JP2022059593A - ピリダジノン化合物及び除草剤 - Google Patents

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悠貴 田中
Yuki Tanaka
正光 稲葉
Masamitsu Inaba
悠樹 佐藤
Yuki Sato
大輔 谷間
Daisuke Tanima
基悦 岩佐
Motonobu Iwasa
陽子 伊與部
Yoko Iyobe
ペルマナ ハディアン
Permana Hadian
孝将 古橋
Takamasa Furuhashi
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Abstract

【課題】新規な農薬、特に除草剤を提供する。【解決手段】式(1):TIFF2022059593000057.tif43161[式中、W1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、Xは酸素原子、硫黄原子、-S(O)-又は-S(O)2-を表し、R1及びR2は、各々独立してC1~C6アルキル等を表し、Gは水素原子等を表し、Z1はC1~C6アルキル等を表し、nは0、1、2、3又は4の整数を表す。]で表されるピリダジン化合物、及びそれらを含有する除草剤。【選択図】なし

Description

本発明は、新規なピリダジノン化合物又はそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。
例えば、特許文献1及び特許文献2には、ある種のピリダジノン化合物が開示されているが、本発明に係るピリダジノン化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第2017/074992号 国際公開第2015/168010号
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記式(1)で表される新規なピリダジノン化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類、有用昆虫及び天敵等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕~〔9〕に関するものである。
〔1〕
式(1):
Figure 2022059593000001
[式中、Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、酸素原子、硫黄原子、-S(О)-又は-S(О)-を表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R22で置換された(C~C)アルキル、R19で置換された(C~C)アルキニル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-10,Q-11、Q-12、Q-13、-NR1516、-ОR35、-S(O)r136、-CN、-NO、-C(O)OH、-C(=W)R20又は-N=C(Cを表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々の
は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
Gは、水素原子、C~Cアルキル、Rで置換された(C~C)アルキル、-C(=W)R又は-S(O)を表し、
は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はR34で置換されたC~Cアルキルを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルキル又は-NR3031を表し、
は、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55又はD-56を表し、
D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55及びD-56はそれぞれ下記の構造を表し、
Figure 2022059593000002
Figure 2022059593000003
なお、Yの置換位置はD-1乃至D-56の芳香族環上に置換していることを表し、Yは、D-19、D-20、D-21、D-22、D-24、D-29、D-30、D-31又はD-32の脂肪族環上に置換している事を表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~C
ハロアルキニル、R10で置換された(C~C)アルキル、R44で置換されたC~Cシクロアルキル、-OR11、-S(O)r238、-S(NR64)(O)r738、-NR、-CN、-NO、-C(O)OH、-C(=W)R13、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、トリ(C~Cアルキル)シリル、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12、はQ-13、U-6、U-31又は-SFを表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、ハロゲン原子、-CN、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-ОR24、-S(O)r454、-C(О)R23、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9.Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35又はQ-36を表し、
は、C~Cアルキル、R26で置換された(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、-OR58、-SR59、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-NR5657、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28,U-29U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39,Q-40、フェニル、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-C(O)R53を表し、
は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、フェニル、(Z)p5aで置換されたフェニル、U-6、U-7、U-8、Q-10又は-NR2829を表し、
は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、C~Cアルキルチオ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル(C~C)アルキル、ベンジル又は(Zp5cで置換されたベンジルを表し、
及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキルを表し、
10は、ハロゲン原子、-ОR40、-S(O)r341、-CN、C-Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12又はQ-13を表し、
11は、水素原子、C~Cアルキル、R12で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルキニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、トリ(C~Cアルキル)シリル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、-C(=W)R13、-S(O)r549、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-12、U-14、U-15、U-16、Q-17、Q-18、Q-19又はQ-20を表し、
12は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、-OR48、-S(O)r549、-CN、フェニル、(Z)p5bで置換されたフェニル、-C(=W)R13、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8,Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36又は-ON=CR4243を表し、
Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39及びQ-40は、各々下記の構造を表し、
Figure 2022059593000004
なお、Yの置換位置はQ-1乃至Q-40の芳香族環上に置換していることを表し、
U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34及びU-35は、各々下記の構造を表し、
Figure 2022059593000005
13は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルアミノ、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cハロアルキルアミノ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-OH、-NH又は-NR6061を表し、
14は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルコキシ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルホニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-1
4、U-15、U-16、U-17、U-18,U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35又はQ-36を表し、
15及びR16は各々独立して、水素原子、C~Cアルキル、-C(O)R17又は-S(O)18表し、
17は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシ(C~C)アルキルを表し、
18は、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルを表し、
19は、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~Cアルキル)シリルを表し、
20は、水素原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
21は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル又はC~Cアルキルチオ(C~C)アルキルを表し、
22は、ハロゲン原子、C~Cシクロアルキル、-OH、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルチオ、-CN又はQ-7を表し、
23は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、ジ(C~C)アルキルアミノ、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-NR6061、U-6、U-7又はU-8を表し、
24は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、(C~C)アルコキシ(C~C)アルキル、-C(О)R25、-S(О)33、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
25は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、ジ(C~C)アルキルアミノ、U-6、U-7又はU-8を表し、
26は、ハロゲン原子、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-CN、-OR32、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34又はU-35を表し、
27は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-CN、フェニル、(Zp5bで置換されたフェニル、は9-フルオレニル、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-17,U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、
U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34又はU-35を表し、
28及びR29は各々独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
30及びR31は各々独立して、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はベンジルを表し、
32は、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル又はQ-17を表し、
33は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はジ(C~Cアルキル)アミノを表し、
34は、ハロゲン原子、C~Cアルコキシ、フェニル又は-CNを表し
35は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、R14で置換された(C~C)アルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル又は-S(O)33を表し、
36は、C~Cアルキル、R37で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル又はR44で置換された(C~C)シクロアルキルを表し、
37は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31又はC~C10アルコキシカルボニルを表し、
38は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R39で置換された(C~C)アルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、U-1、U-2、U-4、U-5、U-6,U-7、U-8、U-12、U-14、U-15、U-16又は-NR6061を表し、
39は、ハロゲン原子、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-ОR51、-S(O)r652、-C(=W)R13、-CN、フェニル、(Zp5bで置換されたフェニル、U-1、U-2、U-3、U-4.U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-8、Q-9、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36又は-ON=CR4243を表し、
40は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、
~Cシクロアルキル、R46で置換された(C~C)アルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル又はU-4を表し、
41は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル又はR47で置換された(C~C)アルキルを表し、
42及びR43は各々独立して、水素原子、C~Cアルキル、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表すか、或いは、R42とR43が結合する炭素原子と一緒になってC~Cシクロアルキルを形成することを表し、
44は、ハロゲン原子、C1~Cアルキル又は-CNを表し、
45は、ハロゲン原子、C1~Cアルキル又は-CNを表し、
46は、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-CN、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35又はQ-36を表し、
47は、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36又は-CNを表し、
48は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-C(O)R50又は-S(O)33を表し、
49は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル又はR44で置換された(C~C)シクロアルキルを表し、
50は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はジ(C~Cアルキル)アミノを表し、
51は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル又はC~Cハロアルキニルを表し、
52は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル又はC~Cシクロアルキルを表し、
53は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
54は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
55は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、-OH又は-NR5657を表し、
56及びR57は各々独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
58は、R27で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、フェニル又は(Zp5bで置換されたフェニルを表し、
59は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、フェニル又は(Z)p5bで置換されたフェニルを表し、
60、R61は、各々独立して、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、ベンジル又は(Zp5cで置換されたベンジルを表し、
62、R63は各々独立して、水素原子又はC~Cアルキルカルボニルを表し、
64は、水素原子、-CN、(C~C)アルキルカルボニル又は(C~C)ハロアルキルカルボニルを表し、
65は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
Мは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はC~Cアルコキシ(C~C)アルキルを表し、
は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-CN、-NH又は-NOを表し、q4、q3、q2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても、相異なっていても良く、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルコキシカルボニル、-CN、-C(O)OH、-OH又は-NHを表し、tが2を表す場合には、各々のYは互いに同一であっても、相異なっていても良く、あるいは、同一炭素原子上に置換した2つのYが炭素原子と一緒になって、=O又は=NO-R65を表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、-S(O)NR5657、-OH、-NH、-CN、-NO又は-C(O)R55を表し、p5aが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-CN、C~Cアルコキシカルボニル又は-NOを表し、p5bが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、-CN、-NO、C~Cアルコキシカルボニルを表し、p5cが2以上の整数を表す場合は、各々のZ
は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、酸素原子、硫黄原子、N-OR又はN-NR6263を表し、
は、酸素原子又はN-OR21を表し、
は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
rは、0、1又は2の整数を表し、
r1は、0、1又は2の整数を表し、
r2は、0、1又は2の整数を表し、
r3は、0、1又は2の整数を表し、
r4は、0、1又は2の整数を表し
r5は、0、1又は2の整数を表し、
r6は、0、1又は2の整数を表し、
r7は、0又は1の整数を表し、
nは、0、1、2、3又は4の整数を表し、
tは、0、1又は2の整数を表し、
p2は、0、1又は2の整数を表し、
p3は、0、1、2又は3の整数を表し、
p4は、0、1、2、3、又は4の整数を表し
p5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
p6は、0、1、2、3、4、5又は6の整数を表し、
p7は、0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
p5aは、1、2、3、4又は5の整数を表し、
p5bは、1、2,3,4又は5の整数を表し、
p5cは、1、2,3,4又は5の整数を表し、
q1は、0又は1の整数を表し、
q2は、0、1又は2の整数を表し、
q3は、0、1、2又は3の整数を表し、
q4は、0、1、2、3又は4の整数を表す。〕
で表されるピリダジノン化合物又はその塩。
〔2〕
は、酸素原子を表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R22で置換された(C~C)アルキル、R19で置換された(C~C)アルキニル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-3、-NR1516、-ОR35、-S(O)r136、-CN、-NO、-C(O)OH、-C(=W)R20又は-N=C(Cを表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はR34で置換されたC~Cアルキルを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又は-NR3031を表し、
は、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27又はD-28を表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R10で置換された(C~C)アルキル、R44で置換されたC~Cシクロアルキル、-OR11、-S(O)r238、-S(NR64)(O)r738、-NR、-CN、-NO、-C(O)OH、-C(=W)R13、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、トリ(C~Cアルキル)シリル、
Q-10、U-6、U-31又は-SFを表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、ハロゲン原子、-CN、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-ОR24、-S(O)r454、-C(О)R23、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
は、C~Cアルキル、R26で置換された(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、-OR58、-SR59、C~Cシクロアルキル、R44で置換されたC~Cシクロアルキル、-NR5657、U-1、U-6、U-7、U-8、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、フェニル、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-C(O)R53を表し、
は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、フェニル、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-NR2829を表し、
は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル又はC~Cアルキルチオ(C~C)アルキルを表し、
11は、水素原子、C~Cアルキル、R12で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルキニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、U-2、U-4、Q-17、Q-18又はQ-19を表し、
12は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、-OR48、-S(O)r549、-CN、フェニル、(Z)p5bで置換されたフェニル、-C(=W)R13、U-1、U-2、U-3、U-10、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-18又は-ON=CR4243を表し、
14は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、Q-17、Q-18、Q-19又はQ-20を表し、
19は、トリ(C~Cアルキル)シリルを表し、
22は、ハロゲン原子、-OH、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ又は-CNを表し、
23は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、ジ(C~C)アルキルアミノ、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-NR6061、U-7又はU-8を表し、
24は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、(C~C)アルコキシ(C~C)アルキル、-C(О)R25又は-S(О)33を表し、
25は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はジ(C~C)アルキルアミノを表し、
26は、ハロゲン原子、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、-OR32、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
27は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~C
アルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
36は、C~Cアルキル、R37で置換された(C~C)アルキル又はC~Cシクロアルキルを表し、
37は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ又はC~C10アルコキシカルボニルを表し、
38は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R39で置換された(C~C)アルキル又はR44で置換された(C~C)シクロアルキルを表し、
39は、ハロゲン原子、C~Cシクロアルキル、-ОR51、-S(O)r652、-C(=W)R13、-CN、フェニル、(Zp5bで置換されたフェニル、U-1、U-3、U-9、Q-1又はQ-18を表し、
40は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、
~Cシクロアルキル、R46で置換された(C~C)アルキル又はU-4を表し、
41は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル又はR47で置換された(C~C)アルキルを表し、
46は、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキル、-CN、U-1、U-3又はU-9を表し、
47は、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル又は-CNを表し、
48は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル又はC~Cシクロアルキルを表し、
49は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルを表し、
51は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はC~Cハロアルキルを表し、
52は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルを表し、
54は、C~Cアルキル又はC~Cアルケニルを表し、
59は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はフェニルを表し、
64は、-CNを表し、
65は、C~Cアルキルを表し
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ又はC~Cハロアルキルチオを表し、
は、同一炭素原子上に置換した2つのYが炭素原子と一緒になって、=O又は=NO-R65を表し
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-OH、-NH、-CN、-NO又は-C(O)R55
表し、p5aが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良い、上記〔1〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
〔3〕
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R22で置換された(C~C)アルキル、R19で置換された(C~C)アルキニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-3、-NR1516、-ОR35、-S(O)r136、-CN、-C(=W)R20又は-N=C(Cを表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、水素原子、C~Cアルキル又はR34で置換されたC~Cアルキルを表し、
は、D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28又はD-50を表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、R10で置換された(C~C)アルキル、-C(O)OH、-OR11、-S(O)r238、-S(NR64)(O)r738、-NR、-CN、-NO、-C(=W)R13、フェニル、トリ(C~Cアルキル)シリル、Q-10、U-6、U-31又は-SFを表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、ハロゲン原子、-CN、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、-ОR24、-S(O)r454、-C(О)R23又はフェニルを表し、
は、C~Cアルキル、R26で置換された(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、-OR58、-SR59、C~Cシクロアルキル、-NR5657、U-1、U-6、Q-2、Q-4、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-C(O)R53を表し、
は、C~Cアルキル、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-NR2829を表し、
は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
及びRは、各々独立してC~Cアルキルを表し、
10は、ハロゲン原子、-ОR40又は-S(O)r341を表し、
11は、水素原子、C~Cアルキル、R12で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、フェニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、U-2、U-4又はQ-17を表し、
12は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、-OR48、-S(O)r549、-CN、フェニル、-C(=W)R13、U-3、Q-1又は-ON=CR4243を表し、
13は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルキルアミノを表し、
14は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルキル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルホニル、フェニル又はU-1を表し、
18は、C~Cアルキルを表し、
21は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
22は、ハロゲン原子、-OH又はC~Cアルコキシを表し、
23は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はフェニルを表し、
24は、C~Cアルキル、(C~C)アルコキシ(C~C)アルキル又は-C(О)R25を表し、
25は、C~Cアルコキシを表し、
26は、C~Cアルコキシ、-OR32又はフェニルを表し、
27は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル又はC~Cアルコキシを表し、
28及びR29は各々独立して、C~Cアルキルを表し、
30及びR31は各々独立して、水素原子又はベンジルを表し、
32は、フェニルを表し、
33は、C~Cハロアルキル又はジ(C~C)アルキルアミノを表し、
34は、C~Cアルコキシ、フェニル又は-CNを表し
35は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、R14で置換された(C~C)アルキル又は-S(O)33を表し、
36は、C~Cアルキル又はR37で置換された(C~C)アルキルを表し、
37は、ハロゲン原子又は(C~C10)アルコキシカルボニルを表し、
38は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、
~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル又はR39で置換された(C~C)アルキルを表し、
39は、ハロゲン原子、-ОR51、-S(O)r652、-C(=W)R13又は-CNを表し、
40は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルキル又はR46で置換された(C~C)アルキルを表し、
41は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル又はR47で置換された(C~C)アルキルを表し、
42及びR43は、各々独立してC~Cアルキルを表し、
45は、ハロゲン原子を表し、
46は、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
47は、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
48は、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルを表し、
49は、C~Cアルキルを表し、
51は、C~Cアルキルを表し、
52は、C~Cアルキルを表し、
53は、フェニルを表し、
54は、C~Cアルキルを表し、
56及びR57は各々独立して、C~Cアルキルを表し、
58は、R27で置換された(C~C)アルキル又はフェニルを表し、
59は、C~Cアルキル又はフェニルを表し、
は、ハロゲン原子又はC~Cハロアルキルを表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、p5aが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、ハロゲン原子又はC~Cアルコキシを表し、p5cが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
tは、0を表す、上記〔2〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
〔4〕
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R22で置換された(C~C)アルキル、R19で置換された(C~C)アルキニル、-NR1516、-ОR35、-S(O)r136又は-CNを表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
は、D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-1
0、D-17、D-18、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24又はD-28を表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、R10で置換された(C~C)アルキル、-OR11、-S(O)r238、-S(NR64)(O)r738、-NR、-CN、-NO又、C(=W)R13又は-SFを表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
11は、水素原子、C~Cアルキル、R12で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、フェニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、U-2又はU-4を表す、
37は、ハロゲン原子を表す、上記〔3〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
〔5〕
Xは、硫黄原子を表す、上記〔3〕又は〔4〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
〔6〕
Xは、酸素原子を表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、-ОR35又は-S(O)r136を表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、C~Cアルキルを表し、
は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
は、D-1、D-3、D-7、D-20、D-21、D-22又はD-24を表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、R10で置換された(C~C)アルキル、-OR11又は-S(O)r238を表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
は、-ОR24又は-S(O)r454を表し、
は、C~Cアルキル、R26で置換された(C~C)アルキル又はC~Cアルコキシを表し、
は、C~Cアルキル又は-NR2829を表し、
10は、ハロゲン原子、-ОR40又は-S(O)r341を表し、
11は、水素原子、C~Cアルキル又はR12で置換された(C~C)アルキルを表し、
12は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、-OR48、-S(O)r549、フェニル又は-C(=W)R13を表し、
13は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
14は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
24は、C~Cアルキルを表し、
26は、C~Cアルコキシを表し、
28及びR29は各々独立して、C~Cアルキルを表し、
34は、C~Cアルコキシ又は-CNを表し
35は、C~Cアルキル又はR14で置換された(C~C)アルキルを表し、
36は、C~Cアルキル又はR37で置換された(C~C)アルキルを表し、
37は、ハロゲン原子、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
38は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はR
39で置換された(C~C)アルキルを表し、
39は、-ОR51又は-S(O)r652を表し、
40は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルを表し、
41は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はR47で置換された(C~C)アルキルを表し
48は、C~Cアルキルを表し、
r1は、0、1又は2の整数を表し、
r4は、0、1又は2の整数を表し
r5は、0、1又は2の整数を表し、
r6は、0、1又は2の整数を表し、
nは、0、1、2、3又は4の整数を表し、
p3は、0、1、2又は3の整数を表し、
p4は、0、1、2、3、又は4の整数を表し
p5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表す。〕
で表される上記〔2〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
〔7〕
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル又は-OR35を表し、
は、C~Cアルキルを表し、
は、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
は、D-1、D-7又はD-24を表し、
は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、R10で置換された(C~C)アルキル、-OR11又は-S(O)r238を表し、
Gは、水素原子、C~Cアルキル又は-C(=W)Rを表し、
は、C~Cアルキルを表し、
10は、ハロゲン原子又は-OR40を表し、
12は、ハロゲン原子、C-Cアルケニル、-OR48、-S(O)r549又はフェニルを表し、
35は、C~Cアルキルを表し、
38は、C~Cアルキルを表し、
40は、C~Cアルキルを表し、
48は、C~Cアルキルを表し、
49は、C~Cアルキルを表す。〕で表される、上記〔6〕に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
〔8〕
上記〔1〕乃至〔7〕のうちいずれか一つに記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる1種以上を有効成分として含有する農薬。
〔9〕
上記〔1〕乃至〔7〕のうちいずれか一つに記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる1種以上を有効成分として含有する除草剤。
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を示し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらにホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的動物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
本発明に包含される化合物の内、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性
体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明に包含される化合物の内、置換基の種類によっては1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
また、本発明に包含される化合物の内、置換基の種類によっては互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と記載する。)の内、Gが水素原子、Wが酸素原子である式(1-1a)で表される化合物の場合、以下に示した式(1-1a-1)で表される化合物や式(1-1a-2)で表される化合物のような互変異性体の存在が考えられ、故に置換基G(Gは、Gで表される構造のうち、水素原子を除くもの)を導入した時、エノール構造(1-1a)からは(1-1a-3)が、(1-1a-2)からは(1-1a-4)がそれぞれ製造され、本発明はそれら全ての構造を包含するものである。
Figure 2022059593000006
また、本発明に包含される化合物の内、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、1種又は2種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレマーの混合物を包含する。
本発明に包含される化合物の内、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、沃化水素等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩、アルミニウムの塩、又はテ
トラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩といった4級アンモニウム塩とすることができる。
本明細書において、以下の用語又は表現は、それぞれ以下の意味又は用法で使用される。
本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫剤・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、及び殺菌剤を意味する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書における置換基の具体的な説明において、以下「n-」との表記は「ノルマル」を、「i-」は「イソ」を、「sec-」は「セカンダリー」を、「tert-」は「ターシャリー」を各々意味する。
本明細書における「C~Cアルキル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-エチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、n-ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、1,1-ジフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2,2-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチル、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル、2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジメチルエチル、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルケニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、3-メチル-3-ブテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロビニル、2,2-ジクロロビニル、2-フルオロ-2-プロペニル、2-クロロ-2-プロペニル、3-クロロ-2-プロペニル、2-ブロモ-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、2,3-ジクロロ-2-プロペニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニル、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル、1-(トリフルオロメチル)エテニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルキニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、1-ヘキシニル、3-ヘキシニル、3-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2-クロロエチニル、2-ブロモエチニル、2-ヨードエチニル、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロモ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、n-ブチルオキシ、i-ブチルオキシ、sec-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルコキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキルチオ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ、ノナフルオロブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、i-ブチルスルフィニル、sec-ブチルスルフィニル、tert-ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、i-ブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、tert-ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n-プロピルスルホニルオキシ、i-プロピルスルホニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキルスルホニルオキシ」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cシクロアルキル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することができる。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、2,2-ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロシクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から10員環までの単環又は複合環構造を形成することができる。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキルによって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル、2,2-ジブロモシクロプロピル、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ベンジル」の表記は、「C-CH-」を表す。
本明細書における「Rで置換された(C~C)アルキル」「R10で置換された(C~C)アルキル」「R12で置換された(C~C)アルキル」「R14で置換された(C~C)アルキル」「R22で置換された(C~C)アルキル」「R26で置換された(C~C)アルキル」「R27で置換された(C~C)アルキル」「R34で置換された(C~C)アルキル」「R37で置換された(C~C)アルキル」「R39で置換された(C~C)アルキル」「R46で置換された(C~C)アルキル」「R47で置換された(C~C)アルキル」の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上の置換基R、R10、R12、R14、R22、R26、R27、R34、R37、R39、R46又はR47によって部分的に又は全て置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、置換基R、R10、R12、R14、R22、R26、R27、R34、R37、R39、R46又はR47が2個以上存在するとき、置換基R、R10、R12、R14、R22、R26、R27、R34、R37、R39、R46又はR47は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「R19で置換された(C~C)アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上の置換基R19によって部分的に又は全て置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、置換基R19が2個以上存在するとき、置換基R19は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「R44で置換された(C~C)シクロアルキル」「R45で置換された(C~C)シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した何れかの水素原子が、1個以上の置換基R44又はR45によって部分的に又は全て置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、置換基R44又はR45が2個以上存在するとき、置換基R44又はR45は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「C~Cシクロアルキル(C~C)アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC~Cシクロアルキル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd~e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルコキシ(C~C)アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC~Cアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd~e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「トリ(C~Cアルキル)シリル」の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたシリル基を表す。具体例として、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ(n-プロピル)シリル、エチルジメチルシリル、n-プロピルジメチルシリル、n-ブチルジメチルシリル、i-ブチルジメチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えば、アセチル、n-プロピオニル、n-ブチリル、i-ブチリル、n-バレリル、i-バレリル、2-メチルブタノイル、ピバロイル、n-ヘキサノイル、n-ヘプタノイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-を表し、例えば、トリフルオロアセチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルコキシカルボニル」の表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロピルオキシカルボニル、i-プロピルオキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、2-エチルへキシルオキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノ基を表し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、i-プロピルアミノ、n-ブチルアミノ、i-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cハロアルキルアミノ」の表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルによって置換されたアミノ基を表し、例えば、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルアミノ、3,3,3-トリフルオロプロピルアミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「ジ(C~C)アルキルアミノ」の表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルによって置換されたアミノ基を表し、例えば、ジメチルアミノ、エ
チル(メチル)アミノ、ジエチルアミノ、n-プロピル(メチル)アミノ、i-プロピル(メチル)アミノ、ジ(n-プロピル)アミノ、ジ(n-ブチル)アミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「C~Cアルキルチオ(C~C)アルキル」の表記は、それぞれ前記の意味である任意のC~Cアルキルチオ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd~e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「(Zp5aで置換されたフェニル」「(Zp5bで置換されたフェニル」「(Zp5cで置換されたフェニル」の表記は、ベンゼン環の炭素原子に結合したp5a個、p5b個又はp5c個の水素原子が、それぞれ任意の位置で置換基Z、Z又はZによって置換されたフェニル基を表す。
また本明細書における「(Zp5cで置換されたベンジル」の表記は、ベンゼン環の炭素原子に結合したp5c個の水素原子が、それぞれ任意の位置で置換基Zによって置換されたベンジル基(C-CH-)を表す。
次に本発明の製造法を以下に説明する。なお、以下の説明にて、Phとの記載はフェニルを表し、Bnとの記載はベンジル基を表す。
また、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があり、以下の説明にて、これらE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物については、下記のように波線の結合として表す。
Figure 2022059593000007
式(1)で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造する事ができる。
製造法A
Figure 2022059593000008
式(2)[式中、G、W、X、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表し、Jは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される化合物[以下、化合物(2)と記載する。]と、式(3)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。] で表される化合物[以下、化合物(3)と記載する。]又は式(4)[式中、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(4)と記載する。]を、化合物(2)に対して0.001~0.5モル当量のパラジウム(2価)アセタート、テトラキス(トリフ
ェニルホスフィン)パラジウム(0価)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(2価)ジクロリド等のパラジウム触媒存在下、必要ならば、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば、化合物(2)に対して1~10モル当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等を塩基として用い、必要ならば、化合物(2)に対して0.001~0.5モル当量のトリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等の配位子を添加し、室温~反応混合物の還流温度の温度範囲で1時間~48時間反応させることにより、式(1)[式中、G、W、X、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(3)及び化合物(4)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の公知の方法、例えば特開2002-47292号公報、テトラへドロン[Tetrahedron]2006年62巻2831項、ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[European Journal of Оrganic Chemistry]2009年2009巻23号3964頁等に記載の方法に準じて合成することができる。
製造法B
Figure 2022059593000009
化合物(1)のうち、Gが水素原子である式(1-1)[式中、W、X、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-1)と記載する。]と式(5)[式中、Rは前記と同じ意味を表し、Jは塩素原子、臭素原子、C~Cアルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイル等)、C~Cアルコキシカルボニルオキシ基(例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ等)、又はアゾリル基(例えばイミダゾール-1-イル)等を表す。]で表される化合物[以下、化合物(5)と記載する。]とを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物(1-1)に対して、1~3モル当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、0℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~24時間反応させることにより、化合物(1)のうち、Gが-C(O)Rである式(1-3)[式中、W、X、R、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-3)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(5)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
製造法C
Figure 2022059593000010
化合物(1-1)と式(6)[式中、Rは前記と同じ意味を表し、Jはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は-OS(O)を表す。]で表される化合物[以下、化合物(6)と記載する]とを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物(1-1)に対して、1~3モル当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、0℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~24時間反応させることにより、化合物(1)のうち、Gが-S(O)である式(1-4)[式中、W、X、R、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-4)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(6)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
製造法D
Figure 2022059593000011
化合物(1-1)と式(7)[式中、GはC~Cアルキル、Rで置換された(C~C)アルキルを表し、Jは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C~Cアルキルスルホニルオキシ又はC~Cハロアルキルスルホニルオキシを表し、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(7)と記載する。]とを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチル
リン酸トリアミド、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物(1-1)に対して、1~3モル当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド又はリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の塩基存在下、-78℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~24時間反応させることにより、化合物(1)のうち、GがGである式(1-2)[式中、G、W、X、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-2)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(7)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
製造法E
Figure 2022059593000012
化合物(1)のうち、Wが酸素原子である式(1a)[式中、G、X、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1a)と記載する。]と、化合物(1a)に対して1~10モル当量の五硫化二リン又はローソン試薬[Lawesson’s Reagent:2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド]とを必要ならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、ピぺリジン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、メタノール、エタノール、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、室温~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~24時間反応させることにより、化合物(1)のうち、Wが硫黄原子である式(1b)[式中、G、X、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1b)と記載する。]を得ることができる。
化合物(1-1a)は下記の方法にて得ることができる。
製造法F
Figure 2022059593000013
式(8)[式中、X、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表し、R
~Cアルキルを表す。]で表される化合物[以下、化合物(8)と記載する。]を、必要ならば、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば化合物(8)に対して1~5モル当量のトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム又はカリウムtert-ブトキシド等の塩基存在下、室温~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~24時間反応させることにより、化合物(1-1)のうち、Wが酸素原子である式(1-1a)[式中、X、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-1a)と記載する。]を得ることができる。
製造法G
Figure 2022059593000014
化合物(1-2)と、化合物(1-2)に対して1~20モル当量のモルホリンとを、必要ならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、0℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で1時間~48時間反応させる、又は、化合物(1-2)に対して1~100モル当量の硫酸、塩酸等のプロトン酸又は臭化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化亜鉛などのルイス酸とを、必要ならば、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、四塩化炭素又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、-78℃~反応混合物の還流温度の範囲で1~48時間反応させる、或いは、化合物(1-2)に対して1~20モル当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の塩基とを、必要ならば、メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、0℃~反応混合物の還流温度の範囲で1~48時間還流することにより、化合物(1-1)を得ることができる。
製造法H
Figure 2022059593000015
化合物(1-3)と、化合物(1-3)に対して1~5モル当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシドを、必要ならば、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリル、アセトン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、0℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で1時間~48時間反応させることにより、化合物(1-1)を得ることができる。
製造法I
Figure 2022059593000016
化合物(1)のうちRがJである式(1-6)[式中、W、X、G、R、R、J、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-6)と記載する。]を、化合物(1-6)に対して0.1~3質量部のパラジウム炭素触媒存在下、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、酢酸エチル、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、酢酸、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸、又はトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基を用い、0℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~50時間、水素雰囲気下、反応させることにより、化合物(1)のうちRが水素原子である式(1-5)[式中、W、X、G、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-5)と記載する。]を得ることができる。
製造法J
Figure 2022059593000017
化合物(1)のうちRが-NHである式(1-7)[式中、W、X、G、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-7)と記載する。]と化合物(1-7)に対して0.5~5モル当量の亜硝酸ナトリウム(9)又は式(10)[式中、JはC~Cアルキルを表す。]で表される化合物[以下、化合物(10)と記載する。]、及び式(11)[式中、Jは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(11)と記載する。]とを、必要であれば、塩化銅、臭化銅、ヨウ化銅、ヨウ化カリウム等を用い、メタノール、エタノール、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、0℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~24時間反応させることにより、化合物(1)のうちRがJである式(1-6)[式中、W、X、G、R、R、Z、n及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-6)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(9)化合物(10)及び化合物(11)は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外の化合物も、公知化合物の合成法で合成する事ができる。
製造法K
Figure 2022059593000018
化合物(1)のうち、Rが-N(Bn)である式(1-8)[式中、W、X、G、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-8)と記載する。]を、化合物(1-8)に対して0.1~3質量部のパラジウム炭素触媒存在下、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、酢酸エチル、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、酢酸、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等を酸触媒として添加し、0℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~100時間、水素雰囲気下反応させることにより、化合物(1-7)を得ることができる。
製造法L
Figure 2022059593000019
化合物(1)のうちZの少なくとも一つが-OBnである式(1-9)[式中、W、G、X、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-9)と記載する。]を、化合物(1-9)に対して0.1~3質量部のパラジウム炭素触媒存在下、メタノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、酢酸エチル、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、酢酸、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸、又はトリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基を用い、0℃~反応混合物の還流温度の温度範囲で、30分~50時間、水素雰囲気下反応させることにより、化合物(1)のうちZがヒドロキシ基である式(1-10)[式中、W、G、X、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-10)と記載する。]を得ることができる。次いで、化合物(1-10)と式(12)[式中、Jは前記と同じ意味を表し、R35aは、前記R35の表す置換基のうち水素原子を除くものを表す。]で表される化合物[以下、化合物(12)と記載する。]とを、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、化合物(1-10)に対して1~5モル当量の水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の塩基存在下、室温~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~24時間反応させることにより、式(1-11)[式中、W、G、X、R、R、R及びR35aは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-11)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(12)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
製造法M
Figure 2022059593000020
化合物(1)のうちRにおける置換基Yの少なくとも一つが-OBnである式(1-12)[式中、W、Z、X、G、n、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。なお、式中のBnO-、HO-、R11aO-は、本来Rに含まれる基であるが、上記式では便宜上、明確とするために別に記載している。]で表される化合物[以下、化合物(1-12)と記載する。]を、製造法Lと同様の条件下にて反応させることにより、化合物(1)のうちYの少なくとも一つがヒドロキシ基である式(1-13)[式中、W、Z、X、G、n、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-13)と記載する。]を得ることができる。次いで、化合物(1-13)と式(13)で表される化合物[式中、Jは前記と同じ意味を表し、R11aは前記R11の表す置換基のうち水素原子を除くものを表す。]で表される化合物[以下、化合物(13)と記載する。]を、製造法Lと同様に反応させることにより、化合物(1)のうちYの少なくとも一つが-OR11aである式(1-14)[式中、W、Z、X、G、n、R、R、R及びR11aは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-14)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(13)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる
製造法N
Figure 2022059593000021
化合物(1)のうちZの少なくとも一つがZ1aである式(1-15)[式中、W、X、G、R、R及びRは前記と同じ意味を表し、Z1aは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C~Cアルキルスルホニルオキシ又はC~Cハロアルキルスルホニルオキシを表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-15)と記載する。]を、例えば、国際公開第2013/033228号又は国際公開第2016/102420号に記載の方法等に準じて、式(14)[式中、R15及びR16は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(14)と記載する。]又はベンゾフェノンイミン(15)と、パラジウム触媒存在下で反応させることにより、化合物(1)のうちZの少なくとも一つが-NR1516又は-N=C(Cである式(1-16)[式中、W、G、X、R、R及びRは前記と同じ意味を表し、Z1bは-NR1516又は-N=C(Cを表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-16)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる(14)及び(15)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる
製造法O
Figure 2022059593000022
化合物(1-15)を、例えば、国際公開第2019/178129号又はアンゲヴァンテ・ケミー、インターナショナル・エディション[Angewandte Chemie,International Edition]2018年57巻14198頁等に記載の方法に準じて、パラジウム触媒存在下、式(16)[式中、Z1cは、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-2、Q-3,Q-4、Q-5、C~Cシクロアルキルを表す。]で表される化合物又は式(17)で表される化合物[式中、Z1cは、前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることより、化合物(1)のうちZの少なくとも一つがZ1cである式(1-17)[式中、W、X、G、R、R、R及びZ1cは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる(16)及び(17)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる
製造法P
Figure 2022059593000023
化合物(1-15)を、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[The Journal of Organic Chemistry]2007年72巻6672頁等に記載の方法に準じて、式(18)[式中、Raは、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~Cアルキル)シリルを表す。]で表される化合物[以下、化合物(18)と記載する。]と反応させることにより、式(1-18)[式中、W、X、G、R、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-18)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(18)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
製造法Q
Figure 2022059593000024
化合物(1-15)を、例えば、米国特許出願公開第6215021号に記載の方法等に準じて、式(19)[式中、R36aはC~Cハロアルキルを表す。]で表される化合物[以下、化合物(19)と記載する。]と反応させることにより、化合物(1)のうちZの少なくとも一つが-SR36aである式(1-19)[式中、W、X、G、R、R、R及びR36aは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-19)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(19)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
製造法R
Figure 2022059593000025
化合物(1-15)を、例えば、国際公開第2016/044770号等に記載の方法に準じて、式(20)[式中、Rは、C~C10アルキルを表す。]で表される化合物[以下、化合物(20)と記載する。]とパラジウム触媒存在下反応させることにより、式(1-20)[式中、W、X、G、R、R、R、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-20)と記載する。]を調製する。次いで、化合物(1-20)に対して1~20モル当量のナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等の塩基存在下、式(20)[式中、R36及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(20)と記載する。]とを反応させることにより、化合物(1)のうち、Zの少なくとも一つが-SR36である式(1-21)[式中、W、X、G、R、R、R及びR36は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-21)と記載する。]を得ることができる。
ここで用いられる化合物(20)及び化合物(21)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
製造法S
Figure 2022059593000026
化合物(1)のうち、Xが硫黄原子である式(1-22)[式中、Z1、G、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-22)と記載する。]と、化合物(1-22)に対して0.1~10モル当量の3-クロロ過安息香酸(m-cpba)、過酸化水素、オキソン(商標登録名)等の酸化剤とを、必要ならば、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、タングステン酸ナトリウム等を添加し、室温~反応混合物の還流温度の温度範囲で30分~24時間反応させることにより、化合物(1)のうち、Xが-S(O)-又は-S(O)-である式(1-23)[式中、mは1又は2の整数を表し、G、R、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(1-23)と記載する。]を得ることができる。なお、本製造法において化合物(1-23)は、mが1又は2を表すそれぞれ単一の化合物として、あるいは、それらの混合物として得ることができる。
製造法A~製造法Sにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった、通常の後処理を行い、目的のピリダジノン化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の、任意の精製方法によって不純物を分離し、精製することができる。
製造法Aで用いられる化合物(2)は、例えば、反応式1のようにして合成することができる。
反応式1
Figure 2022059593000027
式(21)[式中、W、X、G、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(21)と記載する。]と式(22)[式中Jは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(22)と記載する。]又は式(23)[式中、Jは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(23)と記載する。]とを、例えば、ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・カンパウンズ[Chemistry of Heterocyclic Compounds]2017年53巻1156頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、化合物(2)を得ることができる。
反応式1で用いられる化合物(21)の或るものは公知化合物であり、文献記載の方法、例えば、国際公開第2015/168010号、国際公開第2017/074992号等に記載の方法に準じて合成することができる。
また、反応式1で用いられる化合物(22)又は化合物(23)は、公知化合物であり市販品として入手できる。
製造法Fで用いられる化合物(8)は反応式2又は反応式3のようにして、化合物(8)のうちRがR1aである化合物(8-1a)は反応式4のようにして、それぞれ合成することができる。
反応式2
Figure 2022059593000028
例えば、国際公開第2017/074992号に記載の方法に準じて、式(24)[式中、X、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(24)と記載する。]と式(25)[式中、Jはペンタフルオロフェニル又は2,4,6-トリクロロフェニルを表す。]で表される化合物[以下、化合物(25)と表す。]とを、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩等の縮合剤を用いて反応させ、式(26)[式中、X、R、Z、n及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(26)と記載する。]を調製する。次いで、化合物(26)と式(27)[式中、Rは前記の意味を表す。]で表されるヒドラジン誘導体又はその塩[例えば、塩酸塩、臭素酸塩、硫酸塩、以下、化合物(27)と記載する。]と反応させることで、式(28)[式中、X、R、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(28)と記載する。]を得ることができる。続いて、化合物(28)と式(29)[式中、R、Rは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(29)と記載する。]とを反応させることに
より、化合物(8)を得ることができる。
反応式2で用いられる、化合物(25)、化合物(27)、化合物(29)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
反応式3
Figure 2022059593000029
化合物(24)と、化合物(24)に対して1~20モル当量のオキサリルクロリド(30)又は塩化チオニル(31)とを必要ならば、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、トルエン、キシレン又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要に応じてN,N-ジメチルホルムアミドを添加し、0℃から反応混合物の還流温度で30分から24時間反応させることにより、式(32)[式中、X、R、Z及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(32)と記載する。]を調製する。次いで、化合物(32)と式(33)[式中、R、R、Rは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(33)と記載する。]とを、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、ピリジン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ヘプタン、2-ブタノン、水又はそれらの2種類以上の任意の割合の混合物を溶媒として用い、必要ならば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、0℃から反応混合物の還流温度で30分から24時間反応させることにより、化合物(8)を得ることができる。
ここで用いられる化合物(33)の或るものは公知化合物であり、その他の化合物も公知化合物の合成法、例えば、ネイチャー コミュニケーションズ[Nature Communications]2017年第8巻1頁又は国際公開第2012/091156号等に記載の方法に準じて合成することができる。
反応式4
Figure 2022059593000030
例えば、アドバンスド・シンセシス・アンド・カタリシス[Advanced Synthesis & Catalysis]2016年第358巻276頁に記載の方法に準じて、化合物(8)のうちRが水素原子である式(8-1)で表される化合物[以下、化合物(8-1)と記載する。]と式(34)[式中、R1aはC~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、R34で置換したC~Cアルキルを表し、R34及びJは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(34)と記載する。]とを反応させることにより、化合物(8)のうちRがR1aである式(8-1a)で表される化合物[以下、化合物(8-1a)と記載する。]を合成することができる。
ここで用いられる化合物(8-1)は、反応式2又は反応式3の方法によって合成することができる。また、化合物(34)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。その他の化合物も、公知化合物の合成法に準じて合成する事ができる。
また、反応式2及び反応式3で用いられる化合物(24)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。その他の化合物については、例えば反応式5、反応式6又は反応式7の方法で合成することができる。
反応式5
Figure 2022059593000031
式(35)[式中、X、R、Z及びnは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(35)と記載する。]と化合物(22)又は化合物(23)とを、反応式1と同様にして反応させることにより、式(36)[式中、X、R、Z、J及びnは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(36)と記載する。]を得ることができる。続いて化合物(36)と化合物(3)又は化合物(4)とを製造法Aと同
様にして反応させることにより、式(37)[式中、X、R、R、Z及びnは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(37)と記載する。]を得ることができる。さらに、化合物(37)を、例えば、国際公開第2013/009259号記載の方法に準じて、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水溶液と反応させることにより、化合物(24)を得ることができる。
反応式5で用いられる化合物(35)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成することができる。公知化合物の合成法としては、例えば、デア・ファルマ・ケミカ[Der Pharma Chemica]2017年9巻85頁、オーガニック・レターズ[Organic Letters]2008年10巻573頁等が挙げられる。
反応式6
Figure 2022059593000032
公知化合物の合成法、例えばケミストリー・レターズ[Chemistry Letters]2011年40巻1015頁等に記載の方法に準じて、式(38)[式中、X、Z及びnは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(38)と記載する。]と式(39)[式中、R及びJは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(39)と記載する。]とをパラジウム触媒存在下反応させた後、ヨウ化メチルと炭酸カリウムで処理することにより、化合物(37)のうち、Rがメチルである式(37-1)[式中、X、Z、R及びnは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(37-1)と記載する。]を得ることができる。続いて化合物(37-1)を反応式5と同様に加水分解することで、化合物(24)を得ることができる。
反応式6で用いられる化合物(38)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成する事ができる。公知化合物の合成法としては、例えばヘテロサイクルズ[Heterocycles]1995年41巻647頁等が挙げられる。
。また、化合物(39)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成する事ができる。
反応式7
Figure 2022059593000033
公知化合物の合成法、例えば、テトラへドロン・レターズ[Tetrahedron Letters]2003年44巻6665頁に記載の方法等に準じて、式(40)[式中、Z及びnは前記の意味を表し、Jはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される化合物[以下、化合物(40)と記載する。]と式(41)[式中、X及びRは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(41)と記載する。]とを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下反応させることにより、式(42)[式中、X、R、Z及びnは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(42)と記載する。]を得ることができる。次いで、例えば、ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイアティー[Journal of the American Chemical Society]1948年70巻3768頁等に記載の方法等に準じて、化合物(42)を化合物(11)存在下、1,3,5-トリオキサン(43)、パラホルムアルデヒド(44)等のホルムアルデヒド等価体又はホルムアルデヒド(45)と反応させることにより、式(46)[式中、X、R、J、Z及びnは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(46)と記載する。]を得ることができる。続いて、例えば、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー[Journal of Heterocyclic Chemistry]1965年第2巻231頁に記載の方法等に準じて、式(47)[式中、Jは、メチル又はエチルを表す。]で表される化合物[以下、化合物(47)と記載する。]又は式(48)[式中、Mはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を表す。]で表される化合物[以下、化合物(48)と記載する。]とを反応させることにより、式(49)[式中、X、R、Z及びnは前記の意味を表す。]で表される化合物[以下、化合物(49)と記載する。]を得ることができる。さらに、化合物(49)を、例えば、国際公開第2002/016353号に記載の方法に準じて、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水溶液、あるいは、塩酸、硫酸、酢酸等の酸性化合物とを反応させることにより、化合物(24)を得ることができ
る。
反応式7で用いられる、化合物(40)、化合物(41)、化合物(47)、化合物(48)の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、その他の化合物も公知化合物の合成法に準じて合成することができる。
上記の反応においては、反応終了後、通常の後処理を行うことにより、反応式1~反応式7の原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、アゼガヤ(chinese sprangletop, Leptochloa chinensis)、オニアゼガヤ(bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis)、イヌビエ(barnyard grass, Echinochloa crus-galli)、コヒメビエ(junglerice, Echinochloa colonum)、タイヌビエ(late watergrass, Echinochloa oryzicola)、タイワンアシカキ(southern cutgrass, Leersia hexandra)、キシュウスズメノヒエ(knotgrass, Paspalum distichum)、タイワンアイアシ(saramollagrass, Ischaemum rugosum)、ツノアイアシ(itchgrass, Rottboellia cochinchinensis)、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla)、アレキサンダーグラス(Alexandergrass, Brachiaria plantaginea)、オニメヒシバ(large crabgrass, Digitaria sanguinalis)、タツノツメガヤ(crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium)、オヒシバ(goosegrass, Eleusine indica)、雑草イネ(red rice, Oryza sativa)、ギョウギシバ(bermuda grass, Cynodon dactylon)、並びにオオクサキビ(fall panicum, Panicum dichotomiflorum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ヒデリコ(globe fringerush, Fimbristylis miliacea)、イヌホタルイ(japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides)、シズイ(Schoenoplectus nipponicus)、ヒメカンガレイ(ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis)、コゴメガヤツリ(rice flat sedge, Cyperus iria)、ハマスゲ(purple nutsedge, Cyperus rotundus)、キハマスゲ(yellow nutsedge, Cyperus esculentus)、並びにコウキヤガラ(cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ヘラオモダカ(water plantain, Alisma canaliculatum)、ウリカワ(pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea)、並びにオモダカ(threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、イボクサ(asian spiderwort, Murdannia keisak)、並びにマルバツユクサ(benghal dayflower, Commelina benghalensis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii)、コナギ(oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis)、アメリカコナギ(ducksalad, Heteranthera limosa)、並びにホテイアオイ(water hyacinth, Eichhornia crassipes)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(threestamen waterwort, Elatine
triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ホソバヒメミソハギ(redstem, Ammannia coccinea)、並びにキカシグサ(indian toothcup, Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Ludwigia epilobioides)、並びにキダチキンバイ(mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(rushlike dopatrium, Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(dwarf ambulia, Limnophila sessiliflora)、アゼナ(prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria)、並びにアメリカアゼナ(yellowseed false pimpernel , Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ナガエツルノゲイトウ(alligator weed, Alternan
thera philoxeroides)、並びにハリビユ(spiny amaranth, Amaranthus spinosus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、ヤナギタデ(water pepper, Polygonum hydropiper)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、ナガボノウルシ(gooseweed, Sphenoclea zeylanica)等に代表されるナガボノウルシ科(Sphenocleaceae)雑草、クサネム(indian jointvetch, Aeschynomene indica)、アメリカツノクサネム(hemp sesbania,
Sesbania exaltata)等に代表されるマメ科(Fabaceae)雑草、アメリカセンダングサ(devil's beggarticks, Bidens frondosa)、タウコギ(three-lobe beggarticks, Bidens
tripartita)、タカサブロウ(false daisy, Eclipta prostrata)、並びにカッコウアザミ(goatweed, Ageratum conyzoides)等に代表されるキク科(Asteraceae)雑草、ヨウサイ(swamp morningglory, Ipomoea aquatica)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、デンジソウ(water clover, Marsilea minuta)等に代表されるデンジソウ科(Marsileaceae)雑草、ウキクサ(common duckmeat, Spirodela polyrhiza)、並びにアオウキクサ(duckweed, Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、並びにヒルムシロ(roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草等が挙げられる。
本発明組成物は、水田での使用時には、通常の田植え前処理および田植え後処理に加えて、田植え同時処理ができる。
また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、オオクサキビ(fall panicum, Panicum dichotomiflorum)、シャッターケーン(shattercane, Sorgham bicolor)、ジョンソングラス(johnson grass , Sorghum halepense)、イヌビエ(barnyard grass, Echinochloa crus-galli var. crus-galli)、ヒメイヌビエ(cockspur grass, Echinochloa crus-galli var. praticola)、栽培ビエ(japanese barnyard millet , Echinochloa utilis)、メヒシバ(southern crabgrass, Digitaria ciliaris)、ススキメヒシバ(sourgrass, Digitaria insularis)、ムレメヒシバ(jamaican
crabgrass, Digitaria horizontalis)、カラスムギ(wild oat, Avena fatua)、ブラックグラス(blackgrass, Alopecurus myosuroides)、スズメノテッポウ(shortawn foxtail, Alopecurus aequalis)、セイヨウヌカボ(windgrass, Apera spica-venti)、ウマノチャヒキ(downy brome, Bromus tectorum)、ネズミムギ(italian ryegrass , Lolium multiflorum)、ボウムギ(rigid ryegrass, Lolium rigidum)、ヒメカナリークサヨシ(littleseed canarygrass, Phalaris minor)、スズメノカタビラ(annual bluegrass, Poa annua)、オヒシバ(goosegrass, Eleusine indica)、エノコログサ(green foxtail, Setaria viridis)、アキノエノコログサ(giant foxtail, Setaria faberi)、シグナルグラス(signalgrass, Brachiaria decumbens)、並びにシンクリノイガ(southern sandbur, Cenchrus echinatus )等に代表されるイネ科(Poaceae)雑草、ハマスゲ(purple nutsedge, Cyperus rotundus)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、イヌホオズキ(black nightshade, Solanum nigrum)、並びにシロバナヨウシュチョウセンアサガオ(jimsonweed, Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(velvetleaf, Abutilon theophrasti)、並びにアメリカキンゴジカ(prickly sida, Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(tall morning-glory, Ipomoea purpurea)、アメリカアサガオ(ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea)、並びにコヒルガオ(japanese bindweed, Calystegia hederacea)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(purple amaranth, Amaranthus lividus)、アオゲイトウ(redroot pigweed, Amaranthus retroflexus)、オオホナガアオゲイトウ(palmer amaranth, Amaranthus palmeri)、並びにヒユモドキ(tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(common cocklebur, Xanthium strumarium)、ブタクサ(common ragweed, Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(giant ragweed, Ambrosia trifida )、
ヒメムカシヨモギ(horseweed, Conyza canadensis)、ヒマワリ(common sunflower, Helianthus annuus)、コシカギク(pineappleweed, Matricaria matricarioides)、ハキダメギク(hairy galinsoga, Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(canada thistle, Cirsium arvense)、ノボロギク(common groundsel, Senecio vulgaris)、並びにヒメジョオン(annual fleabane, Erigeron annuus)等に代表されるキク科(Asteraceae)雑草、イヌガラシ(variableleaf yellowcress, Rorippa indica)、ノハラガラシ(wild mustard , Sinapis arvensis)、並びにナズナ(shepherd's purse, Capsella bursa-pastoris)等に代表されるアブラナ科(Brassicaceae)雑草、イヌタデ(oriental lady's thumb, Persicaria longiseta)、並びにソバカズラ(wild buckwheat, Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(common purslane,
Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(lambsquarters, Chenopodium album)、コアカザ(figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium)、ホウキギ(kochia, Kochia scoparia)、並びにロシアアザミ(russian thistle, Salsola tragus)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、コハコベ(common chickweed, Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(persian speedwell, Veronica persica)等に代表されるオオバコ科(Plantaginaceae)雑草、ツユクサ(asiatic dayflower, Commelina communis)、並びにマルバツユクサ(benghal dayflowe, Commelina benghalensis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(henbit, Lamium amplexicaule)、並びにヒメオドリコソウ(purple deadnettle, Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Lamiaceae)雑草、ショウジョウソウ(wild poinsettia, Euphorbia heterophylla)、並びにオオニシキソウ(spotted spurge, Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(false cleavers , Galium spurium)、並びにアカネ(asian madder , Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、サンシキスミレ(pansy, Viola tricolor )等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草、ヒナゲシ(filed poppy, Papaver rhoeas)等に代表されるケシ科(Papaveraceae)雑草、アメリカツノクサネム(hemp sesbania, Sesbania exaltata)、並びにエビスグサ(sicklepod, Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Fabaceae)雑草、並びにカタバミ(creeping woodsorrel, Oxalis corniculata)等に代表されるカタバミ科(Oxalidaceae)雑草等が挙げられる。
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ(annual bluegrass, Poa annua)、セイヨウタンポポ(dandelion, Taraxacum officinale)、アレチノギク(hairy fleabane, Conyza bonariensis)、ヒメムカシヨモギ(horseweed, Conyza canadensis)、オオアレチノギク(guernsey fleabane, Conyza sumatrensis)、タネツケバナ(wavy bittercress, Cardamine flexuosa)、シロツメクサ(white clover, Trifolium repens)、チドメグサ(lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides)、オオバコ(Chinese plantain, Plantago asiatica)、ヒメクグ(green kyllinga, Kyllinga brevifolia)、スギナ(field horsetail, Equisetum arvense)等が挙げられる。
更に、本発明組成物は、有用植物、又は、有用植物を生育させようとする若しくは生育している場所、又は非農耕地に対して、同時に又は分割して作用させることにより、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、上記有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含する。
尚、本発明でいう有用植物とは、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、ビート、ナ
タネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類;チャ、クワ、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類;シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、ホソムギ、イタリアングラス等)、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類;オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類;花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等);観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
又、本発明でいう有用植物とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield<登録商標>の商品名で既に販売されている。
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)等に記載されている。又アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチル
CoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物(アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的)遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ(RoundupReady)<登録商標>、アグリシュアー・GT(AgrisureGT)<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク(LibertyLink)<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)やバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
又、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
又、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード(YieldGard)<登録商標>(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードルートワーム(YieldGard Rootworm)<登録商標>(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、イールドガードプラス(YieldGard Plus)<登録商標>(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、ハーキュレックスI(Herculex I)<登録商標>(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン N-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B<登録商標>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードI(Bollgard I)<登録商標>(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、ボルガードII(Bollgard II)<登録商標>(Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種)、VIPCOT<登録商標>(VIP毒素を発現するワタ品種)、ニューリーフ(NewLeaf)<登録商標>(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、ネイチャーガード アグリシュアー GT アドバンテージ(NatureGard<登録商標>Agrisure<登録商標>GT Advantage)(GA21グリホサート耐性形質)、アグリシュアー CB アドバンテージ(Agrisure<登録商標> CB Advantage)(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、プロテクタ(Protecta)<登録商標>等が挙げられる。
上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク(PRPs、EP-A-0392225に記載されている);ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている)等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。
上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE<登録商標>(リノレン含量を低減させた低リノレン大豆)或いは、high-lysine(hig hoil) corn(リジン或いはオイル含有量を増量したコーン)等が挙げられる。
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、4-CPA(4-CPA)、4-CPAの塩(4-CPA-salts)、4-CPB(4-CPB)、4-CPP(4-CPP)、2,4-D(2,4-D, 2,4-PA)、2,4-Dの塩(2,4-D-salts)、2,4-Dのエステル(2,4-D-esters)、3,4-DA(3,4-DA)、2,4-DB(2,4-DB)、2,4-DBの塩(2,4-DB-salts)、2,4-DBのエステル(2,4-DB-esters)、3,4-DB(3,4-DB)、2,4-DEB(2,4-DEB)、2,4-DEP(2,4-DEP)、3,4-DP(3,4-DP)、2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4,5-Tの塩(2,4,5-T-salts)、2,4,5-Tのエステル(2,4,5-T-esters)、2,4,5-TB(2,4,5-TB)、2,3,6-TBA(2,3,6-TBA, TCBA)、2,3,6-TBAの塩(2,3,6-TBA-salts)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェンメチル(acifluorfen-methyl)、アシフルオルフェンナトリウム(acifluorfen-sodium)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor, CDAA)、アロキシジム(alloxydim)、アロキシジムナトリウム(alloxydim-sodium)、アリルアルコール(allyl alchol)、アロラック(alorac)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アミブジン(amibuzin)、アミカルバソン(amicarbazone)、アミドクロール(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノシクロピラクロールメチル(aminocyclopyrachlor-methyl)、アミノシクロピラクロールカリウム(aminocyclopyrachlor-potassium)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリドの塩(aminopyralid-salts)、アミプロホス(amiprophos)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アミトロール(amitrole, aminotriazole, ATA)、スルファミン酸アンモニウム(ammonium sulfamate, AMS)、アニロホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アシュラム(asulam)、アシュラムの塩(asulam-salts)、アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジプロトリン(aziprotryne, azyprotryn)、バルバン(barban, CBN)、BCPC(BCPC)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミドM(beflubutamid-M)、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリンエチル(benazolin-ethyl)、ベナゾリンの塩(benazolin-salts)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin, benefin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide, SAP)、ベンタゾン(bentazon, bentazone)、ベンタゾンナトリウム(bentazone-sodium)、ベントラニル(bentranil)、ベンザドックス(benzadox)、ベンザドックスアンモニウム(benzadox-ammonium)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオル(benzofluor)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾイルプロップエチル(benzoylprop-ethyl)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビラナホス(bilanafos, bialaphos)、ビラナホスナトリウム(bilanafos-sodium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ビクスロゾン(bixlozone)、ボラックス(borax)、ブロマシル(bromacil)、ブロマシルの塩(bromacil-salts)、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモピラゾン(bromopyrazon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモキシニルカリウム(bromoxynil-potassium)、ブロモキシニルのエステル(bromoxynil-esters)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin, butraline)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチウロン(buthiuron)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルシウムシアナミド(calcium cyanamide)、カンベンジクロル(cambendichlor)、塩素酸カルシウム(calcium chlorate)、カルバスラム(carbasulam)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、カルフェントラゾン(carfen
trazone)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、CDEA(CDEA)、CEPC(CEPC)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen, chlomethoxynil)、クロランベン(chloramben)、クロランベンの塩(chloramben-salts)、クロランベンメチル(chloramben-methyl)、クロランベンメチルアンモニウム(chloramben-methylammonium)、クロラノクリル(chloranocryl, dicryl)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジホッププロパルギル(chlorazifop-propargyl)、クロラジン(chlorazine)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロルブファム(chlorbufam, BIPC)、クロレツロン(chloreturon)、クロルフェナック(chlorfenac, fenac)、クロルフェナックの塩(chlorfenac-salts)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフェンプロップメチル(chlorfenprop-methyl)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノールメチル(chlorflurenol-methyl)、クロリダゾン(chloridazon, PAC, pyrazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、クロルニジン(chlornidine)、クロルニトロフェン(chlornitrofen, CNP)、クロロ酢酸(chloroacetic acid, monochloroacetic acid)、クロロ酢酸ナトリウム(sodium chloroacetate, SMA)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルフタリム(chlorphtalim)、クロルプロファム(chlorpropham, IPC)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル(chlorthal, TCTP)、クロルタルのエステル(chlorthal-esters)、クロルチアミド(chlorthiamid, DCBN)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シサニリド(cisanilide)、クラシホス(clacyfos)、クレトジム(clethodim)、クリオジネート(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロホップ(clofop)、クロホップイソブチル(clofop-isobutyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリドメチル(clopyralid-methyl)、クロピラリドの塩(clopyralid-salts)、クロランスラム(cloransulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、硫酸銅(2価)(copper sulfate)、CPMF(CPMF)、CPPC(CPPC)、クレダジン(credazine)、クレゾール(cresol)、クミルロン(cumyluron)、シアナトリン(cyanatryn)、シアナミド(cyanamide)、シアナジン(cyanazine)、シクロエート(cycloate)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron, COMU)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、シペルコート(cyperquat)、シペルコートクロリド(cyperquat-chloride)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロミッド(cypromid)、ダイムロン(daimuron, dymron)、ダラポン(dalapon)、ダラポンの塩(dalapon-salts)、ダゾメット(dazomet)、ダゾメットナトリウム(dazomet-sodium)、デラクロール(delachlor)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジアレート(di-allate)、ジカンバ(dicamba, MDBA)、ジカンバの塩(dicamba-salts)、ジカンバのエステル(dicamba-esters)、ジクロベニル(dichlobenil、DBN)、ジクロラウレア(dichloraurea, DCU)、ジクロルメート(dichlormate)、オルトジクロロベンゼン(o-dichlorobenzene, DCB)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップの塩(dichlorprop-salts)、ジクロルプロップのエステル(dichlorprop-esters)、ジクロルプロップP(dichlorprop-P)、ジクロルプロップPの塩(dichlorprop-P-salts)、ジクロルプロップPのエステル(dichlorprop-P-esters)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロホップP(diclofop-P)、ジクロホップPメチル(diclofop-P-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタムコート(diethamquat)、ジエタムコートジクロリド(diethamquat dichloride)、ジエタチル(diethatyl)、ジエタチルエチル(diethatyl-ethyl)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノペンテンエチル(difenopenten-ethyl)、ジフェノキスロン(difenoxuron)、ジフェンゾコー
ト(difenzoquat)、ジフェンゾコートメチルスルフェート(difenzoquat methylsulfate)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミドP(dimethenamid-p)、ジメキサノ(dimexano)、ジミダゾン(dimidazon)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジニトラミン(dinitramine)、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ(dinoseb, DNBP)、ジノセブの塩(dinoseb-salts)、ジノセブのエステル(dinoseb-esters)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノテルブの塩(dinoterb-salts)、ジノテルブのエステル(dinoterb-esters)、ジフェナミド(diphenamid)、ジプロパリン(dipropalin)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジクワット(diquqt)、ジクワットジブロミド(diquqt dibromide)、ジスル(disul, 2,4-PS)、ジスルナトリウム(disul-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron, DCMU)、DMPA(DMPA)、DNOC(DNOC)、DNOCの塩(DNOC-salts)、EBEP(EBEP)、エグリナジン(eglinazine)、エグリナジンエチル(eglinazine-ethyl)、エンドタール(endothal)、エンドタールの塩(endothal-salts)、エプロナズ(epronaz)、EPTC(EPTC)、epyrifenacil(epyrifenacil)、エルボン(erbon)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタクロール(ethachlor)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、
エタプロクロール(ethaprochlor)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオレート(ethiolate)、エチオジン(ethiozin)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチノフェン(etinofen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトベンザニド(etobenzanid)、EXD(EXD)、フェナシュラム(fenasulam)、フェノプロップ(fenoprop, 2,4,5-TP, silvex)、フェノプロップの塩(fenoprop-salts)、フェノプロップのエステル(fenoprop-esters)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップP(fenoxaprop-p)、フェノキサプロップPエチル(fenoxaprop-p-ethyl)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンテラコール(fenteracol)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェンチアプロップエチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、硫酸鉄(2価)(ferrous sulfate)、フェニュロン(fenuron)、フェニュロンTCA(fenuron-TCA)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップのエステル(flamprop-esters)、フラムプロップM(flamprop-M)、フラムプロップMのエステル(flamprop-M-esters)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェンベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップのエステル(fluazifop-esters)、フルアジホップP(fluazifop-P)、フルアジホップPのエステル(fluazifop-p-esters)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピルエチル(flufenpyr-ethyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen, CFNP)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパネート(flupropanate, tetrapion)、フルプロパネートナトリウム(flupropan
ate-sodium)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron-methyl)、フルピルスルフロンナトリウム(flupyrsulfuron-sodium)、フルピルスルフロンメチルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピルのエステル(fluroxypyr-esters)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フォメサフェン(fomesafen)、フォメサフェンナトリウム(fomesafen-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、フォサミン(fosamine)、フォサミンアンモニウム(fosamine-ammonium)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネートの塩(glufosinate-salts)、グルホシネートP(glufosinate-P)、グルホシネートPの塩(glufosinate-P-salts)、グリホサート(glyphosate)、グリホサートの塩(glyphosate-salts)、ハロウキシフェン(halauxifen)、ハロウキシフェンメチル(halauxifen-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップナトリウム(haloxyfop-sodium)、ハロキシホップのエステル(haloxyfop-esters)、ハロキシホップP(haloxyfop-P)、ハロキシホップPのエステル(haloxyfop-P-esters)、ハービマイシン(herbimycin)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone, HCA)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザモックスアンモニウム(imazamox-ammonium)、イマザピク(imazapic)、イマザピクアンモニウム(imazapic-ammonium)、イマザピル(imazapyr)、イマザピルイソプロピルアンモニウム(imazapyr-isopropylammonium)、イマザキン(imazaquin)、イマザキンメチル(imazaquin-methyl)、イマザキンの塩(imazaquin-salts)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピルアンモニウム(imazethapyr-ammonium)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンナトリウム(iodosulfuron-sodium)、ヨードスルフロンメチル(iodosulfuron-methyl)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron-sodium)、アイオキシニル(ioxynil)、アイオキシニルの塩(ioxynil-salts)、アイオキシニルのエステル(ioxynil-esters)、イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソシル(isocil, isoprocil)、イソメチオジン(isomethiozin)、イソノルロン(isonoruron)、イソポリネート(isopolinate)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロチュロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、カルブチレート(karbutilate)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ケトスピラドックスカリウム(ketospiradox-potassium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン(lancotrione)、ランコトリオンナトリウム(lancotrione-sodium)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、MCPA(MCPA)、MCPAの塩(MCPA-salts)、MCPAのエステル(MCPA-esters)、MCPB(MCPB)、MCPBの塩(MCPB-salts)、MCPBのエステル(MCPB-esters)、メコプロップ(mecoprop, MCPP)、メコプロップの塩(mecoprop-salts)、メコプロップのエステル(mecoprop-esters)、メコプロップP(mecoprop-P)、メコプロップPの塩(mecoprop-P-salts)、メコプロップPのエステル(mecoprop-P-esters)、メジノテルブ(medinoterb)、メジノテルブアセテート(medinoterb actate)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メフルイジドの塩(mefluidide-salts)、メソプラジン(mesoprazine)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタム(metam, carbam)、メタムの塩(metam-salts)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール
(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトフルラゾン(metflurazon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron, methibenzuron)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メタゾール(methazole)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチウロン(methiuron)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryne, methoprotryn)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルアジド(methyl azide)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルダイムロン(methyl dymron)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトラクロール(metolachlor)、Sメトラクロール(S-metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、モナリッド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モノリニュロン(monolinuron)、モノスルフロン(monosulfuron)、モノスルフロンメチル(monosulfuron-methyl)、モニュロン(monuron, CMU)、モニュロンTCA(monuron-TCA)、モルファムコート(morfamquat)、モルファムコートジクロリド(morfamquat dichloride)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミドM(napropamide-M)、ナプタラム(naptalam, NPA)、ナプタラムナトリウム(naptalam-sodium)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen, NIP, niclofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron, norea)、OCH(OCH)、オレイン酸(oleic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサピラゾンの塩(oxapyrazon-salts)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラフルロン(parafluron)、パラコート(paraquat)、パラコートジクロリド(paraquat dichloride)、パラコートジメチルスルフェート(paraquat dimethylsulfate)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid, nonanoic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ペンタクロロフェノールナトリウム(sodium pentachlorophenoxide)、ペンタクロロフェノールラウレート(pentachlorophenyl laurate)、ペンタノクロール(pentanochlor,solan, CMMP)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルフルイドン(perfluidone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、ピクロラム(picloram)、ピクロラムの塩(picloram-salts)、ピクロラムのエステル(picloram-esters)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos)、アジ化カリウム(potassium azide)、シアン酸カリウム(potassium cyanate)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロフォキシジム(profoxydim)、プログリナジン(proglinazine)、プログリナジンエチル(proglinazine-ethyl)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn,
prometryne)、プロパクロール(propachlor)、プロパニル(propanil, DCPA)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazine)、プロファム(propham)、
プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide, pronamide)、プロスルファリン(prosulfalin)、プルスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロキサン(proxan, IPX)、プロキサンナトリウム(proxan-sodium)、プリナクロール(prynac
hlor)、ピダノン(pydanon)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate, pyrazolate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリバンベンズイソプロピル(pyribambenz-isopropyl)、ピリバンベンズプロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリクロル(pyriclor)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンクロラックジメチルアンモニウム(quinclorac-dimethylammonium)、キンクロラックメチル(quinclorac-methyl)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine, ACN)、キノナミド(quinonamid)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップのエステル(quizalofop-esters)、キザロホップP(quizalofop-P)、キザロホップPのエステル(quizalofop-P-esters)、ロデタニル(rhodethanil)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine, CAT)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn, simetryne)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate, CDEC)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、硫酸(sulfuric acid)、スルグリカピン(sulglycapin)、swep(swep, MCC)、タブロン(tavron)、TCA(TCA, trichloroacetic acid)、TCAの塩(TCA-salts)、TCAエタジル(TCA-ethadyl)、テブタム(tebutam, butam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb, terbutol, MPMC)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、チオベンカルブ(thiobencarb, benthiocarb)、チアフェナシル(tiafenacil)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(triallate, tri-allate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベニュロン(tribenuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピルの塩(triclopyr-salts)、トリクロピルのエステル(triclopyr-esters)、トリディファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフロキシスルフロンナトリウム(trifloxysulfuron-sodium)、トリフルディモキサジン(trifludimoxadin)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリホップ(trifop)、トリホップメチル(trifop-methyl)、トリホプシム(trifopsime)、トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine, cyanuric acid)、トリメツロン(trimeturon)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、バーナレート(vernolate)、キシラクロール(xylachlor)、6-{(ジフルオロメチル)チオ}-N2,N4-ジ
イソプロピル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(CAS 103427-73-2)、(R)-2-[{7-(2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ)ナフタレン-2-イル}オキシ]プロパン酸メチル(CAS 103055-25-0)、プロパン-2-オン O-(12H-ジベンゾ[d,g][1,3]ジオキソシン-6-カルボニル)オキシム(CAS 503819-68-9)、[{(2-(N-メチルメチルスルホンアミド)-2-オキソエチル)アミノ}メチル]ホスホン酸(CAS 98565-18-5)、2-[{2-(4-((6-クロロキノキサリン-2-イル)オキシ)フェノキシ)プロパノイル}オキシ]-3-メチル-3-ブテン酸エチル(CAS 1191932-79-2)、O-(2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル)O-メチルイソプロピルホスホラミドチオエート(CAS 189517-75-7)、5-[N-{(4,6-ジメチルピリミジン-2-イル)カルバモイル}スルファモイル]-1-(ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボン酸メチル(CAS 104770-29-8)、4-[2-クロロ-3-{(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)メチル}-4-(メチルスルホニル)ベンゾイル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS 1911613-97-2)、4-[2-クロロ-4-(メチルスルホニル)-3-{(2,2,2-トリフルオロエトキシ)メチル}ベンゾイル]-1-エチル-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS 1992017-55-6)、1-{2-クロロ-3-(3-シクロプロピル-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニル)-6-(トリフルオロメチル)フェニル}ピペリジン-2-オン(CAS 1855929-45-1)、1,3-ジメチル-4-{2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル}-1H-ピラゾール-5-イル 1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(CAS 1622908-18-2)、2-[{3-(2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)フェノキシ)ピリジン-2-イル}オキシ]酢酸エチル(CAS 353292-31-6)、2-メチル-N-(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)-3-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS 1400904-50-8)、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-3-(メチルチオ)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS 1361139-71-0)、2-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-3-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS 1361139-73-2)、F4050(試験名)、F9600(試験名)、F9960(試験名)、OK-701(試験名)及びSL-1201(試験名)等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
薬害軽減剤としては、例えば、ベノキサコル(benoxacor)、BPCMS(BPCMS, CSB)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)、クミルロン(cumyluron)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダイムロン(daimuron, dymron)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon, diclonon)、ジエトレート(dietholate)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジスルホトン(disulphoton)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、ヘキシム(hexim)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、MCPA(MCPA)、メコプロップ(mecoprop)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)、メフェネート(mephenate)、メトカミフェン(metcamifen)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、1,8-ナフタル酸無水物(naphthalic anhydride, NA)、オクタメチレンジアミン(octamethylene-diamine)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD67, MON4660)、4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸(CL304415)、2,2-ジクロロ-N-[2
-オキソ-2-(プロペニルアミノ)エチル]-N-2-プロペニルアセトアミド(DKA-24)、2-(ジクロロメチル)-2-メチル-1,3-ジオキソラン(MG191)、2-プロペニル 1-オキサ-4-アザスピロ[4,5]デカン-4-カルボジチオエート(MG838)、(3-ジクロロアセチル-5-(2-フリル)-2,2-ジメチルオキサゾキジン)(MON13900)、(N-アリル-N-[(1,3-ジオキソラン-2-イル)メチル]ジクロロアセトアミド(PPG-1292)、3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン(R28725)、3-(ジクロロアセチル)-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン(R29148)及び1-ジクロロアセチルアゼパン(TI-35)等が挙げられる。これらの成分は単独で、又は2種類以上混合して使用する事ができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ-ブチロラクトン等のエステル類、N-メチル-2-ピロリドン、N-オクチル-2-ピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100質量部に対し、通常0.05から20質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005から50kg程度が適当である。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1-024 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.3-009 5部
キシレン 75部
N-メチル-2-ピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物No.3-065 25部
アグリゾールS-710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物No.1-045 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒
し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.3-089 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
以下に、本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep(流速18ml/min、シリカゲル40μmのカラム)を使用した。
また、以下に記載のプロトン核磁気共鳴スペクトル(以下、H-NMRと記載する。)のケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、重クロロホルム溶媒中で、300MHz(機種;JNM-ECX300又はJNM-ECP300、JEOL社製)にて測定した。ただし、重ジメチルスルホキシド溶媒中で測定した場合は、ケミカルシフト値のデータ中に「(DMSO-d6)」と示した。尚、H-NMRのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、dd:ダブルダブレット、dt:ダブレットトリプレット、td:トリプレットダブレット、ddd:ダブルダブルダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、quin:クインテット、sep:セプテット、m:マルチプレット、brs:ブロードシングレット。また、2種以上の立体異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「and」で標記した。
合成例
〔合成例1〕
5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-(2-(4-シアノフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)ピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.1-045)の合成
工程1:5-メトキシ-2,6-ジメチル-4-(2-(4-シアノフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)ピリダジン-3(2H)-オンの合成
4-(2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン200mg及びトルエン3mlの混合溶液に、室温にて、p-シアノフェニルボロン酸322mg、リン酸カリウム349mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシビフェニル51mg及び酢酸パラジウム12mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスに置換した。置換終了後、反応混合物を110℃にて3時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物をクロロホルムで洗浄(10ml×2)した。得られたろ液を減圧下にて濃縮した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー[酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~20:80(体積比、以下同じである。)]のグラジエント]にて精製し、目的物90mgを黄色固体として得た。
融点:219-221℃
1H NMR:
δ7.85-7.95 (m, 1H), 7.55-7.70 (m, 4H), 7.35-7.50 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。
工程2:5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-(2-(4-シアノフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)ピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.1-045)の合成
5-メトキシ-2,6-ジメチル-4-(2-(4-シアノフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)ピリダジン-3(2H)-オン90mgに、室温にてモルホリン2mlを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスに置換した。置換終了後、反応混合物を95℃にて、5時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物をクロロホルム10mlに溶解させ、氷冷下にて、1mol/L塩酸をpH1になるまで添加し、混合溶液を室温で1時間撹拌した。撹拌終了後、混合溶液から有機層を分離した。得られた有機層を1mol/L塩酸5mlにて洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=20:80~75:25のグラジエント)にて精製し、目的物83mgを白色固体として得た。
融点:240-242℃
1H NMR:
δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.50 (m, 7H), 3.47 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)。
〔合成例2〕
5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)ピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.1-097)の合成
工程1:1,3-ジメチル-6-オキソ-5-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-1,6-ジヒドロピリダジン-4-イル=(n-ブチレート)(化合物No.1-098の合成)
4-(2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン200mg及びN,N-ジメチルアセトアミド5mlの混合溶液に、室温にて4-クロロピラゾール68mg、炭酸カリウム206mg、ヨウ化銅11mg及び(1S,2S)-(+)-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン21mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスに置換した。置換終了後、反応混合物を130℃にて8時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に酢酸エチル20ml及び28質量%アンモニア水20mlを加え、析出した不溶物をセライトろ過した。得られたろ液に、氷冷下、35質量%塩酸をpH1になるまで添加し、酢酸エチル20mlで抽出した。得られた有機層に、室温下、水酸化リチウム58mgの水20ml溶液を加え、混合溶液から水層を分離した。得られた水層に、氷冷下、35質量%塩酸をpH1になるまで添加し、析出した固体をろ過した。得られた固体をジクロロメタン2mlに溶解させ、氷冷下にて、トリエチルアミン61mg及びn-ブチリルクロリド70mgを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=2:98~30:70のグラジエント)にて精製し、目的物57mgを黄色油状物として得た。
1H NMR:δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.63 (s, 1H),7.30-7.40 (m, 3H),
3.83 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
工程2:5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)ピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.1-097)の合成
1,3-ジメチル-6-オキソ-5-(2-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-1,6-ジヒドロピリダジン-4-イル=(n-ブチレート)36mg及びテトラヒドロフラン1mlの混合溶液に、室温にて水酸化リチウム10mgの水2ml溶液を添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて1時間
撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に35質量%塩酸をpH1になるまで添加し、析出した固体をろ過し、目的物30mgを白色固体として得た。
1H NMR(DMSO-d6):
δ8.30 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.95-8.05 (m, 1H), 7.90 (s, 1H),
7.30-7.45 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。
〔合成例3〕
5-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-1,3-ジメチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-4-イル=(n-ブチレート)(化合物No.3-066)の合成
工程1:2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸メチルの合成
2-(6-メトキシベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸12.9g及びN,N-ジメチルホルムアミド115mlの混合溶液に、室温にて、2-ブロモアニソール27.0g、酢酸パラジウム649mg、トリフェニルホスフィン1.5g及び炭酸カリウム12.0gを添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスに置換し、反応混合物を100℃にて11時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物を室温まで冷却した後、反応溶液に炭酸カリウム24.0g、ヨウ化メチル49.2gを添加し、室温にて13時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物にトルエン200mlを加え、不溶物をセライトろ過した。ろ物をトルエン20mlで洗浄し、得られたろ液を水100mlで洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=1:99~20:80のグラジエント)にて精製し、目的物7.93gを無色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.61 (d, J=8.9Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.32 (d, J=2.4Hz, 1H),
6.95-7.10 (m, 3H), 3.89 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.69 (s, 2H),
3.67 (s, 3H)。
工程2:2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸の合成
2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸メチル9.0g及びテトラヒドロフラン60mlの混合溶液に、水酸化ナトリウム3.4gの水100ml溶液を室温にて添加した。添加終了後、室温にて12時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合液中の溶媒を減圧下にて留去し、得られた残留物に水20ml及びヘキサン50mlを加え、反応混合物から水層を分離した。得られた水層に、氷冷下、35質量%塩酸をpH1になるまで添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水20ml及びヘキサン20mlで順次洗浄し、目的物7.0gを白色固体として得た。
融点:232-234℃
1H NMR:
δ7.65-7.80 (m, 2H), 7.43 (d, J=2.4Hz, 1H), 7.30-7.45 (m, 1H),
7.10 (d, J=8.4Hz, 1H), 6.95-7.05 (m, 1H), 6.94 (dd, J=8.4, 2.4Hz, 1H),
3.81 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 3.34 (s, 2H)。
工程3:2-(2-(2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル-2-メチルヒドラジニリデン)プロピオン酸エチルの合成
2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸7.0g及びジクロロメタン22mlの混合溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩4.5g及びペンタフルオロフェノール4.3gを室温にて添加した。添加終了後、室温にて5時間撹拌した。別の反応容器で調製
したメチルヒドラジン硫酸塩6.2g及びジクロロメタン30mlの混合溶液に、ジイソプロピルエチルアミン8.3gを室温にて添加した。添加終了後、室温にて5時間撹拌した。撹拌終了後、先に調製した2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸と1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩の混合物を、室温にてこの反応混合液に添加した。添加終了後、室温にて3時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合液に、水40mlを添加し、ジクロロメタン30mlで抽出した。得られた有機層を、水(30ml×2)で洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール62mlに溶解させ、ピルビン酸エチル5.0gを室温にて添加した。添加終了後、室温にて12時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=1:99~15:85のグラジエント)にて精製し、目的物7.5gを褐色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.55-7.70 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 3H), 6.90-7.05 (m, 3H),
4.24 (q, J=6.9Hz, 2H), 4.06 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.79 (s, 3H),
3.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.28 (t, J=6.9Hz, 3H)。
工程4:5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-065)の合成
2-(2-(2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)プロピオン酸エチル3.1g及びアセトニトリル70mlの混合溶液に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン2.1gを室温にて添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスに置換した。置換終了後、混合溶液を、80℃にて5時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物を酢酸エチル120mlに溶解させ、1mol/L塩酸10mlを室温にて添加した。添加終了後、混合溶液を、室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、混合溶液から有機層を分離した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル20mlを添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体をジイソプロピルエーテルとアセトニトリルの混合溶液(20:1)5mlで洗浄し、目的物952mgを白色固体として得た。
融点:243-244℃
1H NMR:
δ7.25-7.40 (m, 4H), 6.90-7.05 (m, 3H), 6.32 (s, 1H), 3.89 (s, 3H),
3.82 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
工程5:5-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-1,3-ジメチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-4-イル=(n-ブチレート)(化合物No.3-066)の合成
5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン100mg及びジクロロメタン2mlの混合溶液に、氷冷下、トリエチルアミン30mgを添加した。添加終了後、室温にて30分間撹拌した。撹拌終了後、n-ブチリルクロリド29mgを室温にて添加した。添加終了後、室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、水5mlを加え、酢酸エチル5mlで抽出した。得られた有機層を水2mlで洗浄し、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=1:99~25:75のグラジエント)にて精製し、目的物116mgを黄色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.83 (s, 3H),
3.72 (s, 3H), 2.12 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.25-1.45 (m, 2H),
0.68 (t, J=7.3Hz, 3H)。
〔合成例4〕
4-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-042)の合成
工程1:2-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸メチルの合成
1-ブロモ-4-(ジフルオロメトキシ)ベンゼン1.3g及びN,N-ジメチルホルムアミド5mlの混合溶液に、室温にて、2-(5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸1.0g、トリフェニルホスフィン250mg、炭酸カリウム987mg及び酢酸パラジウム107mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスに置換した。置換終了後、反応混合物を100℃にて5時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、氷冷下、炭酸カリウム789mg及びヨウ化メチル1.0gを添加し、室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物をトルエン150mlで洗浄した。得られたろ液を水(15ml×2)で洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム:n-ヘキサン=1:99~15:85のグラジエント)にて精製し、目的物1.0gを白色固体として得た。
融点:111-113℃
1H NMR:
δ7.74 (dd, J=8.7, 4.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H),
7.43 (dd, J=9.6, 2.4Hz, 1H), 7.25-7.15 (m, 2H),
7.05 (ddd, J=8.7, 8.7, 2.4Hz, 1H), 6.57 (t, J=73.8Hz, 1H),
3.78 (s, 2H), 3.74 (s, 3H)。
工程2:2-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸の合成
2-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸メチル2.1g、テトラヒドロフラン15ml及びエタノール15mlの混合溶液に、10質量%水酸化リチウム水溶液30mlを室温にて添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて3時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、氷冷下、35質量%塩酸をpH1になるまで添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水(15ml×2)で洗浄し、目的物1.8gを白色固体として得た。
融点:203-204℃
1H NMR:
δ7.75 (dd, J=9.0, 4.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H),
7.45 (dd, J=9.6, 2.4Hz, 1H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.12 (ddd, J=9.0, 9.0, 2.4Hz, 1H), 6.57 (t, J=73.8Hz, 1H),
3.82 (s, 2H)。
工程3:2-(2-(2-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)プロピオン酸エチルの合成
2-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸1.8g及びジクロロメタン9mlの混合溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩1.1g及びペンタフルオロフェノール1.0gを室温にて添加した。添加終了後、室温にて2時間撹拌した。別の反応容器で調製したメチルヒドラジン硫酸塩1.6g及びジクロロメタン5mlの混合溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン2.2gを滴下した。滴下終了後、室温にて3時間撹拌
した。撹拌終了後、反応混合物に、先に調製した2-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩及び、ペンタフルオロフェノールの混合物を水冷下にて滴下した。滴下終了後、室温にて14時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水15mlを添加し、有機層を分離した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液15mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール8mlに溶解させ、ピルビン酸エチル1.2gを室温にて添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスに置換した。置換終了後、反応混合物を80℃にて4時間撹拌した。撹拌終了後、溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=3:97~25:75のグラジエント)にて精製し、目的物1.5gを淡黄色固体として得た。
融点:100-101℃
1H NMR:
δ7.73 (dd, J=8.7, 4.8Hz, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.35-7.50 (m, 1H),
7.15-7.25 (m, 2H), 7.12 (ddd, J=8.7, 8.7, 2.4Hz, 1H),
6.56 (t, J=73.8Hz, 1H), 4.29 (q, J=7.5Hz, 2H), 4.16 (s, 2H),
3.40 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.31 (t, J=7.5Hz, 3H)。
工程4:4-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-042)の合成
2-(2-(2-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)プロピオン酸エチル1.4g及びアセトニトリル30mlの混合溶液に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン904mgを室温にて添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスに置換した。置換終了後、混合溶液を90℃に加熱し1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物を酢酸エチル14mlに溶解させ、氷冷下にて1mol/L塩酸をpH1になるまで添加し、混合溶液を室温で1時間撹拌した。撹拌終了後、混合溶液から有機層を分離した。得られた有機層を1mol/L塩酸5mlにて洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル10ml及びアセトニトリル0.5mlを添加し、析出した固体をろ取し、目的物を白色固体として469mg得た。
融点:164~165℃
1H NMR(DMSO-d6):
δ10.54 (brs, 1H), 8.06 (dd, J=8.7, 4.8Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H),
7.27 (t, J=74.1Hz, 1H), 7.20-7.25 (m, 1H), 7.15-7.20 (m, 2H),
7.10 (dd, J=9.9, 2.4Hz, 1H), 3.57 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
〔合成例5〕
4-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-010)の合成
工程1:3-ブロモメチル-2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェンの合成
2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン10.5g、パラホルムアルデヒド3.2g及びクロロホルム60mlの混合溶液に、氷冷下、30質量%臭化水素-酢酸溶液を滴下し、40℃にて3時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、水200mlを加え、クロロホルム40mlで抽出した。得られた有機層を、水100ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mlで洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウ
ムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にn-ヘキサン50mlを加えた後、析出した固体をろ取し、目的物12.4gを灰色固体として得た。
融点:124-126℃
1H NMR:
δ7.76 (dd, J=8.7, 4.8Hz, 1H), 7.45-7.65 (m, 5H), 7.10-7.20 (m, 1H), 4.66 (s, 2H)。
工程2:2-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセトニトリルの合成
3-ブロモメチル-2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン3.6g及びアセトニトリル15mlの混合溶液に、室温にて、炭酸カリウム1.7g及びトリメチルシリルシアニド1.2gを添加し、80℃にて12時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、氷冷下、10質量%水酸化ナトリウム水溶液20mlを添加し、ジクロロメタン40mlで抽出した。得られた有機層を水10mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にn-ヘキサン50ml及びジイソプロピルエーテル5mlを加えた後、析出した固体をろ取し、目的物2.8gを淡黄色固体として得た。
融点:161-163℃
1H NMR:
δ7.81 (dd, J=8.1, 4.8Hz, 1H), 7.40-7.55 (m, 5H), 7.15-7.25 (m, 1H),
3.81 (s, 2H)。
工程3:2-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸(化合物No.12-002)の合成
2-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセトニトリル10.0g、酢酸60ml及び水20mlの混合溶液に、氷冷下、濃硫酸10mlを添加した。添加終了後、反応混合物を加熱還流下12時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物を、氷冷下にて、水200mlに滴下し、析出した固体をろ取した。得られた固体に、室温にて5質量%水酸化カリウム水溶液150ml及びジクロロメタン150mlを添加し、分液操作によって有機層を分離した。得られた有機層を5質量%水酸化カリウム水溶液150mlで抽出した。得られた水層を合わせ、ジクロロメタン50mlで洗浄した。得られた水層に、氷冷下、35質量%塩酸20mlを加え、酢酸エチル200mlで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にn-ヘキサン300ml及びジイソプロピルエーテル30mlを加えた後、析出した固体をろ取し、目的物7.7gを白色固体として得た。
融点:202-204℃
1H NMR:
δ7.76 (dd, J=9.0, 4.8Hz, 1H), 7.50-7.60 (m, 2H), 7.40-7.50 (m, 3H),
7.10-7.20 (m, 1H), 3.82 (s, 2H)。
工程4:2-(2-(2-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)プロピオン酸エチルの合成
2-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸17.1g及びジクロロメタン150mlの混合溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩10.2g及びペンタフルオロフェノール9.8gを室温にて添加した。添加終了後、室温にて18時間撹拌した。別の反応容器において、メチルヒドラジン硫酸塩15.4g及びジクロロメタン90mlの混合溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン21.6gを滴下した。滴下終了後、混合溶液を氷冷下にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、先に調製した2-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩及び、ペンタフルオロフェノールの
混合物を氷冷下にて滴下した。滴下終了後、室温にて18時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水200mlを室温にて添加し、ジクロロメタン150mlで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール100mlに溶解させ、ピルビン酸エチル12.4gを添加した。添加終了後、70℃にて2時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、水100mlを加え、ジエチルエーテル150mlで抽出した。得られた有機層を5質量%炭酸カリウム水溶液(100ml×2)で洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、目的物11.1gを白色固体として得た。
融点:125-127℃
1H NMR:
δ7.74 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.56 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.37-7.48 (m, 3H),
7.05-7.14 (m, 1H), 4.30 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.16 (s, 2H), 3.41 (s, 3H),
2.29 (s, 3H), 1.31 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程5:4-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-010)の合成
2-(2-(2-(2-(4-クロロフェニル)-5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)プロピオン酸エチル11.1g及びアセトニトリル50mlの混合溶液に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン)11.3gを室温にて添加した。添加終了後、反応混合物を80℃にて6時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を減圧留去した。得られた残留物を酢酸エチル500mlに溶解させ、氷冷下にて、1mol/L塩酸100ml及び水200mlを加えた後、分液操作によって有機層を分離した。得られた水層を酢酸エチル(300ml×2)で抽出した。得られた有機層を合わせ、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル50ml及びアセトニトリル5mlを添加した後、析出した固体をろ取し、目的物9.9gを白色固体として得た。
融点:258-259℃
1H NMR:
δ7.75 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.24-7.26 (m, 4H), 7.07-7.16 (m, 1H),
6.94-7.01 (m, 1H), 6.31 (brs, 1H), 3.63 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
1H NMR(DMSO-d6):
δ10.57 (brs, 1H), 8.08 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 4H),
7.25-7.35 (m, 1H), 7.11 (dd, J=9.9, 2.4Hz, 1H), 3.57 (s, 3H),
2.19 (s, 3H)。
〔合成例6〕
4-(5-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-095)の合成
工程1:2-(2-ブロモ-5-クロロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチルの合成
2-(5-クロロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル33.4g、N,N-ジメチルホルムアミド140ml及び酢酸14mlの混合溶液に、室温にてN-ブロモスクシンイミド24.5gを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、混合溶液を60℃に加熱し、60℃にて4時間撹拌した。撹拌終了後、室温にて、N-ブロモスクシンイミド14.0gを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、混合溶液を60℃に加熱し、60℃にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物を氷冷下の水140mlに滴下した。滴下終了後、反応混合物を
ジエチルエーテル150mlで抽出した。得られた有機層を水50ml、飽和塩化アンモニウム水溶液20ml及び5質量%亜硫酸水素ナトリウム水溶液20mlで順次洗浄した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にヘキサン100mlを添加し、室温にて12時間撹拌した後、析出した固体をろ取した。得られた固体をヘキサン20mlで洗浄し、目的物26.3gを淡黄色固体として得た。
融点:70-71℃
1H NMR:
δ7.60-7.70 (m, 2H), 7.31 (dd, J=8.7, 1.9Hz, 1H), 4.18 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.84 (s, 2H), 1.26 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程2:2-(5-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチルの合成
2-(2-ブロモ-5-クロロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル5.0g、1,4-ジオキサン50ml及び水10mlの混合溶液に、室温にて4-フルオロ-2-メトキシフェニルボロン酸3.8g、炭酸カリウム8.3g及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.7gを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を90℃にて窒素雰囲気下3時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、水50ml及び酢酸エチル100mlを室温にて添加した。添加終了後、不溶物をセライトろ過した。得られたろ液から有機層を分離した。得られた有機層を水50mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=2:98~10:90のグラジエント)にて精製し、目的物3.7gを淡黄色固体として得た。
融点:103-105℃
1H NMR:
δ7.65-7.75 (m, 2H), 7.25-7.45 (m, 2H), 6.70-6.80 (m, 2H),
4.14 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.64 (s, 2H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程3:2-(5-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸の合成
2-(5-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル21.6g、テトラヒドロフラン266ml及び水150mlの混合溶液に、氷冷下、水酸化ナトリウム6.8g及び水190mlの混合溶液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温にて13時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて有機溶媒を留去した。得られた残留物に、氷冷下、35質量%塩酸をpH1になるまで添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水(20ml×2)及びヘキサン20mlで順次洗浄し、目的物19.9gを白色固体として得た。
融点:186-188℃
1H NMR:
δ7.65-7.75 (m, 2H), 7.25-7.40 (m, 2H), 6.70-6.80 (m, 2H), 3.77 (s, 3H),
3.68 (s, 2H)。
工程4:2-(2-(2-(5-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)プロピオン酸エチルの合成
2-(5-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸20.0g及びジクロロメタン300mlの混合溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩12.0g及びペンタフルオロフェノール11.5gを室温にて添加した。添加終了後、室温にて13時間撹拌した。別の反応容器において、メチルヒドラジン硫酸塩24.6g及びジクロロメタン300mlの混合溶液に、室温にてジイソプロピルエチルアミン29.5gを滴下した。滴下終了後、室温にて13時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、先に調製した2-(5
-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩及びペンタフルオロフェノールの混合物を、氷冷下にて滴下した。滴下終了後、室温にて3時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水500mlを添加し、分液操作によって有機層を分離した。得られた有機層を水500mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール180mlに溶解させ、ピルビン酸エチル13.2gを室温にて添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を45℃にて窒素雰囲気下10時間撹拌した。撹拌終了後、溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=2:98~20:80のグラジエント)にて精製した。得られた粗生成物にジイソプロピルエーテル50mlを添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体をジイソプロピルエーテル10mlで洗浄し、目的物15.9gを白色固体として得た。
融点:126-128℃
1H NMR:
δ7.65-7.75 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 1H),
6.65-6.80 (m, 2H), 4.26 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.03 (s, 2H), 3.77 (s, 3H),
3.34 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.30 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程5:4-(5-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-095)の合成
2-(2-(2-(5-クロロ-2-(4-フルオロ-2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)プロピオン酸エチル13.4g及びアセトニトリル57mlの混合溶液に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン8.6gを室温にて添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、混合溶液を90℃に加熱し、90℃にて5時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水50ml及び酢酸エチル350mlを加え、氷冷下にて、35質量%塩酸をpH1になるまで添加した。得られた混合溶液から有機層を分離した。得られた有機層を1mol/L塩酸(50ml×2)及び水100mlで順次洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル100ml及びアセトニトリル2mlを添加した。添加終了後、析出した固体をろ取し、目的物11.3gを白色固体として得た。
融点:221-223℃
1H NMR:
δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 3H), 6.60-6.75 (m, 2H),
6.02 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
〔合成例7〕
4-(5-シクロプロピル-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-160)の合成
工程1:4-(5-クロロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-102)の合成
4-(2-ブロモ-5-クロロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン8.0g及びトルエン60mlの混合溶液に、室温にて、2-メトキシフェニルボロン酸3.7g、リン酸カリウム10.6g及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.2gを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を110℃にて窒素雰囲気下
4時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物を酢酸エチル100mlで洗浄した。得られたろ液を水100mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=20:80~40:60のグラジエント)にて精製し、目的物7.0gを黄土色固体として得た。
融点:174-175℃
1H NMR:
δ7.72 (d, J=8.7Hz 1H), 7.43 (dd, J=2.1, 0.6Hz, 1H), 7.28-7.36 (m, 3H),
6.86-6.96 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.36 (s, 3H),
2.11 (s, 3H)。
工程2:tert-ブチル(3-(5-メトキシ-2,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロピリダジン-4-イル)-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)カルバメート(化合物No.2-182)の合成
4-(5-クロロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン1.2g及び1,4-ジオキサン15mlの混合溶液に、室温にて、カルバミン酸tert-ブチル1.5g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル127mg、炭酸セシウム3.0g及び酢酸パラジウム42mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を110℃にて窒素雰囲気下6時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物を酢酸エチル30mlで洗浄した。得られたろ液を水20mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、目的物1.4gを淡黄色油状物として得た。このものはこれ以上の精製を行わず、次の工程に用いた。
1H NMR:
δ7.72 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.28-7.38 (m, 3H),
6.88-6.95 (m, 1H), 6.87 (d, J=9.0Hz, 1H), 6.60 (brs, 1H), 3.74 (s, 3H),
3.69 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.50 (s, 9H)。
工程3:4-(5-アミノ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-174)の合成
tert-ブチル(3-(5-メトキシ-2,6-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロピリダジン-4-イル)-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-5-イル)カルバメート(1.4g及びジクロロメタン10mlの混合溶液に、氷冷下にてトリフルオロ酢酸5mlを添加した。添加終了後、室温で20時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチル80mlを添加し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30ml及び水20mlで洗浄した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル20mlを添加した後、析出した固体をろ取し、目的物390mgを淡黄色固体として得た。
融点:219-221℃
1H NMR:
δ7.57 (d, J=9.3Hz, 1H), 7.35 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.20-7.28 (m, 2H),
6.75-6.95 (m, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.37 (s, 3H),
2.09 (s, 3H), 1.61 (brs, 2H)。
工程4:4-(5-ヨード-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-131)の合成
4-(5-アミノ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン1.7g及び水15mlの混合懸濁液に、氷冷下にて、35質量%塩酸4.4gを添加した。添加終了後、氷
冷下にて、亜硝酸ナトリウム345mg及び水2.5mlの混合溶液を滴下し、氷冷下にて30分間撹拌した。撹拌終了後、氷冷下にて、ヨウ化ナトリウム1.9g及び水5.5mlの混合溶液を滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温にて20時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水30mlを添加し、酢酸エチル50mlで抽出した。得られた有機層を、5質量%チオ硫酸ナトリウム水溶液(30ml×2)で洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=20:80~40:60のグラジエント)にて精製し、目的物1.5gを橙色固体として得た。
融点:161-163℃
1H NMR:
δ7.76-7.78 (m, 1H), 7.53-7.62 (m, 2H), 7.26-7.36 (m, 2H),
6.92 (dd, J=7.5, 1.2Hz, 1H), 6.87 (d, J=7.5Hz, 1H), 3.74 (s, 3H),
3.70 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)。
工程5:4-(5-シクロプロピル-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-161)の合成
4-(5-ヨード-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン250mg及びトルエン3mlの混合溶液に、室温にて、シクロプロピルボロン酸62mg、リン酸カリウム256mg及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム28mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を110℃にて窒素雰囲気下2時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物を酢酸エチル10mlで洗浄した。得られたろ液を水(5ml×2)で洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=20:80~40:60のグラジエント)にて精製し、目的物157mgを橙色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.69 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.26-7.36 (m, 2H), 7.20 (d, J=1.8Hz, 1H),
6.85-7.00 (m, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.37 (s, 3H),
2.12 (s, 3H), 1.95-2.05 (m, 1H), 0.92-1.00 (m, 2H), 0.62-0.70 (m, 2H)。
工程6:4-(5-シクロプロピル-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-160)の合成
4-(5-シクロプロピル-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン140mg及びモルホリン1.5mlの混合溶液を、100℃にて8時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水5mlを添加し、氷冷下にて35質量%塩酸をpH1になるまで添加した。添加終了後、酢酸エチル15mlで抽出した。得られた有機層を水5mlで洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル5mlを添加した後、析出した固体をろ取し、目的物42mgを白色固体として得た。
融点:182-184℃
1H NMR:
δ7.72 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.15-7.18 (m, 1H),
7.02-7.08 (m, 1H), 6.90-7.00 (m, 2H), 6.39 (brs, 1H), 3.78 (s, 3H),
3.74 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.92-2.04 (m, 1H), 0.90-1.00 (m, 2H),
0.65-0.75 (m, 2H)。
〔合成例8〕
5-ヒドロキシ-4-(2-(2-メトキシフェニル)-5-((トリフルオロメチル
)チオ)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-378)の合成
工程1:5-メトキシ-4-(2-(2-メトキシフェニル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-379)の合成
4-(5-ヨード-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン150mg及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン1.5mlの混合溶液に、室温にてトリフルオロメタンチオール銅(I)を添加した。添加終了後、反応混合物を130℃にて3時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物を酢酸エチル10mlで洗浄した。得られたろ液を飽和塩化アンモニウム水溶液10ml及び水5mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=10:90~30:70のグラジエント)にて精製し、目的物126mgを淡黄色固体として得た。
融点:152-155℃
1H NMR:
δ7.87 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.75 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.55-7.62 (m, 1H),
7.30-7.38 (m, 2H), 6.86-6.98 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.72 (s, 3H),
3.36 (s, 3H), 2.13 (s, 3H)。
工程2:5-ヒドロキシ-4-(2-(2-メトキシフェニル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.2-378)の合成
5-メトキシ-4-(2-(2-メトキシフェニル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン110mg及びモルホリン1.5mlの混合溶液を、100℃にて7時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水5mlを添加し、氷冷下にて35質量%塩酸をpH1になるまで添加した。添加終了後、酢酸エチル15mlで抽出した。得られた有機層を水5mlで洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル5mlを添加した後、析出した固体をろ取し、目的物65mgを白色固体として得た。
融点:183-186℃
1H NMR:
δ7.89 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.60-7.70 (m, 2H), 7.28-7.42 (m, 2H),
6.94-7.00 (m, 2H), 6.33 (brs, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.74 (s, 3H),
2.20 (s, 3H)。
〔合成例9〕
6-クロロ-5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-088)の合成
工程1:2-(ジベンジルアミノ)-2-(2-メチルヒドラジニリデン)酢酸エチルの合成
2-(2-メチルヒドラジニリデン)酢酸エチル1.3g及びN,N-ジメチルホルムアミド10mlの混合溶液を50℃に加熱し、50℃にてN-クロロスクシンイミド1.5gを添加した。添加終了後、反応混合物を50~60℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水30mlを添加し、tert-ブチルメチルエーテル(30ml×2)で抽出した。得られた有機層を、水30mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、室温にて、tert-ブチルメチルエーテル10ml及びジベンジルアミン1.0gを添加した。添加終了後、反応混合物を0℃に冷却し、0℃にて1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-
7-ウンデセン1.1gを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて18時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水30mlを添加し、酢酸エチル(30ml×2)で抽出した。得られた有機層を水30mlで洗浄した後、飽和食塩水・硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~10:90のグラジエント)にて精製し、目的物714mgを無色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.02-7.34 (m, 10H), 4.26 (q, 7.2Hz, 2H), 4.02 (s, 4H),
2.86 (d, J=4.2Hz, 3H), 1.31 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程2:2-(ジベンジルアミノ)-2-(2-(2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)酢酸エチルの合成
合成例3の工程2で製造した2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸790mg及びジクロロメタン8mlの混合溶液に、室温にてオキサリルクロリド458mg及びN,N-ジメチルホルムアミド10mgを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて2時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をトルエン10mlに溶解し、2-(ジベンジルアミノ)-2-(2-メチルヒドラジニリデン)酢酸エチル712mg及びピリジン243mgを添加した。添加終了後、100℃にて1時間撹拌した。撹拌終了後、水30mlを添加し、酢酸エチル(50ml×2)で抽出した。得られた有機層を水20mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~50:50のグラジエント)にて精製し、目的物743mgを黄色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.57 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.5, 1.5Hz, 1H), 7.25-7.28 (m, 9H),
7.18-7.20 (m, 3H), 6.91-6.99 (m, 3H), 4.32 (brs, 4H),
4.28 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.73 (s, 2H),
3.14 (s, 3H), 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程3:6-(ジベンジルアミノ)-5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-086)の合成
2-(ジベンジルアミノ)-2-(2-(2-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)酢酸エチル743mg及びテトラヒドロフラン5mlの混合溶液を0℃に冷却し、0℃にてカリウムtert-ブトキシド387mgを添加した。添加終了後、反応混合物を0℃にて1時間撹拌した。撹拌終了後、1mol/L塩酸5ml及び水20mlを添加した後、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水5ml及びジイソプロピルエーテル5mlで順次洗浄し、目的物576mgを黄色固体として得た。
融点:163-166℃
1H NMR:
δ7.24-7.35 (m, 10H), 7.08-7.11 (m, 4H), 6.95-7.00 (m 2H),
6.88 (d, J=7.8Hz, 1H), 6.57 (brs, 1H), 4.00-4.30 (m, 4H), 3.88 (s, 3H),
3.69 (s, 3H), 3.58 (s, 3H)。
工程4:6-アミノ-5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-087)の合成
6-(ジベンジルアミノ)-5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン549mg、メタノール5ml及び35質量%塩酸0.5mlの混合溶液に、5%
パラジウム炭素(エヌ・イー ケムキャット社製、STDタイプ、50%含水品)550mgを添加し、反応容器内を水素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を室温にて20時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物をメタノール10mlで洗浄した。得られたろ液を減圧下にて濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=50:50~100:0のグラジエント)にて精製し、目的物260mgを白色固体として得た。
融点:286-288℃
1H NMR:
δ7.30-7.38 (m, 4H), 6.97-7.01 (m, 3H), 6.56 (s, 1H), 4.15 (brs, 2H),
3.88 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
工程5:6-クロロ-5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-088)の合成
6-アミノ-5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン242mg、アセトニトリル3ml及び35質量%塩酸2mlの混合溶液を、0℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム110mgを添加した。添加終了後、室温にて5時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水30mlを添加し、酢酸エチル(30ml×2)で抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=30:70~70:30のグラジエント)にて精製し、目的物51mgを白色固体として得た。
融点:209-211℃
1H NMR:
δ7.28-7.40 (m, 4H), 6.95-7.02 (m, 3H), 6.73 (brs, 1H), 3.88 (s, 3H),
3.82 (s, 3H), 3.75 (s, 3H)。
〔合成例10〕
5-ヒドロキシ-4-(2-(2-メトキシフェニル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-116)の合成
工程1:2-(2-ブロモ-6-メトキシベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチルの合成
2-(6-メトキシベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル12.9g及びアセトニトリル70mlの混合溶液に、氷冷下、N-ブロモスクシンイミド8.5gを添加し、氷冷下にて1時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に飽和塩化アンモニウム水溶液200mlを加え、酢酸エチル(200ml×2)で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、目的物12.1gを茶色固体として得た。このものはこれ以上の精製を行わず、次の工程に用いた。
融点:143-148℃
1H NMR:
δ7.53-7.58 (m, 1H), 7.18-7.22 (m, 1H), 6.95-7.05 (m, 1H),
4.16 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 1.24 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程2:2-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチルの合成
2-(2-ブロモ-6-メトキシベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル12.1g及びジクロロメタン100mlの混合溶液に、氷冷下、三臭化ホウ素の1mol/Lジクロロメタン溶液60mlを滴下し、氷冷下にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物を、0℃で冷却した水200mlに注ぎ、析出した固体をろ取した。得られた固体
を水50ml及びジイソプロピルエーテル50mlで洗浄した。得られた固体及びN,N-ジメチルホルムアミド30mlの混合溶液に、炭酸カリウム8.4g及び臭化ベンジル8.5gを室温にて添加し、室温下、終夜撹拌した。撹拌終了後、混合溶液に水100mlを加えジエチルエーテル100ml及び酢酸エチル100mlの混合溶媒で抽出した。得られた有機層を、水100mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加えた後、析出した固体をろ取することで、目的物9.2gを薄橙色固体として得た。
融点:103-105℃
1H NMR:
δ7.53-7.58 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 7.25-7.28 (m, 1H), 7.03-7.08 (m, 1H),
5.11 (s, 2H), 4.15 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.79 (s, 2H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程3:2-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸の合成
2-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル9.2g、メタノール30ml及びテトラヒドロフラン30mlの混合溶液に、氷冷下、10質量%水酸化ナトリウム水溶液18mlを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて18時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて有機溶媒を留去し、得られた残留物に、氷冷下にて、35質量%塩酸20mlを添加した。添加終了後、析出した固体をろ取し、水50mlで洗浄し、目的物8.5gを白色固体として得た。
融点:170-172℃
1H NMR(DMSO-d6):
δ12.56 (brs, 1H), 7.60-7.70 (m, 2H), 7.25-7.50 (m, 5H),
7.11 (dd, J=8.8, 2.3Hz, 1H), 5.16 (s, 2H), 3.79 (s, 2H)。
工程4:4-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
2-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸8.5g及びジクロロメタン50mlの混合溶液に、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩4.3g及びペンタフルオロフェノール4.2gを室温にて添加した。添加終了後、室温にて18時間撹拌した。別の反応容器において、メチルヒドラジン硫酸塩6.5g及びジクロロメタン50mlの混合溶液に、氷冷下にてトリエチルアミン6.9gを滴下した。滴下終了後、混合溶液を氷冷下にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、先に調製した2-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩及びペンタフルオロフェノールの混合物を氷冷下にて滴下した。滴下終了後、室温にて18時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水100mlを室温にて添加し、ジクロロメタン100mlで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。
得られた残留物をエタノール50mlに溶解させ、室温にてピルビン酸エチル5.2gを添加した。添加終了後、70℃にて2時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に、水100mlを加えジエチルエーテル100mlで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。
得られた残留物をアセトニトリル50mlに溶解させ、室温にて1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン2.6gを添加し、80℃にて6時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル50mlに溶解させ、氷冷下にて、1mol/L塩酸35ml及び水15mlを加えた後、有機層及び水層を分離した。得られた水層を酢酸エチル(50ml×2)で抽出した。得られた有機層を合わせ、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物の粗生成物2.6gを褐色アモルファスとして得た。このものはこれ以上の精製を行わず、次に用いた。
1H NMR:
δ7.10-7.50 (m, 7H), 7.02 (dd, J=9.0, 2.5Hz, 1H), 5.97 (brs, 1H),
5.12 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
工程5:4-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
4-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン2.6gと、N,N-ジメチルホルムアミド10mlの混合溶液に、炭酸カリウム2.4g及びヨードメタン1.6gを添加した。添加終了後、室温にて18時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水50mlを加え、酢酸エチル50mlで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~25:75のグラジエント)にて精製し、目的物1.8gを淡黄色固体として得た。
融点:167-169℃
1H NMR:
δ7.25-7.50 (m, 7H), 7.04 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1 H), 5.11 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)。
工程6:4-(6-(ベンジルオキシ)-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
4-(6-(ベンジルオキシ)-2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン1.2g及びトルエン15mlの混合溶液に、リン酸カリウム2.5g、(2-メトキシフェニル)ボロン酸1.2g及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム450mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を100℃にて窒素雰囲気下2時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過した。得られたろ液を減圧下にて濃縮した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=10:90~50:50のグラジエント)にて精製し、目的物1.9gを暗赤色アモルファスとして得た。
1H NMR:
δ7.28-7.48 (m, 9H), 7.04-7.10 (m, 1H), 6.68-7.02 (m, 2H), 5.14 (s, 2H),
3.74 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。
工程7:4-(6-ヒドロキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-172)の合成
4-(6-(ベンジルオキシ)-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン1.9gとメタノール40ml及びテトラヒドロフラン20mlの混合液に、5%パラジウム炭素(エヌ・イー ケムキャット社製、STDタイプ、50%含水品)1.9gを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応容器内を水素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を室温にて、48時間撹拌した。撹拌終了後、セライトを用いてパラジウム炭素をろ別し、ろ物をクロロホルム100mlで洗浄した。減圧下にて、得られたろ液から溶媒を留去し、目的物1.5gを淡黄色固体として得た。
1H NMR:
δ7.74 (s, 1H), 7.27-7.40 (m, 2H), 7.03-7.11 (m, 1H), 6.82-6.99 (m, 2H),
6.68-6.73 (m, 1H), 6.56-6.61 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.71 (s, 3H),
3.45 (s, 3H), 2.13 (s, 3H)。
工程8:5-メトキシ-4-(2-(2-メトキシフェニル)-6-(2, 2, 2-トリフルオロエトキシ)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-117)の合成
4-(6-ヒドロキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン200mg及びアセトニトリル3mlの混合溶液に、炭酸カリウム200mg及びトリフルオロメタンスルホン酸2,2,2-トリフルオロエチル340mgを室温にて添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて18時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、得られたろ液を減圧下にて濃縮した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~25:75のグラジエント)にて精製し、目的物162mgを無色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.24-7.44 (m, 4H), 7.03 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6.83-6.95 (m, 2H),
4.40 (q, J=8.2Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.35 (s, 3H),
2.09 (s, 3H)。
工程9:5-ヒドロキシ-4-(2-(2-メトキシフェニル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-116)の合成
5-メトキシ-4-(2-(2-メトキシフェニル)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン162mg及びN-メチル-2-ピロリドン3mlの混合溶液に、モルホリン1mlを室温にて添加し、100℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、氷冷下にて、1mol/L塩酸20mlを加え、酢酸エチル(30ml×2)で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル2mlを添加した後、析出した固体をろ取し、目的物19mgを白色固体として得た。
融点:216-218℃
1H NMR:
δ7.35-7.40 (m, 3H), 7.27-7.34 (m, 1H), 7.01-7.07 (m, 1H), 6.91-6.99 (m, 2H), 4.42 (q, J=8.2Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
〔合成例11〕
4-(7-クロロ-6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン(化合物No.7-001)の合成
4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン100mg及びN,N-ジメチルホルムアミド3mlの混合溶液に、室温にてN-クロロスクシンイミド33mgを添加した。添加終了後、反応混合物を80℃にて1時間撹拌した。撹拌終了後、氷冷下にて、反応混合物に1mol/L塩酸を10ml添加し、酢酸エチル20mlで抽出した。得られた有機層を1mol/L塩酸5mlにて洗浄した後、飽和食塩水及び無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~30:70のグラジエント)にて精製し、目的物75mgを白色固体として得た。
融点:229-231℃
1H NMR:
δ7.25-7.40 (m, 3H), 7.06 (d, J=8.5Hz, 1H), 6.90-7.00 (m, 2H),
6.45 (brs, 1H), 3.97 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.17 (s, 3H)。
〔合成例12〕
5-ヒドロキシ-4-(2-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)ベンゾフラン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン(化合物No.8-007)の合成
工程1:4-(2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)ベンゾフラン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オンの合成
4-(2-ブロモベンゾフラン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン890mg及びトルエン20mlの混合溶液に、室温にて、p-ベンジルオキシフェニルボロン酸872mg、リン酸カリウム1.6g及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム294mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を110℃にて窒素雰囲気下3時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物をクロロホルムで洗浄(10ml×2)した。得られたろ液を減圧下にて濃縮した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~25:75のグラジエント)にて精製し、目的物1.3gを淡黄色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.60-7.70 (m, 2H), 7.20-7.55 (m, 9H), 6.95-7.05 (m, 2H), 5.08 (s, 2H),
3.76 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)。
工程2:4-(2-(4-ヒドロキシフェニル)ベンゾフラン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン(化合物No.8-006)の合成
10%パラジウム炭素(エヌ・イー ケムキャット社製、PEタイプ、50%含水品)650mgをテトラヒドロフラン20mlに懸濁させ、室温にて、4-(2-(4-(ベンジルオキシ)フェニル)ベンゾフラン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン1.3gを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応容器内を水素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を室温にて3時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物をクロロホルムで洗浄(20ml×2)した。得られたろ液を減圧下にて濃縮した。得られた残留物にジイソプロピルエーテル40mlを添加した後、析出した固体をろ取し、目的物770mgを白色固体として得た。
融点:251-253℃
1H NMR:
δ7.10-7.55 (m, 6H), 6.55-6.60 (m, 2H), 3.82 (brs, 3H), 3.54 (s, 3H),
2.37 (brs, 3H)。
工程3:5-メトキシ-4-(2-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)ベンゾフラン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オンの合成
4-(2-(4-ヒドロキシフェニル)ベンゾフラン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン150mg及びアセトニトリル3mlの混合溶液に、室温にて、炭酸カリウム86mg及び1-ブロモ-2-メトキシエタン69mgを添加した。添加終了後、反応混合物を90℃にて3時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水5mlを加え、酢酸エチル10mlで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水及び無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~30:70のグラジエント)にて精製し、目的物148mgを無色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.60-7.70 (m 2H), 7.50-7.55 (m, 1H), 7.15-7.35 (m, 3H), 6.90-7.00 (m, 2H),
4.10-4.20 (m, 2H), 3.70-3.80 (m, 5H), 3.48 (s, 3H), 3.46 (s, 3H),
2.32 (s, 3H)。
工程4:5-ヒドロキシ-4-(2-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)ベンゾフラン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン(化合物No.8-007)の合成
5-メトキシ-4-(2-(4-(2-メトキシエトキシ)フェニル)ベンゾフラン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3-(2H)-オン148mg及びN-メチル-2-ピロリドン1mlの混合溶液に、室温にてモルホリン1mlを添加した。添加終
了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を100℃にて窒素雰囲気下、6時間撹拌した。撹拌終了後、氷冷下にて、1mol/L塩酸をpH1になるまで添加し、酢酸エチル20mlで抽出した。得られた有機層を1mol/L塩酸(5ml×2)で洗浄した後、飽和食塩水及び無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した。減圧下にて溶媒を留去した後、得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=20:80~75:25のグラジエント)にて精製し、目的物78mgを白色固体として得た。
融点:214-216℃
1H NMR:
δ7.50-7.65 (m, 3H), 7.15-7.35 (m, 3H), 6.85-6.95 (m, 2H), 5.96 (brs, 1H),
4.10-4.15 (m, 2H), 3.70-3.80 (m, 5H), 3.43 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
〔合成例13〕
4-(5-フルオロ-2-(4-メトキシフェニル)ベンゾフラン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.9-020)の合成
工程1:5-(5-フルオロ-2-(4-メトキシフェニル)ベンゾフラン-3-イル)-1,3-ジメチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-4-イル=(n-ブチレート)の合成
5-(2-ブロモ-5-フルオロベンゾフラン-3-イル)-1,3-ジメチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-4-イル=(n-ブチレート)160mg及びトルエン6mlの混合溶液に、室温にて、p-メトキシフェニルボロン酸86mg、リン酸カリウム240mg及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム44mgを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を110℃にて窒素雰囲気下3時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物をクロロホルムで洗浄(10ml×2)した。得られたろ液を減圧下にて濃縮した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=5:95~20:80のグラジエント)にて精製し、目的物53mgを淡黄色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.65-7.75 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 1H), 6.85-7.05 (m, 4H),
3.83 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.00-2.25 (m, 2H),
1.20-1.40 (m, 2H), 0.59 (t, J=7.5Hz, 3H)。
工程2:4-(5-フルオロ-2-(4-メトキシフェニル)ベンゾフラン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.9-020)の合成
5-(5-フルオロ-2-(4-メトキシフェニル)ベンゾフラン-3-イル)-1,3-ジメチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-4-イル=(n-ブチレート)53mg及びテトラヒドロフラン2mlの混合溶液に、室温にて水酸化リチウム50mgの水1ml溶液を添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、35質量%塩酸をpH1になるまで添加した後、析出した固体をろ取し、目的物39mgを白色固体として得た。
融点:248-250℃
1H NMR:
δ7.60-7.70 (m, 2H), 7.40-7.50 (m, 1H), 6.85-7.05 (m, 4H),
3.82 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
〔合成例14〕
5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)-1,1-ジオキシドベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジノン-3(2H
)-オン(化合物No.13-006)の合成
合成例3の工程4で合成した、5-ヒドロキシ-4-(6-メトキシ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-065)100mg及びクロロホルム1.5mlの混合溶液に、氷冷下、3-クロロ過安息香酸146mgを添加した。添加終了後、反応混合物を0℃で1時間、20℃で4時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、室温にて10質量%亜硫酸水素ナトリウム水溶液2mlを添加し、添加終了後、同温にて30分間撹拌した。撹拌終了後。クロロホルム4mlで抽出し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=30:70~80:20のグラジエント)にて精製し、目的物67mgを白色固体として得た。
融点:275-277℃
1H NMR:
δ7.51 (brs, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.34 (d, J=2.4Hz, 1H),
6.95-7.10 (m, 4H),3.85-3 90 (m, 6H), 3.69 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
〔合成例15〕
6-クロロ-4-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-193)の合成
工程1:2-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル(化合物No.12-024)の合成
2-(2-ブロモ-6-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル24.0g、1、4-ジオキサン240ml及び水48mlの混合溶液に、室温にて、2-メトキシフェニルボロン酸17.3g、炭酸カリウム41.8g及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム4.4gを添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を90℃にて窒素雰囲気下4時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に、水50ml及び酢酸エチル100mlを室温にて添加した。添加終了後、不溶物をセライトろ過した。得られたろ液から有機層を分離し、有機層を水50mlで洗浄した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=15:85~40:60のグラジエント)にて精製し、目的物25.9gを褐色樹状物質として得た。
1H NMR:
δ7.69 (dd, J=8.9, 5.1Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 3H), 6.95-7.25 (m, 3H),
4.14 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.70 (s, 2H),
1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程2:2-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸(化合物No.12-004)の合成
2-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル25.9g、エタノール200ml及びテトラヒドロフラン200mlの混合溶液に、室温にて、水酸化ナトリウム18.2gの水450ml溶液を添加した。添加終了後、混合溶液を60℃にて6時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて有機溶媒を留去した。得られた残留物に、氷冷下、35質量%塩酸をpH1になるまで添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水(20ml×2)及びヘキサン20mlで順次洗浄し、目的物22.8gを白色固体として得た。
融点:156-157℃
1H NMR:
δ7.66 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 3H),
7.14 (td, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6.95-7.10 (m, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.70 (s, 2H)。
工程3:2-(ジベンジルアミノ)-2-(2-(2-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)酢酸エチルの合成
2-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸1.5g及びジクロロメタン15mlの混合溶液に、室温にてオキサリルクロライド1.6g及びN,N-ジメチルホルムアミド30mgを添加した。添加終了後、反応混合物を40℃にて3時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をトルエン20mlに溶解させ、2-(ジベンジルアミノ)-2-(2-メチルヒドラジニリデン)酢酸エチル1.5g、ピリジン493mg及びトルエン50mlの混合溶液へ、氷冷下、滴下した。滴下終了後、室温にて、12時間撹拌した。撹拌終了後、水50mlを添加し、酢酸エチルで抽出した(50ml×1)。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル-n-ヘキサン[10:90~50:50のグラジエント]にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.0gを黄色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.63 (dd, J=8.9, 5.1Hz, 1H), 7.40-7.55 (m, 2H), 7.15-7.35 (m, 11H),
6.90-7.15 (m, 3H), 4.20-4.45 (m, 6H), 3.79 (s, 3H), 3.74 (s, 2H),
3.15 (s, 3H), 1.22 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程4:6-(ジベンジルアミノ)-4-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-240)の合成
2-(ジベンジルアミノ)-2-(2-(2-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)アセチル)-2-メチルヒドラジニリデン)酢酸エチル3.00g及びテトラヒドロフラン60mlの混合溶液に、氷冷下にて、tert-ブトキシカリウム1.4gを添加した。添加終了後、反応混合物を0℃にて1時間撹拌した。撹拌終了後、1mol/l塩酸30mlを添加した。添加終了後、反応混合物を酢酸エチル60mlで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、ジイソプロピルエーテル30mlを添加し、析出した固体をろ取し、目的物1.85gを淡黄色固体として得た。
融点:185-186℃
工程5:6-アミノ-4-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-192)の合成
6-(ジベンジルアミノ)-4-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン1.85g、テトラヒドロフラン100ml、メタノール10ml及び35質量%塩酸1mlの混合溶液に、5%パラジウム炭素(エヌ・イー ケムキャット社製、STDタイプ、50%含水品)900mgを添加し、反応容器内を窒素ガスで置換した。置換終了後、反応容器内を水素ガスで置換した。置換終了後、反応混合物を室温にて28時間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、ろ物をクロロホルム20ml、テトラヒドロフラン20mlで順次洗浄した。得られたろ液を減圧下にて濃縮した。得られた残留物に、ジイソプロピルエーテル50mlを添加し、析出した固体をろ取し、目的物1.36gを白色固体として得た。
融点:185-187℃
1H NMR(DMSO-d6):
δ7.89 (dd, J=9.2, 2.6Hz, 1H), 7.10-7.35 (m, 4H), 7.05 (d, J=8.5Hz, 1H),
6.85-7.00 (m, 1H), 3.50-3.90 (m, 5H), 3.40 (s, 3H)。
工程6:6-クロロ-4-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン(化合物No.3-193)の合成
6-アミノ-4-(6-フルオロ-2-(2-メトキシフェニル)ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-ヒドロキシ-2-メチルピリダジン-3(2H)-オン1.3g、塩化銅(I)648mg、酢酸13ml及び35質量%塩酸13mlの混合溶液を、3℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム293mg及び水10mlの混合溶液を滴下した。滴下終了後、3℃以下で1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物を氷10g、ウレア5g及び水20gの混合溶液に滴下した。滴下終了後、酢酸エチル(60ml×1回)で抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル-n-ヘキサン[10:90~45:65のグラジエント]にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物405mgを白色固体として得た。
融点:213-215℃
1H NMR:
δ7.54 (dd, J=8.9, 2.0Hz, 1H), 7.20-7.45 (m, 3H),
7.12 (td, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6.95-7.05 (m, 2H), 6.66 (s, 1H),
3.82 (s, 3H), 3.74 (s, 3H)。
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例1乃至合成例15と同様に製造した本発明化合物に包含されるピリダジノン化合物を第1表乃至第11表及び第13表乃至第15表に示し、さらに、それらの製造中間体の例を第12表に示すが、本発明に包含されるピリダジノン化合物及びそれらの中間体はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中、Meはメチルを表し、同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピルを、i-Pr及びPr-iはイソプロピルを、c-Pr及びPr-cはシクロプロピルを、n-Bu及びBu-nはノルマルブチルを、i-Bu及びBu-iはイソブチルを、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチルを、c-Bu及びBu-cはシクロブチルを、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチルを、c-Pen及びPen-cはシクロペンチルを、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシルを、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシルを、Phはフェニルを、Bnはベンジルをそれぞれ表し、「=」の表記は二重結合を、「≡」の表記は三重結合を表す。
表中の「m.p.」は融点を表す。また融点の欄における「*1」との記載は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。
また、表中、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19a、D-20a、D-21a、D-22a、D-23、D-24a、D-25、D-26、D-27、D-28、D-31b、D-31c及びD-33の表記は下記の構造を表す。
Figure 2022059593000034
表中の「(Y)」の表記は、Rの欄で指定された上記D-1乃至D-33それぞれの構造に対応して、(Yp7、(Yp6、(Yp5、(YP4、(Y
P3、(Yp2の意味を表し、RМの意味も含む。
また、置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、例えば、表中Rが「D-26」、(Y)が「1-Me-4-OMe」の表記は、以下の構造を表す。
Figure 2022059593000035
すなわち、上記図の「D-26」において、RМが「Me」であり、(Yp2が4位にあり「OMe」であることを表す。
尚、[(Y)]の欄における「-」の表記は、無置換を表す。
また、表中のU-1a~U-6a、U-10a、U-31a、Q-1、Q-2a~Q-4a、Q-7a、Q-10a、Q-17a、Q-17b及びT-1-1~T-7の表記は、下記の構造を表す。
Figure 2022059593000036
〔第1表〕
Figure 2022059593000037
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 Me H D-1 4-F H 122-129
1-002 Me H D-1 4-F Me 147-149
1-003 Me Me D-1 2-Et H 237-239
1-004 Me Me D-1 2-Et Me 123-125
1-005 Me Me D-1 4-Bu-n H 146-148
1-006 Me Me D-1 4-Bu-n C(O)Pr-n *1
1-007 Me Me D-1 2-CF3 H 235-236
1-008 Me Me D-1 2-CF3 Me 124-126
1-009 Me Me D-1 2-OH H 269-271
1-010 Me Me D-1 2-OH Me 187-189
1-011 Me Me D-1 2-OEt H 196-198
1-012 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n 143-145
1-013 Me Me D-1 4-OEt H 154-156
1-014 Me Me D-1 4-OEt C(O)Pr-n 129-131
1-015 Me Me D-1 2-OPr-n H 188-190
1-016 Me Me D-1 2-OPr-n Me *1
1-017 Me Me D-1 2-OPr-i H 197-198
1-018 Me Me D-1 2-OPr-i Me 155-156
1-019 Me Me D-1 4-OPr-n H 80-82
1-020 Me Me D-1 4-OPr-i H 137-139
1-021 Me Me D-1 4-OPr-i C(O)Pr-n *1
1-022 Me Me D-1 2-OBu-n H 179-181
1-023 Me Me D-1 2-OBu-n C(O)Pr-n *1
1-024 Me Me D-1 4-OBu-n H 114-116
1-025 Me Me D-1 4-OBu-n C(O)Pr-n *1
1-026 Me Me D-1 4-OPen-n H 100-102
1-027 Me Me D-1 4-OPen-n C(O)Pr-n *1
1-028 Me Me D-1 4-OHex-n H 81-83
1-029 Me Me D-1 4-OHex-n C(O)Pr-n *1
1-030 Me Me D-1 2-OCF3 H 220-221
1-031 Me Me D-1 4-OCF3 H 112-114
1-032 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n *1
1-033 Me Me D-1 2-OPh H 242-244
1-034 Me Me D-1 2-SMe H 216-218
1-035 Me Me D-1 2-SMe C(O)Pr-n *1
1-036 Me Me D-1 4-SMe H 110-112
1-037 Me Me D-1 4-SMe C(O)Pr-n *1
1-038 Me Me D-1 2-S(O)2Et H 268-270
1-039 Me Me D-1 4-NMe2 H 145-146
1-040 Me Me D-1 4-NMe2 C(O)Pr-n 162-164
1-041 Me Me D-1 4-C(O)Me H 239-241
1-042 Me Me D-1 4-C(O)Me C(O)Pr-n *1
1-043 Me Me D-1 4-C(=N-OMe)Me H 161-163
1-044 Me Me D-1 4-C(=N-OMe)Me C(O)Pr-n *1
1-045 Me Me D-1 4-CN H 240-242
1-046 Me Me D-1 3,4-F2 H 239-241
1-047 Me Me D-1 3,4-F2 C(O)Pr-n *1
1-048 Me Me D-1 2-F-3-OMe H 162-163
1-049 Me Me D-1 3-F-4-OMe H 233-234
1-050 Me Me D-1 3-F-4-OMe Me 127-129
1-051 Me Me D-1 3-Me-4-F H 211-213
1-052 Me Me D-1 3-Me-4-F C(O)Pr-n *1
1-053 Me Me D-1 2-F-5-OMe H 226-228
1-054 Me Me D-1 2-OMe-3-F H 200-201
1-055 Me Me D-1 2-OMe-4-F H 229-231
1-056 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n 163-165
1-057 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me 193-194
1-058 Me Me D-1 2-OMe-5-F H 228-230
1-059 Me Me D-1 2-OMe-5-F C(O)Pr-n *1
1-060 Me Me D-1 2-OMe-4-Cl H 221-223
1-061 Me Me D-1 2-OEt-4-F H 202-203
1-062 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n 144-146
1-063 Me Me D-1 2-SMe-4-F H 226-228
1-064 Me Me D-1 2-SMe-4-F C(O)Pr-n *1
1-065 Me Me D-1 3,4-Me2 H 225-227
1-066 Me Me D-1 3,4-Me2 C(O)Pr-n 124-126
1-067 Me Me D-1 2-OMe-3-Me H 197-199
1-068 Me Me D-1 3-Me-4-OMe H 149-151
1-069 Me Me D-1 3-Me-4-OMe C(O)Pr-n 100-102
1-070 Me Me D-1 2,4-(OMe)2 H 131-133
1-071 Me Me D-1 2,4-(OMe)2 C(O)Pr-n *1
1-072 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H 205-207
1-073 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n 127-130
1-074 Me Me D-1 3,5-Me2-4-OMe H 126-128
1-075 Me Me D-1 3,5-Me2-4-OMe C(O)Pr-n *1
1-076 Me Me D-3 4-OEt H 186-188
1-077 Me Me D-3 4-OEt C(O)Pr-n *1
1-078 Me Me D-3 4-CF3 H 129-132
1-079 Me Me D-3 2,4-(OMe)2 H 206-208
1-080 Me Me D-3 2,4-(OMe)2 C(O)Pr-n *1
1-081 Me Me D-6 - H 233-235
1-082 Me Me D-6 - C(O)Pr-n 140-142
1-083 Me Me D-8 - H 240-242
1-084 Me Me D-8 - C(O)Pr-n 133-135
1-085 Me Me D-20a - H 231-233
1-086 Me Me D-20a - Me 173-175
1-087 Me Me D-22a - H 252-254
1-088 Me Me D-22a - C(O)Pr-n 134-136
1-089 Me Me D-24a - H 210-212
1-090 Me Me D-24a - C(O)Pr-n 61-63
1-091 Me Me D-24a - C(O)OMe *1
1-092 Me Me D-24a - C(O)SBu-t *1
1-093 Me Me D-24a - C(O)(Ph-2-Me) *1
1-094 Me Me D-24a - S(O)2Me *1
1-095 Me Me D-24a 7-Cl H 230-233
1-096 Me Me D-24a 7-Cl C(O)Pr-n 96-98
1-097 Me Me D-25 4-Cl H 232-234
1-098 Me Me D-25 4-Cl C(O)Pr-n *1
1-099 Me Me D-23 - H 129-131
1-100 Me Me D-23 - C(O)Pr-n *1
1-101 Me Me D-21a - H 159-161
1-102 Me Me D-21a - C(O)Pr-n *1
1-103 Me Me D-19a - H 224-225
1-104 Me Me D-19a - Me *1
1-105 Me Me D-26 1-Me-4-OMe H 186-188
1-106 Me Me D-26 1-Me-4-OMe Me 214-216
1-107 Me Me D-26 1-H-4-OMe Me 181-183
1-108 Me Me D-18 - H 279-281
1-109 Me Me D-18 - Me *1
1-110 Me Me D-1 2-OCH2CH=CH2 H 193-195
1-111 Me Me D-1 2-OCH2CH=CH2 Me *1
1-112 Me Me D-1 2-OCH2C≡CH H 189-190
1-113 Me Me D-1 2-OCH2Pr-c H 194-195
1-114 Me Me D-1 2-OCH2Pr-c Me *1
1-115 Me Me D-1 2-OCH2OMe C(O)Pr-n 70-72
1-116 Me Me D-1 2-OCH2CHF2 H 203-205
1-117 Me Me D-1 2-OCH2CHF2 Me 178-179
1-118 Me Me D-1 2-OCH2CF3 H 205-206
1-119 Me Me D-1 2-OCH2CF3 Me 146-148
1-120 Me Me D-1 2-OCH2[T-1-1] H 198-199
1-121 Me Me D-1 2-OCH2[T-1-1] Me *1
1-122 Me Me D-1 2-OCH2[(Q-1)-2-Cl] Me *1
1-123 Me Me D-1 3-CN H 233-235
1-124 Me Me D-1 3-CN C(O)Pr-n 147-149
1-125 Me Me D-1 4-Pr-i H 135-137
1-126 Me Me D-1 4-Pr-i C(O)Pr-n *1
1-127 Me Me D-1 4-CH=CH2 H 214-216
1-128 Me Me D-1 4-CH=CH2 C(O)Pr-n *1
1-129 Me Me D-1 4-CF3 H 219-221
1-130 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n 109-111
1-131 Me Me D-1 4-CH2OMe H *1
1-132 Me Me D-1 4-CH2OMe Me 140-142
1-133 Me Me D-1 4-OCH2Ph H *1
1-134 Me Me D-1 4-OCH2Ph Me 125-127
1-135 Me Me D-1 4-OCH2Ph CH2OMe *1
1-136 Me Me D-1 4-OCH2C≡CH H *1
1-137 Me Me D-1 4-OCH2CN H 125-127
1-138 Me Me D-1 4-OCH2[T-1-1] H *1
1-139 Me Me D-1 4-OCH2CH=CH2 H *1
1-140 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H 183-185
1-141 Me Me D-1 4-OCH2CH2SMe H 114-115
1-142 Me Me D-1 4-OCH2Pr-c H *1
1-143 Me Me D-1 4-OCH2C(O)Me H *1
1-144 Me Me D-1 4-OCH2[(Q-1)-2-Cl] H *1
1-145 Me Me D-1 4-OCH2C(O)NHCH2CF3 H *1
1-146 Me Me D-1 4-OS(O)2Me H *1
1-147 Me Me D-1 4-OS(O)2CF3 H *1
1-148 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe H *1
1-149 Me Me D-1 4-OPh H 112-114
1-150 Me Me D-1 4-OPh C(O)Pr-n *1
1-151 Me Me D-1 4-NO2 H 143-145
1-152 Me Me D-1 4-NO2 C(O)Pr-n 122-125
1-153 Me Me D-1 4-SiMe3 H 126-127
1-154 Me Me D-1 4-SiMe3 C(O)Pr-n *1
1-155 Me Me D-1 2-OMe-4-CF3 H 227-229
1-156 Me Me D-1 2-OMe-4-CF3 C(O)Pr-n *1
1-157 Me Me D-1 2-OMe-5-Br Me *1
1-158 Me Me D-1 2,6-(OMe)2 H 145-147
1-159 Me Me D-1 2-Cl-6-OMe H 182-184
1-160 Me OMe D-1 3-OCF3 H 217-219
1-161 Me OMe D-1 3-OCF3 C(O)Pr-n *1
1-162 Me OMe D-1 4-OCF3 H 209-211
1-163 Me OMe D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n *1
1-164 Me OMe D-1 4-OPh H 272-274
1-165 Me OMe D-1 4-OPh C(O)Pr-n *1
1-166 Me OMe D-1 4-Ph H 276-277
1-167 Me OMe D-1 4-Ph C(O)Pr-n 144-146
1-168 Me OMe D-1 4-NO2 H 190-192
1-169 Me OMe D-1 4-NO2 C(O)Pr-n 69-71
1-170 Me OMe D-1 4-CN H 248-250
1-171 Me OMe D-1 4-CN C(O)Pr-n 167-169
1-172 Me OMe D-1 3,4-F2 H 216-218
1-173 Me OMe D-1 3,4-F2 C(O)Pr-n 121-123
1-174 Me OMe D-1 3-Me-4-F H 222-224
1-175 Me OMe D-1 3-Me-4-F C(O)Pr-n *1
1-176 Me OMe D-1 2-OMe-4-F H 222-224
1-177 Me OMe D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n 75-77
1-178 Me OMe D-1 2-OMe-5-Cl H 140-143
1-179 Me OMe D-1 2-OMe-5-Cl C(O)Pr-n 122-124
1-180 Me OMe D-1 2,4-(OMe)2 H 135-137
1-181 Me OMe D-1 2,4-(OMe)2 C(O)Pr-n *1
1-182 Me OMe D-1 3,4-(OMe)2 H 137-139
1-183 Me OMe D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n 146-148
1-184 Me OMe D-1 3,5-(OMe)2 H 219-221
1-185 Me OMe D-1 3,5-(OMe)2 C(O)Pr-n *1
1-186 Me OMe D-1 3,4,5-F3 H 197-199
1-187 Me OMe D-1 3,4,5-F3 C(O)Pr-n 122-124
1-188 Me OMe D-1 2,4,6-Me3 H *1
1-189 Me OMe D-1 2,4,6-Me3 C(O)Pr-n *1
1-190 Me OMe D-6 - H 145-147
1-191 Me OMe D-6 - C(O)Pr-n *1
1-192 Me OMe D-8 - H 181-183
1-193 Me OMe D-8 - C(O)Pr-n 146-148
1-194 Me OMe D-9 - H 160-162
1-195 Me OMe D-9 - C(O)Pr-n *1
1-196 Me OMe D-10 - H 255-257
1-197 Me OMe D-10 - C(O)Pr-n *1
1-198 Me OMe D-24a - H 230-232
1-199 Me OMe D-24a - C(O)Pr-n 89-91
1-200 Me Me D-1 4-OH H *1
1-201 Me Me D-1 4-OCHF2 H 169-171
1-202 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2OCH2CH2OMe *1
1-203 Me Me D-1 4-OCH2CHF2 H *1
1-204 Me Me D-1 4-OCH2CH2Br H *1
1-205 Me Me D-1 4-OCH2CH2Br CH2OCH2CH2OMe *1
1-206 Me Me D-1 4-OCH2CH2CF3 H *1
1-207 Me Me D-1 4-OCH2CH2CH=CH2 H 118-120
1-208 Me Me D-1 4-OCH2C(Me)=CH2 H *1
1-209 Me Me D-1 4-OCH2C(Me)=CH2 CH2OCH2CH2OMe *1
1-210 Me Me D-1 4-OCH2CH2C(Me)=CH2 H 84-86
1-211 Me Me D-1 4-OCH2CH=CHCH3 H *1
1-212 Me Me D-1 4-OCH2CH=CHCH3 CH2OCH2CH2OMe *1
1-213 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH2CH=CH2 H 177-179
1-214 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH2CH=CH2CH2OCH2CH2OMe *1
1-215 Me Me D-1 4-OCH2C(Br)=CH2 H 146-149
1-216 Me Me D-1 4-OCH2C(Br)=CH2 CH2OCH2CH2OMe *1
1-217 Me Me D-1 4-OCH(Me)C≡CH H *1
1-218 Me Me D-1 4-OCH(Me)C≡CH CH2OCH2CH2OMe *1
1-219 Me Me D-1 4-OCH2C≡CMe H 167-168
1-220 Me Me D-1 4-OCH2C≡CMe CH2OCH2CH2OMe *1
1-221 Me Me D-1 4-OCH2CH2SMe CH2OCH2CH2OMe *1
1-222 Me Me D-1 4-OCH2CH2CH2SMe H 124-126
1-223 Me Me D-1 4-OCH2CH2[U-3a] H *1
1-224 Me Me D-1 4-OCH2CH2[U-3a] CH2OCH2CH2OMe *1
1-225 Me Me D-1 4-OCH2CH2ON=C(Me)2CH2OCH2CH2OMe *1
1-226 Me Me D-1 4-OCH2CH2OPr-i H 129-131
1-227 Me Me D-1 4-OCH2CH2OCH2CH2Cl H 125-127
1-228 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH2OMe H 158-163
1-229 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH2OMe CH2OCH2CH2OMe *1
1-230 Me Me D-1 4-OCH2CH(Et)OMe H 167-170
1-231 Me Me D-1 4-OCH2CH(Et)OMe CH2OCH2CH2OMe *1
1-232 Me Me D-1 4-OCH2C(O)OMe H 139-141
1-233 Me Me D-1 4-OCH2C(O)OMe CH2OCH2CH2OMe *1
1-234 Me Me D-1 4-OCH(Me)C(O)OMe H 229-231
1-235 Me Me D-1 4-OCH(Me)C(O)OMe CH2OCH2CH2OMe *1
1-236 Me Me D-1 4-OCH(Me)CN H *1
1-237 Me Me D-1 4-OCH(Me)CN CH2OCH2CH2OMe *1
1-238 Me Me D-1 4-CH2OH H 260-261
1-239 Me Me D-1 4-CH2OH Me 194-195
1-240 Me Me D-1 4-CH2Cl Me 167-168
1-241 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH=CH2 H *1
1-242 Me Me D-1 4-CH2SH Me *1
1-243 Me Me D-1 4-CH2SPr-i H 184-185
1-244 Me Me D-1 4-CH2SPr-i Me *1
1-245 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH=CH2 H *1
1-246 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH=CH2 Me *1
1-247 Me Me D-1 4-CH2SCH2C≡CH H *1
1-248 Me Me D-1 4-CH2SCH2C≡CH Me *1
1-249 Me Me D-1 4-CH2SCH2CF3 H 129-131
1-250 Me Me D-1 4-CH2SCH2CF3 Me *1
1-251 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH2OMe H *1
1-252 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH2OMe Me *1
1-253 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH2SMe H *1
1-254 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH2SMe Me *1
1-255 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2OMe H *1
1-256 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2OMe Me *1
1-257 Me Me D-1 4-OCH2C(=NOMe)Me H *1
1-258 Me Me D-1 4-OCH2C(=NOPr-i)Me H *1
1-259 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)Me H 198-200
1-260 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)2Me H *1
1-261 Me Cl D-1 4-OBn H 153-155
1-262 Me H D-1 4-OCH2CH2OMe H 198-200
1-263 Me H D-1 4-OCH2CH2SMe H 150-152
1-264 Me H D-1 4-OCH2CH2S(O)Me H 159-160
1-265 Me H D-1 4-OCH2CH2S(O)2Me H *1
1-266 Me H D-1 4-OCH2CHF2 H 223-225
1-267 Me H D-1 4-OCH2CF3 H 237-239
1-268 Me H D-1 2-OMe H 212-214
1-269 Me Cl D-1 2-OMe H 219-220
1-270 Me Cl D-1 4-OCH2CH2CF3 H *1
1-271 Me Cl D-1 4-OCH2CH2CH2SMe H *1
1-272 Me Cl D-1 4-OCH2CH2OMe H 51-53
1-273 Me Cl D-1 4-OBu-i H 57-59
1-274 Me Cl D-1 4-OCH2CH2CH2S(O)Me H 164-166
1-275 Me Cl D-1 4-OCH2CH2CH2S(O)2Me H 165-167
1-276 Me Cl D-1 4-OCH2CHF2 H 176-178
1-277 Me Cl D-1 4-OCH2CH2SMe H *1
1-278 Me Cl D-1 4-OCH2CF3 H *1
1-279 Me H D-1 4-OBu-i H 184-186
1-280 Me Me D-1 4-OCH2CF3 C(O)[U-6a] *1
1-281 Me Me D-1 4-OCH2CF3 CH(Me)OC(O)OEt *1
1-282 Me Me D-1 4-OCH2CF3 C(O)C(Me)=CH2 171-172
1-283 Me Me D-1 4-OCH2CF3 C(O)CH2OPh 141-142
1-284 Me Me D-1 4-OCH2CF3 C(O)[Ph-2-Me] 199-200
1-285 Me Me D-1 4-OCH2CF3 S(O)2[Ph-4-Me] 172-173
1-286 Me Me D-1 4-OCH2CF3 C(O)OEt 138-139
1-287 Me Me D-1 4-SCH2CN H 121-123
1-288 Me Me D-1 4-C(O)NMe2 H 262-263
1-289 Me Me D-1 4-S(O)2NMe2 H 264-266
1-290 Me Me D-27 1-CH2CH2OMe H 188-189
1-291 Me Me D-1 4-SCH2CN Me *1
1-292 Me Me D-1 4-OCH2C(Me)=N-NHC(O)Me H *1
1-293 Me Me D-1 4-S(O)CH2CN H 228-230
1-294 Me Me D-1 4-S(O)2CH2CN H 174-176
1-295 Me H D-1 4-Me H 135-137
1-296 Me H D-1 4-Et H 131-134
1-297 Me H D-1 4-Pr-i H 139-141
1-298 Me Cl D-1 2-OMe-4-F H 240-241
1-299 Me H D-1 4-CHF2 H 254-256
1-300 Me H D-1 4-CF3 H 247-249
1-301 Me H D-1 4-OCF3 H 211-212
1-302 Me H D-1 4-OEt H 237-239
1-303 Me Cl D-1 4-OCH2CH2S(O)Me H 162-164
1-304 Me Cl D-1 4-OCH2CH2S(O)2Me H 217-219
1-305 Me Me D-1 4-OBu-i H *1
1-306 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 H 201-203
1-307 Me NH2 D-1 2-OEt H 105-107
1-308 Me Cl D-1 2-OEt Me *1
1-309 Me Cl D-1 2-OEt H 193-194
1-310 Me Br D-1 2-OEt Me 146-148
1-311 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me 155-156
1-312 Me Cl D-1 2-OEt C(O)OMe *1
1-313 Me Cl D-1 2-OEt C(O)CH2OMe *1
1-314 Me Br D-1 2-OEt H 199-201
1-315 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Et 124-126
1-316 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Pr-i 201-203
1-317 Me Cl D-1 2-OEt C(O)C(Me)=CH2 152-154
1-318 Me Br D-1 2-OEt C(O)Me 102-104
1-319 Me Br D-1 2-OEt C(O)OMe 190-191
1-320 Me Br D-1 2-OEt C(O)CH2OMe 75-77
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〔第2表〕
Figure 2022059593000038
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No. R1 R2 R3 (Y1) G Z mp(℃)
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2-001 Me Me D-1 4-F H F 248-250
2-002 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n F 147-149
2-003 Me Me D-1 4-F C(O)CH2CH2OMe F *1
2-004 Me Me D-1 4-F C(O)OEt F *1
2-005 Me Me D-1 4-F C(O)[Ph-2-Cl] F *1
2-006 Me Me D-1 4-F CH2C≡CH F 173-175
2-007 Me Me D-1 4-F C(O)[U-6a] F 265-267
2-008 Me Me D-1 4-F CH2C(O)Ph F 197-198
2-009 Me Me D-1 4-F S(O)2NMe2 F 177-179
2-010 Me Me D-1 4-Cl H F 258-259
2-011 Me Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n F 163-165
2-012 Me Me D-1 4-Me H F 229-231
2-013 Me Me D-1 4-Me C(O)Pr-n F 64-66
2-014 Me Me D-1 4-Pr-i H F 233-235
2-015 Me Me D-1 4-Pr-i CH2OCH2CH2OMe F 112-115
2-016 Me Me D-1 4-Et C(O)Pr-n F *1
2-017 Me Me D-1 4-Bu-tert C(O)Pr-n F *1
2-018 Me Me D-1 4-CH=CH2 H F 216-218
2-019 Me Me D-1 4-CH=CH2 C(O)Pr-n F *1
2-020 Me Me D-1 4-CF3 H F 249-251
2-021 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n F 154-156
2-022 Me Me D-1 4-CH2OMe H F 99-101
2-023 Me Me D-1 4-CH2OMe C(O)Pr-n F *1
2-024 Me Me D-1 2-OMe H F 226-228
2-025 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n F *1
2-026 Me Me D-1 4-OMe H F 197-199
2-027 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n F *1
2-028 Me Me D-1 2-OEt H F 195-197
2-029 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n F *1
2-030 Me Me D-1 4-OEt H F 119-121
2-031 Me Me D-1 4-OEt C(O)Pr-n F 153-155
2-032 Me Me D-1 4-OPr-n H F 197-199
2-033 Me Me D-1 4-OPr-n C(O)Pr-n F *1
2-034 Me Me D-1 4-OPr-i H F 131-133
2-035 Me Me D-1 4-OPr-i C(O)Pr-n F *1
2-036 Me Me D-1 4-OBu-n H F 157-159
2-037 Me Me D-1 4-OBu-n C(O)Pr-n F *1
2-038 Me Me D-1 4-OPen-n C(O)Pr-n F *1
2-039 Me Me D-1 4-OPen-c H F *1
2-040 Me Me D-1 4-OPen-c Me F 200-201
2-041 Me Me D-1 4-OHex-n C(O)Pr-n F *1
2-042 Me Me D-1 4-OCHF2 H F 164-165
2-043 Me Me D-1 2-OCF3 H F 232-234
2-044 Me Me D-1 2-OCF3 C(O)Pr-n F *1
2-045 Me Me D-1 4-OCF3 H F 179-181
2-046 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n F 133-135
2-047 Me Me D-1 4-OCH2CH2F H F *1
2-048 Me Me D-1 4-OCH2CH2F Me F 205-206
2-049 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H F 200-202
2-050 Me Me D-1 4-OCH2CF3 Me F 177-178
2-051 Me Me D-1 4-OCH2CH=CH2 H F *1
2-052 Me Me D-1 4-OCH2CH=CH2 Me F 134-136
2-053 Me Me D-1 4-OCH2C≡CH H F *1
2-054 Me Me D-1 4-OCH2C≡CH CH2C≡CH F *1
2-055 Me Me D-1 4-OCH2C≡CH CH2OCH2CH2OMe F *1
2-056 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe H F *1
2-057 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe Me F *1
2-058 Me Me D-1 4-OCH2CH2SMe H F *1
2-059 Me Me D-1 4-OCH2CH2SMe CH2OCH2CH2OMe F *1
2-060 Me Me D-1 4-OCH2Pr-c H F *1
2-061 Me Me D-1 4-OCH2Pr-c Me F 169-170
2-062 Me Me D-1 4-OCH2Ph H F 123-125
2-063 Me Me D-1 4-OCH2Ph Me F 143-145
2-064 Me Me D-1 4-OCH2Ph CH2OCH2CH2OMe F 112-113
2-065 Me Me D-1 4-OCH2Ph CH2Ph F 168-170
2-066 Me Me D-1 4-OCH2CN H F *1
2-067 Me Me D-1 4-OCH2CN CH2OCH2CH2OMe F *1
2-068 Me Me D-1 4-OCH2C(O)Me H F *1
2-069 Me Me D-1 4-OCH2C(=NOMe)Me H F *1
2-070 Me Me D-1 4-OCH2C(O)OMe H F 226-228
2-071 Me Me D-1 4-OCH2C(O)OMe CH2OCH2CH2OMe F *1
2-072 Me Me D-1 4-OPh H F 233-235
2-073 Me Me D-1 4-OPh C(O)Pr-n F *1
2-074 Me Me D-1 4-O[U-2a] H F 208-210
2-075 Me Me D-1 4-OS(O)2CF3 H F 210-212
2-076 Me Me D-1 4-SMe H F 178-180
2-077 Me Me D-1 4-SMe C(O)Pr-n F 146-148
2-078 Me Me D-1 4-C(O)Me C(O)Pr-n F 152-154
2-079 Me Me D-1 4-C(=NOMe)Me H F 164-166
2-080 Me Me D-1 4-C(=NOMe)Me C(O)Pr-n F *1
2-081 Me Me D-1 3,4-Cl2 H F 236-238
2-082 Me Me D-1 3,4-Cl2 C(O)Pr-n F 186-187
2-083 Me Me D-1 2-OMe-4-F H F 242-244
2-084 Me Me D-1 2-OEt-4-F H F 214-216
2-085 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n F 159-161
2-086 Me Me D-1 3-F-4-OMe H F 229-231
2-087 Me Me D-1 3-F-4-OMe C(O)Pr-n F 168-170
2-088 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H F 129-131
2-089 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n F 145-147
2-090 Me Me D-22a - H F 224-226
2-091 Me Me D-22a - C(O)Pr-n F 146-148
2-092 Me Me D-24a - H F 155-158
2-093 Me Me D-24a - C(O)Pr-n F 160-162
2-094 Me Me D-1 - H Cl 280-282
2-095 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Cl 221-223
2-096 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n Cl *1
2-097 Me Me D-1 4-F H Cl 292-294
2-098 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Cl 158-160
2-099 Me Me D-1 4-Cl H Cl 292-293
2-100 Me Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n Cl 161-162
2-101 Me Me D-1 2-OMe H Cl 232-233
2-102 Me Me D-1 2-OMe Me Cl 174-175
2-103 Me Me D-1 4-OMe H Cl 336-338
2-104 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Cl 157-159
2-105 Me Me D-1 2-OEt H Cl 205-207
2-106 Me Me D-1 2-OEt Me Cl *1
2-107 Me Me D-1 4-OPr-i H Cl 216-218
2-108 Me Me D-1 4-OPr-i C(O)Pr-n Cl *1
2-109 Me Me D-1 4-OBu-n H Cl 182-185
2-110 Me Me D-1 4-OBu-n C(O)Pr-n Cl *1
2-111 Me Me D-1 4-CF3 H Cl 282-284
2-112 Me Me D-1 4-CN H Cl 251-253
2-113 Me Me D-1 4-C(O)OH H Cl 322-324
2-114 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)OCH2CH2OMe Cl *1
2-115 Me Me D-1 2-OEt-4-F H Cl 227-228
2-116 Me Me D-1 2-OEt-4-F Me Cl 244-246
2-117 Me Me D-1 3-F-4-OMe H Cl *1
2-118 Me Me D-1 3-F-4-OMe C(O)Pr-n Cl 126-128
2-119 Me Me D-1 3-Me-4-OMe H Cl 163-165
2-120 Me Me D-1 3-Me-4-OMe C(O)Pr-n Cl *1
2-121 Me Me D-1 2,6-(OMe)2 H Cl 254-256
2-122 Me Me D-1 2,6-(OMe)2 C(O)Pr-n Cl 179-181
2-123 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H Cl *1
2-124 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n Cl *1
2-125 Me Me D-22a - H Cl 329-331
2-126 Me Me D-22a - C(O)Pr-n Cl 159-161
2-127 Me Me D-24a - H Cl 180-182
2-128 Me Me D-24a - C(O)Pr-n Cl 142-144
2-129 Me Me D-1 2-OMe-5-Br H Br 236-238
2-130 Me Me D-1 2-OMe H I 278-281
2-131 Me Me D-1 2-OMe Me I 161-163
2-132 Me Me D-1 - H Me 291-293
2-133 Me Me D-1 - C(O)Pr-n Me *1
2-134 Me Me D-1 4-F H Me 286-288
2-135 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Me *1
2-136 Me Me D-1 4-Me H Me 269-271
2-137 Me Me D-1 4-Me C(O)Pr-n Me *1
2-138 Me Me D-1 2-OMe H Me 109-111
2-139 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Me 176-178
2-140 Me Me D-1 4-OMe H Me *1
2-141 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Me *1
2-142 Me Me D-1 2-SMe H Me 196-198
2-143 Me Me D-1 2-SMe C(O)Pr-n Me *1
2-144 Me Me D-1 4-NO2 H Me 158-160
2-145 Me Me D-1 4-NO2 C(O)Pr-n Me *1
2-146 Me Me D-1 4-CN H Me 193-195
2-147 Me Me D-1 4-CN C(O)Pr-n Me *1
2-148 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Me 224-226
2-149 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n Me 196-198
2-150 Me Me D-1 2-OMe-5-F H Me 201-203
2-151 Me Me D-1 2-OMe-5-F C(O)Pr-n Me 166-168
2-152 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H Me 188-190
2-153 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n Me 151-153
2-154 Me Me D-17 - H Me 233-236
2-155 Me Me D-17 - C(O)Pr-n Me *1
2-156 Me Me D-22a - H Me 262-264
2-157 Me Me D-22a - C(O)Pr-n Me 137-139
2-158 Me Me D-24a - H Me 254-256
2-159 Me Me D-24a - C(O)Pr-n Me *1
2-160 Me Me D-1 2-OMe H Pr-c 182-184
2-161 Me Me D-1 2-OMe Me Pr-c *1
2-162 Me Me D-1 2-OMe H CF3 119-121
2-163 Me Me D-1 2-OMe Me CF3 144-146
2-164 Me Me D-1 - H OMe 211-213
2-165 Me Me D-1 2-OMe H OMe 86-88
2-166 Me Me D-1 - H Ph >300
2-167 Me Me D-1 2-OMe-4-F H [Ph-4-OPr-i] 273-274
2-168 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me [Ph-4-OPr-i] 174-176
2-169 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n [Ph-4-OPr-i] 223-225
2-170 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Q-3 252-254
2-171 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me Q-3 200-202
2-172 Me Me D-1 2-OMe Me OH 199-201
2-173 Me Me D-1 2-OMe-4-F H OPr-n 252-254
2-174 Me Me D-1 2-OMe Me NH2 219-221
2-175 Me Me D-1 2-OMe-4-F H NHC(O)Me 294-295
2-176 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me NHC(O)Me 254-255
2-177 Me Me D-1 2-OMe-4-F H N(Me)C(O)Me 265-267
2-178 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me N(Me)C(O)Me 223-225
2-179 Me Me D-1 2-OMe-4-F H NHC(O)CH2OMe 302-304
2-180 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me NHC(O)CH2OMe 201-203
2-181 Me Me D-1 2-OMe H NHC(O)OBu-t 140-142
2-182 Me Me D-1 2-OMe Me NHC(O)OBu-t *1
2-183 Me Me D-1 2-OMe-4-F H NHS(O)2Me 160-162
2-184 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me N(S(O)2Me)2 259-261
2-185 Me Me D-1 2-OMe H CH=CH2 227-229
2-186 Me Me D-1 2-OMe Me CH=CH2 *1
2-187 Me Me D-1 2-OMe H C≡CH 252-254
2-188 Me Me D-1 2-OMe H C≡CSiMe3 247-249
2-189 Me Me D-1 2-OMe Me C≡CSiMe3 *1
2-190 Me Me D-1 2-OMe H CN 243-244
2-191 Me Me D-1 2-OMe Me CN 196-198
2-192 Me Me D-1 2-OMe-4-F H C(O)Me 267-269
2-193 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me C(O)Me *1
2-194 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me C(=NOH)Me 254-256
2-195 Me Me D-1 2-OMe-4-F H C(=NOPr-i)Me 224-225
2-196 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me C(=NOPr-i)Me 181-182
2-197 Me Me D-1 - H F 209-211
2-198 Me Me D-1 - C(O)Pr-n F 119-121
2-199 Me Me D-1 2-F H F 223-225
2-200 Me Me D-1 2-F C(O)Pr-n F 142-144
2-201 Me Me D-1 3-F H F 249-250
2-202 Me Me D-1 3-F C(O)Pr-n F 128-130
2-203 Me Me D-1 2-Cl H F 246-248
2-204 Me Me D-1 2-Cl C(O)Pr-n F *1
2-205 Me Me D-1 4-Br H F 167-169
2-206 Me Me D-1 4-Br C(O)Pr-n F 159-160
2-207 Me Me D-1 4-Et H F 223-225
2-208 Me Me D-1 4-Bu-t H F 194-197
2-209 Me Me D-1 3-OMe H F 222-224
2-210 Me Me D-1 3-OMe C(O)Pr-n F *1
2-211 Me Me D-1 3-OEt H F 210-212
2-212 Me Me D-1 3-OEt C(O)Pr-n F *1
2-213 Me Me D-1 3-OPr-n H F 182-184
2-214 Me Me D-1 3-OPr-n C(O)Pr-n F 112-113
2-215 Me Me D-1 3-OPr-i H F 107-109
2-216 Me Me D-1 3-OPr-i C(O)Pr-n F *1
2-217 Me Me D-1 4-OPr-c H F 190-192
2-218 Me Me D-1 4-OPr-c C(O)Pr-n F *1
2-219 Me Me D-1 3-OBu-n H F 95-97
2-220 Me Me D-1 3-OBu-n C(O)Pr-n F 128-129
2-221 Me Me D-1 3-OBu-i H F 102-104
2-222 Me Me D-1 3-OBu-i C(O)Pr-n F *1
2-223 Me Me D-1 3-OBu-t H F 196-198
2-224 Me Me D-1 3-OBu-t C(O)Pr-n F *1
2-225 Me Me D-1 3-OPen-n H F 99-101
2-226 Me Me D-1 3-OHex-n H F 87-89
2-227 Me Me D-1 4-CHF2 H F 246-248
2-228 Me Me D-1 4-CHF2 C(O)Pr-n F 155-157
2-229 Me Me D-1 2-CF3 H F 220-223
2-230 Me Me D-1 2-CF3 C(O)Pr-n F *1
2-231 Me Me D-1 3-CF3 H F 122-124
2-232 Me Me D-1 3-CF3 C(O)Pr-n F 101-103
2-233 Me Me D-1 4-CH2Cl Me F 107-109
2-234 Me Me D-1 3-OCHF2 H F 171-173
2-235 Me Me D-1 3-OCHF2 C(O)Pr-n F *1
2-236 Me Me D-1 3-OCF3 H F 181-183
2-237 Me Me D-1 3-OCF3 C(O)Pr-n F *1
2-238 Me Me D-1 3-OCH2CF3 H F 228-231
2-239 Me Me D-1 3-OCH2CF3 C(O)Pr-n F *1
2-240 Me Me D-1 3-SMe H F 161-163
2-241 Me Me D-1 3-SMe C(O)Pr-n F 125-127
2-242 Me Me D-1 3-SEt H F 171-173
2-243 Me Me D-1 3-SEt C(O)Pr-n F 101-103
2-244 Me Me D-1 4-SEt H F 135-137
2-245 Me Me D-1 4-SEt C(O)Pr-n F *1
2-246 Me Me D-1 3-SPr-n H F 170-172
2-247 Me Me D-1 3-SPr-n C(O)Pr-n F 121-122
2-248 Me Me D-1 4-SPr-n H F 96-98
2-249 Me Me D-1 4-SPr-n C(O)Pr-n F *1
2-250 Me Me D-1 3-SPr-i H F 182-184
2-251 Me Me D-1 3-SPr-i C(O)Pr-n F *1
2-252 Me Me D-1 4-SPr-i H F 189-191
2-253 Me Me D-1 4-SPr-i C(O)Pr-n F *1
2-254 Me Me D-1 4-SPr-c H F 222-224
2-255 Me Me D-1 4-SPr-c C(O)Pr-n F *1
2-256 Me Me D-1 3-S(O)Me H F 141-143
2-257 Me Me D-1 4-S(O)Pr-i H F 236-238
2-258 Me Me D-1 4-S(O)2Me H F 234-236
2-259 Me Me D-1 4-S(O)2Pr-i H F 300-302
2-260 Me Me D-1 4-SCH2CHF2 H F *1
2-261 Me Me D-1 4-SCH2CHF2 Me F 160-161
2-262 Me Me D-1 3-SCH2CF3 H F 121-123
2-263 Me Me D-1 3-SCH2CF3 C(O)Pr-n F 105-107
2-264 Me Me D-1 4-S(O)CH2CHF2 H F 165-167
2-265 Me Me D-1 4-SCH2CH2OMe H F 130-133
2-266 Me Me D-1 4-SCH2CH2OMe Me F *1
2-267 Me Me D-1 3-OBn H F 83-85
2-268 Me Me D-1 3-OBn C(O)Pr-n F *1
2-269 Me Me D-1 3-OCH2CH=CH2 H F 219-221
2-270 Me Me D-1 3-OCH2CH=CH2 C(O)Pr-n F *1
2-271 Me Me D-1 3-OCH2CH2OMe H F 198-200
2-272 Me Me D-1 3-OCH2CH2OMe C(O)Pr-n F *1
2-273 Me Me D-1 3-OCH2CH2SMe H F 214-216
2-274 Me Me D-1 3-OCH2CH2SMe C(O)Pr-n F *1
2-275 Me Me D-1 3-OCH2C(O)Me H F 151-154
2-276 Me Me D-1 3-OCH2C(O)Me C(O)Pr-n F 142-144
2-277 Me Me D-1 3-OCH(Me)CN H F 189-191
2-278 Me Me D-1 3-OCH(Me)CN C(O)Pr-n F *1
2-279 Me Me D-1 4-OS(O)2CF3 Me F 198-200
2-280 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pen-c F 124-126
2-281 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)C(Me)=CH2 F 99-101
2-282 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)C(Me)2Ph F *1
2-283 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)CH2OMe F *1
2-284 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)CH2OPh F *1
2-285 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)[Ph-2-Me] F 85-87
2-286 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)[Ph-4-Cl] F *1
2-287 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)[Q-2a] F 195-197
2-288 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)[Q-4a] F 178-179
2-289 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)[U-1a] F *1
2-290 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)[U-6a] F 171-173
2-291 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)NMe2 F 92-94
2-292 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)OEt F 123-125
2-293 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)OCH2CH2Cl F *1
2-294 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)OCH2CH=CH2 F *1
2-295 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)OCH2CH2OMe F *1
2-296 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)SBu-t F 155-158
2-297 Me Me D-1 4-OCHF2 C(S)OPh F *1
2-298 Me Me D-1 4-OCHF2 C(S)SPh F 169-171
2-299 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)C(O)Ph F *1
2-300 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2CH=CH2 F *1
2-301 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2C≡CH F *1
2-302 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2CF3 F *1
2-303 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2CN F 134-136
2-304 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2C(O)Me F 194-196
2-305 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2C(O)Ph F 156-158
2-306 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2C(O)OMe F 152-154
2-307 Me Me D-1 4-OCHF2 CH2OCH2CH2OMe F *1
2-308 Me Me D-1 4-OCHF2 CH(Me)OC(O)OEt F *1
2-309 Me Me D-1 4-OCHF2 S(O)2Pr-i F *1
2-310 Me Me D-1 4-OCHF2 S(O)2NMe F 168-170
2-311 Me Me D-1 4-OCHF2 S(O)2[Ph-4-Cl] F 193-195
2-312 Me Me D-1 4-OCHF2 S(O)2[Ph-4-Me] F 181-183
2-313 Me Me D-1 4-OCHF2 S(O)2[Ph-3-OMe] F *1
2-314 Me Me D-1 4-CH2OH Me F 170-172
2-315 Me Me D-1 4-CH2OCH2CF3 H F 77-79
2-316 Me Me D-1 4-CH2OCH2CF3 Me F *1
2-317 Me Me D-1 4-CH2SMe H F *1
2-318 Me Me D-1 4-CH2SMe Me F 150-151
2-319 Me Me D-1 4-CH2SEt H F *1
2-320 Me Me D-1 4-CH2SEt Me F 123-124
2-321 Me Me D-1 4-CH2SPr-i H F *1
2-322 Me Me D-1 4-CH2SPr-i Me F *1
2-323 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH=CH2 H F *1
2-324 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH=CH2 Me F *1
2-325 Me Me D-1 4-CH2SCH2C≡CH H F *1
2-326 Me Me D-1 4-CH2SCH2C≡CH Me F 107-109
2-327 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH2OMe H F *1
2-328 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH2OMe Me F *1
2-329 Me Me D-1 4-CH2SCH2CH2SMe H F 172-175
2-330 Me Me D-1 4-CH2SCH2CHF2 H F *1
2-331 Me Me D-1 4-CH2SCH2CF3 H F *1
2-332 Me Me D-1 4-CH2S(O)Me H F 154-156
2-333 Me Me D-1 4-CH2S(O)Et H F 200-201
2-334 Me Me D-1 4-CH2S(O)2Me H F 157-159
2-335 Me Me D-1 4-CH2S(O)2Et H F *1
2-336 Me Me D-1 3-OH H F 171-173
2-337 Me Me D-1 4-OH H F 256-258
2-338 Me Me D-1 4-OH Me F 264-266
2-339 Me Me D-1 4-C(O)Me H F 154-156
2-340 Me Me D-1 4-CN H F 262-264
2-341 Me Me D-1 4-NO2 H F 276-278
2-342 Me Me D-1 2,4-F2 H F 262-264
2-343 Me Me D-1 2,4-F2 C(O)Pr-n F 113-115
2-344 Me Me D-1 3,4-F2 H F 284-286
2-345 Me Me D-1 3,4-F2 C(O)Pr-n F 152-154
2-346 Me Me D-1 2,4-Cl2 H F 280-281
2-347 Me Me D-1 2,4-Cl2 C(O)Pr-n F 153-154
2-348 Me Me D-1 2-F-4-Cl H F 250-252
2-349 Me Me D-1 2-F-4-Cl C(O)Pr-n F 150-151
2-350 Me Me D-1 3-F-4-Cl H F 278-280
2-351 Me Me D-1 3-F-4-Cl C(O)Pr-n F 182-184
2-352 Me Me D-1 3-Cl-4-F H F 236-238
2-353 Me Me D-1 3-Cl-4-F C(O)Pr-n F 149-150
2-354 Me Me D-1 2-F-4-CF3 H F 251-253
2-355 Me Me D-1 2-F-4-CF3 C(O)Pr-n F 145-147
2-356 Me Me D-1 2-Cl-4-CF3 H F 264-266
2-357 Me Me D-1 2-Cl-4-CF3 C(O)Pr-n F 147-149
2-358 Me Me D-1 3,5-(CF3)2 H F 130-132
2-359 Me Me D-1 3,5-(CF3)2 C(O)Pr-n F 158-160
2-360 Me Me D-1 3,5-(OMe)2 H F 226-227
2-361 Me Me D-1 3,5-(OMe)2 C(O)Pr-n F *1
2-362 Me Me D-1 2-F-3-OMe H F 216-217
2-363 Me Me D-1 2-F-3-OMe C(O)Pr-n F 79-81
2-364 Me Me D-1 2-F-4-OMe H F 226-228
2-365 Me Me D-1 2-F-4-OMe C(O)Pr-n F 157-158
2-366 Me Me D-1 2-F-5-OMe H F 202-204
2-367 Me Me D-1 2-F-5-OMe C(O)Pr-n F *1
2-368 Me Me D-1 2-OMe-4-Cl H F 236-238
2-369 Me Me D-1 2-OMe-4-Cl C(O)Pr-n F *1
2-370 Me Me D-1 3-Cl-4-OMe H F 239-241
2-371 Me Me D-1 3-Cl-4-OMe C(O)Pr-n F 154-156
2-372 Me Me D-1 2,4,6-F3 H F *1
2-373 Me Me D-1 4-Cl Me Cl 187-189
2-374 Me Me D-1 4-OCHF2 H Cl 180-183
2-375 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n Cl 146-148
2-376 Me Me D-1 2-OMe-4-F H SMe 219-221
2-377 Me Me D-1 2-OMe-4-F H S(O)2Me 230-232
2-378 Me Me D-1 2-OMe H SCF3 183-186
2-379 Me Me D-1 2-OMe Me SCF3 152-155
2-380 Me Me D-1 2-OMe-4-F Me S(T-3) *1
2-381 Me Me D-1 4-Cl Me NH2 223-227
2-382 Me Me D-2 6-OMe H F 264-266
2-383 Me Me D-3 4-F H F 282-284
2-384 Me Me D-3 4-F C(O)Pr-n F 154-156
2-385 Me Me D-3 4-Cl H F 260-262
2-386 Me Me D-3 4-Cl C(O)Pr-n F 148-150
2-387 Me Me D-3 4-CF3 H F 244-246
2-388 Me Me D-3 4-CF3 C(O)Pr-n F 183-185
2-389 Me Me D-3 4-SMe H F 152-154
2-390 Me Me D-7 5-Cl H F 266-268
2-391 Me Me D-7 5-Cl C(O)Pr-n F 113-114
2-392 Me Me D-23 - H F 138-140
2-393 Me Me D-23 - C(O)Pr-n F 154-156
2-394 Me Me D-28 2-Cl H F 174-176
2-395 Me Me D-1 2-OMe H CHO *1
2-396 Me Me D-1 2-OMe Me CHO *1
2-397 Me Me D-1 4-Cl Me N=C(Ph)2 235-239
2-398 Et Me D-1 4-F H F 242-244
2-399 Et Me D-1 4-F C(O)Pr-n F 115-117
2-400 Et Me D-1 4-Cl H F 242-244
2-401 Et Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n F 128-131
2-402 Et Me D-1 4-CF3 H F 195-197
2-403 Et Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n F 136-138
2-404 Et Me D-1 2-OMe H F 216-218
2-405 Et Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n F 183-185
2-406 Me Et D-1 4-F H F 182-184
2-407 Me Et D-1 4-F C(O)Pr-n F 125-127
2-408 Me Et D-1 4-Cl H F 224-226
2-409 Me Et D-1 4-Cl C(O)Pr-n F 127-129
2-410 Me Et D-1 4-CF3 H F 205-207
2-411 Me Et D-1 4-CF3 C(O)Pr-n F 156-158
2-412 Me Et D-1 4-OCF3 H F 199-201
2-413 Me Et D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n F 95-97
2-414 Me Et D-1 2-OMe H F 217-219
2-415 Me Et D-1 2-OMe C(O)Pr-n F 166-167
2-416 Me Et D-1 2-OEt H F 170-172
2-417 Me Et D-1 2-OEt C(O)Pr-n F 102-104
2-418 Me Et D-1 4-OPr-n H F 121-124
2-419 Me Et D-1 4-OPr-n C(O)Pr-n F 91-94
2-420 Me Me D-1 4-OCH2CH2SMe CH2CH2SMe F *1
2-421 Me Me D-1 4-SCH2CH2SMe H F *1
2-422 Me Me D-1 4-SCH2CH=CH2 H F 67-70
2-423 Me Me D-1 4-SCH2CN H F *1
2-424 Me Me D-1 4-SCH2C(O)Me H F *1
2-425 Me Me D-1 4-NMe2 H F 156-158
2-426 Me Me D-1 4-NMe2 C(O)Pr-n F 148-151
2-427 Me Me D-4 2-F Me F 61-63
2-428 H Me D-1 4-F H F 151-154
2-429 T-2 Me D-1 4-F H F *1
2-430 CH2CN Me D-1 4-F H F *1
2-431 CH2CN Me D-1 2-OMe H F 189-191
2-432 Bn Me D-1 4-F H F 126-128
2-433 Bn Me D-1 4-F C(O)Pr-n F 99-101
2-434 Bn Me D-1 4-Cl H F 196-198
2-435 Bn Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n F 74-76
2-436 Bn Me D-1 4-CF3 H F 232-234
2-437 Bn Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n F 135-137
2-438 Bn Me D-1 2-OMe H F 220-222
2-439 Bn Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n F *1
2-440 Me Cl D-1 4-OCH2CH2OMe H F *1
2-441 Me H D-1 4-OCH2CH2OMe H F 170-173
2-442 Me Me D-1 4-OCH2CH=CCl2 H F *1
2-443 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)Me H F 162-164
2-444 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)2Me H F *1
2-445 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2OMe H F *1
2-446 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2SMe H F *1
2-447 Me Me D-1 4-OCH2CH=CCl2 Me F 155-157
2-448 Me Me D-1 4-Cl Me OH *1
2-449 Me Me D-1 4-Cl Me OMe *1
2-450 Me Me D-1 4-Cl H OMe 164-166
2-451 Me Me D-1 4-SCH2C(=NOMe)Me H F 87-89
2-452 Me Me D-1 4-SCH2C(=NOH)Me H F 124-127
2-453 Me Me D-1 4-OCH2C(=NOH)Me H F 173-175
2-454 Me Me D-1 4-S(O)CH2CH2OMe H F 106-109
2-455 Me Me D-1 4-S(O)2CH2CH2OMe H F 223-225
2-456 Me NH2 D-1 4-OCH2CH2OMe H F 135-138
2-457 Me Me D-1 4-OCF3 H Cl 163-165
2-458 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n Cl 172-174
2-459 Me Me D-1 4-OCHF2 H Me *1
2-460 Me Me D-1 3-S(O)Et H F *1
2-461 Me Me D-6 - H F 225-227
2-462 Me Me D-6 - C(O)Pr-n F 133-135
2-463 Me Me D-8 - H F 224-226
2-464 Me Me D-8 - C(O)Pr-n F 150-152
2-465 Me Me D-1 4-SCH2C≡CH H F *1
2-466 Me Me D-1 4-SCH2C≡CH Me F 154-156
2-467 Me Me D-1 4-O[Q-17b] H F *1
2-468 Me Me D-1 4-O[Q-17b] CH2OCH2CH2OMe F *1
2-469 Me Me D-50 - H F 174-176
2-470 Me Me D-1 4-OCH(CH2F)2 Me F 63-65
2-471 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Cl)Me Me F 139-141
2-472 Me Me D-1 4-Cl H OC(O)[U-6a] 152-154
2-473 Me Me D-1 4-OCH(CH2F)2 H F *1
2-474 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Cl)Me H F *1
2-475 Me Me D-1 4-OCH(Me)Et H F *1
2-476 Me Me D-1 4-OCH(Et)Et H F 193-194
2-477 Me Me D-1 4-OCH2CH=C(Me)2 H F 207-209
2-478 Me Me D-1 4-OCH2CH2C(Me)3 H F 190-192
2-479 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH2CH2OMe H F *1
2-480 Me Me D-1 4-OCH2CHF2 Me F 203-205
2-481 Me Me D-1 4-OCH2CHF2 H F 112-114
2-482 Me Me D-3 4-OMe C(O)Pr-n F 119-121
2-483 Me Me D-3 4-OPr-n C(O)Pr-n F *1
2-484 Me Me D-3 4-OPr-i C(O)Pr-n F 130-132
2-485 Me Me D-3 4-OCH2CH2OMe C(O)Pr-n F 77-79
2-486 Me Me D-17 - C(O)Pr-n F *1
2-487 Me Me D-18 - C(O)Pr-n F 109-111
2-488 Me SMe D-1 4-OMe C(O)Pr-n F 152-154
2-489 Me SMe D-1 4-OCH2CH2OMe C(O)Pr-n F *1
2-490 Me SMe D-1 2-OMe C(O)Pr-n F 185-187
2-491 Me Me D-3 4-OCHF2 Me F 209-211
2-492 Me Me D-3 4-CN Me F 186-188
2-493 Me Me D-27 1-CH2CH2OMe Me F 172-173
2-494 Me Me D-33 1-H Me F *1
2-495 Me Me D-3 4-OMe H F 220-222
2-496 Me Me D-3 4-OPr-n H F 119-121
2-497 Me Me D-3 4-OPr-i H F 214-216
2-498 Me Me D-3 4-OCH2CH2OMe H F 99-101
2-499 Me Me D-17 - H F 232-234
2-500 Me Me D-18 - H F 256-258
2-501 Me SMe D-1 4-OMe H F 129-131
2-502 Me SMe D-1 4-OCH2CH2OMe H F 138-140
2-503 Me SMe D-1 2-OMe H F 124-126
2-504 Me Me D-3 4-OCHF2 H F *1
2-505 Me Me D-27 1-CH2CH2OMe H F 127-129
2-506 Me Me D-33 1-H H F *1
2-507 Me Me D-1 4-OCH(Me)CN Me F *1
2-508 Me Me D-1 4-SCH2CF3 H F 104-106
2-509 Me Me D-1 4-OCH(Me)CN H F 126-128
2-510 Me Me D-1 4-CH2SCH2CN Me F *1
2-511 Me Me D-1 4-CH2S(O)Pr-i H F 218-220
2-512 Me Me D-1 4-CH2S(O)2Pr-i H F 204-206
2-513 Me Me D-1 4-CH2SCH2CN H F 111-113
2-514 Me Me D-1 4-OCH2CH2SEt H F 83-85
2-515 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)Et H F 152-154
2-516 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)2Et H F *1
2-517 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH2CH(Me)2H F *1
2-518 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2S(O)Me H F 142-144
2-519 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2S(O)2Me H F *1
2-520 Me Me D-1 4-OS(O)2Bu-i C(O)Pr-n F *1
2-521 Me Me D-1 3-F-4-OCF3 H F 154-157
2-522 Me Me D-1 4-SBu-i Me F 148-150
2-523 Me Me D-1 4-SBu-i H F 102-104
2-524 Me Me D-1 4-OS(O)2Bu-i H F *1
2-525 Me Me D-1 4-CH2SCH(Me)CN Me F *1
2-526 Me Me D-1 4-S(O)Bu-i H F 129-131
2-527 Me Me D-1 4-S(O)2Bu-i H F 225-227
2-528 Me Me D-1 4-CH2SCH(Me)CN H F 108-110
2-529 Me Me D-1 4-SCH2[Ph-4-Cl] Me F 161-163
2-530 Me Me D-1 4-CH2S(O)CH2CN H F 141-143
2-531 Me Me D-1 4-CH2S(O)CH(Me)CN H F 151-153
2-532 Me Me D-1 4-SCH2[Ph-4-Cl] H F 99-101
2-533 Me Me D-1 4-OS(O)2Me H F *1
2-534 Me Me D-1 4-SCH(Me)CN H F 121-123
2-535 Me Me D-1 4-S(O)CH(Me)CN H F *1
2-536 Me Me D-1 4-S(O)2CH(Me)CN H F 233-235
2-537 Me Me D-1 4-CH2OPr-i H F 92-94
2-538 Me Me D-1 4-CH2S(O)2CH2CN H F 169-171
2-539 Me Me D-1 4-CH2S(O)2CH(Me)CN H F 208-210
2-540 Me Me D-1 4-S(O)CH2[Ph-4-Cl] H F 151-153
2-541 Me Me D-1 4-S(O)2CH2[Ph-4-Cl] H F 236-238
2-542 Me Me D-1 4-OCH2CH2CH2SMe Me F *1
2-543 Me Me D-1 4-OCH2CH2CH2SMe H F 86-88
2-544 Me Me D-1 4-OCH2CH2CH2S(O)Me H F 124-126
2-545 Me Me D-1 3-F-4-OCHF2 H F 167-169
2-546 Me Me D-1 4-OCF2CHF2 H F 207-209
2-547 Me Me D-1 4-OCF2CF3 H F 226-228
2-548 Me Me D-1 4-SCHF2 H F 172-174
2-549 Me Me D-1 4-OCH(Me)C(O)Me H F 133-135
2-550 Me Me D-1 4-OCH2CH(Me)Et H F 92-96
2-551 Me Me D-1 4-OCH2CH2CH(Me)2H F 67-69
2-552 Me Me D-1 4-OS(O)2Pr-i C(O)Pr-n F *1
2-553 Me Me D-1 4-OS(O)2CH2Cl C(O)Pr-n F 142-144
2-554 Me Me D-1 4-OS(O)2Et C(O)Pr-n F *1
2-555 Me Me D-1 4-OS(O)2CH2CH=CH2C(O)Pr-n F 52-54
2-556 Me Me D-1 4-OS(O)2CH2CH2Cl C(O)Pr-n F 62-64
2-557 Me Me D-1 4-OS(O)2Pr-c C(O)Pr-n F 62-64
2-558 Me Me D-1 4-OS(O)2Pr-i H F 109-111
2-559 Me Me D-1 4-OS(O)2CH2Cl H F 114-116
2-560 Me Me D-1 4-OS(O)2Et H F 102-104
2-561 Me Me D-1 4-OS(O)2CH2CH=CH2 H F 112-114
2-562 Me Me D-1 4-OS(O)2Pr-c H F 117-119
2-563 Me Me D-1 4-OCH2C(O)N(Me)OMe H F 121-123
2-564 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 Me F 134-136
2-565 Me Me D-1 4-OCH2CH2CH2S(O)2Me H F 171-173
2-566 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 H F 118-120
2-567 Me Me D-1 4-OCH2CH2SPr-i Me F *1
2-568 Me Me D-1 4-OCH2CH2SPr-i H F 94-96
2-569 Me Me D-1 4-OCH(Me)C(=NOMe)Me H F *1
2-570 Me Me D-1 4-SF5 H F 236-238
2-571 Me Me D-1 4-S(O)CF3 H F 159-162
2-572 Me Me D-1 4-S(O)2CF3 H F 191-194
2-573 Me Me D-1 2-F-4-OCHF2 H F 223-226
2-574 Me Me D-1 4-[Q-10a] Me F 103-105
2-575 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)Pr-i H F 132-135
2-576 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)2Pr-i H F *1
2-577 Me Me D-1 4-CH2OCH(Me)CN H F 108-110
2-578 Me Me D-1 4-OCH2Cl C(O)Pr-n F 112-114
2-579 Me Me D-1 4-OCH2Cl H F 259-261
2-580 Me Me D-1 4-S(O)CHF2 H F 263-265
2-581 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 H F 150-153
2-582 Me Me D-1 4-CH2CN H F 108-109
2-583 Me Me D-1 4-C(Me)2CN H F 167-170
2-584 Me Me D-27 1-H H F 294-295
2-585 Me Me D-1 4-SCF3 H F 196-198
2-586 Me Me D-1 4-[U-3a] Me F 211-213
2-587 Me Me D-1 4-OCHCl2 H F 159-161
2-588 Me Me D-1 4-OS(O)2NMe2 H F 137-139
2-589 Me Me D-1 3-Cl-4-OCHF2 H F 215-217
2-591 Me Me D-1 4-[Q-10] H F 296-298
2-592 Me Me D-1 4-[U-3a] H F 128-130
2-594 Me Me D-1 4-S[T-4] H F 131-133
2-595 Me Me D-1 4-Cl C(O)Me F 184-185
2-596 Me Me D-27 1-CHF2 H F 216-218
2-597 Me Me D-1 4-S(O)2NHCH2CH2OMe H F 231-233
2-598 Me Me D-1 4-S(O)2[U-6a] H F 265-267
2-599 Me Me D-1 4-C(O)NMe2 Me F 200-202
2-600 Me Me D-1 4-C(O)NMe2 H F 148-150
2-601 Me Me D-1 4-S(O)2NMe2 Me F 166-168
2-602 Me Me D-1 4-S(O)2NMe2 H F 256-258
2-603 Me Me D-1 4-[U-31a] H F 247-249
2-604 Me Me D-4 3-[U-6a] H F 276-278
2-605 Me Me D-4 3-[U-6a] Me F 181-183
2-606 Me Me D-1 4-OCH2C(O)NMe2 H F 196-198
2-607 Me Me D-1 4-C(O)NHCH2CF3 H F 346-348
2-608 Me Me D-1 4-Cl C(O)OEt F 68-70
2-609 Me Me D-1 4-Cl C(O)CH2OMe F 77-79
2-610 Me Me D-1 4-Cl C(O)CH2OPh F 79-81
2-611 Me Me D-1 4-Cl C(O)C(Me)=CH2 F 127-129
2-612 Me Me D-1 4-Cl C(O)[Q-2a] F 220-221
2-613 Me Me D-1 4-Cl S(O)2[Ph-4-Me] F 163-164
2-614 Me Me D-31b - Me F 140-142
2-615 Me Me D-1 4-Cl CH(Me)OC(O)OEt F 155-156
2-616 Me Me D-1 4-S(O)[T-4] H F 213-215
2-617 Me Me D-1 4-S(O)2[T-4] H F 243-245
2-618 Me Me D-1 4-OCH2[Ph-4-Cl] Me F 164-166
2-619 Me Me D-1 4-OCH2[Ph-4-Cl] H F 104-106
2-620 Me Me D-3 4-CN H F 220-222
2-621 Me Me D-1 4-OCH2SMe Me F 143-145
2-622 Me Me D-1 4-OCH2SMe H F 109-111
2-623 Me Me D-1 4-OCH2S(O)Me H F 138-140
2-624 Me Me D-1 4-OCH2S(O)2Me H F 201-203
2-625 Me Me D-1 4-S(=N-CN)Me H F 230-232
2-626 Me Me D-1 3,5-F2-4-OCHF2 H F 201-203
2-627 Me Me D-1 3-Me-4-OCHF2 H F 193-195
2-628 Me Me D-31c - H F 126-128
2-629 Me H D-1 4-OBu-i H F 249-251
2-630 Me Cl D-1 4-OBu-i H F 135-137
2-631 Me Me D-1 3-F-4-OCHF2 C(O)OEt F *1
2-632 Me Me D-1 3-F-4-OCHF2 C(O)Pr-i F 184-186
2-633 Me Me D-1 3-F-4-OCHF2 C(O)Ph F 192-194
2-634 Me Me D-1 3-F-4-OCHF2 S(O)2[Ph-4-Me] F 196-197
2-635 Me Me D-1 3-F-4-OCHF2 C(O)[Q-2a] F 174-176
2-636 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 C(O)[U-1] F *1
2-637 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 C(O)OEt F *1
2-638 Me Me D-21 - H F 240-241
2-639 Me Me D-51 - H F 288-290
2-640 Me Me D-37 1-Me H F 312-313
2-641 Me Me D-38 1-Me H F 157-159
2-642 Me Me D-1 4-OCHF2 T-7 F 88-90
2-643 Me H D-1 4-OCH2CF3 H F 229-231
2-644 Me H D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 H F 148-150
2-645 Me Cl D-1 4-OCH2CF3 H F 86-88
2-646 Me Cl D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 H F 62-64
2-647 Me Me D-33 1-Me H F 231-234
2-648 Me H D-1 4-OSO2Me H F *1
2-649 Me H D-1 4-Cl H F 166-168
2-650 Me H D-1 4-OCHF2 H F 227-229
2-651 Me H D-1 4-OCHF2 Me F 187-189
2-652 Me Cl D-1 4-OCHF2 H F *1
2-653 Me Cl D-1 4-OCHF2 Me F 180-182
2-654 Me H D-1 4-OCH2CHF2 H F 226-228
2-655 Me H D-1 4-OCH2CHF2 C(O)OEt F *1
2-656 Me H D-1 4-OCH2CHF2 C(O)Me F 204-206
2-657 Me Me D-27 1-Me H F 248-250
2-658 Me Me D-1 4-C(O)NH(OMe) H F 191-193
2-659 Me Me D-1 4-C(O)NMe(OMe) H F 154-156
2-660 Me Cl D-1 4-OCH2CHF2 H F 191-193
2-661 Me Cl D-1 4-Cl Me F 92-94
2-662 Me Cl D-1 4-OS(O)2Me H F 212-214
2-663 Me Me D-1 4-S(O)Me H F 253-255
2-664 Me Me D-1 T-5 Me F 178-180
2-665 Me Me D-1 T-5 H F 115-117
2-666 Me H D-1 4-Cl Me F *1
2-667 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 C(O)Me F 162-163
2-668 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 C(O)CH2OMe F 65-67
2-669 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 C(O)CH2OPh F 88-90
2-670 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 S(O)2[Ph-4-Me] F 86-88
2-671 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 C(O)[Q-2a] F 182-184
2-672 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 C(O)Me F 203-204
2-673 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 C(O)CH2OMe F 192-194
2-674 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 C(O)CH2OPh F 184-186
2-675 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 S(O)2[Ph-4-Me] F 190-192
2-676 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 C(O)[Q-2a] F 219-221
2-677 Me Me D-1 3,4,5-F3 H F 302-304
2-678 Me Cl D-1 4-Cl H F 281-283
2-679 Me Cl D-1 4-OCH2CHF2 C(O)Me F 179-181
2-680 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 C(O)[U-1a] F 55-58
2-681 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)2 C(O)C(Me)=CH2 F 175-177
2-682 Me Me D-1 4-S(O)2CHF2 C(O)C(Me)=CH2 F 149-152
2-683 Me H D-1 4-OCH2CH2SMe H F 185-187
2-684 Me Me D-1 4-S(=N-CN)(O)Me Bn F *1
2-685 Me Me D-1 4-S(=N-CN)(O)Me H F 147-149
2-686 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH(Me)Et H F *1
2-687 Me Me D-1 4-OCH(Me)Bu-t H F 106-109
2-688 Me Me D-1 4-OCH(Me)Pr-c H F 81-83
2-689 Me Me D-1 4-OCH2CH(Me)Pr-n Me F *1
2-690 Me Me D-1 4-OCH(Et)2 Me F 144-146
2-691 Me Me D-1 4-OCH2CH(Et)2 Me F 137-139
2-692 Me Me D-1 4-OCH(Me)Pr-n Me F 154-159
2-693 Me Me D-1 4-O(CH2)2CH(Me)Et Me F 131-134
2-694 Me Me D-1 4-OCH(Me)Bu-n Me F 169-171
2-695 Me Me D-1 4-O(CH2)3CH(Me)2 Me F 121-123
2-696 Me Me D-1 4-OCH2CH(Me)Pr-n H F *1
2-697 Me Me D-1 4-OCH(Et)2 H F *1
2-698 Me Me D-1 4-OCH(Me)Pr-n H F *1
2-699 Me Me D-1 4-O(CH2)2CH(Me)Et H F *1
2-700 Me Me D-1 4-OCH(Me)Bu-n H F *1
2-701 Me Me D-1 4-O(CH2)3CH(Me)2 H F 76-77
2-702 Me Cl D-1 4-O(CH2)2SMe H F *1
2-703 Me Me D-1 4-OCH(Me)CH2OMe H F *1
2-704 Me Me D-1 4-O(CH2)2C(Me)=CH2 Me F 119-121
2-705 Me Me D-1 4-OCH2CH(Me)CH=CH2 Me F 119-121
2-706 Me Me D-1 4-OCH2C(Me)=CH2 Me F 134-136
2-707 Me Me D-1 4-OCH2[T-6] Me F 119-121
2-708 Me Me D-1 4-O(CH2)2C(Me)=CH2 H F *1
2-709 Me Me D-1 4-OCH2CH(Me)CH=CH2 H F *1
2-710 Me Me D-1 4-OCH2C(Me)=CH2 H F *1
2-711 Me Me D-1 4-OCH2[T-6] H F *1
2-712 Me Me D-1 4-SCH(CN)Et H F 96-98
2-713 Me Me D-1 4-SCH2CH2CN Me F *1
2-714 Me Me D-1 4-SCH2CH2CN H F 214-216
2-715 Me Me D-1 4-S(O)CH2CH2CN H F 225-227
2-716 Me Me D-1 4-S(O)2CH2CH2CN H F 208-210
2-717 Me Me D-1 4-SCH(Pr-i)C(O)OMe Me F *1
2-718 Me Me D-1 4-SCH(Pr-i)C(O)OH Me F 105-107
2-719 Me Me D-1 4-SCH(Pr-i)C(O)NH2 Me F *1
2-720 Me Me D-1 4-SCH(Me)CH(Me)2 H F *1
2-721 Me NBn2 D-1 4-OCHF2 H F 147-149
2-722 Me NBn2 D-1 4-OH H F 124-126
2-723 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Me F *1
2-724 Me Me D-1 4-OCH2C≡CMe Me F 156-157
2-725 Me Me D-1 4-OCH2CH2C≡CMe Me F *1
2-726 Me Me D-1 4-OBu-c Me F 212-214
2-727 Me Me D-1 4-OCH(Et)Pr-n Me F 117-119
2-728 Me Me D-1 4-OCH2C≡CMe H F 136-138
2-729 Me Me D-1 4-OCH2CH2C≡CMe H F 226-228
2-730 Me Me D-1 4-OBu-c H F 192-194
2-731 Me Me D-1 4-OCH(Et)Pr-n H F 147-149
2-732 Me Me D-1 4-SCH(Me)[Ph-4-Cl] H F *1
2-733 Me Me D-1 4-S(O)CH(Me)[Ph-4-Cl] H F 250-251
2-734 Me Me D-1 4-S(O)2CH(Me)[Ph-4-Cl] H F 260-261
2-735 Me Me D-1 4-OHex-c H F *1
2-736 Me Me D-1 4-OCH2CF2CHF2 H F 192-194
2-737 Me Me D-1 4-OCH2CF2CHF2 C(O)Me F *1
2-738 Me Me D-1 4-C(S)NH2 Me F 240-242
2-739 Me Me D-1 4-S(O)CH(Me)CH(Me)2 H F 108-110
2-740 Me Me D-1 4-S(O)2CH(Me)CH(Me)2H F 250-252
2-741 Me Me D-1 4-SCH(Pr-i)C(O)NH2 H F 157-159
2-742 Me Me D-1 4-S(O)2Bu-t H F 309-310
2-743 Me Me D-1 4-S(O)2CH2C(O)NMe2 H F 301-302
2-744 Me Me D-1 4-SBu-t H F 230-232
2-745 Me Me D-1 4-SCH2C(O)NHMe H F 161-163
2-746 Me Me D-1 4-SCH2C(O)NMe2 H F 154-157
2-747 Me Me D-1 4-I Me F 191-193
2-748 Me Me D-1 4-I H F 248-251
2-749 Me Me D-1 4-OCH2CH2Br C(O)Pr-n F *1
2-750 Me Me D-1 4-OCH2CH2[Q-7a] H F 179-181
2-751 Me NH2 D-1 4-OCHF2 H F 145-147
2-752 Me Me D-1 4-OCH2CMe3 CH2CMe3 F 215-216
2-753 Me Me D-1 4-OCH2[U-10a] C(O)Pr-n F *1
2-754 Me Me D-1 4-OCH2CH(Me)CHMe2 Me F *1
2-755 Me Me D-1 4-OCH2[U-10a] H F 226-228
2-756 Me Me D-1 4-OCH(Et)Pr-i Me F 152-154
2-757 Me Me D-1 4-OCH2CH(Me)Pr-i H F 91-93
2-758 Me Me D-1 4-OCH(Et)Pr-i H F 187-189
2-759 Me Me D-1 4-SO2CH2C(O)NMe(OMe) Me F 187-189
2-760 Me Me D-1 4-CH2OBu-i Me F *1
2-761 Me Me D-1 4-OCH2C(Me)2Et Me F 154-156
2-762 Me Me D-1 4-C(=NOPr-i)Me H F *1
2-763 Me Me D-1 4-C(=NNHC(O)Me)Me H F 154-156
2-764 Me Me D-1 4-C(=NNHC(O)Me)Me C(O)Me F 171-173
2-765 Me Me D-1 4-OCH2CH(Et)OMe Me F 109-110
2-766 Me Me D-1 4-OCH2CH(Et)OMe H F *1
2-767 Me Me D-1 4-OCH2[T-5] H F *1
2-768 Me Me D-1 4-S(O)2CH2CH(Me)Et H F 215-217
2-769 Me Me D-1 4-CH(Me)OPr-i H F *1
2-770 Me Me D-1 4-CH2OBu-i H F 103-105
2-771 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2SEt Me F *1
2-772 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2SPr-i Me F *1
2-773 Me Me D-1 4-Cl-3,5-F2 Me F 142-143
2-774 Me Me D-1 4-S(O)2CH2C(O)NMe(OMe) H F 255-257
2-775 Me Me D-1 4-OCH2CMe3 Me F 203-205
2-776 Me Me D-1 4-OCH2C(Me)2Et H F 162-164
2-777 Me Me D-1 4-OCH2CH2Br H F *1
2-778 Me Me D-1 4-OCH(Me)CF3 H F *1
2-779 Me H D-1 4-Cl C(O)OEt F *1
2-780 Me H D-1 4-OCHF2 C(O)OEt F *1
2-781 Me Me D-1 4-SCH2CH(Me)Et Me F 105-106
2-782 Me Me D-1 4-SCH2C(O)NMe(OMe) Me F *1
2-783 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2SEt H F 155-157
2-784 Me Me D-1 4-CH2OCH2CH2SPr-i H F *1
2-785 Me Me D-1 4-Cl-3,5-F2 H F 306-307
2-786 Me Me D-1 4-OCH(Me)CF3 C(O)OEt F *1
2-787 Me Me D-1 4-SCH2CH(Me)Et H F *1
2-788 Me Me D-1 4-SCH2C(O)NMe(OMe) H F *1
2-789 Me Br D-1 4-OCHF2 H F 218-219
2-790 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe C(O)CH2OMe F *1
2-791 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe C(O)OMe F 65-67
2-792 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe C(O)OEt F *1
2-793 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe S(O)2[Ph-4-Me] F 78-80
2-794 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe C(O)Me F 68-70
2-795 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)CH2OMe F 96-98
2-796 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)OMe F 91-93
2-797 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)OEt F 182-183
2-798 Me Me D-1 4-OBu-i S(O)2[Ph-4-Me] F 61-63
2-799 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)Me F 75-77
2-800 Me Me D-1 4-SCH(CN)Pr-i Me F *1
2-801 Me Me D-1 4-Pr-c C(O)Pr-n F 126-128
2-802 Me Me D-1 4-Pr-c H F 276-278
2-803 Me H D-1 4-O[Ph-4-Cl] H F 240-242
2-804 Me NBn2 D-1 2-OMe Me Me 82-84
2-805 Me NBn2 D-1 2-OEt Me Me 77-79
2-806 Me Cl D-1 2-OMe Me Me *1
2-807 Me Cl D-1 2-OMe H Me 235-236
2-808 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me Me 185-187
2-809 Me Cl D-1 2-OEt Me Me 155-157
2-810 Me Cl D-1 2-OMe Me F *1
2-811 Me Cl D-1 2-OEt Me F *1
2-812 Me Cl D-1 2-OMe H F 189-191
2-813 Me Cl D-1 2-OEt H F 175-177
2-814 Me Cl D-1 2-OEt H Me 84-86
2-815 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me Me 63-65
2-816 Me Cl D-1 2-OEt H Cl 201-205
2-817 Me Cl D-1 2-OMe H Cl 213-214
2-818 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me Cl 203-207
2-819 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me Cl 197-200
2-820 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me F 223-225
2-821 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me F 166-167
2-822 Me Cl D-1 4-OCHF2 C(O)Me F *1
2-823 Me Cl D-1 4-OCHF2 C(O)OMe F *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第3表〕
Figure 2022059593000039
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 Me Me D-1 4-F H F 230-232
3-002 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n F 160-162
3-003 Me Me D-1 2-OMe H F 205-206
3-004 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n F *1
3-005 Me Me D-1 4-OMe H F 119-121
3-006 Me Me D-1 2-OEt H F 189-191
3-007 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n F *1
3-008 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n F *1
3-009 Me Me D-1 2-OMe-4-F H F 219-221
3-010 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n F *1
3-011 Me Me D-1 2-OEt-4-F H F 182-184
3-012 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n F *1
3-013 Me Me D-24a - H F 152-154
3-014 Me Me D-24a - C(O)Pr-n F 142-144
3-015 Me Me D-1 4-Cl H F 252-254
3-016 Me Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n F *1
3-017 Me Me D-1 4-C(=NOMe)Me H F 127-129
3-018 Me Me D-1 4-C(=NOMe)Me C(O)Pr-n F 137-139
3-019 Me Me D-1 4-OPr-i H F 122-124
3-020 Me Me D-1 4-OPr-i C(O)Pr-n F *1
3-021 Me Me D-1 2-OMe C(O)CH2OPh F 160-162
3-022 Me Me D-1 2-OMe C(O)[Ph-2-Me] F 165-167
3-023 Me Me D-1 2-OMe C(O)[Q-2a] F 200-202
3-024 Me Me D-1 2-OMe C(O)OEt F 171-173
3-025 Me Me D-1 2-OMe C(O)[U-6a] F 87-89
3-026 Me Me D-1 2-OMe C(O)SBu-t F 178-180
3-027 Me Me D-1 2-OMe S(O)2[Ph-4-Me] F 169-171
3-028 Me Me D-1 2-OMe S(O)2NMe2 F 126-128
3-029 Me Me D-1 2-OMe CH(Me)OC(O)OEt F 61-64
3-030 Me Me D-1 2-OMe CH2C(O)Ph F 198-200
3-031 Me Me D-1 4-F H Cl 114-116
3-032 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Cl *1
3-033 Me Me D-1 4-Cl H Cl 248-250
3-034 Me Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n Cl *1
3-035 Me Me D-1 2-OMe H Cl 256-258
3-036 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Cl *1
3-037 Me Me D-1 4-OMe H Cl 151-153
3-038 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Cl *1
3-039 Me Me D-1 2-OEt H Cl 206-208
3-040 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n Cl *1
3-041 Me Me D-1 4-OPr-i H Cl 133-135
3-042 Me Me D-1 4-OPr-i C(O)Pr-n Cl *1
3-043 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Cl 224-226
3-044 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n Cl *1
3-045 Me Me D-1 2-OEt-4-F H Cl 210-212
3-046 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n Cl *1
3-047 Me Me D-24a - H Cl 176-178
3-048 Me Me D-24a - C(O)Pr-n Cl *1
3-049 Me Me D-1 2-OMe H Me 233-235
3-050 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Me *1
3-051 Me Me D-1 4-OMe H Me 130-132
3-052 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Me 159-161
3-053 Me Me D-1 2-OEt H Me 104-106
3-054 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n Me *1
3-055 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Me 206-208
3-056 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n Me 164-166
3-057 Me Me D-1 2-OEt-4-F H Me 182-184
3-058 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n Me *1
3-059 Me Me D-24a - H Me 224-226
3-060 Me Me D-24a - C(O)Pr-n Me 107-109
3-061 Me Me D-1 - H OMe 189-191
3-062 Me Me D-1 - C(O)Pr-n OMe *1
3-063 Me Me D-1 4-F H OMe 239-241
3-064 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n OMe 178-180
3-065 Me Me D-1 2-OMe H OMe 243-244
3-066 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n OMe *1
3-067 Me Me D-1 2-OMe Me OMe 148-149
3-068 Me Me D-1 4-OMe H OMe 118-120
3-069 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n OMe 109-111
3-070 Me Me D-1 2-OEt H OMe 103-105
3-071 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n OMe *1
3-072 Me Me D-1 4-OEt H OMe 207-209
3-073 Me Me D-1 4-OEt C(O)Pr-n OMe 152-154
3-074 Me Me D-1 4-SMe H OMe 205-207
3-075 Me Me D-1 4-SMe C(O)Pr-n OMe *1
3-076 Me Me D-1 2-OMe-4-F H OMe 213-215
3-077 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n OMe *1
3-078 Me Me D-1 2-OEt-4-F H OMe 165-167
3-079 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n OMe *1
3-080 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H OMe 138-140
3-081 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n OMe 148-150
3-082 Me Me D-24a - H OMe 200-202
3-083 Me Me D-24a - C(O)Pr-n OMe 70-72
3-084 Et Me D-1 2-OMe H OMe 213-216
3-085 Et Me D-1 2-OEt H OMe 91-94
3-086 Me N(Bn)2 D-1 2-OMe H OMe 163-166
3-087 Me NH2 D-1 2-OMe H OMe 286-288
3-088 Me Cl D-1 2-OMe H OMe 209-211
3-089 Me Me D-1 2-OMe H OEt 225-227
3-090 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n OEt *1
3-091 Me Me D-1 4-OMe H OEt 187-189
3-092 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n OEt *1
3-093 Me Me D-1 2-OEt H OEt 122-124
3-094 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n OEt *1
3-095 Me Me D-1 2-OEt-4-F H OEt 115-117
3-096 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n OEt *1
3-097 Me Me D-1 2-OEt H OH 268-270
3-098 Me Me D-1 2-OEt Me OH 268-269
3-099 Me Me D-1 2-OMe H OPr-n 220-221
3-100 Me Me D-1 2-OMe Me OPr-n 148-150
3-101 Me Me D-1 2-OMe H OPr-i 242-244
3-102 Me Me D-1 2-OMe Me OPr-i 133-135
3-103 Me Me D-1 2-OEt H OPr-n *1
3-104 Me Me D-1 2-OEt Me OPr-n *1
3-105 Me Me D-1 2-OMe H OBu-n 203-205
3-106 Me Me D-1 2-OMe Me OBu-n *1
3-107 Me Me D-1 2-OMe H OBu-i 227-229
3-108 Me Me D-1 2-OMe H OPen-n 199-201
3-109 Me Me D-1 2-OMe H OPen-c *1
3-110 Me Me D-1 2-OMe Me OPen-c *1
3-111 Me Me D-1 2-OMe H OCH2CH=CH2 194-196
3-112 Me Me D-1 2-OMe Me OCH2CH=CH2 141-143
3-113 Me Me D-1 2-OMe H OCHF2 191-199
3-114 Me Me D-1 2-OMe H OCH2CHF2 *1
3-115 Me Me D-1 2-OMe Me OCH2CHF2 168-169
3-116 Me Me D-1 2-OMe H OCH2CF3 216-218
3-117 Me Me D-1 2-OMe Me OCH2CF3 *1
3-118 Me Me D-1 2-OMe H OCH2Ph 156-158
3-119 Me Me D-1 2-OEt H OCH2Ph 165-166
3-120 Me Me D-1 2-OEt Me OCH2Ph 167-168
3-121 Me Me D-1 2-OMe H OCH2CH2OMe 196-198
3-122 Me Me D-1 2-OMe Me OCH2CH2OMe *1
3-123 Me Me D-1 2-OEt H OCH2CH2OMe 127-129
3-124 Me Me D-1 2-OEt Me OCH2CH2OMe 144-145
3-125 Me Me D-1 2-OMe H OCH2CH2SMe *1
3-126 Me Me D-1 2-OMe Me OCH2CH2SMe 113-114
3-127 Me Me D-1 2-OMe H OCH2CH2S(O)2Me 257-259
3-128 Me Me D-1 2-OMe Me OCH2CH2S(O)2Me 128-130
3-129 Me Me D-1 2-OMe H OCH2Pr-c *1
3-130 Me Me D-1 2-OMe Me OCH2Pr-c 133-135
3-131 Me Me D-1 2-OMe H OCH2[T-1-1] 202-204
3-132 Me Me D-1 2-OMe Me OCH2[T-1-1] 125-127
3-133 Me Me D-1 2-OMe H OCH2[U-1a] 221-224
3-134 Me Me D-1 2-OMe H OS(O)2NMe2 261-263
3-135 Me Me D-1 2-OMe H CH2OH 198-200
3-136 Me Me D-1 2-OMe Me CH2OH 121-124
3-137 Me Me D-1 2-OMe H CH2OMe 218-220
3-138 Me Me D-1 2-OMe Me CH2OMe 171-173
3-139 Me Me D-1 4-CF3 H F 222-224
3-140 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n F 144-146
3-141 Me Me D-1 4-OCHF2 H F 176-178
3-142 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n F *1
3-143 Me Me D-1 4-OCF3 H F 139-141
3-144 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n F 120-122
3-145 Me Me D-1 4-CF3 H Cl 247-249
3-146 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n Cl 157-159
3-147 Me Me D-1 4-OCHF2 H Cl 198-200
3-148 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n Cl *1
3-149 Me Me D-1 4-OCF3 H Cl 187-189
3-150 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n Cl 123-126
3-151 Me Me D-1 4-OCHF2 H Me 120-122
3-152 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n Me *1
3-153 Me Me D-1 2-OMe CH2CN OMe 152-154
3-154 Me Me D-1 2-OMe CH2C≡CH OMe 171-173
3-155 Me Me D-1 2-OMe C(O)C(Me)=CH2 OMe *1
3-156 Me Me D-1 2-OMe C(O)Hex-c OMe 155-157
3-157 Me Me D-1 2-OMe C(O)CH(Me)Ph OMe *1
3-158 Me Me D-1 2-OMe C(O)[Ph-2-OMe] OMe *1
3-159 Me Me D-1 4-OCHF2 H OMe 234-236
3-160 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n OMe 180-182
3-161 Me Me D-1 2-OMe H OS(O)2CF3 237-238
3-162 Me Me D-1 2-OMe Me OS(O)2CF3 188-189
3-163 Me Me D-1 2-OMe H SMe 233-234
3-164 Me Me D-1 2-OMe Me SMe 112-114
3-165 Me Me D-1 2-OMe H S(O)2Me 268-270
3-166 Me Me D-1 2-OMe Me S(O)2Me 197-198
3-167 Me Me D-1 2-OMe Me SCH2CH2C(O)OEt *1
3-168 Me Me D-1 4-OCF3 H Me 136-138
3-169 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n Me 116-118
3-170 Me Me D-1 4-OCF3 H OMe 200-202
3-171 Me Me D-1 2-OMe Me S(T-3) *1
3-172 Me Me D-1 2-OMe Me OH *1
3-173 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me OMe 167-168
3-174 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Pr-n OMe *1
3-175 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OEt OMe *1
3-176 Me NBn2 D-1 2-OMe H OEt 120-122
3-177 Me NH2 D-1 2-OMe H OEt 168-170
3-178 Me Cl D-1 2-OMe H OEt 217-219
3-179 Me H D-1 2-OMe H OEt 238-239
3-180 Me H D-1 2-OMe H OMe 222-224
3-181 Me NBn2 D-1 2-OMe H OCH2CF3 103-105
3-182 Me NH2 D-1 2-OMe H OCH2CF3 238-240
3-183 Me Me D-1 2-OCF3 C(O)Pr-n F *1
3-184 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me OCH2CF3 154-156
3-185 Me Cl D-1 2-OMe H OCH2CF3 112-114
3-186 Me Me D-1 2-OCF3 H F 241-242
3-187 Me H D-1 2-OCF3 H F 243-245
3-188 Me NBn2 D-1 2-OMe H OCH2CH2OMe 147-149
3-189 Me Cl D-1 2-OEt H OMe 119-121
3-190 Me Cl D-1 2-OEt Me OCH(Me)CHMe2 *1
3-191 Me Cl D-1 2-OEt H OCH(Me)CHMe2 103-105
3-192 Me NH2 D-1 2-OMe H F 185-187
3-193 Me Cl D-1 2-OMe H F 213-215
3-194 Me Cl D-1 2-OMe Me OH 273-275
3-195 Me Cl D-1 2-OEt H OPr-i *1
3-196 Me Cl D-1 2-OEt H OEt 157-159
3-197 Me Cl D-1 2-OEt H OPr-n 126-128
3-198 Me Cl D-1 2-OMe H OCH(Me)CHMe2 237-239
3-199 Me Cl D-1 2-OEt H OCH2CH2OMe *1
3-200 Me Cl D-1 2-OEt H OCH2CF3 *1
3-201 Me Cl D-1 2-OEt H OCH2CH=CH2 *1
3-202 Me Cl D-1 2-OEt H OCH(CN)Me *1
3-203 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OEt F 195-196
3-204 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Pr-n F 173-174
3-205 Me Cl D-1 2-OMe C(O)C(Me)=CH2 F 219-220
3-206 Me Cl D-1 2-OMe C(O)[Q-2a] F 222-223
3-207 Me Cl D-1 2-OMe S(O)2[Ph-4-Me] F 185-187
3-208 Me Cl D-1 2-OMe C(O)CH2OMe OMe 76-79
3-209 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OMe OMe 93-95
3-210 Me Cl D-1 2-OMe C(O)C(Me)=CH2 OMe 88-90
3-211 Me Cl D-1 2-OMe C(O)[Q-2a] OMe 107-109
3-212 Me Cl D-1 2-OMe S(O)2[Ph-4-Me] OMe 96-98
3-213 Me Cl D-1 2-OMe H OPr-i 229-231
3-214 Me Cl D-1 2-OMe H OPr-n 211-213
3-215 Me Cl D-1 2-OMe H OCH2CH=CH2 183-185
3-216 Me Cl D-1 2-OMe H OCH(CN)Me 214-216
3-217 Me Cl D-1 2-OMe H OCH2CH2OMe 178-180
3-218 Me NHC(O)Me D-1 2-OMe H OCH2CH2OMe 199-201
3-219 Me NH2 D-1 2-OMe H OCH2CH2OMe 98-100
3-220 Me Me D-1 2-OMe C(O)Me OMe 132-134
3-221 Me Cl D-1 2-OMe H OCHF2 202-203
3-222 Me Cl D-1 2-OMe H OCH2Pr-c 208-210
3-223 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OEt OCHF2 68-70
3-224 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me F 150-152
3-225 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me OMe 174-176
3-226 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OCH2CH2OMe F 147-149
3-227 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OCH2CH2Cl F 164-166
3-228 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Pr-i F 176-177
3-229 Me Cl D-1 2-OMe C(O)CH2OMe F 166-167
3-230 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OMe F 179-181
3-231 Me Cl D-1 2-OEt C(O)CH2CH2OMe OMe *1
3-232 Me Cl D-1 2-OEt C(O)CH2CH2Cl OMe *1
3-233 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Pr-i OMe *1
3-234 Me Cl D-1 2-OEt C(O)CH2OMe OMe *1
3-235 Me Cl D-1 2-OEt C(O)OMe OMe *1
3-236 Me Cl D-1 2-OEt C(O)OEt OMe 105-107
3-237 Me Cl D-1 2-OEt S(O)2[Ph-4-Me] OMe 144-146
3-238 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Pr-n OMe *1
3-239 Me Cl D-1 2-OEt C(O)C(Me)=CH2 OMe *1
3-240 Me NBn2 D-1 2-OMe H F 185-186
3-241 Me NBn2 D-1 2-OEt H OMe 160-162
3-242 Me NBn2 D-1 2-OEt Me Cl 74-76
3-243 Me NBn2 D-1 4-F-2-OMe Me Cl *1
3-244 Me Cl D-1 2-OMe Me Cl *1
3-245 Me Cl D-1 2-OMe C(O)[U-1a] F *1
3-246 Me Cl D-1 2-OEt C(O)[U-1a] OMe *1
3-247 Me Cl D-1 2-OMe H Cl 236-238
3-248 Me Cl D-1 2-OEt Me Cl *1
3-249 Me Cl D-1 4-F-2-OMe Me Cl 76-78
3-250 Me Cl D-1 4-F-2-OMe C(O)Me Cl 79-81
3-251 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me Cl 77-79
3-252 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me Cl *1
3-253 Me Cl D-1 4-F-2OMe H Cl *1
3-254 Me Cl D-1 2-OEt H Cl *1
3-255 Me NBn2 D-1 2-OMe Me Me 130-132
3-256 Me NBn2 D-1 2-OEt Me Me 175-177
3-257 Me Cl D-1 2-OMe H Me 230-231
3-258 Me Cl D-1 2-OEt H Me 150-151
3-259 Me Cl D-1 2-OEt Me F *1
3-260 Me Cl D-1 2-OMe-4-F Me F *1
3-261 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me Me 102-104
3-262 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me Me 155-157
3-263 Me Cl D-1 2-OEt C(O)OMe Me 91-93
3-264 Me Cl D-1 2-OEt H F 176-178
3-265 Me Cl D-1 2-OMe-4-F H F 240-241
3-266 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me F *1
3-267 Me Cl D-1 2-OMe-4-F C(O)Me F *1
3-268 Me Br D-1 2-OMe H OMe 223-225
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第4表〕
Figure 2022059593000040
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 Me Me D-1 4-F H F 245-247
4-002 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n F *1
4-003 Me Me D-1 2-OMe H F 220-221
4-004 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n F *1
4-005 Me Me D-1 4-OMe H F 237-239
4-006 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n F *1
4-007 Me Me D-1 2-OEt H F 171-173
4-008 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n F *1
4-009 Me Me D-1 4-OPr-n H F 131-133
4-010 Me Me D-1 4-OPr-n C(O)Pr-n F *1
4-011 Me Me D-1 2-OMe-4-F H F 232-234
4-012 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n F *1
4-013 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H F 156-158
4-014 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n F 166-168
4-015 Me Me D-1 4-F H Cl 230-232
4-016 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Cl *1
4-017 Me Me D-1 4-Cl H Cl 118-120
4-018 Me Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n Cl *1
4-019 Me Me D-1 4-Me H Cl 153-155
4-020 Me Me D-1 4-Me C(O)Pr-n Cl *1
4-021 Me Me D-1 2-OMe H Cl 231-233
4-022 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Cl *1
4-023 Me Me D-1 4-OMe H Cl 151-153
4-024 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Cl *1
4-025 Me Me D-1 2-OEt H Cl 216-218
4-026 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n Cl *1
4-027 Me Me D-1 4-OPr-n H Cl 140-142
4-028 Me Me D-1 4-OPr-n C(O)Pr-n Cl *1
4-029 Me Me D-1 4-CF3 H Cl 213-217
4-030 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n Cl *1
4-031 Me Me D-1 4-CN H Cl 169-171
4-032 Me Me D-1 4-CN C(O)Pr-n Cl *1
4-033 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Cl 260-262
4-034 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n Cl *1
4-035 Me Me D-1 2-OEt-4-F H Cl 210-212
4-036 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n Cl *1
4-037 Me Me D-1 2-F-4-CF3 H Cl 249-251
4-038 Me Me D-1 2-F-4-CF3 C(O)Pr-n Cl *1
4-039 Me Me D-1 2-OMe H OMe *1
4-040 Me Me D-1 4-Cl H F 270-272
4-041 Me Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n F 115-117
4-042 Me Me D-1 4-Pr-i H F 183-185
4-043 Me Me D-1 4-Pr-i C(O)Pr-n F *1
4-044 Me Me D-1 4-CF3 H F 132-134
4-045 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n F *1
4-046 Me Me D-1 4-OCHF2 H F 91-93
4-047 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n F *1
4-048 Me Me D-1 4-OCF3 H F 167-169
4-049 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n F *1
4-050 Me Me D-1 4-SMe H F 125-127
4-051 Me Me D-1 4-SMe C(O)Pr-n F 148-150
4-052 Me Me D-1 4-CN H F 155-157
4-053 Me Me D-1 4-CN C(O)Pr-n F *1
4-054 Me Me D-1 3-F-4-Cl H F 276-278
4-055 Me Me D-1 3-F-4-Cl C(O)Pr-n F *1
4-056 Me Me D-1 - H Cl 166-170
4-057 Me Me D-1 - C(O)Pr-n Cl 120-122
4-058 Me Me D-1 2-F H Cl 219-221
4-059 Me Me D-1 2-F C(O)Pr-n Cl *1
4-060 Me Me D-1 2-Me H Cl 223-225
4-061 Me Me D-1 2-Me C(O)Pr-n Cl 126-128
4-062 Me Me D-1 2-Et H Cl 259-261
4-063 Me Me D-1 2-Et C(O)Pr-n Cl 87-89
4-064 Me Me D-1 3-OMe H Cl 196-198
4-065 Me Me D-1 3-OMe C(O)Pr-n Cl *1
4-066 Me Me D-1 3-OEt H Cl 201-203
4-067 Me Me D-1 3-OEt C(O)Pr-n Cl *1
4-068 Me Me D-1 3-OBu-n H Cl 156-158
4-069 Me Me D-1 3-OBu-n C(O)Pr-n Cl *1
4-070 Me Me D-1 2-CF3 H Cl 230-232
4-071 Me Me D-1 2-CF3 C(O)Pr-n Cl 87-89
4-072 Me Me D-1 3-CF3 H Cl 222-224
4-073 Me Me D-1 3-CF3 C(O)Pr-n Cl *1
4-074 Me Me D-1 4-OCHF2 H Cl 113-115
4-075 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n Cl *1
4-076 Me Me D-1 2-OCF3 H Cl 280-282
4-077 Me Me D-1 2-OCF3 C(O)Pr-n Cl *1
4-078 Me Me D-1 4-OCF3 H Cl 228-230
4-079 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n Cl *1
4-080 Me Me D-1 2-OH C(O)Pr-n Cl *1
4-081 Me Me D-1 2-CH2OMe H Cl 202-204
4-082 Me Me D-1 2-CH2OMe C(O)Pr-n Cl 93-95
4-083 Me Me D-1 2-OCH2OMe H Cl 190-192
4-084 Me Me D-1 2-OCH2OMe C(O)Pr-n Cl 143-145
4-085 Me Me D-1 2-OCH2Ph C(O)Pr-n Cl *1
4-086 Me Me D-1 2-SMe H Cl 244-246
4-087 Me Me D-1 2-SMe C(O)Pr-n Cl *1
4-088 Me Me D-1 4-SMe H Cl 135-137
4-089 Me Me D-1 4-SMe C(O)Pr-n Cl 160-161
4-090 Me Me D-1 2-SEt H Cl 208-210
4-091 Me Me D-1 2-SEt C(O)Pr-n Cl 98-100
4-092 Me Me D-1 3-SEt H Cl 184-186
4-093 Me Me D-1 3-SEt C(O)Pr-n Cl *1
4-094 Me Me D-1 4-SEt H Cl 186-188
4-095 Me Me D-1 4-SEt C(O)Pr-n Cl *1
4-096 Me Me D-1 4-SPr-i H Cl 184-186
4-097 Me Me D-1 4-SPr-i C(O)Pr-n Cl *1
4-098 Me Me D-19a - H Cl 256-258
4-099 Me Me D-19a - C(O)Pr-n Cl 106-108
4-100 Me Me D-1 4-F H Me 214-216
4-101 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Me *1
4-102 Me Me D-1 4-Cl H Me 209-215
4-103 Me Me D-1 4-Cl C(O)Pr-n Me 85-87
4-104 Me Me D-1 4-Br H Me 254-256
4-105 Me Me D-1 4-Br C(O)Pr-n Me *1
4-106 Me Me D-1 2-OMe H Me 224-226
4-107 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Me 131-133
4-108 Me Me D-1 3-OMe H Me 191-193
4-109 Me Me D-1 3-OMe C(O)Pr-n Me *1
4-110 Me Me D-1 4-OMe H Me 170-172
4-111 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Me 104-106
4-112 Me Me D-1 2-OEt H Me 193-195
4-113 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n Me *1
4-114 Me Me D-1 3-OEt H Me 180-182
4-115 Me Me D-1 3-OEt C(O)Pr-n Me *1
4-116 Me Me D-1 2-SMe H Me 219-221
4-117 Me Me D-1 2-SMe C(O)Pr-n Me *1
4-118 Me Me D-1 4-SMe H Me 143-145
4-119 Me Me D-1 4-SMe C(O)Pr-n Me 163-165
4-120 Me Me D-1 2-SEt H Me 199-201
4-121 Me Me D-1 2-SEt C(O)Pr-n Me 90-92
4-122 Me Me D-1 3-SEt H Me 172-174
4-123 Me Me D-1 3-SEt C(O)Pr-n Me *1
4-124 Me Me D-1 4-SEt H Me 115-117
4-125 Me Me D-1 4-SEt C(O)Pr-n Me 114-116
4-126 Me Me D-1 4-CF3 H Me 234-236
4-127 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n Me 138-140
4-128 Me Me D-1 4-OCHF2 H Me 102-104
4-129 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n Me 123-125
4-130 Me Me D-1 4-OCF3 H Me 210-212
4-131 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n Me *1
4-132 Me Cl D-1 2-OMe Me Cl *1
4-133 Me Cl D-1 2-OEt Me Cl *1
4-134 Me Cl D-1 2-OMe H Cl 201-202
4-135 Me Cl D-1 2-OEt H Cl 199-201
4-136 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me Cl 197-199
4-137 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OMe Cl 152-154
4-138 Me Cl D-1 2-OEt C(O)Me Cl 91-93
4-139 Me Cl D-1 2-OEt C(O)OMe Cl 213-215
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第5表〕
Figure 2022059593000041
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z’ Z” mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 Me Me D-1 4-F H F F 248-250
5-002 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n F F 157-159
5-003 Me Me D-1 4-Me H F F 226-228
5-004 Me Me D-1 4-Me C(O)Pr-n F F 153-155
5-005 Me Me D-1 4-Pr-i H F F 153-156
5-006 Me Me D-1 4-Pr-i C(O)Pr-n F F 76-78
5-007 Me Me D-1 4-CF3 H F F 259-261
5-008 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n F F 182-184
5-009 Me Me D-1 4-CH2OMe H F F 201-203
5-010 Me Me D-1 4-CH2OMe C(O)Pr-n F F *1
5-011 Me Me D-1 2-OMe H F F 237-238
5-012 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n F F 167-169
5-013 Me Me D-1 2-OMe Me F F 171-172
5-014 Me Me D-1 4-OMe H F F 124-127
5-015 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n F F 172-174
5-016 Me Me D-1 2-OEt H F F 220-222
5-017 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n F F 146-148
5-018 Me Me D-1 2-OPr-i H F F 178-180
5-019 Me Me D-1 4-OPr-i H F F 127-130
5-020 Me Me D-1 4-OPr-i C(O)Pr-n F F 146-148
5-021 Me Me D-1 2-OCF3 H F F 246-248
5-022 Me Me D-1 2-OCF3 C(O)Pr-n F F 147-149
5-023 Me Me D-1 4-OCH2C(O)Me H F F 86-90
5-024 Me Me D-1 4-O[U-4a] H F F 134-138
5-025 Me Me D-1 4-CN H F F 295-297
5-026 Me Me D-1 4-CN C(O)Pr-n F F 167-169
5-027 Me Me D-1 4-C(O)OH H F F 251-254
5-028 Me Me D-1 4-C(O)OMe C(O)Pr-n F F 78-80
5-029 Me Me D-1 2-OMe-4-F H F F 250-252
5-030 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n F F 176-178
5-031 Me Me D-1 2-OEt-4-F H F F 220-222
5-032 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n F F 122-124
5-033 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H F F 131-133
5-034 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n F F 165-167
5-035 Me Me D-22a - H F F 209-211
5-036 Me Me D-22a - C(O)Pr-n F F 174-176
5-037 Me Me D-24a - H F F 192-194
5-038 Me Me D-24a - C(O)Pr-n F F 198-200
5-039 Me Me D-1 4-F H Cl Cl 160-163
5-040 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Cl Cl 197-198
5-041 Me Me D-1 2-OMe H Cl Cl 125-127
5-042 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Cl Cl *1
5-043 Me Me D-1 4-OMe H Cl Cl 235-237
5-044 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Cl Cl 89-91
5-045 Me Me D-1 2-OEt H Cl Cl 244-246
5-046 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n Cl Cl 131-133
5-047 Me Me D-1 4-CF3 H Cl Cl 290-291
5-048 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n Cl Cl 198-200
5-049 Me Me D-1 4-CN H Cl Cl 171-173
5-050 Me Me D-1 4-CN C(O)Pr-n Cl Cl 186-188
5-051 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Cl Cl 224-226
5-052 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n Cl Cl *1
5-053 Me Me D-1 2-OEt-4-F H Cl Cl 263-265
5-054 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n Cl Cl *1
5-055 Me Me D-1 - H OMe OMe 138-140
5-056 Me Me D-1 - C(O)Pr-n OMe OMe 176-178
5-057 Me Me D-1 4-F H OMe OMe 161-163
5-058 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n OMe OMe 201-203
5-059 Me Me D-1 2-OMe H OMe OMe 116-118
5-060 Me Me D-1 2-OMe-4-F H OMe OMe 131-133
5-061 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n OMe OMe *1
5-062 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H OMe OMe 149-151
5-063 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n OMe OMe 151-153
5-064 Me Me D-1 2-OMe H F OMe 250-252
5-065 Me Me D-1 2-OMe H F OEt 245-246
5-066 Me Me D-1 2-OMe Et F OEt 171-173
5-067 Me Me D-1 4-F H Cl OMe 189-191
5-068 Me Me D-1 2-OMe H Cl OMe 139-141
5-069 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Cl OMe 201-203
5-070 Me Me D-1 4-OMe H Cl OMe 154-156
5-071 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Cl OMe 190-192
5-072 Me Me D-1 2-OEt H Cl OMe 126-128
5-073 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n Cl OMe 181-183
5-074 Me Me D-1 4-CN H Cl OMe 115-117
5-075 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Cl OMe 241-243
5-076 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n Cl OMe *1
5-077 Me Me D-1 2-OEt-4-F H Cl OMe 218-220
5-078 Me Me D-1 4-F H [Ph-4-F] OMe 187-189
5-079 Me Me D-1 2-OEt H [Ph-2-OEt] OMe 138-140
5-080 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n [Ph-2-OEt] OMe *1
5-081 Me Me D-1 2-OEt-4-F H [Ph-2-OEt-4-F] OMe 156-159
5-082 Me Me D-1 4-Cl H F F 123-125
5-083 Me Me D-1 4-Cl Bn F F 156-157
5-084 Me Me D-1 4-OCHF2 H F F 222-224
5-085 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n F F 142-144
5-086 Me Me D-1 4-OCHF2 H Cl Cl 127-129
5-087 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n Cl Cl 152-154
5-088 Me Me D-1 4-F H Me Me 262-264
5-089 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Me Me 203-205
5-090 Me Me D-1 2-OMe H Me Me 220-222
5-091 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Me Me 160-162
5-092 Me Me D-1 4-OMe H Me Me 142-144
5-093 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Me Me 160-162
5-094 Me Me D-1 2-OEt H Me Me 235-237
5-095 Me Me D-1 2-OEt C(O)Pr-n Me Me 74-76
5-096 Me Me D-1 4-CF3 H Me Me 168-170
5-097 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n Me Me 151-153
5-098 Me Me D-1 4-OCHF2 H Me Me 169-171
5-099 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n Me Me 144-145
5-100 Me Me D-1 4-CN H Me Me 182-184
5-101 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Me Me 234-236
5-102 Me Me D-1 2-OMe-4-F C(O)Pr-n Me Me 181-182
5-103 Me Me D-1 2-OEt-4-F H Me Me 202-204
5-104 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n Me Me 87-90
5-105 Me Me D-1 4-OCF3 H F F 149-151
5-106 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n F F 88-90
5-107 Me Me D-1 4-OCF3 H Cl Cl 207-209
5-108 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n Cl Cl 182-184
5-109 Me Me D-1 4-OCF3 H Me Me 147-149
5-110 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n Me Me 115-117
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第6表〕
Figure 2022059593000042
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z’ Z” mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 Me Me D-1 2-OMe H F F 122-124
6-002 Me Me D-1 2-OMe H Me Me 221-223
6-003 Me Cl D-1 2-OMe Me Me Me *1
6-004 Me Cl D-1 2-OMe H Me Me 233-234
6-005 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me Me Me 84-86
6-006 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OMe Me Me 86-88
6-007 Me Cl D-1 2-OMe C(O)CH2OMe Me Me *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第7表〕
Figure 2022059593000043
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z’ Z” mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
7-001 Me Me D-1 2-OMe H OMe Cl 229-231
7-002 Me Me D-1 2-OMe H OMe Br 236-238
7-003 Me Me D-1 2-OMe H OEt Cl 223-225
7-004 Me Me D-1 2-OEt H OEt Cl 203-205
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第8表〕
Figure 2022059593000044
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
8-001 Me Me D-1 2-OMe-4-F H 235-237
8-002 Me Me D-24a - H 257-258
8-003 Me Me D-1 4-OPr-n H 229-231
8-004 Me Me D-1 4-OCH2CH=CH2 H 221-223
8-005 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H 234-236
8-006 Me Me D-1 4-OH Me 251-253
8-007 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe H 214-216
8-008 Me Me D-1 4-OCH2CH2SMe H 94-96
8-009 Me Me D-1 4-OBn Me *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕
Figure 2022059593000045
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001 Me Me D-1 2-OMe H Cl 246-247
9-002 Me Me D-1 4-OMe H Cl 269-270
9-003 Me Me D-1 2-OEt H Cl 243-245
9-004 Me Me D-1 4-F H Me 284-286
9-005 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Me *1
9-006 Me Me D-1 2-OMe H Me 177-179
9-007 Me Me D-1 4-OMe H Me 232-234
9-008 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Me *1
9-009 Me Me D-1 2-OMe-4-F H Me 237-239
9-010 Me Me D-1 2-OEt-4-F C(O)Pr-n Me *1
9-011 Me Me D-1 2-OEt-4-F H Me 211-213
9-012 Me Me D-24a - H Me 198-200
9-013 Me Me D-24a - C(O)Pr-n Me 171-173
9-014 Me Me D-1 4-F H F 293-295
9-015 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n F 135-136
9-016 Me Me D-1 4-Cl H F 262-263
9-017 Me Me D-1 4-Me H F 214-216
9-018 Me Me D-1 4-Me C(O)Pr-n F 144-146
9-019 Me Me D-1 2-OMe H F 226-228
9-020 Me Me D-1 4-OMe H F 248-250
9-021 Me Me D-1 4-OEt H F 230-232
9-022 Me Me D-1 4-OEt C(O)Pr-n F 133-134
9-023 Me Me D-1 4-OPr-n H F 182-184
9-024 Me Me D-1 4-OPr-n C(O)Pr-n F 103-105
9-025 Me Me D-1 4-OPr-i H F 162-164
9-026 Me Me D-1 4-OPr-i C(O)Pr-n F *1
9-027 Me Me D-1 4-OBu-i H F 155-157
9-028 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)Pr-n F 132-134
9-029 Me Me D-1 4-CF3 H F 201-203
9-030 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n F 187-189
9-031 Me Me D-1 4-OCHF2 H F 186-188
9-032 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n F 160-162
9-033 Me Me D-1 4-OCF3 H F 174-176
9-034 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n F 140-142
9-035 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H F 168-170
9-036 Me Me D-1 4-OCH2CF3 C(O)Pr-n F 193-195
9-037 Me Me D-1 4-SMe H F 151-153
9-038 Me Me D-1 4-SMe C(O)Pr-n F 178-180
9-039 Me Me D-1 4-SEt H F 186-188
9-040 Me Me D-1 4-SEt C(O)Pr-n F *1
9-041 Me Me D-1 4-SPr-i H F 155-157
9-042 Me Me D-1 4-SPr-i C(O)Pr-n F *1
9-043 Me Me D-1 4-CH2OMe H F 192-194
9-044 Me Me D-1 4-CH2OMe C(O)Pr-n F 129-131
9-045 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe H F 242-244
9-046 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe C(O)Pr-n F 115-117
9-047 Me Me D-7 5-Cl H F 115-117
9-048 Me Me D-7 5-Cl C(O)Pr-n F *1
9-049 Me Me D-1 4-OPr-n H Me 224-225
9-050 Me Me D-1 4-OPr-n C(O)Pr-n Me 114-116
9-051 Me Me D-1 4-OBu-i H Me 199-201
9-052 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)Pr-n Me 99-101
9-053 Me Me D-1 4-OCHF2 H Me 206-208
9-054 Me Me D-1 4-OCHF2 C(O)Pr-n Me 117-119
9-055 Me Me D-1 4-SMe H Me 229-231
9-056 Me Me D-1 4-SMe C(O)Pr-n Me 149-151
9-057 Me Me D-1 4-SEt H Me 203-205
9-058 Me Me D-1 4-SEt C(O)Pr-n Me *1
9-059 Me Me D-1 4-SPr-i H Me 180-182
9-060 Me Me D-1 4-SPr-i C(O)Pr-n Me *1
9-061 Me Me D-1 4-CH2OMe H Me 225-227
9-062 Me Me D-1 4-CH2OMe C(O)Pr-n Me 91-93
9-063 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe H Me 203-205
9-064 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe C(O)Pr-n Me 78-80
9-065 Me Me D-1 4-CN H F 245-247
9-066 Me Me D-1 4-OBn C(O)Pr-n Me *1
9-067 Me Me D-1 4-OBn H Me 136-138
9-068 Me Me D-1 4-OBn C(O)Pr-n F 108-110
9-069 Me Me D-1 4-OBn H F 114-116
9-070 Me Me D-1 4-OCH2CH2SMe H Me 166-168
9-071 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)Me H Me *1
9-072 Me Me D-1 4-OCH2CH2S(O)2Me H Me 236-238
9-073 Me Me D-1 4-OCH2C(O)Me H Me *1
9-074 Me Me D-1 3-OMe H Cl 272-274
9-075 Me Me D-1 4-F H Cl 303-305
9-076 Me Me D-1 4-Me H Cl 274-276
9-077 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe H Et 138-140
9-078 Me Me D-1 4-OBu-i H Et 182-184
9-079 Me Me D-1 4-OPr-n H Et 183-185
9-080 Me Me D-1 4-CH2OMe H Et 146-148
9-081 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H Et 251-254
9-082 Me Me D-1 4-Cl H Me 313-315
9-083 Me Me D-1 4-CN H Cl 294-296
9-084 Me Me D-1 4-SMe H Cl 261-263
9-085 Me Me D-1 4-CF3 H Cl 236-237
9-086 Me Me D-1 4-OCHF2 H Cl 262-264
9-087 Me Me D-1 4-OCF3 H Cl 197-199
9-088 Me Me D-1 4-CH2OMe H Cl 231-232
9-089 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe H Cl 219-221
9-090 Me Me D-1 4-OPr-n H Cl 234-236
9-091 Me Me D-1 4-OBu-i H Cl 207-209
9-092 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H Cl 204-206
9-093 Me Me D-1 4-OCH2CH=CH2 H Cl 204-206
9-094 Me Me D-1 3-OMe H Me 239-241
9-095 Me Me D-1 3-F H Me 251-253
9-096 Me Me D-1 3-Me H Me 242-244
9-097 Me Me D-1 3,4-F2 H Me 284-286
9-098 Me Me D-1 4-Me H Me 267-269
9-099 Me Me D-1 4-CF3 H Me 224-226
9-100 Me Me D-1 4-OCF3 H Me 202-205
9-101 Me Me D-1 4-OEt H Me 124-126
9-102 Me Me D-1 4-OPr-i H Me 124-126
9-103 Me Me D-1 4-Pr-i H Me 121-124
9-104 Me Me D-1 4-CN H Me 246-249
9-105 Me Me D-1 4-OCH2CH=CH2 H Me 209-211
9-106 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H Me 242-244
9-107 Me Me D-21 - H Me 291-293
9-108 Me Me D-17 - H Me 262-264
9-109 Me Me D-1 3,4-Cl2 H Me 292-294
9-110 Me Me D-1 4-Br H Me 302-304
9-111 Me Me D-1 4-OMe H Bu-t 153-155
9-112 Me Me D-1 4-Cl H Bu-t 269-271
9-113 Me Me D-1 4-OBu-i H Bu-t 179-181
9-114 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)OEt Me 62-64
9-115 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)Me Me 80-82
9-116 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)CH2OMe Me 73-75
9-117 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)CH2OPh Me 72-74
9-118 Me Me D-1 4-OBu-i S(O)2[Ph-4-Me] Me 80-82
9-119 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)[Q-2a] Me 157-159
9-120 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)[U-1a] Me 55-58
9-121 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)C(Me)=CH2 Me 64-68
9-122 Me Me D-1 4-F H CH2CH2OMe 88-90
9-123 Me Me D-1 4-Cl H CH2CH2OMe 101-103
9-124 Me Me D-1 4-OMe H CH2CH2OMe 96-98
9-125 Me Cl D-1 4-OBu-i H Me 206-208
9-126 Me NBn2 D-1 - H Me *1
9-127 Me Me D-1 4-Me H CH2CH2OMe 73-75
9-128 Me Me D-1 - H CH2CH2OMe 173-175
9-129 Me Me D-1 3,4-Cl2 H CH2CH2OMe 157-159
9-130 Me Me D-1 4-Br H CH2CH2OMe 178-180
9-131 Me Me D-1 2-OEt H CH2CH2OMe *1
9-132 Me Cl D-1 4-OBu-i C(O)OEt Me *1
9-133 Me Me D-1 2-OEt H Me *1
9-134 Me Me D-22 - H Me 266-268
9-135 Me Me D-22 - H CH2CH2OMe *1
9-136 Me Me D-1 4-OMe C(O)OEt CH2CH2OMe *1
9-137 Me Me D-1 4-OMe H SMe 229-231
9-138 Me Cl D-1 4-OMe Me Me 168-170
9-139 Me Cl D-1 4-OMe H Me *1
9-140 Me Cl D-1 2-OMe Me Me 158-159
9-141 Me Cl D-1 2-OMe H Me 186-188
9-142 Me Cl D-1 4-OMe C(O)Me Me 94-96
9-143 Me Cl D-1 4-OMe C(O)OMe Me *1
9-144 Me Cl D-1 4-OMe C(O)CH2OMe Me 80-82
9-145 Me Cl D-1 2-OMe C(O)Me Me *1
9-146 Me Cl D-1 2-OMe C(O)OMe Me *1
9-147 Me Cl D-1 2-OMe C(O)CH2OMe Me 91-93
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第10表〕
Figure 2022059593000046
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
10-001 Me Me D-1 2-OMe H OMe 204-206
10-002 Me Me D-1 4-Me C(O)Pr-n Me 175-177
10-003 Me Me D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n Me 141-143
10-004 Me Me D-1 4-CF3 C(O)Pr-n Me 164-166
10-005 Me Me D-1 2-OMe C(O)Pr-n Me *1
10-006 Me Me D-1 4-OMe C(O)Pr-n Me 159-161
10-007 Me Me D-1 3-OMe C(O)Pr-n Me 129-131
10-008 Me Me D-1 4-F C(O)Pr-n Me *1
10-009 Me Me D-1 4-OCH2CF3 C(O)Pr-n Me 157-159
10-010 Me Me D-1 4-Me H Me 283-285
10-011 Me Me D-1 4-OCF3 H Me 222-224
10-012 Me Me D-1 4-CF3 H Me 244-246
10-013 Me Me D-1 2-OMe H Me 237-239
10-014 Me Me D-1 4-OMe H Me 278-280
10-015 Me Me D-1 3-OMe H Me 223-225
10-016 Me Me D-1 4-F H Me 278-280
10-017 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H Me 232-234
10-018 Me Me D-1 4-OCH2CH2OOMe C(O)Pr-n Me 129-131
10-019 Me Me D-1 4-OBu-i C(O)Pr-n Me 71-73
10-020 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 C(O)Pr-n Me *1
10-021 Me Me D-24 - C(O)Pr-n Me 167-169
10-022 Me Me D-22 - C(O)Pr-n Me 166-168
10-023 Me Me D-1 4-Pr-i C(O)Pr-n Me 146-148
10-024 Me Me D-1 4-C(O)Me C(O)Pr-n Me 163-165
10-025 Me Me D-1 4-SEt C(O)Pr-n Me 133-135
10-026 Me Me D-1 4-OCH2CH2OOMe H Me 208-210
10-027 Me Me D-1 4-OBu-i H Me 212-214
10-028 Me Me D-1 3,4-F2 H Me 225-227
10-029 Me Me D-1 3,4-(OMe)2 H Me 121-123
10-030 Me Me D-24 - H Me 271-273
10-031 Me Me D-22 - H Me 301-303
10-032 Me Me D-1 4-Pr-i H Me 202-204
10-033 Me Me D-1 4-C(O)Me H Me 239-241
10-034 Me Me D-1 4-SEt H Me 198-200
10-035 Me Me D-1 2-OMe H Cl 240-241
10-036 Me Me D-1 3-OMe H Cl 223-225
10-037 Me Me D-1 4-OMe H Cl 279-281
10-038 Me Me D-1 4-Me H Cl 241-243
10-039 Me Me D-1 4-SMe H Cl 248-250
10-040 Me Me D-1 4-F H Cl 211-213
10-041 Me Me D-1 4-OCH2CF3 H Cl 124-126
10-042 Me Me D-1 4-OCH2CH=CH2 H Cl 181-183
10-043 Me Me D-1 4-CN H Cl 284-286
10-044 Me Me D-1 4-CF3 H Cl 117-119
10-045 Me Me D-1 4-OCHF2 H Cl 212-213
10-046 Me Me D-1 4-OCF3 H Cl 217-219
10-047 Me Me D-1 4-OCH2OMe H Cl 146-149
10-048 Me Me D-1 4-OCH2CH2OMe H Cl 212-214
10-049 Me Me D-1 4-OCH2Pr-n H Cl 207-209
10-050 Me Me D-1 4-OBu-i H Cl 201-203
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第11表〕
Figure 2022059593000047
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
11-001 Me Me D-1 4-Cl H F 238-239
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第12表〕
Figure 2022059593000048
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X Ra (Z1)n (Y1)P5 mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
12-001 S OH 4-F 4-Cl 238-239
12-002 S OH 5-F 4-Cl 202-204
12-003 S OH 5-F 4-OCHF2 203-204
12-004 S OH 6-F 2-OMe 156-157
12-005 S OH 5-Cl 2-OMe-4-F 186-188
12-006 S OH 5-Me - 192-194
12-007 S OH 4-OMe 2-OMe 176-178
12-008 S OH 5-OMe - 179-181
12-009 S OH 5-OMe 2-OMe 157-158
12-010 S OH 6-OMe 2-OMe 232-234
12-011 S OH 6-OMe 2-OMe-4-F 196-198
12-012 O OH 6-OMe 2-OMe 131-133
12-013 S OH 6-OBn 2-OMe 179-181
12-014 S OH 5,7-F2 2-OMe 184-186
12-015 S OH 5,7-Me2 2-OMe 171-173
12-016 S OMe 5-F 4-OCHF2 111-113
12-017 S OMe 5-Cl 2-OMe-4-F 95-96
12-018 S OMe 5-Me - *1
12-019 S OMe 5-OMe - 84-86
12-020 S OMe 6-OMe 2-OMe *1
12-021 S OMe 5,7-F2 2-OMe 144-146
12-022 S OMe 5,7-Me2 2-OMe 103-105
12-023 S OEt 5-F 4-Cl 49-51
12-024 S OEt 6-F 2-OMe *1
12-025 S OEt 6-OMe 2-OMe *1
12-026 S OEt 6-OMe 2-OMe-4-F 104-106
12-027 S OEt 6-OBn 2-OMe 88-90
12-028 S N(Me)NH2 4-F 4-Cl 158-160
12-029 S N(Me)NH2 5-F 4-Cl 131-133
12-030 S N(Me)NH2 5-F 4-OCHF2 103-104
12-031 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 4-F 4-Cl 124-126
12-032 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 5-F 4-Cl 125-127
12-033 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 5-F 4-OCHF2 100-101
12-034 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 6-F 2-OMe 120-122
12-035 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 5-Cl 2-OMe-4-F 126-128
12-036 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 5-Me - *1
12-037 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 6-OMe 2-OMe 109-111
12-038 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 6-OMe 2-OMe-4-F 123-124
12-039 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 7-OMe 2-OMe *1
12-040 S N(Me)N=C(Me)CO2Et 5,7-Me2 2-OMe *1
12-041 S N(Me)N=C(NBn)2CO2Et 6-OCH2CF3 2-OMe *1
12-042 S N(Me)N=C(NBn)2CO2Et 6-OCH2CH2OMe 2-OMe *1
12-043 S N(Me)N=C(NBn)2CO2Et 5-F 4-OCHF2 *1
12-044 O OH 5-Me 4-OBu-i 152-154
12-045 O N(Me)M=C(NBn)2CO2Et 5-Me 4-OBu-i *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第13表〕
Figure 2022059593000049
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. X R1 R2 (Z1)n R3 (Y1) G mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
13-001 S(O) Me Me 6-OMe-7-F D-1 2-OMe H 255-257
13-002 S(O) Me Me 5-F D-1 4-OCHF2 H *1
13-003 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OCHF2 H *1
13-004 S(O) Me Me 5-F D-1 4-F H 241-243
13-005 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-F H 103-105
13-006 S(O)2 Me Me 6-OMe D-1 2-OMe H 275-277
13-007 S(O) Me Me 5-F D-1 4-Cl H 261-263
13-008 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-Cl H 162-166
13-009 S(O) Me Me 5-Cl D-1 2-OMe-4-F H 235-237
13-010 S(O)2 Me Me 5-Cl D-1 2-OMe-4-F H 187-190
13-011 S(O) Me Me 6-F D-1 2-OMe H 255-258
13-012 S(O)2 Me Me 6-F D-1 2-OMe H 124-132
13-013 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OMe H 189-191
13-014 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OBu-i H 245-247
13-015 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-Me Me 208-210
13-016 S(O)2 Me Me 5-F D-1 2-OMe C(O)Pr-n 208-210
13-017 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-Me C(O)Pr-n 204-206
13-018 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-F C(O)Pr-n 152-154
13-019 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OCF3 C(O)Pr-n 200-202
13-020 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-CF3 C(O)Pr-n 214-216
13-021 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-CN C(O)Pr-n *1
13-022 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-CN C(O)Pr-n 176-178
13-023 S(O)2 Me Me 5-F D-3 4-Cl C(O)Pr-n 152-154
13-024 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OCH2CH2OMe C(O)Pr-n *1
13-025 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OCH2CF3 C(O)Pr-n 171-173
13-026 S(O)2 Me Me 5-F D-1 2-OMe H 302-304
13-027 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-Me H 283-285
13-028 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OCF3 H 160-162
13-029 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-CF3 H 179-181
13-030 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-CN H 182-184
13-031 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-SMe H 186-188
13-032 S(O)2 Me Me 5-F D-3 4-Cl H 252-254
13-033 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OCH2CH2OMe H 147-149
13-034 S(O)2 Me Me 5-F D-1 4-OCH2CF3 H 192-194
13-035 S(O)2 Me Me 6-F D-1 2-OMe H 189-190
13-036 S(O)2 Me Me 6-OMe D-1 2-OMe H 197-199
13-037 S(O) Me Me 6-OMe D-1 2-OMe H 253-255
13-038 S(O) Me Me 6-F D-1 2-OMe H 255-256
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第14表〕
Figure 2022059593000050
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z’ Z” mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
14-001 Me Me D-1 4-OMe H Me Me 307-309
14-002 Me Me D-1 4-Cl H Me Me 348-350
14-003 Me Me D-1 4-OBu-i H Me Me 166-168
14-004 Me Me D-1 4-OMe H OMe F 126-128
14-005 Me Me D-1 4-OMe H SMe Me 250-252
14-006 Me Me D-1 4-OMe H Me Cl 283-285
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第15表〕
Figure 2022059593000051
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1 R2 R3 (Y1) G Z’ Z” mp(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
15-001 Me Me D-1 4-Cl H Me Me 243-245
15 002 Me Me D-1 4-OMe H Me Me 255-257
15 003 Me Me D-1 4-OBu-i H Me Me 159-161
15-004 Me Me D-1 4-Cl C(O)OEt Me Me 167-168
15 005 Me Me D-1 4-OMe C(O)OEt Me Me 145-147
15-006 Me Me D-1 2-OEt H Me Me *1
15-007 Me Me D-22 - H Me Me 285-287
15-008 Me Me D-1 4-OMe H Me Cl 150-152
15-009 Me Me D-1 4-OMe H F Me 149-151
15-010 Me Me D-1 4-OMe H Me F 217-219
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第1表乃至第15表の化合物のうち、表中に融点の記載のない化合物のスペクトルデータを第16表に示す。
〔第16表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. H NMR
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-006 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 5H), 7.10-7.20(m, 2H)
3.78 (s, 3H), 2.62 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.22 (s, 3H),
2.00-2.15 (m, 2H), 1.55-1.70 (m, 2H), 1.30-1.45 (m, 2H)
1.15-1.30 (m, 2H), 0.94 (t, J=7.2Hz, 3H) 0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-016 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 4H),
6.80-7.00 (m, 2H), 3.95 (t, J=6.7Hz, 2H), 3.77 (s, 3H),
3.37 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.65-1.85 (m, 2H),
0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-021 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
4.50-4.65 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.00-2.15 (m, 2H), 1.35 (dd, J=6.1, 2.1Hz, 6H),
1.20-1.30 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-023 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 1H), 7.20-7.35 (m, 4H),
6.80-7.00 (m, 2H), 4.00 (t, J=6.8Hz, 2H), 3.83 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.70-1.85 (m, 2H),
1.40-1.55 (m, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.97 (t, J=7.7Hz, 3H), 0.64 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-025 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
3.97 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
1.95-2.20 (m, 2H), 1.70-1.85 (m, 2H), 1.40-1.60 (m, 2H),
1.15-1.35 (m, 2H), 0.98 (t, J=7.4Hz, 3H),
0.56 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-027 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
3.96 (t, J=6.6Hz, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.00-2.15 (m, 2H), 1.70-1.85 (m, 2H), 1.35-1.50 (m, 4H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.90-1.00 (m, 3H),
0.56 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-029 δ7.75-7.85(m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
3.96 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.07 (td, J=7.3, 3.5Hz, 2H), 1.70-1.85 (m, 2H),
1.40-1.55 (m, 2H), 1.30-1.40 (m, 4H), 1.15-1.30 (m, 2H),
0.85-0.95 (m, 3H), 0.56 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-032 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.50-7.60 (m, 2H), 7.30-7.45 (m, 3H),
7.15-7.25 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.26 (s, 3H),
1.95-2.20 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H), 0.54 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-035 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 6H),
7.10 (td, J=7.2, 1.9Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.44 (s, 3H),
2.21 (t, J=7.3Hz, 2H), 1.25-1.45 (m, 2H),
0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-037 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 7.15-7.25 (m, 2H),
3.78 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-042 δ7.90-8.00 (m, 2H), 7.80-7.90 (m, 1H), 7.55-7.65 (m, 2H),
7.35-7.45 (m, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.61 (s, 3H),
2.25 (s, 3H), 1.95-2.20 (m, 2H), 1.15-1.30 (m, 2H),
0.54 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-044 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.60-7.70 (m, 2H), 7.45-7.55 (m, 2H),
7.30-7.45 (m, 3H), 4.00 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.22 (s, 6H),
2.00-2.10 (m, 2H), 1.20-1.30 (m, 2H), 0.54 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-047 δ7.75-7.95 (m, 1H), 7.25-7.65 (m, 5H), 7.05-7.20 (m, 1H),
3.77 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.00-2.20 (m, 2H),
1.15-1.40 (m, 2H), 0.50-0.60 (m, 3H)。
1-052 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.20-7.45 (m, 5H), 6.95 (t, J=8.9Hz, 1H),
3.76 (s, 3H), 2.20-2.35 (m, 6H), 1.95-2.15 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-059 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.13 (dd, J=8.9, 3.1Hz, 1H), 6.95-7.05 (m, 1H),
6.84 (dd, J=9.2, 4.4Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.70 (s, 3H),
2.14 (s, 3H), 2.11 (t, J=7.4Hz, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.64 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-064 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.30-7.45 (m ,4H),
6.94 (dd, J=9.9, 2.4Hz, 1H), 6.78 (td, J=8.3, 2.4Hz, 1H),
3.76 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.19 (t, J=7.2Hz, 2H),
2.16 (s, 3H), 1.25-1.40 (m, 2H), 0.64 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-071 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H),
6.95-7.00 (m, 1H), 6.80-6.90 (m, 2H), 3.81 (s, 3H),
3.71 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 5H),
1.20-1.40 (m, 2H), 0.63 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-075 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H), 7.14 (s, 2H),
3.79 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.25 (s, 6H), 2.34 (s, 3H),
2.08 (dt, J=7.2, 2.1Hz, 2H), 1.15-1.30 (m, 2H),
0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-077 δ8.30 (d, J=2.7Hz, 1H), 7.75-7.85 (m, 1H),
7.69 (dd, J= 8.5, 2.7Hz, 1H), 7.30-7.40 (m, 3H),
6.71 (d, J=8.5Hz, 1H), 4.38 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.78 (s, 3H),
2.24 (s, 3H), 1.95-2.15 (m, 2H), 1.41 (t, J=7.2Hz, 3H),
1.15-1.30 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.5, 3H)。
1-080 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.54 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 1H),
7.25-7.35 (m, 2H), 6.29 (d, J=8.0Hz, 1H), 3.95 (s, 3H),
3.89 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.63 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-091 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H), 7.03 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.95 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.4Hz, 1H),
4.25 (s, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)。
1-092 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H), 7.04 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.95 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.4Hz, 1H),
4.26 (s, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.15 (s, 9H)。
1-093 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.25-7.50 (m, 5H), 7.00-7.20 (m, 2H),
6.85-6.95 (m, 2H), 6.80 (d, J=8.7Hz, 1H), 4.27 (s, 4H),
3.86 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
1-094 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 3H), 7.05 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.95 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 6.84 (d, J=8.4Hz, 1H),
4.28 (s, 4H), 3.80 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)。
1-098 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.63 (s, 1H),
7.30-7.40 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.30 (s, 3H),
2.10-2.20 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-100 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 5H), 7.00-7.10(m, 1H),
3.76 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.00-2.20 (m, 2H),
1.15-1.30 (m, 2H), 0.53 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-102 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 4H),
7.24 (dd, J=8.3, 2.1Hz, 1H), 6.74 (d, J=8.3Hz, 1H),
4.60 (t, J=8.7Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.22 (t, J=8.7Hz, 2H),
2.24 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H), 1.15-1.30 (m, 2H),
0.56 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-104 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.45-7.50 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.10-7.25 (m, 2H), 6.82 (t, J=7.7Hz, 1H), 4.40-4.60 (m, 2H),
3.77 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.22 (t, J=8.7Hz, 2H),
2.17 (s, 3H)。
1-109 δ9.01 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.30 (d, J=2.1Hz, 1H),
8.07 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.83-7.89 (m, 1H),
7.80 (dd, J=8.2Hz, 1.0Hz, 1H),
7.70 (td, J=7.7Hz, 1.4Hz, 1H), 7.44-7.57 (m, 2H),
7.35-7.41 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.37 (s, 3H),
2.19 (s, 3H)。
1-111 δ7.75-7.90 (m, 1H), 7.20-7.60 (m, 5H), 6.80-7.05 (m, 2H),
5.85-6.00 (m, 1H), 5.05-5.45 (m, 2H), 4.40-4.70 (m, 2H),
3.73 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)。
1-114 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.40-7.55 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 4H),
6.80-6.95 (m, 2H), 3.76-3.90 (m, 2H), 3.74 (s, 3H),
3.40 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.10-1.25 (m, 1H),
0.45-0.65 (m, 2H), 0.20-0.45 (m, 2H)。
1-121 δ7.80 7.90 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 4H),
6.85-6.95 (m, 2H), 3.95-4.10 (m, 2H), 3.75 and 3.74 (s, 3H),
3.38 and 3.35 (s, 3H), 2.12 and 2.11 (s, 3H),
1.90-2.10 (m, 1H), 1.40-1.60 (m, 1H), 1.10-1.35 (m, 1H)。
1-122 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.50 (m, 6H), 6.90-7.05 (m, 2H),
5.05- 5.25 (m, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.30 (s, 3H),
2.12 (s, 3H)。
1-126 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 7.15-7.25 (m, 2H),
3.77 (s, 3H), 2.85-2.95 (m, 1H), 2.22 (s, 3H),
2.00-2.10 (m, 2H), 1.15-1.30 (m, 8H), 0.54 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-128 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 7H),
6.70 (dd, J=17.6, 10.9 Hz, 1H), 5.77 (dd, J=17.6, 0.8Hz, 1H),
5.27 (dd, J=10.9, 0.8Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
2.00-2.10 (m, 2H), 1.15-1.30 (m, 2H), 0.54 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-131 δ7.75-7.90 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 7.15-7.25 (m, 2H),
6.39 (brs, 1H), 4.38 (s, 2H), 3.63 (s, 3H), 3.33 (s, 3H),
2.16 (s, 3H)。
1-133 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 10H), 6.80-6.95 (m, 2H),
6.00 (brs, 1H), 5.04 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
1-135 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 10H), 6.90-7.00 (m, 2H),
5.06 (s, 2H), 4.64 (d, J=5.5 Hz, 1H), 4.42 (d, J=5.5Hz, 1H),
3.76 (s, 3H), 3.16 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
1-136 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 6.85-6.95 (m, 2H),
6.24 (brs, 1H), 4.67 (d, J=2.4Hz, 2H), 3.67 (s, 3H),
2.54 (t, J=2.4Hz, 1H), 2.18 (s, 3H)。
1-138 δ7.80-7.85 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 6.75-6.85 (m, 2H),
6.13 (s, 1H), 3.90-4.15 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.19 (s, 3H),
1.95-2.15 (m, 1H), 1.50-1.65 (m, 1H), 1.15-1.35 (m, 1H)。
1-139 δ7.75-7.90 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
5.95-6.15 (m, 2H), 5.35-5.45 (m, 1H), 5.25-5.35 (m, 1H),
4.50-4.55 (m, 2H), 3.71 (s, 3 H), 2.19 (s, 3 H)。
1-142 δ7.80-7.85 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 6.75-6.90 (m, 2H),
5.95 (brs, 1H), 3.79 (d, J=6.8 Hz, 2H), 3.73 (s, 3H),
2.20 (s, 3H), 1.20-1.35 (m, 1H),
0.60-0.70 (m, 2H), 0.30-0.40 (m, 2H)。
1-143 δ7.80-7.85 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 6.75-6.85 (m, 2H),
6.14 (s, 1H), 4.50 (s, 2H), 3.71 (s, 3H), 2.25 (s, 3H),
2.21 (s, 3H)。
1-144 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H),
6.80-6.90 (m, 2H), 6.33 (s, 1H), 5.13 (d, J=0.7 Hz, 2H),
3.72 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)。
1-145 δ10.43 (brs, 1H), 7.90- 8.05 (m, 1H), 7.20-7.45 (m, 5H),
6.90-7.00 (m, 2H), 5.75 (s, 1H), 4.62 (s, 2H),
3.85-4.05 (m, 2H), 3.57 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
1-146 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 6H), 7.05-7.15 (m, 2H),
3.44 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。
1-147 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 7.10-7.20 (m, 2H),
6.40 (s, 1H), 3.59 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
1-148 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 6.85-6.95 (m, 2H),
5.57 (s, 1H), 4.05-4.20 (m, 2H), 3.81 (s, 3H),
3.70-3.80 (m, 2H), 3.45 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。
1-150 δ7.77-7.83 (m, 1H), 7.45 (d, J=8.9Hz, 2H), 7.28-7.39 (m, 5H),
7.14 (t, J=7.5Hz, 1H), 7.02-7.08 (m, 2H),
6.95 (d, J=8.9Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
1.97-2.16 (m, 2H), 1.17-1.30 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-154 δ7.73-7.84 (m, 1H), 7.45-7.52 (m, 4H), 7.36-7.42 (m, 1H),
7.28-7.34 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
1.98-2.26 (m, 2H), 1.13-1.28 (m, 2H), 0.52 (t, J=7.5Hz, 3H),
0.26 (s, 9H)。
1-156 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.15-7.25 (m, 1H), 7.10-7.15 (m, 1H), 3.80 (s, 3H),
3.79 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.60 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-157 δ7.80-7.86 (m, 1H), 7.46-7.53 (m, 2H), 7.30-7.42 (m, 3H),
6.74 (d, J=9.0Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.66 (s, 3H),
3.33 (s, 3H), 2.14 (s, 3H)。
1-161 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 6H), 7.10-7.20 (m, 1H),
3.89 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 2.15 (td, J=7.2, 1.8Hz, 2H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.61 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-163 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.50-7.60 (m, 2H), 7.40-7.50 (m, 1H),
7.30-7.40 (m, 2H), 7.15-7.25 (m, 2H), 3.91 (s, 3H),
3.68 (s, 3H), 2.16 (td, J=7.2, 2.1Hz, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.61 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-165 δ7.80-7.85 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 7H), 7.10-7.20 (m, 1H),
7.00-7.10 (m, 2H), 6.95-7.00 (m, 2H), 3.89 (s, 3H),
2.16 (td, J=7.2, 1.5Hz, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.63 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-175 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.20-7.45 (m, 5H),
6.90-7.05 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.68 (s, 3H),
2.26 (d, J=2.1Hz, 3H), 2.15 (td, J=7.2, 1.2Hz, 2H),
1.25-1.45 (m, 2H), 0.62 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-181 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 1H), 7.20-7.35 (m, 3H),
6.40-6.50 (m, 2H), 3.82 (s, 6H), 3.74 (s, 3H), 3.69 (s, 3H),
2.14 (t, J=7.4Hz, 2H), 1.30-1.45 (m, 2H),
0.68 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-185 δ7.80-7.85 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 3H), 6.69 (d, J=2.1Hz, 2H),
6.43 (t, J=2.1Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.75 (s, 6H),
3.69 (s, 3H), 2.17 (t, J=7.3Hz, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.60 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-188 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 3H), 6.80-6.90 (m, 2H),
5.81 (brs, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 2.28 (s, 3H),
2.80 (s, 6H)。
1-189 δ7.80-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 3H), 6.80-6.90 (m, 2H),
3.82 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.25-2.30 (m, 8H),
1.35-1.50 (m, 2H), 0.73 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-191 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.60-7.65 (m, 1H), 7.40-7.45 (m, 1H),
7.25-7.40 (m, 3H), 6.50-6.55 (m, 1H), 3.93 (s, 3H),
3.73 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.60 (t, J=7.3Hz, 3H)。
1-195 δ7.75-7.90 (m, 1H), 7.50-7.60 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H),
7.20-7.40 (m, 4H), 6.81 (d, J=1.0Hz, 1H), 3.95 (s, 3H),
3.77 (s, 3H), 2.14 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
1-197 δ7.70-7.85 (m, 3H), 7.49 (s, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H),
3.94 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.18 (t, J=7.2Hz, 2H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.60 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-200 δ7.82-7.88 (m, 1H), 7.34-7.38 (m, 3H), 7.28 (d, J=8.9Hz, 2H),
6.70 (d, J=8.9Hz, 2H), 5.90 (brs, 1H), 5.55 (brs, 1H), 3.81 (s, 3H),
2.27 (s, 3H)。
1-202 δ7.80-7.87 (m, 1H), 7.48 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.31-7.42 (m, 3H),
7.09 (d, J=8.5Hz, 2H), 6.53 (t, J=73.6Hz, 1H),
4.74 (d, J=5.8Hz, 1H), 4.54 (d, J=5.8Hz, 1H), 3.75 (s, 3H),
3.42-3.48 (m, 2H), 3.24-3.30 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)。
1-203 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 5H), 6.70-6.80 (m, 3H),
6.06 (tt, J=55.2, 4.2Hz, 1H), 4.13 (td, J=13.1, 4.2Hz, 2H),
3.54 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
1-204 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 6.80-6.95 (m, 2H),
5.59 (s, 1H), 4.30 (t, J=6.3Hz, 2H), 3.78 (s, 3H),
3.64 (t, J=6.3 Hz, 2H), 2.24 (s, 3H)。
1-205 δ7.75-7.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
4.45-4.75 (m, 2H), 4.29 (t, J=6.3Hz, 2H), 3.77 (s, 3H),
3.64 (t, J=6.3Hz, 2H), 3.40-3.50 (m, 2H), 3.25-3.35 (m, 2H),
3.24 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)。
1-206 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
5.54 (s, 1H), 4.20 (t, J=6.6 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H),
2.55-2.75 (m, 2H), 2.24 (s, 3H)。
1-208 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 6.80-6.95 (m, 2H),
5.60-5.70 (m, 1H), 5.05-5.15 (m, 1H), 4.95-5.05 (m, 1H),
4.43 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.83 (s, 3H)。
1-209 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.85-6.90 (m, 2H),
4.95-5.15 (m, 2H), 4.45-4.75 (m, 2H), 4.43 (s, 2H), 3.77 (s, 3H),
3.40-3.50 (m, 2H), 3.25-3.30 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.28 (s, 3H),
1.83 (s, 3H)。
1-211 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
5.80-5.95 (m, 1H), 5.60-5.80 (m, 2H), 4.40-4.50 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.70-1.80 (m, 3H)。
1-212 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
5.80-5.95 (m, 1H), 5.65-5.80 (m, 1H), 4.40-4.75 (m, 4H),
3.76 (s, 3H), 3.40-3.50 (m, 2H), 3.25-3.30 (m, 2H), 3.23 (s, 3H),
2.27 (s, 3H), 1.70-1.80 (m, 3H)。
1-214 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
5.75-5.95 (m, 1H), 5.05-5.20 (m, 2H), 4.50-4.75 (m, 2H),
4.35-4.50 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.40-3.50 (m, 2H),
3.25-3.35 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.30-2.60 (m, 2H), 2.28 (s, 3H),
1.32 (d, J=6.1Hz, 3H)。
1-216 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.80-6.95 (m, 2H),
5.95-6.05 (m, 1H), 5.65-5.70 (m, 1H), 4.45-4.80 (m, 4H),
3.77 (s, 3H), 3.40-3.50 (m, 2H), 3.25-3.35 (m, 2H), 3.24 (s, 3H),
2.28 (s, 3H)。
1-217 δ7.79-7.87 (m, 1H), 7.30-7.41 (m, 5H), 6.92-6.99 (m, 2H),
6.82(brs, 1H), 4.80-4.91 (m, 1H), 3.72-3.76 (m, 3H),
2.49-2.51 (m, 1H), 2.20-2.23 (m, 3H), 1.67 (d, J=6.5Hz, 3H)。
1-218 δ7.77-7.85 (m, 1H), 7.27-7.44 (m, 5H), 6.93-7.00 (m, 2H),
4.81-4.91 (m, 1H), 4.72 (d, J=5.8Hz, 1H), 4.51 (d, J=5.8Hz, 1H),
3.75-3.78 (s, 3H), 3.41-3.47 (m, 2H), 3.24-3.30 (m, 2H),
3.23 (s, 3H), 2.48-2.50 (m, 1H), 2.26-2.29 (m, 3H),
1.66 (d, J=6.5Hz, 3H)。
1-220 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 6.90-6.95 (m, 2H),
4.45-4.75 (m, 4H), 3.77 (s, 3H), 3.40-3.50 (m, 2H),
3.25-3.35 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.28 (s, 3H),
1.87 (t, J=2.2Hz, 3H)。
1-221 δ7.76-7.83 (m, 1H), 7.39 (d, J=8.9Hz, 2H), 7.25-7.37 (m, 3H),
6.86 (d, J=8.9Hz, 2H), 4.72 (d, J=5.8Hz, 1H), 4.51 (d, J=5.8Hz, 1H),
4.14 (t, J=6.8Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.41-3.47 (m, 2H),
3.24-3.30 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.86 (t, J=6.8Hz, 2H),
2.28 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
1-223 δ7.79-7.87 (m, 1H), 7.30-7.39 (m, 5H), 6.86 (d, J=8.9Hz, 2H),
5.75 (brs, 1H), 5.07 (t, J=4.8Hz, 1H), 4.06-4.16 (m, 2H),
3.93-4.02 (m, 2H), 3.83-3.92 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
2.09-2.19 (m, 2H)。
1-224 δ7.76-7.86 (m, 1H), 7.27-7.41 (m, 5H), 6.85 (d, J=8.9Hz, 2H),
5.05-5.10 (m, 1H), 4.71 (d, J=5.8Hz, 1H), 4.58 (d, J=5.8Hz, 1H),
4.50 (d, J=5.8Hz, 1H), 4.08-4.15 (m, 2H), 3.93-4.02 (m, 2H),
3.83-3.92 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.40-3.48 (m, 2H),
3.24-3.31 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.11-2.20 (m, 2H)。
1-225 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.75 (m, 5H), 6.85-6.95 (m, 2H),
4.45-4.75 (m, 2H), 4.30-4.40 (m, 2H), 4.15-4.25 (m, 2H),
3.77 (s, 3H), 3.40-3.50 (m, 2H), 3.25-3.35 (m, 2H), 3.23 (s, 3H),
1.88 (s, 6H), 1.86 (s, 3H)。
1-229 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 5H), 6.80-6.95 (m, 2H),
4.45-4.75 (m, 3H), 3.77 (d, J=0.9 Hz, 3H), 3.45-3.60 (m, 4H),
3.41 (s, 3H), 3.25-3.35 (m, 2H), 3.24 (s, 3H),
2.28 (d, J=1.2 Hz, 3H), 1.25-1.35 (m, 3H)。
1-231 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
4.45-4.75 (m, 2H), 3.95-4.00 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.47 (s, 3H),
3.35-3.50 (m, 3H), 3.25-3.35 (m, 2H), 3.23 (s, 3H),
2.28 (d, J=0.6 Hz, 3H), 1.60-1.75 (m, 2H), 0.99 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-233 δ7.77-7.85 (m, 1H), 7.41 (d, J=8.9Hz, 2H), 7.26-7.38 (m, 3H),
6.86 (d, J=8.9Hz, 2H), 4.72 (d, J=5.8Hz, 1H), 4.63 (s, 2H),
4.51 (d, J=5.8Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.76 (s, 3H),
3.41-3.47 (m, 2H), 3.24-3.30 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 2.28 (s, 3H)。
1-235 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.42 (m, 5H), 6.82 (d, J=8.5Hz, 2H),
4.75 (q, J=6.8Hz, 1H), 4.71 (dd, J=5.6, 0.9Hz, 1H),
4.50 (dd, J=5.6, 0.9Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.73 (s, 3H),
3.40-3.47 (m, 2H), 3.23-3.30 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.27 (s, 3H),
1.61 (d, J=6.8Hz, 3H)。
1-236 δ7.76-7.84 (m, 1H), 7.24-7.37 (m, 5H), 6.85 (d, J=8.9Hz, 2H),
6.80 (brs, 1H), 4.77-4.89 (m, 1H), 3.54-3.58 (m, 3H),
2.14-2.16 (m, 3H), 1.75 (d, J=6.8Hz, 3H)。
1-237 δ7.78-7.85 (m, 1H), 7.46 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.28-7.41 (m, 3H),
6.96 (d, J=8.5Hz, 2H), 4.83-4.94 (m, 1H), 4.69-4.76 (m, 1H),
4.49-4.57 (m, 1H), 3.74-3.78 (m, 3H), 3.41-3.48 (m, 2H),
3.23-3.30 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 2.27-2.30 (m, 3H),
1.72-1.80 (m, 3H)。
1-241 δ7.75-7.90 (m, 1H), 7.20-7.40 (m, 7H), 6.33 (s, 1H),
5.85-6.00 (m, 1H), 5.15-5.35 (m, 2H), 4.47 (s, 2H),
3.95-4.05 (m, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.14 (s, 3H)。
1-242 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 7.15-7.25 (m, 2H),
3.72 (d, J=2.4Hz, 3H), 3.56 (s, 2H), 3.25-3.30 (m, 3H),
2.14 (s, 3H)。
1-244 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 7H), 3.76 (s, 3H), 3.73 (s, 2H),
3.32 (s, 3H), 2.70-2.90 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 1.20-1.30 (m, 6H)。
1-245 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.20-7.45 (m, 7H), 5.70-5.90 (m, 1H),
5.62 (s, 1H), 5.00-5.20 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.65 (s, 2H),
3.03 (dt, J=7.2, 1.0Hz, 2H), 2.22 (s, 3H)。
1-246 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 7H), 5.70-5.95 (m, 1H),
5.00-5.20 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.65 (s, 2H), 3.32 (s, 3H),
3.00-3.10 (m, 2H), 2.20 (s, 3H)。
1-247 δ7.85-7.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 7H), 5.55 (s, 1H), 3.86 (s, 2H),
3.77 (s, 3H), 3.09 (d, J=2.6Hz, 2H), 2.29 (t, J=2.6Hz, 1H),
2.23 (s, 3H)。
1-248 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.50 (m, 7H), 3.86 (s, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.33 (s, 3H), 3.09 (d, J=2.7Hz, 2H), 2.25-2.30 (m, 1H),
2.21 (s, 3H)。
1-250 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.50 (m, 7H), 3.82 (s, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.33 (s, 3H), 2.91 (q, J=10.1 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H)。
1-251 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 7.20-7.30 (m, 2H),
5.95 (brs, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.48 (t, J=6.6 Hz, 2H),
3.31 (s, 3H), 2.59 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.20 (s, 3H)。
1-252 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.50 (m, 7H), 3.76 (s, 3H), 3.75 (s, 2H),
3.51 (t, J=6.5Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 3.32 (s, 3H),
2.61 (t, J=6.5Hz, 2H), 2.21 (s, 3H)。
1-253 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 7H), 5.63 (brs, 1H), 3.76 (s, 3H),
3.74 (s, 2H), 2.60-2.70 (m, 4H), 2.23 (s, 3H), 2.06 (s, 3H)。
1-254 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.50 (m, 7H), 3.76 (s, 3H), 3.74 (s, 2H),
3.32 (s, 3H), 2.55-2.70 (m, 4H), 2.21 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)。
1-255 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 7H), 5.99 (brs, 1H), 4.54 (s, 2H),
3.71 (s, 3H), 3.50-3.65 (m, 4H), 3.37 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
1-256 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 7H), 4.57 (s, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.55-3.70 (m, 4H), 3.40 (s, 3H), 3.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
1-257 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.40 (m, 5H), 6.75-6.90 (m, 2H),
6.21 (brs, 1H), 4.50 and 4.81 (s, 2H), 3.87 and 3.89 (s, 3H),
3.67 (s, 3 H), 2.17 and 2.18 (s, 3H), 1.93 (s, 3 H)。
1-258 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 6.80-6.95 (m, 2H),
5.74 and 5.74 (s, 1H), 4.54 and 4.83 (s, 2H), 4.25-4.40 (m, 1H),
3.75 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.93 and 1.95 (s, 3H),
1.20-1.30 (m, 6H)。
1-260 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
5.64 (s, 1H), 4.44 (t, J=5.3Hz, 2H), 3.78 (s, 3H),
3.44 (t, J=5.3Hz, 2H), 3.06 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
1-265 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.25-7.40 (m, 5H),
6.75-6.85 (m, 2H), 4.40 (t, J=5.3Hz, 2H), 3.75 (s, 3H),
3.42 (t, J=5.3Hz, 2H), 3.04 (s, 3H)。
1-270 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 6.80-6.95 (m, 2H),
4.21 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.55-2.75 (m, 2H)。
1-271 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 6.80-6.90 (m, 2H),
6.05 (brs, 1H), 4.05-4.15 (m, 2H), 3.77 (s, 3H),
2.69 (t, J=7.0Hz, 2H), 2.05-2.15 (m, 5H)。
1-277 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 6.80-6.95 (m, 2H),
4.10-4.20 (m, 2H), 3.79 (d, J=1.0Hz, 3H), 2.89 (t, J=6.8Hz, 2H),
2.22 (s, 3H)。
1-278 δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H), 6.85-6.95 (m, 2H),
4.35 (q, J=8.0Hz, 2H), 3.72 (s, 3H)。
1-280 δ7.80-7.86 (m, 1H), 7.51-7.53 (m, 2H), 7.27-7.37 (m, 3H),
6.88-6.93 (m, 2H), 4.34 (q, J=8.1Hz, 2H), 3.73 (s, 3H),
2.99-3.32 (m, 8H), 2.32 (s, 3H)。
1-281 δ7.82-7.85 (m, 1H), 7.65-7.69 (m, 1H), 7.23-7.40 (m, 4H),
6.87-6.74 (m, 2H), 5.80 and 5.46 (q, J=5.1Hz, 1H),
4.31-4.40 (m, 2H), 4.00-4.09 (m, 2H), 3.83 and 3.70 (s, 3H),
2.29 and 2.13 (s, 3H), 1.19-1.24 (m, 3H),
1.04 and 0.75 (d, J=5.1Hz, 3H)。
1-291 δ7.82-7.87 (m, 1H), 7.46-7.52 (m, 4H), 7.34-7.43 (m, 3H),
3.75 (s, 3H), 3.58 (s, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.23 (s, 3H)。
1-292 δ8.48 (s, 1H), 7.75-7.90 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 5H),
6.80-6.95 (m, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
2.23 (s, 3H), 1.91 (s, 3H)。
1-305 δ7.83-7.87 (m, 1H), 7.31-7.42 (m, 5H), 6.84-6.88 (m, 2H),
5.47 (br s, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.72 (d, J=6.5Hz, 2H),
2.24 (s, 3H), 2.05-2.14 (m, 1H), 1.03 (d, J=6.8Hz, 6H)。
1-308 δ7.81-7.87 (m, 1H), 7.27-7.46 (m, 5H), 6.86-6.95 (m, 2H),
4.04 (q, J=6.8Hz, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.44 (s, 3H),
1.31 (t, J=7.0Hz, 3H)。
1-312 δ7.81-7.85 (m, 1H), 7.28-7.44 (m, 5H), 6.89-6.97 (m, 2H),
3.94-4.05 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.58 (s, 3H),
1.26-1.30 (m, 3H)。
1-313 δ7.78-7.84 (m, 1H), 7.39-7.44 (m, 1H), 7.29-7.37 (m, 3H),
7.22-7.26 (m, 1H), 6.88-6.97 (m, 2H), 4.02-4.10 (m, 2H),
3.88-3.92 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (s, 3H),
1.35 (t, J=7.0Hz, 3 H)。
2-003 δ7.75 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.20-3.40 (m, 2H),
3.11 (s, 3H), 2.25-2.45 (m, 2H), 2.24 (s, 3H)。
2-004 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 6.95-7.15 (m, 4H),
3.85-4.05 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.26 (s, 3H),
1.02 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-005 δ7.72 (dd, J=8.7, 4.9Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 4H),
6.95-7.25 (m, 6H), 3.82 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)。
2-010 δ7.75 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.24-7.26 (m, 4H),
7.07-7.16 (m, 1H), 6.94-7.01 (m, 1H), 6.31 (brs, 1H),
3.63 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
2-016 δ7.70-7.74 (m, 1H), 7.36-7.40 (m, 2H), 7.15-7.18 (m, 2H),
7.01-7.10 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.65 (q, J=7.5Hz, 2H),
2.22 (s, 3H), 2.07-2.13 (m, 2H), 1.21-1.33 (m, 5H),
0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-017 δ7.70-7.75 (m, 1H), 7.32-7.41 (m, 4H), 7.01-7.10 (m, 2H),
3.76 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.08-2.14 (m, 2H),
1.31 (s, 9H), 1.20-1.29 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-019 δ7.74 (dd, J=8.9, 4.6Hz, 1H), 7.35-7.50 (m, 4H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.70 (dd, J=17.6, 10.9Hz, 1H),
5.77 (dd, J=17.6, 0.8Hz, 1H), 5.29 (dd, J=10.9, 0.8Hz, 1H),
3.78 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-023 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.25-7.35 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 2.10 (td, J=7.3, 2.3Hz, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.57 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-025 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 2H),
6.85-7.00 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.72 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 5H), 1.25-1.40 (m, 2H), 0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-027 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.95-7.10 (m, 2H),
6.80-6.90 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
1.95-2.15 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-029 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.20-7.35 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 2H),
6.85-6.95 (m, 2H), 4.05 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.83 (s, 3H),
2.05-2.20 (m, 5H), 1.25-1.40 (m, 5H), 0.65 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-033 δ7.72 (dd, J=8.7, 4.9Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.80-6.90 (m, 2H),
3.93 (t, J=6.7Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.75-1.90 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
1.04 (t, J=7.5Hz, 3H), 0.58 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-035 δ7.72 (dd, J=8.7, 4.9Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.80-6.90 (m, 2H),
4.50-4.65 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.25-1.40 (m, 8H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-037 δ7.72 (dd, J=8.7, 4.9Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.80-6.90 (m, 2H),
3.97 (t, J=6.7Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.70-1.85 (m, 2H),
1.40-1.55 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.98 (t, J=7.3Hz, 3H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-038 δ7.68-7.73 (m, 1H), 7.35-7.40 (m, 2H), 7.00-7.09 (m, 2H),
6.82-6.87 (m, 2H), 3.94 (t, J=6.9Hz, 2H), 3.77 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 2.07-2.13 (m, 2H), 1.74-1.83 (m, 2H),
1.33-1.46 (m, 4H), 1.26 (q, J=7.8Hz, 2H), 0. 93 (t, J=7.2Hz, 3H),
0.57 (t, 7.5Hz, 3H)。
2-039 δ7.67 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1H), 7.10-7.25 (m, 2H),
7.03 (td, J=8.8, 2.4Hz, 1H), 6.92 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H),
6.65-6.80 (m, 2H) 5.54 (brs, 1H), 4.60-4.80 (m, 1H),
3.58 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.55-2.00 (m, 8H)。
2-041 δ7.68-7.73 (m, 1H), 7.36-7.39 (m, 2H), 7.00-7.09 (m, 2H),
6.83-6.87 (m, 2H), 3.95 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.77 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 2.07-2.13 (m, 2H), 1.73-1.80 (m, 2H),
1.23-1.51 (m, 8H), 0.88-0.93 (m, 3H), 0.57 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-044 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 3H),
7.05-7.30 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 5H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.63 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-047 δ7.73 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H),
7.09 (td, J=8.8, 2.4Hz, 1H). 6.98 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H),
6.75-6.90 (m, 2H), 6.29 (brs, 1H), 4.60-4.95 (m, 2H),
4.10-4.35 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
2-051 δ7.73 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1H), 7.28-7.34 (m, 2H),
7.09 (td, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 6.99 (dd, J=9.4, 2.6Hz, 1H),
6.75-6.90 (m, 2H), 6.22 (brs, 1H), 5.95-6.15 (m, 1H),
5.25-5.50 (m, 2H), 4.50-4.60 (m, 2H), 3.69 (s, 3H),
2.19 (s, 3H)。
2-053 δ7.72 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H),
7.08 (td, J=8.8, 2.4Hz, 1H), 6.97 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H),
6.80-6.95 (m, 2H), 4.69 (d, J=2.4Hz, 2H), 3.65 (s, 3H),
2.56 (t, J=2.4Hz, 1H), 2.18 (s, 3H)。
2-054 δ7.75 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.90-7.00 (m, 2H), 4.70 (d, J=2.4Hz, 2H),
3.95-4.30 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.54 (t, J=2.6Hz, 1H),
2.36 (t, J=2.6Hz, 1H), 2.29 (s, 3H)。
2-055 δ7.75 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.50 (m, 2H),
7.00-7.20 (m, 2H), 6.85-7.00 (m, 2H), 4.50-4.80 (m, 4H),
3.77 (s, 3H), 3.40-3.55 (m, 2H), 3.25-3.35 (m, 2H),
3.25 (s, 3H), 2.55 (t, J=2.4Hz, 1H), 2.29 (s, 3H)。
2-056 δ7.71 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1 H) 7.20-7.30 (m, 2H),
7.06 (td, J=8.8, 2.4Hz, 1 H) 6.95 (dd, J=9.6, 2.4Hz, 1 H),
6.75-6.85 (m, 2 H), 4.90 (brs, 1H), 4.00-4.15 (m, 2H),
3.70-3.75 (m, 2H), 3.65 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
2-057 δ7.75 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.30-7.50 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.80-7.00 (m, 2H), 4.00-4.20 (m, 2H),
3.65-3.90 (m, 5H), 3.45 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
2-058 δ7.69 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.15-7.25 (m, 2H),
6.70-7.10 (m, 5H), 4.00-4.20 (m, 2H), 3.60 (s, 3H),
2.86 (t, J=6.8Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)。
2-059 δ7.73 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.40 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.80-6.90 (m, 2H), 4.74 (d, J=5.8Hz, 1H),
4.54 (d, J=5.5Hz, 1H), 4.15 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.40-3.50 (m, 2H), 3.25-3.30 (m, 2H), 3.23 (s, 3H),
2.87 (t, J=6.6Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
2-060 δ7.73 (dd, J=8.9, 4.6Hz, 1H), 7.25-7.40 (m, 2H),
7.08 (td, J=8.9, 2.5Hz, 1H), 6.99 (dd, J=9.4, 2.5Hz, 1H),
6.75-6.90 (m, 2H), 6.52 (s, 1H), 3.79 (d, J=7.2Hz, 2H),
3.73 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.15-1.35 (m, 1H),
0.60-0.70 (m, 2H), 0.25-0.45 (m, 2H)。
2-066 δ7.71 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1H), 7.20-7.35 (m, 2H),
7.08 (td, J=8.8, 2.4Hz, 1H), 6.94 (dd, J=9.2, 2.4Hz, 1H),
6.80-6.90 (m, 2H), 6.78 (brs, 1H), 4.73 (s, 2H),
3.58 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)。
2-067 δ7.76 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.40-7.55 (m, 2H),
7.00-7.20 (m, 2H), 6.90-7.00 (m, 2H),
4.50-4.80 (m, 4H), 3.76 (s, 3H), 3.45-3.50 (m, 2H),
3.25-3.35 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
2-068 δ7.75 (dd, J=8.9, 4.6Hz, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.10 (td, J=8.9, 2.5Hz, 1H), 7.00 (dd, J=9.4, 2.5 Hz, 1H),
6.75-6.90 (m, 2H), 6.22 (brs, 1H), 4.52 (s, 2H),
3.71 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
2-069 δ7.67 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.15-7.25 (m, 2H),
7.03 (td, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6.90 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H),
6.70-6.80 (m, 2H), 4.79 and 4.47 (s, 2H),
3.88 and 3.86 (s, 3H), 3.52 (s, 3H),
2.11 and 2.10 (s, 3H), 1.93 and 1.92 (s, 3H)。
2-071 δ7.70-7.77 (m, 1H), 7.39 (d, J=8.9Hz, 2H), 6.99-7.13 (m, 2H),
6.86 (d, J=8.9Hz, 2H), 4.71-4.75 (m, 1H), 4.63 (s, 2H),
4.52-4.56 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.74 (s, 3H),
3.43-3.49 (m, 2H), 3.26-3.32 (m, 2H), 3.23 (s, 3H),
2.28 (s, 3H)。
2-073 δ7.65-7.80 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.00-7.20 (m, 5H), 6.90-7.00 (m, 2H), 3.77 (s, 3H),
2.23 (s, 3H), 2.11 (td, J=7.2, 3.9Hz, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.50-0.65 (m, 3H)。
2-080 δ7.75 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.60-7.70 (m, 2H),
7.45-7.55 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 2H), 4.01 (s, 3H),
3.79 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
2.00-2.15 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-096 δ7.71 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.39 (d, J=2.2Hz, 1H),
7.25-7.35 (m, 2H), 6.60-6.70 (m, 2H), 3.82 (s, 3H),
3.74 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 2H),
1.20-1.45 (m, 2H), 0.65 (t, J=7.5H, 3H)。
2-106 δ7.73 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.41 (d, J=2.1Hz, 1H),
7.15-7.35 (m, 3H), 6.80-6.95 (m, 2H), 4.03 (q, J=6.9Hz, 2H),
3.75 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 2.11 (s, 3H),
1.31 (t, J=6.9Hz, 3H)。
2-108 δ7.70 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.25-7.40 (m, 4H), 6.80-6.85 (m, 2H),
4.45-4.60 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.10 (td, J=7.2, 1.7Hz, 2H), 1.20-1.40 (m, 8H),
0.58 (t, J=7.3 Hz, 3H)。
2-110 δ7.70 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.25-7.45 (m, 4H), 6.80-6.90 (m, 2H),
3.96 (t, J=6.5Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.10 (td, J=7.2, 2.2Hz, 2H), 1.65-1.85 (m, 2H),
1.40-1.55 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.16Hz, 3H),
0.58 (t, J=7.5 Hz, 3H)。
2-114 δ7.71 (d, 7.8Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 3H), 6.55-6.70 (m, 2H),
3.95-4.10 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.67 (s, 3H),
3.35-3.45 (m, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
2-117 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.30-7.40(m, 2H), 7.15-7.25 (m, 2H),
6.85-7.00 (m, 1H), 5.38 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.82 (s, 3H),
2.28 (s, 3H)。
2-120 δ7.70 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.20-7.35 (m, 4H), 6.70-6.80 (m, 1H),
3.83 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.19 (s, 3H),
2.11 (td, J=7.2, 2.0Hz, 2H), 1.20-1.36 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-123 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H), 6.95-7.10 (m, 2H),
6.82 (d, J=8.5Hz, 1H), 5.63 (brs, 1H), 3.89 (s, 3H),
3.76 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。
2-124 δ7.72 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.25-7.40 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 2H),
6.86 (d, J=8.5Hz, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.76 (s, 3H),
3.73 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.12 (td, J=7.1, 3.9Hz, 2H),
1.25-1.35 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-133 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.40- 7.50 (m, 2H), 7.25-7.40 (m, 3H),
7.10-7.20 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.20 (s, 3H),
2.06 (td, J=7.2, 1.5Hz, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-135 δ7.65-7.70 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.10-7.20 (m, 2H),
7.00-7.10 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.00-2.15 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-137 δ7.67 (d, J=8.6Hz, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.10-7.20 (m, 4H),
3.80 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.21 (s, 3H),
2.00-2.10 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-140 δ7.70 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.25-7.40 (m, 2H),
7.17 (dd, J=8.2, 1.4Hz, 1H), 7.10-7.15 (m, 1H),
6.75-6.85 (m, 2H), 6.39 (s, 1H), 3.79 (s, 3H),
3.71 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
2-141 δ7.60-7.70 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.10-7.20 (m, 2H),
6.80-6.95 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.80 (s, 3H),
2.42 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-143 δ7.69 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.20-7.35 (m, 3H), 7.00-7.20 (m, 3H),
3.78 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.15-2.25 (m, 2H),
2.13 (s, 3H), 1.30-1.45 (m, 2H), 0.68 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-145 δ8.15-8.25 (m, 2H), 7.65-7.80 (m, 3H), 7.15-7.25 (m, 2H),
3.76 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.28 (s, 3H),
2.00-2.20 (m, 2H), 1.15-1.30 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-147 δ7.50-7.80 (m, 5H), 7.15-7.25 (m, 2H), 3.76 (s, 3H),
2.45 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.00-2.20 (m, 2H),
1.15-1.35 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-155 δ7.95-8.00 (m, 1H), 7.75-7.85 (m, 3H), 7.65-7.75 (m, 1H),
7.45-7.60 (m, 3H), 7.15-7.20 (m, 2H), 3.79 (s, 3H),
2.44 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H),
1.15-1.35 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-159 δ7.60-7.70 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.03 (d, J=2.1Hz, 1H),
6.96 (dd, J=8.6, 2.1Hz, 1H), 6.81 (d, J=8.6Hz, 1H),
4.26 (s, 4H), 3.81 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
2.08 (td, J=7.3, 2.0Hz, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H),
0.57 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-161 δ7.69 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.36-7.26 (m, 2H),
7.20 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.00-6.85 (m, 3H), 3.74 (s, 3H),
3.68 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.05-1.95 (m, 1H),
1.00-0.92 (m, 2H), 0.70-0.62 (m, 2H)。
2-182 δ7.72 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.28-7.38 (m, 3H),
6.88-6.95 (m, 1H), 6.87 (d, J=9.0Hz, 1H), 6.60 (brs, 1H),
3.74 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 2.08 (s, 3H),
1.50 (s, 9H)。
2-186 δ7.77 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.48 (dd, J=8.4, 1.8Hz, 1H),
7.40-7.26 (m, 3H), 6.95-6.70 (m, 3H),
5.75 (dd, J=18.0, 0.9Hz, 1H),
5.75 (dd, J=10.8Hz, 0.9Hz, 1H),
3.74 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.12 (s, 3H)。
2-189 δ7.74 (dd, J=8.4, 0.9Hz, 1H), 7.55-7.57 (m, 1H),
7.31 (dd, J=8.4, 0.9Hz, 1H), 7.45-7.25 (m, 2H),
6.60-6.70 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.71 (s, 3H),
3.24 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 0.25 (s, 9H)。
2-193 δ8.00-8.05 (m, 1H), 7.85-8.00 (m, 2H), 7.25-7.40 (m, 1H),
6.60-6.70 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.36 (s, 3H),
2.65 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
2-204 δ7.75 (dd, J=9.5, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.50 (m, 2H), 7.05-7.35 (m, 4H),
3.76 (s, 3H), 2.21 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.13 (s, 3H),
1.30-1.45 (m, 2H), 0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-210 δ7.72-7.76 (m, 1H), 7.23-7.29 (m, 1H), 7.03-7.13 (m, 4H),
6.86-6.90 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.09-2.14(m, 2H), 1.21-1.33 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-212 δ7.74 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.20-7.30 (m, 1H), 7.00-7.15 (m, 4H),
6.80- 6.90 (m, 1H), 3.90-4.05 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 5H), 0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-216 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 1H), 6.95-7.15 (m, 4H),
6.85 (ddd, J=8.2, 2.4, 1.0Hz, 1H), 4.40-4.55 (m, 1H), 3.76 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 8H),
0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-218 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 6.95-7.15 (m, 4H),
3.77 (s, 3H), 3.65-3.75 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.75-0.80 (m, 4H), 0.57 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-222 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.00-7.10 (m, 2H),
6.80-6.90 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.72 (d, J=6.5 Hz, 2H),
2.23 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 3H), 1.20-1.35 (m, 2H),
1.02 (d, J=6.8Hz, 6H), 0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-224 δ7.70-7.75 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 2H),
6.90-7.00 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H),
1.36 (s, 9H), 1.20-1.35 (m, 2H), 0.59 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-230 δ7.19-7.77 (m, 5H), 7.03-7.15 (m, 2H), 3.84 and 3.75 (s, 3H),
2.13-2.28 (m, 5H), 1.34-1.41 (m, 2H), 0.64-0.70 (m, 3H)。
2-235 δ7.75-7.83 (m, 1H), 7.26-7.43 (m, 2H), 7.02-7.20 (m, 4H),
5.80 (t, 71.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.50 (t, J=7.2Hz, 2H),
2.29 (s, 3H), 1.67-1.83 (m, 2H), 1.02 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-237 δ7.74-7.79 (m, 1H), 7.38-7.47 (m, 3H), 7.07-7.19 (m, 3H),
3.74 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.04-2.16 (m, 2H), 1.24-1.30 (m, 2H),
0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-239 δ7.77-7.85 (m, 1H), 7.29-7.42 (m, 2H), 7.13-7.18 (m, 2H),
7.03-7.11 (m, 2H), 4.23-4.27 (m, 2H), 3.79 (s, 3H),
2.51 (t, J=7.3Hz, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.68-1.83 (m, 2H),
1.03 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-245 δ7.73 (dd, J=8.5, 5.1Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.96 (q, J=7.3Hz, 2H),
2.23 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 5H),
0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-249 δ7.73 (dd, J=8.7, 4.9Hz, 1H), 7.35-7.40 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.85-3.00 (m, 2H), 2.23 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.60-1.80 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
1.04 (t, J=7.3Hz, 3H), 0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-251 δ7.71-7.79 (m, 1H), 7.46-7.51 (m, 1H), 7.27-7.37 (m, 3H),
7.03-7.14 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.24-3.60 (m, 1H), 2.22 (s, 3H),
2.07-2.15 (m, 2H), 1.25-1.33 (m, 2H), 1.24 (d, J=4.1Hz, 3H),
1.22 (d, J=3.8Hz, 3H), 0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-253 δ7.74 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.40 (m, 2H), 7.30-7.35 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.35-3.50 (m, 1H), 2.23 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 8H), 0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-255 δ7.70-7.75 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.30-7.35 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 3H),
1.20-1.35 (m, 2H), 1.05-1.15 (m, 2H), 0.65-0.75 (m, 2H),
0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-256 δ7.60-7.78 (m, 2H), 7.44-7.50 (m, 1H), 7.21-7.41 (m, 2H),
7.07-7.09 (m, 1H), 7.00-7.06 (m, 1H), 3.58-3.70 (m, 3H),
2.27-2.43 (m, 3H), 2.17-2.24 (m, 3H)。
2-260 δ7.69 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.00-7.25 (m, 5H),
6.90 (dd, J=9.4, 2.4Hz, 1H), 5.65-6.10 (m, 1H), 3.49 (s, 3H),
3.15-3.30 (m, 2H), 2.10 (s, 3H)。
2-266 δ7.75 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.40 (m, 2H), 7.25-7.35 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.60 (t, J=6.7Hz, 2H),
3.37 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.13 (t, J=6.7Hz, 2H), 2.22 (s, 3H)。
2-268 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.20-7.45 (m, 6H), 7.00-7.20 (m, 4H),
6.90-7.00 (m, 1H), 4.90-5.10 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-270 δ7.74-7.81 (m, 1H), 7.28-7.41 (m, 2H), 7.19-7.22 (m, 1H),
7.01-7.16 (m, 3H), 5.51-5.66 (m, 1H), 4.90-5.07 (m, 2H),
3.98-4.07 (m, 1H), 3.77-3.86 (m, 1H), 3.77 (s, 3H),
2.51 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.69-1.83 (m, 2H),
1.04 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-272 δ7.73-7.80 (m, 1H), 7.29-7.35 (m, 2H), 7.18-7.21 (m, 1H),
7.01-7.15 (m, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.61-3.70 (m, 1H),
3.35-3.43 (m, 1H), 3.23-3.43 (m, 2H), 2.94 (s, 3H),
2.50 (t, J=7.8Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.68-1.83 (m, 2H),
1.02 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-274 δ7.72-7.80 (m, 1H), 7.18-7.40 (m, 3H), 7.00-7.15 (m, 3H),
3.76 (s, 3H), 3.38-3.70 (m, 2H), 2.50 (t, J=7.3Hz, 2H),
2.40 (t, J=6.5Hz, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.65-1.83 (m, 5H),
1.01 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-278 δ7.76-7.85 (m, 1H), 7.31-7.45 (m, 2H), 6.99-7.25 (m, 4H),
4.05-4.45 (m, 1H), 3.73-3.87 (m, 3H), 2.47-2.54 (m, 2H),
2.25-2.39 (m, 3H), 1.67-1.82 (m, 2H),
1.22-1.33 (m, 3H), 0.98-1.06 (m, 3H)。
2-282 δ7.69-7.73 (m, 1H), 7.30-7.48 (m, 4H), 7.03-7.15 (m, 5H),
6.90-6.98 (m, 2H), 6.51 (t, J=74.4Hz, 1H), 3.71 (s, 3H),
2.04 (s, 3H), 1.34 (s, 3H), 1.20 (s, 3H)。
2-283 δ7.73-7.77 (m, 1H), 7.56-7.51 (m, 2H), 7.03-7.15 (m, 4H),
6.53 (t, J=74.7Hz, 1H), 3.65-3.90 (m, 5H), 3.05 (s, 3H),
2.26 (s, 3H)。
2-284 δ7.76-7.80 (m, 1H), 7.42-7.47 (m, 2H), 7.04-7.25 (m, 6H),
6.89-6.95 (m, 1H), 6.51 (t, J=74.1Hz, 1H), 6.43-6.47 (m, 2H),
4.28-4.53 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。
2-286 δ7.65-7.70 (m, 1H), 7.56-7.60 (m, 2H), 7.37-7.42 (m, 2H),
7.29-7.35 (m, 2H), 7.05-7.17 (m, 4H), 6.55 (t, J=73.8Hz, 1H),
3.82 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
2-289 δ7.72-7.78 (m, 1H), 7.46-7.54 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 4H),
6.53 (t, J=74.1Hz, 1H), 4.30-4.39 (m, 1H), 3.51-3.79 (m, 5H),
2.28 and 2.26 (s, 3H), 0.86-2.01 (m, 4H)。
2-293 δ7.73-7.78 (m, 1H), 7.44-7.49 (m, 2H), 7.04-7.14 (m, 4H),
6.53 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.80 (s, 3H), 4.08-4.22 (m, 2H),
3.36-3.45 (m, 2H), 2.28 (s, 3H)。
2-294 δ7.72-7.77 (m, 1H), 7.43-7.50 (m, 2H), 7.03-7.14 (m, 4H),
6.52 (t, J=74.1Hz, 1H), 5.52-5.65 (m, 1H), 5.03-5.15 (m, 2H),
4.31-4.43 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)。
2-295 δ7.72-7.77 (m, 1H), 7.44-7.49 (m, 2H), 7.04-7.14 (m, 4H),
6.53 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.99-4.13 (m, 2H), 3.78 (s, 3H),
3.36 (t, J=4.2Hz, 2H), 3.24 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)。
2-297 δ7.76-7.81 (m, 1H), 7.46-7.51 (m, 2H),7.19-7.32 (m, 3H),
7.06-7.14 (m, 4H), 6.64-6.67 (m, 2H), 6.52 (t, J=74.1Hz, 1H),
3.86 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
2-299 δ7.74-7.79 (m, 1H), 7.54-7.60 (m, 1H), 7.38-7.43 (m, 2H),
7.23-7.31 (m, 4H), 7.04-7.14 (m, 4H), 6.52 (t, J=73.2Hz, 1H),
3.83 (s, 3H), 2.35 (s, 3H)。
2-300 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.43-7.48 (m, 2H), 7.04-7.16 (m, 4H),
6.53 (t, J=73.2Hz, 1H), 5.53-5.66 (m, 1H), 4.93-5.07 (m, 2H),
3.99-4.06 (m, 1H), 3.80-3.87 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
2-301 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.45-7.50 (m, 2H), 7.05-7.16 (m, 4H),
6.53 (t, J=73.2Hz, 1H), 4.02-4.25 (m, 2H), 3.77 (s, 3H),
2.37 (t, J=2.4Hz, 1H), 2.30 (s, 3H)。
2-302 δ7.78-7.83 (m, 1H), 7.39-7.43 (m, 2H), 7.04-7.19 (m, 4H),
6.54 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.72-3.84 (m, 4H), 3.46-3.52 (m, 1H),
2.26 (s, 3H)。
2-307 δ7.73-7.78 (m, 1H), 7.45-7.50 (m ,2H), 7.03-7.15 (m, 4H),
6.53 (t, J=74.1Hz, 1H), 4.75 (d, J=6.0Hz, 1H),
4.57 (d, J=6.0Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.45-3.48 (m, 2H),
3.27-3.34 (m, 2H), 3.25 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
2-308 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.66-7.70 (m, 1H), 7.33-7.37 (m, 1H),
6.92-7.23 (m, 4H), 6.53 (t, J=74.1Hz, 1H),
5.78 and 5.46 (q, J=5.1Hz, 1H), 4.01-4.11 (m, 2H),
3.83 and 3.70 (s, 3H), 2.30 and 2.14 (s, 3H), 1.20-1.26 (m, 3H),
1.07 and 0.83 (d, J=5.1Hz, 3H)。
2-309 δ7.76-7.81 (m, 1H), 7.50-7.55 (m, 2H), 7.04-7.17 (m, 4H),
6.54 (t, J=73.5Hz, 1H), 3.74 (s, 3H), 2.50 (s, 3H),
2.22-2.36 (m, 1H), 1.12 (d, J=6.9Hz, 3H), 0.81 (d, J=6.9Hz, 3H)。
2-313 δ7.45-7.52 (m, 1H), 7.33-7.38 (m, 2H), 7.08-7.13 (m, 2H),
6.89-7.04 (m, 3H), 6.30-6.81 (m, 4H), 3.73 (m, 3H), 3.63 (m, 3H),
2.53 (s, 3H)。
2-316 δ7.78 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.05-7.15 (m, 2H), 4.68 (s, 2H), 3.87 (q. J=8.5Hz, 2H),
3.77 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)。
2-317 δ7.72 (dd, J=8.8, 4.7Hz, 1H), 7.15-7.30 (m, 4H),
7.08 (ddd, J=8.8, 8.8, 2.5Hz, 1H), 6.96 (dd, J=9.4, 2.5Hz, 1H),
6.54 (brs, 1H), 3.63 (s, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.14 (s, 3H),
1.97 (s, 3H)。
2-319 δ7.72 (dd, J=8.8, 4.7Hz, 1H), 7.15-7.30 (m, 4H),
7.08 (ddd, J=8.8, 8.8, 2.5Hz, 1H), 6.95 (dd, J=9.6, 2.3Hz, 1H),
6.52 (brs, 1H), 3.67 (s, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.42 (q, J=7.4Hz, 2H),
2.13 (s, 3H), 1.21 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-321 δ7.76-7.82 (m, 1H), 7.36-7.41 (m, 2H), 7.28-7.34 (m, 2H),
7.09-7.18 (m, 1H), 7.02-7.08 (m, 1H), 5.55 (brs, 1H), 3.78 (s, 3H),
3.73 (s, 2H), 2.80 (sep, J=6.8Hz, 1H), 2.22 (s, 3H),
1.22-1.29 (m, 6H)。
2-322 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.37-7.43 (m, 2H), 7.28-7.34 (m, 2H),
7.02-7.15 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.73 (s, 2H), 3.33 (s, 3H),
2.81 (sep, J=6.8Hz, 1H), 2.20 (s, 3H), 1.26 (d, J=6.8Hz, 6H)。
2-323 δ7.75-7.82 (m, 1H), 7.36-7.41 (m, 2H), 7.26-7.31 (m, 2H),
7.09-7.18 (m, 1H), 7.02-7.08 (m, 1H), 5.71-5.86 (m, 1H),
5.58 (brs, 1H), 5.03-5.16 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.65 (s, 2H),
3.04 (dt, J=7.2, 1.0Hz, 2H), 2.22 (s, 3H)。
2-324 δ7.73-7.80 (m, 1H), 7.37-7.43 (m, 2H), 7.26-7.31 (m, 2H),
7.03-7.15 (m, 2H), 5.70-5.87 (m, 1H), 5.03-5.17 (m, 2H),
3.76 (s, 3H), 3.65 (s, 2H), 3.33 (s, 3H),
3.04 (dt, J=7.2, 1.2Hz, 2H), 2.21 (s, 3H)。
2-325 δ7.76-7.83 (m, 1H), 7.38-7.43 (m, 2H), 7.29-7.34 (m, 2H),
7.10-7.18 (m, 1H), 7.02-7.08 (m, 1H), 5.59 (brs, 1H), 3.86 (s, 2H),
3.77 (s, 3H), 3.09 (d, J=2.7Hz, 2H), 2.30 (t, J=2.7Hz, 1H),
2.23 (s, 3H)。
2-327 δ7.76-7.82 (m, 1H), 7.37-7.42 (m, 2H), 7.28-7.33 (m, 2H),
7.09-7.18 (m, 1H), 7.01-7.08 (m, 1H), 5.60 (brs, 1H), 3.78 (s, 3H),
3.75 (s, 2H), 3.51 (t, J=6.5Hz, 2H), 3.33 (s, 3H),
2.61 (t, J=6.5Hz, 2H), 2.23 (s, 3H)。
2-328 δ7.72-7.79 (m, 1H), 7.37-7.43 (m, 2H), 7.27-7.32 (m, 2H),
7.02-7.14 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.74 (s, 2H),
3.51 (t, J=6.7Hz, 2H), 3.329 (s, 3H), 3.326 (s, 3H),
2.61 (t, J=6.7Hz, 2H), 2.20 (s, 3H)。
2-330 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.25-7.35 (m, 2H),
7.10-7.20 (m, 1H), 7.00-7.10 (m, 1H), 5.60-6.05 (m, 1H),
3.78 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.65-2.80 (m, 2H), 2.23 (s, 3H)。
2-331 δ7.80 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.25-7.35 (m, 2H),
7.14 (ddd, J= 8.8, 8.8, 2.4Hz, 1H), 7.05 (dd, J=9.6, 2.4Hz, 1H),
5.71 (brs, 1H), 3.82 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.90 (q, J=9.9Hz, 2H),
2.23 (s, 3H)。
2-335 δ7.78 (dd, J=8.8, 4.7, 1H), 7.40-7.45 (m, 2H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.14 (ddd=8.8, 8.8, 2.7Hz, 1H), 7.01 (dd, J=9.4, 2.1Hz, 1H),
6.09 (s, 1H), 4.18 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.87 (q, J=7.4Hz, 2H),
2.21 (s, 3H), 1.36 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-361 δ7.70-7.78 (m, 1H), 7.03-7.14 (m, 2H), 6.68 (d, J=2.4Hz, 2H),
6.43 (t, J=2.4Hz, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.72 (s, 6H), 2.24 (s, 3H),
2.08-2.16 (m, 2H), 1.18-1.35 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-367 δ7.69-7.80 (m, 1H), 7.08-71.7 (m, 2H), 6.99-7.07 (m, 1H),
6.92-6.96 (m, 1H), 6.82-6.88 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.69 (s, 3H),
2.17 (s, 3H), 2.14 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.25-1.37 (m, 2H),
0.62 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-369 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 2H),
6.85-6.95 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.05-2.25 (m, 5H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.63 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-372 δ7.86 (dd, J=8.9, 4.4 Hz, 1H), 7.10-7.25 (m, 2H), 6.65-6.80 (m, 2H),
5.55 (brs, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
2-380 δ7.72-7.78 (m, 1H), 7.30-7.50 (m, 3H), 6.56-6.68 (m, 2H),
3.95-4.05 (m, 1H), 3.66-3.76 (m, 7H), 3.36 (s, 3H),
3.15 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.62 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.14 (s, 3H),
1.20-1.40 (m, 9H), 0.82-0.94 (m, 6H)。
2-395 δ10.00 (s, 1H), 7.96 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.85-7.90 (m, 2H),
7.35-7.43 (m, 1H), 7.30 (dd, J=7.8, 1.8Hz, 1H), 6.94-7.02 (m, 2H),
6.46 (brs, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
2-396 δ10.05 (s, 1H), 7.94-8.00 (m, 2H), 7.85-7.90 (m, 1H),
7.30-7.38 (m, 2H), 6.88-7.00 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.73 (s, 3H),
3.36 (s, 3H), 2.13 (s, 3H)。
2-420 δ7.74 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.30-7.45 (m, 2H), 6.95-7.15 (m, 2H),
6.80-6.90 (m, 2H), 4.15 (t, J=6.8 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H),
3.60-3.75 (m, 1H), 3.40-3.55 (m, 1H), 2.87 (t, J=6.8 Hz, 2H),
2.40 (t, J=6.5Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.75 (s, 3H)。
2-421 δ7.77 (dd, J=8.8Hz, 1H), 7.20-7.35 (m, 4H),
7.12 (ddd, J=8.8, 8.8, 2.5Hz, 1H), 7.01 (dd, J=9.6, 2.4Hz, 1H),
5.98 (brs, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.10-3.20 (m, 2H), 2.70-2.80 (m, 2H),
2.22 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)。
2-422 δ7.77 (dd, J=8.8, 4.8 Hz, 1H), 7.20-7.35 (m, 4H),
7.12 (td, J=8.8, 2.5Hz, 1H), 7.03 (dd, J=9.2, 2.5Hz, 1H),
5.80-5.95 (m, 1H), 5.05-5.25 (m, 2H), 3.75 (s, 3H),
3.55-3.60 (m, 2H), 2.23 (s, 3H)。
2-423 δ7.81 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1H), 7.10-7.50 (m, 4H),
7.16 (td, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 7.05 (dd, J=9.4, 2.6Hz, 1H),
5.67 (s, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.61 (s, 2H), 2.26 (s, 3H)。
2-424 δ7.78 (dd, J=8.8, 4.8Hz, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.13 (td, J=8.8, 2.4Hz, 1H), 7.03 (dd, J=9.2, 2.4Hz, 1H),
5.74 (brs, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.70 (s, 2H), 2.29 (s, 3H),
2.24 (s, 3H)。
2-429 δ7.73-7.76 (m, 1H), 7.31-7.39 (m, 2H), 7.07-7.14 (m, 1H),
6.94-7.02 (m, 3H), 6.22 (brs, 1H), 4.21-4.27 (m, 2H),
3.65-3.72 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
2-430 δ7.77-7.82 (m, 1H), 7.33-7.38 (m, 2H), 7.12-7.19 (m, 1H),
6.99-7.08 (m, 3H), 6.11 (brs, 1H), 4.87-5.00 (m, 2H), 2.25 (s, 3H)。
2-433 δ7.71-7.76 (m, 1H), 7.40-7.46 (m, 2H), 7.22-7.32 (m, 5H),
7.03-7.13 (m, 2H), 6.91-6.99 (m, 2H), 5.45 (d, J=14.1Hz, 1H),
5.03 (d, J=14.1Hz, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.00-2.19 (m, 2H),
1.19-1.32 (m, 2H), 0.54 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-439 δ7.68-7.73 (m, 1H), 7.43-7.47 (m, 2H), 7.26-7.35 (m, 5H),
7.00-7.12 (m, 2H), 6.78-6.93 (m, 2H), 5.59 (d, J=13.5Hz, 1H),
5.11 (d, J=13.5Hz, 1H), 3.31 (s, 3H), 2.08-2.30 (m, 5H),
1.27-1.39 (m, 2H), 0.65 (t, J=6.9Hz, 3H)。
2-440 δ7.74-7.78 (m, 1H), 7.29-7.34 (m, 2H), 7.07-7.14 (m, 1H),
7.00 (dd, J=9.9Hz, 3.3Hz, 1H), 6.86-6.91 (m, 2H), 6.05 (brs, 1H),
4.07-4.12 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.73-3.76 (m, 2H), 3.44 (s, 3H)。
2-442 δ7.73 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H),
7.09 (td, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 6.98 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H),
6.75-6.85 (m, 2H), 6.10-6.20 (m, 2H), 4.64 (d, J=6.1Hz, 2H),
3.67 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
2-444 δ7.77 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.12 (td, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 7.03 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H),
6.80-6.90 (m, 2H), 5.58 (s, 1H), 4.44 (t, J=5.4Hz, 2H),
3.78 (s, 3H), 3.44 (t, J=5.4Hz, 2H), 3.05 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
2-445 δ7.74 (dd, J=8.7, 4.7Hz, 1H), 7.20-7.40 (m, 4H),
7.09 (td, J=8.7, 2.5Hz, 1H), 6.98 (dd, J=9.3, 2.3Hz, 1H),
6.33 (brs, 1H), 4.53 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.50-3.65 (m, 4H),
3.36 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
2-446 δ7.73 (dd, J=8.7, 4.7Hz, 1H), 7.20-7.40 (m, 4H),
7.09 (td, J=8.7, 2.5Hz, 1H), 6.97 (dd, J=9.5, 2.5Hz, 1H),
6.36 (brs, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.60-3.70 (m, 5H),
2.72 (t, J=6.7Hz, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.13 (s, 3H)。
2-448 δ8.79 (brs, 1H), 7.73 (dd, J=8.7, 0.9Hz, 1H), 7.24-7.32 (m, 4H),
6.76-6.84 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.31 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
2-449 δ7.73 (dd, J=8.4, 0.6Hz, 1H), 7.35-7.42 (m, 2H),
7.20-7.33 (m, 3H), 6.84-6.90 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.77 (s, 3H),
3.33 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)。
2-459 δ7.74 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.43-7.48 (m, 2H), 7.20-7.23 (m, 1H),
7.14-7.15 (m, 1H), 7.06-7.09 (m, 2H), 6.52 (t, J=74.1Hz, 1H),
5.63 (brs, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.27 (s, 3H)。
2-460 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.53-7.65 (m, 1H), 7.45-7.52 (m, 1H),
7.25-7.42 (m, 3H), 7.00-7.13 (m, 2H), 3.53-3.65 (s, 3H),
2.33-2.72 (m, 2H), 2.13-2.24 (m, 3H), 0.80-0.94 (m, 3H)。
2-465 δ7.78 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.30-7.45 (m, 4H), 7.00-7.20 (m, 2H),
5.60-5.75 (m, 1H), 3.75-3.80 (m, 3H), 3.64 (d, J=2.4Hz, 2H),
2.26 (t, 2.7Hz, 1H), 2.24 (s, 3H)。
2-467 δ8.24-8.27 (m, 1H), 7.97-8.02 (m, 1H), 7.63-7.70 (m, 1H),
7.46 (brs, 1H), 7.27 (d, J=8.7Hz, 2H), 6.98-7.10 (m, 3H),
6.87-6.92 (m, 1H), 3.49 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)。
2-468 δ8.27-8.35 (m, 1H), 7.98-8.01 (m, 1H), 7.73-7.80 (m, 1H),
7.55 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.17 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.05-7.12 (m, 2H),
4.78 (d, J=5.8Hz, 1H), 4.59 (d, J=5.8 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H),
3.45-3.51 (m, 2H), 3.27-3.33 (m, 2H), 3.24 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
2-473 δ7.77 (dd, J=8.7, 4.7Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.12 (td, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 7.03 (dd, J=9.5, 2.5Hz, 1H),
6.90-7.00 (m, 2H), 4.50-4.80 (m, 5H), 3.76 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)。
2-474 δ7.77 (dd, J=8.9, 4.9Hz, 1H), 7.30-7.45 (m, 2H), 7.00-7.20 (m, 2H),
6.80-6.95 (m, 2H), 4.05-4.60 (m, 3H), 3.79 and 3.78 (s, 3H),
2.24 (s, 3 H), 1.50-1.60 (m, 3H), 1.35-1.45 (m, 3H)。
2-475 δ7.76 (dd, J=8.7, 4.7Hz, 1H), 7.36 (dd, J=8.7, 2.3Hz, 2H),
6.95-7.20 (m, 2H), 6.80-6.90 (m, 2H), 5.60 (brs, 1H),
4.25-4.40 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.50-1.85 (m, 2 H),
1.20-1.35 (m, 3H), 0.97 (t, J=7.4Hz, 3H)。
2-479 δ7.76 (dd, J=8.9, 4.9Hz, 1H), 7.35 (d, J=8.6Hz, 2H),
7.11 (td, J=8.7, 2.5Hz, 1H), 7.02 (dd, J=9.3, 2.0Hz, 1H),
6.86 (d, J=8.6Hz, 2H), 5.68 (brs, 1H), 4.50-4.65 (m, 1H),
3.79 and 3.78 (s, 3H), 3.40-3.60 (m, 2H), 3.31 (s, 3H),
2.24 (s, 3H), 1.75-2.10 (m, 2H), 1.32 (d, J=6.1 Hz, 3H)。
2-483 δ8.27 (dd, J=2.4, 0.6Hz, 1H), 7.65-7.76 (m, 2H), 7.02-7.13 (m, 2H),
6.71 (dd, J=8.4, 0.6Hz, 1H), 4.27 (t, J=3.9Hz, 2H), 3.77 (s, 3H),
2.24 (s, 3H), 2.02-2.17 (m, 2H), 1.74-1.86 (m, 2H),
1.21-1.35 (m, 2H), 1.02 (t, J=7.5Hz, 3H), 0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-486 δ7.97-7.98 (m, 1H), 7.74-7.84 (m, 4H), 7.47-7.57 (m, 3H),
7.08-7.15 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.08-2.14 (m, 2H),
1.21-1.34 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-489 δ7.68-7.73 (m, 1H), 7.39-7.44 (m, 2H), 7.03-7.10 (m, 2H),
6.88-6.93 (m, 2H), 4.12-4.16 (m, 2H), 3.74-3.78 (m, 5H),
3.45 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.10-2.19 (m, 2H),
1.25-1.35 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-494 δ8.50 (brs, 1H), 7.72-7.77 (m, 2H), 7.16-1.24 (m, 3H),
7.02-7.07 (m, 2H),6.51-6.52 (m, 1H), 3.78 (s, 3H),
3.37 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
2-504 δ8.20 (brs, 1H), 7.67-7.81 (m, 2H), 7.43 (t, J=73.2Hz, 1H),
7.15 (td, J=9.0, 2.4Hz, 1H), 7.01 (dd, J=9.6, 2.7Hz, 1H),
6.85 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.13 (brs, 1H), 3.68 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。
2-506 δ8.56 (brs, 1H), 7.72-7.77 (m, 2H), 7.03-7.23 (m, 5H),
6.50-6.52 (m, 1H), 5.84 (brs, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
2-507 δ7.75 (dd, J=8.7, 4.9Hz, 1H), 7.41-7.78 (m, 2H), 7.01-7.15 (m, 2H),
6.94-7.01 (m, 2H), 4.89 (q, J=6.8Hz, 1H), 3.76 and 3.75 (s, 3H),
3.34 and 3.33 (s, 3H), 2.23 and 2.22 (s, 3H),
1.79 (d, J=6.8Hz, 3H)。
2-510 δ7.74-7.81 (m, 1H), 7.42-7.48 (m, 2H), 7.30-7.36 (m, 2H),
7.02-7.16 (m, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.35 (s, 3H),
3.10 (s, 2H), 2.22 (s, 3H)。
2-516 δ7.77 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.12 (td, J=8.7, 2.4Hz, 1H), 7.02 (dd, J=9.4, 2.2Hz, 1H),
6.80-6.90 (m, 2H), 5.80 (brs, 1H), 4.42 (t, J=5.5Hz, 2H),
3.76 (s, 3H), 3.40 (t, J=5.5Hz, 2H), 3.14 (q, J=7.5Hz, 2H),
2.24 (s, 3H), 1.45 (t, J=7.5Hz, 3H)。
2-517 δ7.76 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.11 (td, J=8.7, 2.4Hz, 1H), 7.03 (dd, J=9.2, 2.4Hz, 1H),
6.80-6.90 (m, 2H), 5.61 (s, 1H), 4.30-4.50 (m, 1H), 3.79 (s, 3H),
2.23 (s, 3H), 1.65-1.85 (m, 2H), 1.30-1.45 (m, 1H),
1.29 (d, J=5.8Hz, 3H), 0.85-1.00 (m, 6H)。
2-519 δ7.77 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.12 (td, J=8.9, 2.7Hz, 1H), 7.01 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H),
6.24 (brs, 1H), 4.54 (s, 2H), 3.85-3.95 (m, 2H), 3.70 (s, 3H),
3.20-3.30 (m, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。
2-520 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.50-7.60 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.17 (d, J=6.8 Hz, 2H),
2.30-2.55 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.00-2.20 (m, 2H),
1.20-1.40 (m, 2H), 1.10-1.20 (m, 6H), 0.56 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-524 δ7.75 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.05-7.25 (m, 3H),
6.97 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H), 6.47 (brs, 1H), 3.62 (s, 3H),
3.17 (d, J=6.8Hz, 2H), 2.35-2.50 (m, 1H), 2.19 (s, 3H),
1.17 (d, J=6.8Hz, 6H)。
2-525 δ7.77 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.41-7.47 (m, 2H), 7.31-7.37 (m, 2H),
7.03-7.15 (m, 2H), 3.86-4.01 (m, 2H), 3.75 (d, J=1.4Hz, 3H),
3.36-3.43 (m, 1H), 3.34 (d, 1.4Hz, 3H), 2.22 (d, J=1.0Hz, 3H),
1.54 (d, J=7.5Hz, 3H)。
2-533 δ7.78 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.10-7.30 (m, 3H),
7.01 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H), 6.14 (brs, 1H), 3.68 (s, 3H),
3.17 (s, 3H), 2.23 (s, 3H)。
2-535 δ7.80 (dd, J=8.7, 4.6Hz, 1H), 7.50-7.70 (m, 4H), 7.10-7.20 (m, 1H),
7.00-7.10 (m, 1H), 6.48 (brs, 1H), 3.55-3.70 (m, 4H),
2.15-2.30 (m, 3H), 1.50-1.70 (m, 3H)。
2-542 δ7.70-7.77 (m, 1H), 7.34-7.41 (m, 2H), 6.99-7.12 (m, 2H),
6.83-6.90 (m, 2H), 4.03-4.11 (m, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.33 (s, 3H), 2.68 (t, 7.1Hz, 2H), 2.21 (s, 3H),
2.12 (s, 3H), 2.03-2.08 (m, 2H)。
2-552 δ7.75 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.45-7.60 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.00-7.20 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.40-3.55 (m, 1H), 2.24 (s, 3H),
2.05-2.20 (m, 2H), 1.50-1.60 (m,6H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.56 (t, J=7.3 Hz, 3H)。
2-554 δ7.76 (dd, J=9.0, 4.6Hz, 1H), 7.50-7.60 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.00 - 7.20 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.29 (q, J=7.5Hz, 2H),
2.25 (s, 3H), 2.00-2.20 (m, 2H), 1.54 (t, J=7.5Hz, 3H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.3 Hz, 3H)。
2-567 δ7.74 (dd, J=8.5, 4.77Hz, 1H), 7.34-7.42 (m, 2H),
6.99-7.12 (m, 2H), 6.82-6.91 (m, 2H), 4.12 (t, J=7.0Hz, 2H),
3.76 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 2.98-3.12 (m, 1H),
2.91 (t, J=7.0Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.30 (d, J=6.0Hz, 6H)。
2-569 δ7.73 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.20-7.35 (m, 2H),
7.08 (td, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 6.99 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H),
6.70-6.95 (m, 2 H), 5.90-6.20 (m, 1H), 4.80-5.60 (m, 1H),
3.85-3.95 (m, 3H), 3.70 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.70-1.85 (m, 3H),
1.40-1.55 (m, 3H)。
2-576 δ7.73-7.81 (m, 1H), 7.32-7.43 (m, 2H), 7.07-7.17 (m, 1H),
6.97-7.06 (m, 1H), 6.80-6.88 (m, 2H),
5.92 (brs, 1H), 4.38-4.47 (m, 2H), 3.76 and 3.74 (s, 3H),
3.41 (t, J= 5.1Hz, 2H), 3.33 and 3.21 (m, 1H),
2.24 and 2.23 (s, 3H), 1.43 (d, J=6.8Hz, 6H)。
2-631 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.00-7.40 (m, 5H), 6.56 (t, J=73.2Hz, 1H),
3.90-4.10 (m, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.04 (s, 3H),
1.03 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-636 δ7.90-7.80 (m, 2H), 7.70-7.85 (m, 3H), 7.05-7.25 (m, 2H),
6.19 (t, J=53.4Hz, 1H), 4.20-4.40 (m, 3H), 3.71 and 3.74 (s, 3H),
2.29 and 2.31 (s, 3H), 1.55-1.60 (m, 1H), 1.20-45 (m, 3H)。
2-637 δ7.90-7.80 (m, 2H), 7.70-7.85 (m, 3H), 7.10-7.25 (m, 2H),
6.19 (t, J=53.4Hz, 1H), 3.95-4.05 (m, 2H), 3.75 (s, 3H),
2.30 (s, 3H), 1.02 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-648 δ7.69 (s, 1H), 7.33 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 6.75-6.95 (m, 5H),
6.68 (dd, J=9.5, 2.4Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 3.14 (s, 3H)。
2-652 δ7.78 (dd, J=9.0Hz, 4.5Hz, 1H), 7.40-7.46 (m, 2H),
7.10-7.20 (m, 3H), 7.04 (dd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1H),
6.54 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.43 (s, 3H)。
2-655 δ7.82 (s, 1H), 7.70-7.80 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.85-6.95 (m, 2H), 5.85-6.30 (m, 1H),
3.95-4.30 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 1.14 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-666 δ7.70-7.80 (m, 2H), 7.24-7.38 (m, 4H), 6.98-7.20 (m, 2H),
3.83 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
2-684 δ7.88-7.94 (m, 2H), 7.84 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H),
7.62-7.70 (m, 2H), 7.16-7.24 (m, 4H), 7.08-7.15 (m, 1H),
6.84-6.90 (m, 2H), 4.44-4.57 (m, 2H), 3.75 and 3.77 (s, 3H),
3.32 and 3.33 (s, 3H), 2.30 and 2.31 (s, 3H)。
2-686 δ7.76 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35 (d, J=8.5Hz, 2H),
7.10 (td, J=8.7, 2.4Hz, 1H), 7.03 (dd, J=9.6, 2.4Hz, 1H),
6.83 (d, J=8.5Hz, 2H), 5.57 (br s, 1H), 4.18-4.32 (m, 1H),
3.79 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.52-1.58 (m, 1H),
1.19-1.30 (m, 5H), 0.86-1.01 (m, 6H)。
2-689 δ7.71-7.77 (m, 1H), 7.34-7.40 (m, 2H), 7.00-7.12 (m, 2H),
6.83-6.89 (m, 2H), 3.68-3.85 (m, 5H), 3.34 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 1.86-2.01 (m, 1H), 1.15-1.50 (m, 4H),
1.01 (d, J=6.8Hz, 3H), 0.92 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-696 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.34-7.39 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 2H),
6.83-6.89 (m, 2H), 5.59 (brs, 1H), 3.68-3.85 (m, 5H),
2.21 (s, 3H), 1.87-2.01 (m, 1H), 1.15-1.50 (m, 4H),
1.01 (d, J=6.8Hz, 3H), 0.92 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-697 δ7.72-7.79 (m, 1H), 7.34-7.40 (m, 2H), 7.07-7.15 (m, 1H),
7.00-7.06 (m, 1H), 6.83-6.89 (m, 2H), 5.75 (brs, 1H),
3.85 (d, J=5.8Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
1.94-2.05 (m, 1H), 1.40-1.51 (m, 4H), 0.93 (t, J=7.2Hz, 6H)。
2-698 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.32-7.39 (m, 2H), 7.07-7.15 (m, 1H),
7.00-7.06 (m, 1H), 6.80-6.85 (m, 2H), 5.66 (brs, 1H),
4.31-4.34 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
1.65-1.80 (m, 1H), 1.51-1.62 (m, 1H), 1.36-1.50 (m, 2H),
1.30 (d, J=5.8Hz, 3H), 0.94 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-699 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.32-7.39 (m, 2H), 7.07-7.15 (m, 1H),
7.00-7.06 (m, 1H), 6.80-6.85 (m, 2H), 5.57 (brs, 1H),
3.94-4.03 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
1.76-1.89 (m, 1H), 1.51-1.64 (m, 2H), 1.34-1.46 (m, 1H),
1.13-1.29 (m, 1H), 0.88-0.96 (m, 6H)。
2-700 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.32-7.39 (m, 2H), 7.07-7.15 (m, 1H),
7.00-7.06 (m, 1H), 6.80-6.85 (m, 2H), 5.69 (brs, 1H),
4.30-4.42 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
1.93-2.06 (m, 1H), 1.66-1.80 (m, 1H), 1.29-1.49 (m, 4H),
1.30 (d, J=6.1Hz, 3H), 0.92 (t, J=6.8Hz, 3H)。
2-702 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.29-7.36 (m, 2H),
7.11 (td, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 7.00 (dt, J=9.6, 1.2Hz, 1H),
6.83-6.90 (m, 2H), 4.06-4.20 (m, 2H),3.76 and 3.77 (s, 3H),
2.89 (t, J=6.8Hz, 2H), 2.22 (s, 3H)。
2-703 δ7.75 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.31-7.39 (m, 2H),
7.10 (td, J=8.8, 2.6Hz, 1H), 7.02 (dd, J=9.4, 2.6Hz, 1H),
6.84-6.92 (m, 2H), 5.81 (br s, 1H), 4.48-4.61 (m, 1H),
3.78 (s, 3H), 3.43-3.63 (m, 2H), 3.40 (s, 3H),
2.33 (s, 3H), 1.20-1.35 (m, 3H)。
2-708 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.29-7.37 (m, 2H), 7.05-7.14 (m, 1H),
6.97-7.04 (m, 1H), 6.80-6.85 (m, 2H), 6.05 (brs, 1H),
4.78-4.85 (m, 2H), 4.07 (t, J=6.8Hz, 2H), 3.74 (s, 3H),
2.50 (t, J=6.8Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.81 (s, 3H)。
2-709 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.33-7.39 (m, 2H), 7.06-7.15 (m, 1H),
7.00-7.05 (m, 1H), 6.82-6.89 (m, 2H), 5.79-5.92 (m, 1H),
5.62 (brs, 1H), 5.05-5.18 (m, 2H), 3.73-3.92 (m, 5H),
2.61-2.73 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.14 (d, J=6.8Hz, 3H)。
2-710 δ7.71-7.78 (m, 1H), 7.32-7.39 (m, 2H), 7.05-7.14 (m, 1H),
6.99-7.01 (m, 1H), 6.83-6.89 (m, 2H), 6.10 (brs, 1H),
4.98-5.10 (m, 2H), 4.43 (s, 2H), 3.76 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 1.83 (s, 3H)。
2-711 δ7.71-7.78 (m, 1H), 7.30-7.38 (m, 2H), 7.05-7.14 (m, 1H),
6.98-7.04 (m, 1H), 6.80-6.87 (m, 2H), 6.08 (brs, 1H),
3.71-3.87 (m, 5H), 2.22 (s, 3H), 1.10 (d, J=6.1Hz, 3H),
0.91-1.02 (m, 1H), 0.69-0.81 (m, 1H),
0.46-0.54 (m, 1H), 0.35-0.43 (m, 1H)。
2-713 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.31-7.36 (m, 2H),
7.04-7.15 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.33 (s, 3H),
3.13 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.61 (t, J=7.2Hz, 2H),
2.22 (s, 3H)。
2-717 δ7.72-7.79 (m, 1H), 7.35-7.40 (m, 4H), 7.02-7.15 (m, 2H),
3.76 (s, 3H), 3.60 and 3.72 (s, 3H), 3.47-3.53 (m, 1H),
3.32 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.08-2.21 (m, 1H),
1.14 (d, J=6.8Hz, 3H), 1.05 (d, J=6.8Hz, 3H)。
2-719 δ7.72-7.78 (m, 1H), 7.34-7.39 (m, 2H), 7.26-7.31 (m, 2H),
7.01-7.14 (m, 2H), 6.64-6.72 (m, 1H), 5.86-5.97 (m, 1H),
3.74 (s, 3H), 3.54-3.59 (m, 1H), 3.33 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.25-2.37 (m, 1H), 1.05-1.15 (m, 6H)。
2-720 δ7.68-7.75 (m, 1H), 7.20-7.22 (m, 4H), 7.04-7.12 (m, 1H),
6.93-6.99 (m, 1H), 6.43 (brs, 1H), 3.62 (s, 3H),
3.17-3.28 (m, 1H), 2.15 (s, 3H), 1.84-1.98 (m, 1H),
1.25 (d, J=6.6Hz, 3H), 1.03 (d, J=6.6Hz, 3H),
1.00 (d, J=6.6Hz, 3H)。
2-723 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 4H),
6.53 (t, J=73.6Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
1.87 (s, 3H)。
2-725 δ7.71-7.78 (m, 1H), 7.35-7.41 (m, 2H), 7.00-7.12 (m, 2H),
6.84-6.91 (m, 2H), 4.05 (t, J=7.2Hz, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.33 (s, 3H), 2.57-2.67 (m, 2H), 2.21 (s, 3H),
1.80 (t, J=2.4Hz, 3H)。
2-732 δ7.77 (dd, J=8.9, 4.6Hz, 1H), 7.00-7.35 (m, 10H),
5.61 (brs, 1H), 4.25-4.40 (m, 1H), 3.77 (s, 3H),
2.23 (s, 3H), 1.62 (d, J=7.0Hz, 3H)。
2-735 δ7.71 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.25-7.35 (m, 2H),
6.95-7.15 (m, 2H), 6.75-6.85 (m, 2H), 4.15-4.30 (m, 1H),
3.70 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 1.30-2.05 (m, 10H)。
2-737 δ7.75 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.00-7.15 (m, 2H), 6.85-6.95 (m, 2H),
6.05 (tt, J=53.1, 4.8Hz, 1H), 4.30-4.40 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
2-749 δ7.67-7.74 (m, 1H), 7.38-7.44 (m, 2H), 7.01-7.09 (m, 2H),
6.84-6.90 (m, 2H), 4.27 (t, J=6.1Hz, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.61 (t, J=6.1Hz, 2H), 2.23 (s, 3H), 2.06-2.14 (m, 2H),
1.20-1.27 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-753 δ7.73-7.80 (m, 1H), 7.42-7.49 (m, 2H), 7.00-7.16 (m, 4H),
3.54-3.80 (m, 4H), 3.13-3.46 (m, 1H), 2.87-2.94 (m, 1H),
2.60-2.66 (m, 1H), 2.51-2.58 (m, 2H), 2.25-2.36 (m, 4H),
1.71-1.85 (m, 2H), 1.04 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-754 δ7.68-7.75 (m, 1H), 7.34-7.41 (m, 2H), 7.00-7.10 (m, 2H),
6.83-6.90 (m, 2H), 3.85-3.92 (m, 1H), 3.70-3.79 (m, 4H),
3.32 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.73-1.88 (m, 2H),
0.96 (d, J=6.5Hz, 3H), 0.94 (d, J=6.5Hz, 3H),
0.88 (d, J=6.5Hz, 3H)。
2-760 δ7.73-7.80 (m, 1H), 7.41-7.46 (m, 2H), 7.30-7.35 (m, 2H),
7.02-7.15 (m, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.33 (s, 3H),
3.26 (d, J=6.8Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.85-1.98 (m, 1H),
0.94 (d, J=6.8Hz, 6H)。
2-762 δ7.76-7.82 (m, 1H), 7.61-7.68 (m, 2H), 7.41-7.47 (m, 2H),
7.10-7.18 (m, 1H), 7.02-7.08 (m, 1H), 5.50 (brs, 1H),
4.45 (sep, J=6.1Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 1.31 (d, J=6.1Hz, 6H)。
2-766 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.34-7.40 (m, 2H), 7.07-7.15 (m, 1H),
7.00-7.06 (m, 1H), 6.85-6.91 (m, 2H), 5.67 (brs, 1H),
3.94-3.99 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3,43-3.53 (m, 4H),
2.21 (s, 3H), 1.59-1.72 (m, 2H), 0.98 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-767 δ7.77 (dd, J=8.9, 4.8Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.00-7.20 (m, 2H),
6.85-6.95 (m, 2H), 5.56 (brs, 1H), 4.05-4.20 (m, 2H), 3.79 (s, 3H),
2.24 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 1H), 1.60-1.85 (m, 2H)。
2-769 δ7.76-7.82 (m, 1H), 7.37-7.44 (m, 2H), 7.27-7.33 (m, 2H),
7.09-7.17 (m, 1H), 7.02-7.08 (m, 1H), 5.57 (brs, 1H),
4.48-4.57 (m, 1H), 3.76-3.79 (m, 3H), 3.45-3.55 (m, 1H),
2.22-2.24 (m, 3H), 1.38-1.42 (m, 3H), 1.14-1.19 (m, 3H),
1.08-1.12 (m, 3H)。
2-771 δ7.74-7.80 (m, 1H), 7.42-7.47 (m, 2H), 7.30-7.35 (m, 2H),
7.03-7.15 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.67 (t, J=7.0Hz, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.77 (t, J=7.0Hz, 2H),
2.59 (q, J=7.3Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.26 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-772 δ7.74-7.80 (m, 1H), 7.42-7.47 (m, 2H), 7.30-7.35 (m, 2H),
7.03-7.15 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.67 (t, J=7.0Hz, 2H), 3.33 (s, 3H),
2.97 (sep, J=6.7Hz, 1H), 2.78 (t, J=7.0Hz, 2H),
2.21 (s, 3H), 1.27 (d, J=6.7Hz, 6H)。
2-777 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.36-7.41 (m, 2H), 7.01-7.15 (m, 2H),
6.84-6.90 (m, 2H), 6.34 (brs, 1H), 4.30 (t, J=6.3Hz, 2H),
3.79 (s, 3H), 3.64 (t, J=6.3Hz, 2H), 2.25 (s, 3H)。
2-778 δ7.78 (dd, J=8.7, 4.6Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H),
7.00-7.20 (m, 2H), 6.85-6.95 (m, 2H), 5.57 (s, 1H),
4.60-4.75 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
1.51 (d, J=6.5Hz, 3H)。
2-779 δ7.82 (s, 1H), 7.72-7.80 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 4H),
7.00-7.15 (m, 2H), 3.95-4.10 (m, 2H), 3.84 (s, 3H),
1.14 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-780 δ7.82 (s, 1H), .7.72-7.80 (m, 1H), 7.38-7.44 (m, 2H),
7.04-7.14 (m, 4H), 6.52 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.95-4.10 (m, 2H),
3.85 (s, 3H), 1.14 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-782 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.38-7.41 (m, 2H), 7.25-7.27 (m, 2H),
7.07-7.15 (m, 1H), 7.01-7.06 (m, 1H), 3.86 (s, 2H),
3.76 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.23 (s, 3H),
2.23 (s, 3H)。
2-784 δ7.76-7.83 (m, 1H), 7.42-7.47 (m, 2H), 7.31-7.36 (m, 2H),
7.10-7.18 (m, 1H), 7.03-7.09 (m, 1H), 5.48 (brs, 1H),
4.55 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.66 (t, J=7.0Hz, 2H),
2.97 (sep, J=7.0Hz, 1H), 2.78 (t, J=7.0Hz, 2H),
2.24 (s, 3H), 1.27 (d, J=7.0Hz, 6H)。
2-786 δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.00-7.15 (m, 2H),
6.85-6.95 (m, 2H), 4.60-4.75 (m, 1H), 3.85-4.05 (m, 2H),
3.79 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.45-1.55 (m, 3H),
1.02 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-787 δ7.75-7.81 (m, 1H), 7.31-7.37 (m, 2H), 7.20-7.25 (m, 2H),
7.09-7.17 (m, 1H), 7.01-7.07 (m, 1H), 5.52 (brs, 1H),
3.79 (s, 3H), 2.92-3.01 (m, 1H), 2.72-2.81 (m, 1H),
2.24 (s, 3H), 1.63-1.77 (m, 1H), 1.47-1.60 (m, 1H),
1.17-1.37 (m, 1H), 1.03 (d, J=6.8Hz, 3H),
0.92 (t, J=7.3Hz, 3H)。
2-788 δ7.75-7.82 (m, 1H), 7.37-7.39 (m, 4H), 7.09-7.18 (m, 1H),
7.02-7.07 (m, 1H), 5.48 (brs, 1H), 3.85 (s, 2H),
3.80 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)。
2-790 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 6.90-7.10 (m, 2H),
6.80-6.90 (m, 2H), 4.05-4.20 (m, 2H), 3.65-3.90 (m, 7H),
3.45 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 2.23 (s, 3H)。
2-792 δ7.65-7.75 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 6.90-7.10 (m, 2H),
6.80-6.90 (m, 2H), 4.10-4.20 (m, 2H), 3.85-4.00 (m, 2H),
3.80 (s, 3H), 3.70-3.80 (m, 2H), 3.46 (s, 3H), 2.26 (s, 3H),
1.03 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-800 δ7.74-7.80 (m, 1H), 7.44-7.57 (m, 4H), 7.04-7.17 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 3.62-3.67 (m, 1H), 3.33 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.07-2.20 (m, 1H), 1.15-1.23 (m, 6H)。
2-806 δ7.71 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.28-7.40 (m, 2H), 7.14-7.24 (m, 2H),
6.95 (td, J=7.5, 1.2Hz, 1H), 6.89 (d, J=8.3Hz, 1H),
3.76 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 2.44 (s, 3H)。
2-810 δ7.73-7.79 (m, 1H), 7.31-7.38 (m, 2H), 7.07-7.16 (m, 2H),
6.88-7.00 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.45 (s, 3H)。
2-811 δ7.73-7.82 (m, 1H), 7.26-7.34 (m, 2H), 7.08-7.15 (m, 2H),
6.87-6.94 (m, 2H), 4.00-4.07 (m, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.44(s, 3H), 1.29-1.34 (m, 3H)。
2-822 δ7.77 (dd, J=9.0, 4.8Hz, 1H), 7.44-7.50 (m, 2H),
7.04-7.18 (m, 4H), 6.54 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.77 (s, 3H),
1.97 (s, 3H)。
2-823 δ7.77 (dd, J=9.0, 4.8Hz, 1H), 7.44-7.48 (m, 2H),
7.00-7.20 (m, 4H), 6.54 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.78 (s, 3H),
3.67 (s, 3H)。
3-004 δ7.47 (dd, J=9.0, 2.4Hz, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H),
7.00-7.10 (m, 1H), 6.85-7.00 (m, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.72 (s, 3H), 2.12 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.09 (s, 3H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-007 δ7.47 (dd, J=9.0, 2.4Hz, 1H), 7.20-7.40 (m, 3H),
7.00-7.15(m, 1H), 6.80-6.95 (m, 2H), 4.05 (q, J=6.9Hz, 2H),
3.83 (s, 3H), 2.14 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.10 (s, 3H),
1.25-1.40 (m, 5H), 0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-008 δ7.48 (dd, J=9.0, 2.4Hz, 1H), 7.35-7.40 (m, 2H),
7.25-7.35 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 1H), 6.85-6.95 (m, 2H),
3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.21 (s. 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.25-1.35 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-010 δ7.47 (dd, J=9.0, 2.7Hz, 1H), 7.35- 7.40 (m, 1H),
7.15-7.30 (m, 1H), 7.00-7.15 (m, 1H), 6.55-6.65 (m, 2H),
3.81 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.13 (s, 3H),
2.12 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.64 (t, J=7.8Hz, 3H)。
3-012 δ7.47 (dd, J=8.7, 1.8Hz, 1H), 7.34 (dd, J=9.0, 5.4Hz, 1H),
7.15-7.25 (m, 1H), 7.00-7.10 (m, 1H), 6.50-6.70 (m, 2H),
4.04 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 5H),
1.20-1.40 (m, 5H), 0.64 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-016 δ7.50 (dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H),
7.05-7.15 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
1.95-2.20 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-020 δ7.48 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H),
7.07 (td, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6.75-6.95 (m, 2H),
4.50-4.60 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.21 (s, 3H),
2.05-2.15 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 8H), 0.58 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-032 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H), 7.25-7.35 (m, 2H),
7.00-7.10 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
2.05-2.20 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H), 0.59 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-034 δ7.75-7.85 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 6H), 3.76 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 2.00-2.20 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H),
0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-036 δ7.78 (d, J=1.7Hz, 1H), 7.25-7.40 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 2H),
3.83 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.05-2.25 (m, 5H),
1.25-1.45 (m, 2H), 0.66 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-038 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.20-7.45 (m, 4H), 6.85-6.90 (m, 2H),
3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H),
1.20-1.40 (m, 2H), 0.59 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-040 δ7.78 (d, J=1.4Hz, 1H), 7.15-7.45 (m, 4H), 6.80-7.00(m, 2H),
4.00-4.10 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 5H),
1.30-1.45 (m, 5H), 0.66 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-042 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.25-7.30 (m, 2H),
6.80-6.90 (m, 2H), 4.50-4.60 (m, 1H), 3.78 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 2.09 (td, J=7.2, 2.7Hz, 2H),
1.34 (dd, J=6.0, 1.9Hz, 6H), 1.20-1.30 (m, 2H),
0.59 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-044 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.20-7.45 (m, 3H), 6.55-6.75 (m, 2H),
3.81 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.05-2.25 (m, 5H),
1.25-1.45 (m, 2H), 0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-046 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.15-7.35 (m, 3H), 6.55-6.70 (m, 2H),
4.04 (q, J=6.8Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 5H),
1.25-1.45 (m, 5H), 0.65 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-048 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.20-7.35 (m, 2H), 7.01 (d, J=2.4Hz, 1H),
6.90-7.00 (m, 1H), 6.75-6.90 (m, 1H), 4.20-4.35 (m, 4H),
3.79 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.10 (td, J=7.2, 3.6Hz, 2H),
1.25-1.35 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-050 δ7.55-7.65 (m, 1H), 7.25-7.35 (m, 3H),
7.14 (dd, J=8.0, 1.2Hz, 1H), 6.85-7.00 (m, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.71 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.11 (t, J=7.2Hz, 2H),
2.10 (s. 3H), 1.25-1.45 (m, 2H), 0.67 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-054 δ7.55-7.65 (m, 1H), 7.20-7.35 (m, 3H),
7.13 (dd, J=8.3, 0.9Hz, 1H), 6.80-6.95 (m, 2H),
4.04 (q, J=7.1Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.45 (s, 3H),
2.12 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.25-1.40 (m, 5H),
0.66 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-058 δ7.59 (s, 1H), 7.05-7.35 (m, 3H), 6.50-6.70 (m, 2H),
4.03 (q, J=6.8z, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.45 (s, 3H),
2.13 (s, 3H), 2.11 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.20-1.45 (m, 5H),
0.64 (t, J=7.4Hz, 3H)。
3-062 δ7.40-7.50 (m, 2H), 7.20-7.35 (m, 5H),
6.95 (dd, J=9.0, 2.4Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.77 (s, 3H),
2.20 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.60 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-066 δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 3.86 (s, 3H),
3.83 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.12 (t, J=7.5Hz, 2H),
2.10 (s, 3H), 1.25-1.45 (m, 2H), 0.68 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-071 δ7.20-7.35 (m, 4H), 6.80-7.05 (m, 3H), 4.06 (q, J=7.1Hz, 2H),
3.87 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.14 (t, J=6.7Hz, 2H),
2.11 (s, 3H), 1.30-1.45 (m, 5H), 0.67 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-075 δ7.35-7.45 (m, 2H), 7.15-7.30 (m, 4H),
6.96 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.78 (s, 3H),
2.49 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.59 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-077 δ7.20-7.30 (m, 3H), 6.94 (dd, J=8.7, 2.4Hz, 1H),
6.55-6.65 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.71 (s, 3H),
2.12 (s, 3H) 2.10 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.66 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-079 δ7.15-7.35 (m, 3H), 6.95 (dd, J=8.9, 2.5Hz, 1H),
6.50-6.70 (m, 2H), 4.04 (q, J=7.1Hz, 2H), 3.87 (s, 3H),
3.81 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 5H), 1.39 (t, J=7.1Hz, 3H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.66 (t, J=7.4Hz, 3H)。
3-090 δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 4.09 (q, J=7.1Hz, 2H),
3.83 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.05-2.15 (m, 5H),
1.44 (t, J=7.1Hz, 3H), 1.25-1.40 (m, 2H),
0.67 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-092 δ7.40-7.50 (m, 2H), 7.30-7.35 (m, 2H),
7.00 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6.85-6.95 (m, 2H),
4.14 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.82 (s, 3H),
2.27 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 2H), 1.50 (t, J=6.9Hz, 1H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.64 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-094 δ7.20-7.35 (m, 4H), 6.80-7.05 (m, 3H), 4.00-4.20 (m, 4H),
3.83 (s, 3H), 2.10-2.20 (m, 5H), 1.30-1.50 (m, 8H),
0.67 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-096 δ7.20-7.35 (m, 3H), 6.94 (dd, J=8.4, 2.4Hz, 1H),
6.64 (dd, J=10.9, 2.4Hz, 1H), 6.58 (td, J=8.4, 2.4Hz, 1H),
3.95-4.20 (m, 4H), 3.81 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 5H),
1.25-1.50 (m, 8H), 0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-103 δ7.23-7.34 (m, 4H), 6.97 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H),
6.84-6.93 (m, 2H), 6.74 (brs, 1H), 4.02-4.12 (m, 2H),
3.97 (t, J=6.7Hz, 2H), 3.71 (s, 3H), 2.14 (s, 3H),
1.75-1.90 (m, 2H), 1.32 (t, J=7.0Hz, 3H),
1.04 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-104 δ7.33 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.27-7.31 (m, 2H), 7.19-7.26 (m, 1H),
6.97 (dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 6.81-6.90 (m, 2H),
3.94-4.06 (m, 4H), 3.74 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 2.09 (s, 3H),
1.75-1.90 (m, 2H), 1.31 (t, J=7.0Hz, 3H),
1.04 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-106 δ7.31-7.38 (m, 2H), 7.22-7.30 (m, 2H),
6.98 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H),
6.90 (td, J=7.5, 1.0Hz, 1H), 6.82-6.87 (m, 1H),
4.01 (td, J=6.5, 0.7Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.68 (s, 3H),
3.37 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.73-1.84 (m, 2H),
1.43-1.57 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-109 δ7.27-7.38 (m, 4H), 6.90-6.98 (m, 3H), 6.36 (brs, 1H),
4.76-4.86 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.17 (s, 3H),
1.75-1.98 (m, 6H), 1.59-1.70 (m, 2H)。
3-110 δ7.32-7.37 (m, 2H), 7.22-7.29 (m, 2H), 6.82-6.97 (m, 3H),
4.77-4.85 (m, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.68 (s, 3H),
3.37 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.72-1.95 (m, 6H),
1.54-1.70 (m, 2H)。
3-114 δ7.24-7.36 (m, 4H), 6.96-7.01 (m, 1H), 6.88-6.94 (m, 2H),
6.72 (brs, 1H), 6.10 (tt, J=54.9Hz, 4.4Hz, 1H),
4.21 (tdd, J=13.0Hz, 3.8Hz, 0.7Hz, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.68 (s, 3H), 2.15 (s, 3H)。
3-117 δ7.24-7.44 (m, 4H), 7.03 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H),
6.83-6.95 (m, 2H), 4.40 (q, J=8.2Hz, 2H), 3.73 (s, 3H),
3.69 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)。
3-122 δ7.29-7.39 (m, 3H), 7.26 (td, J=7.8, 1.7Hz, 1H),
7.02 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H),
6.90 (td, J=7.5, 1.0Hz, 1H), 6.85 (d, J=8.5Hz, 1H),
4.16 (dd, J=5.5, 4.1Hz, 2H), 3.74-3.78 (m, 2H),
3.73 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 3.36 (s, 3H),
2.09 (s, 3H)。
3-125 δ7.38 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.34 (dd, J=7.5, 1.7Hz, 1H),
7.31 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.20-7.28 (m, 1H),
6.99 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6.89 (td, J=7.5, 1.0Hz, 1H),
6.84 (d, J=8.2Hz, 1H), 4.19 (t, J=6.8Hz, 2H), 3.73 (s, 3H),
3.66 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 2.87 (t, J=7.2Hz, 2H),
2.18 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。
3-129 δ7.28-7.36 (m, 4H), 7.00 (dd, J=8.9Hz, 2.1Hz, 1H),
6.90-6.97 (m, 2H), 6.36 (brs, 1H), 3.87 (d, J=7.2Hz, 2H),
3.80 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.24-1.39 (m, 1H),
0.62-0.71 (m, 2H), 0.34-0.41 (m, 2H)。
3-142 δ7.44-7.52 (m, 3H), 7.30-7.34 (m, 1H), 7.06-7.13 (m, 3H),
6.52 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.00-2.15 (m, 2H), 1.20-1.33 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.8Hz, 3H)。
3-148 δ7.79-7.80 (m, 1H), 7.45-7.50 (m, 2H), 7.29-7.30 (m, 2H),
7.06-7.07 (m, 2H), 6.52 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.76 (s, 3H),
2.23 (s, 3H), 2.00-2.18 (m, 2H), 1.21-1.34 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-152 δ7.59-7.60 (m, 1H), 7.45-7.50 (m, 2H), 7.24-7.26 (m, 1H),
7.13-7.16 (m, 1H), 7.04-7.09 (m, 2H), 6.52 (t, J=74.7Hz, 1H),
3.30 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.95-2.16 (m, 2H),
1.19-1.31 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
3-155 δ7.24-7.34 (m, 4H), 6.84-6.96 (m, 3H), 5.81-5.82 (m, 1H),
5.52-5.53 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.65 (s, 3H),
2.10 (s, 3H), 1.67-1.69 (m, 3H)。
3-157 δ7.09-7.33 (m, 7H), 6.84-7.00 (m, 5H), 3.89 and 3.87 (s, 3H),
3.77 (s, 3H), 3.70 and 3.65 (s, 3H), 3.53 (q, J=7.5Hz, 1H),
1.87 and 1.75 (s, 3H), 1.20 (dd, J=15.3Hz, 6.9Hz, 3H)。
3-158 δ7.24-7.47 (m, 5H), 7.15-7.18 (m, 1H), 6.95 (dd, J=9.0Hz, 2.4Hz, 1H),
6.79-6.88 (m, 4H), 3.85 (s, 6H), 3.66 (s, 3H), 3.53 (s, 3H),
2.17 (s, 3H)。
3-167 δ7.87 (dd, J=1.5, 0.9Hz, 1H), 7.10-7.45 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 2H),
4.15 (q, J=7.1 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.36 (s, 3H),
3.10-3.25 (m, 2H), 2.55-2.65 (m, 2H), 2.10 (s, 3H),
1.26 (t, J=7.1Hz, 3H)。
3-171 δ7.85-7.90 (m, 1H), 7.25-7.45 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 2H),
3.95-4.10 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.36 (s, 3H),
3.10-3.25 (m, 2H), 2.55-2.70 (m, 2H), 2.10 (s, 3H),
1.50-1.65 (m, 1H), 1.20-1.45 (m, 8H), 0.85-0.95 (m ,6H)。
3-172 δ7.74 (s, 1H), 7.27-7.40 (m, 2H), 7.03-7.11 (m, 1H), 6.82-6.99 (m, 2H),
6.68-6.73 (m, 1H), 6.56-6.61 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.71 (s, 3H),
3.45 (s, 3H), 2.13 (s, 3H)。
3-174 δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.81 (s, 3H),
3.70 (s, 3H), 2.16 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.30-1.50 (m, 2H),
0.69 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-175 δ7.25-7.40 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 3.90-4.05 (m, 2H),
3.85 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 1.05-1.15 (m, 3H)。
3-183 δ7.30-7.55(m, 5H), 7.20-7.25 (m, 1H), 7.05-7.15 (m, 1H),
3.77 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 5H), 1.20-1.40 (m, 2H),
0.63 (t, J=7.3Hz, 3H)。
3-190 δ7.23-7.33 (m, 4H), 6.94-7.00 (m, 1H), 6.84-6.93 (m, 2H),
4.14-4.24 (m, 1H), 3.96-4.08 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.46 (s, 3H),
1.89-2.03 (m, 1H), 1.24-1.35 (m, 6H), 0.96-1.12 (m, 6H)。
3-195 δ7.20-7.40 (m, 4H), 6.90-7.00 (m, 3H), 4.00-4.20 (m, 3H),
3.75 (s, 3H), 1.30-1.50 (m, 9H)。
3-199 δ7.20-7.40 (m, 4H), 7.04 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 6.90-7.00 (m, 2H),
4.05-4.25 (m, 4H), 3.75-3.85 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.47 (s, 3H),
1.34 (t, J=7.0Hz, 3H)。
3-200 δ7.30-7.40 (m, 3H), 7.20-7.30 (m, 1H), 7.05 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H),
6.90-7.00 (m, 2H), 4.43 (q, J=8.2Hz, 2H), 4.05-4.20 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 1.34 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-201 δ7.20-7.40 (m, 4H), 6.90-7.05 (m, 3H), 6.00-6.20 (m, 1H),
5.40-5.50 (m, 1H), 5.25-5.35 (m, 1H), 4.60-4.65 (m, 2H),
4.05-4.20 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 1.34 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-202 δ7.49 (dd, J=4.6, 2.2Hz, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 1H),
7.00-7.15 (m, 1H), 6.90-7.00 (m, 2H), 4.90-5.00 (m, 1H),
4.05-4.20 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 1.80-1.90 (m, 3H),
1.30-1.40 (m, 3H)。
3-231 δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 4.05-4.10 (m, 2H),
3.90-4.05(m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.35-3.45 (m, 2H),
3.27 (s, 3H), 1.27 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-232 δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 4.05-4.20 (m, 2H),
3.95-4.05 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.92 (s, 3H),
3.46 (t, J=6.0Hz, 2H), 1.27 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-233 δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 4.07 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.86 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 2.45 (quin, J=7.2Hz, 1H),
1.39 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.80-0.90 (m, 6H)。
3-234 δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 4.05 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.91 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.15 (s, 3H),
1.35 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-235 δ7.25-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 3.90-4.05 (m, 2H),
3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.59 (s, 3H), 1.28 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-238 δ7.20-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 4.03 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.87 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 2.17 (t, J=7.2Hz 2H),
2.30-2.45 (m, 5H), 0.69 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-239 δ7.20-7.35 (m, 4H), 6.85-7.00 (m, 3H), 5.85-5.90 (m, 1H),
5.55-5.60 (m, 1H), 3.95-4.10 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.82 (s, 3H),
1.70-1.75 (m, 3H), 1.29 (t, J=7.2Hz, 3H)。
3-243 δ7.75-7.80 (m, 1H), 7.40-7.45 (m, 1H), 7.20-7.35 (m, 8H),
7.10-7.20 (m, 4H), 6.60-6.70 (m, 1H), 6.45-6.55 (m, 1H),
3.95-4.25 (m, 4H), 3.61 (s, 3H), 3.50 (s, 3H), 3.32 (s, 3H)。
3-244 δ7.83 (dd, J=1.7, 0.8Hz, 1H), 7.31-7.40 (m, 4H),
6.96 (dd, J=8.9, 0.9Hz, 1H), 6.91 (d, J=7.7Hz, 1H),
3.75 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.43 (s, 3H)。
3-245 δ7.47-7.54 (m, 1H), 7.30-7.38 (m, 3H), 7.04-7.17 (m, 1H),
6.89-6.99 (m, 2H), 4.33-4.40 (m, 1H), 3.89-4.11 (m, 2H),
3.81 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 2.26-2.39 (m, 1H),
2.06-2.17 (m, 1H), 1.92-2.01 (m, 2H)。
3-246 δ7.25-7.32 (m, 4H), 6.86-6.99 (m, 3H), 4.33-4.41 (m, 1H),
3.99-4.11 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.65-3.81 (m, 5H),
1.57-2.05 (m, 4H), 1.34 (td, J=7.0, 4.8Hz, 3H)。
3-248 δ7.83 (dd, J=2.8, 0.6Hz, 1H), 7.22-7.39 (m, 4H),
6.87-6.96 (m, 2H), 4.04 (q, J=7.1Hz, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.43 (s, 3H), 1.31(t, J=6.9Hz, 3H)。
3-252 δ7.80 (s, 1H), 7.27-7.40 (m, 4H), 6.88-7.03 (m, 2H),
3.83 (s, 3H),3.72 (s, 3H), 1.94 (s, 3H)。
3-253 δ7.85 (s, 1H), 7.28-7.46 (m, 3H), 6.64-6.81 (m, 2H),
6.43 (br, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.74 (s, 3H)。
3-254 δ7.85 (s, 1H), 7.32-7.39 (m, 2H), 6.89-7.00 (m, 4H),
4.13 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 1.34 (t, J=7.1Hz, 3H)。
3-259 δ7.53 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1H), 7.38 (dd, J=8.9, 5.1 Hz, 1H),
7.27-7.33 (m, 1H), 7.23-7.26 (m, 1H), 7.11 (td, J=8.9, 2.4 Hz, 1H),
6.86-6.95 (m, 2H), 4.04 (q, J=6.8 Hz, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.44 (s, 3H), 1.32 (t, J=7.0 Hz, 3H)。
3-260 δ7.52 (dd, J=9.2, 2.4 Hz, 1H), 7.39 (dd, J=8.9, 5.1 Hz, 1H),
7.28-7.32 (m, 1H), 7.13 (td, J=8.9, 2.4 Hz, 1H),
6.61-6.70 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.44 (s, 3H)。
3-266 δ7.50 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1H), 7.29-7.38 (m, 2H),
7.21 (dd, J=7.7, 1.9 Hz, 1H), 7.09 (td, J=9.0, 2.4 Hz, 1H),
6.88-6.96 (m, 2H), 4.12 (q, J=7.2 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H),
1.94 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.2 Hz, 3H)。
3-267 δ7.50 (dd, J=8.5, 2.4 Hz, 1H), 7.35 (dd, J=8.9, 5.1 Hz, 1H),
7.22-7.28 (m, 1H), 7.10 (td, J=8.9, 2.4 Hz, 1H),
6.62-6.71 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 1.95 (s,3 H)。
4-002 δ7.43-7.51 (m, 2H), 7.25-7.34 (m, 1H), 7.16-7.18 (m, 1H),
7.00-7.09 (m, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.03-2.12 (m, 2H), 1.21-1.33 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-004 δ7.20-7.36 (m, 4H), 6.89-7.04 (m, 3H), 3.82 (s, 3H),
3.73 (s, 3H), 2.12 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.10 (s, 3H),
1.28-1.40 (m, 2H), 0.66 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-006 δ7.38-7.43 (m, 2H), 7.24-7.31 (m, 1H), 7.13-7.16 (m, 1H),
6.97-7.03 (m, 1H), 6.85-6.90 (m, 2H), 3.82 (s, 3H),
3.78 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.05-2.12 (m, 2H),
1.23-1.33 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-008 δ7.19-7.32 (m, 4H), 6.85-7.03 (m, 3H),
4.06 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.82 (s, 3H),
2.13 (t, J=7.2Hz, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.30-1.40 (m, 4H),
0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-010 δ7.35-7.45 (m, 2H), 7.20-7.35 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 1H),
6.95-7.05 (m, 1H), 6.80-6.90 (m, 2H), 3.92 (t, J=6.5Hz, 2H),
3.78 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.08 (td, J=7.2, 2.2Hz, 2H),
1.70-1.90 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 2H), 1.03 (t, J=7.3 Hz, 3H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-012 δ7.19-7.32 (m, 3H), 6.98-7.04 (m, 1H), 6.60-6.66 (m, 2H),
3.81 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.13 (s, 3H),
2.11 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.27-1.40 (m, 2H),
0.65 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-016 δ7.42-7.50 (m, 2H), 7.27-7.36 (m, 3H), 7.02-7.10 (m, 2H),
3.76 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.15-2.05 (m, 2H),
1.32-1.22 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-018 δ7.28-7.44 (m, 7H), 3.77 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
2.04-2.14 (m, 2H), 1.22-1.32 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-020 δ7.26-7.38 (m, 5H), 7.12-7.18 (m, 2H), 3.78 (s, 3H),
2.36 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.12-2.05 (m, 2H),
1.34-1.20 (m, 2H), 0.59 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-022 δ7.24-7.36(m, 5H), 6.88-6.98 (m, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.73 (s, 3H), 2.12 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.09 (s, 3H),
1.28-1.42 (m, 2H), 0.66 (3H, J=7.2Hz, 3H)。
4-024 δ7.38-7.44 (m, 2H), 7.25-7.33 (m, 3H), 6.84-6.90 (m, 2H),
3.82 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.15-2.05 (m, 2H),
1.22-1.32 (m, 2H), 0.59 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-026 δ7.22-7.36(m, 5H), 6.84-6.98 (m, 2H), 4.06 (q, J=7.2Hz, 3H),
3.82 (s, 3H), 2.13 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.10 (s, 3H),
1.30-1.40 (m, 2H), 1.37 (t, J=7.2Hz, 3H),
0.66 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-028 δ7.35-7.45 (m, 2H), 7.25-7.35 (m, 3H), 6.80-6.90 (m, 2H),
3.92 (t, J=6.6Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.20 (s, 3H),
2.08 (td, J=7.2, 2.0 Hz, 2H), 1.70-1.90 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 1.03 (t, J=7.5Hz, 3H),
0.58 (t, J=7.3Hz, 3H)。
4-030 δ7.60-7.65 (m, 4H), 7.30-7.40 (m, 3H), 3.75 (s, 3H),
2.24 (s, 3H), 2.02-2.15 (m, 2H), 1.20-1.34 (m, 2H),
0.57 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-032 δ7.62-7.66 (m, 4H), 7.32-7.42 (m, 3H), 3.74 (s, 3H),
2.26 (s, 3H), 2.06-2.12 (m, 2H), 1.22-1.32 (m, 2H),
0.56 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-034 δ7.24-7.36 (m, 4H), 6.68-6.60 (m, 2H), 3.80 (s, 3H),
3.74 (s, 3H), 2.08-2.16 (m, 2H), 2.04 (s, 3H),
1.42-1.28 (m, 2H), 0.65 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-036 δ7.20-7.34 (m, 4H), 6.55-6.70 (m, 2H), 4.03 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.81 (s, 3H), 2.05-2.16 (m, 2H), 2.04 (s, 3H),
1.28-1.42 (m, 2H), 1.26 (t, J=7.2Hz, 3H),
0.65 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-038 δ7.50-7.60 (m, 2H), 7.30-7.40 (m, 4H), 3.77 (s, 3H),
2.10-2.20 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 1.22-1.42 (m, 2H),
0.63 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-039 δ7.25-7.40 (m, 3H), 7.06 (dd, J=7.8, 0.7Hz, 1H),
6.90-7.00 (m, 2H), 6.75-6.85 (m, 1H), 6.40 (brs 1H),
4.02 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
4-043 δ7.38-7.41 (m, 2H), 7.24-7.32 (m, 1H), 7.15-7.21 (m, 3H),
6.98-7.04 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.91 (q, J=6.6Hz, 1H),
2.21 (s, 3H), 2.06-2.12 (m, 2H), 1.23-1.32 (m, 8H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-045 δ7.62 (s, 4H), 7.30-7.37 (m, 1H), 7.19-7.22 (m, 1H),
7.04-7.10 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.28 (s, 3H),
2.01-2.18 (m, 2H), 1.21-1.33 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.8Hz, 3H)。
4-047 δ7.47-7.52 (m, 2H), 7.27-7.34 (m, 1H), 7.17 (d, J=8.4Hz, 1H),
7.01-7.12 (m, 3H), 6.53 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.75 (s, 3H),
2.23 (s, 3H), 2.00-2.18 (m, 2H), 1.21-133 (m, 2H),
0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-049 δ7.51-7.56 (m, 2H), 7.28-7.35 (m, 1H), 7.18-7.22 (m, 3H),
7.03-7.09 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.00-2.16 (m, 2H),
1.21-1.33 (m, 2H), 0.57 (t, J=6.9Hz, 3H)。
4-053 δ7.69-7.79 (m, 1H), 7.64 (s, 4H), 7.31-7.38 (m, 1H),
7.06-7.12 (m, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.01-2.16 (m, 2H),
1.22-1.30 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.8Hz, 3H)。
4-055 δ7.17-7.41 (m, 5H), 7.03-7.09 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.26 (s, 3H),
2.02-2.17 (m, 2H), 1.23-1.30 (m, 2H), 0.57 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-059 δ7.28-7.40 (m, 5H), 7.08-7.16 (m, 2H), 3.80 (s, 3H),
2.14 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.30-1.40 (m, 2H),
0.65 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-065 δ7.22-7.36 (m, 4H), 7.02-7.10 (m, 2H), 6.86-6.92 (m, 1H),
3.77 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 2.08-2.12 (m, 2H), 2.21 (s, 3H),
1.20-1.34 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-067 δ7.20-7.35 (m, 4H), 7.00-7.06 (m, 2H), 6.84-6.90 (m, 1H),
3.97 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.20 (s, 3H),
2.09 (dt, J=7.2, 1.5Hz, 2H), 1.37 (t, J=7.2Hz, 3H),
1.22-1.32 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-069 δ7.20-7.36 (m, 5H), 6.82-6.96 (m, 2H), 3.99 (t, J=7.2Hz, 2H),
3.82 (s, 3H), 2.12 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.09 (s, 3H),
1.70-1.82 (m, 2H), 1.45-1.60 (m, 2H), 1.28-1.42 (m, 2H),
0.97 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.65 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-073 δ7.78-7.82 (m, 1H), 7.64-7.70 (m, 1H), 7.58-7.64 (m, 1H),
7.44-7.52 (m, 1H), 7.32-7.40 (m, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.21 (s, 3H),
2.02-2.14 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H), 0.59 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-075 δ7.48-7.53 (m, 2H), 7.28-7.36 (m, 3H), 7.07-7.12 (m, 2H),
6.53 (t, J=74.1Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.01-2.15 (m, 2H), 1.21-1.31 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-077 δ7.20-7.50 (m, 7H), 3.77 (s, 3H), 2.08-2.16 (m, 5H),
1.22-1.42 (m, 2H), 0.65 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-079 δ7.50-7.56 (m, 2H), 7.30-7.38 (m, 3H), 7.16-7.22 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.00-2.16 (m, 2H), 1.22-1.32 (m, 2H),
0.57 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-080 δ7.25-7.35 (m, 5H), 6.88-6.96 (m, 2H), 5.03 (brs, 1H), 3.75 (s, 3H),
2.12 (s, 3H), 1.95-2.05 (m, 2H), 1.20-1.30 (m, 2H),
0.66 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-085 δ7.25-7.35 (m, 10H), 6.88-6.96 (m, 2H), 5.13 (d, J=1.8Hz, 2H),
3.69 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1.96-2.04 (m, 2H), 1.16-1.26 (m, 2H),
0.50 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-087 δ7.27-7.36 (m, 6H), 7.06-7.14 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.44 (s, 3H),
2.23 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.32-1.46 (m, 2H),
0.68 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-093 δ7.40-7.44 (m, 1H), 7.28-7.36 (m, 6H), 3.77 (s, 3H),
2.80-2.94 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.06-2.12 (m, 2H),
1.20-1.32 (m, 5H), 0.58 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-095 δ7.22-7.42 (m, 7H), 3.77 (s, 3H), 2.97 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.21 (s, 3H), 2.09 (dt, J=7.2Hz, 2.4Hz, 2H), 1.34 (t, J=7.2Hz, 3H),
1.22-1.32 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-097 δ7.36-7.42 (m, 2H), 7.28-7.35 (m, 5H), 3.77 (s, 3H),
3.40-3.50 (m, 1H), 2.21 (s, 3H), 2.09 (dt, J=7.2, 2.4Hz, 2H),
1.32 (d, J=7.2Hz, 6H), 1.22-1.30 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-101 δ7.44-7.52 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 2H), 7.10-7.15 (m, 1H),
6.98-7.08 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.23 (s, 3H),
2.06-2.14 (m, 2H), 1.24-1.30 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-105 δ7.35-7.40 (m, 2H), 7.20-7.30 (m, 3H), 7.10-7.15 (m, 2H),
3.76 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.10-2.18 (m, 2H),
1.20-1.30 (m, 2H), 0.54 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-109 δ7.20-7.30 (m, 3H), 7.05-7.15 (m, 3H), 6.82-6.88 (m, 1H),
3.76 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.21 (s, 3H),
2.04-2.10 (m, 2H), 1.20-1.30 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-113 δ7.22-7.30 (m, 4H), 7.08-7.15 (m, 1H), 6.84-6.94 (m, 2H),
4.04 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.55 (s, 3H),
2.08-2.16 (m, 5H), 1.30-1.40 (m, 5H), 0.64 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-115 δ7.18-7.28 (m, 3H), 7.10-7.14 (m, 1H), 7.04-7.08 (m, 2H),
6.80-6.88 (m, 1H), 3.92-4.02 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.56 (s, 3H),
2.21 (s, 3H), 2.05-2.10 (m, 2H), 1.36 (t, J=7.2Hz, 3H),
1.20-1.30 (m, 2H), 0.55 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-117 δ7.20-7.34 (m, 5H), 7.05-7.15 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.56 (s, 3H),
2.43 (s, 3H), 2.20 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.11 (s, 3H),
1.30-1.45 (m, 2H), 0.66 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-123 δ7.42-7.46 (m, 1H), 7.20-7.32 (m, 5H), 7.10-7.14 (m, 1H),
3.76 (s, 3H), 2.80-2.94 (m, 2H), 2.57 (s, 3H), 2.21 (s, 3H),
2.05-2.10 (m, 2H), 1.30-1.40 (m, 5H), 0.55 (t, J=7.2Hz, 3H)。
4-131 δ7.52-7.58 (m, 2H), 7.15-7.30 (m, 5H), 3.74 (s, 3H), 2.57 (s, 3H),
2.24 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H), 1.20-1.30 (m, 2H),
0.54 (t, J=7.5Hz, 3H)。
4-132 δ7.31-7.41 (m, 5H), 6.90-7.00 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.72 (s, 3H),
3.44 (s, 3 H)。
4-133 δ7.27-7.39 (m, 5H), 6.88-6.95 (m, 2H), 3.99-4.11 (m, 2H),
3.76 (s, 3H), 3.44 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.0Hz, 3H)。
5-010 δ7.56-7.61 (m, 1H), 7.39-7.42 (m, 2H), 7.30-7.33 (m, 2H),
7.12-7.18 (m, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.79 (s, 3H),
3.41 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.09-2.14 (m, 2H),
1.29 (q, J=6.0Hz, 2H), 0.60 (t, J=6.0Hz, 3H)。
5-042 δ7.88 (s, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.25-7.40 (m, 2H),
6.85-7.00 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.73 (s, 3H),
2.05-2.20 (m, 5H), 1.30-1.45 (m, 2H),
0.69 (t, J=7.4Hz, 3H)。
5-052 δ7.88 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.20-7.35 (m, 1H),
6.60-6.70 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.73 (s, 3H),
2.10-2.25 (m, 5H), 1.30-1.45 (m, 2H), 0.68 (t, J=7.4Hz, 3H)。
5-054 δ7.88 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.21 (dd, J=8.3, 6.7Hz, 1H),
6.50-6.70 (m, 2H), 4.04 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.82 (s, 3H),
2.10-2.20 (m, 5H), 1.30-1.45 (m, 5H), 0.67 (t, J=7.4Hz, 3H)。
5-061 δ7.25-7.30 (m, 1H), 7.21 (s, 1), 6.79 (s, 1H),
6.55-6.65 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.87 (s, 3H),
3.79 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 2.14 (s, 3H),
2.12 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.30-1.40 (m, 2H),
0.66 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5-076 δ7.40 (s, 1H), 7.20-7.30 (m, 2H), 6.55-6.70 (m, 2H),
3.96 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.73 (s, 3H),
2.05-2.20 (m, 5H), 1.25-1.45 (m, 2H), 0.67 (t, J=7.5Hz, 3H)。
5-080 δ7.15-7.35 (m, 6H), 6.80-7.05 (m, 4H), 3.95-4.15 (m, 4H),
3.83 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.14 (td, J=7.2, 1.5 Hz, 2H),
2.09 (s, 3H), 1.20-1.45 (m, 8H), 0.66 (t, J=7.3 Hz, 3H)。
6-003 δ7.33-7.38 (m, 1H), 7.27-7.32 (m, 1H), 7.08 (s, 1H),6.99 (s, 1H),
6.87-6.97 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.71 (s, 3H), 3.45 (s, 3H),
2.53 (s, 3H), 2.41 (s, 3H)。
6-007 δ7.29-7.37 (m, 2H), 6.88-7.06 (m, 4H), 3.86-3.90 (m, 2H),
3.84 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 3.15 (s, 3H), 2.51 (s, 3H),
2.39 (s, 3H)。
8-009 δ7.60-7.70 (m, 2H), 7.15-7.55 (m, 9H), 6.95-7.00 (m, 2H),
5.08 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.48 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)。
9-005 δ7.60-7.70 (m, 2H), 7.38 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.00-7.15 (m, 4H),
3.80 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H),
1.20-1.35 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.2H, 3H)。
9-008 δ7.55-7.65 (m, 2H), 7.30-7.40 (m, 1H), 7.00-7.10 (m, 2H),
6.85-6.95 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 2.41 (s, 3H),
2.29 (s, 3H), 2.00-2.15 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
9-010 δ7.60-7.70 (m, 1H), 7.36 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.15-7.25 (m, 1H),
7.05-7.15 (m, 1H), 6.65-6.75 (m, 1H), 6.55-6.65 (m, 1H),
3.85-4.00 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.42 (s, 3H),
2.18 (s, 3H), 1.90-2.05 (m, 2H), 1.25-1.40 (m, 2H),
1.13 (t, J=7.2Hz, 3H), 0.70 (t, J=7.5Hz, 3H)。
9-026 δ7.55-7.60 (m, 2H), 7.35-7.45 (m, 1H), 6.90-7.05 (m, 2H),
6.80-6.90 (m, 2H), 4.50-4.65 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 2.29 (s, 3H),
2.00-2.20 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 8H), 0.59 (t, J=7.5Hz, 3H)。
9-040 δ7.55-7.60 (m, 2H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.25-7.30 (m, 2H),
6.95-7.05 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.98 (q, J=7.3Hz, 2H),
2.29 (s, 3H), 2.05-2.20 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 5H),
0.59 (t, J=7.5Hz, 3H)。
9-042 δ7.55-7.60 (m, 2H), 7.40-7.50 (m, 1H), 7.30-7.40(m, 2H),
6.95-7.05 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.40-3.50 (m, 1H), 2.29 (s, 3H),
2.00-2.20 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 8H), 0.59 (t, J=7.5Hz, 3H)。
9-048 δ7.69 (dd, J=8.6, 4.6Hz, 1H), 6.95-7.15 (m, 3H),
6.83 (d, J=4.0Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H),
2.05-2.20 (m, 2H), 1.15-1.35 (m, 2H), 0.56 (t, J=7.4Hz, 3H)。
9-058 δ7.50-7.60 (m, 2H), 7.35-7.40 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 2H),
7.05-7.15 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.97 (q, J=7.2Hz, 2H),
2.41 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.95-2.15 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 5H),
0.58 (t, J=7.3Hz, 3H)。
9-060 δ7.55-7.60 (m, 2H), 7.30-7.40 (m, 3H), 7.05-7.15 (m, 2H),
3.81 (s, 3H), 3.35-3.55 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.29 (s, 3H),
1.95-2.15 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 8H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
9-066 δ7.55-7.65 (m, 2H), 7.30-7.50 (m, 6H), 7.00-7.10 (m, 2H),
6.90-7.00 (m, 2H), 5.08 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.41 (s, 3H),
2.29 (s, 3H), 1.95-2.20 (m, 2H), 1.20-1.35 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.4Hz, 3H)。
9-071 δ9.88 (d, J=3.3Hz, 1H), 7.40-7.55 (m, 3H), 7.05-7.20 (m, 2H),
6.75-6.85 (m, 2H), 3.75-4.10 (m, 2H), 3.63 (d, J=5.7Hz, 3H),
2.80-2.95 (m, 1H), 2.65-2.75 (m, 1H), 2.25-2.40 (m, 9H)。
(DMSO-d6)
9-073 δ7.55-7.65 (m, 2H), 7.40 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.00-7.20 (m, 2H),
6.80-6.90 (m, 2H), 6.09 (brs, 1H), 4.51 (s, 2H), 3.77 (s, 3H),
2.39 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)。
9-126 δ7.50-7.60 (m, 2H), 7.27-7.34 (m, 15H), 7.00-7.20 (m, 1H),
6.80 (brs, 1H), 4.20-4.32 (m, 4H), 3.73 (s, 3H),
2.39 (s, 3H)。
9-131 δ8.16-8.22 (m, 1H), 7.35-7.60 (m, 3H), 7.15-7.25 (m, 3H),
6.14 (s, 1H), 4.00-4.10 (m, 2H), 3.76 (s, 3H),
3.60-3.66 (m, 2H), 3.35 (s, 3H), 2.92-3.00 (m, 2H),
2.22 (s, 3H), 1.20-1.30 (m, 3H)。
9-132 δ7.52-7.56 (m, 2H), 7.36-7.40 (m, 1H), 7.06-7.12 (m, 2H),
6.86-6.92 (m, 2H), 3.95-4.10 (m, 2H), 3.81 (s, 3H),
3.73 (d, J=6.9Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.04-2.16 (m, 1H),
1.07 (t, J=6.9Hz, 3H), 1.02 (d, J=6.9Hz, 6H)。
9-133 δ8.19 (dd, J=7.3Hz, 2.1Hz, 1H), 7.50-7.60 (m, 1H),
7.35-7.45 (m, 1H), 7.10-7.25 (m, 2H), 6.95-7.05 (m, 2H),
6.20 (brs, 1H), 4.33 (q, J=6.9Hz, 2H), 3.76 (s, 3H),
2.43 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 1.22 (t, J=6.9Hz, 3H)。
9-135 δ7.44 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.04-7.22 (m, 4H),
6.79 (d, J=8.7Hz, 1H), 6.04 (brs, 1H), 5.98 (s, 2H),
3.78 (s, 3H), 3.52-3.60 (m, 2H), 3.31 (s, 3H),
2.91 (t, J=6.9Hz, 2H), 2.33 (s, 3H)。
9-136 δ7.55-7.60 (m, 2H), 7.36-7.42 (m, 1H), 7.10-7.15 (m, 2H),
6.85-6.92 (m, 2H), 3.88-3.98 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H),
3.58 (t, J=7.2Hz, 2H), 3.34 (s, 3H), 2.94 (t, J=7.2Hz, 2H),
2.34 (s, 3H), 0.96 (t, J=7.2Hz, 2H)。
9-139 δ7.56-7.63 (m, 2H), 7.43 (d, J=8.5Hz, 1H),
7.13 (dd, J=8.5, 1.7Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.88-6.94 (m, 2H),
3.84 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)。
9-143 δ7.54-7.61 (m, 2H), 7.40 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.07-7.13 (m, 2H),
6.89-6.95 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.65 (s, 3H),
2.42 (s, 3 H)。
9-145 δ7.71 (dd, J=7.8, 1.7Hz, 1H), 7.34-7.44 (m, 2H),
7.17-7.21 (m, 1H), 7.00-7.14 (m, 2H),
6.89 (dd, J=8.4, 0.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.61 (s, 3H),
2.43 (s, 3H), 1.88 (s, 3H)。
9-146 δ7.71 (dd, J=7.8, 1.7Hz, 1H), 7.34-7.44 (m, 2H),
7.17-7.21 (m, 1H), 7.00-7.14 (m, 2H),
6.89 (dd, J=8.4, 0.9Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.61 (s, 3H),
2.43 (s, 3H), 1.88 (s, 3H)。
10-005 δ7.68 (dd, J=7.7, 1.8Hz, 1H), 7.25-7.40 (m, 3H),
6.95-7.10 (m, 2H), 6.87 (dd, J=8.3, 0.9Hz, 1H), 3.80 (s, 3H),
3.58 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.95-2.15 (m, 2H),
1.25-1.40 (m, 2H), 0.67 (t, J=7.1Hz, 3H)。
10-008 δ7.60-7.70 (m, 2H), 7.30-7.35 (m, 1H), 7.00-7.20 (m, 4H),
3.79 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.95-2.20 (m, 2H),
1.20-1.40 (m, 2H), 0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
10-020 δ7.15-7.35 (m, 4H), 7.00-7.10 (m, 1H), 6.87 (d, J=8.3Hz, 1H),
3.90 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 2.47 (s, 3H),
2.29 (s, 3H), 1.95-2.20 (m, 2H), 1.20-1.40 (m, 2H),
0.58 (t, J=7.5Hz, 3H)。
12-018 δ7.73 (d, 8.2Hz, 1H), 7.35-7.65 (m, 6H), 7.21 (d, 8.2Hz, 1H),
3.87 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)。
12-020 δ7.61 (d, J=8.9Hz, 1H), 7.35-7.45 (m, 2H), 7.32 (d, J=2.4Hz, 1H),
6.95-7.10 (m, 3H), 3.89 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.69 (s, 2H),
3.67 (s, 3H)。
12-024 δ7.66 (ddd, J=8.9, 8.9, 5.1Hz, 1H), 7.50 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H),
7.35-7.45 (m, 2H), 6.95-7.20 (m, 3H), 4.12 (q, J=7.2 Hz, 2H),
3.78 (s, 3H), 3.68 (s, 2H), 1.21 (t, J=7.2Hz, 3H)。
12-036 δ7.70 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.30-7.60 (m, 6H), 7.10-7.20 (m, 1H),
4.15-4.40 (m, 4H), 3.39 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.26 (s, 3H),
1.20-1.40 (m, 3H)。
12-039 δ7.25-7.50 (m, 4H), 6.90-7.10 (m, 2H), 6.70-6.85 (m, 1H),
4.15-4.30 (m, 2H), 4.07 (s, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.77 (s, 3H),
3.31 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 1.20-1.35 (m, 3H)。
12-040 δ7.28-7.50 (m, 3H), 6.90-7.08 (m, 3H), 4.00-4.32 (m, 4H),
3.75 (s, 3H), 3.30 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.44 (s, 3H),
2.17 (s, 3H), 1.27 (t, J=7.2Hz, 3H)。
12-041 δ7.62 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.49 (dd, J=7.5, 1.7Hz, 1H),
7.24-7.35 (m, 8H), 7.15-7.22 (m, 4H), 6.97-7.05 (m, 2H),
6.94 (d, J=8.5Hz, 1H), 4.20-4.49 (m, 8H), 3.79 (s, 3H),
3.74 (s, 2H), 3.15 (s, 3H),1.19-1.29 (m, 3H)。
12-042 δ7.25-7.35 (m, 4H), 7.00-7.20 (m, 10H), 6.80-6.95 (m, 3H),
4.06-4.16 (m, 7H), 3.70-3.80 (m, 7H), 3.44-3.60 (m, 7H),
1.22-1.32 (m, 3H)。
12-043 δ7.68-7.74 (m, 1H), 7.58-7.64 (m, 2H), 7.00-7.40 (m, 14H),
6.50 (t, J=74.1Hz, 1H), 4.30-4.50 (m, 5H), 3.74 (s, 3H),
3.18 (s, 3H), 1.22-1.32 (m, 3H)。
12-045 δ7.65-7.72 (m, 2H), 7.38-7.20 (m, 11H), 6.85-7.10 (m, 4H),
4.30-4.48 (m, 6H), 3.70-3.90 (m, 4H), 3.21 (s, 3H), 2.40 (s, 3H),
2.04-2.14 (m, 1H), 1.28 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.02 (d, J=7.2Hz, 6H)。
13-002 δ7.88-7.92 (m, 1H), 7.78-7.84 (m, 1H), 7.62-7.68 (m, 1H),
7.50-7.56 (m, 1H), 7.42-7.48 (m, 2H), 7.35 (t, J=7.5Hz, 1H),
6.78 (dd, J=9.0Hz, 3.0Hz, 1H), 6.52 (t, J=73.5Hz, 1H),
3.70 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
13-003 δ7.56-7.62 (m, 1H), 7.42-7.48 (m, 1H), 7.32-7.38 (m, 1H),
7.06-7.12 (m, 1H), 6.94-7.02 (m, 2H), 6.70-6.80 (m, 2H),
6.50 (t, J=73.8Hz, 1H), 3.56 (s, 3H), 2.14 (s, 3H)
13-021 δ7.80 (dd, J=8.5, 4.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 4H),
7.20-7.30 (m, 1H), 6.87 (dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 3.83 (s, 3H),
2.25-2.40 (m, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.45-1.60 (m, 2H),
0.83 (t, J=7.3Hz, 3H)。
13-024 δ7.75 (dd, J=8.4, 4.6Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H),
7.15 (td, J=8.4, 2.0Hz, 1H), 6.85-6.95 (m, 2H),
6.82 (dd, J=8.5, 2.4Hz, 1H), 4.05-4.20 (m, 2H), 3.86 (s, 3H),
3.70-3.80 (m, 2H), 3.45 (s, 3H), 2.25-2.40 (m, 2H), 2.17 (s, 3H),
1.40-1.60 (m, 2H), 0.83 (t, J=7.5Hz, 3H)。
15-006 δ8.19 (dd, J=7.8Hz, 1.8Hz, 1H), 7.50-7.56 (m, 1H),
7.35-7.42 (m, 1H), 6.94-7.06 (m, 3H), 6.16 (s, 1H),
4.02 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.39 (s, 3H),
2.22 (s, 3H), 1.20-1,30 (m, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例1〕
4-(2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オンの合成
工程1;4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オンの製造
4-ブロモ-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン873mg及びトルエン7.5mlの混合溶液に、室温にてベンゾ[b]チオフェン-3-ボロン酸1.00g、リン酸カリウム2.39g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシビフェニル350mg及び酢酸パラジウム84mgを添加した。添加終了後、反応容器内の空気を窒素ガスに置換した。置換終了後、反応混合物を、90℃にて4時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水10ml、酢酸エチル10mlを添加し、不溶物をセライトろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄した(10ml×2)。得られた
ろ液より有機層を分離し、得られた有機層を水洗(10ml×1)した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル-n-ヘキサン(5:95~20:80のグラジエント)にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.05gを黄色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.80-7.90 (m, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.50-7.55 (m, 1H), 7.30-7.40 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 3.26 (s, 3H), 2.31 (s, 3H)。
工程2;4-(2-ブロモベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オンの製造
4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-5-メトキシ-2,6-ジメチルピリダジン-3(2H)-オン1.0g及びN,N-ジメチルホルムアミド5mlの混合溶液に、室温にてN-ブロモスクシンイミド746mgを添加した。添加終了後、反応混合物を80℃にて2時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に1mol/L水酸化ナトリウム水溶液20mlを加え、ジエチルエーテル60mlで抽出した。得られた有機層を水洗(10ml×1)した後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル-n-ヘキサン(2:98~20:80のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物962mgを白色固体として得た。
融点250~252℃
1H NMR:
δ7.70-7.80 (m, 1H), 7.30-7.45 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.42 (s, 3H),
2.34 (s, 3H)。
〔参考例2〕
2-(5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸の製造
工程1:2-(5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチルの合成
炭酸カリウム32.3g、N,N-ジメチルホルムアミド120ml及び4-フルオロベンゼンチオール25.0gの混合物を氷冷し、氷冷下、4-クロロアセト酢酸エチルを1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応混合物を氷冷下にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水250mlを加えトルエン200mlで抽出した。得られた有機層を水100ml及び飽和塩化アンモニウム水溶液50mlで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を得た。得られた残留物を、別の反応容器で調製した三塩化アルミニウム78.0gと1,2-ジクロロエタン200mlの懸濁液に、氷冷下、1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温にて16時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物を氷500ml及び1,2-ジクロロエタン100mlの混合溶液に対して1時間かけて滴下し、滴下終了後、反応混合物を室温にて2時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物から有機層を分離した。得られた有機層を水200mlで洗浄し、飽和食塩水及び無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、粉末状活性炭4.0gを添加した。添加終了後、懸濁液を室温にて30分間撹拌した。撹拌終了後、不溶物をセライトろ過し、残渣をクロロホルム(50ml×2)で洗浄した。減圧下にて溶媒を留去し、目的物32.5gを褐色油状物として得た。このものは、これ以上の精製を行わず次に用いた。
1H NMR:
δ7.77 (dd, J=8.9, 4.9Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 2H),
7.12 (ddd, 8.9, 8.9, 2.5Hz, 1H), 4.18 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.81 (s, 2H), 1.27 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程2:2-(5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸の合成
2-(5-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル32.5g、テトラヒドロフラン150ml及びエタノール50mlの混合溶液に、水酸化カリウム13.5gの水100ml溶液を室温にて添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて18時
間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、得られた残留物に水100mlを添加した。得られた混合溶液をトルエン100ml及びヘキサン50mlで順次洗浄した。洗浄終了後、混合溶液に、氷冷下、35質量%塩酸をpH1になるまで添加し、析出した固体をろ取した。得られた固体を、水(50ml×2)で洗浄し、目的物27.5gを白色固体として得た。
融点:106-108℃
1H NMR:
δ7.77 (dd, J=9.00, 4.9Hz, 1H), 7.45 (s, 1H),
7.41 (dd, J=9.4, 2.5Hz, 1H), 7.12 (ddd, J=8.8, 8.8, 2.5Hz, 1H),
3.85 (s, 2H)。
〔参考例3〕2-(2-ブロモ-6-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチルの製造。
工程1:2-(6-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチルの合成
炭酸カリウム43.1g、N,N-ジメチルホルムアミド300ml及び3-フルオロベンゼンチオール25.0gを混合し、反応容器内を窒素ガスに置換した。置換終了後、混合溶液を氷冷し、氷冷下にて、4-クロロアセト酢酸エチル33.7gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応混合物を氷冷下にて1時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物に水250mlを加えジエチルエーテルで抽出した(200ml×2回)。得られた有機層を水100ml及び飽和塩化アンモニウム水溶液50mlで洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を得た。別の反応容器において、三塩化アルミニウム78.0gと1,2-ジクロロエタン500mlの懸濁液を氷冷し、氷冷下にて、上記残留物を1時間かけて滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温にて16時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物を氷500ml及び1,2-ジクロロエタン100mlの混合物に対して1時間かけて滴下し、滴下終了後、反応混合物を室温にて2時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物から有機層を分離した。得られた有機層を飽和食塩水・無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチル-n-ヘキサン[1:99~15:85のグラジエント]にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物36.5gを褐色油状物として得た。
1H NMR:
δ7.70 (dd, J=8.9, 5.1Hz, 1H), 7.52 (dd, J=8.9, 2.4Hz, 1H),
7.25 (s, 1H), 7.14 (td, J=8.9, 2.4Hz, 1H), 4.17 (q, J=7.2Hz, 2H),
3.82 (s, 2H), 1.25 (t, J=7.2Hz, 3H)。
工程2:2-(2-ブロモ-6-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチルの合成
2-(6-フルオロベンゾ[b]チオフェン-3-イル)酢酸エチル36.5g及びアセトニトリル300mlの混合溶液に、氷冷下にて、N-ブロモスクシンイミド28.7gを添加した。添加終了後、反応混合物を室温にて3時間撹拌した。撹拌終了後、水300mlを添加し、酢酸エチルで抽出した(300ml×1回)。得られた有機層を水100ml及び飽和塩化アンモニウム水溶液100mlで洗浄後、飽和食塩水・無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥させ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、ジイソプロピルエーテル300mlを添加し、析出した固体をろ取し、目的物42.5gを白色固体として得た。
融点:88-89℃
1H NMR:
δ7.64 (dd, J=8.9, 4.9Hz, 1H), 7.40-7.50 (m, 1H),
7.13 (td, J=8.9, 2.5Hz, 1H), 4.17 (q, J=7.0Hz, 2H), 3.86 (s, 2H),
1.25 (t, J=7.0Hz, 3H)。
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第17表に示す。
判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第18表に示す。
〔試験例3〕茎葉処理による除草効果試験
1/10000アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深0.1乃至0.5cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。14日間育成したのち、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第19表に示す。
〔試験例4〕土壌処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第20表に示す。
〔試験例5〕茎葉処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノ
フグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成したのち,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する影響を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第21表に示す。
尚、第17表乃至第21表中の記号は以下の意味を表す。
A:タイヌビエ、B:イヌホタルイ、C:コナギ、D:アゼガヤ、E:コゴメガヤツリ、F:メヒシバ、G:エノコログサ、H:イヌビエ、I:カラスムギ、J:ブラックグラス、K:イタリアンライグラス、L:セイヨウヌカボ、M:イチビ、N:アオゲイトウ、O:シロザ、P:ハコベ、Q:ヤエムグラ、R:オオイヌノフグリ、a:移植イネ、b:直播イネ、c:トウモロコシ、d:ダイズ、e:コムギ、f:ビート、g:ナタネ
また処理薬量(g/ha)とは、1ヘクタール(1ha)当たりに換算したときに、記載した数値のグラム(g)数だけ処理されるように濃度を調製したことを表す。
〔第17表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-005 320 2 0 0 0
1-006 320 3 1 0 0
1-011 320 5 0 0 0
1-012 320 3 1 3 0
1-013 320 4 4 3 0
1-014 320 5 5 5 0
1-015 320 3 3 3 0
1-017 320 3 3 3 1
1-019 320 5 5 4 1
1-020 320 4 5 4 2
1-021 320 4 5 4 0
1-022 320 2 3 3
1-024 320 5 5 5 3
1-025 320 3 5 4 1
1-026 320 1 2 1 0
1-027 320 0 2 0 0
1-028 320 1 2 0 2
1-029 320 0 1 2 1
1-030 320 2 5 4 0
1-037 320 4 4 3 1
1-040 320 3 3 1 0
1-041 320 3 4 4 0
1-042 320 3 4 3 0
1-044 320 5 5 5 1
1-045 320 1 4 4 0
1-047 320 3 0 0 0
1-049 320 4 1 0 1
1-051 320 4 0 0 0
1-052 320 3 1 3 0
1-053 320 3 2 1 0
1-055 272 4 0 0 0
1-059 320 3 2 1 0
1-061 320 3 3 3 0
1-062 320 2 2 0 0
1-065 320 3 0 0 2
1-069 320 3 3 3 0
1-070 320 3 3 1 1
1-072 320 3 3 0 0
1-073 320 5 4 0 0
1-087 320 3 1 0 0
1-089 320 5 4 4 0
1-090 320 5 4 5 1
1-091 320 5 4 4 2
1-092 320 5 3 2 0
1-093 320 3 1 0 0
1-101 320 4 5 5 0
1-102 320 4 5 4 0
1-105 320 3 3 2 0
1-108 320 3 2 0 0
1-110 320 3 0 4 0
1-113 320 3 0 0 0
1-115 320 2 0 2 0
1-120 320 3 0 0 0
1-125 320 3 0 0 0
1-126 320 3 3 3 0
1-128 246 0 5 5 0
1-130 320 3 3 3 0
1-131 320 2 1 0 0
1-133 320 5 5 3 1
1-135 320 4 3 3 0
1-136 320 3 2 0 0
1-138 320 3 3 3 0
1-140 320 3 2 0 0
1-141 320 3 0 0 0
1-142 320 3 5 5 0
1-143 320 3 0 0 0
1-146 320 3 0 0 0
1-148 368 3 3 3 0
1-151 320 3 3 3 0
1-152 320 4 3 5 0
1-154 320 2 0 0 0
1-158 320 0 2 0 0
1-159 320 2 0 0 0
1-198 320 3 0 0 0
1-201 320 3 4 1 0
1-203 320 5 5 4 3
1-204 320 3 3 3 0
1-206 320 5 5 5 5
1-207 320 5 5 5 3
1-208 320 5 5 5 3
1-210 320 5 5 5 4
1-211 80 5 3 3 0
1-213 320 5 5 5 1
1-215 320 5 4 4 0
1-217 320 4 5 3 2
1-218 100 4 3 0 2
1-219 80 5 3 3 0
1-221 320 5 3 3 3
1-222 320 5 4 4 4
1-223 246 5 4 4 3
1-224 320 5 5 3 3
1-226 320 5 4 4 3
1-227 320 5 5 5 0
1-228 320 5 5 4 0
1-230 320 5 5 4 3
1-236 320 3 0 0 0
1-241 320 0 3 2 0
1-245 320 3 3 0 0
1-247 320 2 2 0 0
1-253 320 3 3 0 0
1-257 320 3 0 0 0
1-258 320 3 0 0 0
1-259 320 3 0 0 0
1-260 256 2 0 0 0
1-261 320 2 3 0 0
1-262 320 3 3 4 1
1-263 320 2 0 0 0
1-266 320 0 2 0 0
1-267 320 2 3 3 0
1-269 320 3 3 2 0
1-270 320 3 5 5 0
1-271 320 3 0 0 0
1-272 320 3 5 5 0
1-273 320 5 5 5 0
1-275 320 3 0 0 0
1-276 320 3 5 5 0
1-277 320 3 3 3 0
1-278 320 4 5 5 0
1-279 320 5 5 5 0
1-281 320 0 3 0 0
1-282 320 5 5 5 0
1-286 320 5 4 5 0
1-290 320 3 0 0 0
1-293 320 3 3 0 0
1-294 320 3 0 0 0
1-295 320 3 4 4 0
1-296 320 0 4 4 0
1-297 320 3 4 3 0
1-298 320 5 5 4 0
1-299 320 3 0 0 0
1-300 320 0 3 0 0
1-301 320 4 3 0 0
1-302 320 5 4 4 0
1-305 320 5 5 5 0
1-306 320 5 5 4 2
1-309 320 3 4 4 0
1-311 320 3 2 0 0
1-312 320 3 0 0 0
1-313 320 3 0 0 0
1-317 320 2 0 0 0
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13-022 268 2 0 0 0
13-023 320 3 0 0 0
13-024 199 3 0 0 0
14-001 320 3 3 0 0
14-003 320 5 5 5 0
14-006 320 4 3 0 0
15-002 320 4 5 5 0
15-003 320 5 5 5 3
15-004 320 3 5 4 0
15-005 320 5 5 5 0
15-007 320 5 5 5 0
15-008 320 3 5 5 0
15-009 320 5 5 5 0
15-010 310 3 5 5 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第18表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-013 320 3 3
1-014 320 3 3 3
1-015 320 3 1 2
1-019 320 3 4
1-020 320 2 3 3
1-021 320 2 3 0
1-024 320 4 4 5
1-025 320 0 3 3
1-026 320 2 3
1-030 320 1 3 3
1-032 320 0 1 3
1-037 320 0 1 3
1-041 320 0 3 3
1-044 320 4 3 1
1-045 320 1 3 4
1-051 320 2 0 0
1-061 320 0 3 4
1-068 320 0 1 3
1-072 320 2 3 5
1-073 320 4 5 5
1-085 320 1 1 2
1-087 320 2 1 3
1-088 320 1 3 4
1-089 320 5 1 1
1-090 320 4 3 4
1-091 320 3 4 4
1-092 320 3 1 0
1-101 320 3 5 5
1-102 320 3 5 5
1-108 320 0 2 0
1-110 320 3 2 0
1-118 320 3 0 0
1-126 320 2 3 1
1-130 320 2 2 0
1-131 320 0 1 3
1-133 320 1 3 3
1-136 320 0 2 0
1-138 320 0 3 0
1-140 320 3 3 0
1-141 320 0 3 0
1-142 320 0 2 0
1-144 320 2 0 0
1-148 368 3 3 1
1-151 320 0 2 0
1-152 320 3 3 0
1-154 320 0 2 0
1-201 320 0 3 3
1-202 178 2 3 0
1-203 320 4 3 4
1-204 320 0 3 2
1-206 320 5 3 5
1-207 320 5 4 5
1-208 320 5 3 3
1-210 320 3 3 4
1-213 320 3 3 4
1-215 320 3 3 3
1-217 320 0 3 3
1-218 100 3 3 4
1-221 320 5 3 3
1-222 320 5 3 4
1-223 246 3 3 3
1-224 320 3 3
1-226 320 5 3 3
1-227 320 4 3 3
1-228 320 5 3 3
1-230 320 4 3 4
1-232 320 3 0 0
1-241 320 3 3
1-247 320 3 0 0
1-253 320 3 0 0
1-259 320 3 0 0
1-262 320 4 3
1-266 320 3 3 3
1-267 320 4 3 3
1-269 320 4 4 3
1-270 320 0 3 3
1-272 320 0 3 3
1-273 320 1 3 3
1-276 320 3 4 5
1-277 320 3 3 0
1-278 320 3 4 5
1-279 320 4 3 5
1-282 320 2 3 3
1-286 320 3 3 3
1-295 320 2 3 3
1-296 320 3 3 4
1-297 320 3 3 3
1-298 320 4 3 4
1-301 320 3 3 3
1-302 320 3 3 3
1-305 320 5 5 5
1-306 320 5 5 4
1-309 320 3 3 3
1-311 320 0 4
1-312 320 0 3 3
1-313 320 3 3 0
1-318 320 0 3 0
1-319 320 3 3 0
1-320 320 3 2 0
2-001 320 1 2 3
2-002 320 2 0 3
2-011 320 2 3 3
2-012 320 3 3 0
2-013 320 4 2 3
2-015 320 4 0 0
2-016 320 3 4 4
2-018 320 3 2 3
2-021 320 0 2 0
2-022 320 2 2 4
2-023 320 3 0 0
2-026 320 1 4 5
2-027 320 3 4 5
2-028 320 3 1 3
2-029 266 3 2 3
2-030 320 0 2 0
2-031 320 4 3 3
2-032 320 1 4 5
2-033 320 1 4 4
2-034 320 1 3 3
2-035 320 1 4 4
2-036 320 0 3 3
2-037 320 0 1 3
2-038 320 2 0 0
2-039 320 0 0 2
2-043 320 0 2 0
2-044 320 2 3 3
2-046 320 1 3 0
2-047 320 0 3 2
2-049 320 0 2 2
2-051 320 0 3 1
2-053 320 0 3 3
2-055 320 0 3 3
2-056 320 3 3 3
2-060 320 0 3 1
2-062 320 0 3 2
2-064 320 3 3 0
2-065 320 3 0 0
2-067 320 2 0 0
2-068 320 2 3 3
2-074 320 0 3 0
2-076 320 2 3 0
2-077 320 4 3 3
2-078 320 3 4 4
2-079 320 0 0 2
2-080 320 2 4 4
2-084 320 2 1 3
2-085 320 2 3 3
2-087 320 0 2 0
2-088 320 3 0 2
2-089 320 4 3 4
2-091 320 0 3 4
2-092 320 0 3 4
2-093 320 3 5 5
2-100 320 3 0 0
2-101 320 0 3 5
2-104 320 0 0 2
2-108 320 3 0 0
2-111 320 2 1 0
2-112 320 3 0 0
2-113 320 2 0 0
2-117 320 0 2 3
2-122 320 0 0 2
2-126 320 0 0 2
2-128 320 0 0 3
2-139 320 3 3 0
2-166 80 0 3 0
2-185 320 3 0 0
2-197 320 3 3 4
2-198 320 2 3 4
2-199 320 0 2 0
2-202 320 4 3 4
2-205 320 2 3 2
2-206 320 4 3 4
2-207 320 3 3 1
2-215 320 2 0 0
2-217 320 3 3 0
2-218 320 1 3 3
2-221 320 5 3 3
2-222 320 2 3 3
2-223 320 3 2 0
2-225 320 3 3 0
2-227 320 0 2 0
2-228 320 3 3 3
2-244 320 5 3 4
2-245 320 5 3 4
2-248 320 4 0 0
2-249 320 4 0 2
2-252 320 4 3 2
2-253 320 3 3 3
2-254 320 4 0 0
2-255 320 4 3 2
2-257 320 2 0 0
2-258 320 4 0 3
2-264 320 3 3 3
2-271 320 3 0 0
2-280 320 4 3
2-281 320 5 4 5
2-283 320 5 3 4
2-284 320 3 3 3
2-285 320 3 3 0
2-286 320 3 3 3
2-287 320 3 3 4
2-288 320 3 3 3
2-289 320 3 3 4
2-292 320 5 5 5
2-293 320 4 3 4
2-294 320 3 3 3
2-295 320 5 3 3
2-298 320 3 3 0
2-305 320 3 3 0
2-308 320 3 0 0
2-313 320 3 3 3
2-323 320 3 0 0
2-325 320 2 2 0
2-327 320 0 2 0
2-331 320 3 0 0
2-332 320 3 0 0
2-334 320 3 0 0
2-337 320 0 2 0
2-339 320 3 3 3
2-340 320 5 4 3
2-341 320 3 3 3
2-345 320 5 5 4
2-348 320 3 2 0
2-349 320 3 3 3
2-350 320 0 2 0
2-351 320 3 3 4
2-352 320 0 2 0
2-353 320 4 3 3
2-355 320 3 3 3
2-357 320 2 0 0
2-360 320 2 0 0
2-371 320 0 3 4
2-387 320 4 4 4
2-391 320 3 4 5
2-392 320 2 0 0
2-406 320 2 0 0
2-409 320 2 3 3
2-411 320 3 0 0
2-413 320 3 1 0
2-416 320 2 3 2
2-418 320 2 3 0
2-440 320 3 3 3
2-441 320 3 0 0
2-445 320 3 0 0
2-450 320 3 2 0
2-453 320 3 4 4
2-454 320 2 0 0
2-455 320 3 0 0
2-459 320 3 0 0
2-475 320 3 3 2
2-481 320 2 3 3
2-485 320 3 3 3
2-498 320 2 3 0
2-502 320 2 3 0
2-505 320 3 0 0
2-508 320 2 0 0
2-511 320 3 0 0
2-514 320 3 0 0
2-515 320 2 0 0
2-531 320 2 0 0
2-533 320 3 0 0
2-534 320 3 0 0
2-543 320 4 0 0
2-544 320 3 0 0
2-546 320 3 2 0
2-548 320 3 2 0
2-550 320 4 3 3
2-565 320 4 2 0
2-566 320 4 3 3
2-568 320 3 0 0
2-584 320 0 3 0
2-603 320 3 3 0
2-604 320 2 3 2
2-606 320 2 0 0
2-607 320 0 3 3
2-608 320 2 2 0
2-610 320 2 0 0
2-611 320 3 3 3
2-612 320 3 2 0
2-616 320 2 2 0
2-627 320 2 3 2
2-628 320 3 3 3
2-629 320 4 3 4
2-630 320 3 3
2-631 320 3 3
2-632 320 4 3 3
2-633 320 4 5 2
2-635 320 3 0 0
2-638 320 4 4 5
2-639 320 4 3 4
2-641 320 3 0 0
2-643 320 3 3 4
2-644 320 5 3 4
2-645 320 4 3 3
2-646 320 4 3 3
2-647 320 3 3 3
2-648 320 3 3 3
2-649 320 2 2 3
2-650 320 2 3 3
2-653 320 3 3 3
2-654 320 3 3 3
2-655 320 4 3 5
2-656 320 3 0 0
2-657 320 5 3 4
2-660 320 4 4 4
2-667 320 5 3 4
2-668 320 5 3 5
2-669 320 4 3 3
2-670 320 3 3 3
2-672 320 3 0 0
2-678 320 3 3 3
2-679 320 3 3 4
2-680 320 4 3 4
2-682 320 5 3 3
2-683 320 3 0 0
2-685 320 3 0 0
2-686 320 3 3 3
2-687 320 4 0 0
2-688 320 0 3 3
2-696 320 3 3 4
2-697 320 2 3 4
2-698 320 3 4 4
2-699 320 3 3 4
2-700 320 3 3 3
2-701 320 0 3 3
2-703 320 4 3 4
2-708 320 3 3 3
2-709 320 3 3 4
2-710 320 3 3 3
2-711 320 3 4 4
2-723 320 4 3 3
2-728 320 3 3 3
2-729 320 3 3 3
2-730 320 3 3 3
2-731 320 2 3 3
2-735 320 3 3 3
2-736 320 4 3 3
2-737 320 4 3 3
2-742 320 3 0 0
2-744 320 4 0 0
2-748 320 3 3 0
2-749 416 3 3 3
2-750 387 3 3 2
2-757 320 0 3 3
2-758 320 3 3 3
2-762 320 4 2 3
2-763 320 4 3 4
2-764 320 4 4 4
2-766 320 4 3 4
2-767 320 3 3 4
2-769 320 3 3 3
2-770 320 3 3 3
2-776 320 3 3 4
2-777 320 3 3 3
2-779 320 3 3 0
2-786 320 2 0 0
2-790 320 5 4 4
2-791 320 4 5 4
2-792 320 5 5 4
2-793 320 2 0 0
2-794 320 5 5 5
2-795 320 3 4 4
2-796 320 5 5 5
2-798 320 3 3 3
2-799 320 3 4 4
2-801 320 2 3 2
2-802 320 0 3 3
2-803 320 3 0 0
2-807 320 3 5 4
2-808 320 3 3 3
2-812 320 0 3 0
2-813 320 3 3 0
2-814 320 0 3 0
2-815 320 2 3 0
2-816 320 4 3 3
2-817 320 2 4 3
2-821 320 0 3 0
3-002 320 3 3 4
3-003 320 2 3 4
3-004 320 4 2 4
3-005 320 3 3 4
3-006 320 3 4 5
3-007 320 3 4 4
3-008 320 0 2 4
3-009 320 0 1 3
3-010 320 3 4
3-011 320 3 3 4
3-012 320 4 5 4
3-013 320 0 0 3
3-014 320 3 0 5
3-016 320 3 0 0
3-020 320 1 0 2
3-023 320 2 2 4
3-024 320 2 3 3
3-027 320 3 2 3
3-028 320 2 0 0
3-029 285 0 3 1
3-034 320 3 0 0
3-039 320 2 2 0
3-040 320 2 2 3
3-043 320 3 0 0
3-045 320 2 2 0
3-046 320 0 2 1
3-049 274 4 3 2
3-050 224 0 1 3
3-053 320 3 3 3
3-054 304 2 3 3
3-055 320 1 1 3
3-056 320 2 0 0
3-057 320 4 4 3
3-058 320 4 5 4
3-062 320 0 3 3
3-064 320 0 1 3
3-065 214 0 1 3
3-066 296 3 4 5
3-069 320 0 3 4
3-070 80 3 5 4
3-071 320 5 5 5
3-072 320 3 2 3
3-076 320 3 4 4
3-077 320 2 4 4
3-078 80 1 5 4
3-079 320 5 5 5
3-082 320 2 1 3
3-083 320 2 3 4
3-085 320 0 3 3
3-088 320 3 3 3
3-089 320 4 5 5
3-090 310 4 4 5
3-091 320 0 3 3
3-092 320 0 1 3
3-093 320 3 5 5
3-094 323 3 4 4
3-095 320 4 5 5
3-096 320 4 5 4
3-099 320 3 4 3
3-101 320 3 3 2
3-103 320 2 3 3
3-105 320 3 3 4
3-107 320 3 5 5
3-108 320 2 2 0
3-109 320 0 3 2
3-111 320 4 3 3
3-113 320 0 2 0
3-114 320 3 4 5
3-116 320 4 3 4
3-118 320 1 2 0
3-121 320 3 3 3
3-123 320 3 3 2
3-125 320 0 3 3
3-129 320 3 3 3
3-131 320 5 3 5
3-133 320 2 3 1
3-140 320 3 3 3
3-144 320 2 3 2
3-145 320 3 2 0
3-155 320 5 5 5
3-156 320 3 4 5
3-157 320 4 3 4
3-158 320 4 3 5
3-163 320 3 0 0
3-170 320 2 0 0
3-173 320 5 4 5
3-174 320 5 4 5
3-175 320 5 5 5
3-176 320 3 0 0
3-178 320 4 4 5
3-179 320 3 3 3
3-183 320 3 3 3
3-184 320 5 4 4
3-185 320 5 4 4
3-186 320 3 4 4
3-187 320 1 2 4
3-189 320 3 3 5
3-191 320 3 3 4
3-193 320 5 4 4
3-195 320 4 3 5
3-196 320 4 4 4
3-197 320 3 4 4
3-198 320 3 3 3
3-199 320 4 4 4
3-200 320 3 3 4
3-201 320 4 4 4
3-203 320 4 3 3
3-204 320 3 3 4
3-205 320 4 3 3
3-206 320 5 3 4
3-207 320 4 3 3
3-208 320 4 3 3
3-209 320 4 3 4
3-210 320 4 3 4
3-211 320 4 3 3
3-212 320 3 3 3
3-213 157 4 3 3
3-214 320 5 4 5
3-215 320 4 3 4
3-216 320 4 4 4
3-217 320 4 3 4
3-218 320 3 0 0
3-219 320 3 0 0
3-220 320 5 4 3
3-221 320 5 4 4
3-222 320 5 4 4
3-223 320 5 4 4
3-224 320 5 3 4
3-225 320 3 3 4
3-226 320 3 3 0
3-227 320 3 3 0
3-228 320 3 3 0
3-229 320 4 3 4
3-230 320 3 3 3
3-231 320 4 4 3
3-232 320 1 3 3
3-233 320 2 3 5
3-234 320 3 3 3
3-235 320 2 3 3
3-236 320 2 3 3
3-237 320 3 3 3
3-238 320 2 3 4
3-239 320 3 3 3
3-245 320 3 4 3
3-246 320 4 5 5
3-247 320 2 3 4
3-250 320 0 3 3
3-251 320 0 2 0
3-252 320 0 3 3
3-253 320 2 3
3-254 320 0 5 5
3-257 320 3 3 3
3-258 320 3 4 4
3-261 320 4 4 3
3-262 320 4 5 4
3-263 320 3 4 4
3-264 320 5 5 4
3-265 320 5 5 4
3-266 320 5 5 5
3-267 320 5 5 5
4-004 320 3 0 2
4-006 320 3 3 2
4-010 320 4 0 3
4-016 320 2 0 0
4-018 320 0 3 3
4-019 320 4 0 0
4-020 320 0 3 0
4-022 320 0 2 0
4-024 320 3 0 0
4-026 320 3 3 2
4-028 320 3 3 0
4-030 320 3 3 3
4-032 320 0 3 0
4-036 320 3 0 0
4-038 320 2 3 0
4-041 320 0 3 0
4-045 320 3 0 0
4-051 320 3 3 0
4-053 320 4 2
4-054 320 2 2 0
4-076 320 3 2 0
4-102 320 2 0 0
4-110 320 0 3 5
4-124 320 3 0 0
4-138 320 2 3 3
4-139 320 0 3 0
5-008 320 2 0 0
5-012 320 0 2 2
5-021 320 0 2 0
5-024 320 0 2 0
5-026 320 2 0 0
5-039 320 3 0 0
5-043 320 2 0 0
5-050 320 0 2 0
5-089 320 3 0 0
5-090 320 0 2 0
5-091 320 3 2 3
5-093 320 2 0 0
5-094 320 2 3 3
5-095 320 4 4 4
5-101 320 0 2 2
5-102 320 3 3 2
5-103 320 2 3 3
5-104 320 4 4 4
5-107 320 3 3 3
5-109 320 2 0 0
7-001 320 3 3 3
7-002 320 3 2 2
7-003 320 0 3 0
7-004 320 3 3 2
8-002 320 3 4 5
8-003 320 4 3 3
8-004 320 3 3 3
8-005 320 4 3 3
8-007 320 5 4 3
8-008 320 2 3 2
9-002 320 0 0 3
9-005 390 0 1 3
9-007 320 4 5 5
9-008 320 1 5 5
9-010 246 0 0 2
9-012 320 1 4 5
9-013 320 0 0 5
9-020 320 3 3 3
9-021 320 4 3 4
9-023 320 5 3 5
9-025 320 4 3 4
9-027 320 4 3 4
9-037 320 0 2 2
9-045 320 3 3 5
9-049 320 5 4 4
9-050 320 3 3 5
9-051 320 5 4 5
9-052 320 3 3 4
9-055 320 4 3 3
9-056 438 3 3 4
9-057 320 5 3 4
9-058 320 4 3 4
9-059 320 4 3 4
9-060 402 4 3 4
9-062 320 3 3 3
9-063 320 5 4 4
9-064 320 4 3 4
9-067 320 3 3 2
9-073 320 4 3 2
9-077 320 3 3 0
9-078 320 2 3 3
9-079 320 2 3 0
9-091 320 3 2 0
9-095 320 3 0 0
9-101 320 4 3 2
9-102 320 4 3 4
9-103 320 0 2 0
9-104 320 2 2 0
9-105 320 3 3 3
9-106 320 4 4 5
9-107 320 3 3 3
9-114 320 5 4 4
9-115 320 5 4 4
9-116 320 5 4 4
9-117 320 5 3 4
9-118 320 5 3 4
9-119 320 5 3 5
9-120 320 5 3 3
9-121 320 5 3 3
9-125 320 4 4 5
9-134 320 2 3 3
9-139 320 3 3 3
9-142 320 3 5 5
9-143 320 0 5 5
9-144 320 0 5 5
9-145 320 0 3 2
9-146 320 3 4 3
10-017 320 2 0 0
10-018 320 3 3 0
10-019 320 3 0 0
10-020 349 2 0 0
10-022 320 2 0 0
10-026 320 3 2 0
10-027 320 2 3 3
10-028 320 3 3 0
10-035 320 3 0 0
10-038 320 3 0 0
11-001 320 2 3 3
13-002 320 5 2 0
13-004 320 3 0 0
13-007 320 3 0 0
13-018 320 3 0 0
14-003 320 3 3 4
15-002 320 3 3 4
15-003 320 4 3 4
15-004 320 0 3 3
15-005 320 4 5 4
15-007 320 3 3 4
15-008 320 3 3 3
15-009 320 4 4 4
15-010 310 3 4 4
―――――――――――――――――――――――――
〔第19表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 3 0 5 0
1-003 320 1 3 3 0
1-005 320 4 0 5 3
1-006 320 3 0 5 1
1-007 320 5 5 4 0
1-009 320 3 2 2 0
1-011 320 5 3 5 1
1-012 320 5 0 5 0
1-013 320 5 1 5 0
1-014 320 4 0 5 0
1-015 320 5 3 5 1
1-017 320 5 0 3 0
1-019 320 5 4 5 5
1-020 320 5 1 5 3
1-021 320 5 1 5 2
1-022 320 3 0 4 0
1-023 320 1 0 3 0
1-024 320 5 4 5 5
1-025 320 5 4 5 1
1-026 320 4 1 4 3
1-027 320 3 2 1 1
1-028 320 3 0 4 1
1-030 320 5 3 4 2
1-031 320 4 0 5 0
1-032 320 4 0 5 0
1-033 320 1 0 1 0
1-034 320 1 0 3 0
1-035 320 3 0 4 0
1-036 320 5 3 5 0
1-037 320 5 3 5 3
1-038 123 0 4 3 0
1-039 295 3 1 3 0
1-040 320 4 3 5 0
1-041 320 1 4 5 2
1-042 320 3 0 5 1
1-043 320 5 5 0 3
1-044 320 4 4 5 3
1-045 320 5 4 5 0
1-046 320 3 0 5 0
1-047 320 2 0 5 0
1-048 320 4 5 4 0
1-049 320 5 3 5 1
1-051 320 4 0 5 1
1-052 320 3 2 5 0
1-053 320 3 0 1 0
1-054 320 5 3 4 0
1-055 272 5 2 5 0
1-056 320 4 2 5 0
1-058 320 4 3 5 0
1-059 320 3 1 5 0
1-060 320 4 3 4 0
1-061 320 5 4 5 2
1-062 320 5 3 5 0
1-063 320 2 0 3 0
1-064 320 3 0 3 0
1-065 320 3 3 5 0
1-066 320 2 0 5 0
1-067 99 3 0 0 0
1-068 320 3 1 5 1
1-069 320 3 0 5 0
1-070 320 1 0 3 0
1-071 320 2 0 0 0
1-072 320 5 5 5 4
1-073 320 5 3 5 1
1-074 320 3 0 5 1
1-075 320 3 0 5 0
1-076 320 1 0 5 0
1-077 320 4 1 4 0
1-078 144 1 0 3 0
1-080 320 0 0 4 0
1-081 320 3 0 4 0
1-083 320 3 3 4 0
1-085 320 5 4 5 3
1-087 320 4 3 5 0
1-088 320 5 3 5 0
1-089 320 5 0 5 0
1-090 320 5 1 5 1
1-091 320 5 1 5 1
1-092 320 4 1 5 0
1-093 320 3 0 5 0
1-094 320 3 0 3 1
1-095 197 4 0 1 0
1-096 485 5 2 0 2
1-097 320 0 0 4 0
1-098 320 0 0 4 0
1-099 320 0 0 5 0
1-100 320 0 0 4 0
1-101 320 5 5 5 1
1-102 320 4 3 5 0
1-103 320 3 4 3 0
1-105 320 4 3 4 0
1-108 320 0 3 5 0
1-110 320 4 3 4 0
1-112 320 4 3 3 0
1-113 320 4 0 3 0
1-115 320 4 2 2 0
1-116 320 5 2 4 0
1-118 320 4 2 2 0
1-120 320 3 0 2 1
1-123 296 3 3 3 0
1-124 320 0 2 3 0
1-125 320 5 4 5 4
1-126 320 5 5 4 1
1-127 320 0 3 5 0
1-128 246 4 5 3 0
1-129 320 3 3 5 0
1-130 320 4 3 5 0
1-131 320 5 4 5 0
1-133 320 5 3 5 1
1-135 320 2 3 3 0
1-136 320 5 4 5 1
1-137 320 3 3 5 0
1-138 320 5 3 5 4
1-139 320 5 0 5 0
1-140 320 5 3 5 5
1-141 320 5 3 5 4
1-142 320 3 1 5 0
1-143 320 5 0 0
1-144 320 5 3 5 2
1-146 320 5 2 0
1-148 368 5 4 5 3
1-149 320 3 3 5 0
1-150 320 2 3 3 0
1-151 320 4 3 5 0
1-152 320 5 5 3 1
1-153 320 4 2 3 0
1-154 320 2 3 2 0
1-155 320 3 0 3 0
1-156 320 3 3 3 0
1-158 320 2 0 0 0
1-159 320 2 0 0 0
1-160 320 0 1 4 0
1-161 320 1 0 3 0
1-162 80 4 3 5 0
1-163 80 1 3 0 0
1-164 80 4 4 4 1
1-165 80 2 0 0 0
1-166 80 4 4 5 1
1-168 320 0 0 3 0
1-169 320 1 0 2 0
1-170 320 2 1 5 0
1-171 320 3 0 4 0
1-172 320 0 0 5 0
1-173 320 1 0 5 0
1-174 320 1 0 3 0
1-175 320 0 0 3 0
1-176 320 4 3 5 1
1-177 320 4 0 4 1
1-178 320 4 0 5 0
1-179 320 4 0 3 0
1-180 320 1 0 4 0
1-182 80 4 3 5 3
1-183 80 3 2 0 0
1-187 320 0 0 3 0
1-191 80 2 5 4 0
1-192 80 1 4 4 0
1-193 80 2 1 0 0
1-194 320 0 0 2 0
1-196 320 3 0 5 1
1-197 320 4 2 4 0
1-198 320 5 3 5 1
1-199 320 0 0 5 0
1-200 320 4 3 3 1
1-201 320 5 4 5 0
1-202 178 5 3 5 2
1-203 320 5 4 5 5
1-204 320 4 2 5 0
1-206 320 5 5 5 5
1-207 320 5 5 4 4
1-208 320 5 5 4 3
1-210 320 5 5 4 5
1-211 80 4 4 4 2
1-213 320 5 4 3 5
1-215 320 5 5 5 3
1-217 320 5 5 3 2
1-218 100 4 4 4 0
1-219 80 5 5 3 4
1-221 320 5 5 5 5
1-222 320 5 5 4 5
1-223 246 5 5 4 3
1-224 320 5 3 5 2
1-226 320 5 5 4 5
1-227 320 5 4 4 5
1-228 320 5 5 4 5
1-230 320 5 5 3 5
1-232 320 3 3 3 1
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9-096 320 3 3 3 0
9-097 320 3 0 1 0
9-098 320 4 2 2 0
9-099 320 3 3 4 0
9-100 320 4 3 3 0
9-101 320 4 4 3 0
9-102 320 5 4 3 3
9-103 320 5 0 4 3
9-104 320 5 5 3 4
9-105 320 5 5 3 5
9-106 320 5 5 4 5
9-107 320 3 4 3 0
9-108 320 2 3 3 0
9-114 320 5 3 4 5
9-115 320 5 3 3 4
9-116 320 5 4 5 4
9-117 320 5 3 4 3
9-118 320 5 3 4 3
9-119 320 5 4 4 3
9-120 320 5 3 5 4
9-121 320 4 3 3 4
9-122 320 2 2 3 0
9-123 320 1 3 4 0
9-125 320 4 0 3 0
9-128 320 3 3 4 0
9-129 320 3 0 4 0
9-133 229 3 2 3 0
9-134 320 2 3 5 0
9-139 320 3 0 3 0
9-141 320 4 0 3 0
9-142 320 4 3 4 0
9-143 320 3 3 4 0
9-144 320 4 2 3 0
9-145 320 4 0 2 0
9-146 320 2 0 0 0
9-147 320 4 0 0 0
10-001 320 3 0 2 0
10-005 320 2 0 0 0
10-007 320 0 3 0
10-009 320 4 3 3 0
10-017 320 4 0 4 0
10-018 320 4 4 4 3
10-019 320 4 5 4 0
10-020 348 3 4 3 0
10-021 320 1 5 4 0
10-022 320 0 3 3 0
10-023 320 3 5 3 0
10-025 320 3 2 3 0
10-026 320 4 4 4 3
10-027 320 4 2 3 0
10-028 320 3 3 0 0
10-029 320 4 2 0 0
10-030 320 2 2 3 0
10-031 320 3 0 0 0
10-032 320 3 0 2 0
10-034 320 3 2 3 0
10-035 320 0 3 4 0
10-036 320 3 4 3 0
10-038 320 3 3 3 0
10-039 320 3 0 0 0
10-040 320 3 0 0 0
10-041 320 3 0 2 0
10-042 320 2 0 3 0
10-043 320 2 0 0 0
10-044 320 3 3 3 0
10-045 320 2 0 2 0
10-046 320 3 0 3 0
10-047 320 3 2 2 0
10-048 320 3 3 3 1
10-049 320 4 3 2 0
10-050 320 4 0 3 0
11-001 320 3 3 5 0
13-001 320 5 3 5 2
13-002 320 5 3 5 3
13-003 320 5 0 5 0
13-004 320 5 3 5 0
13-005 320 2 2 3 0
13-006 320 4 0 3 0
13-007 320 5 0 5 0
13-008 320 4 0 3 0
13-009 320 5 3 4 0
13-010 320 3 0 3 0
13-011 320 5 3 5 2
13-012 320 3 0 0 0
13-014 320 1 0 3 0
13-016 189 0 0 3 0
13-017 320 1 0 2 0
13-018 320 2 0 3 0
13-022 268 0 0 3 0
13-023 320 1 0 3 0
13-024 199 0 0 3 0
13-025 320 0 0 3 0
13-026 238 2 3 2 0
13-027 320 2 3 2 0
13-028 320 3 3 0 0
13-029 320 2 3 3 0
13-030 320 1 2 2 0
13-031 320 1 3 3 0
13-032 320 2 2 3 0
13-033 344 2 3 1 0
13-034 320 3 0 0 0
13-037 320 5 3 4 3
13-038 320 5 3 5 2
14-003 320 4 0 3 0
14-004 320 2 0 0 0
15-001 320 3 3 4 0
15-002 320 3 3 4 0
15-003 320 5 4 4 3
15-004 320 2 0 4 0
15-005 320 4 2 4 0
15-006 182 4 2 4 0
15-007 320 2 0 5 0
15-008 320 3 0 0 0
15-009 320 5 3 5 0
15-010 310 2 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――
〔第20表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 3 0
1-003 320 3 4 0 0 0 0 0 0 2 3 4 3 2 0 0 0 3 0
1-005 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
1-006 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 3 0 0 0 0 0
1-007 320 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
1-011 320 3 5 5 2 4 3 0 4 4 5 5 0 0 0 0 1
1-012 320 4 5 5 1 5 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-013 320 0 5 4 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-014 320 0 1 2 0 0 0 0 0 0 2 4 5 0 0 0 0 1
1-015 320 3 4 4 0 4 0 5 0 0 0 3 3 4 0 0 0 0 1
1-017 320 0 0 0 1 2 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 3 1
1-019 320 0 2 3 0 0 3 0 0 4 4 5 0 5 0 0 0 5 4
1-020 320 0 5 5 0 1 3 0 0 0 4 3 0 5 0 0 0 0 2
1-021 320 0 1 0 0 0 1 0 3 0 0 5 5 0 0 0 0 4
1-023 320 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-024 320 0 0 3 0 0 0 0 4 4 5 4 0 4 0 0 0 3 5
1-025 320 0 0 0 0 0 0 0 5 2 0 3 0 0 0 1 3
1-026 320 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 2 0 3 0 0 0 1 3
1-027 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 2 0 0 0 0 0
1-028 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 1 0
1-030 320 5 4 4 1 1 3 5 3 5 5 5 5 5 0 0 0 5 5
1-031 320 0 3 4 0 4 5
1-032 320 0 0 4 0 3 5 0 2 4
1-034 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
1-036 320 0 4 0 0 5 0 2 5 5 5 0 5 0 0 0 5 3
1-037 320 0 5 2 0 0 1 0 3 5 3 4 0 3 0 0 0 0 0
1-040 320 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-041 320 2 3 0 1 0 5 3 4 5 0 5 0 0 0 5 5
1-042 320 2 3 0 0 0 3 0 3 5 3 4 0 5 0 0 0 5 5
1-043 320 0 5 3 0 0 5 0 0 5 5 4 0 4 0 0 0 2 4
1-044 320 2 4 0 0 0 2 0 0 4 4 5 4 5 0 0 0 1 3
1-045 320 4 4 5 0 0 5 0 5 3 5 4 4 5 0 3 0 5 5
1-046 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 5 0 0 0 5 3
1-047 320 0 2 3 0 0 0 0 0 0 3 5 5 0 0 0 2 3
1-048 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 0 0
1-049 320 2 3 3 0 0 0 0 0 4 3 3 0 4 0 0 0 3 3
1-051 320 4 5 3 0 0 3 4 4 4 3 0 4 0 0 0 5 0
1-052 320 1 4 3 0 0 1 0 0 0 2 4 0 3 0 0 0 5 0
1-053 320 2 3 1 0 0 3 0 2 4 5 5 0 3 0 0 0 2 0
1-054 320 0 0 2 0 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-055 272 2 5 4 3 3 3 3 0 5 4 5 5 0 0 1 5 1
1-056 320 3 5 3 3 1 0 5 0 5 3 3 4 0 0 0 3 2
1-058 320 2 5 3 1 2 0 0 0 2 3 5 4 0 0 0 0 0
1-059 320 0 3 3 0 3 1 3 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
1-060 320 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 4 3 5 0 0 0 5 0
1-061 320 5 5 4 3 5 3 5 0 4 3 5 4 5 0 0 0 5 5
1-062 320 5 4 4 1 5 4 3 3 5 0 3 5 4 0 0 0 5 5
1-064 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
1-065 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 0 0 0 0 0
1-066 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 4 0 0 0 1 0
1-068 320 0 4 4 0 0 2 0 0 2 0 4 0 0 0 0 0
1-069 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 0 0 0 0 0
1-072 320 5 5 5 2 0 5 0 5 5 5 4 5 0 0 1 5 5
1-073 320 5 5 4 2 2 5 1 4 4 5 4 5 0 0 3 4 2
1-074 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-075 320 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-076 320 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0 0
1-077 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 4 0 0 0 0 0
1-078 144 0 0 2 0 0 0 0 0 0 3 0 0 2 0 0 0 0 0
1-083 320 0 0 0 2 0 3 0 0 0 0 5 3 5 0 0 0 5 1
1-084 320 1 2 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0
1-085 320 5 4 4 0 5 3 5 5 4 4 4 0 0 0 5 3
1-087 320 2 5 4 0 0 3 0 0 5 5 5 5 0 0 0 1 0
1-088 320 3 4 4 0 0 1 0 0 0 3 4 0 5 0 0 0 0 0
1-089 320 3 5 5 0 0 0 0 2 4 5 5 0 0 0 0 0
1-090 320 0 3 1 0 0 0 0 0 2 2 4 5 0 0 0 0 0
1-091 320 3 5 5 0 0 0 0 5 3 4 5 3 5 0 0 0 1 1
1-092 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
1-097 320 0 0 0 0 0 0 0 1 1 4 0 0 0 0 0 0 0 0
1-098 320 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 3 0 0 0 0 0 5 0
1-099 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 2 5 0 0 0 0 0
1-100 320 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 2 2 5 0 0 0 0 0
1-101 320 3 5 5 0 0 4 4 0 4 5 5 3 5 0 0 0 2 0
1-102 320 2 5 3 1 0 3 0 1 4 4 5 0 5 0 0 0 1 0
1-103 320 2 3 2 0 0 0 0 0 3 3 1 0 2 0 0 0 1 0
1-108 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
1-110 320 3 3 3 1 2 2 1 0 0 3 3 0 0 0 0 5
1-112 320 0 1 0 0 4 0 5 3 1 0 5 5 0 0 0 1 4
1-113 320 2 1 3 1 0 0 0 3 2 4 5 0 0 0 0 4
1-115 320 0 0 2 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0
1-116 320 0 0 0 1 1 0 3 2 5 3 5 5 0 0 0 4 2
1-118 320 1 3 4 3 3 0 3 3 5 5 3 4 0 0 0 5 4
1-123 296 0 0 0 0 0 0 0 0 4 4 1 3 0 0 0 0 0
1-124 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0
1-125 320 1 3 3 0 0 5 0 1 5 5 1 5 0 0 0 5 1
1-126 320 0 0 0 0 0 3 0 0 3 2 2 3 0 0 0 0 3
1-127 320 0 0 0 0 0 5 0 2 5 4 0 4 0 0 0 0 1
1-128 246 0 0 0 0 0 2 0 0 4 0 3 3 0 0 0 0 0
1-129 320 0 0 0 0 0 5 0 2 5 5 1 4 0 0 0 5 3
1-130 320 1 3 3 0 0 4 0 1 3 4 3 3 0 0 0 4 4
1-131 320 4 5 5 2 1 5 2 5 5 5 5 0 5 0 0 0 2 2
1-133 320 2 3 2 0 0 0 0 0 5 1 0 5 0 0 0 0 0
1-135 320 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-136 320 2 4 4 0 0 5 0 3 4 5 1 4 0 0 0 0 0
1-137 320 0 2 0 0 0 0 0 0 3 2 0 3 0 0 0 0 0
1-138 320 0 4 5 0 3 5 0 3 5 5 4 5 0 0 0 1 5
1-139 320 0 3 4 0 0 5 3 2 5 4 5 5 0 0 0 0 4
1-140 320 5 5 5 0 0 5 5 5 5 4 5 1 0 0 5 5
1-141 320 4 5 4 0 0 5 3 4 5 5 4 5 0 0 0 5 0
1-142 320 0 0 3 0 0 0 0 3 4 5 2 5 0 0 0 0 4
1-143 320 3 4 4 0 0 0 0 4 4 5 0 3 0 0 0 5 5
1-144 320 0 0 0 0 1 3 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0
1-146 320 4 5 5 0 0 4 0 5 5 5 4 5 0 0 0 5 5
1-147 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 5 5 0 0 0 0 0
1-148 368 4 5 5 2 1 5 0 4 5 5 5 5 0 1 0 5 5
1-151 320 0 0 0 0 0 3 0 0 3 2 0 5 0 0 0 3 0
1-152 320 1 2 3 0 0 0 0 0 3 0 3 3 0 0 0 1 0
1-153 320 2 3 0 0 0 0 0 0 3 5 0 0 0 0 0 0
1-156 320 0 0 0 0 3 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
1-162 80 0 0 0 0 0 0 0 0 1 4 2 0 0 0 0 0 0
1-166 80 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0 0
1-168 320 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 4 3 0 0 0 1 0
1-169 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 3 0 0 0 0 0
1-170 320 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 4 5 0 0 0 3 2
1-171 320 5 0 0 0 0 0 0 0 5 3 5 4 0 0 0 4 3
1-172 320 2 5 0 0 0 1 0 1 5 5 5 5 0 0 0 5 4
1-173 320 0 5 0 0 0 2 0 4 5 5 3 5 0 0 0 5 4
1-174 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0 0 5 0
1-175 320 0 1 0 0 0 2 1 3 4 4 0 0 0 3 0
1-176 320 4 5 5 3 5 1 5 1 5 4 5 5 0 0 0 5 5
1-177 320 3 5 3 3 0 0 0 0 5 2 5 4 0 0 0 4 1
1-178 320 0 0 0 0 1 0 0 4 0 4 4 0 0 0 2 1
1-179 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 4 0 0 0 1 1
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2-097 320 2 3 3 1 5 5 5 3 5 5 5 4 5 0 1 1 5 0
2-098 320 3 0 1 2 0 5 3 3 4 4 4 2 4 0 0 0 4 3
2-099 320 0 2 0 0 2 5 4 0 3 3 4 1 0 0 0 0 0
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9-043 320 4 5 4 0 4 5 0 4 5 3 0 0 0 0 4 4
9-045 320 5 5 5 0 5 5 5 5 5 1 0 4 1 0 0 4 5
9-047 320 0 0 0 0 0 4 0 0 3 0 0 0 1 0 0 0 1 0
9-049 320 4 4 4 0 0 5 0 3 5 4 4 0 5 0 0 0 5 3
9-051 320 1 5 4 0 5 5 4 3 5 5 5 5 0 0 0 5 4
9-053 320 2 4 4 0 5 0 4 5 5 3 0 4 0 0 0 5 5
9-055 320 0 4 3 0 5 0 5 5 4 5 0 5 0 0 1 5 4
9-057 320 5 5 3 0 0 5 0 4 5 5 5 5 0 1 0 5 4
9-058 320 5 5 2 0 0 5 0 3 5 5 3 0 5 0 1 0 0 1
9-059 320 0 3 1 0 0 4 0 3 5 5 5 5 0 0 0 5 3
9-060 402 1 3 0 0 0 4 0 3 5 4 1 0 5 0 0 0 0 1
9-061 320 5 5 5 2 5 0 4 5 5 4 5 3 1 0 5 5
9-062 320 4 5 4 0 4 5 0 5 5 4 3 0 5 2 1 0 1 1
9-063 320 5 5 5 0 5 5 5 5 5 4 5 3 0 0 5 5
9-065 280 4 5 1 0 0 4 0 3 5 5 0 0 4 0 0 0 1 0
9-066 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0 0
9-067 320 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0
9-068 320 2 0 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 1 1 0 0 0
9-069 320 0 1 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 0 0 0 0
9-073 320 3 4 3 0 3 3 0 0 4 0 4 0 0 0 4 4
9-074 320 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
9-075 320 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 5 1 5 0 0 1 3 0
9-076 320 0 4 2 0 4 5 0 5 0 5 0 5 0 0 0 5 0
9-077 320 4 1 0 0 5 0 0 3 2 5 0 5 0 0 0 0 0
9-078 320 0 0 0 0 0 0 4 4 5 0 5 0 0 0 0 0
9-079 320 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 0
9-080 320 0 4 0 0 2 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
9-081 320 0 4 0 0 0 5 0 0 4 0 4 0 5 0 0 0 0 0
9-082 320 0 0 0 0 3 4 3 0 1 4 5 4 5 0 0 0 0 2
9-083 184 0 1 0 1 0 4 0 0 5 3 5 1 5 0 0 0 1 0
9-084 320 2 4 0 0 0 2 0 0 5 0 5 3 5 0 0 0 3 0
9-085 320 0 0 0 1 0 5 4 0 4 1 5 2 5 0 0 0 1 0
9-087 320 0 0 0 0 3 5 0 5 0 5 4 5 0 1 0 0 0
9-088 299 4 0 0 0 3 4 0 0 4 0 5 3 5 0 0 0 0 0
9-089 320 0 0 0 0 0 3 0 0 5 1 4 4 3 0 0 0 3 0
9-090 320 0 0 0 0 0 1 0 0 5 0 5 0 4 0 0 0 0 0
9-091 320 0 0 0 0 3 3 2 0 5 2 5 4 5 0 0 0 1 0
9-092 320 0 0 1 0 0 0 0 0 5 0 0 0 2 0 0 0 3 0
9-093 320 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 4 0 0 0 1 0
9-094 320 3 0 0 0 3 4 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
9-095 320 0 1 0 0 1 3 0 0 3 1 5 4 4 0 0 0 0 0
9-096 320 0 0 0 0 1 4 0 0 0 0 5 2 5 0 0 0 0 0
9-097 320 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0 5 4 5 0 0 0 0 0
9-098 320 3 4 4 1 3 5 3 0 5 5 5 0 5 0 0 0 1 3
9-099 320 0 3 0 0 0 3 0 2 5 0 5 4 4 0 0 0 0 0
9-100 320 0 0 1 0 0 3 0 0 4 5 5 5 4 0 0 0 0 0
9-101 320 5 4 1 1 2 3 0 0 3 4 5 0 5 0 0 0 1 2
9-102 320 4 5 2 0 2 4 0 4 0 5 4 5 0 0 0 1 1
9-103 320 3 2 0 0 0 3 0 5 3 5 1 5 0 0 0 0 0
9-104 320 2 0 0 0 1 4 0 1 5 5 5 4 5 0 0 0 2 0
9-105 320 5 1 0 0 0 4 0 0 5 4 5 4 4 0 0 0 0 0
9-106 320 3 5 3 2 4 4 5 5 5 4 4 0 0 0 1 1
9-107 320 0 1 0 0 4 2 4 5 5 1 5 0 0 0 3 0
9-108 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 0 0 0 0 0
9-110 320 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 4 0 1 0 0 0 0 0
9-114 320 4 3 0 1 1 0 3 5 1 5 1 3 0 0 0 4 4
9-115 320 0 4 2 3 2 2 0 5 2 5 0 3 0 0 0 4 4
9-116 320 1 4 3 0 0 4 0 3 0 5 2 0 0 0 0 0
9-117 320 2 3 0 0 2 0 0 5 1 4 0 4 0 0 0 1 0
9-118 320 0 0 0 0 0 0 0 0 4 2 3 0 0 0 0 0 0 0
9-119 320 3 5 3 0 0 0 0 2 4 1 4 0 1 0 0 0 0 0
9-120 320 2 3 0 0 1 2 0 1 5 1 4 0 4 0 1 0 0 1
9-121 320 4 5 1 0 0 0 0 2 4 1 4 0 0 0 1 0 0 0
9-122 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 5 0 4 0 0 0
9-123 320 0 0 0 0 0 0 0 1 1 4 0 4 0 0 0 0
9-124 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 5 1 4 0 0 0 0 0
9-125 320 0 0 0 0 0 3 5 5 5 3 5 0 1 0 4 0
9-127 320 0 0 0 0 1 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 0
9-128 320 0 0 0 0 2 0 0 0 0 5 1 4 0 0 0 2 0
9-130 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0 0 0 0
9-131 157 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0 0 0 0
9-132 320 0 1 0 0 0 0 5 5 3 4 0 3 0 0 0 0 1
9-133 229 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 1 0 0 0 2 0
9-134 320 2 0 3 0 0 4 0 4 4 5 5 2 5 0 1 0 4 3
9-135 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 0 0
9-136 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
9-139 320 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 1 2 0 0 0 0 0
9-141 320 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 4 2 3 0 0 0 0 0
9-142 320 5 1 3 0 1 2 0 3 5 3 5 3 5 0 0 0 4 1
9-143 320 3 1 2 0 0 1 0 0 4 0 4 2 5 0 0 0 0 0
9-144 320 4 2 0 0 0 1 0 4 5 4 4 0 5 0 0 0 0 0
9-145 320 0 0 0 0 0 0 0 3 3 0 3 3 4 0 0 0 0 0
9-146 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0 0 0
9-147 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0 0 0 0
10-001 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
10-005 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
10-006 320 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
10-009 320 0 1 0 0 0 3 0 0 3 0 1 0 1 0 0 0 0 0
10-010 320 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
10-012 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0
10-014 320 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
10-016 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
10-017 320 0 3 2 0 0 5 0 0 1 0 5 0 5 0 0 0 0 0
10-018 320 0 3 0 0 3 5 0 0 1 0 4 0 5 0 0 0 0 0
10-019 320 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
10-024 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 4 0 0 0 0 0
10-025 320 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 4 0 4 0 0 0 0 0
10-026 320 0 0 0 0 4 5 0 0 1 0 0 5 0 0 0 0 0
10-027 320 0 0 0 0 4 5 0 0 4 0 4 0 4 0 0 0 1 0
10-033 320 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
10-034 320 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
10-035 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 1 0 0 0 0 0
10-039 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 5 0 0 0 0 0
10-041 320 0 3 2 0 0 0 0 0 4 0 1 0 0 0 0 0 0 0
10-043 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 0 0 0 0 0
10-045 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0
10-047 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0
10-048 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 5 0 1 0 0 0 0 0
10-049 320 0 1 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
10-050 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 0 3 0 0 0 2 0
11-001 320 0 0 0 0 0 0 2 5 4 4 0 5 0 2 0 5 4
13-001 320 0 0 0 0 0 0 0 1 5 4 3 4 0 0 0 3 4
13-002 320 4 4 3 0 0 4 0 5 5 5 4 5 0 1 0 5 5
13-003 320 0 1 0 0 0 0 0 3 5 5 5 5 0 0 0 3 2
13-004 320 5 5 5 0 0 5 0 5 5 5 5 5 0 0 0 4 5
13-005 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0 0 0 0
13-006 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 0 0 0 0 0 0 0 0
13-007 320 5 5 5 0 0 5 1 5 5 5 5 5 0 0 0 5 4
13-008 320 0 0 0 0 0 0 0 5 4 0 3 0 0 0 0 0
13-009 320 2 4 1 0 0 0 0 3 5 5 3 1 0 1 0 1 0
13-011 320 3 4 4 1 4 4 0 5 5 5 4 5 0 2 0 5 3
13-014 320 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 4 0 0 0 0 0
13-017 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 5 0 0 0 0 0
13-018 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
13-019 258 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 0 0
13-020 172 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 3 0 0 0 0 0
13-024 199 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
13-025 320 0 4 0 0 0 0 0 3 5 2 5 4 0 0 0 3 0
13-027 320 0 0 0 0 0 0 0 4 1 4 0 3 0 0 0 0 0
13-028 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 5 0 5 0 0 0 0 0
13-029 320 0 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0
13-033 344 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 2 0 3 0 0 0 0 0
13-034 320 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 3 5 0 0 0 0 0
13-035 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 3 0 0 0 0 0
13-036 320 0 0 1 0 0 0 0 0 3 0 1 0 3 0 0 0 0 0
13-037 320 1 2 1 0 0 0 0 3 5 5 4 3 5 0 0 0 0 0
13-038 320 5 5 5 0 2 0 2 4 5 5 4 3 5 0 0 0 0 0
14-003 320 0 0 0 0 1 1 0 0 5 0 4 0 4 0 0 0 0 0
14-004 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 0
15-001 320 0 0 0 2 3 0 0 1 3 5 3 5 0 0 0 3 1
15-002 320 0 0 0 0 5 3 1 5 3 5 5 5 0 0 0 5 4
15-003 320 0 0 0 3 4 0 2 5 1 5 4 5 0 0 0 1 3
15-004 320 0 0 0 0 0 2 0 0 5 1 4 2 3 0 0 0 3 2
15-005 320 1 0 0 0 0 5 0 1 5 3 4 0 3 0 0 0 0 0
15-007 320 0 0 0 0 3 5 0 0 0 0 5 3 5 0 0 0 3 2
15-008 320 0 2 0 0 0 0 0 3 5 3 5 0 3 0 0 0 0 0
15-009 320 1 3 3 0 0 5 0 3 5 5 4 0 4 0 0 0 4 0
15-010 320 2 0 0 0 0 4 0 1 5 4 5 0 5 0 0 0 4 3
――――――――――――――――――――――――――――
〔第21表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 0 0 0 0 0 0 0 4 1 2 5 3 0 0 0 5 5
1-003 320 4 5 3 3 3 3 5 4 3 0 5 5 5 0 0 0 5 5
1-005 320 0 0 0 0 0 0 0 3 4 5 5 0 5 0 0 0 5 5
1-006 320 0 0 0 0 0 0 0 4 5 4 5 0 5 0 0 0 5 5
1-007 320 3 5 3 3 0 3 5 5 5 5 5 5 5 0 3 1 5 5
1-009 320 3 3 2 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 2 4
1-011 320 5 5 5 4 5 4 4 3 5 2 5 5 0 0 0 5 5
1-012 320 5 5 5 4 4 3 4 3 3 2 5 5 0 0 0 5 5
1-013 320 0 5 4 0 0 3 0 5 3 3 5 5 0 0 0 4 5
1-014 320 0 4 4 1 0 3 0 4 0 2 5 5 0 0 1 3 5
1-015 320 3 4 3 3 5 4 5 5 3 0 5 5 5 0 0 0 5 5
1-017 320 3 4 4 4 4 2 4 4 4 3 5 5 5 0 1 0 5 5
1-019 320 4 5 5 3 4 4 5 5 5 5 5 3 5 0 1 0 5 5
1-020 320 3 3 4 0 4 3 5 3 3 2 5 5 0 1 0 4 5
1-021 320 3 4 4 0 1 3 0 3 4 1 5 5 0 0 0 5 5
1-022 320 0 0 3 0 0 0 0 0 3 0 5 4 5 0 0 0 2 5
1-023 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 2 3 0 0 0 3 4
1-024 320 5 5 5 4 4 4 4 5 5 5 5 4 5 3 0 0 5 5
1-025 320 3 3 4 0 0 1 0 5 5 4 5 3 5 0 0 0 5 5
1-026 320 4 5 3 2 4 2 4 5 5 0 5 4 5 3 0 0 5 5
1-027 320 0 0 3 0 0 0 0 3 5 3 5 3 4 0 0 0 4 5
1-028 320 0 4 0 3 0 2 3 3 5 3 5 4 3 0 0 0 5 5
1-029 320 0 0 0 0 0 0 0 2 4 2 5 1 0 0 0 0 3 5
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1-031 320 0 4 3 0 3 5 0 5 5 5 5 5 0 1 0 5 5
1-032 320 0 4 3 0 2 3 0 5 4 5 5 5 0 1 0 5 5
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2-353 320 4 5 4 3 2 5 4 5 5 4 5 5 1 3 2 5 5
2-354 320 4 5 5 5 0 4 5 5 5 5 5 5 3 0 2 5 5
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9-100 320 0 3 3 0 2 5 0 4 4 3 5 4 5 1 1 0 3 5
9-101 320 4 4 3 3 4 5 2 4 5 4 5 2 5 1 2 0 3 5
9-102 320 4 5 4 1 4 5 4 5 5 4 5 4 5 3 3 0 5 5
9-103 320 5 2 5 2 4 5 5 5 5 5 3 5 2 3 3 5 5
9-104 320 5 4 5 3 4 5 4 5 5 5 5 5 5 2 4 4 5 5
9-105 320 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 4 5 5
9-106 320 5 5 5 3 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 3 3 5 5
9-107 320 0 1 1 1 1 5 5 5 4 5 1 5 0 1 0 5 5
9-108 320 0 0 1 2 0 3 1 2 0 5 1 1 0 3 3
9-109 320 0 0 0 0 0 0 0 2 3 1 5 3 4 0 0 0 2 3
9-110 320 0 0 0 0 0 3 0 4 5 4 5 5 5 0 2 0 5 5
9-111 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 1 0 0 0 0 0
9-114 320 5 5 5 3 2 3 3 5 5 5 5 4 5 2 1 2 5 5
9-115 320 5 5 5 3 5 4 3 5 5 5 5 4 5 5 1 2 5 5
9-116 320 5 5 5 3 5 4 4 5 5 5 5 4 5 5 3 2 5 5
9-117 320 5 5 5 2 4 4 3 5 5 5 5 4 5 3 1 2 5 5
9-118 320 5 5 5 2 4 4 3 5 5 5 5 4 5 5 3 2 5 5
9-119 320 5 5 5 3 4 4 3 5 5 5 5 4 5 5 1 2 5 5
9-120 320 5 5 5 2 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 3 5 5
9-121 320 5 5 5 3 5 4 4 5 5 5 5 5 5 1 0 1 5 5
9-122 320 0 0 0 0 0 0 0 3 5 3 5 3 5 0 0 0 3 4
9-123 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 2 5 2 5 0 0 0 1 3
9-124 320 0 0 0 0 0 0 0 1 4 3 4 0 5 0 1 0 0 3
9-125 320 3 5 3 1 2 2 2 5 5 3 5 3 5 2 4 0 5 5
9-126 320 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 5 2 3 0 0 0 4 3
9-127 320 0 0 0 0 2 3 1 0 0 0 4 1 5 0 0 0 4 4
9-128 320 0 0 0 0 1 2 2 0 0 0 5 4 5 0 0 0 5 4
9-129 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 3 0 0 0 3 2
9-130 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 5 0 0 0 3 3
9-131 157 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 5 0 0 0 1 4
9-132 320 0 3 2 0 1 2 0 3 5 4 5 2 5 0 3 0 4 4
9-133 229 0 0 4 2 1 0 2 4 4 0 5 1 5 0 3 0 4 5
9-134 320 0 0 3 0 2 4 3 4 5 5 5 1 5 0 3 0 5 5
9-135 320 0 0 0 0 0 0 0 1 3 3 5 0 5 0 3 0 3 2
9-136 320 0 0 0 0 0 1 0 1 4 1 4 1 5 0 2 0 3 1
9-137 320 0 0 0 0 0 0 0 2 3 1 4 0 5 0 1 0 4 3
9-139 320 3 3 0 0 0 0 5 3 4 4 0 4 0 3 0 3 5
9-141 320 2 0 2 0 1 1 5 3 3 5 4 3 1 4 0 4 5
9-142 320 4 5 4 1 3 4 3 5 5 5 5 3 5 0 2 0 0 5
9-143 320 2 3 3 0 3 2 0 5 5 4 4 0 5 0 2 0 4 4
9-144 320 4 5 3 1 3 4 3 5 5 5 5 0 5 0 3 0 5 5
9-145 320 0 0 0 0 0 0 1 4 3 1 5 4 4 0 1 0 4 5
9-146 320 0 0 0 0 0 0 0 3 1 1 5 4 4 0 0 0 3 5
9-147 320 1 3 1 0 0 0 0 2 3 1 5 4 4 0 0 0 3 4
10-001 320 2 3 3 0 0 0 3 3 3 4 5 4 5 0 3 1 1 4
10-002 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 0 0 0 0 0
10-003 320 0 0 0 1 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0 1 1
10-004 320 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0
10-005 320 0 0 0 0 0 0 0 4 5 0 0 0 0 0 0 0 1 3
10-006 320 0 0 0 0 0 1 0 0 1 2 0 1 0 0 0 0 0 0
10-007 320 0 0 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0 0 0 1 2
10-008 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0 0 0 0 0
10-009 320 1 4 3 0 1 5 0 0 4 3 0 0 5 0 0 0 0 0
10-010 320 0 0 0 0 0 4 0 0 0 4 3 4 0 0 0 3 2
10-011 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 4 0 0 0 0 0
10-012 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 1 0
10-013 320 0 1 0 0 3 3 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0 1 4
10-014 320 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 0 0
10-016 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 1 0
10-017 320 0 4 3 0 4 5 0 0 4 3 5 0 5 0 0 0 3 1
10-018 320 3 3 3 0 2 5 0 4 3 4 5 0 5 3 3 0 3 3
10-019 320 3 4 4 0 2 4 1 4 4 4 3 2 5 0 1 0 1 2
10-020 348 0 2 3 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2
10-021 320 2 1 1 0 0 0 0 3 3 1 0 0 0 0 1 0 1 3
10-023 320 0 0 0 0 0 0 0 3 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0
10-024 320 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 5 0 5 0 0 0 2 0
10-025 320 0 0 0 0 1 4 1 0 4 2 5 0 5 1 3 0 4 3
10-026 320 4 5 3 1 4 4 1 4 5 3 5 0 5 1 3 0 3 3
10-027 320 0 5 4 0 3 4 1 3 5 5 5 5 5 0 0 0 3 3
10-028 320 0 0 0 0 0 0 0 0 5 1 5 2 0 0 0 0 0 0
10-029 320 0 0 2 0 1 2 0 0 0 0 1 2 0 0 0 1 3
10-030 320 0 0 0 0 1 3 1 0 0 0 2 4 3 0 0 0 1 4
10-031 320 0 0 0 0 0 1 0 0 4 0 5 0 5 0 0 0 3 3
10-032 320 0 0 0 0 0 1 0 0 3 0 5 0 2 0 0 0 2 3
10-033 320 0 0 0 0 4 1 3 5 4 1 4 0 0 0 1 0
10-034 320 0 1 0 0 0 4 0 0 5 3 5 0 4 0 0 0 1 0
10-035 320 0 0 0 1 0 0 1 0 3 0 5 3 0 0 3 0 2 4
10-036 320 1 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0
10-037 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 3 0 0 0 1 1
10-038 320 3 2 0 0 0 0 0 0 2 4 4 0 1 0 0 0 2 3
10-039 320 0 2 0 0 0 0 0 0 5 4 5 0 0 0 0 0 0 0
10-040 320 0 0 0 0 1 0 0 2 0 4 4 3 0 0 0 0 1
10-041 320 2 3 2 3 3 4 0 4 3 5 4 5 1 1 0 1 4
10-042 320 0 0 0 1 0 0 0 0 4 1 4 2 4 0 0 0 1 3
10-043 320 0 0 0 2 0 0 0 0 3 4 4 2 3 0 0 0 0 1
10-044 320 1 0 0 0 0 0 0 0 4 4 3 1 3 0 2 0 0 2
10-045 320 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 3 3 2 0 0 0 0 1
10-046 320 3 0 0 0 0 0 0 0 5 4 3 1 5 0 1 0 0 1
10-047 320 0 0 0 0 2 1 0 0 5 1 3 2 1 0 0 0 2 1
10-048 320 3 4 3 2 3 3 0 1 3 1 4 0 5 0 0 0 3 4
10-049 320 1 2 3 1 2 1 0 1 4 3 4 0 4 0 0 0 3 3
10-050 320 1 3 2 1 2 3 3 3 4 3 5 1 5 0 0 0 4 5
11-001 320 0 0 0 0 0 3 0 5 5 5 5 5 0 4 0 5 5
13-001 320 0 4 5 0 0 2 4 5 5 5 5 5 5 0 4 0 5 5
13-002 320 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 0 3 3 5 5
13-003 320 2 3 4 3 5 5 5 5 5 5 5 0 3 1 5 5
13-004 320 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 0 3 1 5 5
13-005 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 3 5 4 0 0 0 4 4
13-006 320 0 0 0 0 0 0 0 1 5 3 5 5 0 1 0 5 4
13-007 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 3 1 5 5
13-008 320 0 0 0 2 1 1 1 3 5 5 5 5 0 1 0 5 5
13-009 320 3 5 4 3 5 0 4 5 5 5 5 5 0 4 1 5 5
13-010 320 0 0 0 0 0 0 3 0 2 0 5 4 0 0 0 4 4
13-011 320 4 5 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 0 5 3 5 5
13-012 320 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 5 3 0 0 0 3 3
13-013 320 0 0 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0
13-014 320 0 0 1 0 0 0 5 0 4 0 0 3 3 0 0 0 1 0
13-016 189 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 3 0 0 0 0 0
13-017 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 4 4 4 0 0 0 0 0
13-018 320 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 4 3 4 0 0 0 2 3
13-019 258 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 4 3 3 0 0 0 0 0
13-020 172 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 4 0 0 0 1 0
13-023 320 0 0 0 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0
13-024 199 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 2 0 0 0 0 0
13-025 320 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 5 3 5 0 0 0 1 1
13-027 320 0 0 0 0 0 0 0 1 0 3 0 3 0 0 0 1 1
13-028 320 0 3 0 0 0 0 0 0 3 1 1 2 0 1 0 0 1
13-029 320 0 0 0 0 0 0 0 0 4 3 1 0 1 0 0 0 0 1
13-030 320 0 0 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 0 0 0 0 0 0
13-031 320 0 1 0 0 0 0 0 0 3 2 0 0 0 0 0 0 0 0
13-033 344 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 1 0 0 0 1 0
13-034 320 0 4 0 1 0 0 0 0 4 3 4 3 3 0 1 0 1 2
13-035 320 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 5 0 0 0 0 0 2 2
13-036 320 1 3 1 0 2 1 1 0 5 3 5 3 3 0 0 0 5 4
13-037 320 4 5 5 3 3 3 5 5 5 5 5 5 5 1 5 1 5 5
13-038 320 5 5 5 3 4 3 5 5 5 5 5 5 5 0 3 1 5 5
14-001 320 0 0 0 0 0 2 0 0 3 0 4 0 3 0 0 0 1 0
14-003 320 5 4 4 3 3 3 2 5 5 5 4 0 5 0 0 1 5 5
14-004 320 0 0 0 0 0 4 0 2 3 4 5 1 5 0 2 0 4 4
14-005 320 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
14-006 320 0 0 0 0 0 1 0 0 3 0 5 0 3 0 1 0 3 3
15-001 320 0 0 0 0 2 3 2 5 5 5 5 5 5 0 1 0 5 5
15-002 320 4 0 3 3 4 5 4 5 5 5 5 5 5 0 5 0 5 5
15-003 320 5 5 5 3 4 4 4 5 5 5 5 4 5 5 3 3 5 5
15-004 320 0 0 0 0 1 4 0 5 5 5 5 4 5 0 1 0 5 5
15-005 320 3 1 1 1 2 5 3 5 5 5 5 4 5 0 5 0 5 5
15-006 182 0 0 1 1 3 2 4 3 4 2 5 3 5 1 3 0 4 4
15-007 320 0 0 0 0 1 5 2 5 5 5 5 4 5 0 4 0 5 5
15-008 320 0 0 0 0 1 4 3 3 5 5 5 5 0 4 0 5 5
15-009 320 3 4 5 1 3 5 5 5 5 5 5 2 5 0 3 0 5 5
15-010 320 0 0 0 0 1 5 1 5 5 5 5 0 5 0 3 0 5 5
――――――――――――――――――――――――――――
本発明のピリダジノン化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として極めて有用である。

Claims (9)

  1. 式(1):
    Figure 2022059593000052
    [式中、Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Xは、酸素原子、硫黄原子、-S(О)-又は-S(О)-を表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R22で置換された(C~C)アルキル、R19で置換された(C~C)アルキニル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-10,Q-11、Q-12、Q-13、-NR1516、-ОR35、-S(O)r136、-CN、-NO、-C(O)OH、-C(=W)R20又は-N=C(Cを表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    Gは、水素原子、C~Cアルキル、Rで置換された(C~C)アルキル、-C(=W)R又は-S(O)を表し、
    は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はR34で置換されたC~Cアルキルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cシクロアルキル又は-NR3031を表し、
    は、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55又はD-56を表し、
    D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55及びD-56はそれぞれ下記の構造を表し、
    Figure 2022059593000053
    Figure 2022059593000054
    なお、Yの置換位置はD-1乃至D-56の芳香族環上に置換していることを表し、Yは、D-19、D-20、D-21、D-22、D-24、D-29、D-30、D-31又はD-32の脂肪族環上に置換している事を表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~C
    ハロアルキニル、R10で置換された(C~C)アルキル、R44で置換されたC~Cシクロアルキル、-OR11、-S(O)r238、-S(NR64)(O)r738、-NR、-CN、-NO、-C(O)OH、-C(=W)R13、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、トリ(C~Cアルキル)シリル、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12、はQ-13、U-6、U-31又は-SFを表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、ハロゲン原子、-CN、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-ОR24、-S(O)r454、-C(О)R23、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9.Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35又はQ-36を表し、
    は、C~Cアルキル、R26で置換された(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、-OR58、-SR59、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-NR5657、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28,U-29U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39,Q-40、フェニル、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-C(O)R53を表し、
    は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、フェニル、(Z)p5aで置換されたフェニル、U-6、U-7、U-8、Q-10又は-NR2829を表し、
    は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、C~Cアルキルチオ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル(C~C)アルキル、ベンジル又は(Zp5cで置換されたベンジルを表し、
    及びRは、各々独立して水素原子又はC~Cアルキルを表し、
    10は、ハロゲン原子、-ОR40、-S(O)r341、-CN、C-Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、Q-6、Q-7、Q-10、Q-11、Q-12又はQ-13を表し、
    11は、水素原子、C~Cアルキル、R12で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルキニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、トリ(C~Cアルキル)シリル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、-C(=W)R13、-S(O)r549、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-12、U-14、U-15、U-16、Q-17、Q-18、Q-19又はQ-20を表し、
    12は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、-OR48、-S(O)r549、-CN、フェニル、(Z)p5bで置換されたフェニル、-C(=W)R13、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8,Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36又は-ON=CR4243を表し、
    Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39及びQ-40は、各々下記の構造を表し、
    Figure 2022059593000055
    なお、Yの置換位置はQ-1乃至Q-40の芳香族環上に置換していることを表し、
    U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34及びU-35は、各々下記の構造を表し、
    Figure 2022059593000056
    13は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルアミノ、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cハロアルキルアミノ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-OH、-NH又は-NR6061を表し、
    14は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルコキシ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルホニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-1
    4、U-15、U-16、U-17、U-18,U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35又はQ-36を表し、
    15及びR16は各々独立して、水素原子、C~Cアルキル、-C(O)R17又は-S(O)18表し、
    17は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルコキシ(C~C)アルキルを表し、
    18は、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルを表し、
    19は、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~Cアルキル)シリルを表し、
    20は、水素原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
    21は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル又はC~Cアルキルチオ(C~C)アルキルを表し、
    22は、ハロゲン原子、C~Cシクロアルキル、-OH、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルチオ、-CN又はQ-7を表し、
    23は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、ジ(C~C)アルキルアミノ、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-NR6061、U-6、U-7又はU-8を表し、
    24は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、(C~C)アルコキシ(C~C)アルキル、-C(О)R25、-S(О)33、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
    25は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、ジ(C~C)アルキルアミノ、U-6、U-7又はU-8を表し、
    26は、ハロゲン原子、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-CN、-OR32、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34又はU-35を表し、
    27は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-CN、フェニル、(Zp5bで置換されたフェニル、は9-フルオレニル、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-17,U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、
    U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34又はU-35を表し、
    28及びR29は各々独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
    30及びR31は各々独立して、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルキルカルボニル又はベンジルを表し、
    32は、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル又はQ-17を表し、
    33は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はジ(C~Cアルキル)アミノを表し、
    34は、ハロゲン原子、C~Cアルコキシ、フェニル又は-CNを表し
    35は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、R14で置換された(C~C)アルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル又は-S(O)33を表し、
    36は、C~Cアルキル、R37で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル又はR44で置換された(C~C)シクロアルキルを表し、
    37は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31又はC~C10アルコキシカルボニルを表し、
    38は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R39で置換された(C~C)アルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、U-1、U-2、U-4、U-5、U-6,U-7、U-8、U-12、U-14、U-15、U-16又は-NR6061を表し、
    39は、ハロゲン原子、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-ОR51、-S(O)r652、-C(=W)R13、-CN、フェニル、(Zp5bで置換されたフェニル、U-1、U-2、U-3、U-4.U-5、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34、U-35、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-8、Q-9、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36又は-ON=CR4243を表し、
    40は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、
    ~Cシクロアルキル、R46で置換された(C~C)アルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル又はU-4を表し、
    41は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル又はR47で置換された(C~C)アルキルを表し、
    42及びR43は各々独立して、水素原子、C~Cアルキル、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表すか、或いは、R42とR43が結合する炭素原子と一緒になってC~Cシクロアルキルを形成することを表し、
    44は、ハロゲン原子、C1~Cアルキル又は-CNを表し、
    45は、ハロゲン原子、C1~Cアルキル又は-CNを表し、
    46は、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-CN、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35又はQ-36を表し、
    47は、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-9、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36又は-CNを表し、
    48は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-C(O)R50又は-S(O)33を表し、
    49は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル又はR44で置換された(C~C)シクロアルキルを表し、
    50は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はジ(C~Cアルキル)アミノを表し、
    51は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル又はC~Cハロアルキニルを表し、
    52は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル又はC~Cシクロアルキルを表し、
    53は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
    54は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
    55は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、-OH又は-NR5657を表し、
    56及びR57は各々独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
    58は、R27で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、フェニル又は(Zp5bで置換されたフェニルを表し、
    59は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、フェニル又は(Z)p5bで置換されたフェニルを表し、
    60、R61は、各々独立して、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、ベンジル又は(Zp5cで置換されたベンジルを表し、
    62、R63は各々独立して、水素原子又はC~Cアルキルカルボニルを表し、
    64は、水素原子、-CN、(C~C)アルキルカルボニル又は(C~C)ハロアルキルカルボニルを表し、
    65は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
    Мは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はC~Cアルコキシ(C~C)アルキルを表し、
    は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-CN、-NH又は-NOを表し、q4、q3、q2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても、相異なっていても良く、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルコキシカルボニル、-CN、-C(O)OH、-OH又は-NHを表し、tが2を表す場合には、各々のYは互いに同一であっても、相異なっていても良く、あるいは、同一炭素原子上に置換した2つのYが炭素原子と一緒になって、=O又は=NO-R65を表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、-S(O)NR5657、-OH、-NH、-CN、-NO又は-C(O)R55を表し、p5aが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-CN、C~Cアルコキシカルボニル又は-NOを表し、p5bが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、-CN、-NO、C~Cアルコキシカルボニルを表し、p5cが2以上の整数を表す場合は、各々のZ
    は互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、酸素原子、硫黄原子、N-OR又はN-NR6263を表し、
    は、酸素原子又はN-OR21を表し、
    は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    rは、0、1又は2の整数を表し、
    r1は、0、1又は2の整数を表し、
    r2は、0、1又は2の整数を表し、
    r3は、0、1又は2の整数を表し、
    r4は、0、1又は2の整数を表し
    r5は、0、1又は2の整数を表し、
    r6は、0、1又は2の整数を表し、
    r7は、0又は1の整数を表し、
    nは、0、1、2、3又は4の整数を表し、
    tは、0、1又は2の整数を表し、
    p2は、0、1又は2の整数を表し、
    p3は、0、1、2又は3の整数を表し、
    p4は、0、1、2、3、又は4の整数を表し
    p5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
    p6は、0、1、2、3、4、5又は6の整数を表し、
    p7は、0、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
    p5aは、1、2、3、4又は5の整数を表し、
    p5bは、1、2,3,4又は5の整数を表し、
    p5cは、1、2,3,4又は5の整数を表し、
    q1は、0又は1の整数を表し、
    q2は、0、1又は2の整数を表し、
    q3は、0、1、2又は3の整数を表し、
    q4は、0、1、2、3又は4の整数を表す。〕
    で表されるピリダジノン化合物又はその塩。
  2. は、酸素原子を表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R22で置換された(C~C)アルキル、R19で置換された(C~C)アルキニル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-3、-NR1516、-ОR35、-S(O)r136、-CN、-NO、-C(O)OH、-C(=W)R20又は-N=C(Cを表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はR34で置換されたC~Cアルキルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又は-NR3031を表し、
    は、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27又はD-28を表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R10で置換された(C~C)アルキル、R44で置換されたC~Cシクロアルキル、-OR11、-S(O)r238、-S(NR64)(O)r738、-NR、-CN、-NO、-C(O)OH、-C(=W)R13、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、トリ(C~Cアルキル)シリル、
    Q-10、U-6、U-31又は-SFを表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、ハロゲン原子、-CN、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、-ОR24、-S(O)r454、-C(О)R23、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
    は、C~Cアルキル、R26で置換された(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、-OR58、-SR59、C~Cシクロアルキル、R44で置換されたC~Cシクロアルキル、-NR5657、U-1、U-6、U-7、U-8、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、フェニル、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-C(O)R53を表し、
    は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、フェニル、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-NR2829を表し、
    は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル又はC~Cアルキルチオ(C~C)アルキルを表し、
    11は、水素原子、C~Cアルキル、R12で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、R44で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルキニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、U-2、U-4、Q-17、Q-18又はQ-19を表し、
    12は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、-OR48、-S(O)r549、-CN、フェニル、(Z)p5bで置換されたフェニル、-C(=W)R13、U-1、U-2、U-3、U-10、Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-18又は-ON=CR4243を表し、
    14は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-CN、U-1、U-2、U-3、U-9、Q-17、Q-18、Q-19又はQ-20を表し、
    19は、トリ(C~Cアルキル)シリルを表し、
    22は、ハロゲン原子、-OH、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ又は-CNを表し、
    23は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ、ジ(C~C)アルキルアミノ、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、-NR6061、U-7又はU-8を表し、
    24は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、(C~C)アルコキシ(C~C)アルキル、-C(О)R25又は-S(О)33を表し、
    25は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はジ(C~C)アルキルアミノを表し、
    26は、ハロゲン原子、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、-OR32、フェニル又は(Zp5cで置換されたフェニルを表し、
    27は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~C
    アルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
    36は、C~Cアルキル、R37で置換された(C~C)アルキル又はC~Cシクロアルキルを表し、
    37は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ又はC~C10アルコキシカルボニルを表し、
    38は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、R39で置換された(C~C)アルキル又はR44で置換された(C~C)シクロアルキルを表し、
    39は、ハロゲン原子、C~Cシクロアルキル、-ОR51、-S(O)r652、-C(=W)R13、-CN、フェニル、(Zp5bで置換されたフェニル、U-1、U-3、U-9、Q-1又はQ-18を表し、
    40は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、
    ~Cシクロアルキル、R46で置換された(C~C)アルキル又はU-4を表し、
    41は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cシクロアルキル又はR47で置換された(C~C)アルキルを表し、
    46は、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cシクロアルキル、-CN、U-1、U-3又はU-9を表し、
    47は、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル又は-CNを表し、
    48は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル又はC~Cシクロアルキルを表し、
    49は、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルを表し、
    51は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はC~Cハロアルキルを表し、
    52は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルを表し、
    54は、C~Cアルキル又はC~Cアルケニルを表し、
    59は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はフェニルを表し、
    64は、-CNを表し、
    65は、C~Cアルキルを表し
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ又はC~Cハロアルキルチオを表し、
    は、同一炭素原子上に置換した2つのYが炭素原子と一緒になって、=O又は=NO-R65を表し
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cハロアルキルチオ、-OH、-NH、-CN、-NO又は-C(O)R55
    表し、p5aが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良い、請求項1に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
  3. は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R22で置換された(C~C)アルキル、R19で置換された(C~C)アルキニル、フェニル、(Zp5cで置換されたフェニル、Q-3、-NR1516、-ОR35、-S(O)r136、-CN、-C(=W)R20又は-N=C(Cを表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、水素原子、C~Cアルキル又はR34で置換されたC~Cアルキルを表し、
    は、D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28又はD-50を表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、R10で置換された(C~C)アルキル、-C(O)OH、-OR11、-S(O)r238、-S(NR64)(O)r738、-NR、-CN、-NO、-C(=W)R13、フェニル、トリ(C~Cアルキル)シリル、Q-10、U-6、U-31又は-SFを表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、ハロゲン原子、-CN、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、-ОR24、-S(O)r454、-C(О)R23又はフェニルを表し、
    は、C~Cアルキル、R26で置換された(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、-OR58、-SR59、C~Cシクロアルキル、-NR5657、U-1、U-6、Q-2、Q-4、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-C(O)R53を表し、
    は、C~Cアルキル、(Z)p5aで置換されたフェニル又は-NR2829を表し、
    は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
    及びRは、各々独立してC~Cアルキルを表し、
    10は、ハロゲン原子、-ОR40又は-S(O)r341を表し、
    11は、水素原子、C~Cアルキル、R12で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、フェニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、U-2、U-4又はQ-17を表し、
    12は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cハロアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、-OR48、-S(O)r549、-CN、フェニル、-C(=W)R13、U-3、Q-1又は-ON=CR4243を表し、
    13は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルキルアミノを表し、
    14は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cシクロアルキル、R45で置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルホニル、フェニル又はU-1を表し、
    18は、C~Cアルキルを表し、
    21は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
    22は、ハロゲン原子、-OH又はC~Cアルコキシを表し、
    23は、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ又はフェニルを表し、
    24は、C~Cアルキル、(C~C)アルコキシ(C~C)アルキル又は-C(О)R25を表し、
    25は、C~Cアルコキシを表し、
    26は、C~Cアルコキシ、-OR32又はフェニルを表し、
    27は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル又はC~Cアルコキシを表し、
    28及びR29は各々独立して、C~Cアルキルを表し、
    30及びR31は各々独立して、水素原子又はベンジルを表し、
    32は、フェニルを表し、
    33は、C~Cハロアルキル又はジ(C~C)アルキルアミノを表し、
    34は、C~Cアルコキシ、フェニル又は-CNを表し
    35は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、R14で置換された(C~C)アルキル又は-S(O)33を表し、
    36は、C~Cアルキル又はR37で置換された(C~C)アルキルを表し、
    37は、ハロゲン原子又は(C~C10)アルコキシカルボニルを表し、
    38は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、
    ~Cシクロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル又はR39で置換された(C~C)アルキルを表し、
    39は、ハロゲン原子、-ОR51、-S(O)r652、-C(=W)R13又は-CNを表し、
    40は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルキル又はR46で置換された(C~C)アルキルを表し、
    41は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル又はR47で置換された(C~C)アルキルを表し、
    42及びR43は、各々独立してC~Cアルキルを表し、
    45は、ハロゲン原子を表し、
    46は、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
    47は、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
    48は、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルを表し、
    49は、C~Cアルキルを表し、
    51は、C~Cアルキルを表し、
    52は、C~Cアルキルを表し、
    53は、フェニルを表し、
    54は、C~Cアルキルを表し、
    56及びR57は各々独立して、C~Cアルキルを表し、
    58は、R27で置換された(C~C)アルキル又はフェニルを表し、
    59は、C~Cアルキル又はフェニルを表し、
    は、ハロゲン原子又はC~Cハロアルキルを表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、p5aが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、ハロゲン原子又はC~Cアルコキシを表し、p5cが2以上の整数を表す場合は、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    tは、0を表す、請求項2に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
  4. は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cシクロアルキル、R22で置換された(C~C)アルキル、R19で置換された(C~C)アルキニル、-NR1516、-ОR35、-S(O)r136又は-CNを表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
    は、D-1、D-2、D-3、D-4、D-6、D-7、D-8、D-9、D-1
    0、D-17、D-18、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24又はD-28を表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、R10で置換された(C~C)アルキル、-OR11、-S(O)r238、-S(NR64)(O)r738、-NR、-CN、-NO又、C(=W)R13又は-SFを表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    11は、水素原子、C~Cアルキル、R12で置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、フェニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルスルホニル、U-2又はU-4を表す、
    37は、ハロゲン原子を表す、請求項3に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
  5. Xは、硫黄原子を表す、請求項3又は請求項4に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
  6. Xは、酸素原子を表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、-ОR35又は-S(O)r136を表し、nが2以上の整数を表す場合には、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、C~Cアルキルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
    は、D-1、D-3、D-7、D-20、D-21、D-22又はD-24を表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、R10で置換された(C~C)アルキル、-OR11又は-S(O)r238を表し、p7、p6、p5、p4、p3又はp2が2以上の整数を表す場合は、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていても良く、
    は、-ОR24又は-S(O)r454を表し、
    は、C~Cアルキル、R26で置換された(C~C)アルキル又はC~Cアルコキシを表し、
    は、C~Cアルキル又は-NR2829を表し、
    10は、ハロゲン原子、-ОR40又は-S(O)r341を表し、
    11は、水素原子、C~Cアルキル又はR12で置換された(C~C)アルキルを表し、
    12は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、-OR48、-S(O)r549、フェニル又は-C(=W)R13を表し、
    13は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
    14は、ハロゲン原子、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
    24は、C~Cアルキルを表し、
    26は、C~Cアルコキシを表し、
    28及びR29は各々独立して、C~Cアルキルを表し、
    34は、C~Cアルコキシ又は-CNを表し
    35は、C~Cアルキル又はR14で置換された(C~C)アルキルを表し、
    36は、C~Cアルキル又はR37で置換された(C~C)アルキルを表し、
    37は、ハロゲン原子、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表し、
    38は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はR
    39で置換された(C~C)アルキルを表し、
    39は、-ОR51又は-S(O)r652を表し、
    40は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルを表し、
    41は、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル又はR47で置換された(C~C)アルキルを表し
    48は、C~Cアルキルを表し、
    r1は、0、1又は2の整数を表し、
    r4は、0、1又は2の整数を表し
    r5は、0、1又は2の整数を表し、
    r6は、0、1又は2の整数を表し、
    nは、0、1、2、3又は4の整数を表し、
    p3は、0、1、2又は3の整数を表し、
    p4は、0、1、2、3、又は4の整数を表し
    p5は、0、1、2、3、4又は5の整数を表す。〕
    で表される請求項2に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
  7. は、ハロゲン原子、C~Cアルキル又は-OR35を表し、
    は、C~Cアルキルを表し、
    は、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
    は、D-1、D-7又はD-24を表し、
    は、ハロゲン原子、C~Cアルキル、R10で置換された(C~C)アルキル、-OR11又は-S(O)r238を表し、
    Gは、水素原子、C~Cアルキル又は-C(=W)Rを表し、
    は、C~Cアルキルを表し、
    10は、ハロゲン原子又は-OR40を表し、
    12は、ハロゲン原子、C-Cアルケニル、-OR48、-S(O)r549又はフェニルを表し、
    35は、C~Cアルキルを表し、
    38は、C~Cアルキルを表し、
    40は、C~Cアルキルを表し、
    48は、C~Cアルキルを表し、
    49は、C~Cアルキルを表す。〕で表される、請求項6に記載のピリダジノン化合物又はその塩。
  8. 請求項1乃至請求項7のうちいずれか一項に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる1種以上を有効成分として含有する農薬。
  9. 請求項1乃至請求項7のうちいずれか一項に記載のピリダジノン化合物及びその塩から選ばれる1種以上を有効成分として含有する除草剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2023227696A1 (en) * 2022-05-25 2023-11-30 Katholieke Universiteit Leuven New derivatives for treating trpm3 mediated disorders

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