BG102326A - Пиридазин-3-онови производни, използването им и междинни съединения за получаването им - Google Patents

Пиридазин-3-онови производни, използването им и междинни съединения за получаването им Download PDF

Info

Publication number
BG102326A
BG102326A BG102326A BG10232698A BG102326A BG 102326 A BG102326 A BG 102326A BG 102326 A BG102326 A BG 102326A BG 10232698 A BG10232698 A BG 10232698A BG 102326 A BG102326 A BG 102326A
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
compound
alkyl
methyl
compound according
fluoro
Prior art date
Application number
BG102326A
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Katayama
Shinichi Kawamura
Yuzuru Sanemitsu
Yoko Mine
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Publication of BG102326A publication Critical patent/BG102326A/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Новите пиридазин-3-онови производни се използват като активни съставки на хербициди. Те имат формулата, посочена в описанието, в която R1 означава халогеналкил, R2 и R3 са еднакви или различни и означават водород, алкил, халогеналкил или алкоксиалкил, а Q означава [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4] или [Q-5], с формули и съответните им заместители, посочени в описанието. Изобретението се отнася също до използването на посочените съединения и до междиннисъединения за получаването им.

Description

А-900/95РС ПИРИДАЗИН-З-ОНОВИ ПРОИЗВОДНИ, ИЗПОЛЗВАНЕТО имИ МЕЖДИННИ СЪЕДИНЕНИЯ ЗА ПОЛУЧАВАНЕТО ИМ Област на техниката Изобретението се отнася до пиридазин-3-онови производни,използването им като хербициди и междинни съединения за тяхнотополучаване. Предшестващо състояние на техниката ЕР-А-0029123 описва метод за получаване на заместени анилинии нови заместени анилини. По-специално там е казано, че някойзаместени анилини, получени при този метод, могат да намерятприложение като изходни съединения за получаване на нови заместенипиридазин-3-онови производни, притежаващи хербицидна активностпри прилагане след поникващо. Тези пиридазин-3-онови производниобаче, се различават от съединенията на настоящето изобретение втова, че притежават заместена феноксифенилова група като същественструктурен елемент в позиция 2 на пиридазиноновия пръстен и освен • ···· ·· ···· ·· • · · ·· · ···· • · · · · ···· • ··· · ·· ···· ·• · · ···· · · ······ ·· ·· ·· ·· 2 това имат доста различаващи се заместители в пиридазиноновияпръстен. Техническа същност на изобретениетоИнтензивно бяха търсени съединения притежаващи отлична хербицидна активност. В резултат бяха намерени пиридазин-3-оновипроизводни, представени с формула (I) дадена по-долу, притежаващитакава хербицидна активност. Настоящето изобретение се отнася до съединения с общаформула:
[1] в която А1 означава С^зхалоалкил; А2 и А3 са еднакви илиразлични и означават водород, С13алкил; С^зхалоалкил илии1_3алкокси-С1_3алкил и 0 означава [Ω-1], [Ω-2], [0-3], [0-4] или [0-5] сформули:
[0-1] [0-2] Р6 [0-3] • ·
в които X означава водород или халоген; Υ означава халоген, нитро, циано или трифлуорометил; Ζ1 означава кислород, сяра или ΝΗ; Ζ2 означава кислород или сяра;п означава 0 или 1; В означава водород, халоген, нитро, циано, хлоросулфонил, ОР10,ЗР10, ЗО2ОР10, Ν(Ρ11)Ρ12, 3Ο2Ν(Ρ11)Ρ12, ΝΡ11(ΟΟΡ13), ΝΡ11(3Ο2Ρ14),Ν(3Ο2Ρ14)- (3Ο2Ρ15), Ν(5Ο2Ρ14)(0ΟΡ13), ΝΗΟΟΟΡ13, СООР10 ΟΟΝ(Ρ11)Ρ12, Ο3Ν(Ρ11)Ρ12, СОР16, СР17=СР18СОР16, СР17=СР18ОООР13,ΟΡ17=ΟΡ18ΟΟΝ(Ρ")Ρ12, СН2СН-ЖООР13, ΟΗ2ΟΗ-ννθΟΝ(Ρ11)Ρ12,ΟΡ17-ΝΟΡ33, ΟΡ17=ΝΝ(Ρ11)Ρ12, ΟΡ17(Ζ2-Ρ34)2, ОСО2Р19 или ОСОР19; Ρ4 означава С^далкил; Р5 означава водород, С^алкил, С^алоалкил,С3.8циклоалкилалкил, С3_6алкенил, С36халогеналкенил, С36алкинил,С3_6халогеналкинил, циано С^алкил, С2_8алкоксиалкил,С3.8алкоксиалкоксиалкил, карбокси С^алкил, (С1_6алкокси)-карбонилС^алкил, {(С14алкокси)~ Смалкокси} карбонил С^алкил,(С38циклоалкокси)карбонил С^алкил, ΟΗ2ΟΟΝ(Ρ11)Ρ12, ΟΗ2ΟΟΟΝ(Ρ11)Ρ12, СН(Смалкил)СО1Ч(Р11)Р12, СН(СМ алкил)СООМ(Р11)Р12, С^^килтиоалкил или хидрокси С^еалкил; Р6 означава С^алкил, С^халоалкил, формил, циано, карбоксил, хидрокси С^алкил, Сь6алкокси С16алкил, С1_6алкокси С^алкокси • · · · · · · • · · · ·· ···· · • ···· ··· ·· ·· ·· ·· алкил, (СЬ6алкил)карбонилокси С145алкил, (С^ халоалкил)карбонилокси С16алкил, (С16алкокси)карбонил или (С16алкил)карбонил; А7 означава водород или С^еапкил и А8 означава водород, С^алкил, С^халоалкил, хидрокси СЪ6алкил, С2.8алкоксиалкил, С3_10алкоксиалкоксиалкил, (СЬ5алкил)карбонилокси С^алкил, (С1^халоалкил)карбонилокси С^алкил,карбоксил, карбокси С^алкил, (СЬ8алкокси)карбонил, (С^халоалкокси)карбонил, (С3_10циклоалкокси)карбонил, (С3_8 алкенилокси)карбонил, (С3_8 алкинилокси)карбонил, аминокарбонил,(См алкил)аминокарбонил, ди(С^ алкил)аминокарбонил, (С^алкил)аминокарбонилокси С16алкил или Ди(С^ алкил)аминокарбонилокси С^алкил; в които А10 означава водород, С^алкил, С^халоалкил, С3.8циклоалкил, бензил, С3_6алкенил, С^халоалкенил, С3.6алкинил, С3_6халоалкинил, циано С^алкил, С2_8алкоксиалкил, С2_8алкилтиоалкил,карбокси С^алкил, (СЬ8алкокси) карбонил С^алкил, (С1Ч}халоалкокси)карбонил С^алкил, {(С^алкокси)- С^алкокси} карбонилС^алкил, (С3.8 циклоалкокси)карбонил С^алкил, (С1_6алкил)карбонилС16алкил, (С1^халоалкил)карбонил С^алкил, {(С1_4алкокси)- СГ4алкил}карбонил С|_е алкил, (С3_8 циклоалкил)карбонил С^алкил,СН2СО1\1(А11)А12 СН2СОО1\1(А11)А12, СН(С1_4алкил)СОМ(А11)А12, СН(С,_4алкил)СООМ(А11)А12, {(С^алкокс^карбонил- С^алкилуоксикарбонилС^еалкил или хидрокси С^алкил; А11 и А12 означават независимо един от друг водород, С^алкил,С^халоалкил, С3_6алкенил, С3„6алкинил, циано СЬ6алкил, С28алкоксиалкил, С^алкилтиоалкил, карбокси С^алкил, (С^алкокси)карбонил С^алкил, (С3.8 циклоалкокси)карбонил 0μθ алкил,{(С1_4алкокси)- С1чалкокси} карбонил С^алкил, или А11 и А12 образуватзаедно тетраметилен, пентаметилен или етиленоксиетилен; Μ·Μ Η13 означава водород, С^алкил, С^алоалкил, С3_8 циклоалкилили С3.6алкенил; А14 и А15 означават независимо един от друг С^алкил, СЬ6халоалкил или фенил, евентуално заместен с метил или нитрогрупа; А16 означава водород, С^алкил, СГ6халоалкил, С2_6алкенил, С2_6халоалкенил, С2_6алкинил, С2.6халоалкинил, С2.8алкоксиалкил илихидрокси С^еалкил; А17 и А18 означават независимо един от друг водород или С,_6 алкил; А19 означава С^алкил; А33 означава водород, С^алкил, С ^халоалкил, С34! циклоалкил,С3.6алкенил, С3.6халоалкенил, С3_6алкинил, С3_6 халоалкинил, циано Ομ6алкил или (С^алкокс^карбонил С^алкил, А34 означава С^алкил; или два А34 заместителя са комбиниранизаедно за да образува (СН2)2 или (СН2)3 и М означава водород, хлор или бром (по-долу наричани настоящите съединения) и хербицид съдържащги като активна съставка. Настоящето изобретение се отнася също така до съединение с формула:
в която А3 има значенията посочени по-горе и О1 означава [О1-1 ][0-2], [01-3], [0-4] или [0-5] с формули: ··· · ·· ···· ·• · ···· ···• · ·· ·· ·· ·· ό
в които X, Υ, Ζ1, Ζ2, π, Ρ4, Ρ°, Ρ7 и Ρ8 имат значенията посочени по-горе;В1 означава водород, халоген, нитро, циано, ОР27, ЗР27, ЗО2ОР?/,Ν(Ρ11)Ρ12, 3Ο2Ν(Ρ11)Ρ12 ΝΡ11(ΟΟΡ13), ΝΡ11(3Ο2Ρ14), Ν(3Ο2Ρ14)-(3Ο2Ρ15),Ν(3Ο2Ρ14)(0ΟΡ13), ΝΗΟΟΟΡ13, СООР27, ΟΟΝ(Ρ11)Ρ12, Ο3Ν(Ρ11)Ρ12, СР17=СР18СООР13, СР17=СР18СО1\1(Р11)Р12, СН2СН-\А/СООР13, сн2сн-νναθΝ(Ρ,1)Ρ12, ΟΡ17=ΝΟΡ33, ΟΡ17=ΝΝ(Ρ11)Ρ12, ΟΡ17(Ζ2-Ρ34)2, ОСО2Р19или ОСОР19; Ρ9 означава С^алкил, С^халоалкил, циано, карбокси, хидроксиСг6алкил, С^алкокси С^алкил, С^алкокси О^алкокси С^алкил, (С,_6алкил)карбонилокси С16алкил, (С1_6халоалкил)карбонилокси С^алкил,(С^алкокс^карбонил или (С^ алкил)карбонил; в които Р19 имазначенията посочени по-горе; Р27 означава водород, С^алкил, С^халоалкил, С3_8 циклоалкил, бензил, С3.6алкенил, С36халоалкенил, С3_6алкинил, С3„6 халоалкинил, циано С^алкил, С2_8алкоксиалкил, С2_8алкилтиоалкил, карбокси 0μ6 алкил, (С18алкокси)карбонил С16алкил, (СЬ6халоалкокси)карбонил С,. 6алкил, {(Смалкокси)- С14алкокси} карбонил С,_6алкил, (С3_8 циклоалкокси)карбонил Ομ6 алкил, ΟΗ2ΟΟΝ(Α11)Α12, ΟΗ2ΟΟΟΝ(Α11)Α12,СН(Смалкил)СОЩА11)А12, СН(С14алкил)СООП(А11)А12, {(Сг6алкокси)карбонил-С1_6алкил}оксикарбонил С^алкил или хидрокси С,.6алкил; и А11, А12, А13, А14, А15, А17, А18 А19 А33 А34 и г2имат значениятапосочени по-горе. При горните означения на съединенията, примери за съответнитезаместители са дадени както следва: Примери за С^хало алкил, представени с А1, включваттрифлуорометил и хлородифлуорометил. Примери за С^алкил, представени с А2 и А3, включват метил,етил и изопропил. Примери за С^халоалкил, представени с А2 и А3 включваттрихлорометил, трифлуорометил, дифнуорометил, хлородифлуорометили пентафлуороетил. Примери за С^залкоксиС^алкил, представени с А2 и А3,включват метоксиметил. Примери за халоген, представени с X, Υ и В включват хлор,флуор, бром и йод. Примери за С^алкил, представени с А10, включват метил, етил,изопропил, пропил, изобутил, бутил, трет.-бутил, амил, изоамил и трет,-амил. Примери за С^халоалкил, представени с А , включват 2-хлороетил, 3-хлоропропил и 2,2,2-трифлуороетил. Примери за С3_8 циклоалкил, представени с А10 включватциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклохексил. Примери за С3..6алкенил, представени с А10, включват алил, 1- метил-2-пропенил, 3-бутенил, 2-бутенил, З-метил-2-бутенил и 2-метил-З- бутенил. Примери за С36халоалкенил, представени с А10, включват 2- хлоро-2-пропенил и 3,3-дихлоро-2-пропенил. • ··· · · · ···· ·• · · ···· ··· • · · · · · · · · · · ·· 8 1 ο Примери за С3.6алкинил, представени с А , включват пропаргил,1-метил-2-пропинил, 2-бутинил и 1,1-диметил-2-пропинил, Примери за С3.6халоалкинил, представени с Ак ’, включват 4- бромо-2-бутинил, Примери за циано 0· ,-алкил, представени с А10, включват цианометил. Примери за С2_8алкоксиалкил, представени с 10 А , включват метоксиметил, метоксиетил, етоксиметил и етоксиетил. Примери за О2.8алкилтиоалкил, представени с А10, включват метилтиометил, Примери за карбокси 0μ6 алкил, представени с А10, включват карбоксиметил, 1-карбоксиетил и 2-карбоксиетил. Примери за (С^алкокс^карбонил С^алкил, представени с А10,включват метоксикарбонилметил, етоксикарбонилметил, пропоксикарбонилметил, изопропоксикарбонилметил, буто кси карбонил метил, изобутоксикарбонилметил, трет,- изобутоксикарбонил метил, амилоксикарбонилметил, изоамилоксикарбонилметил, трет,-амилоксикарбонилметил, 1- метоксикарбонилетил, 1-етоксикарбонилетил, 1-пропоксикаробнилетил,1-изопропоксикарбонилетил, 1-трет.-бутоксикарбонилетил, 1- амилоксикарбонилетил, 1-изоамилоксикарбонилетил и 1-трет-амилоксикарбонилетил. Примери за (С^халоалкокс^карбонил С16алкил, представени сА10, включват 2-хлороетоксикарбонилметил. Примери за {(С1.4алкокси)- Смалкокси} карбонил С16алкил,представени с А10, включват метоксиметоксикарбонилметил и 1-метоксиметоксикарбонилетил. Примери за (С3_8 циклоалкокси)карбонил С16 алкил, представени с А10, включват циклобутилоксикарбонилметил, циклопентилоксикарбонилметил, циклохексилоксикарбонилметил, 1- ·· ·· ·· · · · · · « · · • · · · · ···· • · · · · ·· · · · · · • · · · · · · ··· • ·· · · ·· «· ·· ·· 9 циклобутилоксикарбонилетил, 1-циклопентилоксикарбонилетил и 1-циклохексилоксикарбонилетил. Примери за (Ομ6 алкил) карбонил С^алкил, представени с В10,включват менилкарбонилметил. Примери за (С^алоал кил) карбонил С^алкил, представени сВ10, включват хлорометилкарбонилметил. Примери за {(С14алкокси)- С14алкил} карбонил Ομ6 алкил,представени с В10, включват 2-метоксиетил карбонил метил. Примери за (С3_8 циклоалкил)карбонил С^алкил, представени сВ10, включват циклопентилкарбонилметил. Примери за {(С^алкокс^карбонил- С^алкилУоксикарбонилϋμθ алкил}, представени с В10, включват(етоксикарбонил)метоксикарбонилметил. Примери за алкил, представени от В11 и В12 включват метил,етил, пропил, бутил, изопропил и изобутил. Примери за С16 халоалкил, представени от В11 и В12 включватхлороетил и бромоетил. Примери за С3.6алкенил, представени от В11 и В12 включват алил,1-метил-2-пропенил и 3-бугенил. Примери за С3_6алкинил, представени от В11 и В12 включватпропаргил и 1-метил-2-пропинил. Примери за циано алкил, представени от В11 и В12 включватцианометил. Примери за С2_8алкоксиалкил, представени от В11 и В12 включватметоксиметил и етоксиетил. Примери за С28алкилтиоалкил, представени от В11 и В12 включват метилтиометил и метилтиоетил. Примери за карбокси С^алкил, представени от В11 и В12 включват карбоксиметил и 1-карбоксиетил. ···· ·· ···· ·· · · · ····· • · · · · ···· • · · · · · · ··· · · ··♦ · ♦ · · · « · ··· ·· ·· ·· ·· ·· 10 Примери за (С^алкокс^карбонил С^алкил, представени от А11и А12 включват метоксикарбонилметил, етоксикарбонилметил,пропоксикарбонилметил, изопропоксикарбонилметил, бутоксикарбонилметил, изобутоксикарбонилметил, трет,- буто кси карбо нил метил, амилоксикарбонилметил, изоамилоксикарбонилметил, трет.-амилоксикарбонилметил, 1- метоксикарбонилетил, 1-етоксикарбонилетил, 1-пропоксикарбонилетил,1-изопропоксикарбонилетил, 1-бутоксикарбонилетил, 1- изобутоксикарбонилетил, 1-трет.-бутоксикарбонилетил, 1- амилоксикарбонилетил, 1-изоамилоксикарбонилетил и 1- трет.амилоксикарбонилетил. Примери за (С3..8 циклоалкокси)карбонил С16алкил, представениот А11 и А12 включват циклопентилоксикарбонилметил. Примери за {(Смалкокси)- С^алкокси} карбонил С^алкил,представени от А11 и А12 включват метоксиметоксикарбонилметил и 1-метоксиметоксикарбонилетил. Примери за С^алкил, представени от А13, включват метил, етил,пропил, бутил, амил, изопропил, изобутил и изоамил, Примери за С^халоалкил, представени от А , включват 2,2,2-трифлуороетил. Примери за С3.8 циклоалкил, представени от А13, включватциклопропил, циклобутил, циклопентил и циклохексил. Примери за С3_6алкенил, представени от А13, включват алил. Примери за С,_6алкил, представени от А14 и А15, включват метил, етил, пропил, бутил, амил, изопропил. Примери за С1_6халоалкил, представени от А14 и А1ь, включват трифлуорометил, 2,2,2-трифлуороетил, 2-хлороетил, хлорометил и трихлорометил. ···· ···· ---- ·· ·· • · · · ····• · · · · « ···♦· · · · · · · · ·• · · · · · ···• ·· ·· ·· ·· ·· 11 Примери за фенил, евентуално заместен с метил или нитрогрупа,представени от А14 и А15, включват фенил, р-метилфенил, 2-нитрофенил,3-нитрофенил и 4-нитрофенил. 1 А Примери за С^алкил, представени от А , включват метил, етил,пропил, бутил, амил, изопропил, изобутил, трет.-бутил, изоамил и трет,-амил. Примери за С^халоалкил, представени от А ’, включватхлорометил, дихлорометил, бромометил, дибромометил, 1-хлороетил,1,1-дихлороетил, 1-бромоетил и 1,1-дибромоетил. Примери за С2_6алкенил, представени от А16, включват винил,алил, 1-пропенил и 1-метил-2-пропенил. 1 А Примери за 02.6 халоалкенил, представени от А , включват 3,3-дихлоро-2-пропенил и 3,3-дибромо-2-пропенил. -I £ Примери за С2_еалкинил, представени от А , включват етинил и 2-бутинил. 1 А Примери за, С2.6халоалкинил, представени от А , включват 3-бромо-2-пропинил. Примери за С28алкоксиалкил, представени от А16, включватметоксиметил, етоксиметил и изопропоксиметил. 1А Примери за хидрокси С16алкил, представени от А , включватхидроксиметил Примери за С^алкил, представени от А и А включват метил. Примери за С^алкил, представени от А19 включват метил и етил. Примери за С,_6алкил, представени от А33 включват метил и етил. Примери за С^халоалкил, представени от А включват 2-хлороетил. Примери за С3_8 циклоалкил, представени от А включватциклопентил. ΟΌ Примери за С36алкенил, представени от А^‘включват алил. • ···· ·· · · · · ·· ·· ·· · ·· · ···· • · ··· ···· • ··· · ·· ···· · * * · ···· · · · ·«··· ·· ·· ·· ·· 12 Примери за С3_6халоалкенил, представени от А включват 2-хлоро-2-пропенил. Примери за С3_6алкинил, представени от А33 включват пропаргил.Примери за С3_6 халоалкинил, представени от А33 включват 4- хлоро-2-бутинил. Примери за циано С^алкил, представени от А33 включват 2-цианоетил и цианометил. Примери за (С,„6алкокси)карбонил С^алкил, представени от А33,включват етоксикарбонилметил. Примери за С16 алкил, представени от А34, включват метил и етил. Примери за С13алкил, представени от А4 включват метил.Примери за алкил, представени от А5 включват метил, етил, пропил, бутил, амил, изопропил, изобутил и изоамил. Примери за С13халоалкил, представени от А5, включват 2- хлороетил, 2-бромоетил, 3-хлоробутил, 3-бромобутил, дифлуорометил ибромодифлуорометил. Примери за Сзациклоалкилалкил, представени от А5 , включватциклопентилметил. Примери за С3.балкенил, представени от А5 , включват алил, 1-метил-2-пропенил, 3-бутенил, 2-бутенил, З-метил-2-бутенил и 2-метил-З-бутенил. Примери за С3.6халогеналкенил, представени от А5, включват 2-хлоро-2-пропенил и 3,3-дихлоро-2-пропенил. Примери за С3.6алкинил, представени от А5, включват пропаргил,1-метил-2-пропинил, 2-бутинил и 1,1-диметил-2-пропинил. Примери за С3.6халогеналкинил, представени от А5, включват 3-йодо-2-пропинил и З-бромо-2-пропинил, Примери за циано С,_6алкил, представени от Аь , включват цианометил. • ··· · ·· · · · · · ··· ···· ··· ·*··· ·· · · · · ·· 13 Примери за С2^8алкоксиалкил, представени от А5 , включватметоксиметил, етоксиметил и 1-метоксиетил. Примери за С3_8алкоксиалкоксиалкил, представени от А5,включват метоксиетоксиметил. Примери за карбокси С^алкил, представени от А° , включваткарбо кси метил, 1-карбокси етил и 2-карбоксиетил. Примери за (С^алкокси^карбонил С16алкил, представени от А5,включват метоксикарбонилметил, етоксикарбонилметил, пропоксикарбонилметил, изопропоксикарбонилметил, бутоксикарбонил метил, изобутоксикарбонилметил, трет.- бутоксикарбонилметил, амилоксикарбонилметил, изоамилоксикарбонилметил, трет.-амилоксикарбонилметил, 1- метоксикарбонилетил, 1-етоксикарбонилетил, 1-пропоксикарбонилетил,1-изопропоксикарбонилетил, 1-бутоксикарбонилетил, 1- изобутоксикарбонилетил, 1-трет.-бутоксикарбонилетил, 1- амилоксикарбонилетил, 1-изоамилоксикарбонилетил, 1-трет.~амилоксикарбонилетил. Примери за {(С14алкокси)- 4алкокси} карбонил 6алкил,представени от А5 , включват м^токсиметоксикарбонилметил и 1-метоксиметоксикарбонилетил. Примери за(С3„8циклоалкокси)карбонил С^алкил, представениот А5, включват циклобутилоксикарбонилметил, циклопентилоксикарбонилметил, циклохексилоксикарбонилметил, 1-циклобутилоксикарбонилетил, 1-циклопентилоксикарбонилетил и 1-циклохексилоксикарбонилетил. Примери ва С2Залкилтиоалкил , представени от А5 , включватметилтиометил. Примери за хидрокси С^алкил, представени от А5, включватхидроксиметил, хидроксиетил и хидроксипропил. Примери за С16алкил, представени от А6, включват метил и етил. • ··· · ·· ···· · ··· · · · · · · · ····· ·· ·· ·· ·· 14 Примери за С< 6халоалкил, представени от Р6, включватбромометил, дибромометил, трибромометил, 1-бромоетил, хлорометил,дихлорометил и трихлорометил. Примери за хидрокси С16алкил, представени от Р , включватхидроксиметил. Примери за С,_6алкокси С^алкил, представени от Р , включватметоксиметил, етоксиметил, пропоксиметил и изопропоксиметил. Примери за С^алкокси СЬ6алкокси С^алкил, представени отР , включват метоксиметоксиметил, метоксиетоксиметил иетоксиметоксиметил. Примери за (С1_6алкил)карбонилокси С^алкил, представени отР , включват ацетилоксиметил, етилкарбонилоксиметил иизопропилкарбонилоксиметил. Примери за (Ομ6 халоалкил)карбонилокси С^алкил,представени от Р6 включват трифлуороацетилоксиметил,хлороацетилоксиметил и трихлороацетилоксиметил. Примери за (С1_6алкокси)карбонил, представени от Р6, включватметоксикарбонил, етоксикарбонил, пропоксикарбонил, бутоксикарбонил, амилоксикарбонил, изопропоксикарбонил, изобутоксикарбонил и изоамилоксикарбонил. Примери за (0μθ алкил)карбонил, представени от Р6, включватметилкарбонил, етилкарбонил и изопропилкарбонил. Примери за С16алкил, представени от Р7, включват метил. Примери за С^халоалкил, представени от Р8 включватхлорометил, бромометил и флуорометил. Примери за С16хидроксиалкил, представени от Р8 включват хидроксиметил. Примери за С2.8алкоксиалкил, представени от Р8 включват метоксиметил, етоксиметил, изопропоксиметип, бутпксиметил, и изобутоксиметил. • · · · 15 Примери за С3.10алкоксиалкоксиалкил, представени от А8,включват метоксиметоксиметил, метоксиетоксиметил и етоксиметоксиметил. Примери за (С^ алкил)карбонилокси С^алкил, представени отА8, включват ацетилоксиметил, етилкарбонилокоиметил иизопропилкарбонилоксиметил. Примери за (С1.6халоалкил)карбонилокси С^алкил, представениот А8, включват 2-хлороетилкарбонилоксиметил. Примери за карбокси С,.6алкил, представени от А8, включваткарбоксиметил. Примери за (С(^алкокси)карбонил, представени от А8, включватмето кси карбо нил, етоксикарбонил, пропоксикарбонил, бутоксикарбонил, амилоксикарбонил, изопропилоксикарбонил,изобутоксикарбонил и изоамилоксикарбонил. Примери за (С16 халоалкокси)карбонил, представени от А8,включват 2-хлороетоксикарбонил, 2-бромоетоксикарбонил, 3-хлоробутоксикарбонил, 1-хлоро-2-пропоксикарбонил, 1,3 -дихлоро-2-пропоксикарбонил, 2,2-дихлороетоксикарбонил, 2,2,2- гр^флуороетоксикарбонил, 2,2,2-трихлороетоксикарбонил и 2,2,2-трибромоетоксикарбонил. Примери за (С3..10циклоалкокси)карбонил, представени от А8,включват циклобутилоксикарбонил, циклопентилоксикарбонил ициклохексилоксикарбонил. Примери за (Сзчз алкенилокси)карбонил, представени от А8,включват алилоксикарбонил и 3-бутенилоксикарбонил. Примери за (С38 алкинилокси)карбонил, представени от Арвключват пропаргилоксикарбонил, 3-бутинилоксикарбонил и 1-метил-2-пропинилоксикарбонил. • ·· · • · · ·· · ···· • · ··· · · · · • · · · · ·· ···· · • · · · · · · · · · ····· ·· ·· ·· · · Ιό Примери за (С^ алкил)аминокарбонил, представени от А8,включват метиламинокарбонил, етиламинокарбонил ипропиламинокарбонил. Примери за ди(С^б алкил)аминокарбонил, представени от А8включват диметиламинокарбонил, диетиламинокарбонил идиизопропиламинокарбонил. Примери за (Ομ6 алкил)аминокарбонилокси С^алкилпредставени от А8, включват метиламинокарбонилоксиметил,етиламинокарбонилоксиметил и пропиламинокарбонилоксиметил. Примери за ди(Сг.6 алкил)аминокарбонилокси С16алкил,представени от А8, включват диметиламинокарбонилоксиалкил идиетиламинокарбонилокеиалкпл. В настоящите съединения, предпочитани заместители от гледнаточка на тяхната хербицидна активност са следните: А1 е с предпочитание метил, заместен с един или повече флуорниатома, като трифлуорометил или хлородифлуорометил или етил,заместен с един или повече флуорни атома, като пентафлуороетил иоще по-предпочитан е трифлуорометил, А2 е с предпочитание С^алкил, като метил или етил или водороди по-предпочитани са метил или водород. А3 е с предпочитание С^алкил, като метил или етил или водороди по-предпочитани са метил или водород и 0 е с предпочитание [0-1], [0-2], [0-3] или [0-4]. Предпочитани примери на съединения от настоящетоизобретение с оглед на тяхната хербицидна активност са тези, коитосъдържат комбинация от горецитираните предпочитани заместители.
Когато 0 е [0-1], по-предпочитани са съединенията при които X означава водород или флуор и У е хлор. Между тези съединения най- предпочитани са представителите в които В е ОА10, ЗА10, Ν(Α11)Α12, ΝΑ11(3Ο2Α14), СООА10. Между тези по-предпочитани са съединенията • · · · 17
при които А10 означава С^алкил, С3.6алкинил, (С^алкокси) карбонилС^алкил или (С33 циклоалкокси)карбонил С^алкил; А11 означававодород; А12 означава (С,.6алкокси) карбонил С^алкил и А14 означаваС^еалкил или С^алоалкил. Когато Ω е [Ω-2], по-предпочитани са съединенията при които Xозначава водород или флуор и Ζ1 е кислород, А4 е водород и п е 1.Между тези съединения най-предпочитани са тези при които А5 е С36алкинил. Типични представители на предпочитани съединения са следните: 7-флуоро-6-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он; 7-флуоро-6-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он; 6-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он; 6-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил~2Н-1,4-бензоксазин-З-он; 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-изопропоксифенил)-4-метил-5- трифлуорометил-пиридазин-3-он 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-метоксифенил)-4-метил-5-трифлуорометил- пиридазин-3-он 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-етоксифенил)-4-метил-5-трифлуорометил~ пиридазин-3-он 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-пропаргилоксифенил)-4-метил-5- трифлуорометил-пиридазин-3-он метил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат; етил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат; • · • · · · ··· · · · · ··· ····· ·· ·· ·· ·· 18 пропил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат; изопропил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2~ил)феноксиацетат; бутил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат; пенил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат; циклопенил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат; етил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенокси}пропионат; метил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенокси}пропионат; етил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенилтиоацетат; метил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенилтиоацетат; етил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенилтио}пропионат; метил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенилтио}пропионат; метил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-и л) ф е н ил о кс и} п по л ио нат; етил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2 ил)фенилокси}пропионат; етил-2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенилтиоацетат; метил-2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенилтиоацетат; • · · · • ··· · ·· ···· · ··· ···· · · · • · · · · · · ·· ·· ·· 19 етил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2' ил)фенилтио}пропионат; метил-2-{2--хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон- 2-ил)фенилтио}пропионат; изопропил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенилтио}пропионат; етил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-3-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фениламино}пропионат; етил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фениламино}пропионат; М-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенил}метансулфонамид; М-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенил}хлорометансулфонамид; М-{2-хлоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенил}метансулфонамид; метил 2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)бензоат; етил 2-хлоро-4-флуоро-5-(4--метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)бензоат; етил 2-хлоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)бензоат; изопропил 2-хлоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)бензоат и 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-пропаргилоксифенил)-6-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он. От тези съединения, с оглед на хербицидната им активност, по-предпочитани са следните: 7-флуоро-6-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он; • · · · · · ·· · · · · ···· • · · · · ···· • · · · · ·· · · · · · ··· · · · · ··· ····· · · ·· ·· · · 20 7-флуоро-6-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он; 6-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4--пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он; етил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенилокси}пролионат; етил-2-{2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенилтио}пропионат. В допълнение, по отношение на тяхната селективност къмкултурните растения и нежеланите плевели са предпочитани следните: 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-пропаргилоксифенил)-4-метил-5- трифлуорометилпиридазин-3-он; етил-2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат; (\-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)фенил}метансулфонамид; етил 2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)бензоат. Съединенията от изобретението могат да се получат, например,съгласно методите описани по-долу. (Метод за получаване 1) Това е методът за получаване, при който се получаватсъединения от изобретението с формула:
в която В1, В2, В3 и Ω1 имат значенията посочени по-горе, чрезвзаимодействие на хидразоново производно с формула: ММ
• · · · « · · * ·· · · 21 Ο1—ΝΗΝ = С Я3
II ο [4] в която А1, А2, А3 и Ω имат значенията посочени по-горе, съссъединение с формула: Р2 Аг3Р=С-СООР28 [5] о по в която А има значението посочено по-горе; А означава С16алкил, като метил или етил и Аг е евентуално заместен фенил, катофенил. Обикновено реакцията се провежда в разтворител.Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на -20° до 150°С, за предпочитане от 0° до 100° С. Времетраенето на реакцията еобикновено от моментно до 72 часа. Количеството на реактивите, коитосе използват в реакцията, въпреки че съотношението на 1 мол отсъединение [5] към 1 мол от съединение [4] е идеалното, то може да севарира в зависимост от реакционните условия. Примери на използваните разтворители включват алифатнивъглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан и петролееветер; ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен; етери катодиетил етер, диизопропил етер, диоксан, тетрахидрофуран (ТИР) иетиленгликол диметил етер; нитро съединения като нитрометан инитробензен; киселинни амиди като формамид, Ν,Ν-диметилформамид иацетамид; третични амини като пиридин, триетиламин,диизопропилетиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диетиланилин и Ν-метилморфолин; серни съединения като диметилсулфоксид и сулфоран;алкохоли като метанол, етанол, етиленгликол и изопропанол; вода исмеси от тях. • · « ·• · ··
22 След приключване на реакцията, разтворителят се отдестилираот реакционната смес и остатъка се подлага на хроматографиране илиреакционната смес се подлага на обичайно дообработване катоекстрахиране с органичен разтворител и концентриране, последванопри необходимост от пречистване чрез техники като хроматографиранеили прекристализиране. Така може да се изолира желаното съединениеот изобретението. Горната реакция се осъществява чрез съединение с формула: Ο1—ΝΗΝ = С Р2, СООР28 [6] А1, А2, А3, А28 и Θ1 имат значенията посочени по-горе. При този метод се изолира съединението [6] и се провеждавътрешномолекулно циклизиране на съединението [6]. Циклизиранетообикновено може да се проведе в разтворител. Температурата нареагиране е обикновено от порядъка на -20° до 150° С, за предпочитанеот 50° до 150° С. Времетраенето на реакцията е обикновено отмоментно до 72 часа. Примери на използваните разтворители включват алифатнивъглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан и петролееветер; ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен;халогенирани въглеводороди като хлороформ, гетрахлоро метан,дихлорометан, дихлороетан, хлоробензен и дихлоробензен, етери катодиетил етер, диизопропил етер, диоксан, тетрахидрофуран иетиленгликол диметил етер; кетони като ацетон, метил етил кетон, метилизобутил кетон, изофорон и циклохексанон, естери като етилформиат,етилацетат, бутилацетат и диетил карбонат; нитро съединения като •V ···· ···· • · · · · · ···· • · · · · · · · · • · · · · · · ···· · • · · · · · · · · · ····· ·· ·· ·· ·· 23 нитрометан и нитробензен; нитрили като ацетонитрил иизобутиронитрил; киселинни амиди като формамид, Ν,Ν-диметилформамид и ацетамид; третични амини като пиридин,триетиламин, диизопропилетиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν- диетиланилин и Ν-метилморфолин; серни съединения катодиметилсулфоксид и сулфоран; мастни киселини като мравченакиселина, оцетна киселина и пропионова киселина; алкохоли катометанол, етанол, етиленгликол и изопропанол; вода и смеси от тях. Като катализатори на реакцията могат да се използват киселиникато сярна киселина или бази като натриев метилат. (Метод за получаване 2) Този метод може да се илюстрира със следната схема:
[8] [7]
№ рз [9] ···· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ····• · · · · ···· • · · · · · · ··· · ···· ···· ··· ··· ·» ·· ·· ·· ·· 24
в която А51 е заместител различен от водород, който е включен вопределението за А°; А1, А2, А3, А4 и X имат значенията посочени по-горе; А22 е алкил и ϋ означава хлор, бром, йод, метансулфонилокси,трифлуорометансулфонилокси или р-толуенсулфонилокси. Метод за получаване на съединение [8] от съединение [7]Съединение [8] може да се получи при взаимодействие на съединение [7] с нитриращо средство в разтворител. Нитриращо средство: азотна киселина или подобно. Количество на нитриращото средство: 1 до 10 мола за един мол съединение [7]. Разтворител: сярна киселина температура: -10° С до стайна температура времетраене: от един момент до 24 часа Метод за получаване на съединение [9] от съединение [8] Съединение [9] може да се получи чрез взаимодействие на съединение [8] със съединение с формула • · · · • · • · 25
[12] в която IVприсъствието на калиев флуорид в разтворител. Количество на съединение [12]: 1 до 50 мола за един мол съединение [8] Количество на калиев флуорид: 1 до 50 мола за един мол съединение [8] Разтворител: 1.4-диоксан или подобен Температура: стайна температура до температурата на кипенепри нагряване Времетраене: от един момент до 96 часа Метод за получаване на съединение [10] от съединение [9] Съединение [10] може да се получи чрез редуциране на съединение [9] с железен прах или подобно в присъствието на киселинав разтворител. Количество на железния прах: 3 мола до излишък за мол отсъединение [9] Киселина: оцетна киселина или подобна Количество на киселината: 1 до 10 мола Разтворител: вода, етилацетат или подобен Температура: стайна температура до температурата на кипене при нагряване Времетраене: от един момент до 24 часа Метод за получаване на съединение [11] от съединение [10] Съединение [11] може да се получи чрез взаимодействие на съединение [10] със съединение с формула: В51 - ϋ [13] • · · ·· · ···· • · ··· ···· • ··· · ·· ···· · ··· ···· ··· ··· · · · · ·· · · ·· 2ό в която Η51 и ϋ имат значенията посочени по-горе. Реакцията обикновено се провежда в присъствието на база в разтворител. Реакционната температура е обикновено от порядъка наминус 20° до 150° С, за предпочитане от 0° до 50° С. Времетраенето нареакцията е обикновено от моментно до 48 часа. Количествата наизползваните реактиви са обикновено 1 до 3 мола от съединение [13] иобикновено 1 до 2 мола база, за един мол съединение [10]. Примери за възможни за използване бази са неорганични базикато натриев хидрид, калиев хидрид, натриев хидроксид, калиевхидроксид, калиев карбонат и натриев карбонат; и органични бази катотриетиламин, диизопропил-етиламин, пиридин, 4-диметиламинопиридин,Ν,Ν-диметиланилин и Ν,Ν-диетиланилин. Примери на разтворители, който могат да се използват, саалифатни въглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан ипетролеев етер; ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен;халогенирани въглеводороди като хлоробензен и дихлоробензен, етерикато диетил етер, диизопропил етер, диоксан, тетрахидрофуран иетиленгликол диметил етер; нитро съединения като нитробензен;киселинни амиди като формамид, Ν,Ν-диметилформзмид и ацетамид;третични амини като пиридин, триетиламин, диизопропилетиламин, Ν,Ν-диметиламин, Ν,Ν-диетиланилин и Ν-метилморфолин и смеси от тях. След приключване на реакцията, реакционната смес се изливавъв вода, при необходимост, и се дообработва по обичайните начиникато екстрахиране с органичен разтворител и концентриране, принеобходимост последвано от допълнително пречистване чрез техникикато колонна хроматография и прекристализиране Така може да сеполучи съединението [11]. Горната съединение [9] може да се получи също така съгласно следната схема: • · • · · · · • · 27
Р4
[9] в които Я1, Я2, Я3, Я4, Я22 и X имат значенията посочени по-горе.Метод за получаване на съединение [15] от съединение [14]Съединението [15] може да се получи при взаимодействие на съединение [14] със съединение с формула СООР22
[V] • · · ···· ·· ·· • · · · · · ···· · ·· ···· ·• ···· ··· 28 в която В4 и В22 имат значенията посочени по-горе, вприсъствието на база в разтворител. Количество на съединението [17]: 1 до 2 мола за един молсъединение [14] Разтворител: 1,4-диоксан, Ν,Ν-диметилформамид или подобен Температура: 0 до 100° С Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [9] от съедиение [15] Съединение [9] може да се получи чрез взаимодействие на съедиение [15] с нитриращо средство в разтворител. Нитриращо средтво: азотна киселина или подобноКоличество на нитриращото средство: 1 до 10 мола за един мол съединение [15] Разтворител: сярна киселина, оцетна киселина и подобни Температура: -10° С до стайна температура Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [16] от съедиение [14] Съединение [16] може да се получи чрез взаимодействие на съедиение [14] с нитриращо средство в разтворител. Нитриращо средтво: азотна киселина или подобноКоличество на нитриращото средство: 1 до 10 мола за един мол съедиение [15] Разтворител: сярна киселина, оцетна киселина и подобни Температура: -10° С до стайна температура Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [9] от съедиение [16] Съединение [9] може да се получи чрез взаимодействие на съедиение [16] със съединение [16] в присъствието на база в разтворител. Нитриращо средтво: азотна киселина или подобно Количество на съедиение [17]: 1 до 2 мола за един молсъединение [16] База: натриев хидрид, калиев карбонат или подобниКоличество на базата: 1 до 2 мола за един мол от съединение [16]Разтворител: 1,4-Диоксан, Ν,Ν-диметилформамид или подобенТемпература: 0 до 100° С Времетраене: моментно до 24 часа(Метод за получаване 3) Това е метод за получаване съгласно следната схема:
[21] в които X, А1, А2, А3, А51 и ϋ имат значенията посочени по-горе,Метод за получаване на съединение [19] от съедиение [18] Ший 30 Съединение [19] може да се получи чрез редуциране насъедиение [18] с железен прах в присъствието на киселина вразтворител. Количество на железния прах: 3 мола до излишък за молсъединение [18] Киселина: оцетна киселина или подобна Количество на киселината: 1 до 10 мола за един мол съединение [18] Разтворител: вода, етилацетат и подобни Температура: стайна температура до тази на кипене принагряване Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [21] от съедиение [20] Съединение [20] може да се получи чрез взаимодействие на съедиение [19] с калиев тиоцианат или подобен в разтворител и следтова взаимодействие на полученото съединение с бром или хлор вразтворител. Количество на натриевия тиоцианат, калиев тиоцианат илиподобен: 1 до 10 мола за мол съединение [19] Количество бром или хлор: 1 до 10 мола за мол съединение [19]Разтворител: водна хлороводородна киселина, водна оцетна киселина, водна сярна киселина и подобниТемпература: 0 до 50° СВреметраене: моментно до 150 часаМетод за получаване на съединение [21] от съедиение [20]Съединение [21] може да се получи 1) чрез взаимодействие на съедиение [20] с натриев нитрит, калиев нитрит или подобни в разтворител и след това 2) нагряване в кисела разтвор, < Реакция 1)> • · ··· ···· • · · · · ·· · · · · · ··· ···· ··· ····· ·· ·· ·· ·· 31 Количество на натриевия нитрит, калиевия нитрит или подобни: 1до 2 мола за един мол съединение [20]. Разтворител: водна хлороводородна киселина или водна сярнакиселина Температура: -10 до 10° СВреметраене: моментно до 5 часа< Реакция 2)> Киселинен разтвор: водна хлороводородна киселина, воднасярна киселина или подобна Температура: 70° С до тази на кипене при нагряванеВреметраене: моментно до 24 часаМетод за получаване на съединение [22] от съедиение [21]Съединение [22] може да се получи чрез взаимодействие на съедиение [21] със съединение [13] в присъствието на база вразтворител. Количество на съединение [13]: 1 до 3 мола за един молсъединение [13] База: натриев хидрид, калиев карбонат или подобнаКоличество на базата: 1 до 2 мола за един мол съединение [21]Разтворител: 1,4-диоксан, Ν,Ν-диметилформамид или подобенТемпература: 0 до 100° С Времетраене: моментно до 48 часа(Метод за получаване 4) Този метод за получаване може да се илюстрира със следната схема: • · · ·
Метод за получаване на съединение [24] от съедиение [23]Съединение [24] може да се получи чрез редуциране на съедиение [23] с железен прах или подобно средство в присъствието накиселина в разтворител. Количество на железния прах: 3 мола до излишък за молсъединение [23] Киселина: оцетна киселина или подобна Количество на киселината: 1 до 10 мола за един мол съединение Разтворител: вода, етилацетат и подобни Температура: стайна температура до тази на кипене принагряване Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [25] от съедиение [24] ·· ··· · Съединение [25] може да се получи чрез 1) взаимодействие насъедиение [24] с нитритна сол в разтворител за да се образувадиазониева сол и след това 2) повишаване на температурата за да сепредизвика циклизиране на диазониевата сол в киселинен разтворител. < Реакция 1)> Нитритна сол: натриев нитрит, калиев нитрит или подобни Количество на нитритната сол: 1 до 2 мола за един молсъединение [24] Разтворител: водна хлороводородна киселина, водна сярнакиселина или подобна © Температура: -10 до 10°С Времетраене: моментно до 5 часа < Реакция 2)> Киселинен разтворител: водна хлороводородна киселина иливодна сярна киселина Температура: стайна температура до 80° С Времетраене: моментно до 24 часа (Метод за получаване 5) Това е метод за получаване съгласно следната схема:
[26] [27] ·· ···· ·· ·· ·· · ·· · ···· • · ··· · · ·· • · · · · · · ··· · · • · · ···· · · · ··· ·· ·· ·· · · ·· 34
[29] [30] в които Υ1 е заместител различен от група, който е включен возначенията за Υ; Р е заместител различен от водород, който евключен в означенията за Р|ои X, Р1, Р2 и Р3 имат значенията дадени по-горе. Метод за получаване на съединение [27] от съедиение [26] Съединение [27] може да се получи чрез прибавяне на азотнакиселина към съединение [26] в разтворител (виж Огдапю Зуп11тез13СоНесйуе, νοΙ. 1, р.372). Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на 0 до100° С. Времетраенето на реакцията е обикновено от моментно до 24часа. Количеството на използваните при реакцията реактиви, въпрекиче съотношението на 1 мол азотна киселина за 1 мол съединение [26] дае идеално, то може свободно да се променя в зависимост от условиятана реакцията. Примери на разтворител, който може да се използва, сакиселите разтворители, като сярна киселина. • · · · • · • · 35 Метод за получаване на съединение [28] от съедиение [27] Съединение [28] може да се получи чрез редуциране насъединение [27] в разтворител (виж Огдапю Зуп11тез13 ΟοΙΙβσίίνθ, Мо1. 2,р.471, и също там νοΙ 5, р. 829). Например получаването може да се осъществи чрез прибавянена съедиение [27], което е неразтворено или разтворено в разтворителкато етилацетат, към смес от Оцетна киселина, прахообразно желязо ивода. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на 0 до100° С. Времетраенето на реакцията е обикновено от моментална до 24часа. След приключване на реакцията, реакционната смес се филтруваза отделяне на кристалите, които могат да се утаят чрез прибавянето навода, при необходимост, или реакционната смес се подлага наобикновено дообработване като екстрахиране с органичен разтворители концентриране, при необходимост последвано, от последващопречистване, чрез техника като колонно хроматографиране илипрекристализиране. Така може да се изолира желания продукт. Метод за получаване на съединение [29] от съедиение [28] Съединение [29] може да се получи чрез 1) взаимодействие насъедиение [28] с нитритна сол в разтворител и след това 2) нагряване вкиселинен разтворител, < Реакция 1)> Нитритна сол: натриев нитрит, калиев нитрит или подобни Количество на нитритната сол: 1 до 2 мола за един молсъединение [28] Разтворител: водна хлороводородна киселина, водна сярнакиселина или подобна Температура: -10 до 10°С Времетраене: моментно до 5 часа < Реакция 2)> ···· ·· ··«· ·· • · ··· ···· • · · · · ·· ···· ···· · · · · · · · ····· ·· ·· · · ·· 36 Киселинен разтворител: водна хлороводородна киселина иливодна сярна киселина Температура: 70° С до температура на кипеие при нагряване Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [30] от съедиение [29] Съединение [30] може да се получи чрез взаимодействие насъедиение [29] със съединение с формула: [31] в която А и ϋ имат значенията посочени по-горе, вприсъствието на база в разтворител. Обикновено реакцията се провежда в разтворител.Температурата на реакцията е обикновено в порядъка -20 до 150° С, запредпочитане 0 - 100° С. Времетреането на реакцията е обикновено отмоментно до 72 часа. Количеството на използваните реактивите, привсе че съотношението от 1 мол съединение [31] и 1 мол база към 1 молот съедиение [29] да е идеално, то може да се променя свободно взависимост от условията на реакцията. Примери на бази, които могат да се използват, са органични инеорганични бази като калиев карбонат, натриев хидроксид и натриевхидрид. Примери на разтворители, които могат да се използват, саалифатни въглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан ипетролеев етер; ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен;халогенирани въглеводороди като хлороформ, тетрахлорометан,дихлорометан, дихлороетан, хлоробензен и дихлоробензен, етери катодиетилов етер, диизопропилов етер, диоксин, тетрахидрофуран, иетиленгликол диметил етер, кетони като ацетон, метил етил кетон, метилизобутил кетон, изофорон и циклохексанон, естери като етилформиат,етилацетат, бутилацетат и диетил карбонат; нитро съединения катонитрометан и нитробензен; нитрили като ацетонитрил и ···· ·· ·· 37 изобутировитрил, киселинни амиди като формамид, Ν,Ν-диметилформамид и ацетамид; третични амини като пиридин,триетиламин, диизопропилетиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν- диетиламинил и Ν-метилморфолин, сярни съединения катодиметилсулфоксид и сулфоран и смеси от тях. След приключване на реакцията, реакционната смес сеотфилтрува за да се отделят кристалите, които могат да се утаят чрезприбавяне на вода, при необходимост, или реакционната смес сеподлага на обикновено дообработване като екстрахиране с органиченразтворител и концентриране, последвано, при необходимост, отпоследващо пречистване, чрез техника като колонно хроматографиранеили прекристализиране. Така може да се изолира желания продукт. (Метод за получаване 6) Методът за получаване се извършва съгласно следната схема:
Р23 [33] • · · · · ·· ···· · ··· · · · · · · · ····· ·· · · ·· · · 38 в които А23 и А24 за заместители различни от водород, който евключен в значенията за А11 и А12 или СОА13, ЗО2А14, ЗО2А15 илиСООА10, в които А10 ,А13, А14 и А15 имат посочените по-горе значения, X,Υ1 , А1, А2 и А0 имат значенията дадени по-горе. Метод за получаване на съединение [32] от съедиение [28] Съединението [32] може да се получи чрез взаимодействие насъедиение [28] със съединение с формула: А20 - 0 [34] в която А е заместител различен от водород, които е включен вопределенията за А11 или А12; или СОА13, ЗО2А!4, ЗО2А15 или СООА10, вкоито А10 ,А13 , А14 и А15 имат посочените по-горе значения; и ϋ имазначенията посочени по-горе, със съединение с формула: (А21)2О [35] в което А21 означава СОА13, ЗО2А14, ЗО2А15 или СООА10, в коитоА10 ,А13 , А14 и А15 имат посочените по-горе значения, обикновено вприсъствието на база и в среда на разтворител. Температурата на реакцията е обикновено в порядъка -20 до 200°С, за предпочитане 0 - 180° С. Времетреането на реакцията еобикновено от моментно до 72 часа. Количеството на реактивите, коитосе използват при реакцията, при все че съотношението от 1 молсъединение [34] или [35] за 1 мол от съедиение [28] е идеално, то можеда се променя свободно в зависимост от условията на реакцията. Примери на бази, които могат да се използват, са органични базикато пиридин и триетиламин и неорганични бази, Примери на разтворители, които могат да се използват, саалифатни въглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан ипетролеев етер; ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен;халогенирани въглеводороди като хлороформ, тетрахлорометан,дихлорометан, дихлороетан, хлоробензен и дихлоробензен, етери катодиетилов етер, диизопропилов етер, диоксин, тетрахидрофуран, и 39 етиленгликол диметил етер, кетони като ацетон, метил етил кетон, метилизобутил кетон, изофорон и циклохексанон, естери като етилформиат,етилацетат, бутилацетат и диетил карбонат; нитро съединения катонитрометан и нитробензен; нитрили като ацетонитрил иизобутировитрил, киселинни амиди като формамид, Ν,Ν-диметилформамид и ацетамид; третични амини като пиридин,триетиламин, диизопропилетиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν- диетиламинил и Ν-метилморфолин, сярни съединения катодиметилсулфоксид и сулфоран и смеси от тях. След приключване на реакцията, реакционната смес се филтруваза да се отделят кристалите, или реакционната смес се подлага наобикновено дообработване като екстрахиране с органичен разтворители концентриране, последвано, при необходимост, от последващопречистване, чрез техника като колонно хроматографиране илипрекристализиране. Така може да се изолира желания продукт. Метод за получаване на съединение [33] от съедиение [32] Съединението [33] може да се получи чрез взаимодействие насъедиение [32] със съединение [34] или [35]. Този метод се базира наначина на получаване на съединение [32] от съединение [28], (Метод за получаване 7) Този метод се основава на следната схема:
[37] • · · · • ·
[38] [39] в които X, Υ, А1, А2, А3 ,А10 А11 и А12 имат значенията посоченипо-горе. Метод за получаване на съединение [37] от съедиение [36]Съединението [37] може да се получи чрез взаимодействие на съедиение [36] със хлоросулфонова киселина с или без разтворител. Количество на хлоросулфоновата киселина: 1 мол до излишък за един мол съединение [36] Разтворител: сярна киселинаТемпература: 0 до 70° СВреметраене: моментно до 24 часа( виж Огд. 8уп. СоН. νοΙ, 1, 8(1941)) Метод за получаване на съединение [38] от съедиение [37]Съединението [38] може да се получи чрез взаимодействие на съедиение [37] със съединение с формула: А10 - ОН [40] в която А10 има значенията посочени по-гоое, в присъствието на база с или без разтворител. Количество на съединението [24]: 1 до 2 мола за мол от съедиение [37] Разтворител: Ν,Ν-диметилформамид, 1,4-диокеан или подобен Температура: 0 до 100° С Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [39] от съедиение [37] Съединението [39] може да се получи чрез взаимодействие на съедиение [37] със съединение с формула: Α11Α12ΝΗ [41] в която А11 и А12 имат посочените по-горе значения, вприсъствието или в отсъствието на база и с или без разтворител. Количество на съединението [41]: 1 мол до излишък за мол отсъединение [37] База: органични бази като триетиламин или неорганична базакато калиев карбонат Количество на базата: 1 до 2 мола за мол от съединение [37]Разтворител: Ν,Ν-диметилформамид, 1,4-диоксан или подобенТемпература: 0 до 100° С Времетраене: моментно до 24 часа(Метод за получаване 8) Методът се провежда по следната схема:
[42]
[43]
ηι/^*ΟΟΟΡ22
[44] [45] в които X, Υ, Η1, Α2, Α3 ,Α10 Π11, Π12, А17, А18 и А22имат значениятапосочени по-горе. Метод за получаване на съединение [43] от съедиение [42]Съединението [43] може да се получи от съедиение [42] съгласно метода описан в ЗР-А 5-294920/1993, стр. 15 - 16. Метод за получаване на съединение [44] от съедиение [43]Съединението [44] може да се получи при взаимодействие на съедиение [42] със съединение с формула: (С6Н5)3Р = СА18СООА22 [45] или (С2НаО)2Р(О)СНА18СООА22в които А и А- имат значенията разтворител и когато се използва съединението [46] посочени по-горе, в[46], в присъствието на база. Количество на съединено [46] или [45] : 1 до 2 мола за мол отсъединение [43] Разтворител: тетрахидрофуран, толуен или подобенБаза: натриев хидрид или подобна Количество на базата: 1 до 2 мола за мол от съединение [43] Температура: 0 до 50° С Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [45] от съедиение [44] ,η Съединението [45] може да се получи при взаимодействие насъедиение [44] със съединение [41] (Метод за получаване 9) Този метод се провежда по следната схема:
в които \Л/2 означава хлор или бром и X, Υ, А1, А2, А3 и Ак‘ иматзначенията посочени по-горе. Условията на реакцията са описани напривер в САЩ 5 208 212. Получаването може да се осъществи чрез превръщане насъединение [48] в диазониева сол в разтвор на хлороводороднакиселина, бромоводородна киселина или подобни, съгласно обичайнияметод и след това взаимодействие със съединение с формула: СН2= СНСО2Н" [50] в която Н13 има значенията дадени по-горе, в присъствието намедна сол, като меден(И) хлорид или меден(Н) бромид, в разтворител,като ацетонитрил. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на -20 до150° С, за предпочитане 0 до 60° С. Времетраенато на реакцията еобикновено от моментално до 72 часа. След приключване на реакцията, реакционната смес се филтрува за да се съберат кристалите, които могат да се утаят чрез прибавяне на вода, при необходимост, или реакционната смес се подлага на обичайно доработване, като екстрахиране с органичен разтворител и • · · · • · ·· · ·· · ····• · ··· ···· • · · · · ·· ···· ···· · · · · ··· • · · · · ·· ·· · · ·· концентриране, последвано, при необходимост, от допълнителнопречистване чрез техника като колонна хроматография илипрекристализиране. Така може да се изолира желания продукт. (Метод за получаване 10) Този метод се провежда по следната схема:
в които М3 означава бром или йод и X, Υ1, А1, А2, А3 и А13 иматзначенията посочени по-горе. Метод за получаване на съединение [51] от съедиение [28]Съединение [51] може да се получи чрез 1) диазониева сол от съединение [28] в разтворител и след това 2) взаимодействието й скалиев йодид или меден(I) бромид в разтворител. < Реакция 1)> Диазотиращо средство: натриев нитрит, калиев нитрит и подобни. Количество на диазотиращото средство: 1 до 2 мола да мол съедиение [28] Разтворител: водна боомоводородна киселина, водна сярна киселина и подобни. ·· ···· ·· ·· ·· · · · · · · · · • 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 99 99 99 9 9 9 9 9 9 45 Температура; -10 до 10° СВреметраене; моментно до δ часа< Реакция 2)> Количество на калиевия йодид или меден (I) бромид; 1 мол доизлишък за мол от съедиение [28] Разтворител; водна бромоводородна киселина или водна сярнакиселина или подобна. Температура; 0 до 80° СВреметраене; моментно до 24 часа (виж Огд. Зуп. СоН., νοΙ. 2, 604 (1043) и ιόία νοΙ. 1, 136 (1941))Метод за получаване на съединение [52] от съедиение [51]Съединението [52] може да се получи при взаимодействие на съединение [51] със съединение с формула; В13 - ОН [53] в която В13 има значенията дадени по-горе, в присъствието напреходен метален катализатор и база в разтворител и в атмосфера навъглероден оксид. Катализатор' РРС(2(РР03)2 и.пи подобен Количество на катализатора; каталитично количество дс 0.5 молаза мол от съединение [51] Количество на съединение [53]: 1 мол до излишък за мол отсъединение [51] База: органична база като диетиламин Количество на базата: 1 до 2 мола за мол съединение [51] Разтворител: Ν,Ν-диметилформамид или подобен Налягане на въглеродния оксид: 1 до 150 атм Температура 0 до 100° С Времетраене: моментно до 72 часа (виж. ВиН. СИет. Зос. ϋρπ., 48 (7)., 2075 (1975)) (Метод за получаване 11) ···· ·· ··· · ·· ··· ·····• · ··· ···· • · · · · · е ··· · · ··· · · · · · · ' ··· ·· ·· ·· ·· ·· 46 Методът протича по следната схема:
където X, Υ, А1, А2, А3 и А19 имат значенията посочени по-горе Съединение [55] може да се получи чрез хидролизиране насъединение [54] в кисел разтворител като сярна киселина или вприсъствието на киселина като боров трибромид в разтворител катометиленхлорид. Реакционната температура е обикновено от порядъка на -20 до150° С, за предпочитане от 0 до 100° С. Времетраенето на реакцията еобикновено от порядъка на момент до 72 часа. Количеството на използваната киселина при реакцията, при всече съотношението 1 мол от киселината към 1 мол от съединение [54] да еидеално, то може свободно да се променя в зависимост отреакционните условия. След приключване на реакцията, реакционната смес се филтруваза да се отделят кристалите, които могат да се утаят при прибавянето навода, при необходимост, или реакционната смес се подлага наобичайно доработване, като екстрахиране с органичен разтворител иконцентриране, последвано, при необходимост, от допълнителнопречистване чрез техника като колонна хроматография илипрекристализиране. Така може да се изолира желания продукт. (Метод на получаване 12) Този метод протича по следната схема: • ·· · ····• · · · · · · · ··· · · · ···· ·• ···· ··· ·· ·· ·· ·· ·· 47
в които X, Υ, Я1, Я2, Я3, Ζ2 и Я17имат значенията посочени по горе.Ζ3 означава кислород или сяра; Я25 означава водород или 0ν6 алкил,С3_6алкенил или С36алкинил. Съединението [57] може да се получи чрез взаимодействие насъединение [56] със съединение с формула Я-'62-Н [58] в което Я' и Ζ имат посочените по-горе значения, вприсъствието или отсъствието на катализатор и обикновено в разтворител. Количеството на съединение [58], използвано в реакцията,въпреки че съотношение от 1 мол от съединение [58] към 1 мол отсъединение [56] е идеално, то може свободно да се променя взависимост от условията на реакция. Примери на катализатор, който може да се използва, е р-толуенсулфонова киселина. Примери на разтворител, който може да сеизползва, са толуен, кс-ипен или подобни или съединение [56]. Реакционната температура е обикновено от порядъка на 0 до200° С, за предпочитане от 50 до 150° С. Времетраенето на реакцията еобикновено от порядъка на момент до 72 часа. След приключване на реакцията, реакционната смес се филтрува за да се отделят кристалите, които могат да се утаят при прибавянето на вода, при необходимост, или реакционната смес се подлага на • · · ·· · ···· • · ··· ···· • ··· · · · · · · · · • · · · · · · ··· ····· ·· ·· ·· ·· 48 обичайно доработване, като екстрахиране с органичен разтворител иконцентриране, последвано, при необходимост, от допълнителнопречистване чрез техника като колонна хроматография илипрекристализиране. Така може да се изолира желания продукт. (Метод на получаване 13) Този метод протича по следната схема:
в които Р61 е заместител различен от метил, който е включен в определенията за Р6 и X, Υ, Р1, Р2 и Р3 имат значенията посочени по- горе. 49 Метод за получаване на съединение [59] от съедиение [55]Съединението [59] може да се получи при взаимодействие на съедиение [55] с 2,3-дихлоропропен в присъствието на база вразтворител. Количество на 2,3-дихлоропропена: 1 до 3 мола за мол отсъединението [55] База: неорганична база като калиев карбонат Количество на базата: 1 до 2 мола за мол от съединението [55] Разтворител: Ν,Ν-диметилформамид или подобен Температура: от 0 до 70° С. Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [61] от съедиение [60] Съединението [61] може да се получи от съедиение [62] съгласно метода при който метиловата група в позиция 2 в бензофурановияпръстен се замества с друг заместител, както е описано в САЩ патент 5308 8291, колонки 2-11, (Метод за получаване 14) Този метод протича по схемата:
[55]
[62] • · · · • · · · • ·· · · · · ·• · · · · · · • · · · ·· ···· ·
в които X, Υ, Я1, Я2, Я3 и Я7 имат значенията посочени по-горе.Метод за получаване на съединение [62] от съедиение [55]Съединението [62] може да се получи от съедиение [55] със съединение с формула: СН2 = СЯ7 СНХ [65] в която \/ν2 и Я7 имат значенията посочени по-горе. Количество на съедиение [65]: 1 до 5 мола за 1 мол от съедиение [55] База: неорганична база като калиев карбонатКоличество на базата: 1 до 2 мола за мол от съедиение [55]Разтворител: Ν,Ν-диметилформамид, 1,4-диоксан или подбониТемпература: от 0 до 70° С. Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [63] от съедиение [62] Съединението [63] може да се получи чрез нагряване на съедиение [62] в разтворител. • · 51 Разтворител: Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диетиланилин, р- диизопропилбензен или подобни. Температура: от 100 до 200° С. Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [64] от съедиение [63] Съединението [64] може да се получи чрез нагряване на съедиение [63] в разтворител в присъствието на киселина. Киселина: органични киселини като р-толуенсулфонова киселина; и неорганични киселини като сярна киселина Количество на киселината: каталитично количество до 1 мол за мол от съедиение [63] Разтворител: толуен, ксилен или подобенТемпература: от 100 до 250° С. Времетраене: моментно до 24 часа(Метод за получаване 15) Този метод протича по следната схема:
[67] В7 Р81 [68] • ···· · · ···· ·· • · · · · · · · · · • · ··· · · · · • · · · · · · ···· · ··· ···· ··· • ·· · · ·· ·· ·· ·· 52
ВI с които А е заместител различен от метил и хидро кси метил,които са включени в значенията на А8 и X, Υ, А1, А2 , А3 и А7 иматзначенията посочени по-горе. Метод за получаване на съединение [66] от съедиение [63] Съединението [66] може да се получи от съедиение [63] спаракиселина в разтворител. Паракиселина: м-хлоропербензоена киселина или пероцетнакиселина Количество на перкиселината: 1 мол да излишък за един молСьедиение [63] Разтворител: халогенирани въглеводороди като дихлорометан иорганични киселини като оцетна киселина. Температура: от -20° С до стайна температура Времетраене: моментно до 24 часа Метод за получаване на съединение [67] от съедиение [66] Съединението [67] може да се получи от съедиение [66] вприсъствието на база в разтворител. База: калиев карбонат или подобна Количество на базата: 1 до 2 мола за мол съедиение [66] Разтворител: метанол, етанол или подобен Температура: от 0 до 50° С. Времетраене: моментно до 5 часа Метод за получаване на съединение [68] от съедиение [67] Съединението [68] може да се получи от съедиение [67] съгласнометода, при който хидроксилната група в позиция 2 надихидробензофурановия пръстен се замества с друг заместител, както еописано в САЩ патент 5 411 935, колонки 5-10. (Метод за получаване 15) Този метод за получаване протича по следната схема: • · · · 53
[71] [72]
[73] • · ··· ···· • ·♦· · · · ···· · ··· · · · · · · · ····· ·· · · ·· ·· 54 в които νν1 означава халоген, за предпочитане хлор; Ал2 означававодород или СГ5 алкил и X, Υ, Ζ2, А1, А2, А3 *, А11, А12, А33 и А34 иматзначенията посочени по-горе. Метод за получаване на съединение [69] от съедиение [42] Съединението [69] може да се получи от съедиение [42]в разтворител съгласно от съедиение [69]от съедиение [69] в със халогениращо средство като тионилхлоридобичайния метод. Метод за получаване на съединение [70]Съединението [70] може да се получисъединение с формула: ООА19 + - θζ—А32 ЧЗООА22 в която М+ означава алкално метален [74] катион, за предпочитане19 22 32 литиев катион или натриев катион и А', А и А' имат значениятапосочени по-горе, за да се получи съединение с формула:
А2 А1
[75] 1 2 3 19 22 32 в която X, Υ, А , А , А , А , А иА имат значенията дадени по- горе и след това хидролизиране и декарбоксилиране на съединение [75]. Обикновено първата реакция се провежда в разтворител. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на -20 до 50° С. Времето за протичане на реакцията е обикновено от порядъка на моментно до 72 часа. 55 Примери на разтворители, които могат да се използват, са.алифатни въглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан ипетролеев етер; етери като диетилов етер, диизопропилов етер,диоксин, тетрахидрофуран, и етиленгликол диметил етер, киселинниамиди като формамид, Ν,Ν-диметигформамид и ацетамид; сярнисъединения като диметилсулфоксид и сулфоран и смеси от тях. Втората реакция се провежда в присъствието на сярна киселина,бромоводородна киселина и подобни, в разтворител като нисшакарбоксилна киселина, например оцетна киселина, или безразтворител. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на © 80 до 140° С, за предпочитане от 100 до 120° С. Времетраенето на реакцията е обикновено от порядъка на момент до 72 часа. Метод за получаване на съединение [71] от съедиение [70] Съединението [71] може да се получи при взаимодействие насъедиение [70] в със съединение с формула: Η2Ν - О - В33 [76] оо в която В има значенията посочени по-горе. Реакцията се осъществява в нисш алкохол като метанол, етанолили изопропанол или в смесен разтворител от такъв нисш алкохол ивода. Реакционната температура е от порядъка на 0 до 80° С. Времето © за протичане на реакцията е обикновено от порядъка на моментно до 72часа. Съединението [76] може да се използва под формата на свободнабаза или като киселинна адиционна сол като хлороводородна илисулфатна сол. Горната реакция може да се проведе също така с прибавянето на основен катализатор като органична база, например пиридин; алкално метален карбонат, например натриев карбонат, калиои карбонат и подобни, алкалнометален бикарбонат или алкалноземен карбонат. получи чрез взаимодействие на ····
5ό • · ·· · ·
Съединението [71] може да сесъединение с формула : X Ο Р2
в която X, Υ, А1, А2 , А3 и А32 имат значенията посочени по-горе,със съединение с формула: А33 - ϋ [78] в която А и 0 имат значенията посочени по-горе, вприсъствието на база, обиконвено в разтворител. Примери на бази, които могат да се използват, включваталкалнометални алкохолати и алкалнометални хидриди, като натриевхидрид. Количеството на реактивите, използвани в реакцията, въпреки чесъотношение от около 1 мол съединение [78] и 1 до 2 мола от базата за 1мол съединение [77] е идеално, то може произволно да се променя взависимост от условията на реакцията. Примери на разтворители, които могат да се използват, са: етерикато диетилов етер, диизопропилов етер, диоксин, тетрахидрофуран, иетиленгликол диметил етер, киселинни амиди като формамид, Ν,Ν-диметилформамид и ацетамид; сярни съединения катодиметилсулфоксид и сулфоран; алкохоли като метечол етанол,етиленгликол и изопропанол и смеси от тях. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на -10 до 100° С, за предпочитане 0 до 80° С. Времето за протичане на реакцията и обикновено от порядъка на моментно до 72 часа. Метод за получаване на съединение [72] от съедиение [70] » · · 4 ·· ·· 57 Съединението [72] може да се полу ;н при взаимодействие насъедиение [70] в със съединение с формула:
в която А11 и А12 имат значенията посочени по-горе. Реакцията се провежда в нисш алкохол, като метанол, етанол илиизопропанол или в смесен разтворител на нисш алкохол и вода.Температурата на реакцията е от порядъка на 0 до 80° С. Времето запротичане на реакцията е от порядъка на моментно до 72 часа. Съединението [79] може да се използва под формата на свободнабаза или като киселинна присъединителна сол, като хлороводороднасол или сулфатна сол. Горната реакция може да се осъществи също така с прибавянена алкален катализатор като органична база, например пиридин, наалкален карбонат, например натриев карбонат, калиев карбонат илиподобни, алкалнометален бикарбонат или алкалноземен карбонат. Метод за получаване на съединение [73] от съедиение [70] Съединението [73] може да се получи при взаимодействие насъедиение [70] в със съединение с формула: А34 - Ζ2Η [80] в която А34 и Ζ2 имат посочените по-горе значения, обикновено вприсъствието на каталитично количество или излишък от киселина катор-толуенсулфонова киселина, хлороводородна или сярна киселини, ворганичен разтворител, като бензен или хлороформ. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на -30° С до температурата на кипене на реакционната смес. Времето за протичане на реакцията е обикновено от порядъка на моментно до 72 часа. (Метод за получаване 17) Методът се прсзежда Ο1—ΝΗΝ= /н V*
в която О1 и Р1 имат значенията дадени по-горе. Съединението [82] може да се получи при взаимодействие насъединение [81] със съединение с формулата: ? ? (Р22О)2РСН2СОР19 2 2 [83] в която Р19и Р22 имат значенията дадени по-горе, в разтворител. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на 30° Сдо 120° С, за предпочитане 40 до 80° С. Времето за протичане нареакцията и обикновено от порядъка на 5 до 72 часа. Количеството нареактивите използвани в реакцията, въпреки че съотношение от около 1мол съединение [83] към 1 мол от съединение [81] е идеално, то може дасе променя в зависимост от условията на реакцията. Примери на разтворители, които могат да се използват, сатретични амини като триетиламин. След приключване на реакцията разтворителят се отдестилирваот реакционната смес и остатъка се продлага на хроматографиране илиреакционата смес се подлага на обичайно доработване, катоекстрахиране с органичен разтворител и концентриране, последвано,при необходимост, от допълнително пречистване чрез техника катоколонна хроматография или прекристализиране. Така може да сеизолира желания продукт, (Метод на получаване 18) Този метод протича по следната схема: ···· ·* ···· ·» ··
ОРГ [101] ЗП35, СООН' в които В означава СОН или СР,7= СР’8СОР16 (в която Р35 означава (С,.6алкил)-карбонил С^алкил(С^алоал кил) карбонил С^алкил, {(С14алкокси) С^алкил} карбонилС^6алкил или (С3.8 циклоалкил)карбонил С^алкил; Р16 Р17 и Р18 иматзначенията посочени по-горе); В4 е заместител получен от В3 чреззащитаване неговата кетонна или алдехидна част с алкохол и X, Υ, Р1, Р2и Р3 имат значенията посочени по-горе. Метод за получаване на съединение [100] от съедиение [99]Съединението [100] може да се получи по същия начин както е описано в метод за получаване 1, с изключение на това, че вместосъединение [4] се използва съединение [99]. Метод за получаване на съединение [101] от съедиение [100]Съединението [101] може да се получи чрез премахване на защитата на кеталната или ацетална част на съединение [100] по обичаен метод. Съедиение [99] може да се получи по същия начин както е описан по-долу при метода за получаване на съединение [4], с изключение на ···· ·· ···· ·· ·· ·· ··· ·····• · ··· ···· • · · · · ·♦·····• · · ···· ··· ··· ·· ·· ·· ·· ·· 60 това, че кетонната или алдехидна част в заместителя В3 на съединение с формула:
в която X, Υ и В3 имат значенията посочени по-горе, са защи^,,,,с алкохол като метанол за да се получи съединение с формула:
X ° [103] в която X, Υ и В3 имат значенията посочени по-горе, и вместо съединение [91] се използва съединение [103]. Съединение [5], което е едно от изходните вещества приполучаването на настоящите съединения при метод за получаване 1,може да се добие от търговски източници или да се получи, например,съгласно метода описан от иЛккеп Кадаки Коига (Магигеп К.К.) 410 е<±,νοΙ. 24, ρρ. 259 - 260. Съединение [4], което е другото изходно вещество използванопри метод за получаване 1, може да се добие при взаимодействие насъединение с формула: о р1—οον2Ρ3 [84] • · ·· · ···· • · · · · ·· ···· · • · · ···· ··· ····· ·· ·· ·· ·· 61 в която А1 и А3 имат значенията посочени по-горе и V означавайод бром или хлор, с вода в присъствието на база за да се получисъединението с формула: в която А1 и А3 имат значенията посочени по-горе (по-нататъкозначавана като реакция 1) и след това взаимодействие насъединението [85] със съединение с формула: α1 - νηνη2 [86] в която Ω1 има значенията посочени по-горе (по-нататъкозначавана като реакция 2). Съединение [85] може да взаимодейства също така под форматана хидрат или ацетално производно във вода или в алкохол. Реакция 1 обикновено се провежда в среда на разтворител.Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на 20° С до 100°С. Времето за протичане на реакцията и обикновено от порядъка намоментно до 24 часа. Количеството на реактивите използвани вреакцията, въпреки че съотношение от около 2 мола вода и 2 мола базаза 1 мол съединение [84] е идеално, при необходимост то може да сепроменя. Примери на бази, които могат да се използват са органични базии неорганични бази като натриев ацетат и калиев ацетат. Примери на разтворители, който могат да се използват саалифатни въглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан ипетролеев етер; ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен;халогенирани въглеводороди като хлоробензен и дихлоробензен, етерикато диетил етер, диизопропил етер, диоксан, тетрахидрофуран иетиленгликол диметил етер; естери като етилформиат, етилацетат, • · · · · ·· ···· · • · · ···· · · · ····· ·· ·· ·· ·· 62 бутилацетат и диетил карбонат; нитрс съединения като нитрометан инитробензен; нитрили като ацетонитрил и изобутиронитрил, киселинниамиди като Ν,Ν-диметилформамид; третични амини като пиридин,триетиламин, диизопропилетиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν.Ν-диетиланилин и Ν-метилморфолин; серни съединения катодиметилсулфоксид и сулфоран; алкохоли като метанол, етанол,етиленгликол и изопропанол; вода и смеси от тях. и смеси от тях. Реакция 2 обикновено се провежда в среда на разтворител.Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на -20° С до 200°С. Времето за протичане на реакцията и обикновено от порядъка намоментно до 72 часа. Количеството на реактивите използвани вреакцията, въпреки че съотношение от 1 мол съединение [84],използвано при реакция 1 да е идеално, то може свободно да сепроменя в зависимост от условията на реакцията. При необходимостможе да се използва хидрохлоридната сол или сулфатната сол насъединение [86]. Примери на разтворители, който могат да се използват, саалифатни въглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан ипетролеев етер; ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен;халогенирани въглеводороди като хлороформ, тетрахлорометан,дихлорометан, дихлороетан, хлоробензен и дихлоробензен, етери катодиетил етер, диизопропил етер, диоксан, тетрахидрофуран иетиленгликол диметил етер; естери като етилформиат, етилацетат,бутилацетат и диетил карбонат; нитро съединения като нитрометан инитробензен; нитрили като ацетонитрил и изобутиронитрил, киселинниамиди като Ν,Ν-диметилформамид; третични амини като пиридин,триетиламин, диизопропилетиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν- диетиланилин и Ν-метилморфолин; серни съединения катодиметилсулфоксид и сулфоран; мастни киселини като мравчена 63 киселина, оцетна киселина и пропионова киселина; алкохоли катометанол, етанол, етиленгликол и изопропанол; вода и смеси от тях. След приключване на реакцията, реакционната смес се филтруваза да се изолират кристалите, които могат при необходимост да сеотделят чрез прибавяне на вода, или или реакционната смес се подлагана обичайно доработване, като екстрахиране с органичен разтворители концентриране, последвано, при необходимост, от допълнителнопречистване чрез техника като колонна хроматография илипрекристализиране. Така може да се изолира желания продукт. Между примерите на съединене [41, съединение с формула Υ2 -ΝΗΝ=Ο В2 с-
II о -сь [87] в която X има значенията посочени по-горе, Υ2 означава халогени В2 е водород, халоген, С^алкокси или С^алкилтио група, може същода бъде синтезирано съгласно следната схема:
[87] [90] • ··· · ·· ···· · ··· · · · · ··· ····· ·· ·· ·· ·· 64 в които X, Υ2, В2 и В22 имат значенията посочени по-горе. Метод за получаване на съединение [89] от съедиение [88] Съединението [89] може да се получи чрез взаимодействие насъединение [88] с нитритна сол или хлороводородна сол илисярнокисела сол за превръщането му в диазониева сол и след товавзаимодействие на диазониевата сол със съединение с формула: о о
II II сг3ссн2со^2 [104] в която В22 има значенията посочени по-горе в присъствие набаза като натриев ацетат или пиридин (виж например Те1гаИе0гоп, νοΙ.35, р.2013 (1979)). Метод за получаване на съединение [90] от съедиение [89] Съединение [90] може да се получи чрез хидролизиране насъедиение [89] обикновено в присъствието на база в разтворител. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на θ' С до150° С, за предпочитане 20 до 100° С. Времето за протичане нареакцията и обикновено от порядъка на 1 до 24 часа. Количеството нареактивите използвани в реакцията, въпреки че съотношение от около 1мол база към 1 мол от съединение [89] е идеално, при необходимост томоже да се променя. Примери на база, която може да се използва, е неорганична базакато калиев хидроксид, литиев идроксид, бариев хидроксид и натриевхидроксид. Примери на разтворители, който могат да се използват саалифатни въглеводороди като хексан, хептан, лигроин, циклохексан ипетролеев етер; ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен;халогенирани въглеводороди като хлороформ, тетрахлорометан,дихлорометан, дихлороетан, хлоробензен и дихлоробензен, етери катодиетил етер. диизопропил етер, диоксан, тетрахидрофуран и • · · · · ···· • · · · · · · ···· · * · · ···· · · · ····· ·· ·· ·· ·· 65 етиленгликол диметил етер; кетони като ацетон, метил етил кетон, метилизобутил кетон, изофорон и циклохексанон; нитро съединения катонитрометан и нитробензен; киселинни амиди като Ν,Ν-диметилформамид; третични амини като пиридин, триетиламин,диизопропилетиламин. Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диетиланилин и Ν-метилморфолин; серни съединения като диметилсулфоксид и сулфоран;алкохоли като метанол, етанол, етиленгликол и изопропанол; вода исмеси от тях. Метод за получаване на съединение [87] от съедиение [90] Съединение [87] може да се получи чрез нагряване на съедиение[90] в разтворител. Температурата на реакцията е обикнои^.-.о от порядъка на 50° Сдо 200° С, за предпочитане 50 до 150° С. Времето за протичане нареакцията и обикновено от порядъка на моментно до 72 часа. Примери на разтворители, който могат да се използват саалифатни въглеводороди като хексан, хептан, лигроин, никпохексан ипетролеев етер, ароматни въглеводороди като бензен, толуен и ксилен;халогенирани въглеводороди като хлороформ, тетрахлорометан,дихлорометан, дихлороетан, хлоробензен и дихлоробензен, етери катодиетил етер, диизопропил етер, диоксан, тетрахидрофуран иетиленгликол диметил етер: кетони като ацетон, метил етил кетон, метилизобутил кетон, изофорон и циклохексанон; естери като етилформиат,етилацетат, бутилацетат и диетил карбонат; нитро съединения катонитрометан и нитробензен; нитрили като ацетонитрил иизобутиронитрил, киселинни амиди като Ν,Ν-диметилформамид;третични амини като пиридин, триетиламин, диизопропилетиламин, Ν,Ν-диметиланилин, Ν,Ν-диетиланилин и Ν-метилморфолин; сернисъединения като диметилсулфоксид и сулфоран; мастни киселини катомравчена киселина, оцетна киселина и пропионова киселина; алкохоликато метанол, етанол, етиленгликол и изопропанол; вода и смеси от тях. • · · · • · • · 66 Горната реакция може да се проведе при използването на метал,например мед, като катализатор, След приключване на реакцията, реакционната смес се филтруваза да се отделят утаените кристали или реакционната смес се подлагана обичайно дообработване като екстрахиране с оргаичен разтворители концентриране, при необходимост последвано от допълнителнопречистване чрез техники като колонна хроматография илипрекристализиране. Така се получава желания продукт. Съединение [86] може също така да се получи по следната схема: а) 1Ма25О3 №N02 Ь)5пС12 или Ω1 - ΝΗ2 НС| Ω1 - Ν/ΌΓ с) Н2/катализатор [91] [92] , МзОН Ω - νηνη2.ηο -*- 0' - νηνη2 [93] [86] В които 01 има посочените по-горе значения виж ОгдапюЗуп1Иез1В Со11ес1К'е νοΙ. 1, 442) Съединението [91] е известно или може да се получи съгласнометода описан в ЕР-61741-А, ИЗР 4 670 046, СЗР 4 770 695, иЗР 4 709049, иЗР 4 640 707, иЗР 4 720 927, иЗР 5 169 431 и ϋΡ-Α-63-156787/1988. Някой примери от съединение [91] могат да се получат гака съгласно следната схема:
67
Υ1. ΝΟ2 [95] γι--ΝΗ? Г Ρ31 [96] в които А31 означава СОА16 или СООА10 Метод за получаване на съединение [95] от съединение [94] Съединение [95] може да се получи при взаимодействие на съединение [94] с азотна киселина в разтворител. Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на 0° С до 100° С. Времето за протичане на реакцията и обикновено от порядъкана моментно до 24 часа. Количеството на реактивите, които сеизползват в реакцията, въпреки се съотношението 1 мол азотнакиселина към 1 мол съединение [94] е идеално, може свободно да сепроменя в зависимост от условията на реакцията. Примери на използваните разтворители са киселинниразтворители като смеси от азотна и сярна киселини. ( виж Огдапю Зуп16ез13 Со11ес1Ме, 7о1. ί, р. 372) Метод за получаване на съединение [96] от съединение [95] Съединение [96] може да се получи при редуциране на съединение [95] в смес от оцетна киселина, прахообразно желязо и вода. 68 Температурата на реакцията е обикновено от порядъка на 0° С до100° С. Времето за протичане на реакцията и обикновено от порядъкана моментно до 24 часа, След приключване на реакцията, реакционната смес се подлагана обичайно доработване като екстрахиране с органичен разтворител иконцентриране, последвано при необходимост от последващопречистване чрез техника като колонна хроматография илипрекристапизация. Така се изолира желаното съединение. ( виж Огдапю Зуп1Иез(3 СоНесЙуе, 7о1. 2, р. 471, и пак там 7о1. 5, р. 829) Съединенията от изобретението имат много добра хербициднаактивност и някой от тях проявяват отлична селективност междукултурните растения и вредната растителност. По-специално тезисъединения имат хербицидна активност срещу различни нежеланиплевели , както е показано по-долу, които могат да причинят щети, чрезлистно и почвено третиране на площите засети с куртури.. Ро1удопасеа: Ро!удопит οοηνοίνιιΐιΐδ, Ро1удопит 1ара1ИИоПит, Ро1удопитрепзуК/апюит, Ро1удопит регзюапа, Ритех спзриз, Ритех оЬШзНоПиз,Ро!удопит сизрШит Рог1и1асасеае: РоПи1аса о!егасеа СапорИуПасеае: 31е11апа теейа СИепоросПасеае: СИепоросКит а1Ьит, КосИ|а зсорапа, Атагап№асеае: АтагапШиз ге1го1!ехиз, АтагапИяиз Ну0пс1из СгизИегае: РарИапз гарИап1з1гит, 3|пар(з ап/епз13, СарзеНа Ьигза-разюпз • · · · • · · · • · · · · «• · · · · · 69 [_едиггнпозае: ЗезЬагпа ехаКаю, Сазз1а оЬШзИойа, ОезтосПит юПиозит.ΤπίοΙΐιιΠΊ герепз Макасеае: АЬиПюп 1ИеорИгазН; 3|с1а зрюоза\/ю1асеае: Ую1а ап/епз13, \/ю1а 1псо1огЯиЬнасеае: СаНит араппеСопуоки1асеае: (ротоеа Иебегасеа, 1ротоеа ригригеа, 1ротоеа Иесюгасеа, уаг.1п1едпизси1а, 1ротоеа 1асипоза, ΟοηνοΙνιιΙιΐδ ап/епзю 1ай1а1ае: 1_ат1ит ригригеит, 1_атют атр1ехюаи1е Зо1апасеае: ОаШга з1гатоп!ит, Зо1апит П1дгит ЗсгорИи1апасеае: Уегопюа регзюа, Уегопюа Иес1егаею1|а Сотрозйае: ХапШют репзукапюит, НеНапШиз аппиз, Ма1псала регюга1а илитосюга, СИгузапюетит зедеют, МаМсала таюсапоюез, АтЬгоз1аагюптзнюНа, АтЬгоз!а Шба, Елдегоп сапас!епз'5, Агютю!а рппсерз,ЗоУбадо аШзз1та Вогадтасеае: Муозойз агуепз!з Азс1ер!ааасеае: Азс1ер!аз зупаса ЕирИогЬ|асеае; Еир(погЬ|а Ие1юзсор!а, ЕирИогЬа таси1а!а Сгаттеае: • · · · 70 ЕсМпосМоа сгиз-даШ, 5е1ала νίπόίδ, Зе1апа !аЬел, О|дйапазалдитаНз, Είβυδίπβ 1П0юа, Роа аппиа, Аюресигиз туозигоюез, Ауепаю1иа, ЗогдИит Наюрепзе, Адгоругоп герепз, Вготиз 1есюгитд Супосюпсзас1у1оп, Рапюит сКсНоютйюгит, Рапюит юхапит, ЗогдИит ушдаге СоттеНпасеае: СоттеНпа соттипз Еди1зе1асеае: Еди1зе1ит ап/епзе Сурегасеае: Сурегиз Иа, Сурегиз гоюпсЮз, Сурегиз езсиюпШз Нещо повече, някой от съединенията от изобретението няматпроблемна фитотоксичност върху културните растения като царевица,пшеница, ечемик, ориз, сорго, соя, памук, захарно цвекло, фъстъци,слънчоглед и Вгаззюа париз; при градински растения като цветя идекоративни растения и зеленчукови култури. Съединенията могат да поддържат ефективен контрол срещунеблагоприятни плевели при култивиране на соя върху необработеназемя, при царевица и пшеница. Нещо повече, някой от тях не сафитотоксични по отношение на културни растения. Съединенията от изобретението имат хербицидна активностсрещу различни неблагоприятни плевели цитирани по-долу притретиране на заливани площи (оризища). Сгатюеае Ес(я1пос(я1оа огугюою ЗсгорЬи1апасеае: Шпс1егп1а ргоситЬепз Еу1Игасеае: Во1а1а юсНса, Аттапгна тиНИюга Е1айпасаеа: Е1аЕпа юапбга • · · · · · • ·
Сурегасеае: Сурегиз сЖоптиз, Зсириз ]ипсоюез,Е1еоспаг!3 асюи1апз, Сурегиззегокпиз, Е1еосИапз кигодиш! Роп1ес1епасеае: МопосИопа уад1пайзАНзта1асеа: радвала руун.аса, Задйапа №1|а; АНзта сапа1юи1а1итРо^атодеюпасеае: РсЯатодеюп сйзйпсюзипРеПИегеае: ОепапНге ]адап!са Нещо повече, настоящите съединения нямат проблемнафитотоксичност върху разсаден ориз върху подложка. Съединенията от изобретението могат да поддържат ефективенконтрол при различни неблагоприятни плевели в горички, пасища,ливади, гори, водни пътища, канали и други некултивирани площи. Съединенията са също така активни срещу различни воднирастения като Е|сИпогта сгазз!рез, което расте във водни пътища,канали и подобни. Настоящите съединения имат същите характеристики кактсописаните за хербицидните съединения в публикацията намеждународна патентна заявка МО 95/34659. В случаите при коитоотглежданите културни растения имат поносимост получена чрезвъвеждане на хербицидно поносим ген, описан в публикацията. В такъв случаи настоящите съединения могат да се използват в по-големи дозиотколкото косато се прилагат при обикновени културни растения безпоносимост и поради това може да се получи ефективен контрол поотношение на други нежелани растения. Когато настоящите съединения се използват като активни вещества за хербициди, те обикновено се смесват с твърди или течни носители или разредители, повърхнсетноактизни вещества и други спомагателни средства за да се получат формулировки като емулгируеми концентрати, мокрими прахове, течливи препарати, гранули, емулсионни концентрати и водно диспергируеми гранули. Тези формулировки могат да съдьптат всяко от настоящитесъединения като активна съставка в количество от 0.001 % до 30 %тегловно, за предпочитане 0.005 % до 70 % тегловно, на база общототегло на формулировката. Примери на твърди носители или разредители са фини пудри илигранули от следните вещества: минерали като каолин, глина, атапулгит,бентонит, бяла пръст, пирофилит, талк, диатомит и калцит; органичнивещества като прах от черупки на ооехи, водно-разтворими органичнивещества като карбамид; неорганични соли като амониев сулфат исинтетичен хидриран силициев оксид. Примери на течни носители илиразредители могат да бъдат ароматни въглеводороди като метилнафтален, фенилксилилетан и алкилбензени (например ксилен);алкохоли като изопропанол, етиленгликол и 2-етоксиетансл; естерикато пиалкилов естер на фталовата киселина; кетони като ацетон,циклохексанон и изофорон; минерални масла като машинно масло;растителни масла като соево и памучно масло, диметилсулфоксид,П,П-диметилформамид, ацетонитрил, Ν-метилпиролидон, вода и подобни. Примери на повърхностноактивни вещества, използвани заемулгиране, диспергиране или разпределяне могат да бъдат повърхностноактивни вещества от анйонен тип, като алкилсулфати,алкилсулфонати, алкиларилсулфонати, диалкилсулфосукцинати и фосфати на полиоксиетилен алкил арил етери; и повърхностноактивнивещества от нейонен тип, като полиоксиетилен алкил етери, полиоксиетилен алкил арил етери, полиоксиетилен полиоксипропилен блок съполимери, сорбитан мастнокисели естери и полиоксиетилен сорбитан естери на мастни киселини. • · · · • · · · · · • · Примери на спомагателни ' р ПГТП '/ |ч> 1 и) ν гп Т“\ . * ‘Г" формулирането, могат да бъдат лигнинсулфонати, алгинати, поливинилалкохол, гума арабика, карбоксиметилцелулоза (СМС) и изопропиловес I ορ на фосфорната киселина (н/лн). Настоящите съединения обикновено се формулират както еописано по-горе и след това се използват за пред- или след поникващотретиране на почвата, листата или чрез обливане на нежеланитеплевели. Почвеното третиране може да включва пръскане наповърхността или инкорпориране (вграждане) в почвата. Листнототретиране може да включва пръскане над растенията и насоченоприлагане при което химикала се прилага само върху нежеланитеплевели, като се избетват културните растения. Съединенията могат да се използват, акп е необходимо, вкомбинация о други съединения с хербицидна активност. Примери навещества, които могат да се използват в комбинация с настоящитесъединения са различни съединения описани в Са1а1од 1995 Εαίίιοη огРагт СНетюаю НапбЬсск (Метз1ег РоЬПзЕнпд Сотрапу); АС СНЕМ ΝΕνΥ СОМРОиМП ΡΕνιΕνν, νΟΕ. 13, 1995 (ΑΘ СНЕМ ίΝΕΟΡΜΑΤϊΟΝ ЗЕРУПСЕ);или ϋ030υΖΑΙ ΚΕΝΚνυ ЗОиПАМ (Накиуи-зИа). Типични примери на1 акива съединения са какго следва: атразин,цианазин, диметаметрин,метрибузин, прометрин. симазин, симетрии, хлоротолурон. димурон,флуометурон, изопротурон, линурон, метабензтиазурсн, бромоксинил,иоксинил, еталфлуралин. пендимегалин, грифлуралин, ацифлуорофен,ацифлуорофен - натрий, бифенокс, хломоксинил, фомесафен, пактсфен,оксадиазон, оксифлуорфен, карфентразон, флумиклсрас-пентил,флумиоксазин, флутиацег-метил, сулфентразон, тидиазимип.дифензокват, дикзат, паракват, 2,4-0, 2,4-ОВ, ОСРА, МСРА, МСРВ,хлсмепроп, хлопиралид, дикамоа, дтпиопир, флурсксипир, маконрип,напроанилид, фенотиол, хинхлорак, триклопир, ацетохлор, алахлоо,бутахлор, диетатил-етил, метод ахлор, " ’ претилахлор, пропахлор ·* ···· ·· · · · ··»··• · · · · · · ·· • ···· ······· • · · · · · · · е · ··· ·· ·· ·· ·· ·· бенсулфурон-метил, хлореулфурон, хлоримурон-егил, халосулфурон-метил, метсулфурон-метил, никосулфурон, примисулфурон,пиразосулфурон-етил, сулфометурон-метил, тифенсулфурон-метил,триасулфурон, трибенурон-метил, азимсулфурон, хлорансулам-метил, циклосулфамурон. флуметур^’ флупирсулфурон, флазасулфурон, имазссулфурон, метосулам, просулфурон, римсулфурон,трифлусулфурон-метил, имазаметабенз-метил, имазапир, имазахин,имазетапир, имазавет, имазамокс, биспирибак-натрий, пириминобас-метил, пиритиобак-натрий, алоксидим-натрий, клетодим, сетоксидим,трал ко кси дим, диклофоп-метил. феноксапроп-етип. феноксапрои-о-етил, флуазифоп-бутил, флуазифоп-р-бутил, халоксифоп-метил,куазалофоп -р-етил, цихалофоп-бутил, клодинафоп-прспаргил,бензофенап, кломазон, дифлуфеникан, норфлуразон, пиразолагпиразоксифен, изоксафлутол, сулкотрион, глюфозинат-амоний, глюфозат, бентазон, бентиокарб, бромобутиде, бутамифос, бутилат,димепиперат, диметенамид, ОЗМА, ЕРТС, еспрокарб, изоксабен,мефенацет, молинат, МЗМА, пиперофос, прибутикарб, пропанил, пиридат, гриалат, кафенстрол, флупоксам и тиафлуамид. Следващите комб мир ? 1 мми? описват типични примери настоящите съединения са дадени с номерата си показани на таблици 1до δ, 1. Смес от едно съединение подбрано от групата състояща се отсъединенията 1 - 495, 1-496, 1-499, 1-503 и 1-577 и едно съединениеподбрано от групата състояща се от атразин, цианазин, бромоксинип ибентазон в тегловно съотношение 1 : 1 до 100. 2. Смес от едно съединение подбрано от групата състояща се огсъединенията 1 - 495, 1-496, 1-499, 1-503 и 1-577 и едно съединениеподбрано от групата състояща се от клетодим, сетоксидим, дихлофоп-метил, хизалофоп-р-етил, лактофен, ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрий, Ъ-тМаяй«> • 9999 99 ···· ·· 99 99 9 9 9 9 9 9 9 9 • · 9 9 9 9 9 9· • · 9 · 9 9 9 999 9 9 999 9999 999 999 99 99 99 99 99 "5 фомесафен, флумиклорак-пентил и дикамба в тегловно съотношение 1 :0.5 до 50. 3. Смес от едно съединение подбрано от групата състояща се отсъединенията 1 - 495, 1-496, 1-499, 1-503 и 1-577 и едно съединениеподбрано от групата състояща се от никосулфурон, примисулфурон,просулфурон, хлоримуран-етил, тифен-сулфурон, римсулфурон,халосулфурон, оксасулфурон, изоксафлутол, имазетапир и имазамокс втегловно съотношение от 1 : 0.1 до 10. 4. Смес от едно съединение подбрано от групата състояща се отсъединенията 1 - 439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 и 1-1441 и едносъединение подбрано от групата състояща се от изопротурон ихлоротолурон в тегловно съотношение от 1 : 1 до 100. 5. Смес от едно съединение подбрано от групата състояща се отсъединенията 1 - 439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 и 1-1441 и едносъединение подбрано от групата състояща се от мекопроп,флуроксипир и йоксанил при тегловно съотношение от 1 : 0.5 до 50, 6. Смес от едно съединение подбрано от групата състояща се отсъединенията 1 - 439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 и 1-1441 и едносъединение подбрано от групата състояща се от дифлуфеникан,метсулфурон-метил, феноксапроп-етил и клодинафоп-пропаргил втегловно съотношение 1 : 0.1 до 10. 7. Смес от едно съединение подбрано от групата състояща се отсъединенията 1-1141, 1-1222 и 2-203 и едно съединение подбрано отгрупата състояща се от гпифозат гпюфозинат-амоний и паракват втегловно съотношение от 1 ; 1 до 100. Нещо повече, настоящите съединения могат да се използват в смеси с инсектициди, акарициди, нематоциди, регулатори на растежа, торове, подобрители на почвата и подобни. Когато съединенията от изобретението се използват като активни вещества за хербициди, количеството на приложение е обикновено от • ·
~ό порядъка на 0.01 до 10 000 г, за предпочитане 1 до 8000 г зо хектар. Тообаче може да варира в зависимост от климатичните условия, вида наформулировката, времето на приложение, начина на приложение,състоянието на почвата, културните растения, вредните плевели иподобни. В случай на емулсионни концентрати, мокрими прахове,течливи пасти, концентрирани емулсии, водно диспергируеми гранулиили подобни, формулировката обикновено се прилага в предписанотоколичество след като се разреди с вода при което обемът става около10 до 1000 литра за хектар, и ако е необходимо с прибавянето наспомагателно средство, като диспергиращо средство. При някойгранули или течливи пасти формулировката обикновено се прилага катотакава без да се разрежда. Примери на използвани спомагателни вещества, принеобходимост, могат да бъдат в допълнение на повърхностноактивнитевещества цитирани по-горе, полиоксиетилен смолести киселини(естери), лигнинсулфонати, абиетинати, динафтилметандисулонати,масла концентрати от зърнени култури, растителни масла като соево,царевично, памучно и слънчогледово масло. Настоящите съединения могат да се използват също така катоактивни съставки за улесняване прибирането на реколтата катодефолианти и десиканти при памук и като десиканти при картофи. Втези случай съединенията обикновено се формулират по същия начинкакто когато се използват като активни вещества за хербициди и сеизползват самостоятелно или в комбинация с други помощни приприбирането на реколтата средства за листно приложение предиприбирането на културите. Изобретението по-нататък ще бъде илюстрирано със следващите примери за методи за получаване на крайните съединения, примери за получаване на междинните съединения, примери за формулиране и за изпитване, без изобретението да се ограничава до тях. По-долу са дадени примери за получаване на съединенията и нахидразоните с формула [2] като междинни съединения, в коитосъединенията са означени с тяхните номера показани на таблици 1 до 5. Пример 1 (получаване на съединение 2-631) Към разтвор на 8.0 г (97.2 ммола) натриев ацетат и 50 мл вода сеприбавя при бъркане и охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1-дибромо- 3,3,3-трифлуороацетон и реакцията се оставя да протича при 80° С впродължение на 30 минути. След това реакционната смес се охлажда до0°С и се прибавят 4.4 г (18.7 ммола) 7-флуоро-6-хидразино-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксизан-З-он и реакционната смес се бърка при стайнатемпература 2 часа. Утаените кристали се отделят чрез филтруване,промиват се два пъти с по 10 мл вода, сушат се след което се получават6.3 г (18.37 ммола) 7-флуоро-6-трифлуороацетилметилиденхидразино-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он [друго наименование: 3,3,3-трифлуоро-2-оксопропанал 1 -(7-флуоро-3-оксо-4-пропаргил-2Н-1,4-беноксазин-6-илхидразон)] с т.т. 190.6° С (с разлагане). Към разтвор на 6.0 г (17.5 ммола) от горното съединение и 50 млтолуен се прибавят 9.1 г (26.2 ммола) карбетоксиметилен-трифенилфосфоран и сместа се нагрява при кипене 1 час. Толуенът сеотдестилирва под намалено налягане и остатъка се подлага насиликагел колонно хроматографиране при което се получава 1.3 г (3.5ммола) 7-флуоро-6-[5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил]-4- пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3-он (съединение 2-631).
·· · · · · · · • · • · · » · · · · • · · I · · · 78 Ρ ο
Пример 2 (Получаване на съединение 1-476) Към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 100 мл вода се прибавя при охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1-дибромо- 3,3,3-трифлуороацетон и реакцията се остава да протече за 20 минутипри 70° С. След това реакционната смес се оставя да се охлади достайна температура и към нея се прибавя разтвор на 5.8 г (21.5 ммола)2-флуоро-4-хлоро-5-изопропоксифенилхидразин разтворен в около 20мл диетилов етер и реакционната смес се бърка при стайнатемпература 1 час. Етерният слой се отделя и се концентрира. Къмостатъка се прибавя около 60 мл тетрахидрофуран и 8.3 г (23.0 ммола)карбетоксиетилидентрифенилфосфоран и сместа се кипи впродължение на 2 часа. Толуенът се отдестилирва при намаленоналягане и остатъка се подлага на колонна хроматография върхусиликагел при което се получаваат 3.8 г (10.5 ммола) 2-[2-флуоро-4-хлоро-5-изопропоксифенил]-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он(съединение 1 -476). СЕ
ΝΗΝΗ2
О • ·
79
Пример 3 (Получаване на съединение 1 -391) Първоначално се разтварят 3.5 г (9.7 ммола) 2-[2-флуоро-4-хлоро-5-изопропоксифенил]-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он(съединение 1-476) в около 10 мл концентрирана сярна киселина приохлаждане с лед и разтворът се затопля до стайна температура. След 10минути към реакционната смес се прибавят около 100 мл вода, утаенитекристали се отделят чрез филтруване и се промиват два пъти с 20 млвода и веднаж с 10 мл хексан. Тези кристали се прекристализират отизопропанол при което се получават 3.2 г (9.0 ммола) 2-[2-флуоро-4-хлоро-5-хидроксифенил]-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он(съединение 1-391).
Пример 4 (Получаване на съединение 1-486) Първоначално 3.2 г (10 ммола) от съединение 1-391 се разтварят в около 50 мл диметилформамид към който разтвор след това се прибавят 2.0 г (13 ммола) калиев карбонат при стайна температура и 1.3 г (11 80 ммола) пропаргилбромид. Сместа се бърка при стайна температура 30минути и се прибавят 100 мл вода. Утаените кристали се отделят чрезфилтруване, промиват се с хексан и се прекристализират отизопропанол при което се получават 3.4 г от съединение 1-486.
Пример 5 (Получаване на съединение 1-496) Първоначално 3.2 г (10 ммола) от съединение 1-391 се разтварят в около 50 мл диметилформамид към който разтвор след това се прибавят0.44 г (11 ммола) натриев хидрид (60 тегловни % дисперсия в масло).Сместа се оставя при стайна температура 30 минути и при охлаждане след се прибавят 1.8 г (11 ммола) етил бромоацетат. След като се бъркапри стайна температура 1 час, реакционната смес се екстрахира сдиетилов етер. Органичният слой се промива с 10 % воден НС1, с воденразтвор на натриев бикарбонат и след това с наситен разтвор нанатриев хлорид и се суши над безводен магнезиев сулфат.Разтворителят се отдестилирва под намалено налягане и остатъка сеподлага на колонна хроматография върху силикагел при което сеполучават 2.4 г (5.5 ммола) от съединение 1-496.
НО 00202^5 Пример 6 (Получаване на съединение 2-251 • · · · · · • · 81 Към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 50 млвода се прибавя при охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1-дибромо- 3,3,3-трифлуороацетон и реакционната смес се оставя при 80° С впродължение на 1 час. След това реакционната смес се охлажда до 0°С, прибавят се 4.4 г (18.7 ммола) 7-флуоро-6-хидразино-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он и реакционната смес се бърка при стайнатемпература 2 часа. Утаените кристали се отделят чрез филтруване,промиват се два пъти с 10 мл вода и веднаж с 10 мл хексан и без да сесушат се разтварят в 50 мл толуен. Към този разтвор се прибавят 8.8 г(24.3 ммола) карбетоксиетилидентрифенилфосфоран и сместа сенагрява при кипене 1 час при провеждане на азеотропна дехидратация.Толуенът се отдестилира под намалено налягане и остатъка се подлагана хроматографиране върху силикагел при което се получават 3.5 г (9.01ммола) съединение 2-251.
Пример 7 (получаване на съединение 2-328) Към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 50 млвода се прибавя при охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1-дибромо- 3,3,3-трифлуороацетон и реакционната смес се оставя да престои при80° С в продължение на,1 час. След това реакционната смес се охлаждадо 0° С, прибавят се 4,8 г (18.7 ммола) 6-флуоро-5-хидразино-3-(сек,-бутил)-1,3-бензотиазол-2-он и реакционната смес се бърка при стайнатемпература 2 часа. Прибавят се 100 мл етер, бърка се и се разделятфазите. Органичният слой се концентрира. Остатъкът се разтваря в 50мл тетрахидрофуран, прибавят се 8.8 г (24.3 ммола)
карбетоксиетилидентрифенилфосфоран и сместа се нагрява при кипене1 час. Тетрахидрофуранът се отдестилирва под намалено налягане иостатъка се подлага на колонно хроматографиране върху силикагел прикоето се получават 2.7 г (9.6 ммола) от съединение 2-328.
Пример 8 (Получаване на съединение 1-347) Първоначално се охлаждат 50 мл концентрирана сярна киселина с лед и в нея се разтварят 7.0 г (22.8 ммола) съединение 1-341. След товасе прибавя на капки 1.51 г (24 ммола) димяща азотиста киселина при 5°С или по-ниска температура, след което се оставя да изреагира при 0°до 5 °С в продължение на 1 час. Сместа се излива в 300 мл лед-вода исе екстрахира три пъти с 50 мл етер. Събраните етерни екстракти сепромиват с около 100 мл вода и се неутрализират с 100 мл воденразтвор на натриев бикарбонат, фазите се разделят. Органичният слойсе суши с магнезиев сулфат и се концентрира до половината на обемаси. Остатъкът се подлага на колонна хроматография върху силикагел,при което се получават 6.1 г (17.4 ммола) съединение 1.347.
Пример 9 (Получаване на съединение 1-353) • · · · · · • ·
83 Смесват се 5.0 г желязо на прах, 75 мл оцетна киселина и 10 млвода и сместа се загрява до около 80°С и се оставя така за около 15минути. След това 6.0 г (17.1 ммола) от съединение 1-347 се разтворя в40 мл етилацетат и се накапва към горната смес при 80 °С или по-нискатемпература. След протичането на реакцията при около 80 °С за 1 часреакционната смес се оставя да престои за да се охлади до стайнатемпература и се екстрахира два пъти с 100 мл етилацетат. Събранитеетилацетатни слоеве се промиват два пъти с 50 мл вода и сенеутрализират с воден разтвор на натриев бикарбонат, фазите серазделят. Органичният слой се суши с магнезиев сулфат и етилацетатасе отдестилира под намалено налягане. Остатъкът се подлага нахроматографиране върху силикагел при което се получават 5.1 г (15.9ммола) от съединение 1-353.
Пример 10 (Получаване на съединение 1-353) 500 мг (1.6 ммола) от съединение 1-353 се смесва с 10 мл (77.3 ммола) етил 2-6ромопропионат и сместа се нагрява при кипене приоколо 160° С за около 12 часа. Оставя се да се охлади и реакционнатасмес се подлага на хроматографиране върху силикагел при което сеполучават 60 мг (0.6 ммола) съединение 1-420.
СО2С2Н5 • · · · · · • · ··· ···· • ··· · ·· · · · · · • · · ···· · · ····· ·· ·· ·« ·· 84 Пример 11 (Получаване на съединение 1-1622) Етилакрилат 6 мл (55.4 ммола), 0.5 г (4.8 ммола) трет.-бутил нитрит и 0.6 г (4.5 ммола) меден(Н) хлорид се смесват в 5 мл ацетонитрил и сеохлаждат в лед. След това на капки се прибавя 1.0 г (3.1 ммола)съединение 1-353 разтворено в 5 мл ацетонитрил при 5 °С или по-нискатемпература и се оставя една нощ при стайна температура.Реакционната смес се излива върху лед и вода и се екстрахира два пътис 100 мл етилацетат. Събраните етилацетатни слоеве се промиват с 50мл разредена хлороводородна киселина и се суши над магнезиевсулфат. Разтворителят се отдестилира под намалено налягане иостатъка се подлага на колонна хроматография върху силикагел прикоето се получават 0.51 г (1.2 ммола) от съединение 1-1622.
Пример 12 (Получаване на съединение 1-1221) При бъркане към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 50 мл вода се прибавя при охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1-дибромо-3,3,3-трифлуороацетон и реакционната смес се оставя дапрестои 1 час при 80° С. След това реакционната смес се охлажда до 0°С и се прибавят 5.2 г (18.7 ммола) метил 2-(2-хлоро-4-флуоро-5-хидрозинфенилтио)пропионат и реакционната смес се бърка при стайнатемпература 2 часа. Утаените кристали се отделят чрез филтруване,промиват се два пъти с 10 мл вода и веднаж с 10 мл хексан и се сушат.Остатъкът се разтворя в 50 мл тетрахидрофуран, прибавят се 8.4 г (22.4ммола) карбетоксиметилентрифенилфосфоран и разтвора се бърка при ···· ·· · · · · ···· • · · · · ···· • ··· · · · · · · · · • · · ···· ··· ··· ·· ·· ·· ·· ·· 85 стайна температура 3 часа. Тетрахидрофуранът се отдестилира поднамалено налягане и остатъка се подлага на колонна хроматографиявърху силикагел при което се получават 3.8 г (9.0 ммола) съединение 1-1221.
Пример 13 (Получаване на съединение 2-821) Към разтвор на 8.0 г (97.2 ммола) натриев ацетат и около 50 млвода се прибавя при бъркане и охлаждане с лед 6.9 г (24.3 ммола) 3,3-дибромо-1,1,1-трифлуоробутанон и реакцията се оставя да протече при80° С 30 минути. След това реакционната смес се охлажда до 0° С и сеприбавят 4.4 г (18.7 ммола) 7-флуоро-6-хидразино-4-пропаргил-2Н~1,4-бензоксазин-3-он и реакционната смес се бърка при стайнатемпература 2 часа. Утаените кристали се филтруват, промиват се двапъти с 10 мл вода и се сушат при което се получават 6.1 г (17.0 ммола)1,1,1-трифлуоро-2,3-бутандион 3-(7-флуоро 3-оксо-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-6-илхидразон). Към разтвор на 6.1 г (17.0 ммола) от горната съединение и 50 мл тетрахидрофуран се прибавят 7.1 г (20.4 ммола) карбетоксиметилентрифенилфосфоран и разтвора се нагрява при кипене 1 час. Тетрахидрофуранът се отдестилира под намалено ···· • · · ·«· ·· · ·• · · • · · · • * · · · ♦ ··· • · · · · · · • ·· ·· ·· ·· 86 налягане и остатъкът се подлага на колонно хроматографиране върхусиликагел. Получават се 0.61 г (1.6 ммола) 7-флуоро-6-(6-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3-он (съединение 2-821). СР3 Д Вг Вг
Пример 1 за получаване на междинно съединение Това е пример за получаване на 3,3-дибромо-1,1,1-трифлуоро-2- бутанон, използван при получаването в пример 13. 34.0 г натриев ацетат се разтварят в 270 мл оцетна киселина, прибавят се 25 г (0.20 мола) 1,1,1-трифлуоро-2-бутанон и приподдържане на температура 15 - 20° С се прибавят на капки 66.3 г (0.42мола) бром в продължение на 45 минути. Реакционната смес се бърка 5часа при поддържане на 15 - 20° С и след това се оставя при стайнатемпература 68 часа. Горната течност се отделя и се промива с 600 млконцентрирана сярна киселина. След допълнително промиване със 307мл концентрирана сярна киселина и дестилиране под нормалноналягане дава 28 г (0.10 мола) 2,3-дибромо-1,1,1-трифлуоро-2-бутанон. Вг
Пример 14 (Получаване на съединение 1-1346) Към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 50 мл вода при бъркане и охлаждане с лед се прибавят 6.9 г (24.3 ммола) 3,3-дибромо-1,1,1-трифлуоро-2-бутанон и реакционната смес се оставя при80° С в продължение на 1 час. След това сместа се охлажда до 0 °С и сеприбавят 3,3 г (18.7 ммола) 2-хлоро-4-флуоро-5-хидразинофенол иреакционната смес се бърка при стайна температура 2 часа. Утаенитекристали се отделят чрез филтруване, промиват се два пъти с 10 мл водаи веднаж с 10 мл хексан, сушат се и след това се разтварят в 50 млтетрахидрофуран. Към този разтвор се прибавят 8.8 г (24.3 ммола)карбетоксиметилентрифенилфосфоран и разтвора се бърка при стайнатемпература 3 часа. Тетрахидрофуранът се отдестилирва под намаленоналягане и остатъка се подлага на хроматографиране върху силикагелпри което се получават (1.6 ммола) съединение 1-1346.
ΝΗΠ
Нз -СР3 сн
н< СН3 Пример 15 (Получаване на съединение 1-1441) 3.2 г (10 ммола) от съединение 1-1346 се разтварят в около 50 млдиметилформамид и към разтвора се прибавят 2.0 г (13 ммола) калиевкарбонат при стайна температура, след това се прибавят 1,3 г (11ммола) пропаргил бромид и сместа се бърка при стайна температура 30минути. Прибавят се 100 мл вода, Утаените кристали се отделят чрезфилтруване, промиват се с хексан и се прекристализират отизопропанол при което се получават 3.2 г (8.5 ммола) съединение 1-1441.
Пример 16 (Получаване на съединение 1-499) В този промер се работи по метода от пример 5, като се използват 1.8 г (1.1 ммола) н-пентил хлороацетат вместо етилбромоацетат. След прибавянето на това съединение, реакционнатасмес се бърка при 40° С за 3 часа и след това се екстрахира с диетиловетер. Органичният слой се мие с 10 % хлороводородна киселина, своден разтвор на натриев бикарбонат и с наситен разтвор на натриевхлорид и се суши с безводен магнезиев сулфат. Разтвортелят сеотдестилира под намалено налягане и остатъка се подлага нахроматографиране върху силикагел при което се получават 3.8 г (8.0ммола) от съединение 1-499.
Пример 17 (Получаване на съединение 2-203) Към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 50 мл вода се прибавя при бъркане и охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1-дибромо-3,3,3-трифлуороацетон и реакционната смес се оставя да стоипри 80° С 1 час. След това сместа се охлажда до 0°Си се прибавят 4.0 г(18.7 ммола) 6-хидразино-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он иреакционната смес се бърка при стайна температура 2 часа, Утаенитекристали се отделят чрез филтруване, промиват се два пъти с 10 мл водаи веднаж с 10 мл хексан и след това без да се сушат се разтварят в 50мл тетрахидрофуран. Към този разтвор се прибавят 8.8 г (24.3 ммола)карбетоксиетилидентрифенилфосфоран и разтвора се бърка при кипене3 часа. Тетрахидрофуранът се дестилира под намалено налягане иостатъка се подлага на колонна хроматография върху силикагел прикоето се получават 3.3 г (8.8 ммола) съединение 2-203.
Пример 18 (Получаване на съединение 1-1222) Към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 50 мл вода се прибавят при бъркане и охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1- дибромо-3,3,3-трифлуороацетон и реакционната смес се оставя да стои 90 при 80° С 1 час. След това сместа се охлажда до 0°С и се прибавят 5.5 г(18.7 ммола) етил 2(2-хлоро-4-флуоро-5-хидразинофенилтио)пропионат иреакционната смес се бърка при стайна температура 2 часа. Утаенитекристали се отделят чрез филтруване, промиват се два пъти с 10 мл водаи веднаж с 10 мл хексан и след това се разтварят в 50 млтетрахидрофуран. Към този разтвор се прибавят 8.4 г (22.4 ммола)карбетоксиметилентрифенилфосфоран и сместа се бърка при стайнатемпература 3 часа. Тетрахидрофуранът се дестилира под намаленоналягане и остатъка се подлага на колонна хроматография върхусиликагел при което се получават 4.3 г (9.9 ммола) съединение 1-1222.
Р о
Пример 19 (Получаване на съединение 1-476) Към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 100 мл вода се прибавят при бъркане и охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1-дибромо-ЗДЗ-трифлуороацетон и реакционната смес се оставя да стоипри 70° С 20 минути. След това сместа се охлажда до стайнатемпература и се прибавя разтвор на 5.8 г (21.5 ммола) 2-флуоро-4-хлоро-5-изопропоксифенилхидрозин в около 20 мл диетилов етер иреакционната смес се бърка при стайна температура 1 час. Етерният ···· ·· · · · · • · • · · · · · • · · · ·· ···· • · ···· · ··· ·· ·· ·· 91 слой се отделя, промива се веднаж с 10 мл наситен разтвор на натриевхлорид и се суши над магнезиев сулфат. Диетиловият етер сеотдестилирва при което се получават 6,5 г(20.0 ммола) 3,3,3-трифлуоро-2-оксо-пропанал 1 -(4-хлоро-2-флуоро-5-изопропоксифенилхидразон). 1Н-ЯМР (250 ΜΟζ, СОС13, ТМЗ δ (ррт)) 1,39 (6Н, с!, 3 = 6.0 Ηζ), 4.38- 4.52 (1Н, т), 7.15 (1 Η, ό, ϋ = 10.5 Ηζ), 7.22 (1 Η, ό, ΰ = 7.3 Ηζ) 7.43 (1 Η, ς,ϋ=1.7 Ηζ), 9.18 (1Η, Ьг). Това съединение се разтваря в 50 мл тетрахидрофуран. Към тозиразтвор се прибавят 8.3 г (23.0 ммола)карбетоксиетилидентрифенилфосфоран и разтвора се бърка при кипене2 часа. Тетрахидрофуранът се отдестилира под намалено налягане иостатъка се подлага на колонна хроматография върху силикагел прикоето се получават 3.8 г(10.5 ммола) 2-[2-флуоро-хлоро-5- изопропоксифенил]-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он(съединение 1-476).
*>
СР, Пример 20 (Получаване на съединение 1-642) Към разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около 100 мл вода се прибавят при бъркане и охлаждане с лед 6.6 г (24.3 ммола) 1,1- • · · 92 дибромо-ЗДЗ-трифлуороацетон и реакционната смес се оставя да стоипри 70° С 20 минути. След това сместа се охлажда до стайнатемпература. Отделно 5.8 г (21.5 ммола) суров етил 2-хлоро-4-флуоро-5~хидразинобензоат хидрохлорид се разтваря в 30 мл вода и към разтворасе прибавят 100 мл диетилов етер и при охлаждане сместа сенеутрализира чрез прибавяне на наситен разтвор на натриевбикарбонат, последвано от промиване с наситен разтвор на натриевхлорид при което се получава разтвор на етил 2-хлоро-4-флуоро-5-хидразинобензоат в диетилов етер. Този разтвор се прибавя къмгорната реакционна смес и се бърка енергично при стайна температура2 часа. Етерният слой се отделя, промива се веднажс 10 мл наситенразтвор на натриев хлорид и се суши над магнезиев сулфат.Диетиловият етер се отдестилирва. Остатъкът се разтваря в 50 млтетрахидрофуран, прибавят се 8.3 г (23.0 ммола)карбетоксиетилидентрифенилфосфоран и сместа се нагрява при кипене2 часа. Тетрахидрофуранът се отдестилирва под намалено налягане иостатъкът се подлага на колонно хроматографиране върху силикагелпри което се получават 3.8 г (10.0 ммола) от съединението 1 -642. Е Е С1
СО2С2Н5 νηνη2.ηοι С1 ν-ΝΗΝ со2с2н5
Пример 2 за получаване на междинно съединение • · · · • · · · · · ·• · · · · · · • · · · ···· ·• · · · · · · ·· · · · · ·· 93 Това е пример за получаване на етил 2-хлоро-4-флуоро-5-хидразинобензоат хидрохлорид, използван в пример 20. 50 г (0.29 мола) 2-хлоро-4-флуоробензоена киселина се разтваряв 150 мл хлороводородна киселина при стайна температура. Към нея сеприбавя на капки смесена киселина от 28 мл (0.31 мола) димяща азотнакиселина и 56 мл концентрирана сярна киселина при 35 до 45° С. Следтова разтворът се бърка при 40° С 1 час и се излива в 250 мл лед- вода.Утаените кристали се отделят чрез филтруване и се прекристализиратот смесен разтворител хексан и етилацетат при което се получават 55 г(0.25 мола) 2-хлоро-4-флуоро-5-нитробензоена киселина. След това 55 г(0.25 мола) 2-хлоро-4-флуоро-5-нитробензоена киселина се разтварят в50 мл етилацетат и към разтвора се прибавят 33 г (0.28 мола)тионилхлорид. Сместа се нагрява при кипене 3 часа и се оставя да сеохлади до стайна температура. Прибавят се 20 мл етанол и 30 гтриетиламин при охлаждане с лед и сместа се бърка при стайнатемпература 2 часа. Разтворителят се отдестилирва и остатъка сепречиства чрез хроматографиране върху силикагел при което сеполучават 57 г (0.23 мола) етил 2-хлоро-4-флуоро-5-нитробензоат. Р
Желязо на прах (60 г) и 500 мл 10 % оцетна киселина се смесват исместа се нагрява до 40° С. Отделно се разтварят 50 г (0.20 мола) етил • · · · · · • · ·· · · · · ···· • · ··· ···· • · · · · · · ···· · • · · · · · · ··· ····· ·· ·· ·· · · 94 2-хлоро-4-флуоро-5-нитробензоат в смесен разтвор на 20 мл оцетнакиселина и 20 мл етилацетат и се прибавя на капки кьм сместа описанапо-горе от желязо на прах и оцетна киселина, Реакционната смес себърка пр 50° С 1 час и се филтрува през целит.филтратът се екстрахирас 100 мл етилацетат. Етилацетатният слой се промива с воден разтворна натриев бикарбонат и с наситен разтвор на натриев хлорид и сесуши над магнезиев сулфат, Разтворителят се отдестилирва и остатъкасе причества чрез хроматографиране върху силикагел при което сеполучават 40 г (0.18 мола) етил 5-амино-2-хлоро-4-флуоробензоат. 19 г (87.4 ммола) етил 5-амино-2-хлоро-4-флуоробензоат серазтварят в 120 мл хлороводородна киселина, охлажда се до 0° С и къмнего се накапва разтвор на 6.3 г (91.7 ммола) натриев нитрит в 10 млвода при температура 10° С или по-ниска. Сместа се бърка при 0° С 30минути и след това се охлажда до -30° С и към нея се излива разтвор на58 г (0.31 мола) безводен калаен(Н) хлорид в 40 мл хлороводороднакиселина и се бърка още 3 часа при 0° С. Утаените кристали се отделятчрез филтруване и се сушат при което се получават 13.6 г (50.7 ммола)суров етил 2-хлоро-4-флуоро-5-хидразинобензоат хидрохлорид. Пример 21 (Получаване на съединение 1-1789) Първоначално се разтварят 5.0 г (15.5 ммола) съединение 1-391 воколо 50 мл диметипформамид и към разтвора при стайна температурасе прибавят 2.8 г (20.2 ммола) калиев карбонат и след това 1.5 г (17.1ммола) 3-бромо-2-метил-1-пропен и сместа се бърка при стайнатемпература 30 минути, след което се прибавят 100 мл вода. Утаенитекристали се отделят чрез филтруване, промиват се с хексан и сепрекристализират от изопропанол при което се получават 4.4 г (13.2ммола) съединение 1-1789.
Пример 22 (Получаване на съединение 4-451) 4.0 г (12.0 ммола) от съединение 1-1789 се разтварят в 20 мл Ν,Ν-диметиланилин и разтвора се нагрява при 180° С в продължение на 3часа. След охлаждане до стайна температура се прибавят 100 млетилацетат и сместа се промива с 1 N воден разтвор нахлороводородна киселина и с наситен разтвор на натриев хлорид и сесуши с магнезиев сулфат. Разтворителят се отдестилирва и утаенитекристали се прекристализират от изопропанол при което се получават3.4 г (10.2 ммола) 2-[4-хлоро-6-флуоро-3- хидрокси-2-(2-метил-2-пропенил)]-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он с т.т. 133.2 0 С. Продуктът се разтваря в 30 мл ксилен и се прибавя каталитичноколичество р-толуенсулфонова киселина и сместа се нагрява прикипене 1 час. След охлаждане до стайна температура се прибавят 100мл етилацетат и сместа се мие с воден разтвор на натриев бикарбонат иразтвор на натриев хлорид и се суши с магнезиев сулфат. Разтворителятсе отдестилирва и остатъка се пречиства чрез колонна хроматографиявърху силикагел при което се получават 3.0 г (9.0 ммола) съединение 4-451. ·· · ·
Пример 23 (Получаване на съединение 1-483) Първоначално се разтварят 5.0 г (15.5 ммола) съединение 1-391 в около 20 мл диметилформамид и към разтвора при стайна температурасе прибавят 2.4 г (17.1 ммола) калиев карбонат. Разтворът след това сенагрява до около 40° С и към него се прибавят 1.7 г (17.1 ммола) 2,3-дихлоропропан. След 1 час сместа се оставя да се охлади и се излива влед и вода. Утаените кристали се отделят чрез филтруване, промиват сес хексан и се прекристализират от изопропанол за да се получат 5.2 г(13.1 ммола) съединение 1-483.
СР-5
Пример 24 (Получаване на съединение 3-139) 97 3.0 г (7.6 ммола) от съединение 1-436 се разтваря в 10 мл Ν,Ν-диметиланилин и разтворът се нагрява при кипене 3 часа. Следохлаждане до стайна температура се прибавят 50 мл етилацетат исместа се промива с 1Ν воден разтвор на хлороводородна киселина и снаситен разтвор на натриев хлорид и се суши с магнезиев сулфат.Разтвортелят се отдестилирва и утаените кристали се прекристализиратот изопропанол при което се получават 2.2.г (5.6 ммола) 2-[4-хлоро-6- флуоро-3-хидрокси-2-(2-хпоро-2-пропенил)]-4-метил-5- трифлуорометилпиридазин-3-он. !Н-ЯМР (300 ΜΗζ, СОС!3, ТМЗ δ (ррт)) 2.41 (ЗН, д, ϋ = 1.9 Ηζ), 3.56 (1Н, ό, ΰ = 16.3 Ηζ), 3.72 (1 Η, ό, 0 = 16.3 Ηζ) 4.91 (1Η, ς, 0 = 1.4 Ηζ), 5.12(1Η, ό, 0=1.5 Ηζ), 5.72 (1Η, δ), 7.25 (1Η, ά, 0=8.7 Ηζ), 8.00 (1Η, δ). Продуктът се разтваря в 10 мл трифлуорометансулфоновакиселина охладена с лед и разтворът се бърка при охлаждане с лед.След 30 минути разтворът се излива в лед-вода и утаените кристали сесъбират чрез филтруване и се подлагат на колонна хроматография върхусиликагел при което се получават 1.9 г (5.4 ммола) от съединение 3-139.
• · · · ·· ···· • · 98 Пример 25 (Получаване на съединение 1-1744В този пример се работи по начина описан в пример 20, с изключение че се използват 6.1 г (21.5 ммола) етил 2,4-дихлоро-5-хидразинобензоат вместо етил 2-хлоро-4-флуоро-5-хидразинобензоатхидрохлорид, при което се получават 4.8 г (12.2 ммола) съединение 1-1744.
СО2С2П5
Етил 2,4-дихлоро-5-хидразинобензоат хидрохлоридът, използванпо-горе, се получава от 2,4-дихлоробензоат по същия метод какъвто епоказан в пример 2 за получаване на междинно съединение. Пример 26 (Получаване на съединение 1-1279) Към воден разтвор на 5.3 г (53.5 ммола) натриев ацетат и около100 мл вода при бъркане и охлаждане с лед се прибавят 6.6 г 24.3ммола) 1,1-дибромо-3,3,3-трифлуороацетон и реакцията се оставя дапротича при 70° С за 20 минути. След това реакционната смес сеохлажда до стайна температура. Отделно 5.8 г (21.5 ммола) етил 2-хлоро-4-флуоро-5-хидразинобензоат хидрохлорид се разтваря в 30 млвода, прибавят се 100 мл диетилов етер и при охлаждане сместа сенеутрализира чрез прибавяне на наситен разтвор на натриебикарбонат. Промива се с наситен разтвор на натриев хлорид прикоето се получава разтвор на етил 2-хлоро-4~флуоро-5-хидразинобензоат в диетилов етер. Този разтвор се прибавя къмгорната реакционна смес и се бърка енергично при стайна температура2 часа. Етерният слой се отделя, промива се веднаж с 10 мл наситенразтвор на натриев хлорид и се суши с магнезиев сулфат. Диетиловиятетер се отдестилирва и се прибавя малко количество хексан за да се ···· ·· ···· ·· · · · · • · · · · • · · · · · • · · · · · · ··· ·· ·· ·· ·· · · • · · · • · ·· ··· · · • · · • * ·· 9? получат 4.3 г (12.6 ммола) етил 2-хлоро-4-флуоро-5-(2-оксо-3,3,3-трифлуоропентилиденхидразино)бензоат. Този продукт се разтваря в 50мл тетрахидрофуран, прибавят се 5.0 г (14.4 ммола)карбетоксиметилентрифенилфосфоран и сместа се нагрява при кипене2 часа. Тетрихидрофуранът се отдестилира под намалено налягане иостатъкът се подлага на колонна хроматография върху с-иликагел прикоето се получават 3.6 г (9.7 ммола) съединение 1-1279).
Пример 27 (Получаване на съединение 1-1780) 50 г (0.61 мола) натриев ацетат и 41 г (0.41 мела) 1,1-дибромо- 3,3,3-трифлуороацетон се смесват с 500 мл вода и сместа се бърка при80° С 30 минути слсд което се охлажда до 0° С. При температура 10° Сили по-ниска се прибавят 45 г (0.14 мола) 4-бромо-2-флуоро-5-изопропоксифенилхидразин хидрохлорид и сместа се бърка при тазитемпература 3 часа. Утаените кристали се отделят чрез филтруване и сесушат при което се получават 35 г (94.3 ммола) 3,3,3-трифлуоро-2-оксопропанал 1 -(4-бромо-2-флуоро-5-изопропоксифенилхидразон). 16 г (46.0 ммола) карбетоксиметилентрифенилфосфоран и 16 г (43.1 ммола) 3,3,3-трифлуоро-2-оксопропанал 1-(4-бромо-2-флуоро-5- изопропилоксифенилхидразон) се бъркат в 100 мл тетрахидрофуран при стайна темпераг/ра в продължение на 4 часа. След приключване на реакцията реакционната смес се концентрира и остатъкът се подлага на • ·
100 хроматографиране върху силикагел при което се получават 9.4 г (23.8ммола) съединение 1-1780.
Вг
СР3 * Пример 3 за получаване на междинно съединение Това е пример за получаване на 4-бромо-2-флуоро-5-изопропоксифенилхидразин хидрохлорид, използван в пример 27. 93 г (0.49 мола) 2-бромо-4-флуорофенол се суспендират в 200 млвода в която са изляти заедно при температура 10° С или по-ниска 55 г(0.59 мола) метил хлороформиат и разтвор на 21.5 г (0.51 мола) натриевхидроксид в 60 мл вода. Сместа се бърка при същата температура 2часа. Утаените кристали се отделят чрез филтруване, промиват се свода и се сушат под вакуум за да дадат 111.6 г (0.45 мола) метил 2-бромо-4 флуорофеноксиформиат. 110 г (0.44 мола) метил 2-бромо-4-флуорофеноксиформиат серазтварят в 250 мл сярна киселина и към него се накапва смесенакиселина от 30 г димяща азотна киселина и 30 мл сярна киселина притемпература 5° или по-ниска и бъркането продължава 2 часа.Реакционната смес се излива върху лед и утаените кристали се отделятчрез филтруване, промиват се с вода и се сушат при което се получават126 г (0.43 мола) метил 2-бромо-4-флуоро-5-нитрофеноксиформиат. 101 125 г (0.43 мола) метил 2-бромо -4-флуоро-5-нитрофеноксиформиат се суспендират е 200 мл вода, прибавят се 19 г(0.47 мола) натриев хидроксид и сместа се бърка при 50° до 60° С впродължение на 4 часа. След приключване на реакцията, сместа сеохлажда до стайна температура и се промива с хлороформ. Водниятслой се подкислява с водна хлороводородна киселина и се екстрахирас етилацетат. Етилацетатният слой се суши и концентрира при което сеполучават 104 г (0.43 мола) 2-бромо-4-флуоро-5-нитрофенол.
100 г (0.42 мола) 2-бромо-4-флуоро-5-нитрофенол се разтварят в400 мл диметилформамид, прибавят се 70 г (0.50 мола) калиев карбонати след затопляне до 50° С се прибавят на капки 94 г (0.55 мола)изопропил йодид. Сместа се бърка при 45 - 50° С 1 час. Следприключване на реакцията сместа се излива във вода и се екстрахира сетилацетат. Етилацетатният слой се промива с вода и след това сразредена хлороводородна киселина, суши се и се концентрира.Остатъкът се подлага на колонна хроматография при което се получават 99.8 г (0.36 мола) 2-бромо-4-флуоро-5-нитрофенил изопропил етер. 60 г (0.22 мола) 2-бромо-4-флуоро-5-нитрофенил изопропил етер се разтварят в 300 мл етилацетат, прибавя се 1.0 г 10 % паладий върху въглен и хидрирането се извършва в атмосфера на водород. След • · приключване на реакцията паладия върху въглен се отстранява чрезфилтруване и филтратът се концентрира при което се получават 52 г(0.21 мола) 4-бромо-2-флуоро-5-изопропоксианилин. 108 г (0.57 мола) калаен(П) хлорид се разтварят в 100 млконцентрирана хлороводородна киселина, охлажда се до -30° С и накапки при 0° С или по-ниска температура се прибавя диазониев разтворприготвен от 47 г (0.19 мола) 4-бромо-2-флуоро-5-изопропоксианилид,13.5 г (0,20 мола) натриев нитрит и 120 мл хлороводородна киселинаСместа се бърка 2 часа при стайна температура. Утаените кристали сеотфилтруват и сушат под вакуумна сушилня за да дадат 45 г (0 14 мола)суров 4-бромо-2-флуоро-5-изопропоксифенилхидразин хидрохпорид.
Пример 28 (Получаване на съединение 1-1783) 19 г (52.4 ммола) карбетоксиетилидентрифенилфосфоран и 19 г (63,2 ммола) 3,3,3-трифлуоро-2-оксопропанал 1-(4-бромо-2-флуоро-5-изопропилоксифенилхидразон) се нагряват при кипене в 100 млтетрахидрофуран 5 часа. След приключване на реакцията сместа секонцентрира, остатъкът се подлага на хроматографиране върхусиликагел при което се получават 9.1 г (22.2 ммола) съединение 1-1783.
» · · · · · · I • · · < 103 • · «• · · · • · • · « Р
Вг
*»> Пример 29 (Получаване на съединение 1-1748) Тук се работи по метода от пример 27, с изключение на това, че се използват 41 г (0.41 мола) 2,4-дихлоро-5-изопропоксифенилхидразонхидрохлорид вместо 4-бромо-2-флуоро-5-изопропоксифенилхидразинхидрохлорид, при което се получават 31.3 г (913 ммола) 3.3.3-трифлуоро-2-оксопропанал 1 -(2,4-дихлоро- 5 - изопропоксифенилхидразон). Това съединение и 40 г (0.11 мола)карбетоксиетилидентрифенилфосфоран се нагряват при кипене в 100 млтетрахидрофуран 5 часа. След приключване на реакцията,реакционната смес се концентрира и остатъка се подлага нахроматографиране върху силикагел, при което се получават 21 г (54.8ммола) съединение 1-1748.
• · • · · · • · · · · · ·• · · · • · · · ί04 2,4-дихлоро-5-изопропоксифенилхидразин хидрохлоридът, използван по-горе, се получава от 2,4-дихлорофенол по начина описан впример 3 за получаване на междинно съединение. Пример 30 (Получаване на съединение 1-1029) 9 г (22.8 ммола) 2-(4-6ромо-2-флуоро-5-изопропилоксифенил)-5-трифлуорометилпиридазин-3-он се прибавят към 50 мл сярна киселина исместа се бърка 1 час. След приключване на реакцията реакционнатасмес се излива в лед и се екстрахира с етилацетат. Етилацетатният слойсе суши и концентрира и остатъка се подлага на колоннахроматография (елуент хексан : етилацетат = 5 : 1)при което сеполучават 5.9 г (16.7 ммола) съединение 1-1029.
но Пример 31 (Получаване на съединение 1-392) 9 г (22.0 ммола) 2-(4-бромо-2-флуоро-5-изопропилоксифенил)-4- метил-5-трифлуорометилпиридазин-З-он се прибавят към 50 мл сярнакиселина и сместа се бърка 1 час. След приключване на реакциятареакционната смес се излива в лед и се екстрахира с етилацетат.Етилацетатният слой се суши и концентрира и остатъка се подлага наколонна хроматография (елуент хексан : етилацетат - 5 : 1)при което сеполучават 4.2 г (11,5 ммола) съединение 1-392.
НО *► ···· · · ···· ·· • ·
105 Пример 32(Пслучаване на съединение 1-1274) 7.4 г (90.2 ммола) натриев ацетат и 8.0 г (28.2 ммола) 1,1-дибромо- 3,3,3-трифлуороацетан се смесват с 70 мл вода и сместа се бърка при80° С 30 минути и след това се охлажда. При температура 10° С или по-ниска се прибавят 7.0 г етил 2-хлоро-5-хидразиноцинамат и сместа себърка 3 часа. Утаените кристали се отделят чрез филтруване и се сушатпри което се получават 9.6 г (27.5 ммола) етил 2-флоро-5-(3,3,3-трифлуоро-2-оксопропилиденхидразино)цинамат, 1Н-ЯМР (250 ΜΗζ, СОС13) ТМЗ δ (ррт)) 1.36 (ЗН, I, 5-6.9 Ηζ), 4.30(2Н, р, 5-6.9 Ηζ), 6.4 - 6.6 (1Н, т), 7.2 - 7.5 (ЗН, т), 7.65 (1Н, 0, 5-2.5Ηζ), 8.0- 8.1 (1Н, т). 1.0 г (2.9 ммола) карбетоксиметилентрифенипфосфоран и 1.0 г(2.9 ммола) етил 2-флоро~5-(3,3,3-трифлуоро-2-оксопропилиден-хидразино)цинамат се бъркат в 10 мл тетрахидрофуран при стайнатемпература 1 час. След приключване на реакцията, реакционната смессе концентрира и остатъкът се подлага на колонно хроматографиране(елуент хексан : етилацетат = 5 : 1) при което се получават 0.43 г (11.5ммола) съединение 1-1274.
Пример 4 за получаване на междинно съединение • · • · ··· ···· • · · · · ·· · · · · ·• · · ··«· ··· ····· ·· ·· ·· ·· Етил 2-хлоро-5-хидразиноцинаматът, използван в пример 32, сеполучава съгласно следния начин: 60 г калаен (I!) хлорид се разтваря в 60 мл концентриранахлороводородна киселина и сместа се охлажда до -30° С и към него накапки при температура 0 °С или по-ниска се прибавя диазониев разтворприготвен от 19 г етил 5-амино-2-хлороцинамат и 6.3 г натриев нитрит.Реакционната смес се бърка при стайна температура 1 час и утаенитекристали се филтруват. Кристалите се прибавят към ледена вода,неутрализират се с 2Ν воден разтвор на натриев хидроксид и сеекстрахират с хлороформ. Хлороформеният слой се суши иконцентрира при което се получават 7.0 г 2-хлоро-5-хидразиноцинамат.
Пример 33 (Получаване на съединение 1-637) 1.1 г (2.9 ммола) карбетоксиетилидентрифенилфосфоран и 1.0 г (2.9 ммола) 2-флоро-5-(3,3,3-трифлуоро-2-оксопропилиденхидразино)-цинамат се нагряват при кипене в 10 мл тетрахидрофуран 3 часа. Следприключване на реакцията реакционната смес се концентрира иостатъка се подлага па колонна хроматография (елуент: хексан :етилацетат -5:1) при което се получават 0.66 г (1 7 ммола) отсъединение 1-637.
СО2Е1
Пример 34 (Получаване на съединение 1-367) 0.5 г (1.6 ммола) съединение 1-353 се разтваря в 1.5 мл пиридин икъм него на капки се прибавя 0.2 г (1.7 ммола) метансулфонилхлорид,след което се бърка 2 часа. Реакционната смес се излива в лед-вода и се екстрахира сетилацетат. Етилацетатният слой се промива с разреденахлороводородна киселина, суши се и се концентрира. Остатъкът сеподлага на колонна хроматография (елуент хексан : етилацетат -- 3:1)при което се получават 0.42 г (1.1 ммола) съединение 1-367.
Пример 35 (Получаване на съединение 1-369) Работи се по метода описан в пример 34 с изключение на това, че се използват 0.23 г (1.6 ммола) хлорометилсулфонил хлорид намястото на метансулфонил хлорид, при което се получават 0.38 г (0.91ммола) съединение 1-369.
Пример 36 (Получаване на съединение 1-391) • · 108 90 г З-амино-6-хлоро-З-флуорофенсл се смесват с 150 мл концентрирана хлороводородна киселина и сместа се бърка при 50 030 минути. Към сместа се прибавят на капки в продължение на 10 минутипри 0° С 15 г натриев нитрит разтворен в 40 мл вода. След като се бъркапри 0° С 1 час, сместа се охлажда до - 50° С. При тази температура накапки бързо се прибавя разтвор на 132 г калаен(Н) хлорид разтворен в132 г концентрирана сярна киселина и сместа постепенно се затопля достайна температура и се бърка 1 час. Образуваните твърди частички сефилтруват и се сушат при 80° С под вакуум за да се получат 75 г суров 2-флуоро-4-хлоро-5-хидроксифенилхидразин хидрохлорид като кристали. 'и.ауо п&amp;Яс;р,.и ТМС Л тУ, ο ς гои ил а -?ъ ц 7 I ί /|Й| I ί-/ ί V ΐ θ, ί I VI V/ Ο у |ч> I » 1у у ЧУ ί Ί , ΜI / | О. / у I М 5 СЗ , < · 22 (1Н, а), 8.20 (1Н, з), 9 -11 (2Н, Рг). 49.2 г натриев ацетат и 40.5 г 1,1-дибромо-ЗДЗ-трифлуороацетонсе разтварят в 400 мл вода и разтворът се нагрява при 80 до 90° С 40минути. Разтворът се охлажда до 0° С и към него се прибавят 75 г отсуровите кристали от 2-флуорс-4-хлоро-5-хидроксифенилхидразинхидрохлорид, получени по-горе, и сместа се бърка при стайнатемпература 70 минути. Утаените кристали се събират чрез филтруванеи се сушат под намалено налягане при което се получават 35.4 г 3,3,5трифлуоро-2-оксопропанал 1 -(4-хлоро-2-флуоро-5- хидроксифенилхидразон). 1Н-ЯМР (300 ΜΗζ, СОС13, ТМЗ δ (ррт)) 5.49 (1Н, з), 7,15 (1Н, а,3=10.5 Ηζ), 7.25 (1Н, ό, 3-7.4 Ηζ), 7.38 (1Н, р, 3=1.8 Ηζ), 8.75 (1Н, 3). 12.9 г 3,3,3-триф.пуоро-2-оксопропанал 1-(4-хлоро-2-флуоро-5-хидроксифенилхидразон) и 22.3 г карбетоксиетилидентрифенил-фосфоран се разтварят в 110 мл тетрахидрофуран и разтворът сенагрява при кипене 3 часа. Разтворителят се отдестилирва поднамалено налягане и остатъкът се подлага на хроматографиране върхусиликагел при което се получават 8.8 г 2-(2-флуоро-4хлоро-5- • · · · · · • · хидроксифенил)-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он (съединение 1-391). Р Р νη2 С! С!—\ 7“-ΝΗΝΗ2.ΗΟ!
Използваният по-горе 5-амино-2-хлоро-4-флуорофенол може дасе получи по метод описан в Европейски патент ЕР-61741-А. Пример 37 (Получаване на съединение 1-332) 2 г 3,3,3-трифлуоро-2-оксо-1-пропанал 1 (4-хлорофенилхидразон) и 2 г етил диетилфосфоноацетат се смесват с 20 мл триетиламин иреакцията се оставя да протече при 50° С в продължение на 24 часа.Разтворителят се отдестилирва под намалено налягане и остатъка сеподлага на колонна хроматография при което се получава 1.16 г 2-(4-хлорофенил)-5-трифлуорометилпиридазин-3-он (съединение 1 -332). Пример 5 за получаване на междинно съединениеЗДЗ-трифлуоро-2-оксопропанал 1-(4-хлоро-2-флуоро-6- изопропоксифенилхидразон), получен в пример 19, може да се получисъщо така и по следната схема:
• · 110 20.1 г етил 4,4,4-трифлуороацетоацетат и 25 г натриев ацетаг серазтварят в 150 мл вода и към този разтвор се накапва при температура10° С и по-ниска диазониев разтвор в хлороводородна киселина,приготвен от 20.3 г 4-хлоро-2-флуоро-5-изопропоксианилин, 20 млконцентрирана хлороводородна киселина, 20 мл вода и 7.35 г натриевнитрит. След като се бърка при стайна температура 1 час, утаенитекристали се отделят чрез филтруване, промиват се с вода и се сушат зада дадат 34 г от желания продукт като оранжеви кристали (добив 85 %).
15,9 г от полученият по-горе естер и 1.7 г литиев хидроксидмонохидрат се прибавят към 30 мл 1,4-диоксан и 3 мл вода и сместа сенагрява при кипене 6 часа. Реакционната смес се излива в лед - вода,неутрализира се с разредена хлороводородна киселина и сеекстрахира с етилацетат. Етилацетатният слой се суши и концентрира иутаените кристали се промиват с хексан при което се получават 11,3 гот желания продукт като жълти кристали (добив 75.3 %}.
7.4 г от получената по-горе карбоксилна киселина се разтварят в42 мл Ν,Ν-диметилформамид и реакционният разтвор се нагрява до 100°С и при тази температура се поддържа 30 минути. След това • · · · · · • · · ·« · ·»·· • · ··· · · · • · · · · · · ···· · ··· ···· ··· • · · · · · · · · ·· · · 111 реакционният разтвор се охлажда до стайна температура, излива се въввода и се екстоахира с етилацетат. Егилацетатният слой се промива сразредена хлороводородна киселина, суши се с магнезиев сулфат и секонцентрира при което се получуват 5.9 г от желания продукт катоооанжеви кристали (добив 90 %). 1Н-ЯМР (250 ΜΗζ, Οϋϋί3, ТМЗ δ (ррт)) 1.39 (Н, Р, 0-6.0 Ηζ), 4.38 -4,52 (1Н, т), 7.15 (1 Η, 0, 0 = 10.5 Ηζ), 7.22 (1Н, Р, 0 = 7 3 Ηζ), 7.43 (1Н, σ,0 = 1.7 Ηζ), 9.18 (1Н, Ьг). Пример 6 за получаване на междинно съединение По начина описан в пример 2 за получаване на междинносъединение се получава 3,3,3-трифлуоро-2-оксопропанал 4-хлорофенилхидразон.
Първоначално 5.0 г от естера на изходното съединение и 0.57 глитиев хидроксид монохидрат се прибавят при бъркане към разтвор на30 мл 1,4-диоксан и 2 мл вода и сместа се нагрява при кипене 1.5 часа.Реакционната смес се излива в лед-вода, неутрализира се с разреденахлороводородна киселина и се екстрахира с етилацетат Етилацетатниятслой се суши с магнезиев сулфат и се концентрира. Утаените кристалисе промиват с смесен разтворител от хексан и диетилов етер (хексан :диетилов етер = 2:1) при което се получават 3.3 г от желанотосъединение като жълти кристали (добив 73 %).
·· ···· • · · · · ···· • · · · · · · ··· · · ··· · · · · ··· • · · · · · · · · ·· ·· 112 Метод 1) Разтвор приготвен чрез разтваряне на 3.3 г карбоксилнакиселина, получена по горната реакция, в 10 мл диметилсулфоксид сенагрява до 100° С и се поддържа при тази температура 10 минути. Следтова се охлажда до стайна температура. Реакционната смес се подлагана хроматографиране върху силикагел (елуент хексан : етилаиетат = 7 :1) при което се получават 2.55 г от желания продукт (добив 91 %). Метод 2) Реакционна смес получена чрез прибавяне на 5.0 гкарбоксилна киселина получена при горната реакция, 0.5 мл хинолин и0.1 г медна прах до 40 мл толуен се нагрява до 100° С и се поддържа притази температура 20 минути. След приключване на реакцията,реакционната смес се охлажда до стайна температура и се подлага нахроматографиране върху силикагел (елуент хексан ' етилацетаг — ο. ί)при което се получават 3.6 г от желания продукт (добив 86 %). Някой от настоящите съединения са показани с тяхните номера втаблици 1 до 5, в които символът „гГ означава нормален, „1“ означаваизо, ,,з" е вторичен и ,,с" означава цикло-.
·· ·»·· ·· ·· • * · · · · ·• · · · · ·· • · · · ···· ·• · · · · · · ·· ·· ·· ·· 113 ТАБЛИЦА 1 Съединения с формула:
Съед. Νο X Υ К3 К‘ к2 . в 1 - 1 Н Е Н СЕг С1 н н 1 - 2 Н С1 Н СР2 С1 н н 1 - 3 Н Вг Н СР2 С1 н н 1 - 4 Н Е н СР2 С1 СНз н 1 - 5 Н С1 н СР2 С1 СНз н 1 - 6 Н Вг н СР2 С1 СНз н 1 - 7 Е Е н СР2 С1 н н 1 - 8 е С1 н СР2 С1 н н 1 - 9 е Вг н СР2 С1 н н 1 -10 Е Е н СР2 С1 СНз н 1 -11 Е С1 н СР2 С1 СНз н 1 -12 Е Вг н СР2 С1 СНз н 1 -13 Н Е н СР2 С1 СНз Ν02 114 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ е3 Е' Ег в 1 -14 Н С1 н . СРг С1 СНз Ν0ζ 1 -15 Н Вг н СРг С1 СНз Мг 1 -16 Р Р н СР2 С1 СНз Ν02 1 -17 Р С1 н СР2 С1 СНз νο2 • 1 -18 Р Вг . н СР2 С1 СНз . Ν02 1 -19 н Р н СР2 С1 СНз νη2 1 — 20 н С1 н СР2 С1 СНз νη2 1 -21 н Вг н СР2 С1 СНз "νη2 1 -22 р Р н СР2 С1 СНз νη2 1 -23 р С1 н. СР2 С1 СНз νη2 1 -24 Р Вг н СР2 С1 СНз νη2 1 -25 н Р н СР2 С1 СНз ΟΗ 1 -26 н С1 н СР2 С1 СНз ΟΗ 1 -27 н Вг н СР2 С1 СНз ΟΗ 1 -28 Р Р н СРг С1 СНз ΟΗ 1 -29 Р С1 н СРг С1 СНз ΟΗ 1 -30 Р Вг н СРг С1 СНз ΟΗ 1 -31 н С1 н СРг С1 СНз ΝΗΟΗ, 1 -32 н С1 н СРг С1 СНз ΝΗ02 Η 5 1 -33 н С1 н СРг С1 СНз ИНСНг СН=СНг 1 -34 н С1 н СРг С1 СН, ИНСНг с =сн 1 -35 н С1 н СРг С1 СНз 1ЧНСН(СН з )С = СН 1 -36 н С1 н СРг С1 СНз ΝΗ80, СНз 115 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ Е3 К' кг в 1 -37 Н С1 н СРз С1 СНз ΝΗ50ζ С 2 Н 5 1 -38 Н С1 н СРг С1 СНз ΝΗδΟϋ СНз С1 1 -39 Н С1 н СРа С1 СНз ΝΗ502 СРз 1 -40 Н . С1 н СРз С1 СНз РКСНз )50 3 СНз 1 -41 Н С1 . н СР2 С1 СНз М(СН« С =СН)80 2 СНз 1 -42 Н С1 н СР2 С1 СНз ИНСООСН 3 1 —43 Н С1 н СР2 С1 СНз ИНСООСз Н 5 1 -44 н С1 н СР2 С1 СНз ИНСОО " с'з Н 7 1 -45 н С1 н СР2 С1 СНз ИНСОО * С 3 Н т 1 -46 н С1 н СР2 С1 СНз ΝΗ000 " С 4 н > 1 -47 н С1 н СР2 С1 СНз ' ИНСОО " С 5 н ,, 1 -48 · н С1 н СР2 С1 СНз ИНСНз СООСН з 1 -49 н С1 н СР2 С1 СНз ΝΗΟΗζ СООСг Н 5 1 -50 н С1 н СР2 С1 СНз ΝΗΰΗζ СОО " С 3 Н 7 1 -51 н С1 н СР2 С1 СНз ИНСН2 СОО " С 4 н . 1 -52 н С1 н СР2 С1 СНз 1ЧНСН г СОО " С 5 н ,, 1 -53 н С1 н СР2 С1 СНз ИНСНг СОО 1 С 3 Н 7 1 -54 н С1 н СР2 С1 СНз ИНСНг СОО ‘ С » Н . 1 -55 н С1 4 н СР2 С1 СНз МСНз СОО 6 С В н ,, 1 -56 н С1 н СР2 С1 СНз ИНСНССН 3 )СООСН , 1 -57 н С1 н СР2 С1 СНз ЯНСН(СНз )СООС г Н 5 1 -58 н С1 н СР2 С1 СНз ИНСНССНз )С00 · Сз Н 7 1 -59 н С1 н СР2 С1 СНз 1ЧНСН(СНз )С00 · С< Н 3 ьЛиаНвмнл
• · · · • ··· 116 Таблица 1 (продал.) I Сьед. Νο X Υ к3 к1 кг в 1 -60 Н С1 н СР2 С1 СНз МСН(СН, )СОО " Сз Н ,, 1 -61 н С1 н СРг С1 СНа 1ЧНСН(СН, )С00 ‘ С, Н Т 1 -62 н С1 н СРг С1 СНз ИНСНССН, )С00 ‘ С5 н , 1 -63 н С1 н СРг С1 СНз гаснссн, )соо е с6 н ,, • 1 -64 Р С1 . н СРг С1 СНз ΝΗ0Η, . 1 -65 Р С1 н СРг С1 СНз ΝΗ0 г Н з 1 -66 Р С1 н СРг С1 СНз ИНСНг СН = СНг 1 -67 Р С1 н СРг С1 сн, ИНСНг с ='сн 1 -68 Р С1 н СРг С1 СНз доснссн , )С=СН 1 -69 Р С1 н СРг С1 СНз .ΝΗ50, СН, 1 -70 Р С1 н СРг С1 сн, ИНЗОг С г Н 5 1 -71 Р С1 н СРг С1 сн, ΝΗ50, СНг С1 . 1 -72 Р С1 н СРг С1 СНз ΝΗδΟ, СР, 1 -73 Р С1 н СРг С1 сн, ИССНз )80 г СН,. 1 -74 Р С1 н СРг С1 сн, 1Ч(СНг С =СН)30 2 СНз 1 —75 Р С1 н СРг С1 сн, инсоосн , 1 -76 Р С1 н СРг С1 сн, ИНСООСг Н з 1 -77 Р С1 н СРг С1 сн, ИНСОО " С .3 Н 7 1 -78 Р С1 н СРг С1 сн, ΝΗΟΟΟ ' С , Н 7 1 -79 Р С1 н СРг С1 сн, инсоо - с < н , 1 -80 Р С1 н СРг С1 сн, ΝΗΟΟΟ " С 3 н ,, 1 -81 Р С1 н СРг С1 СНз ИНСНг соосн , 1 -82 Р С1 н СРг С1 СНз ИНСНг СООСг Н 3
117 Таблица 1 (продьл.)
Съед Νο X Υ к3 к1 1 -83 Р С1 н СР2 С1 1 — 84 Р С1 н СР2 С1 1 -85 Р С1 н СРг С1 1 -86 Р С1 н СР2 С1 1 -87 Р С1 . н СР2 С1 1 -88 Р С1 н СР2 С1 1 -89 Р С1 н СР2 С1 1 -90 Р С1 н СР2 С1 1 -91 Р С1 н СР2 С1 1 -92 Р С1 н СР2 С1 1 -93 Р С1 н СР2 С1 1 — 94 Р С1 н СР2 С1 1 -95 Р С1 н СР2 С1 1 -96 Р С1 н СР2 С1 1 -97 н С1 н СР2 С1 1 -98 н С1 н СР2 С1 1 -99 н С1 н СР2 С1 1 -100 н С1 н СР2 С1 1 -101 н С1 н СР2 С1 1 -102 н С1 н СР2 С1 1 -103 н С1 н СР2 С1 1 -104 н С1 н СР2 С1 К2 В сн» ΝΗ0Η2 С00 · С , Н 7 СНз №СН2 С00 п С 4 Н « СНз ИНСН 2 СОО " С $ Η ,, СНз МНСНг СОО ‘ С , Н 7 СНз ИНСН2 .СОО с С 5 Н , СНз ΝΗ2 СН2 СОО с С 6 Н ,, СНз ИНСНССНз )СООСН , СНз №СН(СН, )СООС ί Н 5 СНз №СН(СН, )С00 " С, Н 7 СНз ИНСНССНз )С00 п С, Н , СНз ИНСНССНз )С00 " Сз Н ,, СНз №СН(СН, )С00 ' С, Н 7 СНз 1ЧНСН(СН, )С00 ‘ С5 н , сн, ИНСН(СН, )С00 6 с. н ,, СНз осн, СНз ОС 2 Н Б СНз 0' С 3 Н 7 СНз 0" С з Н 7 СНз 0СН2 СН2 С1 СНз 0СР2 СР2 Н сн, Ое С 5 н . СНз 0‘ с « н ,, • ···· ·· · · · ·• · · · · « • · · · · • · · · · » • · · · · · · • · · · · ·· ·· 118 Таблица 1 (продъл.) Сьед. Νο X Υ Е3 К' кг в 1 -105 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СН = СНг 1 -106 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СС1 = СНг 1 -107 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СС1 =СНС1 1 -108 Н С1 н СР2 С1 СНз ОСНССН , )СН =СН2 • 1-109 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНг С Ξ-СН 1 -110 Н С1 н СР2 С1 СНз ОСНССН з )С=СН 1 -111 Н С1 н СР2 С1 СНз ОСНг С =СВг 1 -112 Н С1 н СР2 С1 СНз ОСНг С =СС1 1 -113 н С1 н СР2 С1 СНз ОСНг С Ξ-ССН г С1 1 -114 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг ΧΝ 1 -115 н С1 н СРг С1 сн, ОСНг ОСН , 1 -116 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг ОСг Н 5 1 -117 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг 5СН , 1 -118 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг соосн , 1 -119 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СООСг Η 3 1 -120 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СОО " С , Η 7 1 -121 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СОО " С 4 Н . 1 -122 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СОО " С 5 н ,, 1 -123 н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СОО ’ С , Н 7 1 -124 н С1 н СРг С1 сн, ОСНг.СОО е С з н . 1 -125 н С1 н СРг С1 сн, ОСНг СОО с С е Н I, 1 -126 н С1 н СРг С1 сн. ОСНССН , )соосн , 1 -127 н С1 н СРг С1 СНз ОСНССН , )СООС г Η з 119 Таблица 1 (продъл.) Сьед. Νο X Υ К* Е* К* В 1 -128 Н С1 н СР8 С1 сн, ОСНССН 3 )С00 " Сз Н , 1 -129 Н С1 н СР2 С1 СНз ОСНССН 3 )С00 " с4 Н . 1 -130 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНССН 3 )С00 " Сз Н 1 -131 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНССН 3 )С00 ‘ Сз Н т 1 -132 Н С1 . н СРг С1 СНз ОСНССН з )С00 ' Сз Н , 1 -133 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНССН 3 )С00 ' Сз Н ,, 1 -134 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СОИССНз ) г 1—135 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНг С0А1СС 2 Ή 3 ) г 1 -136 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНг СОИССНз ) С г Н 3 1 -137 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНССН 3 )ΟΟΝ(ΟΗ з ) г · 1 -138 Н С1 н СРг С1 СНз ’ ОСНССНз )СОЯ(С г н )г 1 -139 · Н С1 н СРг С1 СНз ОСНССНз )СОИ(СН 3 )Сг Н 5 1 -140 Н С1 н СРг С1 СНз ОСН г СООИССН , ) г 1 -141 Н С1 н СРг С1 СНз ОСН г С001ЧСС г н зО г 1 -142 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНССНз )СООИ(СНз ) 2 1 -143 Н С1 н СРг С1 СНз ОСНССН, )СООИСС 2 Н 3 ) 2 1 -144 Р С1 н СРг С1 СНз ОСН, 1 -145 Р С1 н СРг С1 СНз ОС г Н 3 1 -146 Р С1 н СРг С1 СНз 0* С з Н 7 1 -147 Р С1 н СРг С1 СНз 0" С , Н 7 1 -148 Р С1 н СРг С1 СНз ОСНг СНг С1 1 -149 Р С1 н СРг С1 СНз ОСРг СРг Н 1 -150 Р С1 н СРг С1 СНз Ос С 5 Н . • · ··· ·· ·· 120 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ е3 Е1 Е2 в 1 -151 р С1 н СРг С1 СНз Ос С 3 Н ,, 1 -152 Р С1 н СЕг С1 СНз • ОСНгСНг =СНг 1 -153 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг СС1 =СНг 1 -154 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг СС1 =СНС1 1-155 Р С1 . н СЕг С1 СНз ОСН(СН з )СН =СНг 1 -156 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг с =сн 1 -157 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСН(СН з )С=СН 1 -158 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг С ξΟΒγ' 1 -159 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг С =СС] 1 -160 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг С =ССН г С1 1 -161 Р С1 н СЕг С1 СНз 'ОСНг СИ 1 -162 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг ОСН 3 1 -163 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг ОСг Н 3 1 -164 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг 5СН 3 1 -165 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг СООСН з 1 -166 Р С1 н СЕг С1. .СНз ОСНг СООСг Н 5 1 -167 Р С1 н СЕг С1 СН, ОСНг СОО " С 3 Н 7 1 -168 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг СОО п С .4 н . 1 -169 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг СОО " С 5 Н | 1 -170 Р С1 Н ' СЕг С1 СНз ОСНг СОО ' С з н т 1 -171 Р С1 н СЕг С1 СНз ОСНг СОО ‘ С 5 н , 1 -172 Р С1 · н СЕг С1 СНз • ОСНг СОО е с . н , 1 -173 Р С1 н СЕг С1 СНз оснссн , )СООСН 3 1 ΗΜι 121 Таблица 1 (продал.) Съед. Νο X Υ К3 к* к2 в 1 -174 е С1 н СЕ, С1 СНз ОСНССН , )СООС : Н 3 1 -175 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСН(СН , )С00 " С, Н т 1 -176 Е С1 н СР2 С1 СНз ОСНССН , )С00 п С< Н , 1 -177 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСНССН , )С00 " Сз Н ,, 1 -178 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСНССН з )С00 · С, Н Т 1 -179 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСНССН , )С00 е Сз Н , 1 -180 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСНССН з )С00 е Сз Н ,, 1 -181 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСН: «СИ, ) : 1 -182 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСН: СОИСС : Н 3 ) : 1 -183 Е С1 н СЕ: С1 СН, ОСН: СОИССНз ) С : Н 3 · 1 -184 Е С1 н СЕ: С1 СНз ' ОСНССН , )СОИССН , ) : 1-185 · Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСНССН, ЖС :. Н з')2 1 -186 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСНССН, )С0!КСН , )С: Н 5 1 -187 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСН : СООГКСН , ) : 1-188 Е С1 н СЕ: С1 СН, ОСН 2 СООИСС : Н 3 ): 1 -189 Е С1 н СЕ: С1 СНз ОСНССН, )СООИССН, ) 2 1 -190 Е С1 н СЕ: С1 СН, ОСНССН, )ОТСС : Н 5 ) 2 1 -191 Н Е н СЕ: С1 СНз 5Н 1 -192 Н С1 н СЕ: С1 СН, 8Н 1 -193 Н Вг н' СЕ: С1 СНз 5Н 1 -194 Е Е н СЕ: С1 СН, 5Н 1 -195 Е С1 н СЕ: С1 СН, 5Н 1 -196 Е Вг н СЕ: С1 СНз 5Н ·· ··· 122 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к3 в 1 -197 Н С1 н СР2 С1 СНз 5СН 3 1 -198 Н С1 н СРг С1 СНз 5С2 Н 5 1 -199 н С1 н СР2 С1 СНз 8‘ С 3 Η Т 1 -200 н С1 н СР2 С1 СНз 5СНг СН2 С1 • 1 -201 н С1 . н СР2 С1 СНз 5С С з Н # 1 -202 н С1 н СР2 С1 СНз δс С 6 н ,, 1 -203 н С1 н СР2 С1 СНз 8СН2 СН=СН2 1 -204 н С1 н СР2 С1 СНз 5СНг СС1 =СН2 1 -205 н С1 н СР2 С1 СНз 8СН2 СС1 =СНС1 1 -206 н С1 н СР2 С1 СНз 5СН(СН з )СН =СН2 1 -207 н С1 н СР2 С1 СНз • 8СН2 С =СН 1 -208 н С1 н СР2 С1 СНз 5СНССН 3 )С = СН 1 -209 н С1 н СР2 С1 СНз 5СН2 СООСН 3 1 -210 н С1 н СР2 С1 СНз 5СН2 С00С2 Н 5 1 -211 н С1 н СР2 С1 СНз 5СН2 С00 " С 3 Н 7 1 -212 н С1 н СР2 С1 СНз 5СН2 С00 " С « Н » 1 -213 н С1 н СР2 С1 СНз 5СН2 СОО " С 3 Н ,, 1 -214 н С1 н СР2 С1 СНз 5СН2 СОО ‘ С. 3 Н 7 1 -215 н С1 н СР2 С1 СНз 5СНг СОО е С з Н » 1 -216 н С1 н* СР2 С1 СНз 5СН2 СОО е С е Η |, 1 -217 н С1 н СР2 С1 СНз 5СН(СН 3 ХООСН 3 1 -218 н С1 н СР2 С1 СНз 8СНССН 3 )СООС 2 Н , • · • · · « » · ··
• · · · I • · « • · · · 123 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 К' к3 в 1 -219 н С1 н СР2 С1 СНз ЗСНССН , )С00 " С, Н , 1 -220 н С1 н СЕ: С1 СН, 5СНССН 3 )С00 " С< Н , 1 -221 н С1 н СЕ: С1 СНз 5СНССН , )СОО " Сз Н ,, 1 -222 н С1 н СЕ: С1 СНз ЗСНССН , )С00 ' С, Н Т 1 -223 н С1 н СЕ: С1 СНз ЗСН(СН , )С00 е Сз Н . 1 -224 н С1 н СЕ: С1 СНз ЗСНССН , )С00 е Се Н и 1 -225 н С1 н СЕ: С1 СНз 5СН: СОИССНз ) : 1 -226 н С1 н СЕ: С1 СНз ЗСН: СОИ(С : Н 3 ) : 1 -227 н С1 н СЕ: С1 СНз зсн2сои (тетраметилен) 1 -228 н С1 н СЕ: С1 СНз 5сн2сои (пентаметияен) 1 -229 н С1 н СЕ: С1 СН, ЗСН2ССШ (етиленоксиетилен) 1 -230 н С1 н СЕ: С1 СНз ЗСНССН, )С(МСН , ) : 1 -231 н С1 н СЕ: С1 СН, 5СН(СН, )СОИ(С: Н 3 ) Ϊ 1 -232 н С1 н СЕ: С1 СН, 30Η(0Η3)00Ν ( (тетраметилен) ( 1 -233 н С1 н СЕ: С1 СН, 50Η(0Η3)00Ν (пентаметияен) 1 -234 р С1 н СЕ: С1 СН, ЗСН , 1 -235 Р С1 н ’ СЕ: С1 СН, ЗС: Н 3 1 -236 Р С1 н СЕ: С1 СН, 3' С 3 Н 7 1 -237 Р С1 н СЕ: С1 СН, ЗСН: СН: С1 1 -238 Р С1 н СЕ: С1 СНз 5С С з Н , ···· ·· ···« • · · • · · • · « · • · · · ·· ·· ·· ·· • · · · • · ·· ··· · · • · · ·· ·· 124 Таблица 1 (лродъл.) Съед. Νο X Υ Е3 К’ кг в 1 -239 р С1 н СРг С1 сн, 5С С 6 Η 11 1 -240 р С1 н СР2 С1 СНз ЗСНг СН = СНг 1 -241 р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СС1 =СНг 1 -242 р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СС1 =СНС1 • 1 -243 г С1 н СРг С1 СНз 5СНССН 3 )СН =СНг 1 — 244 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг с =сн 1 -245 Р С1 н СРг· С1 СНз 5СНССН з )С=СН 1 -246 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СООСН з' 1 -247 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СООСг Н 5 1 -248 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СОО " С 3 Н 7 1 -249 Р С1 н СРг С1 СНз • ЗСНг СОО " С < Н 9 1 -250 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СОО п С 5 Н I, 1 -251 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СОО 1 С 3 Н 7 1 -252 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СОО е С 5 Н , 1 -253 . Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНг СОО е С 6 Η 1г 1 -254 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНССН 3 )СООСН 3 1 -255 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНССН з. )СООС г Н $ 1 -256 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНССН 3 )С00 " Сз Н 7 1 -257 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНССН 3 )СОО " с« н , 1 -258 Р С1 Н‘ СРг С1 СНз ЗСНССН 3 )С00 п Сз н ,, 1 -259 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНССН 3 )С00 ' Сз Η 7 1 -260 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНССН 3 )С00 е Сз Н . 1 -261 Р С1 н СРг С1 СНз ЗСНССН 3 )С00 · С. Η ,1 • ··· ·· ···· • ·· • · · • · · ♦ · · • · · · ·· · · ·· ·· • · · · • · ·· ··· · · • · · ·· ·· 125 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к* кг в 1 -262 Е· С1 н СР2 С1 СНз 5СН2 С01Ч(СН, ) 2 1 -263 Е С1 н СЕг С1 •СН, 5СНг СОГКС 2 Н 3 ) 2 1 -264 Е С1 н СР2 С1 СНз зсн2сои (тетраметилен) 1 -265 Е С1 н СРг С1 СНз 5Οη2ωον (пентаметилен) 1 -266 Е С1 . н СР2 С1 СНз ЗСНгСОИ (етиленоксиетилен) > . 1 -267 Е С1 н СР2 С1 СНз ЗСН(СН, )СОИССН , ) 2 1 -268 Е С1 н СР2 С1 СНз ЗСНССНз ММСг Н 5 ) 2 1 -269 Е С1 н СР2 С1 СНз ЗСН(СН3)СОЛ (тетраметилен) 1 -270 Е С1 н СР2 С1 СНз ’ 8ΰΗ(ΟΗ3)ΟΟΝ (пентаметилен)' 1 -271 Н Е н СР2 С1 СНз ЗОг С1 1 -272 Н С1 н СР2 С1 СНз ЗОг С1 1 -273 Н Вг н СР2 С1 сн, 302 С1 * 1-274 Е Е н СР2 С1 сн, 302 С1 1 -275 Е С1 н СР2 С1 СНз 302 С1 1 -276 Е Вг н СР2 С1 сн, ЗОг С1 1 -277 Н С1 н СР2 С1 сн, 302 осн , 1 -278 Н С1 н СР2 С1 сн, ЗОг ОСг Н з 1 -279 Н С1 н СР2 С1 сн, ЗОг 0 1 С , Н т 1 -280 Н С1 н СР2 С1 СНз 50, ОСН 2 СН = СНг 1 -281 е' С1 н СР2 С1 СНз ЗОг ОСН , • · ···· ·· ···· ··
126 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 К' к2 в 1 -282 р С1 н СРг С1 СНз ЗОг ОСг Н з 1 -283 Р С1 н СРг С1 СНз ЗОг 0 1 С 3 Н 7 1 -284 Р С1 н СРг С1 СНз ЗОг ОСН г СН=СНг 1 -285 н С1 н СР2 С1 СНз ЗОг ГКСНз ) г • 1 -286 н С1 . н СР2 С1 СНз ЗОг N (Сг Н з ) г 1 -287 Р С1 н СР2 С1 СНз ЗОг N (СН 3 ) г 1 -288 Р С1 н СР2 С1 СНз ЗОг N (Сг Н з ) г 1 -289 н С1 н СР2 С1 СНз СООН 1 -290 н. С1 н СР2 С1 СНз СООСН 3 1 -291 н С1 н СР2 С1 СНз СООС г Н 5 1 -292 н С1 н СРг С1 СНз СОО" С 3 Н 7 1 -293 н С1 н СР2 С1 СНз СОО" С 4 н , 1 -294 н С1 н СРг С1 СНз СОО" С 5 н ,, 1 -295 н С1 н СРг С1 СНз СОО* С 3 Н 7 1 -296 н С1 н СРг С1 СНз СООСНг СНг С1 1 -297 н С1 н СРг С1 СНз СООСНг СНг Вг 1 -298 н С1 н СР2 С1 СНз СОИ(СН 3 ) г 1 -299 н С1 н СРг С1 СНз С0МСН , 1 -300 н С1 н СРг С1 СНз СОИ(Сг Н 5 ) г 1 -301 н С1 н •СРг С1 СНз СОИНСг Н 3 1 -302 н С1 н СРг С1 СНз СОСН 3 1 -303 н С1 н СРг С1 СНз СОСг Н 3 1 -304 н С1 н СРг С1 СНз СОСНг С1 • · • · 127 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 К' Кг в 1 -305 Н С1 н СЕ, С1 СНз сно 1 -306 Н С1 н СРг С1 СН, СН = СНСООСН 3 1 -307 Н С1 н СЕ, С1 СНз СН = СНСООСг Н 5 1 -308 Н С1 н СЕг С1 СНз СНг СНг СООСН , 1 -309 Н С1 н СЕг С1 СНз СН2 СНг СООСг Н 3 1 -310 Р С1 н СЕг С1 СНз соон 1 —311 р С1 н СЕг С1 СНз СООСН , 1 -312 Р С1 н СЕг С1 СНз СООС 2 н 1 -313 Р С1 н СЕг С1 СНз СОО" С , Н 7 1 -314 Р С1 н СЕг С1 СНз СОО" с < н , 1 -315 Р С1 н СЕг С1 СНз СОО" С 3 н ,, 1 -316 · Р С1 н СЕг С1 СНз СОО* С з Η 7 1 -317 Р С1 н СЕг С1 СНз СООСНг СНг С1 1 -318 Р С1 н СЕг С1 сн, СООСНг СНг Вг 1 -319 Р С1 н СЕг С1 СНз СОМСН , ) 2 1 -320 Р С1 н СЕг С1 СНз СОГЖСН з 1 -321 Р С1 н СЕг С1 сн, СОИССг Н 5 ) г 1 -322 Р С1 н СЕг С1 сн, СОМСг Н 3 1 -323 Р С1 н СЕг С1 сн, соен , 1 -324 Р С1. н СЕг С1 сн, СОСг Н 3 1 -325 Р С1 н СЕг С1 сн, СОСНг С1 1 -326 Р С1 н СЕг С1 сн, СНО • · • · 128 Таблица 1 (продал.) Съед. Νο X Υ К3 к1 к2 в 1 -327 Е С1 Н СР, С1 сн, сн=снсоосн , 1 -328 Е С1 Н СР, С1 сн, СН=СНС00С2 Н 5 1 -329 Е С1 Н СР, С1 сн, СН, СН, соосн , 1 -330 Е С1 Н СР, С1 сн, сн, СН, СООС, Н 5 • 1 -331 Н Е . Н СР, н н 1 -332 Н С1 Н СРз н н 1 -333 Н Вг Н СРз н н 1 -334 Н Е Н СР, сн, н 1 -335 Н С1 Н СРз сн, н 1 -336 Н Вг Н СРз сн, н 1 -337 Е Е Н СРз н н 1 -338 Е С1 Н СРз н н 1 -339 Е Вг Н СРз н н 1 -340 Е Е Н СРз сн, н 1 -341 Е С1 н СР, сн, н 1 -342 Е Вг н СР, сн, н 1 -343 Н Е н СР, сн, N0, 1 -344 Н С1 н СРз сн, N0, . 1 -345 Н Вг н СР, сн, N0, 1 -346 Е Е н’ СР, сн, N0, 1 -347 Е С1 н СР, сн, N0, 1 -348 Е Вг н СРз сн, N0, 1 -349 Н Е н СР, сн, ΝΗ, • · ·· ·· ·· • » · » · • ч· · · · • · · · · · ·• · · · • · · · · 129 Таблица 1 (продьл.) Сьед. Νο X Υ к3 К' к2 в 1 -350 Н С1 н СРа сн, ΝΗ, 1 -351 Н Вг н СРз сн, ΝΗ, 1 -352 Р г н СР, сн. ΝΗ, 1 -353 Р С1 н СРз сн. ΝΗ, 1 -354 Н С1 н СРз сн, ИНСНССН, )СООСН , 1 -355 Н С1 н СРз сн, ΝΗΟΗζΟΗ, )СООС 2 Н , 1 -356 Н С1 н СРз сн. ШСН(СН, )С00 С, Н т 1 -357 Н С1 н СРз сн. 1ЧНСН(СН, )СО0 п С< Н , 1 -358 н' С1 н . СР, сн, №СН(СН, )С00 “ С, Н ,, 1 -359 н С1 н СР, сн, №СН(СН, )С00 ' С, Н т . 1 -360 н С1 н СРз сн. ' №СН(СН, )С00 · С, Н 1 -361 · н С1 н СРз сн, ИНСНССН, )СОО * С. Н 1. 1 -362 р С1 н СР, сн, ИНСН, 1 -363 р С1 н СРз сн. ΝΗΟ 2 Н , 1 -364 р С1 н СР, сн, М2 СН=СН, 1 -365 Р С1 н СР, сн, МСН, С =СН 1 -366 Р С1 н СР, сн, №СН(СН , )С = СН 1 -367 Р С1 н СР, сн, ΝΗδΟί СН, 1 -368 Р С1 н СРз сн, ΝΗ30, С 2 Н $ 1 -369 Р С1 н СР, сн, ΝΗ302 СН, С1 1 -370 Р С1 н СР, сн, ΝΗ50, СР, 1 -371 Р С1 н СР, сн, МСН, .)80 2 СН, 1 -372 Р С1 н СР, сн, МСН, С = СН)50 2 СН, • · · « • · · · • · · · · * · 9 · · · • · ·· · · 130 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 кг в 1 -373 р С1 н СРз СНз гмсоосн , 1 -374 Р С1 н СР, сн, ИНСООС, Н 5 1 -375 Р С1 н СР, СНз ИНСОО " С з н , 1 -376 Р С1 н СРз СНз ИНСОО ‘ С з Н 7 • 1 -377 Р С1 . н СРз сн, ΝΗΟΟΟ " С 4 Н » 1 -378 Р С1 н СРз сн, 1ЧНС00 п С 5 н ,, 1 -379 Р С1 н СРз сн, инсн2 соосн , 1 -380 Р С1 н СРз сн, ΝΗΟΗ, СООС,"Н 5 1 -381 Р С1 н СР, сн, МСН2 СОО " С з Н 7 1 -382 Р С1 н СР, сн, ИНСН, СОО " С 4 Н , · 1 -383 Р С1 н СРз сн, ' ИНСНг СОО " С 5 н ,, 1 -384 Р С1 н СР, сн, МСН2 СОО ‘ С , Н 7 1 -385 Р С1 н СРз СНз ИНСНг СОО е С 5 н , 1 -386 Р Вг н СРз СНз ΝΗζ 1 -387 н Р н СРз сн, он 1 -388 н С1 н СР, сн, он 1 -389 н Вг н СР, сн, он 1 -390 Р Р н СРз сн. он 1 -391 Р С1 н СР, сн. он 1 -392 Р Вг Н' СР, сн, он 1 -393 н С1 н СР, СНз ΝΗΟΗ, 1 -394 н С1 н СР, сн, ИНС г Н 5 1 -395 н С1 н СР, сн, №СНг СН=СНг • · ·
• · · • · · ► · · · • · · » · · 131 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ К’ К' к2 в 1 -396 н С1 н СР, сн, инсн, с =сн 1 -397 н С1 н СР, • сн, инснссн , )С=СН 1 -398 н С1 н СРз сн, ΝΗδΟ, СН, 1-399 н С1 н СР, сн, ΝΗδΟ, С , Н , 1 -400 н С1 н СРз сн. ΝΗδΟ, СН, С1 1 -401 н С1 н СРз сн, ΝΗδΟ, СР, 1 -402 н С1 н СРз сн, Ν(0Η, )δθ 2 сн, 1 -403 н С1 н СРз сн, Ν(0Η, С Ξ=0Η)δ0 , сн, 1 -404 н С1 н СРз сн, инсоосн , 1 -405 н С1 н СР, сн, ИНСООСз н 5 1 -406 н С1 н СР, сн. ’ 1\1НС00 " С , Н , 1 -407 · н С1 н СР, сн, ИНСОО * С , Н 7 ’ 1 -408 н С1 н СР, сн, ΝΗΟΟΟ " С ч Н е 1 -409 н С1 н СР, сн, ΝΗΟΟΟ " С 5 Н ,, 1 -410 н С1 н СРз сн, инсн, соосн , 1 -411 н С1 н СР, сн, инсн, соос, Η 5 1 -412 н С1 н СР, сн, ΝΗΟΗ, СОО " С , Η 7 1 -413 н С1 н СР, сн, ИНСНг СОО " с « н . 1 -414 н С1 н СР, сн, ΝΗΟΗ, СОО " С , Н 1 -415 н С1 н · СР, сн, ИНСН, СОО ’ С , Н 7 1 -416 н С1 н СР, сн, ИНСНг СОО е С 5 н , 1 -417 н С1 н СР, сн, ΝΗΟΗ» СОО с С , Н ,, 1 -418 Р С1 н СР, сн, ΝΗ СН, СОО е С , Η 1. 132 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 К’ К2 в 1 -419 е С1 н СРз СН, инснссн , )СООСН , 1 -420 е С1 н СЕ, сн, ИНСНССН, )СООС , Н 5 1 -421 е С1 н СЕз СН, ЖСНССН, )С00 " Сз Н т 1 -422 е С1 н СЕз СНз ИНСНССН, )С00 " с< н , • 1 -423 Е С1 . н СЕ, сн, инснссн, )С00 " с, н ,, 1 -424 Е С1 н СЕз сн, ИНСНССН, )С00 ‘ Сз Η 7 1 -425 Е С1 н СЕз сн, №СН(СН, )С00 е с, н 9 1 -426 Е С1 н СЕз сн, ИНСНССН, )С00 ' Се н ,, 1 -427 Н С1 н СЕз сн, осн. 1 -428 Н С1 н СЕ, сн, ОС 2 Η 5 1 -429 Н С1 н СЕ, сн, * 0‘ С , Н 7 1 -430 Н С1 н СЕз сн, 0" С з Н 7 1 -431 Н С1 н СЕ, сн, ОСН, СН, С1 1 -432 Н С1 н СЕ, СНз ОСЕ, СЕ, Н 1 -433 Н С1 н СЕ, сн, Ое С 5 н . 1 -434 Н С1 н СЕ, сн, ое с , н , 1 -435 Н С1 н СЕ, сн, осн, сн=сн, 1 -436 н С1 н СЕ, сн, ОСН, СС1 =сн, 1 -437 н С1 Н СЕ, СНз ОСН, СС1 =СНС1 1 -438 н С1 н СЕ, СН, ОСНССН , )СН =сн, 1 -439 н С1 н СЕ, СН, ОСН, с =сн 1 -440 н С1 н СЕ, сн, ОСНССН , )С = СН 133 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к1 К‘ к* в 1 —441 н С1 н СР, сн, ОСН, С =СВг 1 -442 н С1 н СРз •сн, ОСН, С =СС1 1 -443 н С1 н СРз сн, ОСН, С =ССН , С1 1 -444 н С1 н СРз сн, ОСН, 0Ν 1 -445 н С1 . н СРз сн. ОСН, ОСН , 1 —446 н С1 н СРз сн, ОСН, ос, н , 1 -447 н С1 н СРз сн, ОСН, 5СН , 1 -448 н С1 н СРз сн, ОСН, СООСН ,' 1 -449 н С1 н СРз сн, ОСН, СООС, Н 5 1 -450 н С1 н СРз сн, ОСН, СОО " С , Н 7 1 -451 н С1 н СРз СНз , ОСН, СОО " С 4 Н , 1 -452 ' н С1 н СРз сн. ОСН, СОО " С 5 Н |, 1 -453 н С1 н СРз сн, ОСН, СОО ' С , Н 7 1 -454 н С1 н СРз сн, ОСН, СОО е С , Н , 1 -455 н С1 н СРз сн, ОСН, СОО е с , н ,, 1 -456 н С1 н СРз сн, ОСНССН , )СООСН , 1 -457 н С1 н СРз сн, ОСНССН , )СООС , Н 3 1 -458 н С1 н СРз сн, ОСНССН , )С00 п С, Н 7 1 -459 н С1 н СРз сн, ОСНССН , )С00 " с« н , 1 -460 н С1 н. СР, СНз ОСНССН , )С00 · с, н ,, 1 -461 н С1 н СР, сн, ОСНССН , )С00 ' С, Н 7 1 -462 н С1 н СР, сн, ОСНССН , )С00 е Сз н · 1 -463 н С1 н СР, сн, ОСНССН , )С00 еС. Н .1 134 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ е3 Е' кг в 1 -464 н С1 н СР, сн, осн, согксн, ) , 1 -465 н С1 н СР, сн, осн, соисс , Н 5 ) 2 1 -466 н С1 н СРз сн, ОСН, ΟΟΝ(ΟΗ, ) С г Н , 1 -467 н С1 н СР, сн, . ОСН(СН , )СОИ(СН , ) , • 1 -468 н С1 . н СРз сн, ОСН(СН, )СОИ(С 2 Н 5 )2 1 -469 н С1 н СР, сн, ОСНССНз )СОИ(СН , )С, н , 1 -470 н С1 н СР, сн, ОСН г СООИССН , ) 2 1 -471 н С1 н СРз сн, осн , сооисс ; н , )« 1 -472 н С1 н СР, сн, ОСНССНз ХООМСН, ) 2 1 -473 н С1 н СР, сн, ОСНССНз )С00И(С 2 Н , ) 2 · 1 -474 р С1 н СР, сн, ' ОСН, 1 -475 Р С1 н СР, сн, ОС 2 Н 5 1 -476 Р С1 н СР, сн, 0‘ С , Н т 1 -477 Р С1 н СР, сн, 0" С , Н 7 1 -478 Р С1 н СР, сн, ОСНг СНг С1 1 -479 Р С1 н СР, сн. ОСР, СРг Н 1 -480 Р С1 н СРз сн, 0С С 5 Н 2 1 -481 Р С1 н СР, сн, ос с . н ,, . 1 -482 Р С1 н СР, сн, ОСНг СН = СНг 1 -483 Р С1 Н' СР, сн, ОСНг СС1 =СНг 1 —484 Р С1 н СР, сн, ОСНг СС1 =СНС1 1 -485 Р С1 н СР, сн, ОСНССН , )СН — СНг 1 -486 Р С1 н СР, сн, ОСНг с =сн • · · · ·· ···· • · · ··· ·· ·· ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · • · · · 135 Таблица 1 (продал.) Съед. Νο X Υ К’ к* Е2 в 1 -487 Р С1 н СРз сн. ОСН(СН , )С=СН 1 -488 Р С1 н СРз сн. ОСНз С = СВг 1 -489 Р. С1 н СРз сн. ОСН, С =СС1 1 -490 Р С1 н СРз сн. 0СН2 С =ССН 2 С1 1 -491 Р С1 . н СРз сн, ОСН, 0Ν 1 -492 Р С1 н СР, сн, ОСН, ОСН , 1 -493 Р С1 н СРз сн. ОСН, 0С2 Н з 1 -494 Р С1 н СРз СНз ОСН2 5СН , 1 -495 Р С1 н СРз сн. ОСН2 СООСН , 1 -496 Р С1 н СРз сн, ОСН, СООС, Н 5 1 -497 Р С1 н СРз сн, < ОСН, СОО " С , Н 7 1 -498 ’ Р С1 н СРз сн, ОСН, СОО " С 4 н , ’ 1 -499 Р С1 н СРз сн, ОСН, СОО " С 5 н ,, 1 -500 Р С1 н СРз СНз ОСН, СОО * С 3 Η 7 1 -501 Р С1 н СР, сн, ОСН, СОО ‘ С 5 н , 1 -502 Р С1 н СР, СНз ОСН, СОО е С 6 н ,, 1 -503 Р С1 н СР, сн, ОСН(СН , )СООСН , 1 -504 Р С1 н СР, СНз ОСН(СН , )СООС 2 н з 1 -505 Р С1 н СРз СНз ОСН(СН , )С00 " С, Η 7 1 -506 Р С1 н СР, сн, ОСНССН , )С00 " С< Н , 1 -507 Р С1 н СР, сн, ОСН(СН > )С00 с, н ,. 1 -508 Р С1 н СР, сн, ОСНССН , )С00 * С, Η 7 1 -509 Р С1 н СР, сн, ОСНССН , )С00 е С, н , ···· • · · · · ·
• · · · • · · · • · ·· • · · · · · • · · • · · · 136 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1 -510 р С1 н СР3 сн, оснссн , )С00 с Се н ,, 1 -511 Р С1 н СРз сн, ОСН, СОИССНз ) 3 1 -512 Р С1 н СР, сн, ОСНг С01Ч(С 2 Н 3 ) 2 1 -513 Р С1 н СРз сн, ОСН, СОИССНз ) С г Η ί • 1-514 Р С1 . н СРз сн, ОСНССН , )СОЙ(СН , ) 2 1 -515 Р С1 н СРз сн, оснссн, кокс г н з )2 1 -516 Р С1 н СРз сн, ОСНССН, )СОИССН , )Сг н , 1 -517 Р С1 н СРз сн. ОСН г СООИССН", ) 2 1 -518 Р С1 н СРз СНз ОСН 2 СООИСС г Н з ), 1 -519 Р С1 н СРз сн, ОСНССН, )С00И(СН, ) 2 · 1 -520 Р С1 н СРз сн, ОСНССН, )СООИ(С 2 н 5 ) 2 1 -521 н Р н СРз СНз 5Η 1 -522 н С1 н СРз сн, 5Н 1 -523 н Вг н СРз СНз 5Н 1 -524 Р Р н СРз сн, 8Н 1 -525 Р С1 н СР, сн, 8Н 1 -526 Р Вг н СРз сн, 5Н 1 -527 н С1 н СРз СНз 5СН , 1 -528 н С1 Н СР, сн, ' 5С, Н 5 1 -529 н С1 н · СРз сн, 5‘ С , Н 7 1 -530 н С1 н СРз сн, 8СНг СНг С1 1 -531 н С1 н СР, сн, • 5С С 5 Н 3 1 -532 н С1 н СР, сн, 5С С . Н ,, • · · · · ·· · • · • · • · · • · · · · ·· · · · · • · · • · · • · · • · · · ·· ·· ·· · · • · · • ·· • · · · · • · · • · β · 137 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ κ* κ* кг в 1 -533 Η С1 Η СРз СНз ЗСН, СН=СН, 1 -534 Η С1 Η СРз СНз ЗСН, СС1 =СН2 1 -535 Η С1 Η СРз СНз ЗСН, СС1 =СНС1 1 -536 Η С1 Η СРз СНз 5СНССН , )СН = СН, 1 -537 Η С1 Η СРз СНз ЗСН, С = СН 1 -538 Η С1 Η СРз СНз 5СН(СН з )С = СН 1 -539 Η С1 Η СРз СНз ЗСН, соосн , 1 -540 Η С1 Η СРз . СНз 5СНг СООС, Н"з 1 -541 Η С1 Η СРз СНз ЗСН, СОО " С , Н т 1 -542 Η С1 Η СРз СНз ЗСН, СОО " С < Н » 1 -543 Η С1 Η СРз СНз 8СН 2 СОО " С 5 Н ,, 1 -544 · Η С1 Η СРз СНз ЗСН, СОО ‘ С з Н 7 1 -545 Η С1 Η СРз СНз ЗСНг СОО с С 5 Н , 1 -546 Η С1 Η СРз СНз ЗСН 2 СОО е С е Н 11 1 -547 Η С1 Η СРз СНз ЗСН(СН , )СООСН , 1 -548 Η С1 Η СРз СНз ЗСНССН , )СООС 2 н $ 1 -549 Η С1 Η СР, СНз ЗСНССН 3 )С00 “ Сз Н 7 1 -550 Η С1 Η СРз сн, ЗСНССН з )С00 " С, н , 1 -551 Η С1 Η СРз СНз 5СНССН 3 )СОО " с» н , 1 -552 Η С1 Η ' СРз СНз ЗСНССН , )С00 ' С, Η 7 1 -553 Η С1 Η СРз СНз 8СНССН , )С00 е С, Н , 1 -554 Η С1 Η СР, СН, ЗСНССН , )С00 е С, Н Н ·· ···· • · * 4 ·· ·· ·· ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · • · · · 138 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к3 в 1 -555 н С1 н СРз СНз 8СН, СОЛССН, ) 3 1 -556 н С1 н СРз СНз 5СН2 С(ЖС г Н 5 ) г 1 -557 н С1 н СРз СНз 5сн2ссж| (тетраметилен) 1 -558 н С1 н СРз СНз 5сн2сои (пентаметилен) • 1 -559 н С1 . н СРз СН, зсн,сои (етиленоксиетилен) 1 -560 н С1 н СРз СНз 5СН(СН, )С0МСН 3 ) ·< 1 -561 н С1 н СРз СНз ЗСНССНз ЖСг Н 5 ) г 1 -562 н С1 н СРз СНз 5СН(СН3)ССШ (тетраметилен) 1 -563 н С1 н СРз СНз , 5ϋΗ(ΟΗ3)ΟΟΝ (пентаметилен) 1 -564 Р С1 н СРз СНз ЗСН , 1 -565 Р С1 н СРз СНз 8Сг Н 3 1 -566 Р С1 н СРз СНз 8‘ С 3 Н 7 1 -567 Р С1 н СРз СНз ЗСНг СН, С1 1 -568 Р С1 н СРз СНз 5С С 5 Н « 1 -569 Р С1 н СРз СН, 8С С 6 Н , 1 . 1 -570 Р С1 н СРз СН, 8СНг СН=СНг 1 -571 Р С1 Н' СРз СН, 5СНз СС1 =СНг 1 -572 Р С1. н СРз СНз 5СНз СС1 =СНС1 1 -573 Р С1 н СР, СН, • 8СН(СН , )СН =СНг 1 -574 Р С1 н СР, СН, 8СН, С =СН яййй&amp;ййй
139 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 К' к2 в 1 -575 Р С1 н СР, сн. 5СНССН , )С = СН 1 -576 Р С1 н СР, СНз ЗСН, СООСН , 1 -577 Р С1 н СРз сн, ЗСН2 СООСг Н 5 1 -578 Р С1 н СРз сн, 5СН, СОО ” С з Н т 1 -579 Р С1 н СРз СНз ЗСН, СОО " С 4 Н , 1 -580 Р С1 н СР, СН, 5СН, СОО " С , Н ,, 1 -581 Р С1. н СРз сн, ЗСН, СОО ‘ С , Н л 1 -582 Р С1 н СРз СНз ЗСН, СОО е С", Н » 1 -583 Р С1 н СРз СН, ЗСН2 СОО е С , Н ,, 1 -584 Р С1 н СРз сн, ЗСНССН з )СООСН , 1 -585 Р С1 н СРз сн, ЗСНССН з )СООС , н 5 1 -586 · : Р С1 н СРз сн, ЗСНССН , )С00 " С, Н Т 1 -587 Р С1 н СРз сн, ЗСНССН , )С00 " С« Н е 1 -588 Р С1 н СРз сн, ЗСНССН , )С00 " с, н ,, 1 -589 Р С1 н СРз сн, ЗСНССН , )С00 ' С, Н т 1 -590 Р С1 н СРз сн, ЗСНССН , )С00 4 С, Н , 1 -591 Р С1 н СРз сн, ЗСНССН , )С00 е С, Н ,, 1 -592 Р С1 н СР, сн, ЗСН2 СОИССНз ) 2 1 -593 Р С1 н СР, сн, 5СН, СОИСС 2 Н 5 ) 2 1 -594 Р • С1 н ’ СР, сн, зейнем (тетраметилен) 1 -595 Р С1 н СРз сн, 5сн2сои (пентаметилен) \ 1 -596 Р С1 н СР, сн, 5СН2СОИ (етиленоксиетилен) £ • ···· ·· »е«ф ·· · ♦ · · • · · · · • · · · · · • · · · · · · ··· ·· ·« ·· ·· ·· • · * « » · ·· ··· · « • « · ·· ·· 140 Таблица 1 (продал.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к* в 1 -597 Р С1 н СРз СНз 5СНССН, )СОИ(СН , ) 3 1 -598 Р С1 н СР, сн, 5СН(СН, )«Сз Н з ) г 1 -599 Р С1 н СР, СНз 5ΟΗ(ΟΗ3)ΟΟΝ (тетраметилен) • 1 -600 Р С1 . н СРз СНз 50Η(0Η3)00Ν (пентаметилен) 1 -601 н Р н СРз СНз 80, С1 1 -602 н С1 н СРз СНз 50г С1 1 -603 н Вг н СРз СНз 30 з С1 1 -604 Р Р н СРз СНз 80з С1 1 -605 Р С1 н СРз СНз , 80з С1 1 -606 Р Вг н СРз СНз 80з С1 1 -607 н С1 н СРз СНз 80, ОСН , 1 -608 н С1 н СРз СНз 80з ОСз Н з 1 -609 н С1 н СРз СНз 80г 0 ‘ С з Н ; 1 -610 н С1 н СРз сн, 80, ОСН з СН = СНз 1 -611 Р С1 н СР, СНз 80з ОСН з 1 -612 Р С1 н СРз сн, 80, ОСг Н $ . 1 -613 Р С1 н СРз сн, 80з 0 ' С , Η , 1 -614 Р С1 Н’ СРз сн, 80, ОСН , СН=СН2 1 -615 н С1 н СРз сн, 80, № ) з 1 -616 н С1 н СРз сн, 80, N(Сз Η , ) з 1 -617 Р С1 н СРз сн, 80з N (СН , ) з 141 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 Н' к2 в 1 -618 Г С1 н СРз сн, 50, N (С, Η , ) , 1 -619 Н С1 н СРз сн, соон 1 -620 Н С1 н СРз сн, соосн , 1 -621 Н С1 н СРз сн, СООС г Н 5 1 -622 Н С1 . н СР, сн, СОО" С з Н т 1 -623 Н С1 н СРз сн. СОО" С 4 Η β 1 -624 Н С1 н СРз сн, СОО" С 5 Н ,, 1 -625 Н С1 н СРз СНз СОО* С ,'Н 7 1 -626 Н С1 н СРз сн. СООСН, СН, С1 1 -627 Н С1 н СРз сн, СООСН, СН, Вг 1 -628 н С1 н СРз сн, · СОИССН , ) , 1 -629 · н С1 н СРз СНз СОМ , 1 -630 н С1 н СРз сн, СОИССг Н . ) , 1 -631 н С1 н СРз сн, СОМС, Η , 1 -632 н С1 н СРз сн, соен , 1 -633 н С1 н СРз сн, сос, н $ 1 -634 н С1 н СРз сн, СОСН, С1 1 -635 н С1 н СР, сн, сно 1 -636 н С1 н СР, сн, сн=снсоосн , 1 -637 н С1 н СРз сн, сн=снсоос, Н 5 1 -638 н С1 н СРз сн, сн, сн, соосн , 1 -639 н С1 н СР, сн, СН, СН, СООС, н , 1 -640 Р С1 н СР, сн, соон
142 Таблица 1 (продьп.) Съед. Νο X Υ к3 к* кг в 1 -641 Р С1 н СРз СНз СООСН , 1 -642 Р С1 н СРз СНз СООСз Н 5 1 -643 Р С1 н СРз СНз СОО" С 3 Н 7 1 -644 Р С1 н СРз СНз СОО" с , н , • 1 -645 Р С1 н СРз СНз СОО" с 5 н ,, 1 -646 Р С1 н СРз СНз СОО1 С 3 Η 7 1 -647 Р С1 н СРз СНз СООСН3 СНз С1 1 -648 Р С1 н СРз СН, СООСНг СНз Вг 1 -649 Р С1 н СРз СНз СОИССН , ) 3 1 -650 Р С1 н СРз СНз СОИНСН з 1 -651 Р С1 н СРз СНз • СО№(Сг Н 5 ) 3 1 -652 Р С1 н СРз СНз СОИНСз Н 3 1 -653 Р С1 н СРз СНз соен , 1 -654 Р С1 н СР» СНз СОСг Н 5 1 -655 Р С1 н СРз СНз СОСНз С1 1 -656 Р С1 н СРз СНз сно 1 -657 Р С1 н СРз СНз СН = СНСООСН з 1 -658 Р С1 н СРз СН, СН=СНС00Сз Н 5 . 1 -659 Р С1 н СРз СН, СНз СНз СООСН , 1 -660 Р С1 н СРз С1 СН, СН, СНз СООСз Н 5 1 -661 С1 С1 н СРз С1 н н 1 -662 н Р н СРз С1 н N03 нниним
143 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ Е3 Е* Е3 в 1 -663 Н С1 н СР2 С1 н Ν02 1 -664 Н Вг н СР2 С1 н νο2 1 -665 Р Р н СР2 С1 н νο2 1 -666 Р С1 н СР2 С1 н νο2 1 -667 Р Вг . н СР2 С1 н ΝΟί 1 -668 Н Р н СР2 С1 н νη2 1 -669 Н С1 н СР2 С1 н νη2 1 -670 Н Вг н СР2 С1 н νη2 1 -671 Р Р н СР2 С1 н νη2 1 -672 Р С1 н СР2 С1 н νη2 1 -673 Р Вг н СР2 С1 н νη2 1 -674 · Н Р н СР2 С1 н ΟΗ 1 -675 Н С1 н СР2 С1 н ΟΗ 1 -676 Н Вг н СР2 С1 н ΟΗ 1 -677 Р Р н СР2 С1 н ΟΗ • 1 -678 Р С1 н СР2 С1 н ΟΗ 1 -679 Р Вг н СР2 С1 н ΟΗ 1 -680 н С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΗ, 1 -681 н С1 н СР2 С1 н ΝΗ02 Η 5 1 -682 н С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΗ2 сн=сн2 1 -683 н С1 н СР2 С1 н νηοη2 с =сн 1 -684 н С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΗ(ϋΗ , )С = СН 1 -685 н С1 н СР2 С1 н ΝΗ802 СНз 144 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ К’ к* кг в 1 -686 Н С1 н СРг С1 н ΝΗδΟί С 2 н $ 1 -687 Н С1 н СРг С1 н • ИНЗОг СНг С1 1 -688 Н С1 н СРг С1 Н ИНЗОг СЕз 1 -689 Н С1 н СЕг С1 Н № )50 2 сн. 1 -690 Н С1 н СЕг С1 Н И(СНг С = СН)50 г СНз 1 -691 Н С1 н СЕг С1 Н ИНСООСН з 1 -692 Н С1 н СЕг С1 Н ИНСООСг Н 5 1 -693 Н С1 н СЕг С1 Н №С00 " С'з Н 7 1 -694 Н С1 н СЕг С1 Н ΝΗΟΟΟ * С 3 Н т ' 1 -695 Н С1 н СЕг С1 Н ИНСОО п С 4 н , 1 -696 Н С1 н СЕг С1 Н ' 1ЧНС00 " С 5 н ,, 1 -697 Н С1 н СЕг С1 Н ИНСНг соосн , 1 -698 Н С1 н СЕг С1 Н ИНСНг СООСг Н 5 1 -699 Н С1 н СЕг С1 н ΝΗΟΗ 2 СООС з Н 7 1 -700 Н С1 н СЕг С1 н ИНСНг СОО п С 4 н . 1 -701 н С1 н СЕг С1 н ΝΗΟΗг СОО " С з Н ,, 1 -702 н С1 н СЕг С1 н ИНСНг СОО 1 С з Н 7 1 -703 н С1 н СЕг С1 н ИНСНг СОО С 3 н . 1 -704 н С1 н СЕг С1 н ИНСНг СОО ‘ с . н ,, 1 -705 н С1 н СЕг С1 н МНСНССН з )СООСН , 1 -706 н С1 н СЕг С1 н ИНСН(СНз )СООС 2 Н 3 1 -707 н С1 н СЕг С1 н №СН(СН, )С00 п С, Н Т 1 -708 н С1 н СЕг С1 н №СН(СНз )С00 " С4 Н . ·· ·· • · · 4 • · ·· • · · · 1 • · « • · · · 145 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к* Е3 в 1 -709 н С1 н СР2 С1 н №СН(СН3 )С00 п С5 н ,, 1 -710 н С1 н СР2 С1 н ИНСН(СНз )С00 ‘ Сз Н 7 1 -711 н С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΗ(ΟΗ, )С00 е С5 н , 1 -712 н С1 н СР2 С1 н ΝΗ0Η(0Η3 )С00 е Се н ,, 1 -713 р С1 . н СР2 С1 н ИНСНз . 1 -714 р С1 н СР2 С1 н ΝΗΟ 2 Н 5 1 -715 р С1 н СР2 С1 н νηοη2 сн=сн2 1 -716 Р С1 н СР2 С1 н νηοη2 с =сн 1 -717 Р С1 н СР2 С1 н 1№СН(СН 3 )С = СН 1 -718 Р С1 н СР2 С1 н ΝΗ302 сн3 1 -719 Р С1 н СР2 С1 н ' ΝΗ502 С 2 Н е 1 -720 ' Р С1 н СР2 С1 н ΝΗ302 СН2 С1 1 -721 Р С1 н СР2 С1 н ΝΗ302 СР3 1 -722 Р С1 н СР2 С1 н Ν(0Η3 )30 2 СН3 . · 1 -723 Р С1 н СР2 С1 н Ν(0Η2 С =СН)30 2 СНз 1 -724 Р С1 н СР2 С1 н МСООСН 3 1 -725 Р С1 н СР2 С1 н ИНСООСг Н е 1 -726 Р С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΟΟ ” С з Н 7 1 -727 Р С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΟΟ 1 С 3 Н 7 1 -728 Р С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΌΟ " С < Н я 1 -729 Р С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΟΟ " С 5 Н ,, 1 -730 Р С1 н СР2 С1 н ΝΗΟΗ2 СООСН з 1 -731 Р С1 н СР2 С1 н ИНСН2 С00С2 Н е
146 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 1 -732 Р С1 н СРг С1 1 -733 Р С1 н СРг С1 1 -734 Р С1 н СРг С1 1 -735 Р С1 н СРг С1 1 -736 Р С1 н СРг С1 1 -737 Р С1 н СРг С1 1 -738 Р С1 н СРг С1 1 -739 Р С1 н СРг С1 1 -740 Р С1 н СРг С1 1 -741 Р С1 н СРг С1 1 -742 Р С1 н СРг С1 1 -743 Р С1 н СРг С1 1 -744 Р С1 н СРг С1 1 -745 Р С1 н СРг С1 1 -746 н С1 н СРг С1 1 -747 н С1 н СРг С1 1 -748 н С1 н СРг С1 1 -749 н С1 н СРг С1 1 -750 н С1 н СРг С1 1 -751 н С1 н · СРг С1 1 -752 н С1 н СРг С1 1 -753 н С1 н СРг С1 1 -754 н С1 н СРг С1 Η ИНСНг С00 " С з Н 7 Н ИНСНг С00 " С < Н , Н ИНСНг С00 · С 5 н ,, Η · ΝΗΟΗг С00 * С 3 Н 7 Η ΝΗϋΗζ СОО е С 5 Н 9 Η ΝΗ2 СНг СОО е С 6 н ,,Н ИНСНССНз )СООСН з Н ИНСНССНз )СООС 2 Н 5 Н ИНСНССНз )СОО " Сз Н 7 Н 1ЧНСН<СНз )СОО " С4 н . · Η ΝΗ0Η(ϋΗ3 )СОО " с. н.,, Н ИНСНССНз )СОО 1 Сз Н 7 Η МНСНССНз )СОО ‘ Сз Н , Н ИНСНССНз )СОО е Се н ,, Н ОСНз Н ОС 2 Н з Н 0' С з Н 7 Н 0" С з Н 7 Н ОСНг СНг С1 Н ОСРг СРг н Н Ое С 5 н , Н Ое С е Н ,, Н ОСНз СН=СНз
147 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ е3 Е* кг в 1 -755 Н С1 н СР2 С1 н ОСНг СС1 =СНг 1 -756 Н С1 . н СР2 С1 н ОСНг СС1 =СНС1 1 -757 Н С1 н СР2 С1 н ОСНССН 3 )СН =СНг 1 -758 Н С1 н СР2 С1 н ОСНг с =сн 1 -759 Н С1 . н СР2 С1 н ОСНССН 3 )С = СН 1 -760 Н С1 н СР2 С1 н ОСНг с =СВг 1 -761 Н С1 н СР2 С1 н ОСНг С =СС1 1 -762 Н С1 н СРг С1 н ОСНг С = ССН"г С1 1 -763 Н С1 н СРг С1 н ОСНг 0Ν 1 -764 Н С1 н СРг С1 н ОСНг ОСН 3 1 -765 Н С1 н СРг С1 н 'ОСНг ОСг Н 5 1 —766 · Н С1 н СРг С1 н ОСНг ЗСН з 1 -767 Н С1 н СРг С1 н ОСНг СООСН 3 1 -768 н С1 н СРг С1 н ОСНг СООСг Н 5 1 -769 н С1 н СРг С1 н ОСНг СОО " С 3 Н 7 1 -770 н С1 н СРг С1 н ОСНг СОО " С 4 н . 1 -771 н С1 н СРг С1 н ОСНг СОО " С 5 н ,, 1 -772 н С1 н СРг С1 н ОСНг СОО * С 3 Η 7 1 -773 н С1 н СРг С1 н ОСНг СОО е С 5 н . 1 -774 н С1 Н · СРг С1 н ОСНг СОО ‘ С β Η 11 1 -775 н С1 н СРг С1 н ОСНССН 3 )СООСН 3 1 -776 н С1 н СРг С1 н ОСНССН 3 )СООС г н 5 ···· • · · · · · ·· ·· • · ·· ' · · · · · • · · 148 Таблица 1 (продал.) Съед. Νο X Υ к3 к1 кг в 1 -777 Н С1 н СРг С1 н ОСНССН 3 )С00 " Сз Н 7 1 -778 Н С1 н СРг С1 н ОСНССН 3 )С00 " с, н , 1 -779 Н С1 н СРг С1 н ОСНССН , )С00 п Сз н ,, 1 -780 Н С1 н СРг С1 н ОСН(СН 3 )С00 ' Сз Н 7 • 1 -781 Н С1 . н СРг С1 н ОСНССН 3 )С00 6 Сз н , 1 -782 Н С1 н СРг С1 н ОСНССН з )С00 ‘ Сб н ,, 1 -783 Н С1 н СРг С1 н ОСНг СОИССНз ) г 1 -784 Н С1 н СРг С1 н ОСНг СОИСС г "Н 3 ) г 1 -785 Н С1 н СРг С1 н ОСНг СОИССНз ) С г Н 3 1 -786 н С1 н СРг С1 н ОСНССН 3 )С01Ч(СН 3 ) г · 1 -787 н С1 н СРг С1 н РСНССНз )0ΟΝ(Ο г Н 5 )г 1 -788 н С1 н СРг С1 н ОСНССНз )СОИ(СН 3 )Сг Н 3 1 -789 н С1 н СРг С1 н ОСН г СООИССН 3 ) г 1 -790 н С1 н СРг С1 н ОСН г СОО№(С г Н 3 )г 1 -791 н С1 н СРг С1 н ОСНССНз )С00И(СНз ) г 1 -792 н С1 н СРг С1 н ОСНССНз )С00МС г Н 3 ) г 1 -793 р С1 н СРг С1 н ОСНз 1 -794 Р С1 н СРг С1 н ОС г Н 3 1 -795 Р С1 н СРг С1 н 0' С , Н 7 1 -796 Р С1 н. СРг С1 н 0" С з Н Т 1 -797 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СНг С1 1 -798 Р С1 н СРг С1 н ОСРг СРг Н 1 -799 Р С1 н СРг С1 н Ос С 3 Н 9 • · · · • · « · • ·· ·· ·· • · · • ·· • · · · · • · · ·· ·· 149 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 Е* Ег в 1 -800 Р С1 н СРг С1 н 0с С 8 н ,, 1 -801 Р С1 н СР2 С1 н ОСНг СН =СНг 1 -802 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СС1 =СНг 1 -803 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СС1 =СНС1 1 -804 Р С1 . н СРг С1 н ОСН(СН 3 )СН =СНг 1 -805 Р С1 н СРг С1 н ОСНг с =сн 1 -806 Р С1 н СРг С1 н ОСНССН з )с=сн 1 -807 Р С1 н СРг С1 н ОСНг С =СВг 1 -808 Р С1 н СРг С1 н ОСНг С =СС1 1 -809 Р С1 н СРг С1 н ОСНг С =ССН г С1 1 -810 Р С1 н СРг С1 н ' ОСНг СИ 1 -811 ' Р С1 н СРг С1 н ОСНг ОСН 3 1 -812 Р С1 н СРг С1 н ОСНг ОСг Н 5 1 -813 Р С1 н СРг- С1 н ОСНг 5СН 3 1 -814 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СООСН 3 1 -815 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СООСг Н 3 1 -816 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СОО " С 3 Н 7 1 -817 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СОО " С < Н , 1 -818 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СОО " С 5 Н 1I 1 -819 Р С1 Н‘ СРг С1 н ОСНг СОО 1 С 3 н 7 1 “820 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СОО е С 5 Η . 1 “821 Р С1 н СРг С1 н ОСНг СОО с С е Н ,, 1 -822 Р С1 н СРг С1 н ОСНССН 3 )СООСН 3 ···· • * · · · · » · · ··· ·· ·· ·· • ♦ · 4 • · ·· ··· · « • · · • · · · 150 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к· К1 кг в 1 -823 Р С1 Н СР2 С1 н ОСНССН 3 )СООС г Н 3 1 -824 Р С1 Н СРг С1 н ОСНССН з )С00 " С, Н т 1 -825 Р С1 Н СР2 С1 н ОСНССН 3 )С00 " С, н . 1 -826 Р С1 Н СРг С1 н ОСНССН 3 )СОО " Сз Н ,, • 1 -827 Р С1 . Н СРг С1 н ОСНССН 3 )С00 1 Сз Н 7 1 -828 Р С1 Н СРг С1 н ОСНССН 3 )С00 с С5 Н , 1 -829 Р С1 Н СРг С1 н ОСНССН 3 )С00 ' С. Н и 1—830 Р С1 Н СРг С1 н ОСНг СОИССНз ") г 1 -831 Р С1 Н СРг С1 н ОСНг СОИСС г Н 5 ) 2 1 -832 Р С1 Н . СРг С1 н ОСНг СОИССНз ) С г Н 5 · 1 -833 Р С1 Н СРг С1 н ОСНССН 3 )С01ЧССН 3 ) г 1 -834 Р С1 Н СРг С1 н ОСНССНз )СОГКС г н 5 )г 1 -835 Р С1 Н СР2 С1 н ОСНССНз )С0МСН 3 )Сг Н з 1 -836 Р С1 Н СРг С1 н ОСН г СООИССН , ) г 1 -837 Р С1 Н СРг С1 н ОСН г С001ЧСС г Н 3 )г 1 -838 Р С1 Н СРг С1 н ОСНССНз ХООГКСНз ) 2 1 -839 Р С1 Н СРг С1 н ОСНССНз )С001ЧСС г Н 5 ) 2 1 -840 н Р Н СРг С1 н зн 1 -841 н С1 Н СРг С1 н ЗН 1 -842 н Вг Н · СРг С1 н зн 1 -843 Р Р Н СРг С1 н зн 1 -844 Р С1 Н СРг С1 н зн 1 -845 Р Вг Н СРг С1 н зн ···· ·· ···· • · · 1·· ·· ·· ·· » · · « • · · · *·· · « • · < ·· «· 151 Таблица 1 (продал.) Съед. Νο X Υ к3 К' кг в 1 -846 Н С1 н СРг С1 н 8СН 3 1 -847 Н С1 н СРг С1 н 5Сг Н 5 1 -848 Н С1 н СРг С1 н 5' С 3 Н 7 1 -849 Н С1 н СРг С1 н 5СНг СНг С1 1 -850 Н С1 . н СРг С1 н Зс С 3 н . 1 -851 Н С1 н СРг С1 н 5С С . Н ,, 1 -852 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СН = СНг 1 -853 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СС1 =СНг 1—854 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СС1 =СНС1 1 -855 Н С1 н СРг С1 н ЗСН(СН 3 )СН =СНг · 1 -856 Н С1 н СРг С1 н · ЗСНг с =сн 1 -857 ’ Н С1 н СРг С1 н 5СН(СН 3 )С = СН 1 -858 . Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СООСН 3 1 -859 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СООСг Н 5 1 -860 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО " С 3 Н 7 1 -861 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО " С 4 Н , ‘ 1 -862 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО " С 5 н ,, 1 -863 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО 1 С , Н 7 1 -864 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО ‘ С з н , 1 -865 Н С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО е С е Н ,. 1 -866 Н С1 н СРг С1 н 5СН(СН з )СООСН 3 1 -867 н С1 н СРг С1 н 8СН(СН , )СООС г Н . 1 -868 н С1 н СРг С1 н 8СН(СН , )СОО " С. Н . МК
152 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к* кг в 1 -869 Н С1 н СЕг С1 н 5СН(СН 3 )С00 " С, Н , 1 -870 Н С1 н СЕг С1 н 5СНССН з )СОО " Сз н ,, 1 -871 Н С1 н СЕг С1 н 8СН(СН 3 )С00 ‘ Сз Н 7 1 -872 Н С1 н СЕг С1 н 5СНССН 3 )С00 ' Сз Н , • 1 -873 Н С1 н СЕг С1 Н 5СН(СН з )С00 е С» Н ,, 1 -874 Н С1 н СЕг С1 Н 5СНг ССМСН, ) г 1 -875 Н С1 н СЕг С1 Н 5СНг СОИСС г н 3 ) 2 1 -876 Н С1 н СЕг С1 Н 5сн2сои (тетраметилен) · 1 -877 Н С1 н СЕг С1 Н 5сн2сои (пентаметилен) 1 -878 Н С1 н СЕг С1 Н БСНгСОИ (етиленоксиетилен) . 1 -879 Н С1 н СЕг С1 Н 5СН(СНз )С(ЖСН 3 ) г 1 -880 Н С1 н СЕг С1 Н 5СН(СН3 ^СОГКСг Н з ) г 1 -881 Н С1 н СЕг С1 Н 5СН(СН3)ССМ (тетраметилен) 1 -882 Н С1 н СЕг С1 Н 5СН(СН3)ССМ (пентаметилен) 1 -883 Е С1 н СЕг С1 Н 5СН з 1 -884 Е С1 н СЕг С1 н 5Сг Н 3 1 -885 Е С1 н· СЕг С1 н 8' С з Н т 1 -886 Е С1 н СЕг С1 н 5СНг СНг С1 • · • · · • ·· • · · · · • · · 153 Таблица 1 (продьп.) Сьед. Νο X Υ к3 К' кг в 1 -887 Р С1 н СРг С1 н 8С С 5 Н . 1 — 888 Р С1 н СР2 С1 н 8С С , Η I, 1 —889 Р С1 н СРг С1 н 5СНг СН = СНг 1 -890 Р С1 н СР2 С1 н 5СНг СС1 =СНг 1 -891 Р С1 . н СРг С1 н ЗСНг СС1 =СНС1 1 -892 Р С1 н СРг С1 н 5СН(СН 3 )СН =СНг 1 -893 Р С1 н СРг С1 н ЗСНг с =сн 1 -894 Р С1 н СРг С1 н 5СН(СН з )С=СН 1 -895 Р С1 н СРг С1 н ЗСНг СООСН з 1 -896 Р С1 н СРг С1 н ЗСНг СООСг Н 5 1 -897 Р С1 н СРг С1 н , ЗСНг. СОО п С з Н г 1 -898 · Р С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО в С 4 н . 1 —899 Р С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО " С 5 н ,, 1 —900 Р С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО ‘ С з Η 7 1 —901 Р С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО е С &amp; Н » 1 -902 Р С1 н СРг С1 н ЗСНг СОО е С 6 н ,, 1 -903 Р С1 н СРг С1 н ЗСНССН 3 )СООСН з 1 -904 Р С1 н СРг С1 н ЗСН(СН з )СООС г н $ 1 -905 Р С1 н СРг С1 н ЗСНССН з )С00 " С, Η , 1 -906 Р С1 н СРг С1 н ЗСНССН з )С00 п С< Н , 1 -907 Р С1 н СРг С1 н ЗСНССН з )С00 " с» н 1 —908 Р С1 н СРг С1 н ЗСНССН з )С00 ' Сз Н 7 1 -909 Р С1 н СРг С1 н ЗСНССН з )С00 · С» Н · ·· · · · · • · · ·· · ····• · ··· ···· 9 ··· · · · ···· ···· · · · · ··'···· ·· ·· ·· ·· ·· 154 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к* к2 в 1 -910 Р С1 н СРг 01 н ЗСН(СН з )С00 е Се н ,, 1 -911 р С1 н СРа 01 н ЗСНг ССЖСНз ) г 1 -912 р С1 н СРа 01 н 8СНг С(МС ' Η 1 ) » 1 -913 Р С1 н СРа 01 н 5сн2сом (тетраметилен) • 1 -914 Р С1 н СРг 01 н 5οη2οον (пзнтаметилен) 1 1 -915 Р С1 н СРа 01 н δΟΗ,εοΝ (етиленоксиетилен) 1 -916 Р С1 н СРа 01 н ЗСНССНз )ΟΟΝ(ΟΗ , ) г 1 -917 Р С1 н СРа С1 н ЗСН(СНз )СОИ(Сг Н 5 ) г 1 -918 Р С1 н СРг С1 н 5СН(СН3)СОН (тетраметилен) • 1 -919 Р С1 н СРг С1 н 5СН(СН3)ССЖ (пентаметилен) . 1 -920 н Р н СРг С1 н 50г С1 1 -921 н С1 н СРг С1 н 50а С1 1 -922 н Вг н СРг С1 н ЗОг С1 1 -923 Р Р н СРг С1 н ЗОг С1 1 -924 Р С1 н СРг С1 н ЗОг С1 1 -925 Р Вг н СРг С1 н ЗОг С1 1 -926 н 01 Н’ СРг С1 н ЗОг ОСН 3 1 -927 н 01 н СРг С1 н ЗОг ОСа Н $ 1 -928 н 01 н СРг С1 н ЗОг 0 ‘ С з Н т 1 -929 н 01 н СРг С1 н ЗОг ОСН г СН = СНг СН = СНа 155 Таблица 1 (продьл.) Съед/Νο X Υ к3 К' кг в -:--- / 1 -930 Р С1 н СРг С1 н ЗОг ОСН з 1 -931 Р С1 н СРг С1 н ЗОг ОСг Н з 1 -932 Р С1 н СР2 С1 н 50г 0 · С 3 Н 7 1 -933 Р С1 н СР2 С1 н ЗОг ОСН г СН = СНг 1 -934 Н С1 н СРг С1 н ЗОг Ν«Ηί ) , 1 -935 Н С1 н СРг С1 н ЗОг N (Сг Н ь ) г 1 -936 Р С1 н СР2 С1 н ЗОг N (СН з ) г 1 -937 Р С1 н СР2 С1 н ЗОг N (Сг Н 5 ) г 1 -938 Н С1 н СР2 С1 н СООН 1 -939 Н С1 н СР2 С1 н СООСН з 1 -940 Н С1 н СР2 С1 Н ' СООС г Н 5 1 -941 ’ Н С1 н СР2 С1 н СОО" С 3 Н т 1 -942 Н С1 н СР2 С1 н СОО" С < Н 9 1 -943 Н С1 н СР2 С1 н СОО" С 5 Η I1 1 -944 Н С1 н СР2 С1 н СОО* С 3 Н 7 1 -945 Н С1 н СР2 С1 н СООСНг СНг С1 1 -946 Н С1 н СР2 С1 н СООСНг СНг Вг 1 -947 Н С1 н СР2 С1 н СОИ(СН 3 ) г 1 -948 н С1 н СР2 С1 н СОИНСН 3 1 -949 н С1 н СРг С1 н СОИ(Сг Н $ ) г 1 -950 н С1 н СРг С1 н СОИНСг н 5 1 -951 н С1 н СРг С1 н соен , 1 -952 н С1 н СРг С1 н СОСг Η 5 • · · ·
• * Λ * • ·
156 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ κ3 κ·. к3 в 1 -953 Η С1 Η СР2 С1 н СОСНг 01 1 -954 Η С1 Η СР2 С1 н сно 1 -955 Η С1 Η СР2 С1 н СН = СНСООСН , 1 -956 Η С1 Η СР2 С1 н СН = СНС00С2 Η з • 1 -957 Η С1 . Η СР2 С1 н СН2 СН2 СООСН 2 1 -958 Η С1 Η СР2 С1 н СН2 СЙ2 СООСг Η з 1 -959 Ρ С1 Η СР2 С1 н соон 1 -960 Ρ С1 Η СР2 С1 н СООСН 3 1 -961 Ρ С1 Η СР2 С1 н СООС 2 Н 3 1 -962 Ρ С1 Η СР2 .01 н 000" С 3 н , 1 -963 Ρ С1 Η СР2 С1 Н, СОО" С 4 н · 1 -964 Ρ С1 Η СР2 С1 н СОО" С 5 Η ,1 1 -965 Ρ С1 Η СР2 С1 н СОО* С з н , 1 -966 Ρ С1 Η СР2 С1 н С00СН2 СН2 01 1 -967 Ρ С1 Η СР2 С1 н СООСНз СН2 Вг 1 -968 Ρ С1 Η СР2 С1 н ΟΟΝ(ΟΗ 3 ) : 1 -969 Ρ С1 Η СР2 С1 н ΟΟΝΗΟΗ , 1 -970 Ρ С1 Η СР2 С1 н 00Ν(02 Η » ) ι 1 -971 Ρ С1 Η СР2 С1 н ΟΟΝΗΟζ Η ί 1 -972 Ρ С1 Η· СР2 С1 н СОСН 3 1 -973 Ρ С1 Η СР2 С1 н С0С2 Η з 1-974 Ρ С1 Η СР2 С1 н СОСНз С1 1 -975 Ρ С1 Η СР2 С1 н сно ···· • · · · · • ·· • · · · « • · ' 157 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 К3 в 1 —976 Р С1 н СЕ: С1 Н СН = СНСООСН , 1 -977 Р С1 н СЕ: С1 н СН=СНСООС: н , 1 -978 Р С1 н СЕ: С1 н СН: СН: СООСН , 1 -979 Р С1 н СЕ: С1 н СН: СН: СООС: Н , 1 -980 Н Р . н СЕ: н N0: 1 -981 Н С1 н СЕ: н N0: 1 -982 Н Вг н СЕ, н N0: 1 -983 Р Р н СЕ: н N0:' 1 -984 Р С1 н СЕ, н N0: 1 -985 Р Вг н СЕ, н N0: 1 -986 Н Р н СЕ: н ΝΗ: 1 -987 Н С1 н СЕ, н ΝΗ: 1 —988 Н Вг н СЕ, н ΝΗ: 1 —989 Р Р н СЕ, н ΝΗ: 1 -990 Р С1 н СЕ, н ΝΗ: 1 -991 н С1 н СЕ, н №СН(СН, )СООСН , 1 -992 н С1 н СЕ, н ИНСНССН, )СООС , Н » 1 -993 н С1 н СЕ, н ИНСНССН, )С00 " С, Н т 1 -994 н С1 н СЕ, н ИНСНССН, )С00 " с< н . 1 -995 н С1 н* СЕ, н МГСН(СН, )С00 ’ С, Η (1 1 -996 н С1 н СЕ, н №СН(СН, )С00 ' С, Н Т 1 -997 н С1 н СЕ, н №СН(СН, )С00 с с, н . • · · · • · · · · · • · • · ··· ·· 158 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ К’ К' в 1 —998 Н С1 н СР, Н 1ЧНСНССН, )С00 е с, н ,, 1 —999 Е С1 н СЕ, Н янсн. 1 -1000 Е С1 н СР, Н ΝΗΟ , Н , 1 -1001 Е С1 н СЕ, Н 1ЧНСНа сн—сн, 1 -1002 Е С1 н СЕ, Н МСН, С ;=СН 1 -1003 Е С1 н СЕз Н КНСНССН , )С = СН 1 -1004 Е С1 н СЕ, Н ΝΗ50, СН, 1 -1005 Е С1 н СЕ, Н ΝΗ50, С г Н"» 1 -1006 Е С1 н СЕ, Н ΝΗ50, СН, С1 1 -1007 Е С1 н СЕ, Н ΝΗ50, СР, 1 -1008 Е С1 н СЕ, Н ? Ν(ΟΗ, )50 , СН, 1 —1009 Е С1 н СЕ, Н Ν(€Ηβ С =СН)50 , СН, 1 -1010 Е С1 н СЕ, Н ИНСООСН , 1 —1011 Е С1 н СЕ, Н МСООС, Н , 1 -1012 Е С1 н СЕ, Н ΝΗΟύΟ " с , н , 1 -1013 Е С1 н СР, Н ΝΗΟΟΟ ' С , Н Т 1 -1014 Е С1 н СЕ, Н ΝΗΟΟΟ п С 4 Н , 1 -1015 Е С1 н СЕ, Н ΝΗΟΟΟ " с , н ,, 1 -1016 Е С1 н СЕ, Н ИНСН, СООСН , 1 -1017 Е С1 н СЕ, н МСН, СООС, Н , 1 -1018 Е С1 н СЕ, н ΝΗΟΗ, СОО ” С , Н 7 1 -1019 Е С1 н СЕ, н МСН, СОО " С 4 н, 1 -1020 Е С1 н СЕ, н №СН, СОО ** С а Н ,, • ♦ · · · ·• · · · · ·· 159 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X • Υ Е3 Е' Е3 в 1 -1021 р С1 н СР, н №СН, С00 ' С , Н 7 1 -1022 г С1 н СР, н ΝΗϋΗζ СОО е С 5 Η 8 1 -1023 г Вг н СРз н νη2 1 -1024 н Р н СРз н он 1 -1025 н С1 н СРз н он * 1 -1026 н Вг н СР, н он 1 -1027 Р ' Р н СРз н он 1 -1028 Р С1 н СРз н он" 1 -1029 Р Вг н СРз н он 1 -1030 н С1 н СРз н мен, 1 -1031 н С1 н СР, н ' ΝΗ0 2 Η з 1 -1032 н С1 н СР, н ИНСНг СН=СН, 1 -1033 н С1 н СРз н ΝΗΟΗ? С = СН 1 -1034 н С1 н СР, н №СН(СН 3 к = сн 1 -1035 н С1 н СР, н ΝΗ50, СН, 1 -1036 н С1 н СР, н ΝΗδΟζ С г Н 3 1 -1037 н С1 н СРз н ΝΗ50, СН, С1 1 -1038 н С1 н СР, н ΝΗδΟζ СР, 1 -1039 н С1 н СР, н И(СНз )80 , СН, 1 -1040 н С1 Н ’ СРз н Ν(Μ, С = СН)50 , СН, 1 -1041 н С1 н СР, н МС00СН , 1 -1042 н С1 н СРз н МНСООСг н $ 1 -1043 н С1 н СР, н ИНСОО " С 3 Н 7 • · · · · · • · ► · ·«»·»· > · · · · · ·· ·· ·· · 160 Таблица 1 (продьл.) Сьед. Νο X Υ к3 К' к2 в 1 -1044 Н С1 н СР3 н ΝΗ000 ' С , Н 7 1 -1045 Н С1 н СРз н ΝΗ000 " С 4 Н » 1 -1046 Н С1 н СРз н ИНСОО " С 5 н ,, 1 -1047 н С1 н СРз н №СН, СООСН , 1 -1048 н С1 . н СРз н ИНСН, СООСз Н 5 1 -1049 н С1 н СР, н ИНСН, СОО " С , Н т 1 -1050 н С1 н СРз н МСНз СОО " С < н , 1 -1051 н С1 н СРз н ИНСНз СОО"" С 5 н ,, 1 -1052 н С1 н СРз н ΝΗ0Η2 СОО ‘ С 3 Н 7 1 -1053 н С1 н СРз н ИНСНг СОО с С з Н , · 1 -1054 н С1 н СРз н , ΝΗΟΗ, СОО с С 6 Н ,, 1 -1055 Р С1 н СРз н ΝΗ СН2 СОО е С « Η ,1 1 -1056 Р С1 н СР, н №СН(СН , )СООСН , 1 -1057 Р С1 н СР, н ИНСНССНз )СООС 3 Н .3 1 -1058 Р С1 н СРз н ИНСНССН, )С00 ” Сз Н 7 1 -1059 Р С1 н СР, н ИНСНССН, )С00 · с< н , 1 -1060 Р С1 н СР, н №СН(СН, )С00 " Сз н ,, 1 -1061 Р С1 н СР, н ИНСНССН, )С00 ' С, Н 7 1 -1062 Р С1 н СР, н ΝΗ0Η(0Η, )С00 £ Сз н , 1 -1063 Р С1 н· СР, н №СН(СН, )С00 е С, н ,, 1 -1064 н С1 н СР, н осн, 1 -1065 н С1 н СР, н ОС 2 Н 3 1 -1066 н С1 н СР, н 0' С , Н т ···· ·· ····• · · · • · · β • * · · · 99 999 99 9 9 9 а 161 Таблица 1 (продал.) Съед. Νο X Υ к3 К' К3 в 1 -1067 Н С1 н СЕ, Н 0" С , Η 7 1 -1068 Н С1 н СЕз Н ОСН, СНг С1 1 -1069 Н С1 н СЕз Н ОСЕз СЕз Н 1 -1070 Н С1 н СЕз Н ое с , н , 1 -1071 Н С1 н СЕз Н 0е С 6 н ,, 1 -1072 Н С1 н СЕз Н оси, сн=сн. 1 -1073 Н С1 н СЕз Н ОСНз СС1 =СНз 1 -1074 Н С1 н СЕ, Н ОСНз СС1 = СНС1 1 -1075 Н С1 н СЕ, Н ОСН(СН 3 )СН =СН2‘ 1 -1076 Н С1 н СЕз Н ОСНз с =сн 1 -1077 Н С1 н СЕ, Н. оснссн , )С=СН 1 -1078 н С1 н СЕ, Н ОСНз С = СВг 1 -1079 н С1 н СЕз Н ОСНз С = СС1 1 -1080 н С1 н СЕ, Н ОСНз С =ССН 2 С1 1 -1081 н С1 н СЕ, Н ОСНз си 1 -1082 н С1 н СЕ, Н ОСНз ОСН , 1 -1083 н С1 н СЕ, Н ОСНз ОС, Н 5 1 -1084 н С1 н СЕ, Н ОСНз 8СН , 1 -1085 н С1 н СЕ, н ОСНз СООСН , 1 -1086 н С1 н. СЕ, н ОСН, СООСз н 5 1 -1087 н С1 н СЕ, н ОСНз СОО " С , Н 7 1 -1088 н С1 н СЕ, н ОСНз СОО " С 4 Н · 1 -1089 н С1 н СЕ, н ОСНз СОО " с 5 н ,, ···· ·· ····
» · · I ·· ·· ·· ·· • · · · • · ·· ··· · · • · · ·· ·· 162 Таблица 1 (продал.) Съед. Νο X Υ к3 К' 1 -1090 Н С1 н СР, 1 -1091 Н С1 н СР, 1 -1092 Н С1 н СРз 1 -1093 н С1 н СР, 1 -1094 н С1 . н СРз 1 -1095 н С1 н СР, 1 -1096 н С1 н СР, 1 -1097 н С1 н СР, 1 -1098 н С1 н СР, 1 -1099 н С1 н СРз 1 -1100 н С1 н СРз 1 -1101 н С1 н СРз 1 -1102 н С1 н СР, 1 -1103 н С1 н СРз 1 -1104 н С1 н СРз 1 -1105 н С1 н СР, 1 -1106 н С1 н СРз 1 -1107 н С1 н СР, 1 -1108 н С1 н СР, 1 -1109 н С1 н СР, 1 -1110 н С1 н СР, 1 -1111 Е С1 н СР, Кг В Н ОСНг С00 ' С , Н 7 Н ОСНг С00 с С 5 н „ . Н ОСНг СОО е С е Н ,, Н ОСНССН 3 )СООСН 3 •Н ОСНССН 3 )СООС 2 Н 5 Н ОСНССН з )СОО ’ С, Н , Н ОСНССН 3 )СОО " С« Н ,
Н ОСНССН 3 )СОО " Сз Η .I Н ОСНССН 3 )СОО ' Сз н , Н ОСНССН з )СОО ‘ Сз Н. 9 Н ОСНССН 3 )СОО е Сб Η з1 Н ОСНг СОИССН, ) 2 Н ОСНг СО1ЧСС г Н 5 ) 2 Н ОСНг СОИССНз ) С г Н 5 Н ОСНССН , )СОИССН з ) 3 Н ОСНССНз >СОЛ/СС г Н 5 )гН ОСНССН, )СОЛ!ССН 3 )Сг Н 3Н ОСН 2 СОО1ЧССН , ) 2Н ОСН 2 СООИСС г Н 5 )гН ОСНССН, )СООИССН, ) 2Н ОСНССН, )СООИСС 2 Н 3 ) 2Н ОСН, . ···· 163 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к1 К' к2 в 1 -1112 Р С1 н СРз н ОС 2 Н 5 1 -1113 Р С1 н СР, н 0' С , Н т 1 -1114 Р С1 н СРз н 0" С з Н 7 1 -1115 Р С1 н СРз н ОСНг СН, С1 1 -1116 Р С1 н СРз н ОСРг СРг н 1 -1117 Р С1 н СРз н Ос С 3 н , 1 -1118 Р С1 н СРз н Ос С е Н ,, 1 -1119 Р С1 н СРз н ОСНг СН =’СНг 1 -1120 Р С1 н СРз н ОСНг СС1 =СН2 1 -1121 Р С1 н СР, н ОСНг СС1 =СНС1 1 -1122 Р С1 н СРз н ОСНССН з )СН =СНг 1 -1123 Р С1 н СРз н ОСНг С =сн 1 -1124 Р С1 н СРз н ОСНССН з )с = сн 1 -1125 Р С1 н СРз н ОСНг С =СВг 1 -1126 Р С1 н СРз н ОСНг С =СС1 1 -1127 Р С1 н СРз н ОСНг С гССН 2 С1 1 -1128 Р С1 н СРз . н ОСНг си 1 -1129 Р С1 н СРз н ОСНг ОСН , 1 -1130 Р С1 н СРз н ОСНг ОСг Н 5 1 -1131 Р С1 н СР, н ОСНг 5СН 3 1 -1132 Р С1 н СР, н ОСНг соосн , 1 -1133 Р С1 н СР, н ОСНг СООСг Η , 1 -1134 Р С1 н СР, н ОСНг СОО " С , Н 7 • · 164 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к* кг в 1 —1135 Р С1 н СР, н ОСНг СОО " с < н 3 1 -1136 Р С1 н СР, н ОСНг СОО " С 5 н 1 1 . 1 -1137 Р С1 н СРз н ОСНг СОО * с , н 7 1 -1138 Р С1 н СР, н ОСНг СОО е С 5 н « 1 -1139 Р С1 . н СРз н ОСНг СОО с С е Н 1 1 1 -1140 Р С1 н СРз н ОСНССН , )СООСН 1 -1141 Р С1 н СРз н ОСН(СН 3 )СООС г Η 3 1 -1142 Р С1 н СРз н ОСНССН , )С00 " с, Н 7 1 -1143 Р С1 н СРз н оснссн , )С00 % н , 1 —1144 Р С1 н СР, н ОСНССН 3 )С00 " С, Н ,,· 1 -1145 Р С1 н СР, н ОСНССН 3 )С00 ‘ С, Н 7 1 -1146 Р С1 н СРз н ОСНССН 3 )С00 е Сз н , 1 -1147 Р С1 н СРз н ОСНССН з )С00 ' Сз н ,, 1 -1148 Р С1 н СРз н ОСНг СОИССНз ) г X 1 -1149 Р С1 н СРз н ОСНг СОИСС г Н 5 ) г 1 -1150 Р С1 н СР, н ОСНг СОИССНз ) С г Н 3 1 -1151 Р С1 н СР, н ОСНССН 3 )СОИ(СН з ) г 1 -1152 Р С1 н СР, н ОСНССНз )СОИ(С г н ) 2 1 -1153 Р С1 н СР, н ОСНССН, )С0МСН з )Сг Н 3 1 -1154 Р С1 н СР, н ОСН г СООИССН , ) г 1 -1155 Р С1 н СРз н ОСН г С00Г4(С г Н 3 ) г 1 -1156 Р С1 н СР, н ОСНССН, )С00МСН, ) 2 1 -1157 Р С1 н СР, н ОСНССН, )С00МС г н , ) 2 • · · · · · • · 165 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ Е3 Е' Е2 в 1 -1158 н Р н СРз н 8Н 1 -1159 н С1 н СРз н 8Н 1 -1160 н Вг н СРз н 8Н 1 -1161 Р Р н СРз н ЗН 1 -1162 Р С1 н СРз н ЗН 1 -1163 Р Вг н СРз н ЗН 1 -1164 н С1 н СРз н 5СН з 1 -1165 н С1 н СРз н 8С2 Н 5 1 -1166 н С1 н СРз н 8* С з Н т 1 -1167 н С1 н СРз н ЗСНг СНг С1 1 -1168 н С1 н СРз н 3° С 5 Н 9 1 -1169 н С1 н СРз н 5С С , Н ,, 1-1170 н С1 н СРз н 8СНз СН=СН2 . 1 -1171 н С1 н СРз н 8СНз СС1 =СНг· · 1 -1172 н С1 н СРз н ЗСН г СС1 = СНС1 1 -1173 н С1 н СРз н 5СН(СН з )СН =СНг 1 -1174 н С1 н СРз н 8СНг С = СН 1 -1175 н С1 н СРз н ЗСН(СН 3 )С = СН 1 -1176 н С1 н СРз н 8СНг СООСН з 1 -1177 н С1 Н’ СРз н 8СНг СООСг Н 3 1 -1178 н С1 н СРз н ЗСН2 СОО " С , Н 7 1 -1179 н С1 н СРз н 8СНз СОО " С 4 Н 9 1 -1180 ... н С1 н СРз н 8СНг СОО ' С . Η Н 166 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к* к2 в 1 -1181 Н С1 н СР, н ЗСН2 С00 * С з Н 7 1 -1182 Н С1 н СР, н 8СНз С00 е С 5 Н , 1 -1183 Н С1 н СРз н 8СНз С00 е С 6 Н 1 -1184 Н С1 н СРз н ЗСНССН , )СООСН з 1 -1185 Н С1 . н СРз н ЗСНССН , )СООС , Н 3 1 -1186 Н С1 н СРз н ЗСНССН , )С00 " Сз Н 7 1 -1187 Н С1 н СРз н ЗСН(СН , )СОО п с« н . 1 -1188 н С1 н СРз н ЗСНССН 3 )СОб " Сз Н ,1 1 -1189 н С1 н СР, н ЗСН(СН , )СОО ' С, Н 7 1 -1190 н С1 н СРз н ЗСНССН , )С00 ‘ С, Н . · 1 -1191 н С1 н СРз н ’ ЗСНССН , )С00 4 Сз н ,, ! 1 -1192 н С1 н СРз н 8СНз СОМСН, ) 3 1 -1193 н С1 н СРз н 8СН, СОИСС 2 Н з ) 3 1 -1194 н С1 н СРз н зсн2ссж (тетраметилен); 1 -1195 н С1 н СРз н 5Οη2οον (пентаметилен) 1 -1196 н С1 н СРз н 5СН2ССЖ (етиленоксиетилен) 1 -1197 н С1 н СРз н ЗСНССН, )С(МСН , ) 2 1 -1198 н С1 н СР, н ЗСНССНз )С01У(С2 Н 3 ) 2 1 -1199 н С1 н СРз н 2СН(СН3)СОИ (тетраметилен) 1 -1200 н С1 н СР, н 5СН(СН3)ССШ (пентаметилен)
167 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ К’ к« кг в 1 -1201 Р С1 н СР3 н 5СН , 1 -1202 Р С1 н СР, н 8Сг Н 5 1 -1203 Р С1 н СР, н 8' С 3 Н 7 1 -1204 Р С1 н СРз н 5СНг СНг С1 1 -1205 Р С1 н СР, н 8С С 5 Н . 1 -1206 Р С1 н СРз н 5С С . Н ,, 1 -1207 Р С1 н СРз н 8СН, СН=СН, 1 -1208 Р С1 н СРз н ЗСНг СС1 =СНг 1 -1209 Р С1 н СРз н 5СНг СС1 =СНС1 1 -1210 Р С1 н СРз н ЗСН(СН , )СН =СН2 . 1 -1211 Р С1 н СРз н ’ ЗСНг С =СН 1 -1212 Р С1 н СРз н ЗСН(СН , )С=СН 1 -1213 Р С1 н СРз н ЗСНг СООСН , 1 -1214 Р С1 н СРз н ЗСНг С00С2 Н з 1 -1215 Р С1 н СРз н ЗСНг СОО " С , Н 7 1 -1216 Р С1 н СРз н ЗСНг СОО " С 4 н . 1 -1217 р С1 н СРз н ЗСНг СОО " с « н ,, 1 -1218 Р С1 н СР, н ЗСНг СОО 1 С 3 Н 7 1 -1219 Р С1 н СР, н ЗСНг СОО с С 5 Η е 1 -1220 Р С1 н СР, н ЗСНг СОО с С 6 Н ,, 1 -1221 Р С1 н . СР, н 8СНССН , )СООСН , 1 -1222 Р С1 н СР, н ЗСН(СН , )СООС з Н з ···· • · · · · ·
168 Таблица 1 (продал.) Сьед. Νο X Υ к3 к* к2 в 1 -1223 Р С1 н СРз н 5СН(СН 3 )С00 " Сз Н 7 1 -1224 Р С1 н СРз н 5СН(СН 3 )СОО ’ С, Н .. 1 -1225 Р С1 н СРз н 5СНССН 3 )С00 п с$ н ,. 1 -1226 Р С1 н СРз н 5СН(СН 3 )С00 ‘ Сз Н т 1 -1227 Р С1 . н СРз н 5СНССН з )С00 е Сз Н , 1 -1228 Р С1 н СРз н 5СНССН 3 )С00 ‘ Сб Н ,, 1 -1229 Р С1 н СРз н 5СН2 СОЬКСНз ) 3 1 -1230 Р С1 н СР, н 5СН2 СОМС 2"Н 5 ) 2 1 -1231 Р С1 н СРз н 5Οη2οον (тетраметилен) 1 -1232 Р С1 н СРз н зсн2сои (пентаметилен) 1 -1233 Р С1 н СРз н 2СН2СОИ (етиленоксиетилен) 1 -1234 Р С1 н СРз н 5СН(СНз )С0И(СН 3 ) 2 1 -1235 Р С1 н СРз н ЗСНССНз )С0И(С2 Н 3 ) 2 1 -1236 Р С1 н СРз н 20Η(0Η3)00Ν (тетраметилен) 1 -1237 Р С1 н СРз н 50Η(0Η3)00Ν (пентаметилен) 1 -1238 н Р н СРз н δθ2 С1 1 -1239 н С1 н· СРз н 502 С1 1 -1240 н Вг н СРз н 302 С1 1 -1241 Р Р н СРз н 502 С1 1 -1242 Р С1 н СРз н 802 С1 ···· ·· ···· • · 169 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο< X Υ к3 К' к2 в 1 -1243 Е Вг н СР, н 30, С1 1 -1244 Н С1 н СР, н ЗОг ОСН 3 1 -1245 н С1 н СРз н 30: ОСг Н $ 1 -1246 н С1 н СРз н ЗОг 0 1 С з Н 7 1 -1247 н С1 н СРз н ЗОг ОСН .2 СН = СН2 1 -1248 Е С1 н СРз н ЗОг ОСН , 1 -1249 Е С1 н СРз н ЗОг ОСг Н з 1 -1250 Е С1 н СРз н ЗОг 0 * С , "Н , 1 -1251 Е С1 н СРз н ЗОг ОСН 2 СН = СНг 1 -1252 Н С1 н СРз н ЗОг И(СН, ) г 1 -1253 Н С1 н СРз н ' ЗОг N (Сг Н з ) г 1 -1254 Е С1 н СРз н ЗОг N (СН з ) г 1 -1255 Е С1 н СР, н ЗОг N (Сг Н 5 ) г 1 -1256 Н С1 н СРз н СООН 1 -1257 Н С1 н СР, н соосн , 1 -1258 Н С1 н СР, н СООС г Н 5 1 -1259 Н С1 н СРз . н СОО" С з Н 7 1 -1260 Н С1 н СР, н СОО" С 4 Н е 1 -1261 н С1 н СР, н СОО” С. 5 н ,, 1 -1262 н С1 н СР, н СОО' С , Н 7 1 -1263 н С1 н СР, н СООСНг СНг С1 1 -1264 н С1 н СР, н СООСНг СНг Вг 1 -1265 н С1 н СР, н· ИЖСН , ) г ···· ·· ···· • · • · ·· *· ·· • · · · • · ·· ··· · · • · · ·· ·· 170 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 К' к2 в 1 -1266 Н С1 н СРз н соинсн , 1 -1267 Н С1 н СР3 н СОГКСг Н 5 ) г 1 -1268 Н С1 н СРз н СОИНСг Н 5 1 -1269 Н С1 н СРз н СОСН 3 1 -1270 Н С1 н СР, н С0С2 Н 5 1 -1271 Н С1 н СРз н СОСН2 С1 1 -1272 Н С1 н СРз н сно 1 -1273 Н С1 н СРз н сн=снсоосн , 1 -1274 Н С1 н СРз н сн=снсоос2 Н 5 1 -1275 Н С1 н СРз н СН2 СНг соосн , 1 -1276 Н С1 н СРз н , СН2 СНг СООСг Η , 1 -1277 Р С1 н СРз н соон 1 -1278 Р С1 н СРз н СООСН 3 1 -1279 Р С1 н СРз н СООСг Н 3 1 -1280 Р С1 н СРз н СОО" е , Н 7 1 -1281 Р С1 н СРз н СОО" С 4 н , 1 -1282 Р С1 н СРз н СОО" е з н ,, 1 -1283 Р С1 н СРз н СОО' С , Н 7 1 -1284 Р С1 н СРз н СООСНг СНг С1 1 -1285 Р С1 н СРз н СООСНг СНг Вг 1 -1286 Р С1 н СРз н СОГКСН , ) « 1 -1287 Р С1 н СР, н С01ЧНСН , 1 -1288 Р С1 н СР, н СОИ(Сг Н 3 ) г 171 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1 -1289 Р С1 н СР, н СОИНС, Н 5 1 -1290 Р С1 н СРз н соен , 1 -1291 Р С1 н СР, н СОС, Η з 1 -1292 Р С1 н СР, н СОСНз С1 1 -1293 Р С1 н СР, н сно · 1 -1294 Р С1 н СРз н сн=снсоосн , 1 -1295 Р С1 н СРз н СН = СНС00С2 Н 5 1 -1296 Р С1 н СР, н СНз СНз соосн , 1 -1297 Р С1 н СРз н СНз СНз СООСз Н 5 1 -1298 н Р СН, СР, н N0, 1 -1299 н С1 СН, СРз н N0, 1 -1300 н Вг СНз СРз н N03 1 -1301 Р Р СНз СРз н N0, 1 -1302 Р С1 СНз СР, н N03 1 -1303 Р Вг СНз СРз н N0, 1 -1304 н Р · СНз СРз н νη2 1 -1305 н С1 СНз СРз н ΝΗ2 1 -1306 н Вг СНз СР, н νη2 1 -1307 Р Р сн, СРз н νη2 1 -1308 Р С1 сн, СР, н νη2 1 -1309 н С1 сн, СР, н ΝΗΟΗζϋΗ, )СООСН , 1 -1310 н С1 сн, СР, н №1СН(СН, )СООС 3 Η 3 1 -1311 н С1 сн, СРз н М1СН(СН, )С00 · С, Η Τ 172 Таблица 1 (продьл.) ♦ Сьед. Νο X Υ к3 к1 к* в 1 -1312 н С1 СНз СРз н МНСНССН, )С00 " с« н , 1 -1313 н С1 СНз СР, н МНСНССН, )С00 " Сь н ,, 1 —1314 н С1 СНз СРз н ИНСНССН, )С00 ' С, Н Т 1 -1315 н С1 СНз СРз н МНСНССН, )С00 ‘ С5 н . 1 -1316 н С1 СНз СРз н инснссн, )С00 с с8 н ,, 1 -1317 е С1 СНз СРз н МНСНз 1 -1318 Е С1 СНз СРз н ИНС 3 Н 5 1 -1319 Е С1 СНз СРз н ИНСНг СН=СН2 1 -1320 Е С1 СНз СРз н МСН, с =сн 1 -1321 Е С1 СНз СРз н МНСНССН 3 )С=СН 1 -1322 Е С1 СНз СРз н . ΝΗδΟζ СНз 1 -1323 Е С1 СНз СРз н ΝΗ30, С 3 Н 5 1 -1324 Е С1 СНз СРз н ΝΗδΟζ СНз С1 1 -1325 Е С1 СНз СРз н ΝΗ803 СРз 1 -1326 Е С1 СНз СРз н ИССНз )50 2 СН, 1 -1327 Е С1 СНз СР, н ИССН 2 С = СН)50 3 СН, 1 -1328 Е С1 СНз СРз н ИНСООСН 3 1 -1329 Е С1 СНз СРз н ИНСООСз Н 5 1 -1330 Е С1 СНз СР, н ΝΗΟΟΟ п С , Н 7 1 -1331 Е С1 СНз СР, н ΝΗΟΟΟ * С 3 Н 7 1 -1332 Е С1 СНз СР, н ΝΗΟΟΟ п С 4 н . 1 -1333 Е С1 СНз СРз н №С00 п С 5 н ,, • · ·
173 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νρ X Υ к3 к* к1 в 1 -1334 Р С1 СН, СР, н МСН, СООСН , 1 -1335 Р С1 СНз СР, н ИНСН, СООС, Н 5 1 -1336 Р С1 сн, СР, н инсн, соо · С , Н т 1 -1337 Р С1 СНз СР, н МСН, СОО " С 4 Н . 1 —1338 Р С1 СНз СР, н ИНСН, СОО " С 5 н ,, 1 -1339 Р С1 СНз СР, н МСН, СОО ‘ С , Н 7 1 -1340 Р С1 СНз СР, н МСН, СОО е С 5 Н , 1 -1341 Р Вг СНз СР, н ΝΗ, 1 -1342 Н Р СНз СР, н он 1 -1343 Н С1 сн, СР, н он 1 -1344 н Вг сн, СР, Н ' он 1 -1345 Р Р сн, СР, н он 1 -1346 Р С1 сн, СР, н он 1 -1347 Р Вг сн, СР, н он 1 -1348 н С1 СНз СР, н ΝΗ0Η, 1 -1349 н С1 СНз СР, н МС , Н « 1 -1350 н С1 СНз СР, . н МСН, СН=СН, 1 -1351 н С1 СНз СР, н мен, е =сн 1 -1352 н С1 СНз СР, н иненсен , )С=СН 1 -1353 н С1 сн’, СР, н М50, СНз 1 -1354 н С1 СНз СР, н МЗО, С 2 Н 5 1 -1355 н С1 СН, СР, н ΝΗ30, СН, С1 1 -1356 н С1 сн, СР, н ΝΗ50, СР, 174 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к* К' к2 в 1 -1357 Н С1 СНз СР, н КСН, )30 2 сн, 1 -1358 Н С1 СНз СР, н ИССНг С = СН)50 , сн, 1 -1359 Н С1 СНз СР, н инсоосн , 1 -1360 Н С1 СНз СР, н ШСООС, Н 5 1 -1361 Н С1 СНз СР, н N№00 ’ С , Н Т 1 -1362 Н С1 СНз СР, н ΝΗ000 ‘ С , Н , 1 -1363 Н С1 СНз СР, н ИНСОО " С 4 н , 1 -1364 Н С1 СНз СР, н инсоо · с н ,, 1 -1365 Н С1 СНз СР, н МСН, СООСН , 1 -1366 Н С1 СНз СР, н ΝΗ0Η, СООС, Н , 1 -1367 Н С1 СНз СР, н ΝΗΜ, СОО " С , Η Т 1 -1368 Н С1 СНз СР, н ΝΗ0Η, СОО " С 4 Н , 1 -1369 Н С1 СНз СР, н ΝΗΟΗ, СОО ’ С , Н ,, 1 -1370 Н С1 СНз СР, н ΝΗΟΗ, СОО ' С , Н 7 1 -1371 Н С1 сн, СР, н ΝΗΟΗ, СОО е С 5 н . 1 -1372 н С1 сн, СР, н ИНСНг СОО ‘ с , н ,, 1 -1373 р С1 сн, СР, н ΝΗ СН2 СОО е С . Н ,, 1 -1374 Р С1 сн, СР, н ИНСН(СН , )СООСН , 1 -1375 Р С1 сн? СР, н ΝΗΟΗζΟΗ, )СООС , н , 1 -1376 Р С1 сн, СР, н №СН(СН, )С00 " С, Н 7 1 -1377 Р С1 СНз СР, н ИНСН(СН, )С00 · С4 Н , 1 -1378 Р С1 сн, СР, н ИНСН(СН, )С00 С, Н П 1 -1379 Р С1 сн, СР, н №СН(СН, )С00 ‘ С, Н 7 • 99 · 175 Таблица 1 (продъл.) Сьед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1 -1380 Р С1 СНз СРз н МСНССН, )С00 ' с5 н 1 -1381 Р С1 СНз СРз н ИНСНССН3 )С00 е с« н 1 -1382 Н С1 СНз СРз н осн, 1 -1383 Н С1 СНз СРз н ОС 2 Н 5 1 -1384 Н С1 СНз СРз н 0' С 3 Н.7 1 -1385 Н С1 СНз СРз н 0" С 3 Н 7 1 -1386 н С1 СНз СРз н ОСН, СНг С1 1 -1387 н С1 СНз СРз н 0СР2 СР2 н" 1 -1388 н С1 СНз СРз н Ос С 5 н , 1 -1389 н С1 СНз СРз н Ос С 6 н ,, 1 -1390 н С1 СНз СРз н ' осн, сн=сн, 1 -1391 н С1 СНз СРз н ОСН, СС1 =сн, 1 -1392 н С1 СНз СР, н ОСН, СС1 =СНС1 Ί -1393 • н С1 СНз СРз н ОСНССН , )СН =СНг 1 -1394 н С1 СНз СРз н ОСН, С =СН 1 -1395 н С1 СНз СРз н ОСНССН з )С = СН 1 -1396 н С1 СНз СРз · н ОСН, С =СВг 1 -1397 н С1 СНз СР, н ОСН, С =СС1 1 -1398 н С1 СНз СРз н ОСН, С = ССН , С1 1 -1399 н С1 СНз СР, н осн, си 1 -1400 н С1 СНз СР, н осн, осн , 1 -1401 н С1 СНз СР, н ОСН, ОС, Н 5 1 -1402 Ή С1 СНз СР» н ОСН, 8СН , ·· ·* • · ♦ ··· · · 176 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 Е' к2 в 1 -1403 Н С1 СНз СР, н ОСНг соосн , 1 -1404 Н С1 СНз СР, н ОСНг СООСг Н 5 1 -1405 Н С1 СНз СРз н ОСНг С00 " С , Н 7 1 -1406 Н С1 СНз СРз н ОСНг СОО " С < Н 9 1 -1407 Н С1 СНз СРз н ОСНг СОО " С 5 Η II 1 -1408 Н С1 СНз СРз н ОСНг СОО * С 3 Н 7 1 -1409 Н С1 СНз СРз н ОСНг СОО е С 5 Н 9 1 -1410 Н С1 СНз СРз н ОСНг СОО е С'« Н ,, 1 -1411 Н С1 СНз СРз н ОСНССН з )СООСН 3 1 -1412 Н С1 СНз СРз н ОСНССН 3 )СООС 2 Н 5 · 1 -1413 • Н С1 СНз СРз н ' ОСНССН , )С00 " С, Н 7 1 -1414 Н С1 СНз СР, н ОСНССН , )С00 п Сд Н 9 1 -1415 Н С1 СНз СР, н ОСНССН , )С00 " Сз Н и 1 -1416 • Н С1 СНз СРз н ОСНССН , )С00 ‘ Сз Н 7 1 -1417 Н С1 СНз СР, н ОСНССН , )С00 е С$ Н 9 1 -1418 Н С1 СНз СР, н ОСНССН з )С00 е С« Η ,1 1 -1419 Н С1 СНз СР, н ОСНг СОЛИСН, ) 2 1 -1420 Н С1 СНз СР, н ОСНг СОИСС г н 3 ) г 1 -1421 Н С1 СНз СРз н ОСНг СОИССНз ) С 2 Н 3 1 -1422 н С1 СНз СРз н ОСНССН , )СОИССН , ) 2 1 -1423 н С1 СНз СР, н ОСНССН, )СОИСС г Н 3 )г 1 -1424 н С1 СНз СР, Н ОСНССН, )С0!КСН , )С« н . 1 -1425 н С1 СНз СР, н ОСН , С0СЖСН 1 ) ! • · • · · ·· ·· ·· ·· • · · · • · ·· • · · · . · • · · ·· ·· 177 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к3 в 1 -1426 н С1 СНз СР, н ОСН , С0(Ж(С 2 Н 5 )2 1 -1427 н С1 СНз СР, н ОСНССН, )ΟΟΟΝ(ΟΗ, ) 3 1 -1428 н С1 СНз СР, н ОСН(СН, )СООИ(С , Н з ) 3 1 -1429 Р С1 СНз СРз н ОСНз 1 -1430 Р С1 СНз СР, н ОС 3 Н 5 . 1 -1431 Р С1 СНз СРз н 0' С , Н 7 1 -1432 Р С1 СНз СР, н 0" С , Н 7 1 -1433 Р С1 СНз СР, н ОСНз СН, С1 ' 1 -1434 Р С1 СНз СРз н ОСРз СРз н • 1 -1435 Р С1 СНз СРз н Ос С з н , • 1 -1436 Р С1 СНз СРз н Ос С 6 н ,, 1 -1437 Р С1 СНз СР, н ОСНз СН =СНз 1 -1438 Р С1 СНз СРз н ОСНз СС1 =СНз 1 -1439 Р С1 сн, СР, н ОСНз СС1 =СНС1 1 -1440 Р С1 СНз СРз н ОСНССН , )СН =СНз 1 -1441 Р С1 СНз СР, н ОСН, с =сн 1 -1442 Р С1 сн, СР, н ОСНССН , )С=СН 1 —1443 Р С1 СНз СР, н ОСН, С = СВг 1 -1444 Р С1 СНз СР, н ОСН, С =СС1 1 -1445 Р С1 СН, СР, н ОСНз С =ССН 3 С1 1 -1446 Р С1 СНз СР, н ОСНз си 1 -1447 Р С1 сн, СР, · н • ОСНз ОСН 3 пЙгШЙЙай 178 ·, ' Таблица 1 (продьл.) СъеД* Νο * 1 X Υ к3 К’ К г в 1 -1448 Р С1 СНз СРз Н ОСНз ОС г Н 5 1 -1449 Р С1 СНз СЕ, Н ОСНз 5СН , 1 -1450 Р С1 сн, СЕ, Н ОСНз соосн , 1 -1451 Р С1 СНз СЕз Н ОСНз СООСз Н 5 1 -1452 Р С1 СНз СЕ, Н ОСНз СОО л С 3 Н 7 1 -1453 Р С1 СНз СЕз Н ОСНз СОО " С 4 н „ 1 -1454 Р С1 СНз СЕз Н ОСНз СОО " С 5 н ,, 1 -1455 Р С1 СНз СЕ, Н ОСНз СОО 1 С", Н 7 1 -1456 Р С1 СНз СЕз Н ОСНз СОО е С 5 н , 1 -1457 Р С1 СНз СЕ, Н ОСНз СОО с С е Н I1 1 -1458 Р С1 СНз СЕз Н ОСНССН 3 )СООСН , 1 -1459 Р С1 СНз СЕ, н ОСНССН 3 )СООС з Н 3 1 -1460 Р С1 СНз СЕз н ОСНССН , )С00 " Сз Н 7 1 -1461 Р С1 СНз СЕ, н ОСНССН з )С00 с< н · 1 -1462 Р С1 СНз СЕ, н ОСНССН з )С00 " Сз н ,, 1 -1463 Р С1 СНз СЕ, н ОСНССН 3 )С00 1 С, Н 7 1 -1464 Р С1 сн, СЕ, н ОСНССН , )С00 ‘ Сз н , 1 -1465 Р С1 сн, СЕ, н ОСНССН , )С00 е е, н.,, 1 -1466 Р С1 СНз СЕ, н ОСНз СОИССН, ) 3 1 -1467 Р С1 сн, СЕ, н ОСНз СОИСС 3 Н з ) 2 1 -1468 Р С1 СНз СЕ, н ОСНз СОИССН, ) С 2 Н . 1 -1469 Р С1 сн, СРз н ОСНССН , )СОИССН 3 ) 2 1 -1470 Р С1 сн, СЕ, н ОСНССН, )СОИСС 2 н 3 >2
179 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к* к2 в 1 -1471 Р С1 СНз СР, н ОСНССНз )С(МСН , )С, Н з 1 -1472 Р С1 СНз СР, н ОСН , СООИССН з ) 3 1 -1473 Р С1 СНз СРз н ОСН 2 С0(МС 3 Н 5 )з 1 -1474 Р С1 СНз СР, н ОСНССН, )С00ИССНз ) 3 1 -1475 Р С1 . СНз СРз н ОСНССНз )С0(Ж(С 3 Н 5 ) 2 1 -1476 н Р СНз СРз н 8Н 1 -1477 н С1 СНз СРз н 5Н 1 -1478 н Вг СНз СР, н ЗН 1 -1479 Р Р СНз СР, н ЗН 1 -1480 Р С1 СНз СР, •н ЗН 1 -1481 Р Вг СНз СРз н ЗН 1 -1482 ' н С1 СНз СРз н 5СН , 1 -1483 н С1 СНз СР, н 5Сз Н , 1 -1484 • н С1 СНз СРз н 8* С з Н т 1 -1485 н С1 СНз СР, н ЗСНз СНз С1 1 -1486 н С1 сн, СР, н 5С С 5 Н « 1 -1487 н С1 СНз СР, н 5С С * Н ,, 1 -1488 н С1 СНз СРз н ЗСНз СН = СНз 1 -1489 н С1 СНз СРз н ЗСНз СС1 =сн. 1 -1490 н С1 СН, СР, н ЗСНз СС1 =СНС1 1 -1491 н С1 сн, СР, н ЗСНССН , )СН =СН2 1 -1492 н С1 сн, СР, н ЗСНз с =сн 1 -1493 н С1 сн. СР, н ЗСНССН , )С = СН ···· ·· ···« 180 Таблица 1 (продьл.) Сьед. Νο X Υ к3 к1 К2 в 1 -1494 Н С1 СН, СЕ, Н ЗСНг СООСН 3 1 -1495 Н С1 СНз СЕ, Н ЗСНг СООСз Н 5 1 -1496 Н С1 СНз СЕ, Н ЗСНг СОО п С , Н Т 1 -1497 Н С1 СНз СЕз Н ЗСН2 СОО " С < Н з 1 -1498 Н С1 СНз СЕз Н ЗСНг СОО " С з Н ,1 1 -1499 Н С1 СНз СЕз Н ЗСНг СОО * С 3 Н 7 1 -1500 Н С1 СНз СЕз Н ЗСНг СОО с С 5 Н з 1 -1501 Н С1 СНз СЕз Н ЗСНг СОО е С Т Н I| 1 -1502 н С1 СНз СЕз Н зснссн , )СООСН , 1 -1503 н С1 СНз СЕз Н ЗСНССН , )СООС г Н 5 1 -1504 н С1 СНз СЕз Н , ЗСНССН , )С00 " С, Н 7 1 -1505 н С1 СНз СЕз Н ЗСНССН , )С00 " с, н , 1 -1506 н С1 СНз СЕз Н ЗСНССН , )С00 " с5 н ,, 1 -1507 < н С1 СНз СЕз Н ЗСНССН 3 )С00 ! Сз Н Т 1 -1508 н С1 СНз СЕз н ЗСНССН , )С00 ‘ с5 н . 1 -1509 н С1 сн, СЕз н ЗСНССН , )С00 с Се н ,, 1 -1510 н С1 СНз СЕз н ЗСНг СОИССН, ) г 1 -1511 н С1 СНз СЕ, н ЗСНг СОЬКС г Н 5 ) г 1 -1512 н С1 сн, СЕ, н 5сн2сои (тетраметилен) * 1 -1513 н С1 СНз СЕ, н зснгсои (пентаметилен) 1 -1514 н С1 СНз СЕ, н 5СН,С0ГТ (етиленоксиетилен) 1 -1515 н С1 СНз СЕ, н ЗСНССН, )СОИ(СН з ) г
181 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ К’ к* к2 в 1 -1516 н С1 СН, СР, н 5СН(СНз )С(Жг Η 5 ) г 1 -1517 н С1 СН, СР, / н 5СН(СН3)СОК_____________ (тетраметилен) 1-1518 н С1 сн, СР, н 5СН(СН3)СОН (пентаметилен) 1 -1519 е С1 СНз СР, н 5СН , 1 -1520 г С1 СНз СР, н ЗСг Н з 1 -1521 е С1 СНз СРз н 5* С , Н т ' 1 -1522 е С1 СНз СР, н 5СНг СНз С1 1 -1523 Е С1 СНз СРз н 5С С з Н , 1 -1524 Е С1 сн, СРз н , Зс С е Н ,, 1 -1525 ' Е С1 СНз СРз н 5СНг СН = СНг 1 -1526 Е С1 СНз СРз н 5СНз СС1 =СНг 1 -1527 ‘ Е С1 СНз СРз н 6СНг СС1 =СНС1 1 -1528 Е С1 СНз СРз н 5СНССН , )СН =СН2 1 -1529 Е С1 СНз СРз н 8СН, С =СН 1 -1530 Е С1 СНз СРз н 8СН(СН 3 )С = СН 1 -1531 Е С1 СНз СР, н 8СНг СООСН , 1 -1532 Е С1 СНз СР, н 5СНз СООСз Н 3 1 -1533 Е С1 сн, СР, н 6СНг СОО " С , Н 7 1 -1534 Е С1 сн, СР, н 5СН, СОО л С < Н » 1 -1535 Е С1 сн, СР, н 8СНг СОО " С β Η 11 1 -1536 Е С1 сн, СР, н 5СНг СОО * С , Н т
182 Таблица 1 (продъл.) Сьед. Νο X Υ к3 К' К 2 в 1 -1537 Р С1 СНз СЕ, Н 5СН2 С00 е С 5 Н 9 1 -1538 Р С1 СНз СРз Н 5СН2 С00 6 С 8 Н ,, 1 -1539 Р С1 СНз СЕз Н ЗСНССН 3 )СООСН , 1 -1540 Р С1 СНз СЕз Н 8СНССН , )СООС 2 Н 5 1 -1541 Р С1 СНз СЕз Н 5СНССН 3 )С00 п Сз Н ; 1 -1542 Р С1 СНз СЕз Н 5СН(СН 3 )С00 п С< Н 9 1 -1543 Р С1 СНз СЕз Н 5СНССН з )С00 " Сз Н ,, 1 -1544 Р С1 СНз СЕз Н 8СН(СН з )С00 ‘ Сз Η 1 1 -1545 Р С1 СНз СЕз Н 5СНССН , )С00 е е, Н , 1 -1546 Р С1 СНз СЕз Н 5СНССН з )С00 е Сз н 1 -1547 Р С1 СНз СЕз Н < ЗСН2 СОМСНз ) г 1 -1548 : р С1 СНз СЕз Н 5СНг С(МС 2 Н 5 ) 2 1 -1549 Р С1 СНз СЕз н 5сн2сок (тетраметилен) 1 -1550 <·· Р С1 СНз СЕз н 5οη2οον (пентаметилен) 1 —1551 Р С1 СНз СЕз н 5ΟΗ2ΟΟΝ (етиленоксиетилен) 1 -1552 Р С1 СНз СЕз н ЗСНССН, )С(МСН , ) 2 1 -1553 Р С1 сн, СЕ, н ЗСН(СН, )СОИ(Сг Н з ) 2 1 -1554 Р С1 СНз СЕ, н 8СН(СН3)СОМ (тетраметилен) 1 -1555 Р С1 СНз СЕ, н 5ΟΗ(ϋΗ3)ΟΟΝ (пентаметилен) • · ···· ·· • · · · · • · ······ • · · · · · • · · · · · 183 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο ΐ X Υ Е3 к1 к3 в 1 -1556 Н Р СН, СР, н 80, С1 1 -1557 Н С1 СН, СР, н 80, С1 1 -1558 Н Вг СНз СРз н 80, С1 1 -1559 Р Р СНз СРз н 80, С1 1 -1560 Р С1 СНз СРз н 80, С1 . 1 -1561 Р Вг СНз СРз н 80, С1 1 -1562 н С1 СНз СРз н 80, ОСН з 1 -1563 н С1 СНз СРз н 80, ОС, Н е 1 -1564 н С1 СНз СРз н 50, 0 ‘ С , Н 7 ' 1 -1565 н С1 СНз СРз н 80, ОСН , СН=СН, · 1 -1566 Р С1 СНз СРз н ' 80, ОСН з 1 -1567 Р С1 СНз СРз н 50, ОСг Н $ 1 -1568 Р С1 СНз СР, н 80, 0 ' С , Н 7 1 -1569 • Р С1 СНз СРз н 80, ОСН , СН = СН, 1 -1570 н С1 СНз СРз н 50, Ν(0Η, ) г 1 -1571 н С1 СНз СРз н 80, N (С, Н 3 ) , 1 -1572 Р С1 СНз СРз н 80, N (СН з ) , 1 -1573 Р С1 СН, СРз н 80, N (С, Н з ) , 1 -1574 н С1 СНз СРз н соон 1 -1575 н С1 СНз ’ СРз н соосн , 1 -1576 н С1 СНз СР, н соос , н , 1 -1577 н С1 СНз СР, н СОО" С , Н 7 1 -1578 н С1 СНз СРз н СОО" С 4 н , • ···· ·· ···· ·· · ·· · ···· • · ··· ···· * · · · · ·· ···· ···· ···· ········ ·· ·· ·· ·· 184 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к3 в 1 -1579 Н С1 СНз СЕ, н СОО" С 5 н ,, 1 -1580 н С1 СН, СР, н С00‘ С 3 Н Т 1 -1581 н С1 СНз СР, н СООСН, СНз С1 1 -1582 н С1 СНз СР, н СООСН, СН, Вг 1 -1583 н С1 . СНз СР, н СОИССН , ) 3 1 -1584 н С1 СНз СР, н СОИНСН 3 1 -1585 н С1 СНз СРз н С(М(Сз Н 5 ) 3 1 -1586 н С1 СНз СР, н СОЬГНСз н"з 1 -1587 н С1 СНз СР, н соен , 1 -1588 н С1 СНз СР, н СОС, Н 5 1 -1589 н С1 СНз СР, Н ' СОСН2 С1 1 -1590 Ή С1 СНз СР, н сно 1 -1591 н С1 СНз СРз н сн=снсоосн, 1 -1592 н С1 СНз СР, н СН=СНС00Сз Н 5 1 -1593 н С1 сн, СРз н СНз СНз СООСН 3 1 -1594 н С1 СНз СР, н СНз СНз СООСз Н 5 1 -1595 е С1 СНз СР, н соон 1 -1596 Е С1 сн, СР, н СООСН , 1 -1597 Е С1 СНз СР, н СООСз Н 5 1 -1598 Е С1 СН, СР, н СОО" С 3 Н 7 1 -1599 Е С1 СНз СРз н СОО" С 4 н » 1 -1600 Е С1 СН, СР, н СОО" е , н , 1 -1601 Е С1 сн, СРз н СОО' е , Н 7 ···· · · ···· • · · · · • · · · · · ·• * · · · · · • · · ·· ·· ·· 185 Таблица 1 (продьл.) ’ Сьед. Νο X Υ Е3 К' к3 в 1 -1602 Р С1 СН, СР, н СООСН, СН, С1 1 -1603 Р С1 СН, СР, н СООСН, СН, Вг 1 -1604 Р С1 сн, СРз н СОГКСН з ) 2 1 -1605 Р С1 СНз СРз н соинсн , 1 -1606 г С1 СНз СРз н СОМС, Н 5 ) 2 1 -1607 Р С1 СНз СРз н СОМС, Н 5 1 -1608 Р С1 СНз СР, н соен , 1 -1609 Р С1 СНз СРз н СОС, Н 5" 1 -1610 Р С1 СНз СРз н СОСН, С1 1 -1611 Р С1 СНз СРз н сно • 1 -1612 Р С1 СНз СР, н сн=снсоосн , 1 -1613 ' Р С1 СНз СР, н СН=СНСООС, Н 5 1 -1614 Р С1 СНз СР, н СН, СН, СООСН 3 1 -1615 Р С1 СНз СРз н сн, сн, соос, н $ 1 -1616 н Р СНз СРз н н 1 -1617 н С1 СНз СР, н н 1 -1618 н Вг СНз СР, н н 1 -1619 Р Р СНз СР, н н 1 -1620 Р С1 СНз СР, н н 1 -1621 Р Вг СНз СРз н н 1 -1622 Р С1 н СР, СНз СН, СНС1С0, е , Н 5 1 -1623 Р С1 н СР, н СН, СНС1С0, е , Н 3 1 -1624 Р С1 н СР, сн, СН, СНС1С0, СН, 186 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1 -1625 Г С1 н СР, н СНз СНС1С0, сн, 1 -1626 Р С1 н СР, н ОСНз СОз н 1 -1627 р С1 н СР, сн, ОСНз СОз н 1 -1628 Р С1 СНз СРз н ОСНз СОз н 1 -1629 Р 01 . н СРз н ОСНССН, ) СОз н 1 -1630 Р С1 н СРз СНз ОСНССНз' ) СОз н 1 -1631 Р С1 СНз СРз н ОСНССНз ) СОз н 1 -1632 н С1 н СРз н ОСНз СОзΉ 1 -1633 н С1 н СРз СН, ОСНз СОз н 1 -1634 н С1 СНз СРз н ОСНз СОз н Т -1635 н С1 н СРз н ОСНССНз ) СОз н 1 -1636 •н С1 н СР, СНз ОСНССНз ) СОз Н 1 -1637 н С1 СНз СР, н ОСНССНз ) СОз н · 1 -1638 Р С1 н СР, н 5СНз СОз Н 1 -1639 Р С1 н СР, СНз 5СНз СОз Н 1 -1640 Р С1 СНз СРз н ЗСНз СОз н 1 -1641 Р С1 н СРз н 5СНССН, ) СОз Н 1 -1642 Р С1 н СР, сн, 5СНССН, ) СОз Н 1 -1643 Р С1 СНз СР, н 5СНССН, ) СОз Н 1 -1644 н С1 Н; СРз н ЗСНз СОз н 1 -1645 н С1 н СР, сн, ЗСНз СОз н 1 -1646 н С1 СНз СР, н ЗСНз СОз н 1 -1647 н С1 н СРз н ЗСНССНз ) СОз н • · · · · 4 • · • ·· · ···· • · · · ··'···· · • · ···· · · ···· ·· ·· ·· ·· 187 Таблица 1 (продьл.) Сьед. Νο X Υ к3 К‘ кг в 1 -1648 Н С1 н СРз СН, 5СНССН, ) СО, Н 1 -1649 Н С1 СН, СР, н 5СН(СН, ) СО, Н 1 -1650 Р С1 н СРз СН, ОСН (С, Н 5 )С0 2 СН, 1 -1651 С1 С1 н СРз н осн,со,сн, 1 -1652 С1 С1 . н СР, н осн,со,.с,н, 1 -1653 С1 С1 н СР, н ОСН2СО2 1 С,Нт 1 -1654 С1 С1 н СР, СН, ОСН2СО2СНЗ 1 -1655 С1 С1 н СР, СН, ОСНгСОгСгН, 1 -1656 С1 С1 н СР, СН, ОСНгСО, 1 СзНт ' 1 -1657 С1 С1 СНз СР, н ОСН2СО2СНЗ 1 -1658 С1 С1 СНз СР, Н ' ОСН,СО,С,Н, 1 -1659 С1 С1 СНз СР, н ОСНгСО, 1 С,Нт 1 -1660 С1 С1 н СР, н ОСНгС = СН 1 -1661 С1 С1 н СР, н ОСНССН , )С =сн 1 -1662 С1 С1 н СР, н ОСНССН , )СО,С,Н$ 1 -1663 С1 С1 н СР, СН, ОСНгС =сн 1 -1664 С1 С1 н СР, СНз ОСНССН , )С = СН 1 -1665 С1 С1 н СР, СН, ОСНССН , )СО,СгН, 1 -1666 С1 С1 СН, СР, н ОСНгС =СН 1 -1667 С1 С1 СНз’ СР, н ОСН.ССН , )С =сн 1 -1668 С1 С1 СНз СР, н ОСНССН , )СОгСгН, 1 -1669 Р Вг н СР, н ОСНгСОгСНз • ···· «· ···· ·· ···· · ·· · · · · ·• · ··· ···· • · · · · ·· ···· ·• · · ···· ··· • · · · · ·· ·· ·· ·· 188
Таблица 1 (продъл.) Сьед. Νο* X Υ К3 К‘ к3 в 1 -1670 Р Вг Н СР, н ОСНзСОзСзНз 1 -1671 Р Вг Н СРз н ОСНгСОг * СзНз 1 -1672 Р Вг Н • СР, СНз ОСНгСОзСНз 1 -1673 Р Вг Н СРз СНз ОСНгСОгСгНз 1 -1674 Р Вг Н СРз СНз ОСНгСОг ' СзНт 1 -1675 Р Вг . СНз СРз н ОСНгСОзСНз 1 -1676 Р Вг СНз СРз н ОСНгСОгСзНз 1 -1677 Р Вг СНз СРз н ОСНгСОг ’ СзНз 1 -1678 Р Вг Н СРз н ОСНгС =СИ 1 -1679 Р Вг Н СРз н ОСН(СН 3 )С =СН 1 -1680 Р Вг н СРз н · ОСН(СН 3 )С0зСгН5 . 1 -1681 Р Вг н СРз СНз ОСНгС =СН 1 -1682 Р Вг н СРз СНз ОСН(СН 3 )С = СН 1 -1683 Р Вг н СРз • СНз ОСН(СН 3 )С0гСгНз 1 -1684 Р Вг СНз СРз н ОСНгС =СН 1 -1685 Р Вг СНз СРз н ОСН(СН з )С =сн 1 -1686 Р Вг СНз СРз н ОСН(СН 3 )СОгСгН$ • · · · · · ···· ·· • · • ·· · ···· • · · · ······ · • · · · · · ···• · · · ·· · · ·· 189 »> Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-1687 С1 С1 н сг3 н н 1-1688 С1 С1 н СР3 н он 1-1689 С1 С1 н сг3 н νο2 1-1690 С1 С1 н ср3 н νη2 1-1691 С1 С1 н ср3 н ΝΗ5020Η3 1-1692 С1 С1 н СР3 н ΝΗ5020Η201 1-1693 С1 С1 н СР3 н νηοη2οο2οη3 1-1694 С1 С1 н СР3 н νηοη2οο2ο2η5 1-1695 С1 С1 н СР3 н ΝΗΟΗ2ΟΟ2ίΟ3Η7 1-1696 С1 С1 н сг3 н ΝΗΟΗ(€Η3)СО2СН3 1-1697 С1 С1 н СР3 н ПНСН(СН3)СО2С2Н5 1-1698 С1 С1 н СР3 н ΝΗ0Η(0Η3 )СО/С3Н7 1-1699 С1 С1 н СР3 н СО2Н 1-1700 С1 С1 н СР3 н СО2СН3 1-1701 С1 С1 н СР3 н со2с2н3 1-1702 С1 С1 н сг3 н со2пс3н7 1-1703 С1 С1 н сг3 Н, со2пс4н9 1-1704 С1 С1 н СР3 н СО2пС5Нц 1-1705 С1 С1 н сг3 н со/с3н7 1-1706 С1 С1 н СР3 н СО2СН2СН2С1 1-1707 С1 С1 н СР3 н СО2СН2СН2Вг 1-1708 С1 С1 н СР3 н СО14(СН3)2 1-1709 С1 С1 н СР3 н СОИНСНз 1-1710 С1 С1 н СР3 н ΟΟΝ(Ο2Η5)2 1-1711 С1 С1 н сг3 н ΟΟΝΗΟ2Η5 1-1712 С1 С1 н СР3 н сосн3 1-1713 С1 С1 н СР3 н сос2н5 1-1714 С1 С1 н СР3 н СОСН2С1 1-1715 С1 С1 н СР3 н сно 1-1716 С1 С1 н СР3 н сн=снсо2сн3 1-1717 С1 С1 н· сг3 н О£С3Н7 1-1718 С1 С1 н сг3 сн3 н 1-1719 С1 С1 н сг3 сн3 он • · · · 190 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-172.0 С1 С1 н сг3 сн3 νο2 1-1721 С1 С1 н ср3 сн3 νη2 1-1722 С1 С1 н СР3 сн3 ΝΗ5Ο2ϋΗ3 1-1723 С1 С1 н ср3 сн3 ННЗО2СН2С1 1-1724 С1 С1 н ср3 сн3 кнсн2со2сн3 1-1725 С1 С1 н СР3 сн3 ннсн2со2с2н5 1-1726 С1 С1 н СР3 сн3 инсн2со2ас3н7 1-1727 С1 С1 н СР3 сн3 МНСН(СН3)СО2СН3 1-1728 С1 С1 н СР3 сн3 ННСН(СН3)СО2С2Н5 1-1729 С1 С1 н СР3 сн3 ΝΗ0Η(0Η3 )СО21С3Н7 1-1730 С1 С1 н сг3 сн3 СО2Н 1-1731 С1 С1 н СР3 сн3 со2сн3 1-1732 С1 С1 н СР3 сн3 со2с2н5 1-1733 С1 С1 н СР3 сн3 СО2ПС3Н7 1-1734 С1 С1 н СР3 сн3 СО2ПС4Нд 1-1735 С1 С1 н сг3 сн3 со2пс5нп 1-1736 С1 С1 н СР3 сн3 СО21С3Н7 1-1737 С1 С1 н сг3 сн3 СО2СН2СН2С1 1-1738 С1 С1 н СР3 сн3 СО2СН2СН2Вг 1-1739 С1 С1 н СР3 сн3 СОМ(СН3)2 1-1740 С1 С1 н СР3 сн3 соинсн3 1-1741 С1 С1 н СР3 сн3 СОН(С2Н5)2 •1-1742 С1 С1 н сг3 сн3 ΟΟΝΗΰ2Η5 1-1743 С1 С1 н сг3 сн3 сосн3 1-1744 С1 С1 н сг3 сн3 СОС2Н5 1-1745 С1 С1 н сг3 сн3 СОСН2С1 1-1746 С1 С1 н сг3 сн3 сно 1-1747 С1 С1 н сг3 сн3 сн=снсо2сн3 1-1748 С1 С1 н сг3 сн3 оас3н7 1-1749 С1 С1 сн, сг3 н н 1-1750 С1 С1 сн3 СР3 н он 1-1751 С1 С1 сн3 сг3 н νο2 1-1752 С1 С1 сн3 СР3 н νη2 • · · · · · 191 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 В 1-1753 С1 С1 сн3 СР3 н ΝΗ5020Η3 1-1754 С1 С1 сн3 СР3 н ΝΗδο2θΗ2ει 1-1755 С1 С1 сн3 сг3 н мнсн2со2сн3 1-1756 С1 С1 сн3 СР3 н мнсн2со2с2н5 1-1757 С1 С1 сн3 СР3 н . КНСН2СО21С3Н7 1-1758 С1 С1 сн3 СР3 н МНСН(СН3)СО2СН3 1-1759 С1 С1 сн3 СР3 н КНСН(СН3)СО2С2Н5 1-1760 С1 С1 сн3 сг3 н ΝΗ0Η (.СН3)СО/С3Н7 1-1761 С1 С1 сн3 СР3 н со2н 1-1762 С1 С1 сн3 сг3 н СО2СН3 1-1763 С1 С1 сн3 СР3 н со2с2н3 1-1764 С1 С1 сн3 сг3 н СО2ПС3Н7 1-1765 С1 С1 сн3 СР3 н со2пс4н9 1-1766 С1 С1 сн3 сг3 н со2пс5нп 1-1767 С1 С1 сн3 СР3 н со21с3н7 1-1768 С1 С1 сн3 СР3 Н' СО2СН2СН2С1 1-1769 С1 С1 сн3 сг3 н СО2СН2СН2Вг 1-1770 С1 С1 сн3 СР3 н СОН(СН3)2 1-1771 С1 С1 сн3 сг3 н ссжнсн3 1-1772 С1 С1 сн3 СР3 н СОН(С2Н5)2 1-1773 С1 С1 сн3 СР3 н сокнс2н5 1-1774 С1 С1 сн3 сг3 н сосн3 1-1775 С1 С1 сн3 СР3 н сос2н5 1-1776 С1 С1 сн3 СР3 н СОСН2С1 1-1777 С1 С1 сн3 сг3 н сно 1-1778 С1 С1 СН3 сг3 н СН=СНСО2СН3 1-1779 С1 С1 сн3 сг3 н о£с3н7 1-1780 Р Вг н СР3 н о£с3н7 1-1781 Р Вг н СР3 н Н(5О2СН3)2 1-1782 Р Вг н сг3 н ΝΗ5Ο2ΟΗ3 1-1783 Р Вг н СР3 сн3 О£С3Н7 ···· • · · · · · • · 192 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 н2 в 1-1784 р Вг н СР3 сн3 Н(5О2СН3)2 1-1785 Р Вг н СР3 сн3 ИН5О2СН3 1-1786 Р Вг сн3 СР3 н о1с3н7 1-1787 Р Вг сн3 СР3 н Ν(5Ο2ΟΗ3)2 1-1788 Р Вг сн3 СР3 н νη8Ο2οη3 1-1789 г С1 н сг3 сн3 ОСН2С(СН3)=СН2 1-1790 Р С1 н сг3 сн3 ОСН2СО2С7Н|5 1-1791 Р С1 н СР3 сн3 ОСН2СО2СдН^7 1-1792 Р С1 н СР3 сн3 СООСН2СбН5 1-1793 Р С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΟΗ 1-1794 Р С1 н СР3 сн3 0(ΟΗ3)=ΝΟΟΗ3 1-1795 Р С1 н СР3 сн3 0(0Η3)=ΝΟ02Η5 1-1796 Р С1 н сг3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΟίΟ3Η7 1-1797 Р С1 н сг3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΟΗ 1-1798 Р С1 н СР3 сн3 С(С2Н5)=ЛОСН3 1-1799 Р С1 н СР3 сн3 С(С2Н5)=ПОС2Н5 1-1800 Р С1 н СР3 сн3 С(С2Н5)=МО1С3Н7 1-1801 Р С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΝΗ2 1-1802 Р С1 н СР3 сн3 С(СН3)=ΝΝΗ0Η3 1-1803 Р С1 н сг3 сн3 С(сн3)=ΝΝ(ΟΗ3)2 1-1804 Р С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1805 Р С1 н СР3 сн3 С(СН3)=ΝΝ(С2Н5) 2 1-1806 Р С1 н СР3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗ2 1-1807 Р С1 н сг3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗΟΗ3 1-1808 Р С1 н СР3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝ(ΟΗ3)2 1-1809 г С1 н СР3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1810 Р С1 н сг3 сн3 С(С2Н5)=МН(С2Н5)2 1-1811 Р С1 н СР3 сн3 С(СН3)(ОСН3)2 1-1812 Р С1 н сг3 сн3 С(СН3)(ОС2Н5)2 1-1813 Р С1 н СР3 сн3 С(СН3)(С±С3Н7)2 Γ,χ'θ'Ί 1-1814 Р С1 н СР3 сн3 ЬоЗ сн3 • ·» · ·· ··· · • · • · • · · · · · ·• · · · · · · · • · ······ · • · · · · · · ·· «· ·· ·· 193 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-1815 г С1 н СР3 сн3 1-1816 Р С1 н СР3 сн3 сн3 IV 1-1817 Р С1 н сг3 сн3 С2Н5 1-1818 Р С1 н СР3 н С2Н5 ОСН2С(СН3)=СН2 1-1819 Р С1 н СР3 н ОСН2СО2С7Н15 1-1820 Р С1 н СР3 н ОСН2СО2С8Н17 1-1821 г С1 н СР3 н соосн2сбн5 1-1822 Р С1 н СР3 н С(СН3)=1ГОН 1-1823 Р С1 н СР3 н С(СН3)=1ГОСН3 1-1824 Р С1 н СР3 н ' С(СН3)=1ГОС2Н5 1-1825 Р С1 н СР3 н С(СН3)=КО1С3Н7 1-1826 Р С1 н СР3 н С(С2Н5)=НОН 1-1827 г С1 н СР3 н С(С2Н5)=НОСН3 1-1828 г С1 н СР3 н С(С2Н5)=НОС2Н5 1-1829 Р С1 н СР3 н С(С2Н5)=НО1С3Н7 1-1830 Р С1 н СР3 н Ο(ϋΗ3)=ΝΝΗ2 1-1831 Р С1 н СР3 н С(СН3)=КМНСН3 1-1832 Р С1 н СР3 н С(СН3)=ΝΝ(СН3)2 1-1833 г С1 н СР3 н Ο(ΟΗ3)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1834 г С1 н сг3 н С(сн3)=ΝΝ(Ο2Η5)2 1-1835 Р С1 н СР3 н С(С2Н5)=НМН2 1-1836 Р С1 н сг3 н с(С2Н5)=ΝΝΗ0Η3 1-1837 Р С1 Н ' СР3 н С(С2Н5)=ΝΝ(0Η3)2 1-1838 Р С1 н. сг3 н С(С2н5)=ΝΝΗ02Η5 1-1839 Р С1 н СР3 н С(С2н5)=ΝΝ(ϋ2Η5)2 1-1840 Р С1 н СР3 н С(сн3)(ОСН3)2 ···· ·· · • · • · ♦ • · · ··· ·· ·· ··«· • · · • · · • · · • · · · ·· ·« ·· ·· • · · · • · · · ·- ··· · · • · · • · ·· 194 Таблица 1 (продъл.) . Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-1841 г С1 н СР3 н С(СН3)(ОС2Н5)2 1-1842 Р С1 н сг3 н 0(0^)(0^^)2 1-1843 Р С1 н СР3 н 1 О"1сн3 о 1-1844 Р С1 н СР3 н 1 сн3 1-1845 Р С1 н СР3 н 1 о С2Н5 1-1846 Р С1 н сг3 н , С2Н5 1-1847 Р С1 сн3 СР3 н ОСН2С(СН3)=СН2 1-1848 Р С1 сн3 СР3 н ОСН2СО2С7Н15 1-1849 Р С1 сн3 СР3 н ОСН2СО2СдН^7 1-1850 Р С1 сн3 СР3 н СООСН2СбН5 1-1851 Р С1 сн3 СР3 н 0(0Η3)=Ν0Η 1-1852 Р С1 сн3 СР3 н Ο(ΟΗ3)=ΝΟΟΗ3 1-1853 Р С1 сн3 сг3 н Ο(ΟΗ3)=ΝΟΟ2Η5 1-1854 г С1 сн3 сг3 н С(СН3)=ΝΟίΟ3Η7 1-1855 г С1 сн3 СР3 н 0(02Η5)=ΝΘΗ 1-1856 г С1 сн3 СР3 н Ο(Ο2Η5)=ΝΟΟΗ3 1-1857 Р С1 сн3 СР3 н Ο(Ο2Η5)=ΝΟΟ2Η5 . 1-1858 Р С1 сн3 сг3 н С(С2Н5)=КОАС3Н7 1-1859 Р С1 сн3 СР3 н Ο(ΟΗ3)=ΝΝΗ2 1-1860 Р С1 сн3 СР3 н С(СН3)=ΝΝΗ0Η3 1-1861 Р С1 сн3 СР3 н С(СН3)=ΝΝ(сн3)2 мм)шиамшмимаийш
• · » «• · 195 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-1862 р С1 сн3 СР3 н Ο(ΟΗ3)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1863 Р С1 сн3 СР3 н С(СН3)=ΝΝ(С2н5)2 1-1864 г С1 сн3 СР3 н Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗ2 1-1865 г С1 сн3 СР3 н С(С2Н5)=КМНСН3 1-1866 г С1 сн3 СР3 н С(С2н5)=ΝΝ(СН3)2 1-1867 Р С1 сн3 СР3 н Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1868 Р С1 сн3 сг3 н С(С2н5)=ΝΝ(Ο2Η5)2 1-1869 г С1 сн3 СР3 н С(СН3)(ОСН3)2 1-1870 Р С1 сн3 сг3 н С(СН3)(ОС2Н5)2 1-1871 Р С1 сн3 СР3 н С(СН3)(С1С3Н7)2 1-1872 Р С1 сн3 СР3 н ро'1 сн3 1-1873 Р С1 сн3 СР3 н 1 о~/сн3 сф 1-1874 Р С1 сн3 СР3 н 1 0 С2Н5 1-1875 Р С1 сн3 сг3 н 1 с2н5 1-1876 н С1 н СР3 сн3 ОСН2С(СН3)=СН2 1-1877 н С1 н СР3 сн3 ОСН2СО7С7Н15 1-1878 н С1 н сг3 сн3 Оен7СО7СаН17 1-1879 н С1 н СР3 сн3 соосн2сбн5 1-1880 н С1 н СР3 сн3 0(0Η3)=Ν0Η 1-1881 н С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΟΟΗ3 1-1882 н С1 н сг3 сн3 0(ΟΗ3)=Ν002Η5 1-1883 н С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΟίΟ3Η7 »· · · • ·
196 Таблица 1 (продал.) Сьед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-1884 н С1 н ср3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΟΗ 1-1885 н С1 н СР3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΟΟΗ3 1-1886 н С1 н СР3 сн3 С(С2Н5)=мос2н5 1-1887 н С1 н сг3 сн3 С(С2н5)=νοαο3η7 1-1888 н С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΝΗ2 1-1889 н С1 н сг3 сн3 С(СН3)=ΝΝΗ0Η3 1-1890 н С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΝ(ΟΗ3)2 1-1891 н С1 н сг3 сн3 С(сн3)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1892 н С1 н сг3 сн3 0(0Η3.)=ΝΝ(02Η5)2 1-1893 н С1 н СР3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗ2 1-1894 н С1 н СР3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗΟΗ3 1-1895 н С1 н СР3 сн3 С(С2Н5)=ΝΝ(СН3)2 1-1896 н С1 н СР3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1897 н С1 н сг3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝ(Ο2Η5)2 1-1898 н С1 н СР3 сн3 С(СН3)(ОСН3)2 1-1899 н С1 н СР3 сн3 С(СН3)(ОС2Н5)2 1-1900 н С1 н СР3 сн3 С(СН3)(Ο£Ο3Η7)2 сС°^) 1-1901 н С1 н СР3 сн3 сн3 IV сн3 С-°Л 1 ον 1-1902 н С1 н СР3 сн3 <3 1-1903 н С1 н сг. сн3 1 о с2н3 1-1904 н С1 н ог3 сн3 С2Н5 1-1905 н С1 н СР3 н ОСН2С(СН3)=СН2 197 Таблица 1 (продьл.) Сьед. Νο X ¥ к3 к1 к2 в 1-1906 н С1 н ср3 н осн2со2с7н15 1-1907 н С1 н сг3 н ОСН2СО2С8Н17 1-1908 н С1 н СР3 н соосн2сбн5 1-1909 н С1 н сг3 н Ο(0Η3)=ΝΟΗ 1-1910 н С1 н сг3 н С(СН3)=ИОСН3 1-1911 н С1 н СР3 н с(сн3)=νοο2η5 1-1912 н С1 н СР3 н С(СП3)=КО1С3П7 1-1913 н С1 н СР3 н С(С2Н5)=МОН 1-1914 н С1 н сг3 н С(С2Н5)=носн3 1-1915 н С1 н СР3 н С(С2Н5)=НОС2Н5 1-1916 н С1 н СР3 н С(С2Н5)=НО1С3Н7 1-1917 н С1 н СР3 н Ο(ΟΗ3)=ΝΝΗ2 1-1918 н С1 н СР3 н Ο(€Η3)=ΝΝΗΟΗ3 1-1919 н С1 н СР3 н Ο(σΗ3)=ΝΝ(ΟΗ3)2 1-1920 н С1 н сг3 н Ο(ΟΗ3)=ΝΝΗσ2Η5 1-1921 н С1 н СР3 н ε(0Η3)=ΝΝ(ε2Η5)2 1-1922 н С1 н сг3 н С(С2Н5)=КМН2 1-1923 н С1 н СР3 н С(С2Н5)=ΝΝΗ0Η3 1-1924 н С1 н СР3 ц С(С2Н5)=ΝΝ(СН3)2 .1-1925 н С1 н сг3 н С(С2Н5)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1926 н С1 н СР3 н С(С2н5)=ΝΝ(С2н5)2 1-1927 н С1 н СР3 н С(СН3)(ОСН3)2 1-1928 н С1 н СР3 н С(СН3)(ОС2Н5)2 1-1929 н С1 н СР3 н С(СН3)(С£С3Н7)2 1-1930 н С1 н СР3 н 1 сНсн3 1-1931 н С1 н СР3 н сн3 1-1932 н С1 н СР3 н | 0·^ С2Н5 • · 9 · • · · • · · · ·· ·· • · · · · 198 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в н С-°Л |"О-/ 1-1933 н С1 н ср3 С2Н5 1-1934 н С1 сн3 ср3 н ОСН2С(СН3)=СН2 1-1935 н С1 сн3 ср3 н осн2со2с7н15 1-1936 н С1 сн3 СР3 н осн2со2с8н17 1-1937 н С1 сн3 сг3 н СООСН2СбН5 1-1938 н С1 сн3 ср3 н С(СН3)=1ТОН 1-1939 н С1 сн3 ср3 н С (СН3.) =ΝΟΟΗ3 1-1940 н С1 сн3 сг3 н С(СН3)=1ЮС2Н5 1-1941 н С1 сн3 СР3 н С(СН3)=КО1С3Н7 1-1942 н С1 сн3 сг3 н ϋ(σ2Η5)=Ν0Η 1-1943 н С1 сн3 СР3 н С(С2Н5)=Ж)СН3 1-1944 н С1 сн3 СР3 н С(С2Н5)=МОС2Н5 1-1945 н С1 сн3 сг3 н С(С2Н5)=НО1С3Н7 1-1946 н С1 сн3 сг3 н С(СН3)=ννη2 1-1947 •Н С1 сн3 СР3 Н( €(ΟΗ3)=ΝΝΗεΗ3 1-1948 н С1 сн3 сг3 н с(сн3)=мм(сн3)2 1-1949 н С1 сн3 СР3 н <:(Οη3)=ννη(:2η5 1-1950 н С1 сн3 СР3 н С(СН3)=ΝΝ(ε2Η5)2 1-1951 н С1 сн3 сг3 н с(С2н5)=ΝΝη2 1-1952 н С1 сн3 СР3 н Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗΟΗ3 1-1953 н С1 сн3 сг3 н С(С2Н5)=МП(СН3)2 1-1954 н С1 сн3 СР3 н Ο(ϋ2Η5)=ΝΝΗΟ2Η5 1-1955 н С1 сн3 СР3 н С(С2Н5)=ПН(С2Н5)2 1-1956 н С1 сн3 СР3 н С(СН3)(ОСН3)2 1-1957 н С1 сн3 СР3 н С(СН3)(ОС2Н5)2 1-1958 н С1 сн3 сг3 н С(СН3) (0^,)2 1-1959 н С1 сн3 сг3 н IV '· сн3 1-1960 н С1 сн3 сг3 н сн3 • · · ·
• · · • · ·· 199 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-1961 н С1 сн3 ср3 н IV 1-1962 н С1 сн3 сг3 н С2Н5 I см 1-1963 С1 С1 н сг3 сн3 С2Н5 ОСН2С(СН3)=СН2 1-1964 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН2СО2СуН^3 1-1965 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН2СО2СдН^7 1-1966 С1 С1 н сг3 сн3 СООСН2СбН5 1-1967 С1 С1 н сг3 сн3 0(0Η3)=Ν0Η 1-1968 С1 С1 н сг3 сн3 С(СН3)=1ТОСН3 1-1969 С1 С1 н СР3 сн3 С(СН3)=МОС2Н5 1-1970 С1 С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΟίΟ3Η7 1-1971 С1 С1 н сг3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΟΗ 1-1972 С1 С1 н СР3 сй3 С(С2Н3)=Ν00Η3 1-1973 С1 С1 н СР3 сн3 С(С2Н5)=МОС2Н5 1-1974 С1 С1 н СР3 сн3 С(С2Н5 )-110^7 1-1975 С1 С1 н сг3 сн3 С(СН3)=ννη2 1-1976 С1 С1 н сг3 сн3 С(сн3)=ΝΝΗ0Η3 1-1977 С1 С1 н СР3 сн3 Ο(ΟΗ3)=ΝΝ(ΟΗ3)2 1-1978 С1 С1 н сг3 сн3 С(СН3)=ννηο2η5 1-1979 С1 С1 н сг3 сн3 С(сн3)=ΝΝ(С2н5)2 1-1980 С1 С1 н сг3 сн3 Ο(Ο2Η5)=ΝΝΗ2 1-1981 С1 С1 н сг3 сн3 С(С2Н5)=КННСН3 1-1982 С1 С1 н сг3 сн3 С(С2Н5)=НМ(СН3)2 1-1983 С1 С1 н сг3 сн3 С(С2Н5)=НКНС2Н5 1-1984 С1 С1 н СР3 сн3 С(С2Н5)=НН(С2Н5)2 1-1985 С1 С1 н СР3 сн3 С(СН3)(ОСН3)2 1-1986 С1 С1 Й сг3 сн3 С(СН3)(ОС2Н5)2 1-1987 С1 С1 н сг3 сн3 С(СЩ)(С^7)2 1-1988 С1 С1 н СР3 сн3 сх°3 | см сн3 200 Таблица 1 (продьл.) Сьед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-1989 С1 С1 н сг3 сн3 Р сн3 1-1990 С1 С1 н сг3 сн3 1 0·^с2н5 1-1991 С1 С1 н СР3 сн3 р с2н5 1-1992 С1 С1 н сг3 н ОСН2С(СН3)=СН2 1-1993 С1 С1 н ср3 н ОСН2СО2С7Н15 1-1994 С1 С1 н СР3 н ОСН2СО2С8Н17 1-1995 С1 С1 н сг3 н соосн2с6н5 1-1996 С1 С1 н сг3 н С(СН3)=ИОН 1-1997 С1 С1 н СР3 н С(СН3)=1ЮСН3 1-1998 С1 С1 н сг3 н. С(СН3)=НОС2Н5 1-1999 С1 С1 н сг3 н С(СН3)=ИО1С3Н7 1-2000 С1 С1 н СР3 н С(С2Н5)=1ЮН 1-2001 С1 С1 н сг3 н С(С2Н5)=ЛОСН3 1-2002 С1 С1 н сг3 н С(С2н5)=№С2н5 1-2003 С1 С1 н сг3 н Ο(Ο2Η5)=ΝΟίΟ3Η7 1-2004 С1 С1 н сг3 н 0(0Η3)=ΝΝΗ2 1-2005 С1 С1 н сг3 н С(СН3)=ΝΝΗ0Η3 1-2006 С1 С1 н СР3 н С(СН3)=ΝΝ(0Η3)2 1-2007 С1 С1 н СР3 н С(СН3)=ννηο2η5 1-2008 С1 С1 н СР3 н С(сн3)=ΝΝ(С2н5)2 1-2009 С1 С1 н СР3 н С(С2Н5)=ννη2 1-2010 С1 С1 н сг3 н С(С2Н5)=МННСН3 1-2011 С1 С1 н сг3 н С(С2Н5)=ΝΝ(сн3)2 1-2012 С1 С1 н СР3 н С(С2Н5)=НКНС2Н5 1-2013 С1 С1 н СР3 н С(С2н5)=ΝΝ(С2н5)2 1-2014 С1 С1 н СР3 н С(сн3)(ОСН3)2 мм
·· ·· • · · « · ·· • · · · « • · · ·· ·· 2е1 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-2015 С1 С1 н сг3 н С(СН3)(ОС2Н5)2 1-2016 С1 С1 н СР3 н С(СН3) (¢^3^)3 сЛ 1-2017 С1 С1 н сг3 н I сНсн3 1—2.018 С1 С1 н сг3 н 1 · СН3 сЛ 1-2019 С1 С1 н ср3 н 1 0с2н5 1-2020 С1 С1 н сг3 н ч 1 с2н5 1-2021 С1 С1 сн3 сг3 н ОСН2С(СН3)=СН2 1-2022 С1 С1 сн3 ср3 н осн2со2с7н15 1-2023 С1 С1 сн3 ср3 н ОСН2СО2С8Н17 1-2024 С1 С1 сн3 ср3 н СООСН2СбН5 1-2025 С1 С1 сн3 ср3 н С(СН3)=ИОН 1-2026 С1 С1 сн3 сг3 н С(СН3)=МОСН3 1-2027 С1 С1 сн3 ср3 н С(СН3)=МОС2Н5 1-2028 С1 С1 сн3 СР3 н С(СН3)=МО1С3Н7 1-2029 С1 С1 сн3 СР3 н С(С2н5)=№И 1-2030 С1 С1 сн3 сн3 СР3 н С(С2Н5)=НОСН3 1-2031 С1 С1 СР3 н С(С2Н5)=НОС2Н5 1-2032 С1 С1 сн3 сг3 н С(С2Н5)=НО*С3Н7 1-2033 С1 С1 •сн3 сг3 н С(сн3)=ννη2 1-2034 С1 С1 сн3 сг3 н С(СН3)=ΝΝΗΟΗ3 202 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X ¥ к3 к1 к2 в 1-2035 С1 С1 сн3 сг3 н С(СН3)=НН(СН3)2 1-2036 С1 С1 сн3 СР3 н С(СН3)=ЖНС2Н5 1-2037 С1 С1 сн3 сг3 н С(СН3)=КМ(С2Н5)2 1-2038 С1 С1 сн3 ср3 н ϋ(02Η5)=ΝΝΗ2 1-2039 С1 С1 сн3 ср3 н С(С2Н5)=ΝΝΗ0Η3 1-2040 С1 С1 сн3 СР3 н С(С2Н5)=КН(СН3)2 1-2041 С1 С1 сн3 сг3 н С(С2Н5)=кмнс2н5 1-2042 С1 С1 сн3 сг3 н С(С2Н3)=ΝΝ(С2Н5)2 1-2043 С1 С1 сн3 СР3 н С(СН3)(ОСН3)2 1-2044 С1 С1 сн3 СР3 н С(СН3)(ОС2Н5)2 1-2045 С1 С1 сн3 СР3 н С(СН3)(С±С3Н7)2 1-2046 С1 С1 сн3 сг3 н | 0^ сн3 1-2047 С1 С1 сн3 сг3 н роУ сн3 1-2048 С1 С1 сн3 СР3 н 1 о с2н5 1-2049 С1 С1 сн3 сг3 н 1 ~ С2Н5 1-2050 Р С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН2СООСН3 1-2051 Р С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН2СООС2Н5 1-2052 г С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН2СОО1С3Н7 1-2053 Р С1 н сг3 сн3 ОСН2СООСН(СН3)соосн3 1-2054 Р С1 н . сг3 сн3 ОСН2СООСН(СН3)соос2н5 1-2055 г С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН(СН3)СОО£С3Н7 ···· 203 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X ¥ к3 к1 к2 в 1-2056 р С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН2СООСН3 1-2057 р С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН2СООС2Н5 1-2058 Р С1 н сг3 сн3 ОСН(СН3)СООСН2СОО1С3Н7 1-2059 Р С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН(сн3)соосн3 1-2060 Р С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН(СН3)СООС2Н5 1-2061 Р С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН(СН3)СОО1С3Н7 1-2062 Р С1 н сг3 н ОСН2СООСН2СООСН3 1-2063 г С1 н СР3 н ОСН2СООСН2СООС2Н5 1-2064 Р С1 н сг3 н ОСН2СООСН2СОО1С3Н7 1-2065 Р С1 н СР3 н ОСН2СООСН(СН3)соосн3 1-2066 Р С1 н сг3 н осн2соосн(СН3)соос2н5 1-2067 Р С1 н СР3 н ОСН2СООСН(СН3)СОО£С3Н7 1-2068 Р С1 н сг3 н ОСН(СН3)соосн2соосн3 1-2069 Р С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН2СООС2Н5 1-2070 г С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН2СООАС3Н7 1-2071 Р С1 н СР3 н ОСН(сн3)СООСН(сн3)соосн3 1-2072 Р С1 н сг3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)соос2н5 1-2073 Р С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)СОО*С3Н7 1-2074 Р С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН2СООСН3 1-2075 Р С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН2СООС2Н5 1-2076 Р С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН2СОО1С3Н7 1-2077 Р С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН(СН3)соосн3 1-2078 Р С1 сн3 СР3 н осн2соосн(сн3)соос2н5 1-2079 г С1 сн3 СР3 н осн2соосн(сн3)сооас3н7 1-2080 Р С1 сн3 сг3 н ОСН(СН3)СООСН2СООСН3 1-2081 Р С1 сн3 СР3 н ОСН(сн3)соосн2соос2н5 1-2082 г С1 сн3 сг3 н ОСН(сн3)соосн2соо1с3н7 1-2083 Р С1 сн3 сг3 н ОСН(сн3)СООСН(СН3)соосн3 1-2084 Р С1 сн3 сг3 н ОСН(сн3)СООСН(СН3)соос2н5 1-2085 Р С1 сн3 сг3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)соо£с3н7 ···· ··· ·• · 204 Таблица 1 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 в 1-2086 н С1 н ср3 сн3 осн2соосн2соосн3 1-2087 н С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН2СООС2Н5 1-2088 н С1 н СР3 сн3 осн2соосн2соо1с3н7 1-2089 н С1 н сг3 сн3 ОСН2СООСН(сн3)соосн3 1-2090 н С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН(СН3)СООС2Н5 1-2091 н С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН(СН3)СООХС3Н7 1-2092 н С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН2СООСН3 1-2093 н С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН2СООС2Н5 1-2094 н С1 н сг3 сн3 ОСН(СН3)СООСН2СОО1С3Н7 1-2095 н С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН(СН3)соосн3 1-2096 н С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН(сн3)соос2н5 1-2097 н С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН(СН3)сооАс3н7 1-2098 н С1 н СР3 н осн2соосн2соосн3 1-2099 н С1 н СР3 н ОСН2СООСН2СООС2Н5 1-2100 н С1 н СР3 н ОСН2СООСН2СОО1С3Н7 1-2101 н С1 н СР3 н ОСН'2СООСН (СН3) соосн3 1-2102 н С1 н СР3 н ОСН2СООСН(СН3)СООС2Н5 1-2103 н С1 н СР3 н ОСН2СООСН(СН3)СОО*С3Н7 1-2104 н С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН2СООСН3 1-2105 н С1 н СР3 н ОСН{СН3)соосн2соос2н5 1-2106 н С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН2СООАС3Н7 1-2107 н С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)СООСН3 1-2108 н С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)СООС2Н5 1-2109 н С1 н СР3 н ОСН(сн3)СООСН(сн3)СОО1С3Н7 1-2110 н С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН2СООСН3 1-2111 н С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН2СООС2Н5 1-2112 н С1 сн3 • СР3 н осн2соосн2соо1с3н7 1-2113 н С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН(СН3)соосн3 1-2114 н С1 сн3 СР3 н 0СН2С00СН(сн3)соос2н5 1-2115 н С1 сн3 СР3 н осн2соосн(СН3)С00£С3Н7 ····
·· ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · ·· *· 205 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο т ь Υ к3 к1 к2 в 1-2116 н С1 сн3 СР3 н ОСН(СН3)СООСН2СООСН3 1-2117 н С1 сн3 СР3 н ОСН(СН3)СООСН2СООС2Н5 1-2118 н С1 сн3 СР3 н ОСН(сн3)СООСН2СОО1С3Н7 1-2119 н С1 сн3 СР3 н ОСН(СН3)СООСН(сн3)соосн3 1-2120 н С1 сн3 СР3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)СООС2Н5 1-2121 н С1 сн3 СР3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)СОО£С3Н7 1-2122 С1 С1 н СР3 сн3 осн2соосн2соосн3 1-2123 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН2СООС2Н5 1-2124 С1 С1 н СР3 сн3 осн2соосн2соо1с3н7 1-2125 С1 С1 н сг3 сн3 ОСН2СООСН(СН3)соосн3 1-2126 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН(СН3)соос2н5 1-2127 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН2СООСН(СН3)соо1с3н7 1-2128 С1 С1 н сг3 сн3 ОСН(СН3)соосн2соосн3 1-2129 С1 С1 н сг3 сн3 ОСН(СН3)СООСН2СООС2Н5 1-2130 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН2СОО*С3Н7 1-2131 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН(0Н3)СООСН(СН3)СООСН3 1-2132 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН(СН3)соос2н5 1-2133 С1 С1 н СР3 сн3 ОСН(СН3)СООСН(СН3)СОО1С3Н7 1-2134 С1 С1 н СР3 н ОСН2СООСН2СООСН3 1-2135 С1 С1 н СР, н ОСН2СООСН2СООС2Н5 1-2136 С1 С1 н СР3 н ОСН2СООСН2СОО1С3Н7 1-2137 С1 С1 н СР3 н ОСН2СООСН(СН3)СООСН3 1-2138 С1 С1 н СР3 н ОСН2СООСН(СН3)соос2н5 1-2139 С1 С1 н СР3 н ОСН2СООСН(сн3)СООХС3Н7 1-2140 С1 С1 н сг3 н ОСН(СН3)СООСН2СООСН3 1-2141 С1 С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН2СООС2Н5 1-2142 С1 С1 н СР, н ОСН(СН3)СООСН2СОО*С3Н7 1-2143 С1 С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)соосн3 1-2144 С1 С1 н сг3 н ОСН(сн3)СООСН(СН3)СООС2Н5 1-2145 С1 С1 н СР3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)СООАС3Н7 1-2146 С1 С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН2СООСН3 ···· ·· ···· » · < 1 · * 1 ·· ·· ·· ·· • · · · • · · · • ••а · • · · ·· ·· 206 Таблица 1 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 н1 к2 в 1-2147 С1 С1 сн3 ср3 н осн2соосн2соос2н5 1-2148 С1 С1 сн3 сг3 н ОСН2СООСН2СООАС3Н7 1-2149 С1 С1 сн3 СР3 н ОСН2СООСН(СН3)соосн3 1-2150 С1 С1 сн3 сг3 н ОСН2СООСН(сн3)соос2н5 1-2151 С1 С1 сн3 сг3 н ОСН2СООСН(СН3)СОО1С3Н7 1-2152 С1 С1 сн3 ср3 н ОСН(СН3)СООСН2СООСН3 1-2153 С1 С1 сн3 СР3 н ОСН(сн3)соосн2соос2н5 1-2154 С1 С1 сн3 СР3 н ОСН(сн3)соосн2соо1с3н7 1-2155 С1 С1 сн3 СР3 н ОСН(СН3)СООСН(СН3)соосн3 1-2156 С1 С1 сн3 СР3 н ОСН(СН3)СООСН(сн3)соос2н5 1-2157 С1 С1 сн3 СР3 н ОСН(сн3)СООСН(сн3)соо*с3н7 г* ТАБЛИЦА 2 Съединения с формула:
Съед. Νο X Ζ* η Е3 к* к2 к4 к5' 2 - 1 Н 0 1 н СР2 С1 СНг н н 2-2 н 0 1 н СРг С1 СНз н СНз 2 - 3 н· 0 1 н СРг С1 СНз н Сг Н 5 2 - 4 н 0 1 н СРг С1 СНз н "С з Н 7 2 - 5 н· 0 1 н СРг С1 СНз н< •С 3 Н Т 2 - 6 н 0 1 н СРг С1 СНз н •С 4 Н , 2-7 н 0 1 н СРг С1 СНз н °С 4 Н В 2-8 н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СНг С1 2 - 9 н 0 1 н СРг-С1 СНз н СНг СНг Вг 2 -10 н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СН=СНг 2-11 н 0 1 н СРг С1 СНз н СН(СН , )СН =СНг 2 -12 н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СС1 =СНг 2 -13 н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг С =СН 2-14 н 0 1 н СРг С1 СНз н СН(СН , )С = СН. Мй » · » 4 ·· ·· 208 Таблица 2 (продьл.) Сьед. Νο X Ζ' η Η’ Κ· К‘ К< К‘ 2 -15 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СИ 2 -16 Н 0 1 н - СРг С1 СН, н СНг ОСН 3 2 -17 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг ОСг Н 5 2 -18 Н 0 1 н СР2 С1 СНз н СНг соон 2 -19 Н 0 1 н СР2 С1 СНз н СНг СООСН 3 2 -20 Н 0 1 н СРг С'1 СНз н СНг СООСг Н 3 2 — 21 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО " С 3 1 2 -22 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО П"С .« ] 2 -23 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО " С з 1 2 —24 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО 1 С , 1 2 -25 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО с С 3 1 2 -26 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО с С 3 1 2 -27 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СН(СН , )СООН 2 -28 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНССН з )СООСН 2 -29 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СН(СН 3 )СООС : 2 -30 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СН(СНз )С00" с 2 -31 Н 0 1 н СРг С1 СНз· н СНССНз )С00" с 2 -32 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СН(СНз )С00" с , 2 -33 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНССНз )С00‘ С ; 2 -34 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СН(СН3)СООсС5Н, 2 -35 Н 0 1 н СРг С1 СНз н СНССН, )С00е с , 2 -36 Н 0 1 н СРг С1 СНз СН, н 2 -37 Н 0 1 н СРг С1 СН, СН, СН, 209 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο Ζ 1 η е3 Е' кг Е4 Е5 2 -38 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз Сг Н $ 2 -39 Н 0 1 н СР2 С1 СНз СНз "С , Н 3 2 -40 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз ‘С 3 Н 7 2 -41 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз 'С X н , 2 -42 Н 0 1 . н СРг С1 СНз СНз "С 4 н , 2 -43 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз СНг СН = :СНг 2 -44 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз СНССН , )СН =СНг 2 -45 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз СНг С 5 =сн 2 -46 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз . СНССН 3 )С = СН 2 -47 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСН 3 2 -48 Н 0 1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСг Н 3 2 -49 Р 0 1 н СРг С1 СН, н н 2 -50 Р 0 1 н СРг С1 СНз н СНз 2 -51 Р 0 1 н СРг С1 СНз н Сг Н $ 2 -52 Р 0 1 н СРг С1 СНз н "С 3 Н 7 2 -53 Р 0 1 н СРг С1 СНз н *С 3 Н 7 2 -54 Р 0 1 н СРг С1 СНз н ‘С 4 н , 2 -55 Р 0 1 н СРг С1 СНз н "С 4 Н 3 2 -56 Р 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СНг С1 2 -57 Р 0 1 н 'СРг С1 СНз н СНг СНг Вг 2 -58 Р 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СН = СНг 2 -59 Р 0 1 н СРг С1 СНз н СНССН 3 )СН =СНг 2 -60 Р 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СС1 = СНг 210 Таблица 2(продьл.) Съед. Νο X Ζ1 η е3 Е' кг Е4 Е5 2 -61 Е 0 1 н СРг С1 СНз н СНг С =сн 2 -62 Е 0 1 н СРг С1 •СНз н СН(СН 3 )С = СН 2 -63 Е 0 1 н СР2 С1 СНз н СНг СИ 2 -64 Е 0 1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСН , 2 -65 Е 0 1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСг Н 5 2 -66 Е 0 1 н СР2 С1 СНз н СНг соон 2 -67 Е 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СООСН 3 2 -68 Е 0 1 н СР2 С1 СНз н СНг СООСг"Н 5 2 -69 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СНг СОО " С 3 Н т 2 -70 Е 0 1 н СРг С1 СНз н СНг соо п с 4 н . . 2 -71 Е 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО " С 5 Η ,1 2 -72 Е 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО ‘ С , Η 7 2 -73 Е 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО с С 5 н , 2 -74 Е 0 1 н СРг С1 СНз н СНг СОО с С 6 Η I, 2 -75 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СН(СН , )СООН 2 -76 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СН(СН , )СООСН , 2 -77 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СНССН , )СООС г н » 2 -78 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СНССНз )СООП С , Н 7 2 -79 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СНССН, )СООП С « Н . 2 -80 Е 0 1 н •СРг С1 сн, н СН(СН3 )СОО" с » н ,, 2 -81 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СН(СН, )С00‘ С , Η 7 2 -82 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СНССН, )С00е С 5 н . 2 -83 Е 0 1 н СРг С1 сн, н СН(СН, )С00е с . н • · • · · · 211 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ* η κ3 κ1 кг к4 К‘ 2 -84 р 0 1 Η СРг С1 СНз СН, н 2 -85 р 0 1 Η СРг С1 СНз СН, СН, 2 -86 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СН, Сг Н 5 2 -87 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СН, "С , Н 7 2 -88 Р 0 1 . Η СРг С1 СНз СН, ‘С 3 Н 7 2 -89 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СН, *С*« Н 9 2 -90 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СНз "С 4 Н 9 2 -91 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СНз СНг СН="СНг 2 -92 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СН, СНССН , )СН =СНг 2 -93 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СНз СНг С =СН 2 -94 Р 0 1 Η СРг С1 СНз сн? СНССН 3 )С = СН 2 -95 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СНз СНг ОСН , 2 -96 Р 0 1 Η СРг С1 СНз СНз СНг ОС2 Н $ 2 -97 н 5 0 Η СРг С1 СНз — н 2 -98 н δ 0 Η СРг С1 СНз — СН, 2 -99 н δ 0 Η СРг С1 СНз — Сг Н 5 2 -100 н δ 0 Η СРг С1 СНз — "С , Н 7 2 -101 н δ 0 Η СРг С1 СН, — "С < Н , 2 -102 н δ 0 Η СРг С1 СНз — ‘С 3 Н 7 2-103 н δ 0 Η СРг С1 СНз — ‘С « Н 9 2 -104 н δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг СНг С1 2 -105 н δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг СНг Вг • · · 212 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ 1 η κ3 κ· к2 к4 н5 2 -106 Н δ 0 Η СЕг С1 СНа — СНг СН = СН г 2-107 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СН(СН 3 )СН =СНг 2 -108 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СС1 =СНг 2 -109 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг С -СН 2 -110 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СН(СН.З )С = СН 2 -111 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СИ 2 -112 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг ОСН , 2 -113 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг ОСг"Н 5 2 -114 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг соон 2 -115 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СООСН 3 2 -116 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз СНг СООСг Н 5 2 -117 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СОО " С 3 Н 7 2 -118 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СОО я С 4 Н , 2 -119 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СОО " С 5 н ,, 2 -120 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СОО ‘ С 3 Н 7 2 -121 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СОО с С 5 н , 2 -122 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНг СОО с С « Н I, 2 -123 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СН(СН з )СООН 2 -124 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СН(СН 3 )С00СН 3 2 -125 Н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СНССН з )СООС г Н $ 2 -126 н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СН(СНз )СООП С 3 Н 7 2 -127 н δ 0 Η СЕг С1 СНз — СН(СНз )СООЛ С 4 Н . 2 -128 н δ 0 Η СЕг С1 сн, — СН(СН, )С00" С » Н И
···· ·♦ ·· • · · · • · ·· • · · · · • · · 213 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ* η κ3 Κ' к2 к4 к5 2 -129 Н δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССНз )С00‘ С 3 Н 7 2 -130 Н δ 0 Η СРг С1 СНз · — - СНССН3 )С00е С з н , 2 -131 Н δ 0 Η СР2 С1 СНз — СНССНз )С00с С 6 н ,, 2 -132 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — н 2 -133 Е δ 0 Η СР2 С1 СНз — СНз 2 -134 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — Сг Н 5 2 -135 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — "С з Н 7 2 -136 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — "С «"н , 2 -137 Е δ 0 Η СРг С1 сн, — *С 3 Н 7 2 -138 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — *С 4 Н . 2 -139 Е δ 0 Η СРг С1 СНз СНг СНг С1 2 -140 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг СНг Вг 2-141 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг СН = СНг 2 -142 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССН з )СН =СНг 2 -143 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг СС1 =СНг 2 -144 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг С =СН 2 -145 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССН , )С=СН 2 -146 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг 0Ν 2 -147 Е δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг ОСН , 2 -148 Е δ 0 Η СРг С1 сн, — СНг ОСг Н 5 2 -149 Е δ 0 Η СРг С1 сн, — СНг СООН 2 -150 Е δ 0 Η СРг С1 сн, — СНг СООСН 3 2 -151 Е δ 0 Η СРг С1 сн. — СНг СООСг Н з
·· ···· ·· ·· • · · · · ·• · · · · · * ······ · • · · · · · • · · · ·· ·· 214 Таблица 2 (продъл.) Сьед. Νο X Ζ· η К3 Е1 Е2 Е4 Е5 2 -152 Р δ 0 Η СР2 С1 СНз — СНг С00 п С 3 Н т 2 -153 Р δ 0 Η СР8 С1 •СНз — · СНг СОО " С 4 н · . 2 -154 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг СОО " С 5 н », 2 -155 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг СОО ' С 3 Н 7 2 -156 Р δ 0 . Η СРг С1 СНз — СНг СОО. с С 5 н . 2 -157 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНг СОО с С » Н |, 2 -158 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССН 3 )СООН 2 -159 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССН 3 )СООСН 3 2 -160 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССН з )СООС Н 5 2 -161 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССНз )СОО" с , Н 7 . 2 -162 Р δ 0 Η СРг С1 СНз * СНССНз )СООП с н . 2 -163 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССНз )С00" с н ,, 2 -164 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — · СНССНз )СОО· с Н 7 2 -165 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССНз )СООе с н » 2 -166 Р δ 0 Η СРг С1 СНз — СНССНз )СООе с н 2 -167 Н 0 0 Η СРг С1 СНз — н 2 -168 Н 0 0 Η СРг С1 СНз — СНз 2 -169 Н 0 0 Η СРг С1 СНз — Сг Н 5 2 -170 н 0 0 Η СРг С1 СНз — "С 3 Н 7 2 -171 н 0 0 Η СРг С1 СНз — "С 4 Н . 2 -172 н 0 0 Η СРг С1 СНз — 'С 3 Н т 2 -173 н 0 0 Η СРг С1 СНз — ‘С 4 Н 9 2-174 Н 0 Н СРг С1 СНз ~ СНг СН=СНг ···· ·· ·· ’ · · 4 ·· ·· ·· ·· * · · · * · ·· ··· · · • · · ·· ·· 215 Таблица 2 (продьл.) Сьед. Νο X Ζ1 η к3 к1 к2 к5 2 -175 н 0 0 н СР2 С1 СНз — СН(СН , )СН =сн2 2 -176 н 0 0 н СР2 С1 СНз — сн2 с =сн 2 -177 н 0 0 н СР2 С1 СНз — СНССН 3 )С = СН 2 -178 н 0 0 н СР2 С1 СНз — СН2 ОСН 3 2 -179 н 0 0 . н СР2 С1 СНз — СН2 0С2 Н 5 - 2 -180 г 0 0 н СР2 С1 СНз — « н 2 —181 р 0 0 н СР2 С1 СНз — СНз 2 -182 р 0 0 н СР2 С1 СНз — С2 н'з 2 -183 Р 0 0 н СР8 С1 СНз — "С , Η 7 2 -184 Р 0 0 н СР2 С1 СНз — "С 4 Η β 2-185 Р 0 0 н СР2 С1 СНз СН2 СН=СН2 2 -186 Р 0 0 н СР2 С1 СНз — СНССН 3 )СН =СН2 , 2 -187 Р 0 0 н СР2 С1 СНз — СН2 С =сн 2 -188 Р 0 0 н СР2 С1 СНз — СНССН з )С=СН 2 -189 Р 0 0 н СР2 С1 СНз — СН2 ОСН , 2 -190 Р 0 0 н СР2 С1 СНз — СН2 0С2 Н 3 2 —191 н 0 1 н СРз сн, — н 2 -192 н 0 1 н СР, сн, н СНз 2 -193 н 0 1 н СРз СНз н Са Η 5 2 -194 н 0 1 н • СРз сн, н "С 3 Н 7 2 -195 н 0 1 н СРз СНз н ‘С 3 Н 7 2 -196 н 0 1 н СРз сн, н ‘С 4 Н · 2 -197 н 0 1 н СРз сн, н "С 4 Н . • .· » 4 • · » · · «·· ·· 216 Таблица 2(продъл.) Съед. Νο X Ζ * η к3 к1 к2 К4 к5 2 -198 Н 0 1 н СР, сн. н СН, СН, С1 2 -199 н 0 1 н СР, •сн, н СН, СН, Вг 2 -200 н 0 1 н СРз сн. н СН, СН = СНз 2 -201 н 0 1 н СРз сн, н СН(СН , )СН =СНз 2 -202 н 0 1 . н СРз сн. н СНз СС1 =сн, 2 -203 н 0 1 н СРз сн, н сн, с =сн 2 -204 н 0 1 н СРз сн, н СН(СН , )С = СН 2 -205 н 0 1 н СРз сн, н СНз си " 2 -206 н 0 1 н СРз сн. н СНз ОСН 3 2 -207 н 0 1 н СРз сн. н СНз ОС, Н 5 2 -208 н 0 1 н СРз сн, н сн, соон · 2 -209 н 0 1 н СР, сн. н СНз соосн , 2 -210 н 0 1 н СРз сн, н СНз СООСз Н з 2 -211 н 0 1 н СРз сн, н СН, СОО " С , Н 7 2 -212 н 0 1 н СРз сн, н СНз СОО " С < Н · . 2 -213 н 0 1 н СР, сн. н СНз СОО " С з н 2 -214 н 0 1 н СРз сн, н СН, СОО ‘ С , Н 7 2 -215 н 0 1 н СР, сн, н СНз СОО с с , н , · 2 -216 н 0 1 н СР, сн, н СНз СОО с С з Н н 2 -217 н 0 1 н СР, сн, н СНССН . )СООН 2 -218 н 0 1 н СР, сн, н СН(СН , )СООСН 3 2 -219 н 0 1 н СР, сн, н СНССН , )СООС , Н з ···· ·· ···· • · · ·· ·· 217 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ* η Е3 Е' е3 Е4 Е5 2 -220 Н 0 1 н СРз СНз н СН(СН, )СООП С , Н 7 2 -221 Н 0 1 н СРз •сн, н СНССН, )С00" с < н . 2 -222 Н 0 1 н СРз СНз н СН(СН, )С00" С , Н ,, 2 -223 Н 0 1 н СРз СНз н СН(СН, )С00‘ С , Η 7 2 -224 Н 0 1 . н СР, СНз н СНССН, )СООе С 5 Н » 2 -225 Н 0 1 н СРз сн, н СНССН, )С00е С « Н и 2 -226 Н 0 1 н СРз СНз СНз н 2 -227 Н 0 1 н СРз сн, сн, СН, " 2 -228 Н 0 1 н СРз СНз СНз С, Н 3 2 -229 Н 0 1 н СРз СН, СН, "С 3 Н 7 2 -230 Н 0 1 н СРз СН, сн, 'С , Н 7 2 -231 Н 0 1 н СРз сн, СНз ‘С « н , 2 -232 Н 0 1 н СРз сн, сн, "С 4 Н 9 2 -233 Н 0 1 н СРз сн, сн, СНз СН=СН, 2 -234 Н 0 1 н СРз сн, СНз СНССН , )СН = СН, 2 -235 Н 0 1 н СРз СНз СНз СНз С =СН 2 -236 Н 0 1 н СРз сн. СН, СНССН , )С=СН 2 -237 Н 0 1 н СРз сн, СНз СНз осн , 2 -238 Н 0 1 н , СРз сн, СНз СНз ОСг Н 3 2 -239 Р 0 1 н ’ СРз сн, н н 2 -240 Р 0 1 н СРз сн, н сн, 2 -241 Р 0 1 н СРз сн, н Сз Η 3 2 -242 Р 0 1 н СРз сн, н "С , Н 7 ···· ·* *··· ·· "···· • · 218 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ' η Е3 К‘ к3 к4 к5 2 -243 Р 0 1 н СРз СНз н ‘С , н, 2 -244 Р 0 1 н СРз СНз н ‘С 4 Н ·· 2 -245 Р 0 1 н СРз СНз н "С < н , 2 -246 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СНз С1 2 -247 Р 0 1 . н СРз СНз н СНз СНз Вг 2 -248 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СН=СНз 2 -249 Р 0 1 н СРз СНз н СНССН 3 )СН =СНз 2 -250 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СС1“ = СНз 2 -251 Р 0 1 н СРз СНз н СНз С =сн 2 -252 Р 0 1 н СРз СНз н СНССН 3 )с=сн 2 -253 Р 0 1 н СРз СНз Н' СНз 0Ν 2 -254 Р 0 1 н СРз СНз н СНз ОСН 3 2 -255 Р 0 1 н СРз СНз н СНз 0С2 Н 5 2 -256 Р 0 1 н СРз СНз н СН.з СООН 2 -257 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СООСН 3 2 -258 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СООСз Н 3 • 2-259 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СОО ” С 3 Н 7 2 -260 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СОО " С 4 Н . 2 -261 Р 0 1 н ; СРз сн, н СНз СОО - С 3 Н 2 -262 Р 0 1 н • СРз СНз н СНз СОО ' С 3 Н 7 2 -263 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СОО с С 5 н · 2 -264 Р 0 1 н СРз СНз н СНз СОО с с . н .. 2 -265 Р 0 1 н СРз СНз н СН(СН , )СООН 1№1Й1|Ж»<№ Щем
219 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ* η к3 к1 кг к4 к5 2 -266 Е 0 1 н СР, СНз н СН(СН , )СООСН , 2 -267 Е 0 1 н СР, СНз н СН(СН 3 )СООС , Н 5 2 -268 Е 0 1 н СРз СНз н СН(СН, )С00" С , Н 7 2 -269 Е 0 1 н СРз СНз н СН(СН, )СООП С 4 н . 2 -270 Е 0 1 .н СРз СНз н СН(СНз )С00" С з н ,, 2 -271 Е 0 1 н СРз СНз н СН(СНз )С00‘ С , Н 7 2 -272 Е 0 1 н СРз сн, н СН(СН, )СООС С 5 н , 2 -273 Е 0 1 н СРз сн, н СН(СН, )С00с с . н ,, 2 -274 Е 0 1 н СРз сн, сн, н 2 -275 Е 0 1 н СРз сн, сн, сн, 2 -276 Е 0 1 н СРз сн, сн, С, Н 5 2 -277 Е’ 0 1 н СРз сн, сн, "С 3 Н 7 2 -278 Е 0 1 н СРз сн, сн, ‘С , Н 7 2 -279 Е 0 1 н СРз сн, сн, 'С 4 Н , 2 -280 Е 0 1 н СРз сн, сн, "С 4 Н , 2 -281 Е 0 1 н СР, сн, сн, сн, сн=сн. 2 -282 Е 0 1 н СРз сн, СНз СНССН , )СН =сн. 2 -283 Е 0 1 н СРз сн, сн, сн, с =сн 2 -284 Е 0 1 н СРз СНз сн, СН(СН , )С = СН 2 -285 Е 0 1 н СР,· сн, сн, СН, ОСН 3 2 -286 Е 0 1 н СРз сн, сн, СН, ОС, Н 5 2 -287 Н 5 0 н СРз сн, — н 2 -288 Н δ 0 н СРз сн, — сн, • · · · • · · · • · 220 Таблица 2 (продъл.) Сьед. Νο X Ζ 1 η κ3 κ1 к2 к5 2 -289 Н 5 0 Η СРз сн, — с, н , 2 -290 Н 5 0 Η СР, • сн, — "С , Н 7 2 -291 Н δ 0 Η СРз СНз — пс « н , 2 -292 Н δ 0 Η СР, сн, — •С 3 Н 7 2 -293 Н δ 0 Η СРз СНз — ‘С 4 Н , 2 -294 Н δ 0 Η СРз СНз — СНг СНг С1 2 -295 н δ 0 Η СР, сн, — СНз СНг Вг 2 -296 н δ 0 Η СРз сн, — СНз СН = СНг 2 -297 н δ 0 Η СР, сн, — СН(СН , )СН =СНг 2 -298 н δ 0 Η СРз сн, — СНз СС1 =СНз 2 -299 н δ 0 Η СР, сн, — * СНз с =сн 2-300 н δ 0 Η СР, сн, — СН(СН , )С = СН 2 -301 н δ 0 Η СРз сн, — СНз си 2 -302 н δ 0 Η СР, СНз — СНг ОСН 3 2 -303 н δ 0 Η СРз сн, — СНг ОСз Н 5 2 -304 н δ 0 Η СР, сн, — СНг соон 2-305 н δ 0 Η СРз сн, — СНз СООСН 3 2 -306 н δ 0 Η СРз сн, — СНг СООСз н , 2 -307 н δ 0 Η < СРг СНз — СНг СОО " С , Η 7 2 -308 н δ 0 Η 'СР, СНз — СНз СОО " С 4 н » 2 -309 н δ . 0 Η СР, СНз — СНг СОО " С 5 н ., 2 -310 н δ 0 Η СР, СНз — СНг СОО * С 3 Η 7 2-311 н δ 0 Η СР, сн, — СНг СОО с С , Н з • · · ·
221 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ1 η κ1 Κ' кг к4 к5 2 -312 Н δ ό Η СРз СНз — СН 2 С00 с С β Η 1, 2 -313 Н δ 0 Η СЕз • сн, — СН(СН 3 )СООН 2 -314 Н δ 0 Η СРз СНз — СНССН 3 )СООСН 3 2 -315 Н δ 0 Η СРз СНз — СНССН, )СООС 2 Н 5 2 -316 Н δ 0 Η СРз СНз — СНССН, )С00" С 3 Н Т 2 -317 Н δ 0 Η СРз СНз — СНССН, )СООП С 4 н . 2 -318 Н δ 0 Η СРз СНз — СНССНз )С00" С 5 Н И 2 -319 Н δ 0 Η СРз СНз — СНССНз )С00‘ С 3 Н 7 2 -320 Н δ 0 Η СРз СНз — СНССН, )С00е С з н'» 2 -321 Н δ 0 Η СРз СНз — СНССН, )СООе С е н 2 -322 Е δ 0 Η СРз СНз н 2 -323 Е δ 0 Η СРз СНз — сн. 2 -324 Е δ 0 Η СРз СНз — Сг Н 5 2 -325 Е δ 0 Η СРз СНз — "С 3 Η Т 2 -326 Е δ 0 Η СРз СНз — "С Ч Н 2 2 -327 Е δ 0 Η СРз СНз — *С з Н 7 2 -328 Е δ 0 Η СРз СН, — •е < н . 2 -329 Е δ 0 Η СРз сн, — СНз СНг С1 2 -330 Е δ 0 Η . СР, сн, — СНг СНг Вг 2 -331 Е δ 0 Η 'СРз сн, — СНг СН = СНг 2 -332 Е δ 0 Η СРз сн, — СНССН , )СН =СНг 2 -333 Е δ 0 Η СРз сн, — СНг СС1 =СНг аммии
222 Таблица 2 (продъл.)
• · · · · · • ·
223 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ’ η к3 К' Кг к4 к* 2 -357 Н 0 0 н СЕ, СН, — н 2 -358 Н 0 0 н СЕ, СН, — СН, 2 -359 Н 0 0 н СЕз СН, — С, Η , 2 -360 Н 0 0 н СЕз СН, — "С 3 Н 7 2 -361 Н 0 0 . н СЕз СН, — "С < н , 2 -362 Н 0 0 н СЕз СН, — ‘С , Η 7 2 -363 Н 0 0 н СЕз СН, — ‘С X н. 2 -364 Н 0 0 н СЕз СН, — СН, СН = СН, 2 -365 Н 0 0 н СЕз СН, — СН(СН , )СН = СН, 2 -366 Н 0 0 н СЕ, СН, — СН, с =сн 2 -367 Н 0 0 н СЕ, СН, — снссн , )С=СН 2 -368 Н 0 0 н СЕ, СН, — . ен, осн , 2 -369 Н 0 0 н СЕ, СН, — СН, ОС, Н 5 2 -370 Р 0 0 н СЕ, СН, — н 2 -371 Р 0 0 н СЕ, СН, — СН, 2 -372 Р 0 0 н СЕ, СН, — С, Н 5 2 -373 Р 0 0 н СЕ, СН, — "С , Н 7 2 -374 Р 0 0 н СЕ, СН, — . "С 4 Η , 2 -375 Р 0 0 н СЕ, СН, — СН, СН=СН, 2 -376 Р 0 0 ♦ н СЕз СН, СНССН , )СН =СН, 2 -377 Р 0 0 н СЕ, СН, — СН, с =сн 2 -378 Р 0 0 н СЕ, СН, — снссн, )С=СН 2 -379 Р 0 0 н СЕ, СН, — СН, осн , ···· ·· ·· • · · · • · · · • · · · · • · · • · А * 224 Таблица 2 (продьл.) Сьед. Νο X Ζ 1 η Е3 Е1 Е2 Е4 Е5 2 -380 Р 0 0 н СР, СНз — СНг ОСг Н $ / 2 -381 Н 0 1 н СРг С1 н н н 2 -382 Н 0 1 н СРг С1 н н СНз 2 -383 Н 0 1 н СРг С1 н н Сг Н 5 2 -384 Н 0 1 н СРг С1 н н "С 3 Н 7 2 -385 Н 0 1 н СРг С1 н н ‘С 3 Н 7 2 -386 Н 0 1 н СРг С1 н н С 4 Н . 2 -387 Н 0 1 н СРг С1 н н "С Л , 2 -388 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг СНг С1 2 -389 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг СНг Вг 2 -390 Н 0 1 н СРг С1 н н' СНг СН = СНг 2 -391 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СН 3 )СН =СНг 2 -392 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг СС1 =СНг 2 -393 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг С =СН 2 -394 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СН 3 )С = СН 2 -395 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг СИ 2 -396 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг ОСН 3 2 -397 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг ОСг Н 5 2 -398 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг СООН 2 -399 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг соосн , 2 -400 н 0 1 н СРг С1 н н СНг СООСг Η з 2 -401 н 0 1 н СРг С1 н н СНг С00 " С , Н 7 2 -402 н 0 1 н СРг С1 н н СНг С00 · С 4 Н , • · ··· · > · · ·· ·· ·· ·· • · · · • · ·· ' · · · · · • · · 225 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ' η к3 Е' кг е4 Е5 2 -403 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг С00 " с $ н ,, 2 -404 Н 0 1 н СРг С1 н н· СНг СОО ' С 3 н т ' 2 -405 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг СОО с С 5 н . 2 -406 Н 0 1 н СРг С1 н н СНг СОО с С е н ,, 2 -407 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СН )СООН 2 -408 Н 0 1 н СРг С1 н н СНССН 3 )СООСН з 2 -409 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СН 3 )СООС 2 Н 5 2 -410 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СНз )СООП С 3 Н 7 2 -411 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СНз )С00" С 4 н.» 2 -412 Н 0 1 н СРг С1 н н СНССНз )СООП С 5 н 2 -413 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СНз )С00‘ С 3 Н 7 2 -414 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СН3)СООсС5Н9 2 -415 Н 0 1 н СРг С1 н н СН(СНз )С00е С 6 н ,, 2 -416 Н 0 1 н СРг С1 н СНз н 2 -417 Н 0 1 н СРг С1 н СНз СНз 2 -418 Н 0 1 н СРг С1 н СНз Сг Н 5 2 -419 Н 0 1 н СРг С1 н СНз "С 3 Н 7 2 -420 Н 0 1 н СРг С1 н СНз *С 3 Н 7 2 -421 Н 0 1 н СРг С1 н СНз ‘С 4 Н , 2 -422 Н 0 1 н СРг С1 н СНз "С 4 Н . 2 -423 Н 0 1 н СРг С1 н СНз СНг СН = СНг 2 -424 Н 0 1 н СРг С1 н СН, СНССН , )СН =СНг 2 -425 Н 0 1 н СРг С1 н СНз СНг С =СН ···· ·· ···· ··· ·• · 226 Таблица 2 (продал.) Съед. Νο X Ζ' η к3 к! кг К‘ к3 2 -426 н 0 1 н СР2 С1 н СНз СН(СН 3 )С = СН 2 -427 н 0 1 н СЕг С1 • н СНз СНг ОСН 3 2 -428 н 0 1 н СЕг С1 Н СНз СНг ОСг Н 5 ' 2 -429 р 0 1 н СЕг С1 Н н н 2 -430 г 0 1 н СЕг С1 Н н СНз • 2 -431 Р 0 1 н СЕг С1 Н н Сг Н 5 2 -432 Р 0 1 н ’ СЕг С1 Н н "С 3 Η Т 2 -433 Р 0 1 н СЕг С1 Н н *С з "Н 7 2 -434 Р 0 1 н СЕг С1 Н н *С 4 Η β 2 -435 Р 0 1 н СЕг С1 Н н "С 4 н . 2 -436 Р 0 1 н СЕг С1 Н н СНг СНг С1 2 -437 Р 0 1 н СЕг С1 Н н СНг СНг Вг 2 -438 Р 0 1 н СЕг С1 Н н СНг СН = СНг 2 -439 Р 0 1 н СЕг С1 н н СН(СН , )СН =СНг 2 -440 Р 0 1 н СЕг С1 н н СНг СС1 =СНг 2 -441 Р 0 1 н СЕг С1 н н СНг с =СН 2 -442 Р 0 1 н СЕг С1 н н СН(СН 3 )С = СН 2-443 Р 0 1 н СЕг С1 н н СНг СН 2 -444 Р 0 1 н СЕг С1 н н СНг ОСН 3 2 -445 Р 0 1 н 'СЕг С1 н н СНг ОСг Н 5 2 -446 Р 0 1 н СЕг С1 н н СНг соон 2 -447 Р 0 1 н СЕг С1 н н СНг СООСН 3 • · · · • · ·· '· · · · · 227 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ1 η Е3 к1 кг к4 к5 2 -448 Р 0 1 н СР2 С1 н н СНг СООСг Н 5 2 -449 Р 0 1 н СРг С1 • н н СНг С00 п С 3 Н т 2 -450 Р 0 1 н СРг С1 н н СНг С00 " С 4 н » 2 -451 Р 0 1 н СР2 С1 н н СНг С00 " С 5 Н .1 2-452 Р 0 1 . н СРг С1 н н СНг С00 1 С з Н т 2 -453 Р 0 1 н СРг С1 н н СНг СОО с С 5 н , 2 —454 Р 0 1 н СР2 С1 н н СН2 СОО с С ί Η 1, 2 -455 Р 0 1 н СРг С1 н н СН(СН 3 )СООН 2 -456 Р 0 1 н СРг С1 н н СН(СН 3 )СООСН 2 -457 Р 0 1 н СРг С1 н н СНССН 3 )СООС г Н 5 . 2 -458 Р 0 1 н СРг С1 н и СН(СНз )С00" С : , Н 7 2—459 Р 0 1 н СРг С1 н н СНССНз )С00" С - , Н , 2—460 Р 0 1 н СРг С1 н н СНССНз )СООП с - ί н ,, 2 -461 Р 0 1 н СРг С1 н н СНССНз )С00‘ с , , Н 7- 2 -462 Р 0 1 н СРг С1 н н СНССНз )С00е с > Н , 2 -463 Р 0 1 н СРг С1 н н СНССНз )С00е с < . Н ,, 2 -464 Р 0 1 н СРг С1 н СНз н 2 -465 Р 0 1 н СРг С1 н СНз сн, 2 -466 Р 0 1 н СРг С1 н СНз Сг Н 5 2 -467 Р 0 1 н СРг С1 н СНз "С , н 7 2 -468 Р 0 1 н СРг С1 н СНз *С 3 н т 2 -469 Р 0 1 н СРг С1 н сн, *С 4 Н 9 2 -470 Р 0 1 н СРг С1 н СНз "С 4 Н 9 ммм .· · · • · •· · » « • · 228 Таблица 2 (продьл.) Сьед. Νο X Ζ1 η κ3 κ1 кг к4 Е5 2 -471 Г 0 1 Η СРг С1 н СНз СНг СН = СНг 2 -472 Р 0 1 Η СРг С1 н СНз СНССН 3 )СН =СНг. 2 -473 Р 0 1 Η СР2 С1 н СНз СНг С =СН 2 -474 Р 0 1 Η СРг С1 н СНз енссн з )с=сн . 2 -475 Р 0 1 Η СРг С1 н СНз СНг ОСН 3» 2 -476 Р 0 1 Η СРг С1 н СНз СНг ОСг Н в 2 -477 н δ 0 Η СРг С1 н — Н 2 -478 н δ 0 Η СРг С1 н — СНз" 2 -479 н δ 0 Η СРг С1 н — Сг Н 5 2 -480 н δ 0 Η СРг С1 н — "С з Н 7 2-481 н δ 0 Η СРг С1 н "С < Н , 2 -482 н δ 0 Η СРг С1 н — ‘С 3 Н 7 2 -483 н δ 0 Η СРг С1 н — ‘С 4 Н . 2 -484 н δ 0 Η СРг С1 н — СНг СНг С1 2 -485 н δ 0 Η СРг С1 н — СНг СНг ВГ 2—486 н δ 0 Η СРг С1 н — СНг СН = СНг 2 -487 н δ 0 Η СРг С1 н — СНССН 3 )СН =СН2 2 -488 н δ 0 Η СРг С1 н — СНг СС1 =СНг 2 -489 н δ 0 Η СРг' С1 н — СНг С = СН 2 -490 н δ 0 Η СРг С1 н — СНССН , )С = СН 2 -491 н δ 0 Η СРг С1 н — СНг СИ 2—492 н δ 0 Η СРг С1 н — СНг ОСН 3 2 -493 н δ 0 Η СРг С1 н — СНг ОСг Н 5 • · · 9
• · · ·
229 Таблица 2 (продъл.)
230 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ 1 η к3 К‘ кг к4 к5 2 -517 Р 8 0 н СРг С1 н — ‘С 3 Н Т 2 -518 Р 8 0 н СРг С1 н — *с-< н . 2 -519 Р 8 0 н СР2 С1 н — СНг СНг С1 2 -520 Р 8 0 н СРг С1 н — • СНг СНг Вг 2 -521 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СН = СНг 2 -522 Р 8 0 н СРг С1 н — СНССН 3 )СН =СНг 2 -523 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СС1 =СНг 2 -524 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг С ='СН 2 -525 Р 8 0 н СРг С1 н — СНССН 3 )С = СН 2 -526 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг 0Ν 2 -527 Р 8 0 н СРг С1 н * СНг ОСН 3 2 -528 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг ОСг Н 5 2 -529 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг соон 2 -530 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СООСН 3 2 -531 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СООСг Н 5 2 -532 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СОО " С 3 Н 7 2 -533 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СОО " С < Н , 2 -534 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СОО " С 5 н ,, 2 -535 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СОО * С , Н 7 2 -536 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СОО с С 5 Н 9 2 -537 Р 8 0 н СРг С1 н — СНг СОО с С . Н и 2 -538 Р 8 0 н СРг С1 н — СНССН з )СООН 2 -539 Р 8 0 н СРг С1 н — СНССН з )СООСН з • · · · • * • · · · • · 231 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ1 η Е3 Е1 Е2 Е4 Е5 2 -540 Е 3 0 н СР2 С1 н — СНССН 3 )СООС 2 н 3 2 -541 Е 3 0 н СР2 С1 • н · — •СНССН, )С00п с 3 н 7 2 -542 Е 3 0 н СР2 С1 н — СНССН, )С00" с 4 н > 2 -543 Е 3 0 н СР2 С1 н — СН(СНз )С00" с 3 н 1 1 2 -544 Е 3 0 . н СР2 С1 н — СНССН, )С00‘ с 3 н 7 2 -545 Е 3 0 н СР2 С1 н — СНССН, )С00е с 3 н 9 2 -546 Е 3 0 н СР2 С1 н — СНССН, )С00е с 3 н 1 1 2 -547 Н 0 0 н СР2 С1 н — Н " ' 2 -548 Н 0 0 н СР2 С1 н — СНз 2 -549 Н 0 0 н СР2 С1 н — С2 н , 2 -550 Н 0 0 н СР2 С1 н —· "С , Η 7 2 -551 Н 0 0 н СР2 С1 н — "С 4 Η 2 2 -552 Н 0 0 н СР2 С1 н — ‘С 3 Н 7 2 -553 Н 0 0 н СР2 С1 н — ‘С 4 Н . 2 -554 Н 0 0 н СР2 С1 н — СН2 СН=СН2 2 -555 Н 0 0 н СР2 С1 н — СНССН , )СН = СН2 2 -556 Н 0 0 н СР2 С1 н — СНз с =сн 2 -557 Н 0 0 н СР2 С1 н — СНССН , )С= сн 2 -558 Н 0 0 н СР2 С1 н — . СН2 осн , 2 -559 Н 0 0 н СР2 С1 н — сн2 ос2 н $ 2 -560 Е 0 0 н СР2 С1 н — н 2 -561 Е 0 0 н СР2 С1 н — сн, • · · ·
232 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ* η к-3 к* кг к4 к5 2 -562 Р 0 0 н СР2 С1 н — Сг н з 2 -563 Р 0 0 н СРг С1 н — ПС 3 Н Т 2 -564 Р 0 0 н СР2 С1 н — "С 4 Н 9 2 -565 Р 0 0 н СР2 С1 н — СНг СН = СН г 2 -566 Р 0 0 н СР2 С1 н — СН(СН з )СН =СНг 2 -567 Р 0 0 н СР2 С1 н — СНг с‘ =СН 2 -568 Р 0 0 н СР2 С1 н — СН(СН 3 )с = сн 2 -569 Р 0 0 н СРг С1 н — СНг 0СН"з 2 -570 Р 0 0 н СРг С1 н — СНг ОСг н 5 2 -571 н 0 1 н СРз н н н 2 -572 н 0 1 н СРз н н сн, 2 -573 н 0 1 н СРз н н Сг Н 5 2 -574 н 0 1 н СРз н н "С 3 Н 7 2 -575 н 0 1 н СРз н н *С 3 Н 7 2 -576 н 0 1 н СРз н н ‘С 4 Н , 2 -577 н 0 1 н СРз н н "С 4 Н 9 2 -578 н 0 1 н СРз н н СНг СНг С1 2 -579 н 0 1 н СРз н н СНг СНг Вг 2 -580 н 0 1 н СРз н н СНг СН = СНг 2 -581 н 0 1 н , СР, н н • СНССН 3 )СН =СНг 2 -582 н 0 1 н СРз н н СНг СС1 =СНг 2 -583 н 0 1 н СРз н н СНг С =сн 2 -584 н 0 1 н СР, н. н СН(СН , )С = СН • · .· · · 233 Таблица 2 (продъл.)
шини
234 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ1 η к* к* к2 к4 К’ 2 -608 н 0 1 н СР, н сн, Сз Н 3 2 -609 н 0 1 н СР, •н сн, "С 3 Н 7 2 -610 н 0 1 н СРз н сн, *С , Н 7 2 -611 н 0 1 н СРз н сн, ‘С «н. 2 -612 н 0 1 н СРз н сн, "С 4 Н 3• 2 -613 н 0 1 н СРз н сн, СН, СН=СН2 2 -614 н 0 1 н СРз н сн, СН(СН 3 )СН = СНз 2 -615 н 0 1 н СР, н сн, сн, с ="сн 2 -616 н 0 1 н СР, н сн, СН(СН , )С=СН 2 -617 н 0 1 н СР, н сн, СНз ОСН 3 2 -618 н 0 1 н. СР, н сн. , СНз ОСз Н 3 2 -619 Р 0 1 н СРз н н н 2 -620 Р 0 1 н СР, н н СНз 2 -621 Р 0 1 н СРз н н Сз Н з 2 -622 Р 0 1 н СР, н н "С 3 Н 7 2—623 Р 0 1 н СР, н н *С , Н 7 2 -624 Р 0 1 н СР, н н ‘С < н , 2 -625 Р 0 1 н СР, н н "С 4 Н 3 2 -626 Р 0 1 н < СР, н н СНз СНз С1 2 -627 Р 0 1 Н ’ СР, н н СНз СНз Вг 2 -628 Р 0 1 н СР, н н СНз СН=СНз 2 -629 Р 0 1 н СР, н н СН(СН , )СН =СНз 2 -630 Р 0 1 н СР, н н СНз СС1 =СНз • · · · · ·
235 Таблица 2 (продьл.)
Сьед. Νο X Ζ* η к3 К' К3 к4 к$ 2 -631 Р 0 1 н СЕ, Н н СНг С =СН 2 -632 Р 0 1 н СЕ, •Н н СНССН , )С = СН 2 -633 Р 0 1 н СЕ, Н н СНг 0Ν 2 -634 Р 0 1 н СЕз Н н СНг ОСН , 2 -635 Р 0 1 . н СЕз Н н СНг ОСг Н 5 2 -636 Р 0 1 н СЕз Н н СНг соон 2 -637 Р 0 1 н СЕз Н н СНг соосн , 2 -638 Р 0 1 н СЕз Н н СНг СООСг'Н 3 2 -639 Р 0 1 н СЕз Н н СНг с.ооп с з н ; 2 -640 Р 0 1 н СЕз Н н СНг СОО " С 4 н . . 2 -641 Р 0 1 н СЕз Н н СНг СОО " С 5 н ,, 2 -642 Р 0 1 н СЕз Н н СНг СОО ' С , Н 7 2 -643 Р 0 1 н СЕз. н н СНг СОО с С 5 н . 2 -644 Р 0 1 н СЕз н н СНг СОО с С е н ,, 2 -645 Р 0 1 н СЕз н н снссн , )СООН 2 -646 Р 0 1 н СЕз н н снссн , )СООСН , 2-647 Р 0 1 н СЕ, н н СНССН , )СООС г Н 3 2 -648 Р 0 1 н СЕз н н СНССН, )С00" С , Н 7 2 -648 Р 0 1 н СЕ, н н СНССН, )С00" С 4 н . 2 -650 Р 0 1 н СЕ, н н СНССН, )СОО" С 3 н .. 2 -651 Р 0 1 н СЕ, н н СНССН, )С00‘ С , Η 7 2 -652 Р 0 1 н СЕ, н н СНССН, )С00е С з Η е 2-653 Р 0 1 н СЕ, н н СНССН, )СООС С · Н II й№ аМи ·· ···· » · · <·· ·· ·· » · · . · • ·· .· · · · · ·· · 236 Таблица 2 (продал.) Съед. Νο X Ζ1 η к3 Е* к2 к5 2 -654 Р 0 1 н СРз н СНз н 2 -655 Р 0 1 н СРз -н СНз · сн, 2 -656 Р 0 1 н СРз н СНз Сз Н 5 2 -657 Р 0 1 н СРз н СНз "С 3 Н 7 2 -658 Р 0 1 н СРз н СНз *С 3 Н 7 2 -659 Р 0 1 н СРз н СНз *С < Н , 2 -660 Р 0 1 н СРз н сн, "С .4 Н . 2 -661 Р 0 1 н СРз н СНз СН, СН = СН, 2 -662 Р 0 1 н СРз н СНз СН(СН , )СН =СНг 2 -663 Р 0 1 н СРз н СНз СНз с =сн 2 -664 Р 0 1 н СРз н сн, СН(СН 3 )С=СН 2 -665 Р 0 1 н СРз н сн, СН, ОСН , 2 -666 Р 0 1 н СРз н сн, СНз ОСз Н 5 2 -667 н 8 0 н СРз н — н 2 -668 н 8 0 н СРз н — сн, 2 -669 н 8 0 н СРз н ' — Сз Η 3 2 -670 н 8 0 н СРз н — "С 3 Η 7 2 -671 н 8 0 н СРз н — "С 4 Η 3 2 -672 н 8 0 н СРз н — 1 С 3 Η 7 2 -673 н 8 0 н СРз н — •с 4 Н · 2 -674 н 8 0 н СР, н — СН, СНз С1 2 -675 н 8 0 н СРз н — СНз СНз Вг мм ·*·· ·· ···< • · · 4 • · · · • » · · 4 • · · · * « ·· ·· ·· ·· ·· • · · • ·· -· · · · · • · · ·· ·· 237
Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ 1 η к3 к* к3 к4 к5 2 -676 Н 8 0 н СРз н — СНз СН = СНз 2 -677 Н 8 0 н СРз н — СН(СН 3 )СН =СНз 2 -678 Н 8 0 н СРз н — СНз СС1 =СНз 2 -679 Н 8 0 н СРз н — СНз с =сн 2 -680 Н 8 0 . н СРз н — СН(СН 3 )С^СН 2 -681 Н 8 0 н СРз н — СНз 0Ν 2 -682 Н 8 0 н СРз н — СНз ОСН 3 2 -683 Н 8 0 н СРз н — СНз ОСз Ή з 2 -684 Н 8 0 н СРз н — СНз соон 2 -685 Н 8 0 н СРз н — СНз СООСН 3 2 -686 Н 8 0 н СРз н * СНз· СООСз Н 3 2 -687 Н 8 0 н СРз н — СНз С00 п С 3 Н 7 2 -688 н 8 0 н СРз н — СНз СОО " С 4 Н , · 2 -689 н 8 0 н СРз н — СНз СОО ” С $ Н »1 2 -690 н 8 0 н СРз н — СНз СОО ' С 3 Н 7 2 -691 н 8 0 н СРз н СНз СОО с С 3 н , 2 -692 н 8 0 н СРз н — СНз СОО с С » Н || 2 -693 н 8 0 н СРз н — СН(СН 3 )СООН 2 -694 н 8 0 И ' СРз н — СН(СН 3 )СООСН 3 2 -695 н 8 0 ♦ н СРз н — СНССНз )СООС 2 н . 2 -696 н 8 0 н СРз н — СНССНз )С00" С 3 Н 7 2 -697 н 8 0 н СРз н — СНССНз )С00п С 4 н . 2 -698 н 8 0 н СР, н — СНССНз )С00" С,Н,1 ··*· ·» ····
• · · I ·· ·· ··· · • · ·· · ·· » а• · 238 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ 1 η κ3 Κ’ к2 к4 к* 2 -699 Н δ 0 Η СРз н — СНССНз )С00‘ С 3 Н Т 2 -700 Н δ 0 Η СРз • н — СНССНз )С00е С а н .. 2 -701 Н δ 0 Η СРз н — СНССНз )С00с С ί Н и 2 -702 Р δ 0 Η СРз н — н 2 -703 Р δ 0 Η СРз н — сн, 2 -704 Р δ 0 Η СРз н — Сз Н 5 2 -705 Р δ 0 Η СРз н — "С 3 Н 1 2 -706 Р δ 0 Η СРз н — "С 4 Ή » 2 -707 Р δ 0 Η СРз н — ‘С 3 Н т 2 -708 Р δ 0 Η СРз н — *С 4 Н 9 2 -709 Р δ 0 Η СРз н СНз СНз С1 2 -710 Р δ 0 Η СРз н — СНз СНз Вг 2 -711 Р δ 0 Η СРз н — СНз СН=СН2 2 -712 Р δ 0 Η СРз н — СНССН 3 )СН =СН2 2 -713 Р δ 0 Η СРз н — СНз СС1 =СНз 2 -714 Р δ 0 Η СРз н — СНз С =СН 2 -715 Р δ 0 Η СРз н — СНССН 3 )С=СН 2 -716 Р δ 0 Η СРз н — СНз си 2 -717 Р δ 0 Η 4 СРз н — СНз ОСН 3 2 -718 Р δ 0 Η СРз н — СНз ОСз Н 5 2 -719 Р δ 0 Η СРз н — СНз СООН 2 -720 Р δ 0 Η СРз н — СНз СООСН 3 2 -721 Р δ 0 Η СРз н — СНз СООСз Н 3 ···· ·· ···· ··· • · 239 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ 1 η к3 к1 2 -722 Г 8 0 н СР, 2 -723 Р 8 0 н СР, 2 -724 Г 8 0 н СРз 2 -725 Р 8 0 н СРз 2 -726 Р 8 0 н СРз 2 -727 Р 8 0 н СРз 2 -728 Р 8 0 н СРз 2 -729 Р 8 0 н СРз 2 -730 Р 8 0 н СРз 2 -731 Р 8 0 н СРз 2 -732 Р 8 0 н СРз 2 -733 Р 8 0 н СРз 2-734 Р 8 0 н СРз 2-735 Р 8 0 н СРз 2 -736 Р 8 0 н СРз 2 -737 н 0 0 н СРз 2 -738 н 0 0 н СРз 2 -739 н 0 0 н СР, 2 -740 н 0 0 н ' СРз 2 -741 н 0 0 н ’ СРз 2 -742 н 0 0 н СРз 2 -743 н 0 0 н СРз 2 -744 н 0 0 н СР, К2 К4 К5 Н - СНг С00 " С з Н т Н - СНг СОО " С 4 Н « Н - СНг С00 " С 5 Н и Н - СНг С00 1 С 3 Н 7 Н - СНг СОО. с С $ Η , Н - СНг СОО с С 6 Н |, Н - СН(СН 3 )СООН Н - СНССН з )СООСН 3 Н - СНССНз )СООС г н Н - СНССНз )СООП С з Н 7 Н СНССНз )СОО" С 4 н. Н - СНССН, )СОО" С 5 н ,, Н - СНССНз )СОО‘ С з Н 7 Н - СНССНз )СООе С 3 Н , Н - СНССНз )СООе С . Н ,, н н Н . - СНз Н Сг Н 3 Н - · "С 3 Н 7 Н "С 4 н . Н - *С 3 Н 7 ' Н - ‘С 4 н. н сн, сн=сн, 240 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ* η е3 Е' е2 Е4 Е5 2 -745 н 0 0 н СР, н — СНССН , )СН =СНз 2 -746 н 0 0 н СР, н СНз С з=СН 2 -747 н 0 0 н СРз н — СНССН 3 )С = СН 2 -748 н 0 0 н СРз н — СНз ОСН з 2 -749 н 0 0 н СРз н — СНз 0Сз‘ Н 5 2 -750 Р 0 0 н СРз н — н. 2 -751 Р 0 0 н СРз н — СНз 2 -752 Р 0. 0 н СРз н — Сз Н'з 2 -753 Р 0 0 н СРз н — "С , Н 7 2 -754 Р 0 0 н СРз н "С < н , 2 -755 Р 0 0 н СРз н — СНз СН = СН2 2 -756 Р 0 0 н СРз н — СНССН з )СН =СНз 2 -757 Р 0 0 н СРз н — СНз с =сн 2 -758 Р 0 0 н СРз н — СНССН 3 )с = сн 2 -759 Р 0 0 н СРз н — СНз ОСН , 2 -760 Р 0 0 н СРз н — СНз ОСз Н 5 2 -761 н 0 1 СНз СРз н н н 2 -762 н 0 1 СНз .срз н Н СНз 2 -763 н 0 1 СНз . СРз н Н Сз Н 5 2 -764 н 0 1 СНз СРз н Н "С 3 Н 7 2 -765 н 0 1 СНз СРз н Н ‘С 3 Н 7 2 -766 н 0 1 СНз СРз н н *с < н . 2 -767 н 0 1 СНз СРз н н "С < Н , ·· ··♦· • ·
241 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ 1 η к3 К' к2 к5 2 -768 Н 0 1 СН, СР, н н СН, СНз С1 2 -769 Н 0 1 СНз СР, н н СНз СНз Вг 2 -770 Н 0 1 СНз СРз н н СНз СН = СНз 2 -771 Н 0 1 СНз СРз н н СН(СН , )СН =СНз 2 -772 Н 0 1 СНз СРз н н СНз СС1 =СНз 2 -773 Н 0 1 СНз СРз н н СНз С =сн 2 -774 Н 0 1 СНз СРз н н СН(СН 3 )С=СН 2 -775 Н 0 1 СНз СРз н н СН, ϋΝ ' 2 -776 Н 0 1 СНз СРз н н СНз ОСН 3 2 -777 Н 0 1 СНз СРз н н СНз ОСз Н 5 2 -778 Н 0 1 СНз СРз н н, СНз соон 2 -779 Н 0 1 СНз СРз н н СНз соосн , 2 -780 Н 0 1 СНз СРз н н СНз СООСз н 5 2 -781 Н 0 1 СНз СР, н н СНз СОО " С , Н 7 2 -782 Н 0 1 СНз СРз н н СНз СОО п С 4 н , 2 -783 Н 0 1 сн, СР, н н СНз СОО " С 5 н ,, 2 -784 Н 0 1 сн, СРз н н СНз СОО ' С , Н 7 2 -785 Н 0 1 СНз СР, н н СН, СОО с С , Н , 2 -786 Н 0 1 СНз . СР, н н СН, СОО с с . н ,, 2 -787 Н 0 1 СНз СР, н н СНССН , )СООН 2 -788 Н 0 1 СНз СР, н н СНССН , )СООСН , 2 -789 Н 0 1 СНз СР, н н СНССН , )СООС 3 Н 3 »· ···
242 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ* η к3 к1 кг к4 к5 2 -790 Н 0 1 СНз СР, н н СНССН, )С00" С з Н 7 2 -791 Н 0 1 СН, СР, н н СНССН, )С00" С 4 н 3. 2 -792 Н 0 1 СНз СРз н н СНССН, )С00л С з Н 2 -793 Н 0 1 СНз СРз н н СНССНз )С00‘ С 3 Н 7 2 -794 Н 0 1 СНз СРз н н СНССН, )С00е С 5 Н 3 2 -795 Н 0 1 СНз СРз н н СНССНз )С00е С 6 Н ,, 2 -796 Н 0 1 СНз СРз н СНз н 2 -797 Н 0 1 СНз СРз н СНз СНз' 2 -798 Н 0 1 СНз СРз н СНз Сз Н з 2 -799 н 0 1 СНз СРз н СН, "С 3 Н 7 . • 2 -800 Н 0 1 СНз СРз н СНз ‘С 3 Н 7 2 -801 Н 0 1 СНз СРз н СНз ‘С 4 Н . 2 -802 Н 0 1 СНз СРз н СН, "С 4 Н . 2 -803 Н 0 1 СНз СРз н СНз СНз СН=СНг - 2 -804 Н 0 1 СНз СРз н СН, СНССН , )СН = СНз 2 -805 Н 0 1 СНз СРз н СН, СН, с ==сн 2 -806 Н 0 1 СНз СРз н СН, СНССН , )С=СН 2 -807 Н 0 1 СНз СРз н СНз СН. осн , 2 -808 Н 0 1 СНз < СРз н СН, СНз ОСг Н $ 2 -809 Р 0 1 СНз ' СРз н н н 2 -810 Р 0 1 СНз СРз н н СНз 2 -811 Р 0 1 СН, СР, н н Сз Н 3 2 -812 Р 0 1 СН, СРз н н "С 3 Н 7
243 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ* η Е’3 Е1 Ег Е4 Е5 2 -813 Р 0 1 СНз СРз н н ‘С 3 Н т 2 -814 Р 0 1 СНз СРз н н *С 4 Н е 2 -815 Р 0 1 СНз СРз н н "С 4 Н » 2 -816 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СНз С1 2 -817 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СНз Вг 2 -818 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СН=СНз 2 -819 Р 0 1 СНз СРз н н СН(СН , )СН =СНз 2 -820 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СС1 "=СНз 2 -821 Р 0 1 СНз СРз н н СНз с —СН 2 -822 Р 0 1 СНз СРз н н СН(СН 3 )С = СН 2 -823 Р 0 1 СНз СРз н н, СНз 0Ν 2 -824 Р 0 1 СНз СРз н н СНз ОСН 3 2 -825 Р 0 1 СНз СРз н н СНз ОСз Н з 2-826 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СООН 2 -827 Р 0 1 СН, СРз н н СНз соосн , 2 -828 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СООСз Н 5 2 -829 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СОО п С 3 Н 7 2 -830 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СОО п С 4 Н , 2 -831 Р 0 1 СНз , СРз н н СНз СОО " с $ Н 2 -832 Р 0 1 СНз • СРз н н СНз СОО 1 С 3 Н 7 2 -833 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СОО с С з н » 2 -834 Р 0 1 СНз СРз н н СНз СОО с С 1 н ,. 2 -835 Р 0 1 СНз СРз н н снссн , )СООН ···· • ·
244 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ1 η к3 К' кг К4 к5 2 -836 Р 0 1 СНз СРз н н СН(СН , )СООСН 3 2 -837 Р 0 1 СНз • СРз н н СН(СН з )СООС 3 Н 3. 2 -838 Р 0 1 СНз СРз н н СН(СН, )С00п С 3 Н т 2 -839 Р 0 1 СНз СРз н н СН(СНз )С00п С 1 Н » 2 -840 Р 0 1 • СНз СРз н н СНССНз ).С00" С 5 Η 1, 2 -841 Р 0 1 СНз СРз н н СН(СНз )С00‘ С з Н 7 2 -842 Р 0 1 СНз СРз н н СНССНз )С00е С 5 н , 2 -843 Р 0 1 СНз СРз н н СНССНз )С00е С . Н ,, 2 -843 Р 0 1 СНз СРз н СНз н 2 -845 Р 0 1 СНз СРз н СНз СНз 2 -846 Р 0 1 СНз СРз н СНз Сз Н 5 2 -847 Р 0 1 СН, СРз н СНз "С 3 Н 7 2 -848 Р 0 1 СНз СРз н СНз !С 3 Н 7 2 -849 Р 0 1 СНз СРз н СНз •с < н, 2 -850 Р 0 1 СНз СРз н СНз "С 4 Н » 2-851 Р 0 1 СНз СРз н СНз СНз СН=СНз 2-852 Р 0 1 СНз СРз н СНз СНССН 3 )СН =СНз 2 -853 Р 0 1 СНз СРз н СНз СНз с =сн 2 -854 Р 0 1 СНз < СРз н СНз СНССН з )С^СН 2 -855 Р 0 1 СНз ' СРз н СНз СНз ОСН 3 2 -856 Р 0 1 СНз СРз н СНз СНз ОСз Н 3 2 -857 н δ 0 СНз СРз н — н 2 -858 н 8 0 СНз СРз н — СНз ····
245 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ 1 η Κ’ К‘ кг к* к&amp; 2 -859 н δ 0 СН, СР, н — Сз Η 3 2 -860 н δ 0 СНз СР, н — "С , Η 7 2 -861 н δ 0 СНз СРз н — "С 4 Н , 2 -862 н δ 0 сн, СРз н — *С , Н 7 2 -863 н δ 0 . СНз СРз н — *С 4 Η 3 2 -864 н δ 0 СНз СР, н — СНз СНз С1 2 -865 н δ 0 СНз СРз н — СНз СНз Вг 2 -866 н δ 0 СНз СРз н — СНз СН='СНз 2 -867 н δ 0 СНз СР, н — СНССН , )СН =СВз 2 -868 н δ 0 СНз СРз н — СНз СС1 =СНз 2 -869 н δ 0 СНз СР, н —ч СНз с —сн 2 -870 н δ 0 СНз СР, н — СНССН , )С^СН 2 -871 н δ 0 СНз СР, н — СН, си 2 -872 н δ 0 СНз СР, н — СНз осн , 2 -873 н δ 0 СНз СР, н СНз ОС, Н 5 2 -874 н δ 0 СНз СРз н — СНз СООН 2 -875 н δ 0 СНз СР, н. — СНз соосн , 2 -876 н δ 0 СНз СР, н — СНз СООСз Н 3 2 -877 н δ 0 СНз < СР, н — СНз СОО " С 3 Н 7 2 -878 н δ 0 СНз · СР, н — СНз СОО п С 4 н . 2 -879 н δ 0 СН, СР, н — СНз СОО " С 1 Н ,1 2 -880 н δ 0 сн, СРз н — СНз СОО ' С 3 Н 7 2 -881 н δ 0 сн, СР, н — СНз СОО с С , Н , ···· • · · · · 246 Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ' η к3 к1 к3 к4 к3 2 -882 н δ 0 СН, СР, н — СН 2 С00 с С 6 н ,, 2 -883 н 8 0 СН, СР, н — СНССН , )СООН 2 -884 н 8 0 СНз СР, н — СНССН , )СООСН , 2 -885 н 8 0 СНз СРз н — СНССН, )СООС , н , 2 -886 н 8 0 СНз СР, н — СН(СН, )СОО" С , Η 7 2 -887 н 8 0 СНз СР, н — СНССН, )С00" с < н , 2 -888 н 8 0 СНз СРз н — СНССН, )СОО" С 8 н ,, 2 -889 н 8 0 сн, СР, н — СНССН, )С00* С , Η 7 2 -890 н 8 0 СНз СР, н — СНССН, )СООС С 8 Н » 2 -891 н 8 0 СНз СР, н — СНССН, )СООе с . н , 2 -892 Р 8 0 СНз СР, н н 2 -893 Р 8 0 СНз СР, н — сн, 2 -894 Р 8 0 СНз СР, н — С2 Н 5 2 -895 Р 8 0 сн, СР, н — •с , Н 7 2 -896 Р 8 0 СНз СР, н — "С 4 Η , 2 -897 Р 8 0 сн, СР, н — ‘С , Н 7 2 -898 Р 8 0 сн, СР, н — *С 4 Η , 2 -899 Р 8 0 сн, СР, н — СН, СН, С1 2 -900 Р 8 0 сн,' СР, н — СН, СН, Вг 2 -901 Р 8 0 сн, СР, н — СН2 СН = СН, 2 -902 Р 8 0 сн, СР, н — СНССН , )СН =сн. 2 -903 Р 8 0 сн, СР, н — СН2 СС1 =сн. ····
247 • * ι • ·· »· · « • · « ·· Таблица 2 (продьл.) Съед. Νο X Ζ' η κ3 к* к2 к4 к5 2 -904 Р δ 0 СН, СР, н — сн2 С =сн 2 -905 Р δ 0 СН, СРз н — снссн, )С=СН 2 -906 Р δ 0 СНз СР, н — СНз. си 2 -907 Р δ 0 СНз СРз н — СНз осн , 2 -908 Р δ 0 . СНз СРз н — СНз ОСз н $ 2 -909 Р δ 0 СНз СР, н — СНз соон 2 -910 Р δ 0 СНз СРз н — СНз СООСН з 2 -911 Р δ 0 СНз СР, н — · СНз СООСзΉ 5 2 -912 Р δ 0 СНз СР, н — СНз СОО " С , Н ; 2 -913 Р δ 0 СНз СР, н — СНз СОО ’ С 4 н . 2 -914 Р δ 0 СНз СРз н — СН, СОО " С 3 Н И 2 -915 Р δ 0 СНз СР, н — СНз СОО ‘ С 3 Н Т 2 -916 Р δ 0 СНз СРз н — СН, СОО с С 5 н , 2 -917 Р δ 0 СНз СР, н — СНз СОО с С 3 н ,, 2 -918 Р δ 0 СНз СРз н — СН(СН , )СООН 2 -919 Р δ 0 СНз СР, н — СН(СН , )СООСН , 2 -920 Р δ 0 СНз СР, н — СН(СН, )СООС 3 Н 5 2 -921 Р δ 0 СНз СРз н — СН(СН, )С00" С , Н .7 2 -922 Р δ 0 СНз ' СРз н — СН(СН, )С00” С 4 Н . 2 -923 Р δ 0 сн, СР, н — СНССН, )С00" С 5 н ,, 2 -924 Р δ 0 сн, СР, н — СН(СН, )С00‘ С , Н 7 2 -925 Р δ 0 сн, СР, н — СН(СН, )С00е с . н · 2 -926 Р δ 0 сн, СР, н СН(СН, )С00е С 3 н ··· ·• · ·« » «• · 248 Таблица Ζ (продъл.) Сьед. Νο X ζ* η ε3 е* Е2 Е4 Е5 2 -927 Η 0 0 СНз СЕ, н — н 2 -928 Η 0 0 СН, СР, •н — сн, 2 -929 Η 0 0 СНз СРз н — Сз Н 3 2 -930 Η 0 0 СНз СР, н — "С 3 Н 7 2 -931 Η 0 0 СНз СРз н — ПС 4 Η в 2 -932 Η 0 0 СНз СР, н — *С 3 Н 7 2 -933 Η 0 0 СНз СРз н — *С 4 Н . 2 -934 Η 0 0 СНз СРз н — СН? СН=СНз 2 -935 Η 0 0 СНз СРз н — СН(СН , )СН =СНз 2 -936 Η 0 0 сн, СРз н — СНз С =сн 2 -937 Η 0 0 СНз СР, н — СНССН , )С = СН 2 -938 Η 0 0 СНз СРз н — СНз ОСН 3 2 -939 Η 0 0 СНз СР, н — СНз ОСз Н 5 2 -940 Γ 0 0 СНз СР, н — н 2 -941 Ρ 0 0 СН, СР, н — СНз 2 -942 . Ρ 0 0 СН, СР, н — Сз Н 3 2 -943 Ρ 0 0 СНз СРз н — "С 3 Н 7 2 -944 Ρ 0 0 сн, СР, н — "С 4 Н , 2 -945 Ρ 0 0 СНз' СР, н — СН, СН=СНз 2 -946 Ρ 0 0 сн, * СР, н — СНССН , )СН — СНз 2 -947 Ρ 0 0 сн, СР, н — СНз С =СН 2 -948 Ρ 0 0 сн, СР, н — СНССН , )С=СН 2 -949 Ρ 0 0 сн, СР, н — СНз ОСН , мами • ······ · • ♦ · · · ·• · · • · · • · · • · · · ·· ·· ·· ··
• · I • ·· • · · · « ♦ · · ·· ·* 249 Таблица 2 (продъл.) Съед. Νο X Ζ' η Е3 К1 к3 к4 к5 2 -950 Г 0 0 СНз СРз н СНг ОСг Н 5 ···· ·· ···· ► · · <·· ·· ·· ·· • · ♦ < • · ·· ··· · · • · · ·· ·· 250 ТАБЛИЦА 3 Съединения с формула:
Съед. Νο X Υ Ζ2 к3 К' к2 3 3 - 1 н Р о . н СРг С1 н СНз 3 - 2 н С1 0 н СРг С1 н СНз 3 - 3 н Вг 0 н СРг С1 н СНз 3 - 4 Р Р 0 н СРг С1 ' н СНз 3 - 5 Р С1 0 н СРг С1 н СНз 3 - 6 Р Вг 0 н СРг С1 н сн, 3 - 7 н Р 0 н СРг С1 СНз СНз 3 - 8 н С1 0 н СРг С1 СНз СНз 3 - 9 н Вг 0 н СРг С1 СНз СНз 3 -10 Р Р 0 н СРг С1 СНз СНз 3 -11 Р С1 0 н СРг С1 СНз СНз 3 -12 Р Вг 0' н СРг С1 СНз СНз 3 -13 н Р 0 ’ н СРг С1 н Сг Н . 3 -14 н С1 0 н СРг С1 н Сг Н « • · · · • · » · · ,·· ·· 251 Таблица 3 (продьл.) Сьед. Νο X Υ Ζ2 к3 к* к3 К‘ 3 -15 Н Вг 0 н СРг С1 н С2 Н з 3 -16 р р 0 н СР2 С1 н С2 Н 5 3 -17 р С1 0 н СР2 С1 н С2 Н 5 3 -18 р Вг 0 н СР2 С1 н С2 Н 6 3 -19 н р 0 н СР2 С1 СНз ' С2 Н 5 3 -20 н С1 0 н СР2 С1 СНз С2 Н 5 3 -21 н Вг 0 н СР2 С1 СНз С2 Н 5 3 -22 р р 0 н СР2 С1 СНз С2’Н 5 3 -23 р С1 -0 н СР2 С1 СНз С 2 Н 5 3 -24 р Вг 0 н СР2 С1 СНз С2 Н 5 3 -25 н Р 0 н СР2 С1 СНз СНз Вг 3 -26 н Р 0 н СР2 С1 СНз СН Вг2 3 -27 н Р 0 н СР2 С1 СНз СВг 3 3 -28 н Р 0 н СР2 С1 СНз СНО 3 -29 н Р 0 н СР2 С1 СНз си 3 -30 н Р 0 н СР2 С1 СНз соон 3 -31 н Р 0 н СР2 С1 СНз СНз он 3 -32 н Р 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСН 3 3 -33 н Р о' н СР2 С1 СНз СН2 0С2 Н $ 3 -34 н Р 0 н СР2 С1 СНз СН2 0 * С з Н 7 3 -35 н Р 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСН 2 ОСН 3 3 -36 н Р 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСН 2 ОС2 Н е 3 -37 н Р 0 н СР2 С1 сн, СНз ососн , • · · · ·· ·· • · « • · · • · · · « • · · • · · · 252 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 к3 к1 кг Е* 3 -38 Н г 0 н СР2 С1 СНз СНз 0С0С2 Н 5 3 -39 Н р 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСО ' С з Н т. 3 -40 Н Р 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСОСН 3 С1 3 -41 Н Р 0 н СР2 С1 СНз сн2 ососсь 3 -42 Н Р . 0 н СР2 С1 СНз СНъ ОСОСР 3 3 -43 Н Р 0 Ή СР2 С1 СНз СООСНз 3 -44 Н Р 0 н СР2 С1 СНз СООСг Н 5 3 -45 Н Р 0 н СР2 С1 СНз СОО "~С 3 Η 1 3 -46 Н Р 0 н СР2 С1 СНз СОО " С 4 н . 3 -47 Н Р 0 н СР2 С1 СНз СОО " С $ н ,, · 3 -48 Н Р 0 н СР2 С1 СНз СОО ‘ С 3 Н 7 3 -49 Н Р 0 н СР2 С1 СНз СОСНз 3 -50 Н Р 0 н СР2 С1 СНз СОСз Н 5 3 -51 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 Вг 3 -52 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН Вгз 3 -53 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СВгз 3 -54 Н С1 0 н СР2 С1 СНз сно 3 -55 н С1 0 н СР2 С1 СНз си 3 -56 н С1 о н СР2 С1 СНз соон 3 -57 н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 он 3 -58 н С1 0 н СР2 С1 СНз СНз ОСН 3 3 -59 н С1 0 н СР2 С1 СНз СНз ОСз Н а 3 -60 н С1 0 н СР2 С1 СНз СНз 0 1 С , Н 7
253 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ* е3 е1 Е2 Е* 3 -61 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСН 2 ОСН з 3 -62 Н С1 0 н СРг С1 СНз СН2 ОСН 2 0С2 Н 3 3 -63 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСОСН 3 3 -64 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 0С0С2 Н 5 3 -65 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСО 1 С , Н 7 3 -66 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСОСН 2 С1 3 -67 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСОССЬ 3 -67 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСОСР , 3 -69 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СООСНз 3 -70 Н С1 0 н СР2 С1 СНз С00С2 Н * . 3 -71 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СОО п С з Н т 3 -72 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СОО " С < Н » 3 -73 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СОО " С 5 н ,, 3 -74 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СОО 1 С з Н 7 3 -75 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СОСНз 3 -76 Н С1 0 н СР2 С1 СНз СОС г Н з 3 -77 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН2 Вг 3 -78 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН Вг2 3 -79 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СВгз 3 -80 Е Е » 0 н СР2 С1 СНз СНО 3 -81 Е Е 0 н СР2 С1 СНз си 3 -82 Е Е 0 н СР2 С1 сн, соон 3 -83 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СНг ОН • ·
254 Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 к3 к1 к2 ке 3 -84 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСН 3 3 -85 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН2 0С2 Н 5 3 -86 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН2 0 4 С , Η Т 3 -87 Е Е 0 н СР2 С1 сн, СНз ОСН г ОСН з 3-88 Е Е . 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСН 2 0С2 Н 5 3 -89 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСОСН з 3 -90 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН2 0С0С2 Н 3 3 -91 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СНз ОСО"' С 3 Н 7 3 -92 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСОСН 2 С1 3 -93 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СН2 ОСОССЬ 3 -94 Е Е 0 н СР2 С1 'СНз СН2 ОСОСР 3 3 -95 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СООСНз 3 -96 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СООСг Н 5 . . 3 -97 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СОО " С з Η I 3 -98 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СОО " С < Н 9 3 -99 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СОО п С 5 н ,, 3 -100 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СОО 4 С з Η т 3 -101 Е Е 0 н СР2 С1 СНз СОСНз 3 -102 Е Е 0' н СР2 С1 СНз СОСз Н 5 3-103 Е С1 0* н СР2 С1 СНз СНз Вг 3 -104 Е С1 0 н СР2 С1 СНз СН Вг2 3 -105 Е С1 0 н СР2 С1 СНз СВг з
255 Таблица 3 (продал.) Съед. Νο X Υ ' Ζ2 Е3 Е* Ег Е* 3 -106 Р С1 0 н СРг С1 СНз сно 3 -107 Р С1 0 н СР2 С1 СНз си 3 -108 Р С1 0 н СР2 С1 СНз соон 3 -109 Р С1 0 н СР2 С1 СНз СНг ОН 3 -110 Р С1 . 0 н СР2 С1 СНз СНг ОСН 3 3 -111 Р С1 0 н СР2 С1 СНз СНг ОСг Н з 3 -112 Р С1 0 н СР2 С1 СНз СНг 0 * С з Н 7 3-113 Р С1 0 н СР2 С1 СНз СНг ОСН г ОСН з 3 -114 Р С1 0 н СРг С1 СНз СНг ОСН г ОСг Н з 3 -115 Р С1 0 н СРг С1 СНз СНг ОСОСН з 3 -116 Р С1 0 н СРг С1 'СНз СНг ОСОСг Н з 3 -117 Р С1 0 н СРг С1 СНз СНг ОСО ‘ С 3 Н 7 3 -118 Р С1 0 н СРг С1 СНз СНг ОСОСН г С1 3 -119 Р С1 0 н СРг С1 СНз СНг ОСОССЬ 3 -120 Р С1 0 н СРг С1 СНз СНг ОСОСР з 3 -121 Р С1 0 н СРг С1 СНз СООСНз 3 -122 Р С1 0 н СРг С1 СНз СООСг Н 5 3 -123 Р С1 0 н СРг С1 СНз СОО " С з Н 7 3 -124 Р С1 0 н СРг С1 СНз СОО " С 4 н . 3 -125 Р С1 0’ н СРг С1 СНз СОО " С з н ,, 3 -126 Р С1 0 н СРг С1 СНз СОО ' С з Н 7 3 -127 Р С1 0 н СРг С1 СНз СОСНз 3 -128 Р С1 0 н СРг С1 СНз . СОСг Н » МНйМ 256
Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ ' Ζ2 к3 к* к2 к6 3 -129 Н Е 0 н СРз н СНз 3 -130 Н С1 0 н СР, н СНз 3 -131 Н Вг 0 н СРз н сн, 3 -132 Е Е 0 н СРз н сн, 3 -133 Е С1 0 н СРз н сн, 3 -134 Е Вг 0 н СРз н сн, 3 -135 Н Е 0 н СР, сн, сн, 3 -136 Н С1 0 н СРз СНз "сн, 3 -137 Н Вг 0 н СРз СНз сн, 3 -138 Е Е 0 н СРз СНз сн, 3 -139 Е С1 0 н СРз , СНз сн, 3 -140 Е Вг 0 н СРз сн, сн, 3 -141 Н Е 0 н СРз н Сз Η 5 3 -142 Н С1 0 н СРз н Сз Н 5 3 -143 Н Вг 0 н СРз н Сз Н 5 3 -144 Е Е 0 н СРз н Сз Н 5 • 3-145 Е С1 0 н СРз н Сз Н 5 3 -146 Е Вг 0 н СРз н Сз Н 5 3 -147 Н Е 0, н СР, сн, Сз Н , 3 -148 Н С1 0’ н СР, сн, Сз Н 5 3 -149 Н Вг 0 н СР, сн, Сз н , 3 -150 Е Е 0 н СР, сн, Сз Н 5 3 -151 Е С1 0 н СР, сн, Сз Н 5 «мнима
257 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ* к3 е1 е2 Е6 3 -152 Р Вг 0 н СР, сн, С, Η 5 3 -153 Н Р 0 н СРз СНз СН, Вг 3 -154 Н Р 0 н СРз сн, СН Вг, 3 -155 Н Р 0 н СРз сн, СВг , 3 -156 Н Р . 0 н СР, сн, СНО 3 -157 Н Р 0 н СРз сн, си 3 -158 Н Р 0 н СРз сн, соон 3 -159 Н Р 0 н СРз сн, сн,'он 3 -160 н Р 0 н СР, сн, сн, осн , 3 -161 н Р 0 н СР, сн, СН, ОС, Η 5 3 -162 н Р 0 н СР, сн, СН, 0 ‘ С , Н т 3 -163 н Р 0 н СР, сн, СН, ОСН , ОСН , 3 -164 н Р 0 н СР, сн. СН, ОСН , ОС, Н 5 3 -165 н Р 0 н СР, сн, сн, ососн , 3 -166 н Р 0 н СР, сн, сн, осос, Н 5 3 -167 н Р 0 н СР, сн, СН, ОСО * с 3 Η 7 3 -168 н Р 0 н СР, сн, СН, ОСОСН , С1 3 -169 н Р 0 н СР, сн, СН, 0С0СС1, 3-170 н Р 0 н СР, сн, СН, ОСОСР , 3 -171 н Р о . н СР, сн, соосн, 3 -172 н Р 0 н СР, сн, соос, н , 3 -173 н Р 0 н СР, сн, СОО " С , Н 7 3 -174 н Р 0 н СР, сн, СОО " с < н , • · · · • · · • ·· 258 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 е3 е* Е2 Е6 3 -175 н е 0 н СРз СНз С00 " С 5 н ,, 3 -176 н Е 0 н СРз СНз СОО ' С , Н 7 . 3 -177 н Е 0 н СРз СНз соен, 3 -178 н Е 0 н СРз сн, СОС, Н з 3 -179 н С1 0 н СРз СНз СНз Вг 3 -180 н С1 0 Ή СРз СНз СН Вг, 3 -181 н С1 0 н СРз СНз СВг з 3 -182 н С1 0 н СРз СНз СНО" 3-183 н С1 0 н СРз СНз 0Ν 3 -184 н С1 0 н СРз СНз соон 3 -185 н С1 0 н СРз СНз СНз он 3 -186 н С1 0 н СРз СНз СНз осн , 3 -187 н С1 0 н СРз СНз . СНз ОСз Η 5 3 -188 н С1 0 н СРз сн, СНз 0 * е з Н 7 3 -189 н С1 0 н СРз сн, СНз ОСН 2 осн , 3 -190 н С1 0 н СРз сн. СН, ОСН 2 ОСз Н з 3 —191 н С1 0 н СРз сн, СНз ОСОСН з 3 -192 н С1 0 н СРз сн, СНз ОСОСз Н 5 3 -193 н С1 о ' н СРз сн, СНз ОСО * С , Н 7 3 -194 н С1 0 н СРз сн, СНз ОСОСН 2 С1 3 -195 н С1 0 н СРз сн, СНз 0С0СС1, 3 -196 н С1 0 н СРз СНз СНз ОСОСР , 3-197 н С1 0 н СРз СНз соосн, • * ·· · · • · • · • · • · · 259 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 к3 К' к2 к6 3 -198 Н С1 0 н СР, сн, СООСз Н 5 3 —199 Н С1 0 н СР, сн, СОО " С , Н 7 3 -200 Н С1 0 н СРз сн, СОО " С 4 Н 3 3 -201 Н С1 0 н СРз сн, СОО п С 5 Н ,, 3 -202 Н С1 . 0 н СР, сн, СОО ' С , Н т 3 -203 Н С1 0 н СРз сн, соен, 3 -204 Н С1 0 н СРз сн. СОС, Н 3 3 -205 Р Р 0 н СРз сн, СНзВг 3 -206 Р Р 0 н СРз сн. СН Вг, 3 -207 Р Р 0 н СРз СНз СВг, 3 -208 Р Р 0 н СРз сн; СНО 3 -209 Р Р 0 н СРз СНз 0Ν 3 -210 Р Р 0 н СРз сн, соон 3 -211 Р Р 0 н СРз СНз СНз он 3 -212 Р Р 0 н СР, сн, СНз осн , 3 -213 Р Р 0 н СРз СНз СН, ОСз Н 3 . 3 -214 Р Р 0 н •СРз СНз СНз 0 ’ е з Н 7 3 -215 Р Р 0 н СР, сн, СНз ОСН 2 ОСН , 3-216 Р Р 0 ' н СР, сн, СНз ОСН 3 ОС, Н 5 3 -217 Р Р 0 н СРз сн, СНз ОСОСН 3 3 -218 Р Р 0 н СР, сн, СН, ОСОСз Н 5 3 -219 Р Р 0 н СРз сн, СНз ОСО ' С , Н 7 260 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ3 Е3 Е1 Е3 Е6 3 -220 Р Р 0 н 3 -221 Р Р 0 н 3 -222 Р Р 0 н 3 -223 Р Р 0 н 3 -224 Р Р 0 н 3 -225 Р Р 0 н 3 -226 Р Р 0 н 3 -227 р Р 0 н 3 -228 р Р 0 н 3 -229 р Р 0 н 3 -230 Р Р 0 н 3 -231 Р С1 0 н 3 -232 Р С1 0 н 3 -233 Р С1 0 н 3 -234 Р С1 0 н 3 -235 Р С1 0 н 3 -236 Р С1 0 н 3 -237 Р С1 0 н 3 -238 Р С1 0.' н 3 -239 Р С1 0 н 3 -240 Р С1 0 н 3 -241 Р С1 0 н 3 -242 Р С1 0 н СРз СНз СНз ОСОСН 3 С1 СРз сн, СНз 0С0СС1, СРз СНз СНз ОСОСР , СРз СНз СООСН, СРз СН, СООСз Н 5 СРз СН, СОО п С , Н 7 СРз сн, СОО ” С ч Н 9 СРз сн, СОО ""С ϊ Н |1 СРз СНз СОО ' С , Н 7 СРз СНз соен, СРз СНз СОСз Η 5 СРз СНз СНз Вг СРз СН, СН Вг, СРз СНз СВг з СРз СНз сно СРз СН, 0Ν СРз СН, соон СРз сн, СНз он СРз СНз СНз ОСН , СРз СН, СНз ОСз Н 5 СРз СН, СНз 0 ' С з н СРз сн, СНз ОСН 3 ОСН СР, СНз СНз ОСН з 0С2 Н з • · · ·
·· ··· · ·· ·· • · · • ·· • · · · · • · · ·· ·· 261 Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 к 3 -243 Р С1 0 н 3 -244 Р С1 0 н 3 -245 Р С1 0 н 3 -246 Р С1 0 н 3 -247 Р С1 0 н 3 -248 Р С1 0 н 3 -249 Р С1 0 н 3 -250 Р С1 0 н 3 -251 Р С1 0 н 3 -252 Р С1 0 н 3 -253 Р С1 0 н 3 -254 Р С1 0 н 3 -255 Р С1 0 н 3 -256 Р С1 0 н 3 -257 н Р 0 н 3 -258 н Р 0 н 3 -259 н Р 0 н 3 -260 н Р 0 н 3 -261 н Р 0' н 3 -262 н Р 0’ н 3 -263 н Р 0 н 3 -264 н Р 0 н 3 -265 н Р 0 н К1 Кг К* СРз СНз СНз ОСОСН 3 СРз СНз СНз ОСОСз Н 5 СРз СНз СНз ОСО 1 С з н , СРз СНз СНз ОСОСН з С1 СРз СНз СН? ОСОССЬ СРз СНз СНз ОСОСР , СРз СНз СООСНз СРз СНз С00Сз"Н з СРз СНз соо п с , н ; СРз СНз СОО п с 4 Н 3 СРз 'СНз СОО я С 5 н ,, СРз сн, СОО * С 3 Н 7 СРз СНз СОСНз СРз сн, СОСз Н з СРз С1 н СНз Вг СРз С1 н СН Вгз СРз С1 н СВг з СРз С1 н сно СРз С1 н си СРз С1 н соон СРз С1 н СНз он СРз С1 н СНз ОСН , СРз С1 н СНз ОСз н . ·*·· • · ··· · ·· ·· • · · « » · ·· ··· · · 262 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 К’ к* Е2 кв 3 -266 Н Р 0 н СЕ: С1 н СН: 0 * С , Н , 3 -267 Н Р 0 н СЕ: С1 н СН: ОСН : ОСН , 3 -268 Н Р 0 н СЕ: С1 н СН: ОСН 2 ОС: Н 5 3 -269 Н Р 0 н СЕ: С1 Н СН: ОСОСН 3 3 -270 Н Р 0 н СЕ: С1 Н СН? ОСОС: Н 5 3 -271 Н Р 0 Ή СЕ: С1 Н СН: ОСО ‘ С 3 Н 7 3 -272 Н г 0 н СЕ: С1 Н СН: ОСОСН : С1 3 -273 Н Р 0 н СЕ: С1 Н СН: ОСОССЬ 3 -274 Н Р 0 н СЕ: С1 Н СН: ОСОСЕ з 3 -275 Н Р 0 н СЕ: С1 Н соосн, 3 -276 Н Р 0 н СЕ: С1 Ή СООС: Η 5 3 -277 Н Р 0 н СЕ: С1 Н СОО л С з Η 7 3 -278 Н Р 0 н СЕ: С1 Н СОО п С 4 н · 3 -279 Н Р 0 н СЕ: С1 н • СОО " С 5 Η и 3 -280 Н Р 0 н СЕ: С1 н СОО ‘ С , Н 7 3 -281 Н Р 0 н СЕ: С1 н соен» 3 -282 Н г 0 н СЕ: С1 н СОС: Н 5 3 -283 Н С1 0 н СЕ: С1 н СН: Вг 3 -284 Н С1 0' н СЕ: С1 н СН Вг: 3 -285 Н С1 0’ н СЕ: С1 н СВг з 3 -286 Н С1 0 н СЕ: С1 н СНО 3 -287 н С1 0 н СЕ: С1 н си 3 -288 н С1 0 н СЕ: С1 н соон • · • · ···· ·· ♦···
263 Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 Е3 К' кг К‘ 3 -289 Н С1 0 н СРг С1 н СНг ОН 3 -290 Н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСН 3 3 -291 н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСг Н 5 3 -292 н С1 0 н СРг С1 н СНг 0 * С 3 Н 7 3 -293 н С1 . 0 н СРг С1 н СНг ОСН 2 ОСН 3 3 -294 н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСН г ОСг Н 5 3 -295 н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСОСН 3 3 -296 н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСОСг н 5 3 -297 н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСО 1 С 3 Н 7 3 -298 н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСОСН 2 С1 . 3 -299 н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСОССЬ 3 -300 н С1 0 н СРг С1 н СНг ОСОСР з 3 -301 н С1 0 н СРг С1 н СООСНз 3 -302 н С1 0 н СРг С1 н СООСг Н 3 3 -303 н С1 0 н СРг С1 н СОО п С 3 Н 7 . 3 -304 н С1 0 н СРг С1 н СОО " С « Н ® 3 -305 н С1 0 н СРг С1 н СОО " С 5 Н || 3 -306 н С1 0 н СРг С1 н СОО ' С , Н 7 3 -307 н С1 0, н СРг С1 н СОСНз 3 -308 н С1 о · н СРг С1 н СОСг Н 5 3 -309 Р Р 0 н СРг С1 н СНг Вг 3 -310 Р Р 0 н СРг С1 н СН Вгг 3 -311 Р Р 0 н СРг С1 н СВг з ···· ·· ··
» · · I ·· ·· ··« • · ·· » «• · 264 Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 к3 К' кг к3 3 -312 Р Р 0 н СРг С1 н сно 3 -313 Р Р 0 н СРг С1 н си 3 -314 Р Р 0 н СРг С1 н соон 3 -315 Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОН 3 -316 Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОСН 3* 3 -317 Р Р 0 Ή СРг С1 н СНг ОСг Н з 3 -318 Р Р 0 н СРг С1 н СНг 0 ‘ С з Н , 3 -319 Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОСН г ОСН 3 3 -320 Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОСН г ОСг Н з 3 -321 Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОСОСН з 3 -322 Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОСОСг Н з 3 -323 • Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОСО ' С 3 Н 7 3 -324 . Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОСОСН г С1 3 -325 Р Р 0 н СРг С1 н СНг 0С0СС1з 3 -326 Р Р 0 н СРг С1 н СНг ОСОСР 3 3 -327 Р Р 0 н СРг С1 н СООСНз 3 -328 Р Р 0 н СРг С1 н СООСг Н 5 3 -329 Р Р 0 н СРг С1 н СОО " С Н 7 3 -330 Р Р 0 н СРг С1 н СОО ” С 4 Н 9 3 —331 Р Р 0 н СРг С1 н СОО " С з Н || 3 -332 Р Р 0 н СРг С1 н СОО * С 3 Н 7 3 -333 Р Р 0 н СРг С1 н СОСНз ···· ·· ···*
» · · I ·· ·· ·· ·· ; ♦ · «» ' · ·· ··· · · • · · ·· ·· 265 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ ' Ζ2 к3 к1 к2 к* 3 -334 Р Р 0 н СРг С1 н СОСг Н 5 3 -335 Р С1 0 н СРг С1 н СНг Вг 3 -336 Р С1 0 н СРг С1 н СН ВГг 3 -337 Р С1 0 н СРг С1 н СВг з 3 -338 Р С1 0 н СРг С1 н сно 3 -339 Р С1 0 н СРг С1 н си 3 -340 Р С1 0 н СРг С1 н соон 3 -341 Р С1 0 н СРг С1 н СНг "ОН 3 -342 Р С1 0 н СРг С1 н СНг ОСН 3 3 -343 Р С1 0 н СРг С1 н СНг ОСг Н з · 3 -344 Р С1 0 н СРг С1 •Н СНг 0 · С 3 Η т 3 -345 ‘ Р С1 0 н СРг С1 н СНг ОСН 2 ОСН 3 3 -346 Р С1 0 н СРг С1 н СНг ОСН г ОСг Н з 3 -347 Р С1 0 н СРг С1 н СНг ОСОСН 3 3 -348 Р С1 0 н СРг С1 н СНг ОСОСг Н 3 3 -349 Р С1 0 н СРг С1 н СНг ОСО ‘ С 3 Н 7 3 -350 Р С1 0 н СРг С1 н СНг ОСОСН 2 С1 3 -351 Р С1 0 н СРг С1 н СНг 0С0СС1, 3 -352 Р С1 о< н СРг С1 н СНг ОСОСР 3 3 -353 Р С1 0’ н СРг С1 н СООСНз 3 -354 Р С1 0 н СРг С1 н СООСг Н 5 3 -355 Р С1 0 н СРг С1 н СОО " С з Н 7 3 -356 Р С1 0 н СРг С1 н СОО " С « Н » ···· ·· ···· • · · ··· ·· ·· ·· • · · «• · ·· ··· · « • · а ·· а· 266 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ* к3 к* кг К‘ 3 -357 Р С1 0 н СРг С1 н СОО п С 3 н ,, 3 -358 Р С1 0 н СРг С1 н СОО ' С , Н 7 . 3 -359 Р С1 0 н СРг С1 н СОСНз 3 -360 Р С1 0 н СРг С1 н СОСг Н 3 3.-361 Р Вг 0 н СРз н . С, Н 3 3 -362 н Р 0 н СРз н СН2 Вг 3 -363 н Р 0 н СРз н СН ВГг 3 -364 н Р 0 н СРз н СВг з 3 -365 н Р 0 н СРз н сно 3 -366 н Р 0 н СРз н си 3 -367 н Р 0 н СРз н соон 3 -368 • н Р 0 н СРз н СНг ОН 3 -369 н Р 0 н СРз н СНг ОСН , 3 -370 н Р 0 н СРз н СНг ОСг Н 5 3 -371 н Р 0 н СР, н СНг 0 1 С , Н т 3 -372 н Р 0 н СРз н СНг ОСН г ОСН , 3 -373 н Р 0 н СРз н СНг ОСН г ОСг Н 3 3 -374 н Р 0 н СР, н СНг ОСОСН 3 3 -375 н Р 0' н •СР, н СНг ОСОСг Н 3 3 -376 н Р 0 н СР, н СНг ОСО ‘ С , Н 7 3 -377 н Р 0 н СР, н СНг ОСОСН г С1 3 -378 н Р 0 н СР, н СНг 0С0СС1, 3 -379 н Р 0 н СР, н СНг ОСОСР , 267 Таблица 3 (продъл.)
268 Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ ' Ζ2 к3 К‘ кг к6 3 -403 . Н С1 0 н СР, н СНг ОСОСН , С1 3 —404 Н С1 0 н · СРз н СНг 0С0СС1, 3 -405 Н С1 0 н СРз н СНг ОСОСР , 3 -406 н С1 0 н СРз н соосн, 3 -407 н С1 0 н СРз н СООСг Н 5 3 -408 н С1 0 н СРз н сой п с , н 7 3 -409 н С1 0 н СРз н С00 " С 4 Н е 3 -410 н С1 0 н СР, н С00 П"С 5 н 3 -411 н С1 0 н СРз н СОО ’ С , Н 7 3 -412 н С1 0 н СРз н соен. 3 -413 н С1 0 н СРз н СОСг Н 5 3 -414 "Р Р 0 н СРз н СНг Вг 3 -415 Р Р 0 н СРз н СН Вг г 3 -416 Р Р 0 н СРз н СВг з 3—417 Р Р 0 н СРз н сно 3-418 Р Р 0 н СРз н си 3 -419 Р Р 0 н СРз н соон 3 -420 Р Р 0 н СРз н СНг ОН 3 -421 Р Р р н СРз н СНг ОСН 3 3 -422 Р Р 0 н СР, н СНг ОСг Н 5 3 -423 Р Р 0 н СРз н СНг 0 1 С 3 Н 7 3 -424 Р Р 0 н СР, н СНг ОСН г ОСН 3 3 -425 Р Р 0 н СР, н СНг ОСН г ОСг Η ι • · · · • *
269 Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ ' Ζ2 Е3 Е1 Е2 Е* 3 -426 Р Р 0 н СРз н сн2 ососн , 3 -427 Р Р 0 н СР, н СНг ОСОСз Н 5 3 -428 Р Р 0 н СРз н СНг ОСО * С , Н 7 3 -429 Р Р 0 н СРз н СНг ОСОСН 2 С1 3 -430 Р Р 0 н СРз н СНг ососсь 3 -431 Р Р 0 н СРз н СНг ОСОСР 3 3 -432 Р Р 0 н СРз н соосн, 3 -433 Р Р • 0 н СРз н СООСг "Н 5 3 -434 Р Р 0 н СРз н СОО " С з н 7' 3 -435 Р Р 0 н СРз н СОО ” С 4 Н » · 3 -436 Р Р 0 н СРз •н СОО " С 5 н ,, 3 -437 • Р Р 0 н СРз н СОО ‘ С з Н 7 3 -438 Р Р 0 н СРз н соен, 3 -439 Р Р 0 н СРз н СОСг Η 5 3 -440 Р С1 0 н СРз н СНг Вг 3 -441 Р С1 0 н СРз н СН Вгг 3 -442 Р С1 0 н СРз н СВг, 3 -443 Р С1 0 н СР, н сно 3 -444 Р С1 0, н СР, н си 3 -445 Р С1 о· н СРз н соон 3 -446 Р С1 0 н СР, н СНг 0Η 270 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 к3 к* к2 к3 3 -447 Р С1 0 н СР, н сн, осн , 3 -448 Р С1 0 н СР, н СНг ОС, Н 5 3 -449 Р С1 0 н СР, н СН, 0 1 С 3 Н 7 3 -450 Р С1 0 н СР, н сн, осн , осн , 3 -451 Р С1 0 н СР, н сн, осн , ОС, Н , 3 -452 Р С1 0 н СР, н сн, ососн , 3 -453 Р С1 0 н СР, н СН, ОСОС, Н 5 3 —454 Р С1 0 н СР, н СН, ОСОС , Н 7 3 -455 Р С1 0 н СР, н СН, ОСОСН , С1 3 -456 Р С1 0 н СР, н СН, 0С0СС1, 3 -457 Р С1 0 н СР, н СН, ОСОСР 3 3 -458 · Р С1 0 н СР, н СООСН, 3 -459 Р С1 0 н СР, н СООС, Н 5 3 -460 Р С1 0 н СР, н СОО " С 3 Н 7 3 -461 Р С1 0 н СР, н СОО " С 4 н , 3 -462 Р С1 0 н СР, н СОО " С з Н || 3 -463 Р С1 0 н СР, н СОО 1 С , Н 7 3 —464 Р С1 0 н СР, н соен, 3 -465 Р С1 о , н СР, н сос, н , 3 -466 н Р 0 · сн, СР, н сн, 3 -467 н С1 0 СН, СР, н сн, 3 -468 н Вг 0 СН, СР, н сн, 3 -469 Р Р 0 сн, СР, н сн.,
* · ♦ I ·· ·· 271 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 к3 К' к2 к3 3 -470 Е С1 0 СНз СРз н СНз 3 -471 Е Вг 0 СНз СРз н СНз 3 -472 Н Е 0 СНз СРз н Сг Н 5 3 -473 Н С1 0 СНз СРз н Сг Н 5 • 3-474 Н Вг . 0 СНз СРз н Сг Н 3 3 -475 Е Е 0 СНз СРз н Сг Н з 3 -476 Е С1 0 СНз СРз н Сг Н 5 3 -477 Е Вг 0 СНз СРз н С, Н ! 3 -478 Е Вг 0 СНз СРз н Сг Н з 3 -479 Н Е 0 СНз СРз н СНг ВГ 3 -480 Н Е 0 СНз СРз .Н СН Вгг 3 -481 4 Н Е 0 СНз СРз н СВг з 3 -482 Н Е 0 СНз СРз н СНО 3 -483 - Н Е 0 СНз СРз н 0Ν 3 -484 Н Е 0 СНз СРз н СООН 3 -485 Н Е 0 СНз СРз н СНг ОН 3 -486 Н Е 0 СНз СРз н СНг ОСН 3 3 -487 Н Е 0 СНз СРз н СНг ОСг Н 6 3 -488 Н Е 0 СНз СРз н СНг 0 ' С 3 Н 7 3 -489 Н Е σ сн, СРз н СНг ОСН г ОСН , 3 -490 Н Е 0 СНз СРз н СНг ОСН г ОСг Н 3 3 -491 Н Е 0 СНз СР, н СНг ососн , 3 -492 Н Е 0 СНз СРз н СНг ОСОСг Н 3 ·· ·· • · · « * · ·· • · · · « • · « • · ,· · 272 , Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ ζ! к3 к1 Е2 е8 3 -493 Н р 0 СН, СР, н СНг ОСО ' С , Η 7 3 -494 Н р 0 сн, СР, н СН, ОСОСН г С1 3 -495 Н р 0 сн, СР, н СН, 0С0СС1, 3 -496 ' Н р 0 сн, СР, н СН, ОСОСР , 3 -497 Н р . 0 сн, СР, н соосн, » 3 -498 Н р · 0 сн, СР, н СООС, Η , 3 -499 Н Р 0 сн, СР, н СОО " С , Н 7 3 -500 Н Р 0 сн, СР, н СОО " "С < Н » 3 -501 Н Р 0 сн, СР, н СОО " С , Η 1 3 -502 Н Р 0 сн, СР, н СОО 1 с , н , · 3 - 503 Н Р 0 · сн, СР, Ή соен, 3 -504 • ‘ Н Р 0 сн, СР, н сос, н 5 . 3 -505 Н С1 0 сн, СР, н СН, Вг 3 -506 • Н С1 0 . сн, СР, н СН Вг, 3 -507 Н С1 0 сн, СР, н СВг, 3 -508 Н С1 0 СНз СР, н СНО 3 -509 · Н С1 0 сн, СР, н СИ 3 -510 Н С1 0 сн, СР, н соон 3 -511 н С1 0' сн, СР, н сн, он 3 -512 н С1 0‘ сн, СР, н сн, осн , 3 -513 н С1 0 сн, СР, н сн, ос, н $ 3 -514 н С1 0 сн, СР, н СН, 0 1 С , Η 7 3 -515 н С1 0 сн, СР, н СН, ОСН , ОСН ,
• · 273 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 е3 Е' е3 Е6 3 -516 Н С1 0 СНз СР, н СНз ОСН з ОСз Н з 3 -517 Н С1 0 СНз СР, н СНз ОСОСН з 3 -518 Н С1 0 СНз СР, н СН, ОСОСз Н 5 3 -519 Н С1 0 СНз СР, н СНз ОСО 1 С , Н 7 • 3 -520 Н С1 . 0 СНз СРз н СНз ОСОСН 3 С1 3 -521 Н С1 0 сн, СР, н . СНз 0С0СС1, 3 -522 Н С1 0 сн, СР, н СНз ОСОСР , 3 -523 Н С1 0 СНз СР, н сооснз 3 -524 Н С1 0 СНз СР, н СООСз Н 3 3 -525 Н С1 0 СНз СРз н СОО л С , Н 7 · 3 -526 Н С1 0 СНз СРз н СОО п С < Н # 3 -527 Н С1 0 СНз СРз н СОО " С 3 н ,, 3 -528 Н С1 0 СНз СРз н СОО * С 3 Η 7 3 -529 Н С1 0 СНз СРз н СОСНз 3 -530 Н С1 0 СНз СР, н СОСз Н 5 3 -531 Р Р 0 СНз СРз н СНз Вг 3 -532 Г Р 0 СНз СРз н СН Вгз 3 -533 Р Р 0 СНз СРз н СВгз 3 -534 Р Р 0, СНз СРз н сно 3 -535 р Р 0 СНз СРз н 0Ν 3 -536 Р Р 0 сн, СРз н соон 3 -537 Р Р 0 СНз СРз н СНз он 3 -538 Р Р 0 СНз СРз н СНз ОСН ,
·· ·· • · · • ·· ··· · « • · · ·· ·· 274 Таблица 3 (продъл.) Съед. Νο X Υ Ζ* е3 Е* е! Е6 3 -539 Р Р 0 СНз СРз н СНз ОСз Н 5 3 -540 Р Р 0 СНз СРз н СНз 0 1 С 3 Н т 3 -541 Р г 0 СНз СРз н СНз ОСН 3 ОСН з 3 -542 Р Р 0 СНз . СРз н СНз ОСН 3 ОСз Н 5 3 -543 Р Р 0 СНз СРз н СНз ОСОСН 3• 3 -544 Р Р 0 СНз СРз н СНз ОСОСз Н 5 3 -545 Р Р 0 СНз СРз н СНз ОСО ' С 3 Н Т 3 -546 Р Р 0 СНз СРз н СНз ОСОСН 3 С1 3 -547 Р Р 0 СНз СРз н СНз 0С0СС1, 3 -548 Р Р 0 СНз СРз н СНз ОСОСР 3 3 -549 Р Р 0 СНз СРз н СООСНз 3 -550 Р Р 0 СНз СРз н СООСз Н 5 3 -551 Р Р 0 СНз СРз н СОО п С з Н Т 3 -552 Р Р 0 СНз СРз н СОО " С < Н . 3 -553 Р Р 0 СНз СРз н СОО " С 5 н ,, 3 -554 Р Р 0 СНз СРз н СОО 1 С , Η 7 3 -555 Р Р 0 СНз СРз н СОСНз 3 -556 Р Р 0 СНз СРз н СОСз Η 5 3 -557 Р С1 0 , СНз СР, н СНз Вг 3 -558 Р С1 0 ’ СНз СРз н СН Вгз 3 -559 Р С1 0 СНз СРз н СВгз 3 -560 Р С1 0 СНз СРз н сно ·· ···· 275 Таблица 3 (продьл.) Съед. Νο X Υ Ζ2 к3 к* кг н· 3 -561 Р С1 0 СНз СР, н си 3 -562 Р С1 0 СНз СРз н соон 3 -563 Р С1 0 СНз СР, н СНз он 3 -564 Р С1 0 СНз СРз н СНз осн , • 3 -565 Р С1 . 0 СНз СР, н СНз ОСз Н з 3 -566 Р С1 0 СНз СР, н СНз 0 ' С 3 Н т 3 -567 Р С1 0 СНз СРз н СНз ОСН 3 осн , 3 -568 Р С1 0 СНз СР, н СНз осн’з ОС, Н 3 3 -569 Р С1 0 СН, СР, н СНз ососн , 3 -570 Р С1 0 СНз СРз н СНз ОСОСз Н з 3 -571 Р С1 0 СНз СР, Ή . СНз ОСО 1 С з Н 7 3 -572 · Р С1 0 СНз СРз н . СНз ОСОСН 3 С1 3 -573 Р С1 0 СНз СРз н СНз 0С0СС1, 3 -574 • Р С1 0 СНз СР, н СНз ОСОСР , 3 -575 Р С1 0 СНз СРз н соосн, 3 -576 Р С1 0 СНз СР, н СООСз Н з 3 -577 Р С1 0 СНз СР, н СОО " С , Н 7 3 -578 Р С1 0 СНз СР, н СОО " € 4 Н . 3 -579 Р С1 σ СНз СР, н СОО " С з н ,, 3 -580 Р С1 0 СН, СР, н СОО * С з Η 7 3 -581 Р С1 0 СН, СРз н соен, 3 -582 Р С1 0 СНз СР, •н СОСз Η з
276 ТАБЛИЦА 4 Съединения с формула:
Съед. Νο X Υ к3 к* кг Е7 к* 4 - 1 Н С1 н СР2 С1 СНз н СНг С1 4 - 2 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг Вг 4-3 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСН 3 4-4 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСг Н я 4 - 5 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСН г ОСН 3 4-6 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСН г ОС г Н5 4-7 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСОСН з 4-8 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСОС г Нз 4-9 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСО * С 3 Н 7 4 -10 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСОСН 2 С1 4 -11 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг 0С0СС1, 4 -12 Н С1 н СРг С1 сн, н СНг ОСОСР з 4 -13 Н С1 н СРг С1 СНз н СООН 4 -14 Н С1 н СРг С1 СНз н соосн, 4 -15 н С1 н СРг С1 СНз н СООСг Н » ищци
• · · I • · · « • ·· ·· ·· ·· • · · · • · ·· • · · · · • ♦ · ·· ·· 277 Таблица 4 (продъл.) Съед Νο X Υ е3 е 1 Ег Ет Е’ 4 -16 Н С1 н СРг С1 СНз н С00 п С. з Н 7 4 -17 Н С1 н СРг С1 СНз н СОО " С 4 Η β 4 -18 Н С1 н СРг С1 СНз н СОО п С 5 н ,, 4 -19 Н С1 н СРг С1 СНз н СОО ‘ С з Н 7 4 -20 Н С1 н СРг С1 СНз н СОО с С 5 н , 4 -21 Н С1 н СРг С1 СНз н СОО с С 6 н ,, 4 -22 Н С1 н СРг С1 СНз н СООСНг СН = СНг 4 -23 Н С1 н СРг С1 СНз н СООСНг "С =сн 4 -24 Н С1 н СРг С1 СНз н СОИНг 4 -25 Н С1 н СРг С1 СНз н СОИНСНз 4 -26 Н С1 н СРг С1 СНз н ΟΟΝΗΟζ Н 5 4 -27 Н С1 н СРг С1 СНз н СОИССНз ) г 4 -28 Н С1 н СРг С1 СНз н СОМСг Н з ) г 4 -29 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг С1 4 -30 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг Вг 4 -31 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСН 3 4 -32 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСг Н &amp; 4 -33 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСН г ОСН , 4 -34 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСН г ОС г Н5 4 -35 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг ососн , 4 -36 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСОС г Н5 4 -37 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСО * С , Н т 4 -38 Р С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСОСН г С1 ··♦· • · ··· · > · · 4 ·· ·· ·· ·· • · · • ·· • · · · · • · · ·· ·· 278 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ е3 Е' кг Е7 4 -39 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -40 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -41 Р С1 н СЕг С1 СНз н 4 -42 Р С1 н СЕг С1 СНз н 4 -43 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -44 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -45 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -46 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -47 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -48 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -49 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -50 • Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -51 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -52 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -53 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -54 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -55 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -56 Р С1 н СРг С1 СНз н 4 -57 Н С1 н СРг С1 СНз СНз 4 -58 Н С1 н СРг С1 СНз СНз 4 -59 Н С1 н СРг С1 СНз СНз 4 -60 Н С1 н СРг С1 СНз СНз 4 -61 н С1 н СРг С1 сн, сн, Е3 СНг ОСОСС1,СН, ОСОСР зСООНСООСНз СООСг н 5 СОО " с 3 Н 7 соо - с 4 Η в СОО П"С 5 Η 1 СОО ‘ с 3 Н 7 СОО е с 5 Η в соо с с 6 И I СООСНг СН = СНг СООСНг с =сн СОМЬ • сомсн. СОМНСг н $ СОМСНз ) 2 СОГКСг Н 5 ) 2 СНг С1 СНг Вг СНг ОСН 3 СНг ОСг Н 3 СНг ОСН г ОСН , ·· » « ·· ··♦· ·« ···· ·· • · • · ··· ·· • ··· I 279 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ е3 Е 1 Ег Е7 Е" 4 -62 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСН г ОС г Нв 4 -63 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ососн , 4 -64 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСОС г Нв 4 -65 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСО · С 3 Н т 4 -66 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСОСН 2 С1 4 -67 Н С1 н СРг С1 СНз сн, . СНг 0С0СС1з 4 -68 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСОСР 3 4 -69 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СООН" 4 -70 Н С1 н СРг С1 СНз СНз соосн, 4 -71 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СООСг Н 5 4 -72 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СОО " С 3 Н 7 4 -73 К С1 н СРг С1 СНз СНз СОО " С 4 Н , 4 -74 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СОО " С в н ,, 4 -75 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СОО * С , Η т 4 -76 н С1 н СРг С1 СНз СНз СОО с С в н . 4 -77 н С1 н СРг С1 СНз СНз СОО ‘ С в н ,, 4 -78 н С1 н СРг С1 СНз сн, СООСНг СН = СНг 4 -79 н С1 н СРг С1 СНз сн, СООСН г с =сн 4 -80 н С1 н СРг С1 СНз СНз ΟΟΝΗζ 4 -81 ' н С1 н СРг С1 СНз СНз СОИНСНз 4 -82 н С1 н СРг С1 сн, сн, СОМНСг Н в 4 -83. н С1 н СРг С1 СНз сн, СОГКСН, ) г 4 -84 н С1 н СРг С1 СНз сн, СОИССг Н в ) г
280 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к1 к 1 кг . к7 к· 4 -85 Р С1 н СРг С1 СНз сн, СНг С1 - 4 -86 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг Вг 4 -87 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСН 3 4 -88 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСг Н 5 4 -89 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСН г ОСН 3 4 -90 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСН г ОС г Нз 4 -91 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ососн , 4 -92 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСОС г Н5 4 -93 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСО ‘ С з Η ϊ 4 -94 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСОСН г С1 4 -95 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг 0С0СС1, 4 -96 • Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСОСР з 4 -97 Р С1 н СРг С1 СНз СНз соон 4 -98 Р С1 н СРг С1 СНз СНз соосн, 4 -99 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СООСг Н 3 4 -100 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СОО " С 3 н , 4 -101 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СОО ’ с , н , 4 -102 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СОО " С 3 н ,, 4 -103 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СОО ‘ С , Н 7 4 -104 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СОО с С з н 9 4 -105 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СОО с С з н ,, 4 -106 Р С1 н СРг С1 СНз сн, СООСНг СН=СНг • · · · · · · · · · · · • · · · · · · · « · • · · ·· · · · · .·· · · , 281 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к* к2 Е7 К" 4 -107 Р С1 н СР2 С1 сн, СНз СООСНг с =сн 4 -108 Р С1 н СР2 С1 СН, сн, С0ИН2 4 -109 Р С1 н СР2 С1 СНз СНз С0Г4НСН, 4 -110 Р С1 н СР2 С1 СНз сн, С0ИНС2 Н 5 4-111 Р С1 н СР2 С1 сн, сн, СОИССН, ) 2 4 -112 Р С1 н СР2 С1 сн, сн, . С0МС2 Н 5 ) 2 4 -113 Н С1 н СР, СНз н СН2 С1 4 -114 Н С1 н СРз сн, н СН2 Вг 4 -115 Н С1 н СРз сн, н СНз ОСН з 4 -116 Н С1 н СРз сн, н СНз 0С2 Н 5 4 -117 Н С1 н СРз сн. н СН2 ОСН 2 ОСН 3 4 -118 н С1 н СРз СНз н СН2 ОСН 2 ОС 2 н$ 4 -119 н С1 н СРз СНз н СН2 ОСОСН з 4 -120 н С1 н СРз сн, н СН2 ОСОС 2 Нз 4 -121 н С1 н СРз сн, н СН2 ОСО ‘ С , Н 7 4 -122 н С1 н СРз СНз н СН2 ОСОСН 2 С1 4 -123 н С1 н СРз сн, н СН2 0С0СС1, 4 -124 н С1 н СРз СНз н СН2 ОСОСР , 4 -125 н С1 н СРз сн, н соон 4 -126 н С1 н СРз сн, н соосн, 4 -127 н С1 н СР, сн, н СООСг Н 3 4 -128 н С1 н СР, сн, н СОО " С , Н , 4 -129 н С1 н СР, сн. н СОО " с « н . Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к1 К2 к7 к· 4 -130 Н С1 н СЕ, СИ, н СОО С. 5 н ,, 4 -131 Н С1 н СЕз сн. н С00 ‘ С , Н 7 4 -132 Н С1 н СЕз сн. н СОО с С 5 н , 4 -133 Н С1 н СЕ, СНз н СОО ‘ с « н ,, 4 -134 Н С1 н . СЕз сн, н СООСН, СН=СН, 4 -135 Н С1 н СЕз СНз н СООСН, с =сн 4 -136 Н С1 н СЕз сн. н СОГМ, 4 -137 Н С1 н СЕз СНз н соинси. 4 -138 н С1 н СЕз СНз н СОИНС, Н 5 4 -139 н С1 н СЕз сн, н СОИССН, ) 2 4 -140 н С1 н СЕз СНз н СОИССз Н 5 ) 2 4 -141 • Р С1 н СЕз СНз н СН, С1 4 -142 Р С1 н СЕ, СНз н СН, Вг 4 -143 Р С1 н СЕ, СНз н СН, ОСН 3 4 -144 Р С1 н СЕ, сн, н СН, ОС, Н 5 4 -145 Р С1 н СЕ, СНз н СН, ОСН , ОСН , 4 -146 Р С1 н СЕ, СНз н СН, ОСН , ОС , Н5 4 -147 Р С1 н СЕз СНз н СН, ОСОСН , 4 -148 Р С1 н СЕ, СН, н СН, ОСОС 2 Н$ 4 -149 Р С1 н СЕ, СН, н СН, ОСО ' С , Н 7 4 -150 Р С1 н СЕз сн, н СН, ОСОСН , С1 4 -151 Р С1 н СЕ, сн, н СН, 0С0СС1, 4 -152 Р С1 н СЕ, сн, н СН, ОСОСЕ ,
283 Таблица 4 (продъл.) Съед. Νο X Υ е1 Е* Е2 Ет е· 4 -153 Р С1 н СРз СНз н соон 4 -154 Р С1 н СРз СНз н СООСНз 4 -155 Р С1 н СРз СНз н СООСг Н 3 4 -156 Р С1 н СРз СНз н СОО " С 3 Н 7 4-157 Р С1 н СРз СНз н СОО " С < Н 9 4 -158 Р С1 н СРз СНз н СОО " С 5 Н 1, 4 -159 Р С1 н СРз СНз н СОО 1 С , Н 7 4 -160 Р С1 н СРз СНз н СОО е"С 5 Н е 4 -161 Р С1 н СРз СНз н СОО е С 6 н ,, 4 -162 Р С1 н СРз СНз н СООСНз СН=СНг . 4 -163 Р С1 н СРз СНз н СООСНз С = СН 4 -164 Р С1 н СРз СНз н СОИНз 4 -165 Р С1 н СРз СНз н СОИНСНз 4 -166 Р С1 н СРз СНз н СОИНСз Н 5 4 -167 Р С1 н СРз СНз н СОМСНз ) 2 4 -168 Р С1 н СРз СНз н СОКСз Н 5 ) 3 4 -169 н С1 н СРз СНз СНз СНз С1 4 -170 н С1 н СРз СНз СНз СНз Вг 4 -171 н С1 н СРз СНз СНз СНз ОСН з 4 -172 н С1 н СРз СНз СНз СНз ОСз Н 6 4 -173 н С1 н СРз СНз СНз СНз ОСН 2 ОСН 3 4 -174 н С1 н СР, сн, СНз СНз ОСН 2 ОС з Нб 4 -175 н С1 н СР, сн, СНз СНз ОСОСН » • ··· · ·· ···· ···· · · · · ··· \ ··· ·· ·· ·· ·· ·· 284 Таблица 4 (продъл.) Съед. Νο X Υ К’ к* к2 К’ к· 4 -176 н С1 н СР, сн, сн, СН, ОС0С н. 4 -177 н С1 н СР, СНз сн, СН, ОСО ' с 3 Н Т 4 -178 н С1 н СРз СНз сн, сн, ососн , С1 4 -179 н С1 н СРз СНз СНз СН, 0С0СС1, 4 -180 н С1 н СРз СНз СНз СН, ОСОСР , 4 -181 н С1 н СРз СНз сн, соон 4 -182 н С1 н СРз СНз СНз соосн, 4 -183 н С1 н СРз СНз СНз СООС,'Н 5 4 -184 н С1 н СРз СНз СНз СОО " С з Н , 4 -185 н С1 н СРз СНз СНз СОО п С 4 Н , · 4 -186 н С1 н СРз СНз сн, СОО п С 5 н ,, 4 -187 • н С1 н СРз сн, сн, СОО ' С з н \ 4 -188 н С1 н СРз сн, сн, СОО 6 с 5 Н-, 4 -189 н С1 н СРз сн, сн, СОО с С е Н 4 -190 н С1 н СРз сн, сн, соосн, сн= сн. 4 -191 н С1 н СРз СНз сн, соосн, С Ξ сн 4-192 н С1 н СРз СНз сн, ΟΟΝΗ, 4 -193 н С1 н СРз сн, сн, соинсн. 4 -194 н С1 н СРз СНз сн, СОИНС, Н 5 4 -195 н С1 н СР, сн, сн, С01Ч(СН, ) 2 4 -196 н С1 н СРз сн, сн, СОИ(С, н , ) 2 4 -197 Р С1 н СРз СНз сн, СН, С1 4 -198 Р С1 н СРз СНз сн, СН, Вг I 285 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ К’ Е' кг к7 к* 4 -199 Г С1 н СР, сн. сн, сн, осн , 4 -200 Р С1 н СР, СНз сн, СНг ОСг Н 5 4 -201 Р С1 н СРз сн, сн, СНг ОСН г ОСН з 4 -202 Р С1 н СРз сн, сн, СНг ОСН 2 ОС г Нв 4 -203 Р С1 н СРз сн, СНз СНг ососн 3 4 -204 Р С1 н СР, сн, сн, СНг ОСОС 2 Нв 4 -205 Р С1 н СРз сн, СНз СНг Осо 1 С 3 Н 7 4 -206 Р С1 н СРз СНз сн, СНг ОСОСН 2 С1 4 -207 Р С1 н СР, сн, СНз СНг ОСОССЬ 4 -208 Р С1 н СРз СНз сн, СНг ОСОСР з 4 -209 Р С1 н СРз СНз сн, соон 4 -210 Р С1 н СРз сн, СНз соосн. 4 -211 Р С1 н СР, СНз СНз СООСг Н-5 4 -212 Р С1 н СРз СНз СНз СОО" с , Н 7 4 -213 Р С1 н СРз сн, СНз СОО " С < Н 3 4 -214 Р С1 н СРз сн, СНз СОО " С з н ,, 4 -215 Р С1 н СР, СНз СНз СОО * с , Н 7 4 -216 Р С1 н СРз СНз СНз СОО с С 5 н . 4 -217 Р С1 н СРз СНз сн, СОО с С β н ,, 4 -218 Р С1 н СРз СН, сн, СООСН 2 СН = •СНг 4 -219 Р С1 н СРз сн, сн. СООСН2 С Ξ сн 4 -220 Р С1 н СРз СНз сн, СОИНг • ···· ·· ···· ·· ·· • · · ·· · ···· • · · · · ···· • · · · · ·· ···· · • · · ··«· « · · ··· ·· ·· · · · · · · 1 286 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ К’ К' кг к7 к· 4 -221 Г С1 н СРз СНз СНз СОИНСНз 4 -222 Г С1 н СРз СНз СНз СОИНСг Н $ 4 -223 Г С1 н СРз СНз СНз СОМСНз ) г 4 -224 Г С1 н СРз СНз СНз СОЛКСг Н 5 ) г 4 -225 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг С1 4 -226 Н С1 н СР2 С1 сн, н СНг Вг 4 -227 Н С1 н СРз С1 СНз н СНг ОСН , 4 -228 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСг Н 5 4 -229 Н С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСН г ОСН 3 4 -230 Н С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСН г ОС г Н5 . 4 -231 Н С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСОСН з 4 -232 Н С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСОС г Н» 4 -233 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСО ' С 3 Н т 4 -234 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСОСН г С1 4 -235 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг 0С0СС1з 4 -236 Н С1 н СРг С1 СНз н СНг ОСОСР 3 4 -237 Н С1 н СРг С1 СНз н СООН 4 -238 Н С1 н СРг С1 СНз н СООСНз 4 -239 Н С1 н СРг С1 СНз н СООСг Н 5 4 -240 Н С1 н СРг С1 СНз н СОО " С з Н 7 4 -241 Н С1 н СРг С1 СНз н СОО ” С 4 Н 9 4 -242 н С1 н СРг С1 СНз н СОО " С в н ,, 4 -243 н С1 н СРг С1 СНз н СОО * С , Н 7 ···· ·· ···· ·· ·· • ·· · ···· 287 Таблица 4 (продьл.) Сьед. Νο X Υ к3 к 1 кг к7 К" 4 -244 Н С1 н СР2 С1 СНз н С00 * С 3 н , 4 -245 Н С1 н СР2 С1 СНз н соо е с 6 н ,, 4 -246 Н С1 н СР2 С1 СНз н СООСНг сн=сн2 4 -247 Н С1 н СР2 С1 СНз н СООСНг С ^СН 4-248 Н С1 н СР2 С1 СНз н СОИНг 4 -249 Н С1 н СР2 С1 СНз н СОМ СНз 4 -250 Н С1 н СР2 С1 СНз н СОИНСг Н 3 4 -251 Н С1 н СР2 С1 СНз н 00Ν(0Η3 ) 2 4 -252 Н С1 н СР2 С1 СНз н СОИССг Н 5 ) г 4 -253 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг С1 4 -254 Р С1 н СР2 С1 СНз н СН2 Вг 4 -255 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСН 3 4 -256 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСг Н 5 4 -257 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСН 2 ОСН з 4 -258 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСН 2 ОС 2 Нз 4 -259 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСОСН 3 4 -260 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСОС г Нз 4 -261 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСО 1 С з Н 7 4 -262 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСОСН г С1 4 -263 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ососсь 4 -264 Р С1 н СР2 С1 СНз н СНг ОСОСР 3 4 -265 Р С1 н СР2 С1 сн, н соон 4 -266 Р С1 н СР2 С1 сн, н СООСНз ···· ·· ····• · · · • · · · • · · · · • · · · · ·• ·· ·· ·· • · · · • · · · • · · · • · · · · • · · • · · · 288 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к 1 кг К’ К’ 4 -267 Г С1 н СР2 С1 СНз н СООСг Η 5 4 -268 Р С1 н СРг С1 СНз н СОО " С з Н : 4 -269 г С1 н ср2 С1 СНз н СОО " С , н , 4 -270 Р С1 н СР2 С1 СНз н СОО " С 3 н ,, 4 -271 Р С1 н СРг С1 СНз н СОО 1 С з Н 7 4 -272 Р С1 н СРг С1 СНз н СОО е С , Н , 4 -273 Р С1 н СРг С1 СНз н СОО с С ί Η 11 4 -274 Р С1 н СРг С1 СНз н СООСНг"СН = СНг 4 -275 Р С1 н СРг С1 СНз н СООСНг с =сн 4 -276 Р С1 н СРг С1 СНз н СОИНг 4 -277 Р С1 н СРг С1 СНз н СОИНСНз 4 -278 Р С1 н СРг С1 СНз н СОЬШСг Н 5 4 -279 Р С1 н СРг С1 СНз н СОИССНз ) г 4 -280 Р С1 н СРг С1 СНз н СОИССг Н 5 ) г 4 -281 н С1 н СРг С1 СНз СНз СНг С1 4 -282 н С1 н СРг С1 СНз СНз СНг Вг 4 -2-83 н С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСН , 4 -284 н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСг Н 3 4 -285 н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСН г ОСН , 4 -286 н С1 н СРг С1 сн, СНз СНг ОСН г ОС г Н, 4 -287 н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ососн , 4 -288 н С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСОС г Нз 4 -289 н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСО * С 3 Н 7 зММййМа ·· ·*·« • •9 9 4 • · 4 ·· ·· 289 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к 1 к2 К’ к* 4 -290 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСОСН г С1 4 -291 Н С1 н СР2 С1 СН, СН, СНг 0С0СС1» 4 -292 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСОСР , 4 -293 Н С1 н СР2 С1 СНз СНз соон 4 -294 Н С1 н СР2 С1 СНз СНз соосн, 4 -295 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СООСг Η 3 4 -296 Н С1 н СРг С1 СНз СНз С00 " С , Н 7 4 -297 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СОО П"С 4 н , 4 -298 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СОО " С 5 н ,, 4 -299 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СОО * С , Η 7 · 4 -300 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СОО с С 5 н , 4 -301 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СОО с С 6 н ,, 4 -302 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СООСН г СН=СНг 4 -303 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СООСНг с =сн 4 -304 Н С1 н СРг С1 СНз сн, ΟΟΝΗζ 4 -305 Н С1 н СРг С1 СНз сн, сомсн, 4 -306 Н С1 н СРг С1 сн, сн, СОИНСг Н 5 4 -307 Н С1 н СРг С1 СНз сн, СОИССН, ) г 4 -308 н С1 н СРг С1 СНз сн, С01Ч(Сг Н 5 ) г 4 -309 Р С1 н СРг С1 СНз сн, СНг С1 4 -310 Р С1 н СРг С1 СНз СНз СНг Вг 4 -311 Р С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСН , 4 -312 Р С1 н СРг С1 СН, СНз СНг ОСг Н 3 МмшМ ···· ·· ···· ·· ·· • · · · · · · · • · · · · · ·· • · · · · · ··· · · • · · · · · ····· ·· ·· ·· ·· 290 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 Е 1 кг кт К' 4 -313 Е С1 н СРг С1 СН, СНз СНг ОСН г ОСН , 4 -314 Е С1 н СРг С1 СН, СНз СНг ОСН г ОС г Нз 4 -315 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ососн , . 4 -316 Е С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСОС 2 н5 4 -317 Е С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСО * С з Η 7 4 -318 Е С1 н СРг С1 СНз сн, СНг ОСОСН г С1 4 -319 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СНг 0С0СС1, 4 -320 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СНг ОСОСР , 4 -321 Е С1 н СРг С1 СНз СНз соон 4 -322 Е С1 н СРг С1 СНз СН, соосн, 4 -323 Е С1 н СРг С1 СНз сн, СООСг Н 3 4 -324 Е С1 н СРг С1 СНз сн, СОО " С , Н Т 4 -325 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СОО " С 4 Н 9 4 -326 Е С1 н СРг С1 СНз сн, СОО " С 3 н ,, 4 -327 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СОО 1 С , Η 7 4 -328 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СОО е С з Η е 4 -329 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СОО £ С » н ,, 4 -330 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СООСНг СН = СНг 4 -331 Е С1 н СРг С1 СНз СНз СООСН 2 С ^сн 4 -332 Е С1 н СРг С1 СН, сн, СОМ, 4 -333 Е С1 н СРг С1 сн, СНз сомнсн. 4 -334 Е С1 н СРг С1 СНз СН, СОИНСг Н 3 ·. · · · · · ···· · · ί 291 Таблица 4 (продьл.) 1 Съед. Νο X Υ к3 к* кг к7 ка 4 -335 Г С1 н СРг С1 СНз сн, СОИССНз ) г 4 -336 Г С1 н СРг С1 сн, сн, С(МСг Н 5 ) 2 4 -337 Н С1 н СРз СНз н СНг С1 4 -338 Н С1 н СРз СНз н СНг Вг 4 -339 Н С1 н СРз СНз н СНг ОСН 3 4 -340 Н С1 н СРз СНз н СНг ОС2 Н $ 4 -341 Н С1 н СРз СНз н СНг ОСН г ОСН , 4 -342 Н С1 н СРз СНз н СНг ОСН 2"ОС 2 Нз 4 -343 Н С1 н СРз СНз н СНг ОСОСН 3 4 -344 Н С1 н СРз сн, н СНг ОСОС г н5 . 4 -345 н С1 н СРз сн, н СНг ОСО * С , Н 7 4 -346 н С1 н СРз сн, н СНг ОСОСН 2 С1 4 -347 н С1 н СРз СНз н СНг 0С0СС1, 4 -348 н С1 н СРз СНз н СНг ОСОСР 3 4 -349 н С1 н СРз сн, н соон 4 -350 н С1 н СРз сн, н соосн, 4 -351 н С1 н СРз СНз н СООСг Н 5 4 -352 н С1 н СРз сн, н СОО " С , Н 7 4 -353 н С1 н СРз СНз н СОО " С 4 Н 9 4 -354 н С1 н СРз сн, н СОО ” С 5 Н 11 4 -355 н С1 н СРз сн, н СОО ' С , Н 7 4 -356 н С1 н СРз СНз н СОО с С ь Н е 4 -357 н С1 н СРз сн, н СОО е С е Η 11 • · · · • · · · • · • · { 292 Таблица 4 (продьл.) Сьед. Νο X Υ е3 е* Е2 кт Е’ 4 -358 Н С1 н СР, СНз н СООСНг СН=СНг 4 -359 Н С1 н СР, СНз н СООСНг С' =СН 4 -360 Н С1 н СРз СНз н СОМЬ 4 -361 Н С1 н СРз сн, н сомнсн. 4 -362 Н С1 н СРз СНз н СОИНСз Н 5 4 -363 Н С1 н СРз СНз н СОМССНз ) 2 4 -364 Н С1 н СРз СНз н СОГКСг Н 5 ) 2 4 -365 Р С1 н СРз СНз н СНг СГ 4 -366 Р С1 н СРз СНз н СНг Вг 4 -367 Р С1 н СРз СНз н СНг ОСН 3 4 -368 Р С1 н СРз СНз н СНг ОСг Н 5 4 -369 •р С1 н СРз СНз н СНг ОСН г ОСН з 4 -370 Р С1 н СРз СНз н СНг ОСН г ОС 2 Н5 4 -371 Р С1 н СРз СНз н СНг ОСОСН , 4 -372 Р С1 н СРз СНз н СНг ОСОС г Н5 4 -373 Р С1 н СРз СНз н СНг ОСО ‘ С , Н т 4 -374 Р С1 н СРз СНз н СНг ОСОСН г С1 4 -375 Р С1 н СРз СНз н СНг 0С0СС1, 4 -376 Р С1 н СРз СНз н СНг ОСОСР , 4 -377 Р С1 н СРз СНз н СООН 4 -378 Р С1 н СРз СНз н СООСНз 4 -379 Р С1 н СР, сн, н СООСг Н 3 4 -380 Р С1 н СРз сн, н СОО " С , Н , ЙММЙ МимйМмйМ ···· ·· ···· ·· ··• · · · · · · • ·· · ····• * · · ·· ···· • · ···· ·· • · · · · · .·· ·· I 293 Таблица 4 (продьл.) Сьед. Νο X Υ к3 К' к2 кт к8 4 -381 Р С1 н СРз СНз н С00 " С 4 н , 4 -382 Р С1 н СР, СНз н СОО " С 5 н ,> 4 -383 Р С1 н СРз СНз н С00 · С , Н 7 4 -384 Р С1 н СРз СНз н СОО е С 5 н , 4 -385 Р С1 н СРз СНз н СОО с С е Н ,, 4 -386 Р С1 н СРз СНз н СООСНг СН=СН2 4 -387 Р С1 н СРз СНз н СООСНг с =сн 4 -388 Р С1 н СРз СНз н СОИНг " 4 -389 Р С1 н СРз СНз н согасн. 4 -390 Р С1 н СРз СНз н ΟΟΝΗΰζ Н 5 4 -391 Р С1 н СРз СНз н СОМСНз ) 2 4 -392 Р С1 н СРз СНз н С0И(С2 Н 5 ) 2 4 -393 н С1 н СРз СНз сн, СН2 С1 4 -394 н С1 н СРз СНз СНз СН2 Вг 4 -395 н С1 н СРз СНз сн, СН2 осн , 4 -396 н С1 н СРз сн, сн, СНг 0С2 Н 5 4 -397 н С1 н СРз сн, СНз СН2 осн 2 осн , 4 -398 н С1 н СРз СНз СН, СНг ОСН г ОС 2 Н5 4 -399 н С1 н СРз сн, СНз СН2 ососн , 4 -400 н С1 н СРз СНз сн, СНг ОСОС 2 Нз 4 -401 н С1 н СРз сн, СНз СНг ОСО 1 С , Н 7 4 -402 н С1 н СРз сн, сн, СНг ОСОСН 2 С1 4 -403 н С1 н СР, сн, сн, СНг 0С0СС1, • · · · • · • · · · 294 Таблица 4 (продьл.)
4 -404 Н С1 н СР, СНз СН, СН2 ОСОСР , 4 -405 Н С1 н СР, • СНз СН, СООН 4 -406 Н С1 н. СРз СНз СН, СООСНз 4 -407 Н С1 н СРз СНз СН, СООСг Н 5 4 -408 Н С1 н . СРз СНз СН, СОО " С , Η 1 4 -409 Н С1 н СРз СНз СНз СОО " С 4 н « 4 -410 Н С1 н СРз СНз СН, СОО " С 5 н , 4 -411 Н С1 н СРз СНз СНз СОО ‘ "С 3 н , 4—412 Н С1 н СРз СНз СН, СОО с С 5 Н 1 4 -413 Н С1 н СРз СНз СНз СОО с С 6 Н 4 -414 Н С1 н СРз СНз СН, СООСНг СН=СН: 4 -415 Н С1 н СРз СНз СН, СООСНг с =сн 4 -416 Н С1 н СРз СНз СН, сошь 4 -417 Н С1 н СРз СНз СН, С01ЧНСНз 4 -418 Н С1 н СРз СНз СН, СОИНСг Н 5 4 -419 Н С1 н СРз СНз СН, СОИССН, ) 2 4 -420 Н С1 н СРз СНз СНз СОИСС, Н 5 ) 4 -421 Е С1 н СРз СН, СНз СНг С1 4 -422 Е С1 н СРз СНз СН, СНг Вг 4 -423 Е С1 н СРз СН, СНз СНг ОСН , 4 -424 Е С1 н СРз СН, СНз СНг ОСг Н 5 4 -425 Е С1 н СРз СН, СНз СНг ОСН 2 ОС! 4 -426 Е С1 н СР, СНз СНз СНг ОСН г ОС 2 н СН2 ОСН 2 295 Таблица 4 (продьл.) ! Сьед. Νο X Υ к* к* К2 к7 Е* 4 -427 Е С1 н СЕ, СНз СН, СНг ососн 3 4 -428 е С1 н СРз СН, СН, СНг ОСОС 2 н5 4 -429 г С1 н СЕз СНз СНз СНг 0С0 ‘ с 3 Н I 4 -430 Е С1 н СЕз СНз СН, СН, ОСОСН г С1 • 4-431 Е С1 н • СЕз СН, СН, СНг 0С0СС1, 4 -432 Е С1 н СЕз СНз СНз . СНг ОСОСЕ , 4 -433 Е С1 н СЕз СН, СН, соон 4 -434 Е С1 н СЕз СН, СНз СООСНз 4 -435 Е С1 н СЕз СН, СН, СООСг н 5 4 -436 Е С1 н СЕз СН, СН, СОО ’ с , Н 7 . 4 -437 Е С1 н СЕз СНз СН, СОО " С 4 н , 4 -438 Е С1 н СЕз СН, СН, СОО " С 5 н ,, 4 -439 Е С1 н СЕз СН, СНз СОО с , Н 7 4 -440 Е С1 н СЕз СНз СНз СОО с с 5 н , 4 -441 Е С1 н СЕз СНз СН, СОО с С 6 н 4 -442 Е С1 н СЕз СНз СН, СООСНг сн= СНг 4 -443 Е С1 н СЕз СНз СН, СООСНг С Ξ СН 4 -444 Е С1 н СЕз СН, СН, СОИНг 4 -445 Е С1 н СЕз СНз СН, СОИНСНз 4 -446 Е С1 н СЕз СН, СН, СОИНСг Н 5 4 -447 Е С1 н СЕз СНз СН, С0И(СНз ) 2 4 -448 Е С1 н СЕ, СНз СН, СОИ(Сг Н 5 ) г
296 Таблица 4 (продъл.)
• · · · • · · · · 297 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ Е’ Е* Ег Е7 Е" 4 -472 Г С1 н СРг С1 н СНз СН г ОН , 4 -473 Н С1 н СРг С1 СНз н СН з 4 -474 Н С1 н СРг С1 СНз н СН г ОН 4 -475 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СН , • 4 -476 Н С1 н СРг С1 СНз СНз СН г ОН 4 -477 Н С1 н СРг С1 н Н . СН 3 4 -478 Н С1 н СРг С1 н н СН г ОН 4 -479 Н С1 н СРг С1 н СНз СН з 4 -480 Н С1 н СРг С1 н СНз СН г ОН 4 -481 Н С1 н СРз н н СНг С1 4 -482 Н С1 н СРз н н СНг Вг 4 -483 Н С1 н СРз н н СНг ОСН 3 4 —484 Н С1 н СРз н н СНг 0С2 Н 5 4 -485 Н С1 н СРз н н СНг ОСН 2 ОСН , 4 -486 Н С1 н СРз н н СНг ОСН г ОС г Нз 4 -487 Н С1 н СРз н н СНг ОСОСН 3 4 -488 Н С1 н СРз н н СНг ОСОС г Нз 4 -489 Н С1 н СРз н н СНг ОСО ‘ С 3 Н Т 4 -490 Н С1 н СРз н н СНг ОСОСН г С1 4 -491 н С1 н СРз н н СНг ососсь 4 -492 н С1 н СРз н н СНг ОСОСР 3 4 -493 н С1 н СРз н н СООН 4 -494 н С1 н СРз н н СООСНз 298 Таблица 4 (лродьл.) Съед. Νο X Υ Ε3 Ε' е2 е7 е· 4 -495 Η С1 Η СРз н н СООСз Н 3 4 -496 Η С1 Η СРз н н СОО “ С 3 Н т 4 -497 Η С1 Η СРз н н С00 " С 4 н , 4 -498 Η С1 Η СРз н н СОО " С 5 н ,, 4 -499 Η С1 Η . СРз н н СОО ‘ С 3 Н 7 4 -500 Η С1 Η СРз н н СОО е С 5 н , 4 -501 Η С1 Η СРз н н СОО с С е Н || 4 -502 Η С1 Η СРз н н СООСНг "СН=СНг 4 -503 Η С1 Η СРз н н СООСНг с =сн 4 -504 Η С1 Η СРз н н СОИНг 4 -505 Η С1 Η СРз н н соинсн. 4 -506 Η С1 Η СРз н н СОМСг Н 5 4 -507 Η С1 Η СРз н н С01^(СНз ) г 4 -508 Η С1 Η СРз н н ИМСг Н 5 ) 2 4-509 Ρ С1 Η СРз н н СНг С1 4 -510 Ρ С1 Η СРз н н СНг Вг 4 -511 Ρ С1 Η СРз н н СНг ОСН 3 4 -512 Ρ С1 Η СРз н н СНг ОСг Н 5 4 -513 Ρ С1 Η СРз н н СНг ОСН г ОСН з 4 -514 Ρ С1 Η СРз н н СНг ОСН г ОС г Нз 4 -515 Ρ С1 Η СРз н н СНг ОСОСН 3 4 -516 Ρ С1 Η СРз н н СНг ОСОС г Нз 4 -517 Ρ С1 Η СР, н н СНг ОСО ' С , Н , • · · • · · · · · • · • · 299 Таблица 4 (продъл.) Сьед. Νο X Υ к3 к* к* к7 К" 4 -518 Р С1 н СРз н н СНз ОСОСН 2 С1 4 -519 Р С1 н СРз н н· СНз 0С0СС1з 4 -520 Р С1 н СРз н н СНз ОСОСР 3 4 -521 Р С1 н СРз н н соон 4—522 Р С1 н СРз н н СООСНз 4 -523 Р С1 н СРз н н СООСз Н 5 4 -524 Р С1 н СРз н н СОО " С з н , 4 -525 Р С1 н СРз н н СОО " ’С 4 н , 4 -526 Р С1 н СРз н н СОО " С 5 н ,, 4 -527 Р С1 н СРз н н СОО ' С з Н 7 4 -528 Р С1 н СРз н н СОО с С з н , 4 -529 Р С1 н СРз н н СОО с С 6 н ,, 4 -530 Р С1 н СРз н н СООСНз СН=СНг 4 -531 Р С1 н СРз н н СООСНз с =сн 4 -532 Р С1 н СРз н н СОИНг 4 -533 Р С1 н СРз н н СОИНСНз 4 -534 Р С1 н СРз н н СОИНСг Н 5 4 -535 Р С1 н СРз н н СОИССНз ) 2 4 -536 Р С1 н СРз н н 00Ν<02 Н 5 ) 3 4 -537 н С1 н СРз н СНз СНг С1 4 -538 н С1 н СРз н СНз СНг Вг 4 -539 н С1 н СР, н СНз СНз ОСН з 4 -540 н С1 н СРз н СНз СНг ОСг Н 3 • · · · • · · · · · • · • · • · · ··· · ·
300 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ е3 Е’ Е2 Е7 Е” 4 -541 Н С1 н СР3 н СНз СНз ОСН г осн , 4 -542 Н С1 н СЕз н СНз СНз ОСН 2 ОС г Нз 4 -543 Н С1 н СРз н СНз СНз ососн , 4 -544 Н С1 н СЕз н СНз СНз ОСОС 3 Н5 4 -545 Н С1 н . СРз н СНз СНз ОСО ‘ С з Н т 4 -546 Н С1 н СРз н СНз СНз ОСОСН 2 С1 4 -547 Н С1 н СРз н СНз СНз 0С0СС1, 4 -548 Н С1 н СРз н СНз СНз ОСОСР 3 4 -549 Н С1 н СРз н СНз соон 4 -550 Н С1 н СРз н СНз СООСНз 4 -551 Н С1 н СРз н СНз СООСз Н 5 4 -552 • Н С1 н СРз н СНз СОО " С , Н т 4 -553 Н С1 н СРз н СНз СОО " С < Н 9 4 -554 Н С1 н СРз н СНз СОО " С 5 н ,, 4 -555 Н С1 н СРз н СНз СОО ‘ С з Н 7 4 -556 Н С1 н СРз н СНз СОО с С 5 н # 4 -557 Н С1 н СРз н СНз СОО е С 6 Η ,I 4 -558 Н С1 н СРз н сн, СООСНз СН=СНз 4 -559 Н С1 н СРз н СНз СООСНз С =СН 4 -560 Н С1 н СРз н СНз СОИН2 4 -561 Н С1 н СРз н сн, СОИНСНз 4 -562 Н С1 н СРз н СНз СОМСз Н Б ···· ·· ···· ··• · · · · ί 301 Таблица 4 (продал.) ' Съед. Νο X Υ к3 к* К2 к7 к8 4 -563 Н С1 н СЕ, Н сн. СОМСН, ) г 4 -564 Н С1 н СРз Н сн, СОМСз Н з ) 2 4 -565 Е С1 н СЕз Н сн, СН, С1 4 -566 Е С1 н СЕз Н сн. СНз Вг 4-567 Е С1 н СЕз Н сн, СНз осн , 4 -568 Е С1 н СЕз Н СНз СНз ОС, Н 5 4 -569 Е С1 н СЕз Н сн, СН, ОСН 3 ОСН з 4 -570 Е С1 н СЕз Н сн, СНз ОСН 2 "ОС 2 Н5 4 -571 Е С1 н СЕз Н сн, СНз ососн , 4 -572 Е С1 н СЕз Н СНз СНз ОСОС 2 Нз . 4 -573 Е С1 н СЕз Н СНз СНз ОСО ‘ С 3 Н 7 4 -574 Е С1 н СЕз Н СНз СН, ОСОСН 2 С1 4 -575 Е С1 н СЕз Н сн, СНз 0С0СС1, 4 -576 Е С1 н СЕз Н СНз СНз ОСОСЕ , 4 -577 Е С1 н СЕз Н сн, соон 4 -578 Е С1 н СЕз Н сн, СООСНз 4 -579 Е С1 н СЕз Н СНз СООСз Н 3 4 -580 Е С1 н СЕ, н сн, СОО " С , Н 7 4 -581 Е С1 н СЕ, н СНз СОО п С 4 н , 4 -582 Е С1 н СЕз н СНз СОО " С 5 н ,, 4 -583 Е С1 н СЕ, н СНз СОО ‘ С , Н 7 4 -584 Е С1 н СЕ, н СНз СОО ' С з Н в 4 -585 Е С1 н СЕ, н СНз СОО е с . н ,, ·«·· • «• · • ·· • · · • · · • · · • · · · ·· ·· ·· ···· • · • · · · • · ·· • ··· · · • · ·. ·· ·· 302 Таблица 4 (продьл.) 1 Съед. Νο X Υ К’ К' к2 К’ к8 4 -586 Е С1 н СРз н СН, СООСНг СН = СНг 4 -587 Е С1 н ··· СРз • н сн, СООСНг с -сн 4-588 Е С1 н СРз н СНз согоь 4 -589 Е С1 н СРз н СНз СОИНСНз 4 -590 Е С1 н СРз н СНз СОИНСг Н 5 4 -591 Е С1 н СРз н СНз СОИССНз ) 2 4 -592 Е С1 н СРз н СНз СОКСг Н 5 ) 2 4 -593 Н С1 н СРз н н СНг С1" 4 -594 Н С1 н СРз н н СНг ВГ 4 -595 Н С1 н СРз н н СНг ОСН , 4 -596 Н С1 н СРз н н СНг ОСг Н з 4 -597 • Н С1 н СРз н н СНг ОСН 2 ОСН 3 4 -598 Н С1 н СРз н н СНг ОСН г ОС г Нз 4 -599 Н С1 н СРз н н СНг ОСОСН 3 4 -600 Н С1 н СР, н н СНг ОСОС 2 Нз 4 -601 Н С1 н СРз н н СНг ОСО ‘ С 3 Н 7 4 -602 Н С1 н СРз н н СНг ОСОСН г С1 4 -603 Н С1 н СРз н н СНг 0С0СС1, 4 -604 Н С1 н СРз н н СНг ОСОСР , 4 -605 Н С1 н СРз н н соон 4 -606 Н С1 н СРз н н соосн, 4 -607 Н С1 н СР, н н СООСг Н 3 4 -608 Н С1 н СР, н н соо · С , Н т • · · ·· · ···· • · · · · ···· • ··· · ·· ···· · ··.· · · · · · · · ··· ·· ·· ·· ·· ·· 303 Таблица 4 (продьл.) Сьед. Νο X Υ к1 к* кг к7 к· 4 -609 Н С1 н СРз н н С00 " С 4 н . 4 -610 Н С1 н СРз н н С00 ' С 5 н ,, 4 -611 Н С1 н СРз н н СОО * С 3 Н 7 4 -612 Н С1 н СРз н н СОО е С 3 н , 4-613 Н С1 н СРз н н СОО с С 6 Н ,1 4 -614 Н С1 н СРз н н . СООСНг СН=СНг 4-615 Н С1 н СРз н н СООСНг с =сн 4 -616 Н С1 н СРз н н СОШз" 4 -617 Н С1 н СРз н н СОИНСНз 4 -618 Н С1 н СРз н н СОИНСз Н 5 4 -619 Н С1 н СРз н н СОМСНз ) г 4 -620 Н С1 н СРз н н СОИССз Н з ) г 4 -621 Р С1 н СРз н н СНз С1 4 -622 Р С1 н СРз н н СНз ВГ 4 -623 Р С1 н СРз н н СНз осн , 4 -624 Р С1 н СРз н н СНз ОСг Н 5 4 -625 Г С1 н СРз н н СНз ОСН 2 осн , 4 -626 Г С1 н СРз н н СНз ОСН г ОС г Нз 4 -627 Р С1 н СРз н н СНз ОСОСН з 4 -628 Р С1 н СРз н н СНз ОСОС 3 Нз 4 -629 Р С1 н СРз н н СНз ОСО ' С з Н 7 4 -630 Р С1 н СРз н н СНз ОСОСН 2 С1 4 -631 Р С1 н СР, н н СНз 0С0СС1, Кймм
304 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ К’ к* 4 -632 Г С1 н СР, 4 -633 Р С1 н СРз 4 -634 Г С1 н СРз 4 -635 Р С1 н СРз 4 -636 Р С1 н . СРз 4 -637 Р С1 н СРз 4-638 Р С1 н СРз 4 -639 Р С1 н СРз 4 -640 Р С1 н СРз 4 -641 Р С1 н СРз 4 -642 Р С1 н СРз 4 -643 • Р С1 н СРз 4 -644 Р С1 н СРз 4 -645 Р С1 н СРз 4 -646 Р С1 н СРз 4 -647 Р С1 н СРз 4 -648 Р С1 н СРз 4 -649 н С1 н СРз 4 -650 н С1 н СР, 4 -651 н С1 н СРз 4 -652 н С1 н СРз 4 -653 н С1 н СР, 4 -654 н С1 н СР, К2 К7 К‘ н н СНг ОСОСР , н н соон н н соосн, н н СООСг Н 5 н н СОО " С з Н 7 Н · н СОО " с < н , н н СОО " С 5 н , н н СОО 1 "С з Н 7 н н СОО с С 5 н , н н СОО с С 6 Η 1 н н СООСНг СН=СНг н н СООСН г с =сн н н С01ЧНг н н 00ΝΗ0Η3 н н СОИНСг Н 5 н н СОИССНз ) 2 н н СОМСг Н 5 ) 2 н СНз СНг С1 н СНз СНг ВГ н СНз СНг ОСН 3 н сн, СНг ОСг Н 5 н сн, СНг ОСН 2 ОСН 3 Н СНз СНг ОСН 2 ОС г Н5 1 305 Таблица 4 (продьл.) Съед Νο X Υ к3 к1 кг К’ к8 4 -655 Н С1 н СР, н СНз СНз ососн 3 4 -656 Н С1 н СР, н СНз СНз ОСОС 3 Нз 4 -657 Н С1 н СРз н СНз СНз осо · с 3 Н 7 4 -658 Н С1 н СРз н СНз СНз ОСОСН 2 С1 4-659 Н С1 н . СРз н СНз СНз 0С0СС1, 4 -660 Н С1 н СРз н СНз . СНз ОСОСР 3 4 -661 Н С1 н СРз н СНз соон 4 -662 Н С1 н СРз н СНз СООСНз 4 -663 Н С1 н СРз н СНз СООСз н 5 4 -664 Н С1 н СРз н СНз СОО " С 3 Н 7 · 4 -665 Н С1 н СРз н СНз СОО " С 4 Н 3 4 -666 Н С1 н СРз н СНз СОО " С 5 н ,, 4 -667 Н С1 н СРз н СНз СОО * С з Н 7 4 -668 Н С1 н СРз н сн, СОО е С 5 Н , 4 -669 Н С1 н СРз . н СНз СОО с С 6 Н ,, 4 -670 Н С1 н СРз н СНз СООСНз сн= = СНз 4 -671 Н С1 н СРз н сн, СООСНз с 2 = СН 4 -672 Н С1 н СРз н сн, СОИНз 4 -673 Н С1 н СРз н сн, С01ЧНСНз 4 -674 Н С1 н СРз н СНз СОИНСз н 5 4 -675 н С1 н СРз н сн, СОИ(СН, ) 3 4 -676 н С1 н СР, н сн, «мс2 н 6 ) 2
306 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ К’ к* к2 К’ к· 4 -677 Г С1 н СРз н СНз СНг С1 4 -678 Р С1 н СРз н СНз СНг Вг 4 -679 Р С1 н СРз н СНз СНг ОСН 3 4 -680 Г С1 н СРз н СНз СНг ОСг Н 3 4 -681 Р С1 н СРз н СНз СНг ОСН г ОСН , 4 -682 Р С1 н СРз н СНз СНг ОСН г ОС 2 Нз 4 -683 Р С1 н СРз н СНз СНг ососн 3 4 -684 Р С1 н СРз Ή СНз СНг ОСОС 2 Нз 4 -685 Р С1 н СРз н СНз СНг ОСО ‘ с 3 Н 7 4 -686 Р С1 н СРз н СНз СНг ОСОСН г С1 4 -687 Г С1 н СРз н СНз СНг 0С0СС1з 4 -688 • Р С1 н СРз н СНз СНг ОСОСР з 4 -689 Р С1 н СР, н СНз СООН 4 -690 Р С1 н СРз н сн, СООСНз 4 -691 Р С1 н СРз н СНз СООСг. Н 3 4 -692 Р С1 н СРз н СНз СОО " С з Н 7 4 -693 Р С1 н СРз н СНз СОО " С 4 Н . 4 -694 Р С1 н СРз н СНз СОО " С 3 н 4 -695 Р С1 н СРз н СНз СОО ‘ С г Н 7 4 -696 Р С1 н СРз н СНз СОО с С з н . 4 -697 Р С1 н СРз н СНз СОО е с » н ,, 4 -698 Р С1 н СРз н СНз СООСНг сн= СНг 4 -699 Р С1 н СРз н СНз СООСНг с Ξ сн МИаМШ Μ 307 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 Е' к2 К’ К" 4 -700 Р С1 н СР, н СНз СОИН, 4 -701 Р С1 н СР, н СНз СОИНСНз 4 -702 Р С1 н СРз н сн, СОМНСг Н 5 4 -703 Р С1 н СРз н сн, С(МСНз ) з 4 -704 Р С1 н . СРз н СНз СОИ (Сг Н 5 ) 2 4—705 н С1 СНз . СРз н н СНг С1 4 -706 н С1 СНз СРз н н СНг Вг 4 -707 н С1 СНз СРз н н СНг ОСН з 4 -708 н С1 СНз СРз н н СНг ОСг Н 5 4 -709 н С1 СНз СРз н н СНг ОСН 2 ОСН 3 · 4 -710 н С1 СНз СРз н н СНг ОСН 2 ОС 2 н5 4 -711 н С1 СНз СРз н н СНг ОСОСН з 4 -712 н С1 СНз СРз н н СНг ОСОС .2 Н5 4 -713 н С1 СНз СРз н н СНг ОСО ‘ С з Н т 4 -714 н С1 СНз СРз н н СНг ОСОСН 2 С1 4 -715 н С1 СНз СРз н н СНг 0С0СС1, 4 -716 н С1 сн, СРз н н СНг ОСОСР з 4 -717 н С1 сн, СРз н н соон 4 -718 н С1 СНз СРз н н соосн, 4 -719 н С1 СНз СРз н н СООСг Н 5 4 -720 н С1 СНз СР, н н СОО " С , Ή т 4 -721 н С1 СНз СРз н н СОО " С < Н » 4 -722 н С1 СНз СРз н н СОО " С з Н |, нмшма • · · • · · · • · · · • · · · • · · · • · · · • · ·· • · · · · • · · • · · · 308 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 К‘ к2 к7 к· 4 -723 Н С1 СН, СР, н н СОО 1 С , Н 7 4 -724 Н С1 СН, СР, н н соо е с $ н , 4 -725 н С1 СНз СР, н н СОО £ С е Н , , 4 -726 н С1 сн, СР, н н СООСН, СН=СН, 4 -727 н С1 СНз СР, н н соосн, с =сн 4 -728 н С1 СНз СР, н н сом. 4 -729 н С1 сн, СР, н н СОМСН, 4 -730 н С1 СНз СР, н н СОИНСгН 5 4 -731 н С1 сн, СР, н н С(МСН, ) 2 4 -732 н С1 сн, СР, н н СОМС, Н 5 ) 2 4 -733 р С1 сн, СР, н н СН, С1 4 -734 • г С1 сн, СР, н н СН2 Вг 4 -735 р С1 СНз СР, н н СН, осн , 4 -736 Р С1 сн, СР, н н СН2 ОС, Н 5 4 -737 г С1 СНз СР, н н СН2 ОСН 2 осн , 4 -738 г С1 сн, СР, н н СНг ОСН 2 ОС 2 н. 4 -739 Р С1 СНз СР, н н СНг ососн , 4 -740 Р С1 сн, СР, н н СН, ОСОС 2 н. 4 -741 Р С1 сн, СР, н н СНг ОСО ‘ С з н 7 4 -742 Р С1 сн, СР, н н СНг ОСОСН 2 С1 4 -743 Р С1 сн, СР, н н СНг 0С0СС1, 4 -744 Р С1 сн, СР, н н СНг ОСОСР , 4 -745 Р С1 сн, СР, н н соон • · · · · ·· · · · · • ·
309 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ Е’ К' Кг к7 к· 4 -746 Р С1 СН, СЕ, Н н соосн, 4 -747 Р С1 СНз СЕ, Н н СООСг Н 5 4 -748 Р С1 СНз СЕз Н н СОО " С , Н т 4 -749 Р С1 СНз СЕз Н н соо п с 4 н . 4 -750 Р С1 СНз СЕз Н н СОО п С 5 Η ,ι 4 -751 Р С1 СНз СЕз Н н СОО 1 С , Н Т 4 -752 Р С1 СНз СЕ, Н н СОО е С 3 н , 4 -753 Р С1 СНз СЕз Н н СОО С_С Б н ,, 4 -754 Р С1 СНз СЕз Н н СООСНг СН=СНг 4 -755 Р С1 СНз СЕз Н н СООСН г с =сн 4 -756 Р С1 СНз СЕз Н н СОИНг 4 -757 Р С1 СНз СЕ, Н н С0Г4НСН, 4 -758 Р С1 СНз СЕ, Н н С0Ь1НСг н 5 4 -759 Р С1 СНз СЕ, Н н СОИССНз ) 2 4 -760 Р С1 СНз СЕ, Н н СОМСг Н 5 ) 2 4 -761 н С1 СНз СЕ, Н СНз СНг С1 4 -762 н С1 СНз СЕ, Н СНз СНг ВГ 4 -763 н С1 СНз СЕ, Н СНз СНг ОСН , 4 -764 н С1 СНз СЕ, Н сн, СНг ОСг Н 5 4 -765 н С1 СНз СЕ, н СНз СНг ОСН г ОСН 3 4 -766 н С1 сн, СЕ, н сн, СНг ОСН 2 ОС 2 Нб 4 -767 н С1 СНз СЕ, н сн, СНг ососн , 4 -768 н С1 СНз СЕ, н СНз СНг 0С0С г Н5 • ·· · ····• · · · · · ·· • · · · · « ···· ·• · ···· · · ··· ·· ·· . ·· ·· 310 Таблица 4 (продьл.) | Съед. Νο X Υ к3 к1 к2 кт к8 4 -769 Н С1 СНз СР, н сн, СНз 0С0 ‘ С , Н 7 4 -770 Н С1 СНз СР, н сн, СНз ОСОСН 2 С1 4 -771 Н С1 СНз СР, н СНз СНз 0С0СС1, 4 -772 Н С1 СНз СРз н сн, СНз ОСОСР , 4 -773 Н С1 СНз. СР, н СНз соон 4 -774 Н С1 СНз СРз н СНз соосн, 4 -775 Н С1 СНз СР, н сн, СООС, Н 5 4 -776 Н С1 СНз СРз н сн, СОО *"С , Н 7 4 -777 Н С1 СНз СРз н сн. СОО " С 4 н . 4 -778 Н С1 СНз СРз н СНз СОО " С 5 Н ,, . 4 -779 Н С1 СНз СР, н СНз СОО ‘ С 3 Н 7 4 -780 • Н С1 СНз СРз н СНз СОО с С 5 Η β 4 -781 Н С1 СНз СР, н сн, СОО с С 6 н ,. 4 -782 Н С1 СНз СР, н сн, СООСНз СН=СНз 4 -783 Н С1 СНз СРз н сн, соосн, с =сн 4 -784 Н С1 СНз СР, н сн, СОИНз 4 -785 Н С1 СНз СРз н сн, СОИНСНз 4 -786 Н С1 СНз СРз н сн, СОИНСз н 5 4 -787 Н С1 СНз СРз н СНз СОМСНз ) 2 4 -788 Н С1 СНз СР, н СНз СОИССз Н 6 ) 3 4 -789 Р С1 СНз СР, н СНз СНз С1 4 -790 Р С1 сн, СР, н СНз СНз Вг • · · · ·· ····
• · ····· · · ·· ·· I 311 Таблица 4 (продьл.) Съед. Νο X Υ к3 к* к2 К’ к· 4 -791 Е С1 сн, СР, н сн, сн, осн , 4 -792 Е С1 СНз СР, н сн, СН, ОСг Η 5 4 -793 Е С1 СНз СР, н сн, СНз ОСН 2 ОСН з 4 -794 Е С1 СНз СР, н сн, СНг ОСН 2 ОС ·, Нз 4 -795 Е С1 СНз СРз н сн, СН2 ососн , 4 -796 Е С1 СНз СР, н сн, СНг ОСОС 2 Нб 4 -797 Е С1 СНз СР, н СНз СНг ОСО ‘ С , Н 7 4—798 е С1 СНз СР, н сн, СНг ОСОСН 2 С1 4 —799 е С1 СНз СРз н сн, СНг 0С0СС1, 4 -800 е С1 СНз СРз н СНз СНг ОСОСР з 4 -801 е С1 СНз СР, н СНз соон 4 -802 Е С1 СНз СР, н СНз соосн. 4 -803 Е С1 СНз СР, н СНз СООСг Н 5 4 -804 Е С1 СНз СРз н СНз СОО п С 3 Н 7 4 -805 Е С1 СНз СР, н СНз СОО " С 4 Н 9 4 -806 Е С1 СНз СР, н СНз СОО " С &amp; Н ,, 4 -807 Е С1 СНз СР, н СНз СОО 1 С з Н 7 4 -808 Е С1 СНз СРз н сн, СОО с С 5 Н е 4 -809 Е С1 СНз СР, н СНз СОО е С 6 Н |, 4 -810 Е С1 СНз СР, н СН, СООСН 2 СН=СНг 4 -811 Е С1 СНз СРз н СНз СООСНг С =СН 4 -812 Е С1 сн, СР, н сн, СОИНг 4 -813 Е С1 сн, СР, н сн, согмсн. ··«· ·· ···· ·· ·· • · · · • · ·· ··· · · • · · ·· ·· 312 Таблица 4 (продъл.) Съед. Νο X Υ е3 Е' Е3 Е7 Е’ 4 -814 Р С1 СН, СР, н сн, С0МС2 Н 5 4 -815 Г С1 СНз СР, н СНз СОИССН, ) 2 4 -816 Р С1 СНз СРз н СНз СОЛ(С2 Н 5 ) 2 4 -817 Н С1 СНз СРз н н СН2 С1 4 -818 Н С1 СНз СРз н н СН2 Вг 4 -819 Н С1 СНз СРз н н СН2 ОСН , 4 -820 Н С1 СНз СРз н н СН2 0С2 Н 5 4 -821 Н С1 СНз СРз н н СНз 0СН"2 ОСН 3 4 -822 Н С1 СНз СРз н н СН2 ОСН 2 ОС 2 Н5 4 -823 Н С1 СНз СРз н н сн2 ососн , 4 -824 Н С1 СНз СРз н н СН2 ОСОС 2 Н5 4 -825 • Н С1 СНз СРз н н СН2 ОСО 1 С , Н 7 4 -826 Н С1 СНз СР, н н СН2 ОСОСН 2 С1 4 -827 Н С1 СНз СРз н н СН2 0С0СС1, 4 -828 Н С1 СНз СРз н н СН2 ОСОСР , 4 -829 Н С1 СНз СР, н н соон 4 -830 Н С1 СНз СРз н н соосн. 4 -831 Н С1 СНз СРз н н С00С2 Н 5 4 -832 Н С1 СНз СРз н н СОО " С , Н 7 4 -833 Н С1 сн, СР, н н СОО " С 4 н , 4 -834 Н С1 сн, СР, н н СОО " С 5 н ,, 4 -835 н С1 сн, СР, н н СОО 1 С , Η 7 4 -836 н С1 СНз СР, н н СОО е С , Н · • · · · • · · · · · • · • · ·· · ·· · · 9 · · • · ··· ···· * · · · · · · ···· «• · · · · · · · · · ····· ·· ·· ·· «· 313 Таблица 4 (продъл.) Съед. Νο 1χ Υ к3 к1 К2 к7 к8 4 -837 Н С1 СН, СЕ, Н н СОО с С 6 Η I, 4 -838 Н С1 СН, СЕ, Н н СООСНг СН=СНз 4 -839 н С1 СНз СЕ, Н н СООСНг с =сн 4 -840 н С1 СНз СЕ, Н н СОИНз • 4 -841 н С1 СНз. СЕ, Н н СОИНСНз 4 -842 н С1 СНз СЕ, Н н . ΟΟΝΗΟ, Н 3 4-843 н С1 СНз СЕ, Н н СОЙССНз ) г 4 -844 н С1 СНз СЕз Н н СОМ(Сг"Н 5 ) 2 4 -845 р С1 СНз СЕ, Н н СН2 С1 4 -846 Р С1 СНз СЕ, Н н СНг Вг 4 -847 Р С1 СНз СЕз Н н СНз ОСН з 4 -848 Р С1 СНз СЕз Н н СНг ОС, Н 5 4 -849 Р С1 СНз СЕ, Н н СНг ОСН 2 ОСН з 4 -850 Р С1 СНз СЕз Н н СНг ОСН г ОС 2 Н5 4 -851 Р С1 СНз СЕ, Н н СНг ОСОСН 3 4 -852 Р С1 СНз СЕз Н н СНг ОСОС 2 н$ 4 -853 Р С1 сн, СЕ, Н н СНг ОСО ‘ С з Н т 4 -854 Р С1 СНз СЕ, Н н СНг. ОСОСН 2 С1 4—855 Р С1 СНз СЕ, Н ' н СНг 0С0СС1, 4 -856 Р С1 сн, СЕ, н н СНг ОСОСЕ , 4 -857 Р С1 сн, СЕ, н н соон 4 -858 Р С1 сн, СЕ, н н соосн, 4 -859 Р С1 СНз СЕ, н н СООСг Н 3 ϊ >в'8Я|Щ • · · · ·· ···· · · • · · · · ···· • ··· · · · ···« ···· ···· ··· ····· ·· ·· · · ·· 314 Таблица 4(продъл.) Съед. Νο X Υ е3 Е* Е2 Ет Е" 4 -860 Р С1 СН, СРз н н СОО " С 3 Н 7 4 -861 Р С1 СН, СР, н н СОО " С « Н 9 4 -862 Р С1 СНз СРз н н СОО " С 5 Н ,, 4 -863 Р С1 СНз СРз н н СОО ‘ С 3 Н 7 4 -864 Р С1 СНз СРз н н СОО е С 5 Н 9 4 -865 Р С1 СНз СРз н н СОО с С е Н ,, 4 -866 Р С1 СНз СРз н н СООСНз СН=СН2 4 -867 Р С1 СНз СРз н н СООСНг "С = СН 4 -868 Р С1 СНз СРз н н СОИНг 4 -869 Р С1 СНз СРз н н СОМСН, 4 -870 Р С1 СНз СРз н н СОИНСз Н 5 4 -871 Р С1 СНз СРз н н СОИССНз ) 2 ’ 4 -872 Р С1 СНз СРз н н С0М(С2 Н 5 ) 3 4 -873 Н С1 СНз СРз н СН» СН2 С1 4 -874 Н С1 СНз СРз н сн, СН2 Вг 4 -875 Н С1 СНз СРз н СНз СН2 ОСН 3 4 -876 Н С1 СНз СРз н СНз СН2 0С2 Н 3 4 -877 Н С1 СНз СР, н СНз СН2 ОСН 2 ОСН з 4 -878 Н С1 СНз СР, н СНз СН2 ОСН г ОС г Нз 4 -879 Н С1 СНз СРз н СНз СНз ОСОСН , 4 -880 Н С1 СНз СРз н СНз СНз ОСОС 2 Нз 4 -881 Н С1 СНз СР, н СНз СН2 ОСО 1 С 3 н 7 4 -882 Н С1 СНз СР, н СНз СНз ОСОСН 2 С1 • ·· · ····• · · · · · · · • · · · · · ···· ··.· · # · · · · · 315 Таблица 4(продьл.) Съед. Νο X Υ к3 К' кг кт К’ 4 -883 Н С1 сн, СР, н СНз СНз 0С0СС1, 4 -884 Н С1 СНз СРз н СНз СНз ОСОСР , 4 -885 Н С1 СНз СРз . н СНз соон 4 -886 Н С1 СНз СРз н СНз соосн, 4-887 Н С1 СНз СРз н СНз СООСз Н 5 4 -888 Н С1 СНз СРз н . СНз СОО " С 3 Н т 4 -889 Н С1 СНз СРз н СНз СОО " С « Н , 4 -890 Н С1 СНз СРз н СНз СОО " ’С 5 Η |, 4 -891 Н С1 СНз СРз н СНз СОО ' С , Н 7 4 -892 Н С1 СНз СРз н СНз СОО ‘ С 5 н , 4 -893 Н С1 СНз СРз н СНз СОО е С 3 Н ,, 4 -894 Н С1 СНз СРз н СНз СООСНг СН=СН, 4 -895 Н С1 СНз СРз н СНз СООСН 2 с =сн 4 -896 Н С1 СНз СРз н СНз СОИНг 4 -897 Н С1 СНз СРз н СНз СОМСН, 4 -898 Н С1 СНз СРз н СНз СОИНСг Н 5 4 -899 Н С1 СНз СРз н СНз СОМСН, ) 3 4 -900 Н С1 СНз СРз н сн, СОИССг Н 3 ) 3 4 -901 Р С1 СНз СРз н сн, СНз С1 4 -902 Р С1 СНз СРз н СНз СНз Вг 4 -903 Р С1 СНз СР, н сн, СНз осн , 4 -904 Р С1 СНз СР, н сн, СНз ОСз Η 5 • · ···· ·· ···· ·· • · · · · · · • ··· · ·· ····• · · ···· ······· ·· ·· ·· 316 Таблица 4 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 К‘ к2 кт кв 4 -905 Г С1 СН, СР, н сн, СНз ОСН 2 ОСН з 4 -906 Р С1 СНз СР, н сн. СНз ОСН 2 ОС 3 Нь 4 -907 Р С1 СНз СР, н СНз СНз ОСОСН з 4 -908 Р С1 сн, СР, н сн, СНз ОСОС 2 Нз 4 -909 Р С1 СНз СРз н сн, СНз ОСО ‘ С 3 Н 7 4 -910 Р С1 СНз СРз н СНз СНз ОСОСН 2 С1 4 -911 Р С1 СНз СР, н сн, СНз 0С0СС1, 4 -912 Р С1 СНз СР, н сн, СНз ОСОСР , 4 -913 Р С1 СНз СРз н сн, соон 4 -914 Р С1 СНз СРз н СНз соосн, 4 -915 Р С1 СНз СРз н СНз СООСз Η 5 4 -916 • Р С1 СНз СРз н сн, соо с , н 4 -917 Р С1 СНз СРз н СНз СОО " С 4 н , 4 -918 Р С1 СНз СРз н СНз СОО " С 5 н ,, 4 -919 Р С1 СНз СРз н СНз СОО ‘ С 3 Н 7 4 -920 Р С1 сн, СРз н сн, СОО ' с 5 н , 4 -921 Р С1 СНз СРз н СНз СОО с С 6 н ,. 4 -922 Р С1 СНз СРз н СНз СООСН, СН=СНз 4 -923 Р С1 сн, СР,' н СНз СООСН 2 С =СН 4 -924 Р С1 сн, СР, н СНз СОМз 4 -925 Р С1 СНз СРз н СНз соинсн. 4 -926 Р С1 СН, СР, н СН, СОИНС, Η , 4 -927 Р С1 сн, СР, н СН, СОГКСН, ) 2 317 Таблица 4 (продъл.) Съед. Νο X Υ к3 Е1 к2 к7 к8 4 -928 Р С1 СН, СРз н сн, С0И<С2 Н 5 ) 2 4 -929 Р С1 СНз СР, н н сн , 4 -930 Р С1 сн, СРз н н СН 2 он 4 -931 Р С1 СНз СРз н сн, СН з 4 -932 Р С1 СНз СРз н сн, СН 2 он 4 -933 н С1 СНз СРз н н СН з 4 -934 н С1 СНз СРз н . н СН 2 он 4 -935 н С1 СНз СРз н СНз сн , 4 -936 н С1 СНз СРз н сн, СН 2 он
318 ТАБЛИЦА 5 Съединения с формула:
к1 к5 Съед. Νο X Е3 Е' Е2 Е3 5 - 1 Н Н СР2 С1 СНз СНз 5-2 Н н СР2 С1 СНз С 2 Н 5 5-3 Н н СР2 С1 СНз ‘С 3 Н 7 5-4 Н н СР2 С1 СНз "С 3 Н т 5-5 Н н СР2 С1 СНз 'С 4 Н . 5-6 Н н СР2 С1 СНз СН2 СН=СН2 5-7 Н н СР2 С1 СНз СНССНз )СН =сн2 5-8 Н н СР2 С1 СНз СН2 с =сн 5-9 Н н СР2 С1 СНз СН(СНз )С^СН 5 -10 Р н СР2 С1 СНз СНз 5 -11 Р н СР2 С1 СНз С 2 Н 5 5-12 Р н СР2 С1 сн, ‘С 3 Н 7 5 -13 Р н СР2 С1 СНз "С 3 Н 7 5 -14 Р н СР2 С1 СНз *С 4 Н . 5 -15 Р н СР2 С1 СНз СНз СН=СН2 Мм Οί ···· • ·
• · · · · · • · · • · · · 319 Таблица 5 (продьл.) Съед. Νο X К3 К’ кг 5 -16 Е Н СР2 С1 сн. СНССН, )СН =СН2 5 -17 Е Н СЕг С1 СНз СН2 С =СН 5 -18 Е Н СР2 С1 сн, СНССН, )С = СН 5 -19 Н Н СРз СНз СНз 5 -20 Н Н СР, сн, С 2 Н 5 5 -21 Н Н СРз ' сн, *С 3 Н 7 5 -22 Н Н СРз сн, "С 3 Н 7 5 -23 Н Н СРз сн,· ‘С 4Ή , 5 -24 Н Н СРз сн, СН2 СН=СН2 5 -25 Н Н СРз СНз СНССНз )СН =сн2 . 5 -26 Н Н СРз СНз сн2 с -сн 5 -27 Н Н СРз СН, снссн, )С=СН 5 -28 Е Н СРз СН, сн. 5 -29 Е Н СР, сн, С 2 Н 5 5 -30 Е Н СРз сн, ‘С , Н 7 5 -31 Е Н СРз сн, ‘С 4 Н , 5 -32 Е Н СР, сн, СНг сн = сн, 5 -33 Е Н СР, сн, СНССН, )СН =СН2 5 -34 Е - Н СР, · сн, СН2 с =сн 5 -35 Е н СР, сн, снссн, )С=СН 5 -36 Н н СР2 С1 н сн, 5 -37 Н н СР2 С1 н С , Η 6 5 -38 Н н СР, С1 н *С., Н 7 • ···· · · ······ · · · · • · · · · • · · · · · • · · · · · · • · · · · ·· · · 320 Таблица 5 (продал.) Съед. Νο X к3 Е’ к2 к5 5 -39 Н н СР2 С1 н "С з Н 7 5 -40 Н н СР2 С1 н ‘С 4 Н , 5 -41 Н н СР2 С1 н СН2 СН=СН2 5 -42 Н н СР2 С1 н СНССНз )СН = СН2 5 -43 Н н СР2 С1 н СН2 с =сн 5 -44 Н н СР2 С1 н СНССНз )С=СН 5 -45 Г н СР2 С1 н СНз 5 -46 Г н СР2 С1 н С 2"Н 5 5 —47 Р н СР2 С1 н ‘С з н 7 5 -48 Р н СР2 С1 н ПС з Н 7 5 -49 Р н СР2 С1 н ‘С 4 Н , 5 -50 Р н СР2 С1 н СН2 СН=СН2 5 -51 Р н СР2 С1 н СН(СНз )СН =СН2 5 -52 Р н СР2 С1 н сн2 с =сн 5 -53 Р н СР2 С1 н СНССНз )С = СН 5 -54 Н н СРз н СНз 5 -55 Н н СРз н С 2 Н 5 5 -56 Н н СРз н ‘С 3 Н 7 5 -57 Н н СРз н "С 3 Н 7 5 -58 Н н СРз н ‘С « н . 5 -59 н н СРз н СН2 СН=СН2 5 -60 н н СРз н СНССН, )СН =СН2 5 -61 н н СРз н СН2 с =сн • ···· ·· ···· е· ·· ·· · ·· · ···· • · · · · ···· • · ♦ · · · · ··· · ·• · · ···· · · · ··· ·· ·· ·· ·· ·· 321 Таблица 5 (продьл.) Сьед. Νο X Е3 Е' е2 е3 5 -62 Н н СРз н СН(СН, )С=СН 5 -63 Р н СР, н сн, 5 -64 Р н СРз н С 2 Н 5 5 -65 Р н СР, н ‘С 3 Н 1 5-66 Р н СРз н ‘С 4 Н , 5 -67 Р н СР, н СН, сн=сн2 5 -68 Р н СР, н СНССНз )СН =сн2 5 -69 Р н СР, н СН, С"^сн 5 -70 Р н СР, н СН(СН, )с=сн 5 -71 Н СН, СР, н СНз 5 -72 Н СНз СРз н С 2 Н 5 5 -73 Н СНз СРз н •С 3 Н 7 5 -74 Н СНз СР, н "С , Η 7 5 -75 Н СНз СР, н •с 4 Н · 5 -76 Н СНз СР, н СНз СН = СН, 5 -77 Н СНз СР, н СН(СН, )СН =СНг 5 -78 Н СНз СР, н СНг С =СН 5 -79 Н СНз СР, н СНССНз )С = СН 5 -80 Р сн, СР, н сн, 5 -81 Р СНз СР, н С 2 Н 5 5 -82 Р СНз СР, н 'С 3 Н 7 5 -83 Р сн, СР, н ‘С , н , 5 -84 Р СНз СР, н сн, сн=сн, 322 Таблица 5 (продьл.) Съед. Νο 1 Х К’ К' Кг Е5 5 -85 Р СНз СРз Н СНССНз )СН =СНг 5 -86 Р СНз СРз Н СН2 С ^сн 5 -87 Р СНз СРз Н СНССНз )С = СН
• · • · · ·
• · · · • · « • ·· • · · · « 323 физически свойства (температура на топене, т.т.) или Н-ЯМР(250 или 300 ΜΗζ, СОС13, ТМЗ δ (ррт)) данни за някой от съединениятаса дадени по-долу. Съединение 1-332, Т.Т. 97.0 °С Съединение 1-335, Т.Т. 80.8 °С Съединение 1-337, Т.Т. 91.5 °С Съединение 1-338, Т.Т. 86.1 °С Съединение 1-344, Т.Т. 94.2 °С Съединение 1-347, Т.Т. 80.7 °С Съединение 1-350 , 2.4 1 (ЗН , я, 0 = 1.8 Ηζ), 4.05 - 4.35 (2Н, Ь), 6.87 - (1Н, т), 7.03 (1Н, Р, 3=2 '..4 Ηζ) I, 7.33 (1Н, 6, 0=8.5 Ηζ), 7.98 (1Н, з) Съединение 1-353, Т.Т. 124.0 °С Съединение 1-367, 2.44 (ЗН, ς, ϋ=1.9 Ηζ), 3.04 (ЗН, з), 6.88 (1Н, з), 7.37 (1Н, ό, 0=9.0 Ηζ), 7.79 (1Н, ό, 0=7.0 Ηζ), 8.01 (1Η, з) Съединение 1-369, 2.44 (ЗН, η, 0 = 2.0 Ηζ), 4.57 (2Н, з), 7.06 (1Н, з), 7.38 (1Н, ό, ΰ=9.0 Ηζ), 7.83 (1Н, ό, 0=6.9 Ηζ), 8.01 (1Н, з) Съединение 1-391, т.т. 177.6 °С Съединение 1-392, т.т. 172.5 °С Съединение 1-398, т.т. 133.1 °С Съединение 1-420, 1.25 (ЗН, I, ϋ = 7.5 Ηζ), 1.51 (ЗН, ό, 0 = 7.0 Ηζ), 2.42 (ЗН, ς, 0=1.8 Ηζ), 4.0 - 4.18 (ЗН, т), 4.82 (1 Η, ό, 0 = 7.9 Ηζ), 6.59 (1 Η,ό, 0=6.3 Ηζ), 7.23 (1Η, ό, 0= 9.3 Ηζ), 7.97 (1Η, 3) Съединение 1-429, 1.40 (6Η, ΰ, 0 = 6.3 Ηζ), 2.43 (3Η, η, 0 = 2.4 Ηζ),2.52 - 4.63 (1 Η, т), 7.14 (0.5 Η, ΰ, 0 = 2.4 Ηζ), 7.17 (0.5 Η, ό, 0 = 2.4 Ηζ), 7.24(1Η, ό, 0=3.6 Ηζ), 7.29 (1Η, з), 7.46 6.59 (1 Η, ό, 0=8.4 Ηζ) Съединение 1-439, τ.τ. 110.6 °С Съединение 1-449, 1.29 (ЗН, ϊ, 0 = 7.5 Ηζ), 2.42 (3Η, ς, 0 = 2.4 Ηζ), 4.28 (2Η, ς, 0 = 7.5 Ηζ), 4.73 (2Η, з), 7.20 - 7.32 (2Η, т), 7.49 (1Η, ό, 10.4 Ηζ), 8.00 (1Η, 3) • ·
324 Съединение 1-456, 1.70 (ЗН, б, ΰ=6.9 Ηζ), 2.41 (3Η, я, ΰ=2.1 Ηζ),3.77 (3Η, 3), 4.81 (1 Η, Я, ΰ = 6.9 Ηζ), 7.21 - 7.28 (2Η, т), 7.47 (1 Η, 6, ΰ = 8.7Ηζ), 7.99 (1Η, 3) Съединение 1-474, τ.τ. 110.6 °С Съединение 1-475, 1.46 (ЗН, I, 0 = 5.8 Ηζ), 2.44 (3Η, ς, ϋ = 1.5 Ηζ),4,07 (2Η, η, ϋ=5.8 Ηζ), 6.94 (1 Η, 6, ΰ = 5.0 Ηζ), 7.29 (1Η, 6, ΰ = 7.5 Ηζ), 8.01(1Η, 3) Съединение 1-476, 1.38 (6Η, 6, ΰ = 6.3 Ηζ), 2.43 (3Η, η, ΰ = 2Ό Ηζ),4.47 (1Η, т), 6.99 (1Η, 6, ϋ=5.0 Ηζ), 7.29 (1Η, 6, 6=9.5 Ηζ), 8.00 (1Η, з) Съединение 1-482, τ.τ. 79.8 °СΦ Съединение 1-483, τ.τ. 132.7 °С Съединение 1-486, τ.τ. 140.7 °С (с разлагане) Съединение 1-487, τ.τ. 114.1 °С Съединение 1-491, т.т. 82.9 °С Съединение 1-495, т.т. 80.4 °С Съединение 1-496, т.т. 102.0 °С Съединение 1-497, т.т. 82.9 °С Съединение 1-498, т.т. 75.6 °С Съединение 1-499, 0.88 (ЗН, I, ΰ = 7 Ηζ), 1.2 -1.4 (4Н, т), 1.55-1.70(2Н, т), 2.43 (ЗН, η, ΰ = 2 Ηζ), 4.19 (2Н, I, ΰ = 7 Ηζ), 4.68 (2Н, з), 6.98 (1Н, б, Φ ϋ=7 Ηζ), 7.33 (1Н, б, ϋ=8 Ηζ), 7.99 (1Н, з) Съединение 1-500, 1.26 (6Н, б, ϋ=6.3 Ηζ), 2.43 (ЗН, я, ΰ=2 Ηζ),4.65 (2Н, з), 5.05 - 5.18 (1Н, т), 6.98 (1Н, б, ΰ = 7 Ηζ), 7.33 (1 Η, б, ΰ=8 Ηζ), 7.98 (1Η, з) Съединение 1-501, 1.5-1.9 (8Н, т), 2.43 (ЗН, я, ^=2 Ηζ), 4.65 (2Н,з), 5.2 - 5.4 (1Н, т), 6.97 (1Н, б, ΰ=7 Ηζ), 7.33 (1 Η, б, ΰ=8 Ηζ), 7.98 (1 Η, з) Съединение 1-503, 1.68 (ЗН, б, ΰ = 7 Ηζ), 2.43 (ЗН, я, ^=2 Ηζ), 3.76(ЗН, з), 4.73 (1Н, я, 0 = 7 Ηζ), 6.98 (1Н, б, 3 = 7 Ηζ), 7.32 (1Н, б, ΰ=8 Ηζ), 7.99 (1Н, з)
325 Съединение 1-504, 1.25 (ЗН, I, 3 = 7.3 Ηζ), 1.68 (ЗН, ΰ, 3=6.8 Ηζ), 2.42 (ЗН, ς, 3=2.0 Ηζ), 4.21 (2Η, ς, 3=7.3 Ηζ), 4.70 (1 Η, η, 3 = 6.8 Ηζ), 6.99(1Η, ό, ϋ=6.8 Ηζ), 7.32 (1Η, ό, 3=9.3 Ηζ), 7.98 (1Η, δ) Съединение 1-511, τ.τ. 110.7 °С Съединение 1-518, τ.τ. 131.2 °С (с разлагане) Съединение 1-576, 2.43 (ЗН, ς, 3 = 1.8 Ηζ), 3.67 (2Н, з), 3.72 (ЗН, з), 7.32 (1Н, ό, 3=8.5 Ηζ), 7.59 (1Н, ό, 3=7.1 Ηζ), 8.2 (1Η, з) Съединение 1-577, 1.15 (ЗН, 1, 3 = 7.5 Ηζ), 2.36 (ЗН, ς, 3 = 1.8 Ηζ),3.58 (2Н, з), 4.09 (2Н, ς, 3 = 7.5 Ηζ), 7.28 (1Η, ό, 3 = 8.6 Ηζ), 7.52 (1Η, ό,ϋ=7.1 Ηζ), 7. 93 (1Η, 5) Съединение 1-579, τ.τ. 71.6 °С Съединение 1-581, τ.τ. 97.5 °С Съединение 1-584, 1.53 (ЗН, ό, ΰ = 7.2 Ηζ), 2.43 (ЗН, ς, 3 = 1.8 Ηζ),3.66 (ЗН, 5), 3.88 (1Η, ς, ΰ = 7.2 Ηζ), 7.38 (1Η, ΰ, 3=9.6 Ηζ), 7.66 (1 Η, ό,3=7.5 Ηζ), 7.99 (1Η, 3) Съединение 1-585, 1.17 (ЗН, I, 3=6.9 Ηζ), 1.53 (3Η, ό, ϋ = 7.2 Ηζ), 2.43 (3Η, ς, 3 = 1.8 Ηζ), 3.89 (1 Η, ς, 3 = 7.2 Ηζ), 4.11 (2Η, η, 3 = 6.96 Ηζ), 7.37(1Η, ό, 3=9.6 Ηζ), 7.67 (1Η, ό, 3=9.0 Ηζ), 7. 99 (1Η, з) Съединение 1-586, 0.85 (ЗН, ί, 3 = 6.8 Ηζ), 1.51 - 1.62 (5Η, т), 2.43(ЗН, ς, 3 = 1.8 Ηζ), 3.89 (1 Η, ς, 3 = 7.2 Ηζ), 4.02 (2Η, I, 3=6.8), 7.33 (1 Η, ό,3=9.5 Ηζ), 7.66 (1Η, ό, 3=7.5 Ηζ), 7.98 (1Η, 3) Съединение 1-587, 0.88 (ЗН, 1, 3 = 7.2 Ηζ), 1.30 - 1.40 (2Η, т), 1.47 -1.55 (5Η, т), 2.43 (ЗН, η, 3 = 1.8 Ηζ), 3.89 (1 Η, η, 3 = 7.1 Ηζ), 4.02 - 4.08(2Η, т), 7.36 (1Η, ά, 3=9.4 Ηζ), 7.66 (1Η, ΰ, 3=7.5 Ηζ), 7.99 (1Η, з) Съединение 1-619, 2.45 (ЗН, ς, 3 = 1.6 Ηζ), 7.60 (1 Η, ό, 3=8.6 Ηζ), 7.80 - 7.86 (1 Η, т), 8.04 (1Η, з) 8.36 (1 Η, ΰ, 3=2.5 Ηζ) Съединение 1-621, 1.40 (ЗН, 1, 3 = 7.1 Ηζ), 2.43 (ЗН, ρ, 3 = 1.8 Ηζ), 4.41 (2Η, ρ, 3 = 7.1 Ηζ), 7.56 (1 Η, ό, 3=8.6) 7.72 - 7.78 (1 Η, т), 8.02 (1 Η, 3), 8.16 (1Η, ό, 3=2.7 Ηζ) • · • · · · 326 Съединение 1-625, 1.39 (6Н, ό, ΰ=6.2 Ηζ), 2.43 (ЗН, я, ΰ = 1.6 Ηζ),5.23 - 5.28 (1Η, ΠΓΊ), 7.54 (1 Η, ύ, ϋ=8.7) 7.70 - 7.76 (1 Η, ΙΌ), 8.02 (1 Η, 8), 8.10(1Η, 0, 0=2.6 Ηζ) Съединение 1-632, τ.τ. 76.1 °С Съединение 1-637, τ.τ. 102.8 °С Съединение 1-641, 2.43 (3Η, я, ΰ=2.0 Ηζ), 3.92 (ЗН, 5), 7.39 ΊΗ, Я,ΰ=9.5 Ηζ), 8.02 (1Η, 3), 8.07 (1Η, ό, ΰ=7.7 Ηζ) Съединение 1-642, 1.39 (ЗН, ί, ΰ = 7.2 Ηζ), 2.44 (3Η, ς, ϋ = 1.9 Ηζ),4.40 (2Η, η, ΰ=7.2 Ηζ), 7.38 (1 Η, 6, ϋ=9.5) 8.00 - 8.06 (2Η, ιτι) Съединение 1-981, τ.τ. 87.1 °С Съединение 1-987, 4.0 - 4.4 (2Η, Ь), 6.8 - 6.9 (1Н, т), 7.04 (1 Η, ό,ΰ = 2.4 Ηζ), 7.28 (1 Η, Я, ΰ = 1.2 Ηζ), 7.35 (1 Η, ό, ΰ=8.6 Ηζ) 8.02 (1 Η, ό, ΰ =2.2 Ηζ) Съединение 1-1025, 5.92 (1 Η, 3), 7.16 (0.5 Η, ό, ΰ = 2.4 Ηζ), 7.19 (0.5Η, ό, ΰ=2.4 Ηζ), 7.30 (1 Η, Я, ΰ = 1.14 Ηζ), 7.35 (1 Η, ό, ϋ = 5.7 Ηζ), 7.43 (1 Η,ό, ΰ=9.0 Ηζ), 8.04 (1Η, ς, ϋ = 3.0 Ηζ) Съединение 1-1028, τ.τ. 180.2 °С 5.65 - 5.9 (1 Η, Ьг), 7.09 (1Η, 6, ΰ = 7 Ηζ), 7.27 - 7.30 (2Η, т), 8.10 (1Η, Я, 3=2.2 Ηζ) Съединение 1-1029, 7.09 (1 Η, ό, ΰ=6.4 Ηζ) 7.31 (1 Η, я, ΰ = 1.1 Ηζ), 7.42 (1Η, Я, ϋ = 8.8 Ηζ), 8.04 (1Η, ς, ΰ=2.2 Ηζ) Съединение 1-1035, τ.τ. 61.1 °С Съединение 1-1057, τ.τ. 158 °С Съединение 1-1066, τ.τ. 89.1 °С Съединение 1-1076, τ.τ. 113.5 °С Съединение 1-1086, τ.τ. 83.9 °С Съединение 1-1093, τ.τ. 83.1°С Съединение 1-1113, т.т. 68.6 °С Съединение 1-1123, т.т. 147.4 °С Съединение 1-1124, т.т. 117.2 °С 327 Съединение 1-1133, т.т. 149.2 °С (с разлаг ане) Съединение 1-1140, т.т. 99.1 °С Съединение 1-1141, т.т, 80.2 °С Съединение 1-1213, т.т. 85.8°С Съединение 1-1214, т.т. 65.1 °С Съединение 1-1221, , 1.5' 1 (ЗН, Я, Я = 7.2 Ηζ) , 3.66 (ЗН, з), 3.90 (1Н Я, ΰ = 7.2 Ηζ), 7.31 (1Н, з), 7.39 (1Н, Я, Я = 9.0 Ηζ), 7.67 (1Н, Я, 0 = 8.7 Ηζ) 8.04 (1Н, Я, 0=3.36 Ηζ) Съединение 1-1222, 1.1 6 (ЗН, 1, 0 = 5.1 Ηζ), 1.53 (ЗН, Я, Я = 7.2 Ηζ) 3.89 (1 Η, я, Я = 7.2 Ηζ), 4.10 (2Η, ς, ϋ=5.1 Ηζ), 7.30 (1Η, ς, ΰ = 1.1 Ηζ), 7.38(1Η, Я, 0=9.0 Ηζ), 7.68 (1Η, Я, ϋ=7.5 Ηζ), 8.04 (1Η, я, 0=2.2 Ηζ), Съединение 1-1226, 1.12 (3Η, 0, 0 = 6.0 Ηζ), 1.21 (3Η, 0, ΰ=6.0 Ηζ),1.52 (3Η, Я, ϋ = 3.0 Ηζ), 3.88 (1Η, Я, 0 = 3.0 Ηζ), 4.85 - 5.03 (1 Η, т), 7.30(2Η, Я, 0 = 1.8 Ηζ), 7.37 (1 Η, Я, 0 = 9.0 Ηζ), 7.67 (1 Η, 0, ΰ = 7.5 Ηζ), 8.02 (1 Η,Я, 0=2.1 Ηζ) Съединение 1-1256, 7.35 (1 Η, Я, 0=1.1 Ηζ), 7.62 (1Η, Ο, ΰ = 8.7 Ηζ),7.82 - 7.88 (1 Η, т), 8.09 (1Η, Ο, Я=2.2 Ηζ), 8.35 (1Η, Я, Я=2.6 Ηζ) Съединение 1-1258, 1.41 (ЗН, I, ϋ = 7.1 Ηζ), 4.42 (2Η, Я. 0 = 7.1 Ηζ),7.31 (1 Η, 3), 7.57 (1 Η, Я, ΰ = 8.7 Ηζ), 7.74 - 7.79 (1 Η, ΠΊ), 8.07 (1 Η, Я, 0 = 2.1Ηζ), 8.16 (1Η, Я, ϋ=2.6 Ηζ) Съединение 1-1269, τ.τ. 89.7 °С Съединение 1-1274, τ.τ. 154.2 °С Съединение 1-1278, τ.τ. 128.6 °С Съединение 1-1279, 1.40 (ЗН, I, ϋ = 7.1 Ηζ), 4.40 (2Н, я, Я = 7.1 Ηζ), 7.33 (1Н, Я, Я = 1.1 Ηζ), 7.39 (1Н, ΰ, ΰ = 9.4 Ηζ), 8.05 (1Н, Я, 0=8.3 Ηζ),8.07 (1Η, з) Съединение 1-1349, 2.48 (ЗН, з), 5.66 (1Н, з), 7.08 (1Н, Я, 0 = 7.8 Ηζ), 7.28 (1 Η, 0, Я = 9.0 Ηζ), 7.32 (1Н, з) Съединение 1-1431, τ.τ. 74.5 °С Съединение 1-1441, τ.τ. 128.2 °С мин ΜΜΝΜΜΝΜΜ·^^
328 Съединение 1-1442, 1.73 (ЗН, ό, ϋ=6.6 Ηζ), 2,49 (3Η, η, ΰ = 1.3Ηζ), 2.54 (1 Η, ά, ϋ = 2.0 Ηζ), 4.84 (1Η, т), 7.22 (1 Η, ό, ΰ = 6.5 Ηζ), 7.28 - 7.34 (2Η, т) Съединение 1-1451, 1.29 (ЗН, I, ΰ = 7.0 Ηζ), 2.47 (3Η, ς, ΰ = 1.4 Ηζ),4,27 (2Η, ς, ΰ = 7.0 Ηζ), 4.68 (2Η, δ), 6.99 (1 Η, ά, ΰ = 7.1 Ηζ), 7.32 (1 Η, δ), 7.34 (1Η, ό, ϋ=7.2 Ηζ), Съединение 1-1458, 1.69 (ЗН, ό, ΰ=6.8 Ηζ), 2.48 (3Η, η, ϋ = 1.3 Ηζ),3.76 (3Η, δ) 4.74 (1Η, ς, ΰ = 6.8 Ηζ), 7.01 (1 Η, ύ, ϋ = 6.5 Ηζ), 7.29 - 7.34(2Η, т) Съединение 1-1540, 1.17 (ЗН, ί, ϋ = 7.0 Ηζ), 1.54 (3Η, ά, ΰ = 7.3 Ηζ),2.48 (3Η, η, ϋ= 1.4 Ηζ), 3.89 (1 Η, ς, ϋ= 7.3 Ηζ), 4.11 (2Η, η, ΰ = 7.0 Ηζ), 7.31(1 Η, δ), 7.37 ό, ΰ = 9.0 Ηζ), 7.32 (1 Η, δ)ς 7.37 (1 Η, ό, ϋ = 9.5 Ηζ), 7.67 (1 Η,ό, ΰ = 7.5 Ηζ), Съединение 1-1617, τ.τ. 105.7 °С Съединение 1-1622, 1.27 (ЗН, I, ΰ = 7.0 Ηζ), 2.42 (3Η, ς, ϋ= 2.0 Ηζ),3.26 (0.3 Η, ό, ϋ = 7.6 Ηζ), 3.32 (0.7 Η, ΰ, ϋ = 7.6 Ηζ), 3.49 (0.7 Η, ό, ϋ =7.6 Ηζ), 3.54 (0.3 Η, ό, υ = 7.6 Ηζ), 4.23 (2Η, ς, ϋ = 7.0 Ηζ), 4.54 (0.5 Η, ό, ϋ= 7.6 Ηζ), 4.57 (0.5 Η, ό, 0 = 7.6 Ηζ), 7.34 (1Η, ό, 3 = 9.3 Ηζ), 7.40 (1 Η, ό, ΰ= 7.5 Ηζ), 8.00 (1Η, δ) Съединение 1-1627, τ.τ. 182.2 °С Съединение 1-1638, 3.66 (2Η, δ), 7.31 (1Η. δ), 7.34 (1Η, ΰ, ΰ = 9.3Ηζ), 7.62 (1Η, ό, ΰ = 7.2 Ηζ), 8.08 (1Η, δ) Съединение 1-1639, τ.τ. 158.9 °С (с разлагане) Съединение 1-1641, 1.55 (ЗН, б, ϋ= 7.2 Ηζ), 3.88 (1Н, ς, ϋ = 7.2Ηζ), 7.32 (1 Η, δ), 7.37 (1 Η, ό, ϋ = 9.2 Ηζ), 7.69 (1 Η, ό, ϋ = 7.1 Ηζ), 8.03(1Η, δ) Съединение 1-1650, 1.11 (ЗН, ί, ϋ= 7.5 Ηζ), 2.03-2.12 (2Η, т), 2.43 (ЗН, ς, ΰ = 1.8 Ηζ), 3.75 (ЗН, δ), 4.58 (1 Η, ί, ϋ = 7.5 Ηζ), 6.92 (1 Η, ΰ, ϋ = 8.2 Ηζ), 7.32 (1 Η, ΰ, ΰ = 9.3 Ηζ), 8.00 (1 Η, δ) Съединение 1-1655, τ.τ. 119.7 °С ····
329 1.29 (ЗН, I, ϋ = 7.1 Ηζ), 2.43 (3Η, ς, ΰ = 1.8Ηζ), 4.26 (2Η, ς, ΰ= 7.1 Ηζ), 4.68 (2Η, 5), 6.91 (1Η, 3), 6.91 (1 Η, 3), 7.60(1Η, 3), 7.99 (1Η, 3) Съединение 1-1663, τ.τ. 136.2 °С 2.44 (3Η, η, ΰ = 1.8 Ηζ), 2.58 (1 Η, I, ΰ = 2.3Ηζ), 4.78 (2Η, ά, ϋ= 2.3 Ηζ), 7.12 (1 Η, 3), 7.59 (1Η, 3), 8.01 (1 Η, 3) Съединение 1-1665, 1.23 (ЗН, I, ΰ = 6.9 Ηζ), 1.68 (3Η, ό, ϋ = 6.8 Ηζ), 2.42 (3Η, ς, 3= 1.8 Ηζ), 4.1 - 4.3 (2Η, т), 4.72 (1 Η, ς, 0= 6.8 Ηζ), 6.90 (1 Η,3), 7.58 (1Η, 3), 7.97 (1Η, 3) Съединение 1-1670, τ.τ. 118.1 °С Съединение 1-1673, τ.τ. 107.2 °С Съединение 1-1678, τ.τ. 164.7 °С Съединение 1-1679, 1.73 (ЗН, ό, ΰ = 6.9 Ηζ), 2.54 (1Η, ΰ, ΰ = 2.1Ηζ), 4.73 - 4.90 (1 Η, т), 7.20 (1 Η, ό, ΰ= 6.3 Ηζ), 7.30 (1Η, 3), 7.49 (1 Η, ό,ΰ= 8.7 Ηζ), 8.00 (1Η, 3) Съединение 1-1680, τ.τ. 90.1 °С Съединение 1-1681, τ.τ. 148.1 °С Съединение 1-1682, τ.τ. 107.0 °С Съединение 1-1683, 1.25 (ЗН, 1, ϋ = 7.2 Ηζ), 1.68 (ЗН, ό, ΰ = 6.8 Ηζ), 2.42 (ЗН, я, ϋ = 1.5 Ηζ), 4.13 - 4.26 (2Н, т), 4.70 (1 Η, η, ϋ= 6.8 Ηζ), 6.96(1Н, ό, ϋ=6.3 Ηζ), 7.48 (1Η, ό, ΰ= 9.0 Ηζ), 7.97 (1Η, 5) Съединение 1-1687, τ.τ. 200.1 °С Съединение 1-1689, τ.τ. 76.3 °С Съединение 1-1690, τ.τ. 196.1 °С Съединение 1-1691, 3.06 (ЗН, з), 7.10 - 7.30 (1Н, Ь), 7.30 (1Н, з),7.64 (1Н, з), 7.74 (1Н, з), 8.06 (1Н, ς, ϋ = 2.1 Ηζ) Съединение 1-1701, 1.39 (ЗН, I, ϋ = 7.1 Ηζ), 4.40 (2Н, я, ϋ= 7.1 Ηζ), 7.33 (1Н, ς, ϋ = 1.1 Ηζ), 7.69 (1Η, з), 7.97 (1Η, з), 8.06 (1Η, ς, ϋ= 2.2 Ηζ), Съединение 1-1718, τ.τ. 63.9 °С Съединение 1-1719, τ.τ. 189.5 °С ··♦· • · · · · · • · · ·· ·· • · · · » * ·· ♦ · · · · • · · • · ·· 330 Съединение 1-1720, т.т. 117.3 °С Съединение 1-1721, т.т. 156.1 °С Съединение 1-1722, 2.47 (ЗН, я, 3 = 1.8 Ηζ), 3.05 (ЗН, з), 7 15 - 7.30(1Н, Ь), 7.66 (1Н, з), 7.78 (1Н, з), 8.03 (1Н, з) Съединение 1-1732, 1.38 (ЗН, I, 3 = 7.1 Ηζ), 2.44 (ЗН, η, 3 = 1.8 Ηζ),4.39 (2Η, Я, 3 = 7.1 Ηζ), 7.68 (1Η, з), 7.96 (1Н, з), 8.02 (1Н, з) Съединение 1-1748, 1.38 (6Н, а, 3 = 6.0 Ηζ), 2.44 (ЗН, ς, ΰ = 1.9Ηζ), 4.40 - 4.59 (1, т), 6.95 (1Н, з), 7.55 (1Н, з), 8.00 (1Н, з) Съединение 1-1780, т.т. 76.4 °С Съединение 1-1781, 3.51 (ЗН, з), 3.51 (ЗН, з), 7.30 (1Н, я, 3 = 1.2Ηζ), 7.59 (1 Η, ό, 3 = 6.7 Ηζ), 7.65 (1 Η, ό, 3 = 9.0 Ηζ), 8.06 (1 Η, ό, 3 = 2.1Ηζ) Съединение 1-1782, 3.03 (ЗН, з), 7.09 (1Η, з), 7.32 (1Н, я, 3 = 1.0Ηζ), 7.53 (1 Η, а, 3 = 8.7 Ηζ), 7.77 (1 Η, ΰ, 3 = 6.8 Ηζ), (1 Η, 3), 8.07 (1 Η, Я, 3= 2.2 Ηζ) Съединение 1-1783, 1.38 (6Η, ό, 3 = 6.1 Ηζ), 2.43 (ЗН, Я. 3 = 1·7 Ηζ), 4.4 - 4.6 (1 Η, ιό), 6.95 (1 Η, ΰ, 3 = 6.4 Ηζ), 7.47 (1 Η, ό, 3 = 8.9 Ηζ), 8.00 (1Η, 3) Съединение 1-1785, 2.43 (ЗН, я, 3 = 1.9 Ηζ), 3.03 (ЗН, з), 7.03 (1Н, з), 7.52 (1 Η, 6, 3 = 8.8 Ηζ), 7.76 (1Н, а, 3 = 6.9 Ηζ), 8.02 (1Н, з) Съединение 1-1789, т.т. 78.3 °С Съединение 1-1790, т.т. 63.2 °С Съединение 1-1879, 2.42 (ЗН, я, 3 = 1.8 Ηζ), 5.38 (2Н, з), 7.28 - 7.47(5Н, т), 7.56 (1Н, 6, 3 = 8.7 Ηζ), 7.72 - 7.79 (1Н, т), 8.00 (1Н, з), 8.18 (1Н,а, 3 = 2.5 Ηζ) Съединение 1-1881, 2.20 (0.5Н, 3),2.24 (2.25 Н, з), 2.42 (ЗН, я, 3 = 1.9 Ηζ), 3.82 (0.75 Н, з), 3.98 (2.25 Н, з), 7.47 - 7.68 (ЗН, т), 8.00 (1Н, 3) Съединение 1-1901, т.т. 99.2 °С Съединение 1-1908, т.т. 77.6 °С Съединение 1-1910, т.т. 75.3 °С • Μ» ·· ··· ·· ··• · • ·· • · · · • · ·· 331 Съединение 1-1930, т.т. 139.7 °С Съединение 1-2051, 1.25 (ЗН, ΐ, ϋ = 7.2 Ηζ), 2.42 (ЗН, ς, ΰ = 1.9 Ηζ),4.17 (2Η, ς, ΰ = 7.2 Ηζ), 4.71 (2Η, δ), 4.82 (2Η, δ), 7.10 (1Η, ΰ, ϋ = 6.3 Ηζ),7.33 (1 Η, ό, ϋ = 9.1 Ηζ), 7.99 (1 Η, δ) Съединение 1-2054, 1.24 (ЗН, ί, ΰ = 7.1 Ηζ), 1.51 (3Η, 6, 3 = 7.2 Ηζ), 2.42 (3Η, η, ϋ = 1.8 Ηζ), 4.15 (2Η, ς, ΰ = 7.1 Ηζ), 4.78 (2Η, δ), 5.19 (1 Η, ς,ΰ = 7.2 Ηζ), 7.08 (1 Η, ό, ΰ = 6.3 Ηζ), 7.32 (1 Η, ά, 3 = 9.1 Ηζ), 7.98 (1 Η, δ) Съединение 2-203, 2.3 - 2.4 (1 Η, т), 2.35 (3Η, ΰ, ϋ = 1.9 Ηζ), 4.5 -4.7 (4Η, т), 7.00 (1 Η, ό, ΰ = 6.5 Ηζ), 7.19 (1 Η, т), 7.39 (1 Η, ό, ΰ = 2.5 Ηζ), 7.95 (1Η, δ) Съединение 2-251, τ.τ. 168.3 °С Съединение 2-328, 0.90 (ЗН, 1, ΰ = 7.3 Ηζ), 1.54 (ЗН, ΰ, ΰ = 7.0 Ηζ),1.70 - 1.90 (2Η, т), 2.46 (ЗН, т), 4.50 (1Η, т), 7.18 (1 Η, ό, ϋ = 5.75 Ηζ), 7.35 (1 Η, ύ, ΰ = 8.8 Ηζ), 8.04 (1 Η, δ) Съединение 2-583, τ.τ. 149.1 °С Съединение 2-631, τ.τ. 168.3 °С Съединение 2-708, 0.90 (ЗН, 1, ϋ = 7.3 Ηζ), 1.55 (ЗН, ό, ΰ = 7.0 Ηζ),1.75 - 1.95 (2Η, т), 4.50 (1Η, т), 7.22 (1Η, ό, ΰ = 5.8 Ηζ), 7.30 - 7.40 (2Η,ΠΊ), 8.08 (1 Η, ς, 3 = 2.2 Ηζ) Съединение 2-821, τ.τ. 162.7 °С Съединение 3-139, τ.τ. 88.2 °С Съединение 4-434, 1.67 (ЗН, δ), 2.35 (3Η,ς, ΰ = 1.7 Ηζ),3.0 - 3.2(1 Η, т), 3.4 - 3.7 (1Η, т), 3.71 (3Η, δ(, 7.03 (1 Η, ά,ΰ = 5.0 Ηζ), 7.97 (1 Η, ς, ΰ = 3.3 Ηζ) Съединение 4-451, 1.53 (6Η, δ), 2.43 (3Η, ς, ϋ = 1.9 Ηζ), 2.96 (1Η, ό, ΰ = 16.2 Ηζ), 3.08 (1 Η, ΰ, ϋ = 16.2 Ηζ), 7.07 (1 Η, ό, ΰ =9.9 Ηζ), 7.99 (1Η, δ) Съединение 4-452, 1.4 - 1.5 (ЗН, т), 2.43 (ЗН, ς, ΰ = 2.0 Ηζ), 2.7 - 3.0 (1 Η, т), 3.1 - 3.5 (1 Η, т), 3.5 - 3.8 (2Η, т), 7.07 (1 Η, ό, ΰ = 10.0 Ηζ), 8.00 (1Η, ς, ΰ = 2.5 Ηζ) • ••· ·· ···· ·· ·· • · · · • · ·· ··· · · • « · 332 Следват примери за формулиране в които съединенията сеозначени с тяхните номера дадени в таблици 1 до 5, а частите сатегловни. Пример за формулиране 1 Петдесет части от съединенията 1-1 до 1-2157, 2 - 1 до 2-950, 3-1 Ζ до 3 - 582, 4 - 1 до 4 - 936 и 5 - 1 до 5 - 87, 3 части калциевлигнинсулфонат, 2 части натриев лаурилсулфат и 45 части синтетиченхидриран силициев оксид се пулверизират добре и се смесват прикоето се получава мокрим прах от всяко от съединенията. Пример за формулиране 2 Десет части от съединенията 1-1 до 1-2157, 2 -1 до 2-950, 3-1 до 3- 582, 4 - 1 до 4 - 936 и 5 - 1 до 5 - 87, 14 части полиоксиетилен стирилфенил етер, 6 части калциев додецилбензолсулфонат, 35 части ксилен и35 части циклохексанон се смесват добре за да дадат емулгируемконцентрат от всяко от съединенията. Пример за формулиране 3 Две части от всяка от съединенията 1-1 до 1-2157, 2 -1 до 2-950, Ο-Ι до 3 - 582, 4 - 1 до 4 - 936 и 5 - 1 до 5 - 87, 2 части синтетичен хидрирансилициев оксид, 2 части калциев лигнинсулфонат, 30 части бентонит и 64части каолин се пулверизират и смесват добре, прибавя се вода исместа се омесва добре, гранулира се, суши се и се получават гранулиот всяко от съединенията. Пример за формулиране 4 Двадесет и пет части от съединенията 1-1 до 1-2157, 2 -1 до 2-950,3-1 до 3 - 582, 4 - 1 до 4 - 936 и 5 - 1 до 5 - 87, 50 части 10 % воденразтвор на поливинил алкохол и 25 части вода се смесват, сместа сепулверизира до среден размер на частичките 5 мкм или по-малък за дасе получи течлива паста от всяко от съединенията. Пример за формулиране 5 ····
• ·· 333 ·· ···· • · · • · · • · · • · · · ·· ·· ·· ·· • · · · • · ·· • ··· · · • · · ·· ·« Пет части от съединението 1-1650 се прибавя към 40 части 10 %воден разтвор на поливинил алкохол и се диспергира чрез емулгиране вхомогенизатор докато средния размер на частичките стане 10 мкм илипо-малък, и към него се прибавят 55 части вода за да се получиконцентрирана емулсия. Следващите примери илюстрират използваемостта насъединенията като активни вещества за хербициди. Съединенията сеозначени с тяхните номера дадени в таблици 1 до 5. Хербицидната активност и фитотоксичност се оценяват в 6степени, означени с 0 до 5, т.е. „0“, „1“, „2“, „3“, „4“ и „5“ при което „0"означава че няма или има малка разлика в степента на покълване илирастеж между третираните и нетретирани опитни растения в момента наотчитането и „5“ означава че опитните растения са напълно унищожениили тяхното покълване и растеж са напълно инхибирани. Хербициднатаактивност е отлична когато степените са „4“ или „5“, и е недостатъчнакогато е означена с „3“ или по-ниска, фитотоксичността не епроблематична при практическото приложение когато има степен „0“или „1“, но е недопустима когато е „2“ или по-висока. Пример за изпитание 1: Листно приложение Цилиндрични пластмасови саксии с диаметър 10 см и дълбочина10 см се запълват с пръс, в която се засаждат семена на 1ротоеаИебегасеа уаг. 1п1едпизси1а и ΑβιιίίΙοη ШеорНгазй и опитните растения сеотглеждат в вегетационна къща 19 дни. Всяко от изброените по-долусъединения се формулира като емулгируем концентрат съгласно примерза формулиране 2 и концентрата се разрежда с вода до желанатаконцентрация. Разреденият разтвор се напръсква равномерно върхуцялата листна маса на опитните растения с пръскачка осигуряващаобем от 1000 л за хектар. След приложението изпитваните растения сеотглеждат във вегетационната къща 19 дни и се отчита хербициднатаактивност. Резултатите са дадени в таблица 6.
334 ТАБЛИЦА 6 изпитано съединение активно в-во (г/хек) хербицидна активност 1ротоеа Ьедегасеа АЬиИюп ТНеорЬгазИ 1-332 500 5 5 1-335 500 5 5 1-338 500 5 5 1-347 500 5 5 1-350 500 5 5 1-353 500 5 5 1-367 500 5 5 . 1-369 500 5 5 1-391 500 5 5 1-392 500 5 5 1-398 500 5 5 1-420 500 5 • 5 1-429 500 5 5 1-439 500 5 5 1-449 500 5 5 1-456 500 5 5 1-474 500 5 5 1-475 500 5 5 1-476 500 5 5 1-482 500 5 5 1-483 500 5 5 1-486 500 5 5 1-487 500 5, 5 1-491 500 5 5 1-495 500 5 5 1-496 500 5 5 1-497 500 5 5 1-498 500 5 5 1-499 500 5 5 1-500 500 5 5 1-501 500 5 5 1-503 500 5 5 1-504 500 5 5 1-511 500 5 5 1-576 500 5 5 1-577 500 5 5 1-579 500 5 5 1-581 500 5 5 1-584 500 5 5 1-585 500 ' 5 5 1-586 500 . 5 5 1-587 500 5 5 1-619 500 5 5 1-621 500 5 5 1-625 500 5 5 1-637 500 5 5 1-641 500 5 5 1-642 500 5 5
335 Таблица $ (продъл.) изпитано съединение активно в-во (г/хек) хербицидна активност 1ротоеа Ьебегасеа ΑΡιΛΐΙοη 1ЬеорЬгазЬ 1-987 500 5 5 1-1025 500 5 5 1-1028 500 5 5 1-1029 500 5 5 1-1035 500 5 5 1-1057 500 5 5 1-1066 500 5 5 1-1076 500 5 5 1-1086 500 5 5 1-1093 500 5 5 1-1113 500 5 5 1-1123 500 5 • 5 1-1124 500 5 5 1-1133 500 5 5 1-1140 500 5 5 1-1141 500 5 5 1-1213 500 5 5 1-1214 500 5 5 1-1221 500 5 5 1-1222 500 5 5 1-1226 500 5 5 1-1274 500 5 5 1-1278 500 5, 5 1-1279 500 5 5 1-1422 500 5 5 1-1431 500 5 5 1-1441 500 5 5 1-1451 500 5 5 1-1458 500 5 5 1-1540 500 5 5 1-1617 500 5 5 1-1622 500 5 5 1-1627 500 5 5 1-1638 500 5 5 1-1639 500 5 5 1-1641 500 5 5 1-1650 500 5 5 1-1655 500 5 5 1-1663 500 5 5 1-1665 500 ' 5 5 1-1670 500 . 5 5 1-1673 500 5 5 1-1678 500 5 5 1-1679 500 5 5 1-1680 500 5 5 1-1681 500 5 5 1-1682 500 5 5 1-1683 500 5 5 336 Таблица б (продъл.) изпитано съединение активно в-во (г/хек) хербицидна активност 1ротоеа Несюгасеа АЬиШоп ИпеорЬгазЙ 1-1691 500 5 5 1-1701 500 5 5 1-1718 500 5 5 1-1719 500 5 5 1-1722 500 5 5 1-1732 500 5 5 1-1748 500 5 5 1-1780 500 5 5 1-1781 500 5 5 1-1782 500 5 5 1-1783 500 5 5 1-1785 500 5 • 5 2-203 500 5 5 2-251 500 5 5 2-328 500 5 5 2-583 500 5 5 2-631 500 5 5 2-708 500 5 5 2-821 500 5 5 3-139 500 5 5 4-434 500 5 5 4-451 500 5 5 1-344 2000 5, 5 1-981 2000 5 5 1-1689 2000 5 5 1-1720 2000 5 5 1-1721 2000 5 5
337 Опит за изпитване 2: листно приложение Цилиндрични пластмасови саксии с диаметър 10 см и дълбочина10 см се запълват с пръс, в която се засаждат семена на ЕсНтосМоасгиз-да1Н, 1ротоеа Иес1егасеа уаг. 1п1едлизси1а и АЬийюп ШеорИгазй, иопитните растения се отглеждат в вегетационна къща 19 дни. Всяко отизброените по-долу съединения се формулира като емулгируемконцентрат съгласно пример за формулиране 2 и концентрата серазрежда с вода до желаната концентрация. Разреденият разтвор сенапръсква равномерно върху цялата листна м'аса на опитните растенияс пръскачка осигуряваща обем от 1000 л за хектар. След приложениетоизпитваните растения се отглеждат във вегетационната къща 19 дни и сеотчита хербицидната активност. Резултатите са дадени в таблица 7.
338 ТАБЛИЦА 7 изпитано активно в-вр 1 (г/хек)' \ хербицидна активност съединение Есп1ПосЬюа сгиз-даШ 1ротоеа Ьебегасеа АЬиШоп 1ЬеорКгаз11 1-369 32 ' 5 5 5 1-420 32 5 5 5 1-439 32 4 5 5 1-482 32 5 5 5 1-486 32 4 5 5 1-487 32 5 5 5 1-491 32 5 5 5 1-495 32 5 5 5 1-496 32 5 5 5 1-499 32 5 5 5 1-503 32 5 5 5 1-576 32 5 5 · 5 1-577 32 5 5 5 1-579 32 5 5 5 1-581 32 5 5 5 1-584 32 5 5 5 1-585 32 5 5 5 1-625 32 5 5 5 1-641 32 5 5 5 1-642 32 5 . 5 5 1-1057 32 5 5 5 1-1076 32 4 5 5 1-1123 32 4 5 5 1-1124 32 5 5 5 1-1140 32 5 5 5 1-1141 32 4 5 5 1-1213 32 5 5 5 1-1214 32 5 5 5 1-1221 32 5 .5 5 1-1222 32 5 5 5 1-1226 32 5 5 5 1-1279 32 5 5 5 1-1422 32 5 5 5 1-1431 32 5 5 5 1-1441 32 5 5 5 1-1458 32 5 5 5 1-1540 32 5 5 5 1-1665 32 5 ‘5 5 1-1670 32 5 5 5 1-1673 32 5 5 5 1-1678 32 5 5 5 1-1679 32 5 5 5 1-1680 32 5 5 5 1-1681 32 5 5 5 1-1682 32 5 5 5 1-1683 32 5 5 5 1-1701 32 5 5 5 1-1732 32 5 5 5 Μ «вймамаим! 339 Таблица 7 (продължение) изпитвано активно в-во хербицидна активност съединение (г/хек) ЕсГнпосМоа сгиз-даШ 1ротоеа Иебегасеа АЬийюп ШеорИгазй 1-1780 32 5 5 5 1-1783 32 5 5 5 2-203 32 4 5 5 2-251 32 5 5 5 2-583 32 4 5 5 2-631 32 5 5 5 2-821 32 5 5 5 4-434 32 5 5 5 Пример за изпитване 3: Прилагане върху повърхността на почвата Цилиндрични пластмасови саксии с диаметър 10 см и дълбочина10 см се запълват с пръс, в която се засаждат семена на 1ротоеаИес!егасеа уаг. 1п1едпизси1а и АЬийюп ЮеорИгазй. Всяко от изброенитепо-долу съединения се формулира като емулгируем концентрат съгласнопример за формулиране 2 и концентрата се разрежда с вода дожеланата концентрация. Разреденият разтвор се напръсква равномерновърху повърхността на почвата на саксиите с пръскачка осигуряващаобем от 1000 л за хектар. След приложението изпитваните растения сеотглеждат във вегетационната къща 19 дни и се отчита хербициднатаактивност. Резултатите са дадени в таблица 8. Таблица 8 Изпитвано съединение активно в-во(г/хек) 1ротоеа Оесюгасеа 5 хербицидна активност ΑόιιίίΙοη {ИеорОгазй 5 1-347 500 340 Изпитвано активно в-во хербицидна активност съединение (г/хек) 1ротоеа ИеРегасеа АЬийюп ШеорИгазй 1-332 500 5 5 1-335 500 5 5 1-338 500 5 5 1-353 500 5 5 1-367 500 5 5 1-369 500 5 5 1-391 500 5 5 1-392 500 5 5 • · · ·
• ·• ·
• ·
341 Таблица 8 (продъл.) изпитано съединение активно вещество(г/хек) хербицидна активност 1ротоеа Иедегасеа ΑΡιΛΐΙοη 1ЬеорЬгазИ 1-398 500 5 5 1-420 500 5 5 1-439 500 5 5 1-449 500 5 5 1-456 500 5 5 1-474 500 5 5 1-475 500 5 5 1-476 500 5 5 1-482 500 5 5 1-486 500 5 5 1-487 500 5 5 1-491 500 5 * 5 1-495 500 5 5 1-496 500 5 5 1-497 500 5 5 1-498 500 5 5 1-499 500 5 5 1-500 500 5 5 1-501 500 5 5 1-503 500 5 5 1-504 500 5 5 1-511 500 5 5 1-576 500 5, 5 1-577 500 5 5 1-579 500 5 5 1-581 500 5 5 1-584 500 5 5 1-585 500 5 5 1-587 500 5 5 1-621 500 5 5 1-625 500 5 5 1-641 500 5 5 1-642 500 5 5 1-1028 500 5 5 1-1029 500 5 5 1-1035 500 5 5 1-1057 500 5 5 1-1066 500 5 5 1-1076 500 5 5 1-1093 500 г 5 5 1-1113 500 . 5 5 1-1123 500 5 5 1-1124 500 5 5 1-1133 500 5 5 1-1140 500 5 5 1-1141 500 5 5 1-1213 500 5 5 1-1214 500 5 5 342 Таблица 8 (продъл.) 1 1 изпитано съединение 1 активно в-во' (г/хек) хербицидна активност |ротоеа Кедегасеа АЬиШоп ИпеорЬгазй 1-1221 500 5 5 1-1222 500 5 5 1-1226 500 5 5 1-1279 500 5 5 1-1422 500 5 5 1-1431 500 5 5 1-1441 500 5 5 1-1451 500 5 5 1-1458 500 5 5 1-1540 500 5 5 1-1617 500 5 5 1-1622 500 5 ‘ 5 1-1627 500 5 5 1-1638 500 5 : 5 1-1639 500 5 5 1-1641 500 5 5 1-1650 500 5 5 1-1655 500 5 5 1-1663 500 5 5 1-1665 500 5 5 1-1670 500 5 5 1-1673 500 5 5 1-1678 500 5· 5 1-1679 500 5 5 1-1680 500 5 5 1-1681 500 5 5 1-1682 500 5 5 1-1683 500 5 5 1-1691 500 5 5 1-1780 500 5 5 1-1781 500 5 5 1-1782 500 5 5 1-1783 500 5 5 1-1785 500 5 5 2-203 500 5 5 2-251 500 5 5 2-328 500 5 5 2-583 500 5 5 2-631 500 5 5 2-708 500 5 5 2-821 500 · 5 5 4-434 500 5 5 ϋ ·· · ·· ··• · · • · ··
343 Пример за изпитване 4: Прилагане чрез заливане на оризищаЦилиндрични пластмасови саксии с диаметър 9 см и дълбочина 11 см се запълват с почва в която се засаждат семена на ЕсМпосМоаогуг!со1а. Саксиите се заливат по подобие на оризищата и опитнитерастения се отглеждат във вегетационна къща 7 дни. Всяко отизброените съединения се формулира като емулгируем концентратсъгласно пример 2 за формулиране и след това разреден с вода дожеланата концентрация. Така полученият работен разтвор се прилагавърху водната повърхност в саксиите в обем 50 л за хектар. Следприложението изпитваните растения се оставят да са развиват въввегетационна къща 19 дни и се отчита хербицидната активност.Резултатите са дадени в таблица 9.
Таблица 9 изпитано съединение активно вещество (г/хек) 1-332 250 1-335 250 1-338 250 1-347 250 1-353 250 1-367 250 1-369 250 1-391 250 1-392 250 1-398 250 1-420 250 1-439 250 1-449 250 1-456 250 1-474 250 1-475 250 1-476 250 1-482 250 1-483 250 1-486 250 1-487 250 1-491 250 1-495 250 1-496 250 1-497 250 1-498 250 1-499 250 хербицидна активност ЕсЬюосЬюа огуг1со1а ' 5 555555555555555 . 5555555555 Р· 345 Таблица 9 (продьл.) изпитано съединение активно вещество'(г/хек) 1-500 250 1-501 250 1-503 250 1-504 250 1-511 250 1-576 250 1-577 250 1-579 250 1-581 250 1-584 250 1-585 250 1-586 250 1-587 250 1-621 250 1-625 250 1-641 250 1-642 250 1-1025 250 1-1028 250 1-1029 250 1-1035 250 1-1057 250 1-1066 250 1-1076. 250 1-1086 250 1-1093 250 1-1113 250 1-1123 250 1-1124 250 1-1133 250 1-1140 250 1-1141 250 1-1213 250 1-1214 250 1-1221 250 1-1222 250 1-1226 250 1-1274 250 1-1278 250 1-1279 250 1-1422 250 1-1431 250 1-1441 250 1-1451 250 1-1458 250 1-1540 250 1-1617 250 1-1622 250 1-1627 250 хербицидна активност ЕсЬюосКюа огугюо1а 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 · 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ·· *··· 346 Таблица 9 (продьл.) изпитано съединение активно вещество (г/хек) хербицидна активност ЕсНпосНюа 1-1638 250 огугюо1а 1-1639 250 5 1-1641 250 5 1-1650 250 5 1-1655 250 5 1-1663 250 5 1-1665 250 5 1-1670 250 5 1-1673 250 5 1-1678 250 5 1-1679 250 5 1-1680 250 5 1-1681 250 5 * 1-1682 250 5 1-1683 250 5 1-1687 250 5 1-1691 250 5 1-1701 250 5 1-1718 250 5 1-1719 250 5 1-1722 250 5 1-1732 250 5 1-1748 250 5 1-1780 250 5 1-1781 250 5 1-1782 250 5 1-1783 250 5 1-1785 250 5 2-203 250 5 2-251 250 5 2-328 250 5 2-583 250 5 2-631 250 5 2-708 250 5 2-821 250 5 3-139 250 5 4-434 250 5 4-451 250 5 1-344 500 5 1-1690 500 5 1-1720 500 5 1-1721 • 500 5 в • ···· ·· ···· ·· ·· ·· · · · ····« • · · * · ···· • · · · · · * ··> · « • · · ···· · « · ··· ·· ·· ·· ·« «· 347 Опит за изпитване 5: листно приложение Пластмасови саксии с размери 25 х 18 см2 площ и дълбочина 7см се запълват с пръс в която се засаждат семена на соя (О1ус1пе тах),на царевица (Ζβθ тауз), на 1ротоеа Оебегасеа уаг. 1п1едпизси1а,Хап№т репзукапюит, АтЬгоз1а аг!ет13июНа и СИепоросЛит аюипл иизпитваните съединения се оставят да растат 16 дни. Всяко отизброените по-долу съединения се формулира като емулгируемконцентрат съгласно пример за формулиране 2 и концентрата серазрежда с вода до желаната концентрация. Разреденият разтвор сенапръсква равномерно върху цялата листна маса на опитните растенияс пръскачка осигуряваща обем от 1000 л за хектар. По това временежеланите плевели и културните растения, въпреки че растежът им еразличен в зависимост от вида на плевелите, са на етап 1 до 4 листнистадии и височината на растенията е от 5 до 20 см. Осемнадесет днислед третирането се оценява хербицидната активност ифитотоксичността. Резултатите са дадени в таблица 10. Опитът сепровежда във вегетационна къща. Таблица 10 опит- акт. в- хербицидна активност и фитотоксичност но во съед. (г/хек) цареви -ца соя ХапЮют репзу|уа пюит 1ротоеа Иес!ега- сеа АтЬгоз1а агюптзн- юНа СОепо- росНит аюит 1-495 63 1 1 5 5 5 5 1-496 63 1 1 5 5 5 5 1-499 63 1 1 5 5 5 4 1-503 63 1 2 5 5 5 5 1-577 63 1 2 5 5 5 5 • · · ·
348 Опит за изпитване 6: листно приложение Пластмасови саксии с размери 16x11 см2 площ и дълбочина 7см се запълват с пръс в която се засаждат семена на пшеница (ТгШситаезйуит), Ро1удопит 1араШНоПит, ОаПит араппе и ЗюНапа тесНа иопитните растения се оставят да растат 29 дни. Всяка от изпитванитепо-долу съединения се формулира като емулгируем концентрат съгласнопример за формулиране 2 и концентрата се разрежда с вода дожеланата концентрация. Разреденият разтвор се напръсква равномерновърху цялата листна маса на опитните растения с пръскачкаосигуряваща обем от 1000 л за хектар. По това време нежеланитеплевели и културното растение, въпреки че растежът им е различен взависимост от вида на плевелите, са на етап 1 до 4 листни стадии ивисочината на растенията е от 5 до 15 см. Двадесет и пет дни след третирането Резултатите вегетационна се оценява са дадени къща. хербицидната активност и фитотоксичността. в таблица 11. Опитът се провежда във Таблица 11 Изпитвано активно хербицидна активност и фитотоксичност в-во съеди- (г/хек) пшеница Ро1удоп. ОаПит 51е11апа нение 1ара1И|- араппе тесНа ίοΙίιΐΓΠ 1-439 63 1 5 5 5 1-482 63 1 5 5 5 1-486 63 1 5 5 5 1-496 63 0 4 5 4 1-10076 63 1 5 5 5 1-1123 63 1 5 5 5 1-1441 63 1 5 5 5 349 Опит за изпитване 7: приложение върху повърхността на почватаПластмасови саксии с размери 25 х 18 см2 площ и дълбочина 7 см се запълват с пръс в която се засаждат семена на соя (ΘΙγοΐηβ тах),на царевица (Иеа тауз), на СНепоросПит аюит, АтагапИзиз дгасШз иРо1удопит 1араШНоНит. Всяко от изброените по-долу съединения сеформулира като емулгируем концентрат съгласно пример заформулиране 2 и концентрата се разрежда с вода до желанатаконцентрация. Разреденият разтвор се напръсква равномерно върхупочвата в саксиите с пръскачка осигуряваща обем от 1000 л за хектар.След пръскането изпитваните растения се оставят във вегетационнакъща да растат в продължение на 19 дни и се отчита хербициднатаактивност и фитотоксичностга. Резултатите са дадени в таблица 12. Таблица 12 Изпит- актив. хербицидна активност и фИТОТОКСИЧНОСТ вано в-во съеди- (г/хек) соя царевица СИепоро- Атагап- Ро1удоп нение сНит юиз 1араюн аюит дгасШз ίοϋιιιτι 1-511 63 1 0 5 5 5 1-642 63 1 0 5 5 5 1-1279 63 0 1 5 5 5 1-1691 63 0 1 5 5 5 2-203 63 2 2 5 5 5 2-631 63 1 3 5 5 5

Claims (58)

  1. • · · · • · • · · · • · · · , • · « ·· ·· 350 Патентни претенции 1, Съединение с формула: V 0—N \ '№= < [1] в която А1 означава С^халоалкил; А2 и А3 са еднакви илиразлични и означават водород, Сгзалкил; С^халоалкил илиС^залкокси-С^далкил и 0 означава [0-1], [0-2], [0-3], [0-4] или [0-5] сформули: X
    в които X означава водород или халоген; • · 351 Υ означава халоген, нитро, циано или трифлуорометил; Ζ1 означава кислород, сяра или ΝΗ; Ζ2 означава кислород или сяра;η означава 0 или 1; В означава водород, халоген, нитро, циано, хлоросулфонил, ОА10,ЗА10, ЗО2ОА10, Ν(Α11)Α12, 3Ο2Ν(Α11)Α12, ΝΑ11(ΟΟΑ13), ΝΑ11(3Ο2Α14),Ν(3Ο2Α14)- (3Ο2Α15), Ν(3Ο2Α14)(0ΟΑ13), ΝΗΟΟΟΑ13, СООА10, ΟΟΝ(Α11)Α12, 03Ν(Α11)Α12, СОА16, СА17=СА18СОА16, СА17=СА18СООА13,ΟΑ17=ΟΑ18ΟΟΝ(Α11)Α12 СН2СН-ЖООА13 СН2СН-\А/СОН(А")А|2ΟΑ17=ΝΟΑ33 ΟΑ17=ΝΝ(Α11)Α12, ΟΑ17(Ζ2-Α34)2ι 0002Α19 или ОСОА19; А4 означава С^залкил; А5 означава водород, С^алкил, С^алоалкил,С3.8циклоалкилалкил, С3_6алкенил, С^халогеналкенил, С^алкинил,С^халогеналкинил, циано С^алкил, С2_8алкоксиалкил, Сз-залкоксиалкоксиалкил, карбокси С^алкил, (С1.6алкокси)-карбонилС^алкил, {(Смалкокси)- Смалкокси} карбонил С^алкил,(С3_зциклоалкокси)карбонил С^алкил, ΟΗ2ΟΟΝ(Α11)Α12, ΟΗ2ΟΟΟΝ(Α11)Α12, 0Η(0^κη^0ΟΝ(Α11)Α12, СН(СМ алкил)СОО1\1(А11)А12 С^залкилтиоалкил или хидрокси С^балкил; А6 означава С^алкил, С^алоалкил, формил, циано, карбоксил,хидрокси С^алкил, С^алкокси С^алкил, С^алкокси С^алкокси 0μ6алкил, (С1_6алкил)карбонилокси С^алкил, (С^ халоалкил)карбонилокси Сь6алкил, (С^алкокси) карбонил или (СЬ6алкил)карбонил; А7 означава водород или С^еалкил и А8 означава водород, С^алкил, С^халоалкил, хидрокси 0ν 6алкил, С2.8алкоксиалкил, С3_10алкоксиалкоксиалкил, (0μ5 алкил)карбонилокси С^еалкил, (С1_6халоалкил)карбонилокси С^алкил, карбоксил, карбокси С^алкил, (С^алкокс^карбонил, (С^ халоалкокси)карбонил, (С3_10циклоалкокси)карбонил, (С3_8 352 алкенилокси)карбонил, (С3_8 алкинилокси)карбонил, аминокарбонил,(Ονθ алкил)аминокарбонил, ди(С16 алкил)аминокарбонил, (ϋν6алкил)аминокарбонилокси С^алкил или алкил)аминокарбонилокси 6алкил; в които Р10 означава водород, СЪ6алкил, С ^халоалкил, С3_8 циклоалкил, бензил, С3_6алкенил, С3_6халоалкенил, С3_6алкинил, С3_6халоалкинил, циано С^алкил, С2_8алкоксиалкил, С2_8алкилтиоалкил,карбокси С^алкил, (СГ8алкокси) карбонил СЬ6алкил, (Ομθхалоалкокси)карбонил С^алкил, {(С^алкокси)- С^алкокси} карбонилС16алкил, (Сзс циклоалкокси)карбонил С^алкил, (О1_6алкил)карбонилС^алкил, (С1.6халоалкил)карбонил С^алкил, {(Смалкокси)- Смалкил}карбонил 0μ6 алкил, (С3.8 циклоалкил)карбонил С^алкил,СН2СОЩВ")Н12, ΟΗ2ΟΟΟΝ(Β")Β12 ΟΗ(Ον43ηκΗΟΟΝ(Β")Η12 СН(Сиалкил)СОО1\1(Р!1 ')В12, {(С,^алкокси)карбонил- С1(,алкил}оксикарбонилС^алкил или хидрокси С^еалкил; Р11 и Р12 означават независимо един от друг водород, С^алкил,С^халоалкил, С3_еалкенил, С3..6алкинил, циано С^алкил, С2_валкоксиалкил, С2.8алкилтиоалкил, карбокси С^алкил, (Ομ6алкокси)карбонил С^алкил, (С3_8 циклоалкокси)карбонил алкил,{(С1„4алкокси)- Смалкокси} карбонил С^алкил, или Р11 и Р12 образуватзаедно тетраметилен, пентаметилен или етиленоксиетилен; Р13 означава водород, С^алкил, С^алоалкил, С3_8 циклоалкилили С3_еалкенил; 1И 14 Р и Р означават независимо един от друг С^алкил, Ομ6халоалкил или фенил, евентуално заместен с метил или нитро група; Р16 означава водород, С^алкил, С^халоалкил, С2„6алкенил, С26 халоалкенил, С^алкинил, С^халоалкинил, С2.8алкоксиалкил или хидрокси С^алкил; Р17 и Р18 означават независимо един от друг водород или С)45 алкил; 353 Н19 означава С^еалкил; оо А означава водород, С^алкил, С,_6халоалкил, С3_8 циклоалкил,С3„6алкенил, С3^халоалкенил, С^алкинил, С36 халоалкинил, цианоалкил или (С^еалкокс^карбонил С1.6алкил, А34 означава С^алкил; или два А34 заместителя са комбиниранизаедно за да образува (СН2)2 или (СН2)3 и № означава водород, хлор или бром.
  2. 2. Съединение съгласно претенция 1, в което А1 означаватрифлуорометил.
  3. 3. Съединение съгласно претенция 1, в което А2 означава водород или С^залкил и А3 означава водород или С^залкил.
  4. 4. Съединение съгласно претенция 1, в което А1 означава трифлуорометил, А2 означава водород или С^алкил и А3 означававодород или С1.3алкил.
  5. 5. Съединение съгласно претенция 1, 2, 3 или 4, в което Ω е [Ω- 1].
  6. 6. Съединение съгласно претенция 1,2,3 или 4, в което 0 е [Ω- 2].
  7. 7. Съединение съгласно претенция 1, 2, 3 или 4, в което Ω е [Ω- 3] .
  8. 8. Съединение съгласно претенция 1,2,3 или 4, в което Ω е [Ω- 4] .
  9. 9. Съединение съгласно претенция 1,2,3 или 4, в което Ω е [Ω- 5] .
  10. 10. Съединение съгласно претенция 5, в което В означава ОА10.
  11. 11. Съединение съгласно претенция 5, в което В означава ЗА10.
  12. 12. Съединение съгласно претенция 5, в което В означаваΝ(Α11)Α'2.
  13. 13. Съединение съгласно претенция 5, в което В означаваΝΑ11(5Ω2Α14). • ·
  14. 14. Съединение съгласно претенция 5, в което В означава соон10
  15. 15. Съединение съгласно претенция 5, в което X означава флуор иУ означава хлор.
  16. 16. Съединение съгласно претенция 5, в което X означава флуор,У означава хлор и В означава ОВ10
  17. 17. Съединение съгласно претенция 6, в което Ζ1 означавакислород и п е 1.
  18. 18. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 7-флуоро-6-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3-он (съединение 2-631).
  19. 19. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 7-флуоро-6-(4-метил-5--флуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-З-он (съединение 2-251).
  20. 20. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 6-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3-он (съединение 2-583).
  21. 21. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 6-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)-4-пропаргил-2Н-1,4-бензоксазин-3-он (съединение 2-203).
  22. 22. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-изопропоксифенил)-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он (съединение 1-476).
  23. 23. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-метоксифенил)-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он (съединение 1-474).
  24. 24. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-етоксифенил)-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он (съединение 1-475). • ·
    355
  25. 25. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-пропаргилоксифенил)-4-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он (съединение 1-486).
  26. 26. Съединение съгласно претенция 1, което представлява метил2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)феноксиацетат (съединение 1-495).
  27. 27. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)феноксиацетат (съединение 1-496
  28. 28. Съединение съгласно претенция 1, което представлява пропил2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)феноксиацетат (съединение 1-497).
  29. 29. Съединение съгласно претенция 1, което представлява изопропил 2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат (съединение 1-500).
  30. 30. Съединение съгласно претенция 1, което представлява бутил2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)феноксиацетат (съединение 1-498).
  31. 31. Съединение съгласно претенция 1, което представлява пентил2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)феноксиацетат (съединение 1-499).
  32. 32. Съединение съгласно претенция 1, което представлява циклопентил 2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3- пиридазинон-2-ил)феноксиацетат (съединение 1-501),
  33. 33. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2-{2- хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенокси}пропионат (съединение 1-504).
  34. 34. Съединение съгласно претенция 1, което представлява метил2-{2- хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенокси}пропионат (съединение 1-503). ♦ · · ·
  35. 35. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенилтиоацетат (съединение 1-577),
  36. 36. Съединение съгласно претенция 1, което представлява метил2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенилтиоацетат (съединение 1-576).
  37. 37. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2-{2- хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенилтио}пропионат (съединение 1-585).
  38. 38. Съединение съгласно претенция 1, което представлява метил2-{2- хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенилтио}пропионат (съединение 1-584).
  39. 39. Съединение съгласно претенция 1, което представлява метил 2-{2- хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенокси}пропионат (съединение 1-1140).
  40. 40. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2- {2- хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенокси}пропионат (съединение 1-11401).
  41. 41. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенилтиоацетат (съединение 1-1214).
  42. 42. Съединение съгласно претенция 1, което представлява метил2-хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенилтиоацетат (съединение 1-1213),
  43. 43. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2- {2- хлоро-4-флуоро-5-(-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенилтио}пропионат (съединение 1-1222).
  44. 44. Съединение съгласно претенция 1, което представлява метил 2-{2- хлоро-4-флуоро-5-(-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенилтио}пропионат (съединение 1-1221). • · · ·
    357
  45. 45. Съединение съгласно претенция 1, което представляваизопропил 2-{2- хлоро-4-флуоро-5-(5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенилтио}пропионат (съединение 1-1222).
  46. 47. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2- {2- хлоро-4-флуоро-5-(-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фениламино}пропионат (съединение 1-1057).
  47. 48. Съединение съгласно претенция 1, което представлява N-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенил}метансулфонамид (съединение 1-367).
  48. 49. Съединение съгласно претенция 1, което представлява N-{2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)фенил}хлорометансулфонамид (съединение 1-369).
  49. 50. Съединение съгласно претенция 1, което представлява N-{2- хлоро- 5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2- ил)фенил}метансулфонамид (съединение 1-398).
  50. 51. Съединение съгласно претенция 1, което представлява метил2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)бензоат (съединение 1-641).
  51. 52. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2-хлоро-4-флуоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)бензоат (съединение 1-642).
  52. 53. Съединение съгласно претенция 1, което представлява етил 2-хлоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)бензоат(съединение 1-621).
  53. 54. Съединение съгласно претенция 1, което представляваизопропил 2-хлоро-5-(4-метил-5-трифлуорометил-3-пиридазинон-2-ил)бензоат (съединение 1-625).
  54. 55. Съединение съгласно претенция 1, което представлява 2-(4-хлоро-2-флуоро-5-пропаргилоксифенил)-6-метил-5-трифлуорометилпиридазин-3-он (съединение 1-1441). • · » «·· 358
  55. 56. Хербициден състав съдържащ хербицидно ефективноколичество от съединение съгласно претенция 1 и инертен носител илиразредител.
  56. 57. Метод за контролиране на нежелана растителност, койтовключва прилагане на хербицино ефективно количество от съединениесъгласно претенция 1, към площ в която растат или ще растатнежеланите плевели.
  57. 58. Използване на съединение съгласно претенция 1 катохербицид.
  58. 59. Съединение с формула: рз Ω1—ΝΗΝ=Ο С-СР3 II -3 о в която В има значенията посочени в претенция 1 и 0 означава[θ’-1], [0-2], [01-3], [0-4] или [0-5] с формули:
    [0-2], В1
    в които [0-4]
    [0-5] X, Υ, Ζ1, Ζ2, η, Α4, Α5 , А7 и А8 имат значенията посочени при ·· ···· ’ · · 4 ·· ·· 359 претенция 1; В1 означава водород, халоген, нитро, циано, 0А27, ЗА27, ЗО2ОА27,Ν(Α11)Α12, 3Ο2Ν(Α11)Α12, ΝΑ11(ΟΟΑ13), ΝΑ11(3Ο2Α14), Ν(3Ο2Α14)-(3Ο2Α15),Ν(5Ο2Α14)(0ΟΑ13), ΝΗΟΟΟΑ13, СООА27, <3ΟΝ(Α11)Α12, Ο3Ν(Α11)Α12, СА17=СА18СООА13, ΟΑ17=ΟΑ1θΟΟΝ(Α11)Α12, сн2сн-мсооа13, сн2сн-ννΰΟΝ(Α11)Α12, ΟΑ17=ΝΟΑ33, ΟΑ17=ΝΝ(Α11)Α12, ΟΑ17(Ζ2-Α34)2ι ОСО2А19или ОСОА19; и А9 означава С^алкил, С^хало алкил, циано, карбокси, хидроксиС^алкил, С^алкокси С^алкил, С^алкокси С^алкокси С16алкил, (ОЬ6алкил) карбонилокси С^алкил, (С1.6халоалкил)карбонилокси С^алкил,(С^еалкокс^карбонил или (С16 алкил) карбонил; А27 означава водород, С^алкил, С16халоалкил, С3„8 циклоалкил, бензил, С3.6алкенил, С3_6халоалкенил, С3_6алкинил, С3_6 халоалкинил,циано С^алкил, С2_8алкоксиалкил, С2_8алкилтиоалкил, карбокси Ομ6алкил, (С^алкокс^карбонил С^алкил, (С^халоалкокси)карбонил С,балкил, {(Смалкокси)- С14алкокси} карбонил Сьеалкил, (С3_8циклоалкокси)карбонил Ομθ алкил, СН2СО1\1(А11)А12, ΟΗ2ΟΟΟΝ(Α11)Α12, СН(Смалкил)СОМ(А11)А12, СН(Смалкил)СОО!\1(Аи)А12, {(С 1-6 алкокси)карбонил-С1.6алкил}оксикарбонил С16алкил или хидроксиеалкил; и А 11 А12, А13 14 р15 р17 р18 р19 рЗЗ 34 2 А и Ζ имат значенията посочени при претенция 1.
BG102326A 1995-08-21 1998-03-13 Пиридазин-3-онови производни, използването им и междинни съединения за получаването им BG102326A (bg)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23609895 1995-08-21
JP6023296 1996-02-21
JP10461896 1996-04-01
PCT/JP1996/002311 WO1997007104A1 (en) 1995-08-21 1996-08-19 Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG102326A true BG102326A (bg) 1998-12-30

Family

ID=27297120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG102326A BG102326A (bg) 1995-08-21 1998-03-13 Пиридазин-3-онови производни, използването им и междинни съединения за получаването им

Country Status (26)

Country Link
US (4) US6090753A (bg)
EP (1) EP0850227B1 (bg)
KR (1) KR100510028B1 (bg)
CN (2) CN1117083C (bg)
AR (1) AR003325A1 (bg)
AT (1) ATE383344T1 (bg)
BG (1) BG102326A (bg)
BR (1) BR9609908A (bg)
CA (1) CA2230199C (bg)
CO (1) CO4750760A1 (bg)
CZ (1) CZ25698A3 (bg)
DE (1) DE69637405T2 (bg)
EA (1) EA000868B1 (bg)
ES (1) ES2300107T3 (bg)
HU (1) HUP9802304A3 (bg)
IL (1) IL123162A (bg)
MX (1) MX9801353A (bg)
NO (1) NO980720L (bg)
NZ (1) NZ315400A (bg)
PL (1) PL325062A1 (bg)
RO (1) RO117915B1 (bg)
SK (1) SK22198A3 (bg)
TR (2) TR199800290T2 (bg)
TW (1) TW332202B (bg)
UA (1) UA49844C2 (bg)
WO (1) WO1997007104A1 (bg)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19520613A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
ZA978995B (en) 1996-10-21 1998-08-25 Sumitomo Chemical Co Production of pyridazine herbicide
AR009380A1 (es) 1996-10-21 2000-04-12 Sumitomo Chemical Co Proceso de preparacion de un derivado de piridazin-3-ona, util como herbicida, acido carboxilico de utilizacion en el mismo, sal de este ultimo y proceso para preparar dicho acido carboxilico
JP4788698B2 (ja) * 1996-10-21 2011-10-05 住友化学株式会社 カルボン酸誘導体、その製造法及びそれを用いるピリダジン−３−オン誘導体の製造法
BR9807402B1 (pt) * 1997-02-17 2010-09-21 uso de uma mistura como herbicida para o tratamento foliar e método para a eliminação de ervas daninhas.
BR9807696B1 (pt) * 1997-02-17 2010-05-18 método para eliminação de ervas daninhas e uso de uma mistura.
CN1165234C (zh) * 1997-02-17 2004-09-08 住友化学工业株式会社 除草组合物
EP0967873A1 (en) * 1997-02-17 2000-01-05 Sumitomo Chemical Company Limited Herbicidal composition
CN1165233C (zh) * 1997-02-18 2004-09-08 住友化学工业株式会社 除草组合物
IL123339A0 (en) * 1997-02-19 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
IL123340A0 (en) * 1997-02-20 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
BR9812343A (pt) 1997-09-17 2000-09-19 Basf Ag "2 - fenil - 3 (2h) - piridazinona substituìda, processo para sua preparação e uso da mesma, composições herbicida, para a dessecação e/ou desfolhamento de plantas, e, processos para a preparação de composições herbicidamente ativas, para a preparação de composições que possuem ação dessecante e/ou desfolhante, para controlar vegetação indesejada, e para a dessecação e/ou desfolhamento de plantas."
US6355799B1 (en) * 1997-10-27 2002-03-12 Isk Americas Incorporated Substituted benzene compounds, process for their preparation, and herbicidal and defoliant compositions containing them
JP4211081B2 (ja) * 1998-03-19 2009-01-21 住友化学株式会社 ４−シアノピリダジン−３−オン誘導体
US6187920B1 (en) 1998-03-26 2001-02-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Pyridazinone derivatives
BR9909548A (pt) * 1998-04-09 2000-12-12 Bayer Ag Fenilpiridazinonas substituìdas
US6077953A (en) * 1998-06-11 2000-06-20 Sumitomo Chemical Co., Ltd. 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compounds
JP4154760B2 (ja) * 1998-08-05 2008-09-24 住友化学株式会社 除草剤組成物
JP2000063215A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
JP2000063216A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
JP4200559B2 (ja) 1998-10-23 2008-12-24 住友化学株式会社 除草剤組成物
DE19937500A1 (de) * 1999-08-09 2001-02-15 Bayer Ag Substituierte Heterocyclylbenzofurane
CA2406217A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-25 Basf Aktiengesellschaft 2-phenyl-2h-pyridazine-3-ones
CA2406227A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-25 Basf Aktiengesellschaft 2-phenyl-2h-pyridazine-3-ones
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
SI2443102T1 (sl) 2009-06-19 2013-08-30 Basf Se Herbicidni benzoksazinoni
FR2949643B1 (fr) * 2009-09-08 2012-09-28 Fonds De Dev Des Filieres Des Oleagineux Et Proteagineux Fidop Utilisation d'ethers de glycerol comme activateurs des effets herbicides d'une substance herbicide
CN103221409B (zh) 2010-10-01 2016-03-09 巴斯夫欧洲公司 除草的苯并*嗪酮类
EP2651226B1 (en) 2010-12-15 2016-11-23 Basf Se Herbicidal compositions
EP3281524A1 (en) 2016-08-09 2018-02-14 Basf Se Method for controlling ppo resistant weeds
TWI785022B (zh) * 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
AU2018373436C1 (en) 2017-11-23 2023-10-19 Basf Se Herbicidal pyridylethers
CN110050794A (zh) * 2019-04-29 2019-07-26 广西化工研究院有限公司 一种除草剂组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE29123C (de) FARBWERKE VORM. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M Verfahren zur Darstellung alkylirter Hydroderivate der Oxymethylchinoline und deren Methyl- resp. Aetbyläther
CH373919A (de) * 1959-02-02 1963-12-15 Ciba Geigy Verfahren zum Bekämpfen von Unkräutern
BE627826A (bg) * 1960-09-09
US3641098A (en) * 1967-09-26 1972-02-08 Bayer Ag Cyano substituted phenylhydrazones of 1 2-dicarbonyl compounds
DE2706700A1 (de) * 1977-02-17 1978-08-24 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur herstellung von pyridazin-3-on-verbindungen, neue pyridazin-3-one und deren verwendung
DE2808193A1 (de) * 1978-02-25 1979-09-06 Basf Ag Pyridazon-verbindungen
IL61273A (en) * 1979-10-24 1984-02-29 Basf Ag Preparation of anilines and certain novel anilines
DE3013267A1 (de) * 1980-04-05 1981-10-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
DE4343528A1 (de) * 1993-12-16 1995-06-22 Schering Ag Zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19520613A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
AR009380A1 (es) * 1996-10-21 2000-04-12 Sumitomo Chemical Co Proceso de preparacion de un derivado de piridazin-3-ona, util como herbicida, acido carboxilico de utilizacion en el mismo, sal de este ultimo y proceso para preparar dicho acido carboxilico
DE19754348A1 (de) * 1996-12-11 1998-06-18 Ciba Geigy Ag Neue Herbizide
US6294503B1 (en) * 1998-12-03 2001-09-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
CO4750760A1 (es) 1999-03-31
UA49844C2 (uk) 2002-10-15
US6090753A (en) 2000-07-18
PL325062A1 (en) 1998-07-06
EA199800219A1 (ru) 1998-10-29
US6348628B1 (en) 2002-02-19
CN1491949A (zh) 2004-04-28
KR19990044024A (ko) 1999-06-25
EP0850227A1 (en) 1998-07-01
US6703503B2 (en) 2004-03-09
ES2300107T3 (es) 2008-06-01
NO980720L (no) 1998-04-21
SK22198A3 (en) 1999-04-13
DE69637405D1 (de) 2008-02-21
NO980720D0 (no) 1998-02-20
TR199800290T2 (xx) 1998-07-21
US6482773B1 (en) 2002-11-19
NZ315400A (en) 2000-01-28
TR200102127T2 (bg) 2002-06-21
IL123162A0 (en) 1998-09-24
BR9609908A (pt) 1999-03-02
ATE383344T1 (de) 2008-01-15
AU702840B2 (en) 1999-03-04
CN1252066C (zh) 2006-04-19
CA2230199A1 (en) 1997-02-27
MX9801353A (es) 1998-07-31
DE69637405T2 (de) 2008-12-24
EP0850227B1 (en) 2008-01-09
AR003325A1 (es) 1998-07-08
US20040005986A1 (en) 2004-01-08
CA2230199C (en) 2007-09-25
EA000868B1 (ru) 2000-06-26
CN1117083C (zh) 2003-08-06
RO117915B1 (ro) 2002-09-30
WO1997007104A1 (en) 1997-02-27
HUP9802304A2 (hu) 1999-01-28
IL123162A (en) 2003-01-12
HUP9802304A3 (en) 1999-04-28
AU6709696A (en) 1997-03-12
CN1202157A (zh) 1998-12-16
CZ25698A3 (cs) 1998-06-17
KR100510028B1 (ko) 2005-10-25
TW332202B (en) 1998-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0850227B1 (en) Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production
TW508354B (en) Dithiolan derivatives
US6448247B1 (en) Method for treating an inflammatory disease
EP2177519A1 (en) Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent
US20130296168A1 (en) Herbicide triazolylpyridine ketones
US20170096402A1 (en) 5-(hetero)arylpyridazinones and their use as herbicides
US7294625B2 (en) Pyrazole compounds
US20070031514A1 (en) Use of isoindolinone derivatives as insecticides
JP2000169371A (ja) ジチオラン誘導体を含有する医薬
US20050032858A1 (en) Novel heterocyclic compound and anti-inflamatory agent
JPH11269170A (ja) ジチオラン誘導体
US6242634B1 (en) Pyrimidin-4-one derivatives, their use, intermediates for their production, and processes for producing these intermediates
US6869913B1 (en) Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production
US5616579A (en) Anti-ulcer pyridyloxy derivatives, their preparation and uses
EP3145918B1 (de) 2-(hetero)aryl-pyridazinone und ihre verwendung als herbizide
JP2002128762A (ja) 新規フェナントリジノン誘導体