TW202400017A - 具肟基之含氮雜環化合物及含有該化合物之農園藝用除草劑、以及彼等之使用方法 - Google Patents

具肟基之含氮雜環化合物及含有該化合物之農園藝用除草劑、以及彼等之使用方法 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種用以解除於不久之將來所預想之隨著世界人口增加所帶來的食物危機之新穎之除草劑，此新穎之除草劑兼具對於作物之高度安全性以及對於雜草之優異之除草活性。 本發明藉由下述通式(1)所表示之化合物或其鹽類、以彼等作為有效成分之農園藝用除草劑及其使用方法解決該課題。

Description

具肟基之含氮雜環化合物及含有該化合物之農園藝用除草劑、以及彼等之使用方法
本發明係關於一種具肟基之含氮雜環化合物及其鹽類、含有該化合物或其鹽類作為有效成分之農園藝用除草劑以及彼等之使用方法。
專利文獻1中記載有某種具肟基之含氮縮合雜環化合物具有殺蟲活性。然而，該文獻中並未記載本發明化合物之具體之結構，又，關於作為除草劑有用之化合物並無揭示或提示。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2017/065183號說明書
[發明所欲解決之問題]
為了解除不久之將來所預想之隨著世界人口增加所帶來之食物危機，食物之穩定供給必不可缺。穩定之食物之供給需要經濟且高效率地殺死或防治阻礙其栽培及收穫之雜草，成為其解決方案之新的除草劑或植物生長調節劑之開發變得越來越重要。本發明為了滿足此種社會需求，其課題在於提供一種對於作物具有高度安全性且對於雜草具有優異之除草活性的新穎之除草劑。又，由於務農者之老齡化，而要求各種省力之施用方法，並且需要創造出適於該等施用方法之農園藝用除草劑之使用方法等。 [解決問題之技術手段]
本發明者等人為了開發新穎之農園藝用除草劑而反覆進行銳意研究，結果發現，本發明之通式(1)所表示之具肟基之含氮雜環化合物或其鹽類可用作農園藝用除草劑，從而完成本發明。
即，本發明係關於如下內容。 [1]一種化合物或其鹽類，該化合物係以通式(1)表示： [化1] {式中，Q表示Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17或Q18。 [化2] (式中，R 1表示： (a1)鹵素原子； (a2)(C 1-C 6)烷基； (a3)(C 2-C 6)烯基； (a4)(C 2-C 6)炔基； (a5)(C 3-C 6)環烷基； (a6)鹵代(C 1-C 6)烷基； (a7)鹵代(C 2-C 6)烯基； (a8)鹵代(C 2-C 6)炔基； (a9)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (a10)二氧雜環戊基； (a11)二氧雜環己基； (a12)二氧雜環庚基； (a13)二氫哌喃基； (a14)四氫哌喃基； (a15)四氫噻喃基； (a16)哌啶基； (a17)環上具有分別獨立地選自由(C 1-C 6)烷基、(C 1-C 6)烷基羰基及(C 1-C 6)烷氧基羰基所組成之群中之1至3個取代基的經取代之哌啶基； (a18)噻吩基； (a19)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之噻吩基； (a20)噻唑基； (a21)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之噻唑基； (a22)噻二唑基； (a23)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1個取代基的經取代之噻二唑基； (a24)吡唑基； (a25)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡唑基； (a26)苯基； (a27)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基； (a28)吡啶基； (a29)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至4個取代基的經取代之吡啶基； (a30)嗒𠯤基； (a31)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嗒𠯤基； (a32)嘧啶基； (a33)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嘧啶基； (a34)吡𠯤基； (a35)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡𠯤基； (a36)胺基； (a37)羧基； (a38)(C 1-C 6)烷氧基； (a39)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (a40)(C 1-C 6)烷基硫基； (a41)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (a42)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (a43)(C 3-C 6)環烯基； (a44)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (a45)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (a46)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a47)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a48)(C 1-C 6)烷基羰基； (a49)(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a50)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基； (a51)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a52)苯基羰基； (a53)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基羰基； (a54)苯基胺基羰基； (a55)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基胺基羰基； (a56)二苯亞甲基胺基； (a57)側氧基吡咯啶基； (a58)側氧基吡啶基； (a59)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環戊基； (a60)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環己基； (a61)呋喃基； (a62)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之呋喃基； (a63)異噻唑基； (a64)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異噻唑基； (a65)㗁唑基； (a66)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之㗁唑基； (a67)異㗁唑基； (a68)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異㗁唑基； (a69)喹啉基； (a70)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至6個取代基的經取代之喹啉基； (a71)苯并噻吩基； (a72)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯并噻吩基； (a73)苯氧基； (a74)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯氧基； (a75)苯基(C 1-C 6)烷基； (a76)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷基； (a77)苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a78)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a79)(C 1-C 6)烷基胺基； (a80)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基胺基； (a81)㗁唑啶酮基； (a82)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷氧基； (a83)四氫呋喃基(C 1-C 6)烷氧基；或 (a84)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷氧基。 R 2表示 (b1)氫原子； (b2)鹵素原子；或 (b3)(C 1-C 6)烷基。 R 2a表示： (b1')氫原子；或 (b2')(C 1-C 6)烷基。 R 3為： (c1)氫原子； (c2)鹵素原子； (c3)羥基； (c4)(C 1-C 6)烷基； (c5)(C 2-C 6)烯基； (c6)(C 2-C 6)炔基； (c7)(C 3-C 6)環烷基； (c8)鹵代(C 1-C 6)烷基； (c9)鹵代(C 2-C 6)烯基； (c10)鹵代(C 2-C 6)炔基； (c11)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (c12)(C 1-C 6)烷氧基； (c13)(C 1-C 6)烷基硫基； (c14)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c15)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c16)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (c17)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (c18)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c19)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c20)(C 1-C 6)烷氧基羰基；或 (c21)(C 1-C 6)烷基胺基， R 2與R 3可互相鍵結而形成5～6員環。 R 3a表示： (c1')氫原子；或 (c2')(C 1-C 6)烷基。 取代基群Y包含： (d1)鹵素原子； (d2)氰基； (d3)硝基； (d4)胺基； (d5)(C 1-C 6)烷基； (d6)(C 2-C 6)烯基； (d7)(C 2-C 6)炔基； (d8)(C 3-C 6)環烷基； (d9)鹵代(C 1-C 6)烷基； (d10)鹵代(C 2-C 6)烯基； (d11)鹵代(C 2-C 6)炔基； (d12)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (d13)(C 1-C 6)烷氧基； (d14)(C 1-C 6)烷基硫基； (d15)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d16)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d17)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (d18)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (d19)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d20)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d21)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (d22)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (d23)二(C 1-C 6)烷氧基膦基(該(C 1-C 6)烷氧基可相同或不同)； (d24)咪唑基； (d25)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至3個取代基之咪唑基； (d26)苯基； (d27)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至5個取代基之苯基； (d28)吡啶基； (d29)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基之吡啶基； (d30)二(C 1-C 6)烷基胺基； (d31)(C 1-C 6)烷氧基羰基；及 (d32)相鄰之2個取代基Y一起形成之可經選自由鹵素原子、苯基及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至2個取代基取代之亞甲基二氧基。 ●表示與D之鍵結部位)； R 4表示： (e1)氫原子； (e2)胺基； (e3)(C 1-C 6)烷基； (e4)N-(C 1-C 6)烷基胺基； (e5)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基(該(C 1-C 6)烷基可相同或不同)； (e6)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e7)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (e8)N-(鹵代(C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e9)N-((C 1-C 6)烷氧基羰基)胺基；或 (e10)N-(C 1-C 6)烷基-N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基。 R 5表示： (f1)(C 1-C 6)烷基； (f2)(C 2-C 6)烯基； (f3)(C 2-C 6)炔基； (f4)(C 3-C 6)環烷基； (f5)鹵代(C 1-C 6)烷基； (f6)鹵代(C 2-C 6)烯基； (f7)鹵代(C 2-C 6)炔基； (f8)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (f9)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷基； (f10)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (f11)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (f12)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (f13)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基；或 (f14)苯基(C 1-C 6)烷基。 A表示： (g1)(C 1-C 6)烷氧基； (g2)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (g3)N-(C 1-C 6)烷基胺基羰基； (g4)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (g5)CO 2R 7(式中，R 7表示 (h1)氫原子、 (h2)(C 1-C 6)烷基、 (h3)(C 2-C 6)烯基、 (h4)(C 2-C 6)炔基、 (h5)(C 3-C 6)環烷基、 (h6)鹵代(C 1-C 6)烷基、 (h7)鹵代(C 2-C 6)烯基、 (h8)鹵代(C 2-C 6)炔基、 (h9)鹵代(C 3-C 6)環烷基、或 (h10)苯基(C 1-C 6)烷基)； (g6)SO nR 8(式中，R 8表示 (i1)(C 1-C 6)烷基、 (i2)(C 2-C 6)烯基、 (i3)(C 2-C 6)炔基、 (i4)(C 3-C 6)環烷基、 (i5)鹵代(C 1-C 6)烷基、 (i6)鹵代(C 2-C 6)烯基、 (i7)鹵代(C 2-C 6)炔基、 (i8)鹵代(C 3-C 6)環烷基、或 (i9)(C 1-C 6)烷基羰基(C 1-C 6)烷基。 n表示0、1、或2)；或 (g7)SO 2N(R 9)R 10(式中，R 9及R 10表示 (j1)氫原子、 (j2)(C 1-C 6)烷基、 (j3)(C 2-C 6)烯基、 (j4)(C 2-C 6)炔基、 (j5)(C 3-C 6)環烷基、 (j6)鹵代(C 1-C 6)烷基、 (j7)鹵代(C 2-C 6)烯基、 (j8)鹵代(C 2-C 6)炔基、 (j9)鹵代(C 3-C 6)環烷基、 (j10)苯基(C 1-C 6)烷基 (j11)(C 1-C 6)烷基羰基、 (j12)(C 1-C 6)烷氧基羰基、 (j13)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基、或 (j14)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基， R 9及R 10可相同或不同)。 經A、Q、及C(R 4)=N～OR 5取代之D表示D1、D2、D3、或D4之環。 [化3] (式中，R 6a及R 6b表示： (k1)氫原子； (k2)鹵素原子；或 (k3)(C 1-C 6)烷基， R 6a及R 6b可相同或不同)}。
[2]如上述[1]所記載之化合物或其鹽類，其中Q及D與上述[1]相同， R 1為： (a1)鹵素原子； (a2)(C 1-C 6)烷基； (a3)(C 2-C 6)烯基； (a5)(C 3-C 6)環烷基； (a9)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (a10)二氧雜環戊基； (a11)二氧雜環己基； (a12)二氧雜環庚基； (a13)二氫哌喃基； (a14)四氫哌喃基； (a15)四氫噻喃基； (a16)哌啶基； (a17)環上具有分別獨立地選自由(C 1-C 6)烷基、(C 1-C 6)烷基羰基及(C 1-C 6)烷氧基羰基所組成之群中之1至3個取代基的經取代之哌啶基； (a18)噻吩基； (a19)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之噻吩基； (a20)噻唑基； (a21)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之噻唑基； (a22)噻二唑基； (a23)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1個取代基的經取代之噻二唑基； (a24)吡唑基； (a25)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡唑基； (a26)苯基； (a27)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基； (a28)吡啶基； (a29)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至4個取代基的經取代之吡啶基； (a30)嗒𠯤基； (a31)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嗒𠯤基； (a32)嘧啶基； (a33)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嘧啶基； (a34)吡𠯤基； (a35)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡𠯤基； (a36)胺基； (a37)羧基； (a38)(C 1-C 6)烷氧基； (a39)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (a40)(C 1-C 6)烷基硫基； (a41)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (a42)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (a43)(C 3-C 6)環烯基； (a44)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (a45)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (a46)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a47)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a48)(C 1-C 6)烷基羰基； (a49)(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a50)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基； (a51)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a52)苯基羰基； (a53)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基羰基； (a54)苯基胺基羰基； (a55)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基胺基羰基； (a56)二苯亞甲基胺基； (a57)側氧基吡咯啶基； (a58)側氧基吡啶基； (a59)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環戊基； (a60)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環己基； (a61)呋喃基； (a62)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之呋喃基； (a63)異噻唑基； (a64)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異噻唑基； (a69)喹啉基； (a70)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至6個取代基的經取代之喹啉基； (a71)苯并噻吩基； (a72)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯并噻吩基； (a73)苯氧基； (a74)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯氧基； (a75)苯基(C 1-C 6)烷基； (a76)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷基； (a77)苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a78)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a79)(C 1-C 6)烷基胺基； (a80)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基胺基； (a81)㗁唑啶酮基； (a82)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷氧基； (a83)四氫呋喃基(C 1-C 6)烷氧基；或 (a84)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷氧基， R 2為： (b1)氫原子； (b2)鹵素原子；或 (b3)(C 1-C 6)烷基， R 2a為： (b1')氫原子；或 (b2')(C 1-C 6)烷基， R 3為： (c1)氫原子； (c2)鹵素原子； (c3)羥基； (c4)(C 1-C 6)烷基； (c5)(C 2-C 6)烯基； (c6)(C 2-C 6)炔基； (c7)(C 3-C 6)環烷基； (c8)鹵代(C 1-C 6)烷基； (c12)(C 1-C 6)烷氧基； (c13)(C 1-C 6)烷基硫基； (c14)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c15)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c16)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (c17)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (c18)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c19)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c20)(C 1-C 6)烷氧基羰基；或 (c21)(C 1-C 6)烷基胺基， R 2與R 3可互相鍵結而形成5～6員環， R 3a為： (c1')氫原子；或 (c2')(C 1-C 6)烷基， 取代基群Y包含： (d1)鹵素原子； (d2)氰基； (d3)硝基； (d4)胺基； (d5)(C 1-C 6)烷基； (d8)(C 3-C 6)環烷基； (d9)鹵代(C 1-C 6)烷基； (d13)(C 1-C 6)烷氧基； (d14)(C 1-C 6)烷基硫基； (d15)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d16)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d17)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (d18)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (d19)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d20)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d21)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (d22)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (d23)二(C 1-C 6)烷氧基膦基(該(C 1-C 6)烷氧基可相同或不同)； (d24)咪唑基； (d25)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至3個取代基之咪唑基； (d26)苯基； (d27)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至5個取代基之苯基； (d28)吡啶基； (d29)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基之吡啶基； (d30)二(C 1-C 6)烷基胺基； (d31)(C 1-C 6)烷氧基羰基；及 (d32)相鄰之2個取代基Y一起形成之可經選自由鹵素原子、苯基及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至2個取代基取代之亞甲基二氧基， R 4為： (e1)氫原子； (e2)胺基； (e3)(C 1-C 6)烷基； (e4)N-(C 1-C 6)烷基胺基； (e5)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基(該(C 1-C 6)烷基可相同或不同)； (e6)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e7)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)；或 (e8)N-(鹵代(C 1-C 6)烷基羰基)胺基， R 5為： (f1)(C 1-C 6)烷基； (f2)(C 2-C 6)烯基； (f3)(C 2-C 6)炔基； (f4)(C 3-C 6)環烷基； (f5)鹵代(C 1-C 6)烷基； (f9)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷基； (f10)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (f11)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (f12)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基；或 (f13)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基， A表示： (g1)(C 1-C 6)烷氧基； (g3)N-(C 1-C 6)烷基胺基羰基； (g4)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (g5')CO 2R 7(式中，R 7表示 (h1)氫原子、 (h2)(C 1-C 6)烷基、 (h3)(C 2-C 6)烯基、 (h4)(C 2-C 6)炔基、 (h5)(C 3-C 6)環烷基、 (h6)鹵代(C 1-C 6)烷基、或 (h10)苯基(C 1-C 6)烷基)； (g6')SO nR 8(式中，R 8表示 (i1)(C 1-C 6)烷基、 (i2)(C 2-C 6)烯基、 (i3)(C 2-C 6)炔基、 (i4)(C 3-C 6)環烷基、 (i5)鹵代(C 1-C 6)烷基、或 (i9)(C 1-C 6)烷基羰基(C 1-C 6)烷基。 n表示0、1、或2)；或 (g7')SO 2N(R 9)R 10(式中，R 9及R 10表示 (j1)氫原子、 (j2)(C 1-C 6)烷基、 (j3)(C 2-C 6)烯基、 (j4)(C 2-C 6)炔基、 (j5)(C 3-C 6)環烷基、 (j11)(C 1-C 6)烷基羰基、 (j12)(C 1-C 6)烷氧基羰基、 (j13)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基、或 (j14)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基， R 9及R 10可相同或不同)， R 6a及R 6b為： (k1)氫原子； (k2)鹵素原子；或 (k3)(C 1-C 6)烷基， R 6a及R 6b可相同或不同。
[3]如上述[1]所記載之化合物或其鹽類，其中Q及D與上述[1]相同， R 1為： (a1)鹵素原子； (a2)(C 1-C 6)烷基； (a3)(C 2-C 6)烯基； (a5)(C 3-C 6)環烷基； (a13)二氫哌喃基； (a14)四氫哌喃基； (a16)哌啶基； (a18)噻吩基； (a19)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之噻吩基； (a20)噻唑基； (a21)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之噻唑基； (a22)噻二唑基； (a23)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1個取代基的經取代之噻二唑基； (a24)吡唑基； (a25)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡唑基； (a26)苯基； (a27)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基； (a28)吡啶基； (a29)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至4個取代基的經取代之吡啶基； (a32)嘧啶基； (a34)吡𠯤基； (a36)胺基； (a37)羧基； (a38)(C 1-C 6)烷氧基； (a39)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (a40)(C 1-C 6)烷基硫基； (a42)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (a43)(C 3-C 6)環烯基； (a44)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (a45)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (a46)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a47)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a48)(C 1-C 6)烷基羰基； (a49)(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a52)苯基羰基； (a54)苯基胺基羰基； (a56)二苯亞甲基胺基； (a57)側氧基吡咯啶基； (a58)側氧基吡啶基； (a59)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環戊基； (a60)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環己基； (a61)呋喃基； (a63)異噻唑基； (a64)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異噻唑基； (a69)喹啉基； (a71)苯并噻吩基； (a74)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯氧基； (a75)苯基(C 1-C 6)烷基； (a82)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷氧基； (a83)四氫呋喃基(C 1-C 6)烷氧基；或 (a84)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷氧基， R 2為： (b1)氫原子； (b2)鹵素原子；或 (b3)(C 1-C 6)烷基， R 2a為 (b1')氫原子， R 3為： (c1)氫原子； (c2)鹵素原子； (c3)羥基； (c4)(C 1-C 6)烷基； (c5)(C 2-C 6)烯基； (c8)鹵代(C 1-C 6)烷基； (c12)(C 1-C 6)烷氧基； (c13)(C 1-C 6)烷基硫基； (c14)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c15)(C 1-C 6)烷基磺醯基；或 (c20)(C 1-C 6)烷氧基羰基， R 2與R 3可互相鍵結而形成5～6員環， R 3a為 (c1')氫原子， 取代基群Y包含： (d1)鹵素原子； (d2)氰基； (d3)硝基； (d4)胺基； (d5)(C 1-C 6)烷基； (d8)(C 3-C 6)環烷基； (d9)鹵代(C 1-C 6)烷基； (d13)(C 1-C 6)烷氧基； (d14)(C 1-C 6)烷基硫基； (d17)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (d21)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (d24)咪唑基； (d26)苯基； (d28)吡啶基； (d30)二(C 1-C 6)烷基胺基； (d31)(C 1-C 6)烷氧基羰基；及 (d32)相鄰之2個取代基Y一起形成之可經選自由鹵素原子、苯基及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至2個取代基取代之亞甲基二氧基， R 4表示： (e2)胺基； (e3)(C 1-C 6)烷基； (e6)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e7)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)；或 (e8)N-(鹵代(C 1-C 6)烷基羰基)胺基， R 5表示： (f1)(C 1-C 6)烷基； (f5)鹵代(C 1-C 6)烷基；或 (f10)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基， A為： (g1)(C 1-C 6)烷氧基； (g4)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (g5'')CO 2R 7(式中，R 7表示 (h1)氫原子、或 (h2)(C 1-C 6)烷基)； (g6'')SO nR 8(式中，R 8表示 (i1)(C 1-C 6)烷基、或 (i9)(C 1-C 6)烷基羰基(C 1-C 6)烷基。 n表示2)；或 (g7'')SO 2N(R 9)R 10(式中，R 9及R 10表示 (j1)氫原子、 (j2)(C 1-C 6)烷基、 (j11)(C 1-C 6)烷基羰基、或 (j12)(C 1-C 6)烷氧基羰基。 R 9及R 10可相同或不同)， R 6a及R 6b為 (k1)氫原子。
[4]如上述[1]所記載之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與上述[1]相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、或Q10， D為D1或D2。 [5]如上述[1]所記載之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與上述[1]相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、或Q10， D為D1。 [6]如上述[2]所記載之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與上述[2]相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、或Q10， D為D1或D2。 [7]如上述[2]所記載之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與上述[2]相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、或Q10， D為D1。 [8]如上述[3]所記載之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與上述[3]相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、或Q10， D為D1或D2。 [9]如上述[3]所記載之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與上述[3]相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、或Q10， D為D1。
[10]一種農園藝用除草劑，其特徵在於含有如上述[1]至[9]中任一項所記載之化合物或其鹽類作為有效成分。 [11]一種農園藝用除草劑之使用方法，其特徵在於以如上述[10]所記載之農園藝用除草劑之有效量對雜草、土壤、水田或栽培載體進行處理。 [12]一種雜草之防治方法，其特徵在於以如上述[10]所記載之農園藝用除草劑之有效量對雜草、土壤、水田或栽培載體進行處理。 [發明之效果]
本發明之具肟基之含氮雜環化合物或其鹽類作為農園藝用除草劑具有優異之效果。
於本發明化合物之通式(1)之定義中，「鹵素」意指「鹵素原子」，通常可例示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。
所謂「(C 1-C 6)烷基」例如表示：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第三戊基、新戊基、2,3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、異己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、3,3-二甲基丁基等直鏈或支鏈狀之碳原子數1～6之烷基。
所謂「(C 2-C 6)烯基」例如表示：乙烯基、烯丙基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基等直鏈或支鏈狀之碳原子數2～6之烯基，所謂「(C 2-C 6)炔基」例如表示：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、3-甲基-1-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等直鏈或支鏈狀之碳原子數2～6之炔基。
所謂「(C 3-C 6)環烷基」例如表示：環丙基、環丁基、環戊基、環己基等碳原子數3～6之環狀之烷基，作為「(C 1-C 6)烷氧基」，例如表示：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、新戊氧基、2,3-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、異己氧基、1,1,2-三甲基丙氧基等直鏈或支鏈狀之碳原子數1～6之烷氧基，作為「(C 2-C 6)烯氧基」，例如表示：丙烯氧基、丁烯氧基、戊烯氧基、己烯氧基等直鏈或支鏈狀之碳原子數2～6之烯氧基，作為「(C 2-C 6)炔氧基」，例如表示：丙炔氧基、丁炔氧基、戊炔氧基、己炔氧基等直鏈或支鏈狀之碳原子數2～6之炔氧基。
所謂「(C 1-C 6)烷基硫基」例如表示：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、新戊硫基、2,3-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、1-甲基丁硫基、正己硫基、異己硫基、1,1,2-三甲基丙硫基等直鏈或支鏈狀之碳原子數1～6之烷基硫基。
所謂「(C 1-C 6)烷基亞磺醯基」例如表示：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、正丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、正丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、正戊基亞磺醯基、異戊基亞磺醯基、第三戊基亞磺醯基、新戊基亞磺醯基、2,3-二甲基丙基亞磺醯基、1-乙基丙基亞磺醯基、1-甲基丁基亞磺醯基、正己基亞磺醯基、異己基亞磺醯基、1,1,2-三甲基丙基亞磺醯基等直鏈或支鏈狀之碳原子數1～6之烷基亞磺醯基。
所謂「(C 1-C 6)烷基磺醯基」例如表示：甲基磺醯基、乙基磺醯基、正丙基磺醯基、異丙基磺醯基、正丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、正戊基磺醯基、異戊基磺醯基、第三戊基磺醯基、新戊基磺醯基、2,3-二甲基丙基磺醯基、1-乙基丙基磺醯基、1-甲基丁基磺醯基、正己基磺醯基、異己基磺醯基、1,1,2-三甲基丙基磺醯基等直鏈或支鏈狀之碳原子數1～6之烷基磺醯基。
所謂「(C 1-C 6)烷基羰基」例如表示：乙醯基、丙醯基、丁醯基、2-甲基丙醯基、戊醯基、2-甲基丁醯基、3-甲基丁醯基、特戊醯基、己醯基等具有上述(C 1-C 6)烷基之烷基羰基等碳原子數2～7之烷基羰基。
所謂「(C 1-C 6)烷基羰氧基」例如表示：乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、2-甲基丙醯氧基、戊醯氧基、2-甲基丁醯氧基、3-甲基丁醯氧基、特戊醯氧基、己醯氧基等具有上述(C 1-C 6)烷基之烷基羰氧基等碳原子數2～7之烷基羰氧基。
所謂「N-(C 1-C 6)烷基胺基羰基」例如表示：N-甲基胺基羰基、N-乙基胺基羰基、N-正丙基胺基羰基、N-異丙基胺基羰基、N-正丁基胺基羰基、N-異丁基胺基羰基、N-第二丁基胺基羰基、N-第三丁基胺基羰基、N-正戊基胺基羰基、N-異戊基胺基羰基、N-第三戊基胺基羰基、N-新戊基胺基羰基、N-正己基胺基羰基、N-異己基胺基羰基等直鏈或支鏈狀之具有碳原子數1～6之烷基之碳原子數2～7之烷基胺基羰基。
所謂「N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基」例如表示：N,N-二甲胺基羰基、N,N-二乙胺基羰基、N,N-二正丙胺基羰基、N,N-二異丙胺基羰基、N,N-二正丁胺基羰基、N,N-二第二丁胺基羰基、N,N-二第三丁胺基羰基、N-甲基-N-乙基胺基羰基、N-甲基-N-正丙基胺基羰基、N-甲基-N-異丙基胺基羰基、N-甲基-N-正丁基胺基羰基、N-甲基-N-第二丁基胺基羰基、N-甲基-N-第三丁基胺基羰基、N-甲基-N-正戊基胺基羰基、N-甲基-N-異戊基胺基羰基、N-甲基-N-第三戊基胺基羰基、N-甲基-N-新戊基胺基羰基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丙基)胺基羰基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)胺基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)胺基羰基、N-甲基-N-正己基胺基羰基、N-甲基-N-異己基胺基羰基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)胺基羰基等直鏈或支鏈狀之具有碳原子數1～6個之烷基之碳數3～13之二烷基胺基羰基。
所謂「(C 1-C 6)烷氧基羰基」例如表示：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第二丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊氧基羰基等具有上述(C 1-C 6)烷氧基之烷氧基羰基等碳原子數2～7之烷氧基羰基。
可於上述「(C 1-C 6)烷基」、「(C 2-C 6)烯基」、「(C 2-C 6)炔基」、「(C 1-C 6)烷氧基」、「(C 1-C 6)烷基硫基」、「(C 1-C 6)烷基亞磺醯基」、「(C 1-C 6)烷基磺醯基」、「(C 3-C 6)環烷基」、「(C 1-C 6)烷基羰基」、「(C 1-C 6)烷氧基羰基」、「(C 1-C 6)烷基羰氧基」等之可取代之位置取代有1或2個以上鹵素原子，於取代之鹵素原子為2個以上之情形時，鹵素原子可相同或不同。
於經鹵素原子取代之情形時，分別表示為「鹵代(C 1-C 6)烷基」、「鹵代(C 2-C 6)烯基」、「鹵代(C 2-C 6)炔基」、「鹵代(C 1-C 6)烷氧基」、「鹵代(C 1-C 6)烷基硫基」、「鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基」、「鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基」、「鹵代(C 3-C 6)環烷基」、「鹵代(C 1-C 6)烷基羰基」、「鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基」、「鹵代(C 1-C 6)烷基羰氧基」等。
於本發明中，「(C 1-C 6)」、「(C 2-C 6)」、「(C 3-C 6)」等表述表示各種取代基之碳原子數之範圍。進而，關於連結有上述取代基之基，亦可表示上述定義，例如於「(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基」之情形時，表示直鏈或支鏈狀之碳數1～6之烷氧基鍵結於直鏈或支鏈狀之碳數1～6之烷基。
作為本發明之通式(1)所表示之化合物之鹽，例如可例示：鹽酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽等無機酸鹽；乙酸鹽、富馬酸鹽、馬來酸鹽、草酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽等有機酸鹽；與鈉離子、鉀離子、鈣離子、三甲基銨等無機或有機鹼之鹽。
本發明之通式(1)所表示之化合物及其鹽存在於其結構式中具有1個或複數個不對稱中心之情形，亦有存在2種以上光學異構物及非鏡像異構物之情形，本發明包含全部各種光學異構物及以任意比率含有彼等之混合物。又，本發明之通式(1)所表示之化合物及其鹽類亦有於其結構式中存在源自碳-碳雙鍵及碳-氮雙鍵之2種以上幾何異構物之情形時，本發明包含全部各種幾何異構物及以任意比率含有彼等之混合物。即，本發明之通式(1)所表示之化合物中之肟基可為E(entgegen)型異構物，亦可為Z(zusammen)型異構物，亦可為彼等之混合物。
於本發明之通式(1)所表示之化合物中，以下示出較佳之態樣。 作為Q，較佳為 Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、或Q10， 更佳可例舉： Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、或Q10。
作為R 1，較佳為： (a1)鹵素原子； (a2)(C 1-C 6)烷基； (a3)(C 2-C 6)烯基； (a5)(C 3-C 6)環烷基； (a9)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (a10)二氧雜環戊基； (a11)二氧雜環己基； (a12)二氧雜環庚基； (a13)二氫哌喃基； (a14)四氫哌喃基； (a15)四氫噻喃基； (a16)哌啶基； (a17)環上具有分別獨立地選自由(C 1-C 6)烷基、(C 1-C 6)烷基羰基及(C 1-C 6)烷氧基羰基所組成之群中之1至3個取代基的經取代之哌啶基； (a18)噻吩基； (a19)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之噻吩基； (a20)噻唑基； (a21)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之噻唑基； (a22)噻二唑基； (a23)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1個取代基的經取代之噻二唑基； (a24)吡唑基； (a25)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡唑基； (a26)苯基； (a27)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基； (a28)吡啶基； (a29)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至4個取代基的經取代之吡啶基； (a30)嗒𠯤基； (a31)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嗒𠯤基； (a32)嘧啶基； (a33)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嘧啶基； (a34)吡𠯤基； (a35)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡𠯤基； (a36)胺基； (a37)羧基； (a38)(C 1-C 6)烷氧基； (a39)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (a40)(C 1-C 6)烷基硫基； (a41)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (a42)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (a43)(C 3-C 6)環烯基； (a44)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (a45)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (a46)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a47)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a48)(C 1-C 6)烷基羰基； (a49)(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a50)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基； (a51)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a52)苯基羰基； (a53)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基羰基； (a54)苯基胺基羰基； (a55)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基胺基羰基； (a56)二苯亞甲基胺基； (a57)側氧基吡咯啶基； (a58)側氧基吡啶基； (a59)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環戊基； (a60)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環己基； (a61)呋喃基； (a62)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之呋喃基； (a63)異噻唑基； (a64)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異噻唑基； (a69)喹啉基； (a70)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至6個取代基的經取代之喹啉基； (a71)苯并噻吩基； (a72)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯并噻吩基； (a73)苯氧基； (a74)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯氧基； (a75)苯基(C 1-C 6)烷基； (a76)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷基； (a77)苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a78)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a79)(C 1-C 6)烷基胺基； (a80)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基胺基； (a81)㗁唑啶酮基； (a82)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷氧基； (a83)四氫呋喃基(C 1-C 6)烷氧基；或 (a84)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷氧基， 更佳可例舉： (a1)鹵素原子； (a2)(C 1-C 6)烷基； (a3)(C 2-C 6)烯基； (a5)(C 3-C 6)環烷基； (a13)二氫哌喃基； (a14)四氫哌喃基； (a16)哌啶基； (a18)噻吩基； (a19)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之噻吩基； (a20)噻唑基； (a21)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之噻唑基； (a22)噻二唑基； (a23)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1個取代基的經取代之噻二唑基； (a24)吡唑基； (a25)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡唑基； (a26)苯基； (a27)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基； (a28)吡啶基； (a29)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至4個取代基的經取代之吡啶基； (a32)嘧啶基； (a34)吡𠯤基； (a36)胺基； (a37)羧基； (a38)(C 1-C 6)烷氧基； (a39)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (a40)(C 1-C 6)烷基硫基； (a42)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (a43)(C 3-C 6)環烯基； (a44)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (a45)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (a46)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a47)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a48)(C 1-C 6)烷基羰基； (a49)(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a52)苯基羰基； (a54)苯基胺基羰基； (a56)二苯亞甲基胺基； (a57)側氧基吡咯啶基； (a58)側氧基吡啶基； (a59)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環戊基； (a60)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環己基； (a61)呋喃基； (a63)異噻唑基； (a64)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異噻唑基； (a69)喹啉基； (a71)苯并噻吩基； (a74)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯氧基； (a75)苯基(C 1-C 6)烷基； (a82)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷氧基； (a83)四氫呋喃基(C 1-C 6)烷氧基；或 (a84)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷氧基。
作為R 2，較佳為： (b1)氫原子； (b2)鹵素原子；或 (b3)(C 1-C 6)烷基， 更佳可例舉： (b1)氫原子；或 (b2)鹵素原子。
作為R 2a，較佳為： (b1')氫原子；或 (b2')(C 1-C 6)烷基， 更佳可例舉： (b1')氫原子。
作為R 3，較佳為： (c1)氫原子； (c2)鹵素原子； (c3)羥基； (c4)(C 1-C 6)烷基； (c5)(C 2-C 6)烯基； (c6)(C 2-C 6)炔基； (c7)(C 3-C 6)環烷基； (c8)鹵代(C 1-C 6)烷基； (c12)(C 1-C 6)烷氧基； (c13)(C 1-C 6)烷基硫基； (c14)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c15)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c16)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (c17)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (c18)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c19)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c20)(C 1-C 6)烷氧基羰基；或 (c21)(C 1-C 6)烷基胺基， 又，R 2與R 3可互相鍵結而形成5～6員環， 更佳可例舉： (c1)氫原子； (c2)鹵素原子； (c3)羥基； (c4)(C 1-C 6)烷基； (c5)(C 2-C 6)烯基； (c8)鹵代(C 1-C 6)烷基； (c12)(C 1-C 6)烷氧基； (c13)(C 1-C 6)烷基硫基； (c14)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c15)(C 1-C 6)烷基磺醯基；或 (c20)(C 1-C 6)烷氧基羰基， 又，R 2與R 3可互相鍵結而形成5～6員環。
作為R 3a，較佳為： (c1')氫原子；或 (c2')(C 1-C 6)烷基， 更佳可例舉： (c1')氫原子。
作為取代基群Y，較佳為包含： (d1)鹵素原子； (d2)氰基； (d3)硝基； (d4)胺基； (d5)(C 1-C 6)烷基； (d8)(C 3-C 6)環烷基； (d9)鹵代(C 1-C 6)烷基； (d13)(C 1-C 6)烷氧基； (d14)(C 1-C 6)烷基硫基； (d15)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d16)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d17)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (d18)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (d19)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d20)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d21)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (d22)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (d23)二(C 1-C 6)烷氧基膦基(該(C 1-C 6)烷氧基可相同或不同)； (d24)咪唑基； (d25)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至3個取代基之咪唑基； (d26)苯基； (d27)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至5個取代基之苯基； (d28)吡啶基； (d29)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基之吡啶基； (d30)二(C 1-C 6)烷基胺基； (d31)(C 1-C 6)烷氧基羰基；及 (d32)相鄰之2個取代基Y一起形成之可經選自由鹵素原子、苯基及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至2個取代基取代之亞甲基二氧基， 更佳可例舉包含： (d1)鹵素原子； (d2)氰基； (d3)硝基； (d4)胺基； (d5)(C 1-C 6)烷基； (d8)(C 3-C 6)環烷基； (d9)鹵代(C 1-C 6)烷基； (d13)(C 1-C 6)烷氧基； (d14)(C 1-C 6)烷基硫基； (d17)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (d21)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (d24)咪唑基； (d26)苯基； (d28)吡啶基； (d30)二(C 1-C 6)烷基胺基； (d31)(C 1-C 6)烷氧基羰基；及 (d32)相鄰之2個取代基Y一起形成之可經選自由鹵素原子、苯基及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至2個取代基取代之亞甲基二氧基。
作為R 4，較佳為： (e1)氫原子； (e2)胺基； (e3)(C 1-C 6)烷基； (e4)N-(C 1-C 6)烷基胺基； (e5)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基(該(C 1-C 6)烷基可相同或不同)； (e6)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e7)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)；或 (e8)N-(鹵代(C 1-C 6)烷基羰基)胺基， 更佳可例舉： (e2)胺基； (e3)(C 1-C 6)烷基； (e6)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e7)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)；或 (e8)N-(鹵代(C 1-C 6)烷基羰基)胺基。
作為R 5，較佳為： (f1)(C 1-C 6)烷基； (f2)(C 2-C 6)烯基； (f3)(C 2-C 6)炔基； (f4)(C 3-C 6)環烷基； (f5)鹵代(C 1-C 6)烷基； (f9)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷基； (f10)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (f11)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (f12)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基；或 (f13)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基， 更佳可例舉： (f1)(C 1-C 6)烷基； (f5)鹵代(C 1-C 6)烷基；或 (f10)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基。
作為A，較佳為： (g1)(C 1-C 6)烷氧基； (g3)N-(C 1-C 6)烷基胺基羰基； (g4)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (g5')CO 2R 7(式中，R 7表示(h1)氫原子、(h2)(C 1-C 6)烷基、(h3)(C 2-C 6)烯基、(h4)(C 2-C 6)炔基、(h5)(C 3-C 6)環烷基、(h6)鹵代(C 1-C 6)烷基、或(h10)苯基(C 1-C 6)烷基)； (g6')SO nR 8(式中，R 8表示(i1)(C 1-C 6)烷基、(i2)(C 2-C 6)烯基、(i3)(C 2-C 6)炔基、(i4)(C 3-C 6)環烷基、(i5)鹵代(C 1-C 6)烷基、或(i9)(C 1-C 6)烷基羰基(C 1-C 6)烷基。n表示0、1、或2)；或 (g7')SO 2N(R 9)R 10(式中，R 9及R 10表示(j1)氫原子、(j2)(C 1-C 6)烷基、(j3)(C 2-C 6)烯基、(j4)(C 2-C 6)炔基、(j5)(C 3-C 6)環烷基、(j11)(C 1-C 6)烷基羰基、(j12)(C 1-C 6)烷氧基羰基、(j13)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基、或(j14)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基，R 9及R 10可相同或不同)， 更佳可例舉： (g1)(C 1-C 6)烷氧基； (g4)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (g5'')CO 2R 7(式中，R 7表示(h1)氫原子、或(h2)(C 1-C 6)烷基)； (g6'')SO nR 8(式中，R 8表示(i1)(C 1-C 6)烷基、或(i9)(C 1-C 6)烷基羰基(C 1-C 6)烷基。n表示2)；或 (g7'')SO 2N(R 9)R 10(式中，R 9及R 10表示(j1)氫原子、(j2)(C 1-C 6)烷基、(j11)(C 1-C 6)烷基羰基、或(j12)(C 1-C 6)烷氧基羰基，R 9及R 10可相同或不同)。
作為D，較佳為 D1或D2， 更佳可例舉： D1。
作為R 6a及R 6b，較佳為： (k1)氫原子； (k2)鹵素原子；或 (k3)(C 1-C 6)烷基， 更佳可例舉： (k1)氫原子。
R 6a及R 6b可相同或不同。
本發明之各種化合物例如可藉由下述製造方法而製造，但本發明並不限定於該等。
製造方法1 本發明之通式(1a)及(1a-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[a]、[b]及[c]而由通式(2a)所表示之化合物製造。 [化4]
{式中，A、D、Q及R 5與上述相同。L例如表示氯、溴、碘、(C 1-C 6)烷基羰氧基等脫離基。R 4'及R 4''表示(C 1-C 6)烷基、(C 1-C 6)烷基羰基、鹵代(C 1-C 6)烷基羰基、或(C 1-C 6)烷氧基羰基(R 4'及R 4''可相同或不同)}
步驟[a]之製造方法 於鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(2a)所表示之化合物與式(3)所表示之化合物或其鹽類進行反應，藉此可製造通式(2a')所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU(1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯)等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等有機鹼等，其使用量相對於通式(2a)所表示之化合物通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑；乙腈、丙腈等腈類；乙酸甲酯等酯類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(2a)所表示之化合物1莫耳而通常自0.1 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[b]之製造方法 於惰性溶劑及鹼之存在下，使通式(2a')所表示之化合物與通式(4)所表示之化合物進行反應，藉此可製造本發明之通式(1a)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫化鈉等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(2a')所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(2a')所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
步驟[c]之製造方法 於惰性溶劑及鹼之存在下，使通式(1a)所表示之化合物與通式(5)及/或(5')所表示之化合物進行反應，藉此可製造本發明之通式(1a-1)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰類；六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉等有機金屬化合物；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物；碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽；甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等烷氧化物等；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙基胺、三丁基胺、N,N-二異丙基乙基胺等有機鹼等，其使用量相對於通式(1a)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(1a)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
製造方法2 本發明之通式(1a)所表示之化合物可藉由下述步驟[a']而由通式(2a)所表示之化合物製造。 [化5]
{式中，A、D、Q及R 5與上述相同}
步驟[a']之製造方法 於鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(2a)所表示之化合物與通式(3')所表示之化合物或其鹽類進行反應，藉此可製造本發明之通式(1a)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等有機鹼等，其使用量相對於通式(2a)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑；乙腈、丙腈等腈類；乙酸甲酯等酯類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(2a)所表示之化合物1莫耳，通常自0.1 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
製造方法3 本發明之通式(1a)所表示之化合物可藉由下述步驟[d]或[e]而由通式(2b)所表示之化合物製造。 [化6]
{式中，A、D、Q、R 4及R 5與上述相同。X例如表示氯、溴、碘等脫離基}
步驟[d]之製造方法 於鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(2b)所表示之化合物與通式(6)所表示之化合物進行反應，藉此可製造本發明之通式(1a)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫化鈉等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等有機鹼；甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰類；六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉等有機金屬化合物等，其使用量相對於通式(2b)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑；乙腈、丙腈等腈類；乙酸甲酯等酯類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(2b)所表示之化合物1莫耳，通常自0.1 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
步驟[e]之製造方法 於金屬觸媒及惰性溶劑之存在下，使通式(2b)所表示之化合物與通式(6)所表示之化合物進行反應，藉此可製造本發明之通式(1a)所表示之化合物。
作為本反應可使用之金屬觸媒，例如可例舉：鈀觸媒、鎳觸媒、鐵觸媒、釕觸媒、鉑觸媒、銠觸媒、銥觸媒等，該等金屬觸媒可使用：金屬、擔載金屬、金屬之氯化物、溴化物、碘化物、硝酸鹽、硫酸鹽、碳酸鹽、草酸鹽、乙酸鹽或氧化物等金屬鹽；烯烴錯合物、膦錯合物、胺錯合物、氨錯合物或乙醯丙酮錯合物等錯合化合物。
於金屬觸媒中，尤佳為鈀觸媒，作為鈀觸媒，例如可例舉：鈀黑、鈀海綿等鈀金屬；鈀/氧化鋁、鈀/碳、鈀/二氧化矽、鈀/Y型沸石等擔載鈀金屬；氯化鈀、溴化鈀、碘化鈀、乙酸鈀等金屬鹽；π-氯化烯丙基鈀二聚物、乙醯丙酮酸鈀、二氯雙(乙腈)鈀、二氯雙(苯甲腈)鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀、三(二亞苄基丙酮)二鈀、三(二亞苄基丙酮)二鈀(氯仿加成物)、二氯二胺鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、二氯雙(三環己基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀、二氯[1,2-雙(二苯基膦)乙烷]鈀、二氯[1,3-雙(二苯基膦)丙烷]鈀、二氯[1,4-雙(二苯基膦)丁烷]鈀、二氯[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀、二苯基膦二茂鐵二氯鈀-二氯甲烷錯合物等錯合化合物，作為該等金屬觸媒之使用量，相對於通式(2b)所表示之化合物，通常自0.001倍莫耳～0.5倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
該等鈀觸媒可單獨使用，亦可進而與三級膦組合使用。作為可使用之三級膦，例如可例舉：三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(第三丁基)膦、三環己基膦、三鄰甲苯基膦、三辛基膦、9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦)𠮿、2-(二第三丁基膦)聯苯、2-(二環己基膦)聯苯、1,2-雙(二苯基膦)乙烷、1,3-雙(二苯基膦)丙烷、1,4-雙(二苯基膦)丁烷、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵、(R)-(+)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘、(S)-(-)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘、(±)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘等，作為該等三級膦之使用量，相對於金屬觸媒，通常自0.5倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，例如可例舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；二乙基醚、四氫呋喃、二㗁烷、1,2-二甲氧基乙烷(DME)等鏈狀或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑及水等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(2b)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而異，並不固定，自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。又，本反應例如亦可於如氮氣或氬氣之惰性氣體之環境下進行。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
製造方法4 本發明之通式(1b)所表示之化合物可藉由下述步驟[l]及[f]而由本發明之通式(1a-2)所表示之化合物製造。 [化7]
{式中，D、Q、R 4、R 5、R 9及R 10與上述相同。R例如表示第三丁基等(C 1-C 4)烷基或氫原子}
步驟[l]之製造方法 於鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(1a-2)所表示之化合物與通式(15)所表示之硫醇化合物進行反應，藉此可製造通式(2c)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(1a-2)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。又，於使用通式(15)所表示之化合物之鹼金屬鹽之情形時，亦可不使用鹼。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(1a-2)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一反應劑。本反應中之反應溫度通常於-20℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[f]之製造方法 於惰性溶劑之存在下，使通式(2c)所表示之化合物與鹵化劑進行反應而使其磺醯氯化後，於惰性溶劑之存在下、鹼之存在或非存在下，使其與通式(7)所表示之化合物進行胺化反應，藉此可製造本發明之通式(1b)所表示之化合物。
作為本磺醯氯化反應可使用之鹵化劑，例如可例舉：亞硫醯氯、氯、磺醯氯、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、N-氯代丁二醯亞胺等，該等鹵化劑相對於通式(2c)所表示之化合物，通常自0.5倍莫耳～5倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
作為本磺醯氯化反應可使用之惰性溶劑，例如只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，可例舉：二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；乙腈、丙腈等腈類；乙酸、丙酸等有機酸類；水等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(2c)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本磺醯氯化反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各反應劑即可，亦可過量使用任一反應劑。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。 反應結束後，於磺醯氯化體穩定之情形時，依照常規方法自包含目標物之反應系單離即可，可視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化。又，於磺醯氯化體不穩定之情形時，不對反應系進行純化而直接用於下一反應即可。
作為本胺化反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(2c)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本胺化反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑之惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(2c)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本胺化反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
製造方法5 於本發明之通式(1)所表示之化合物中，Q為上述Q7之通式(1c)及(1c-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[g]、[h]及[i]而由通式(2b)所表示之化合物製造。 [化8]
{式中，A、D、R 1、R 4及R 5與上述相同。R 3'表示鹵素原子。X例如表示氯、溴、碘等脫離基。X 1例如表示氯、溴、碘等鹵素原子}
步驟[g]之製造方法 於鈀觸媒及惰性溶劑之存在下，使通式(2b)所表示之化合物與三丁基(1-乙氧基乙烯基)錫進行反應後進行酸處理，藉此可製造通式(8)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鈀觸媒，例如可例舉：氯化雙(三苯基膦)鈀(II)、乙酸鈀(II)、氯化鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三第三丁基膦)鈀(0)等，其使用量相對於通式(2b)所表示之化合物，以0.001倍莫耳～0.5倍莫耳之範圍使用。
作為本反應所使用之惰性溶劑，例如只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(2b)所表示之化合物1莫耳，自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
作為本反應可使用之酸，例如可例舉：鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸；甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有機酸；甲磺酸、三氟甲磺酸等磺酸等，其使用量相對於通式(2b)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
步驟[h]之製造方法 於惰性溶劑之存在下，藉由鹵化劑將通式(8)所表示之化合物進行鹵化，藉此可製造通式(9)所表示之化合物。又，於惰性溶劑之存在下，藉由鹵化劑將通式(1c)所表示之化合物進行鹵化，藉此可製造通式(1c-1)所表示之化合物。
作為鹵化劑，例如可例舉：氯、溴、碘之鹵素分子、鹵素分子之鹵化銨鹽；N-氯代琥珀醯亞胺、N-溴代琥珀醯亞胺等鹵代丁二醯亞胺類；二碘乙內醯脲等鹵化乙內醯脲類；磺醯氯等，其使用量相對於通式(8)或通式(1c-1)所表示之化合物，通常以0.5倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，可例示：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；二乙基醚、四氫呋喃、二㗁烷等鏈狀或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、水、乙酸等極性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(8)或通式(1c-1)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於-30℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[i]之製造方法 於鹼之存在或非存在下、惰性溶劑之存在下，使通式(9)所表示之化合物與通式(10)所表示之化合物進行反應，藉此可製造本發明之通式(1c)所表示之化合物。
作為本反應所使用之鹼，可例舉無機鹼或有機鹼，作為無機鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬原子之氫氧化物或氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬之氫化物；乙醇鈉、第三丁醇鉀等醇之鹼金屬鹽；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉等碳酸鹽類，作為有機鹼，例如可例舉：三乙基胺、吡啶、DBU等，其使用量相對於通式(9)所表示之化合物，通常以0.01倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例示：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(9)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
製造方法6 於本發明之通式(1)所表示之化合物中，Q為上述Q12之通式(1c')及(1c'-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[i]及[h]而由通式(9)所表示之化合物製造。再者，步驟[i]及[h]之反應條件與上述相同。 [化9]
{式中，A、D、R 1、R 4及R 5與上述相同。R 3'表示鹵素原子。X 1例如表示氯、溴、碘等鹵素原子}
製造方法7 於本發明之通式(1)所表示之化合物中，Q為上述Q8之通式(1d)所表示之化合物可藉由下述步驟[j]、[k]及[i]而由通式(2d)所表示之化合物製造。再者，步驟[i]之反應條件與上述相同。 [化10]
{式中，A、D、R 1、R 2、R 4及R 5與上述相同。R'例如表示甲基、乙基等(C 1-C 6)烷基。L例如表示氯、溴、碘、(C 1-C 6)烷基羰氧基等脫離基}
步驟[j]之製造方法 於鹼之存在或非存在下、惰性溶劑之存在下，使通式(2d)所表示之化合物與氨進行反應，藉此可製造通式(11)所表示之化合物。
本反應所使用之氨相對於通式(2d)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應所使用之鹼，可例舉無機鹼或有機鹼，作為無機鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬原子之氫氧化物或氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬之氫化物；乙醇鈉、第三丁醇鉀等醇之鹼金屬鹽；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉等碳酸鹽類，作為有機鹼，例如可例舉：三乙基胺、吡啶、DBU等，其使用量相對於通式(2d)所表示之化合物，通常以0.01倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應所使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代脂肪族烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、丙酮、甲基乙基酮或水等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(2d)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不純化而用於下一步驟。
步驟[k]之製造方法 於惰性溶劑之存在下，使通式(11)所表示之化合物與硫化劑進行反應，藉此可製造通式(12)所表示之化合物。
作為本反應可使用之硫化劑，例如可例舉：勞森試劑(Lawesson's Reagent)、五硫化二磷等，其使用量相對於通式(11)所表示之化合物，通常以1.0倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
本反應可使用溶劑，亦可不使用溶劑，作為本反應可使用之溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑；乙腈、丙腈等腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(11)所表示之化合物1莫耳，通常自0.1～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於約0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系中單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
製造方法8 於本發明之通式(1)所表示之化合物中，Q為上述Q10之本發明之通式(1e)所表示之化合物可藉由下述步驟[c']而由通式(2e)所表示之化合物製造。 [化11]
{式中，A、D、R 1、R 3、R 4及R 5與上述相同。L例如表示氯、溴、碘、(C 1-C 6)烷基羰氧基等脫離基}
步驟[c']之製造方法 於乙酸銅之存在或非存在下、惰性溶劑及鹼之存在下，使通式(2e)所表示之化合物與通式(66)所表示之化合物進行反應，藉此可製造本發明之通式(1e)所表示之化合物。
本反應所使用之乙酸銅可為水合物，其使用量相對於通式(2e)所表示之化合物，通常以0.1倍莫耳～1倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰類；六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉等有機金屬化合物；氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物；碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽；甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鈉、第三丁醇鉀等烷氧化物等；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物類；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙基胺、三丁基胺、N,N-二異丙基乙基胺等有機鹼等，其使用量相對於通式(2e)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(2e)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
製造方法9 於本發明之通式(1)所表示之化合物中，Q為上述Q18之通式(1f)所表示之化合物可藉由下述步驟[i]而由通式(11)所表示之化合物製造。再者，步驟[i]之反應條件與上述相同。 [化12]
{式中，A、D、R 1、R 2、R 4及R 5與上述相同。L例如表示氯、溴、碘、(C 1-C 6)烷基羰氧基等脫離基}
製造方法10 於本發明之通式(1)所表示之化合物中，Q為上述Q11之通式(1g)所表示之化合物可藉由下述步驟[c']而由通式(2f)所表示之化合物製造。再者，步驟[c']之反應條件與上述相同。 [化13]
{式中，A、D、R 1、R 3、R 4及R 5與上述相同。L例如表示氯、溴、碘、(C 1-C 6)烷基羰氧基等脫離基}
起始原料之製造方法1 於作為製造方法1及2之起始原料之通式(2a)所表示之化合物中，Q為上述Q1且A為上述SO 2N(R 9)R 10之通式(2a-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[l]、[m]、[n]、[o]、[f]及[p]而由通式(14)所表示之化合物製造。再者，步驟[l]及[f]之反應條件與上述相同。 [化14]
{式中，D、R 1、R 3、R 9及R 10與上述相同。R例如表示第三丁基等(C 1-C 4)烷基或氫原子。R'及R''例如表示甲基、乙基等(C 1-C 6)烷基。X例如表示氯、溴、碘等脫離基}
步驟[m]之製造方法 於鹼、水及惰性溶劑之存在下，將通式(16)所表示之化合物進行水解，藉此可製造通式(17)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等氫氧化物等有機鹼等，其使用量相對於通式(16)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，例如可例舉：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；二乙基醚、四氫呋喃(THF)、二㗁烷等鏈狀或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類等非極性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(16)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[n]之製造方法 於鹼、縮合劑及惰性溶劑之存在下，藉由縮合劑使通式(17)所表示之化合物與通式(18)所表示之化合物反應，藉此可製造通式(19)所表示之化合物。
作為本縮合反應可使用之縮合劑，例如可例舉：光氣、三氯化磷、氧氯化磷、草醯氯及亞硫醯氯等酸活化試劑；N,N'-二環己基碳二醯亞胺(DCC)及1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺(EDCI)等碳二醯亞胺類，除此以外，可例舉：五氧化二磷、多磷酸、N,N'-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲碘化物(向山試劑)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴代三吡咯啶基鏻六氟磷酸鹽(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲胺基)鏻六氟磷酸鹽(BOP)、N,N,N',N'-雙(四亞甲基)氯脲鎓四氟硼酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-雙(四亞甲基)脲鎓六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-雙(四亞甲基)脲鎓四氟硼酸鹽、O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽(HATU)、1-羥基苯并三唑(HOBt)、丙基膦酸酐(T 3P)及4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三𠯤-2-基)-4-甲基嗎啉鎓鹽(DMT-MM)，該等試劑可單獨使用或混合2種以上使用。作為縮合劑之使用量，相對於通式(17)所表示之化合物，通常自0.5倍莫耳～5倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
作為本縮合反應可使用之鹼，例如可例舉：碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙基胺、三丁基胺、N,N-二異丙基乙基胺等有機鹼等。作為鹼之使用量，相對於通式(17)所表示之化合物，通常自0.5倍莫耳～5倍莫耳之範圍內適當選擇即可，亦可使用該鹼作為溶劑。
作為本縮合反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，例如可例舉：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；二乙基醚、THF、二㗁烷等鏈狀或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；乙腈、異丙腈等腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(17)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。又，於使用上述鹼作為溶劑之情形時，亦可不使用溶劑。
本縮合反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[o]之製造方法 於惰性溶劑之存在下、鹼之存在或非存在下，使通式(19)所表示之化合物與通式(20)所表示之化合物或其鹽類進行反應，藉此可製造通式(21)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(19)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類等；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(19)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一反應劑。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[p]之製造方法 於金屬觸媒之存在或非存在下、鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(22)所表示之化合物與氰化劑進行反應，藉此可製造通式(2a-1)所表示之化合物。
作為本反應可使用之氰化劑，例如可例舉：氰化鈉、氰化鉀、氰化三甲基矽烷、氰化鋅等，其使用量相對於通式(22)所表示之化合物，通常可以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙基胺、三丁基胺、N,N-二異丙基乙基胺、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷等有機鹼等，其使用量相對於通式(22)所表示之化合物，通常可以1倍莫耳～5倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之金屬觸媒，例如可例舉：鈀觸媒、鎳觸媒、鐵觸媒、釕觸媒、鉑觸媒、銠觸媒、銥觸媒等。該等金屬觸媒可使用：金屬、擔載金屬、金屬之氯化物、溴化物、碘化物、硝酸鹽、硫酸鹽、碳酸鹽、草酸鹽、乙酸鹽或氧化物等金屬鹽；烯烴錯合物、膦錯合物、胺錯合物、氨錯合物或乙醯丙酮錯合物等錯合化合物。
於金屬觸媒中，尤佳為鈀觸媒，作為鈀觸媒，可例示：鈀黑、鈀海綿等鈀金屬，又，亦可例示：鈀/氧化鋁、鈀/碳、鈀/二氧化矽、鈀/Y型沸石等擔載鈀金屬。又，可例示：氯化鈀、溴化鈀、碘化鈀、乙酸鈀等金屬鹽。進而，可例示：π-氯化烯丙基鈀二聚物、乙醯丙酮酸鈀、二氯雙(乙腈)鈀、二氯雙(苯甲腈)鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀、三(二亞苄基丙酮)二鈀、三(二亞苄基丙酮)二鈀(氯仿加成物)、二氯二胺鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、二氯雙(三環己基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀、二氯[1,2-雙(二苯基膦)乙烷]鈀、二氯[1,3-雙(二苯基膦)丙烷]鈀、二氯[1,4-雙(二苯基膦)丁烷]鈀、二氯[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀、二苯基膦二茂鐵二氯鈀-二氯甲烷錯合物等錯合化合物。作為該等金屬觸媒之使用量，相對於通式(22)所表示之化合物，通常自0.001倍莫耳～0.5倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
該等鈀觸媒可單獨使用，亦可進而與三級膦組合使用。作為可使用之三級膦，例如可例舉：三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(第三丁基)膦、三環己基膦、三鄰甲苯基膦、三辛基膦、9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦)𠮿、2-(二第三丁基膦)聯苯、2-(二環己基膦)聯苯、1,2-雙(二苯基膦)乙烷、1,3-雙(二苯基膦)丙烷、1,4-雙(二苯基膦)丁烷、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵、(R)-(+)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘、(S)-(-)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘、(±)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘等。作為該等三級膦之使用量，相對於金屬觸媒，通常自0.5倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，例如可例舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃、環戊基甲基醚等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；乙腈、丙腈等腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑；水等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(22)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一反應。
起始原料之製造方法2 於作為製造方法1及2之起始原料之通式(2a)所表示之化合物中，Q為上述Q2且A為上述SO 2N(R 9)R 10之通式(2a-2)所表示之化合物可藉由下述步驟[q]、[r]、[s]、[f]及[p]而由通式(17)所表示之化合物製造。再者，步驟[f]及[p]之反應條件與上述相同。 [化15]
{式中，D、R 1、R 2、R 3、R 9及R 10與上述相同。R例如表示第三丁基等(C 1-C 4)烷基或氫原子。X例如表示氯、溴、碘等脫離基。L例如表示氯、溴、碘、(C 1-C 6)烷基羰氧基等脫離基}
步驟[q]之製造方法 於鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(17)所表示之化合物與通式(13)所表示之化合物進行反應，藉此可製造通式(23)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(17)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(17)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一反應劑。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[r]之製造方法 於酸及惰性溶劑之存在下，使通式(23)所表示之化合物與氮源進行反應，藉此可製造通式(24)所表示之化合物。
作為本反應可使用之氮源，例如可例舉：氨、胺基甲酸銨、乙酸銨、碳酸銨等，其使用量相對於通式(23)所表示之化合物，通常自1倍莫耳～20倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
作為本反應可使用之酸，例如可例舉：鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸；甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有機酸；甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸等磺酸；磷酸等，其使用量相對於通式(23)所表示之化合物，通常自0.01倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可，亦可使用該酸作為溶劑。
作為本脫水反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於藉由縮合反應所獲得之通式(23)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。又，於使用上述酸作為溶劑之情形時，亦可不使用溶劑。
本脫水反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。 反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[s]之製造方法 於惰性溶劑及鹼之存在下，使通式(24)所表示之化合物與通式(25)所表示之化合物進行反應，藉此可製造通式(26)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、氫化鈉等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(24)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(24)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
起始原料之製造方法3 於作為製造方法1及2之起始原料之通式(2a)所表示之化合物中，Q為上述Q5且A為上述CO 2R 7之通式(2a-3)所表示之化合物可藉由下述步驟[t]、[u]、[v]、[w]、[x]、[j]及[y]而由通式(28)所表示之化合物製造。再者，步驟[j]之反應條件與上述相同。 [化16]
{式中，D、R 1、R 3及R 7與上述相同。X例如表示氯、溴、碘等脫離基。X 1例如表示氯、溴、碘等鹵素原子。L'例如表示氯、溴、碘、鹵代(C 1-C 6)烷氧基、咪唑基等脫離基}
步驟[t]之製造方法 於酸之存在或非存在下、惰性溶劑之存在下，使通式(28)所表示之化合物與通式(29)所表示之化合物進行反應，藉此可製造通式(30)所表示之化合物。
作為本反應可使用之酸，例如可例舉：鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸；甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有機酸；甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸等磺酸；磷酸等，其使用量相對於通式(28)所表示之化合物，通常以0.01倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例示：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於藉由縮合反應所獲得之通式(28)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[u]之製造方法 於鹼之存在或非存在下、惰性溶劑之存在下，使通式(30)所表示之化合物與鹵化劑進行反應，藉此可製造通式(31)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹵化劑，例如可例舉：N-氯代琥珀醯亞胺、N-溴代琥珀醯亞胺等N-鹵代琥珀醯亞胺類；次氯酸鈉等次鹵酸鹼金屬鹽類；次氯酸第三丁酯等次鹵酸酯類；氯氣等單質鹵素類；五氯化磷、磺醯氯等，其使用量相對於通式(30)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍之範圍使用。
作為本反應可使用之鹼，可例示：氫化鈉等鹼金屬氫化物；氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等鹼金屬碳酸鹽；無機鹽類、吡啶、DBU、三乙基胺等有機鹼等，其使用量相對於通式(30)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙反應即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴；氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯類；四氫呋喃、二乙基醚、甲基第三丁基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二㗁烷等鏈狀或環狀醚類；乙腈等腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、水等極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(30)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常自-50℃～所使用之惰性溶劑之沸點之範圍內適當選擇進行即可，反應時間根據反應之規模及反應溫度而異，並不固定，為數分鐘～48小時之範圍。反應結束後，於通式(31)所表示之化合物穩定之情形時，依照常規方法自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物，亦可不單離而直接用於下一反應。於通式(31)所表示之化合物不穩定之情形時，不純化而將反應液直接用於下一步驟即可。
步驟[v]之製造方法 於惰性溶劑之存在下、鹼之存在或非存在下，使通式(31)所表示之化合物與通式(32)所表示之化合物進行胺化反應，藉此可製造通式(33)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(31)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑之惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(31)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[w]之製造方法 於鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(33)所表示之化合物與通式(34)所表示之化合物進行反應，藉此可製造通式(35)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬原子之氫氧化物或氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬之氫化物；乙醇鈉、第三丁醇鉀等醇之鹼金屬鹽；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉等碳酸鹽類等無機鹼；三乙基胺、吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶、DBU等有機鹼等，其使用量相對於通式(33)所表示之化合物，通常自1倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可，亦可使用該鹼作為溶劑。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑；乙腈、丙腈等腈類；乙酸甲酯等酯類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(33)所表示之化合物1莫耳，通常自0.1 L～100 L之範圍內適當選擇即可。又，於使用上述鹼作為溶劑之情形時，亦可不使用溶劑。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[x]之製造方法 對於通式(35)所表示之化合物，可依照日本專利特開2005-272338號所記載之方法(海克反應)，合成於3、6位導入酯基而成之通式(36)所表示之化合物。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[y]之製造方法 於鹼之存在或非存在下、惰性溶劑之存在下，使通式(37)所表示之化合物與脫水劑進行反應，藉此可製造通式(2a-3)所表示之化合物。
作為本反應所使用之脫水劑，例如可例舉：三氟乙酸酐、氧氯化磷、五氧化二磷等，其使用量相對於通式(37)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應所使用之鹼，例如可例舉無機鹼或有機鹼，作為無機鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬原子之氫氧化物或氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬之氫化物；乙醇鈉、第三丁醇鉀等醇之鹼金屬鹽；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉等碳酸鹽類，作為有機鹼，例如可例舉：三乙基胺、吡啶、DBU等，其使用量相對於通式(37)所表示之化合物，通常自0.01倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
作為本反應所使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，可例示：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代脂肪族烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、丙酮、甲基乙基酮等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(37)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不純化而用於下一步驟。
起始原料之製造方法4 於作為製造方法1及2之起始原料之通式(2a)所表示之化合物中，Q為上述Q7或Q12且A為上述CO 2R 7之通式(2a-4)所表示之化合物可藉由下述步驟[z]、[aa]、[h]、[i]、[x]、[j]及[y]而由通式(38)所表示之化合物製造。再者，步驟[h]、[i]、[x]、[j]及[y]之反應條件與上述相同。 [化17]
{式中，D、R 1、R 3及R 7與上述相同。Z表示氧原子或硫原子。X例如表示氯、溴、碘等脫離基。X 1及X 2表示氯、溴、碘等鹵素原子}
步驟[z]之製造方法 於惰性溶劑之存在下，使通式(38)所表示之化合物與鹵化劑進行反應而製成醯鹵後，於惰性溶劑之存在下、鹼之存在或非存在下，使其與式(39)所表示之化合物進行反應，藉此可製造通式(40)所表示之化合物。
作為本鹵化反應可使用之鹵化劑，例如可例舉：乙二醯氯、亞硫醯氯、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、氧氯化磷等，其使用量相對於通式(38)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本鹵化反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙反應即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴；氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類；乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯類；四氫呋喃、二乙基醚、甲基第三丁基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二㗁烷等鏈狀或環狀醚類；乙腈等腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸等極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(38)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本鹵化反應之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應之規模及反應溫度而異，並不固定，為數分鐘～48小時之範圍。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，可不純化而用於下一步驟。
作為本醯胺化反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(38)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本醯胺化反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑之惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(38)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本醯胺化反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不純化而用於下一步驟。
步驟[aa]之製造方法 於惰性溶劑之存在下，使通式(40)所表示之化合物與通式(41)所表示之有機鎂化合物進行反應，藉此可製造通式(42)所表示之化合物。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙反應即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴；氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類；四氫呋喃、二乙基醚、甲基第三丁基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二㗁烷等鏈狀或環狀醚類之極性溶劑等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(40)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於-78℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不純化而用於下一步驟。
起始原料之製造方法5 於作為製造方法3之起始原料之通式(2b)所表示之化合物中，A為上述SO 2N(R 9)R 10之通式(2b-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[ab]、[ac]、[p]及[a']而由通式(48)所表示之化合物製造。再者，步驟[p]及[a']之反應條件與上述相同。 [化18]
{式中，D、R 5、R 9及R 10與上述相同。X例如表示氯、溴、碘等脫離基}
步驟[ab]之製造方法 依照Organic Process Research&Development, 2009, 13, 875-879或國際公開第2020/041169號說明書所記載之方法，將通式(48)所表示之化合物進行磺醯氯化，藉此可製造通式(49)所表示之化合物。
反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[ac]之製造方法 於惰性溶劑之存在下、鹼之存在或非存在下，使通式(49)所表示之化合物與通式(7)所表示之化合物進行反應，藉此可製造通式(50)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等無機鹼類；乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽類；第三丁醇鉀、甲醇鈉、乙醇鈉等鹼金屬烷氧化物類；三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺、DBU等三級胺類；吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶等含氮芳香族化合物等，其使用量相對於通式(49)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇等醇類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑之惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(49)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
起始原料之製造方法6 於作為製造方法7之起始原料之通式(2d)所表示之化合物中，A為上述SO 2R 8之通式(2d-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[l]、[ad]、[p]、及[a']而由通式(14)所表示之化合物製造，於作為製造方法3之起始原料之通式(2b)所表示之化合物中，A為上述SO 2R 8之通式(2b-2)所表示之化合物可藉由下述步驟[m]、[ae]、及[af]而由通式(2d-1)所表示之化合物製造。再者，步驟[l]、[p]、[a']及[m]之反應條件與上述相同。 [化19]
{式中，D、R 5及R 8與上述相同。X例如表示氯、溴、碘等脫離基。R'例如表示甲基、乙基等(C 1-C 6)烷基}
步驟[ad]之製造方法 於惰性溶劑之存在下，使通式(53)所表示之化合物與氧化劑進行反應，藉此可製造通式(54)所表示之化合物。
作為本反應可使用之氧化劑，例如可例舉：過氧化氫水、過苯甲酸、間氯過苯甲酸等過氧化物等，其使用量相對於通式(53)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～5倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，例如可例舉：二乙基醚、四氫呋喃、二㗁烷等鏈狀或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；甲酸、乙酸等有機酸類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、水等極性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(53)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於-10℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[ae]之製造方法 依照克爾蒂斯重排反應、即J.A. Chem. Soc. 1972, 94, 6203-6205所記載之方法，使通式(56)所表示之化合物與疊氮磷酸二苯酯於第三丁醇之存在下進行反應後，於酸及惰性溶劑之存在下進行反應，藉此可製造通式(57)所表示之化合物。
作為本反應可使用之酸，例如可例舉：鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸；甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有機酸；甲磺酸、三氟甲磺酸等磺酸等，其使用量相對於通式(56)所表示之化合物，通常自1倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可，該酸亦可作為溶劑使用。
作為本反應所使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(56)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於-10℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內進行即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
步驟[af]之製造方法 依照Sandmeyer反應、即Chem. Rev. 1988, 88, 765所記載之方法，將通式(57)所表示之化合物之胺基轉換為鹵素原子，藉此可製造通式(2b-2)所表示之化合物。
反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。
起始原料之製造方法7 於作為製造方法4之起始原料之通式(2c)所表示之化合物中，Q為上述Q1之通式(2c-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[ag]、[p]、[l]、[a]及[b]而由通式(38)所表示之化合物製造。再者，步驟[p]、[l]、[a]及[b]之反應條件與上述相同。又，通式(58)所表示之化合物可藉由Chem. Ber., 1982, 115, 2807-2818或國際公開第2018/160845號說明書所記載之方法、或將其適當變更而製造。 [化20]
{式中，D、R 1、R 3及R 5與上述相同。L例如表示氯、溴、碘、(C 1-C 6)烷基羰氧基等脫離基。R例如表示第三丁基等(C 1-C 4)烷基或氫原子。X例如表示氯、溴、碘等脫離基}
步驟[ag]之製造方法 於鹼、縮合劑及惰性溶劑之存在下，使通式(38)所表示之化合物與通式(58)所表示之化合物進行縮合反應，藉此製成醯胺化合物後，於酸及惰性溶劑之存在下，使其進行脫水反應，藉此可製造通式(59)所表示之化合物。
作為本縮合反應可使用之縮合劑，例如可例舉：光氣、三氯化磷、氧氯化磷、草醯氯及亞硫醯氯等酸活化試劑；N,N'-二環己基碳二醯亞胺(DCC)及1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺(EDCI)等碳二醯亞胺類，除此以外，可例舉：五氧化二磷、多磷酸、N,N'-羰基二咪唑、2-氯吡啶1-甲碘化物(向山試劑)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴代三吡咯啶基鏻六氟磷酸鹽(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲胺基)鏻六氟磷酸鹽(BOP)、N,N,N',N'-雙(四亞甲基)氯脲鎓四氟硼酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-雙(四亞甲基)脲鎓六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-雙(四亞甲基)脲鎓四氟硼酸鹽、O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸鹽(HATU)、1-羥基苯并三唑(HOBt)、丙基膦酸酐(T3P)及4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三𠯤-2-基)-4-甲基嗎啉鎓鹽(DMT-MM)，該等試劑可單獨使用或混合2種以上使用。作為縮合劑之使用量，相對於通式(38)所表示之化合物，通常以0.5倍莫耳～5倍莫耳之範圍使用。
作為本縮合反應可使用之鹼，可例示：碳酸鋰、碳酸氫鋰、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鉀、碳酸鈣、碳酸鎂等碳酸鹽；乙酸鋰、乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽；吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙基胺、三丁基胺、N,N-二異丙基乙基胺等有機鹼等。作為鹼之使用量，相對於通式(38)所表示之化合物，通常自0.5倍莫耳～5倍莫耳之範圍內適當選擇即可，亦可使用該鹼作為溶劑。
作為本縮合反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，例如可例示：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；二乙基醚、THF、二㗁烷等鏈狀或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；乙腈、異丙腈等腈類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(38)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。又，於使用上述鹼作為溶劑之情形時，亦可不使用溶劑。
本縮合反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本縮合反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於其後之脫水反應。
作為本脫水反應可使用之酸，例如可例舉：鹽酸、硫酸、硝酸等無機酸；甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有機酸；甲磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸等磺酸；磷酸等，作為酸之使用量，相對於醯胺化合物，通常自0.01倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可，亦可使用該酸作為溶劑。
作為本脫水反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於藉由縮合反應所獲得之醯胺化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。又，於使用上述酸作為溶劑之情形時，亦可不使用溶劑。
本脫水反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度而異，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
起始原料之製造方法8 於作為製造方法1及2之起始原料之通式(2a)所表示之化合物中，Q為上述Q5且A為上述SO 2N(R 9)R 10之通式(2a-5)所表示之化合物可藉由下述步驟[ah]、[ai]、[c']、[f]及[p]而由通式(16)所表示之化合物製造。再者，步驟[c']、[f]、及[p]之反應條件與上述相同。 [化21]
{式中，D、R 1、R 3、R 9及R 10與上述相同。R'例如表示甲基、乙基等(C 1-C 6)烷基。X例如表示氯、溴、碘等脫離基。L例如表示氯、溴、碘、(C 1-C 6)烷基羰氧基等脫離基}
步驟[ah]之製造方法 於鹼之存在或非存在下、惰性溶劑之存在下，使通式(16)所表示之化合物與肼進行反應，藉此可製造通式(63)所表示之化合物。
本反應所使用之肼可為鹽酸鹽等鹽或水合物，其使用量相對於通式(16)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應所使用之鹼，可例舉無機鹼或有機鹼，作為無機鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬原子之氫氧化物或氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬之氫化物；乙醇鈉、第三丁醇鉀等醇之鹼金屬鹽；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉等碳酸鹽類，作為有機鹼，例如可例舉：三乙基胺、吡啶、DBU等，其使用量相對於通式(16)所表示之化合物，通常以0.01倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應所使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代脂肪族烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、丙酮、甲基乙基酮或水等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(16)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不純化而用於下一步驟。
步驟[ai]之製造方法 於鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(63)所表示之化合物與通式(64)所表示之化合物進行反應，藉此可製造通式(65)所表示之化合物。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬原子之氫氧化物或氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬之氫化物；乙醇鈉、第三丁醇鉀等醇之鹼金屬鹽；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉等碳酸鹽類等無機鹼；三乙基胺、吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶、DBU等有機鹼等，其使用量相對於通式(63)所表示之化合物，通常自1倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可，亦可使用該鹼作為溶劑。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：戊烷、己烷、環己烷等鏈狀或環狀飽和烴類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、甲基第三丁基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類等惰性溶劑；乙腈、丙腈等腈類；乙酸甲酯等酯類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等非質子性極性溶劑；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。其使用量相對於通式(63)所表示之化合物1莫耳，通常自0.1 L～100 L之範圍內適當選擇即可。又，於使用上述鹼作為溶劑之情形時，亦可不使用溶劑。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常於數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一步驟。
起始原料之製造方法9 於作為製造方法4之起始原料之通式(2c)所表示之化合物中，Q為上述Q8之通式(2c-2)所表示之化合物可藉由下述步驟[l]而由本發明之通式(1d)所表示之化合物中A為上述SO 2R 8之本發明之通式(1d-1)所表示之化合物製造。再者，步驟[l]之反應條件與上述相同。 [化22]
{式中，D、R 1、R 2、R 5及R 8與上述相同。R例如表示第三丁基等(C 1-C 4)烷基或氫原子}
起始原料之製造方法10 於作為製造方法8之起始原料之通式(2e)所表示之化合物中，A為上述SO 2R 8之通式(2e-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[z]、[aa]、[aj]、[ad]、[p]及[a']而由通式(69)所表示之化合物製造。再者，步驟[z]、[aa]、[ad]、[p]及[a']之反應條件與上述相同。 [化23]
{式中，D、R 3、R 5及R 8與上述相同。X例如表示氯、溴、碘等脫離基。X 2表示氯、溴、碘等鹵素原子}
步驟[aj]之製造方法 於鹼之存在或非存在下、惰性溶劑之存在下，使通式(71)所表示之化合物與增碳劑及肼進行反應，藉此可製造通式(72)所表示之化合物。
作為本反應所使用之增碳劑，例如可例舉：N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛、N,N-二甲基甲醯胺二第三丁基縮醛、第三丁氧基雙(二甲胺基)甲烷、原甲酸三甲酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯等，其使用量相對於通式(71)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～20倍莫耳之範圍使用。
本反應所使用之肼可為鹽酸鹽等鹽或水合物，其使用量相對於通式(71)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：氫氧化鈉、氫氧化鉀等鹼金屬原子之氫氧化物或氫化鈉、氫化鉀等鹼金屬之氫化物；乙醇鈉、第三丁醇鉀等醇之鹼金屬鹽；碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉等碳酸鹽類等無機鹼；三乙基胺、吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶、DBU等有機鹼等，其使用量相對於通式(71)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應所使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應之進行即可，例如可例舉：苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代脂肪族烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；二乙基醚、二㗁烷、四氫呋喃等鏈狀或環狀醚類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類；二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、丙酮、甲基乙基酮或水等惰性溶劑，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(71)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。
本反應中之反應溫度通常於0℃至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而變化，並不固定，通常自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不純化而用於下一步驟。
起始原料之製造方法11 於作為製造方法4之起始原料之通式(2c)所表示之化合物中，Q為上述Q10之通式(2c-3)所表示之化合物可藉由下述步驟[l]而由本發明之通式(1e)所表示之化合物中A為上述SO 2R 8之本發明之通式(1e-1)所表示之化合物製造。再者，步驟[l]之反應條件與上述相同。 [化24]
{式中，D、R 1、R 3、R 4、R 5、及R 8與上述相同。R例如表示第三丁基等(C 1-C 4)烷基或氫原子}
起始原料之製造方法12 於作為製造方法4之起始原料之通式(2b)所表示之化合物中，A為上述SO 2R 8之通式(2b-3)所表示之化合物可藉由下述步驟[g]、[a']、[m]、[ae]及[af]而由通式(54)所表示之化合物製造。再者，步驟[g]、[a']、[m]、[ae]及[af]之反應條件與上述相同。 [化25]
{式中，D、R 5及R 8與上述相同。R'例如表示甲基、乙基等(C 1-C 6)烷基。X例如表示氯、溴、碘等脫離基}
起始原料之製造方法13 於作為製造方法10之起始原料之通式(f)所表示之化合物中，A為上述SO 2R 8之通式(2f-1)所表示之化合物可藉由下述步驟[ak]及[al]而由通式(2b-2)所表示之化合物製造。 [化26]
{式中，D、R 3、R 5及R 8與上述相同。X例如表示氯、溴、碘等脫離基}
步驟[ak]之製造方法 於鈀觸媒、碘化銅、鹼及惰性溶劑之存在下，使通式(2b-2)所表示之化合物與通式(79)所表示之化合物進行反應，藉此可製造通式(80)所表示之化合物。
作為本反應所使用之鈀觸媒，例如可例舉：氯化鈀、溴化鈀、碘化鈀、乙酸鈀等金屬鹽；π-氯化烯丙基鈀二聚物、乙醯丙酮酸鈀、二氯雙(乙腈)鈀、二氯雙(苯甲腈)鈀、雙(二亞苄基丙酮)鈀、三(二亞苄基丙酮)二鈀、三(二亞苄基丙酮)二鈀(氯仿加成物)、二氯二胺鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、二氯雙(三環己基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀、二氯[1,2-雙(二苯基膦)乙烷]鈀、二氯[1,3-雙(二苯基膦)丙烷]鈀、二氯[1,4-雙(二苯基膦)丁烷]鈀、二氯[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]鈀、二苯基膦二茂鐵二氯鈀-二氯甲烷錯合物等錯合化合物，作為該等金屬觸媒之使用量，相對於通式(2b-2)所表示之化合物，通常自0.001倍莫耳～0.5倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
該等鈀觸媒可單獨使用，亦可進而與三級膦組合使用。作為可使用之三級膦，例如可例舉：三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三(第三丁基)膦、三環己基膦、三鄰甲苯基膦、三辛基膦、9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦)𠮿、2-(二第三丁基膦)聯苯、2-(二環己基膦)聯苯、1,2-雙(二苯基膦)乙烷、1,3-雙(二苯基膦)丙烷、1,4-雙(二苯基膦)丁烷、1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵、(R)-(+)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘、(S)-(-)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘、(±)-2,2'-雙(二苯基膦)-1,1'-聯萘等。作為該等三級膦之使用量，相對於鈀觸媒，通常自0.5倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可。
作為本反應所使用之碘化銅之使用量，相對於通式(2b-2)所表示之化合物，通常以0.01倍莫耳～0.5倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之鹼，例如可例舉：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉等碳酸鹽類等無機鹼；三乙基胺、吡啶、N,N-二甲基-4-胺基吡啶、DBU等有機鹼等，其使用量相對於通式(2b-2)所表示之化合物，通常自1倍莫耳～10倍莫耳之範圍內適當選擇即可，亦可使用該鹼作為溶劑。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，例如可例舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；二乙基醚、四氫呋喃、二㗁烷、1,2-二甲氧基乙烷(DME)等鏈狀或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑及水等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(2b-2)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。又，於使用上述鹼作為溶劑之情形時，亦可不使用溶劑。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而異，並不固定，自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。又，本反應例如亦可於如氮氣或氬氣之惰性氣體之環境下進行。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一反應。
步驟[al]之製造方法 於二乙醯氧基碘苯及惰性溶劑之存在下，使通式(80)所表示之化合物與疊氮化鈉(81)進行反應，藉此可製造通式(2f-1)所表示之化合物。
作為本反應所使用之二乙醯氧基碘苯之使用量，相對於通式(80)所表示之化合物，通常以1倍莫耳～10倍莫耳之範圍使用。
作為本反應可使用之惰性溶劑，只要不顯著地妨礙本反應即可，例如可例舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇類；二乙基醚、四氫呋喃、二㗁烷、1,2-二甲氧基乙烷(DME)等鏈狀或環狀醚類；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；氯苯、二氯苯等鹵代芳香族烴類；乙腈等腈類；乙酸乙酯等酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等極性溶劑及水等，該等惰性溶劑可單獨使用或混合2種以上使用。惰性溶劑之使用量只要為能夠溶解反應試劑之量即可，並無特別限定，相對於通式(80)所表示之化合物1莫耳，通常自0.5 L～100 L之範圍內適當選擇即可。又，於使用上述鹼作為溶劑之情形時，亦可不使用溶劑。
本反應為等莫耳反應，因此等莫耳使用各化合物即可，亦可過量使用任一化合物。本反應中之反應溫度通常於室溫至所使用之溶劑之沸點之範圍內進行即可，反應時間根據反應規模、反應溫度等而異，並不固定，自數分鐘～48小時之範圍內適當選擇即可。反應結束後，藉由常規方法將目標物自包含目標物之反應系單離即可，視需要藉由再結晶、管柱層析法等進行純化，藉此可製造目標物。又，亦可不單離而供於下一反應。
起始原料之製造方法14 製造方法3之通式(6)所表示之Q-H分別可藉由以下之文獻所記載之方法或將該方法適當變更而製造。 Q1-H為例如Organic Letters, 2015, 17, 2894-2897之方法。 Q2-H為例如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22, 7036-7040之方法。 Q3-H為例如Heterocycles, 1983, 20, 1243-1246之方法。 Q4-H為例如Organic Process Research&Development, 2004, 8, 28-32之方法。 Q5-H為例如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters, 2021, 41, 127984之方法。 Q6-H為例如美國公開專利第5449784號之方法。 Q7-H為例如Journal of the American Chemical Society, 2015, 137, 2738-2747之方法。 Q8-H為例如美國公開專利第4282364號之方法。 Q9-H為例如Organic Letters, 2007, 9, 4009-4012之方法。 Q10-H為例如Chem. Ber., 1960, 93, 1208-11之方法。 Q11-H為例如Organic Letters, 2020, 22, 1396-1401之方法。 Q12-H為例如Synlett, (1999), (10), 1642-1644之方法。 Q13-H為例如Journal of the American Chemical Society, 1937, 59, 2262-2264之方法。 Q14-H為例如Tetrahedron Letters, 1994, 35, 1585-1586之方法。 Q15-H為例如Journal of Chemical and Pharmaceutical Research, 2012, 4, 1772-1781之方法。 Q16-H為例如Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 59, 8398-8411之方法。 Q17-H為例如Chemistry-A European Journal, 2016, 22(3), 911-915之方法。 Q18-H為例如Journal of Organic Chemistry, 1990, 55(3), 929-35之方法。
以下，將本發明之通式(1)所表示之化合物之代表例例示於第1表～第21表，但本發明並不限定於該等。再者，於第1表～第21表中，作為R 1所記載之內容中存在包括R 1與作為R 1之取代基群之Y之相關內容之兩者的情形。 繼而，將本發明化合物之具體例示於以下。於下述表中，Me表示甲基，Et表示乙基，i-Pr表示異丙基，n-Pr表示正丙基，c-Pr表示環丙基，i-Bu表示異丁基，n-Br表示正丁基，c-Bu表示環丁基，t-Bu表示第三丁基，c-Pen表示環戊基，i-pen表示異戊基，c-Hex表示環己基，Ac表示乙醯基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，Bz表示苯甲醯基，i-allyl表示異烯丙基。物性值表示熔點(℃)、折射率(n D)或 1H-NMR。折射率之括號表示測定溫度(℃)。 1H-NMR資料示於第22表。
[化27]
第1表 (第1表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表1-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-1 2-Cl-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-2 Ph Me NHAc Et CO 2Et NMR
1-3 Ph Me NHCOCF 3 Et CO 2Et 176-177
1-4 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-5 2-Cl-Ph Me NH 2 Et SO 2Me 197-198
1-6 Ph Me Me Et SO 2Me 202-203
1-7 Ph Me NH 2 Et SO 2Me 208-209
1-8 Ph Me NH 2 Et CO 2Et NMR
1-9 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 161-162
1-10 3-(吡啶-3-基)-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 174-175
1-11 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NMe 2 113-114
1-12 2-Cl-Ph Me NAC 2 Et SO 2N(Ac)Me NMR
1-13 Ph Me NH 2 Me SO 2NMe 2 160-161
1-14 3,5-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 199-200
1-15 3,5-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 155-156
1-16 3-CHF 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 193-194
1-17 3-CHF 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 158-159
1-18 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NMe 2 NMR
1-19 2-Cl-Ph Me NH 2 Me SO 2NMe 2 122-123
1-20 2-Cl-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NMe 2 NMR
1-21 2-OMe-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-22 2-OMe-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-23 2,3-Cl 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 225-226
1-24 2,3-Cl 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 181-182
1-25 2,3-Cl 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe 82-83
1-26 3-Cl-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 123-124
1-27 3-Cl-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 151-152
1-28 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
1-29 2-Cl-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 178-179
1-30 2-Cl-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe 113-114
[表1-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-31 2-Cl-Ph Me NH 2 Et SO 2NMe 2 140-141
1-32 Ph Me NH 2 Et SO 2NMe 2 NMR
1-33 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 196-197
1-34 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 156-157
1-35 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 190-191
1-36 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 155-156
1-37 2-Cl-6-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 154-155
1-38 2-Cl-6-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-39 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-40 4-Cl-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-41 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NMe 2 NMR
1-42 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NMe 2 NMR
1-43 3-Br-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 161-162
1-44 3-Br-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 171-172
1-45 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 138-139
1-46 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 153-154
1-47 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe 143-144
1-48 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 223-224
1-49 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 199-200
1-50 3-Me-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 184-185
1-51 3-Me-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 126-127
1-52 3-Me-Ph Me NH 2 C(Me) 2OMe SO 2NHMe 180-181
1-53 2-Me-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-54 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-55 2,5-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-56 2,4-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-57 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-58 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-59 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-60 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
[表1-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-61 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-62 2,3-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-63 2,4,6-F 3-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-64 2,4,6-F 3-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-65 2,4,6-F 3-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-66 2-SMe-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-67 2-SMe-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-68 2-SMe-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-69 2-SOMe-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-70 2-SOMe-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-71 2-SOMe-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-72 2-SO 2Me-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-73 2-SO 2Me-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-74 2-SO 2Me-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-75 2-CN-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-76 2-CN-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-77 2-CN-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-78 2-OCHF 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-79 2-OCHF 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-80 2-OCHF 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-81 2-c-Pr-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-82 2-c-Pr-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-83 2-c-Pr-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-84 2-CHF 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-85 2-CHF 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-86 2-CHF 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-87 2-NHAc-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-88 2-NHAc-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-89 2-NHAc-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-90 2-P(OMe) 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
[表1-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-91 2-P(OMe) 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-92 2-P(OMe) 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-93 Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
1-94 Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
1-95 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
1-96 Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
1-97 Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
1-98 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
1-99 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
1-100 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
1-101 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
1-102 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
1-103 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
1-104 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
1-105 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
1-106 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
1-107 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
1-108 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
1-109 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
1-110 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
1-111 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
1-112 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
1-113 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
1-114 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
1-115 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
1-116 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
1-117 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
1-118 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
1-119 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
1-120 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
[表1-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-121 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
1-122 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
1-123 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
1-124 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
1-125 2,5-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
1-126 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
1-127 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
1-128 2,5-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
1-129 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
1-130 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
1-131 2,4-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
1-132 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
1-133 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
1-134 2,4-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
1-135 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
1-136 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
1-137 2,3-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
1-138 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
1-139 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
1-140 2,3-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
1-141 3-Ph-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 96-97
1-142 吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 199-200
1-143 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe 211-212
1-144 c-Hex Me NH 2 Me SO 2NHMe 162-163
1-145 c-Hex Me NH 2 Et SO 2NHMe 177-178
1-146 c-Hex Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-147 c-Pen Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-148 c-Pen Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-149 c-Pen Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-150 c-Bu Me NH 2 Me SO 2NHMe   
[表1-6]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-151 c-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-152 c-Bu Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-153 c-Pr Me NH 2 Me SO 2NHMe 156-157
1-154 c-Pr Me NH 2 Et SO 2NHMe 164-165
1-155 c-Pr Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-156 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-157 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-158 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-159 四氫哌喃-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-160 四氫哌喃-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-161 四氫哌喃-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-162 1,3-二㗁烷-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-163 1,3-二㗁烷-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-164 1,3-二㗁烷-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-165 四氫哌喃-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-166 四氫哌喃-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-167 四氫哌喃-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-168 四氫哌喃-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-169 四氫哌喃-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-170 四氫哌喃-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-171 四氫噻喃-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-172 四氫噻喃-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-173 四氫噻喃-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-174 1-Ac-哌啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-175 1-Ac-哌啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-176 1-Ac-哌啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-177 哌啶-1-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-178 哌啶-1-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-179 哌啶-1-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-180 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
[表1-7]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-181 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-182 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-183 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-184 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-185 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-186 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 241-242
1-187 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-188 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-189 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-190 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-191 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-192 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 86-89
1-193 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-194 1,2,3-噻二唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-195 1,2,3-噻二唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-196 1,2,3-噻二唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-197 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe 181-182
1-198 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 129-130
1-199 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-200 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-201 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-202 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-203 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-204 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-205 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表1-8]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-206 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-207 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-208 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-209 吡啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 168-169
1-210 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Boc)Me 187-188
1-211 3-CF 3-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-212 3-CF 3-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-213 CH 2SMe Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-214 CH 2SMe Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-215 CH 2SO 2Me Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-216 CH 2SOMe Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-217 CH 2SO 2Me Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-218 i-pen Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-219 i-Pr Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-220 i-Pr Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-221 CH 2CH 2OMe Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-222 CH 2CH 2OMe Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-223 CH 2OMe Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-224 CH 2OMe Me NH 2 iPr SO 2NHMe NMR
1-225 呋喃-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe 216-217
1-226 呋喃-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 153-154
1-227 5-Me-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-228 5-Me-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-229 吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-230 喹啉-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 83-88
1-231 2,6-F 2-Ph Me Me Et SO 2NHMe 164-165
1-232 2,6-F 2-Ph Me Me Me SO 2NHMe 189-190
1-233 5-Cl-噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe 187-188
1-234 5-Cl-噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-235 5-Cl-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 226-230
[表1-9]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-236 n-Pr Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-237 n-Pr Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-238 n-Pr Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-239 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-240 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-241 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-242 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-243 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-244 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-245 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-246 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-247 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-248 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-249 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-250 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-251 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-252 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-253 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-254 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-255 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-256 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-257 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-258 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-259 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-260 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-261 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-262 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-263 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-264 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-265 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表1-10]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-266 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-267 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-268 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-269 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-270 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-271 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-272 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-273 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-274 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-275 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-276 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-277 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-278 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-279 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-280 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-281 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
1-282 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
1-283 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-284 n-Bu Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-285 n-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-286 n-Bu Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-287 5-Cl-噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-288 4-Me-噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-289 4-Me-噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
1-290 4-Me-噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
1-291 i-Pr Et NH 2 Me SO 2NHMe 103-104
1-292 i-Pr Et NH 2 Et SO 2NHMe 95-96
1-293 i-Bu Me NH 2 Me SO 2NHMe 148-149
1-294 i-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe 101-102
1-295 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt 211-212
[表1-11]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-296 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt 185-186
1-297 噻吩-2-基 Me NH 2 Me CO 2t-Bu   
1-298 噻吩-2-基 Me NH 2 Et CO 2t-Bu   
1-299 i-Pr Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
1-300 BnO Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-301 CF 3CH 2O Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-302 CF 3CH 2O Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-303 CF 3CH 2O Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-304 CHF 2CH 2O Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-305 CHF 2CH 2O Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-306 CHF 2CH 2O Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-307 MeO Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-308 BuO Me NH 2 Me SO 2NHMe   
1-309 BuO Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-310 BuO Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
1-311 PhO Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-312 2-Cl-PhO Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-313 2-OMe-PhO Me NH 2 Et SO 2NHMe   
1-314 吡啶-2-基 CF 3CH 2 NH 2 Et SO 2NHMe   
1-315 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-316 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-317 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-318 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-319 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-320 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-321 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-322 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-323 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-324 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-325 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-326 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表1-12]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
1-327 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-328 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-329 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-330 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-331 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-332 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-333 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-334 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-335 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-336 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-337 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-338 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-339 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-340 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-341 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-342 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-343 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-344 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-345 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-346 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-347 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-348 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-349 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-350 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-351 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-352 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-353 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-354 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-355 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
1-356 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
1-357 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
1-358 t-Bu Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
1-359 t-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
[化28]
第2表 (第2表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表2-1]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
2-1 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 120-121
2-2 2-Cl-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 117-118
2-3 2-Me-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 115-116
2-4 3-Me-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et NMR
2-5 4-Me-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 77-78
2-6 2-CF 3-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et NMR
2-7 3-CF 3-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 124-125
2-8 4-CF 3-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et NMR
2-9 2-OMe-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 107-108
2-10 3-OMe-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 51-52
2-11 4-OMe-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 132-133
2-12 2-F-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 117-118
2-13 3-F-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 59-60
2-14 4-F-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 70-71
2-15 2-Cl-Ph H Me Me Et SO 2CH 2AC NMR
2-16 2-Cl-Ph H Me Me Et OMe 154-155
2-17 2-Cl-Ph H Me Me Et OEt NMR
2-18 2-Cl-Ph Cl Me Me Et SO 2Me 143-144
2-19 Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 62-63
2-20 Ph H Me NH 2 Et CO 2H 220-221
2-21 Ph H Me NH 2 Et CO 2Me 146-147
2-22 Ph H Me NH 2 CH 2CF 3 CO 2Me NMR
2-23 Ph Br Me NH 2 Et CO 2Me 113-114
2-24 Ph Cl Me NH 2 Et CO 2Me 101-102
2-25 3-CF 3-Ph H Me NH 2 Et C O 2Me 56-58
2-26 2,3-F 2-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 134-135
2-27 2,4-F 2-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 100-101
2-28 2,5-F 2-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 122-123
2-29 2-CN-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et 103-104
2-30 2,4,6-F 3-Ph H Me NH 2 Et CO 2Et   
[表2-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
2-31 2-Cl-Ph H Me NH 2 Et SO 2Me 116-117
2-32 2-Cl-Ph H Me Me Et SO 2Me NMR
2-33 Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe 237-238
2-34 吡啶-3-基 H Me NH 2 Et CO 2Et 57-58
2-35 1-Me-吡唑-5-基 H Me NH 2 Et CO 2Et 122-123
2-36 c-Pr H Me NH 2 Et CO 2Et 107-108
2-37 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 H Me NH 2 Et CO 2Et NMR
2-38 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et CO 2Me 52-53
[表2-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
2-39 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-40 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-41 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-42 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-43 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-44 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-45 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-46 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-47 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-48 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-49 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-50 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-51 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-52 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-53 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-54 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-55 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-56 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-57 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-58 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-59 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-60 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-61 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-62 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-63 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-64 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-65 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-66 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-67 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-68 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表2-4]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
2-69 噻唑-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-70 噻唑-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-71 噻唑-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-72 噻唑-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-73 噻唑-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-74 噻唑-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-75 噻唑-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-76 噻唑-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-77 噻唑-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-78 噻吩-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-79 噻吩-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-80 噻吩-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-81 噻吩-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-82 噻吩-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-83 噻吩-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-84 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-85 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-86 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-87 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-88 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-89 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-90 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-91 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-92 嘧啶-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-93 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-94 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-95 嘧啶-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-96 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-97 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-98 嘧啶-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表2-5]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
2-99 Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-100 Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-101 Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-102 2-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-103 2-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-104 2-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-105 3-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-106 3-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-107 3-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-108 4-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-109 4-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-110 4-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-111 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
2-112 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
2-113 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-114 c-Pr H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-115 c-Pr H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-116 c-Pr H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-117 c-Pr Cl Me NH 2 Me SO 2NHMe   
2-118 c-Pr Cl Me NH 2 Et SO 2NHMe   
2-119 c-Pr Cl Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
2-120 Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-121 Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-122 Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-123 2-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-124 2-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-125 2-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-126 3-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-127 3-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-128 3-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表2-6]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
2-129 4-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-130 4-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-131 4-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-132 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-133 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-134 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-135 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-136 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-137 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-138 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-139 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-140 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-141 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-142 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-143 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-144 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-145 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-146 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-147 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-148 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-149 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-150 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-151 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-152 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-153 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-154 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-155 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-156 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-157 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-158 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表2-7]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
2-159 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-160 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-161 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
2-162 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
2-163 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
2-164 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化29]
第3表 (第3表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表3-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-1 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-2 2-Cl-3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 194-195
3-3 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-4 2-Cl-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-5 2-Br-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 175-176
3-6 2-Cl-4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-7 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 202-203
3-8 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-9 Ph Me NH 2 Et SO 2Me NMR
3-10 2-NHAc-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 196-197
3-11 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 144-145
3-12 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-13 2-Cl-6-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-14 2,4,6-F 3-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-15 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 136-137
3-16 2-NO 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 187-188
3-17 2-Cl-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-18 2-OMe-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-19 2-CN-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 237
3-20 3-Cl-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 164-165
3-21 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe 202-203
3-22 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-23 2-Cl-6-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-24 2-Cl-6-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-25 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-26 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-27 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-28 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-29 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-30 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表3-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-31 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-32 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-33 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-34 2,5-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-35 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-36 2,4-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-37 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-38 2,3-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-39 2,4,6-F 3-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-40 2,4,6-F 3-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-41 2-SMe-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-42 2-SMe-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-43 2-SMe-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-44 2-SOMe-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-45 2-SOMe-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-46 2-SOMe-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-47 2-SO 2Me-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-48 2-SO 2Me-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-49 2-SO 2Me-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-50 2-CN-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-51 2-CN-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-52 2-OCHF 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-53 2-OCHF 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-54 2-OCHF 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-55 2-c-Pr-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-56 2-c-Pr-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-57 2-c-Pr-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-58 2-CHF 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-59 2-CHF 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-60 2-CHF 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表3-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-61 2-NHAc-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-62 2-NHAc-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-63 2-P(OMe) 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-64 2-P(OMe) 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-65 2-P(OMe) 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-66 Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
3-67 Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
3-68 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
3-69 Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
3-70 Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
3-71 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
3-72 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
3-73 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
3-74 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
3-75 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
3-76 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
3-77 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
3-78 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
3-79 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
3-80 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
3-81 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
3-82 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
3-83 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
3-84 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
3-85 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
3-86 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
3-87 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
3-88 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
3-89 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
3-90 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
[表3-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-91 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
3-92 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
3-93 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
3-94 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
3-95 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
3-96 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
3-97 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
3-98 2,5-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
3-99 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
3-100 2,5-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
3-101 2,5-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
3-102 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
3-103 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
3-104 2,4-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
3-105 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
3-106 2,4-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
3-107 2,4-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
3-108 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(Ac)Me   
3-109 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(Ac)Me   
3-110 2,3-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(Ac)Me   
3-111 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2N(CO 2Me)Me   
3-112 2,3-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2N(CO 2Me)Me   
3-113 2,3-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2N(CO 2Me)Me   
3-114 c-Hex Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-115 吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-116 3-Cl-吡啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe 193-194
3-117 3-Cl-吡啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 188-189
3-118 3-Cl-吡啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
3-119 2-Cl-吡啶-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 212-213
3-120 2-Cl-吡啶-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe 221-222
[表3-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-121 吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 127-128
3-122 吡啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-123 吡啶-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-124 3-Cl-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-125 3-Cl-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-126 c-Hex Me NH 2 Me SO 2NHMe 185-186
3-127 c-Hex Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
3-128 c-Pen Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-129 c-Pen Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-130 c-Pen Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
3-131 c-Bu Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-132 c-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-133 c-Bu Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-134 c-Pr Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-135 c-Pr Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-136 c-Pr Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-137 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-138 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-139 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-140 四氫哌喃-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-141 四氫哌喃-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-142 四氫哌喃-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-143 1,3-二㗁烷-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-144 1,3-二㗁烷-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-145 1,3-二㗁烷-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-146 四氫哌喃-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-147 四氫哌喃-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-148 四氫哌喃-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-149 四氫哌喃-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-150 四氫哌喃-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-151 四氫哌喃-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
3-152 四氫噻喃-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-153 四氫噻喃-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表3-6]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-154 四氫噻喃-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-155 1-Ac-哌啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-156 1-Ac-哌啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-157 1-Ac-哌啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-158 哌啶-1-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-159 哌啶-1-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-160 哌啶-1-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-161 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-162 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-163 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-164 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-165 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-166 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-167 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-168 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-169 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-170 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-171 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-172 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-173 1,2,3-噻二唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-174 1,2,3-噻二唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-175 1,2,3-噻二唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-176 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-177 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-178 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-179 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-180 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-181 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-182 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-183 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-184 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-185 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-186 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表3-7]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-187 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-188 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-189 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-190 n-Pr Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-191 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2Me NMR
3-192 3-Me-噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-193 3-Cl-噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-194 4-OMe-噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-195 3,5-Cl2-噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-196 3-Cl-5-Br-噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-197 3-F-噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-198 n-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe 108-109
3-199 Me n-Bu NH 2 Et SO 2NHMe 110-111
3-200 i-allyl Me NH 2 Et SO 2NHMe 129-130
3-201 3-Cl-噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-202 n-Pr Me NH 2 Et SO 2NMe2 148-149
3-203 i-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe 125-126
3-204 i-Pen Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-205 c-Pr Me NH 2 Et SO 2NHMe 136-137
3-206 Me i-allyl NH 2 Et SO 2NHMe 191-192
3-207 Me Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-208 正丙硫基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 111-112
3-209 乙硫基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 99-100
3-210 正丙基磺醯基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 129-130
3-211 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-212 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-213 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-214 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-215 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-216 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表3-8]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-217 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-218 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-219 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-220 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-221 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-222 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-223 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-224 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-225 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-226 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-227 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-228 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-229 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-230 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-231 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-232 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-233 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-234 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-235 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-236 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-237 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-238 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-239 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-240 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-241 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-242 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-243 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-244 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-245 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-246 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表3-9]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-247 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-248 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-249 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-250 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe NMR
3-251 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-252 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-253 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-254 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-255 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-256 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-257 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-258 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-259 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-260 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-261 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-262 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
3-263 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
3-264 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
3-265 3-Me-異噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-266 乙基磺醯基 Me NH 2 Et SO 2NHMe 146-147
3-267 3-Br-噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-268 3-F-5-Cl-噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-269 3-F-5-Br-噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-270 4-Me-噻二唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-271 5-Me-1,2,3-噻二唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-272 呋喃-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-273 異噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-274 呋喃-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-275 I Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-276 乙烯基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表3-10]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-277 Et Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-278 Et Et NH 2 Et SO 2NHMe 125-126
3-279 1-Me-吡唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-280 OEt Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-281 NHEt Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-282 Ph OMe NH 2 Me SO 2NHMe   
3-283 Ph OMe NH 2 Et SO 2NHMe   
3-284 Ph OMe NH 2 Et SO 2Me   
3-285 Ph OH NH 2 Me SO 2NHMe   
3-286 Ph OH NH 2 Et SO 2NHMe NMR
3-287 Ph OH NH 2 Et SO 2Me 259-260
3-288 Ph SMe NH 2 Me SO 2NHMe   
3-289 Ph SMe NH 2 Et SO 2NHMe   
3-290 Ph SMe NH 2 Et SO 2Me   
3-291 Ph SOMe NH 2 Me SO 2NHMe   
3-292 Ph SOMe NH 2 Et SO 2NHMe   
3-293 Ph SOMe NH 2 Et SO 2Me   
3-294 Ph SO 2Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-295 Ph SO 2Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-296 Ph SO 2Me NH 2 Et SO 2Me   
3-297 Ph 乙烯基 NH 2 Me SO 2NHMe   
3-298 Ph 乙烯基 NH 2 Et SO 2NHMe   
3-299 Ph 乙烯基 NH 2 Et SO 2Me   
3-300 Ph NHMe NH 2 Me SO 2NHMe   
3-301 Ph NHMe NH 2 Et SO 2NHMe   
3-302 Ph NHMe NH 2 Et SO 2Me   
3-303 Ph CF 3 NH 2 Me SO 2NHMe   
3-304 Ph CF 3 NH 2 Et SO 2NHMe   
3-305 Ph CHF 2 NH 2 Me SO 2NHMe   
3-306 Ph CHF 2 NH 2 Et SO 2NHMe   
[表3-11]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-307 噻吩-2-基 OMe NH 2 Me SO 2NHMe   
3-308 噻吩-2-基 OMe NH 2 Et SO 2NHMe   
3-309 噻吩-2-基 OMe NH 2 Et SO 2Me   
3-310 噻吩-2-基 OH NH 2 Me SO 2NHMe   
3-311 噻吩-2-基 OH NH 2 Et SO 2NHMe   
3-312 噻吩-2-基 OH NH 2 Et SO 2Me   
3-313 噻吩-2-基 SMe NH 2 Me SO 2NHMe   
3-314 噻吩-2-基 SMe NH 2 Et SO 2NHMe   
3-315 噻吩-2-基 SMe NH 2 Et SO 2Me 106-107
3-316 噻吩-2-基 SOMe NH 2 Me SO 2NHMe   
3-317 噻吩-2-基 SOMe NH 2 Et SO 2NHMe   
3-318 噻吩-2-基 SOMe NH 2 Et SO 2Me NMR
3-319 噻吩-2-基 SO 2Me NH 2 Me SO 2NHMe   
3-320 噻吩-2-基 SO 2Me NH 2 Et SO 2NHMe   
3-321 噻吩-2-基 SO 2Me NH 2 Et SO 2Me NMR
3-322 噻吩-2-基 乙烯基 NH 2 Me SO 2NHMe   
3-323 噻吩-2-基 乙烯基 NH 2 Et SO 2NHMe   
3-324 噻吩-2-基 乙烯基 NH 2 Et SO 2Me NMR
3-325 噻吩-2-基 NHMe NH 2 Me SO 2NHMe   
3-326 噻吩-2-基 NHMe NH 2 Et SO 2NHMe   
3-327 噻吩-2-基 NHMe NH 2 Et SO 2Me   
3-328 噻吩-2-基 CF 3 NH 2 Me SO 2NHMe   
3-329 噻吩-2-基 CF 3 NH 2 Et SO 2NHMe   
3-330 噻吩-2-基 CHF 2 NH 2 Me SO 2NHMe   
3-331 噻吩-2-基 CHF 2 NH 2 Et SO 2NHMe   
3-332 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-333 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-334 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-335 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-336 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
[表3-12]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-337 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-338 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-339 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-340 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-341 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-342 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-343 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-344 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-345 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-346 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-347 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-348 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-349 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-350 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-351 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-352 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-353 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-354 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-355 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-356 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-357 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-358 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-359 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-360 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-361 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-362 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-363 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-364 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-365 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-366 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
[表3-13]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
3-367 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-368 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-369 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-370 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-371 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-372 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-373 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-374 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
3-375 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
3-376 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
3-377 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2Me NMR
3-378 噻吩-2-基 CHF 2 NH 2 Et SO 2Me NMR
3-379 噻吩-2-基 CF 3 NH 2 Et SO 2Me NMR
[化30]
第4表 (第4表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表4-1]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-1 Ph H Me NH 2 Et SO 2Me NMR
4-2 2-Cl-Ph H Me NH 2 Et SO 2Me NMR
4-3 4-CN-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe 170-171
4-4 4-(咪唑-1-基)-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe 217-218
4-5 2-Cl-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-6 Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-7 2,4-Cl 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-8 4-OMe-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-9 2-Br-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe 153-155
4-10 2-CN-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
4-11 4-Cl-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-12 Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe 206-207
4-13 2-Cl-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe 181-182
4-14 4-Cl-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-15 2-Me-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-16 3-Cl-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-17 2-Cl-Ph H Me NH 2 Et SO 2NMe 2 100-101
4-18 Ph H OEt NH 2 Et SO 2Me NMR
4-19 Ph H OMe NH 2 Et SO 2Me NMR
4-20 Ph H OH NH 2 Et SO 2Me NMR
4-21 2-Cl-Ph H OH NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-22 Ph H OH NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-23 4-Cl-Ph H SMe NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-24 4-Cl-Ph H SOMe NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-25 4-Cl-Ph H SO 2Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-26 2-F-Ph H OH NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-27 2-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-28 2-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-29 2-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-30 3-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
[表4-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-31 3-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-32 3-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-33 4-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-34 4-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-35 4-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-36 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-37 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-38 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-39 2,5-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-40 2,5-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-41 2,5-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-42 2,4-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-43 2,4-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-44 2,4-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-45 2,3-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-46 2,3-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-47 2,3-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-48 2,3-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-49 2,3-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-50 2,3-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-51 2-SMe-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-52 2-SMe-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-53 2-SMe-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-54 2-SOMe-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-55 2-SOMe-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-56 2-SOMe-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-57 2-SO 2Me-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-58 2-SO 2Me-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-59 2-SO 2Me-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-60 2-CN-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表4-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-61 2-CN-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-62 2-OCHF 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-63 2-OCHF 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-64 2-OCHF 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-65 2-c-Pr-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-66 2-c-Pr-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-67 2-c-Pr-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-68 2-CHF 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-69 2-CHF 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-70 2-CHF 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-71 2-NHAc-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-72 2-NHAc-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-73 2-NHAc-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-74 2-P(OMe) 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-75 2-P(OMe) 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-76 2-P(OMe) 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-77 吡啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-78 3-Cl-吡啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe 153-154
4-79 3-Cl-吡啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe 136-137
4-80 c-Hex H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-81 c-Hex H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-82 c-Hex H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-83 c-Pen H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-84 c-Pen H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-85 c-Pen H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-86 c-Bu H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-87 c-Bu H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-88 c-Bu H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-89 c-Pr H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-90 c-Pr H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表4-4]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-91 c-Pr H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-92 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-93 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-94 3,4-二氫-2H-哌喃-6-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-95 四氫哌喃-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-96 四氫哌喃-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-97 四氫哌喃-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-98 1,3-二㗁烷-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-99 1,3-二㗁烷-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-100 1,3-二㗁烷-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-101 四氫哌喃-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-102 四氫哌喃-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-103 四氫哌喃-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-104 四氫哌喃-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-105 四氫哌喃-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-106 四氫哌喃-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-107 四氫噻喃-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-108 四氫噻喃-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-109 四氫噻喃-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-110 1-Ac-哌啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-111 1-Ac-哌啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-112 1-Ac-哌啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-113 哌啶-1-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-114 哌啶-1-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-115 哌啶-1-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
4-116 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-117 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-118 1,3-二氧雜環戊烷-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-119 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-120 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表4-5]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-121 1,3-二氧雜環庚烷-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-122 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-123 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-124 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-125 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-126 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-127 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-128 1,2,3-噻二唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-129 1,2,3-噻二唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-130 1,2,3-噻二唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-131 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe 194-195
4-132 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe 179-180
4-133 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-134 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe 194-195
4-135 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-136 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-137 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-138 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-139 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-140 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-141 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-142 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-143 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-144 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-145 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表4-6]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-146 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-147 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-148 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-149 Ac H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-150 CO 2Et H Me NH 2 Et SO 2Me NMR
4-151 I H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
4-152 I H Me NH 2 Me SO 2NHMe NMR
4-153 CO 2Et H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe NMR
4-154 CO 2H H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe 73-74
4-155 4-NMe 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-156 1,3-苯并二氧雜環戊烯-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-157 2-F-4-Cl-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-158 2-氟-吡啶-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-159 3-CN-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-160 6-Cl-吡啶-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-161 喹啉-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-162 苯并噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-163 4-CO 2Me-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-164 2,2-二氟-1,3-苯并二氧雜環戊烯-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-165 Me Me CO 2Et NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-166 OMe H CO 2Et NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-167 4-CN-Ph Et Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-168 2-側氧基吡咯啶-1-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-169 2-側氧基吡咯啶-1-基 Cl Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-170 4-Cl-Ph Et Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-171 Me I Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-172 4-Cl-Ph Cl Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-173 4-Cl-Ph (-CH 2)4 NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-174 4-Cl-Ph i-Pr Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-175 4-c-Hex-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
[表4-7]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-176 4-Cl-Ph H CF 3 NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-177 4-CN-Ph Br Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-178 4-Cl-Ph Br Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-179 4-SMe-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-180 2-Me-1,3-二氧雜環戊烷-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-181 2-Me-1,3-二㗁烷-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-182 3-Me-噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-183 2-Me-吡唑-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-184 4-CF 3-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-185 2-OMe-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-186 3,5-OMe 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-187 3-OMe-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-188 2,4-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-189 Me Br Me NH 2 Et SO 2NHMe 86-87
4-190 吡啶-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe 36-41
4-191 CO 2H H Me NH 2 Et SO 2Me 202-203
4-192 噻唑-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-193 噻唑-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-194 噻唑-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-195 噻唑-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-196 噻唑-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-197 噻唑-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-198 噻唑-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-199 噻唑-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-200 噻唑-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-201 噻吩-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-202 噻吩-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-203 噻吩-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-204 噻吩-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-205 噻吩-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
[表4-8]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-206 噻吩-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-207 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-208 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-209 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-210 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-211 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-212 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-213 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-214 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-215 嘧啶-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-216 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-217 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-218 嘧啶-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-219 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-220 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-221 嘧啶-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-222 Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-223 Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-224 Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-225 2-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-226 2-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-227 2-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-228 3-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-229 3-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-230 3-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-231 4-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-232 4-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
4-233 4-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-234 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
4-235 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
[表4-9]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-236 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
4-237 乙烯基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-238 Et H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-239 2-側氧基吡啶-1-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-240 呋喃-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe 118-119
4-241 環戊烯-1-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe 170-171
4-242 (E)-丙-1-烯基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe 113-114
4-243 吡唑-1-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-244 2-Cl-胺基甲酸乙酯 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-245 2-側氧基-1,3-㗁唑啶-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-246 NH 2 H Me NH 2 Et SO 2NHMe 59-61
4-247 二苯亞甲基胺基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-248 Me H Me NH 2 Et SO 2NHMe 110-111
4-249 Et H Et NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-250 n-Pr H Me NH 2 Et SO 2NHMe 97-98
4-251 4-OCF 3-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-252 i-Pr H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-253 異丙烯基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
4-254 Et H Me NH 2 Me SO 2NHMe 109-110
4-255 乙烯基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-256 i-Pr H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-257 n-Pr H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
4-258 Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-259 Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-260 Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-261 2-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-262 2-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-263 2-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-264 3-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-265 3-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
[表4-10]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-266 3-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-267 4-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-268 4-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-269 4-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-270 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-271 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-272 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-273 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-274 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-275 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-276 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-277 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-278 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-279 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-280 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-281 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-282 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt 211-212
4-283 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt 185-186
4-284 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-285 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-286 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-287 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-288 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-289 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-290 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-291 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-292 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-293 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-294 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-295 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
[表4-11]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
4-296 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-297 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-298 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-299 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-300 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
4-301 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
4-302 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
4-303 Et H Et NH 2 Me SO 2NHMe NMR
4-304 OEt H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-305 OCH 2CH 2OMe H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-306 (四氫-3-呋喃基)甲氧基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-307 (四氫-2-呋喃基)甲氧基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-308 OCH 2c-Pr H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-309 OCH 2CHF 2 H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
4-310 4-NO 2-PhO H Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
[化31]
第5表 (第5表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表5-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
5-1 Ph Me NH 2 Et CONMe 2 NMR
5-2 Ph Me NH 2 Et CO 2H 227-228
5-3 Ph Me NH 2 Et CO 2Et 1.4692(20.1)
5-4 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-5 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-6 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-7 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-8 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-9 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-10 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-11 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-12 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-13 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-14 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-15 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-16 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-17 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-18 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-19 2-NO 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
5-20 2-NH 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 135-136
5-21 2-Cl-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 160-161
[表5-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
5-22 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-23 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-24 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-25 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-26 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-27 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-28 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-29 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-30 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-31 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-32 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-33 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-34 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-35 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-36 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-37 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-38 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-39 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-40 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-41 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-42 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-43 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-44 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-45 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-46 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-47 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-48 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-49 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-50 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-51 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表5-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
5-52 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-53 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-54 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-55 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-56 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-57 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-58 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-59 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-60 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-61 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-62 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-63 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-64 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-65 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-66 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-67 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-68 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-69 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-70 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-71 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-72 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-73 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-74 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-75 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-76 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-77 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-78 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-79 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-80 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-81 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表5-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
5-82 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-83 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-84 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-85 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-86 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-87 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-88 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-89 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-90 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-91 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-92 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-93 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-94 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
5-95 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
5-96 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-97 2,4-Ch-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-98 2,4-Ch-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-99 2,4-Ch-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-100 2,5-Ch-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-101 2,5-Ch-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-102 2,5-Ch-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-103 2,6-Ch-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
5-104 2,6-Ch-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-105 2,6-Ch-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
5-106 c-Hex Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-107 n-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-108 t-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe   
5-109 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-110 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-111 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表5-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
5-112 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-113 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-114 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-115 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-116 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-117 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-118 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-119 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-120 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-121 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-122 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-123 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-124 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-125 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-126 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-127 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-128 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-129 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-130 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-131 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-132 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-133 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-134 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-135 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-136 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-137 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-138 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-139 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-140 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-141 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表5-6]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
5-142 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-143 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-144 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-145 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-146 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-147 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-148 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-149 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-150 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
5-151 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
5-152 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
5-153 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化32]
第6表 (第6表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表6-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
6-1 Ph Me Me Et SO 2Me NMR
6-2 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-3 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-4 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-5 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-6 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-7 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-8 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-9 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-10 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-11 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-12 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-13 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-14 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-15 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-16 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表6-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
6-17 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-18 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-19 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-20 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-21 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-22 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-23 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-24 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-25 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-26 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-27 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-28 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-29 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-30 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-31 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-32 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-33 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-34 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-35 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-36 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-37 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-38 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-39 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-40 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-41 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-42 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-43 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-44 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
6-45 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
6-46 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表6-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
6-47 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-48 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-49 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-50 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-51 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-52 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-53 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-54 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-55 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-56 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-57 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-58 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-59 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-60 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-61 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-62 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-63 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-64 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-65 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-66 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-67 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-68 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-69 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-70 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-71 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-72 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-73 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-74 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-75 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-76 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表6-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
6-77 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-78 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-79 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-80 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-81 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-82 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-83 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-84 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-85 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-86 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-87 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-88 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-89 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
6-90 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
6-91 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
6-92 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-93 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-94 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-95 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-96 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-97 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-98 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-99 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-100 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-101 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-102 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-103 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-104 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-105 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-106 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表6-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
6-107 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-108 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-109 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-110 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-111 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-112 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-113 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-114 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-115 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-116 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-117 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-118 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-119 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-120 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-121 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-122 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-123 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-124 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-125 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-126 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-127 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-128 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-129 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-130 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-131 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-132 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-133 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
6-134 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
6-135 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
6-136 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化33]
第7表 (第7表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表7-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
7-1 Ph Me NH 2 Et CO 2Et NMR
7-2 Ph Me NH 2 Et CO 2Me   
7-3 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-4 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-5 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-6 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-7 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-8 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-9 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-10 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-11 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-12 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-13 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-14 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-15 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-16 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-17 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-18 Ph H NH 2 Et SO 2NHMe 189-190
7-19 Ph Br NH 2 Et SO 2NHMe 159-160
[表7-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
7-20 Ph Me NH 2 Et SO 2Me 144-146
7-21 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 187-188
7-22 Ph Me NH 2 Et SO 2NMe 2 58-59
7-23 CONHPh H NH 2 Et SO 2NHMe 161-163
7-24 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-25 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-26 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-27 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-28 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-29 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-30 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-31 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-32 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-33 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-34 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-35 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-36 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-37 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-38 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-39 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-40 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-41 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-42 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-43 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-44 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-45 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-46 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-47 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-48 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-49 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表7-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
7-50 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-51 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
7-52 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
7-53 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-54 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-55 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-56 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-57 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-58 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-59 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-60 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-61 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-62 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-63 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-64 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-65 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-66 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-67 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-68 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-69 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-70 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-71 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-72 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-73 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-74 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-75 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-76 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-77 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-78 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-79 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
[表7-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
7-80 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-81 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-82 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-83 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-84 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-85 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-86 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-87 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-88 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-89 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-90 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-91 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-92 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-93 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-94 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-95 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-96 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
7-97 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
7-98 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
7-99 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-100 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-101 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-102 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-103 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-104 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-105 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-106 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-107 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-108 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-109 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
[表7-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
7-110 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-111 2,6-F2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-112 2,6-F2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-113 2,6-F2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-114 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-115 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-116 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-117 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-118 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-119 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-120 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-121 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-122 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-123 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-124 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-125 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-126 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-127 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-128 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-129 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-130 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-131 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-132 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-133 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-134 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-135 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-136 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-137 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-138 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-139 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
[表7-6]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
7-140 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
7-141 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
7-142 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
7-143 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化34]
第8表 (第8表中，R 6a及R 6b表示氫原子。於表8-1中，R 2表示氫原子) [表8-1]
化合物編號 R 1 R 4 R 5 A 物性值
8-1 Ph NH 2 Me SO 2NHMe 190-191
8-2 Ph NH 2 Et SO 2NHMe 157-158
8-3 Ph NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-4 2-F-Ph NH 2 Me SO 2NHMe 208-210
8-5 2-F-Ph NH 2 Et SO 2NHMe 150-151
8-6 2-F-Ph NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-7 3-F-Ph NH 2 Me SO 2NHMe   
8-8 3-F-Ph NH 2 Et SO 2NHMe   
8-9 3-F-Ph NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-10 4-F-Ph NH 2 Me SO 2NHMe   
8-11 4-F-Ph NH 2 Et SO 2NHMe   
8-12 4-F-Ph NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-13 2,6-F 2-Ph NH 2 Me SO 2NHMe   
8-14 2,6-F 2-Ph NH 2 Et SO 2NHMe   
8-15 2,6-F 2-Ph NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-16 Ph NH 2 Me SO 2Me 236-237
8-17 Ph NH 2 Et SO 2Me 177-179
8-18 Ph NH 2 i-Pr SO 2Me   
8-19 2-F-Ph NH 2 Me SO 2Me   
8-20 2-F-Ph NH 2 Et SO 2Me   
8-21 2-F-Ph NH 2 i-Pr SO 2Me   
[表8-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
8-22 Ph Me NH 2 Me SO 2Me 226-228
8-23 Ph Me NH 2 Et SO 2Me 179-180
8-24 吡啶-2-基 H NH 2 Me SO 2Me 230-232
8-25 吡啶-2-基 H NH 2 Et SO 2Me 204-205
8-26 吡啶-2-基 H NH 2 Me SO 2NHMe 234-236
8-27 吡啶-2-基 H NH 2 Et SO 2NHMe 222-223
8-28 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 184-185
8-29 Ph Cl NH 2 Me SO 2NHMe 232-233
8-30 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-31 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-32 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-33 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-34 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-35 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-36 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-37 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-38 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-39 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-40 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-41 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-42 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-43 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-44 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-45 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-46 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-47 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-48 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-49 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-50 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-51 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
[表8-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
8-52 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-53 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-54 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-55 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-56 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-57 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
8-58 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
8-59 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
8-60 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-61 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-62 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-63 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-64 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-65 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-66 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-67 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-68 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-69 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-70 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-71 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-72 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-73 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-74 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-75 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-76 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-77 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-78 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-79 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-80 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-81 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
[表8-4]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
8-82 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-83 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-84 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-85 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-86 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-87 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-88 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-89 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-90 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-91 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-92 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-93 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-94 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-95 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-96 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-97 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-98 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-99 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-100 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-101 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
8-102 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
8-103 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
8-104 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化35]
第9表 (第9表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表9-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
9-1 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-2 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-3 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-4 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-5 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-6 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-7 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-8 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-9 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-10 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-11 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-12 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-13 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-14 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-15 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表9-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
9-16 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-17 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-18 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-19 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-20 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-21 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-22 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-23 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-24 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-25 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-26 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-27 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-28 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-29 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-30 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-31 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-32 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-33 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-34 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-35 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-36 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-37 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-38 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-39 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-40 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-41 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-42 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-43 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
9-44 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
9-45 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表9-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
9-46 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-47 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-48 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-49 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-50 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-51 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-52 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-53 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-54 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-55 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-56 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-57 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-58 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-59 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-60 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-61 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-62 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-63 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-64 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-65 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-66 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-67 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-68 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-69 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-70 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-71 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-72 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-73 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-74 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-75 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表9-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
9-76 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-77 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-78 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-79 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-80 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-81 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-82 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-83 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-84 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-85 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-86 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-87 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-88 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
9-89 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
9-90 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
9-91 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-92 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-93 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-94 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-95 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-96 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-97 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-98 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-99 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-100 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-101 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-102 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-103 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-104 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-105 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表9-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
9-106 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-107 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-108 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-109 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-110 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-111 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-112 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-113 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-114 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-115 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-116 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-117 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-118 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-119 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-120 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-121 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-122 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-123 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-124 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-125 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-126 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-127 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-128 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-129 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-130 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-131 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-132 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
9-133 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
9-134 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
9-135 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化36]
第10表 (第10表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表10-1]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
10-1 Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-2 Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe 130-131
10-3 Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-4 2-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-5 2-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-6 2-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-7 3-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-8 3-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-9 3-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-10 4-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-11 4-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-12 4-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-13 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-14 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-15 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-16 Ph H Me NH 2 Et SO 2Me 150-151
[表10-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
10-17 Bn H Me NH 2 Et SO 2Me NMR
10-18 2-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2Me NMR
10-19 Bz H Me NH 2 Et SO 2Me NMR
10-20 Ph H Me NH 2 Et SO 2NMe 2 NMR
10-21 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-22 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-23 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-24 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-25 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-26 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-27 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-28 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-29 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-30 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-31 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-32 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-33 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-34 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-35 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-36 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-37 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-38 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-39 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-40 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-41 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-42 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-43 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-44 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-45 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-46 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表10-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
10-47 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-48 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
10-49 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
10-50 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-51 噻唑-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-52 噻唑-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-53 噻唑-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-54 噻唑-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-55 噻唑-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-56 噻唑-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-57 噻唑-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-58 噻唑-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-59 噻唑-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-60 噻吩-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-61 噻吩-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-62 噻吩-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-63 噻吩-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-64 噻吩-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-65 噻吩-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-66 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-67 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-68 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-69 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-70 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-71 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-72 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-73 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-74 嘧啶-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-75 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-76 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
[表10-4]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
10-77 嘧啶-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-78 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-79 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-80 嘧啶-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-81 Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-82 Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-83 Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-84 2-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-85 2-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-86 2-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-87 3-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-88 3-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-89 3-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-90 4-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-91 4-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-92 4-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-93 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
10-94 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
10-95 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
10-96 Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-97 Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-98 Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-99 2-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-100 2-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-101 2-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-102 3-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-103 3-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-104 3-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-105 4-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-106 4-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
[表10-5]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
10-107 4-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-108 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-109 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-110 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-111 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-112 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-113 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-114 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-115 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-116 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-117 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-118 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-119 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-120 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-121 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-122 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-123 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-124 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-125 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-126 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-127 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-128 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-129 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-130 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-131 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-132 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-133 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-134 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-135 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-136 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
[表10-6]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
10-137 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
10-138 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
10-139 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
10-140 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化37]
第11表 (第11表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表11-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
11-1 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-2 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
11-3 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-4 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-5 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-6 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-7 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-8 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-9 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-10 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-11 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-12 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-13 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-14 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-15 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表11-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
11-16 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-17 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-18 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-19 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-20 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-21 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-22 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-23 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-24 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-25 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-26 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-27 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-28 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-29 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-30 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-31 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-32 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-33 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-34 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-35 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-36 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-37 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-38 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-39 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-40 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-41 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-42 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-43 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-44 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-45 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表11-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
11-46 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-47 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-48 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-49 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-50 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-51 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-52 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-53 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-54 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-55 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-56 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-57 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-58 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-59 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-60 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-61 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-62 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-63 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-64 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-65 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-66 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-67 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-68 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-69 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-70 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-71 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-72 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-73 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-74 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-75 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表11-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
11-76 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-77 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-78 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-79 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-80 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-81 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-82 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-83 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-84 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-85 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-86 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-87 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-88 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-89 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-90 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
11-91 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2Me   
11-92 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2Me   
11-93 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2Me 241-246
11-94 2-NO 2-Ph Me NH 2 Me SO 2Me   
11-95 2-NO 2-Ph Me NH 2 Et SO 2Me 179-184
11-96 2-NO 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-97 2-NO 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-98 2-NO 2-Ph Et NH 2 Me SO 2Me   
11-99 2-NO 2-Ph Et NH 2 Et SO 2Me   
11-100 2-NO 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-101 2-NO 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-102 2-NH 2-Ph Me NH 2 Me SO 2Me   
11-103 2-NH 2-Ph Me NH 2 Et SO 2Me 38-43
11-104 2-NH 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-105 2-NH 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
[表11-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
11-106 2-NH 2-Ph Et NH 2 Me SO 2Me   
11-107 2-NH 2-Ph Et NH 2 Et SO 2Me   
11-108 2-NH 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-109 2-NH 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-110 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2Me   
11-111 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2Me   
11-112 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2Me   
11-113 3-F-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2Me   
11-114 3-F-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2Me   
11-115 3-F-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-116 3-F-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-117 3-F-吡啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2Me   
11-118 3-F-吡啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2Me   
11-119 3-F-吡啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-120 3-F-吡啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-121 3-NO 2-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2Me   
11-122 3-NO 2-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2Me NMR
11-123 3-NO 2-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-124 3-NO 2-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-125 3-NO 2-吡啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2Me   
11-126 3-NO 2-吡啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2Me   
11-127 3-NO 2-吡啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-128 3-NO 2-吡啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-129 3-NH 2-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2Me   
11-130 3-NH 2-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2Me 193-198
11-131 3-NH 2-吡啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-132 3-NH 2-吡啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-133 3-NH 2-吡啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2Me   
11-134 3-NH 2-吡啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2Me   
11-135 3-NH 2-吡啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
[表11-6]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
11-136 3-NH 2-吡啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-137 Me Me NH 2 Me SO 2Me   
11-138 Me Me NH 2 Et SO 2Me   
11-139 Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-140 Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-141 Me Et NH 2 Me SO 2Me   
11-142 Me Et NH 2 Et SO 2Me   
11-143 Me Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-144 Me Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-145 Et Me NH 2 Me SO 2Me   
11-146 Et Me NH 2 Et SO 2Me   
11-147 Et Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-148 Et Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-149 Et Et NH 2 Me SO 2Me   
11-150 Et Et NH 2 Et SO 2Me   
11-151 Et Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-152 Et Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-153 n-Pr Me NH 2 Me SO 2Me   
11-154 n-Pr Me NH 2 Et SO 2Me   
11-155 n-Pr Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-156 n-Pr Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-157 n-Pr Et NH 2 Me SO 2Me   
11-158 n-Pr Et NH 2 Et SO 2Me   
11-159 n-Pr Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-160 n-Pr Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-161 n-Bu Me NH 2 Me SO 2Me   
11-162 n-Bu Me NH 2 Et SO 2Me   
11-163 n-Bu Me NH 2 Me SO 2NHMe   
11-164 n-Bu Me NH 2 Et SO 2NHMe   
11-165 n-Bu Et NH 2 Me SO 2Me   
[表11-7]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
11-166 n-Bu Et NH 2 Et SO 2Me   
11-167 n-Bu Et NH 2 Me SO 2NHMe   
11-168 n-Bu Et NH 2 Et SO 2NHMe   
11-169 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-170 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-171 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-172 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-173 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-174 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-175 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-176 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-177 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-178 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-179 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-180 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-181 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-182 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-183 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-184 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-185 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-186 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-187 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-188 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-189 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-190 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-191 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-192 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-193 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-194 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-195 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-196 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
[表11-8]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
11-197 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-198 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-199 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-200 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-201 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-202 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-203 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-204 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-205 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-206 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-207 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-208 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-209 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-210 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-211 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
11-212 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
11-213 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
11-214 Ph Me NH 2 Et SO 2Me 36-41
11-215 i-Bu Me NH 2 Et SO 2Me 54-59
[化38]
第12表 (第12表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表12-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
12-1 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-2 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 163-164
12-3 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-4 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-5 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-6 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-7 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-8 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-9 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-10 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-11 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-12 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-13 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-14 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-15 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表12-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
12-16 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-17 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-18 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-19 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-20 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-21 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-22 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-23 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-24 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-25 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-26 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-27 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-28 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-29 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-30 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-31 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-32 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-33 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-34 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-35 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-36 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-37 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-38 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-39 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-40 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-41 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-42 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-43 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
12-44 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
12-45 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表12-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
12-46 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-47 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-48 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-49 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-50 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-51 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-52 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-53 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-54 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-55 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-56 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-57 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-58 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-59 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-60 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-61 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-62 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-63 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-64 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-65 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-66 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-67 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-68 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-69 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-70 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-71 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-72 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-73 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-74 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-75 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表12-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
12-76 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-77 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-78 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-79 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-80 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-81 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-82 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-83 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-84 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-85 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-86 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-87 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-88 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
12-89 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
12-90 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
12-91 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-92 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-93 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-94 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-95 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-96 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-97 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-98 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-99 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-100 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-101 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-102 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-103 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-104 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-105 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表12-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
12-106 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-107 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-108 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-109 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-110 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-111 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-112 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-113 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-114 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-115 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-116 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-117 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-118 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-119 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-120 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-121 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-122 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-123 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-124 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-125 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-126 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-127 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-128 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-129 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-130 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-131 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-132 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
12-133 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
12-134 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
12-135 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化39]
第13表 (第13表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表13-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
13-1 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-2 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-3 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-4 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-5 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-6 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-7 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-8 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-9 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-10 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-11 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-12 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-13 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-14 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-15 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表13-2]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
13-16 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-17 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-18 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-19 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-20 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-21 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-22 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-23 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-24 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-25 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-26 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-27 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-28 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-29 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-30 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-31 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-32 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-33 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-34 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-35 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-36 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-37 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-38 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-39 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-40 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-41 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-42 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-43 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
13-44 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
13-45 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表13-3]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
13-46 噻唑-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-47 噻唑-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-48 噻唑-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-49 噻唑-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-50 噻唑-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-51 噻唑-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-52 噻唑-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-53 噻唑-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-54 噻唑-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-55 噻吩-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-56 噻吩-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-57 噻吩-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-58 噻吩-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-59 噻吩-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-60 噻吩-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-61 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-62 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-63 嗒𠯤-3-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-64 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-65 吡𠯤-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-66 吡𠯤-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-67 嘧啶-2-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-68 嘧啶-2-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-69 嘧啶-2-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-70 嘧啶-4-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-71 嘧啶-4-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-72 嘧啶-4-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-73 嘧啶-5-基 Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-74 嘧啶-5-基 Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-75 嘧啶-5-基 Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表13-4]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
13-76 Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-77 Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-78 Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-79 2-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-80 2-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-81 2-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-82 3-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-83 3-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-84 3-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-85 4-F-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-86 4-F-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-87 4-F-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-88 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Me SO 2NHMe   
13-89 2,6-F 2-Ph Et NH 2 Et SO 2NHMe   
13-90 2,6-F 2-Ph Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
13-91 Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-92 Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-93 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-94 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-95 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-96 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-97 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-98 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-99 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-100 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-101 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-102 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-103 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-104 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-105 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表13-5]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
13-106 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-107 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-108 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-109 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-110 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-111 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-112 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-113 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-114 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-115 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-116 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-117 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-118 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-119 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-120 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-121 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-122 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-123 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-124 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-125 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-126 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-127 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-128 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-129 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-130 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-131 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-132 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
13-133 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHEt   
13-134 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHEt   
13-135 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化40]
第14表 (第14表中，R 2、R 6a及R 6b表示氫原子) [表14-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
14-1 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-2 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-3 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-4 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-5 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-6 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-7 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-8 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-9 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-10 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-11 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-12 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-13 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-14 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-15 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表14-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
14-16 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-17 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-18 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-19 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-20 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-21 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-22 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-23 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-24 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-25 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-26 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-27 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-28 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-29 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-30 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-31 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-32 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-33 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-34 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-35 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-36 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-37 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-38 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-39 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-40 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-41 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-42 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-43 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
14-44 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
14-45 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表14-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
14-46 噻唑-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-47 噻唑-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-48 噻唑-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-49 噻唑-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-50 噻唑-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-51 噻唑-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-52 噻唑-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-53 噻唑-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-54 噻唑-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-55 噻吩-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-56 噻吩-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-57 噻吩-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-58 噻吩-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-59 噻吩-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-60 噻吩-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-61 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-62 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-63 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-64 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-65 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-66 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-67 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-68 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-69 嘧啶-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-70 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-71 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-72 嘧啶-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-73 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-74 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-75 嘧啶-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表14-4]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
14-76 Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-77 Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-78 Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-79 2-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-80 2-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-81 2-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-82 3-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-83 3-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-84 3-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-85 4-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-86 4-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-87 4-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-88 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
14-89 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
14-90 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
14-91 Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-92 Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-93 Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-94 2-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-95 2-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-96 2-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-97 3-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-98 3-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-99 3-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-100 4-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-101 4-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-102 4-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-103 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-104 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-105 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表14-5]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
14-106 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-107 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-108 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-109 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-110 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-111 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-112 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-113 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-114 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-115 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-116 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-117 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-118 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-119 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-120 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-121 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-122 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-123 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-124 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-125 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-126 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-127 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-128 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-129 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-130 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-131 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-132 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
14-133 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
14-134 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
14-135 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化41]
第15表 (第15表中，R 2、R 6a及R 6b表示氫原子) [表15-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 4 R 5 A 物性值
15-1 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-2 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-3 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-4 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-5 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-6 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-7 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-8 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-9 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-10 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-11 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-12 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-13 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-14 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-15 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表15-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
15-16 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-17 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-18 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-19 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-20 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-21 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-22 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-23 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-24 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-25 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-26 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-27 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-28 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-29 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-30 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-31 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-32 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-33 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-34 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-35 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-36 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-37 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-38 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-39 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-40 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-41 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-42 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-43 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHMe   
15-44 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHMe   
15-45 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表15-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
15-46 噻唑-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-47 噻唑-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-48 噻唑-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-49 噻唑-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-50 噻唑-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-51 噻唑-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-52 噻唑-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-53 噻唑-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-54 噻唑-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-55 噻吩-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-56 噻吩-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-57 噻吩-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-58 噻吩-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-59 噻吩-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-60 噻吩-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-61 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-62 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-63 嗒𠯤-3-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-64 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-65 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-66 吡𠯤-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-67 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-68 嘧啶-2-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-69 嘧啶-2-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-70 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-71 嘧啶-4-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-72 嘧啶-4-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-73 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-74 嘧啶-5-基 H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-75 嘧啶-5-基 H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表15-4]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
15-76 Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-77 Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-78 Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-79 2-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-80 2-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-81 2-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-82 3-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-83 3-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-84 3-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-85 4-F-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-86 4-F-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-87 4-F-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-88 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Me SO 2NHMe   
15-89 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 Et SO 2NHMe   
15-90 2,6-F 2-Ph H Et NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
15-91 Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-92 Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-93 Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-94 2-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-95 2-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-96 2-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-97 3-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-98 3-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-99 3-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-100 4-F-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-101 4-F-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-102 4-F-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-103 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-104 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-105 2,6-F 2-Ph H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表15-5]
化合物編號 R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 A 物性值
15-106 噻唑-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-107 噻唑-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-108 噻唑-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-109 噻唑-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-110 噻唑-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-111 噻唑-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-112 噻唑-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-113 噻唑-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-114 噻唑-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-115 噻吩-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-116 噻吩-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-117 噻吩-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-118 噻吩-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-119 噻吩-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-120 噻吩-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-121 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-122 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-123 嗒𠯤-3-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-124 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-125 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-126 吡𠯤-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-127 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-128 嘧啶-2-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-129 嘧啶-2-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-130 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-131 嘧啶-4-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-132 嘧啶-4-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
15-133 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Me SO 2NHEt   
15-134 嘧啶-5-基 H Me NH 2 Et SO 2NHEt   
15-135 嘧啶-5-基 H Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化42]
第16表 (第16表中，R 2、R 2a、R 6a及R 6b表示氫原子) [表16-1]
化合物編號 R 1 R 3 R 3a R 4 R 5 A 物性值
16-1 Ph Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-2 Ph Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-3 Ph Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-4 2-F-Ph Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-5 2-F-Ph Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-6 2-F-Ph Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-7 3-F-Ph Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-8 3-F-Ph Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-9 3-F-Ph Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-10 4-F-Ph Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-11 4-F-Ph Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-12 4-F-Ph Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-13 2,6-F 2-Ph Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-14 2,6-F 2-Ph Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-15 2,6-F 2-Ph Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-16 Ph Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-17 Ph Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-18 Ph Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-19 2-F-Ph Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-20 2-F-Ph Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-21 2-F-Ph Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-22 3-F-Ph Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-23 3-F-Ph Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-24 3-F-Ph Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-25 4-F-Ph Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-26 4-F-Ph Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-27 4-F-Ph Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-28 2,6-F 2-Ph Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-29 2,6-F 2-Ph Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-30 2,6-F 2-Ph Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表16-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 2a R 3 R 3a R 4 R 5 A 物性值
16-31 噻唑-5-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-32 噻唑-5-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-33 噻唑-5-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-34 噻唑-4-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-35 噻唑-4-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-36 噻唑-4-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-37 噻唑-2-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-38 噻唑-2-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-39 噻唑-2-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-40 噻吩-2-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-41 噻吩-2-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-42 噻吩-2-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-43 噻吩-3-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-44 噻吩-3-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-45 噻吩-3-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-46 嗒𠯤-3-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-47 嗒𠯤-3-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-48 嗒𠯤-3-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-49 吡𠯤-2-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-50 吡𠯤-2-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-51 吡𠯤-2-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-52 嘧啶-2-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-53 嘧啶-2-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-54 嘧啶-2-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-55 嘧啶-4-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-56 嘧啶-4-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-57 嘧啶-4-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-58 嘧啶-5-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-59 嘧啶-5-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-60 嘧啶-5-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表16-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 2a R 3 R 3a R 4 R 5 A 物性值
16-61 噻唑-5-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-62 噻唑-5-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-63 噻唑-5-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-64 噻唑-4-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-65 噻唑-4-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-66 噻唑-4-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-67 噻唑-2-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-68 噻唑-2-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-69 噻唑-2-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-70 噻吩-2-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-71 噻吩-2-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-72 噻吩-2-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-73 噻吩-3-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-74 噻吩-3-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-75 噻吩-3-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-76 嗒𠯤-3-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-77 嗒𠯤-3-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-78 嗒𠯤-3-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-79 吡𠯤-2-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-80 吡𠯤-2-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-81 吡𠯤-2-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-82 嘧啶-2-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-83 嘧啶-2-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-84 嘧啶-2-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-85 嘧啶-4-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-86 嘧啶-4-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-87 嘧啶-4-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-88 嘧啶-5-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHMe   
16-89 嘧啶-5-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHMe   
16-90 嘧啶-5-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表16-4]
化合物編號 R 1 R 2 R 2a R 3 R 3a R 4 R 5 A 物性值
16-91 Ph H H H H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-92 Ph H H H H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-93 Ph H H H H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-94 2,6-F 2-Ph H H H H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-95 2,6-F 2-Ph H H H H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-96 2,6-F 2-Ph H H H H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-97 噻吩-2-基 H H H H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-98 噻吩-2-基 H H H H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-99 噻吩-2-基 H H H H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-100 噻吩-3-基 H H H H NH 2 Me SO 2NHMe   
16-101 噻吩-3-基 H H H H NH 2 Et SO 2NHMe   
16-102 噻吩-3-基 H H H H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
16-103 噻唑-5-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-104 噻唑-5-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-105 噻唑-5-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-106 噻唑-4-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-107 噻唑-4-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-108 噻唑-4-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-109 噻唑-2-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-110 噻唑-2-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-111 噻唑-2-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-112 噻吩-2-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-113 噻吩-2-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-114 噻吩-2-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-115 噻吩-3-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-116 噻吩-3-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-117 噻吩-3-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-118 嗒𠯤-3-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-119 嗒𠯤-3-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-120 嗒𠯤-3-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表16-5]
化合物編號 R 1 R 2 R 2a R 3 R 3a R 4 R 5 A 物性值
16-121 吡𠯤-2-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-122 吡𠯤-2-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-123 吡𠯤-2-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-124 嘧啶-2-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-125 嘧啶-2-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-126 嘧啶-2-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-127 嘧啶-4-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-128 嘧啶-4-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-129 嘧啶-4-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-130 嘧啶-5-基 H H Me H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-131 嘧啶-5-基 H H Me H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-132 嘧啶-5-基 H H Me H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-133 噻唑-5-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-134 噻唑-5-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-135 噻唑-5-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-136 噻唑-4-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-137 噻唑-4-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-138 噻唑-4-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-139 噻唑-2-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-140 噻唑-2-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-141 噻唑-2-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-142 噻吩-2-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-143 噻吩-2-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-144 噻吩-2-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-145 噻吩-3-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-146 噻吩-3-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-147 噻吩-3-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-148 嗒𠯤-3-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-149 嗒𠯤-3-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-150 嗒𠯤-3-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[表16-6]
化合物編號 R 1 R 2 R 2a R 3 R 3a R 4 R 5 A 物性值
16-151 吡𠯤-2-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-152 吡𠯤-2-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-153 吡𠯤-2-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-154 嘧啶-2-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-155 嘧啶-2-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-156 嘧啶-2-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-157 嘧啶-4-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-158 嘧啶-4-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-159 嘧啶-4-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-160 嘧啶-5-基 H H Me Me NH 2 Me SO 2NHEt   
16-161 嘧啶-5-基 H H Me Me NH 2 Et SO 2NHEt   
16-162 嘧啶-5-基 H H Me Me NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-163 Ph H H H H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-164 Ph H H H H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-165 Ph H H H H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-166 2,6-F 2-Ph H H H H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-167 2,6-F 2-Ph H H H H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-168 2,6-F 2-Ph H H H H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-169 噻吩-2-基 H H H H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-170 噻吩-2-基 H H H H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-171 噻吩-2-基 H H H H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
16-172 噻吩-3-基 H H H H NH 2 Me SO 2NHEt   
16-173 噻吩-3-基 H H H H NH 2 Et SO 2NHEt   
16-174 噻吩-3-基 H H H H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
[化43]
第17表(第17表中，R 6a及R 6b表示氫原子，●表示鍵結位置) [表17-1]
[表17-2]
[表17-3]
[表17-4]
[表17-5]
[表17-6]
[化44]
第18表(第18表中，R 6a表示氫原子，●表示鍵結位置) [表18-1]
[表18-2]
[表18-3]
[表18-4]
[表18-5]
[化45]
第19表(第19表中，R 6b表示氫原子，●表示鍵結位置) [表19-1]
[表19-2]
[表19-3]
[表19-4]
[表19-5]
[表19-6]
[化46]
第20表 (第20表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表20-1]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
20-1 Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
20-2 Ph H NH 2 Et SO 2NHMe 38-40
20-3 Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-4 2-F-Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
20-5 2-F-Ph H NH 2 Et SO 2NHMe   
20-6 2-F-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-7 3-F-Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
20-8 3-F-Ph H NH 2 Et SO 2NHMe   
20-9 3-F-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-10 4-F-Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
20-11 4-F-Ph H NH 2 Et SO 2NHMe   
20-12 4-F-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-13 2,6-F 2-Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
20-14 2,6-F 2-Ph H NH 2 Et SO 2NHMe   
20-15 2,6-F 2-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-16 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-17 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 72-77
20-18 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-19 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-20 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe NMR
20-21 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-22 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-23 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-24 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-25 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-26 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-27 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-28 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-29 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe 38-43
20-30 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表20-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
20-31 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-32 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-33 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-34 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-35 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-36 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-37 噻唑-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-38 噻唑-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-39 噻唑-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-40 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-41 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-42 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-43 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-44 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-45 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-46 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-47 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-48 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-49 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-50 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-51 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-52 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-53 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-54 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-55 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-56 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-57 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
20-58 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
20-59 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-60 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表20-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
20-61 吡啶-2-基 H NH 2 Et SO 2NHMe 75-80
20-62 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2Me 59-64
20-63 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2Me 50-55
20-64 3-Cl-嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2Me   
20-65 3-Cl-嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
20-66 3-Cl-吡啶-2-基 H NH 2 Et SO 2NHMe 52-57
[化47]
第21表 (第21表中，R 6a及R 6b表示氫原子) [表21-1]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
21-1 Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-2 Ph H NH 2 Et SO 2NHMe 165-166
21-3 Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-4 2-F-Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-5 2-F-Ph H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-6 2-F-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-7 3-F-Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-8 3-F-Ph H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-9 3-F-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-10 4-F-Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-11 4-F-Ph H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-12 4-F-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-13 2,6-F 2-Ph H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-14 2,6-F 2-Ph H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-15 2,6-F 2-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-16 Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-17 Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-18 Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-19 2-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-20 2-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-21 2-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-22 3-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-23 3-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-24 3-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-25 4-F-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-26 4-F-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-27 4-F-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-28 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-29 2,6-F 2-Ph Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-30 2,6-F 2-Ph Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表21-2]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
21-31 噻唑-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-32 噻唑-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-33 噻唑-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-34 噻唑-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-35 噻唑-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-36 噻唑-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-37 噻吩-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-38 噻吩-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-39 噻吩-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-40 噻吩-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-41 噻吩-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-42 噻吩-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-43 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-44 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-45 嗒𠯤-3-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-46 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-47 吡𠯤-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-48 吡𠯤-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-49 嘧啶-2-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-50 嘧啶-2-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-51 嘧啶-2-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-52 嘧啶-4-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-53 嘧啶-4-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-54 嘧啶-4-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-55 嘧啶-5-基 Me NH 2 Me SO 2NHMe   
21-56 嘧啶-5-基 Me NH 2 Et SO 2NHMe   
21-57 嘧啶-5-基 Me NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-58 噻唑-5-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-59 噻唑-5-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-60 噻唑-5-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
[表21-3]
化合物編號 R 1 R 2 R 4 R 5 A 物性值
21-61 噻唑-4-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-62 噻唑-4-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-63 噻唑-4-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-64 噻吩-2-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-65 噻吩-2-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-66 噻吩-2-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-67 噻吩-3-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-68 噻吩-3-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-69 噻吩-3-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-70 嗒𠯤-3-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-71 嗒𠯤-3-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-72 嗒𠯤-3-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-73 吡𠯤-2-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-74 吡𠯤-2-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-75 吡𠯤-2-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-76 嘧啶-2-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-77 嘧啶-2-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-78 嘧啶-2-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-79 嘧啶-4-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-80 嘧啶-4-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-81 嘧啶-4-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-82 嘧啶-5-基 H NH 2 Me SO 2NHMe   
21-83 嘧啶-5-基 H NH 2 Et SO 2NHMe   
21-84 嘧啶-5-基 H NH 2 i-Pr SO 2NHMe   
21-85 Ph H NH 2 Me SO 2NHEt   
21-86 Ph H NH 2 Et SO 2NHEt   
21-87 Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
21-88 2,6-F 2-Ph H NH 2 Me SO 2NHEt   
21-89 2,6-F 2-Ph H NH 2 Et SO 2NHEt   
21-90 2,6-F 2-Ph H NH 2 i-Pr SO 2NHEt   
第22表(第22表中，*表示DMSO-d 6中之 1H-NMR資料) [表22-1]
[表22-2]
[表22-3]
[表22-4]
[表22-5]
[表22-6]
[表22-7]
[表22-8]
[表22-9]
[表22-10]
[表22-11]
[表22-12]
[表22-13]
[表22-14]
[表22-15]
[表22-16]
能夠使用本發明之含氮雜環化合物或其鹽類之有用植物並無特別限定，例如可例舉：穀類(稻、大麥、小麥、黑麥、燕麥、玉米等)、豆類(大豆、小豆、蠶豆、豌豆、菜豆、花生等)、果樹/果實類(蘋果、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、櫻桃、胡桃、栗、杏仁、香蕉等)、葉菜/果菜類(甘藍、蕃茄、菠菜、青花菜、萵苣、洋蔥、蔥(細香蔥、紅蔥)、甜椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭蔥等)、根菜類(胡蘿蔔、馬鈴薯、甘薯、芋頭、蘿蔔、蔓菁、蓮藕、牛蒡、大蒜、藠頭等)、加工用作物(棉、麻、菾菜、啤酒花、甘蔗、甜菜、橄欖、橡膠、咖啡、菸草、茶等)、瓜類(南瓜、黃瓜、西瓜、東方甜瓜、甜瓜等)、牧草類(果園草、高粱、梯牧草、三葉草、紫花苜蓿等)、草類(高麗草、小糠草等)、香料等鑑賞用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、洋芹、胡椒、生薑等)、花卉類(菊花、薔薇、康乃馨、蘭、鬱金香、百合等)、庭院樹(銀杏樹、櫻類、珊瑚木等)、林木(庫頁島冷杉類、魚鱗雲杉類、松類、檜柏、杉、日本扁柏、桉樹等)等植物。
上述「植物」亦包括藉由古典之育種法賦予針對如下除草劑之耐性、或藉由基因重組技術賦予耐性之植物：異㗁唑草酮等HPPD(Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase，羥苯基丙酮酸雙加氧酶)抑制劑；咪唑乙菸酸、噻吩磺隆等ALS(acetolactate synthase，乙醯乳酸合成酶)抑制劑；嘉磷塞等EPSP(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate，5-烯醇丙酮酸莽草酸-3-磷酸)合成酶抑制劑；固殺草等麩醯胺合成酶抑制劑；西殺草等乙醯CoA羧化酶抑制劑；溴苯腈、麥草畏、2,4-D等。
作為藉由古典之育種法賦予耐性之「植物」之例，有對咪唑乙菸酸等咪唑啉酮系ALS抑制型除草劑具有耐性之菜籽、小麥、向日葵、稻。稻已以Clearfield(註冊商標)之商品名出售。同樣地有藉由古典之育種法而對噻吩磺隆等磺醯脲系ALS抑制型除草劑具有耐性之大豆，已以STS大豆之商品名出售。同樣地，作為藉由古典之育種法賦予針對三酮肟系、芳氧基苯氧基丙酸系除草劑等乙醯CoA羧化酶抑制劑之耐性之植物之例，有SR玉米等。 又，被賦予針對乙醯CoA羧化酶抑制劑之耐性之植物記載於美國國家科學院院刊(Proc. Natl. Acad. Sci. USA)87卷、7175～7179頁(1990年)等。又，對乙醯CoA羧化酶抑制劑具有耐性之變異乙醯CoA羧化酶報告於雜草科學(Weed Science)53卷、728～746頁(2005年)等，藉由利用基因重組技術將此種變異乙醯CoA羧化酶基因導入植物或將與抵抗性賦予相關之變異導入植物乙醯CoA羧化酶，而能夠製作對乙醯CoA羧化酶抑制劑具有耐性之植物，進而，藉由將以嵌合修復(chimeraplasty)技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285： 316-318.)為代表之鹼基置換變異導入核酸導入植物細胞內而對植物之乙醯CoA羧化酶基因或ALS基因等導入部位特異性胺基酸置換變異，而能夠製作對乙醯CoA羧化酶抑制劑或ALS抑制劑等具有耐性之植物，針對該等植物，亦可使用本發明之含氮雜環化合物或其鹽類。本發明之化合物對該等有用植物無害。
本發明之含氮雜環化合物或其鹽類能夠防治之雜草中，作為雙子葉雜草之屬，可例舉：牽牛花(Ipomoea)、陌上草(Lindernia)、田菁(Sesbania)、苘麻(Abutilon)、母菊(Matricaria)、葶藶(Rorippa)、蕁麻(Urtica)、野芝麻(Lamium)、蒼耳(Xanthium)、芥菜(Sinapis)、沼澤節節菜(Rotala)、婆婆納(Veronica)、罌粟(Papaver)、藜(Chenopodium)、白三葉(Trifolium)、馬齒莧(Portulaca)、大花三色堇(Viola)、紫花牽牛(Pharbitis)、鼬瓣花(Galeopsis)、曼陀羅(Datura)、茄(Solanum)、薺菜(Capsella)、薊(Cirsium)、苦滇菜(Sonchus)、粗毛小米菊(Galinsoga)、繁縷(Stellaria)、黃菀(Senecio)、莧(Amaranthus)、豕草(Ambrosia)、地膚(Kochia)、寶蓋草(Lamium)、獨行菜(Leipidium)、萹蓄(Polygonum)、豬殃殃(Galium)、矢車菊(Centaurea)、艾草(Artemisia)等。
作為單子葉雜草之屬，可例舉：千金子(Leptochloa)、蠟燭草(Phleum)、基隆早熟禾(Poa)、荊三稜(Bolboschoenus)、羊茅(Festuca)、狗尾草(Setaria)、牛筋草(Eleusine)、三腳剪(Sagittaria)、冰草(Agropyron)、芒穗鴨嘴草(Ischaemum)、具芒碎米莎草(Cyperus)、野燕麥(燕麥)(Avena)、雀麥(Bromus)、黍子(Panicum)、狗牙根(Cynodon)、鴨舌草(Monochoria)、看麥娘(Alopecurus)、雀稗(Paspalum)、鴨蹠草(Commelina)、兩歧飄拂草(Fimbristylis)、毒麥(Lolium)、四生臂形草(Brachiaria)、翦股穎(Agrostis)、針藺(Eleocharis)、紫穗稗(Echinochloa esculenta)、細稈螢藺(Scirpus)、燈心草(Schoenoplectus)、馬唐(Digitaria)、高粱(Sorghum)等。
作為其他雜草之具體例，可例舉：水綿(Spirogyra)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)、皺果莧(Amaranthus viridis)、法式狗尾草(Setaria faberi)、假稻(Leersia japonica)、千金子(Leptochloa chinensis)、狹葉母草(Lindernia angustifolia)、陌上草(Lindernia procumbens)、虻眼草(Dopatrium junceum)、碗仔花(Ipomoea hederacea)、美洲母草(Lindernia dubia)、刺黃花稔(Sida spinosa)、賓州蓼(Polygonum pensylvanicum)、田菁(Sesbania exaltata)、野老鸛草(Geranium carolinense)、臭杏(Chenopodium ambrosioides)、美洲假蓬(Conyza bonariensis)、小米(Setaria italica)、鮑氏莧(Amaranthus powellii)、虎仗(Polygonum cuspidatum)、苘麻(Abutilon theophrasti)、母菊(Matricaria perforata)、睫穗蓼(Polygonum longisetum)、婆婆納(Veronica polita)、稗(Echinochloa crus-galli)、凹頭莧(Amaranthus lividus)、龍葵(Solanum nigrum)、螢藺(Schoenoplectus juncoides (Roxb.)Palla)、大扁雀麥(Bromus catharticus)、水竹葉(Murdannia keisak)、荊三稜(Bolboschoenus fluviatilis)、多穗藨草(Scirpus maritimus)、旱雀麥(Bromus tectorum)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea Miq)、大羊蹄(Rumex obtusifolius)、蓉草(Leersia oryzoides (L.)Sw.)、狗尾草(Setaria viridis)、決明子(Cassia obtusifolia)、野茼蒿(Conyza sumatrensis)、阿拉伯婆婆納(Veronica persica)、水萍(Spirodela polyrhiza)、加拿大蒼耳(Xanthium canadens)、大金雞菊(Coreopsis lanceolata)、洋野黍(Panicum dichotomiflorum)、敍利亞馬利筋(Asclepias syriaca)、斑地錦(Euphorbia maculata)、車前草(Plantago asiatica)、金光菊(Rudbeckia laciniata)、長芒莧(Amaranthus palmeri)、燕麥(Avena sativa)、蒼耳(Xanthium strumarium)、不實野燕麥(Avena sterilis)、牛筋草(Eleusine indica)、三腳剪(Sagittaria trifolia)、芹葉牻牛兒苗(Erodium cicutarium)、球序卷耳(Cerastium glomeratum)、同花母菊(Matricaria matricarioides)、洋甘菊(Matricaria chamomilla)、窄葉野豌豆(Vicia angustifolia)、歐雀麥(Bromus secalinus)、野燕麥(Avena fatua)、沼澤節節菜(Rotala indica Koehne)、羊蹄(Rumex japonicus)、雙穗雀稗(Paspalum distichum)、卑南雀麥(Bromus remotiflorus)、黃土香(Cyperus esculentus)、顯脈拉拉藤(Galium kinuta)、金色狗尾草(Setaria glauca)、山葛(Pueraria lobata)、黑慈姑(Eleocharis kuroguwai Ohwi)、慈姑(Sagittaria trifolia Caerulea)、三裂葉豬草(Ambrosia trifida)、水王孫(Hydrilla verticillata)、海濱藨草(Bolboschoenus maritimus (L.)Palla)、南茼蒿(Chrysanthemum segetum)、碎米莎草(Cyperus iria)、鴨舌草(Monochoria vaginalis)、芒稷(Echinochloa colona)、澤瀉(Alisma plantago-aquatica)、雜草稻(Oryza sativa)、早苗蓼(Polygonum lapathifolium)、穇子(Eleusine coracana)、三江藨草(Schoenoplectus nipponicus)、茳芏(Cyperus malaccensis)、偃麥草(Agropyron repens)、蜀黍(Sorghum vulgare)、風草(Apera spica-venti)、白藜(Chenopodium album)、白三葉(Trifolium repens)、白花曼陀羅(Datura stramonium)、問荊(Equisetum arvense)、早熟禾(Poa annua)、雀麥(Bromus japonicus)、看麥娘(Alopecurus aequalis)、馬齒莧(Portulaca oleracea)、北美一枝黃花(Solidago altissima)、詹森草(Sorghum halepense)、西洋芥菜(Brassica juncea)、西洋蒲公英(Taraxacum officinale)、田旋花(Convolvulus arvensis)、水芹菜(Oenanthe javanica)、卷莖蓼(Polygonum convolvulus)、水稃(Echinochloa oryzicola Vasing)、田間鴨嘴草(Ischaemum rugosum)、直立婆婆納(Veronica arvensis)、異花莎草(Cyperus difformis L.)、西部莧(Amaranthus rudis)、梯牧草(Phleum pratense)、假柳葉菜(Ludwigia prostrata Roxburgh)、鴨蹠草(Commelina communis)、德州黍(Panicum texanum)、澤漆(Euphorbia helioscopia)、小穎羊茅(Festuca parvigluma)、皺葉酸模(Rumex crispus)、薺菜(Capsella bursa-pastoris)、地錦草(Euphorbia pseudochamaesyce)、四生臂形草(Brachiaria plantaginea)、多花黑麥草(Lolium multiflorum)、南國小薊(Cirsium japonicum)、大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides)、野芥菜(Sinapis arvensis)、歐洲黃菀(Senecio vulgaris)、粗毛小米菊(Galinsoga ciliata)、雁來紅(Amaranthus tricolor)、繁縷(Stellaria media)、紙莎草(Cyperus papyrus)、香附子(Cyperus rotundus)、刺莧(Amaranthus spinosus)、春蓼(Polygonum persicaria)、返魂草(Senecio cannabifolius)、綠穗莎草(Cyperus flaccidus)、虞美人(Papaver rhoeas)、向日葵(Helianthus annuus)、圓齒野芝麻(Lamium purpureum)、短葉水蜈蚣(Kyllinga gracillima)、多花水莧菜(Ammannia multiflora)、加拿大蓬(Erigeron canadensis)、異匙葉藻(Potamogeton distinctus A. Benn)、糙果莧(Amaranthus tuberculatus)、野生堇菜(Viola arvensis)、富士薊(Cirsium purpuratum)、豕草(Ambrosia artemisiifolia)、燈心草(Schoenoplectus tabernaemontani)、睫毛婆婆納(Veronica hederaefolia)、大穗看麥娘(Alopecurus myosuroides)、紫花山螞蟥(Desmodium tortuosum)、長葉車前草(Plantago lanceolata)、地膚(Kochia scoparia)、硬直黑麥草(Lolium rigidum)、長葉水莧菜(Ammannia coccinea)、黑麥草(Lolium perenne)、細稈螢藺(Scirpus juncoides Roxburgh)、寶蓋草(Lamium amplexicaule)、拂尾藻(Najas graminea)、綠穗莧(Amaranthus hybridus)、牛毛顫(Eleocharis acicularis L.)、松葉牡丹(Portulaca grandiflora)、白星牽牛(Ipomoea lacunosa)、紫花牽牛(Ipomoea purpurea)、圓葉牽牛(Ipomoea hederacea var integriuscula)、圓葉鴨蹠草(Commelina bengharensis)、雨久花(Monochoria korsakowii)、水莎草(Cyperus serotinus Rottboel)、短柄花溝繁縷(Elatine triandra Schk)、馬唐(Digitaria ciliaris)、馬唐類(Digitaria sanguinalis)、高粱(Sorghum bicolor)、豬殃殃(Galium aparine)、艾草(Artemisia princeps)、三色堇(Viola tricolor)、野蘿蔔(Raphanus raphanistrum)、野勿忘草(Myosotis arvensis)、窄葉澤瀉(Alisma canaliculatum)等。本發明之含氮雜環化合物或其鹽類抑制該等雜草之成長。
本發明之含氮雜環化合物或其鹽類通常依照農藥製劑上之常規方法製成方便使用之形狀而使用。 即，對於本發明之通式(1)所表示之化合物或其鹽類，將該等調配於適當之惰性載體中、或視需要與助劑一起調配為適當之比率，使其溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸附或附著而製成適宜之劑型，例如懸濁劑、乳劑、液劑、水合劑、顆粒水合劑、粒劑、粉劑、錠劑、敷劑等使用即可。
本發明之組合物(農園藝用除草劑)除了有效成分以外，可視需要含有通常用於農藥製劑或農園藝用除草劑之添加成分。作為該添加成分，可例舉：固體載體、液體載體等載體；界面活性劑、分散劑、濕潤劑、結合劑、黏著賦予劑、增黏劑、著色劑、擴展劑、展佈劑、防凍劑、固結防止劑、崩解劑、分解防止劑等。除此以外，可視需要使用防腐劑、植物碎片等作為添加成分。該等添加成分可單獨使用，也可以組合使用2種以上。
作為固體載體，例如可例舉：石英、黏土、高嶺石、葉蠟石、絹雲母、滑石、膨潤土、酸性白土、厄帖浦石、沸石、矽藻土等天然礦物類；碳酸鈣、硫酸銨、硫酸鈉、氯化鉀等無機鹽；合成矽酸、合成矽酸鹽、澱粉、纖維素、植物粉末(例如鋸屑、椰殼、玉米芯、菸草莖等)等有機固體載體；聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑膠載體；尿素、無機中空體、塑膠中空體、薰製二氧化矽(fumed silica，白碳)等。該等可單獨使用，也可以組合使用2種以上。
作為液體載體，例如可例舉：如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等一元醇類或乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇類之醇類；丙二醇醚等多元醇化合物類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、環己酮等酮類；乙醚、二㗁烷、乙二醇單乙醚、二丙醚、THF等醚類；正構石蠟、環烷、異構石蠟、煤油、礦物油等脂肪族烴類；苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、烷基萘等芳香族烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類；乙酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丙酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯類；γ-丁內酯等內酯類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-烷基吡咯啶酮等醯胺類；乙腈等腈類；二甲基亞碸等硫化合物類；大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油等植物油；水等。該等可單獨使用，也可以組合使用2種以上。
作為用作分散劑、濕潤劑、擴展劑或展佈劑之界面活性劑，例如可例舉：山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福馬林縮合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯聚氧乙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段共聚物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪醯胺、聚氧乙烯脂肪酸聯苯醚、聚伸烷基苄基苯基醚、聚氧伸烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧伸烷基加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型矽酮、酯型矽酮、氟系界面活性劑、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氫化蓖麻油等非離子性界面活性劑；烷基硫酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸鹽、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、萘磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、烷基萘磺酸之福馬林縮合物之鹽、脂肪酸鹽、聚羧酸鹽、聚丙烯酸鹽、N-甲基-脂肪酸肌胺酸鹽、樹脂酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸鹽等陰離子性界面活性劑；月桂基胺鹽酸鹽、硬脂基胺鹽酸鹽、油基胺鹽酸鹽、硬脂基胺乙酸鹽、硬脂基胺基丙基胺乙酸鹽、烷基三甲基氯化銨、烷基二甲基氯化苄烷銨等烷基胺鹽等陽離子界面活性劑；胺基酸型或甜菜鹼型等之兩性界面活性劑等。該等界面活性劑可單獨使用，也可以組合使用2種以上。
作為結合劑或黏著賦予劑，例如可例舉：羧基甲基纖維素或其鹽、糊精、水溶性澱粉、三仙膠、瓜爾膠、蔗糖、聚乙烯基吡咯啶酮、阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸鈉、平均分子量6000～20000之聚乙二醇、平均分子量10萬～500萬之聚環氧乙烷、磷脂質(例如腦磷脂、卵磷脂等)、纖維素粉末、糊精、修飾澱粉、聚胺基羧酸螯合化合物、交聯聚乙烯基吡咯啶酮、馬來酸與苯乙烯類之共聚物、(甲基)丙烯酸系共聚物、包含多元醇之聚合物與二羧酸酐之半酯、聚苯乙烯磺酸之水溶性鹽、石蠟、萜烯、聚醯胺樹脂、聚丙烯酸鹽、聚氧乙烯、蠟、聚乙烯基烷基醚、烷基苯酚福馬林縮合物、合成樹脂乳液等。
作為增黏劑，例如可例舉：三仙膠、瓜爾膠、定優膠、羧基甲基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、澱粉化合物、多糖類之類之水溶性高分子；高純度膨潤土、薰製二氧化矽(fumed silica，白碳)之類之無機微粉等。
作為著色劑，例如可例舉：氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍之類之無機顏料；茜素染料、偶氮染料、金屬酞菁染料之類之有機染料等。
作為防凍劑，例如可例舉：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇類等。
作為用於固結防止或崩解促進之助劑，例如可例舉：澱粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖類；聚乙烯基吡咯啶酮、薰製二氧化矽(fumed silica，白碳)、酯膠、石油樹脂、三聚磷酸鈉、六偏磷酸鈉、硬脂酸金屬鹽、纖維素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯之共聚物、聚乙烯基吡咯啶酮、聚胺基羧酸螯合化合物、磺化苯乙烯-異丁烯-馬來酸酐共聚物、澱粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
作為分解防止劑，例如可例舉：沸石、生石灰、氧化鎂之類之乾燥劑；酚化合物、胺化合物、硫化合物、磷酸化合物等抗氧化劑；水楊酸化合物、二苯甲酮化合物等紫外線吸收劑等。
作為防腐劑，例如可例舉：山梨酸鉀、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。 亦可進一步視需要使用功能性展佈劑、協力精等代謝分解抑制劑等活性增強劑、丙二醇等防凍劑、BHT(butylated hydroxy toluene，丁基化羥基甲苯)等抗氧化劑、紫外線吸收劑等其他助劑。
有效成分化合物之調配比率可視需要加減，於本發明之農園藝用除草劑100重量份中，自0.01～90重量份之範圍內適當選擇即可，例如於製成粉劑、粒劑、乳劑或水合劑之情形時，相對於農園藝用除草劑整體之重量，適宜為0.01～50重量%。
本發明之含氮雜環化合物或其鹽類之使用量依各種因子、例如目的、對象雜草、作物之生長狀況、雜草之產生傾向、天氣情況、環境條件、劑型、施用方法、施用場所、施用時期等而變動，作為有效成分化合物，根據目的自每10公畝0.001 g～10 kg、較佳為0.01 g～1 kg之範圍內適當選擇即可。
含有本發明之含氮雜環化合物或其鹽類作為活性成分之農園藝用除草劑為了防治各種雜草，而直接、或以水等適當稀釋、或以懸濁之形式對該雜草之莖葉部直接噴灑對於雜草防治而言有效之量，除此以外，例如亦可進行種子於藥劑中之浸漬、種子塗粉、過氧化鈣處理等有用植物之種子處理、土壤全層混合、條施、床土混合、穴格苗處理、植穴處理、基部處理、頂肥(topdress)、稻箱處理、水面施用等對土壤或栽培載體進行處理而使用。
作為有用植物之種子處理之方法，例如可例舉如下方法：將液狀或固體狀之製劑稀釋或不稀釋而以液體狀態浸漬種子使藥劑滲透之方法；將固體製劑或液狀製劑與種子混合並進行塗粉處理而使其附著於種子之表面之方法；與樹脂、聚合物等附著性之載體混合而對種子包衣之方法；於栽種之同時對種子附近進行噴灑之方法等。 進行該種子處理之「種子」意指有用植物之繁殖所使用之栽培初期之植物體，例如除了種子以外，可例舉：球根、塊莖、種薯、株芽、繁殖體、鱗莖、或插條栽培用之營養繁殖用之植物體。
實施本發明之使用方法之情形時的植物之「土壤」或「栽培載體」表示用以栽培作物之支持體、尤其是使其生根之支持體，材質並無特別限制，只要為有用植物可生長之材質即可，可為所謂土壤、育苗墊、水等，作為具體之素材，例如可為：砂、浮石、蛭石、矽藻土、瓊脂、凝膠狀物質、高分子物質、岩絨、玻璃棉、木片、樹皮等。
作為對水稻之育苗箱之施用方法，劑型亦存在例如根據接種時施用、綠化期施用、移植時施用等施用時期而不同之情形，但以粉劑、顆粒水合劑、粒劑等劑型施用即可。亦可藉由與培土之混合施用，培土與粉劑、顆粒水合劑或粒劑等之混合例如可設為床土混合、覆土混合、於培土整體中之混合等。亦可僅將培土與各種製劑交替設為層狀而施用。
作為於水田中之施用方法，通常將Jumbo劑、敷劑、粒劑、顆粒水合劑等固體製劑、懸浮劑、乳劑等液體狀製劑噴灑至漫水狀態之水田。除此以外，於插秧時亦可將適當之製劑直接或混合於肥料中而噴灑、注入土壤。又，亦可藉由進水口或灌溉裝置等朝向水田之水之流入源利用乳劑、懸浮劑等藥液，而伴隨水之供給省力地施用。 於使用噴灑機器之情形時，為通常使用之機器即可，可使用PANCRU噴霧器、載人直升機、無線控制直升機、無線控制船、無人機、一次性噴灑機、動力(手動或自動)噴灑機、攜帶式動力噴灑機、背負式動力噴灑機、手動式噴灑器等。
本發明之含氮雜環化合物或其鹽類為了擴大防治對象雜草、防治適合期或以謀求藥量之減少為目的而亦可與其他除草劑、植物生長調節劑、藥害減輕劑(安全劑)、土壤改良劑、肥料等混合使用，又，根據使用場景亦可與農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、生物農藥等混合使用。以下例示代表性之化合物，但並不限定於該等。
作為以該目的使用之其他除草劑，例如可例示：1-萘基乙醯胺、2,4-PA(2,4-dichlorophenoxyacetic acid，2,4-二氯苯氧基乙酸)、2,3,6-TBA(2,3,6-trichlorobenzoic acid，2,3,6-三氯苯甲酸)、2,4,5-T(2,4,5-trichloropenoxyacetic acid，2,4,5-三氯苯氧基乙酸)、2,4,5-TB(4-(2,4,5-trichlorophenoxy)butyric acid，4-(2,4,5-三氯苯氧基)丁酸)、2,4-D(2,4-dichlorophenoxyacetic acid，2,4-二氯苯氧基乙酸)、2,4-DB(4-(2,4-dichlorophenoxy)butyric acid，4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸)、2,4-DEB(2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate，苯甲酸2-(2,4-二氯苯氧基)乙酯)、2,4-DEP(tris[2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl] phosphite，亞磷酸三[2-(2,4-二氯苯氧基)乙酯])、3,4-DA(3,4-dichlorophenoxyacetic acid，3,4-二氯苯氧基乙酸)、3,4-DB(4-(3,4-dichlorophenoxy)butyric acid，4-(3,4-二氯苯氧基)丁酸)、3,4-DP(2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoic acid，2-(3,4-二氯苯氧基)丙酸)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid，4-氯苯氧基乙酸)、4-CPB(4-(4-chlorophenoxy)butyric acid，4-(4-氯苯氧基)丁酸)、4-CPP(2-(4-chlorophenoxy)propionic acid，2-(4-氯苯氧基)丙酸)、MCP(2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid，2-甲基-4-氯苯氧基乙酸)、MCPA、MCPA硫乙酯、MCPB(4-(2-Methyl-4-chlorophenoxy) butyric acid，4-(2-甲基-4-氯苯氧基)丁酸)、碘苯腈(ioxynil)、異㗁草醯胺(icafolin)、苯草醚(aclonifen)、草芬定(azafenidin)、亞喜芬(acifluorfen)、滅蘇民(aziprotryne)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、亞速爛(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脫淨(atrazine)、莠去通(atraton)、疏草隆(anisuron)、莎稗磷(anilofos)、四烯雌酮(aviglycine)、脫落酸(abscisic acid)、胺唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、殺草強(amitrole)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、特草𠯤酮(amibuzin)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、特津酮(ametridione)、莠滅淨(ametryn)、拉草(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、亞汰草(alloxydim)、五氯戊酮酸(alorac)、碘𠯤磺隆(iofensulfuron)、愛速隆(isouron)、丁脒醯胺(isocarbamid)、異㗁氯草酮(isoxachlortole)、異㗁草醚(isoxapyrifop)、異㗁唑草酮(isoxaflutole)、異㗁草胺(isoxaben)、異草定(isocil)、異草完隆(isonoruron)、異丙隆(isoproturon)、異丙樂靈(isopropalin)、氮革草(isopolinate)、西𠯤草酮(isomethiozin)、依納素(inabenfide)、草怕津(ipazine)、異丙三唑吡啶(iptriazopyrid)、三唑醯草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、滅草喹(imazaquin)、甲咪唑菸酸(imazapic)、依滅草(imazapyr)、甲基咪草菸(imazamethapyr)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草菸(imazamox)、咪唑乙菸酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚𠯤氟草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚吡啶酸(indolauxipyr)、吲哚吡啶酸-氰基甲酯(indolauxipyr-cyanomethyl)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、單克素(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、丁氟消草(ethalfluralin)、硫草敵(ethiolate)、吲熟酯(ethychlozate ethyl)、磺噻隆(ethidimuron)、硝草酚(etinofen)、益收生長素(ethephon)、亞速隆(ethoxysulfuron)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、益覆滅(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、氟嘧草啶(epyrifenacil)、三唑磺(epronaz)、抑草蓬(erbon)、棉脫葉劑(endothal)、樂滅草(oxadiazon)、丙炔㗁草酮(oxadiargyl)、㗁 𠯤草酮(oxaziclomefone)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、草嗒松(oxapyrazon)、複祿芬(oxyfluorfen)、歐拉靈(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯(cambendichlor)、除草隆(carbasulam)、克繁草(carfentrazone)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、特胺靈(karbutilate)、卡草胺(carbetamide)、特唑威(carboxazole)、快伏草(quizalofop)、快伏草-P(quizalofop-P)、乙基快伏草(quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、莫克草(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、快克草(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、氯醯草膦(clacyfos)、碘氯啶酯(cliodinate)、嘉磷塞(glyphosate)、固殺草(glufosinate)、固殺草-P(glufosinate-P)、醚草敏(credazine)、烯草酮(clethodim)、座果酸(cloxyfonac)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、綠麥隆(chlorotoluron)、二氯吡啶酸(clopyralid)、環丁烯草酮(cloproxydim)、調果酸(cloprop)、滅落寧(chlorbromuron)、氯丁草(clofop)、可滅蹤(clomazone)、甲氧基護穀(chlomethoxyni1)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、炔禾靈(chlorazifop)、可樂津(chlorazine)、氯酯磺草胺(cloransulam)、丁醯草胺(chloranocryl)、克爛本(chloramben)、甲基氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、大克草(chlorthal)、氯硫醯草胺(chlorthiamid)、草枯醚(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麥酯(chlorfenprop)、氯炔靈(chlorbufam)、氟咪殺(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、草敗死(chlorprocarb)、克普芬(chlorpropham)、克美素(chlormequat)、乙氧隆(chloreturon)、羥敵草腈(chloroxynil)、枯草隆(chloroxuron)、三氯丙酸(chloropon)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、氰乃淨(cyanazine)、氰草淨(cyanatryn)、燕麥敵(di-allate)、達有龍(diuron)、二乙除草雙(diethamquat)、嗒𠯤草酮(dioxopyritrione)、麥草畏(dicamba)、環莠隆(cycluron)、環草敵(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、雙氯磺草胺(diclosulam)、環磺隆(cyclosulfamuron)、環丙吡草腈(cyclopyranil)、環嗒𠯤草酯(cyclopyrimorate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-P(dichlorprop-P)、二氯苯腈(dichlobenil)、禾草靈(diclofop)、甲基禾草靈(diclofop-methyl)、二氯苄草酯(dichlormate)、氯全隆(dichloralurea)、敵草快(diquat)、落草胺(cisanilide)、賽松(disul)、環草隆(siduron)、汰硫草(dithiopyr)、撻乃安(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、西速隆(cinosulfuron)、達諾殺(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、地樂特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、環吡氟草酮(cypyrafluone)、大芬滅(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、野燕枯(difenzoquat)、環丙特丁𠯤(cybutryne)、環丙津(cyprazine)、三環賽草胺(cyprazole)、吡氟醯草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、異丙淨(dipropetryn)、環醯草胺(cypromid)、牧草快(cyperquat)、赤黴素(gibberellin)、西瑪津(simazine)、敵滅生(dimexano)、二甲草磺醯胺(dimesulfazet)、二甲草胺(dimethachlor)、草嗒酮(dimidazon)、異戊乙淨(dimethametryn)、汰草滅(dimethenamid)、西草淨(simetryn)、西瑪通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、㗁唑隆(dimefuron)、環庚草醚(cinmethylin)、滅草靈(swep)、吖庚磺酯(sulglycapin)、磺草酮(sulcotrione)、草克死(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲基甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、仲丁通(secbumeton)、西殺草(sethoxydim)、另丁津(sebuthylazine)、特草定(terbacil)、汰草龍(daimuron)、邁隆(dazomet)、得拉本(dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、甲基噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、殺丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜胺(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、四氟絡草胺(tetflupyrolimet)、四氟隆(tetrafluron)、欣克草(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、得匍隆(tebuthiuron)、特丁通(terbumeton)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特福三酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、異丁草胺(delachlor)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁津(terbuthylazine)、去草淨(terbutryn)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三𠯤氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麥畏(tri-allate)、草達津(trietazine)、殺草畏(tricamba)、三氯比(triclopyr)、滅草環(tridiphane)、草達克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三唑磺草酮(tripyrasulfone)、三氟草𠯤(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、甲基氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三福林(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、茚草醯(tripropindan)、甲基苯磺隆(tribenuron-methyl)、苯磺隆(tribenuron)、氟禾草靈(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三甲異脲(trimeturon)、吡唑草酯(tolpyralate)、鈉得爛(naptalam)、萘普草(naproanilide)、滅落脫(napropamide)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、甲磺樂靈(nitralin)、護穀(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟氯草胺(nipyraclofen)、草不隆(neburon)、達草滅(norflurazon)、草完隆(noruron)、燕麥靈(barban)、巴克素(paclobutrazol)、巴拉刈(paraquat)、對氟隆(parafluron)、鹵草定(haloxydine)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、合氯氟(haloxyfop)、合氯氟-P(haloxyfop-P)、甲基合氯氟(haloxyfop-methyl)、鹵索芬(halosafen)、合速隆(halosulfuron)、甲基合速隆(halosulfuron-methyl)、二氯異㗁草酮(bixlozone)、畢克爛(picloram)、氟滅草胺(picolinafen)、雙環比隆(bicyclopyrone)、雙草醚(bispyribac)、雙草醚鈉(bispyribac-sodium)、比達農(pydanon)、唑啉草酯(pinoxaden)、雙唑草酮(bipyrazone)、必芬諾(bifenox)、哌草磷(piperophos)、㗁黴靈(hymexazol)、吡唑喹草酯(pyraquinate)、雙唑草腈(pyraclonil)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、普芬草(pyrazoxyfen)、百速隆(pyrazosulfuron)、乙基百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、畢拉草(bilanafos)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、三氯吡啶酚(pyriclor)、氯苯嗒醇(pyridafol)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧硫草醚鈉(pyrithiobac-sodium)、必汰草(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、稗草畏(pyributicarb)、氟嘧啶草醚(pyriflubenzoxim)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧舒藩(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、氟碸草胺(flusulfinam)、溴㗁草松(broclozone)、碸吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、醯苯磺威(fenasulam)、棉胺寧(phenisopham)、非草隆(fenuron)、異㗁苯碸(fenoxasulfone)、㗁唑禾草靈(fenoxaprop)、㗁唑禾草靈-P(fenoxaprop-P)、乙基㗁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、酚硫殺(phenothio1)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、醯草隆(phenobenzuron)、芬昆諾三酮(fenquinotrione)、噻唑禾草靈(fenthiaprop)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、四唑醯草胺(fentrazamide)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、甜菜寧(phenmedipham)、乙基甜菜寧(phenmedipham-ethyl)、丁基拉草(butachlor)、布芬草(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁噻隆(buthiuron)、丁硫咪唑酮(buthidazole)、拔敵草(butylate)、炔草隆(buturon)、丁烯草胺(butenachlor)、丁苯草酮(butroxydim)、比達寧(butralin)、伏速隆(flazasulfuron)、麥草伏(flamprop)、呋氧草醚(furyloxyfen)、丙炔草胺(prynachlor)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、伏寄普(fluazifop)、伏寄普-P(fluazifop-P)、吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟氯胺草酸(fluchloraminopyr)、氟氯胺草酯(fluchloraminopyr-tefuryl)、氟氯比(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron)、伏草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、克草啶(fluoromidine)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、氯乙氟靈(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟噻草酯(fluthiacet)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟噻草胺(flufenacet)、氟草啶(flufenoximacil)、氟苯啶草(flufenican)、氟嗒𠯤草酯(flufenpyr)、氟嘧苯甲酸(flupropacil)、氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、炔草胺(flumipropyn)、三氟𠯤(flumezin)、伏草隆(fluometuron)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟氯比(fluroxypyr)、普拉草(pretilachlor)、黃原酸異丙酯(proxan)、甘撲津(proglinazine)、環丙腈津(procyazine)、胺基丙樂靈(prodiamine)、甲硫磺樂靈(prosulfalin)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、撲草胺(propachlor)、普拔根(propazine)、除草靈(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、異丙草胺(propisochlor)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、丙𠯤嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺靈(propham)、氟唑草胺(profluazol)、環丙氟靈(profluralin)、調環酸鈣(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、環苯草酮(profoxydim)、克草(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、撲草淨(prometryn)、撲滅通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁醯草胺(bromobutide)、糠草腈(bromobonil)、雙氟磺草胺(florasulam)、氟吡羅芬(florpyrauxifen)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、菲殺淨(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除靈(benazolin)、平速爛(penoxsulam)、克草敵(pebulate)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、氟丁醯草胺-M(beflubutamid-M)、萬隆(vernolate)、黃草伏(perfluidone)、苯卡巴腙(bencarbazone)、喹草酮(benquitrione)、胺酸殺(benzadox)、苄草胺(benzipram)、苄基胺基嘌呤(benzylaminopurine)、苯噻隆(benzthiazuron)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、甲基免速隆(bensulfuron-methyl)、新燕靈(benzoylprop)、苯并雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、本達隆(bentazone)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、禾草丹(benthiocarb)、施得圃(pendimethalin)、環戊㗁草酮(pentoxazone)、倍尼芬(benfluralin)、呋草磺(benfuresate)、殺木膦(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲醯嘧磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、順丁烯二醯肼(maleic hydrazide)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸-P(mecoprop-P)、地樂施(medinoterb)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、滅莠津(mesoprazine)、甲氧丙淨(methoprotryne)、滅草胺(metazachlor)、滅草唑(methazole)、美速隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯𠯤草酮(metamitron)、㗁唑醯草胺(metamifop)、威百畝(metam)、氟烯硝草(methalpropalin)、滅草恆(methiuron)、甲硫唑草啉(methiozolin)、甲硫苯威(methiobencarb)、甲基汰草龍(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron)、甲基甲磺隆(metsu1furon-methyl)、二甲嗒草伏(metflurazon)、撲奪草(metobromuron)、吡喃隆(metobenzuron)、醚草通(methometon)、莫多草(metolachlor)、滅必淨(metribuzin)、縮節胺(mepiquat-chloride)、滅芬草(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、庚醯草胺(monalide)、特唑隆(monisouron)、滅草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、綠穀隆(monolinuron)、稻得壯(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、甲基碘磺隆鈉(iodosulfuron-methyl-sodium)、碳烯碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、乳氟禾草靈(lactofen)、氧戊磺草酮(lancotrione)、理有龍(linuron)、嘧啶草㗁唑(rimisoxafen)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、環草定(lenacil)、硫氰苯胺(rhodethanil)、過氧化鈣(calcium peroxide)、溴甲烷(methyl bromide)等。又，亦可與十字花科黑腐病菌(Xanthomonas campestris)等作為除草劑所利用之生物農藥等混合使用。
又，作為藥害減輕劑(安全劑)，例如亦可併用：1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalic anhydride)、雙苯㗁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、呋喃解草唑(furilazole)、噻普磺醯胺(cyprosulfamide)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、哌草丹(dimepiperate)、甲基噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、氟草肟(fluxofenim)、解草安(flurazole)、解草𠯤(benoxacor)、解草磺醯胺(metcamifen)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)等。
進而，作為生物農藥，例如亦可與如下併用：麗蚜小蜂(Encarsia formosa)、粗脊蚜繭蜂(Aphidius colemani)、食蚜癭蚊(Aphidoletes aphidimyza)、潛蠅姬小蜂(Diglyphus isaea)、反顎繭蜂(Dacnusa sibirica)、智利小植綏蟎(Phytoseiulus persimilis)、胡瓜鈍綏蟎(Amblyseius cucumeris)、曹氏小黑花椿象(Orius sauteri)等天敵生物；布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)等微生物農藥；(Z)-10-十四碳烯基=乙酸酯、(E,Z)-4,10-十四碳二烯基=乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯基=乙酸酯、(Z)-11-十四碳烯基=乙酸酯、(Z)-13-二十烯-10-酮、14-甲基-1-十八烯等費洛蒙劑。 [實施例]
以下例示本發明之代表性之實施例，但本發明並不限定於該等。
製造實施例1 (Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(化合物編號5-3)之製造 製造實施例1-1 (Z)-6-(N'-羥基甲脒基)-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯之製造 [化48] 於6-氰基-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(0.73 g，2.1 mmol)之乙醇(21 mL)溶液中加入羥基胺鹽酸鹽(0.22 g，3.2 mmol)與乙酸鈉(0.26 g，3.2 mmol)，於加熱回流下攪拌2小時。將反應液減壓濃縮，添加飽和碳酸氫鈉水溶液後，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後，進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-6-(N'-羥基甲脒基)-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(0.72 g，1.6 mmol)。 產率：89% 物性：熔點為127-128℃
製造實施例1-2 (Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(化合物編號5-3)之製造 [化49] 於室溫下向(Z)-6-(N'-羥基甲脒基)-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(0.30 g，0.78 mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(8.0 mL)溶液中加入碳酸銫(0.51 g，1.6 mmol)及碘乙烷(0.13 mL，1.6 mmol)，於室溫下攪拌。於反應液中加入飽和氯化銨水溶液後，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後，進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(0.35 mg，0.78 mmol)。 產率：100% 物性：折射率：1.4692(20.1℃)
製造實施例2 (Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(化合物編號7-1)之製造 製造實施例2-1 (Z)-6-(N'-羥基甲脒基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯之製造 [化50] 於室溫下向6-氰基-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(63 mg，0.18 mmol)之乙醇(1.0 mL)溶液中加入羥基胺鹽酸鹽(20 mg，0.27 mmol)及乙酸鈉(23 mg，0.27 mmol)，於加熱回流條件下攪拌3小時。反應結束後，將反應液減壓濃縮，於殘渣中加入飽和碳酸氫鈉溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮，藉此獲得(Z)-6-(N'-羥基甲脒基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(51 mg，0.13 mmol)。 產率：74%
製造實施例2-2 (Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(化合物編號7-1)之製造 [化51] 於室溫下向(Z)-6-(N'-羥基甲脒基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(40 mg，0.11 mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(8.0 mL)溶液中加入碳酸銫(70 mg，0.21 mmol)及碘乙烷(20 μL，0.21 mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後，進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(36 mg，0.088 mmol)。 產率：83% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.06(d, 1H), 8.01(d, 1H), 7.91-7.81(m, 2H), 7.44-7.38(m, 3H), 5.53(s, 2H), 4.21(q, 2H), 4.18(q, 2H), 2.73(s, 3H), 1.35(t, 3H), 1.08(t, 3H)
製造實施例3 (Z)-N'-乙氧基-6-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號1-4)之製造 [化52] 於6-氰基-N-甲基-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶-3-磺醯胺(0.16 g，0.45 mmol)之甲醇(2.0 mL)溶液中加入甲醇鈉之甲醇溶液(28 wt%，0.10 mL，0.45 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。確認原料消失後，於反應液中加入O-乙基羥基胺鹽酸鹽(67 mg，0.69 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。添加飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，將有機層減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(89.1 mg，0.21 mmol)。 產率：47% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.46(d, 1H), 8.26(d, 1H), 8.03-7.99(m, 2H), 7.79-7.73(m, 1H), 7.51-7.43(m, 3H), 5.44(s, 2H), 4.24(q, 2H), 4.10(s, 1H), 2.79(d, 3H), 1.37(t, 3H)
製造實施例4 (Z)-N'-乙氧基-6-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號：2-33)之製造 [化53] 於6-氰基-N-甲基-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶-3-磺醯胺(0.10 g，0.28 mmol)之甲醇(1.0 mL)溶液中加入甲醇鈉-甲醇溶液(28 wt%，0.050 mL，0.77 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。確認原料消失後，添加O-乙基羥基胺鹽酸鹽(42 mg，0.42 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。於反應溶液中添加飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，並將有機層濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得目標物(83 mg，0.20 mmol)。 產率：72% 物性：熔點為237-238℃
製造實施例5 (Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號：3-3)之製造 [化54] 於(Z)-6-氯-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(80 mg，0.27 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(1.5 mL)溶液中加入碳酸鉀(0.13 g，0.96 mmol)與5-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑(53 mg，0.27 mmol)，於130℃攪拌4小時。反應結束後，添加水及乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(84 mg，0.19 mmol)。 產率：68% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.48(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.04-8.01(m, 2H), 7.49-7.45(m, 3H), 6.34(q, 1H), 5.39(brs, 2H), 4.24(q, 2H), 2.79(d, 3H), 2.61(s, 3H), 1.37(t, 3H)
製造實施例6 (Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-3-苯基-1H-吡唑-1-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號：4-6)之製造 [化55] 於(Z)-6-氯-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(70 mg，0.25 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(1.4 mL)溶液中加入碳酸鉀(0.12 g，0.87 mmol)與5-甲基-3-苯基-1H-吡唑(40 mg，0.25 mmol)，於130℃攪拌5小時。反應結束後，於反應液中添加水及乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-3-苯基-1H-吡唑-1-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(28 mg，0.070 mmol)。 產率：28% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.46(d, 1H), 8.20(d, 1H), 7.72-7.69(m, 1H), 7.45-7.40(m, 2H), 7.38-7.34(m, 1H), 6.79(q, 1H), 6.60(s, 1H), 5.41(brs, 2H), 4.23(q, 2H), 2.77(d, 3H), 2.43(s, 3H), 1.37(t, 3H)
製造實施例7 (E)-4-(6-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)-3-甲基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(化合物編號：6-1)之製造 [化56] 於(E)-1-(6-氯-5-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)乙酮O-乙基肟(60 mg，0.22 mmol)之N,N-二甲基甲醯胺溶液(1.0 mL)中加入3-甲基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(76 mg，0.43 mmol)與4,5'-雙(二苯基膦)-9,9'-二甲基𠮿(25 mg，0.043 mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(20 mg，0.022 mmol)，於120℃攪拌3小時。於反應液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，利用飽和食鹽水將其洗淨。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(E)-4-(6-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)-3-甲基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(4.0 mg，0.0084 mmol)。 產率：4% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.44(d, 1H), 8.24(d, 1H), 8.02-7.95(m, 2H), 7.49-7.40(m, 2H), 7.26-7.21(m, 1H), 4.36(q, 2H), 3.40(s, 3H), 2.29(s, 3H), 2.21(s, 3H), 1.38(t, 3H)
製造實施例8 (Z)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-乙氧基-4-(N-甲基胺磺醯基)苯甲脒(化合物編號：17-2)之製造 [化57] 於0℃向(Z)-4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-乙氧基苯甲脒(0.23 g，0.42 mmol)之氯仿(4.2 mL)溶液中加入1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲(0.25 g，1.3 mmol)、乙酸(75 μL，1.3 mmol)及水(45 μL，2.5 mmol)，於相同溫度下攪拌10分鐘。添加甲基胺之甲醇溶液(9.8 M，0.43 mL，4.2 mmol)並攪拌10分鐘後，於反應液中添加水，利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-乙氧基-4-(N-甲基胺磺醯基)苯甲脒(72 mg，0.16 mmol)。 產率：37% 物性：熔點為167-168℃
製造實施例9 (Z)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-乙氧基-4-(N-甲基胺磺醯基)苯甲脒(化合物編號：1-12)之製造 [化58] 於室溫下向(Z)-6-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-乙氧基-5-(N-甲基硫基)甲吡啶脒(0.10 g，0.22 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(2 mL)溶液中加入乙酸酐(0.067 g，0.33 mmol)及碳酸銫(0.22 g，0.33 mmol)，於50℃攪拌10分鐘。添加甲基胺之甲醇溶液(9.8 M，0.43 mL，4.2 mmol)，攪拌10分鐘後，於反應液中添加水，利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-N-乙醯基-N-((5-(N-乙醯基-N-甲基胺磺醯基)-6-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶-2-基)(乙氧基亞胺基)甲基)乙醯胺(62 mg，0.11 mmol)。 產率：50% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.79(d, 1H), 8.34(d, 1H), 7.93-7.90(m, 1H), 7.53-7.50(m, 1H), 7.38-7.35(m, 2H), 4.44(q, 2H), 3.85(s, 3H), 3.05(s, 3H), 2.32(s, 9H), 2.16(s, 3H), 1.40(t, 3H)
製造實施例10 (Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號5-19)之製造 [化59] 於6-氰基-N-甲基-2-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-3-磺醯胺(1.0 g，2.4 mmol)之甲醇(10 mL)溶液中加入甲醇鈉之甲醇溶液(28 wt%，0.55 mL，2.4 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。確認原料消失後，於反應液中加入O-乙基羥基胺鹽酸鹽(0.36 g，3.7 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。於反應液中添加飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，將有機層減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(0.92 g，1.9 mmol)。 產率：79% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.43(d, 1H), 8.29(d, 1H), 7.96-7.90(m, 2H), 7.78-7.72(m, 1H), 7.56-7.50(m, 1H), 5.84(q, 1H), 5.45(s, 2H), 4.24(q, 2H), 3.42(s, 3H), 2.71(d, 3H), 1.37(t, 3H)
製造實施例11 (Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)-6-(2-苯基噻唑-4-基)甲吡啶脒(化合物編號7-18)及(Z)-6-(5-溴-2-苯基噻唑-4-基)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號7-19)之製造 製造實施例11-1 (Z)-6-乙醯基-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒之製造 [化60] 於(Z)-6-氯-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(1.0 g，3.4 mmol)之二甲氧基乙烷(20 mL)溶液中加入四(三苯基膦)鈀(0)(0.40 g，0.34 mmol)及三丁基(1-乙氧基乙烯基)錫(1.7 mL，5.1 mmol)，於氬氣環境下在110℃攪拌5小時。反應結束後，於反應液中加入四氫呋喃(10 mL)及1 N鹽酸(10 mL)，於室溫下整夜攪拌後，添加水及乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-6-乙醯基-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(0.55 g，1.8 mmol)。 產率：54% 物性：熔點為100-101℃
製造實施例11-2 (Z)-6-(2-溴乙醯基)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒之製造 [化61] 於(Z)-6-乙醯基-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(0.50 g，1.7 mmol)之四氫呋喃(10 mL)溶液中加入苯基三甲基三溴化銨(0.62 g，1.7 mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中添加水及乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉此獲得(Z)-6-(2-溴乙醯基)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(0.71 g，1.8 mmol)。 產率：100% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.31-8.27(m, 1H), 8.11-8.09(m, 1H), 5.51(brs, 2H), 4.23(q, 2H), 3.00(s, 2H), 1.36(t, 3H)
製造實施例11-3 (Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)-6-(2-苯基噻唑-4-基)甲吡啶脒(化合物編號7-18)之製造 [化62] 於(Z)-6-(2-溴乙醯基)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(0.71 g，1.8 mmol)之乙醇(10 mL)溶液中加入硫代苯甲醯胺(0.21 g，1.5 mmol)，於加熱回流下攪拌2小時。反應結束後，將反應液減壓濃縮，於所獲得之殘渣中加入飽和碳酸氫鈉水溶液及乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)-6-(2-苯基噻唑-4-基)甲吡啶脒(0.28 g，0.68 mmol)。 產率：36% 物性：熔點為189-190℃
製造實施例11-4 (Z)-6-(5-溴-2-苯基噻唑-4-基)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號7-19)之製造 [化63] 於(Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)-6-(2-苯基噻唑-4-基)甲吡啶脒(0.24 g，0.58 mmol)之氯仿(5.0 mL)溶液中加入N-溴丁二醯亞胺(0.13 g，0.70 mmol)，於50℃攪拌7小時後，於室溫下整夜攪拌。反應結束後，於反應液中添加水，並利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-6-(5-溴-2-苯基噻唑-4-基)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(0.23 g，0.46 mmol)。 產率：79% 物性：熔點為159-160℃
製造實施例12 (Z)-N'-乙氧基-5-(甲基磺醯基)-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(化合物編號8-17)及(Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(化合物編號8-2)之製造 製造實施例12-1 (Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-3-(甲基磺醯基)甲基吡啶醯胺之製造 [化64] 於氨之甲醇溶液(2 mol/L，10 mL)中加入(Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯(1.4 g，4.5 mmol)，於室溫下整夜攪拌。反應結束後，將反應液減壓濃縮，於所獲得之殘渣中添加水及乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-3-(甲基磺醯基)甲基吡啶醯胺(0.32 g，1.1 mmol)。 產率：24% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.49(d, 1H), 8.28(d, 1H), 6.79(brs, 1H), 5.81(brs, 1H), 5.43(brs, 2H), 4.23(q, 2H), 3.56(s, 3H), 1.36(t, 3H)
製造實施例12-2 (Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-3-(甲基磺醯基)吡啶-2-硫代碳醯胺之製造 [化65] 於(Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-3-(甲基磺醯基)甲基吡啶醯胺(0.32 g，1.1 mmol)之甲苯(5.0 mL)溶液中加入勞森試劑(0.45 g，1.1 mmol)，於90℃攪拌3小時。反應結束後，將反應液減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-3-(甲基磺醯基)吡啶-2-硫代碳醯胺(0.27 g，0.90 mmol)。 產率：82% 物性：熔點為243-245℃
製造實施例12-3 (Z)-N'-乙氧基-5-(甲基磺醯基)-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(化合物編號8-17)之製造 [化66] 於(Z)-6-(N'-乙氧基甲脒基)-3-(甲基磺醯基)吡啶-2-硫代碳醯胺(0.23 g，0.77 mmol)之乙醇(2.5 mL)溶液中加入苯醯甲基溴(0.17 g，0.84 mmol)，於加熱回流下攪拌2小時。反應結束後，將反應液減壓濃縮，於所獲得之殘渣中加入飽和碳酸氫鈉水溶液及乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-5-(甲基磺醯基)-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(0.27 g，0.67 mmol)。 產率：87% 物性： 熔點：177-179℃
製造實施例12-4 (Z)-5-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-N'-乙氧基-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒之製造 [化67] 於(Z)-N'-乙氧基-5-(甲基磺醯基)-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(0.23 g，0.58 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(3.0 mL)溶液中加入碳酸銫(0.38 g，1.2 mmol)與(4-(第三丁基)苯基)甲硫醇(0.16 mL，0.87 mmol)，於60℃攪拌1小時。反應結束後，於反應液中添加水及乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-5-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-N'-乙氧基-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(0.23 g，0.46 mmol)。 產率：80% 物性：熔點為204-206℃
製造實施例12-5 (Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(化合物編號8-2)之製造 [化68] 於(Z)-5-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-N'-乙氧基-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(0.11 g，0.22 mmol)之氯仿(5.0 mL)溶液中加入乙酸(0.038 mL，0.66 mmol)及水(0.024 mL，1.3 mmol)，於冰浴中添加1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲(0.13 g，0.66 mmol)。攪拌5分鐘後，將反應液滴加至甲基胺之甲醇溶液(9.8 mol/L，5.0 mL)中，並攪拌5分鐘。反應結束後，於反應液中添加水，利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)-6-(4-苯基噻唑-2-基)甲吡啶脒(44 mg，0.11 mmol)。 產率：48% 物性：熔點為157-158℃
製造實施例13 (Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號：10-16)及(Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號：10-2)之製造 製造實施例13-1 (Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號：10-16)之製造 [化69] 於(Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.58 g，1.8 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(10 mL)溶液中加入碘苯(0.20 mL，1.8 mmol)、碳酸銫(1.2 g，3.7 mmol)及乙酸銅(II)一水合物(38 mg，0.19 mmol)，於140℃攪拌3小時。反應結束後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.15 g，0.37 mmol)。 產率：21% 物性：熔點為150-151℃
製造實施例13-2 (Z)-5-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)甲吡啶脒之製造 [化70] 於室溫下向(Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.15 g，0.42 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(2.0 mL)溶液中加入碳酸銫(0.41 g，1.3 mmol)與(4-(第三丁基)苯基)甲硫醇(0.15 mL，0.82 mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-5-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)甲吡啶脒(0.10 g，0.21 mmol)。 產率：50%
製造實施例13-3 (Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號：10-2)之製造 [化71] 於0℃向(Z)-5-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)甲吡啶脒(0.10 g，0.21 mmol)之氯仿(2.0 mL)溶液中加入1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲(0.12 g，0.62 mmol)、乙酸(40 μL，0.63 mmol)及水(25 μL，1.2 mmol)，於相同溫度下攪拌10分鐘。反應結束後，於反應液中加入甲基胺(40%甲醇溶液，0.21 mL，2.1 mmol)，進一步攪拌10分鐘。反應結束後，於反應液中添加水，利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(67 mg，0.16 mmol)。 產率：76% 物性：熔點為130-131℃
製造實施例14 (Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-5-苯基-2H-1,2,3-三唑-2-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(化合物編號：20-17)之製造 [化72] 於(Z)-6-氯-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(0.12 g，0.41 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(2.0 mL)溶液中加入碳酸鉀(87 mg，0.87 mmol)與4-甲基-5-苯基-2H-1,2,3-三唑(66 mg，0.41 mmol)，於130℃攪拌17小時。反應結束後，於反應液中添加水及乙酸乙酯進行萃取後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-5-苯基-2H-1,2,3-三唑-2-基)-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(28 mg，0.067 mmol)。 產率：16% 物性：熔點為72-77℃
製造實施例15 (Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-2-(2-硝基苯基)-2 H-1,2,3-三唑-4-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.21 g，0.47 mmol)(化合物編號：11-95)之製造 [化73] 於(Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.18 g，0.56 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(3 mL)溶液中加入碳酸鉀(0.17 g，0.85 mmol)及2-氟硝基苯(0.059 mL，0.56 mmol)，於130℃攪拌7小時。於冷卻至室溫之反應液中加入乙酸乙酯及水進行萃取。將有機層減壓濃縮，藉由矽膠層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-2-(2-硝基苯基)-2H-1,2,3-三唑-4-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.21 g，0.47 mmol)。 產率：83% 物性：熔點為179-184℃
參考實施例1 6-氰基-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(製造實施例1-1之起始原料)之製造
參考製造例1-1 (E)-3,6-二氯-2-((2-苯基亞肼基)甲基)吡啶之製造 [化74] 於3,6-二氯甲基吡啶醛(3.0 g，17 mmol)之乙醇溶液(60 mL)中加入苯基肼(1.7 mL，31 mmol)並攪拌3小時。濾取所產生之固體，利用乙醇洗淨後加以乾燥，而獲得目標物(4.3 g，16 mmol)。 產率：96%
參考製造例1-2 3-(3,6-二氯吡啶-2-基)-4-甲基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮之製造 [化75] 於室溫下向(E)-3,6-二氯-2-((2-苯基亞肼基)甲基)吡啶(3.5 g，13 mmol)之氯仿(65 mL)溶液中加入五氯化磷(4.1 g，20 mmol)，於80℃攪拌3小時。於反應液中添加水，利用氯仿進行萃取，利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮。將殘渣溶解於四氫呋喃(65 mL)中，添加40%甲基胺溶液(6.6 mL，65 mmol)，並攪拌1小時。進一步添加水，利用乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮。將殘渣溶解於氯仿溶液(130 mL)中，添加吡啶(2.6 mL，33 mol)及三光氣(5.8 g，20 mmol)，並攪拌1小時。添加水，利用氯仿進行萃取，利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得3-(3,6-二氯吡啶-2-基)-4-甲基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(1.5 g，4.7 mmol)。 產率：36%
參考製造例1-3 6-胺甲醯基-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯之製造 [化76] 於3-(3,6-二氯吡啶-2-基)-4-甲基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(1.5 g，4.8 mmol)之乙醇(47 mL)溶液中加入1,4-雙(二苯基膦)丁烷四亞甲基雙(二苯基膦)(72 mg，0.0020 mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(67 mg，0.0010 mmol)及三乙基胺(2.0 mL，1.4 mmol)，於一氧化碳4 MPa環境下在130℃攪拌3小時。將反應液過濾，將濾液減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法進行純化。於所獲得之固體中加入4%氨-乙醇溶液(50 mL)，於室溫下整夜攪拌。添加水，利用乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-胺甲醯基-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(0.78 g，2.1 mmol)。 產率：45% 物性：熔點為137-138℃
參考製造例1-4 6-氰基-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯之製造 [化77] 於室溫下向6-胺甲醯基-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(0.78 g，2.1 mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(21 mL)溶液中加入磷醯氯(0.79 mL，8.5 mmol)，並攪拌1小時。於反應液中添加飽和碳酸氫鈉水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉此獲得6-氰基-2-(4-甲基-5-側氧基-1-苯基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)菸鹼酸乙酯(0.73 g，2.1 mmol)。 產率：100% 物性：熔點為138-139℃
參考實施例2 6-氰基-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(製造實施例2之起始原料)之製造 參考製造例2-1 3,6-二氯-N-甲氧基-N-甲基甲基吡啶醯胺之製造 [化78] 於室溫下向3,6-二氯甲基吡啶酸(10 g，52 mmol)之四氫呋喃(0.10 L)溶液中加入N,N-二甲基甲醯胺(0.4 mL，5.3 mmol)與乙二醯氯(5.0 mL，57 mmol)，於室溫下攪拌0.5小時。將反應液減壓濃縮後，於殘渣中加入氯仿(0.10 L)、三乙基胺(28 mL，0.21 mol)及N-甲氧基-N-甲基胺鹽酸鹽(6.1 g，62 mmol)，於室溫下整夜攪拌。反應結束後，於反應液中添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得3,6-二氯-N-甲氧基-N-甲基甲基吡啶醯胺(12 g，52 mmol)。 產率：100% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 7.70(d, 1H), 7.33(d, 1H), 3.61(s, 3H), 3.39(s, 3H)
參考製造例2-2 1-(3,6-二氯吡啶-2-基)丙烷-1-酮之製造 [化79] 於0℃向3,6-二氯-N-甲氧基-N-甲基甲基吡啶醯胺(5.0 g，21 mmol)之四氫呋喃(0.10 L)溶液中加入乙基溴化鎂之二乙基醚溶液(27 mL，81 mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得1-(3,6-二氯吡啶-2-基)丙烷-1-酮(1.8 g，8.7 mmol)。 產率：41% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 7.74(d, 1H), 7.39(d, 1H), 3.10(q, 2H), 1.20(t, 3H)
參考製造例2-3 2-溴-1-(3,6-二氯吡啶-2-基)丙烷-1-酮之製造 [化80] 於1-(3,6-二氯吡啶-2-基)丙烷-1-酮(1.1 g，5.2 mmol)之乙酸(17 mL)溶液中加入溴(0.30 mL，5.6 mmol)，於120℃攪拌2小時。反應結束後，將反應液減壓濃縮，於所獲得之殘渣中加入水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得2-溴-1-(3,6-二氯吡啶-2-基)丙烷-1-酮(1.2 g，4.3 mmol)。 產率：85%
參考製造例2-4 4-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-甲基-2-苯基噻唑之製造 [化81] 於2-溴-1-(3,6-二氯吡啶-2-基)丙烷-1-酮(0.51 g，3.6 mmol)之乙醇(7.0 mL)溶液中加入硫代苯甲醯胺(1.1 g，3.6 mmol)，於80℃攪拌2.5小時。反應結束後，將反應液減壓濃縮後，添加飽和碳酸氫鈉溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得4-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-甲基-2-苯基噻唑(0.95 g，3.0 mmol)。 產率：75%
參考製造例2-5 6-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)吡啶-2,5-二羧酸二乙酯之製造 [化82] 於高壓釜反應容器中加入4-(3,6-二氯吡啶-2-基)-5-甲基-2-苯基噻唑(0.95 g，3.0 mmol)、二氯雙(三苯基膦)鈀(42 mg，0.060 mmol)、雙(二苯基膦)丁烷(51 mg，0.12 mmol)、三乙基胺(1.0 mL，7.4 mmol)、乙醇(10 mL)，於一氧化碳(4.0 MPa)環境下在130℃攪拌3小時。將反應液減壓濃縮後，於所獲得之殘渣中加入碳酸氫鈉溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮，藉此獲得6-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)吡啶-2,5-二羧酸二乙酯(0.82 g，2.1 mmol)。 產率：70% 物性：熔點為69-70℃
參考製造例2-6 6-胺甲醯基-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯之製造 [化83] 於室溫下向6-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)吡啶-2,5-二羧酸二乙酯(0.80 g，2.0 mmol)之乙醇(10 mL)溶液中加入氨(28%水溶液，10 mL)，於室溫下整夜攪拌。將反應液過濾，利用乙醇將殘渣洗淨，藉此獲得6-胺甲醯基-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(0.74 g，2.0 mmol)。 產率：100%(3個步驟) 物性：熔點為147-148℃
參考製造例2-7 6-氰基-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯之製造 [化84] 於0℃向6-胺甲醯基-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(0.50 g，1.4 mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(6.8 mL)溶液中加入磷醯氯(0.5 mL，5.4 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。反應結束後，於0℃向反應液中加入飽和碳酸氫鈉溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓乾燥，藉此獲得6-氰基-2-(5-甲基-2-苯基噻唑-4-基)菸鹼酸乙酯(0.48 g，1.4 mmol)。 產率：100%
參考實施例3 6-氰基-N-甲基-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶-3-磺醯胺(製造實施例3之起始原料)之製造 參考製造例3-1 3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲酸甲酯之製造 [化85] 於冰浴中向3,6-二氯吡啶甲酸甲酯(20 g，97 mmol)之四氫呋喃(0.50 L)溶液中加入氫化鈉(60 wt%，4.70 g，0.12 mol)並攪拌15分鐘後，滴加(4-(第三丁基)苯基)甲硫醇(18 mL，0.10 mol)，於室溫下攪拌3小時。於冰浴中向反應溶液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行濃縮，利用己烷將殘渣洗淨，藉此獲得3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲酸甲酯(30 g，86 mmol)。 產率：88% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 7.66-7.63(m, 1H), 7.37-7.28(m, 5H), 4.12(s, 2H), 3.98(s, 3H), 1.31(s, 9H)
參考製造例3-2 3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯甲基吡啶酸之製造 [化86] 於室溫下向3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲酸甲酯(30 g，86 mmol)之甲醇(200 mL)及四氫呋喃(50 mL)溶液中加入氫氧化鋰(4.3 g，0.10 mol)，於室溫下攪拌6小時。將反應液減壓濃縮，添加2 M鹽酸，濾取所產生之固體，利用己烷將其洗淨，藉此獲得3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯甲基吡啶酸(30 g，85 mmol)。 產率：100%
參考製造例3-3 3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶之製造 [化87] 於3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯甲基吡啶酸(10 g，30 mmol)及苯甲亞胺酸乙酯鹽酸鹽(5.6 g，30 mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(60 mL)溶液中加入N,N-二異丙基乙基胺(15 mL，90 mmol)及1-[雙(二甲胺基)亞甲基]-1H-苯并三唑鎓3-氧化物六氟磷酸鹽(17 g，45 mmol)，於室溫下整夜攪拌。於反應溶液中添加水，利用氯仿進行萃取，利用飽和食鹽水將有機層洗淨後，利用無水硫酸鈉加以乾燥並進行減壓濃縮。將殘渣溶解於乙醇(60 mL)中，添加甲基肼(2.4 mL，45 mmol)，加熱回流2小時。藉由矽膠管柱層析法純化減壓濃縮所得之殘渣，藉此獲得3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶(2.1 g，4.6 mmol)。 產率：5%
參考製造例3-4 6-氯-N-甲基-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶-3-磺醯胺之製造 [化88] 於3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶(2.1 g，4.6 mmol)之氯仿(50 mL)溶液中加入水(0.50 mL，27 mmol)及乙酸(0.80 mL，14 mmol)，於冰浴中添加1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲(2.7 g，14 mmol)。確認原料消失後，於冰浴中將反應液滴加至甲基胺-甲醇溶液(9.8 mol/L，20 mL)中，並攪拌30分鐘。進而添加飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，並將有機層濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-氯-N-甲基-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶-3-磺醯胺(0.70 g，1.9 mmol)。 產率：42% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.46(d, 1H), 8.14(q, 1H), 8.00-7.95(m, 2H), 7.59(d, 1H), 7.50-7.41(m, 3H), 4.18(s, 3H), 2.80(s, 3H)
參考製造例3-5 6-氰基-N-甲基-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶-3-磺醯胺之製造 [化89] 於6-氯-N-甲基-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶-3-磺醯胺(0.30 g，0.83 mmol)之二甲基亞碸(2.0 mL)溶液中加入氰化鈉(61 mg，1.2 mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(47 mg，0.4 mmol)，於40℃攪拌2小時。添加飽和食鹽水，利用乙酸乙酯進行萃取，將有機層減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-氰基-N-甲基-2-(1-甲基-3-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-基)吡啶-3-磺醯胺(0.16 g，0.45 mmol)。 產率：55%
參考實施例4 6-氰基-N-甲基-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶-3-磺醯胺(製造實施例4之起始原料)之製造 參考製造例4-1 3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲酸2-側氧基-2-苯基乙酯之製造 [化90] 於冰浴冷卻下向3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯甲基吡啶酸(6.6 g，20 mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(28 mL)溶液中加入苯醯甲基氯(3.0 g，20 mmol)與N,N-二異丙基乙基胺(8.3 mL，49 mmol)，於室溫下整夜攪拌。反應結束後，添加水及乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉此獲得3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲酸2-側氧基-2-苯基乙酯之粗產物(7.8 g，17 mmol)。 產率：88%
參考製造例4-2 3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶之製造 [化91] 於3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲酸2-側氧基-2-苯基乙酯(7.8 g，17 mmol)之乙酸(86 mL)溶液中加入乙酸銨(27 g，0.34 mol)，於加熱回流下進行攪拌。將反應液減壓濃縮，利用飽和碳酸氫鈉水溶液及乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶(7.4 g，17 mmol)。 產率：99%
參考製造例4-3 3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶之製造 [化92] 於冰浴冷卻下向3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶(7.4 g，17 mmol)之四氫呋喃(90 mL)溶液中加入第三丁醇鉀(2.1 g，18.8 mmol)與碘甲烷(1.2 mL，19 mmol)，於室溫下攪拌2小時。添加飽和氯化銨水溶液及乙酸乙酯進行萃取，利用硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，而獲得3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶(4.6 g，10 mmol)。 產率：59%
參考製造例4-4 6-氯-N-甲基-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶-3-磺醯胺之製造 [化93] 於3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶(2.0 g，4.5 mmol)之氯仿(50 mL)溶液中加入水(0.50 mL，27 mmol)及乙酸(0.77 mL，13 mmol)，於冰浴中添加1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲(2.6 g，13 mmol)。確認原料消失後，於冰浴中將反應溶液滴加至甲基胺-甲醇溶液(30 mL)中，並攪拌30分鐘。添加飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，並將有機層濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-氯-N-甲基-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶-3-磺醯胺(0.51 mg，1.4 mmol)。 產率：31% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.95(q, 1H), 8.42(d, 1H), 7.67-7.63(m, 2H), 7.48-7.38(m, 3H), 7.33-7.29(m, 2H), 3.97(s, 3H), 2.78(d, 3H)
參考製造例4-5 6-氰基-N-甲基-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶-3-磺醯胺之製造 [化94] 於6-氯-N-甲基-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶-3-磺醯胺(0.43 g，1.2 mmol)之二甲基亞碸(10 mL)溶液中加入氰化鈉(70 mg，1.4 mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(67 mg，0.60 mmol)，於40℃攪拌2小時。添加飽和食鹽水，利用乙酸乙酯進行萃取，將有機層減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-氰基-N-甲基-2-(1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-基)吡啶-3-磺醯胺(0.10 g，0.28 mmol)。 產率：24%
參考實施例5 (Z)-6-氯-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(製造實施例5及6之起始原料)之製造 參考製造例5-1 2,6-二氯-N-甲基吡啶-3-磺醯胺之製造 [化95] 於冰浴冷卻下向2,6-二氯吡啶-3-磺醯氯之四氫呋喃(0.20 L)溶液中加入甲基胺之7.0%四氫呋喃溶液(31 mL，61 mmol)，於室溫下攪拌1小時。反應結束後，於反應液中添加飽和氯化銨水溶液及乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得2,6-二氯-N-甲基吡啶-3-磺醯胺(6.4 g，27 mmol)。 產率：44% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.35(d, 1H), 7.46(d, 1H), 5.10(br.s, 1H), 2.71(d, 3H)
參考製造例5-2 2-氯-6-氰基-N-甲基吡啶-3-磺醯胺之製造 [化96] 於2,6-二氯-N-甲基吡啶-3-磺醯胺(9.8 g，40 mmol)與1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.81 g，7.2 mmol)之二甲基亞碸(0.10 L)溶液中滴加氰化鈉(2.3 g，47 mmol)之水(10 mL)溶液，於室溫下攪拌。反應結束後，於反應液中添加水及乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得2-氯-6-氰基-N-甲基吡啶-3-磺醯胺(7.7 g，33 mmol)。 產率：82% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.56(d, 1H), 7.82(d, 1H), 5.07(q, 1H), 2.74(d, 3H)
參考製造例5-3 (Z)-6-氯-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒之製造 [化97] 於2-氯-6-氰基-N-甲基吡啶-3-磺醯胺(1.1 g，2.9 mmol)之甲醇(20 mL)溶液中加入甲醇鈉之28 wt%甲醇溶液(0.59 mL，2.9 mmol)，於室溫下攪拌。原料消失後，添加O-乙基羥基胺鹽酸鹽(0.37 g，3.8 mmol)，於室溫下攪拌。反應結束後，添加水及乙酸乙酯進行萃取，利用無水硫酸鈉將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉此獲得(Z)-6-氯-N'-乙氧基-5-(N-甲基胺磺醯基)甲吡啶脒(1.2 g，2.9 mmol)。 產率：100% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.35(d, 1H), 8.07(d, 1H), 5.45(br.s, 2H), 5.05(q, 1H), 4.20(q, 2H), 2.68(d, 3H), 1.34(t, 3H)
參考實施例6 (E)-1-(6-氯-5-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)乙酮O-乙基肟(製造實施例7之起始原料)之製造 參考製造例6-1 6-氯-3-(甲基硫基)吡啶甲酸甲酯之製造 [化98] 於0℃向3,6-二氯吡啶甲酸甲酯(21 g，0.10 mol)之N,N-二甲基甲醯胺(0.20 L)溶液中緩慢加入甲硫醇之鈉鹽(8.2 g，0.11 mol)，於0℃攪拌2小時。反應結束後，於反應液中添加水，濾取所析出之固體，利用乙醇將其洗淨並加以乾燥，藉此獲得6-氯-3-(甲基硫基)吡啶甲酸甲酯(18 g，80 mmol)。 產率：80%
參考製造例6-2 6-氯-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯之製造 [化99] 於6-氯-3-(甲基硫基)吡啶甲酸甲酯(7.2 g，33 mmol)之氯仿溶液(160 mL)中加入間氯過苯甲酸(22 g，82 mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中加入飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，利用氯仿進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉此獲得6-氯-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯(8.1 g，33 mmol)。 產率：99%
參考製造例6-3 (E)-6-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯之製造 [化100] 於氬氣環境下在室溫下向6-氯-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯(11 g，41 mmol)之1,2-二甲氧基乙烷溶液(0.20 L)中加入三丁基(1-乙氧基乙烯基)錫(17 mL，49 mmol)與四(三苯基膦)鈀(0)(2.5 g，2.2 mmol)後，於110℃攪拌3小時。恢復為室溫後，添加四氫呋喃(0.10 L)及2 N鹽酸(0.10 L)，於50℃攪拌3小時。反應結束後，於反應液中加入乙酸乙酯及水進行萃取，利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後，進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-乙醯基-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯。 將所獲得之6-乙醯基-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯溶解於氯仿(0.20 L)中，添加吡啶(60 mL)及O-乙基羥基胺鹽酸鹽(5.94 g，60.9 mmol)後，於室溫下整夜攪拌。於反應液中加入1 N鹽酸，利用氯仿進行萃取，利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉此以粗產物之形式獲得(E)-6-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯。不進行進一步之純化而用於下一步驟。
參考製造例6-4 (E)-6-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲基磺醯基)甲基吡啶酸之製造 [化101] 於室溫下向(E)-6-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲基磺醯基)吡啶甲酸甲酯之甲醇溶液(0.15 L)中加入4 M氫氧化鋰水溶液(16 mL)，並攪拌1小時。於反應液中加入2 N鹽酸及氯仿進行萃取，進一步添加2 N氫氧化鈉水溶液對水層進行萃取。於水層中加入2 N鹽酸水溶液，於酸性條件下利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮，於殘渣中加入甲基第三丁基醚及己烷，過濾所析出之固體，藉此獲得(E)-6-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲基磺醯基)甲基吡啶酸(8.4 g，32 mmol)。 產率：80%(3個步驟)
參考製造例6-5 (E)-1-(6-胺基-5-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)乙酮O-乙基肟之製造 [化102] 於(E)-6-(1-(乙氧基亞胺基)乙基)-3-(甲基磺醯基)甲基吡啶酸(1.0 g，3.5 mmol)之第三丁醇溶液(20 mL)中加入三乙基胺(0.73 mL，5.2 mmol)與疊氮基磷酸二苯酯(1.2 mL，5.2 mmol)，於100℃攪拌2小時。將反應液減壓濃縮，於所獲得之殘渣中加入水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮。於殘渣中加入三氟乙酸(10 mL)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後進行減壓濃縮，於所獲得之殘渣中添加飽和碳酸氫鈉水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後，進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(E)-1-(6-胺基-5-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)乙酮O-乙基肟(0.68 g，2.6 mmol)。 產率：75%
參考製造例6-6 (E)-1-(6-氯-5-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)乙酮O-乙基肟之製造 [化103] 於室溫下向(E)-1-(6-胺基-5-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)乙酮O-乙基肟(0.22 g，0.84 mmol)之四氫呋喃溶液(4.0 mL)中加入氯化銅(II)(0.17 g，1.3 mmol)及亞硝酸第三丁酯(0.20 mL，1.7 mmol)，於60℃攪拌1小時。添加飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，利用飽和食鹽水將其洗淨。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥後進行減壓濃縮，藉由矽膠管柱層析法純化所獲得之殘渣，藉此獲得(E)-1-(6-氯-5-(甲基磺醯基)吡啶-2-基)乙酮O-乙基肟(0.14 g，0.51 mmol)。 產率：60% 物性： 1H-NMR (CDCl 3): δ8.37(d, 1H), 8.08(d, 1H), 4.33(q, 2H), 3.32(s, 3H), 2.31(s, 3H), 1.36(t, 3H)
參考實施例7 (Z)-4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-乙氧基苯甲脒(製造實施例8之起始原料)之製造 參考製造例7-1 3-(2-氯苯基)-5-(2-氟-5-碘苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑之製造 [化104] 於2-氯-N'-甲基苯甲醯亞胺醯肼二鹽酸鹽(3.5 g，19 mmol)及2-氟-5-碘苯甲酸(5.1 g，19 mmol)之吡啶(50 mL)溶液中加入N,N-二甲基-4-胺基吡啶(2.4 g，19 mmol)及1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽(4.1 g，21 mmol)，於室溫下整夜攪拌。反應結束後，將反應液減壓濃縮，於殘渣中加入0.5當量濃度之鹽酸，利用乙酸乙酯萃取後，利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮。於殘渣中加入乙酸(50 mL)，於加熱回流下攪拌1小時。反應結束後，將反應液減壓濃縮，於所獲得之殘渣中加入飽和碳酸氫鈉溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得3-(2-氯苯基)-5-(2-氟-5-碘苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑(1.8 g，4.4 mmol)。 產率：23% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.03(dd, 1H), 7.91(dd, 1H), 7.83(ddd, 1H), 7.51(dd, 1H), 7.38-7.33(m, 2H), 7.03(dd, 1H), 3.96(s, 3H)
參考製造例7-2 3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-4-氟苯甲腈之製造 [化105] 於室溫下向3-(2-氯苯基)-5-(2-氟-5-碘苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑(1.6 g，3.9 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(45 mL)溶液中加入三乙基胺(0.81 mL，5.9 mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.45 g，0.39 mmol)及氰化鋅(0.70 g，5.9 mmol)，於110℃攪拌2小時。反應結束後，對反應液進行矽藻土過濾，利用乙酸乙酯將其洗淨。將濾液減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-4-氟苯甲腈(1.1 g，3.5 mmol)。 產率：90% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.09(dd, 1H), 7.92(dd, 1H), 7.87(ddd, 1H), 7.52(dd, 1H), 7.41(dd, 1H), 7.39-7.34(m, 2H), 3.97(s, 3H)
參考製造例7-3 4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲腈之製造 [化106] 於室溫下向3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-4-氟苯甲腈(0.50 g，1.6 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(5.5 mL)溶液中加入碳酸銫(0.78 g，2.4 mmol)及(4-(第三丁基)苯基)甲硫醇(0.35 mL，1.9 mmol)，於相同溫度下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲腈(0.78 g，1.6 mmol)。 產率：100% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 7.95(dd, 1H), 7.71-7.67(m, 2H), 7.52-7.48(m, 2H), 7.36-7.31(m, 4H), 7.24(d, 2H), 4.15(s, 2H), 3.80(s, 3H), 1.29(s, 9H)
參考製造例7-4 (Z)-4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-羥基苯甲脒之製造 [化107] 於室溫下向4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲腈(0.78 g，1.6 mmol)之乙醇(8.2 mL)溶液中加入乙酸鈉(0.21 g，2.5 mmol)及羥基胺鹽酸鹽(0.17 g，2.5 mmol)，於80℃攪拌2小時。反應結束後，於反應液中添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮，藉此獲得(Z)-4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-羥基苯甲脒(0.72 g，1.4 mmol)。 產率：86%
參考製造例7-5 (Z)-4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-乙氧基苯甲脒之製造 [化108] 於室溫下向(Z)-4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-羥基苯甲脒(0.28 g，0.54 mmol)之N,N-二甲基甲醯胺(3.0 mL)溶液中加入碳酸銫(0.27 g，0.82 mmol)及碘乙烷(55 μL，0.66 mmol)，於相同溫度下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-4-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-3-(3-(2-氯苯基)-1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-N'-乙氧基苯甲脒(0.23 g，0.43 mmol)。 產率：78%
參考實施例8 6-氰基-N-甲基-2-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-3-磺醯胺(製造實施例10-1之起始原料)之製造 參考製造例8-1 3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲醯肼之製造 [化109] 於室溫下向3-((4-(第三丁基))硫基)-6-氯吡啶甲酸甲酯(11 g，30 mmol)之甲醇(30 mL)及四氫呋喃(86 mL)溶液中加入肼一水合物(2.2 mL，45 mmol)，並整夜攪拌。將反應液減壓濃縮，濾取所產生之固體，利用己烷將其洗淨，藉此獲得3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲醯肼(11 g，30 mmol)。 產率：100%
參考製造例8-2 3-(3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶-2-基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮之製造 [化110] 於冰浴中向3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶甲醯肼(11 g，30 mmol)之吡啶溶液(30 mL)中加入甲基胺基甲醯氯(3.4 g，36 mmol)，於室溫下整夜攪拌。將反應溶液減壓濃縮，添加水，濾取所產生之固體。將其溶解於1 N氫氧化鈉水溶液(36 mL)中，加熱回流24小時。於反應液中加入2 M鹽酸，濾取所產生之固體，利用甲基第三丁基醚及己烷將其洗淨，藉此獲得3-(3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶-2-基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(12 g，30 mmol)。 產率：100%
參考製造例8-3 3-(3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶-2-基)-4-甲基-1-(2-硝基苯酚)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮之製造 [化111] 於3-(3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶-2-基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(5.6 g，14.6 mmol)之二甲基亞碸(70 mL)溶液中加入碳酸鉀(6.0 g，44 mmol)及2-氟硝基苯(3.1 g，22 mmol)，於80℃攪拌4小時。於反應溶液中添加水，利用乙酸乙酯進行萃取並利用飽和食鹽水將其洗淨後，將有機層減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得3-(3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶-2-基)-4-甲基-1-(2-硝基苯酚)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(2.8 g，5.4 mmol)。 產率：37% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 7.99-7.94(m, 1H), 7.83-7.79(m, 1H), 7.72-7.66(m, 2H), 7.51-7.45(m, 1H), 7.36-7.25(m, 5H), 4.13(s, 2H), 3.47(s, 3H), 1.30(s, 9H)
參考製造例8-4 6-氯-N-甲基-2-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-3-磺醯胺之製造 [化112] 於3-(3-((4-(第三丁基)苄基)硫基)-6-氯吡啶-2-基)-4-甲基-1-(2-硝基苯酚)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮(2.8 g，5.4 mmol)之氯仿(20 mL)溶液中加入水(0.60 mL，33 mmol)及乙酸(1.0 mL，16 mmol)，於冰浴中添加1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲(3.2 g，16 mmol)。確認原料消失後，於冰浴中向甲基胺之甲醇溶液(9.8 mol/L，20 mL)中滴加反應液，並攪拌30分鐘。添加飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取，並將有機層濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-氯-N-甲基-2-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-3-磺醯胺(1.2 g，2.8 mmol)。 產率：53%
參考製造例8-5 6-氰基-N-甲基-2-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-3-磺醯胺之製造 [化113] 於6-氯-N-甲基-2-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-3-磺醯胺(1.2 g，2.8 mmol)之二甲基亞碸(10 mL)溶液中加入氰化鈉(0.17 g，3.5 mmol)及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.16 g，1.4 mmol)，於40℃攪拌2小時。反應結束後，於反應溶液中加入飽和食鹽水，利用乙酸乙酯進行萃取，將有機層減壓濃縮。藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-氰基-N-甲基-2-(4-甲基-1-(2-硝基苯基)-5-側氧基-4,5-二氫-1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶-3-磺醯胺(1.0 g，2.5 mmol)。 產率：86% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.66(d, 1H), 8.00(d, 1H), 7.94-7.90(m, 2H), 7.79-7.73(m, 1H), 6.06(q, 1H), 3.51(s, 3H), 2.75(d, 3H)
參考實施例9 (Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(製造實施例13-1之起始原料)之製造 參考製造例9-1 6-氯-N-甲氧基-N-甲基-3-(甲硫基)甲基吡啶醯胺之製造 [化114] 於室溫下向6-氯-3-(甲硫基)甲基吡啶酸(16 g，79 mmol)之THF(80 mL)溶液中加入N,N-二甲基甲醯胺(0.6 mL，7.8 mmol)與乙二醯氯(7.4 mL，86 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。反應結束後，將反應液減壓濃縮後，於0℃向殘渣中加入氯仿(80 mL)、三乙基胺(44 mL，0.31 mol)及N-甲氧基-N-甲基胺鹽酸鹽(9.2 g，94 mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮，藉此獲得6-氯-N-甲氧基-N-甲基-3-(甲硫基)甲基吡啶醯胺(11 g，44 mmol)。 產率：56% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 7.65(d, 1H), 7.32(d, 1H), 3.63(s, 3H), 3.38(s, 3H), 2.46(s, 3H)
參考製造例9-2 1-(6-氯-3-(甲硫基)吡啶-2-基)丙烷-1-酮之製造 [化115] 於0℃向6-氯-N-甲氧基-N-甲基-3-(甲硫基)甲基吡啶醯胺(10 g，41 mmol)之THF(25 mL)溶液中加入乙基溴化鎂(二乙基醚溶液，50 mL，53 mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後，於反應液中加入飽和氯化銨水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得1-(6-氯-3-(甲硫基)吡啶-2-基)丙烷-1-酮(3.7 g，17 mmol)。 產率：41% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 7.62(d, 1H), 7.41(d, 1H), 3.21(q, 2H), 2.43(s, 3H), 1.20(t, 3H)
參考製造例9-3 6-氯-2-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-3-(甲硫基)吡啶之製造 [化116] 於室溫下向1-(6-氯-3-(甲硫基)吡啶-2-基)丙烷-1-酮(2.3 g，11 mmol)中加入N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛(3.0 mL，22 mmol)，於60℃攪拌2小時。反應結束後，將反應液減壓濃縮，於室溫下向殘渣中加入N,N-二甲基乙醯胺(10 mL)及肼一水合物(0.63 mL，13 mmol)，於120℃攪拌2小時。反應結束後，於反應液中添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-氯-2-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-3-(甲硫基)吡啶(1.4 g，5.6 mmol)。 產率：51%
參考製造例9-4 6-氯-2-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-3-(甲基磺醯基)吡啶之製造 [化117] 於6-氯-2-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-3-(甲硫基)吡啶(1.1 g，4.6 mmol)之乙酸乙酯(4.0 mL)溶液中加入間氯過苯甲酸(0.44 g，14 mmol)，於室溫下攪拌3小時。反應結束後，於反應液中加入飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和硫代硫酸鈉水溶液，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-氯-2-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-3-(甲基磺醯基)吡啶(1.2 g，4.4 mmol)。 產率：97%
參考製造例9-5 6-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)-2-氰基吡啶之製造 [化118] 於室溫下向6-氯-2-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-3-(甲基磺醯基)吡啶(1.4 g，5.0 mmol)之二甲基亞碸(25 mL)溶液中加入1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(0.13 g，1.1 mmol)後，於室溫下徐徐添加溶解於水(2.5 mL)中之氰化鈉(0.30 g，6.0 mmol)，於室溫下攪拌2小時。反應結束後，添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得6-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)-2-氰基吡啶(0.68 g，2.6 mmol)。 產率：52% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.70(d, 1H), 7.86(d, 1H), 7.52(s, 1H), 3.47(s, 3H), 2.23(s, 3H)
參考製造例9-6 (Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒之製造 [化119] 於6-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)-2-氰基吡啶(0.30 g，1.1 mmol)之甲醇(6.0 mL)溶液中加入甲醇鈉(40%甲醇溶液，0.14 mL，1.4 mmol)，於室溫下攪拌30分鐘。添加O-乙基羥基胺鹽酸鹽(0.14 g，1.4 mmol)，並攪拌1小時。反應結束後，於反應液中添加水，利用乙酸乙酯進行萃取。利用無水硫酸鎂將有機層加以乾燥並進行減壓濃縮後，藉由矽膠管柱層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.36 g，1.1 mmol)。 產率：98% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.49(d, 1H), 8.15(d, 1H), 7.54(s, 1H), 5.51(s, 2H), 4.23(q, 2H), 3.24(s, 3H), 2.20(s, 3H), 1.35(t, 3H)
參考製造例10 (Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(製造實施例15之起始原料)之製造 參考製造例10-1 (Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基磺醯基)-6-(丙-1-炔-1-基)甲吡啶脒之製造 [化120] 於(Z)-6-溴-N'-乙氧基-5-(N-甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.40 g，1.3 mmol)之三乙基(6.0 mL)溶液中加入丙炔之5%N,N-二甲基乙醯胺溶液(5.0 mL)、二氯雙(三苯基膦)鈀(44 mg，0.063 mmol)及碘化銅(9.5 mg，0.025 mmol)，於氬氣環境下在75℃攪拌7小時。確認原料消失後，於冷卻至室溫之反應液中加入乙酸乙酯及水進行萃取。將有機層減壓濃縮，藉由矽膠層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基磺醯基)-6-(丙-1-炔-1-基)甲吡啶脒(0.35 g，1.2 mmol)。 產率：99% 物性： 1H-NMR(CDCl 3): δ 8.30(d, 1H), 8.07(d, 1H), 5.53(brs, 2H), 4.20(q, 2H), 3.32(s, 3H), 2.24(s, 3H), 1.34(t, 3H)
參考製造例10-2 (Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒之製造 [化121] 於(Z)-N'-乙氧基-5-(N-甲基磺醯基)-6-(丙-1-炔-1-基)甲吡啶脒(1.9g，6.6 mmol)之N,N-二甲基乙醯胺(67 mL)溶液中加入疊氮化鈉(0.48 g，7.4 mmol)及二乙醯氧基碘苯(2.6 g，8.1 mmol)，於75℃攪拌5小時。將反應溶液減壓濃縮，藉由矽膠層析法純化殘渣，藉此獲得(Z)-N'-乙氧基-6-(5-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-基)-5-(甲基磺醯基)甲吡啶脒(0.87 g，2.7 mmol)。 產率：40% 物性：熔點為126-130℃
以下示出包含本發明化合物之製劑之實施例，但本發明並不限定於該等。於製劑例中，有份者表示重量份。
製劑例1. 本發明化合物                                                                10份 二甲苯                                                                          70份 N-甲基吡咯啶酮                                                             10份 聚氧乙烯壬基苯基醚與 烷基苯磺酸鈣之混合物                                                    10份 將以上均勻地混合溶解而製成乳劑。
製劑例2. 本發明化合物                                                                3份 黏土粉末                                                                      82份 矽藻土粉末                                                                   15份 將以上均勻地混合粉碎而製成粉劑。
製劑例3. 本發明化合物                                                                5份 膨潤土與黏土之混合粉末                                                 90份 木質素磺酸鈣                                                                5份 將以上均勻地混合，添加適量之水進行混練、造粒並加以乾燥而製成粒劑。
製劑例4. 本發明化合物                                                                20份 高嶺土與合成高分散矽酸                                                 75份 聚氧乙烯壬基苯基醚與 烷基苯磺酸鈣之混合物                                                    5份 將以上均勻地混合粉碎而製成水合劑。
試驗例1.針對出芽後(post-emergence)之水田雜草之除草效果試驗  將稗接種於裝有水培液之試驗管中，於人工氣象器內使其生長後，以成為特定之有效成分濃度之方式，以水對將以依照製劑例1所製備之本發明化合物作為有效成分之藥劑進行稀釋，並進行滴加處理。繼而，於人工氣象器內，於30℃、全照條件下使其成長，於藥劑處理6天後，與無處理區進行比較，依照下述基準對除草效果進行評價。 除草效果(生長抑制程度)及藥害之判定基準。 4分・・・90%～100%之除草效果。 3分・・・70%～89%之除草效果。 2分・・・40%～69%之除草效果。 1分・・・1%～39%之除草效果。 0分・・・0%之除草效果。
其結果為，於試驗例1中，於本發明之通式(1)所表示之化合物中，對於稗，化合物編號1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-13、1-14、1-15、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-53、1-142、1-143、1-144、1-145、1-154、1-186、1-188、1-189、1-192、1-197、1-198、1-200、1-201、1-206、1-207、1-209、1-210、1-211、1-212、1-220、1-224、1-225、1-226、1-227、1-228、1-229、1-230、1-233、1-234、1-237、1-248、1-249、1-269、1-270、1-284、1-285、1-287、1-288、1-289、1-290、1-292、1-293、1-294、1-295、1-296、1-299、1-358、1-359、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-9、2-10、2-11、2-12、2-13、2-14、2-15、2-18、2-19、2-21、2-22、2-23、2-24、2-26、2-27、2-28、2-29、2-31、2-32、2-33、2-35、2-38、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-114、3-115、3-116、3-117、3-118、3-119、3-120、3-121、3-123、3-124、3-125、3-168、3-171、3-176、3-177、3-179、3-180、3-191、3-192、3-193、3-195、3-197、3-198、3-200、3-201、3-203、3-204、3-205、3-206、3-208、3-209、3-229、3-230、3-250、3-251、3-265、3-267、3-268、3-269、3-270、3-271、3-272、3-273、3-274、3-278、3-279、3-324、3-377、3-378、4-1、4-2、4-3、4-5、4-6、4-8、4-9、4-10、4-12、4-13、4-14、4-15、4-16、4-17、4-19、4-24、4-52、4-77、4-78、4-115、4-131、4-132、4-134、4-135、4-149、4-151、4-152、4-157、4-158、4-159、4-160、4-161、4-162、4-165、4-168、4-169、4-171、4-180、4-181、4-182、4-183、4-185、4-187、4-188、4-189、4-237、4-238、4-239、4-240、4-241、4-242、4-243、4-247、4-248、4-249、4-250、4-254、4-282、4-283、4-303、4-304、4-305、4-306、4-307、4-308、4-309、5-1、5-3、5-21、6-1、7-1、7-18、7-20、7-21、7-22、8-2、8-17、10-2、10-16、10-17、10-18、10-20、11-95、11-214、12-2、17-1、17-2、17-3、17-6、19-29、20-17、20-20、20-62、20-66及21-2之化合物以有效成分濃度10 ppm於上述判定基準下表現出3分以上之除草效果。 [產業上之可利用性]
本發明之含氮雜環化合物或其鹽類作為農園藝用除草劑而具有優異之效果。

Claims (12)

  1. 一種化合物或其鹽類，該化合物係以通式(1)表示： [化1] {式中，Q表示Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、Q10、Q11、Q12、Q13、Q14、Q15、Q16、Q17或Q18； [化2] (式中，R 1表示： (a1)鹵素原子； (a2)(C 1-C 6)烷基； (a3)(C 2-C 6)烯基； (a4)(C 2-C 6)炔基； (a5)(C 3-C 6)環烷基； (a6)鹵代(C 1-C 6)烷基； (a7)鹵代(C 2-C 6)烯基； (a8)鹵代(C 2-C 6)炔基； (a9)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (a10)二氧雜環戊基； (a11)二氧雜環己基； (a12)二氧雜環庚基； (a13)二氫哌喃基； (a14)四氫哌喃基； (a15)四氫噻喃基； (a16)哌啶基； (a17)環上具有分別獨立地選自由(C 1-C 6)烷基、(C 1-C 6)烷基羰基及(C 1-C 6)烷氧基羰基所組成之群中之1至3個取代基的經取代之哌啶基； (a18)噻吩基； (a19)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之噻吩基； (a20)噻唑基； (a21)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之噻唑基； (a22)噻二唑基； (a23)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1個取代基的經取代之噻二唑基； (a24)吡唑基； (a25)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡唑基； (a26)苯基； (a27)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基； (a28)吡啶基； (a29)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至4個取代基的經取代之吡啶基； (a30)嗒𠯤基； (a31)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嗒𠯤基； (a32)嘧啶基； (a33)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嘧啶基； (a34)吡𠯤基； (a35)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡𠯤基； (a36)胺基； (a37)羧基； (a38)(C 1-C 6)烷氧基； (a39)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (a40)(C 1-C 6)烷基硫基； (a41)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (a42)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (a43)(C 3-C 6)環烯基； (a44)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (a45)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (a46)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a47)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a48)(C 1-C 6)烷基羰基； (a49)(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a50)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基； (a51)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a52)苯基羰基； (a53)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基羰基； (a54)苯基胺基羰基； (a55)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基胺基羰基； (a56)二苯亞甲基胺基； (a57)側氧基吡咯啶基； (a58)側氧基吡啶基； (a59)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環戊基； (a60)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環己基； (a61)呋喃基； (a62)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之呋喃基； (a63)異噻唑基； (a64)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異噻唑基； (a65)㗁唑基； (a66)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之㗁唑基； (a67)異㗁唑基； (a68)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異㗁唑基； (a69)喹啉基； (a70)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至6個取代基的經取代之喹啉基； (a71)苯并噻吩基； (a72)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯并噻吩基； (a73)苯氧基； (a74)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯氧基； (a75)苯基(C 1-C 6)烷基； (a76)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷基； (a77)苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a78)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a79)(C 1-C 6)烷基胺基； (a80)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基胺基； (a81)㗁唑啶酮基； (a82)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷氧基； (a83)四氫呋喃基(C 1-C 6)烷氧基；或 (a84)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷氧基； R 2表示： (b1)氫原子； (b2)鹵素原子；或 (b3)(C 1-C 6)烷基； R 2a表示： (b1')氫原子；或 (b2')(C 1-C 6)烷基； R 3為： (c1)氫原子； (c2)鹵素原子； (c3)羥基； (c4)(C 1-C 6)烷基； (c5)(C 2-C 6)烯基； (c6)(C 2-C 6)炔基； (c7)(C 3-C 6)環烷基； (c8)鹵代(C 1-C 6)烷基； (c9)鹵代(C 2-C 6)烯基； (c10)鹵代(C 2-C 6)炔基； (c11)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (c12)(C 1-C 6)烷氧基； (c13)(C 1-C 6)烷基硫基； (c14)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c15)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c16)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (c17)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (c18)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c19)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c20)(C 1-C 6)烷氧基羰基；或 (c21)(C 1-C 6)烷基胺基， R 2與R 3可互相鍵結而形成5～6員環； R 3a表示： (c1')氫原子；或 (c2')(C 1-C 6)烷基； 取代基群Y包含： (d1)鹵素原子； (d2)氰基； (d3)硝基； (d4)胺基； (d5)(C 1-C 6)烷基； (d6)(C 2-C 6)烯基； (d7)(C 2-C 6)炔基； (d8)(C 3-C 6)環烷基； (d9)鹵代(C 1-C 6)烷基； (d10)鹵代(C 2-C 6)烯基； (d11)鹵代(C 2-C 6)炔基； (d12)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (d13)(C 1-C 6)烷氧基； (d14)(C 1-C 6)烷基硫基； (d15)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d16)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d17)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (d18)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (d19)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d20)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d21)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (d22)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (d23)二(C 1-C 6)烷氧基膦基(該(C 1-C 6)烷氧基可相同或不同)； (d24)咪唑基； (d25)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至3個取代基之咪唑基； (d26)苯基； (d27)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至5個取代基之苯基； (d28)吡啶基； (d29)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基之吡啶基； (d30)二(C 1-C 6)烷基胺基； (d31)(C 1-C 6)烷氧基羰基；及 (d32)相鄰之2個取代基Y一起形成之可經選自由鹵素原子、苯基及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至2個取代基取代之亞甲基二氧基； ●表示與D之鍵結部位)； R 4表示： (e1)氫原子； (e2)胺基； (e3)(C 1-C 6)烷基； (e4)N-(C 1-C 6)烷基胺基； (e5)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基(該(C 1-C 6)烷基可相同或不同)； (e6)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e7)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (e8)N-(鹵代(C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e9)N-((C 1-C 6)烷氧基羰基)胺基；或 (e10)N-(C 1-C 6)烷基-N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； R 5表示： (f1)(C 1-C 6)烷基； (f2)(C 2-C 6)烯基； (f3)(C 2-C 6)炔基； (f4)(C 3-C 6)環烷基； (f5)鹵代(C 1-C 6)烷基； (f6)鹵代(C 2-C 6)烯基； (f7)鹵代(C 2-C 6)炔基； (f8)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (f9)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷基； (f10)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (f11)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (f12)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (f13)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基；或 (f14)苯基(C 1-C 6)烷基； A表示： (g1)(C 1-C 6)烷氧基； (g2)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (g3)N-(C 1-C 6)烷基胺基羰基； (g4)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (g5)CO 2R 7(式中，R 7表示 (h1)氫原子、 (h2)(C 1-C 6)烷基、 (h3)(C 2-C 6)烯基、 (h4)(C 2-C 6)炔基、 (h5)(C 3-C 6)環烷基、 (h6)鹵代(C 1-C 6)烷基、 (h7)鹵代(C 2-C 6)烯基、 (h8)鹵代(C 2-C 6)炔基、 (h9)鹵代(C 3-C 6)環烷基、或 (h10)苯基(C 1-C 6)烷基)； (g6)SO nR 8(式中，R 8表示 (i1)(C 1-C 6)烷基、 (i2)(C 2-C 6)烯基、 (i3)(C 2-C 6)炔基、 (i4)(C 3-C 6)環烷基、 (i5)鹵代(C 1-C 6)烷基、 (i6)鹵代(C 2-C 6)烯基、 (i7)鹵代(C 2-C 6)炔基、 (i8)鹵代(C 3-C 6)環烷基、或 (i9)(C 1-C 6)烷基羰基(C 1-C 6)烷基； n表示0、1、或2)；或 (g7)SO 2N(R 9)R 10(式中，R 9及R 10表示 (j1)氫原子、 (j2)(C 1-C 6)烷基、 (j3)(C 2-C 6)烯基、 (j4)(C 2-C 6)炔基、 (j5)(C 3-C 6)環烷基、 (j6)鹵代(C 1-C 6)烷基、 (j7)鹵代(C 2-C 6)烯基、 (j8)鹵代(C 2-C 6)炔基、 (j9)鹵代(C 3-C 6)環烷基、 (j10)苯基(C 1-C 6)烷基 (j11)(C 1-C 6)烷基羰基、 (j12)(C 1-C 6)烷氧基羰基、 (j13)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基、或 (j14)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基， R 9及R 10可相同或不同)； 經A、Q、及C(R 4)=N～OR 5取代之D表示D1、D2、D3、或D4之環； [化3] (式中，R 6a及R 6b表示： (k1)氫原子； (k2)鹵素原子；或 (k3)(C 1-C 6)烷基， R 6a及R 6b可相同或不同)}。
  2. 如請求項1之化合物或其鹽類，其中Q及D與請求項1相同， R 1為： (a1)鹵素原子； (a2)(C 1-C 6)烷基； (a3)(C 2-C 6)烯基； (a5)(C 3-C 6)環烷基； (a9)鹵代(C 3-C 6)環烷基； (a10)二氧雜環戊基； (a11)二氧雜環己基； (a12)二氧雜環庚基； (a13)二氫哌喃基； (a14)四氫哌喃基； (a15)四氫噻喃基； (a16)哌啶基； (a17)環上具有分別獨立地選自由(C 1-C 6)烷基、(C 1-C 6)烷基羰基及(C 1-C 6)烷氧基羰基所組成之群中之1至3個取代基的經取代之哌啶基； (a18)噻吩基； (a19)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之噻吩基； (a20)噻唑基； (a21)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之噻唑基； (a22)噻二唑基； (a23)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1個取代基的經取代之噻二唑基； (a24)吡唑基； (a25)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡唑基； (a26)苯基； (a27)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基； (a28)吡啶基； (a29)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至4個取代基的經取代之吡啶基； (a30)嗒𠯤基； (a31)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嗒𠯤基； (a32)嘧啶基； (a33)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之嘧啶基； (a34)吡𠯤基； (a35)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡𠯤基； (a36)胺基； (a37)羧基； (a38)(C 1-C 6)烷氧基； (a39)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (a40)(C 1-C 6)烷基硫基； (a41)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (a42)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (a43)(C 3-C 6)環烯基； (a44)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (a45)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (a46)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a47)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a48)(C 1-C 6)烷基羰基； (a49)(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a50)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基； (a51)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a52)苯基羰基； (a53)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基羰基； (a54)苯基胺基羰基； (a55)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基胺基羰基； (a56)二苯亞甲基胺基； (a57)側氧基吡咯啶基； (a58)側氧基吡啶基； (a59)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環戊基； (a60)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環己基； (a61)呋喃基； (a62)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之呋喃基； (a63)異噻唑基； (a64)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異噻唑基； (a69)喹啉基； (a70)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至6個取代基的經取代之喹啉基； (a71)苯并噻吩基； (a72)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯并噻吩基； (a73)苯氧基； (a74)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯氧基； (a75)苯基(C 1-C 6)烷基； (a76)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷基； (a77)苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a78)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基(C 1-C 6)烷氧基； (a79)(C 1-C 6)烷基胺基； (a80)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基胺基； (a81)㗁唑啶酮基； (a82)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷氧基； (a83)四氫呋喃基(C 1-C 6)烷氧基；或 (a84)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷氧基， R 2為： (b1)氫原子； (b2)鹵素原子；或 (b3)(C 1-C 6)烷基， R 2a為： (b1')氫原子；或 (b2')(C 1-C 6)烷基， R 3為： (c1)氫原子； (c2)鹵素原子； (c3)羥基； (c4)(C 1-C 6)烷基； (c5)(C 2-C 6)烯基； (c6)(C 2-C 6)炔基； (c7)(C 3-C 6)環烷基； (c8)鹵代(C 1-C 6)烷基； (c12)(C 1-C 6)烷氧基； (c13)(C 1-C 6)烷基硫基； (c14)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c15)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c16)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (c17)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (c18)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c19)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (c20)(C 1-C 6)烷氧基羰基；或 (c21)(C 1-C 6)烷基胺基， R 2與R 3可互相鍵結而形成5～6員環， R 3a為： (c1')氫原子；或 (c2')(C 1-C 6)烷基， 取代基群Y包含： (d1)鹵素原子； (d2)氰基； (d3)硝基； (d4)胺基； (d5)(C 1-C 6)烷基； (d8)(C 3-C 6)環烷基； (d9)鹵代(C 1-C 6)烷基； (d13)(C 1-C 6)烷氧基； (d14)(C 1-C 6)烷基硫基； (d15)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d16)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d17)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (d18)鹵代(C 1-C 6)烷基硫基； (d19)鹵代(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (d20)鹵代(C 1-C 6)烷基磺醯基； (d21)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (d22)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (d23)二(C 1-C 6)烷氧基膦基(該(C 1-C 6)烷氧基可相同或不同)； (d24)咪唑基； (d25)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至3個取代基之咪唑基； (d26)苯基； (d27)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至5個取代基之苯基； (d28)吡啶基； (d29)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基之吡啶基； (d30)二(C 1-C 6)烷基胺基； (d31)(C 1-C 6)烷氧基羰基；及 (d32)相鄰之2個取代基Y一起形成之可經選自由鹵素原子、苯基及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至2個取代基取代之亞甲基二氧基， R 4為： (e1)氫原子； (e2)胺基； (e3)(C 1-C 6)烷基； (e4)N-(C 1-C 6)烷基胺基； (e5)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基(該(C 1-C 6)烷基可相同或不同)； (e6)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e7)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)；或 (e8)N-(鹵代(C 1-C 6)烷基羰基)胺基， R 5為： (f1)(C 1-C 6)烷基； (f2)(C 2-C 6)烯基； (f3)(C 2-C 6)炔基； (f4)(C 3-C 6)環烷基； (f5)鹵代(C 1-C 6)烷基； (f9)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷基； (f10)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (f11)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (f12)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基；或 (f13)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基， A為： (g1)(C 1-C 6)烷氧基； (g3)N-(C 1-C 6)烷基胺基羰基； (g4)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (g5')CO 2R 7(式中，R 7表示 (h1)氫原子、 (h2)(C 1-C 6)烷基、 (h3)(C 2-C 6)烯基、 (h4)(C 2-C 6)炔基、 (h5)(C 3-C 6)環烷基、 (h6)鹵代(C 1-C 6)烷基、或 (h10)苯基(C 1-C 6)烷基)； (g6')SO nR 8(式中，R 8表示 (i1)(C 1-C 6)烷基、 (i2)(C 2-C 6)烯基、 (i3)(C 2-C 6)炔基、 (i4)(C 3-C 6)環烷基、 (i5)鹵代(C 1-C 6)烷基、或 (i9)(C 1-C 6)烷基羰基(C 1-C 6)烷基； n表示0、1、或2)；或 (g7')SO 2N(R 9)R 10(式中，R 9及R 10表示 (j1)氫原子、 (j2)(C 1-C 6)烷基、 (j3)(C 2-C 6)烯基、 (j4)(C 2-C 6)炔基、 (j5)(C 3-C 6)環烷基、 (j11)(C 1-C 6)烷基羰基、 (j12)(C 1-C 6)烷氧基羰基、 (j13)鹵代(C 1-C 6)烷基羰基、或 (j14)鹵代(C 1-C 6)烷氧基羰基， R 9及R 10可相同或不同)， R 6a及R 6b為： (k1)氫原子； (k2)鹵素原子；或 (k3)(C 1-C 6)烷基， R 6a及R 6b可相同或不同。
  3. 如請求項1之化合物或其鹽類，其中Q及D與請求項1相同， R 1為： (a1)鹵素原子； (a2)(C 1-C 6)烷基； (a3)(C 2-C 6)烯基； (a5)(C 3-C 6)環烷基； (a13)二氫哌喃基； (a14)四氫哌喃基； (a16)哌啶基； (a18)噻吩基； (a19)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之噻吩基； (a20)噻唑基； (a21)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之噻唑基； (a22)噻二唑基； (a23)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1個取代基的經取代之噻二唑基； (a24)吡唑基； (a25)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至3個取代基的經取代之吡唑基； (a26)苯基； (a27)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯基； (a28)吡啶基； (a29)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至4個取代基的經取代之吡啶基； (a32)嘧啶基； (a34)吡𠯤基； (a36)胺基； (a37)羧基； (a38)(C 1-C 6)烷氧基； (a39)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (a40)(C 1-C 6)烷基硫基； (a42)(C 1-C 6)烷基磺醯基； (a43)(C 3-C 6)環烯基； (a44)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基； (a45)(C 1-C 6)烷基硫基(C 1-C 6)烷基； (a46)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a47)(C 1-C 6)烷基磺醯基(C 1-C 6)烷基； (a48)(C 1-C 6)烷基羰基； (a49)(C 1-C 6)烷氧基羰基； (a52)苯基羰基； (a54)苯基胺基羰基； (a56)二苯亞甲基胺基； (a57)側氧基吡咯啶基； (a58)側氧基吡啶基； (a59)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環戊基； (a60)環上具有分別獨立地選自由鹵素原子及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至4個取代基的經取代之二氧雜環己基； (a61)呋喃基； (a63)異噻唑基； (a64)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至2個取代基的經取代之異噻唑基； (a69)喹啉基； (a71)苯并噻吩基； (a74)環上具有分別獨立地選自取代基群Y中之1至5個取代基的經取代之苯氧基； (a75)苯基(C 1-C 6)烷基； (a82)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷氧基； (a83)四氫呋喃基(C 1-C 6)烷氧基；或 (a84)(C 3-C 6)環烷基(C 1-C 6)烷氧基， R 2為： (b1)氫原子； (b2)鹵素原子；或 (b3)(C 1-C 6)烷基， R 2a為 (b1')氫原子， R 3為： (c1)氫原子； (c2)鹵素原子； (c3)羥基； (c4)(C 1-C 6)烷基； (c5)(C 2-C 6)烯基； (c8)鹵代(C 1-C 6)烷基； (c12)(C 1-C 6)烷氧基； (c13)(C 1-C 6)烷基硫基； (c14)(C 1-C 6)烷基亞磺醯基； (c15)(C 1-C 6)烷基磺醯基；或 (c20)(C 1-C 6)烷氧基羰基， R 2與R 3可互相鍵結而形成5～6員環， R 3a為 (c1')氫原子， 取代基群Y包含： (d1)鹵素原子； (d2)氰基； (d3)硝基； (d4)胺基； (d5)(C 1-C 6)烷基； (d8)(C 3-C 6)環烷基； (d9)鹵代(C 1-C 6)烷基； (d13)(C 1-C 6)烷氧基； (d14)(C 1-C 6)烷基硫基； (d17)鹵代(C 1-C 6)烷氧基； (d21)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (d24)咪唑基； (d26)苯基； (d28)吡啶基； (d30)二(C 1-C 6)烷基胺基； (d31)(C 1-C 6)烷氧基羰基；及 (d32)相鄰之2個取代基Y一起形成之可經選自由鹵素原子、苯基及(C 1-C 6)烷基所組成之群中之1至2個取代基取代之亞甲基二氧基， R 4表示： (e2)胺基； (e3)(C 1-C 6)烷基； (e6)N-((C 1-C 6)烷基羰基)胺基； (e7)N,N-二((C 1-C 6)烷基羰基)胺基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)；或 (e8)N-(鹵代(C 1-C 6)烷基羰基)胺基， R 5表示： (f1)(C 1-C 6)烷基； (f5)鹵代(C 1-C 6)烷基；或 (f10)(C 1-C 6)烷氧基(C 1-C 6)烷基， A為： (g1)(C 1-C 6)烷氧基； (g4)N,N-二(C 1-C 6)烷基胺基羰基(該(C 1-C 6)烷基羰基可相同或不同)； (g5'')CO 2R 7(式中，R 7表示 (h1)氫原子、或 (h2)(C 1-C 6)烷基)； (g6'')SO nR 8(式中，R 8表示 (i1)(C 1-C 6)烷基、或 (i9)(C 1-C 6)烷基羰基(C 1-C 6)烷基； n表示2)；或 (g7'')SO 2N(R 9)R 10(式中，R 9及R 10表示 (j1)氫原子、 (j2)(C 1-C 6)烷基、 (j11)(C 1-C 6)烷基羰基、或 (j12)(C 1-C 6)烷氧基羰基； R 9及R 10可相同或不同)， R 6a及R 6b為 (k1)氫原子。
  4. 如請求項1之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與請求項1相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、或Q10， D為D1或D2。
  5. 如請求項1之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與請求項1相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、或Q10， D為D1。
  6. 如請求項2之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與請求項2相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、或Q10， D為D1或D2。
  7. 如請求項2之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與請求項2相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、或Q10， D為D1。
  8. 如請求項3之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與請求項3相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、Q9、或Q10， D為D1或D2。
  9. 如請求項3之化合物或其鹽類，其中R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6a、R 6b、A、及取代基群Y與請求項3相同， Q為Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q8、或Q10， D為D1。
  10. 一種農園藝用除草劑，其特徵在於：含有如請求項1至9中任一項之化合物或其鹽類作為有效成分。
  11. 一種農園藝用除草劑之使用方法，其特徵在於：以如請求項10之農園藝用除草劑之有效量對雜草、土壤、水田或栽培載體進行處理。
  12. 一種雜草之防治方法，其特徵在於：以如請求項10之農園藝用除草劑之有效量對雜草、土壤、水田或栽培載體進行處理。
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