RO117915B1 - Derivati de piridazin-3-ona, compozitie erbicida care ii contine si metoda pentru controlul plantelor nedorite - Google Patents

Derivati de piridazin-3-ona, compozitie erbicida care ii contine si metoda pentru controlul plantelor nedorite Download PDF

Info

Publication number
RO117915B1
RO117915B1 RO98-00298A RO9800298A RO117915B1 RO 117915 B1 RO117915 B1 RO 117915B1 RO 9800298 A RO9800298 A RO 9800298A RO 117915 B1 RO117915 B1 RO 117915B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
compound
methyl
derivative according
alkyl
chloro
Prior art date
Application number
RO98-00298A
Other languages
English (en)
Inventor
Tadashi Katayama
Shinichi Kawamura
Yuzuru Sanemitsu
Yoko Mine
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of RO117915B1 publication Critical patent/RO117915B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C07C251/74—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C251/76—Hydrazones having doubly-bound carbon atoms of hydrazone groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Inventia se refera la derivati de piridazin-3-ona cu formula generala I, la o compozitie erbicida care ii contine si la o metoda pentru controlul plantelor nedorite, ce consta in aplicarea a cel putin unui derivat de piridazin-3-ona intr-o cantitate cuprinsa intre 0,01 si 10000 g/ha.

Description

Invenția se referă la derivați de piridazin-3-onă, la o compoziție erbicidă care îi conține și la o metodă pentru controlul plantelor nedorite.
Se cunoaște un procedeu pentru prepararea anilinelor substituite (EP-A-0029123) și noilor aniline substituite. în particular, această cerere de brevet arată că anumite aniline substituite, obținute prin acest procedeu, sunt folositoare ca materii prime importante pentru prepararea unor noi derivați substituiți ai piridazin-3-onei, având activitate erbicidă în aplicarea post emergentă. Acești derivați de piridazin-3-onă sunt totuși diferiți de cei ai prezentei invenții prin aceea că au o grupare substituită fenoxifenil ca un element structural în poziția 2 a ciclului piridazinonei și că au în plus chiar substituenți distincți pe ciclul piridazinonei.
Sunt cunoscuți derivați de piridazin-3-onă și procedee pentru prepararea acestora (DE 1210241, 2706700), derivați care au o activitate erbicidă demonstrată și care sunt utilizați sub forma unor compoziții erbicide.
Compusul [91] este cunoscut din, sau poate fi preparat conform cu metodele descrise în EP-61741-A; USP 4670046; 4770695; 4709049; 4640707; 4720927; 5169431 și JP-A-63-156787/1988.
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția constă în elaborarea unor studii intensive pentru găsirea unor derivați care să aibă excelente proprietăți erbicide. Drept rezultat al acestor studii, s-a găsit că derivații de piridazin-3-onă reprezentați prin formula 1, prezentată mai jos, au o excelentă activitate erbicidă.
Invenția se referă în special la derivați de piridazin-3-onă cu formula generală (1):
în care R1 este trifluormetil, R2și R3 sunt aceiași sau diferiți, și reprezintă hidrogen sau alchil Cr C3, și Q este [Q-1], [Q-2], [Q-3] sau [Q-4] cu formulele:
[Q-1] (Q-21 (Q-31 în care: X este hidrogen sau halogen;
Y este halogen, nitro, cian sau triflormetil;
Z1 este oxigen, sulf sau NH;
Z2 este oxigen sau sulf;
n este 0 sau 1;
B este hidrogen, nitro, OR10, SR10, N(R11)R12, NR11(SO2R14), N(SO2R14)(SO2R15), COOR10, CR17=CR18COOR13, CH2CH-WCOOR13, sau CR17=NOR33;
RO 117915 Β1
R4 este hidrogen sau alchil C,-^;
R5 este alchil C^Cg, alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6; 50
R6 este alchil C^Cg;
R7 este alchil CȚ-Cg.R8 este alchil C^Cg, (alchil C4-Q) carboniloxi alchil Q-Q, sau (alcoxi C^Cg) carbonil;
unde:
R10 este hidrogen, alchil CȚ-Cg, haloalchil Ο,-Οθ, cicloalchil C3-C8, benzii, 55 alchenil C3-C6, haloalchenil C3-C6, alchinil 0,-(^, haloalchinil C^-Q, cianoalchil Q -Q, alcoxialchil C2-C8, alchiltioalchil C2-C8, carboxialchil Ο,-Cg, (alcoxi CrC8) carbonil alchil C^Cg, (haloalcoxi Ο,-Οβ) carbonil alchil CȚ-Cg, {(alcoxi C^CJ alcoxi CrC4}carbonil alchil CrC3, (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil Ο,-Cg, (alchil CȚ-Cgjcarbonil alchil Ο,-Cg, (haloalchil 0Γ06) carbonil alchil C^-Cg, {(alcoxi 0Γ04) alchil C1-C4}carbonil alchil CrC6, (cicloalchil C3-C8) 60 carbonil alchil C^Cg, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(alchil CrC4) CON(R11)R12, CH(alchil C1-C4)COON(R11)R12, {(alcoxi C^Cg) carbonil (alchil Ο,-Cg} oxicabonil alchil 0,-Cg sau hidroxi alchil CȚ-Cg;
R11și R12 sunt în mod independent hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil 0,-Cg, alchenil C3-C6, alchinil C3-C6, cianoalchil Ο,-Cg, alcoxialchil C2-C8, alchiltioalchil C2-C8, 65 carboxialchil ΟΓΟ6, (alcoxi Ο,-Cg) carbonil alchil Ο,-Cg, (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil Ο,-Cg, {(alcoxi CrCA) alcoxi Q-QJcarbonil alchil C, -Q sau R11și R12 sunt combinați împreună pentru a forma tetrametilen, pentametilen sau etilenoxietilen;
R13 este hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, cicloalchil C3-C8 sau alchenil
C3-C6; 70
R14și R15 sunt în mod independent alchil CȚ-Cg, haloalchil ΟΓΟ6 sau fenil opțional substituit cu metil sau nitro;
R17și R18 sunt în mod independent hidrogen sau alchil ΟΓΟ6;
R33 este hidrogen, alchil Ο,-Cg, haloalchil C^Cg, cicloalchil C3-C8, alchenil
C3-C6, haloalchenil C3-C6 alchinil C3-C6, haloalchinil C3-C6 cianoalchil ΟΓΟ6 sau (alcoxi 75 C-i-Cg) carbonil alchil CȚ-Cg-,
W este hidrogen, clor sau brom.
Invenția se referă, de asemenea, și la o compoziție erbicidă care conține între 0,001 și 80%, în greutate, dintr-un derivat de piridazin-3-onă și un purtător sau diluant inert, și la o metodă pentru controlul ierburilor nedorite, care cuprinde aplicarea, ca erbicid, a unui derivat 80 de piridazin-3-onă, pe o suprafață unde cresc sau vor crește ierburi nedorite, într-o cantitate cuprinsă între 0,01 și 10000 g/ha.
Invenția descrie derivați de piridazin-3-onă cu formula generală:
[1]
RO 117915 Β1 în care R1 este haloalchil R2și R3 sunt aceiași sau diferiți și sunt hidrogen, alchil ¢-(^, haloalchil ΟΓΟ3 sau alcoxi alchil ¢-0,, și Q este [Q-1], [Q-2], [Q-3], [Q-4] sau [Q-5] cu formulele:
tQ-U ȚQ-2J (Q-3}
R5 [Q-5] în care X este hidrogen sau halogen;
Y este halogen, nitro, cian sau trifluormetil;
Z1 este oxigen, sulf sau NH;
Z2 este oxigen sau sulf;
n este 0 sau 1;
B este hidrogen, halogen, nitro, cian, clorsulfonil, OR10, SR10, SO2-OR10, N(R11)R12, SO2(R11)R12, NR11(COR13), NR11(SO2R14), N(SO2R14)-(SO2R15), N(SO2R14)(COR13), NHCOOR13, COOR10, CON(R11)R12, CSN(R11)R12, COR16, CR17=CR18COR16, CR17=CR18COOR13, CR17=CR18CON(R11)R12, CH2CH-WCOOR13, CH2CH-WCON(R11)R12, CR17=NOR33, CR17=NN(R11)R12, CR17(Z2-R34)2, OCO2R19 sau OCOR19;
R4 este hidrogen sau alchil C^;
R5 este hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, cicloalchilalchil C3-C8, alchenil C3-C6, haloalchenil C3-C6, alchinil C3-C6, haloalchinil C3-C6, cianoalchil C^Cg, alcoxialchil C2-C8, alcoxialcoxialchil C3-C8, carboxialchil C^-Cg, (alcoxi C1-C6)-carbonil alchil C^Cg, {(alcoxi C^CJ alcoxi CrC4} carbonil alchil C^Cg, (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil 0,-Cg, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(alchil CrC4) CON(R11)R12, CH(alchil C1-C4)COON(R11)R12, alchiltioalchil C2-C8 sau hidroxialchil
R6 este alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, formil, cian, carboxil, hidroxialchil C^Cg, alcoxi C^Cg alchil C^Cg, alcoxi C^Cg alcoxi CrC6 alchil Ο,-Cg, (alchil Ο,-Ο6) carboniloxi alchil Ο,-Οβ, (haloalchil Ο,-Cg) carboniloxi alchil Ο,-Οθ, (alcoxi ΟΓΟ6) carbonil, sau (alchil C^Cg) carbonil;
R7 este hidrogen sau alchil C^Cgjși
R8 este hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, hidroxialchil C^-Cg, alcoxialchil C2-Cs alcoxialcoxialchil C3-C10, (alchil ΟΓΟ5) carboniloxi alchil C^Cg, (haloalchil Ο,-Cg) carboniloxi alchil 0,-Cg, carboxil, carboxilalchil ¢-0^ (alcoxi ¢-(^) carbonil, (haloalcoxi C,-Cg) carbonil, (cicloalcoxi C3-C10) carbonil, (alcheniloxi C3-C8) carbonil, (alchiniloxi C3-C8) carbonil, aminocarbonil, (alchil C^Cg) aminocarbonil, (alchil C^Cg) aminocarboniloxi alchil Ο,-Οθ sau di(alchil C^Cg) aminocarboniloxi alchil C^Cg;
în care R10 este hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil C,-C6, cicloalchil C3-C8, benzii, alchenil C3-C6, haloalchenil C3-C6, alchinil C3-C6, haloalchinil C3-C6, cianoalchil C^Cg, alcoxialchil C2-C8, alchiltioalchil C2-C8, carboxialchil Ο,-Cg, (alcoxi C,-Cg) carbonil alchil C, -Q,
RO 117915 Β1 (haloalcoxi C^Cg) carbonil alchil C^-Cg, {(alcoxi alcoxi C^CJcarbonil alchil 0,-Cg, (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil C^Cg, (alchil C^Cgjcarbonil alchil C^-Cg, (haloalchil 0,-Cg) carbonil alchil C^-Cg, {(alcoxi CrC4) alcoxi Ο,-CJcarbonil alchil Ο,-Cg, (cicloalchil C3-C8) carbonil alchil C^Cg, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(alchil CrC4) CON(R11)R12, CH(alchil Ο,-Ο^ΟΟΟΝ^11^12, {(alcoxi Ο,-Οθ) carbonil (alchil C^Cg} oxicabonil alchil C^-Cg sau hidroxi alchil C^Cgi
R11și R12 sunt în mod independent hidrogen, alchil C^-Cg, haloalchil C^Cg, alchenil C3-C6, cianoalchil Ο,-Cg, alcoxialchil C2-C8, alchiltioalchil C2-C8, carboxialchil C^Cg, (alcoxi C,-C6) carbonil alchil Ο,-Cg, (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil C^Cg, {(alcoxi alcoxi C^CJcarbonil alchil ΟΓΟ6 sau R11și R12 sunt combinați împreună pentru a forma tetrametilen, pentametilen sai etilenoxietilen;
R13 este hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil C^-Cg, cicloalchil C3-C8 sau alchenil C3-C6;
R14și R15 sunt în mod independent alchil C^Cg, haloalchil C^Cg sau fenil opțional substituit cu metil sau nitro;
R16 este hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil Ο,-Cg, alchenil C2-C6, haloalchenil C2-C6 alchinil C2-C6, haloalchinil C2-C6 alcoxialchil C2-C8 sau hidroxialchil C^Cg;
R17și R18 sunt în mod independent hidrogen sau alchil C^Cg;
R19 este alchil 0,-Cg;
R33 este hidrogen, alchil Ο,-Οθ, haloalchil C^-Cg, cicloalchil Cj-Cg, alchenil Q-Q, haloalchenil C3-C6 alchinil C3-C6, haloalchinil Cj-Cg cianoalchil Ο,-Cg sau (alcoxi C^-Cg) carbonil alchil 0,-Cg;
R34 este alchil C^Cg sau doi R34 sunt combinați împreună, pentru a forma (CH^ sau (CH2)3,și
W este hidrogen, clor sau brom, (în continuare se referă la compusul (compușii) prezent (prezenți); și un erbicid care îl conține ca ingredient activ.
Invenția se referă, de asemenea, la un derivat cu formula [2];
i>3 l
Ql—NHN= C
S“-cf3
O [2]
145
150
155
160
165
170
175 în care R3este definit ca mai susși Q1 este [Q1-1], [Q-2], [Q1 -3], [Q-4] sau [Q-5] cu formulele:
[Q-5]
180
185
190
RO 117915 Β1 în care X, Y, Z1, Z2, n, R4, R5, R7și R8 sunt definiți ca mai sus;
B1 este hidrogen, halogen, nitro, cian, OR27, SR27, SO2-OR27, N(R11)R12, SO2(R11)R12, NR11(COR13), NR11(SO2R14), N(SO2R14)(SO2R15), N(SO2R14)(COR13), NHCOOR13, COOR27, CON(R11)R12, CSN(R11)R12, CR17=CR18COOR13, CR17=CR18CON(R1 )R2, CH2CHWCOOR3, CH2CHWCON(R11)R12, CR17=NOR33, CR17=NNR11(R12), CR17(Z2-R34)2, OCO2R19 sau OCOR19;
R9.....R19 e definit ca mai sus;
R27este hidrogen, alchil C,-C6, haloalchil C,-C6, cicloalchil C3-C8, benzii, alchenil C3-C6, haloalchenil C3-C6 alchinil C3-C6, haloalchinil C3-C6 cianoalchil C,-C6 alcoxialchil C2-C8, alchiltioalchil C2-C8, carboxialchil C,-Cg, (alcoxi Cj -¾) carbonil alchil C, -Q, (haloalcoxi C,-C6)carbonialchil C,-C6, {(alcoxi C,-C4) alcoxi C, -C4}carbonil alchil C| -Q, (cicloalcoxi Q -Q) carbonil alchil C,-C6, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(alchil C,-C4)CON(R11)R12, CH(alchil C1-C4)COON(R11)R12, {(alcoxi C,-C6) carbonil alchil C,-C6}oxicarbonilalchil C,-C6 sau hidroxialchil C,-C6;
și R11, R12, R13, R14, R15, R17, R18, R19, R33, R34și Z2 sunt definiți ca mai sus.
în definirea de mai sus a derivaților invenției, substituenții respectivi sunt exemplificați după cum urmează.
Exemple de haloalchil C,-C3 reprezentate de către R1, includ trifluormetil și clordifluormetil.
Exemple de alchil 0,-03, reprezentate de către R2și R3· includ metil, etil și izopropil.
Exemple de haloalchil 0,-03, reprezentate de către R2și R3, includ triclometil, trifluormetil, difluormetil, clordifluormetil, și pentafluoretil.
Exemple de alcoxi C,-C3 alchil C,-C3, reprezentate de către R2și R3, includ metoximetil.
Exemple de halogen, reprezentate de către X, Yși B, includ clor, fluor, brom și iod.
Exemple de alchil C,-C6, reprezentate de către R10, includ metil, etil, izopropil, propil, izobutil, butii, f-butil, amil, izoamil și f-amil.
Exemple de haloalchil C,-C6, reprezentate de către R10, includ 2-cloretil, 3-clorpropil și 2,2,2-trifluoretil.
Exemple de cicloalchil C3-C8, reprezentate de către R10, includ ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil și ciclohexil.
Exemple de alchenil C3-C6 reprezentate de către R10, includ alil, 1-metil-2-propenil,
3-butenil, 2-butenil, 3-metil-2-butenil și 2-metil-3-butenil.
Exemple de haloalchenil C3-C6, reprezentate de către R10, includ 2-clor-2-propenil și
3,3-diclor-2-propenil.
Exemple de alchinil C3-C6, reprezentate de către R10, includ propargil, 1-metil-2propinil, 2-butinil și 1,1 -dimetil-2-propinil.
Exemple de haloalchinil C3-C6, reprezentate de către R10, includ 4-brom-2-butinil.
Exemple de cianoalchil C,-C6, reprezentate de către R10, includ cianometil.
Exemple de alcoxialchil C2-C8, reprezentate de către R10, includ metoximetil, metoxietil, etoximetil și etoxietil.
Exemple de alchiltioalchil C2-C8, reprezentate de către R10, includ metiltiometil.
Exemple de carboxialchil C,-C6, reprezentate de către R10, includ carboximetil, 1carboxietil și 2-carboxietil.
Exemple de (alcoxi C,-C8) carbonil alchil C,-C6, reprezentate de către R10, includ metoxicarbonilmetil, etoxicarbonilmetil, propoxicarbonilmetil, izopropoxicarbonilmetil, butoxicarbonilmetil, izobutoxicarbonilmetil, f-butoxicarbonilmetil, amilooxicarbonilmetil, izoaminocarbonilmetil, Familoxicarboniletil, 1-izopropoxicarboniletil, 1-butoxicarboniletil, 1-izobutoxicarboniletil, 1-Fbutoxicarboniletil, 1-amiloxicarboniletil, 1-izoamiloxicarboniletil și 1-familoxicarboniletil.
RO 117915 Β1
Exemple de (haloalcoxi Ο,-Cg) carbonilalchil C^-Cg, reprezentate de către R10, includ 2-cloretoxicarbonilmetil.
Exemple de {(alcoxi C^CJ alcoxi C^CJcarbonil alchil Ο,-Cg, reprezentate de către R10, includ metoximetoxicarbonilmetil și 1-metoximetoxicarboniletil.
Exemple de (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil C^-Cg, reprezentate de către R10, includ ciclobutiloxicarbonilmetil, ciclopentiloxicarbonilmetil, ciclohexiloxicarbonilmetil, 1 -ciclobutiloxicarbonilmetil, 1-ciclopentiloxicarboniletil și 1-ciclohexiloxicarboniletil.
Exemple de alchil Ο,-Cg carbonilalchil C^-Cg, reprezentate de către R10, includ metilcarbonilmetil.
Exemple de (haloalchil C^Cg) carbonilalchil C^Cg, reprezentate de către R10, includ clormetilcarbonilmetil.
Exemple de {(alcoxi C^-CJ alchil C^CJcarbonil alchil C^-Cg reprezentate de către R10, includ 2-metoxietilcarbonilmetil.
Exemple de (cicloalchil C3-C8) carbonil alchil Ο,-Οθ, reprezentate de către R10, includ ciclopentilcarbonilmetil.
Exemple de {(alcoxi C^Cg) carbonil alchil C^CJ oxicarbonil alchil -Cg, reprezentate de către R10, includ (etoxicarbonil)metoxicarbonilmetil.
Exemple de alchil C^Cg, reprezentate de către R11și R12, includ metil, etil, propil, butii, izopropil și izobutil.
Exemple de haloalchil C^-Cg, reprezentate de către R11și R12, includ cloretil și brometil.
Exemple de alchenil C3-C6, reprezentate de către R11și R12, includ alil, 1-metil-2propenil și 3-butenil.
Exemple de alchinil C3-C6, reprezentate de către R11și R12, includ propargil și 1-metil2-propinil.
Exemple de cianoalchil C^Cg, reprezentate de către R11și R12, includ cianometil.
Exemple de alcoxialchil C2-C8, reprezentate de către R11și R12, includ metoximetil și etoxietil.
Exemple de alchitioalchil C2-C8, reprezentate de către R11și R12, includ metiltiometil și metiltioetil.
Exemple de carboxialchil C^Cg, reprezentate de către R11și R12, includ carboximetil și 1-carboxietil.
Exemple de (alcoxi C^Cg) carbonilalchil C^-Cg, reprezentate de către R11și R12, includ metoxicarbonilmetil, etoxicarbonilmetil, propoxicarbonilmetil, izopropoxicarbonilmetil, butoxicarbonilmetil, izobutoxicarbonilmetil, Fbutoxi-carbonilmetil, amiloxicarbonilmetil, izoamiloxicarbonilmetil, /-amiloxicarbonilmetil, 1-metoxicarboniletil, 1-etoxicarboniletil, 1-propoxicarboniletil, 1-izopropoxicarboniletil, 1-izopropoxicarboniletil, 1-butoxicarboniletil, 1-izobutoxicarboniletil, 1-/-butoxicarboniletil, 1-amiloxicarboniletil, 1-izoamiloxicarboniletilși 1-t-amiloxicarboniletil.
Exemple de (cicloalcoxi C3-C8) carbonilalchil Ο,-Cg, reprezentate de către R11și R12, includ ciclopentiloxicarbonilmetil.
Exemple de {(alcoxi C^CJ alcoxi C^-CJ carbonil alchil C^-Cg, reprezentate de către R11și R12, includ metoximetoxicarbonilmetil și 1-metoximetoxicarboniletil.
Exemple de alchil ΟΓΟ6, reprezentate de către R13, includ metil, etil, propil, butii, amil, izopropil, izobutil și izoamil.
Exemple de haloalchil C^-Cg, reprezentate de către R13, includ 2,2,2-trifluoretil.
Exemple de cicloalchil C3-C8, reprezentate de către R13, includ ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil și ciclohexil.
Exemple de alchenil C3-C6, reprezentate de către R13, includ alil.
245
250
255
260
265
270
275
280
285
290
RO 117915 Β1
Exemple de alchil C^Cg, reprezentate de către R14și R15, includ metil, etil, propil, butii, izopropil.
Exemple de haloalchil Ο,-Οθ, reprezentate de către R14și R15, includ trifluormetil 2,2,2trifluoretil, 2-cloretil, clormetil și triclormetil.
Exemple de fenil opțional substituit prin metil sau nitro, care este reprezentat de către R14și R15, includ fenil, p-metilfenil, 2-nitrofenil, 3-nitrofenil și 4-nitrofenil.
Exemple de alchil ΟΓΟ6, reprezentate de către R16, includ metil, etil, propil, butii, amil, izopropil, izobutil, Fbutil, izoamil și Famil.
Exemple de haloalchil C^Cg reprezentate de către R16 includ clormetil, diclormetil, brommetil, dibrommetil, 1-cloretil, 1,1-dicloretil, 1,1-dicloretil, 1-brometil și 1,1-dibrometil.
Exemple de alchenil C^Cg, reprezentate de către R16, includ vinii, alil, 1-propenil și 1-metil-2-propenil.
Exemple de haloalchenil C2-C6, reprezentate de către R16, includ 3,3-diclor-2-propenil și 3,3-dibrom-2-propenil.
Exemple de alchinil C2-C6 reprezentate de către R16, includ etinil și 2-bitinil.
Exemple de haloalchinil C2-C6, reprezentate de către R16, includ 3-brom-2-propinil.
Exemple de alcoxialchil C2-C8, reprezentate de către R16, includ metoximetil, etoximetil și izopropoximetil.
Exemple de hidroxialchil C^Cg, reprezentate de către R16 includ hidroximetil.
Exemple de alchil C^-Cg, reprezentate de către R17și R18, includ metil.
Exemple de alchil C^-Cg, reprezentate de către R19, includ metil și etil.
Exemple de alchil Ο,-Cg, reprezentate de către R33, includ metil și etil.
Exemple de haloalchil Ο^Οθ, reprezentate de către R33, includ 2-cloretil.
Exemple de cicloalchil C3-C8, reprezentate de către R33, includ ciclopentil.
Exemple de alchenil C3-C6, reprezentate de către R33, includ alil.
Exemple de haloalchenil C3-C6, reprezentate de către R33, includ 2-clor-2-propenil.
Exemple de alchinil C3-C6, reprezentate de către R33, includ propargil.
Exemple de haloalchinil C3-C6, reprezentate de către R33, includ 4-clor-2-butinil.
Exemple de cianoalchil C^-Cg, reprezentate de către R33, includ 2-cianoetil și cianometil.
Exemple de (alcoxi Ο,-Οθ) carbonil alchil C^Cg, reprezentate de către R33, includ etoxicarbonilmetil.
Exemple de alchil C^Cg, reprezentate de către R34, includ metil și etil.
Exemple de alchil reprezentate de către R4, includ metil.
Exemple de alchil Ο,-Cg, reprezentate de către R5, includ metil, etil, propil, butii, amil, izopropil, izobutil și izoamil.
Exemple de haloalchil Ο,-Cg, reprezentate de către R5, includ 2-cloretil, 2-brometil,
3-clorbutil, 3-brombutil, difluormetil și bromdifluormetil.
Exemple de cicloalchil C3-C8, reprezentate de către R5, includ ciclopentil-metil.
Exemple de alchenil C3-C6, reprezentate de către R5, includ alil, 1-metil-2-propenil,
3-butenil, 2-butenil, 3-metil-2-butenil și 2-metil-3-butenil.
Exemple de haloalchenil C3-C6 reprezentate de către R5 includ 2-clor-2-propenil și
3,3-diclor-2-propenil.
Exemple de alchinil C3-C6, reprezentate de către R5, includ propargil, 1-metil-2propinil, 2-butinil și 1,1-dimetil-2-propinil.
Exemple de haloalchinil C3-C6, reprezentate de către R5, includ 3-iod-2-propinil și 3brom-2-propinil.
Exemple de cianoalchil ΟΓΟ6, reprezentate de către R5, includ cianometil.
Exemple de alcoxialchil C2-C8, reprezentate de către R5, includ metoximetil, etoxietil și 1-metoxietil.
RO 117915 Β1
Exemple de alcoxialcoxialchil C3-C8, reprezentate de către R5, includ metoxietoximetil.
Exemple de carboxialchil CȚ-Cg, reprezentate de către R5, includ carboximetil, 1carboxietil și 2-carboxietil.
Exemple de (alcoxi CrC6) carbonil alchil C^Cg, reprezentate de către R5, includ metoxicarbonilmetil, etoxicarbonilmetil, propoxicarbonilmetil, izopropoxicarbonilmetil, butoxicarbonilmetil, izobutoxicarbonilmetil, t-butoxicarbonilmetil, amiloxicarbonilmetil, izoaminocarbonilmetil, t-amiloxicarbonilmetil, 1-metoxicarboniletil, 1-propoxicarboniletil, 1-izopropoxicarboniletil, 1-butoxicarboniletil, 1-izobutoxicarboniletil, 1-t-butoxicarboniletil, 1-amiloxicarboniletil, 1-izoamiloxicarboniletil și 1-t-amiloxicarboniletil.
Exemple de {(alcoxi CrC4) alcoxi (Ț-CJcarbonilalchil C^Cg, reprezentate de către R5, includ metoximetoxicarbonilmetil și 1-metoximetoxicarbonilmetil.
Exemple de (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil C^Cg, reprezentate de către R5, includ ciclobutiloxicarbonil, ciclopentiloxicarbonilmetil, ciclohexiloxicarbonilmetil, 1 -ciclobutiloxicarbon ileti 1, 1 -ciclopentiloxicarboniletil, 1 -ciclohexiloxicarboniletil.
Exemple de alchiltioalchil C2-C8, reprezentate de către R5, includ metiltiometil.
Exemple de hidroxialchil Ο,-Cg, reprezentate de către R5, includ hidroximetil, hidroxietil și hidroxipropil.
Exemple de alchil C^Cg, reprezentate de către R6, includ metil și etil.
Exemple de haloalchil CȚ-Cg, reprezentate de către R6, includ brommetil, dibrom metil, tribrommetil, 1-brometil, clormetil, diclormetil și triclormetil.
Exemple de hidroxialchil Ο,-Cg, reprezentate de către R6, includ hidroximetil.
Exemple de alcoxi C^-Cg alchil C^Cg, reprezentate de către R6, includ metoximetil, etoximetil, propoximetil și izopropoximetil.
Exemple de alcoxi C^Cg alchil C^Cg, reprezentate de către R6, includ metoximetoximetil, metoxietoximetil și etoximetoximetil.
Exemple de (alchil CrC6) carbonil alchil C^Cg, reprezentate de către R6, includ acetiloximetil, etilcarboniloximetil și izopropilcarboniloximetil.
Exemple de (haloalchil CȚ-Cg) carbonil alchil CȚ-Cg, reprezentate de către R6, includ trifluoracetiloximetil, cloracetiloximetil și tricloracetiloximetil.
Exemple de (alcoxi C^Cg) carbonil, reprezentate de către R6, includ metoxicarbonil, etoxicarbonil, propoxicarbonil, butoxicarbonil, amiloxicarbonil, izopropoxicarbonil, izobutoxicarbonil și izoamiloxicarbonil.
Exemple de alchil C^Cg carbonil, reprezentate de către R6, includ metilcarbonil, etilcarbonil și izopropilcarbonil.
Exemple de alchil Ο<Ο6, reprezentate de către R7, includ metil.
Exemple de alchil C^Cg, reprezentate de către R8, includ metil și etil.
Exemple de haloalchil C^-Cg, reprezentate de către R8, includ clormetil, brom metil și fluormetil.
Exemple de hidroxialchil CȚ-Cg reprezentate de către R8, includ hidroximetil.
Exemple de alcoxialchil C2-C8, reprezentate de către R8, includ metoximetil, etoximetil, izopropoximetil, butoximetil și izobutoximetil.
Exemple de alcoxialcoxialchil C3-C10, reprezentate de către R8, includ metoximetoximetil, metoxietoximetil și etoximetoximetil.
Exemple de alchil CȚ-Cg carboniloxialchil C^Cg, reprezentate de către R8, includ acetiloximetil, etilcarboniloximetil și izopropilcarboniloximetil.
Exemple de haloalchil Ο,-Cg carboniloxialchil Ο,-Cg, reprezentate de către R8, includ
2-cloretilcarboniloximetil.
Exemple de carboxi alchil CȚ-Cg, reprezentate de către R8, includ carboximetil.
Exemple de alcoxi Ο,-Cg carbonil, reprezentate de către R8, includ metoxicarbonil, etoxicarbonil, propoxicarbonil, butoxicarbonil, amiloxicarbonil, izopropoxicarbonil, izobutoxicarbonil și izoamiloxicarbonil.
345
350
355
360
365
370
375
380
385
390
RO 117915 Β1
Exemple de haloalcoxi Ο,-Cg carbonil, reprezentate de către R8, includ 2-cloretoxicarbonil, 2-brometoxicarbonil, 3-clorbutoxicarbonil, 1-clor-2-propoxicarbonil, 1,2-diclor-2propoxicarbonil, 2,2-dicloretoxicarbonil, 2,2,2-trifluoretoxicarbonil, 2,2,2-tricloretoxicarbonil și 2,2,2-tribrometoxicarbonil.
Exemple de (cicloalcoxi C3-C10) carbonil, reprezentate de către R8, includ ciclobutiloxicarbonil, ciclopentiloxicarbonil și ciclohexiloxicarbonil.
Exemple de (alcheniloxi C3-C8) carbonil, reprezentate de către R8, includ aliloxicarbonil și 3-buteniloxicarbonil.
Exemple de (alchiniloxi C3-C8) carbonil, reprezentate de către R8, includ propargiloxicarbonil, 3-butiniloxicarbonil și 1-metil-2-propiniloxicarbonil.
Exemple de alchil C^Cg aminocarbonil, reprezentate de către R8, includ metilaminocarbonil, etilaminocarbonil și propilaminocarbonil.
Exemple de di(alchil C^Cg) aminocarbonil, reprezentate de către R8, includ dimetilaminocarbonil, dietilaminocarbonil și diizopropilaminocarbonil.
Exemple de alchil C^Cg aminocarboniloxi alchil C^Cg, reprezentate de către R8, includ metilaminocarboniloximetil, etilaminocarboniloximetil și propilaminocarboniloximetil.
Exemple de di(alchil C^Cg) aminocarboniloxi alchil Ο,-Cg, reprezentate de către R8, includ dimetilaminocarboniloxialchil și dietilaminocarboniloxialchil.
în derivații conform invenției, substituenții preferați din punct de vedere al activității lor erbicide, sunt după cum urmează:
R1 este, preferabil, metil substituit cu unul sau mai mulți atomi de fluor, cum ar fi trifluormetil sau clordifluormetil sau etil substituit cu unul sau mai mulți atomi de fluor cum ar fi pentafluoretil și, mai preferabil, trifluormetil;
R2 este, preferabil, alchil cum ar fi metil sau etil, sau hidrogen și, mai preferabil, metil sau hidrogen;
R3 este, preferabil, alchil cum ar fi metil sau etil, sau hidrogen și, mai preferabil, metil sau hidrogenași
Q este preferabil [Q-1], [Q-2], [Q-3] sau [Q-4].
Exemple preferate de derivați, din punct de vedere al activității lor erbicide, sunt aceia care conțin substituenții preferați, de mai sus, în combinații preferate.
Când Q este [Q-1], derivațiii mai preferați sunt aceia în care X este hidrogen sau fluor și Y este clor.
Dintre acești derivați, cei mai preferați sunt cei în care B este OR10, SR10, N(R11)R12, NR11(SO2R14), sau COOR10.
Dintre acești derivați, cei mai preferați sunt cei în care R10 este alchil 0,-Cg, alchinil C3-C6 ( alcoxi Ο,-Cg) alchil carbonil (C^Cg) sau (C3-C8 cicloalcoxi) carbonil alchil Ο,-Οθ;
R11 este hidrogen;
R12 este (alcoxi Ο,-Ο6) carbonil alchil ΟΓΟ6;
R14 este alchil Ο,-Cg sau haloalchil C^Cg.
Când Q este [Q-2], derivații cei mai preferați sunt aceia în care X este fluor sau hidrogen; Z1 este oxigen; R4 este hidrogen; și n este 1.
Dintre aceștia cei mai preferați derivați sunt aceia în care R5 este alchinil C3-C6.
Exemple tipice de derivați preferați sunt cei care urmează:
7-fluor-6-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă;
7-fluor-6-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3onă;
6-(5-trifluometil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă;
6-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă;
2-(4-clor-2-fluor-5-izopropoxifenil)-4-metil-5-trifluormetil-piridazin-3-onă;
RO 117915 Β1
2-(4-clor-2-fluor-5-metoxifenil)-4-metil-5-trifluormetil-piridazin-3-onă;
2-(4-clor-2-fluor-5-etoxifenil)-4-metil-5-trifluorrnetil-piridazin-3-onă;
2-(4-clor-2-fluor-5-propargiloxifenil)-4-metil-5-trifluormetil-piridazin-3-onă;
2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de metil;
2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de etil; 445
2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de propil; 2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de izopropil; 2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de butii; 2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de pentil; 2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de ciclopentil; 450 2-{2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionat de etil; 2-{2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionat de metil; 2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltioacetat de etil; 2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltioacetat de metil; 2-{2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de etil; 455 2-{2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de metil; 2-{2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionat de metil; 2-{2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionat de etil; 2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltioacetat de etil; 2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltioacetat de metil; 460
2-{2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de etil; 2-{2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de metil; 2-{2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de izopropil; 2-{2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenilamino}propionat de etil; 465
2-{2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenilamino}propionat de etil; N-{2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenil} metansulfoanamida; N-{2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2il)fenil} clormetansulfonamida;
N-(2-clor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenil}metansulfonamida, 470
2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)benzoat de metil;
2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)benzoat de etil;
2-clor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)benzoat de etil;
2-clor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)benzoat de izopropil și 2-(4-clor-2-fluor-5-propargiloxifenil)-6-metil-5-trifluormetilpiridazin-3-onă. 475
Printre acești derivați, unii, mai preferați din punct de vedere al activități lor erbicide, sunt după cum urmează:
7-fluor-6-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă;
7-fluor-6-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4 benzoxazin-3onă; 480
6-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridizinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă;
2-{2-clor-4-fluor-5-(5-trifluometil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionat de etil;și
2-{2-clor-4-fluor-5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de etil.
în plus, mai preferați din punct de vedere al selectivității lor între plantele de cultură și ierburile nedorite, sunt derivații care urmează: 485
2-(4-clor-2-fluor-5-propargiloxifenil)-6-metil-5-trifluormetilpiridazin-3-onă;
2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de etil;
N-{2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenil} metansulfonamida;
și 2-clor-4-fluor-5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il) benzoat de etil.
RO 117915 Β1
Se prezintă în continuare procedee de obținere pentru derivații conform invenției:
Procedeul de obținere 1
Acesta este procedeul prin care, dintre derivații prezentei invenții, un derivat cu formula (3):
în care R1, R2, R3și Q sunt definiți ca mai sus, este obținut prin reacția unui derivat de hidrazonă cu formula (4):
i>3
Q1—nhn= c ff-Rl o (4) în care R1, R3și Q sunt definiți ca mai sus, cu un derivat cu formula (5):
Ar3p=C— COOR28 (5) în care R2 este definit ca mai sus; R28 este alchil C^Cg cum ar fi metil sau etil; și Ar este un fenil opțional substituit, cum este fenil.
Reacția se efectuează în mod uzual, într-un solvent. Temperatura de reacție este în mod uzual în limitele -2O...15O°C, preferabil 0...100°C. Timpul de reacție variază de la 1 s la 72 h. Cantitățile de reactivi ce se utilizează în reacție sunt schimbate în mod liber, depinzând de condițiile de reacție, deși proporția de 1 mol de compus [5] la 1 mol de compus [4] este ideală.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ hidrocarburi alifatice ca hexan, heptan, ligroină, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromatice cum ar fi benzen, toluen și xilen, eteri cum ar fi dietil eter, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran (THF) dimetil eter de etilen glicol; derivați nitro cum ar fi nitrometan și nitrobenzen; amide ale acizilor cum ar
RO 117915 Β1 fi formamida Ν,Ν-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare ca piridna, trietilamină, diizopropiletilamina, N,N-dimetilamilina, Ν,Ν-dietilanilina și N-metilmorfolina; derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxidul și sulforan; alcooli cum ar fi metanol, etanol, etilen glicol și izo- 540 propanol; apă și amestecuri ale acestora.
După definitivarea reacției, solventul se îndepărtează din amestecul de reacție prin distilare și reziduul se supune cromatografiei, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior obișnuit, astfel încât extracția cu un solvent organic și concentrarea sunt urmate, dacă este necesar, de purificare ulterioară, printr-o tehnică cum ar fi cromatografia 545 sau recristalizarea. Derivatul dorit conform prezentei invenții poate fi astfel izolat.
Reacția de mai sus este efectuată prin intermediul unui derivat cu formula [6]:
NHN=C .0—R1 Z/
COOR28
550
555 [6]
560 în care R1, R2, R3și Q sunt definiți ca mai sus.
Acest procedeu poate fi condus, de asemenea, prin izolarea compusului [6] și efectuarea ciclizării intramoleculare a compusului [6]. Ciclizarea poate fi efectuată în mod obișnuit într-un solvent. Temperatura de reacție variază în mod uzual în domeniul de la -20 la 150°C, preferabil de la 50 la 150°C. Timpul de reacție este în mod uzual în limitele de la 565 1 s la 72 h.
Exemple de solvenți care pot fi utilizați includ hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, heptan, ligroină, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromafice cum ar fi benzen, toluen,și xilen; hidrocarburi halogenate cum ar fi cloroform, tetraclorură de carbon, diclormetan, dicloretan, clorbenzen și diclorbenzen, eteri cum ar fi dietil eter, diizopropil eter, 570 dioxan, tetrahidrofuran, dimetil eter de etilen glicol; cetone cum ar fi acetona, metil etil cetonă; metil izobutil cetonnă, izoforonă și ciclohexanonă, esteri cum ar fi formiat de etil, acetat de etil, acetat de butii și dietil carbonat; derivați nitro cum ar fi nitrometan și nitrobenzen; nitrili cum ar fi acetonitril și izobutironitril; amide ale acizilor cum ar fi formamida, Ν,Ν-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare cum ar fi piridină, trietilamină, diizo- 575 propiletilamina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina și N-metilmorfolina; derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxid și sulforan; acizi grași cum ar fi acid formic, acid acetic și acid propionic, alcooli cum ar fi metanol, etanol, etilen glicol și izopropanol; apă și amestecuri ale acestora.
Drept catalizatori, pot fi utilizați acizi cum ar fi acid sulfuric sau baze cum ar fi metilat de sodiu.
580
RO 117915 Β1
Procedeul de obținere 2
Acesta este un procedeu de obținere conform cu următoarea schemă:
[11] în care R51 este un alt substituent decât hidrogenul, care este inclus în definirea lui R5; R1, R2, R3, R4 și X sunt definiți ca mai sus; R22 este alchil C^Cgiși D este clor, brom, iod, metansulfoniloxi, trifluormetansulfoniloxi sau p-toluensulfoniloxi.
Procedeu pentru prepararea compusului [8] de la compusul [7]
Compusul [8] poate fi obținut prin reacția compusului [7] cu un agent de nitrare într-un solvent.
Agentul de nitrare este acid azotic sau alți asemenea.
Cantitatea agentului de nitrare: 1 la 10 moli per mol de compus [7], Solvent: acid sulfuric.
Temperatură: între -10°C și temperatura camerei.
Timp: 1 s la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [9] de la compusul [8]
Compusul [9] poate fi preparat prin reacția compusului [8] cu un compus cu formula:
COOR22 [12] în care R4și R27 sunt definiți ca mai sus, în prezența fluorurii de potasiu într-un solvent.
Cantitate de compus [12]: 1 la 50 moli per mol de compus [8],
Cantitate de fluorură de potasiu: 1 la 50 moli per mol de compus [8],
Solvent: 1,4-dioxan sau alți asemenea.
RO 117915 Β1
Temperatură: temperatura camerei la temperatura de reflux, sub încălzire.
Timp: 1 s la 96 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [10] de la compusul [9]
Compusul [10] poate fi preparat prin reducerea compusului [9] cu pulbere de fier sau alte asemenea pulberi reducătoare în prezența unui acid într-un solvent. 635
Cantitatea de pulbere de fier: 3 moli la un exces per mol de compus [9],
Acid: acid acetic sau alt acid asemănător.
Cantitatea de acid: 1 la 1 0 moli.
Solvent: apă, acetat de etil sau alt solvent asemănător.
Temperatura: temperatura camerei până la temperatura de reflux, sub încălzire. 640 Timp: 1 s la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [11] de la compusul [10]
Compusul [11] poate fi preparat prin reacția compuslui [10] cu un compus cu formula:
R51’-D [13] în care R51și D definiți ca mai sus. 645
Reacția este efectuată în mod obișnuit în prezența unei baze într-un solvent. Temperatura de reacție este în mod uzual în limitele -20°C...150°C, preferabil 0°C...50°C.Timpul de reacție este în mod uzual în limitele de la 1 s la 48 h. Cantitățile de reactanti se utilizează > 1 în reacție sunt în mod uzual 1 la 3 moli de compus [13] în mod uzual 1 la 2 moli de bază per mol de compus [10]. 650
Exemple de baze care pot fi utilizate includ baze anorganice cum ar fi hidrura de sodiu, hidrura de potasiu, hidroxid de sodiu, hidroxid de potasiu, carbonat de potasiu și carbonat de sodiu; și baze organice cum ar fi trietilamină, diizopropiletilamina, piridina, 4dimetilaminopiridina, Ν,Ν-dimetilanilina și N,N-dietilanilina.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, 655 heptan, ligroina, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromatice cum ar fi benzen, toluen și xilen; hidrocarburi halogenate cum ar fi clorbenzen și diclorbenzen; eteri cum ar fi dietil eterul, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimetil eter al etilen glicolului; derivați nitro cum ar fi nitrobenzen; amide ale acizilor cum ar fi formamida, Ν,Ν-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare cum ar fi piridina, trietilamină, diizopropiletilamina, N,N-dimetil- 660 amina, Ν,Ν-dietilanilina și N-metilmorfolina; și amestecuri ale acestora.
După definitivarea reacției, amestecul de reacție se toarnă în apă, dacă este necesar, și se supune unui tratament ulterior cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrarea urmată de purificarea ulterioară printr-o tehnică cum ar fi cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel poate fi obținut compusul [11], 665
Compusul [9] de mai sus poate fi produs, de asemenea, conform cu schema care urmează:
R* X O RR2îOOCX^O-/~Vn^~^— r 1 O,N N \
R'
680 în care R1, R2, R3, R4, R22și X sunt definiți ca mai sus.
RO 117915 Β1
Procedeu pentru prepararea compusului [15] de la compusul [14]
Compusul [15] poate fi produs prin reacția compusului [14] cu un compus cu formula:
[17] în care R4și R22 sunt definiți ca mai sus, în prezența unei baze într-un solvent. Cantitatea de compus [17]: 1 la 2 moli per compus [14], Bază: hidrură de sodiu, carbonat de sodiu sau alte asemenea. Cantitatea bazei: 1 la 2 moli per mol de compus [14], Solvent: 1,4-dioxan, Ν,Ν-dimetilformamida, sau alt solvent asemănător. Temperatura: de la 0°C la 100°C.
Timp: 1 s la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [9] de la compusul [15]
Compusul [9] poate fi produs prin reacția compusului [15] cu un agent de nitrare într-un solvent.
Agent de nitrare: acid azotic sau alt acid asemănător.
Cantitatea agentului de nitrare: 1 la 10 moli per mol de compus [15], Solvent: acid sulfuric, acid acetic sau alți acizi asemănători. Temperatura: de la -10°C la temperatura camerei.
Timp: 1 s la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [16] de la compusul [14]
Compusul [16] poate fi produs prin reacția compusului [14] cu un agent de nitrare într-un solvent.
Agent de nitrare: acid azotic sau alt acid asemănător.
Cantitatea agentului de nitrare: 1 la 10 moli per mol de compus [14], Solvent: acid sufuric, acid acetic sau alți acizi asemănători. Temperatura: de la -10°C la temperatura camerei.
Timp: 1 s la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [9] de la compusul [16]
Compusul [9] poate fi produs prin reacția compusului [16] cu compusul [17] în prezența unei baze într-un solvent.
Cantitatea de compus [17]: 1 la 2 moli per compus [16], Bază: hidrură de sodiu, carbonat de sodiu sau altele asemenea.
Cantitatea bazei: 1 la 2 moli per mol de compus [16].
Solvent: 1,4-dioxan, Ν,Ν-dimetilformamida, sau alt solvent asemănător. Temperatura: de la 0°C la 100°C.
Timp: 1 s la 24 h.
RO 117915 Β1
Procedeul de preparare 3
Acesta este procedeul de preparare conform cu următoarea schemă: 725
*
730 [181 [19]
735
740
745
750 în care X, R1, R2, R3, R51și D sunt definite ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [19] de la compusul [18]
Compusul [19] poate fi preparat prin reducerea compusului [18] cu pulbere de fier 755 sau alți asemenea agenți reducători, în prezența unui acid într-un solvent.
Cantitatea de fier pulbere: 3 moli până la un exces per mol de compus [18].
Acid: acid acetic sau alții asemenea.
Cantitate de acid: 1 la 10 per mol de compus [18],
Solvent: apă, acetat de etil sau alții asemenea. 760
Temperatura: temperatura camerei până la temperatura de reflux, sub încălzire.
Timp: 1 s până la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [21] de la compusul [20]
Compusul [20] poate fi produs prin reacția compusului [19] cu tiocianat de sodiu, tiocianat de potasiu sau alți reactanți asemănători, într-un solvent, și apoi prin reacția cu 765 brom sau clor, într-un solvent.
Cantitatea de tiocianat de sodiu, tiocianat de potasiu sau alții asemenea: 1 la 10 moli per mol de compus [19],
Cantitatea de brom sau clor: 1 la 10 moli per mol de compus [19].
Solvent: acid clorhidric apos, acid acetic apos, acid sulfuric apos sau alții asemenea. 770 Temperatură: de la 0°C la 50°C.
Timp: 1 s la 150 h.
RO 117915 Β1
Procedeu pentrue prepararea compusului [21] de la compusul [20]
Compusul [21] poate fi produs 1) prin reacția compusului [20] cu azotit de sodiu, azotit de potasiu sau alți asemenea, într-un solvent, și apoi 2) încălzind produsul într-o soluție acidă.
Reacția 1
Cantitatea de azotit de sodiu, azotit de potasiu sau alții asemenea: 1 la 2 moli per moli de compus [20].
Solvent: acid clorhidric apos sau acid sulfuric apos.
Temperatura: de la -10°C la 10°C.
Timp: 1 s până la 5 h.
Reacția 2
Soluție acidă: acid clorhidric apos, acid sulfuric apos sau alții asemenea.
Temperatura: 70°C până la temperatura de reflux, sub încălzire.
Timp: 1 s până la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [22] de la compusul [21]
Compusul [22] poate fi preparat reacționând compusul [21] cu compusul [13] în prezența unei baze într-un solvent.
Cantitatea de compus [13]: 1 la 3 moli per compus [21],
Bază: hidrură de sodiu, carbonat de sodiu sau alții asemenea.
Cantitatea bazei: 1 la 2 moli per mol de compus [21],
Solvent: 1,4-dioxan, NN-dimetilformamida, sau alt solvent asemănător.
Temperatura: de la 0°C la100°C.
Timp: 1 s la 48 h.
Procedeul de preparare 4
Acesta este procedeul de preparare în concordanță cu următoarea schemă:
în care Y, R1, R2, R3și R5 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [24] de la compusul [23]
Compusul [19] poate fi preparat prin reducerea compusului [23] cu fier pulbere sau alți asemenea agenți reducători, în prezența unui acid într-un solvent.
Cantitatea de fier pulbere: 3 moli la un exces per mol de compus [23]
Acid: acid acetic sau alții asemenea
RO 117915 Β1
Cantitate de acid: 1 la 10 per mol de compus [23]
Solvent: apă, acetat de etil sau alții asemenea
Temperatura: temperatura camerei până la temperatura de reflux, sub încălzire.
Timp: 1 s până la 24 h 825
Procedeu pentru prepararea compusului [25] de la compusul [24]
Compusul [19] poate fi preparat 1) prin reacția compusului [24] cu o sare de azotit într-un solvent, pentru a forma o sare de diazoniu și apoi 2) creșterea temperaturii, pentru a provoca ciclizarea sării de diazoniu într-un solvent.
Reacția 1 830
Sare azotit: azotit de sodiu, azotit de potasiu sau alții asemenea
Cantitatea de azotit: 1 la 2 moli per moli de compus [24]
Solvent: acid clorhidric apos sau acid sulfuric apos
Temperatura: de la -10°C la10°C
Timp: 1 s până la 5 h. 835
Reacția 2
Solvent: acid clorhidric apos, acid sulfinic apos sau ații asemenea
Temperatura: Temperatura camerei, până la 80°C
Timp: 1 min până la 24 h
Procedeul de preparare 5 840
Acesta este procedeul de preparare, conform schemei următoare:
845
850
855
128] [ 29 ]
860
865 în care Y1 este un alt substituent decât nitro, care este inclus în definirea lui Y101, R este un alt substituent decât hidrogen, care este inclus în definirea lui R10;și X, R1, R2și R3 este definit ca mai sus.
870
RO 117915 Β1
Procedeu pentru prepararea compusului [27] de la compusul [26]
Compusul [27] poate fi preparat prin adăugarea de acid azotic compusul [26] într-un solvent (vezi Organic Synthesis Collectie, Voi. 1, p. 372).
Temperatura de reacție este în mod uzual în domeniul 0°C...100°C.
Timpul de reacție este în mod uzual în domeniul: de la 1 s la 24 h
Cantitățile de reactanți care sunt utilizați, deși proporția 1 mol de acid azotic la un mol de compus [26] este ideală, pot fi schimbate în mod liber, depinzând de condițiile de reacție.
Exemple de solvenți care pot fi utilizați includ solvenți acizi, cum ar fi acid sulfuric
Procedeu pentru prepararea compusului [28] de la compusul [27]
Compusul [28] poate fi preparat prin reducerea compusului [27] într-un solvent (vezi Organic Synthesis Collectie, Voi. 2, p 471 și ibid, Voi. 5, p 829).
De exemplu, prepararea poate fi realizată prin adăugarea compusului [27] ca atare sau dizolvat într-un solvent cum ar fi acetat de etil, la un amestec de acid acetic, fier pulbere și apă.
Temperatura de reacție este în mod obișnuit în limitele: 1 s până la 24 h.
După finalizarea reacției, amestecul de reacție se filtrează pentru a colecta cristalele, care pot fi precipitate prin adăugare de apă, dacă este necesar sau amestecul de reacție este supus la un tratament ulterior cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrarea, urmată, dacă este necesar, de purificare ulterioară prin tehnici cum sunt cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel, poate fi izolat produsul de reacție dorit.
Procedeu pentru prepararea compusului [29] de la compusul [28]
Compusul [29] poate fi preparat 1) prin reacția compusului [28] cu o sare de azotit într-un solvent, și apoi 2) încălzind într-un solvent acid.
Reacția 1 f
Sare de azotit: azotit de sodiu, azotit de potasiu sau alții asemenea.
Cantitatea de azotit: 1 la 2 moli per moli de compus [28]
Solvent: acid clorhidric apos sau acid sulfuric apos
Temperatura: de la -10°C la 10°C
Timp: 1 s până la 5 h.
Reacția 2
Solvent acid: acid clorhidric apos, acid sulfuric apos sau alții asemenea.
Temperatura: 70°C până la temperatura de reflux, sub încălzire
Timp 1 s până la 24 h
Procedeu pentru prepararea compusului [30] de la compusul [29]
Compusul [30] poate fi preparat prin reacția compusului [29] cu un compus cu formula:
R101 - D [31] în care R101și D sunt definiți ca mai sus, în prezența unei baze într-un solvent.
Reacția este efectuată în mod obișnuit într-un solvent.
Temperatura de reacție este în mod uzual în limitele: de la -20°C la 150°C, preferabil de la 0°C la 100°C.
Timpul de reacție este în mod uzual în limitele de la 1 min la 72 h. Cantitățile de reactanți care se utilizează în reacție pot fi schimbate liber, depinzând de condițiile de reacție; deși proporția de 1 mol 1 de compus [31 ]și 1 mol de bază la 1 mol de compus [29] este ideală.
Exemple de baze care pot fi utilizate includ baze organice și baze anorganice cum ar fi, de exemplu, carbonat de potasiu, hidroxid de sodiu și hidrura de sodiu.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, heptan, ligroina, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromatice cum ar fi benzen, toluen și xilen; hidrocarburi halogenate cum ar fi cloroform, tetraclorură de carbon diclormetan,
RO 117915 Β1
920 dicloretan, clorbenzen și diclorbenzen; eteri cum ar fi dietil eter, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimetil eter al etilen glicolului; cetone cum ar fi acetona, metil etil cetona, metil izobutil cetona, forona, ciclohexanona; esteri cum ar fi formiat de etil, acetat de etil, acetat de butii și dietil carbonat; derivați nitro cum ar fi nitrometan și nitrobenzen; nitrili cum ar fi acetonitril și izobutironitril; amide ale acizilor cum ar fi formamida, Ν,Ν-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare cum ar fi piridina, trieetilamina, diizopropiletilamina, N,N-dimetilamina, Ν,Ν-dietilanilina și N-metilmorfolina; și derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxid și sulforan, și amestecuri ale acestora.
După definitivarea reacției, amestecul de reacție se filtrează pentru a colecta cristalele, care pot fi precipitate cu apă, dacă este necesar, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior obișnuit, cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrarea urmată de, dacă este necesar, purificare ulterioară prin tehnici cum sunt cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel, poate fi izolat compusul dorit.
Procedeul de preparare 6
Acesta este procedeul de preparare în conformitate în schema care urmează:
925
930
R23
132]
935
940
R23
945
950 [33] în care R23și R24 sunt în mod independent un alt substituent decât hidrogen, care este inclus 955 în definirea lui R11și R12; sau COR13, SO2R14, SO2R15 sau COOR10, în care R10, R13, R14și R15 sunt definiți ca mai sus; X, Y1, R1, R2și R3 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [32] de la compusul [28]
Compusul [30] poate fi produs reacționând compusul [28] cu un compus cu formula:
R20 - D [34] 960 în care R20 este un alt substituent decât hidrogen, care este inclus în definirea lui R11și R12; sau COR13, SO2R14, SO2R15 sau COOR10, în care R10, R13, R14și R15 sunt definiți ca mai sus;
și D este definit ca mai înainte; sau un compus cu formula;
(R21)2O [35] 965 în care R21 este COR13, SO2R14, SO2R15 sau COOR10, în care R10, R13, R14și R15 sunt definiți ca mai sus, în mod obișnuit în prezența unei baze și în mod obișnuit într-un solvent.
RO 117915 Β1
Temperatura de reacție este în mod obișnuit în limitele: de la-20°C la 200°C, preferabil, de la 0°C la 180°C. Timpul de reacție este în mod obișnuit în limitele de la 1 s la 72 h. Cantitățile de reactanți utilizați pot să fie schimbate liber depinzând de condițiile de reacție, deși proporția de la 1 mol de compus [34] sau [35] la 1 mol de compus [28] este ideală.
Exemple de baze care pot fi utilizate includ baze organice cum ar fi piridină și trietilamina și baze anorganice.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, heptan, ligroina, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromatice cum ar fi benzen, toluen și xilen; hidrocarburi halogenate cum ar fi cloroform, tetraclorură de carbon, diclormetan, dicloretan, clorbenzen și diclorbenzen; eteri cum ar fi dietil eterul, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimetil eter al etilen glicolului; cetone cum ar fi acetona, metil etil cetona, metil izobutil cetona, izoforona și ciclohexanona; esteri cum ar fi formiat de etil, acetat de etil, acetat de butii și dietil carbonat; și nitro cum ar fi nitrometan și nitrobenzen; nitrili cum ar fi acetonitril și izobutironitril; amide ale acizilor cum ar fi formamida, Ν,Ν-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare cum ar fi piridină, trietilamină, diizopropilamina, N,N-dimetilamina, Ν,Ν-dietilanilina și N-metilmorfolina; și derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxid și sulforan, și amestecuri ale acestora.
După definitivarea reacției, amestecul de reacție se filtrează, pentru a colecta cristalele precipitate, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior obișnuit, cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrația urmată de, dacă este necesar, purificare ulterioară, prin tehnici cum ar fi cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel, poate fi izolat compusul dorit.
Procedeu pentru prepararea compusului [33] de la compusul [32]
Compusul [33] poate fi preparat prin reacția compusului [32] cu compusul [34] sau [35]. Acest procedeu de preparare se bazează pe procedeul de preparare a compusului [32] de la compusul [28],
Procedeul de preparare 7
Acest procedeu de preparare este în concordanță cu schema care urmează:
[38J [391 în care X, Y, R1, R2, R10, R11și R12 sunt definiți ca mai înainte.
RO 117915 Β1
Procedeu pentru prepararea compusului [37] de la compusul [36]
Compusul [37] poate fi preparat prin reacția compusului [36] cu acid clorsulfonic, cu sau fără solvent.
Cantitate de acid clorsulfonic: 1 mol până la un exces per mol de compus [36], Solvent: acid sulfuric
Temperatura: de la 0°C la 70°C
Timp 1 s la 24 h.
(vezi Org. Syn. Coli. Voi. 1, 8 (1941)).
Procedeu pentru prepararea compusului [38] de la compusul [37]
Compusul [38] poate fi preparat prin reacția compusului [37] cu un compus cu formula:
R10 -OH [40] în care R10 este definit ca mai sus, în prezența unei baze, cu sau fără solvent.
Cantitatea de compus [24]: 1 mol până la un exces per mol de compus [37]
Bază: baze organice cum ar fi trietilamină sau baze anorganice precum carbonat de potasiu.
Cantitatea de bază: 1 la 2 moli per mol compus [37]
Solvent: Ν,Ν-dimetilformamida, 1,4-dioxan sau alții asemenea
Temperatura: de la 0°C la 100°C.
Timp: 1 s la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [39] de la compusul [37]
Compusul [39] poate fi preparat prin reacția compusului [37] cu un compus cu formula:
R11R12NH [41] în care R11și R12 sunt definiți ca mai sus, în prezența sau absența unei baze, cu sau fără solvent.
Cantitatea de compus [41]: 1 mol până la un exces per mol de compus [37]
Bază: baze organice cum ar fi trietilamină sau baze anorganice, precum carbonatul de potasiu.
Cantitatea de bază: 1 la 2 moli per mol compus [37]
Solvent: 1,4-dioxan, Ν,Ν-dimetilformamida sau alții asemenea
Temperatura: de la 0°C la 100°C
Timp: 1 s la 24 h.
Procedeul de preparare 8
Acest procedeu de preparare este în concordanță cu schema următoare:
1020
1025
1030
1035
1040
1045
1050
1055
1060
1065 [44]
RO 117915 Β1 în care în care X, Y, R1, R2, R3, R11, R12, R17, R18și R22 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [43] de la compusul [42] Compusul [43] poate fi preparat prin reacția compusului [42] în concordanță cu metoda descrisă în JP-A 5-294920/1993, pag. 15-16.
Procedeu pentru prepararea compusului [44] de la compusul [43]
Compusul [44] poate fi preparat prin reacția compusului [43] cu un compus cu formula:
(C6H5)3P = CR18COOR22 [45] sau (C2H5O)2P(O)CHR18COOR22 [46] în care R18și R22 sunt definiți ca mai sus, într-un solvent, și atunci când se utilizează compusul [46], reacția se efectuează în prezența unei baze.
Cantitatea de compus [45] sau [46]: 1 la 2 moli per mol de compus [43]
Solvent: tetrahidrofuran, toluen sau alții asemenea
Bază: hidrură de sodiu sau altele asemenea
Cantitate de bază: 1 la 2 moli per mol de compus [43]
Temperatura: de la 0°C la 50°C
Timp: 1 s până la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [45] de la compusul [44]
Compusul [45] poate fi preparat prin reacția compusului [44] cu compusul [41] Procedeul de preparare 9
Acest procedeu de preparare este în concordanță cu schema următoare:
(49] în care W2 este clor sau brom;și X, Y, R1, R2și R13 sunt definiți ca mai sus.
Condițiile de reacție sunt descrise, de exemplu, în USP 5208212.
Prepararea poate fi realizată prin convertirea compusului [48] într-o sare de diazoniu într-o soluție de acid clorhidric, acid bromhidric și altele asemenea, în concordanță cu metodele obișnuite, și apoi prin reacția cu un compus cu formula:
CH2 = CHCO2R13 [50] în care R13 este definit ca mai sus, în prezența unei sări de cupru, cum ar fi clorură de cupru (II) sau bromura de cupru (II), într-un solvent cum ar fi acetonitrlul.
Temperatura de reacție este în mod uzual în limitele de la -20°C la 150°C, preferabil
0°C la 60°C. Timpul de reacție este în mod uzual de la 1 s la 72 h.
După definitivarea reacției, amestecul de reacție se filtrează pentru a colecta cristale, care pot fi precipitate prin adăugare de apă, dacă este necesar, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrare urmată, dacă este necesar, de purificare ulterioară printr-o tehnică precum cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel, poate fi izolat produsul dorit.
RO 117915 Β1
Procedeul de preparare 10
Acest procedeu este în concordanță cu schema care urmează:
1120
1125
1130 în care W3 este brom sau iod; și X Y', R' W, R-' și W3 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [51] de la compusul [28]
Compusul [51] poate fi preparat prin 1) obținerea unei sări de diazoniu de la compusul [28] într-un solvent și apoi 2) reacția cu iodură de potasiu sau bromură de cupru (I) într-un solvent.
Reacția 1
Agent de diazotare: azotit de sodiu, azotit de potasiu sau alții asemenea.
Cantitatea de agent de diazotare: 1 la 2 moli per moli de compus [28]
Solvent: acid bromhidric apos sau acid sulfuric apos
Temperatura: de la -10°C la 10°C
Timp: 1 s până la 5 h.
Reacția 2
Cantitate de iodură de potasiu sau bromură de cupru (I): 1 mol până la un exces per mol de compus [28]
Solvent acid: acid bromhidric apos, acid sulfuric apos sau alții asemenea.
Temperatura: de la 0°C până la 80°C
Timp: 1 s până la 24 h (vezi Org. Syn. Coli., Vol.2, 604 (1943)și ibid., Voi. 1, 136, (1941)).
Procedeu pentru prepararea compusului [45] de la compusul [44]
Compusul [45] poate fi preparat prin reacția compusului [51] cu un compus cu formula:
R13 - OH [53] în care R13 este definit ca mai sus, în prezența unui catalizator al unui metal tranzițional și a unei baze, într-un solvent, în atmosferă de monoxid de carbon.
Catalizator: PdCI2(PPh3)2 sau alții asemenea
Cantitatea de catalizator: o cantitate catalitică până la 0,5 moli per mol de compus [51]
Cantitatea de compus [53]: 1 mol până la un exces per mol de compus [51]
Baza: bază organică precum dietilamina
Cantitatea de bază: 1 la 2 moli per mol de compus [51]
1135
1140
1145
1150
1155
1160
RO 117915 Β1
Solvent: Ν,Ν-dimetilformamidă sau altele asemenea
Presiune de monoxid de carbon: 1 la 150 at
Temperatură: de la 0°C la 100°C
Timp: 1 s la 72 h.
(vezi Bull. Chem. Soc. Jpn., 48 (7), 2075 (1975)
Procedeu de preparare 11
Acest procedeu de preparare este în concordanță cu schema care urmează:
Compusul [55] poate fi preparat prin hidrolizarea compusului [54] într-un solvent acid cum ar fi acidul sulfuric sau în prezența unui acid cum ar fi tribromura de bor, într-un solvent cum ar fi clorură de metilen.
Amestecul de reacție este în mod uzual în limitele de la -20°C la 150°C, preferabil de la 0°C la 100°C. Amestecul de reacție este în mod obișnuit în limitele de la 1 min la 72 h.
Cantitatea de acid de utilizat în reacție poate fi schimbată în mod liber, depinzând de condițiile de reacție, deși proporția 1 mol de acid la 1 mol de compus [54] este ideală.
După definitivarea reacției, amestecul de reacție se filtrează pentru a colecta cristalele, care pot fi precipitate prin adăugare de apă, dacă este necesar, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrare urmată, dacă este necesar, de purificare ulterioară printr-o tehnică precum cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel, poate fl izolat produsul dorit.
Procedeu de preparare 12
Acest procedeu este în concordanță cu schema care urmează:
în care X, Y, R2, Z2 și R17 sunt definiți ca mai sus; 77 este oxigen sau sulf; R25 este hidrogen sau alchil C^Cj.și R26 este alchil C^-Cg, alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6.
RO 117915 Β1
Compusul [57] poate fi preparat prin reacția compusului [56] cu un compus cu formula:
R26Z3H [58] în care R26și Z3 sunt definiți ca mai sus, în prezența sau absența unui catalizator și, în mod uzual, într-un solvent.
Cantitatea de compus [58] utilizat în reacție poate fi schimbată în mod liber, depinzând de condițiile de reacție, deși proporția 1 mol de compus [58] la 1 mol de compus [56] este ideală.
Exemple de catalizator care pot fi utilizate include acid p-toluensulfonic. Exemple de solvent care poate fi utilizat includ toluen, xilen sau altele asemenea, sau compusul [56].
Temperatura de reacție este, în mod obișnuit, în limitele de la 0°C la 200°C, preferabil 50°C la 150°C. Timpul de reacție este în mod obișnuit în limitele de la 1 s la 72 h.
După definitiarea reacției, amestecul de reacție se filtrează pentru a colecta cristalele, care pot fi precipitate prin adăugare de apă, dacă este necesar, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrare urmată, dacă este necesar, de purificare ulterioară printr-o tehnică precum cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel, poate fi izolat produsul dorit.
Procedeul de preparare 13
Acest procedeu de preparare este în concordanță cu schema următoare:
1215
1220
1225
1230
1235
1240 [55] (59]
1245
1250 [60] [61]
1255 în care R61 este un alt substituent decât metil, care este inclus în definirea lui R6; și X, Y, R1, R2și R3 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [59] de la compusul [55]
Compusul [59] poate fi preparat prin reacția compusului [55] cu 2,3-diclorpropenă, în prezența unei baze într-un solvent.
Cantitatea de 2,3-diclorpropenă: 1 la 3 per mol de compus [55].
Bază: bază anorganică precum carbonat de potasiu
Cantitatea de bază: 1 la 2 moli per mol de compus [55]
1260
RO 117915 Β1
Solvent: Ν,Ν-dimetilformamidă sau altele asemenea
Temperatură: de la 0°C la 70°C.
Timp: 1 s până la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [60] de la compusul [59]
Compusul [60] poate fi preparat prin încălzirea compusului [59] într-un solvent.
Solvent: Ν,Ν-dimetilformamidă, NN-dimetilanilină, Ν,Ν-dietilanilină, p-diizopropilbenzen sau altele asemenea
Temperatura: de la 70°C la 200°C
Timp: 1 s la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [61] de la compusul [60]
Compusul [61] poate fi preparat de la compusul [62] conform cu o metodă în care gruparea metil din poziția 2 a ciclului benzofuranic este înlocuită cu alt substituent, așa cum s-a descris în US 5308829, coloana 2-11.
Procedeu de preparare 14
Acest procedeu de preparare este în concordanță cu schema următoare:
în care X, Y, R1, R2, R3și R7 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [62] de la compusul [55]
Compusul [62] poate fi preparat prin reacția compusului [55] cu un compus cu formula:
CH2 = CR7CH2W2 [65] în care W2și R7 sunt definiți ca mai sus, în prezența unei baze într-un solvent.
Cantitatea de compus [65]: 1 la 5 moli per mol de compus [55]
Bază: baze anorganice precum carbonatul de potasiu
Cantitatea de bază: 1 la 2 moli per mol de compus [55]
Solvent: Ν,Ν-dimetilformamidă, 1,4-dioxan sau altele asemenea
Temperatura: de la 0°C la 70°C
Timp: 1 s până la 24 h
Procedeu pentru prepararea compusului [63] de la compusul [62]
Compusul [63] poate fi preparat prin încălzirea compusului [62] într-un solvent.
RO 117915 Β1
Solvent: NN-dimetilanilină, Ν,Ν-dietilanilină, p-diizopropilbenzen sau altele asemenea Temperatura: de la 100°C la 200°C
Timp: 1 s până la 24 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [64] de la compusul [63]
Compusul [64] poate fi preparat prin încălzirea compusului [63] în prezența unui acid într-un solvent.
Acid: acizi organici cum ar fi acid p-toluensulfonic; și acizi anorganici cum ar fi acid sulfuric
Cantitate de acid: o cantitate catalitică până la 1 mol per mol de compus [63]
Solvent: toluen, xilen sau altele asemenea
Temperatura: de la 100°C la 250°C
Timp: 1 s până la 24 h.
Procedeul de preparare 15
Acest procedeu de preparare este în concordanță cu schema de reacție:
1315
1320
1325
1330
1335
1340
1345 în care R81 este un alt substituent decât metil sau hidroximetil, care este inclus în definirea lui R8 și X, Y, R1, R2, R3și R7 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [66] de la compusul [63]
Compusul [66] poate fi preparat prin reacția compusului [63] cu un peracid într-un solvent.
Peracid: acid m-clorperbenzoic sau acid peracetic
Cantitatea de peracid: 1 mol până la un exces per mol de compus [63]
Solvent: hidrocarburi halogenate cum ar fi diclormetan; și acizi organici cum ar fi acid acetic
Temperatura: de la -20°C până la temperatura camerei
Timp: 1 s până la 24 h.
1350
1355
RO 117915 Β1 i
Procedeu pentru prepararea compusului [67] de la compusul [66]
Compusul [67] poate fi preparat prin reacția compusului [66] în prezența unei baze într-un solvent.
Baze: carbonat de potasiu sau alții asemenea baze.
Cantitatea de bază: 1 la 2 moli per mol de compus [66]
Solvent: metanol, etanol sau alții asemenea
Temperatura: de la 0°C la 50°C
Timp: 1 s până la 5 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [68] de la compusul [67]
Compusul [68] poate fi preparat de la compusul [67], conform unei metode în care grupa hidroxialchil din poziția 2 a ciclului dihidrobenzofuranic este înlocuită cu alt substituent, așa cum s-a descris în US 5411935, coloana 5-10.
Procedeu de preparare 16
Acest procedeu de preparare este în concordanță cu schema umătoare:
în care W1 este halogen, preferabil clor; R32 este hidrogen sau alchil C^Csiși X, Y, Z2, R1, R2, R3, R11, R12, R33și R34 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [69] de la compusul [42]
Compusul [69] poate fi preparat prin reacția compusului [42] cu un agent de halogenare cum ar fi clorură de tionil într-un solvent, în conformitate cu metoda obișnuită.
Procedeu pentru prepararea compusului [70] de la compusul [69]
Compusul [70] poate fi preparat prin reacția compusului [69] cu un compus cu formula:
COOR19 M®Oc— R12 X COOR22
RO 117915 Β1 în care M® este un cation de metal alcalin, preferabil cation de litiu sau cation de sodiu; și R19, R22 și R32 sunt definiți ca mai sus pentru a da un compus cu formula:
1410
X O R*
1415
COOR22 în care X, Y, R1, R2, R3, R19, R22 și R32 sunt definiți ca mai sus și apoi hidroilzând și decarboxilând compusul [75],
Prima reacție este în mod obișnuit efectuată într-un solvent.Temperatura de reacție este în mod obișnuit în limitele -20°C la 50°C, preferabil la temperatura camerei. Timpul de reacție este în mod obișnuit în limitele de la 1 s la 72 h.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, heptan, ligroină, ciclohexan și eter de petrol; eter cum ar fi dietil eter, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimetil eter de etilen glicol; amide ale acizilor cum ar fi formamida, Ν,Νdimetilformamida și acetamida; derivați cu sulf cum ar fi dimetiloxid și sulforan; și amestecuri ale acestora.
A doua reacție se realizează în prezență de acid sulfuric, acid bromhidric sau alții asemenea într-un solvent cum ar fi un acid carboxilic inferior, de exemplu, acid acetic sau fără solvent. Temperatura de reacție este în mod obișnuit în domeniul 80°C la 140°C, preferabil 100 la 120°C. Timpul de reacție este în mod obișnuit de la 1 s la 72 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [71] de la compusul [70]
Compusul [71] poate fi preparat prin reacția compusului [70] cu un compus cu formula:
H2N - O - R33 [76] în care R33 este definit ca mai sus.
Reacția este efectuată într-un alcool inferior cum ar fi metanol, etanol sau izopropanol sau o soluție din amestecul unui astfel de alcool inferior și apă. Temperatura de reacție este în domeniul de la 0°C la 80°C. Timpul de reacție este în domeniul cuprins între 1 s și 72 h.
Compusul [76] poate fi utilizat sub forma unei baze libere sau a unei sări de adiție acidă cum ar fi sarea clorhidrat sau sarea sulfat.
Reacția de mai sus poate fi efectuată cu adăugarea unui catalizator bazic cum ar fi o bază organică, de exemplu piridină; un carbonat de metal alcalin ca, de exemplu, carbonat de sodiu, carbonat de potasiu și alții asemenea; bicarbonați de metal alcalin; sau carbonat de metal alcalino-pământos.
Compusul [71] poate să fie preparat, de asemenea, prin reacția unui compus cu formula:
1420
1425
1430
1435
1440
1445
1450
HO-N
177]
1455
RO 117915 Β1 i
în care X, Y, R1, R2, R3și R32 sunt definiți ca mai sus, cu un compus cu formula:
R33 - D [78] în care R33și D sunt definiți ca mai sus, în prezența unei baze, în mod obișnuit într-un solvent.
Exemple de baze care pot fi utilizate includ alcolați ai metalelor alcaline și hidruri ale metalelor alcaline cum ar fi hidrura de sodiu.
Cantitățile de reactanți utilizați pot să fie schimbate liber, depinzând de condițiile de reacție, deși proporția de la circa 1 mol de compus [78] la 1 la 2 moli de bază la 1 mol de compus [77] este ideală.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ eteri ca dietil eter, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimetil eter al etilen glicolului; amide ale acizilor cum ar fi formamida, Ν,Ν-dimetilformamida și acetamida; derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxid și sulforan; alcooli cum ar fi metanol, etanol, etilen glicol și izopropanol; și amestecuri ale acestora.
Temperatura de reacție de mai sus este în domeniul de la -10°C la 100°C, preferabil de la 0°C la 80°C. Timpul de reacție este în domeniul de la 1 min la 72 h.
Procedeu pentru prepararea compusului [72] de la compusul [70]
Compusul [72] poate fi preparat prin reacția compusului [70] cu un compus cu formula:
R11și R12 sunt definiți ca mai sus.
Reacția este efectuată într-un alcool inferior cum ar fi metanol, etanol sau izopropanol, sau o soluție din amestecul unui astfel de alcool inferior și apă.Temperatura de reacție este în domeniul de la 0°C la 80°C. Timpul de reacție este în domeniul cuprins între 1 min. și 72 h.
Compusul [79] poate fi utilizat sub forma unei baze libere sau a unei sări de adiție acidă cum ar fi sarea clorhidrat sau sarea sulfat.
Reacția de mai sus poate fi efectuată cu adăugarea unui catalizator bazic cum ar fi o bază organică, de exemplu piridină; un carbonat de metal alcalin ca, de exemplu, carbonat de sodiu, carbonat de potasiu și alții asemenea; bicarbonați de metal alcalin; sau carbonat de metal alcalino-pământos.
Procedeu pentru prepararea compusului [73] de la compusul [70]
Compusul [73] poate fi preparat prin reacția unui compus [70] cu un compus cu formula:
R34-Z2H [80] în care Z2și R34 sunt definiți ca mai sus în prezența unei cantități cuprinsă între o cantitate catalitică și un exces dintr-un acid cum ar fi acid p-toluen sulfonic, acid clorhidric sau acid sulfuric într-un solvent organic cum ar fi benzen sau cloroform.
Temperatura de reacție este în domeniul de la -30°C la temperatura de fierbere a amestecului de reacție. Timpul de reacție este de la 1 s la 72 h.
RO 117915 Β1
Procedeu de preparare 17
1510
1515 în care Q1și R1 sunt definiți ca mai sus.
Compusul [82] poate fi preparat prin reacția compusului [81] cu un compus cu formula:
1520
O O (R220]2PCH2C0R19 [83] în care R19și R22 sunt definiți ca mai sus, într-un solvent.
Temperatura de reacție este în mod obișnuit în domeniul de la 30°C la 120°C, preferabil 40°C la 80°C. Timpul de reacție este în mod obișnuit în domeniul cuprins între 1 min și 72 h.
Cantitățile de reactanți utilizați pot să fie schimbate liber, depinzând de condițiile de reacție, deși proporția de la 1 mol de compus [83] la 1 mol de compus [81] este ideală.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ amine terțiare cum ar fi trietilamină.
După definitivarea reacței, solventul de reacție este distilat din amestecul de reacție și reziduul se supune cromatografiei, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior cum arfi extracția cu un solvent organic și concentrare urmată, dacă este necesar, de purificare ulterioară, printr-o tehnică precum cromatografia pe coloană sau recristalizare. Astfel, poate fi izolat produsul dorit.
Procedeul de preparare 18
Acest procedeu preparare este în concordanță cu schema următoare:
1525
1530
1535
1540
1545
1550
1555
RO 117915 Β1 ί
în care B3 este OR35, SR35, COOR35, COR16 sau CR17 = CR18COR16 (în care R35 este alchil C-i-Cg carbonil alchil C^Cg, haloalchil Q-Cg carbonil alchil C,- Cg, {(alcoxi C,-C4 alchil C,-C4} carbonil alchil C^Cg sau (cicloalchil C3-C8)carbonil alchil C^CgȘi R16, R17și R18 sunt definiți ca mai sus); B4 este substituentul derivat de la B3 prin protejarea restului său cetonic sau aldehidic cu un alcool;și X, Y, R1, R2 și R3 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [100] de la compusul [99]
Compusul [100] poate fi preparat în aceeași manieră ca cea descrisă în procedeul de preparare 1, cu excepția faptului că se utilizează compusul [99] în locul compusului [4], Procedeu pentru prepararea compusului [101] de la compusul [100]
Compusul [101] poate fi preparat prin deprotejarea restului cetal al compusului [100] prin metode obișnuite.
Compusul [99] poate fi preparat în aceeași manieră ca cea descrisă mai jos la procedeul de preparare a compusului [4], cu excepția faptului că restul cetonic sau aldehidic în substituentul B3 al compusului cu formula:
în care X, Yși B3 sunt definiți ca mai sus, este protejat cu un alcool cum ar fi metanolul, pentru a da un compus cu formula:
în care X, Yși B4 sunt definiți ca mai sus și compusul [103] este utilizat în locul compusului [91] așa cum s-a descris mai jos.
Compusul [5], care este una din materiile prime în prepararea derivaților prezentei invenții prin procedeul de preparare 1, poate fi obținut din surse comerciale, sau poate fi obținut, de exemplu, conform cu metoda descrisă în Jikken Kagaku Kouza (Maruzen K.K..), ed. A 4-a, voi. 24, p 259-260.
Compusul [4], care este o altă materie primă utilizată în procedeul de preparare 1, poate fi obținut prin reacția unui compus cu formula:
O
II
R1CCV2R3 [84] în care R1și R3 sunt definiți ca mai susjși V este iod, brom sau clor, cu apă în prezența unei baze pentru a da un compus cu formula:
O O
R1 - C - C - R3 [85]
RO 117915 Β1 în care R1și R3 sunt definiți ca mai sus (în continuare menționată ca reacția 1) și apoi prin reacția compusului [85] cu un compus cu formula:
Q1 - NHNH2 [86] în care Q1 este definit ca mai sus (în continuare menționată ca reacția reacția 2).
Compusul [85] poate fi, de asemenea, reacționat ca hidrat sau ca derivat acetal în apă sau într-un alcool.
Reacția 1 se realizează în mod obișnuit într-un solvent. Temperatura de reacție este în mod obișnuit în domeniul 20°C la 100°C. Timpul de reacție este în mod obișnuit în limitele de la 1 s la 24 h. Cantitățile de reactanți utilizați pot să fie schimbate liber depinzând de condițiile de reacție, deși proporția de 2 moli de apă și 2 mol de bază la 1 mol de compus [84] este ideală.
Exemple de baze care pot fi utilizate includ baze organice și baze anorganice ca acetat de sodiu și acetat de potasiu.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, heptan, ligroina, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromatice cum ar fi benzen, toluen și xilen; hidrocarburi halogenate cum ar fi clorbenzen și diclorbenzen; eteri, cum ar fi dietil eterul, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimefil eter al etilen glicolului; esteri cum ar fi formiat de etil, acetat de etil, acetat de butii și dietil carbonat; derivați nitro cum ar fi nitrometan și nitrobenzen; nitrili cum ar fi acetonitril și izobutironitril; amine ale acizilor cum ar fi, Ν,Ν-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare cum ar fi piridină, trietilamină, diizopropiletilamina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina și N-metilmorfolina; derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxid și sulforan; alcooli ca metanol, etanol, etilen glicol și izopropanol; apă și amestecuri ale acestora.
Reacția 2 se realizează în mod obișnuit într-un solvent. Temperatura de reacție este în mod obișnuit în domeniul -20°C la 200°C. Timpul de reacție este în mod obișnuit în limitele de la 1 s la 72 h. Cantitățile de reactanți utilizați pot să fie schimbate liber depinzând de condițiile de reacție, deși proporția de 1 mol de compus [86] la 1 mol de compus [84] este ideală. Dacă este necesar, se poate folosi, de asemenea, sarea clorhidrat sau sarea sulfat a compusului [86],
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, heptan, ligroina, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromatice cum ar fi benzen, toluen și xilen; hidrocarburi halogenate cum ar fi cloroform, tetraclorură de carbon, diclormetan, dicloretan, clorbenzen și diclorbenzen; eteri cum ar fi dietil eterul, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimetil eter al etilen glicolului; esteri cum ar fi formiat de etil, acetat de etil, acetat de butii și dietil carbonat; derivați nitro cum ar fi nitrometan și nitrobenzen; nitrili cum ar fi acetonitril și izobutironitril; amide ale acizilor cum ar fi formamida, Ν,Ν-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare cum ar fi piridină, trieetilamina, diizopropiletilamina, N,Ndimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina și N-metilmorfolina; derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxid și sulforan; acizi grași cum ar fi acid formic, acid acetic și acid propioinic, alcool ca metanol, etanol, etilen glicol și izopropanol; apă; și amestecuri ale acestora.
După definitivarea reacției, amestecul de reacție se filtrează pentru a colecta cristalele, care pot fi precipitate prin adăugare de apă, dacă este necesar, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior obișnuit cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrarea urmată, dacă este necesar, de purficare ulterioară prin tehnici cum ar fi cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel poate fi izolat compusul dorit.
1610
1615
1620
1625
1630
1635
1640
1645
1650
RO 117915 Β1
Printre exemplele de compus [4], un compus cu formula:
în care X este definit ca mai sus; Y2 este halogen; B2 este hidrogen, halogen, alcoxi C^Cg, sau alchiltio C^Cg poate fi, de asemenea, preparat conform cu schema următoare:
’c-OR22 < rcFî o
I 87 J în care Y, Y2, B2și R22 sunt definiți ca mai sus.
Procedeu pentru prepararea compusului [89] de la compusul [88]
Compusul [89] poate fi preparat reacționând compusul [88] cu o sare azotit în acid clorhidric sau acid sulfuric pentru al converti într-o sare de diazoniu, și apoi reacționând cu un compus cu formula:
O O
II l> P, cf3cch2cor22 [104] în care R22 este definit ca mai sus, în prezența unei baze cum ar fi acetat de sodiu sau piridină (vezi, de exemplu, Tetrahedron, voi.35, p 2013, (1979)).
Procedeu pentru prepararea compusului [90] de la compusul [89]
Compusul [90] poate fi preparat prin hidroliza compusului [89] în mod obișnuit, în prezența unei baze, într-un solvent.
Timul de reacție este în domeniul de la 0°C la 150°C, preferabil de la 20°C la 100°C.
Timpul de reacție este în limitele de la 1 h la 24 h, preferabil 1 la 10 h. Cantitățile de reactanți utilizați pot să fie schimbate liber, depinzând de condițiile de reacție, deși proporția de 1 mol de bază la 1 mol de compus [89] este ideală.
RO 117915 Β1
Exemple de baze care pot fi utilizate includ baze anorganice cum ar fi hidroxid de potasiu, hidroxid de litiu, hidroxid de bariu și hidroxid de sodiu.
Exemple de solvent care poate fi utilizat sunt hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, heptan, ligroina, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromatice cum ar fi benzen, toluen și xilen; hidrocarburi halogenate cum ar fi clorbenzen și diclorbenzen; eteri cum ar fi dietil eterul, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimetil eter al etilen glicolului; cetone cum ar fi acetonă, metil etil cetonă, metil izobutil cetonă, izoforonă și ciclohexanonă; derivați nitro cum ar fi nitrometan și nitrobenzen; amide ale acizilor cum ar fi formamida, N,N-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare cum ar fi piridină, trietilamina, diizopropiletilamina, N,N-dimetilamina, Ν,Ν-dietilanilina și N-metilmorfolina; derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxid și sulforan; alcooli ca metanol, etanol etilen glicol și izopropanol; apă;și amestecuri ale acestora.
Procedeu pentru prepararea compusului [87] de la compusul [90]
Compusul [87] poate fi preparat prin încălzirea compusului [90] într-un solvent.
Temperatura de reacție este în domeniul de la 50°C la 200°C, preferabil de la 50°C la 150°C. Timpul de reacție este în limitele de la 1 s la 72 h.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ hidrocarburi alifatice cum ar fi hexan, heptan, ligroina, ciclohexan și eter de petrol; hidrocarburi aromatice cum ar fi benzen, toluen și xilen; hidrocarburi halogenate cum ar fi cloroform, tetraclorură de carbon, diclormetan, dicloretan, clorbenzen și diclorbenzen; eteri cum ar fi dietil eterul, diizopropil eter, dioxan, tetrahidrofuran și dimetil eter al etilen glicolului; cetone cum ar fi acetonă, metil etil cetonă, metil izobutil cetonă, izoforonă și ciclohexanonă; esteri cum ar fi formiat de etil, acetat de etil, acetat de butii și dietil carbonat; derivați nitro cum ar fi nitrometan și nitrobenzen; nitrili cum ar fi acetonitril și izobutironitril amide ale acizilor cum ar fi formamida, N,N-dimetilformamida și acetamida; amine terțiare cum ar fi piridină, trietilamina, diizopropiletilamina, N,Ndimetilamina, Ν,Ν-dietilamina și N-metilmorfolina; derivați cu sulf cum ar fi dimetilsulfoxid și sulforan; acizi grași cum ar fi acid formic, acid acetic și acid propionic; alcooli ca metanol, etanol, etilen glicol și izopropanol; apă; și amestecuri ale acestora.
Reacția de mai sus poate fi, de asemenea, efectuată, utilizând drept catalizator un metal ca, de exemplu, cupru.
După definitivarea reacției amestecul de reacție se filtrează pentru a colecta cristalele precipitate, sau amestecul de reacție se supune unui tratament ulterior obișnuit, cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrarea urmată, dacă este necesar, de purificare ulterioară prin tehnici cum sunt cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel, poate fi izolat compusul dorit.
Compusul [86] poate fi preparat, de asemenea, după schema următoare:
1700
1705
1710
1715
1720
1725
1730
1735 q*-nh2 [91 J
NaNO2
HCI
Ql-N2 +O
1921
a) Na2SO3______
b) SnCl2 sau c) catalizator
1740
Q’-NHNIh'HCi Na9H „ qL-NHNHz [93] (86] în care Q1 este definit ca mai sus.
(vezi Organic Synthesis Collective, voi. 1, pag. 442).
Compusul [91] este cunoscut din, sau poate fi preparat conform cu metodele descrise în EP-61741-A; USP 4670046; USP 4770695; 4709049; 4640707; 4720297;
5169431 și JP-A-63-156787/1988.
1745
RO 117915 Β1
Câteva exemple de compus [91] pot fi, de asemenea, preparate confom schemei care urmează:
X / X __f X ___f
v-A — ---y1—\ y-NCb —
y==/
Rît R31
[94] 195 ] Γ 961
în care R31 este COR16 sau COOR10.
Procedeu pentru prepararea compusului [95] de la compusul [94]
Compusul [95] poate fi preparat prin reacția compusului [94] cu acid azotic într-un solvent.
Temperatura de reacție este în mod obișnuit în domeniul de la 0°C la 100°C. Timpul de reacție este în mod obișnuit în domeniul de la 1 sec la 24 h. Cantitățile de reactanți utilizați în reacție pot fi schimbate în mod liber, depinzând de condițiile de reacție, deși proporția de 1 mol de acid azotic la 1 mol de compus [94] este ideală.
Exemple de solvent care poate fi utilizat includ solvenți acizi cum ar fi amestecuri de acid azotic și acid sulfuric. (Vezi Organic Synthesis Collective, voi. 1, p 372).
Procedeu pentru prepararea compusului [96] de la compusul [95]
Compusul [96] poate fi preparat prin reducerea compusului [95] într-un amestec de acid acetic, fier pulbere și apă.
Temperatura de reacție este în mod obișnuit în domeniul de la 0°C la 100°C. Timpul de reacție este în mod obișnuit de la 1 s la 24 h.
După terminarea reacției, amestecul de reacție este supus unui post-tratament obișnuit, cum ar fi extracția cu un solvent organic și concentrarea urmat ulterior de, dacă este necesar, purificare printr-o tehnică cum ar fi cromatografia pe coloană sau recristalizarea. Astfel poate fi izolat compusul dorit, (vezi Organic Synthesis Collective, voi. 2, p.471 și ibid, voi. 5, p.829).
Prezenții derivați au o excelentă activitate erbicidă și unii dintre ei prezintă o excelentă selectivitate între recoltele de plante și ierburile nedorite. în particular, prezenții derivați au activitate erbicidă contra diverselor buruieni, așa cum sunt citate mai jos, care pot cauza tulburări ale tratamentului foliar și ale tratamentului solului, pe câmpurile neplantate. Poligonacacee:
Polygonum convolvulus, Polygonum lapathifolium, Polygonum pensylvanicum, Polygonum persicaria, Rumex crispus, Rumex obtusifolius, Polygonum cuspidatum Portulacee:
Portulaca oleracea
Cariofilacee:
Stellaria media
Chenopodiacee:
Chenopodium album, Kochia scoparia
Amarantacee:
Amaranthus retroflexus, Amaranthus hybridus
Crucifere:
Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis, Capsella bursa-pastoris Leguminoase:
RO 117915 Β1
Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Desmodium tortuosum, Trifolium repens Malvacee:
Abutilon Theophrasti, Sida spinosa
Violacee:
Viola arvensis, Viola tricolor
Rubiacee:
Galium aparine
Convolvulacee:
Ipomoea hederacea, Ipomoea purpurea, Ipomoea hederacea var. Integriuscula, Ipomoea lacunosa, Convolvulus arvensis
Labiate:
Lamium purpureum, Lamium amplexicaule
Solanacee:
Datura stramonium, Solanum nigrum
Scrofulariacee:
Veronica persica, Veronica hederaefolia
Compozite:
Xantium pensylvanicum, Helianthus annuus, Matricaria perforata sau inodora, Chrysanthemum segetum, Matricaria matricarioides, Ambrosia artemisiifolia, Ambrosia trifida, Erigeron carandensis, Artemisia princeps, Solidago altissima Boroginacee:
Myosotis arvensis
Asclepiadacee:
Asclepia syriaca
Eforbiacce:
Euphorbia helioscopia, Euphorbia maculata
Graminee:
Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, Setaria faberi, Digitaria sanguinalis, Eleusine indica, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Sorghum halepense, Agropyron repens, Bromus tectorum, Cynodon dactylon, Panicum dichotomiflorum, Panicum texanum, Sorghum vulgare
Comelinacee:
Commelina communis
Echisetacce:
Equisetum arvense
Ciperacee:
Cyperus iria, Cyperus rotundus, Cyoerus esculentus.
Mai mult, unii dintre prezenții derivați nu au fitotoxicitate problematică pe recoltele principale cum ar fi porumb (Zea mays), grâu (Triticum aestivum), orz (Hordeum vulgare), orez (Oryza sativa), sorg (Sorghum b/co/or), fasole soia (Glycine max), bumbac (Gosspium spp.), sfeclă de zahăr (Beta vulgaris), arahide (Arachis hypogaea), floarea-soarelui (Helianthus annuus) și canola (Brasica napus); recolte de grădină cum ar fi flori și plante ornamentale, și recolte vegetale.
Prezenții derivați pot exercita un control eficient al buruienilor la fasolea soia (Glicyne max), porumb (Zea mays) și grâu (Triticum aestivum) cultivate pe câmp nelucrat. Mai mult, unii dintre ei nu prezintă fitotoxicitate problematică la plantele cultivate.
Prezenții derivați au activitate erbicidă împotriva unei varietăți de buruieni sub tratament de inundare, pe câmpurile cultivate cu orez.
1800
1805
1810
1815
1820
1825
1830
1835
1840
1845
RO 117915 Β1
Graminee:
Echinochloa oryzicola
Scrofulariacee:
Lindernia procumbens
Litracee:
Rotala indica Ammannia multiflora
Elatinacce:
Elatine triandra
Ciperacce:
Cyperus difformis, Scirpus juncoides, Eleocharis acicularis, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai
Ponteriacee:
Monochoria vaginalis
Alismatacee:
Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Alisma canaliculatum
Pontederiacee:
Potamogeton distinctus
Umbelifere:
Oenanthe javanica
Mai mult, unii dintre prezenții derivați nu prezintă fitotoxicitate problematică asupra câmpurilor cultivate cu orez transplantat.
Prezenții derivați pot exercita un control eficient asupra diverselor buruieni în livezi, pășuni, pajiști, păduri, curgeri de apă, canale sau în alte locuri necultivate.
Prezenții derivați au, de asemenea, activitate erbicidă contra diverselor plante acvatice cum ar fi Eichhomia crassipes, care se vor dezvolta în ape, canale sau altele asemenea.
Prezenții derivați au substanțial aceleași caracteristici ca și acei derivați erbicizi care sunt descriși în WO 95/34659. în cazul în care sunt cultivate plante de cultură cu toleranță indusă prin introducerea unei gene de toleranță la erbicid, descrisă în publicație, prezenții derivați pot fi utilizați în doze mai mari decât cele utilizate atunci când sunt cultivate plante obișnuite de cultură fără toleranță și, prin urmare, este posibil să se atingă un control eficient al altor plante.
Când prezenții derivați sunt utilizați ca ingrediente active ale erbicidelor, aceștia sunt amestecați în mod uzual cu purtători sau diluanți, agenți activi de suprafață sau alți agenți auxiliari solizi sau lichizi, pentru a da formulări cum ar fi concentrate emulsionabile, pulberi umectabile, fluide, granule, emulsii concentrate și granule dispersabile în apă.
Aceste formulări pot conține oricare dintre prezenții derivați ca ingredient activ într-o cantitate de la 0,001% la 80% în greutate, preferabil de la 0,005% la 70% în greutate, bazat pe greutatea totală a formulării.
Exemple de purtător sau diluant solid pot include pulberi fine sau granule din următoarele materiale: materii minerale cum ar fi argilă caolinică, argilă attapulgitică, bentonită, anhidrit, pirofilită, talc, pământ de diatomacee și calcită; substanțe organice cum ar fi pulbere de coajă de nucă; substanțe organice solubile în apă cum ar fi uree; săruri anorganice cum ar fi sulfat de amoniu; și oxid de siliciu sintetic hidratat. Exemple de purtător sau diluant lichid pot include hidrocarburi aromatice cum ar fi metilnaftalen, fenilxililetan și alchilbenzeni (de exemplu xileni); alcooli cum ar fi izopropanol, etilen glicol, și 2-etoxietanol; esteri cum ar fi dialchil esteri ai acidului ftalic; cetone cum ar fi acetona, ciclohexanonă și izoforonă; uleiuri minerale cum ar fi ulei de mașini; uleiuri vegetate cum ar fi ulei de soia și ulei din semințe de bumbac; dimetilsulfoxid, Ν,Ν-dimetilformamidă, acetonitril, N-metilpirolidonă, apă și altele asemenea.
RO 117915 Β1
Exemple de agenți activi de suprafață, utilizați pentru emulsionare, dispersare sau împrăștiere, pot include agenți activi de suprafață de tip anionic, cum ar fi sulfați de alchil, sulfonați de alchil, sulfonați de alchilaril, sulfosuccinați de dialchil și polioxietilen alchil arii eteri, și agenți activi de suprafață de tip neionic, cum ar fi polioxietilen alchil eteri, polioxietilen alchil arii eteri bloc copolimeri polioxietilenă polioxipropilenă, esteri ai acizilor grași cu sorbitan și esteri ai acizilor grași cu polietilensorbitan.
Exemple de agenți auxiliari, utilizați pentru formulare, pot include ligninsulfonați, alginați, alcool polivinilic, gumă arabică, carboximetilceluloză (CMC) și fosfat de acid izopropilic (PAP).
Prezenții derivați sunt formulați în mod uzual, așa cum s-a descris mai sus și apoi sunt utilizați pentru tratamentul pre- sau post-răsărire din sol, foliar sau prin imersare a buruienilor. Tratamentul solului include tratamentul suprafeței solului sau încorporarea în sol a substanțelor chimice.
Tratametul foliar poate include aplicarea pe plante și aplicarea direcționată, caz în care o substanță chimică este aplicată numai pe buruieni, astfel încât plantele de cultură să fie protejate.
Prezenții derivați pot fi utilizați, dacă este necesar, în combinație cu alți derivați care au activitate erbicidă. Exemple de derivați care pot fi utilizați în combinație cu prezenții derivați pot include diverși derivați descriși în Catalogul ediția 1995 a Farm. Chemicals Handbook (Meister Publishing Company); AG CHEM NEW COMPOUNDS REVIEW, VOL 13,1995 (AG CHEM INFORMATION SERVICE); sau JOSOUZAI KENKYU SOURAN (Hakuyu-sha). Exemple tipice de astfel de derivați sunt după cum urmează: atrazin, cianazină, dimetametrin, metribuzin, prometrin, simazină simetrin, clorotoluron, diuron, dimuron, fluometuron, izoproturon, linuron, metabenztiazuron, bromoxinil, ioxinil, etalfluarlin, pendimetalin, trifluralin, acifluorfen-sodiu, bifenox, clometoxinil, fomesafen, lactofen, oxadiazon, oxifluorfen carfentrazonă, flumiclorac-pentil, flumioxazină, flutiacet-metil, sulfentrazonă, tiadiazimin, difenzoquat, diquat, paraquat, 2,4-D, 2,4-DB, DCPA, MCPA, MCPB, clomeprop, clopiralid, dicamba, ditiopir, fluroxipir, mecoprop, naploanilidă, fenotiol, chinclorac, triclopir, acetoclor, alaclor, butaclor, dietatiletil, metolaclor, pretilaclor, propaclor, bensulfuron-metil, clorsulfuron, clorimuron-etil, halosulfuron-metil, metsulfuron-metil, nicosulfuron, primisulfuron, pirazosulfuronetil, sulfometuron-etil, tifensulfuron-etil, triasulfuron, tribenuron-metil, azimsulfuron, cloransulfam-metil, ciclosulfamuron, flumeturam, flupirsulfuron, flazasulfuron, imazosulfuron, metosulam, prosulfuron, rimsulfuron, triflusulfuron-metil, imazometabenzmetil, imazapir, imazachin, imazetapir, imazamet, imazamox, bispiribac-sodiu, pipriminobacmetil, piritiobac-sodiu, aloxidimsodiu, cletodim, setoxidim, tralcoxidim, diclofop-metil, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-p-etil, fluazifop-butil, fluazifop-p-butil, haloxifop-metil, quizalofop-p-etil, cihalofop-butil, clodinafop-propargil, benzofenap, clomazonă, diflufenican, norflurazon, pirazolat, pirazoxifen, izoxaflutol, sulcotrionă, glufosinat-amoniu, glifosfat, bentazon, bentiocarb, bromobutidă, butamifos, butilat, dimepiperat, dimetenamid, DSMA, EPTC, esprocarb, izoxaben, mefenacet, molinat, MSMA, piperofos, pributicarb, propanil, trialt, tiralat, cafenstrol, flupoxam și tiafluamidă.
în cele ce urmează se vor descrie exemple tipice ale unei astfel de combinații, în care prezenții derivați sunt desemnați prin numărul lor de compus arătat în tabelele 1...5.
1. Un amestec al unui compus ales din grupa constând din derivații 1-495, 1-496,1499, 1-503și 1-577și un compus selectat din grupa constând din atrazin, cianazină, bromoxinil și bentazon, într-un raport în greutate de 1:1 la 100.
2. Un amestec al unui compus ales din grupa constând din derivații 1-495, 1-496, 1499,1-503și 1 -577și un compus ales din grupa constând din cletodim, setoxidim, diclofopmetil, quizalofop-p-etil, lactofen, acilfluorfen, acifluorfen-sodiu, fomesafen, flumiclorac-pentil și dicamba, într-un raport în greutate de 1:0,5 la 50.
1900
1905
1910
1915
1920
1925
1930
1935
1940
1945
RO 117915 Β1
3. Un amestec al unui compus ales din grupa constând din derivații 1-495, 1-496, 1499, 1 -503și 1-577 și un compus ales din grupa constând din nicosulfuron, primisulfuron, prosulfuron, clorimuran-etil, tifensulfuron, rimsulfuron, halosulfuron, oxasulfuron, izoxaflutol, imazetapir și imazamox, într-un raport în greutate de 1:0,1 la 10.
4. Un amestec al unui compus ales din grupa constând din derivații 1-439, 1-482, 1486, 1-496, 1-1076, 1-1123 și 1-1441 și un compus ales din grupa constând din izoproturon și clorotoluron, într-un raport în greutate de 1:1 la 100.
5. Un amestec al unui compus ales din grupa constând din derivații 1-439, 1-482, 1486, 1-496, 1-1076, 1-1123și 1-1441 și un compus ales din grupa constând din mecoprop, fluroxipir și ioxinil, într-un raport în greutate de 1:0,5 la 50.
6. Un amestec al unui compus ales din grupa constând din derivații 1-439, 1-482, 1486,1-496,1-1076, 1-1123 și 1-1441 și un compus ales din grupa constând din diflufenican, metsulfuron-metil, fenoxaprop-etil și clodinafop-propargil, într-un raport în greutate de 1:0,1 la 10.
7. Un amestec al unui compus ales din grupa constând din derivații 1-1141, 1-1222 și 2-203 și un compus ales din grupa constând din glifosat, glufosinat-amoniu și paraquat, într-un raport în greutate de 1:1 la 100.
Mai mult, prezenții derivați pot fi utilizați, de asemenea, în amestec cu insecticide, acaricide, nematocide, fungicide, regulatori de creștere a plantelor, fertilizatori, amelioratori ai solului și alți asemenea.
Atunci când prezenții derivați sunt utilizați ca ingredente active ale erbicidelor, cantitatea aplicată este în mod uzual în intervalul de la 0,01 la 10.000 g, preferabil de la 1 la 8000 g, la hectar, deși poate varia, depinzând de condițiile atmosferice, de tipul de formulare, de momentul aplicării, de metoda de aplicare, de starea solului, de plantele de cultură, de buruieni și altele asemenea. în cazul concentratelor emulsionabile, al pulberilor umectabile, fluidelor, emulsiilor concentrate, granulelor dispesabile și a altor asemenea substanțe, formularea este aplicată în mod uzual în cantitatea prescrisă, după diluare cu apă având un volum de circa 10 la 1000 litri la hectar, dacă este necesar, cu adăugarea unui adjuvant cum ar fi un agent de împrăștiere. în cazul granulelor sau al unor tipuri de formulări care sunt fluide, formularea este aplicată în mod uzual ca atare, fără nici o diluare.
Exemple de adjuvanți utilizați, dacă este necesar, pot include, în afară de agenții activi de suprafață citați mai sus, acizi esteri rezinici cu polioxietilenă, ligninsulfonați abietați, dinaftilmetandisulfonați, concentrate de ulei de cultură și uleiuri vegetale, cum ar fi ulei de soia, ulei de porumb, ulei din semințe de bumbac și ulei de floarea-soarelui.
Prezenții derivați pot fi utilizați, de asemenea, ca ingredienți activi adjuvanți de recoltare, cum ar fi agenții defolianți și de uscare, pentru bumbac, și agenții de uscare, pentru cartof. în aceste cazuri, prezenții derivați sunt formulați în mod uzual, în același mod ca și în cazul în care sunt utilizați ca ingrediente active pentru erbicide, și sunt utilizați singuri sau în combinație cu alți adjuvanți de recoltare pentru tratamentul foliar, înainte de recoltarea culturilor.
Prezenta invenție va fi ilustrată suplimentar prin următoarele exemple de producere, exemple de referință, exemple de formulare și exemple de testare; totuși, prezenta invenție nu se limitează la aceste exemple.
în cele ce urmează se vor descrie exemple de producere pentru prezenții derivați și pentru hidrazonele din formula [2], drept derivați intermediari, unde prezenții derivați sunt desemnați prin numerele lor de compus, prezentate în tabelele de la 1 la 5.
Exemplul de preparare 1. Producerea compusului 2-631
La o soluție amestecată din 8,0 g (97,2 mmoli) de acetat de sodiu și 50 ml de apă se adaugă, cu răcire cu gheață, 6,6 g (24,3 mmoli,) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 80°C timp de 30 de min. Apoi, amestecul de reacție
RO 117915 Β1 este răcit la 0°C, se adaugă 4,4 g (18,7 mmoli) de 7-fluor-6-hidrazino-4-propargil-2H-1,4benzoxazin-3-onă, și amestecul de reacție se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Cristalele precipitate se colectează prin filtrare, se spală de două ori cu 10 ml de apă și se usucă pentru a da 6,3 g (18,37 mmoli) de 7-fluor-6-trifluoracetilmetitidenhidrazin-4-propargil2H-1,4-benzoxazin-3-onă [alt nume: 3,3,3-trifluor-2-oxopropanal 1-(7-fluor-3-oxo-4-propargil2H-1,4-benzoxazin-6-ilhidrazonă), p.t. 190,6°C (descompunere).
La o soluție amestec din 6,0 g (17,5 mmoli) de compus de mai sus și 50 ml de toluen, se adaugă 9,1 g (26,2 mmoli) de carbetoximetilentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 1 h. Toluenul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe silicagel, care duce la obținerea 7-fluor-6-[5-trifluoemetil-3piridazinon-2-il]-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă (compus 2-631).
2000
2005
2010
2015
Exemplul de preparare 2. Producerea compusului 1-476
La o soluție amestec din 5,3 g de acetat de sodiu și circa 100 ml de apă se adaugă, sub răcire cu gheață, 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 70°C timp de 20 de min. Apoi, amestecul de reacție este răcit la temperatura camerei, și se adaugă o soluție din 5,8 g (21,5 mmoli) de 2-fluor-4-clor-5izopropoxifenilhidrazină dizolvată în circa 20 ml de dietil eter, și amestecul se agită la temperatura camerei timp de 1 h. Stratul de eter se separă și se concentrează. Apoi, la reziduu se adaugă circa 60 ml de THF și se adaugă 8,3 g (23,0 mmoli) de carbetoxietilidentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 2 h. Toluenul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe silicagel, care duce la obținerea a 3,8 g (10,5 mmoli) de 2-[2-fluor-4-clor-5-izopropoxifenil]-4-metil-5-trifluormetilpiridazin-3-onă (compus 1-476).
2020
2025
2030
2035 *- CV
2040
RO 117915 Β1
Exemplul de preparare 3. Producerea compusului 1-391
Mai întâi, 3,5 g (9,7 mmoli) de 2-[2-fluor-4-clor-5-izopropoxifenil]-4-metil-5-trifluormetilpiridazin-3-onă (compus 1-476) se dizolvă în circa 10 ml de acid sulfuric concentrat, cu răcire cu gheață, și soluția se încălzește la temperatura camerei. După 10 min, la amestecul de reacție se adaugă 100 ml de apă, și cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare și se spală de două ori cu 20 de ml de apă și o dată cu 10 ml de hexan. Aceste cristale sunt recristalizate din izopropanol, ceea ce duce la obținerea a 3,2 g (9,0 mmoli) de 2-[2-fluor-4clor-5-hidroxifenil]-4-metil-5-trifluormetiIpiridazin-3-onă (compus 1 -391).
Exemplul de preparare 4. Producerea compusului 1-486
Mai întâi 3,2 g (10 mmoli) de compus 1-391 se dizolvă în circa 50 ml de DMF, la care se adaugă 2,0 g (13 mmoli) de carbonat de potasiu la temperatura camerei, apoi se adaugă
1,3 g (11 mmoli) de bromură de propargil, și amestecul se agită la temperatura camerei timp de 30 de min, urmat de adăugarea a 100 ml de apă. Cristalele precipitate se colectează prin filtrare, se spală cu hexan și se recristalizează din izopropanol, pentru a se obține 3,4 g (9 mmoli) de compus 1-486.
Exemplul de preparare 5. Producerea compusului 1-496
Mai întâi se dizolvă 3,2 g (10 mmoli) de compus 1-391 în circa 50 ml de DMF, la care se adaugă 0,44 g (11 mmoli) de hidrură de sodiu (dispersie 60% în ulei), și amestecul este lăsat să stea la temperatura camerei timp de 30 de min; urmează adăugarea a 1,8 g (11 mmoli) de bromacetat de etil sub răcire cu gheață. După agitare la temperatura camerei timp de 1 h, amestecul de reacție este extras cu dietil eter. Stratul organic se spală cu HCI apos 10%, soluție apoasă de bicarbonat de sodiu și apoi cu soluție saturată de clorură de sodiu, și se usucă cu sulfat de magneziu anhidru.
RO 117915 Β1
Solventul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană cu silicagel, pentru a se obține 2,4 g (5,5 mmoli) de compus 1-496.
^-co2c2h3
2095
2100
Exemplul de preparare 6. Producerea compusului 2-251
La o soluție amestec din 5,3 g (53,5 mmoli) de acetat de sodiu și circa 50 ml de apă, sub răcire cu gheață, se adaugă 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 80°C timp de 1 h. Apoi amestecul de reacție este răcit la 0°C și se adaugă 4,4 g (18,7 mmoli) de 7-fluor-6-hidrazino-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă, și amestecul de reacție se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală de două ori cu 10 ml de apă și o dată cu 10 ml de hexan și apoi se dizolvă în 50 ml de toluen, fără uscare. La această soluție, se adaugă 8,8 g (24,3 mmoli) de carbetoxietilidentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 1 h, în timp ce se face deshidratarea azeotropică. Toluenul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană cu silicagel, care duce la obținerea a 3,5 g (9,01 mmoli) de compus 2-251.
2105
2110
2115
2120
Exemplul de preparare 7. Producerea compusului 2-328
La o soluție amestec din 5,3 g (53,5 mmoli) de acetat de sodiu și circa 50 ml de apă, sub răcire cu gheață, se adaugă 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 80°C timp de 1 h. Apoi amestecul de reacție este răcit la 0°C și se adaugă 4,8 g (18,7 mmoli) de 6-fluor-5-hidrazino-3-(sec-butil)-1,3-benzotiazol-2-onă, și amestecul de reacție se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Apoi, la amestecul de reacție, se adaugă 100 ml de eter, urmat de agitare și separare de faze, și stratul organic se concentrează. Reziduul se dizolvă în 50 ml de THF, la care se adaugă 8,8 g (24,3 mmoli) de carbetoxietilidentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 1 h. THF-ul se îndepărtează prin filtrare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografei pe coloană cu silicagel, care duce la obținerea a 3,7 g (9,6 mmoli) de compus 2-328.
2125
2130 nhnh2
A/
2135
A/
2140
RO 117915 Β1
2145
2150
Exemplul de preparare 8. Producerea compusului 1-347
Mai întâi, o cantitate de 50 ml acid sulfuric concentrat se răcește cu gheață și în aceasta se dizolvă 7,0 g (22,8 mmoli) de compus 1-341. Apoi, în picătură, se adaugă 1,51 g (24 mmoli) de acid azotic fumans la 5°C sau mai puțin; urmează maturarea, între 0°C și 5°C, timp de 1 h. Amestecul se toarnă peste 300 ml de apă-gheață și se extrage de trei ori cu 50 ml de eter. Stratul de eter combinat se spală cu circa 100 ml apă și se neutralizează cu 100 ml de soluție apoasă de bicarbonat de sodiu; urmează separarea fazelor. Stratul organic se usucă cu sulfat de magneziu și se concentrează la jumătate din volum, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană de silicagel, care duce la obținerea a 6,1 g (17,4 mmoli) de compus 1-347.
2155
2160
2165
Exemplul de preparare 9. Producerea compusului 9
Mai întâi 5,0 g de pulbere de fier, 75 ml de acid acetic și 10 ml de apă se amestecă, și amestecul se încălzește la circa 80°C; urmează maturarea, circa 15 min. Apoi, 6,0 g (171 mmoli) de compus 1-347 se dizolvă în 40 ml de acetat de etil și se adaugă în picătură, la amestecul de mai sus, la 80°C sau mai puțin. După maturare la circa 80°C timp de 1 h, amestecul de reacție este lăsat să stea, pentru răcire, la temperatura camerei și se extrage de două ori cu 100 ml de acetat de etil. Stratul de acetat de etil combinat este spălat de două ori cu 50 ml de apă și neutralizat cu soluție apoasă de bicarbonat de sodiu, urmată de separarea de faze. Stratul organic este uscat pe sulfat de magneziu, și acetatul de etil se îndepărtează prin distilare la presiune redusă. Reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, care duce la obținerea a 5,1 g (15,9 mmoli) de compus 1-353.
2170
2175
2180
Exemplul de preparare 10. Producerea compusului 1-420
Mai întâi, 500 mg (1,6 mmoli) de compus 1-353 se amestecă cu 10 ml (77,3 mmoli) de 2-brompropionat de etil, și amestecul se încălzește la reflux la circa 160°C timp de circa 12 h. După ce este lăsat să stea pentru răcire, amestecul de reacție este supus cromatografie pe coloană pe silicagel, care duce la obținerea a 60 mg (0,6 mmoli) de compus 1-420.
C.I
2185
RO 117915 Β1
Exemplul de preparare 11. Producerea compusului 1-1622
Mai întâi, 6 ml (55,4 mmoli) de acrilat de etil, 0,5 g (4,8 mmoli) de ί-butil nitrit și 0,6 g (45 mmoli) de clorură de cupru (II) se amestecă împreună în 5 ml de acetonitril; urmează răcirea cu gheață. Apoi, în picături, se adaugă 1,0 g (3,1 mmoli) de compus 1-353 dizolvat 5 ml de acetonitril la 5°C sau mai puțin, urmat de maturarea peste noapte, la temperatura camerei. Amestecul de reacție este turnat peste apă-gheață și se extrage de două ori cu 100 ml de acetat de etil. Stratul combinat de acetat de etil se spală cu 50 ml de acid clorhidric diluat și se usucă pe sulfat de magneziu. Solventul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă și reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, care duce la obținerea a 0,51 g (1,2 mmoli) de compus 1-1622.
2190
2195
HiN
2200
2205
Exemplul de preparare 12. Producerea compusului 1-1221
La o soluție amestecată din 53 g (53,5 mmoli) de acetat de circa 50 ml de apă se adaugă, sub răcire cu gheață, 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 80°C timp de 1 h. Apoi, amestecul de reacție este răcit la 0°C și se adaugă 5,2 g (18,7 mmoli) 2-(2-clor-4-fluor-5-hidrazinofeniltio)propionat de metil, și amestecul de reacție se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală de două ori cu 10 ml de apă și o dată cu 10 ml de hexan, și se usucă. Reziduul se dizolvă în 50 ml de THF, la care se adaugă 8,4 g (22,4 mmoli) de carbetoximetilentrifenilfosforan, și soluția se agită la temperatura camerei timp de 3 h. THF-ul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, care duce la obținerea a 3,8 g (9,0 mmoli) de compus 1-1221.
2210
2215
2220
y-CO2CH3
2225
2230
2235
RO 117915 Β1
Exemplul de preparare 13. Producerea compusului 2-821
La o soluție amestec din 8,0 g (97,2 mmoli) de acetat de sodiu și circa 50 ml de apă, se adaugă, sub răcire cu gheață, 6,9 g (24,3 mmoli) de 3,3-dibrom-1,1,1-trifluorbutanonă și reacția este lăsată să se desfășoare la 80°C timp de 30 min. Apoi, amestecul de reacție este răcit la 0°C și se adaugă 4,4 g (18,7 mmoli) de 7-fluor-6-hidrazino-4-propargil-2H-1,4benzoxazin-3-onă, și amestecul de reacție se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală de două ori cu 10 ml de apă și se usucă, ceea ce duce la obținerea a 6,1 g (17,0 mmoli) de 1,1,1-trifluor-2,3-butandionă-3-(7fluor-3-oxo-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-6-ilhidrazonă).
La o soluție amestec din 6,1 g (17,0 mmoli) de compus de mai sus și 50 ml de THF se adaugă 7,1 g (20,4 mmoli) de carbetoximetilentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 1 h. THF-ul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană, care duce la obținerea a 0,61 g (1,6 mmoli) de 7-fluor-6-(6metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă (compus 2-821).
Exemplul de referință 1.
Acesta este un exemplu de preparare pentru 3,3-dibrom-1,1,1-trifluor-2-butanonă utilizată în exemplul de preparare 13.
Mai întâi, 34,0 g de acetat de sodiu se dizolvă în 270 ml de acid acetic, la care se adaugă 25 g (0,20 mol) de 1,1,1-trifluor-2-butanonă și, în timp ce temperatura este menținută între 15°C și 20°C, în picătură, de-a lungul a 45 de min, se adaugă 66,3 g (0,42 mol) de brom. Amestecul de reacție este agitat timp de 5 h, în timp ce temperatura este menținută între 15°C și 20°C, și apoi este lăsată să stea la temperatura camerei, timp de 68 de h. Se preia supernatantul și se spală cu 600 ml de acid sulfuric concentrat. Se spală din nou cu 307 ml de acid sulfuric concentrat și se distilează la presiune normală, pentru a da 28 g (0,10 mol) de 3,3-1,1,1-trifluor-2-butanonă.
O (TlAzCH3 -----►CFj 3 Br Br
RO 117915 Β1
Exemplul de preparare 14. Producerea compusului 1-1346
La o soluție amestec din 5,3 g (53,5 mmoli) de acetat de sodiu și circa 50 ml de apă se adaugă, cu răcire cu gheață, 6,9 g (24,3 mmoli) de 3,3-dibrom-1,1,1-trifluor-2-butanonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 80°C timp de 1 h; apoi, amestecul de reacție este răcit la 0°C, se adaugă 3,3 g (18,7 mmoli) de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinofenol, și amestecul de reacție este agitat la temperatura camerei timp de 2 h. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală de două ori cu 10 ml de apă și o dată cu 10 ml de hexan, se usucăși apoi se dizolvă în 50 ml de THF. La această soluție se adaugă 8,8 g (24,3 mmoli) de carbetoximetilentrifenilfosforan, și amestecul se agită la temperatura camerei timp de 3 h. THF-ul se distilează la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană silicagel, pentru a se obține 0,51 g (1,6 mmoli) de compus 1-1346.
2285
2290
2295
nhnh2
2300
cf3
2305
Exemplul de preparare 15. Producerea compusului 1-1441
Mai întâi 3,2 g (10 mmoli) de compus 1-1346 se dizolvă în circa 50 ml de DMF; la acesta, se adaugă 2,0 g (13 mmoli) de carbonat de potasiu la temperatura camerei și apoi se adaugă 1,3 g (11 mmoli) de bromură de propargil, și amestecul se agită la temperatura camerei timp de 30 de min, după care se adaugă 100 ml de apă. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală cu hexan și se recristalizează din izopropanol, pentru a se obține 3,2 g (8,5 mmoli) de compus 1-1441.
2310
2315
CF3
2320
2325
Exemplul de preparare 16. Producerea compusului 1-499
Acest exemplu urmează procedura din exemplul de producere 5, cu excepția faptului că, în loc de bromacetat de etil, se utilizează 1,8 g (11 mmoli) de cloracetat de n-pentil. După adăugarea acestui compus, amestecul de reacție este agitat la 40°C, timp de 3 h, și apoi se extrage cu dietil eter. Stratul organic se spală cu HC110%, soluție apoasă de bicarbonat de sodiu și soluție saturată de clorură de sodiu, și se usucă pe sulfat de magneziu anhidru.
2330
RO 117915 Β1
Solventul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe silicagel, care duce la obținerea a 3,8 g (8,0 mmoli) de compus 1-499.
Exemplul de preparare 17. Producerea compusului 2-203
La o soluție amestec din 5,3 g (53,5 mmoli) de acetat de sodiu și circa 50 ml de apă, se adaugă, cu răcire cu gheață, 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 80°C timp de 1 h. Apoi, amestecul de reacție este răcit la 0°C, se adaugă 4,0 g (18,7 mmoli) de 6-hidrazino-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3onă, și amestecul de reacție se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Cristalele precipitate se colectează prin filtrare, se spală de două ori cu 10 ml de apă și o dată cu 10 ml de hexan, și apoi se dizolvă în 50 ml de THF, fără uscare. La această soluție se adaugă 8,8 g (24,3 mmoli) de carbetoxietilidentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 3 h. THF-ul se distilează la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, pentru a se obține 3,3 g (8,8 mmoli) de compus 2-203.
Exemplul de preparare 18. Producerea compusului 1-1222
La o soluție amestec din 5,3 g (53,5 mmoli) de acetat de sodiu circa 50 ml de apă se adaugă, cu răcire cu gheață, 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 80°C, timp de 1 h. Apoi, amestecul de reacție este răcit la 0°C, se adaugă 5,5 g (18,7 mmoli) de 2-(2-clor-4-fluor-5-hidrazinofeniltio)propionat de etil, și amestecul de reacție se agită la temperatura camerei, timp de 2 h. Cristalele precipitate se colectează prin filtrare, se spală de două ori cu 10 ml de apă și o dată cu 10 ml de hexan și apoi se dizolvă în 50 ml de THF, fără uscare. La această soluție se adaugă 8,0 g (22,4 mmoli) de carbetoximetilentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 3h.
RO 117915 Β1
THF-ul se distilează la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, pentru a se obține 4,3 g (9,9 mmoli) de compus 2-1222.
CFa
2380
2385
2390
Exemplul de preparare 19. Producerea compusului 1-476
La o soluție amestec din 5,3 g (53,5 mmoli) de acetat de sodiu în circa 100 ml de apă se adaugă, cu răcire cu gheață, 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 70°C timp de 20 de min. Apoi, amestecul de reacție este răcit la temperatura camerei și se adaugă o soluție din 5,8 g (21,5 mmoli) de 2-fluor-4clor-5-izopropoxifenilhidrazină dizolvată în circa 20 ml de dietil eter, și amestecul de reacție este agitat la temperatura camerei, timp de 1 h. Stratul de eter se separă, se spală o dată cu 10 ml de soluție saturată de clorură de sodiu și se usucă pe sulfat de magneziu. Dietil eterul se îndepărtează prin distilare, pentru a se obține 6,5 g (20,0 mmoli) de 3,3,3-trifluor-2oxo-propanal 1 -(4-clor-2-fluor-S-izopropoxifenilhidrazonă).
1H RMN (250 MHz, CDCI3, TMS δ (ppm)) 1,39 (6H, d, J=6,0 Hz), 4,38-4,52 (1H, m), 7,15 (1H, d, J=10,5 Hz), 7,22 (1H, d, J=7,3 Hz), 7,43 (1H q, J=1,7 Hz), 9,18 (1H br).
Acest compus se dizolvă în 50 ml de THF. La această soluție se adaugă 8,3 g (23,0 mmoli) de carbetoxietilidentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 2 h. THF-ul se distilează la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, pentru a se obține 3,8 g (10,5 mmoli) de 2-[2-fluor-4-clor-5-izopropoxifenil]-4-metil-
5-trifluorometilpiridazin-3-onă (compus 1-476).
2395
2400
2405
2410
Cl
2415
2420
RO 117915 Β1
Exemplul de preparare 20. Producerea compusului 1-642
La o soluție amestec din 5,3 g (53,5 mmoli) de acetat de sodiu în circa 100 ml de apă se adaugă, cu răcire cu gheață, 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă și reacția este lăsată să se desfășoare la 70°C timp de 20 de min. Apoi, amestecul de reacție se răcește la temperatura camerei. Separat, se dizolvă 5,8 g (21,5 mmoli) de clorhidrat de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinobenzoat de etil în 30 ml de apă, se adaugă 100 ml de dietil eter și, în timp ce se răcește, amestecul este neutralizat cu soluție saturată de bicarbonat de sodiu urmat de spălare cu soluție saturată de clorură de sodiu, ceea ce duce la obținerea unei soluții de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinobenzoat de etil în dietil eter. Aceasă soluție se adaugă la amestecul de reacție de mai sus, urmat de agitare viguroasă la temperatura camerei timp de 2 h. Stratul eteric se separă, se spală o dată cu 10 ml de soluție saturată de clorură de sodiu și se usucă pe sulfat de magneziu. Dietil eterul se îndepărtează prin distilare. Reziduul se dizolvă în 50 ml de THF. La această soluție se adaugă 8,3 g (23,0 mmoli) de carbetoxietilidentrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 2 h. THF-ul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, pentru a se obține 3,8 g (10,0 mmoli) de compus 1-642.
NHNH2‘HC1
COîCîHj
Exemplul de referință 2.
Acesta este un exemplu de preparare pentru clorhidratul de 2-clor-4-fluor-5hidrazinobenzoat de etil utilizat în exemplul de producere 20.
Mai întâi, 50,0 g (0,29 mol) de acid 2-clor-4-fluorbenzoic se dizolvă în 150 ml de acid clorhidric la temperatura camerei și se adaugă, în picătură, între 35°Cși 45°C, un amestec acid din 28 ml (0,31 mol) de acid azotic fumans și 56 ml de acid sulfuric concentrat. Apoi, soluția se agită la 40°C timp de 1 h și se toarnă peste 250 ml de apă-gheață. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare și se recristalizează dintr-o soluție amestec de hexan și acetat de etil, pentru a se obține 55 g (0,25 mol) de acid 2-clor-4-fluor-5-nitrobenzoic. Apoi, 55 g (0,25 mol) de acid 2-clor-4-fluor-5-nitrobenzoic se dizolvă în 50 ml de acetat de etil la care se adaugă 33 g (0,28 mol) de clorură de tionil, și amestecul se încălzește la reflux timp de 3 h, apoi este lăsat să stea pentru răcire la temperatura camerei. Apoi, 20 ml de etanol și 30 g de trietilamină se adaugă, cu răcire cu gheață, și amestecul se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Solventul se îndepărtează prin distilare, și reziduul se purifică prin cromatografie pe coloană de silicagel, pentru a se obține 57 g (0,23 mol) de 2-clor-4-fluor-5nitrobenzoatul de etil.
RO 117915 Β1
2475
2480
COjCjHj
Apoi, se amestecă 60 g de fier pulbere și 500 ml de acid acetic 10%, iar amestecul se încălzește la 40°C. Separat, 50 g (0,20 mol) de 2-clor-4-fluor-5-nitrobenzoat de etil se dizolvă într-o soluție amestec din 20 ml de acid acetic și 20 ml de acetat de etil, și se adaugă, în picătură, la soluția amestecată de pulbere de fier, acid acetic. Apoi, amestecul de reacție se agită la 50°C timp de 1 h și se filtrează prin celită. Filtratul se extrage cu 100 ml de acetat de etil. Stratul de acetat de etil se spală cu soluție apoasă de bicarbonat de sodiu și soluție saturată de clorură de sodiu, și se usucă pe sulfat de magneziu. Solventul se îndepărtează prin distilare, și reziduul se purifică prin cromatografie pe coloană de silicagel, pentru a se obține 40 g (0,18 mol) de 5-amino-2-clor-4-fluorbenzoat de etil.
Apoi, 19 g (87,4 mmol) de 5-amino-2-clor-4-fluorbenzoat de etil se dizolvă în 120 ml de acid clorhidric, urmat de răcire la 0°C și, în picătură, se adaugă o soluție din 6,3 g (91,7 mmoli) de azotit de sodiu dizolvat în 10 ml de apă, la 10°C sau mai puțin. Amestecul se agită la 0°C timp de 30 min și apoi se răcește la -30°C, și peste el se toarnă o soluție din 58 g (0,31 mol) de clorură de staniu (II) anhidră, dizolvată în 40 ml de acid clorhidric; urmează faza agitare suplimentară timp de 3 h la 0°C. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare și apoi uscate, pentru a se obține 13,6 g (50,7 mmoli) de clorhidrat de 2-clor-4fluor-5-hidrazinobenzoat de etil brut.
Exemplul de preparare 21. Producerea compusului 1-1789
Mai întâi 5,0 g (15,5 mmoli) de compus 1-391 se dizolvă în circa 50 ml de DMF la care, la temperatura camerei, se adaugă 2,8 g (20,2 mmoli) de carbonat de potasiu și apoi 1,5 g (17,1 mmoli) de 3-brom-2-metil-1-propenă, și amestecul se agită la temperatura camerei timp de 30 de min; urmează adăugarea a 100 ml de apă. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală cu hexan și se recristalizează din izopropanol, pentru a se obține 4,4 g (13,2 mmoli) de compus 1-1789.
2485
2490
2495
2500
2505
2510
2515
HO
CH}
RO 117915 Β1
Exemplul de preparare 22. Producerea compusului 4-451
Mai întâi, 4,0 g (12,0 mmoli) de compus 1-1789 se dizolvă în 20 ml de N,N-dimetilanilină și soluția se încălzește la 180°C timp de 3 h. După răcire la temperatura camerei, se adaugă 100 ml de acetat de etil, și amestecul se spală cu acid clorhidic apos 1N și soluție saturată de clorură de sodiu și se usucă cu sulfat de magneziu. Solventul se îndepărtează prin distilare, și cristalele precipitate se recristalizează din izopropanol, pentru a se obține 3,4 g (10,2 mmoli) de 2-[4-clor-6-fluor-3-hidroxi-2-(2-metil-2-propenil)]-4-metil-5-trifluormetilpiridazin-3-onă, p.t. 133,2°C.
Produsul se dizolvă în 30 ml de xilen, la care se adaugă o cantitate catalitică de acid p-toluensulfonic și amestecul se încălzește la reflux timp de 1 h. După răcire la temperatura camerei, se adaugă 100 ml de acetat de etil, și amestecul se spală cu soluție apoasă de bicarbonat de sodiuși soluție de clorură de sodiu și se usucă cu sulfat de magneziu. Solventul se îndepărtează prin distilare, și reziduul se purifică prin cromatografie pe coloană pe silicagel, pentru a se obține 3,0 g (9,0 mmoli) de compus 4-451.
Exemplul de preparare 23. Producerea compusului 1-483
Mai întâi, 5,0 g (15,5 mmoli) de compus 1-391 se dizolvă în circa 20 ml de DMF la care, la temperatura camerei, se adaugă 2,4 g (17,1 mmoli) de carbonat de potasiu. Soluția se încălzește la 40°C și se adaugă 1,7 g (17,1 mmoli) de 2,3-diclorpropenă și, după 1 h, amestecul este lăsat să stea pentru răcire, și se toarnă peste apă-gheață. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală cu hexan și se recristalizează din izopropanol, pentru a se obține 5,2 g (13,1 mmoli) de compus 1-483.
Cî
RO 117915 Β1
2570
Exemplul de preparare 24. Producerea compusului 3-139
Mai întâi, 3,0 g (7,6 mmoli) de compus 1-436 se dizolvă în 10 ml de N,N-dimetilanilină, și soluția se încălzește la reflux timp de 3 h. După răcire la temperatura camerei, se adaugă 50 ml de acetat de etil, și amestecul se spală cu soluție apoasă 1N de acid clorhidric și soluție saturată de clorură de sodiu, și se usucă pe sulfat de magneziu. Solventul se îndepărtează prin distilare, și cristalele precipitate se recristalizează din izopropanol, pentru a se obține 2,2 g (5,6 mmoli) de 2-[4clor-6-fluor-3-hidroxi-2-(2-clor-2-propenil)]-4-metil-5-trifluormetilpiridazin-3-onă.
1H RMN (300 MHz, CDCI3, TMS δ (ppm)) 2,41 (3H, q, J=1,9 Hz), 3,56 (1H, d, J=16,3 Hz), 3,72(1 H, d, J=16,3 Hz), 4,91 (1H, q, J=1,4 Hz), 5,12 (1H, d, J=1,5 Hz) 5,72(1 H s), 7,25 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,0 (1H, s).
Produsul se dizolvă în 10 ml de acid trifluormetansulfonic, se răcește cu gheață, și soluția se agită în aceste condiții. După 30 min, soluția se toarnă pe amestec apă gheață, și cristatele precipitate se colectează prin filtrare și sunt supuse cromatografiei pe coloană pe silicagel, pentru a se obține 1,9 g (5,4 mmoli) de compus 3-139.
2575
2580
2585
2590
2595
2600
Exemplul de preparare 25. Producerea compusului 1-1744
Acest exemplu urmează procedurile din exemplul de preparare 20, cu excepția faptului că, în loc de clorhidrat de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinobenzoat de etil, se utilizează 6,1 g (21,5 mmoli) de clorhidrat de 2,4-diclor-5-hidrazinobenzoat de etil, ceea ce duce la obținerea a 4,8 g (12,2 mmoli) de compus 1-1744.
2605
2610
COaEi
2615
RO 117915 Β1
Clorhidratul de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinobenzoat de etil, utilizat mai sus, este produs din acid 2,4-diclorbenzoic, prin același procedeu cu cel din exemplul de referință 2.
Exemplul de preparare 26. Producerea compusului 1-1279
La o soluție apoasă amestecată din 5,3 g (53,5 mmoli) acetat de sodiu în circa 100 ml apă, se adaugă, cu răcire cu gheață, 6,6 g (24,3 mmoli) de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă, și reacția este lăsată să se desfășoare la 70°C, timp de 20 de min. Apoi, amestecul de reacție se răcește la temperatura camerei. Separat, se dizolvă 5,8 g (21,5 mmoli) de clorhidrat de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinobenzoat de etil în 30 ml de apă, se adaugă 100 ml de dietil eter și, în timp ce se răcește, amestecul este neutralizat cu soluție saturată de bicarbonat de sodiu; urmează spălarea cu soluție saturată de clorură de sodiu, ceea ce duce la obținerea unei soluții de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinobenzoat de etil în dietil eter. Această soluție se adaugă la amestecul de reacție de mai sus și se agită viguros, la temperatura camerei, timp de 2 h. Stratul eteric se separă, se spală o dată cu 10 ml de soluție saturată de clorură de sodiu și se usucă pe sulfat de magneziu. Dietil eterul se îndepărtează prin filtrare. Separat se dizolvă 5,8 g (215 mmoli) de clorhidrat de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinobenzoat de etil în 30 ml de apă, se adaugă 100 ml de dietil eter și, în timp ce se răcește, amestecul este neutralizat cu soluție saturată de bicarbonat de sodiu; urmează spălarea cu soluție saturată de clorură de sodiu, ceea ce duce la obținerea unei soluții de 2-clor-4-fluor-5-hidrazinobenzoat de etil în dietil eter. Această soluție se adaugă la amestecul de reacție de mai sus; urmează agitarea viguroasă, la temperatura camerei, timp de 2 h. Stratul eteric se separă, se spală o dată cu 10 ml de soluție saturată de clorură de sodiu și se usucă pe sulfat de magneziu. Dietil eterul se îndepărtează prin distilare și se adaugă o mică cantitate de hexan, pentru a da 4,3 g (12,6 mmoli) de 2-clor-4-fluor-5-(2-oxo-3,3,3-trifluorpentilidenhidrazino) benzoat de etil. Acest produs se dizolvă în 50 ml de THF. La această soluție se adaugă 8,3 g (23,0 mmoli) de carbetoximetiletrifenilfosforan, și amestecul se încălzește la reflux timp de 2 h. THF-ul se distilează la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, pentru a se obține 3,6 g (9,7 mmoli) de compus 1-1270.
CFă
Exemplul de preparare 27. Producerea compusului 1-1780
Mai întâi, 50 g (0,61 mol) de acetat de sodiu și 41 g (0,14 mol) de 1,1-dibrom-3,3,3trifluoracetonă se amestecă cu 500 ml de apă, amestecul se agită la 80°C timp de 30 de min și apoi se răcește la 0°C. Apoi, se adaugă 45 g (0,14 mol) de clorhidrat de 4-brom-2-fluor-5izopropoxidenilhidrazină și amestecul se agită la 10°C sau mai puțin, timp de 3 h. Cristalele precipitate se colectează prin filtrare și se usucă, pentru a se obține 35 g (94,3 mmoli) de
3,3,3-trifluor-2-oxopropanal 1-(4-brom-2-fluor-5-izopropoxifenilhidrazonă).
RO 117915 Β1
Apoi, 16 g (46 mmoli) de carbetoximetientrifenilfosforan și 16 g (46,0 mmoli) de 3,3,3trifluor-2-oxopropanal 1-(4-brom-2-fluor-5-izopropiloxifenilhidrazonă) se agită în 100 ml de THF la temperatura camerei timp de 4 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție se concentrează, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană pe silicagel, pentru a se obține 9,4 g (23, 8 mmoli) de compus 1-1780.
2665
2670
2675
2680
Exemplul de referință 3.
Acesta este un exemplu de preparare pentru clorhidratul de 4-brom-2-fluor-5izopropoxifenilhidrazină, utilizat în exemplul de preparare 27.
Mai întâi, 93 g (0,49 mol) de 2-brom-4-fluorfenol se suspendă în 200 ml de apă, în care se toarnă împreună, la 10°C sau mai puțin, 55 g (0,59 mol) de cloroformiat de metil și o soluție din 21,5 g (0,51 mol) de hidroxid de sodiu în 60 ml de apă, și amestecul se agită la temperatura camerei timp de 2 h. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală cu apă și se usucă într-o etuvă sub vid, pentru a se obține 111,6 g (0,45 mol) de 2-brom-4fluorfenoxiformiat de metil.
Apoi, 110 g (0,44 mol) de 2-brom-4-fluorfenoxiformiat de metil se dizolvă în 250 ml de acid sulfuric, la care se adaugă, în picătură, la 5°C sau mai puțin, un amestec de acid format din 30 g de acid azotic fumans și 30 ml de acid sufuric, și amestecul se agită timp de 2 h. Amestecul de reacție se toarnă peste gheață, și cristalele precipitate se colectează prin filtrare, se spală cu apă și se usucă, pentru a se obține 126 g (0,43 mol) de 2-brom-4-fluor-5nitrofenoxiformiat de metil.
Apoi, 125 g (0,43 mol) de 2-brom-4-fluor-5-nitrofenoxiformiat de metil se suspendă în 200 ml de apă, la care se adaugă 19 g (0,47 mol) de hidroxid de sodiu, și amestecul se agită timp de 4 h, între 50°Cși 60°C. După terminarea reacției, amestecul de reacție se răcește la temperatura camerei și se spală cu cloroform. Stratul apos se acidulează cu acid clorhidric apos și se extrage cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil se usucă și se concentrează, pentru a se obține 104 g (0,43 mol) de 2-brom-4-fluor-5-nitrofenol.
2685
2690
2695
2700
HO
2705
2710
RO 117915 Β1
Apoi, 100 g (0,42 mol) de 2-brom-4-fluor-5-nitrofenol se dizolvă în 400 ml de dimetilformamidă, la care se adaugă 70 g (0,50 mol) de carbonat de potasiu și, după încălzire la 50°C, în picătură, se adaugă 94 g (0,55 mol) de iodură de izopropil, și amestecul se agită între 45°C și 50°C, timp de 1 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție se toarnă peste apă și se extrage cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil se spală cu apă și apoi cu acid clorhidric diluat, se usucă și se concentrează. Reziduul este supus cromatografiei pe coloană, pentru a se obține 99,8 g (0,36 mol) de izopropil eter de 2-brom-4-fluor-5-nitrofenil.
Apoi, 60 g (0,22 mol) de izopropil eter de 2-brom-4-fluor-5-nitrofenil se dizolvă în 300 ml de acetat de etil, la care se adaugă 1,0 g de paladiu 10% pe carbon și se efectuează hidrogenarea sub atmosferă de hidrogen. După terminarea reacției, paladiul pe carbon este îndepărtat prin filtrare, și filtratul se concentrează, pentru a se obține 52 g (0,21 mol) de 4brom-2-fluor-5-izopropoxianilină.
Apoi, 108 g (0,57 mol) de clorură de staniu (II) se dizolvă în 100 ml de acid clorhdric concentrat; urmează răcirea amestecului la -30°C și la acesta se adaugă, în picătură, la 0°C sau mai puțin, o soluție de diazoniu preparată din 47 g (0,19 mol) de 4-brom-2-fluor-5-izopropoxianilină, 13,5 g (0,20 mol) de azotit de sodiu și 120 ml de acid clorhidric; amestecul se agită ta temperatura camerei timp de 2 h. Cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare și uscate într-o etuvă sub vid, pentru a da 45 g (0,14 mol) de clorhidrat 4-brom-2-fluor-5izopropoxifenilhidrazină brut.
Exemplul de preparare 28. Producerea compusului 1-1783
Mai întâi, 19 g (52,4 mmoli) de carbetoxietilidentrifenilfosforan și 19 g (63,2 mmoli) de 3,3,3-trifluor-2-oxopropanal 1-(4-brom-2-fluor-5-izopropoxifenilhidrazonă) se încălzesc la reflux în 100 ml de THF timp de 5 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție se
RO 117915 Β1 concentrează și reziduul este supus cromatografiei pe coloană, pentru a se obține 9,1 g (22,2 mmoli) de compus 1-1783.
2765
Exemplul de preparare 29. Producerea compusului 1-1748
2770
Acest exemplu urmează procedurile din exemplul de preparare 27, cu excepția faptului că, în loc de clorhidrat de 4-brom-2-fluor-5-izopropoxifenilhidrazină, se utilizează 41 g (0,41 mol) de clorhidrat de 2,4-diclor-5-izopropoxifenilhidrazină, ceea ce duce la obținerea a 31,3 g (91,3 mmoli) de 3,3,3-trifluor-2-oxopropanal 1-(2,4-diclor-5-izopropoxifenilhidrazonă). Apoi, acest compus și 40 g (0,11 mol) de carbetoxietilidentrifenilfosforan se încălzesc la reflux în 100 ml de THF, timp de 5 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție se concentrează, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană, pentru a da 21 g (54,8 mmoli) de compus 1-1748.
2775
2780
NHNH2-HCl
2785
7”°
2790
Clorhidratul de 2,4-diclor-5-izopropoxifenilhidrazină, utilizat mai sus, se produce din 2,4-diclorfenol prin același procedeu cu cel arătat în exemplul de referință 3.
Exemplul de preparare 30. Producerea compusului 1-1029
Mai întâi, 9 g (22,8 mmoli) de 2-(4-brom-2-fluor-5-izopropiloxifenil)-5trifluormetilpiridazin-3-onă se adaugă la 50 ml de acid sulfuric, și amestecul se agită timp de 1 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție este turnat peste gheață și se extrage cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil se usucă și se concentrează, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană (eluant hexan.acetat de etil = 5:1), pentru a se obține 5,9 g (16,7 mmoli) de compus 1-1029.
2795
2800
CFa
2805
RO 117915 Β1
Exemplul de preparare 31. Producerea compusului 1-392
Mai întâi, 9 g (22,0 mmoli) de 2-(4-brom-2-fluor-5-izopropoxifenil)-4-metil-5-fluormetilpiridazin-3-onă se adaugă la 50 ml de acid sulfuric, și amestecul se agită timp de 1 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție se toarnă peste gheață și se extrage cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil se usucă și se concentrează, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană (eluant hexan:acetat de etil = 5:1), pentru a se obține 4,2 g (11,5 mmoli) de compus 1-391.
Exemplul de preparare 32. Producerea compusului 1-1274
Mai întâi, 7,4 g (90,2 mmoli) de acetat de sodiu și 8,0 g (28,2 mmoli) de 1,1-dibrom-
3,3,3-trifluoracetonă se amestecă cu 70 ml de apă, amestecul se agită la 80°C timp de 30 de min și apoi se răcește și se adaugă 7,0 g de 2-clor-5-hidrazinocinamat de etil la 10°C sau mai puțin; amestecul se agită timp de 3 h. Cristalele precipitate se colectează prin filtrare și se usucă, pentru a da 9,6 g (27,5 mmoli) de 2-clor-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilidenhidrazino) cinamat de etil.
1H RMN (250 MHz, CDCI3, TMS δ (ppm)) 1,36(3H, t, J=69 Hz),4,30(2H, q, J=6,9 Hz), 6,4-6,6(1 H m), 7,2-7,5(3H m), 7,65(1 H, d, J=2,5 Hz), 8,0-8,1 (1H, m).
Apoi, 1,0 g (2,9 mmoli) de carbetoximetilentrifenilfosforan și 1,0 g (2,9 moli) de 2-clor-
5-3,3,3-trifluor-2-oxo-propilidenhidrazino)cinamat de etil se agită în 10 ml de THF la temperatura camerei, timp de 1 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție este concentrat și reziduul este supus cromatografiei pe coloană (eluant hexan:acetat de etil = 5:1), pentru a se obține 0,43 g (11,5 mmoli) de compus 1-1274.
Exemplul de referință 4.
2-clor-5-hidrazinocinamatul de etil utilizat în exemplul de preparare 32 se produce prin următorul procedeu.
Mai întâi, 60 g de clorură de staniu (II) se dizolvă în 60 ml de acid clorhidric concentrat, și amestecul se răcește la -30°C. La acesta, se adaugă în picătură, la 0°C sau mai puțin, o soluție de diazoniu preparată din 19 g de 5-amino-2-clorcinamat de etil și 6,3 g de azotit de sodiu. Amestecul de reacție se agită la temperatura camerei timp de 1 h, și cristalele
RO 117915 Β1 precipitate se colectează prin filtrare. Aceste cristale sunt adaugate peste apă-gheață, se neutralizează cu hidroxid de sodiu apos 2N și se extrage cu cloroform. Stratul de cloroform se usucă și se concentrează, pentru a da 7,0 g de 2-clor-5-hidrazinocinamat de etil.
2860
COțEI
nhnh2
2865
Exemplul de preparare 33. Producerea compusului 1-637
Mai întâi, 1,1 g (2,9 mmoli) de carbetoxietilidentrifenilfosforan și 1,0 g (2,9 mmoli) de 2-clor-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropilidenhidrazino)cinamat de etil se încălzește la reflux în 10 ml de THF la reflux timp de 3 h. După terminarea reacției, amestecul de reacție este concentrat, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană (eluant hexan:acetat de etil = 5:1), pentru a se obține 0,66 g (1,7 mmoli) de compus 1-637.
2870
2875
2880
Exemplul de preparare 34. Producerea compusului 1-367
Mai întâi, 0,5 g (1,6 mmoli) de compus 1-353 se dizolvă în 15 ml de piridină; în picături, se adaugă 0,2 g (1,7 mmoli) de clorură de metansulfonil, urmată de agitare timp de 2 h. Amestecul de reacție se toarnă peste apă-gheață și se extrage cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil se spală cu acid clorhidric diluat, se usucă și se concentrează. Reziduul este supus cromatografiei pe coloană (eluant hexan:acetat de etil= 3:1), pentru a se obține 0,42 g (1,1 mmoli) de compus 1-367.
2885
2890
2895
Exemplul de preparare 35. Producerea compusului 1-369
Acest exemplu urmează procedurile din exemplul de preparare 34, cu excepția faptului că în loc de clorură de metansulfonil se utilizează 0,23 g (1,6 mmoli) de clorură de clormetilsulfonil, pentru a se obține 0,38 g (0,91 mmol) de compus 1-369.
2900
2905
SOjCHjCI
RO 117915 Β1
Exemplul de preparare 36. Producerea compusului 1-391)
Mai întâi, 32,3 g de 5-amino-2-clor-4-fluorfenol se amestecă cu 150 ml de acid clorhidric concentrat, și amestecul se agită la 50°C timp de 30 de min și apoi, în picătură, la 0°C, se adaugă o soluție din 15 g de azotit de sodiu dizolvat în 40 ml de apă timp de 10 min. După agitare la 0°C timp de 1 h, amestecul se răcește la -50°C. Apoi, se adaugă rapid, în picătură, la -50°C, o soluție din 132 g de clorură de staniu (II) dizolvată în 132 g de acid sulfuric concentrat, și amestecul se încălzește gradat la temperatura camerei și se agită timp de 1 h. Solidele formate se colectează prin filtrare și se usucă la 80°C, la presiune redusă, pentru a da 75 g de cristale de clorhidrat de 2-fluor-4-clor-5-hidroxifenilhidrazină, brut.
1H RMN (DMSO-d6, TMS δ (ppm)) 3-5 (2H br), 6,73 (1H d), 7,22 (1H, d), 8,20 (1H, s), 9-11(2H, br).
Apoi, 49,2 g de acetat de sodiu 40,5 g de 1,1-dibrom-3,3,3-trifluoracetonă se dizolvă în 400 ml de apă și soluția se încălzește la 90°C timp de 40 de min. Soluția se răcește la 0°C și se adaugă 75 g de clorhidrat de 2-fluor-4-clor-5-hidroxifenilhidrazină brut, și amestecul se agită la temperatura camerei timp de 70 de min. Cristalele precipitate se colectează prin filtrare și se usucă la presiune redusă, pentru a se obține 35,4 g de 3,3,3-trifluor-2oxopropanal 1-(4-clor-2-fluor-5-hidroxifenilhidrazonă).
1H RMN (250 MHz, CDCI3, TMS δ (ppm)) 5,49(1 H, s), 7,15(1H, d, J=10,5), 7,25(1 H, d, J=7,4 Hz), 7,38(1 H, q, J=1,8 Hz), 8,75(1 H, s).
Apoi 12,9 g de 3,3,3-trifluor-2-oxopropanal 1-(4-clor-2-fluor-5-hidroxifenilhidrazonă) și 22,3 g de carbetoxietilidentrifenilfosforan se dizolvă în 110 ml de tetrahidrofuran, și soluția se încălzește la reflux timp de 3 h. Solventul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe silicagel, pentru a se obține 8,8 g de 2-(2fluor-4-clor-5-hidroxifenil)-4-metil-5-trifluormetilpiridazin-3-onă (compus 1-391).
5-amino-2-clor-4-fluorfenolul utilizat mai sus se poate produce prin metoda descrisă în cererea europeană de brevet EP-61741-A.
Exemplul de preparare 37. Producerea compusului 1-332
Mai întâi, 2 g de 3,3,3-trifluor-2-oxo-1-propanal 1-(4-clorfenilhidrazonă) și 2 g de dietilfosfonoacetat de etil se amestecă cu 20 ml de trietilamină, și reacția este lăsată să se desfășoare la 50°C timp de 24 de h. Solventul se îndepărtează prin distilare la presiune redusă, și reziduul este supus cromatografiei pe coloană, pentru a se obține 1,16 g de 2-(4clorfenil)-5-trifluormetilpiridazin-3-onă (compus 1-332).
RO 117915 Β1
Exemplul de referință 5.
3,3,3-trifluor-2-oxo-1-propanal 1-(4-clorfenilhidrazonă), preparată în exemplul de preparare 19, poate fi preparată, de asemenea, prin următorul procedeu.
2955
2960
Mai întâi, 20,1 g de 4,4,4-trifluoracetoacetat de etil și 25 g de acetat de sodiu se dizolvă în 150 ml de apă. La aceasta, se adaugă, în picătură, la 10°C sau mai puțin, o soluție de diazoniu preparată din 20,3 g de 4-clor-2-fluor-5-izopropoxanilină 20 ml de acid clorhidric concentrat, 20 ml de apă 7,35 g de azotit de sodiu. După agitare la temperatura camerei timp de 1 h, cristalele precipitate sunt colectate prin filtrare, se spală cu apă și se usucă, pentru a se obține 34 g de produs dorit, sub formă de cristale portocalii (randament 85%).
2965
2970
CF3
COoEt
2975
Apoi, 15,9 g din esterul obținut mai sus, și 1,7g de monohidrat de hidroxid de litiu se adaugă la 30 ml de 1,4-dioxan și 3 ml de apă, și amestecul se încălzește la reflux timp de 6 h. Amestecul de reacție se toarnă peste apă-gheață, se neutralizează cu acid clorhidric diluat și se extrage cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil se usucă și se concentrează, și cristalele precipitate se spală cu hexan, pentru a se obține 11,3 g de produs dorit, sub formă de cristale galbene (randament 76,3%).
2980
2985
2990
Apoi, 7,4 g de acid carboxilic obținut mai sus se dizolvă în 42 ml de N,N-dimetilformamidă, și soluția de reacție se încălzește la 100°C și se menține la aceeași temperatură timp de 30 de min. După aceasta, soluția de reacție este răcită la temperatura camerei, se toarnă peste apă și se extrage cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil se spală cu acid clorhidric diluat, se usucă pe sulfat de magneziu și se concentrează, pentru a se obține 5,9 g de produs dorit, sub formă de cristale portocalii (randament 90%).
Ή RMN (250 MHz, CDCI3, TMS δ (ppm)) 1,39(6H, d, J=6,0 Hz), 4,38-4,52(1 H, m),
7,15(1H, d, J=10,5 Hz), 7,22(1H, d, J=7,3 Hz), 7,43(1H, q, J=1,7 Hz), 9,18(1H, br).
2995
RO 117915 Β1
Exemplul de referință 6.
în același mod cu cel descris în exemplul de referință 2, se prepară 3,3,3-trifluor-2oxopropanal 4-clorfenilhidrazona.
CO2Et CO2H
Mai întâi, 5,0 g de ester, ca materie primă, și 0,67 g de monohidrat de hidroxid de litiu se adaugă la o soluție din 30 ml de 1,4-dioxan și 2 ml de apă, și amestecul se încălzește la reflux timp de 1,5 h. Amestecul de reacție este turnat peste apă-gheață, se neutralizează cu acid clorhidric diluat și se extrage cu acetat de etil. Stratul de acetat de etil se usucă pe sulfat de magneziu și se concentrează, și cristalele care precipită se spală cu un amestec de hexan și dietil eter (hexan:acetat de etil = 2:1), pentru a se obține 3,3 g de compus dorit, sub formă de cristale galbene (randament 73%).
Procedeul 1.
O soluție preparată prin dizolvarea a 3,3 g de acid carboxilic obținut mai sus în 10 ml de dimetilsulfoxid se încălzește la 100°C și se menține la aceeași temperatură timp de 10 min; urmează răcirea la temperatura camerei. După aceasta, amestecul de reacție este supus cromatografiei pe silicagel (eluant hexan:acetat de etil = 7:1), pentru a se obține 2,55 g de produs dorit (randament 91%).
Procedeul 2.
Un amestec de reacție, preparat prin adăugarea a 50 g de acid carboxilic obținut prin reacția de mai sus, 0,5 ml de chinolină și 0,1 g de pulbere de cupru în 40 ml de toluen, se încălzește la 100°C și se menține la aceeași temperatură timp de 20 min. După terminarea reacției, amestecul de reacție este răcit la temperatura camerei și este supus cromatografiei pe silicagel (eluant hexan:acetat de etil = 8:1), pentru a se obține 36 g de produs dorit (randament 86%).
Unii dintre prezenții derivați sunt prezentați cu numerele de compus în tabelele de la 1 la 5, în care simbolul n se referă la normal-, i la izo-; s la secundar- și “c” la ciclo-.
RO 117915 Β1
Tabelul 1
Compus cu formula.
3040
3045
Compus Nr. X Y R3 R’ R1 B
1 - 1 H F H CFt Cl H H
1 - 2 H Cl H CFt Cl H H
1 - 3 H Br H CF2 Cl H H
1 - 4 H F H CFt Cl CHt H
1 - 5 H Cl H CF, Cl CHt H
1 - 6 H Br H CFț Cl CHj H
1 - 7 F F H CFt Cl H H
1 - 8 F Cl H CF, Cl H H
1 - 9 F Br H CFt Cl H H
1 -10 F F H CF, Cl CH3 H
1 -11 F Cl H CFt Cl CH, H
1 -12 F Br H CFt Cl CHt H
1 -13 H F H CF, Cl CHt NOt
3050
3055
3060
3065
3070
RO 117915 Β1
3075 Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R' R’ B
3080 1 -14 H CI H CF, CI CH, NO,
1 -15 H Br H CF2 CI CHa N02
1 -16 F F H cf, CI CHa NO,
3085 1 -17 F CI H CFî CI ch, no2
1 -18 F Br H CF, CI CH, NO,
1 -19 H F H CF2 CI CHa NH,
3090 1 -20 H CI H CF2 CI CH, NH,
1 -21 H Br H cf2 CI CH, NH,
1 -22 F F H cf2 ci CH, NH,
1 -23 F CI H cf2 ci CH, NH2
3095 1 -24 F Br H cf2 ci CH, NH,
1 -25 H F H cf2 ci CH, OH
1 -26 H CI H cf2 ci CH, OH
3100 1 -27 H Br H cf2 ci CH, OH
1 -28 F F H CFî CI CH, OH
1 -29 F CI H CFî CI CH, OH
3105 1 -30 F Br H CFî Ci CH, OH
1 -31 H CI H CFî Ci CH, NHCH,
1 -32 H CI H CFz Ci CH, NHCî H ,
3110 1 -33 H CI H CFî CI CH, NHCH, CH = CH,
1 -34 H Ci H CFî CI CH, NHCHî C = CH
1 -35 H CI H CFî CI CH, NHCHCCH , )C = CH
1 -36 H CI H CF2 CI CH, NHSOî CH,
3115
RO 117915 Β1
3120
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R‘ R* B
1 -37 H CI H CFt CI CHj NHS02 c 2 h s
1 -38 H CI H CF2 CI CHj NHS02 CH2 CI
1 -39 H CI H CFj CI CHj NHS02 CFj
1 -40 H CI H CFt CI CHj NCCHj )S0 2 CHj
1 -41 H CI H CFj CI CHj N(CH2 C =CH)SO 2 CHj
1 -42 H CI H CFs CI CH, NHCOOCH j
1 -43 H CI H CF2 Ci CHj nhcooc» h s
1 —44 H CI H CFj CI CHj NHCOO C s H 7
1 -45 H CI H CF2 CI CHj NHCOO 1 C 3 H 7
1 -46 H CI H CF2 CI CHj NHCOO ’ C 4 H 9
1 -47 H CI H CF2 CI CHj NHCOO C s H ,
1 -48 H CI H CF2 CI CHj NHCH2 COOCH j
1 -49 H CI H CFj CI CHj NHCH, C00C2 H s
1 -50 H CI H CF2 CI CHj NHCH2 COO C j H 7
1 -51 H CI H CFs CI CHj NHCH2 COO C 4 H 9
1 -52 H CI H CF: CI CHj NHCH2 COO c s H ,,
1 -53 H CI H CFî CI CHj nhch2 COO ' C 3 H 7
1 -54 H CI H CFî CI CHj NHCHj COO ‘ c ( H ,
1 -55 H CI ' H CF2 Ci CHj NHCH2 COO c c « H ..
1 -56 H CI H cf2 CI CHj NHCHCCH 3 )COOCH 3
1 -57 H CI H cf2 CI CHj NHCH(CHj )COOC 2 H 6
1 -58 H CI H cf2 CI CHj NHCHCCHj )C00 Cj H 7
1 -59 H CI H cf2 CI CHj NHCHCCHj )C00 C4 H 9
3125
3130
3135
3140
3145
3150
3155
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
3160 Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
3165 1 -60 H CI H CFs CI CHa NHCH(CHa )COO Cs H (i
1 -61 H CI H CFî CI CH3 NHCH(CH3 )C00 ‘ C3 H a
1 -62 H CI H CFî CI CHa NHCHCCHa )C00 ' Cs H ,
1 -63 H CI H CFî CI CHa NHCHCCHa )C00 c Ce H n
3170 1 -64 F CI H CFz CI CHa NHCHa
1 -65 F CI H CF2 CI CHa NHC î H 5
1 -66 F CI H cf2 ci CHa NHCHz CH=CH2
3175 1 -67 F CI H CFî CI CHa NHCHa C =CH
1 -68 F CI H CFs CI CHa NHCHCCH a )C = CH
1 -69 F CI H CFî CI CHa NHSOî CHa
3180 1 -70 F CI H CFî CI CHa NHSOî C î H s
1 -71 F CI H CFî CI CHa NHSOî CHî CI
1 -72 F CI H CFî Ci CHa NHSOî CFa
1 -73 F CI H CFî CI CHa N(CHa )S0 î CHa.
3185 1 -74 F CI H CFs CI CHa NCCHî C =CH)SO 2 CHa
1 -75 F CI H CF2 CI CH, NHCOOCH 3
1 -76 F CI H CFs CI CHa NHCOOCî H s
3190 1 -77 F CI H CFs CI CHa NHC00 C a H î
1 -78 F CI H CFs CI CH, NHCOO ' C a H ,
1 -79 F CI H CFî CI CH, NHCOO C < H «
3195 1 -80 F CI H CFs CI CHa NHCOO n C s H ii
1 -81 F CI H CFî CI CHî NHCHa COOCH 3
1 -82 F CI H CFî CI CH3 NHCHî COOCî H s
RO 117915 Β1
3200
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R2 R' R2 B
1 -83 F CI H cf2 CI ch3 NHCH2 C00 ’ C 3 H 7
1 -84 F CI H CF2 CI ch3 NHCHz C00 C < H ,
1 -85 F CI H CF2 CI ch3 NHCHî C00 ’ C s H ii
1 -86 F CI H cf2 ci ch3 NHCH2 C00 ‘ C 3 H 7
1 -87 F CI H cf2 CI ch3 NHCH2 C00 * C 5 H ,
1 -88 F CI H cf2 ci ch3 NH» CH2 COO ‘ C « H ,t
1 -89 F CI H cf2 ci CHî NHCH(CH3 )COOCH 3
1 -90 F CI H cf2 ci ch3 NHCH(CH3 )COOC 2 H 5
1 -91 F CI H cf2 ci ch3 NHCH(CH3 )C00 C3 H 7
1 -92 F CI H cf2 ci ch3 NHCH(CH3 )C00 C< H «
1 -93 F CI H cf2 ci ch3 NHCH(CH3 )C00 Cs H H
1 -94 F CI H cf2 ci ch3 NHCHCCH, )C00 f C3 H 7
1 -95 F CI H CF2 Ci ch3 NHCH(CH3 )C00 c C5 H v
1 -96 F CI H cf2 ci ch3 NHCHCCH3 )C00 e C, H ,,
1 -97 H CI H cf2 ci ch3 och3
1 -98 H CI H cf2 ci ch3 OC 2 H 5
1 -99 H CI H cf2 ci ch3 0’ C 3 H 7
1 -100 H CI H cf2 ci ch3 On C 3 H 7
1 -101 H CI H cf2 ci ch3 och2 ch2 CI
1 -102 H CI H cf2 CI ch3 ocf, cf2 h
1 -103 H CI H cf2 ci ch3 Oe C s H .
1 -104 H CI H cf2 ci ch3 Oc C e H ,,
3205
3210
3215
3220
3225
3230
3235
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R2 B
1 -105 H CI H CF, ci CH, OCHî CH=CHî
1 -106 H CI H CFî CI ch, OCHî CCI =CHî
1 -107 H CI H CFî CI ch3 OCHî CCI = CHC1
1 -108 H CI H CFj CI ch3 OCHCCH , )CH =CHî
1 -109 H CI H CFî CI ch3 OCHî C = CH
1 -110 H CI H CFî CI ch3 OCHCCH , )C^CH
1 -111 H CI H CFî CI ch3 OCHî C =CBr
1 -112 H CI H CFî CI ch3 OCHî C =CC1
1 -113 H CI H CFî CI ch3 OCHî C =CCH î CI
1 -114 H CI H CF2 CI ch3 OCHî CN
1 -115 H CI H CFî CI ch3 OCHî OCH ,
1 -116 H CI H CFî CI ch3 OCHî 0C2 H 5
1 -117 H CI H CFî CI ch, OCHî SCH ,
1 -118 H CI H CFî CI ch, OCHî COOCH ,
1 -119 H CI H CFî CI ch3 OCH, COOCî H s
1 -120 H CI H CFî CI ch, OCHî COO n C j H
1 -121 H CI H CFî CI ch. OCHj COO C « H
1 -122 H CI H CFî CI ch3 OCHs COO C $ H
1 -123 H CI H CFî CI ch3 OCH, COO 1 C 3 H
1 -124 H CI H CFî CI ch3 OCH, COO c C s H
1 -125 H CI H CFî CI CH, OCHî COO c C β H
1 -126 H CI H CFî CI ch3 OCHCCH , )COOCH 3
1 -127 H CI H CFî CI CH, OCHCCH , )COOC î
Ί g
i i
I I
H ,
RO 117915 Β1
R1 B
3285
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R'
1 -128 H CI H CF: CI
1 -129 H CI H CF2 CI
1 -130 H CI H CF: CI
1 -131 H CI H cf2 CI
1 -132 H CI H CF: CI
1 -133 H CI H CF2 CI
1 -134 H CI H CFî CI
1 -135 H CI H CFî CI
1 -136 H CI H CF2 CI
1 -137 H CI H cf2 CI
1 -138 H CI H CF2 CI
1 -139 H CI H CF: CI
1 -140 H CI H CFj CI
1 -141 H CI H CF2 CI
1 -142 H CI H CF: CI
1 -143 H CI H CF: CI
1 -144 F CI H CF2 CI
1 -145 F CI H CF: CI
1 -146 F CI H cf2 CI
1 -147 F CI H CF: CI
1 -148 F CI H CF: CI
1 -149 F CI H CF: CI
1 -150 F CI H CF: CI
CHj OCH(CH 3 )C00 ’ C3 Hi
CHj OCH(CH 3 )C00 ’ C< H.
CH, OCH(CH 3 )C00 C$ Ηm
CH3 OCH(CH 3 )C00 1 C3 H,
CH3 OCH(CH j )C00 e Cs H.
CHj OCHCCH 3 )C00 c C« H11
CH, OCHj CON(CH, )j
CHj OCHj CONCC 2 H s )2
CHj OCHî C0N(CH3 ) C 2 H
CHj OCH(CH 3 )CON(CH j )2
CH3 OCH(CHj )CON(C 2 H s )2
CHj OCHCCHj )C0N(CH j )C2 H s
CHj OCH 2 COONCCH 3 ) 2
CHj OCH 2 COON(C 2 H s )2
CHj OCH(CH, )COON(CHj ) 2
CHj OCHCCHj )COON(C 2 H 5 ) 2
CHj OCHj
CHj OC 2H
CHj 0' C j H7
CHj O C j H7
CHj OCHz CH2CI
CHj 0CF2 CF,H
CHj Oc C j H
3290
3295
3300
3305
3310
3315
3320
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
3325 Compus Nr. X Y R3 R' R* B
1 -151 F CI H CF2 CI CH, Oc C 6 H ,,
3330 1 -152 F CI H CF, CI CH, och2 ch2 =ch2
1 -153 F CI H CF, CI CH, och2 CCI = CH,
1 -154 F CI H CF, CI CH, OCH, CCI =CHC1
3335 1 -155 F CI H cf, CI CH, OCH(CH , )CH = CH,
1 -156 F CI H CF, CI CH, och, c =ch
1 -157 F CI H CF, CI CH, OCHCCH , )C = CH
3340 1 -158 F CI H CF, CI CH, OCH, C =CBr
1 -159 F CI H CF, CI CH, OCH, C =CC1
1 -160 F CI H CF, CI CH, och, C =CCH , CI
3345 1 -161 F CI H CF, CI CH, OCH2 CN
1 -162 F CI H CF, CI CH, OCH, OCH ,
1 -163 F CI H cf2 CI CH, OCH, 0C2 H $
1 -164 F CI H cf2 CI CH, OCH, SCH ,
3350 1 -165 F CI H cf2 CI CH, OCH, COOCH ,
1 -166 F CI H cf2 CI CH, OCH, COOC, H s
1 -167 F CI H cf2 CI CH, OCH, COO B C , Η i
3355 1 -168 F CI H cf2 CI CH, OCH, COO n C 4 H ,
1 -169 F CI H cf2 CI CH, OCH, COO C s H ii
1 -170 F CI H cf2 CI CH, OCH, COO ‘ C 3 Η τ
3360 1 -171 F CI H cf2 CI CH, OCH, COO c C 5 H ,
1 -172 F CI H cf2 CI CH, OCH, COO e C β H 11
1 -173 F CI H CF, CI CH, OCH(CH , )COOCH ,
RO 117915 Β1
COmp US χ γ R3 Rl R2 β
Tabelul 1 (continuare)
3365
1 -174 F CI H CF2 CI ch, OCHCCH , )COOC 2 H 5
1 -175 F CI H CFî CI CH, OCHCCH , )C00 C, H ,
1 -176 F CI H CF, CI CH, OCHCCH , )C00 C< H ,
1 -177 F CI H cf2 Ci CH, OCHCCH , )C00 ’ Cs Η ι
1 -178 F CI H CF2 CI CH, OCHCCH , )C00 ' C, H 7
1 -179 F CI H cf2 CI CH, OCHCCH , )C00 c Cs Η ι
1 -180 F CI H CF2 CI CH, OCHCCH , )C00 c C6 Η i
1 -181 F CI H CF2 CI CH, 0CH2 CONCCHj ) 2
1 -182 F CI H cf2 ci CH, 0CH2 CON(C 2 H s ) 2
1 -183 F CI H cf2 ci CH, OCH, CONCCH, ) C 2 H s
1 -184 F CI H cf2 ci CH, OCHCCH s )CONCCH » ) 2
1 -185 F CI H cf2 ci CH, OCHCCH, )CONCC 2. H 5
1 -186 F CI H cf2 ci CH, OCHCCH, )CON(CH , )C2 H s
1 -187 F CI H CFî CI CH, OCH 2 COONCCH , ) 2
1 -188 F CI H cf2 ci CH, OCH î COONCC 2 H s )z
1 -189 F CI H cf2 ci CH, OCHCCH, )COONCCH, ) 2
1 -190 F CI H cf2 ci CH, OCHCCH, )COON(C 2 H s ) î
1 -191 H F H CFî CI CH, SH
1 -192 H CI H cf2 ci CH, SH
1 -193 H Br H cf2 ci CH, SH
1 -194 F F H cf2 ci CH, SH
1 -195 F CI H cf2 ci CH, SH
1 -196 F Br H cf2 ci CH, SH
3370
3375
3380
3385
3390
3395
3400
3405
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
3410 Compus Nr. X Y R3 R1 R! B
1 -197 H Cl H CFî Cl CH, SCH ,
1 -198 H Cl H CFî Cl CHi SC, H 5
3415 1 -199 H Cl H CFî Cl CH3 S* C , H 7
1 -200 H Cl H CFî Cl CH, SCH, CH, Cl
1 -201 H Cl H CFî Cl CH, Sc C 5 H !
3420 1 -202 H Cl H CFî Cl CH, Sc C , Η m
1 -203 H Cl H CFî Cl CH, SCH, CH=CH,
1 -204 H Cl H CFî Cl CH, SCH, CCI =CH,
3425 1 -205 H Cl H CFî Cl CH, SCH, CCI =CHC1
1 -206 H Cl H CFz Cl CH, SCH(CH , )CH =CH,
1 -207 H Cl H CFî Cl CH, SCH, C =CH
1 -208 H Cl H CFî Cl CH, SCH(CH , )C = CH
3430 1 -209 H Cl H CFî Cl CHo SCHî COOCH ,
1 -210 H Cl H CFî Cl CH, SCH, COOCî H s
1 -211 H Cl H CFî CI CH, SCH, COO C , Η i
3435 1 -212 H Cl H CFî Cl CH, SCH, COO C , H ,
1 -213 H Cl H CFî Cl CH3 SCH 2 COO C , H 11
1 -214 H Cl H CFî Cl CH, SCH, COO ' C , H 7
3440 1 -215 H Cl H CFî Cl CH, SCHî COO ‘ C s H .
1 -216 H Cl H CFî Cl CH, SCH, COO ‘ C s H ,i
1 -217 H Cl H CFî Cl CH, SCH(CH , )COOCH ,
3445 1 -218 H Cl H CFî Cl CH, SCHCCH , )COOC î H s
RO 117915 Β1
3450
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R3 B
1 -219 H CI H cf2 CI CH, SCHCCH î )C00 n C, H 3
1 -220 H CI H CFî CI CH3 SCHCCH î )C00 C4 H ,
1 -221 H Ci H CFî CI CH» SCHCCH î )C00 n C& H
1 -222 H CI H CF2 CI CH, SCHCCH î )C00 ' Cî H ,
1 -223 H CI H CFj CI CHj SCHCCH s )C00 e Cs H ,
1 -224 H CI H CFî CI CH, SCHCCH a )C00 ‘ C6 H u
1 -225 H CI H CFî Ci CH, SCH, CONCCH, ) î
1 -226 H CI H CFî CI CHî SCH 2 CONCC î H s ) 2
1 -227 H CI H CFî CI CHj SCH2CON (tetrametilenâ)
1 -228 H CI H CFî CI CH3 SCH2CON (pentametilenă)
1 -229 H CI H CFî CI CH, SCHjCON (etilenoxietilenă)
1 -230 H CI H CFî CI ch. SCHCCH, )CONCCH , ) 2
1 -231 H CI H CFî Ci CHj SCHCCH, )CONCC: H 5 ) :
1 -232 H Ci H CFî Ci CH3 SCH(CH3)CON (tetrameti(enă)
1 -233 H CI H CFî CI CH, SCH(CH3)CON (pentametilenă)
1 -234 F CI H CFî Ci CHj SCH î
1 -235 F CI H CFî CI CHj SCî H s
1 -236 F Ci H CFî Ci CHî S’ C , Η τ
1 -237 F CI H CFî CI CHj SCH, CH, Ci
1 -238 F CI H CFî CI CHî Sc C 4 H ,
3455
3460
3465
3470
3475
3480
3485
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
3490 Compus Nr. X Y R5 R‘ R* B
1 -239 F CI H CF2 CI CHa Sc C c H ,,
3495
1 -240 F CI H cf2 CI CHj SCHî CH = CHî
1 -241 F CI H CFî CI CHa SCHî CCI =CHî
1 -242 F CI H CFZ CI CHa SCHî CCI = CHC1
3500 1 -243 F CI H cf2 CI CHa SCHCCH a )CH =CHî
1 -244 F CI H CFî CI CHa SCHî C = CH
1 -245 F CI H CFî CI CHa SCHCCH a )C=CH
3505 1 -246 F CI H CFs CI CHa SCHî COOCH a
1 -247 F CI H CF2 CI CHa SCHî COOCî Η 5
1 -248 F CI H CFî CI CHa SCHî COO ’ C a H i
1 -249 F CI H CFî CI CH, SCHî COO C < H 9
3510
1 -250 F CI H CFî CI CHa SCHî COO C 5 H «,
1 -251 F CI H CF2 CI CHa SCHî COO 1 C a Η a
1 -252 F CI H CFî CI CHa SCHî COO £ C 5 H s
3515 1 -253 F CI H CFî CI CHa SCHî COO'CîHh
1 -254 F CI H CFî CI CHa SCHCCH a )C00CH a
1 -255 F CI H CFî CI CHa SCHCCH a )C00C î H s
3520 1 -256 F CI H CFî CI CH, SCHCCH 3 )C00 Ca H i
1 -257 F CI H CFî Ci CHa SCHCCH a )C00 ’ C< H î
1 -258 F CI H CFî CI CHa SCHCCH 3 )C00 Cs H 11
3525 1 -259 F CI H CFî CI CHa SCHCCH 3 )C00 ‘ Ca H 7
1 -260 F CI H CFî CI CHa SCHCCH a )C00 £ Cs H .
1 -261 F CI H CFî CI CHa SCHCCH , )C00 £C(Hi!
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus χ γ R ’ R ’ R ’ B
3530
1 -262 F CI H CF, CI CH, SCH, CON(CH, ) ,
1 -263 F CI H CF, CI CH, SCH, CON(C , H s ) ,
1 -264 F CI H CF, C! CH, SCH2CON (tetrametilenă)
1 -265 F CI H CF, CI CH, SCH,CON (pentametilenă)
1 -266 F CI H CF, CI CH, SCH2CDN (etilenoxietilenă)
1 -267 F CI H CF, CI CH, SCH(CH, )CON(CH , ) ,
1 -268 F CI H CF, CI CH, SCH(CH, )CON(C, H 5 ) ,
1 -269 F CI H CF, CI CH, SCH(CH3)CON. (tetrametilenă)
1 -270 F CI H CF, CI CH, SCH(CH3)CON (pentametilenă)
1 -271 H F H CF, CI CH, SO, CI
1 -272 H CI H CF, CI CH, SO, Ci
1 -273 H Br H CF, CI CH, SO, CI
1 -274 F F H CF, CI CH, SO, CI
1 -275 F CI H CF, CI CH, SO, CI
1 -276 F Br H CF, CI CH, SO, CI
1 -277 H CI H CF, CI CH, SO, OCH ,
1 -278 H CI H CF, CI CH, SO, OC, H s
1 -279 H CI H CF, CI CH, SO, 0 ‘ C , Η 1
1 -280 H CI H CF, CI CH, SO, OCH , CH = CH,
1 -281 F CI H CF, CI CH, SO, OCH ,
3535
3540
3545
3550
3555
3560
3565
3570
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R3 B
1 -282 F Cl H CFt Cl CHj SOt OCt Η s
1 -283 F Cl H CFt Cl CHj SOt 0 ' C j H 7
1 -284 F Cl H CFt Cl CHj SOt OCH s CH= CHt
1 -285 H Cl H CFt Cl CHj SOt NCCHj ) t
1 -286 H Cl H CFt Cl CHj S02 N (Ct H S ) 2
1 -287 F Cl H CFt Ci CHj SOt N (CH , ) t
1 -288 F Cl H CF2 Cl CHj S02 N (Ct H s)2
1 -289 H Cl H CFt Cl CHj COOH
1 -290 H Cl H CFt Cl CHj COOCH j
1 -291 H Cl H CFt Cl CHj COOC t H s
1 -292 H Cl H CFt Cl CHj C00n C j H :
1 -293 H CI H CFt Cl CHj COO C < H V
1 -294 H Cl H CFt Cl CHj C00 C s H 1 1
1 -295 H Cl H CFt Cl CH, COO* C j H 7
1 -296 H Cl H CFt Cl CHj COOCHt CH2 Cl
1 -297 H Cl H CFS Cl CHj COOCH, CHt Br
1 -298 H Cl H CFt Cl CHj CON(CH j ) 2
1 -299 H Cl H CF, Cl CHj CONHCH j
1 -300 H Cl H CFt Cl CHj C0N(C2 h s ) !
1 -301 H Cl H CFt Cl CH, CONHCî Η 5
1 -302 H Cl H CFt Cl CHj COCH j
1 -303 H CI H CFt CI CHj COCt H s
1 -304 H Cl H CFt Cl CHj COCHt Cl
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R2 B
1 -305 H CI H CFî CI CH» CHO
1 -306 H CI H CFî CI CH» CH=CHCOOCH »
1 -307 H CI H CFZ CI ch» CH = CHCOOCî H s
1 -308 H CI H cf2 ci CH» CH2 CHî COOCH »
1 -309 H CI H cf2 ci CH» CH2 CHî COOCî Η 5
1 -310 F CI H cf2 ci CH» COOH
1 -311 F CI H cf2 ci CH» COOCH »
1 -312 F CI H cf2 ci CH» COOC 2 H 5
1 -313 F CI H cf2 ci CH» COO C » H »
1 -314 F CI H cf2 ci CH» COO C 4 H s
1 -315 F CI H CFî CI CH» COO C s H »»
1 -316 F CI H CF2 CI CH» COO' C » H 7
1 -317 F CI H cf2 ci CH» COOCH2 CHî CI
1 -318 F CI H CFî CI CH» COOCHj CHî Br
1 -319 F CI H cf2 ci CH» CON(CH » ) î
1 -320 F CI H cf2 ci CH» CONHCH »
1 -321 F CI H cf2 ci CH» C0N(Cî H s ) 2
1 -322 F CI H CFî CI CH» CONHCî H s
1 -323 F CI H CFî CI CH» COCH »
1 -324 F CI H CFî CI CH» COC2 H s
1 -325 F CI H CFî CI CH» COCHî CI
1 -326 F CI H CFî CI CH» CHO
3615
3620
3625
3630
3635
3640
3645
3650
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R’ R! B
1 -327 F CI H CF, CI ch3 CH = CHCOOCH ,
1 -328 F CI H CF2 Ci ch3 CH=CHCOOC, H
1 -329 F CI H CF, CI ch3 CH, CH, COOCH
1 -330 F CI H cf, ci ch3 CH, CH, COOC,
1 -331 H F H CFa H H
1 -332 H CI H cf, H H
1 -333 H Br H CF, H H
1 -334 H F H cf, CH, H
1 -335 H CI H cf3 ch3 H
1 -336 H Br H cf, ch3 H
1 -337 F F H cf3 H H
1 -338 F CI H cf3 H H
1 -339 F Br H cf3 H H
1 -340 F F H cf3 CH3 H
1 -341 F CI H cf3 ch3 H
1 -342 F Br H cf3 ch3 H
1 -343 H F H cf3 ch3 NO,
1 -344 H CI H cf3 ch3 NO,
1 -345 H Br H cf3 CH, NO,
1 -346 F F H cf3 CH, NO,
1 -347 F CI H cf3 CH, NO,
1 -348 F Br H cf3 CH, NO,
1 -349 H F H cf3 CH, NH,
RO 117915 Β1
3695
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R* B
1 -350 H CI H CF, ch3 NH,
1 -351 H Br H CF» ch3 NH,
1 -352 F F H CF3 ch3 NH,
1 -353 F CI H CF, ch3 NH,
1 -354 H CI H cf3 ch3 NHCHCCH, )COOCH ,
1 -355 H CI H CFs CH, NHCHCCH, )COOC , H s
1 -356 H CI H CFa ch, NHCHCCH, )C00 C3 Η τ
1 -357 H CI H CF, ch, NHCHCCH, )C00 λ c< h .
1 -358 H CI H CF, ch3 NHCHCCH, )C00 Ci Η ,,
1 -359 H CI H cf, ch, NHCHCCH, )C00 ' C3 Η ,
1 -360 H CI H cf3 ch3 NHCHCCH, )C00 ‘ Cs H ,
1 -361 H CI H cf3 ch3 NHCHCCH, )C00 c Ct H n
1 -362 F CI H cf3 ch3 NHCH,
1 -363 F CI H cf, ch3 NHC , H s
1 -364 F CI H cf3 ch3 NHCH, CH=CH,
1 -365 F CI H cf3 ch3 NHCH, C =CH
1 -366 F CI H cf3 ch3 NHCHCCH , )C = CH
1 -367 F CI H cf3 ch3 NHSO, CH,
1 -368 F CI H cf3 ch3 NHSO, C , H 5
1 -369 F CI H cf3 ch, NHSO, CH, CI
1 -370 F CI H cf3 ch3 NHSO, CF,
1 -371 F CI H CF, ch3 NCCH, )S0 î CH»
1 -372 F CI H CF, ch, NCCH, C ^CH)SO , CH,
3700
3705
3710
3715
3720
3725
3730
3735
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
3740 Compus Nr. X Y R’ R' R! B
1 -373 F CI H CFj CHj NHCOOCH j
1 -374 F CI H CFj CH, NHCOOCj H s
3745 1 -375 F CI H CFâ CHj NHCOO * C 3 H i
1 -376 F CI H CFj CHj NHCOO ‘ C 3 Η τ
1 -377 F CI H CFj CH3 NHCOO C 4 H ,
3750 1 -378 F CI H CFj CHj NHCOO n C s H 11
1 -379 F CI H CFj CHj NHCHj COOCH j
1 -380 F CI H CFj CHj NHCHj COOCj H s
1 -381 F CI H CFj CHj NHCHj COO C 3 H 7
3755
1 -382 F CI H CFj CHj NHCHj COO C < H i
1 -383 F CI H CFj CHj NHCHj COO C s H ii
1 -384 F CI H CFj CHj NHCHj COO 1 C j H 7
3760 1 -385 F CI H CFj CHj NHCHj COO ‘ C s H .
1 -386 F Br H CFj CHj NH2
I -387 H F H CFj CHj OH
3765 1 -388 H CI H CFj CHj OH
1 -389 H Br H CFj CHj OH
1 -390 F F H CFj CHj OH
3770 1 -391 F CI H CFj CHj OH
1 -392 F Br H CFj CHj OH
1 --393 H CI H CFj CHj NHCHj
1 -394 H CI H CFj CHj NHC j H s
3775
1 -395 H CI H CFj CHj NHCHj CH = CHj
RO 117915 Β1
3780
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R' Rl B
1 -396 H CI H CF, CH3 NHCH, C =CH
1 -397 H CI H CF, ch3 NHCHCCH , )C = CH
1 -398 H CI H CF, CH, NHSO, CH,
1 -399 H CI H cf, CH, NHSO, C , H ,
1 -400 H CI H cf3 CH, NHSO, CH« CI
1 -401 H CI H cf3 CH, NHSO, CF,
1 -402 H CI H cf3 ch3 N(CH, )S0 , CH,
1 -403 H CI H cf3 ch3 N(CH, C =CH)SO , CH,
1 -404 H CI H cf3 ch3 NHCOOCH ,
1 -405 H CI H cf3 CH, NHCOOC, H s
1 -406 H CI H CF, CH, NHCOO ' C , H ,
1 -407 H CI H CF3 CH, NHCOO ' C , H ,
1 -408 H CI H cf3 CH, NHCOO C < H s
1 -409 H CI H cf3 CH, NHCOO ft C s H ,,
1 -410 H CI H cf3 CH, NHCH, COOCH ,
1 -411 H CI H cf3 CH, NHCH, COOC, H s
1 -412 H CI H cf3 CH, NHCH, COO ’ C , H :
1 -413 H CI H cf3 CH, NHCH, COO C < H .
1 -414 H CI H cf3 CH, NHCH, COO ’ C s H ii
1 -415 H CI H cf3 CH, NHCH, COO ’ C , Η τ
1 -416 H CI H cf3 CH, NHCH, COO ' C s H ,
1 -417 H CI H cf3 CH, NHCH, COO c C « H ,i
1 -418 F CI H CF, CH, NH CH, COO e C » Η 11
3785
3790
3795
3800
3805
3810
3815
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y Ra R* R* B
1 -419 F CI H cf3 ch3 NHCH(CH 3 )COOCH 3
1 -420 F CI H cf3 ch3 NHCHCCHa )COOC , H s
1 -421 F CI H cf3 ch3 NHCH(CH3 )C00 C3 H ,
1 -422 F CI H cf3 ch3 NHCHCCHa )C00 C< H 9
1 -423 F CI H cf3 ch3 NHCH(CH3 )C00 n C5 H ,1
1 -424 F CI H cf3 ch3 NHCHCCHa )C00 ‘ C3 H 7
1 -425 F CI H cf3 ch3 NHCH(CHa )C00 ' Cs H ,
1 -426 F CI H cf3 ch3 NHCH(CHa )C0tf ' C6 H ,i
1 -427 H CI H cf3 ch3 och3
1 -428 H CI H cf3 ch3 OC 2 H s
1 -429 H CI H cf3 ch3 0‘ C a H 7
1 -430 H CI H cf3 ch3 0 C 3 Η T
1 -431 H CI H cf3 ch3 OCHj CH2 CI
1 -432 H CI H cf3 ch3 OCFî CFs H
1 -433 H CI H cf3 ch3 0' C 5 H .
1 -434 H CI H cf3 ch3 0‘ C ( H H
1 -435 H CI H cf3 ch3 OCHa CH=CH2
1 -436 H CI H cf3 ch3 OCHZ CCI =CH2
1 -437 H CI H cf3 ch3 OCHî CCI =CHC1
1 -438 H CI H cf3 ch3 OCHCCH 3 )CH =CH2
1 -439 H CI H cf3 ch3 OCH, C = CH
1 -440 H CI H cf3 ch3 OCHCCH 3 )C=CH
RO 117915 Β1
3860
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R* B
1 -441 H CI H CF, CH, OCH, C = CBr
1 -442 H CI H CF, CH, OCHî C = CC1
1 -443 H CI H CF, CH, OCH, C =CCH , CI
1 -444 H CI H CF, CH, OCH, CN
1 —445 H CI H CF, CH, OCH, OCH ,
1 -446 H CI H CF, CH, OCH, OC, H $
1 -447 H CI H CF, CH, OCH, SCH ,
1 -448 H CI H CF, CH, OCH, COOCH ,
1 -449 H CI H CF, CH, OCH, COOC, H s
1 -450 H CI H CF, CH, OCH, COO n C , H ,
1 -451 H CI H CF, CH, OCH, COO C 4 H *
1 -452 H CI H CF, CH, OCH, COO’CsHn
1 -453 H CI H CF, CH, OCH, COO ‘ C , Η τ
1 -454 H CI H CF, CH, OCH, COO ‘ C , H .
1 -455 H CI H CF, CH, OCH, COO c C s H ,i
1 -456 H CI H CF, CH, OCHCCH , )COOCH ,
1 -457 H CI H CF, CH, OCHCCH , )COOC , H ,
1 -458 H CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 ’ Cî H i
1 -459 H CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 C4 H t
1 -460 H CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 n Cs H ,i
1 -461 H CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 1 C, H ,
1 -462 H CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 c C, H .
1 -463 H CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 c C« Η m
3865
3870
3875
3880
3885
3890
3895
3900
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
3905 Compus Nr. X Y R3 R‘ R2 B
1 -464 H CI H CF, CH, OCH, CONCCHa ) t
1 -465 H CI H CF, CH, OCH, CON(C t H 5 ) 2
3910 1 -466 H CI H CF, CH, OCHî CON(CH, ) C , H s
1 -467 H CI H CF, CH, OCH(CH , )CON(CH , ) ,
1 -468 H CI H CF, CH, OCHCCHa )CON(C 2 H s ),
3915 1 -469 H CI H CF, CH, OCH(CH, )CON(CH , )C, H 5
1 -470 H CI H CF, CH, OCH , COONCCH , ) 2
1 -471 H CI H CF, CH, OCH 2 COON(C 2 H s ),
3920 1 -472 H CI H CF, CH, OCH(CH, )COON(CH, ) 2
1 -473 H CI H CF, CH, OCH(CH, )COON(C 2 H s ) ,
1 -474 F CI H CF, CH, OCH,
1 -475 F CI H CF, CH, OC 2 H 5
3925 1 -476 F CI H CF, CH, 0* C , H 7
1 -477 F CI H CF, CH, 0 C , H ,
1 -478 F CI H CF, CH, OCH, CH, CI
3930 1 -479 F CI H CF, CH, OCF, CF, H
1 -480 F CI H CF, CH, Oc C s H ,
1 -481 F CI H CF, CH, 0C C ε Η 1,
3935 1 -482 F CI H CF, CH, OCH, CH = CH,
1 -483 F CI H CF, CH, OCH, CC) =CH,
1 -484 F CI H CF, CH, OCH, CCI =CHC1
1 -485 F CI H CF, CH, OCHCCH , )CH =CH,
3940 1 -486 F Ci H CF, CH, OCH, C =CH
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R* R2 B
1 -487 F CI H CFî CH, OCHCCH , )C = CH
1 -488 F CI H CF, CH, 0CH2 C =CBr
1 -489 F CI H CF, CH, OCHî C =CC1
1 -490 F CI H CF, CH, OCHî C = CCH î CI
1 -491 F CI H CF, CH, OCH» CN
1 -492 F CI H CF, CH, OCH, OCH ,
1 -493 F CI H CF, CH, OCH» OC, H »
1 -494 F CI H CF, CH, OCHî SCH ,
1 -495 F CI H CF, CH, OCHî COOCH ,
1 -496 F CI H CF, CH, OCH, COOCî H s
1 -497 F CI H CF, CH, OCHî COO C , H 7
1 -498 F CI H CF, CH, OCHî COO ’ C 4 H ,
1 -499 F CI H CF, CH, OCHî COO ’ C s H u
1 -500 F CI H CF, CH, OCH, COO 1 C 3 H 7
1 -501 F CI H CF, CH, OCH, COO ' C s H t
1 -502 F CI H CF, CH, OCHt COO ' C . H i,
1 -503 F CI H CF, CH, OCHCCH , )COOCH ,
1 -504 F CI H CF, CH, OCHCCH , )COOC î H »
1 -505 F CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 C3 H 7
1 -506 F CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 C< H »
1 -507 F CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 0 C5 H ,i
1 -508 F CI H CF» CH, OCHCCH » )C00 1 C» H 7
1 -509 F CI H CF, CH, OCHCCH , )C00 ‘ C$ H ,
3945
3950
3955
3960
3965
3970
3975
3980 ____________________________________________________________________________________________I
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y Rs R‘ R* B
1 -510 F Cl H CFa CH, OCHCCH , )C00 ‘ Ce H n
1 -511 F Cl H CF, CH, OCH, CON(CH, ) 2
1 -512 F Cl H CF, CH, OCH2 CONCC , H s ) 2
1 -513 F Cl H CF, CH, OCH2 CON(CH, ) C 2 H ,
1 -514 F Cl H CF, CH, OCH(CH , )CONCCH , ) ,
1 -515 F Cl H CF, CH, OCH(CH, )CON(C 2 H 5 ),
1 -516 F Cl H CF, CH, OCHCCH, )CONCCH , )C2 H 5
1 -517 F Cl H CF, CH, OCH 2 COONCCH , ) 2
1 -518 F Cl H CF, CH, OCH 2 COONCC 2 H 5
1 -519 F Cl H CF, CH, OCH(CH, )COON(CH, ) 2
1 -520 F Cl H CF, CH, OCH(CH, )COON(C 2 H 5 ) 2
1 -521 H F H CF, CH, SH
1 -522 H Cl H CF, CH, SH
1 -523 H Br H CF, CH, SH
1 -524 F F H CF, CH, SH
1 -525 F Cl H CF, CH, SH
1 -526 F Br H CF, CH, SH
1 -527 H Cl H CF, CH, SCH ,
1 -528 H Cl H CF, CH, SC, H 5
1 -529 H Cl H CF, CH, S‘ C 3 H 7
1 -530 H Cl H CF, CH, SCHz ch2 Cl
1 -531 H Cl H CF, CH, Sc C 5 Η .
1 -532 H Cl H CF, CH, Sc C . Η ,,
RO 117915 Β1
4030
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R' R1 B
1 -533 H CI H CF, CH1 SCHj CH = CH2
1 -534 H CI H CFj CH1 SCHî CCI =CHî
1 -535 H CI H CFj CHj SCH2 CCI = CHC1
1 -536 H CI H CFj CHj SCH(CH j )ch =ch2
1 -537 H CI H CFj CHj sch2 c =ch
1 -538 H CI H CFj CHj SCHCCH j )C = CH
1 -539 H CI H CFj CH, SCH2 COOCH J
1 -540 H CI H CFj CHj SCH2 COOC2 H s
1 -541 H CI H CFj CHj sch2 COO C a H 7
1 -542 H CI H CFj CHj SCH2 COO C 4 H j
1 -543 H CI H CFj CHj SCH2 COO C s H i i
1 -544 H CI H CFj CHj SCH2 COO ' C 3 H 7
1 -545 H CI H CFj CHj SCH2 COO ‘ C 4 H 9
1 -546 H CI H CFj CHj SCHa COO ‘ C » H ti
1 -547 H CI H CF, CHj SCHCCH 3 )COOCH 3
1 -548 H CI H CFj CHj SCHCCH , )COOC 2 H s
1 -549 H CI H CFj CHj SCHCCH j )C00 C, H 7
1 -550 H CI H CFj CHj SCHCCH , )C00 n C< H 9
1 -551 H CI H CFj CHj SCHCCH j )C00 Cs H ii
1 -552 H CI H CFj CHj SCHCCH j )C00 ' Cj H ,
1 -553 H CI H CFj CHj SCHCCH , )C00 e Ct H «
1 -554 H CI H CFj CHj SCHCCH j )COO ‘ C. H ii
4035
4040
4045
4050
4055
4060
4065
RO 117915 Β1
4070
4075
4080
4085
4090
4095
4100
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y Rs R1 R2 B
1 -555 H CI H CFî CH, SCH, CONCCH» ) ,
1 -556 H CI H CF» CH» SCH, CON(C , H & ) ,
1 -557 H CI H CF» CH» SCH2CON (tetrametilenă)
1 -558 H CI H CF» CH» SCH2CON (pentametilenă)
1 -559 H CI H CF, CH, SCH2CON (etilenoxietilenă)
1 -560 H CI H CF» CH» SCH(CH» )CONCCH » ) ,
1 -561 H CI H CF» CH, SCHCCH» )CON(CS H » ) ,
1 -562 H CI H CF, CH, SCH(CH3)CON (tetrametilenă)
1 -563 H CI H CF, CH, SCH(CH3)CON (pentametilenă)
1 -564 F CI H CF, CH, SCH »
1 -565 F CI H CF, CH» SC, H s
1 -566 F CI H CF, CH» S1 C 3 H 7
1 -567 F CI H CF, CH» SCH, CH, CI
1 -568 F CI H CF, CH» SC C 5 H e
1 -569 F CI H CF, CH» SC C 6 H 1 1
1 -570 F CI H CF, CH» SCH, CH = CH,
1 -571 F CI H CF, CH» SCH, CCI =CH,
1 -572 F CI H CF, CH, SCH, CCI =CHC1
1 -573 F CI H CF, CH, SCHCCH , )CH =CH,
1 -574 F CI H CF, CH» SCH, C sCH
4105
RO 117915 Β1
4110
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y RJ R‘ Rl B
1 -575 F CI H CF, CH, SCHCCH , )C = CH
1 -576 F CI H CF, CH, SCH, COOCH ,
1 -577 F CI H CF, CH, SCH, COOC, H s
1 -578 F CI H CF, CH, SCH, COO C , H ,
1 -579 F CI H CF, CH, SCH, COO C 4 H »
1 -580 F CI H CF, CH, SCH, COO C s Η ii
1 -581 F CI H CF, CH, SCH, COO 1 C , H ,
1 -582 F CI H CF, CH, SCH, COO c C s H ,
1 -583 F CI H CF, CH, SCH, COO c C * H 11
1 -584 F CI H CF, CH, SCHCCH , )COOCH ,
1 -585 F CI H CF, CH, SCHCCH , )COOC 2 H s
1 -586 F CI H CF, CH, SCHCCH , )C00 C, H ,
1 -587 F CI H CF, CH, SCHCCH , )C00 'CU,
1 -588 F CI H CF, CH, SCHCCH , )C00 n Cs H ii
1 -589 F CI H CF, CH, SCHCCH j )C00 ' C, H 7
1 -590 F CI H CF, CH, SCHCCH , )C00 ‘ Cs H ,
1 -591 F CI H CF, CH, SCHCCH , )C00 e Ct H ii
1 -592 F CI H CF, CH, SCH, CONCCH, ) 2
1 -593 F CI H CF, CH, SCH, CONCC , H s ) 2
1 -594 F CI H CF, CH, SCHjCON (tetrametilenâ)
1 -595 F CI H CF, CH, SCHjCON (pentameti(enâ)
1 -596 F CI H CF, CH, SCHjCON (etilenoxietilenă)
4115
4120
4125
4130
4135
4140
4145
RO 117915 Β1
R2 B
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R’
1 -597 F CI H CF,
1 -598 F CI H CF»
1 -599 F CI H CFj
1 -600 F CI H CF,
1 -601 H F H CF,
1 -602 H CI H CFj
1 -603 H Br H CFj
1 -604 F F H CFj
1 -605 F CI H CFj
1 -606 F Br H CFj
1 -607 H CI H CFj
1 -608 H CI H CFj
1 -609 H CI H CFj
1 -610 H CI H CF,
1 -611 F CI H CFj
1 -612 F CI H CFj
1 -613 F CI H CFj
1 -614 F CI H CFj
1 -615 H CI H CF,
1 -616 H CI H CF,
1 -617 F CI H CF,
CHj SCHCCH, )CON(CH j ) j
CHj SCHCCH, )CONCCî H » ) j
CHj sch(CH3)con (tetrametilenă)
CHj SCH(CH3)CON (pentametilenă)
CHj SOjCI
CHj SOîCI
CHj SOjCI
CHj SO,Ci
CHj SO»CI
CHj SOzCI
CH» SOî OCH
CH3 SOî OCî H
CHj SO, O 1 C , H,
CHa SO, OCH , CH =CH
CH3 SOj OCH,
CH» SOj 0C3 H
CH, S03 O ‘ C j H7
CH, S02 OCH 5 CH = CH7
CHj SOj NCCHj )2
CHa SO, N (Cs H t )2
CHa SO, N (CH j )2
RO 117915 Β1
4195
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y Ra R1 R2 B
1 -618 F CI H CFa CH, SO, N (C, H s ) ,
1 -619 H CI H CF, CH, COOH
1 -620 H CI H CF, CH, COOCH ,
1 -621 H CI H CF, CH, COOC , Η s
1 -622 H CI H CF, CH, COO C , Η ,
1 -623 H CI H CF, CH, C00r C < Η ,
1 -624 H CI H CF, CH, COO” C s Η M
1 -625 H CI H CF, CH, C00‘ C , Η ,
1 -626 H CI H CF, CH, COOCH, CH, CI
1 -627 H CI H CF, CH, COOCH, CH, Br
1 -628 H Ci H CF, CH, CONCCH , ) ,
1 -629 H CI H CF, CH, CONHCH ,
1 -630 H CI H CF, CH, CON(C, H s ) ,
1 -631 H CI H CF, CH, CONHC, H 5
1 -632 H Ci H CF, CH, COCH ,
1 -633 H CI H CF, CH, COC, Η ,
1 -634 H CI H CF, CH, COCH, CI
1 -635 H CI H CF, CH, CHO
1 -636 H CI H CF, CH, CH = CHCOOCH ,
1 -637 H CI H CF, CH, CH = CHCOOC, H s
1 -638 H Ci H CF, CH, CH, CH, COOCH 3
1 -639 H CI H CF, CH, CH, CH, COOC, Η ,
1 -640 F CI H CF, CH, COOH
4200
4205
4210
4215
4220
4225
4230
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
4235 Compus Nr. X Y R3 R* R2 B
1 -641 F CI H CFj CHj COOCH J
4240 1 -642 F CI H CFa CHj COOCî H S
1 -643 F CI H CF, CHj COO C 3 H i
1 -644 F CI H cf5 CHj COO C i H ,
1 -645 F CI H CFj CHj COO C s H > i
4245
1 -646 F CI H CFj CHj COO* C 3 H ,
1 -647 F CI H CFj CHj COOCHj CHj CI
4250 1 -648 F CI H CFj CHj COOCHj CHj Br
1 -649 F CI H CFj CHj CONCCH 3 ) j
1 -650 F CI H CFj CH, CONHCH 3
1 -651 F CI H CFj CHj CONCCj H s ) j
4255 1 -652 F CI H CFj CHj CONHCz H j
1 -653 F CI H CFj CHj COCH ,
1 -654 F CI H CFj CHj COCj H 5
4260 1 -655 F CI H CFj CHj COCHj CI
1 -656 F CI H CFj CHj CHO
1 -657 F CI H CFj CHj CH = CHCOOCH 3
1—658 F CI H CFj CHj CH = CHCOOCj H 5
4265 1 -659 F CI H CFj CHj CH2 CHj COOCH 3
1 -660 F CI H CFj CI CHj CHj CHj COOCj H 5
1 -661 CI CI H CFj CI H Η
4270 1 -662 H F H CFj CI H NOj
RO 117915 Β1
4275
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R* R1 B
1 -663 H Cl H CFî Cl H NO,
1 -664 H Br H CFt Cl H NO,
1 -665 F F H CFî Cl H NO,
1 -666 F Cl H CFî Cl H NO,
1 -667 F Br H CF, Cl H NO,
1 -668 H F H CFî Cl H NH,
1 -669 H Cl H CF, Cl H NH,
1 -670 H Br H CF, Cl H NH,
1 -671 F F H CFî Cl H NH,
1 -672 F Cl H CF, Cl H NH,
1 -673 F Br H CFî Cl H NH,
1 -674 H F H CFî Cl H OH
1 -675 H Cl H CFî Cl H OH
1 -676 H Br H CF, Cl H OH
1 -677 F F H CF, Cl H OH
1 -678 F Cl H CFî Cl H OH
1 -679 F Br H CF2 Cl H OH
1 -680 H Cl H CFî Cl H NHCH,
1 -681 H Cl H CFî Cl H NHC, H s
1 -682 H Cl H CFî Cl H NHCHî CH=CH,
1 -683 H Cl H CFî Cl H NHCHi C sCH
1 -684 H Cl H CF, Cl H NHCHCCH 3 )C = CH
1 -685 H Cl H CF, Cl H NHSOj CHj
4280
4285
4290
4295
4300
4305
4310
RO 117915 Β1
4315 Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R2 R' R2 B
4320 1 -686 H CI H CFî Ci H NHSOî C , H s
1 -687 H CI H CFz CI H NHSOî CHî CI
1 -688 H CI H CFî CI H NHSOî CFî
4325 1 -689 H CI H CFî CI H NCCHî )S0 î CHa
1 -690 H CI H CFî CI H N(CHî C =CH)SO î CHî
1 -691 H CI H CFî CI H NHCOOCH a
1 -692 H CI H CFî CI H NHCOOCî H 5
4330 1 -693 H CI H CFî CI H NHCOO C î H j
1 -694 H CI H CFî CI H NHCOO ' C 3 H a
1 -695 H CI H CFî CI H NHCOO ’ C < H .
4335 1 -696 H CI H CFî CI H NHCOO n C 5 H ti
1 -697 H CI H CFî CI H NHCHî COOCH 3
1 -698 H CI H CFî CI H NHCHî COOCî H s
4340 1 -699 H CI H CFî CI H NHCHî C00'n C 3 Η 7
1 -700 H CI H CFî CI H NHCHî COO C < H î
1 -701 H CI H CFî CI H NHCHî COO C s H ,
4345 1 -702 H CI H CFî Ci H NHCHa COO ’ C 3 Η 7
1 -703 H CI H CF2 CI H NHCHî COO e C s H s
1 -704 H CI H CFî CI H NHCHî COO c C β H i
1 -705 H CI H CFî CI H NHCHCCH 3 )COOCH 3
4350 1 -706 H CI H CFî CI H NHCHCCHî )COOC 2 H S
1 -707 H Ci H CFî CI H NHCHCCH, )C00 Cî H 7
1 -708 H CI H CFî CI H NHCHCCH, )C00 C< H s
4355
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R‘ R' R* B
4360
1 -709 H CI H CF2 CI H NHCHCCH, )COO Cj H ,i
1 -710 H CI H CFî CI H NHCHCCH, )COO 1 C, H ,
1 -711 H CI H CFî CI H NHCH(CHj )COO e C5 H ,
4365
1 -712 H CI H CFî CI H NHCH(CH, )COO e Ce Η m
1 -713 F CI H CFî CI H NHCHj
1 -714 F CI H CF, CI H NHC î H s
1 -715 F CI H CFî CI H NHCHî CH = CHî 4370
1 -716 F CI H CFî CI H NHCHî C =CH
1 -717 F CI H CF, CI H NHCHCCH 3 )C=CH
1 -718 F CI H CFî CI H NHSOî CHs 4375
1 -719 F CI H CFî CI H NHSOî C 2 H 5
1 -720 F CI H CFî CI H NHSOî CHî CI
1 -721 F CI H CF2 CI H NHSOî CF3 4380
1 -722 F CI H CFî CI H N(CH3 )SO 2 CHs
1 -723 F CI H CFî CI H N(CHî C = CH)SO î CHî
1 -724 F CI H CFj CI H NHCOOCH 3
4385
1 -725 F CI H CF, CI H NHCOOCî H $
1 -726 F Ci H CFî CI H NHCOO C 3 H 7
1 -727 F CI H CFî CI H NHCOO ’ C 3 H 7
1 -728 F Ci H CFî CI H NHCOO C < H , 4390
1 -729 F CI H CFî CI H NHCOO C s Η ιι
1 -730 F CI H CFî CI H NHCHî COOCH 3
1 -731 F CI H CFî CI H NHCHî COOCî H » 4395
RO 117915 Β1
4400
4405
4410
4415
4420
4425
4430
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R‘ R* B
1 -732 F CI H CF, CI H NHCH, COO C , H
1 -733 F CI H CF, CI H NHCH: COO ‘ C < H s
1 -734 F CI H CF, CI H NHCH, COO ’ C s H n
1 -735 F CI H CF, CI H NHCH, COO 1 C , H :
1 -736 F CI H CF, CI H NHCH, COO ' C 5 H ,
1 -737 F CI H CF, CI H NH, CH, COO ' C 6 Η m
1 -738 F CI H CF, CI H NHCHCCH, )COOCH ,
1 -739 F CI H CF, CI H NHCHCCH, )COOC , H s
1 -740 F CI H CF, CI H NHCHCCH, )C00 ” C, H :
1 -741 F CI H CF, CI H NHCHCCH, )C00 n C< H ,
1 -742 F CI H CF, CI H NHCHCCH, )C00 C, H ii
1 -743 F CI H CF, CI H NHCHCCH, )C00 * C, H 7
1 -744 F CI H CF, CI H NHCHCCH, )COO c Cs H ,
1 -745 F CI H CF, CI H NHCHCCH, )COO c Ct H tl
1 -746 H CI H CF, CI H OCH,
1 -747 H CI H CF, CI H OC 2 H 5
1 -748 H CI H CF, CI H 0‘ C , H 7
1 -749 H CI H CF, CI H On C , H ,
1 -750 H CI H CF: CI H OCH: CH: CI
1 -751 H CI H CF: CI H OCF, CF: H
1 -752 H CI H CF, CI H 0' C 5 H i
1 -753 H CI H CF, CI H 0'CiHh
1 -754 H CI H CF, CI H OCH, CH=CH,
4435
RO 117915 Β1
4440
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R2 B
1 -755 H CI H CF2 CI H OCH: CCI — CH:
1 -756 H CI H CF2 CI H OCH: CCI =CHC1
1 -757 H CI H CF: CI H OCH(CH 3 )CH =CH:
1 -758 H CI H CF: CI H OCH: C =CH
1 -759 H CI H CF: CI H OCH(CH j )C = CH
1 -760 H CI H CF: CI H OCH: C =CBr
1 -761 H CI H CF: CI H OCH: C =CC1
1 -762 H CI H CF: CI H OCH, C = CCH : CI
1 -763 H CI H CF: CI H OCH: CN
1 -764 H CI H CF: CI H OCH: OCH 3
1 -765 H CI H CF: CI H OCH: OC: H s
1 -766 H CI H CF: CI H OCH: SCH 3
1 -767 H CI H CF: CI H OCH: COOCH 3
1 -768 H CI H CF: CI H OCH: COOC: H s
1 -769 H CI H CF: CI H OCH: COO n C 3 H 7
1 -770 H CI H CF: CI H OCH: COO C 4 H ,
1 -771 H CI H CF: CI H OCH: COO r C 5 H ii
1 -772 H CI H CF: CI H OCH: COO ‘ C 3 H 7
1 -773 H CI H CF: CI H OCH: COO c C s H g
1 -774 H CI H CF: CI H OCH: COO c C 6 Η m
1 -775 H CI H CF: CI H OCH(CH : )COOCH s
1 -776 H CI H CF: CI H OCHCCH s )COOC 2 H 5
4445
4450
4455
4460
4465
4470
4475
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R! B
1 -777 H CI H CFS Ci H OCHCCH î )C00 n C3 H i
1 -778 H CI H CFî CI H OCHCCH 3 )C00 ” C< H .
1 -779 H CI H CFî CI H OCHCCH 3 )C00 C5 Η m
1 -780 H CI H CF2 CI H OCHCCH 3 )C00 1 C, H ,
1 -781 H CI H CFî CI H OCHCCH 3 )C00 c C5 H 9
1 -782 H CI H CFî CI H OCHCCH 3 )C00 c C6 H ,,
1 -783 H CI H CFj CI H OCHî CONCCHj ) î
1 -784 H CI H CFî CI H OCHî CONCC a H s ) 2
1 -785 H CI H CFî CI H OCHî C0NCCH3 ) C î H 5
1 -786 H CI H CFî CI H OCHCCH 3 )CON(CH 3 ) 2
1 -787 H CI H CF2 CI H OCHCCHj )CON(C î H 5 )2
1 -788 H CI H CFî CI H OCHCCH, )CON(CH , )C2 H s
1 -789 H CI H CFz CI H OCH 2 C00NCCH , ) 2
1 -790 H CI H CFî C! H OCH î COONCC î H s )î
1 -791 H CI H CFî C! H OCHCCH, )COON(CH, ) ,
1 -792 H CI H CFî CI H OCHCCH, OCOONCC 2 H 5 ) 2
1 -793 F CI H CFî Ci H OCH,
1 -794 F CI H CFî CI H OC 2 H 3
1 -795 F CI H CF2 CI H 0* C 3 H 7
1 -796 F CI H CF2 CI H 0 C 3 H 7
1 -797 F CI H CFj CI H OCHî CH, CI
1 -798 F CI H CFî CI H OCFî CF, H
1 -799 F Ci H CF, CI H Oc C s H g
RO 117915 Β1
4520
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R* R2 B
1 -800 F CI H CF2 CI H 0c C 6 H ii
1 -801 F CI H CF2 CI H 0CH2 CH =CH2
1 -802 F CI H CF2 CI H och2 CCI =ch2
1 -803 F CI H CFj CI H 0CH2 CCI =CHC1
1 -804 F CI H cf2 CI H OCH(CH 3 )CH =CH2
1 -805 F CI H cf2 CI H och2 C =ch
1 -806 F CI H CF2 CI H OCHCCH a )C = CH
1 -807 F CI H CF2 CI H 0CH2 C sCBr
1 -808 F CI H cf2 CI H 0CH2 C =cci
1 -809 F CI H cf2 CI H och2 C =CCH 2 CI
1 -810 F CI H cf2 CI H OCH2 CN
1 -811 F CI H cf2 CI H OCH2 OCH 3
1 -812 F CI H cf2 CI H 0CH2 0C2 h s
1 -813 F CI H cf2 CI H 0CH2 SCH 3
1 -814 F CI H cf2 CI H 0CH2 COOCH 3
1 -815 F CI H CFj CI H 0CH2 C00C2 H S
1 -816 F CI H cf2 CI H OCH2 COQ n C 3 H 7
1 -817 F CI H cf2 CI H OCH2 COO n C < H .
1 -818 F CI H cf2 CI H OCH 2 COO n C 5 H J,
1 -819 F CI H cf2 CI H 0CH2 COO 1 C 3 H 7
1 -820 F CI H cf2 CI H OCH2 COO c C 5 H ,
1 -821 F Ci H cf2 CI H 0CH2 COO ' C . Η 1!
1 -822 F CI H CF: CI H OCHCCH 3 )COOCH 3
4525
4530
4535
4540
4545
4550
4555
4560
4565
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
4570
Compus Nr. X Y R3 R 1 R2 B
4575 1 -823 F CI H CF, CI H OCHCCH , )COOC , H s
1 -824 F CI H CF, CI H OCHCCH 3 )C00 ” C3 H 1
4580 1 -825 F CI H CF, CI H OCHCCH 3 )COO C< H 9
1 -826 F CI H CF, CI H OCHCCH , )C00 C5 H 1 1
1 -827 F CI H CF, CI H OCHCCH 3 )C00 ‘ C3 H 7
4585 1 -828 F CI H CF, CI H OCHCCH 3 )C00 ‘ C5 H 9
1 -829 F CI H CF, CI H OCHCCH , )C00 c Ce H 1
1 -830 F CI H CF, CI H OCH, C0NCCH3 ) ,
4590 1 -831 F Ci H CF, Ci H OCH, CONCC , H s ) ,
1 -832 F CI H CF, CI H OCH, CONCCH, ) C , H 5
1 -833 F CI H CF, CI H OCHCCH 3 )CON(CH 3 ) 2
4595 1 -834 F CI H CF, CI H ochcch, )concc 2 h 5 : 1 2
1 -835 F CI H CF, CI H OCHCCH, )CON(CH , )C, Η 5
1 -836 F CI H CF, CI H OCH 2 COOX'CCH 3 ) 2
4600 1 -837 F CI H CF, CI H OCH 2 COONCC 2 H s ),
1 -838 F CI H CF, CI H OCHCCH, HOONCCH, ) ,
4605 1 -839 F CI H CF, CI H OCHCCH, )COON(C 2 H 5 ) 2
1 -840 H F H CF, CI H SH
1 -841 H CI H CF, CI H SH
4610 1 -842 H Br H CF, CI H SH
1 -843 F F H CF, CI H SH
1 -844 F CI H CF, CI H SH
4615 1 -845 F Br H CF, CI H SH
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y Rs R* R2 B 4620
1 -846 H CI H CF, CI H SCH , 4625
1 -847 H CI H CF, CI H SCî H s
1 -848 H CI H CFî CI H S‘ C , Η τ
1 -849 H CI H CFî CI H SCHî CH, CI 4630
1 -850 H CI H CFî CI H Sc C s H .
1 -851 H CI H CF, Ci H ScC. Η h
1 -852 H CI H CFî CI H SCH, CH = CH, 4635
1 -853 H CI H CF, Ci H SCH, CCI =CHî
1 -854 H CI H CFî CI H SCHî CCI =CHC1
1 -855 H CI H CF, CI H SCHCCH , )CH =CH, 4640
1 -856 H CI H CF, Ci H SCHî C = CH
1 -857 H CI H CF, Ci H SCHCCH , )C=CH 4645
1 -858 H CI H CF2 CI H SCHî COOCH 3
1 -859 H CI H CF, CI H SCH, COOCî H s
1 -860 H CI H CF, CI H SCH, C00 C 3 Η τ 4650
1 -861 H CI H CFî Ci H SCH, C00 ’ C 4 H ,
1 -862 H CI H CFî Ci H SCH, COO C s H i,
1 -863 H CI H CFî CI H SCH, COO ' C 3 H 7 4655
1 -864 H CI H CF, CI H SCHî COO ‘ C s H .
1 -865 H CI H CF, CI H SCH: COO c C « H ii 4660
1 -866 H CI H CF, Ci H SCHCCH , )C00CH a
1 -867 H Ci H CF, Ci H SCHCCH 3 )COOC , H s
1 -868 H CI H CF, Ci H SCHCCH 3 )C00 ’ Cj Η τ 4665
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
4670 Compus Nr. X Y Rs R‘ R2 B
4675 1 -869 H CI H CFa CI H SCHCCH î )C00 C. H .
1 -870 H CI H CFî CI H SCH(CH ] )C00 h C5 H t.
1 -871 H CI H CFj CI H SCHCCH î )C00 1 C3 H 7
4680 1 -872 H CI H CFî CI H SCHCCH 3 )C00 ‘ C5 H ,
1 -873 H CI H CF: CI H SCHCCH 3 )C00 ‘ Cs H ,,
1 -874 H CI H CFa CI H SCHî CON(CH3 ) î
4685 1 -875 H CI H CFî CI H SCHî CONCC î H s ) 2
1 -876 H CI H CFî CI H SCHjCON (tetrametilenă)
1 -877 H CI H CF: CI H SCH2CON (pentametilenâ)
4690 1 -878 H CI H CFî CI H SCH2CON (etilenoxietilenă)
4695 1 -879 H CI H CFî CI H SCH(CHa )CON(CH a ) î
1 -880 H CI H CFî CI H SCHCCHa )CON(Cî H 5 ) î
1 -881 H CI H CFî CI H SCH(CH3)CON
(tetrametilenă)
4700 1 -882 H CI H CFî CI H SCH(CH3)CON (pentametilenâ)
4705 1 -883 F CI H CFî CI H SCH ,
1 -884 F CI H CFj CI H SCî H s
1 -885 F CI H CF? CI H S' C 3 H 7
4710
1 -886 F CI H CF, CI H SCHî CH: CI
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y Rs R’ R‘ B
1 -887 F CI H CF2 Ci H Sc C s H »
1 -888 F CI H CFî CI H Sc C t H ,,
1 -889 F CI H CFî CI H SCHî CH —CHî
1 -890 F CI H CFî CI H SCHî CCI =CHî
1 -891 F CI H CFî CI H SCHî CCI =CHC1
1 -892 F CI H CFî Ci H SCHCCH , )CH =CHî
1 -893 F CI H CF2 CI H SCHî C = CH
1 -894 F CI H CFî CI H SCHCCH 3 )C=CH
1 -895 F CI H CFî CI H SCHî COOCH 3
1 -896 F CI H CFî CI H SCHî COOCî H s
1 -897 F CI H CFî CI H SCHî COO C » H 7
1 -898 F CI H CFî CI H SCHî COO · C 4 H î
1 -899 F CI H CFî CI H SCHî COQ ’ C » H î,
1 -900 F CI H CF: CI H SCH2 COO ‘ C , H î
1 -901 F CI H CF» CI H SCH2 COO * C s H «
1 -902 F CI H CFî CJ H SCHî COO c C β H ii
1 -903 F CI H CFî CI H SCHCCH 3 )COOCH 3
1 -904 F CI H CF» CI H SCHCCH 3 )COOC î H s
1 -905 F CI H CF» CI H SCHCCH , )C00 C, H ,
1 -906 F CI H CFî CI H SCHCCH 3 )C00 ' C< H .
1 -907 F CI H CFî Ci H SCHCCH 3 )C00 Cs H H
1 -908 F CI H CFî CI H SCHCCH 3 )C00 ' C, H 1
1 -909 F CI H CFî Ci H SCHCCH 3 )C00 e C» H 1
4720
4725
4730
4735
4740
4745
4750
4715
4755
4760
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
4765 Compus Nr. X Y R5 R’ R* B
1 -910 F Cl H CFî Cl H SCHCCH 3 )C00 ' Cs H <(
4770
1 -911 F Cl H CFî Cl H SCH, CONCCHa ) î
1 -912 F Cl H CFî Cl H SCH, CON(C 2 H s ) î
4775 1 -913 F Cl H CFî Cl H SCH2CON (tetrametilenă)
1 -914 F Cl H CFî Cl H SCHjCON (pentametilenă)
1 -915 F Cl H CFî Cl H SCHjCON (etilenoxietilenâ)
4780
1 -916 F Cl H CF, Cl H SCH(CHî )CON(CH , ) 2
1 -917 F Cl H CFî Cl H SCHCCHa )CON(CZ H s ) 2
4785 1 -918 F Cl H CFS Cl H SCH(CH3)CON (tetrametilenă)
4790 1 -919 F Cl H CF, Cl H SCH(CH3)CON (pentametilenă)
I -920 H F H CF, Cl H SO, Cl
4795 1 -921 H Cl H CF, Cl H SOî Cl
1 -922 H Br H CF, Cl H SOî Cl
1 -923 F F H CFî Cl H SOî Cl
4800 1 -924 F Cl H CFî Cl H SOî Cl
1 -925 F Br H CFî Cl H SOî Ci
1 -926 H Cl H CF, Cl H SOî OCH 3
4805 1 -927 H Cl H CFî Cl H SOî OCî H s
1 -928 H Cl H CFî Cl H SOî 0 * C 3 H 7
4810 1 -929 H Cl H CF: Cl H SOî OCH î CH = CHî
RO 117915 Β1
4815
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R1 R1 B
1 -930 F Ci H CF, CI H SO, OCH ,
1 -931 F CI H CF, CI H SO, OC, Η ,
1 -932 F CI H CF, CI H SO, 0 ‘ C 3 Η ,
1 -933 F CI H CF, CI H SO, OCH , CH=CH,
1 -934 H CI H CF, CI H SO, N(CH, ) ,
1 -935 H CI H CF, CI H SO, N (C, H 5 ) ,
1 -936 F CI H CF, CI H SO, N (CH , ) ,
1 -937 F CI H CF, CI H SO, N (C, B » ) ,
1 -938 H CI H CF, CI H COOH
1 -939 H CI H CF, CI H COOCH ,
1 -940 H CI H CF, CI H COOC , H s
1 -941 H CI H CF, CI H COO C , Η ,
1 -942 H CI H CF, CI H COO C ( Η ,
1 -943 H CI H CF, CI H COO C s H i,
1 -944 H CI H CF, CI H COO* C , Η ,
1 -945 H CI H CF, CI H COOCH, CH, Ci
1 -946 H CI H CF, CI H COOCH, CH, Br
1 -947 H CI H CF, CI H CON(CH j ) ,
1 -948 H CI H CF, CI H CONHCH 3
1 -949 H CI H CF, CI H CON(C, H s ) ,
1 -950 H CI H CF, CI H CONHC, H s
1 -951 H CI H CF, Ci H COCH ,
1 -952 H CI H CF, Ci H COC, H 5
4820
4825
4830
4835
4840
4845
4850
4855
4860
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
4865 Compus Nr. X Y R3 R1 R3 B
1 -953 H CI H CFs CI H COCHî CI
1 -954 H CI H CFî CI H CHO
4870 1 -955 H CI H CFj Ci H CH=CHC00CH 3
1 -956 H CI H CFî CI H CH = CHCOOCî H 5
4875 1 -957 H CI H CFî CI H CHî CHj COOCH 3
1 -958 H CI H CFî CI H CHj CHî COOCî H i
1 -959 F CI H CFî Ci H COOH
4880 1 -960 F CI H CFî CI H COOCH 3
1 -961 F CI H CFî CI H COOC î H s
1 -962 F CI H CFî CI H COO C 3 Η 7
4885 1 -963 F CI H CFî CI H COO C , Η ,
1 -964 F CI H CFî CI H COO C 5 H
1 -965 F CI H CFî CI H COO* C 3 H 7
4890 1 -966 F CI H CFî CI H COOCHî CHî CI
1 -967 F CI H CFî CI H COOCHî CHî Br
4895 1 -968 F CI H CFî CI H CON(CH 3 ) î
1 -969 F CI H CFî CI H CONHCH 3
1 -970 F CI H CFî CI H CON(Cî Η s ) î
4900 1 -971 F CI H CFî CI H CONHCî H s
1 -972 F CI H CFî CI H COCH a
1 -973 F CI H CFî CI H COCî H s
4905 1 -974 F CI H CFî CI H COCHî CI
1 -975 F CI H CFî CI H CHO
RO 117915 Β1
4910
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R2 B
1 -976 F CI H CF» CI H CH=CHCOOCH j
1 -977 F CI H CFj CI H CH=CHCOOCj H 5
1 -978 F CI H CFj CI H CHj CHj COOCH 3
1 -979 F CI H CFj CI H CHj CHj COOCj H s
1 -980 H F H CFj H NOj
1 -981 H CI H CFj H NOj
1 -982 H Br H CFj H NOj
1 -983 F F H CFj H NOj
1 -984 F CI H CFj H NOj
1 -985 F Br H CFj H NOj
1 -986 H F H CFj H NH»
1 -987 H CI H CFj H nh4
1 -988 H Br H CFj H NHj
1 -989 F F H CFj H NHj
1 -990 F CI H CFj H NH»
1 -991 H CI H CFj H NHCH(CHj )COOCH ,
1 -992 H CI H CFj H NHCH(CHj )COOC 2 Η 5
1 -993 H CI H CFj H NHCH(CHj )C00 n Cî H 7
1 -994 H CI H CFj H NHCH(CHj )COO Ci H .
1 -995 H CI H CFj H NHCHCCHj )COO n Cs H i,
1 -996 H CI H CF, H NHCHCCHj )C00 ' Cj H î
1 -997 H CI H CFj H NHCHCCHj )C00 ' Cs H .
4915
4920
4925
4930
4935
4940
4945
4950
4955
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R’ R2 B
1 -998 H CI H CF» H NHCHCCH» )C00 ‘ C, H i,
1 -999 F CI H CF» H NHCH,
1 -1000 F CI H CF» H NHC , H s
1 -1001 F CI H CF» H NHCH, CH=CH,
1 -1002 F CI H CF» H NHCH, C =CH
1 -1003 F Ci H CF» H NHCHCCH » )C=CH
1 -1004 F CI H CF» H NHSO, CH,
1 -1005 F CI H CF» H NHSO, C , H s
1 -1006 F CI H CF» H NHSO, CH, CI
1 -1007 F CI H CF» H NHSO, CF»
1 -1008 F CI H CF» H N(CH» )S0 2 CH,
1 -1009 F CI H CF» H N(CH, C =CH)SO 2 CH»
1 -1010 F CI H CF» H NHCOOCH »
1 -1011 F Ci H CF» H NHCOOC, H ,
1 -1012 F CI H CF» H NHCOO C , H ,
1 -1013 F CI H CF» H NHCOO ‘ C » H 7
1 -1014 F CI H CF, H NHCOO C < Η î
1 -1015 F CI H CF» H NHCOO C s H ,»
1 -1016 F CI H CF, H NHCH, COOCH »
1 -1017 F CI H CF» H NHCH, COOC, H s
1 -1018 F CI H CF» H NHCH, COO n C » H 7
1 -1019 F CI H CF» H NHCH, COO C , Η ,
1 -1020 F CI H CF, H NHCH, COO C $ H ,i
RO 117915 Β1
5010
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R* R! B
1 -1021 F CI H CF, H NHCH, COO * C , H ,
1 -1022 F CI H CF, H NHCH, COO e C 5 Η s
1 -1023 F Br H CF, H NH,
1 -1024 H F H CF, H OH
1 -1025 H CI H CF, H OH
1 -1026 H Br H CF, H OH
1 -1027 F F H CF, H OH
1 -1028 F CI H CF, H OH
1 -1029 F Br H CF, H OH
1 -1030 H CI H CF, H NHCH,
1 -1031 H CI H CF, H NHC , H s
1 -1032 H Ci H CF, H NHCH, CH=CH,
1 -1033 H CI H CF, H NHCH, C =CH
1 -1034 H CI H CF, H NHCH(CH 3 )C=CH
1 -1035 H CI H CF, H NHSO, CH,
1 -1036 H CI H CF, H NHSO, C , H s
1 -1037 H CI H CF, H NHSO, CH, CI
1 -1038 H CI H CF, H NHSO, CF,
1 -1039 H CI H CF, H N(CH, )S0 , CH,
1 -1040 H CI H CF, H N(CH, C sCH)S0 , CH,
1 -1041 H CI H CF, H NHCOOCH ,
1 -1042 H CI H CF, H NHCOOC, H s
1 -1043 H CI H CF, H NHCOO * C , H ,
5015
5020
5025
5030
5035
5040
5045
5050
5055
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
5060 Compus Nr. X Y R’ R1 R* B
1 -1044 H CI H CF, H NHCOO 1 C , Η 7
5065 1 -1045 H CI H CF, H NHCOO C < H 9
1 -1046 H CI H CF, H NHCOO C s H 9i
5070 1 -1047 H CI H CF, H NHCHj COOCH ,
1 -1048 H CI H CF, H NHCH, COOC, Η ,
1 -1049 H CI H CF, H NHCH, COO C , H 7
1 -1050 H Ci H CF, H NHCHs COO C 4 H $
5075 1 -1051 H CI H CF, H NHCH, COO n C s H 1 1
1 -1052 H CI H CF, H NHCH, COO ' C , H 7
5080 1 -1053 H CI H CF, H NHCHî COO ‘ C s H 9
1 -1054 H CI H CF, H NHCHî COO e C s H l 1
1 -1055 F CI H CF, H NH CHi COO e C ț H 1 1
5085 1 -1056 F CI H CF, H NHCH(CH , )COOCH ,
1 -1057 F CI H CF, H NHCH(CH3 )COOC , H 5
1 -1058 F CI H CF, H NHCHCCH, )C00 C, H 7
5090 1 -1059 F CI H CF, H NHCHCCH, )C00 “ C4 H 9
1 -1060 F CI H CF, H NHCH(CH, )C00 C5 H 1 1
5095 1 -1061 F CI H CF, H NHCHCCH, )C00 1 C, H 7
1 -1062 F CI H CF, H NHCH(CH, )C00 5 Cs H 9
1 -1063 F CI H CF, H NHCH(CH3 )C00 c Cs H 1 1
5100 1 -1064 H CI H CF, H OCH 3
1 -1065 H CI H CF, H OC , H 5
1 -1066 H CI H CF, H 0* C , H 7
5105
RO 117915 Β1
5110
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y RJ R’ R! B
1 -1067 H CI H CF, H 0 C , H ,
1 -1068 H CI H CF, H OCH, CHa CI
1 -1069 H CI H CFj H OCFj CF, h
1 -1070 H CI H CF, H 0' C 5 H .
1 -1071 H CI H CFj H 0' Ci H u
1 -1072 H CI H CFj H OCH, CH=CHj
1-1073 H CI H CFj H OCH, CCI = CH,
1 -1074 H CI H CFj H OCH, CCI = CHC1
1 -1075 H CI H CFj H OCHCCH j )CH =CH2
1 -1076 H CI H CFj H OCH, C =CH
1 -1077 H CI H CFj H OCHCCH , )CsCH
1 -1078 H CI H CFj H OCH, C = CBr
1 -1079 H CI H CFj H OCH, C bCCI
1 -1080 H CI H CFj H OCH, C =CCH , CI
1 -1081 H CI H CFj H OCH, CN
1 -1082 H CI H CFj H OCH2 OCH 3
1 -1083 H CI H CFj H OCH, 0C4 H s
1 -1084 H CI H CFj H OCH, SCH 3
1 -1085 H CI H CF, H OCH, COOCH j
1 -1086 H CI H CFj H OCH, COOCa H i
1 -1087 H CI H CFj H OCHa COO C , H 7
1 -1088 H Ci H CFj H OCHa COO C i H .
1 -1089 H Ci H CFj H OCH, COO C , Η h
5115
5120
5125
5130
5135
5140
5145
5150
5155
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
5160 Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1 -1090 H CI H CF» H OCH, COO ' C , H ,
1 -1091 H Cl H CFa H OCH, COO e C 4 H y
5165 1 -1092 H Cl H CF, H OCH, COO e C t H ii
1 -1093 H Cl H CF, H OCHCCH , )COOCH ,
5170 1 -1094 H Cl H CF, H OCHCCH , )COOC , H s
1 -1095 H Cl H CF, H OCHCCH j )C00 n C, H 7
1 -1096 H Cl H CF, H OCHCCH , )C00 n C« H 9
5175 1 -1097 H Cl H CF, H OCHCCH , )C00 C5 H l 1
1 -1098 H Cl H CF, H OCHCCH , KOO * C, H 7
1 -1099 H Cl H CF, H OCHCCH 3 )C00 ‘ C, H 9
5180 1 -1100 H Cl H CF, H OCHCCH 3 )C00 ‘ C6 H 1 1
1 -1101 H Cl H CF, H OCH, CONCCH, ) 2
1 -1102 H Cl H CF, H OCH, CONCC 2 H s ) ,
5185 1 -1103 H Cl H CF, H OCH, CONCCH, ) C , H 5
1 -1104 H Cl H CF, H OCHCCH , )CONCCH , )
5190 1 -1105 H Cl H CF, H OCHCCH, )CONCC , H 5 ),
1 -1106 H Cl H CF, H OCHCCH, )CONCCH , )C, H 5
1 -1107 H Cl H CF, H OCH , COONCCH , ) ,
5195 1 -1108 H Cl H CF, H OCH , COONCC , H e ),
1 -1109 H Cl H CF, H OCHCCH, )COONCCH, ) ,
1 -1110 H Cl H CF, H OCHCCH, )COONCC , H s ) 2
5200 1 -1111 F Cl H CF, H OCH,
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R2 B 5205
1 -1112 F CI H CF» H OC J H 5 5210
1 -1113 F CI H CFs H 0' C 3 Η T
1 -1114 F CI H CFj H On C 3 H 7
1 -1115 F CI H CF, H OCHs CHs Ci 5215
1 -1116 F CI H CFs H OCFs CFî H
1 -1117 F CI H CFS H Oc C s H »
1 -1118 F CI H CFs H Oc C 6 H ii 5220
1 -1119 F CI H CFa H OCHî CH =CHî
1 -1120 F CI H CF, H OCHî CCI =CHî 5225
1 -1121 F Ci H CFs H OCHî CCI = CHC1
1 -1122 F CI H CFs H OCH(CH , )CH =CHî
1 -1123 F Ci H CF, H OCHs C — CH 5230
1 -1124 F CI H CFs H OCH(CH 3 )C=CH
1 -1125 F Ci H CFs H OCHî C -CBr
1 -1126 F Ci H CFs H OCHî C sCCi 5235
1 -1127 F Ci H CF3 H OCHs C =CCH î Ci
1 -1128 F Ci H CFs H OCHî CN
1 -1129 F CI H CFs H OCHî OCH s 5240
1 -1130 F Ci H CFs H OCHs OCî H 5
1 -1131 F CI H CFs H OCHî SCH 3 5245
1 -1132 F Ci H CFs H OCHî COOCH s
1 -1133 F Ci H CFs H OCHî COOCs H s
1 -1134 F Ci H CF, H OCHî COO C s H 7 5250
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R! B
1 -1135 F CI H CF, H OCH, COO C 4 Η «
1 -1136 F CI H CF, H OCH, COO C s H ii
1 -1137 F CI H CF, H OCH, COO 1 C , Η τ
1 -1138 F CI H CF, H OCH, COO ' C 5 H ,
1 -1139 F CI H CF, H OCH, COO ‘ C . Η ,,
1 -1140 F CI H CF, H OCHCCH , )COOCH 3
1 -1141 F CI H CF, H OCHCCH 3 )COOC , H s
1 -1142 F CI H CF, H OCHCCH , )C00 C, H ,
1 -1143 F CI H CF, H OCHCCH , )C00 C< Η ,
1 -1144 F CI H CF, H OCHCCH 3 )C00 n Cs Η ,,
1 -1145 F CI H CF, H OCHCCH 3 )C00 1 C, Η ,
1 -1146 F CI H CF, H OCHCCH , )C00 c Cs H t
1 -1147 F CI H CF, H OCHCCH , )C00 e C* H ,,
1 -1148 F CI H CF, H OCH, CONCCH, ) ,
1 -1149 F CI H CF, H OCH, CONCC , H s ) ,
1 -1150 F CI H CF, H OCH, CONCCH, ) C , H s
1 -1151 F CI H CF, H OCHCCH , )C0N(CH , ) ,
1 -1152 F CI H CF, H OCHCCH, )C0N(C , H 8 ),
1 -1153 F CI H CF, H OCHCCH, )CONCCH , )C, H 5
1 -1154 F CI H CF, H OCH , COONCCH , ) ,
1 -1155 F CI H CF, H OCH 2 COONCC 2 H s ),
1 -1156 F CI H CF, H OCHCCH, )COONCCH, ) ,
1 -1157 F CI H CF, H OCHCCH, )COONCC , H s ) 2
RO 117915 Β1
5305
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R‘ B
1 -1158 H F H CFa H SH
1 -1159 H CI H CFj H SH
1 -1160 H Br H CFa H SH
1 -1161 F F H CFj H SH
1 -1162 F CI H CFa H SH
1 -1163 F Br H CFj H SH
1 -1164 H CI H CFa H SCH a
1 -1165 H CI H CFa H SC, H s
1 -1166 H CJ H CFa H S* C a H a
1 -1167 H CI H CFa H SCH» CHî CI
1 -1168 H CI H CFa H Sc C s H ,
1 -1169 H CI H CFa H Sc C β Η ιi
1 -1170 H CI H CFa H SCH, CH=CH,
1 -1171 H CI H CF, H SCH, CCI =CH,
1 -1172 H CI H CFa H SCH , CC1 = CHC1
1 -1173 H CI H CF, H SCHCCH , )CH = CH,
1 —1174 H CI H CFa H SCH, C =CH
1 -1175 H CI H CF, H SCH(CH a )C=CH
1 -1176 H CI H CFa H SCH, COOCH a
1 -1177 H CI H CFa H SCH, COOC, H s
1 -1178 H CI H CF, H SCH, COO C , H i
1 -1179 H CI H CFa H SCH, COO n C 4 H t
1 -1180 H CI H CF, H SCH, COO · C s H ,,
5310
5315
5320
5325
5330
5335
5340
5345
5350
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
5355 Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1 -1181 H CI H CF, H SCHî COO ' C , H ,
5360 1 -1182 H CI H CF, H SCHî COO c C 5 H »
1 -1183 H CI H CF, H SCHj COO ' C s Η ti
1 -1184 H CI H CF, H SCHCCH , )COOCH 3
5365 1 -1185 H CI H CF, H SCHCCH 3 )COOC , H &
1 -1186 H CI H CF, H SCHCCH 3 )C00 C3 H 7
1 -1187 H Ci H CF, H SCHCCH 3 )C00 B C< H s
5370 1 -1188 H CI H CF, H SCHCCH , )C00 n C, H ,,
1 -1189 H CI H CF, H SCHCCH , )C00 1 C, H 7
5375 1 -1190 H CI H CF, H SCHCCH , )COO ‘ C5 H ,
1 -1191 H CI H CF, H SCHCCH , )C00 c C« Η ι,
1 -1192 H CI H CF, H SCHț CONCCH, ) î
5380 1 -1193 H CI H CF, H SCHî CONCC î H , ) 2
1 -1194 H CI H CF, H SCHjCON (tetrametilenă)
1 -1195 H CI H CF, H SCH2CON (pentametilenâ)
5385 1 -1196 H CI H CF, H SCHjCON (etilenoxietilenă)
1 -1197 H CI H CF, H SCHCCH, )CONCCH , ) 2
5390 1-1198 H CI H CF, H SCHCCH, )CONCCî H , ) 2
1 -1199 H CJ H CF, H SCH(CH3)CON (tetrametilenă)
5395 1 -1200 H C! H CF, H SCH(CHj)CON (pentametilenâ)
5400
RO 117915 Β1
5405
Tabelul 1 (continuare)
X Y R1 R' R* B
1 —1201 F CI H CF, H SCH ,
1 -1202 F CI H CF, H SC, H ,
1 -1203 F CI H CF, H S* C , H 7
1 -1204 F CI H CF, H SCH, CH, CI
1 -1205 F CI H CF, H Sc C s H ,
1 -1206 F CI H CF, H Sc C » H 11
1 -1207 F CI H CF, H SCH, CH = CH,
1 -1208 F CI H CF, H SCH, CCI =CH,
1 -1209 F CI H CF, H SCH, CCI =CHC1
1 -1210 F CI H CF, H SCHCCH , )CH =CH,
1 -1211 F CI H CF, H SCH, C = CH
1 -1212 F CI H CF, H SCHCCH , )C=CH
1 -1213 F CI H CF, H SCH, COOCH ,
1 -1214 F CI H CF, H SCH, COOC, H ,
1 -1215 F CI H CF, H SCH, COO C 3 H i
1 -1216 F Ci H CF, H SCH, COO C 4 H ,
1 -1217 F CI H CF, H SCH, COO C s H ji
1 -1218 F CI H CF, H SCH, COO 1 C 3 H ,
1 -1219 F CI H CF, H SCH, COO ‘ C , H ,
1 -1220 F CI H CF, H SCH, COO c C s H ,
1 -1221 F CI H CF, H SCHCCH , )COOCH 3
1 -1222 F CI H CF, H SCHCCH , )COOC , H .
5410
5415
5420
5425
5430
5435
5440
5445
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R* R* B
1 -1223 F CI H CF, H SCHCCH , )C00 C, H i
1 -1224 F CI H CF, H SCHCCH , )C00 C< H s
1 -1225 F CI H CF, H SCHCCH , )C00 n C, Η i.
1 -1226 F CI H CF, H SCHCCH , )C00 * C, H ,
1 -1227 F CI H CF, H SCHCCH , )C00 c C, H ,
1 -1228 F CI H CF, H SCHCCH , )COO c Ce H ii
1 -1229 F CI H CF, H SCH, CONCCH, ) 2
1 -1230 F CI H CF, H SCH2 CONCC 2 H s ) 2
1 -1231 F CI H CF, H SCH2CON (tetrametilenă)
1 -1232 F CI H CF, H SCH2CON (pentametilenă)
1 -1233 F CI H CF, H SCH2CON (etilenoxietilenă)
1 -1234 F CI H CF, H SCHCCH, )CONCCH , ) ,
1 -1235 F CI H CF, H SCHCCH, ICONCC, H s ) 2
1 -1236 F CI H CF, H SCH(CH3)CON (tetrametilenă)
1 -1237 F CI H CF, H SCH (CH3) CON (pentametilenă)
1 -1238 H F H CF, H SO, CI
1 -1239 H CI H CF, H S02 Ci
1 -1240 H Br H CF, H SO2 Ci
1 -1241 F F H CF, H SO, Ci
1 -1242 F CI H CF, H SO? Ci
RO 117915 Β1
5500
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y Rs R* R* B
1 -1243 F Br H CF3 H S03 CI
1 — 1244 H CI H cf3 H S03 OCH 3
1 -1245 H CI H cf3 H S03 0C3 H s
1 -1246 H CI H cf3 H S03 0 1 C 3 H 7
1 -1247 H CI H cf3 H SOî OCH 2 CH=CHî
1 -1248 F CI H cf3 H S03 OCH 3
1 -1249 F CI H cf3 H S03 OC2 H j
1 -1250 F CI H cf3 H SO» 0 ‘ C 3 H 7
1 —1251 F CI H cf3 H SOî OCH t CH=CH3
1 -1252 H CI H cf3 H S0» N(CH3 ) 3
1 -1253 H CI H cf3 H S02 N (C3 H s ) î
1 -1254 F CI H cf3 H S02 N CCH 3 ) 2
1 -1255 F CI H cf3 H S02 N (Ct H s ) !
1 -1256 H CI H cf3 H COOH
1 -1257 H CI H cf3 H COOCH 3
1 -1258 H CI H CFj H COOC t H 5
1 -1259 H CI H cf3 H COO C 3 H 7
1 -1260 H CI H cf3 H COO C < H î
1 -1261 H Ci H CFî H COO C 5 H n
1 -1262 H CI H CFî H COO* C 3 H 7
1 -1263 H CI H CF3 H COOCH3 CHî CI
1 -1264 H CI H cf3 H COOCH3 CH3 Br
1 -1265 H CI H cf3 H CONCCH 3 ) 3
5505
5510
5515
5520
5525
5530
5535
5540
5545
RO 117915 Β1
5550 Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R2 B
5555
1 -1266 H CI H CFs H CONHCH j
1 -1267 H CI H CFj H C0N(C2 H « ) j
5560 1 -1268 H CI H CF j H CONHCj H s
1 -1269 H CI H CF, H COCH j
1 -1270 H CI H CF, H COC2 H s
5565 1 -1271 H CI H CF, H COCHa CI
1 -1272 H CI H CF, H CHO
1 -1273 H CI H CF, H CH=CHCOOCH ,
5570
1 -1274 H CI H CF, H CH=CHCOOCj H s
1 -1275 H CI H CF, H CH2 CHî COOCH j
5575 1 -1276 H CI H CF, H CH2 CHj COOCj H 5
1 -1277 F CI H CF, H COOH
1 -1278 F CI H CF, H COOCH j
5580 1 -1279 F CI H CF, H COOCz H 5
1 -1280 F CI H CFj H COO C j H j
1 -1281 F CI H CFj H COO C 4 H .
5585
1 -1282 F CI H CFj H COO C 5 H ,,
1 -1283 F CI H CFj H COO1 C j H 7
5590 1 -1284 F CI H CFj H COOCHj CH2 CI
1 -1285 F CI H CFj H COOCHj CHa Br
1 -1286 F CI H CFj H C0NCCH j ) 2
5595 1 -1287 F CI H CFj H CONHCH j
1 -1288 F CI H CFj H CONCCa H 5 ) 2
RO 117915 Β1
5600
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R1 B
1 -1289 F Cl H CF, H CONHC, H ,
1 -1290 F Cl H CF, H COCH ,
1 -1291 F Cl H CF, H COC, H ,
1 -1292 F Cl H CF, H COCH, Cl
1 -1293 F Cl H CF, H CHO
1 -1294 F Cl H CF, H CH=CHCOOCH ,
1 -1295 F Cl H CF, H CH=CHC00C, H ,
1 -1296 F Cl H CF, H CH, CH, COOCH ,
1 -1297 F Cl H CF, H CH, CH, COOC, H 5
1 -1298 H F CH, CF, H NO,
1 -1299 H Cl CH, CF, H NO,
1 -1300 H Br CH, CF, H NO,
1 -1301 F F CH, CF, H NO,
1 -1302 F Cl CH, CF, H NO,
1 -1303 F Br CH, CF, H NO,
1 -1304 H F CH, CF, H NH,
1 -1305 H Cl CH, CF, H NH,
1 -1306 H Br CH, CF, H NH,
1 -1307 F F CH, CF, H NH,
1 -1308 F Cl CH, CF, H NH,
1 -1309 H Cl CH, CF, H NHCHCCH, )COOCH ,
1 -1310 H Cl CH, CF, H NHCH(CH, )COOC , H ,
1 -1311 H Cl CH, CF, H NHCHCCH, )C00 C, H ,
5605
5610
5615
5620
5625
5630
5635
5640
5645
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R‘ B
1 -1312 H CI CH, CF, H NHCHCCH, )C00 C< H t
1 -1313 H CI CH, CF, H NHCH(CH, )C00 Cs H lț
1 -1314 H CI CH, CF, H NHCH(CH, )C00 ' C, H 7
1 -1315 H CI CH, CF, H NHCHCCH, )C00 ‘ Cs H i
1 -1316 H CI CH, CF, H NHCH(CH, )C00 ‘ Cs H ,i
1 -1317 F CI CH, CF, H NHCH,
1 -1318 F CI CH, CF, H NHC 2 H s
1 -1319 F CI CH, CF, H NHCH, CH=CHz
1 -1320 F CI CH, CF, H NHCH, C =CH
1 -1321 F CI CH, CF, H NHCH(CH , )C=CH
1 -1322 F CI CH, CF, H NHSO, CH,
1 -1323 F CI CH, CF, H NHSOî C 2 H s
1 -1324 F CI CH, CF, H NHSOî CH, CI
1 -1325 F CI CH, CF, H NHSO, CF,
1 -1326 F CI CH, CF, H N(CH, )S0 , CH,
1 -1327 F CI CH, CF, H NCCH 2 C = CH)SO , CH,
1 -1328 F CI CH, CF, H NHCOOCH ,
1 -1329 F CI CH, CF, H NHCOOC, H 5
1 -1330 F CI CH, CF, H NHCOO C , H 7
1 -1331 F CI CH, CF, H NHCOO 1 C , H 7
1 -1332 F CI CH, CF, H NHCOO * C 4 H .
1 -1333 F CI CH, CF, H NHCOO C 5 H i,
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R' R2 B 5700
1 -1334 F CI CHa CFa H NHCH2 COOCH a 5705
1 -1335 F CI CHa CF, H NHCH, COOCa H s
1 -1336 F CI CHa CFa H NHCHa COO · C 3 H ,
1 -1337 F CI CHa CFa H NHCHa COO “ C < H , 5710
1 -1338 F CI CHa CFa H NHCHa COO C 5 H ,,
1 -1339 F CI CHa CFa H NHCHa COO 1 C a H 7
1 -1340 F CI CHa CFa H NHCH, COO ‘ C s H „ 5715
1 -1341 F Br CHa CFa H NHa
1 -1342 H F CHa CFa H OH 5720
1 -1343 H CI CHa CFa H OH
1 -1344 H Br CHa CFa H OH
1 -1345 F F CHa CFa H OH 5725
1 -1346 F CI CHa CFa H OH
1 -1347 F Br CHa CFa H OH
1 -1348 H CI CHa CFa H NHCHa 5730
1 -1349 H CI CHa CFa H NHC a H a
1 -1350 H CI CHa CFa H NHCHa CH=CHa
1 -1351 H CI CHa CFa H NHCHa C = CH 5735
1 -1352 H CI CHa CFa H NHCHCCH a )C = CH
1 -1353 H CI CHa CFa H NHSOa CHa 5740
1 -1354 H CI CHa CF, H NHSO, C Ϊ H S
1 -1355 H CI CHa CF, H NHSOa CHa CI
1 -1356 H CI CHa CFa H NHSO, CF, 5745
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
5750 Compus Nr. X Y R3 R’ Rz B
5755 1 -1357 H CI CHa CF, H N(CHa )S0 2 CHa
1 -1358 H CI ch, CF, H NCCHa C =CH)SO , CH,
1 -1359 H CI CH, cf3 H NHCOOCH 3
5760 1 -1360 H CI CHa CF, H NHCOOCî H s
1 -1361 H CI CHa CF, H NHCOO C 3 Η τ
1 -1362 H CI CH, CF, H NHCOO * C 3 Η ϊ
5765 1 -1363 H CI CHa CF, H NHCOO C a Η ,
1 -1364 H CI CH, CF, H NHCOO n C s H ti
1 -1365 H Ci CH, CFa H NHCHî COOCH a
5770 1 -1366 H CI CHa CF, H NHCH, COOC, H t
1 -1367 H CI CH, CF, H NHCH, COO n C 3 H 7
5775 1 -1368 H CI CHa CFa H NHCHi COO C 4 Η ,
1 -1369 H CI CH, CFa H NHCHî COO C 5 H II
1 -1370 H CI CHa CFa H NHCHz COO 1 C 3 H 7
5780 1 -1371 H CI ch3 CF3 H NHCH, COO c C s Η ,
1 -1372 H CI ch3 CFa H NHCH, COO ς C 6 H M
1 -1373 F CI ch3 CFa H NH CHî COO e C t H >,
5785 1 -1374 F Ci CHa CFa H NHCHCCH a )COOCH a
1 -1375 F CI CH, CF, H NHCHCCH, )COOC , H 5
5790 1 -1376 F CI CHa cf3 H NHCH(CHa )C00 Ca H 7
1 -1377 F CI CHa cf3 H NHCHCCH, )C00 n C< Η ,
1 -1378 F CI CH3 CF, H NHCH(CHa )C00 Cs H >i
5795 1 -1379 F CI CHa CFa H NHCHCCH, )C00 ‘ Ca H 7
RO 117915 Β1
5800
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y RJ R1 R* B
1 “1380 F CI CH, CF, H NHCH(CH, )C00 ‘ Cs H .
1 —1381 F CI CH, CF, H NHCH(CH, )C00 c Ct Η ιi
1 -1382 H CI CH, CF, H OCH,
1 -1383 H CI CH, CF, H OC , H 5
1 -1384 H CI CH, CF, H 0* C , H :
1 -1385 H CI CH, CF, H 0 C , H 7
1 -1386 H CI CH, CF, H OCH, CH, CI
1 -1387 H CI CH, CF, H OCF, CF2 Η
1 -1388 H CI CH, CF, H 0' C 5 H 3
1 -1389 H CI CH, CF, H 0‘C.Hu
1 -1390 H CI CH, CF, H OCH, CH=CH,
1 -1391 H CI CH, CF, H OCH, CCI «CH,
1 -1392 H CI CH, CF, H OCH, CCI = CHC1
1 -1393 H CI CH, CF, H OCH(CH , )CH =CH,
1 -1394 H CI CH, CF, H OCH, C =CH
1 -1395 H CI CH, CF, H OCH(CH , )C=CH
1 -1396 H CI CH, CF, H OCH, C =CBr
1 -1397 H CI CH, CF, H OCH, C =CC1
1 -1398 H CI CH, CF, H OCH, C =CCH 2 CI
1 -1399 H CI CH, CF, H OCH, CN
1 -1400 H CI CH, CF, H OCH, OCH ,
1 -1401 H Ci CH, CF, H OCH, OC, H ,
1 -1402 H CI CH, CF, H OCH, SCH ,
5805
5810
5815
5820
5825
5830
5835
5840
5845
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
5850 Compus Nr. X Y R’ R* R 2 B
5855 1 -1403 H CI CHj CFj H OCHî COOCH j
1 -1404 H CI CHj CFj H OCHî COOCî H 5
1 -1405 H CI CH, CFj H OCHî COO C 3 H j
5860 1 -1406 H CI CHj CFj H OCHî COO C < Η e
1 -1407 H CI CH, CFj H OCHî C00CsHu
1 -1408 H CI CHj CFj H OCHî COO 1 C 3 H 7
5865 1 -1409 H CI CHj CFj H OCHî COO c C s H s
1 -1410 H CI CHj CFj H OCHî COO ' C ε H t >
5870 1 -1411 H CI CHj CFj H OCHCCH j )COOCH 3
1 -1412 H CI CHj CFj H OCHCCH j )COOC î H s
1 -1413 H CI CHj CFj H OCHCCH j )C00 Cj H 7
5875 1 -1414 H CI CHj CFj H OCHCCH j )C00 C. H 9
1 -1415 H CI CHj CFj H OCHCCH , )C00 C5 H 1 1
1 -1416 H CI CHj CFj H OCHCCH j )C00 ' Cj H 7
5880 1 -1417 H CI CH, CFj H OCHCCH , )C00 c C5 H 9
1 -1418 H CI CHj CFj H OCHCCH j )C00 ‘ CB H 1 1
1 -1419 H CI CHj CFj H OCHî CONCCHj ) î
5885 1 -1420 H CI CHj CFj H OCHî CON(C î H s ) î
1 -1421 H CI CHj CFj H OCHî CONCCHj ) C 2 H 5
1 -1422 H CI CHj CFj H OCHCCH 3 )CONCCH , ) 2
5890 1 -1423 H CI CHj CFj H OCHCCH, )CONCC î H s )î
1 -1424 H CI CHj CFj H OCHCCH, )CONCCH , )C2 H s
5895 1 -1425 H CI CHj CF, H OCH î COONCCH j ) 2
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R1 R 2 B 5900
1 -1426 H CI CH, CF, H OCH , COON(C ζ H s )s 5905
1 -1427 H CI CH, CF, H OCH(CH, )COON(CH, ) ,
1 -1428 H CI CH, CF, H OCH(CH, )COON(C 2 H , ) ,
1 -1429 F CI CH, CF, H OCH, 5910
1 -1430 F CI CH, CF, H OC 2 H s
1 -1431 F CI CH, CF, H 0' C , Η 1
1 -1432 F CI CH, CF, H 0 C , Η , 5915
1 -1433 F CI CH, CF, H OCH, CH, CI
1 -1434 F CI CH, CF, H OCF, CF, H 5920
1 -1435 F Ci CH, CF, H Oc C 5 H .
1 -1436 F CI CH, CF, H Oc C β H ,,
1 -1437 F CI CH, CF, H OCH, CH = CH, 5925
1 -1438 F CI CH, CF, H OCH, CCI =CH,
1 -1439 F CI CH, CF, H OCH, CCI =CHC1
1 -1440 F CI CH, CF, H OCH(CH , )CH =CH, 5930
1 -1441 F CI CH, CF, H OCH, C =CH
1 -1442 F CI CH, CF, H OCH(CH , )C=CH
1 -1443 F CI CH, CF, H OCH, C = CBr 5935
1 —1444 F CI CH, CF, H OCH, C =CC1
1 —1445 F CI CH, CF, H OCH, C =CCH , CI 5940
1 -1446 F CI CH, CF, H OCH, CN
1 —1447 F CI CH, CF, H OCH, OCH ,
5945
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
5950 Compus Nr. X Y R’ R1 R2 B
1 —1448 F CI CHj CFj H OCH» 0C2 H 5
1 -1449 F CI CHj CFj H OCHz SCH j
5955 1 -1450 F CI CHj CFj H OCHî COOCH î
1 -1451 F CI CH, CF1 H OCHî COOCz H s
5960 1 -1452 F CI CHj CF, H OCHj COO ’ C j H ,
1 -1453 F CI CHj CFj H OCHî COO C 4 H «
1 -1454 F CI CHj CFj H OCH, COO C s H ,
5965 1 -1455 F CI CHj CFj H OCHî COO 1 C3 H 7
1 -1456 F CI CHj CFj H OCHî COO ' C s H 9
1 -1457 F CI CHj CF, H OCHî COO ‘ C { H ,
5970 1 -1458 F CI CHj CFj H OCHCCH j )COOCH j
1 -1459 F CI CHj CFj H OCHCCH j )COOC î H s
1 -1460 F CI CHj CFj H OCHCCH j )COO Cj H 7
5975 1 -1461 F CI CHj CFj H OCHCCH 3 )C00 ft C< H 0
1 -1462 F CI CHj CFj H OCHCCH j )C00 Cs H i t
5980 1 -1463 F CI CHj CFj H OCHCCH j )C00 ‘ Cj H 7
1 -1464 F CI CHj CFj H OCHCCH j )C00 ‘ C5 H 2
1 -1465 F CI CHj CFj H OCHCCH , )C00 ‘ Ce H 1 1
5985 1 -1466 F CI CH, CF, H OCH, CON(CH» ) î
1 -1467 F Ci CHj CFj H OCHî CONCC î H s ) î
1 -1468 F CI CHj CFj H OCHî CON(CHj ) C î H 6
5990 1 -1469 F CI CHj CFj H OCHCCH j )CONCCH , ) î
1 -1470 F CI CHj CF» H OCHCCH, )CON(C 2 H 5 ) î
RO 117915 Β1
5995
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R* R2 B
1 -1471 F CI CH, CF, H OCHCCH, )CON(CH , )C, H ,
1 -1472 F CI CH, CF, H OCH , COONCCH , ) 2
1 -1473 F CI CH, CF, H OCH 2 COONCC 2 H s ),
1 -1474 F CI CH, CF, H OCHCCH, )COONCCH, ) ,
1-1475 F CI CH, CF, H OCHCCH, )COON(C 2 H s ) 2
1 -1476 H F CH, CF, H SH
1 -1477 H CI CH, CF, H SH
1 -1478 H Br CH, CF, H SH
1 -1479 F F CH, CF, H SH
1 -1480 F CI CH, CF, H SH
1 -1481 F Br CH, CF, H SH
1 -1482 H CI CH, CF, H SCH ,
1 -1483 H CI CH, CF, H SC, H s
1 -1484 H CI CH, CF, H S' C , H 7
1 -1485 H CI CH, CF, H SCHî CH, CI
1 -1486 H CI CH, CF, H Sc C , H .
1 -1487 H CI CH, CF, H Sc C β H ,,
1 -1488 H CI CH, CF, H SCHî CH=CHî
1 -1489 H CI CH, CF, H SCHî CCI = CH,
1 -1490 H CI CH, CF, H SCH, CCI = CHC1
1 -1491 H CI CH, CF, H SCHCCH , )CH =CH,
1 -1492 H CI CH, CF, H SCH, C = CH
1 -1493 H CI CH, CF, H SCHCCH » )C = CH
6000
6005
6010
6015
6020
6025
6030
6035
6040
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
6045 Compus Nr. X Y R* R’ Rl B
6050 1 -1494 H CI CH, CF, H SCH, COOCH ,
1 -1495 H CI CH, CF, H SCH, COOC, H s
1 -1496 H CI CH, CF, H SCH, COO C , H 7
6055 1 -1497 H CI CH, CF, H SCH, COO C 4 H 9
1 -1498 H CI CH, CF, H SCH, COO n C , H 1 1
6060 1 -1499 H CI CH, CF, H SCH, COO 1 C , H 7
1 -1500 H CI CH, CF, H SCH, COO ' C s Η ,
1 -1501 H CI CH, CF, H SCH, COO e C t H ii
6065 1 -1502 H CI CH, CF, H SCHCCH , )COOCH ,
1 -1503 H CI CH, CF, H SCHCCH , )COOC , H s
1 -1504 H CI CH, CF, H SCHCCH , )C00 C, H 7
6070 1 -1505 H Ci CH, CF, H SCHCCH , )C00 C< Η ,
1 -1506 H CI CH, CF, H SCHCCH , )C00 C5 H ,,
1 -1507 H CI CH, CF, H SCHCCH , )C00 ί C, H 7
6075 1 -1508 H CI CH, CF, H SCHCCH , )C00 ‘ C5 H 9
1 -1509 H CI CH, CF, H SCHCCH , )C00 ‘ Ct H n
6080 1 -1510 H CI CH, CF, H SCH, C0N(CH3 ) ,
1 -1511 H CI CH, CF, H SCH, CONCC , H s ) 2
1 —1512 H CI CH, CF, H SCHjCON (tetrametilenă)
6085 1 — 1513 H CI CH, CF, H SCHjCON (pentametilenă)
1 -1514 H CI CH, CF, H SCHjCON (etilenoxietilenâ)
6090 1 -1515 H CI CH, CF, H SCHCCH, )CON(CH , )
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R* R1 B 6095
1 -1516 H CI CH, CFa H SCH(CHa )CON(C, H s ) a 6100
1 -1517 H CI CHa CF, H SCH (CHj) CON (tetrametilen) 6105
1 -1518 H CI CHa CFa H SCH(CHj)CON (pentametilenă)
1 -1519 F CI CHj CFa H SCH a 6110
1 -1520 F Ci CHa CF, H SC, H s
1 -1521 F CI CHa CF, H S* C a H i
1 -1522 F CI CHa CFa H SCH, CH, CI 6115
1 -1523 F CI CHa CFa H Sc C $ H »
1 -1524 F CI CHa CFa H Sc C , H ,,
1 -1525 F CI CHa CF, H SCH, CH=CH2 6120
1 -1526 F CI CHa CFa H SCH, CCI =CHi
1 -1527 F CI CHa CFa H SCHî CCI = CHC1
1 -1528 F CI CHa CF, H SCH(CH , )CH =CHî 6125
1 -1529 F CI CHa CF, H SCH, C =CH
1 -1530 F CI CHa CF, H SCH(CH , )C-CH 6130
1 -1531 F CI CH, CF, H SCH, COOCH ,
1 -1532 F CI CH, CFa H SCH, COOCa H a
1 -1533 F CI CHa CF, H SCH, COO C , H 7 6135
1 -1534 F CI CH, CFa H SCH, COO ’ C < H .
1 -1535 F CI CHa CFa H SCH, COO C » H n
1 -1536 F CI CHa CF, H SCH, COO ' C a H , 6140
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
6145 Compus Nr. X Y R* R' R* B
1 -1537 F Cl CH, CF, H SCH, COO ‘ C s H
6150 1 -1538 F Cl CH, CF, H SCH, COO ‘ C t H l 1
1 -1539 F Cl CH, CF, H SCHCCH , )COOCH ,
6155 1 -1540 F Cl CH, CF, H SCHCCH , )COOC 2 H 5
1 -1541 F Cl CH, CF, H SCHCCH , )C00 C, H ;
1 -1542 F Cl CH, CF, H SCHCCH , )C00 C< H ,
6160 1 -1543 F Cl CH, CF, H SCHCCH , )C00 n Cs H II
1 -1544 F Cl CH, CF, H SCHCCH , )C00 ‘ C, Η T
1 -1545 F Cl CH, CF, H SCHCCH , )C00 c C5 H ,
6165 1 -1546 F Cl CH, CF, H SCHCCH , )C00 e Ce H ||
1 -1547 F Cl CH, CF, H SCH2 CONCCH, ) 2
1 -1548 F Cl CH, CF, H SCHZ CONCC 2 H s ) o
6170 1 -1549 F Cl CH, CF, H SCH2CON (tetrametilenă)
1 -1550 F Cl CH, CF, H SCH2CON (pentametilenă)
6175 1 -1551 F Cl CH, CF, H SCHZCON (etilenoxietilenă)
1 -1552 F Cl CH, CF, H SCHCCH, )CON(CH , ) 2
6180 1 -1553 F Cl CH, CF, H SCHCCH, )CONCC, H , ) 2
1 -1554 F Cl CH, CF, H SCH (CH,) CON (tetrametilenă)
6185 1 -1555 F Cl CH, CF, H SCH (CH,) CON (pentametilenă)
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
6190
Compus Nr. X Y R3 R‘ R* B
1 -1556 H F CHa CFS H SOa CI
1 -1557 H CI CHa CF, H SOa CI
1 -1558 H Br CHa CF, H SOa CI
1 -1559 F F CHa CF, H SOa CI
1 -1560 F CI CHa CF, H SOa CI
1 -1561 F Br CHî CFa H SOa CI
1 -1562 H CI CHa CFa H SOa OCH 3
1 -1563 H CI CHa CFa H SO a OC 2 H s
1 -1564 H CI CHa CFa H SOî 0 1 C 5 H ,
1 -1565 H CI CHa CFa H SOa OCH 2 CH = CHa
1 -1566 F CI CHa CFa H SOa OCH a
1 -1567 F CI CHa CFa H SO2 OC2 H 5
1 -1568 F CI CHa CFa H SOa 0 · C 3 H a
1 -1569 F CI CHa CFa H SOa OCH a CH = CHa
1 -1570 H Ci CHa CF, H SOa N(CHa ) a
1 -1571 H CI CHa CF, H SOa N (C2 H a ) a
1 -1572 F CI CHa CFa H SOa N (CH 3 ) 2
1 -1573 F CI CHa CF, H SOa N (Ca H a ) a
1 -1574 H CI CHa CFa H COOH
1 -1575 H CI CHa CFa H COOCH ,
1 -1576 H CI CHa CFa H COOC î H a
1 -1577 H CI CHa CFa H COO C 3 H 7
1 -1578 H CI CHa CFa H COO C < H «
6195
6200
6205
6210
6215
6220
6225
6230
6235
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R* R2 B
1 -1579 H CI CH, CF, H C00n C S Η 1,
1 -1580 H CI CH, CF, H C00‘ C , H ;
1 -1581 H CI CH, CF, H COOCH, CH, CI
1 -1582 H CI CH, CF, H COOCH, CH, Br
1 -1583 H CI CH, CF, H CONCCH , ) ,
1 -1584 H CI CH, CF, H CONHCH ,
1 -1585 H CI CH, CF, H CON(C, H s ) ,
1 -1586 H CI CH, CF, H CONHC, H s
1 -1587 H CI CH, CF, H COCH ,
1 -1588 H CI CH, CF, H COC, H s
1 -1589 H CI CH, CF, H COCH, CI
1 -1590 H CI CH, CF, H CHO
1 -1591 H CI CH, CF, H CH = CHCOOCH 3
1 -1592 H CI CH, CF, H CH = CHC00C2 H s
1 -1593 H CI CH, CF, H CH, CH, COOCH 3
1 -1594 H CI CH, CF, H CH, CH, COOC, H 5
1 -1595 F CI CH, CF, H COOH
1 -1596 F CI CH, CF, H COOCH a
1 -1597 F CI CH, CF, H COOC, H s
1 -1598 F CI CH, CF, H COO C , H ,
1 -1599 F CI CH, CF, H COO C < H ,
1 -1600 F CI CH, CF, H COO C , H ,
1 -1601 F CI CH, CF, H COO1 C , H ?
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
6290
Compus Nr. X Y R* R’ Rl B
1 -1602 F CI CH» CF» H COOCHî CHî Ci
1 -1603 F CI CH» CF» H COOCHî CH» Br
1 -1604 F CI CH» CF» H CONCCH » ) t
1 -1605 F CI CH» CF» H CONHCH »
1 -1606 F CI CH» CF» H CON(C, H » ) 2
1 -1607 F CI CH» CF» H CONHC, H »
1 -1608 F CI CH» CF» H COCH ,
1 -1609 F CI CH» CF» H COCî H 5
1 -1610 F CI CH» CF» H COCH, Ci
1 -1611 F Ci CH» CF» H CHO
1 -1612 F CI CH» CF» H CH=CHCOOCH »
1 -1613 F CI CH» CF» H CH^CHCOOC, H s
1 -1614 F CI CH» CF» H CH, CH, COOCH »
1 -1615 F CI CH» CF» H CH, CH, COOC, H »
1 —1616 H F CH» CF» H H
1 -1617 H CI CH» CF» H H
1 -1618 H Br CH» CF» H H
1 -1619 F F CH» CF» H H
1 -1620 F CI CH» CF» H H
1 -1621 F Br CH, CF» H H
1 -1622 F Ci H CF» CH» CH, CHC1C0, C 2 H »
1 -1623 F Ci H CF» H CH, CHC1C0, C , H »
1 -1624 F Ci H CF» CH» CH, CHCICO2 CH»
6295
6300
6305
6310
6315
6320
6325
6330
6335
RO 117915 Β1
6340 Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R2 B
6345
1 -1625 F Cl H CF, H CH, CHC1C0, CH,
1 -1626 F Cl H CF, H OCH, CO, H
6350 1 -1627 F Cl H CF, CH, OCH, CO, H
1 -1628 F Cl CH, CF, H OCH, CO, H
1 -1629 F Cl H CF, H OCHCCH, ) CO, H
6355 1 -1630 F Cl H CF, CH, OCHCCH, ) CO, H
1 -1631 F Cl CH, CF, H OCHCCH, ) CO, H
1 -1632 H Cl H CF, H OCH, CO, H
6360
1 -1633 H Cl H CF, CH, OCH, CO, H
1 -1634 H Cl CH, CF, H OCH, CO, H
6365 1 -1635 H Cl H CF, H OCHCCH, ) CO, H
1 -1636 H Cl H CF, CH, OCHCCH, ) CO, H
1 -1637 H Cl CH, CF, H OCHCCHa ) CO, H
6370 1 -1638 F Cl H CF, H SCH, CO, H
1 -1639 F Cl H CF, CH, SCH, CO, H
1 -1640 F CI CH, CF, H SCH, CO, H
6375 1 -1641 F Cl H CF, H SCHCCHa ) CO, H
1 -1642 F Cl H CF, CH, SCHCCH, ) CO, H
1 -1643 F Cl CH, CF, H SCHCCH, ) CO, H
6380
1 -1644 H Cl H CF, H SCH, CO, H
1 -1645 H Cl H CF, CH, SCH, CO, H
6385 1 -1646 H Cl CH, CF, H SCH, CO, H
1 -1647 H Cl H CF, H SCHCCH, ) CO, H
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
6390
Compus Nr. X Y R1 R' R’ B
1 -1648 H CI H CF, CH, SCHCCH, ) CO, H
1 -1649 H CI CH, CF, H SCHCCH, ) C02 H
1 -1650 F CI H CF, CH, OCH CC, Η s )C0 , CH,
1 -1651 CI CI H CF, H OCHîCOîCH,
1 -1652 CI CI H CF, H OCHîCOjCîHb
1 -1653 CI CI H CF, H OCHîCO, 1 C,H,
1 -1654 CI CI H CF, CH, OCHîCOjCH,
1 -1655 CI CI H CF, CH, OCH,CO,C,H,
1 -1656 CI CI H CF, CH, OCH2CO, 1 CjH,
1 -1657 CI Ci CH, CF, H 0CH,C0,CH,
1 -1658 CI CI CH, CF, H OCHîCOîCîH,
1 -1659 CI CI CH, CF, H OCHîCO, ' C,H,
1 -1660 CI CI H CF, H OCHîC sCH
1 -1661 CI CI H CF, H OCHCCH , )C = CH
1 -1662 CI CI H CF, H OCHCCH j )C02CsH5
1 -1663 CI CI H CF, CH, OCH,C =CH
1 -1664 CI CI H CF, CH, OCHCCH , )C sCH
1 -1665 CI CI H CF, CH, OCHCCH , )C0,C,H5
1 -1666 CI CI CH, CF, H OCH,C =CH
1 -1667 CI CI CH, CF, H OCHCCH 3 )C sCH
1 -1668 CI CI CH, CF, H OCHCCH , )C0,C,H5
1 -1669 F Br H CF, H OCH,CO,CH,
6395
6400
6405
6410
6415
6420
6425
6430
6435
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 Ra B
1 -1670 F Br H CF, H OCHîCOjCîH,
1 -1671 F Br H CF, H OCHiCOî * C,Ht
1 -1672 F Br H CF, CH, OCH,CO,CH,
1 -1673 F Br H CF, CH, OCHîCOîCîH,
1 -1674 F Br H CF, CH, OCHjCOî * C,Ht
1 -1675 F Br CH, CF, H OCHîCOîCH,
1 -1676 F Br CH, CF, H OCHîCO^Hs
1 -1677 F Br CH, CF, H OCHîCOî ’ C,H,
1 -1678 F Br H CF, H OCHzC =ch
1 -1679 F Br H CF, H OCHCCH , )C =CH
1 -1680 F Br H CF, H OCHCCH , )CO,C,HÎ
1 -1681 F Br H CF, CH, OCH,C -CH
1 -1682 F Br H CF, CH, OCHCCH , )C -CH
1 -1683 F Br H CF, CH, OCHCCH , XOîCîHs
1 -1684 F Br CH, CF, H OCHîC -CH
1 -1685 F Br CH, CF, H OCHCCH 3 )C —CH
1 -1686 F Br CH, CF, H OCHCCH , )COîCîHs
RO 117915 Β1
6480
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1687 CI CI H CF3 H H
1-1688 CI CI H cf3 H OH
1-1689 CI CI H cf3 H no2
1-1690 CI CI H CF, H nh2
1-1691 CI CI H cf3 H nhso2ch3
1-1692 CI CI H cf3 H nhso2ch2ci
1-1693 CI CI H cf3 H nhch2co2ch3
1-1694 CI CI H cf3 H nhch2co2c2h5
1-1695 CI CI H cf3 H NHCH,CO,iC,H7
1-1696 CI CI H cf3 H NHCH(CH3)C’o2CH3
1-1697 CL CI H cf3 H NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1698 CI CI H cf3 H ΝΗΟΗ(ΟΗ,)00/0,Η7
1-1699 Ci CI H cf3 H CO2H
1-1700 CI CI H cf3 H co2ch3
1-1701 CI CI H cf3 H CO2C2H2
1-1702 CI CI H cf3 H CO2 nC3H7
1-1703 CI CI H cf3 H CO2 nC4H9
1-1704 CI CI H cf3 H CO2*C5HU
1-1705 CI CI H cf. H CO2 iC3H7
1-1706 CI CI H cf3 H co2ch2ch2ci
1-1707 CI CI H cf3 H CO9CH7CH9Br
1-1708 CI CI H cf3 H CON(CH3)2
1-1709 CI CI H CF, H conhch3
1-1710 CI CI H cf; H CON(C5Hs)2
1-1711 Ci CI H cf3 H conhc2h5
1-1712 CI CI H cf3 H coch3
1-1713 CI CI H cf. H coc2h5
1-1714 CI CI H cf3 H COCHjCI
1-1715 CI CI H cf3 H CHO
1-1716 CI CI H H ch=chco2ch3
1-1717 CI CI H CF, H Ο^,Η,
1-1718 CI CI H cF; ch3 H
1-1719 CI CI H cf3 ch3 OH
6485
6490
6495
6500
6505
6510
6515
6520
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1720 CI CI H cf3 ch3 no2
1-1721 CI CI H cf3 ch3 nh2
1-1722 CI CI H cf3 ch3 nhso2ch3
1-1723 CI CI H cf3 ch3 nhso2ch2ci
1-1724 CI CI H cf3 ch3 nhch2co2ch3
1-1725 CI CI H cf3 ch3 nhch2co2c2h5
1-1726 CI CI H cf3 ch3 NHCH9CO9 iCqH7
1-1727 CI CI H cf3 ch3 NHCH(CH3)CO2CH3
1-1728 CI CI H cf3 ch3 NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1729 CI CI H cf3 ch3 NHCH(CH3)CO9 iC,H7
1-1730 CI CI H CF3 ch3 co2h
1-1731 CI CI H cf3 ch3 co2ch3
1-1732 CI CI H cf3 ch3 co2c2h5
1-1733 CI CI H cf3 ch3 CO2 nC3H7
1-1734 CI CI H cf3 ch3 CO2 nCAH9
1-1735 CI CI H cf3 ch3 CO2nC5Hn
1-1736 CI CI H cf3 ch3 CO2 iC3H7
1-1737 CI CI H cf3 ch3 CO,CH?CH,C1
1-1738 CI CI H cf3 ch3 CO,CH,CH,Br
1-1739 CI CI H cf3 ch3 CON(CH3)2
1-1740 CI CI H cf3 ch3 conhch3
1-1741 CI CI H cf3 ch3 CON(C2H5)2
1-1742 CI CI H cf3 ch3 conhc2h5
1-1743 CI CI H CF, ch3 coch3
1-1744 CI CI H cf3 ch3 coc2h5
1-1745 CI CI H cf3 ch3 coch2ci
1-1746 CI CI H cf3 ch3 CHO
1-1747 CI CI H cf3 ch3 ch=chco2ch3
1-1748 CI CI H cf3 ch3 o1c3h7
1-1745 CI CI ch3 cf. H H
1-1750 CI CI ch3 cf3 H OH
1-1751 CI CI ch3 cf3 H no2
1-1752 CI CI ch3 cf3 H nh2
RO 117915 Β1
6565
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1753 CI ci ch3 cf3 H NHSO2CH3
1-1754 CI CI ch3 cf3 H nhso2ch2ci
1-1755 CI ci ch3 cf3 H nhch2co2ch3
1-1756 CI ci ch3 cf3 H nhch2co2c2h5
1-1757 CI CI ch3 cf3 H nhch9co9^c,h7
1-1758 CI CI ch3 cf3 H NHCH(CH3)CO2CH3
1-1759 CI ci ch3 cf3 H NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1760 CI ci ch3 cf3 H ΝΗΰΗ(0Η,)ΰ0,^,Η7
1-1761 CI CI ch3 cf3 H co2h
1-1762 CI CI ch3 cf3 H co2ch3
1-1763 CI CI ch3 cf3 H co2c2h5
1-1764 CI CI ch3 cf3 H CO2 nC3H7
1-1765 CI ci ch3 cf3 H CO2 nC4Hg
1-1766 CI ci ch3 cf3 H
1-1767 CI CI ch3 cf3 H co2 ic3H7
1-1768 CI CI ch3 cf3 H CO2CH2CH2C1
1-1769 CI CI ch3 cf3 H CO2CH2CH2Br
1-1770 CI CI ch3 cf3 H CON(CH3)2
1-1771 CI CI ch3 cf3 H conhch3
1-1772 CI CI ch3 cf3 H CON(C2H5)2
1-1773 CI CI ch3 cf3 H conhc2h5
1-1774 CI CI ch3 cf3 H coch3
1-1775 CI CI ch3 cf3 H coc2h5
1-1776 CI CI ch3 CF, H coch2ci
1-1777 CI CI ch3 cf3 H CHO
1-1778 CI CI ch3 cf3 H ch=chco2ch3
1-1779 CI CI ch3 cf3 H o^c3h7
1-1780 F Br H cf3 H ο^3η7
1-1781 F Br H cf3 H N(SO2CH3)2
1-1782 F Br H cf3 H nhso2ch3
1-1783 F Br H cf3 ch3 OiC3H7
6570
6575
6580
6585
6590
6595
6600
6605
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1784 F Br H cf3 ch3 N(SO?CH3)2
1-1785 F Br H cf3 ch3 nhso2ch3
1-1786 F Br ch3 cf3 H ο^3η7
1-1787 F Br ch3 cf3 H N(SO2CH3)2
1-1788 F Br ch3 cf3 H nhso2ch3
1-1789 F CI H cf3 ch3 OCH2C(CH3)=CH2
1-1790 F CI H cf3 ch3 OCH,CO?C7Hiς
1-1791 F CI H cf3 ch3 0CH9C09CRH17
1-1792 F CI H cf3 ch3 cooch2c6h5
1-1793 F CI H cf3 ch3 C(CH3)=NOH
1-1794 F CI H cf3 ch3 C(CH3i=NOCH3
1-1795 F CI H cf3 ch3 C(CH3)=NOC2H5
1-1796 F CI H cf3 ch3 C(CH3)=NOiC3H7
1-1797 F CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NOH
1-1798 F CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NOCH3
1-1799 F CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NOC2H5
1-1800 F CI H cf3 ch3 C(C2H5)^NOiC3H7
1-1801 F CI H cf3 ch3 C(CH3)=NNH2
1-1802 F CI H cf3 ch3 C(CH3)=NNHCH3
1-1803 F CI H cf3 ch3 C(CH,)=NN(CH,)9
1-1804 F CI H cf3 ch3 C(CH,)=NNHC,HS
1-1805 F CI H cf3 ch3 C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1806 F CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NNH2
1-1807 F CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NNHCH3
1-1808 F CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1809 F CI H cf3 ch3 C(C9H,)=NNHC9H,
1-1810 F CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1811 F CI H cf3 ch3 C(CH,J(0CH,)9
1-1812 F CI H cf3 ch3 C(CH3)(OC2H5)2
1-1813 F CI H cf3 ch3 C(CH3)(CiC3H7)2
1-1814 F CI H cf3 ch3 l'oJ
ch3
RO 117915 Β1
6655
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1815 F CI H cf3 ch3 pov
1-1816 F CI H cf3 ch3 ch3
1-1817 F CI H cf3 ch3 c2h5 1 o7
1-1818 F CI H CF, H c,h5 OCH2C(CH3)=CH2
1-1819 F CI H cf3 H 0CH,C09C7H1s
1-1820 F CI H cf3 H OCH^CO^CrHi γ
1—1821 F CI H cf3 H COOCH2C6H5
1-1822 F CI H cf3 H C(CH3)=NOH
1-1823 F CI H cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-1824 F CI H cf3 H C(CH3)=NOC2H5
1-1825 F CI H cf3 H C(CH3)=NO1C3H7
1-1826 F CI H cf3 H C(C2H5)=NOH
1-1827 F CI H cf3 H C(C2H5)=NOCH3
1-1828 F CI H cf3 H C(C2H5)=NOC2H5
1-1829 F CI H cf3 H C(C2H5)=NOiC3H7
1-1830 F CI H cf3 H C(CH3)=NNH2
1-1831 F CI H cf3 H C(CH3)=NNHCH3
1-1832 F CI H cf3 H C(CH3)=NN(CH,)?
1-1833 F CI H cf3 H C(CH3)=NNHC,H9
1-1834 F CI H cf3 H C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1835 F CI H cf3 H C(C?HS)=NNH,
1-1836 F CI H cf3 H C(C?HS)=NNHCH,
1-1837 F CI H cf3 H C(C7Hs)=NN(CH,)9
1-1838 F CI H cf3 H C(C7H«i)=NNHC9Hs
1-1839 F CI H cf3 H C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1840 F CI H cf3 H C(CH3)(OCH3)2
6660
6665
6670
6675
6680
6685
6690
6695
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus X Y R3 R1 R2 B
6700 Nr.
1-1841 F CI H cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-1842 F CI H cf3 H C(CH3)(CiCaHyJz
6705 c'o1
1-1843 F CI H cf3 H Γο^
ch3
6710 1-1844 F CI H cf3 H C-Y |'O-Z
ch3
6715 1-1845 F CI H cf3 H 1 θ
c2h5
6720 1-1846 F CI H cf3 H 1 o7 c2h5
1-1847 F CI ch3 CF3 H 0CH,C(CH,)=CH9
1-1848 F CI ch3 cf3 H 0CH,C0?C7Ht s
6725 1-1849 F CI ch3 cf3 H OCH7CO2CfiHi7
1-1850 F CI ch3 cf3 H COOCH2C6H5
1-1851 F CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOH
1-1852 F CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-1853 F CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOC2H5
6730 1-1854 F CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOiC3H7
1-1855 F CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NOH
1-1856 F CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NOCH3
1-1857 F CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NOC2H5
6735 1-1858 F CI ch3 cf3 H C (C,H<;) =NOiC,H7
1-1859 F CI ch3 cf. H C(CH3)=NNH2
1-1860 F CI ch3 cf3 H C(CH3)=NNHCH3
1-1861 F CI ch3 cf3 H C(CH3)=NN(CH3)2
RO 117915 Β1
6740
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1862 F CI CH3 cf3 H C(CH3)=NNHC2H5
1-1863 F CI ch3 cf3 H C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1864 F CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NNH2
1-1865 F CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-1866 F CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(CH3),
1-1867 F CI ch3 cf3 H C(C7Hs)=NNHC,Hs
1-1868 F CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1869 F CI ch3 cf3 H C(ch3)(OCH3)2
1-1870 F CI ch3 cf3 H C(CH3)(OC2HS)2
1-1871 F CI ch3 cf3 H C(CH3)(C^C3H7)2
1-1872 F CI ch3 cf3 H Cx J Γο^
ch3
1-1873 F CI ch3 cf3 H po-7
ch3
1-1874 F CI CH, CF, H 1 0·^
c2h5
1-1875 F CI ch3 CF3 H
C2H5
1-1876 H CI H cf3 ch3 OCH2C(CH3)=CH2
1-1877 H CI H cf3 ch3 och,co7c7h1 ς
1-1878 H CI H cf3 ch3 OCHpCOjCflH-ț y
1-1879 H CI H cf3 ch3 cooch2c6h5
1-1880 H CI H cf3 ch3 C(CH3)=NOH
1-1881 H CI H cf3 ch3 C(CH3)=NOCH3
1-1882 H CI H cf3 ch3 C(CH3)=NOC2H5
1-1883 H CI H cf3 ch3 C(CH3)=NOiC3H7
6745
6750
6755
6760
6765
6770
6775
6780
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1884 H CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NOH
1-1885 H CI H cf3 ch3 C(C2Hs)=NOCH3
1-1886 H CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NOC2H5
1-1887 H CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NOiC3H7
1-1888 H ci H cf3 ch3 C(CH3)=NNH2
1-1889 H CI H cf3 ch3 C(CH3)=NNHCH3
1-1890 H CI H cf3 ch3 C(CH3)=NN(CH3)2
1-1891 H CI H cf3 ch3 C(CH3)=NNHC2H5
1-1892 H CI H cf3 ch3 C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1893 H CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NNH2
1-1894 H CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NNHCH3
1-1895 H CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1896 H CI H cf3 ch3 C(C9H5)=NNHC9Hs
1-1897 H CI H cf3 ch3 C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1898 H CI H cf3 ch3 C(CH,)(0CH,)9
1-1899 H CI H cf3 ch3 C(CH3)(OC2H5)2
1-1900 H CI H cf3 ch3 C(CH3)(CiC3H7)2
1-1901 H CI H cf3 ch3 cx J 1
ch3
1-1902 H CI H cf3 ch3 fo
ch3
c. j
1-1903 H CI H CF, CH, 1 cH
c2h5
1-1904 H CI H cf3 ch3 | 0-/
C2Hj
1-1905 H CI H cf3 H OCH2C(CH3)=CH2
RO 117915 Β1
6830
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1906 H CI H cf3 H OCHjțCO^Hjș
1-1907 H CI H cf3 H OCH7CO9CfiHi7
1-1908 H CI H cf3 H cooch2c6h5
1-1909 H CI H cf3 H C(CH3)=NOH
1-1910 H CI H cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-1911 H CI H cf3 H C(CH3)=NOC2H5
1-1912 H CI H cf3 H C(CH3)=NOiC3H7
1-1913 H CI H cf3 H C(C2H5)=NOH
1-1914 H CI H cf3 H C(C2H5)=NOCH3
1-1915 H CI H cf3 H C(C2H5)=NOC2H5
1-1916 H CI H cf3 H ^2η5)=ν(Λ:3η7
1-1917 H CI H cf3 H C(CH3)=NNH2
1-1918 H CI H cf3 H C(CH3)=NNHCH3
1-1919 H CI H cf3 H C(CH3)=NN(CH3),
1-1920 H CI H cf3 H C(CH3)=NNHC2H5
1-1921 H CI H cf3 H C(CH3)=NN(C2Hs)2
1-1922 H CI H cf3 H C(C,Hs)=NNH,
1-1923 H CI H cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-1924 H CI H cf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1925 H CI H cf3 H C(C?H5)=NNHC,Hs
1-1926 H CI H cf3 H C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1927 H CI H cf3 H C(CH3)(OCH3)2
1-1928 H CI H cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-1929 H CI H cf3 H C(CH3)(CiC3H7)2
1-1930 H CI H cf3 H CX J 1 oJ
ch3
1-1931 H CI H cf3 H C'°A 1'0/
ch3
1-1932 H CI H cf3 H |V
c2h5
6835
6840
6845
6850
6855
6860
6865
6870
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1933 H CI H cf3 H
C2H5
1-1934 H CI ch3 cf3 H 0CH9C(CH,)=CH9
1-1935 H CI ch3 cf3 H OCH7CO,C7H1 s
1-1936 H CI ch3 cf3 H OCH,CO,CrH1 7
1-1937 H CI ch3 CF3 H cooch2c6h5
1-1938 H CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOH
1-1939 H CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-1940 H CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOC2H5
1-1941 H CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOiC3H7
1-1942 H CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NOH
1-1943 H CI ch3 cf3 H C(C2H5)=N0CH3
1-1944 H CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NOC2H5
1-1945 H ci ch3 cf3 H C(C?H5)=NOiCiH7
1-1946 H CI ch3 cf3 H C(CH3)=NNH2
1-1947 H Cl ch3 cf3 H C ( ch3 ) =nnhch3
1-1948 H CI ch3 cf3 H C(CH3)=NN(CH3)2
1-1949 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)=NNHC2H5
1-1950 H Cl ch3 cf3 H C(CHa)=NN(C7Hs)7
1-1951 H Cl ch3 cf3 H C(C7Hs)=NNH,
1-1952 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-1953 H Cl ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1954 H Cl ch3 cf3 H C(C,HS)=NNHC,HS
1-1955 H Cl ch3 cf3 H C(C7H<;)=NN(C7HS)7
1-1956 H Cl ch3 cf3 H C(CH,j(OCH3),
1-1957 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-1958 H Cl ch3 cf3 H C(CH3)(CiC3H7)2
1-1959 H Cl ch3 cf3 H
1
ch3
1-1960 H Cl ch3 cf3 H
ch3
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
6920
Compus Nr. X Y R3 R1 RZ
1-1961 H Cl ch3 cf3 H
1-1962 H Cl ch3 cf3 H
1-1963 Cl Cl H cf. ch3
1-1964 Cl Cl H CF, CH,
1-1965 Cl Cl H cf3 ch3
1-1966 Cl Cl H CF, ch3
1-1967 Cl Cl H cf ch3
1-1968 Cl Cl H cf3 CH,
1-1969 Cl Cl H cf’ ch3
1-1970 Cl Cl H cf3 ch3
1-1971 Cl Cl H cf3 ch3
1-1972 Cl Cl H cf3 ch3
1-1973 Cl Cl H cf3 ch3
1-1974 Cl Cl H cf3 ch3
1-1975 Cl Cl H CF, ch3
1-1976 Cl Cl H CF ch3
1-1977 Cl Cl H cf3 ch3
1-1978 Cl Cl H cf3 ch3
1-1979 Cl Cl H CF, ch3
1-1980 Cl Cl H CF ch3
1-1981 Cl Cl H cf3 ch3
1-1982 Cl Cl H cf3 ch3
1-1983 Cl Cl H cf. ch.
1-1984 Cl Cl H cf3 ch3
1-1985 Cl Cl H cf3 ch3
1-1986 Cl Cl H cf3 ch3
1-1987 Cl Cl H cf3 ch3
1-1988 Cl Cl H cf3 ch3
c2h5
c2h5
6925
6930
OCH2C(CH3)=CH2 och2co2c7h15 OCH2CO2CfiH17 cooch2c6h5 C(CH3)=NOH C(CH3)=NOCH3 C(CH3)=NOC2H5
C(CH3)=NOiC3H7 c(c2H5)=NOH C(C2 h 5)=NOCH3 C(C 2H5)«=NOC2H5
C(C2H5)=NOiC3H7 C(CH3)=NNH2 C(CH3)=NNHCH3 C(CH3)=NN(CH3)2 C(CH3)=NNHC2H5 C(CH3)=NN(C2H5)2 C ( c2h5 ) =nnh2 C(C2H5)=NNHCH3
C(C2H5)=NN(CH3)2
C(CjH5)-»îAc2H5 C(C2H5)=NN(C2Hs;2 C(CH3)(OCH3)2 C(CH3)(OC2H5)2 ο(οη3)((Α:3η7)2
IO ch3
6935
6940
6945
6950
6955
6960
6965
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
6970 Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-1989 CI CI H cf3 ch3 c-θΛ Γθ7
6975 1-1990 CI CI H CF3 ch3 ch3
6980 1-1991 CI CI H cf3 ch3 c2h5 1 o7
6985 1-1992 CI ci H cf3 H c2h5 OCHzC(CH3)=CH2
1-1993 CI CI H cf3 H OCHpCO^C^H-ț ς
1-1994 CI CI H cf3 H OCH^CO^C^H-^ y
1-1995 CI Ci H cf3 H cooch2c6h5
1-1996 CI CI H cf3 H C(CH3)=NOH
6990 1-1997 CI Ci H cf. H C(CH3)=NOCH3
1-1998 CI CI H cf3 H C(CH3)=NOC2H5
1-1999 CI CI H cf3 H C(CH3)=NOiC3H7
1-2000 CI CI H cf. H C(C2H5)=NOH
6995 1-2001 CI CI H cf3 H C(C7Hs)=N0CH,
1-2002 CI CI H cf3 H C (C2H5)=NOC2H5
1-2003 CI CI H cf3 H C(C,Hs)=NOiC,H,
1-2004 CI ci H cf3 H C(CH3)=NNH2
7000 1-2005 CI CI H cf3 H C(CH3)=NNHCH3
1-2006 CI ci H cf3 H C(CH,)=NN(CH,),
1-2007 CI ci H cf3 H C(CH,)-NNHC,HS
1-2008 CI CI H cf3 H C(CH,)=NN(C,HS),
1-2009 CI CI H cf3 H C(C2H5)=NNH2
7005 1-2010 CI CI H CF, H C (C2H5) =nnhch3
1-2011 Ci CI H cf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-2012 CI CI H cf3 H C(C,HS)=NNHC,H,
1-2013 CI CI H cf3 H C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-2014 CI CI H cf3 H C(CH3)(OCH3)2
7010
RO 117915 Β1
7015
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-2015 CI CI H cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-2016 CI CI H cf3 H C(CH3) (^3Η7)2
1-2017 CI CI H cf3 H Γο-1
ch3
1-2018 CI CI H cf3 H
ch3
1-2019 CI CI H CF3 H |V
c2h5
1-2020 CI CI H cf3 H
C2H5
1-2021 CI CI ch3 cf3 H OCH2C(CH3)=CH2
1-2022 CI CI ch3 cf3 H 0CH,C0,C7Hn ς
1-2023 CI CI ch3 cf3 H OCHjCO^CrHt1
1-2024 CI CI ch3 cf3 H COOCH2C6H5
1-2025 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOH
1-2026 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOCH3
1-2027 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOC2H5
1-2028 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NOiC3H7
1-2029 CI CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NOH
1-2030 CI CI ch3 cf3 H C(C2 h 5)=NOCH3
1-2031 CI CI ch3 cf3 H C(C2h5)=noc2h5
1-2032 CI CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NOiC3H7
1-2033 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NNH2
1-2034 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NNHCH3
7020
7025
7030
7035
7040
7045
7050
7055
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
7060 1-2035 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NN(CH3)2
1-2036 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NNHC2H5
1-2037 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)=NN(C2H5)2
1-2038 CI CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NNH2
7065 1-2039 CI CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NNHCH3
1-2040 CI CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(CH3)2
1-2041 CI CI ch3 cf3 H C(C7Hs)=NNHC9Hs
1-2042 CI CI ch3 cf3 H C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-2043 CI CI ch3 CFs H C(CH3)(OCH3)2
7070 1-2044 CI CI ch3 cf3 H C(CH3)(OC2H5)2
1-2045 CI CI ch3 cf3 H
cT 1
1-2046 CI CI ch3 cf3 H 1 OJ
7075 ch3
1-2047 CI CI ch3 cf3 H
ch3
7080
c. J
1-2048 CI CI ch3 cf3 H 1 o
c2h5
7085 1-2049 CI CI ch3 cf3 H fO
c2h5
7090 1-2050 F CI H cf3 ch3 OCH2COOCH2COOCH3
1-2051 F CI H cf3 ch3 och2cooch2cooc2h5
1-2052 F CI H cf3 ch3 OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2053 F CI H cf3 ch3 OCH2COOCH(CH3)cooch3
7095 1-2054 F CI H cf3 ch3 och2cooch(ch3)cooc2h5
1-2055 F CI H cf3 ch3 och2cooch(CH3)COOiC3H7
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-2056 F CI H cf3 ch3 OCH (CH3) COOCH2COOCH3
1-2057 F CI H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2058 F CI H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH2COOiC3H7
1-2059 F CI H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2060 F CI H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2061 F CI H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2062 F CI H cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
1-2063 F CI H cf3 H OCH2COOCH2COOC2H5
1-2064 F CI H cf3 H OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2065 F CI H cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOCH3
1-2066 F CI H cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOC2H5
1-2067 F CI H cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2068 F CI H cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOCH3
1-2069 F CI H cf3 H OCH(CH3)C00CH2C00C2H5
1-2070 F CI H cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOiC3H7
1-2071 F CI H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2072 F CI H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2073 F CI H cf3 H OCH{CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2074 F CI CH3 cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
1-2075 F CI CH3 cf3 H och2cooch2cooc2h5
1-2076 F CI ch3 cf3 H OCH2COOCH2COO1C3H7
1-2077 F CI ch3 cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOCH3
1-2078 F CI ch3 cf3 H OCH2COOCH(CH3)cooc2h5
1-2079 F CI ch3 cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2080 F CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOCH3
1-2081 F CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2082 F CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOiC3H7
1-2083 F CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2084 F CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2085 F CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
7100
7105
7110
7115
7120
7125
7130
7135
7140
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
7145 Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-2086 H Cl H cf3 ch3 och2cooch2cooch3
7150 1-2087 H Cl H cf3 ch3 OCH2COOCH2COOC2H5
1-2088 H Cl H cf. ch3 OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2089 H Cl H cf3 ch3 och2cooch(ch3)cooch3
1-2090 H Cl H cf3 ch3 OCH2COOCH(CH3)COOC2H5
7155 1-2091 H Cl H cf3 ch3 OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2092 H Cl H cf3 ch3 OCH(CH3)cooch2cooch3
1-2093 H Cl H cf3 ch3 OCH(ch3)cooch2cooc2h5
1-2094 H Cl H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH2COOiC3H7
7160 1-2095 H Cl H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2096 H Cl H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2097 H Cl H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2098 H Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
7165 1-2099 H Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOC2H3
1-2100 H Cl H cf3 H OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2101 H Cl H cf3 H och2cooch(ch3)cooch3
1-2102 H Cl H cf3 H och2cooch(CH3)cooc2h5
7170 1-2103 H Cl H cf3 H och2cooch(CH3)C00iC3H7
1-2104 H Cl H cf3 H OCH(CH3)cooch2cooch3
1-2105 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2106 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOiC3H7
7175 1-2107 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2108 H Cl H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2109 H Cl H cf3 H OCH (CH3) COOCH (CH3) ΟΟΟ\23Η7
1-2110 H Cl ch3 cf3 H och2cooch2cooch3
7180 1-2111 H Cl ch3 cf3 H och2cooch2cooc2h5
1-2112 H Cl ch3 CF, H OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2113 H Cl ch3 cf3 H OCH2COOCH(ch3)cooch3
1-2114 H Cl ch3 cf3 H och2cooch(ch3)cooc2h5
7185 1-2115 H Cl ch3 cf3 H OCH2COOCH(CH3)C00iC3H7
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-2116 H CI CH3 cf3 H OCH ( CH3) COOCH2COOCH3
1-2117 H CI ch3 H OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2118 H CI ch3 cf3 H OCH (CH3) COOCH2COOiC3H7
1-2119 H CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCHâ
1-2120 H CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2121 H CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)ΟΟΟ£Ο3Η7
1-2122 CI CI H CF, ch3 OCH2COOCH2COOCH3
1-2123 CI CI H cf3 ch3 OCH2COOCH2COOC2H5
1-2124 CI CI H cf3 ch3 OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2125 CI CI H cf3 ch3 OCH2COOCH (CH3) COOCH3
1-2126 CI CI H cf3 ch3 OCH2COOCH ( ch3 ) cooc2h5
1-2127 CI CI H cf3 ch3 0CH2C00CH (CH3) C00iC3H7
1-2128 CI CI H CF, ch3 OCH (CH3) COOCH2COOCH3
1-2129 CI CI H cf3 ch3 OCH(CH3)cooch2cooc 2h5
1-2130 CI CI H cf3 ch3 OCH (CH3) ΟΟΟΟΗ^ΟΟ£03Η7
1-2131 CI CI H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2132 CI CI H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2133 Ci CI H cf3 ch3 OCH(CH3)COOCH(CH3)000£03Η7
1-2134 CI CI H cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
1-2135 CI ci H CF, H och2cooch2cooc2h5
1-2136 CI ci H cf3 H OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2137 CI ci H cf3 H OCHZCOOCH(CH3)COOCH3
1-2138 CI ci H cf3 H och2cooch ( ch3 ) COOC2H5
1-2139 CI CI H cf3 H OCH2COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2140 CI CI H cf3 H OCH(CH3)cooch2cooch3
1-2141 CI CI H cf3 H OCH ( ch3 ) cooch2cooc2h5
1-2142 CI CI H cf3 H OCH (CH3) C00CH2C00iC3H7
1-2143 CI CI H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCHj
1-2144 Ci CI H cf3 H OCH(CH3)COOCH j CH3)COOC2H5
1-2145 CI CI H cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2146 CI CI ch3 cf3 H OCH2COOCH2COOCH3
7190
7195
7200
7205
7210
7215
7220
7225
7230
RO 117915 Β1
Tabelul 1 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 R2 B
1-2147 CI CI ch3 cf3 H och2cooch2cooc2h5
1-2148 CI CI ch3 cf3 H OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2149 CI CI ch3 cf3 H OCH2COOCH(ch3)cooch3
1-2150 CI CI ch3 cf3 H och2cooch(ch3 )cooc2h5
1-2151 CI CI ch3 cf3 H och2cooch (CH3) COOiC3H7
1-2152 CI CI ch3 cf3 H OCH(ch3)cooch2cooch3
1-2153 CI CI ch3 cf3 H OCH(ch3)cooch2cooc2h5
1-2154 CI CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH2COOiC3H7
1-2155 CI CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2156 CI CI ch3 cf3 H OCH{CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2157 CI CI ch3 cf3 H OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
Tabelul 2
Compus cu formula:
Compus Nr. X Z‘ n R3 R1 R3 R‘ R‘
2 - 1 H O 1 H CF, CI CH, H H
2-2 H O 1 H CF, CI CH, H CH,
2 - 3 H O 1 H CF, CI CH, H C, H s
2 - 4 H O 1 H CF, CI CH, H C , Η ,
2 - 5 H O 1 H CF, CI CH, H c , Η ,
2 - 6 H O 1 H CF, CI CH, H *c < Η ,
2-7 H O 1 H CF, CI CH, H ’C l Η ,
2-8 H O 1 H CF, CI CH, H CH, CH, CI
2 - 9 H O 1 H CF, CI CH, H CH, CH, Br
2 -10 H O 1 H CF, CI CH, H CH, CH= CH,
2 -11 H O 1 H CF, CI CH, H CHCCH , )CH =CH,
2 -12 H O 1 H CF, CI CH, H CH, CCI = CH,
2 -13 H O 1 H CF, CI CH, H CH, C — CH
2 -14 H O 1 H CF, CI CH, H CHCCH , )C = CH
RO 117915 Β1
Compus X z' n R3 R* R2 R4 Rs
Nr.
Tabelul 2 (continuare)
7290
7295
2 -15 H 0 1 H CF, CI CHa H CH, CN
2 -16 H 0 1 H - CF, CI CH, H CHî OCH a
2 -17 H 0 1 H CF, CI CH, H CHa OCj H s
2 -18 H 0 1 H CFî CI CHa H CHî C00H
2 -19 H 0 1 H CFî CI CHa H CHî COOCH a
2 -20 H 0 1 H CFî CI CHa H CHî COOCî H s
2 -21 H 0 1 H CFî CI CHa H CHî COO n C a H 7
2 -22 H 0 1 H CF, CI CHa H CHî COO n C χ H 9
2 -23 H 0 1 H CFî Ci CHa H CHî COO n C s H 1 1
2 -24 H 0 1 H CFî CI CHa H CHî COO 1 C a H 7
2 -25 H 0 1 H CF, CI CHa H CHî COO c C $ H 9
2 -26 H 0 1 H CFî CI CHa H CHî COO c C « H 1 l
2 -27 H 0 1 H CFî CI CHa H CHCCH , )COOH
2 -28 H 0 1 H CFî Ci CHa H CHCCH , )COOCH , 1
2 -29 H 0 1 H CFî CI CHa H CHCCH , )COOC î H S
2 -30 H 0 1 H CFî CI CHa H CHCCH, )C00 C a H 7
2 -31 H 0 1 H CFî CI CHa H CHCCH, )C00 C 4 H 9
2 -32 H 0 1 H CF, CI CHa H CHCCH, )C00 C , H ,,
2 -33 H 0 1 H CFî CI CHa H CHCCH, )C00‘ C , H 7
2 -34 H 0 1 H CFî CI CHa H CH(CHj)COOcC5H9
2 -35 H 0 1 H CFî CI CHa H CHCCH, )C00‘ C , H >1
2 -36 H 0 1 H CFî CI CHa CHa H
2 -37 H 0 1 H CFS CI CHa CHa CH,
7300
7305
7310
7315
7320
7325
7330
7335
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
7340 Compus Nr. X Z' n Rs R' R: R4 R!
2 -38 H 0 1 H CFî CI CH, CH, C, H
7345
2 -39 H 0 1 H CF, CI CH, CH, ’C , Η τ
2 -40 H 0 1 H CFî CI CH, CH, *C , H ,
7350 2 -41 H 0 1 H CFî CI CH, CH, *C < H .
2 -42 H 0 1 H CFî CI CH, CH, nC < H s
2 -43 H 0 1 H CFî CI CH, CH, CH, CH= :CHî
7355 2 -44 H 0 1 H CFî CI CH, CH, CH(CH , )CH =CHî
2 -45 H 0 1 H CFî CI CH, CH, CHa C β CH
2 -46 H 0 1 H CFî CI CH, CH, CH(CH , )C^CH
7360 2 -47 H 0 1 H CFî CI CH, CH, CH, OCH a
2 -48 H 0 1 H CFî CI CH, CH, CH, OC, Η s
2 -49 F 0 1 H CFî CI CH, H H
7365 2 -50 F 0 1 H CFî CI CH, H CH,
2 -51 F 0 1 H CFî CI CH, H C, H s
2 -52 F 0 1 H CF, CI CH, H ’C , H ,
7370 2 -53 F 0 1 H CFî CI CH, H ’C s H 7
2 -54 F 0 1 H CFî CI CH, H 'C < H ,
2 -55 F 0 1 H CFî CI CH, H ’C 4 Η ,
7375 -56
2 F 0 1 H CFa CI CH, H CHî CH, CI
2 -57 F 0 1 H CFî CI CH, H CH2 CH, Br
7380 2 -58 F 0 1 H CF, Ci CH, H CH, CH= CH,
2 -59 F 0 1 H CF: CI CH, H CH(CH , )CH =CH,
2 -60 F 0 1 H CF, CI CH, H CH, CCI =CH,
RO 117915 Β1
7385
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z1 n R2 R’ R2 R4 R*
2 -61 F 0 1 H CFî CI CHj H CHj c ^ch
2 -62 F 0 1 H CFî CI CHa H CH(CH a )C = CH
2 -63 F 0 1 H CFî CI CHj H CHa CN
2 -64 F 0 1 H CFî CI CH3 H CHS OCH 3
2 -65 F 0 1 H CFî CI CH3 H CHî OCî H s
2 -66 F 0 1 H CFî CI CH3 H CHî COOH
2 -67 F 0 1 H CFî CI CHa H CHj COOCH j
2 -68 F 0 1 H CFî CI CHa H CHî COOC2 H s
2 -69 F 0 1 H CFî CI CHa H CHî COO C a H a
2 -70 F 0 1 H CFî CI CHa H CHî COO C < H ,
2 -71 F 0 1 H CFî CI CHa H CHî COO B C s H 11
2 -72 F 0 1 H CFî CI CHa H CHî COO * C j H a
2 -73 F 0 1 H CFî Ci CHa H CHj COO c C s H »
2 -74 F 0 1 H CFî CI CHj H CHî COO c C s H 11
2 -75 F 0 1 H CFî CI CHj H CH(CH j )COOH
2 -76 F 0 1 H CFî CI CHa H CH(CH 3 )COOCH a
2 -77 F 0 1 H CFî CI CHj H CH(CH j )COOC î H s
2 -78 F 0 1 H CFî CI CHj H CH(CHj )C00B C 3 H 7
2 -79 F 0 1 H CFî Ci CHa H CH(CHa )C00B C ( H .
2 -80 F 0 1 H CFî CI CHj H CHCCHa )C00 C » H n
2 -81 F 0 1 H CFî CI CHa H CH(CH, )C00* C 3 H ,
2 -82 F 0 1 H CFî CI CHa H CHCCHj )C00‘ C 5 H ,
2 -83 F 0 1 H CFî CI CHa H CH(CHj )C00e C . H >7
7390
7395
7400
7405
7410
7415
7420
7425
7430
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
7435 Compus Nr. X Z1 n R1 R1 R* R4 R*
2 -84 F 0 1 H CFj CI CH, CH, H
7440
2 -85 F 0 1 H CFî CI CH, CH, CH,
2 -86 F 0 1 H CFî CI CH, CH, C, H i
2 -87 F 0 1 H CFî CI CH, CH, C , H 7
7445
2 -88 F 0 1 H CF» CI CH, CH, 'C , H 7
2 -89 F 0 1 H CFî CI CH, CH, *C , H ,
7450 2 -90 F 0 1 H CFî CI CH, CH, C 4 H »
2 -91 F 0 1 H CFî CI CH, CH, CH, CH= CH,
2 -92 F 0 1 H CFî CI CH, CH, CH(CH , )CH =CHî
7455 2 -93 F 0 1 H CF2 CI CH, CH, CH, C = CH
2 -94 F 0 1 H CFî CI CH, CH, CH(CH , )C=CH
2 -95 F 0 1 H CFî CI CH, CH, CH2 OCH 3
7460 2 -96 F 0 1 H CFî CI CH, CH, CH, OC, H ,
2 -97 H S 0 H CFî CI CH, — H
2 -98 H S 0 H CFî CI CH, — CH,
7465 2 — 99 H S 0 H CFî CI CH, — C, H s
2 -100 H S 0 H CFî CI CH, — C , H 7
2 -101 H s 0 H CFî CI CH, — C 4 H ,
7470
2 -102 H s 0 H CFî CI CH, — *C , H 7
2 -103 H s 0 H CFî CI CH, — 'C 4 H ,
2 -104 H s 0 H CFî CI CH, — CH, CHa CI
7475
2 -105 H s 0 H CFî CI CH, CHa CH, Br
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Zl n R3 R' R2 R4 Rs
2 -106 H S 0 H CF, CI CHî — CH, CH=CHî
2 -107 H S 0 H CFî CI CHî — CHCCH , )CH = CH,
2 -108 H s 0 H CFî CI CHî — CHî CCI =CHî
2 -109 H s 0 H CFî CI CH3 — CH, C ξ-CH
2 -110 H s 0 H CFî CI CHî — CHCCH a )C = CH
2 -111 H s 0 H CFî CI CHî — CHî CN
2 -112 H s 0 H CF, CI CHî — CH, OCH ,
2 -113 H s 0 H CFî CI CHî — ch, oc2 H s
2 -114 H s 0 H CFî CI CH, — CH, COOH
2 -115 H s 0 H CFî CI CHî — CH, COOCH î
2 -116 H s 0 H CFî CI CHî — CHî COOC, H s
2 -117 H s 0 H CFî CI CH, — CH, COO ’ C 3 H 7
2 -118 H s 0 H CFî CI CH, — CHî COO ’ C < H ,
2 -119 H s 0 H CF, CI CH, — CHî COO n C » Η ιι
2 -120 H s 0 H CFî CI CH, — CH, COO ‘ C 3 Η ι
2 -121 H s 0 H CFî Ci CHj — CH, COO c C s Η β
2 -122 H s 0 H CFî CI CHî — CH, COO c C t Η ιι
2 -123 H s 0 H CFî CI CHî — CHCCH , )COOH
2 -124 H s 0 H CFî CI CHî — CHCCH î )COOCH 3
2 -125 H s 0 H CF, CI CHî — CHCCH î )COOC , H ,
2 -126 H s 0 H CF, CI CHî — CHCCH, )C00n C 3 H 7
2 -127 H s 0 H CFî Ci CHî — CHCCH, )C00 C < H «
2 -128 H s 0 H CFî CI CHî — CHCCH, )C00” C » H ii
7480
7485
7490
7495
7500
7505
7510
7515
7520
7525
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
7530 Compus Nr. X Z1 n R3 R* R3 R’ R3
2 -129 H S 0 H CF, CI CHa — CH(CHa )C00’ C s H j
7535 2-130 H S 0 H CF» CI CHa — CH(CHj )COOC C s H .
2 -131 H S 0 H CF, CI CHa — CH(CHa )C00e C , Η m
2-132 F S 0 H CF, CI CHj — H
7540 2 -133 F S 0 H CFî CI CHa — CHa
2-134 F S 0 H CFî CI CHa — Cî H s
2 -135 F S 0 H CF, CI CHa — C 3 H 7
7545 2 -136 F S 0 H CFî CI CHa — C < H .
2 -137 F S 0 H CFî CI CHa — •C 3 H 7
2 -138 F S 0 H CFî CI CHj — 'C < H s
7550 2-139 F s 0 H CFî CI CHj — CH, CHa CI
2-140 F s 0 H CFî CI CHj — CH, CHî Br
2-141 F s 0 H CFî CI CHj — CH, CH=CHî
7555 2 -142 F s 0 H CF, Ci CHa — CH(CH a )CH =CHî
2-143 F s 0 H CF, CI CHa — CH2 CCI =CH,
7560 2 -144 F s 0 H CF, CI CHa — CH, C =CH
2-145 F s 0 H CF, CI CH1 — CHCCH 3 )C=CH
2 -146 F s 0 H CF, CI CHa — CHî CN
7565 2 -147 F s 0 H CF, CI CHj — CH* OCH 3
2 -148 F s 0 H CF, CI CHj — CHî OCî H 5
2-149 F s 0 H CF, CI CHî — CHî COOH
7570 2-150 F s 0 H CF, CI CH) — CHî COOCH a
2 -151 F s 0 H CF, Ci CHa — CH, COOC, H s
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus x z. n Rî R, R2 R4 RS
7575
7580
2-152 F S 0 H CF, CI
2-153 F S 0 H CF, CI
2-154 F S 0 H CF, CI
2-155 F S 0 H CF, CI
2-156 F S 0 H CF, CI
2-157 F S 0 H CFî CI
2-158 F S 0 H CFî CI
2-159 F S 0 H CF, CI
2-160 F S 0 H CFî CI
2-161 F S 0 H CFî CI
2-162 F S 0 H CFî CI
2-163 F S 0 H CF, CI
2-164 F S 0 H CFî CI
2-165 F S O H CFî CI
2-166 F S 0 H CF, CI
2-167 HO O H CFîCi
2-168 Η O 0 H CFî CI
2-169 Η O O H CF, CI
2-170 HO 0 H CF,CI
2—171 HO O H CFjCI
2-172 Η O 0 H CF, CI
2-173 Η O O H CFî CI
2-174 Η O 0 H CFî CI
CH, - CHî COO C j Ητ
CHî - CHî COO C 4 Η,
CHa - CHî COO ’ C s Hit
CH, - CHî COO 1 C î Hî
CHî - CH, COO c C s H#
CHs - CHî COO c C ί Hîi
CH, - CHCCH , )COOH
CHî - CHCCH s )COOCH ,
CH, - CHCCH , )COOC î H
CH, - CHCCH, )COO C 3 Ητ
CH, - CHCCHî )COO C 4 H.
CH3 - CHCCHa )COO C t Η,,
CH, - CHCCHî )COO’ C , Ητ
CH, - CHCCHî )C00‘ C s H»
CH, - CHCCHî )COO‘ C « Η,,
CHî -H
CH, - CH,
CH, - C2 H $
CH, - C 3 H 7
CH, - C 4 H .
CH, - 'C , Η ,
CH, - 'C 4 Η ,
CH, CH, CH=CHî
7585
7590
7595
7600
7605
7610
7615
7620
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
7625 Compus Nr. X Z* n Rs R’ R‘ R< R*
2 -175 H 0 0 H CFa CI CHî CHCCH j )CH =CHî
7630 2 -176 H 0 0 H CFa CI CHî CHî C =CH
2 -177 H 0 0 H CFa CI CH« — CHCCH , )C = CH
7635 2 -178 H 0 0 H CFa CI CHî — CHî OCH s
2 -179 H 0 0 H CFa CI CHî — CHî OCî H 5
2 -180 F 0 0 H CFî CI CHa — H
7640 2 -181 F 0 0 H CFî CI CHî — CHa
2 -182 F 0 0 H CFî CI CH, — Cî H s
2 -183 F 0 0 H CFî CI CHî — C a H ,
7645 2 -184 F 0 0 H CFî CI CHî — C 4 H «
2 -185 F 0 0 H CFa CI CHî — CHî CH = CHî
2 -186 F 0 0 H CFî CI CHî — CHCCH î )CH =CHî
7650 2 -187 F 0 0 H CF: CI CHî — CHî C =CH
2 -188 F 0 0 H CF, CI CHî — CHCCH 3 )C=CH
2 -189 F 0 0 H CFî CI CH, — CHî OCH 3
7655 2 -190 F 0 0 H CFî CI CHa CH2 OCî H s
2 -191 H 0 1 H CFa CH, — H
2 -192 H 0 1 H CF, CH, H CHj
7660 2 -193 H 0 1 H CFî CHa H Cî H s
2 -194 H 0 1 H CFî CHî H •C î H 7
2 -195 H 0 1 H CFa CHa H 'C 3 H 7
7665
2 -196 H 0 1 H CF, CH, H 'C 4 H ,
2 -197 H 0 1 H CFî CHî H nC 4 H ,
RO 117915 Β1
7670
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X 2' n R1 R' R* R< Rs
2 -198 H 0 1 H CF, CH, H CHz CHz Cl
2 -199 H 0 1 H CF, CH, H CHz CHz Br
2 -200 H 0 1 H CF, CH, H CHz CH=CHî
2 -201 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH , )CH =CH2
2 -202 H 0 1 H CF, CH, H CHs CCI = CHz
2 -203 H 0 1 H CF, CH, H CHz C =CH
2 -204 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH , )C = CH
2 -205 H 0 1 H CF, CH, H CHz CN
2 -206 H 0 1 H CF, CH, H CH, OCH ,
2 -207 H 0 1 H CF, CH, H CHz OCz H s
2 -208 H 0 1 H CF, CH, H CHz COOH
2 -209 H 0 1 H CF, CH, H CHz COOCH ,
2 -210 H 0 1 H CF, CH, H CHz COOCz H t
2 -211 H 0 1 H CF, CH, H CHz COO C , Η τ
2 -212 H 0 1 H CF, CH, H CHz COO ’ C 4 Η 3
2 -213 H 0 1 H CF, CH, H CHz COO C s H ii
2 -214 H 0 1 H CF, CH, H CHz COO 1 C , H j
2 -215 H 0 1 H CF, CH, H CH, COO c C s H s
2 -216 H 0 1 H CF, CH, H CH2 COO c C β Η ij
2 -217 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH , )COOH
2 -218 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH , )COOCH ,
2 -219 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH , )COOC t H s
7675
7680
7685
7690
7695
7700
7705
7710
RO 117915 Β1
7715 Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z1 n R’ R1 R* R‘ Rs
7720 2 -220 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00 C , H 7
2 -221 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00n C 4 Η ,
7725 2 -222 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00 C , H
2 -223 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00‘ C , H 7
2 -224 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )COO‘ C s Η ,
7730 2 -225 H 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00e C t H ,,
2 -226 H 0 1 H CF, CH, CH, H
2 -227 H 0 1 H CF, CH, CH, CH,
7735 2 -228 H 0 1 H CF, CH, CH, C, H s
2 -229 H 0 1 H CF, CH, CH, nC , Η ,
2 -230 H 0 1 H CF, CH, CH, ’C 3 H ,
7740 2 -231 H 0 1 H CF, CH, CH, 'C , Η ,
2 -232 H 0 1 H CF, CH, CH, nC 4 Η ,
2 -233 H 0 1 H CF, CH, CH, CH, CH=CH,
7745 2 -234 H 0 1 H CF, CH, CH, CHCCH , )CH = = CH,
2 -235 H 0 1 H CF, CH, CH, CH, C -CH
2 -236 H 0 1 H CF, CH, CH, CHCCH , )C —CH
7750 2 -237 H 0 1 H CF, CH, CH, CH, OCH ,
2 -238 H 0 1 H CF, CH, CH, CH, OC, H s
2 -239 F 0 1 H CF, CH, H H
7755
2 -240 F 0 1 H CF, CH, H CH,
2 -241 F 0 1 H CF, CH, H C, Η s
7760 2 -242 F 0 1 H CF, CH, H nC , Η 7
RO 117915 Β1
7765
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z‘ n R3 R* R! R4 R!
2 -243 F 0 1 H CF, CH, H ‘C , H ,
2 -244 F 0 1 H CF, CH, H ‘C < H .
2 -245 F 0 1 H CF, CH, H C 4 Η .
2 -246 F 0 1 H CF, CH, H CH, CH, CI
2 -247 F 0 1 H CF, CH, H CH, CH, Br
2 -248 F 0 1 H CF, CH, H CH, CH=CH,
2 -249 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH , )CH =CH,
2 -250 F 0 1 H CF, CH, H CH, CCI =CH,
2 -251 F 0 1 H CF, CH, H CH, C =CH
2 -252 F 0 1 H CF, CH, H CH(CH , )C = CH
2 -253 F 0 1 H CF, CH, H CH, CN
2 -254 F 0 1 H CF, CH, H CH, OCH ,
2 -255 F 0 1 H CF, CH, H CH, OC, H s
2 -256 F 0 1 H CF, CH, H CH, COOH
2 -257 F 0 1 H CF, CH, H CH, COOCH ,
2 -258 F 0 1 H CF, CH, H CH, COOC, H s
2 -259 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO C , H 7
2 -260 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO C 4 H ,
2 -261 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO ' C s H h
2 -262 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO 1 C » H 7
2 -263 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO c C s H ,
2 -264 F 0 1 H CF, CH, H CH, COO c C . H i (
2 -265 F 0 1 H CF, CH, H CH(CH , )COOH
7770
7775
7780
7785
7790
7795
7800
7805
7810
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
7815 Compus Nr. X Z' n R’ R1 Rs R4 R!
2 -266 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH , )COOCH 3
7820 2 -267 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH , )COOC î H 5
2 -268 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00 C a H 7
2 -269 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00 C 4 H ,
7825 2 -270 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00 C s H
2 -271 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00' C , H ,
2 -272 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )COOC C $ H ,
7830 2 -273 F 0 1 H CF, CH, H CHCCH, )C00e C * H ,i
2 -274 F 0 1 H CF, CH, CH, H
7835 2 -275 2 -276 F 0 1 H CF, CH, CH, CH,
F 0 1 H CF, CH, CH, Cj H s
2 -277 F 0 1 H CF, CH, CH, ’C , H ,
2 -278 F 0 1 H CF, CH, CH, 'C 3 H ,
7840 2 -279 F 0 1 H CF, CH, CH, 'C 4 H ,
2 -280 F 0 1 H CF, CH, CH, nC 4 H »
7845 2 -281 F 0 1 H CF, CH, CH, CH, CH=CHj
2 -282 F 0 1 H CF, CH, CH, CHCCH , )CH = = CHî
2 -283 F 0 1 H CF, CH, CH, CH, C =CH
7850 2 -284 F 0 1 H CF, CH, CH, CHCCH , )CsCH
2 -285 F 0 1 H CF, CH, CH, CHî OCH j
2 -286 F 0 1 H CF, CH, CH, CHî OCî H s
7855 2 -287 H s 0 H CF, CH, — H
2 -288 H s 0 H CF, CH, — CHj
RO 117915 Β1
7860
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X z n R’ R' R* R1 Rs
2 -289 H S 0 H CFa CH, — Ca H a
2 -290 H S 0 H CFâ CHa — C 3 H 7
2 -291 H S 0 H CFa CHa — C < H ·
2 -292 H S 0 H CFa CHa — *C a Η i
2 -293 H S 0 H CFa CH, — ‘C 4 H ,
2 -294 H S 0 H CF, CH, — CHa CHa CI
2 -295 H S 0 H CFa CHa — CHa CHa Br
2 -296 H S 0 H CFa CH, — CHa CH=CHa
2 -297 H S 0 H CFa CH, — CH(CH a )CH =CHa
2 -298 H S 0 H CF, CHa — CHa CCI =CHa
2 -299 H S 0 H CFa CHa — CHa C SCH
2 -300 H S 0 H CFa CHa — CH(CH a )C=CH
2 -301 H S 0 H CFa CHa — CH, CN
2 -302 H s 0 H CF, CHa — CHa OCH a
2 -303 H s 0 H CF, CH, — CHa OCî H a
2 -304 H s 0 H CFa CHa — CHa COOH
2 -305 H s 0 H CF, CHa — CHa COOCH a
2 -306 H s 0 H CFa CHa — CHa COOCa H s
2 -307 H s 0 H CFa CHa CHa COO C 3 H 7
2 -308 H s 0 H CFa CHa — CHa COO C 4 H ,
2 -309 H s 0 H CFa CHa — CHa COO C s H ii
2 -310 H s 0 H CFa CHa — CHa COO ' C a H 7
2 -311 H s 0 H CFa CHa — CHa COO c C a H »
7865
7870
7875
7880
7885
7890
7895
7900
7905
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
7910 Compus Nr. X Z1 n R’ R' R! R’ Rs
2 -312 H S 0 H CF, CH, CHî COO c C * H 1 l
7915 2 -313 H s 0 H CFj CHj — CH(CH , )COOH
2 -314 H s 0 H CFj CHj — CH(CH j )COOCF 3
2 -315 H s 0 H CFj CHj — CHCCHj )COOC î H s
7920
2 -316 H s 0 H CFj CHj — CHCCHj )coo· c 3 H 7
2 -317 H s 0 H CFj CH, — CHCCHj )C00 c 4 H .
7925 2 -318 H s 0 H CFj CHj — CHCCH, )C00 c S H lt
2 -319 H s 0 H CFj CHj — CHCCHj )C00' c 3 H 7
2 -320 H s 0 H CF, CHj — CHCCHj )C00‘ c 5 H s
7930 2 -321 H s 0 H CF, CHj — CHCCH» )C00e C 6 H ,,
2 -322 F s 0 H CFj CHj — H
2 -323 F s 0 H CFj CHj — CHj
7935 2 -324 F s 0 H CF, CHj — Ci H s
2 -325 F s 0 H CF, CHj — •c J H 7
2 -326 F s 0 H CF, CHj — C ( H ,
7940 2 -327 F s 0 H CFj CHj — ‘C , H 7
2 -328 F s 0 H CF, CHj *C 4 H ,
2 -329 F s 0 H CFj CHj — CHS CH2 CI
7945 2 -330 F s 0 H CFj CHj — CHs CH2 Br
2 -331 F s 0 H CFj CHj — CH, CH=CHî
2 -332 F s 0 H CF, CHj — CH(CH a )CH CHî
7950
2 -333 F s 0 H CF, CH, CH, CCI =CH2
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n R’ R‘ R2 R4 Rs
2 -334 F S 0 H CF» CH» — CH» C sCH
2 -335 F S 0 H CF» CH» — CHCCH » )C = CH
2 -336 F S 0 H CF» CH» — CH» CN
2 -337 F S 0 H CF» CH» — CH» OCH »
2 -338 F S 0 H CF» CH» — CH» OC» H »
2 -339 F S 0 H CF» CH» — CH» COOH
2 -340 F S 0 H CF» CH» — CH» COOCH »
2 -341 F S 0 H CF» CH» — CH» COOC» H s
2 -342 F S 0 H CF» CH» — CH» COO C 3 H i
2 -343 F S 0 H CF» CH» — CH» COO n C < H »
2 -344 F S 0 H CF» CH» — CH» COO C s H 11
2 -345 F S 0 H CF» CH» — CH» COO * C » H »
2 -346 F S 0 H CF» CH» — CH» COO c C » H »
2 -347 F S 0 H CF» CH» — CHî COO c C » H ii
2 -348 F s 0 H CF» CH» — CHCCH » )COOH
2 -349 F s 0 H CF» CH» — CHCCH » )COOCH »
2 -350 F s 0 H CF» CH» — CHCCH» )COOC » H »
2 -351 F s 0 H CF» CH» — CH(CH» )C00n C » H 7
2 -352 F s 0 H CF, CH» — CHCCH» )C00 C 4 H »
2 -353 F s 0 H CF» CH» — CHCCH» )C00n C » H i.
2 -354 F s 0 H CF» CH» — CHCCH» )C00‘ C » H »
2 -355 F s 0 H CF» CH» — CHCCH» )C00e C 5 H .
2 -356 F s 0 H CF» CH» — CHCCH» )COOC C . Η h
7955
7960
7965
7970
7975
7980
7985
7990
7995
8000
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8005 Compus Nr. X Z' n R’ R' R* R4 R‘
2 -357 H 0 0 H CF» CH, — H
8010 2 -358 H 0 0 H CF, CH, — CH,
2 -359 H 0 0 H CF, CH, — C» H ,
2 -360 H 0 0 H CF» CH, — ’C , Η i
8015 2 -361 H 0 0 H CF, CH, — C < H ,
2 -362 H 0 0 H CF, CH, — *C 3 H T
2 -363 H 0 0 H CF, CH, — *C , H »
8020 2 -364 H 0 0 H CF, CH, — CH» CH=CH»
2 -365 H 0 0 H CF, CH, — CHCCH , )CH = CH»
2 -366 H 0 0 H CF» CH, — CH» C =CH
8025 2 -367 H 0 0 H CF, CH, — CHCCH , )C=CH
2 -368 H 0 0 H CF, CH, — CH» OCH ,
8030 2 -369 H 0 0 H CF» CH, — CH» OC» H ,
2 -370 F 0 0 H CF, CH, — H
2 -371 F 0 0 H CF, CH, — CH,
8035 2 -372 F 0 0 H CF, CH, — C» H ,
2 -373 F 0 0 H CF, CH, — C , H 7
2 -374 F 0 0 H CF, CH, — C 4 H ,
8040 2 -375 F 0 0 H CF, CH, — CH» CH=CH»
2 -376 F 0 0 H CF, CH, — CHCCH , )CH =CH»
2 -377 F 0 0 H CF, CH, — CH» C sCH
8045 2 -378 F 0 0 H CF, CH, — CHCCH » )C=CH
2 -379 F 0 0 H CF» CH» ·— CH» OCH ,
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n R3 R* R3 RA Rs
2 -380 F 0 0 H CF 3 CH, — CHî OCa H s
2 -381 H 0 1 H CFî CI H H H
2 -382 H 0 1 H CFî CI H H CHa
2 -383 H 0 1 H CFî CI H H Cî H s
2 -384 H 0 1 H CF, CI H H C a H ,
2 -385 H 0 1 H CFî CI H H lC a H j
2 -386 H 0 1 H CFî CI H H C 4 H .
2 -387 H 0 1 H CFî CI H H C 4 H 9
2 -388 H 0 1 H CFî CI H H CH, CHî CI
2 -389 H 0 1 H CFî CI H H CH? CH, Br
2 -390 H 0 1 H CF, CI H H CH, CH=CHî
2 -391 H 0 1 H CFî CI H H CHCCH a )CH =CHî
2 -392 H 0 1 H CFî CI H H CHî CCI =CHt
2 -393 H 0 1 H CFî CI H H CHa C = CH
2 -394 H 0 1 H CF, CI H H CH(CH a )C = CH
2 -395 H 0 1 H CFî CI H H CHî CN
2 -396 H 0 1 H CFî CI H H CHî OCH a
2 -397 H 0 1 H CFî CI H H CHa OCî H s
2 -398 H 0 1 H CFî CI H H CHî COOH
2 -399 H 0 1 H CFî CL H H CHî COOCH 3
2 -400 H 0 1 H CFî CI H H CHî COOCî H s
2 -401 H 0 1 H CFî CI H H CH2 COO C a H a
2 -402 H 0 1 H CFî CI H H CHa COO · C 4 H .
8050
8055
8060
8065
8070
8075
8080
8085
8090
8095
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n R* R 1 R* R* Rs
2 -403 H 0 1 H CF, Cl H H CHî COO C s H ii
2 -404 H 0 1 H CF, Cl H H CH, COO ‘ C , H T
2 -405 H 0 1 H CF, Cl H H CH, COO c C , Η ,
2 -406 H 0 1 H CF, Cl H H CH, COO c C . Η ,,
2 -407 H 0 1 H CF, Cl H H CHCCH , )COOH
2 -408 H 0 1 H CF, Cl H H CHCCH 3 )COOCH ,
2 -409 H 0 1 H CF, Cl H H CHCCH , )COOC , H s
2 -410 H 0 1 H CF, Cl H H CHCCH, )COOn C , H 7
2 -411 H 0 1 H CF, Cl H H CHCCH, )C00n C < Η ,
2 -412 H 0 1 H CF, Cl H H CHCCH, )C00 C s H n
2 -413 H 0 1 H CF, Cl H H CHCCH, )COO* C , Η ,
2 —414 H 0 1 H CF, Cl H H CH(CH3)COOcC5H,
2 -415 H 0 1 H CF, Cl H H CHCCH, )COOC C β Η ,i
2 -416 H 0 1 H CF, Cl H CH, H
2 -417 H 0 1 H CF, Cl H CH, CH,
2 -418 H 0 1 H CF, Cl H CH, C, Η ,
2 -419 H 0 1 H CF, Cl H CH, C 3 H 7
2 -420 H 0 1 H CF, Cl H CH, ‘C 3 H 7
2 -421 H 0 1 H CF, Cl H CH, *C 4 Η ,
2 -422 H 0 1 H CF, Cl H CH, C 4 Η ,
2 -423 H 0 1 H CF, Cl H CH, CH, CH = CH,
2 -424 H 0 1 H CF, Cl H CH, CHCCH , )CH =CH,
2 -425 H 0 1 H CF, Cl H CH, CH, C — CH
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z* n R3 R* R* R4 Rs
2 -426 H 0 1 H CF, CI H CHj CHCCH , )C = CH
2 -427 H 0 1 H CF, CI H CH, CH, OCH ,
2 -428 H 0 1 H CF, CI H CHj CH, OC, H s
2 -429 F 0 1 H CF, CI H H H
2 -430 F 0 1 H CF, CI H H CH,
2 -431 F 0 1 H CF, CI H H C, H 5
2 -432 F 0 1 H CF, CI H H C 3 H 7
2 -433 F 0 1 H CF, CI H H *C J H 7
2 —434 F 0 1 H CF, CI H H *C < H 8
2 -435 F 0 1 H CF, CI H H C < H 9
2 -436 F 0 1 H CF, CI H H CH, CH, CI
2 -437 F 0 1 H CF, CI H H CH, CH, Br
2 -438 F 0 1 H CF, CI H H CH, CH=CH,
2 -439 F 0 1 H CF, CI H H CHCCH , )CH = CH,
2 -440 F 0 1 H CF, CI H H CH, CCI =CH,
2 -441 F 0 1 H CF, CI H H CH, C =CH
2 -442 F 0 1 H CF, CI H H CHCCH » )C = CH
2 -443 F 0 1 H CF, CI H H CH, CN
2 -444 F 0 1 H CF, CI H H CH, OCH ,
2 -445 F 0 1 H CF, CI H H CH, OC, H s
2 -446 F 0 1 H CF, CI H H CH, COOH
2 -447 F 0 1 H CF, CI H H CH, COOCH 3
8145
8150
8155
8160
8165
8170
8175
8180
8185
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z* n R3 R* R2 R‘ Rs
2 -448 F 0 1 H CFî CI H H CHa COOCa H S
2 -449 F 0 1 H CF, CI H H CHa COO C a H î
2 -450 F 0 1 H CF, CI H H CH, COO “ C 4 H 9
2 -451 F 0 1 H CF, CI H H CHî COO C a H 1 1
2-452 F 0 1 H CF, CI H H CH, COO 1 C a H T
2 -453 F 0 1 H CF, CI H H CHa COO c C s H 9
2 -454 F 0 1 H CF, CI H H CHî COO c C « H 1 l
2 -455 F 0 1 H CF, CI H H CH(CH 3 )COOH
2 -456 F 0 1 H CF, CI H H CH(CH a )COOCH 3
2 -457 F 0 1 H CF, CI H H CH(CH a )COOC î H 5
2 -458 F 0 1 H CF, CI H H CH(CHa )C00 C a H 7
2 -459 F 0 1 H CF, CI H H CH(CHj )C00 C 4 H ,
2 -460 F 0 1 H CF, CI H H CHCCH, )C00n C s H i,
2 -461 F 0 1 H CF, CI H H CHCCH, )C00‘ C a H 7
2 -462 F 0 1 H CF, CI H H CH(CHa )C00e C s H a
2 -463 F 0 1 H CF, CI H H CH(CHa )C00‘ C s H lt
2 -464 F 0 1 H CFa CI H CHa H
2 -465 F 0 1 H CFa CI H CHa CHa
2 -466 F 0 1 H CFa CI H CHa C î H s
2 -467 F 0 1 H CF, CI H CHa C j H i
2 -468 F 0 1 H CFî CI H CHa ’C a H T
2 -469 F 0 1 H CFî CI H CHa ’C 4 H »
2 -470 F 0 1 H CF, CI H CHa C 4 H .
RO 117915 Β1
8240
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z‘ n R3 R‘ R1 R* Rs
2 -471 F 0 1 H CFt CI H CH, CHî CH=CHi
2 -472 F 0 1 H CFî CI H CH, CH(CH , )CH =CHî
2 -473 F 0 1 H CFî CI H CH, CHî C =CH
2 -474 F 0 1 H CFî CI H CH, CHCCH » )C = CH
2 -475 F 0 1 H CFî CI H CHî CHî OCH j
2 -476 F 0 1 H CFî CI H CH, CHî OCî H s
2 -477 H S 0 H CFî CI H — H
2 -478 H S 0 H CFî CI H — CHî
2 -479 H S 0 H CFî CI H — Cî H s
2 —480 H S 0 H CFî CI H — C 3 H ,
2 -481 H s 0 H CFî CI H — BC < H ,
2 -482 H s 0 H CFî CI H __ ‘C 3 Η τ
2 -483 H s 0 H CFî CI H — ‘C i H ,
2 -484 H s 0 H CFî CI H — CHî CHî CI
2 -485 H s 0 H CFî CI H — CHî CHî Br
2 -486 H s 0 H CFî CI H — CHî CH=CHî
2 -487 H s 0 H CFt CI H — CH(CH 3 )CH =CHî
2 -488 H s 0 H CFî CI H — CHî CCI =CHî
2 -489 H s 0 H CFî CI H — CHî C =CH
2 -490 H s 0 H CFî CI H — CH(CH 3 )C=CH
2 -491 H s 0 H CFî CI H — CHs CN
2 -492 H s 0 H CF« CI H — CHz OCH ,
2 -493 H s 0 H CFî CI H — CHî OO, H s
8245
8250
8255
8260
8265
8270
8275
8280
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n RJ R* R* R4 Rs
2 —494 H S 0 H CFi CI H — CHî COOH
2 -495 H s 0 H CF2 CI H — CHî COOCH s
2 -496 H s 0 H CFî CI H — CHî COOCî H s
2 -497 H s 0 H CFî CI H — CHj COO C î H 1
2 -498 H s 0 H CFs CI H — CHî COO C < H 9
2 -499 H s 0 H CFî CI H — CHî COO C 5 H 1 1
2 -500 H s 0 H CFî CI H — CHî COO ' C î H 7
2 -501 H s 0 H CFî CI H — CHî COO c C s H 9
2 -502 H s 0 H CFî CI H — CHî COO c C . H 1 1
2 -503 H s 0 H CFî CI H — CHCCH , )COOH
2 -504 H s 0 H CFî CI H — CH(CH 3 )COOCH
2 -505 H s 0 H CFî CI H — CH(CH a )COOC î H &
2 -506 H s 0 H CFî CI H — CHCCHa )C00B C 3 H 7
2 -507 H s 0 H CFî CI H — CHCCHa )C00 C < H 9
2 -508 H s 0 H CFî CI H — CHCCH3 )C00B C s H i,
2 -509 H s 0 H CFî ci H — CHCCH, )C00‘ C 3 H 7
2 -510 H s 0 H CFî ci H — CHCCH, )C00c C s H 9
2 -511 H s 0 H CFî Ci H CHCCHa )C00‘ C t H ll
2 -512 F s 0 H CFî CI H — H
2 -513 F s 0 H CFî CI H — CHj
2 -514 F s 0 H CFî CI H — Cî H $
2 -515 F s 0 H CFî CI H — ’C , H i
2 -516 F s 0 H CFî CI H — C 4 H »
RO 117915 Β1
8335
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n R3 R* R1 R4 Rs
2 -517 F S 0 H CF2 CI H — lC a H j
2 -518 F S 0 H CFj CI H — lC 4 H .
2 -519 F S 0 H CFî CI H — CHî CHî CI
2 -520 F S 0 H CFî CI H — CH, CHî Br
2 -521 F S 0 H CFt CI H — CHî CH=CHî
2 -522 F S 0 H CFî CI H — CHCCH î )CH =CHj
2 -523 F S 0 H CFî CI H — CHî CCI =CHj
2 -524 F S 0 H CFî CI H — CHî C =CH
2 -525 F S 0 H CFî CI H — CHCCH 3 )C=CH
2 -526 F s 0 H CFî CI H — CHî CN
2 -527 F s 0 H CFî CI H — CH, OCH s
2 -528 F s 0 H CFî CI H — CHî OCî Η s
2 -529 F s 0 H CFî CI H — CHî C00H
2 -530 F s 0 H CFî CI H — CHî COOCH 3
2 -531 F s 0 H CFî CI H — CHî COOCî H s
2 -532 F s 0 H CFî CI H — CHî COO C 3 H ,
2 -533 F s 0 H CFî CI H — CHî COD C < H »
2 -534 F s 0 H CFî CI H — CHî COO C s H ii
2 -535 F s 0 H CFî CI H — CHî COO 1 C 3 H 7
2 -536 F s 0 H CFî CI H — CHî COO c C s H î
2 -537 F s 0 H CFî CI H — CHî COO c C < H n
2 -538 F s 0 H CFî CI H — CHCCH 3 )COOH
2 -539 F s 0 H CFî CI H — CHCCH 3 )COOCH 3
8340
8345
8350
8355
8360
8365
8370
8375
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n R* R' R* R4 RB
2 -540 F S 0 H CFî CI H — CHCCH 3 )COOC î H s
2 -541 F S 0 H CF, CI H — CHCCH, )C00 C a Η τ
2 -542 F S 0 H CFî CI H — CH(CHs )C00 C < H .
2 -543 F S 0 H CFî CI H — CHCCH, )C00 C s Η m
2 -544 F S 0 H CFî CI H — CHCCH, )C00* C a H 7
2 -545 F s 0 H CFî CI H — CHCCHs )C00‘ C s H .
2 -546 F s 0 H CFî CI H — CHCCH, )C00‘ CiHh
2 -547 H 0 0 H CFa CI H H
2 -548 H 0 0 H CF, CI H — CH3
2 -549 H 0 0 H CF, CI H — C, H s
2 -550 H 0 0 H CFî CI H — ’C 3 H 7
2 -551 H 0 0 H CFî CI H — C < H ,
2 -552 H 0 0 H CF, CI H — •C 3 H 7
2 -553 H 0 0 H CF, CI H — ‘C 4 H ,
2 -554 H 0 0 H CFî CI H — CHî CH=CHî
2 -555 H 0 0 H CF, CI H — CHCCH j )CH =CHt
2 -556 H 0 0 H CFî CI H — CHî C = CH
2 -557 H 0 0 H CFî CI H — CHCCH , )C=CH
2 -558 H 0 0 H CFî CI H — CHî OCH 3
2 -559 H 0 0 H CF, CI H — CHî OCî H s
2 -560 F 0 0 H CF, CI H — H
2 -561 F 0 0 H CFî CI H — CHa
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8425
Compus Nr. X Z' n R’ R' R! R4 Rs
2 -562 F 0 0 H CF, CI H — C, Η s
2 -563 F 0 0 H CF, CI H — C 3 H 1
2 —564 F 0 0 H CF, CI H — nC 4 Η ,
2 -565 F 0 0 H CF, CI H — CH, CH = CH,
2 -566 F 0 0 H CF, CI H — CHCCH , )CH =CH,
2 -567 F 0 0 H CF, CI H — CH, C =CH
2 -568 F 0 0 H CF, CI H — CHCCH , )C=CH
2 -569 F 0 0 H CF, CI H — CH, OCH ,
2 -570 F 0 0 H CF, CI H — CH, OC, H 5
2 -571 H 0 1 H CF, H H H
2 -572 H 0 1 H CF, H H CH,
2 -573 H 0 1 H CF, H H C, H 5
2 -574 H 0 1 H CF, H H C 3 H 7
2 -575 H 0 1 H CF, H H *C 3 H 7
2 -576 H 0 1 H CF, H H ‘C 4 H 9
2 -577 H 0 1 H CF, H H C 4 H »
2 -578 H 0 1 H CF, H H CH, CH, CI
2 -579 H 0 1 H CF, H H CH, CH, Br
2 -580 H 0 1 H CF, H H CH, CH = CH,
2 -581 H 0 1 H CF, H H CHCCH , )CH =CH,
2 -582 H 0 1 H CF, H H CH, CCI =CH,
2 -583 H 0 1 H CF, H H CH, C sCH
2 -584 H 0 1 H CF, H H CHCCH , )C=CH
8430
8435
8440
8445
8450
8455
8460
8465
8470
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8475 Compus Nr. X Z 1 n R’ R' R’ R‘ Rs
2 -585 H 0 1 H CF, H H CH, CN
8480
2 -586 H 0 1 H CF, H H CH, OCH ,
2 -587 H 0 1 H CF, H H CH, OC, H s
2 -588 H 0 1 H CF, H H CH, COOH
8485
2 -589 H 0 1 H CF, H H CH, COOCH ,
2 -590 H 0 1 H CF, H H CH, COOC, H s
8490 2 -591 H 0 1 H CF, H H CH, COO C , H ,
2 -592 H 0 1 H CF, H H CH, COO ’ C . H >
2 -593 H 0 1 H CF, H H CH, COO C s H ,,
8495 2 -594 H 0 1 H CF, H H CH, COO 1 C , H ,
2 -595 H 0 1 H CF, H H CH, COO c C s H ,
2 -596 H 0 1 H CF, H H CH, COO c C β H i,
8500 2 -597 H 0 1 H CF, H H CHCCH , )COOH
2 -598 H 0 1 H CF, H H CHCCH , )COOCH ,
2 -599 H 0 1 H CF, H H CHCCH , )COOC 2 H ,
8505 2 -600 H 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00 C , H ,
2 -601 H 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00 C β H ,
2 -602 H 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00 C , Η μ
8510 2 -603 H 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00‘ C , H ,
2 -604 H 0 1 H CF, H H CHCCH, )COOC C s H ,
2 -605 H 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00e C t Η ,i
8515
2 -606 H 0 1 H CF, H CH, H
2 -607 H 0 1 H CF, H CH, CH,
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8520
Compus Nr. X Z' n Rs R1 R2 R4 R5
2 -608 H 0 1 H CF, H CH, C, H 8
2 -609 H 0 1 H CF, H CH, C , H ,
2 -610 H 0 1 H CF, H CH, *C 3 H 7
2 -611 H 0 1 H CF, H CH, ‘C 4 Η β
2 -612 H 0 1 H CF, H CH, “C 4 H .
2 -613 H 0 1 H CF, H CH, CH, CH=CH,
2 -614 H 0 1 H CF, H CH, CH(CH s )CH =CHs
2 -615 H 0 1 H CF, H CH, CH, C =CH
2 -616 H 0 1 H CF, H CH, CH(CH , )C = CH
2 -617 H 0 1 H CF, H CH, CH, OCH 3
2 -618 H 0 1 H CF, H CH, CH, OC, H ,
2 -619 F 0 1 H CF, H H H
2 -620 F 0 1 H CF, H H CHa
2 -621 F 0 1 H CF, H H C, H ,
2 -622 F 0 1 H CF, H H ’C 3 H 7
2 -623 F 0 1 H CF, H H •C , H 7
2 -624 F 0 1 H CF, H H 'C < H ®
2 -625 F 0 1 H CF, H H ’C 4 H ,
2 -626 F 0 1 H CF, H H CH, CH, CI
2 -627 F 0 1 H CF, H H CH, CH, Br
2-628 F 0 1 H CF, H H CH, CH=CH,
2 -629 F 0 1 H CF, H H CHCCH 3 )CH =CH,
2 -630 F 0 1 H CF, H H CH, CCI =CH,
8525
8530
8535
8540
8545
8550
8555
8560
8565
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8570 Compus Nr. X Z1 n R’ R* R1 R* Rs
2 -631 F 0 1 H CF, H H CH, C =CH
8575 2 -632 F 0 1 H CF, H H CHCCH , )CsCH
2 -633 F 0 1 H CF, H H CH, CN
2 -634 F 0 1 H CF, H H CH, OCH ,
8580 2 -635 F 0 1 H CF, H H CH, OC, Η ,
2 -636 F 0 1 H CF, H H CH, COOH
2 -637 F 0 1 H CF, H H CH, COOCH ,
8585 2 -638 F 0 1 H CF, H H CH, COOC, Η ,
2 -639 F 0 1 H CF, H H CH, COO n C , H 7
2 -640 F 0 1 H CF, H H CH, COO n C , Η ,
8590
2 -641 F 0 1 H CF, H H CH, COO C , H 11
2 -642 F 0 1 H CF, H H CH, COO 1 C , Η ,
2 -643 F 0 1 H CF, H H CH, COO c C , Η ,
8595
2 -644 F 0 1 H CF, H H CH, COO c C , H ,i
2 -645 F 0 1 H CF, H H CHCCH 3 )C00H
8600 2 -646 F 0 1 H CF, H H CHCCH , )COOCH 3
2 -647 F 0 1 H CF, H H CHCCH 3 )COOC , Η ,
2 -648 F 0 1 H CF, H H CHCCHî )C00 C j Η ,
8605 2 -648 F 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00 C , H «
2 -650 F 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00 C s H ti
2 -651 F 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00‘ C , Η τ
8610 2 -652 F 0 1 H CF, H H CHCCH, )COOC C s H .
2 -653 F 0 1 H CF, H H CHCCH, )C00e C ί H ii
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8615
Compus Nr. X Z‘ n R* R* R! R’ Rs
2 -654 F 0 1 H CF, H CH, H
2 -655 F 0 1 H CF, H CH, CH,
2 -656 F 0 1 H CF, H CH, Ca H ,
2 -657 F 0 1 H CF, H CH, C , H ,
2 -658 F 0 1 H CF, H CH, *C , H 7
2 -659 F 0 1 H CF, H CH, *C , H ,
2 -660 F 0 1 H CF, H CH, ’C 4 H ,
2 -661 F 0 1 H CF, H CH, CH, CH=CHî
2 -662 F 0 1 H CF, H CH, CHCCH , )CH =CH2
2 -663 F 0 1 H CF, H CH, CHa C =CH
2 -664 F 0 1 H CF, H CH, CH(CH , )C=CH
2 -665 F 0 1 H CF, H CH, CHa OCH ,
2 -666 F 0 1 H CF, H CH, CHa OCa H s
2 -667 H s 0 H CF, H — H
2 -668 H s 0 H CF, H — CHa
2 -669 H s 0 H CF, H — Ca H s
2 -670 H s 0 H CF, H — C a H 7
2 -671 H s 0 H CF, H — C 4 H »
2 -672 H s 0 H CF, H — lC 3 H 7
2 -673 H s 0 H CF, H — 'C 4 H ®
2 -674 H s 0 H CF, H — CHa CHa CI
2 -675 H s 0 H CF, H — CHa CHa Br
8620
8625
8630
8635
8640
8645
8650
8655
8660
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8665 Compus Nr. X Z* n R2 R* R2 R4 Rs
2 -676 H S 0 H CF, H — CH, CH=CH,
8670 2 -677 H S 0 H CF, H — CHCCH , )CH =CH,
2 -678 H S 0 H CF, H — CH, CCI =CH,
2 -679 H S 0 H CF, H — CH, C — CH
8675 2 -680 H S 0 H CF, H — CHCCH , )CsCH
2 -681 H S 0 H CF, H — CH, CN
2 -682 H S 0 H CF, H — CH, OCH ,
8680 2 -683 H S 0 H CF, H — CH, OC, H ,
2 -684 H S 0 H CF, H — CH, COOH
2 -685 H S 0 H CF, H — CH, COOCH ,
8685 2 -686 H S 0 H CF, H — CH, COOCa H ,
2 -687 H S 0 H CF, H — CH, COO C , H 7
2 -688 H s 0 H CF, H — CH, COO C , H ,
8690 2 -689 H s 0 H CF, H — CH, COO C , H ii
2 -690 H s 0 H CF, H — CH, COO ‘ C , H 7
2 -691 H s 0 H CF, H — CH, COO c C , H »
8695 2 -692 H s 0 H CF, H — CH, COO c C , H ii
2 -693 H s 0 H CF, H — CHCCH , )COOH
8700 2 -694 H s 0 H CF, H — CHCCH , )COOCH 3
2 -695 H s 0 H CF, H — CHCCH, )COOC , H ,
2 -696 H s 0 H CF, H — CHCCH, )C00 C , H 7
8705 2 -697 H s 0 H CF, H — CHCCH, )C00n C 4 H ,
2 -698 H s 0 H CF, H — CHCCH, )C00 C , H <ι
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n R3 R* R3 R4 Rs
2 -699 H S 0 H CF, H — CHCCH, )0001 C , H ,
2 -700 H S 0 H CF, H — CHCCH, )COOC C , H ,
2 -701 H S 0 H CF, H — CHCCH, )C00e C ί Η μ
2 -702 F S 0 H CF, H — H
2 -703 F s 0 H CF, H — CH,
2 -704 F s 0 H CF, H — C« H 5
2 -705 F s 0 H CF, H — C , H ,
2 -706 F s 0 H CF, H — ”C t H ,
2 -707 F s 0 H CF, H — *C , H 7
2 -708 F s 0 H CF, H — ’C 4 H ,
2 -709 F s 0 H CF, H — CHz CHz Cl
2 -710 F s 0 H CF, H — CHz CHz Br
2 -711 F s 0 H CF, H — CHz CH=CHz
2 -712 F s 0 H CF, H — CHCCH , )CH =CHz
2 -713 F s 0 H CF, H — CHz CCI =CHz
2 -714 F s 0 H CF, H — CHz C = CH
2 -715 F s 0 H CF, H — CHCCH , )C=CH
2 -716 F s 0 H CF, H — CHz CN
2 -717 F s 0 H CF, H — CHz OCH ,
2 -718 F s 0 H CF, H — CHz OCz H 5
2 -719 F s 0 H CF, H — CHt COOH
2 -720 F s 0 H CF, H — CH, COOCH ,
2 -721 F s 0 H CF, H — CHz COOC, H s
8715
8720
8725
8730
8735
8740
8745
8750
8710
8755
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8760 Compus Nr. X Z' n R‘ R* R‘ R4 Rs
2 -722 F S 0 H CFj H — CHî COO C j H 7
8765 2 -723 F S 0 H CFj H — CHj COO C < H t
2 -724 F s 0 H CFj H — CHî COO C s H l 1
2 -725 F s 0 H CFj H — CHî COO * C 3 H 7
8770 2 -726 F s 0 H CFj H — CHî COO c C 5 H t
2 -727 F s 0 H CFj H — CHî COO c C » H 1 1
2 -728 F s 0 H CFj H — CHCCH j )COOH
8775 2 -729 F s 0 H CFj H — CHCCH j )COOCH
2 -730 F s 0 H CFj H — CHCCHj )COOC î H s
2 -731 F s 0 H CFj H — CHCCHj )C00 C , Η î
8780 2 -732 F s 0 H CFj H — CHCCH, )C00 C 4 H .
2 -733 F s 0 H CFj H — CHCCHj )C00 C $ H M
2-734 F s 0 H CFj H — CHCCHj )C00' C j H 7
8785 2 -735 F s 0 H CFj H — CHCCHj )C00e C s H s
2 -736 F s 0 H CFj H — CHCCHj )C00‘ C e H II
2 -737 H 0 0 H CFj H __ H
8790
2 -738 H 0 0 H CFj H — CHj
2 -739 H 0 0 H CFj H — Cî H j
8795 2 -740 H 0 0 H CFj H — nC 3 H T
2 -741 H 0 0 H CFj H — C 4 H ,
2 -742 H 0 0 H CFj H — ’C 3 H 7
8800 2 -743 H 0 0 H CFj H — *C 4 H ,
2 -744 H 0 0 H CFj H — CH» CH=CHî
RO 117915 Β1
8805
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z1 n R3 R' R2 R4 Rs
2 -745 H 0 0 H cf3 H — CHCCH , )CH = CH,
2 -746 H 0 0 H cf, H — CH, C =CH
2 -747 H 0 0 H cf3 H — CHCCH , )C=CH
2 -748 H 0 0 H cf3 H — CH, OCH ,
2 -749 H 0 0 H CF, H — CH, OC, H ,
2 -750 F 0 0 H cf3 H — H
2 -751 F 0 0 H cf3 H — CH,
2 -752 F 0 0 H cf3 H — C, H ,
2 -753 F 0 0 H cf3 H — hC , H ,
2 -754 F 0 0 H cf3 H — ’C ( H ,
2 -755 F 0 0 H cf3 H — CH, CH=CH,
2 -756 F 0 0 H cf3 H — CHCCH 3 )CH = CH,
2 -757 F 0 0 H cf3 H — CH, C =CH
2 -758 F 0 0 H cf3 H — CHCCH , )C=CH
2 -759 F 0 0 H CF, H — CH, OCH ,
2 -760 F 0 0 H CF, H — CH, OC, H s
2 -761 H 0 1 CH, CF, H H H
2 -762 H 0 1 CH, CF, H H CH,
2 -763 H 0 1 CH, CF, H H C2 H 5
2 -764 H 0 1 CH, CF, H H •C , H ,
2 -765 H 0 1 ch, CF, H H ’C , Η i
2 -766 H 0 1 ch3 CF, H H *C 4 H .
2 -767 H 0 1 ch3 CF, H H nC 4 H .
8810
8815
8820
8825
8830
8835
8840
8845
8850
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8855 Compus Nr. X Z' n R3 R' R2 R< Rs
2 -768 H 0 1 CH, CF, H H CH, CH, CI
8860 2 -769 H 0 1 CH, CF, H H CH, CH, Br
2 -770 H 0 1 CH, CF, H H CH, CH = CH,
2 -771 H 0 1 CH, CF, H H CHCCH , )CH =CH,
8865 2 -772 H 0 1 CH, CF, H H CH, CCI =CH,
2 -773 H 0 1 CH, CF, H H CH, C =CH
8870 2 -774 H 0 1 CH, CF, H H CHCCH , )C = CH
2 -775 H 0 1 CH, CF, H H CH, CN
2 -776 H 0 1 CH, CF, H H CH, OCH ,
8875 2 -777 H 0 1 CH, CF, H H CH, OC, H 5
2 -778 H 0 1 CH, CF, H H CH, COOH
2 -779 H 0 1 CH, CF, H H CH, COOCH ,
8880 2 -780 H 0 1 CH, CF, H H CH, COOC, Η ,
2 -781 H 0 1 CH, CF, H H CH, COO B C , Η ,
2 -782 H 0 1 CH, CF, H H CH, COO B C 4 H o
8885 2 -783 H 0 1 CH, CF, H H CH, COO C , H t,
2 -784 H 0 1 CH, CF, H H CH, COO 1 C , Η ,
2 -785 H 0 1 CH, CF, H H CH, COO c C s H .
8890 2 -786 H 0 1 CH, CF, H H CH, COO c C « Η ,
2 -787 H 0 1 CH, CF, H H CHCCH , )COOH
2 -788 H 0 1 CH, CF, H H CHCCH , )COOCH 3
8895 2 -789 H 0 1 CH, CF, H H CHCCH , )COOC , Η ,
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n R1 R' R2 R4 R5
2 -790 H 0 1 CHj CFj H H CHCCH, )C00 C j Η ,
2 -791 H 0 1 CHS CFj H H CHCCH, )COO C 4 H ,
2 -792 H 0 1 CHj CFj H H CHCCH, )C00n C t H ,,
2 -793 H 0 1 CHj CFj H H CHCCH, )C00‘ C j H i
2 -794 H 0 1 CHj CFj H H CHCCH, )C00e C 5 H ,
2 -795 H 0 1 CHj CFj H H CHCCH, )C00‘ C t H ,,
2 -796 H 0 1 CHj CFj H CHj H
2 -797 H 0 1 CHj CFj H CHj CHj
2 -798 H 0 1 CHj CFj H CHj Cj H s
2 -799 H 0 1 CHj CFj H CHj C j H 7
2 -800 H 0 1 CHj CFj H CHj lC 3 H 7
2 -801 H 0 1 CHj CFj H CHj C 4 H .
2 -802 H 0 1 CHa CFj H CHj C 4 H .
2 -803 H 0 1 CHj CFj H CHj CHj CH=CHî
2 -804 H 0 1 CHj CF, H CHj CHCCH , )CH =CHj
2 -805 H 0 1 CH, CFj H CHj CHî C ^CH
2 -806 H 0 1 CHj CFj H CHj CHCCH , )C=CH
2 -807 H 0 1 CH, CFj H CHj CHî OCH ,
2 -808 H 0 1 CH, CFj H CHj CHî 0C2 H s
2 -809 F 0 1 CHj CFj H H H
2 -810 F 0 1 CHj CF, H H CHj
2 -811 F 0 1 CHj CFj H H Cj H ,
2 -812 F 0 1 CHj CFj H H nC , H 7
8900
8905
8910
8915
8920
8925
8930
8935
8940
8945
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8950 Compus Nr. X Z ' n R’ R’ R* R4 Rs
2 -813 F 0 1 CH, CF, H H 'C , H ,
8955 2 -814 F 0 1 CH, CF, H H *C 4 H ,
2 -815 F 0 1 CH, CF, H H C . H .
2 -816 F 0 1 CH, CF, H H CH, CHî CI
8960 2 -817 F 0 1 CH, CF, H H CHî CHî Br
2 -818 F 0 1 CH, CF, H H CHî CH=GHî
2 -819 F 0 1 CH, CF, H H CH(CH , )CH =CHî
8965 2 -820 F 0 1 CH, CF, H H CHî CCI =CHî
2 -821 F 0 1 CH, CF, H H CH, C =CH
2 -822 F 0 1 CH, CF, H H CHCCH , )C = CH
8970 2 -823 F 0 1 CH, CF, H H CHî CN
2 -824 F 0 1 CH, CF, H H CHî OCH 3
2 -825 F 0 1 CH, CF, H H CHî OCî H s
8975 2 -826 F 0 1 CH, CF, H H CHî COOH
2 -827 F 0 1 CH, CF, H H CHî COOCH 3
8980 2 -828 F 0 1 CH, CF, H H CH, COOCî Η s
2 -829 F 0 1 CH, CF, H H CHî COO C 3 H i
2 -830 F 0 1 CH, CF, H H CHî COO C 4 H î
8985 2 -831 F 0 1 CH, CF, H H CHî COO C , H ii
2 -832 F 0 1 CH, CF, H H CHî COO * C 3 Η 7
2 -833 F 0 1 CH, CF, H H CH, COO c C s H »
8990 2 -834 F 0 1 CH, CF, H H CHî COO c C . H 11
2 -835 F 0 1 CH, CF, H H CH(CH i )COOH
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
8995
Compus Nr. X Z' n R1 R1 R2 R4 R5
2 -836 F 0 1 CH, CF, H H CHCCH , )COOCH ,
2 -837 F 0 1 CH, CF, H H CHCCH 3 )COOC , H ,
2 -838 F 0 1 CH, CF, H H CH(CH, )C00 C , H ,
2 -839 F 0 1 CH, CF, H H CH(CH, )C00 C < H ,
2 -840 F 0 1 CH, CF, H H CH(CH3 )C00 C s H ,,
2 -841 F 0 1 CH, CF, H H CH(CH, )C00‘ C , Η τ
2 -842 F 0 1 CH, CF, H H CH(CH, )C00e C , H ,
2 -843 F 0 1 CH, CF, H H CH<CH, )C00e C « Η m
2 -843 F 0 1 CH, CF, H CH, H
2 -845 F 0 1 CH, CF, H CH, CH,
2 -846 F 0 1 CH, CF, H CH, C 2 H 5
2 -847 F 0 1 CH, CF, H CH, C 3 H ,
2 -848 F 0 1 CH, CF, H CH, 'C , H 7
2 -849 F 0 1 CH, CF, H CH, ’C 4 H ,
2 -850 F 0 1 CH, CF, H CH, ’C 4 H 9
2 -851 F 0 1 CH, CF, H CH, CHî CH=CHî
2 -852 F 0 1 CH, CF, H CH, CH(CH , )CH =CHî
2 -853 F 0 1 CH, CF, H CH, CH, C =CH
2 -854 F 0 1 CH, CF, H CH, CHCCH , )C = CH
2 -855 F 0 1 CH, CF, H CH, CH: OCH ,
2 -856 F 0 1 CH, CF, H CH, CHî OCî H ,
2 -857 H S 0 CH, CF, H — H
2 -858 H S 0 CH, CF, H — CH,
9000
9005
9010
9015
9020
9025
9030
9035
9040
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
Compus Nr. X Z' n R* R1 R* R‘ R’
2 -859 H S 0 CH, CF, H — C, H s
2 -860 H S 0 CH, CF, H — C 3 H r
2 -861 H S 0 CH, CF, H — C 4 H #
2 -862 H S 0 CH, CF, H — lC , Η τ
2 -863 H S 0 CH, CF, H — •C < H ·
2 -864 H S 0 CH, CF, H — CH, CH, Cl
2 -865 H S 0 CH, CF, H — CH, CH, Br
2 -866 H S 0 CH, CF, H — CH, CH = CH,
2 -867 H S 0 CH, CF, H — CHCCH , )CH =CH,
2 -868 H S 0 CH, CF, H — CH, CCI =CH,
2 -869 H S 0 CH, CF, H — CH, C =CH
2 -870 H S 0 CH, CF, H — CH(CH , )C=CH
2 -871 H S 0 CH, CF, H — CH, CN
2 -872 H S 0 CH, CF, H — CH, OCH ,
2 -873 H s 0 CH, CF, H — CH, OC, H »
2 -874 H s 0 CH, CF, H — CH, COOH
2 -875 H s 0 CH, CF, H — CH, COOCH ,
2 -876 H s 0 CH, CF, H — CH, COOC, H s
2 -877 H s Q CH, CF, H — CH, COO n C , Η ,
2 -878 H s 0 CH, CF, H — CH, COO C 4 Η ,
2 -879 H s 0 CH, CF, H — CH, COO C i H i,
2 -880 H s 0 CH, CF, H — CH, COO ' C , Η ,
2 -881 H s 0 CH, CF, H — CH, COO c C * Η ,
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
9090
Compus Nr. X Z' n R1 R1 R‘ R< Rs
2 -882 H S 0 CHj CFj H CHj COO c C t H ii
2 -883 H S 0 ch3 CFj H — CH(CH , )COOH
2 -884 H S 0 CHa CFj H — CH(CH j )COOCH j
2 -885 H S 0 CHj CF, H — CHCCHj )COOC j H s
2 — 886 H S 0 CH, CFj H — CHCCHa )C00 C j H j
2 -887 H S 0 CH, CFî H — CHCCHa )C00n C < H 9
2 -888 H S 0 CHj CFî H — CH(CHj )C00 C s H it
2 -889 H S 0 CHj CFj H — CHCCHa )C00* C j H 7
2 -890 H S 0 CHj CFj H — CHCCHa )C00£ C $ H ,
2 -891 H S 0 CHj CFj H — CHCCHa )C00£ C e H .i
2 -892 F S 0 CHj CFj H — H
2 -893 F S 0 CHj CFj H — CHj
2 -894 F S 0 CHj CFj H — Cj H 5
2 -895 F S 0 CH, CFj H — C J H 7
2 -896 F S 0 CH, CFj H — ’C < H s
2 -897 F S 0 CHj CF, H — ‘C , H i
2 -898 F S 0 CHj CFj H — ‘C < H »
2 -899 F S 0 CHj CFj H — CHj CHj CI
2 -900 F S 0 CHj CF, H — CHj CHj Br
2 -901 F S 0 CHj CFî H — CHj CH=CHj
2 -902 F S 0 CHj CFj H — CHCCH a )CH =CHj
2 -903 F s 0 CHj CFj H — CHj CCI =CHj
9095
9100
9105
9110
9115
9120
9125
9130
9135
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
9140 Compus Nr. X Z' n R’ R‘ R2 R4 R’
2 -904 F S 0 CHa CFa H — CHa C =CH
9145 2 -905 F S 0 CHa CFa H — CH(CH , )C=CH
2 -906 F S 0 CHa CFa H — CHa.CN
2 -907 F S 0 CHa CFa H — CHa OCH a
9150 2 -908 F S 0 CHa CF, H — CHa OCî H s
2 -909 F S 0 CHa CFa H — CHî COOH
2 -910 F S 0 CHa CFa H — CH, COOCH ,
9155 2 -911 F S 0 CHa CFa H — CH, C00C2 H 4
2 -912 F S 0 CHa CFa H — CH, COO C a H 7
2 -913 F S 0 CHa CFa H — CHa COO ’ C < H .
9160 2 -914 F S 0 CH, CFa H — CHî COO C s H ii
2 -915 F S 0 CHa CF, H — CH, COO ‘ C a H 7
9165 2 -916 F S 0 CHa CFa H — CH, COO c C 5 H .
2 -917 F S 0 CH, CF, H — CH, COO c C « H >,
2 -918 F S 0 CHa CF, H — CH(CH , )COOH
2 -919 F s 0 CHa CFa H — CHCCH , )COOCH ,
9170 2 -920 F s 0 CH, CFa H — CH(CH, )COOC s H i
2 -921 F s 0 CH, CFa H — CH(CHa )C00 C a H 7
9175 2 -922 F s 0 CHa CF, H — CHCCHa )C00n C 4 H «
2 -923 F s 0 CH, CFa H — CH(CH, )C00n C s H i,
2 -924 F s 0 CHa CFa H — CH(CH, )C00‘ C a H 7
9180 2 -925 F s 0 CHa CF, H — CH(CH, )C00‘ C . H .
2 -926 F s 0 CH, CF, H — CH(CH, )C00‘ CiHh
RO 117915 Β1
Tabelul 2 (continuare)
9185
Compus Nr. X Z1 n RJ R1 R* R4 Rs
2 -927 H 0 0 CHa CF, H — H
2 -928 H 0 0 CHa CF, H — CHa
2 -929 H 0 0 CHa CF, H — C, Η ,
2 -930 H 0 0 CH, CFa H — nC a H 7
2 -931 H 0 0 CH, CFa H — nC < H .
2 -932 H 0 0 CH, CFa H — *C 3 H 7
2 -933 H 0 0 CHa CFa H — *C 4 H ®
2 -934 H 0 0 CH, CFa H — CH, CH=CH,
2 -935 H 0 0 CHa CFa H — CHCCH 3 )CH =CH,
2 -936 H 0 0 CH, CF, H — CH, C =CH
2 -937 H 0 0 CH, CFa H — CHCCH , )C = CH
2 -938 H 0 0 CH, CF, H — CH, OCH ,
2 -939 H 0 0 CH, CF, H — CH, OC, Η ,
2 -940 F 0 0 CH, CF, H — H
2 -941 F 0 0 CH, CFa H — CH,
2 -942 F 0 0 CH, CFa H — C, H s
2 -943 F 0 0 CH, CFa H C , Η ,
2 —944 F 0 0 CHa CF, H — C 4 Η ,
2 -945 F 0 0 CH, CF, H — CH, CH=CH,
2 -946 F 0 0 CH, CF, H — CHCCH , )CH =CH,
2 -947 F 0 0 CH, CF, H — CH, C =CH
2 -948 F 0 0 CH, CF, H — CHCCH , )C = CH
2 -949 F 0 0 CH, CF, H — CH, OCH ,
2 -950 F 0 0 CH, CF, H — CH, OC, Η ,
9190
9195
9200
9205
9210
9215
9220
9225
9230
9235
RO 117915 Β1
Tabelul 3
Compuși de formula:
R4
Compus Nr. X Y Z3 R3 R* R1
3 - 1 H F 0 H CFî Cl H CH,
3-2 H Cl 0 H CFz Cl H CH,
3 - 3 H Br 0 H CFî Cl H CH,
3 - 4 F F 0 H CFî Cl H CH,
3 - 5 F Cl 0 H CFî Cl H CH,
3-6 F Br 0 H CFs Cl H CH,
3-7 H F 0 H CFî Cl CH, CH,
3 - 8 H Cl 0 H CFî Cl CH, CH,
3 - 9 H Br 0 H CFî Cl CH, CH,
3 -10 F F 0 H CFs Cl CH, CH,
3 -11 F Cl 0 H CFî Cl CH, CH,
3 -12 F Br 0 H CFî Cl CH, CH,
3-13 H F 0 H CFî Cl H Ci H i
3 -14 H Cl 0 H CF, Cl H C, H .
RO 117915 Β1
9285
X Y Z’ R* R' R* R*
Tabelul 3 (continuare)
3 -15 H Br 0 H CF, CI H C, H &
3-16 F F 0 H CF, CI H C, H s
3 -17 F CI 0 H CF, CI H C, H &
3 -18 F Br 0 H CF, CI H C, H s
3 -19 H F 0 H CF, CI CH, C, H s
3 -20 H CI 0 H CF, CI CH, C, H t
3 -21 H Br 0 H CF, CI CH, C, H s
3 -22 F F 0 H CF, CI CH, Cs H s
3 -23 F CI 0 H CF, CI CH, C, Η ,
3 -24 F Br 0 H CF, CI CH, C, Η ,
3 -25 H F 0 H CF, CI CH, CH, Br
3 -26 H F 0 H CF, CI CH, CH Br,
3 -27 H F 0 H CF, CI CH, CBr ,
3 -28 H F 0 H CF, CI CH, CHO
3 -29 H F 0 H CF, CI CH, CN
3 -30 H F 0 H CF, CI CH, COOH
3 -31 H F 0 H CF, CI CH, CH, OH
3 -32 H F 0 H CF, CI CH, CH, OCH a
3 -33 H F 0 H CF, CI CH, CH, OC, H s
3 -34 H F 0 H CF, CI CH, CH, 0 ‘ C , Η ,
3 -35 H F 0 H CF, CI CH, CH, OCH , OCH ,
3 -36 H F 0 H CF, CJ CH, CH, OCH , OC, H s
3 -37 H F 0 H CF, CI CH, CH, OCOCH a
9290
9295
9300
9305
9310
9315
9320
9325
9330
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z2 RJ R1 R2 R*
3 -38 H F 0 H CF2 CI CHî CH, OCOCî
3 -39 H F 0 H CFî CI CHî CH, OCO ' C
3 -40 H F 0 H CFî CI CHî CHî OCOCH
3 -41 H F 0 H CFj CI CHî CHî 0C0CC1
3 -42 H F 0 H CFî CI CHj CH, OCOCF
3 -43 H F 0 H CFî CI CHî COOCH,
3 -44 H F 0 H CFî CI CHî COOCî H 5
3 -45 H F 0 H CFî CI CHî COO C ,
3 -46 H F 0 H CFî CI CHî COO C <
3 -47 H F 0 H CFî CI CHa COO C s
3 -48 H F 0 H CF, CI CHî COO * C 3
3 -49 H F 0 H CFî CI CHa COCH,
3 -50 H F 0 H CFî CI CHî COCî H 5
3 -51 H CI 0 H CFî CI CHa CHî Br
3 -52 H CI 0 H CFî CI CHa CH Brz
3 -53 H CI 0 H CFî CI CH, CBr,
3 -54 H CI 0 H CFî CI CH, CHO
3 -55 H CI 0 H CFî CI CH, CN
3 -56 H CI 0 H CFî CI CH, COOH
3 -57 H CI 0 H CFî CI CHî CHî OH
3 -58 H CI 0 H CF, CI CH, CHî OCH
3 -59 H CI 0 H CFî CI CH, CHî OC,
3 -60 H CI 0 H CFî CI CH, CHî 0 1 C
H s
Η τ
CI
H
H
I l
H
H $
H 7
RO 117915 Β1
X Y Z1 R’ R' R!
R*
9385
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr.
3 -61 H CI 0 H CFs CI CHs CHî OCH , OCH ,
3 -62 H CI 0 H CFa CI CHî CH, OCH t OC '2 Η 5
3 -63 H CI 0 H CF, CI CHî CHs OCOCH 3
3 -64 H CI 0 H CF, CI CHi CH, OCOCî H s
3 -65 H CI 0 H CF, CI CH, CHî 0C0 ‘ C 3 Η ,
3 -66 H CI 0 H CF, CI CHî CHî OCOCH î CI
3 -67 H CI 0 H CF, CI CHi CH, 0C0CC1 3
3 -67 H CI 0 H CFî CI CH, CHî OCOCF 1
3 -69 H CI 0 H CFî CI CHa COOCHa
3 -70 H CI 0 H CF, CI CHS COOCî H î
3 -71 H CI 0 H CFî CI CHs COO C i H 7
3 -72 H CI 0 H CFî CI CHj COO C 4 H »
3 -73 H CI 0 H CF, CI CHî COO C s H 1 1
3 -74 H CI 0 H CF, CI CHî COO ‘ C 3 H 7
3 -75 H CI 0 H CF, CI CHî COCHî
3 -76 H CI 0 H CF, CI CHj COC, H s
3 -77 F F 0 H CFî CI CHs CH, Br
3 -78 F F 0 H CFî CI CH, CH Br,
3 -79 F F 0 H CF, CI CH, CBr,
3 -80 F F 0 H CF, CI CHi CHO
3 -81 F F 0 H CFî CI CHs CN
3 -82 F F 0 H CFî CI CHs COOH
3 -83 F F 0 H CF, CI CHi CH, OH
9390
9395
9400
9405
9410
9415
9420
9425
9430
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
9435 Compus Nr. X Y Z* R’ R* R: R‘
3 -84 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCH 3
3 -85 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCa H s
9440 3 -86 F F 0 H CFa CI CHa CHa 0 ' C a H 7
3 -87 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCH a OCH a
9445 3-88 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCH a OCa H s
3 -89 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCOCH 3
3 -90 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCOCa H 5
9450 3 -91 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCO ' C 3 H ,
3 -92 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCOCH a CI
3 -93 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCOCCla
9455 3 -94 F F 0 H CFa CI CHa CHa OCOCF 3
3 -95 F F 0 H CFa CI CHa COOCHi
3 -96 F F 0 H CFa CI CHa COOCa H s
9460 3 -97 F F 0 H CFa CI CHa COO C 3 H 7
3 -98 F F 0 H CFa CI CHa COO n C 4 H 9
9465 3 -99 F F 0 H CFa CI CHa COO n C s H 1 1
3 -100 F F 0 H CFa CI CHa COO ' C î H 7
3 -101 F F 0 H CFa CI CHa COCHa
9470 3 -102 F F 0 H CFa CI CHa COCa H a
3 -103 F CI 0 H CFa CI CHa CHa Br
3 -104 F CI 0 H CFa CI CHa CH Br,
9475 3 -105 F CI 0 H CFa CI CHa CBr 3
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y z2 R’ R* R2 R‘
3 -106 F CI 0 H CFî CI CH, CHO
3 -107 F CI 0 H CFî CI CH, CN
3-108 F CI 0 H CFS CI CH, COOH
3 -109 F CI 0 H CFî CI CH, CHî OH
3 -110 F CI 0 H CFs CI CH, CHî OCH ,
3 -111 F CI 0 H CF, CI CH, CH, OC, H s
3 -112 F Ci 0 H CF» Ci CH, CHî 0 ‘ C , H i
3 -113 F CI 0 H CF, CI CH, CH, OCH , OCH ,
3 -114 F CI 0 H CFî CI CH, CHî OCH a OC, H ,
3 -115 F CI 0 H CFî CI CH, CH, OCOCH ,
3 -116 F CI 0 H CF, CI CH, CH, OCOCî H s
3 -117 F CI 0 H CFî CI CH, CHt 0C0 * C , Η ,
3 -118 F CI 0 H CFî CI CH, CH, OCOCH , CI
3 -119 F CI 0 H CFî CI CH, CH, 0C0CC1,
3 -120 F CI 0 H CFî CI CH, CH, OCOCF ,
3 -121 F CI 0 H CFî CI CH, COOCH,
3 -122 F CI 0 H CF: CI CH, COOC, H s
3 -123 F CI 0 H CF, CI CH, COO n C , H 7
3 -124 F CI 0 H CFî GI CH, COO ’ C < H .
3 -125 F CI 0 H CF, CI CH, COO n C s H îi
3-126 F CI 0 H CF, CI CH, COO 1 C , H 7
3 -127 F CI 0 H CF, CI CH, COCH,
3 -128 F CI 0 H CF, CI CH, COC, H ,
9480
9485
9490
9495
9500
9505
9510
9515
9520
9525
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
9530 Compus Nr. X Y Z! R3 R* R! R‘
9535 3 -129 H F 0 H CFj H CH,
3 -130 H CI 0 H CFj H CH,
3 -131 H Br 0 H CF, H CH,
9540 3 -132 F F 0 H CF, H CH,
3 -133 F CI 0 H CF, H CH,
9545 3 -134 F Br 0 H CF, H CH,
3 -135 H F 0 H CF, CH, CH,
3 -136 H CI 0 H CF, CH, CH,
9550 3 -137 H Br 0 H CF, CH, CH,
3 -138 F F 0 H CF, CH, CH,
3 -139 F CI 0 H CF, CH, CH,
9555 3 -140 F Br 0 H CF, CH, CH,
3 -141 H F 0 H CF, H C, H $
3 -142 H CI 0 H CFj H Cj H s
9560 3 -143 H Br 0 H CF, H Cj H 5
3 -144 F F 0 H CFj H Cj H s
9565 3 -145 F CI 0 H CFj H C2 H s
3 -146 F Br 0 H CFj H Cj H ,
3 -147 H F 0 H CFj CH, C 2 H 5
9570 3 -148 H CI 0 H CF, CH, Cî H s
3 -149 H Br 0 H CF, CH, Cî H s
3 -150 F F 0 H CF, CH, Cj H S
9575 3 -151 F CI 0 H CF, CH, Cj H s
RO 117915 Β1
9580
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z2 R’ R' R2 R5
3 -152 F Br 0 H CF, CH, C, Η ,
3 -153 H F 0 H CF, CH, CH, Br
3 -154 H F 0 H CF, CH, CH Br,
3 -155 H F 0 H CF, CH, CBr ,
3 -156 H F 0 H CF, CH, CHO
3 -157 H F 0 H CF, CH, CN
3 -158 H F 0 H CF, CH, COOH
3 -159 H F 0 H CF, CH, CHî OH
3 -160 H F 0 H CF, CH, CH, OCH ,
3 -161 H F 0 H CF, CH, CH, OCî Η ,
3 -162 H F 0 H CF, CH, CH, 0 * C , H 7
3 -163 H F 0 H CF, CH, CH, OCH , OCH ,
3 -164 H F 0 H CF, CH, CH, OCH î OCî H s
3 -165 H F 0 H CF, CH, CHî OCOCH ,
3 -166 H F 0 H CF, CH, CH, OCOCî H s
3 -167 H F 0 H CF, CH, CH, OCO ' C , Η ,
3 -168 H F 0 H CF, CH, CHî OCOCH î CI
3 -169 H F 0 H CF, CH, CHî 0C0CC1,
3 -170 H F 0 H CF, CH, CH, OCOCF ,
3 -171 H F 0 H CF, CH, COOCH,
3 -172 H F 0 H CF, CH, COOCî Η ,
3 -173 H F 0 H CF, CH, COO C , Η ,
3 -174 H F 0 H CF, CH, COO · C 4 H .
9585
9590
9595
9600
9605
9610
9615
9620
9625
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y z2 R’ R* R2 R6
3 -175 H F 0 H CF, CH, COO C 5 Η ιι
3 -176 H F 0 H CF, CH, COO ‘ C , Η τ
3 -177 H F 0 H CF, CH, COCH,
3 -178 H F 0 H CF, CH, COC, H ,
3 -179 H CI 0 H CF, CH, CH, Br
3 -180 H CI 0 H CF, CH, CH Br,
3 -181 H CI 0 H CF, CH, CBr 3
3 -182 H CI 0 H CF, CH, CHO
3 -183 H CI 0 H CF, CH, CN
3 -184 H CI 0 H CF, CH, COOH
3 -185 H CI 0 H CF, CH, CH, OH
3 -186 H CI 0 H CF, CH, CH, OCH ,
3 -187 H CI 0 H CF, CH, CH, OC, H ,
3 -188 H CI 0 H CF, CH, CH, 0 ' C , H ,
3 -189 H CI 0 H CF, CH, CH, OCH , OCH ,
3-190 H CI 0 H CF, CH, CHî OCH 2 0C2 H s
3-191 H CI 0 H CF, CH, CH, OCOCH ,
3 -192 H CI 0 H CF, CH, CHî OCOC, H s
3 -193 H CI 0 H CF, CH, CH, OCO 1 C , H 7
3 -194 H CI 0 H CF, CH, CH, OCOCH , CI
3 -195 H CI 0 H CF, CH, CH, 0C0CC1,
3 -196 H CI 0 H CF, CH, CH, OCOCF ,
3 -197 H CI 0 H CF, CH, COOCH,
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z4 R* R‘ R4 R‘ 9680
3 -198 H CI 0 H CF, CH, COOC, H 5 9685
3 -199 H CI 0 H CF, CH, COO ’ C , Η τ
3 -200 H CI 0 H CF, CH, COO ’ C 4 Η ,
3 -201 H CI 0 H CF, CH, COO C s H ti 9690
3 -202 H CI 0 H CF, CH, COO ' C , Η τ
3 -203 H CI 0 H CF, CH, COCH,
3 -204 H CI 0 H CF, CH, COC, H s 9695
3 -205 F F 0 H CF, CH, CH, Br
3 -206 F F 0 H CF, CH, CH Br, 9700
3 -207 F F 0 H CF, CH, CBr,
3 -208 F F 0 H CF, CH, CHO
3 -209 F F 0 H CF, CH, CN 9705
3 -210 F F 0 H CF, CH, COOH
3 -211 F F 0 H CF, CH, CH, OH
3 -212 F F 0 H CF, CH, CH, OCH , 9710
3 -213 F F 0 H CF, CH, CH, OC, Η ,
3 -214 F F 0 H CF, CH, CH, 0 ' C , Η ,
3 -215 F F 0 H CF, CH, CH, OCH , OCH , 9715
3 -216 F F 0 H CF, CH, CH, OCH , OC, H 5
3 -217 F F 0 H CF, CH, CH, OCOCH ,
3 -218 F F 0 H CF, CH, CH, OCOC, Η , 9720
3 -219 F F 0 H CF, CH, CH, OCO 1 C , H 7
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y z2 R3 R* R2 R‘
3 -220 F F 0 H CF, CH, CH» OCOCH , CI
3 -221 F F 0 H CF, CH, CH, 0C0CC1,
3 -222 F F 0 H CF, CH, CH, OCOCF ,
3 -223 F F 0 H CF, CH, COOCH,
3 -224 F F 0 H CF, CH, COOC, H ,
3 -225 F F 0 H CF, CH, COO C , H î
3 -226 F F 0 H CF, CH, COO n C < H ,
3 -227 F F 0 H CF, CH, COO C s Η ιι
3 -228 F F 0 H CF, CH, COO 1 C , H 7
3 -229 F F 0 H CF, CH, COCH,
3 -230 F F 0 H CF, CH, COC, H ,
3 -231 F CI 0 H CF, CH, CH, Br
3-232 F CI 0 H CF, CH, CH Br,
3 -233 F CI 0 H CF, CH, CBr,
3 -234 F CI 0 H CF, CH, CHO
3 -235 F CI 0 H CF, CH, CN
3 -236 F CI 0 H CF, CH, COOH
3 -237 F CI 0 H CF, CH, CH, OH
3 -238 F CI 0 H CF, CH, CH, OCH ,
3 -239 F CI 0 H CF, CH, CH, OC, H ,
3 -240 F CI 0 H CF, CH, CH, 0 * C , H 7
3 -241 F CI 0 H CF, CH, CH, OCH , OCH ,
3 -242 F CI 0 H CF, CH, CH, OCH , OC, H ,
RO 117915 Β1
9775
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z2 R’ R' R2 R*
3 -243 F CI 0 H CFj CHj CHj OCOCH j
3 -244 F CI 0 H CFj CH, CH, OCOCj H s
3 -245 F CI 0 H CFj CHj CHj OCO ' C j H ,
3 -246 F CI 0 H CFj CHj CHj OCOCH j CI
3 -247 F CI 0 H CFj CHj CH» OCOCCl,
3 -248 F CI 0 H CFj CHj CHj OCOCF 3
3 -249 F CI 0 H CFj CHj COOCHj
3 -250 F CI 0 H CFj CHj COOCj H s
3 -251 F CI 0 H CFj CH, COO C j H î
3 -252 F CI 0 H CFj CHj COO C < H »
3 -253 F CI 0 H CFj CHj COO n C s H 11
3 -254 F CI 0 H CFj CH, COO 1 C J H ,
3 -255 F CI 0 H CFj CHj COCHj
3 -256 F CI 0 H CFj CHj COCj h $
3 -257 H F 0 H CFj CI H CHj Br
3 -258 H F 0 H CFj CI H CH Brj
3 -259 H F 0 H CFj CI H CBr j
3 -260 H F 0 H CFj CI H CHO
3 -261 H F 0 H CFj CI H CN
3 -262 H F 0 H CFj CI H COOH
3 -263 H F 0 H CF, CI H CHj OH
3 -264 H F 0 H CF, CI H CH, OCH ,
3 -265 H F 0 H CF, CI H CH» OC, H .
9780
9785
9790
9795
9800
9805
9810
9815
9820
RO 117915 Β1
X Y Z2 R3 R' R2
R‘
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr.
3 -266 H F 0 H CFî Cl H CH, 0 ' C
3 -267 H F 0 H CFî Cl H CHî OCH s l
3 -268 H F 0 H CFî Cl H CHî OCH î OC
3 -269 H F 0 H CFî Cl H CHî OCOCH
3 -270 H F 0 H CFî Cl H CHî OCOCî :
3 -271 H F 0 H CF2 Cl H CHî OCO ‘ C
3 -272 H F 0 H CFî Cl H CHz OCOCH
3 -273 H F 0 H CFs Cl H CHî 0C0CC1
3 -274 H F 0 H CFî Cl H CHî OCOCF
3 -275 H F 0 H CFî Cl H COOCHa
3 -276 H F 0 H CFî Cl H COOCî H s
3 -277 H F 0 H CFî Cl H COO C 3
3 -278 H F 0 H CF, Cl H COO C 4
3 -279 H F 0 H CFî Cl H COO n C 5
3 -280 H F 0 H CFî Cl H COO 1 C 3
3 -281 H F 0 H CFî Cl H COCH 3
3 -282 H F 0 H CF, Cl H COCî H s
3 -283 H Cl 0 H CFî Cl H CHî Br
3 -284 H Cl 0 H CFî Cl H CH Br2
3 -285 H Cl 0 H CFî Cl H CBr 3
3 -286 H Cl 0 H CFî Cl H CHO
3 -287 H Cl 0 H CFî Cl H CN
3 -288 H Cl 0 H CFî Cl H COOH
RO 117915 Β1
9875
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y z1 R3 R' R* R‘
3 -289 H CI 0 H CF» CI H CHî OH
3 -290 H CI 0 H CF» CI H CHî OCH ,
3 -291 H CI 0 H CFî CI H CHî OC, H s
3 -292 H CI 0 H CFt CI H CHî 0 ' C j H 7
3 -293 H CI 0 H CFî CI H CH, OCH i OCH ,
3 -294 H CI 0 H CF2 CI H CH» OCH î OCî H s
3 -295 H CI 0 H CFî CI H CHî OCOCH 3
3 -296 H CI 0 H CFî CI H CH, 0C0Cs H $
3 -297 H CI 0 H CFî CI H CH, OCO ' C 3 H ,
3 -298 H CI 0 H CFî CI H CHt OCOCH î CI
3 -299 H CI 0 H CFî CI H CHî OCOCCl,
3 -300 H CI 0 H CFî Ci H CHî OCOCF ,
3 -301 H CI 0 H CFî CI H COOCHj
3 -302 H CI 0 H CFî CI H COOCî H s
3 -303 H CI 0 H CFî CI H COO C 3 H 7
3 -304 H CI 0 H CFî CI H COO C 4 H .
3 -305 H CI 0 H CFî CI H COO ’ C s Η 11
3 -306 H CI 0 H CFî CI H COO 1 C 3 H 7
3 -307 H CI 0 H CFî CI H COCHs
3 -308 H CI 0 H CF» CI H COCî H s
3 -309 F F 0 H CFî CI H CH» Br
3 -310 F F 0 H CFî CI H CH Br,
3 -311 F F 0 H CF» CI H CBr,
9880
9885
9890
9895
9900
9905
9910
9915
9920
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z2 R3 R‘ R2 R*
3 -312 F F 0 H CFî CI H CHO
3 -313 F F 0 H CF, CI H CN
3 -314 F F 0 H CFî CI H COOH
3 -315 F F 0 H CF, CI H CHî OH
3 -316 F F 0 H CFî CI H CHî OCH 3
3 -317 F F 0 H CF, CI H CH, OCî H s
3 -318 F F 0 H CFî CI H CHî 0 1 C 3 H 7
3 -319 F F 0 H CFî CI H CHî OCH î OCH 3
3 -320 F F 0 H CFî CI H CHî OCH î OC, H s
3 -321 F F 0 H CF2 CI H CHî OCOCH ,
3 -322 F F 0 H CFî CI H CHî OCOCî H s
3 -323 F F 0 H CFî CI H CH2 0C0 1 C î H 7
3 -324 F F 0 H CFî CI H CH, OCOCH î CI
3 -325 F F 0 H CFî CI H CHî OCOCCla
3 -326 F F 0 H CFî CI H CH: OCOCF 3
3 -327 F F 0 H CFî CI H COOCH3
3 -328 F F 0 H CFî CI H COOCî H s
3 -329 F F 0 H CFî CI H COO n C , H 7
3 -330 F F 0 H CFî CI H COO C < H t
3 -331 F F 0 H CF, CI H COO C s H ii
3 -332 F F 0 H CF, CI H COO ‘ C 3 H 7
3 -333 F F 0 H CFj CI H COCH 3
RO 117915 Β1
9975
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y z8 R’ R* R8 R4
3 —334 F F 0 H CFî CI H COCî H a
3 -335 F CI 0 H CF, CI H CHî Br
3 -336 F CI 0 H CFî CI H CH Brî
3 -337 F CI 0 H CFî CI H CBr,
3 -338 F CI 0 H CFî CI H CHO
3 -339 F CI 0 H CFî CI H CN
3 -340 F CI 0 H CFî CI H COOH
3 -341 F CI 0 H CF, CI H CHî OH
3 -342 F CI 0 H CFî CI H CHî OCH 3
3 —343 F CI 0 H CFî CI H CH, OCi H a
3 -344 F CI 0 H CFî CI H CHî 0 1 C j H i
3 -345 F Ci 0 H CFî CI H CHî OCH î OCH 3
3 -346 F CI 0 H CFî CI H CHî OCH î OCî H $
3 -347 F CI 0 H CFî CI H CH, OCOCH ,
3 -348 F CI 0 H CFî CI H CHî OCOCî H a
3 -349 F CI 0 H CFî CI H CHî OCO * C 3 H 3
3 -350 F CI 0 H CFî CI H CHî OCOCH î CI
3 -351 F CI 0 H CFî CI H CH, OCOCCl,
3 -352 F CI 0 H CFî CI H CHî OCOCF ,
3 -353 F CI 0 H CFî CI H COOCH,
3 -354 F CI 0 H CFî CI H COOCa Η a
3 -355 F CI 0 H CF» CI H COO C j Η ,
3 -356 F CI 0 H CF» CI H COO n C < H »
9980
9985
9990
9995
10000
10005
10010
10015
10020
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
10025 Compus Nr. X Y Z2 R3 R' R2 R‘
10030 3 -357 F Cl 0 H CF, Cl H COO C s H 11
3 -358 F Cl 0 H CF, Cl H COO 1 C , Η ,
3 -359 F Cl 0 H CF, Cl H COCH,
10035 3 -360 F Cl 0 H CF, Cl H COC, H s
3 -361 F Br 0 H CF, H C2 Η s
3 -362 H F 0 H CF, H CH, Br
10040 3 -363 H F 0 H CF, H CH Br,
3 -364 H F 0 H CF, H CBr ,
3 -365 H F 0 H CF, H CHO
10045 3 -366 H F 0 H CF, H CN
3 -367 H F 0 H CF, H COOH
10050 3 -368 H F 0 H CF, H CH, OH
3 -369 H F 0 H CF, H CH, OCH ,
3 -370 H F 0 H CF, H CHî OC2 Η ,
10055 3 -371 H F 0 H CF, H CH, 0 ‘ C , H 7
3 -372 H F 0 H CF, H CH, OCH , OCH ,
3 -373 H F 0 H CF, H CH, OCH , OC, Η ,
10060 3 -374 H F 0 H CF, H CH, OCOCH ,
3 -375 H F 0 H CF, H CH, OCOC, H t
3 -376 H F 0 H CF, H CH, OCO ' C , H 7
10065 3 -377 H F 0 H CF, H CH, OCOCH , Cl
3 -378 H F 0 H CF, H CH, 0C0CC1,
10070 3 -379 H F 0 H CF, H CH, OCOCF ,
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z’ R1 R‘ R* R*
3 -380 H F 0 H CF, H COOCH,
3 -381 H F 0 H CF, H COOC, H »
3 -382 H F 0 H CF, H COO C , Η τ
3 -383 H F 0 H CF, H COO C < H »
3 -384 H F 0 H CF, H COO · C , Η m
3 -385 H F 0 H CF, H COO ‘ C , Η 7
3 -386 H F 0 H CF, H COCH,
3 -387 H F 0 H CF, H COC, Η ,
3 -388 H Cl 0 H CF, H CH, Br
3 -389 H Cl 0 H CF, H CH Br,
3 -390 H Cl 0 H CF, H CBr,
3 -391 H Cl 0 H CF, H CHO
3 -392 H Cl 0 H CF, H CN
3 -393 H Cl 0 H CF, H COOH
3 -394 H Cl 0 H CF, H CH, OH
3 -395 H Cl 0 H CF, H CH, OCH ,
3 -396 H Cl 0 H CF, H CH, OC, Η ,
3 -397 H Cl 0 H CF, H CH, 0 1 C , Η ,
3 -398 H Cl 0 H CF, H CH, OCH , OCH ,
3 -399 H Cl 0 H CF, H CH, OCH , OC, Η ,
3 -400 H Cl 0 H CF, H CH, OCOCH ,
3 -401 H Cl 0 H CF» H CH, OCOC, H »
3 -402 H Cl 0 H CF, H CH, OCO ‘ C , Η ,
10075
10080
10085
10090
10095
10100
10105
10110
10115
10120
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
10125 Compus Nr. X Y Z2 R1 R* R2 R‘
3 -403 H CI 0 H CF, H CH, OCOCH t CI
10130 3 -404 H CI 0 H CF, H CH, 0C0CC1,
3 -405 H CI 0 H CF, H CH, OCOCF ,
3 -406 H CI 0 H CF, H COOCH,
10135 3 -407 H CI 0 H CF, H COOC, Η ,
3 -408 H CI 0 H CF, H COO C , H 7
3 -409 H CI 0 H CF, H COO n C 4 H 9
10140 3 -410 H CI 0 H CF, H COO C s H 1 l
3 -411 H CI 0 H CF, H COO ’ C , H 7
10145 3 -412 H CI 0 H CF, H COCH,
3 -413 H CI 0 H CF, H COC, H 5
3 -414 F F 0 H CF, H CH, Br
10150 3 -415 F F 0 H CF, H CH Br,
3 -416 F F 0 H CF, H CBr,
10155 3 -417 3 -418 F F 0 H CF, H CHO
F F 0 H CF, H CN
3 -419 F F 0 H CF, H COOH
3 -420 F F 0 H CF, H CH, OH
10160
3 -421 F F 0 H CF, H CH, OCH ,
3 -422 F F 0 H CF, H CH, OC, H s
10165 3 -423 F F 0 H CF, H CH, 0 1 C , H 7
3 -424 F F 0 H CF, H CH, OCH , OCH ,
3 -425 F F 0 H CF, H CH, OCH , OC, H t
10170
RO 117915 Β1
X Y Z2 R3 R' R2
R‘
Tabelul 3 (continuare)
10175
Compus Nr.
3 -426 F F 0 H CF, H CH, OCOCH ,
3 -427 F F 0 H CF, H CH, OCOC, H ,
3 -428 F F 0 H CF, H CH, OCO ‘ C 3 H
3 -429 F F 0 H CF, H CH, OCOCH , CI
3 -430 F F 0 H CF, H CH, 0C0CC1,
3 -431 F F 0 H CF, H CH, OCOCF ,
3 -432 F F 0 H CF, H COOCH3
3 -433 F F 0 H CF, H COOC, H $
3 -434 F F 0 H CF, H COO n C , H ,
3 -435 F F 0 H CF, H COO C < H .
3 -436 F F 0 H CF, H COO C 3 H >
3 -437 F F 0 H CF, H COO * C , H 7
3 -438 F F 0 H CF, H COCH,
3 -439 F F 0 H CF, H COC, H s
3 -440 F CI 0 H CF, H CH, Br
3 -441 F CI 0 H CF, H CH Br,
3 -442 F CI 0 H CF, H CBr,
3 -443 F CI 0 H CF, H CHO
3 -444 F CI 0 H CF, H CN
3 —445 F CI 0 H CF, H COOH
3 -446 F CI 0 H CF, H CH, OH
10180
10185
10190
10195
10200
10205
10210
10215
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
10220 Compus Nr. X Y Z! R’ R* R! R‘
3 -447 F CI 0 H CFî H CH2 OCH s
10225 3 -448 F CI 0 H CFj H CHî OCs H s
3 -449 F CI 0 H CFî H CH, 0 1 C a H ,
3 -450 F CI 0 H CFî H CHj OCH s OCH î
10230 3 -451 F CI 0 H CF, H CHî OCH î OCî H s
3 -452 F CI 0 H CFî H CHî OCOCH s
3 -453 F CI 0 H CFs H CHî OCOCî H s
10235 3 -454 F CI 0 H CFs H CH, OCO ' C , Η t
3 -455 F CI 0 H CFs H CHî OCOCH î CI
10240 3 -456 F CI 0 H CFs H CHî OCOCCla
3 -457 F CI 0 H CF, H CH, OCOCF î
3 -458 F CI 0 H CFî H COOCHa
10245 3 -459 F CI 0 H CFs H COOCî H s
3 -460 F CI 0 H CFî H COO C , H 7
3 -461 F CI 0 H CFî H COO C < H 0
10250 3 -462 F CI 0 H CF, H COO C s H 1 1
3 -463 F CI 0 H CFî H COO * C s H 7
3 -464 F CI 0 H CF, H COCHs
10255 3 -465 F CI 0 H CFî H COC, H î
3 -466 H F 0 CHa CFs H CHs
10260 3 -467 H CI 0 CH, CFj H CHî
3 -468 H Br 0 CHî CF, H CH,
3 -469 F F 0 CHj CFî H CH.,
10265
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z8 R1 R* R’ R‘
3 -470 F CI 0 CHj CFj H CH,
3 -471 F Br 0 CHj CF, H CH,
3 -472 H F 0 CHj CF, H Cj H s
3 -473 H CI 0 CHj CFj H Cj H s
3 -474 H Br 0 CHj CF, H Cj H 5
3 -475 F F 0 CHj CF, H Cj H s
3 -476 F CI 0 CHj CF, H Cj H s
3 -477 F Br 0 CHj CFj H Cj H s
3 -478 F Br 0 CHj CFj H Cj H s
3 -479 H F 0 CHj CF, H CH, Br
3 -480 H F 0 CHj CF, H CH Br,
3 -481 H F 0 CHj CF, H CBr s
3 -482 H F 0 CHj CF, H CHO
3 -483 H F 0 CHj CF, H CN
3 —484 H F 0 CHj CF, H COOH
3 -485 H F 0 CH, CF, H CHj OH
3 -486 H F 0 CH, CF, H CHj OCH 3
3 -487 H F 0 CHj CF, H CH. OCj H s
3 —488 H F 0 CHj CF, H CH, 0 1 C , H ?
3 -489 H F 0 CHj CF, H CH. OCH , OCH ,
3 -490 H F 0 CHj CF, H CH, OCH J OC, H !
3 -491 H F 0 CH, CF, H CH, OCOCH ,
3-492 H F 0 CH, CF, H CHj OCOCt H ,
10270
10275
10280
10285
10290
10295
10300
10305
10310
10315
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
10320 Compus Nr. X Y Z* R3 R* R* R‘
3 -493 H F 0 CHî CF, H CHa OCO * C a H 7
10325 3 -494 H F 0 CHa CF, H CHj OCOCH * CI
3 -495 H F 0 CH, CF, H CHî 0C0CC1,
3 -496 H F 0 CH, CF, H CHî OCOCF ,
10330 3 -497 H F 0 CH, CF, H COOCH,
3 -498 H F 0 CH, CF, H COOC, H 5
10335 3 -499 H F 0 CH, CF, H COO C , H 7
3 -500 H F 0 CH, CF, H COO “ C 4 H .
3 -501 H F 0 CH, CF, H COO C s Η μ
10340 3 -502 H F 0 CH, CF, H COO 1 C , H 7
3 -503 H F 0 CH, CF, H COCH,
3 -504 H F 0 CH, CF, H COCî H s
10345 3 -505 H CI 0 CH, CF, H CHî Br
3 -506 H CI 0 CH, CFa H CH Bn
3 -507 H CI 0 CH, CF, H CBr,
10350 3 -508 H Ci 0 CH, CF, H CHO
3 -509 H CI 0 CH, CF, H CN
10355 3 -510 H CI 0 CH, CF, H COOH
3 -511 H CI 0 CH, CF, H CH, OH
3 -512 H CI 0 CH, CF, H CHî OCH ,
10360 3 -513 H CI 0 CH, CF, H CHî OCî H .
3 -514 H CI 0 CH, CF, H CH, 0 * C , H î
3 -515 H CI 0 CH, CF, H CHî OCH i OCH ,
10365
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z* R’ R1 R’ R’
3 -516 H CI 0 CH, CF, H CH, OCH , OC, H ,
3 -517 H CI 0 CH, CF, H CH, OCOCH ,
3 -518 H CI 0 CH, CF, H CH, OCOCi H ,
3 -519 H CI 0 CH, CF, H CHî OCO 1 C , H ,
3 -520 H CI 0 CH, CF, H CHî OCOCH î CI
3 -521 H CI 0 CH, CF, H CHs 0C0CC1,
3 -522 H CI 0 CH, CF, H CHî OCOCF ,
3—523 H CI 0 CH, CF, H COOCH,
3 -524 H CI 0 CH, CF, H COOC, Η $
3 -525 H CI 0 CH, CF, H COO C , H ,
3 -526 H CI 0 CH, CF, H COO C < H ,
3 -527 H CI 0 CH, CF, H COO C s Η ιι
3 -528 H CI 0 CH, CF, H COO ' C j H 7
3 -529 H CI 0 CH, CF, H COCH,
3 -530 H CI 0 CH, CF, H COC, H ,
3 -531 F F 0 CH, CF, H CHî Br
3 -532 F F 0 CH, CF, H CH Br,
3 -533 F F 0 CH, CF, H CBr,
3 -534 F F 0 CH, CF, H CHO
3 -535 F F 0 CH, CF, H CN
3 -536 F F 0 CH, CF, H COOH
3 -537 F F 0 CH, CF, H CHî OH
3 -538 F F 0 CH, CF, H CH, OCH ,
10370
10375
10380
10385
10390
10395
10400
10405
10410
10415
RO 117915 Β1
Tabelul 3 (continuare)
10420 Compus Nr. X Y Zs R3 R1 R* R‘
3 -539 F F 0 CHj CFî H CHj OCj H 3
10425 3 -540 F F 0 CH, CFj H CHj 0 ‘ C j H 7
3 -541 F F 0 CHj CF, H CHj OCH j OCH ,
10430 3 -542 F F 0 CHj CF, H CHj OCH j OCj H s
3 -543 F F 0 CHj CFî H CHj OCOCH î
3 -544 F F 0 CHj CFî H CHj OCOCj H 5
10435 3 -545 F F 0 CHj CFj H CHj OCO * C j H 7
3 -546 F F 0 CHj CFî H CHj OCOCH j CI
3 -547 F F 0 CHj CF, H CHj OCOCCl,
10440 3 -548 F F 0 CHj CFj H CHj OCOCF a
3 -549 F F 0 CHj CFj H COOCHj
3 -550 F F 0 CHj CFa H COOCj η s
10445 3 -551 F F 0 CHj CFa H COO n C 3 H 7
3 -552 F F 0 CHj CFj H COO C 4 H
3 -553 F F 0 CHj CF, H COO C s H 1 1
10450 3 -554 F F 0 CHj CF, H COO ' C j H 7
3 -555 F F 0 CHj CF, H COCHj
10455 3 -556 F F 0 CHj CF, H COCj H 5
3 -557 F CI 0 CHj CF, H CHj Br
3 -558 F CI 0 CHj CF, H CH Brj
10460 3 -559 F CI 0 CHj CF, H CBrj
3 -560 F CI 0 CHj CFî H CHO
RO 117915 Β1
10465
Tabelul 3 (continuare)
Compus Nr. X Y Z‘ R1 R' R* R*
3 -561 F CI 0 CHa CFa H CN
3 -562 F CI 0 CH, CFa H COOH
3 -563 F CI 0 CHa CFa H CHa OH
3 -564 F CI 0 CHa CFa H CHa OCH a
3 -565 F CI 0 CHa CF, H CH, OCa H a
3 -566 F CI 0 CHa CFa H CHa 0 1 C a H 7
3 -567 F CI 0 CHa CFa H CHa OCH a OCH a
3 -568 F CI 0 CHa CF, H CHa OCH a OCa H a
3 -569 F CI 0 CHa CF, H CHa OCOCH a
3 -570 F CI 0 CH, CF, H CHa OCOCa H a
3 -571 F CI 0 CHa CFa H CHa OCO 1 C a H 7
3 -572 F CI 0 CH, CFa H CHa OCOCH î CI
3 -573 F CI 0 CH, CFa H CHa OCOCCla
3 -574 F CI 0 CH, CF, H CHa OCOCF ,
3 -575 F CI 0 CH, CFa H COOCH,
3 -576 F CI 0 CH, CFa H COOCa Η a
3 -577 F CI 0 CH, CF, H COO C a H 7
3 -578 F CI 0 CHa CFa H COO n C a Η e
3 -579 F CI 0 CHa CFj H COO C s H ti
3 -580 F CI 0 CHa CF, H COO ‘ C a H 7
3-581 F CI 0 CH, CF, H COCHa
3 -582 F CI 0 CHa CFa H COC2 H ,
10470
10475
10480
10485
10490
10495
10500
10505
10510
RO 117915 Β1
Tabelul 4
Compuși de formula:
Compus Nr X Y R3 R1 R2 RT R’
4 - 1 H CI H CF2 CI CH» H CHî CI
4-2 H CI H CFî CI CH, H CHî Br
4-3 H CI H CFî CI CHj H CHî OCH 3
4 — 4 H CI H CFî CI CHj H CHî OCî H s
4-5 H CI H CFî CI CH» H CHî OCH î OCH 3
4-6 H CI H CFî Ci CHi H CHî OCH î OC î H5
4-7 H Ci H CFî CI CHî H CH, OCOCH ,
4-8 H CI H CF, CI CH, H CHj OCOC î Hs
4-9 H CI H CFî CI CH» H CHî OCO ‘ C 3 H 7
4 -10 H CI H CFî CI CH, H CH, OCOCH î CI
4 -11 H CI H CFî CI CH, H CH, 0C0CC1,
4 -12 H CI H CFî CI CH, H CH, OCOCF 3
4 -13 H CI H CFî CI CHî H COOH
4 -14 H CI H CF, Ci CHî H COOCH,
4 -15 H CI H CFî CI CHi H COOCî H î
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R* R7 R*
4-16 H CI H CF, CI CH, H COO ' C s H j
4 -17 H CI H CF, CI CH, H COO C < H .
4 -18 H CI H CF, CI CH, H COO C 5 Η 11
4 -19 H Ci H CF, CI CH, H COO ‘ C , H ,
4 -20 H CI H CFt CI CH, H COO ‘ C , H ,
4 -21 H CI H CF, CI CH, H COO c C t H > i
4 -22 H CI H CF, CI CH, H COOCH, CH=CHz
4 -23 H CI H CF, CI CH, H COOCH, C =CH
4 -24 H CI H CF, CI CH, H CONH,
4 -25 H CI H CF, CI CH, H CONHCH,
4 -26 H CI H CF, CI CH, H CONHC, H ,
4 -27 H CI H CF, CI CH, H CON(CH, ) ,
4 -28 H CI H CF, CI CH, H CON(C, H a ) ,
4 -29 F CI H CF, CI CH, H CH, CI
4 -30 F CI H CF, CI CH, H CH, Br
4 -31 F CI H CF, CI CH, H CH, OCH ,
4 -32 F CI H CF, CI CH, H CH, OC, H ,
4 -33 F CI H CF, CI CH, H CH, OCH , OCH ,
4 -34 F CI H CF, CI CH, H CH, OCH , OC , H,
4 -35 F Ci H CF, CI CH, H CH, OCOCH ,
4 -36 F CI H CF, CI CH, H CH, OCOC , H,
4 -37 F CI H CF, Ci CH, H CH, OCO ' C , H 7
4 -38 F CI H CF, CI CH, H CH, OCOCH , CI
10560
10565
10570
10575
10580
10585
10590
10595
10600
10605
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
10610 Compus Nr. X Y R3 R* R* R’ RB
10615 4 -39 F CI H CFz CI CH, H CH» 0C0CC1,
4 -40 F Ci H CF» CI CH, H CH» OCOCF ,
4 -41 F CI H CF» CI CH, H COOH
10620 4 -42 F CI H CF» CI CH, H COOCH,
4 - -43 F CI H CF» CI CH, H COOC» H s
4 -44 F CI H CF» CI CH, H COO C , H 7
10625 4 -45 F CI H CF» CI CH, H COO C ι H »
4 -46 F CI H CF» CI CH, H COO n C s Η 11
4 -47 F CI H CF» CI CH, H COO 1 C , H 7
10630 4 -48 F CI H CF» CI CH, H COO e C s H t
4 -49 F CI H CF» CI CH, H COO c C s H >
10635 4 -50 F CI H CF» CI CH, H COOCH» CH=CH»
4 -51 F CI H CF» CI CH, H COOCH» C =CH
4 -52 F CI H CF» CI CH, H CONH»
10640 4 -53 F CI H CF» CI CH, H CONHCH,
4 -54 F CI H CF» CI CH, H CONHC» H s
4 -55 F CI H CF» CI CH, H CONCCH, ) »
10645 4 -56 F CI H CF» CI CH, H CONCC» H $ ) »
4 -57 H CI H CF» CI CH, CH, CH» CI
4 -58 H CI H CF» CI CH, CH, CH» Br
10650 4 -59 H CI H CF» CI CH, CH, CH» OCH ,
4 -60 H CI H CF» CI CH, CH, CH» OC» H ,
10655 4 -61 H CI H CF» CI CH, CH, CH» OCH » OCH ,
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R' R* R* R8
4 -62 H CI H CF, CI CH, CH, CH, OCH , OC , H,
4 - -63 H CI H CF, CI CH, CH, CH, OCOCH ,
4 -64 H CI H CF, CI CH, CH, CH, OCOC , H$
4 -65 H CI H CF, CI CH, CH, CH, OCO ‘ C , Η ,
4 -66 H CI H CF, CI CH, CH, CH, OCOCH , CI
4 -67 H CI H CF, CI CH, CH, CH, OCOCCI,
4 -68 H CI H CF, CI CH, CH, CH, OCOCF ,
4 -69 H CI H CF, CI CH, CH, COOH
4 -70 H CI H CF, CI CH, CH, COOCH,
4 -71 H CI H CF, CI CH, CH, COOC, H s
4 -72 H CI H CF, CI CH, CH, COO C , H 7
4 -73 H CI H CF, CI CH, CH, COO C 4 Η ,
4 -74 H CI H CF, CI CH, CH, COO C , H ii
4 · -75 H CI H CF, CI CH, CH, COO * C , H 7
4 -76 H CI H CF, CI CH, CH, COO e C , Η ,
4 -77 H CI H CF, CI CH, CH, COO e C β H 11
4 -78 H CI H CF, CI CH, CH, COOCH, CH = CH,
4 -79 H CI H CF, CI CH, CH, COOCH, C =CH
4 -80 H CI H CF, CI CH, CH, CONH,
4 -81 H CI H CF, CI CH, CH, CONHCH,
4 -82 H CI H CF, CI CH, CH, CONHC, Η ,
4 -83 H CI H CF, CI CH, CH, CON(CH, ) ,
4 -84 H CI H CF, CI CH, CH, CON(C, Η»),
10660
10665
10670
10675
10680
10685
10690
10695
10700
10705
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
10710 Compus Nr. X Y R1 R* R2 R7 R·
4 -85 F CI H CFj CI CHj CHj CH2 CI
10715 4 -86 F CI H CFj CI CHj CH, CHî Br
4 -87 F CI H CFj CI CHj CHj CHî OCH j
4 -88 F CI H CFj CI CHj CHj CHî OCî H 5
10720 4 -89 F CI H CFj CI CHj CH, CHî OCH î OCH j
4 -90 F CI H CFj Ci CHî CHj CH? OCH î OC î Hs
4 -91 F CI H CFj CI CHj CHj CHî OCOCH j
10725 4 -92 F CI H CFj Ci CHj CHî CHî OCOC î Hs
4 -93 F CI H CFj CI CHj CHj CHj OCO * C j H 7
10730 4 -94 F CI H CFj Ci CHj CH, CHî OCOCH î CI
4 -95 F CI H CFj CI CHj CH, CH: OCOCCI3
4 -96 F CI H CFj CI CHj CHj CHî OCOCF j
10735 4 -97 F CI H CFj CI CH, CH, COOH
4 -98 F CI H CFj CI CHj CHj COOCH,
4 -99 F CI H CF1 CI CHj CHj COOCi H 5
10740 4 -100 F CI H CFj CI CHj CHj COO C , H 1
4 -101 F CI H CFj CI CHj CHj COO C 4 H »
4 -102 F CI H CFj CI CH, CHj COO C j H , 1
10745 4 -103 F CI H CFj CI CHj CHj COO 1 C , H 7
4 -104 F Ci H CFj CI CHj CHj COO ' C $ H s
10750 4 -105 F CI H CFj CI CH, CHj COO ' C , H 11
4 -106 F CI H CFj CI CHj CHj COOCH î CH=CHS
RO 117915 Β1
10755
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R* R2 RT R*
4 -107 F Cl H CFz Cl CHî CHî COOCH, C =CH
4 -108 F Cl H CFz Cl CHî CH, CONHî
4 -109 F Cl H CFz Cl CH, CH, CONHCH,
4 -110 F Cl H CFz Cl CHî CH, CONHCî H s
4 -111 F Cl H CF, Cl CHî CH, CONCCH, ) ,
4 -112 F Cl H CF, Cl CHî CH, CON(C, H $ ) î
4 -113 H Cl H CFî CH, H CH, Cl
4 -114 H Cl H CF, CH, H CH2 Br
4 -115 H Cl H CFj CH, H CH, OCH ,
4 -116 H Cl H CF, CH, H CHz OCî H s
4 -117 H Cl H CF, CH» H CH, OCH , OCH ,
4 -118 H Cl H CFî CH, H CHî OCH î OC , Hs
4 -119 H Cl H CF, CHî H CH, OCOCH ,
4 -120 H Cl H CF» CHî H CH, OCOC : Hs
4 -121 H Cl H CFs CH> H CHî OCO 1 C s H 7
4 -122 H Cl H CF, CHs H CH, OCOCH , Cl
4 -123 H Cl H CFî CH, H CHî OCOCClî
4 -124 H Cl H CFî CHî H CH, OCOCF ,
4 -125 H Cl H CFs CH, H COOH
4 -126 H Cl H CFî CH, H COOCH,
4 -127 H Cl H CF, CHî H COOC, H s
4 -128 H Cl H CFs CH, H COO C , H ,
4 -129 H Cl H CF> CH, H COO C < H »
10760
10765
10770
10775
10780
10785
10790
10795
10800
RO 117915 Β1
10805 Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R3 R7 R·
10810 4 -130 H CI H CF, CH, H COO C s H , i
4 -131 H CI H CF, CH, H COO 1 C , H ,
10815 4 -132 H CI H CF, CH, H COO ' C , H »
4 -133 H CI H CF, CH, H COO e C 6 H ,!
4 -134 H CI H CF, CH, H COOCH, CH=CH,
10820 4 -135 H CI H CF, CH, H COOCH, C -CH
4 -136 H CI H CF, CH, H CONH,
4 -137 H CI H CF, CH, H CONHCH,
10825 4 -138 H CI H CF, CH, H CONHC, H 5
4 -139 H CI H CF, CH, H CON(CH, ) ,
10830 4 -140 H CI H CF, CH, H CON(C, H s ) î
4 -141 F CI H CF, CH, H CH, CI
4 -142 F CI H CF, CH, H CH, Br
10835 4 -143 F CI H CF, CH, H CH, OCH ,
4 -144 F CI H CF, CH, H CH, OC, H s
4 -145 F CI H CF, CH, H CH, OCH 2 OCH ,
10840 4 -146 F CI H CF, CH, H CH2 OCH 2 OC 2 H,
4 -147 F CI H CF, CH, H CH, OCOCH ,
10845 4 -148 F CI H CF, CH, H CH, OCOC 2 Hs
4 -149 F CI H CF, CH, H CH, OCO 1 C , H i
4 -150 F CI H CF, CH, H CH, OCOCH , CI
10850 4 -151 F CI H CF, CH, H CH, 0C0CC1,
4 -152 F CI H CF, CH, H CH, OCOCF ,
RO 117915 Β1
10855
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R' R* R’ R*
4 -153 F CI H CF, CH, H COOH
4 -154 F CI H CF, CH, H COOCH,
4 -155 F CI H CF, CH, H COOC, H ,
4 -156 F CI H CF, CH, H COO C i H i
4 -157 F CI H CF, CH, H COO C < H ,
4-158 F CI H CF, CH, H COO C , H 11
4 -159 F CI H CF, CH, H COO ‘ C , H 7
4 -160 F CI H CF, CH, H COO c C , H »
4 -161 F CI H CF, CH, H COO e C . H i:
4 -162 F CI H CF, CH, H COOCH, CH=CH,
4 -163 F CI H CF, CH, H COOCH, C sCH
4 -164 F CI H CF, CH, H CONH,
4 -165 F CI H CF, CH, H CONHCH,
4 -166 F CI H CF, CH, H CONHC, H s
4 -167 F CI H CF, CH, H CON(CH, ) ,
4 -168 F CI H CF, CH, H CON(C, B , ) ,
4 -169 H CI H CF, CH, CH, CH, CI
4 -170 H CI H CF, CH, CH, CH, Br
4 -171 H CI H CF, CH, CH, CH, OCH ,
4 -172 H CI H CF, CH, CH, CH, OC, H ,
4 -173 H CI H CF, CH, CH, CH, OCH , OCH ,
4 -174 H CI H CF, CH, CH, CH, OCH , OC , H,
4 -175 H CI H CF, CH, CH, CH, OCOCH »
10860
10865
10870
10875
10880
10885
10890
10895
10900
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
10905 Compus Nr. X Y R* R1 R’ R7 R‘
10910 4 -176 H CI H CF, CH, CH, CH, OCOC , H,
4 -177 H CI H CF, CH, CH, CH, OCO ' C , Η ,
4 -178 H CI H CF, CH, CH, CH, OCOCH , CI
10915 4 -179 H CI H CF, CH, CH, CH, 0C0CC1,
4 -180 H CI H CF, CH, CH, CH, OCOCF ,
10920 4 -181 H CI H CF, CH, CH, COOH
4 -182 H CI H CF, CH, CH, COOCH,
4 -183 H CI H CF, CH, CH, COOC, H s
10925 4 -184 H CI H CF, CH, CH, COO n C , H 7
4 -185 H CI H CF, CH, CH, COO C 4 Η ,
4 -186 H CI H CF, CH, CH, COO’CsHn
10930 4 -187 H CI H CF, CH, CH, COO 1 C , H 7
4 -188 H CI H CF, CH, CH, COO e C s Η·ί
4 -189 H CI H CF, CH, CH, COO c C · Η , i
10935 4 -190 H CI H CF, CH, CH, COOCH, CH = CH,
4 -191 H CI H CF, CH, CH, COOCH, C — CH
10940 4 -192 H CI H CF, CH, CH, CONH,
4 -193 H CI H CF, CH, CH, CONHCH,
4 -194 H CI H CF, CH, CH, CONHC, Η ,
10945 4 -195 H CI H CF, CH, CH, CONCCH, ) ,
4 -196 H CI H CF, CH, CH, CONCC, H s ) ,
4 -197 F CI H CF, CH, CH, CH, CI
10950 4 -198 F CI H CF, CH, CH, CH, Br
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R* R2 R7 R2
4 -199 F CI H CF, CHj CHî CH, OCH a
4 -200 F CI H CFj CHj CHj CHî OC, H 5
4 -201 F CI H CFj CHj CHj CH, OCH , OCH 3
4 -202 F CI H CFj CHî CHa CHî OCH , OC , Hs
4 -203 F CI H CFj CHj CHj CHî OCOCH j
4 -204 F CI H CFj CHî CHj CHî OCOC a Hs
4 -205 F CI H CFj CHj CHj CHî OCO ' C 3 H î
4 -206 F CI H CFj ch, CHa CHî OCOCH î CI
4 -207 F CI H CFj CHj CHa CH, OCOCCh
4 -208 F CI H CFj CHj CHj CHî OCOCF j
4 -209 F CI H CFî CHî CHj COOH
4 -210 F CI H CFj CH, CHa COOCHj
4 -211 F CI H CFj CHj CHj COOC, H j
4 -212 F CI H CFj CHj CH, COO C a H a
4 -213 F CI H CFj CHj CH, COO C < H .
4 -214 F CI H CFî CHj CH, COO C s H 11
4 -215 F CI H CF, CHj CHj COO ' C J H 7
4 -216 F CI H CFj CHj CHj COO e C j H »
4 -217 F CI H CFj ch, CHj COO ‘ C < H n
4 -218 F CI H CFj CHî CH, COOCH, CH=CH,
4 -219 F CI H CFj CHj CH, COOCH, C =CH
4 -220 F CI H CFj CH, CHj CONH,
10955
10960
10965
10970
10975
10980
10985
10990
10995
11000
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
11005 Compus Nr. X Y Rs R1 R* R’ R*
4 -221 F CI H CF 3 CH, CH, CONHCHs
4 -222 F CI H CF CH, CH, CONHC, H s
11010 4 -223 F CI H CF 3 CH, CH, CONCCH, ) ,
4 -224 F CI H CF, CH, CH, CON(C, H , ) î
11015 4 -225 H CI H CFz CI CH, H CH, CI
4 -226 H CI H CFî CI CH, H CH, Br
4 -227 H CI H CFî CI CH, H CH, OCH ,
11020 4 -228 H CI H CFî CI CH, H CH, OCî Η b
4 -229 H CI H CF, CI CH, H CHî OCH î OCH ,
4 -230 H CI H CFî CI CH, H CHî OCH î OC 2 Hs
11025 4 -231 H CI H CFî Ci CH, H CHj OCOCH ,
4 -232 H CI H CFî CI CH, H CH, OCOC î H,
4 -233 H CI H CFî CI CH, H CH, OCO ‘ C , H î
11030 4 -234 H CI H CFî CI CH, H CHî OCOCH î CI
4 -235 H CI H CFî CI CH, H CHî 0C0CC1,
11035 4 -236 H CI H CFî CI CH, H CHî OCOCF ,
4 -237 H CI H CFî CI CH, H COOH
4 -238 H CI H CFî CI CH, H COOCH,
11040 4 -239 H CI H CFî CI CH, H COOCî H s
4 -240 H CI H CFî CI CH, H COO C , H 7
4 -241 H CI H CFî CI CH, H COO C 4 H ,
11045 4 -242 H CI H CFî CI CH, H COO C s H 11
4 -243 H CI H CFî CI CH, H COO 1 C , H 7
RO 117915 Β1
11050
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R’ R* R7 R*
4 -244 H CI H CFî CI CHî H COO ' C s H .
4 -245 H CI H CF, CI CHî H COO ‘ C ·, Η , 1
4 -246 H CI H CFî CI CHî H COOCH î CH=CHî
4 -247 H CI H CFî CI CH, H COOCH» C =CH
4 -248 H CI H CFî CI CH, H CONHî
4 -249 H CI H CFî CI CH, H CONHCHî
4 -250 H CI H CF, CI CHî H CONHCî H s
4 -251 H CI H CFî CI CH, H CON(CH, ) î
4 -252 H CI H CFî CI CHî H CON(Cî H $ ) »
4 -253 F CI H CFî CI CHî H CHî CI
4 -254 F CI H CFî CI CHî H CH» Br
4 -255 F CI H CFî CI CHî H CHi OCH ,
4 -256 F CI H CFî CI CHî H CHî OC» H s
4 -257 F Ci H CFî CI CHa H CH» OCH » OCH ,
4 -258 F CI H CFî CI CH, H CHî OCH î OC î Hs
4 -259 F CI H CFî CI CH, H CHî OCOCH ,
4 -260 F CI H CFî CI CH, H CH» OCOC î Hs
4 -261 F CI H CFî CI CHs H CH» OCO 1 C j Η î
4 -262 F Ci H CFî CI CH, H CH» OCOCH î CI
4 -263 F CI H CFî CI CH, H CH, OCOCC1,
4 -264 F CI H CFî CI CH, H CHî OCOCF ,
4 -265 F CI H CFî CI CH, H COOH
4 -266 F CI H CFî CI CHî H COOCH,
11055
11060
11065
11070
11075
11080
11085
11090
11095
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
11100 Compus Nr. X Y R3 R‘ R3 R’ R*
11105 4 -267 F CI H CFî CI CHî H COOCî H s
4 -268 F CI H CFî CI CH, H COO B C a Η T
4 -269 F CI H CFî CI CHî H COO n C < H »
11110 4 -270 F CI H CFî CI CHî H COO C s H i t
4 -271 F CI H CF2 CI CHa H COO ' C , H 7
4 -272 F CI H CFj CI CH, H COO ‘ C s Η ,
11115 4 -273 F CI H CFî CI CH, H COO c C β H i 1
4 -274 F CI H CFs CI CH, H COOCH, CH=CHî
11120 4 -275 F CI H CFî CI CHa H COOCH, C =CH
4 -276 F CI H CFî CI CH, H CONHî
4 -277 F CI H CFî CI CHî H CONHCH,
11125 4 -278 F CI H CFî CI CHî H CONHC, H s
4 -279 F CI H CFî CI CHî H CON(CH, ) ,
4 -280 F CI H CF2 CI CH, H CONCC, H s ) î
11130 4 -281 H CI H CFî CI CH, CH, CH, CI
4 -282 H CI H CFî CI CHa CH, CH, Br
4 -283 H CI H CFî CI CHî CH, CH2 OCH ,
11135 4 -284 H CI H CFî CI CH, CH, CH, OC, H s
4 -285 H CI H CFî CI CHa CH, CHa OCH , OCH ,
11140 4 -286 H CI H CFî CI CH, CH, CH, OCH , OC , Hs
4 -287 H CI H CF2 CI CHa CHj CHa OCOCH ,
4 -288 H CI H CFj CI CHî CH, CHa OCOC , Hs
11145 4 -289 H CI H CF, CI CHa CH, CHa OCO 1 C î H 7
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R 1 R! R’ R*
4 -290 H CI H CFî CI CHj CHj CHî OCOCH î CI
4 -291 H CI H CFî CI CHj CHj CHî 0C0CC13
4 -292 H CI H CFî CI CH, CHj CHî OCOCF ,
4 -293 H CI H CFj CI CH, CHj COOH
4 -294 H CI H CF, CI CHj CHj COOCHj
4 -295 H CI H CFî CI CHj CHj COOCî H s
4 -296 H CI H CF, CI CHj CHj COO C j Η 7
4 -297 H CI H CFî CI CHj CHj COO ’ C 4 H .
4 -298 H CI H CFî Ci CH, CHj COO C s Η ,i
4 -299 H Ci H CFî CI CHj CHj COO ‘ C 3 H 7
4 -300 H CI H CFî CI CH, CHj COO e C s H .
4 -301 H CI H CFj CI CHj CHj COO ' C ' H j,
4 -302 H CI H CFî CI CHj CHj COOCHî CH= CHî
4 -303 H CI H CFî CI CHj CHj COOCHî C = = CH
4 -304 H CI H CFî CI CHj CHj CONHî
4 -305 H CI H CFî CI CHj CHj CONHCHj
4 -306 H CI H CFî CI CHj CHj CONHCî H s
4 -307 H CI H CFa CI CH, CHj CONCCHj ) î
4 -308 H CI H CFî CI CHj CHj CON(Cî Η s ) 2
4 -309 F CI H CFî CI CHj CHj CHa CI
4 -310 F CI H CFî CI CHj CH, CHî Br
4 -311 F CI H CF, CI CHj CHj CHj OCH ,
4 -312 F CI H CF, CI CHj CHj CH, OCj Η 3
11150
11155
11160
11165
11170
11175
11180
11185
11190
11195
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
11200 Compus Nr. X Y RJ R1 R2 R7 R*
4 -313 F Cl H CF, Cl CH, CH, CH, OCH , OCH ,
11205 4 -314 F Cl H CF, Cl CH, CH, CH, OCH , OC , Hs
4 -315 F Cl H CF, Cl CH, CH, CH, OCOCH ,
4 -316 F Cl H CF, Cl CH, CH, CH, OCOC , H,
11210 4 -317 F Cl H CF, Cl CH, CH, CH, OCO ‘ C , H 7
4 -318 F Cl H CF, Cl CH, CH, CH, OCOCH , Cl
4 -319 F Cl H CF, Cl CH, CH, CH, 0C0CC1,
11215 4 -320 F Cl H CF, Cl CH, CH, CH, OCOCF ,
4 -321 F Cl H CF, Cl CH, CH, COOH
11220 4 -322 F Cl H CF, Cl CH, CH, COOCH,
4 -323 F Cl H CF, Cl CH, CH, COOC, Η ,
4 -324 F Cl H CF, Cl CH, CH, COO * C , Η ,
11225 4 -325 F Cl H CF, Cl CH, CH, COO C < H .
4 -326 F Cl H CF, Cl CH, CH, COO n C , Η μ
4 -327 F Cl H CF, Cl CH, CH, COO 1 C , Η ,
11230 4 -328 F Cl H CF, Cl CH, CH, COO ‘ C , H .
4 -329 F Cl H CF, Cl CH, CH, COO ‘ C » H ii
4 -330 F Cl H CF, Cl CH, CH, COOCH, CH=CH,
11235 4 -331 F Cl H CF, Cl CH, CH, COOCH, C =CH
4 -332 F Cl H CF, Cl CH, CH, CONH,
11240 4 -333 F Cl H CF, Cl CH, CH, CONHCH,
4 -334 F Cl H CF, Cl CH, CH, CONHC, Η ,
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R' R* RT R* 11245
4 -335 F CI H CFa CI CH, CH, CON(CHa ) a 11250
4 -336 F CI H CFa CI CHj CH, CON(C, Ha),
4 -337 H CI H CFj CH, H CHa CI 11255
4 -338 H CI H CFa CH, H CH, Br
4 -339 H CI H CFa CH, H CH, OCH ,
4 -340 H CI H CFj CH, H CH: OCa H a 11260
4 -341 H CI H CFj CH, H CHa OCH a OCH a
4 -342 H CI H CFj CH, H CHa OCH a OC a Ha
4 -343 H CI H CFj CH, H CHa OCOCH , 11265
4 -344 H CI H CFj CH, H CH: OCOC a Ha
4 -345 H CI H CF, CHj H CHa OCO ‘ C a H ,
4 -346 H CI H CF, CH, H CHa OCOCH a CI 11270
4 -347 H CI H CF, CH, H CHa OCOCCIa
4 -348 H CI H CF, CHa H CHa OCOCF ,
4 -349 H CI H CF, CH, H COOH 11275
4 -350 H CI H CF, CH, H COOCHa
4 -351 H CI H CF, CH, H COOCa H a 11280
4 -352 H CI H CF, CH, H COO C a H 7
4 -353 H CI H CF, CH, H COO C < H a
4 -354 H CI H CF, CH, H COO C a H i, 11285
4 -355 H CI H CF, CH, H COO * C , H :
4 -356 H CI H CF, CH, H COO e C a H a
4 -357 H CI H CF, CH, H COO ' C c H 1 11290
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
11295 Compus Nr. X Y R’ R1 R! R7 R*
4 -358 H Cl H CF, CH, H COOCH, CH=CH,
11300 4 -359 H Cl H CF, CH, H COOCH, C =CH
4 -360 H Cl H CF, CH, H CONH,
11305 4 -361 H Cl H CF, CH, H CONHCH,
4 -362 H Cl H CF, CH, H CONHC, H s
4 -363 H Cl H CF, CH, H CON(CH, ) ,
11310 4 -364 H Cl H CF, CH, H CON(C, Η , ) 2
4 -365 F Cl H CF, CH, H CH, Cl
11315 4 -366 F Cl H CF, CH, H CH, Br
4 -367 F Cl H CF, CH, H CH, OCH ,
4 -368 F Cl H CF, CH, H CH, OC, H t
11320 4 -369 F Cl H CF, CH, H CH, OCH , OCH ,
4 -370 F Cl H CF, CH, H CH, OCH , OC , Hs
4 -371 F Cl H CF, CH, H CH, OCOCH ,
11325 4 -372 F Cl H CF, CH, H CH, OCOC , H,
4 -373 F Cl H CF, CH, H CH, OCO ' C , H t
4 -374 F Cl H CF, CH, H CH, OCOCH , Cl
11330 4 -375 F Cl H CF, CH, H CH, 0C0CC1,
4 -376 F Cl H CF, CH, H CH, OCOCF ,
4 -377 F Cl H CF, CH, H COOH
11335 4 -378 F Cl H CF, CH, H COOCH,
4 -379 F Cl H CF, CH, H COOC, Η ,
11340 4 -380 F Cl H CF, CH, H COO n C , Η ,
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R’. R1 R! R7 R* 11345
4 -381 F CI H CF, CH, H COO C < Η .
4 -382 F CI H CF, CH, H COO ’ C , H t, 11350
4 -383 F CI H CF, CH, H COO * C , Η >
4 -384 F CI H CF, CH, H COO ' C s H .
4 -385 F CI H CF, CH, H COO c C β H 11 11355
4 -386 F CI H CF, CH, H COOCH, CH=CH,
4 -387 F CI H CF, CH, H COOCHî C =CH 11360
4 -388 F CI H CF, CH, H CONHî
4 -389 F CI H CF, CH, H CONHCH,
4 -390 F CI H CF, CH, H CONHC, H , 11365
4 -391 F CI H CF, CH, H CONCCH, ) t
4 -392 F CI H CF, CH, H CON(C, H , ) ,
4 -393 H CI H CF, CH, CH, CH, CI 11370
4 -394 H CI H CF, CH, CH, CH, Br
4 -395 H CI H CF, CH, CH, CH, OCH ,
4 -396 H CI H CF, CH, CH, CH, OC, H , 11375
4 -397 H CI H CF, CH, CH, CHî OCH 2 OCH ,
4 -398 H CI H CF, CH, CH, CHî OCH î OC î H, 11380
4 -399 H CI H CF, CH, CH, CHî OCOCH ,
4 -400 H CI H CF, CH, CH, CHî OCOC 2 Η,
4 -401 H CI H CF, CH, CH, CHî OCO ' C , H 7 11385
4 -402 H CI H CF, CH, CH, CHî OCOCH 2 CI
4 -403 H CI H CF, CH, CH, CH, OCOCCi,
11390
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R2 R’ R‘
4 -404 H CI H CF3 CH, CH, CH, OCOCF ,
4 -405 H CI H CF, CH, CH, COOH
4 -406 H CI H CF, CH, CH, COOCH,
4 -407 H Ci H CF, CH, CH, COOC, H ,
4 -408 H CI H CF, CH, CH, COO n C , Η τ
4 -409 H CI H CF, CH, CH, COO n C 4 H ,
4 -410 H CI H CF, CH, CH, COO“CsHi,
4 -411 H CI H CF, CH, CH, COO ‘ C , H ,
4 -412 H CI H CF, CH, CH, COO e C s Η β
4 -413 H CI H CF, CH, CH, COO ' C β Η 11
4 -414 H CI H CF, CH, CH, COOCH î CH=CH:
4 -415 H CI H CF, CH, CH, COOCHî C =CH
4 -416 H CI H CF, CH, CH, CONHS
4 -417 H CI H CF, CH, CH, CONHCH,
4 -418 H CI H CF, CH, CH, CONHC, H ,
4 -419 H CI H CF, CH, CH, CON(CH, ) ,
4 -420 H CI H CF, CH, CH, CONCCî H , ) î
4 -421 F CI H CF, CH, CH, CHî CI
4 -422 F CI H CF, CH, CH, CHî Br
4 -423 F CI H CF, CH, CH, CHî OCH ,
4 -424 F CI H CF, CH, CH, CHî OCî H ,
4 -425 F CI H CF, CH, CH, CH, OCH , OCH ,
4 -426 F CI H CF, CH, CH, CHi OCH î OC , H,
RO 117915 Β1
11440
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R* R' R2 R7 R*
4 -427 F CI H CF, CH, CH, CH, OCOCH ,
4 -428 F CI H CF, CH, CH, CH, OCOC , H,
4 -429 F CI H CF, CH, CH, CH, OCO ‘ C 3 H t
4 -430 F CI H CF, CH, CH, CH, OCOCH , CI
4 -431 F CI H CF, CH, CH, CH, OCOCCla
4 -432 F CI H CF, CH, CH, CH, OCOCF ,
4 -433 F CI H CF, CH, CH, COOH
4 -434 F CI H CF, CH, CH, COOCH,
4 -435 F CI H CF, CH, CH, COOC, H s
4 -436 F CI H CF, CH, CH, COO C , H ,
4 -437 F CI H CF, CH, CH, COO ” C x H ,
4 -438 F CI H CF, CH, CH, COO C s H ii
4 -439 F CI H CF, CH, CH, COO 1 C , H 7
4 -440 F CI H CF, CH, CH, COO ‘ C s H ·
4 -441 F CI H CF, CH, CH, COO c C s H ii
4 -442 F CI H CF, CH, CH, COOCH, CH=CH,
4 -443 F CI H CF, CH, CH, COOCH, C =CH
4 -444 F CI H CF, CH, CH, CONH,
4 -445 F CI H CF, CH, CH, CONHCH,
4 — 446 F CI H CF, CH, CH, CONHC, H s
4 —447 F CI H CF, CH, CH, CON(CH, ) z
4 —448 F CI H CF, CH, CH, CON(C, H s ) 2
11445
11450
11455
11460
11465
11470
11475
11480
11485
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y Rs R' R2 R1 R s
4 -449 F CI H CFs CH, H CH
4 -450 F CI H CFs CH, H CH OH
4 -451 F CI H CFs CH, CH, CH 3
4 -452 F CI H CFs CH, CH, CH 2 OH
4 -453 F Ci H CF, H H CH 1
4 -454 F CI H CF, H H CH 2 OH
4 -455 F CI H CF, H CH, CH 3
4 -456 F CI H CF, H CH, CH 2 OH
4 -457 H CI H CF, CH, H CH 3
4 -458 H CI H CF, CH, H CH 2 OH
4 -459 H CI H CF, CH, CH, CH 3
4 -460 H CI H CF, CH, CH, CH 2 OH
4 -461 H CI H CF, H H CH 3
4 -462 H CI H CF, H H CH 2 OH
4 -463 H CI H CF, H CH, CH 3
4 -464 H CI H CF, H CH, CH 2 OH
4 -465 F CI H CF, CI CH, H CH 3
4 -466 F CI H CF, CI CH, H CH 2 OH
4 -467 F CI H CF, CI CH, CH, CH 3
4 -468 F CI H CF, CI CH, CH, CH 2 OH
4 -469 F CI H CF, CI H H CH 3
4 -470 F CI H CF, CI H H CH 2 OH
4 -471 F CI H CF, CI H CH, CH 3
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R* R‘ R7 R'
4 -472 F CI H CF, CI H CH» CH , OH
4 -473 H CI H CF, CI CH, H CH ,
4 —474 H CI H CF, CI CH, H CH , OH
4 -475 H CI H CF, CI CH, CH, CH ,
4 -476 H CI H CF, CI CH, CH, CH , OH
4 -477 H CI H CF, CI H H CH »
4 -478 H CI H CF, CI H H CH , OH
4 -479 H CI H CF, CI H CH, CH ,
4 -480 H CI H CF, CI H CH, CH , OH
4 -481 H CI H CF, H H CH, CI
4 -482 H CI H CF, H H CH, Br
4 -483 H CI H CF, H H CH, OCH »
4 -484 H CI H CF, H H CH, OC, H s
4 -485 H CI H CF, H H CH, OCH , OCH ,
4 -486 H CI H CF, H H CH, OCH , OC 2 Hs
4 -487 H CI H CF, H H CH, OCOCH ,
4 -488 H CI H CF, H H CH, OCOC , Hs
4 -489 H CI H CF, H H CH, OCO ‘ C » H 7
4 -490 H CI H CF, H H CH, OCOCH , CI
4 -491 H CI H CF, H H CH, 0C0CC1,
4 -492 H CI H CF, H H CH, OCOCF ,
4 —493 H CI H CF, H H COOH
4 -494 H CI H CF, H H COOCH,
11540
11545
11550
11555
11560
11565
11570
11575
11580
11585
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R2 R’ R*
4 -495 H CI H CF, H H COOC, Η ,
4 -496 H CI H cf3 H H COO n C , Η τ
4 -497 H CI H cf3 H H COO C < H .
4 -498 H CI H cf3 H H COO C s H ii
4 -499 H CI H cf3 H H COO 1 C , H 7
4 -500 H Ci H cf. H H COO e C , H »
4 -501 H CI H cf, H H COO e C 6 Η ,,
4 -502 H CI H cf3 H H COOCH, CH=CH,
4 -503 H CI H cf3 H H COOCH, C = CH
4 -504 H CI H CF, H H CONH,
4 -505 H CI H CF, H H CONHCH,
4 -506 H CI H CF, H H CONHC, H s
4 -507 H CI H CF, H H CONCCH, ) ,
4 -508 H CI H CF, H H CON(C, H s ) ,
4 -509 F CI H CF, H H CH, CI
4 -510 F CI H CF, H H CH, Br
4 -511 F CI H CF, H H CH, OCH ,
4 -512 F CI H CF, H H CH, OC, Η ,
4 -513 F CI H CF, H H CH, OCH , OCH ,
4 -514 F CI H CF, H H CH, OCH , OC , Hs
4 -515 F CI H CF, H H CH, OCOCH ,
4 -516 F CI H CF, H H CH, OCOC , Hs
4 -517 F CI H CF, H H CH2 OCO ' C , H 7
RO 117915 Β1
11635
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R1 R* R7 R*
4 -518 F CI H CF, H H CH, OCOCH , CI
4 -519 F CI H CF, H H CH, 0C0CC1,
4 -520 F CI H CF, H H CH, OCOCF ,
4 -521 F CI H CF, H H COOH
4 -522 F CI H CF, H H COOCH,
4 -523 F CI H CF, H H COOC, H s
4 -524 F CI H CF, H H COO C , H ,
4 -525 F CI H CF, H H COO C < H s
4 -526 F CI H CF, H H COO C $ Η li
4 -527 F CI H CF, H H COO 1 C , H 7
4 -528 F CI H CF, H H COO * C s H ,
4 -529 F CI H CF, H H COO e C , Η 11
4 -530 F CI H CF, H H COOCH, CH=CH,
4 -531 F CI H CF, H H COOCH, C =CH
4 -532 F CI H CF, H H CONH,
4 -533 F CI H CF, H H CONHCH,
4 -534 F CI H CF, H H CONHC, H s
4 -535 F CI H CF, H H CONCCH, ) 2
4 -536 F CI H CF, H H CON(C, H s ) ,
4 -537 H CI H CF, H CH, CH, CI
4 -538 H CI H CF, H CH, CH, Br
4 -539 H CI H CF, H CH, CH2 OCH ,
4 -540 H CI H CF, H CH, CH, OC, H ,
11640
11645
11650
11655
11660
11665
11670
11675
11680
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
11685 Compus Nr. X Y R1 R' R2 R7 R*
11690 4 -541 H Cl H CF, H CH, CH, OCH , OCH ,
4 -542 H Cl H CF, H CH, CH, OCH , OC , Hs
11695 4 -543 H Cl H CF, H CH, CH, OCOCH ,
4 — 544 H Cl H CF, H CH, CH2 OCOC 2 Hs
4 -545 H Cl H CF, H CH, CH, OCO 1 C , H
11700 4 -546 H Cl H CF, H CH, CH, OCOCH , Cl
4 -547 H Cl H CF, H CH, CH, 0C0CC1,
4 -548 H Cl H CF, H CH, CH, OCOCF ,
11705 4 -549 H Cl H CF, H CH, COOH
4 -550 H Cl H CF, H CH, COOCH,
4 -551 H Cl H CF, H CH, COOC, H s
11710 4 -552 H Cl H CF, H CH, COO C 3 H 7
4 -553 H Cl H CF, H CH, COO n C < H .
11715 4 -554 H Cl H CF, H CH, COO C s H 1
4 -555 H Cl H CF, H CH, COO 1 C 3 H 7
4 -556 H C! H CF, H CH, COO ‘ C s H «
11720 4 -557 H Cl H CF, H CH, COO ' C β Η ,
4 -558 H Cl H CF, H CH, COOCH, CH=CH,
4 -559 H Cl H CF, H CH, COOCH, C =CH
11725 4 -560 H Cl H CF, H CH, CONH,
4 -561 H Cl H CF, H CH, CONHCH3
4 -562 H Cl H CF, H CH, CONHC, Η ,
11730
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R1 R7 R’
4 -563 H Ci H CF, H CH, CONCCH, ) 2
4 -564 H CI H CF, H CH, CONCC, H , ) 2
4 -565 F CI H CF, H CH, CH, CI
4 -566 F CI H CF, H CH, CH, Br
4 -567 F Ci H CF, H CH, CH, OCH ,
4 -568 F CI H CF, H CH, CH, OC, H 5
4 -569 F CI H CF, H CH, CH, OCH 2 OCH ,
4 -570 F CI H CF, H CH, CH, OCH , OC H,
4 -571 F CI H CF, H CH, CH2 OCOCH a
4 -572 F CI H CF, H CH, CH, OCOC H,
4 -573 F CI H CF, H CH, CH, OCO ‘ C , H 7
4 -574 F CI H CF, H CH, CH, OCOCH 2 CI
4 -575 F CI H CF, H CH, CH, 0C0CC1,
4 -576 F CI H CF, H CH, CH, OCOCF ,
4 -577 F CI H CF, H CH, COOH
4 -578 F CI H CF, H CH, COOCH,
4 -579 F CI H CF, H CH, COOC, H ,
4 -580 F CI H CF, H CH, COO C , H 7
4 -581 F CI H CF, H CH, COO C < H 2
4 -582 F CI H CF, H CH, COO n C s H H
4 -583 F CI H CF, H CH, COO 1 c , H 7
4 -584 F CI H CF, H CH, COO e C 5 H #
4 -585 F CI H CF, H CH, COO ' C i Η ,i
11735
11740
11745
11750
11755
11760
11765
11770
11775
11780
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
11785 Compus Nr. X Y R’ R‘ R2 R’ R*
4 -586 F CI H CF» H CH» COOCH: CH = CH,
11790 4 -587 F CI H CF» H CH» COOCH: C =CH
4 -588 F CI H CF» H CH» CONH:
4 -589 F CI H CF» H CH» CONHCH»
11795 4 -590 F CI H CF» H CH» CONHC, H s
4 -591 F CI H CF» H CH» CON(CH» ) :
4 -592 F CI H CF» H CH, CON(C: Hs):
11800 4 -593 H CI H CF» H H CH: CI
4 -594 H CI H CF» H H CH: Br
11805 4 -595 H CI H CF» H H CH: OCH »
4 -596 H CI H CF» H H CH: 0C2 H i
4 -597 H CI H CF» H H CH: OCH : OCH »
11810 4 -598 H CI H CF» H H CH: OCH 2 OC : Hi
4 -599 H CI H CF» H H CH: OCOCH 3
4 -600 H CI H CF» H H CH: OCOC 2 Hi
11815 4 -601 H CI H CF» H H CHî OCO 1 C 3 H :
4 -602 H CI H CF» H H CHj OCOCH 2 CI
4 -603 H CI H CF» H H CHz OCOCCl»
11820 4 -604 H CI H CF» H H CH2 OCOCF 3
4 -605 H CI H CF» H H COOH
11825 4 -606 H CI H CF» H H COOCH»
4 -607 H CI H CF» H H COOC2 H s
4 -608 H CI H CF» H H COO C » H 7
11830
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R‘ R2 R’ R‘
4 -609 H CI H CF, H H COO C 4 H ,
4 -610 H CI H CF, H H COO C s H ,,
4 -611 H CI H CF, H H COO 1 C , Η τ
4 -612 H CI H CF, H H COO c C , H .
4 -613 H CI H CF, H H COO e C * Η ,1
4 -614 H CI H CF, H H COOCH, CH=CH,
4 -615 H CI H CF, H H COOCH, C sCH
4 -616 H CI H CF, H H CONH,
4 -617 H CI H CF, H H CONHCH,
4 -618 H CI H CF, H H CONHC, H ,
4 -619 H CI H CF, H H CONCCH, ) ,
4 -620 H CI H CF, H H CON(C, Hi),
4 -621 F CI H CF, H H CH, CI
4 -622 F CI H CF, H H CHî Br
4 -623 F CI H CF, H H CH, OCH ,
4 -624 F CI H CF, H H CH, OC, H ,
4 -625 F CI H CF, H H CH, OCH , OCH ,
4 -626 F CI H CF, H H CH, OCH , OC , H,
4 -627 F CI H CF, H H CH, OCOCH ,
4 -628 F CL H CF, H H CH, OCOC , H,
4 -629 F CI H CF, H H CH, OCO ' C , Η ,
4 -630 F CI H CF, H H CHî OCOCH , CI
4 -631 F CI H CF, H H CH, 0C0CC1,
11835
11840
11845
11850
11855
11860
11865
11870
11875
11880
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
11885 Compus Nr. X Y R3 R1 R2 R’ R*
4 -632 F Cl H CF, H H CH, OCOCF ,
11890 4 -633 F Cl H CF, H H COOH
4 -634 F Cl H CF, H H COOCH,
4 -635 F Cl H CF, H H COOC, H 5
11895 4 -636 F Cl H CF, H H COO C , Η ,
4 -637 F Cl H CF, H H COO C 4 H .
11900 4 -638 F Cl H CF, H H COO n C s H 11
4 -639 F Cl H CF, H H COO 1 C 3 Η T
4 -640 F Cl H CF, H H COO c C s H 9
11905 4 -641 F Cl H CF, H H COO e C » H 11
4 -642 F Cl H CF, H H COOCH, CH=CH,
4 -643 F Cl H CF, H H COOCH, C =CH
11910 4 -644 F Cl H CF, H H CONH,
4 -645 F Cl H CF, H H CONHCH,
4 -646 F Cl H CF, H H CONHC, Η s
11915 4 -647 F Cl H CF, H H CONCCH, ) ,
4 -648 F Cl H CF, H H CONCC, H , ) ,
11920 4 -649 H Cl H CF, H CH, CH, Cl
4 -650 H Cl H CF, H CH, CH, Br
4 -651 H Cl H CF, H CH, CH, OCH ,
11925 4 -652 H Cl H CF, H CH, CHj OC, H s
4 -653 H Cl H CF, H CH, CH, OCH , OCH ,
4 -654 H Cl H CF, H CH, CH, OCH , OC , Hs
11930
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R‘ R2 R’ R’
4 -655 H CI H CF, H CH, CH, OCOCH ,
4 -656 H CI H CF, H CH, CHî OCOC î H,
4 -657 H CI H CF, H CH, CHî OCO ’ C , H ,
4 -658 H CI H CF, H CH, CH, OCOCH î CI
4 -659 H CI H CF, H CH, CHî OCOCCl,
4 -660 H CI H CF, H CH, CHî OCOCF ,
4 -661 H CI H CF, H CH, COOH
4 -662 H CI H CF, H CH, COOCH,
4 -663 H CI H CF, H CH, COOCî H s
4 -664 H CI H CF, H CH, COO C , H 7
4 -665 H CI H CF, H CH, COO n C 4 H .
4 -666 H CI H CF, H CH, COO C s Η 1>
4 -667 H CI H CF, H CH, COO 1 C , H 7
4 -668 H Ci H CF, H CH, COO ‘ C , H .
4 -669 H CI H CF, H CH, COO ‘ C 6 H !1
4 -670 H CI H CF, H CH, COOCH î CH=CHt
4 -671 H CI H CF, H CH, COOCH î C =CH
4 -672 H CI H CF, H CH, CONHî
4 -673 H CI H CF, H CH, CONHCH,
4 -674 H CI H CF, H CH, CONHCî H ,
4 -675 H CI H CF, H CH, CONCCH, ) 2
4 -676 H CI H CF, H CH, CONCCî Η s ) î
11935
11940
11945
11950
11955
11960
11965
11970
11975
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
11980 Compus Nr. X Y R3 R‘ R2 R’ R*
4 -677 F CI H CF, H CH, CHa CI
11985 4 -678 F CI H CF, H CH, CH2 Br
4 -679 F CI H CF, H CH, CH, OCH ,
11990 4 -680 F CI H CF, H CH, CHî 0C2 H s
4 -681 F CI H CF, H CH, CHî OCH t OCH ,
4 -682 F CI H CF, H CH, CH, OCH î OC î H,
11995 4 -683 F CI H CF, H CH, CH, OCOCH ,
4 -684 F CI H CF, .H CH, CHî OCOC î Hs
4 -685 F CI H CF, H CH, CHj OCO ' C , H ,
12000 4 -686 F CI H CF, H CH, CHî OCOCH î CI
4 -687 F CI H CF, H CH, CHî 0C0CCl3
4 -688 F CI H CF, H CH, CHj OCOCF ,
12005 4 -689 F CI H CF, H CH, COOH
4 -690 F CI H CF, H CH, COOCH,
12010 4 -691 F CI H CF, H CH, COOCî H s
4 -692 F CI H CF, H CH, COO n C a H 7
4 -693 F CI H CF, H CH, COO n C 4 H e
12015 4 -694 F CI H CF, H CH, COO n C 5 Η . 1
4 -695 F CI H CF, H CH, COO ' C , H ,
4 -696 F CI H CF, H CH, COO c C 5 H t
12020 4 -697 F CI H CF, H CH, COO ‘ C 4 Η M
4 -698 F CI H CF, H CH, COOCH, CH = CHî
4 -699 F CI H CF, H CH, COOCHî C = CH
12025
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R! R’ R*
4 -700 F CI H CF, H CH, CONH,
4 -701 F CI H CF, H CH, CONHCH,
4 -702 F CI H CF, H CH, CONHCî H ,
4 -703 F CI H CF, H CH, CON(CH, ) a
4 -704 F Ci H CF, H CH, CON (Ca H s ) a
4 -705 H CI CH, CF, H H CHa CI
4 -706 H CI CH, CF, H H CHa Br
4 -707 H CI CH, CF, H H CHa OCH ,
4 -708 H CI CH, CF, H H CHa OCa H ,
4 -709 H CI CH, CF, H H CHa OCH a OCH ,
4 -710 H CI CH, CF, H H CHa OCH a OC 2 Hs
4 -711 H CI CH, CF, H H CHa OCOCH ,
4 -712 H CI CH, CF, H H CHa OCOC a Hs
4 -713 H CI CH, CF, H H CHa OCO ’ C , H 7
4 -714 H CI CH, CF, H H CHa OCOCH a CI
4 -715 H CI CH, CF, H H CHa 0C0CC1,
4 -716 H CI CH, CF, H H CHa OCOCF ,
4 -717 H CI CH, CF, H H COOH
4 -718 H CI CH, CF, H H COOCH,
4 -719 H CI CH, CF, H H COOCa H $
4 -720 H CI CH, CF, H H COO C , H a
4 -721 H CI CH, CF, H H COO C < H .
4 -722 H CI CH, CF, H H COO C , H ii
12030
12035
12040
12045
12050
12055
12060
12065
12070
12075
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
12080 Compus Nr. X Y R’ R* R2 R’ R*
4 -723 H Cl CHa CF, H H COO ' C , Η ,
4 -724 H Cl CHa CF, H H COO c C $ H «
12085 4 -725 H Cl CHa CF, H H COO e C » Η ,,
4 -726 H Cl CHa CF, H H COOCH, CH=CH,
12090 4 -727 H Cl CHa CF, H H COOCH, C =CH
4 -728 H Cl CHa CF, H H CONH2
4 -729 H Cl CHa CF, H H CONHCH?
12095 4 -730 H Cl CH, CF, H H CONHC, Η ,
4 -731 H Cl CHa CF, H H CON(CH, ) 2
4 -732 H Cl CH, CF, H H CON(C2 H s ) 2
12100 4 -733 F Cl CH, CF, H H CH2 Cl
4 -734 F Cl CH, CF, H H CHa Br
4 -735 F Cl CH, CF, H H CHa OCH ,
12105 4 -736 F Cl CH, CF, H H CHa OCa Η s
4 -737 F Cl CH, CF, H H CHa OCH 2 OCH ,
12110 4 -738 F Cl CHa CF, H H CHa OCH 2 OC 2 Hi
4 -739 F Cl CH, CF, H H CHa OCOCH ,
4 -740 F Cl CH, CF, H H CHa OCOC 2 H,
12115 4 -741 F Cl CH, CF, H H CHa OCO ' C , Η ,
4 -742 F Cl CH, CF, H H CHa OCOCH 2 Cl
4 -743 F Cl CH, CF, H H CHa 0C0CC1a
12120 4 -744 F Cl CH, CF, H H ch2 OCOCF ,
4 -745 F Cl CH, CF, H H COOH
RO 117915 Β1
12125
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R1 Rs R’ R'
4 -746 F CI CH, CFj H H COOCH,
4 -747 F CI CHî CFî H H COOCî H s
4 -748 F CI CHî CFj H H COO ’ C a Η 7
4 -749 F CI CHj CFa H H COO C < H ,
4 -750 F CI CHj CF, H H COO C s H ii
4 -751 F CI CHj CFa H H COO 1 C a H a
4 —75? F CI CHj CFj H H COO c C j Η ,
4 -753 F CI CHj CF, H H COO c C s H ii
4 -754 F CI CHj CFa H H COOCH j CH=CHî
4 -755 F CI CHî CFî H H COOCHî C sCH
4 -756 F CI CHj CFa H H CONHî
4 -757 F CI CHî CFj H H CONHCHj
4 -758 F CI CHj CFa H H CONHCî Η s
4 -759 F CI CHj CFî H H CON(CHj ) î
4 -760 F CI CHj CFa H H CON(Cî H s ) î
4 -761 H CI CHj CFa H CHa CHj CI
4 -762 H CI CHj CFa H CH, CHj Br
4—763 H CI CHj CFa H CHa CH2 OCH 3
4 -764 H CI CHj CFa H CH, CHj OCj η s
4 -765 H CI CHj CFj H CH, CHj OCH î OCH a
4 -766 H CI CHj CFî H CHî CHî OCH a OC î H,
4 -767 H CI CHj CFj H CHj CHî OCOCH ,
4 -768 H CI CH, CFj H CHj CHj OCOC 2 Ht
12130
12135
12140
12145
12150
12155
12160
12165
12170
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R2 R’ R‘
4 -769 H CI CH, CF, H CH, CHî OCO ‘ C , H ,
4 -770 H CI CH, CF, H CH, CHî OCOCH 2 CI
4 -771 H CI CH, CF, H CH, CHî 0C0CC1,
4 -772 H CI CH, CF, H CH, CH2 OCOCF î
4 -773 H CI CH, CF, H CH, COOH
4 -774 H CI CH, CF, H CH, COOCH,
4 -775 H CI CH, CF, H CH, COOC, H s
4 -776 H CI CH, CF, H CH, COO n C 3 H ,
4 -777 H CI CH, CF, H CH, COO C < H f
4 -778 H CI CH, CF, H CH, COO n C 5 Η 1,
4 -779 H CI CH, CF, H CH, COO ' C 3 H 7
4 -780 H CI CH, CF, H CH, COO c C s H ,
4 -781 H CI CH, CF, H CH, COO 6 C β Η 11
4 -782 H CI CH, CF, H CH, COOCH, CH=CH,
4 -783 H CI CH, CF, H CH, COOCH, C =CH
4 -784 H CI CH, CF, H CH, CONH,
4 -785 H CI CH, CF, H CH, CONHCH,
4 -786 H CI CH, CF, H CH, CONHC2 H ,
4 -787 H CI CH, CF, H CH, CONCCH, ) ,
4 -788 H CI CH, CF, H CH, CONCC, H 6 ) 2
4 -789 F CI CH, CF, H CH, CHî CI
4 -790 F CI CH, CF, H CH, CH2 Br
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R' R2 RT R‘
4 -791 F CI CH, CF, H CH, CHî OCH ,
4 -792 F CI CH, CF, H CH, CH, OC, H ,
4 -793 F CI CH, CF, H CH, CHa OCH , OCH ,
4 -794 F CI CH, CF, H CH, CH, OCH î OC 2 Ha
4 -795 F CI CH, CF, H CH, CH2 OCOCH ,
4 -796 F CI CH, CF, H CH, CHa OCOC , H,
4 -797 F CI CH, CF, H CH, CH, OCO ' C , H ,
4 -798 F CI CH, CF, H CH, CHî OCOCH î CI
4 -799 F CI CH, CF, H CH, CH, 0C0CC1,
4 -800 F CI CH, CF, H CH, CHî OCOCF ,
4 -801 F CI CH, CF, H CH, COOH
4 -802 F CI CH, CF, H CH, COOCH,
4 -803 F CI CH, CF, H CH, COOCa H ,
4 -804 F CI CH, CF, H CH, COO C , H 7
4 -805 F CI CH, CF, H CH, COO n C < H 9
4 -806 F CI CH, CF, H CH, COO C , H ii
4 -807 F CI CH, CF, H CH, COO * C j H 7
4 -808 F CI CH, CF, H CH, COO e C s H 9
4 -809 F CI CH, CF, H CH, COO c C e H n
4 -810 F CI CH, CF, H CH, COOCH, CH=CH,
4 -811 F CI CH, CF, H CH, COOCH a C = CH
4 -812 F CI CH, CF, H CH, CONH,
4 -813 F CI CH, CF, H CH, CONHCHî
12225
12230
12235
12240
12245
12250
12255
12260
12265
12270
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R* R2 R7 R*
4 -814 F CI CH, CF, H CH, CONHC, Η ,
4 -815 F CI CH, CF, H CH, CON(CH, ) 2
4 -816 F CI CH, CF, H CH, CONCC, H $ ) t
4 -817 H CI CH, CF, H H CH, CI
4 -818 H CI CH, CF, H H CH, Br
4 -819 H CI CH, CF, H H CH, OCH ,
4 -820 H CI CH, CF, H H CH, OC, H 5
4 -821 H CI CH, CF, H H CH, OCH , OCH ,
4 -822 H CI CH, CF, H H CH, OCH a OC 2 H,
4 -823 H CI CH, CF, H H CH, OCOCH ,
4 -824 H CI CH, CF, H H CH, OCOC , Hs
4 -825 H CI CH, CF, H H CH, OCO 1 C 3 H 7
4 -826 H CI CH, CF, H H CH2 OCOCH , CI
4 -827 H CI CH, CF, H H CH, 0C0CC1,
4 -828 H CI CH, CF, H H CH, OCOCF ,
4 -829 H CI CH, CF, H H COOH
4 -830 H CI CH, CF, H H COOCH,
4 -831 H CI CH, CF, H H COOC, Η ,
4 -832 H CI CH, CF, H H COO C , Η 7
4 -833 H CI CH, CF, H H COO n C < Η ,
4 -834 H CI CH, CF, H H COO n C S Η ,>
4 -835 H CI CH, CF, H H COO 1 C , H 7
4 -836 H CI CH, CF, H H COO c C , H »
RO 117915 Β1
12320
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R1 R* R* RT R‘
4 -837 H CI CHa CFa H H COO e C » H ii
4 -838 H CI CHa CFa H H COOCH a CH=CHa
4 -839 H CI CHa CFa H H COOCH a C = CH
4 -840 H CI CHa CF, H H CONHa
4 -841 H CI CHa CF, H H CONHCH,
4 -842 H CI CHa CF, H H CONHC, H s
4 -843 H CI CHa CF, H H CON(CH, ) a
4 -844 H CI CHa CF, H H CON(C, H s ) 2
4 -845 F CI CHa CFa H H CH, CI
4 -846 F CI CHa CFa H H CH, Br
4 -847 F CI CHa CFa H H CH, OCH ,
4 -848 F CI CHa CFa H H CHa OCa H 5
4 -849 F CI CHa CFî H H CHa OCH 2 OCH ,
4 -850 F CI CHa CFa H H CHa OCH 2 OC a Hs
4 -851 F CI CHa CFa H H CHa OCOCH a
4 -852 F CI CHa CF, H H CHa OCOC 2 Hs
4 -853 F CI CHa CFî H H CHa OCO 1 C , Η T
4 -854 F CI CHa CFa H H CHa OCOCH 2 CI
4 -855 F CI CHa CFa H H CHa OCOCCla
4 -856 F CI CHa CFa H H CHa OCOCF a
4 -857 F CI CHa CFî H H COOH
4 -858 F CI CHa CFî H H COOCH,
4 -859 F CI CHa CF, H H COOC, H s
12325
12330
12335
12340
12345
12350
12355
12360
12365
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
12370 Compus Nr. X Y R1 R* R2 R7 R*
12375 4 -860 F CI CH, CF, H H COO C , H 7
4 -861 F CI CH, CF, H H COO C 4 H j
4 -862 F CI CH, CF, H H COO C s H ii
12380 4 -863 F CI CH, CF, H H COO ' C , H ,
4 -864 F CI CH, CF, H H COO e C s H ,
12385 4 -865 F CI CH, CF, H H COO c C β H ii
4 -866 F CI CH, CF, H H COOCH, CH=CH,
4 -867 F CI CH, CF, H H COOCH, C sCH
12390 4 -868 F CI CH, CF, H H CONH,
4 -869 F CI CH, CF, H H CONHCH,
4 -870 F CI CH, CF, H H CONHC, H s
12395 4 -871 F CI CH, CF, H H CONCCH, ) ,
4 -872 F CI CH, CF, H H CON(C, H , ) ,
4 -873 H CI CH, CF, H CH, CH, CI
12400 4 -874 H CI CH, CF, H CH, CH, Br
4 -875 H CI CH, CF, H CH, CH, OCH ,
12405 4 -876 H CI CH, CF, H CH, CH, OC, H s
4 -877 H CI CH, CF, H CH, CH, OCH , OCH ,
4 -878 H CI CH, CF, H CH, CH, OCH , OC , Hs
12410 4 -879 H CI CH, CF, H CH, CH, OCOCH ,
4 -880 H CI CH, CF, H CH, CH, OCOC , H$
4 -881 H CI CH, CF, H CH, CH, OCO ' C 3 H 7
12415 4 -882 H CI CH, CF, H CH, CH, OCOCH , CI
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R3 R' R* RT R’
4 -883 H CI CH, CF, H CH, CH, 0C0CC1,
4 -884 H CI CH, CF, H CH, CH, OCOCF ,
4 -885 H CI CH, CF, H CH, COOH
4 -886 H CI CH, CF, H CH, COOCH,
4 -887 H CI CH, CF, H CH, COOC, H ,
4 -888 H CI CH, CF, H CH, COO C , H
4 -889 H CI CH, CF, H CH, COO C < H ,
4 -890 H CI CH, CF, H CH, COO C , H
4 -891 H CI CH, CF, H CH, COO * C , H
4 -892 H CI CH, CF, H CH, COO e C , H
4 -893 H CI CH, CF, H CH, COO e C , H
4 -894 H CI CH, CF, H CH, COOCH, CH=CH
4 -895 H CI CH, CF, H CH, COOCH, C =CH
4 -896 H CI CH, CF, H CH, CONH,
4 -897 H CI CH, CF, H CH, CONHCH»
4 -898 H CI CH, CF, H CH, CONHC, Η ,
4 -899 H CI CH, CF, H CH, CON(CH, ) ,
4 -900 H CI CH, CF, H CH, CONCC, Η , )
4 -901 F CI CH, CF, H CH, CH, CI
4 -902 F CI CH, CF, H CH, CH, Br
4 -903 F CI CH, CF, H CH, CH, OCH ,
4 -904 F CI CH, CF, H CH, CH, OC, Η ,
12420
12425
12430
12435
12440
12445
12450
12455
12460
12465
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
12470 Compus Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
4 -905 F CI CHî CFj H CH» CHj OCH 2 OCH J
12475 4 -906 F CI CH, CFj H CHj CHj OCH 2 OC 2 Hs
4 -907 F CI CHj CFj H CH, CHj OCOCH J
4 -908 F CI CHj CFj H CHj CHj OCOC , Hj
12480 4 -909 F CI CHj CFj H CHj CHj OCO * C 3 H ,
4 -910 F CI CHj CFj H CHj CH, OCOCH 2 CI
12485 4 -911 F CI CHj CFj H CHj CHj OCOCClj
4 -912 F CI CHj CFj H CHj CHj OCOCF j
4 -913 F CI CHj CFj H CHj COOH
12490 4 -914 F CI CHj CFj H CHj COOCHj
4 -915 F CI CHj CFj H CHj COOCj H 5
4 -916 F CI CHj CFj H CHj COO n C 3 H 7
12495 4 -917 F CI CHj CFj H CHj COO C » H s
4 -918 F CI CHî CFj H CHj COO’CsHu
4 -919 F CI CHj CFj H CH» COO 1 C j H 7
12500 4 -920 F CI CHj CFj H CHj COO ‘ C s H .
4 -921 F CI CHj CFj H CHj COO c C . H t 1
12505 4 -922 F CI CHj CF» H CHj COOCHj CH=CHj
4 -923 F CI CHî CFj H CHj COOCH 2 C =CH
4 -924 F CI CHj CFj H CHj CONH,
12510 4 -925 F CI CHj CFj H CHj CONHCHj
4 -926 F CI CH» CF, H CHj CONHC» H 5
4 -927 F CI CHj CFj H CHj CON(CH, ) 2
12515
RO 117915 Β1
Tabelul 4 (continuare)
Compus Nr. X Y R’ R1 R* R’ R'
4 -928 F CI CH, CF, H CH, CON(C» H » ) ,
4 -929 F CI CH, CF» H H CH ,
4 -930 F CI CH, CF, H H CH , OH
4 -931 F CI CH, CF, H CH, CH ,
4 -932 F CI CH, CF, H CH» CH , OH
4 -933 H Ci CH, CF, H H CH ,
4 -934 H CI CH, CF, H H CH , OH
4 -935 H CI CH, CF, H CH, CH ,
4 -936 H CI CH, CF, H CH, CH , OH
12520
12525
12530
12535
Compuși de formula:
Tabelul 5
12540
12545
Compus Nr. X R’ R' R‘ R5
5 - 1 H H CF, CI CH, CH,
5-2 H H CF» CI CH, C » H 5
5-3 H H CF» CI CH» ‘C , Η ,
5-4 H H CF» CI CH» C , Η ,
5-5 H H CF» CI CH, *C , Η ,
5 - 6 H H CF, CI CH, CH, CH = CH»
5 - 7 H H CF, CI CH» CHCCH, )CH = CH,
5 - 8 H H CF» CI CH» CH, C sCH
5-9 H H CF, Ci CH» CHCCH, )C^CH
5-10 F H CF» CI CH» CH»
5 -11 F H CF» CI CH, C » H s
5-12 F H CF» CI CH» 'C » Η ,
5 -13 F H CF» CI CH» C » Η ,
5 -14 F H CF» CI CH» ’C , Η ,
5 -15 F H CF» CI CH» CH, CH=CH»
12550
12555
12560
12565
12570
RO 117915 Β1
12575 Tabelul 5 (continuare)
Compus Nr. X R3 R1 R3 Rs
12580
5 -16 F H CF2 CI CH, CHCCHa )CH =CHî
5-17 F H CFî CI CHî CH, C sCH
12585 5 -18 F H CF2 CI CH, CHCCH3 )C=CH
5 -19 H H CF, CHî CHa
5 -20 H H CF, CHî C 2 H S
12590 5 -21 H H CF, CHj 'C î H ,
5 -22 H H CF, CH, C 3 H 7
5 -23 H H CFî CHî 'C 4 H 2
12595
5 -24 H H CF, CH, CHî CH=CHî
5 — 25 H H CF, CHî CHCCHa )CH =CHî
12600 5 -26 H H CF3 CHî CHî C =CH
5 -27 H H CFî CHî CHCCHa )C = CH
5 -28 F H CF, CHî CHî
12605 5 -29 F H CFî CH, C 2 H 5
5 -30 F H CFî CHî 'C 3 H 7
5 -31 F H CFî CHî ‘C 4 Η 2
12610
5 -32 F H CFî CHa CHî CH = CHî
5 -33 F H CF, CHa CHCCHa )CH =CHî
12615 5 -34 F H CFî CHa CHî C ^CH
5 -35 F H CF, CHî CHCCHa )C = CH
5 -36 H H CFî CI H CHî
12620 5 -37 H H CFî CI H C î H 5
5 -38 H H CFj CI H *C , H 7
RO 117915 Β1
12625
Tabelul 5 (continuare)
Compus Nr. X Ra R' R* R$
5 -39 H H CF, CI H ’C , H ,
5 -40 H H CF, CI H *C 4 Η ς
5 -41 H H CF, CI H CH, CH = CH,
5 -42 H H CF, CI H CH(CHi )CH =CH,
5 -43 H H CF, CI H CH, C = CH
5 -44 H H CF, CI H CHCCH, )C = CH
5 -45 F H CF, CI H CH,
5 -46 F H CF, CJ H C , H s
5 -47 F H CF, CI H ‘C , H ,
5 -48 F H CF, CI H C 5 H ,
5 -49 F H CF, CI H ‘C 4 H s
5 -50 F H CF, CI H CH, CH —CH?
5 -51 F H CF, CI H CHCCH, )CH =CH,
5 -52 F H CF, CI H CH, C = CH
5 -53 F H CF, CI H CHCCH, )C = CH
5 -54 H H CF, H CH,
5 -55 H H CF, H C , H s
5 -56 H H CF, H 'C 3 H 7
5 -57 H H CF, H C , Η 1
5 -58 H H CF, H 'C < H ,
5 -59 H H CF, H CH, CH = CH,
5 -60 H H CF, H CHCCH, )CH =CH,
5 -61 H H CF, H CH, C = CH
12630
12635
12640
12645
12650
12655
12660
12665
12670
RO 117915 Β1
Tabelul 5 (continuare)
12675 Compus Nr. X RJ R* R‘ R5
12680 5 -62 H H CF, H CH(CH, )C = CH
5 -63 F H CF, H CH,
5 -64 F H CF, H C 2 H s
12685 5 -65 F H CF, H 'C 3 H 7
5 -66 F H CF, H *C 4 Η ,
5 -67 F H CF, H CHî CH=CHj
12690 5 -68 F H CF, H CHCCHî )CH =CH,
5 -69 F H CF, H CH, C =CH
5 -70 F H CF, H CHCCHî )C = CH
12695 5 -71 H CH, CF, H CH,
5 -72 H CHj CF, H C , H 5
5 -73 H CHî CF, H •C 3 H 7
12700 5 -74 H CH, CF, H C , H 7
5 -75 H CHS CF, H c 4 Η ,
5 -76 H CHî CF, H CH, CH = CHî
12705 5 -77 H CH3 CF, H CHCCH, )CH =CHî
5 -78 H CH, CF, H CH, C =CH
12710 5 -79 H CHî CF, H CHCCH, )C=CH
5 -80 F CHî CF, H CH,
5 -81 F CH, CF, H C , Η ,
12715 5 -82 F CHî CF, H ‘C , Η ,
5 -83 F CH, CF, H 'C 4 Η ,
5 -84 F CH, CF, H CHî CH = CH,
12720 5 -85 F CH, CF, H CH(CH, )CH =CHî
5 -86 F CH, CF, H CH, C =CH
5 -87 F CH, CF, H CHCCHî )C^CH
12725
Datele proprietăților fizice (punct de topire, p.t.) sau 1H RMN (250 sau 300 MHz, CDCIj, TMS, δ (ppm)) pentru unii dintre prezenții derivați sunt arătate mai jos.
Compus 1-332, p.t.97,0°C
12730 Compus 1-335, p.t.80,8°C
RO 117915 Β1
Compus 1-337, p.t.91,5°C
Compus 1-338, p.t.86,1°C
Compus 1-344, p.t.94,2°C
Compus 1-347, p.t.80,7°C
Compus 1-350, 2,41(3H, q, J=1,8 Hz), 4,05-4,35(2H, b), 6,87-6,94(1H, m,), 7,03(1H, d, J=2,4 Hz), 7,33(1H, d, J=8,5 Hz), 7,98(1H, s)
Compus 1-353, p.t.124,0°C
Compus 1-367, 2,44(3H, q, J=1,9 Hz), 3,04(2H, s), 6,88(1 H, s), 7,37(1 H, d, J=9,0 Hz), 7,79(1H, d, J=7,0 Hz), 8,01(1 H, s)
Compus 1-369, 2,44(3H, q, J=2,0 Hz), 4,57(2H, s), 7,06(1 H, s), 7,38(1H, d, J=9,0 Hz), 7,83(1 H, d, J=6,9 Hz), 8,01 (1H, s)
Compus 1-391, p.t.177,6°C
Compus 1-392, p.t. 172,5°C
Compus 1-398, p.t. 133,1°C
Compus 1-420, 1,25(3H, t, J=7,5 Hz), 1,51 (3H, d, J=7,0 Hz), 2,42(3H, q, J=1,8 Hz), 4,0-4,18(3H, m), 4,82(1H, d, J=7,9 Hz), 6,59(1H, d, J=6,3 Hz), 7,23(1H, d, J=9,3 Hz), 7,97(1H,s)
Compus 1-429, 1,40(6H, d, J=6,3 Hz), 2,43(3H, q, J=2,4 Hz), 4,52-4,63(1 H, m), 7,14(0,5H, d, J=2,4 Hz), 7,17(0,5H, d, J=2,4 Hz), 7,24(1H, d, J=3,6 Hz), 7,29(1H, s), 7,46(1 H, d, J=8,4 Hz)
Compus 1-439, p.t. 110,6°C
Compus 1-449, 1,29(3H, t, J=7,5 Hz), 2,42(3H, q, J=2,4 Hz), 4,28(2H, q, J=7,5 Hz), 4,73(2H, s), 7,20-7,32(2H, m), 7,49(1 H, d, J=10,4 Hz), 8,00(1 H, s)
Compus 1-456, 1,70 (3H, d, J=6,9 Hz), 2,41 (3H, q, J=2,1 Hz), 3,77 (3H, s), 4,81 (1H, q, J=6,9 Hz), 7,21-7,28 (2H, m), 7,47 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,99 (1H, s)
Compus 1-474, p.t. 110,6°C
Compus 1-475, 1,46 (3H, t, J=5,8 Hz), 2,44 (3H, q, J=1,5 Hz), 4,07 (2H, q, J=5,8 Hz), 6,94 (1H, d, J=5,0 Hz), 7,29 (1H, d, J=7,5 Hz), 8,01 (1H, s)
Compus 1-482, 1,38 (6H, d, J=6,3 Hz), 2,43 (3H, q, J=2,0 Hz), 4,47 (1H, m), 6,99 (1H, d, J=5,0 Hz), 7,29 (1H, d, J=9,5 Hz), 8,00 (1H, s)
Compus 1-482, p.t.79,8°C
Compus 1-483, p.t. 132,7°C
Compus 1-496, p.t. 140,7°C (descompunere)
Compus 1-497, p.t. 114,1°C
Compus 1-491, p.t.82,9°C
Compus 1-495, p.t.80,4°C
Compus 1-496, p.t.102,0°C
Compus 1-497, p.t.82,9°C
Compus 1-498, p.t.75,6°C
Compus 1-499, 0,88 (3H, t, J=7 Hz), 1,2-1,4 (4H, m), 1,55-1,70 (2H, m), 2,43 (3H, q, J=2 Hz), 4,19 (2H, t, J=7 Hz), 4,68 (2H, m), 6,98 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,33 (1H, d, J=8 Hz), 7,99 (1H, s)
Compus 1-500, 1,26 (6H, d, J=6,3 Hz), 2,43 (3H, q, J=2,0 Hz), 4,65 (2H, s), 5,055,18 (1H, m), 6,98 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,33 (1H, d, J=8Hz), 7,98 (1H, s)
Compus 1-501 1,5-1,9 (8H, m), 2,43 (3H, q, J=2,0 Hz), 4,65 (2H, s), 5,2-5,4 (1H, m),
6,97 (1H, d, J=7,0 Hz), 7,33 (1H, d, J=8 Hz), 7,98 (1H, s)
Compus 1-503, 1,68 (3H, d, J=7 Hz), 2,43 (3H, q, J=2,0 Hz), 3,76 (3H, s), 4,73 (1H, q, J=7 Hz), 6,98 (1H, d, J=7 Hz), 7,32 (1H, d, J=8 Hz), 7,99 (1H, s)
12735
12740
12745
12750
12755
12760
12765
12770
12775
RO 117915 Β1
Compus 1-504, 1,25 (3H, t, J=7,3 Hz), 1,68 (3H, d, J=6,8 Hz), 2,42 (3H, q, J=2,0 Hz),
4,21 (2H, q, J=7,3 Hz), 4,70 (1H, q, J=68 Hz), 6,99 (1H, d, J=6,08 Hz), 7,32 (IH, d, J=9,3
Hz), 7,98 (1H, s)
Compus 1-511, p.t. 110,7°C
Compus 1-518, p.t. 131,4°C (descompunere)
Compus 1-576, 2,43 (3H, q, J=1,8 Hz), 3,67 (2H, s), 3,72 (3H s), 7,32 (1H, d, J=8,05 Hz), 7,59 (1H, d, J=7,1 Hz), 8,2 (1H, s)
Compus 1-577, 1,15 (3H, t, J=7,5 Hz), 2,36 (3H, q, J=1,8 Hz), 3,58 (2H, s), 4,09 (2H, q, J=7,5 Hz), 7,29 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,52 (1H, d, J=7,1 Hz), 7,93 (1H, s)
Compus 1-579, p.t.71,6°C
Compus 1-581, p.t.97,5°C
Compus 1-584, 1,53 (3H, d, J=7,2 Hz), 2,43 (3H, q, J=1,8 Hz), 3,66 (3H, s), 3,88 (1H, q, J=7,2 Hz), 7,38 (1H, d, J=9,6 Hz), 7,66 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,99 (1H, s)
Compus 1-585, 1,17 (3H, t, J=6,9 Hz), 1,53 (3H, d, J=7,2 Hz), 2,43 (3H, q, J=1,8 Hz), 3,89 (1H, q, J=7,2 Hz), 4,11 (2H, q, J=6,9 Hz), 7,387(1H, d, J=9,6 Hz), 7,67 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,9 (1H, s)
Compus 1-586, 0,85 (3H, t, J=6,8 Hz), 1,51-1,62 (5H, m), 2,43 (3H, q, J=1,8 Hz), 3,89 (1H, q, J=7,2 Hz), 4,02 (2H, t, J=6,8 Hz), 7,33 (1H, d, J=9,5 Hz), 7,66 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,98(1H, s)
Compus 1-586, 0,88 (3H, t, J=7,2 Hz), 1,30-1,40 (2H, m), 1,47-1,55 (3H, q, J= 1,8 Hz), 2,43 (3H, q, J=1,8 Hz), 3,89 (1H, q, J=7,1 Hz), 4,02-4,08 (2H, m), 7,36 (1H, d, J=9,4 Hz), 7,66 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,99 (1H, s)
Compus 1-576, 2,45 (3H, q, J=1,6 Hz), 7,60 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,80-7,86 (1H, m), 8,04 (1H, s), 8,36 (1H, d, J=2,5 Hz)
Compus 1-619, 2,45 (3H, q, J=1,6 Hz), 7,60 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,80-7,86 (1H, m), 8,04 (1H, s), 8,36 (1H, d, J=2,5 Hz)
Compus 1-621, 1,40 (3H, t, J=7,1 Hz), 2,43 (3H, q, J=1,8 Hz), 4,41 (2H,q, J=7,1 Hz), 7,56 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,72-7,78 (1H, m), 8,02 (1H, s), 8,16 (1H, d, J=2,7 Hz)
Compus 1-625, 1,39 (6H, d, J=6,2 Hz), 2,43 (3H, q, J=1,6 Hz), 5,23-5,28 (1H, m), 7,54 (1H, d, J=9,7 Hz), 7,70-7,76 (1H, m), 8,02 (1H, s), 8,10 (1H, d, J=2,6 Hz)
Compus 1-632, p.t.76,1°C
Compus 1-637, p.t. 102,8°C
Compus 1-641,2,43 (3H, q, J=2,0 Hz), 3,92 (3H, s), 7,39 (1H, d, J=9,5 Hz), 8,02 (1H, s), 8,07 (1H, d, J=7,7 Hz)
Compus 1-642, 1,39 (3H, t, J=7,2 Hz), 2,44 (3H, q, J=1,9 Hz), 4,40 (2H, q, J=7,2 Hz), 7,38 (1H, d, J=9,5 Hz), 8,00-8,06 (2H, m)
Compus 1-981, p.t.87,1°C
Compus 1-987, 4,0-4,4 (2H, b), 6,8-6,9 (1H, m), 7,04 (1H, d, J=2,4 Hz), 7,28 (1H, q, J=1,2 Hz), 7,35 (1H, d, J=8,6 Hz), 8,02 (1H, d, J=2,2 Hz)
Compus 1-1025, 5,92 (1H, s), 7,16 (0,5H, d, J=2,4 Hz), 7,19 (0,5 H, d, J=2,4 Hz), 7,30 (1H, q, J=1,1 Hz), 7,34 (1H, d, J=5,7 Hz), 7,43 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,04 (1H, q, J=3,0 Hz)
Compus 1-1028, p.t.180,2°C 5,65-5,9 (1H, br), 7,09 (1H, d, J=7 Hz), 7,27-7,30 (2H, m), 8,10 (1H, q, J=2,2 Hz)
Compus 1-1029, 7,09 (1H, d, J=6,4 Hz), 7,31 (1H, q, J=1,1 Hz), 7,42 (1H, d, J=8,8
Hz), 8,04 (1H, q, J=2,2 Hz)
Compus 1-1035, p.t. 61,1°C
Compus 1-1057, p.t. 158°C
Compus 1-1066, p.t. 89,1°C
Compus 1- 1 076, p.t. 113,5°C
RO 117915 Β1
Compus 1-1086, p.t. 83,9°C
Compus 1-1093, p.t. 83,1°C
Compus 1-1113, p.t. 68,6°C
Compus 1-1123, p.t. 147,4°C
Compus 1-1124, p.t. 117,2°C
Compus 1-1133, p.t. 149,2°C (descompunere)
Compus 1-1140, p.t. 99,1°C
Compus 1-1141, p.t. 80,2°C
Compus 1-1213, p.t. 85,8°C
Compus 1-1214, p.t. 65,1°C
Compus 1- 1221, 1,54 (3H, d, J=5,1 Hz), 3,66 (3H, s), 3,90 (1H, q, J=7,2 Hz), 7,31 (1H, s), 7,39 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,67 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,04 (1H, s), 8,10 (1H, d, J=3,6 Hz)
Compus 1-1222, 1,16 (3H, t, J=5,1 Hz), 1,53 (3H, d, J=7,2 Hz), 3,89 (1H, q, J=7,2 Hz), 4,10 (2H, q, J=5,1 Hz), 7,30 (1H, q, J=1,1 Hz), 7,38 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,68 (1H, d, J=7,5 Hz), 8,04 (1H, q, J=2,2 Hz)
Compus 1-1226, 1,12 (3H, d, J=6,0 Hz), 1,21 (3H, d, J=6,0 Hz), 1,52 (3H, d, J=3,0 Hz), 3,88 (1H, q, J=3,0 Hz), 4,85-5,03 (1H, m), 7,30 (1H, q, J=1,8 Hz), 7,37 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,67(1H, d, J=7,5 Hz), 8,02 (1H, q, J=2,1 Hz)
Compus 1-1256, 7,35 (1H, q, J=1,1 Hz), 7,62 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,82-7,88 (1H, m), 8,09 (1H, d, J=2,2 Hz), 8,35 (1H, d, J=2,6 Hz)
Compus 1-1258, 1,41 (3H, t, J=7,1 Hz), 4,42 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,31 (1H, s), 7,57 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,74-7,79 (1H, m), 8,07 (1H, q, J=2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J=2,6 Hz)
Compus 1-1269, p.t. 89,7°C
Compus 1-1274, p.t. 154,2°C
Compus 1-1278, p.t. 128,6°C
Compus 1-1279, 1,40 (3H, t, J=7,1 Hz), 4,40 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,33 (1H, q, J= 1,1 Hz), 7,39 (1H, d, J=9,4 Hz), 8,05 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,07 (1H, s)
Compus 1-1346, 2,48 (3H, s), 5,66 (1H, s), 7,08 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,28 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,32 (1H, s)
Compus 1-1431, p.t. 74,5°C
Compus 1-1441, pt.128,2°C
Compus 1-1442, 1,73 (3H, d, J=6,6 Hz), 2,49 (3H, q, J=1,3 Hz), 2,54 (1H, d, J=2,0 Hz),
4,84 (1H, m), 7,22 (1H, d, J=6,5 Hz), 7,29-7,34 (2H, m)
Compus 1-1451, 1,29 (3H, t, J=7,0 Hz), 2,47 (3H, q, J=1,4 Hz), 4,27 (2H, q, J=7,0 Hz),
4,68 (2H, s), 6,99 (1H, d, J=7,1 Hz), 7,32 (1H s), 7,34 (1H, d, J=7,2 Hz)
Compus 1-1458, 1,69 (3H, d, J=6,8 Hz), 2,49 (3H, q, J=1,3 Hz), 3,76 (3H, s) 4,74 (1H, q, J=6,8 Hz), 7,01 (1H, d, J=6,5 Hz), 7,29-7,34 (2H, m)
Compus 1-1540, 1,17 (3H, t, J=6,8 Hz), 1,54 (3H, q, J=7,3 Hz), 2,48 (3H, q, J=1,4 Hz), 3,89 (1H, q, J=7,3 Hz), 4,11(2H, q, J=7,9 Hz), 7,31 (1H, s), 7,37 (1H, d, J=9,5 Hz), 7,67 (1H, d, J=7,5 Hz)
Compus 1-1617, p.t. 105,7°C
Compus 1-1622, 1,27 (3H, t, J=7,0 Hz), 2,42 (3H, q, J=2,0 Hz), 3,26 (0,3 H, d, J=7,6
Hz), 3,32 (0,7 H, d, J=7,6 Hz), 3,49 (0,7H, d. J=7,6 Hz), 3,54 (0,3H, d, J=7,6 Hz), 4,23 (2H, q, J=7,0 Hz) 4,54 (0,5H, d, J=7,6 Hz), 4,57 (0,5H, d, J=7,6 Hz), 7,34 (1H, d, J=9,3 Hz), 7,40 (1H, d, J=7,5 Hz), 8,00 (1H, s)
Compus 1-1627, p.t. 182,2°C
Compus 1-1638, 3,66 (2H, s), 7,31 (1H, s), 7,34 (1H, d, J=9,3 Hz), 7,62 (1H, d, J=72
Hz), 8,08 (1H, s)
12830
12835
12840
12845
12850
12855
12860
12865
12870
12875
RO 117915 Β1
Compus 1-1639, p.t. 158,9°C (descompunere)
Compus 1-1641, 1,55 (1H, d, J=7,2 Hz), 3,88 (1H, q, J=7,2 Hz), 7,32 (1H, s), 7,37 (1H, d, J=9,2 Hz), 7,69 (1H, d, J=7,1 Hz), 8,03 (1H, s)
Compus 1-1650, 1,11 (3H, t, J=7,5 Hz), 2,03-2,12 (2H, m), 2,43 (3H, q, J=1,8 Hz), 3,75 (3H, s), 4,58 (1H, t, J=7,5 Hz), 6,92 (1H, d, J=8,2 Hz), 7,32 (1H, d, J=9,3 Hz), 8,00 (1H, s)
Compus 1-1655, p.t. 119,7°C 1,29 (3H, t, J=7,1 Hz), 2,43 (1H, q, J=1,8 Hz), 4,26 (2H, q, J=7,1 Hz), 4,68 (2H, s), 6,91 (1H, s), 7,99 (1H, s)
Compus 1-1663, p.t.136,2°C 2,44 (3H, q, J=1,8 Hz), 2,58 (1H, t, J=2,3 Hz), 4,78 (2H, d, J=2,3 Hz), 7,12 (1H, s), 7,59 (1H, s), 8,01 (1H, s)
Compus 1-1665, 1,23 (3H, t, J=6,9 Hz), 1,68 (3H, d J=6,8 Hz), 2,42 (3H, q, J=1,8 Hz), 4,1-4,3 (2H, m), 4,72 (1H, q, J=6,8 Hz), 6,90 (1H, s), 7,58 (1H, s), 7,97 (1H, s)
Compus 1-1670, p.t. 118,1°C
Compus 1-1678, p.t. 107,2°C
Compus 1-1 678, p.t. 164,7°C
Compus 1-1679, 1,73 (3H, d, J=6,9 Hz), 2,54 (1H, d, J=2,1 Hz), 4,71-4,90 (1H, m), 7,20 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,30 (1H, s), 7,49 (1H, d J=8,7 Hz), 8,00 (1H, s)
Compus 1-1680, p.t. 90,1°C
Compus 1-1681, p.t.148,1°C
Compus 1-1682, p.t. 107,0°C
Compus 1-1683, 1,25 (3H, t, J=7,2 Hz), 1,68 (3H, d, J=6,8 Hz), 2,42 (3H, q, J=1,5 Hz), 4,13-4,26 (2H, m), 4,70 (1H, q, J=6,8 Hz), 6,96 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,48 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,97(1 H, s)
Compus 1-1687, p.t.200,1°C
Compus 1-1689, p.t.76,3°C
Compus 1-1690, p.t. 196,1°C
Compus 1-1691, 3,06 (3H, s), 7,10-7,30 (1H), 7,30 (1H, s), 7,64 (1H, s), 7,74 (1H, q, J=2,1 Hz)
Compus 1-1701, 1,39 (3H, t, J=7,1 Hz), 4,40 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,33 (1H, q, J=1,1 Hz), 7,69 (1H, s), 7,97 (1H, s), 8,06 (1H, q, J=2,2 Hz)
Compus 1-1718, p.t. 63,9°C
Compus 1-1719, p.t. 189,5°C
Compus 1-1720, p.t. 117,3°C
Compus 1-172 1, p.t. 156,1°C
Compus 1-1722, 2,47 (3H, q, J=1,8 Hz), 3,05 (3R s), 7,15-7,30 (1H, b), 7,66 (1H, s), 7,78 (1H, s), 8,03 (1H, s)
Compus 1-1732, 1,38 (3H, t, J=7,1 Hz), 2,44 (3H, q, J=1,8 Hz), 4,39 (2H, q, J=7,1 Hz), 7,68 (1H, s), 7,96 (1H, s), 8,02 (1H, s)
Compus 1-1748, 1,38 (6H, d, J=6,0 Hz), 2,44 (3H, q, J=1,9 Hz), 4,40-4,59 (1H, m), 6,95 (1H, s), 7,55 (1H, s), 8,00 (1H, s)
Compus 1-1780, p.t. 76,4°C
Compus 1-1781, 3,51 (3H, s), 7,30 (1H, q, J=1,2 Hz), 7,59 (1H, d, J=6,7 Hz), 7,65 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,06 (1H, d, J=2,1 Hz)
Compus 1-1782, 3,03 (3H, s), 7,09 (1H, s), 7,32 (1H, q, J=1,0 Hz), 7,53 (1H, d, J=8,7
Hz), 7,77 (1H, d, J=6,8 Hz), 8,07 (1H, q, J=2,2 Hz)
Compus 1-1783, 1,38 (6H, d, J=6,1 Hz), 2,43 (3H, q, J=1,7 Hz), 4,4-4,6 (1H, m), 6,95 (1H, d, J=6,4 Hz), 7,47 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,00 (1H, s)
Compus 1-1785, 2,43 (3H, q, J=1,9 Hz), 3,03 (3H, s), 7,03 (1H, s), 7,52 (1H, d, J=8,8
Hz), 7,76 (1H, d, J=6,9 Hz), 8,02 (1H, s)
RO 117915 Β1
Compus 1-1789, p.t. 78,3°C
Compus 1-1790, p.t. 63,2°C
Compus 1-1879, 2,43 (3H, q, J=1,8 Hz), 5,38 (2H, s), 7,28-7,47 (5H, m), 7,56 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,72-7,79 (1H, m), 8,00 (1H, s), 8,18 (1H, d, J=2,5 Hz)
Compus 1-1881, 2,20 (0.75H, s), 2,24 (2.25H, s), 2,42 (3H, q, J=1,9 Hz), 3,82 (0.75H, s), 3,98 (2.25H, s), 7,47-7,68 (3H, m), 8,00 (1H, s)
Compus 1-1901, p.t. 99,2°C
Compus 1-1908, p.t. 77,6°C
Compus 1-1910, p.t. 75,3°C
Compus 1-1930, p.t. 139,7°C
Compus 1-2051, 1,25 (3H, t, J=7,2 Hz), 2,42 (3H, q, J=1,9 Hz), 4,17 (2H, q, J=7,2 Hz), 4,71 (2H, s), 4,82 (2H, s), 7,10 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,33 (1H, d, J=9,1 Hz), 7,99 (1H, s)
Compus 1-2054, 1,24 (3H, t, J=7,1 Hz), 1,51 (3H, d, J=7,2 Hz), 2,42 (3H, q, J=1,8 Hz), 4,15 (2H, q, J=7,1 Hz), 4,78 (2H, s), 5,19 (1H, q, J=7,2 Hz), 7,08 (1H, d, J=6,3 Hz,), 7,32 (1H, d, J=9,1 Hz), 7,98 (1H, s)
Compus 2-203, 2,3-2,4 (1H, m), 2,35 (3H, q, J=1,9 Hz), 4,5-4,7 (4H, m), 7,00 (1H, d, J=6,5 Hz), 7,19 (1H, m), 7,39 (1H, d, J=2,5 Hz), 7,95 (1R s)
Compus 2-25 1, p.t. 168,3°C
Compus 2-328, 0,90 (3H, t, J=7,3 Hz), 1, 54 (3H, d, J=7,0 Hz), 1,70-1,90 (2H, m), 2,46 (3H, m), 4,50 (1H, m), 7,18 (1H, d, J=5,75 Hz), 7,35 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,04 (1H, s)
Compus 2-583, p.t. 149,1°C
Compus 2-631, p.t. 168,3°C
Compus 2-708, 0,90 (3H, t, J=7,3 Hz), 1,55 (3H, d, J=7,0 Hz), 1,75-1,95 (2H, m), 4,50 (1H, m), 7,22 (1H, d, J=5,8 Hz), 7,30-7,40 (2H, m), 8,08 (1H, q, J=2,2 Hz)
Compus 2-821, p.t. 161,7°C
Compus 3-139, p.t. 88,2°C
Compus 4-203, 1,54 (1/2x3H, s), 1,55 (1/2x3H,s), 2,4 (3H,s), 2,4 (3H, q, J=1,8Hz), 2,90-3,25 (2H, m), 4,16-4,26 (2H, m), 7,08 (1H, d, J=10,00 Hz), 7,98 (1/2H, s), 8,00(1/2H, s)
Compus 4-434, 1,67 (3H, s), 2,35 (3H, q, J=1,7 Hz), 3,0-3,2 (1H, m), 3,4-3,7 (1H, m), 3,71 (3H, s), 7,03 (1H, d, J=5,0 Hz), 7,97 (1H, q, J=3,3 Hz)
Compus 4-451, 1,53 (6H, s), 2,43 (3H, q, J=1,9 Hz), 2,96 (1H, d, J=16,2 Hz), 3,08 (1H, d, J=16,2 Hz), 7,07 (1H, d, J=9,9 Hz), 7,99 (1H, s)
Compus 4-452, 1,4-1,5 (3H, m), 2,43 (3H, q, J=2,0 Hz), 2,7-3,0 (1H, m), 3,1-3,5 (1H, m), 3,5-3,8 (1H, m), 7,07 (1H, d, J=10,0 Hz), 8,00 (1H, q, J=2,5 Hz).
Compus 4-203, 1,54 (1/2x3H, s), 1,55(1/2x3H,s), 2,05 (3H,s), 2,04(3H, s), 2,43(3H, q, J=1,8 Hz), 2,90-3,25 (2H, m), 4,16-4,28 (2H, m), 7,08 (1H, d, J=10,0 Hz), 7,98 (1/2H, s), 8,00(1/2H, s).
Compus 4-571, 1,55 (1/2x3H, s), 1,56( 1/2x3H,s), 2,05 (3H,s), 2,92-3,26 (2H, m), 4,16-4,28 (2H, m), 7,10 (1H, d, J=9,74 Hz), 7,30-7,32 (1H, m), 8,03-8,06(1H, m).
în cele ce urmează se vor descrie exemple de formulare, în care prezenții derivați sunt desemnați prin numerele lor de compus din tabelele de la 1 la 5, și părțile sunt în greutate.
Exemplul de formulare 1.
de părți din fiecare dintre derivații de la 1-1 la 1-2157, 2-1 la 2-950, 3-1 la 3582,
4-1 la 4-936 și 5-1 la 5-87, 3 părți de ligninsulfonat de calciu, 2 părți de laurilsulfat de sodiu și 45 părți de oxid de siliciu hidratat sintetic se pulverizează și se amestecă pentru a da o pulbere umectabilă pentru fiecare compus.
12930
12935
12940
12945
12950
12955
12960
12965
12970
RO 117915 Β1
Exemplul de formulare 2.
110 părți din fiecare dintre derivații de la 1-1 la 1-2157, 2-1 la 2-950, 3-1 la 3-582, 4-1 la 4-936 și 5-1 la 5-87, 14 părți de eter fenil știrii polioxietilen, 6 părți de dodecilbenzensulfonat de calciu, 35 părți de xilen și 35 părți de ciclohexanonă se amestecă bine, pentru a da un concentrat emulsionabil pentru fiecare compus.
Exemplul de formulare 3.
părți din fiecare dintre derivații de la 1-1 la 1-2157, 2-1 la 2-950, 3-1 la 3-582, 4-1 la 4-936 și 5-1 la 5-87, 2 părți de oxid de siliciu hidratat sintetic, 2 părți de ligninosulfonat de calciu, 30 părți de bentonită și 64 părți de argilă caolinică se pulverizează bine și se amestecă, și la acestea se adaugă apă; amestecul este bine malaxat. Granulat și uscat, pentru a da o granulă pentru flecare compus.
Exmplul de formulare 4.
părți din fiecare dintre derivații de la 1-1 la 1-2157, 2-1 la 2-950, 3-1 la 3-582, 4-1 la 4-936și 5-1 la 5-87, 50 părți de soluție apoasă 10% de alcool polivinilic și 25 părți de apă se amestecă, și amestecul este pulverizat până când dimensiunea medie a particulei devine de 5 pm sau mai puțin, pentru a da un fluid pentru fiecare compus.
Exemplul de formulare 5.
părți de compus 1-1650 se adaugă la 40 părți de soluție apoasă 10% de alcool polivinilic și se dispersează prin emulsionare cu un omogenizator, până când dimensiunea medie a particulei devine de 10 pm sau mai puțin, și la acesta se adaugă 55 părți de apă pentru a da o emulsie concentrată.
Următoarele exemple de test vor demonstra că prezenții derivați sunt utili ca ingrediente active pentru erbicide. Prezenții derivați sunt desemnați prin numerele lor de compus din tabelele de la 1 la 5.
Activitatea erbicidă și fitotoxicitatea sunt evaluate la 6 nivele cu indici de la 0 la 5, adică desemnate prin numerele 0, 1, 2, 3, 4 sau 5, în care “0 înseamnă că există o mică diferență sau că nu există nici o diferență în gradul de germinare sau dezvoltare, între plantele testate, tratate și netratate, la momentul examinării, și 5 înseamnă că plantele testate mor complet sau germinarea sau dezvoltarea lor este complet inhibată. Activitatea erbicidă este excelentă atunci când este evaluată la 4 sau 5, dar insuficientă atunci când este evaluată la “3 sau mai jos. Fitotoxicitatea nu este problematică pentru uzul practic, atunci când este evaluată la 0 sau 1, dar nu este acceptabilă, atunci când este evaluată la 2 sau mai mult.
Exemplul de test 1. Tratamentul foliar al câmpurilor montane
Ghivece cilindrice din plastic, de 10 cm diametru și 10 cm adâncime, se umplu cu pământ în care se însămânțează semințe de Ipomoea hederacea, specia integriuscula, și Abutilon theophrasti, și plantele testate sunt dezvoltate într-o seră, timp de 19 zile. Fiecare dintre derivații testați mai jos este formulat drept concentrat emulsionabil conform exemplului de formulare 2, după care se diluează cu apă care conține agent de împrăștiere până la o concentrație prescrisă. Diluatul este pulverizat în mod uniform peste frunzele plantelor testate, cu un pulverizator, la un volum de 1000 I la hectar. După aplicare, plantele testate sunt dezvoltate în seră, timp de 19 zile, și este examinată activitatea erbicidă. Rezultatele sunt arătate în tabelul 6.
RO 117915 Β1
Tabelul 6
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-332 500 5 5
1-335 500 5 5
1-338 500 5 5
1-347 500 5 5
1-350 500 5 5
1-353 500 5 5
1-367 500 5 5
1-369 500 5 5
1-391 500 5 5
1-392 500 5 5
1-398 500 5 5
1-420 500 5 5
1-429 500 5 5
1-439 500 5 5
1-449 500 5 5
1-456 500 5 5
1-474 500 5 5
1-475 500 5 5
1-476 500 5 5
1-482 500 5 5
1-483 500 5 5
1-486 500 5 5
1-487 500 5 5
1-491 500 5 5
1-495 500 5 5
1-496 500 5 5
1-497 500 5 5
1-498 500 5 5
1-499 500 5 5
1-500 500 5 5
13020
13025
13030
13035
13040
13045
13050
RO 117915 Β1
Tabelul 6 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-501 500 5 5
1-502 500 5 5
1-503 500 5 5
1-504 500 5 5
1-511 500 5 5
1-576 500 5 5
1-577 500 5 5
1-579 500 5 5
1-581 500 5 5
1-584 500 5 5
1-585 500 5 5
1-586 500 5 5
1-587 500 5 5
1-619 500 5 5
1-621 500 5 5
1-625 500 5 5
1-637 500 5 5
1-641 500 5 5
1-642 500 5 5
1-987 500 5 5
1-1025 500 5 5
1-1028 500 5 5
1-1029 500 5 5
1-1035 500 5 5
1-1057 500 5 5
1-1066 500 5 5
1-1076 500 5 5
1-1086 500 5 5
1-1093 500 5 5
1-1113 500 5 5
RO 117915 Β1
Tabelul 6 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-1123 500 5 5
1-1124 500 5 5
1-1133 500 5 5
1-1140 500 5 5
1-1141 500 5 5
1-1213 500 5 5
1-1214 500 5 5
1-1221 500 5 5
1-1222 500 5 5
1-1226 500 5 5
1-1274 500 5 5
1-1278 500 5 5
1-1279 500 5 5
1-1422 500 5 5
1-1431 500 5 5
1-1441 500 5 5
1-1451 500 5 5
1-1458 500 5 5
1-1540 500 5 5
1-1617 500 5 5
1-1622 500 5 5
1-1627 500 5 5
1-1638 500 5 5
1-1639 500 5 5
1-1641 500 5 5
1-1650 500 5 5
1-1655 500 5 5
1-1663 500 5 5
1-1665 500 5 5
1-1670 500 5 5
13090
13095
13100
13105
13110
13115
RO 117915 Β1
Tabelul 6 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-1673 500 5 5
1-1678 500 5 5
1-1679 500 5 5
1-1680 500 5 5
1-1681 500 5 5
1-1682 500 5 5
1-1683 500 5 5
1-1691 500 5 5
1-1701 500 5 5
1-1718 500 5 5
1-1719 500 5 5
1-1722 500 5 5
1-1732 500 5 5
1-1748 500 5 5
1-1780 500 5 5
1-1781 500 5 5
1-1782 500 5 5
1-1783 500 5 5
1-1785 500 5 5
2-203 500 5 5
2-251 500 5 5
2-328 500 5 5
2-583 500 5 5
2-631 500 5 5
2-708 500 5 5
2-821 500 5 5
3-139 500 5 5
4-434 500 5 5
4-451 500 5 5
1-344 500 5 5
RO 117915 Β1
Tabelul 6 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-981 500 5 5
1-1689 500 5 5
1-1720 500 5 5
1-1721 500 5 5
1-1881 500 5 5
1-1910 500 5 5
4-203 500 5 5
4-571 500 5 5
1-1881 500 5 5
1-1910 500 5 5
4-203 500 5 5
4-571 500 5 5
13155
13160
13165
Exemplul de testare 2: Tratament foliarpe câmpuri montane
Ghivece cilindrice din plastic, de 10 cm diametru și 10 cm adâncime, se umplu cu pământ în care se însămânțează semințe de Echinochloa crus-galli, Ipomoea hederacea (integriuscula) și Abutlion theophrasti, și plantele testate sunt dezvoltate într-o seră timp de 19 zile. Fiecare dintre derivații testați, listați mai jos, este formulat drept concentrat emulsionabil conform exemplului de formulare 2, după care se diluează cu apă care conține agent de împrăștiere până la o concentrate prescrisă. Diluatul este pulverizat în mod uniform peste frunzele plantelor testate, cu un pulverizator, la un volum de 1000 I la hectar. După aplicare, plantele testate sunt dezvoltate în seră timp de 19 zile și este examinată activitatea erbicidă. Rezultatele sunt arătate în tabelul 7.
13170
13175
13180
Tabelul 7
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Echinochloa crusgalli Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-369 32 5 5 5
1-420 32 5 5 5
1-439 32 4 5 5
1-482 32 5 5 5
1-486 32 4 5 5
1-487 32 5 5 5
13185
13190
RO 117915 Β1
Tabelul 7 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Echinochloa crusgalli Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-491 32 5 5 5
1-495 32 5 5 5
1-496 32 5 5 5
1-499 32 5 5 5
1-503 32 5 5 5
1-576 32 5 5 5
1-577 32 5 5 5
1-579 32 5 5 5
1-581 32 5 5 5
1-584 32 5 5 5
1-585 32 5 5 5
1-625 32 5 5 5
1-641 32 5 5 5
1-642 32 5 5 5
1-1057 32 5 5 5
1-1076 32 4 5 5
1-1123 32 4 5 5
1-1124 32 5 5 5
1-1140 32 5 5 5
1-1141 32 4 5 5
1-1213 32 5 5 5
1-1214 32 5 5 5
1-1221 32 5 5 5
1-1222 32 5 5 5
1-1226 32 5 5 5
1-1279 32 5 5 5
1-1422 32 5 5 5
1-1431 32 5 5 5
1-1441 32 5 5 5
1-1458 32 5 5 5
RO 117915 Β1
Tabelul 7 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Echinochloa crusgalli Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-1540 32 5 5 5
1-1665 32 5 5 5
1-1670 32 5 5 5
1-1673 32 5 5 5
1-1678 32 5 5 5
1-1679 32 5 5 5
1-1680 32 5 5 5
1-1681 32 5 5 5
1-1682 32 5 5 5
1-1683 32 5 5 5
1-1701 32 5 5 5
1-1732 32 5 5 5
1-1780 32 5 5 5
1-1783 32 5 5 5
2-203 32 4 5 5
2-251 32 5 5 5
2-583 32 4 5 5
2-631 32 5 5 5
2-821 32 5 5 5
4-434 32 5 5 5
13230
13235
13240
13245
13250
Exemplul de testare 3: Tratamentul suprafeței solului pe câmpuri montane
Ghivece cilindrice din plastic de 10 cm diametru și 10 cm adâncime se umplu cu pământ în care se însămânțează semințe de Ipomoea hederacea (integriuscula) și Abutilon theophrasti. Fiecare dintre derivații testați listați mai jos este formulat drept concentrat emulsionabil conform exemplului de formulare 2, după care se diluează cu apă până la o concentrate prescrisă. Diluatul este pulverizat în mod uniform pe suprafața pământului din ghivece, cu un pulverizator, la un volum de 1000 I la hectar. După aplicare, plantele testate sunt dezvoltate în seră timp de 19 zile și este examinată activitatea erbicidă. Rezultatele sunt arătate în tabelul 8.
13255
RO 117915 Β1
Tabelul 8
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
/pornea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-347 500 5 5
1-332 500 5 5
1-335 500 5 5
1-338 500 5 5
1-367 500 5 5
1-369 500 5 5
1-391 500 5 5
1-392 500 5 5
1-398 500 5 5
1-420 500 5 5
1-429 500 5 5
1-439 500 5 5
1-449 500 5 5
1-456 500 5 5
1-474 500 5 5
1-475 500 5 5
1-476 500 5 5
1-482 500 5 5
1-486 500 5 5
1-487 500 5 5
1-491 500 5 5
1-495 500 5 5
1-496 500 5 5
1-497 500 5 5
1-498 500 5 5
1-499 500 5 5
1-500 500 5 5
1-501 500 5 5
1-503 500 5 5
1-504 500 5 5
RO 117915 Β1
Tabelul 8 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-511 500 5 5
1-576 500 5 5
1-577 500 5 5
1-579 500 5 5
1-581 500 5 5
1-584 500 5 5
1-585 500 5 5
1-587 500 5 5
1-621 500 5 5
1-625 500 5 5
1-641 500 5 5
1-642 500 5 5
1-1028 500 5 5
1-1029 500 5 5
1-1035 500 5 5
1-1057 500 5 5
1-1066 500 5 5
1-1076 500 5 5
1-1093 500 5 5
1-1113 500 5 5
1-1123 500 5 5
1-1124 500 5 5
1-1133 500 5 5
1-1140 500 5 5
1-1141 500 5 5
1-1213 500 5 5
1-1214 500 5 5
1-1221 500 5 5
1-1222 500 5 5
1-1226 500 5 5
13295
13300
13305
13310
13315
13320
13325
RO 117915 Β1
Tabelul 8 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-1279 500 5 5
1-1422 500 5 5
1-1431 500 5 5
1-1441 500 5 5
1-1451 500 5 5
1-1458 500 5 5
1-1540 500 5 5
1-1617 500 5 5
1-1622 500 5 5
1-1627 500 5 5
1-1638 500 5 5
1-1639 500 5 5
1-1641 500 5 5
1-1650 500 5 5
1-1655 500 5 5
1-1663 500 5 5
1-1665 500 5 5
1-1670 500 5 5
1-1673 500 5 5
1-1678 500 5 5
1-1679 500 5 5
1-1680 500 5 5
1-1681 500 5 5
1-1682 500 5 5
1-1683 500 5 5
1-1691 500 5 5
1-1780 500 5 5
1-1781 500 5 5
1-1782 500 5 5
1-1783 500 5 5
RO 117915 Β1
Tabelul 8 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Ipomea hederacea (integriuscula) Abutilon theophrasti
1-1785 500 5 5
2-203 500 5 5
2-251 500 5 5
2-328 500 5 5
2-583 500 5 5
2-631 500 5 5
2-708 500 5 5
2-821 500 5 5
4-434 500 5 5
13365
13370
Exemplul de testare 4: Tratament de inundare în câmpuri de orez
Ghivece cilindrice din plastic de 9 m diametru și 11 cm adâncime sunt umplute cu pământ în care se însămânțează semințe de Echinochloa oryzicola. Aceste ghivece sunt inundate pentru a forma un câmp de orez și plantele testate sunt dezvolate într-o seră timp de 7 zile. Fiecare compus testat, listat mai jos, este formulat într-un concentrat emulsionabil conform exemplului de formulare 2, și se diluează la o conentrație prescrisă. Diluatul este aplicat pe suprafața apei, în ghivece, într-un volum de 50 I la hectar. După aplicare, plantele testate sunt dezvoltate într-o seră timp de 19 zile și este examinată activitatea erbiciă. Rezultatele sunt atătate în tabelul 9.
13375
13380
13385
Tabelul 9
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Echinochloa oryzicola
1-332 250 5
1-335 250 5
1-338 250 5
1-347 250 5
1-353 250 5
1-367 250 5
1-369 250 5
1-391 250 5
1-392 250 5
1-398 250 5
13390
13395
RO 117915 Β1
Tabelul 9 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ Activitate erbicidă
aplicată (g/ha) Echinochloa oryzicola
1-420 250 5
1-439 250 5
1-449 250 5
1-456 250 5
1-474 250 5
1-475 250 5
1-476 250 5
1-482 250 5
1-483 250 5
1-486 250 5
1-487 250 5
1-491 250 5
1-495 250 5
1-496 250 5
1-497 250 5
1-498 250 5
1-499 250 5
1-500 250 5
1-501 250 5
1-502 250 5
1-503 250 5
1-504 250 5
1-511 250 5
1-576 250 5
1-577 250 5
1-579 250 5
1-581 250 5
1-584 250 5
1-585 250 5
1-586 250 5
1-587 250 5
RO 117915 Β1
Tabelul 9 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ Activitate erbicidă
aplicată (g/ha) Echinochloa oryzicola
1-621 250 5
1-625 250 5
1-641 250 5
1-642 250 5
1-1025 250 5
1-1028 250 5
1-1029 250 5
1-1035 250 5
1-1057 250 5
1-1066 250 5
1-1076 250 5
1-1086 250 5
1-1093 250 5
1-1113 250 5
1-1123 250 5
1-1124 250 5
1-1133 250 5
1-1140 250 5
1-1141 250 5
1-1213 250 5
1-1214 250 5
1-1221 250 5
1-1222 250 5
1-1226 250 5
1-1274 250 5
1-1278 250 5
1-1279 250 5
1-1422 250 5
1-1431 250 5
1-1441 250 5
1-1451 250 5
13435
13440
13445
13450
13455
13460
13465
RO 117915 Β1
Tabelul 9 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ Activitate erbicidă
aplicată (g/ha) Echinochloa oryzicola
1-1458 250 5
1-1540 250 5
1-1617 250 5
1-1622 250 5
1-1627 250 5
1-1638 250 5
1-1639 250 5
1-1641 250 5
1-1650 250 5
1-1655 250 5
1-1663 250 5
1-1665 250 5
1-1670 250 5
1-1673 250 5
1-1678 250 5
1-1679 250 5
1-1680 250 5
1-1681 250 5
1-1682 250 5
1-1683 250 5
1-1687 250 5
1-1691 250 5
1-1701 250 5
1-1718 250 5
1-1719 250 5
1-1722 250 5
1-1732 250 5
1-1748 250 5
1-1780 250 5
1-1781 250 5
1-1782 250 5
RO 117915 Β1
Tabelul 9 (continuare)
Compus testat Cantit. de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă
Echinochloa oryzicola
1-1783 250 5
1-1785 250 5
2-203 250 5
2-251 250 5
2-328 250 5
2-583 250 5
2-631 250 5
2-708 250 5
2-821 250 5
3-139 250 5
4-434 250 5
4-451 250 5
1-344 500 5
1-1690 500 5
1-1720 500 5
1-1721 500 5
13505
13510
13515
13520
Exemplul de testare 5. Tratament foliar pe câmpuri montane
Ghivece din plastic cu suprafață de 25 x 18 cm2 și 7 cm adâncime sunt umplute cu pământ în care sunt însămânțate semințe de Glycine max, Zea mays, Ipomoea hederacea, specia integriuscula, Xanthium pensylvanicum, Ambrosia artemisiifolia și Chenopodium album și plantele testate sunt dezvoltate timp de 16 zile. Fiecare dintre derivații testați listați mai jos sunt formulați într-un concentrat emulsionabil, conform exemplului de formulare 2, și se diluează cu o cantitate precisă de apă. Diluatul este pulverizat în mod uniform pe frunzișul plantelor testate, cu un pulverizator, într-un volum de 1000 I la hectar. în acest moment, deși stadiul lor de dezvoltare este diferit în funcție de specia de buruiană, buruienile și plantele de cultură sunt în stadiul de la 1 la 4 frunze, și plantele au o înălțime de 5 la 20 de cm. După 18 zile de la aplicare, este examinată activitatea erbicidă și fitotoxicitatea. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 10. Acest test se face pe întreaga perioadă într-o seră.
13525
13530
13535
RO 117915 Β1
Tabelul 10
Compus testat Cantitate de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidă și fitotoxicitate
Porumb Soia Xantium pensylvanicum Ipomoea heseracea, soi integriuscula Ambrosia artemisifolia Chenopodium album
1-495 63 1 1 5 5 5 5
1-496 63 1 1 5 5 5 5
1-499 63 1 1 5 5 5 4
1-503 63 1 2 5 5 5 5
1-577 63 1 2 5 5 5 5
Exemplul de testare 6. Tratament foliarpe câmpuri montane
Ghivece din plastic cu suprafața de 16 x 11 cm2și 7 cm adâncime sunt umplute cu pământ în care sunt însămânțate semințe de grâu (Triticum aestivum), Polygonum lapathifolium, Galium aparine și Stelaria media, și plantele testate sunt dezvoltate timp de 29 de zile. Fiecare dintre derivații testați listați mai jos este formulat într-un concentrat emulsionabil, conform exemplului de formulare 2, și se diluează cu apă până la o concentrație prescrisă. Diluatul este pulverizat uniform peste frunzișul plantelor testate cu un pulverizator într-un volum de 1000 I la hectar. în acest moment, deși stadiul lor de dezvoltare este diferit în funcție de specia de buruiană, buruienile și plantele de cultură sunt în stadiul de la 1 la 4 frunze, și plantele au o înălțime de 5 la 15 cm. După 25 zile de la aplicare, este examinată activitatea erbicidă și fitotoxicitatea. Rezultatele sunt prezentate în tabelul 11. Acest test se face pe întreaga perioadă, într-o seră.
Tabelul 11
Compus testat Cantitate de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidăși fitotoxicitate
Grâu Polygonum lapathifolium Galium aparine Stellaria media
1-439 63 1 5 5 5
1-482 63 1 5 5 5
1-486 63 1 5 5 5
1-496 63 0 4 5 4
1-1076 63 1 5 5 5
1-1123 63 1 5 5 5
1-1441 63 1 5 5 5
Exemplul de testare 7. Tratament de suprafață a solului pe câmpuri montane
Ghivece din plastic cu suprafața de 25 x 18 cm2și 7 cm adâncime sunt umplute cu pământ în care sunt însămânțate semințe de fasole soia (Gyicine max), porumb (zea mays),
Chenopodium album, Amaranthus gracili și Polygonum lapathifolium. Fiecare dintre derivații
RO 117915 Β1 testați, listați mai sus, este formulat într-un concentrat emulsionabil, conform exemplului de formulare 2, și se diluează cu apă până la o concentrație prescrisă. Diluatul este pulverizat uniform pe suprafața pământului din ghivece, cu un pulverizator, într-un volum de 1000 I la hectar. După aplicare, plantele testate sunt dezvoltate într-o seră, timp de 19 zile, și se examinează activitatea erbicidă și fitotoxicitatea acestora. Rezultatele sunt date în tabelul 12.
13580
Tabelul 12
Compus testat Cantitate de ingredient activ aplicată (g/ha) Activitate erbicidăși fitotoxicitate
Soia Porumb Chenopodium album Amaranthus gracili Polygonum lapathifolium
1-511 63 1 0 5 5 5
1-642 63 11 0 5 5 5
1-1279 63 0 1 5 5 5
1-1691 63 0 1 5 5 5
2-203 63 2 2 5 5 5
2-631 63 1 3 5 5 5
Revendicări

Claims (53)

1. Derivați de piridazin-3-onă cu formula generală I:
13600
13605 caracterizați prin acea că R1 este trifluormetil, R2și R3 sunt aceiași sau diferiți și reprezintă hidrogen sau alchil C,- C3; și Q este [Q-1], [Q-2], [Q-3] sau [Q-4] cu formulele:
13610
13615 în care:
X este hidrogen sau halogen;
Y este halogen, nitro, cian sau triflormetil;
13620 (Q-X]
CQ-2] (Q-3) (Q-*l
RO 117915 Β1
Z1 este oxigen, sulf sau NH;
Z2 este oxigen sau sulf;
n este 0 sau 1;
B este hidrogen, nitro, OR10, SR10, N(R11)R12, NR11(SO2R14), N(SO2R14)(SO2R15), COOR10, CR17=CR18COOR13, CH2CH-WCOOR13, sau CR17=NOR33;
R4 este hidrogen sau alchil C^O,;
R5 este alchil C^Cg, alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6;
R6 este alchil (Τ-Οθ;
R7 este alchil ΟΓΟ6, R8 este (alchil C^Cg) carboniloxi alchil C^Cg, sau (alcoxi C-j-Cg) carbonil;
unde
R10 este hidrogen, alchil CȚ-Cg, haloalchil CȚ-Cg, cicloalchil C3-C8, benzii, alchenil C3-C6, haloalchenil C3-C6, alchinil Cg-Cg, haloalchinil Q-Q, cianoalchil C^-Q, alcoxialchil C2-C8, alchiltioalchil C2-C8, carboxialchil CȚ-Cg, (alcoxi carbonil alchil (Ț-Cg, (haloalcoxi ΟΓΟ8) carbonil alchil CȚ-Cg, {(alcoxi alcoxi (Ț-CJcarbonil alchil C,-^, (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil CȚ-Cg, (alchil C^Cgjcarbonil alchil (Ț-Cg, (haloalchil CȚ-Cg) carbonil alchil Ο,-Οθ, {(alcoxi alchil CȚ-CJcarbonil alchil CȚ-Cg, (cicloalchil C3-C8) carbonil alchil CrC6, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(alchil CrC4) CON(R11)R12, CH(alchil C1-C4)COON(R11)R12, {(alcoxi (Ț-Cg) carbonil (alchil C^-Cg} oxicabonil alchil (Ț-Cg sau hidroxi alchil ΟΓΟ6;
R11și R12 sunt în mod independent hidrogen, alchil CȚ-Cg, haloalchil C^Cg, alchenil C3-C6, alchinil C3-C6, cianoalchil C^Cg, alcoxialchil C2-C8, alchiltioalchil C2-C8, carboxialchil Ο,-Cg, (alcoxi CȚ-Cg) carbonil alchil C^Cg, (cicloalcoxi C3-C8) carbonil alchil C,C6, {(alcoxi alcoxi CpCJcarbonil alchil Ο,-Cg sau R11și R12 sunt combinați împreună, pentru a forma tetrametilen, pentametilen sau etilenoxietilen;
R13 este hidrogen, alchil Ο,-Cg, haloalchil Ο,-Cg, cicloalchil C3-C8 sau alchenil ^3Ο6,
R14și R15 sunt în mod independent alchil CȚ-Cg, haloalchil C^Cg sau fenil opțional substituit cu metil sau nitro;
R17și R18 sunt în mod independent hidrogen sau alchil Ο^Οθ;
R33 este hidrogen, alchil Ο,-Οθ, haloalchil Ο,-Cg, cicloalchil C3-C8, alchenil C3-C6, haloalchenil C3-C6 alchinil C3-C6, haloalchinil C3-C6 cianoalchil CȚ-Cg sau (alcoxi Cr C6) carbonil alchil CrC6;
W este hidrogen, clor sau brom.
2. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că Q este [Q-1],
3. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că Q este [Q-2].
4. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că Q este [Q-3].
5. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că Q este [Q-4],
6. Derivat conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că B este OR10.
7. Derivat conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că B este SR10.
8. Derivat conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că B este N(R11)R12.
9. Derivat conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că B este NR11(SO2R14).
10. Derivat conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că B este COOR10.
11. Derivat conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că X este fluor și Y este clor.
12. Derivat conform revendicării 2, caracterizat prin aceea că X este fluor și Y este clor și B este OR10.
13. Derivat conform revendicării 3, caracterizat prin aceea că Z1 este oxigen și n este 1.
RO 117915 Β1
14. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 7-fluor-6-(5trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă (compusul 2-631).
15. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 7-fluor-6-(4-metil5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă (compus 2-251).
16. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 6-(5-trifluometil3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă (compus 2-583).
17. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 6-(4-metil-5trifluormetil-3-piridazinon-2-il)-4-propargil-2H-1,4-benzoxazin-3-onă (compus 2-203).
18. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-(4-clor-2-fluor5-izopropoxifenil)-4-metil-5-trifluormetil-piridazin-3-onă (compus 1 -476).
19. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-(4-clor-2-fluor5-metoxifenil)-4-metil-5-trifluormetil-piridazin-3-onă (compus 1 -474).
20. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-(4-clor-2-fluor5-etoxifenil)-4-metil-5-trifluormetil-piridazin-3-onă (compus 1 -475).
21. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-(4-clor-2-fluor5-propargiloxifenil)-4-metil-5-trifIuormetil-piridaziη-3-οnă (compus 1 -486).
22. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de metil (compus 1-486).
23. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de etil (compus 1-496).
24. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de propil (compus 1-497).
25. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de izopropil (compus 1-500).
26. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de butii (compus 1-498).
27. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de pentil (compus 1-499).
28. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxiacetat de ciclopentil (compus 1-501).
29. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionatde etil (compus 1-504).
30. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionat de metil (compus 1-503).
31. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltioacetat de etil (compus 1-577).
32. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltioacetat de metil (compus 1-576).
33. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(4-metil-5-trifluoemetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de etil (compus 1-585).
34. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de metil (compus 1-584).
35. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionat de metil (compus 1-1140).
36. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenoxi}propionat de etil (compus 1-1141).
37. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltioacetat de etil (compus 1-1214).
13675
13680
13685
13690
13695
13700
13705
13710
13715
RO 117915 Β1 a
38. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltioacetat de metil (compus 1-1213).
39. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de etil (compus 1-1222).
40. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)feniltio}propionat de metil (compus 1-1221).
41. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenfitio}propionat de izopropil (compus 1-1226).
42. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenilamino}propionat de etil (compus 1-420).
43. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-{2-clor-4-fluor5-(5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenilamino}propionat de etil (compus 1-1057).
44. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este N-{2-clor-4-fluor5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenil} metansulfoanamida (compus 1-367).
45. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este N-{2-clor-4-fluor5-(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2il)fenil} clormetansulfonamida (compus 1-369).
46. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este N-(2-clor-5-(4metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)fenil}metansulfonamida (compus 1-398).
47. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)benzoat de metil (compus 1-641).
48. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-4-fluor-5(4-metil-5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)benzoat de etil (compus 1-642).
49. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-5-(4-metil5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)benzoat de etil (compus 1-621).
50. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-clor-5-(4-metil5-trifluormetil-3-piridazinon-2-il)benzoat de izopropil (compus 1-625).
51. Derivat conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 2-(4-clor-2-fluor5-propargiloxifenil)-6-metil-5-trifluormetilpiridazin-3-onă (compus 1-1441).
52. Compoziție erbicidă, caracterizată prin aceea că aceasta conține între 0,001 și 80%, în greutate, dintr-un derivat conform revendicării 1 și un purtător sau diluant inert.
53. Metodă pentru controlul plantelor nedorite, caracterizată prin aceea că acesta cuprinde aplicarea, ca erbicid, a unui derivat conform revendicării 1, pe o suprafață unde cresc sau vor crește plante nedorite, într-o cantitate cuprinsă între 0,01 și 10000 g/ha.
RO98-00298A 1995-08-21 1996-08-19 Derivati de piridazin-3-ona, compozitie erbicida care ii contine si metoda pentru controlul plantelor nedorite RO117915B1 (ro)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23609895 1995-08-21
JP6023296 1996-02-21
JP10461896 1996-04-01
PCT/JP1996/002311 WO1997007104A1 (en) 1995-08-21 1996-08-19 Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO117915B1 true RO117915B1 (ro) 2002-09-30

Family

ID=27297120

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO98-00298A RO117915B1 (ro) 1995-08-21 1996-08-19 Derivati de piridazin-3-ona, compozitie erbicida care ii contine si metoda pentru controlul plantelor nedorite

Country Status (26)

Country Link
US (4) US6090753A (ro)
EP (1) EP0850227B1 (ro)
KR (1) KR100510028B1 (ro)
CN (2) CN1252066C (ro)
AR (1) AR003325A1 (ro)
AT (1) ATE383344T1 (ro)
BG (1) BG102326A (ro)
BR (1) BR9609908A (ro)
CA (1) CA2230199C (ro)
CO (1) CO4750760A1 (ro)
CZ (1) CZ25698A3 (ro)
DE (1) DE69637405T2 (ro)
EA (1) EA000868B1 (ro)
ES (1) ES2300107T3 (ro)
HU (1) HUP9802304A3 (ro)
IL (1) IL123162A (ro)
MX (1) MX9801353A (ro)
NO (1) NO980720L (ro)
NZ (1) NZ315400A (ro)
PL (1) PL325062A1 (ro)
RO (1) RO117915B1 (ro)
SK (1) SK22198A3 (ro)
TR (2) TR199800290T2 (ro)
TW (1) TW332202B (ro)
UA (1) UA49844C2 (ro)
WO (1) WO1997007104A1 (ro)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19520613A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
ZA978995B (en) * 1996-10-21 1998-08-25 Sumitomo Chemical Co Production of pyridazine herbicide
JP4788698B2 (ja) * 1996-10-21 2011-10-05 住友化学株式会社 カルボン酸誘導体、その製造法及びそれを用いるピリダジン−３−オン誘導体の製造法
AR009380A1 (es) * 1996-10-21 2000-04-12 Sumitomo Chemical Co Proceso de preparacion de un derivado de piridazin-3-ona, util como herbicida, acido carboxilico de utilizacion en el mismo, sal de este ultimo y proceso para preparar dicho acido carboxilico
AU746385B2 (en) * 1997-02-17 2002-05-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
CN1165230C (zh) * 1997-02-17 2004-09-08 住友化学工业株式会社 除草组合物
US6022829A (en) * 1997-02-17 2000-02-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US6040270A (en) * 1997-02-17 2000-03-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
BR9807396A (pt) * 1997-02-18 2000-03-14 Sumitomo Chemical Co Composição herbicida
IL123339A0 (en) * 1997-02-19 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
IL123340A0 (en) * 1997-02-20 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
DE59808196D1 (de) 1997-09-17 2003-06-05 Basf Ag Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone
CN1680274A (zh) 1997-10-27 2005-10-12 Isk美国有限公司 取代的苯化合物、它们的制备方法和含它们的除草剂和脱叶剂组合物
JP4211081B2 (ja) * 1998-03-19 2009-01-21 住友化学株式会社 ４−シアノピリダジン−３−オン誘導体
US6187920B1 (en) 1998-03-26 2001-02-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Pyridazinone derivatives
CN1305466A (zh) * 1998-04-09 2001-07-25 拜尔公司 取代的苯基哒嗪酮类化合物
US6077953A (en) * 1998-06-11 2000-06-20 Sumitomo Chemical Co., Ltd. 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compounds
JP4154760B2 (ja) * 1998-08-05 2008-09-24 住友化学株式会社 除草剤組成物
JP2000063216A (ja) 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
JP2000063215A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
JP4200559B2 (ja) 1998-10-23 2008-12-24 住友化学株式会社 除草剤組成物
DE19937500A1 (de) * 1999-08-09 2001-02-15 Bayer Ag Substituierte Heterocyclylbenzofurane
CA2406227A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-25 Basf Aktiengesellschaft 2-phenyl-2h-pyridazine-3-ones
CA2406217A1 (en) * 2000-04-14 2001-10-25 Basf Aktiengesellschaft 2-phenyl-2h-pyridazine-3-ones
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037629A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
ES2417312T3 (es) 2009-06-19 2013-08-07 Basf Se Benzoxazinonas herbicidas
FR2949643B1 (fr) * 2009-09-08 2012-09-28 Fonds De Dev Des Filieres Des Oleagineux Et Proteagineux Fidop Utilisation d'ethers de glycerol comme activateurs des effets herbicides d'une substance herbicide
US8669208B2 (en) 2010-10-01 2014-03-11 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
CN103260412B (zh) 2010-12-15 2015-09-02 巴斯夫欧洲公司 除草组合物
EP3281524A1 (en) 2016-08-09 2018-02-14 Basf Se Method for controlling ppo resistant weeds
TWI785022B (zh) * 2017-03-28 2022-12-01 美商富曼西公司 新穎噠嗪酮類除草劑
US20200392103A1 (en) 2017-11-23 2020-12-17 Basf Se Herbicidal pyridylethers
CN110050794A (zh) * 2019-04-29 2019-07-26 广西化工研究院有限公司 一种除草剂组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE29123C (de) FARBWERKE VORM. Meister, Lucius & Brüning in Höchst a. M Verfahren zur Darstellung alkylirter Hydroderivate der Oxymethylchinoline und deren Methyl- resp. Aetbyläther
CH373919A (de) * 1959-02-02 1963-12-15 Ciba Geigy Verfahren zum Bekämpfen von Unkräutern
BE627826A (ro) * 1960-09-09
US3641098A (en) * 1967-09-26 1972-02-08 Bayer Ag Cyano substituted phenylhydrazones of 1 2-dicarbonyl compounds
DE2706700A1 (de) * 1977-02-17 1978-08-24 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur herstellung von pyridazin-3-on-verbindungen, neue pyridazin-3-one und deren verwendung
DE2808193A1 (de) * 1978-02-25 1979-09-06 Basf Ag Pyridazon-verbindungen
DE3013267A1 (de) * 1980-04-05 1981-10-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte pyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre anwendung als herbizide
IL61273A (en) * 1979-10-24 1984-02-29 Basf Ag Preparation of anilines and certain novel anilines
DE4343528A1 (de) * 1993-12-16 1995-06-22 Schering Ag Zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE19520613A1 (de) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
AR009380A1 (es) * 1996-10-21 2000-04-12 Sumitomo Chemical Co Proceso de preparacion de un derivado de piridazin-3-ona, util como herbicida, acido carboxilico de utilizacion en el mismo, sal de este ultimo y proceso para preparar dicho acido carboxilico
DE19754348A1 (de) * 1996-12-11 1998-06-18 Ciba Geigy Ag Neue Herbizide
US6294503B1 (en) * 1998-12-03 2001-09-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Fused heterocycle compounds, process for their preparation, and herbicidal compositions containing them

Also Published As

Publication number Publication date
AR003325A1 (es) 1998-07-08
ES2300107T3 (es) 2008-06-01
NO980720L (no) 1998-04-21
US6482773B1 (en) 2002-11-19
CN1491949A (zh) 2004-04-28
AU702840B2 (en) 1999-03-04
AU6709696A (en) 1997-03-12
WO1997007104A1 (en) 1997-02-27
TW332202B (en) 1998-05-21
US6703503B2 (en) 2004-03-09
SK22198A3 (en) 1999-04-13
BR9609908A (pt) 1999-03-02
IL123162A0 (en) 1998-09-24
CO4750760A1 (es) 1999-03-31
US6348628B1 (en) 2002-02-19
CA2230199A1 (en) 1997-02-27
TR199800290T2 (xx) 1998-07-21
CN1117083C (zh) 2003-08-06
PL325062A1 (en) 1998-07-06
ATE383344T1 (de) 2008-01-15
HUP9802304A2 (hu) 1999-01-28
EP0850227B1 (en) 2008-01-09
MX9801353A (es) 1998-07-31
KR100510028B1 (ko) 2005-10-25
CZ25698A3 (cs) 1998-06-17
EA000868B1 (ru) 2000-06-26
KR19990044024A (ko) 1999-06-25
BG102326A (bg) 1998-12-30
UA49844C2 (uk) 2002-10-15
US6090753A (en) 2000-07-18
TR200102127T2 (ro) 2002-06-21
EP0850227A1 (en) 1998-07-01
CA2230199C (en) 2007-09-25
NO980720D0 (no) 1998-02-20
NZ315400A (en) 2000-01-28
IL123162A (en) 2003-01-12
US20040005986A1 (en) 2004-01-08
CN1252066C (zh) 2006-04-19
DE69637405T2 (de) 2008-12-24
DE69637405D1 (de) 2008-02-21
CN1202157A (zh) 1998-12-16
EA199800219A1 (ru) 1998-10-29
HUP9802304A3 (en) 1999-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6090753A (en) Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production
TW508354B (en) Dithiolan derivatives
CZ288498B6 (en) N-substituted, 2-phenyl, 2-piperazinylalkyl- or 2-piperidinylalkyloxazolidine and thiazolidine derivatives exhibiting antagonistic activity against tachykinin receptor, their preparation and use
US20170096402A1 (en) 5-(hetero)arylpyridazinones and their use as herbicides
US20070031514A1 (en) Use of isoindolinone derivatives as insecticides
CA2500225C (en) Pyrazole compounds
JP2000169371A (ja) ジチオラン誘導体を含有する医薬
US20050032858A1 (en) Novel heterocyclic compound and anti-inflamatory agent
JPH11269170A (ja) ジチオラン誘導体
US6242634B1 (en) Pyrimidin-4-one derivatives, their use, intermediates for their production, and processes for producing these intermediates
US6869913B1 (en) Pyridazin-3-one derivatives, their use and intermediates for their production
US5616579A (en) Anti-ulcer pyridyloxy derivatives, their preparation and uses
EP3145918B1 (de) 2-(hetero)aryl-pyridazinone und ihre verwendung als herbizide
JP2004256525A (ja) Ｎ−［１−置換−２−（アリールアミノ）エチル］アミド誘導体
JP2002128762A (ja) 新規フェナントリジノン誘導体
AU6669100A (en) Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect