膦基)丁烷]钯、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯、二苯基膦基二茂铁二氯钯-二氯甲烷络合物等络合物。关于这些金属催化剂的用量，在相对于通式(72)所表示的化合物为0.001倍摩尔～0.5倍摩尔的范围内适当选择即可。
这些钯催化剂可以单独使用，也可以进一步与叔膦进行组合使用。作为能够使用的叔膦，能够举例出三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、三邻甲苯基膦、三辛基膦、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)氧杂蒽、2-(二-叔丁基膦基)联苯、2-(二环己基膦基)联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯基膦基)丙烷、1,4-双(二苯基膦基)丁烷、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、(R)-(+)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、(S)-(-)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、(±)-2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘等。关于这些叔膦的用量，在相对于金属催化剂为0.5倍摩尔～10倍摩尔的范围内适当选择即可。
作为能够在本反应中使用的碱，能够举例出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等无机碱类、氢化钠、氢化钾等氢化碱金属、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇盐类。关于碱的用量，通常能够在相对于通式(72)所表示的化合物约为1倍摩尔～5倍摩尔的范围内进行使用。
作为能够在本反应中使用的惰性溶剂，只要为不显著阻碍本反应的溶剂即可，能够举例出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类、二乙醚、四氢呋喃、二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷(DME)等链状或环状醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类、乙腈等腈类、乙酸乙酯等酯类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂及水，这些惰性溶剂可以单独使用或混合使用两种以上。惰性溶剂的用量只要为使反应试剂溶解的量，则没有特别限定，在相对于1摩尔通式(72)所表示的化合物为0.5L～100L的范围内适当选择即可。
由于本反应为等摩尔反应，以等摩尔使用各化合物即可，还能够过量地使用任意一种化合物。
本反应中，关于反应温度，通常在约0℃至所使用的溶剂的沸点的范围内实施即可，关于反应时间，虽因反应规模、反应温度等而并不固定，但在数分钟～48小时的范围内适当选择即可。此外，本反应例如还能够在氮气或氩气这种非活性气体的气氛下进行。
反应结束后，通过常规方法从含有目标产物的反应系中分离目标产物即可，也可根据需要通过再结晶、柱层析等进行纯化而制备目标产物。此外，也能够不进行分离而供于下一工序。
通式(2-5)所表示的化合物的制备方法
[化学式25]
式中，A1、A2、A3及R4与所述A1、A2、A3及R4相同，R例如表示甲基、乙基等(C1-C4)的烷基，R”例如表示叔丁基等叔(C4-C6)烷基或三甲基甲硅烷基等三(C1-C3)烷基甲硅烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子。
作为制备方法15的起始原料的通式(2-5)所表示的化合物能够通过上述制备方法4的工序[g]、上述制备方法5的工序[d]、上述制备方法6的工序[o]及上述制备方法13的工序[ae]，由通式(73)所表示的化合物进行制备。
通式(2-6)所表示的化合物的制备方法
[化学式26]
/>
式中，A1、A2及A3与所述A1、A2及A3相同，R例如表示甲基、乙基等(C1-C4)的烷基，R”例如表示叔丁基等叔(C4-C6)烷基或三甲基甲硅烷基等三(C1-C3)烷基甲硅烷基，X例如表示氟、氯、溴、碘等卤原子。
作为制备方法16的起始原料的通式(2-6)所表示的化合物能够通过上述制备方法6的工序[o]，由通式(74)所表示的化合物进行制备。
以下在表1～表8中举例出本发明的通式(1)所表示的化合物的代表例，但本发明不限定于这些例子。
接着，在以下示出本发明化合物的具体实例。在下述表中，Me表示甲基，Et表示乙基，i-Pr表示异丙基，n-Pr表示正丙基，c-Pr表示环丙基，n-Bu表示正丁基，i-Bu表示异丁基，c-Bu表示环丁基，t-Bu表示叔丁基，Ac表示乙酰基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，TMS表示三甲基甲硅烷基。物性值表示熔点(℃)、折射率(nD)或H1-NMR。折射率的括号表示测定温度(℃)。H1-NMR数据示于第10表。
[化学式27]
表中的位置编号为通式(1a)中所定义的编号。
[表1-1]
第1表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-1 H H H Et Et
1-2 H H H i-Pr Et
1-3 H H H CH2CF3 Et 167-168
1-4 H Me H Et Et
1-5 H Me H i-Pr Et
1-6 H Me H CH2CF3 Et NMR
1-7 H Me Me Et Me NMR
1-8 H Me Me i-Pr Me
1-9 H Me Me CH2CF3 Me
1-10 H Me NH2 H Me NMR
1-11 H Me NH2 Et Me 78-80
1-12 H Me NH2 n-Pr Me 131-132
1-13 H Me NH2 i-Pr Me 178-180
1-14 H Me NH2 CH2CF3 Me
1-15 H Me NH2 Et NHMe 97-98
1-16 H Me NH2 n-Pr NHMe NMR
1-17 H Me NH2 i-Pr NHMe 98-99
1-18 H Me NH2 CH2CF3 NHMe 170-171
1-19 H Me NHCOCF3 Et Me 78-80
1-20 H Me NHCOCF3 i-Pr Me
1-21 H Me NHCOCF3 CH2CF3 Me
1-22 H Me NHMe Et Me NMR
1-23 H Me NHMe i-Pr Me
1-24 H Me NHMe CH2CF3 Me
1-25 H Et H i-Pr Et
1-26 H Et H CH2CF3 Et NMR
1-27 H i-Pr H Et Et
1-28 H i-Pr H i-Pr Et
1-29 H i-Pr H CH2CF3 Et NMR
1-30 H CH2C≡CH H Et Et
[表1-2]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-31 H CH2C≡CH H i-Pr Et
1-32 H CH2C≡CH H CH2CF3 Et NMR
1-33 H CH2CF3 H Et Et
1-34 H CH2CF3 H i-Pr Et
1-35 H CH2CF3 H CH2CF3 Et NMR
1-36 H CH2OCH3 H Et Et
1-37 H CH2OCH3 H i-Pr Et
1-38 H CH2OCH3 H CH2CF3 Et NMR
1-39 4-Br Me H Et Et NMR
1-40 4-Br Me H i-Pr Et
1-41 4-Br Me H CH2CF3 Et NMR
1-42 4-Br Me Me Et Et
1-43 4-Br Me Me i-Pr Et
1-44 4-Br Me Me CH2CF3 Et
1-45 4-Br Me NH2 Et Et
1-46 4-Br Me NH2 i-Pr Et
1-47 4-Br Me NH2 CH2CF3 Et
1-48 4-Me Me H Et Et
1-49 4-Me Me H i-Pr Et
1-50 4-Me Me H CH2CF3 Et
1-51 4-Me Me Me Et Me NMR
1-52 4-Me Me Me i-Pr Me
1-53 4-Me Me Me CH2CF3 Me
1-54 4-Me Me NH2 Et Me 170-171
1-55 4-Me Me NH2 i-Pr Me
1-56 4-Me Me NH2 CH2CF3 Me
1-57 4-Me Me NH2 Et NHMe 187-188
1-58 4-Et Me NH2 Et Me 214-215
1-59 4-Et Me NH2 i-Pr Me
1-60 4-Et Me NH2 CH2CF3 Me
[表1-3]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-61 4-Et Me NH2 Et NHMe NMR
1-62 5-F Me H Et Me
1-63 5-F Me Me Et Me NMR
1-64 5-F Me NH2 Et Me 155-156
1-65 5-F Me NH2 n-Pr Me 110-111
1-66 5-F Me NH2 Et NHMe NMR
1-67 5-F Me NH2 n-Pr NHMe NMR
1-68 5-Cl Me H Et Me
1-69 5-Cl Me Me Et Me 143-144
1-70 5-Cl Me NH2 Me Me 218-221
1-71 5-Cl Me NH2 Et Me 176-177
1-72 5-Cl Me H i-Pr Me
1-73 5-Cl Me Me i-Pr Me
1-74 5-Cl Me NH2 i-Pr Me 172-173
1-75 5-Cl Me NH2 Me NHMe 190-191
1-76 5-Cl Me NH2 Et NHMe 203-204
1-77 5-Cl Me NH2 i-Pr NHMe 190-191
1-78 5-Cl Me NH2 CH2CF3 NHMe
1-79 5-Cl Me NH2 Et NMe2
1-80 5-Cl Me NH2 i-Pr NMe2 154-156
1-81 5-Br H H Et Et
1-82 5-Br H H i-Pr Et
1-83 5-Br H H CH2CF3 Et 187-188
1-84 5-Br Me H Et Et 152-153
1-85 5-Br Me H i-Pr Et
1-86 5-Br Me H CH2CF3 Et NMR
1-87 5-Br Me Me Et Me 171-172
1-88 5-Br Me Me i-Pr Me
1-89 5-Br Me Me CH2CF3 Me
1-90 5-Br Me NH2 Et Me 151-152
[表1-4]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-91 5-Br Me NH2 i-Pr Me
1-92 5-Br Me NH2 CH2CF3 Me
1-93 5-Br Me NH2 Et NHMe
1-94 5-Br Me NH2 i-Pr NHMe
1-95 5-Br Me NH2 CH2CF3 NHMe
1-96 5-Me H H Et Me
1-97 5-Me H Me Et Me
1-98 5-Me H NH2 Et Me 226-227
1-99 5-Me Me H Me Me
1-100 5-Me Me Me Me Me
1-101 5-Me Me NH2 H Me NMR
1-102 5-Me Me NH2 Me Me 170-171
1-103 5-Me Me NH2 i-Pr Me 171-172
1-104 5-Me Me NH2 n-Pr Me 188-189
1-105 5-Me Me NH2 CH2CF3 Me
1-106 5-Me Me H Et Me
1-107 5-Me Me Me Et Me 144-145
1-108 5-Me Me NH2 Et Me 80-83
1-109 5-Me Me NHCOCF3 Et Me 95-97
1-110 5-Me Me NH2 CH2C H2OCH3 Me 143-144
1-111 5-Me Me NH2 Et Et NMR
1-112 5-Me Me NH2 i-Pr Et
1-113 5-Me Me NH2 CH2CF3 Et
1-114 5-Me Me NH2 Me NHMe 165-167
1-115 5-Me Me NH2 Et NHMe 196-197
1-116 5-Me Me NH2 Et NMe2 NMR
1-117 5-Me Me NH2 n-Pr NHMe 161-162
1-118 5-Me Me NH2 i-Pr NHMe 172-173
1-119 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHMe
1-120 5-Me Me CN H Me 267-268
[表1-5]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-121 5-Me Me CN Et Me 202-203
1-122 5-Me Me CN i-Pr Me
1-123 5-Me Me CN CH2CF3 Me
1-124 5-Me Et NH2 Et Me 79-80
1-125 5-Me Et NH2 Et NHMe 153-154
1-126 5-Me n-Pr NH2 Et Me 157-158
1-127 5-Me i-Pr NH2 Et Me 216-217
1-128 5-Me c-Pr NH2 Et Me NMR
1-129 5-Et Me H Me Me
1-130 5-Et Me Me Me Me
1-131 5-Et Me NH2 Me Me 76
1-132 5-Et Me NH2 Me NHMe 98
1-133 5-Et Me H Et Me
1-134 5-Et Me Me Et Me NMR
1-135 5-Et Me NH2 Et Me 137-138
1-136 5-Et Me NH2 Et NHMe 166-167
1-137 5-Et Me H Et Me
1-138 5-Et Me Me Et Me
1-139 5-Et Me NH2 i-Pr Me 80-81
1-140 5-Et Me NH2 i-Pr NHMe 73-74
1-141 5-CH＝CH2 Me H Et Et NMR
1-142 5-CH＝CH2 Me Me Et Me
1-143 5-CH＝CH2 Me NH2 Et Me NMR
1-144 5-C≡CH Me H Et Me
1-145 5-C≡CH Me Me Et Me
1-146 5-C≡CH Me NH2 Et Me
1-147 5-c-Pr Me H Et Me
1-148 5-c-Pr Me Me Et Me NMR
1-149 5-C-Pr Me NH2 Et Me
1-150 5-n-Pr Me H Et Me
[表1-6]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-151 5-n-Pr Me Me Et Me NMR
1-152 5-n-Pr Me NH2 Et Me
1-153 5-i-Pr Me H Et Me
1-154 5-i-Pr Me Me Et Me NMR
1-155 5-i-Pr Me NH2 Et Me 65-66
1-156 5-i-Pr Me NH2 Et NHMe 65-66
1-157 5-正戊基 Me Me Et Me NMR
1-158 5-t-Bu Me Me Et Me NMR
1-159 5-CH2OH Me H Et Me
1-160 5-CH2OH Me Me Et Me 112-113
1-161 5-CH2OH Me NH2 Et Me 178-179
1-162 5-CH2OCH3 Me H Et Me
1-163 5-CH2OCH3 Me Me Et Me 123-124
1-164 5-CH2OCH3 Me NH2 Et Me NMR
1-165 5-CH2SCH3 Me Me Et Me NMR
1-166 5-CH2SOCH3 Me Me Et Me NMR
1-167 5-CH2SO2CH3 Me Me Et Me NMR
1-168 5-CH2SCH3 Me NH2 Et Me
1-169 5-CH2SOCH3 Me NH2 Et Me
1-170 5-CH2SO2CH3 Me NH2 Et Me
1-171 5-CH2NHCH3 Me Me Et Me NMR
1-172 5-CH2N(CH3)2 Me Me Et Me NMR
1-173 5-CH2N(CH2CH3)2 Me Me Et Me NMR
1-174 5-CH2F Me Me Et Me 109-110
1-175 5-CH2Cl Me Me Et Me NMR
1-176 5-CHF2 Me H Et Me
1-177 5-CHF2 Me Me Et Me 178-179
1-178 5-CHF2 Me NH2 H Me 259-260
1-179 5-CHF2 Me NH2 Me Me 81-82
1-180 5-CHF2 Me NH2 Et Me 172-173
[表1-7]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-181 5-CHF2 Me NH2 i-Pr Me 205-206
1-182 5-CHF2 Me NH2 CH2CF3 Me
1-183 5-CHF2 Me NH2 Et Et 87-88
1-184 5-CHF2 Me NH2 Et n-Pr NMR
1-185 5-CHF2 Me NH2 Et i-Pr 185-186
1-186 5-CHF2 Me NH2 Et NHMe 175-176
1-187 5-CHF2 Me NH2 Ac Me 195-196
1-188 5-CHF2 Me NH2 CH2C≡CH Me 142-143
1-189 5-CHF2 Me NH2 CH2CF3 Me 184-185
1-190 5-CHF2 Me NH2 CH2CH＝CH2 Me 164-165
1-191 5-CHF2 Me NH2 CH2CHF2 Me 161-162
1-192 5-CHF2 Me NH2 CH2CN Me 227-228
1-193 5-CHF2 Me NH2 CH2-c-Pr Me 206-207
1-194 5-CHF2 Me NH2 CH2SCH3 Me 161-162
1-195 5-CHF2 Me NH2 CH2SOCH3 Me 47-48
1-196 5-CHF2 Me NH2 CH2SO2CH3 Me 79-80
1-197 5-CHF2 Me NH2 CO2Me Me 224-225
1-198 5-CHF2 Me NH2 Ph Me 187-188
1-199 5-CHF2 Me NH2 SO2Me Me 225-226
1-200 5-CF3 Me Me Et Me 132-133
1-201 5-CF3 Me Me i-Pr Me
1-202 5-CF3 Me Me CH2CF3 Me
1-203 5-CF3 Me Me Et NHMe 217-218
1-204 5-CF3 Me NH2 Me Me 108
1-205 5-CF3 Me NH2 Et Me 149-150
1-206 5-CF3 Me NH2 i-Pr Me NMR
1-207 5-CF3 Me NH2 CH2CF3 Me
1-208 5-CF3 Me NH2 CH2C(CH3)＝CH2 Me 168-169
1-209 5-CF3 Me NH2 Me NHMe 212-213
1-210 5-CF3 Me NH2 Et NHMe 173-174
[表1-8]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-211 5-CF3 Me NH2 i-Pr NHMe 103-104
1-212 5-CF3 Me NH2 CH2CF3 NHMe
1-213 5-CF3 Me NH2 Et NMe2
1-214 5-CF3 Me NH2 i-Pr NMe2 171-173
1-215 5-CF3 Me NH2 i-Pr NHOMe 103-105
1-216 5-CF3 Me NHMe Et Me 154-155
1-217 5-CF3 Me NHMe Et NHMe 204-205
1-218 5-CF3 Me NHMe i-Pr Me
1-219 5-CF3 Me NHMe i-Pr NHMe
1-220 5-CF3 Me NMe2 Et Me 150-151
1-221 5-CF3 Me NMe2 Et NHMe 183-184
1-222 5-CF3 Me NMe2 i-Pr Me
1-223 5-CF3 Me NMe2 i-Pr NHMe
1-224 5-OMe Me H Et Me
1-225 5-OMe Me Me Et Me NMR
1-226 5-OMe Me NH2 Et Me 115-118
1-227 5-OMe Me NH2 Et NHMe 186-188
1-228 5-OMe Me NH2 i-Pr Me 168-170
1-229 5-OMe Me NH2 i-Pr NHMe 159
1-230 5-OEt Me H Et Me
1-231 5-OEt Me Me Et Me
1-232 5-OEt Me NH2 Et Me
1-233 5-OEt Me NH2 Et NHMe 232
1-234 5-O-i-Pr Me NH2 Et Me 104-106
1-235 5-OCHF2 Me H Et Me
1-236 5-OCHF2 Me Me Et Me
1-237 5-OCHF2 Me NH2 Et Me 140
1-238 5-OCHF2 Me NH2 i-Pr Me 121-122
1-239 5-OCHF2 Me NH2 Et NHMe 151-153
1-240 5-OCHF2 Me NH2 i-Pr NHMe 96
[表1-9]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-241 5-OCF3 Me H Et Et 51-52
1-242 5-OCF3 Me H CH2CF3 Et 39-40
1-243 5-OCF3 Me H CH2CHF2 Et 50-51
1-244 5-OCF3 Me Me Et Et
1-245 5-OCF3 Me NH2 Et Me 87-88
1-246 5-NO2 Me Me Et Me 174-175
1-247 5-NH2 Me Me Et Me NMR
1-248 5-NHAc Me Me Et Me NMR
1-249 5-SMe Me NH2 Et Me NMR
1-250 5-SOMe Me NH2 Et Me
1-251 5-SO2Me Me NH2 Et Me
1-252 5-SEt Me Me Et Me NMR
1-253 5-SOEt Me Me Et Me
1-254 5-SO2Et Me Me Et Me
1-255 5-SCF3 Me H Me Et NMR
1-256 5-SCF3 Me H Et Me 73-74
1-257 5-SCF3 Me H Et Et NMR
1-258 5-SCF3 Me H Et i-Pr 157-158
1-259 5-SCF3 Me H Et n-Pr 102-103
1-260 5-SCF3 Me H CH2CF2CF3 Et 45-46
1-261 5-SCF3 Me H CH2CF2CHF2 Et NMR
1-262 5-SCF3 Me H CH2CF3 Et NMR
1-263 5-SCF3 Me H CH2CHF2 Et NMR
1-264 5-SCF3 Me H i-Pr Et 139-140
1-265 5-SCF3 Me Me Et Me 101-102
1-266 5-SCF3 Me Me i-Pr Me
1-267 5-SCF3 Me NH2 Et Me
1-268 5-SCF3 Me NH2 i-Pr Me
1-269 5-SOCF3 Me H Et Me 80-81
1-270 5-SOCF3 Me H Et Et NMR
[表1-10]
第1表续
化合物编号中的“*”表示Z异构体。
[表1-11]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-301 5-SO2CF3 Me NH2 Et Me 1.4292(21.6℃)
1-302 5-SO2CF3 Me NH2 i-Pr Me
1-303 5-SO2NMe2 Me Me Et Me
1-304 5-CHO Me Me Et Me 190-191
1-305 5-CHO Me NH2 Et Me 242-243
1-306 5-CN Me Me Et Me 119-120
1-307 5-COMe Me Me Et Me
1-308 5-CO2H Me Me Et Me 265-266
1-309 5-CO2Me Me Me Et Me 162-163
1-310 5-CO2Me Me NH2 Et Me 198-199
1-311 5-CO2Et Me NH2 Et Me 190-191
1-312 5-CONHMe Me Me Et Me
1-313 5-CH＝N-OMe Me Me Et Me 176-177
1-314 5-CH(OCH3)2 Me Me Et Me NMR
1-315 5-二噁烷-2-基 Me Me Et Me 92-93
1-316 5-二氧戊环-2-基 Me Me Et Me NMR
1-317 5-Ph Me Me Et Me NMR
1-318 5-(4-F-Ph) Me Me Et Me 168-169
1-319 5-(4-OMe-Ph) Me Me Et Me 88-89
1-320 5-(吡啶-3-基) Me Me Et Me NMR
1-321 5-(1-甲基-1H-吡唑-5-基) Me Me Et Me NMR
1-322 6-F Me H Et Et 1.4237(24.4℃)
1-323 6-F Me H i-Pr Et 1.4289(24.2℃)
1-324 6-F Me H CH2CF3 Et 1.4664(24-0℃)
1-325 6-Cl Me H Et Et 1.4198(24.8℃)
1-326 6-Cl Me H i-Pr Et 1.4025(24.8℃)
1-327 6-Cl Me H CH2CF3 Et 1.4707(24.7℃)
1-328 6-Br Me H Et Et 90-91
1-329 6-Me Me H Et Et 1.4235(24.5℃)
1-330 6-CH＝CH2 Me H Et Et 1.3319(24.5℃)
[表1-12]
第1表续
“●”表示与苯并咪唑环的键合，数字表示其键合位置。
[表1-13]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-353 H Me NH2 n-Bu NHMe
1-354 H Me NH2 i-Bu NHMe
1-355 4-Cl Me NH2 Et Me 198-199
1-356 4-Cl Me NH2 Et NHMe 186-187
1-357 4-CF3 Me NH2 Et Me
1-358 4-CF3 Me NH2 Et NHMe
1-359 4-OMe Me NH2 Me Me 168-169
1-360 4-OMe Me NH2 Et Me 160-161
1-361 4-OMe Me NH2 i-Pr Me 188-190
1-362 4-OMe Me NH2 Me NHMe 173-174
1-363 4-OMe Me NH2 Et NHMe 176-177
1-364 4-OMe Me NH2 i-Pr NHMe 185-186
1-365 5-Cl Me NH2 Me NMe2 106-108
1-366 5-l Me NH2 Et Me
1-367 5-l Me NH2 Et NHMe
1-368 5-Me Me NH2 CH2CH2OCH3 NHMe 154-155
1-369 5-Me Me NH2 n-Bu Me 167-168
1-370 5-Me Me NH2 i-Bu Me 170-171
1-371 5-Me Me NH2 n-Bu NHMe
1-372 5-Me Me NH2 i-Bu NHMe
1-373 5-Me Me NH2 CH2CF3 Me 66-67
1-374 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHMe
1-375 5-Me Me NH2 c-Pr Me
1-376 5-Me Me NH2 c-Pr NHMe
1-377 5-c-Pr Me NH2 Et Me
1-378 5-C-Pr Me NH2 Et NHMe
1-379 5-OMe Me NH2 Me NHMe 182-185
1-380 5-OMe Me NH2 Me Me 181-182
1-381 5-OCHF2 Me NH2 Me Me
1-382 5-OCHF2 Me NH2 Me NHMe 181-182
[表1-14]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-383 5-CF3 Me NH2 c-Pr Me
1-384 5-CF3 Me NH2 c-Pr NHMe
1-385 4,5-di-Me Me NH2 Et Me
1-386 4,5-di-Me Me NH2 Et NHMe
1-387 5-NO2 Me NH2 Et Me 238-239
1-388 H Me NH2 Et Me
1-389 H Me NH2 Et NHMe
1-390 4,5-diMe Me NH2 Et Me NMR
1-391 H Me NH2 Me Me 84-85
1-392 H Me NH2 Me NHMe 94-96
1-393 4-CF3 Me NH2 Me Me 245-246
1-394 4-CF3 Me NH2 Et Me 224-225
1-395 4-CF3 Me NH2 Me NHMe NMR
1-396 4-CF3 Me NH2 Et NHMe NMR
1-397 5-Me Me NH2 CH2CH＝C H2 NHMe 170-171
1-398 5-F Me NH2 Me NHMe NMR
1-399 5-F Me NH2 Me Me NMR
1-400 H Me NH2 Et N(Me)Ac 219-220
1-401 H Me NH2 Et NMe2 NMR
1-402 5-OMe Me NH2 Me NMe2 154-156
1-403 5-CF3 Me NH2 CH2CO2Me Me NMR
1-404 5-CHF2 Me NH2 n-Pr Me
1-405 H Me NH2 n-Bu Me
1-406 5-OMe Me NH2 n-Pr Me
1-407 5-CF3 Me NH2 n-Pr Me
1-408 5-F Me NH2 i-Pr Me
1-409 5-Cl Me NH2 n-Pr Me
1-410 5-Et Me NH2 n-Pr Me
1-411 5-Br Me NH2 Me Me
1-412 5-F Me NH2 i-Pr NHMe
1-413 5-OMe Me NH2 n-Pr NHMe
[表1-15]
第1表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 物性值
1-414 5-Et Me NH2 n-Pr NHMe
1-415 5-CF3 Me NH2 n-Pr NHMe
1-416 5-Cl Me NH2 n-Pr NHMe
1-417 5-i-Pr Me NH2 n-Pr NHMe
1-418 5-CHF2 Me NH2 n-Pr NHMe
1-419 5-i-Pr Me NH2 i-Pr NHMe
1-420 5-CHF2 Me NH2 i-Pr NHMe
1-421 5-CHF2 Me NH2 Me NHMe
1-422 5-i-Pr Me NH2 Me NHMe
1-423 5-Br Me NH2 i-Pr Me
1-424 5-Br Me NH2 n-Pr Me
[化学式28]
表中的位置编号为通式(1b)中所定义的编号。
[表2-1]
第2表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-1 H Me H Et OMe 109-110
2-2 H Me Me Et OH 239-241
2-3 H Me Me Et OMe 111-113
2-4 H Me Me Et OEt 80-83
2-5 H Me Me Et NMe2 136-138
2-6 H Me NH2 H OMe 232-233
2-7 H Me NH2 Me OMe 172-173
2-8 H Me NH2 Et OMe
2-9 4-CO2Me Me Me Et OMe
2-10 4-CO2Me Me NH2 Et OMe 177-178
2-11 4-CO2Me Me NH2 CH2CF3 OMe 77-78
2-12 5-Cl Me NH2 H OMe 256-258
2-13 5-Cl Me NH2 Et OH 277
2-14 5-Cl Me H Et OMe
2-15 5-Cl Me Me Et OMe
2-16 5-Cl Me NH2 Et OMe 175-176
2-17 5-Cl Me NH2 Et OEt
2-18 5-Cl Me NH2 Et NH-t-Bu 81
2-19 5-Cl Me NH2 Et NMe2
2-20 5-Cl Me NH2 i-Pr OH 223-225
2-21 5-Cl Me NH2 i-Pr OMe 156
2-22 5-Cl Me NH2 i-Pr OEt
2-23 5-Cl Me NH2 i-Pr NH-t-Bu 85-87
2-24 5-Cl Me NH2 i-Pr NMe2
2-25 5-Br Me H Et OMe 119-120
2-26 5-Br Me Me Et OMe
2-27 5-Br Me NH2 Et OMe
2-28 5-Me Me Me Et Me 135-138
2-29 5-Me Me Me Et CH2CO2Me 169-171
2-30 5-Me Me Me Et OH 252-253
[表2-2]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-31 5-Me Me Me Et OMe 142-144
2-32 5-Me Me Me Et OEt 121-122
2-33 5-Me Me Me Et NMe2 199-201
2-34 5-Me Me NH2 Et H 206-207
2-35 5-Me Me NH2 Et Me NMR
2-36 5-Me Me NH2 Et OMe 137-138
2-37 5-Me Me NH2 Et OEt 108-109
2-38 5-Me Me NH2 Et O-i-Pr
2-39 5-CF3 Me H Et OEt
2-40 5-CF3 Me Me Et OEt
2-41 5-CF3 Me NH2 H OMe 241-242
2-42 5-CF3 Me NH2 Me OMe 170-171
2-43 5-CF3 Me NH2 Et OH 121-122
2-44 5-CF3 Me NH2 Et OMe 153-154
2-45 5-CF3 Me NH2 Et OEt 119-12O
2-46 5-CF3 Me NH2 Et O-i-Pr NMR
2-47 5-CF3 Me NH2 Et OCH2CO2Me 99-100
2-48 5-CF3 Me NH2 Et NHMe 153-154
2-49 5-CF3 Me NH2 Et NHEt 178-179
2-50 5-CF3 Me NH2 Et NH-i-Pr 182-183
2-51 5-CF3 Me NH2 Et NH-t-Bu 107-108
2-52 5-CF3 Me NH2 Et NMe2 NMR
2-53 5-CF3 Me NH2 n-Pr OH 202-203
2-54 5-CF3 Me NH2 n-Pr OMe 145-146
2-55 5-CF3 Me NH2 n-Pr NHMe 178-179
2-56 5-CF3 Me NH2 n-Pr NHEt 136-137
2-57 5-CF3 Me NH2 n-Pr NH-i-Pr 180-181
2-58 5-CF3 Me NH2 n-Pr NH-t-Bu NMR
2-59 5-CF3 Me NH2 n-Pr OEt 110-111
2-60 5-CF3 Me NH2 i-Pr OH 256-257
[表2-3]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-61 5-CF3 Me NH2 i-Pr OMe 108-109
2-62 5-CF3 Me NH2 i-Pr OEt NMR
2-63 5-CF3 Me NH2 i-Pr O-i-Pr NMR
2-64 5-CF3 Me NH2 i-Pr OCH2CO2Me 108-109
2-65 5-CF3 Me NH2 i-Pr NHMe NMR
2-66 5-CF3 Me NH2 i-Pr NHEt 91-92
2-67 5-CF3 Me NH2 i-Pr NH-i-Pr 87-88
2-68 5-CF3 Me NH2 i-Pr NH-t-Bu 72-73
2-69 5-CF3 Me NH2 i-Pr NMe2 NMR
2-70 5-CF3 Me NH2 i-Pr N(Me)OMe 138-139
2-71 5-CF3 Me NH2 i-Pr SEt NMR
2-72 5-CF3 Me NH2 CH2CF3 OMe 150-151
2-73 5-CF3 Me NH2 CH2CF3 OEt NMR
2-74 5-CF3 Me NHAc Et OEt 131-132
2-75 5-SMe Me NH2 Et OMe
2-76 5-SOMe Me NH2 Et OMe
2-77 5-SO2Me Me NH2 Et OMe 180-181
2-78 5-SMe Me NH2 CH2CF3 OMe
2-79 5-SOMe Me NH2 CH2CF3 OMe
2-80 5-SO2Me Me NH2 CH2CF3 OMe 230-231
2-81 5-SCF3 Me H Et OH 195-196
2-82 5-SCF3 Me H Et OMe NMR
2-83 5-SCF3 Me H Et OEt NMR
2-84 5-SCF3 Me H Et O-n-Pr NMR
2-85 5-SCF3 Me H Et O-i-Pr NMR
2-86 5-SCF3 Me H Et O-t-Bu 85-86
2-87 5-SCF3 Me H Et OCH2C≡CH 151-152
2-88 5-SCF3 Me H Et NH2 233-234
2-89 5-SCF3 Me H Et NHMe 169-170
2-90 5-SCF3 Me H Et NHEt 140-141
[表2-4]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-91 5-SCF3 Me H Et NH-i-Pr 142-143
2-92 5-SCF3 Me H Et NH-c-Pr 175-176
2-93 5-SCF3 Me H Et NHCH2CF3 160-161
2-94 5-SCF3 Me H Et NHCH2CHF2 162-163
2-95 5-SCF3 Me H Et NMe2 118-119
2-96 5-SCF3 Me H Et NEt2 109-110
2-97 5-SCF3 Me H Et N(Me)Et 114-115
2-98 5-SCF3 Me H Et N(Me)-i-Pr 153-154
2-99 5-SCF3 Me H Et NHSO2NMe2 173-175
2-100 5-SCF3 Me H Et 吡咯烷-1-基 72-73
2-101 5-SCF3 Me H CH2CF3 OMe 92-93
2-102 5-SCF3 Me Me H OMe NMR
2-103 5-SCF3 Me Me Me OMe NMR
2-104 5-SCF3 Me Me Et OH 164-165
2-105 5-SCF3 Me Me Et OMe 121-122
2-106＊ 5-SCF3 Me Me Et OMe NMR
2-107 5-SCF3 Me Me Et OEt 106-107
2-108 5-SCF3 Me Me Et NHMe 161-162
2-109 5-SCF3 Me Me Et NMe2 159-160
2-110 5-SCF3 Me Me i-Pr OMe NMR
2-111 5-SCF3 Me Me t-Bu OMe NMR
2-112 5-SCF3 Me Me CH2CF3 OMe 159-160
2-113 5-SCF3 Me Me CH2CH＝CH2 OMe NMR
2-114 5-SCF3 Me Me CH2CHF2 OMe NMR
2-115 5-SCF3 Me Me CH2CO2H OMe
2-116 5-SCF3 Me Me Bn OMe NMR
2-117 5-SCF3 Me Me CH2(4-Cl-Ph) OMe NMR
2-118 5-SCF3 Me Me CH(CH3)Ph OMe
2-119 5-SCF3 Me Me CH2CH2(4-Cl-Ph) OMe NMR
2-120 5-SCF3 Me CH2CO2CH3 Et OMe 1.4963(20.1℃)
化合物编号中的“*”表示Z异构体。
[表2-5]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-121 5-SCF3 Me NH2 H OMe 199-200
2-122 5-SCF3 Me NH2 Me OMe 59-60
2-123 5-SCF3 Me NH2 Et OMe 46-47
2-124 5-SCF3 Me NH2 Et OEt
2-125 5-SCF3 Me NH2 i-Pr OMe
2-126 5-SCF3 Me NH2 n-Pr OMe NMR
2-127 5-SCF3 Me NH2 n-Bu OMe NMR
2-128 5-SCF3 Me NH2 n-Bu O-n-Bu 92-93
2-129 5-SCF3 Me NH2 CH2CF3 OMe 145-146
2-130 5-SCF3 Me NH2 CH2CF3 OEt
2-131 5-SCF3 Me NH2 CH2CF3 NMe2
2-132 5-SCF3 Me NH2 Bn OBn NMR
2-133 5-SCF3 Me NH2 Bn OMe NMR
2-134 5-SCF3 Me NHMe H OMe NMR
2-135 5-SCF3 Me NHMe Et OMe NMR
2-136 5-SCF3 Me NMe2 Et OMe NMR
2-137 5-SCF3 Me OMe H OMe 224-226
2-138 5-SCF3 Me OMe Et OMe 108-109
2-139 5-SOCF3 Me H Et OH
2-140 5-SOCF3 Me H Et OMe
2-141 5-SOCF3 Me H Et OEt
2-142 5-SOCF3 Me H Et O-n-Pr
2-143 5-SOCF3 Me H Et O-i-Pr
2-144 5-SOCF3 Me H Et O-t-Bu
2-145 5-SOCF3 Me H Et OCH2C≡CH
2-146 5-SOCF3 Me H Et NH2
2-147 5-SOCF3 Me H Et NHMe NMR
2-148 5-SOCF3 Me H Et NHEt
2-149 5-SOCF3 Me H Et NH-i-Pr
2-150 5-SOCF3 Me H Et NH-c-Pr
[表2-6]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-151 5-SOCF3 Me H Et NHCH2CF3
2-152 5-SOCF3 Me H Et NHCH2CHF2
2-153 5-SOCF3 Me H Et NMe2
2-154 5-SOCF3 Me H Et NEt2
2-155 5-SOCF3 Me H Et N(Me)Et
2-156 5-SOCF3 Me H Et N(Me)-i-Pr
2-157 5-SOCF3 Me H Et N HSO2NMe2
2-158 5-SOCF3 Me H Et 吡咯烷-1-基
2-159 5-SOCF3 Me H CH2CF3 OMe NMR
2-160 5-SOCF3 Me Me H OMe
2-161 5-SOCF3 Me Me Me OMe
2-162 5-SOCF3 Me Me Et OH
2-163 5-SOCF3 Me Me Et OMe 166-167
2-164 5-SOCF3 Me Me Et OEt
2-165 5-SOCF3 Me Me Et NHMe NMR
2-166 5-SOCF3 Me Me Et NMe2
2-167 5-SOCF3 Me Me i-Pr OMe
2-168 5-SOCF3 Me Me t-Bu OMe
2-169 5-SOCF3 Me Me CH2CF3 OMe
2-170 5-SOCF3 Me Me CH2CH＝CH2 OMe
2-171 5-SOCF3 Me Me CH2CHF2 OMe
2-172 5-SOCF3 Me Me CH2CO2H OMe
2-173 5-SOCF3 Me Me Bn OMe
2-174 5-SOCF3 Me Me CH2(4-Cl-Ph) OMe
2-175 5-SOCF3 Me Me CH(CH3)Ph OMe
2-176 5-SOCF3 Me Me CH2CH2(4-CI-Ph) OMe
2-177 5-SOCF3 Me CH2CO2CH3 Et OMe
2-178 5-SOCF3 Me NH2 H OMe
2-179 5-SOCF3 Me NH2 Me OMe
2-180 5-SOCF3 Me NH2 Et OMe
[表2-7]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-181 5-SOCF3 Me NH2 Et OEt NMR
2-182 5-SOCF3 Me NH2 i-Pr OMe
2-183 5-SOCF3 Me NH2 n-Pr OMe
2-184 5-SOCF3 Me NH2 n-Bu OMe
2-185 5-SOCF3 Me NH2 n-Bu O-n-Bu
2-186 5-SOCF3 Me NH2 CH2CF3 OMe
2-187 5-SOCF3 Me NH2 CH2CF3 OEt
2-188 5-SOCF3 Me NH2 CH2CF3 NMe2
2-189 5-SOCF3 Me NH2 Bn OBn
2-190 5-SOCF3 Me NH2 Bn OMe
2-191 5-SOCF3 Me NHMe H OMe
2-192 5-SOCF3 Me NHMe Et OMe
2-193 5-SOCF3 Me NMe2 Et OMe
2-194 5-SOCF3 Me OMe H OMe
2-195 5-SOCF3 Me OMe Et OMe
2-196 5-SO2CF3 Me H Et OH
2-197 5-SO2CF3 Me H Et OMe
2-198 5-SO2CF3 Me H Et OEt
2-199 5-SO2CF3 Me H Et O-n-Pr
2-200 5-SO2CF3 Me H Et O-i-Pr
2-201 5-SO2CF3 Me H Et O-t-Bu
2-202 5-SO2CF3 Me H Et OCH2C≡CH
2-203 5-SO2CF3 Me H Et NH2
2-204 5-SO2CF3 Me H Et NHMe 203-204
2-205 5-SO2CF3 Me H Et NHEt
2-206 5-SO2CF3 Me H Et NH-i-Pr
2-207 5-SO2CF3 Me H Et NH-c-Pr
2-208 5-SO2CF3 Me H Et NHCH2CF3
2-209 5-SO2CF3 Me H Et NHCH2CHF2
2-210 5-SO2CF3 Me H Et NMe2
[表2-8]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-211 5-SO2CF3 Me H Et NEt2
2-212 5-SO2CF3 Me H Et N(Me)Et
2-213 5-SO2CF3 Me H Et N(Me)-i-Pr
2-214 5-SO2CF3 Me H Et NHSO2NMe2
2-215 5-SO2CF3 Me H Et 吡咯烷-1-基
2-216 5-SO2CF3 Me H CH2CF3 OMe NMR
2-217 5-SO2CF3 Me Me H OMe
2-218 5-SO2CF3 Me Me Me OMe
2-219 5-SO2CF3 Me Me Et OH 249-250
2-220 5-SO2CF3 Me Me Et OMe 88-89
2-221 5-SO2CF3 Me Me Et OEt NMR
2-222 5-SO2CF3 Me Me Et Me 179-180
2-223 5-SO2CF3 Me Me Et NH2 239-240
2-224 5-SO2CF3 Me Me Et NHAc 181-184
2-225 5-SO2CF3 Me Me Et NHMe 199-200
2-226 5-SO2CF3 Me Me Et NMe2 191-193
2-227 5-SO2CF3 Me Me Et N(Me)OMe 141-143
2-228 5-SO2CF3 Me Me i-Pr OMe
2-229 5-SO2CF3 Me Me i-Pr OEt
2-230 5-SO2CF3 Me Me t-Bu OMe
2-231 5-SO2CF3 Me Me CH2CF3 OMe 186-187
2-232 5-SO2CF3 Me Me CH2CH＝CH2 OMe
2-233 5-SO2CF3 Me Me CH2CHF2 OMe
2-234 5-SO2CF3 Me Me CH2CO2H OMe
2-235 5-SO2CF3 Me Me Bn OMe
2-236 5-SO2CF3 Me Me CH2(4-Cl-Ph) OMe
2-237 5-SO2CF3 Me Me CH(CH3)Ph OMe
2-238 5-SO2CF3 Me Me CH2CH2(4-CI-Ph) OMe
2-239 5-SO2CF3 Me CH2CO2CH3 Et OMe
2-240 5-SO2CF3 Me NH2 H OMe
[表2-9]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-241 5-SO2CF3 Me NH2 Me OMe
2-242 5-SO2CF3 Me NH2 Et OMe
2-243 5-SO2CF3 Me NH2 Et OEt NMR
2-244 5-SO2CF3 Me NH2 i-Pr OMe
2-245 5-SO2CF3 Me NH2 n-Pr OMe
2-246 5-SO2CF3 Me NH2 n-Bu OMe
2-247 5-SO2CF3 Me NH2 n-Bu O-n-Bu
2-248 5-SO2CF3 Me NH2 CH2CF3 OMe
2-249 5-SO2CF3 Me NH2 CH2CF3 OEt 137-138
2-250 5-SO2CF3 Me NH2 CH2CF3 NMe2 207-208
2-251 5-SO2CF3 Me NH2 Bn OBn
2-252 5-SO2CF3 Me NH2 Bn OMe
2-253 5-SO2CF3 Me NHMe H OMe
2-254 5-SO2CF3 Me NHMe Et OMe
2-255 5-SO2CF3 Me NMe2 Et OMe
2-256 5-SO2CF3 Me OMe H OMe
2-257 5-SO2CF3 Me OMe Et OMe
2-258 5-Me-6-Br Me Me Et Me 192-193
2-259 5，7-di-Br Me H Et OMe 127-128
2-260 5，7-di-Cl Me H Et OMe NMR
2-261 5-Me-6，7-di-Br Me Me Et Me 221-224
2-262 H Me NH2 i-Pr OMe NMR
2-263 H Me NH2 i-Pr OH 183-184
2-264 H Me NH2 i-Pr NHEt
2-265 H Me NH2 i-Pr NEt2
2-266 H Me NH2 i-Pr NHCH2CF3 188-189
2-267 H Me NH2 i-Pr 吡咯烷-1-基
2-268 H Me NH2 i-Pr N(Me)OMe
2-269 H Me NH2 CH2CF3 OH NMR
2-270 H Me NH2 CH2CF3 OMe NMR
[表2-10]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-271 H Me NH2 CH2CF3 NHEt
2-272 H Me NH2 CH2CF3 NEt2
2-273 H Me NH2 CH2CF3 NHCH2CF3
2-274 H Me NH2 CH2CF3 吡咯烷-1-基
2-275 H Me NH2 CH2CF3 N(Me)OMe NMR
2-276 5-Me Me NH2 Et NMe2 175-176
2-277 5-Me Me NH2 Et NEt2 161-162
2-278 5-Me Me NH2 Et NH(硫杂环丁烷-3-基) 199-200
2-279 5-Me Me NH2 Et NHEt
2-280 5-Me Me NH2 Et NH(1，1-二氧代硫杂环丁烷-3-基)
2-281 5-Me Me NH2 Et NHCH2CF3 194-195
2-282 5-Me Me NH2 CH2CF3 oH NMR
2-283 5-Me Me NH2 CH2CF3 OMe NMR
2-284 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHCH2CF3
2-285 5-Me Me NH2 CH2CF3 NEt2 NMR
2-286 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHEt NMR
2-287 5-Me Me NH2 CH2CF3 吡略烷-1-基
2-288 5-Me Me NH2 CH2CF3 N(Me)OMe NMR
2-289 5-CF3 Me NH2 i-Pr NHNH2 NMR
2-290 5-CF3 Me NH2 Me NHEt 193-194
2-291 5-CF3 Me NH2 Me NH2 233-234
2-292 5-CF3 Me NH2 Me OH 161-162
2-293 5-CF3 Me NH2 Me OPh 69-70
2-294 5-CF3 Me NH2 Me O-c-Bu NMR
2-295 5.CF3 Me NH2 Et NH-c-Pr
2-296 5-CF3 Me NH2 Et NHPh
2-297 5-CF3 Me NH2 Et NH(4-OMePh)
2-298 5-CF3 Me NH2 Et NH(4-CF3Ph)
2-299 5-CF3 Me NH2 Et NHCH2CH2Cl
2-300 5-CF3 Me NH2 Et NHOMe
[表2-11]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-301 5-CF3 Me NH2 Et NH(硫杂环丁烷-3-基)
2-302 5-CF3 Me NH2 Et NHCH2CF3 NMR
2-303 5-CF3 Me NH2 Et NHCH2CN
2-304 5-CF3 Me NH2 Et NHOEt NMR
2-305 5-CF3 Me NH2 Et NHO-i-Pr NMR
2-306 5-CF3 Me NH2 Et NHO-n-Pr NMR
2-307 5-CF3 Me NH2 Et NHCH2CHF2
2-308 5-CF3 Me NH2 Et NH(3，3-二氟环丁烷) NMR
2-309 5-CF3 Me NH2 Et NMe2
2-310 5-CF3 Me NH2 Et NEt2 NMR
2-311 5-CF3 Me NH2 Et N(Me)CH2C≡CH NMR
2-312 5-CF3 Me NH2 Et NH(CH2C≡CH) NMR
2-313 5-CF3 Me NH2 Et NHOCH2CH＝CH2 NMR
2-314 5-CF3 Me NH2 Et N(Me)Et NMR
2-315 5-CF3 Me NH2 Et N(Me)-i-Pr NMR
2-316 5-CF3 Me NH2 Et N(Et)-i-Pr NMR
2-317 5-CF3 Me NH2 Et N(Me)OMe NMR
2-318 5-CF3 Me NH2 Et NH(四氢呋喃-3-基)
2-319 5-CF3 Me NH2 Et 吡咯烷-1-基 NMR
2-320 5-CF3 Me NH2 Et 3-吡咯啉-1-基
2-321 5-CF3 Me NH2 Et 吗啉-4-基 NMR
2-322 5-CF3 Me NH2 Et 3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基 NMR
2-323 5-CF3 Me NH2 Et 噻唑烷-3-基 NMR
2-324 5-CF3 Me NH2 Et NH(噻唑-2-基) NMR
2-325 5-CF3 Me NH2 Et NHCH2CHF2 NMR
2-326 5-CF3 Me NH2 Et NHNMe2 NMR
2-327 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHCH2CH2F NMR
2-328 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHCH2CHF2 NMR
2-329 5-Me Me NH2 CH2CF3 NH-c-Pr NMR
2-330 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHCH(Me)-c-Pr NMR
[表2-12]
第2表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R7 物性值
2-331 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHCH2CH＝CH0 NMR
2-332 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHCH2CH2OMe NMR
2-333 5-Me Me NH2 CH2CF3 NH-氧杂环戊烷-2-酮-3-基 NMR
2-334 5-Me Me NH2 CH2CF3 NH[(1R)-2-甲氧基-1-甲基乙基] NMR
2-335 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHCH2CH(OMe)2 NMR
2-336 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHOMe NMR
2-337 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHOEt NMR
2-338 5-Me Me NH2 CH2CF3 NHOCH2CH＝CH2 NMR
2-339 5-Me Me NH2 CH2CF3 N(Me)Et NMR
2-340 5-Me Me NH2 CH2CF3 N(Me)-i-Pr NMR
2-341 5-Me Me NH2 CH2CF3 N(Et)-i-Pr NMR
2-342 5-Me Me NH2 CH2CF3 3，3，4，4-四氟吡咯烷-1-基 NMR
2-343 5-Me Me NH2 CH2CF3 N(Me)CH2C≡CH NMR
2-344 5-Me Me NH2 CH2CF3 N(Me)OH NMR
2-345 5-CF3 Me NH2 Me N(Me)OMe NMR
2-346 5-Me Me NH2 Et N(Me)OMe NMR
[化学式29]
表中的位置编号为通式(1c)中所定义的编号。
[表3-1]
第3表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
3-1 H Me Me Et H H
3-2 H Me Me Et H Cl 116-118
3-3 H Me Me Et H C(Me)＝N-OEt 142-143
3-4 H Me Me CH2CF3 H H 145-146
3-5 H Me Me CH2CF3 H Cl
3-6 5-Me Me Me H H Cl 212-213
3-7 5-Me Me Me Et H F
3-8 5-Me Me Me Et H Cl 133-135
3-9 5-Me Me Me Et H OMe 130-131
3-10 5-Me Me Me Et H OEt 153-155
3-11 5-Me Me Me Et H SMe 87-89
3-12 5-Me Me Me Et H SOMe 202-203
3-13 5-Me Me Me Et H C(OEt)＝CH2 90-93
3-14 5-Me Me CONH2 Et H OEt 224-225
3-15 5-Me Me NH2 Me H SCH2(4-t-BuPh) NMR
3-16 5-Me Me NH2 Et H F 87-88
3-17 5-Me Me NH2 Et H Cl 131-132
3-18 5-Me Me NH2 Et H CN 235-237
3-19 5-Me Me NH2 Et H CF3 NMR
3-20 5-Me Me NH2 Et H CH2OH 134-136
3-21 5-Me Me NH2 Et H CH(OH)CH3 NMR
3-22 5-Me Me NH2 Et H CH(OH)CH2OH NMR
3-23 5-Me Me NH2 Et H CH＝CH2 NMR
3-24 5-Me Me NH2 Et H C(Me)＝CH2 NMR
3-25 5-Me Me NH2 Et H CH＝N-NHMe 84-85
3-26 5-Me Me NH2 Et H CH＝N-OMe 212-213
3-27 5-Me Me NH2 Et H SCF3 116-117
3-28 5-Me Me NH2 Et H SCH2(4-t-BuPh) 116-117
3-29 5-Me Me NH2 Et H SMe 165-166
3-30 5-Me Me NH2 Et H SOMe
[表3-2]
第3表续
[表3-3]
第3表续
化合物编号中的“*”表示Z异构体。
[表3-4]
第3表续
化合物编号中的“*”表示Z异构体。
[表3-5]
第3表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表3-6]
第3表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表3-7]
第3表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表3-8]
第3表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
3-165 H Me NH2 Et H N(Me)CO2Me
3-166 5-CF3 Me NH2 Et H N(Et)CO2Me
3-167 5-CF3 Me NH2 iPr H N(Et)CO2Me
3-168 5-Me Me NH2 Et H N(Et)CO2Me
3-169 H Me NH2 Et H N(Et)CO2Me
3-170 5-CF3 Me NH2 Et H NHCO2Me
3-171 5-CF3 Me NH2 iPr H NHCO2Me
3-172 5-Me Me NH2 Et H NHCO2Me
3-173 H Me NH2 Et H NHCO2Me
3-174 5-CF3 Me NH2 Et H NHCO2Et
3-175 5-CF3 Me NH2 iPr H NHCO2Et
3-176 5-Me Me NH2 Et H NHCO2Et
3-177 H Me NH2 Et H NHCO2Et
3-178 5-CF3 Me NH2 Et H N(Me)Ac
3-179 5-CF3 Me NH2 iPr H N(Me)Ac
3-180 5-Me Me NH2 Et H N(Me)Ac
3-181 H Me NH2 Et H N(Me)Ac
3-182 5-CF3 Me NH2 Et H N(Et)Ac
3-183 5-CF3 Me NH2 iPr H N(Et)Ac
3-184 5-Me Me NH2 Et H N(Et)Ac
3-185 H Me NH2 Et H N(Et)Ac
3-186 5-CF3 Me NH2 Et H N(NH2)CO2Me
3-187 5-CF3 Me NH2 iPr H N(NH2)CO2Me
3-188 5-Me Me NH2 Et H N(NH2)CO2Me
3-189 H Me NH2 Et H N(NH2)CO2Me
[表3-9]
第3表续
[表3-10]
第3表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
3-210 5-CF3 Me NH2 Et H N(Me)C(＝O)NMe2
3-211 5-CF3 Me NH2 iPr H N(Me)C(＝O)NMe2
3-212 5-Me Me NH2 Et H N(Me)C(＝O)NMe2
3-213 H Me NH2 Et H N(Me)C(＝O)NMe2
3-214 5-CF3 Me NH2 Et H NHC(＝O)CH2OMe
3-215 5-CF3 Me NH2 iPr H NHC(＝O)CH2OMe
3-216 5-Me Me NH2 Et H NHC(＝O)CH2OMe
3-217 H Me NH2 Et H NHC(＝O)CH2OMe
3-218 H Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
3-219 H Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
3-220 H Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
3-221 H Me NH2 Et 4′-Me CO2Me
3-222 H Me NH2 Et 4′-Me SO2Me
3-223 H Me NH2 Et 4′-Me SO2NHMe
3-224 H Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
3-225 H Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
3-226 H Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
3-227 5-Me Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
3-228 5-Me Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
3-229 5-Me Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
3-230 5-Me Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
3-231 5-Me Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
3-232 5-Me Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
3-233 5-OMe Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
3-234 5-OMe Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
3-235 5-OMe Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
3-236 5-OMe Me NH2 Et 4′-Me CO2Me
3-237 5-OMe Me NH2 Et 4′-Me SO2Me
3-238 5-OMe Me NH2 Et 4′-Me SO2NHMe
3-239 5-OMe Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
3-240 5-OMe Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
3-241 5-OMe Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
[表3-11]
第3表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
3-242 5-CHF2 Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
3-243 5-CHF2 Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
3-244 5-CHF2 Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
3-245 5-CHF2 Me NH2 Et 4′-Me CO2Me
3-246 5-CHF2 Me NH2 Et 4′-Me SO2Me
3-247 5-CHF2 Me NH2 Et 4′-Me SO2NHMe
3-248 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
3-249 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
3-250 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
3-251 5-CF3 Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
3-252 5-CF3 Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
3-253 5-CF3 Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
3-254 5-CF3 Me NH2 Et 4′-Me CO2Me
3-255 5-CF3 Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
3-256 5-CF3 Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
3-257 5-CF3 Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
3-258 H Me Me Me 4′-Me CO2Me
3-259 H Me Me Me 4′-Me SO2Me
3-260 H Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
3-261 H Me Me Et 4′-Me CO2Me
3-262 H Me Me Et 4′-Me SO2Me
3-263 H Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
3-264 H Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
3-265 H Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
3-266 H Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
3-267 5-Me Me Me Me 4′-Me CO2Me
3-268 5-Me Me Me Me 4′-Me SO2Me
3-269 5-Me Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
3-270 5-Me Me Me Et 4′-Me CO2Me
3-271 5-Me Me Me Et 4′-Me SO2Me
3-272 5-Me Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
[表3-12]
第3表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
3-273 5-Me Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
3-274 5-Me Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
3-275 5-Me Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
3-276 5-OMe Me Me Me 4′-Me CO2Me
3-277 5-OMe Me Me Me 4′-Me SO2Me
3-278 5-OMe Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
3-279 5-OMe Me Me Et 4′-Me CO2Me
3-280 5-OMe Me Me Et 4′-Me SO2Me
3-281 5-OMe Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
3-282 5-OMe Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
3-283 5-OMe Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
3-284 5-OMe Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
3-285 5-CHF2 Me Me Me 4′-Me CO2Me
3-286 5-CHF2 Me Me Me 4′-Me SO2Me
3-287 5-CHF2 Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
3-288 5-CHF2 Me Me Et 4′-Me CO2Me
3-289 5-CHF2 Me Me Et 4′-Me SO2Me
3-290 5-CHF2 Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
3-291 5-CHF2 Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
3-292 5-CHF2 Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
3-293 5-CHF2 Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
3-294 5-CF3 Me Me Me 4′-Me CO2Me
3-295 5-CF3 Me Me Me 4′-Me SO2Me
3-296 5-CF3 Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
3-297 5-CF3 Me Me Et 4′-Me CO2Me
3-298 5-CF3 Me Me Et 4′-Me SO2Me
3-299 5-CF3 Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
3-300 5-CF3 Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
3-301 5-CF3 Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
3-302 5-CF3 Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
[化学式30]
表中的位置编号为通式(1d)中所定义的编号。
[表4-1]
第4表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
4-1 H Me NH2 Me H CO2Me
4-2 H Me NH2 Me H SO2Me
4-3 H Me NH2 Me H SO2NHMe
4-4 H Me NH2 Et H CO2Me
4-5 H Me NH2 Et H SO2Me
4-6 H Me NH2 Et H SO2NHMe
4-7 H Me NH2 i-Pr H CO2Me
4-8 H Me NH2 i-Pr H SO2Me
4-9 H Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
4-10 5-Me Me NH2 Me H CO2Me
4-11 5-Me Me NH2 Me H SO2Me
4-12 5-Me Me NH2 Me H SO2NHMe
4-13 5-Me Me NH2 Et H CO2Me
4-14 5-Me Me NH2 Et H CONMe2 212-213
4-15 5-Me Me NH2 Et H SO2Me 72-73
4-16 5-Me Me NH2 Et H SO2NHMe NMR
4-17 5-Me Me NH2 i-Pr H CO2Me
4-18 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2Me
4-19 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
4-20 5-Me Me NH2 Et 4′-Me Br 224-226
4-21 5-Me Me NH2 Et 4′-Me CO2H
4-22 5-Me Me NH2 Et 4′-Me CO2Me 1.3869(21.0℃)
4-23 5-OMe Me NH2 Me H CO2Me
4-24 5-OMe Me NH2 Me H SO2Me
4-25 5-OMe Me NH2 Me H SO2NHMe
4-26 5-OMe Me NH2 Et H CO2Me
4-27 5-OMe Me NH2 Et H SO2Me
4-28 5-OMe Me NH2 Et H SO2NHMe
4-29 5-OMe Me NH2 i-Pr H CO2Me
4-30 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2Me
[表4-2]
第4表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
4-31 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
4-32 5-CHF2 Me NH2 Me H CO2Me
4-33 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2Me
4-34 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2NHMe
4-35 5-CHF2 Me NH2 Et H CO2Me
4-36 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2Me
4-37 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2NHMe
4-38 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H CO2Me
4-39 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2Me
4-40 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
4-41 5-CF3 Me NH2 Me H CO2Me
4-42 5-CF3 Me NH2 Me H SO2Me
4-43 5-CF3 Me NH2 Me H SO2NHMe
4-44 5-CF3 Me NH2 Et H CO2Me
4-45 5-CF3 Me NH2 Et H SO2Me
4-46 5-CF3 Me NH2 Et H SO2NHMe NMR
4-47 5-CF3 Me NH2 i-Pr H CO2Me
4-48 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2Me
4-49 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe 118-119
4-50 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2NMe2 NMR
4-51 H Me Me Me H CO2Me
4-52 H Me Me Me H SO2Me
4-53 H Me Me Me H SO2NHMe
4-54 H Me Me Et H CO2Me 120-121
4-55 H Me Me Et H SO2Me
4-56 H Me Me Et H SO2NHMe
4-57 H Me Me i-Pr H CO2Me
4-58 H Me Me i-Pr H SO2Me
4-59 H Me Me i-Pr H SO2NHMe
4-60 H Me Me CH2CF3 H C(Me)＝N-OCH2CF3 NMR
[表4-3]
第4表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
4-61 H Me Me CH2CF3 H CO2Me 133-134
4-62＊ H Me Me CH2CF3 H CO2Me NMR
4-63 5-Me Me Me Me H CO2Me
4-64 5-Me Me Me Me H SO2Me
4-65 5-Me Me Me Me H SO2NHMe
4-66 5-Me Me Me Et H CO2Me
4-67 5-Me Me Me Et H SMe NMR
4-68 5-Me Me Me Et H SO2Me NMR
4-69 5-Me Me Me Et H SO2NHMe
4-70 5-Me Me Me i-Pr H CO2Me
4-71 5-Me Me Me i-Pr H SO2Me
4-72 5-Me Me Me i-Pr H SO2NHMe
4-73 5-OMe Me Me Me H CO2Me
4-74 5-OMe Me Me Me H SO2Me
4-75 5-OMe Me Me Me H SO2NHMe
4-76 5-OMe Me Me Et H CO2Me
4-77 5-OMe Me Me Et H SO2Me
4-78 5-OMe Me Me Et H SO2NHMe
4-79 5-OMe Me Me i-Pr H CO2Me
4-80 5-OMe Me Me i-Pr H SO2Me
4-81 5-OMe Me Me i-Pr H SO2NHMe
4-82 5-CHF2 Me Me Me H CO2Me
4-83 5-CHF2 Me Me Me H SO2Me
4-84 5-CHF2 Me Me Me H SO2NHMe
4-85 5-CHF2 Me Me Et H CO2Me
4-86 5-CHF2 Me Me Et H SO2Me
4-87 5-CHF2 Me Me Et H SO2NHMe
4-88 5-CHF2 Me Me i-Pr H CO2Me
4-89 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2Me
4-90 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2NHMe
化合物编号中的“*”表示Z异构体。
[表4-4]
第4表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
4-91 5-CF3 Me Me Me H CO2Me
4-92 5-CF3 Me Me Me H SO2Me
4-93 5-CF3 Me Me Me H SO2NHMe
4-94 5-CF3 Me Me Et H CO2Me
4-95 5-CF3 Me Me Et H SO2Me
4-96 5-CF3 Me Me Et H SO2NHMe
4-97 5-CF3 Me Me i-Pr H CO2Me
4-98 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2Me
4-99 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2NHMe
4-100 5-SCF3 Me Me Et H Me NMR
4-101＊ 5-SCF3 Me Me Et H Me NMR
4-102 5-SCF3 Me Me Et H OH 134-135
4-103 5-SCF3 Me Me Et H OCH2OMe 72-73
4-104＊ 5-SCF3 Me Me Et H OCH2OMe NMR
4-105 5-SCF3 Me Me Et 4′-Me Br 166
4-106＊ 5-SCF3 Me Me Et 4′-Me Br 1.6285(24.2℃)
4-107 5-SCF3 Me Me Et 1′-Me CO2Me 112-115
4-108 5-SCF3 Me Me Et 4′-Me CO2Me 1.3494(26.7℃)
4-109＊ 5-SCF3 Me Me Et 4′-Me CO2Me NMR
4-110 5-Br Me Me CH2CF3 H CO2Me 129-130
4-111 5-I Me Me Et H CO2Me NMR
4-112 5-SO2NH2 Me Me Et H CO2Me 177-178
4-113 5-SO2NMe2 Me Me Et H CO2Me NMR
4-114 6-Br Me Me CH2CF3 H CO2Me 147-148
4-115 6-SO2NH2 Me Me Et H CO2Me 89-90
4-116 5，6-di-Br Me Me CH2CF3 H CO2Me 173-174
4-117 5-SCF3 Me H Et H SO2Et 1.4796(20.0℃)
4-118 5-SCF3 Me H CH2CHF2 H SO2Et 1.4029(20.1℃)
4-119 5-SCF3 Me H CH2CF3 H SO2Et 1.4292(20.1℃)
4-120 5-SO2CF3 Me H CH2CHF2 H SO2Et 47-48
化合物编号中的“*”表示Z异构体。
[表4-5]
第4表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
4-121 5-SO2CF3 Me H CH2CF3 H SO2Et 58-59
4-122 H Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
4-123 H Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
4-124 H Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
4-125 H Me NH2 Et 4′-Me CO2Me
4-126 H Me NH2 Et 4′-Me SO2Me
4-127 H Me NH2 Et 4′-Me SO2NHMe
4-128 H Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
4-129 H Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
4-130 H Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-131 5-Me Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
4-132 5-Me Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
4-133 5-Me Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
4-134 5-Me Me NH2 Et 4′-Me SO2Me
4-135 5-Me Me NH2 Et 4′-Me SO2NHMe
4-136 5-Me Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
4-137 5-Me Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
4-138 5-Me Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-139 5-OMe Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
4-140 5-OMe Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
4-141 5-OMe Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
4-142 5-OMe Me NH2 Et 4′-Me CO2Me
4-143 5-OMe Me NH2 Et 4′-Me SO2Me
4-144 5-OMe Me NH2 Et 4′-Me SO2NHMe
4-145 5-OMe Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
4-146 5-OMe Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
4-147 5-OMe Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-148 5-CHF2 Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
4-149 5-CHF2 Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
4-150 5-CHF2 Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
[表4-6]
第4表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
4-151 5-CHF2 Me NH2 Et 4′-Me CO2Me
4-152 5-CHF2 Me NH2 Et 4′-Me SO2Me
4-153 5-CHF2 Me NH2 Et 4′-Me SO2NHMe
4-154 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
4-155 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
4-156 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-157 5-CF3 Me NH2 Me 4′-Me CO2Me
4-158 5-CF3 Me NH2 Me 4′-Me SO2Me
4-159 5-CF3 Me NH2 Me 4′-Me SO2NHMe
4-160 5-CF3 Me NH2 Et 4′-Me CO2Me
4-161 5-CF3 Me NH2 Et 4′-Me SO2Me
4-162 5-CF3 Me NH2 Et 4′-Me SO2NHMe
4-163 5-CF3 Me NH2 i-Pr 4′-Me CO2Me
4-164 5-CF3 Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2Me
4-165 5-CF3 Me NH2 i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-166 H Me Me Me 4′-Me CO2Me
4-167 H Me Me Me 4′-Me SO2Me
4-168 H Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
4-169 H Me Me Et 4′-Me CO2Me
4-170 H Me Me Et 4′-Me SO2Me
4-171 H Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
4-172 H Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
4-173 H Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
4-174 H Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-175 5-Me Me Me Me 4′-Me CO2Me
4-176 5-Me Me Me Me 4′-Me SO2Me
4-177 5-Me Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
4-178 5-Me Me Me Et 4′-Me CO2Me
4-179 5-Me Me Me Et 4′-Me SO2Me
4-180 5-Me Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
[表4-7]
第4表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
4-181 5-Me Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
4-182 5-Me Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
4-183 5-Me Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-184 5-OMe Me Me Me 4′-Me CO2Me
4-185 5-OMe Me Me Me 4′-Me SO2Me
4-186 5-OMe Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
4-187 5-OMe Me Me Et 4′-Me CO2Me
4-188 5-OMe Me Me Et 4′-Me SO2Me
4-189 5-OMe Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
4-190 5-OMe Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
4-191 5-OMe Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
4-192 5-OMe Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-193 5-CHF2 Me Me Me 4′-Me CO2Me
4-194 5-CHF2 Me Me Me 4′-Me SO2Me
4-195 5-CHF2 Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
4-196 5-CHF2 Me Me Et 4′-Me Co2Me
4-197 5-CHF2 Me Me Et 4′-Me SO2Me
4-198 5-CHF2 Me Me Et 4′-Me So2NHMe
4-199 5-CHF2 Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
4-200 5-CHF2 Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
4-201 5-CHF2 Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
4-202 5-CF3 Me Me Me 4′-Me CO2Me
4-203 5-CF3 Me Me Me 4′-Me SO2Me
4-204 5-CF3 Me Me Me 4′-Me SO2NHMe
4-205 5-CF3 Me Me Et 4′-Me CO2Me
4-206 5-CF3 Me Me Et 4′-Me SO2Me
4-207 5-CF3 Me Me Et 4′-Me SO2NHMe
4-208 5-CF3 Me Me i-Pr 4′-Me CO2Me
4-209 5-CF3 Me Me i-Pr 4′-Me SO2Me
4-210 5-CF3 Me Me i-Pr 4′-Me SO2NHMe
[表4-8]
第4表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表4-9]
第4表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表4-10]
第4表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表4-11]
第4表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表4-12]
第4表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表4-13]
第4表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表4-14]
第4表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表4-15]
第4表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[化学式31]
表中的位置编号为通式(1e)中所定义的编号。
[表5-1]
第5表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
5-1 H Me NH2 Me H CO2Me
5-2 H Me NH2 Me H SO2Me
5-3 H Me NH2 Me H SO2NHMe
5-4 H Me NH2 Et H CO2Me
5-5 H Me NH2 Et H SO2Me
5-6 H Me NH2 Et H SO2NHMe
5-7 H Me NH2 i-Pr H CO2Me
5-8 H Me NH2 i-Pr H SO2Me
5-9 H Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
5-10 5-Me Me NH2 Me H CO2Me
5-11 5-Me Me NH2 Me H SO2Me
5-12 5-Me Me NH2 Me H SO2NHMe
5-13 5-Me Me NH2 Et H Cl 130-131
5-14 5-Me Me NH2 Et H CO2Me
5-15 5-Me Me NH2 Et H SMe 133-134
5-16 5-Me Me NH2 Et H SO2Me 181-182
5-17 5-Me Me NH2 Et H SO2NHMe
5-18 5-Me Me NH2 i-Pr H CO2Me
5-19 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2Me
5-20 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
5-21 5-OMe Me NH2 Me H CO2Me
5-22 5-OMe Me NH2 Me H SO2Me
5-23 5-OMe Me NH2 Me H SO2NHMe
5-24 5-OMe Me NH2 Et H CO2Me
5-25 5-OMe Me NH2 Et H SO2Me
5-26 5-OMe Me NH2 Et H SO2NHMe
5-27 5-OMe Me NH2 i-Pr H CO2Me
5-28 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2Me
5-29 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
5-30 5-CHF2 Me NH2 Me H CO2Me
[表5-2]
第5表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
5-31 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2Me
5-32 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2NHMe
5-33 5-CHF2 Me NH2 Et H CO2Me
5-34 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2Me
5-35 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2NHMe
5-36 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H CO2Me
5-37 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2Me
5-38 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
5-39 5-CF3 Me NH2 Me H CO2Me
5-40 5-CF3 Me NH2 Me H SO2Me
5-41 5-CF3 Me NH2 Me H SO2NHMe
5-42 5-CF3 Me NH2 Et H CO2Me
5-43 5-CF3 Me NH2 Et H SO2Me
5-44 5-CF3 Me NH2 Et H SO2NHMe
5-45 5-CF3 Me NH2 i-Pr H CO2Me
5-46 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2Me
5-47 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
5-48 H Me Me Me H CO2Me
5-49 H Me Me Me H SO2Me
5-50 H Me Me Me H SO2NHMe
5-51 H Me Me Et H CO2Me
5-52 H Me Me Et H SO2Me
5-53 H Me Me Et H SO2NHMe
5-54 H Me Me i-Pr H CO2Me
5-55 H Me Me i-Pr H SO2Me
5-56 H Me Me i-Pr H SO2NHMe
5-57 5-Me Me Me Me H CO2Me
5-58 5-Me Me Me Me H SO2Me
5-59 5-Me Me Me Me H SO2NHMe
5-60 5-Me Me Me Et H CO2Me
[表5-3]
第5表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
5-61 5-Me Me Me Et H SO2Me 183-184
5-62 5-Me Me Me Et H SO2NHMe
5-63 5-Me Me Me i-Pr H CO2Me
5-64 5-Me Me Me i-Pr H SO2Me
5-65 5-Me Me Me i-Pr H SO2NHMe
5-66 5-OMe Me Me Me H CO2Me
5-67 5-OMe Me Me Me H SO2Me
5-68 5-OMe Me Me Me H SO2NHMe
5-69 5-OMe Me Me Et H CO2Me
5-70 5-OMe Me Me Et H SO2Me
5-71 5-OMe Me Me Et H SO2NHMe
5-72 5-OMe Me Me i-Pr H CO2Me
5-73 5-OMe Me Me i-Pr H SO2Me
5-74 5-OMe Me Me i-Pr H SO2NHMe
5-75 5-CHF2 Me Me Me H CO2Me
5-76 5-CHF2 Me Me Me H SO2Me
5-77 5-CHF2 Me Me Me H SO2NHMe
5-78 5-CHF2 Me Me Et H CO2Me
5-79 5-CHF2 Me Me Et H SO2Me
5-80 5-CHF2 Me Me Et H SO2NHMe
5-81 5-CHF2 Me Me i-Pr H CO2Me
5-82 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2Me
5-83 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2NHMe
5-84 5-CF3 Me Me Me H CO2Me
5-85 5-CF3 Me Me Me H SO2Me
5-86 5-CF3 Me Me Me H SO2NHMe
5-87 5-CF3 Me Me Et H CO2Me
5-88 5-CF3 Me Me Et H SO2Me
5-89 5-CF3 Me Me Et H SO2NHMe
5-90 5-CF3 Me Me i-Pr H CO2Me
[表5-4]
第5表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
5-91 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2Me
5-92 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2NHMe
5-93 5-SCF3 Me Me Me H C(Me)＝N-OMe 141-143
5-94 5-SCF3 Me Me Et H SEt 113-115
5-95 5-SCF3 Me H Et H CO2H 240-246
5-96 5-SCF3 Me H Et H CO2Me 178-180
5-97 5-SCF3 Me H Et H CONHMe 187-190
5-98 5-SCF3 Me H Et H CONMe2 172-175
5-99 5-SCF3 Me H CH2CF3 H CO2Me 149-152
5-100 5-SO2CF3 Me H CH2CF3 H CO2Me 155-160
5-101 H Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
5-102 H Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
5-103 H Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
5-104 H Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
5-105 H Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
5-106 H Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
5-107 H Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
5-108 H Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
5-109 H Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
5-110 5-Me Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
5-111 5-Me Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
5-112 5-Me Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
5-113 5-Me Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
5-114 5-Me Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
5-115 5-Me Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
5-116 5-Me Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
5-117 5-Me Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
5-118 5-Me Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
5-119 5-OMe Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
5-120 5-OMe Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
[表5-5]
第5表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
5-121 5-OMe Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
5-122 5-OMe Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
5-123 5-OMe Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
5-124 5-OMe Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
5-125 5-OMe Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
5-126 5-OMe Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
5-127 5-OMe Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
5-128 5-CHF2 Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
5-129 5-CHF2 Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
5-130 5-CHF2 Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
5-131 5-CHF2 Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
5-132 5-CHF2 Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
5-133 5-CHF2 Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
5-134 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
5-135 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
5-136 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
5-137 5-CF3 Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
5-138 5-CF3 Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
5-139 5-CF3 Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
5-140 5-CF3 Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
5-141 5-CF3 Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
5-142 5-CF3 Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
5-143 5-CF3 Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
5-144 5-CF3 Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
5-145 5-CF3 Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
5-146 H Me Me Me 6′-Me CO2Me
5-147 H Me Me Me 6′-Me SO2Me
5-148 H Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
5-149 H Me Me Et 6′-Me CO2Me
5-150 H Me Me Et 6′-Me SO2Me
[表5-6]
第5表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
5-151 H Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
5-152 H Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
5-153 H Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
5-154 H Me Me i-Pr 6′-Me SO2NHMe
5-155 5-Me Me Me Me 6′-Me CO2Me
5-156 5-Me Me Me Me 6′-Me SO2Me
5-157 5-Me Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
5-158 5-Me Me Me Et 6′-Me CO2Me
5-159 5-Me Me Me Et 6′-Me SO2Me
5-160 5-Me Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
5-161 5-Me Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
5-162 5-Me Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
5-163 5-Me Me Me i-Pr 6′-Me SO2NHMe
5-164 5-OMe Me Me Me 6′-Me CO2Me
5-165 5-OMe Me Me Me 6′-Me SO2Me
5-166 5-OMe Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
5-167 5-OMe Me Me Et 6′-Me CO2Me
5-168 5-OMe Me Me Et 6′-Me SO2Me
5-169 5-OMe Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
5-170 5-OMe Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
5-171 5-OMe Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
5-172 5-OMe Me Me i-Pr 6′-Me SO2NHMe
5-173 5-CHF2 Me Me Me 6′-Me CO2Me
5-174 5-CHF2 Me Me Me 6′-Me SO2Me
5-175 5-CHF2 Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
5-176 5-CHF2 Me Me Et 6′-Me CO2Me
5-177 5-CHF2 Me Me Et 6′-Me SO2Me
5-178 5-CHF2 Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
5-179 5-CHF2 Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
5-180 5-CHF2 Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
[表5-7]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表5-8]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表5-9]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表5-10]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表5-11]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表5-12]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表5-13]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表5-14]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表5-15]
第5表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[化学式32]
表中的位置编号为通式(1f)中所定义的编号。
[表6-1]
第6表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
6-1 H Me NH2 Me H CO2Me
6-2 H Me NH2 Me H SO2Me
6-3 H Me NH2 Me H SO2NHMe
6-4 H Me NH2 Et H CO2Me
6-5 H Me NH2 Et H SO2Me
6-6 H Me NH2 Et H SO2NHMe
6-7 H Me NH2 i-Pr H CO2Me
6-8 H Me NH2 i-Pr H SO2Me
6-9 H Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
6-10 5-Me Me NH2 Me H CO2Me
6-11 5-Me Me NH2 Me H SO2Me
6-12 5-Me Me NH2 Me H SO2NHMe
6-13 5-Me Me NH2 Et H CO2Me
6-14 5-Me Me NH2 Et H CO2Et 197-198
6-15 5-Me Me NH2 Et H SO2Me 238-239
6-16 5-Me Me NH2 Et H SO2NHMe
6-17 5-Me Me NH2 Et H C(NH2)＝N-OEt 94-95
6-18 5-Me Me NH2 i-Pr H CO2Me
6-19 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2Me
6-20 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
6-21 5-OMe Me NH2 Me H CO2Me
6-22 5-OMe Me NH2 Me H SO2Me
6-23 5-OMe Me NH2 Me H SO2NHMe
6-24 5-OMe Me NH2 Et H CO2Me
6-25 5-OMe Me NH2 Et H SO2Me
6-26 5-OMe Me NH2 Et H SO2NHMe
6-27 5-OMe Me NH2 i-Pr H CO2Me
6-28 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2Me
6-29 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
6-30 5-CHF2 Me NH2 Me H CO2Me
[表6-2]
第6表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
6-31 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2Me
6-32 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2NHMe
6-33 5-CHF2 Me NH2 Et H CO2Me
6-34 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2Me
6-35 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2NHMe
6-36 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H CO2Me
6-37 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2Me
6-38 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
6-39 5-CF3 Me NH2 Me H CO2Me
6-40 5-CF3 Me NH2 Me H SO2Me
6-41 5-CF3 Me NH2 Me H SO2NHMe
6-42 5-CF3 Me NH2 Et H CO2Me
6-43 5-CF3 Me NH2 Et H SO2Me
6-44 5-CF3 Me NH2 Et H SO2NHMe
6-45 5-CF3 Me NH2 i-Pr H CO2Me
6-46 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2Me
6-47 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
6-48 H Me Me Me H CO2Me
6-49 H Me Me Me H SO2Me
6-50 H Me Me Me H SO2NHMe
6-51 H Me Me Et H CO2Me
6-52 H Me Me Et H SO2Me
6-53 H Me Me Et H SO2NHMe
6-54 H Me Me i-Pr H CO2Me
6-55 H Me Me i-Pr H SO2Me
6-56 H Me Me i-Pr H SO2NHMe
6-57 5-Me Me Me Me H CO2Me
6-58 5-Me Me Me Me H SO2Me
6-59 5-Me Me Me Me H SO2NHMe
6-60 5-Me Me Me Et H CO2Me
[表6-3]
第6表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
6-61 5-Me Me Me Et H SO2Me
6-62 5-Me Me Me Et H SO2NHMe
6-63 5-Me Me Me i-Pr H CO2Me
6-64 5-Me Me Me i-Pr H SO2Me
6-65 5-Me Me Me i-Pr H SO2NHMe
6-66 5-OMe Me Me Me H CO2Me
6-67 5-OMe Me Me Me H SO2Me
6-68 5-OMe Me Me Me H SO2NHMe
6-69 5-OMe Me Me Et H CO2Me
6-70 5-OMe Me Me Et H SO2Me
6-71 5-OMe Me Me Et H SO2NHMe
6-72 5-OMe Me Me i-Pr H CO2Me
6-73 5-OMe Me Me i-Pr H SO2Me
6-74 5-OMe Me Me i-Pr H SO2NHMe
6-75 5-CHF2 Me Me Me H CO2Me
6-76 5-CHF2 Me Me Me H SO2Me
6-77 5-CHF2 Me Me Me H SO2NHMe
6-78 5-CHF2 Me Me Et H CO2Me
6-79 5-CHF2 Me Me Et H SO2Me
6-80 5-CHF2 Me Me Et H SO2NHMe
6-81 5-CHF2 Me Me i-Pr H CO2Me
6-82 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2Me
6-83 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2NHMe
6-84 5-CF3 Me Me Me H CO2Me
6-85 5-CF3 Me Me Me H SO2Me
6-86 5-CF3 Me Me Me H SO2NHMe
6-87 5-CF3 Me Me Et H CO2Me
6-88 5-CF3 Me Me Et H SO2Me
6-89 5-CF3 Me Me Et H SO2NHMe 189-190
6-90 5-CF3 Me Me i-Pr H CO2Me
6-91 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2Me
6-92 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2NHMe
[表6-4]
第6表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表6-5]
第6表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表6-6]
第6表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表6-7]
第6表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表6-8]
第6表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表6-9]
第6表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表6-10]
第6表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表6-11]
第6表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[化学式33]
表中的位置编号为通式(1g)中所定义的编号。
[表7-1]
第7表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
7-1 H Me NH2 Me H CO2Me
7-2 H Me NH2 Me H SO2Me
7-3 H Me NH2 Me H SO2NHMe
7-4 H Me NH2 Et H CO2Me
7-5 H Me NH2 Et H SO2Me
7-6 H Me NH2 Et H SO2NHMe 242-244
7-7 H Me NH2 Et H NHMe 139-140
7-8 H Me NH2 i-Pr H CO2Me
7-9 H Me NH2 i-Pr H SO2Me
7-10 H Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
7-11 5-Me Me NH2 Me H CO2Me
7-12 5-Me Me NH2 Me H SO2Me
7-13 5-Me Me NH2 Me H SO2NHMe
7-14 5-Me Me NH2 Et H CO2Me
7-15 5-Me Me NH2 Et H SCH2(4-t-BuPh) 194-195
7-16 5-Me Me NH2 Et H SO2Me
7-17 5-Me Me NH2 Et H SO2NHMe 202-203
7-18 5-Me Me NH2 i-Pr H CO2Me
7-19 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2Me
7-20 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
7-21 5-OMe Me NH2 Me H CO2Me
7-22 5-OMe Me NH2 Me H SO2Me
7-23 5-OMe Me NH2 Me H SO2NHMe
7-24 5-OMe Me NH2 Et H CO2Me
7-25 5-OMe Me NH2 Et H SO2Me
7-26 5-OMe Me NH2 Et H SO2NHMe
7-27 5-OMe Me NH2 i-Pr H CO2Me
7-28 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2Me
7-29 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
7-30 5-CHF2 Me NH2 Me H CO2Me
[表7-2]
第7表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
7-31 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2Me
7-32 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2NHMe
7-33 5-CHF2 Me NH2 Et H CO2Me
7-34 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2Me
7-35 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2NHMe
7-36 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H CO2Me
7-37 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2Me
7-38 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
7-39 5-CF3 Me NH2 Me H CO2Me
7-40 5-CF3 Me NH2 Me H SO2Me
7-41 5-CF3 Me NH2 Me H SO2NHMe
7-42 5-CF3 Me NH2 Et H Cl 166-167
7-43 5-CF3 Me NH2 Et H CO2Me
7-44 5-CF3 Me NH2 Et H SCH2(4-t-BuPh) 180-181
7-45 5-CF3 Me NH2 Et H SO2Me
7-46 5-CF3 Me NH2 Et H SO2NHMe 244-246
7-47 5-CF3 Me NH2 Et H NHMe 145-148
7-48 5-CF3 Me NH2 Et H NMe2 NMR
7-49 5-CF3 Me NH2 i-Pr H CO2Me
7-50 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2Me
7-51 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
7-52 H Me Me Me H CO2Me
7-53 H Me Me Me H SO2Me
7-54 H Me Me Me H SO2NHMe
7-55 H Me Me Et H CO2Me
7-56 H Me Me Et H SO2Me
7-57 H Me Me Et H SO2NHMe
7-58 H Me Me Et H NHMe
7-59 H Me Me i-Pr H CO2Me
7-60 H Me Me i-Pr H SO2Me
[表7-3]
第7表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
7-61 H Me Me i-Pr H SO2NHMe
7-62 5-Me Me Me Me H CO2Me
7-63 5-Me Me Me Me H SO2Me
7-64 5-Me Me Me Me H SO2NHMe
7-65 5-Me Me Me Et H CO2Me
7-66 5-Me Me Me Et H SO2Me
7-67 5-Me Me Me Et H SO2NHMe
7-68 5-Me Me Me i-Pr H CO2Me
7-69 5-Me Me Me i-Pr H SO2Me
7-70 5-Me Me Me i-Pr H SO2NHMe
7-71 5-OMe Me Me Me H CO2Me
7-72 5-OMe Me Me Me H SO2Me
7-73 5-OMe Me Me Me H SO2NHMe
7-74 5-OMe Me Me Et H CO2Me
7-75 5-OMe Me Me Et H SO2Me
7-76 5-OMe Me Me Et H SO2NHMe
7-77 5-OMe Me Me i-Pr H CO2Me
7-78 5-OMe Me Me i-Pr H SO2Me
7-79 5-OMe Me Me i-Pr H SO2NHMe
7-80 5-CHF2 Me Me Me H CO2Me
7-81 5-CHF2 Me Me Me H SO2Me
7-82 5-CHF2 Me Me Me H SO2NHMe
7-83 5-CHF2 Me Me Et H CO2Me
7-84 5-CHF2 Me Me Et H SO2Me
7-85 5-CHF2 Me Me Et H SO2NHMe
7-86 5-CHF2 Me Me i-Pr H CO2Me
7-87 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2Me
7-88 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2NHMe
7-89 5-CF3 Me Me Me H CO2Me
7-90 5-CF3 Me Me Me H SO2Me
[表7-4]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表7-5]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表7-6]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表7-7]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表7-8]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表7-9]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表7-10]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表7-11]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表7-12]
第7表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[化学式34]
表中的位置编号为通式(1h)中所定义的编号。
[表8-1]
第8表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
8-1 H Me NH2 Me H CO2Me
8-2 H Me NH2 Me H SO2Me
8-3 H Me NH2 Me H SO2NHMe
8-4 H Me NH2 Et H CO2Me
8-5 H Me NH2 Et H SO2Me
8-6 H Me NH2 Et H SO2NHMe 222-223
8-7 H Me NH2 i-Pr H CO2Me
8-8 H Me NH2 i-Pr H SO2Me
8-9 H Me NH2 i-Pr H SO2NHMe 204-205
8-10 5-Me Me NH2 Me H CO2Me
8-11 5-Me Me NH2 Me H SO2Me
8-12 5-Me Me NH2 Me H SO2NHMe
8-13 5-Me Me NH2 Et H CO2Me
8-14 5-Me Me NH2 Et H SO2Me
8-15 5-Me Me NH2 Et H SO2NHMe
8-16 5-Me Me NH2 i-Pr H CO2Me
8-17 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2Me
8-18 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
8-19 5-OMe Me NH2 Me H CO2Me
8-20 5-OMe Me NH2 Me H SO2Me
8-21 5-OMe Me NH2 Me H SO2NHMe
8-22 5-OMe Me NH2 Et H CO2Me
8-23 5-OMe Me NH2 Et H SO2Me
8-24 5-OMe Me NH2 Et H SO2NHMe
8-25 5-OMe Me NH2 i-Pr H CO2Me
8-26 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2Me
8-27 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
8-28 5-CHF2 Me NH2 Me H CO2Me
8-29 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2Me
8-30 5-CHF2 Me NH2 Me H SO2NHMe
[表8-2]
第8表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
8-31 5-CHF2 Me NH2 Et H CO2Me
8-32 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2Me
8-33 5-CHF2 Me NH2 Et H SO2NHMe
8-34 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H CO2Me
8-35 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2Me
8-36 5-CHF2 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
8-37 5-CF3 Me NH2 Me H CO2Me
8-38 5-CF3 Me NH2 Me H SO2Me
8-39 5-CF3 Me NH2 Me H SO2NHMe
8-40 5-CF3 Me NH2 Et H CO2Me
8-41 5-CF3 Me NH2 Et H SO2Me
8-42 5-CF3 Me NH2 Et H SO2NHMe 198-199
8-43 5-CF3 Me NH2 i-Pr H CO2Me
8-44 5-CF3 Me NH2 i-Pr H CO2Et 134-135
8-45 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2Me
8-46 5-CF3 Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
8-47 H Me Me Me H CO2Me
8-48 H Me Me Me H SO2Me
8-49 H Me Me Me H SO2NHMe
8-50 H Me Me Et H CO2Me
8-51 H Me Me Et H SO2Me
8-52 H Me Me Et H SO2NHMe
8-53 H Me Me i-Pr H CO2Me
8-54 H Me Me i-Pr H SO2Me
8-55 H Me Me i-Pr H SO2NHMe
8-56 5-Me Me Me Me H CO2Me
8-57 5-Me Me Me Me H SO2Me
8-58 5-Me Me Me Me H SO2NHMe
8-59 5-Me Me Me Et H CO2Me
8-60 5-Me Me Me Et H SO2Me
[表8-3]
第8表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
8-61 5-Me Me Me Et H SO2NHMe
8-62 5-Me Me Me i-Pr H CO2Me
8-63 5-Me Me Me i-Pr H SO2Me
8-64 5-Me Me Me i-Pr H SO2NHMe
8-65 5-OMe Me Me Me H CO2Me
8-66 5-OMe Me Me Me H SO2Me
8-67 5-OMe Me Me Me H SO2NHMe
8-68 5-OMe Me Me Et H CO2Me
8-69 5-OMe Me Me Et H SO2Me
8-70 5-OMe Me Me Et H SO2NHMe
8-71 5-OMe Me Me i-Pr H CO2Me
8-72 5-OMe Me Me i-Pr H SO2Me
8-73 5-OMe Me Me i-Pr H SO2NHMe
8-74 5-CHF2 Me Me Me H CO2Me
8-75 5-CHF2 Me Me Me H SO2Me
8-76 5-CHF2 Me Me Me H SO2NHMe
8-77 5-CHF2 Me Me Et H CO2Me
8-78 5-CHF2 Me Me Et H SO2Me
8-79 5-CHF2 Me Me Et H SO2NHMe
8-80 5-CHF2 Me Me i-Pr H CO2Me
8-81 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2Me
8-82 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2NHMe
8-83 5-CF3 Me Me Me H CO2Me
8-84 5-CF3 Me Me Me H SO2Me
8-85 5-CF3 Me Me Me H SO2NHMe
8-86 5-CF3 Me Me Et H CO2Me
8-87 5-CF3 Me Me Et H SO2Me
8-88 5-CF3 Me Me Et H SO2NHMe
8-89 5-CF3 Me Me i-Pr H CO2Me
8-90 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2Me
[表8-4]
第8表续
化合物编号 R1 R0 R3 R4 R5 Q 物性值
8-91 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2NHMe
8-92 H Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
8-93 H Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
8-94 H Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
8-95 H Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
8-96 H Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
8-97 H Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
8-98 H Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
8-99 H Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
8-100 H Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-101 5-Me Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
8-102 5-Me Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
8-103 5-Me Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
8-104 5-Me Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
8-105 5-Me Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
8-106 5-Me Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
8-107 5-Me Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
8-108 5-Me Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
8-109 5-Me Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-110 5-OMe Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
8-111 5-OMe Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
8-112 5-OMe Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
8-113 5-OMe Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
8-114 5-OMe Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
8-115 5-OMe Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
8-116 5-OMe Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
8-117 5-OMe Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
8-118 5-OMe Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-119 5-CHF2 Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
8-120 5-CHF2 Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
[表8-5]
第8表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
8-121 5-CHF2 Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
8-122 5-CHF2 Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
8-123 5-CHF2 Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
8-124 5-CHF2 Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
8-125 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
8-126 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
8-127 5-CHF2 Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-128 5-CF3 Me NH2 Me 6′-Me CO2Me
8-129 5-CF3 Me NH2 Me 6′-Me SO2Me
8-130 5-CF3 Me NH2 Me 6′-Me SO2NHMe
8-131 5-CF3 Me NH2 Et 6′-Me CO2Me
8-132 5-CF3 Me NH2 Et 6′-Me SO2Me
8-133 5-CF3 Me NH2 Et 6′-Me SO2NHMe
8-134 5-CF3 Me NH2 i-Pr 6′-Me CO2Me
8-135 5-CF3 Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2Me
8-136 5-CF3 Me NH2 i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-137 H Me Me Me 6′-Me CO2Me
8-138 H Me Me Me 6′-Me SO2Me
8-139 H Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
8-140 H Me Me Et 6′-Me CO2Me
8-141 H Me Me Et 6′-Me SO2Me
8-142 H Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
8-143 H Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
8-144 H Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
8-145 H Me Me i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-146 5-Me Me Me Me 6′-Me CO2Me
8-147 5-Me Me Me Me 6′-Me SO2Me
8-148 5-Me Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
8-149 5-Me Me Me Et 6′-Me CO2Me
8-150 5-Me Me Me Et 6′-Me SO2Me
[表8-6]
第8表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
8-151 5-Me Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
8-152 5-Me Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
8-153 5-Me Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
8-154 5-Me Me Me i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-155 5-OMe Me Me Me 6′-Me CO2Me
8-156 5-OMe Me Me Me 6′-Me SO2Me
8-157 5-OMe Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
8-158 5-OMe Me Me Et 6′-Me CO2Me
8-159 5-OMe Me Me Et 6′-Me SO2Me
8-160 5-OMe Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
8-161 5-OMe Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
8-162 5-OMe Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
8-163 5-OMe Me Me i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-164 5-CHF2 Me Me Me 6′-Me CO2Me
8-165 5-CHF2 Me Me Me 6′-Me SO2Me
8-166 5-CHF2 Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
8-167 5-CHF2 Me Me Et 6′-Me CO2Me
8-168 5-CHF2 Me Me Et 6′-Me SO2Me
8-169 5-CHF2 Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
8-170 5-CHF2 Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
8-171 5-CHF2 Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
8-172 5-CHF2 Me Me i-Pr 6′-Me SO2NHMe
8-173 5-CF3 Me Me Me 6′-Me CO2Me
8-174 5-CF3 Me Me Me 6′-Me SO2Me
8-175 5-CF3 Me Me Me 6′-Me SO2NHMe
8-176 5-CF3 Me Me Et 6′-Me CO2Me
8-177 5-CF3 Me Me Et 6′-Me SO2Me
8-178 5-CF3 Me Me Et 6′-Me SO2NHMe
8-179 5-CF3 Me Me i-Pr 6′-Me CO2Me
8-180 5-CF3 Me Me i-Pr 6′-Me SO2Me
8-181 5-CF3 Me Me i-Pr 6′-Me SO2NHMe
[表8-7]
第8表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表8-8]
第8表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表8-9]
第8表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表8-10]
第8表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表8-11]
第8表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表8-12]
第8表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表8-13]
第8表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表8-14]
第8表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[化学式35]
表中的位置编号为通式(1i)中所定义的编号。
[表9-1]
第9表
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
9-1 H Me NH2 Me H CO2Me
9-2 H Me NH2 Me H SO2Me
9-3 H Me NH2 Me H SO2NHMe
9-4 H Me NH2 Et H CO2Me
9-5 H Me NH2 Et H SCH2(4-t-BuPh) NMR
9-6 H Me NH2 Et H SO2Me
9-7 H Me NH2 Et H SO2NHMe
9-8 H Me NH2 i-Pr H Cl NMR
9-9 H Me NH2 i-Pr H CO2Me
9-10 H Me NH2 i-Pr H SO2Me
9-11 H Me NH2 i-Pr H SO2NHMe NMR
9-12 5-Me Me NH2 Me H CO2Me
9-13 5-Me Me NH2 Me H SO2Me
9-14 5-Me Me NH2 Me H SO2NHMe
9-15 5-Me Me NH2 Et H CO2Me
9-16 5-Me Me NH2 Et H SO2Me
9-17 5-Me Me NH2 Et H SO2NHMe
9-18 5-Me Me NH2 i-Pr H CO2Me
9-19 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2Me
9-20 5-Me Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
9-21 5-OMe Me NH2 Me H CO2Me
9-22 5-OMe Me NH2 Me H SO2Me
9-23 5-OMe Me NH2 Me H SO2NHMe
9-24 5-OMe Me NH2 Et H CO2Me
9-25 5-OMe Me NH2 Et H SO2Me
9-26 5-OMe Me NH2 Et H SO2NHMe
9-27 5-OMe Me NH2 i-Pr H CO2Me
9-28 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2Me
9-29 5-OMe Me NH2 i-Pr H SO2NHMe
9-30 5-CHF2 Me NH2 Me H CO2Me
[表9-2]
第9表续
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[表9-3]
第9表续
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[表9-4]
第9表续
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[表9-5]
第9表续
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[表9-6]
第9表续
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[表9-7]
第9表续
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[表9-8]
第9表续
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[表9-9]
第9表续
结构式中的“●”表示键合位置。
[表9-10]
第9表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
9-168 H Me Me Me H CO2Me
9-169 H Me Me Me H SO2Me
9-170 H Me Me Me H SO2NHMe
9-171 H Me Me Et H CO2Me
9-172 H Me Me Et H SO2Me
9-173 H Me Me Et H SO2NHMe
9-174 H Me Me i-Pr H CO2Me
9-175 H Me Me i-Pr H SO2Me
9-176 H Me Me i-Pr H SO2NHMe
9-177 5-Me Me Me Me H CO2Me
9-178 5-Me Me Me Me H SO2Me
9-179 5-Me Me Me Me H SO2NHMe
9-180 5-Me Me Me Et H CO2Me
9-181 5-Me Me Me Et H SO2Me
9-182 5-Me Me Me Et H SO2NHMe
9-183 5-Me Me Me i-Pr H CO2Me
9-184 5-Me Me Me i-Pr H SO2Me
9-185 5-Me Me Me i-Pr H SO2NHMe
9-186 5-OMe Me Me Me H CO2Me
9-187 5-OMe Me Me Me H SO2Me
9-188 5-OMe Me Me Me H SO2NHMe
9-189 5-OMe Me Me Et H CO2Me
9-190 5-OMe Me Me Et H SO2Me
9-191 5-OMe Me Me Et H SO2NHMe
9-192 5-OMe Me Me i-Pr H CO2Me
9-193 5-OMe Me Me i-Pr H SO2Me
9-194 5-OMe Me Me i-Pr H SO2NHMe
9-195 5-CHF2 Me Me Me H CO2Me
9-196 5-CHF2 Me Me Me H SO2Me
9-197 5-CHF2 Me Me Me H SO2NHMe
9-198 5-CHF2 Me Me Et H CO2Me
9-199 5-CHF2 Me Me Et H SO2Me
[表9-11]
第9表续
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R5 Q 物性值
9-200 5-CHF2 Me Me Et H SO2NHMe
9-201 5-CHF2 Me Me i-Pr H CO2Me
9-202 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2Me
9-203 5-CHF2 Me Me i-Pr H SO2NHMe
9-204 5-CF3 Me Me Me H CO2Me
9-205 5-CF3 Me Me Me H SO2Me
9-206 5-CF3 Me Me Me H SO2NHMe
9-207 5-CF3 Me Me Et H CO2Me
9-208 5-CF3 Me Me Et H SO2Me
9-209 5-CF3 Me Me Et H SO2NHMe
9-210 5-CF3 Me Me i-Pr H CO2Me
9-211 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2Me
9-212 5-CF3 Me Me i-Pr H SO2NHMe
[表10-1]
第10表
[表10-2]
第10表续
[表10-3]
第10表续
[表10-4]
第10表续
[表10-5]
第10表续
[表10-6]
第10表续
[表10-7]
第10表续
[表10-8]
第10表续
[表10-9]
第10表续
[表10-10]
第10表续
[表10-11]
第10表续
[表10-12]
第10表续
[表10-13]
第10表续
[表10-14]
第10表续
[表10-15]
第10表续
[表10-16]
第10表续
[表10-17]
第10表续
[表10-18]
第10表续
能够使用本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐的有益植物没有特别限定，例如可列举出谷类(例如，水稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等)、豆类(大豆、红豆、蚕豆、豌豆、芸豆、落花生等)、果树·果实类(苹果、柑橘类、梨、葡萄、桃、梅、樱桃、核桃、栗子、杏仁、香蕉等)、叶·蔬果类(卷心菜、番茄、菠菜、西兰花、生菜、洋葱、葱(胡葱、冬葱)、青椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭菜等)、根菜类(胡萝卜、马铃薯、白薯、芋头、萝卜、芜菁、藕、牛蒡、大蒜、辣韭等)、加工用作物(棉、麻、糖萝卜、啤酒花、甘蔗、甜菜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草、茶等)、瓜类(南瓜、黄瓜、西瓜、香瓜、甜瓜等)、牧草类(鸭茅、高粱、梯牧草、三叶草、紫花苜蓿等)、草类(韩国草、翦股颖等)、香料等鉴赏用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒、生姜等)、花卉类(菊、蔷薇、康乃馨、兰、郁金香、百合等)、庭园树木(银杏、樱类、珊瑚木等)、林木(冷杉类、云杉类、松类、柏、杉、桧、桉等)等植物。
上述“植物”还包括通过古典育种法或者基因重组技术而被赋予了对异噁唑草酮等HPPD抑制剂、咪唑乙烟酸、噻吩磺隆等ALS抑制剂、草甘膦等EPSP合成酶抑制剂、草铵膦等谷氨酰胺合成酶抑制剂、烯禾啶乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、溴苯腈、麦草畏、2,4-D等除草剂的耐性的植物。
作为通过古典育种法而被赋予了耐性的“植物”的实例，有对咪唑乙烟酸等咪唑啉酮类ALS抑制型除草剂具有耐性的菜籽、小麦、向日葵、水稻。水稻已以Clearfield(注册商标)的商品名称进行贩售。同样地，还有通过古典育种法而对噻吩磺隆等磺酰脲类ALS抑制型除草剂具有耐性的大豆，其已以STS大豆的商品名称进行贩售。同样地，作为通过古典育种法而被赋予了对三酮肟(Trione oxime)类、芳氧基苯氧基丙酸类除草剂等乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的耐性的植物的实例，有SR玉米等。
此外，在Proceedings of the National Academy of Sciences of the UnitedStates of America(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)第87卷、第7175～7179页(1990年)等中，记载了被赋予了对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的耐性的植物。此外，在杂草科学(Weed Science)第53卷、第728～746页(2005年)等中，报告了对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有耐性的突变乙酰辅酶A羧化酶，通过使用基因重组技术将该突变乙酰辅酶A羧化酶的基因导入植物、或者通过将涉及赋予抗性的突变导入植物乙酰辅酶A羧化酶中，能够制作出对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有耐性的植物，进一步，通过将以嵌合修复术(chimeraplasty technology)(GuraT.1999.Repairing the Genome’s Spelling Mistakes.Science 285:316-318.)为代表的碱基取代突变导入核酸导入植物细胞内，在植物的乙酰辅酶A羧化酶基因或ALS基因等中导入位点特异性氨基酸取代突变，能够制作出对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂或ALS抑制剂等具有耐性的植物，对于这些植物，能够使用本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐。本发明的化合物对这些有益植物无害。
在本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐能够防除的杂草中，作为双子叶杂草的属，可列举出番薯属(Ipomoea)、母草属(Lindernia)、田菁属(Sesbania)、苘麻属(Abutilon)、母菊属(Matricaria)、蔊菜属(Rorippa)、荨麻属(Urtica)、野芝麻属(Lamium)、苍耳属(Xanthium)、白芥属(Sinapis)、节节菜属(Rotala)、婆婆纳属(Veronica)、罂粟属(Papaver)、藜属(Chenopodium)、车轴草属(Trifolium)、马齿苋属(Portulaca)、堇菜属(Viola)、牵牛属(Pharbitis)、鼬瓣花属(Galeopsis)、曼陀罗属(Datura)、茄属(Solanum)、荠属(Capsella)、蓟属(Cirsium)、苦苣菜属(Sonchus)、牛膝菊属(Galinsoga)、繁缕属(Stellaria)、千里光属(Senecio)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Leipidium)、蓼属(Polygonum)、拉拉藤属(Galium)、矢车菊属(Centaurea)、蒿属(Artemisia)等。
作为单子叶杂草的属，可列举出千金子属(Leptochloa)、梯牧草属(Phleum)、霞禾属(Poa)、三棱草属(Bolboschoenus)、羊茅属(Festuca)、狗尾草属(Setaria)、穇属(Eleusine)、慈姑属(Sagittaria)、冰草属(Agropyron)、鸭嘴草属(Ischaemum)、莎草属(Cyperus)、燕麦属(Avena)、雀麦属(Bromus)、黍属(Panicum)、狗牙根属(Cynodon)、鸭舌草属(Monochoria)、看麦娘属(Alopecurus)、雀稗属(Paspalum)、鸭跖草属(Commelina)、飘拂草属(Fimbristylis)、黑麦草属(Lolium)、臂形草属(Brachiaria)、剪股颖属(Agrostis)、荸荠属(Eleocharis)、紫穗稗属(Echinochloa esculenta)、藨草属(Scirpus)、四棱草属(Schoenoplectus)、马唐属(Digitaria)、高粱属(Sorghum)等。
作为其他杂草的具体实例，可列举出水绵属(Spirogyra)、反枝苋(Amaranthusretroflexus)、皱果苋(Amaranthus viridis)、大狗尾草(Setaria faberi)、假稻(Leersiajaponica)、千金子(Leptochloa chinensis)、狭叶母草(Lindernia angustifolia)、陌上菜(Lindernia procumbens)、虻眼草(Dopatrium junceum)、裂叶牵牛(Ipomoeahederacea)、北美母草(Lindernia dubia)、刺黄花稔(Sida spinosa)、宾州蓼(Polygonumpensylvanicum)、田菁(Sesbania exaltata)、野老鹳草(Geranium carolinense)、土荆芥(Chenopodium ambrosioides)、香丝草(Conyza bonariensis)、粱(Setaria italica)、直穗苋(Amaranthus powellii)、虎杖(Polygonum cuspidatum)、苘麻(Abutilontheophrasti)、Matricaria perforata、长鬃蓼(Polygonum longisetum)、婆婆纳(Veronica polita)、稗草(Echinochloa crus-galli)、凹头苋(Amaranthus lividus)、龙葵(Solanum nigrum)、萤蔺(Schoenoplectus juncoides(Roxb.)Palla)、扁穗雀麦(Bromuscatharticus)、疣草(Murdannia keisak)、Bolboschoenus fluviatilis、荆三棱(Scirpusmaritimus)、旱雀麦(Bromus tectorum)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea Miq)、钝叶酸模(Rumex obtusifolius)、稻李氏禾(Leersia oryzoides(L.)Sw.)、狗尾草(Setariaviridis)、草决明(Cassia obtusifolia)、苏门白酒草(Conyza sumatrensis)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)、紫萍(Spirodela polyrhiza)、加拿大苍耳(Xanthium canadens)、剑叶金鸡菊(Coreopsis lanceolata)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、叙利亚马利筋(Asclepias syriaca)、斑地锦草(Euphorbia maculata)、车前(Plantago asiatica)、金光菊(Rudbeckia laciniata)、长芒苋(Amaranthus palmeri)、燕麦(Avena sativa)、苍耳(Xanthium strumarium)、不实野燕麦(Avena sterilis)、牛筋草(Eleusine indica)、野慈姑(Sagittaria trifolia)、芹叶牻牛儿苗(Erodium cicutarium)、球序卷耳(Cerastiumglomeratum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、德国洋甘菊(Matricariachamomilla)、窄叶野豌豆(Vicia angustifolia)、黑麦状雀麦(Bromus secalinus)、野燕麦(Avena fatua)、节节菜(Rotala indica Koehne)、羊蹄(Rumex japonicus)、双穗雀稗(Paspalum distichum)、疏花雀麦(Bromus remotiflorus)、油莎草(Cyperusesculentus)、显脉拉拉藤(Galium kinuta)、金色狗尾草(Setaria glauca)、葛根(Pueraria lobata)、野荸荠(Eleocharis kuroguwai Ohwi)、野慈姑(Sagittariatrifolia Caerulea)、三裂叶豚草(Ambrosia trifida)、黑藻(Hydrilla verticillata)、海滨三棱草(Bolboschoenus maritimus(L.)Palla)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)、碎米莎草(Cyperus iria)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)、光头稗(Echinochloa colona)、泽泻(Alisma plantago-aquatica)、水稻(Oryza sativa)、酸模叶蓼(Polygonumlapathifolium)、穇(Eleusine coracana)、三江藨草(Schoenoplectus nipponicus)、茳芏(Cyperus malaccensis)、匍匐冰草(Agropyron repens)、高粱(Sorghum vulgare)、阿披拉草(Apera spica-venti)、藜(Chenopodium album)、白车轴草(Trifolium repens)、曼陀罗(Datura stramonium)、问荆(Equisetum arvense)、早熟禾(Poa annua)、雀麦(Bromusjaponicus)、看麦娘(Alopecurus aequalis)、马齿苋(Portulaca oleracea)、高大一枝黄花(Solidago altissima)、石茅(Sorghum halepense)、芥菜(Brassica juncea)、药用蒲公英(Taraxacum officinale)、田旋花(Convolvulus arvensis)、水芹(Oenanthejavanica)、野荞麦(Polygonum convolvulus)、稻稗(Echinochloa oryzicola Vasing)、田间鸭嘴草(Ischaemum rugosum)、直立婆婆纳(Veronica arvensis)、异型莎草(Cyperusdifformis L.)、西部苋(Amaranthus rudis)、梯牧草(Phleum pratense)、丁香蓼(Ludwigia prostrata Roxburgh)、鸭跖草(Commelina communis)、Panicum texanum、泽漆(Euphorbia helioscopia)、小颖羊茅(Festuca parvigluma)、皱叶酸模(Rumex crispus)、荠菜(Capsella bursa-pastoris)、Euphorbia pseudochamaesyce、车前臂形草(Brachiaria plantaginea)、多花黑麦草(Lolium multiflorum)、蓟(Cirsiumjaponicum)、大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野芥(Sinapis arvensis)、欧洲千里光(Senecio vulgaris)、粗毛牛膝菊(Galinsoga ciliata)、苋(Amaranthus tricolor)、繁缕(Stellaria media)、纸莎草(Cyperus papyrus)、香附子(Cyperus rotundus)、刺苋(Amaranthus spinosus)、春蓼(Polygonum persicaria)、麻叶千里光(Seneciocannabifolius)、虞美人(Papaver rhoeas)、向日葵(Helianthus annuus)、大苞野芝麻(Lamium purpureum)、无刺鳞水蜈蚣(Kyllinga gracillima)、多花水苋菜(Ammanniamultiflora)、小蓬草(Erigeron canadensis)、眼子菜(Potamogeton distinctusA.Benn)、糙果苋(Amaranthus tuberculatus)、野生堇菜(Viola arvensis)、Cirsiumpurpuratum、豚草(Ambrosia artemisiifolia)、水葱(Schoenoplectustabernaemontani)、常春藤婆婆纳(Veronica hederaefolia)、大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)、南美山蚂蟥(Desmodium tortuosum)、长叶车前(Plantago lanceolata)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum A.Br.et Bouche)、地肤(Kochia scoparia)、硬直黑麦草(Lolium rigidum)、长叶水苋菜(Ammannia coccinea)、多年生黑麦草(Lolium perenne)、萤蔺(Scirpus juncoides Roxburgh)、宝盖草(Lamium amplexicaule)、草茨藻(Najasgraminea)、绿穗苋(Amaranthus hybridus)、牛毛毡(Eleocharis acicularis L.)、大花马齿苋(Portulaca grandiflora)、瘤梗番薯(Ipomoea lacunosa)、圆叶牵牛(Ipomoeapurpurea)、全叶裂叶牵牛(Ipomoea hederacea var integriuscula)、饭包草(Commelinabengharensis)、雨久花(Monochoria korsakowii)、水莎草(Cyperus serotinusRottboel)、沟繁缕(Elatine triandra Schk)、升马唐(Digitaria ciliaris)、马唐属(Digitaria sanguinalis)、高粱(Sorghum bicolor)、猪殃殃(Galium aparine)、魁蒿(Artemisia princeps)、三色堇(Viola tricolor)、野萝卜(Raphanus raphanistrum)、野勿忘草(Myosotis arvensis)、窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、Cyperus flaccidus等。本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐阻碍这些杂草的生长发育。
本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐通常按照农药制剂上的常规方法，制剂成便于使用的形状而进行使用。
即，本发明的通式(1)所表示的化合物或其盐以以下方式进行使用即可：将其溶解、分离、混悬、混合、含浸、吸附或附着于适当的惰性载体、或根据需要以适当的比例将其与辅助剂同时掺合并溶解、分离、混悬、混合、含浸、吸附或附着于适当的惰性载体，从而制剂成如混悬剂、乳剂、液体制剂、可湿性粉剂、可湿性颗粒剂、颗粒剂、粉剂、片剂、袋剂等适宜的剂型。
除了有效成分以外，本发明的组合物(农业园艺用除草剂)可根据需要含有通常用于农药制剂或农业园艺用除草剂中的添加成分。作为该添加成分，可列举出固体载体、液体载体等载体、表面活性剂、分散剂(dispersant)、湿润剂、结合剂、增黏剂、增稠剂、着色剂、扩展剂、展着剂、防冻剂、抗凝剂、崩解剂、防分解剂等。此外，根据需要，也可将防腐剂、植物片等用于添加成分。这些添加成分可单独使用，或者也可组合使用两种以上。
作为固体载体，例如可列举出石英、黏土、高岭土、叶蜡石、绢云母、滑石粉、膨润土、酸性白土、绿坡缕石、沸石、硅藻土等天然矿物类，碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐，合成硅酸、合成硅酸盐、淀粉、纤维素、植物粉末(例如锯末、椰壳、玉米穗杆、烟叶茎等)等有机固体载体，聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑料载体，尿素、无机中空体、塑料中空体、气相二氧化硅(fumed silica，白碳)等。这些固体载体可单独使用，或者也可组合使用两种以上。
作为液体载体，例如可列举出如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等一元醇类，或乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、丙三醇等多元醇类这样的醇类，丙二醇醚等多元醇化合物类，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁酮、环己酮等酮类，乙醚、二噁烷、乙二醇单乙醚、二丙醚、THF等醚类，正链烷烃、环烷、异链烷烃、煤油、矿油等脂肪族烃类，苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等芳香族烃类，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲基酯等酯类，γ-丁内酯等内酯类，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类，乙腈等腈类，二甲基亚砜等硫化物类，大豆油、菜籽油、绵籽油、蓖麻油等植物油，水等。这些液体载体可单独使用，或者也可组合使用两种以上。
作为用作分散剂、湿润剂、扩展剂或展着剂的表面活性剂，例如可列举出山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福尔马林缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯聚氧乙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段共聚物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸二苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧化烯苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧化烯加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟类表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等非离子表面活性剂，烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、烷基萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、聚丙烯酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子表面活性剂，月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、硬脂氨基丙胺乙酸盐、氯化烷基三甲基铵、烷基二甲基苯扎氯铵(alkyldimethylbenzalkonium chloride)等烷基胺盐等阳离子表面活性剂，氨基酸型或甜菜碱型等两性表面活性剂等。这些表面活性剂可单独使用，或者也可组合使用两种以上。
作为结合剂及增黏剂，例如可列举出羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙烯乙酸酯、聚丙烯酸钠、平均分子量为6000～20000的聚乙二醇、平均分子量为10万～500万的聚环氧乙烷、磷脂质(例如脑磷脂、卵磷脂等)纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合化合物、交联聚乙烯吡咯烷酮、马来酸与苯乙烯类的共聚物、(甲基)丙烯酸类共聚物、由多元醇形成的聚合物与二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐、石蜡、萜、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷醚、烷基酚福尔马林缩合物、合成树脂乳液等。
作为增稠剂，例如可列举出如黄原胶、瓜尔胶、定优胶(diutan gum)、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸类聚合物、淀粉化合物、多糖类这样的水溶性高分子，如高纯度膨润土、气相二氧化硅(fumed silica，白碳)这样的无机微粉等。
作为着色剂，例如可列举出如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝这样的无机颜料，如茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料这样的有机染料等。
作为防冻剂，例如可列举出乙二醇、二乙二醇、丙二醇、丙三醇等多元醇类等。
作为用于抗凝或促进崩解的辅助剂，例如可列举出淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类，聚乙烯吡咯烷酮、气相二氧化硅(fumed silica，白碳)、酯橡胶、石油树脂、三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合化合物、磺化苯乙烯-异丁烯-马来酸酐共聚物、淀粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为防分解剂，例如可列举出如沸石、生石灰、氧化镁这样的干燥剂，酚类化合物、胺化合物、硫化物、磷酸化合物等抗氧化剂，水杨酸化合物、二苯甲酮化合物等紫外线吸收剂等。
作为防腐剂，例如可列举出山梨酸钾、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。
进一步，还可以根据需要使用功能性展着剂、增效醚等代谢分解抑制剂等活性增强剂、丙二醇等防冻剂、BHT等抗氧化剂、紫外线吸收剂等其他的辅助剂。
有效成分化合物的掺合比例可根据需要进行增减，在100重量份的本发明的农业园艺用除草剂中，从0.01～90重量份的范围内适当选择即可，例如在制成粉剂、颗粒剂、乳剂或可湿性粉剂时，0.01～50重量份(相对于农业园艺用除草剂整体的重量的0.01～50重量％)较为适宜。
本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐的用量会因各种因素，例如目的、对象杂草、作物的生长发育状况、杂草的产生倾向、气候、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时期等而发生变动，作为有效成分化合物，根据目的，在每10公亩0.001g～10kg的范围内适当选择即可，优选在每10公亩0.01g～1kg的范围内进行选择。
用于防除各种杂草时，含有本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐作为活性成分的农业园艺用除草剂，除了能够直接、或用水等适当稀释、又或以混悬的形式以能够有效防除杂草的量撒布于该杂草的茎叶部以外，例如还能够进行将种子浸渍于药剂、种子包衣、过氧化钙处理等有益植物的种子处理，进行土壤全层混合、垄沟施用、苗床土混合、穴盘苗处理、栽植坑处理、株根处理、追肥、水稻的箱处理、水面施用等，对土壤或栽培载体进行处理而进行使用。
作为有益植物的种子处理的方法，例如可列举出稀释或不稀释液状或固体状的制剂，以液体状态浸渍种子而使药剂浸透的方法；将固体制剂或液状制剂与种子混合，进行包衣处理而使其附着在种子表面的方法；与树脂、聚合物等附着性载体混合而涂布在种子上的方法；在插秧的同时撒布在种子附近的方法等。
进行该种子处理的“种子”是指，用于有益植物的繁殖的栽培初期的植物体，除了种子以外，例如可列举出球根、块茎、种薯、株芽、零余子(Mukago)、鳞茎或插枝栽培用的营养繁殖用的植物体。
实施本发明的使用方法时的植物的“土壤”或“栽培载体”是指，用于栽培作物的支持体，特别是表示用于生根的支持体，其材质没有特别限制，只要是有益植物可生长发育的材质即可，即，可以是土壤、育苗垫、水等，作为具体的素材，例如可以是砂、轻石、蛭石、硅藻土、琼脂、凝胶状物质、高分子物质、石棉、玻璃棉、木材屑、树皮等。
作为施用在水稻育苗箱中的方法，剂型有时会因例如播种时施用、绿化期施用、移植时施用等施用时期而异，但以粉剂、可湿性颗粒剂、颗粒剂等剂型进行施用即可。也可通过与培土的混合进行施用，可以进行培土与粉剂、可湿性颗粒剂或颗粒剂等的混合，例如苗床土混合、覆土混合、与培土整体的混合等。也可仅通过制成培土与各种制剂交互的层状而进行施用。
作为施用在水田中的方法，通常将大粒剂、袋剂、颗粒剂、可湿性颗粒剂等固体制剂，胶悬剂、乳剂等液体状制剂撒布于处于灌满水状态的水田中。此外，在插秧时，可以将适当的制剂直接撒布并注入于土壤中，或是也可与肥料混合后撒布并注入于土壤中。此外，也可通过在出水口或灌溉装置等水田水的流入源中利用乳剂、流动剂等药液，从而随着水的供给而省力地施用。在使用撒布机器时，为特别常用的机器即可，可使用地走式喷灌机(パンクルスプレーヤー)、有人直升机、无线电遥控直升机、无线电遥控船、无人机、单次式撒布机(one shot spreader)、动力(手动或自动)撒布机、便携式动力撒布机(キャリー式動力散布機)、背负式动力撒布机、手动式撒布器等。
为了扩大防除的对象杂草、防除的适当时期，或以谋求降低药量为目的，本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐还能够与其他除草剂、植物生长调节剂、药害减轻剂(也称为除草剂安全剂)、土壤改良剂、肥料等混合而使用，此外，也可根据使用场所，与农业园艺用杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、生物农药等混合使用。以下举例出代表性的化合物，但不限定于此。
作为以上述目的进行使用的其他除草剂，例如可举例出1-萘乙酰胺、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、2甲4氯乙硫酯(MCPA-Thioethyl)、MCPB、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、唑啶草酮(azafenidin)、三氟羧草醚(acifluorfen)、叠氮津(aziprotryne)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、磺草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、莠去津(atrazine)、莠去通(atraton)、疏草隆(anisuron)、莎稗磷(anilofos)、四烯雌酮(aviglycine)、脱落酸(abscisic acid)、胺唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrole)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、特草嗪酮(amibuzin)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、ametridione、莠灭净(ametryn)、甲草胺(alachlor)、草毒死(allidochlor)、枯杀达(alloxydim)、五氯戊酮酸(alorac)、iofensulfuron、异噁隆(isouron)、草特灵(isocarbamid)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草胺(isoxaben)、异草定(isocil)、异草完隆(isonoruron)、异丙隆(isoproturon)、异乐灵(isopropalin)、氮萆草(isopolinate)、丁嗪草酮(isomethiozin)、抗倒胺(inabenfide)、抑草津(ipazine)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、灭草喹(imazaquin)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪草烟(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、三嗪茚草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、烯效唑-P(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、禾草畏(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、丁氟消草(ethalfluralin)、抑草威(ethiolate)、吲熟酯(ethychlozate ethyl)、磺噻隆(ethidimuron)、硝草酚(etinofen)、乙烯利(ethephon)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙呋草磺(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、epyrifenacil、磺唑草(epronaz)、抑草蓬(erbon)、草藻灭(endothal)、噁草酮(oxadiazon)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、草哒松噁杀草敏(oxapyrazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氨磺乐灵(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、唑草胺(cafenstrole)、cambendichlor、威磺灵(carbasulam)、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、卡灵草(karbutilate)、长杀草(carbetamide)、异噁甲草威(carboxazole)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、氯酰草膦(clacyfos)、碘氯啶酯(cliodinate)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)、醚草敏(credazine)、烯草酮(clethodim)、坐果酸(cloxyfonac)、游离炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、二氯吡啶酸(clopyralid)、cloproxydim、调果酸(cloprop)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯丁草(clofop)、异噁草酮(clomazone)、氯硝醚(chlomethoxynil)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、稗草胺(clomeprop)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、地快尔(chloranocryl)、草灭平(chloramben)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal)、草克乐(chlorthiamid)、草枯醚(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯炔灵(chlorbufam)、氟咪杀(chlorflurazole)、整形醇(chlorflurenol)、chlorprocarb、氯苯胺灵(chlorpropham)、矮壮素(chlormequat)、乙氧苯隆(chloreturon)、羟敌草腈(chloroxynil)、枯草隆(chloroxuron)、三氯丙酸(chloropon)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、草净津(cyanazine)、氰草净(cyanatryn)、燕麦敌(di-allate)、敌草隆(diuron)、diethamquat、dioxopyritrione、麦草畏(dicamba)、环莠隆(cycluron)、草灭特(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、cyclopyranil、cyclopyrimorate、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、敌草腈(dichlobenil)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、苄胺灵(dichlormate)、氯双脲(dichloralurea)、敌草快(diquat)、咯草隆(cisanilide)、2,4-滴硫钠(disul)、环草隆(siduron)、氟硫草定(dithiopyr)、敌乐胺(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、醚磺隆(cinosulfuron)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、地乐特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环吡氟草酮(cypyrafluone)、草乃敌(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、戊味禾草灵(difenopenten)、野燕枯(difenzoquat)、洒布净(cybutryne)、环丙津(cyprazine)、三环噻草胺(cyprazole)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、杀草净(dipropetryn)、环酰草胺(cypromid)、牧草快(cyperquat)、赤霉素(gibberellin)、西玛津(simazine)、敌灭生(dimexano)、dimesulfazet、克草胺(dimethachlor)、草哒酮(dimidazon)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、西草净(simetryn)、西玛通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、噁唑隆(dimefuron)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草灵(swep)、sulglycapin、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、另丁津(sebuthylazine)、特草定(terbacil)、香草隆(daimuron)、棉隆(dazomet)、茅草枯(dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草啶(thiazopyr)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、仲草丹(tiocarbazil)、硫胺草啶碱(tioclorim)、禾草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、甲氧去草净(terbumeton)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、异丁草胺(delachlor)、特草定(terbacil)、芽根灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、杀草畏(tricamba)、绿草定(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三唑磺草酮(tripyrasulfone)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、茚草酮(tripropindan)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、苯磺隆(tribenuron)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三甲隆(trimeturon)、tolpyralate、抑草生(naptalam)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、吡氯草胺(nipyraclofen)、草不隆(neburon)、达草灭(norflurazon)、草完隆(noruron)、燕麦灵(barban)、多效唑(paclobutrazol)、百草枯(paraquat)、对氟隆(parafluron)、卤草定(haloxydine)、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟吡禾灵(haloxyfop)、高效氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、二氯异噁草酮(bixlozone)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、双环吡喃酮(bicyclopyrone)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠(bispyribac-sodium)、比达农(pydanon)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草酮(bipyrazone)、甲羧除草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、噁霉灵(hymexazol)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、双丙氨酰膦(bilanafos)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、氯草定(pyriclor)、哒草特6-氯-4-羟基-3-苯基哒嗪(pyridafol)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、达草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草丹(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、吡丙醚(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、酰苯磺威(fenasulam)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、酚硫杀(phenothiol)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、稀草隆(phenobenzuron)、fenquinotrione、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、四唑酰草胺(fentrazamide)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、甜菜宁(phenmedipham)、乙基甜菜宁(phenmedipham-ethyl)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁噻隆(buthiuron)、特咪唑草(buthidazole)、苏达灭(butylate)、炔草隆(buturon)、丁烯草胺(butenachlor)、丁苯草酮(butroxydim)、地乐胺(butralin)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、麦草氟酯(flamprop)、氟呋草醚(furyloxyfen)、广草胺(prynachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟草烟(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron)、伏草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、氟化除草醚(fluoronitrofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、氟消草(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟亚胺草酯(flumiclorac-pentyl)、炔草胺(flumipropyn)、三氟噁嗪(flumezin)、伏草隆(fluometuron)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟草烟(fluroxypyr)、丙草胺(pretilachlor)、扑灭生(proxan)、甘扑津(proglinazine)、环丙腈津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、草硫亚胺(prosulfalin)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、喔草酯(propaquizafop)、毒草安(propachlor)、扑灭津(propazine)、敌稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、茉莉酮(prohydrojasmon)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴杀草敏(brompyrazon)、扑草净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、杀草全(bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴草腈(bromobonil)、双氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酸(florpyrauxifen)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、克草猛(pebulate)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟丁酰草胺(beflubutamid-M)、灭草猛(vernolate)、黄草伏(perfluidone)、bencarbazone、喹草酮(benquitrione)、胺酸杀(benzadox)、苄草胺(benzipram)、苄氨基嘌呤(benzylaminopurine)、噻草隆(benzthiazuron)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、新燕灵(benzoylprop)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、灭草松(bentazone)、蔬草灭(pentanochlor)、杀草丹(benthiocarb)、二甲戊乐灵(pendimethalin)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、杀木膦(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡效隆(forchlorfenuron)、抑芽丹(maleic hydrazide)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、地乐施(medinoterb)、二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、硝草酮(mesotrione)、灭莠津(mesoprazine)、格草净(methoprotryne)、吡草胺(metazachlor)、灭草定(methazole)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑酰草胺(metamifop)、威百亩(metam)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草恒(methiuron)、甲硫唑草啉(methiozolin)、甲硫苯威(methiobencarb)、甲基杀草隆(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、二甲哒草伏(metflurazon)、秀谷隆(metobromuron)、吡喃隆(metobenzuron)、醚草通(methometon)、异丙甲草胺(metolachlor)、赛克津(metribuzin)、缩节胺(mepiquat-chloride)、苯噻草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、灭草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroaceticacid)、绿谷隆(monolinuron)、草达灭(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆甲基钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、乳氟禾草灵(lactofen)、lancotrione、利谷隆(linuron)、rimisoxafen、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、硫氰苯胺(rhodethanil)、过氧化钙(calcium peroxide)、溴化甲烷(methyl bromide)等。此外，还能够与野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)等可用作除草剂的生物农药等进行混合使用。
此外，例如还能够同时使用作为药害减轻剂(也称为除草剂安全剂)的、1,8-萘酐(1,8-naphthalic anhydride)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草噁唑(furilazole)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、解草胺腈(cyometrinil)、烯丙酰草胺(dichlormid)、哌草丹(dimepiperate)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、解草唑乙酯(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、氟草肟(fluxofenim)、解草胺(flurazole)、解草酮(benoxacor)、metcamifen、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)等。
进一步，还可与作为生物农药的、例如丽蚜小蜂(Encarsia formosa)、科曼尼蚜茧蜂(Aphidius colemani)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、潜蝇姬小蜂(Diglyphusisaea)、番茄潜蝇离颚茧蜂(Dacnusa sibirica)、智利小植绥螨(Phytoseiuluspersimilis)、胡瓜钝绥螨(Amblyseius cucumeris)、东亚小花蝽(Orius sauteri)等天敌生物、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)等微生物农药，醋酸(Z)-10-十四烯酯、(E,Z)-4,10-十四碳二烯乙酸酯、(Z)-8-十二烯基乙酸酯、醋酸(Z)-11-十四烯酯、(Z)-13-二十碳烯-10-酮、14-甲基-1-十八碳烯等信息素剂同时使用。
实施例
以下举例出本发明的代表性实施例，但本发明不受这些实施例限定。
制备例1
(E)-(5-甲硫基)-6-(1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基)-2-吡啶甲醛O-乙基肟(化合物编号：3-82)、(E)-(5-甲基亚磺酰基)-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]-2-吡啶甲醛O-乙基肟(化合物编号：3-83)及(E)-(5-甲基磺酰基)-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]-2-吡啶甲醛O-乙基肟(化合物编号：1-256)的制备
制备例1-1
2-[6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑的制备
[化学式36]
在室温下，向6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸(0.50g，1.7mmol)的吡啶溶液(5.0mL)中加入N1-甲基-4-(三氟甲硫基)苯-1,2-二胺(0.37g，1.7mmol)、1-羟基苯并三唑一水物(0.23g，1.7mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.35g，1.8mmol)，搅拌过夜。反应结束后，对反应液进行减压浓缩。向得到的残渣中加入乙酸乙酯与0.5M的盐酸，进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩。向得到的残渣中加入乙酸(5.0mL)，以120℃搅拌1小时。在反应结束后，对反应液进行进行减压浓缩。向得到的残渣中加入乙酸乙酯与饱和碳酸氢钠水溶液，进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到2-[6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑(0.71g，1.5mmol)。
收率：88％
物性：熔点为185-186℃
制备例1-2
2-[6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-甲硫基吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑的制备
[化学式37]
在室温下，向2-[6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑(0.20g，0.41mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(4mL)中加入甲烷硫醇的钠盐(58mg，0.82mmol)，搅拌1小时。在反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到2-[6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-甲硫基吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑(0.18g，0.41mmol)。
收率：100％
物性：熔点为42-43℃
制备例1-3
5-甲硫基-6-(1-甲基-5-((三氟甲基)硫基)-苯并咪唑-2-基)-2-吡啶甲醛的制备
[化学式38]
在室温下，向2-[6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-甲硫基吡啶-2-基]-1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑(0.18g，0.41mmol)的三氟乙酸/水(2/1)的混合溶液(5mL)中加入对甲苯磺酸一水合物(78mg，0.41mmol)，加热回流3小时。在反应结束后进行减压干燥，加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，通过进行减压干燥，得到5-甲硫基-6-(1-甲基-5-((三氟甲基)硫基)-苯并咪唑-2-基)-2-吡啶甲醛(0.16g，0.41mmol)
收率：100％
制备例1-4
(E)-(5-甲硫基)-6-(1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基)-2-吡啶甲醛O-乙基肟(化合物编号：3-82)的制备
[化学式39]
在室温下，向5-甲硫基-6-(1-甲基-5-((三氟甲基)硫基)-苯并咪唑-2-基)-2-吡啶甲醛(160mg，0.41mmol)的氯仿溶液(2mL)中依次加入O-乙基羟基胺盐酸盐(60mg，0.62mmol)、吡啶(49μL，0.62mmol)，搅拌过夜。在反应结束后，加入1M盐酸，利用氯仿进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到(E)-(5-甲硫基)-6-(1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基)-2-吡啶甲醛O-乙基肟(202mg，0.41mmol)。
收率：100％
物性：熔点为116-117℃
制备例1-5
(E)-(5-甲基亚磺酰基)-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]-2-吡啶甲醛O-乙基肟(化合物编号：3-83)及(E)-(5-甲基磺酰基)-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]-2-吡啶甲醛O-乙基肟(化合物编号：1-256)的制备
[化学式40]
在室温下，向(E)-(5-甲硫基)-6-(1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基)-2-吡啶甲醛O-乙基肟(0.16g，0.38mmol)的乙酸乙酯溶液(4.0mL)中加入间氯过氧苯甲酸(0.10g，0.38mmol)，搅拌2小时。在反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到(E)-(5-甲基亚磺酰基)-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]-2-吡啶甲醛O-乙基肟(0.12g，0.26mmol)及(E)-(5-甲基磺酰基)-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]-2-吡啶甲醛O-乙基肟(0.014g，0.031mmol)。
化合物编号：3-83
收率：70％
物性：熔点为202-203℃
化合物编号：1-256
收率：8％
物性：熔点为73-74℃
制备例2
1-[6-(5-溴-1-甲基苯并咪唑-2-基)-5-甲基磺酰基吡啶-2-基]-(E)-N-乙氧基乙烷亚胺(化合物编号：1-87)的制备
[化学式41]
向6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基碳亚氨基]-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸(0.93g，4.6mmol)的吡啶溶液(12mL)中加入4-溴-N1-甲基苯-1,2-二胺(1.4g，4.9mmol)、1-羟基苯并三唑一水物(0.75g，4.9mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(1.2g，6.3mmol)，在室温下搅拌过夜。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩。向得到的残渣中加入水，对析出的固体进行过滤，用水进行清洗。进一步，使用乙酸乙酯对滤液进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，得到残渣
向得到的固体与残渣中加入乙酸(12mL)，以120℃加热回流7小时。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，向得到的残渣中加入甲基叔丁醚与己烷，过滤析出物，由此得到1-[6-(5-溴-1-甲基苯并咪唑-2-基)-5-甲基磺酰基吡啶-2-基]-(E)-N-乙氧基乙烷亚胺(1.3g，2.9mmol)。
收率：63％
物性：熔点为171-172℃
制备例3
N’-乙氧基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：1-205)、N’-乙氧基-N-甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：1-216)及N’-乙氧基-N,N-二甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：1-220)的制备
制备例3-1
N’-乙氧基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：1-205)的制备
[化学式42]
/>
在室温下，向6-[(Z)-N-乙氧基-C-氨基碳亚氨基]-3-甲基磺酰基-吡啶-2-甲酸(0.40g，1.3mmol)的吡啶溶液(2.0mL)中加入N1-甲基苯-4-三氟甲基-1,2-二胺(0.25g，1.3mmol)、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(0.16g，1.3mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.38g，2.0mmol)，搅拌过夜。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩。向得到的残渣中加入乙酸乙酯与0.5M盐酸，进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩。向得到的残渣中加入乙酸(10mL)，以120℃搅拌1小时。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩。向得到的残渣中加入乙酸乙酯与饱和碳酸氢钠水溶液，进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到N’-乙氧基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.26g，0.58mmol)。
收率：43％
物性：熔点为149-150℃
制备例3-2
N’-乙氧基-N-甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：1-216)及N’-乙氧基-N,N-二甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：1-220)的制备
[化学式43]
在冰浴下，向N’-乙氧基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.8g，1.8mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(9mL)中加入60％氢化钠(0.22g，5.4mmol)，搅拌5分钟之后，加入碘甲烷(0.26g，1.8mmol)，在室温下搅拌4小时。在反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到N’-乙氧基-N-甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.079g，0.018mmol)及N’-乙氧基-N,N-二甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.065g，0.013mmol)。
化合物编号：1-216
收率：10％
物性：熔点为154-155℃
化合物编号：1-220
收率：7％
物性：熔点为150-151℃
制备例4
5-[(4-叔丁基苯基)甲硫基]-N’-乙氧基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：3-59)及N’-乙氧基-5-甲基氨磺酰-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：1-210)的制备制备例4-1
5-[(4-叔丁基苯基)甲硫基]-N’-乙氧基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：3-59)的制备
[化学式44]
在室温下，向N’-乙氧基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.26g，0.58mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(5.0mL)中加入4-(叔丁基)苄基硫醇(0.16mL，0.86mmol)与碳酸铯(0.38g，1.2mmol)，在80℃下搅拌3小时。在反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到5-[(4-叔丁基苯基)甲硫基]-N’-乙氧基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.22g，0.40mmol)。
收率：69％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.16(s,1H),8.01(d,1H),7.79(dd,1H),7.61(dd,1H),7.50(d,1H),7.29(d,2H),7.22(d,2H),5.41(s,2H),4.19(q,2H),4.13(s,2H),3.82(s,3H),1.34(t,3H),1.28(s,9H)
制备例4-2
N’-乙氧基-5-甲基氨磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：1-210)
[化学式45]
在0℃下，向5-[(4-叔丁基苯基)甲硫基]-N’-乙氧基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.13g，0.24mmol)的氯仿溶液(2.0mL)中加入乙酸(0.041mL，0.72mmol)、水(0.026mL，1.4mmol)、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲(0.14g，0.72mmol)，搅拌5分钟。加入甲胺(2.0mL，40％甲醇溶液)，搅拌10分钟。在反应结束后，加入水进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到N’-乙氧基-5-甲基氨磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.11g，0.24mmol)。
收率：100％
物性：熔点为173-174℃
制备例5
6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(化合物编号：2-82)、6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸(化合物编号：2-81)、6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(化合物编号：2-83)及6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-N,N-二甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酰胺(化合物编号：2-95)的制备
制备例5-1
6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2,5-二甲酸甲酯的制备
[化学式46]
向2-(3,6-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑(3.0g，7.95mmol)的甲醇溶液(40mL)中加入1,4-双(二苯基膦基)丁烷(136mg，0.32mmol)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)(112mg，0.16mmol)、三乙胺(2.8mL，19.9mmol)，在一氧化碳且4MPa的气氛下以130℃搅拌3小时。在反应结束后进行过滤、减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2,5-二甲酸甲酯(3.1g，7.26mmol)。
收率：91％
物性：熔点为142-143℃
制备例5-2
6-(羟基甲基)-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯的制备
[化学式47]
在0℃下，向6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2,5-二甲酸甲酯(1.0g，2.35mmol)的甲苯溶液(23mL)中加入Red-Al(注册商标)(1.7mL，5.88mmol，3.5M甲苯溶液)，搅拌15分钟。在反应结束后，加入饱和酒石酸钾钠水溶液，搅拌30分钟。利用乙酸乙酯进行提取后，利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到6-(羟基甲基)-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(290mg，0.73mmol)。
收率：31％
制备例5-3
6-甲酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯的制备
[化学式48]
向6-(羟基甲基)-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(204mg，0.51mmol)的氯仿溶液(5mL)中加入二氧化锰(IV)(2.0g，23mmol)，加热回流3小时。在反应结束后，进行硅藻土过滤，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到6-甲酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(193mg，0.48mmol)。
收率：94％
物性：1H-NMR(CDCl3):10.16(s,1H),8.36(d,1H),8.14(s,1H),8.13(d,1H),7.66(dd,1H),7.52(d,1H),4.08(s,3H),3.85(s,3H)
制备例5-4
6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(化合物编号：2-82)的制备
[化学式49]
向6-甲酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(0.10g，0.25mmol)的氯仿溶液(1.0mL)中加入O-乙基羟基胺盐酸盐(0.032g，0.33mmol)与吡啶(0.026mL，0.33mmol)，搅拌过夜。在反应结束后加入水，在利用氯仿进行提取后，利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(0.10g，0.23mmol)。
收率：91％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.24(d,1H),8.20(s,1H),8.12(d,1H),8.07(d,1H),7.63(dd,1H),7.47(d,1H),4.32(q,2H),3.91(s,3H),3.79(s,3H),1.37(t,3H)
制备例5-5
6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸(化合物编号：2-81)的制备
[化学式50]
在室温下，向6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(40.9mg，0.093mmol)的乙醇溶液(1mL)中，加入4M氢氧化锂水溶液(35μL，0.14mmol)，搅拌2小时。在反应结束后，加入2M盐酸，进行减压干燥。向得到的残渣中加入水，滤出产生的固体，由此得到6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸(18.4mg，0.043mmol)。
收率：46％
物性：熔点为195-196℃
制备例5-6
6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(化合物编号：2-83)的制备
[化学式51]
在室温下，向6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸(30mg，0.07mmol)的四氢呋喃溶液(1mL)中加入N,N-二甲基甲酰胺(1μL，0.007mmol)与草酰氯(9μL，0.10mmol)，搅拌1小时。加入乙醇(1mL)与三乙胺(1mL)，搅拌30分钟。对反应液进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(15.8mg，0.035mmol)。
收率：49％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.28(d,1H),8.21(s,1H),8.12(d,1H),8.08(d,1H),7.63(dd,1H),7.47(d,1H),4.33(q,2H),4.20(q,2H),3.87(s,3H),1.37(t,3H),1.02(t,3H)
制备例5-7
6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-N,N-二甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酰胺(化合物编号：2-95)的制备
[化学式52]
在室温下，向6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸(50mg，0.12mmol)的四氢呋喃溶液(1mL)中加入N,N-二甲基甲酰胺(5μL，0.012mmol)与草酰氯(15μL，0.18mmol)，搅拌1小时。加入50％甲胺水溶液(1mL)，搅拌30分钟。对反应液进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到6-[(E)-乙氧基亚氨基甲基]-N,N-二甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酰胺(38.6mg，0.085mmol)。
收率：73％
物性：熔点为118-119℃
制备例6
6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(化合物编号：2-105)的制备
制备例6-1
6-(3-叔丁氧基-3-氧代-丙基)-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯的制备
[化学式53]
在-78℃下，向6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2,5-二甲酸甲酯(6.0g，21.6mmol)的四氢呋喃溶液(80mL)中加入乙酸叔丁酯(1.9mL，14.1mmol)与二异丙基氨基锂(12.8mL，14.1mmol，1.1M四氢呋喃溶液)，搅拌1小时。在反应结束后，加入2M盐酸，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，由此得到作为粗产物的6-(3-叔丁氧基-3-氧代-丙基)-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯。
物性：熔点为91-92℃
制备例6-2
6-乙酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯的制备
[化学式54]
对制备例6-1中得到的6-(3-叔丁氧基-3-氧代-丙基)-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯的三氟乙酸(14mL)溶液进行加热回流3小时。在反应结束后，进行减压浓缩，加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到6-乙酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(1.47g，3.59mmol)。
收率：51％(2工序)
制备例6-3
6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(化合物编号：2-105)的制备
[化学式55]
向6-乙酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(0.064g，0.16mmol)的氯仿溶液(2.0mL)中加入O-乙基羟基胺盐酸盐(0.023g，0.23mmol)与吡啶(0.019mL，0.23mmol)，搅拌过夜。在反应结束后加入水，利用氯仿进行提取之后，利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(0.047g，0.10mmol)。
收率：66％
物性：熔点为121-122℃
制备例7
N’-羟基-5-甲氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：2-121)及N’-乙氧基-5-甲氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：2-123)的制备
制备例7-1
6-氨甲酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯的制备
[化学式56]
在室温下，向6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2,5-二甲酸甲酯(0.79g，1.9mmol)中加入4％的氨(9.0mL，4％甲醇溶液)，搅拌过夜。在反应结束后，加入水，滤出产生的固体，由此得到6-氨甲酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(0.58g，1.4mmol)。
收率：76％
物性：熔点为252-253℃
制备例7-2
6-氰-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯的制备
[化学式57]
向6-氨甲酰基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(0.56g，1.4mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(13mL)中加入三氯氧磷(0.51mL，5.8mmol)，在室温下搅拌30分钟。在反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液之后，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压干燥，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到6-氰-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(0.54g，1.4mmol)。
收率：100％
物性：熔点为193-194℃
制备例7-3
N’-羟基-5-甲氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：2-121)的制备
[化学式58]
向6-氰-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸甲酯(530mg，1.35mmol)的乙醇溶液(14mL)中依次加入羟基胺盐酸盐(141mg，2.03mmol)与乙酸钠(166mg，2.03mmol)，加热回流2小时。在反应结束后，进行减压干燥，在加入饱和碳酸氢钠水溶液之后，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到N’-羟基-5-甲氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(529mg，1.24mmol)。
收率：92％
物性：熔点为199-200℃
制备例7-4
N’-乙氧基-5-甲氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：2-123)的制备
[化学式59]
在室温下，向N’-羟基-5-甲氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(40mg，0.094mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(1mL)中依次加入碳酸铯(61mg，0.19mmol)与碘乙烷(15μL，0.19mmol)，在50℃下搅拌2小时。在反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液之后，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到N’-乙氧基-5-甲氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(38.9mg，0.086mmol)。
收率：91％
物性：熔点为46-47℃
制备例8
5-氯-N’-乙氧基-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：3-65)、N’-乙氧基-4-甲基-5-甲硫基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：3-68)及N’-乙氧基-4-甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：3-70)的制备
制备例8-1
5-氯-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酸乙酯的制备
[化学式60]
向2-(3,6-二氯吡啶-2-基)-1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑(15g，44mmol)的乙醇溶液(0.15L)中加入乙酸钯(II)(0.098g，0.44mmol)、1,4-双(二苯基膦基)丁烷(0.37g，0.87mmol)、乙酸钠(3.6g，44mmol)，在一氧化碳气氛下(4MPa)，在100℃下搅拌2小时。进行减压浓缩，向残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥后，进行减压浓缩，由此得到作为粗产物的5-氯-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酸乙酯。
制备例8-2
5-氯-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺的制备
[化学式61]
向制备例8-1中得到的5-氯-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酸乙酯中加入4％氨-乙醇溶液(0.10L)，在室温下搅拌过夜。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，由此得到5-氯-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺(9.1g，26mmol)。
收率：59％(2工序)
物性：熔点为246-247℃
制备例8-3
5-氨基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺的制备
[化学式62]
向5-氯-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺(8.7g，24mmol)的二甲基亚砜溶液(0.12L)中加入叠氮化钠(2.4g，36mmol)与三苯基膦(9.6g，36mmol)，在130℃下搅拌2小时。在反应结束后，冷却至室温，加入水及甲基叔丁醚，滤出产生的固体。在得到的固体的四氢呋喃溶液(0.12mL)中加入2M盐酸(24mL)，在40℃下搅拌1小时。在反应结束后，进行减压浓缩，加入水及甲基叔丁醚，滤出产生的固体，由此得到5-氨基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺(5.1g，15mmol)。
收率：62％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.09(s,1H),8.08(d,1H),7.63(dd,1H),7.54(d,1H),7.30(br-s,1H),7.24(d,1H),6.70(br-s,2H),5.46(br-s,1H),4.29(s,3H)
制备例8-4
5-氨基-4-溴-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺的制备
[化学式63]
在室温下，向5-氨基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺(0.76g，2.3mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(7.0mL)中加入N-溴代丁二酰亚胺(0.52g，2.9mmol)，在60℃下搅拌1小时。在反应结束后，冷却至室温，加入水，滤出产生的固体，由此得到作为粗产物的5-氨基-4-溴-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺。
物性：1H-NMR(CDCl3):8.40(s,1H),8.11(d,1H),7.65(dd,1H),7.55(d,1H),7.32(br-s,1H),5.49(br-s,1H),4.28(s,3H)
制备例8-5
5-氨基-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺的制备
[化学式64]
向制备例8-4中得到的5-氨基-4-溴-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺的1,2-二甲氧基乙烷:水(2:1)溶液(24mL)中加入三甲基环三硼氧烷(1.5g，12mmol)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)丙酮加成物(0.18g，0.24mmol)、碳酸钠(2.4g，23mmol)，加热回流2小时。在反应结束后，加入水，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到5-氨基-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺(0.78g，2.2mmol)。
收率：99％(2工序)
物性：1H-NMR(CDCl3):8.09(d,1H),8.02(s,1H),7.62(dd,1H),7.53(d,1H),7.35(br-s,1H),6.69(br-s,2H),5.47(br-s,1H),4.27(s,3H),2.33(s,3H)
制备例8-6
5-氯-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺的制备
[化学式65]
在室温下，向5-氨基-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺(0.40g，1.1mmol)的乙腈溶液(11mL)中加入氯化铜(II)(0.31g，2.3mmol)与亚硝酸叔丁酯(0.27mL，2.3mmol)，在60℃下搅拌1小时，在反应结束后，冷却至室温，加入氨水，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，由此得到作为粗产物的5-氯-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺。
物性：1H-NMR(CDCl3):8.28(s,1H),8.17(d,1H),7.66(dd,1H),7.56(d,1H),5.57(br-s,2H),3.81(s,3H),2.17(s,3H)
制备例8-7
5-氯-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲腈的制备
[化学式66]
在室温下，向制备例8-6中得到的5-氯-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酰胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液(11mL)中加入三氯氧磷(0.56mL，4.6mmol)，在60℃下搅拌30分钟。在反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到5-氯-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲腈(0.30g，0.84mmol)。
收率：74％(2工序)
物性：1H-NMR(CDCl3):8.16(s,1H),7.73(d,1H),7.65(dd,1H),7.55(d,1H),3.88(s,3H),2.61(s,3H)
制备例8-8
5-氯-N’-乙氧基-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：3-65)的制备
[化学式67]
在室温下，向5-氯-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲腈(0.30g，0.84mmol)的甲醇溶液(8.0mL)中加入甲醇钠(0.17mL，0.84mmol，5M甲醇溶液)，搅拌1小时。在确认到原料消失之后，加入O-乙基羟基胺盐酸盐(0.12g，1.3mmol)，搅拌1小时。在反应结束后，进行减压浓缩，向得到的残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到5-氯-N’-乙氧基-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.32g，0.77mmol)。
收率：92％
物性：熔点为144-145℃
制备例8-9
N’-乙氧基-4-甲基-5-甲硫基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：3-68)的制备
[化学式68]
在室温下，向5-氯-N’-乙氧基-4-甲基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.15g，0.34mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(3.0mL)中加入甲硫醇钠(0.048g，0.68mmol)，搅拌1小时。在反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后。进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到N’-乙氧基-4-甲基-5-甲硫基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.13g，0.30mmol，90％)。
收率：90％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.13(s,1H),8.02(d,1H),7.62(dd,1H),7.52(d,1H),5.45(s,2H),4.20(q,2H),3.72(s,3H),2.66(s,3H),2.18(s,3H),1.36(t,3H)
制备例8-10
N’-乙氧基-4-甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(化合物编号：3-70)的制备
[化学式69]
在室温下，向N’-乙氧基-4-甲基-5-甲硫基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.12g，0.27mmol)的乙酸乙酯溶液(3.0mL)中加入间氯过氧苯甲酸(0.18g，0.68mmol)，搅拌2小时。在反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液及饱和硫代硫酸钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析进行纯化，由此得到N’-乙氧基-4-甲基-5-甲基磺酰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲脒(0.090g，0.19mmol)。
收率：72％
物性：熔点为246-247℃
制备例9
6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(化合物编号：3-91)的制备
制备例9-1
6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2,5-二甲酸乙酯的制备
[化学式70]
按照制备例5-1，并将甲醇变更为乙醇，由此得到6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2,5-二甲酸乙酯。
物性：熔点为127-128℃
制备例9-2
5-乙氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酸的制备
[化学式71]
将6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2,5-二甲酸乙酯(9.2g，20mmol)溶解于四氢呋喃(40mL)与乙醇(20mL)，加入单水氢氧化锂(0.85g，20mmol)，搅拌3小时。在反应结束后，加入水，使用甲基叔丁醚进行提取。向得到的水层中加入2M盐酸，将pH调节为1之后，利用乙酸乙酯进行提取。在使用水清洗得到的有机层之后，利用无水硫酸钠进行干燥，在经过棉栓过滤之后，进行减压蒸馏去除溶剂，得到作为粗产物的5-乙氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酸。
物性：1H-NMR(CDCl3):8.42(d,1H),8.29(d,1H),8.16(d,1H),7.66(dd,1H),7.19(d,1H),4.24(q,2H),3.49(s,3H),1.11(t,3H)
制备例9-3
6-氨基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯的制备
[化学式72]
将制备例9-2中得到的5-乙氧基羰基-6-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-2-甲酸溶解于叔丁醇(40mL)，加入三乙胺(3.9mL，28mmol)、二苯基磷酸酰胺(4.8mL，22mmoL)，加热回流2小时。在反应结束后，冷却至室温，在减压蒸馏去除溶剂之后，加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。在使用水清洗得到的有机层之后，在经过棉栓过滤之后，减压蒸馏去除溶剂。将得到的残渣溶解于氯仿(20mL)与三氟乙酸(10mL)中，在室温下搅拌6小时。在反应结束后，减压蒸馏去除溶剂，加入水，利用乙酸乙酯进行提取。在使用饱和碳酸氢钠水溶液对得到的有机层进行清洗之后，利用无水硫酸钠进行干燥，在经过棉栓过滤之后，减压蒸馏去除溶剂，由此得到作为粗产物的6-氨基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯。
制备例9-4
6-氨基-5-碘-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯的制备
[化学式73]
将制备例9-3中得到的6-氨基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯溶解于乙酸(60mL)中，加入1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲(3.8g，10mmol)，在90℃下搅拌2小时。在反应结束后冷却至室温，在减压蒸馏去除溶剂之后，加入水，利用乙酸乙酯进行提取。使用饱和碳酸氢钠水溶液对得到的有机层进行清洗之后，利用无水硫酸钠进行干燥，经过棉栓过滤之后，减压蒸馏去除溶剂。将得到的残渣溶解于乙酸乙酯(50mL)、四氢呋喃(10mL)，加入饱和硫代硫酸钠水溶液(30mL)、饱和碳酸氢钠水溶液(30mL)，搅拌数小时。利用乙酸乙酯进行提取，在使用水清洗得到的有机层之后，利用无水硫酸钠进行干燥，经过棉栓过滤之后，减压蒸馏去除溶剂，利用硅胶柱层析对得到的残渣进行纯化，由此得到6-氨基-5-碘-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(2.5g，4.9mmol)。
收率：24％(4工序)
物性：熔点为168-171℃
制备例9-5
6-氨基-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯的制备
[化学式74]
向6-氨基-5-碘-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(300mg，0.58mmol)的1,2-二甲氧基乙烷:水(4:1)溶液(5.0mL)中加入三甲基环三硼氧烷(241mg，1.7mmol)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)丙酮加成物(44mg，0.058mmol)、碳酸铯(749mg，2.3mmol)，加热回流2小时。在反应结束后，进行硅藻土过滤，进行减压浓缩。利用硅胶柱层析对得到的残渣进行纯化，由此得到6-氨基-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(235mg，0.57mmol)。
收率：99％
物性：熔点为154-156℃
制备例9-6
6-溴-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯的制备
[化学式75]
将6-氨基-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(235mg，0.57mmol)溶解于四氢呋喃(3.0mL)中，加入溴化铜(II)(192mg，0.86mmol)与亚硝酸叔丁酯(136mL，1.2mmol)，在60℃下搅拌1小时。在反应结束后进行硅藻土过滤，加入水，利用乙酸乙酯进行提取。在使用水清洗得到的有机层之后，利用无水硫酸钠进行干燥，经过棉栓过滤之后，减压蒸馏去除溶剂。利用硅胶柱层析对得到的残渣进行纯化，由此得到6-溴-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(148mg，0.31mmol)。
收率：55％
物性：熔点为154-157℃
制备例9-7
6-乙酰基-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯的制备
[化学式76]
将6-溴-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(118mg，0.25mmol)溶解于1,2-二甲氧基乙烷(1.5mL)中，加入三丁基(1-乙氧基乙烯)锡(0.17mL，0.50mmol)与四(三苯基膦)钯(0)(29mg，0.025mmol)，加热回流3小时。冷却至室温之后，加入2M盐酸(2mL)，搅拌2小时。反应结束后，利用乙酸乙酯进行提取。在使用水清洗得到的有机层之后，利用无水硫酸钠进行干燥，经过棉栓过滤之后，减压蒸馏去除溶剂。利用硅胶柱层析对得到的残渣进行纯化，由此得到6-乙酰基-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(35mg，0.08mmol)。
收率：32％
物性：熔点为85-88℃
制备例9-8
6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(化合物编号：3-91)的制备
[化学式77]
将6-乙酰基-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(25mg，0.057mmol)溶解于吡啶(1.0mL)中，加入O-乙基羟基胺盐酸盐(28mg，0.29mmol)，在室温下搅拌2小时。反应结束后减压蒸馏去除溶剂后，加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。在使用水清洗得到的有机层之后，利用无水硫酸钠进行干燥，经过棉栓过滤之后，减压蒸馏去除溶剂。利用硅胶柱层析对得到的残渣进行纯化，由此得到6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-5-甲基-2-[1-甲基-5-(三氟甲硫基)苯并咪唑-2-基]吡啶-3-甲酸乙酯(7.4mg，0.015mmol)。
收率：27％
物性：折射率：1.3386(22.2℃)
制备例10
1-{6-[5-(二氟甲基)-1-甲基苯并咪唑-2-基]-5-(甲基砜亚氨基)吡啶-2-基}-N-乙氧基-乙烷亚胺(化合物编号：3-50)的制备
[化学式78]
在室温下，向1-{6-[5-(二氟甲基)-1-甲基苯并咪唑-2-基]-5-甲硫基吡啶-2-基}-N-乙氧基-乙烷亚胺(0.20g，0.51mmol)的甲醇溶液(5.1mL)中加入碳酸铵(0.11g，1.10mmol)与双乙酰氧基碘苯(0.38g，1.70mmol)，在室温下搅拌1小时。反应后，在对反应液进行减压浓缩之后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到1-{6-[5-(二氟甲基)-1-甲基苯并咪唑-2-基]-5-(甲基砜亚氨基)吡啶-2-基}-N-乙氧基-乙烷亚胺(0.25g，0.60mmol)。
收率：100％
物性：熔点为100-101℃
制备例11
(Z)-N’-乙氧基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4-(N-甲基氨磺酰)苯甲脒(化合物编号：4-46)的制备
制备例11-1
2-(2-氟-5-碘苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑的制备
[化学式79]
在室温下，向2-氟-5-碘苯甲酸(5.0g，19mmol)的吡啶溶液(45mL)中加入2-氨基-1-甲基氨基-4-三氟苯(3.6g，19mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(4.0g，21mmol)、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(2.3g，19mmol)，在室温下搅拌过夜。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，向残渣中加入0.5N当量浓度的盐酸，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，在进行减压浓缩之后，向残渣中加入乙酸(40mL)，在120℃下搅拌2小时。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，向残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，在进行减压浓缩之后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到2-(2-氟-5-碘苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑(4.1g，7.1mmol)。
收率：37％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.05(dd,1H),7.81(m,1H),7.61(d,1H),7.30(d,1H),7.18(dd,1H),7.00(dd,1H),2.51(s,3H)
制备例11-2
2-(2-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-5-碘苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑的制备
[化学式80]
在室温下，向2-(2-氟-5-碘苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑(1.2g、2.9mmol)的N,N-二甲基乙酰胺溶液(10mL)中加入4-(叔丁基)苄基硫醇(0.63mL，3.4mmol)与碳酸铯(1.3g，4.0mmol)，在80℃下搅拌3小时。在反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到2-(2-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-5-碘苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑(1.1g、1.8mmol)。
收率：64％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.10(d,1H),7.79(d,1H),7.74(dd,1H),7.60(dd,1H),7.46(dd,1H),7.24(d,2H),7.17(dd,1H),7.10(d,2H),3.98(s,2H),3.61(s,3H),1.27(s,9H)
制备例11-3
2-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯并腈的制备
[化学式81]
在室温下，向2-(2-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-5-碘苯基)-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑(1.1g，1.9mmol)的N,N-二甲基乙酰胺溶液(6.3mL)中加入氰化锌(0.45g，3.8mmol)、四三苯基膦钯(0)(0.66g，0.57mmol)、三乙胺(0.53mL，3.8mmol)之后，在加热回流下搅拌3小时。在反应结束后，加入水，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到2-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯并腈(0.44g，0.91mmol)。
收率：48％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.11(d,1H),7.70(m,2H),7.61(dd,1H),7.51(dd,1H),7.30(d,2H),7.21(d,2H),7.13(d,1H),4.14(s,2H),3.66(s,3H),1.28(s,9H)
制备例11-4
(Z)-4-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-羟基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯甲脒的制备
[化学式82]
在室温下，向2-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯并腈(0.10g，0.21mmol)的乙醇溶液(1.0mL)中加入羟基胺盐酸盐(22mg，0.31mmol)与乙酸钠(26mg，0.31mmol)，在加热回流下搅拌2小时。在反应结束后，加入水，利用乙酸乙酯进行提取。通过利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩，由此得到(Z)-4-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-羟基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯甲脒(0.11g，0.21mmol)
收率：100％
制备例11-5
(Z)-4-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯甲脒的制备
[化学式83]
在室温下，向(Z)-4-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-羟基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯甲脒(0.11g，0.21mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(1.0mL)中加入碘乙烷(20μL，0.26mmol)与碳酸铯(0.11g，0.32mmol)，在室温下搅拌2小时。在反应结束后，加入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到(Z)-4-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯甲脒(70mg，0.13mmol)。
收率：60％
制备例11-6
(Z)-N’-乙氧基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4-(N-甲基氨磺酰基)苯甲脒(化合物编号：4-46)的制备
[化学式84]
在0℃下，向(Z)-4-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯甲脒(70mg，0.13mmol)的氯仿溶液(1.0mL)中加入1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲(80mg，0.39mmol)、乙酸(25μL，0.39mmol)、水(15μL，0.78mmol)，在0℃下搅拌15分钟。接着，加入甲胺(40％甲醇溶液)(0.13mL，1.3mmol)，搅拌10分钟。在反应结束后，向反应液中加入水，利用氯仿进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到(Z)-N’-乙氧基-3-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4-(N-甲基氨磺酰基)苯甲脒(37mg，0.081mmol)。
收率：62％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.19(d,1H),8.06(d,1H),7.92(dd,1H),7.88(d,1H),7.63(dd,1H),7.52(d,1H),6.41(q,1H),4.84(s,2H),4.18(q,2H),3.74(s,3H),2.72(d,3H),1.33(t,3H)
制备例12
(Z)-N’-乙氧基-6-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-(2-氧代噁唑烷-3-基)吡啶酰亚胺酰胺(化合物编号：3-130)的制备
[化学式85]
在室温下，向6-(N’-乙氧基甲脒基)-3-(2-氧代噁唑烷-3-基)吡啶甲酸(Z)-叔丁酯(48mg，0.13mmol)中加入三氟乙酸(1.0mL)，在60℃下搅拌3小时。在反应结束后，进行减压浓缩，在室温下，向残渣中加入吡啶(1.0mL)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺(30mg，0.16mmol)、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(20mg，0.13mmol)，在室温下搅拌过夜。在反应结束后，向反应液中加入0.5N当量浓度的盐酸，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩。向残渣中加入乙酸(1.0mL)，在120℃下搅拌3小时。在反应结束后，向反应液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到(Z)-N’-乙氧基-6-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-(2-氧代噁唑烷-3-基)吡啶酰亚胺酰胺(36mg，0.080mmol)。
收率：58％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.19(d,1H),8.04(s,1H),7.79(d,1H),7.60(dd,1H),7.53(d,1H),5.45(s,2H),4.52(t,2H),4.24(t,2H),4.22(q,2H),3.96(s,3H),1.36(t,3H)
制备例13
(Z)-N’-乙氧基-6-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-(N-甲基氨磺酰基)吡嗪-2-甲酰亚胺酰胺(化合物编号：7-46)的制备
制备例13-1
(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-6-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡嗪-2-甲酰亚胺酰胺的制备
[化学式86]
在室温下，向(Z)-3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡嗪-2-甲酸(0.19g，0.50mmol)的吡啶溶液(3.0mL)中加入N-甲基-4-三氟甲苯-1,2-二胺(0.10g，0.50mmol)、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(0.061g，0.50mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(0.14g，0.75mmol)，搅拌16小时。对反应液进行减压浓缩，向残渣中加入水与乙酸乙酯并进行提取。在利用无水硫酸钠对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，向得到的残渣中加入乙酸(3.0mL)，在120℃下搅拌2小时。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，向残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩之后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-6-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡嗪-2-甲酰亚胺酰胺(0.20g，0.37mmol)。
收率：74％
物性：熔点为180-181℃
制备例13-2
(Z)-N’-乙氧基-6-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-(N-甲基氨磺酰基)吡嗪-2-甲酰亚胺酰胺(化合物编号：7-46)的制备
[化学式87]
在0℃下，向(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-6-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡嗪-2-甲酰亚胺酰胺(0.095g，0.18mmol)的氯仿溶液(2.0mL)中加入1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲(0.10g，0.53mmol)、乙酸(0.030mL，0.53mmol)及水(0.019mL，1.1mmol)，在0℃下搅拌5分钟。接着，加入甲胺(40％甲醇溶液)(2.0mL，20mmol)，搅拌5分钟。在反应结束后，向反应液中加入水，利用氯仿进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到(Z)-N’-乙氧基-6-(1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-(N-甲基氨磺酰基)吡嗪-2-甲酰亚胺酰胺(0.017g，0.038mmol)。
收率：21％
物性：熔点为244-246℃
制备例14
(Z)-N’-乙氧基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-(N-甲基氨磺酰基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺(化合物编号：8-6)的制备
制备例14-1
2-(5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-基)-1H-苯并[d]咪唑的制备
[化学式88]
在室温下，向5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-甲酸(1.5g，4.5mmol)的吡啶溶液(10mL)中加入N-甲基-1,2-亚苯基二胺二盐酸盐(0.87g，4.5mmol)、1-羟基苯并三唑(34mg，0.89mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(1.0g，5.34mmol)，搅拌16小时。对反应液进行减压浓缩，向残渣中加入水与乙酸乙酯并进行提取。在利用无水硫酸钠对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，向得到的残渣中加入乙酸(10mL)，在120℃下搅拌2小时。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，向残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到2-(5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-基)-1H-苯并[d]咪唑(1.1g，2.7mmol)。
收率：61％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.63(s,1H),7.89(d,1H),7.45-7.41(m,2H),7.36-7.31(m,5H),4.21(s,2H),4.10(s,3H),1.29(s,9H)
制备例14-2
(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-羟基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺的制备
[化学式89]
在室温下，向2-(5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-基)-1H-苯并[d]咪唑(0.48g，1.1mmol)的二甲基亚砜溶液(10mL)中加入1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷(25mg，0.23mmol)，在室温下搅拌5分钟。接着，在室温下滴加氰化钠(66mg，1.4mmol)的水溶液(1.0mL)，在相同温度下搅拌2小时。在反应结束后，向反应液中加入饱和盐水，利用乙酸乙酯进行提取。在室温下，向通过利用无水硫酸钠对有机层进行干燥并进行减压浓缩而得到的粗产物的乙醇溶液(10mL)中加入羟基胺盐酸盐(48mg，0.69mmol)及乙酸钠(56mg，0.69mmol)，在加热回流下搅拌1小时。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，向得到的残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸钠对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，由此得到(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-羟基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺(0.24g，0.54mmol)。
收率：48％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.82(s,1H),7.89(d,1H),7.45-7.31(m,7H),5.52(br-s,2H),4.24(s,2H),4.05(s,3H),1.29(s,9H)
制备例14-3
(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺的制备
[化学式90]
在室温下，向(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-羟基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺(0.10g，0.22mmol)的N,N-二甲基乙酰胺溶液(1.0mL)中加入碘乙烷(0.054mL，0.67mmol)与碳酸铯(0.22g，0.67mmol)，在相同温度下搅拌2小时。在反应结束后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥，进行减压浓缩，由此得到(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺(55mg，0.12mmol)。
收率：51％
制备例14-4
(Z)-N’-乙氧基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-(N-甲基氨磺酰基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺(化合物编号：8-6)的制备
[化学式91]
在0℃下，向(Z)-5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-N’-乙氧基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺(0.055g，0.12mmol)的氯仿溶液(1.0mL)中加入1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲(0.068g，0.35mmol)、乙酸(0.020mL，0.35mmol)及水(0.012mL，0.69mmol)，在0℃下搅拌10分钟。接着，加入甲胺(40％甲醇溶液)(0.10mL，0.98mmol)，搅拌10分钟。在反应结束后，向反应液中加入水，利用氯仿进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到(Z)-N’-乙氧基-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-(N-甲基氨磺酰基)嘧啶-2-甲酰亚胺酰胺(0.026g，0.067mmol)。
收率：59％
物性：熔点为222-223℃
参考例1
6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸(制备例1-1的起始原料)的制备
参考制备例1-1
6-氯-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸乙酯的制备
[化学式92]
向6-氯-3-乙基硫基吡啶-2-甲酸乙酯(4.0g，16mmol)的乙酸乙酯溶液(60mL)中加入间氯过氧苯甲酸(11g，41mmol)，在室温下搅拌2小时。在反应结束后，加入饱和碳酸氢钠水溶液与饱和硫代硫酸钠水溶液，进行分液，使用饱和盐水对有机层进行进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，由此得到6-氯-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸乙酯(4.2g，15mmol)。
收率：92％
参考制备例1-2
3-乙基磺酰基-6-乙烯基吡啶-2-甲酸乙酯的制备
[化学式93]
向6-氯-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸乙酯(4.2g，15mmol)的1,2-二甲氧基乙烷溶液(0.11L)中加入2M碳酸钠水溶液(36mL，73mmol)、乙烯基三氟硼酸钾(3.3g，24mmol)、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)丙酮加成物(0.38g，0.49mmol)，加热回流2小时。在反应结束后，加入水，进行分液，使用饱和盐水对有机层进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析对得到的残渣进行纯化，由此得到3-乙基磺酰基-6-乙烯基吡啶-2-甲酸乙酯(3.0g，11mmol)。
收率：75％
参考制备例1-3
3-乙基磺酰基-6-甲酰基吡啶-2-甲酸乙酯的制备
[化学式94]
向3-乙基磺酰基-6-乙烯基吡啶-2-甲酸乙酯(3.0g，11mmol)的四氢呋喃溶液(0.10L)中加入pH7缓冲液(50mL)、N-甲基吗啉-N-氧化物(11g，48mmol，50％水溶液)、氧化锇(VIII)(1.6mL，0.16mmol，0.1M叔丁醇溶液)，在室温下搅拌过夜。在反应后加入过碘酸钠(5.2g，24mmol)，进一步在室温下搅拌1小时。在反应后加入饱和碳酸氢钠水与饱和硫代硫酸钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析对得到的残渣进行纯化，由此得到3-乙基磺酰基-6-甲酰基吡啶-2-甲酸乙酯(2.1g，7.6mmol)。
收率：71％
物性：1H-NMR(CDCl3):10.15(s,1H),8.53(d,1H),8.19(d,1H),4.56(q,2H),3.54(q,2H),1.48(t,3H),1.36(t,3H)
参考制备例1-4
6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸乙酯的制备
[化学式95]
向3-乙基磺酰基-6-甲酰基吡啶-2-甲酸乙酯(4.7g，17mmol)的甲苯溶液(85mL)中加入1,3-丙烷二醇(2.0g，26mmol)与对甲苯磺酸一水合物(3.3g，17mmol)，加热回流1小时。在反应后加入饱和碳酸氢钠水，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析对得到的残渣进行纯化，由此得到6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸乙酯(5.0g，15mmol)。
收率：87％
物性：熔点为85-86℃
参考制备例1-5
6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸的制备
[化学式96]
向6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸乙酯(5.0g，15mmol)的乙醇溶液(50mL)中加入氢氧化锂(8.6mL，34mmol，4M水溶液)，搅拌3小时。在反应后加入2M盐酸，将pH调节为2之后，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，由此得到6-(1,3-二噁烷-2-基)-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸(4.1g，13mmol)。
收率：90％
物性：熔点为145-146℃
参考例2
6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸(制备例2的起始原料)的制备
参考制备例2-1
6-乙酰基-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯的制备
[化学式97]
在氩气气氛下且在室温下，向6-氯-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯(11g，41mmol)的1,2-二甲氧基乙烷溶液(200mL)中加入三丁基(1-乙氧基乙烯)锡(17mL，49mmol)与四三苯基膦钯(0)(2.5g，2.2mmol)之后，在110℃下搅拌3小时。在恢复至室温之后，加入四氢呋喃(100mL)与2N盐酸(100mL)，在50℃下搅拌3小时。在反应结束后，向反应液中加入乙酸乙酯与水并进行提取，在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到作为粗产物的6-乙酰基-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯。
物性：1H-NMR(CDCl3):8.54(d,1H),8.28(d,1H),4.08(s,3H),3.35(s,3H),2.77(s,3H)
参考制备例2-2
6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯的制备
[化学式98]
在室温下，向参考制备例2-1中得到的6-乙酰基-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯的氯仿溶液(200mL)中加入吡啶(60.0mL)与O-乙基羟基胺盐酸盐(5.94g，60.9mmol)之后，搅拌过夜。在反应结束后，向反应液中加入1N盐酸，加入氯仿进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，由此得到作为粗产物的6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯。
物性：熔点为111-112℃
参考制备例2-3
6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸的制备
[化学式99]
在室温下，向参考制备例2-2中得到的6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯的甲醇溶液(150mL)中加入4M氢氧化锂水溶液(16mL)，搅拌1小时。在反应结束后，向反应液中加入2N盐酸与氯仿，进行提取，进一步加入2N的氢氧化钠水溶液，提取水层。向提取液中加入2N盐酸直至使其再度呈酸性，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩，向残渣中加入甲基叔丁醚与正己烷。对析出的固体进行过滤，由此得到6-[(E)-N-乙氧基-C-甲基-碳亚氨基]-3-乙基磺酰基吡啶-2-甲酸(8.4g，32mmol)。
收率：80％(3工序)
物性：熔点为137-138℃
参考例3
6-[(Z)-N’-乙氧基-C-甲基碳亚氨基-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸(制备例3-1的起始原料)的制备
参考制备例3-1
6-氰-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯的制备
[化学式100]
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在室温下，向6-氯-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯(10g，40mmol)的二甲基亚砜溶液(0.16L)中加入溶解于水(16mL)中的氰化钠(2.4g，48mmol)，在室温下搅拌1小时。在反应结束后，加入水，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩。向得到的残渣中加入甲基叔丁醚，滤出析出的固体，对其进行减压干燥，由此得到6-氰-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯(7.2g，30mmol)。
收率：75％
物性：熔点为159-160℃
参考制备例3-2
6-[(Z)-N’-乙氧基-C-甲基碳亚氨基-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯的制备
[化学式101]
向6-氰-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯(3.0g，12mmol)的甲醇溶液(60L)中加入甲醇钠(2.5mL，12mmol，5M水溶液)，在室温下搅拌30分钟。加入O-乙基羟基胺盐酸盐(1.6g，16mmol)，搅拌1小时。在反应结束后，加入水，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩。向得到的残渣中加入MTBE与己烷，滤出析出的固体，对其进行减压干燥，由此得到6-[(Z)-N’-乙氧基-C-甲基碳亚氨基-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯(3.1g，10mol)。
收率：83％
物性：熔点为104-105℃
参考制备例3-3
6-[(Z)-N’-乙氧基-C-甲基碳亚氨基-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸的制备
[化学式102]
向6-[(Z)-N’-乙氧基-C-甲基碳亚氨基-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸甲酯(3.1g，10mmol)的甲醇:水(2:1)溶液(60mL)中加入单水氢氧化锂(0.79g，19mmol)，在室温下搅拌过夜。在反应后加入2.0M盐酸，在将pH调节为2之后，利用乙酸乙酯进行提取。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，由此得到6-[(Z)-N’-乙氧基-C-甲基碳亚氨基-3-甲基磺酰基吡啶-2-甲酸(2.5g，8.7mmol)。
收率：84％
物性：熔点为154-155℃
参考例4
6-(N’-乙氧基甲脒基)-3-(2-氧代噁唑烷-3-基)吡啶甲酸(Z)-叔丁酯(制备例12的起始原料)的制备
参考制备例4-1
3-氯吡啶-2,6-二甲酸-6-乙基-2-叔丁酯的制备
[化学式103]
在室温下，向3,6-二氯吡啶甲酸叔丁酯(28g，0.11mol)的乙醇溶液(0.11L)中加入乙酸钠(9.3g，0.11mol)、乙酸钯(II)(0.51g，2.3mmol)与1,4-双(二苯基膦基)丁烷(1.9g，4.5mmol)，在一氧化碳气氛下(4MPa)，在110℃下搅拌2小时。在反应结束后，向反应液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩，由此得到3-氯吡啶-2,6-二甲酸-6-乙基-2-叔丁酯(24g，84mmol)。
收率：74％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.09(d,1H),7.88(d,1H),4.46(q,2H),1.64(s,9H),1.43(t,3H)
参考制备例4-2
6-氨甲酰基-3-氯吡啶甲酸叔丁酯的制备
[化学式104]
在室温下，向3-氯吡啶-2,6-二甲酸-6-乙基-2-叔丁酯(24g，84mmol)的乙醇溶液(30mL)中加入氨(4％乙醇溶液)(50mL，0.56mol)，在室温下搅拌过夜。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，由此得到6-氨甲酰基-3-氯吡啶甲酸叔丁酯(20g，78mmol)。
收率：93％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.20(d,1H),7.92(d,1H),7.73(s,1H),5.83(s,1H),1.64(s,9H)
参考制备例4-3
3-氯-6-氰吡啶甲酸叔丁酯的制备
[化学式105]
在0℃下，向6-氨甲酰基-3-氯吡啶甲酸叔丁酯(20g，78mmol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液(0.18L)中加入磷酰氯(22mL，0.23mol)，在室温下搅拌1小时。在反应结束后，向反应液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩，由此得到3-氯-6-氰吡啶甲酸叔丁酯(16g，66mmol)。
收率：85％
物性：1H-NMR(CDCl3):7.91(d,1H),7.69(d,1H),1.64(s,9H)
参考制备例4-4
3-氯-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡啶甲酸(Z)-叔丁酯的制备
[化学式106]
在0℃下，向3-氯-6-氰吡啶甲酸叔丁酯(1.0g、4.2mmol)的甲醇溶液(14mL)中加入甲醇钠(28％甲醇溶液)(0.43mL，4.2mmol)，在0℃下搅拌1小时。接着加入O-乙基羟基胺盐酸盐(0.41g，4.2mmol)，搅拌1小时。在反应结束后，向反应液中加入水，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到3-氯-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡啶甲酸(Z)-叔丁酯(1.21g，4.0mmol)。
收率：96％
物性：1H-NMR(CDCl3):7.98(d,1H),7.70(d,1H),5.49(s,2H),4.17(q,2H),1.64(s,9H),1.33(t,3H)
参考制备例4-5
6-(N’-乙氧基甲脒基)-3-(2-氧代噁唑烷-3-基)吡啶甲酸(Z)-叔丁酯的制备
[化学式107]
在室温下，向3-氯-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡啶甲酸(Z)-叔丁酯(0.50g，1.7mmol)的甲苯溶液(8.0mL)中加入2-噁唑烷酮(0.30g，3.3mmol)、碳酸铯(2.2g、6.6mmol)、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)氧杂蒽(0.39g、0.67mmol)与三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.31g，0.30mmol)，在110℃下搅拌4小时。在反应结束后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到6-(N’-乙氧基甲脒基)-3-(2-氧代噁唑烷-3-基)吡啶甲酸(Z)-叔丁酯(48mg，0.14mmol)。
收率：8％
物性：1HNMR(CDCl3):8.10(d,2H),5.47(s,2H),4.17(q,2H),3.10(m,4H),1.63(s,9H),1.33(t,3H)
参考例5
(Z)-3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡嗪-2-甲酸(制备例13-1的起始原料)的制备
参考制备例5-1
3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-碘吡嗪-2-甲酸甲酯的制备
[化学式108]
在室温下，向3-氯-6-碘吡嗪-2-甲酸甲酯(2.0g，7.0mmol)的N,N-二甲基乙酰胺溶液(25mL)中加入碳酸铯(4.5g，14mmol)与4-(叔丁基)苄基硫醇(1.5mL，8.4mmol)，在室温下搅拌1小时。在反应结束后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-碘吡嗪-2-甲酸甲酯(0.82g，1.9mmol)。
收率：26％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.77(s,1H),7.32(s,4H),4.32(s,2H),1.30(s,9H)
参考制备例5-2
3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-氰吡嗪-2-甲酸甲酯的制备
[化学式109]
在室温下，向3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-碘吡嗪-2-甲酸甲酯(0.81g，1.8mmol)的N-甲基-2-吡咯烷酮溶液(15mL)中加入氰化铜(I)(0.20g，2.2mmol)，在120℃下搅拌2小时。在反应结束后，向反应液中加入水，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸镁对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-氰吡嗪-2-甲酸甲酯(0.50g，1.5mmol)。
收率：80％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.80(s,1H),7.33(s,4H),4.40(s,2H),1.30(s,9H)
参考制备例5-3
(Z)-3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡嗪-2-甲酸甲酯的制备
[化学式110]
向3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-氰吡嗪-2-甲酸甲酯(0.48g，1.4mmol)的甲醇溶液(10mL)中加入甲醇钠(0.28mL，1.4mmol，5.0M甲醇溶液)，在室温下搅拌1小时。接着加入O-乙基羟基胺盐酸盐(0.18g，1.8mmol)，在室温下搅拌1小时。在反应结束后，对反应液进行减压浓缩，向得到的残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液与乙酸乙酯并进行提取。在利用无水硫酸钠对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，由此得到(Z)-3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡嗪-2-甲酸甲酯(0.58g，1.4mmol)。
收率：100％
物性：1H-NMR(CDCl3):9.17(s,1H),7.35-7.30(m,4H),5.42(s,2H),4.40(s,2H),4.20(q,2H),3.97(s,3H),1.35(t,3H),1.30(s,9H)
参考制备例5-4
(Z)-3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡嗪-2-甲酸的制备
[化学式111]
向(Z)-3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡嗪-2-甲酸甲酯(0.58g，1.4mmol)的四氢呋喃(4.0mL)及水(2.0mL)的混合溶液中加入单水氢氧化锂(0.091g，2.2mmol)，在室温下搅拌1小时。向反应液中加入1N当量浓度的盐酸与乙酸乙酯并进行提取，在利用无水硫酸钠对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，由此得到(Z)-3-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-6-(N’-乙氧基甲脒基)吡嗪-2-甲酸(0.58g，1.5mmol)。
收率：100％
物性：1H-NMR(CDCl3):9.29(s,1H),7.36-7.30(m,4H),5.33(br-s,2H),4.42(s,2H),4.22(q,2H),1.36(t,3H),1.29(s,9H)
参考例6
5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-甲酸(制备例14-1的起始原料)的制备
参考制备例6-1
5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-甲酸乙酯的制备
[化学式112]
在氩气气氛下且在0℃下，向2-氯-5-氟嘧啶-4-甲酸乙酯(4.8g，23mmol)的四氢呋喃溶液(100mL)中加入4-(叔丁基)苄基硫醇(4.3mL，23mmol)及氢化钠(0.93g，23mmol)，在相同温度下搅拌1小时。在反应结束后，向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，利用乙酸乙酯进行提取。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥，进行减压浓缩后，利用硅胶柱层析对残渣进行纯化，由此得到5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-甲酸乙酯(5.4g，15mmol)。
收率：64％
物性：1H-NMR(CDCl3):8.55(s,1H),7.34(d,2H),7.27(d,2H),4.49(q,2H),4.17(s,2H),1.43(t,3H),1.30(s,9H)
参考制备例6-2
5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-甲酸的制备
[化学式113]
向5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-甲酸乙酯(3.3g，16mmol)的四氢呋喃:水＝2:1溶液(90mL)中加入单水氢氧化锂(0.68g，16mmol)，在室温下搅拌1小时。在反应结束后，加入2N当量浓度盐酸水溶液，将pH调节为2之后，利用乙酸乙酯进行提取，使用饱和盐水进行清洗。在利用无水硫酸镁对有机层进行干燥之后，进行减压浓缩，得到5-((4-(叔丁基)苄基)硫基)-2-氯嘧啶-4-甲酸(2.2g，12mmol)。
收率：76％
以下示出制剂的实施例，但不限定于这些实施例。在制剂例中，份表示重量份。
制剂例1.
将以上成分均匀地混合溶解，制成乳剂。
制剂例2.
本发明化合物 3份
黏土粉末 82份
硅藻土粉末 15份
将以上成分均匀地混合粉碎，制成粉剂。
制剂例3.
本发明化合物 5份
膨润土与黏土的混合粉末 90份
木质素磺酸钙 5份
将以上成分均匀地混合，并加入适量的水，进行捏合、造粒、干燥，制成粒剂。
制剂例4.
本发明化合物 20份
高岭土与合成高分散硅酸 75份
聚氧化乙烯壬基苯醚与烷基苯磺酸钙的混合物 5份
将以上成分均匀地混合粉碎，制成可湿性粉剂。
试验例1.对出芽后(post-emergence)的水田杂草的除草效果试验
向装有水耕液的试验管中播种稗草，使其在人工气候室内生长之后，使用水稀释以按照制剂例1制备的本发明化合物作为有效成分的药剂，以使其成为规定的有效成分浓度，并进行滴加处理。接着，在人工气候室内在30℃、全照条件下进行培育生长，在经过药剂处理6天之后，与无处理区进行比较，并根据下述的基准对除草效果进行评价。
除草效果(生长发育抑制程度)及药害的判定基准
4：90％～100％的除草效果。
3：70％～89％的除草效果。
2：40％～69％的除草效果。
1：1％～39％的除草效果。
0：0％的除草效果。
其结果，在试验例1中，在本发明的通式(1)所表示的化合物中，在有效成分浓度10ppm下，化合物编号1-6、1-7、1-11、1-12、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-22、1-39、1-41、1-51、1-54、1-57、1-58、1-61、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-69、1-70、1-71、1-74、1-75、1-76、1-77、1-80、1-84、1-86、1-87、1-90、1-102、1-103、1-104、1-107、1-108、1-109、1-110、1-111、1-114、1-115、1-116、1-117、1-118、1-121、1-124、1-125、1-126、1-128、1-131、1-132、1-134、1-135、1-136、1-139、1-140、1-141、1-143、1-148、1-151、1-154、1-155、1-156、1-157、1-158、1-160、1-161、1-163、1-164、1-165、1-167、1-174、1-175、1-177、1-179、1-180、1-181、1-183、1-184、1-185、1-186、1-188、1-189、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-196、1-198、1-200、1-204、1-205、1-206、1-208、1-209、1-210、1-211、1-214、1-216、1-217、1-220、1-221、1-225、1-226、1-227、1-228、1-229、1-233、1-234、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-242、1-243、1-245、1-246、1-249、1-252、1-255、1-256、1-257、1-262、1-263、1-264、1-265、1-269、1-270、1-271、1-272、1-273、1-274、1-275、1-279、1-280、1-283、1-286、1-288、1-289、1-290、1-291、1-301、1-304、1-305、1-306、1-309、1-313、1-314、1-322、1-323、1-324、1-325、1-327、1-336、1-337、1-338、1-339、1-340、1-341、1-342、1-343、1-350、1-355、1-356、1-360、1-361、1-362、1-363、1-364、1-368、1-369、1-370、1-373、1-379、1-380、1-382、1-390、1-391、1-392、1-393、1-394、1-395、1-396、1-397、1-398、1-399、1-400、1-401、1-402、1-403、2-1、2-3、2-5、2-7、2-10、2-11、2-16、2-18、2-21、2-23、2-25、2-28、2-31、2-32、2-33、2-35、2-36、2-37、2-42、2-44、2-45、2-46、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-61、2-62、2-63、2-65、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、2-77、2-80、2-82、2-83、2-85、2-89、2-90、2-91、2-92、2-95、2-97、2-101、2-103、2-105、2-106、2-107、2-108、2-109、2-122、2-123、2-126、2-135、2-136、2-138、2-147、2-159、2-163、2-165、2-181、2-204、2-216、2-220、2-221、2-223、2-224、2-225、2-226、2-227、2-243、2-249、2-250、2-259、2-262、2-266、2-270、2-275、2-276、2-277、2-281、2-283、2-285、2-286、2-288、2-302、2-310、2-314、2-315、2-317、2-319、2-321、2-325、2-327、2-328、2-329、2-330、2-331、2-334、2-336、2-337、2-338、2-339、2-340、2-341、2-343、2-344、2-345、2-346、3-10、3-11、3-12、3-13、3-17、3-19、3-21、3-23、3-24、3-27、3-29、3-31、3-33、3-36、3-37、3-39、3-41、3-43、3-44、3-47、3-48、3-50、3-51、3-52、3-54、3-56、3-60、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-84、3-90、3-91、3-101、3-115、3-120、3-121、3-130、3-134、4-14、4-15、4-16、4-22、4-46、4-49、4-50、4-54、4-61、4-67、4-68、4-108、4-109、4-111、4-117、4-118、4-119、4-120、4-121、5-97、5-100、6-89、7-6、7-17、7-46、7-48、8-6、8-9、8-42及8-44的化合物对稗草表现出上述判定基准中3分以上的除草效果。
工业实用性
本发明的含氮缩合杂环化合物或其盐具有优异的作为农业园艺用除草剂的效果。

Claims (17)

1.一种通式(1)所表示的化合物或其盐，其中，
[化学式1]
式(1)中，R1表示：
(a1)卤原子；
(a2)氰基；
(a3)硝基；
(a4)甲酰基；
(a5)羧基；
(a6)(C1-C6)烷基；
(a7)(C2-C6)烯基；
(a8)(C2-C6)炔基；
(a9)(C3-C6)环烷基；
(a10)卤代(C1-C6)烷基；
(a11)卤代(C2-C6)烯基；
(a12)卤代(C2-C6)炔基；
(a13)卤代(C3-C6)环烷基；
(a14)羟基(C1-C6)烷基；
(a15)羟基卤代(C1-C6)烷基；
(a16)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a17)二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a18)卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a19)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(a20)卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(a21)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(a22)(C1-C6)烷氧基；
(a23)卤代(C1-C6)烷氧基；
(a24)(C1-C6)烷硫基；
(a25)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a26)(C1-C6)烷基磺酰基；
(a27)卤代(C1-C6)烷硫基；
(a28)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a29)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(a30)R8(R9)N基，式中，R8及R9表示氢原子、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基巯基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基甲酰胺基、N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、N-(C1-C6)烷基氨磺酰基、N,N-二(C1-C6)烷基氨磺酰基、N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、硫杂环丁基、1,1-二氧代硫杂环丁基、四氢呋喃基、噻唑基、2-氧代四氢呋喃基、苯基、在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基或苯基(C1-C6)烷基，并且，R8与R9任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a31)R10(R11)N(C1-C6)烷基，式中，R10及R11表示氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基，并且，R10与R11任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a32)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a33)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a34)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a35)卤代(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a36)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a37)卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a38)(C1-C6)烷硫基卤代(C1-C6)烷基；
(a39)(C1-C6)烷基亚磺酰基卤代(C1-C6)烷基；
(a40)(C1-C6)烷基磺酰基卤代(C1-C6)烷基；
(a41)卤代(C1-C6)烷硫基卤代(C1-C6)烷基；
(a42)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基卤代(C1-C6)烷基；
(a43)卤代(C1-C6)烷基磺酰基卤代(C1-C6)烷基；
(a44)(C1-C6)烷基羰基；
(a45)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a46)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(a47)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(a48)(C1-C6)烷基羰基氧基；
(a49)卤代(C1-C6)烷基羰基氧基；
(a50)R10(R11)N羰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a51)R10(R11)N羰基氧基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a52)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a53)(C1-C6)烷基磺酰基氧基；
(a54)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氧基；
(a55)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a56)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a57)苯基；
(a58)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a59)吡啶基；
(a60)在环上具有1～4个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的吡啶基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a61)吡唑基；
(a62)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的吡唑基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a63)苯氧基；
(a64)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯氧基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a65)二氧杂环戊基；
(a66)在环上具有1～4个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环戊基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；(a67)二氧杂环己基；
(a68)在环上具有1～6个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环己基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；(a69)由相邻的2个取代基键合而形成的、任选被任选相同或不同的1～4个选自卤原子、苯基及(C1-C6)烷基中的取代基取代的(C1-C6)亚烷基；或
(a70)由相邻的2个取代基键合而形成的、任选被任选相同或不同的1或2个选自卤原子、苯基及(C1-C6)烷基中的取代基取代的亚甲基二氧基，当m表示2以上的整数时，R1任选相同或不同，
m表示0、1、2、3或4，
R2表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C3-C6)环烷基；
(b4)(C2-C6)烯基；
(b5)(C2-C6)炔基；
(b6)卤代(C1-C6)烷基；
(b7)卤代(C2-C6)烯基；
(b8)卤代(C2-C6)炔基；
(b9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b10)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(b11)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(b12)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(b13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(b14)(C1-C6)烷氧基；
(b15)(C1-C6)烷基羰基；
(b16)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b17)卤代(C1-C6)烷氧基；
(b18)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(b19)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(b20)R10(R11)N羰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；或
(b21)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同，R3表示：
(c1)氢原子；
(c2)卤基；
(c3)氰基；
(c4)羧基；
(c5)甲酰胺基；
(c6)(C1-C6)烷基；
(c7)(C2-C6)烯基；
(c8)(C2-C6)炔基；
(c9)卤代(C1-C6)烷基；
(c10)卤代(C2-C6)烯基；
(c11)卤代(C2-C6)炔基；
(c12)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；(c13)(C1-C6)烷氧基；
(c14)卤代(C1-C6)烷氧基；
(c15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；或
(c16)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
R4表示：
(d1)氢原子；
(d2)(C1-C6)烷基；
(d3)(C2-C6)烯基；
(d4)(C2-C6)炔基；
(d5)(C3-C6)环烷基；
(d6)卤代(C1-C6)烷基；
(d7)卤代(C2-C6)烯基；
(d8)卤代(C2-C6)炔基；
(d9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d10)卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d11)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(d12)卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(d13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(d14)氰基(C1-C6)烷基；
(d15)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(d16)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(d17)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(d18)羧基(C1-C6)烷基；
(d19)苯基(C1-C6)烷基；
(d20)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基(C1-C6)烷基；
(d21)R10(R11)N烷基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(d22)(C1-C6)烷基羰基；
(d23)(C1-C6)烷氧基羰基；
(d24)(C1-C6)烷基磺酰基；
(d25)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(d26)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(d27)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(d28)R10(R11)N羰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(d29)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(d30)苯基；
(d31)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；或
(d32)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
A1、A2及A3表示CR5或氮原子，A1、A2及A3任选相同或不同，其中，CR5中的R5表示氢原子、卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基或(C1-C6)烷基磺酰基，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同，
Q表示：
(e1)卤原子；
(e2)氰基；
(e3)硝基；
(e4)甲酰基；
(e5)(C1-C6)烷基；
(e6)(C2-C6)烯基；
(e7)(C2-C6)炔基；
(e8)卤代(C1-C6)烷基；
(e9)卤代(C2-C6)烯基；
(e10)卤代(C2-C6)炔基；
(e11)(C1-C6)烷氧基；
(e12)卤代(C1-C6)烷氧基；
(e13)羟基(C1-C6)烷基；
(e14)二羟基(C1-C6)烷基；
(e15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(e16)(C1-C6)烷氧基(C2-C6)烯基；
(e17)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(e18)二氧杂环戊基；
(e19)在环上具有1或2个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环戊基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e20)二氧杂环己基；
(e21)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环己基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；(e22)苯基；
(e23)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e24)咪唑基；
(e25)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的咪唑基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e26)噁二唑基；
(e27)在环上具有选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的噁二唑基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e28)S(O)pR6基，式中，R6表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基(C1-C6)烷基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基苯基(C1-C6)烷基或N(R8)R9基，p表示0、1或2，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e29)C(O)R7基，式中，R7表示羟基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C2-C6)炔氧基、苯氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、苯基、噻唑烷基或N(R8)R9基，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e30)硫代甲酰胺基；
(e31)N-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e32)N,N-二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e33)[化学式2]
式中，R6及R8与所述R6及R8相同；
(e34)羟基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e35)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e36)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e37)亚肼基(C1-C3)烷基；
(e38)(C1-C6)烷基亚肼基(C1-C3)烷基；
(e39)二(C1-C6)烷基亚肼基(C1-C3)烷基；
(e40)苯基(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e41)(C2-C6)烯氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e42)二(C1-C6)烷氧基膦酰基；
(e43)二(C1-C6)烷氧基膦酰基氨基；
(e44)羟基；
(e45)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基；
(e46)(C1-C6)烷氧基亚氨基氨基(C1-C3)烷基；
(e47)氰基(C1-C6)烷基；
(e48)氰基(C2-C6)烯基；
(e49)二氰基(C1-C6)烷基；或
(e50)二氰基(C2-C6)烯基。
2.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，A1、A2及A3与权利要求1中的A1、A2及A3相同，R1表示：
(a1)卤原子；
(a2)氰基；
(a3)硝基；
(a4)甲酰基；
(a5)羧基；
(a6)(C1-C6)烷基；
(a7)(C2-C6)烯基；
(a8)(C2-C6)炔基；
(a9)(C3-C6)环烷基；
(a10)卤代(C1-C6)烷基；
(a11)卤代(C2-C6)烯基；
(a12)卤代(C2-C6)炔基；
(a14)羟基(C1-C6)烷基；
(a15)羟基卤代(C1-C6)烷基；
(a16)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a17)二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a18)卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a19)(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(a20)卤代(C1-C6)烷氧基卤代(C1-C6)烷基；
(a21)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(a22)(C1-C6)烷氧基；
(a23)卤代(C1-C6)烷氧基；
(a24)(C1-C6)烷硫基；
(a25)(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a26)(C1-C6)烷基磺酰基；
(a27)卤代(C1-C6)烷硫基；
(a28)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a29)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(a30)R8(R9)N基，式中，R8及R9表示氢原子、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、卤代(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基巯基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基甲酰胺基、N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、N-(C1-C6)烷基氨磺酰基、N,N-二(C1-C6)烷基氨磺酰基、N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、硫杂环丁基、1,1-二氧代硫杂环丁基、四氢呋喃基、噻唑基、2-氧代四氢呋喃基、苯基、在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基及卤代(C1-C6)烷氧基中的取代基的苯基或苯基(C1-C6)烷基，并且，R8与R9任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a31)R10(R11)N(C1-C6)烷基，式中，R10及R11表示氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基或卤代(C1-C6)烷基磺酰基，并且，R10与R11任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a32)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a33)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a34)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a35)卤代(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a36)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a37)卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a44)(C1-C6)烷基羰基；
(a45)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a46)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(a47)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(a50)R10(R11)N羰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a52)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a55)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a56)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a57)苯基；
(a58)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a59)吡啶基；
(a60)在环上具有1～4个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的吡啶基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a61)吡唑基；
(a62)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的吡唑基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a63)苯氧基；
(a64)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯氧基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(a65)二氧杂环戊基；
(a66)在环上具有1～4个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环戊基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；(a67)二氧杂环己基；
(a68)在环上具有1～6个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环己基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；(a69)由相邻的2个取代基键合而形成的、任选被1或2个任选相同或不同的选自卤原子、苯基及(C1-C6)烷基中的取代基取代的(C1-C6)亚烷基；或
(a70)由相邻的2个取代基键合而形成的、任选被1或2个任选相同或不同的选自卤原子、苯基及(C1-C6)烷基中的取代基取代的亚甲基二氧基，
当m表示2以上的整数时，R1任选相同或不同，
m表示0、1、2、3或4，
R2表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C3-C6)环烷基；
(b4)(C2-C6)烯基；
(b5)(C2-C6)炔基；
(b6)卤代(C1-C6)烷基；
(b7)卤代(C2-C6)烯基；
(b8)卤代(C2-C6)炔基；
(b9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(b10)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(b11)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(b12)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(b13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(b15)(C1-C6)烷基羰基；
(b16)(C1-C6)烷氧基羰基；
(b18)卤代(C1-C6)烷基羰基；或
(b21)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同，R3表示：
(c1)氢原子；
(c2)卤基；
(c3)氰基；
(c4)羧基；
(c5)甲酰胺基；
(c6)(C1-C6)烷基；
(c9)卤代(C1-C6)烷基；
(c12)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(c13)(C1-C6)烷氧基；
(c14)卤代(C1-C6)烷氧基；
(c15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；或
(c16)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
R4表示：
(d1)氢原子；
(d2)(C1-C6)烷基；
(d3)(C2-C6)烯基；
(d4)(C2-C6)炔基；
(d5)(C3-C6)环烷基；
(d6)卤代(C1-C6)烷基；
(d7)卤代(C2-C6)烯基；
(d8)卤代(C2-C6)炔基；
(d9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d10)卤代(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(d14)氰基(C1-C6)烷基；
(d15)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(d16)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(d17)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(d18)羧基(C1-C6)烷基；
(d19)苯基(C1-C6)烷基；
(d20)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基(C1-C6)烷基；
(d22)(C1-C6)烷基羰基；
(d23)(C1-C6)烷氧基羰基；
(d24)(C1-C6)烷基磺酰基；
(d25)卤代(C1-C6)烷基羰基；
(d26)卤代(C1-C6)烷氧基羰基；
(d27)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(d30)苯基；
(d31)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；或
(d32)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
Q表示：
(e1)卤原子；
(e2)氰基；
(e4)甲酰基；
(e5)(C1-C6)烷基；
(e6)(C2-C6)烯基；
(e7)(C2-C6)炔基；
(e8)卤代(C1-C6)烷基；
(e11)(C1-C6)烷氧基；
(e12)卤代(C1-C6)烷氧基；
(e13)羟基(C1-C6)烷基；
(e14)二羟基(C1-C6)烷基；
(e15)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(e16)(C1-C6)烷氧基(C2-C6)烯基；
(e17)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(e18)二氧杂环戊基；
(e19)在环上具有1或2个任选相同或不同的选自羰基及(C1-C6)烷基中的取代基的二氧杂环戊基；
(e20)二氧杂环己基；
(e21)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、羰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的二氧杂环己基，其中，R10(R11)N(C1-C6)烷基中的R10及R11与所述R10及R11相同；(e22)苯基；
(e23)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的苯基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e24)咪唑基；
(e25)在环上具有1～3个任选相同或不同的选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的咪唑基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e26)噁二唑基；
(e27)在环上具有选自卤原子、氰基、硝基、甲酰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、R10(R11)N基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基及卤代(C1-C6)烷基磺酰基中的取代基的噁二唑基，其中，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同；
(e28)S(O)pR6基，式中，R6表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、卤代(C3-C6)环烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基(C1-C6)烷基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基苯基(C1-C6)烷基或N(R8)R9基，p表示0、1或2，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e29)C(O)R7基，式中，R7表示羟基、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C2-C6)炔氧基、苯氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、苯基、噻唑烷基或N(R8)R9基，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e30)硫代甲酰胺基；
(e31)N-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e32)N,N-二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e33)[化学式3]
式中，R6及R8与所述R6及R8相同；
(e34)羟基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e35)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e36)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e37)亚肼基(C1-C3)烷基；
(e38)(C1-C6)烷基亚肼基(C1-C3)烷基；
(e39)二(C1-C6)烷基亚肼基(C1-C3)烷基；
(e40)苯基(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e41)(C2-C6)烯氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e42)二(C1-C6)烷氧基膦酰基；
(e43)二(C1-C6)烷氧基膦酰基氨基；
(e44)羟基；
(e45)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基；或
(e46)(C1-C6)烷氧基亚氨基氨基(C1-C3)烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物或其盐，其中，
R1表示：
(a1)卤原子；
(a2)氰基；
(a3)硝基；
(a4)甲酰基；
(a5)羧基；
(a6)(C1-C6)烷基；
(a7)(C2-C6)烯基；
(a9)(C3-C6)环烷基；
(a10)卤代(C1-C6)烷基；
(a14)羟基(C1-C6)烷基；
(a16)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a17)二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(a22)(C1-C6)烷氧基；
(a23)卤代(C1-C6)烷氧基；
(a24)(C1-C6)烷硫基；
(a26)(C1-C6)烷基磺酰基；
(a27)卤代(C1-C6)烷硫基；
(a28)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；
(a29)卤代(C1-C6)烷基磺酰基；
(a30)R8(R9)N基，式中，R8及R9表示氢原子、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基、N,N-二(C1-C6)烷基氨磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、二(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、硫杂环丁基、噻唑基或2-氧代四氢呋喃基，并且，R8与R9任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a31)R10(R11)N(C1-C6)烷基，式中，R10及R11表示氢原子或(C1-C6)烷基，并且，R10与R11任选相同或不同，且任选相互键合而形成4～6元环；
(a32)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(a33)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(a34)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(a45)(C1-C6)烷氧基羰基；
(a52)R10(R11)N磺酰基，式中，R10及R11与所述R10及R11相同；
(a55)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(a57)苯基；
(a58)在环上具有1～5个任选相同或不同的选自卤原子及(C1-C6)烷氧基中的取代基的苯基；
(a59)吡啶基；
(a62)在环上具有1～3个任选相同或不同的(C1-C6)烷基的吡唑基；
(a65)二氧杂环戊基；
(a67)二氧杂环己基；
(a69)由相邻的2个取代基键合而形成的(C1-C6)亚烷基；或
(a70)由相邻的2个取代基键合而形成的、任选被1或2个卤原子取代的亚甲基二氧基，
当m表示2以上的整数时，R1任选相同或不同，
m表示0、1、2、3或4，
R2表示：
(b1)氢原子；
(b2)(C1-C6)烷基；
(b3)(C3-C6)环烷基；
(b5)(C2-C6)炔基；
(b6)卤代(C1-C6)烷基；或
(b9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基，
R3表示：
(c1)氢原子；
(c3)氰基；
(c5)甲酰胺基；
(c6)(C1-C6)烷基；
(c12)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(c13)(C1-C6)烷氧基；或
(c16)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
R4表示：
(d1)氢原子；
(d2)(C1-C6)烷基；
(d3)(C2-C6)烯基；
(d4)(C2-C6)炔基；
(d6)卤代(C1-C6)烷基；
(d9)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；
(d13)(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基；
(d14)氰基(C1-C6)烷基；
(d15)(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；
(d16)(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基；
(d17)(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基；
(d18)羧基(C1-C6)烷基；
(d19)苯基(C1-C6)烷基；
(d20)在环上具有1～5个任选相同或不同的卤原子的苯基(C1-C6)烷基；
(d22)(C1-C6)烷基羰基；
(d23)(C1-C6)烷氧基羰基；
(d24)(C1-C6)烷基磺酰基；
(d30)苯基；或
(d32)(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基，
A1、A2及A3表示CR5或氮原子，A1、A2及A3任选相同或不同，其中，CR5中的R5表示氢原子、卤原子、(C1-C6)烷基或R10(R11)N基，R10(R11)N基中的R10及R11与所述R10及R11相同，
Q表示：
(e1)卤原子；
(e2)氰基；
(e4)甲酰基；
(e5)(C1-C6)烷基；
(e6)(C2-C6)烯基；
(e8)卤代(C1-C6)烷基；
(e11)(C1-C6)烷氧基；
(e13)羟基(C1-C6)烷基；
(e14)二羟基(C1-C6)烷基；
(e16)(C1-C6)烷氧基(C2-C6)烯基；
(e17)R8(R9)N基，式中，R8及R9与所述R8及R9相同；
(e18)二氧杂环戊基；
(e19)在环上具有1或2个任选相同或不同的选自羰基及(C1-C6)烷基中的取代基的二氧杂环戊基；
(e20)二氧杂环己基；
(e22)苯基；
(e24)咪唑基；
(e27)在环上具有(C1-C6)烷基的噁二唑基；
(e28)S(O)pR6基，式中，R6表示氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基苯基(C1-C6)烷基、三(C1-C6)烷基甲硅烷基苯基(C1-C6)烷基或N(R8)R9基，p表示0、1或2，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e29)C(O)R7基，式中，R7表示羟基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔氧基、(C3-C6)环烷氧基、苯氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、噻唑烷基或N(R8)R9基，其中，N(R8)R9基中的R8及R9与所述R8及R9相同；
(e31)N-(C1-C6)烷基氨基硫代羰基；
(e33)[化学式4]
式中，R6及R8与所述R6及R8相同；
(e35)(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e36)卤代(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e37)亚肼基(C1-C3)烷基；
(e40)苯基(C1-C6)烷氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e41)(C2-C6)烯氧基亚氨基(C1-C3)烷基；
(e42)二(C1-C6)烷氧基膦酰基；
(e43)二(C1-C6)烷氧基膦酰基氨基；
(e44)羟基；或
(e45)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基。
4.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，A1表示氮原子，
A2与A3任选相同或不同，表示CR5。
5.根据权利要求2所述的化合物或其盐，其中，A1表示氮原子，
A2与A3任选相同或不同，表示CR5。
6.根据权利要求3所述的化合物或其盐，其中，A1表示氮原子，
A2与A3任选相同或不同，表示CR5。
7.根据权利要求2所述的化合物或其盐，其中，A1、A2及A3任选相同或不同，表示CR5。
8.根据权利要求3所述的化合物或其盐，其中，A1、A2及A3任选相同或不同，表示CR5。
9.根据权利要求3所述的化合物或其盐，其中，
A1与A3任选相同或不同，表示CR5，
A2表示氮原子。
10.根据权利要求3所述的化合物或其盐，其中，
A1与A2任选相同或不同，表示CR5，
A3表示氮原子。
11.根据权利要求3所述的化合物或其盐，其中，
A1及A3表示氮原子，
A2表示CR5。
12.根据权利要求2所述的化合物或其盐，其中，
A1及A2表示氮原子，A3表示CR5。
13.根据权利要求3所述的化合物或其盐，其中，
A1及A2表示氮原子，A3表示CR5。
14.根据权利要求3所述的化合物或其盐，其中，
A1表示CR5，A2及A3表示氮原子。
15.一种农业园艺用除草剂，其特征在于，含有权利要求1～14中任一项所述的化合物或其盐作为有效成分。
16.一种农业园艺用除草剂的使用方法，其特征在于，用有效量的权利要求15所述的农业园艺用除草剂，对杂草、土壤、水田或栽培载体进行处理。
17.一种杂草的防除方法，其特征在于，用有效量的权利要求15所述的农业园艺用除草剂，对杂草、土壤、水田或栽培载体进行处理。
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