DE69637405T2 - Pyridazin-3-on derivate, deren verwendung und zwischenprodukte für deren herstellung - Google Patents

Pyridazin-3-on derivate, deren verwendung und zwischenprodukte für deren herstellung Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Pyridazin-3-on Derivate, deren Verwendung als Herbizide und Zwischenprodukte für deren Herstellung.
  • EP-A-0029123 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen und neuen substituierten Anilinen. Insbesondere lehrt es, dass bestimmte substituierte Anilin, die mit diesem Verfahren erhalten werden, als wichtige Ausgangssubstanzen zur Herstellung von neuen substituierten Pyridazin-3-on Derivaten mit herbizider Wirksamkeit bei Aufbringung nach Auftreten geeignet sind. Diese Pyridazin-3-on Derivate sind jedoch insofern verschieden zu jenen der vorliegenden Erfindung, als sie eine substituierte Phenoxyphenylgruppe als ein wesentliches Strukturelement in Stellung 2 des Pyridazinonrings aufweisen und weiter ziemlich verschiedene Substituenten an dem Pyridazinonring aufweisen.
  • Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung haben umfassende Untersuchungen angestellt, um eine Verbindung mit ausgezeichneter herbizider Wirksamkeit zu finden. Als Ergebnis haben sie festgestellt, dass Pyridazin-3-on Derivate der Formel [1], wie nachstehend dargestellt, ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit aufweisen, wobei sie die vorliegende Erfindung vollendeten.
  • So stellt die vorliegende Erfindung eine Verbindung der Formel bereit:
    Figure 00010001
    wobei R1 C1-C3-Halogenalkyl ist; R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl sind; und Q [Q-1], [Q-2], [Q-3] oder [Q-4] der Formel:
    Figure 00020001
    ist,
    wobei X Wasserstoff oder Halogen ist;
    Y Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ist;
    Z1 Sauerstoff, Schwefel oder NH ist;
    Z2 Sauerstoff oder Schwefel ist;
    n 0 oder 1 ist;
    B Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Chlorsulfonyl, OR10, SR10, SO2OR10, N(R11)R12, SO2N(R11)R12, NR11(COR13), NR11(SO2R14), N(SO2R14)(SO2R15), N(SO2R14)(COR13), NHCOOR13, COOR10, CON(R11)R12, CSN(R11)R12, COR16, CR17=CR18COR16, CR17=CR18COOR13, CR17=CR18CON(R11)R12, CH2CHWCOOR13, CH2CHWCON(R11)R12, CR17=NOR33, CR17=NN(R11)R12, CR17(Z2R34)2, OCO2R19 oder OCOR19 ist;
    R4 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl ist;
    R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkylalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C3-C8-Alkoxyalkoxyalkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(C1-C4-Alkyl)CON(R11)R12, CH-(C1-C4-Alkyl)-COON(R11)R12, C2-C8-Alkylthioalkyl oder Hydroxy-C1-C6-alkyl ist;
    R6 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Formyl, Cyano, Carboxyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6- Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-C1-C6alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl ist;
    R7 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist; und
    R8 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C3-C1 0-Alkoxyalkoxyalkyl, (C1-C5-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, Carboxyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C10-Cycloalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C8-Alkinyloxy)carbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyloxy-C1-C6-alkyl oder Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyloxy-C1-C6-alkyl ist;
    wobei R10 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Benzyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C2-C8-Alkylthioalkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkyl}carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(C1-C4-Alkyl)CON(R11)R12, CH-(C1-C4-Alkyl)-COON(R11)R12, {(C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl)oxycarbonyl-C1-C6-alkyl oder Hydroxy-C1-C6-alkyl ist;
    R11 und R12 unabhängig Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C2-C8-Alkylthioalkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyl sind, oder R11 und R12 zusammengeführt werden, um Tetramethylen, Pentamethylen oder Ethylenoxyethylen zu bilden, R13 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C6-Alkenyl ist;
    R14 und R15 unabhängig C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Methyl oder Nitro, sind;
    R16 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C8-Alkoxyalkyl oder Hydroxy-C1-C6-alkyl ist;
    R17 und R18 unabhängig Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl sind;
    R19 C1-C6-Alkyl ist;
    R33 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl ist;
    R34 C1-C6-Alkyl ist oder zwei Reste R34 zusammengeführt werden, um (CH2)2 oder (CH2)3 zu bilden; und
    W Wasserstoff, Chlor oder Brom ist,
    (nachstehend als die vorliegende(n) Verbindung(en) bezeichnet); und ein Herbizid, das sie als einen Wirkstoff enthält.
  • Die vorliegende Erfindung stellt auch eine Verbindung der Formel:
    Figure 00040001
    bereit, wobei R3 die vorstehend angegebene Bedeutung hat und Q1 [Q1-1], [Q-2], [Q1-3] oder [Q-4] der Formel:
    Figure 00040002
    ist, wobei X, Y, Z1, Z2, n, R4, R5, R7 und R8 die vorstehend angegebene Bedeutung haben; B1 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, OR27, SR27, SO2OR27, NR11(R12), SO2NR11(R12), NR11(COR13), NR11(SO2R14), N(SO2R14)(SO2R15), N(SO2R14)(COR13), NHCOOR13, COOR27, CONR11(R12), CSNR11(R12), CR17=CR18COOR13, CR17=CR18CONR11(R12), CH2CHWCOOR13, CH2CHWCONR11(R12), CR17=NOR33, CR17=NNR11(R12), CR17(Z2R34)2, OCO2R19 oder OCOR19 ist; R9 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cyano, Carboxyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl ist; wobei R19 wie vorstehend definiert ist; R27 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Benzyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C2-C8-Alkylthioalkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(C1-C4-alkyl)CON(R11)R12, CH(C1-C4-Alkyl)COON(R11)R12, {(C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl}oxycarbonyl-C1-C6-alkyl oder Hydroxy-C1-C6-alkyl ist; und R11, R12, R13, R14, R15, R17, R18, R19, R33, R34 und Z2 die vorstehend beschriebene Bedeutung aufweisen.
  • In der vorstehenden Definition der vorliegenden Verbindungen sind die jeweiligen Substituenten wie folgt:
    Beispiele des C1-C3-Halogenalkyls, das durch R1 dargestellt wird, schließen Trifluormethyl und Chlordifluormethyl ein.
  • Beispiele des C1-C3-Alkyls, das durch R2 und R3 dargestellt wird, schließen Methyl, Ethyl und Isopropyl ein.
  • Beispiele des C1-C3-Halogenalkyls, das durch R2 und R3 dargestellt wird, schließen Trichlormethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl und Pentafluorethyl ein.
  • Beispiele des C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyls, das durch R2 und R3 dargestellt wird, schließen Methoxymethyl ein.
  • Beispiele des Halogens, das durch X, Y und B dargestellt wird, schließen Chlor, Fluor, Brom oder Iod ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Methyl, Ethyl, Isopropyl, Propyl, Isobutyl, Butyl, t-Butyl, Amyl, Isoamyl und t-Amyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen 2-Chlorethyl, 3-Chlorpropyl und 2,2,2-Trifluorethyl ein.
  • Beispiele des C3-C8-Cycloalkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkenyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Allyl, 1-Methyl-2-propenyl, 3-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Methyl-2-butenyl und 2-Methyl-3-butenyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Halogenalkenyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen 2-Chlor-2-propenyl und 3,3-Dichlor-2-propenyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkinyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Propargyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Butinyl und 1,1-Dimethyl-2-propinyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Halogenalkinyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen 4-Brom-2-butinyl ein.
  • Beispiele des Cyano-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Cyanomethyl ein.
  • Beispiele des C2-C8-Alkoxyalkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl und Ethoxyethyl ein.
  • Beispiele des C2-C8-Alkylthioalkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Methylthiomethyl ein.
  • Beispiele des Carboxy-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Carboxymethyl, 1-Carboxyethyl und 2-Carboxyethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C8-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Isopropoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, Isobutoxycarbonylmethyl, t-Butoxycarbonylmethyl, Amyloxycarbonylmethyl, Isoamyloxycarbonylmethyl, t-Amyloxycarbonylmethyl, 1-Methoxycarbonylethyl, 1-Ethoxycarbonylethyl, 1-Propoxycarbonylethyl, 1-Isopropoxycarbonylethyl, 1-Butoxycarbonylethyl, 1-Isobutoxycarbonylethyl, 1-t-Butoxycarbonylethyl, 1-Amyloxycarbonylethyl, 1-Isoamyloxycarbonylethyl und 1-t-Amyloxycarbonylethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen 2-Chlorethoxycarbonylmethyl ein.
  • Beispiele des {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Methoxymethoxycarbonylmethyl und 1-Methoxymethoxycarbonylethyl ein.
  • Beispiele des (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Cyclobutyloxycarbonylmethyl, Cyclopentyloxycarbonylmethyl, Cyclohexyloxycarbonylmethyl, 1-Cyclobutyloxycarbonylethyl, 1-Cyclopentyloxycarbonylethyl und 1-Cyclohexyloxycarbonylethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Methylcarbonylmethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Chlormethylcarbonylmethyl ein.
  • Beispiele des {(C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl]carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen 2-Methoxyethylcarbonylmethyl ein.
  • Beispiele des (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen Cyclopentylcarbonylmethyl ein.
  • Beispiele des {(C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl}oxycarbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R10 dargestellt wird, schließen (Ethoxycarbonyl)methoxycarbonylmethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Isopropyl und Isobutyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Chlorethyl und Bromethyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkenyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Allyl, 1-Methyl-2-propenyl und 3-Butenyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkinyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Propargyl und 1-Methyl-2-propinyl ein.
  • Beispiele des Cyano-C1-C6-Alkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Cyanomethyl ein.
  • Beispiele des C2-C8-Alkoxyalkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Methoxymethyl und Ethoxyethyl ein.
  • Beispiele des C2-C8-Alkylthioalkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Methylthiomethyl und Methylthioethyl ein.
  • Beispiele des Carboxy-C1-C6-alkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Carboxymethyl und 1-Carboxyethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Isopropoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, Isobutoxycarbonylmethyl, t-Butoxycarbonylmethyl, Amyloxycarbonylmethyl, Isoamyloxycarbonylmethyl, t-Amyloxycarbonylmethyl, 1-Methoxycarbonylethyl, 1-Ethoxycarbonylethyl, 1-Propoxycarbonylethyl, 1-Isopropoxycarbonylethyl, 1-Butoxycarbonylethyl, 1-Isobutoxycarbonylethyl, 1-t-Butoxoycarbonylethyl, 1-Amyloxycarbonylethyl, 1-Isoamyloxycarbonylethyl und 1-t-Amyloxycarbonylethyl ein.
  • Beispiele des (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Cyclopentyloxycarbonylmethyl ein.
  • Beispiele des {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R11 und R12 dargestellt wird, schließen Methoxymethoxycarbonylmethyl und 1-Methoxymethoxycarbonylethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R13 dargestellt wird, schließen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Amyl, Isopropyl, Isobutyl und Isoamyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R13 dargestellt wird, schließen 2,2,2-Trifluorethyl ein.
  • Beispiele des C3-C8-Cycloalkyls, das durch R13 dargestellt wird, schließen Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkenyls, das durch R13 dargestellt wird, schließen Allyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R14 und R15 dargestellt wird, schließen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Isopropyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R14 und R15 dargestellt wird, schließen Trifluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlorethyl, Chlormethyl und Trichlormethyl ein.
  • Beispiele des Phenyls, das gegebenenfalls mit Methyl oder Nitro substituiert ist, das durch R14 und R15 dargestellt wird, schließen Phenyl, p-Methylphenyl, 2-Nitrophenyl, 3-Nitrophenyl und 4-Nitrophenyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R16 dargestellt wird, schließen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Amyl, Isopropyl, Isobutyl, t-Butyl, Isoamyl und t-Amyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R16 dargestellt wird, schließen Chlormethyl, Dichlormethyl, Brommethyl, Dibrommethyl, 1-Chlorethyl, 1,1-Dichlorethyl, 1-Bromethyl und 1,1-Dibromethyl ein.
  • Beispiele des C2-C6-Alkenyls, das durch R16 dargestellt wird, schließen Vinyl, Allyl, 1-Propenyl und 1-Methyl-2-propenyl ein.
  • Beispiele des C2-C6-Halogenalkenyls, das durch R16 dargestellt wird, schließen 3,3-Dichlor-2-propenyl und 3,3-Dibrom-2-propenyl ein.
  • Beispiele des C2-C6-Alkinyls, das durch R16 dargestellt wird, schließen Ethinyl und 2-Butinyl ein.
  • Beispiele des C2-C6-Halogenalkinyls, das durch R16 dargestellt wird, schließen 3-Brom-2-propinyl ein.
  • Beispiele des C2-C8-Alkoxyalkyls, das durch R16 dargestellt wird, schließen Methoxymethyl, Ethoxymethyl und Isopropoxymethyl ein.
  • Beispiele des Hydroxy-C1-C6-alkyls, das durch R16 dargestellt wird, schließen Hydroxymethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R17 und R18 dargestellt wird, schließen Methyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R19 dargestellt wird, schließen Methyl und Ethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen Methyl und Ethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen 2-Chlorethyl ein.
  • Beispiele des C3-C8-Cycloalkyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen Cyclopentyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkenyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen Allyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Halogenalkenyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen 2-Chlor-2-propenyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkinyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen Propargyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Halogenalkinyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen 4-Chlor-2-butinyl ein.
  • Beispiele des Cyano-C1-C6-alkyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen 2-Cyanoethyl und Cyanomethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R33 dargestellt wird, schließen Ethoxycarbonylmethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R34 dargestellt wird, schließen Methyl und Ethyl ein.
  • Beispiele des C1-C3-Alkyls, das durch R4 dargestellt wird, schließen Methyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Amyl, Isopropyl, Isobutyl und Isoamyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 3-Chlorbutyl, 3-Brombutyl, Difluormethyl und Bromdifluormethyl ein.
  • Beispiele des C3-C8-Cycloalkylalkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Cyclopentylmethyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkenyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Allyl, 1-Methyl-2-propenyl, 3-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Methyl-2-butenyl und 2-Methyl-3-butenyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Halogenalkenyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen 2-Chlor-2-propenyl und 3,3-Dichlor-2-propenyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Alkinyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Propargyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Butinyl und 1,1-Dimethyl-2-propinyl ein.
  • Beispiele des C3-C6-Halogenalkinyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen 3-Iod-2-propinyl und 3-Brom-2-propinyl ein.
  • Beispiele des Cyano-C1-C6-alkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Cyanomethyl ein.
  • Beispiele des C2-C8-Alkoxyalkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Methoxymethyl, Ethoxymethyl und 1-Methoxyethyl ein.
  • Beispiele des C3-C8-Alkoxyalkoxyalkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Methoxyethoxymethyl ein.
  • Beispiele des Carboxy-C1-C6-alkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Carboxymethyl, 1-Carboxyethyl und 2-Carboxyethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Isoprooxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl, Isobutoxycarbonylmethyl, t-Butoxycarbonylmethyl, Amyloxycarbonylmethyl, Isoamyloxycarbonylmethyl, t-Amyloxycarbonylmethyl, 1-Methoxycarbonylethyl, 1-Ethoxycarbonylethyl, 1-Propoxycarbonylethyl, 1-Isopropoxycarbonylethyl, 1-Butoxycarbonylethyl, 1-Isobutoxycarbonylethyl, 1-t-Butoxycarbonylethyl, 1-Amyloxycarbonylethyl, 1-Isoamyloxycarbonylethyl und 1-t-Amyloxycarbonylethyl ein.
  • Beispiele des {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Methoxymethoxycarbonylmethyl und 1-Methoxymethoxycarbonylethyl ein.
  • Beispiele des (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Cyclobutyloxycarbonylmethyl, Cyclopentyloxycarbonylmethyl, Cyclohexyloxycarbonylmethyl, 1-Cyclobutyloxycarbonylethyl, 1-Cyclopentyloxycarbonylethyl und 1-Cyclohexyloxycarbonylethyl ein.
  • Beispiele des C2-C8-Alkylthioalkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Methylthiomethyl ein.
  • Beispiele des Hydroxy-C1-C6-alkyls, das durch R5 dargestellt wird, schließen Hydroxymethyl, Hydroxyethyl und Hydroxypropyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Methyl und Ethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Brommethyl, Dibrommethyl, Tribrommethyl, 1-Bromethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl und Trichlormethyl ein.
  • Beispiele des Hydroxy-C1-C6-alkyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Hydroxymethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl und Isopropoxymethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Methoxymethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl und Ethoxymethoxymethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Acetyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl und Isopropylcarbonyloxymethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Trifluoracetyloxymethyl, Chloracetyloxymethyl und Trichloracetyloxymethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkoxy)carbonyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Amyloxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl und Isoamyloxycarbonyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkyl)carbonyls, das durch R6 dargestellt wird, schließen Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl und Isopropylcarbonyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R7 dargestellt wird, schließen Methyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Alkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Methyl und Ethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Halogenalkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Chlormethyl, Brommethyl und Fluormethyl ein.
  • Beispiele des C1-C6-Hydroxyalkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Hydroxymethyl ein.
  • Beispiele des C2-C8-Alkoxyalkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Isopropoxymethyl, Butoxymethyl und Isobutoxymethyl ein.
  • Beispiele des C3-C10-Alkoxyalkoxyalkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Methoxymethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl und Ethoxymethoxymethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C5-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Acetyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl und Isopropylcarbonyloxymethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen 2-Chlorethylcarbonyloxymethyl ein.
  • Beispiele des Carboxy-C1-C6-alkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Carboxymethyl ein.
  • Beispiele des (C1-C8)-Alkoxycarbonyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Amyloxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl und Isoamyloxycarbonyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen 2-Chlorethoxycarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, 3-Chlorbutoxycarbonyl, 1-Chlor-2-propoxycarbonyl, 1,3-Dichlor-2-propoxycarbonyl, 2,2-Dichlorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl und 2,2,2-Tribromethoxycarbonyl ein.
  • Beispiele des (C3-C10-Cycloalkoxy)carbonyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl und Cyclohexyloxycarbonyl ein.
  • Beispiele des (C3-C8-Alkenyloxy)carbonyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Allyloxycarbonyl und 3-Butenyloxycarbonyl ein.
  • Beispiele des (C3-C8-Alkinyloxy)carbonyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Propargyloxycarbonyl, 3-Butinyloxycarbonyl und 1-Methyl-2-propinyloxycarbonyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl und Propylaminocarbonyl ein.
  • Beispiele des Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl und Diisopropylaminocarbonyl ein.
  • Beispiele des (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyloxy-C1-C6-alkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Methylaminocarbonyloxymethyl, Ethylaminocarbonyloxymethyl und Propylaminocarbonyloxymethyl ein.
  • Beispiele des Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyloxy-C1-C6-alkyls, das durch R8 dargestellt wird, schließen Dimethylaminocarbonyloxyalkyl und Diethylaminocarbonyloxyalkyl ein.
  • In den vorliegenden Verbindungen sind bevorzugte Substituenten im Hinblick auf ihre herbizide Wirksamkeit folgende:
    R1 ist vorzugsweise Methyl, substituiert mit einem oder mehreren Fluoratomen, wie Trifluormethyl oder Chlordifluormethyl, oder Ethyl, substituiert mit einem oder mehreren Fluoratomen, wie Pentafluorethyl, und stärker bevorzugt Trifluormethyl;
    R2 ist vorzugsweise C1-C3-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl, oder Wasserstoff, und stärker bevorzugt Methyl oder Wasserstoff; und
    R3 ist vorzugsweise C1-C3-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl, oder Wasserstoff, und stärker bevorzugt Methyl oder Wasserstoff.
  • Bevorzugte Beispiele der vorliegenden Verbindungen im Hinblick auf ihre herbizide Wirksamkeit sind jene, die die vorstehenden bevorzugten Substituenten in Kombination enthalten.
  • Wenn Q [Q-1] ist, sind stärker bevorzugte Verbindungen jene, in denen X Wasserstoff oder Fluor und Y Chlor ist. Unter diesen Verbindungen sind stärker bevorzugt jene, in denen B OR10, SR10, N(R11)R12, NR11(SO2)R14 oder COOR10 ist. Unter diesen Verbindungen sind stärker bevorzugt jene, in denen R10 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkinyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl oder (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl ist; R11 Wasserstoff ist, R12 (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl ist; und R14 C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl ist.
  • Wenn Q [Q-2] ist, sind stärker bevorzugte Verbindungen jene, in den X Fluor oder Wasserstoff ist, Z1 Sauerstoff ist; R4 Wasserstoff ist; und n 1 ist. Unter diesen Verbindungen sind stärker bevorzugt jene, in denen R5 C3-C6-Alkinyl ist.
  • Typische Beispiele der bevorzugten Verbindungen sind folgende:
    7-Fluor-6-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on;
    7-Fluor-6-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on;
    6-(5-Trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on;
    6-(4-Methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on;
    2-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on;
    2-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on;
    2-(4-Chlor-2-fluor-5-ethoxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on;
    2-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on;
    Methyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat;
    Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat;
    Propyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat;
    Isopropyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat;
    Butyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat;
    Pentyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat;
    Cyclopentyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat;
    Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy}propionat;
    Methyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy}propionat;
    Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthioacetat;
    Methyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthioacetat;
    Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat;
    Methyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat;
    Methyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy}propionat;
    Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy}propionat;
    Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthioacetat;
    Methyl-2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthioacetat;
    Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat;
    Methyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat;
    Isopropyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat;
    Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylamino}propionat;
    Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylamino}propionat;
    N-{2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl}methansulfonamid;
    N-{2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl}chlormethansulfonamid;
    N-{2-Chlor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl}methansulfonamid;
    Methyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat;
    Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat;
    Ethyl-2-chlor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat;
    Isopropyl-2-chlor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat; und
    2-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-6-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on.
  • Unter diesen Verbindungen sind im Hinblick auf ihre herbizide Wirksamkeit die stärker bevorzugten folgende:
    7-Fluor-6-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on;
    7-Fluor-6-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on;
    6-(4-Methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on;
    Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy)propionat; und
    Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat.
  • Zusätzlich sind im Hinblick auf ihre Selektivität zwischen Feldfrüchten und unerwünschten Unkräutern stärker bevorzugte folgende:
    2-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on;
    Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat;
    N-{2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl}methansulfonamid; und
    Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat.
  • Die vorliegenden Verbindungen können, zum Beispiel, gemäß den nachstehend beschriebenen Herstellungsverfahren hergestellt werden.
  • (Herstellungsverfahren 1)
  • Das ist das Herstellungsverfahren, in dem unter den vorliegenden Verbindungen eine Verbindung der Formel:
    Figure 00180001
    in der R1, R2, R3 und Q1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, durch Umsetzung eines Hydrazonderivats der Formel:
    Figure 00190001
    wobei R1, R3 und Q1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel:
    Figure 00190002
    wobei R2 die vorstehend angegebene Bedeutung hat; R28 C1-C6-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl ist; und Ar ein gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wie Phenyl, ist, hergestellt werden.
  • Die Umsetzung wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 150°C, vorzugsweise 0°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden. Die Mengen der Reagenzien, die in der Umsetzung zu verwenden sind, kann, obwohl der Anteil von 1 mol der Verbindung [5] zu 1 mol der Verbindung [4] ideal ist, abhängig von den Reaktionsbedingungen frei geändert werden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran (THF) und Ethylenglycoldimethylether; Nitroverbindungen, wie Nitromethan und Nitrobenzol; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Ethylenglycol und Isopropanol; Wasser; und Gemische davon ein.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionslösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und der Rückstand einer Chromatographie unterzogen, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Chromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann die gewünschte Verbindung der vorliegenden Erfindung isoliert werden.
  • Die vorstehende Umsetzung wird über eine Verbindung der Formel:
    Figure 00200001
    durchgeführt, in der R1, R2, R3, R28 und Q1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Dieses Herstellungsverfahren kann auch durch Isolieren der Verbindung [6] und Durchführen einer intramolekularen Zyklisierung der Verbindung [6] durchgeführt werden. Die Zyklisierung kann üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 150°C, vorzugsweise 50°C bis 150°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis zu 72 Stunden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan, Dichlorethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether, die Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron und Cyclohexanon; Ester, wie Ethylformiat, Ethylacetat, Butylacetat und Diethylcarbonat; Nitroverbindungen, wie Nitromethan und Nitrobenzol; Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Fettsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Ethylenglycol und Isopropanol; Wasser; und Gemische davon ein.
  • Als Reaktionskatalysator können Säuren, wie Schwefelsäure, oder Basen, wie Natriummethylat, verwendet werden.
  • (Herstellungsverfahren 2)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00210001
    wobei R51 ein Substituent ist, der von Wasserstoff verschieden ist, der in die Definition von R5 eingeschlossen ist; R1, R2, R3, R4 und X die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen; R22 C1-C6-Alkyl ist; D Chlor, Brom, Iod, Methansulfonyloxy, Trifluormethansulfonyloxy oder p-Toluolsulfonyloxy ist.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [8] aus Verbindung [7] Die Verbindung [8] kann durch Umsetzung der Verbindung [7] mit einem Nitrierungsmittel in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Nitrierungsmittel: Salpetersäure oder dgl.
    Menge des Nitrierungsmittels: 1 bis 10 mol, pro mol der Verbindung [7]
    Lösungsmittel: Schwefelsäure
    Temperatur: –10°C bis Raumtemperatur
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [9] aus Verbindung [8]
  • Verbindung [9] kann durch Umsetzung von Verbindung [8] mit einer Verbindung der Formel:
    Figure 00220001
    in der R4 und R22 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Kaliumfluorid in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge der Verbindung [12]: 1 bis 50 mol, pro mol der Verbindung [8]
    Menge an Kaliumfluorid: 1 bis 50 mol, pro mol der Verbindung [8]
    Lösungsmittel: 1,4-Dioxan oder dgl.
    Temperatur: Raumtemperatur bis Rückflußtemperatur unter Erhitzen
    Zeit: ein Augenblick bis 96 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [10] aus Verbindung [9].
  • Verbindung [10] kann durch Reduzieren von Verbindung [9] mit Eisenpulver oder dgl. in Gegenwart einer Säure in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge an Eisenpulver: 3 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [9]
    Säure: Essigsäure oder dgl.
    Menge der Säure: 1 bis 10 mol
    Lösungsmittel: Wasser, Ethylacetat oder dgl.
    Temperatur: Raumtemperatur bis Rückflußtemperatur unter Erhitzen
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [11] aus Verbindung [10]
  • Verbindung [11] kann durch Umsetzung von Verbindung [10] mit einer Verbindung der Formel: R51-D [13]wobei R51 und D die vorstehend angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden.
  • Die Umsetzung wird üblicherweise in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 150°C, vorzugsweise 0°C bis 50°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 48 Stunden. Die Mengen der Reagenzien, die in der Umsetzung zu verwenden sind, betragen üblicherweise 1 bis 3 mol der Verbindung [13] und üblicherweise 1 bis 2 mol der Base, bezogen auf ein Mol der Verbindung [10].
  • Beispiele der Base, die verwendet werden kann, schließen anorganische Basen, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat; und organische Basen, wie Triethylamin, Diisopropylethylamin, Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, N,N-Dimethylanilin und N,N-Diethylanilin, ein.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Nitroverbindungen, wie Nitrobenzol; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylamin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; und Gemische davon ein.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch, falls erforderlich, in Wasser gegossen und üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung durch ein Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann die vorliegende Verbindung [11] erhalten werden.
  • Die vorstehende Verbindung [9] kann auch gemäß dem folgenden Schema hergestellt werden:
    Figure 00240001
    wobei R1, R2, R3, R4, R22 und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [15] aus Verbindung [14]
  • Verbindung [15] kann durch Umsetzung von Verbindung [14] mit einer Verbindung der Formel:
    Figure 00240002
    wobei R4 und R22 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge der Verbindung [17]: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [14]
    Base: Natriumhydrid, Natriumcarbonat oder dgl.
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [14]
    Lösungsmittel: 1,4-Dioxan, N,N-Dimethylformamid oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 100°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [9] aus Verbindung [15]
  • Verbindung [9] kann durch Umsetzung von Verbindung [15] mit einem Nitrierungsmittel in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Nitrierungsmittel: Salpetersäure oder dgl.
    Menge des Nitrierungsmittels: 1 bis 10 mol, pro Mol der Verbindung [15]
    Lösungsmittel: Schwefelsäure, Essigsäure oder dgl.
    Temperatur: –10°C bis Raumtemperatur
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [16] aus Verbindung [14]
  • Verbindung [16] kann durch Umsetzung von Verbindung [14] mit einem Nitrierungsmittel in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Nitrierungsmittel: Salpetersäure oder dgl.
    Menge des Nitrierungsmittels: 1 bis 10 mol, pro Mol der Verbindung [14]
    Lösungsmittel: Schwefelsäure, Essigsäure oder dgl.
    Temperatur: –10°C bis Raumtemperatur
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [9] aus Verbindung [16]
  • Verbindung [9] kann durch Umsetzung von Verbindung [16] mit Verbindung [17] in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge der Verbindung [17]: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [16]
    Base: Natriumhydrid, Kaliumcarbonat oder dgl.
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [16]
    Lösungsmittel: 1,4-Dioxan, N,N-Dimethylformamid oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 100°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • (Herstellungsverfahren 3)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß dem folgenden Schema:
    Figure 00260001
    wobei X, R1, R2, R3, R51 und D die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [19] aus Verbindung [18]
  • Verbindung [19] kann durch Reduzieren von Verbindung [18] mit Eisenpulver oder dgl. in Gegenwart einer Säure in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge des Eisenpulvers: 3 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [18]
    Säure: Essigsäure oder dgl.
    Menge der Säure: 1 bis 10 mol, pro Mol der Verbindung [18]
    Lösungsmittel: Wasser, Ethylacetat oder dgl.
    Temperatur: Raumtemperatur bis Rückflußtemperatur unter Erhitzen
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [21] aus Verbindung [20]
  • Verbindung [20] kann durch Umsetzung von Verbindung [19] mit Natriumthiocyanat, Kaliumthiocyanat oder dgl. in einem Lösungsmittel und dann Umsetzung mit Brom oder Chlor in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge an Natriumthiocyanat, Kaliumthiocyanat oder dgl.: 1 bis 10 mol, pro Mol der Verbindung [19]
    Menge an Brom oder Chlor: 1 bis 10 mol, pro Mol der Verbindung [19]
    Lösungsmittel: wässrige Salzsäure, wässrige Essigsäure, wässrige Schwefelsäure oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 50°C
    Zeit: ein Augenblick bis 150 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [21] aus Verbindung [20]
  • Verbindung [21] kann durch 1) Umsetzung von Verbindung [20] mit Natriumnitrit, Kaliumnitrit oder dgl. in einem Lösungsmittel und dann 2) Erwärmen in einer sauren Lösung hergestellt werden.
  • <Umsetzung 1)>
    • Menge an Natriumnitrit, Kaliumnitrit oder dgl.: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [20]
    • Lösungsmittel: wässrige Salzsäure oder wässrige Schwefelsäure
    • Temperatur: –10°C bis 10°C
    • Zeit: ein Augenblick bis 5 Stunden
  • <Umsetzung 2)>
    • Saure Lösung: wässrige Salzsäure, wässrige Schwefelsäure oder dgl.
    • Temperatur: 70°C bis Rückflußtemperatur unter Erhitzen
    • Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [22] aus Verbindung [21]
  • Verbindung [22] kann durch Umsetzung von Verbindung [21] mit Verbindung [13] in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge der Verbindung [13]: 1 bis 3 mol, pro Mol der Verbindung [21]
    Base: Natriumhydrid, Kaliumcarbonat oder dgl.
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [21]
    Lösungsmittel: 1,4-Dioxan, N,N-Dimethylformamid oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 100°C
    Zeit: ein Augenblick bis 48 Stunden
  • (Herstellungsverfahren 4)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00280001
    wobei X, R1, R2, R3 und R5 die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [24] aus Verbindung [23]
  • Verbindung [24] kann durch Reduzieren von Verbindung [23] mit Eisenpulver oder dgl. in Gegenwart einer Säure in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge an Eisenpulver: 3 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [23]
    Säure: Essigsäure oder dgl.
    Menge an Säure: 1 bis 10 mol, pro Mol der Verbindung [23]
    Lösungsmittel: Wasser, Ethylacetat oder dgl.
    Temperatur: Raumtemperatur bis Rückflußtemperatur unter Erhitzen
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [25] aus Verbindung [24]
  • Verbindung [25] kann durch 1) Umsetzung von Verbindung [24] mit einem Nitritsalz in einem Lösungsmittel, wobei ein Diazoniumsalz gebildet wird, und dann 2) Erhöhen der Temperatur, um die Cyclisierung des Diazoniumsalzes in einem Lösungsmittel zu bewirken, hergestellt werden.
  • <Umsetzung 1)>
    • Nitritsalz: Natriumnitrit, Kaliumnitrit oder dgl.
    • Menge des Nitritsalzes: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [24]
    • Lösungsmittel: wässrige Salzsäure, wässrige Schwefelsäure oder dgl.
    • Temperatur: –10°C bis 10°C
    • Zeit: ein Augenblick bis 5 Stunden
  • <Umsetzung 2)>
    • Lösungsmittel: wässrige Salzsäure, wässrige Schwefelsäure oder dgl.
    • Temperatur: Raumtemperatur bis 80°C
    • Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • (Herstellungsverfahren 5)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß dem folgenden Schema:
    Figure 00300001
    wobei Y1 ein Substituent ist, der von Nitro verschieden ist, der in die Definition von Y eingeschlossen ist; Y101 ein Substituent ist, der von Wasserstoff verschieden ist, der in die Definition von R10 eingeschlossen ist; und X, R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [27] aus Verbindung [26]
  • Verbindung [27] kann durch Zugabe von Salpetersäure zu Verbindung [26] in einem Lösungsmittel (siehe Organic Synthesis Collective, Band 1, S. 372) hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 24 Stunden. Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien kann, obwohl der Anteil von 1 mol Salpetersäure zu 1 mol der Verbindung [26] ideal ist, abhängig von den Umsetzungsbedingungen frei geändert werden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen saure Lösungsmittel, wie Schwefelsäure, ein.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [28] aus Verbindung [27]
  • Verbindung [28] kann durch Reduzieren von Verbindung [27] in einem Lösungsmittel (siehe Organic Synthesis Collective, Band 2, S. 471 und ibid., Band 5, S. 829) hergestellt werden.
  • Zum Beispiel kann die Herstellung durch Zugabe von Verbindung [27], die rein oder in einem Lösungsmittel, wie Ethylacetat, gelöst ist, zu einem Gemisch von Essigsäure, Eisenpulver und Wasser erreicht werden. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 24 Stunden.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die Kristalle zu sammeln, die durch Zugabe von Wasser, falls erforderlich, ausgefällt werden können, oder das Umsetzungsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann das gewünschte Produkt isoliert werden.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [29] aus Verbindung [28] Verbindung [29] kann durch 1) Umsetzung von Verbindung [28] mit einem Nitritsalz in einem Lösungsmittel und dann 2) Erwärmen in einem sauren Lösungsmittel hergestellt werden.
  • <Umsetzung 1)>
    • Nitritsalz: Natriumnitrit, Kaliumnitrit oder dgl.
    • Menge des Nitritsalzes: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [28]
    • Lösungsmittel: wässrige Salzsäure, wässrige Schwefelsäure oder dgl.
    • Temperatur: –10°C bis 10°C
    • Zeit: ein Augenblick bis 5 Stunden
  • <Umsetzung 2)>
    • Saures Lösungsmittel: wässrige Salzsäure oder wässrige Schwefelsäure
    • Temperatur: 70°C bis Rückflußtemperatur unter Erhitzen
    • Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [30] aus Verbindung [29]
  • Verbindung [30] kann durch Umsetzung von Verbindung [29] mit einer Verbindung der Formel: R101-D [31]wobei R101 und D die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Die Umsetzung wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 150°C, vorzugsweise 0°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden. Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien kann, obwohl der Anteil von 1 mol der Verbindung [31] und 1 mol einer Base zu 1 mol der Verbindung [29] ideal ist, abhängig von den Umsetzungsbedingungen frei geändert werden.
  • Beispiele der Base, die verwendet werden kann, schließen organische Basen und anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid und Natriumhydrid, ein.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstofffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan, Dichlorethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron und Cyclohexanon; Ester, wie Ethylformiat, Ethylacetat, Butylacetat und Diethylcarbonat; Nitroverbindungen, wie Nitromethan und Nitrobenzol; Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; und Gemische davon ein.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die Kristalle zu sammeln, die dann durch Zugabe von Wasser, falls erforderlich, ausgefällt werden können, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann das gewünschte Produkt isoliert werden.
  • (Herstellungsverfahren 6)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00330001
    wobei R23 und R24 unabhängig ein Substituent, der von Wasserstoff verschieden ist, der in die Definition von R11 und R12 eingeschlossen ist; oder COR13, SO2R14, SO2R15 oder COOR10 sind, wobei R10, R13, R14 und R15 die vorstehend angegebene Bedeutung haben; X, Y1, R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [32] aus Verbindung [28]
  • Verbindung [32] kann durch Umsetzung von Verbindung [28] mit einer Verbindung der Formel: R20-D [34]in der R20 ein Substituent, der von Wasserstoff verschieden ist, der in die Definition von R11 oder R12 eingeschlossen ist; oder COR13, SO2R14, SO2R15 oder COOR10 ist, wobei R10, R13, R14 und R15 die vorstehend angegebene Bedeutung haben; und D die vorstehend angegebene Bedeutung hat; oder mit einer Verbindung der Formel: (R21)2O [35]wobei R21 COR13, SO2R14, SO2R15 oder COOR10 ist, wobei R10, R13, R14 und R15 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, üblicherweise in Gegenwart einer Base und üblicherweise in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 200°C, vorzugsweise 0°C bis 180°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis zu 72 Stunden. Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien kann, obwohl der Anteil von 1 mol der Verbindung [34] oder [35] zu 1 mol der Verbindung [28] ideal ist, abhängig von den Umsetzungsbedingungen frei geändert werden.
  • Beispiele der Base, die verwendet werden kann, schließen organische Basen, wie Pyridin und Triethylamin, und anorganische Basen ein.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan, Dichlorethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron und Cyclohexanon; Ester, wie Ethylformiat, Ethylacetat, Butylacetat und Diethylcarbonat; Nitroverbindungen, wie Nitromethan und Nitrobenzol; Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; und Gemische davon ein.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die ausgefällten Kristalle zu sammeln, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann das gewünschte Produkt isoliert werden.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [33] aus Verbindung [32]
  • Verbindung [33] kann durch Umsetzung von Verbindung [32] mit Verbindung [34] oder [35] hergestellt werden. Das Herstellungsverfahren basiert auf dem Verfahren zur Herstellung von Verbindung [32] aus Verbindung [28].
  • (Herstellungsverfahren 7)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00350001
    wobei X, Y, R1, R2, R3, R10, R11 und R12 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [37] aus Verbindung [36]
  • Verbindung [37] kann durch Umsetzung von Verbindung [36] mit Chlorsulfonsäure ohne ein Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge an Chlorsulfonsäure: 1 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [36]
    Lösungsmittel: Schwefelsäure
    Temperatur: 0°C bis 70°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
    (siehe Org. Syn. Coll., Band 1, 8 (1941))
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [38] aus Verbindung [37]
  • Verbindung [38] kann durch Umsetzung von Verbindung [37] mit einer Verbindung der Formel: R10-OH [40]wobei R10 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base ohne Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge der Verbindung [24]: 1 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [37]
    Base: organische Basen, wie Triethylamin, oder anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [37]
    Lösungsmittel: N,N-Dimethylformamid, 1,4-Dioxan oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 100°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [39] aus Verbindung [37]
  • Verbindung [39] kann durch Umsetzung von Verbindung [37] mit einer Verbindung der Formel: R11R12NH [41]wobei R11 und R12 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart oder Abwesenheit einer Base ohne Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge der Verbindung [41]: 1 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [37]
    Base: organische Basen, wie Triethylamin oder anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [37]
    Lösungsmittel: 1,4-Dioxan, N,N-Dimethylformamid oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 100°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • (Herstellungsverfahren 8)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00370001
    wobei X, Y, R1, R2, R3, R11, R12, R17, R18 und R22 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [43] aus Verbindung [42]
  • Verbindung [43] kann aus Verbindung [42] gemäß dem in JP-A 5-294920/1993 , S. 15–16 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [44] aus Verbindung [43]
  • Verbindung [44] kann durch Umsetzung von Verbindung [43] mit einer Verbindung der Formel: (C6H5)3P=CR18COOR22 [45]oder (C2H5O)2P(O)CHR18COOR22 [46]wobei R18 und R22 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in einem Lösungsmittel, und, wenn Verbindung [46] verwendet wird, in Gegenwart einer Base hergestellt werden.
    Menge der Verbindung [45] oder [46]: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [43]
    Lösungsmittel: Tetrahydrofuran, Toluol oder dgl.
    Base: Natriumhydrid oder dgl.
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [43]
    Temperatur: 0°C bis 50°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [45] aus Verbindung [44]
  • Verbindung [45] kann durch Umsetzung von Verbindung [44] mit Verbindung [41] hergestellt werden.
  • (Herstellungsverfahren 9)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00380001
    wobei W2 Chlor oder Brom ist; und X, Y, R1, R2, R3 und R13 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Die Umsetzungsbedingungen sind, zum Beispiel, in USP 5,208,212 beschrieben.
  • Die Herstellung kann durch Umwandeln der Verbindung [48] in ein Diazoniumsalz in einer Lösung von Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder dgl. gemäß dem üblichen Verfahren und dann Umsetzung mit einer Verbindung der Formel: CH2=CHCO2R13 [50]wobei R13 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Kupfersalzes, wie Kupfer(II)-chlorid oder Kupfer(II)-bromid, in einem Lösungsmittel, wie Acetonitril, erreicht werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 150°C, vorzugsweise 0°C bis 60°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die Kristalle zu sammeln, die durch Zugabe von Wasser, falls erforderlich, ausgefällt werden können, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentration, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann das gewünschte Produkt isoliert werden.
  • (Herstellungsverfahren 10)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00390001
    wobei W3 Brom oder Iod ist; und X, Y1, R1, R2, R3 und R13 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [51] aus Verbindung [28]
  • Verbindung [51] kann durch 1) Bilden eines Diazoniumsalzes aus Verbindung [28] in einem Lösungsmittel und dann 2) Umsetzung mit Kaliumiodid oder Kupfer(I)-bromid in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
  • <Umsetzung 1)>
    • Diazotierungsmittel: Natriumnitrit, Kaliumnitrit oder dgl.
    • Menge des Diazotierungsmittels: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [28]
    • Lösungsmittel: wässriger Bromwasserstoff, wässrige Schwefelsäure oder dgl.
    • Temperatur: –10°C bis 10°C
    • Zeit: ein Augenblick bis 5 Stunden
  • <Umsetzung 2)>
    • Menge an Kaliumiodid oder Kupfer(I)-bromid: 1 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [28]
    • Lösungsmittel: wässriger Bromwasserstoff, wässrige Schwefelsäure oder dgl.
    • Temperatur: 0°C bis 80°C
    • Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
    • (siehe Org. Syn. Coll., Band 2, 604 (1943) und ibid, Band 1, 136 (1941))
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [52] aus Verbindung [51]
  • Verbindung [52] kann durch Umsetzung von Verbindung [51] mit einer Verbindung der Formel: R13-OH [53]wobei R13 die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist, in Gegenwart eines Übergangsmetallkatalysators und einer Base in einem Lösungsmittel unter einer Atmosphäre von Kohlenmonoxid hergestellt werden.
    Katalysator: PdCl2(PPh3)2 oder dgl.
    Menge des Katalysators: eine katalytische Menge bis 0,5 mol, pro Mol der Verbindung [51]
    Menge der Verbindung [53]: 1 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [51]
    Base: organische Basen, wie Diethylamin
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [51]
    Lösungsmittel: N,N-Dimethylformamid oder dgl.
    Druck des Kohlenmonoxids: 1 bis 150 Atm.
    Temperatur: 0° bis 100°C
    Zeit: ein Augenblick bis zu 72 Stunden
    (siehe Bull. Chem. Soc., Jpn., 48 (7) 2075 (1975))
  • (Herstellungsverfahren 11)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00410001
    wobei X, Y, R1, R2, R3 und R19 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verbindung [55] kann durch Hydrolyse von Verbindung [54] in einem sauren Lösungsmittel, wie Schwefelsäure, oder in Gegenwart einer Säure, wie Bortribromid, in einem Lösungsmittel, wie Dichlormethan, hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 150°C, vorzugsweise 0°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis zu 72 Stunden.
  • Die Menge der in der Umsetzung zu verwendenden Säure kann, obwohl der Anteil von 1 mol der Säure zu 1 mol der Verbindung [54] ideal ist, abhängig von den Reaktionsbedingungen frei geändert werden.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die Kristalle zu sammeln, die durch die Zugabe von Wasser, falls erforderlich, ausgefällt werden können, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung durch ein Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann das gewünschte Produkt isoliert werden.
  • (Herstellungsverfahren 12)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00420001
    wobei X, Y, R1, R2, R3, Z2 und R17 die vorstehend angegebene Bedeutung haben; Z3 Sauerstoff oder Schwefel ist; R25 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl ist; und R26 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl ist.
  • Verbindung [57] kann durch Umsetzung von Verbindung [56] mit einer Verbindung der Formel: R26Z3H [58]wobei R26 und Z3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators und üblicherweise in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Die Menge der in der Umsetzung zu verwendenden Verbindung [58] kann, obwohl der Anteil von 1 mol der Verbindung [58] zu 1 mol der Verbindung [56] ideal ist, abhängig von den Umsetzungsbedingungen frei geändert werden.
  • Beispiele des Katalysators, der verwendet werden kann, schließen p-Toluolsulfonsäure ein. Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen Toluol, Xylol oder dgl. oder Verbindung [56] ein.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0°C bis 200°C, vorzugsweise 50°C bis 150°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis zu 72 Stunden.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die Kristalle zu sammeln, die durch die Zugabe von Wasser, falls erforderlich, ausgefällt werden können, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann das gewünschte Produkt isoliert werden.
  • (Herstellungsverfahren 13)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00430001
    wobei R61 ein Substituent ist, der zu Methyl verschieden ist, der in die Definition von R6 eingeschlossen ist, und X, Y, R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [59] aus Verbindung [55]
  • Verbindung [59] kann durch Umsetzung von Verbindung [55] mit 2,3-Dichlorpropen in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge an 2,3-Dichlorpropen: 1 bis 3 mol, pro Mol der Verbindung [55]
    Base: anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [55]
    Lösungsmittel: N,N-Dimethylformamid oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 70°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [60] aus Verbindung [59]
  • Verbindung [60] kann durch Erwärmen von Verbindung [59] in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Lösungsmittel: N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin, p-
    Diisopropylbenzol oder dgl.
    Temperatur: 70°C bis 200°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [61] aus Verbindung [60]
  • Verbindung [61] kann aus Verbindung [62] gemäß dem Verfahren, bei dem die Methylgruppe in Stellung 2 am Benzofuranring durch einen anderen Substituenten ersetzt wird, hergestellt werden, wie in USP 5,308,829 , Spalten 2–11 beschrieben.
  • (Herstellungsverfahren 14)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00440001
    wobei X, Y, R1, R2, R3 und R7 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [62] aus Verbindung [55] Verbindung [62] kann durch Umsetzung von Verbindung [55] mit einer Verbindung der Formel: CH2=CR7CH2W2 [65]wobei W2 und R7 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Menge der Verbindung [65]: 1 bis 5 mol, pro Mol der Verbindung [55]
    Base: anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [55]
    Lösungsmittel: N,N-Dimethylformamid, 1,4-Dioxan oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 70°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [63] aus Verbindung [62]
  • Verbindung [64] kann durch Erwärmen von Verbindung [62] in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Lösungsmittel: N,N-Diethylanilin, p-Diisopropylbenzol oder dgl.
    Temperatur: 100°C bis 200°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [64] aus Verbindung [63]
  • Verbindung [64] kann durch Erwärmen von Verbindung [63] in Gegenwart einer Säure in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Säure: organische Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure; und anorganische Säuren, wie Schwefelsäure
    Menge der Säure: katalytische Menge bis 1 mol, pro Mol der Verbindung [63]
    Lösungsmittel: Toluol, Xylol oder dgl.
    Temperatur: 100°C bis 250°C
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • (Herstellungsverfahren 15)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00460001
    wobei R81 ein Substituent ist, der von Methyl und Hydroxymethyl verschieden ist, der in die Definition von R8 eingeschlossen ist; und X, Y, R1, R2, R3 und R7 die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [66] aus Verbindung [63]
  • Verbindung [66] kann durch Umsetzung von Verbindung [63] mit einer Persäure in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Persäure: m-Chlorperbenzoesäure oder Peressigsäure
    Menge der Persäure: 1 mol bis zu einem Überschuß, pro Mol der Verbindung [63]
    Lösungsmittel: halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan; und organische Säuren, wie Essigsäure
    Temperatur: –20°C bis Raumtemperatur
    Zeit: ein Augenblick bis 24 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [67] aus Verbindung [66]
  • Verbindung [67] kann durch Umsetzung von Verbindung [66] in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
    Base: Kaliumcarbonat oder dgl.
    Menge der Base: 1 bis 2 mol, pro Mol der Verbindung [66]
    Lösungsmittel: Methanol, Ethanol oder dgl.
    Temperatur: 0°C bis 50°C
    Zeit: ein Augenblick bis 5 Stunden
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [68] aus Verbindung [67]
  • Verbindung [68] kann aus Verbindung [67] gemäß dem Verfahren hergestellt werden, wobei der Hydroxyalkylrest in Stellung 2 am Dihydrobenzofuranring durch einen anderen Substituenten ersetzt wird, wie in USP 5,411,935 , Spalten 5–10 beschrieben.
  • (Herstellungsverfahren 16)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00470001
    wobei W1 Halogen, vorzugsweise Chlor, ist; R32 Wasserstoff oder C1-C5-Alkyl ist; und X, Y, Z2, R1, R2, R3, R11, R12, R33 und R34 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [69] aus Verbindung [42]
  • Verbindung [69] kann durch Umsetzung von Verbindung [42] mit einem Halogenierungsmittel, wie Thionylchlorid, in einem Lösungsmittel gemäß einem üblichen Verfahren hergestellt werden.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [70] aus Verbindung [69]
  • Verbindung [70] kann durch Umsetzung von Verbindung [69] mit einer Verbindung der Formel:
    Figure 00480001
    wobei M ein Alkalimetallkation, vorzugsweise Lithiumkation oder Natriumkation ist; und R19, R22 und R32 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, wobei eine Verbindung der Formel:
    Figure 00480002
    erhalten wird, wobei X, Y, R1, R2, R3, R19, R22 und R32 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und dann Hydrolysieren und Decarboxylieren von Verbindung [75] hergestellt werden.
  • Die erste Umsetzung wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 50°C, vorzugsweise Raumtemperatur. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; und Gemische davon ein.
  • Die zweite Umsetzung wird in Gegenwart von Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure oder dgl. in einem Lösungsmittel, wie einer niedrigen Carbonsäure, z. B. Essigsäure, oder ohne Lösungsmittel durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 80°C bis 140°C, vorzugsweise 100°C bis 120°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [71] aus Verbindung [70]
  • Verbindung [71] kann durch Umsetzung von Verbindung [70] mit einer Verbindung der Formel: H2N-O-R33 [76]wobei R33 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, hergestellt werden.
  • Die Umsetzung wird in einem niedrigen Alkohol, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, oder in einer gemischten Lösung, wie eines niedrigen Alkohols und Wasser, durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt im Bereich von 0°C bis 80°C. Die Umsetzungsdauer liegt im Bereich von einem Augenblick bis zu 72 Stunden.
  • Verbindung [76] kann in der Form einer freien Base oder eines Säureadditionssalzes, wie ein Hydrochloridsalz oder ein Sulfatsalz, verwendet werden.
  • Die vorstehende Umsetzung kann auch durch Zugabe eines basischen Katalysators, wie einer organischen Base, z. B. Pyridin; einem Alkalimetallcarbonat, z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder dgl.; Alkalimetallhydrogencarbonat; oder Erdalkalimetallcarbonat, durchgeführt werden.
  • Verbindung [71] kann auch durch Umsetzung einer Verbindung der Formel:
    Figure 00500001
    wobei X, Y, R1, R2, R3 und R32 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel: R33-D [78]wobei R33 und D die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base, üblicherweise in einem Lösungsmittel, hergestellt werden.
  • Beispiele der Base, die verwendet werden kann, schließen Alkalimetallalkoholate und Alkalimetallhydride, wie Natriumhydrid, ein.
  • Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien können, obwohl der Anteil von etwa 1 mol der Verbindung [78] und 1 bis 2 mol der Base zu 1 mol der Verbindung [77] ideal ist, abhängig von den Reaktionsbedingungen frei geändert werden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Ethylenglycol und Isopropanol; und Gemische davon ein.
  • Die Umsetzungstemperatur bei der vorstehenden Umsetzung liegt im Bereich von –10°C bis 100°C, vorzugsweise 0°C bis 80°C. Die Umsetzungsdauer liegt im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [72] aus Verbindung [70]
  • Verbindung [72] kann durch Umsetzung von Verbindung [70] mit einer Verbindung der Formel:
    Figure 00510001
    wobei R11 und R12 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden.
  • Die Umsetzung wird in einem niedrigen Alkohol, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, oder in einer gemischten Lösung eines solchen niedrigen Alkohols und Wasser durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt im Bereich von 0°C bis 80°C. Die Umsetzungsdauer liegt im Bereich von einem Augenblick bis zu 72 Stunden.
  • Die Verbindung [79] kann in der Form einer freien Base oder eines Säureadditionssalzes, wie eines Hydrochloridsalzes oder eines Sulfatsalzes, verwendet werden.
  • Die vorstehende Umsetzung kann auch unter Zugabe eines basischen Katalysators, wie einer organischen Base, z. B. Pyridin; eines Alkalimetallcarbonats, z. B. Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder dgl.; Alkalimetallhydrogencarbonats; oder Erdalkalimetallcarbonats, durchgeführt werden.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [73] aus Verbindung [70]
  • Verbindung [73] kann durch Umsetzung von Verbindung [70] mit einer Verbindung der Formel: R34-Z2H [80]wobei Z2 und R34 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, üblicherweise in Gegenwart einer katalytischen Menge bis zu einem Überschuß einer Säure, wie p-Toluolsulfonsäure, Salzsäure oder Schwefelsäure, in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzol oder Chloroform, hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt im Bereich von –30°C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches. Die Umsetzungsdauer liegt im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden.
  • (Herstellungverfahren 17)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00520001
    wobei Q1 und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Verbindung [82] kann durch Umsetzung von Verbindung [81] mit einer Verbindung der Formel:
    Figure 00520002
    wobei R19 und R22 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 30°C bis 120°C, vorzugsweise 40°C bis 80°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von 5 bis 72 Stunden. Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien können, obwohl der Anteil von 1 mol der Verbindung [83] zu 1 mol der Verbindung [81] ideal ist, abhängig von den Reaktionsbedingungen geändert werden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen tertiäre Amine, wie Triethylamin, ein.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionslösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und der Rückstand einer Chromatographie unterzogen, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann die gewünschte Verbindung der vorliegenden Erfindung isoliert werden.
  • (Herstellungsverfahren 18)
  • Das ist das Herstellungsverfahren gemäß folgendem Schema:
    Figure 00530001
    wobei B3 OR35, SR35, COOR35, COR16 oder CR17=CR18COR16 ist (wobei R35 (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl(C1-C6-halogenalkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkyl}carbonyl-C1-C6-alkyl oder (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl ist; und R16, R17 und R18 die vorstehend angegebene Bedeutung haben); B4 ein von B3 durch Schützen seiner Keton- oder Aldehydeinheit mit einem Alkohol abgeleiteter Substituent ist; und X, Y, R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [100] aus Verbindung [99]
  • Verbindung [100] kann wie in Herstellungsverfahren 1 beschrieben hergestellt werden, außer dass Verbindung [99] statt Verbindung [4] verwendet wird.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [101] aus Verbindung [100]
  • Verbindung [101] kann durch Schutzgruppenabspaltung von der Ketal- oder Acetaleinheit von Verbindung [100] mit dem üblichen Verfahren hergestellt werden.
  • Verbindung [99] kann, wie nachstehend im Herstellungsverfahren für Verbindung [4] beschrieben, hergestellt werden, außer dass die Keton- oder Aldehydeinheit im Substituenten B3 einer Verbindung der Formel:
    Figure 00530002
    wobei X, Y und B3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, mit einem Alkohol, wie Methanol, geschützt wird, wobei eine Verbindung der Formel:
    Figure 00540001
    erhalten wird, wobei X, Y und B4 die vorstehend angegebene Bedeutung haben, und Verbindung [103] statt Verbindung [91] wie nachstehend beschrieben verwendet wird.
  • Verbindung [5], die eine der Ausgangsverbindungen bei der Herstellung der vorliegenden Verbindungen durch Herstellungsverfahren 1 ist, kann von Quellen im Handel erhalten oder kann zum Beispiel gemäß dem Verfahren, beschrieben in Jikken Kagaku Kouza (Maruzen K.K.), 4. Ausg. Band 24, S. 259–260 hergestellt werden.
  • Verbindung [4], die die andere Ausgangsverbindung ist, die bei Herstellungsverfahren 1 verwendet wird, kann durch Umsetzung einer Verbindung der Formel:
    Figure 00540002
    wobei R1 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben; und V Iod, Brom oder Chlor ist, mit Wasser in Gegenwart einer Base, wobei eine Verbindung der Formel:
    Figure 00540003
    erhalten wird, wobei R1 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung haben (nachstehend als Umsetzung 1 bezeichnet), und dann Umsetzung von Verbindung [85] mit einer Verbindung der Formel: Q1-NHNH2 [86]wobei Q1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat (nachstehend als Umsetzung 2 bezeichnet), hergestellt werden.
  • Verbindung [85] kann auch als ihr Hydrat oder Acetalderivat in Wasser oder einem Alkohol umgesetzt werden.
  • Die Umsetzung 1 wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 20°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 24 Stunden. Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien kann, obwohl der Anteil von 2 mol Wasser und 2 mol einer Base zu 1 mol der Verbindung [84] ideal ist, falls erforderlich geändert werden.
  • Beispiele der Base, die verwendet werden kann, schließen organische Basen und anorganische Basen, wie Natriumacetat und Kaliumacetat, ein.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwaserstoffe, wie Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Ester, wie Ethylformiat, Ethylacetat, Butylacetat und Diethylcarbonat; Nitroverbindungen, wie Nitromethan und Nitrobenzol; Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril; Säureamide, wie N,N-Dimethylformamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Ethylenglycol und Isopropanol; Wasser und Gemische davon ein.
  • Umsetzung 2 wird üblicherweise in einem Lösungsmittel durchgeführt. Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von –20°C bis 200°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden. Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien kann, obwohl der Anteil von 1 mol der Verbindung [86] zu 1 mol der in Umsetzung 1 verwendeten Verbindung [84] ideal ist, abhängig von den Reaktionsbedingungen frei geändert werden. Falls erforderlich kann das Hydrochloridsalz oder Sulfatsalz der Verbindung [86] ebenfalls verwendet werden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan, Dichlorethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Ester, wie Ethylformiat, Ethylacetat, Butylacetat und Diethylcarbonat; Nitroverbindungen, wie Nitromethan und Nitrobenzol; Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Fettsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Ethylenglycol und Isopropanol; Wasser; und Gemische davon ein.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die Kristalle zu sammeln, die durch die Zugabe von Wasser, falls erforderlich, ausgefällt werden können, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann das gewünschte Produkt isoliert werden.
  • Unter den Beispielen der Verbindung [4] kann eine Verbindung der Formel:
    Figure 00560001
    wobei X die vorstehend angegebene Bedeutung hat; Y2 Halogen ist; und B2 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylthio ist, auch gemäß folgendem Schema hergestellt werden:
    Figure 00570001
    wobei X, Y2, B2 und R22 die vorstehend angegebene Bedeutung aufweisen.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [89] aus Verbindung [88]
  • Verbindung [89] kann durch Umsetzung von Verbindung [88] mit einem Nitritsalz in Salzsäure oder Schwefelsäure, um sie in ein Diazoniumsalz umzuwandeln, und dann Umsetzen des Diazoniumsalzes mit einer Verbindung der Formel:
    Figure 00570002
    wobei R22 die vorstehend angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base, wie Natriumacetat oder Pyridin, hergestellt werden.
    (siehe z. B. Tetrahedron, Band 35, S. 2013 (1979))
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [90] aus Verbindung [89]
  • Verbindung [90] kann durch Hydrolyse von Verbindung [89] üblicherweise in Gegenwart einer Base in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt im Bereich von 0°C bis 150°C, vorzugsweise 20°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt im Bereich von 1 bis 24 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden. Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien kann, obwohl der Anteil von 1 mol einer Base zu 1 mol der Verbindung [89] ideal ist, falls erforderlich, geändert werden.
  • Beispiele der Base, die verwendet werden kann, schließen anorganische Basen, wie Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Bariumhydroxid und Natriumhydroxid ein.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron und Cyclohexanon; Nitroverbindungen, wie Nitromethan und Nitrobenzol; Säureamide, wie N,N-Dimethylformamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Ethylenglycol und Isopropanol; Wasser und Gemische davon ein.
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [87] aus Verbindung [90] Verbindung [87] kann durch Erwärmen von Verbindung [90] in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt im Bereich von 50°C bis 200°C, vorzugsweise 50°C bis 150°C. Die Umsetzungsdauer liegt im Bereich von einem Augenblick bis 72 Stunden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Ligroin, Cyclohexan und Petrolether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlormethan, Dichlorethan, Chlorbenzol und Dichlorbenzol; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglycoldimethylether; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron und Cyclohexanon; Ester, wie Ethylformiat, Ethylacetat, Butylacetat und Diethylcarbonat; Nitroverbindungen, wie Nitromethan und Nitrobenzol; Nitrile, wie Acetonitril und Isobutyronitril; Säureamide, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid und Acetamid; tertiäre Amine, wie Pyridin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin und N-Methylmorpholin; Schwefelverbindungen, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan; Fettsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Ethylenglycol und Isopropanol; Wasser und Gemische davon ein.
  • Die vorstehende Umsetzung kann auch unter Verwendung eines Metalls, z. B. Kupfer, als Katalysator durchgeführt werden.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die ausgefällten Kristalle zu sammeln, oder das Reaktionsgemisch wird üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann die gewünschte Verbindung isoliert werden.
  • Verbindung [86] kann auch mit dem folgenden Schema hergestellt werden:
    Figure 00590001
    wobei Q1 die vorstehend angegebene Bedeutung hat.
    (siehe Organic Synthesis Collectiv, Band 1, S. 442)
  • Verbindung [91] ist bekannt in oder kann gemäß dem Verfahren hergestellt werden, wie beschrieben in EP-61741-A , USP 4,670,046 , USP 4,770,695 , USP 4,709,049 , USP 4,640,707 , USP 4,720,297 , USP 5,169,431 ; und JP-A 63-156787/1988 .
  • Einige Beispiele der Verbindung [91] können auch gemäß dem folgenden Schema hergestellt werden:
    Figure 00600001
    wobei R31 COR16 oder COOR10 ist.
  • Verfahren zur Herstellung der Verbindung [95] aus Verbindung [94]
  • Verbindung [95] kann durch Umsetzung von Verbindung [94] mit Salpetersäure in einem Lösungsmittel hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 24 Stunden. Die Mengen der in der Umsetzung zu verwendenden Reagenzien können, obwohl der Anteil von 1 mol Salpetersäure zu 1 mol der Verbindung [94] ideal ist, abhängig von den Reaktionsbedingungen frei geändert werden.
  • Beispiele des Lösungsmittels, das verwendet werden kann, schließen saure Lösungsmittel, wie Gemische von Salpetersäure und Schwefelsäure, ein.
    (siehe Organic Synthesis Collective, Band 1, S. 372)
  • Verfahren zur Herstellung von Verbindung [96] aus Verbindung [95]
  • Verbindung [96] kann durch Reduzieren von Verbindung [95] in einem Gemisch aus Essigsäure, Eisenpulver und Wasser hergestellt werden.
  • Die Umsetzungstemperatur liegt üblicherweise im Bereich von 0°C bis 100°C. Die Umsetzungsdauer liegt üblicherweise im Bereich von einem Augenblick bis 24 Stunden.
  • Nach vollständiger Umsetzung wird das Reaktionsgemisch üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel und Konzentrieren, gefolgt von, falls erforderlich, anschließender Reinigung mit einem Verfahren, wie Säulenchromatographie oder Umkristallisation, unterzogen. So kann die gewünschte Verbindung isoliert werden.
    (siehe Organic Synthesis Collective, Band 2, S. 471 und ibid., Band 5, S. 829)
  • Die vorliegenden Verbindungen weisen ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit auf, und einige davon zeigen ausgezeichnete Selektivität zwischen Feldfruchtpflanzen und unerwünschten Unkräutern. Insbesondere weisen die vorliegenden Verbindungen herbizide Wirksamkeit gegen verschiedene unerwünschte Unkräuter wie nachstehend aufgeführt, die Schwierigkeiten bewirken können, bei der Blattbehandlung und Erdbehandlung auf Hochlandfeldern auf.
  • Polygonaceae:
    • Windenknöterich (Polygonum convolvulus), Ampferknöterich (Polygonum lapathifolium), pennsylvanischer Knöterich (Polygonum pensylvanicum), Flohknöterich (Polygonum persicaria), krauser Ampfer (Rumex crispus), stumpfblättriger Ampfer (Rumex obtusifolius), japanischer Knöterich (Polygonum cuspidatum)
  • Portulacaceae:
    • gemeiner Portulak (Portulaca oleracea)
  • Caryophyllaceae:
    • gemeine Vogelmiere (Stellaria media)
  • Chenopodiaceae:
    • gemeiner Gänsefuß (Chenopodium album), Kochie (Kochia scoparia)
  • Amaranthaceae:
    • zurückgekrümmter Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), ausgebreiteter Fuchsschwanz (Amaranthus hybridus)
  • Crusiferae:
    • Hederich (Raphanus raphanistrum), Ackersenf (Sinapis arvensis), Hirtentäschel (Capsella bursa-pastoris)
  • Leguminosae:
    • Hanfsesbanie (Sesbania exaltata), kanadische Gänsekresse (Cassia obtusifolia), Floridaklee (Desmodium tortuosum), Weißklee (Trifolium repens)
  • Malvaceae:
    • indianische Malve (Abutilon theophrasti), dornige Sammetpappel (Sida spinosa)
  • Violaceae:
    • Feldveilchen (Viola arvensis), Stiefmütterchen (Viola tricolor)
  • Rubiaceae:
    • Labkraut (engl. „Cleavers") (Galium aparine)
  • Convolvulaceae:
    • Efeu-Prunkwinde (Ipomoea hederacea), Purpurwinde (Ipomoea purpurea), „Entireleaf morningglory" (Ipomoea hederacea var. integriuscula), kleinblutige Prunkwinde (Ipomoea lacunosa), Ackerwinde (Convolvulus arvensis)
  • Labiatae:
    • rote Taubnessel (Lamium purpureum), stängelumfassende Taubnessel (Lamium amplexicaule)
  • Solanaceae:
    • Stechapfel (Datura stramonium), schwarzer Nachtschatten (Solanum nigrum)
  • Scrophulariaceae:
    • persischer Ehrenpreis (Veronica persica), efeublättriger Ehrenpreis (Veronica hederaefolia)
  • Compositae:
    • gemeine Spitzklette (Xanthium pensylvanicum), gemeine Sonnenblume (Helianthus annuus), geruchlose Kamille (Matricaria perforata oder inodora), Saat-Wucherblume (Chrysanthemum segetum), strahllose Kamille (Matricaria matricarioides), beifußblättrige Ambrosie (Ambrosia artemisiifolia), dreilappige Ambrosie (Ambrosia trifida), kanadisches Berufskraut (Erigeron canadensis), japanischer Beifuß (Artemisia princeps), große Goldrute (Solidago altissima)
  • Boraginaceae:
    • Feldvergißmeinnicht (Myosotis arvensis)
  • Asclepiadaceae:
    • Seidenpflanze (Asclepias syriaca)
  • Euphorbiaceae:
    • Sonnenwolfsmilch (Euphorbia helioscopia), gefleckte Wolfsmilch (Euphorbia maculata)
  • Gramineae:
    • Hühnerhirse (Echinocloa crus-galli), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), große Borstenhirse (Setaria faberi), Blut-Fingerhirse (Digitaria sanguinalis), Labkraut (Eleusine indica), einjähriges Rispengras (Poa annua), Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Flughafer (Avena fatua), syrische Mohrenhirse (Sorghum halepense), gemeine Quecke (Agropyron repens), Dachtrespe (Bromus tectorum), Hundszahngras (Cynodon dactylon), gabelästige Hirse (Panicum dichotomiflorum), „Texas panicum" (Panicum texanum), gemeine Mohrenhirse (Sorghum vulgare)
  • Commelinaceae:
    • asiatische Commeline (Commelina communis)
  • Equisetaceae:
    • Ackerschachtelhalm (Equisetum arvense)
  • Cyperaceae:
    • Reisflachsegge (Cyperus iria), Zypergras (Cyperus rotundus), Erdmandel (Cyperus esculentus) Außerdem weisen einige der vorliegenden Verbindungen keine problematische Phytotoxizität gegenüber Hauptfeldfrüchten, wie Mais (Zea mays), Weizen (Triticum aestivum), Gerste (Hordeum vulgare), Reis (Oryza sativa), Sorghum (Sorghum bicolor), Sojabohne (Glycine max), Baumwolle (Gossypium spp.), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Erdnuß (Arachis hypogaea), Sonnenblume (Helianthus annuus) und Canola (Brassica napus); Gartenfeldfrüchte, wie Blumen und Zierpflanzen; und Gemüse auf.
  • Die vorliegenden Verbindungen können effektive Bekämpfung von unerwünschten Unkräutern in nicht gepflügter Kultivierung von Sojabohne (Glycine max), Mais (Zea mays) und Weizen (Triticum aestivum) erreichen. Außerdem weisen einige von ihnen keine problematische Phytotoxizität gegenüber Feldfruchtpflanzen auf.
  • Die vorliegenden Verbindungen weisen herbizide Wirksamkeit gegen verschiedene unerwünschte Unkräuter, wie nachstehend aufgeführt, unter Flutungsbehandlung auf Reisfeldern auf.
  • Gramineae:
    • Stachelhirse (Echinochloa oryzicola)
  • Scrophulariaceae:
    • gemeines Büchsenkraut (Lindernia procumbens)
  • Lythraceae:
    • Rotala indica, Ammannia multiflora
  • Elatinaceae:
    • Elatine triandra
  • Cyperaceae:
    • „kleinblutige Schirmpflanze" (Cyperus difformis), hartstielige Binse (Scirpus juncoides), Nadelsumpfried (Eleocharis acicularis), Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai
  • Pontederiaceae:
    • Monochoria vaginalis
  • Alismataceae:
    • Sagittaria pygmaea, Sagittaria trifolia, Alisma canaliculatum
  • Potamogetonaceae:
    • rundblättriges Laichkraut (Potamogeton distinctus)
  • Umbelliferae:
    • Oenanthe javanica
  • Außerdem weisen einige der vorliegenden Verbindungen keine problematische Phytotoxizität gegenüber eingepflanztem Feldreis auf.
  • Die vorliegenden Verbindungen können wirksame Bekämpfung von verschiedenen unerwünschten Unkräutern in Obstgärten, Grasland, Rasen, Forst, Wasserwegen, Kanälen oder anderen nicht kultivierten Ländereien erreichen.
  • Die vorliegenden Verbindungen weisen auch herbizide Wirksamkeit gegen verschiedene Wasserpflanzen, wie Wasserhyazinthe (Eichhornia crassipes), die in Wasserwegen, Kanälen oder dgl. wachsen, auf.
  • Die vorliegenden Verbindungen weisen im Wesentlichen die gleichen Eigenschaften wie die der herbiziden Verbindungen auf, die in der Veröffentlichung der internationalen Patentanmeldung WO95/34659 beschrieben sind. Wenn Feldfruchtpflanzen mit Toleranz, die durch Einführen eines Herbizid-Toleranzgens verliehen wurde, beschrieben in der Veröffentlichung, kultiviert werden, können die vorliegenden Verbindungen in größeren Dosierungen verwendet werden, als jene, die verwendet werden, wenn gewöhnliche Feldfruchtpflanzen ohne Toleranz kultiviert werden, und daher ist es möglich, effektive Bekämpfung von anderen nicht bevorzugten Pflanzen zu erreichen.
  • Wenn die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoffe von Herbiziden verwendet werden, werden sie üblicherweise mit festen oder flüssigen Trägern oder Verdünnungsmitteln, grenzflächenaktiven Mitteln und anderen Hilfsstoffen gemischt, wobei Formulierungen, wie emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, fließfähige Mittel, Granulate, konzentrierte Emulsionen und wasserdispergierbare Granulate erhalten werden.
  • Diese Formulierungen können jede der vorliegenden Verbindungen als einen Wirkstoff in einer Menge von 0,001 Gew.-% bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, enthalten.
  • Beispiele des festen Trägers oder Verdünnungsmittels können Feinpulver oder Granulate der folgenden Substanzen einschließen: Mineralstoffe, wie Kaolinton, Attapulgitton, Bentonit, Terra alba, Pyrophyllit, Talk, Diatomeenerde und Calcit; organische Substanzen, wie Walnußschalenpulver; wasserlösliche organische Substanzen, wie Harnstoff; anorganische Salze, wie Ammoniumsulfat; und synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid. Beispiele des flüssigen Trägers oder Verdünnungsmittels können aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Methylnaphthalin, Phenylxylylethan und Alkylbenzole (z. B. Xylol); Alkohole, wie Isopropanol, Ethylenglycol und 2-Ethoxyethanol; Ester, wie Phthalsäuredialkylester; Ketone, wie Aceton, Cyclohexanon und Isophoron; Mineralöle, wie Maschinenöl; Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl und Baumwollsaatöl; Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, Acetonitril, N-Methylpyrrolidon, Wasser und dgl. einschließen.
  • Beispiele des zum Emulgieren, Dispergieren oder Spreiten verwendeten grenzflächenaktiven Mittels können grenzflächenaktive Mittel des anionischen Typs, wie Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate und Phosphate von Polyoxyethylenalkylarylethern; und grenzflächenaktive Mittel des nicht ionischen Typs, wie Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere, Sorbitanfettsäureester und Polyoxyethylensorbitanfettsäureester einschließen.
  • Beispiele des zur Formulierung verwendeten Hilfsmittels können Ligninsulfonate, Alginate, Polyvinylalkohol, Gummi arabicum, Carboxymethylcellulose (CMC) und Isopropylsäurephosphat (PAP) einschließen.
  • Die vorliegenden Verbindungen werden üblicherweise wie vorstehend beschrieben formuliert und dann zur Boden-, Blatt- oder Flutungsbehandlung vor oder nach Auftreten von unerwünschten Unkräutern verwendet. Die Bodenbehandlung kann eine Bodenoberflächenbehandlung und Einmischung in den Boden einschließen. Die Blattbehandlung kann Aufbringung über die Pflanzen und gerichtete Aufbringung einschließen, bei der eine Chemikalie nur auf die unerwünschten Unkräuter aufgebracht wird, um sie so von den Feldfrüchten fernzuhalten.
  • Die vorliegenden Verbindungen können, falls erforderlich, in Kombination mit anderen Verbindungen mit herbizider Wirksamkeit verwendet werden. Beispiele der Verbindungen, die in Kombination mit den vorliegenden Verbindungen verwendet werden können, können verschiedene Verbindungen einschließen, die im Katalog 1995 Edition of Farm Chemicals Handbook (Meister Publishing Company), AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, Band 13, 1995 (AG CHEM INFORMATION SERVICE); oder JOSOUZAI KENKYU SOURAN (Hakuyu-sha) beschrieben sind. Typische Beispiele solcher Verbindungen sind folgende: Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Simetryn, Chlortoluron, Diuron, Dymuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Methabenzthiazuron, Bromoxynil, Ioxynil, Ethalfluralin, Pendimethalin, Trifluralin, Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Bifenox, Chlomethoxynil, Fomesafen, Lactofen, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Carfentrazon, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Fluthiacet-methyl, Sulfentrazon, Thiadiazimin, Difenzoquat, Diquat, Paraquat, 2,4-D, 2,4-DB, DCPA, MCPA, MCPB, Clomeprop, Clopyralid, Dicamba, Dithiopyr, Fluroxypyr, Mecoprop, Naploanilid, Phenothiol, Chinclorac, Triclopyr, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Diethatylethyl, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Bensulfuron-Methyl, Chlorsulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Halosulfuron-Methyl, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-Ethyl, Sulfometuron-Methyl, Thifensulfuron-Methyl, Triasulfuron, Tribenuron-Methyl, Azimsulfuron, Chloransulam-Methyl, Cyclosulfamuron, Flumeturam, Flupyrsulfuron, Flazasulfuron, Imazosulfuron, Metosulam, Prosulfuron, Rimsulfuron, Triflusulfuron-Methyl, Imazamethabenz-Methyl, Imazapyr, Imazachin, Imazethapyr, Imazameth, Imazamox, Bispyribac-Natrium, Pyriminobac-Methyl, Pyrithiobac-Natrium, Alloxydim-Natrium, Clethodim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Diclofop-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl, Fenoxaprop-p-Ethyl, Fluazifop-Butyl, Fluazifop-p-Butyl, Haloxyfop-Methyl, Chizalofop-p-Ethyl, Cyhalofop-Butyl, Clodinafop-Propargyl, Benzofenap, Clomazon, Diflufenican, Norflurazon, Pyrazolat, Pyrazoxyfen, Isoxaflutol, Sulcotrion, Glufosinat-Ammonium, Glyphosat, Bentazon, Benthiocarb, Brombutid, Butamifos, Butylat, Dimepiperat, Dimethenamid, DMSA, EPTC, Esprocarb, Isoxaben, Mefenacet, Molinat, MSMA, Piperophos, Pributycarb, Propanil, Pyridat, Triallat, Cafenstrol, Flupoxam und Thiafluamid.
  • Folgendes beschreibt typische Beispiele einer solchen Kombination, wobei die vorliegenden Verbindungen durch ihre in den Tabellen 1 bis 4 gezeigten Verbindungsnummern bezeichnet werden.
    • 1. Ein Gemisch einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen 1-495, 1-496, 1-499, 1-503 und 1-577, und einer Verbindung, ausgewählt aus Atrazin, Cyanazin, Bromoxynil und Bentazon in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 100.
    • 2. Ein Gemisch einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen 1-495, 1-496, 1-499, 1-503 und 1-577, und einer Verbindung, ausgewählt aus Clethodim, Sethoxydim, Dichlofop-Methyl, Chizalofop-p-ethyl, Lactofen, Acifluorfen, Acifluorfen-Natrium, Fomesafen, Flumiclorac-Pentyl und Dicamba, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 bis 50.
    • 3. Ein Gemisch einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen 1-495, 1-496, 1-499, 1-503 und 1-577, und einer Verbindung, ausgewählt aus Nicosulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Chlorimuran-Ethyl, Thifensulfuron, Rimsulfuron, Halosulfuron, Oxasulfuron, Isoxaflutol, Imazethapyr und Imazamox, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,1 bis 10.
    • 4. Ein Gemisch einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 und 1-1441, und einer Verbindung, ausgewählt aus Isoproturon und Chlortoluron, in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 100.
    • 5. Ein Gemisch einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 und 1-1441, und einer Verbindung, ausgewählt aus Mecoprop, Fluroxypyr und Ioxynil, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,5 bis 50.
    • 6. Ein Gemisch einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 und 1-1441, und einer Verbindung, ausgewählt aus Diflufenican, Metsulfuron-Methyl, Fenoxaprop-Ethyl und Clodinafop-Propargyl, in einem Gewichtsverhältnis von 1:0,1 bis 10.
    • 7. Ein Gemisch einer Verbindung, ausgewählt aus den Verbindungen 1-1141, 1-1222 und 2-203, und einer Verbindung, ausgewählt aus Glyphosat, Glufosinat-Ammonium und Paraquat, in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 bis 100.
  • Außerdem können die vorliegenden Verbindungen auch im Gemisch mit Insektiziden, Akaraziden, Nematoziden, Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Düngemitteln, Bodenverbesserungsmitteln und dgl. verwendet werden.
  • Wenn die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoffe von Herbiziden verwendet werden, liegt die Aufbringungsmenge üblicherweise im Bereich von 0,01 bis 10000 g, vorzugsweise 1 bis 8000 g, pro Hektar, obwohl sie abhängig von den Witterungsbedingungen, der Formulierungsart, dem Zeitpunkt der Aufbringung, dem Aufbringungsverfahren, den Bodenbedingungen, den Feldfruchtpflanzen, unerwünschten Unkräutern und dgl. variieren kann. Im Fall von emulgierbaren Konzentraten, benetzbaren Pulvern, fließfähigen Mitteln, konzentrierten Emulsionen, wasserdispergierbaren Granulaten oder dgl., wird die Formulierung üblicherweise in einer festgelegten Menge nach Verdünnen mit Wasser mit einem Volumen von etwa 10 bis 1000 l pro Hektar, falls erforderlich, unter Zugabe eines Hilfsmittels, wie eines Spreitmittels, aufgebracht. Im Fall von Granulaten oder einigen Arten von fließfähigen Mitteln wird die Formulierung üblicherweise als solche ohne Verdünnung aufgebracht.
  • Beispiele des verwendeten Hilfsmittels können, falls erforderlich, zusätzlich zu den vorstehend aufgeführten grenzflächenaktiven Mitteln, Polyoxyethylenharzsäuren (Ester), Ligninsulfonate, Abietate, Dinaphthylmethandisulfonate, Feldfruchtöl-Konzentrate und Pflanzenöle, wie Sojabohnenöl, Maisöl, Baumwollsaatöl und Sonnenblumenöl einschließen.
  • Die vorliegenden Verbindungen können auch als Wirkstoffe von Erntehilfsmitteln, wie Entlaubungsmittel und Trocknungsmittel für Baumwolle, und Trocknungsmittel für Kartoffel, verwendet werden. In diesen Fallen werden die vorliegenden Verbindungen üblicherweise so formuliert, als ob sie als Wirkstoffe von Herbiziden verwendet werden und allein oder in Kombination mit anderen Erntehilfsmitteln zur Blattbehandlung vor Ernten der Feldfrüchte verwendet.
  • Die vorliegende Erfindung wird weiter durch die folgenden Herstellungsbeispiele, Bezugsbeispiele, Formulierungsbeispiele und Testbeispiele veranschaulicht; jedoch ist die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
  • Folgendes beschreibt Herstellungsbeispiele für die vorliegenden Verbindungen und die Hydrazone der Formel [2] als Zwischenprodukte, wobei die vorliegenden Verbindungen durch ihre in den Tabellen 1 bis 4 gezeigten Verbindungsnummern bezeichnet werden.
  • Herstellungsbeispiel 1 (Herstellung von Verbindung 2-631)
  • Zu einer gemischten Lösung von 8,0 g (97,2 mmol) Natriumacetat und 50 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Umsetzung bei 80°C 30 Minuten ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0°C abgekühlt, wozu 4,4 g (18,7 mmol) 7-Fluor-6-hydrazino-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on gegeben wurden, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, zweimal mit 10 ml Wasser gewaschen und getrocknet, was 6,3 g (18,37 mmol) 7-Fluor-6-trifluoracetylmethylidenhydrazino-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on [anderer Name: 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(7-fluor-3-oxo-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-6-ylhydrazon)] ergab, Schmp. 190,6°C (Zers.).
  • Zu einer gemischten Lösung von 6,0 g (17,5 mmol) der vorstehenden Verbindung und 50 ml Toluol wurden 9,1 g (26,2 mmol) Carbethoxymethylentriphenylphosphoran gegeben, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 1 Stunde erhitzt. Das Toluol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 1,3 g (3,5 mmol) 7-Fluor-6-[5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl]-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on (Verbindung 2-631) ergab.
  • Figure 00710001
  • Herstellungsbeispiel 2 (Herstellung von Verbindung 1-476)
  • Zu einer gemischten Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 100 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Reaktion bei 70°C 20 Minuten ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, wozu eine Lösung von 5,8 g (21,5 mmol) 2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenylhydrazin, gelöst in etwa 20 ml Diethylether, gegeben wurde, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Die Etherschicht wurde abgetrennt und konzentriert. Dann wurden etwa 60 ml THF zu dem Rückstand gegeben, wozu 8,3 g (23,0 mmol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran gegeben wurden, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 2 Stunden erhitzt. Das Toluol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,8 g (10,5 mmol) 2-[2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenyl]-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-476) ergab.
  • Figure 00710002
  • Herstellungsbeispiel 3 (Herstellung von Verbindung 1-391)
  • Zuerst wurden 3,5 g (9,7 mmol) 2-[2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenyl]-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-476) in etwa 10 ml konzentrierter Schwefelsäure unter Eiskühlung gelöst, und die Lösung wurde auf Raumtemperatur erwärmt. Nach 10 Minuten wurden etwa 100 ml Wasser zum Reaktionsgemisch gegeben, und die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und zweimal mit 20 ml Wasser und einmal mit 10 ml Hexan gewaschen. Diese Kristalle wurden aus Isopropanol umkristallisiert, was 3,2 g (9,0 mmol) 2-[2-Fluor-4-chlor-5-hydroxyphenyl]-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-391) ergab.
  • Figure 00720001
  • Herstellungsbeispiel 4 (Herstellung von Verbindung 1-486)
  • Zuerst wurden 3,2 g (10 mmol) der Verbindung 1-391 in etwa 50 ml DMF gelöst, wozu 2,0 g (13 mmol) Kaliumcarbonat bei Raumtemperatur gegeben wurden, und 1,3 g (11 mmol) Propargylbromid wurden dann zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt, gefolgt von Zugabe von 100 ml Wasser. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Hexan gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert, was 3,4 g (9 mmol) der Verbindung 1-486 ergab.
  • Figure 00720002
  • Herstellungsbeispiel 5 (Herstellung von Verbindung 1-496)
  • Zuerst wurden 3,2 g (10 mmol) der Verbindung 1-391 in etwa 50 ml DMF gelöst, wozu 0,44 g (11 mmol) Natriumhydrid (60 Gew.-%, Öldispersion) gegeben wurden, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten stehengelassen, gefolgt von der Zugabe von 1,8 g (11 mmol) Ethylbromacetat unter Eiskühlung. Nach Rühren bei Raumtemperatur für 1 Stunde wurde das Reaktionsgemisch mit Diethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde mit 10%igem wässrigem HCl, wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und dann mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 2,4 g (5,5 mmol) der Verbindung 1-496 ergab.
  • Figure 00730001
  • Herstellungsbeispiel 6 (Herstellung von Verbindung 2-251)
  • Zu einer gemischten Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 50 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Umsetzung bei 80°C 1 Stunde ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0°C abgekühlt, wozu 4,4 g (18,7 mmol) 7-Fluor-6-hydrazino-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on gegeben wurden, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, zweimal mit 10 ml Wasser und einmal mit 10 ml Hexan gewaschen und dann in 50 ml Toluol ohne Trocknen gelöst. Zu dieser Lösung wurden 8,8 g (24,3 mmol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran gegeben, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 1 Stunde erhitzt, während eine azeotrope Entwässerung durchgeführt wurde. Das Toluol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,5 g (9,01 mmol) der Verbindung 2-251 ergab.
  • Figure 00730002
  • Herstellungsbeispiel 7 (Herstellung von Verbindung 2-328)
  • Zu einer gemischten Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 50 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Umsetzung bei 80°C 1 Stunde ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0°C abgekühlt, wozu 4,8 g (18,7 mmol) 6-Fluor-5-hydrazino-3-(sec-butyl)-1,3-benzothiazol-2-on gegeben wurden, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Dann wurden 100 ml Ether zu dem Reaktionsgemisch gegeben, gefolgt von Rühren und Phasentrennung, und die organische Schicht wurde konzentriert. Der Rückstand wurde in 50 ml THF gelöst, wozu 8,8 g (24,3 mmol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran gegeben wurden, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 1 Stunde erhitzt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,7 g (9,6 mmol) der Verbindung 2-328 ergab.
  • Figure 00740001
  • Herstellungsbeispiel 8 (Herstellung von Verbindung 1-347)
  • Zuerst wurden 50 ml konzentrierte Schwefelsäure eisgekühlt, in der 7,0 g (22,8 mmol) der Verbindung 1-341 gelöst wurden. Dann wurden 1,51 g (24 mmol) rauchende Salpetersäure bei 5°C oder weniger zugetropft, gefolgt von Reifen bei 0°C bis 5°C für 1 Stunde. Das Gemisch wurde in 300 ml Eiswasser gegossen und dreimal mit 50 ml Ether extrahiert. Die vereinigte Etherschicht wurde mit etwa 100 ml Wasser gewaschen und mit 100 ml wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert, gefolgt von Phasentrennung. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und auf die Hälfte des Volumens konzentriert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 6,1 g (17,4 mmol) der Verbindung 1-347 ergab.
  • Figure 00740002
  • Herstellungsbeispiel 9 (Herstellung von Verbindung 1-353)
  • Zuerst wurden 5,0 g Eisenpulver, 75 ml Essigsäure und 10 ml Wasser gemischt, und das Gemisch wurde auf etwa 80°C erwärmt, gefolgt von Reifen für etwa 15 Minuten. Dann wurden 6,0 g (17,1 mmol) der Verbindung 1-347 in 40 ml Ethylacetat gelöst, was zu dem vorstehenden Gemisch bei 80°C oder weniger getropft wurde. Nach Reifen bei etwa 80°C für 1 Stunde ließ man das Reaktionsgemisch zum Abkühlen auf Raumtemperatur stehen und extrahierte zweimal mit 100 ml Ethylacetat. Die vereinigte Ethylacetatschicht wurde zweimal mit 50 ml Wasser gewaschen und mit wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert, gefolgt von Phasentrennung. Die organische Schicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, und das Ethylacetat wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 5,1 g (15,9 mmol) der Verbindung 1-353 ergab.
  • Figure 00750001
  • Herstellungsbeispiel 10 (Herstellung von Verbindung 1-420)
  • Zuerst wurden 500 mg (1,6 mmol) der Verbindung 1-353 mit 10 ml (77,3 mmol) Ethyl-2-brompropionat gemischt, und das Gemisch wurde unter Rückfluß auf etwa 160°C für etwa 12 Stunden erhitzt. Nach Stehenlassen zum Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 60 mg (0,6 mmol) der Verbindung 1-420 ergab.
  • Figure 00750002
  • Herstellungsbeispiel 11 (Herstellung von Verbindung 1-1622)
  • Zuerst wurden 6 ml (55,4 mmol) Ethylacrylat, 0,5 g (4,8 mmol) t-Butylnitrit und 0,6 g (4,5 mmol) Kupfer(II)-chlorid in 5 ml Acetonitril zusammen gemischt, gefolgt von Eiskühlung. Dann wurde 1,0 g (3,1 mmol) der Verbindung 1-353, gelöst in 5 ml Acetonitril, bei 5°C oder weniger zugetropft, gefolgt von Reifen über Nacht bei Raumtemperatur. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen und zweimal mit 100 ml Ethylacetat extrahiert. Die vereinige Ethylacetatschicht wurde mit 50 ml verdünnter Salzsäure gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 0,51 g (1,2 mmol) der Verbindung 1-1622 ergab.
  • Figure 00760001
  • Herstellungsbeispiel 12 (Herstellung von Verbindung 1-1221)
  • Zu einer gemischten Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 50 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Reaktion bei 80°C 1 Stunde ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0°C abgekühlt, wozu 5,2 g (18,7 mmol) Methyl-2-(2-chlor-4-fluor-5-hydrazinophenylthio)propionat gegeben wurden, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, zweimal mit 10 ml Wasser und einmal mit 10 ml Hexan gewaschen und getrocknet. Der Rückstand wurde in 50 ml THF gelöst, wozu 8,4 g (22,4 mmol) Carbethoxymethylentriphenylphosphoran gegeben wurden, und die Lösung wurde bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,8 g (9,0 mmol) der Verbindung 1-1221 ergab.
  • Figure 00760002
  • Herstellungsbeispiel 13 (Herstellung von Verbindung 2-821)
  • Zu einer gemischten Lösung von 8,0 g (97,2 mmol) Natriumacetat und etwa 50 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,9 g (24,3 mmol) 3,3-Dibrom-1,1,1-trifluorbutanon gegeben, und man ließ die Reaktion bei 80°C 30 Minuten ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0°C abgekühlt, wozu 4,4 g (18,7 mmol) 7-Fluor-6-hydrazino-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin- 3-on gegeben wurden, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, zweimal mit 10 ml Wasser gewaschen und getrocknet, was 6,1 g (17,0 mmol) 1,1,1-Trifluor-2,3-butandion-3-(7-fluor-3-oxo-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-6-ylhydrazon) ergab.
  • Zu einer gemischten Lösung von 6,1 g (17,0 mmol) der vorstehenden Verbindung und 50 ml THF wurden 7,1 g (20,4 mmol) Carbethoxymethylentriphenylphosphoran gegeben, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 1 Stunde erhitzt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 0,61 g (1,6 mmol) 7-Fluor-6-(6-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on (Verbindung 2-821) ergab.
  • Figure 00770001
  • Bezugsbeispiel 1
  • Das ist ein Herstellungsbeispiel für 3,3-Dibrom-1,1,1-trifluor-2-butanon, das in Herstellungsbeispiel 13 verwendet wird.
  • Zuerst wurden 34,0 g Natriumacetat in 270 ml Essigsäure gelöst, wozu 25 g (0,20 mmol) 1,1,1-Trifluor-2-butanon gegeben wurden, während die Temperatur auf 15°C bis 20°C gehalten wurde, 66,3 g (0,42 mol) Brom wurden während 45 Minuten zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 5 Stunden gerührt, während die Temperatur auf 15°C bis 20°C gehalten wurde, und dann wurde es bei Raumtemperatur 68 Stunden stehengelassen. Der Überstand wurde entnommen und mit 600 ml konzentrierter Schwefelsäure gewaschen. Weiteres Waschen mit 307 ml konzentrierter Schwefelsäure und Destillation unter Normaldruck ergab 28 g (0,10 mol) 3,3-Dibrom-1,1,1-trifluor-2-butanon.
  • Figure 00780001
  • Herstellungsbeispiel 14 (Herstellung von Verbindung 1-1346)
  • Zu einer gemischten Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 50 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,9 g (24,3 mmol) 3,3-Dibrom-1,1,1-trifluor-2-butanon gegeben, und man ließ die Reaktin bei 80°C 1 Stunde ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0°C abgekühlt, wozu 3,3 g (18,7 mmol) 2-Chlor-4-fluor-5-hydrazinophenol gegeben wurden, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, zweimal mit 10 ml Wasser und einmal mit 10 ml Hexan gewaschen, getrocknet und dann in 50 ml THF gelöst. Zu dieser Lösung wurden 8,8 g (24,3 mmol) Carbethoxymethylentriphenylphosphoran gegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 0,51 g (1,6 mmol) der Verbindung 1-1346 ergab.
  • Figure 00780002
  • Herstellungsbeispiel 15 (Herstellung von Verbindung 1-1441)
  • Zuerst wurden 3,2 g (10 mmol) der Verbindung 1-1346 in etwa 50 ml DMF gelöst, wozu 2,0 g (13 mmol) Kaliumcarbonat bei Raumtemperatur gegeben wurden, und 1,3 g (11 mmol) Propargylbromid wurden dann zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt, gefolgt von der Zugabe von 100 ml Wasser. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Hexan gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert, was 3,2 g (8,5 mmol) der Verbindung 1-1441 ergab.
  • Figure 00790001
  • Herstellungsbeispiel 16 (Herstellung von Verbindung 1-499)
  • Das Beispiel wiederholte die Verfahren von Herstellungsbeispiel 5, außer dass 1,8 g (1,1 mmol) n-Pentylchloracetat statt Ethylbromacetat verwendet wurden. Nach der Zugabe dieser Verbindung wurde das Reaktionsgemisch bei 40°C 3 Stunden gerührt und dann mit Diethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde mit 10%iger HCl, wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,8 g (8,0 mmol) der Verbindung 1-499 ergab.
  • Figure 00790002
  • Herstellungsbeispiel 17 (Herstellung von Verbindung 2-203)
  • Zu einer gemischten Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 50 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Reaktion bei 80°C 1 Stunde ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0°C abgekühlt, wozu 4,0 g (18,7 mmol) 6-Hydrazinn-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on gegeben wurden, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, zweimal mit 10 ml Wasser und einmal mit 10 ml Hexan gewaschen und dann in 50 ml THF ohne Trocknen gelöst. Zu dieser Lösung wurden 8,8 g (24,3 mmol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran gegeben, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 3 Stunden erhitzt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,3 g (8,8 mmol) der Verbindung 2-203 ergab.
  • Figure 00800001
  • Herstellungsbeispiel 18 (Herstellung von Verbindung 1-1222)
  • Zu einer gemischten Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 50 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Reaktion bei 80°C 1 Stunde ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf 0°C abgekühlt, wozu 5,5 g (18,7 mmol) Ethyl-2-(2-chlor-4-fluor-5-hydrazinophenylthio)propionat gegeben wurden, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, zweimal mit 10 ml Wasser und einmal mit 10 ml Hexan gewaschen, getrocknet und dann in 50 ml THF gelöst. Zu dieser Lösung wurden 8,4 g (22,4 mmol) Carbethoxymethylentriphenylphosphoran gegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 4,3 g (9,9 mmol) der Verbindung 1-1222 ergab.
  • Figure 00800002
  • Herstellungsbeispiel 19 (Herstellung von Verbindung 1-476)
  • Zu einer gemischten Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 100 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Reaktion bei 70°C 20 Minuten ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, wozu eine Lösung von 5,8 g (21,5 mmol) 2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenylhydrazin, gelöst in etwa 20 ml Diethylether, gegeben wurde, und das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Die Etherschicht wurde abgetrennt, einmal mit 10 ml gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Diethylether wurde abdestilliert, was 6,5 g (20,0 mmol) 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazon) ergab.
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 1,39 (6H, d, J = 6,0 Hz), 4,38-4,52 (1H, m), 7,15 (1H, d, J = 10,5 Hz), 7,22 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,43 (1H, q, J = 1,7 Hz), 9,18 (1H, br).
  • Diese Verbindung wurde in 50 ml THF gelöst. Zu dieser Lösung wurden 8,3 g (23,0 mmol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran gegeben, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 2 Stunden erhitzt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,8 g (10,5 mmol) 2-[2-Fluor-4-chlor-5-isopropoxyphenyl]-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-476) ergab.
  • Figure 00810001
  • Herstellungsbeispiel 20 (Herstellung von Verbindung 1-642)
  • Zu einer gemischten wässrigen Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 100 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Reaktion bei 70°C 20 Minuten ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Getrennt wurden 5,8 g (21,5 mmol) rohes Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-hydrazinobenzoat-Hydrochlorid in 30 ml Wasser gelöst, wozu 100 ml Diethylether gegeben wurden, und unter Abkühlen wurde das Gemisch durch die Zugabe von gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert, gefolgt von Waschen mit gesättigter Natriumchloridlösung, was eine Lösung von Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-hydrazinobenzoat in Diethylether ergab. Diese Lösung wurde zu dem vorstehenden Reaktionsgemisch gegeben, gefolgt von kräftigem Rühren bei Raumtemperatur für 2 Stunden. Die Etherschicht wurde abgetrennt, einmal mit 10 ml gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Diethylether wurde abdestilliert. Der Rückstand wurde in 50 ml THF gelöst, wozu 8,3 g (23,0 mmol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran gegeben wurden, und das Gemisch wurde 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,8 g (10,0 mmol) der Verbindung 1-642 ergab.
  • Figure 00820001
  • Bezugsbeispiel 2
  • Das ist ein Herstellungsbeispiel für Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-hydrazinobenzoat-Hydrochlorid, das in Herstellungsbeispiel 20 verwendet wird.
  • Zuerst wurden 50 g (0,29 mol) 2-Chlor-4-fluorbenzoesäure in 150 ml Salzsäure bei Raumtemperatur gelöst, wozu eine gemischte Säure von 28 ml (0,31 mol) rauchender Salpetersäure und 56 ml konzentrierter Schwefelsäure bei 35°C bis 45°C getropft wurde. Dann wurde die Lösung bei 40°C 1 Stunde gerührt und in 250 ml Eiswasser gegossen. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und aus einer gemischten Lösung von Hexan und Ethylacetat umkristallisiert, was 55 g (0,25 mol) 2-Chlor-4-fluor-5-nitrobenzoesäure ergab. Dann wurden 55 g (0,25 mol) 2-Chlor-4-fluor-5-nitrobenzoesäure in 50 ml Ethylacetat gelöst, wozu 33 g (0,28 mol) Thionylchlorid gegeben wurden, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 3 Stunden erhitzt und dann zum Abkühlen auf Raumtemperatur stehengelassen. Dann wurden 20 ml Ethanol und 30 g Triethylamin unter Eiskühlung zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Kieselgelchromatographie gereinigt, was 57 g (0,23 mol) Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-nitrobenzoat ergab.
  • Figure 00830001
  • Dann wurden 60 g Eisenpulver und 500 ml 10%ige Essigsäure gemischt, und das Gemisch wurde auf 40°C erwärmt. Getrennt wurden 50 g (0,20 mol) Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-nitrobenzoat in einer gemischten Lösung von 20 ml Essigsäure und 20 ml Ethylacetat gelöst und zu der vorstehenden gemischten Lösung von Eisenpulver-Essigsäure getropft. Dann wurde das Reaktionsgemisch bei 50°C 1 Stunde gerührt und durch Celite filtriert. Das Filtrat wurde mit 100 ml Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde mit wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und der Rückstand wurde durch Kieselgelchromatographie gereinigt, was 40 g (0,18 mol) Ethyl-5-amino-2-chlor-4-fluorbenzoat ergab.
  • Dann wurden 19 g (87,4 mmol) Ethyl-5-amino-2-chlor-4-fluorbenzoat in 120 ml Salzsäure gelöst, gefolgt von Abkühlen auf 0°C, wozu eine Lösung von 6,3 g (91,7 mmol) Natriumnitrit, gelöst in 10 ml Wasser bei 10°C oder weniger getropft wurde. Das Gemisch wurde bei 0°C 30 Minuten gerührt und dann auf –30°C abgekühlt, in das eine Lösung von 58 g (0,31 mol) wasserfreiem Zinn(II)-chlorid, gelöst in 40 ml Salzsäure, gegossen wurde, gefolgt von weiterem Rühren bei 0°C für 3 Stunden. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und dann getrocknet, was 13,6 g (50,7 mmol) rohes Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-hydrazinobenzoat-Hydrochlorid ergab.
  • Herstellungsbeispiel 21 (Herstellung von Verbindung 1-1789)
  • Zuerst wurden 5,0 g (15,5 mmol) der Verbindung 1-391 in etwa 50 ml DMF gelöst, wozu 2,8 g (20,2 mmol) Kaliumcarbonat bei Raumtemperatur gegeben wurden, und dann wurden 1,5 g (17,1 mmol) 3-Brom-2-methyl-1-propen zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten gerührt, gefolgt von der Zugabe von 100 ml Wasser. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Hexan gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert, was 4,4 g (13,2 mmol) der Verbindung 1-1789 ergab.
  • Figure 00840001
  • Herstellungsbeispiel 22 (Herstellung von Verbindung 4-451)
  • Zuerst wurden 4,0 g (12,0 mmol) der Verbindung 1-1789 in 20 ml N,N-Dimethylanilin gelöst, und die Lösung wurde auf 180°C 3 Stunden erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 100 ml Ethylacetat zugegeben, und das Gemisch wurde mit 1 N wässriger Salzsäure und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert und die ausgefällten Kristalle wurden aus Isopropanol umkristallisiert, was 3,4 g (10,2 mmol) 2-[4-Chlor-6-fluor-3-hydroxy-2-(2-methyl-2-propenyl)]-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on ergab, Schmp. 133,2°C.
  • Das Produkt wurde in 30 ml Xylol gelöst, wozu eine katalytische Menge p-Toluolsulfonsäure gegeben wurde, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 1 Stunde erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 100 ml Ethylacetat zugegeben, und das Gemisch wurde mit wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und Natriumchloridlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und der Rückstand wurde durch Kieselgelsäulenchromatographie gereinigt, was 3,0 g (9,0 mmol) der Verbindung 4-451 ergab.
  • Figure 00850001
  • Herstellungsbeispiel 23 (Herstellung von Verbindung 1-483)
  • Zuerst wurden 5,0 g (15,5 mmol) der Verbindung 1-391 in etwa 20 ml DMF gelöst, wozu 2,4 g (17,1 mmol) Kaliumcarbonat bei Raumtemperatur gegeben wurden. Die Lösung wurde auf etwa 40°C erwärmt, wozu 1,7 g (17,1 mmol) 2,3-Dichlorpropen gegeben wurden, und nach 1 Stunde wurde das Gemisch zum Abkühlen stehengelassen und in Eiswasser gegossen. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Hexan gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert, was 5,2 g (13,1 mmol) der Verbindung 1-483 ergab.
  • Figure 00850002
  • Herstellungsbeispiel 24 (Herstellung von Verbindung 3-139)
  • Zuerst wurden 3,0 g (7,6 mmol) der Verbindung 1-436 in 10 ml N,N-Dimethylanilin gelöst, und die Lösung wurde unter Rückfluß 3 Stunden erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 50 ml Ethylacetat zugegeben, und das Gemisch wurde mit 1 N wässriger Salzsäure und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde abdestilliert, und die ausgefällten Kristalle wurden aus Isopropanol umkristallisiert, was 2,2 g (5,6 mmol) 2-[4-Chlor-6-fluor-3-hydroxy-2-(2-chlor-2-propenyl)]-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on ergab.
    1H-NMR (300 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 2,41 (3H, q, J = 1,9 Hz), 3,56 (1H, d, J = 16,3 Hz), 3,72 (1H, d, J = 16,3 Hz), 4,91 (1H, q, J = 1,4 Hz), 5,12 (1H, d, J = 1,5 Hz), 5,72 (1H, s), 7,25 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,00 (1H, s)
  • Das Produkt wurde in 10 ml Trifluormethansulfonsäure, die durch Eis gekühlt worden war, gelöst, und die Lösung wurde unter Eiskühlung gerührt. Nach 30 Minuten wurde die Lösung in Eiswasser gegossen, und die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 1,9 g (5,4 mmol) der Verbindung 3-139 ergab.
  • Figure 00860001
  • Herstellungsbeispiel 25 (Herstellung von Verbindung 1-1744)
  • Dieses Beispiel wiederholte die Verfahren von Herstellungsbeispiel 20, außer dass 6,1 g (21,5 mmol) Ethyl-2,4-dichlor-5-hydrazinobenzoat-Hydrochlorid statt Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-hydrazinobenzoat-Hydrochlorid verwendet wurden, was 4,8 g (12,2 mmol) der Verbindung 1-1744 ergab.
  • Figure 00860002
  • Das vorstehend verwendete Ethyl-2,4-dichlor-5-hydrazinobenzoat-Hydrochlorid wurde aus 2,4-Dichlorbenzoesäure mit dem gleichen Verfahren, wie in Bezugsbeispiel 2 gezeigt, hergestellt.
  • Herstellungsbeispiel 26 (Herstellung von Verbindung 1-1279)
  • Zu einer gemischten wässrigen Lösung von 5,3 g (53,5 mmol) Natriumacetat und etwa 100 ml Wasser wurden unter Eiskühlung 6,6 g (24,3 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton gegeben, und man ließ die Reaktion bei 70°C 20 Minuten ablaufen. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt. Getrennt wurden 5,8 g (21,5 mmol) Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-hydrazinobenzoat-Hydrochlorid in 30 ml Wasser gelöst, wozu 100 ml Diethylether gegeben wurden, und unter Abkühlen wurde das Gemisch durch die Zugabe von gesättigter Natriumhydrogencarbonatlösung neutralisiert, gefolgt von Waschen mit gesättigter Natriumchloridlösung, was eine Lösung von Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-hydrazinobenzoat in Diethylether ergab. Diese Lösung wurde zu dem vorstehenden Reaktionsgemisch gegeben, gefolgt von kräftigem Rühren bei Raumtemperatur für 2 Stunden. Die Etherschicht wurde abgetrennt, einmal mit 10 ml gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Diethylether wurde abdestilliert, und eine kleine Menge an Hexan wurde zugegeben, wobei 4,3 g (12,6 mmol) Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(2-oxo-3,3,3-trifluorpentylidenhydrazino)benzoat erhalten wurden. Dieses Produkt wurde in 50 ml THF gelöst, wozu 5,0 g (14,4 mmol) Carbethoxymethylentriphenylphosphoran gegeben wurden, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 2 Stunden erhitzt. Das THF wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 3,6 g (9,7 mmol) der Verbindung 1-1279 ergab.
  • Figure 00870001
  • Herstellungsbeispiel 27 (Herstellung von Verbindung 1-1780)
  • Zuerst wurden 50 g (0,61 mol) Natriumacetat und 41 g (0,14 mol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton mit 500 ml Wasser gemischt, und das Gemisch wurde bei 80°C 30 Minuten gerührt und dann auf 0°C abgekühlt. Dann wurden 45 g (0,14 mol) 4-Brom-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazin-Hydrochlorid bei 10°C oder weniger zugegeben, und das Gemisch wurde bei 10°C oder weniger 3 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und getrocknet, was 35 g (94,3 mmol) 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(4-brom-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazon) ergab.
  • Dann wurden 16 g (46,0 mmol) Carbethoxymethylentriphenylphosphoran und 16 g (43,1 mmol) 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(4-brom-2-fluor-5-isopropyloxyphenylhydrazon) in 100 ml THF bei Raumtemperatur 4 Stunden gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 9,4 g (23,8 mmol) der Verbindung 1-1780 ergab.
  • Figure 00880001
  • Bezugsbeispiel 3
  • Das ist ein Herstellungsbeispiel für 4-Brom-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazin-Hydrochlorid, das in Herstellungsbeispiel 27 verwendet wird.
  • Zuerst wurden 93 g (0,49 mol) 2-Brom-4-fluorphenol in 200 ml Wasser suspendiert, in das 55 g (0,59 mol) Methylchlorformiat und eine Lösung von 21,5 g (0,51 mol) Natriumhydroxid in 60 ml Wasser zusammen bei 10°C oder weniger gegossen wurden, und das Gemisch wurde bei der gleichen Temperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefallenen Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und in einem Vakuumofen getrocknet, was 111,6 g (0,45 mol) Methyl-2-brom-4-fluorphenoxyformiat ergab.
  • Dann wurden 110 g (0,44 mol) Methyl-2-brom-4-fluorphenoxyformiat in 250 ml Schwefelsäure gelöst, wozu eine gemischte Säure von 30 g rauchender Salpetersäure und 30 ml Schwefelsäure bei 5°C oder weniger getropft wurde, und das Gemisch wurde 2 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Eis gegossen, und die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 126 g (0,43 mol) Methyl-2-brom-4-fluor-5-nitrophenoxyformiat ergab.
  • Dann wurden 125 g (0,43 mol) Methyl-2-Brom-4-fluor-5-nitrophenoxyformiat in 200 ml Wasser suspendiert, wozu 19 g (0,47 mol) Natriumhydroxid gegeben wurden, und das Gemisch wurde bei 50°C bis 60°C 4 Stunden gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Chloroform gewaschen. Die wässrige Schicht wurde mit wässriger Salzsäure angesäuert und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde getrocknet und konzentriert, was 104 g (0,43 mol) 2-Brom-4-fluor-5-nitrophenol ergab.
  • Figure 00890001
  • Dann wurden 100 g (0,42 mol) 2-Brom-4-fluor-5-nitrophenol in 400 ml Dimethylformamid gelöst, wozu 70 g (0,50 mol) Kaliumcarbonat gegeben wurden, und nach Erwärmen auf 50°C wurden 94 g (0,55 mol) Isopropyliodid zugetropft, und das Gemisch wurde bei 45°C bis 50°C 1 Stunde gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde mit Wasser und dann mit verdünnter Salzsäure gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie unterzogen, was 99,8 g (0,36 mol) 2-Brom-4-fluor-5-nitrophenylisopropylether ergab.
  • Dann wurden 60 g (0,22 mol) 2-Brom-4-fluor-5-nitrophenylisopropylether in 300 ml Ethylacetat gelöst, wozu 1,0 g 10% Palladium auf Aktivkohle gegeben wurde, und die Hydrierung wurde unter einer Atmosphäre von Wasserstoff durchgeführt. Nach vollständiger Umsetzung wurde Palladium auf Aktivkohle durch Filtration entfernt, und das Filtrat wurde konzentriert, was 52 g (0,21 mol) 4-Brom-2-fluor-5-isopropoxyanilin ergab.
  • Dann wurden 108 g (0,57 mol) Zinn(II)-chlorid in 100 ml konzentrierter Salzsäure gelöst, gefolgt von Kühlen auf –30°C, wozu eine Diazoniumlösung, hergestellt aus 47 g (0,19 mol) 4-Brom-2-fluor-5-isopropoxyanilin, 13,5 g (0,20 mol) Natriumnitrit und 120 ml Salzsäure, bei 0°C oder weniger getropft wurde, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und in einem Vakuumofen getrocknet, wobei 45 g (0,14 mol) des rohen Produkts, 4-Brom-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazin-Hydrochlorid erhalten wurden.
  • Figure 00900001
  • Herstellungsbeispiel 28 (Herstellung von Verbindung 1-1783)
  • Zuerst wurden 19 g (52,4 mmol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran und 19 g (63,2 mmol) 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(4-brom-2-fluor-5-isopropyloxyphenylhydrazon) unter Rückfluß in 100 ml THF für 5 Stunden erhitzt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 9,1 g (22,2 mmol) der Verbindung 1-1783 ergab.
  • Figure 00900002
  • Herstellungsbeispiel 29 (Herstellung von Verbindung 1-1748)
  • Das Beispiel wiederholte die Verfahren von Herstellungsbeispiel 27, außer dass 41 g (0,41 mol) 2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenylhydrazin-Hydrochlorid statt 4-Brom-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazin-Hydrochlorid verwendet wurden, was 31,3 g (91,3 mmol) 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(2,4-dichlor-5-isopropxyphenylhydrazon) ergab. Dann wurden diese Verbindung und 40 g (0,11 mol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran unter Rückfluß in 100 ml THF für 5 Stunden erhitzt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelsäulenchromatographie unterzogen, was 21 g (54,8 mmol) der Verbindung 1-1748 ergab.
  • Figure 00910001
  • Das vorstehend verwendete 2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenylhydrazin-Hydrochlorid wurde aus 2,4-Dichlorphenol mit dem gleichen Verfahren wie in Bezugsbeispiel 3 gezeigt hergestellt.
  • Herstellungsbeispiel 30 (Herstellung von Verbindung 1-1029)
  • Zuerst wurden 9 g (22,8 mmol) 2-(4-Brom-2-fluor-5-isopropyloxyphenyl)-5-trifluormethylpyridazin-3-on zu 50 ml Schwefelsäure gegeben, und das Gemisch wurde 1 Stunde gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde getrocknet und konzentriert, und der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Elutionsmittel Hexan:Ethylacetat = 5:1) unterzogen, was 5,9 g (16,7 mmol) der Verbindung 1-1029 ergab.
  • Figure 00910002
  • Herstellungsbeispiel 31 (Herstellung von Verbindung 1-392)
  • Zuerst wurden 9 g (22,0 mmol) 2-(4-Brom-2-fluor-5-isopropyloxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on zu 50 ml Schwefelsäure gegeben, und das Gemisch wurde 1 Stunde gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde getrocknet und konzentriert, und der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Elutionsmittel Hexan:Ethylacetat = 5:1) unterzogen, was 4,2 g (11,5 mmol) der Verbindung 1-392 ergab.
  • Figure 00920001
  • Herstellungsbeispiel 32 (Herstellung von Verbindung 1-1274)
  • Zuerst wurden 7,4 g (90,2 mmol) Natriumacetat und 8,0 g (28,2 mmol) 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton mit 70 ml Wasser gemischt, und das Gemisch wurde bei 80°C 30 Minuten gerührt und dann abgekühlt, wozu 7,0 g Ethyl-2-chlor-5-hydrazinocinnamat bei 10°C oder weniger gegeben wurden, und das Gemisch wurde 3 Stunden gerührt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und getrocknet, was 9,6 g (27,5 mmol) Ethyl-2-chlor-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropylidenhydrazino)cinnamat ergab.
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 1,36 (3H, t, J = 6,9 Hz), 4,30 (2H, q, J = 6,9 Hz), 6,4-6,6 (1H, m), 7,2-7,5 (3H, m), 7,65 (1H, d, J = 2,5 Hz), 8,0-8,1 (1H, m)
  • Dann wurden 1,0 g (2,9 mmol) Carbethoxymethylentriphenylphosphoran und 1,0 g (2,9 mmol) Ethyl-2-chlor-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropylidenhydrazino)cinnamat in 10 ml THF bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, und der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Elutionsmittel Hexan:Ethylacetat = 5:1) unterzogen, was 0,43 g (11,5 mmol) der Verbindung 1-1274 ergab.
  • Figure 00920002
  • Bezugsbeispiel 4
  • Das in Herstellungsbeispiel 32 verwendete Ethyl-2-chlor-5-hydrazinocinnamat wurde mit dem folgenden Verfahren hergestellt.
  • Zuerst wurden 60 g Zinn(II)-chlorid in 60 ml konzentrierter Salzsäure gelöst, und das Gemisch wurde auf –30°C abgekühlt, wozu eine Diazoniumlösung, hergestellt aus 19 g Ethyl-5-amino-2-chlorcinnamat und 6,3 g Natriumnitrit, bei 0°C oder weniger getropft wurde. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt, und die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt. Diese Kristalle wurden zu Eiswasser gegeben, mit 2 N wässrigem Natriumhydroxid neutralisiert und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformschicht wurde getrocknet und konzentriert, was 7,0 g Ethyl-2-chlor-5-hydrazinocinnamat ergab.
  • Figure 00930001
  • Herstellungsbeispiel 33 (Herstellung von Verbindung 1-637)
  • Zuerst wurden 1,1 g (2,9 mmol) Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran und 1,0 g (2,9 mmol) Ethyl-2-chlor-5-(3,3,3-trifluor-2-oxopropylidenhydrazino)cinnamat unter Rückfluß in 10 ml THF 3 Stunden erhitzt. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch konzentriert, und der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Elutionsmittel Hexan:Ethylacetat = 5:1) unterzogen, was 0,66 g (1,7 mmol) der Verbindung 1-637 ergab.
  • Figure 00930002
  • Herstellungsbeispiel 34 (Herstellung von Verbindung 1-367)
  • Zuerst wurden 0,5 g (1,6 mmol) der Verbindung 1-353 in 1,5 ml Pyridin gelöst, wozu 0,2 g (1,7 mmol) Methansulfonylchlorid getropft wurden, gefolgt von 2 Stunden Rühren. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde mit verdünnter Salzsäure gewaschen, getrocknet und konzentriert. Der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie (Elutionsmittel Hexan:Ethylacetat = 3:1) unterzogen, was 0,42 g (1,1 mmol) der Verbindung 1-367 ergab.
  • Figure 00940001
  • Herstellungsbeispiel 35 (Herstellung von Verbindung 1-369)
  • Dieses Beispiel wiederholte die Verfahren von Herstellungsbeispiel 34, außer dass 0,23 g (1,6 mmol) Chlormethylsulfonylchlorid statt Methansulfonylchlorid verwendet wurden, was 0,38 g (0,91 mmol) der Verbindung 1-369 ergab.
  • Figure 00940002
  • Herstellungsbeispiel 36 (Herstellung von Verbindung 1-391)
  • Zuerst wurden 32,5 g 5-Amino-2-chlor-4-fluorphenol mit 150 ml konzentrierter Salzsäure gemischt, und das Gemisch wurde bei 50°C 30 Minuten gerührt, wozu eine Lösung von 15 g Natriumnitrit, gelöst in 40 ml Wasser, bei 0°C während 10 Minuten getropft wurde. Nach Rühren bei 0°C für 1 Stunde wurde das Gemisch auf –50°C abgekühlt. Dann wurde eine Lösung von 132 g Zinn(II)-chlorid, gelöst in 132 g konzentrierter Schwefelsäure, schnell bei –50°C zugetropft, und das Gemisch wurde allmählich auf Raumtemperatur erwärmt und 1 Stunde gerührt. Die gebildeten Feststoffe wurden durch Filtration gesammelt und bei 80°C unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 75 g rohe 2-Fluor-4-chlor-5-hydroxyphenylhydrazin-Hydrochlorid Kristalle erhalten wurden.
    1H-NMR (DMSO-d6, TMS δ (ppm)) 3-5 (2H, br), 6,73 (1H, d), 7,22 (1H, d), 8,20 (1H, s), 9-11 (2H, br)
  • Dann wurden 49,2 g Natriumacetat und 40,5 g 1,1-Dibrom-3,3,3-trifluoraceton in 400 ml Wasser gelöst und die Lösung auf 80°C bis 90°C für 40 Minuten erwärmt. Die Lösung wurde auf 0°C abgekühlt, wozu 75 g der vorstehend erhaltenen rohen 2-Fluor-4-chlor-5-hydroxyphenylhydrazin-Hydrochlorid Kristalle gegeben wurden, und das Gemisch wurde 70 Minuten auf Raumtemperatur erwärmt. Die ausgefällten Kristalle wurden durch Filtration gesammelt und unter vermindertem Druck getrocknet, was 35,4 g 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyphenylhydrazon) ergab.
    1H-NMR (300 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 5,49 (1H, s), 7,15 (1H, d, J = 10,5 Hz), 7,25 (1H, d, J = 7,4 Hz), 7,38 (1H, q, J = 1,8 Hz), 8,75 (1H, s)
  • Dann wurden 12,9 g 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyphenylhydrazon) und 22,3 g Carbethoxyethylidentriphenylphosphoran in 110 ml Tetrahydrofuran gelöst, und die Lösung wurde 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Kieselgelchromatographie unterzogen, was 8,8 g 2-(2-Fluor-4-chlor-5-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-391) ergab.
  • Figure 00950001
  • Das vorstehend verwendete 5-Amino-2-chlor-4-fluorphenol kann mit dem in der Veröffentlichung der europäischen Patentanmeldung EP-A-61741 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Herstellungsbeispiel 37 (Herstellung von Verbindung 1-332)
  • Zuerst wurden 2 g 3,3,3-Trifluor-2-oxo-1-propanal-1-(4-chlorphenylhydrazon) und 2 g Ethyldiethylphosphonoacetat mit 20 ml Triethylamin gemischt, und man ließ die Reaktion bei 50°C 24 Stunden ablaufen. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde einer Säulenchromatographie unterzogen, was 1,16 g 2-(4-Chlorphenyl)-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-332) ergab.
  • Bezugsbeispiel 5
  • Das in Herstellungsbeispiel 19 hergestellte 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-1-(4-chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenylhydrazon) kann auch mit dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
  • Figure 00960001
  • Zuerst wurden 20,1 g Ethyl-4,4,4-trifluoracetoacetat und 25 g Natriumacetat in 150 ml Wasser gelöst, wozu eine Diazoniumlösung in Salzsäure, hergestellt aus 20,3 g 4-Chlor-2-fluor-5-isopropxyanilin, 20 ml konzentrierter Salzsäure, 20 ml Wasser und 7,35 g Natriumnitrit, bei 10°C oder weniger getropft wurde. Nach Rühren bei Raumtemperatur für 1 Stunde wurden die ausgefällten Kristalle durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 34 g des gewünschten Produkts in Form von orangen Kristallen ergab (Ausbeute 85%).
  • Figure 00960002
  • Dann wurden 15,9 g des vorstehend erhaltenen Esters und 1,7 g Lithiumhydroxid-Monohydrat zu 30 ml 1,4-Dioxan und 3 ml Wasser gegeben, und das Gemisch wurde 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde getrocknet und konzentriert, und die ausgefällten Kristalle wurden mit Hexan gewaschen, was 11,3 g des gewünschten Produkts in Form von gelben Kristallen ergab (Ausbeute 76,3%).
  • Figure 00960003
  • Dann wurden 7,4 g der vorstehend erhaltenen Carbonsäure in 42 ml N,N-Dimethylformamid gelöst, und die Reaktionslösung wurde auf 100°C erwärmt und bei der gleichen Temperatur 30 Minuten gehalten. Danach wurde die Reaktionslösung auf Raumtemperatur abgekühlt, in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde mit verdünnter Salzsäure gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was 5,9 g des gewünschten Produkts in Form von orangen Kristallen ergab (Ausbeute 90%).
    1H-NMR (250 MHz, CDCl3, TMS δ (ppm)) 1,39 (6H, d, J = 6,0 Hz), 4,38-4,52 (1H, m), 7,15 (1H, d, J = 10,5 Hz), 7,22 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,43 (1H, q, J = 1,7 Hz), 9,18 (1H, br)
  • Bezugsbeispiel 6
  • Wie in Bezugsbeispiel 2 beschrieben wurde 3,3,3-Trifluor-2-oxopropanal-4-chlorphenylhydrazon hergestellt.
  • Figure 00970001
  • Zuerst wurden 5,0 g des Esters als Ausgangssubstanz und 0,67 g Lithiumhydroxid-Monohydrat zu einer gemischten Lösung von 30 ml 1,4-Dioxan und 2 ml Wasser gegeben, und das Gemisch wurde unter Rückfluß 1,5 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen, mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, und die ausgefällten Kristalle wurden mit einem gemischten Lösungsmittel aus Hexan und Diethylether (Hexan:Diethylether = 2:1) gewaschen, was 3,3 g der gewünschten Verbindung in Form von gelben Kristallen ergab (Ausbeute 73%).
  • Figure 00970002
  • Verfahren 1) Eine Lösung, hergestellt durch Lösen von 3,3 g der durch die vorstehende Umsetzung erhaltenen Carbonsäure in 10 ml Dimethylsulfoxid, wurde auf 100°C erwärmt und 10 Minuten auf der gleichen Temperatur gehalten, gefolgt von Kühlen auf Raumtemperatur. Danach wurde das Reaktionsgemisch einer Kieselgelchromatographie (Elutionsmittel Hexan:Ethylacetat = 7:1) unterzogen, was 2,55 g des gewünschten Produkts (Ausbeute 91%) ergab.
  • Verfahren 2) Ein Reaktionsgemisch, hergestellt durch Zugabe von 5,0 g der durch die vorstehende Umsetzung erhaltenen Carbonsäure, 0,5 ml Chinolin und 0,1 g Kupferpulver zu 40 ml Toluol, wurde auf 100°C erwärmt und bei der gleichen Temperatur 20 Minuten gehalten. Nach vollständiger Umsetzung wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und einer Kieselgelchromatographie (Elutionsmittel Hexan:Ethylacetat = 8:1) unterzogen, was 3,6 g des gewünschten Produkts ergab (Ausbeute 86%).
  • Einige der vorliegenden Verbindungen sind mit ihren Verbindungsnummern in den Tabellen 1 bis 4 gezeigt, wobei sich das Symbol „n" auf normal-; „i" auf iso-; „s" auf sekundär-; und „c" auf Cyclo- bezieht.
  • TABELLE 1
  • Verbindungen der Formel:
    Figure 00980001
    Figure 00980002
    Figure 00990001
    Figure 01000001
    Figure 01010001
    Figure 01020001
    Figure 01030001
    Figure 01040001
    Figure 01050001
    Figure 01060001
    Figure 01070001
    Figure 01080001
    Figure 01090001
    Figure 01100001
    Figure 01110001
    Figure 01120001
    Figure 01130001
    Figure 01140001
    Figure 01150001
    Figure 01160001
    Figure 01170001
    Figure 01180001
    Figure 01190001
    Figure 01200001
    Figure 01210001
    Figure 01220001
    Figure 01230001
    Figure 01240001
    Figure 01250001
    Figure 01260001
    Figure 01270001
    Figure 01280001
    Figure 01290001
    Figure 01300001
    Figure 01310001
    Figure 01320001
    Figure 01330001
    Figure 01340001
    Figure 01350001
    Figure 01360001
    Figure 01370001
    Figure 01380001
    Figure 01390001
    Figure 01400001
    Figure 01410001
    Figure 01420001
    Figure 01430001
    Figure 01440001
    Figure 01450001
    Figure 01460001
    Figure 01470001
    Figure 01480001
    Figure 01490001
    Figure 01500001
    Figure 01510001
    Figure 01520001
    Figure 01530001
    Figure 01540001
    Figure 01550001
    Figure 01560001
    Figure 01570001
    Figure 01580001
    Figure 01590001
    Figure 01600001
    Figure 01610001
    Figure 01620001
    Figure 01630001
    Figure 01640001
    Figure 01650001
    Figure 01660001
    Figure 01670001
    Figure 01680001
    Figure 01690001
    Figure 01700001
    Figure 01710001
    Figure 01720001
    Figure 01730001
    Figure 01740001
    Figure 01750001
    Figure 01760001
    Figure 01770001
    Figure 01780001
    Figure 01790001
    Figure 01800001
    Figure 01810001
    Figure 01820001
    Figure 01830001
    Figure 01840001
    Figure 01850001
    Figure 01860001
    Figure 01870001
    Figure 01880001
    Figure 01890001
    Figure 01900001
    Figure 01910001
  • TABELLE 2
  • Verbindungen der Formel:
    Figure 01920001
    Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-1 H O 1 H CF2Cl CH3 H H
    2-2 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH3
    2-3 H O 1 H CF2Cl CH3 H C2H5
    2-4 H O 1 H CF2Cl CH3 H nC3H7
    2-5 H O 1 H CF2Cl CH3 H 'C3H7
    2-6 H O 1 H CF2Cl CH3 H 'C4H9
    2-7 H O 1 H CF2Cl CH3 H nC4H9
    2-8 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CH2Cl
    2-9 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CH2Br
    2-10 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CH=CH2
    2-11 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)CH=CH2
    2-12 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CCl=CH2
    2-13 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2C≡CH
    2-14 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)C≡CH
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-15 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CN
    2-16 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2OCH3
    2-17 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2OC2H5
    2-18 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOH
    2-19 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOCH3
    2-20 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOC2H5
    2-21 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOnC3H7
    2-22 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOnC4H9
    2-23 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOnC5H11
    2-24 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COO'C3H7
    2-25 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOcC5H9
    2-26 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOcC6H11
    2-27 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOH
    2-28 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOCH3
    2-29 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOC2H5
    2-30 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOnC3H7
    2-31 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOnC4H9
    2-32 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOnC5H11
    2-33 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COO'C3H7
    2-34 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOcC5H9
    2-35 H O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOcC6H11
    2-36 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 H
    2-37 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH3
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-38 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 C2H5
    2-39 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 nC3H7
    2-40 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 'C3H7
    2-41 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 'C4H9
    2-42 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 nC4H9
    2-43 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH2CH=CH2
    2-44 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH(CH3)CH=CH2
    2-45 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH2C≡CH
    2-46 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH(CH3)C≡CH
    2-47 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH3
    2-48 H O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH2OC2H5
    2-49 F O 1 H CF2Cl CH3 H H
    2-50 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH3
    2-51 F O 1 H CF2Cl CH3 H C2H5
    2-52 F O 1 H CF2Cl CH3 H nC3H7
    2-53 F O 1 H CF2Cl CH3 H 'C3H7
    2-54 F O 1 H CF2Cl CH3 H 'C4H9
    2-55 F O 1 H CF2Cl CH3 H nC4H9
    2-56 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CH2Cl
    2-57 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CH2Br
    2-58 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CH=CH2
    2-59 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)CH=CH2
    2-60 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CCl=CH3
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-61 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2C≡CH
    2-62 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)C≡CH
    2-63 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2CN
    2-64 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2OCH3
    2-65 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2OC2H5
    2-66 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOH
    2-67 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOCH3
    2-68 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOC2 –H5
    2-69 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOnC3H7
    2-70 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOnC4H9
    2-71 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOnC5H11
    2-72 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COO'C3H7
    2-73 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOcC5H9
    2-74 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH2COOcC6H11
    2-75 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOH
    2-76 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOCH3
    2-77 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOC2H5
    2-78 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOnC5H7
    2-79 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOnC4H9
    2-80 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOnC5H11
    2-81 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COO'C3H7
    2-82 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOcC5H9
    2-83 F O 1 H CF2Cl CH3 H CH(CH3)COOcC6H11
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-84 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 H
    2-85 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH3
    2-86 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 C2H5
    2-87 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 nC3H7
    2-88 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 'C3H7
    2-89 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 'C4H9
    2-90 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 nC4H9
    2-91 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH2CH=CH2
    2-92 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH(CH3)CH=CH2
    2-93 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH2C≡CH
    2-94 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH(CH3)C≡CH
    2-95 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH3
    2-96 F O 1 H CF2Cl CH3 CH3 CH2OC2H5
    2-97 H S 0 H CF2Cl CH3 - H
    2-98 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH3
    2-99 H S 0 H CF2Cl CH3 - C2H5
    2-100 H S 0 H CF2Cl CH3 - nC3H7
    2-101 H S 0 H CF2Cl CH3 - nC4H9
    2-102 H S 0 H CF2Cl CH3 - 'C3H7
    2-103 H S 0 H CF2Cl CH3 - 'C4H9
    2-104 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2CH2Cl
    2-105 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2CH2Br
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-106 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2CH=CH2
    2-107 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)CH=CH2
    2-108 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2CCl=CH2
    2-109 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2C≡CH
    2-110 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)C≡CH
    2-111 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2CN
    2-112 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2OCH3
    2-113 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2OC2 –H5
    2-114 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2COOH
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    2-118 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH2COOnC4H9
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    2-124 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)COOCH3
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    2-126 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)COOnC3H7
    2-127 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)COOnC4H9
    2-128 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)COOnC5H11
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-129 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)COO'C3H7
    2-130 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)COOcC5H9
    2-131 H S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)COOcC6H11
    2-132 F S 0 H CF2Cl CH3 - H
    2-133 F S 0 H CF2Cl CH3 - CH3
    2-134 F S 0 H CF2Cl CH3 - C2H5
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    2-137 F S 0 H CF2Cl CH3 - 'C3H7
    2-138 F S 0 H CF2Cl CH3 - 'C4H9
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    2-142 F S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)CH=CH2
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    2-145 F S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)C≡CH
    2-146 F S 0 H CF2Cl CH3 - CH2CN
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-152 F S 0 H CF2Cl CH3 - CH2COOnC3H7
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    2-155 F S 0 H CF2Cl CH3 - CH2COO'C3H7
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    2-166 F S 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)COOcC6H11
    2-167 H O 0 H CF2Cl CH3 - H
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    2-172 H O 0 H CF2Cl CH3 - 'C3H7
    2-173 H O 0 H CF2Cl CH3 - 'C4H9
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-175 H O 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)CH=CH2
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    2-177 H O 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)C≡CH
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    2-181 F O 0 H CF2Cl CH3 - CH3
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    2-183 F O 0 H CF2Cl CH3 - nC3H7
    2-184 F O 0 H CF2Cl CH3 - nC4H9
    2-185 F O 0 H CF2Cl CH3 - CH2CH=CH2
    2-180 F O 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)CH=CH2
    2-187 F O 0 H CF2Cl CH3 - CH2C≡CH
    2-188 F O 0 H CF2Cl CH3 - CH(CH3)C≡CH
    2-189 F O 0 H CF2Cl CH3 - CH2OCH3
    2-190 F O 0 H CF2Cl CH3 - CH2OC2H5
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    2-192 H O 1 H CF3 CH3 H CH3
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    2-195 H O 1 H CF3 CH3 H 'C3H7
    2-196 H O 1 H CF3 CH3 H 'C4H9
    2-197 H O 1 H CF3 CH3 H nC4H9
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-198 H O 1 H CF3 CH3 H CH2CH2Cl
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    2-203 H O 1 H CF3 CH3 H CH2C≡CH
    2-204 H O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)C≡CH
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    2-217 H O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOH
    2-218 H O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOCH3
    2-219 H O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOC2H5
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-220 H O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOnC3H7
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    2-236 H O 1 H CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C≡CH
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    2-238 H O 1 H CF3 CH3 CH3 CH2OC2H5
    2-239 F O 1 H CF3 CH3 H H
    2-240 F O 1 H CF3 CH3 H CH3
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    2-242 F O 1 H CF3 CH3 H nC3H7
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-243 F O 1 H CF3 CH3 H 'C3H7
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    2-248 F O 1 H CF3 CH3 H CH2CH=CH2
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    2-250 F O 1 H CF3 CH3 H CH2CCl=CH2
    2-251 F O 1 H CF3 CH3 H CH2C≡CH
    2-252 F O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)C≡CH
    2-253 F O 1 H CF3 CH3 H CH2CN
    2-254 F O 1 H CF3 CH3 H CH2OCH3
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    2-256 F O 1 H CF3 CH3 H CH2COOH
    2-257 F O 1 H CF3 CH3 H CH2COOCH3
    2-258 F O 1 H CF3 CH3 H CH2COOC2H5
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    2-260 F O 1 H CF3 CH3 H CH2COOnC4H9
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    2-264 F O 1 H CF3 CH3 H CH2COOcC6H11
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-266 F O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOCH3
    2-267 F O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOC2H5
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    2-270 F O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOnC5H11
    2-271 F O 1 H CF3 CH3 H CN(CH3)COO'C3H7
    2-272 F O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOcC5H9
    2-273 F O 1 H CF3 CH3 H CH(CH3)COOcC6H11
    2-274 F O 1 H CF3 CH3 CH3 H
    2-275 F O 1 H CF3 CH3 CH3 CH3
    2-276 F O 1 H CF3 CH3 CH3 C2H5
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    2-284 F O 1 H CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C=CH
    2-285 F O 1 H CF3 CH3 CH3 CH2OCH3
    2-286 F O 1 H CF3 CH3 CH3 CH2OC2H5
    2-287 H S 0 H CF3 CH3 - H
    2-288 H S 0 H CF3 CH3 - CH3
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-289 H S 0 H CF3 CH3 - C2H5
    2-290 H S 0 H CF3 CH3 - nC3H7
    2-291 H S 0 H CF3 CH3 - nC4H9
    2-292 H S 0 H CF3 CH3 - 'C3H7
    2-293 H S 0 H CF3 CH3 - 'C4H9
    2-294 H S 0 H CF3 CH3 - CH2CH2Cl
    2-295 H S 0 H CF3 CH3 - CH2CH2Br
    2-296 H S 0 H CF3 CH3 - CH2CH=CH2
    2-297 H S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)CH=CH2
    2-298 H S 0 H CF3 CH3 - CH2CCl=CH2
    2-299 H S 0 H CF3 CH3 - CH2C≡CH
    2-300 H S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)C≡CH
    2-301 H S 0 H CF3 CH3 - CH2CN
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    2-311 H S 0 H CF3 CH3 - CH2COOcC5H9
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-312 H S 0 H CF3 CH3 - CH2COOcC6H11
    2-313 H S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOH
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    2-318 H S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOnC5H11
    2-319 H S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COO'C3H7
    2-320 H S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOcC5H9
    2-321 H S 0 H CF3 CH3 - CH (CH3)COOcC6H11
    2-322 F S 0 H CF3 CH3 - H
    2-323 F S 0 H CF3 CH3 - CH3
    2-324 F S 0 H CF3 CH3 - C2H5
    2-325 F S 0 H CF3 CH3 - nC3H7
    2-326 F S 0 H CF3 CH3 - nC4H9
    2-327 F S 0 H CF3 CH3 - 'C3H7
    2-328 F S 0 H CF3 CH3 - sC4H9
    2-329 F S 0 H CF3 CH3 - CH2CH2Cl
    2-330 F S 0 H CF3 CH3 - CH2CH2Br
    2-331 F S 0 H CF3 CH3 - CH2CH=CH2
    2-332 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)CH=CH2
    2-333 F S 0 H CF3 CH3 - CH2CCl=CH2
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-334 F S 0 H CF3 CH3 - CH2C≡CH
    2-335 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)C≡CH
    2-336 F S 0 H CF3 CH3 - CH2CN
    2-337 F S 0 H CF3 CH3 - CH2OCH3
    2-338 F S 0 H CF3 CH3 - CH2OC2H5
    2-339 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COOH
    2-340 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COOCH3
    2-341 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COOC2H5
    2-342 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COOnC3H7
    2-343 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COOnC4H9
    2-344 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COOnC5H11
    2-345 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COO'C3H7
    2-346 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COOcC5H9
    2-347 F S 0 H CF3 CH3 - CH2COOcC6H11
    2-348 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOH
    2-349 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOCH3
    2-350 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOC2H5
    2-351 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOnC3H7
    2-352 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOnC4H9
    2-353 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOnC5H11
    2-354 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COO'C3H7
    2-355 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOcC5H9
    2-356 F S 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)COOcC6H11
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-357 H O 0 H CF3 CH3 - H
    2-358 H O 0 H CF3 CH3 - CH3
    2-359 H O 0 H CF3 CH3 - C2H5
    2-360 H O 0 H CF3 CH3 - nC3H7
    2-361 H O 0 H CF3 CH3 - nC4H9
    2-362 H O 0 H CF3 CH3 - 'C3H7
    2-363 H O 0 H CF3 CH3 - 'C4H9
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    2-365 H O 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)CH=CH2
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    2-367 H O 0 H CF3 CH3 - CH(CH3)C≡CH
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    2-371 F O 0 H CF3 CH3 - CH3
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
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    2-381 H O 1 H CF2Cl H H nC4H9
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    2-389 H O 1 H CF2Cl H H CH2CH2Br
    2-390 H O 1 H CF2Cl H H CH2CH=CH2
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    2-400 H O 1 H CF2Cl H H CH2COOC2H5
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-403 H O 1 H CF2Cl H H CH2COOnC5H11
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-426 H O 1 H CF2Cl H CH3 CH(CH3)C≡CH
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    2-442 F O 1 H CF2Cl H H CH(CH3)C≡CH
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
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    2-461 F O 1 H CF2Cl H H CH(CH3)COO'C3H7
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-494 H S 0 H CF2Cl H - CH2COOH
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-540 F S 0 H CF2Cl H - CH(CH3)COOC2H5
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    2-547 H O 0 H CF2Cl H - H
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    2-551 H O 0 H CF2Cl H - nC4H9
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    2-554 H O 0 H CF2Cl H - CH2CH=CH2
    2-555 H O 0 H CF2Cl H - CH(CH3)CH=CH2
    2-556 H O 0 H CF2Cl H - CH2C≡CH
    2-557 H O 0 H CF2Cl H - CH(CH3)C=CH
    2-558 H O 0 H CF2Cl H - CH2OCH3
    2-559 H O 0 H CF2Cl H - CH2OC2H5
    2-560 F O 0 H CF2Cl H - H
    2-561 F O 0 H CF2Cl H - CH3
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-562 F O 0 H CF2Cl H - C2H5
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    2-564 F O 0 H CF2Cl H - nC4H9
    2-565 F O 0 H CF2Cl H - CH2CH=CH2
    2-566 F O 0 H CF2Cl H - CH(CH3)CH=CH2
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    2-568 F O 0 H CF2Cl H - CH(CH3)C≡CH
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    2-570 F O 0 H CF2Cl H - CH2OC2H5
    2-571 H O 1 H CF3 H H H
    2-572 H O 1 H CF3 H H CH3
    2-573 H O 1 H CF3 H H C2H5
    2-574 H O 1 H CF3 H H nC3H7
    2-575 H O 1 H CF3 H H 'C3H7
    2-576 H O 1 H CF3 H H 'C3H9
    2-577 H O 1 H CF3 H H nC4H9
    2-578 H O 1 H CF3 H H CH2CH2Cl
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    2-580 H O 1 H CF3 H H CH2CH=CH2
    2-581 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)CH=CH2
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    2-584 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)C≡CH
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-585 H O 1 H CF3 H H CH2CN
    2-586 H O 1 H CF3 H H CH2OCH3
    2-587 H O 1 H CF3 H H CH2OC2H5
    2-588 H O 1 H CF3 H H CH2COOH
    2-589 H O 1 H CF3 H H CH2COOCH3
    2-590 H O 1 H CF3 H H CH2COOC2H5
    2-591 H O 1 H CF3 H H CH2COOnC3H7
    2-592 H O 1 H CF3 H H CH2COOnC4H9
    2-593 H O 1 H CF3 H H CH2COOnC5H11
    2-594 H O 1 H CF3 H H CH2COO'C3H7
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    2-596 H O 1 H CF3 H H CH2COOcC6H11
    2-597 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOH
    2-598 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOCH3
    2-599 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOC2H5
    2-600 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOnC3H7
    2-601 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOnC4H9
    2-602 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOnC5H11
    2-603 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COO'C3H7
    2-604 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOcC5H9
    2-605 H O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOcC6H11
    2-606 H O 1 H CF3 H CH3 H
    2-607 H O 1 H CF3 H CH3 CH3
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-608 H O 1 H CF3 H CH3 C2H5
    2-609 H O 1 H CF3 H CH3 nC3H7
    2-610 H O 1 H CF3 H CH3 'C3H7
    2-611 H O 1 H CF3 H CH3 'C4H9
    2-612 H O 1 H CF3 H CH3 nC4H9
    2-613 H O 1 H CF3 H CH3 CH2CH=CH2
    2-614 H O 1 H CF3 H CH3 CH(CH3)CH=CH2
    2-615 H O 1 H CF3 H CH3 CH2C≡–CH
    2-616 H O 1 H CF3 H CH3 CH(CH3)C≡CH
    2-617 H O 1 H CF3 H CH3 CH2OCH3
    2-618 H O 1 H CF3 H CH3 CH2OC2H5
    2-619 F O 1 H CF3 H H H
    2-620 F O 1 H CF3 H H CH3
    2-621 F O 1 H CF3 H H C2H5
    2-622 F O 1 H CF3 H H nC3H7
    2-623 F O 1 H CF3 H H 'C3H7
    2-624 F O 1 H CF3 H H 'C4H9
    2-625 F O 1 H CF3 H H nC4H9
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    2-627 F O 1 H CF3 H H CH2CH2Br
    2-628 F O 1 H CF3 H H CH2CH=CH2
    2-629 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)CH=CH2
    2-630 F O 1 H CF3 H H CH2CCl=CH2
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-631 F O 1 H CF3 H H CH2C≡CH
    2-632 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)C≡CH
    2-633 F O 1 H CF3 H H CH2CN
    2-644 F O 1 H CF3 H H CH2OCH3
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    2-640 F O 1 H CF3 H H CH2COOnC4H9
    2-641 F O 1 H CF3 H H CH2COOnC5H11
    2-642 F O 1 H CF3 H H CH2COO'C3H7
    2-643 F O 1 H CF3 H H CH2COOcC5H9
    2-644 F O 1 H CF3 H H CH2COOcC6H11
    2-645 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOH
    2-646 F O 1 H CF3 N H CH(CH3)COOCH3
    2-647 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOC2H5
    2-648 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOnC3H7
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    2-650 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOnC5H11
    2-651 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)COO'C3H7
    2-652 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOcC5H9
    2-653 F O 1 H CF3 H H CH(CH3)COOcC6H11
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-654 F O 1 H CF3 H CH3 H
    2-655 F O 1 H CF3 H CH3 CH3
    2-656 F O 1 H CF3 H CH3 C2H5
    2-657 F O 1 H CF3 H CH3 nC3H7
    2-658 F O 1 H CF3 H CH3 'C3H7
    2-659 F O 1 H CF3 H CH3 'C4H9
    2-660 F O 1 H CF3 H CH3 nC4H9
    2-661 F O 1 H CF3 H CH3 CH2CH=CH2
    2-662 F O 1 H CF3 H CH3 CH(CH3)CH=CH2
    2-663 F O 1 H CF3 H CH3 CH2C≡CH
    2-664 F O 1 H CF3 H CH3 CH(CH3)C≡CH
    2-665 F O 1 H CF3 H CH3 CH2OCH3
    2-666 F O 1 H CF3 H CH3 CH2OC2H5
    2-667 H S 0 H CF3 H - H
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    2-673 H S 0 H CF3 H - 'C4H9
    2-674 H S 0 H CF3 H - CH2CH2Cl
    2-675 H S 0 H CF3 H - CH2CH2Br
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-676 H S 0 H CF3 H - CH2CH=CH2
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-699 H S 0 H CF3 H - CH(CH3)COO'C3H7
    2-700 H S 0 H CF3 H - CH(CH3)COOcC5H9
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-722 F S 0 H CF3 H - CH2COOnC3H7
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    2-726 F S 0 H CF3 H - CH2COOcC5H9
    2-727 F S 0 H CF3 H - CH2COOcC6H11
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    2-734 F S 0 H CF3 H - CH(CH3)COO'C3H7
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-745 H O 0 H CF3 H - CH(CH3)CH=CH2
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    2-751 F O 0 H CF3 H - CH3
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    2-754 F O 0 H CF3 H - nC4H9
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    2-756 F O 0 H CF3 H - CH(CH3)CH=CH2
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  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-768 H O 1 CH3 CF3 H H CH2CH2Cl
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    2-774 H O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)C≡CH
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    2-776 H O 1 CH3 CF3 H H CH2OCH3
    2-777 H O 1 CH3 CF3 H H CH2OC2H5
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    2-789 H O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOC2H5
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-790 H O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOnC3H7
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    2-795 H O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOcC6H11
    2-796 H O 1 CH3 CF3 H CH3 H
    2-797 H O 1 CH3 CF3 H CH3 CH3
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    2-806 H O 1 CH3 CF3 H CH3 CH(CH3)C≡CH
    2-807 H O 1 CH3 CF3 H CH3 CH2OCH3
    2-808 H O 1 CH3 CF3 H CH3 CH2OC2H5
    2-809 F O 1 CH3 CF3 H H H
    2-810 F O 1 CH3 CF3 H H CH3
    2-811 F O 1 CH3 CF3 H H C2H5
    2-812 F O 1 CH3 CF3 H H nC3H7
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-813 F O 1 CH3 CF3 H H 'C3H7
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    2-817 F O 1 CH3 CF3 H H CH2CH2Br
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    2-820 F O 1 CH3 CF3 H H CH2CCl=CH2
    2-821 F O 1 CH3 CF3 H H CH2C≡CH
    2-822 F O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)C≡CH
    2-823 F O 1 CH3 CF3 H H CH2CN
    2-824 F O 1 CH3 CF3 H H CH2OCH3
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    2-831 F O 1 CH3 CF3 H H CH2COOnC5H11
    2-832 F O 1 CH3 CF3 H H CH2COO'C3H7
    2-833 F O 1 CH3 CF3 H H CH2COOcC5H9
    2-834 F O 1 CH3 CF3 H H CH2COOcC6H11
    2-835 F O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOH
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-836 F O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOCH3
    2-837 F O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOC2H5
    2-838 F O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOnC3H7
    2-839 F O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOnC4H9
    2-840 F O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOnC5H11
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    2-842 F O 1 CH3 CF3 H H CH(CH3)COOcC5H9
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    2-843 F O 1 CH3 CF3 H CH3 H
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    2-850 F O 1 CH3 CF3 H CH3 nC4H9
    2-851 F O 1 CH3 CF3 H CH3 CH2CH=CH2
    2-852 F O 1 CH3 CF3 H CH3 CH(CH3)CH=CH2
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    2-857 H S 0 CH3 CF3 H - H
    2-858 H S 0 CH3 CF3 H - CH3
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-859 H S 0 CH3 CF3 H - C2H5
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    2-861 H S 0 CH3 CF3 H - nC4H9
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    2-863 H S 0 CH3 CF3 H - 'C4H9
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    2-870 H S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)C≡CH
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    2-875 H S 0 CH3 CF3 H - CH2COOCH3
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    2-879 H S 0 CH3 CF3 H - CH2COOnC5H11
    2-880 H S 0 CH3 CF3 H - CH2COO'C3H7
    2-881 H S 0 CH3 CF3 H - CH2COOcC5H9
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-882 H S 0 CH3 CF3 H - CH2COOcC6H11
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    2-887 H S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOnC4H9
    2-888 H S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOnC5H11
    2-889 H S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COO'C3H7
    2-890 H S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOcC5H9
    2-891 H S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOcC6H11
    2-892 F S 0 CH3 CF3 H - H
    2-893 F S 0 CH3 CF3 H - CH3
    2-894 F S 0 CH3 CF3 H - C2H5
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    2-897 F S 0 CH3 CF3 H - 'C3H7
    2-898 F S 0 CH3 CF3 H - sC4H9
    2-899 F S 0 CH3 CF3 H - CH2CH2Cl
    2-900 F S 0 CH3 CF3 H - CH2CH2Br
    2-901 F S 0 CH3 CF3 H - CH2CH=CH2
    2-902 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)CH=CH2
    2-903 F S 0 CH3 CF3 H - CH2CCl=CH2
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-904 F S 0 CH3 CF3 H - CH2C≡CH
    2-905 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)C≡CH
    2-906 F S 0 CH3 CF3 H - CH2CN
    2-907 F S 0 CH3 CF3 H - CH2OCH3
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    2-909 F S 0 CH3 CF3 H - CH2COOH
    2-910 F S 0 CH3 CF3 H - CH2COOCH3
    2-911 F S 0 CH3 CF3 H - CH2COOC2H5
    2-912 F S 0 CH3 CF3 H - CH2COOnC3H7
    2-913 F S 0 CH3 CF3 H - CH2COOnC4H9
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    2-945 F S 0 CH3 CF3 H - CH2COO'C3H7
    2-916 F S 0 CH3 CF3 H - CH2COOcC5H9
    2-917 F S 0 CH3 CF3 H - CH2COOcC6H11
    2-918 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOH
    2-919 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOCH3
    2-920 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOC2H5
    2-921 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOnC3H7
    2-922 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOnC4H9
    2-923 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOnC5H11
    2-924 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COO'C3H7
    2-925 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOcC5H9
    2-926 F S 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)COOcC6H11
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-927 H O 0 CH3 CF3 H - H
    2-928 H O 0 CH3 CF3 H - CH3
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    2-931 H O 0 CH3 CF3 H - nC4H9
    2-932 H O 0 CH3 CF3 H - 'C3H7
    2-933 H O 0 CH3 CF3 H - 'C4H9
    2-934 H O 0 CH3 CF3 H - CH2CH=–CH2
    2-935 H O 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)CH=CH2
    2-936 H O 0 CH3 CF3 H - CH2C≡CH
    2-937 H O 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)C≡CH
    2-938 H O 0 CH3 CF3 H - CH2OCH3
    2-939 H O 0 CH3 CF3 H - CH2OC2H5
    2-940 F O 0 CH3 CF3 H - H
    2-941 F O 0 CH3 CF3 H - CH3
    2-942 F O 0 CH3 CF3 H - C2H5
    2-943 F O 0 CH3 CF3 H - nC3H7
    2-944 F O 0 CH3 CF3 H - nC4H9
    2-945 F O 0 CH3 CF3 H - CH2CH=CH2
    2-946 F O 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)CH=CH2
    2-947 F O 0 CH3 CF3 H - CH2C≡CH
    2-948 F O 0 CH3 CF3 H - CH(CH3)C≡CH
    2-949 F O 0 CH3 CF3 H - CH2OCH3
  • Verbindung Nr. X Z1 n R3 R1 R2 R4 R5
    2-950 F O 0 CH3 CF3 H - CH2OC2H5
  • TABELLE 3
  • Verbindungen der Formel:
    Figure 02350001
    Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-1 H F O H CF2Cl H CH3
    3-2 H Cl O H CF2Cl H CH3
    3-3 H Br O H CF2Cl H CH3
    3-4 F F O H CF2Cl H CH3
    3-5 F Cl O H CF2Cl H CH3
    3-6 F Br O H CF2Cl H CH3
    3-7 H F O H CF2Cl CH3 CH3
    3-8 H Cl O H CF2Cl CH3 CH3
    3-9 H Br O H CF2Cl CH3 CH3
    3-10 F F O H CF2Cl CH3 CH3
    3-11 F Cl O H CF2Cl CH3 CH3
    3-12 F Br O H CF2Cl CH3 CH3
    3-13 H F O H CF2Cl H C2H5
    3-14 H Cl O H CF2Cl H C2H5
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-15 H Br O H CF2Cl H C2H5
    3-16 F F O H CF2Cl H C2H5
    3-17 F Cl O H CF2Cl H C2H5
    3-18 F Br O H CF2Cl H C2H5
    3-19 H F O H CF2Cl CH3 C2H5
    3-20 H Cl O H CF2Cl CH3 C2H5
    3-21 H Br O H CF2Cl CH3 C2H5
    3-22 F F O H CF2Cl CH3 C2H5
    3-23 F Cl O H CF2Cl CH3 C2H5
    3-24 F Br O H CF2Cl CH3 C2H5
    3-25 H F O H CF2Cl CH3 CH2Br
    3-26 H F O H CF2Cl CH3 CHBr2
    3-27 H F O H CF2Cl CH3 CBr3
    3-28 H F O H CF2Cl CH3 CHO
    3-29 H F O H CF2Cl CH3 CN
    3-30 H F O H CF2Cl CH3 COOH
    3-31 H F O H CF2Cl CH3 CH2OH
    3-32 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCH3
    3-33 H F O H CF2Cl CH3 CH2OC2H5
    3-34 H F O H CF2Cl CH3 CH2O'C3H7
    3-35 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCH2OCH3
    3-36 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCH2OC2H5
    3-37 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCOCH3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-38 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCOC2H5
    3-39 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCO'C3H7
    3-40 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCOCH2Cl
    3-41 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCOCCl3
    3-42 H F O H CF2Cl CH3 CH2OCOCF3
    3-43 H F O H CF2Cl CH3 COOCH3
    3-44 H F O H CF2Cl CH3 COOC2H5
    3-45 H F O H CF2Cl CH3 COOnC3H7
    3-46 H F O H CF2Cl CH3 COOnC4H9
    3-47 H F O H CF2Cl CH3 COOnC5H11
    3-48 H F O H CF2Cl CH3 COO'C3H7
    3-49 H F O H CF2Cl CH3 COCH3
    3-50 H F O H CF2Cl CH3 COC2H5
    3-51 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2Br
    3-52 H Cl O H CF2Cl CH3 CHBr2
    3-53 H Cl O H CF2Cl CH3 CBr3
    3-54 H Cl O H CF2Cl CH3 CHO
    3-55 H Cl O H CF2Cl CH3 CN
    3-56 H Cl O H CF2Cl CH3 COOH
    3-57 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OH
    3-58 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCH3
    3-59 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OC2H5
    3-60 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2O'C3H7
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-61 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCH2OCH3
    3-62 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCH2OC2H5
    3-63 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOCH3
    3-64 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOC2H5
    3-65 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCO'C3H7
    3-66 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOCH2Cl
    3-67 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOCCl
    3-67 H Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOCF3
    3-69 H Cl O H CF2Cl CH3 COOCH3
    3-70 H Cl O H CF2Cl CH3 COOC2H5
    3-71 H Cl O H CF2Cl CH3 COOnC3H7
    3-72 H Cl O H CF2Cl CH3 COOnC4H9
    3-73 H Cl O H CF2Cl CH3 COOnC5H11
    3-74 H Cl O H CF2Cl CH3 COO'C3H7
    3-75 H Cl O H CF2Cl CH3 COCH3
    3-76 H Cl O H CF2Cl CH3 COC2H5
    3-77 F F O H CF2Cl CH3 CH2Br
    3-78 F F O H CF2Cl CH3 CHBr2
    3-79 F F O H CF2Cl CH3 CBr3
    3-80 F F O H CF2Cl CH3 CHO
    3-81 F F O H CF2Cl CH3 CN
    3-82 F F O H CF2Cl CH3 COOH
    3-83 F F O H CF2Cl CH3 CH2OH
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-84 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCH3
    3-85 F F O H CF2Cl CH3 CH2OC2H5
    3-86 F F O H CF2Cl CH3 CH2O'C3H7
    3-87 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCH2OCH3
    3-88 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCH2OC2H5
    3-89 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCOCH3
    3-90 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCOC2H5
    3-91 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCO'C3H7
    3-92 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCOCH2Cl
    3-93 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCOCCl3
    3-94 F F O H CF2Cl CH3 CH2OCOCF3
    3-95 F F O H CF2Cl CH3 COOCH3
    3-96 F F O H CF2Cl CH3 COOC2H5
    3-97 F F O H CF2Cl CH3 COOnC3H7
    3-98 F F O H CF2Cl CH3 COOnC4H9
    3-99 F F O H CF2Cl CH3 COOnC5H11
    3-100 F F O H CF2Cl CH3 COO'C3H7
    3-101 F F O H CF2Cl CH3 COCH3
    3-102 F F O H CF2Cl CH3 COC2H5
    3-103 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2Br
    3-104 F Cl O H CF2Cl CH3 CHBr2
    3-105 F Cl O H CF2Cl CH3 CBr3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-106 F Cl O H CF2Cl CH3 CHO
    3-107 F Cl O H CF2Cl CH3 CN
    3-108 F Cl O H CF2Cl CH3 COOH
    3-109 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OH
    3-110 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCH3
    3-111 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OC2H5
    3-112 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2O'C3H7
    3-113 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCH2OCH3
    3-114 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCH2OC2H5
    3-115 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOCH3
    3-116 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOC2H5
    3-117 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCO'C3H7
    3-118 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOCH2Cl
    3-119 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOCCl3
    3-120 F Cl O H CF2Cl CH3 CH2OCOCF3
    3-121 F Cl O H CF2Cl CH3 COOCH3
    3-122 F Cl O H CF2Cl CH3 COOC2H5
    3-123 F Cl O H CF2Cl CH3 COOnC3H7
    3-124 F Cl O H CF2Cl CH3 COOnC4H9
    3-125 F Cl O H CF2Cl CH3 COOnC5H11
    3-126 F Cl O H CF2Cl CH3 COO'C3H7
    3-127 F Cl O H CF2Cl CH3 COCH3
    3-128 F Cl O H CF2Cl CH3 COC2H5
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-129 H F O H CF3 H CH3
    3-130 H Cl O H CF3 H CH3
    3-131 H Br O H CF3 H CH3
    3-132 F F O H CF3 H CH3
    3-133 F Cl O H CF3 H CH3
    3-134 F Br O H CF3 H CH3
    3-135 H F O H CF3 CH3 CH3
    3-138 H Cl O H CF3 CH3 CH3
    3-137 H Br O H CF3 CH3 CH3
    3-138 F F O H CF3 CH3 CH3
    3-139 F Cl O H CF3 CH3 CH3
    3-140 F Br O H CF3 CH3 CH3
    3-141 H F O H CF3 H C2H5
    3-142 H Cl O H CF3 H C2H5
    3-143 H Br O H CF3 H C2H5
    3-144 F F O H CF3 H C2H5
    3-145 F Cl O H CF3 H C2H5
    3-146 F Br O H CF3 H C2H5
    3-147 H F O H CF3 CH3 C2H5
    3-148 H Cl O H CF3 CH3 C2H5
    3-149 H Br O H CF3 CH3 C2H5
    3-150 F F O H CF3 CH3 C2H5
    3-151 F Cl O H CF3 CH3 C2H5
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-152 F Br O H CF3 CH3 C2H5
    3-153 H F O H CF3 CH3 CH2Br
    3-154 H F O H CF3 CH3 CHBr2
    3-155 H F O H CF3 CH3 CBr3
    3-156 H F O H CF3 CH3 CHO
    3-157 H F O H CF3 CH3 CN
    3-158 H F O H CF3 CH3 COOH
    3-159 H F O H CF3 CH3 CH2OH
    3-160 H F O H CF3 CH3 CH2OCH3
    3-161 H F O H CF3 CH3 CH2OC2H5
    3-162 H F O H CF3 CH3 CH2O'C3H7
    3-163 H F O H CF3 CH3 CH2OCH2OCH3
    3-164 H F O H CF3 CH3 CH2OCH2OCH3
    3-165 H F O H CF3 CH3 CH2OCOCH3
    3-166 H F O H CF3 CH3 CH2OCOC2H5
    3-167 H F O H CF3 CH3 CH2OCO'C3H7
    3-168 H F O H CF3 CH3 CH2OCOCH2Cl
    3-169 H F O H CF3 CH3 CH2OCOCCl3
    3-170 H F O H CF3 CH3 CH2OCOCF3
    3-171 H F O H CF3 CH3 COOCH3
    3-172 H F O H CF3 CH3 COOC2H5
    3-173 H F O H CF3 CH3 COOnC3H7
    3-174 H F O H CF3 CH3 COOnC4H9
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-175 H F O H CF3 CH3 COOnC5H11
    3-176 H F O H CF3 CH3 COO'C3H7
    3-177 H F O H CF3 CH3 COCH3
    3-178 H F O H CF3 CH3 COC2H5
    3-179 H Cl O H CF3 CH3 CH2Br
    3-180 H Cl O H CF3 CH3 CHBr2
    3-181 H Cl O H CF3 CH3 CBr3
    3-182 H Cl O H CF3 CH3 CHO
    3-183 H Cl O H CF3 CH3 CN
    3-184 H Cl O H CF3 CH3 COOH
    3-185 H Cl O H CF3 CH3 CH2OH
    3-186 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCH3
    3-187 H Cl O H CF3 CH3 CH2OC2H5
    3-188 H Cl O H CF3 CH3 CH2O'C3H7
    3-189 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCH2OCH3
    3-190 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCH2OC2H5
    3-191 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCOCH3
    3-192 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCOC2H5
    3-193 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCO'C3H7
    3-194 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCOCH2Cl
    3-195 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCOCCl3
    3-196 H Cl O H CF3 CH3 CH2OCOCF3
    3-197 H Cl O H CF3 CH3 COOCH3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-198 H Cl O H CF3 CH3 COOC2H5
    3-199 H Cl O H CF3 CH3 COOnC3H7
    3-200 H Cl O H CF3 CH3 COOnC4H9
    3-201 H Cl O H CF3 CH3 COOnC5H11
    3-202 H Cl O H CF3 CH3 COO'C3H7
    3-203 H Cl O H CF3 CH3 COCH3
    3-204 H Cl O H CF3 CH3 COC2H5
    3-205 F F O H CF3 CH3 CH2Br
    3-208 F F O H CF3 CH3 CHBr2
    3-207 F F O H CF3 CH3 CBr3
    3-208 F F O H CF3 CH3 CHO
    3-209 F F O H CF3 CH3 CN
    3-210 F F O H CF3 CH3 COOH
    3-211 F F O H CF3 CH3 CH2OH
    3-212 F F O H CF3 CH3 CH2OCH
    3-213 F F O H CF3 CH3 CH2OC2H5
    3-214 F F O H CF3 CH3 CH2O'C3H7
    3-215 F F O H CF3 CH3 CH2OCH2OCH3
    3-216 F F O H CF3 CH3 CH2OCH2OC2H5
    3-217 F F O H CF3 CH3 CH2OCOCH3
    3-218 F F O H CF3 CH3 CH2OCOC2H5
    3-219 F F O H CF3 CH3 CH2OCO'C3H7
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-220 F F O H CF3 CH3 CH2OCOCH2Cl
    3-221 F F O H CF3 CH3 CH2OCOCCl3
    3-222 F F O H CF3 CH3 CH2OCOCF3
    3-223 F F O H CF3 CH3 COOCH3
    3-224 F F O H CF3 CH3 COOC2H5
    3-225 F F O H CF3 CH3 COOnC3H7
    3-226 F F O H CF3 CH3 COOnC4H9
    3-227 F F O H CF3 CH3 COOn–C5H11
    3-228 F F O H CF3 CH3 COO'C3H7
    3-229 F F O H CF3 CH3 COCH3
    3-230 F F O H CF3 CH3 COC2H5
    3-231 F Cl O H CF3 CH3 CH2Br
    3-232 F Cl O H CF3 CH3 CHBr2
    3-233 F Cl O H CF3 CH3 CBr3
    3-234 F Cl O H CF3 CH3 CHO
    3-235 F Cl O H CF3 CH3 CN
    3-236 F Cl O H CF3 CH3 COOH
    3-237 F Cl O H CF3 CH3 CH2OH
    3-238 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCH3
    3-239 F Cl O H CF3 CH3 CH2OC2H5
    3-240 F Cl O H CF3 CH3 CH2O'C3H7
    3-241 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCH2OCH3
    3-242 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCH2OC2H5
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-243 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCOCH3
    3-244 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCOC2H5
    3-245 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCO'C3H7
    3-246 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCOCH2Cl
    3-247 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCOCCl3
    3-248 F Cl O H CF3 CH3 CH2OCOCF3
    3-249 F Cl O H CF3 CH3 COOCH3
    3-250 F Cl O H CF3 CH3 COOC2H5
    3-251 F Cl O H CF3 CH3 COOnC3H7
    3-252 F Cl O H CF3 CH3 COOnC4H9
    3-253 F Cl O H CF3 CH3 COOnC5H11
    3-254 F Cl O H CF3 CH3 COO'C3H7
    3-255 F Cl O H CF3 CH3 COCH3
    3-256 F Cl O H CF3 CH3 COC2H5
    3-257 H F O H CF2Cl H CH2Br
    3-258 H F O H CF2Cl H CHBr2
    3-259 H F O H CF2Cl H CBr3
    3-260 H F O H CF2Cl H CHO
    3-261 H F O H CF2Cl H CN
    3-262 H F O H CF2Cl H COOH
    3-263 H F O H CF2Cl H CH2OH
    3-264 H F O H CF2Cl H CH2OCH3
    3-265 H F O H CF2Cl H CH2OC2H5
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-266 H F O H CF2Cl H CH2O'C3H7
    3-267 H F O H CF2Cl H CH2OCH2OCH3
    3-268 H F O H CF2Cl H CH2OCH2OC2H5
    3-269 H F O H CF2Cl H CH2OCOCH3
    3-270 H F O H CF2Cl H CH2OCOC2H5
    3-271 H F O H CF2Cl H CH2OCO'C3H7
    3-272 H F O H CF2Cl H CH2OCOCH2Cl
    3-273 H F O H CF2Cl H CH2OCOCCl3
    3-274 H F O H CF2Cl H CH2OCOCF3
    3-275 H F O H CF2Cl H COOCH3
    3-276 H F O H CF2Cl H COOC2H5
    3-277 H F O H CF2Cl H COOnC3H7
    3-278 H F O H CF2Cl H COOnC4H9
    3-279 H F O H CF2Cl H COOnC5H11
    3-280 H F O H CF2Cl H COO'C3H7
    3-281 H F O H CF2Cl H COCH3
    3-282 H F O H CF2Cl H COC2H5
    3-283 H Cl O H CF2Cl H CH2Br
    3-284 H Cl O H CF2Cl H CHBr2
    3-285 H Cl O H CF2Cl H CBr3
    3-286 H Cl O H CF2Cl H CHO
    3-287 H Cl O H CF2Cl H CN
    3-288 H Cl O H CF2Cl H COOH
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-289 H Cl O H CF2Cl H CH2OH
    3-290 H Cl O H CF2Cl H CH2OCH3
    3-291 H Cl O H CF2Cl H CH2OC2H5
    3-292 H Cl O H CF2Cl H CH2O'C3H7
    3-293 H Cl O H CF2Cl H CH2OCH2OCH3
    3-294 H Cl O H CF2Cl H CH2OCH2OC2H5
    3-295 H Cl O H CF2Cl H CH2OCOCH3
    3-296 H Cl O H CF2Cl H CH2OCOC2H5
    3-297 H Cl O H CF2Cl H CH2OCO'C3H7
    3-298 H Cl O H CF2Cl H CH2OCOCH2Cl
    3-299 H Cl O H CF2Cl H CH2OCOCCl3
    3-300 H Cl O H CF2Cl H CH2OCOCF3
    3-301 H Cl O H CF2Cl H COOCH3
    3-302 H Cl O H CF2Cl H COOC2H5
    3-303 H Cl O H CF2Cl H COOnC3H7
    3-304 H Cl O H CF2Cl H COOnC4H9
    3-305 H Cl O H CF2Cl H COOnC5H11
    3-306 H Cl O H CF2Cl H COO'C3H7
    3-307 H Cl O H CF2Cl H COCH3
    3-308 H Cl O H CF2Cl H COC2H5
    3-309 F F O H CF2Cl H CH2Br
    3-310 F F O H CF2Cl H CHBr2
    3-311 F F O H CF2Cl H CBr3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-312 F F O H CF2Cl H CHO
    3-313 F F O H CF2Cl H CN
    3-314 F F O H CF2Cl H COOH
    3-315 F F O H CF2Cl H CH2OH
    3-316 F F O H CF2Cl H CH2OCH3
    3-317 F F O H CF2Cl H CH2OC2H5
    3-318 F F O H CF2Cl H CH2O'C3H7
    3-319 F F O H CF2Cl H CH2OCH2OCH3
    3-320 F F O H CF2Cl H CH2OCH2OC2H5
    3-321 F F O H CF2Cl H CH2OCOCH3
    3-322 F F O H CF2Cl H CH2OCOC2H5
    3-323 F F O H CF2Cl H CH2OCO'C3H7
    3-324 F F O H CF2Cl H CH2OCOCH2Cl
    3-325 F F O H CF2Cl H CH2OCOCCl3
    3-326 F F O H CF2Cl H CH2OCOCF3
    3-327 F F O H CF2Cl H COOCH3
    3-328 F F O H CF2Cl H COOC2H5
    3-329 F F O H CF2Cl H COOnC3H7
    3-330 F F O H CF2Cl H COOnC4H9
    3-331 F F O H CF2Cl H COOnC5H11
    3-332 F F O H CF2Cl H COO'C3H7
    3-333 F F O H CF2Cl H COCH3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-334 F F O H CF2Cl H COC2H5
    3-335 F Cl O H CF2Cl H CH2Br
    3-336 F Cl O H CF2Cl H CHBr2
    3-337 F Cl O H CF2Cl H CBr3
    3-338 F Cl O H CF2Cl H CHO
    3-339 F Cl O H CF2Cl H CN
    3-340 F Cl O H CF2Cl H COOH
    3-341 F Cl O H CF2Cl H CH2OH
    3-342 F Cl O H CF2Cl H CH2OCH3
    3-343 F Cl O H CF2Cl H CH2OC2H5
    3-344 F Cl O H CF2Cl H CH2O'C3H7
    3-345 F Cl O H CF2Cl H CH2OCH2OCH3
    3-346 F Cl O H CF2Cl H CH2OCH2OC2H5
    3-347 F Cl O H CF2Cl H CH2OCOCH3
    3-348 F Cl O H CF2Cl H CH2OCOC2H5
    3-349 F Cl O H CF2Cl H CH2OCO'C3H7
    3-350 F Cl O H CF2Cl H CH2OCOCH2Cl
    3-351 F Cl O H CF2Cl H CH2OCOCCl3
    3-352 F Cl O H CF2Cl H CH2OCOCF3
    3-353 F Cl O H CF2Cl H COOCH3
    3-354 F Cl O H CF2Cl H COOC2H5
    3-355 F Cl O H CF2Cl H COOnC3H7
    3-356 F Cl O H CF2Cl H COOnC4H9
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-357 F Cl O H CF2Cl H COOnC5H11
    3-358 F Cl O H CF2Cl H COO'C3H7
    3-359 F Cl O H CF2Cl H COCH3
    3-360 F Cl O H CF2Cl H COC2H5
    3-361 F Br O H CF3 H C2H5
    3-362 H F O H CF3 H CH2Br
    3-363 H F O H CF3 H CHBr2
    3-364 H F O H CF3 H CBr3
    3-365 H F O H CF3 H CHO
    3-366 H F O H CF3 H CN
    3-367 H F O H CF3 H COOH
    3-368 H F O H CF3 H CH2OH
    3-369 H F O H CF3 H CH2OCH3
    3-370 H F O H CF3 H CH2OC2H5
    3-371 H F O H CF3 H CH2O'C3H7
    3-372 H F O H CF3 H CH2OCH2OCH3
    3-373 H F O H CF3 H CH2OCH2OC2H5
    3-374 H F O H CF3 H CH2OCOCH3
    3-375 H F O H CF3 H CH2OCOC2H5
    3-376 H F O H CF3 H CH2OCO'C3H7
    3-377 H F O H CF3 H CH2OCOCH2Cl
    3-378 H F O H CF3 H CH2OCOCCl3
    3-379 H F O H CF3 H CH2OCOCF3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-380 H F O H CF3 H COOCH3
    3-381 H F O H CF3 H COOC2H5
    3-382 H F O H CF3 H COOnC3H7
    3-383 H F O H CF3 H COOnC4H9
    3-384 H F O H CF3 H COOnC5H11
    3-385 H F O H CF3 H COO'C3H7
    3-386 H F O H CF3 H COCH3
    3-387 H F O H CF3 H COC2H5
    3-388 H Cl O H CF3 H CH2Br
    3-389 H Cl O H CF3 H CHBr2
    3-390 H Cl O H CF3 H CBr3
    3-391 H Cl O H CF3 H CHO
    3-392 H Cl O H CF3 H CN
    3-393 H Cl O H CF3 H COOH
    3-394 H Cl O H CF3 H CH2OH
    3-395 H Cl O H CF3 H CH2OCH3
    3-396 H Cl O H CF3 H CH2OC2H5
    3-397 H Cl O H CF3 H CH2O'C3H7
    3-398 H Cl O H CF3 H CH2OCH2OCH3
    3-399 H Cl O H CF3 H CH2OCH2OC2H5
    3-400 H Cl O H CF3 H CH2OCOCH3
    3-401 H Cl O H CF3 H CH2OCOC2H5
    3-402 H Cl O H CF3 H CH2OCO'C3H7
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-403 H Cl O H CF3 H CH2OCOCH2Cl
    3-404 H Cl O H CF3 H CH2OCOCCl3
    3-405 H Cl O H CF3 H CH2OCOCF3
    3-406 H Cl O H CF3 H COOCH3
    3-407 H Cl O H CF3 H COOC2H5
    3-408 H Cl O H CF3 H COOnC3H7
    3-409 H Cl O H CF3 H COOnC4H9
    3-410 H Cl O H CF3 H COOnC5H11
    3-411 H Cl O H CF3 H COO'C3H7
    3-412 H Cl O H CF3 H COCH3
    3-413 H Cl O H CF3 H COC2H5
    3-414 F F O H CF3 H CH2Br
    3-415 F F O H CF3 H CHBr2
    3-416 F F O H CF3 H CBr3
    3-417 F F O H CF3 H CHO
    3-418 F F O H CF3 H CN
    3-419 F F O H CF3 H COOH
    3-420 F F O H CF3 H CH2OH
    3-421 F F O H CF3 H CH2OCH3
    3-422 F F O H CF3 H CH2OC2H5
    3-423 F F O H CF3 H CH2O'C3H7
    3-424 F F O H CF3 H CH2OCH2OCH3
    3-425 F F O H CF3 H CH2OCH2OC2H5
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-426 F F O H CF3 H CH2OCOCH
    3-427 F F O H CF3 H CH2OCOC2H5
    3-428 F F O H CF3 H CH2OCO'C3H7
    3-429 F F O H CF3 H CH2OCOCH2Cl
    3-430 F F O H CF3 H CH2OCOCCl3
    3-431 F F O H CF3 H CH2OCOCF3
    3-432 F F O H CF3 H COOCH3
    3-433 F F O H CF3 H COOC2H5
    3-434 F F O H CF3 H COOnC3H7
    3-435 F F O H CF3 H COOnC4H9
    3-436 F F O H CF3 H COOnC5H11
    3-437 F F O H CF3 H COO'C3H7
    3-438 F F O H CF3 H COCH3
    3-439 F F O H CF3 H COC2H5
    3-440 F Cl O H CF3 H CH2Br
    3-441 F Cl O H CF3 H CHBr2
    3-442 F Cl O H CF3 H CBr3
    3-443 F Cl O H CF3 H CHO
    3-444 F Cl O H CF3 H CN
    3-445 F Cl O H CF3 H COOH
    3-446 F Cl O H CF3 H CH2OH
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-447 F Cl O H CF3 H CH2OCH3
    3-448 F Cl O H CF3 H CH2OC2H5
    3-449 F Cl O H CF3 H CH2O'C3H7
    3-450 F Cl O H CF3 H CH2OCH2OCH3
    3-451 F Cl O H CF3 H CH2OCH2OC2H5
    3-452 F Cl O H CF3 H CH2OCOCH3
    3-453 F Cl O H CF3 H CH2OCOC2H5
    3-454 F Cl O H CF3 H CH2OCO'C3H7
    3-455 F Cl O H CF3 H CH2OCOCH2Cl
    3-456 F Cl O H CF3 H CH2OCOCCl3
    3-457 F Cl O H CF3 H CH2OCOCF3
    3-458 F Cl O H CF3 H COOCH3
    3-459 F Cl O H CF3 H COOC2H5
    3-460 F Cl O H CF3 H COOnC3H7
    3-461 F Cl O H CF3 H COOnC4H9
    3-462 F Cl O H CF3 H COOnC5H11
    3-463 F Cl O H CF3 H COO'C3H7
    3-464 F Cl O H CF3 H COCH3
    3-465 F Cl O H CF3 H COC2H5
    3-466 H F O CH3 CF3 H CH3
    3-467 H Cl O CH3 CF3 H CH3
    3-468 H Br O CH3 CF3 H CH3
    3-469 F F O CH3 CF3 H CH3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-470 F Cl O CH3 CF3 H CH3
    3-471 F Br O CH3 CF3 H CH3
    3-472 H F O CH3 CF3 H C2H5
    3-473 H Cl O CH3 CF3 H C2H5
    3-474 H Br O CH3 CF3 H C2H5
    3-475 F F O CH3 CF3 H C2H5
    3-476 F Cl O CH3 CF3 H C2H5
    3-477 F Br O CH3 CF3 H C2H5
    3-478 F Br O CH3 CF3 H C2H5
    3-479 H F O CH3 CF3 H CH2Br
    3-480 H F O CH3 CF3 H CHBr2
    3-481 H F O CH3 CF3 H CBr3
    3-482 H F O CH3 CF3 H CHO
    3-483 H F O CH3 CF3 H CN
    3-484 H F O CH3 CF3 H COOH
    3-485 H F O CH3 CF3 H CH2OH
    3-486 H F O CH3 CF3 H CH2OCH3
    3-487 H F O CH3 CF3 H CH2OC2H5
    3-488 H F O CH3 CF3 H CH2O'C3H7
    3-489 H F O CH3 CF3 H CH2OCH2OCH3
    3-490 H F O CH3 CF3 H CH2OCH2OC2H5
    3-491 H F O CH3 CF3 H CH2OCOCH3
    3-492 H F O CH3 CF3 H CH2OCOC2H5
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-493 H F O CH3 CF3 H CH2OCO'C3H7
    3-494 H F O CH3 CF3 H CH2OCOCH2Cl
    3-495 H F O CH3 CF3 H CH2OCOCCl3
    3-496 H F O CH3 CF3 H CH2OCOCF3
    3-497 H F O CH3 CF3 H COOCH3
    3-498 H F O CH3 CF3 H COOC2H5
    3-499 H F O CH3 CF3 H COOnC3H7
    3-500 H F O CH3 CF3 H COOnC4H9
    3-501 H F O CH3 CF3 H COOnC5H11
    3-502 H F O CH3 CF3 H COO'C3H7
    3-503 H F O CH3 CF3 H COCH3
    3-504 H F O CH3 CF3 H COC2H5
    3-505 H Cl O CH3 CF3 H CH2Br
    3-506 H Cl O CH3 CF3 H CHBr2
    3-507 H Cl O CH3 CF3 H CBr3
    3-508 H Cl O CH3 CF3 H CHO
    3-509 H Cl O CH3 CF3 H CN
    3-510 H Cl O CH3 CF3 H COOH
    3-511 H Cl O CH3 CF3 H CH2OH
    3-512 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCH3
    3-513 H Cl O CH3 CF3 H CH2OC2H5
    3-514 H Cl O CH3 CF3 H CH2O'C3H7
    3-515 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCH2OCH3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-516 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCH2OC2H5
    3-517 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCOCH3
    3-518 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCOC2H5
    3-519 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCOC3H7
    3-520 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCOCH2Cl
    3-521 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCOCCl3
    3-522 H Cl O CH3 CF3 H CH2OCOCF3
    3-523 H Cl O CH3 CF3 H COOCH3
    3-524 H Cl O CH3 CF3 H COOC2H5
    3-525 H Cl O CH3 CF3 H COOnC3H7
    3-526 H Cl O CH3 CF3 H COOnC4H9
    3-527 H Cl O CH3 CF3 H COOnC5H11
    3-528 H Cl O CH3 CF3 H COO'C3H7
    3-529 H Cl O CH3 CF3 H COCH3
    3-530 H Cl O CH3 CF3 H COC2H5
    3-531 F F O CH3 CF3 H CH2Br
    3-532 F F O CH3 CF3 H CHBr2
    3-533 F F O CH3 CF3 H CBr3
    3-534 F F O CH3 CF3 H CHO
    3-535 F F O CH3 CF3 H CN
    3-536 F F O CH3 CF3 H COOH
    3-537 F F O CH3 CF3 H CH2OH
    3-538 F F O CH3 CF3 H CH2OCH3
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-539 F F O CH3 CF2 H CH2OC2H5
    3-540 F F O CH3 CF3 H CH2O'C3H7
    3-541 F F O CH3 CF3 H CH2OCH2OCH3
    3-542 F F O CH3 CF3 H CH2OCH2OC2H5
    3-543 F F O CH3 CF3 H CH2OCOCH3
    3-544 F F O CH3 CF3 H CH2OCOC2H5
    3-545 F F O CH3 CF3 H CH2OCO'C3H7
    3-546 F F O CH3 CF3 H CH2OCOCH2Cl
    3-547 F F O CH3 CF3 H CH2OCOCCl3
    3-548 F F O CH3 CF3 H CH2OCOCF3
    3-549 F F O CH3 CF3 H COOCH3
    3-550 F F O CH3 CF3 H COOC2H5
    3-551 F F O CH3 CF3 H COOnC3H7
    3-552 F F O CH3 CF3 H COOnC4H9
    3-553 F F O CH3 CF3 H COOnC5H11
    3-554 F F O CH3 CF3 H COO'C3H7
    3-555 F F O CH3 CF3 H COCH3
    3-556 F F O CH3 CF3 H COC2H5
    3-557 F Cl O CH3 CF3 H CH2Br
    3-558 F Cl O CH3 CF3 H CHBr2
    3-559 F Cl O CH3 CF3 H CBr3
    3-560 F Cl O CH3 CF3 H CHO
  • Verbindung Nr. X Y Z2 R3 R1 R2 R6
    3-561 F Cl O CH3 CF3 H CN
    3-562 F Cl O CH3 CF3 H COOH
    3-563 F Cl O CH3 CF3 H CH2OH
    3-564 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCH3
    3-565 F Cl O CH3 CF3 H CH2OC2H5
    3-566 F Cl O CH3 CF3 H CH2O'C3H7
    3-567 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCH2OCH3
    3-568 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCH2OC2H5
    3-569 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCOCH3
    3-570 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCOC2H5
    3-571 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCO'C3H7
    3-572 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCOCH2Cl
    3-573 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCOCCl3
    3-574 F Cl O CH3 CF3 H CH2OCOCF3
    3-575 F Cl O CH3 CF3 H COOCH3
    3-576 F Cl O CH3 CF3 H COOC2H6
    3-577 F Cl O CH3 CF3 H COOnC3H7
    3-578 F Cl O CH3 CF3 H COOnC4H9
    3-579 F Cl O CH3 CF3 H COOnC5H11
    3-580 F Cl O CH3 CF3 H COO'C3H7
    3-581 F Cl O CH3 CF3 H COCH3
    3-582 F Cl O CH3 CF3 H COC2H5
  • TABELLE 4
  • Verbindungen der Formel:
    Figure 02610001
    Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-1 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2Cl
    4-2 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2Br
    4-3 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCH3
    4-4 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OC2H5
    4-5 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCH2OCH
    4-6 H Cl H CF2Cl CH3 H CH3OCH2OC2H5
    4-7 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOCH3
    4-8 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOC2H5
    4-9 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCO'C3H7
    4-10 H Cl H CF2Cl CH3 H CH3OCOCH2Cl
    4-11 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOCCl3
    4-12 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOCF3
    4-13 H Cl H CF2Cl CH3 H COOH
    4-14 H Cl H CF2Cl CH3 H COOCH3
    4-15 H Cl H CF2Cl CH3 H COOC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-16 H Cl H CF2Cl CH3 H COOnC3H7
    4-17 H Cl H CF2Cl CH3 H COOnC4H9
    4-18 H Cl H CF2Cl CH3 H COOnC5H11
    4-19 H Cl H CF2Cl CH3 H COO'C3H7
    4-20 H Cl H CF2Cl CH3 H COOcC5H9
    4-21 H Cl H CF2Cl CH3 H COOcC6H11
    4-22 H Cl H CF2Cl CH3 H COOCH2CH=CH2
    4-23 H Cl H CF2Cl CH3 H COOCH2C≡CH
    4-24 H Cl H CF2Cl CH3 H CONH2
    4-25 H Cl H CF2Cl CH3 H CONHCH3
    4-26 H Cl H CF2Cl CH3 H CONHC2H5
    4-27 H Cl H CF2Cl CH3 H CON(CH3)2
    4-28 H Cl H CF2Cl CH3 H CON(C2H5)2
    4-29 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2Cl
    4-30 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2Br
    4-31 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCH3
    4-32 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OC2H5
    4-33 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCH2OCH3
    4-34 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCH2OC2H5
    4-35 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2 OCOCH
    4-36 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOC2H5
    4-37 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCO'C3H7
    4-38 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOCH2Cl
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-39 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOCCl3
    4-40 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOCF
    4-41 F Cl H CF2Cl CH3 H COOH
    4-42 F Cl H CF2Cl CH3 H COOCH3
    4-43 F Cl H CF2Cl CH3 H COOC2H5
    4-44 F Cl H CF2Cl CH3 H COOnC3H7
    4-45 F Cl H CF2Cl CH3 H COOnC4H9
    4-46 F Cl H CF2Cl CH3 H COOn–C5H11
    4-47 F Cl H CF2Cl CH3 H COO'C3H7
    4-48 F Cl H CF2Cl CH3 H COOcC5H9
    4-49 F Cl H CF2Cl CH3 H COOcC6H11
    4-50 F Cl H CF2Cl CH3 H COOCH2CH=CH2
    4-51 F Cl H CF2Cl CH3 H COOCH2C≡CH
    4-52 F Cl H CF2Cl CH3 H CONH2
    4-53 F Cl H CF2Cl CH3 H CONHCH3
    4-54 F Cl H CF2Cl CH3 H CONHC2H5
    4-55 F Cl H CF2Cl CH3 H CON(CH3)2
    4-56 F Cl H CF2Cl CH3 H CON(C2H5)2
    4-57 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2Cl
    4-58 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2Br
    4-59 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH3
    4-60 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OC2H5
    4-61 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH2OCH3
  • Verbindung Nr. X X R3 R1 R2 R7 R8
    4-62 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH2OC2H5
    4-63 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOCH3
    4-64 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOC2H5
    4-65 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCO'C3H7
    4-66 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-67 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOCCl3
    4-68 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOCF3
    4-69 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOH
    4-70 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH3
    4-71 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOC2H5
    4-72 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC3H7
    4-73 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC4H9
    4-74 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC5H11
    4-75 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COO'C3H7
    4-76 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOcC5H9
    4-77 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOcC6H11
    4-78 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH2CH=CH2
    4-79 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH2C≡CH
    4-80 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONH2
    4-81 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONHCH3
    4-82 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONHC2H5
    4-83 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CON(CH3)2
    4-84 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CON(C2H5)2
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-85 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2Cl
    4-86 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2Br
    4-87 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH3
    4-88 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OC2H5
    4-89 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH2OC3
    4-90 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH2OC2H5
    4-91 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOCH3
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    4-93 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCO'C3H7
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    4-98 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH3
    4-99 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOC2H5
    4-100 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC3H7
    4-101 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC4H9
    4-102 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC5H11
    4-103 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COO'C3H7
    4-104 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOcC3H9
    4-105 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOcC6H11
    4-106 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH2CH=CH2
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-107 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH2C≡CH
    4-108 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONH2
    4-109 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONHCH3
    4-110 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONHC2H5
    4-111 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CON(CH3)2
    4-112 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CON(C2H5)2
    4-113 H Cl H CF3 CH3 H CH2Cl
    4-114 H Cl H CF3 CH3 H CH2Br
    4-115 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCH3
    4-116 H Cl H CF3 CH3 H CH2OC2H5
    4-117 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCH2OCH3
    4-118 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCH2OCH2H5
    4-119 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCH3
    4-120 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOC2H5
    4-121 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCO'C3H7
    4-122 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCH2Cl
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    4-124 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCF3
    4-125 H Cl H CF3 CH3 H COOH
    4-126 H Cl H CF3 CH3 H COOCH3
    4-127 H Cl H CF3 CH3 H COOC2H5
    4-128 H Cl H CF3 CH3 H COOnC3H7
    4-129 H Cl H CF3 CH3 H COOnC4H9
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-130 H Cl H CF3 CH3 H COOnC5H11
    4-131 H Cl H CF3 CH3 H COO'C3H7
    4-132 H Cl H CF3 CH3 H COOcC5H9
    4-133 H Cl H CF3 CH3 H COOcC6H11
    4-134 H Cl H CF3 CH3 H COOCH2CH=CH2
    4-135 H Cl H CF3 CH3 H COOCH2C≡CH
    4-136 H Cl H CF3 CH3 H CONH2
    4-137 H Cl H CF3 CH3 H CONHCH3
    4-138 H Cl H CF3 CH3 H CONHC2H5
    4-139 H Cl H CF3 CH3 H CON(CH3)2
    4-140 H Cl H CF3 CH3 H CON(C2H5)2
    4-141 F Cl H CF3 CH3 H CH2Cl
    4-142 F Cl H CF3 CH3 H CH2Br
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    4-145 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCH2OCH3
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    4-147 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCH3
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    4-150 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCH2Cl
    4-151 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCCl3
    4-152 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCF3
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-153 F Cl H CF3 CH3 H COOH
    4-154 F Cl H CF3 CH3 H COOCH3
    4-155 F Cl H CF3 CH3 H COOC2H5
    4-156 F Cl H CF3 CH3 H COOnC3H7
    4-151 F Cl H CF3 CH3 H COOnC4H9
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    4-159 F Cl H CF3 CH3 H COO'C3H7
    4-160 F Cl H CF3 CH3 H COOc–C5H9
    4-161 F Cl H CF3 CH3 H COOcC6H11
    4-162 F Cl H CF3 CH3 H COOCH2CH=CH2
    4-163 F Cl H CF3 CH3 H COOCH2C≡CH
    4-164 F Cl H CF3 CH3 H CONH2
    4-165 F Cl H CF3 CH3 H CONHCH3
    4-166 F Cl H CF3 CH3 H CONHC2H5
    4-167 F Cl H CF3 CH3 H CON(CH3)2
    4-168 F Cl H CF3 CH3 H CON(C2H5)2
    4-169 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2Cl
    4-170 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2Br
    4-171 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCH3
    4-172 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OC2H5
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  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-176 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOC2H3
    4-177 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCO'C3H7
    4-178 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-179 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCCl3
    4-180 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCF3
    4-181 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOH
    4-182 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOCH3
    4-183 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOC2H5
    4-184 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOnC3H7
    4-185 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOnC4H9
    4-186 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOnC5H11
    4-187 H Cl H CF3 CH3 CH3 COO'C3H7
    4-188 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOcC5H9
    4-189 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOcC6H11
    4-190 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOCH2CH=CH2
    4-191 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOCH2C≡CH
    4-192 H Cl H CF3 CH3 CH3 CONH2
    4-193 H Cl H CF3 CH3 CH3 CONHCH3
    4-194 H Cl H CF3 CH3 CH3 CONHC2H5
    4-195 H Cl H CF3 CH3 CH3 CON(CH3)2
    4-196 H Cl H CF3 CH3 CH3 CON(C2H5)2
    4-197 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2Cl
    4-198 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2Br
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-199 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCH3
    4-200 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OC2H5
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    4-205 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCO'C3H7
    4-206 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-207 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCCl3
    4-208 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCF3
    4-209 F Cl H CF3 CH3 CH3 COOH
    4-210 F Cl H CF3 CH3 CH3 COOCH3
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    4-213 F Cl H CF3 CH3 CH3 COOnC4H9
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    4-220 F Cl H CF3 CH3 CH3 CONH2
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-221 F Cl H CF3 CH3 CH3 CONHCH3
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    4-240 H Cl H CF2Cl CH3 H COOnC3H7
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    4-242 H Cl H CF2Cl CH3 H COOnC5H11
    4-243 H Cl H CF2Cl CH3 H COO'C3H7
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-244 H Cl H CF2Cl CH3 H COOcC5H9
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    4-250 H Cl H CF2Cl CH3 H CONHC2H5
    4-251 H Cl H CF2Cl CH3 H CON(CH3)2
    4-252 H Cl H CF2Cl CH3 H CON(C2H5)2
    4-253 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2Cl
    4-254 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2Br
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    4-264 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OCOCF3
    4-265 F Cl H CF2Cl CH3 H COOH
    4-266 F Cl H CF2Cl CH3 H COOCH3
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-267 F Cl H CF2Cl CH3 H COOC2H5
    4-268 F Cl H CF2Cl CH3 H COOnC3H7
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    4-270 F Cl H CF2Cl CH3 H COOnC5H11
    4-271 F Cl H CF2Cl CH3 H COO'C3H7
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    4-280 F Cl H CF2Cl CH3 H CON(C2H5)2
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    4-289 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCO'C3H7
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-290 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOCH2Cl
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    4-293 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOH
    4-294 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH3
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    4-298 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC5H11
    4-299 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COO'C3H7
    4-300 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOcC5H9
    4-301 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOcC6H11
    4-302 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH2CH=CH2
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    4-304 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONH2
    4-305 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONHCH2
    4-306 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONHC2H5
    4-307 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CON(CH3)2
    4-308 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CON(C2H5)2
    4-309 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2Cl
    4-310 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2Br
    4-311 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH3
    4-312 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-313 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCH2OCH3
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    4-319 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOCCl3
    4-320 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OCOCF3
    4-321 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOH
    4-322 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH3
    4-323 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOC2H5
    4-324 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC3H7
    4-325 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC4H9
    4-326 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOnC5H11
    4-327 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COO'C3H7
    4-328 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOcC5H9
    4-329 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOcC6H11
    4-330 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH2CH=CH2
    4-331 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 COOCH2C≡CH
    4-332 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONH2
    4-333 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONHCH3
    4-334 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CONHC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-335 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CON(CH3)2
    4-336 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CON(C2H5)2
    4-337 H Cl H CF3 CH3 H CH2Cl
    4-338 H Cl H CF3 CH3 H CH2Br
    4-339 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCH3
    4-340 H Cl H CF3 CH3 H CH2OC2H5
    4-341 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCH2OCH3
    4-342 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCH2 –OC2H5
    4-343 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCH3
    4-344 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOC2H5
    4-345 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCO'C3H7
    4-346 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCH2Cl
    4-347 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCCl3
    4-348 H Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCF3
    4-349 H Cl H CF2 CH3 H COOH
    4-350 H Cl H CF3 CH3 H COOCH3
    4-351 H Cl H CF3 CH3 H COOC2H5
    4-352 H Cl H CF3 CH3 H COOnC3H7
    4-353 H Cl H CF3 CH3 H COOnC4H9
    4-354 H Cl H CF3 CH3 H COOnC5H11
    4-355 H Cl H CF3 CH3 H COO'C3H7
    4-356 H Cl H CF3 CH3 H COOcC5H9
    4-357 H Cl H CF3 CH3 H COOcC5H11
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-358 H Cl H CF3 CH3 H COOCH2CH=CH2
    4-359 H Cl H CF3 CH3 H COOCH2C≡CH
    4-360 H Cl H CF3 CH3 H CONH2
    4-361 H Cl H CF3 CH3 H CONHCH3
    4-362 H Cl H CF3 CH3 H CONHC2H5
    4-363 H Cl H CF3 CH3 H CON(CH3)2
    4-364 H Cl H CF3 CH3 H CON(C2H5)2
    4-365 F Cl H CF3 CH3 H CH2Cl–
    4-366 F Cl H CF3 CH3 H CH2Br
    4-367 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCH3
    4-368 F Cl H CF3 CH3 H CH2OC2H5
    4-369 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCH2OCH3
    4-370 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCH2OC2H5
    4-371 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCH3
    4-372 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOC2H5
    4-373 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCO'C3H7
    4-374 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCH2Cl
    4-375 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCCl3
    4-376 F Cl H CF3 CH3 H CH2OCOCF3
    4-377 F Cl H CF3 CH3 H COOH
    4-378 F Cl H CF3 CH3 H COOCH3
    4-379 F Cl H CF3 CH3 H COOC2H5
    4-380 F Cl H CF3 CH3 H COOnC3H7
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-381 F Cl H CF3 CH3 H COOnC4H9
    4-382 F Cl H CF3 CH3 H COOnC5H11
    4-383 F Cl H CF3 CH3 H COO'C3H7
    4-384 F Cl H CF3 CH3 H COOcC5H9
    4-385 F Cl H CF3 CH3 H COOcC6H11
    4-386 F Cl H CF3 CH3 H COOCH2CH=CH2
    4-387 F Cl H CF3 CH3 H COOCH2C≡CH
    4-388 F Cl H CF3 CH3 H CONH2
    4-389 F Cl H CF3 CH3 H CONHCH3
    4-390 F Cl H CF3 CH3 H CONHC2H5
    4-391 F Cl H CF3 CH3 H CON(CH3)2
    4-392 F Cl H CF3 CH3 H CON(C2H5)2
    4-393 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2Cl
    4-394 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2Br
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    4-399 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCH3
    4-400 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOC2H5
    4-401 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCO'C3H7
    4-402 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-403 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCCl3
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-404 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OCOCF3
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    4-408 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOnC3H7
    4-409 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOnC4H9
    4-410 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOnC5H11
    4-411 H Cl H CF3 CH3 CH3 COO'–C3H7
    4-412 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOcC5H9
    4-413 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOcC6H11
    4-414 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOCH2CH=CH2
    4-415 H Cl H CF3 CH3 CH3 COOCH2C≡CH
    4-416 H Cl H CF3 CH3 CH3 CONH2
    4-417 H Cl H CF3 CH3 CH3 CONHCH3
    4-418 H Cl H CF3 CH3 CH3 CONHC2H5
    4-419 H Cl H CF3 CH3 CH3 CON(CH3)2
    4-420 H Cl H CF3 CH3 CH3 CON(C2H5)2
    4-421 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2Cl
    4-422 F Cl H CF3 CH3 CH3 CH2Br
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  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
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  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
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    4-454 F Cl H CF3 H H CH2OH
    4-455 F Cl H CF3 H CH3 CH3
    4-456 F Cl H CF3 H CH3 CH2OH
    4-457 H Cl H CF3 CH3 H CH3
    4-458 H Cl H CF3 CH3 H CH2OH
    4-459 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH3
    4-460 H Cl H CF3 CH3 CH3 CH2OH
    4-461 H Cl H CF3 H H CH3
    4-462 H Cl H CF3 H H CH2OH
    4-463 H Cl H CF3 H CH3 CH3
    4-464 H Cl H CF3 H CH3 CH2OH
    4-465 F Cl H CF2Cl CH3 H CH3
    4-466 F Cl H CF2Cl CH3 H CH2OH
    4-467 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH3
    4-468 F Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OH
    4-469 F Cl H CF2Cl H H CH3
    4-470 F Cl H CF2Cl H H CH2OH
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  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-472 F Cl H CF2Cl H CH3 CH2OH
    4-473 H Cl H CF2Cl CH3 H CH3
    4-474 H Cl H CF2Cl CH3 H CH2OH
    4-475 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH3
    4-476 H Cl H CF2Cl CH3 CH3 CH2OH
    4-477 H Cl H CF2Cl H H CH3
    4-478 H Cl H CF2Cl H H CH2OH
    4-479 H Cl H CF2Cl H CH3 CH3
    4-480 H Cl H CF2Cl H CH3 CH2OH
    4-481 H Cl H CF3 H H CH2Cl
    4-482 H Cl H CF3 H H CH2Br
    4-483 H Cl H CF3 H H CH2OCH3
    4-484 H Cl H CF3 H H CH2OC2H5
    4-485 H Cl H CF3 H H CH2OCH2OCH3
    4-486 H Cl H CF3 H H CH2OCH2OC2H5
    4-487 H Cl H CF3 H H CH2OCOCH3
    4-488 H Cl H CF3 H H CH2OCOC2H5
    4-489 H Cl H CF3 H H CH2OCO'C3H7
    4-490 H Cl H CF3 H H CH2OCOCH2Cl
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  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
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    4-497 H Cl H CF3 H H COOnC4H9
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    4-499 H Cl H CF3 H H COO'C3H7
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    4-502 H Cl H CF3 H H COOCH2CH=CH2
    4-503 H Cl H CF3 H H COOCH2C≡CH
    4-504 H Cl H CF3 H H CONH2
    4-505 H Cl H CF3 H H CONHCH2
    4-506 H Cl H CF3 H H CONHC2H5
    4-507 H Cl H CF3 H H CON(CH3)2
    4-508 H Cl H CF3 H H CON(C2H5)2
    4-509 F Cl H CF3 H H CH2Cl
    4-510 F Cl H CF3 H H CH2Br
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    4-515 F Cl H CF3 H H CH2OCOCH3
    4-516 F Cl H CF3 H H CH2OCOC2H5
    4-517 F Cl H CF3 H H CH2OCO'C3H7
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
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    4-522 F Cl H CF3 H H COOCH3
    4-523 F Cl H CF3 H H COOC2H5
    4-524 F Cl H CF3 H H COOnC3H7
    4-525 F Cl H CF3 H H COOn–C4H9
    4-526 F Cl H CF3 H H COOnC5H11
    4-527 F Cl H CF3 H H COO'C3H7
    4-528 F Cl H CF3 H H COOcC5H9
    4-529 F Cl H CF3 H H COOcC6H11
    4-530 F Cl H CF3 H H COOCH2CH=CH2
    4-531 F Cl H CF3 H H COOCH2C≡CH
    4-532 F Cl H CF3 H H CONH2
    4-533 F Cl H CF3 H H CONHCH3
    4-534 F Cl H CF3 H H CONHC2H5
    4-535 F Cl H CF3 H H CON(CH3)2
    4-536 F Cl H CF3 H H CON(C2H5)2
    4-537 H Cl H CF3 H CH3 CH2Cl
    4-538 H Cl H CF3 H CH3 CH2Br
    4-539 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCH3
    4-540 H Cl H CF3 H CH3 CH2OC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
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    4-545 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCO'C3H7
    4-546 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-547 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCCl3
    4-548 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCF3
    4-549 H Cl H CF3 H CH3 COOH
    4-550 H Cl H CF3 H CH3 COOCH3
    4-551 H Cl H CF3 H CH3 COOC2H5
    4-552 H Cl H CF3 H CH3 COOnC3H7
    4-553 H Cl H CF3 H CH3 COOnC4H9
    4-554 H Cl H CF3 H CH3 COOnC5H11
    4-555 H Cl H CF3 H CH3 COO'C3H7
    9-556 H Cl H CF3 H CH3 COOcC5H9
    4-557 H Cl H CF3 H CH3 COOcC6H11
    4-558 H Cl H CF3 H CH3 COOCH2CH=CH2
    4-559 H Cl H CF3 H CH3 COOCH2C≡CH
    4-560 H Cl H CF3 H CH3 CONH2
    4-561 H Cl H CF3 H CH3 CONHCH3
    4-562 H Cl H CF3 H CH3 CONHC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-563 H Cl H CF3 H CH3 CON(CH3)2
    4-564 H Cl H CF3 H CH3 CON(C2H5)2
    4-565 F Cl H CF3 H CH3 CH2Cl
    4-566 F Cl H CF3 H CH3 CH2Br
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    4-572 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOC2H5
    4-573 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCO'C3H7
    4-574 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-575 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCCl3
    4-576 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCF3
    4-577 F Cl H CF3 H CH3 COOH
    4-578 F Cl H CF3 H CH3 COOCH3
    4-579 F Cl H CF3 H CH3 COOC2H5
    4-580 F Cl H CF3 H CH3 COOnC3H7
    4-581 F Cl H CF3 H CH3 COOnC4H9
    4-582 F Cl H CF3 H CH3 COOnC5H11
    4-583 F Cl H CF3 H CH3 COO'C3H7
    4-584 F Cl H CF3 H CH3 COOcC5H9
    4-585 F Cl H CF3 H CH3 COOcC6H11
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-586 F Cl H CF3 H CH3 COOCH2CH=CH2
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    4-591 F Cl H CF3 H CH3 CON(CH3)2
    4-592 F Cl H CF3 H CH3 CON(C2H5)2
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    4-594 H Cl H CF3 H H CH2Br
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    4-602 H Cl H CF3 H H CH2OCOCH2Cl
    4-603 H Cl H CF3 H H CH2OCOCCl3
    4-604 H Cl H CF3 H H CH2OCOCF3
    4-605 H Cl H CF3 H H COOH
    4-606 H Cl H CF3 H H COOCH3
    4-607 H Cl H CF3 H H COOC2H5
    4-608 H Cl H CF3 H H COOnC3H7
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-609 H Cl H CF3 H H COOnC4H8
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    4-611 H Cl H CF3 H H COO'C3H7
    4-612 H Cl H CF3 H H COOcC5H9
    4-613 H Cl H CF3 H H COOcC6H11
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    4-615 H Cl H CF3 H H COOCH2C≡CH
    4-616 H Cl H CF3 H H CONH2
    4-617 H Cl H CF3 H H CONHCH3
    4-618 H Cl H CF3 H H CONHC2H5
    4-619 H Cl H CF3 H H CON(CH3)2
    4-620 H Cl H CF3 H H CON(C2H5)2
    4-621 F Cl H CF3 H H CH2Cl
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    4-623 F Cl H CF3 H H CH2OCH3
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    4-630 F Cl H CF3 H H CH2OCOCH2Cl
    4-631 F Cl H CF3 H H CH2OCOCCl3
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-632 F Cl H CF3 H H CH2OCOCF3
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    4-640 F Cl H CF3 H H COOcC5H9
    4-641 F Cl H CF3 H H COOcC6H11
    4-642 F Cl H CF3 H H COOCH2CH=CH2
    4-643 F Cl H CF3 H H COOCH2C≡CH
    4-644 F Cl H CF3 H H CONH2
    4-645 F Cl H CF3 H H CONHCH3
    4-646 F Cl H CF3 H H CONHC2H5
    4-647 F Cl H CF3 H H CON(CH3)2
    4-648 F Cl H CF3 H H CON(C2H5)2
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    4-650 H Cl H CF3 H CH3 CH2Br
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    4-652 H Cl H CF3 H CH3 CH2OC2H5
    4-653 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCH2OCH3
    4-654 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCH2OC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-655 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCH3
    4-656 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCOC2H5
    4-657 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCO'C3H7
    4-658 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-659 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCCl3
    4-660 H Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCF3
    4-661 H Cl H CF3 H CH3 COOH
    4-662 H Cl H CF3 H CH3 COOCH3
    4-663 H Cl H CF3 H CH3 COOC2H5
    4-664 H Cl H CF3 H CH3 COOnC3H7
    4-665 H Cl H CF3 H CH3 COOnC4H9
    4-666 H Cl H CF3 H CH3 COOnC5H11
    4-667 H Cl H CF3 H CH3 COO'C3H7
    4-668 H Cl H CF3 H CH3 COOcC5H9
    4-669 H Cl H CF3 H CH3 COOcC6H11
    4-670 H Cl H CF3 H CH3 COOCH2CH=CH2
    4-671 H Cl H CF3 H CH3 COOCH2C≡CH
    4-672 H Cl H CF3 H CH3 CONH2
    4-673 H Cl H CF3 H CH3 CONHCH3
    4-674 H Cl H CF3 H CH3 CONHC2H5
    4-675 H Cl H CF3 H CH3 CON(CH3)2
    4-676 H Cl H CF3 H CH3 CON(C2H5)2
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
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    4-682 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCH2OC2H5
    4-683 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCH3
    4-684 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOC2H5
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    4-686 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-687 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCCl3
    4-688 F Cl H CF3 H CH3 CH2OCOCF3
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    4-699 F Cl H CF3 H CH3 COOCH2C≡CH
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-700 F Cl H CF3 H CH3 CONH2
    4-701 F Cl H CF3 H CH3 CONHCH3
    4-702 F Cl H CF3 H CH3 CONHC2H5
    4-703 F Cl H CF3 H CH3 CON(CH3)2
    4-704 F Cl H CF3 H CH3 CON(C2H5)2
    4-705 H Cl CH3 CF3 H H CH2Cl
    4-706 H Cl CH3 CF3 H H CH2Br
    4-707 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCH3
    4-708 H Cl CH3 CF3 H H CH2OC2H5
    4-709 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCH2OCH3
    4-710 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCH2OC2H5
    4-711 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCH3
    4-712 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOC2H5
    4-713 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCO'C3H7
    4-714 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCH2Cl
    4-715 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCCl3
    4-716 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCF3
    4-717 H Cl CH3 CF3 H H COOH
    4-718 H Cl CH3 CF3 H H COOCH3
    4-719 H Cl CH3 CF3 H H COOC2H5
    4-720 H Cl CH3 CF3 H H COOnC3H7
    4-721 H Cl CH3 CF3 H H COOnC4H9
    4-722 H Cl CH3 CF3 H H COOnC5H11
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-723 H Cl CH3 CF3 H H COO'C3H7
    4-724 H Cl CH3 CF3 H H COOcC5H9
    4-725 H Cl CH3 CF3 H H COOcC6H11
    4-726 H Cl CH3 CF3 H H COOCH2CH=CH2
    4-727 H Cl CH3 CF3 H H COOCH2C≡CH
    4-728 H Cl CH3 CF3 H H CONH2
    4-729 H Cl CH3 CF3 H H CONHCH3
    4-730 H Cl CH3 CF3 H H CONHC2 –H5
    4-731 H Cl CH3 CF3 H H CON(CH3)2
    4-732 H Cl CH3 CF3 H H CON(C2H5)2
    4-733 F Cl CH3 CF3 H H CH2Cl
    4-734 F Cl CH3 CF3 H H CH2Br
    4-735 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCH3
    4-736 F Cl CH3 CF3 H H CH2OC2H5
    4-737 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCH2OCH3
    4-738 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCH2OC2H5
    4-739 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCH3
    4-740 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOC2H5
    4-741 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCO'C3H7
    4-742 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCH2Cl
    4-743 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCCl3
    4-744 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCF3
    4-745 F Cl CH3 CF3 H H COOH
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-746 F Cl CH3 CF3 H H COOCH3
    4-747 F Cl CH3 CF3 H H COOC2H5
    4-748 F Cl CH3 CF3 H H COOnC3H7
    4-749 F Cl CH3 CF3 H H COOnC4H9
    4-750 F Cl CH3 CF3 H H COOnC5H11
    4-751 F Cl CH3 CF3 H H COO'C3H7
    4-752 F Cl CH3 CF3 H H COOcC5H9
    4-753 F Cl CH3 CF3 H H COOcC6H11
    4-754 F Cl CH3 CF3 H H COOCH2CH=CH2
    4-755 F Cl CH3 CF3 H H COOCH2C≡CH
    4-756 F Cl CH3 CF3 H H CONH2
    4-757 F Cl CH3 CF3 H H CONHCH3
    4-758 F Cl CH3 CF3 H H CONHC2H5
    4-759 F Cl CH3 CF3 H H CON(CH3)2
    4-760 F Cl CH3 CF3 H H CON(C2H5)2
    4-761 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2Cl
    4-762 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2Br
    4-763 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH3
    4-764 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OC2H5
    4-765 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH2OCH3
    4-766 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH2OC2H5
    4-767 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCH3
    4-768 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-769 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCO'C3H7
    4-770 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-771 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCCl3
    4-772 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCF3
    4-773 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOH
    4-774 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH3
    4-775 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOC2H5
    4-776 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC3H7
    4-777 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC4H9
    4-778 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC5H11
    4-779 H Cl CH3 CF3 H CH3 COO'C3H7
    4-780 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOcC5H9
    4-781 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOcC6H11
    4-782 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH2CH=CH2
    4-783 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH2C≡CH
    4-784 H Cl CH3 CF3 H CH3 CONH2
    4-785 H Cl CH3 CF3 H CH3 CONHCH3
    4-786 H Cl CH3 CF3 H CH3 CONHC2H5
    4-787 H Cl CH3 CF3 H CH3 CON(CH3)2
    4-788 H Cl CH3 CF3 H CH3 CON(CH3)2
    4-789 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2Cl
    4-790 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2Br
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-791 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH3
    4-792 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OC2H5
    4-793 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH2OCH3
    4-794 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH2OC2H5
    4-795 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCH3
    4-796 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOC2H5
    4-797 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCO'C3H7
    4-798 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-799 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCCl3
    4-780 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCF3
    4-801 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOH
    4-802 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH3
    4-803 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOC2H5
    4-804 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC3H7
    4-805 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC4H9
    4-806 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC5H11
    4-807 F Cl CH3 CF3 H CH3 COO'C3H7
    4-808 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOcC5H9
    4-809 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOcC5H11
    4-810 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH2CH=CH2
    4-811 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH2C≡CH
    4-812 F Cl CH3 CF3 H CH3 CONH2
    4-813 F Cl CH3 CF3 H CH3 CONHCH3
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-814 F Cl CH3 CF3 H CH3 CONHC2H5
    4-815 F Cl CH3 CF3 H CH3 CON(CH3)2
    4-816 F Cl CH3 CF3 H CH3 CON(C2H5)2
    4-817 H Cl CH3 CF3 H H CH2Cl
    4-818 H Cl CH3 CF3 H H CH2Br
    4-819 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCH3
    4-820 H Cl CH3 CF3 H H CH2OC2H5
    4-821 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCH2OCH3
    4-822 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCH2OC2H5
    4-823 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCH3
    4-824 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOC2H5
    4-825 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCO'C3H7
    4-826 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCH2Cl
    4-827 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCCl3
    4-828 H Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCF3
    4-829 H Cl CH3 CF3 H H COOH
    4-830 H Cl CH3 CF3 H H COOCH3
    4-831 H Cl CH3 CF3 H H COOC2H5
    4-832 H Cl CH3 CF3 H H COOnC3H7
    4-833 H Cl CH3 CF3 H H COOnC4H9
    4-834 H Cl CH3 CF3 H H COOnC5H11
    4-835 H Cl CH3 CF3 H H COO'C3H7
    4-836 H Cl CH3 CF3 H H COOcC5H9
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-837 H Cl CH3 CF3 H H COOcC6H11
    4-838 H Cl CH3 CF3 H H COOCH2CH=CH2
    4-839 H Cl CH3 CF3 H H COOCH2C≡CH
    4-840 H Cl CH3 CF3 H H CONH2
    4-841 H Cl CH3 CF3 H H CONHCH3
    4-842 H Cl CH3 CF3 H H CONHC2H5
    4-843 H Cl CH3 CF3 H H CON(CH3)2
    4-844 H Cl CH3 CF3 H H CON(C2H5)2
    4-845 F Cl CH3 CF3 H H CH2Cl
    4-846 F Cl CH3 CF3 H H CH2Br
    4-847 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCH3
    4-848 F Cl CH3 CF3 H H CH2OC2H5
    4-849 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCH2OCH3
    4-850 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCH2OC2H5
    4-851 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCH3
    4-852 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOC2H5
    4-853 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCO'C3H7
    4-854 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCH2Cl
    4-855 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCCl3
    4-856 F Cl CH3 CF3 H H CH2OCOCF3
    4-857 F Cl CH3 CF3 H H COOH
    4-858 F Cl CH3 CF3 H H COOCH3
    4-859 F Cl CH3 CF3 H H COOC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-860 F Cl CH3 CF3 H H COOnC3H7
    4-861 F Cl CH3 CF3 H H COOnC4H9
    4-862 F Cl CH3 CF3 H H COOnC5H11
    4-863 F Cl CH3 CF3 H H COO'C3H7
    4-864 F Cl CH3 CF3 H H COOcC5H9
    4-865 F Cl CH3 CF3 H H COOcC 6H11
    4-866 F Cl CH3 CF3 H H COOCH2CH=CH2
    4-867 F Cl CH3 CF3 H H COOCH2 –C≡CH
    4-868 F Cl CH3 CF3 H H CONH2
    4-867 F Cl CH3 CF3 H H CONHCH3
    4-870 F Cl CH3 CF3 H H CONHC2H5
    4-871 F Cl CH3 CF3 H H CON(CH3)2
    4-872 F Cl CH3 CF3 H H CON(C2H5)2
    4-873 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2Cl
    4-874 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2Br
    4-875 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH3
    4-876 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OC2H5
    4-877 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH2OCH3
    4-878 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH2OC2H5
    4-879 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCH3
    4-880 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOC2H5
    4-881 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCO'C3H7
    4-882 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCH2Cl
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-883 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCCl3
    4-884 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCF3
    4-885 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOH
    4-886 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH3
    4-887 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOC2H5
    4-888 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC3H7
    4-889 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC4H9
    4-890 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOn–C5H11
    4-891 H Cl CH3 CF3 H CH3 COO'C3H7
    4-892 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOcC5H9
    4-893 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOcC6H11
    4-894 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH2CH=CH2
    4-895 H Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH2C≡CH
    4-896 H Cl CH3 CF3 H CH3 CONH2
    4-897 H Cl CH3 CF3 H CH3 CONHCH3
    4-898 H Cl CH3 CF3 H CH3 CONHC2H5
    4-899 H Cl CH3 CF3 H CH3 CON(CH3)2
    4-900 H Cl CH3 CF3 H CH3 CON(C2H5)2
    4-901 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2Cl
    4-902 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2Br
    4-903 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH3
    4-904 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OC2H5
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-905 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH2OCH3
    4-906 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCH2OC2H5
    4-907 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCH3
    4-908 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOC2H5
    4-909 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCO'C3H7
    4-910 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCH2Cl
    4-911 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCCl3
    4-912 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OCOCF3
    4-913 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOH
    4-914 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH3
    4-915 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOC2H5
    4-916 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC3H7
    4-917 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC4H9
    4-918 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOnC5H11
    4-919 F Cl CH3 CF3 H CH3 COO'C3H7
    4-920 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOcC5H9
    4-921 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOcC6H11
    4-922 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH2CH=CH2
    4-923 F Cl CH3 CF3 H CH3 COOCH2C≡CH
    4-924 F Cl CH3 CF3 H CH3 CONH2
    4-925 F Cl CH3 CF3 H CH3 CONHCH3
    4-926 F Cl CH3 CF3 H CH3 CONHC2H5
    4-927 F Cl CH3 CF3 H CH3 CON(CH3)2
  • Verbindung Nr. X Y R3 R1 R2 R7 R8
    4-928 F Cl CH3 CF3 H CH3 CON(C2H5)2
    4-929 F Cl CH3 CF3 H H CH3
    4-930 F Cl CH3 CF3 H H CH2OH
    4-931 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH3
    4-932 F Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OH
    4-933 H Cl CH3 CF3 H H CH3
    4-934 H Cl CH3 CF3 H H CH2OH
    4-935 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH3
    4-936 H Cl CH3 CF3 H CH3 CH2OH
  • Die physikalischen Eigenschaften (Schmelzpunkt, Schmp) oder 1H-NMR (250 oder 300 MHz, CDCL3, TMS, δ(ppm))-Daten für einige der vorliegenden Verbindungen sind nachstehend gezeigt.
    Verbindung 1-332, Schmp. 97,0°C
    Verbindung 1-335, Schmp. 80,8°C
    Verbindung 1-337, Schmp. 91,5°C
    Verbindung 1-338, Schmp. 86,1°C
    Verbindung 1-334, Schmp. 94,2°C
    Verbindung 1-347, Schmp. 80,7°C
    Verbindung 1-350,
    2,41 (3H, q, J = 1,8 Hz), 4,05-4,35 (2H, b), 6,87-6,94 (1H, m), 7,03 (1H, d. J = 2,4 Hz), 7,33 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,98 (1H, s)
    Verbindung 1-353, Schmp. 124,0°C
    Verbindung 1-367, 2,44 (3H, q, J = 1,9 Hz), 3,04 (3H, s), 6,88 (1H, s), 7,37 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,0 Hz), 8,01 (1H, s)
    Verbindung 1-369,
    2,44 (3H, q, J = 2,0 Hz), 4,57 (2H, s), 7,06 (1H, s), 7,38 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,83 (1H, d, J = 6,9 Hz), 8,01 (1H, s)
    Verbindung 1-391, Schmp. 177,6°C
    Verbindung 1-392, Schmp. 172,5°C
    Verbindung 1-398, Schmp. 133,1°C
    Verbindung 1-420,
    1,25 (3H, t, J = 7,5 Hz), 1,51 (3H, d, J = 7,0 Hz), 2,42 (3H, q, J = 1,8 Hz), 4,0-4,18 (3H, m), 4,82 (1H, d, J = 7,9 Hz), 6,59 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,23 (1H, d, J = 9,3 Hz), 7,97 (1H, s)
    Verbindung 1-429,
    1,40 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,43 (3H, q, J = 2,4 Hz), 4,52-4,63 (1H, m), 7,14 (0,5H, d, J = 2,4 Hz), 7,17 (0,5H, d, J = 2,4 Hz), 7,24 (1H, d. J = 3,6 Hz), 7,29 (1H, s), 7,46 (1H, d, J = 8,4 Hz)
    Verbindung 1-439, Schmp. 110,6°C
    Verbindung 1-449,
    1,29 (3H, t, J = 7,5 Hz), 2,42 (3H, q, J = 2,4 Hz), 4,28 (2H, q, J = 7,5 Hz), 4,73 (2H, s), 7,20-7,32 (2H, m), 7,49 (1H, d, J = 10,4 Hz), 8,00 (1H, s)
    Verbindung 1-456,
    1,70 (3H, d, J = 6,9 Hz), 2,41 (3H, q, J = 2,1 Hz), 3,77 (3H, s), 4,81 (1H, q, J = 6,9 Hz), 7,21-7,28 (2H, m), 7,47 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,99 (1H, s)
    Verbindung 1-474, Schmp. 110,6°C
    Verbindung 1-475,
    1,46 (3H, t, J = 5,8 Hz), 2,44 (3H, q, J = 1,5 Hz), 4,07 (2H, q, J = 5,8 Hz), 6,94 (1H, d, J = 5,0 Hz), 7,29 (1H, d, J = 7,5 Hz), 8,01 (1H, s)
    Verbindung 1-476,
    1,38 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,43 (3H, q, J = 2,0 Hz), 4,47 (1H, m), 6,99 (1H, d, J = 5,0 Hz), 7,29 (1H, d, J = 9,5 Hz), 8,00 (1H, s)
    Verbindung 1-482, Schmp. 79,8°C
    Verbindung 1-483, Schmp. 132,7°C
    Verbindung 1-486, Schmp. 140,7°C (Zers.)
    Verbindung 1-487, Schmp. 114,1°C
    Verbindung 1-491, Schmp. 82,9°C
    Verbindung 1-495, Schmp. 80,4°C
    Verbindung 1-496, Schmp. 102,0°C
    Verbindung 1-497, Schmp. 82,9°C
    Verbindung 1-498, Schmp. 75,6°C
    Verbindung 1-499,
    0,88 (3H, t, J = 7 Hz), 1,2-1,4 (4H, m), 1,55-1,70 (2H, m), 2,43 (3H, q, J = 2 Hz), 4,19 (2H, t, J = 7 Hz), 4,68 (2H, s), 6,98 (1H, d, J = 7 Hz), 7,33 (1H, d, J = 8 Hz), 7,99 (1H, s)
    Verbindung 1-500,
    1,26 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,43 (3H, q, J = 2 Hz), 4,65 (2H, s), 5,05-5,18 (1H, m), 6,98 (1H, d, J = 7 Hz), 7,33 (1H, d, J = 8 Hz), 7,98 (1H, s)
    Verbindung 1-501,
    1,5-1,9 (8H, m), 2,43 (3H, q, J = 2 Hz), 4,65 (2H, s), 5,2-5,4 (1H, m), 6,97 (1H, d, J = 7 Hz), 7,33 (1H, d, J = 8 Hz), 7,98 (1H, s)
    Verbindung 1-503,
    1,68 (3H, d, J = 7 Hz), 2,43 (3H, q, J = 2 Hz), 3,76 (3H, s), 4,73 (1H, q, J = 7 Hz), 6,98 (1H, d, J = 7 Hz), 7,32 (1H, d, J = 8 Hz), 7,99 (1H, s)
    Verbindung 1-504,
    1,25 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,68 (3H, d, J = 6,8 Hz), 2,42 (3H, q, J = 2,0 Hz), 4,21 (2H, q, J = 7,3 Hz), 4,70 (1H, q, J = 6,8 Hz), 6,99 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,32 (1H, d, J = 9,3 Hz), 7,98 (1H, s)
    Verbindung 1-511, Schmp. 110,7°C
    Verbindung 1-518, Schmp. 131,2°C (Zers.)
    Verbindung 1-576,
    2,43 (3H, q, J = 1,8 Hz), 3,67 (2H, s), 3,72 (3H, s), 7,32 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,59 (1H, d, J = 7,1 Hz), 8,2 (1H, s)
    Verbindung 1-577,
    1,15 (3H, t, J = 7,5 Hz), 2,36 (3H, q, J = 1,8 Hz), 3,58 (2H, s), 4,09 (2H, q, J = 7,5 Hz), 7,28 (1H, d, J = 8,6 Hz), 7,52 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,93 (1H, s)
    Verbindung 1-579, Schmp. 71,6°C
    Verbindung 1-581, Schmp. 97,5°C
    Verbindung 1-584,
    1,53 (3H, d, J = 7,2 Hz), 2,43 (3H, q, J = 1,8 Hz), 3,66 (3H, s), 3,88 (1H, q, J = 7,2 Hz), 7,38 (1H, d, J = 9,6 Hz), 7,66 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,99 (1H. s)
    Verbindung 1-585,
    1,17 (3H, t, J = 6,9 Hz), 1,53 (3H, d, J = 7,2 Hz), 2,43 (3H, q, J = 1,8 Hz), 3,89 (1H, q, J = 7,2 Hz), 4,11 (2H, q, J = 6,9 Hz), 7,37 (1H, d, J = 9,6 Hz), 7,67 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,99 (1H, s)
    Verbindung 1-586,
    0,85 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,51-1,62 (5H, m), 2,43 (3H, q, J = 1,8 Hz), 3,89 (1H, q, J = 7,2 Hz), 4,02 (2H, t, J = 6,8 Hz), 7,33 (1H, d, J = 9,5 Hz), 7,66 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,98 (1H, s)
    Verbindung 1-587,
    0,88 (3H, t, J = 7,2 Hz), 1,30-1,40 (2H, m), 1,47-1,55 (5H, m), 2,43 (3H, q, J = 1,8 Hz), 3,89 (1H, q, J = 7,1 Hz), 4,02-4,08 (2H, m), 7,36 (1H, d, J = 9,4 Hz), 7,66 (1H, d, J = 7,5 1H), 7,99 (1H, s)
    Verbindung 1-619,
    2,45 (3H, q, J = 1,6 Hz), 7,60 (1H, d, J = 8,6 Hz), 7,80-7,86 (1H, m), 8,04 (1H, s), 8,36 (1H, d, J = 2,5 Hz)
    Verbindung 1-621,
    1,40 (3H, t, J = 7,1 Hz), 2,43 (3H, q, J = 1,8 Hz), 4,41 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,56 (1H, d, J = 8,6 Hz), 7,72-7,78 (1H, m), 8,02 (1H, s), 8,16 (1H, d, J = 2,7 Hz)
    Verbindung 1-625,
    1,39 (6H, d, J = 6,2 Hz), 2,43 (3H, q, J = 1,6 Hz), 5,23-5,28 (1H, m), 7,54 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,70-7,76 (1H, m), 8,02 (1H, s), 8,10 (1H, d, J = 2,6 Hz)
    Verbindung 1-632, Schmp. 76,1°C
    Verbindung 1-637, Schmp. 102,8°C
    Verbindung 1-641,
    2,43 (3H, q, J = 2,0 Hz), 3,92 (3H, s), 7,39 (1H, d, J = 9,5 Hz), 8,02 (1H, s), 8,07 (1H, d, J = 7,7 Hz)
    Verbindung 1-642,
    1,39 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,44 (3H, q, J = 1,9 Hz), 4,40 (2H, q, J = 7,2 Hz), 7,38 (1H, d, J = 9,5 Hz), 8,00-8,06 (2H, m)
    Verbindung 1-981, Schmp. 87,1°C
    Verbindung 1-987,
    4,0-4,4 (2H, b), 6,8-6,9 (1H, m), 7,04 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,28 (1H, q, J = 1,2 Hz), 7,35 (1H, d, J = 8,6 Hz), 8,02 (1H, d, J = 2,2 Hz)
    Verbindung 1-1025,
    5,92 (1H, s), 7,16 (0,5H, d, J = 2,4 Hz), 7,19 (0,5H, d, J = 2,4 Hz), 7,30 (1H, q, J = 1,1 Hz), 7,34 (1H, d, J = 5,7 Hz), 7,43 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,04 (1H, q, J = 3,0 Hz)
    Verbindung 1-1028, Schmp. 180,2°C
    5,65-5,9 (1H, br), 7,09 (1H, d, J = 7 Hz), 7,27-7,30 (2H, m), 8,10 (1H, q, J = 2,2 Hz)
    Verbindung 1-1029,
    7,09 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,31 (1H, q, J = 1,1 Hz), 7,42 (1H, d, J = 88 Hz), 8,04 (1H, q, J = 2,2 Hz)
    Verbindung 1-1035, Schmp. 61,1°C
    Verbindung 1-1057, Schmp. 158°C
    Verbindung 1-1066, Schmp. 89,1°C
    Verbindung 1-1076, Schmp. 113,5°C
    Verbindung 1-1086, Schmp. 83,9°C
    Verbindung 1-1093, Schmp. 83,1°C
    Verbindung 1-1113, Schmp. 68,6°C
    Verbindung 1-1123, Schmp. 147,4°C
    Verbindung 1-1124, Schmp. 117,2°C
    Verbindung 1-1133, Schmp. 149,2°C (Zers.)
    Verbindung 1-1140, Schmp. 99,1°C
    Verbindung 1-1141, Schmp. 80,2°C
    Verbindung 1-1213, Schmp. 85,8°C
    Verbindung 1-1214, Schmp. 65,1°C
    Verbindung 1-1221,
    1,54 (3H, d, J = 7,2 Hz), 3,66 (3H, s), 3,90 (1H, q, J = 7,2 Hz), 7,31 (1H, s), 7,39 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,67 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,04 (1H, d, J = 3,6 Hz)
    Verbindung 1-1222,
    1,16 (3H, t, J = 5,1 Hz), 1,53 (3H, d, J = 7,2 Hz), 3,89 (1H, q, J = 7,2 Hz), 4,10 (2H, q, J = 5,1 Hz), 7,30 (1H, q, J = 1,1 Hz), 7,38 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,68 (1H, d, J = 7,5 Hz), 8,04 (1H, q, J = 2,2 Hz)
    Verbindung 1-1226,
    1,12 (3H, d, J = 6,0 Hz), 1,21 (3H, d, J = 6,0 Hz), 1,52 (3H, d, J = 3,0 Hz), 3,88 (1H, q, J = 3,0 Hz), 4,85-5,03 (1H, m), 7,30 (1H, q, J = 1,8 Hz). 7,37 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,67 (1H, d, J = 7,5 Hz), 8,02 (1H, q, J = 2,1 Hz)
    Verbindung 1-1256,
    7,35 (1H, q, J = 1,1 Hz), 7,62 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,82-7,88 (1H, m), 8,09 (1H, d, J = 2,2 Hz), 8,35 (1H, d, J = 2,6 Hz)
    Verbindung 1-1258,
    1,41 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,42 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,31 (1H, s), 7,57 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,74-7,79 (1H, m), 8,07 (1H, q, J = 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J = 2,6 Hz)
    Verbindung 1-1269, Schmp. 89,7°C

  • Verbindung 1-1274, Schmp. 154,2°C
    Verbindung 1-1278, Schmp. 128,6°C
    Verbindung 1-1279,
    1,40 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,40 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,33 (1H, q, J = 1,1 Hz), 7,39 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,07 (1H, s)
    Verbindung 1-1346,
    2,48 (3H, s), 5,66 (1H, s), 7,08 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,28 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,32 (1H, s)
    Verbindung 1-1431, Schmp. 74,5°C
    Verbindung 1-1441, Schmp. 128,2°C
    Verbindung 1-1442,
    1,73 (3H, d, J = 6,6 Hz), 2,49 (3H, q, J = 1,3 Hz), 2,54 (1H, d, J = 2,0 Hz), 4,84 (1H, m), 7,22 (1H, d, J = 6,5 Hz), 7,28-7,34 (2H, m)
    Verbindung 1-1451,
    1,29 (3H, t, J = 7,0 Hz), 2,47 (3H, q, J = 1,4 Hz), 4,27 (2H, q, J = 7,0 Hz), 4,68 (2H, s), 6,99 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,32 (1H, s), 7,34 (1H, d, J = 7,2 Hz)
    Verbindung 1-1458,
    1,69 (3H, d, J = 6,8 Hz), 2,48 (3H, q, J = 1,3 Hz), 3,76 (3H, s), 4,74 (1H, q, J = 6,8 Hz), 7,01 (1H, d, J = 6,5 Hz), 7,29-7,34 (2H, m)
    Verbindung 1-1540,
    1,17 (3H, t, J = 7,0 Hz), 1,54 (3H, d, J = 7,3 Hz), 2,48 (3H, q, J = 1,4 Hz), 3,89 (1H, q, J = 7,3 Hz), 4,11 (2H, q, J = 7,0 Hz), 7,31 (1H, s), 7,37 (1H, d, J = 9,5 Hz), 7,67 (1H, d, J = 7,5 Hz)
    Verbindung 1-1617, Schmp. 105,7°C
    Verbindung 1-1622,
    1,27 (3H, t, J = 7,0 Hz), 2,42 (3H, q, J = 2,0 Hz), 3,26 (0,3H, d, J = 7,6 Hz), 3,32 (0,7H, d, J = 7,6 Hz), 3,49 (0,7H, d, J = 7,6 Hz), 3,54 (0,3H, d, J = 7,6 Hz), 4,23 (2H, q, J = 7,0 Hz), 4,54 (0,5H, d, J = 7,6 Hz), 4,57 (0,5H, d, J = 7,6 Hz), 7,34 (1H, d, J = 9,3 Hz), 7,40 (1H, d, J = 7,5 Hz), 8,00 (1H, s)
    Verbindung 1-1627, Schmp. 182,2°C
    Verbindung 1-1638,
    3,66 (2H, s), 7,31 (1H. s), 7,34 (1H, d, J = 9,3 Hz), 7,62 (1H, d, J = 7,2 Hz), 8,08 (1H, s)
    Verbindung 1-1639, Schmp. 158,9°C (Zers.)
    Verbindung 1-1641,
    1,55 (3H, d, J = 7,2 Hz), 3,88 (1H, q, J = 7,2 Hz), 7,32 (1H, s), 7,37 (1H, d, J = 9,2 Hz), 7,69 (1H, d, J = 7,1 Hz), 8,03 (1H, s)
    Verbindung 1-1650,
    1,11 (3H, t, J = 7,5 Hz), 2,03-2,12 (2H, m), 2,43 (3H, q, J = 1,8 Hz), 3,75 (3H, s), 4,58 (1H, t, J = 7,5 Hz), 6,92 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,32 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,00 (1H, s)
    Verbindung 1-1655, Schmp. 119,7°C
    1,29 (3H, t, J = 7,1 Hz), 2,43 (3H, q, J = 1,8 Hz), 4,26 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,68 (2H, s), 6,91 (1H, s), 7,60 (1H, s), 7,99 (1H, s)
    Verbindung 1-1663, Schmp. 136,2°C
    2,44 (3H, q, J = 1,8 Hz), 2,58 (1H, t, J = 2,3 Hz), 4,78 (2H, d, J = 2,3 Hz), 7,12 (1H, s), 7,59 (1H, s), 8,01 (1H, s)
    Verbindung 1-1665,
    1,23 (3H, t, J = 6,9 Hz), 1,68 (3H, d, J = 6,8 Hz), 2,42 (3H, q, J = 1,8 Hz), 4,1-4,3 (2H, m), 4,72 (1H, q, J = 6,8 Hz), 6,90 (1H, s), 7,58 (1H, s), 7,97 (1H, s)
    Verbindung 1-1670, Schmp. 118,1°C
    Verbindung 1-1673, Schmp. 107,2°C
    Verbindung 1-1678, Schmp. 164,7°C
    Verbindung 1-1679,
    1,73 (3H, d, J = 6,9 Hz), 2,54 (1H, d, J = 2,1 Hz), 4,73-4,90 (1H, m), 7,20 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,30 (1H, s), 7,49 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,00 (1H, s)
    Verbindung 1-1680, Schmp. 90,1°C
    Verbindung 1-1681, Schmp. 148,1°C
    Verbindung 1-1682, Schmp. 107,0°C
    Verbindung 1-1683,
    1,25 (3H, t, J = 7,2 Hz), 1,68 (3H, d, J = 6,8 Hz), 2,42 (3H, q, J = 1,5 Hz), 4,13-4,26 (2H, m), 4,70 (1H, q, J = 6,8 Hz), 6,96 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,48 (1H, d, J = 9,0 Hz), 7,97 (1H, s)
    Verbindung 1-1687, Schmp. 200,1°C
    Verbindung 1-1689, Schmp. 76,3°C
    Verbindung 1-1690, Schmp. 196,1°C
    Verbindung 1-1691,
    3,06 (3H, s), 7,10-7,30 (1H, b), 7,30 (1H, s), 7,64 (1H, s), 7,74 (1H, s), 8,06 (1H, q, J = 2,1 Hz)
    Verbindung 1-1701,
    1,39 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,40 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,33 (1H, q, J = 1,1 Hz), 7,69 (1H, s), 7,97 (1H, s), 8,06 (1H, q, J = 2,2 Hz)
    Verbindung 1-1718, Schmp. 63,9°C
    Verbindung 1-1719, Schmp. 189,5°C
    Verbindung 1-1720, Schmp. 117,3°C
    Verbindung 1-1721, Schmp. 156,1°C
    Verbindung 1-1722,
    2,47 (3H, q, J = 1,8 Hz), 3,05 (3H, s), 7,15-7,30 (1H, b), 7,66 (1H, s), 7,78 (1H, s), 8,03 (1H, s)
    Verbindung 1-1732,
    1,38 (3H, t, J = 7,1 Hz), 2,44 (3H, q, J = 1,8 Hz), 4,39 (2H, q, J = 7,1 Hz), 7,68 (1H, s), 7,96 (1H, s), 8,02 (1H, s)
    Verbindung 1-1748,
    1,38 (6H, d, J = 6,0 Hz), 2,44 (3H, q, J = 1,9 Hz), 4,40-4,59 (1H, m), 6,95 (1H, s), 7,55 (1H, s), 8,00 (1H, s)
    Verbindung 1-1780, Schmp. 76,4°C
    Verbindung 1-1781,
    3,51 (3H, s), 3,51 (3H, s), 7,30 (1H, q, J = 1,2 Hz), 7,59 (1H, d, J = 6,7 Hz), 7,65 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,06 (1H, d, J = 2,1 Hz)
    Verbindung 1-1782,
    3,03 (3H, s), 7,09 (1H, s), 7,32 (1H, q, J = 1,0 Hz), 7,53 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,77 (1H, d, J = 6,8 Hz), 8,07 (1H, q, J = 2,2 Hz)
    Verbindung 1-1783,
    1,38 (6H, d, J = 6,1 Hz), 2,43 (3H, q, J = 1,7 Hz), 4,4-4,6 (1H, m), 6,95 (1H, d, J = 6,4 Hz), 7,47 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,00 (1H, s)
    Verbindung 1-1785,
    2,43 (3H, q, J = 1,9 Hz), 3,03 (3H, s), 7,03 (1H, s), 7,52 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,76 (1H, d, J = 6,9 Hz), 8,02 (1H, s)
    Verbindung 1-1789, Schmp. 78,3°C
    Verbindung 1-1790, Schmp. 63,2°C
    Verbindung 1-1879,
    2,42 (3H, q, J = 1,8 Hz), 5,38 (2H, s), 7,28-7,47 (5H, m), 7,56 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,72-7,79 (1H, m), 8,00 (1H, s), 8,18 (1H, d, J = 2,5 Hz)
    Verbindung 1-1881,
    2,20 (0,75H, s), 2,24 (2,25H, s), 2,42 (3H, q, J = 1,9 Hz), 3,82 (0,75H, s), 3,98 (2,25H, s), 7,47-7,68 (3H, m), 8,00 (1H, s)
    Verbindung 1-1901, Schmp. 99,2°C
    Verbindung 1-1908, Schmp. 77,6°C
    Verbindung 1-1910, Schmp. 75,3°C
    Verbindung 1-1930, Schmp. 139,7°C
    Verbindung 1-2051,
    1,25 (3H, t, J = 7,2 Hz), 2,42 (3H, q, J = 1,9 Hz), 4,17 (2H, q, J = 7,2 Hz), 4,71 (2H, s), 4,82 (2H, s), 7,10 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,33 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,99 (1H, s)
    Verbindung 1-2054,
    1,24 (3H, t, J = 7,1 Hz), 1,51 (3H, d, J = 7,2 Hz), 2,42 (3H, q, J = 1,8 Hz), 4,15 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,78 (2H, s), 5,19 (1H, q, J = 7,2 Hz), 7,08 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,32 (1H, d, J = 9,1 Hz), 7,98 (1H, s)
    Verbindung 2-203,
    2,3-2,4 (1H, m), 2,35 (3H, q, J = 1,9 Hz), 4,5-4,7 (4H, m), 7,00 (1H, d, J = 6,5 Hz), 7,19 (1H, m), 7,39 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,95 (1H, s)
    Verbindung 2-251, Schmp. 168,3°C
    Verbindung 2-328,
    0,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,54 (3H, d, J = 7,0 Hz), 1,70-1,90 (2H, m), 2,46 (3H, m), 4,50 (1H, m), 7,18 (1H, d, J = 5,75 Hz), 7,35 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,04 (1H, s)
    Verbindung 2-583, Schmp. 149,1°C
    Verbindung 2-631, Schmp. 168,3°C
    Verbindung 2-708,
    0,90 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,55 (3H, d, J = 7,0 Hz), 1,75-1,95 (2H, m), 4,50 (1H, m), 7,22 (1H, d, J = 5,8 Hz), 7,30-7,40 (2H, m), 8,08 (1H, q, J = 2,2 Hz)
    Verbindung 2-821, Schmp. 162,7°C
    Verbindung 3-139, Schmp. 88,2°C
    Verbindung 4-434,
    1,67 (3H, s), 2,35 (3H, q, J = 1,7 Hz), 3,0-3,2 (1H, m), 3,4-3,7 (1H, m), 3,71 (3H, s), 7,03 (1H, d, J = 5,0 Hz), 7,97 (1H, q, J = 3,3 Hz)
    Verbindung 4-451,
    1,53 (6H, s), 2,43 (3H, q, J = 1,9 Hz), 2,96 (1H, d, J = 16,2 Hz), 3,08 (1H, d, J = 16,2 Hz), 7,07 (1H, d, J = 9,9 Hz), 7,99 (1H, s)
    Verbindung 4-452,
    1,4-1,5 (3H, m), 2,43 (3H, q, J = 2,0 Hz), 2,7-3,0 (1H, m), 3,1-3,5 (1H, m), 3,5-3,8 (2H, m), 7,07 (1H, d, J = 10,0 Hz), 8,00 (1H, q, J = 2,5 Hz)
  • Folgendes beschreibt Formulierungsbeispiele, in denen die vorliegenden Verbindungen durch ihre in den Tabellen 1 bis 4 gezeigten Verbindungsnummern bezeichnet werden und Teile auf das Gewicht bezogen sind.
  • Formulierungsbeispiel 1
  • Fünfzig Teile jeder der Verbindungen 1-1 bis 1-2157, 2-1 bis 2-950, 3-1 bis 3-582 und 4-1 bis 4-936, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 45 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumoxid werden gründlich pulverisiert und gemischt, wobei ein benetzbares Pulver für jede Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 2
  • Zehn Teile jeder der Verbindungen 1-1 bis 1-2157, 2-1 bis 2-950, 3-1 bis 3-582 und 4-1 bis 4-936, 14 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether, 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat, 35 Teile Xylol und 35 Teile Cyclohexanon werden gründlich gemischt, wobei ein emulgierbares Konzentrat für jede Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 3
  • Zwei Teile jeder der Verbindungen 1-1 bis 1-2157, 2-1 bis 2-950, 3-1 bis 3-582 und 4-1 bis 4-936, 2 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumoxid, 2 Teile Calciumligninsulfonat, 30 Teile Bentonit und 64 Teile Kaolinton werden gründlich pulverisiert und gemischt, wozu Wasser gegeben wird, und das Gemisch wird gründlich geknetet, granuliert und getrocknet, wobei ein Granulat für jede Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 4
  • Fünfundzwanzig Teile jeder der Verbindungen 1-1 bis 1-2157, 2-1 bis 2-950, 3-1 bis 3-582 und 4-1 bis 4-936, 50 Teile 10%ige wässrige Polyvinylalkohollösung und 25 Teile Wasser werden gemischt und das Gemisch wird pulverisiert, bis die mittlere Teilchengröße 5 μm oder weniger beträgt, wobei ein fließfähiges Mittel für jede Verbindung erhalten wird.
  • Formulierungsbeispiel 5
  • Fünf Teile der Verbindung 1-1650 werden zu 40 Teilen 10%iger wässriger Polyvinylalkohollösung gegeben und durch Emulgieren mit einem Homogenisator dispergiert, bis die mittlere Teilchengröße 10 μm oder weniger beträgt, wozu 55 Teile Wasser gegeben werden, wobei eine konzentrierte Emulsion erhalten wird.
  • Die folgenden Testbeispiele zeigen, dass die vorliegenden Verbindungen als Wirkstoffe von Herbiziden geeignet sind. Die vorliegenden Verbindungen werden durch ihre in den Tabellen 1 bis 4 gezeigten Verbindungsnummern bezeichnet.
  • Die herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität wurden in 6 Niveaus mit Indices von 0 bis 5, d. h. bezeichnet durch die Zahl "0", "1", "2", "3", "4" oder "5" beurteilt, wobei "0" bedeutet, dass kein oder geringer Unterschied im Grad des Keimens oder Wachstums zwischen den behandelten und den unbehandelten Testpflanzen zum Zeitpunkt der Untersuchung bestand, und „5" bedeutet, dass die Testpflanzen vollständig starben oder ihr Keimen oder Wachstum vollständig gehemmt war. Die herbizide Wirksamkeit ist ausgezeichnet, wenn sie mit „4" oder „5" eingestuft wird, aber nicht ausreichend, wenn sie mit „3" oder weniger eingestuft wird. Die Phytotoxizität ist nicht problematisch bei praktischer Verwendung, wenn sie mit „0" oder „1" eingestuft wird, aber nicht erlaubt, wenn sie mit „2" oder höher eingestuft wird.
  • Testbeispiel 1: Blattbehandlung auf Hochlandfeldern
  • Zylindrische Kunststofftöpfe mit 10 cm Durchmesser und 10 cm Tiefe wurden mit Erde gefüllt, in die die Saaten von „entireleaf morningglory" (Ipomoea hederacea var. integriuscula) und indianischer Malve (Abutilon theophrasti) gesät wurden, und die Testpflanzen ließ man in einem Treibhaus 19 Tage wachsen. Jede der nachstehend aufgeführten Testverbindungen wurde zu einem emulgierbaren Konzentrat gemäß Formulierungsbeispiel 2 formuliert, das mit Wasser, das ein Spreitmittel enthielt, auf eine festgelegte Konzentration verdünnt wurde. Die Verdünnung wurde gleichförmig über die Blätter der Testpflanzen mit einem Sprüher in einem Volumen von 1000 l pro Hektar gesprüht. Nach dem Aufbringen ließ man die Testpflanzen in dem Treibhaus für 19 Tage wachsen, und die herbizide Wirksamkeit wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt. TABELLE 5
    Testverbindung Aufbringungsmenge des Wirkstoffs (g/ha) Herbizide Wirksamkeit
    Entireleaf morningglory indianische Malve
    1-332 500 5 5
    1-335 500 5 5
    1-338 500 5 5
    1-347 500 5 5
    1-350 500 5 5
    1-353 500 5 5
    1-367 500 5 5
    1-369 500 5 5
    1-391 500 5 5
    1-392 500 5 5
    1-398 500 5 5
    1-420 500 5 5
    1-429 500 5 5
    1-439 500 5 5
    1-449 500 5 5
    1-456 500 5 5
    1-474 500 5 5
    1-475 500 5 5
    1-476 500 5 5
    1-482 500 5 5
    1-483 500 5 5
    1-486 500 5 5
    1-487 500 5 5
    1-491 500 5 5
    1-495 500 5 5
    1-496 500 5 5
    1-497 500 5 5
    1-498 500 5 5
    1-499 500 5 5
    1-500 500 5 5
    1-501 500 5 5
    1-503 500 5 5
    1-504 500 5 5
    1-511 500 5 5
    1-576 500 5 5
    1-577 500 5 5
    1-579 500 5 5
    1-581 500 5 5
    1-584 500 5 5
    1-585 500 5 5
    1-586 500 5 5
    1-587 500 5 5
    1-619 500 5 5
    1-621 500 5 5
    1-625 500 5 5
    1-637 500 5 5
    1-641 500 5 5
    1-642 500 5 5
    1-987 500 5 5
    1-1025 500 5 5
    1-1028 500 5 5
    1-1029 500 5 5
    1-1035 500 5 5
    1-1057 500 5 5
    1-1066 500 5 5
    1-1076 500 5 5
    1-1086 500 5 5
    1-1093 500 5 5
    1-1113 500 5 5
    1-1123 500 5 5
    1-1124 500 5 5
    1-1133 500 5 5
    1-1140 500 5 5
    1-1141 500 5 5
    1-1213 500 5 5
    1-1214 500 5 5
    1-1221 500 5 5
    1-1222 500 5 5
    1-1226 500 5 5
    1-1274 500 5 5
    1-1278 500 5 5
    1-1279 500 5 5
    1-1422 500 5 5
    1-1431 500 5 5
    1-1441 500 5 5
    1-1451 500 5 5
    1-1458 500 5 5
    1-1540 500 5 5
    1-1617 500 5 5
    1-1622 500 5 5
    1-1627 500 5 5
    1-1638 500 5 5
    1-1639 500 5 5
    1-1641 500 5 5
    1-1650 500 5 5
    1-1655 500 5 5
    1-1663 500 5 5
    1-1665 500 5 5
    1-1670 500 5 5
    1-1673 500 5 5
    1-1678 500 5 5
    1-1679 500 5 5
    1-1680 500 5 5
    1-1681 500 5 5
    1-1682 500 5 5
    1-1683 500 5 5
    1-1691 500 5 5
    1-1701 500 5 5
    1-1718 500 5 5
    1-1719 500 5 5
    1-1722 500 5 5
    1-1732 500 5 5
    1-1748 500 5 5
    1-1780 500 5 5
    1-1781 500 5 5
    1-1782 500 5 5
    1-1783 500 5 5
    1-1785 500 5 5
    2-203 500 5 5
    2-251 500 5 5
    2-328 500 5 5
    2-583 500 5 5
    2-631 500 5 5
    2-708 500 5 5
    2-821 500 5 5
    3-139 500 5 5
    4-434 500 5 5
    4-451 500 5 5
    1-344 2000 5 5
    1-981 2000 5 5
    1-1689 2000 5 5
    1-1720 2000 5 5
    1-1721 2000 5 5
  • Testbeispiel 2: Blattbehandlung auf Hochlandfeldern
  • Zylindrische Kunststofftöpfe mit 10 cm Durchmesser und 10 cm Tiefe wurden mit Erde gefüllt, in die die Saaten von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), „entireleaf morningglory" (Ipomoea hederacea var. integriuscula) und indianischer Malve (Abutilon theophrasti) gesät wurden, und man ließ die Testpflanzen in einem Treibhaus 19 Tage wachsen. Jede der nachstehend aufgeführten Testverbindungen wurde zu einem emulgierbaren Konzentrat gemäß Formulierungsbeispiel 2 formuliert, das mit Wasser, das ein Spreitmittel enthielt, auf eine festgelegte Konzentration verdünnt wurde. Die Verdünnung wurde gleichförmig über die Blätter der Testpflanzen mit einem Sprüher mit einem Volumen von 1000 l pro Hektar gesprüht. Nach dem Aufbringen ließ man die Testpflanzen in dem Treibhaus 19 Tage wachsen, und die herbizide Wirksamkeit wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. TABELLE 6
    Testverbindung Aufbringungsmenge des Wirkstoffs (g/ha) Herbizide Wirksamkeit
    Hühnerhirse Entireleaf morningglory indianische Malve
    1-369 32 5 5 5
    1-420 32 5 5 5
    1-439 32 4 5 5
    1-482 32 5 5 5
    1-486 32 4 5 5
    1-487 32 5 5 5
    1-491 32 5 5 5
    1-495 32 5 5 5
    1-496 32 5 5 5
    1-499 32 5 5 5
    1-503 32 5 5 5
    1-576 32 5 5 5
    1-577 32 5 5 5
    1-579 32 5 5 5
    1-581 32 5 5 5
    1-584 32 5 5 5
    1-585 32 5 5 5
    1-625 32 5 5 5
    1-641 32 5 5 5
    1-642 32 5 5 5
    1-1057 32 5 5 5
    1-1076 32 4 5 5
    1-1123 32 4 5 5
    1-1124 32 5 5 5
    1-1140 32 5 5 5
    1-1141 32 4 5 5
    1-1213 32 5 5 5
    1-1214 32 5 5 5
    1-1221 32 5 5 5
    1-1222 32 5 5 5
    1-1226 32 5 5 5
    1-1279 32 5 5 5
    1-1422 32 5 5 5
    1-1431 32 5 5 5
    1-1441 32 5 5 5
    1-1458 32 5 5 5
    1-1540 32 5 5 5
    1-1665 32 5 5 5
    1-1670 32 5 5 5
    1-1673 32 5 5 5
    1-1678 32 5 5 5
    1-1679 32 5 5 5
    1-1680 32 5 5 5
    1-1681 32 5 5 5
    1-1682 32 5 5 5
    1-1683 32 5 5 5
    1-1701 32 5 5 5
    1-1732 32 5 5 5
    1-1780 32 5 5 5
    1-1783 32 5 5 5
    2-203 32 4 5 5
    2-251 32 5 5 5
    2-583 32 4 5 5
    2-631 32 5 5 5
    2-821 32 5 5 5
    4-434 32 5 5 5
  • Testbeispiel 3: Bodenoberflächenbehandlung von Hochlandfeldern
  • Zylindrische Kunststofftöpfe mit 10 cm Durchmesser und 10 cm Tiefe wurden mit Erde gefüllt, in die die Saaten von „entireleaf morningglory" (Ipomoea hederacea var. integriuscula) und indianischer Malve (Abutilon theophrasti) gesät wurden. Jede der nachstehend aufgeführten Testverbindungen wurde zu einem emulgierbaren Konzentrat gemäß Formulierungsbeispiel 2 formuliert, das mit Wasser auf eine festgelegte Konzentration verdünnt wurde. Die Verdünnung wurde gleichförmig über die Bodenoberfläche der Töpfe mit einem Sprüher in einem Volumen von 1000 l pro Hektar gesprüht. Nach dem Aufbringen ließ man die Testpflanzen in einem Treibhaus 19 Tage wachsen, und die herbizide Wirksamkeit wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. TABELLE 7
    Testverbindung Aufbringungsmenge des Wirkstoffs (g/ha) Herbizide Wirksamkeit
    Entireleaf morningglory indianische Malve
    1-347 500 5 5
    1-332 500 5 5
    1-335 500 5 5
    1-338 500 5 5
    1-353 500 5 5
    1-367 500 5 5
    1-369 500 5 5
    1-391 500 5 5
    1-392 500 5 5
    1-398 500 5 5
    1-420 500 5 5
    1-439 500 5 5
    1-449 500 5 5
    1-456 500 5 5
    1-474 500 5 5
    1-475 500 5 5
    1-476 500 5 5
    1-482 500 5 5
    1-486 500 5 5
    1-487 500 5 5
    1-491 500 5 5
    1-495 500 5 5
    1-496 500 5 5
    1-497 500 5 5
    1-498 500 5 5
    1-499 500 5 5
    1-500 500 5 5
    1-501 500 5 5
    1-503 500 5 5
    1-504 500 5 5
    1-511 500 5 5
    1-576 500 5 5
    1-577 500 5 5
    1-579 500 5 5
    1-581 500 5 5
    1-584 500 5 5
    1-585 500 5 5
    1-587 500 5 5
    1-621 500 5 5
    1-625 500 5 5
    1-641 500 5 5
    1-642 500 5 5
    1-1028 500 5 5
    1-1029 500 5 5
    1-1035 500 5 5
    1-1057 500 5 5
    1-1066 500 5 5
    1-1076 500 5 5
    1-1093 500 5 5
    1-1113 500 5 5
    1-1123 500 5 5
    1-1124 500 5 5
    1-1133 500 5 5
    1-1140 500 5 5
    1-1141 500 5 5
    1-1213 500 5 5
    1-1214 500 5 5
    1-1221 500 5 5
    1-1222 500 5 5
    1-1226 500 5 5
    1-1279 500 5 5
    1-1422 500 5 5
    1-1431 500 5 5
    1-1441 500 5 5
    1-1451 500 5 5
    1-1458 500 5 5
    1-1540 500 5 5
    1-1617 500 5 5
    1-1622 500 5 5
    1-1627 500 5 5
    1-1638 500 5 5
    1-1639 500 5 5
    1-1641 500 5 5
    1-1650 500 5 5
    1-1655 500 5 5
    1-1663 500 5 5
    1-1665 500 5 5
    1-1670 500 5 5
    1-1673 500 5 5
    1-1678 500 5 5
    1-1679 500 5 5
    1-1680 500 5 5
    1-1681 500 5 5
    1-1682 500 5 5
    1-1683 500 5 5
    1-1691 500 5 5
    1-1780 500 5 5
    1-1781 500 5 5
    1-1782 500 5 5
    1-1783 500 5 5
    1-1785 500 5 5
    2-203 500 5 5
    2-251 500 5 5
    2-328 500 5 5
    2-583 500 5 5
    2-631 500 5 5
    2-708 500 5 5
    2-821 500 5 5
    4-434 500 5 5
  • Testbeispiel 4: Flutungsbehandlung auf Reisfeldern
  • Zylindrische Kunststofftöpfe mit 9 cm Durchmesser und 11 cm Tiefe wurden mit Erde gefüllt, in die Saaten von Hühnerhirse (Echinochloa oryzicola) gesät wurden. Diese Töpfe wurden in der Form eines Reisfeldes geflutet, und man ließ die Testpflanzen in einem Treibhaus 7 Tage wachsen. Jede der nachstehend aufgeführten Testverbindungen wurde zu einem emulgierbaren Konzentrat gemäß Formulierungsbeispiel 2 formuliert, das mit Wasser auf eine festgelegte Konzentration verdünnt wurde. Die Verdünnung wurde auf die Wasseroberfläche in den Töpfen in einem Volumen von 50 l pro Hektar aufgebracht. Nach dem Aufbringen ließ man die Testpflanzen in dem Treibhaus 19 Tage wachsen, und die herbizide Wirksamkeit wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. TABELLE 8
    Testverbindung Aufbringungsmenge des Wirkstoffs (g/ha) Herbizide Wirks.keit
    Hühnerhirse
    1-332 250 5
    1-335 250 5
    1-338 250 5
    1-347 250 5
    1-353 250 5
    1-367 250 5
    1-369 250 5
    1-391 250 5
    1-392 250 5
    1-398 250 5
    1-420 250 5
    1-439 250 5
    1-449 250 5
    1-456 250 5
    1-474 250 5
    1-475 250 5
    1-476 250 5
    1-482 250 5
    1-483 250 5
    1-486 250 5
    1-487 250 5
    1-491 250 5
    1-495 250 5
    1-496 250 5
    1-497 250 5
    1-498 250 5
    1-499 250 5
    1-500 250 5
    1-501 250 5
    1-503 250 5
    1-504 250 5
    1-511 250 5
    1-576 250 5
    1-577 250 5
    1-579 250 5
    1-581 250 5
    1-584 250 5
    1-585 250 5
    1-586 250 5
    1-587 250 5
    1-621 250 5
    1-625 250 5
    1-641 250 5
    1-642 250 5
    1-1025 250 5
    1-1028 250 5
    1-1029 250 5
    1-1035 250 5
    1-1057 250 5
    1-1066 250 5
    1-1076 250 5
    1-1086 250 5
    1-1093 250 5
    1-1113 250 5
    1-1123 250 5
    1-1124 250 5
    1-1133 250 5
    1-1140 250 5
    1-1141 250 5
    1-1213 250 5
    1-1214 250 5
    1-1221 250 5
    1-1222 250 5
    1-1226 250 5
    1-1274 250 5
    1-1278 250 5
    1-1279 250 5
    1-1422 250 5
    1-1431 250 5
    1-1441 250 5
    1-1451 250 5
    1-1458 250 5
    1-1540 250 5
    1-1617 250 5
    1-1622 250 5
    1-1627 250 5
    1-1638 250 5
    1-1639 250 5
    1-1641 250 5
    1-1650 250 5
    1-1655 250 5
    1-1663 250 5
    1-1665 250 5
    1-1670 250 5
    1-1673 250 5
    1-1678 250 5
    1-1679 250 5
    1-1680 250 5
    1-1681 250 5
    1-1682 250 5
    1-1683 250 5
    1-1687 250 5
    1-1691 250 5
    1-1701 250 5
    1-1718 250 5
    1-1719 250 5
    1-1722 250 5
    1-1732 250 5
    1-1748 250 5
    1-1780 250 5
    1-1781 250 5
    1-1782 250 5
    1-1783 250 5
    1-1785 250 5
    2-203 250 5
    2-251 250 5
    2-328 250 5
    2-583 250 5
    2-631 250 5
    2-708 250 5
    2-821 250 5
    3-139 250 5
    4-434 250 5
    4-451 250 5
    1-344 500 5
    1-1690 500 5
    1-1720 500 5
    1-1721 500 5
  • Testbeispiel 5: Blattbehandlung auf Hochlandfeldern
  • Kunststofftöpfe mit 25 × 18 cm2 in der Fläche und 7 cm Tiefe wurden mit Erde gefüllt, in die die Saaten von Sojabohne (Glycine max), Mais (Zea mays), „entireleaf morningglory" (Ipomoea hederacea var. integriuscula), gemeiner Spitzklette (Xanthium pensylvanicum), beifußblättriger Ambrosie (Ambrosia artemisiifolia) und weißem Gänsefuß (Chenopodium album) gesät wurden, und man ließ die Testpflanzen 16 Tage wachsen. Jede der nachstehend aufgeführten Testverbindungen wurde zu einem emulgierbaren Konzentrat gemäß Formulierungsbeispiel 2 formuliert, das mit Wasser auf eine festgelegte Konzentration verdünnt wurde. Die Verdünnung wurde gleichförmig über die Blätter der Testpflanzen mit einem Sprüher in einem Volumen von 1000 l pro Hektar gesprüht. Zu diesem Zeitpunkt waren die unerwünschten Unkräuter und Feldfruchtpflanzen, obwohl ihr Wachstumsstadium abhängig von der Unkrautart verschieden war, im 1. bis 4. Blattstadium, und die Pflanzenhöhe betrug 5 bis 20 cm. Nach 18 Tagen ab dem Aufbringen wurden die herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Dieser Test wurde über den ganzen Zeitraum in einem Treibhaus durchgeführt. TABELLE 9
    Testverbindung Aufbringungsmenge des Wirkstoffs (g/ha) Herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität
    Mais Sojabohne gemeine Spitzklette Entireleaf morningglory beifußbl. Ambrosie weißer Gänsefuß
    1-495 63 1 1 5 5 5 5
    1-496 63 1 1 5 5 5 5
    1-499 63 1 1 5 5 5 4
    1-503 63 1 2 5 5 5 5
    1-577 63 1 2 5 5 5 5
  • Testbeispiel 6: Blattbehandlung auf Hochlandfeldern
  • Kunststofftöpfe mit 16 × 11 cm2 in der Fläche und 7 cm Tiefe wurden mit Erde gefüllt, in die die Saaten von Weizen (Triticum aestivum), ampferblättrigem Knöterich (Polygonum lapathifolium), Labkraut (Galium aparine) und Vogelmiere (Stellaria media) gesät wurden, und man ließ die Testpflanzen 29 Tage wachsen. Jede der nachstehend aufgeführten Testverbindungen wurde zu einem emulgierbaren Konzentrat gemäß Formulierungsbeispiel 2 formuliert, das mit Wasser auf eine festgelegte Konzentration verdünnt wurde. Die Verdünnung wurde gleichförmig über die Blätter der Testpflanzen mit einem Sprüher in einem Volumen von 1000 l pro Hektar gesprüht. Zu diesem Zeitpunkt waren die unerwünschten Unkräuter und Feldfruchtpflanzen, obwohl ihr Wachstumsstadium abhängig von der Unkrautart verschieden war, im 1. bis 4. Blattstadium, und die Pflanzenhöhe betrug 5 bis 15 cm. Nach 25 Tagen ab dem Aufbringen wurden die herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt. Dieser Test wurde über den ganzen Zeitraum in einem Treibhaus durchgeführt. TABELLE 10
    Testverbindung Aufbringungsmenge des Wirkstoffs (g/ha) Herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität
    Weizen ampfer-blättriger Knöterich Labkraut Gemeine Vogelmiere
    1-439 63 1 5 5 5
    1-482 63 1 5 5 5
    1-486 63 1 5 5 5
    1-496 63 0 4 5 4
    1-1076 63 1 5 5 5
    1-1123 63 1 5 5 5
    1-1441 63 1 5 5 5
  • Testbeispiel 7: Erdoberflächenbehandlung auf Hochlandfeldern
  • Kunststofftöpfe mit 25 × 18 cm2 Fläche und 7 cm Tiefe wurden mit Erde gefüllt, in die die Saaten von Sojabohne (Glycine max), Mais (Zea mays), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleinblättrigem Fuchsschwanz (Amaranthus gracilis) und ampferblättrigem Knöterich (Polygonum lapathifolium) gesät wurden. Jede der nachstehend aufgeführten Testverbindungen wurde zu einem emulgierbaren Konzentrat gemäß Formulierungsbeispiel 2 formuliert, das mit Wasser auf eine festgelegte Konzentration verdünnt wurde. Die Verdünnung wurde gleichförmig über die Erdoberfläche in den Töpfen mit einem Sprüher in einem Volumen von 1000 l pro Hektar gesprüht. Nach dem Aufbringen ließ man die Testpflanzen in einem Treibhaus 19 Tage wachsen, und die herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität wurden untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt. TABELLE 11
    Testverbindung Aufbringungsmenge des Wirkstoffs (g/ha) Herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität
    Sojabohne Mais weißer Gänsefus kleinbl. Fuchsschwanz ampfer-blättriger Knöterich
    1-511 63 1 0 5 5 5
    1-642 63 1 0 5 5 5
    1-1279 63 0 1 5 5 5
    1-1691 63 0 1 5 5 5
    2-203 63 2 2 5 5 5
    2-631 63 1 3 5 5 5

Claims (14)

  1. Verbindung der Formel:
    Figure 03330001
    wobei R1 C1-C3-Halogenalkyl ist; R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl sind; und Q [Q-1], [Q-2], [Q-3] oder [Q-4] der Formel:
    Figure 03330002
    ist, wobei X Wasserstoff oder Halogen ist; Y Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl ist; Z1 Sauerstoff, Schwefel oder NH ist; Z2 Sauerstoff oder Schwefel ist; n 0 oder 1 ist; B Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Chlorsulfonyl, OR10, SR10, SO2OR10, N(R11)R12, SO2N(R11)R12, NR11(COR13), NR11(SO2R14), N(SO2R14)(SO2R15), N(SO2R14)(COR13), NHCOOR13, COOR10, CON(R11)R12, CSN(R11)R12, COR16, CR17=CR18COR16, CR17=CR18COOR13, CR17=CR18CON(R11)R12, CH2CHWCOOR13, CH2CHWCON(R11)R12, CR17=NOR33, CR17=NN(R11)R12, CR17(Z2R34)2, OCO2R19 oder OCOR19 ist; R4 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl ist; R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkylalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C3-C8-Alkoxyalkoxyalkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(C1-C4-Alkyl)CON(R11)R12, CH-(C1-C4-Alkyl)-COON(R11)R12, C2-C8-Alkylthioalkyl oder Hydroxy-C1-C6-alkyl ist; R6 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Formyl, Cyano, Carboxyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl ist; R7 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ist; und R8 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C3-C10-Alkoxyalkoxyalkyl, (C1-C5-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, Carboxyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C3-C10-Cycloalkoxy)carbonyl, (C3-C8-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C8-Alkinyloxy)carbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyloxy-C1-C6-alkyl oder Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyloxy-C1-C6-alkyl ist; wobei R10 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Benzyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C2-C8-Alkylthioalkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkyl}carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl- C1-C6-alkyl, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(C1-C4-Alkyl)CON(R11)R12, CH-(C1-C4-Alkyl)-COON(R11)R12, {(C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl}oxycarbonyl-C1-C6-alkyl oder Hydroxy-C1-C6-alkyl ist; R11 und R12 unabhängig Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C2-C8-Alkylthioalkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyl sind, oder R11 und R12 zusammengeführt werden, um Tetramethylen, Pentamethylen oder Ethylenoxyethylen zu bilden, R13 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl oder C3-C6-Alkenyl ist; R14 und R15 unabhängig C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Methyl oder Nitro, sind; R16 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C2-C8-Alkoxyalkyl oder Hydroxy-C1-C6-alkyl ist; R17 und R18 unabhängig Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl sind; R19 C1-C6-Alkyl ist; R33 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl ist; R34 C1-C6-Alkyl ist oder zwei Reste R34 zusammengeführt werden, um (CH2)2 oder (CH2)3 zu bilden; und W Wasserstoff, Chlor oder Brom ist.
  2. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei R1 Trifluormethyl ist.
  3. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei R2 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl ist und R3 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl ist.
  4. Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei R1 Trifluormethyl ist, R2 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl ist, und R3 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl ist.
  5. Verbindung gemäß Anspruch 1, 2, 3 oder 4, wobei Q [Q-1] ist.
  6. Verbindung gemäß Anspruch 5, wobei B OR10, SR10, N(R11)R12, NR11(SO2R14) oder COOR10 ist.
  7. Verbindung gemäß Anspruch 5, wobei X Fluor ist und Y Chlor ist.
  8. Verbindung gemäß Anspruch 5, wobei X Fluor ist, Y Chlor ist und B OR10 ist.
  9. Verbindung gemäß Anspruch 1, 2, 3 oder 4, wobei Z1 Sauerstoff ist, n 1 ist und Q [Q-2] ist.
  10. Verbindung gemäß Anspruch 1, nämlich 7-Fluor-6-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on (Verbindung 2-631); 7-Fluor-6-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on (Verbindung 2-251); 6-(5-Trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on (Verbindung 2-583), 6-(4-Methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazin-3-on (Verbindung 2-203), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-isopropoxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-476), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-474), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-ethoxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-475), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-4-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-486), Methyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat (Verbindung 1-495), Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat (Verbindung 1-496), Propyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat (Verbindung 1-497), Isopropyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat (Verbindung 1-500), Butyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat (Verbindung 1-498), Pentyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat (Verbindung 1-499), Cyclopentyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxyacetat (Verbindung 1-501), Ethyl-2-{2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy}propionat (Verbindung 1-504), Methyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy}propionat (Verbindung 1-503), Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthioacetat (Verbindung 1-577), Methyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthioacetat (Verbindung 1-576), Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}-propionat (Verbindung 1-585), Methyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}-propionat (Verbindung 1-584), Methyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy}propionat (Verbindung 1-1140), Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenoxy}propionat (Verbindung 1-1141), Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthioacetat (Verbindung 1-1214), Methyl-2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthioacetat (Verbindung 1-1213), Ethyl-2-{2-Chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat (Verbindung 1-1222), Methyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat (Verbindung 1-1221), Isopropyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylthio}propionat (Verbindung 1-1226), Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylamino}propionat (Verbindung 1-420), Ethyl-2-{2-chlor-4-fluor-5-(5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenylamino}propionat (Verbindung 1-1057), N-{2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl}methansulfonamid (Verbindung 1-367), N-{2-Chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl}chlormethansulfonamid (Verbindung 1-369), N-{2-Chlor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)phenyl}methansulfonamid (Verbindung 1-398), Methyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat (Verbindung 1-641); Ethyl-2-chlor-4-fluor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat (Verbindung 1-642), Ethyl-2-chlor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat (Verbindung 1-621), Isopropyl-2-chlor-5-(4-methyl-5-trifluormethyl-3-pyridazinon-2-yl)benzoat (Verbindung 1-625), oder 2-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-6-methyl-5-trifluormethylpyridazin-3-on (Verbindung 1-1441).
  11. Herbizidzusammensetzung, umfassend eine herbizid wirksame Menge der Verbindung gemäß Anspruch 1 und einen inerten Träger oder ein Verdünnungsmittel.
  12. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, welches das Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge der Verbindung gemäß Anspruch 1 auf eine Fläche, wo Unkraut wächst oder wachsen wird, umfasst.
  13. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als ein Herbizid.
  14. Verbindung der Formel:
    Figure 03390001
    wobei R3 wie in Anspruch 1 definiert ist und Q1 [Q1-1], [Q-2], [Q1-3] oder [Q-4] der Formel
    Figure 03390002
    ist, wobei X, Y, Z1, Z2, n, R4, R5, R7 und R8 wie in Anspruch 1 definiert sind; B1 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, OR27, SR27, SO2OR27, NR11(R12), SO2NR11(R12), NR11(COR13), NR11(SO2R14), N(SO2R14)(SO2R15), N(SO2R14)(COR13), NHCOOR13, COOR27, CONR11(R12), CSNR11(R12), CR17=CR18COOR13, CR17=CR18CONR11(R12), CH2CHWCOOR13, CH2CHWCONR11(R12), CR17=NOR33, CR17=NNR11(R12), CR17(Z2R34)2, OCO2R19 oder OCOR19 ist; und R9 C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cyano, Carboxyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl ist; wobei R27 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Benzyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C6-alkyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C2-C8-Alkylthioalkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, {(C1-C4-Alkoxy)-C1-C4-alkoxy}carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C8-Cycloalkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, CH2CON(R11)R12, CH2COON(R11)R12, CH(C1-C4-Alkyl)CON(R11)R12, CH-(C1-C4-Alkyl)-COON(R11)R12, {(C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl}oxycarbonyl-C1-C6-alkyl oder Hydroxy-C1-C6-alkyl ist; und R11, R12, R13, R14, R15, R17, R18, R19, R33, R34, W und Z2 wie in Anspruch 1 definiert sind.
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