SK22198A3 - Pyridazin-3-one derivatives, their use, and intermediates for their production - Google Patents

Description

Derivát pyridazín-3-ónu, spôsob kontroly nežiaducich burín a použitie derivátov

Oblasť techniky

Predložený vynález zahrňuje deriváty pyridazín-3-ónu, ich použitie ako herbicídov a medziprodukty pre ich výrobu.

Doterajší stav techniky

EP-A-OO29123 odhaľuje proces prípravy substituovaných anilínov a novouvedených substituovaných anilínov. Predovšetkým je ukázaná skutočnosť, že určité týmto procesom dosiahnuté substituované anilíny sú využiteľné ako dôležitý východiskový materiál na prípravu novouvedených substituovaných derivátov pyridazín-3-ónu, majúcich herbicídne účinky počas aplikácie po predchádzajúcom zlúčení. Tieto deriváty pyridazin-3-ónu sú však od derivátov pyridazín-3-ónu predložených vo vynáleze rozdielne v tom, že tieto majú substituovanú fenoxyfenylovú skupinou ako základnú štrukturálnu jednotku na pozícii 2 pyridazínového kruhu a ďalej majú celkom rozdielne substituenty na pyridazínovom kruhu.

Intenzívne bol študovaný tento problém s cieľom objaviť zlúčeniny majúce vynikajúce herbicídne účinky. Ako výsledok bolo zistené, že deriváty pyridazín-3-ónu všeobecného vzorca (1), ktorý je uvedený následne, majú vynikajúce herbicídne účinky, a takto vtedy došlo k uskutočneniu predloženého vynálezu.

Podstata vynálezu

Vynález je prezentovaný všeobecným vzorcom zlúčeniny:

(D · O A kde R je C-^-C^ haloalkyl, R a R sú rovnaké alebo rozdielne, a sú vodík, C^-Cg alkyl, C-_L-C₃ haloalkyl, alebo alkoxy

CiC₃ alkyl, a Q je (Q-l), (Q-2), (Q-3), (Q-4) alebo (Q-5) vzorca

(Q-1)

kde X je vodík alebo halogén,

Y je halogén, nitro, kyario alebo trifluórmetýl, Z¹ je kyslík, síra, alebo NH,

O _z

Z je kyslík alebo sira,

n je 0 alebo 1,

B je vodík, SR¹⁰, S0₂0R¹⁰, halogén, nitro, N(R^lľL)R¹², NR¹¹(SO2-R¹⁴), N(NS2R¹⁴)(SO₂R¹⁵),

COOR¹⁰, C0N(R^1:L)R¹², CSN(R¹¹)R¹², CR¹⁸COOR¹³, _cr17_^d18.—

CH₂CHVCON(RR^1:L)R¹², cr¹⁷ OCO₂R¹⁹, alebo OCOR¹⁹,

R⁴ je vodík alebo R^ je vodík, cykloalkylalkyl, C^-Cg kyano, chlorosulf onil, OR^ ,

S0₂N(R¹¹)R¹², NR¹¹(COR¹³), N(SO₂R¹⁴)( COR¹³), NHCOOR¹³,

COR¹⁶, CR¹⁷=CR¹⁸COR¹⁶, cr¹⁷= =cr^íocon(rH) r¹² , ch₂chvcoor¹³ , =NOR³³, CR¹⁷=NN(R^1:L)R¹², CR¹⁷(Z²R³⁴)₂, í

^C1~^C3 ^alkyl,

C-^-Cg alkyl, C-^-Cg haloalkyl, C₃-Cg alkenyl, C₃~Cg haloalkenyl, C₃-Cg alkinyl,

C₃~Cg haloalkinyl, kyano C-^-Cg alkyl, C₂-Cg alkoxyalkyl, C₃-Cg alkoxyalkoxyalkyl, karboxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy) karbonyl

CfCó alkyl, ((C4-C4 alkoxy) ^ci~^C4 alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, (C₃_s cykloalkoxy) karbonyl alkyl, CH₂C0N(R¹¹)R¹2

CH₂COON(R¹¹)R¹², CHÍC^-C^ alkyl)CON(R¹¹)R¹², CH^-C^ alkyl)

- COON(R³³) R³², C2-C3 alkyltioalkyl alebo hydroxy C-^-Cg alkyl,

R⁶ je C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, formyl, kyano, karboxyl, hydroxy C^-Cg alkyl, C-^-Cg alkoxy C^-Cg alkyl, C-^-Cg alkoxy C-^Cg alkoxy C-^-Cg alkyl, (C-^-Cg alkyl) karbonyloxy C-^-Cg alkyl, (Ci-Cg haloalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkyl, (Cj-Cg alkoxy) karbonyl, alebo (C^-Cg alkyl) karbonyl,

R je vodík, alebo C-^-Cg alkyl, a

R® je vodík, C-^-Cg alkyl» C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, hydroxy C-^-Cg alkyl, C₂-Cg alkoxyalkyl, Cj-C^q alkoxyalkoxyalkyl, (C^-Cg alkyl) karbonyloxy C-^-Cg alkyl, (C-^-Cg haloalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkyl, karboxyl, karboxy C-^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy) karbonyl, haloalkoxy) karbonyl, (^3^_(310 cykloalkoxy) karbonyl, (Cj-Cg alkenyloxy) karbonyl, (C-^-Cg alkyloxy) , karbonyl, aminokarbonyl, dl (C-£-Cgalkyl)amínokarbonyl, (C^-Cg alkyl) aminokarbonyloxy C-^-Cg alkyl, alebo d.i(C^-Cg alkyl) aminokarbonyloxy C-^-Cg alkyl, kde R¹⁰ je vodík, C^-Cg alkyl, ^Cj“Cg haloalkyl, Cg-Cg cykloalkyl, benzyl, C3- Cg alkenyl, C^-Cg haloalkenyl, Cg_Cg alkinyl, C₃-Cg haloalkinyl, kyano Cj-Cg alkyl, C₂_Cg alkoxyalkyl, C₂-Cg alkyltioalkyl, karboxy C-^-Cg alkyl, (C-^-Cg alkoxy) karbonyl ^C1“^C6 ^al^kyl. (^Cl^-Cg haloalkoxy) karbonyl C-^Cg alkyl, ((0^-04 alkoxy) C-L-C4 alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, (Cg-Cg cykloalkoxy) karbonyl C1-Cg alkyl, (C-j^-Cg alkyl) karbonyl C^-Cg alkyl, (^Cg haloalkyl) karbonyl C^-Cg alkyl, ((^-64 alkoxy) C-^-C^ alkyl) karbonyl C-^-Cg alkyl, (Cj-Cg cykloalkyl) karbonyl C-£-Cg alkyl, CH2C0N(R¹¹)R¹², CH2COON(R^1:L)R¹², CHÍC-l-C^ alkyl) C0N(R¹¹)r¹², CHÍCj-C^ alkyl)CON(R¹¹)R¹², CH(C₁-C₄ alkyl) COON(R^1:L)R¹², ((C-j^Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl) oxykarbonyl ^-Cg alkyl, alebo hydroxy C^-Cg alkyl,

R³³ a R³² sú nezávisle vodík, C-^.Cg alkyl, C-^-Cg haloalkyl, C₃-Cg alkenyl, Cj-Cg alkinyl, kyano C^-Cg alkyl, C₂-Cg alkoxyalkyl, C₂-Cg alkytioalkyl, karboxy C-j^-Cg alkyl, (C-_L-Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, (C-j-Cg cykloalkoxy) karbonyl C-^Cg alkyl, ((C-_L-C₄ alkoxy) alkoxy ) alkoxy) karbonyl

Cj-Cg alkyl, alebo R¹³ a R¹² sú spolu zlúčené a tvoria tetrametylén, pentametylén alebo etylénoxyetylén, r!3 j_e vodík, alkyl, C-^-Cg haloalkyl, Cg-Cg cykloalkyl, alebo Cg-Cg alkenyl, _a r!5 _s£ nezávisle Cg-Cg alkyl, Cg-Cg haloalkyl, alebo fenyl voliteľne substituovaný metylén alebo nitro,

R16 je vodík, Cg-Cg alkyl, Cg-Cg haloalkyl, C2Cg alkenyl, C2~Cg haloalkenyl, C2~Cg haloalkinyl, C2~Cg alkoxyalkyl, alebo hydroxy Cg-Cg alkyl, r!7 _a nezávisle vodík alebo Cg-Cg alkyl,

R19 je Cg-Cg alkyl,

R³³ j_e vodík, Cg-Cg alkyl, Cg-Cg haloalkyl, Cg-Cg cykloalkyl, C₂-Cg alkenyl, Cg-Cg haloalkenyl, Cg-Cg alkinyl, CgCg haloalkinyl, kyano Cg-Cg alkyl, alebo (Cg-Cg alkoxy) karbonyl Cg-Cg ^alkyi>

R³⁴ je Cg-Cg alkyl, alebo dva R³⁴ sú spolu zlúčené a tvoria (^2)2 alebo (CH^jj, a

V je vodík, chlór alebo bróm, (ďalej označované ako predložená (é) zlúčenina (zlúčeniny)), a herbicíd ich obsahujúce ako pôsobiacu zložku.

Predložený vynález je taktiež znázornený vzorcom zlúčeniny :

(2) kde R^J je definované v predchádzajúcom texte, a Q je (Q -1), (Q-2), (Q¹-3), (Q-4), alebo (Q-5) vzorca :

(Q¹ - 3) (Q¹ - D (Q - 2)

Y

kde X, Y, Z^, Z², n, R⁴, R³, R? a R® boli definované v predchádzajúcom texte, je vodík, halogén, nitro, kyano, OR²⁷, SR²⁷, SO2OR²⁷, NR¹¹ (R¹²), SO2NR^lľL (R¹²) , NR^1:L(COR¹³), NR^1:L(S02R¹⁴) , N(SO2R¹⁴) (SO2R¹⁵) , N(S02R¹⁴) (COR¹³) , NHCOOR¹³, COOR²⁷, conr^1:l(r¹²), csnr^1:l(r¹²), cr¹⁷=cr¹⁸coor¹³, CR¹⁷=CR¹⁸CONR¹¹(R¹²) , CH2CHCHVCOOR¹³, CH2CHVCONR^1:L(R¹²) , CR¹⁷ = NOR³³, CH¹⁷=NOR³³, CR¹⁷=NNR^1:L(R¹²) , CR¹⁷ (Z²R³⁴) 2, OCO2R¹⁹, alebo OCO2R¹⁹, alebo OCOR¹⁹; R⁹ je C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, kyano, karboxyl, hydroxy C^-Cg alkyl, C^-Cg alkoxy C^-Cg alkyl, C^-Cg alkoxy C^-Cg alkyl) karbonyloxy C-^-Cg alkyl, (C^-Cg haloalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy) karbony1, alebo (C^-Cg alkyl) karbonyl, kde R³⁹ bolo definované v predchádzajúcom texte, R²⁷ je vodík, C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, C^-Cg cykloalkyl, benzyl, Cg-Cg alkenyl, Cg-Cg haloalkenyl, ^c2~^c6 ^al^inyl, C^-Cg alkyl, C2-Cg alkoxyálkyl, C2-Cg alkyltioalkyl, karboxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, (C^-Cg haloalkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, ((C-^-C^ alkoxy) karbonyl C-^-Cg alkyl, (C3Cg cykloalkoxy) karbonyl C1-Cg alkyl, CH2C0N(R¹¹)R¹², CH2COON(R¹¹)R¹², 01(0-^4 alkyl) CON^¹¹^¹², alkyl) CON(R¹¹)R¹², CHCC^-C^ alkyl) C00N(R¹¹)R¹², ((C-^Cg alkyl) oxykarbonyl C^-Cg alkyl, alebo hydroxy C-^-Cg alkyl, alebo hydroxy C₁-Cg alkyl, a R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷, R¹⁸, R¹⁹, R³³, R³⁴ a Z² sú definované v predchádzajúcom texte.

Prípadné substituenty v predchádzajúcich definíciách predložených zlúčenín sú doložené nasledujúcimi vzorkami :

Vzorky C-^-Cj haloalkylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú trifluorometyl a chlorodifluorometyl.

o

Vzorky C-^-C^ alkylu, zobrazené pomocou R a R , obsahujú metyl, etyl a izopropyl.

3

Vzorky C^-C^ haloalkylu, zobrazene pomocou R a R , obsahujú trichlorometyl, trifluorometyl, chlorodifluorometyl a pentafluoroetyl.

Vzorky C-^-C^ alkoxy C^-C^ alkylu, a a R , obsahujú metoxymetyl.

Vzorky halogénu, zobrazené pomocou

difluorometyl, zobrazené pomocou

X, Y, a B, zahrňuj ú chlór, fluór, bróm a jód.

Vzorky C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R^®, obsahujú metyl, etyl, izopropyl, propyl, izobutyl, butyl, ΐ-butyl, amyl, izoamyl a t-amyl.

Vzorky C^-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou R·¹®, obsahujú

2-chloroetyl, 3-chloropropyl a 2,2,2-trifluoroetyl.

Vzorky C^-Cg cykloalkylu, zobrazené pomocou R^®, obsahujú cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl.

Vzorky Cg-Cg alkenylu, zobrazené pomocou R¹®, obsahujú alkyl, l-metyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-butenyl,

3- metyl-2-butenyl a 2-metyl-3-butenyl.

Vzorky C-^-Cg haloalkenylu, zobrazené pomocou R^®, obsahujú

2-chloro-2-propenyl a 3,3-dichloro-2-propenyl.

Vzorky C^-Cg alkinylu, zobrazené pomocou R^®, obsahujú propargyl, l-metyl-2-propinyl, 2-butinyl a

1,l-dimetyl-2-propinyl.

Vzorky C-j-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou R¹®, obsahujú

4- bromo-2-butinyl.

Vzorky kyano C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R^®, obsahujú kyanometyl.

Vzorky C2Cg alkoxyalkylu, zobrazené pomocou R^®, obsahujú metoxymetyl, metoxyetyl, etoxymetyl a etoxyetyl.

Vzorky C2~Cg alkyltioalkylu, zobrazené pomocou R^®, obsahujú metyltiometyl.

Vzorky karboxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R¹®, obsahujú karboxymetyl, l-karboxyetyl a 2-karboxyetyl.

Vzorky (C^-Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R¹®, obsahujú metoxykarbonylmetyl, etoxykarbonylmetyl, propoxykarbonylmetyl, butoxykarbonylmetyl, t-butoxykarbonylmetyl, izoamyloxykarbonylmetyl,

1-metoxykarbonyletyl, izopropoxykarbonylmetyl, izobutoxykarbonylmetyl, amyloxykarbonylmetyl, t-amyloxykarbonyl-metyl, l-etoxykarbonyletyl,

1-propoxykarbonylety1, 1-izopropoxykarbonylety1,

1-butoxykarbonylety1, 1-izobutoxykarbonyletyl, l-t-butoxykarbonyletyl, 1-amyloxykarbonyletyl, l-izoamyloxykarbonyletyl a 1-t-amyloxykarbonyletyl.

Vzorky (C^-Cg haloalkoxy) karbonyl C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou RIO, obsahujú 2-chloroetoxykarbonylmetyl.

Vzorky ((C^-C^ alkoxy) C-^-C^ alkoxy) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R·^®, obsahujú metoxymetoxykarbonylmetyl a l-metoxymetoxykarbonyletyl.

Vzorky (C^-Cg cykloalkoxy) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R¹®, obsahujú cyklobutyloxykarbonylmetyl, cyklopentyloxykarbonyletyl, cyklohexyloxykarbonylmetyl, 1-cyklobutyloxykarbonylmetyl, l-cyklopentyloxykarbonyletyl a

1-cyklohexyloxykarbonyletyl.

Vzorky (C^-Cg alkyl) karbonyl C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R¹®, obsahujú metylkarbonylmetyl.

Vzorky (C-^-Cg haloalkyl) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R*®, obsahujú chlorometylkarbonylmetyl.

Vzorky ((C-^-C^ alkoxy) C^-C^ alkyl) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R^®, obsahujú 2-metoxyetylkarbonylmetyl.

Vzorky (C₃~Cg cykloalkyl) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R·*·®, obsahujú cyklopentylkarbony lmetyl.

Vzorky ((C-^-Cg alkoxy) karbonyl C-^-Cg alkyl) oxykarbonyl CiCg alkylu, zobrazené pomocou R*®, obsahujú (etoxykarbonyl)-metoxykarbonylmetyl.

Ί “1 12

Vzorky C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R a R , obsahujú metyl, etyl, propyl, butyl, izopropyl a izobutyl.

12

Vzorky C-^-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou R a R , obsahujú chloretyl a brometyl.

12

Vzorky C^-Cg alkenylu, zobrazené pomocou R a R , obsahujú alkyl, l-metyl-2-propenyl a 3-butenyl.

12

Vzorky C₃-Cg alkinylu, zobrazené R a R, obsahujú propargyl a l-metyl-2-propinyl.

Vzorky kyano C^-Cg alkylu,	zobrazené	pomocou	R11	a	R12,
obsahujú kyanometyl.
Vzorky ^2-Cg alkoxyalkylu,	zobrazené	pomocou	R11	a	R12,
obsahujú metoxymetyl a etoxyetyl.
Vzorky C^-Cg alkyltioalkylu,	zobrazené	pomocou	R11	a	R12,

obsahujú metyltiometyl a metyltioetyl.

Vzorky karboxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou a R¹², obsahujú karboxymetyl a l-karboxyetyl.

Vzorky (^ciGg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené 11 12 pomocou R a R^x , obsahujú metoxykarbonylmetyl, etoxykarbonylmetyl, propoxykarbonylmetyl, izopropoxykarbonylmetyl, butoxykarbonylmetyl, izobutoxykarbonylmety1, t-butoxykarbonylmetyl, amyloxykarbonylmetyl, izoamyloxykarbonylmetyl, t-amyloxykarbonylmetyl, 1-metoxykarbonylmetyl, l-etoxykarbonyletyl, 1-propoxykarbonyletyl,

1-ízopropoxykarbonyletyl, 1-butoxykarbonyletyl, l-izobutoxykarbonyletyl, l-t-butoxykarbonyletyl, 1-amyloxykarbonylety1,

1-izoamyloxykarbonyletyl a l-t-amyloxxykarbonyletyl.

Vzorky (C^-Cg cykloalkoxy) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R a R , obsahujú cyklopentyloxykarbonylmety1.

Vzorky (Cg-Cg cykloalkoxy) karbonyl C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R¹¹ a R ¹², obsahujú cyklopentyloxykarbonylmetyl.

Vzorky ((C-^-C₄ alkoxy) C-£-C₄ alkoxy) karbonyl C-^-Cg alkylu, 11 12 zobrazené pomocou R a R , obsahujú metoxymetoxykarbonylnetyl a l-metoxymetoxykarbonyletyl.

* * 13

Vzorky C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú metyl, etyl, propyl, butyl, amyl, izopropyl, izobutyl a izoamyl.

3

Vzorky C^-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou R obsahujú 2,2,2-trifluoroetyl.

3

Vzorky Cg-Cg cykloalkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl.

3

Vzorky C^-Cg alkenylu, zobrazené pomocou R , obsahujú alyl.

Vzorky C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R^⁴ a R obsahujú metyl, etyl, propyl, butyl a izopropyl.

Vzorky C^-Cg haloalkylu, zobrazené R^⁴ a R^·^, obsahujú trifluorometyl, 2,2,2-triíluoroetyl, 2-chloroetyl, chlorometyl a trichlorometyl.

Vzorky fenylu voliteľne substituované metylom alebo nitro, ktoré sú zobrazené pomocou R¹⁴ a R¹^, obsahujú fenyl, p-metylfenyl, 2-nitrofenyl a 4-nitrofenyl.

Vzorky C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R^^, obsahujú metyl, etyl, propyl, butyl, amyl, izopropyl, izobutyl, t-butyl, izoamyl

a t-amyl.

Vzorky C-^-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou , obsahujú chlorometyl, dichlorometyl, bromometyl, dibromometyl,

1- chloroetyl, 1,1-dichloroetyl, l-bromoetyl a 1,l-dibromoetyl.

Vzorky C₂-Cg alkenylu, zobrazené pomocou R·^^, obsahujú vinyl, alyl, 1-propenyl a l-metyl-2-propenyl.

Vzorky C₂-Cg haloalkenylu, zobrazené pomocou obsahujú

3,3-dichloro-2-propenyl a 3,3-dibromo-2-propenyl.

Vzorky C₂-Cg alkinylu, zobrazené pomocou R·¹·^, obsahujú etynyl a 2-butynyl.

Vzorky C₂-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou R¹^, obsahujú

3- bromo-2-propynyl.

Vzorky C₂-Cg alkoxyalkylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú metoxymetyl, etoxymetyl a izopropoxymetyl.

Vzorky hydroxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R³·^, obsahujú hydroxymetyl.

1R

Vzorky C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R a R , obsahujú metyl.

Vzorky C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R¹^, obsahujú metyl a etyl.

— Q

Vzorky Cý-Cg alkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú metyl a etyl.

ία

Vzorky C-^-Cg haloalkylu, zobrazené pomoocou R , obsahujú

2- chloroetyl.

Q Q

Vzorky Cg-Cg cykloalkylu, zobrazené pomocou R, obsahujú cyklopentyl.

a a

Vzorky Cg-Cg alkenylu, zobrazené pomocou R, obsahujú alyl. a a

Vzorky Cg-Cg haloalkenylu, zobrazené pomocou R, obsahujú

2-chloro-2-propenyl.

3

Vzorky Cg-Cg alkinylu, zobrazené pomocou R, obsahujú propargyl.

3

Vzorky Cg-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou , obsahujú

4- chloro-2-butynyl.

3

Vzorky kyano C-^-Cg alkylu, zobrazené pmocou R , obsahujú 2-kyanoetyl a kyanometyl.

Vzorky (C-^-Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R 33, obsahujú etoxykarbonylmetyl.

Vzorky C₁-Cg alkylu, zobrazené pomocou R³⁴, obsahujú metyl a etyl.

Vzorky C^-Cj alkylu, zobrazené pomocou R⁴, obsahujú metyl.

Vzorky C^-Cg alkylu, zobrazené pomocú R⁵, obsahujú metyl, etyl, propyl, butyl, amyl, ízopropyl, izobutyl a ízoamyl.

Vzorky C-^-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou , obsahujú 2-chloroetyl, 2-bromoetyl, 3-chlorobutyl, 3-bromobutyl, difluorometyl a bromodifluorometyl.

Vzorky Cj-Cg cykloalkylalylu, zobrazené pomocou , obsahujú cyklopentylmetyl.

Vzorky C^-Cg alkenylu, zobrazené pomocou , obsahujú alyl, l-metyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl

a 2-metyl-3-butenyl.

Vzorky Cj-Cg haloalkenylu, zobrazené pomocou , obsahujú

2- chloro-2-propenyl a 3,3-dichloro-2-propenyl.

Vzorky C-j-Cg alkinylu, zobrazené pomocou R$, obsahujú propagyl, l-metyl-2-propinyl, 2-butinyl a 1,l-dimetyl-2-propinyl.

Vzorky Cj-Cg haloalkinylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú

3- jodo-2-propinyl a 3-bromo-2-propinyl.

Vzorky - Cg haloalkynylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú

3-jodo-2-propinyl a 3-bromo-2-propinyl.

Vzorky kyano C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú kyanometyl.

Vzorky C2~Cg alkoxyalkylu, zobrazené pomocou R$, obsahujú metoxymetyl, etoxymetyl a 1-metoxyetyl.

Vzorky Cg-Cg alkoxyalkoxyalkylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú metoxyetoxymetyl.

Vzorky karboxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R$, obsahujú karboxymetyl, 1-karboxyetyl a 2-karboxyetyl.

Vzorky (C-[-Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú metoxykarbonylmetyl, etoxykarbonylmetyl, propoxykarbonylmetyl, butoxykarbonylmetyl, t-butoxykarbonylmetyl, izoamyloxykarbonylmetyl,

-metoxykarbonylety1,

1-propoxykarbonylety1, l-butoxykarbonyletyl, 1-t-butoxykarbonyletyl, izopropoxykarbonylmetyl, izobutoxykarbonylmetyl, amyloxykarbonylmetyl, t-amy.loxykarbonylmetyl, 1-etoxykarbonyletyl, 1-izopropoxykarbonyletyl, 1-izobutoxykarbonylety1, 1-amyloxykarbonyletyl,

1-izoamyloxykarbonyletyl a 1-t-amyloxykarbonyletyl.

Vzorky ((C^-C^ alkoxy) C-^-C^ alkoxy) karbonyl C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R$, obsahujú metoxymetoxykarbonylmetyl a 1-metoxymetoxykarbonyletyl.

Vzorky (Cg-Cg cykloalkoxy) pomocou R^, obsahujú cyklopentyloxykarbonylmetyl, l-cyklobutyloxykarbonyletyl, a 1-cyklohexyloxykarbonyletyl.

Vzorky C2~Cg alkyltioalkylu, metyltiometyl.

Vzorky hydroxy C^-Cg alkylu, karbonyl C-^-Cg alkylu, zobrazené cyklobutyloxykarbonylmetyl, cyklohexyloxykarbonylmetyl, 1-cyklopentyloxykarbonylety1 zobrazené pomocou , obsahujú zobrazené hydroxymetyl, hydroxyetyl a hydroxypropyl. Vzorky a etyl.

Vzorky bromometyl, chlorometyl, pomocou r5, obsahuj ú

C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú metyl

C-^-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou dibromometyl, tribromometyl, dichlorometyl a trichlorometyl.

Vzorky hydroxy C^-Cg alkylu, hydroxymetyl.

Vzorky C^-Cg alkoxy C^-Cg obsahujú metoxymetyl, etoxymetyl,

Vzorky C-^-Cg alkoxy C^-Cg zobrazené pomocou r6 , obsahuj ú l-bromoetyl,

RÓ, obsahuj ú alkylu, zobrazené pomocou , propoxymetyl a izopropoxymetyl.

alkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú metoxymetoxymetyl, metoxyetoxymetyl a etoxymetoxymetyl.

Vzorky (C^-Cg alkyl) karbonyloxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou r6, obsahujú acetyloxymetyl, etylkarbonyloxymetyl a _Zizopropylkarbonyloxymetyl.

Vzorky (C^-Cg haloalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou RÓ, obsahujú trifluoroacetyloxymetyl, chloroacetyloxymetyl a trichloroacetyloxymetyl.

Vzorky (C^-Cg alkoxy) karbonylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú metoxykarbonyl, etoxykarbonyl, propoxykarbonyl, izobutoxykarbonyl a izoamyloxykarbonyl.

Vzorky (C-^-Cg alkyl) karbonylu, zobrazené pomocou R^, obsahujú metylkarbonyl, etylkarbonyl a izopropylkarbonyl.

Vzorky C^-Cg alkylu, zobrazené pommocou R , obsahujú metyl.

O

Vzorky C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú metyl a etyl.

R

Vzorky C-^-Cg haloalkylu, zobrazené pomocou R°, zahrňujú chlorometyl, bromometyl a fluorometyl.

O

Vzorky C-^-Cg hydroxyalkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú hydroxymetyl.

O

Vzorky ^C2~^C8 alkoxyalkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú metoxymetyl, etoxyme-tyl, izopropoxymetyl, butoxymetyl a izobutoxymetyl.

O

Vzorky alkoxyalkoxyalkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú metoxymetoxymetyl, metoxyetoxymetyl a etoxymetoxymetyl.

Vzorky (C^-C^ alkyl) karbonyloxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R®, obsahujú acetyloxymetyl, etylkarbonyloxymetyl

a izopropylkarbonyloxymetyl.

Vzorka (C^-Cg haloalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R®, obsahujú 2-chloroetylkarbonyloxymetyl.

o

Vzorky karboxy C-^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R , obsahujú karboxymetyl.

O

Vzorky (C-^-Cg) alkoxykarbonylu, zobrazené pomocou R , obsahujú metoxykarbonyl, etoxykarbonyl, propoxykarbonyl, butoxykarbonyl, amyloxykarbonyl, izopropoxykarbonyl, izobutoxykarbonyl a izoamyloxykarbonyl.

O

Vzorky (C^-Cg haloalkoxy) karbonylu, zobrazené pomocou R , obsahujú 2-chloroetoxykarbonyl, 2-bromoetoxykarbonyl, 3-chloro butoxykarbonyl, l-chloro-2-propoxykarbonyl, 1,3-dichloro-2-pro-

poxykarbonyl, 2,2-dichloroetoxykarbonyl,

2,2,2-trifluoretoxykarbonyl, 2,2,2-trichloroetoxykarbonyl a 2,2,2-tribromoetoxykarbonyl.

Vzorky cykloalkoxy) karbonylu, zobrazené pomocou

O

R , obsahujú cyklobutyloxykarbonyl, cyklopentyloxykarbonyl a cyklohexyloxykarbonyl.

O Vzorky (Cg-Cg alkenyloxy) karbonylu, zobrazené pomocou R , obsahujú alyloxykarbonyl a 3-butenyloxykarbonyl.

O Vzorky (Cj-Cg alkinyloxy) karbonylu, zobrazené pomocou R , obsahujú propargyloxykarbonyl, 3-butinyloxykarbonyl a l-metyl-2-propinyloxykarbonyl.

Q Vzorky (C^-Cg alkyl) aminokarbonylu, zobrazené pomocou R°, obsahujú metylaminokarbonyl, etylaminokarbonyl a propylaminokarbonyl.

Vzorky di(C-£-Cg alkyl) aminokarbonylu, zobrazené pomocou

Q

R , obsahujú dimetylaminokarbonyl, dietylaminokarbonyl a diizopropylaminokarbonyl.

Vzorky (C-^-Cg alkyl) aminokarbonyloxy C^-Cg alkylu, O zobrazené pomocou R , obsahujú metylaminokarbonyloxymetyl, etylaminokarbonyloxymetyl a propylaminokarbonyloxymetyl.

Vzorky di(C-^-Cg alkyl) aminokarbonyloxy C^-Cg alkylu, zobrazené pomocou R®, obsahujú dimetylaminokarbonyloxyalkyl a dietylaminokarbonyloxyalkyl.

Uprednostnené substituenty v predložených zlúčeninách z hľadiska ich herbicidneho účinku sú nasledujúce :

R¹ je výhodne metyl substituovaný jedným alebo viacerými atómami fluóru, teda trifluorometyl alebo chlorodifluorometyl, alebo etyl substituovaný jedným alebo viacerými atómami fluóru, teda pentafluoroetyl, a hlavne potom uprednostňovaný trifluorometyl,

R^ je výhodne C-^-C^ alkyl, teda metyl alebo etyl, alebo vodík, a výhodnejšie metyl alebo vodík,

R^ je výhodne C^-C^ alkyl, teda metyl alebo etyl, alebo vodík, a výhodnejšie metyl alebo vodík, a

Q je výhodne (Q-l), (Q-2), (Q-3) alebo (Q-4).

'Uprednostnené vzorky predložených zlúčenín z hľadiska ich herbicidneho účinku sú tie, ktoré v kombinácii obsahujú už uvedené výhodné substituenty.

Ak Q je (Q-l), potom viac výhodnými zlúčeninami sú tie, kde X je vodík alebo fluór a Y je chlór. Medzi týmito zlúčeninami sú ďalej viac uprednostňované tie, kde B je DR¹®, SR¹®, N(R¹¹)R¹², NR¹¹(SC^R¹^), alebo COOR¹®. Ďalej, medzi týmito zlúčeninami sú uprednostňované tie, kde R¹® je C^-Cg alkyl, C^-Cg alkinyl, (C^Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, alebo (C^-Cg cykloalkoxy) karbonyl C-^-Cg alkyl, R¹¹ je vodík, R¹^ j_e (C-^-Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, a R¹** je C^-Cg alkyl alebo C^-Cg haloalkyl.

Ak Q je (Q-2), potom viac uprednostňované zlúčeniny sú tie, kde X je fluór alebo vodík, Z¹ je kyslík, R^ je vodík, a n je 1.

Medzi týmito zlúčeninami sú viac uprednostňované tie, kde je C^-Có alkinyl.

Typickými vzorkami uprednostnených zlúčenín sú nasledujúce :

7-fluoro-6-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazín-3-ón,

7-fluoro-6-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyradazinón-2-yl)-4-propar gyl-2H-l,4-benzoxanín-3-ón,

6-(5-trifluoromety1-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-1, 4-benzoxanín-3-ón,

6-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyradazinón-2-yl)-4-propargyl-2H -1,4-benzoxanín-3-ón,

2-(4-chlóro-2-fluoro-5-izopropoxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometylpyridazín-3-ón,

2-(4-chloro-2-fluoro-5-metoxyfenyl)-4-metyl-5-trifluoromety1-py ridazín-3-ón,

2-(4-chloro-2-flurOO-5-etoxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometyl-pyridazín-3-ón,

2-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyfenyl)-4-metyl-5-tri-fluoromety 1-pyridazín-3-ón,

Metyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluoromety1-3-pyridazinón-2-yl)-fenoxyacetát,

Etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluoromety1-3-pyridazinón-2-yl)-fenoxyacetát,

Propyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridaziηόη-2-yl)-fenoxyacetát,

Izopropyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinon-2-yl)-fenoxyacetát,

Butyl-2-chlóro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenoxyacetát,

Pentyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazi ηόη-2-yl)-fenoxyacetát,

Cyklopentyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenoxyacetát,

Etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5(4-metyl-5-trifluoromety1-3-pyridazi ηόη-2-yl)-fenoxy) propionan,

Metyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazi

ηόη-2-yl)-fenoxy) propionan,

Etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenyltioacetát,

Metyl-2-chloro-4-fluoro-5(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenyltioacetát,

Etyl-2-(2-chlóro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridaziηόη-2-yl)fenyltio)propionan,

Metyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridaziηόη-2-yl)fenyltio) propionan,

Metyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl) -fenoxy)propionan,

Etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenoxy)propionan,

Etyl-2-chlóro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenyltioacetát ,

Metyl-2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenyltioacetát,

Etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)

-fenyltio)propionan,

Metyl-2-(2-chlóro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl) fenyltio)propionan,

Izopropyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenyltio)propionan,

Etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridaziηόη-2-yl)fenylamino) propionan,

Etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl) -fenylamino)propionan,

N-(2-chloro-4-fluoro-5-(metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl) -fenyl)metansulfonamid,

N-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)- fenyl)chlorometansulfonamid,

N-(2-chloro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyl) -metansulfónamid,

Metyl-2-chlórο-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-benzoan,

Etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-pyridazinón-2-yl)-benzoan,

Etyl-2-chloro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-ben zoan,

Izopropyl-2-chloro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl) benzoan, a

2-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyfenyl)-6-metyl-5-trifluorometylpyridazín-3-ón.

Uprednostnené zlúčeniny medzi týmito zlúčeninami z hľadiska herbicídneho účinku sú nasledujúce :

7-fluoro-6-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-l,

4-benzoxazin-3-ón,

7-fluoro-6-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazin-3-ón,

6-(4-mety1-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazín-3-ón,

Etyl-2-(chlórο-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxy)propionan, a

Etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl) fenyltio)propionan.

A konečne, uprednostnené zlúčeniny z hľadiska ich selektivity medzi rastlinami obilia a nežiadúcimi burinami sú tieto :

2-(4-chlóro-2-fluoro-5-propargyloxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometylpyridazin-3-ón,

Etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-fenoxyacetát,

N-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyl)metansulfoamid, a

Etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-benzoan.

Predložené zlúčeniny môžu byť vyrobené napríklad podľa výrobného procesu, v ktorom je ako jedna z predložených zlúčenín, zlúčenina vzorca :

(3) i ο 1 · ·?

kde R , R , R^J a Q boli definované predtým je vyrobená reakciou derivátov hydrazónu vzorca :

Q¹—NHN =

(4)

-i a-1 kde R , R a Q boli definované predtým,

R²

Ar₃P=C--COOR²⁸

so zlúčeninou vzorca :

(5)

998 kde R bolo definované predtým, R ° je C^-Cg alkyl ako metyl alebo etyl, a Ar je voliteľne substituovaný fenyl taký ako fenyl.

Reakcia je obyčajne vykonaná v rozpúšťadle. Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od -20° do 150° C, výhodne medzi 100° C. Reakčný čas 72 hodín. Množstvo mólu zlúčeniny (5) voliteľne menené v závislosti od reakčných podmienok.

0° až je obyčajne v rozmedzí od okamžiku až do doby použitých činidiel v reakcii, hoci na 1 mól zlúčeniny (4) je ideálny, podiel 1 môže byť

Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité, alifatické uhľovodíky, ako sú hexán, heptán, ligroín, cyklohexán, petrolejový éter; vonné uhľovodíky ako sú benzén, toluén a xylén; étery ako sú dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán (THF) a etylénglykodimetyléter; nitro zlúčeniny ako sú nitrometán a nitrobenzén; kyslé amidy, ako sú formamid, N,N-dimetylformamid a acetamid; terciálne amíny ako sú pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, N,N-dietylanilín

N-metylmorfolín; zlúčeniny síry ako sú dimetylsulfoxid sulforan; alkoholy ako sú metanol, etanol, etylénglykol izopropanol, vodu, a ich obsahujú zmesi.

Po dokončení reakcie reakčnej zmesi a zvyšok reakčná zmes podrobená je reakčné rozpúšťadlo vydestilované je podrobený chromatografii, alebo je bežnému konečnému spracovaniu ako napríklad extrakcii s organickým rozpúšťadlom a koncentrácii, následne v prípade nevyhnutnosti ďalším čistením technikami ako napríklad chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Požadovaná zlúčenina predkladaného vynálezu môže byť oddelená týmto spôsobom.

Predchádzaj úca zlúčeniny vzorca :

reakcia je uskutočnená prostredníctvom

R³ i /

Q-NHN=<^ ,0—R^{1 Z/}

COOR²⁸ (6) kde , R^, R³, , _a q! boli definované vyššie.

Tento výrobný proces môže byť taktiež riadený oddelením zlúčeniny (6) a vykonaním intramolekulárnej cyklizácie zlúčeniny (6). Cyklizácia môže byť obyčajne vykonaná v rozpúšťadle. Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od -20° do 150° C, výhodne od 50° do 150° C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku do 72 hodín.

Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť obyčajne použité, obsahujú alifatické uhľovodíky ako hexán, heptán, ligroín, cyklohexán a petrolojelový éter, vonné uhľovodíky ako benzén, toluén a xylén, halogénované uhľovodíky ako chloroform, chlorid uhličitý, dichlórmetán, dichlóretán, chlórbenzén a dichlórbenzén, étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, ketóny ako acetón, metyletylketón, metylizobutylketón, izoforón a cyklohexanón, estery ako etylformiát, etylacetát, butylacetát a uhličitan etylnatý, nitro zlúčeniny ako nitrometán a nitrobenzén, nitrily ako acetonitril a izobutyronitryl, kyslé amidy ako formamid, N,N-dimetylformamid a acetamid, terciálne amíny ako pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, N,N-dietylanilín a N-metylmorfolín, zlúčeniny síry ako dimetylsulfoxid a sulforan, mastné kyseliny ako kyselina mravčia, kyselina octová a kyselina propiónová, alkoholy ako metanol, etanol, etylénglykol a izopropanol, vodu, a ich zmesi.

Ako reakčný katalyzátor môžu byť použité kyseliny napr. kyselina sírová, alebo napr. etylát sodný.

Výrobný proces 2

Tento výrobný proces prebieha podľa nasledujúcej schémy :

kde R⁵¹ je substituent iný ako vodík, ktorý je obsiahnutý v popise ; r!, r3t R⁴, a X boli popísané predtým, je C^-Cg alkyl, a D je chlór, bróm, jód, metansulfonyloxy, trifluorometansulfonyloxy, alebo p-toluénsulfonyloxy.

Spôsob výroby zlúčeniny (8) zo zlúčeniny (7)

Zlúčenina (8) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (7) s nitračným činidlom v rozpúšťadle.

Nitračné činidlo : kyselina dusičná alebo podobné

Množstvo nitračného činidla : 1 až 10 molov zlúčeniny (7) Rozpúšťadlo : kyselina sírová

Teplota : od -10° C až po izbovú teplotu

Čas : od okamžiku až do 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (9) zo zlúčeniny (8)

Zlúčenina (9) môže byť vyrobená	reakciou zlúčeniny (8) so
zlúčeninou	vzorca :
	R4
	H CO OR 22	(12)
kde R** a	99 R sú definované vyššie	, za prítomnostio fluoridu
draselného	v rozpúšťadle.

Množstvo zlúčeniny (12) : 1 až 50 molov na 1 mól zlúčeniny (8)

Množstvo fluoridu draselného : 1 až 50 molov na 1 mól zlúčeniny (8)

Rozpúšťadlo : 1,4 dioxán alebo podobné

Teplota : od izbovej teploty po teplotu spätného toku pod ohrevom Čas : od okamžiku do 96 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (10) zo zlúčeniny (9)

Zlúčenina (10) môže byť vyrobená redukciou zlúčeniny (9) železným práškom alebo podobnou látkou za prítomnosti kyseliny v rozpúšťadle.

Množstvo železného prášku : 3 móly v prebytku na 1 mól zlúčeniny • (9)

Kyselina : kyselina octová alebo podobná

Množstvo kyseliny : 1 až 10 molov

Rozpúšťadlo : voda, etylacetát, alebo podobné Teplota : od izbovej teploty až po teplotu spätného tepelného toku pod ohrevom

Čas : od okamžiku až do 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (1) zo zlúčeniny (10)

Zlúčeniny (11) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (10) so zlúčeninou vzorca :

R⁵¹ - D (13) kde a D boli definované v predchádzajúcom texte.

Reakcia je obyčajne vykonávaná v prítomnosti bázy v rozpúšťadle. Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí -20°až 150° C, výhodne od 0° až 50 °C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku do 48 hodín. Množstvo činidiel použitých pri reakcii je obyčajne v rozmedzí 1 až 3 molov zlúčeniny (13) a obyčajne 1 až 2 móly bázy na 1 mól zlúčeniny (10).

Vzorky bázy, ktoré môžu byť použité, zahrňujú anorganické bázy ako hydrid sodný, hydrid draselný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, uhličitan draselný a uhličitan sodný, a organické bázy ako trietylamín, diizopropyletylamín, pyridín,

4-dimetylaminoyridín, Ν,Ν-dimetylanilín a N,N-dietylanilín.

Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité, obsahujú alifatické uhľovodíky ako hexán, heptán, ligroín, cyklohexán a petrolejový éter, vonné uhľovodíky ako benzén, toluén a xylén, halogénované uhľovodíky ako chlórbenzén a dichlórbenzén, étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, nitro zlúčeniny ako nitrobenzén, kyslé amidy ako formamid, Ν,Ν-dimetylformamid a acetamid, terciálne amíny ako pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, Ν,Ν-dimetylamín, N,N-dietylanilín a N-metylmorfolín, a ich zmesi. Po dokončení reakcie je reakčná zmes, v prípade nutnosti, vliata do vody a podrobená bežnému konečnému spracovaniu, ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom a nasledovnej koncentrácii, pokiaľ je nevyhnutné, ďalším čistením technikami, ako napríklad stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Požadovaná zlúčenina (11) môže byť získaná týmto spôsobom.

Predtým uvedená zlúčenina (9) môže byť vyrobená podľa nasledujúcej schémy :

kde R¹, R², R³, R⁴, R²², a X boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (15) zo zlúčeniny (14)

Zlúčenina (15) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (14) so zlúčeninou vzorca :

COOR²² (17) kde R⁴ a~ R²² boli definované v predchádzajúcom texte, za prítomnosti v rozpúšťadle.

Množstvo zlúčeniny (17) : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (14)

Báza : hydrid sodný, uhličitan sodný, a podobné

Množstvo bázy : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (14)

Rozpúšťadlo : 1,4-dioxán, Ν,Ν-dimetylformamid, alebo podobné Teplota 0° až 100 °C

Čas : od okamžiku až do 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (9) zo zlúčeniny (15)

Zlúčenina (9) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (15) s nitračným činidlom v rozpúšťadle.

Nitračné činidlo : kyselina dusičná alebo podobné

Množstvo nitračného činidla : 1 až 10 molov na 1 mól zlúčeniny (15)

Rozpúšťadlo : kyselina sírová, kyselina octová alebo podobné

Teplota : od -100 °C až po izbovú teplotu

Čas : od okamžiku až do 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (16) zo zlúčeniny (14)

Zlúčenina (16) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (14) s nitračným činidlom v rozpúšťadle.

Nitračné činidlo : kyselina dusičná alebo podobné

Množstvo nitračného činidla : 1 až 10 molov na 1 mól zlúčeniny (14)

Rozpúšťadlo : kyselina sírová, kyselina octová alebo podobné

Teplota : od -10 °C až po izbovú teplotu

Čas : od okamžiku až do 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (9) zo zlúčeniny (16)

Zlúčenina (9) zlúčeninou (17) za môže byť vyrobená prítomnosti bázy v reakciou zlúčeniny rozpúšťadle.

(16) so

Množstvo zlúčeniny (17) : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (16) Báza : hydrid sodný, uhličitan draselný, alebo podobné

Množstvo bázy : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (16) Rozpúšťadlo : 1,4-dioxán, N,Ν-dimetylformamid, alebo podobné Teplota : od 0 °C do 100 °C

Čas : od okamžiku do 24 hodín

Výrobný proces 3

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

X O R³

Í22J kde X, R¹, R², r3, R ⁵¹, a D boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (19) zo zlúčeniny (18)

Zlúčenina (19) môže byť vyrobená redukciou zlúčeniny (18) železným práškom alebo podobnou látkou za prítomnosti kyseliny v rozpúšťadle.

Množstvo železného prášku : 3 móly v prebytku na 1 mól zlúčeniny (18)

Kyselina : kyselina octová alebo podobná

Množstvo kyseliny : 1 až 10 molov na 1 mól zlúčeniny (18) Rozpúšťadlo : voda, etylacetát alebo podobné

Teplota : od izbovej teploty až po teplotu spätného prúdenia pod ohrevom

Čas : od okamžiku až do 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (20) zo zlúčeniny (19)

Zlúčenina (20) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (19) s tiokyanatanom sodným, tiokyanatanom draselným, alebo podobnou látkou v rozpúšťadle, a následnou reakciou tohto s brómom alebo chlórom v rozpúšťadle.

Množstvo tiokyanatanu sodného, tiokyanatanu draselného alebo

podobnej	látky	: 1 až	10 molov na	l 1 mól zlúčeniny	(19)
Množstvo	brómu	alebo	chlóru : 1	až 10 molov na	1 mól	zlúčeniny
(19)
Rozpúšťadlo :	vodná	kyselina	chlorovodíková,	vodná	kyselina

octová, vodná kyselina sírová, alebo podobné

Teplota : od 0° do 50°C

Čas : od okamžiku po dobu 150 hodín

Proces výroby zlúčeniny (21) zo zlúčeniny (20)

Zlúčenina (21) môže byť vyrobená 1) reakciou zlúčeniny (20) s dusitanom sodným, dusitanom draselným, alebo podobnou látkou v rozpúšťadle, a 2) zahriatím tohoto kyslého roztoku.

(Reakcia 1)

Množstvo dusitanu sodného, dusitanu draselného, alebo podobnej látky : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (20)

Rozpúšťadlo : vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová

Teplota : od -10° do 10° C

Čas : od okamžiku až po 5 hodín (Reakcia 2)

Kyslý roztok : vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová alebo podobná

Teplota : od 700° C až po teplotu spätného tepelného toku pod ohrevom

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Proces výroby zlúčeniny (22) zo zlúčeniny (21)

Zlúčenina (22) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (21) so zlúčeninou (13) za prítomnosti bázy v rozpúšťadle.

Množstvo zlúčeniny (13) : 1 až 3 móly na 1 mól zlúčeniny (21)

Báza : hydrid sodný, uhličitan draselný, alebo podobné

Množstvo bázy : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (21)

Rozpúšťadlo : 1,4-dioxán, Ν,Ν-dimetylformamid, alebo podobné

Teplota : od 0° do 100° C

Čas : od okamžiku až po 48 hodín

Výrobný proces 4

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

[23]

[24]

[25] i o 'X S

..kde X, R^X,R , R , a R sú definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (24) zo zlúčeniny (23)

Zlúčenina (24) môže byť vyrobená redukciou zlúčeniny (23) železným práškom alebo podobnou látkou za prítomnosti kyseliny v rozpúšťadle.

Množstvo železného prášku : 3 móly v prebytku na 1 mól zlúčeniny (23)

Kyselina : kyselina octová alebo podobná

Množstvo kyseliny : 1 až 10 mólov na 1 mól zlúčeniny (23)

Rozpúšťadlo : voda, etylacetát, alebo podobné

Teplota : od izbovej teploty až po teplotu spätného tepelného toku pod ohrevom

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (25) zo zlúčeniny (24)

Zlúčenina (25) môže byť vyrobená 1) reakciou zlúčeniny (24) s dusitanom soľným v rozpúšťadle za vzniku diazóniovej soli, a následne 2) zvýšením teploty tak, aby došlo k cyklizácii diazóniovej soli v rozpúšťadle.

(Reakcia 1)

Dusitan soľný : dusitan sodný, dusitan draselný, alebo podobný Množstvo dusitanu soľného : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (24) Rozpúšťadlo : vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová, alebo podobné

Teplota : od -10° do 10°C

Čas : od okamžiku do 5 hodín (Reakcia 2)

Rozpúšťadlo : vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová, alebo podobné

Teplota : od izbovej teploty až do 80°C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Výrobný proces 5

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

í 30 J kde yl je substituent iný ako nitro, ktorý je obsiahnutý v popise Y, rIOI je substituent iný ako vodík, ktorý je obsiahnutý 10 12 3 ' · v popise R , a X, R , R a R sú definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (27) zo zlúčeniny (26)

Zlúčenina (27) môže byť vyrobená pridaním kyseliny dusičnej do zlúčeniny (26) v rozpúšťadle (pozrite sa do Organic Synthesis Collective, kap. 1, str. 372).

Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od 0° do 100° C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku do 24 hodín. Množstvo činidiel použitých v reakcii môže byť voľne menené v závislosti od reakčných podmienok, hoci podiel 1 mólu kyseliny dusičnej v 1 móle zlúčeniny (26) je ideálne.

Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité obsahujú kyslé rozpúšťadlá, napr. kyselinu sírovú.

Spôsob výroby zlúčeniny (28) zo zlúčeniny (27)

Zlúčenina (28) môže byť vyrobená redukciou zlúčeniny (27) v rozpúšťadle (pozrite sa do Organic Synthesis Collective, kap. 2, str. 471, a ibid., kap. 5, str. 829).

Napríklad, výroba môže byť docielená pridaním zlúčeniny (27), ktorá je čistá alebo rozpustená v rozpúšťadle ako etylacetát, do zmesi kyseliny octovej, železného prášku a vody. Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od 0° do 100° C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku do 24 hodín. Po ukončení reakcie je reakčná zmes filtrovaná za účelom nahromadenia kryštálov, ktoré môžu byť vyzrážané pridaním vody, v prípade nutnosti, alebo je reakčná zmes podrobená bežným konečným úpravám ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom alebo koncentrácii, nasledovanej v prípade nutnosti neskorším čistením technikami ako napríklad stĺpcovou chromatografiou aalebo prekryštalizáciou. Požadovaná zlúčenina môže byť získaná týmto spôsobom.

Spôsob výroby zlúčeniny (29) zo zlúčeniny (28)

Zlúčenina (29) môže byť vyrobená 1) reakciou zlúčeniny (28) s dusitanom soľným v rozpúšťadle, a následne 2) zahriatím tohoto v kyslom rozpúšťadle.

(Reakcia 1)

Dusitan soľný : dusitan sodný, dusitan draselný, alebo podobný Množstvo dusitanu soľného : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (28) Rozpúšťadlo : vodná kyselina chlorovodíková, vodná kyselina sírová, alebo podobné

Teplota : od -10° do 10° C

Čas : od okamžiku až po 5 hodín (Reakcia 2)

Kyslé rozpúšťadlo : vodná kyselina chlorovodíková alebo vodná kyselina sírová

Teplota : od 70° C až po teplotu spätného tepelného toku pod ohrevom

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (30) zo zlúčeniny (29)

Zlúčenina (30) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (29) so zlúčeninou vzorca :

kde R¹®¹ a D boli definované v predchádzajúcom texte, za prítomnosti bázy v rozpúšťadle. Reakcia obyčajne prebieha v rozpúšťadle. Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od -20° do 150 °C, výhodne od 0° do 100 °C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku do 72 hodín. Množstvo použitých činidiel v reakcii môže byť voliteľne menené v závislosti od reakčných podmienok, hoci podiel 1 mólu zlúčeniny (31) a 1 mólu bázy na 1 mól zlúčeniny (29) je ideálny.

Vzorky bázy, ktoré môžu byť použité, obsahujú organické bázy a anorganické bázy, napr. uhličitan draselný, hydroxid sodný a hydrid sodný.

Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité, obsahujú alifatické uhľovododíky ako hexán, heptán, ligroin, cyklohexán a petrolejový éter, vonné uhľovodíky ako benzén, toluén a xylén, halogénované uhľovodíky ako chloroform, chlorid uhličitý, dichlórmetán, dichlóretán, chlórbenzén a dichlórbenzén, étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, ketóny ako acetón, metyletylketón, metylizobutylketón, izoforón a cyklohexanón, estery ako etylformiát, etylacetát, butylacetát a uhličitan etylnatý, nitro zlúčeniny ako nitrometán a nitrobenzén, nitrily ako acetonitril a izobutyronitril, kyslé amidy ako formamid, N,N-dimetylformamid a acetamid, terciálne amíny ako pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, N,N-dietylanilín a N-metylmorfolín, zlúčeniny síry ako dimetylsulfoxid a sulforan, a ich zmesi.

Po ukončení reakcie je reakčná zmes filtrovaná za účelom nahromadenia kryštálov, ktoré môžu byť vyzrážané pridaním vody, v prípade nutnosti, alebo je reakčná zmes podrobená bežným konečným úpravám, napr. extrakcii s organickým rozpúšťadlom alebo koncentrácii, nasledovanej v prípade nutnosti neskorším čistením technikami, ako napríklad stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Požadovaná zlúčenina môže byť získaná týmto spôsobom.

Výrobný proces 6

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

C 33 J

3 74.

kde R a R sú nezávisle substituenty iné ako vodík, ktorý je obsiahnutý v definícii R¹¹ a R¹², alebo COR¹³, SO2R¹⁴, SO2R¹³, alebo COOR¹⁰, kde R¹⁰, R¹³, R¹⁴ a R¹⁵ boli definované

3 v predchádzajúcom texte a X, Y , R , a R sú definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (32) zo zlúčeniny (28)

Zlúčenina (32) môže byť zlúčeninou vzorca :

vyrobená reakciou zlúčeniny (28) so _r20 (34)

kde R je substituent iný ako vodík, ktorý je obsiahnutý v definícii iP³· alebo R¹², alebo COR¹³, SO2^r14, SO2R¹³, alebo

COOR¹®, kde R¹®, R¹³, R¹⁴ a R¹³ sú definované v predchádzajúcom texte, a D je definované v predchádzajúcom texte, alebo so zlúčeninou vzorca :

(^r21)₂° (35)

kde R²¹ je COR¹³ , SO2R¹⁴, SO2R¹⁵, alebo COOR¹⁰, kde R¹⁰, R¹³, R¹⁴ a R¹³ sú definované v predchádzajúcom texte, obyčajne za prítomnosti bázy a obyčajbe v rozpúšťadle.

Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od -20° do 200°C, výhodne od 0° do 180° C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku do 72 hodín. Množstvo použitých činidiel v reakcii môže byť voľne menené v závislosti od reakčných podmienok, hoci pomer 1 mólu zlúčeniny (34) alebo (35) na 1 mól zlúčeniny (28) je ideálny.

Vzorky bázy, ktoré môžu byť použité, zahrňujú organické bázy napr. pyridín a trietylamín, a anorganické bázy.

Vzorky rozpúšťadla, ktoré môžu byť použité, zahrňujú alifatické uhľovodíky ako hexán, heptán, ligroín, cyklohexán a petrolejový éter, vonné uhľovodíky ako benzén, toluén a xylén, halogénované uhľovodíky ako chloroform, chlorid uhličitý, dichlórmetán, dichlóretán, chlórbenzén a dichlórbenzén, étery ako diétyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, ketóny ako acetón, metyletylketón, metylizobutylketón, izoforón a cyklohexanón, estery ako etylformiát, etylacetát, butylacetát a uhličitan etylnatý, nitro zlúčeniny ako nitrometán a nitrobenzén, nitrily ako acetonitril a izobutyronitril, kyslé amidy ako formamid, N,N-dimetylformamid a acetamid, terciálne amíny ako pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, N,N-dimetylanilín, N,N-dietylanilín a N-metylmorfolín, zlúčeniny síry ako dimetylsulfoxid a sulforan, a ich zmesi.

Po ukončení rakcie je reakčná zmes filtrovaná, čím sa nahromadia vyzrážané kryštály, alebo je reakčná zmes podrobená bežným konečným úpravám ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom alebo koncentrácii, nasledovanej v prípade nutnosti neskorším čistením technikami ako napríklad stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Požadovaná zlúčenina môže byť získaná týmto spôsobom.

Spôsob výroby zlúčeniny (33) zo zlúčeniny (32)

Zlúčenina (33) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (32) so zlúčeninou (34) alebo (33). Tento výrobný spôsob je založený na výrobnom spôsobe zlúčeniny (32) zo zlúčeniny (28).

Výrobný proces 7

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

kde X, Y, R¹, R², R³, R¹⁰, R¹¹ a R¹² boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (37) zo zlúčeniny (36)

Zlúčenina (37) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (36) s kyselinou chlórsulfónovou bez akéhokoľvek rozpúšťadla alebo v rozpúšťadle.

Množstvo kyseliny chlórsulfónovej : 1 mól v prebytku na 1 mól zlúčeniny (36)

Rozpúšťadlo : kyselina sírová

Teplota : od 0° do 70° C

Čas od okamžiku do 24 hodín (pozrite sa do Org. Syn. Coll., kap. 1, 8 (1941)

Spôsob výroby zlúčeniny (38) zo zlúčeniny (37)

Zlúčenina (38) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (37) so zlúčeninou vzorca :

R¹⁰ - OH (40) kde rIQ bolo už definované v predchádzajúcom texte, za prítomnosti bázy, a to bez akéhokoľvek rozpúšťadla alebo v rozpúšťadle.

Množstvo zlúčeniny (24) : 1 mól v prebytku na 1 mól zlúčeniny (37)

Báza : organické bázy napr. trietylamín alebo anorganické bázy napr. uhličitan draselný.

Množstvo bázy : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (37)

Rozpúšťadlo : N,N-dimetylformamid, 1,4-dioxán, alebo podobné Teplota : od 0°C do 100 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (39) zo zlúčeniny (37)

Zlúčenina (39) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (37) so zlúčeninou vzorca :

r¹Ír¹² _NH (41)

19 kde R a R sú definovane v predchádzajúcom texte, a to za prítomnosti alebo neprítomnosti bázy, bez akéhokoľvek rozpúšťadla alebo v rozpúšťadle.

Množstvo zlúčeniny (41) : 1 mól v prebytku na 1 mól zlúčeniny (37)

Báza : organické bázy napr. trietylamin, anorganické bázy napr. uhličitan draselný

Množstvo bázy : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (37)

Rozpúšťadlo : 1,4-dioxán, Ν,Ν-dimetylformamid alebo podobné

Teplota : od 0° do 100 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Výrobný proces 8

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

kde X, Y, R¹,

R^², r1², a R²² boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (43) zo zlúčeniny (42)

Zlúčenina (43) môže byť vyrobená zo zlúčeniny (42) podľa metódy popísanej v JP-A-5-294920/1993, str. 15-16.

Spôsob výroby zlúčeniny (44) zo zlúčeniny (43)

Zlúčenina (44) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (43) so zlúčeninou vzorca :

alebo (^c ₆ ^H5)3^P = CR¹⁸COOR²² (45) (C₂H₅O)₂P(O)CHR¹⁸COOR²² (46)

Ä 22 kde R^xo a R boli definované v predchádzajúcom texte, v rozpúšťadle, a ak je použitá zlúčenina (46) za prítomnosti bázy.

Množstvo zlúčeniny (45) alebo (46): 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (43)

Rozpúšťadlo : tetrahydrofurán, toluén alebo podobné

Báza : hydrid sodný alebo podobná

Množstvo bázy : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (43)

Teplota : od 0° do 50 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (45) zo zlúčeniny (44)

Zlúčenina (45) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (44) so zlúčeninou (41)

Výrobný proces 9

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

r λ o t L M-ď· J

X O R²

kde je chlór alebo bróm, a X, Y, , R^, R³ a R^^ boli definované v predchádzajúcom texte.

Reakčné podmienky sú popísané napríklad v USP 5,208,212.

Výroba môže byť dosiahnutá premenou zlúčeniny (48) na diazóniovú soľ v rozpúšťadle z chlorovodíkovej kyseliny, bromovodíkovej kyseliny, alebo podobnom, ktoré je získané podľa bežného postupu a následnou reakciou tohto so zlúčeninou vzorca :

ch₂ = chco₂r¹³ (50) kde R bolo definované v predchádzajúcom texte, za prítomnosti soli medi napr. chlorid meďnatý alebo bromid meďnatý, v rozpúšťadle, napr. acetonitril.

Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od -20° do 150 °C, výhodne od 0° do 60 °C. Reakčný čas je obyčajne v romedzí od okamžiku do 72 hodín.

Po ukončení reakcie je reakčná zmes filtrovaná, čím sa nahromadia kryštály, ktoré môžu byť vyzrážané pridaním vody, ak je to nevyhnutné, alebo je reakčná zmes podrobená bežným konečným úpravám, ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom a koncentrácii, nasledovanej, pokiaľ je nevyhnutné, neskorším čistením technikami napr. stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Požadovaná zlúčenina môže byť týmto postupom získaná.

Výrobný proces 10

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

kde je bróm alebo jód a X, Y·*·, , R^, R^ _a R^ boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (51) zo zlúčeniny (28)

Zlúčenina (51) môže byť vyrobená 1) získaním diazóniovej soli zo zlúčeniny (28) v rozpúšťadle a následne 2) reakciou s jodidom draselným alebo bromidom meďným v rozpúšťadle.

(Reakcia 1)
Diazóniové činidlo :	dusitan
podobné
Množstvo diazóniového	činidla

(28) sodný, dusitan draselný, alebo až 2 móly na 1 mól zlúčeniny

Rozpúšťadlo : vodný bromovodík, podobné.

Teplota : od -10° do 10 °C

Čas : od okamžiku až po 5 hodín vodná kyselina sírová, alebo (Reakcia 2)

Množstvo jodidu draselného alebo bromidu meďného : 1 mól s prebytkom na 1 mól zlúčeniny (28)

Rozpúšťadlo : vodný bromovodík, vodná kyselina sírová alebo podobné

Teplota : od 0° do 80 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín (Pozrite sa do Org. Syn. Coll., kap.2, 604 (1943), ihid., kap.

1, 136 (1941)

Spôsob výroby zlúčeniny (52) zo zlúčeniny (51)

Zlúčenina (52) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (51) so zlúčeninou vzorca :

R¹³ - OH (53)

3 kde R bolo definované v texte, za prítomnosti prechodného kovového katalyzátora a bázy v rozpúšťadle pri ovzduší oxidu uhoľnatého.

Katalyzátor : PbC^ÍPPh-j^ alebo podobný

Množstvo katalyzátora : katalytická časť až 0,5 molov na 1 mól zlúčeniny (51)

Množstvo zlúčeniny (53) : 1 (51)

Báza : organické bázy, napr.

Množstvo bázy : 1 až 2 molov

Rozpúšťadlo : Ν,Ν-dimetylformamid alebo podobné

Tlak oxidu uhoľnatého :

Teplota : od 0° do 100

Čas : od okamžiku až (pozrite sa do Bull.

mól v prebytku na 1 mól zlúčeniny dietylamín na 1 mól zlúčeniny (51) do

Chem.

až 150 atm. °C hodín

Sov. Jpn,. 48 (7) 2075 (1975)

Výrobný proces 11 nasledujúcej schémy :

podľa

Ide o výrobný proces

texte.

i

definované v predchádzajúcom

Zlúčenina (55) môže byť vyrobená hydrolýzou zlúčeniny (54)

v kyslom rozpúšťadle napr. v kyseline sírovej alebo za prítomnosti kyseliny ako bromid boritý v rozpúšťadle napr. metylénchlorid.

Reakčná teplota je obyčajne v romedzí od -20° do 150 °C, výhodne 0° až 100 °C. Reakčný čas je obyčajne v romedzí od okamžiku až po 72 hodín.

Množstvo použitej kyseliny v reakcii môže byť voľne menené v závislosti od reakčných podmienok, hoci pomer 1 mólu kyseliny na 1 mól zlúčeniny (54) je ideálny.

Po ukončení reakcie je reakčná zmes filtrovaná, čím sa nahromadia kryštály, ktoré môžu byť vyzrážané pridaním vody, ak je to nevyhnutné, alebo je reakčná zmes podrobená bežným konečným úpravám, ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom a koncentrácii, nasledovanej, pokiaľ je nevyhnutné, neskorším čistením technikami napr. stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Týmto postupom môže byť získaná požadovaná zlúčenina.

Výrobný proces 12

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

R25 or*⁷

Ľ 56 J x o R²

kde X, Y, R¹, R², R³, Z² a R¹⁷ boli texte, Z³ je kyslík alebo síra, R²³ a R²^ je C-^-Cg alkyl, C^-Cg alkenyl, definované v predchádzajúcom je vodík alebo C-^-Cg alkyl, alebo Cj-Cg alkinyl.

Zlúčenina (57) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (56) so zlúčeninou vzorca :

R²⁶Z³H (58) kde R a Z^J boli definované v predchádzjúcom texte, a to za

prítomnosti alebo neprítomnosti katalyzátora a obyčajne v rozpúšťadle.

Množstvo zlúčeniny (58) použité v reakcii môže byť voľne menené v závislosti od reakčných podmienok, hoci pomer 1 mólu zlúčeniny (58) na 1 mól zlúčeniny (56) je ideálny.

Vzorky katalytazátora, ktorý môže byť použitý, zahrňujú kyselinu p-toluénsulfónovú. Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité, zahrňujú toluén, xylén alebo podobné, alebo zlúčeninu (56).

Reakčná teplota je obyčajne v romedzí od 0° do 200 °C, výhodne 50° až 150 °C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku až po 72 hodín.

Po ukončení reakcie je reakčná zmes filtrovaná, čím sa nahromadia kryštály, ktoré môžu byť vyzrážané pridaním vody, v prípade nutnosti, alebo je reakčná zmes podrobená bežným úpravám ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom a koncentrácii, nasledovanej, pokial je nevyhnutné, neskorším čistením technikami ako napríklad stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Týmto spôsobom môže byť získaná požadovaná zlúčenina.

Výrobný proces 13

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

X O R²

C593

kde je substituent iný ako metyl, v definícii R^, a X, Y, R⁴, R^, a ktorý je obsiahnutý

Q

R boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (59) zo zlúčeniny (55)

Zlúčenina (59) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (55) s 2,3-dichlórpropénom za prítomnosti bázy v rozpúšťadle.

Množstvo 2,3-dichlórpropénu : 1 až 3 móly na 1 mól zlúčeniny (55) Báza : anorganické bázy napr. uhličitan draselný

Množstvo bázy : N,N-dimetylformamid alebo podobné

Teplota : od 0° do 70 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (60) zo zlúčeniny (59)

Zlúčenina (60) môže byť vyrobená zahriatím zlúčeniny (59) v rozpúšťadle.

Rozpúšťadlo: N,N-dimetylformamid, N.NTdimetylanilín,

Ν,Ν-dietylanilín, p-diizopropylbenzén alebo podobné

Teplota : od 70° do 200 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (61) zo zlúčeniny (60)

Zlúčenina (61) môže byť vyrobená zo zlúčeniny (62) podlá postupu, v ktorom je metylová skupina na pozícii 2 benzofuránového kruhu zamenená iným substituentom, ako je popísané v USP 5,308,829, stĺpce 2-11.

Výrobný postup 14

Ide o výrobný postup podľa nasledujúcej schémy :

kde X, Y, R¹

R²

R^, a R² boli popísané v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (62) zo zlúčeniny (55)

Zlúčenina (62) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (55) so zlúčeninou vzorca :

CH₂=CR⁷CH₂V² (65)

7 kde V a R boli definované v predchádzajúcom texte, za prítomnosti bázy v rozpúšťadle.

Množstvo zlúčeniny (65) : 1 až 5 molov na 1 mól zlúčeniny (55) Báza : anorganické bázy napr. uhličitan draselný

Množstvo bázy : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (55)

Rozpúšťadlo : Ν,Ν-dimetylformamid, 1,4-dioxán alebo podobné Teplota : od 0° do 70 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (63) zo zlúčeniny (62)

Zlúčenina (63) môže byť vyrobená zahriatím zlúčeniny (62) v rozpúšťadle.

Rozpúšťadlo: N,N-dimetylanilín, N,N-dietylanilín, p-diizopropylbenzén alebo podobné

Teplota : od 100° do 200 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (64) zo zlúčeniny (63)

Zlúčenina (64) môže byť vyrobená zahriatím zlúčeniny (63) za prítomnosti kyseliny v rozpúšťadle.

Kyselina: organické kyseliny napr. kyselina p-toluénsulfónová, a anorganické kyseliny, napr.kyselina sírová

Množstvo kyseliny : katalytické množstvo do 1 mólu na 1 mól zlúčeniny (63)

Rozpúšťadlo : toluén, xylén alebo podobné

Teplota : od 100° do 250 °C

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Výrobný proces 15

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

R1 kde R je substituent iný ako metyl a hydroxymetyl, ktorý je zahrnutý v definícii R®, a X, Y, R^, R², R² a R² boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (66) zo zlúčeniny (63)

Zlúčenina (66) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (63) s perkyselinou v rozpúšťadle.

Perkyselina: kyselina m-chlórperbenzoová alebo kyselina peroctová Množstvo kyseliny: 1 mól v prebytku na 1 mól zlúčeniny (63) Rozpúšťadlo : halogénované uhľovodíky, napr. dichlórmetán a organické kyseliny napr. kyselina octová

Teplota : od -20 °C až po izbovú teplotu

Čas : od okamžiku až po 24 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (67) zo zlúčeniny (66)

Zlúčenina (67) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (66) za prítomnosti bázy v rozpúšťadle.

Báza : uhličitan draselný alebo podobné

Množstvo bázy : 1 až 2 móly na 1 mól zlúčeniny (66)

Rozpúšťadlo : metanol, etanol alebo podobné

Teplota : od 0° do 50 °C

Čas : od okamžiku až po 5 hodín

Spôsob výroby zlúčeniny (68) zo zlúčeniny (67)

Zlúčenina (68) môže byť vyrobená zo zlúčeniny (67) podľa postupu, v ktorom hydroxyalkylová skupina na pozícii 2 dihydrobenzofuránového kruhu je zamenená za iný substituent tak, ako je popísané v USP 5,411,935, stĺpce 5-10.

Výrobný proces 16

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej

schémy :

C72J

C73J αο kde V je halogén, výhodne chlór, R je vodík alebo C-^-C^ alkyl, a X, Y, Z², R¹, R², R³, R¹¹, R¹², R³³ a R³⁴ boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (69) zo zlúčeniny (42)

Zlúčenina (69) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (42) s halogenujúcim činidlom, napr. tionylchlorid v rozpúšťadle podľa bežného postupu.

Spôsob výroby zlúčeniny (70) zo zlúčeniny (69)

Zlúčenina (70) môže byť zlúčeninou vzorca :

vyrobená reakciou zlúčeniny (69) so

CO OR¹⁹ m®Qc— r^{32 X}COOR“ (74) kde M⁺ je alkalický kovový katión, výhodne katión lítia alebo katión sodíka, a R , R a R boli definované v predchádzajúcom texte, dávajúcu zlúčeninu vzorca

(75) kde X, Y, r!, R², R³, , R²² a R³² boli definované v predchádzajúcom texte a následnou hydrolýzou a dekarboxyláciou zlúčeniny (75).

Prvá reakcia je obyčajne vykonaná v rozpúšťadle. Reakčná teplota je obyčajne v rozpätí od -20 do 50 °C, výhodne na hodnote izbovej teploty. Reakčný čas je obyčajne v rozpätí od okamžiku až po 72 hodín.

Vzorky rozpúšťadla, ktoré môžu byť použité, zahrňujú alifatické uhľovodíky ako hexán, heptán, ligroín, cyklohexán a petrolejový éter, étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, kyslé amidy ako formamid, N,N-dimetylformamid a acetamid, zlúčeniny síry ako dimetylsulfoxid a sulforan, a ich zmesi.

Druhá reakcia je robená za prítomnosti kyseliny sírovej, kyseliny bromovodíkovej alebo podobnej v rozpúšťadle napr. nižšia kyselina karbónová, napríklad kyselina octová, alebo bez akéhokoľvek rozpúšťadla. Reakčná teplota je obyčajne v rozpätí od 80° do 140 °C, výhodne od 100 do 120 °C. Reakčný čas je obyčajne v rozpätí od okamžiku do 72 hodín.

Spôsob výroby zlúčeniny (71) zo zlúčeniny (70)

Zlúčenina (71) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (70) so zlúčeninou vzorca :

h₂n-o-r³³ (76) kde R³³ bolo definované v predchádzajúcom texte.

Reakcia je uskutočňovaná v nižšom alkohole ako metanol, etanol alebo izopropanol, alebo v zmesi rozpúšťadla napr. nižší alkohol a voda. Reakčná teplota je v rozpätí od 0° do 80 °C. Reakčný čas je v rozpätí od okamžiku do 72 hodín.

Zlúčenina (76) môže byť použitá vo forme voľnej bázy alebo kyslej prídavnej soli napr. hydrochlorid soľný alebo síran soľný.

Uvedená reakcia môže byť taktiež robená s pridaním základného katalyzátora ako organickej bázy, napríklad pyridín, alkalický kovový uhličitan, napríklad uhličitan sodný, uhličitan draselný alebo podobný, alkalický kovový kyslý uhličitan, alebo uhličitan kovov alkalických zemín.

Zlúčenina (71) môže byť taktiež vyrobená reakciou zlúčeniny vzorca

YΗΟ-Ν’

(77) kde X, Y, R¹, R², a 32

R a R boli definované v predchádzajúcom texte, so zlúčeninou vzorca

R³³ - D (78)

3 kde R ^J boli definované v predchádzajúcom texte, za prítomnosti bázy, obyčajne v rozpúšťadle.

Vzorky bázy, ktoré môžu byť použité, zahrňujú alkalické kovové alkoholy a alkalické kovové hydridy napr. hydrid sodný. Množstvo činidiel použitých v reakcii môže byť voľne menené v závislosti od reakčných podmienok, hoci pomer približne 1 mólu zlúčeniny (78) a 1 až 2 mólov bázy na 1 mól zlúčeniny (77) je ideálny.

Vzorky rozpúšťadla, ktoré môžu byť použité, zahrňujú étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán

a etylénglykoldimetyléter, kyslé amidy ako formamid, Ν,Ν-dimetylformamid a acetamid, zlúčeniny síry ako dimetylsulfoxid a sulforan, alkoholy ako _metanol, etanol, etylénglykol a izopropanol, a ich zmesi.

Reakčná teplota v uvedenej reakcii je v rozpätí od -10° do 100 °C, výhodne od 0° do 80 °C. Reakčný čas je v rozpätí od okamžiku do 72 hodín.

Spôsob výroby zlúčeniny (72) zo slúčeniny (70)

Zlúčenina (72) môže byť zlúčeninou vzorca vyrobená reakciou zlúčeniny (70) so

R¹¹ /

H₂N - N \

R¹² kde R¹¹a R¹² boli definované v predchádzajúcom texte.

(79)

Reakcia je uskutočňovaná v nižšom alkohole akým je matanol, etanol alebo izopropanol, alebo v zmesi rozpúšťadla napr. nižší alkohol a voda. Reakčná teplota je v rozmedzí od 0° do 80 °C. Reakčný čas je v rozmedzí od okamžiku do 72 hodín.

Zlúčenina (79) môže byť taktiež vo forme voľnej bázy alebo kyslej prídavnej soli napr. hydrochlorid sodný alebo síran soľný.

Uvedená reakcia môže byť robená s pridaním základného katalyzátora ako organická báza, napríklad pyridín, alkalický kovový uhličitan, napr. uhličitan sodný, uhličitan draselný alebo podobný, alkalický kovový kyslý uhličitan, alebo uhličitan kovov alkalických zemín.

Spôsob výroby zlúčeniny (73) zo slúčeniny (70)

Zlúčenina (73) môže bzť zlúčeninou vzorca vyrobená reakciou zlúčeniny (70) so

(80)

a/ kde Z a R boli definované v predchádzajúcom texte, obyčajne za prítomnosti alkalického množstva k prebytku kyseliny ako kyselina p-toluénsulfónová, kyselina chlorovodíková alebo kyselina sírová, v organickom rozpúšťadle napr. benzén alebo chloroform.

Reakčná teplota je v rozmedzí od -30° C až po teplotu varu reakčnej zmesi. Reakčný čas je v rozmedzí od okamžiku až po 72 hodín.

Výrobný proces 17

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy

kde Q^a R·*· boli definované v predchádzajúcom texte.

Zlúčenina (82) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (81) so zlúčeninou vzorca

O O (R²²O)₂PCH₂COR¹⁹ (83)

9 ??

kde R a R boli definované v predchádzajúcom texte.

Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od 30° do 120 °C, výhodne od 40° do 80 °C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od 5 do 72 hodín. Množstvo použitých činidiel v reakcii môže byť menené v závislosti od reakčných podmienok, hoci pomer 1 mólu zlúčeniny (83) na 1 mól zlúčeniny (81) je ideálny.

Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité, zahrňujú terciálne amíny napr. trietylamín.

Po ukončení reakcie je reakčné rozpúšťadlo vydestilované z reakčnej zmesi a zvyšok je podrobený chromatogtafii, alebo je reakčná zmes podrobená bežnému konečnému spracovaniu ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom a koncentrácii, nasledovanej, pokial je nevyhnutné, neskorším čistením technikou napr. stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Týmto spôsobom môže byť izolovaná požadovaná zlúčenina predloženého vynálezu.

Výrobný proces 18

Ide o výrobný proces podľa nasledujúcej schémy :

X

19?!

kde B³ je OR³⁵, SR³⁵,

COOR³⁵, COR¹⁶ alebo CR¹⁷=CR¹⁸COR¹⁶ (kde

R³^ je (C-j^-Cg alkyl) karbonyl C^-Cg alkyl (C-j^-Cg haloalkyl) karbonyl C^-Cg alkyl, ((C^-C^ alkoxy) ^ci~^c4 alkyl) karbonyl C^-Cg alkyl alebo (Cj-Cg cykloalkyl) karbonyl C^-Cg alkyl, a R¹^, R¹? a R¹® boli definované v predchádzajúcom texte), B⁴ je Q substituent odvodený z B pomocou ochrany vlastného ketónu alebo malej časti aldehydu alkoholom, X, Y, R , R a R boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (100) zo zlúčeniny (99)

Zlúčenina (100) môže byť vyrobená rovnakým spôsobom ako je popísaná vo výrobnom procese 1, avšak na mieste zlúčeniny (4) je použitá zlúčenina (99).

Spôsob výroby zlúčeniny (101) zo zlúčeniny (100)

Zlúčenina (101) môže byť vyrobená odbúraním ketalu alebo menšej časti acetalu (100) bežným postupom.

Zlúčenina (99) môže byť vyrobená rovnakým spôsobom, ktorý bol popísaný vo výrobnom procese zlúčeniny (4), avšak ketón alebo

O menšia časť aldehydu v substituente B zlúčeniny vzorca

(102)

O kde X, Y a B boli popísané v predchádzajúcom texte, je ochránený alkoholom napr. metanolom, čím sa získa zlúčenina vzorca

(103) kde X, Y a B⁴ boli popísané v predchádzajúcom texte, a podľa predchádzajúceho popisu je zlúčenina (103) použitá na mieste zlúčeniny (91). Zlúčenina (5), ktorá je jedna z počiatočných zlúčenín pri výrobe predložených zlúčenín Výrobným procesom 1, môže byť získaná z obchodných zdrojov alebo taktiež napríklad vyrobená podľa postupu popísaného v Jikken Kagaku Kouza (Maruzen K.K.), 4, vydanie, kap. 24, str. 259 - 260.

Zlúčenina (4), ktorá je ďalšou počiatočnou zlúčeninou použitou vo Výrobnom procese 1, môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny vzorca ý 3 r’ccv₂r³ _{z o x}

kde R^a R³ boli popísané v predchádzajúcom texte, a V je jód, bróm alebo chlór, s vodou za prítomnosti bázy dávajúcu zlúčeninu vzorca

O O i ^{11 11} i

R-C-C— R³ (85) kde R a R boli definované v predchádzajúcom texte (ďalej označované ako reakcia 1), a následnou rekciou zlúčeniny (85) so zlúčeninou vzorca (86)

kde bolo definované v predchádzajúcom texte (ďalej označované ako reakcia 2).

Zlúčenina (85) môže byť taktiež zreagovaná ako vlastný hydrát alebo acetal derivát vo vode alebo alkohole.

Τ'Reakcia 1 je obyčajne uskutočňovaná v rozpúšťadle. Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od 20° do 100 °C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku až do 24 hodín. Množstvo činidiel použitých v reakcii môže byť v prípade nevyhnutnosti menené, hoci pomer 2 molov vody a 2 molov bázy na 1 mól zlúčeniny (84) je ideálny.

Vzorky bázy, ktoré môžu byť použité, zahrňujú organické bázy a anorganické bázy, napr. acetát sodný a acetát draselný.

Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité, zahrňujú alifatické uhľovodíky ako hexán, heptán, ligroín, cyklohexán a petrolejový éter, vonné uhľovodíky ako benzén, toluén a xylén, halogénované uhľovodíky ako chlórbenzén a dichlórbenzén, étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, estery ako etylformiát, etylacetát, butylacetát a uhličitan etylnatý, nitro zlúčeniny ako nitrometán a nitrobenzén, nitrily ako acetonitril a izobutyronitril, kyslé amidy ako Ν,Ν-dimetylformamid, terciálne amíny ako pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, N,N-dimetylanilín, N,N-dietylanilín a N-metylmorfolín, zlúčeniny síry ako dimetylsulfoxid a sulforan, alkoholy ako metanol, etanol, etylénglykol a izopropanol, vodu, a ich zmesi.

Reakcia 2 je obyčajne robená v rozpúšťadle. Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od -20° do 200 °C. Reakčný čas je obyčajne v romedzí od okamžiku do 72 hodín. Množstvo činidiel použitých v reakcii môže byť voľne menené v závislosti od podmienok reakcie, hoci pomer 1 mólu zlúčeniny (86) na 1 mól zlúčeniny (84) použitej v reakcii 1 je ideálny. V prípade nutnosti môžu byť taktiež použité hydrochloridová soľ alebo síran soľný zlúčeniny (86). _ _

Vzorky rozpúšťadla, ktoré môžu byť použité, zahrňujú alifatické uhľovodíky ako hexán, heptán, ligroín, cyklohexán a petrolejový éter, vonné uhľovodíky ako benzén, toluén a xylén, halogénované uhľovodíky ako chloroform, chlorid uhličitý, dichlórmetán, dichlóretán, chlórbenzén a dichlórbenzén, étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, estery ako etylformiát, etylacetát, butylacetát, uhličitan etylnatý, nitro zlúčeniny ako nitrometán a nitrobenzén, nitrily ako acetonitril a izobutyronitril, kyslé amidy ako formamid, N,N-dimetylformamid a acetamid, terciálne amíny ako pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, N,N-dimetylanilín, Ν,Ν-dietylanilín a N-metylmorfolín, zlúčeniny síry ako dimetylsulfoxid a sulforan, mastné kyseliny ako kyselina mravčia, kyselina octová a kyselina propiónová, alkoholy ako je metanol, etanol, etylénglykol a izopropanol, vodu, a ich zmesi.

Po ukončení reakcie je reakčná zmes filtrovaná, čím sa nahromadia kryštály, ktoré môžu byť vyzrážané pridaním vody, ak je to nevyhnutné, alebo je reakčná zmes podrobená bežným konečným úpravám ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom a koncentrácii, nasledovanej, pokiaľ je to nevyhnutné, neskorším čistením technikami ako napríklad stpícovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Požadovaná zlúčenina môže byť získaná týmto postupom.

Medzi vzorky zlúčeniny (4) patrí zlúčenina vzorca

(87)

Q kde X bolo definované v predchádzajúcom texte, Y je halogén,

O a B je vodík, halogén, C-^-Cg alkoxy, alebo Cj-Cg alkytio, ktorá môže byť taktiež vyrobená podľa nasledujúcej schémy

C89J

[87J

2 22 · z z kde X, Y , B a R^-6, boli definované v predchádzajúcom texte.

Spôsob výroby zlúčeniny (89) zo zlúčeniny (88)

Zlúčenina (89) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (88) s dusitanom soľným v kyseline chlorovodíkovej alebo kyseline sírovej, kde sa mení na diazóniovú soľ, a následne diazoniová soľ reaguje so zlúčeninou vzorca

0

II II cf₃cch₂cor²² (104) kde R bolo popísané predtým, za prítomnosti bázy napr. acetát sodný alebo pyridín.

(pozrite sa napr. na Tetrahedron, kap. 35, str. 2013 (1979)).

Spôsob výroby zlúčeniny (90) zo zlúčeniny (89)

Zlúčenina (90) môže byť vyrobená hydrolýzou zlúčeniny (89) obyčajne za prítomnosti bázy v rozpúšťadle.

Reakčná teplota je rozmedzí od 0° do 150 °C, výhodne od 20° do 100 °C. Reakčný čas je v romedzí od 1 do 24 hodín, výhodne od do 10 hodín. Množstvo činidiel v prípade nutnosti menené, hoci zlúčeniny (89) je ideálny.

Vzorky bázy, ktoré môžu byť bázy napr. hydroxid draselný, hyd použitých v reakcii môže byť pomer 1 mólu bázy na 1 mól použité, zahrňujú anorganické txid lítny, hydroxid bárnatý,

a hydroxid sodný.

Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité, zahrňujú alifatické uhľovodíky ako hexán, ligroín, cyklohexán a petrolejový éter, vonné uhľovodíky ako benzén, toluén a xylén, halogénované uhľovodíky ako chlórbenzén a dichlórbenzén, étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, ketóny ako acetón, metyletylketón, metylizobutylketón, izoforón a cyklohexanón, nitro zlúčeniny ako nitrometán a nitrobenzén, kyslé amidy ako N,N-dimetylformamid, terciálne amíny ako pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, N,N-dimetylanilín, Ν,Ν-dietylsulfoxid a sulforan, alkoholy ako metanol, etanol, etylénglykol a izopropanoi, vodu, a ich zmesi.

Spôsob výroby zlúčeniny (87) zo zlúčeniny (90)

Zlúčenina (87) môže byť vyrobená zahriatím zlúčeniny (90) v rozpúšťadle .

Reakčná teplota je v rozmedzí od 50° do 200 °C, výhodne od 50 do 150 °C. Reakčný čas je rozmedzí od okamžiku do 72 hodín. Vzorky rozpúšťadiel, ktoré môžu byť použité, zahrňujú alifatické uhľovodíky ako hexán, heptán, ligroín, cyklohexán a petrolejový éter, vonné uhľovodíky ako benzén, toluén a xylén, halogénované uhľovodíky ako chloroform, chlorid uhličitý, dichlórmetán, dichlóretán, chlórbenzén a dichlórbenzén, étery ako dietyléter, diizopropyléter, dioxán, tetrahydrofurán a etylénglykoldimetyléter, ketóny ako acetón, metyletylketón, metylizobutylketón, izoforón a cyklohexanón, estery ako etylformiát, etylacetát a uhličitan etylnatý, nitro zlúčeniny ako nitrometán a nitrobenzén, nitrily ako acetonitril a izobutyronitril, kyslé amidy ako formamid, N,N~dimetylformamid a acetamid, terciálne amíny ako pyridín, trietylamín, diizopropyletylamín, N,N-dimetylanilín, N,N-dietylanilín a N-metylmorfolín, zlúčeniny síry ako dimetylsulfoxid a sulforan, mastné kyseliny ako kyselina mravčia, kyselina octová a kyselina propiónová, alkoholy ako metanol, etanol, etylénglykol a izopropanol, vodu, a ich zmesi. Uvedené reakcie môžu byť robené s použitím kovu napríklad medi ako katalyzátora.

Po ukončení reakcie je reakčná zmes filtrovaná, čím sa nahromadia vyzrážané kryštály, alebo je reakčná zmes podrobená bežným konečným úpravám ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom a koncentrácii, nasledovenej v prípade nutnosti neskorším čistením technikami ako napríklad stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Požadovaná zlúčenina môže byť získaná týmto spôsobom.

Zlúčenina (86) môže byť prevedená podľa nasledujúcej schémy

NaN0₂

(92)

a) Na₂SO3

HC1

b) SnCl₂ alebo

c) H₂/katalyzátor

NaOH q¹-nhnh2 . HC1 ----------> q¹-nhnh2 (93) (86) kde q! bolo definované v predchádzajúcom texte.

(pozrite sa do Organic Synthesis Collective, kap. 1, str. 442)

Zlúčenina (91) je známa, alebo môže byť vyrobená podľa metódy popísanej v EP-61741-A, USP 4,670,046, USP 4,770,695, USP 4,709,046, USP 4,640,707, USP 4,720,927, USP 5,169,431 a JP-A 63 156787/1988.

Niektoré vzorky zlúčeniny (91) môžu byť vyrobené podľa nasledujúcej schémy

kde R³¹ je COR¹⁶ alebo COOR¹⁰.

Spôsob výroby zlúčeniny (95) zo zlúčeniny (94)

Zlúčenina (95) môže byť vyrobená reakciou zlúčeniny (94) s kyselinou dusičnou v rozpúšťadle.

Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od 0 do 100 °C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku do 24 hodín. Množstvo činidiel použitých v reakcii môže byť voľne menené v závislosti od reakčných podmienok, hoci pomer 1 mólu kyseliny dusičnej na 1 mól zlúčeniny (94) je ideálny.

Vzorky rozpúšťadla, ktoré môžu byť použité, zahrňujú kyslé rozpúšťadlá napr. zmesi kyseliny dusičnej a kyseliny sírovej, (pozrite sa do Organic Synthesis Collective, kap. 1, str. 372)

Spôsob výroby zlúčeniny (96) zo zlúčeniny (95)

Zlúčenina (96) môže byť vyrobená redukciou zlúčeniny (95) v zmesi kyseliny octovej, železného prášku a vody.

Reakčná teplota je obyčajne v rozmedzí od 0 do 100 °C. Reakčný čas je obyčajne v rozmedzí od okamžiku do 24 hodín.

Po ukončení reakcie je reakčná zmes podrobená bežnému

konečnému spracovaniu ako extrakcii s organickým rozpúšťadlom a koncentrácii, nasledovanej v prípade nutnosti, postupným čistením technikami ako stĺpcovou chromatografiou alebo prekryštalizáciou. Týmto spôsobom môže byť získaná požadovaná zlúčenina.

(pozrite sa do Organic Synthesis a ibid., kap. 5, str. 829)

Collective, kap. 2, str. 471,

Predložené zlúčeniny majú a niektoré z nich vykazuj ú rastl-inami obilia a nežiadúcou vynikajúce herbicídne účinky vynikajúcu selektivitu medzi burinou. ‘ Predložené zlúčeniny prejavujú herbicídne účinky hlavne proti rôznym nežiaducim burinám, ktoré sú vymenované v nasledujúcom texte, a ktoré môžu

byť príčinou problémov pri spracovaní listov a spracovaní zeminy na náhorných poliach.

Polygonaceae - Stavikrvovité stavikrv pupencový (Polygonum convolvulus), štiav (Polygonum pensylvanicum), štiav perzský (Polygonum persicaria), štiav kučeravý (Rumex crispus), štiav tupolistý (Rumex obstusifolius), štiav japonský (Polygonum cuspidatum cuspidatum)

Portulaceae - Portulákovité portulaka kapustná - (Portulaca oleracea)

Silenaceae - Silenkovité hviezdica prostredná (Stelaria média)

Chenopodiaceae - Mrlíkovité mrlík biely (Chenopodium album), kochia (Kochia scoparia)

Amaranthaceae - Láskavcovité láskavec ohnutý (Amaranthus retroflexus), láskavec hybridný (Amaranthus hybridus)

Brassicaceae (Cruciferae) - Kapustovité reďkev ohnica (Raphanus raphanistrum), horčica roľná (Sinapis arvensis), pastierska kapsička (Capsella bursa-pastoris)

Viciaceae (Leguminosae) - Vikovité konopa siata (Sesbania exaltata), (Cassia obtusifolia), (Desmodium tortuosum), ďatelina plazivá (Trifolium repens)

Malvaceae - Slezovité abutilon T.(Abutilon theophrasti), abutilon (Sida spinosa)

Violaceae - Fialkovité fialka roľná (Viola arvensis), fialka trojfarebná (Viola tricolor)

Rubiaceae - Marenovité lipkavec obyčajný (Gálium aparine)

Convolvulaceae - Pupencovité povojník brečtanolistý (Ipomoea hederacea), povojník purpurový (Ipomoea purpurea), povojník brečtanolistý druh intergiuscula (Ipomoea hederacea druh intergiuscula), povojník škvrnitý (Ipomoea lacunosa), pupenec roľný (Convolvulus arvensis) Lamiaceae- Hluchavkovité hluchavka purpurová (Lamium purpureum), hluchavka objímavá (Lamium amplexicaule)

Solanaceae - Ľuľkovité durman obyčajný (Datura stramonium), ľuľok čierny (Solanum nigrum)

Scrophulariaceae - Krtičníkovité veronika perzská (Veronica persica), veronika brečtanolistá (Veronica hederaefolia)

Compositae - Zložnokveté voškovník pensylvánsky (Xanthium pensylvanicum), slnečnica ročná (Helianthus annuus), rumanček nevoňavý (Matricaria perforata alebo indora), králik neskorý (Chrysanthemum segetum), rumanček terčovitý (Matricaria matricarioides), ambrózia obyčajná (Ambrosia artemisiifolia), ambrózia veľká (Ambrosia trifida), turan kanadský (Erigeron canadensis), palina (Artemisia princeps), zlatobyľ (Solidago altissima)

Boraginaceae - Borákovité nezábudka roľná (Myosotis arvensis)

Asclepiadaceae - Glejovkovité glejovka obyčajná (Asclepias syriaca)

Euphorbiaceae - Mliečnikovité mliečnik zlatolistý (Euphorbia helioscopia), mliečnik škvrnitý (Euphorbia maculata)

Gramineae - Trávy ježatka kuria nôžka (Echinoochloa crus-galli), bar zelený (Setaria viridis), bar veľký (Setaria faberi), rosička krvavá (Digitaria sanguinalis), Eleusine indica, lipnica ročná (Poa annua), psiarka poľná (Alopcurus myosuroides), ovos hluchý (Avena fatua), cirok (Sorghum halepense), pýr plazivý (Agropyron repens), stoklas strešný (Bromus tectorum), (Cynodon doctylon), proso padlé (Panicum dichotomiflorum), proso texaské (Panicum texanum), cirok obyčajný (Sorghum vulgare)

Commelinaceae (Commelina communis)

Equisetaceae - Prasličkovité praslička roľná (Equisetum arvense)

Cyperaceae - Šachorovité šachor (Cyperus iria), šachor okrúhly (Cyperus rotundus), šachor jedlý (Cyperus esculentus)

Ďalej, niektoré z predložených zlúčenín neprejavujú problematickú fytotoxicitu na hlavné obilie ako kuriča (Zea mays), pšenica (Triticum aestivum), jačmeň (Hordeum vulgare), ryža (Oryza sativa), cirok obyčajný (Sorghum bicolor), sója (Glycine max), bavlna (Gossypium spp.), cukrová repa (Beta vulgaris), burské oriešky (Arachis hypogaea), slnečnica (Helianthus annuus) a kapusta (Brassica napus), záhradné rastliny napr. kvety a okrasné rastliny, a zeleninu.

Predložené zlúčeniny môžu dosahovať účinnú kontrolu nad nežiadúcimi burinami v neobrobenej kultivácii sóje (Glycine max), kukurice (Zea mays) a pšenice (Triticum aestivum). Ďalej, niektoré z nich neprejavujú žiadnu problematickú fytotoxicitu na rastlinách obilia. Predložené zlúčeniny prejavujú herbicídne účinky proti rôznym nežiadúcim burinám, ktoré sú menované ďalej v texte pri spracovaní v záplavových podmienkach na ryžových poliach.

Gramineae - Trávy :

ježatka trávna (Echinochloa oryzicola)

Scrophulariaceae : Krtičníkovité (Lindernia procumbens)

Lythraceae - Vrbicovité

Rotala indica, Ammannia multiflora

Elatinaceae - Elatinkové elatinka (Elatine triandra)

Cyperaceae - Šachorovité šachor dvojtvarý (Cyperus difformis), škripinec sitinový (Scripus juncoides), bahnička ihlovitá (Eleocharis acicularis), šachor neskorý (Cyperus serotinus), bahnička kuroguwai (Eldocharis kuroguwai)

Pontederiaceae

Monochoria vaginalis

Alismataceae - Žabníkovité šípovka škvrnitá (Sagittaria pygmaea), šípovka trojlistá (Sagittaria trifolia), žabnik (Alisma canaliculatum)

Potamogetonaceae - Červenavcovité červenavec (Potamogeton distinctus)

Umbelliferae - Okolíkaté halucha ( Oenanthe javanica)

Ďalej, niektoré z predložených zlúčenín nemajú problematickú fytotoxicitu na presadené ryžové polia.

Predložené zlúčeniny môžu dosahovať účinnú kontrolu nad rôznymi nežiadúcimi burinami v sadoch, parkoch, trávnikoch, lesoch, kanáloch alebo iných nekultivovaných pozemkoch.

Predložené zlúčeniny takiež vykazujú herbicídne účinky proti rôznym vodným rastlinám, napr. vodný hyacint (Eichhornia crassipes), ktoré môžu rásť na vodných cestách, kanáloch a podobne.

Predložené zlúčeniny majú obsahovo rovnaké charakteristiky ako herbicídne zlúčeniny popísané v medzinárodnej patentovej prihláške VO 95/34659. V prípade, keď rastliny obilia sú pestované s toleranciou zadanou uvedením herbicídnej tolerancie génu popísanou v citovaenej VO, predložené zlúčeniny môžu byť použité vo väčších dávkach ako v prípade, keď sú bežné rastliny obilia pestované bez tolerancie, preto je možné dosiahnúť účinnú kontrolu iných nežiadúcich rastlín.

Ak sú predložené zlúčeniny použité ako aktívne zložky herbicídov, sú obyčajne premiešané s pevným alebo tekutým nosičom alebo riedidlom, povrchovo aktívnym činidlom, alebo inými pomocnými činidlami tak, aby vznikli zmesi daného zloženia, napr. zemulgovateľné koncentráty, zmáčateľné prášky, tekutiny, granuláty, koncentrované emulzie, granule emulgujúce vo vode.

Zmesi daného zloženia môžu obsahovať hociktorú

z predložených zlúčenín ako aktívnu zložku a to v množstve od 0,001 do 80 % hmotnosti, výhodne od 0,005 do 70 % hmotnosti, v závislosti od celkovej hmotnosti zmesi daného zloženia.

Vzorky pevného nosiča alebo riedidla môžu obsahovať jemné prášky alebo granuly nasledujúcich materiálov : minerálnych látok ako sú kaolinitický íl, íl, bentonit, biela hlinka, pyrofylit, steatit, infuzóriová zemina a kalcit, organické látky ako je prášok škrupín vlašských orechov, vo vode rozpustné organické látky ako močovina, anorganické soli ako síran amonný, a umelý hydratovaný oxid kremičitý. Vzorky tekutého nosiča alebo riedidla môžu obsahovať vonné uhľovodíky ako metylnaftalén, fenylxylyletán a alkylbenzény (napríklad xylén), alkoholy ako izopropanol, etylénglykol a 2-etoxyetanol, estery ako dialkyestery kyseliny fialovej, ketóny ako acetón, cyklohexanón a izoforón, minerálne oleje ako strojový olej, rastlinné oleje ako sójový olej a olej bavlníkových semien, dimetylsulfoxid, Ν,Ν-dimetylformamid, acetonitril, N-metylpyrolidón, vodu a ich zmesi.

Vzorky povrchovo aktívnych činidiel použitých pri emulgácii, royptýlení alebo rozpínaní môžu zahrňovať povrchovo aktívne činidlá aniónového typu ako alkysírany, alkylsulfonáty, alkylarylsulfonáty, dialkylsulfojantarany a fosfáty polyoxyetylénalkylaryléterov, a povrchovo aktívne činidlá neiónového typu, ako polyoxyetylénalkylétery, polyoxyetylénalkylarylétery, polyoxyetylén polyoxypropylén sledové kopolyméry, sorbitan estery mastných kyselín a polyoxyetylén sorbitan estery mastných kyselín.

Vzorky pomocných činidiel použitých v zmesi daného zloženia môžu obsahovať lignínsulfonany, algináty, polyvinilalkohol, arabskú gumu, karboxymetylcelulózy (CMC) a izopropyl kyslý fosforečnan (PAP).

Predložené zlúčeniny sú obyčajne vyjadrené tak, ako sú popísané v predchádzajúcom texte, a následne použité pri, pred alebo po pôdnej emergencii, listovom alebo záplavovom spracovaní pôdného povrchu a asimilácii pôdy. Listové spracovanie môže zahrňovať aplikáciu na celý výsev a priamu aplikáciu, pri ktorej je chemikália nanesená iba na nežiadúce buriny tak, aby rastliny obilia zostali ochránené.

Predložené zlúčeniny môžu byť v prípade nutnosti použité v kombinácii s inými zlúčeninami majúcimi herbicídne účinky. Vzorky zlúčenín, ktoré môžu byť použité v kombinácii s predloženými zlúčeninami, môžu zahrňovať rôzne zlúčeniny popísané v Katalógu 1995 Vydanie Farm Chemicals Handbook (Príručka chemikálií v poľnohospodárstve) (Meister Publishing Company), AG CHEM NEV COMPOUND REVIEV, kap. 13, 1995 (AG CHEM INFORMATION SERVICE - AG CHEM informačný servis), alebo JOSOUZAI

KENKYU SOURAN (Hakuyu-sha). Bežné vzorky takýchto zlúčenín sú napríklad atrazín, cyanazín, dimetametrín, metribuzín, prometrín, simazín, simetrín, chlórtolurón, diurón, dymurón, fluometurón, izoproturón, linurón, metabenzéntiazurón,

bromoxynil, ioxynil, etafluralín, acifluorfén, acifluorfén sodný, fomesafén, laktofén, oxadiazón, pendimetalín, trifluralin, bifenox, chlórmetoxynil, oxyfluorfén, carfentrazón, flumiclorac-pentyl, flumioxazín, flutiacetometyl, sulfentrazón, tidiazimín, difenzoquát, diquát, paraquát, 2,4-D, 2,4-DB, DCPA,

chlomeprop, mecoprop, acetochlór, pretilchlór, dicamba, fenotiol, butachlór,

MCPA, MCPB, fluoroxypyr, triclopyr, metolchlór, chlorosulfurón, metylsulfuron-metyl, pyrazosulfurón-etyl, triasulfuron, cyklosulfamuron, imazosulfurón, clopyralid, naploanilid, alachlór, propachlór, chlorimuron-etyl, nikosulfurón, sulfometuron-metyl, tribenuron-metyl, flumeturan, metosulam, azimsulfurón, flupyrsulfurón, prosulfurón, ditiopyr, quinclorac, dietatyletyl, bensulfuron-metyl, halosulfuron-metyl, primisulfurón, tífensulfuron-metyl, cloransulam-metyl, flazasulfuron, rimsulfuron, triflusulfuron-metyl, imazametanbenz-metyl, imazapyr, imazaquin, imazetapyr, imazamet, imazamox, bispyribac sodný, pyriminobac-metyl, pyritiobac sodný, aloxydin sodný, cletodim, setoxydim, tralkoxydim, dichlofop-metyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-metyl, quizalofop-p-etyl,cyhalofop-butyl, clodinafop-propargyl, benzofenap, clomazone, diflufenican, norflurazon, pyrazolát, pyrazoxylén, izooxaftutol, sulcotrion, glufosinat ammonný, glyposat, bentazon, bentiocarb, bromobutid, butamifos, butylát, dimepiperát, dimetenamid, DSMA, EPCT, esprocarb, izoxabén, mefenacet, molinat, MSMA, piperofos, pributycarb, propanil, pyridát, trialat, cafenstrol, flupoxam a tiafluamid.

Nasledujúci text popisuje typické príklady týchto kombinácií, kde predložené zlúčeniny sú označené pomocou zlúčeniny znázornenej v tabuľke 1 až 5.

1. Zmes jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny pozostávajúcej zo zlúčenín 1-496, 1-503 a 1-577, a ďalej jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny obsahujúcej atrazín, cyanazín, bromoxynil a bentazon pri hmotnostnom pomere 1:1 do 100.

2. Zmes jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny pozostávajúcej zo zlúčenín 1-495, 1-496, 1-499, 1-503 a 1-577, a ďalej jednej zo zlúčeniny vybranej zo skupiny pozostávajúcej z: cletodimu, setoxydimu, dichlofop-metylu, quizalofop-p-etylu, laktofénu, acifluorofénu, acifluorofénu sodného, fomesafénu, flumiclorac-pentylu a dicamby v hmotnostnom pomere 1:0,5 do 50.

3. Zmes jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny pozostávajúcej zo zlúčenín 1-495, 1-496, 1-499, 1-503 a 1-577, a ďalej jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny pozostávajúcej z: nikosulfurónu, primisulfurónu, prosulfurónu, chlórimuron-etylu, tifensulfurónu, rimsulfurónu, halosulfurónu, oxasulfurónu, izoxaflutolu, imazetapyru a imazomoxu v hmotnostnom pomere 1:0,1 do 10.

4. Zmes jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny zlúčenín skladujúcej sa zo zlúčenín 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-1441, a ďalej jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny skladajúcej sa z : izoproturónu a chlórtolurónu v hmotnostnom pomere 1:1 do 100.

5. Zmes jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny skladajúcej sa zo zlúčenín 1-439, 1-482, 1-486,1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-1441, a ďalej jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny skladajúcej sa z : mecopropu, fluoroxypyru a ioxynylu v hmotnostnom pomere 1:0,5 do 50.

6. Zmes jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny skladajúcej sa zo zlúčenín 1-439, 1-482, 1-486, 1-496, 1-1076, 1-1123 a 1-441, a ďalej jednej zlúčeniny vybranej zo skupiny skladajúcej sa z:

diflufenicanu, metsulfurón-metylu, fenoxaprop-etylu a clodifop-propargylu v hmotnostnom pomere 1:0,1 do 10.

7. Zmes zlúčeniny vybranej zo skupiny skladajúcej sa zo zlúčenín 1-1441, 1-1222 a 2-203, a jdnej zlúčeniny vybranej zo skupiny skladajúcej sa z : insekticídov, akaricídov, nematocídov, prípravku proti hubám a pliesňam, regulátora rastlinného rastu, hnojív, pôdnych zlepšovačov a podobných látok v hmotnostnom pomere 1:1 do 100.

Okrem toho predložené zlúčeniny môžu byť použité v pomocnej zmesi, a podobne.

V prípade, keď je predložená zlúčenina použitá ako aktívna zložka herbicídov, aplikované množstvo je obyčajne v rozmedzí od 0,01 do 10.000 g, výhodne od 1 do 800 g na hektár, hoci toto množstvo môže byť menené v závislosti od klimatických podmienok,

typu zmesi daného zloženia, aplikačného času, aplikačného postupu, pôdnych podmienok, typu rastlín obilia, typu nežiadúcej buriny, a podobne. V prípade zemulgovateIných emulzií, vo vode emulgujúcich granulí alebo podobných materiálov, je zmes daného zloženia obyčajne použitá v predpísanom množstve a po zriedení vodou býva jej objem okolo 10 až 100 litrov na jeden hektár, a ďalej v prípade nutnosti s pridaním pomocného prostriedku napr. rozpínacieho činidla. V prípade granulátov alebo niektorého typu kvapaliny, je zmes daného zloženia obyčajne použitá bez akéhokoľvek riedenia.

Vzorky použitých pomocných prostriedkov môžu v prípade nutnosti zahrňovať v dodatku k už uvedeným povrchovo aktívnym činidlám, polyoxyetylén kyseliny živicovej (estery), lignínsulfonany, abietáty, dinaftymetándisulfonany, obilné olejové koncentráty a rastlinné olej, olej bavlníkových semien a Predložené zlúčeniny môžu pomocné zložky pri zbere, napr. bavlnu a sušiace činidlá pre predložené zlúčeniny sú obyčajne prípad, kde tieto sú použité a použité samostatne alebo v oleje ako sójový olej, kukuričný slnečnicový olej.

byť taktiež použité ako aktívne odlistovač, sušiace činidlá pre zemiaky. V týchto prípadoch vyjadrené rovnakým spôsobom ako ako aktívne zložky herbicídov kombinácii s inými pomocnými prostriedkami pri zbere pre spracovanie listov a pred zberom obilia.

Predložený vynález bude ďalej ilustrovaný pomocou príkladov, odkazov, príkladov zmesi daného zloženia a skúšobných príkladov, predložený vynález však nie je týmito príkladmi obmedzený.

V nasledujúcom texte budú popísané príklady spôsobu výroby predložených zlúčenín a hydrazónov vzorca (2) ako zlúčenín medziproduktov, kde predložené zlúčeniny sú označené ich číslom znázorneným v tabuľke 1 až 5.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1 : Výroba zlúčeniny 2-631

Do zmesi rozpúšťadla z 8,0 g (97,2 mmól) acetátu sodného a 50 ml vody bolo dodané 6,6 g (24,3 mmól)

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoro-acetónu ochladeného ľadom, reakcia bola uskutočnená pri teplote 80 °C počas 30 minút. Následne bola reakčná zmes ochladená na 0 °C, do ktorej bolo dodané 4,4 g (18,7 mmól) 7-fluoro-6-hydrazino-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazin-3-ónu, reakčná zmes bola premiešávaná pri izbovej teplote počas 2 hodín. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, dvakrát premyté 10 ml vody a vysušené, čím bolo získaných 6,3 g (18,37 mmól) 7-fluoro-6-trifluoroacetylmetylidénhydrazín-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazín-3-ón, (iným menom 3,3,3-trifluoro-2-oxo-propanal-1-(7-fluoro-3-oxo-4-propargy1-2H-1,4-benzoxazín-6-ylhydrazón)), b.t. 190,6 °C (dekopm.).

Do zmesi rozpúšťadla z 6,0 g (26,2 mmól) karbetoxymetylén-trifenylfosforanú, zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom počas 1 hodiny. Toluén bol vydestilovaný pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stpícovej chromatografii, čím sa získalo 1,3 g (3,5 mmól) 7-fluoro-6-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-l,4-benzo xazín-3-ónu ( zlúčenina 2-631).

Príklad

: výroba zlúčeniny 1-476

Do mmól) acetátu a (24,3 ľadom, zmesi rozpúštadla z 5,3 g (53,5 ml vody bolo dodaných 6,6 g

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu ochladeného bola uskutočnená pri 70 °C počas 20 minút. Následne bola zmes ochladená na izbovú teplotu, g (21,5 i zriedeného premiešávaná bola oddelená 60 ml THF karbetoxyetylidéntrifenylfosforanú, zmes tepelným tokom zníženom tlaku chromatografii,

2-(2-fluoro-4-chloro-5-izopropoxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometylpyradazín-3-ónu (zlúčenina 1-476).

asi 100 mmól) reakcia reakčná bolo pridané rozpúšťadlo z 5,8 2-fluoro-4-chlóro-5-izopropoxyfenylhydrazínu 20 ml dietyléteru, reakčná zmes bola 1 hodiny. Vrstva éteru bolo do zvyšku dodané 8,3 g (23,0 mmól) bola zahrievaná spätným bol vydestilovaný pri podrobený silikagélovej stĺpcovej získalo 3,8 g (10,5 mmól) mmól) v asi pri izbovej teplote počas a skoncentrovaná. Následne a do tohto bolo dodané počas 2 hodín. Toluén a zvyšok bol čím sa

Príklad 3 : Výroba zlúčeniny 1-391

Najskôr bolo 3,5 g (9,7 mmól) 2-[2-fluoro-4-chloro-5-izopropoxyfenyl]-4-metyl-5-trifluorometylpyradazín-3-ónu (zlúčenina 1-476) rozpustené v približne 10 ml koncentrovanej kyseliny sírovej ochladzovanej ľadom a toto rozpúšťadlo bolo zohriate na izbovú teplotu. Po 10 minútach bolo do reakčnej zmesi dodané asi 100 ml vody, vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, dvakrát premyté 20 ml vody a raz 10 ml hexánu. Tieto kryštály boli prekryštalizované z izopropanolu, čím sa získalo 3,2 g (9,0 mmól) 2-[2-fluoro-4-chloro-5-hydrofenyl]-4-metyl-5-trifluorome tylpyradazín-3-ónu (zlúčenina 1-391).

Príklad 4 : Výroba zlúčeniny 1-486

Naj skôr bolo v približne 50 ml

3,2 g (10 mmól)

DMF a do tohto zlúčeniny 1-391 rozpustenej bolo dodané 1,3 g (11 mmól)

propargylbromidu počas 30 minút, kryštály boli a zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote do ktorej bolo dodané 100 ml vody. Vyzrážané nahromadené filtráciou, premyté hexánom a prekryštalizované z izopropanolu, čím sa získalo 3,4 g (9 mmól) zlúčeniny 1-486.

Príklad 5 : Výroba zlúčeniny 1-496

Najskôr bolo rozpustených 3,2 g (10 mmól) zlúčeniny 1-391 v približne 50 ml DMF a do tohto bolo dodané 0,44 g (11 mmól) hydridu sodného (60 hm %, olejová disperzia). Táto zmes bola ponechaná v kľude počas 30 minút pri izbovej teplote, do ktorej bolo dodané 1,8 g (11 mmól) etylbrómacetátu ochladeného ľadom. Po premiešavaní pri izbovej teplote počas 1 hodiny bola reakčná zmes podrobená extrakcii s dietyléterom. Organická vrstva bola premytá 10 % vodným HC1, vodným rozpúšťadlom kyslého uhličitanu sodného, a následne nasýteným rozpúšťadlom chloridu sodného a ďalej vysušená bezvodým síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 2,4 g (5,5 mmól) zlúčeniny 1-496.

F 0 CH3	F O CH3
Cl—/ y-N V-CFj	----C*—\ / N _/ CFa
HO	0 ^-CO2C2H5

Príklad 6 : Výroba zlúčeniny 2-251

Do zmesi rozpúšťadla z 5,3 a približne 50 ml vody bolo

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoracetónu g (53,5 mmól) acetátu sodného dodané 6,6 g (24,3 mmól) ochladeného ľadom a reakcia bola uskutočnená pri teplote 80 °C počas 1 hodiny. Následne bola reačná zmes ochladená na 0 °C, do ktorej bolo dadané 4,4 g (18,7 mmól) 7-fluoro-6-hydrazino-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazin-3-ónu, reakčná zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote po dobu 2 hodín. Vyzrážané kryštály boli nazhromaždené filtráciou, dvakrát premyté 10 ml vody a raz 10 ml hexánu, a následne rozpustené v 50 ml toluénu bez vysušenia. Do tohto rozpúšťadla bolo dodané 8,8 g (24,3 mmól) karbetoxyetylidéntrifenylfosforanú a zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom počas 1 hodiny, kedy dochádzalo k azeotropnému odvodňovaniu. Toluén bol vydestilovaný pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 3,5 (9,01 mmól) zlúčeniny 2-251.

F

Príklad 7 : Výroba zlúčeniny 2-328

Do zmesi rozpúšťadla z 5,3 g (53,5 mmól) acetátu sodného a približne 50 ml vody bolo dodané 6,6 g (24,3 mmól)

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu ochladeného ľadom, reakcia bola uskutočnená pri teplote 80 °C počas 1 hodiny. Následne bola reakčná zmes ochladená na teplotu 0 °C, do ktorej bolo dodané 4,8 g (18,7 mmól) 6-fluoro-5-hydrazín-3-(sekbutyl)-1,3-benzotiazol-2-ónu. Táto reakčná zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 2 hodín. Do tejto reakčnej zmesi bolo ďalej dodané 100 ml éteru, nasledovalo premiešavanie a oddelenie fázy, bola skoncentrovaná organická vrstva. Zvyšok bol rozpustený v 50 ml THF a do tohto bolo dodané 8,8 g (24,3 mmól) karbetoxyetylidéntrifenylfosforanú, zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom počas 1 hodiny. THF bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stplcovej chromatografii, čím sa získalo 3,7 (9,6 mmól) zlúčeniny 2-328.

A,Príklad 8 : Výroba zlúčeniny 1-347

Najskôr bolo 50 ml koncentrovanej kyseliny sírovej ochladenej ľadom, v ktorej bolo rozpustené 7,0 g (22,8 mmól) zlúčeniny 1-341. Následne bolo po kvapkách dodané 1,51 g (24 mmól) dymovej kyseliny dusičnej pri teplote 5 °C alebo nižšej, nasledovalo dozrievanie pri teplote 0 až 5 °C počas 1 hodiny. Zmes bola vliata do 300 ml ľadovej vody a trikrát podrobená extrakcii s 50 ml éteru. Zlúčená éterová vrstva bola premytá približne 100 ml vody a neutralizovaná 100 ml vodného rozpúšťadla kyslého uhličitanu sodného, nasledovalo oddelenie fázy. Organická vrstva bola vysušená síranom horečnatým a polovica ich objemu bola skoncentrovaná, zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 6,1 g (17,4 mmól) zlúčeniny 1-347.

_rr

Príklad 9 : Výroba zkúčeniny 1-353

Najskôr bolo premiešané 5,0 g železného prášku, 75 ml kyseliny octovej a 10 ml vody, zmes bola zahriata na teplotu 80 °C, nasledovalo zrenie počas asi 15 minút. Ďalej bolo 6,0 g (17,1 mmól) zlúčeniny 1-347 rozpustené v 40 ml etylacetátu a táto látka bola do predchádzajúcej uvedenej zmesi dodaná po kvapkách pri teplote 80 °C alebo nižšej. Po dozrievaní pri teplote asi 80 °C počas 1 hodiny bola reakčná zmes ponechaná vychladnúť na izbovú teplotu, dvakrát podrobená extrakcii s 100 ml etylacetátu. Zlúčená etylacetátová vrstva bola dvakrát premytá ml vody a neutralizovaná vodným rozpúšťadlom kyslého

uhličitanu sodného, nasledovalo oddelenie fázy. Organická vrstva bola vysušená síranom horečnatým a etylacetát bol vydestilovaný pri zníženom tlaku. Zvyšok bol podrobený silikagélovej chromatografii, čím sa získalo 5,1 g (15,9 mmól) zlúčeniny 1-353.

CF₃

Príklad 10 : Výroba zlúčeniny 1-420

Najskôr bolo premiešané 500 mg (1,6 mmól ) zlúčeniny 1-353 s 10 ml (77,3 mmól) etyl-2-bromopropionanu, zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom pri teplote približne 160 °C počas 12 hodín. Ďalej bola zmes ponechaná vychladnúť a táto reakčná zmes bola podrobená silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 60 mg (0,6 mmól) zlúčeniny 1-420.

Príklad 11 : Výroba zlúčeniny 1-1622

Najskôr bolo spoločne premiešané 6 ml (55,4 mmól) etylakrylátu, 0,5 g (4,8 mmól) ΐ-butyldusitanu a 0,6 g (4,5 mmól) chloridu meďnatého v 5 ml acetonitrilu, nasledovalo chladenie ľadom. Ďalej bolo 1,0 g (3,1 mmól) zlúčeniny 1-353 rozpustené v 5 ml acetonitrilu dodané po kvapkách pri teplote 5 °C alebo nižšej, nasledovalo dozrievanie cez noc pri izbovej teplote. Reakčná zmes bola vliata do ľadovej vody a dvakrát podrobená extrakcii s 100 ml etylacetátu. Zlúčená etylacetátová vrstva bola-

premytá 50 ml zriedenej kyseliny chlorovodíkovej a vysušená síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 0,51 g (1,2 mmól) zlúčeniny 1-1622.

H₂N

Príklad 12 : Výroba zlúčeniny 1-1221

Do zmesi rozpúšťadla z 5,3 g ( 53,5 mmól) acetátu sodného a približne 50 ml vody bolo dodané 6,6 g (24,3 mmól)

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetonu ochladeného ľadom, reakcia bola uskutočňovaná pri teplote 80 °C počas 1 hodiny. Následne bola reakčná zmes ochladená na 0 °C počas 1 hodiny, do ktorej bolo dodané 5,2 g (18,7 mmól) metyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-hydrazínfenyltio)propianu, táto reačná zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 2 hodín.

Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, dvakrát premyté 10 ml vody, raz 10 ml hexánu a vysušené. Zvyšok bol rozpustený v 50 ml THF a do tohto bolo dodané karbetoxymetyléntrifenylfosforanú, toto premiešavané pri izbovej teplote počas

8,4 g (22,4 mmól) rozpúšťadlo bolo hodín. THF bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 3,8

g (9,0 mmól) zlúčeniny 14221.

Príklad 13 : Výroba zlúčeniny 2-821

Do zmesi rozpúšťadla z 0,8 g (97,2 mmól) acetátu sodného a približne 50 ml vody bolo dodané 6,9 g (24,3 mmól)

3,3-dibromo-l,1,l-trifluorobutanónu ochladeného ľadom, reakcia sa vykonávala pri teplote 80 °C počas 30 minút. Následne bola reakčná zmes ochladená na 0 °C, do ktorej bolo dodané 4,4 g (18,7 mmól) 7-fluoro-6-hydrazín-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazín-3-ónu, táto reakčná zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 2 hodín. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, dvakrát premyté 10 ml vody a vysušené, čím sa získalo 6,1 g (17,0 mmól) 1,1,1-trifluoro-2,3-butándión-3-(7-fluoro-3-oxo-4propargyl-2H-l,4-benzoxazín-6-ylhydrazónu).

Do zmesi rozpúšťadla zo 6,1 g (17,0 mmól) predchádzajúcej zlúčeniny a 50 ml THF bolo dodané 7,1 g (20,4 mmól) karbetoxymetyléntrifenylfosforanú, zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom počas 1 hodiny. THF bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 0,61 g (1,6 mmól) 7-fluoro-6-(6-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazín-3-ónu (zlúčenina 2-821).

F O

Odkaz 1

Ide o výrobný príklad zlúčeniny 3,3-dibromo-l,l,l-trifluoro-2-butanóňu, použitej v príklade 13.

Najskôr bolo 34,0 g acetátu sodného rozpustené v 270 ml kyseliny octovej a do tohto bolo dodané 25 g (0,20 mól)

1,1,l-trifluoro-2-butanónu, ďalej bolo po kvapkách dodávané 66,3 g (0,42 mól) brómu počas 45 minút, kedy teplota bola udržiavaná medzi 15 až 20 °C. Reakčná zmes bola premiešavaná počas 5 hodín, keď teplota bola udržiavaná medzi 15 až 20 °C, táto sa následne nechala odstáť pri izbovej teplote počas 68 hodín. Látka plávajúca na povrchu bola odobraná a premytá 600 ml koncetrovanej kyseliny sírovej. Nasledovalo ďalšie premytie 307 ml koncentrovanej kyseliny sírovej a destilácia za normálneho tlaku, čím sa získalo 28 g (0,10 mól)

3,3-dibromp-l,1,l-trifluoro-2-butanónu.

c_FÄ^{C 3}

Br Br

Príklad 14 : Výroba zlúčeniny 1-1346

Do zmesi rozpúšťadla zo 5,3 g (53,5 mmól) acetátu sodného a asi 501 ml vody bolo dodané 6,9 g (24,3 mmól)

3,3-dibromo-l,1,l-trifluoro-2-butanónu ochladeného ľadom, reakcia bola vykonávaná pri teplote 80 °C počas 1 hodiny. Následne bola reakčná zmes ochladená na 0 °C, do ktorej bolo dodané 3,3 g (18,7 mmol) 2-chloro-4-fluoro-5-hydrazínfenolu a reakčná zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 2 hodín. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, dvakrát premyté 10 ml vody a raz 10 ml hexánu, vysušené, a následne rozpustené v 50 ml THF. Do tohto rozpúšťadla bolo dodané 8,8 g (24,3 mmól) karbetoxymetyléntrifenylfosforanú a reakčná zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 3 hodín. THF bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej chromatografii, čím sa získalo 0,51 g (1,6 mmól) zlúčeniny 1-1346.

F --NHNH, --— HO	F Z ch3 —cí—2—nhn=/ r-7 HO O
F O
-----►- C)—C 7—N	A-CFj
/=7 N
HO	CH3

Príklad 15 : Výroba zlúčeniny 1-1441

Najskôr bolo rozpustené 3,2 g (10 mmól) zlúčeniny 1-1346 v asi 50 ml DNF a do toho bolo dodané 2,0 g (13 mmól) uhličitanu draselného pri izbovej teplote a ďalej dodané 1,3 g (11 mmól) propargylbromidu, zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 30 minút, ďalej bolo dodané 100 ml vody. Vyzrážané kryštály boli nazhromaždené filtráciou, čím bolo získané 3,2 g (8,5 mmól) zlúčeniny 1-1441.

F O

Príklad 16 : Výroba zlúčeniny 1-499

Tento príklad uvádza postup príkladu 5, okrem skutočnosti, keď 1,8 g (1,1 mmól) n-pentylchlóracetátu bolo použité namiesto etylbrómacetátu. Po dodaní tejto zlúčeniny bola reakčná zmes premiešavaná pri teplote 40 °C počas 3 hodín a následne podrobená extrakcii s dietyléterom. Organická vrstva bola premytá s 10 % HC1, vodným rozpúšťadlom kyslého uhličitanu sodného a nasýteným rozpúšťadlom chloridu sodného, ďalej vysušená bezvodým síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stplcovej chromatografii, čím sa získalo 3,8 g (8,0 mmol) zlúčeniny 1-499.

Príklad 17 : Výroba zlúčeniny 2-203

Do zmesi rozpúšťadla zo 5,3 g ( 53,5 mmól) acetátu sodného a asi 50 ml vody bolo dadané 6,6 g (24,3 mmól)

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu ochladeného ladom, reakcia prebiehala pri teplote 80 °C počas 1 hodiny. Následne bola reakčná zmes ochladená na teplotu 0 °C, do ktorej bolo dodané 4,0 g (18,7 mmól) 6-hydrazino-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazín-3-ónu, ďalej bola reakčná zmes premiešavaná pri izbovej teplote počas 2 hodín. Vyzrážané kryštály boli nazhromaždené filtráciou, dvakrát premyté 10 ml vody a raz 10 ml hexánu, a následne rozpustené v 50 ml THF bez vysušenia. Do tohoto rozpúšťadla bolo dodané 8,8 g (24,3 mmól) karbetoxyetylidéntrifenylfosforanú a zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom počas 3 hodín. THF bolo vydestilované pri

zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 3,3 g (8,8 mmol) zlúčeniny 2-203.

Príklad 18 : Výroba zlúčeniny 1-1222

Do zmesi rozpúšťadla zo 5,3 g (53,5 mmól) acetátu sodného a asi 50 ml vody bolo dodané 6,6 g (24,3 mmól)

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu ochladeného ľadom, reakcia prebiehala pri teplote 80 °C počas 1 hodiny. Následne bola reakčná zmes ochladená na teplotu 0 °C, do ktorej bolo dodané 5,5 g (18,7 mmól) etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-hydrazínfenyltio)propionanu, ďalej bola reakčná zmes premiešavaná pri izbovej teplote počas 2 hodín. Vyzrážané kryštály boli nazhromaždené filtráciou, dvakrát premyté 10 ml vody a raz 10 ml hexánu, vysušené, a následne rozpustené v 50 ml THF. Dó tohoto. rozpúšťadla bolo dodané_ 8,4 g (22,4 mmól) karbetoxymetyléntrifenylfosforanú, zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 3 hodín. THF bolo vydestilované zo zmesi pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 4,3 g (9,9 mmól) zlúčeniny 1-1222.

Príklad 19 : Výroba zlúčeniny 1-476

Do zmesi rozpúšťadla zo 5,3 g (53,5 mmól) acetátu sodného a asi 100 ml vody bolo dodané 6,6 g (24,3 mmól)

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu ochladeného ľadom, reakcia prebiehala pri teplote 70 °C počas 20 minút. Následne bola reakčná zmes ochladená na izbovú teplotu, do ktorej bolo dodané rozpúšťadlo zo 5,8 g (21,5 mmól) 2-fluoro-4-chloro-5-izopropoxyfenylhydrazinu rozpusteného v asi 20 ml dietyléteru, reakčná zmes bola priemešavaná pri izbovej teplote počas 1 hodiny. Éterová vrstva bola oddelená, raz premytá 10 ml nasýteného rozpúšťadla chloridu sodného a vysušená síranom horečnatým. Dietyléter bol vydestilovaný, čím sa získalo 6,5 g (20,0 mmól) 3,3,3-trifluoro-2-oxo-propanal-l-(4-chloro-2-fluoro-5-izoproxyfenylhydrazónu).

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃, TMS δ (ppm)) 1,39 (6H, d, J=6,0 Hz), 4,38-4,45 (1H, m), 7,15 (1H, d, J=10,5 Hz), 7,22 (1H, d, J=7,3 Hz), 7,43 (1H, q, J=l,7 Hz), 9,18 (lH,br).

Táto zlúčenina bola rozpustená v 50 ml THF. Do tohoto rozpúšťadla bolo dodané 8,3 g (23,0 mmól) karbetoxyetylidéntrifenylfosforanu a zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom počas 2 hodín. THF bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 3,8 g (10,5 mmól)

2-(2-fluoro-4-chloro-5-izopropoxy-fenyl))-4-metyl-5-trifluorometyl-pyradazín-3-ónu (zlúčenina 1-476).

Príklad 20 : Výroba zlúčeniny 1-642

Do zmesi vodného rozpúšťadla zo 5,3 g ( 53,5 mmól) acetátu sodného a asi 100 ml vody bolo dodané 6,6 g (24,3 mmól)

1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu ochladeného ľadom, reakcia prebiehala pri teplote 70 °C počas reakčná zmes ochladená na izbovú rozpustené 5,8 g (21,5 minút. Následne bola teplotu. Oddelene bolo mmól) surového etyl-2-chloro-4-fluoro-5-hydrazín-benzoanhydrochloridu v 30 ml vody, ďalej bolo dodané 100 ml dietyléteru a počas ochladzovania

bola zmes neutralizovaná dodaním nasýteného rozpúšťadla kyslého uhličitanu sodného, následne bola premytá nasýteným rozpúšťadlom chloridu sodného, čím sa získalo rozpúšťadlo etyl-2-chloro-4-fluoro-5-hydrazín-benzoan v dietyléteri. Toto rozpúšťadlo bolo dodané do uvedenej vopred pripravenej reakčnej zmesi, nasledovalo silné premiešavanie pri izbovej teplote počas 2 hodín. Éterová vrstva bola oddelená, raz premytá 10 ml nasýteného rozpúšťadla chloridu sodného a vysušená síranom horečnatým. Dietyléter bol vydestilovaný. Zvyšok v 50 ml THF a do tohoto bolo dodané 8,3 karbetoxyetylidéntrifenylfosforanú, zmes tepelným tokom počas 2 hodín. THF bolo tlaku, zvyšok chromatogtafii, 1-642.

bol rozpustený dodané 8,3 g (23,0 mmól) bola zahrievaná spätným vydestilované pri zníženom silikagélovej stĺpcovej 10,0 mmól) zlúčeniny

NHNH.-HCi bol podrobený čím sa získalo

CO₃C₂H_s

Odkaz 2

Ide výrobný príklad zoan-chloridu, použitého v etyl-2-chlórO-4-fluoro-5-hydrazínbenpríklade 20.

Najskôr bolo rozpustené 50 g (0,29 mól) 2-chloro-4-fluoro79

benzoovej kyseliny v 150 ml kyseliny chlorovodíkovej pri izbovej teplote, do čoho bola po kvapkách dodaná kyslá zmes zo 28 ml (0,31 mól) dymovej kyseliny sírovej pri teplote 35 až 45° C počas 1 hodiny a vliate do 250 ml ľadovej vody. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou a prekryštalizované z rozpúšťadla zmesi hexánu a etylacetátu, čím sa získalo 55 g (0,25 mól) 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoovej kyseliny. Následne bolo rozpustené 55 g (0,25 mól) 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoovej kyseliny v 50 ml etylacetátu, do čoho bolo dodané 33 g (0,28 mól) tionylchloridu, zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom počas 3 hodín a odstavená na ochladenie na izbovú teplotu. Následne bolo dodané 20 ml etanolu a 30 g trietylamínu chladeného ľadom, znes bola premiešavaná za izbovej teploty počas 2 hodín. Rozpúšťadlo bolo vydestilované a zvyšok bol podrobený čisteniu silikagélovou chromatografiou, čím sa získalo 57 g (0,23 mól) ety1-2-chloro-4-fluoro-5-nitro-benzoanu.

CO,H CO₂H

Ďalej bolo premiešané 60 g železného prášku a 500 ml 10 % kyseliny octovej, zmes bola zahriata na teplotu 40 °C.Oddelene bolo rozpustených 50 g (0,20 mól) etyl-2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzoanu v zmesi rozpúšťadla z 20 ml kyseliny octovej po kvapkách do skôr a 20 ml etylacetátu, táto látka bola dodaná uvedeného rozpúšťadla zmesi železného prášku a kyseliny octovej. Následne teplote 50 °C počas 1 hodiny bola reakčná zmes premiešavaná pri a prefiltrovaná cez celit. Filtrát bol podrobený extrakcii s 100 ml etylacetátu. Etylacetátová vrstva bola premytá vodným rozpúšťadlom kyslého uhličitanu sodného a nasýteným rozpúšťadlom chloridu sodného, vysušená síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo vydestilované a zvyšok bol podrobený čisteniu silikagélovou chromatografiou, čím sa získalo 40 g (0,18 mol) etyl-5-amino-2-chloro-4-fluorobenzoanu.

Následne bolo rozpustených 19 g (87,4 mmól) etyl-5-amino-2-chloro-4-fluorobenzoanu v 120 ml kyseliny chlorovodíkovej a nasledovalo ochladenie na teplotu 0 °C, do tejto látky bolo po kvapkách dodané rozpúštadlo zo 6,3 g (91,7 mmól) dusitanu sodného rozpusteného v 10 ml vody pri teplote 10° C alebo nižšej. Zmes bola premiešavaná pri teplote O °C počas 30 minút a následne ochladená na teplotu -30 °C, do ktorej bolo vliate rozpúšťadlo zo 58 g (0,31 mól) bezvodého chloridu cínatého rozpusteného v 40 ml kyseliny chlorovodíkovej, nasledovalo ďalšie premiešavanie pri teplote 0 °C počas 3 hodín. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou a následne vysušené, čím sa získalo

13,6 g (50,7 mmól) surového 2-chloro-4-fluoro-5-hydrazínbenzoanhydrochloridu.

Príklad 21 : Výroba zlúčeniny 1-1789

Najskôr bolo rozpustené 5,0 g (15,5 mmól) zlúčeniny 1-391 v asi 50 ml DMF a do tohoto bolo dodané 2,8 g (20,2 mmól) uhličitanu draselného pri izbovej teplote, a následne 1,5 g (17,1 mmól) 3-bromo-2-metyl-l-propénu, zmes bola premiešavaná, pri izbovej teplote počas 30 minút, následne bolo- dadané 10 ml vody. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, premyté hexánom a prekryštalizované z izopropanolu, čím sa získalo 4,4 g (13,2 mmól) zlúčeniny 1-1789.

Príklad 22 : Výroba zlúčeniny 4-451

Najskôr bolo rozpustené v 20 ml N,N-dimetylanilínu, teplote 180 °C počas 3 hodín.

4,0 g (12,0 mmól) zlúčeniny 1-1789 rozpúšťadlo bolo zahrievané pri

Po ochladení na izbovú teplotu bolo

dodané 100 ml etylacetátu, zmes bola premytá IN vodnou kyselinou chlorovodíkovou a nasýteným rozpúšťadlom chloridu sodného, vysušená síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo vydestilované a vyzrážané kryštály boli prekryštalizované z izopropanolu, čím sa získalo 3,4 g (10,2 mmól) 2-[4-chloro-6-fluoro-3-hydroxy-2-(2-metyl-2-propenyl)]-4-metyl-5-trifluorometylpyridazín-3-ónu, b t. 133,2 °C.

Produkt bol rozpustený v 30 ml xylénu a do tohoto bolo dodané katalytické množstvo kyseliny p-toluénsulfónovej, zmes bola zahrievaná spätným tepelým tokom počas 1 hodiny. Po ochladení na izbovú teplotu bolo dodané 100 ml etylacetátu, zmes bola premytá vodným rozpúšťadlom kyslého uhličitanu sodného a rozpúšťadlom chloridu sodného, vysušená síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo vydestilované a zvyšok bol podrobený čisteniu silikagélovou stĺpcovou chromatografiou, čím sa získalo 3,0 g (9,0 mmól) zlúčeniny 4-451.

Príklad 23 : Výroba zlúčeniny 1-483

Najskôr bolo rozpustené 5,0 g (15,5 mmól) zlúčeniny 1-391 v asi 20 ml DMF a do toho bolo dodané 2,4 g (17,1 mmól) uhličitanu draselného pri izbovej teplote. Rozpúšťadlo bolo zohriate na 40 °C, do ktorého bolo dodané 1,7 g (17,1 mmól)

2,3-dichloropropénu, ďalej po uplynutí 1 hodiny bola zmes ponechaná na ochladenie a vliata do ľadovej vody. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, premyté hexánom a prekryštalizované z izopropanolu, čím sa získalo 5,2 g (13,1 mmól) zlúčeniny 1-483.

CJ

Príklad 24 : Výroba zlúčeniny 3-139

Najskôr bolo rozpustené 3,0 (7,6 mmól) zlúčeniny 1-436 v 10 ml N,N-dimetylanilínu, ďalej bolo rozpúšťadlo zahrievané spätným tepelným tokom počas 3 hodín. Po ochladení na izbovú teplotu bolo dodané 50 ml etylacetátu, zmes bola premytá IN vodnou kyselinou chlorovodíkovou a nysýteným rozpúšťadlom chloridu sodného, vysušená síranom horečnatým. Rozpúšťadlo bolo vydestilované a vyzrážané kryštály boli prekryštalizované z izopropanolu, čím sa získalo 2,2 g (5,6 mmól) 2-[4-chloro-6-fluoro-3-hydroxy-2-(2-chloro-2-propenyl)]-4-metyl-5-triflurometylpyridaz9n-3-ónu.

¹H-NMR (300 MHz, CDC1₃, TMS δ (ppm)) 2,41 (3H, q, J=l,9 Hz), 3,56 (1H, d, J=16,3 Hz), 4,91 (1H, q, J=l,4 Hz), 5,12 (1H, d, J=l,5 Hz), 5,72 (1H, s), 7,25 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,00 (1H, s)

Produkt bol rozpustený v 10 ml trifluorometánsulfónovej kyseliny ochladenej ľadom a rozpúšťadlo bolo premiešavané pri ochladzovaní ľadom. Po 30 minútach bolo vliate do ľadovej vody, vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou a podrobené silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 1,9 g (5,4 mmól) zlúčeniny 3-139.

Príklad 25 : Výroba zlúčeniny 1-1744

Tento príklad je robený podľa postupu príkladu 20, ale namiesto etyl-2-chloro-4-fluoro-5-hydrazínbenzoanhydrochloridu bolo použité 6,1 g (21,5 mmól) etyl-2,4-dichloro-5-hydrazínbenzoanhydrochloridu, čím sa získalo 4,8 g (12,2 mmól) zlúčeniny 1-1744.

ci

CO,Ľ»

ΝΗΝΗ,-HCI

COjEi

Etyl-2,4-dichlor0-5-hydrazínbenzoanhydrochlorid použitý v príklade bol vyrobený z 2,4-dichlórbenzoovej kyseliny rovnakým postupom, ako bol popísaný v Odkaze 2.

Príklad 26 : Výroba zlúčeniny 1-1279

Do zmesi vodného rozpúšťadla zo 5,3 g (53,5 mmól) acetátu sodného a asi 100 ml vody bolo dodané 6,6 g (24,3 mmól) 1,l-dibromo-3,3,3-trífluoroacetónu ochladeného ľadom, reakcia prebiehala pri teplote 70 °C počas reakčná zmes ochladená na izbovú rozpustených 5,8 g

minút. Následne bola teplotu. Oddelene bolo (21,5 mmól) etyl-2-chloro-4-fluoro-5-hydrazínbezoanhydrochloridu v 30 ml vody a do toho bolo dodané 100 ml dietyléteru. Počas ochladzovania bola zmes neutralizovaná dodaním nasýteného rozpúšťadla kyslého uhličitanu sodného, nasledovalo premytie nasýteným rozpúšťadlom chloridu sodného, čím sa získalo rozpúšťadlo etyl-2-chloro-4-fluoro-5-hydrazínbenzoan v dietyléteri. Toto rozpúšťadlo bolo dodané do uvedenej predchádzajúcej reakčnej zmesi, nasledovalo silné premiešavanie pri izbovej teplote počas 2 hodín. Bola oddelená éterová vrstva, premytá 10 ml nasýteného rozpúšťadla chloridu sodného a vysušená síranom horečnatým. Dietyléter bol vydestilovaný a bola dodaná malá časť hexánu, čím sa získalo 4,3 g (12,6 mmól) etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(2-oxo-3,3,3-trifluoropentylidénhydrazín)benzoanu.

Produkt bol rozpustený v 50 ml THF a do tohoto bolo dodané

5,0 g (14,4 mmól) karbetoxymetyléntrifenylfosforanú, zahrievaná spätným tepelným tokom počas 2 hodín.

zmes bola

THF bolo

vydestilované pri zníženom tlaku a silikagélovej stĺpcovej chromatografii, g ( 9,7 mmól) zlúčeniny 1-1279.

CO,C₂H₅

F O

CO3C5H5 zvyšok bol podrobený čím sa získalo 3,6

CF,

Príklad 27 : Výroba zlúčeniny 1-1780

Najskôr bolo premiešané 50 g (0,61 mól) acetátu sodného a 41 g (0,14 mol) 1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu s 500 ml vody, zmes bola premiešavaná pri teplote 80 °C počas 30 minút a následne ochladená na teplotu O °C. Ďalej bolo dodané 45 g (0,14 mól) 4-bromo-2-fluoro-5-izopropoxyfenylhydrazínhydrochloridu pri teplote 10 °C alebo nižšej, zmes bola premiešavaná pri teplote 10 °C alebo nižšej počas 3 hodín. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou a vysušené, čím sa získalo 35 g (94,3 mmól) 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-l-(4-bromo-2-fluoro-5-izopropoxyfenylhydrazónu).

Následne bolo 16 g (46,0 mmól) 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-1-(4-bromo-2-fluoro-5-izopropyloxyfenylhydrazónu) premiešavané v 100 ml THF pri izbovej teplote počas 4 hodín. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes skoncentrovaná, zvyšok bol podrobený silikagélovej chromatografii, čím sa získalo 35 g (94,3 mmól)

3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-l-(4-bromo-2-fluoro-5-izopropyloxyfenylhydrazónu) premiešavané v 100 ml THF pri izbovej teplote počas 4 hodín. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes skoncentrovaná, zvyšok bol podrobený silikagélovej chromatografii, čím sa získalo 9,4 g (23,8 mmól) zlúčeniny 1-1780.

F

y-0 νηνη,ηο

Odkaz 3

Ide o príklad výroby 4-bromo-2-fluoro-5-izopropoxyfenylhydrazínhydrochloridu použitého vo výrobnom príklade 27.

Najskôr bolo rozptýlených 93 g (0,49 mol) 2-bromo-4-fluo

rofenolu v 200 ml vody a do toho bolo spoločne vliate 55 g (0,59 mol) metylchloroformiátu a rozpúšťadlo zo 21,5 g (0,51 mól) hydroxidu sodného v 60 ml vody pri teplote 10 °C alebo nižšej, zmes bola premiešavaná pri rovnakej teplote počas 2 hodín. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, premyté vodou a vysušené vo vákuovej peci, čím sa získalo 116, g (0,45 mól) metyl-2-bromo-4-fluorofenoxyformiátu.

Ďalej bolo rozpustených 110 g (0,44 mól) metyl-bromo-4-fluoro-fenoxyformiátu v 250 ml kyseliny sírovej, do tohoto bola pridaná po kvapkách zmes kyselín z 30 g dymovej kyseliny dusičnej a 30 ml kyseliny sírovej pri teplote 5 °C alebo nižšej, zmes bola premiešavaná počas 2 hodín. Reakčná zmes bola vliata do ladu, vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou, premyté vodou a vysušené, čím sa získalo 126 g (0,43 mól) metyl-2-bromo-4-fluoro-5-nitrofenoxyformiátu.

Následne bolo 125 g (0,43 mól) metyl-2-bromo-4-fluoro-5-nitrofenoxyformiátu rozptýlené v 200 ml vody, do tohoto bolo dodané 19 g (0,47 mól) hydroxidu sodného a zmes bola premiešavaná pri teplote 50 až 60 °C počas 4 hodín. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes ochladená na izbovú teplotu a premytá chloroformom. Vodná vrstva bola okyslená vodnou kyselinou chlorovodíkovou a podrobená extrakcii etylacetátom, čím sa získalo 104 g (0,43 mol) 2-bromo-4-fluoro-5-nitrofenolu.

Ďalej bolo 100 g (0,42 mól) 2-bromo-4-fluoro-5-nitrofenolu rozpustené v 400 ml dimetylformamidu, do tohto bolo dodané 70 g (0,50 mól) uhličitanu draselného a po ohriatí na 500 °C bolo pridané po kvapkách 94 g (0,55 mól) izopropyljodídu, zmes bola premiešavaná pri teplote 45 až 50 °C počas 1 hodiny. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes vliata do vody a podrobená extrakcii s etylacetátom. Etylacetátová vrstva bola premytá vodou a následne zriedenou kyselinou chlorovodíkovou, vysušená a skoncentrovaná. Zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 99,8 g (0,36 mól) 2-bromo-4-fluoro-nitrofenylizopropyléteru.

Následne bolo rozpustené 60 g (0,22 mól) 2-bromo-4-fluoro-5-nitrofenylizopropyléteru v 300 ml etylacetátu, do čoho bolo pridané 1,0 g 10 % paládia na hydrogenácia pod paládium-uhlík skoncentrovaný,

4-bromo-2-fluoro-5-izopropoxyanilínu.

Ďalej bolo rozpustené 108 g (0,57 mól) chloridu cínu vodíkovým odstránený čím sa ovzduším. Po filtráciou získalo uhlíku, bola urobená ukončení reakcie bol bol mól) a filtrát g (0,21 v 100 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej, nasledovalo ochladenie na -30 °C, do čoho bolo po kvapkách dodané diazóniové rozpúšťadlo pripravené z 47 g (0,19 mól) 4-bromo-2-fluoro-5-izopropoxyanilínu, 135,5 g (0,20 mól) dusitanu sodného a 120 ml kyseliny chlorovodíkovej pri teplote 0 °C alebo nižšej, zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 2 hodín. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou a vysušené vo vákuovej peci, čím sa získalo 45 g (0,14 mól) surového produktu 4-bromo-2-fluoro-5-izopropoxyfenylhydrazínhydrochloridu.

NHNHj-HCI

Príklad 28 : Výroba zlúčeniny 1-1783

Najskôr bolo 19 g (52,4 mmól) karbetoxyetylidéntrifenylfosforanu a 19 g (63,2 mmól) 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-4-(4-bromo-2-fluoro-5-izopropyloxyfenylhydrazónu) zahrievaného spätným tepelným tokom v 100 ml THF počas 5 hodín. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes skoncentrovaná a zvyšok bol podrobený silikagélovej chromatografii, čím sa získalo 9,1 g (22,2 mmól) zlúčeniny 1-1783.

Príklad 29 : Výroba zlúčeniny 1-1748

Tento príklad sleduje postup príkladu 27, ale namiesto 4-bromo-2-fluoro-izopropoxyfenylhydrazínhydrochloridu bolo použité 41 g (0,41 mól) 2,4-dichloro-5-izopropoxyfenylhydrazínhydrochloridu, čím sa získalo 31,3 g (91,3 mmól)

3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-1-(2,4-dichloro-5-izopropoxyfenylhydrazónu) . Následne táto zlúčenina a 40 g (0,11 mól) karbetoxyetylidéntrifenylfosforanu bolo zahrievané spätným tepelným tokom v 100 ml THF počas 5 hodín. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes skoncentrovaná a zvyšok bol podrobený silikagélovej stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 21 g (54,8 mmol) zlúčeniny 1-1748.

Použitý 2,4-dichloro-5-izopropoxyfenylhydrazínhydrochlorid bol vyrobený zo 2,4-dichlorofenolu rovnakým postupom, ktorý je popísaný v Odkaze 3.

NHNHyHCI

7-°

Príklad 30 : Výroba zlúčeniny 1-1029

Najskôr bolo 9 g (22,8 mmól) 2-(4-bromo-2-fluoro-5-izopropoxyfenyl)-5-trifluorometylpyridazín-3-ónu dodané do 50 ml kyseliny sírovej, zmes bola premiešavaná počas 1 hodiny. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes vliata do ľadu a podrobená extrakcii s etylacetátom. Etylacetátová vrstva bola vysušená a skoncentrovaná, zvyšok bol podrobený stĺpcovel chromatografii (eluent, hexán : etylacetát = 5:1), čím sa získalo 5,9 g (16,7 mmól) zlúčeniny 1-1029.

Príklad 31 : Výroba zlúčeniny 1-392

7~°

Najskôr bolo 9 g (22,0 mmól) 2-(4-bromo-2-fluoro-5-izopropyloxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometylpyradazín-3-ónu dodané do 50 ml kyseliny sírovej, zmes bola premiešavaná počas 1 hodiny. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes vliata do ľadu a podrobená extrakcii etylycetátom. Etylacetátová vrstva bola vysušená a skoncentrovaná, zvyšok bol podrobený stĺpcovej chromatografii (eluent, hexán : etylacetát = 5:1), čím sa získalo 4,2 g (11,5 mmól) zlúčeniny 1-392.

Príklad 32 : Výroba zlúčeniny 1-1274

Najskôr bolo 7,4 g (90,2 mmól) acetátu sodného a 8,0 g (28,2 mmól) 1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu zmiešané so 70 ml vody, zmes bola premiešavaná pri teplote 80 °C počas 30 minút a následne ochladená, do ktorej bolo dodané 7,0 g etyl-2-chloro-5-hydrazíncínnámátu pri teplote 10 °C alebo nižšej, ďalej bola zmes premiešavaná počas 3 hodín. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou a vysušené, čím sa získalo 9,6 g (27,5 mmól) etyl-2-chloro-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidénhydrazín) cinnamátu.

1H-NMR (250 MHz, CDC13, TMS δ (ppm)) 1,36 (3H, t, J=6,9 Hz),	4,30 i (1H,
(2H, q, J=6,9 d, J=2,5 Hz),	Hz), 6,4-6,6 (1H, m), 7,2-7,5 (3H, 8,0-8,1 (1H, m)	m), 7,65
Následne	bolo premiešané 1,0	g	(2,9	mmól)
karbetoxymetyléntrifenylfosforanú a 1,0	g	(2,9	mmól)

etyl-2-chloro-5-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropylidénhydrazín)cinnamátu v 10 ml THF pri izbovej teplote počas 1 hodiny. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes skoncentrovaná, zvyšok bol podrobený stĺpcovej chromatografii (eluent, hexán : etylacetát = 5:1) , čim sa získalo 0,43 g (11,5 mmól) zlúčeniny 1-1274.

Odkaz 4

Etyl-2-chloro-5-hydrazíncinnamát použitý v príklade 32 bol vyrobený podľa nasledujúceho postupu.

Najskôr bolo 60 g chloridu cínu rozpustené v 60 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej, zmes bola ochladená na -30 °C, do ktorej bolo po kvapkách dodané diazóniové rozpúšťadlo pripravené zo 19 g etyl-5-amino-2-chlórcínnamátu a 6,3 g dusitanu sodného pri teplote 0 °C alebo nižšej. Reakčná zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 1 hodiny a vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou. Tieto kryštály boli pridané do ľadovej vody, neutrálizované s 2N vodným hydroxidom sodným a podrobené extrakcii s chloroformom. Chloroformová vrstva bola vysušená a skoncentrovaná, čím sa získalo 7,0 g etyl-2-chloro-5-hydrazíncínnamátu.

t

COjEt

NHNH₂

Príklad 33 : Výroba zlúčeniny 1-637

Najskôr bolo 1,1 g (2,9 mmól) karbetoxyetylidéntrifenylfosforanu a 1,0 g (2,9 mmól) etyl-2-chloro-5-(3,3,3-trifluoro-2oxopropylidénhydrazín)cínnamátu zahrievané spätným tepelným tokom v 10 ml THF počas 3 hodín. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes skoncentrovaná a zvyšok bol podrobený stĺpcovej chromatografii (eluent, hexán : etylacetát = 5:1), čím sa získalo 0,66 g (1,7 mmól) zlúčeniny 1-637.

Príklad 34 : Výroba zlúčeniny 1-367

Najskôr bolo 0,5 g (1,6 mmól) zlúčeniny 1-353 rozpustenej v 1,5 ml pyridínu, do čoho bolo dodané po kvapkách 0,2 g (1,7 mmól) metánsulfonylchloridu, nasledovalo premiešavanie počas 2 hodín. Reakčná zmes bola vliata do ľadovej vody a podrobená extrakcii s etylacetátom. Etylacetátová vrstva bola premytá zriedenou kyselinou chlorovodíkovou, vysušená a skoncentrovaná. Zvyšok bol podrobený stĺpcovej chromatografii (eluent, hexán : etylacetát = 3:1), čím sa získalo 0,42 g (1,1 mmól) zlúčeniny 1-367.

so₂ch₃

Príklad 35 : Výroba zlúčeniny 1-369

Tento príklad sleduje metánsulfonylchloridu bolo chlórmetylsulfonylchloridu, zlúčeniny 1-369.

postup príkladu	34,	ale namiesto
použité 0,23	g	(1,6	mmól)
čím vzniklo 0,38	g	(0,91	mmól)

H₂N

Príklad 36 Výroba zlúčeniny 1-391

Najskôr bolo premiešané 32,3 g 3-amino-6-chloro-3-fluorofenolu v 150 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a zmes bola premiešavaná pri teplote 50 °C počas 30 minút, do ktorého bolo počas 10 minút dodávané po kvapkách rozpúšťadlo z 15 g dusitanu sodného rozpusteného v 40 ml vody pri teplote 0 °C. Po premiešavaní pri teplote 0 °C počas 1 hodiny bola zmes ochladená na -50 °C. Následne bolo rozpúšťadlo z 132 g chloridu cínu rozpusteného v 132 g koncentrovanej kyseliny sírovej rýchlo dodané po kvapkách pri teplote -50 °C, zmes bola postupne zahriata na izbovú teplotu a premiešavaná počas 1 hodiny. Pevné čiastočky boli nahromadené filtráciou a vysušené pri teplote 80 °C pri zníženom tlaku, čím sa získalo 75 g surových kryštálov 2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyfenylhydrazínhydrochloridu.

¹H-NMR (DMSO-dg, TMS δ (ppm)) 3-5 (2H, br), 6,73 (1H, d), 7,22 (1H, d), 8,20 (1H, s), 9-11 (2H, br)

Následne bolo rozpustené 49,2 g acetátu sodného a 40,5 g 1,l-dibromo-3,3,3-trifluoroacetónu v 400 ml vody, rozpúšťadlo bolo zahrievané pri teplote 80 až 90 °C počas 40 minút. Rozpúšťadlo bolo ochladené na teplotu 0 °C, do ktorého bolo

dodané 75 g surových 2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyfenylhydrazínchloridu

kryštálov získaných

v predchádzajúcom kroku, zmes bola premiešavaná pri izbovej teplote počas 70 minút. Vyzrážané kryštály boli nahromadené filtráciou a vysušené pri zníženom tlaku, čím sa získalo 35,4 g 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-l-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyfenyl hydrazónu).

¹H-NMR (300 MHz, CDClg, TMS δ (ppm)) 5,49 (1H, s), 7,15 (1H, d, J=10,5 Hz), 7,25 (1H, d, J=7,4 Hz), 7,38 (1H, q, J=l,8 Hz), 8,75 (1H, s)

Následne bolo rozpustené 12,9 g 3,3,3-trifluoro-2-oxo-propanal-1-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyfenylhydrazónu) a 22,3 g karbetoxyetylidéntrifenylfosforanú v 110 ml tetrahydrofuránu, rozpúšťadlo bolo zahrievané spätným tokom počas 3 hodín. Rozpúšťadlo bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený silikagélovej chromatografii, čím sa získalo 8,8 g 2-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometyl-pyridazín-3-ónu (zlúčenina 1-391).

5-amino-2-chloro-4-fluorofenol použitý v predchádzajúcej reakcii môže byť vyrobený podlá postupu, ktorý je popísaný v publikácii European Patent Application, EP-61741-A.

Príklad 37 : Výroba zlúčeniny 1-332

Najskôr bolo zmiešané 2 g 3,3,3-trifluoro-ž-oxo-l-propanal’l- (4-chlorofenylhydrazónu) a 2 g etyl-dietylfosfónacetátu s 20 ml trietylamínu, reakcia prebiehala pri teplote 50 °C počas 24 hodín. Rozpúšťadlo bolo vydestilované pri zníženom tlaku a zvyšok bol podrobený stĺpcovej chromatografii, čím sa získalo 1,16 g 2-(4-chlorofenyl)-5-trifluorometylpyradazín-3-ónu (zlúčenina 1-332).

Odkaz 5

3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-l-(4-chloro-2-fluoro-5-izopropoxyfenylhydrazón) vyrobený v príklade 19 môže byť taktiež vyobený podľa nasledujúceho postupu.

F

T®

CO₂Et

Najskôr bolo rozpustených 20,1 g etyl-4,4,4-trifluoroacetoacetátu a 25 g acetátu sodného v 150 ml vody, do čoho bolo po kvapkách dodané diazóniové rozpúšťadlo v kyseline chlorovodíkovej pripravené z 20,3 g 4-chloro-2-fluoro-5-izopropoxyanilínu, 20 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej, 20 ml vody a 7,35 g dusitanu sodného pri teplote 10 °C alebo nižšej. Po premiešavaní pri izbovej teplote počas 1 hodiny boli vyzrážané kryštály nahromadené filtráciou, premyté a vysušené, čím sa získalo 34 g požadovaného produktu vo forme oranžových kryštálov (výnos, 85 %) .

CO₂Et esteru dodané

Následne bolo 15,9 g hydróxidmonohydrátu lítia vody, zmes bola zahrievaná spätným Reakčná zmes bola vliata do ľadovej kyselinou chlorovodíkovou a podrobená extrakcii získaného predtým a 1,7 do 30 ml 1,4-dioxánu a 3 ml tepelným tokom počas 6 hodín, vody, neutralizovaná riedenou s etylacetátom.

Etylacetátová vrstva bola vysušená a skoncentrovaná, vyzrážané kryštály boli premyté hexánom, čím sa získalo 11,3 g požadovaného produktu vo forme žltých kryštálov (výnos, 76,3 %).

F

CO₂H

NH 1_CF₃

N=<

Následne bolo získanej predtým rozpúšťadlo bolo teplote počas 30 minút.

Následne bolo reakčné rozpustených ml v 42 zahriate

7,4 g kyseliny karbónovej Ν,Ν-dimetylformamidu, reakčné na 100 °C a ponechané na rovnakej rozpúšťadlo ochladené na izbovú teplotu, vliate do vody a podrobené extrakcii s etylacetátom. Etylacetátová vrstva bola premytá zriedenou kyselinou chlorovodíkovou, vysušená síranom horečnatým a skoncentrovaná, čím sa získalo 5,9 g požadovaného produktu vo forme oranžových kryštálov (výnos, 90 %).

¹H-NMR (250 MHz, CDC1₃, TMS 8 (ppm)) 1,39 (6H, d, J=6,0 Hz), 4,38-4,52 (1H, m), 7,15 (1H, d, J=10,5 Hz), 7,22 (lh, d, J=7,3 Hz), 7,43 (1H, g, J=l,7 Hz), 9,18 (lH,br).

Odkaz 6

Zlúčenina 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal-4-chlorofenylhydrazón bola vyrobená rovnakým spôsobom, ako je popísaný v Odkaze 2.

Najskôr bolo 5,0 g esteru ako východiskový materiál a 0,67 g hydroxidmonohydrátu lítia dodané do zmesi rozpúšťadla z 30 ml 1,4-dioxánu a 2 ml vody, zmes bola zahrievaná spätným tepelným tokom počas 1,5 hodiny. Reakčná zmes bola vliata do ľadovej vody, neutrálizovaná zriedenou kyselinou chlorovodíkovou a podrobená extrakcii etylacetátom. Etylycetátová vrstva bola vysušená síranom horečnatým a skoncentrovaná, vyzrážané kryštály boli premyté zmesou rozpúšťadla hexánu a dietyléteru (hexán:diétyléter = 2:1), čím sa získalo 3,3 g požadovaného produktu vo forme žltých kryštálov (výnos, 73 %).

Proces 1) Riedidlo pripravené rozpustením 3,3 g kyseliny karbónovej získanej z predchádzajúcej reakcie v 10 ml dimetylsulfoxidu bolo zahriate na 100 °C a ponechané na rovnakej teplote počas 10 minút, nasledovalo ochladenie na izbovú teplotu. Následne bola reakčná zmes podrobená silikagélovej chromatografii (eluent, hexán : etylacetát = 7:1), čím sa získalo 2,55 g požadovaného produkru (výnos, 91 %).

Proces 2) Reakčná zmes, ktorá bola pripravená dodaním 5,0 g kyseliny karbónovej získanej v predchádzajúcej reakcii, 0,5 ml chinolínu a 0,1 g medeného prášku do 40 ml toluénu, bola zahriata na 100 °C a ponechaná na rovnakej teplote počas 20 minút. Po ukončení reakcie bola reakčná zmes ochladená na izbovú teplotu a podrobená silikagélovej chromatografii (eluent, hexán : etylycetát = 8:1), čím sa získalo 3,6 g požadovaného produktu (výnos,86 %).

Niektoré z predložených zlúčenín sú znázornené s ich číslom zlúčeniny v tabuľke 1 až 5, kde znak n označuje normálny, i, izo-, s druhotný a c cyklo.

Tabuľka 1

Deriváty vzorca:

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R	1	R2	B
1 -	1	H	F	H	CF2	C1	H	H
1 -	2	H	C1	H	CF2	C1	H	H
1 -	3	H	Br	H	cf2	C1	H	H
1 -	4	H	F	H	CFj	C1	. CHS	H
1 -	5	H-	C1	H	CF2	C1	CH 3	H
1 -	6	H	Br	H	CF2	C1	CH 3	H
1 -	7	F	F	H	cf2	C1	H	H
1 -	8	F	C1	H	cf2	C1	H	H
1 -	9	F	Br	H	cf2	C1	H	H
1 -	10	F	F	H	cf2	C1	CH 3	H
1 -	11	F	C1	H	cf2	C1	CH 3	H
1 -	12	F	Br	H	cf2	C1	CH 3	H
1 -	13	H	F	H	CFj	Cl	CH a	N02

Tabu/ka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R J	R*	R2	B
1	-14	H	Cl	H	CF, Cl	ch,	NO,
1	-15	H	Br	H	CF, Cl	CH 3	NO,
1	-16	F	F	H	CF, Cl	CH 3	no,
1	-17	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	NO,
1	-18	F	Br	H	CF2 Cl	CH,	NO,
1	-19	H	F	H	CF2 Cl	CH 3	NH,
1	-20	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	NH2
1	-21	H	Br	H	CF2 Cl	CH,	'NH,
1	-22	F	F	H	CF2 Cl	CH 3	NH,
1	-23	F	C1	H	CF, Cl	CH 3	NH,
-1	-24	F	Br	H	CF2 Cl	CH 3	NH,
1	-25	H	F	H	CF2 Cl	CH,	OH
1	-26	H	C1	H	CF, Cl	CH,	OH
1	-27	H	Br	H	CF2 Cl	CH,	OH
1	-28	F	F	H	CF2 Cl	CH,	OH
1	-29	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	OH
1	-30	F	Br	H	CF2 Cl	CH,	OH
1	-31	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHCH,
1	-32	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHC, 11 ,
1	-33	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHCH, CH = CH,
1	-34	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	NHCH, C h=CH
1	- 35	H	Cl	1-1	CF, Cl	CH,	NHCHÍCH , )C = CH
1	- 36	H	Cl	11	CF, Cl	CH,	NHSO, Cll,

100

Tabu/ka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R’	R’	R2	B
1	-37	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	NHS02 C 2 H	S
1	-38	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	NHSOj CH2 Cl
1	-39	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	nhso2 cf3
1	-40	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	N(CH3 )S0 2	CH3
1	-41	H	C1	. H	CF2 Cl	CH 3	N(CH2 c -CH) SO 2 CH3
1	-42	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	NHCOOCH 3
1	-43	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	NHCOOC2 H s
1	— 44	H	C1	H	CF2 Cl	ch3	NHCOO n C’3	H 7
1	-45	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	NHCOO ‘ C 3	H 7
1	— 46	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	NHCOO C 4	H s
1	-47	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	NHCOO n C s	H ii
1	-48	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	NHCH2 cooch	3
1	-49	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	nhch2 C00C2	H 5
1	-50	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	nhch2 COO	C 3 H 7
1	-51	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	nhch2 COO	C <11 ,
1	-52	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	NHCH2 COO n	C & H m
1	-53	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	NHCIh COO 1	C 3 H 7
1	-54	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	NHCIh COO ‘	C , II ,
1	- 55	H	Cl	' H	CF2 Cl	Cll 3	NHCIh COO c	C 6 H ii
1	-5G	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	NI1CIKCH 3 )COOCH 3
1	- 57	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	NHClKCHj )COOC	2 H 3
)	- 58	U	Cl	U	CF2 Cl	Cll 3	NHCIKCIl, )C00	C, H 1
1	59	H	Cl	H	CF, Cl	Cll,	NIICIKCH, )C00	C, II ,

101

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina	Y	R3	R’	R2	B
č.	X
1	-60	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	NHCHCCH, )C00 n C, H i(
1	-61	H	C1	H	CFí Cl	CH,	NHCHCCH, )C00 ‘ C, H ,
1	-62	H	Cl	H	CFj Cl	CH,	NHCHCCH, )C00 c Cs H ,
1	-63	H	C1	H	CF, Cl	CH,	NHCHCCH, )C00 c Cs H 11
• 1	-64	F	C1	H	CF, Cl	CH,	NHGH,
1	-65	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	NHC , H s
1	-66	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	NHCH, ČH=CH,
1	-67	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	NHCH, C =CH
1	-68	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	NHCHCCH , )C=CH
1	-69	F ...	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHSO, CH,
1	-70	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHS02 C , H s
1	-71	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHSO, CH, Cl
1	-72	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHSO, CF,
1	-73	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	N(CH, )S0 , CH,.
1	-74	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NCCH, C = CH)SO , CH,
1	-75	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHCOOCH ,
1	-76	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHCOOC, H ,
1	-77	F	Cl	H	ČF? Cl	CH,	NHCOO C H ,
1	-78	F	Cl	H	CF? Cl	CH,	NHCOO ' C , H ,
1	-79	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	NHCOO n C 4 H e
1	-80	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	NHCOO ” C s H i
1	81	F	Cl	n	CF, Cl	CH,	NHCII, COOCH ,
1	82	P’	Cl	H	CF, Cl	CH,	NHCH, COOC, H ·.

102

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina	R2	B
č.	X	Y	R3	R
1 -83	F	CI	H	CFj CI	CH 3	NHCHz	COO n C 3	H	7
1 -84	F	CI	H	CFz CI	CH 3	NHCHz	COO n c <	H	9
1 -85	F	CI	H	CFz CI	CH a	NHCHz	COO C s	H	1 1
1 -86	F	CI	H	CFz CI	CH 3	NHCHz	COO * C 3	H	7
1 -87	F	C1	H	CFz CI	CH 3	NHCHz	COO c C 5	H	fi
1 -88	F	C1	H	CFz CI	CH 3	NHz CHz	COO c C 6	H	1 1
1 -89	F	CI	H	CFz CI	CH 3	NHCH(CH3	)COOCH 3
1 -90	F	CI	H	CFz CI	CH 3	NHCH(CH3	)COOC z H	5
1 -91	F	C1	H	CFz CI	CH 3	NHCH(CH3	)C00 Cj	H	7
1—92	F	C1	H	CFz CI	CH 3	NHCHCČHj	)C00 n C<	H	S -
1 -93	F	C1	H	CFz CI	CH 3	NHCH(CH3	)COO n C·,	H	I 1
1 —94	F	C1	H	CFz CI	CH 3	NHCH(CH3	)C00 ‘ C3	H	7
1 -95	F	C1	H	CF, CI	CH 3	NHCH(CH3	)C00 ‘ Cô	H	V
1 -96	F	CI	H	CFz CI	CH 3	NHCH(CHS	)C00 c Ct	H	1 1
1 -97	H	CI	H	CFz CI	CH 3	OCH 3
1 -98	H	CI	H	CFz CI	CH 3	OC z H t
1 -99	H	CI	H	CFz CI	CH 3	0* C s H	7
1 -100	H	CI	H	CFz CI	CH 3	On C 3 H	7
1 - 101	H	CI	H	CFz CI	CH 3	OCH z CHz	CI
1 -102	H	CI	U	CF, CI	CH 3	OCFz CF,	H
1 - 103	H	CI	M	CF, CI	CH 3	0' C s II	Q
1 - 104	n	CI	H	CF, CI	CH 3	0‘ C ( II	1 1
...... ...............									_____

103

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R!	B
I	-105	H	Cl	H	CF, Cl	CH s	0CH2 ch=ch.
1	-106	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	och2 CC1 = CH,
1	-107	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	OCH2 CC1 =CHCI
1	-108	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	OCH(CH 3 )CH =	CH,
1	-109	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, C =CH
1	-110	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH (CH , )C = CH
1	-111	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, C =CBr
1	-112	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, C =CC1
1	— 113	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, C =CCH ,	Cl
1	-114	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	OCH, CN	-
1	-115	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, OCH ,
1	-116	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, OC, H ,
1	-117	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, SCH 3
1	-118	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, COOCH ,
1	-119	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	OCH, COOC, H s
1	-120	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, COO n C 3	H 7
1	-121	H	Cl	H	CF2 Cl	CH s	OCH, COO n C <	H 2
1	-122	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	OCH, COO C .5	H i.
1	-123	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	OCH, COO ' C ,	11 7
1	-124	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	OCH, COO c C ,	11 ,
1	- 125	H	Cl	U	CF, Cl	CH,	OCH, COO ‘ C t	H ..
1	- 126	n	Cl	11	CF, Cl	CH,	OCH(CH , )COOCH >
1	1 27	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	OCH (CH , )C()()C	7 II ,

104

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina	X	Y	R3	R’	R2	B
1 -128	H	Cl	H	CF, Cl	CHS	OCHCCH 3 )C00 C3 H ,
1 -129	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCHCCH 3 )C00 C< H .
1 -130	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCHCCH 3 )C00 C5 H u
1 -131	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCHCCH 3 )C00 * C, H ,
1 -132	H	C1	H	CF2 Cl	CH,	OCHCCH , )C00 ‘ C, H «
1 -133	H	C1	H	CF, Cl	CH3	OCHCCH 3 )C00 ‘ Ct H 11
1 -134	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	OCH2 CONCCH, ) 2
1—135	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH, CONCC 2 H s ) 2
1 -136	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	OCH2 C0N(CHs ) C 2 H s
1-137 -	H	C1	H	CF, Cl	CH 3	OCH (CH 3 -)CON(CH 3 ) ,
1 -138	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	OCHCCHa )CON(C 2 H 5 ).,
1-139	H	C1	H	CF2 Cl	CH,	OCHCCH, )CONCCH , )C2 H s
1 -140	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	OCH 2 COONCCH , ) 2
1 -141	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	OCH 2 COONCC 2 H s)2
1 -142	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH(CH3 )COONCCH3 ) 2
1 -143	H	Cl	H	CFj Cl	CH s	OCHCCHs )COON(C 2 H 3 ) 2
1 - 144	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OCH 3
1 -145	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	OC 2 H s
1 -146	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	0‘ C 3 H ,
1 -147	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	On C 3 H 1
1 -148	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	OCH, CH, Cl
1 - 149	F	01	H	CF, Cl	CH 3	OCF, CF, 11
1 - 1 50	I·'	01	H	CF, Cl	CH 3	()c C i H v

105

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R 3	R 1	R2	B
1	-151	F	Cl	H	CF2 CI	CH 3	0C C 6 H ! !
1	-152	F	Cl	H	cf2 CI	ch3	0CH2 ch2 =ch2
1	-153	F	CJ	H	cf2 cj	ch.	och2 cci =ch2
1	-154	F	Cl	H	cf2 ci	CH 3	och2 cci =chci
1	-155	F	C1	H	cf2 ci	CH,	ochcch , )CH =ch2
1	-156	F	C1	H	cf2 ci	CH,	0CH2 C a=CH
1	-157	F	C1	H	cf2 ci	CH,	OCHCCH , )C=CH
1	-158	F	CJ	H	cf2 ci	CH,	0CH2 C ξξΟΒγ
1	-159	F	CJ	H	cf2 ci	CH,	och2 C =CC1
1	-160	F	Ci	H	cf2 ci	CH, -	0CH2 C =CCH 2 Cl
1	-161	F	C1	H	CF2 CI	CH,	OCH2 CN
1	-162	F	Cl	H	cf2 ci	CH,	0CH2 OCH 3
1	-163	F	Cl	H	cf2 ci	CH,	OCH2 0C2 h 5
1	-164	F	CI	H	cf2 Cl-	CH,	OCH2 SCH 3
1	-165	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	OCH2 COOCH ,
1	-166	F	CJ	H	CF2 Cl.	CH,	OCH2 C00C2 H 5
1	-167	F	CI	H	CF2 Cl	CH,	OCH2 COO C 3 H 7
1	-1G8	F	CI	H	CF2 Cl	CH,	OCII2 COO C « 11 .
1	-169	F	CI	H	CF2 Cl	CH,	0CII2 COO C s H 1 1
]	- 170	F	CI	H	CF2 Cl	CH,	OCH, COO 1 C , H 7
1	• - 171	F	CI	H	CF2 Cl	CH,	OCH, COO ‘ C s H 0
1	- 172	1·'	CI	U	CF2 Cl	CH,	OCH, COO ‘ C * H .i
1	• 173	F	CI	H	CF, Cl	Cll,	OCIKCH , )COOCH ,

ιοδ

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R2	B
1	-174	F	CI	H	CF2 CI	CH 3	OCH(CH 3 )C00C 2 H $
1	-175	F	CI	H	CFz CI	CH 3	OCHCCH 3 )C00 ” C3 H i
1	-176	F	CI	H	C~2 CI	CH 3	OCHCCH 3 )C00 C< H ,
1	-177	F	CI	H	CF2 CI	CH 3	OCHCCH 3 )C00 C5 H 11
1	-178	F	C1	H	CF2 CI	CH 3	OCHCCH 3 )C00 1 C, H :
1	-179	F	CI	H	CF2 CI	CH 3	OCHCCH 3 )C00 c C5 H ,
1	-180	F	C1	H	CF2 CI	CH 3	OCHCCH 3 )COO ‘ C* H m
1	-181	F	C1	H	CF2 CI	CH 3	och2 conccHs ) 2
1	-182	F	CI	H	CF2 CI	CH 3	0CH2 C0NCC 2 H s ) 2
1	— 183	F	CI	H·	CF2 CI	CH 3	OCH2 CONCCH3 ) C 2 H s
1	-184	F	C1	H	CF2 CI	CHS	OCHCCH 3 )CONCCH 3 ) 1
1	-185 ’	F	CI	H	CF2 CI	CH 3	OCHCCH3 )CONCC , H 3)2
1	-186	F	CI	H	cf2 CI	CH 3	OCHCCH, )CONCCH 3 )C2 H $
1	-187	F	C1	H	CF2 CI	CH 3	OCH 2 COOŇCCH 3 ) 2
1	-188	F	C1	H	CF2 CI	CH 3	OCH 2 COONCC 2 H 5 )z
1	-189	F	CI	H	CF2 CI	CH 3	OCHCCH3 )COONCCH, ) 2
1	-190	F	CI	H	CF2 CI	CH 3	OCHCCH3 )COONCC , H 3 ) 2
1	-191	H	F	H	CF2 CI	CH,	SH
1	- 192	H	CI	H	CF2 CI	CH,	SH
]	-193	H	Br	H	CF, CI	CH,	SH
1	- 194	F	F	H	CF2 CI	CH,	SH
1	- 195	F	CI	U	CF, CI	CH,	SH
1	196	F	Hr	H	CF, CI	CH,	Sll

107

J

Tabulka 1 - pokračovanie

Zliíčenina
č.	X	Y	R3	R'	R1	B
1	-197	H	Cl	H	CFz Cl	CH s	SCH 3
1	-198	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	SCz H ,
1	-199	H	Cl	H	CFj Cl	CH a	S* C , H ,
1	-200	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	sch2 ch2 Cl
1	-201	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	Sc C s H s
1	-202	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	Sc C « H m
1	-203	H	Cl	H	CF2 Cl	CH3	SCH2 ch=ch2
1	-204	H	Cl	H	CFZ Cl	CH,	SCHz CC1 =Cfl2
1	-205	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	SCH2 CC1 -CHCI
1	-206	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	SCIKCH , )CH =CH2
1	— 207_	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	SCH 2 C =CH
1	-208	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	SCH(CH , )C = CH
1	-209	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	SCH2 COOCH 3
1	-210	H	C1	H	CFz Cl	CH 3	SCH2 COOC2 H s
1	-211	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH, COO C 3 H 7
1	-212	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	SCHz COO n C < H .
1	-213	H	Cl	H	CF2 Cl	CH,	SCH? COO n C s H i i
1	-214	H	Cl	H	CFz Cl	CH,	SCHz COO ' C , H ,
1	-215	H	Cl	H	CFz Cl	CH,	SCH, COO c C s H B
1	-216	H	Cl	H	CFz Cl	CH,	SCHz COO c C t H i.
1	-217	H	Cl	H	CF, C)	CH,	SCIKCH , )COOCH ,
1	- 218	bi	Cl	H	CFz Cl	CH,	SCIKCH , )COOC z H s

108

Tabuľka 1 - pokračovanie.

ZJúčenina č.	X	Y	R3	R*	R2	B
1 -219	H	Cl	H	CFí Cl	CH 3	SCHCCH 3 )C00 C3 H ,
1 -220	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCHCCH 3 )C00 C 4 H 9
1 -221	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCHCCH 3 )C00 n Cs H ,.
1 -222	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCHCCH 3 )COO ' C3 H ,
1 -223	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCHCCH 3 )C00 ' C5 H ,
1 -224	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCHCCH 3 )C00 c C6 H n
1 -225	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	sch2 concch3 ) 2
1 -226	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	sch2 concc /H s ) 2
1 -227	H	Cl	H	CF1 Cl	CH 3	SCH2CON(tetramethylene)
1 -228	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2CON ’(pentamethylene)
1 -229	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -230	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCHCCH3 )CONCCH 3 ) 2
1 -231	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCHCCHs )CONCC2 H s ) 2
1 -232	H	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -233	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -234	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SC1I 3
1 - 235	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SC2 H t
1 -236	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	S1 C 3 II j
1 - 237	F	Cl	H	CFí Cl	CH 3	SCIIí CH; Cl
1 238	F	Cl	II	CF? Cl	CH i	sr- C 4 II »

109

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R!	B
1	-239	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	Sc C 6 H ,.
1	-240	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	sch2 ch=ch2
1	-241	F	C1	H	CFj Cl	CH 3	SC112 CC1 =ch2
1	-242	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCll2 CC1 -chci
1	-243	F	C1	H	CF2 Cl	CH,	SCH(CH 3 )CH = CH2
1	-244	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	sch2 c =CH
1	-245	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH 3 )C-CH
1	-246	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2 COOCH 3
1	-247	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2 C00C2 H 5
1	-248	F	-Cl	H	CF2 Cl	CH3 -	SCH2 COO n C 3 H ,	•
1	-249	F	C1	’ H	CF2 Cl	CH 3	SCH2 COO n C < H ,	-
1	-250	F	Cl	H	CF5 Cl	CH 3	SCH, COO C s H i i
1	-251	F	CI	H	CF2 Cl	CH 3	SC112 COO ‘ C 3 II 7
1	-252	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2 COO c C s H s
1	-253	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2 COO c C 6 H .
1	-254	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH 3 )COOCH 3
1	-255	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH 3 )COOC 2 H	5
1	-256	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SC1KCH 3 )C00 C3	H ,
1	- 257	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH 3 )C00 C<	H «
1	-258	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCIKCH 3 )C00 n C5	II II
1	- 259	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCIKCH , )C00 ' C3	H 7
1	- 2G0	F	Cl	1-1	CF2 Cl	CH 3	SCIKCH , )C00 ' C 5	II »
)	- 2G1	F	Cl	H	cf2 c i	CH 3	SCIKCH 3 )C00 ' C.	H >>

110

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R’	R’	B
1 -262	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2 CONCClh ) 2
1 -263	F	C1	H	CF2 Cl	•CH3	SCH2 CON(C 2 H s ) 2
1 -264	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2CON(tetramethylene)
1 -265	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2CON(pentamethylene)
1 -266	F	C1 .	H	CF2 Cl	CH 3	SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -267	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH3 )CON(CH 3 ) 2
1 -268	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCIKCHj )C0N(Č2 H s ) 2
1 -269	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -270	F	C1	H	CF2 Cl	CH 3	SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -271	H	F	H	CF2 Cl	CH 3	S02 Cl
1 -272	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	S02 Cl
1 -273	H	Br	H	CF2 Cl	CH 3	S02 Cl
1 -274	F	F	H	CF2 Cl	CH s	S02 Cl
1-275	F	C1	H	CF, Cl	CH 3	S02 Cl
1 -276	F	Br	H	CF2 Cl	CH 3	S02 Cl
1 -277	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	SO, OCH 3
1 -278	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	S02 OC, II s
1 -279	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	SO, 0 * C 3 H ,
1 -280	U	Cl	U	cf2 c i	CH 3	SO, OCH , CH-CH,
1 2« 1	I·'	Cl	H	CF, Cl	Cll 3	SO, OCH .

111

/ V ·

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R2	B
1 -	282	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SOí 0C2 H 5
i -	283	F	Cl	H	CF2 Cl	CH3	S02 0 1 C 3 H	7
i -	284	F	Cl	H	CF2 Cl	ch3	SO? OCH í CH =	CH í
1 -	285	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SOí N(CHS ) í
1 -	286	H	Cl .	H	CF2 Cl	CH 3	SOí N (C2 H	S ) 2
1 -	287	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	S02 N (CH 3	) 2
1 -	288	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	SOí N (C2 H	S ) 2
1 -	289	H	Cl	H	CF2 Cl	CHj	COOH
1 -	290	H	ci	H	CF2 Cl	CH 3	COOCH 3
1 -	291	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	COOC í H 5
- 1 -	292	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	COO C 3 H	í
1 -	293	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	C00n C < H	V
1 -	294	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	COO C s H	l 1
1 -	295	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	COO’ C 3 H	7
1 -	296	H	Cl	H	CFí Cl	CH 3	COOCH2 CH2	Cl
1 -	297	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	COOCHí CH2	Br
1 -	298	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	CONCCH 3 )	2
1 -	299	H	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	CONHCH 3
1 -	300	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	CON(Cí H 5	) 2
1 -	301	H	Cl	H	CFí Cl	CH 3	CONHCí H s
1 ....	302	H	Cl	H	CFí Cl	CH s	COCH 3
1	303	H	Cl	H	CFí Cl	CH 3	COCí H s
1	304	n	Cl	H	CFí Cl	CH j	COCH, Cl

112

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina χ	Y	R3	R '	R2	B
č.

1	-305	H	C1	H	CFz C1	CH z	CHO
1	-306	H	Cl	H	CFz Cl	CH a	CH = CHCOOCH ,
1	-307	H	C1	H	CFz C1	CH 3	CH=CHCOOCz H $
1	-308	H	C1	H	CFz C1	CH 3	CHz CHz COOCH 3
1	-309	H	Či	H	CFz C1	CH 3	CH z CHz COOCz H
1	-310	F	Cl	H	CFz Cl	CH 3	COOH
1	-311	F	C1	H	CFz C1	CH 3	COOCH 3
1	-312	F	C1	H	CFz C1	CH 3	COOC z H s'
1	-313	F	Cl	H	CFz C1	CH a	COO C 3 H z
* 1	-314	F	C1	H	CFz C1	CH 3	COO C < Ii «
1	-315	F	C1	H	CFz C1	CH 3	COO C s H ii
1	-316	F	C1	H	CFz Cl	CH,	C00‘ C 3 H z
1	-317	F	C]	H	CFz C1	CH 3	COOCHz CHz Cl
1	-318	F	CJ	H	CFz C1	CH s	COOCHz CHz Br
1	-319	F	Cl	H	CFz C1	CH 3	CON(CH a ) z
1	-320	F	C1	H	CFz C1	CH 3	CONHCH 3
1	-321	F	Cl	H	CFz C1	CH,	CON(Cz H s ) z
J	-322	F	C1	H	CFz C)	CH,	CONHCz H s
1	-323	F	Cl	H	CFz C)	CH,	COCH ,
J	- 324	F	Cl	H	CFz Cl	CH,	COC, 11 s
1	325	F	Cl	Ii	CFz Cl	CH,	COCHz Cl
1	326	F	Cl	11	CFz Cl	CH,	CIIO

113

Tabuŕka 1 -pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R3	B
1	-327	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	CH = CHCOOCH ,
1	-328	F	Cl	H	CF2 Cl	CH 3	CH = CHC00C2 H	s
1	-329	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	CH2 CH2 COOCH	3
1	-330	F	Cl	H	CF2 Cl	CH,	ch2 ch2 C00C2	H s
1	-331	H	F	H	CF,	H	H
1	-332	H	Cl	H	CF,	H	H
1	-333	H	Br	H	CFa	H	H
1	-334	H	F	H	CFä	CH 3	H
1	-335	H	Cl	H	cf,	CH,	H
1	-336	H	Br	H	cf.	CH 3	H
1	-337	F	F	H	cf3	H	H-
1	-338	F	Cl	H	cf3	H	H
1	-339	F	Br	H	cf3	H	H
1	-340	F	F	H	cf,	CH 3	H
1	-341	F	Cl	H	cf3	CH 3	H
1	-342	F	Br	H	CF 3	CH,	H
1	-343	H	F	H	CF,	CH,	N02
1	-344	H	Cl	H	cf3	CH,	no2
1	-345	H	Br	H	cf,	CH,	no2
1	-346	F	F	U	cf,	CH,	NO 3
1	-347	F	Cl	H	CF,	CH,	NO,
1	-348	F	Br	U	CF,	CH,	no,
1	•349	II	F	H	CF,	CH,	NH,

Tabuťka 1 - pokračovanie

114

ZJúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R2	B
1 -350	H	CI	H	CF,	CH,	NH2
1 -351	H	Br	H	CF 3	CH,	NH2
1 -352	F	F	H	cf3	CH,	NH2
1 -353	F	CI	H	cf3	CH3	NH2
1 -354	H	CI .	H	CF,	CH,	NHCHCCH3 )COOCH ,
1 -355	H	CI	H	CF3	CH,	NHCHCCH, )COOC , H ,
1 -356	H	CI	H	cf3	CH3	NHCHCCH, )C00 n C, H ,
1 -357	H	C1	H	cf,	CH,	NHCHCCH, )C00 n Cx H í
1 -358	H	CI	H .	cf3	CH,	NHCHCCH, )C00 C, H !i
1-359	H	CI	H	CF,	CH,	NHCHCCH, )C00 ' C, H ,
1 -360	H	C1	H	CF3	CH,	- NHCHCCH, )COO ‘ Cs H .
1 -361	H	C1	H	CF,	CH,	NHCHCCHa )C00 c C* H ,,
1 -362	F	C1	H	CF,	CH 3	NHCH3
1 -363	F	C1	H	CF,	CH,	NHC 2 H 5
1 -364	F	C1	H	CF,	CH,	nhch2 ch=ch2
1 -365	F	CI	H	CF,	CH,	NHCHa C =CH
1 -366	F	C1	H	CF,	CH,	NHCHCCH , )C = CH
1 -367	F	CI	H	CF,	CH,	NHSO, CH,
1 -368	F	CI	H	CF,	CH,	NHSO2 C , II 5
1 -369	F	CI	H	CF,	CH,	NHSO, CH, CI
1 -370	F	CI	H	CF,	CH,	NHSO, CF,
1 -371	F	C!	U	CF,	CH,	NCCIi, )S0 , CH,
1 -372	F	CI	H	CF,	CH,	NCCH, C =CH)SO , CH,

Tabu/ka 1 - pokračovanie.

115

ZJúčenina _	Y	R3	R1	R2	B
č.	X
1	-373	F	CI	H	CFj	CH 3	NHCOOCH 3
1	-374	F	CI	H	CF3	CH 3	NHCOOCj H 3
1	-375	F	C1	H	cf3	CH3	NHCOO C 3 H
1	-376	F	CI	H	cf3	CH 3	NHCOO 1 C 3 H
1	-377	F	C1	H	cf3	CH 3	NHCOO C < H
1	-378	F	Ci	H	cf3	CH 3	NHCOO C s H
1	-379	F	CI	H	cf3	CH 3	NHCHz COÔCH 3
1	-380	F	CI	H	cf3	CH 3	NHCH2 COOC/H
1	-381	F	CI	H	cf3	CH 3	nhch2 C00 n C
1	-382	F	CJ	H	cf3	CH 3	NHCHí C00 n C
1	-383	F	C1	H -	cf3	CH3	nhch2 COO n C
1	-384	F	C1	H	cf3	CH 3	nhch2 COO 1 C
1	-385	F	C1	H	cf3	CH 3	nhch2 COO c C
1	-386	F	Br	H	cf3	CH 3	NHZ
1	-387	H	F	H	cf3	CH 3	OH
I	-388	H	C1	H	cf3	ch3	OH
1	-389	H	Br	H	cf3	CH 3	OH
1	-390	F	F	H	cf3	CH 3	OH
1	-391	F	CI	H	cf3	CH 3	OH
1	-392	F	Br	H	cf3	CH 3	011
1	-393	H	CI	H	cf3	CH 3	NIICIL
1	-- 394	H	CI	U	CF,	CH 3	N1IC 3 II >
1	• 395	H	CI	H	CF,	CH,	NHCH-, CH~:C

Tabuťka 1 - pokračovanie.

116

ZJúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R2	B
1	-396	H	C1	H	CF,	CH 3	NHCHs C =CH
1	-397	H	C1	H	CF,	CH s	NHCH(CH , )C =	CH
1	-398	H	C1	H	CF,	CH 3	NHSOz CH,
1	— 399	H	C1	H	CF,	CH 3	NHSO2 C 2 H s
1	-400	H	C1	H	cf.	CH s	NHSO, CH2 C1
1	-401	H	C1	H	cf3	CH s	NHSO2 CF,
1	-402	H	C1	H	CFs	CH s	N(CHs )S0 2 CH	3
1	-403	H	C1	H	CF3	CH s	N(CH2 C -CH/SO	2	CH 3
1	-404	H	C1	H	cf3	CH,	NHCOOCH s
1	-405	H	C1	H .	gf3	CH,	NHCOOC2 H s		-
1	-406	H ~	C1	H	CFs	CHs	NHCOO n C H	7
1	-407	H	C1	H	CFS	CH,	NHCOO * C 3 H	7
1	-408	H	C1	H	CF3	CH 3	NHCOO C < H	9
1	-409	H	C1	H	CFs	CHs	NHCOO n C s H	1 1
1	-410	H	C1	H	CFs	CH,	NHCHs COOCH s
1	-411	H	C1	H	CFs	CH,	NHCH, COOC, H	5
1	-412	H	C1	H	CFs	CHs	NHCHs COO C	3	H ,
1	-413	H	C1	H	CFs	CH3	NHCHs COO C		H .
1	— 414	H	C1	H	CFs	CH,	NHCHs COO C	S	H ..
1	-415	H	C1	H	CFs	CH,	NHCHs COO ’ C	3	H 7
1	-416	H	C1	H	CFs	CH,	NHClb COO 1 C	5	II ,
1	.....4 17	11	01	11	C F s	CH,	NHCHs COO ‘ C	e	H , .
1	418	1·'	01	H	CFs	CH,	Nll CH 2 COO c C	c	II 1 ....

117

J v ·

Tabulka 1 - pokračovanie

7 lúčenina č.	x	Y	R3	R1	R2	B
1 -419	F	Cl	H	CF3	CH 3	NHCH(CH j )C00CH 3
1 -420	F	Cl	H	CFj	CHj	NHCH(CHj )C00C 2 H	S
1 -421	F	Cl	H	CF3	CH j	NHCH(CHj )C00 C3	H 7
1 -422	F	Cl	H	cf3	CHj	NHCH(CHj )C00 C<	H 8
1 -423	F	Cl	H	CFj	CHj	NHCHCCHj )C00 Cs	H u
1 -424	F	Cl	H	CF3	CHj	NHCH(CHj )C00 ‘ Cj	H 7
1 -425	F	C1	H	cf3	CHj	NHCH(CHj )C00 £ cs	H 8
1 -426	F	Cl	H	cf3	CHj	NHClKCHj )CO(J £ Cc	H 11
1 -427	H	Cl	H	cf3	CHj	OCH j
1 -428	H	C1	H	cf3	CHj -	OC 2 H s	•
ľ -429	H	C1	H	cf3	CHj	0' C 3 H 7
1 -430	H	Cl	H	CFj	CHj	0 C j H ,
1 -431	H	Cl	H	CFj	CH j	och2 ch2 Cl
1 -432	H	C1	H	CFj	CHj	0CF2 CF2 H
1 -433	H	C1	H	CFj	CHj	0£ C s H ,
1 -434	H	Cl	H	CFj	CHj	0£ C s H i·
1 -435	H	Cl	H	CFj	CHj	och2 ch=ch2
1 -436	H	Cl	H	CFj	CHj	och2 CC1 =ch2
1 -437	H	Cl	H	CFj	CHj	OCH, CC1 = CHC1
1 -438	11	Cl	H	CFj	CHj	OCIKCH j )CH =CH2
1 -439	H	Cl	H	CFj	CH j	OCH, C = CII
1 -440	ί J	Cl	U	CFj	CHj	OCIKCH 3 )C-CII
_____ . .............. ..							_______

118

Tabu/ka 1 - pokračovanie

Ύ lúčenina č.	X	Y	R3	R'	R2	B
1	-441	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, C = CBr
1	-442	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, C =CC1
1	-443	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, C =CCH ,	Cl
1	-444	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, CN
1	-445	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, OCH ,
1	-446	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, OC, H s
1	-447	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, SCH ,
1	-448	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COOCH
1	-449	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COOC,. H s
1	-450	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO C j	H ,
1	-451	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO · C <	H ,
1	-452 ·	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO C i	H II
1	-453	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO ' C ,	H ,
1	— 454	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO c C 5	H .
1	-455	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO c C 6	H ||
1	-456	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH , )COOCH ,
1	-457	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH , )COOC	, H	5
1	-4 58	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH , )COO	c,	H ,
1	-459	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH , )COO	n C,	H .
1	-460	H	Cl	H	CF,	CH,	0C1KCI1 , )C00	- Cs	H 1 1
1	-461	H	Cl	H	CF,	CH,	0CIKC11 , )COO	' c,	H ,
1	- 462	U	Cl	U	CF,	CH,	OCIKCI1 , )COO	' Cs	II ,
1	463	11	Cl	H	CF,	CH,	OCIKCH , )COO	' c.	H , >

119

J

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R2 B
1 —464	H	Cl	H	CF,	CH, OCH, CONCCH, ) ,
i -465	H	Cl	H	CF,	CH, OCH, C0N(C , H 5 )	2
1 -466	H	Cl	H	CF,	CH, OCH, CON(CH, ) C ,	H 5
1 -467	H	Cl	H	CF,	CH, . OCH(CH , )CON(CH ,	) 2
1 -468	H	Cl	H	CF,	CH, 0CH(CH, )CON(C , H	S ),
1 -469	H	Cl	H	CF,	CH, OCH(CH3 )C0N(CH , )C,	H ,
1 -470	H	Cl	H	CF,	CH, OCH , COONČCH , ) ,
1 -471	H	Cl	H	CF,	CH, OCH , COON(C ; H s	),
1 -472	H	Cl	H	CF,	CH, OCHCCHa )C00N(CH, )	2
1 -473	H	Cl	. H	CF,	CH, OCH(CH3 )C00N(C , H s	) ’
1 -474	F	-Cl	H	CF,	CH, OCHa
1 -475	F	Cl	H	CF,	CH, OC , H s
1 -476	F	Cl	H	CF,	CH, 0* C 3 H ,
1 -477	F	Cl	H	CF,	CH, On C 3 H 7
1 -478	F	Cl	H	CF,	CH, OCH, CH, Cl
1 -479	F	Cl	H	CF,	CH, OCF, CF, H
1 -480	F	Cl	H	CF,	CH, Oc C 5 H ,
1 -481	F	Cl	H	CF,	CH, Oc C e H , i
1 -482	F	Cl	H	CF,	CH, OCH, CH = CH2
1 -483	F	Cl	H	CF,	CH, OCH, CC1 =CH,
I -484	F	Cl	H	CF,	CH, OCH, CC1 = CHC1
) -485	F	Cl	U	CF,	CH, OCIKCH , )C11 =CII	?
1 - 486	F	Cl	H	C F,	CH, OCH, C -CH

120

l/ * ·

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R '	R2	B
1	-487	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH , )C = CH
1	-488	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH2 C ^CBr
1	-489	F	Cl	H	CF,	CH,	och2 C =CC1
1	-490	F	Cl	H	CF,	CH,	och2 C =CCH 2 Cl
1	-491	F	Cl .	H	CF,	CH,	och2 cn
1	-492	F	Cl	H	CF,	CH,	och2 och ,
1	-493	F	Cl	H	CF,	CH,	0CH2 0C2 h s
1	— 494	F	Cl	H	CF,	CH,	och2 sch 3
1	-495	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH2 COOCH ,
1	-496	F	Cl	H	CF,	CH,	0CH2 C00C2 h s
1	-497	F	Cl	H	CF,	CH,-	och, COO n C , h ,
1	-498	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH2 COO n C < H 9
1	-499	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO C s H i,
1	-500	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO 1 C , H ,
1	-501	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO c C , H 9
1	-502	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH, COO e C s H ,,
1	-503	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH , )COOCH ,
1	-504	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH , )COOC 2 H	s
]	-505	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH 3 )C00 C,	H 7
1	- 50G	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH(CH , )C00 n C,	H o
1	- 507	F	C)	H	CF,	CH,	OCH(CH , )C00 C,	H ..
1	- 508	F	Cl	H	CF,	Cll,	OCIKCH , )C()() 1 C,	II 7
1	509	1·'	Cl	II	CF,	CH,	OCIKCII , )C()() c,	II 9

121

Tabulka 1 - pokračovanie

účenina

Ä

R³

R’

R²

-510

F CI H CF,

1 -	-511	F	Cl	H	cf3
1 -	-512	F	CI	H	CF,
1 -	-513	F	Cl	H	cf3
1 -	-514	F	Cl	H	CF,
1 -	-515	F	Cl	H	CF,
1 -	-516	F	Cl	H	cf3
1 -	-517	F	Cl	H	CF,
1 -	-518	F	Cl	H	cf3
1 -	-519	F	Cl	H	cf3
1 -	-520	F	ci	H	cf.
1 -	-521	H	F	H	cf.
1 -	-522	H	Cl	H	cf3
1 -	-523	H	Br	H	cf3
1	-524	F	F	H	CF,
1 -	-525	F	Cl	H	CF,
1	-526	F	Br	H	CF,
1 -	-527	H	Cl	H	CF,
1 ·	- 528	H	Cl	H	CF,
1	- 529	H	Cl	H	CF,
1	- 530	H	Cl	H	CF,
1	531	U	Cl	H	CF,
1	532	n	Cl	U	CF,

CH, OCH(CH ₃ )C00 ‘ C₆ H ₁₍ CHa OCHz CON(CH, )j

CH₃ OCH, CON(C í H s )

CH, 0CH₂ CONCCH, ) C 2 H

CH, OCH(CH 3 )CON(CH _s )z

CH₃ 0CH(CH₃ )C0N(C 2 H 5 )z

CH₃ OCH(CH, )CON(CH 3 )C, H 5

CH₃ OCH 2 COON(CH~, ) 2

CH₃ OCH 2 COON(C 2 H s )z

CH₃ OCH(CH 3 )C00N(CH, ) z

CH₃ 0CH(CH₃ )COON(C 2 H 3 ) z

CH 3SH

CH₃SH

CH ₃SH

CH₃SH

CH ₃SH

CH 3SH

CH 3 SCH3

CH, SC₂H

CH, S' C s H ₇

CH3 SCH, CH_? CI

CU₃ S^c C s H .

CH 3 S^f C . II

122

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zí č.	účen ina	X	Y	R’	R'	R2	B
1	-533	H	Cl	H	CF3	CH 3	SCH2 CH=CHz
1	-534	H	Cl	H	CF3	CH 3	SCH? CCI =CH,
1	-535	H	Cl	H	cf3	ch3	SCHj CCI =CHC1
1	-536	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCHCCH 3 )CH =CH2
1	-537	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCH2 C =CH
1	-538	H	Cl	H	CF3	CH 3	SCHCCH 3 )C = CH
1	-539	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCH2 COOCH 3
1	-540	H	Cl	H	cf3	. CH3	SCH, COOC2 H’s
1	-541	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCH2 COO n C 3 H ,
1	-542	H.	Cl	H	cf3	CH 3	sch2 COO h C < H ,
1	-543	H	- Cl	H	cf3	CH 3	SCH2 COO n C s ll
1	-544	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCIh COO ‘ C 3 H 7
1	-545	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCH2 COO c C 5 H ,
1	-546	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCIh COO c C t H m
1	-547	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCIKCH 3 )COOCH 3
1	-548	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCHCCH 3 )COOC 3 H	5
1	-549	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCHCCH 3 )C00 C3	II 7
1	-550	H	Cl	H	cf3	CH j	SCIKCH 3 )COO C<	II .
1	-551	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCIKCH 3 )COO Cs	II II
1	- 552	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCIKCH 3 )COO * C,	H 7
1	- 553	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCIKCH 3 )C00 c Ct	II e
1	- 554	H	Cl	n	CF,	CH 3	SCIKCH , )COO ' C.	H 1 1

123 y ·

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R5	B
1 -555	H	Cl	H	CF3	CH 3	SCH, CONCCHa ) a
1 -556	H	Cl	H	CF3	CH 3	SCH, CON(C 2 H s ) 2
1 -557	H	Cl	H	cf3	CH,	SCH2CON(tetramethylene)
1 -558	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCH2CON(pentamethylene)
1 -559	H	Cl	H	CFs	CH 3	SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -560	H	Cl	H	CF3	CH 3	SCH(CH, )CON(CH , ) ,
1 -561	H	Cl	H	cf3	CH 3	SCH(CH, )C0N(C~2 H s ) 2
1 -562	H	Cl	H	cf3	CH,	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
_ 1 -563	H	Cl	H	cf3	CH 3	- SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -564	F	Cl	H	cf3	CH 3	SCH 3
1 -565	F	Cl	H	cf3	CH 3	SC, H 5
1 -566	F	Cl	H	cf3	CH 3	S' C 3 H 7
1 -567	F	Cl	H	cf3	CH,	SCH2 CH2 Cl
1 -568	F	Cl	H	cf.	CH,	Sc C s II .
1 -569	F	Cl	H	CF,	CH,	Sc C . H ,,
1 -570	F	Cl	H	CF,	Cll a	SCH2 CH = CH2
1-571	F	Cl	H	CF,	Cll 3	SC1Í2 CC1 . = Cll 2
1 -572	F	Cl.	H	CF,	Cll,	SCH, CCI = CHC1
1 -573	F	Cl	U	CF,	CH,	SC1KC1I , )CH -CH,
1 -574	F	Cl	U	CF,	Cll,	SCH, C -CH

124

j

Tabulka 1 - pokračovanie.

/ lúčenina	R 1	R2	B
č.	X	Y	R3
1 -575	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH(CH , )C=CH
1 -576	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, COOCH ,
1 -577	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, COOC, H s
1 -578	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, COO “ C , H ,
1 -579	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, COO n C < H β
1 -580	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, COO C s H ,.
1 -581	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, COO ’ C , H i
1 -582	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, COO c c; H,
1 -583	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, COO ‘ C t H i,
1 -584	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH(CH 3 )COOCH ,
1 -585	F	Cl	H _	CF,	CH,	SCH(CH , )COOC , H s
1 -586	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHCCH , )C00 C, H ,
1 -587	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHCCH , )C00 n C< H s
1 -588	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHCCH , )C00 n C$ H ,,
1 -589	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHCCH , )C00 ' C, H ,
1 -590	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHCCH , )C00 ‘ C, H 9
1 -591	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHCCH , )C00 1 Ct H ,i
1 -592	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, CONCCH, ) ,
1 -593	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, CONCC , II s ) ,
1 -594	F	jCI	H	CF,	CH,	SCHjCON(tetramethylene)
1 -595	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHjCON(pentamethylene)
1 -596	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH,CON ( etJiy leneoxyethy J ene )

125

Tabulka 1 - pokračovanie.

Ί\ L. lucenina č.	X	Y	R3	R '	R2	B
1	-597	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHCCH, )CON(CH , ) z
1	-598	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH(CH, )CON(Cz H , ) z
1	-599	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
- 1	-600	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1	-601	H	F	H	CF,	CH,	SOz Cl
1	-602	H	Cl	H	CF,	CH,	SOz Cl
1	-603	H	Br	H	CF,	CH,	SOz Cl
1	-604	F	F	H	CF,	CH,	SO, Cl
1	-605	F	Cl	H	CF,	CH,	SO, Cl
1	-606	F	Br	H	CF,	CH,	SOz Cl
1	-607	H	Cl	H	CF,	CH,	SOz OCH ,
1	-608	H	Cl	H	CF,	CH,	SO, OCz H ,
1	-609	H	Cl	H	CF,	CH,	SOz 0 1 C , H 7
1	-610	H	Cl	H	CF,	CH,	SOz OCH z CH = CH z
1	-611	F	Cl	H	CF,	CH,	SOz OCH ,
1	-612	F	Cl	H	CF,	CH,	SOz OCz H s
1	-613	F	Cl	H	CF,	CH,	SOz 0 * C 3 H z
1	-614	F	Cl	H	CF,	Cll,	SOz OCH z CH = CHz
1	-615	U	Cl	1-1	CF,	CH,	SOz N(CH, ) z
1	-616	U	Cl	U	CF,	CH,	SO, N (C, 11 „ ) ,
1	- 617	F	Cl	H	CF,	CH,	SO, N (CH , ) ,

126

Tabulka 1 - pokračovanie

/ jučenina
č.	X	Y	R’	R1	R2	B
1	-618	F	Cl	H	CF,	CH 3	S02 N (C2 H s ) 2
1	-619	H	Cl	H	cf3	CH,	COOH
1	-620	H	Cl	H	cf,	ch3	COOCH ,
1	-621	H	Cl	H	cf3	CH 3	COOC 2 H 5
1	-622	H	Cl	H	cf3	CH s	COO C , H 7
1	-623	H	Cl	H	cf3	CH,	COO C < H ,
1	-624	H	Cl	H	cf3	CH,	COO C s H ,i
1	-625	H	Cl	H	cf3	CH,	C00‘ C 3 Ή ,
1	-626	H	Cl	H	cf3	CH,	COOCH2 CH2 Cl
1	-627	H	Cl	H	cf3	CH,	COOCH2 CH2 Br
- 1	-628	H	Cl	H	cf3	CH, -	CONCCH , ) 2
1	-629	H	Cl	H	cf3	CH,	CÔNHCH 3
1	-630	H	Cl	H	cf3	CH,	C0N(C2 H 5 ) 2
1	-631	H	C!	H	cf3	CH,	CONHC, H 5
1	-632	H	Cl	H	cf3	CH,	COCH ,
1	-633	H	Cl	H	cf3	CH,	C0C2 H s
1	-634	H	Cl	H	CF,	CH,	COCH, Cl
1	-635	H	Cl	H	cf.	CH,	CHO
1	- G36	H	Cl	H	cf3	CH j	CH —CHCOOCH 3
1	-G37	H	Cl	H	cf3	CH,	CH-CIICOOC, H s
1	- 638	U	Cl	H	cf.	CH,	CH 2 Cll ? COOCH ,
1	• - 639	Jl	Cl	H	CF,	CH,	Cll 2 CH 7 COOC j 11 t
1	G40	i·'	Cl	H	cf.	Cll,	COOH

127

Tabulka 1 - pokračovanie.

	Zl. č.	ičenina	X	Y	R3	R1	R?	B
	1	-641	F	Cl	H	CF3	CH j	COOCH j
	1	-642	F	Cl	H	CFj	CH3	COOCz H s
•	1	-643	F	Cl	H	cf3	CH j	COO C 3 H z
1	-644	F	Cl	H	cf3	CH 3	COO C 4 H s
	1	-645	F	Cl	H	CF,	CH 3	COO C s H ,,
	1	-646	F	Cl	H	CF3	CH 3	COO’ C 3 H z
	1	-647	F	Cl	H	CFa	CH 3	COOCH2 CH z Cl
	1	-648	F	Cl	H	cf3	CH 3	COOCHz CHz Br
	1	-649	F	Cl	H	cf3	CH j	CON(CH 3 ) z
	1	- 650	F	Cl	H	CF3	CH 3	’CONHCH 3
	1	-651	F	Cl	H	CF3	CH 3	C0N(Cz H s ) 2
	1	-652	F	Cl	H	cf3	CH 3	CONHCz H s
•	1	-653	F	Cl	H	cf3	CH j	COCH 3
	1	-654	F	Cl	H	cf3	CH 3	COCz H s
	1	-655	F	Cl	H	cf3	CH 3	COCH2 Cl
	1	-656	F	Cl	H	cf3	CH 3	CHO
	1	-657	F	Cl	H	cf3	CH j	CH = CHCOOCH j
	1	- 658	F	C)	H	CFj	CH j	CH = CHCOOCz H j
	1	- 659	F	Cl	H	CFj	Cll j	CH z CH z COOCH j
	1	-660	F	Cl	H	CFz Cl	CH,	Cllz Cllz COOCz H >
	1	-661	Cl	Cl	H	CFz Cl	U	11
	1	- 662	H	F	11	CFz Cl	U	NO z
								._________________

118

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R '	R2	B
1	-663	H	Cl	H	CF2 Cl	H	NO,
1	-664	H	Br	H	CF2 Cl	H	no2
1	-665	F	F	H	CF2 Cl	H	no2
1	-666	F	Cl	H	CF2 Cl	H	no2
1	-667	F	Br	H	cf2 cj	H	no2
1	-668	H	F	H	cf2 Cl	H	NH2
1	-669	H	Cl	H	CF2 Cl	H	nh2
1	-670	H	Br	H	CF2 Cl	H	nh2
1	-671	F	F	H	CF2 Cl	H	nh,
1	-672	F	Cl	H	CF2 Cl	H	nh, .
1	-673	F	Br	H	CF2 Cl	H	NH,
1	-674	H	F	H	CF2 Cl	H	OH
1	-675	H	Cl	H	CF2 Cl	H	OH
1	-676	H	Br	H	CF2 Cl	H	OH
1	-677	F	F	H	CF, Cl	H	OH
1	-678	F	ci	H	CF2 Cl	H	OH
1	-679	F	Br	H	CF2 Cl	H	OH
1	-680	H	Cl	H	CF2 Cl	H	NHCH,
1	-681	H	Cl	H	CF2 Cl	H	NHC, H s
1	-682	H	Cl	H	CF2 Cl	H	NHCH, CH = CH í
1	-683	H	Cl	H	cf2 c i	H	NHCH, C = CH
I	-684	n	Cl	n	CF, Cl	U	NHCIKCH , )C = CH
1	685	11	Cl	H	CT2 Cl	H	NHSO, CH,

129

Tabuľka 1 - pokračovanie.

ζι č.	Zv ucenina	X	Y	Rs	R 1	Rs	B
1	-686	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHSO, C , H «,
1	-687	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHSO, CH, Cl
1	-688	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHSO, CF,
1	-689	H	Cl	H	CF, Cl	H	N(CH3 )S0 , CH,
1	-690	H	Cl	H	CF, Cl	H	N(CH, C ^CH)SO , CH3
1	-691	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCOOCH 3
1	-692	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCOOC, H s
1	-693	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCOO n C~3 H i
1	-694	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCOO 1 C 3 H 7
1	-695	H	Cl .	H	CF, Cl	H	NHCOO “ C , H ,
1	-696	H	Cl	H	CF, Cl	-H	NHCOO n C 5 H m
1	-697	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCH, COOCH 3
1	-698	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCH, COOC, H s
1	-699	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCH, COO n C 3 H 7
1	-700	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCH, COO C . II >
1	-701	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCH, COO n C s H 11
1	-702	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCH, COO ' C 3 H :
1	-703	H	Cl	H	CF, Cl	H	NHCH, COO ť C 5 H s
1	-704	H	Cl	H	CF, Cl	1-1	NHCH, COO ' C 6 H m
1	-705	H	Cl	H	CF, Cl	1-1	NHCH(CH , )COOCH ,
1	-706	U	Cl	H	CF, Cl	H	NIICIKCH, )COOC , 11 «.
1	-707	U	Cl	n	CF, Cl	U	NHCH(CH, )C00 C, H ,
1	-708	II	Cl	H	CF, Cl	H	NHCIKCII, )C0() n C, II «

130

Tabulka 1 - poračovanie.

Z1 č.	účenina	X	Y	R3	R1	R2	B
1	-709	H	CI	H	CF, CI	H	NHCH(CH3 )C00 Cs H m
1	-710	H	CI	H	CF, CI	H	NHCH(CH3 )C00 ‘ C3 H ,
1	-711	H	CI	H	CF, CI	H	NHCH(CHs )C00 c C5 H ,
1	-712	H	CI	H	CF, CI	H	NHCH(CH3 )C00 ' Ce H i.
1	-713	F	CI .	H	CF, CI	H	NHCH3
1	-714	F	CI	H	CF, CI	H	NHC , H 5
1	-715	F	CI	H	CF, CI	H	NHCH, CH = CH,
1	-716	F	CI	H	CF, CI	H	NHCH, C ^ch
1	-717	F	CI	H	CF, CI	H	NHCH(CH 3 )C = CH
1	-718	F'	CI	H	CF, CI	• H	NHSO, CH3
1	-719	F	c Γ	H	CF, CI	H	NHSO, C , H 5
1	-720 ·	F	CI	H	CF, CI	H	NHSO, CH, CI
1	-721	F	CI	H	CF, CI	H	NHSO, CF3
1	-722	F	CI	H	CF, CI	H	N(CH3 )S0 , CH3 .
1	-723	F	CI	H	CF, CI	H	N(CH, C =CH)SO , CH s
1	-724	F	CI	H	CF, CI	H	NHCOOCH 3
1	-725	F	CI	H	CF, CI	H	NHCOOC, H s
1	-726	F	CI	H	CF, CI	H	NHCOO C 3 H ,
1	-727	F	CI	H	CF, CI	H	NHCOO * C 3 H ,
1	-728	F	CI	H	CF, CI	H	NHCOO C < II ,
1	-729	F	CI	H	CF, CI	H	NHCOO n C s II i i
1	-730	F	CI	H	CF, CI	U	NHCH, COOCH 3
)	731	F	CI	n	CF, CI	H	NHCH, COOC, II 3

131

J

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.

X

Y

R3

R 1

R2

B

1

-732

F

CI

H

CF,

CI

H

NHCH,

COO

C 3

H

1

-733

F

C!

H

cf,

CI

H

nhch,

COO

C <

H

9

1

-734

F

CI

H

cf2

CI

H

nhch2

COO n

C 5

H

t 1

1

-735

F

CI

H

cf2

CI

H

nhch2

COO ’

C 3

H

7

1

-736

F

CI

H

cf2

CI

H

nhch2

COO c

C 5

H

9

1

-737

F

CI

H

cf2

CI

H

nh2 ch2

COO £

C 6

H

1 1

1

-738

F

C1

H

cf2

CI

H

NHCH(CH3

)C00CH 3

1

-739

F

CI

H

cf2

CI

H

NHCH(CH 3

)COÔC

2 H

S

1

-740

F

CI

H

cf2

CI

H

NHCH(CH3

)C00

n C3

H

7

1

-741

F

CI

H

cf2

CI

H

NHCH(CH3

)C00

n Cx

H

9 ·

1’

-742

F

CI

H

cf2

CI

H

NHCÍKCH,

)C00

Cs

H.

1 1

1

-743

F

CI

H

cf2

CI

H

NHCH(CH3

)C00

* C3

H

7

1

— 744

F

CI

H

cf2

CI

H

NHCH(CH3

)C00

c C5

H

9

1

-745

F

CI

H

cf2

CI

H

NHCH(CH3

)C00

‘ C6

H

1

1

-746

H

CI

H

cf2

CI

H

OCH 3

1

-747

H

CI

H

cf2

CI

H

OC , H s

1

-748

H

CI

H

cf2

CI

H

0' C 3 H

7

1

-749

H

CI

H

cf2

CI

H

0 C 3 H

Ί

1

-750

H

CI

H

cf2

CI

H

OCH, CH,

C!

1

-751

H

CI

H

cf,

CI

H

OCF, CF,

II

1

-752

H

CI

U

cf,

CI

H

0c C 5 II

9

1

-753

H

CI

H

CF,

CI

H

0c C . H

1 1

1

-754

U

CI

11

CF,

CI

H

OCH, CH-

-CH 7

132

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R '	R2	B
1.-755	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, CC1 = CH,
1 -756	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, CC1 =CHC1
1 -757	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCHCCH 3 )CH = CH,
1 -758	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, C =CH
1 -759	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCHCCH 3 )C-CH
1 -760	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, C = CBr
1 -761	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, C ^CCI
1 -762	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, C =CCH , Cl
1 -763	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, CN
1—764	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, OCH 3
1 -765	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, OC, H 5
1 -766	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, SCH 3
1 -767	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, COOCH ,
1 -768	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, COOC, H 5
1 -769	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, COO n C , H ,
1 -770	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, COO * C < H ,
1 -771	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, COO C 3 H ,i
1 -772	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, COO * C 3 H ,
1 -773	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, COO ‘ C 3 H «
1 -774	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCH, COO c C t H i i
1 -775	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCHCCH 3 )COOCH }
1 -776	n	Cl	U	CF, Cl	H	OCH (CH , )COOC , II ,

133 /

Tabulka 1 - pokračovanie.

/Jučenina , , , X Y R R R B č.

1 -777	H	Cl	H	CF2 Cl	H	OCH (CH , )C00 ’ C, II .
1 -778	H	Cl	H	CFs Cl	H	OCHCCH 3 )C00 C< H ,
1 -779	H	C1	H	CFs Cl	H	OCHCCH 3 )C00 Cs II i
1 -780	H	Cl	H	CFs Cl	H	OCHCCH 3 )C00 * C3 H ,
1 -781	H	C1	H	CFs Cl	H	OCHCCH 3 )C00 c Cs H 9
1 -782	H	Cl	H	CFs Cl	H	OCHCCH s )C00 ‘ C6 H .
1 -783	H	Cl	H	CFs Cl	H	OCHs CONCCHs ) z
1 -784	H	Cl	H	CF, Cl	H	OCHs CONCC s Ή š ) ?
1 -785	H	Cl	H	CFs Cl	H	OCHs CONCCHs ) C s H s
1 -786	H	Cl	H	CFs Cl	H	OCHCCH 3 )CON(CH 3 ) s
1 -787	H	C1	H	CFs Cl	H	OCHC’CHa )CONCC s H s )s
1 -788	H	C1	H	CFs Cl	H	OCHCCHs )CON(CH 3 )C2 H s
1 -789	H	C1	H	CFs Cl	H	OCH s COONCCH 3 ) 2
1 -790	H	C1	H	CFs Cl	H	OCH 2 COONCC s H s )2
1 -791	H	Cl	H	CFs Cl	H	OCHCCHs )COON(CH3 ) ,
1 -792	H	Cl	H	CFs Cl	H	OCHCCHs )COON(C s H s ) s
1—793	F	Cl	H	CF, Cl	H	OCH 3
1 -794	F	Cl	H	CF, Cl	H	OC s H s
1 -795	F	Cl	H	CF, Cl	H	0' C s H ,
1 -796	F	Cl	H	CF, Cl	H	0 C s 11 ,
1 -797	F	Cl	H	CF, Cl	H	OCHs CHs Cl
J -798	F	CJ	U	CF, Cl	H	OCFs CF, H
1 -799	I·'	Cl	H	CF, Cl	U	Oc C s II ,

134 / v ·

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R’	B
1	-800	F	CI	H	CF, CI	H	0C C ε H , ,
1	-801	F	CI	H	CF, Cl·	H	OCH 2 CH = CH,
1	-802	F	CI	H	CF, Cl	H	OCH, CC1 = CH,
1	-803	F	CI	H	CF, Cl	H	0CH2 CC1 =CHC1
1	— 804	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH(CH , )CH =	CH,
1	-805	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH2 C =CH
1	-806	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH(CH 3 )C = CH
1	-807	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH2 C = CBr
1	-808	F	CI	H	CFS Cl	H	OCH, C =CC1
1	-809	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH, C = CCH ,	Cl
_ 1	-810	F	CI	H	CF2 Cl	H_	OCH, CN
1	-811	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH, OCH ,
1	-812	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH, OC, H s
1	-813	F	CI	H	CF, Cl	H	OCH, SCH ,
1	-814	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH, COOCH ,
1	-815	F	CI	H	CF2 Cl	H	OCH, COOC, H s
1	-816	F	C)	H	CF2 Cl	H	OCH, COO C ,	H ,
1	-817	F	CI	H	CF, Cl	H	OCH, COO C 4 H	9
1	-818	F	CI	H	CF, Cl	H	OCH, COO C 5 11	1 1
1	-819	F	CI	H	CF, Cl	H	OCH, COO * C , H	7
1	- 820	F	CI	H	CF, Cl	H	OCH, COO c C s H	9
1	-821	F	CI	H	CF, Cl	H	OCH, COO c C . H	1 1
1	- 822	1·'	CI	H	CF, Cl	11	OCIKCH 3 )C()()CII	3

135

Tabulka 1 - pokračovanie.

Z č.	jučenina	X	Y	R3	R 1	R2	B
1	-823	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH 3 )COOC , H s
1	-824	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCH(CH 3 )COO n C3 H ,
1	-825	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH 3 )C00 C, H s
1	-826	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH 3 )C00 Cs H 11
1	-827	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH 3 )C00 1 C3 H ,
1	-828	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH 3 )C00 c Cs H e
1	-829	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH 3 )C00 ‘ Ce H ,,
1	-830	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCH, CONCCHa ’) ,
1	-831	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCH, CONCC , H s ) ,
. 1	-832	F	Cl.	H	CF,	Cl	H	. OCH, C0N(CH3 ) C , H s
1	-833	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH 3 )C0N(CH 3 )-,
1	-834	F	Cl	H	CF,	Cl	H	0CH(CH3 )CON(C 2 H s ),
1	-835	F	Cl	H	CF,	Cl	H	0CH(CH3 )CON(CH 3 )C, H s
1	-836	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCH , COONCCH 3 ) ,
1	-837	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCH , COONCC , H s ),
1	-838	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH3 )C00N(CH3 ) ,
1	-839	F	Cl	H	CF,	Cl	H	OCHCCH3 )C00N(C , H s ) ,
1	-840	H	F	H	CF,	Cl	H	SH
)	-841	H	Cl	H	CF,	Cl	H	SII
1	-842	H	Br	H	CF,	Cl	H	SH
1	-843	F	F	H	CF,	Cl	H	SI1
1	-844	I·-	Cl	11	CF,	Cl	n	Sll
1	845	1·'	Hr	11	CF,	Cl	II	511

136

/

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R 3	R*	R2	B
1	-846	H	CI	H	CFs CI	H	SCH 3
1	-847	H	C1	H	CFs CI	H	SCs H s
1	-848	H	C1	H	CFs CI	H	S1 C 3 H 7
1	-849	H	CI	H	CFs CI	H	SCHs CHs CI
1	-850	H	C1 .	H	CFs CI	H	Sc C s H e
1	-851	H	C1	H	CFs CI	H	Sc C 6 H 11
1	-852	H	C1	H	CFs CI	H	SCHs CH=CHs
1	-853	H	C1	H	CFs CI	H	SCHs CC1 =CHs
1	-854	H	C1	H	CFs CI	H	SCHs CC1 -CHCI
1	-855	H	C1	H	CFs Ci	H	SCIKCH 3 )CH =CHs
1	-856	H	C1	H	CFs CI	H	SCHs C =CH
1	-857	H	C1	H	CFs CI	H	SCIKCH 3 )C = CH
1	-858	H	C1	H	CFs CI	H	SCHs COOCH 3
1	-859	H	C1	H	CFs CI	H	SCHs COOCs H s
1	-860	H	C1	H	CFs CI	H	SCHs COO C s H s
1	-861	H	C1	H	CFs CI	H	SCHs COO C < H s
1	-862	H	CI	H	CFs CI	H	SCHs COO C s H ii
1	-863	H	CI	H	CFs CI	H	SCHs COO ‘ C j H 7
1	-864	H	CI	H	CFs CI	H	SCHs COO c C s H s
1	- 865	H	CI	H	CFs CI	H	SCHs COO c C 6 H i i
1	-866	U	CI	H	CFs CI	H	SCIKCH , /COOCH ,
)	- 867	U	CI	U	CFs CI	n	SCIKCH s )COOC s II s
1	- 868	II	CI	H	CF, CI	H	SCIKCH , )COO C, II .

137 y

Tabulka 1 - pokračovania \J

	Zlúčenina č.	X	Y	R3	R*	R!	B
	1 -869	H	Cl	H	CF, Cl	H	SC1KCH , )C00 ' C< H ,
	1 -870	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH , )C00 nC5llu
	1 -871	H	Cl	H	CF, Cl	H	SC1KCH 3 )C00 1 C3 H ,
	1 -872	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH 3 )C00 ' C> H 9
•	1 -873	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCHCCH 3 )C00 ‘ C6 H ,,
	1 -874	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, CON(CH3 ) 2
	1 -875	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, CONCC , H s ) ,
	1 -876	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCHjCON (tetramethy lene)
	1 -877	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH2CON(pentamethylene)
	1 -878	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
-	1 -879	H	Cl	H	CF, ČI	H	SCH(CHa )CON(CH 3 ) 2
	1 -880	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH, )CON(C? H, ) ,
•	1 -881	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
	1 -882	H	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH3)CON (pentamethylene)
	1 -883	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH 3
	1 -884	F	Cl	H	CF, Cl	H	SC, 11 ,
	1 -885	F	Cl	H	CF, Cl	H	S' C 3 H ,
	1 -886	F	Cl	. H	CF, Cl	H	SCH, CH, Cl

Tabulka 1 - pokračovanie.

138

ZJučenina χ	Y	R5 R '	R2	B
č.

1 -887	F	Cl	H	CF, Cl	H	Sc C s H t
1 -888	F	Cl	H	CF, Cl	H	Sc C 6 11 1 1
1 -889	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, CH = CH,
1 -890	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, CC1 = CH,
1 -891	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, CC1 =CHC1
1 -892	F	Cl	Ή	CF, Cl	H	SCH(CH , )CH =CH,
1 -893	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, C =CH
1 -894	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH , )C=CH
1 -895	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, COOCH 3
1 -896	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, COOC, H s
1 -897	F -	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, COO C 3 H ,
1 -898 ’	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, COO n C < H s
1 —899	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, COO 0 C ä H ,i
1 -900	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, COO C , H ,
1 -901	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, COO c C s H s
1 -902	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH, COO c C t H i i
1 -903	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH 3 )COOCH 3
1 -904	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH 3 )COOC , H	$
1 -905	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH , )C00 C s	II ,
1 -906	F	Cl	H	CF, Cl	H	SCH(CH 3 )C00 C<	II «
1 -907	F	Cl	H	CF, Cl	H	SC1KCH 3 )C00 C5	H n
1 -908	F	Cl	U	CF, Cl	n	SCIKCII 3 )C00 ’ C3	11 7
1 -909	1·'	Cl	U	CF, Cl	11	SCIKCH 3 )C00 1 Ct	H ,

139 ť v. ·

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R2	B
1 -910	F	Cl	H	CF? Cl	H	SCH(CH 3 )C00 £ C e H ii
1 -911	F	Cl	H	cf2 CI	H	SCHz CONCCH, ) z
1 -912	F	Cl	H	CFz Cl	H	SCHz CON(C z H $ ) z
1 -913	F	Cl	H	CFz Cl	H	SCH2CON(tetramethylene)
1 -914	F	Cl	H	CFz Cl	H	SCH2CON(pentamethylene)
1 -915	F	Cl	H	CFz Cl	H	SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1 -916	F	Cl	H	CF2 Cl	H	SCH (CH 3 )CON(C’H , ) ,
1 -917	F	Cl	H	CFz Cl	H	SCHCCH, )CON(Cz H s ) ?
1—918	F	Cl	H	CFz Cl	H	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1 -919	F	Cl	H	CFz Cl	H	SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1 -920	H	F	H	CFz Cl	H	SOz Cl
1 -921	H	Cl	H	CFz Cl	H	SOz Cl
1 -922	H	Br	H	CFz Cl	H	SOz Cl
1 -923	F	F	H	CFz Cl	H	SOz Cl
1 -924	F	Cl	H	CFz Cl	H	SOz Cl
1 -925	F	Br	H	CFz Cl	H	SOz Cl
1 -926	H	Cl	H	CF? Cl	H	SOz OCH 3
1 -927	U	Cl	1-1	CF, Cl	H	SOz OCz II ,
1 -928	JI	Cl	II	CF, Cl	H	SOz 0 ' C 1 H ,
1 - 929	II	Cl	H	CF? Cl	H	SO, OCH , CH CH,

140

J .

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zl č.	údenina	X	Y	R3	R 1	R2	B
1	-930	F	Cl	H	CF, Cl	H	S02 OCH 3
1	-931	F	Cl	H	CF, Cl	H	S02 0C2 H s
1	-932	F	Cl	H	CF, Cl	H	S02 0 1 C 3 H 7
1	-933	F	Cl	H	CF2 Cl	H	S02 OCH , CH=CH2
1	-934	H	Cl	H	CF2 Cl	H	S02 N(CH3 ) 2
1	-935	H	Cl	H	CF2 Cl	H	S02 N (C2 H s ) 2
1	-936	F	Cl	H	CF2 Cl	H	S02 N (CH 3 ) 2
1	-937	F	Cl	H	CF2 Cl	H	S02 N (Č2 H s ) 2
1	-938	H	Cl	H	CF2 Cl	H	COOH
1	-939	H	Cl	H	CF2 Cl	H	COOCH 3
1	-940 -	H	Cl	H	CF2· Cl	H	COOC 2 H s
1	-941	H	Cl	H	CF, Cl	H	COO C 3 H 7
1	-942	H	Cl	H	CF2 Cl	H	COO C , H 9
1	-943	H	Cl	H	CF2 Cl	H	COO C s H h
1	-944	H	Cl	H	CF2 Cl	H	C00‘ C 3 H 7
1	-945	H	Cl	H	CF2 Cl	H	COOCH2 CH2 Cl
1	-946	H	Cl	H	CF2 Cl	H	COOClh CH, Br
1	-947	H	Cl	H	CF2 Cl	H	CONCCH 3 ) ,
1	-948	H	Cl	H	CF2 Cl	H	CONHCH 3
1	-949	H	Cl	H	CF, Cl	H	CON(C, H s ) ?
1	-950	H	Cl	J1	CF, Cl	H	C0NI1C, II s
1	-951	n	Cl	11	cf, c i	H	C0CI1 3
1	- 952	H	Cl	H	cf, c i	U	COC, H s

Tabuťka 1 - pokračovanie

141

Zlúčenina	R3	R1	R2	B
č.	X	Y
1	-953	H	Cl	H	CF2 Cl	H	COCHz Cl
1	-954	H	Cl	H	CFz Cl	H	CHO
1	-955	H	Cl	H	CFz Cl	H	CH = CHCOOCH ,
1	-956	H	Cl	H	CFz Cl	H	CH-CHCOOCz H s
1	-957	H	Cl	H	CFz Cl	H	CHz CHz COOCH ,
1	-958	H	Cl	H	CFz Cl	H	CHz CHz COOCz H s
1	-959	F	Cl	H	CFz Cl	H	COOH
1	-960	F	Cl	H	CFz Cl	H	COOCH j
1	-961	F	Cl	H	CFz Cl	H	COOC z H s
1	-962	F	Cl	H	CFz Cl	H	C00n C 3 H ,
1	-963	F	' Cl	H	CFz Cl	H	COO C i H . ‘
1	-964	F	Cl	H	CFz Cl	H	C00n C s H ,,
1	-965	F	Cl	H	CFz Cl	H	COO’ C 3 H z
1	-966	F	Cl	H	CFz Cl	H	COOCHz CHz Cl
1	-967	F	Cl	H	CFz Cl	H	COOCHz CHz Br
1	-968	F	Cl	H	CFz Cl	H	CONCCH 3 ) z
1	-969	F	Cl	H	CFz Cl	H	CONHCH a
1	-970	F	C)	H	CFz Cl	H	CON(Cz H s ) z
1	-971	F	Cl	H	CF, Cl	H	CONHCz H 5
1	-972	F	Cl	H	CFz Cl	H	COCH 3
1	-973	F	Cl	H	CFz Cl	H	COCz II s
]	-974	F	Cl	n	CFz Cl	H	COCHz Cl
1	•975	I·'	Cl	II	CF, Cl	n	CIIO

142

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R *	R2	B
1	-976	F	Cl	H	CFz Cl	H	CH=CHC00CH 3
1	-977	F	Cl	H	CF2 Cl	H	CH = CHC00C2 H	5
1	-978	F	Cl	H	CF2 Cl	H	CH2 CH2 COOCH	3
1	-979	F	Cl	H	CFZ Cl	H	CH2 CHz COOCz	H s
1	-980	H	F	H	CF3	H	NO z
1	-981	H	Cl	H	cf3	H	NO z
1	-982	H	Br	H	cf3	H	NO z
1	-983	F	F	H	cf3	H	N02
1	-984	F	Cl	H	cf3	H	NOz
1	-985 -	F	Br	H	cf3	H	NO z
1	-986	H	F	H	cf3	H	NHz	-
1	-987	H	Cl	H	cf3	H	NHz
1	-988	H	Br	H	cf3	H	NHz
1	-989	F	F	H	cf3	H	NHz
1	-990	F	Cl	H	cf3	H	NHz
1	-991	H	Cl	H	cf3	H	NHCHCCIL )COOCH	3
1	-992	H	Cl	H	cf3	H	NHCIKCH, )COOC 2	H 4
1	- 993	H	Cl	H	CF,	H	NHCIKCH, )C00	C, H ,
1	-994	H	Cl	H	cf3	H	NHCIKCH, )C00	Ci H ,
1	-995	H	Cl	H	cf3	H	NHCIKCH, )C00 n	Cs H 11
1	-996	II	Cl	H	cf3	H	NHCIKCH, )C00 *	C3 H 7
1	- 997	n	Cl	H	CF,	U	NHCIKCH, )C00 c	Cs H ,
_______ „	. _______	..						_____._________

Tabulka 1 - pokračovanie.

143

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R ’	R2	B
1	-998	H	Cl	H	CF,	H	NHCH(CH, )C00 ‘ C6	H l|
1	-999	F	Cl	H	CF,	H	NHCH,
1	-1000	F	Cl	H	CF,	H	NHC , H s
1	-1001	F	Cl	H	CF,	H	NHCH2 CH=CH2
1	-1002	F	Cl	H	CF,	H	NHCH 2 C =CH
1	-1003	F	Cl	H	CF,	H	NHCH(CH , )C = CH
1	-1004	F	Cl	H	CF,	H	NHSOz CH,
1	-1005	F	Cl	H	CF,	H	NHSO, C 2 Hs
1	-1006	F	Cl	H	CF,	H	NHSO? CH? Cl
1	-1007	F	Cl	H	CF,	H	NHSO? CF,
1	-1008	F	Cl	H	CF,	H	N(CH, )S0 2 CH,
1	-1009	F	Cl	H	CF,	H	N(CH2 c =CH)S0 2	CH,
1	-1010	F	Cl	H	CF,	H	NHCOOCH ,
1	-1011	F	Cl	H	CF,	H	NHCOOC, H s
1	-1012	F	Cl	H	CF,	H	NHCOO C , H ,
1	— 1013	F	Cl	H	CF,	H	NHCOO 1 C , H 7
1	- 1014	F	Cl	H	CF,	H	NHCOO n C < H ,
1	-1015	F	Cl	H	CF,	H	NHCOO C $ H 1 t
1	-1016	F	Cl	H	CF,	H	NHCH? COOCH ,
1	-1017	F	Cl	H	CF,	H	NHCH? COOC? H s
1	-1018	F	Cl	H	CF,	H	NHCH? COO n C , H	1
1	- 1019	F	Cl	n	CF,	H	NHCH? COO C < H	0
1	1020	1·'	Cl	II	CF,	H	NHCH? COO C , H	1 1

144

ý

Tabulka 1 - pokračovanie.

7 júčenina č.	X	Y	R’	R 1	R!	B
1	-1021	F	Cl	H	CF,	H	NHCIh COO ' C , H ;
1	-1022	F	Cl	H	CFj	H	NHCHz COO c C s H e
1	-1023	F	Br	H	CFj	H	NHj
1	-1024	H	F	H	CFj	H	OH
1	-1025	H	Cl	H	CFj	H	OH
1	-1026	H	Br	H	CFj	H	OH
1	-1027	F	F	H	CFj	H	OH
1	-1028	F	Cl	H	CFj	H	OH
1	-1029	F	Br	H	CFj	H	OH
1	-1030	H	Cl	H	CFj	H	NHCHj
1	-1031	H	Cl	H	CFj ’	H	NHC 2 H s
1	-1032	H	Cl	H	CFj	H	NHClb CH = CH 2
1	-1033	H	Cl	H	CFj	H	NHCH, C =CH
1	-1034	H	Cl	H	CFj	H	NHCH(CH j )C = CH
1	-1035	H	Cl	H	CFj	H	NHSO? CHj
1	-1036	H	Cl	H	CFj	H	NHSO? C 2 H s
1	-1037	H	Cl	H	CFj	H	NHSO? CH2 Cl
1	-1038	H	Cl	H	CFj	H	NHSOz CF,
1	- 1039	H	Cl	H	CFj	1-1	N(CH, )S0 2 CH,
1	- 1040	U	Cl	H	CFj	H	NCCIh C =CH)SO 2 CH,
1	- 104 1	U	Cl	H	CFj	n	NHCOOCH ,
1	- 1042	n	Cl	n	CF,	u	NHCOOC, II s
1	- 1043	H	Cl	n	CF,	H	NHCOO C , H ,

Tabulka 1 - pokračovanie.

145

Zlúčenina č.	X	Y	R 3	R'	R2	B
1	-1044	H	Cl	H	CF,	H	NHCOO 1 C , H ,
1	- 1045	H	Cl	H	CF,	H	NHCOO n C x H s
1	-1046	H	Cl	H	CF,	H	NHCOO C 5 H ,,
1	-1047	H	Cl	H	CF,	H	NHCH, COOCH ,
1	-1048	H	Cl	H	CF,	H	NHCHí COOC2 H s
1	-1049	H	Cl	H	CF,	H	NHCH, COO C , H v
1	-1050	H	Cl	H	CF,	H	NHCH2 COO C 4 H s
1	-1051	H	Cl	H	CF,	H	NHCH, C00 C s H ,,
1	-1052	H	Cl	H	CF,	H	NHCH2 COO ‘ C , H ,
1	-1053	H	Cl	H	CF,	H	NHCH2 COO c C j H 9
1	-1054	H	CL	H	CF,	H	NHCH, COO c C S_H i,
1	-1055	F	Cl	H	CF,	H	NH CH2 COO c C 6 H .,
1	-1056	F	Cl	H	CF,	H	NHCH(CH , )COOCH ,
1	-1057	F	Cl	H	CF,	H	NHCHCCH, )COOC , H
1	-1058	F	Cl	H	CF,	H	NHCH(CH, )C00 C, H ,
1	-1059	F	Cl	H	CF,	H	NHCH(CH, )C00 ’ C4 H ,
1	-1060	F	Cl	H	CF,	H	NHCH(CH, )C00 C, H .
1	-1061	F	Cl	H	CF,	H	NHCIKCH, )C00 ' C, II ,
1	- 1062	F	Cl	H	CF,	H	NHCH(CH, )C00 c Cs H ,
1	- 1063	F	Cl	H	CF,	H	NHCIKCH, )C00 c C6 H i i
1	- 1064	H	Cl	U	CF,	H	OCH,
]	- 1065	H	Cl	U	CF,	H	OC , II 7
1	- J 066	n	Cl	H	CF,	H	0‘ C , II ,

Tabulka 1 - pokračovanie.

146

zlúčenina γ R3 R1 R2 B č.

1 -1067	H	Cl	H	CF3	H	0 C 3 H 7
1 -1068	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 CH2 Cl
1 -1069	H	Cl	H	cf3	H	OCFí CF2 H
1 -1070	H	Cl	H	cf3	H	0£ C 5 H s
1 -1071	H	Cl	H	cf3	H	0' C 6 H .i
1 -1072	H	Cl	H	cf3	H	OCHj CH=CH2
1 -1073	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 CC1 -CH,
1 -1074	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 CC1 =CHC1
1 -1075	H	Cl	H	cf3	H	OCH (CH 3 )CH =C112
1 -1076	H	Cl	H	cf3	H	0CH2 C =CH
1 -1077	h'	Cl	H	cf3	H	OCH (CH 3 )G = CH
1 -1078	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 C = CBr
1 -1079	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 C ^CCl
1 -1080	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 C -==CCH 2 Cl
1 —1081	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 CN
1 -1082	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 OCH 3
1 -1083	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 OC2 H 5
1 -1084	H	Cl	H	cf3	H	OCH2 SCH 3
1 -1085	H	Cl	H	cf3	H	OCH 2 COOCH 3
1 -1086	H	Cl	H	cf3	H	OCH, COOC, H s
1 -1087	H	Cl	H	CF,	H	OCH, COO n C 3 H ,
1 -1088	H	Cl	11	CF,	H	OCH, COO n C , II v
1 - 1089	H	Cl	11	CF,	H	OCH, COO C s II 1

147

			Tabuľka	1 -	pokračovanie.
Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R	2 B
1 -1090	H	Cl	H	CF,	H	OCH, COO 1 C , H ,
1 -1091	H	Cl	H	CF,	H	OCH, COO ‘ C s H 9
1—1092	H	Cl	H	CF,	H	OCH, COO c C 6 H i,
1 -1093	H	Cl	H	CF,	H	OCH(CH , )COOCH 3
1 -1094	H	Cl	H	CF,	H	OCH(CH 3 )COOC , H	5
1 -1095	H	Cl	H	ČF,	H	OCH(CH , )C00 C, H	7
1 -1096	H	Cl	H	CF,	H	OCH(CH , )C00 n C< H	Q
1 -1097	H	Cl	H	CF,	H	OCIKCH , )COO n C5 H	1 l
1 -1098	H	Cl	H	CF,	H	OCH(CH 3 )C00 * C3 H	7
1 -1099	H	Cl	H	CF,	H	OCH(CH 3 )C00 1 C5 H.	9 -
1 -1100	H	Cl	H	CF,	H	OCH(CH , )C00 c Ce H	1
1 -1101	H	Cl	H	CF,	H	OCH, CON(CH, ) ,
1 -1102	H	Cl	H	CF,	H	OCH, CON(C , H s ) ?
1 -1103	H	Cl	H	CF,	H	OCH, CON(CH, ·) C , H	5
1 -1104	H	Cl	H	CF,	H	OCIKCH 3 )CON(CH , )	z
1 -1105	H	Cl	H	CF,	H	OCH(CH3 )CON(C , H s ),
1 - 1106	H	Cl	H	CF,	H	OCIKCH, )CON(CH , )C, H	s
1 -1107	H	Cl	H	CF,	H	OCH , COON(CH , ) ,
1 - 1108	H	Cl	H	CF,	H	OCH , COON(C , H s ),
1 - 1109	H	Cl	H	CF,	H	OCIKCH, )COON(CH, ) ?
J - 1110	H	Cl	H	CF,	H	OCIKCH, )COON(C , H , )	2
1 - 11J1	Γ	Cl	H	CF,	H	OCH,

J « . .

Tabulka 1 - pokračovanie.

148

Zlúčenina č ·	X	Y	R3	R'	R2	B
1	-1112	F	Cl	H	CF,	H	OC , H s
1	-1113	F	Cl	H	CF,	H	0' C , H ,
1	-1114	F	Cl	H	CF,	H	0 C 3 H 7
1	-1115	F	Cl	H	CF,	H	0CH2 CH, Cl
1	-1116	F	Cl	H	CF,	H	0CF2 CF, H
1	-1117	F	Cl	H	CF,	H	0c C s H s
1	-1118	F	Cl	H	CF,	H	0c C e H ,,
1	-1119	F	Cl	H	CF,	H	OCH, CH =CH,
1	-1120	F	Cl	H	CF,	H	OCH, CC1 = CH,
1	-1121	F -	Cl	H	CF,	- H	OCH, CC1 =CHC1
1	-1122	F	Cl	H	CF,	H	OCHCCH 3 )CH =~CH,
1	-1123	F	Cl	H	CF,	H	OCH, C = CH
1	-1124	F	Cl	H	CF,	H	OCHCCH , )C=CH
1	-1125	F	Cl	H	CF,	H	OCH, C ξΟΒγ
1	-1126	F	Cl	H	CF,	H	OCH, C =CC1
1	-1127	F	Cl	H	CF,	H	OCH, C =CCH , Cl
1	-1128	F	Cl	H	CF,	H	OCH, CN
1	-1129	F	Cl	H	CF,	H	OCH, OCH ,
1	- 1130	F	Cl	H	CF,	H	OCH, OC, H s
1	-1131	F	Cl	H	CF,	H	OCH, SCII ,
1	- 1132	F	Cl	U	CF,	H	OCH, COOCII ,
1	- 1133	F	Cl	II	CF,	n	OCH, COOC, II s
1	• 1134	F	Cl	11	CF,	11	OCH, COO C , II ,

149 y

Tabulka 1 - pokračovanie

účenina χ γ R ³ R ¹

R² B

-1135

-1136

-1137

-1138

-1139

-1140

1-1141

-1142

-1143

-1144

-1145

I -1146

-1147

-1148

-1149

-1150

- 1151

-1152

-1153

- 1154

-1155

-1156

- 1157

F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI .	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	.H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,
F	CI	H	CF,

H	OCH,	C00 C < H .
H	OCH,	C00 C s H it.
H	OCH,	C00 ‘ C , H 7
H	OCH,	C00 c C s H s
H	OCH,	C00 c C 6 H ,,
H	OCHCCH , )COOCH ,
H	OCHCCH , )COOC , H s
H	OCHCCH	, )COÓ C, H ,
H	OCHCCH	, )C00 C< H s
H	OCHCCH	, )C00 n Cs H m·
H	OCHCCH	3 )C00 ‘ C3 H t
H	OCHCCH	3 )C00 c Cs H s
H	OCHCCH	3 )C00 ‘ Cs H II
H	OCH, CONCCH, ) , ' ·
H	OCH, CONCC , H s ) ,
H	OCH, CONCCH, ) C , H $
H	OCHCCH	3 )CONCCH 3 ) 2
H	OCHCCH,	)CON(C , H s ),

H OCHCCH, )CON(CH , )C₂ H ₅

H OCH , COONCCH , ) ,

H OCH , COON(C , H s ),

H OCHCCH, )COON(CH, ) ,

H OCHCCH, )COONCC , II , ) _?

150

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlú č.	cenina	X	Y	R3	R 1	R 2	B
1	-1158	H	F	H	CF,	H	SH
1	-1159	H	CI	H	CF,	H	SH
1	-1160	H	Br	H	CF,	H	SH
1	-1161	F	F	H	CF,	H	SH
1	-1162	F	CI	H	CF,	H	SH
1	-1163	F	Br	H	CF,	H	SH
1	-1164	H	CI	H	CF,	H	S CH ,
1	-1165	H	CI	H	CF,	H	SC2 H s
1	-1166	H	CI	H	CF,	H	S‘ C , H 7
1	-1167	H	CI	H	CF,	H	sch2 ch2 ci
1	-1168	H '	CI	H	CF,	H	Sc c s H . ’
1	-1169	H	Ci	H	CF,	H	Sc C 6 H 11
1	-1170	H	CI	H	CF,	H	sch, ch=ch2 .
1	-1171	H	CI	H	CF,	H	SCH2 CC1 =ch2
1	-1172	H	CI	H	CF,	H	SCH 2 CC 1= CHCI
1	-1173	H	CI	H	CF,	H	SCIKCH , )CH =CH2
1	-1174	H	Ci	H	CF,	H	sch2 c =ch
1	-1175	H	CI	H	CF,	H	SCIKCH , )C=CH
1	-1176	H	CI	H	CF,	H	SCH j C00CI1 ,
1	-1177	H	CI	H	CF,	H	SCH, COOC, H s
1	-1178	H	CI	Ii	CF,	H	SCH, COO C , H 7
1	- 1179	U	CI	H	CF,	H	SCH, COO n C < H «
1	- 1180	11	CI	H	CF,	11	SCH, COO C s 11 m

151

Tabuľka 1 - pokračovanie.

7b- . Z- lucemna č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1	-1181	H	Cl	H	CF,	H	SCH, COO C , H 7
1	-1182	H	Cl	H	CF,	H	SCH, COO c C s H ,
1	-1183	H	Cl	H	CF,	H	SCH, COO c C e H ,,
1	-1184	H	Cl	H	CF,	H	SCH(CH , )COOCH ,
1	-1185	H	Cl .	H	CF,	H	SCH(CH , )COOC , H s
1	-1186	H	Cl	H	CF,	H	SC1KCH , )C00 n C, H ,
1	-1187	H	Cl	H	CF,	H	SCH(CH , )C00 n C< H s
1	-1188	H	Cl	H	CF,	H	SCH(CH a )C00' C, H m
1	-1189	H	Cl	H	CF,	H	SCH(CH , )C00 C, H 7
1	-1190	H	Cl	H	CF,	H	SCH(CH , )C00 c C5 H s
1	-1191	H _	Cl	H	CF,	H	SCH(CH , )C00 ‘ Ct H 11
1	-1192	H	Cl	H	CF,	H	SCH, CON(CH, ) ,
1	-1193	H	Cl	H	CF,	H	SCH, CON(C z H s ) 2
1	-1194	H	Cl	H	CF,	H	SCH2CON (tetramethylene)
1	-1195	H	Cl	H	CF,	H	SCH2CON (pentamethylene)
1	-1196	H	Cl	H	CF,	H	SCH2CON (ethyleneoxyethylene)
1	-1197	H	Cl	H	CF,	H	SCHCCH, )CON(CH , ) ,
1	-1198	H	Cl	H	CF,	11	SCH(CH, )CON(C, H , ) 2
1	-1199	H	Cl	H	CF,	U	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1	- 1200	H	Cl	n	CF,	n	SCH(CH3)CON (pentamethylene)

152

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	x	Y	R3	R 1	R2	B
1	-1201	F	Cl	H	CF,	H	SCH ,
1	-1202	F	Cl	H	cf.	H	SC, H 5
1	-1203	F	Cl	H	cf3	H	S* C J H 7
1	-1204	F	Cl	H	cf3	H	SCH, CH, Cl
1	-1205	F	Cl	H	cf3	H	Sc C , H ,
1	-1206	F	Cl	H	cf3	H	Sc C e H 11
1	-1207	F	Cl	H	cf3	H	SCH, CH=CH,
1	-1208	F	Cl	H	CF,	H	SCH, CC1 =CH,
1	-1209	F	Cl	H	CF,	H	SCH, CC1 =CHC1
1	-1210	F	Cl	H	cf3	H	SCH(CH 3 )CH =	CH, -
J	-1211	F	Cl	H	CF,	H	SCH, C ξΟΙ
1	-1212	F	Cl	H	CF,	H	SCH(CH , )C = CH
1	-1213	F	Cl	H	CF,	H	SCH, COOCH ,
1	-1214	F	Cl	H	CF,	H	SCH, COOC, H s
1	-1215	F	Cl	H	CF,	H	SCH, COO C ,	H 7
1	-1216	F	Cl	H	CF,	H	SCH, COO C < H	9
1	—1217	F	Cl	H	CF,	H	SCH, COO C s H	1 1
1	- 1218	F	Cl	H	CF,	H	SCH, COO ’ C , H	7
J	- 1219	F	Cl	H	CF,	H	SCH, COO c C s H	9
1	-1220	F	Cl	H	CF,	H	SCH, COO c C 6 H	1 1
1	- 1221	F	Cl	H	CF,	H	SCIKCH , )COOCH	J
1	- 1222	F	Cl	H	CF,	H	SCIKCH , )COOC ,	H t
_________	..........	____________						_

153

V

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1	-1223	F	CI	H	cf3	H	SCIKCH s )C00 n Cs H ,
1	— 1224	F	CI	H	cf3	H	SCH(CH 3 )COO C< H ,
1	-1225	F	CI	H	CF3	H	SCHfCH s )C00 n C5 H i,
1	-1226	F	CI	H	CF,	H	SCH(CH 3 )C00 ’ C3 H ,
1	-1227	F	CI	H	CF,	H	SCH(CH 3 )COO c Cs H t
1	-1228	F	CI	H	CF,	H	SCH(CH s )C00 c C* H ,,
1	-1229	F	CI	H	CF,	H	SCHs C0N(CHs ) s
1	-1230	F	CI	H	CFs	H	SCHs C0N(C 2Ή s ) s
1	-1231	F	CI	H	CF,	H	SCHjCON(tetramethylene)
1	-1232	F	CI	H	CFs	H	SCH2C0N(pentamethylene)
1	-1233	F’	CI	H	CF,	H	SCH2CON
	-						(ethyleneoxyethylene)
1	-1234	F	CI	H	CFs	H	SCH(CHs )CON(CH s .) s
1	-1235	F	CI	H	CF,	H	SCHCCHs )CON(Cs H s ) s
1	-1236	F	CI	H	CF,	H	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1	-1237	F	CI	H	CF,	H	SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1	-1238	H	F	H	CF3	H	SOs CI
1	-1239	H	CI	n	CFs	H	SOs CI
1	-1240	H	Br	u	CFs	H	SO, CI
1	- 1241	F	F	M	CF,	H	SOs CI
)	- 1242	F	CI	H	CI·,	H	SO? CI

154

J

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zľlučenina	Y	R3 R'	R2	B
X
č.

	1 1 1	-1243 — 1244 -1245	F H H	Br Cl Cl	H H H	CF3 CFs cf3	H H H	SO, Cl SO, OCH 3 SO, 0C, H s
•	1	-1246	H	Cl	H	CFs	H	SO, 0 1 C 3 H 7
	1	-1247	H	Cl	H	cf3	H	SO, OCH , CH=CH,
	1	-1248	F	Cl	H	cf3	H	SO, OCH 3
	1	-1249	F	Cl	H	cf3	H	SO, OC, H 3
	1	-1250	F	Cl	H	cf3	H	SO, 0 ! C 3 H 7
	1	-1251	F	Cl	H	cf3	H	SO, OCH , CH=CH,
	1	-1252	H	Cl	H	cf3	H	SO, N(CH3 ) ,
	1	-1253	H	Cl	H	cf3	H	SO2 N (C2 H s ) ,
	1	-1254	F	Cl	H	cf3	H	SO, N (CH 3 ) ,
	1	-1255	F	Cl	H	cf3	H	SO, N (C, H $ ) ,
•	1	-1256	H	Cl	H	cf3	H	COOH
	I	-1257	H	Cl	H	cf3	H	COOCH 3
	1	-1258	H	Cl	H	cf3	H	COOC , H s
	1	-1259	H	Cl	H	cf3	H	COO C 3 H ,
	1	-1260	H	Cl	H	cf3	H	C00n C dl ,
	1	- 1261	H	Cl	H	cf3	H	COO C s H .,
	J	- 1262	H	Cl	H	cf3	H	COO1 C 3 H ,
	1	- 1263	H	Cl	H	CF,	H	COOCH, CH, Cl
	1	- 1264	n	Cl	H	cf3	H	COOCH, CH, Br
	1	- 1265	H	Cl	H	CFj	H	CON(CH , ) ,

155

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina	Y	R3 R'	R2	B
č.

1 -	-1266	H	Cl	H	CF,
1 -	-1267	H	Cl	H	CF,
1 -	-1268	H	Cl	H	CF,
1 -	-1269	H	Cl	H	CF,
1 -	-1270	H	Cl	H	CF,
1 -	-1271	H	Cl	H	CF,
1 -	-1272	H	Cl	H	CF,
1 -	-1273	H	Cl	H	CF,
1 -	-1274	H	Cl	H	CF,
1 -	-1275	H	Cl	H	CF,
1 -	-1276	H	Cl	H	CF,
1	-1277	F	Cl	H	CF,
1 -	-1278	F	Cl	H	CF,
1 -	-1279	F	Cl	H	CF,
1 -	-1280	F	Cl	H	CF,
1 -	-1281	F	Cl	H	CF,
1	-1282	F	Cl	H	CF,
1 -	-1283	F	Cl	H	CF,
i -	-1284	F	Cl	H	CF,
1	-1285	F	Cl	H	CF,
1	-1286	F	Cl	H	CF,
1	- 1287	F	Cl	H	CF,
1 -	-1288	F	Cl	n	CF,

H	CONHCH ,
H	CON(Cz H s )
H	CONHCz H s
H	COCH ,
H	COCz H ,
H	COCHz Cl
H	CHO

H	CH-CHCOOCH ,
H	CH=CHCOOCz H s
H	CHz CHz COOCH ,
H	CHz CH-z COOCz H s
H	COOH
H	COOCH ,
H	COOCz H s
H	COO C 3 H ,
H	COO C < H e
H	COO C , H i·
H	COO* C , H ,
H	COOCHz CH, Cl
H	COOCHz CH, Br
H	CON(CH , ) z

t ) 1

H CONHCH ₃ n CON(C, H

156

Tabulka 1 - pokračovanie.

zlúčenina č.	X	Y	R 3	R 1	R2	B
1	-1289	F	Cl	H	CF,	H	CONHC, H s
1	-1290	F	Cl	H	CF,	H	COCH 3
1	-1291	F	Cl	H	CF,	H	COC, H ,
1	-1292	F	Cl	H	CF,	H	COCH2 Cl
1	-1293	F	Cl	H	CF,	H	CHO
1	-1294	F	Cl	H	CF,	H	CH=CHCOOCH ,
1	-1295	F	Cl	H	CF,	H	CH=CHCOOC, H ,
1	-1296	F	Cl	H	CF,	H	CH, CH, COOCH ,
1	-1297	F	Cl	H	CF,	H	CH, CH, COOC, H s
1	-1298	H	F .	CH 3	CF,	H	NO,
-1	-1299	H	Cl	CH 3	CF,	H -	NO,
1	-1300	H	Br	CH 3	CF,	H	NO,
1	-1301	F	F	CH 3	CF,	H	NO,
1	-1302	F	Cl	CH 3	CF,	H	NO,
1	-1303	F	Br	CH 3	CF,	H	NO,
1	-1304	H	F	CH 3	CF,	H	NH,
1	-1305	H	Cl	CH 3	CF,	H	Nll,
1	-1306	H	Br	CH 3	CF,	H	NH,
1	-1307	F	F	CH a	CF,	H	NH,
1	- 1308	F	Cl	CH 3	CF,	H	NH,
1	- 1309	U	Cl	CH 3	CF,	11	NHCIKCII, )COOCH ,
1	-1310	H	Cl	CH 3	CF,	11	NHCIKCII, )COOC , II s
1	1311	11	Cl	CH 3	CF,	H	NHCIKCII, )C00 C, II ,

157

Tabu/ka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R*	R!	B
1	-1312	H	Cl	CH 3	CF,	H	NHCHCCH, )C00	C<	II ,
1	-1313	H	Cl	CH 3	CF,	H	NHCHCCHj )C00	C5	H M
1	-1314	H	Cl	CH 3	CF3	H	NHCH(CHj )C00 '	Cj	H 7
1	-1315	H	Cl	CH,	cf3	H	NHCHCCHj )C00 c	C5	H ,
1	-1316	H	Cl	CH 3	CFj	H	NHCHCCH, )C00 c	C6	H H
1	-1317	F	Cl	CH 3	čf3	H	NHCHj
1	-1318	F	Cl	CH 3	cf3	H	NHC 2 H s
1	-1319	F	Cl	CH 3	CFj	H	NHCHa CH = CH2
1	-1320	F	Cl	CH 3	CFj	H	nhch2 C =CH
1	-1321	F	Cl	CH 3	cf,	H	NHCHCCH j )C =	CH

-1322 ’	F	Cl	CH 3	CFj	H	NHSOz	CHj ‘
-1323	F	Cl	CHj	CFj	H	NHS02	C 2 H	s
-1324	F	Cl	CH,	CFj	H	NHS02	CH, Cl
-1325	F	Cl	CHj	CF,	H	NHSO,	CFj
-1326	F	Cl	CH 3	CFj	H	N(CH,	)S0 2	CH j
-1327	F	Cl	CHj	CFj	H	N(CH j	C =CH)SO
-1328	F	Cl	CHj ’	CF,	H	NHCOOCH j
-1329	F	Cl	CHj	CF,	H	NHCOOC, H s
-1330	F	Cl	CH,	CF,	H	NHCOO	c j	H ,
- 1331	F	Cl	CH,	CF,	H	NHCOO	1 c j	H ,
- 1332	F	Cl	CHj	CF,	H	NHCOO	c <	H .
- 1333	ľ·'	Cl	CHj	CF,	H	NHCOO	C S	11 i

I

158

j

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R2	B
1	-1334	F	Cl	CH j	CF,	H	NHCH2 COOCH ,
1	-1335	F	Cl	CH 3	CF,	H	NHCH? COOC? H s
1	-1336	F	Cl	CH 3	CF,	H	NHCH2 COO n C , H ,
1	-1337	F	Cl	CH 3	CF,	H	NHCH? COO C < H ,
1	-1338	F	Cl	CH 3	CF,	H	NHCH2 COO C s H i
1	-1339	F	Cl	CH 3	CF,	H	NHCH? COO ‘ C , H ,
1	-1340	F	Cl	CH,	CF,	H	NHCH? COO c C i H v
1	-1341	F	Br	CH,	CF,	H	NH? ’
1	-1342	H	F	CH,	CF,	H	OH
1	-1343	H	Cl	CH,	CF,	H	OH
1	-1344	H	Br	CH,	CF,	H	OH
1	-1345	F	F	CH,	CF,	H	OH
1	-1346	F	Cl	CH,	CF,	H	OH
1	-1347	F	Br	CH,	CF,	H	OH
1	-1348	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCH s
1	-1349	H	Cl	CH,	CF,	H	NHC ? H s
1	-1350	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCH? CH-CH?
1	-1351	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCH? C ξΟΒ
1	- J 352	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCJKCH , )C=CH
1	- 1353	H	Cl	CH,	CF,	H	NHSO? CH,
1	- 1354	U	Cl	CH,	CF,	n	NHSO? C ? H s
J	- 1355	II	ci	CH,	CF,	n	NHSO? CH? Cl
1	1 356	H	Cl	CH,	CF,	H	NHSO? CF,

153

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1 -	1357	H	Cl	CH 3	CF,	H	N(CH, )S0 2 CH,
1 -	1358	H	Cl	CH 3	CF,	H	N(CH2 C =CH)SO 2 CH,
i -	1359	H	Cl	CH 3	CF,	H	NHCOOCH ,
1 -	1360	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCOOC, H 5
1 -	1361	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCOO C , H j
1 -	1362	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCOO ‘ C 3 H 7
1 -	1363	H	Cl	CH,	CFa	H	NHCOO n C < H s
1 -	1364	H	Cl	CH,	cf3	H	NHCOO C s H m
1 -	1365	H	Cl	CH,	cf3	H	NHCH2 COOCH 3
1 -	1366	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCHz COOCz H s
1 -	1367	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCH2 COO n C 3 H 7
1 -	1368	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCHz COO C 4 H s
1 -	1369	• H	Cl	CH,	CF,	H	NHCHz COO ’ C 3 H (I
1 -	1370	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCHz COO ! C , H ,
1 -	1371	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCHz COO € C s H 9
1 -	1372	H	Cl	CH,	CF,	H	NHCHz COO ‘ C 8 H ii
1 -	1373	F	Cl	CH,	CF,	H	NH CHz COO c C t H 11
J „	1374	F	Cl	CH 3	CF,	H	NHCIKCH 3 )COOCH ,
] -	1375	F	Cl	CH,	CF,	H	NHCIKCH, )COOC , H s
1 -	1376	F	Cl	CH,	CF,	H	NHCIKCH, )C00 C, H >
1 -	1377	1·'	Cl	CH,	CF,	H	NHCIKCH, )C00 C< H »
1 -·-	1378	1·'	Cl	CH,	CF,	U	NHCIKCH, )C00 C s II
J	1370	l·'	Cl	CH,	CF,	II	NHCIKCH, )CÍ)() 1 C, H ,

160

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R2	B
1	-1380	F	Cl	CH 3	CFs	H	NHCIKCHs )C00 c C s H ,
1	-1381	F	Cl	CH 3	CFs	H	NHCHCCHs )C00 c C6 H ,
1	-1382	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCHs
1	-1383	H	Cl	ch3	CFs	H	OC 2 H s
1	-1384	H	Cl	CH 3	CFs	H	0* C s H ,
1	-1385	H	Cl	CH 3	CFs	H	0 C s H 7
1	-1386	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCH2 CH2 Cl
1	-1387	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCFí CFs H'
1	-1388	H	Cl	CH 3	CFs	H	Oc C 5 H <7
1	-1389	H	Cl	CH 3	CFs	H	O'C.Hh
1	-1390	H	Cl	CH 3	-CFs	H	OCHs CH = CHs
I	-1391	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCHs CC1 =CHs
1	-1392	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCHs CC1 =CHC1
1	-1393	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCHCCH 3 )CH =CHs
1	-1394	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCHs C =CH
1	-1395	H	Cl	CH a	CFs	H	OCHCCH 3 )C=CH
1	-1396	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCHs C = CBr
1	- 1397	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCH, C =CC1
1	- 1398	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCHs C =CCH s Cl
1	- 1399	H	Cl	CH 3	CFs	H	OCH, CN
1	- 1400	H	Cl	CH 3	CFs	1-1	OCHs OCH s
1	1401	1-1	Cl	CH s	CFs	n	OCH, OC, II s
1	1402	H	Cl	CH 3	CF,	H	OCH, SCH 3

161

Tabulka 1 - pokračovanie

Zl.	□čenina	X	Y	R3	R1
1	—1403	H	Cl	CH 3	CF,
1	—1404	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1405	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1406	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1407	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1408	H	Cl	CH 3	ČF,
1	-1409	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1410	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1411	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1412	H	Cl	CH 3	CF3
1	-1413	H..	Cl	CH 3	CF,
1	—1414	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1415	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1416	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1417	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1418	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1419	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1420	H	Cl	CH 3	CF,
I	-1421	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1422	H	Cl	CH 3	CF,
1	-1423	H	Cl	CH 3	CF,
I	-1424	H	Cl	CH,	CF,
I	- 1425	n	Cl	CH,	CF,

R²

H	OCHz COOCH ,
H	OCHz COOCz H s
H	OCH, COO n C j H z
H	OCHz COO ’ C ( H ,
H	OCHz COO C s H 11
H	OCHz COO ‘ C , H z
H	OCH, COO c C s H e
H	OCHz COO c C\ H ii
H	OCH(CH , )COOCH ,
H	OCH(CH , )COOC z H s
H	OCH(CH , )C00_ n C, H ,
H	0CH(CH , )C00 C< H e
H	OCH(CH 3 )C00 Cs H i
H	OCH(CH , )C00 * C, H z
H	OCH(ČH , )C00 c C5 H 9
H	0CH(CH , )C00 ‘ Cí H i
H	OCH, CON(CH, ) z
H	OCHz C0N(C z H s ) z
1-1	OCH, C0N(CH, ) C z H s
H	OCH(CH , )CON(CH , ) z
H	OCIKCH, )CON(C z II s )z

U OCHCCH, )CON(CH , )C, II s

OCH z COON(CH j ) z

162

Tabuľka 1 - pokračovanie

Z1 č.	ucemna	X	Y	R3	R*	R	2 B
1	-1426	H	Cl	CH,	CF,	H	OCH , COON(C , H s ),
1	-1427	H	Cl	CH,	CF,	H	OCH (CH, )COON(CII, ) ,
1	-1428	H	Cl	CH,	CF,	H	OCH(CH, )COON(C 2 H 5 ) ?
1	-1429	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH,
1	-1430	F	Cl	CH,	CF,	H	OC , H s
1	-1431	F	Cl	CH,	CF,	H	0* C , H ,
1	-1432	F	Cl	CH,	CF,	H	0 C 3 H 7
1	-1433	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CH, Cl
1	-1434	F	Cl	CH,	CF,	H	OCF, CF, H
1	-1435	F	Cl	CH,	CF,	H	Oc C 5 H t
1	-1436	F	Cl	CH,	CF,	H	_0C C 4 H .i,
1	-1437	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CH =CH,
1	-1438	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CC1 =CH,
1	-1439	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CC1 =CHC1
1	-1440	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH(CH , )CH =CH,
1	—1441	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, C =CH
1	-1442	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH (CH , )C^CH
1	-1443	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, C =CBr
1	-1444	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, C =CC1
1	-1445	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, C = CCH , Cl
1	-1446	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH 2 CN
1	- 1447	F	Cl	CH,	CF,	U	OCH, OCH ,

163

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Z-mčenina
č.		X	Y	R3	R '	R	2 B
1	-1448	F	Cl	CH 3	CF,	H	OCH, OC, H ,
1	-1449	F	Cl	CH 3	CF,	H	OCHj SCH ,
1	-1450	F	Cl	CH 3	CF,	H	OCH, COOCH ,
1	-1451	F	Cl	CH 3	CF,	H	OCH, COOC, H ,
1	-1452	F	Cl	CH 3	CF,	H	OCH, COO n C , H ,
1	-1453	F	Cl	CH 3	CF,	H	OCH, COO C 7 H s
1	-1454	F	Cl	CH 3	CF,	H	OCH, COO C , H ,
1	-1455	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, COO 1 C, H ,
1	—1456	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, COO c C s H s
1	-1457	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, COO c C e H í	•
1	-1458	F	Cl	CH 3	CF,	H	OCH(CH , )COOCH ,
1	-1459	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH(CH , )COOC , H	5
1	-1460	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH(CH , )C00 C,	H 7
1	-1461	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH(CH , )C00 C,	H 9
1	-1462	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH(CH , )C00 C,	H M
1	-1463	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH(CH , )C00 1 C,	H 7
1	-1464	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH(CH 3 )COO c C$	H 9
1	- 1465	F	Cl	CH,	CF,	H	OCIKCH , )C00 ‘ Ct	H II
1	-1466	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CON(CH, ) ,
1	- 1467	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CON(C , II , )	2
J	- 1468	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CON(CH, ) C ,	II ,
1	- 1469	F	Cl	CH,	CF,	H	OCIKCH , )CON(CII ,	) 1
1	.... 1470	F	Cl	CH,	CF,	H	OCIKCH, )CON(C , II	s ) ?

164

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R *	R2	B
1	-1471	F	CI	CH,	CF,	H	OCH(CH, )CON(CH , )C2 H ,
1	-1472	F	CI	CH,	CF,	H	OCH 2 COON(CH , ) ,
1	-1473	F	CI	CH,	CF,	H	OCH 2 COON(C 2 H ä )2
1	— 1474	F	CI	CH,	CF,	H	0CH(CH3 )COON(CH, ) 2
1	-1475	F	ci	CH,	CF,	H	OCH(CH, )COON(C 2 H , ) 2
1	-1476	H	F	CH,	CF,	H	SH
1	-1477	H	CJ	CH,	CF,	H	SH
1	-1478	H	Br	CH,	CF,	H	SH
1	-1479	F	F	CH,	CF,	H	SH
1	-1480	F	CI	CH,	CF,	•H	SH
1	-1481	’ F	Br	CH,	CF,	H	SH
1	-1482	' H	CI	CH,	CF,	H	SCH 3
1	-1483	H	CI	CH,	CF,	H	SC2 H s
1	-1484	• H	CI	CH,	CF,	H	S* C , H ,
1	-1485	H	CI	CH,	CF,	H	sch2 ch2 CI
1	-1486	H	CI	CH,	CF,	H	Sc C s II ,
1	-1487	H	CI	CH,	CF,	H	Sc C t H !i
1	-1488	H	CI	CH,	CF,	H	SCH2 CH = CH 7
1	- 1489	H	CI	CH,	CF,	H	SCH 2 CCI = C1I2
1	- 1490	H	CI	CH,	CF,	H	SCH2 CCI = CHC1
1	- 1491	H	CI	CH,	CF,	H	SCIKCH , )CH = CII2
1	- 1492	U	CI	CH,	CF,	H	SCH2 C =CH
1	- 1493	H	CI	CH,	CF,	H	SCIKCH 7 )C-CII

165

J

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R2	B
1	- 1494	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCHz COOCH j
1	-1495	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCH? COOC? H 5
1	-1496	H	Cl	CH 3	CF,	H	SCHz COO n C 3 H 7
1	-1497	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCHz COO C x H .
1	-1498	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCHz COO C s H n
1	-1499	H	Cl	CH 3	ČFj	H	SCH? COO ' C j H 7
1	-1500	H	Cl	CHj	CFj	H	SCHz COO c C 5 H 9
1	-1501	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCHz COO 1 C \ H i,
1	-1502	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCH(CH j )COOCH j
1	-1503	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCH(CH j )COOC z H s .
- 1	-1504	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCH(CH j )COO n C, H y
1	-1505	VH	Cl	CH 3	CFj	H	“ . SC1KCH j )C00 C4 H ,
1	-1506	H	Cl	CH3	CFj	H	SCH(CH 3 )C00 Cs H 11
1	-1507	< H	Cl	CH 3	CFj	H	SCHCCH 3 )C00 ‘ C3 H 7
1	-1508	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCH(CH 3 )C00 c C5 H 9
1	-1509	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCH(CH j )C00 c C6 H 1!
1	-1510	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCHz C0N(CHj ) z
1	-1511	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCHz CON(C z H s ) z
1	-1512	H	Cl	CH 3	CFj	H	SCHjCON(tetramethylene)
1	- 1513	H	C)	CH j	CFj	H	SCHjCON(pentamethylene)
1	-1514	H	Cl	CH 3	CFj	H	sch2con (ethyleneoxyethylene)
1	- 1515	H	Cl	CH 3	CFj	U	SClKCHj )CON(CII , ) z

166

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina	Y	R5	R 1	R’	B
č.	X
1	-1516	H	Cl	CH s	CF,	H	SCIKCH, )C0N(C, H s ) ,
1	- 1517	H	Cl	CH 3	CF,	H	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1	-1518	H	Cl	CH 3	CF,	H	SCH(CH3)CON (pentamethylene)
1	-1519	F	Cl	CH 3	CF,	H	SCH ,
1	-1520	F	Cl	CH 3	CFS	H	SC2 H s
1	-1521	F	Cl	CH,	CF,	H	S* C , H , '
1	-1522	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, CH, Cl
1	-1523	F	Cl	CH,	CF,	H	Sc C , H s
1	-1524 -	F	Cl	CH,	CF,	H	Sc C s H , i
1	-1525	F	Cl	CH“,	CF,	H	SCH, CH —CH,
1	-1526	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, CC1 =CH,
1	-1527	- F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, CC1 =CHC1
1	-1528	F	Cl	CH,	CF,	H	SCIKCH , )CH =Cll2
I	-1529	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, C -CH
1	-1530	F	Cl	CH j	CF,	H	SCIKCH 3 )C = CH
1	-1531	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, COOCII ,
1	- 1532	F	Cl	Clh	CF,	H	SCH, COOC, H 3
1	- 1533	F	Cl	CH 3	CF,	U	SCH, COO n C 3 H 7
1	- 1 534	F	Cl	Cll,	CF,	U	SCH, COO C < II »
1	- 1535	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, COO n C 3 H ..
1	- 1 536	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, COO 1 C , II ,

167 y

Tabulka 1 - pokračovanie

Z lúčenina č.	X	Y	R3	R'	R	2 B
1	-1537	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, COO ‘ C s H ,
1	-1538	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, COO c C c H i i
1	-1539	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH , )COOCH ,
1	-1540	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH , )COOC , H s
1	-1541	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH , )C00 C, H 7
1	-1542	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH , )C00 C4 H 9
1	-1543	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH 3 )C00 “ C s H ,,
I	-1544	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH , )C00 ‘ C3 H ,
1	-1545	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH , )C00 c C, H ,
1	-1546	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH , )C00 c C6 H ,
’ 1	-1547	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, CON(CH, ) ,
1	-1548 Ί	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, CON(C , H s ) ,
1	-1549	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH2CON(tetramethylene)
1	-1550 i	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH2CON (pentamethylene)
1	-1551	F	Cl	CH,	CF,	H	SCHjCON (ethyleneoxyethylene)
1	-1552	F	C]	CH,	CF,	H	SCIKCH, )CON(CH , ) ,
1	-1553	F	Cl	CH,	CF,	H	SCIKCH, )C0N(C2 H 5 ) 2
1	- J 554	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH(CH3)CON (tetramethylene)
1	-1555	F	Cl	CH,	CF,	U	SCH(CHj)CON (pentamethylene)

160

Tabuľka 1 - pokračovanie

2-lučenina
č.		X	Y	R 3	R 1	R 5	B
1	-1556	H	F	CH 3	CF,	H	SO, Cl
1	-1557	H	Cl	CH 3	CF,	H	S02 Cl
1	-1558	H	Br	CH a	CF,	H	S02 Cl
1	-1559	F	F	CH 3	CF,	H	SO, Cl
1	-1560	F	Cl	CH 3	CF,	H	S02 Cl
1	-1561	F	Br	CH 3	CF,	H	S02 Cl
1	-1562	H	Cl	CH 3	CF,	H	S02 OCH 3
1	-1563	H	Cl	CH s	CF,	H	S02 0C2 H	5
1	-1564	H	Cl	CH 3	CF,	H	S02 0 * c	3 H ,
1	-1565	H	Cl	CH 3	CF,	H	S02 OCH 2	ch=ch2
1	—1566	F ’	Cl	CH,	CF,	H	S02 OCH ,
1	-1567	F	Cl	CH 3	CF,	H	S02 0C2 H	5
1	-1568	F	Cl	CH 3	CF,	H	S02 0 * c	3 H 7
1	-1569	F	Cl	CH s	CF,	H	S02 OCH 2	CH = CH 2
1	-1570	H	Cl	CH 3	CF,	H	S02 N(CH,	) 2
1	-1571	H	Cl	CH 3	CF,	H	S02 N (C2	H S ) 2
1	-1572	F	Cl	CH,	CF,	H	S02 N (CH	, ) 2
1	-1573	F	Cl	CH,	CF,	H	SO, N (C,	H S ) 2
1	- 1574	H	Cl	CH,	CF,	14	COOH
1	- 1575	H	Cl	CH,	CF,	11	COOCH ,
1	- 157G	H	Cl	CH,	CF,	H	COOC , II	6
1	~ 1577	H	Cl	CH,	CF,	H	COO C ,	H 7
1	- 1578	U	Cl	Cll,	CF,	11	COO C 7	H ,

169

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1	-1579	H	Cl	CH,	CF,	H	COO C s H m
1	-1580	H	Cl	CH,	CF,	H	COO* C , H r
1	-1581	H	Cl	CH,	CF,	H	COOCH, CH, Cl
1	-1582	H	Cl	CH,	CF,	H	COOCH, CH, Br
1	-1583	H	Cl ,	CH,	CF,	H	CON(CH 3 ) ,
1	-1584	H	Cl	CH,	CF,	H	CONHCH 3
1	-1585	H	Cl	CH,	CF,	H	CON(C, H s ) ,
1	-1586	H	Cl	CH,	CF,	H	CONHC., H 5
1	-1587	H	Cl	CH,	CF,	H	COCH 3
1	-1588	H	Cl	CH,	CF,	H	COC, H 5
1	-1589	H	Cl	CH i	CF,	H	COCH, Cl
1	-1590	H	Cl	CH,	CF,	H	CHO
1	-1591	H	Cl	CH,	CF,	H	CH = CHCOOCH ,
1	-1592	H	Cl	CH,	CF,	H	CH = CHCOOC, H 5
1	-1593	H	Cl	CH,	CF,	H	CH, CH, COOCH ,
1	-1594	H	Cl	CH,	CF,	H	CH, CH, COOC, H s
1	-1595	F	Cl	CH,	CF,	H	COOH
1	-1596	F	Cl	CH,	CF,	H	COOCH ,
1	- 1597	F	Cl	CH,	CF,	H	COOC, H ,
1	-1598	F	Cl	CH,	CF,	H	COO C 3 H ,
1	- 1599	F	Cl	CH,	CF,	H	COO C < H »
1	- 1600	F	Cl	CH,	CF,	H	COO C s 11 ,.
1	· 1601	f·'	Cl	CH,	C F,	H	COO’ C , II ,

170

Tabuťka 1- pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3
1	-1602	F	Cl	CH j
1	-1603	F	Cl	CH 3
1	-1604	F	Cl	CH 3
1	-1605	F	Cl	CH 3
1	-1606	F	Cl	CH 3
1	-1607	F	Cl	CH 3
1	-1608	F	Cl	CH 3
1	-1609	F	Cl	CH 3
1	-1610	F	Cl	CH 3
1	-1611	F	Cl	CH 3
1	-1612	F	Cl	CH 3
1	-1613	F	Cl	CH 3
1	-1614	F	Cl	CH 3
1	-1615	F	Cl	CH 3
1	-1616	H	F	CH 3
1	-1617	H	Cl	CH 3
1	-1618	H	Br	CH 3
1	-1619	F	F	CH 3
1	-1620	F	Cl	CH 3
1	-1621	F	Br	CH 3
1	- 1622	F	Cl	H
1	- 1623	F	Cl	H
1	- 1624	F	Cl	H

R * R² B

CF,	H	COOCH, CH,	Cl
CF,	H	COOCH, CH,	Br
cf3	H	CON(CH , )	2
CF,	H	CONHCH ,
CF,	H	CON(C, H s	) 2
CF,	H	CONHC, H 5
CF,	H	COCH 3
CF,	H	COC, H s’
CF,	H	COCH, Cl
CF,	H	CHO
CF,	H	CH=CHCOOCH	3
CF,	H	CH = CHCOOC,	H s
CF,	H	CH, CH, COOCH ,
CF,	H	CH, CH, COOC, H 5
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	H	H
CF,	CH,	CH, CHC1C0,	C , H s
CF,	H	CH, CHCI CO,	C , II s

CF, CH 3

CH, CHCI CO, CH₃

171 /

Tabulka 1 - pokračovanie.

	Z1 č.	ucenina	X	Y	R3	R'	R2	B
	1	-1625	F	Cl	H	CF,	H	CH, CHCI CO, CH,
	1	—1626 x	•F	Cl	H	CF,	H	OCH, CO, H
	1	-1627	F	Cl	H	CF,	CH,	OCH, CO, H
•	1	-1628	F	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CO, H
1	-1629	F	Cl	H	CF,	H	OCHCCH, ) CO, H
	1	-1630	F	Cl	H	CF,	CH,	OCHCCH, ) CO, H
	1	-1631	F	Cl	CH,	CF,	H	OCHCCH, ) CO, H
	1	-1632	H	Cl	H	CF,	H	OCH, CO, H
	1	-1633	H	Cl	H	CF,	CH,	OCH, CO, H
	1	-1634	H	Cl	CH,	CF,	H	OCH, CO, H '
	1	-1635	H	Cl-	H	CF,	H -	OCHCCH, ) CO, H
	1	-1636	•H	Cl	H	CF,	CH,	OCHCCH, ) CO, H
	1	-1637	H	Cl	CH,	CF,	H	OCHCCH, ) CO, H
•	1	-1638	F	Cl	H	CF,	H	SCH, CO, H
	1	-1639	F	Cl	H	CF,	CH,	SCH, CO, H
	1	-1640	F	Cl	CH,	CF,	H	SCH, CO, H
	1	-1641	F	Cl	H	CF,	H	SCH(CH, ) CO, H
	1	-1642	F	Cl	H	CF,	CH,	SCHCCH, ) CO, H
	1	- 1643	F	Cl	CH,	CF,	H	SCHCCH, ) CO, II
	1	- 1644	H	Cl	H	CF,	H	SCH, CO, II
	1	- 1645	H	Cl	H	CF,	CH,	SCH, CO, H
	1	- 1646	H	Cl	CH,	CF,	H	SCH, CO, H
	1	- 1647	H	Cl	U	CF,	H	SCHCCH, ) CO, II
								;___

172

Tabuľka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R '	R2	B
1	— 1648	H	CI	H	CF,	CH,	SCH(CH, ) CO, H
1	-1649	H	CI	CH,	CF,	H	SCHCCH, ) CO, H
1	-1650	F	CI	H	CF,	CH,	OCH (C, H 5 )C0 , CH,
1	-1651	CI	CI	H	CF,	H	OCH,CO,CH,
1	-1652	CI	Cl	H	CF,	H	0CH,C0,C2Hs
1	-1653	CI	CI	H	CF,	H	OCH2CO2 ' C,H,
1	-1654	CI	Cl	H	CF,	CH,	OCH2CO2CH,
1	-1655	CI	Cl	H	CF,	CH,	ΟΟΗ,ΟΟ,Ο,Π,
1	-1656	CI	Cl	H	CF,	CH,	OCH,CO, 1 C,H,
1	-1657	Cl	Cl	CH,	CF,	H	OCH2CO2CH3
1	-1658	CI	Cl	CH,	CF,	H-	0CH2C02C2Hs
1	-1659	CI	Cl	CH,	CF,	H	0CH,C02 ’ C,H,
1	-1660	CI	Cl	H	CF,	H	OCH,C ξΟΗ
1	-1661	CI	Cl	H	CF,	H	OCHCCH , )C — CH
1	-1662	CI	Cl	H	CF,	H	OCHCCH , )CO,C,Hs
1	-1663	CI	Cl	H	CF,	CH,	OCH,C sCH
1	-1664	CI	Cl	H	CF,	CH,	OCHCCH , )C = CH
1	-1665	CI	Cl	H	CF,	CH,	OCHCCH , )CO,C,HS
1	- 1666	CI	Cl	CH,	CF,	H	OCH,C = CH
I	- 1667	CI	Cl	CH,	CF,	H	OCHCCH , )C -CH
1	-1668	CI	Cl	CH,	CF,	H	OCHCCH , )C0,C,lh
1	- 1669	1·’	Br	U	CF,	H	OCH,CO,CH,

173 j

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R*	R2	B
1	-1670	F	Br	H	CF,	H	OCHzCOzCzH,
1	-1671	F	Br	H	CF,	H	OCHiCOz ‘ C3H,
1	-1672	F	Br	H	CF,	CH,	OCHzCOzCH,
1	-1673	F	Br	H	CF,	CH,	OCHzCOzCzHs
1	-1674	F	Br	H	CF,	CH 3	OCHzCOz ' CjH?
1	-1675	F	Br .	CH 3	CF,	H	OCHzCOzCH,
1	-1676	F	Br	CH,	CF,	H	OCHzCOzCzH,
1	-1677	F	Br	CH,	CF,	H	OCH2CO2 * C,Hj
1	-1678	F	Br	H	CF,	H	OCHzC s CH
1	-1679	F	Br	H	CF,	H	OCH(CH 3 )C =CH
- 1	-1680	F	Br ’	H	CF,	H	OCH(CH 3 )C0zCzH5
1	— 1681	F	Br	H	CF,	CH 3	OCHzC =C)1
1	-1682	F	Br	H	CF,	CH,	OCH(CH 3 )C =CI1
1	-1683	F	Br	H	CF,	• CH,	OCH(CH 3 XOzCzHs
1	-1684	F	Br	CH,	CF,	H	OCHzC =CH
1	-1685	F	Br	CH,	CF,	H	OCHCCH 3 )C =CH
1	-1686	F	Br	CH,	CF,	H	OCH(CH , )COzCzH,

174

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina C .	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1687	Cl	Cl	H	cf3	H	H
1-1688	Cl	Cl	H	cf3	H	OH
1-1689	Cl	Cl	H	cf3	H	no7
1-1690	Cl	Cl	H	cf3	H	nh2
1-1691	Cl	Cl	H	cf3	H	nhso2ch3
1-1692	Cl	Cl	H	cf3	H	nhso2ch2ci
1-1693	Cl	Cl	H	cf3	H	nhch2co2ch3
1-1694	Cl	Cl	H	cf3	H	nhch2co2c2h5
1-1695	Cl	Cl	H		H	nhch7co7 íc^h7
1-1696	Cl	Cl	H	cf3	H	NHCH(CH3)CO2CH3
1-1697	Cl	Cl	H	cf3	H	NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1698	Cl	Cl	H	cf3	H	NHCH(CH3)CO9 íC3H7
1-1699	Cl	Cl	H	cf3	H	co2h
1-1700	Cl	Cl	H	cf3	H	co2ch3
1-1701	Cl	Cl	H	cf3	H	co2c2h5
1-1702	Cl	Cl	H	cf3	H	CO2 nC3H7
1-1703	Cl	Cl	H	cf3	H	CO2 nCAH9
1-1704	ČI	Cl	H	cf3	H	CO/CsH^
1-1705	Cl	Cl	H	cf3	H	co2 íc3h7 CO?CH7CH,C1
1-1706	Cl	Cl	H	cf3	H
1-1707	Cl	Cl	H	cf3	H	CO7CH7CH7Br
1-1708	Cl	Cl	H	cf3	H	CON(CH3)2
1-1709	Cl	Cl	H	cf3	H	conhch3
1-1710	Cl	Cl	H	cf3	H	CON(C2H5)2
1-1711	Cl	Cl	H	cf3	H	conhc2h5
1-1712	Cl	Cl	H	cf3	H	coch3
1-1713	Cl	Cl	H	cf3	H	coc2h5
1-1714	Cl	Cl	H	cf3	H	coch2ci
1-1715	Cl	Cl	H	cf3	H	CHO
1-1716	Cl	Cl	H	cf3	B	CH=CHCO2CH3
1-1717	Cl	Cl	)i	cf3	H	o*c3h7
1-1718	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	H
1-1719	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	OH

175

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1720	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	no2
1-1721	Cl	Cl	H	cf3	ch3	nh2
1-1722	Cl	Cl	H	cf3	ch3	nhso2ch3
1-1723	Cl	Cl	H	cf3	ch3	nhso2ch2ci
1-1724	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	nhch2co2ch3
1-1725	Cl	Cl	H	cf3	ch3	nhch2co2c2h5
1-1726	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	NHCH7CO7 íC3H7
1-1727	Cl	Cl	H	cf3	ch3	NHCH(CH3)CO2CH3
1-1728	Cl	Cl	H	cf3	ch3	NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1729	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	NHCH(CH3)CO? iC3H7
1-1730	Cl	Cl	H	cf3	ch3	co2h
1-1731	Cl	Cl	H	cf3	ch3	co2ch3
1-1732	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	co2c2h5
1-1733	Cl	Cl	H	cf3	ch3	CO2 nC3H7
1-1734	Cl	Cl	H	CF3	ch3	εο2%Η9
1-1735	Cl	Cl	H	CF3 _	ch3	CO^C^
1-1736	Cl	Cl	H	cf3	ch3 .	CO2 iC3H7
1-1737	Cl	Cl	H	cf3	ch3	CO2CH2CH2C1
1-1738	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C02CH2CH2Br
1-1739	Cl	Cl	H	CF3	CH 3	CON(CH3)2
1-1740	Cl	Cl	H	cf3	ch3	conhch3
1-1741	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	CON(C2H5)2
1-1742	Cl	Cl	H	cf3	ch3	conhc2h5
1-1743	Cl	Cl	H	cf3	ch3	coch3
1-1744	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	coc2h5
1-1745	Cl	Cl	H	cf3	ch3	COCHoCl
1-1746	Cl	Cl	H	CF3	ch3	CHO
1-1747	Cl	Cl	H	cf3	ch3	CH=CHCO2CH3
1-1748	Cl	Cl	H	cf3	ch3	oíc3h7
1-1749	Cl	Cl	CH 3	cf3	h	H
1-1750	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OH
1-1751	Cl	Cl	ch3	cf3	H	no2
1-1752	Cl	CJ	ch3	cf3	H	nh2

176

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1753	CI	CI	ch3	cf3	H	nhso2ch3
1-1754	CI	C1	CH 3	cf3	H	nhso2ch2ci
1-1755	CI	CI	ch3	cf3	H	nhch2co2ch3
1-1756	CI	CI	ch3	cf3	H	nhch2co2c2h5
1-1757	CI	CI	ch3	cf3	H	NHCH7CO,íC3H7
1-1758	CI	CI	ch3	cf3	H	NHCH(CH3)CO2CH3
1-1759	CI	CI	CH 3		H	NHCH(CH3)CO2C2H5
1-1760	C1	CI	ch3	cf3	H	NHCH(CH3)CO2 iC3H7
1-1761	CI	CI	ch3	cf3	H	co2h
1-1762	CI	CI	ch3	cf.	H	co2ch3
1-1763	CI	CI	ch3	cf3	H	CO2C2Hs
1-1764	CI	CI	ch3	cf3	H	CO2 nC3H7
1-1765	CI	CI	ch3	cf3	H	CO2 nC6H9
1-1766	CI	CI	CH 3	cf3	H	CO2 nC5Hn
1-1767	CI -	CI	ch3	cf3	H	CO2 iC3H7
1-1768	CI	CI	-CH 3	cf3	H	co2ch2ch2ci
1-1769	CI	CI	ch3	cf3	H	CO2CH2CH2Br
1-1770	CI	CI	ch3	cf3	H	CON(CH3)2
1-1771	CI	CI	ch3	CF3	H	CONHCH3
1-1772	CI	CI	ch3		H	CON(C2H5)2
1-1773	CI	CI	ch3	cf3	H	CONHC2Hs
1-1774	CI	CI	ch3	cf3	H	coch3
1-1775	CI	CI	ch3	cf3	H	coc2h5
1-1776	CI	CI	ch3	cf3	H	coch2ci
1-1777	CI	CI	ch3	cf3	H	CHO
1-1778	CI	CI	ch3	cf3	H	CH=CHCO2CH3
1-1779	CI	CI	CH 3	cf3	H	OíC3H7
1-1780	F	Br	H	cf3	H	oíc3h7
1-1781	F	Br	H		H	N(SO2CH3)2
1-1782	F	Br	H	cf3	H	nhso2ch3
1-1783	F	Br	H	cf3	ch3	OxC3H7

177

Tabuľka 1 pokračovaní®·

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1784	F	Br	H	cf3	ch3	N(SO2CH3)2
1-1785	F	Br	H	cf3	ch3	nhso2ch3
1-1786	F	Br	ch3	cf3	H	ο^3η7
1-1787	F	Br	ch3	cf3	H	N(SO2CH3)2
1-1788	F	Br	ch3	cf3	H	nhso2ch3
1-1789	F	Cl	H	CF3	ch3	OCH2C(CH3)=CH?
1-1790	F	Cl	H	cf3	ch3	OCH2CO2C7H1s
1-1791	F	Cl	H	cf3	ch3	OCHpCOnCfiH. 1
1-1792	F	Cl	H	cf3	ch3	cooch2c6h5
1-1793	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOH
1-1794	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOCH3
1-1795	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOC2H5
1-1796	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOiC3H7
1-1797	F	Cl	H	cf3	CH 3	C(C2H5)=NOH
1-1798	F	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NOCH3
1-1799	F	Cl	H	cf3	CH 3	C(C2H5)=NOC2H5
1-1800	F	Cl	- H	cf3	ch3	- C(C2Hs)=NOiC^H7
1-1801	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NNH2
1-1802	F	Cl	H	cf3	CH 3	C(CH3)=NNHCH3
1-1803	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NN(CH3)2
1-1804	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NNHC2H5
1-1805	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1806	F	ČI	H	cf3	ch3	C(CzH5)=NNH2
1-1807	F	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NNHCH3
1-1808	F	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1809	F	Cl	H	cf3	ch3	C(C2HS)=NNHC9HS
1-1810	F	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NN(C2Hs)2
1-1811	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)(OCH3)2
1-1812	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)(oc2h5)2
1-1813	F	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)(CiC3H7)2
1-1814	F	CJ	H	cf3	ch3	cC J ch3

178

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1815	F	Cl	H	cf3	ch3	<χ°Λ i O-'
1-1816	F	Cl	H	cf3	ch3	ch3 1 o
1-1817	F	Cl	H	cf3	ch3	c2h5 1 ov
1-1818	F	Cl	H	cf3	H	C2H5 OCH2C(CH3)=CH2
1-1819	F	Cl	H	cf3	H	OCH^CO^Cyl·^ s
1-1820	F	Cl	H	cf3	H	OCH^CO^CflHT 7
1-1821	F	Cl	H	cf3	H	cooch2c6h5
1-1822	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOH
1-1823	F -	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOCH3
1-1824	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOC2H5
1-1825	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOíC3H7
1-1826	F	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NOH
1-1827	F	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NOCH3
1-1828	F	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=N0C2H5
1-1829	F	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NOíC3H7
1-1830	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNH2
1-1831	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNHCH3
1-1832	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NN(CH3)2
1-1833	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNHC2H5
1-1834	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NN(C7Hs)7
1-1835	F	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NNH2
1-1836	F	Cl	H	cf3	H	C(C?H5)=NNHCH3
1-1837	F	Cl	H	cf3	H	C(C7Hs)=NN(CH7)7
1-1838	F	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NNHC?Hs
1-1839	F	Cl	H	CF3	H	C(C?»5)=NN(C2H5)7
1-1840	F	Cl	H	cf3	H	C(ch3)(och3)?

179 /

Tabulka 1 - pokračovanie·

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1841	F	Cl	H	cf3	H	C(CH3)(OC2H5)2
1-1842	F	Cl	H	cf3	H	C(Ch3)(Cíc3h,)2 c'0-]
1-1843	F	Cl	H	cf3	H	1 oJ ch3 c-n·)
1-1844	F	Cl	H	cf3	H	| O-v CH3
1-1845	F	Cl	H	cf3	H	1 CH C2H5
1-1846	F	Cl	H	cf3	H	’ | Ov c2h5
1-1847	F	Cl	Ch3	cf3	H	OCHzC(CH3)=CH2
1-1848	F	Cl	ch3	CF3	H	OCH2CO?C7His
1-1849	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH7CO,CflH1 7
1-1850	F	Cl	ch3	cf3	H	cooch2c6h5
1-1851	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOH
1-1852	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOCH3
1-1853	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOC2H5
1-1854	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOíC3H?
1-1855	F	Cl	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NOH
1-1856	F	Cl	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NOCH3
1-1857	F	Cl	CH 3	cf3	H	C(C2H5)=NOC2H5
1-1858	F	Cl	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NOíC3H7
1-1859	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CB3)=nnh2
1-1860	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NNHCH3
1-1861	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NN(CH3)2

180

Tabulka 1 - pokračovanie·

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1862	F	Cl	CH3	cf3	H	C(CH3)=NNHC2H5
1-1863	F	Cl	ch3		H	C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1864	F	Cl	ch3	CF3	H	C(C2H5)=NNH2
1-1865	F	Cl	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NNHCH3
1-1866	F	Cl	ch3	cf3	H	C (C2H5)=NN(CH3)2
1-1867	F	Cl	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NNHC2H5
1-1868	F	Cl	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1869	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)(OCH3)2
1-1870	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)(OC2H5)2
1-1871	F	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3) (Λ3·η7)2
1-1872	F	Cl	CH 3	cf3	H	< Ί 1 θ
						ch3
1-1873	F	Cl	ch3	cf3	H
						ch3
1-1874	F	Cl	ch3	cf3	H	1 o
						C2H5
1-1875	F	Cl	ch3	cf3	H	cO 1 o-/.
						c2h5
1-1876	H	Cl	H	cf3	ch3	OCH2C(CH3)=CH2
1-1877	H	Cl	H	cf3	ch3	OCH2CO2C7H1s
1-1878	H	Cl	H	cf3	CH 3	OCH2CO2C8H17
1-1879	H	Cl	H	cf3	CH 3	COOCH2C6H5
1-1880	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=N0H
1-1881	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOCH3
1-1882	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOC2H5
1-1883	H	Cl	H	cf3	CH 3	C(ch3)-noíc3h7

181

J

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1884	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NOH
1-1885	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NOCH3
1-1886	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NOC2H5
1-1887	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NOíC3H7
1-1888	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NNH2
1-1889	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NNHCH3
1-1890 .	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NN(CH3)2
1-1891	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NNHC2H5
1-1892	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NN(C2H5)2
1-1893	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NNH2
1-1894	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NNHCH3
1-1895	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1896	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2Hs)=NNHC9Hs
1-1897	H	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1898	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)(OCH3)2
1-1899	H	Cl	H	cf3	CH 3	C(CH3)(OC2H5)2
1-1900	H	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)(CíC3H7)2
1-1901	H	Cl	H	cf3	ch3	ΙΌ3
						ch3
						Κ°Ύ
1-1902	H	Cl	H	cf3	ch3	j O-V

ch₃

1-1903

Cl cf₃ ch₃

1-1905

Cl cf₃

OC1I₂C(CH₃)=CH₂

1-1904

U

Cl

H

CF₃

CH ₃

182

✓

Tabulka 1 - pokračovanie·

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1906	H	Cl	H	cf3	H	OCH7CO7C7H1s
1-1907	H	Cl	H	cf3	H	OCH7CO7CflH17
1-1908	H	Cl	H	cf3	H	cooch2c6h5
1-1909	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)-NOH
1-1910	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOCH3
1-1911	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOC2H5
1-1912	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOíC3H7
1-1913	H	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NOH
1-1914	H	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NOCH3
1-1915	H	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NOC2H5
1-1916	H	Cl	H	cf3	H	C(C7Hs)=NOíC3H7
1-1917	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNH2
1-1918	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNHCH3
1-1919	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NN(CH3)2
1-1920	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNHC7Hs
1-1921	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NN(C7Hs)?
1-1922	H	Cl	H	cf3	H	C(C7Hs)=NNH7
1-1923	H	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NNHCH3
1-1924	H’	Cl	H	cf3	H	C(C7Hs)=ŇN(CH3)7
1-1925	H	- Cl	H	cf3	H	C(C7Hs)=NNHC7Hs
1-1926	H	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-1927	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)(OCH3)2
1-1928	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)(OC2H5)2
1-1929	H	Cl	H	cf3	H	C(CH3)(CiC3H7)2
1-1930	H	Cl	H	cf3	H	J ch3
1-1931	H	Cl	H	cf3	H	1 ov ch3
1-1932	H	Cl	H	cf3	H	1 oJ c2h5

183

Tabu/ka 1 ^_ pokračovanie

Zlúčenina	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1933	H	CI	H	cf3	H	l'OV
1-1934	H	CI	ch3	cf3	H	C2H5 OCH2C(CH3)=CH2
1-1935	H	Gl	ch3	cf3	H	OCH2CO2C7H·! s
1-1936	H	CI	ch3	cf3	H	OCH^CO^CaHt 7
1-1937	H	CI	ch3	cf3	H	COOCH2C6H5
1-1938	H	CI	CH 3	cf3	H	C(CH3)=NOH
1-1939	H	CI	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOCH3
1-1940	H	CI	ch3	CF3	H	C(CH3)=NOC2H5
1-1941	H	CI	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOíC3H7
1-1942	H	CI	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NOH
1-1943	H	CI	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NOCH3
1-1944	H	CI	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NOC2H5
1-1945	H	CI	ch3	cf3	H	C(C,Hs)=NOíC^H7
1-1946	H	CI	CH 3	cf3	H	C(CH3)-NNH2
1-1947	•H	CI	ch3	cf3	H	• C(CH3)=NNHCH3
1-1948	H	CI	ch3	cf3	H -	C(CH3)=NN(CH3)9
1-1949	H	CI	ch3	cf3	H	C(CH3)=NNHC2H5
1-1950	H	CI	ch3	cf3	H	C(CH3)=NN(C7Hs),
1-1951	H	CI	CH 3	cf3	H	C(C2H5)=NNH2
1-1952	H	CI	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NNHCH3
1-1953	H	CI	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NN(CH3)2
1-1954	H	CI	ch3	cf3	H	C(C7Hs)=NNHC,Hs
1-1955	H	CI	ch3	cf3	H	C(CzH5)=NN(C2H5)2
1-1956	H	CI	ch3	cf3	H	C(CH3)(OCH3)2
1-1957	H	CI	CH 3	cf3	H	C(CH3)(OC2H5)2
1-1958	H	CI	ch3	cf3	H	C(CH3)(CiC3H7)2
1-1959	H	CI	CH 3	cf3	H	cO
1-1960	H	C J	CH 3	cf3	H	1 0·^ ch3
						ch3

184

Tabulka 1 - pokračovanie.

	Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
	1-1961	H	Cl	ch3	cf3	H	C Ί i
•	1-1962	H	Cl	ch3	cf3	H	c2h5 1 oJ C2H5
	1-1963	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH2C(CH3)=CHz
	1-1964	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH2CO2C7H1s
	1-1965	Cl	Cl	H	cf3	ch3	och2co2c8h17
	1-1966	Cl	Cl	H	cf3	ch3	cooch2c6h5
	1-1967	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOH
	1-1968	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOCH3
	1-1969	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOC2H5
	1-1970	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NOíC3H7
-	1-1971	Cl	- Cl	H	CF3	- ch3	C(C2H5)=NOH ·
	1-1972	Cl	Cl	H	- CF3	ch3	C(C2H5)=NOCH3
	1-1973	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NOC2H5
	1-1974	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C^H^NO^Hv
	1-1975	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NNH2
•	1-1976	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NNHCH3
	1-1977	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NN(CHq)2
	1-1978	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)=NNHC2H5
	1-1979	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)-NN(C9Hs)9
	1-1980	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NNH2
	1-1981	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	C(C2H5)=NNHCH3
	1-1982	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NN(CH3)2
	1-1983	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(C7Hs)=NNHC9Hs
	1-1984	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(C2H5)=NN(C2H5)2
	1-1985	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)(OCH3)2
	1-iy86	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)(OCzH5)2
	1-1987	Cl	Cl	H	cf3	ch3	C(CH3)(CíC3H7)2
	1 - 1988	c: i	Cl	H	cf3	CH 3	1 0^
							cu3

185

Tabuľka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-1989	Cl	Cl	H	cf3	CH 3	yO
1-1990	Cl	Cl	H	cf3	ch3	ch3 1
1-1991	Cl	Cl	H	cf3	ch3	c2h5 c-°A pov
1-1992	Cl	Cl	H	cf3	H	c2h5 och2c(ch3)=ch2
1-1993	Cl	Cl	H	cf3	H	och2co2c7h15
1-1994	Cl	Cl	H	cf3	H	OCH^CO^CflH-i 7
1-1995	Cl	Cl	H	cf3	H	cooch2c6h5
1-1996	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOH
1-1997	Cl	Cl	H	cf3	H	C(ch3)=noch3
1-1998	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOC2H5
1-1999	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NOíC3H7
1-2000	Cl	Cl	H	cf3	H	C(C2Hs)=NOH
1-2001	Cl	Cl	H	cf3	H	C(C7Hs)=NOCH^
1-2002	Cl	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NOC2H5
1-2003	Cl	Cl	H	cf3	H	C(C7Hs)=NO1C3H7
1-2004	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNH2
1-2005	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNHCH3
1-2006	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NN(CH3)2
1-2007	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NNHC2H5
1-2008	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)=NN(C,Hs)7
1-2009	Cl	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=nnh2
1-2010	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CzH5)=NNHCH3
1-2011	Cl	Cl	H	cf3	H	C(C7Hs)==NN(CH3)9
1-2012	Cl	Cl	H	cf3	H	C(C9Hs)=NNHC7Hs
1-2013	Cl	Cl	H	cf3	H	C(C2H5)=NN(C2H5)7
1-2014	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)(OCH3)2

186 j

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-2015	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)(OC2H5)2
1-2016	Cl	Cl	H	cf3	H	C(CH3)(CíC3H,)2 cc°~]
1-2017	Cl	Cl	H	cf3	H	1 oJ ch3
1-2018	Cl	Cl	H	cf3	H	ch3 cô
1-2019	Cl	Cl	H	cf3	H	1 θ C2H5
1-2020	Cl	Cl	H	cf3	H	C2H5
1-2021	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH2C(CH3)=CH2
1-2022	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH2CO7C7Hi s
1-2023	Cl	Cl	ch3	cf3	H	och2co2c8h17
1-2024	Cl	Cl	ch3	cf3	H	cooch2c6h5
1-2025	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOH
1-2026	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOCH3
1-2027	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOC2H5
1-2028	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NOíC3H7
1-2029	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	C(C2H5)=NOH
1-2030	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NOCH3
1-2031	Cl	C1	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NOC2H5
1-2032	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(C?H5)=NO’C3H7
1-2033	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NNH2
1-2034	Cl	Cl.	ch3	cf3	H	C(CH3)=NNHČH3

187

Tabuŕka 1 - pokračovanie-

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-2035	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)=NN(CH3)2
1-2036	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	C(CH3)=NNHC2H5
1-2037	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	C(C1í3)=NN(C2H5)2
1-2038	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(C2H5)=NNH2
1-2039	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	C(C2H5)=NNHCH3
1-2040	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	C(C2H5)=NN(CH3)2
1-2041	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(C7HS)=NNHC7HS
1-2042	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	C(C2H5)=NN(C2H5)2
1-2043	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)(OCH3)2
1-2044	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	C(CH3)(OC2H5)2
1-2045	Cl	Cl	ch3	cf3	H	C(CH3)(CiC3H7) 2 c C
1-2046	Cl	Cl	ch3	cf3	H	roJ ch3 Γ-°Λ
1-2047 .	Cl	Cl	ch3	• cf3	H	‘poJ ch3 CÍ°Z)
1-2048	Cl	Cl	ch3	cf3	H	1 o c2h5 ioJ
1-2049	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	1 C2H5
1-2050	F	Cl	H	CF3	ch3	OCH?COOCH2COOCH3
1-2051	F	Cl	H	cf3	CH 3	och2cooch2cooc2h5
1-2052	F	Cl	H	cf3	ch3	OCH2COOCH?COOíC3H7
1-2053	F	Cl	H	cf3	ch3	OCH?COOCH(ch3)cooch3
1-2054	F	Cl	H	cf3	ch3	och2cooch(ch3)cooc2h5
1-2055	F	Cl	H	cf3	ch3	och2cooch(ch3)COOiC3H7

188

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-2056	F	Cl	H	cf3	CH 3	OCH(CH3)COOCH2COOCH3
1-2057	F	Cl	H	cf3	ch3	OCH(CH3)cooch2cooc2h5
1-2058	F	Cl	H	cf3	ch3	OCH(CH3)COOCH2COOíC3H7
1-2059	F	Cl	H	cf3	ch3	och(ch3)COOCH(ch3)cooch3
1-2060	F	Cl	H	cf3	CH 3	OCH(CH3)COOCH(CH3)C00C2H5
1-2061	F	Cl	H	cf3	ch3	OCH(CH3)COOCH(CH3)C00iC3H7
1-2062	F	Cl	H	cf3	H	OCH2COOCH2COOCH3
1-2063	F	Cl	H	cf3	H	OCH2COOCH2COOC2H5
1-2064	F	Cl	H	cf3	H	OCH2COOCH2COO1C3H7
1-2065	F	Cl	H	cf3	H	OCH2COOCH(ch3)cooch3
1-2066	F	Cl	H	cf3	H	och2cooch(ch3)cooc2h5
1-2067	F	Cl	H	cf3	H	och2cooch ( ch3 ) cooíc3h7
1-2068	F	Cl	H	cf3	H	och ( ch3 ) cooch2cooch3
1-2069	F	Cl	H	cf3	H	och(ch3)cooch2cooc2h5
1-2070	F	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)cooch2cooíc3h7
1-2071	F	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2072	F	ČI	H	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2073	F	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H7
1-2074	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH2COOCH2COOCH3
1-2075	F	Cl	ch3	cf3	H	och2cooch2cooc2h5
1-2076	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2077	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH2COOCH(ch3)cooch3
1-2078	F	Cl	ch3	cf3	H	och2cooch(ch3)cooc2h5
1-2079	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH2COOCH (CH3 )000^3^
1-2080	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)C00CH2C00CH3
1-2081	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2082	F	Cl	CH 3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH2COOiC3H7
1-2083	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2084	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2085	F	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)000303Η7

189

J

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č .	X	Y	R3	R1	R2	B
1-2086	H	Cl	H	cf3	ch3	och2cooch2cooch3
1-2087	H	Cl	H	cf3	CH 3	och2cooch2cooc2h5
1-2088	H	Cl	H	cf3	ch3	OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2089	H	Cl	H	cf3	ch3	och2cooch(ch3)cooch3
1-2090	H	Cl	H	cf3	CH 3	och2cooch(ch3)cooc2h5
1-2091	H	Cl	H	cf3	CH 3	och2cooch(ch3)COOiC3H7
1-2092	H	Cl	H	cf3	ch3	OCH(CH3)cooch2cooch3
1-2093	H	Cl	H	cf3	ch3	OCH(ch3)cooch2cooc2h5
1-2094	H	Cl	H	cf3	ch3	och ( ch3 ) cooch2coo1c3h7
1-2095	H	Cl	H	CFj	ch3	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2096	H	Cl	H	cf3	ch3	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2097	H	Cl	H	cf3	ch3	OCH (CH 3 ) COOCH (CH 3 ) COO^ 3H7
1-2098	H	Cl	H	cf3	H	OCH2COOCH2COOCH3
1-2099	H	Cl	H	cf3	H	OCH2COOCH2COOC2H5
1-2100 -	H	Cl	H	CF-3	H	OCH2COOCH2COOiC3H7
1-2101	H	Cl	H	cf3	H	OCH2COOCH(CH3)COOCH3
1-2102	H	Cl	H	cf3	H	OCH2COOCH(ch3)cooc2h5
1-2103	H	Cl	H	cf3	H	och2cooch(CH3)COOiC3H7
1-2104	H	Cl	H	cf3	H	OCH(ch3)cooch2cooch3
1-2105	H	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)C00CH2C00C2H5
1-2106	H	Cl	H	cf3	H	OCH(ch3)COOCH2COO1C3H7
1-2107	H	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2108	H	Cl	H	cf3	H	OCH(CH 3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2109	H	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)000Χ03Η7
1-2110	H	Cl	CH 3	cf3	H	och2cooch2cooch3
1-2111	H	Cl	CH 3	cf3	H	och2cooch2cooc2h5
1-2112	H	Cl	CH 3	cf3	H	och2cooch2cooíc3h7
1 - 21J 3	H	Cl	ch3	cf3	H	och2cooch(ch3)COOCH3
1 - 2 1J 4	H	Cl	CH 3	cf3	H	OCH?COOCH(CH3)cooc2h5
1 - 2 1 J 5	H	Cl	ch3	cf3	H	och2cooch(CH3)COOíC3H7

190

Tabulka 1 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-2116	H	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)cooch2cooch3
1-2117	H	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)cooch2cooc2h5
1-2118	H	Cl	ch3	cf3	H	OCH(ch3)COOCH2COOiC3H7
1-2119	H	Cl	CH 3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2120	H	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2121	H	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOiC3H?
1-2122	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH2COOCH2COOCH3
1-2123	Cl	Cl	H	cp3	ch3	OCH2COOCH2COOC2H5
1-2124	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH2COOCH2COOiC3Hy
1-2125	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH2COOCH(CH3)cooch3
1-2126	Cl	Cl	H	cf3	ch3	och2cooch(CH3)cooc2h5
1-2127	Cl	Cl	H	cf3	ch3	och2cooch (CH3) 000*03H7
1-2128	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH(ch3)cooch2cooch3
1-2129	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH(ch3)cooch2cooc2h5
• 1-2130	Cl	Cl	- H	cf3	ch3	OCH(CH3)COOCH2COOíC3H7 ·
1-2131	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2132	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2133	Cl	Cl	H	cf3	ch3	OCH(CH3)COOCH{CH3)COOiC3H7
1-2134	Cl	Cl	H	cf3	H	och2cooch2cooch3
1-2135	Cl	Cl	H	cf3	H	och2cooch2cooc2h5
1-2136	Cl	Cl	H	cf3	H	och2cooch2coo1c3h7
1-2137	Cl	Cl	H	cf3	H	och2cooch(ch3)cooch3
1-2138	Cl	Cl	H	cf3	H	och2cooch(ch3)cooc2h5
1-2139	Cl	Cl	H	cf3	H	OCH?COOCH (CH3 ) COO^Hy
1-2140	Cl	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)COOCH2COOCH3
1-2141	Cl	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)COOCH2COOC2H5
1-2142	Cl	Cl	H	cf3	H	OCH(ch3)COOCH2COOiC3H7
1-2143	Cl	Cl	H	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH3
1-2144	Cl	Cl	H		H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2145	Cl	Cl	H	cf3	II	OCH(CH3)COOCH(CH3 JCOOŔ^Hy
1-2146	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH2COOCH2COOCH3

191

Tabulka 1 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	B
1-2147	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	OCH2COOCH2COOC2H5
1-2148	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	och2cooch2cooíc3h7
1-2149	Cl	Cl	ch3	cf3	H	och2cooch(ch3)cooch3
1-2150	Cl	Cl	ch3	cf3	H	och2cooch(ch3)COOC2H5
1-2151	Cl	Cl	CH 3	cf3	H	och2cooch(ch3)COOiC3H7
1-2152	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)cooch2cooch3
1-2153	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH(ch3)cooch2cooc2h5
1-2154	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH(ch3)cooch2cooíc3h7
1-2155	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOCH 3
1-2156	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)COOCH(CH3)COOC2H5
1-2157	Cl	Cl	ch3	cf3	H	OCH(CH3)C00CH(CH3)COOíC3H7

192

Tabuľka 2

Zi účenina vzorca:

Zlúčenina č.	X	Z 1	n	R3	R	1	R2	R4	R5
2 - 1	H	0	1	H	CF2	Cl	CH,	H	H
2-2	H	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	CH,
2-3	H*	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	C, H s
2-4	H	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	C , H v
2-5	H	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	*C , H 7
2-6	H	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	’C 4 H »
2-7	H	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	C 4 H .
2-8	H	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	CH, CH, Cl
2-9	H	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	CH, CH, Br
2 -10	H	0	1	H	cf2	Cl	CH,	H	CH, CH=CH,
2-11	H	0	1	H	CF,	Cl	CH,	H	CH (CH , )CH =CH,
2 -12	H	0	1	H	CF,	Cl	CH,	H	CH, CC1 =CH,
2-13	H	0	1	H	CF,	Cl	CH,	H	CH, C ξΟΙΙ
2 - 14	U	0	1	H	CF,	Cl	CH,	H	CIKCH , )C = CH

193

j

Tabuľka 2 - pokračovanie·

Zlúčenina č.	X	Z ’	n	R3	R 1	R2	R‘	R5
2	-15	H	0	1	H	CF2 Cl	CH 3	H	CH, CN
2	-16	H	0	1	H -	CF2 Cl	CH,	H	CH, OCH 3
2	-17	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,	H	CH, OC, H s
2	-18	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,	H	CH, COOH
2	-19	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,	H	CH, COOCH 3
2	-20	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,	H	CH2 COOC, H s
2	-21	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,	H	CH, COO n C , H ,
2	-22	H	0	1	H	cf2 ci	CH 3	H	CH, COO ’C .< H s
2	-23	H	0	1	H	cf2 Cl	CH,	H	CH, COO C 5 H ,,
2	-24	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,.	H	CH, COO 1 C , H ,
2	-25	H	0	1	H	CFsCl	CH,	H	CH, COO c C s H 9
2	-26	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,	H	CH, COO c C s H 11
2	-27	H	0	1	H	CF2 CI	CH s	H	CH(CH s )COOH
2	-28	H	0	1	H	cf2 Cl	CH,	H	CH(CH , )COOCH ,
2	-29	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,	H	CH(CH 3 )COOC , H s
2	-30	H	0	1	H	CF, Cl	CH,	H	CIKCH, )C00 C , H ,
2	-31	H	0	1	H	CF2 Cl	CH,	H	CIKCH, )C00n C , H 9
2	-32	H	0	1	H	CF, Cl	CH 3	H	CIKCH, )C00” C s H u
2	-33	H	0	1	H	CF, Cl	CH,	H	CIKCH, )C00’ C , 11 ,
2	-34	H	0	1	H	CF, Cl	CH,	H	CB(CB3)COOcC5H9
2	-35	U	0	]	H	CF, Cl	CH,	H	CIKCH, )COOC C t H i,
2	-36	H	0	1	U	CF, Cl	CH,	CH,	n
2	-37	H	o	1	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH,

194

Tabulka 2 - pokračovanie-

Zlúčenina č.	X	Z ’	n	R3	R1	R2	R'	R5
2	-38	H	0	1	H	CF?	Cl	CH 3	CH,	C? H	S
2	-39	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	C 3	H ,
2	-40	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	jC ,	H 7
2	— 41	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	’C <	H ,
2	-42	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	C 4	H s
2	-43	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH? CH=	CH?
2	— 44	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH(CH 3	)CH =CH?
2	-45	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH? C ξ	CH
2	-46	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH(CH ,	)C=CH
2	-47	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH? OCH	3
2	-48	H	0	1	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH? OC?	H 5
2	-49	F	0	1	H	CF?	Cl	CH,	H	H
2	-50	F	0	1	H	CF?	Cl	CH,	H	CH 3
2	-51	F	0	1	H	CF?	Cl	CH,	H	C? H	5
2	-52	F	0	1	H	CF?	Cl	CH,	H	C 3	H ,
2	-53	F	0	1	H	CF?	Cl	CH,	H	*C ,	H 7
2	-54	F	0	1	H	CF?	Cl	CH,	H	‘C 4	H ,
2	-55	F	0	1	H	CF?	Cl	CH j	H	C 4	H ,
2	-56	F	0	1	H	CF?	Cl	CH 3	H	CH? CH?	Cl
2	-57	F	0	1	H	CF?	Cl	CH,	H	CH? CH?	Br
2	-58	F	0	1	H	CF?	Cl	CH,	H	CH? CH =	-CH?
2	-59	F	0	]	U	CF,	Cl	CH,	H	CIKCH ,	)CH =CH?
2	-60	1'	0	1	H	CF?	Cl	CH,	11	CH? CCI	= CH?

195

Tabulka 2 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Z 1	n	R3	R1	R2	R’	R5
2	-61	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CHs C =CH
2	-62	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	C1KCH s )C = CH
2	-63	F	0	1	H	CFs	CI	CH,	H	CHs CN
2	-64	F	0	1	H	CFs	CI	CH,	H	CHs OCH s
2	-65	F	0	1	H	CFs	CI	CH3	H	CHs OCs H s
2	-66	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CHs COOH
2	-67	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CHs COOCH s
2	-68	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CHs COOCs H s
2	-69	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CHs COO n C s H	7
2	-70	F	0	1	H	CFs	01	CHs	H	CHs COO n C 4 H	D
2	-71	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	Ή	CHs COO n C s H	1 1
2	-72	F	0	1	H	CFs	CI	CH3	H	CHs COO * C 3 H	7
2	-73	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CHs COO c C s H	S
2	-74	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CHs COO c C t H	1 i
2	-75	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CH(CH 3 )COOH
2	-76	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CH(CH 3 )COOCH s
2	-77	F	0	1	H	CFs	CI	CH,	H	CH(CH s )COOC s	H s
2	-78	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CH(CHs )C00 C 3	H ,
2	-79	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CIKCHs )C00 C 4	II .
2	-80	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CIKCHs )C00n C s	II
2	-81	F	0	1	H	CFs	CI	CHs	H	CIKCHs )C00‘ C s	II ,
2	-82	F	0	1	U	CFs	CI	CH,	n	CIKCHs )C00f C t	II .
2	- 83	Γ·'	0	1	H	CF,	CI	CH,	II	CIKCHs )C0(F C e	II II

196

Tabulka 2 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Z'	n	R3	R	l	R2	R4	Rs
2	-84	F	0	1	H	CFz	Cl	CH 3	CH,	H
2	-85	F	0	1	H	CFz	Cl	CH,	CH,	CH,
2	-86	F	0	1	H	CF?	Cl	CH 3	CH,	C2 H	5
2	-87	F	0	1	H	CFz	Cl	CH 3	CH,	C ,	H z
2	-88	F	0	1	H	CFz	Cl	CH 3	CH,	‘C ,	H ,
2	-89	F	0	1	H	CF?	Cl	CH 3	CH,	'C 4	H ,
2	-90	F	0	1	H	CFz	Cl	CH 3	CH,	C 4	H ,
2	-91	F	o	1	H	CFz	Cl	CH 3	CH,	CHz CH=	CHz
2	-92	F	0	1	H	CFz	Cl	CH3	CH,	CH(CH ,	)CH -
2	-93	F	0	1	H	CFz	Cl	CH 3	CH,	CH? C =	CH
2	-94	F	0	1	H	CFz	Cl	CH,	CH,	CH(CH ,	)C-CH
2	-95	F	0	1	H	CF?	Cl	CH 3	CH,	CHz OCH	3
2	-96	F	0	1	H	CFz	Cl	CH a	CH,	CHz 0C2	H s
2	-97	H	S	0	H	CFz	Cl	CH 3	—	H
2	-98	H	S	0	H	CFz	Cl	CH 3	—	CH,
2	-99	H	S	0	H	CFz	Cl	CH,	—	Cz H	S
2	-100	H	S	0	H	CFz	Cl	CH i	—	C ,	H ,
2	-101	H	S	0	H	CF?	Cl	CH,	—	C 4	H ,
2	- 102	H	S	0	H	CFz	Cl	CH,	—	*C 3	H 7
2	- 103	H	S	0	H	CFz	Cl	CH,	—	'C 4	H .
2	-104	H	S	0	H	CFz	Cl	CH,	—	CH? CH?	Cl
2	- 105	H	S	0	H	CFz	Cl	CH,	—	CHz CHz	Br

197

Tabulka 2 - pokračovanie-

71 ZJucemna č.	Z 1	n	R3	R'	R2	R4	R 5
2	-106	H	S	0	H	CF,	Cl	CH 3	—	CH, CH=CH,
2	-107	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH 3 )CH -CH,
2	-108	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, CC1 =CH,
2	-109	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, C =CH
2	-110	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH , )C^CH
2	-111	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, CN
2	-112	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, OCH ,
2	-113	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, OC,’H 5
2	-114	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COOH
. 2	-115	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COOCH ,
2	-116	H	S-	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COOC, H ‘s
2	-117	H	s	0	H	CF,	Cl	CH 3	—	CH, COO C , H 7
2	-118	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COO ’ C < H s
2	-119	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COO n C ä H 11
2	-120	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COO ‘ C , H 7
2	-121	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COO c C s H »
2	-122	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COO c C 6 H ,,
2	-123	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH , )COOH
2	-124	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH , )COOCH ,
2	-125	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH 3 )COOC t H s
2	-126	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH, )C00 C 3 H 7
2	- 127	H	s	0	H	CF,	Cl	CH,	—	ClKCHj )C00 C , H .
2	- 128	n	s	0	U	CF,	Cl	CH,		CH(CH3 )C00 C t H .i
										___„

198

j

Tabulka 2 - pokračovanie

3 č.	/v ucemna	X	Z 1	n	R3	R*	R3	R4	R5
2	-129	H	S	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CH(CHs )0001 C 3 H s
2	-130	H	S	0	H	CFs	Cl	ch3	—	CHCCHs )C00c C s H í
2	-131	H	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CH(CHs )COOc C 6 H ii
2	-132	F	s	0	H	CFs	Cl	CHS	—	H
2	-133	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CHs
2	-134	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	Cs H 5
2	-135	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	C 3 H 7
2	-136	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	-c /H s
2	-137	F	s	0	H	CFs	Cl	CH s	—	'C 3 H 7
2	-138	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	*C 4 H s
2	-139	F	s	0	H	CFs	Cl	CH3	—.	_ CHs CHs Cl
2	-140	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CHs CHs Br
2	-141	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CHs CH=CH s
2	-142	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CH(CH 3 )CH =CHs
2	-143	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CHs CC1 =CHs
2	— 144	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CHs C -CH
2	-145	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CHCCH 3 )C=CH
2	-146	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CHs CN
2	- 147	F	s	0	H	CFs	Cl	CH s	—	CHs OCH s
2	-148	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CHs OCs H 5
2	-149	F	s	0	H	CFs	Cl	CH s	—	CHs C0011
2	-150	F	s	0	H	CFs	Cl	CH 3	—	CH? COOCH 3
2	- 151	F	s	0	n	CF,	Cl	CH 3	—	CH, COOCs H s
_________

199

CH, CH-CH,

Tabuľka 2 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Z 1	n	R3	R1	R2	R<	R5
2	-152	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COO C , H	7
2	-153	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	— -	CH, COO C 4 H	9
2	-154	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COO n C , H	1 1 .
2	-155	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—-	CH, COO * C , H	7
2	-156	F	S	0	. H	CF,	Cl	CH,	—	CH, COO c C , H	9
2	-157	F	S	0	H	CF,	ČI	CH,	—	CH, COO c C « H	1 1
2	-158	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH , )COOH
2	-159	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH , )COOCH
2	-160	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH , )COOC ,	H 5
2	-161	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH, )C00 C ,	H 7 .
2	-162	F	S	0	H ‘	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH, )C00n C ,	H
2	-163	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH, )C00 C s	H ii
2	-164	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	— ·	CH(CH, )C00’ C ,	H 7
2	-165	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH, )C00‘ C s	H ‘,
2	-166	F	S	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH(CH, )COOC C t	H M
2	-167	H	0	0	H	CF,	Cl	CH,	—	H
2	-168	H	0	0	H	CF,	Cl	CH,	—	CH,
2	-169	H	0	0	H	CF,	Cl	CH,	—	C, H ,
2	-170	H	0	0	H	CF,	Cl	CH,	—	•C , H ,
2	-171	H	0	0	H	CF,	Cl	CH,	—	C , H .
2	-172	H	0	0	H	CF,	Cl	CH,	—	‘C , H ,
2	-173	H	0	0	H	CF,	Cl	CH,	—	'C 4 H ,

ζΰϋ

Tabulka 2 - pokračovanie-

Zlúčenina	X	Z*	n	R3	R1	R2	R<	R5
2	-175	H	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH (CH , )CH = CH,
2	-176	H	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH, C =CH
2	-177	H	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH(CH 3 )C = CH
2	-178	H	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH, OCH 3
2	-179	H	0	0	:h	CF, Cl	CH,	—	CH, OC, H s '
2	-180	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	H
2	-181	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH 3
2	-182	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	C, H s
2	-183	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	C , H ,
2	-184	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	C 4 H s
2	-185	F	Ô	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH, CH=CH,
2	-186	F	Ó	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH(CH 3 )CH = CH,
2	-187	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH, C =CH
2	-188	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH(CH , )C=CH
2	-189	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH, OCH 3
2	-190	F	0	0	H	CF, Cl	CH,	—	CH, OC, H s
2	-191	H	0	1	H	CF,	CH,	—	H
2	-192	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH 3
2	-193	H	0	1	H	CF,	CH,	H	C, H s
2	-194	H	0	1	H	CF,	CH,	H	C 3 H ,
2	- 195	H	0	1	H	CF,	CH,	H	‘C , H 7
2	-196	H	0	1	H	CF,	CH,	H	‘C 4 H e
2	- 197	H	0	1	H	CF,	CH,	H	C < II ,

Tabulka 2 -pokračovanie-

71- · L. lucenma č.	X	Z 1	n	R3	R'	R2	R 4	R5
2	-198	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, CH, Cl
2	-199	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 CH2 Br
2	-200	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 ch=ch2
2	-201	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH , )CH -CH
2	-202	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 CC1 =CH2
2	-203	H	0	1	H	CF,	CH,	H	ch2 C =ch
2	-204	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH , )C=CH
2	-205	H	0	1	H	CF,	CH,	H	ch2 CN ’
2	-206	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 OCH ,
2	-207	H	0	1	H	CF,	CH,	H	ch2 oc2 h 5
2	-208	H	0	1	H	CF,	CH,	H	ch2 cooh -
2	-209	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 COOCH 3
2	-210	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 COOC2 H s
2	-211	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 COO - C , H 3
2	-212	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 COO C < H ,
2	-213	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 COO C , H i ,
2	-214	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 COO * C , H ,
2	-215	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH2 COO c C , H 9
2	-216	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, COO c c 6 h i i
2	-217	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH (CH 3 )COO1I
2	-218	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH 3 )COOCH ,
2	-219	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CIKCH 3 )COOC , H

2Ú2

Tabuľka 2 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Z 1	n	R3	R'	R2	R4	R 5
2 -220	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00n C , H ,
2 -221	H	Θ	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00n C i H s
2 -222	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00 C 5 H m
2 -223	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00‘ C , H ,
2 -224	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )COOC C s H 9
2 -225	H	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, ÍCOO1 C b H i.
2 -226	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	H
2 -227	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH,
2 -228	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	Cž H 5
2 -229	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	C , H 7
2 -230	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	‘C , H 7
2 —231	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	‘C 4 H 9
2 -232	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	C < H 9
2 -233	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH, CH = CH2
2 -234	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH(CH , )CH = CH2
2 -235	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH, c =ch
2 -236	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH (CH , )C = CH
2 -237	H	0	I	H	CF,	CH,	CH,	CH2 OCH ,
2 -238	H	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH2 0C2 H s
2 -239	F	0	1	H	CF,	CH,	H	1-1
2 -240	F	0	I	H	CF,	CH,	H	CH,
2 - 24 1	F	0	J	H	CF,	CH,	H	C, H 4
2 - 242	F	o	1	U	CF,	CH,	H	C , II ,

/ labulka 2 - pokračovanie-

7½ . Z- lucenina č .	X	Z1	n	R3	R'	R2	R 4	R5
2	-243	F	0	1	H	CF3	CH,	H	’C , H ,
2	-244	F	0	1	H	CF,	CH,	H	'C < H
2	-245	F	0	1	H	cf3	CH,	H	C < H ,
2	-246	F	0	1	H	cf3	CH,	H	CH, CH, Cl
2	-247	F	0	1	H	cf3	CH,	H	CH, CH, Br
2	-248	F	0	1	H	cf3	CH,	H	CH, CH — CH,
2	-249	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH (CH , )CH =	CH,
2	-250	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, CCľ = CHí
2	-251	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, C =CH
2	-252	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH (CH , )C = CH
2	-253	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, CN
2	-254	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, OCH ,
2	-255	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, OC, H s
2	-256	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, COOH
2	-257	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, COOCH ,
2	-258	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, COOC, H s
2	-259	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, COO C , H	7
2	-260	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, COO C < 11	9
2	-261	F	0	1	H	CF,	CH,	H	Cll, COO C s II	t 1
2	- 262	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, COO 1 C , II	7
2	-263	1'	0	1	U	CF,	CH,	H	CH, COO c C t H	9
2	-264	I·'	0	1	H	CF,	CH,	H	CH, COO c C e H	1 1
2	• 265	F	C)	1	H	CF,	CH,	H	CIKCH > )COOI1

2U4

Tabulka 2 - pokračovanie-

ZL č.	íčenina	X	z1	n	R3	R 1	R2	R4	Rs
2	-266	F	0	1	H	CF3	CH,	H	CH(CH , )COOCH ,
2	-267	F	0	1	H	CF3	CH,	H	CH(CH , )COOC z H s
2	-268	F	0	1	H	cf3	CH,	H	CH(CH, )C00 C , H ,
2	-269	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00n C . H .
2	-270	F	0	1	. H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00n C s H m
2	-271	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00J C , H 7
2	-272	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00‘ C s H ,
2	-273	F	0	1	H	CF,	CH,	H	CH(CH, )C00£ C 6 H m
2	-274	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	H
2	-275	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH,
2	-276	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	C, H ,
2	-277	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	C , H 7
2	-278	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	*C , H ,
2	-279	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	'C 4 H ,
2	-280	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	nC 4 H 9
2	-281	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH 2 CH=CH,
2	-282	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	C1KCH , )CH =CHz
2	-283	F	0	]	H	CF,	CH,	CH,	CH j C =CH
2	-284	F	0	]	H	CF,	CH,	CH,	CH(CH 3 )C = CH
2	-285	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	CH 2 OCH ,
2	-286	F	0	1	H	CF,	CH,	CH,	Cll? OC? 11 5
2	- 287	n	s	0	H	CF,	CH,	—	U
2	- 288	u	( ' Z)	0	H	CF,	CH,	...	CH,

205

Tabulka 2 - pokračovanie

	Z i č .	iíčenina	X	z1	n	R3	R1	R 2	R ‘	R 4
	2	-289	H	s	0	H	CF,	CH,	—	C, H ,
	2	-290	H	s	0	H	CF,	CH,	—	C 3 H ,
	2	-291	H	s	0	H	CF,	CH,	—	C 4 H »
	2	-292	H	s	0	H	CF,	CH,	—	’C , H 7
•	2	-293	H	s	0	H	CF,	CH,	—	‘C 4 H 9
	2	-294	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz CHz Cl
	2	-295	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CH, CHz Br
	2	-296	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz CH-CHz
	2	-297	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH , )CH =CHz
	2	-298	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz CC1 -CH,
	2	-299	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz C -CH
	2	-300	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH , )Cs=CH
	2	-301	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz CN
•	2	-302	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz OCH ,
	2	-303	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz OCz H s
	2	-304	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz COOH
	2	-305	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz COOCH ,
	2	-306	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz COOCz H s
	2	-307	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz COO n C , H 7
	2	-308	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CH, COO C 4 II ,
	2	- 309	n	s	0	U	CF,	CH,	—	CHz COO C s H u
	2	-310	H	s	0	n	CF,	CH,	—	CH, COO 1 C , II z
	2	• 31 1	II	(' 4)	0	11	CF,	CH,		CH, COO ‘ C t 11 »
										. ____

2ϋο

Tabulka 2 - pokračovanie-

Zlúčenina č.	X	Z 1	n	R 3	R1	R2	R4	R5
2 -312	H	S	Ô	H	cf3	CH,	—	CHz COO c C 6 H 11
2 -313	H	S	0	H	CF,	CH,	—	CIKCH , )COOH
2 -314	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH , )COOCH ,
2 -315	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH, )COOC z H 5
2 -316	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH, )C00 C , H ,
2 -317	H	s	0	H	CF,	CH,	—-	CH(CH, )C00n C 4 H ,
2 -318	H	s	Q	H	CF,	CH,	—	CIKCH, )C00n C 5 H i,
2 -319	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH, )C00' C , H 7
2 -320	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CIKCH, )C00£ C s H 9
2 -321	H	s	0	H	CF,	CH,	—	CIKCH, )COOC C í H n-
2 -322	F	š	0	H	CF,	CH,	—	H
2 -323	F	s	0	H	CF,	CH,	—	CH,
2 -324	F	s	0	H	CF,	CH,	—	Cz H s
2 -325	F	s	0	H	CF,	CH,	—	C 3 H 7
2 -326	F	s	0	H	CF,	CH,	—	C 4 H 9
2 -327	F	s	0	H	CF,	CH,	—	‘C , H 7
2 - 328	F	s	0	H	CF,	CH,	—	’C 4 H ,
2 -329	F	s	0	H	CF,	CH,	—	CHz CHz Cl
2 - 330	F	s	0	H	CF,	CH,	—	Cllz CH, Br
2 -331	F	s	0	H	CF,	CH,	—	CH, CH-CH,
2 -332	F	s	0	U	CF,	CH,	—	CIKCH , )CH -CH?
2 333	F	s	0	n	CF,	CH,	—	CH? CCI -Cllz

207

Tabulka 2 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	2'	n	R3	R1	R2	R’	R5
2 -334	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, C =CH
2 -335	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH , )C = CH
2 -336	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH j CN
2 -337	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, OCH ,
2 -338	F	S	0	. H	CF,	CH,	—	CH, OC, H ,
2 -339	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COOH
2 -340	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COOCH ,
2-341	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COOC/H 5
2 -342	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COO n C , H ,
2 -343	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COO n C « H , .
2 -344	F .	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COO C s H i.
2 -345	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COO ‘ C , H i
2 -346	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COO c C s H ,
2 -347	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH, COO c C e H i,
2 -348	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH , )COOH
2 -349	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH , )COOCH ,
2 -350	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH, )COOC 2 H s
2 -351	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH, )C00n C , H 7
2 -352	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH, )C00n C < H .
2 -353	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CH(CH, )C00 C s H ii
2 -354	F	S	0	H	CF,	CH,	—	CII(CIÍ3 )C00s C , H 7
2 - 355	I-'	s	0	H	CF,	Cll,		CH(CH 3 )C00‘ C s H .
2 3.56	F	s	(J	U	CF,	CH,		CIKCII, )C00‘ C * H n

208

J

Tabulka 2 - pokračovanie.

/Zlúčenina č.	X	Z 1	n	R3	R 1	R2	R 4	R 5
2	-357	H	0	0	H	CFj	CHj	-	H
2	-358	H	0	0	H	CFj	CHj	—	CHj
2	-359	H	0	0	H	CFj	CHj	—	C, H 5
2	-360	H	0	0	H	CFj	CHj	—	C J H J
2	-361	H	0	0	H	CFj	CHj	—	•c 1 H ,
2	-362	H	0	0	H	CFj	CHj	—	‘C J H 7
2	-363	H	0	0	H	CFj	CHj	—	!C 4 H ,
2	-364	H	0	0	H	CFj	CHj	—	CH, CH==CH,
2	-365	H	0	0	H	CFj	CHj	—	CH (CH J )CH -CH,
2	-366	H	0	0	H	CFj	CHj	—	CH, C =CH
2	-367	H	0	0	H	CFj	CHj.	—	CH(CH j )C = CH
2	-368	H	0	0	H	CFj	CHj	—	CH, OCH j
2	-369	H	0	0	H	CFj	CHj	—	CH, OC, H s
2	-370	F	0	0	H	CFj	CHj	—	H
2	-371	F	0	0	H	CFj	CHj	—	CHj
2	-372	F	0	0	H	CFj	CHj	—	C, H 5
2	-373	F	0	0	H	CFj	CHj	—	nC j H ,
2	-374	F	C)	0	H	CFj	CHj	—	C 4 H ,
2	-375	F	0	0	H	CFj	CHj	—	CH, CH = CH,
2	-376	F	0	0	n	CFj	CH j	—	C1KCH 3 )CH -CH,
2	-377	F	0	0	H	CFj	CHj	—	CH, C = CH
2	-378	F	0	0	H	CFj	CHj	—	CIKCH j )C = CH
2	-379	1·'	0	0	H	CFj	CH,	-	CH, OCH ,

2Ú9 /

Tabulka 2 - pokračovanie.

Ziúčenina X Z' n R³ R' R² R⁴ R⁵ č .

2	-380	F	0	0	H	CF,	CH,	—	CH, 0C, H s
2	-381	H	0	1	H	CF?	Cl	H	H	H
2	-382	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH,
2	-383	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	C2 H s
2	-384	H	0	1	H	cf2	CI	H	H	nC , H ,
2	-385	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	‘C , H ,
2	-386	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	'C < H ,
2	-387	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	C < H ,
2	-388	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH2 ch2 Cl
2	-389	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH2 CH2 Br
2	-390	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	ch2 ch=ch?
2	-391	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH (CH , )CH = CH?
2	-392	H	0	1	H	cf?	Cl	H	H	ch? cci =ch2
2	-393	H	o	1	H	cf2	Cl	H	H	ch2 c -ch
2	-394	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH (CH , )C^CH
2	-395	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH, CN
2	-396	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH? OCH ,
2	-397	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH? OC? H s
2	-398	H	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH? COOH
2	-399	H	0	1	H	cf?	Cl	H	H	CH, COOCH 3
2	-400	H	0	1	H	cf?	Cl	H	H	CH, COOC, H 5
2	-401	H	0	1	U	CF?	Cl	U	11	CH, COO C , H 7
2	402	II	0	J	II	CF,	Cl	n	H	CH, COO C . II .

21ύ

Tabulka 2 - pokračovanie-

Zl učenina	X	z1	n	R3	R'	R2	R4	R5
2	-403	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, COO C s H	1 t
2	-404	H	0	1	H	CF,	Cl	Ή	H	CH, COO ’ C , 11	7
2	-405	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, COO c C s H	S
2	-406	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, COO c C e H	1 1
2	-407	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH 3 )COOH
2	-408	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH (CH 3 ) COOCII :	J
2	-409	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH 3 )COOC ,	H s
2	-410	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH3 )COOn C 3	H 7
2	-411	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH3 )C00 C ,	H ,
2	-412	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH3 )C00 c 5	H ,
2	-413	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH3 )€00έ C 3	H 7
2	— 414	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH3)COOcC5H9
2	-415	H	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH3 )C00c C e	H ,
2	-416	H	0	1	H	CF,	Cl	H	CH a	H
2	-417	H	0	1	H	CF,	Cl	H	CH 3	CH 3
2	-418	H	0	1	H	CF,	Cl	H	CH,	C, H 5
2	-419	H	0	I	H	CF,	Cl	H	CH,	C 3 H 7
2	-420	H	0	1	H	CF,	Cl	H	CH,	'C , H 7
2	-421	H	0	1	H	CF,	Cl	H	CH,	*C , H ,
2	-422	H	0	1	n	CF,	Cl	H	CH,	nC , 11 ,
2	-423	n	0	1	n	CF,	Cl	H	CH,	CH, CH=CH,
2	-424	H	0	1	H	CF,	Cl	U	CH 3	CIKCH , )CH -	= CH,
2	-425	II	0	1	II	CF,	Cl	n	CH,	CH, C -CH

211

Tabulka 2 - pokračovanie-

Zlúčenina č.	X	Z '	n	R3	R	1	R2	R4	R 5
2	-426	H	0	1	H	CF,	CI	H	CH 3	CIKCH 3 )C = CH
2	-427	H	0	1	H	cf,	Cl	H	CH 3	CH, OCH 3
2	-428	H	0	1	H	cf,	Cl	H	CH 3	CH, 0C, H s
2	-429	F	0	1	H	cf2	Cl	H	H	H
2	-430	F	0	1	H	cf2	Cl	H	H	CH s
2	-431	F	0	1	H	cf2	Cl	H	H	C, H 5
2	-432	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	C 3 H 7
2	-433	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	‘C 3 Ή 7
2	— 434	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	‘C 4 H B
2	-435	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	C < H s
2	-436	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, CH, Cl
2	-437	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, CH, Br
2	-438	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, CH=CH2
2	-439	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH(CH 3 )CH =CH,
2	-440	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, CC1 =CH,
2	-441	F	0	1	H	CF,	CI	H	H	CH, C = CH
2	— 442	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CIKCH 3 )C = CH
2	-443	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, CN
2	-444	F	0	]	H	CF,	Cl	H	H	CH, OCH 3
2	-445	F	0	1	H	CF,	Cl	H	H	CH, OC, H s
2	-44G	F	0	1	1-1	CF,	Cl	H	H	CH, COOH
2	-447	F	0	1	H	CF,	Cl	U	n	CH, COOCH ,

212

J

Tabulka 2 - pokračovanie-

Zlúčenina	R3	R1	R2	R4	R5
č.	X	Z 1	n
2 —448	F	0	1	H	CF2	CI	H	H	CH2 C00C2 H ,
2 —449	F	0	1	H	CF2	CI	H	H	CH2 COO C 3 H ;
2 -450	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH2 COO ’ C < H s
2-451	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH2 COO C s H i!
2-452	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH2 COO 1 C 3 H t
2 -453	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH2 COO c C s H 9
2 -454	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH2 COO c C s H i i
2 -455	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH(CH 3 )Č00H
2 -456	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH(CH , )COOCH ,
2 -457	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH(CH 3 )COOC 2 H s -
2 -458	F	0	1	H	CF2	CI	H	H	CH(CH3 )C00n C 3 H 7
2 -459	F	0	1	H	CF2	CI	H	H	CH(CH., )C00n C x H 9
2 -460	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH(CH3 )C00 C s H ,,
2 -461	F	0	1	H	cf2	CI	H	H	CH(CH, )C00* C 3 H 7
2 -462	F	0	1	H	cf2	Ci	H	H	CIKCH, )C00c C s H 9
2 -463	F	0	1	H	cf2	Ci	H	H	CH(CH, )C00c C 6 H i,
2 —464	F	0	1	H	cf2	CI	H	CH a	H
2 -465	F	0	1	H	cf2	CJ	H	CH,	CH,
2 -466	F	0	1	H	cf2	Ci	H	CH 3	C, II ,
2 -467	F	0	1	H	cf2	Ci	H	CH,	C , H 7
2 -468	F	0	1	H	CF?	CI	H	CH,	‘C , H 7
2 -469	I·'	0	1	H	CF,	CI	H	CH,	‘C x H .
2 470	I·-	0	1	H	cf2	CI	H	CH,	C x II .

213

Tabulka 2 - pokračovanie-

Zlúčenina č.	X	Z 1	n	R3	R 1	R2	R 4	R5
2	— 471	F	0	1	H	CFs CI	H	CH,	CHs CH = CHs
2	-472	F	0	1	H	CFs CI	H	CHs	CH(CH s )CH =CHs.
2	-473	F	0	1	H	CFs CI	H	CHs	CHs C = CH
2	— 474	F	0	1	H	CFs CI	H	CHs	CH (CH 3 )C = CH
2	-475	F	0	1	H	CFs CI	H	CHs	CHs OCH 3
2	-476	F	0	1	H	CFs ČI	H	CHs	CHs OCs H s
2	-477	H	S	0	H	CFs CI	H	—	H
2	-478	H	S	0	H	CFs CI	H	—	CH 3’
2	-479	H	S	0	H	CFs CI	H	—	Cs H s
2	-480	H	S	0	H	CFs CI	H	—	C 3 H s
2	-481	H	S	0	H	CFs CI	H	—	C 4 H ,
2	-482	H	S	0	H	CFs CI	H	—	'C 3 H 7
2	-483	H	S	0	H	CFs CI	H	—	'C 4 H s
2	-484	H	S	0	H	CFs CI	H	—	CHs CHs CI
2	-485	H	S	0	H	CFs CI	H	—	CHs CHs Br
2	-486	H	S	0	H	CFs CI	H	—	CHs CH=CHs
2	-487	H	S	0	H	CFs CI	H	—	CH (CH 3 )CH =CHs
2	-488	H	S	0	H	CFs CI	H	—	CHs CC1 —CHs
2	-489	H	S	0	H	CFs CI	U	—	CHs C =CH
2	-490	H	s	0	H	CFs CI	M	—	CIKCH , )C = CH
2	— 491	H	s	0	H	CF, CI	H	—	CH, CN
2	-492	U	s	0	H	CFs CI	U	—	CHs OCH s
2	-493	H	o	0	H	CFs 01	H		CHs 00, II ,

Tabulka 2 - pokračovanie

Zlúčenina

R⁵

	2 -494	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-495	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-496	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-497	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-498	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-499	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-500	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-501	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-502	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-503	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-504	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-505	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-506	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-507	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-508	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-509	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-510	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-511	H	S	0	H	CFs	Cl
	2	-512	F	S	0	H	CFs	Cl
	2	-513	F	S	0	H	CFs	Cl
	2	-514	F	S	0	H	CFs	Cl
	2	-515	F	S	0	H	CFs	Cl
	2	- 516	F	S	0	n	CF,	Cl

H - CH₂ COOH

H - CHs COOCH ₅

H - CHs COOCs H ₅

H - CHs C00 ⁰ C 3 Hs

H - CHs C00 C < H

H - CHs COO C s H,i

H - CHs COO ‘ C ₃ H7

H - CHs COO ^c C _s H

H - CHs COO ^c C _s Hm

H - CH(CH 3 )COOH

H ' - CH(CH 3 )COOCH

H - CH(CH 3 )COOC s H

H - CH(CH₃ )COO C 3 Hs

H - CHCCHs )COOⁿ C 4 Hí

H - CH(CH₃ )COO C s Hm

H - CHCCHs )C00‘ C 3 H7

H	- CH(CHs )0001	C s H «
H	- CH(CH3 )C00c	C H 11
H	H
H	CH,
H	C, H s
H	C 3 11	j

H - C ,

H

215

Tabulka 2 - pokračovanie

Zlú č.	rčenina	X	Z 1	n	R3	R 1	R2	R4	R5
2	-517	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	‘C 3 H ,
2	-518	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	*C-.< H ,
2	-519	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, CH, Cl
2	-520	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, CH, Br
2	-521	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, CH=CH,
2	-522	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	CH(CH 3 )CH =CH,
2	-523	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, CC1 =CH,
2	-524	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, C =CH
2	-525	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	CH(CH 3 )C = CH
2	-526	F	S	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, CN
2	-527	F	s	0	H	ČF,	Cl	H	—	ČH, OCH 3
2	-528	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, OC, H s
2	-529	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COOH
2	-530	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COOCH j
2	-531	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COOC, H s
2	-532	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COO C 3 H ,
2	-533	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COO C « H »
2	-534	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COO C s H n
2	-535	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COO ' C 3 H ,
2	-536	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COO c C s II t
2	-537	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH, COO c C . H m
2	-538	F	s	0	H	CF,	Cl	H	—	CH(CH , )COOH
2	- 539	F	s	0	u	CF,	Cl	H	—	C1KCH j )COOCII 3

zlo

Tabulka 2 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Z	n	R3	R'	R2	R‘	R5
2 -540	F	S	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CH 3 )COOC , H s
2 -541	F	S	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CHj )C00n C 3 H 7
2 -542	F	S	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CH3 )C00 C , H ,
2 -543	F	S	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CHS )C00n C s H m
2 -544	F	S	0	. H	CF, Cl	H	—	CH(CH, )C00' C 3 H ,
2 -545	F	S	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CH3 )COOC C s H s
2 -546	F	S	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CH3 )C00c C « H ,,
2 -547	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	H
2 -548	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH3
2-549	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	C, H s
2 -550 ...	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	. C 3 H ,
2 -551	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	C 4 H ,
2 -552	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	‘C 3 H 7
2 -553	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	‘C < H í
2 -554	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH, CH=CH,
2 -555	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CH 3 )CH =CH,
2 -556	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH, C ξΟΙ
2 -557	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CH 3 )C=CH
2 -558	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH, OCH 3
2 -559	H	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH, OC, H s
2 -560	F	0	0	1-1	CF, Cl	H	—	H
2 -561	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH 3

217

Tabulka 2 - pokračovanie.

zlúčenina č.	X	Z 1	n	R3	R'	R’	R4	R5
2	-562	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	C, H	S
2	-563	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	C 3	H >
2	-564	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	”C 4	H ,
2	-565	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH, CH-	CH,
2	-566	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH(CH a	)CH =CH,
2	-567	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH, C =	CH
2	-568	F	0	0	H	CF, CI	H	—	CH(CH a	)C=CH
2	-569	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH, OCH	3
2	-570	F	0	0	H	CF, Cl	H	—	CH, OC,	H s
2	-571	H	0	1	H	CF,	H	H	H
2	-572	H	0	1	H	CFa	H	H	• ch3
2	-573	H	0	1	H	CFa	H	H	C, H	s
2	-574	H	0	1	H	cf3	H	H	C 3	H ,
2	-575	H	0	1	H	cf3	H	H	'C 3	H 7
2	-576	H	0	1	H	CFa	H	H	’C 4	H 9
2	-577	H	0	1	H	CFa	H	H	C <	H ,
2	-578	H	0	1	H	CFa	H	H	CH, CH,	Cl
2	-579	H	0	1	H	CFa	H	H	CH, CH,	Br
2	-580	H	0	1	H	CFa	H	H	CH, CH =	= CH,
2	-581	H	0	1	H	CFa	H	H	CH(CH 3	)CH =CH,
2	-582	H	0	1	H	CFa	H	H	CH, CC1	= CH,
2	-583	H	0	1	H	CFa	H	H	CH, C =	e CH
2	-584	H	0	]	U	CFa	H	H	CH(CH a	)C^CH

218

Tabuľka 2 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	z1	n	R3	R'	R2	R4	R5
2 -585	H	0	1	H	CF,	H	H	CH 2 CN
2 -586	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, OCH ,
2 -587	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, OC, H ,
2 -588	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COOH
2-589	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COOCH ,
2 -590	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COOC, H ,
2 -591	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COO C , H ,
2 -592	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COO °'C 4 H e
2 -593	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COO ” C s H ľ,
2 -594	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COO 1 C , H , .
2 -595	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COO c C 5 H s
2 -596	H	0	1	H	CF,	H	H	CH, COO c C . H ,,
2 -597	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH , )COOH
2 -598	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH , )COOCH ,
2 —599	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH , )COOC , H ,
2 -600	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )C00° C , H 7
2 -601	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )C00 C 4 H ,
2 -602	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )C00 C , H m
2 -603	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )C00* C , H ,
2 -604	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )C00c C s H ,
2 -605	H	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )C00‘ C . H ,,
2 -606	H	0	1	H	CF,	H	CH,	H
2 -607	n	0	1	H	CF,	H	CH,	CH,

219

Tabuľka 2

- pokračovanie.

Z^/účenina č.	X	Z 1	n	R3	R'	R2	R4	R5
2	-608	H	0	1	H	CF,	H	CH,	C, H 5
2	-609	H	0	1	H	CF,	H	CH,	nC , H ,
2	-610	H	0	1	H	CF,	H	CH,	jC , H ,
2	-611	H	0	1	H	CF,	H	CH,	Č < H .
2	-612	H	0	1	H	CF,	H	CH,	C 4 H 9
2	-613	H	0	1	H	CF,	H	CH,	CH, CH=CH,
2	-614	H	0	1	H	CF,	H	CH,	CH (CH , )CH = CH,
2	-615	H	0	1	H	CF,	H	CH,	CH, C = CH
2	-616	H	O	1	H	CF,	H	CH,	CH (CH , )C = CH
2	-617	H	0	1	H	CF,	H	CH,	CH, OCH ,
2	-618	H	O	1	H.	CF,	H	CH,	CH, ÓC, H s
2	-619	F	O	1	H	CF,	H	H	H
2	-620	F	O	1	H	CF,	H	H	CH,
2	-621	F	O	1	H	CF,	H	H	C, H ,
2	-622	F	O	1	H	CF,	H	H	C , H ,
2	-623	F	O	1	H	CF,	H	H	'C , H ,
2	-624	F	O	1	H	CF,	H	H	'C 4 H 9
2	-625	F	O	1	H	CF,	H	H	C 4 H ,
2	-626	F	O	1	H	CF,	H	H	CH, CH, Cl
2	-627	F	O	1	H	CF,	H	H	CHj CH, Br
2	-628	F	O	J	H	CF,	H	H	CH, CH = CH,
2	-629	F	O	1	H	CF,	H	H	CIKCH , )CH =CH,
2	- 630	F	O	1	H	CF,	n	H	CH, CC1 = CH?

22U

Tabulka 2 - pokračovanie.

Zlúčenina X Z* n R’ R¹ R² R ⁴ R ⁵

2 -631	F	0	1	H	CF,	H	H	Clh C = CH
2 -632	F	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH , )C^CH
2 -633	F	0	1	H	CF,	H	H	CHz CN
2 -634	F	0	1	H	CF,	H	H	CHz OCH ,
2 - 635	F	0	1	. H	CF,	H	H	CHz OCz H s
2 -636	F	0	1	H	CF,	H	H	CH, COOH
2 -637	F	0	1	H	CF,	H	H	CHz COOCH ,
2 - 638	F	0	1	H	CF,	H	H	CH, COOCz H ,
2 -639	F	0	1	H	CF,	H	H	CH, COO C , H	7
2 -640	F	0	1	H .	CF,	H	H	CHz COO n C < H	9
2 -641	F	0	1	H	CF,	H	’ H	CH, COO C s H	1 1
2 -642	F	0	1	H	CF,	H	H	CHz COO C , H	7
2 -643	F	0	1	H	CF,	H	H	CHz COO c C , H	9
2 - 644	F	0	1	H	CF,	H	H	CHz COO c C 6 H	1 1
2 -645	F	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH , )COOH
2 -646	F	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH , )COOCH ,	1
2 -647	F	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH , )COOC 2	H s
2 -648	F	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )COO C ,	H 7
2 -648	F	0	1	H	CF,	H	H	CH(CHj )C00 C <	H 8
2 -650	F	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )C00 C 5	H 4
2 -651	F	0	1	H	CF,	H	H	CH(CH, )C00* C ,	H 7
2 - 652	F	0	1	H	CF,	H	U	CIKCH, )C00‘ C s	H .
2 - 653	F	0	1	U	CF,	H	H	CIKCH, )C00‘ C .	H i

221

Tabulka 2 - pokračovanie.

Zlúčenina	R’	R'	R2	R4	Rs
č.	X	Z 1	n
2	-654	F	0	1	H	CF,	H	CH,	H
2	-655	F	0	1	H	CF,	H	CH,	CH,
2	-656	F	0	1	H	CF,	H	CH,	Cz H ,
2	-657	F	0	1	H	CF,	H	CH,	C 3 H 7
2	-658	F	0	1	H	CF,	H	CH,	‘C , H 7
2	-659	F	0	1	H	CF,	H	CH,	‘C , H ,
2	-660	F	0	1	H	CF,	H	CH,	“C .4 H 9
2	-661	F	O	1	H	CF,	H	CH,	CH2 CH=CH2
2	-662	F	0	1	H	CF,	H	CH,	CH(CH , )CH =CH2
2	-663	F	0	1	H	CF,	H	CH,	CH, C =ch
2	-664	F	0	1	H	CF,	H	CH,	CH(CH , )C=CH
2	-665	F	0	1	H	CF,	H	CH,	CH2 OCH ,
2	-666	F	0	1	H	CF,	H	CH,	CH, OCz H ,
2	-667	H	S	0	H	CF,	H	—	H
2	-668	H	S	0	H	CF,	H	—	CH,
2	-669	H	S	0	H	CF,	H	—	C, H ,
2	-670	H	S	0	H	CF,	H	—	C , H 7
2	-671	H	S	0	H	CF,	H	—	C 4 H .
2	-672	H	S	0	H	CF,	H	—	‘C , H 7
2	-673	H	S	0	H	CF,	H	—	’C 4 H .
2	-674	H	S	0	H	CF,	H	—	CH, CH? Cl
2	-675	H	S	0	H	CF,	n	—	CH, CHz Br

222

Tabulka 2 - pokračovanie

	Zlúčenina č.	X	Z 1	n	R3	R’	R2	R 4	R5
	2 -676	H	S	0	H	CF s	H	—	CHj CH=CH2
	2 -677	H	S	0	H	CF3	H	—	CHCCH a )CH = CH2
	2 -678	H	S	0	H	CFj	H	—	CH2 CC1 =CH2
•	2 -679	H	S	0	H	CFj	H	—	ch2 C -CH
	2 -680	H	S	0	H	cf3	H	—	CHCCH 3 )C—CH
	2 -681	H	S	0	H	cf3	H	—	CH2 CN
	2 -682	H	S	0	H	cf3	H	—	CH2 OCH j
	2 -683	H	S	0	H	CFj	H	—	ch2 0C2 H 5
	2 -684	H	S	0	H	cf3	H	—	ch2 COOH
	2 -685	H	S	0	H	cf3	H	—	CH2 COOCH 3
	2 -686	H	S	0	H	cf3	H	—	CHj COOCj H s
	2 -687	H	S	0	H	cf3	H	—	CH2 COO 0 C 3 H j
	2 -688	H	S	0	H	cf.	H	—	CH2 COO n C < H ,
•	2 -689	H	S	0	H	CFj	H	—	CH2 COO C 5 H h
	2 -690	H	S	0	H	CFj	H	—	CH2 COO 1 C 3 h j
	2 -691	H	S	0	H	CFj	H	—	CHj COO c C 5 H .
	2 -692	H	S	0	H	CFj	H	—	CH2 COO c C e H t,
	2 -693	H	S	0	H	CFj	H	—	CHCCH , )COOH
	2 -694	H	S	0	H	CFj	H	—	CHCCH 3 )COOCH 3
	2 -695	H	S	0	H	CFj	H	—	CHCCH3 )COOC 2 H 4
	2 -696	H	S	0	H	CFj	H	—	CHCCH, )COO C , H 7
	2 -G97	H	S	0	H	CF,	H	—	CHCCH, )COOn C 4 H .
	2 - 698	H	s	0	11	CF,	H	—	CHCCH, )COOn C , H

I

223

Tabu/ka 2 - pokračovanie.

/^júčenina č.	X	Z 1	n	R3	R*	R2	R 4	R5
2 -699	H	S	0	H	CF3	H	—	CH(CH3 )0004 C , H ,
2 -700	H	S	0	H	cf3	H	—	CH(CH, )C00c C s H
2 -701	H	S	0	H	cf3	H	—	CH(CH, )C00£ C t H ,,
2 -702	F	S	0	H	cf3	H	—	H
2 -703	F	S	0	H	cf3	H	—	CH3
2 -704	F	S	0	H	cf,	H	—	C, H s
2 -705	F	S	0	H	cf3	H	—	C 3 H 7
2 - 706	F	s	0	H	cf3	H	—	C < H ,
2 -707	F	s	0	H	cf3	H	—	‘C 3 H i
2 -708	F	s	0	H	cf3	H	—	SC < H ,
2 -709	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, CH, Cl
2 -710	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, CH, Br
2—711	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, CH=CH,
2 -712	F	s	0	H	cf3	H	—	CH(CH 3 )CH =CH,
2 -713	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, CC1 =CH,
2 -714	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, C sCH
2 -715	F	s	0	H	cf3	H	—	CH(CH 3 )C=CH
2 -716	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, CN
2 -717	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, OCH ,
2 -718	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, 0C, H s
2 -719	F	s	0	H	cf3	H	—	CH, COOH
2 -720	F	s	0	H	CF,	H	—	CH, COOCH ,
2 -721	F	s	0	H	CF,	H	—	CH, COOC, H ,

224

Tabulka 2 - pokračovanie.

71 z. . Z__ lucenina č.	X	Z 1	n	R3	R‘	R2	R4	R s
2 -722	F	S	0	H	CF,	H	—	CH, COO C , H ,
2 -723	F	S	0	H	CF,	H	—	CH, COO C < H t
2 -724	F	s	0	H	CF,	H	—	CH, COO C 5 H ii
2 -725	F	s	0	H	CF,	H	—	CH, COO 4 C , H 7
2 -726	F	s	0	H	CF,	H	—	CH, COO c C s H s
2 - 727	F	s	0	H	CF,	H	—	CH2 COO c C 6 H 11
2 -728	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH , )COOH
2 -729	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH , )COOCH ,
2 -730	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH, )COOC , H s
2 -731	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH, )C00” C , H 7
. 2 -732	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH, )C00 C i H ,
2 -733	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH, )C00 C s H n
2 -734	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH, )C00j C , H ,
2 -735	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH, )C00‘ C 5 H ,
2 -736	F	s	0	H	CF,	H	—	CH(CH, )C00‘ C « H ii
2 -737	H	0	0	H	CF,	H	—	H
2 -738	H	0	0	H	CF,	H	—	CH 3
2 -739	H	0	0	H	CF,	H	—	C, H s
2 -740	H	0	0	H	CF,	H	—	C , H 7
2 -741	H	0	0	H	CF,	H	—	C 4 H .
2 -742	H	0	0	H	CF,	H	—	'C , H ,
2 -743	H	0	0	H	CF,	H	—	'C 4 H .
2 - 744	U	0	0	n	CF,	H	—	Cll, CH = CH,

225

Tabuľka 2 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Z *	n	R3	R '
2	-745	H	0	0	H	CF,
2	-746	H	0	0	H	CF,
2	-747	H	0	0	H	CF,
2	-748	H	0	0	H	CF,
2	-749	H	0	0	H	CF,
2	-750	F	0	0	H	CF,
2	-751	F	0	0	H	CF,
2	-752	F	0	0	H	CF,
2	-753	F	0	0	H	CF,
2	-754	F	0	0	H	CF,
2	-755	F	0	0	H	CF,
2	-756	F	0	0	H	CF,
2	-757	F	0	0	H	CF,
2	-758	F	0	0	H	CF,
2	-759	F	0	0	H	CF,
2	-760	F	0	0	H	CF,
2	-761	H	0	1	CH,	CF,
2	-762	H	0	1	CH,	CF,
2	-763	H	0	1	CH,	CF,
2	-764	H	0	1	CH,	CF,
2	-765	H	0	1	CH,	CF,
2	-766	H	0	1	CH,	CF,

767 H ()

CH, CF,

R2	R4	R5
H	—	CH (CH , )CH — CH,
H		CH, C =CH
H	—	CH(CH , )C=CH
H	—	CH , OCH ,
H	—	CH, OC, H s
H	—	H .
H	—	CH,
H	—	C, H$
H	—	C , H ,
H		C 4 H 9
H	—	CH, CH=CH,
H	—	CH(CH , )CH = CH,
H	—	CH, C =CH
H	—	CH (CH , )C-CH
H	—	CH, OCH ,
H	—	CH, OC, H 5
H	H	H
H	H	CH,
H	H	C, H s
H	H	C , H ,
H	H	'C , H ,
H	H	'C < H .
H	H	C < II 9

22b

J

Tabulka 2 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Z'	n	R3	R'	R2	R4	R5
2 -768	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CH, Cl
2 -769	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CH, Br
2 -770	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CH = CH,
2 -771	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH , )CH =CH,
2 -772	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CC1 =CH,
2 -773	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, C =CH
2 -774	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH , )C=CH
2 -775	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CN
2 -776	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, OCH ,
2 -777	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, OC, H s
2-778	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COOH
2—779	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COOCH ,
2 -780	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COOC, H s
2 -781	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO ’ C , H ,
2 -782	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO C dl ,
2 -783	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO n C s H m
2 -784	H	0	1	ČH,	CF,	H	H	CH, COO ' C , H ,
2 -785	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO c C dl .
2 -786	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO c C e H ,,
2 -787	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH , )COOH
2 -788	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH , )COOCH ,
2 -789	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(Cil , )GOOC , H b

227

Tabulka 2 - pokračovanie.

Zlúčenina χ č.	Z 1	n	R3	R*	R!	R 4	Rs
2 -790	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH3 )C00 C	3 H 7
2 -791	H	0	1	CH 3	CF,	H	H	CH(CH, )C00n C	4 H
2 -792	H	0	1	CH 3	CF,	H	H	CH(CH3 )C00 C	5 H M
2 -793	H	0	1	CH 3	CF,	H	H	CH(CH, )0001 C	3 H 7
2 -794	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH, )C00£ C	3 H 9
2 -795	H	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH, )C00£ C	s H it
2 -796	H	0	1	CH,	CF,	H	CH 3	H
2 -797	H	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CH,’
2 -798	H	0	1	CH,	CF,	H	CH 3	C, H s
2 -799	H	0	1	CH,	CF,	H	CH3	C 3 H ,
2-800	H	0	1	CH,	CF,	H	CH 3	C, H ,
2 —801	H	0	1	CH,	CF,	H	CH,	jC < H ,
2 -802	H	0	1	CH,	CF,	H	CH 3	C < H .
2 -803	H	0	1	CH,	CF,	H	CH 3	CH, CH— CHz	-
2 -804	H	0	1	CH,	CF,	H	CH 3	CH(CH 3 )CH	-CH,
2 -805	H	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CH, C -CH
2 -806	H	0	1	CH j	CF,	H	CH,	CH(CH , )C-	= CH
2 -807	H	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CH 2 OCH 3
2 -808	H	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CH, OC, H 5
2 -809	F	0	1	CH,	CF,	H	H	H
2 -810	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH a
2-811	F	0	1	CH,	CF,	H	U	C, H s
2 -812	F	0	1	CH,	CF,	H	n	C , II ,

228

TabuÁa 2 pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Z '	n	R3	R 1	R’	R 4	Rs
2	-813	F	0	1	CH,	CF,	H	H	jC , H ,
2	-814	F	0	1	CH,	CF,	H	H	‘C < H ·
2	-815	F	0	1	CH,	CF,	H	H	C 4 H S
2	-816	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CH, Cl
2	-817	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CH, Br
2	-818	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CH=CH,
2	-819	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH , )CH =CH,
2	-820	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CC1 = CH,
2	-821	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, C =CH
2	-822	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH , )C = CH
2	-823	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, CN.
2	-824	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, OCH ,
2	-825	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, OC, H s
2	-826	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COOH
2	-827	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COOCH ,
2	-828	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COOC, H s
2	-829	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO C , H ,
2	-830	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO CΛ H ,
2	-831	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO C s H i.’
2	-832	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO ' C , H ,
2	-833	F	o	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO c C s H ,
2	-834	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH, COO c C e H 11
2	- 835	F	0	1	CH,	CF,	H	H	CH(CH , )COOH

Tabulka 2 - pokračovanie.

Ί,. -lucenma	Z ’	n	R3	R 1	R’	R4	R5
2 -836	F	0	1	CH a	CF,	H	H	CH(CH j )COOCH	3
2 -837	F	0	1	CH 3	CF,	H	H	CH(CH , )C00C	2 H S.
2 -838	F	0	1	CH 3	CF,	H	H	CH(CH, )C00n C	3 H 7
2 -839	F	0	1	CH s	CF,	H	H	CH(CH, )C00n C	4 H β
2 -840	F	0	1	CH3	CF,	H	H	CH(CH, )C00 C	S H ||
2 -841	F	0	1	CH 3	CF,	H	H	CH(CHa )COO* C	3 H 7
2 -842	F	0	1	CH 3	CF,	H	H	CH(CH, )C00fc C	s H í
2 -843	F	0	1	CH s	CF,	H	H	CH(CH, )CO0c C	6 H
2 -843	F	0	1	CH 3	CF,	H	CH,	H
2 -845	F	0	1	CH 3	CF,	H	CH,	CH,
2 -846	F	0	1	CH3	CF,	H	CH,	C? H s
2 -847	F	0	1	CH 3	CF,	H	CH,	C , H ,
2 -848	F	0	1	CH 3	CF,	H	CH,	‘C , H ,
2 -849	F	0	1	CH,	CF,	H	CH,	'C 4 H 4
2 -850	F	0	1	CH,	CF,	H	CH,	C 4 H s
2 -851	F	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CH2 CH=CH2
2 -852	F	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CH(CH , )CH	-CH,
2 -853	F	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CHĺ C = CH
2 -854	F	0	1	CH 3	CF,	H	CH,	CH(CH , )C =	CH
2 -855	F	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CHj OCH ,
2 -856	F	0	1	CH,	CF,	H	CH,	CH? OC? H s
2 -857	H	S	0	CH,	CF,	H	—	H
2 -858	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH,

23ϋ

Tabulka 2 - pokračovanie

71- · t— lucenma č.	X	Z 1	n	R5	R'	R2	R*	R5
2	-859	H	S	0	CH 3	CFs	H	—	C2 H ,
2	-860	H	S	0	CH 3	CFs	H	—	C s H ,
2	-861	H	s	0	CHs	CFs	H	—	C 4 H 5
2	-862	H	s	0	CH,	CFs	H	—	‘C 3 H ,
2	-863	H	s	0	. CH,	CFs	H	—	'C 4 H s
2	-864	H	s	0	CH,	CFs	H	—	ch2 ch2 CI
2	-865	H	s	0	CH,	CF,	H	—	CH2 CH2 Br
2	-866	H	s	0	CH3	CFS	H	—	ch2 ch=ch2
2	-867	H	s	0	CH 3	CF,	H	—	CH(CH s )CH =CH2
2	-868	H	s	0	CH a	CF,	H	—	ch2 CC1 =CH2
2	-869	H	s	0	CH,	CFs	H	—	ch2 C = CH
2	-870	H	s	0	CHs	CFs	H	—	CH(CH s )C=CH
2	-871	H	s	0	CHs	CFs	H	—	CH2 CN
2	-872	H	s	0	CHs	CFs	H	—	ch2 OCH ,
2	-873	H	s	0	CH,	CFs	H	—	ch2 0C2 H s
2	-874	H	s	0	CH,	CFs	H	—	ch2 cooh
2	-875	H	s	0	CH,	CFs	H.	—	CH2 COOCH 3
2	-876	H	s	0	CH,	CFs	H	—	CH2 COOC2 H s
2	-877	H	s	Q	CHs	CFs	H	—	CH2 COO C s H ,
2	-878	H	s	0	CH,	CF,	H	—	CH2 COO C 4 H .
2	-879	H	s	0	CH,	CF,	H	—	CHs COO C b H 11
2	-880	H	s	0	CH,	CF,	H	—	CH2 COO ' C , H 7
2	-881	H	s	0	CH 3	CF,	H	—	CHs COO c C , H ,

231

Tabulka 2 - pokračovanie.

~7 \ f * Z- lucemna č.	X	Z 1	n	R3	R'	R2	R 4	R5
2 -882	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH, COO c C 6 H ,,
2 -883	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH , )COOH
2 -884	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH 3 )COOCH 3
2 -885	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH, )COOC , H s
2 -886	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH, )C00 C 3 H ,
2 -887	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH3 )C00 C < H s
2 -888	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH3 )C00n C s H i·
2 -889	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH3 )C00* C 3 H 7
2 -890	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH3 )COO€ C s H 9
2 -891	H	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH3 )COOc C 6 H
2 -892	F	S	0	CH,	CF,	H	—	H
2 -893	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH 3
2 -894	F	S	0	CH,	CF,	H	—	C, H s
2 -895	F	S	0	CH,	CF,	H	—	C 3 H 7
2 -896	F	S	0	CH,	CF,	H	—	C < H ,
2 -897	F	S	0	CH,	CF,	H	—	‘C 3 H 7
2 -898	F	S	0	CH,	CF,	H	—	’C i H «
2 -899	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH, CH, Cl
2 -900	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH, CH, Br
2 -901	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH, CH = CH,
2 -902	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH , )CH =CH,
2 -903	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH, CC1 = CH,

232

Tabulka 2 - pokračovanie

71/. . Z-lucenina č.	X	Z 1	n	R3	R '	R’	R4	R5
2 -904	F	S	0	CH 3	CF,	H	—	CH, C = CH
2 -905	F	S	0	CH-3	CF,	H	—	CH(CH , )C^CH
2 -906	F	S	0	CH 3	CF,	H	—	CH2.CN
2 -907	F	S	0	CH 3	CF,	H	—	ch2 OCH ,
2 -908	F	S	0	CH3	CF,	H	—	CH2 0C2 H 5
2 -909	F	S	0	ch.	CF,	H	—	CH2 COOH
2 -910	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH2 COOCH 3
2 -911	F	S	0	CH,	CF,	H	— .	CH2 COOCí’H 3
2 -912	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH2 COO C 3 H ;
2 -913	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CHj COO C < H (
2 -914	F	S	0	CH,	CF,	H		CH2 COO C s H 11
2 -915	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH2 COO 1 C 3 H ,
2 -916	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH2 COO c C s H s
n 2-917	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH2 COO c C s H i i
2 -918	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH , )COOH
2-919	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH , )COOCH ,
2 -920	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CH(CH3 )COOC 2 H s
2 -921	F	S	0	CH j	CF,	H	—	CIKCH, )C00 C , H 7
2 -922	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CIKCH, )C00 C < H e
2 -923	F	S	0	CH,	CF,	H	—	CIKCH, )C00n C s H i i
2 -924	F	S	0	CH 3	CF,	H	—	CIKCH, )C00‘ C , H ,
2 -925	F	s	0	CH 3	CF,	H	—	CIKCH, )COOC C . II .
2 -926	F	s	0	CH 3	CF,	H	—	CIKCH, )0001 C . H ,i

233

Tabulka 2 - pokračovanie

Zlúčenina č.	Z 1	n	R3	R'	R!	R4	R5
2 -927	H	0	0	CH j	CF,	H	—	H
2 -928	H	0	0	CH3	CF,	H	—	CH,
2 -929	H	0	0	CH,	CF,	H	—	C, H s
2 -930	H	0	0	CH 3	CF,	H	—	nC s H ,
2 -931	H	0	0	CHa	CF,	H	—	C < H ,
2 - 932	H	0	0	CH,	CF,	H	—	'C , H ,
2 -933	H	0	0	CHa	CF,	H	—	‘C 4 H S
2 - 934	H	0	0	CHs	CFs	H	—	CHs CH=CHs
2 -935	H	0	0	CHs	CF,	H	—	CH(CH s )CH =CHs
2 -936	H	0	0	CHa	CFs	H	—	CH, C — CH
2 -937	H	Ó	0	CHa	CF,	H	—	CH(CH s )C=CH
2 -938	H	0	0	CHa	CF,	H	—	CHs OCH a
2 -939	H	0	0	CHa	CF,	H	—	CHs OCs H s
2 -940	F	0	0	CHa	CF,	H	—	H
2 -941	F	0	0	CHs	CFs	H	—	CH,
2 -942	F	0	0	CHa	CFs	H	—	Cs H s
2 -943	F	0	0	CHs	CFs	H	—	C 3 H ,
2 -944	F	0	0	CHs	CF,	H		C 4 H «
2 -945	F	0	0	CHs	CF,	H	—	CH, CH = CH s
2 -946	F	0	0	CHs	CF,	H	—	CIKCH s )CH =CHs
2 -947	F	0	0	CHs	CF3	n	—	CH, C =CH
2 -948	F	0	0	CHs	CFs	H	—	CH (CH , )C=CH
2 -949	F	0	0	CH,	CF,	H	—	CH, OCH ,

234

Tabulka 2 - pokračovanie.

71/. . Z- lucenma č.	X	Z 1	n R3	R*	R2 R4	R s
2 -950	F	0	0 CH,	CFa	H	CH, 0C, H s

235

Tabu /k a 3

vzorca:

Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R1	R2	R6
3	-1	H	F	0	H	CFj	CI	H	CHa
3	- 2	H	CI	0	H	cf2	CI	H	CH 3
3	- 3	H	Br	0	H	cf2	CI	H	CHa
3	- 4	F	F	0	H	cf2	CI	H	CHa
3	- 5	F	CI	0	H	cf2	CI	H	CHa
3	- 6	F	Br	0	H	cf2	CI	H	CHa
3	- 7	H	F	0	H	cf2	CI	CH s	CHa
3	- 8	H	CI	0	H	cf2	CI	CH a	CHa
3	- 9	H	Br	0	H	cf2	CI	CH 3	CHa
3	-10	F	F	0	H	CF,	CI	CH a	CHa
3	-11	F	CI	0	H	CF2	CI	CH 3	CHa
3	-12	F	Br	0	H	cf2	CI	CH a	CHa
3	-13	H	F	0	H	cf2	CI	H	C, H a
3	-14	H	CI	0	H	cf,	CI	H	C, H s

236

Tabulka 3 - pokračovanie-

7i t* Z_. lucenina č.	X	Y	Z 2	R3	R'	R2	R‘
3	-15	H	Br	0	H	CF, Cl	H	C, H	5
3	-16	F	F	0	H	CF, Cl	H	C, H	ô
3	-17	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	C, H	o
3	-18	F	Br	0	H	CF, Cl	H	C, H	S
3	-19	H	F	0	H	CF, Cl	CH 3	C, H	s
3	-20	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	C, H s
3	-21	H	Br	0	H	CF, Cl	CH,	C, H s
3	-22	F	F	0	H	CF, Cl	CH,	C, “H 5
3	-23	F	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	C, H s
3	-24	F	Br	. 0	H	CF, Cl	CH,.	C2 H 5
3	-25	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, Br
3	-26	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH Br,
3	-27	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CBr ,
3	-28	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CHO
3	-29	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CN
3	-30	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COOH
3	-31	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OH
3	-32	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCH	3
3	-33	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OC,	H s
3	-34	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, 0 ’ C	3 H 7
3	-35	14	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCH ,	OCH 3
3	-36	n	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCH , OC, H s
3	-37	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCOCH	3

37

Tabulka 3 - pokračovanie.

71. Z_iucenina χ γ R3 R* R2 R6 č.

	3	-38	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCOC,	H s
	3	-39	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCO * C	, H
	3	-40	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCOCH	, Cl
•	3	-41	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, 0C0CC1	3
	3	-42	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCOCF	3
	3	-43	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COOCH,
	3	— 44	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COOC, H s
	3	-45	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COO ~C ,	H 7
	3	-46	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COO c <·	H ,
	3	-47	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COO C	H ,,
	3	-48	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COO ‘ C ,	H ,
	3	-49	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COCH,
e	3	-50	H	F	0	H	CF, Cl	CH,	COC, H 5
3	-51	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	CH, Br
	3	-52	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	CH Br,
	3	-53	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	CBr,
	3	-54	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	CHO
	3	-55	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	CN
	3	-5G	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	COOH
	3	-57	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OH
	3	-58	H	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	CH, OCH	3
	3	-59	U	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	Cll, OC,	II s
	3	-G0	H	Cl	0	n	CF, C)	CH,	CH, 0 1 C	, H ,

238

Tabuľka 3 - pokračovanie

71 '~ lucenina č.	X	Y	Z2	R3
3	-61	H	Cl	0	H
3	-62	H	Cl	0	H
3	-63	H	Cl	0	H
3	-64	H	Cl	0	H
3	-65	H	Cl	0	H
3	-66	H	Cl	0	H
3	-67	H	Cl	0	H
3	-67	H	Cl	0	H
3	-69	H	Cl	0	H
3	-70	H	Cl	0	H
3	-71	H	Cl	0	H
3	-72	H	Cl	0	H
3	-73	H	Cl	0	H
3	-74	H	Cl	0	H
3	-75	H	Cl	0	H
3	-76	H	Cl	0	H
3	-77	F	F	0	H
3	-78	F	F	0	H
3	-79	F	F	0	H
3	-80	F	F	0	H
.3	-81	F	F	0	H
3	-82	F	F	0	H
3	- 83	F	F	0	U

R¹ R² R⁶

CF:	Cl	CH,	CH: OCH :	OCH ,
CF:	Cl	CH,	CH: OCH : OC	2	H 5
CF:	Cl	CH,	CH: OCOCH	3
CF,	Cl	CH,	CH: OCOC:	H	5
CF:	Cl	CH,	CH: OCO 1 C	3	H 7
CF:	Cl	CH,	CH: OCOCH	2	Cl
CF:	Cl	CH,	CH: 0C0CC1	3
CF:	Cl	CH,	CH: OCOCF	3
CF:	Cl	CH,	COOCH,
CF:	Cl	CH,	COOC: H ,
CF:	Cl	CH,	COO C ,	H	Ί
CF:	Cl	CH,	COO n C <	H	9
CF:	Cl	CH,	COO C 5	H	l 1
CF:	Cl	CH,	COO · c ,	H	7
CF:	Cl	CH,	COCH,
CF:	Cl	CH,	COC: H s
CF:	Cl	CH,	CH, Br
CF:	Cl	CH,	CH Br,
CF:	Cl	CH,	CBr,
CF,	Cl	CH,	CHO
CF,	Cl	CH,	CN
CF:	Cl	CH,	COOH
CF:	Cl	CH,	Cll, OH

239

✓

Tabulka 3 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R*	R’	R6
3	-84	F	F	0	H	CF2 Cl	CH,	CH, OCH ,
3	-85	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CHz OCz H	S
3	-86	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CHz 0 ‘ C ,	H ,
3	-87	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CHz OCH z OCH ,
3	-88	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CHz OCH z OCz	H s
3	-89	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CHz OCOCH ,
3	-90	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CHz OCOCz H	5
3	-91	F	F	0	H	CF? Cl	CH,	CHz 0C0_i C ,	H z
3	-92	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CHz OCOCH z	Cl
3	-93	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CHz 0C0CC1,	-
3	-94	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	CH? OCOCF ,
3	-95	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	COOCH,
3	-96	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	COOCz H , .
3	-97	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	COO ’ C , H	7
3	-98	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	COO C < H	9
3	-99	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	COO ’ C s H	1 1
3	-100	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	COO ’ C , H	7
3	-101	F	F	0	H	CFz Cl	CH,	COCH,
3	-102	F	F	0	H	CF, Cl	CH,	COCz H ,
3	-103	F	Cl	0	H	CFz Cl	CH,	CH? Br
3	- 104	F	Cl	0	H	CF, Cl	CH,	CH Brz
3	- 105	F	Cl	0	H	CFz Cl	CH,	CBr,

24ΰ

Tabuľka 3 - pokračovanie.

	Zlúčenina č.	X	Y	z2
	3 -106	F	Cl	0
	3 -107	F	Cl	0
	3 -108	F	Cl	0
•	3 -109	F	Cl	0
	3 -110	F	Cl .	0
	3 -111	F	Cl	0
	3 -112	F	Cl	0
	3 -113	F	Cl	0
	3-114	F	Cl	0
	3 -115	F	Cl	0
	3 -116	F	Cl	0
	3 -117	F	Cl	0
	3 -118	F	Cl	0
•	3 -119	F	Cl	0
	3 -120	F	Cl	0
	3 -121	F	Cl	0
	3 -122	F	Cl	0
	3 -123	F	Cl	0
	3 -124	F	Cl	0
	3 -125	F	Cl	0
	3 - 126	F	Cl	0
	3-127	F	Cl	0
	3 -128	F	Cl	0

R 3	R 1	R2	R‘
H	CF, Cl	CH,	CHO
H	CF, Cl	CH,	CN
H	CF, Cl	CH,	COOH
H	CF, Cl	CH,	CH, OH
H	CF, Cl	CH,	CH, OCH ,
H	CF, Cl	CH,	CH, OC, H	S
H	CF, Cl	CH,	CH, 0 ‘ C ,	H ,
H	CF, Cl	CH,	CH, OCH , OCH ,
H	CF, Cl	CH,	CH, OCH , OC,	H 3
H	CF, Cl	CH,	CH, OCOCH ,
H	CF, Cl	CH,	CH, OCOC, H	5
H	CF, Cl	CH,	CH, OCO ? C ,	H i
H	CF, Cl	CH,	CH, OCOCH ,	Cl
H	CF, Cl	CH,	CH, 0C0CC1,
H	CF, Cl	CH,	CH, OCOCF ,
H	CF, Cl	CH,	COOCH,
H	CF, Cl	CH,	COOC, H ,
H	CF, Cl	CH,	COO C , H	7
H	CF, Cl	CH,	COO C < H	9
H	CF, Cl	CH,	COO C , H	1 1
H	CF, Cl	CH,	COO 1 C , 11	7
II	CF, Cl	CH,	C0C1I,
H	CF, Cl	CH,	COC, H ,

241

Tabulka 3 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	Z’	R3	R 1	R2	R6
3	-129	H	F	0	H	CF,	H	CH,
3	-130	H	Cl	0	H	CF,	H	CH,
3	-131	H	Br	0	H	CF,	H	CH,
3	-132	F	F	0	H	CF,	H	CH,
3	-133	F	Cl	0	H	CF,	H	CH,
3	— 134	F	Br	0	H	CF,	H	CH,
3	-135	H	F	0	H	CF,	CH,	CH,
3	-136	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH,
3	-137	H	Br	0	H	CF,	CH,	CH, i
3	-138	F	F	0	H	CF,	CH,	CH,
3	-139	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CH,
3	-140	F	Br	0	H	CF,	CH,	CH,
3	-141	H	F	0	H	CF,	H	Cz H	s
3	-142	H	Cl	0	H	CF,	H	C2 H	5
3	-143	H	Br	0	H	CF,	H	Cz H	S
3	— 144	F	F	0	H	CF,	H	Cz H	S
3	-145	F	Cl	0	H	CF,	H	C, H	S
3	-146	F	Br	0	H	CF,	H	C, H	5
3	- 147	H	F	0	H	CF,	CH,	C, H	5
3	- 148	H	Cl	0	H	CF,	CH,	C z H	5
3	- 149	H	Br	0	H	CF,	CH,	C z 11	S
3	- 150	F	F	0	H	CF,	CH,	C, II	5
3	- 151	F	Cl	0	n	CF,	CH,	C, H	S

242

Tabulka 3 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R'	R2	R6
3	-152	F	Br	0	H	CF,	CHj	C2 H s
3	-153	H	F	0	H	CFj	CHj	CHj Br
3	-154	H	F	0	H	CFj	CHj	CH Br,
3	-155	H	F	0	H	CF,	CHj	CBr 3
3	-156	H	F	0	H	CFj	CHj	CHO
3	-157	H	F	0	H	CFj	CHj	CN
3	-158	H	F	0	H	CFj	CHj	COOH
3	-159	H	F	0	H	CFj	CHj	CH 2 OH
3	-160	H	F	0	H	CFj	CHj	CH, OCH j
3	-161	H	F	0	H	CFj	CHj	CH2 0C2 H s
3	-162	H	F	0	H	CFj	CHj	CHj 0 ‘ C j H ,
3	-163	H	F	0	H	CFj	CHj	CHj OCH j OCH j
3	-164	H	F	0	H	CFj	CHj	CHj OCH j 0C2 H s
3	-165	H	F	0	H	CFj	CHj	CHj OCOCH j
3	-166	H	F	0	H	CFj	CHj	CHj OCOCj H 5
3	-167	H	F	0	H	CFj	CHj	CHj OCO 1 C , 11 ,
3	-168	H	F	0	H	CFj	CHj	CHj OCOCH j Cl
3	-169	H	F	0	H	CFj	CHj	Clh 0C0CC1,
3	- 170	H	F	0	H	CFj	CHj	CH j 0C0CF j
3	-171	H	F	0	H	CFj	CHj	COOCHj
3	-172	H	F	0	H	CFj	CHj	C00C2 H t
3	- 173	H	F	0	H	CF,	CHj	COO ’ C > II ,
3	- 174	n	F	0	H	CF,	CH,	COO C 4 II «

243 ✓

Tabuľka 3 - pokračovanie

~7\ ! * Ĺ- lucenina č.	X	Y	z2	R’	R'	R2	R6
3	-175	H	F	0	H	CF,	CH,	COO C s H ,,
3	-176	H	F	0	H	CF,	CH,	COO ‘ C , H ,
3	-177	H	F	0	H	CF,	CH,	COCH,
3	-178	H	F	0	H	CF,	CH,	COC, H 5
3	-179	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH z Br
3	-180	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH Br z
3	-181	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CBr,
3	-182	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CHO
3	-183	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CN
3	-184	H	Cl	0	H	CF,	CH, .	COOH
3	-185	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH, OH
3	-186	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH, OCH ,
3	-187	H	Cl	0	H	CF,	CH,	. CH, 0C2 H s
3	-188	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH2 0 1 C , H 7
3	-189	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH, OCH , OCH ,
3	-190	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH2 OCH 2 OC, H s
3	-191	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CHz OCOCH ,
3	-192	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH, OCOC, H s
3	-193	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH, OCO 1 C , H ,
3	- 194	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH, OCOCH , Cl
3	- 195	H	Cl	0	H	CF,	CH,	CH, 0C0CC1,
3	- 196	U	Cl	0	H	CF,	CH,	CH, OCOCF ,
3	- 197	n	Cl	0	U	CF,	CH,	COOCH,

244 ✓

Tabulka 3 - pokračovanie

71/. . t- lucenina č.	X	Y	Z2	R3	R'	R2	R6
3-198	H	CI	0	H	CF,	CH,	C00C2 H 5
3 -199	H	CI	0	H	CF,	CH,	COO n C , H ,
3 -200	H	CI	0	H	CF,	CH,	COO C < H 9
3 -201	H	CI	0	H	CFa	CH,	COO C s H 11
3 -202	H	CI	0	H	CF,	CH,	COO 1 C 3 H 7
3 -203	H	CI	0	H	CF,	CH,	C0CH3
3 -204	H	CI	0	H	CF,	CH,	COC2 H 5
3 -205	F	F	0	H	CF,	CH,	CH2 Br
3 -206	F	F	0	H	CF,	CH,	CH Br2
3 -207	F	F	0	H	CF,	CH,	CBr3
3 -208	F	F	0	H	CF,	CH,	CHO
3 -209	F	F	0	H	CF,	CH,	CN
3 -210	F	F	0	H	CF,	CH,	COOH
3 -211	F	F	0	H	CF,	CH,	CHľ OH
3 -212	F	F	0	H	CF,	CH,	CH2 OCH 3
3 -213	F	F	0	H	CF,	CH,	CH, 0C2 H s
3 -214	F	F	0	H	CF,	CH,	CH2 0 ' C 3 H ,
3 -215	F	F	0	H	CF,	CH,	CH2 OCH 2 OCH 3
3 — 216	F	F	0	H	CF,	CH,	CH 7 OCH 7 OC7 H s
3 -217	F	F	0	H	CF,	CH,	CH 7 OCOCH 3
3-218	F	F	0	H	CF,	CH,	CH7 0C0C2 H s
3 -219	F	F	0	H	CF,	CH,	CH, OCO * C , H >

245

Tabul^ka 3 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R 1	R2	R‘
3	-220	F	F	0	H	CF,	Cll,	CH? OCOCH ? Cl
3	-221	F	F	0	H	CF,	CH,	CH? OCOCCl,
3	-222	F	F	0	H	CF,	CH,	CH? OCOCF ,
3	-223	F	F	0	H	CF,	CH,	COOCH,
3	-224	F	F	0	H	CF,	CH,	COOC? H s
3	-225	F	F	0	H	CF,	CH,	COO C , H 7
3	-226	F	F	0	H	CF,	CH,	COO ’ C < H 9
3	-227	F	F	0	H	CF,	CH,	COO C s H t,
3	-228	F	F	0	H	CF,	CH,	COO * C , H 7
3	-229	F	F	0	H	CF,	CH,	COCH 3
3	-230	F	F	0	H	CF,	CH,	COC? H s
3	-231	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CH? Br
3	-232	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CH Br?
3	-233	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CBr,
3	-234	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CHO
3	-235	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CN
3	-236	F	Cl	0	H	CF,	Cll,	COOH
3	-237	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CH? 011
3	-238	F	Cl	0	H	CF,	Cll,	CH? OCH 3
3	-239	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CH? OC? H s
3	-240	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CH? 0 ' C , H 7
3	- 241	F	Cl	0	H	CF,	CH,	CH? OCH ? OCH ,
3	- 242	F	Cl	0	U	CF,	Cll,	CH? OCH ? OC? 11 ,

246 /

Tabulka 3 - pokračovanie

71· 2- lucenina č.	X	Y	Z 1	R1	R*	R2	R6
3 -243	F	Cl	0	H	CFj	CH j	CH, OCOCH j
3 -244	F	Cl	0	H	CFj	CH j	CH, OCOC, H s
3 -245	F	Cl	0	H	CFj	CH j	CH, OCO ' C 3 H 7
3 -246	F	Cl	0	H	CFj	CH j	CH, OCOCH , Cl
3 -247	F	Cl	0	H	CFj	CH j	CH, OCOCClj
3 -248	F	Cl	0	H	cf,	CH j	CH, OCOCF j
3-249	F	Cl	0	H	CFj	CH 3	COOCH3
3 -250	F	Cl	0	H	CFj	CH,	COOC, H s
3 -251	F	Cl	0	H	CFj	CH 3	COO n C j H 7
3 -252	F	Cl	0	H	CFj	CH 3	COO ” C 4 H , -
3-253	F	Cl	0	H	CFj	CH 3	COO C s H j i
3 -254	F	Cl	0	H	CFj	CH 3	COO ' C 3 H 7
3 -255	F	Cl	0	H	CFj	CH j	COCHj
3 -256	F	Cl	0	H	CFj	CH j	COC, H s
3 -257	H	F	0	H	CF, Cl	H	CH, Br
3 -258	H	F	0	H	CF, Cl	H	CH Br,
3 -259	H	F	0	H	CF, Cl	H	CBr j
3 -260	H	F	0	H	CF, Cl	H	CHO
3 -261	H	F	0	H	CF, Cl	H	CN
3 -262	H	F	0	H	CF, Cl	H	COOH
3 -263	H	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OH
3 -264	H	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCH ,
3 - 265	n	F	0	H	CF, Cl	U	CH, OC, H t

247

Tabulka 3 - pokračovanie.

Zjučenina č.	X	Y	Z2	R1	R*	R2	R6
3	-266	H	F	0	H	CF, Cl	H	CH, 0 1 C
3	-267	H	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCH ,
3	-268	H	F	0	H	GF2 Cl	H	CH, OCH , OC
3	-269	H	F	0	H	CF2 Cl	H	CH, OCOCH
3	-270	H	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOC,
3	-271	H	F	0	H	CF2 Cl	H	CH, OCO 1 C
3	-272	H	F	Ô	H	CF2 Cl	H	CH, OCOCH
3	-273	H	F	0	H	CF2 Cl	H	CH, 0C0CC1
3	-274	H	F	0	H	CF2 Cl	H	CH, OCOCF
3	-275	H	F	0	H	CF2 Cl	H	COOCH,
3	-276	H	F	0	H	CF2 Cl	H	COO'C, H 5
3	-277	H	F	0	H	CF2 Cl	H	COO C ,
3	-278	H	F	0	H	CF, Cl	H	COO C 4
3	-279	H	F	0	H	CF, Cl	H	COO n C s
3	-280	H	F	0	H	CF, Cl	H	COO * C 3
3	-281	H	F	0	H	CF, Cl	H	COCH,
3	-282	H	F	0	H	CF, Cl	H	COC, H s
3	-283	H	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, Br
3	-284	H	Cl.	0	H	CF, Cl	H	CH Br,
3	-285	Ii	Cl	0	H	CF, Cl	H	CBr,
3	- 286	H	Cl	0	H	CF, Cl	H	CHO
3	-287	Ii	Cl	0	H	CF, Cl	H	CN
3	- 288	U	Cl	0	H	CF, Cl	H	COOH

248

Tabuľka 3 - pokračovanie

	7\’~ ĺ— lucenina č.	X	Y	Z2	R3	R1	R2	R6
	3	-289	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OH
	3	-290	H	CI	0	H	CF,	Cl	H	CH, OCH 3
	3	-291	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OC, H	5
•	3	-292	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, 0 1 C j	H ,
3	-293	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OCH , OCH 3
	3	-294	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OCH , OC,	H s
	3	-295	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OCOCH 3
	3	-296	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OČOC, H	s
	3	-297	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OCO ' C 3	H 7
	3	-298	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OCOCH ,	Cl ·
	3	-299	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OCOCCl,	*
	3	-300	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	CH, OCOCF 3
	3	-301	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	COOCH,
•	3	-302	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	COOC, H s
	3	-303	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	COO C 3 H	7
	3	-304	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	COO C 4 H	9
	3	-305	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	COO 0 C s H	1 1
	3	-306	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	COO ' C 3 H	7
	3	-307	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	COCHa
	3	-308	H	Cl	0	H	CF,	Cl	H	COC, H s
	3	-309	F	F	0	H	CF,	Cl	H	CH, Br
	3	-310	F	F	0	H	CF,	Cl	H	CH Br,
	3	-311	F	F	0	H	CF,	Cl	n	CBrj

z4 y

Tabulka 3 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R1	R2	R6
3 -312	F	F	0	H	CF, Cl	H	CHO
3 -313	F	F	0	H	CF, Cl	H	CN
3 -314	F	F	0	H	CF, Cl	H	COOH
3 —315	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OH
3 -316	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCH 3
3 -317	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OC, H j
3 -318	F	F	0	H	CF, Cl	H	CHz 0 1 C , H ,
3 -319	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCH , OCH ,
3 -320	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCH , OC, H s
3 -321	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOCH ,
3 -322	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOČ, H s
3 -323	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCO ' C , H ,
3 -324	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOCH , Cl
3 -325	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOCCl,
3 -326	F	F	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOCF 3
3 -327	F	F	0	H	CF, Cl	H	COOCH3
3 -328	F	F	0	H	CF, Cl	H	COOC, H s
3 -329	F	F	0	H	CF, Cl	H	COO n C 3 H ,
3 -330	F	F	0	H	CF, Cl	H	COO · C < II .
3 -331	F	F	0	H	CF, Cl	H	COO C s H 1
3 -332	F	F	0	H	CF, Cl	H	COO * C 3 11 7
3 - 333	F	F	0	H	CF, Cl	H	COCH,

25ϋ

Tabuľka 3 - pokračovanie.

žľjučenina č.	X	Y	z2	R3	R1	R2	R6
3	-334	F	F	0	H	CF, Cl	H	COC, H 5
3	-335	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, Br
3	-336	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH Br,
3	-337	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CBr,
3	-338	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CHO
3	-339	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CN
3	-340	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	COOH
3	-341	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, ’OH
3	-342	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCH j
3	-343	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OC, H s
3	-344	F	Cl	ó	H	CF, Cl	H	CH, 0 ’ C 3 H ,
3	-345 '	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCH , OCH 3
3	-346	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCH , OC, H 5
3	-347	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOCH 3
3	-348	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOC, H s
3	-349	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCO ‘ C 3 H 7
3	-350	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOCH , Cl
3	-351	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOCCl,
3	-352	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	CH, OCOCF 3
3	-353	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	COOCH3
3	-354	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	COOC, H 5
3	- 355	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	COO C 1 H 7
3	- 356	F	Cl	0	H	CF, Cl	H	COO C < II .

251

Tabulka 3 - pokračovanie

	Z1, č.	/ w acenina	X	Y	Z2	R3	R*	R2	R*
	3	-357	F	Cl	0	H	CF? Cl	H	COO C s H ii
	3	-358	F	Cl	0	H	CF? Cl	H	COO * C , H ,
	3	-359	F	Cl	0	H	CF? Cl	H	COCH,
•	3	-360	F	Cl	0	H	CF? Cl	H	COC? H 5
3.	-361	F	Br	0	H	CF,	H	C? H s
	3	-362	H	F	0	H	CF,	H	CH? Br
	3	-363	H	F	0	H	CF,	H	CH Br?
	3	-364	H	F	0	H	CF,	H	CBr ,
	3	-365	H	F	0	H	CF,	H	CHO
	3	-366	H	F	0	H	CF,	H	CN
	3	-367	H	F	. 0	H	CF,	H	COOH
	3	-368 ‘	H	F	0	H	CF,	H	CH? OH
	3	-369	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCH ,
•	3	-370	H	F	0	H	CF,	H	CH? OC? H s
	3	-371	H	F	0	H	CF,	H	CH? 0 ‘ C , H 7
	3	-372	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCH ? OCH ,
	3	-373	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCH ? OC? H s
	3	-374	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCOCH ,
	3	-375	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCOC? H s
	3	-376	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCO ‘ C , H 7
	3	-377	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCOCH ? Cl
	3	-378	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCOCCI,
	3	-379	H	F	0	H	CF,	H	CH? OCOCF ,

Tabulka 3 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	z2	R3	R'	R2	R6
3	-380	H	F	0	H	CF,	H	COOCH,
3	-381	H	F	0	H	CF,	H	COOC, H s
3	-382	H	F	0	H	CF,	H	COO n C , H ,
3	-383	H	F	0	H	CF,	H	COO C 4 H ,
3	-384	H	F .	0	H	CF,	H	COO C s H 11
3	-385	H	F	0	H	CF,	H	COO ‘ C , H 7
3	-386	H	F	0	H	CF,	H	COCH,
3	-387	H	F	0	H	CF,	H	COC2 H s
3	-388	H	CI	0	H	CF,	H	CH, Br
3	-389	H	CI	0	H	CF,	H	CH Br,
3	-390	H	CI	0	H	CF,	H	CBr 3
3	-391	H	CI	0	H	CF,	H	GHO
3	-392	H	CI	0	H	CF,	H	CN
3	-393	H	CI	0	H	CF,	H	COOH
3	-394	H	CI	0	H	CF,	H	CH, OH
3	-395	H	CI	0	H	CF,	H	CH, OCH ,
3	-396	H	CI	0	H	•CF,	H	CH, OC, H s
3	-397	H	CI	0	H	CF,	H	CH, 0 1 C 3 H 7
3	-398	H	CI	0	H	CF,	H	CH, OCH , OCH ,
3	-399	H	CI	0	H	CF,	H	CH, OCH , OC, H s
3	-400	H	CI	0	H	CF,	H	CH, OCOCH ,
3	-401	H	CI	0	H	CF,	H	CH, OCOC, H ,
3	-402	H	CI	0	H	CF,	H	CH, OCO ' C 3 H ,

253

Tabulka 3 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R’	R2	R‘
3	-403	. H	Cl	0	H	CF,	H	CH, OCOCH z Cl
3	— 404	H	Cl	0	H	CF,	H	CH, 0C0CC1,
3	-405	H	Cl	0	H	CF,	H	CHz OCOCF 3
3	-406	H	Cl	0	H	CF,	H	COOCH,
3	-407	H	Cl	0	H	CF,	H	COOCz H ,
3	-408	H	Cl	0	H	CF,	H	COO C , H ,
3	-409	H	Cl	0	H	CF,	H	COO C , H ,
3	-410	H	Cl	0	H	CF,	H	COO nC s H H
3	-411	H	Cl	0	H	CF,	H	COO ‘ C , H ,
3	-412	H	Cl	0	H	CF,	H	COCH,
3	-413	H	Cl	0	H	CF,	H	COCz H s
3	-414	' F	F	0	H	CF,	H	CH, Br
3	-415	F	F	0	H	CF,	H	CH Br z
3	-416	F	F	0	H	CF,	H	CBr,
3	-417	F	F	0	H	CF,	H	CHO
3	-418	F	F	0	H	CF,	H	CN
3	-419	F	F	0	H	CF,	H	COOH
3	-420	F	F	0	H	CF,	H	Clh OH
3	-421	F	F	0	H	CF,	H	CHz OCH 3
3	-422	F	F	0	H	CF,	H	CHz OCz H 5
3	-423	F	F	0	H	CF,	H	CHz 0 ’ C , H 7
3	-424	F	F	0	H	CF,	H	CH, OCH z OCH ,
3	-425	F	F	0	H	CF,	n	CH, OCH z OC, II ,

254

Tabulka 3 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R'	R2	R6
3	-426	F	F	0	H	CF,	H	CH, OCOCH
3	-427	F	F	0	H	CF,	H	CH, OCOC,
3	-428	F	F	0	H	CF,	H	CH, OCO ' C
3	-429	F	F	0	H	CF,	H	CH, OCOCH
3	-430	F	F	0	H	CF,	H	CH, 0C0CC1
3	-431	F	F	0	H	GF,	H	CH, OCOCF
3	-432	F	F	0	H	CF,	H	COOCH,
3	-433	F	F	0	H	CF,	H	COOC, H s
3	-434	F	F	0	H	CF,	H	COO C ,
3	-435	F	F	0	H	CF,	H	COO n C i
3	-436	F	F	0	H	CF,	H	COO C s
3	-437	’ F	F	0	H	CF,	H	COO * c ,
3	-438	F	F	0	H	CF,	H	COCH,
3	-439	F	F	0	H	CF,	H	COC, H s
3	-440	F	Cl	0	H	CF,	H	CH, Br
3	- 441	F	Cl	0	H	CF,	H	CH Br,
3	-442	F	Cl	0	H	CF,	H	CBr,
3	-443	F	Cl	0	H	CF,	H	CHO
3	— 444	F	Cl	0	H	CF,	H	CN
3	-445	F	Cl	0	H	CF,	H	COOH
3	-446	F	Cl	0	H	CF,	H	CH, OH

H

S

H 7

Cl

H

H

H

I I

H

255

Tabuľka 3 - pokračovanie

71- · Z— lucenina č.	X	Y	Z3	Rs	R*	R3	RÉ
3 —447	F	Cl	0	H	CF3	H	CHs OCH s
3 -448	F	Cl	0	H	CFs	H	CHs OCs H 5
3 -449	F	Cl	0	H	CFs	H	CHs 0 1 C s H s
3 -450	F	Cl	0	H	CF,	H	CHs OCH s OCH s
3 -451	F	Cl	0	H	CFs	H	CHs OCH s OCs H s
3 -452	F	Cl	0	H	CFs	H	CHs OCOCH s
3 -453	F	Cl	0	H	CF,	H	CHs OCOCs H s
3 -454	F	Cl	0	H	CFs	H	CHs OCO' C s H 7
3 -455	F	Cl	0	H	CFs	H	CHs OCOCH s Cl
3 -456	F	Cl	0	H	CFs	H	CHs OCOCCls
3 -457	F	Cl	0	H	CFs	H	CHs OCOCF s
3 -458	F	Cl	0	H	CFs	H	COOCHs
3 -459	F	Cl	0	H	CFs	H	COOCs H s
3 -460	F	Cl	0	H	CFs	H	COO · C s H 7
3 -461	F	Cl	0	H	CFs	H	COO - C < H ,
3 -462	F	Cl	0	H	CF,	H	COO C s H 11
3 -463	F	Cl	0	H	CFs	H	COO * C s H 7
3 -464	F	Cl	0	H	CF,	H	COCHs
3 -465	F	Cl	0	H	CFs	H	COCt H s
3 -466	H	F	0	CHs	CF,	H	CH,
3 -467	H	Cl	0	CHs	CFs	H	CH,
3 -468	H	Br	0	CH,	CFs	H	CH,
3 -469	F	F	0	CHs	CF,	H	CH,

25b

Tabulka 3 - pokračovanie.

	Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R'	R!	R‘
	3 -470	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH,
	3 -471	F	Br	0	CH,	CF,	H	CH,
	3 -472	H	F	0	CH,	CF,	H	C, H s
•	3 -473	H	Cl	0	CH,	CF,	H	C2 H ,
• 3 —474	H	Br .	0	CH,	CF,	H	C, H s
	3 -475	F	F	0	CH,	CF,	H	C, H ,
	3 -476	F	Cl	0	CH,	CF,	H	C, H s
	3-477	F	Br	0	CH,	CF,	H	C2 H ,
	3 -478	F	Br	0	CH,	CF,	H	C2 H s
	3 -479	H	F	0	CH,	CF,	H	CH2 Br
	3 -480	H	F	0	CH,	CF,	H	CH Br,
	3 -481	'· H	F	0	CH,	CF,	H	CBr ,
	3 -482	H	F	0	CH,	CF,	H	CHO
•	3 -483	H	F	0	CH,	CF,	H	CN
	3 -484	H	F	0	CH,	CF,	H	COOH
	3 -485	H	F	0	CH,	CF,	H	CH, OH
	3 -486	H	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCH ,
	3 -487	H	F	0	CH,	CF,	H	CH, OC, H ,
	3 -488	H	F	0	CH,	CF,	H	CH, 0 ' C , H ;
	3 -489	H	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCH , OCH ,
	3 -490	H	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCH , OC, H ,
	3 -491	H	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCOCH ,
	3 -492	n	F	0	CH,	CF,	U	CH, OCOC, H ,

257

Tabuľka 3 - pokračovanie

7b. . Z— lucemna č.	X	Y	Z2	R3	R*	R2	Re
3 -493	H	F	0	CH 3	CF,	H	CH, OCO ' C , H ,
3 -494	H	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCOCH z Cl
3 -495	H	F	0	CH j	CF,	H	CHz 0C0CC1,
3—496	H	F	0	CH 3	CF,	H	CHz OCOCF ,
3 -497	H	F .	0	CH 3	CF,	H	COOCH,
3 -498	H	F	0	CH 3	CF,	H	COOCz H s
3 -499	H	F	0	CH a	CF,	H	COO C , H ,
3 -500	H	F	0	CH,	CF,	H	COO C < H e
3 - 501	H	F	0	CH 3	CF,	H	COO B C 5 H ,,
3 -502	H	F	0	CH,	CF,	H	COO. ' C , H 7
3 -503	H	F	.0	CH,	CF,	H	COCH,
3 -504 ’	’ H	F	0	CH 3	CF,	H	COCz H ,
3 -505	H	Cl	0	CH s	CF,	H	CHz Br
3 -506	• H	Cl	0	CH,	CF,	H	CH Br z
3 -507	H	Cl	0	CH,	CF,	H	CBr,
3 -508	H	Cl	0	CH,	CF,	H	CHO
3-509	H	Cl	0	CH,	CF,	H	CN
3 -510	H	Cl	0	CH,	CF,	H	COOH
3 -511	H	Cl	0	CH,	CF,	H	Clb OH
3 -512	H	Cl	0	CH,	CF,	H	CH, OCH ,
3 -513	H	Cl	0	CH,	CF,	H	CHz OCz H ,
3 -514	H	Cl	0	CH,	CF,	H	CH? 0 1 C , H ,
3 -515	H	Cl	0	CH,	CF,	H	CH? OCH z OCH ,

258

Tabulka 3 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	Z2	R3	R'	R2	R6
3 -516	H	Cl	0	CHj	CFj	H	CHj OCH , 0C2 H 5
3 -517	H	Cl	0	CH,	CFj	H	CH2 OCOCH j
3 -518	H	C)	0	CHj	CFj	H	CH2 0C0C2 H s
3 -519	H	Cl	0	CHj	CFj	H	CH2 OCO * C j H 7
3 -520	H	Cl .	0	CHj	CFj	H	CH2 OCOCH 2 Cl
3 -521	H	Cl	0	CHj	CFj	H	CH2 OCOCClj
3 -522	H	Cl	0	CHj	CFj	H	ch2 OCOCF j
3 -523	H	Cl	0	CHj	CFj	H	COOCHj
3 -524	H	Cl	0	CHj	CFj	H	COOC2 H $
3 -525	H	Cl	0	CHj	CFj	H	COO “ C j H 7
3 -526	H	Cl	0	CHj	cf,	H	COO C < H «
3 - 527	H	Cl	0	CHj	CFj	H	COO C 5 H 11
3 -528	H	Cl	0	CHj	CFj	H	COO * C 3 H 7
3 -529	H	Cl	0	CHj	CFj	H	COCHj
3 -530	H	Cl	0	CHj	CFj	H	COC2 H 5
3 -531	F	F	0	CHj	CFj	H	CH2 Br
3 -532	F	F	0	CHj	CFj	H	CH Br 2
3 -533	F	F	0	CHj	CFj	H	CBrj
3 -534	F	F	0	CHj	CFj	H	CHO
3 -535	F	F	0	CHj	CFj	H	CN
3 -536	F	F	0	CHj	CFj	H	COOH
3 - 537	F	F	0	CHj	CFj	H	CH 2 OH
3 - 538	F	F	0	CHj	CFj	u	CH2 OCH j

259

Tabulka 3 - pokračovanie

7M · Z— lucenina č.	X	Y	Z2	R3	R*	R2	R‘
3 -539	F	F	0	CH 3	CF,	H	CH, OC, H ,
3 -540	F	F	0	CH,	CF,	H	CH, 0 1 C , H ,
3 -541	F	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCH , OCH ,
3 -542	F	F	0	CH, .	CF,	H	CH, OCH , OC, H ,
3 -543	F	F	0	CH s	CF,	H	CH, OCOCH ,
3 -544	F	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCOC, H ,
3 -545	F	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCO ' C , H ,
3 -546	F	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCOCH , Cl
3 -547	F	F	0	CH,	CF,	H	CH, 0C0CC1,
3 -548	F	F	0	CH,	CF,	H	CH, OCOCF ,
3 -549	F	F	0	CH,	CF,	H	COOCH,
3-550	F	F	0	CH,	CF, ‘	H	COOC, H s
3 -551	F	F	0	CH,	CF,	H	COO C , H 7
3 -552	F	F	0	CH,	CF,	H	COO ‘ C , H ,
3 -553	F	F	0	CH,	CF,	H	COO n C , H ,,
3 -554	F	F	0	CH,	CF,	H	coo ; c , h ,
3 -555	F	F	0	CH,	CF,	H	COCH,
3 -556	F	F	0	CH,	CF,	H	COC, H 5
3 -557	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH, Br
3 -558	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH Br,
3 -559	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CBr,
3 -560	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CHO

26U

pokračovanie

7U · Z—lucenina č.	X	Y	z2	R3	R1	R2	R6
3	-561	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CN
3	-562	F	Cl	0	CH,	CF,	H	COOH
3	-563	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH, OH
3	-564	F	Cl	o	CH,	CF,	H	CH, OCH ,
3	-565	F	Cl .	0	CH,	CF,	H	CH, OC, H 5
3	-566	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH, 0 ‘ C , H ,
3	-567	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH, OCH , OCH ,
3	-568	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH2 OCH 2 OC, H 5
3	-569	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH2 OCOCH ,
3	-570	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH, OCOC, H s -
3	-571	F	Cl	o	CH,	CF,	H .	CH, OCO * C , H 7
3	-572	’ F	Cl	o	CH,	CF,	H	CH, OCOCH 2 Cl
3	-573	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH, 0C0CC1,
3	-574	F	Cl	0	CH,	CF,	H	CH, OCOCF ,
3	-575	F	Cl	0	CH,	CF,	H	COOCH,
3	-576	F	Cl	0	CH,	CF,	H	COOC, H t
3	-577	F	Cl	0	CH,	CF,	H	COO n C , H 7
3	-578	F	Cl	0	CH,	CF,	H	COO C < H ,
3	-579	F	Cl	o	CH,	CF,	H	COO n C s H 11
3	-580	F	Cl	0	CH,	CF,	H	COO 1 C ,H 7
3	-581	F	Cl	0	CH,	CF,	H	COCH,
.3	-582	F	Cl	0	CH,	CF,	H	COC, H s

/

Tabulka 4

ucenina vzorca.:

71 z. . ZJucenina č.	X	Y	R3	R	1	R3	R7	R8
4	- 1	H	Cl	H	CF,	Cl	CH,	H	CH, Cl
4	- 2	H	Cl	H	cf,	Cl	CH,	H	CH2 Br
4	- 3	H	Cl	H	CF,	Cl	CH,	H	CH2 OCH ,
4	- 4	H	Cl	H	CF2	Cl	CH,	H	CH2 OC, H s ' ’
4	- 5	H	Cl	H	CF2	Cl	CH,	H	CH2 OCH , OCH ,
4	- 6	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	CH2 OCH , OC , lk
4	- 7	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	CH2 OCOCH ,
4	- 8	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	CH, OCOC , Hs
4	- 9	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	CH2 OCO ‘ C , H ,
4	-10	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	CH, OCOCH , Cl
4	-11	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	CH, 0C0CC1,
4	-12	H	Cl	H	cf,	Cl	CH,	H	CH, OCOCF ,
4	-13	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	COOII
4	-14	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	COOCH,
4	- 15	H	Cl	H	cf2	Cl	CH,	H	COOC, II «

J

Tabulka 4 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R5	R	1	R1	R’	R“
4	-16	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	COO C , H ,
4	-17	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	COO C 7 H ,
4	-18	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	COO ’ C s H ,,
4	-19	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	COO j C , H ,
4	-20	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	COO c C s H s
4	-21	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	COO c C « H tI
4	-22	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	COOCH: CH = CH:
4	-23	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	COOCH:’C =CH
4	-24	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CONH:
4	— 25	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CONHCH,
4	-26	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CONHCz H 5
4	-27	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CON(CH, ) ,
4	-28	H	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CON(C: H s ) :
4	-29	F	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CH: Cl
4	-30	F	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CH: Br
4	-31	F	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CH: OCH ,
4	-32	F	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CH: OC: H »
4	-33	F	C)	H	CF,	Cl	CH,	H	CH: OCH : OCH ,
4	-34	F	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CH: OCH : OC : H,
4	-35	F	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CH: OCOCH ,
4	-36	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CH: OCOC : H,
4	-37	F	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CH: OCO ' C , H 7
4	- 38	F	Cl	H	CF:	Cl	CH,	H	CH: OCOCH : Cl

263

J

Tabulka 4 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R	1	R2	R7	R
4	-39	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CH? OCOCCl,
4	-40	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CH? OCOCF ,
4	-41	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COOH
4	-42	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COOCH,
4	-43	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COOC? H s
4	-44	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COO ’ C , H 7
4	-45	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COO - C < H .
4	-46	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COO 'C s H n
4	-47	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COO * C , H 7
•4	-48	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COO c C s H « -
4	-49	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COO z c e H
4	-50	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COOCH? CH=CH?
4	— 51	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	COOCH? C =CH
4	-52	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CONH?
4	-53	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CONHCH,
4	-54	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CONHC? H 5
4	-55	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CON(CH, ) ?
4	-56	F	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CON(C? H s ) ?
4	-57	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH? Cl
4	-58	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,'	CH,	CH? Br
4	“59	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH? OCH ,
4	-60	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH? OC? H .
4	— G1	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH? OCH ? OCH ,

2ϋ4

Tabu

- pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R*	R2	R7	R’
4	-62	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CHj OCH 2 OC 2 H$
4	-63	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH2 OCOCH ,
4	-64	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH2 OCOC 2 Hs
4	-65	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CHí OCO 1 C 3 H
4	-66	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH a	CHj OCOCH 2 Cl
4	-67	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	. CH2 OCOCCh
4	-68	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	CH2 ÔCOCF 3
4	-69	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	COOH”
4	-70	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	COOCH3
4	-71	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	C00C2 H 5
4	-72	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	COO n C a H,t
4	-73	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	COO C i H s
4	-74	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	COO C s H i
4	-75	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	COO ' C 3 H 7
4	-76	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CHS	COO £ C s H ,
4	-77	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	COO ‘ C t H i
4	-78	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	COOCH2 CH=CH2
4	-79	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH3	COOCH 7 C =CH
4	-80	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	CONH?
4	-81	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	CONHCH,
4	-82	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH 3	CONHCj H s
4	-83	U	Cl	H	CF, Cl	Cll,	CH,	CON(CII, ) 2
4	- 84	H	Cl	U	CF, Cl	CH,	CH,	CON(C2 H » ) 2

2bb y

Tabulka 4 - pokračovanie

Zlúčenina χ č.	Y	R’	R*	R2	R’	R‘
4	-85	F	CI	H	CF,	CI	CH 3	CH,	CH, Cl
4	-86	F	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CH, Br
4	-87	F	CI	H	CF,	CI	CH 3	CH,	CH2 OCH ,
4	-88	F	CI	H	CF,	CI	CH 3	CH,	CH, OC, H 5
4	-89	F	Gl	H	CF,	CI	CH,	CH,	CH, OCH , OCH ,
4	-90	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	CH, OCH , OC 2 Hs
4	— 91'	F	CI	H	CF,	Ci	CH,	CH,	CH2 OCOCH ,
4	-92	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	CH, OČOC , Hs
4	— 93	F	CI	H	CF,	Gl	CH,	CH,	CH, OCO ‘ C □ H , ’
4	-94	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	CH, OCOCH , Cl
4	— 95	F	CI	H	CF,	Cl	CH 3	CH,	CH, OCOCClj
4	-96	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	CH, OCOCF ,
4	-97	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	COOH
4	-98	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	COOCHs
4	-99	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	COOC, H 5
4	-100	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	COO ň C 3 H 7
4	-101	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	COO C < H t
4	-102	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	COO ’ C 5 H 11
4	-103	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH j	COO ‘ C 3 H 7
4	-104	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	COO ' C s H ,
4	-105	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH i	COO c C * H ..
4	-106	F	CI	H	CF,	Cl	CH,	CH,	COOCH, CH=CH 2

Tabulka 4 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R2	R’	R8
4	-107	F	Cl	H	CF, Cl	CH J	CHj	COOCH, C = CH
4	-108	F	Cl	H	CF, Cl	CH J	CHj	CONH,
4	-109	F	Cl	H	CF, Cl	CH J	CHj	CONHCHj
4	-110	F	Cl	H	CF, Cl	CH J	CHj	CONHC, h s
4	— 111	F	Cl	H	CF, Cl	CH J	CHj	C0N(CHj ) ,
4	-112	F	Cl	H	CF, Cl	CHj	CHj	. CON(C, H s ) ,
4	-113	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, Cl
4	-114	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, Bŕ
4	-115	H	Cl	H	CFj	CH j	H	CH, OCH j
4	-116	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, OC, H s
4	-117	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, OCH , OCH 3
4	-118	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, OCH , OC , Hs
4	-119	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, OCOCH j
4	-120	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, OCOC , H5
4	-121	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, OCO ' C j H j
4	-122	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, OCOCH , Cl
4	-123	H	Cl	H	CFj	CH,	H	CH, 0C0CC1,
4	-124	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CH, OCOCF j
4	-125	H	Cl	H	CFj	CHj	H	COOH
4	-12G	H	Cl	H	CFj	CHj	H	COOCHj
4	- 127	H	Cl	H	CFj	CHj	H	COOC, H s
4	-128	H	Cl	H	CFj	CHj	H	COO C j H i
4	- 129	H	Cl	n	CFj	CHj	H	COO C < II ,

______ /

Tabuľka 4 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	R7	R8
4	-130	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO C s H ,i
4	-131	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO 1 C , H ,
4	-132	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO c C s H s.
4	-133	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO c C 6 H m
4	-134	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COOCH, CH = CH,
4	-135	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COOCH, C =CH
4	-136	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CONH,
4	-137	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CONHCH,
4	-138	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CONHC, H s
4	-139	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CON(CH, ) ,
4	-140	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CON(C, H s ) ,
4	-141	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, Cl
4	-142	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, Br
4	-143	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCH ,
4	—144	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OC, H s
4	-145	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCH , OCH ,
4	-146	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCH , OC , Hs
4	-147	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCOCH ,
4	-148	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCOC , H,
4	-149	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCO 1 C , H i
4	- 150	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCOCH 2 Cl
4	- 151	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CH2 0C0CC1,
4	- 152	F	Cl	H	CF,	CH,	U	CH2 OCOCF ,

268

Tabuľka 4 - pokračovanie.

Z_ lucemna č.	X	Y	R’	R*	R2	R1	R8
4	-153	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COOH
4	-154	F	Cl	H	cf,	CH,	H	COOCH,
4	-155	F	Cl	H	cf,	CH3	H	COOC, H ,
4	-156	F	Cl	H	cf,	CH,	H	COO ’ C , H ,
4	-157	F	Cl	H	cf,	CH,	H	COO C < H s
4	-158	F	Cl	H	cf3	CH,	H	COO n C s H I,
4	-159	F	Cl	H	CFs	CH,	H	COO ' C , H ,
4	-160	F	Cl	H	CF3	CH,	H	COO cC s H v
4	-161	F	Cl	H	cf3	CH,	H	COO c C 6 H ,i
4	-162	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COOCH, CH=CH, -
4	-163	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COOCH, C -CH
4	-164	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CONH,
4	-165	F	Cl	H	CF3	CH,	H	CONHCH,
4	-166	F	Cl	H	cf3	CH,	H	CONHC, H 5
4	-167	F	Cl	H	cf3	CH,	H	CON(CH, ) ,
4	-168	F	Cl	H	cf3	CH,	H	CON(C, H , ,
4	-169	H	Cl	H	cf3	CH,	CH,	CH, Cl
4	-170	H	Cl	H	cf3	CH,	CH,	CH, Br
4	- 171	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCH ,
4	- 172	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OC, H B
4	- 173	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCH , OCH ,
4	- 174	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCH , OC , Hs
4	- 175	1-1	Cl	U	CF,	CH,	CH,	CH, OCOCH ,

269

Tabuľka 4 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R1	R'	R2	R2	R8
4	-176	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCOC ,	H,
4	-177	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH2 OCO ' C	3 H 7
4	-178	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH2 OCOCH 2	Cl
4	-179	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH2 0C0CC1,
4	-180	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCOCF ,
4	-181	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOH
4	-182	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH,
4	-183	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOC2 _H 5
4	-184	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO C 3	H ,
4	-185	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO C <	H ,
4	-186	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO n C s	H H
4	-187	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO ' C 3	H
4	-188	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO c C s	H··
4	-189	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO *C 6	H ,>«
4	-190	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH 2 CH =	CH 2
4	-191	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH2 C =	CH
4	-192	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONH2
4	-193	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONHCH3
4	-194	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONHC, H s
4	-195	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONCCH, )	2
4	-196	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CON(C, H ,	) 7
4	- 197	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, Cl
4	- 198	F	Cl	n	CF,	CH,	CH,	CH, Br

270

Tabulka 4 - pokračovanie.

Zlúčenina χ č.	Y	R3	R *	R’	R’	R8
4 -199	F	Cl	H	CF?	CH,	CH,	CH? OCH 3
4 -200	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OC? H s
4 -201	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OCH ? OCH ,
4 -202	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OCH ? OC ? H5
4 -203	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OCOCH ,
4 -204	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OCOC ? Hs
4 -205	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OCO 1 C , H ,
4 -206	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OCOCH ? Cl
4 -207	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OCOCCl,
4 -208	F-	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH? OCOCF 3
4 -209	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOH
4 -210	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH,
4 -211	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOC? H .5
4 -212	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	C00n C 3 H ?
4 -213	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO 0 C 4 H ?
4 -214	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO C 5 H 11
4 -215	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO 1 C 3 H ,
4 -216	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO ' C s H .
4 -217	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO 1 C t H ,1
4 -218	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH? CH = CH 2
4 -219	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH? C = CH
4 -220	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONH?

271

Tabulka 4 - pokračovanie.

71- · c— lucemna χ č.	Y	R3	R*	R2	R’	R8
4	-221	F	Cl	H	CF	3	CHz	CH,	CONHCH,
4	-222	F	Cl	H	CF		CHz	CH,	CONHCz H 5
4	-223	F	Cl	H	CF		CHz	CH,	CON(CH, ) z
4	— 224	F	Cl	H	CF		CHz	CH,	CONCCz H s ) z
4	-225	H	Cl	H	CF2	Cl	CH,	H	CHz Cl
4	-226	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	CHz Br
4	-227	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	CHz OCH ,
4	-228	H	Cl	H	CFz	Cl	CHz	H	CHz OČz H s
4	-229	H	Cl	H	CF2	Cl	CHz	H	CH, OCH z OCH ,
4	-230	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	CHz OCH 2 OC z Hs
4	-231	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	CH, OCOCH z
4	-232	H	Cl	H	CFz	Cl	CHz	H	CH, OCOC z Hs
4	-233	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	CHz OCO 1 C , H ,
4	-234	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	CHz OCOCH z Cl
4	-235	H	Cl	H	CFz	Cl	CHz	H	CHz OCOCClz
4	-236	H	Cl	H	CFz	Cl	CHz	H	CHz OCOCF 3
4	-237	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	COOH
4	-238	H	Cl	H	CF,	Cl	CH,	H	COOCH,
4	-239	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	COOCz H s
4	-240	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	COO n C , H 7
4	-241	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	COO C < H ,
4	-242	H	Cl	H	CFz	Cl	CH,	H	COO C i II n
4	-243	n	Cl	H	CF,	Cl	CH,	n	COO ‘ C , H 7

272

Tabulka 4 - pokračovanie.

	Zk č.	f „ ícemna	X	Y	R3	R1	R2	R7	R6
	4	-244	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	COO ' C s H ,
	4	-245	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COO c C 6 H ii
	4	-246	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	COOCH, CH = CH,
•	4	-247	H	Cl	H	CF, Cl	CH s	H	COOCH, C =CH
	4	-248	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CONH,
	4	-249	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CONHCH,
	4	-250	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CONHC, H s
	4	-251	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CONCCH, ) ,
	4	-252	H	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CON(C, H s ) ,
	.4	-253	F	Cl	H	CF, Cl	CH3	H	CH, Cl
	4	-254	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CH, Br
	4	-255	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CH, OCH ,
•	4	-256	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CH2 OC, H s
	4	-257	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CH, OCH , OCH ,
	4	-258	F	Cl	H	CF, Cl	CHs	H	CH, OCH , OC , H,
	4	-259	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CH, OCOCH ,
	4	-260	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CH, OCOC , Hs
	4	-261	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	CH, OCO 1 C , H ,
	4	-262	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CH, OCOCH , Cl
	4	-263	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CH, 0C0CC1,
	4	-264	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CH, OCOCF ,
	4	-2 65	F	Cl	H	CF, Cl	CH 3	H	COOH
	4	- 266	F	Cl	U	CF, Cl	CH,	H	COOCH 3

3

Tabulka 4 - pokračovanie.

7b. . lucemna χ č.	Y	R3	R*	R2	R’	R8
4	-267	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COOC, H ,
4	-268	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COO n C , H ,
4	-269	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COO C < H ·,
4	-270	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COO ’ C , H í ,
4	-271	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COO 1 C , H 7
4	-272	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COO c C s H t
4	-273	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COO c C 6 H 1,
4	-274	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COOCH,~CH=CH,
4	-275	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	COOCH, C = CH
4	-276	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CONH,
4	-277	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CONHCH,
4	-278	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CONHC, H ,
4	-279	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CONCCH, ) ,
4	-280	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	H	CON(C, H s ) ,
4	-281	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH, Cl
4	-282	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH, Br
4	-283	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH, OCH ,
4	-284	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH, OC, H 5
4	-285	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH, OCH , OCH ,
4	-286	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH, OCH , OC , Hs
4	-287	H	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH, OCOCH ,
4	-288	U	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CH, OCOC , Hs
4	- 289	n	Cl	U	CF, Cl	CH,	CH,	CH, OCO ' C , H 7

4

Tabulka 4 - pokračovanie

7\ ZJucenina č.	X	Y	R3	R		R2	R’	R8
4	-290	H	CI	H	CF,	CI	CH 3	CH,	CH, OCOCH , CI
4	-291	H	CI	H	CF,	CI	CH 3	CH,	CH, OCOCCl,
4	-292	H	CI	H	CF,	CI	CH 3	CH,	CH, OCOCF ,
4	-293	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COOH
• 4	-294	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COOCH,
4	-295	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COOC, H s
4	-296	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COÔ C 3 H ,
4	-297	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COO C < H s
4	-298	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COO C s H ,,
4	-299	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COO ' C , H
4	-300	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COO c C s H ,
4	-301	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COO c C s H i!
4	-302	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COOCH, CH=CH,
4	-303	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	COOCH, C =CH
4	-304	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CONH,
4	-305	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CONHCH,
4	-306	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CONHC, H s
4	-307	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CON(CH, ) ,
4	-308	H	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CON(C, H s ) ,
4	-309	F	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CH, CI
4	-310	F	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CH, Br
4	-311	F	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CH, OCH ,
4	-312	F	CI	H	CF,	CI	CH,	CH,	CH, OC, H 4

275

Tabulka 4 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R!	R’	R8
4	-313	F	Cl	H	CF2 Cl	CH j	CHs	CH2 OCH 2 OCH s
4	-314	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CH,	CHs OCH s OC 2	Hs
4	-315	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CHs	CH2 OCOCH	3
4	-316	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CH,	CH2 OCOC 2	Hs
4	-317	F	Cl	H	CFs Cl	CH,	CHs	CH2 OCO ‘ C	3 H 7
4	-318	F	Cl	H	CFs Cl	CH,	CHs	CH2 OCOCH 2	Cl
4	-319	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CH,	CH2 OCOCCls
4	-320	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CH,	CH2 OCOČF 3
4	-321	F	Cl	H	CFs Cl	CH,	CHs	COOH
4	-322	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CHs	COOCHs
4	-323	F	Cl	H	CFs- Cl	CHs	CHs	COOC2 H s	- -
4	-324	F	ČI	H	CFs Cl	CHs	CHs	COO n C s	H s
4	-325	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CHs	COO C <	H s
4	-326	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CH,	COO C 5	H
4	-327	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CHs	COO ' C s	H 7
4	-328	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CHs	COO c C s	H 2
4	-329	F	Cl	H	CFs Cl	CH,	CH,	COO c C e	H i.
4	-330	F	Cl	H	CFs Cl	CH,	CHs	COOCH 2 CH=	CHs
4	-33J	F	Cl	H	CF, Cl	CHs	CH,	COOCH2 C =	= CH
4	-332	F	Cl	H	CFs Cl	CH,	CHs	CONHs
4	-333	F	Cl	H	CFs Cl	CHs	CH,	CONHCHs
4	-334	F	Cl	H	CFs Cl	CH,	CHs	CONHCj H s

276

Tabulka 4 - pokračovanie.

Z-lúčenina č.	X	Y	R’	R '	R2	R’	R8
4	-335	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	CON(CH, ) ,
4	-336	F	Cl	H	CF, Cl	CH,	CH,	C0N(C, H s ) ,
4	-337	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH2 Cl
4	-338	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, Br
4	-339	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCH ,
4	-340	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, 0C2 H 5
4	-341	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCH , OCH ,
4	-342	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCH ,_OC 2 Hs
4	-343	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCOCH ,
4	-344	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCOC , H,
4	-345	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCO 1 C , H 7
4	-346	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCOCH , Cl
4	-347	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, 0C0CC1,
4	-348	H	Cl	H	CF,	CH,	H	CH, OCOCF ,
4	-349	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COOH
4	-350	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COOCH,
4	-351	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COOC, H s
4	-352	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO C , H 7
4	-353	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO n C , H .
4	-354	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO C s H 11
4	-355	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO ‘ C , H 7
4	-356	H	Cl	H	CF,	CH,	H	COO 1 C i H s
4	-357	u	Cl	U	CF,	CH,	n	COO ‘ C b H i i

7

Tabulka 4 - pokračovanie

71'í— lucenina č.	X	Y	R5	R*	R2	R7	R*
4	— 358	H	Cl	H	CFj	CHj	H	COOCH2 CH=CH2
4	-359	H	Cl	H	CF,	CHj	H	COOCH 2 C =CH
4	-360	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CONH2
4	-361	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CONHCHj
4	-362	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CONHCj H s
4	-363	H	Cl	H	CFj	CHj	H	CON(CHj ) 2
4	-364	H	Cl	H	CFj	CHj	H	C0N(C2 H 5 ) 2
4	-365	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CH 2 C f
4	-366	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CHj Br
4	-367	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CHj OCH j
4	-368	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CHj OCj H 5
4	-369	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CHj OCH j OCH ,
4	-370	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CHj OCH 2 OC j.Hs
4	-371	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CHj OCOCH 3
4	-372	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CHj OCOC 2 H5
4	-373	F	Cl	H	CFj	CHj	H	CHj OCO * C 3 H 1
4	-374	F	Cl	H	CFj	CH,	H	CHj OCOCH j Cl
4	-375	F	Cl	H	CFj	CH,	H	CHj 0C0CC1,
4	-376	F	Cl	H	CFj	CH,	H	CH2 OCOCF ,
4	-377	F	Cl	H	CFj	CH,	H	COOH
4	-378	F	Cl	H	CFj	CH j	H	COOCHj
4	-379	F	Cl	H	CFj	CHj	H	C00C2 H ,
4	-380	F	Cl	11	CFj	CHj	H	COO C j II ,

278

Tabuľka 4 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R2	R’	R*
4	-381	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COO n C < H .
4	-382	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COO C S H ||
4	-383	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COO ' C , H ,
4	-384	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COO c C s H s
4	-385	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COO c C í H 11
4	-386	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COOCH2 CH=CH2
4	-387	F	Cl	H	CF,	CH,	H	COOCH 2 C =CH
4	-388	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CONHz ’
4	-389	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CONHCHs
4	-390	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CONHCz H s
4	-391	F	Cl	H	CF,	CH,	H	C0N(CH3 ) 2
4	-392	F	Cl	H	CF,	CH,	H	CON(Cž H 5 ) 2
4	-393	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHz Cl
4	-394	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHz Br
4	-395	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHz OCH 3
4	-396	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHz OCz H 5
4	-397	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHz OCH z OCH 3
4	-398	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHz OCH z OC z Hs
4	-399	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHz OCOCH 3
4	-400	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	Cllz OCOC z Hs
4	-401	H	Cl	H	CF,	Cll,	CH,	CHz OCO ' C , H 7
4	-402	11	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHz OCOCH * Cl
4	-403	H	Cl	11	CF,	CH,	CH,	CH, OCOCCI,

Tabulka 4 - pokračovanie

71- · í— lucemna č.	X	Y	R3	R'	R2	R’	R8
4	-404	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH2 OCOCF ,
4	-405	H	Cl	H	CF,	CH,	•CH,	COOH
4	-406	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH,
4	-407	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOC, H s
4	-408	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO n C ,	H ,
4	-409	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO C <	H ,
4	-410	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO C s	H H
4	-411	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO 1 ’C ,	H 7
4	-412	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO c C s	H 2
4	-413	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO c C 6	H ||
4	-414	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH, CH =	CH,
4	-415 ·	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH, C =	CH
4	-416	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COŇH,
4	-417	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONHCH,
4	-418	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONHC, H 5
4	-419	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CON(CH, )	,
4	-420	H	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CON(C, H ,	) ,
4	-421	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, Cl
4	-422	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, Br
4	-423	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCH ,
4	-424	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OC, H	S
4	-425	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCH ,	OCH
4	- 42G	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCH , OC	, H,

28ϋ

J

Tabuľka 4 - pokračovanie.

/u · t— lucenina č.	X	Y	R1	R*	R2	R7	R’
4 -427	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CHí OCOCH ,
4 -428	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH2 OCOC , H &
4 -429	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCO ' C , H ,
4 -430	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, OCOCH , Cl
4 -431	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CH, 0C0CC1,
4-432	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	. CH, OCOCF ,
4 -433	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOH
4 —434	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH,
4 -435	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOC, H s
4 -436	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO C , H ,
4 -437	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO C 1 H ,
4 -438	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO n C s H i,
4 -439	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO ‘ C , H 7
4 -440	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO £ C s H s
4 -441	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COO c C ε H ,,
4 -442	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH, CH=CH,
4 -443	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	COOCH, C -CH
4 -444	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONH,
4 -445	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONHCH,
4 — 446	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CONHC, H s
4 -447	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CON(CH, ) ,
4 -448	F	Cl	H	CF,	CH,	CH,	CON(C, H , ) 2

281

Tabulka 4 - pokračovanie.

2-lucenina č.	X	Y	R3	R'		R2	R3	R8
4 -449	F	Cl	H	CF,		CH,	H	CH ,
4 -450	F	Cl	H	CF a		CH,	H	CH , OH
4 -451	F	Cl	H	CF,		CH,	CH,	CH ,
4 -452	F	Cl	H	CF,		CH,	CH,	CH 2 OH
4 -453	F	Cl	H	CF,		H	H	CH ,
4 -454	F	Cl	H	CF,		H	H	CH 2 OH
4 -455	F	Cl	H	CF,		H	CH,	CH ,
4 -456	F	Cl	H	CF,		H	CH,	CH 2 OH
4 -457	H	Cl	H	CF,		CH,	H	CH 3
4 -458	H	Cl	H	CF,		CH,	H	CH 2 OH
4 -459	H	Cl	H	CF,		CH,	CH,	CH ,
4 -460 ·	H	Cl	H	CF,		CH,	CH,	CH , OH
4 -461	H	Cl	H	CF,		H	H	CH 3
4 -462	H	Cl	H	CF,		H	H	CH 2 OH
4 -463	H	Cl	H	CF,		H	CH,	CH ,
4 -464	H	Cl	H	CF,		H	CH,	CH 2 OH
4 -465	F	Cl	H	CF,	Cl	CH,	H	CH ,
4 -466	F	Cl	H	CF,	Cl	CH,	H	CH 2 OH
4 -467	F	Cl	H	CF,	Cl	CH,	CH,	CH ,
4 -468	F	Cl	H	CF,	Cl	CH,	CH,	CH , OH
4 -469	F	Cl	H	CF,	Cl	II	H	CH ,
4 -470	F	Cl	H	CF,	Cl	II	H	CH , OH
4 -471	F	Cl	U	CF,	Cl	11	Cll,	CH ,

282

Tabulka 4 - pokračovanie.

/Mučenina·^ č.	Y	R3	R1		R2	R7	R 6
4 -472	F	Cl	H	CF?	Cl	H	CH,	CH ? OH
4 -473	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CH ,
4 -474	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,	H	CH ? OH
4 -475	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,	CH,	CH 3
4 -476	H	Cl	H	CF?	Cl	CH,	CH j	CH ? OH
4 -477	H	Cl	H	CF?	Cl	H	H	CH 3
4 -478	H	Cl	H	CF?	Cl	H	H	CH ? OH
4 -479	H	Cl	H	CF?	Cl	H	CH?	CH 3
4 -480	H	Cl	H	CF?	Cl	H	CH 3	CH ? OH
4 -481	H	Cl	H	CF,		H	H	CH? Cl
4 -482	H	Cl	H	CF,		H	H	CH? Br
4 -483	H	Cl	H	CF,		H	H	CH? OCH 3
4-484	H	Cl	H	CF,		H	H	CH? OC? H 5
4 -485	H	Cl	H	CF,		H	H	CH? OCH ? OCH ,
4 -486	H	Cl	H	CF,		H	H	CH? OCH ? OC ? H,
4 -487	H	Cl	H	CF,		H	H	CH2 OCOCH 3
4 -488	H	Cl	H	CF,		H	H	CH2 OCOC 2 H,
4 -489	H	Cl	H	CF,		H	H	CH2 OCO ' C , H. 7
4 -490	H	Cl	H	CF,		H	H	CH? OCOCH ? Cl
4 -491	H	Cl	H	CF,		H	H	CH2 0C0CC1,
4 -492	H	Cl	H	CF,		H	H	CH2 OCOCF ,
4 -493	H	Cl	H	CF,		H	H	COOH
4 -494	11	Cl	H	CF,		H	H	COOCH,

283

Tabulka 4 - pokračovanie

7P- · £— lucenina χ č.	Y	R3	R'	R2	R’	R8
4 -495	H	Cl	H	CF,	H	H	C00C2 H ,
4 -496	H	Cl	H	CF,	H	H	COO C , H ,
4 -497	H	Cl	H	CF,	H	H	COO n C 7 H ,
4 -498	H	Cl	H	CF,	H	H	COO C , H ! i
4 -499	H	Cl	H	CF,	H	H	COO j C , H 7
4 - 500	H	Cl	H	CF,	H	H	COO c C , H s
4 -501	H	Cl	H	CF,	H	H	COO c Ct H m
4 -502	H	Cl	H	CF,	H	H	COOCH/CH—CH,
4 -503	H	Cl	H	CF,	H	H	COOCH, C -CH
4 -504	H	Cl	H	CF,	H	H	CONH:
4 -505	H	Cl	H	CF,	H	H	CONHCH,
4 -506	H	G1	H	CF,	H	H	CONHC: H ,
4 -507	H	Cl	H	CF,	H	H	CON(CH, ) :
4 -508	H	Cl	H	CF,	H	H	CON(C, H s ) ,
4 -509	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, Cl
4 -510	F	Cl	H	CF,	H	H	CH: Br
4 -511	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, OCH ,
4 -512	F	Cl	H	CF,	H	H	CH: OC: H ,
4 -513	F	Cl	H	CF,	H	H	CH: OCH : OCH ,
4 -514	F	Cl	H	CF,	H	H	CH: OCH : OC 2 H,
4 -515	F	Cl	H	CF,	H	H	CH: OCOCH ,
4 -516	F	Cl	H	CF,	H	H	CH: OCOC : H s
4 -517	F	Cl	n	CF,	H	H	CH: OCO ' C , H i

284

Tabulka 4 - pokračovanie.

.Zlúčenina χ č.	Y	R3	R'	R!	R’	R8
4 -518	F	Cl	H	CF,	H	H	CH2 OCOCH 2 Cl
4 -519	F	Cl	H	CF,	H	H	CH2 0C0CC1,
4 -520	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, OCOCF ,
4 -521	F	Cl	H	CF,	H	H	COOH
4 -522	F	Cl	H	CF,	H	H	COOCH,
4 -523	F	Cl	H	CF,	H	H.	COOC, H s
4 -524	F	Cl	H	CF,	H	H	COÓ ’ C , H ,
4 -525	F	Cl	H	CF,	H	H	COO n~C < H «
4 -526	F	Cl	H	CF,	H	H	COO n C s H ,i
4 -527	F	Cl	H	CF,	H	H	COO * C , H 7
4 -528	F	Cl	H	CF,	H	H	COO c C , H 9
4 -529	F	Cl	H	CF,	H	H	COO c C e H !,
4 -530	F	Cl	H	CF,	H	H	COOCH, CH=CH,
4 -531	F	Cl	H	CF,	H	H	COOCH, C =CH
4 -532	F	Cl	H	CF,	H	H	CONH,
4 -533	F	Cl	H	CF,	H	H	CONHCH,
4 -534	F	Cl	H	CF,	H	H	CONHC, H 5
4-535	F	Cl	H	CF,	H	H	CON(CH, ) ,
4 -536	F	Cl	H	CF,	H	H	CON(C, H , ) ,
4 -537	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, Cl
4 -538	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, Br
4 -539	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCH ,
4 -540	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OC, H s

285

Tabu Ika 4 - pokračovanie.

Zlúčenina χ č.	Y	R3	R'	R’	R7	R8
4 -541	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCH , OCH ,
4 -542	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCH 2 OC 2 H,
4 -543	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 OCOCH ,
4 -544	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCOC , H,
4 -545	H	Cl	H .	CF,	H	CH,	CH, OCO * C , H ,
4 -546	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCOCH , Cl
4 -547	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCOCCl,
4 -548	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCOCF 3
4 -549	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COOH
4 -550	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COOCH3
4 -551	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COOC, H 5
4 -552	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COO C 3 H \
4 -553	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COO C < H e
4 -554	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COO n C s H 11
4 -555	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COO s C , H 7
4 -556	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COO £ C , H 9
4 -557	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COO £ C t H ij
4 -558	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COOCH, CH=CH2
4 -559	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COOCH, C -CH
4 -560	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CONH,
4 -561	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CONHCHs
4 -562	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CONHC, H t

28ύ y .

Tabulka 4 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R 1	R2	R’	R8
4	-563	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CON(CH, ) ,
4	-564	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CON(C? H s ) 2
4	-565	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, Cl
4	-566	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH 2 Br
4	-567	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 OCH ,
4	-568	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 0C2 H s
4	-569	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 OCH 2 OCH ,
4	-570	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 OCH 2'OC 2 Hs
4	-571	F	Cl	H	CF,	H	• CH,	CH2 OCOCH ,
4	-572	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 OCOC 2 H, -
4	-573	F	Cl	H	CF,	H	-CH,	CH2 OCO * C 3 H 7
4	-574	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCOCH 2 Cl
4	-575	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 0C0CC1,
4	-576	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 OCOCF ,
4	-577	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COOH
4	-578	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COOCH,
4	-579	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COOC2 H s
4	-580	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO C , H 7
4	-581	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO C < H í
4	-582	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO C 5 H 11
4	-583	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO * C , H ,
4	-584	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO c C s H «
4	-585	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO c C · H 11

287

Tabulka 4 - pokračovanie

τ\ č.	účenina	X	Y	R’	R*	R2	R’	R'
4	-586	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COOCH? CH = CH?
4	-587	F	Cl	H	cf,	H	CH,	COOCH? C s CH
4	-588	F	Cl	H	cf3	H	CH,	CONH?
4	-589	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CONHCH,
4	-590	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CONHC? H s
4	-591	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CON(CH, ) ?
4	-592	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CON(C? H s ) ?
4	-593	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? Cf
4	-594	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? Br
4	-595	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? OCH ,
4	-596	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? OC? H ,
4	-597	H	Cl	H	CF,	H	H	CH2 OCH 2 OCH ,
4	-598	H	CI	H	CF,	H	H	CH? OCH ? OC ? Hs
4	-599	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? OCOCH ,
4	-600	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? OCOC ? H,
4	-601	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? OCO 1 C , H ?
4	-602	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? OCOCH ? C!
4	-603	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? 0C0CC1,
4	-604	H	Cl	H	CF,	H	H	CH? OCOCF ,
4	-605	H	ci	H	CF,	H	H	COOH
4	-606	H	Cl	H	CF,	H	H	COOCH3
4	-607	H	Cl	H	CF,	H	H	COOC, H ,
4	-608	H	Cl	H	CF,	H	H	COO C , H ,

288

Tabulka 4 - pokračovania

Zlúčenina č.	X	Y	R1	R 1	R’	R’	RB
4 -609	H	Cl	H	CF,	H	H	COO C < H .
4 -610	H	Cl	H	CF,	H	H	COO 0 C s H (l
4 -611	H	Cl	H	CF,	H	H	COO 1 C i H i
4 -612	H	Cl	H	CF,	H	H	COO ' C s H s
4 -613	H	Cl	H	CF,	H	H	COO £ C ε H ,
4 -614	H	Cl	H	CF,	H	H	COOCH2 CH=CH2
4 -615	H	Cl	H	CF,	H	H	COOCH, C =CH
4 -616	H	Cl	H	CF,	H	H	CONH,'
4 -617	H	Cl	H	CF,	H	H	CONHCH,
4 -618	H	Cl	H	CF,	H	H	CONHC, H s
• 4 -619	H	Cl	H	CF,	H	H	CONCCHj ) ,
4 -620	H	Cl	H	CF,	H	H	CON(C, H s ) z
4 -621	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, Cl
4 -622	F	Cl	H	CF,	H	H	CH2 Br
4 -623	F	Cl	H	CF,	H	H	CH2 OCH ,
4 -624	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, 0C2 H s
4 -625	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, OCH 2 OCH ,
4 -626	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, OCH , OC 2 Hs
4 -627	F	Cl	H	CF,	H	H	CH2 OCOCH ,
4 -628	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, OCOC , H s
4 -629	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, OCO ’ C , H ,
4 -630	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, OCOCH , Cl
4 -631	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, 0C0CC1,

289

Tabuľka 4 - pokračovanie.

Zlúčenina č.	X	Y	R’	R1	R2	R’	R*
4	-632	F	Cl	H	CF,	H	H	CH, OCOCF ,
4	-633	F	Cl	H	CF,	H	H	COOH
4	-634	F	Cl	H	CF,	H	H	COOCH,
4	-635	F	Cl	H	CF,	H	H	COOCz H 5
4	-636	F	Cl	H .	CF,	H	H	COO 0 C , H ,
4	-637	F	Cl	H	CF,	H	H	COO C < H «
4	-638	F	Cl	H	CF,	H	H	COO C s H ,i
4	-639	F	Cl	H	CF,	H	H	COO 1 C , H 7
4	-640	F	Cl	H	CF,	H	H	COO ‘ C s H ,
4	-641	F	Cl	H	CF,	H	H	COO c C 6 H 71
4	-642	F	Cl	H	CF,	H	H	COOCHz CH=CHz
4	-643 ·	F	Cl	H	CF,	H	H	COOCH z C = CH
4	-644	F	Cl	H	CF,	H	H	CONHz
4	-645	F	Cl	H	CF,	H	H	CONHCH,
4	-646	F	Cl	H	CF,	H	H	CONHCz H s
4	-647	F	Cl	H	CF,	H	H	CON(CH, ) z
4	-648	F	Cl	H	CF,	H	H	CON(Cz H , ) z
4	-649	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CHz Cl
4	-650	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CHz Br
4	-651	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCH ,
4	-652	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CHz OCz H ,
4	-653	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, OCH z OCH ,
4	-654	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CHz OCH , OC z lls ..

29U

Tabulka 4 - pokračovanie.

~7 \fí— lucemna č.	X	Y	R3	R *	R’	. R’	R’
4	-655	H	Cl	H	CFs	H	CH,	CH2 OCOCH	3
4	-656	H	Cl	H	CFs	H	CH,	CHs OCOC s	Hs
4	-657	H	Cl	H	CFs	H	CH,	CH, OCO * C	, H 7
4	-658	H	Cl	H	CF3	H	CH,	CHs OCOCH s	Cl
4	-659	H	Cl	H .	CFs	H	CH,	CHs OCOCCls
4	-660	H	Cl	H	CF3	H	CH,	CHs OCOCF s
4	-661	H	Cl	H	CFs	H	CH,	ČOOH
4	-662	H	Cl	H	CF,	H	CHs	COOCHs
4	-663	H	Cl	H	CFs	H	CH,	COOCs H 5
4	-664	H	Cl	H	CF,	H	CHs	COO n C s	H 7
4	— 665	H	C ľ	H	CFs	H	CH,	COO C <	H 2
4	-666	H	Cl	H	CFs	H	CHs	COO C s	H ||
4	-667	H	Cl	H	CFa	H	CHs	COO 1 c ,	H 7
4	-668	H	Cl	H	CFs	H	CH,	COO c C s	H ,
4	-669	H	Cl	H	CFs	. H	CH,	COO c C t	H 11
4	-670	H	Cl	H	CFs	H	CH,	COOCH s CH=	= CHs
4	-671	H	Cl	H	CF,	H	CH,	COOCHs C Ξ	;CH
4	-672	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CONHs
4	-673	H	Cl	H	CFs	H	CH,	CONHCH,
4	-674	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CONHCs H s
4	-675	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CON(CH, )	7
4	-676	H	Cl	H	CF,	H	CH,	CON(Cs H $	) 1

291

Tabulka 4 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R'	R2	R7	R’
4	-677	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH, Cl
4	-678	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH? Br
4	-679	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH? OCH ,
4	-680	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH? OC? H 5
4	-681	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH? OCH ? OCH ,
4	-682	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH? OCH ? OC ? Hs
4	-683	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH? OCOCH 3
4	-684	F	Cl	H	CF,	Ή	CH,	CH? OCOC 2 H,
4	-685	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH? OCO ‘ C , H ,
4	-686	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 OCOCH 2 Cl
4	-687	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH2 OCOCCl,
4	-688	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CH? OCOCF ,
4	-689	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COOH
4	-690	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COOCH,
4	-691	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COOC?. H ,
4	-692	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO C , H ,
4	-693	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO n C t H .
4	-694	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO n C s H i·
4	-695	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO ’ C ? H ,
4	-696	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO ‘ C s H ,
4	-697	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COO ‘ C 4 H II
4	-698	F	Cl	H	CF,	H	CH,	COOCH? CH = CH?
4	- 699	F	Cl	H	CF,	n	CH,	COOCH? C = CH

292

Tabuľka 4 - pokračovanie

7b. . lucenina č.	X	Y	R3	R'	R2	R’	R*
4	-700	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CONH,
4	-701	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CONHCH,
4	-702	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CONHC2 H ,
4	-703	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CON(CH, ) ,
4	-704	F	Cl	H	CF,	H	CH,	CON (Cz H s ) 2
4	-705	H	Cl	CH, .	CF,	H	H	CH2 Cl
4	-706	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, Br
4	-707	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CHj OCH ,
4	-708	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CHZ 0C2 H s
4	-709	H	CI	CH,	CF,	H	H	CH, OCH 2 OCH , ·
4	-710	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH2 OCH 2 OC 2 Hs
4	-711	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH2 OCOCH ,
4	-712	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH2 0C0C .2 H,
4	-713	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH2 OCO ’ C , H ,
4	-714	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH2 OCOCH 2 Cl
4	-715	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, 0C0CC1,
4	-716	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH2 OCOCF ,
4	-717	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COOH
4	-718	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COOCH,
4	-719	H	C)	CH,	CF,	H	H	COOC2 H s
4	-720	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COO C , H ,
4	-721	Ii	Cl	CH,	CF,	H	H	COO C < H 2
4	-722	H	CI	Cll,	CF,	U	n	COO C , H i i

293

J

Tabulka 4 - pokračovanie.

Zi č.	/ acenina	X	Y	R3	R '	R2	R’	R8
4	-723	H	Cl	CH 3	CF,	H	H	COO 1 C , H ,
4	-724	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COO 1 C s H s
4	-725	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COO c C s H ,,
4	-726	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COOCH, CH —CH,
4	-727	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COOCH, C =CH
4	-728	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CONH,
4	-729	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CONHCH,
4	-730	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CONHC, H 5
4	-731	H	Cl	CH s	CF,	H	H	CON(CH, ) ,
4	-732	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CON(C, H , ) ,
4	-733	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, Cl
4	-734	F	Cl	CH 3	CF,	H	H	CH, Br
4	-735	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, OCH ,
4	-736	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, OC, H s
4	-737	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, OCH , OCH ,
4	-738	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, OCH , OC , H,
4	-739	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, OCOCH ,
4	-740	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, OCOC ,· H s
4	-741	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, OCO 1 C , H 7
4	-742	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, OCOCH , Cl
4	-743	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH, 0C0CC1,
4	-744	F	Cl	CH,	CF,	H	n	CH, OCOCF ,
4	- 745	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COOH

294

Tabuľka 4 - pokračovanie·

Z^čenina χ č.	Y	R3	R 1	R2	R7	R’
4	-746	F	Cl	CH 3	CFj	H	H	COOCHj
4	-747	F	Cl	CH 3	CFj	H	H	COOC, H 5
4	-748	F	Cl	CH 3	CFj	H	H	COO C j H j
4	-749	F	Cl	CHS	CFj	H	H	COO n C < H s
4	-750	F	Cl	CHj	CFj	H	H	COO C 5 H ii
4	-751	F	Cl	CH,	CFj	H	H	COO 1 C j H 7
4	-752	F	Cl	CHj	CFj	H	H	COO £ C s H 9
4	-753	F	Cl	CHj	CFj	H	H	COO £C s H (i
4	-754	F	Cl	CHj	CFj	H	H	COOCH2 CH=CH2
4	-755	F	Cl	CHj	CFj	H	H	COOCH 2 C =CH
4	-756	F	Cl	CHj	CFj	H	H	CONH,
4	-757	F	Cl	CHj	CFj	H	H	CONHCHj
4	-758	F	Cl	CHj	CFj	H	H	CONHC2 H 5
4	-759	F	Cl	CHj	CFj	H	H	CON(CHa ) 2
4	-760	F	Cl	CHj	CFj	H	H	CONCCj H 5 ) 2
4	-761	H	Cl	CH,	CFj	H	CHj	CH, Cl
4	-762	H	Cl	CHj	CF,	H	CHj	CH, Br
4	-763	H	Cl	CHj	CFj	H	CHj	CH, OCH ,
4	-764	H	Cl	CHj	CFj	H	CHj	CH, OC, II s
4	-765	Ii	Cl	CHj	CFj	H	CHj	CH, OCH , OCH ,
4	-766	H	Cl	CHj	CFj	H	CHj	CH, OCH , OC , ÍR
4	-767	H	Cl	CHj	CF,	H	CHj	CH, OCOCH 3
4	-768	H	Cl	CHj	CFj	U	CHj	Cll, OCOC , H s

Tabuľka 4 - pokračovanie

29i>

zi č.	údenina χ	Y	R3	R’	R2	R1	R8
4	-769	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH? OCO ' C , H
4	-770	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH z OCOCH 2 Cl
4	-771	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH2 OCOCCl,
4	-772	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCOCF ,
4	-773	H	Cl	CH,.	CF,	H	CH,	COOH
4	-774	H	Cl	CH,	CFs	H	CH,	COOCH,
4	-775	H	Cl	CH,	CFa	H	CH,	COOC2 H 5
4	-776	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO C , H T
4	-777	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO C 4 H ,
4	-778	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO n C s H 11
4	-779	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO ’ C , H ,
4	-780	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO ‘ C s· H »
4	-781	H	Ci	CH,	CF,	H	CH,	COO c C 6 H 11
4	-782	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COOCH 2 CH -CH 2
4	-783	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COOCH 2 C ;=CH
4	-784	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	C0NH2
4	-785	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CONHCH,
4	-786	H	CJ	CH,	CF,	H	CH,	C0NHC2 H s
4	-787	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	C0N(CH, ) 2
4	-788	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	C0N(C2 II b ) 2
4	-789	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, Cl
4	-790	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, Br

Tabuľka 4 - pokračovanie.

29ϋ

ζι í.	/w □cenina	X	Y	R3	R'	R’	R’	R8
4	-791	F	CI	CH 3	CFs	H	CHs	CH, OCH 3
4	-792	F	CI	CH,	CFs	H	CHs	CH, OC, H s
4	-793	F	CI	CHs	CFs	H	CHs	CH, OCH , OCH s
4	-794	F	CI	CH,	CF,	H	CHs	CH, OCH , OC Hä
4	-795	F	CI	CH,	CFs	H	CHs	CH, OCOCH s
4	-796	F	CI	CHs	CF,	H	CHs	CH, OCOC , Hs
4	-797	F	CI	CHs	CF,	H	CHs	CH, OCO ‘ C j H 7
4	-798	F	CI	CHs	CFs	H	CHs	CH, OCOCH , Cl
4	-799	F	CI	CHs	CFs	H	CH,	CH, OCOCCls
4	-800	F	Cl	CHs	CFs	H	CHs	CH, OCOCF s
4	— 801	F	CI	CHs	CFs	H	CHs	COOH
4	-802	F	Cf	CHs	CFs	H	CHs	COOCHs ~
4	-803	F	Cl	CHs	CFs	H	CHs	COOC, H s
4	-804	F	Cl	CHs	CFs	H	CHs	COO C s H ,
4	-805	F	Cl	CH,	CFs	H	CH,	COO n C < H o
4	-806	F	Cl	CH,	CFs	H	CHs	COO C s H 11
4	-807	F	Cl	CHs	CFs	H	CHs	COO ' C s H 7
4	-808	F	Cl	CHs	CF,	H	CHs	COO ‘ .C s H .
4	-809	F	Cl	CH,	CFs	H	CHs	COO c C 6 H i,
4	-810	F	Cl	CHs	CF,	H	CHs	COOCH, CH = CH,
4	-811	F	Cl	CHs	CFs	H	CHs	COOCH, C =CH
4	-812	F	Cl	CHs	CFs	H	CH,	CONH,
4	-813	F	Cl	CHs	CFs	H	CHs	CONHCHs

297

Tabulka 4 - pokračovanie.

Z1 č.	/v ucenina	X	Y	R3	R'	R:
4	-814	F	Cl	CHj	CFj	H
4	-815	F	Cl	CH,	CFj	H
4	-816	F	Cl	CH j	CFj	H
4	-817	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-818	H	Cl	CH,.	CFj	H
4	-819	H	Cl	CHj	.CFj	H
4	-820	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-821	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-822	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-823	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-824	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-825 '	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-826	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-827	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-828	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-829	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-830	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-831	H	Cl	CHj	CFj	H
4	-832	H	Cl	CHj	CF,	H
4	-833	H	Cl	CHj	CF,	H
4	-834	H	Cl	CHj	CF,	H
4	-835	H	Cl	CHj	CF,	H
4	-836	H	Cl	CH,	CF,	H

R⁷ R

CH,	CONHC2 H s
CHj	CON(CHj ) 2
CHj	CONCC, H s )
H	CH2 Cl
H	CH2 Br
H	CHj OCH 3
H	CHj OCj H 5
H	CH2 OCH, OCH
H	CHj OCH 2 OC 2
H	CH2 OCOCH 3
H	CH2 OCOC 2

OCO ¹ C

H

CH 2

CH ₂

CH ₂

CH 2

OCOCH 2

OCOCCh

OCOCF

COOH

COOCH₃

COOC2

COO

COO

COO

COO

COO

Cl

298

Tabulka 4 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R1	R'	R’	R’	R 8
4	-837	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COO c C t H it
4	-838	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COOCH, CH=CH?
4	-839	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COOCH? C =CH
4	-840	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CONH?
4	-841	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CONHCH,
4	-842	H	Cl	CH,	CF,	H	H	. CONHC? H 5
4	-843	H	Cl	CH,	CF,	H	H	COŇ(CH, ) ?
4	-844	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CON(C?H 5 ) 2
4	-845	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH2 Cl
4	-846	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? Br
4	-847	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OCH
4	-848	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OC? H 5
4	-849	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OCH ? OCH ,
4	-850	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OCH ? OC ? H,
4	-851	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OCOCH ,
4	-852	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OCOC ? Hs
4	-853	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OCO * C , H ,
4	-854	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OCOCH ? Cl
4	-855	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH2 0C0CC1,
4	-856	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH? OCOCF ,
4	-857	F	Cl	Cll,	CF,	H	H	COOH
4	-858	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COOCH,
4	- 859	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COOC? H ,

299

Tabulka 4 - pokračovanie

7b. . Z_ lucenma č.	X	Y	R3	R'	R2	R’	R8
4	-860	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COO C , H ,
4	-861	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COO ’ C < H s
4	-862	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COO ” C s H , i
4	-863	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COO ‘ C , H ,
4	-864	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COO c C s H s
4	-865	F	Cl	CH,	CF,	H	H	COO c C e H !,
4	-866	F	Cl	CH,	CF3	H	H	COOCHz CH=CH2
4	-867	F	G1	CH,	CF,	H	H	COOCH2 C = CH
4	-868	F	Cl	ch3	CF,	H	H	CONHz
4	-869	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CONHCH,
4	-870	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CONHC, H s
4	-871	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CON(CH, ) 2
4	-872	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CON(C, H 5 ) 2
4	-873	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH2 Cl
4	-874	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, Br
4	-875	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH2 OCH ,
4	-876	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OC, H s
4	-877	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCH , OCH ,
4	-878	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCH 2 OC , Hs
4	-879	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH2 OCOCH 3
4	-880	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH 2 OCOC , Hs
4	-881	H	Cl	Clh	CF,	H	CH,	CH, OCO ' C , H ,
4	-882	H	Cl	CH,	CF,	n	CH,	CH, OCOCH , Cl

300 j

Tabulka 4 - pokračovanie

7b- . í.lucenina č.	X	Y	R’	R1	R2	R’	R'
4	-883	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	CH, 0C0CC1,
4	-884	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	CHz OCOCF ,
4	-885	H	Cl	CH 3	CF, .	H	CH,	COOH
4	-886	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	COOCH,
4	-887	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	COOCz H s
4	-888	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	COO n C , H ,
4	-889	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	COO C < H ,
4	-890	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH 3	COO 'C s H ii
4	-891	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	COO ' C , H ,
4	-892	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	COO ‘ C s H 9
4	-893	H	Cl	CH 3	CF,	H	‘ CH,	COO ‘ C 6 H 11
4	-894	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	COOCHz CH=CHz
4	-895	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	COOCH 2 C =CH
4	-896	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	CONHz
4	-897	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	CONHCH,
4	-898	H	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	CONHC2 H 5
4	-899	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CON(CH, ) 2
4	-900	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CONCCz H s ) z
4	-901	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CHz Cl
4	-902	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CHz Br
4	-903	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH? OCH ,
4	-904	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CHz OCz H 5

3Ú1

pokračovanie

ZJucenina č.	X	Y	R3	R'	R2	R’	R'
4	-905	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCH , OCH ,
4	-906	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCH , OC , H,
4	-907	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH2 OCOCH ,
4	-908	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCOC 2 H,
4	-909	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCO * C 3 H 7
4	-910	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCOCH , Cl
4	-911	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, 0C0CC1,
4	-912	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH, OCOCF ,
4	-913	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COOH
4	-914	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COOCH,
4	-915	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COOC, H s
4	-916	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO C , H ,
4	-917	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO C i H «
4	-918	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO C s H ,,
4	-919	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO 1 C , H 7
4	-920	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO ‘ C s H 9
4	-921	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COO c C R H I,
4	-922	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COOCH, CH=CH,
4	-923	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	COOCH 2 C ξΟΗ
4	-924	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CONH,
4	-925	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CONHCH,
4	-926	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CONHC, H ,
4	-927	F	Cl	CH,	CF,	n	CH,	CON(CH, ) 2

302

Tabulka 4 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	Y	R3	R1	R2	R7	R8
4 -928	F	Cl	CH 3	CF,	H	CH,	CON(C? H s ) z
4 -929	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH ,
4 -930	F	Cl	CH,	CF,	H	H	CH z OH
4 -931	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH ,
4 -932	F	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH z OH
4 -933	H	Cl	CH,	CF,	H	H	CH 3
4 -934	H	Cl	CH,	CF,	H .	H	CH z OH
4 -935	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH ,
4 -936	H	Cl	CH,	CF,	H	CH,	CH z OH

303

Tabulka 5

účenina vzorca:

Zlúčenina č.	X	R3	R'	R2	R5
5 - 1	H	H	CF, Cl	CH,	CH,
5-2	H	H	CF, Cl	CH,	C , H s
5-3	H	H	CF, Cl	CH,	4C , H 7
5-4	H	H	CF, Cl	CH,	C J H 7
.5-5	H	H	CF, Cl	CH,	‘C 4 H 9
5-6	H	H	CF, Cl	CH,	CH, CH—CH,
5-7	H	H	CF, Cl	CH,	CHCCH, )CH =CH,
5-8	H	H	CF, Cl	CH,	CH, C = C11
5-9	H	H	CF, Cl	CH,	CIKCH, )C=CH
5 -10	F	H	CF, Cl	CH,	CH,
5-11	F	H	CF, Cl	CH,	C , H s
5-12	F	H	CF, Cl	CH,	'C , H 7
5-13	F	H	CF, Cl	CH,	C , H 7
5-14	F	H	CF, Cl	CH,	'C 4 H í
5-15	F	H	CF, Cl	CH,	CH, CH = CH,

304

Tabuľka 5 - pokračovanie

Z1 č.	účenina	X	R3	R*	R!	R5
5	-16	F	H	CF, Cl	CH,	CH(CH, )CH =CH,
5	-17	F	H	CF, Cl	CH,	CH, C =CH
5	-18	F	H	CF, Cl	CH,	CH (CH, )C = CH
5	-19	H	H	CF,	CH,	CH,
5	-20	H	H	CF,	CH,	C , H ,
5	-21	H	H	CF,	CH,	1C , H j
5	-22	H	H	CF,	CH,	C 3 H 1
5	-23	H	H	CF,	CH,	‘C <’H 9
5	-24	H	H	CF,	CH,	CH, CH=CH,
5	— 25	H	H	CF,	CH,	CH(CH3 )CH =CH, .
5	-26	H	H	CF,	CH,	CH, C -CH
5	-27	H	H	CF,	CH,	CH(CH, )C—CH
5	— 28	F	H	CF,	CH,	CH 3
5	-29	F	H	CF,	CH,	C , H s
5	-30	F	H	CF,	CH,	*C , H ,
5	-31	F	H	CF,	CH,	‘C < H ,
5	-32	F	H	CF,	CH,	CH, CH = CH,
5	-33	F	H	CF,	CH,	CH (CH, )CH =CH,
5	-34	F	H	CF,	CH,	CH, C — CH
5	-35	F	H	CF,	CH,	CH(CH, )C=CH
5	-36	H	H	CF, Cl	H	CH,
5	-37	H	H	CF, Cl	H	C , H s
5	-38	H	H	CF, Cl	n	*C , H ,

Tabulka 5 - pokračovanie.

Z-iúčenina č.	X	R3	R 1	R2	Rs
5	-39	H	H	CF2 Cl	H	C , H ,
5	-40	H	H	CFz Cl	H	‘C 4 H ,
5	-41	H	H	CFz Cl	H	CHz CH —CH,
5	-42	H	H	CFz Cl	H	CH(CH, )CH — CH,
5	-43	H	H	CFz Cl	H	CHz C =CH
5	-44	H	H	CFz Cl	H	CH(CH, )C=CH
5	-45	F	H	CFz Cl	H	CH,
5	-46	F	H	CFz Cl	H	C z'H s
5	-47	F	H	CF, Cl	H	‘C , H ,
5	-48	F	H	CFz Cl	H	C 3 H 7
5	-49	F	H	CFz Cl	H	‘C 4 H , .
5	-50	F	H	CFz Cl	H	CH, CH=CHz
5	-51	F	H	CFz Cl	H	CH (CH, ) CH =CHz
5	-52	F	H	CFz Cl	H	CHz C =CH
5	-53	F	H	CFz Cl	H	CH(CH, )C=CH
5	-54	H	H	CFa	H	CH,
5	-55	H	H	CF,	H	C z H ,
5	-56	H	H	CF,	H	‘C , H 7
5	-57	H	H	CF,	H	C , H ,
5	-58	H	H	CF,	H	'C < H »
5	-59	H	H	CF,	H	CHz CH = CH z
5	-60	H	H	CF,	H	CH (CH, )CH =CHz
5	-61	H	H	CF,	H	CH, C =CH

6

Tabulka 5 - pokračovanie

Zlúčenina č.	X	R3	R '	R2	R5
5	-62	H	H	CFa	H	CH (CH a )C=CH
5	-63	F	H	CFa	H	CHa
5	-64	F	H	CFa	H	C 7 H 5
5	-65	F	H	CFa	H	'C 3 H ,
5	-66	F	H	CFa	H	’C 4 H ,
5	-67	F	H	CFa	H	ch2 ch=ch2
5	-68	F	H	CFa	H	CH (CH a )CH =CH,
5	-69	F	H	CFa	H	CH2 C—CH
5	-70	F	H	CFa	H	CH(CH3 )C=CH
5	-71	H	CH,	CFa	H	CHa
5	-72	H	CH 3	CFa	H	C 2 H 5
5	-73	H	CHa	CFa	H	’C 3 H 7
5	-74	H	CHa	CFa	H	C 3 H 7
5	-75	H	CHa	CFa	H	C 4 H ,
5	-76	H	CH 3	CFa	H	CHa CH=CH2
5	-77	H	CHa	CFa	H	CH (CH a )CH -CH 2
5	-78	H	CHa	CFa	H	CH2 C — CH
5	-79	H	CHa	CFa	H	CIKCHa )C = CH
5	-80	F	CH 3	CFa	H	CHa
5	-81	F	CHa	CFa	H	C a H t
5	-82	F	CHa	CFa	H	c a H 7
5	-83	F	CH j	CF,	H	‘C < H .
5	-84	I·'	CH 5	CFa	H	CH, CH = CH a

3υ7

J

Tabulka 5

- pokračovanie

Zb- lucemna č.	X	R3	R1	R2	Rs
5 -85	F	CH,	CF,	H	CH(CH, )CH =CH,
5-86	F	CH,	CF,	H	CH, C =CH
5-87	F	CH,	CF,	H	CH(CH, )C^CH

fyzikálnych vlastností (bod topenia, b.t.) alebo ^H-NMR alebo 30 MHz, CDCl-j, TMS, δ (ppm)) pre niektoré ukázané následne.

Údaj e (250 z predložených zlúčenín sú

Zlúčenina	1-332,	b. t.	97,0 °C
zlúčenina	1-335,	b. t.	80,8 °C
Zlúčenina	1-337,	b. t.	91,5 °C
Zlúčenina	1-338,	b. t.	86,1 °C
Zlúčenina	1-344,	b. t.	94,2 °C
Zlúčenina	1-347,	b. t.	80,7 °C
Zlúčenina	1-350,	2,41 (3H, q, J=l,8 Hz),	4,05-	4,35 (2H,	b),
6,87-6,94	(1H, w	1), 7,	03 (1H, d, J=2,4 Hz), 7	,35 (1H, d, J	=8,5
Hz), 7,98	(1H, s)
Zlúčenina	1-353,	b. t.	124,0 °C
Zlúčenina	1-367,	2,44	(3H, q, J=l,9 Hz), 3,04	(3H,	s), 6,88	(1H,
s), 7,37	(1H, d,	J=9,0 Hz), 7,79 (1H, d, J=7,0	Hz) ,	8,01 (1H,	s)
Zlúčenina	1-369,	2,44	(3H, g, J=2,0 Hz), 4,57	(2H,	s), 7,06	(1H,
s), 7,38	(1H, d,	J=9,C	1 Hz), 7,38 (1H, d, J=6,9	Hz) ,	8,01 (1H,	s)
Zlúčenina	1-391,	b. t.	177,6 °C
Zlúčenina	1-392,	b. t.	172,5 °C
Zlúčenina	1-398,	b. t.	133,1 °C
Zlúčenina	1-420,	1,25	(3H, t, J=7,5 Hz), 1,5	(3H,	d, J=7,0 Hz),
2,42 (3H,	q > J 1,	8 Hz)	, 4,0-4,18 (3H, m), 4,82	(1H,	d, J=7,9	Hz)
6,59 (1H,	d, J =6,	3 Hz)	, 7,23 (1H, d, J=9,3 Hz),	7,97	(1H, s)
Zlúčenina	1-429,	1,40	(6H, d, J=6,3 Hz), 2,43	(3H,	g, J=2,4 Hz),

(1H, m), 7,14 (0,5H, d, J=2,4 Hz), 7,17 (0,5H, d, J=2,4 ,4 (1H, d, J=3,6 Hz), 7,29 (1H, s), 7,46 (1H, d, J=8,4 Hz) a 1-439, b.t. 110,6 °C a 1-449, 1,29 (3H, t, J=7,5 , q, J=7,5 Hz), 4,73 (2H,

J=10,4 Hz), 8,00 (1H, s) a 1-456, 1,70 (3H, d, J=6,9 , s), 4,81 (1H, q,J=6,9 Hz),

Hz), 7,99 (1H, s) a 1-474, b.t. 110,6 °C a 1-475, 1,46 (3H,

H, q, J=5,8 Hz),

Hz), 2,42 (3H,

s), 7,20-7,32 q, J=2,4 (2H, m),

Hz) ,

7,49 t, J=5,8

6,94 (1H, d, J=6,3

Hz), 2,41

7,21-7,28

Hz), 2,44 d, J=5,0

Hz), 2,43 (3H, (2H,

g. J=2,l m), 7,47

Hz) , (1H,

Hz) ,

Hz), 7,29 (1H, d, (3Η, q, J=1,5 (3Η, q, J=2,0 Hz)

308

4,47 (1H,	m) ,	6,99	(1H, d, J=5,0	Hz), 7,29 (1H, d, J	[=9,5
Hz),8,00 (	1H, s)
Zlúčenina	1-482,	b. ΐ.	79,8 °C
Zlúčenina	1-483,	b. t.	132.7 °C
Zlúčenina	1-486,	b. t.	140,7 °C (dekomp	·)
Zlúčenina	1-487,	b. t.	114,1 °C
Zlúčenina	1-491,	b. t.	82,9 °C
Zlúčenina	1-495,	b. t.	80,4 °C
Zlúčenina	1-496,	b. ΐ.	102,0 °C
Zlúčenina	1-497,	b. t.	82,9 °C
Zôúčenina	1-498,	b. t.	75,6 °C
Zlúčenina	1-499,	0,88	(3H, t, J=7 Hz),	1,2-1,4 (4H, m), 1,55-	-1,70
(2H, m),	2,43 (3	>H, q	, J=2 Hz), 4,19	(2H, t, J=7 Hz), 4,68	(2H,
s), 6,98 (	1H, d,	J=7	Hz), 7,33 (1H, d,	J=8 Hz), 7,99 (1H, s)
Zlúčenina	1-500,	1,2	6 (6H, d, J=6,3	Hz), 2,43 (3H, q, J=2	Hz) ,
4,65 (2H,	s) , 5,	05-5	,18 (lH,m), 6,98	(1H, d, J=7 Hz), 7,33	(1H,
d, J=8 Hz)	, 7,98	(1H,	s)
Zlúčenina	1-501,	1,5-	1,9 (8H, m) 2,43	(3H, q, J=2 Hz), 4,65	(2H,
s), 5,2-5,	4 (1H,	m) ,	6,97 (1H, d, J=7	Hz), 7,33 (1H, d, J=8	Hz) ,
7,98 (1H,	s)
Zlúčenina	1-503,	1,68	(3H, d, J=7 Hz),	2,43 (3H, g, J=2 Hz),	3,76

(3Η, s), 4,73 (1H, q, J=7 Hz), 6,98 (1H, d, J=7 Hz), 7,32 (1H, d,

J=8 Hz), 7,99 (1H, s)

Zlúčenina 1-504, 1,25 (3H, t, J=7,3 Hz), 1,68 (3H, d, J=6,8 Hz),

2,42 (3H,	q, J=	:2,0 H	z), 4,21 (2H, q,	J=7,3	Hz), 4,	70 (1H, q,
J=6,8 Hz),	6,99	(1H,	d, J=6,8 Hz), 7,32	(1H,	d, J=9,3	Hz) ,	7,98
(1H, s)
Zlúčenina	1-511,	b. t.	110,7 °C
Zlúčenina	1-518,	b. t.	131,1 °C (dekomp.)
Zlúčenina	1-576,	2,43	(3H, q, J=l,8 Hz)	, 3,67	(2H, s),	3,72	(3H,
s), 7,32 (	TH, d,	J=8,5	Hz), 7,59 (1H, d,	J=7,l	Hz), 8,2	(1H,	s)
Zlúčenina	1-577,	1,15	(3H, t, J=7,5 Hz)	, 2,36	(3H, q,	J=l,8	Hz) ,
3,58 (2H,	s) , 4,	09 (2	H, q, J=7,5 Hz),	7,28	(1H, d,	J=8,6	Hz) ,
7,52 (1H,	d, J=7,	1 Hz)	, 7,93 (1H, s)
Zlúčenina	1-579,	b. t.	71,6 °C
Zlúčenina	1-584,	1,53	(3H, d, J=7,2 Hz)	, 2,43	(3H, g,	J = 1,8	Hz) ,

(1H, d, J7,5 Hz), 7,99 (1H, s)

3,66 (3H, s), 3,88(1H, q, J=7,2 Hz), 7,38 (1H, d, J=9,6 Hz), 7,66

309

Zlúčenina 1-585, 1,7 (3H, t, J=6,9 Hz), 1,53 (3H, d, J=7,2 Hz),

2,43 (3H, q, J=l,8 Hz), 3,89 (1H, q, J=7,2 Hz), 4,11 (2H, q,

J=6,9,5 Hz), 7,37 (1H, d, J=9,6 Hz), 7,67 (1H, d, J=9,0 Hz),

7,99 (1H, s)

Zlúčenina 1-586, 0,85 (3H, t, J=6,8 Hz), 1,51-1,62 (5H, m), 2,43 (3H, q, J=l,8 Hz), 3,89 (1H, q, J=7,2 Hz), 4,02 (2H, t, J=6,8

Hz), 7,33 (1H, d, J=9,5 Hz), 7,66 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,98 (1H, s) Zlúčenina 1-587, 0,88 (3H, t, J=7,2 Hz), 1,30-1,40 (2H, m), 1,47-1,55 (5H, m), 2,43 (3H, q, J=7,l Hz), 4,02-4,08 (2H, m), 7,36 (1H, d, J=9,4 Hz), 7,66 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,99 (1H, s) Zlúčenina 1-619, 2,45 (3H, q, J=l,6 Hz), 7,60 (1H, d, J=8,6 Hz), 7,80-7,86 (1H, m), 8,04 (1H, s), 8,36 (1H, d, J=2,5 Hz)

Zlúčenina 1-621, 1,40 (3H, t, J=7,l	Hz), 2,43 (3H, q, J=l,8 Hz),
4,41 (2H, g, J=7,l Hz),	7,56 (1H,	d, J=8,6	Hz)	, 7,56 (1H, d,
J=8,6 Hz), 7,27-7,78 (1H,	m), 8,02	(1H, s),	8,16	(1H, d, J=2,7
Hz)
Zlúčenina 1-625, 1,39 (6H,	d, J=6,2	Hz), 2,43	(3H,	q, J=1,6 Hz),
5,23-5,28 (1H, m), 7,54	(1H, d, J	=8,7 Hz),	7,70	-7,76 (1H, m),

8,02 (1H, s), 8,10 (1H, d, J=2,6 Hz)

Zlúčenina 1-632, b.t. 76,1 °C

Zlúčenina 1-637, b.t. 102,8 °C

Zlúčenina 1-641, 2,43 (3H, q, J=2,0 Hz), 3,92 (3H, s), 7,39 (1H, d, J=9,5 Hz), 8,02 (1H, s), 8,07 (1H, d, J=7,7 Hz)

Zlúčenina 1-642, 1,39 (3H, t, J=7,2 Hz), 2,44 (3H, q, J=l,9 Hz), 4,40 (2H, q, J=7,2 Hz), 7,38 (1H, d, J=9,5 Hz), 8,00-8,06 (2H, m) Zlúčenina 1-981, b.t. 87,1 °C

Zlúčenina 1-987, 4,0-4,4 (2H, b), 6,8-6,9 (1H, m), 7,04 (1H, d,

J=2,4 Hz), 7,28 (1H, q, J=l,2 Hz), 7,35 (1H, d, J=8,6 Hz), 8,02 (1H, d, J=2,2 Hz)

Zlúčenina 1-1025, 5,92 (1H, s), 7,16 (0,5H, d, J=2,4 Hz), 7,19 (0,5H, d, J=2,4 Hz), 7,30 (1H, q, J=l,l Hz), 7,34 (1H, d, J=5,7 Hz), 7,43 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,04 (1H, q, J=3,0 Hz)

Zlúčenina 1-1028, b.t. 180,2 °C,

5,65-5,9 (1H. br), 7,09 (1H, d, J=7 Hz), 7,27-7,30 (2H,

m),8,10(lH, q, J=2,2 Hz)

Zlúčenina 1-1029, 7,09 (1H, d, J=6,4 Hz), 7,31 (1H, q, J=l,l Hz),

7,42 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,04 (1H, q, J=2,2 Hz)

Zlúčenina 1-1035, b.t. 61,1 °C

310

Zlúčenina 1-1057, b.t.	158 °C
Zlúčenina 1-1066, b.t.	89,1 °C
Zlúčenina 1-1076, b.t.	113,5 °C
Zlúčenina 1-1086, b.t.	83,9 °C
Zlúčenina 1-1093, b.t.	73,1 °C
Zlúčenina 1-1113, b.t.	68,6 °C
Zlúčenina 1-1123, b.t.	147,4 °C
Zlúčenina 1-1124, b.t.	117,2 °C
Zlúčenina 1-1133, b.t.	149,2 °C
Zlúčenina 1-1140, b.t.	99,1 °C
Zlúčenina 1-1141, b. t.	80,2 °C
Zlúčenina 1-1213, b.t.	85,8 °C
Zlúčenina 1-1214, b.t.	65,1 °C
Zlúčenina 1-1221, 1,54	(3H, d,
q, J=7,2 Hz), 7,31 (1H,	s), 7,39
J=8,7 Hz), 8,04 (1H, d,	J=3,6 Hz
Zlúčenina 1-1222, 1,16	(3H, t, J
3,89 (1H, q, J=7,2Hz), 4,10
J=l,l Hz), 7,38 (1H, d, J=9,0 H
(1H, q, J=2,2 Hz)
Zlúčenina 1-1226, 1,12	(3H, d,
Hz), 1,52 (3H, d, J=3,	OH), 3,
(1H, m ), 7,30 (1H, q,	J=l,8 H
(1H, d, J=7,5 Hz), 8,02	(1H, q,
Zlúčenina 1-1256, 7,35	(1H, q, J
7,82-7,88 (1H, m), 8,09	(1H, d,
Zlúčenina 1-1258, 1,41	(3H, t,
Hz), 7,31 (1H, s), 7,	57 (1H, i
8,07 (1H, q, J=2,l Hz),	8,16 (1H
Zlúčenina 1-1269, b.t.	89,7 °C
Zlúčenina 1-1274. b.t.	154,2 °C
Zlúčenina 1-1278, b.t.	128,6 °C

J=7,2Hz), 3,66 (3H, s), 3,9O(1H, (1H, d, J=9,0 Hz), 7,67 (1H, d, =5,1 Hz), 1,53 (2H, q, J=5,l z), 7,68 (1H, (3H, d, J=7,2 Hz), Hz), 7,30 (1H, d, J=7,5

q.

Hz), 8,05

J=6,0 Hz), 1,21 (3H, (1H, q, J=3,0 Hz), íz), 7,37 (1H, d, J=9_;0 J=2,l Hz) =1,1 Hz), 7,62 (1H, d,

J=2,2 Hz), 8,35 (1H, d,

J=7,l Hz), 4,42 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,74-7,78 , d, J=2,6 Hz) d, J=6,0

4,85-5,03

Hz), 7,67

J=8,7 Hz) ,

J=2,6 Hz) q. J=7,l (1H, m),

Zlúčenina

Hz), 7,3,

J=8,3 Hz),

1-1279, 1,40 (3H, t, J=7,l Hz), 4,40 (2H, q, J=l,l Hz), 7,39 (1H, d, J=9,4 Hz), 8,05 (1H, d, 8,07 (1H, s) q, J=7,l

Zlúčenina 1-1346, 2,48 (3H, s), 5,56 (1H, s), 7,08 (1H, d, J=7,8

Hz), 7,28 (1H, d, J=9,0 Hz), 7,32 (1H, s)

Zlúčenina 1-1431, b.t. 74,5 °C

311

1-1441, b.t.

1-1442, 1,73 d, J=2,0 Hz) (2H,m)

1-1451, 1,29 q, J=7,0 Hz)

128,2 °C (3H, d, , 4,84

1=6,6 Hz), 2,49 (3H, (1H, m), 7,22 (1H, d,

q.

J=1,3

J=6,5

Hz)

Hz)

1=7,0 Hz), 2,47 (3H, q, (2H, s), 6.99 (1H, d,

Zlúčenina Zlúčenina

2.54 (1H,

7.28- 7,34 Zlúčenina 4,27 (2H,

73.32 (1H, Zlúčenina 3,76 (3H,

7.29- 7,34

Zlúčenina

2,48 (3H, q,

J=7,0 Hz), 7,31 (1H, Hz)

Zlúčenina 1-1617, Zlúčenina 1-1622, 3,26 (0,3H, d, d, J=7,6 Hz),

4.54 (0,5H, J=9,3 Hz), Zlúčenina Zlúčenina Hz), 7,62 Zlúčenina Zlúčenina

7.32 (1H, 8,03 (1H, Zlúčenina 2,43 (3H, 6,92 (1H, Zlúčenina

1,29 (3H, Hz) , (3H, t, , 4,68

s),. 7,34 (1H, d, J=7,2 Hz)

1-1458, 1,69 (3H, d, J=6,8 Hz), 2,48 (3H, q, s), 4,74 (1H, q, J=6,8 Hz), 7,01 (1H, d, (2H, m)

1-1540, 1,17 (3H, t, J=7,0 Hz), 1,54 J=l,4Hz), 3,89 (1H, q, J=7,3

s), 7,37 (1H, d, J=9,5), (3H, d, Hz) ,

7,67

J=l,4

J=7,l

J=7,3

Hz)

Hz)

Hz)

Hz)

Hz)

4,11 (2H, q, (1H, d, 1=7,5

b.t. 105,7 °C

1,27 (3H,

J=7,6 Hz),

3,54 (0,3H, d, J=7,6 Hz),

7,40 (1H,

1-1627,

1-1638, (1H, d,

1-1639,

1-1641, q, J2,0 Hz),

3,49 (0,7H, (2H, q, J=7,0 Hz),

7,34 (1H, d, t, J=7,0 Hz), 2,42 (3H,

3,32 (0,7H, d, J=7,6 Hz), d, J=7,6 Hz), 4,23

4,57 (0,5H, d, J=7,6 Hz), d, J=7,5 Hz), 8,00 (1H, s)

b.t. 182,2 °C

3,66 (2H, s)., 7,31 (1H, s),, 7,34(1H, d, J=9,3

J=7,2 Hz) , 8,08 (1H-, s) b.t. 158,9 °C (dekomp.) 1,55 (3H, d, J=7,2 Hz),

s), 7,37 (1H,

s)

1-1650, 1,11 q, J=1,8 Hz), d, J=8,2 Hz), 7,32 (1H,

1-1655, b.t. 119,7 °C t, J=7,l Hz), 2,43

4,68 (2H, s), 6,91 d, J=9,2 Hz), (3H, t,

3,75 (3H, d,

3,88 (1H,

7,69 (1H, d, q, J=7,2

J=7,l

Hz)

Hz)

Hz) ,

4,58

2,03-2,12 (2H, (1H, t, J=7,5

J=7,5

s) ,

J=9,3 Hz), 8,00 (1H, s) (3H, q, J=l,8 Hz), 4,26 (1H, s), 7,60 (1H, s),

1-1663, b.t. 136,2 °C (3H, g, J=l,8 Hz), 2,58

s), 7,59 (1H, (3H, t, q, J=7,1 (1H, s) Zlúčenina

2,44 d, J=2,3 Hz), 7,12 (1H, Zlúčenina 1-1665, 1,23

m) Hz) (2H,

7,99 (1H, t, J=2,3 Hz), 4,78

s), 8,01 (1H, s)

1=6,9 Hz), 1,68 (3H, d, J=6,8 (2H,

312

Hz) ,	2,42	(3H, q, J=l,8	Hz), 4,1-4,3 (2H, m)	, 4,72	(1H,	q, J=6,8
Hz) ,	6,90	(1H, s), 7,58	(1H, s), 7,97 (1H, s)
Zlúčenina	1-1670, b.t.	118,1 °C
Zlúčenina	1-1673, b.t.	107,2 °C
Zlúčenina	1-1678, b.t.	164,7 °C
Zlúčenina	1-1679, 1,73	(3H, d, J=6,9 Hz),	2,54	(1H,	d, J=2,l
Hz) ,	4,73-	4,90 (1H, m)	, 7,20 (1H, d, J=6,3	Hz) ,	7,30	(1H, s),
7,49 (1H,	d, J=8,7 Hz),	8,00 (1H, s)
Zlúčenina	1-1680, b.t.	90,1 °C
Zlúčenina	1-1681, b.t.	148,1 °C
Zlúčenina	1-1682, b.t.	107,0 °C
Zlúčenina	1-1683, 1,25	(3H, t, J=7,2 Hz),	1,68	(3H,	d, J=6,8

Hz), 2,42 (3H, q, J=1,5 Hz), 4,13-4,26 (2H, m), 4,70 (1H, q,

J=6,8 Hz), 6,96 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,48 (1H, d, J=9,0 hz), 7,97 (1H, s)

Zlúčenina 1-1687 , b.t. 200,1 °C

Zlúčenina 1-1689, b.t. 76,3 °C

Zlúčenina 1-1690, b.t. 196,1 °C

Zlúčenina 1-1691, 6,06 (3H, s), 7,10-7,30 (1H, b), 7,30 (1H, s),

7,64 (1H, s), 7,74 (1H, s), 8,06 (1H, q, J=2,l Hz)

Zlúčenina 1-1701, 1,39 (3H, t, J=7,l Hž) , 4,40 (2H, q, J=7,l Hz),

7,33 (1H, q, J=l,l-Hz), 7,69 (1H, s), 7,97 (1H, s), 8,06 (1H, q,

J=2,2 Hz)

Zlúčenina 1-178, b.t. 63,9 °C

Zlúčenina 1-179, b. t. 189,5 °C

Zlúčenina 1-1720, b.t. 117,3 °C

Zlúčenina 1-1721, b.t. 156,1 °C

Zlúčenina 1-1722, 2,47 (3H, q, J=l,8 Hz), 3,05 (3H, s), 7,15-7,30

(1H, b), 7,66 (1H, s), 7,78 (1H, s), 8,03 (1H, s)

Zlúčenina 1-1732, 1,38 (3H, t, J=7,l Hz), 2,44 (3H, q, J=1,8

Hz), 4,39 (2H, q, J=7,l Hz), 7,68 (1H, s), 7,96 (1H, s), 8,02

(1H, s)

Zlúčenina	1-1748 ,	1,38	(6H, d, J=6,0	Hz), 2,44	(3H,	q, J	=1,9 Hz),
4,40-4,59	(1H, m)	, 6,95	(1H, s), 7,55	(lh, s),	8,00	(1H,	s)
Zlúčenina	1-1780,	b.r.	76,4 °C
Zlúčenina	1-1781,	3,51	(3H, s), 3,51	(3H, s),	7,30	(1H,	g, J=l,2

J=2,l Hz)

Hz), 7,59 (1H, d, J=6,7 Hz), 7,65 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,06 (1H, d,

313

Zlúčenina	1-1782, 3,03	(3H,	s), 7,09 (1H, s), 7,32	(1H,	q, J=1,0
Hz), 7,53	(1H, d, J=8,7	Hz) ,	7,77 (1H, d, J=6,8 Hz)	, 8,07 (1H, q,
J=2,2 Hz)
Zlúčenina	1-1783, 1,38	(6H, d, J=6,l Hz), 2,43	(3H,	q, J=l,7
Hz), 4,4-·	4,6 (1H, m) , 6	,95 (1H, d, J=6,4 Hz), 7,47	(1H,	d, J=8,9
Hz), 8,00	(1H, s)
Zlúčenina	1-1785, 2,43	(3H,	q, J=l,9 Hz), 3,03 (3H,	s) ,	7,03 (1H,
s), 7,52	(1H, d, J=8,8	Hz) ,	(1H, d, J=6,9 Hz), 8,02	(1H,	s)
Zlúčenina	1-1789, b.t.	78,3	°C
Zlúčenina	1-1790, b.t.	63,2	°C
Zlúčenina	1-1879, 2,42	(3H,	q, J=l,8 Hz), 5,38 (2H,	s) ,	7,28-7,47
(5H, m) , '	7,56 (1H, d, J	=8,7	Hz), 7,27-7,79 (1H, m),	8,00	(1H, s),
8,18 (1H,	d, J=2,5 Hz)
Zlúčenina	1-1881, 2,20	(0,75H, s), 2,24 (2,25 H, s)	, 2,42 (3H, q,
J=l,9 Hz,	3,82 (0,75 H, s),	3,98 (2,25H, s), 7,47	-7,68	(3H, mä,
8,00 (1H,	s)
Zlúčenina	1-1901, b.t.	99,2	°C
Zlúčenina	1-1908, b.t.	77,6	°C
Zlúčenina	1-1910, b.t.	75,3	°C
Zlúčenina	1-1930, b.t.	139,7	°c
Zôúčenina	1-2051, 1,25	(3H, t, J=7,2 Hz), 2,42	(3H,	q, J=i,9
Hz), 4,17	(2H, q, J=7,2 Hz)	, 4,71 (2H, s), 4,82	(2H,	s) , 7,10

(1Η, d, J=6,3 Hz), 7,33 (1H, d, J=9,l Hz), 7,99 (1H, s) Zlúčenina 1-2054, 1,24 (3H, t, J=7,l Hz), 1,51 (3H, d, J=7,2 Hz), 2,42 (3H, q, J=l,8 Hz), 4,15 (2H, q, J=7,l Hz), 4,78 (2H, s),

5,19 (1H, q, J=7,2Hz), 7,08 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,32 (1H, d,

J=9,l Hz), 7,98 (1H, s)

Zlúčenina 2-203, 2,3-2,4 (1H, m) , 2,35 (3H, q, J=l,9 Hz), 4,5-4,7 (4H, m), 7,00 (1H, d, J=6,5 Hz), 7,19 (1H, m), 7,39 (1H, d, J=2,5 Hz), 7,95 (1H, s)

Zlúčenina	2-251,	b. t.	168,3 °C
Zlúčenina	2-328,	0,90	(3H, t, J	=7,3	Hz) ,	1,54 (3H,	d, J=7,0 Hz),
1,70-1,90	(2H,	m) ,	2,46 (3H,	m) ,	4,50	(1H, m),	7,18 (1H, d,
J=5,75 Hz)	i, 7,35	(1H,	d, J=8,8	Hz) ,	8,04 (	1H, s)
Zlúčenina	2-583,	b. t.	149,1 °C
Zlúčenina	2-631,	b. t.	168,3 °C
Zlúčenina	2-708	, 0,9	0 (3H, t,	J =	7,3 Hz)	, 1,55	(3H, d, J=7,0
Hz), 1,75-	1,95	(2H,	m), 4,50	(1H,	m) , 7,	22 (1H,	d, J=5,8 Hz),

314

7,30-7,40 (2Η, m), 8,08 (1H, q, J=2,2 Hz)

Zlúčenina 2-82, b.t. 162,7 °C

Zlúčenina 3-139, b.t. 88,2 °C

Zlúčenina 4-434, 1,67 (3H, s), 2,35 (3H, q, J=l,7 Hz), 3,0-3,2 (1H, m), 3,4-3,7 (1H, m), 3,71 (3H, s), 7,03 (1H, d, J=5,0 Hz), 7,97 (1H, q, J=3,3 Hz)

Zlúčenina 4-4514, 1,53 (6H, s), 2,43 (3H, q, J=l,9 Hz), 2,96 (1H, d, J=16,2 Hz), 3,08 (1H, d, J=16,2Hz), 7,07 (1H, d, J=9,9 Hz), 7,99 (1H, s)

Zlúčenina 4-452, 1,4-1,5 (3H, m), 2,43 (3H, q, J=2,0 Hz), 2,7-3,0 (1H, m), 3,1-3.5 (1H, m), 3,5-3,8 (2H, m), 7,07 (1H, d, J=10,0 Hz), 8,00 (1H, q, J=2,5 Hz)

V nasledujúcom texte budú popísané zmesi daného zloženia, v ktorých sú predložené zlúčeniny označené ich zlúčeninovým číslom znázorneným v tabuľke 1 až 5, podiely sú hmotnostné.

Príklad zmesi daného zloženia 1 dielov každej zlúčeniny 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až 3-582, 4-1 až 4-936 a 5-1 až 5-87, 3 diely lignínsulfonanu vápenatého, 2 diely laurylsulfátu sodného a 45 dielov syntetického hydratovaného oxidu kremičitého dobre rozomleté a premiešané dávajú zmáčateľný prášok pre každú zlúčeninu.

Príklad zmesi daného zloženia 2 dielov každej zo zlúčeniny 1-1 až

3-582, 4-1 až 4-936 polyoxyetylénstyrylfenyléteru, 6 vápenatého, 35 dielov xylénu a premiešané dávajú zemulgovateľný koncentrát pre každú zlúčeninu.

3-1 až a 5-1 dielov

1-2157, 2-1 až 2-950, až 5-87, 14 dielov dodecylbenzénsulfonanu dielov cyklohexanónu dobre

Príklad zmesi daného zloženia 3 diely každej zo zlúčenín 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až 3-582, 4-1 až 4-936 a 5-1 až 5-87, 2 diely syntetického

315 hydratovaného vápenatého, 30 a premiešané s oxidu kremičitého, 2 diely lignísulfonanu dielov bentonitu a 64 dielov sú dobre rozomleté pridaním vody, zmes je dobre miešaná, zgranulová a vysušená, čím sa získajú granule pre každú zlúčeninu.

Príklad zmesi daného zloženia 4 dielov každej zo zlúčenín 1-1 až 1-2157, 2-1 až 2-950, 3-1 až 3-582, 4-1 až 4-936 a 5-1 až 5-87, 50 dielov 10 % vodného rozpúšťadla polyvinylalkoholu a 25 dielov vody sú premiešané, zmes je drvená tak dlho, až priemerná veľkosť čiastočiek dosiahne 5 pm alebo menej, čím sa získa tekutina pre každú zlúčeninu.

Príklad zmesi daného zloženia 5 dielov zlúčeniny 1-1650 je dodaných do 40 dielov 10 % vodného rozpúšťadla polyvinylalkoholu a rozptýlené emulziou s homogenizátorom tak, aby stredná veľkosť častíc dosiahla 10 pm alebo menej, do tejto amesi je ďalej pridané 55 dielov vody, čím vzniká koncentrovaná emulzia.

Nasledujúce príklady skúšok ukazujú, že predložené zlúčeniny sú použiteľné ako aktívna zložka herbicídov. Predložené zlúčeniny sú označené ich číslom zlúčeniny znázornené v tabuľke 1 až 5.

Herbicídne účinky a fytoxicita boli ohodnotené 6 stupňami s označením 0 až 5, t.j. označované číslo 0, 1, 2, 3, 4, 5, kde O znamená, že neexistoval žiadny alebo veľmi malý rozdiel v stupni klíčenia alebo rastu medzi ošetrenými a neošetrenými skúšobnými rastlinami počas doby uskutočnenia skúšky, 5 znamená, že rastliny celkom odumreli alebo ich klíčenie a rast bol celkom potlačený. Herbicídne účinky sú vynikajúce pri ohodnotené 4 alebo 5, ale nedostatočné pri ohodnotení 3 alebo nižšom. Fytotoxicita nie je problematická pri praktickom využití pri ohodnotení O alebo 1, ale nedovolená pri ohodnotení 2 alebo vyššom.

Skúšobný príklad 1 : Ošetrenie listov na planinách

316

Valcovité nádoby z umelej hmoty s priemerom 10 cm a hĺbkou lOcm boli naplnené zeminou, do ktorých bolo zasadené osivo povojnice celolistej (Ipomoea hederacea druh intergriuscula) a abutilonu (aksamitnika) (Abutilonu Theophrasti), skúšobné rastliny rástli v skleníku počas 19 dní. Každá z testovaných zlúčenín uvedená v nasledujúcom texte bola sformulovaná do zemulgovateľného koncentrátu podlá Príkladu zmesi daného zloženia 2, ktorý bol zriedený vodou obsahujúcou činidlo rozťažnosti podľa predpísanej koncentrácie. Riedidlo bolo rovnomerne nanesené na lístie skúšobných rastlín postrekovačom v objeme 1000 litrov na jeden hektár. Po aplikácii rástli skúšobné rastliny v skleníku počas 19 dní, kde boli skúšané herbicídne účinky. Výsledky sú _ znázornené v tabuľke 6.

317

Tabuľka 6

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zložky g/ha	Herbicíc
Povoj nica celolistál
1-332	500	5
1-335	500	5
1-338	500	5
1-347	500	5
1-350	500	5
1-353	500	5
1-367	500	5
1-369	500	5
1-391	500	5
1-392	500	5
1-398	500	5
1-420	500	5
1-429	500	5
1-439	500	5
1-449	500	5
1-456	500	5
1-474	500	5
1-475	500	5
1-476	500	5
1-482	500	5
1-483	500	5
1-486	500	5
1-487	500	5
1-491	500	5
1-495	500	5
1-495	500	5
1-497	500	5
1-498	500	5
1-499	500	5
1-500	500	5
1-501	500	5
1-503	500	5
1-504	500	5
1-511	500	5
1-576	500	5
1-577	500	5
1-579	500	5
1-581	500	5
1-584	500	5
1-585	500	5
1-586	500	5
1-587	500	5
1-619	500	5
1-621	500	5
1-625	500	5
1-637	500	5
1-641	500	5
1-642	500	5

pôsobenie

Abutilon

318

319

Tabuľka 6 - pokračovanie

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo, aktívnej zlozky g/ha	Herbicídne	pôsobenie
Povoj nica celolistá	Abutilon
1-987	500	5	5
J-1025	500	5	5
1-1028	500	5	5
1-1029	500	5	5
1-1035	500	5	5
1-1057	500	5	5
1-1066	500	5	5
1-1076	500	5	5
1-1086	500	5	5
1-1093	500	5	5
1-1113	500	5	5
1-1123	500	5	5
1-1124	500	5	5
1-1133	500	5	5
1-1140	500	5	5
1-1141	500	5	5
1-1213	500	5	5
1-1214	500	5	5
1-1221	500	5	5
1-1222	500	5	5
1-1226	500	5	5
1-1274	500	5	5
1-1278	500	5	5
1-1279	500	5	5
1-1422	500	5	5
1-1431	500	5	5
1-1441	500	5	5
1-1451	500	5	5
1-1458	500	5	5
1-1540	500	5	5
1-1617	500	5	5
1-1622	500	5	5
1-1627	500	5	5
1-1638	500	5	5
1-1639	500	5	5
1-1641	500	5	5
1-1650	500	5	5
1-1655	500	5	5
1-1663	500	5	5
1-1665	500	5	5
1-1670	500	5	5
1-1673	500	5	5
1-1678	500	5	5
1-1679	500	5	5
1-1680	500	5	5
1-1681	500	5	5
1-1682	500	5	5
1-1683	500	5	5

32ο.

Tabuľka 6 - pokračovanie

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zložky g/ha	Herbicídne pôsobenie
Povojnica celolistá.	Abutilon
1-1691	500	5	5
1-1701	500	5	5
1-1718	500	5	5
1-1719	500	5	5
1-1722	500	5	5
1-1732	500	5	5
1-1748	500	5	5
1-1780	500	5	5
1-1781	500	5	5
1-1782	500	5	5
1-1783	500	5	5
1-1785	500	5	5
2-203	500	5	5
2-251	500 ·	5	5
2-328	500	5	5
2-583	500	5	5
2-631	500	5	5
2-708	500	5	5
2-821	500	5	5
3-139	500	5	5
4-434	500	5	5
4-451	500	5	5
1-344	2000	5	5
1-981	2000	5	5
1-1689	2000	5	5
1-1720	2000	5	5
1-1721	2000	5	5

Skúškový príklad 2 : Ošetrenie listov na plantážach

Valcovité nádoby z umelej hmoty s priemerom a hĺbkou 10 cm boli naplnené zeminou, do ktorej £>olo zasiate osivo ježatky kuriej nôžky) (Echinochloa crus-galli), povojnice celolistej (Ipomea hederacea druh integriuscula) a abutilonu (Abutilon theophrasti). Skúšobné rastliny rástli v skleníku počas 19 dní. Každá z testovaných zlúčenín uvedená v nasledujúcom texte bola sformulovaná do zemulgovateľného koncentrátu podľa Príkladu zmesi daného zloženia 2, ktorý bol zriedený vodou obsahujúcou činidlo rozťažnosti podľa predpísanej koncentrácie. Riedidlo bolo rovno nanesené na lístie skúšobných rastlín postrekovačom v objeme 1000 litrov na jeden hektár. Po aplikácii rástli skúšobné rastliny v skleníku počas 19 dní, kedy boli skúšané herbicídne účinky. Výsledky sú znázornené v tabuľke 7.

321

322

Tabuľka 7

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zložky g/ha	Herbícídne pôsobenie
Ježatka kuria nôžka	Povojnica celolistá	Abutilon
1-369	32	5	5	5
1-420	32	5	5	5
1-439	32	4	5	5
1-482	32	5	5	5
1-486	32	4	5	5
1-487	32	5	5	5
1-491	32	5	5	5
1-495	32	5	5	5
1-496	32	5	5	5
1-499	32	5	5	5
1-503	32	5	5	5
1-576	32	5	5	5
1-577	32	5	5	5
1-579	32	5	5	5
1-581	32	5	5	5
í-584	32	5	5	5
1-585	32	5	5	5
1-625	32	5	5	5
1-641	32	5	5	5
1-642	32	5	5	5
1-1057	32	5	5	5
1-1076	32	4	5	5
1-1123	32	4	5	5
1-1124	32	5	5	5
1-1140	32	5	5	5
1-1141	32	4	5	5
1-1213	32	5	5	5
1-1214	32	5	5	5
1-1221	32	5	5	5
1-1222	32	5	5	5
1-1226	32	5	5	5
1-1279	32	5	5	5
1-1422	32	5	5	5
1-1431	32	5	5	5
1-1441	32	5	5	5
1-1458	32	5	5	5
1-1540	32	5	5	5
1-1665	32	5	5	5
1-1670	32	5	5	5
1-1673	32	5	5	5
1-1678	32	5	5	5
1-1679	32	5	5	5
1-1680	32	5	5	5
1-1681	32	5	5	5
1-1682	32	5	5	5
1-1683	32	5	5	5
1-1701	32	5	5	5
1-1732	32	5	5	5

Tabuľka 7 - pokračovanie

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo . aktívnej zložky g/ha	Herbicídne pôsobenie
Težatka turia nôžka	Povoj nica celolistá	Abutilon
Ί-178Ο	32	5	5	5
1-1783	32	5	5	5
2-203	32	4	5	5
2-251	32	5	5	5
2-583	32	4	5	5
2-631	32	5	5	5
2-821	32	5	5	5
4-434	32	5	5	5

Skúškový príklad 3 : Ošetrenie pôdného povrchu na planinách

Valcovité nádoby z umelej hmoty s priemerom a hĺbkou 10 cm boli naplnené zeminou, do ktorej bolo zasadené osivo povojnice celolistej (Ipomoea hereracea druh integriuscula) a abutilonu (Abutilonu theophrasti). Skúšané rastliny rástli v skleníku počas 19 dní. Každá z testovaných zlúčenín uvedená v nasledujúcom texte bola sformulovaná do zemulgovatelného koncentrátu podlá Príkladu zmesi daného zloženia 2, ktorý predpísanej koncentrácie. Riedidlo pôdny povrch postrekovačom v objeme bol zriedený vodou podlá bolo rovnomerne nanesené na 1000 litrov na jeden hektár.

Po aplikácii rástli skúšobné rastliny v skleníku počs 19 dní, kedy boli uskutočnené skúšky herbicídnych účinkov. Výsledky sú znázornené v tabulke 8.

Tabuľka 8

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zložky g/ha	Herbicídne pôsobenie
Povojnica celolistá	Abutilon
1-347	500	5	5
1-332	500	5	5
1-335	500	5	5
1-338	500	5	5
1-353	500	5	5
1-367	500	5	5
1-369	500	5	5
1-391	500	5	5
1-392	500	5	5

323

324

Tabulka 8 - pokračovanie

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo 1 aktívnej zložky g/ha	Herbicídne	pôsobenie
Povojnica celoli stá	Abutilon
1-398	500	5	5
1-420	500	5	5
1-439	500	5	5
1-449	500	5	5
1-456	500	5	5
1-474	500	5	5
1-475	500	5	5
1-476	500	5	5
1-482	500	5	5
1-486	500	5	5
1-487	500	5	5
1-491	500	5	5
1-495	500	5	5
1-496	500	5	5
1-497	500	5	5
1-498	500	5	5
1-499	500	5	5
1-500	500	5	5
1-501	500	5	5
1-503	500	5	5
1-504	500	5	5
1-511	500	5	5
1-576	500	5	5
1-577	500	5	5
1-579	500	5	5
J-581	500	5	5
1-584	500	5	5
1-585	500	5	5
1-587	500	5	5
1-621	500	5	5
1-625	500	5	5
1-641	500	5	5
1-642	500	5	5
1-1028	500	5	5
1-1029	500	5	5
1-1035	500	5	5
1-1057	500	5	5
1-1066	500	5	5
1-1076	500	5	5
1-1093	500	5	5
1-1113	500	5	5
1-1123	500	5	5
1-1124	500	5	5
1-1133	500	5	5
1-1140	500	5	5
1-1141	500	5	5
1-1213	500	5	5
1-1214	500	5	5

</

Tabulka 8 - pokračovanie

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zložky g/ha
1-1221	500
1-1222	500
1-1226	500
1-1279	500
1-1422	500
1-1431	500
1-1441	500
1-1451	500
1-1458	500
1-1540	500
1-1617	500
1-1622	500
1-1627	500
1-1638	500
1-1639	500
1-1641	500
1-1650	500
1-1655	500
1-1663	500
1-1665	500
1-1670	500
1-1673	500
1-1678	500
1-1679	500
1-1680	500
1-1681	500
1-1682	500
1-1683	500
1-1691	500
1-1780	500
1-1781	500
1-1782	500
1-1783	500
1-1785	500
2-203	500
2-251	500
2-328	500
2-583	500
2-631	500
2-708	500
2-821	500
4-434	500

Herbicídne pôsobenie

Povoj nica celolistá

ZŠ

Abutilon

IhUlUlUlUlWUlUiLfl

325

Skúškový príklad 4 ryžových poliach

Valcovité nádoby hlboké boli naplnené

Ošetrenie v záplavových podmienkach na z umelej hmoty s priemerom 9 cm a 11 cm zeminou, do ktorých bolo zasadené osivo ježatky trávnej (Echinochloa oryzicola), skúšobné rastliny rástli v skleníku počas 19 dní. Každá z testovaných zlúčenín uvedená v nasledujúcom texte bola sformulovaná do zemugovateľného koncentrátu podľa Príkladu zmesi daného zloženia 2, ktorý bol zriedený vodou podľa predpísanej koncentrácie. Riedidlo bolo

aplikované na vodný povrch v nádobách v objeme 50 litrov na jeden hektár. Po aplikácii rástli skúšobné rastliny v skleníku počas 19 dní, kedy boli robené skúšky herbicídnych účinkov. Výsledky sú znázornené v tabuľke 9.

Tabuľka 9

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo, í aktívnej zložky g/ha	lerbicídne pôs
Ježatkatrávna
1-332	250	5
1-335	250	5
1-338	250	5
1-347-	250	5
1-353	250	5
1-367	250	5
1-369	250	5
1-391	250	5
1-392	250	5
1-398	250	5
1-420	250	5
1-439	250	5
1-449	250	5
1-456	250	5
1-474	250	5
1-475	250	5
1-476	250	5
1-482	250	. 5
1-483	250	5
1-486	250	5
1-487	250	5
1491	250	5
1495	250	5
1-496	250	5
1-497	250	5
1-498	250	5
1-499	250	5

325^326

Tabuľka 9 - pokračovanie

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo Herbieídne pôs aktívnei zlozky
g/ha	ľežatka trávna
1-500	250	5
1-501	250	5
1-503	250	5
1-504	250	5
1-511	250	5
1-576	250	5
1-577	250	5
1-579	250	5
1-581	250	5
1-584	250	5
1-585	250	5
1-586	250	5
1-587	250	5
1-621	250	5
1-625	250	5
1-641	250	5
1-642	250	5
1-1025	250	5
1-1028	250	5
1-1029	250	5
1-1035	250	5
1-1057	250	5
1-1066	250	5
1-1076	250	5
1-1086	250	5
1-1093	250	5
1-1113	250	5
1-1123	250	5
1-1124	250	5
1-1133	250	5
1-1140	250	5
1-1141	250	5
1-1213	250	5
1-1214	250	5
1-1221	250	5
1-1222	250	5
1-1226	250	5
1-1274	250	5
1-1278	250	5
1-1279	250	5
1-1422	250	5
1-1431	250	5
1-1441	250	5
1-1451	250	5
1-1458	250	5
1-1540	250	5
1-1617	250	5
1-1622	250	5
1-1627	250	5

327

Tabuŕka 9 - pokračovánis

Skúšaná : zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zložky g/ha	Herbicídne pôs
J ežatka trávna
1-1638	250	5
1-1639	250	5
1-1641	250	. 5
1-1650	250	5
1-1655	250	5
1-1663	250	5
1-1665	250	5
1-1670	250	5
1-1673	250	5
1-1678	250	5
1-1679	250	5
1-1680	250	5
1-1681	250	5
1-1682	250	5
1-1683	250	5
1-1687	250	5
1-1691	250	5
1-1701	250	5
1-1718	250	5
1-1719	250	5
1-1722	250	5
1-1732	250	5
. 1-1748	250	5
1-1780	250	5
1-1781	250	5
1-1782	250	5
1-1783	250	5
1-1785	250	5
2-203	250	5
2-251	250	5
2-328	250	5
2-583	250	5
2-631	250	5
2-708	250	5
2-821	250	5
3-139	250	5
4-434	250	5
4-451	250	5
1-344	500	5
1-1690	500	5
1-1720	500	5
1-1721	500	5

Skúškový príklad 5 : Ošetrenie listov na planinách

Nádoby z umelej hmoty s prierezom 25 x 18 cm² a 7 cm hlboké boli naplnené zeminou, do ktorých bolo zasadené osivo sóje (Glycine max), kukurice (Zea mays), povonice celolistej (Ipomoea hederacea druh integriscula), pšeničnej hrdze (Xanthium pensylvanicum), (Ambrosium artemisiifolia) a mrlíka bieleho (Chenopodium album), skúšané rastliny rástli počas 16 dní. Každá z testovaných zlúčenín uvedená v nasledujúcom texte bola sformulovaná do zemulgovateľného koncentrátu podľa Príkladu zmesi daného zloženia 2, ktorý bol zriedený vodou podľa predpísanej koncentrácie. Riedidlo bolo rovnomerne aplikované na listy skúšaných rastlín ostrekovačom v objeme 1000 litrov na jeden hektár. V tomto okamžiku boli nežiadúce buriny a rastliny obilia v štádiu 1- až 4- listového vzrastu a výška rastlín bola 5 až 20 cm, hoci ich vzrastové štádium bolo rozdelené v závislosti od odrody buriny. Po 18 dňoch od aplikácie boli preskúšané herbicídne účinky a fytotoxicita. Výsledky sú znázornené v tabuľke 10. Táto skúška bola počas celej doby robená v skleníku.

’ Tabuľka 10

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zložky (g/ha)	Herbicídne pôsobenie a fytotoxicita
Kukuricou	Sója	Povojnicocelolistá	1 pčpmc*- Ambrózia	Mrlík1 biely
hrdza	obyčaj ná 1
1-495	63	1	1	5	5		5	5
1-496	63	1	1	5	5		5	5
1-499	63	1	1	5	5		5	4
1-503	63	1	2	5	5		5	5
1-577	63	1	2	5	5		5	5

Skúškový príklad 6 : Ošetrenie listov na plantážach

Nádoby z umelej hmoty s prierezom 16 x 11 cm² a 7 cm boli

328 naplnené zmeninou, (Triticum aestivum), do ktorých bolo zasadené osivo pšenice blšníka (Polygonum lapathifolium), lipkavca (Gálium aparine) skúšané rastliny zlúčenín uvedená a hviezdice prostrednej (Stellaria média), rástli počas 29 dní. Každá z testovaných v nasledujúcom texte bola sformulovaná do zemulgovateľného koncentrátu podl’a Príkladu zmesi daného zloženia

2, ktorý bol Riedidlo bolo postrekovačom zriedený rovnomerne v obj eme vodou podlá nanesené na 1000 litrov predpísanej koncentrácie, lístie skúšobných rastlín na jeden hektár. V tomto

okamžiku boli rastliny nežiadúcich burín a obilia v štádiu 1- až 4- listového vzrastu a ich výška bola 5 až 15 cm, hoci ich vzrastové štádium bolo odlišné podľa druhu buriny. Po 25 dňoch od aplikácie boli skúšané herbicídne účinky a fytotoxicita. Výsledky sú ukázané v tabuľke 11. Táto skúška bola počas celej doby robená v skleníku.

Tabuľka 11

:Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zložky. (g/ha)	Herbicídne pôsobenie a	fytotox
pšenica	blšník	lipkavec	hviezdica prostr.
1-439	63	1	5	5	5
1-482	63	1	5	5	5
1-486	63	1	5	5	5
1-496	63	0	4	5	4
1-1076	63	1	5	5	5
1-1123	63	1	5	5	5
1-1441	63	1	5	5	5

Skúškový príklad 7 : Ošetrenie pôdneho povrchu na plantážach

Plastové nádoby s prierezom 25 x 18 cm² a 7 cm hlboké boli osivo sóje (Glycine (Chenopodium album), láskavca plazivého (Amaranthus gracilis) lapathifolium). Každá z testovacích v nasledujúcom texte bola sformulovaná a blšníka (Polygonum zlúčenín uvedená do zemulgovateľného naplnené zeminou, do ktorých bolo zasadené max), kukurice (Zea mays), mrlíka bieleho

329 koncentrátu podľa Príkladu zmesi daného zloženia 2, ktorý bol zriedený vodou podľa predpísanej koncentrácie. Riedidlo bolo rovnomerne nanesené na lístie skúšobných rastlín postrekovačom v objeme 1000 litrov na jeden hektár. Po aplikácii rástli skúšobné rastliny v skleníku počas 19 dní, kedy boli skúšané herbicídne účinky a fytoxicita. Výsledky sú znázornené v tabuľke

12.

Tabuľka 12

Skúšaná zlúč.	Aplik. množstvo aktívnej zlozky (g/ha)	Herbicídne pôsobenie a fytotoxicita
Sója	Kukuricúo	Mrlík biely	Láskavec plazivý	Básnik
1-511	63	1	0	5	5	5
1-642	63	1	0	5	5	5
1-1279	63	0	1	5	5	5
1-1691	63	0	1	5	5	5
2-203	63	2	2	5	5	5
2-631	63	1	3	5	5	5

Claims (57)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Derivát pyridazín-3-ónu vzorca I kde R¹ rovnaké a sú vodíky, C^- C₃ alkyl, ^Cl^-C3 ^alky!’ ^a Q j^e [Q-i

   C-^-Cj haloalkyl [Q-2], [Q-3], (I) alebo rozdielne, alebo C^-Cj alkoxy [Q-4], alebo [Q-5] vzorca kde X je vodík alebo halogén,

   Y j e halogén, nitro, kyano, Z¹

   Z² alebo triflu=ormetyl, kyslík, síra, alebo NH, kyslík alebo síra,

   0 alebo vodík, so₂or¹⁰, ),

   CON(R^1:L)R ¹⁸coor¹³,

   -----11^,12, je je je je

   1, halogén, nitro,

   N(R^1:L)R¹²,

   N(SO₂R¹⁴)(so₂r¹⁵), n

   B SR¹⁰, NR¹¹(SO₂-R¹⁴ COOR¹⁰, CR¹⁷=CR

   CH₂CHVCON(R-^L1)R OCO₂R¹⁹, alebo OCOR¹⁹,

   R⁴ je vodík alebo C-^-Cg alkyl,

   OR¹⁰,

   NR¹¹(COR¹³) , NHCOOR¹³, CR¹⁷=CR¹⁸COR¹⁶, ch2chvcoor¹³, CR¹⁷(Z²R³⁴)2, kyano, chlórosulfonil, SO₂N(R^1:L)R¹², N(SO₂R¹⁴)(COR¹³),

   CSN(R^1:L)R¹², COR¹⁶,

   CR¹⁷=CR¹⁸CON(R¹¹)R¹²,

   CR¹⁷=NOR³³, CR¹⁷=NN(R¹¹)R¹²

   331

   R⁵ je vodík, C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, C₃~Cg cykloalkylalkyl, C₃-Cg alkenyl, C₃~Cg haloalkenyl, C₃-Cg alkinyl,

   C₃*Cg haloalkinyl, kyano C-^-Cg, alkyl, C₂ - Cg alkoxyalkyl,

   C₃-Cg alkoxyalkoxyalkyl, karboxy C-^-Cg alkyl, (C\-Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, ((C-^-C₄ alkoxy) C-^-C^ alkoxy) karbonyl

   Ci~Cg alkyl, (C₃~Cg cykloalkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, CH₂CON(R¹¹)R¹², CH2C00N(R^1:L)R¹², CHÍC-j.-^ alkyl)CON(R¹¹)R¹², CH(Ci-C4 alkyl)COON(R^¹)R¹², C₂-Cg alkyltioalkyl, alebo hydroxy

   C₁-Cg alkyl,

   R⁶ je C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, formyl, kyano, karboxyl, hydroxy C-^-Cg alkyl, C-^-Cg alkoxy C-^-Cg alkyl, C^-Cg alkoxy C^Cg alkoxy C-^-Cg alkyl, (C^-Cg alkyl) karbonyloxy C₁-Cg alkyl, (C^-Cg haloalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy) karbonyl, alebo (C-^-Cg alkyl) karbonyl,

   R je vodík, alebo C^-Cg alkyl, a r8 je vodík, C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, hydroxy C^-Cg alkyl, C₂-Cg alkoxyalkyl, C^-C-lq alkoxyalkoxyalkyl, (C^-Cg alkyl) karbonyloxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg haloalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkyl, karboxyl, karboxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy) karbonyl, (C^-Cg haloalkoxy) karbonyl, (^-C^q cykloalkoxy) karbonyl, (C₃Cg alkenyloxy) karbonyl, (C₃~Cg alkynoxy), karbonyl, aminokarbonyl, (C-^-Cg' alkyl) aminokarbonyl, di(C-£-Cg alkyl) aminokarbonyl, (C^-Cg' alkyl) aminokarbonyloxy C^-Cg alkyl’, alebo di(C^-Cg alkyl) aminokarbonyloxy C^-Cg alkyl, kde r1® je vodík, C^-Cg alkyl, C-^-Cg haloalkyl, C₃-Cg cykloalkyl, benzyl, C₃-Cg alkenyl, C₃-Cg haloalkenyl, C₃-Cg alkinyl, C₃-Cg haloalkinyl, kyano Cj-Cg'alkyl, C₂-Cg alkoxyalkyl, C₂Cg alkyltioalkyl, karboxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy) karbonyl ^C1'^C6 alkyl» (^cl^_c6 haloalkoxy) karbonyl Cj-Cg alkyl, ((C^-C^ alkoxy)C1-C4 alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, ((C3-Cgcykloalkoxy) karbonyl C-^-Cg alkyl, (C^-Cg alkyl) karbonyl C-^-Cg alkyl, (C-^Cg haloalkyl) karbonyl C-^-Cg alkyl, ((C-l-C4 alkoxy) C-£-C4 alkyl) karbonyl C^-Cg alkyl, (C3~Cg cykloalkyl) karbonyl C-^-Cg alkyl, CH2C0N(R¹¹)R¹², CH2C00N(R¹¹)R¹², CH (0^4 alkyl) CON(R¹¹)R¹², CH(C₁-C₄ alkyl) COON(R^lľL) R¹², ((C^Cg alkoxy) karbonyl ^-Cg akyl) oxykarbonyl C-^-Cg alkyl, alebo hydroxy C-^-Cg alkyl,

   R¹¹ a R¹² sú nezávisle vodík, C-j -Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl,

   C₃-Cg alkenyl, C₃~Cg alkinyl, kyano ^cl~Gg alkyl, C₂-Cg

   332 alkoxyalkyl, C₂-C_g alkytioalkyl, karboxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, (C^-Cg cykloalkoxy) karbonyl C-^Cg alkyl, (C₃-Cg cykloalkoxy) karbonyl C-^-Cg alkyl, ((C^-C^ alkoxy) C^-C^ alkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, alebo R¹¹ a R¹² sú spolu zlúčené a tvoria tetrametylén, pentametylén, alebo etylénoxyetylén, r!3 j_e vodík, C-^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, C^-Cg cykloalkyl, alebo C₃-Cg alkenyl,

   RÍ4 _{a s}£ nezávisle C₃-Cg alkyl, C-^-Cg haloalkyl, alebo fenyl voliteľne substituovaný metyl alebo nitro,

   R¹^ je vodík, C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, C₂-Cg alkenyl, C₂-Cg haloalkenyl, C₂~Cg alkinyl, C₂-Cg haloalkinyl, C₂~Cg alkoxyalkyl, alebo hydroxy C^-Cg alkyl, r!7 _a r!8 _sú nezávisle vodík alebo C^-Cg alkyl,

   R¹⁹ je C-^Cg alkyl, je vodík, C-^-Cg alkyl, C-^-Cg haloalkyl, C₃-Cg cykloalkyl, C₃~Cg alkenyl, C₃~Cg haloalkenyl, C^-Cg alkinyl, C₃Cg haloalkinyl, kyano C-^-Cg alkyl, alebo (C-^-Cg alkoxy) karbonyl C₁-Cg alkyl, r34 je C-^-Cg alkyl, alebo dva R²^ sú spolu zlúčené a tvoria (CH₂)₂ alebo (CH₂)₃, a

   V je vodík, chlór alebo bróm.-
2. 2. Derivát podľa nároku 1, kde R^ je trifluórmetyl.

   O
3. 3. Derivát podľa nároku 1, kde R je vodík alebo C|-C₃ alkyl a R^ je vodík alebo C-^-C₃ alkyl.
4. 4. Derivát podľa nároku 1, kde R·* je trif luórmetyl, alebo C^-C₃ alkyl a R^ je vodík alebo C-£-C₃ alkyl.

   R² je vodík
5. 5. Derivát podľa nároku1,
6. 6. Derivát podľa nároku1,
7. 7. Derivát podľa nároku1,

   2, 3 alebo 4, kde Q je [Q-l].

   2, 3 alebo 4, kde Q je [Q-2].

   2, 3 alebo 4, kde Q je [Q-3].
8. 8. Derivát podľa nároku 1

   2, 3 alebo 4, kde Q je [Q-4].

   333
9. 9. Derivát podľa nároku 1, 2, 3 alebo 4, kde Q je [Q-5].
10. 10. Derivát podľa
11. 11. Derivát podľa
12. 12. Derivát podľa
13. 13. Derivát podľa
14. 14. Derivát podľa

    nároku 5, kde nároku 5, kde nároku 5, kde nároku 5, kde nároku 5, kde

    B je OR¹⁰.

    B je SR¹⁰.

    B je N(R^lľL)R¹².

    B je NR¹¹(SO₂R¹⁴) ·

    BjeCOOR¹⁰.
15. 15. Derivát podľa nároku 5, kde X je flu=or a Y je chlór.
16. 16. Derivát podľa nároku 5, kde X je fluór, Y je chlór a B je OR¹⁰.
17. 17. Derivát podľa nároku 6, kde Z¹ je kyslík a n je 1.
18. 18. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 7-fluoro-6-(5-trífluórmetyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazín-3-ón (zlúčenina 2-631). .
19. 19. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 7-fluór-6-(4-metyl-5-trifluórmetyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazín-3-ón (zlúčenina 2-251).
20. 20. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 6-(5-trifluórmetyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-1,4-benzoxazín-3-ón (zlúčenina 2-583).
21. 21. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 6-(4-metyl~5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)-4-propargyl-2H-l,4-benzoxazín-3-ón (zlúčenina 2-203) .
22. 22. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 2-(4-chloro-2-fluoro-5-izopropoxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometylpyridazín-3-ón (zlúčnina 1476).

    334
23. 23. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 1-(4-chloro-2-fluoro-5-metoxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometylpyridazín-3-ón (zlúčenina 1474) .
24. 24. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 2-(4-chloro-2-fluoro-5-etoxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometylpyridazín-3-ón (zlúčenina 1475) .
25. 25. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 2-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyfenyl)-4-metyl-5-trifluorometylpyridazín-3-ón (zlúčenina 1-486).
26. 26. Derivát podľa nároku 1, ktorým je metyl-2-chloro-4-fluoro-

    - 5(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxyacetát (zlúčenina 1-495).
27. 27. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-chloro-4-fluoro-

    -5(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxyacetát (zlúčenina 1-496).
28. 28. Derivát podľa nároku 1, ktorým je propyl-2-chloro-4-fluoro-5(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxyacetát (zlúčenina 1-497).
29. 29. Derivát podľa nároku 1, ktorým je izopropyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyrodazinon-2-yl)fenoxyacetát (zlúčenina 1-500).
30. 30. Derivát podľa nároku 1, ktorým je butyl-2-chloro-4-fluoro-5-

    -(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxyacetát (zlúčenina 1-498).
31. 31. Derivát podľa nároku 1, ktorým je pentyl-2-chloro-4-fluoro-5(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxyacetát (zlúčenina 1-499).
32. 32. Derivát podľa nároku 1, ktorým je cyklopentyl-2-chloro-4-fluóro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2y1)fenoxyacetát (zlúčenina 1-501).

    335
33. 33. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxy)-propionan (zlúčenina 1-504).
34. 34. Derivát podľa nároku 1, ktorým je metyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxy)-propionan (zlúčenina 1-503).
35. 35. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyltioacetát (zlúčenina 1-577).
36. 36. Derivát podľa nároku 1, ktorým je metyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyl-tioacetát (zlúčenina 1-576).
37. 37. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyltio)propio nan (zlúčenina 1-585).
38. 38. Derivát podľa nároku 1, ktorým je metyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyltio)propionan (zlúčenina 1-584).
39. 39. Derivát podľa nároku 1, ktorým je metyl-2(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxy)propionan (zlúčenina 1-1140).
40. 40. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenoxy)propionan (zlúčenina 1-1141).

    42. Derivát podľa nároku 1, ktorým je metyl-2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyltioacetát (zlúčenina 11213).
41. 41. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyltioacetát (zlúčenina 11214).

    336
42. 43. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-(2-chloro-4-fluoro5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyltio)propionan (zlúčenina 1-1222).
43. 44. Derivát podľa nároku 1, ktorým je metyl-2-(2-chloro-4-fluoro5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyltio)propionan (zlúčenina 1-1221).
44. 45. Derivát podľa nároku 1, ktorým je izopropyl-2-(2-chloro-4fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyltio)propionan (zlúčenina 1-1226).
45. 46. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-y1)fenylamino)propionan (zlúčenina 1-420).
46. 47. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-(2-chloro-4-fluoro-5-(5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenylamino)propionan (zlúčenina 1-1057).
47. 48. Derivát podľa nároku 1, ktorým je N-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyl)metánsulfonamid (zlúčenina 1-367).
48. 49. Derivát podľa nároku 1, ktorým je N-(2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyl)chlórmetánsulfónamid (zlúčenina 1-369).
49. 50. Derivát podľa nároku 1, ktorým je N-(2-chloro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)fenyl)metánsulfónamid (zlúčenina 1-398).

    52. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-chloro-4-fluoro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)benzoan (zlúčenina 1-642).
50. 51. Derivát podľa nároku 1, ktorým je metyl-2-chloro-4-fluoro-5(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)benzoan (zlúčenina

    1-641).

    337
51. 53. Derivát podľa nároku 1, ktorým je etyl-2-chloro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-ul)benzoan (zlúčenina 1-621).
52. 54. Derivát podľa nároku 1, ktorým je izopropyl-2-chloro-5-(4-metyl-5-trifluorometyl-3-pyridazinón-2-yl)benzoan (zlúčenina 1-625)
53. 55. Derivát podľa nároku 1, ktorým je 2-(4-chloro-2-fluoro-5-propargyloxyfenyl)-6-metyl-5-trifluorometylpyridazín-3-ón (zlúčenina

    1-1441) .
54. 56. Herbicídny derivát obsahujúci herbicídne efektívne množstvo derivátu podľa nároku 1 a nezlúčivý nosič alebo riedidlo.
55. 57. Spôsob kontroly nežiadúcich burín, vyznačuj úci sa t ý m, že zahrňuje aplikáciu herbicídne efektívneho množstva derivátu podľa nároku 1 na ploche výskytu nežiadúcich burín alebo ich možného výskytu.
56. 58. Použitie derivátu podľa nároku 1 ako herbicídu.
57. 59. Derivát vzorca

    R³

    Q¹—NHN=C^

    S~^CF’ o kde R^ je definované v nároku 1, a (ľ je [Q^'-l], [Q—2] , [Q^-3] , [Q-4] alebo [Q-5] vzorca

    Q-43

    338 t Q- 5 3 kde X, Y, Z¹, Z³, n, R⁴, , R⁷ a R® boli definované v nároku 1, B¹ je vodík, halogén, nitro, kyano, OR²?, SR²⁷, SO2OR²⁷, NR¹¹ (R¹²) , S02NR^lľL (R¹²) , NR¹¹(COR¹³) , NR¹¹ (SO₂R¹⁴) ,

    N(SO₂R¹⁴)-(SO2R¹⁵), N(S02R¹⁴)(COR¹³), NHCOOR¹³, COOR²⁷,

    C0NR¹¹(R¹²), CSNR^lľL(R¹²), CR¹⁷=CR¹⁸COOR¹³, CR¹⁷=CR¹⁸CONR¹¹(R¹²), CH2CHVCOOR¹³, CH2CHVCONR^lľL(R¹²) , CR¹⁷=NOR³³, CR¹⁷=NNR^lľL (R¹²) ,

    CR¹⁷(Z²R³⁴)₂, OCO₂R¹⁹ alebo OCOR¹⁹, a

    R⁹ je C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, kyano, karboxyl, hydroxy Cf-Cg alkyl, C-^-Cg alkoxy C-^-Cg alkyl, C-^-Cg alkoxy C-^-Cg alkoxy Ci~Cg alkyl, (C^-Cg alkyl) karbonyloxy C-^-Cg alkyl, (C^-Cg haloalkyl) karbonyloxy C^-Cg alkyl, (C-^-Cg alkoxy) karbonyl, alebo (C-^-Cg alkyl) karbonyl,

    R²⁷ j o vodík, C^-Cg alkyl, C^-Cg haloalkyl, cykloalkyl, benzyl, C₃-Cg alkenyl, C₃-Cg haloalkenyl, C₃-Cg alkinyl, C^-Cg haloalkinyl, kyano C^-Cg alkyl, C₂-Cg alkoxyalkyl, C₂-Cg alkyltioalkyl, karboxy C^-Cg alkyl, (C^-Cg alkoxy)karbonyl Cj-Cg alkyl, (C-^-Cg haloalkoxy) karbonyl C^-Cg alkyl, [(C₁-C₄ alkoxy) C^-C^ alkoxy] karbonyl C-^-Cg alkyl, (C^-Cg cykloalkoxy) karbonyl C₁-Cg alkyl, CH₂CON(R^1:L)R¹², CH2C00N(R^lľL) R¹², CH(C1-C₄ alkyl)CON(R¹¹)R¹², CH(C₁-C₄ alkyl)COON(R¹¹)R¹², ((^-Cg alkoxy) karbonyl C-^-Cg alkyl) oxykarbonyl C-^-Cg alkyl, alebo hydroxy C-^-Cg alkyl, a R¹¹, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷, R¹⁸, Ŕ¹⁹, R³³, R³⁴, a Z²sú definované v nároku 1.