JPH1029984A - ピラジン−２−オン誘導体、その用途、その製造法およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
とを課題とする。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子を表し、Ｒ² はＣ１−Ｃ３ハロ
アルキル基を表し、Ｒ³は１以上のハロゲン原子で置換
されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｑは置換
されてもよいフェニル基を表す。）で示されるピラジン
−２−オン誘導体を用いる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はピラジン−２−オン
誘導体、その用途、その製造法およびその製造中間体に
関する。

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】本発明者等は優れた除草
活性を有する化合物を見い出すべく鋭意検討した結果、
下記一般式 化６で示される化合物が優れた除草活性を
有することを見い出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は、一般式 化６

【化６】 （式中、Ｒ¹ は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ｒ² はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ³ は
１以上のハロゲン原子で置換されてもよい、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、またはＣ３−Ｃ
６アルキニル基を表し、Ｑは置換されてもよいフェニル
基を表す。）で示される化合物（以下、本発明化合物と
記す。）およびそれを有効成分とする除草剤を提供す
る。

【０００２】本発明はさらに、本発明化合物の製造中間
体として有用な一般式 化７

【化７】 〔式中、Ｑ、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物をも提供する。なお、該化合物
は、化７の互変異性体である下記２−ヒドロキシピラジ
ン化合物としても存在し得る。 〔式中、Ｑ、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じ意味を表わ
す。〕 また、本発明は一般式 化７で示される化合物と一般式
化８

【化８】Ｒ³ −Ｄ （式中、Ｒ³ は前記と同じ意味を表し、Ｄは塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ト
リフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基を表す。）で示される化合物とを
反応させる、本発明の化合物の製造法を提供する。

【０００３】本発明において、Ｑの態様として、例え
ば、一般式 化９

【化９】 （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
メチル基を表し、Ｚ¹ は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基ま
たはメチレン基を表し、Ｚ² は酸素原子または硫黄原子
を表し、ｎは０または１を表し、Ｂは水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、クロロスルホニル基、−
ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−ＳＯ₂ ＯＲ¹⁰基、−Ｎ
（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹基、−ＳＯ₂ Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＮＲ¹¹
（ＣＯＲ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＳＯ₂ Ｒ¹⁴）基、−Ｎ（Ｓ
Ｏ₂ Ｒ¹⁴）（ＳＯ₂ Ｒ¹⁵）基、−Ｎ（ＳＯ₂ Ｒ¹⁴）（Ｃ
ＯＲ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＣＯＯＲ¹³）基、−ＣＯＯＲ¹³
基、−ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＳＮ（Ｒ¹¹）Ｒ
¹²基、−ＣＯＲ¹⁶基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＨＯ基、−Ｃ
Ｒ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＯＯＲ ¹⁰基、ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＯＮ（Ｒ
¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ ＣＨＷＣＯＯＲ¹³基、または、−
ＣＨ₂ ＣＨＷＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を表し、（ここで、
Ｗは水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ¹⁰は
水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、
Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−Ｃ
Ｈ₂ ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アル
キル）ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、または、−ＣＨ（Ｃ１−
Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を表し、Ｒ¹¹と
Ｒ¹²はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ８ア
ルキルチオアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表す
か、あるいは、Ｒ¹¹とＲ¹²とで、テトラメチレン、ペン
タメチレンまたはエチレンオキシエチレンを表し、Ｒ¹³
は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基またはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表し、Ｒ
¹⁴とＲ¹⁵はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基また
はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すか、あるいはメチル
基もしくはニトロ基で置換されてもよいフェニル基を表
し、Ｒ¹⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ
６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル
基またはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ¹⁷
およびＲ¹⁸はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１−
Ｃ６アルキル基を表す。） Ｒ⁴ は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ
⁵ は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロ
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−
Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルコキシアル
コキシアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−
ＣＨ₂ ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ ＣＯＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）カルボ
ニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ）カルボニル基ま
たはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁶ はＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ホル
ミル基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニ
ルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）カルボニル基を表し、Ｒ⁷ は水素原子またはＣ
１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁸ はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ３−
Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル基、（Ｃ１−Ｃ５ア
ルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、カルボキシル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ
１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ10
シクロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケ
ニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオ
キシ）カルボニル基、アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ア
ミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基または、ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−
Ｃ６アルキル基を表す。）で示される〔Ｑ−１〕、〔Ｑ
−２〕、〔Ｑ−３〕、〔Ｑ−４〕または〔Ｑ−５〕があ
げられる。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明における置換基をより具体
的に説明する。Ｒ¹ で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基等があげ
られ、Ｒ² で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基として
は、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基等が挙げられ、Ｒ³ で示される、１以上
のハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ジ
フルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基等が挙げ
られ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１
−メチル−２−プロペニル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−
２−プロピニル基等が挙げられる。

【０００５】一般式 化９において、Ｘ、ＹおよびＢで
示されるハロゲン原子とは塩素原子、フッ素原子、臭素
原子またはヨウ素原子を意味し、Ｒ¹⁰で示される、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基等
が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ジフ
ルオロメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基として
は、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブ
テニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル
基、２−メチル−３−ブテニル基等が挙げられ、Ｃ３−
Ｃ６ハロアルケニル基としては、２−クロロ−２−プロ
ペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等が挙
げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−ブロモ
−２−プロピニル基等が挙げられ、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、シアノメチル基等が挙げられ、Ｃ２
−Ｃ８アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエ
チル基等が挙げられ、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
基としては、メチルチオメチル基等が挙げられ、カルボ
キシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチル
基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基
等が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボ
ニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブ
トキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメ
チル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキ
シカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメ
チル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メ
トキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエ
チル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソ
プロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１
−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシ
カルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニル
エチル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基等
が挙げられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
メトキシメトキシカルボニルメチル基、１−メトキシメ
トキシカルボニルエチル基等が挙げられ、（Ｃ３−Ｃ８
シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シク
ロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシル
オキシカルボニルメチル基、１−シクロブチルオキシカ
ルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニ
ルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチ
ル基等が挙げられ、

【０００６】Ｒ¹¹、Ｒ¹²で表される、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基等が挙げられ、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロエチル基、ブ
ロモエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基と
しては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３
−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基と
しては、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル
基等が挙げられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、シアノメチル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルコキ
シアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエ
チル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
基としては、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基
等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基等が
あげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニ
ルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブト
キシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシ
カルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メト
キシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチ
ル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニル
エチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−
ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカ
ルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエ
チル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
トキシメトキシカルボニルメチル基、１−メトキシメト
キシカルボニルエチル基等があげられ、

【０００７】Ｒ¹³で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
アミル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソアミル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、
２，２，２−トリフルオロエチル基、クロロメチル基、
トリクロロメチル基、ブロモメチル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵で示される、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル
基、クロロメチル基、トリクロロメチル基等があげら
れ、メチル基もしくはニトロ基で置換されてもよいフェ
ニル基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、
２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニ
トロフェニル基等があげられ、Ｒ¹⁶で示される、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、アミル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、イソアミル基、ｔ−アミル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロ
メチル基、ジクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロ
モメチル基、１−クロロエチル基、１，１−ジクロロエ
チル基、１−ブロモエチル基、１，１−ジブロモエチル
基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、ビ
ニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチル−２
−プロペニル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニ
ル基としては、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、
３，３−ジブロモ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ
２−Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基、２−ブチ
ニル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基とし
ては、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
２−Ｃ８アルコキシアルキル基としては、メトキシメチ
ル基、メトキシエチル基、イソプロポキシメチル基等が
あげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
ヒドロキシメチル基等があげられ、Ｒ¹⁷，Ｒ¹⁸で示され
るＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基等があげら
れ、

【０００８】Ｒ⁴ で示される、Ｃ１−Ｃ３アルキル基と
しては、メチル基等があげられ、Ｒ⁵ で示される、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、アミル基、イソプロピル基、イソブ
チル基、イソアミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基としては、２−クロロエチル基、２−ブロモエ
チル基、３−クロロブチル基、３−ブロモブチル基、ジ
フルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル基、１
−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブ
テニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−
３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニ
ル基としては、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３
−ジクロロ−２−プロペニル基があげられ、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−
２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル
−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
キニル基としては、３−ヨード−２−プロピニル基、３
−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、シアノＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、シアノメチル基等があげら
れ、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基としては、メトキ
シメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエチル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルコキシアルコキシアルキ
ル基としては、メトキシエトキシメチル基等があげら
れ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボ
キシメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキ
シエチル基等があげられ、

【０００９】（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニ
ルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブト
キシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシ
カルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メト
キシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチ
ル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニル
エチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−
ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカ
ルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエ
チル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
トキシメトキシカルボニルメチル基、１−メトキシメト
キシカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオ
キシカルボニルメチル基、１−シクロブチルオキシカル
ボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニル
エチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル
基等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基と
しては、メチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６
アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、
エタンスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基として
は、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロメタンス
ルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、２−クロ
ロエタンスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエタ
ンスルホニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）
カルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基
等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基
としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニ
ル基、イソアミルオキシカルボニル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニル基等があげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基等があげられ、

【００１０】Ｒ⁶ で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル基と
しては、メチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、ジブロモメ
チル基、トリブロモメチル基、１−ブロモエチル基、ク
ロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基
等があげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、ヒドロキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロ
ポキシメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキ
シ（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル基
としては、メトキシメトキシメチル基、メトキシエトキ
シメチル基、エトキシメトキシメチル基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、アセチルオキシメチル基、エチルカ
ルボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボニルオキ
シメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）
カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、トリ
フルオロアセチルオキシメチル基、クロロアセチルオキ
シメチル基、トリクロロアセチルオキシメチル基等があ
げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、アミル
オキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、イ
ソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル
基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基
としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
イソプロピルカルボニル基等があげられ、

【００１１】Ｒ⁷ で示される、Ｃ１−Ｃ３アルキル基と
しては、メチル基等があげられ、Ｒ⁸ で示される、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメ
チル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基等があげら
れ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロ
キシメチル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルコシキアル
キル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソ
ブトキシメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ10アルコキシ
アルコキシアルキル基としては、メトキシメトキシメチ
ル基、メトキシエトキシメチル基、エトキシメトキシメ
チル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニ
ルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、アセチルオキ
シメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基、イソプ
ロピルカルボニルオキシメチル基等があげられ、（Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、トリフルオロアセチルオキシメチル
基、２−クロロエチルカルボニルオキシメチル基、ペン
タフルオロカルボニルオキシメチル基等があげられ、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメ
チル基、カルボキシエチル基等があげられる。（Ｃ１−
Ｃ８アルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル基としては、
２−クロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシ
カルボニル基、３−クロロブトキシカルボニル基、１−
クロロ−２−プロポキシカルボニル基、１，３−ジクロ
ロ−２−プロポキシカルボニル基、２，２−ジクロロエ
トキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキ
シカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニル基、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル
基等があげられ、

【００１２】（Ｃ３−Ｃ10シクロアルコキシ）カルボニ
ル基としては、シクロブチルオキシカルボニル基、シク
ロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオ
キシ）カルボニル基としては、アリルオキシカルボニル
基、３−ブテニルオキシカルボニル基等があげられ、
（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基として
は、プロパルギルオキシカルボニル基、３−ブチニルオ
キシカルボニル基、１−メチル−２−プロピニルオキシ
カルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ア
ミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル
基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボ
ニル基等があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ
カルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、
ジエチルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカ
ルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミ
ノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
チルアミノカルボニルオキシメチル基、エチルアミノカ
ルボニルオキシメチル基、プロピルアミノカルボニルオ
キシメチル基等があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、ジメチルアミノカルボニルオキシメチル基、ジエチ
ルアミノカルボニルオキシメチル基等があげられる。

【００１３】本発明化合物のうち、除草活性の点から好
ましい置換基として、Ｒ¹ については水素原子があげら
れ、Ｒ² については、１以上のフッ素原子で置換された
メチル基（例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、クロロジフルオロメチル基）、１以上のフッ素
原子で置換されたエチル基（例えばペンタフルオロエチ
ル基）があげられ、特に好ましくはトリフルオロメチル
基があげられ、Ｒ³ についてはメチル基、エチル基、特
に好ましくはメチル基が挙げられる。Ｑは〔Ｑ−１〕、
〔Ｑ−２〕、〔Ｑ−３〕または〔Ｑ−４〕があげられ、
Ｙはハロゲン原子があげられ、Ｚ¹ は酸素原子または硫
黄原子があげられ、Ｚ² は酸素原子があげられ、Ｂは水
素原子、ニトロ基、−ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−ＮＨＲ
¹⁰基、−ＮＨＳＯ₂ Ｒ¹⁴基、−ＣＯＯＲ¹³基、−ＣＨ₂
ＣＨＷＣＯＯＲ¹³基があげられ、（ここでＷは水素原子
または、塩素原子があげられ、Ｒ¹⁰はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アル
キニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、または（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基が
あげられ、Ｒ¹³はＣ１−Ｃ６アルキル基があげられ、Ｒ
¹⁴はＣ１−Ｃ６アルキル基があげられる。） Ｒ⁵ はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基
またはＣ３−Ｃ６アルキニル基があげられ、Ｒ⁶ はＣ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ホルミ
ル基、ヒドロキシメチル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシメチ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシメチル基ま
たはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基があげられ、Ｒ
⁷ は水素原子またはメチル基があげられ、Ｒ⁸ はメチル
基、ヒドロキシメチル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシメチル
基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシメチル
基、カルボキシル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カ
ルボニル基があげられる。本発明化合物のうち、除草活
性の点から好ましい化合物としては上記好ましい置換基
を組み合わせた化合物があげられ、その中でもより好ま
しい化合物としてはＱが〔Ｑ−１〕または〔Ｑ−２〕で
ある化合物があげられる。Ｑが〔Ｑ−１〕である場合、
より好ましい化合物としてはＢが水素原子、−ＯＲ¹⁰基
または−ＮＨＲ¹⁰基である化合物があげられる。その中
でもより好ましい化合物としては、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であ
る化合物の場合はＲ¹⁰がＣ３−Ｃ６アルキニル基または
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基である化合物があげられ、Ｂが−ＮＨＲ¹⁰基である
化合物の場合はＲ¹⁰が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基である化合物があげられる。
その中でもより好ましい化合物としては、Ｒ¹⁰がＣ３−
Ｃ４アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ルメチル基、１−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
エチル基である化合物があげられる。その中でより好ま
しい化合物としては、Ｒ¹ が水素原子、Ｒ³ がメチル
基、Ｘがフッ素原子または塩素原子であり、Ｙが塩素原
子である化合物があげられる。Ｑが〔Ｑ−２〕である場
合、より好ましい化合物としてはＺ¹ が酸素原子であ
り、ｎが１であり、Ｒ⁴ が水素原子であり、Ｒ⁵ がＣ３
−Ｃ６アルキニル基である化合物があげられる。その中
でより好ましい化合物としては、Ｒ⁵ がＣ３−Ｃ４アル
キニル基である化合物があげられる。その中でより好ま
しい化合物としては、Ｒ¹ が水素原子、Ｒ³ がメチル
基、Ｘがフッ素原子である化合物があげられる。特に好
ましい化合物としては、Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² が
トリフルオロメチル基であり、Ｒ³ がメチル基であり、
Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩
素原子であり、Ｂがプロパルギルオキシ基、１−（エト
キシカルボニル）エチルアミノ基または水素原子である
化合物、Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² がトリフルオロメ
チル基であり、Ｒ³ がメチル基であり、Ｑが〔Ｑ−１〕
であり、Ｘが塩素原子であり、Ｙが塩素原子であり、Ｂ
が１−（エトキシカルボニル）エチルアミノ基である化
合物、およびＲ¹ が水素原子であり、Ｒ² がトリフルオ
ロメチル基であり、Ｒ³ がメチル基であり、Ｑが〔Ｑ−
２〕であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｚ¹ が酸素原子で
あり、ｎが１であり、Ｒ⁴ が水素原子であり、Ｒ⁵ がプ
ロパルギル基である化合物があげられる。本発明化合物
には不斉炭素に由来する光学異性体が存在する場合があ
るが、これらの光学異性体もすべて本発明に含まれるこ
とはもちろんである。

【００１４】本発明化合物は例えば、次に示す（製造法
１）〜（製造法１８）により製造することができるが、
本発明化合物の製造法は必ずしも、それらに限定される
ものではない。 （製造法１）前記、一般式 化７で示される化合物と、
前記、一般式 化８で示される化合物とを反応させるこ
とにより製造する方法。該反応は、通常、溶媒中、塩基
の存在下で行われ、反応温度の範囲は通常、−２０℃〜
２５０℃であり好ましくは１５℃〜１５０℃であり、よ
り好ましくは８０℃〜１２０℃である。反応時間の範囲
は通常、瞬時〜７２時間であり、好ましくは２０時間〜
５０時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
化７で示される化合物１モルに対して一般式 化８で示
される化合物は通常１モル〜過剰量であり、塩基は通常
１モル〜過剰量である。用いられる溶媒としては、アセ
トン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、１、４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレ
ングリコール、イソプロパノール等のアルコール類、あ
るいはそれらの混合物があげられる。用いられる塩基と
しては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン等の有機塩基等があげられる。反応終了後、反
応液を水にあけ生じた結晶を濾取するか、または反応液
を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理を行
い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よってさらに精製することによって、目的の本発明化合
物を単離することができる。本製造法においては、反応
条件により （式中Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＱは前記と同じ意味を表
す。）で示される化合物を副生し、上述の本発明化合物
を単離する際に、クロマトグラフィ−等の方法により単
離することもできる。該化合物のあるものも除草活性を
有する。

【００１５】（製造法２）（本発明化合物のうちＱが
〔Ｑ−２〕であり、Ｚ¹ が酸素原子であり、ｎ＝１であ
る化合物〔Ｉ−４〕または〔Ｉ−５〕の製造法） 下記スキーム 化１０にしたがった製造法。

【化１０】 （式中、Ｒ¹⁹はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁵¹は水
素原子以外の前記のＲ⁵を表し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ
⁴ およびＸは前記と同じ意味を表す。） 各工程の反応条件を以下に詳しく述べる。 （ａ） 化合物〔Ｉ−１〕から化合物〔Ｉ−２〕を製造
する方法 化合物〔Ｉ−２〕は化合物〔Ｉ−１〕をニトロ化剤と溶
媒中で反応させる事により製造することができる。ニト
ロ化剤としては硝酸等が用いられ、反応に供される試剤
の量は、化合物〔Ｉ−１〕１モルに対して、ニトロ化剤
は通常１〜１０モルの割合であり、反応温度の範囲は通
常、−１０℃〜室温であり、反応時間の範囲は通常、瞬
時〜２４時間である。用いられる溶媒としては、硫酸等
があげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−２〕から化合物〔Ｉ−３〕を製造
する方法 化合物〔Ｉ−３〕は化合物〔Ｉ−２〕を一般式 化１１

【化１１】ＨＯＣＨ（Ｒ⁴ ）ＣＯＯＲ¹⁹ （式中、Ｒ⁴ およびＲ¹⁹は前記と同じ意味を表す。）で
示される化合物とをフッ化カリウムの存在下、溶媒中で
反応させる事により製造することができる。反応に供さ
れる試剤の量は、化合物〔Ｉ−２〕１モルに対して、一
般式 化１１で示される化合物は通常１〜５０モルの割
合であり、フッ化カリウムは通常１〜５０モルの割合で
あり、反応温度の範囲は通常室温〜加熱還流温度であ
り、反応時間の範囲は通常、瞬時〜９６時間である。用
いられる溶媒としては、１、４−ジオキサン等があげら
れる。 （ｃ） 化合物〔Ｉ−３〕から化合物〔Ｉ−４〕を製造
する方法 化合物〔Ｉ−４〕は化合物〔Ｉ−３〕を鉄粉等を用い
て、酢酸等の酸の存在下、溶媒中で還元する事により製
造することができる。反応に供される鉄粉等の量は、化
合物〔Ｉ−３〕１モルに対して、通常３モル〜大過剰量
であり、酸の量は通常１モル〜過剰量であり、反応温度
の範囲は通常、室温〜加熱還流温度であり、反応時間の
範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒と
しては、水、酢酸エチル等や、それらの混合物があげら
れる。また、化合物〔Ｉ−４〕は化合物〔Ｉ−３〕をパ
ラジウム−炭素等の触媒共存下、溶媒中で水素を用いて
接触還元する事により製造することもできる。反応に供
される触媒の量は、化合物〔Ｉ−３〕１モルに対して、
通常０．０１モル〜１モルの割合であり、反応温度の範
囲は通常、室温〜加熱還流温度であり、反応時間の範囲
は通常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒として
は、酢酸、酢酸エチル等や、それらの混合物があげられ
る。 （ｄ） 化合物〔Ｉ−４〕から化合物〔Ｉ−５〕を製造
する方法 化合物〔Ｉ−５〕は化合物〔Ｉ−４〕を一般式 化１２

【化１２】Ｒ⁵¹−Ｄ （式中、Ｒ⁵¹，Ｄは前記と同じ意味を表す。）で示され
る化合物とを反応させることにより製造することができ
る。該反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で行われ、
反応温度の範囲は通常−２０℃〜１５０℃であり好まし
くは０℃〜１００℃である。反応時間の範囲は通常、瞬
時〜４８時間である。反応に供される試剤の量は、化合
物〔Ｉ−４〕１モルに対して一般式 化１２で示される
化合物は通常１〜５モルの割合であり、塩基は通常１モ
ル〜過剰量である。用いられる溶媒としては、アセト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ヘキサン、
ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、１、４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、イソプロパノール等のアルコール
類、あるいはそれらの混合物があげられる。用いられる
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルア
ミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン等の有機塩基等があげられる。反応終了
後、反応液を水にあけ生じた結晶を濾取するか、または
反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理
を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によってさらに精製することによって、目的の本発明
化合物を単離することができる。スキーム 化１０中の
化合物〔Ｉ−３〕は、下記スキーム 化１３にしたがっ
て製造することもできる。

【化１３】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ ，Ｒ¹⁹およびＸは前記
と同じ意味を表す。） （ａ） 化合物〔Ｉ−６〕から化合物〔Ｉ−７〕を製造
する方法 化合物〔Ｉ−７〕は化合物〔Ｉ−６〕を一般式 化１４

【化１４】ＢｒＣＨ（Ｒ⁴ ）ＣＯＯＲ¹⁹ （式中、Ｒ⁴ およびＲ¹⁹は前記と同じ意味を表す。）で
示される化合物と反応させる事により製造することがで
きる。該反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で行わ
れ、反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−６〕１モ
ルに対して、一般式 化１４で示される化合物は通常１
〜２モルの割合であり、塩基は通常１〜５モルの割合で
あり、反応温度の範囲は通常０℃〜１００℃であり、反
応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用いられ
る溶媒としては、１、４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等があげられる。用いられる塩基として
は、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等
があげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−７〕から化合物〔Ｉ−３〕を製造
する方法 化合物〔Ｉ−３〕は化合物〔Ｉ−７〕をニトロ化剤と溶
媒中で反応させる事により製造することができる。ニト
ロ化剤としては硝酸等が用いられれ、反応に供される試
剤の量は、化合物〔Ｉ−７〕１モルに対してニトロ化剤
は、通常１〜１０モルの割合であり、反応温度の範囲は
通常、−１０℃〜室温であり、反応時間の範囲は通常、
瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒としては、硫
酸、酢酸等があげられる。 （ｃ） 化合物〔Ｉ−６〕から化合物〔Ｉ−８〕を製造
する方法 化合物〔Ｉ−８〕は化合物〔Ｉ−６〕をニトロ化剤と溶
媒中で反応させる事により製造することができる。ニト
ロ化剤としては硝酸等が用いられれ、反応に供される試
剤の量は、化合物〔Ｉ−６〕１モルに対してニトロ化剤
は、通常１〜１０モルの割合であり、反応温度の範囲は
通常、−１０℃〜室温であり、反応時間の範囲は通常、
瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒としては、硫
酸、酢酸等があげられる。 （ｄ） 化合物〔Ｉ−８〕から化合物〔Ｉ−３〕を製造
する方法 化合物〔Ｉ−３〕は化合物〔Ｉ−８〕を一般式 化１４
で示される化合物と反応させる事により製造することが
できる。該反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で行わ
れ、反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−８〕１モ
ルに対して、一般式 化１４で示される化合物は通常１
〜２モルの割合であり、塩基は通常１〜５モルの割合で
あり、反応温度の範囲は通常０℃〜１００℃であり、反
応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用いられ
る溶媒としては、１、４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等があげられる。用いられる塩基として
は、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等
があげられる。

【００１６】（製造法３）（本発明化合物のうち、Ｑが
〔Ｑ−２〕であり、Ｚ¹ が硫黄原子であり、ｎ＝０であ
る、化合物〔Ｉ−１２〕または〔Ｉ−１３〕の製造法） 下記スキーム 化１５にしたがった製造法。

【化１５】 （式中、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁵¹は前記と同じ
意味を表す。） （ａ） 化合物〔Ｉ−９〕から化合物〔Ｉ−１０〕を製
造する方法 化合物〔Ｉ−１０〕は化合物〔Ｉ−９〕を鉄粉等を用い
て、酢酸等の酸の存在下、溶媒中で還元する事により製
造することができる。反応に供される鉄粉等の量は、化
合物〔Ｉ−９〕１モルに対して、通常３モル〜大過剰量
であり、酸の量は通常１モル〜過剰量であり、反応温度
の範囲は通常、室温〜加熱還流温度であり、反応時間の
範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒と
しては、水、酢酸エチル等や、それらの混合物があげら
れる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−１０〕から化合物〔Ｉ−１１〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−１１〕は化合物〔Ｉ−１０〕をチオシアン
酸ナトリウムあるいは、チオシアン酸カリウム等と溶媒
中で反応させた後、臭素または塩素と溶媒中で反応させ
ることにより製造することができる。反応に供される、
チオシアン酸ナトリウムあるいはチオシアン酸カリウム
等の量は、化合物〔Ｉ−１０〕１モルに対して、通常１
〜１０モルの割合であり、反応に供される臭素あるいは
塩素の量は、化合物〔Ｉ−１０〕１モルに対して、通常
１〜１０モルの割合であり、反応温度の範囲は通常、０
℃〜５０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜１５
０時間である。用いられる溶媒としては、塩酸、酢酸、
硫酸等や、それらの水との混合物があげられる。 （ｃ） 化合物〔Ｉ−１１〕から化合物〔Ｉ−１２〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−１２〕は化合物〔Ｉ−１１〕と亜硝酸ナト
リウムあるいは、亜硝酸カリウム等と溶媒中で反応させ
た後（反応１）、酸性溶液中で加熱する（反応２）こと
により製造することができる。（反応１）において、反
応に供される亜硝酸ナトリウムあるいは亜硝酸カリウム
等の量は、化合物〔Ｉ−１１〕１モルに対して、通常１
〜２モルの割合であり、反応温度の範囲は通常、−１０
℃〜１０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜５時
間である。用いられる溶媒としては、塩酸、硫酸等や、
それらの水との混合物があげられる。（反応２）におい
て、反応温度の範囲は通常、７０℃〜加熱還流温度であ
り、反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用
いられる溶媒としては、塩酸、硫酸等や、それらの水と
の混合物があげられる。 （ｄ） 化合物〔Ｉ−１２〕から化合物〔Ｉ−１３〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−１３〕は化合物〔Ｉ−１２〕を一般式 化
１４で示される化合物と反応させる事により製造するこ
とができる。反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−
１２〕１モルに対して、一般式 化１４で示される化合
物は通常１〜３モルの割合であり、塩基は通常１〜１０
モルの割合であり、反応温度の範囲は通常０℃〜１００
℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜４８時間であ
る。用いられる溶媒としては、１、４−ジオキサン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげられる。用いら
れる塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム
等の無機塩基等があげられる。

【００１７】（製造法４）（本発明化合物のうち、Ｑが
〔Ｑ−５〕である化合物〔Ｉ−１６〕の製造法） 下記
スキーム 化１６にしたがった製造法。

【化１６】 （式中、Ｘ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁵ は前記と同じ
意味を表す。） （ａ） 化合物〔Ｉ−１４〕から化合物〔Ｉ−１５〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−１５〕は化合物〔Ｉ−１４〕を鉄粉等を用
いて、酢酸等の酸の存在下、溶媒中で還元する事により
製造することができる。反応に供される鉄粉等の量は、
化合物〔Ｉ−１４〕１モルに対して、通常３モル〜大過
剰量であり、酸の量は通常、１モル〜過剰量であり、反
応温度の範囲は通常、室温〜加熱還流温度であり、反応
時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用いられる
溶媒としては、水、酢酸エチル等や、それらの混合物が
あげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−１５〕から化合物〔Ｉ−１６〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−１６〕は化合物〔Ｉ−１５〕と、亜硝酸ナ
トリウムあるいは亜硝酸カリウム等を溶媒中で反応させ
て、ジアゾニウム塩にした後（反応１）、加熱して該ジ
アゾニウム塩を溶媒中で環化する（反応２）ことにより
製造することができる。（反応１）において、反応に供
される亜硝酸ナトリウムあるいは亜硝酸カリウム等の量
は、化合物〔Ｉ−１１〕１モルに対して、通常１〜２モ
ルの割合であり、反応温度の範囲は通常、−１０℃〜１
０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜５時間であ
る。用いられる溶媒としては、塩酸、硫酸等や、それら
の水との混合物があげられる。（反応２）において、反
応温度の範囲は通常、室温〜８０℃であり、反応時間の
範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒と
しては、塩酸、硫酸等や、それらの水との混合物があげ
られる。

【００１８】（製造法５）（本発明化合物のうち、Ｑが
〔Ｑ−１〕である化合物の一部の製造法） 下記スキー
ム 化１７にしたがった製造法。

【化１７】 （式中、Ｙ¹ はニトロ基以外のＹを表し、Ｒ¹⁰¹ は水素
原子以外のＲ¹⁰を表し、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およ
びＲ¹⁰は前記と同じ意味を表す。） （ａ） 化合物〔Ｉ−１７〕から化合物〔Ｉ−１８〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−１８〕は化合物〔Ｉ−１７〕をニトロ化剤
と溶媒中で反応させる事により製造することができる。
ニトロ化剤としては硝酸等が用いられ、反応に供される
試剤の量は、化合物〔Ｉ−１７〕１モルに対してニトロ
化剤は、通常１〜１０モルの割合であり、反応温度の範
囲は通常、−１０℃〜室温であり、反応時間の範囲は通
常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒としては、
硫酸等があげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−１８〕から化合物〔Ｉ−１９〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−１９〕は化合物〔Ｉ−１８〕を鉄粉等を用
いて、酢酸等の酸の存在下、溶媒中で還元する事により
製造することができる。反応に供される鉄粉等の量は、
化合物〔Ｉ−１８〕１モルに対して、通常３モル〜大過
剰量であり、酸の量は通常、１モル〜過剰量であり、反
応温度の範囲は通常、室温〜加熱還流温度であり、反応
時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用いられる
溶媒としては、水、酢酸エチル等や、それらの混合物が
あげられる。 （ｃ） 化合物〔Ｉ−１９〕から化合物〔Ｉ−２０〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２０〕は化合物〔Ｉ−１９〕を、亜硝酸ナ
トリウムあるいは亜硝酸カリウム等と溶媒中で反応させ
てジアゾニウム塩にした後（反応１）、酸性溶液中で該
ジアゾニウム塩を加熱する（反応２）事により製造する
ことができる。（反応１）において、反応に供される亜
硝酸ナトリウムあるいは亜硝酸カリウム等の量は、化合
物〔Ｉ−１９〕１モルに対して、通常１〜２モルの割合
であり、反応温度の範囲は通常、−１０℃〜１０℃であ
り、反応時間の範囲は通常、瞬時〜５時間である。用い
られる溶媒としては、塩酸、硫酸等や、それらの水との
混合物があげられる。（反応２）において、用いられる
酸性溶液としては、塩酸、硫酸等や、それらの水との混
合物があげられる、反応温度の範囲は通常、７０℃〜加
熱還流温度であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４
時間である。 （ｄ） 化合物〔Ｉ−２０〕から化合物〔Ｉ−２１〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２１〕は化合物〔Ｉ−２０〕と一般式 化
１８または一般式 化１９

【化１８】Ｒ¹⁰¹ −Ｄ （式中、Ｒ¹⁰¹ およびＤは前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物とを反応させる事により製造すること
ができる。該反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で行
われ、反応温度の範囲は通常−２０℃〜１５０℃であり
好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間の範囲は通
常、瞬時〜４８時間である。反応に供される試剤の量
は、化合物〔Ｉ−２０〕１モルに対して、一般式 化１
８で示される化合物は通常１〜３モルの割合であり、塩
基は通常１〜５モルの割合である。用いられる溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１、４−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、ニトロメタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミンあるいは
それらの混合物があげられる。用いられる塩基として
は、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン等の有機塩基等があげられる。反応終了後、反応液
を水にあけ生じた結晶を濾取するか、または反応液を有
機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理を行い、必
要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
さらに精製することにより本発明化合物〔Ｉ−２１〕を
得ることができる。 （ｅ） 化合物〔Ｉ−２２〕から化合物〔Ｉ−２０〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２０〕は下記スキ−ム 化１９に従った方
法でも製造することができる。

【化１９】 （式中、Ｘ、Ｙ¹ 、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は前記と同じ
意味を表す。） 化合物〔Ｉ−２０〕は化合物〔Ｉ−２２〕を酢酸溶媒
中、臭化水素酸で脱保護する事により製造することがで
きる。反応に供される臭化水素酸の量は、化合物〔Ｉ−
２０〕１モルに対して、通常１０〜１００モルの割合で
あり、反応温度の範囲は通常１０℃〜１５０℃であり、
反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。

【００１９】（製造法６）下記スキ−ム 化２０に従っ
た方法

【化２０】 （式中、Ｒ²⁰およびＲ²¹は、それぞれ、前述のＲ¹¹、Ｒ
¹²、−ＣＯＲ¹³基、−ＳＯ₂ Ｒ¹⁴基、−ＳＯ₂ Ｒ¹⁵基ま
たは−ＣＯＯＲ¹³基を表わし（Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴
およびＲ¹⁵は前記と同じ意味を表わす。）、Ｘ、Ｙ¹ 、
Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は前記と同じ意味を表わす。） （ａ） 化合物〔Ｉ−１９〕から化合物〔Ｉ−２３〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２３〕は化合物〔Ｉ−１９〕と一般式 化
２１

【化２１】Ｒ²⁰−Ｄ （式中、Ｒ²⁰およびＤは前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物とを反応させることにより製造すること
ができる。また、場合によっては、化合物〔Ｉ−２３〕
は化合物〔Ｉ−１９〕と一般式化２２

【化２２】（Ｒ²⁰）₂ Ｏ （式中、Ｒ²⁰は前記と同じ意味を表わす。）で示される
酸無水物とを反応させることにより製造することができ
る。該反応は、通常、塩基の存在下または非存在下、無
溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０℃
〜１００℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４
時間である。反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−
１９〕１モルに対して、一般式 化２１または一般式
化２２で示される化合物は通常１モル〜過剰量であり、
塩基は通常１モル〜過剰量である。用いられる溶媒とし
ては、１、４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげられる。用いられる
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等があげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−２３〕から化合物〔Ｉ−２４〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２４〕は化合物〔Ｉ−２３〕と一般式 化
２３

【化２３】Ｒ²¹−Ｄ （式中、Ｒ²¹およびＤは前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物とを反応させることにより製造すること
ができる。また、場合によっては、化合物〔Ｉ−２４〕
は化合物〔Ｉ−２３〕と一般式化２４

【化２４】（Ｒ²¹）₂ Ｏ （式中、Ｒ²¹は前記と同じ意味を表わす。）で示される
酸無水物とを反応させることにより製造することができ
る。該反応は、通常、塩基の存在下または非存在下、無
溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０℃
〜１００℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４
時間である。反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−
１９〕１モルに対して、一般式 化２３または一般式
化２４で示される化合物は通常１モル〜過剰量であり、
塩基は通常１モル〜過剰量である。用いられる溶媒とし
ては、１、４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげられる。用いられる
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基等があげられる。 （製造法７）下記スキ−ム 化２５に従った方法

【化２５】 （式中、Ｘ、Ｙ¹ 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ¹⁰¹ は前
記と同じ意味を表わす。） （ａ） 化合物〔Ｉ−１９〕から化合物〔Ｉ−２５〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２５〕は化合物〔Ｉ−１９〕を、亜硝酸ナ
トリウムあるいは亜硝酸カリウム等と溶媒中で反応させ
た後（反応１）、キサントゲン酸カリウムと溶媒中で反
応させる（反応２）ことにより製造することができる。
（反応１）において、反応に供される亜硝酸ナトリウム
あるいは亜硝酸カリウム等の量は、化合物〔Ｉ−１９〕
１モルに対して、通常１〜２モルの割合であり、反応温
度の範囲は通常、−１０℃〜１０℃であり、反応時間の
範囲は通常、瞬時〜５時間である。用いられる溶媒とし
ては、塩酸、硫酸等や、それらの水との混合物があげら
れる。（反応２）において、反応に供されるキサントゲ
ン酸カリウムの量は、化合物〔Ｉ−１９〕１モルに対し
て、通常１〜２モルの割合であり、反応温度の範囲は通
常、０℃〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬
時〜２４時間である。用いられる溶媒としては、塩酸、
硫酸等や、それらの水との混合物があげられる。（オ−
ガニック シンセシス コレクティブ ボリュウム、
３、８０９（１９５５）参照） （ｂ） 化合物〔Ｉ−２５〕から化合物〔Ｉ−２６〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２６〕は化合物〔Ｉ−２５〕を加水分解す
る事により製造することができる。該反応は、通常、塩
基の存在下、溶媒中で行われ、反応に供される試剤の量
は、化合物〔Ｉ−２５〕１モルに対して、塩基は通常１
〜５モルの割合であり、反応温度の範囲は通常、０℃〜
加熱還流温度であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜２
４時間である。用いられる溶媒としては、メタノ−ル、
エタノ−ル等のアルコ−ル等があげられる。用いられる
塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基等があげられ
る。（オ−ガニック シンセシス コレクティブ ボリ
ュウム、３、８０９（１９５５）参照） （ｃ） 化合物〔Ｉ−２６〕から化合物〔Ｉ−２７〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２７〕は化合物〔Ｉ−２６〕と一般式 化
１８で示される化合物とを反応させる事により製造する
ことができる。該反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下
で行われ、反応温度の範囲は通常０℃〜１００℃であ
る。反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。反
応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−２６〕１モルに
対して一般式 化１８で示される化合物は通常１モル〜
過剰量であり、塩基は通常１モル〜過剰量である。用い
られる溶媒としては、１、４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド等があげられる。用いられる塩基と
しては、例えば炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチル
アミンン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。尚、
化合物〔Ｉ−２６〕は、下記スキ−ム 化２６にしたが
った方法でも製造することができる。

【化２６】 （式中、Ｘ、Ｙ¹ 、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＲ³ は前記と同じ
意味を表わす。） （ａ） 化合物〔Ｉ−１７〕から化合物〔Ｉ−２８〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２８〕は化合物〔Ｉ−１７〕をクロロスル
ホン酸と溶媒中もしくは無溶媒で反応させる事により製
造することができる。反応に供されるクロロスルホン酸
の量は、化合物〔Ｉ−１７〕１モルに対して通常１モル
〜過剰量であり、反応温度の範囲は通常、０℃〜７０℃
であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間であ
る。用いられる溶媒としては、硫酸等があげられる。
（オ−ガニック シンセシス コレクティブ ボリュウ
ム、１、８（１９４１）参照） （ｂ） 化合物〔Ｉ−２８〕から化合物〔Ｉ−２６〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２６〕は化合物〔Ｉ−２８〕を溶媒中で亜
鉛、塩化スズ等の還元剤を用いて還元する事により製造
することができる。反応に供される還元剤の量は、化合
物〔Ｉ−２６〕１モルに対して、通常３モル〜大過剰量
であり、反応温度の範囲は通常、室温〜１００℃であ
り、反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用
いられる溶媒としては、酢酸、塩酸、硫酸等や、それら
の水との混合物があげられる。（米国特許明細書ＵＳＰ
４，７０９，０４９カラム９参照） （製造法８）下記スキ−ム 化２７に従った方法

【化２７】 （式中、Ｒ²⁴¹ は臭素原子またはヨウ素原子を表わし、
Ｘ、Ｙ¹ 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ¹³は前記と同じ意
味を表わす。） （ａ） 化合物〔Ｉ−１９〕から化合物〔Ｉ−２９〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−２９〕は化合物〔Ｉ−１９〕を、亜硝酸ナ
トリウムあるいは亜硝酸カリウム等と溶媒中で反応させ
た後（反応１）、ヨウ化カリウムまたは臭化銅（Ｉ）と
溶媒中で反応させる（反応２）ことにより製造すること
ができる。（反応１）において、反応に供される亜硝酸
ナトリウムあるいは亜硝酸カリウム等の量は、化合物
〔Ｉ−１９〕１モルに対して、通常１〜２モルの割合で
あり、反応温度の範囲は通常、−１０℃〜１０℃であ
り、反応時間の範囲は通常、瞬時〜５時間である。用い
られる溶媒としては、硫酸と水との混合物もしくは臭化
水素酸があげられる。（反応２）において、反応に供さ
れるヨウ化カリウムまたは臭化銅（Ｉ）の量は、化合物
〔Ｉ−１９〕１モルに対して、通常１モル〜過剰量の割
合であり、反応温度の範囲は通常、０℃〜８０℃であ
り、反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。用
いられる溶媒としては、硫酸と水との混合物もしくは臭
化水素酸があげられる。（オ−ガニック シンセシス
コレクティブ ボリュウム、２、６０４（１９４３）お
よび オ−ガニック シンセシス コレクティブ ボリ
ュウム、１、１３６（１９４１）参照） （ｂ） 化合物〔Ｉ−２９〕から化合物〔Ｉ−３０〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−３０〕は化合物〔Ｉ−２９〕と一般式 化
２８

【化２８】Ｒ¹³−ＯＨ （式中、Ｒ¹³は前記と同じ意味を表わす。）で示される
化合物とを溶媒中、遷移金属触媒および塩基の存在下、
一酸化炭素雰囲気下、常圧もしくは加圧下で反応させる
事により製造することができる。化合物〔Ｉ−２９〕１
モルに対して、反応に供される触媒の量は、通常，触媒
量〜０．５モルであり、一般式 化２８で示される化合
物は通常１モル〜過剰量であり、塩基は通常１モル〜１
０モルである。反応温度の範囲は通常，０℃〜１００℃
であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜７２時間であ
り、反応を行う圧力の範囲は通常１気圧〜１５０気圧で
ある。用いられる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等があげられる。用いられる遷移金属触媒とし
ては、例えばＰｄＣｌ₂ （ＰＰｈ₃ ）₂ 等があげられ
る。用いられる塩基としては、例えばジエチルアミン等
の有機塩基等があげられる。（ブルティン オブ ザ
ケミカル ソサイアテ オブ ジャパン、４８（７）２
０７５（１９７５）参照） （製造法９）下記スキ−ム 化２９に従った方法

【化２９】 （式中、Ｒ¹³¹ は水素原子以外のＲ¹³を表わし、Ｘ、Ｙ
¹ 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ¹³，Ｒ¹⁸およびＲ²⁴¹ は前記
と同じ意味を表わす。また、二重結合部分は全ての幾何
異性体を含む。） （ａ） 化合物〔Ｉ−２９〕から化合物〔Ｉ−３１〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−３１〕は化合物〔Ｉ−２９〕と、ギ酸ナト
リウムまたはギ酸カリウムとを、溶媒中、遷移金属触媒
存在下、一酸化炭素雰囲気下、常圧もしくは加圧下で反
応させる事により製造することができる。化合物〔Ｉ−
２９〕１モルに対して、反応に供される触媒の量は、通
常触媒量〜０．５モルであり、ギ酸ナトリウムまたはギ
酸カリウムは通常１モル〜１０モルの割合である。反応
温度の範囲は通常、０℃〜１００℃であり、反応時間の
範囲は通常、瞬時〜７２時間であり、反応を行う圧力は
通常１気圧〜１００気圧である。用いられる溶媒として
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげられる。用
いられる遷移金属触媒としては、例えばＰｄＣｌ₂ （Ｐ
Ｐｈ₃ ）₂ 等があげられる。（ブルティン オブ ザ
ケミカル ソサイアテ オブ ジャパン、６７、２３２
９（１９９４）参照） （ｂ） 化合物〔Ｉ−３１〕から化合物〔Ｉ−３２〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−３２〕は化合物〔Ｉ−３１〕と一般式 化
３０

【化３０】（Ｃ₆ Ｈ₅ ）₃ Ｐ＝ＣＲ¹⁸ＣＯＯＲ¹³¹ （式中、Ｒ¹⁸およびＲ¹³¹ は前記と同じ意味を表わ
す。）または一般式 化３１

【化３１】 （Ｃ₂ Ｈ₅ Ｏ）₂ Ｐ（Ｏ）ＣＨＲ¹⁸ＣＯＯＲ¹³¹ （式中、Ｒ¹⁸およびＲ¹³¹ は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物を反応させる事により製造する
ことができる。該反応は、通常、溶媒中、一般式 化３
１で表される化合物をもちいる場合は塩基の存在下で行
われ、反応温度の範囲は通常０℃〜５０℃であり、反応
時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、化合物〔Ｉ−３１〕１モルに対して一
般式 化３０または一般式 化３１で示される化合物は
通常１〜５モルの割合であり、塩基は通常１〜５モルの
割合である。用いられる溶媒としては、テトラヒドロフ
ラン、トルエン等があげられ、塩基としては、水素化ナ
トリウム等があげられる。 （製造法１０）下記スキ−ム 化３２に従った方法

【化３２】 （式中、Ｒ¹⁷¹ はＣ１−Ｃ６アルキル基を表わし、Ｘ、
Ｙ¹ 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³、Ｒ¹⁸およびＲ¹³¹ は前記と同
じ意味を表わす。また、二重結合部分は全ての幾何異性
体を含む。） （ａ） 化合物〔Ｉ−３１〕から化合物〔Ｉ−３３〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−３３〕は化合物〔Ｉ−３１〕と一般式 化
３３

【化３３】Ｒ¹⁷¹ −ＭｇＢｒ （式中、Ｒ¹⁷¹ は前記と同じ意味を表わす。）または、
一般式 化３４

【化３４】Ｒ¹⁷¹ −Ｌｉ （式中、Ｒ¹⁷¹ は前記と同じ意味を表わす。）で示され
る化合物とを溶媒中反応させる事により製造することが
できる。反応温度の範囲は通常−７５℃〜室温であり、
反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。反応に
供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−３１〕１モルに対し
て一般式 化３３または一般式 化３４で示される化合
物は通常１〜２モルの割合である。用いられる溶媒とし
ては、テトラヒドロフラン等のエ−テル類があげられ
る。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−３３〕から化合物〔Ｉ−３４〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−３４〕は化合物〔Ｉ−３３〕をクロム酸−
硫酸、ピリジニウムクロロクロメ−ト等を用いたクロム
酸酸化、ジメチルスルホキシド−無水酢酸を用いた酸
化、スワン酸化等の酸化反応を行う事により製造するこ
とができる。 （ｃ） 化合物〔Ｉ−３４〕から化合物〔Ｉ−３５〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−３５〕は化合物〔Ｉ−３４〕と一般式 化
３０または一般式 化３１で示される化合物を反応させ
る事により製造することができる。該反応は、通常、溶
媒中、一般式 化３１で表される化合物の場合は塩基の
存在下で行われ、反応温度の範囲は通常０℃〜５０℃で
あり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。
反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−３１〕１モル
に対して一般式 化３０または一般式 化３１で示され
る化合物は通常１〜５モルの割合であり、塩基は通常１
〜５モルの割合である。用いられる溶媒としては、テト
ラヒドロフラン、トルエン等があげられ、塩基として
は、水素化ナトリウム等があげられる。

【００２０】（製造法１１）下記スキ−ム 化３５に従
った方法

【化３５】 （式中、Ｗ² は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｘ、
Ｙ¹ 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³およびＲ¹³は前記と同じ意味を
表わす。） 化合物〔Ｉ−３６〕は化合物〔Ｉ−１９〕と亜硝酸ｔ−
ブチルまたは亜硝酸ｔ−アミルを反応させ、さらに、一
般式 化３６

【化３６】ＣｕＷ² ₂ （式中、Ｗ² は前記と同じ意味を表す。）で示される化
合物、および、一般式 化３７

【化３７】ＣＨ₂ ＝ＣＨＣＯＯＲ¹³ （式中、Ｒ¹³は前記と同じ意味を表す。）で示される化
合物を反応させる事により製造することができる。該反
応は、通常、溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０
℃〜５０℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４
時間である。反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ−
２９〕１モルに対して、亜硝酸ｔ−ブチルまたは亜硝酸
ｔ−アミルの量は、通常、１〜２モルであり、一般式
化３６で示される化合物の量は、通常、１〜２モルであ
り、一般式 化３７で示される化合物の量は、通常１０
モル〜大過剰量である。用いられる溶媒としては、アセ
トニトリル等があげられる。 （製造法１２）下記スキ−ム 化３８に従った方法

【化３８】 化合物〔Ｉ−３７〕は化合物〔Ｉ−２８〕と一般式 化
３９

【化３９】Ｒ¹⁰−ＯＨ （式中、Ｒ¹⁰は前記と同じ意味を表わす。）で示される
化合物とを反応させる事により製造することができる。
該反応は通常、塩基の存在下、溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は通常０℃〜１００℃である。反応時間の範囲
は通常、瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の
量は、化合物〔Ｉ−２８〕１モルに対して一般式 化３
９で示される化合物は通常１モル〜過剰量であり、塩基
は通常１モル〜過剰量である。用いられる溶媒として
は、１、４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等があげ
られる。用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基等があ
げられる。 （製造法１３）下記スキ−ム 化４０に従った方法

【化４０】 （式中、Ｘ、Ｙ¹ 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ¹¹およびＲ¹²
は前記と同じ意味を表わす。） 化合物〔Ｉ−３８〕は化合物〔Ｉ−２８〕と一般式 化
４１

【化４１】Ｒ¹¹Ｒ¹² ＮＨ （式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物とを反応させる事により製造すること
ができる。該反応は、通常、塩基の存在下または非存在
下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通
常０℃〜１００℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、化合物
〔Ｉ−２８〕１モルに対して一般式 化４１で示される
化合物は通常１モル〜過剰量であり、塩基は通常１モル
〜過剰量である。用いられる溶媒としては、１、４−ジ
オキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげられ
る。用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム等
の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基等があげら
れる。 （製造法１４）下記スキ−ム 化４２に従った方法

【化４２】 （式中、Ｒ⁶¹はメチル基以外の前述のＲ⁶ を表わし、
Ｘ、Ｙ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³およびＲ⁶ は前記と同じ意味
を表わす。） （ａ） 化合物〔Ｉ−３９〕から化合物〔Ｉ−４０〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−４０〕は化合物〔Ｉ−３９〕と２、３−ジ
クロロプロペンとを反応させる事により製造することが
できる。該反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で行わ
れ、反応温度の範囲は通常０℃〜１００℃である。反応
時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、化合物〔Ｉ−３９〕１モルに対して、
２、３−ジクロロプロペンは通常１モル〜３モルの割合
であり、塩基は通常１モル〜５モルの割合である。用い
られる溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
があげられる。用いられる塩基としては、例えば炭酸カ
リウム等の無機塩基等があげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−４０〕から化合物〔Ｉ−４１〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−４１〕は化合物〔Ｉ−４０〕を溶媒中、加
熱する事により製造することができる。反応温度の範囲
は通常、７０℃〜２００℃である。反応時間の範囲は通
常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｐ−ジイソプロピル
ベンゼン等があげられる。 （ｃ） 化合物〔Ｉ−４１〕から化合物〔Ｉ−４２〕を
製造する方法 米国特許明細書ＵＳＰ ５，３０８，８２９のカラム２
〜１１に記載されている、ベンゾフラン環の２位のメチ
ル基を他の置換基に変換させる方法に準じて、化合物
〔Ｉ−４１〕から化合物〔Ｉ−４２〕を製造することが
できる。 （製造法１５）下記スキ−ム 化４３に従った方法

【化４３】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁷ は前記と
同じ意味を表わす。） （ａ） 化合物〔Ｉ−３９〕から化合物〔Ｉ−４３〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−４３〕は化合物〔Ｉ−３９〕と一般式 化
４４

【化４４】ＣＨ₂ ＝ＣＲ⁷ ＣＨ₂ Ｗ² （式中、Ｗ² およびＲ⁷ は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物とを反応させる事により製造すること
ができる。該反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で行
われ、反応温度の範囲は通常０℃〜１００℃である。反
応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間である。反応に供
される試剤の量は、化合物〔Ｉ−３９〕１モルに対し
て、一般式 化４４で示される化合物は通常１〜５モル
であり、塩基は通常１〜５モルである。用いられる溶媒
としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジ
オキサン等があげられる。用いられる塩基としては、例
えば炭酸カリウム等の無機塩基等があげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−４３〕から化合物〔Ｉ−４４〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−４４〕は化合物〔Ｉ−４３〕を溶媒中、加
熱する事により製造することができる。反応温度の範囲
は通常１００℃〜２００℃である。反応時間の範囲は通
常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、ｐ−ジイソプロピルベンゼン等があげられる。 （ｃ） 化合物〔Ｉ−４４〕から化合物〔Ｉ−４５〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−４５〕は化合物〔Ｉ−４４〕を加熱する事
により製造することができる。該反応は、通常、溶媒
中、酸の存在下で行われ、反応温度の範囲は通常１００
℃〜２５０℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時〜２
４時間である。反応に供される酸の量は、化合物〔Ｉ−
４４〕１モルに対して、通常１モルである。用いられる
溶媒としては、トルエン、キシレン等があげられる。用
いられる酸としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸等
の有機酸、硫酸等の無機酸等があげられる。 （製造法１６）下記スキ−ム 化４５に従った方法

【化４５】 （式中、Ｒ⁸¹はメチル基およびヒドロキシメチル基以外
の前述のＲ⁸ を表わしＸ、Ｙ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁷
およびＲ⁸ は前記と同じ意味を表わす。） （ａ） 化合物〔Ｉ−４４〕から化合物〔Ｉ−４６〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−４６〕は化合物〔Ｉ−４４〕と過酸とを反
応させる事により製造することができる。該反応は、通
常、溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常、−２０℃
〜室温であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜２４時間
である。反応に供される過酸の量は、化合物〔Ｉ−４
４〕１モルに対して、通常１モル〜過剰量である。用い
られる溶媒としては、ジクロロメタン等のハロゲン化炭
化水素、酢酸等の有機酸等があげられる。用いられる過
酸としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等が
あげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−４６〕から化合物〔Ｉ−４７〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−４７〕は化合物〔Ｉ−４６〕を炭酸カリウ
ム等の塩基の存在下、溶媒中で反応させる事により製造
することができる。反応に供される試剤の量は、化合物
〔Ｉ−４６〕１モルに対して、塩基は通常１〜２モルの
割合であり、反応温度の範囲は通常、０℃〜５０℃であ
り、反応時間の範囲は通常、瞬時〜５時間である。用い
られる溶媒としては、メタノ−ル、エタノ−ル等のアル
コ−ル等があげられる。 （ｃ） 化合物〔Ｉ−４７〕から化合物〔Ｉ−４８〕を
製造する方法 米国特許明細書ＵＳＰ ５，４１１，９３５のカラム５
〜１０に記載されている、ジヒドロベンゾフラン環の２
位のヒドロキシアルキル基を他の置換基に変換させる方
法に準じて、化合物〔Ｉ−４７〕から化合物〔Ｉ−４
８〕を製造することができる。 （製造法１７）下記スキ−ム 化４６に従った方法

【化４６】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、
Ｒ¹³、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は前記と同じ意味を表す。また、
二重結合部分は全ての幾何異性体を含む。） 化合物〔Ｉ−５０〕は化合物〔Ｉ−４９〕と一般式 化
４１で示される化合物とを反応させる事により製造する
ことができる。該反応は、通常、塩基の存在下または非
存在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲
は通常０℃〜１００℃である。反応時間の範囲は通常、
瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、化
合物〔Ｉ−４９〕１モルに対して一般式 化４１で示さ
れる化合物は通常１モル〜過剰量であり、塩基は通常１
モル〜過剰量である。用いられる溶媒としては、１、４
−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげ
られる。用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基等があ
げられる。 （製造法１８）下記スキ−ム 化４７に従った方法

【化４７】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｗ² 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ¹¹、
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は前記と同じ意味を表
す。〕 （ａ） 化合物〔Ｉ−４９〕から化合物〔Ｉ−５１〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−５１〕は化合物〔Ｉ−４９〕と一般式 化
４８

【化４８】ＨＷ² （式中、Ｗ² は前記と同じ意味を表す。）で示される化
合物とを反応させる事により製造することができる。該
反応は、通常、触媒の存在下、もしくは非存在下、無溶
媒もしくは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常、−
２０℃〜１２０℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、化合物
〔Ｉ−４９〕１モルに対して一般式 化４８で示される
化合物は通常１モル〜過剰量であり、触媒は通常１モル
〜過剰量である。用いられる溶媒としては、クロロホル
ム等のハロゲン化炭化水素、酢酸等の有機酸等があげら
れる。用いられる触媒としては、例えば塩化アルミニウ
ム、臭化アルミニウム等があげられる。 （ｂ） 化合物〔Ｉ−５１〕から化合物〔Ｉ−５２〕を
製造する方法 化合物〔Ｉ−５２〕は化合物〔Ｉ−５１〕と一般式 化
４１で示される化合物とを反応させる事により製造する
ことができる。該反応は、通常、塩基の存在下または非
存在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲
は通常０℃〜１００℃である。反応時間の範囲は通常、
瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、化
合物〔Ｉ−４９〕１モルに対して一般式 化４１で示さ
れる化合物は通常１モル〜過剰量であり、塩基は通常１
モル〜過剰量である。用いられる溶媒としては、１、４
−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等があげ
られる。用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基等があ
げられる。

【００２１】本発明化合物を製造する際の中間体化合物
である前記一般式 化７で示される化合物は、一般式
化４９

【化４９】 〔式中、Ｑは前記と同じ意味を表す。〕で示されるアミ
ノ酸アミド化合物と一般式 化５０

【化５０】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じ意味を表す。）で
示されるケトン化合物とを反応させることによって製造
することができる。該反応は無溶媒中又は溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は通常、−２０℃〜１５０℃、好ま
しくは０℃〜６０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬
時〜２４０時間である。反応に用いられる反応剤の量
は、一般式 化４９で示される化合物１モルに対して、
一般式 化５０で示される化合物は１モルの割合が理想
的であるが、反応の状況に応じて任意に変化させること
ができる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、１、４−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニ
トロ化合物、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエ
チルエミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチ
ルホルホリン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール等のアルコ
ール類、水等、あるいはそれらの混合物があげられる。
反応終了後、必要に応じて反応液を水にあけ有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行うか、場合によっては反
応液をそのままカラムクロマトグラフィ−、再結晶等の
操作に付することにより、目的の化合物を単離すること
ができる。本工程の反応条件は、例えばジャ−ナル オ
ブ ジ アメリカン ケミカルソサイアテ−、７１、７
８〜８１（１９４９）に記載されている。

【００２２】一般式 化７で示される化合物のうちＲ¹
が水素原子である化合物は、一般式化５１

【化５１】 （式中、Ｒ² は前記と同じ意味を表わし、Ｖはヨウ素原
子、臭素原子、または塩素原子を表わす。）で示される
α−ジハロケトン化合物と水とを塩基の存在下に反応さ
せて、一般式化５２

【化５２】 （式中、Ｒ² は前記と同じ意味を表わす。）で示される
アルデヒド誘導体またはその水和体とした（反応１）
後、続いてそれと上記一般式 化４９で示されるアミノ
酸アミド化合物とを反応させることによって製造するこ
ともできる。反応１は、通常溶媒中で行い、反応温度の
範囲は通常２０℃〜１００℃、反応時間の範囲は通常瞬
時から１０時間であり、反応に供される試剤の量は、一
般式化５１で表わされるα−ジハロケトン化合物１モル
に対して水および塩基の量は各々２モルの割合が理想的
であるが、必要に応じて変化させる事ができる。用いら
れる塩基としては、有機塩基、無機塩基共に使用する事
ができるが、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等があげら
れる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、１、４−ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジ
ン、トリエチルエミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノー
ル、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノー
ル等のアルコール類、水等、あるいはそれらの混合物が
あげられる。本反応により生成した一般式 化５２で示
されるアルデヒド誘導体又はその水和体は、単離、精製
せずにそのまま、一般式 化４９で示されるアミノ酸ア
ミド化合物との反応に用いることができる。

【００２３】一般式 化５０で示されるケトン化合物は
例えば、対応する一般式 化５３

【化５３】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ² は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物よりオーガニック シンセシス コレク
ティブ ボリューム、2, 363 (1943) 、オーガニック
シンセシス コレクティブ ボリューム、3, 20,(1955)
に記載された方法に準じて製造することができる。また
一般式 化５３で示される化合物は、例えば新実験化学
講座14，有機化合物の合成と反応〔II〕ｐ751 〜875 に
記載された方法に準じて市販の原料より製造することが
できる。一般式 化５０で示されるケトン化合物は、対
応する、一般式 化５４

【化５４】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² およびＶは前記と同じ意味を表わ
す。）で示されるα−ジハロケトン化合物と水とを塩基
の存在下に反応させて、一般式化５０で示されるケトン
化合物とした後、単離、精製せずに、一般式 化４９で
示されるアミノ酸アミド化合物との反応に用いることも
できる。本反応は通常溶媒中で行い、反応温度の範囲は
通常２０℃〜１００℃、反応時間の範囲は通常瞬時から
１０時間であり、反応に供される試剤の量は、一般式化
５４で表わされるα−ジハロケトン化合物１モルに対し
て水および塩基の量は各々２モルの割合が理想的である
が、必要に応じて変化させる事ができる。用いられる塩
基としては、有機塩基、無機塩基共に使用する事ができ
るが、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等があげられ
る。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、１、４−ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジ
ン、トリエチルエミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルホルホリン等の第三級アミン、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノー
ル、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノー
ル等のアルコール類、水等、あるいはそれらの混合物が
あげられる。一般式 化５４で示されるα−ジハロケト
ン化合物は、市販のものを用いるか、または、例えば、
対応する一般式化 ５３で示される化合物から、ジャー
ナルオブ ケミカル ソサイアテー ２３９３（１９５
７）等に記載の方法に準じて製造することができる。

【００２４】一般式 化５１で示されるα−ジハロケト
ンは市販のものを用いるか、または、例えば、対応する
ケトン化合物 化５５

【化５５】 （Ｒ² は前記と同じ意味を表わす。）からジャーナル
オブ ジ アメリカン ケミカル ソサイアテー、74、
3902 (1952) 記載の方法により製造することができる。

【００２５】一般式 化４９で示されるアミノ酸アミド
化合物は、下記スキーム 化５６にしたがって製造する
ことができる。

【化５６】 （式中、Ｑは前記と同じ意味を表わす。） （工程ａ−１）はオーガニック シンセシス コレクテ
ィブ ボリューム、1,21 (1941);（工程ａ−２）はジャ
ーナル オブ オーガニック ケミストリー、29,1800
(1964); 等に記載の方法に準じて行うことができる。

【００２６】スキーム 化５６中の一般式 Ｑ−ＣＨＯ
で示される化合物は市販されているものを用いるか、ま
たは、例えば、下記スキーム 化５７にしたがって製造
することができる。

【化５７】 （式中、Ｑは前記と同じ意味を表わす。） （工程ｂ−１）はオーガニック シンセシス コレクテ
ィブ ボリューム、1,514(1941);（工程ｂ−２）は実験
化学講座（第４版）２１，有機合成III,ｐ89〜97;（工
程ｃ−１）はオーガニック シンセシス、40, 105(196
0);（工程ｃ−２）はブルティン オブ ザ ケミカル
ソサイアテ オブ ジャパン、67，2329(1994)；（工
程ｄ−１）はシンセシス、1000(1983)；（工程ｄ−２）
はジャーナル オブ オーガニック ケミストリー、3
3，3277(1968)；等に記載された方法に準じて行うこと
ができる。

【００２７】スキーム 化５７中の一般式 Ｑ−ＮＨ₂
で示される化合物は、例えばヨーロッパ特許出願公開明
細書ＥＰ−61741 −Ａ；米国特許明細書 USP 4,670,04
6、USP 4,770,695 、USP 4,709,049 、USP 4,640,707
、USP 4,720,927 、USP 5,169,431 ；特開昭63−15678
7号公報で公知であるか、または、そこに記載された方
法に準じて製造することができる。また、下記スキ−ム
化５８に従って製造することができる。

【化５８】 （式中、Ｒ²⁵は−ＣＯＲ²⁶基または−ＣＯＯＲ¹³基を表
わし、Ｒ²⁶は水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表
わし、Ｘ、Ｙ¹ およびＲ¹³は前記と同じ意味を表わ
す。） （ａ）化合物〔１ａ〕から化合物〔１ｂ〕を製造する方
法 化合物〔１ｂ〕は化合物〔１ａ〕をニトロ化剤と溶媒中
で反応させる事により製造することができる。ニトロ化
剤としては、硝酸等が用いられ、反応に供される試剤の
量は、化合物〔１ａ〕１モルに対して、ニトロ化剤は、
通常１モル〜１０モルの割合であり、反応温度の範囲は
通常、−１０℃〜室温であり、反応時間の範囲は、通
常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒としては、
硫酸、酢酸等があげられる。 （ｂ） 化合物〔１ｂ〕から化合物〔１ｃ〕を製造する
方法 化合物〔１ｃ〕は化合物〔１ｂ〕を鉄粉等を用いて、酢
酸等の酸の存在下、溶媒中で還元する事により製造する
ことができる。反応に供される鉄粉等の量は、化合物
〔１ｂ〕１モルに対して通常３モル〜大過剰量の割合で
あり、酸の量は通常１モル〜過剰量であり、反応温度の
範囲は通常、室温〜加熱還流温度であり、反応時間の範
囲は、通常、瞬時〜２４時間である。用いられる溶媒と
しては、水、酢酸エチル等や、それらの混合物があげら
れる。

【００２８】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Polygonum convolvulus)、サナエタデ（Po
lygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ（Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ（Polygonum persicari
a) 、ナガバギシギシ（Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ（Rumex obtusifolius) 、イタドリ（Polygonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ（Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ（Chenopodium album)、ホウキギ（Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus) 、ホナガアオ
ゲイトウ（Amaranthushybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ（Sinapis arvensis) 、ナズナ（Capsella bur
sa-pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sasbania exaltata)、エビスグ
サ（Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
（Desmodium tortuosum)、シロツメクサ（Trifolium re
pens) アオイ科雑草 イチビ（Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー（Viola arvensis) 、ワイルドパン
ジー（Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ（Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ（Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ（Ip
omoea hederacea Var integriuscula)、マメアサガオ
（Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ（Convolvulu
s arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum) 、ホトケノザ
（Lamium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ（Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Veronica persica) 、フラサバソウ
（Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ（Xanthium pensylvanicum) 、野生ヒマワリ
（Helianthus annuus)、イヌカミツレ（Matricaria ino
dora) 、コーンマリーゴールド（Chrysanthemumsegetu
m)、オロシャギク（Matricaria matricarioides)、ブタ
クサ（Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ（Ambr
osia trifida) 、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canaden
sis)、ヨモギ（Artemisia princeps) 、セイタカアワダ
チソウ（Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ（Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ（Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
（Setaria viridis)、アキノエノコログサ（Setaria fa
beri) 、メヒシバ（Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
（Eleusine indica)、スズメノカタビラ（Poa annua)、
ブラックグラス（Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ（Avena fatua)、セイバンモロコシ（Sorghum halepe
nse)、シバムギ（Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
（Bromus tectorum)、ギョウギシバ（Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム（Panicum texanum)、シャターケーン（So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ（Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ（Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Cyperus iria) 、ハマスゲ（Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ（Cyperus esculentus)

【００２９】しかも、本発明化合物中のあるものは、ト
ウモロコシ（Zea mays) 、コムギ（Triticum aestivu
m)、オオムギ（Hordeum vulgare)、イネ（Oryza sativ
a) 、ソルガム（Sorghum bicolor)、ダイズ（Glycine m
ax)、ワタ（Gossypium spp.) 、テンサイ（Beta vulgar
is)、ピーナッツ（Arachis hypogaea) 、ヒマワリ（Hel
ianthus annuus)、ナタネ（Brassica napus) 等の主要
作物・花卉・蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、ト
ウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題とな
る種々の雑草を効果的に除草することができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。

【００３０】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ（Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ（Rotala indica)、ヒメミソハギ（Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ（Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ホタルイ（Scirpu
s juncoides)、マツバイ（Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ（Cyperus serotinus)、クログワイ（Eleoch
aris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ（Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 、オモダカ（Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ（Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ（Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対し
て問題となるような薬害を示さない。さらに、本発明化
合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地または水路、
運河あるいはその他の非農耕地に発生する広範囲の雑草
を除草できる。また、本発明化合物は、水路、運河等に
発生するホテイアオイ（Eichhornia crassipes) 等の水
生雑草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許
出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載さ
れる除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載
される除草剤耐性遺伝子等が導入されることにより耐性
の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の付
与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより多
くの薬量の本発明化合物が使用可能となり、好ましくな
い他の植物をより効果的に防除することができる。

【００３１】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。こ
れらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比
で 0.001〜８０％、好ましくは0.003 〜７０％含有す
る。固体担体としては、カオリンクレー、アタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、クルミ
殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微粉末、
硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含水酸化
珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、メチル
ナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等のア
ルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、２−エトキシエタノール等の
アルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等のエステ
ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケ
トン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、水等が
挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。そ
の他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、
ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性
リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

【００３２】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。本発明化合物と混合して使用することができる除草
剤の例を以下に示す。アトラジン（ａｔｒａｚｉｎ）、
シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、メトリブジン（ｍ
ｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒ
ｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、クロロトルロ
ン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕ
ｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｕｒｏｎ）、フルオメツ
ロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュロン
（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン
（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキ
シニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉ
ｏｘｙｎｉｌ）、ペンデイ メサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔ
ｈａｌｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉ
ｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）、アシフルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆ
ｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍ
ｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａ
ｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキシ
フルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェ
ントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎ）、フルミクロ
ラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙ
ｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ
ｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−
ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔ
ｒａｚｏｎｅ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ
ート（ｐａｒａｑｕａｔ）、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ
Ｂ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ
（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒ
ａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル
（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏ
ｘｙｐｙｒ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナ
プロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、キンクロ
ラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒ
ｉｃｌｏｐｙｒ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌ
ｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ジエタチ
ルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、メトラ
クロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロー
ル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、ベンスルフロンメチ
ル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロル
スルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリム
ロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、
ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚ
ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、サルフォメツロン
メチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
チフェンスルフロンメチオル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂ
ｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジムスルフロン（ａ
ｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃ
ｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルフ
ァムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメ
ツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロ
ン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロ
ン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン
（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔ
ｏｓｕｌａｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙ
ｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍ
ａｚａｍｏｘ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒ
ｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐ
ｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉ
ｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａ
ｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサロップ−ｐ−エチ
ル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルア
ジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、
フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ
−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙ
ｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エチル
（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホ
ップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、クロ
デイ ナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐ
ｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎ
ｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａ
ｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピ
ラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェ
ン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、イソキサフルトール
（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、サルコトリオン（ｓｕ
ｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、グルフォシネートアンモニウム
塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グ
リフォセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ベンタゾン
（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕ
ｔｉｄｅ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジメ
ピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテンア
ミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭＡ、メフェ
ナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モリネート（ｍｏｌ
ｉｎａｔｅ）、ＭＳＭＡ、ピリブチカルブ（ｐｒｉｂｕ
ｔｙｃａｒｂ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ピ
リデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ
ａｌｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔ
ｒｏｌ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄ
ｅ）、上記化合物は、ファームケミカルズハンドブック
（マイスターパブリッシングカンパニー）〔Farm Chemi
cals Handbook(Meister Publishing Company)]１９９５
年版のカタログ、アグケムニューコンパウンドレビュー
１９９５年版（アグケムインフォメーションサービス）
〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW,VOL.13,1995(AG CHEM
INFORMATION SERVICE)、「除草剤研究総覧（博友社）」
またはハービサイドハンドブック第７版（米国雑草学会
出版）〔HERBICIDE HANDBOOK,Seven Edition(Weed Scie
nse Society of America)]に記載されている。

【００３３】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、通常１ヘクタール当たり0.01ｇ〜10000
ｇ、好ましくは 0.5ｇ〜8000ｇであり、乳剤、水和剤、
懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その
所定量を１ヘクタール当たり１０リットル〜1000リット
ルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで、必要に応じて
用いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン
酸塩、シリコン系ポリマー、クロップオイルコンセント
レイト（crop oil concentrate)、大豆油、コーン油、
綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、
本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ
（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成
分として用いることができる。その場合、本発明化合物
を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様に通常製
剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収穫補助剤
と混合して茎葉処理する。

【００３４】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。尚、本発明化合物
は、後述の（表１）〜（表５）の化合物番号で、また、
原料化合物のいくつかは（表６）〜（表８）の化合物番
号で示す。まず、本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ （１） ３−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−ト
リフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラ
ジン（化合物1-1004) 23.3ｇをアセトン１５０mlに溶解
し、炭酸カリウム17.5ｇおよびヨウ化メチル14.3ｇを加
えて、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、大部分の
アセトンを減圧下に留去した残渣を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝１９：１）に付し、先に溶出されるＯ−メチ
ル化された３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−
メトキシ−６−トリフルオロメチルピラジン（ｍｐ 5
5.3℃）16.1ｇおよび後から溶出される目的化合物であ
る３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−
６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒド
ロピラジン（本発明化合物1-10；ｍｐ 73.0℃)7.13ｇ
（収率２９％）を各々得た。 （２） 濃硫酸８５mlに、５℃において３−（２，４−
ジフルオロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発
明化合物1-10) 7.0ｇを添加した。さらに７０％硝酸９
mlを加え、５〜１０℃で８時間攪拌した。反応終了後、
反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、３−（２，４−ジフルオロ−５
−ニトロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明
化合物1-16；ｍｐ 93.2℃)7.76ｇ（収率９６％）を得
た。 （３） ３−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-16) 7.
61ｇを１，４−ジオキサン１０mlに溶解し、フッ化カリ
ウム5.28ｇおよびグリコール酸ブチル９ｇを加え、 1.5
時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで放冷
した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、３−〔４−（ブトキシカルボニルメ
トキシ）−２−フルオロ−５−ニトロフェニル〕−１−
メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２
−ジヒドロピラジン（下記 化５９で示される本発明化
合物；ｍｐ 109.5 ℃）8.37ｇ（収率８２％）を得た。

【化５９】 （４） 鉄粉 2.8ｇを酢酸5 mlおよび水50mlの混合液に
加え、５０℃に加熱した。そこに３−〔４−（ブトキシ
カルボニルメトキシ）−２−フルオロ−５−ニトロフェ
ニル〕−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（化５５で示される本
発明化合物） 2.8ｇの酢酸エチル２５mlと酢酸２５ml溶
液を徐々に滴下した。内温６０〜７０℃で１時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、濃縮して、３−（７−フルオロ−３−オキソ−２
Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジ
ヒドロピラジン（本発明化合物2-49；ｍｐ 182.5 ℃)
1.22 ｇを得た。 （５） ３−（７−フルオロ−３−オキソ−２Ｈ−１，
４−ベンズオキサジン−６−イル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピ
ラジン（本発明化合物2-49）1.22ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１５mlに溶解し、炭酸カリウム0.59ｇとプ
ロパルギルブロミド0.47ｇを加え室温で３時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、３−（７−フルオロ−３−
オキソ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンズオキ
サジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明
化合物2-61；ｍｐ 141.4 ℃) 0.6 ｇ（化５９から収率
２５％）を得た。 製造例２ （１） ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シフェニル）−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン（化合物1-1008) 3.61ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１６mlに溶解し、炭酸カ
リウム2.35ｇおよびヨウ化メチル1.39mlを加えて、１０
０℃で２日間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し、３−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，
２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-144;ｍｐ 108.7
℃）2.04ｇ（収率５５％）を得た。 （２） ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキ
シフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物
1-144)2.04ｇおよび４８％臭化水素酸３５mlの混合物を
酢酸１２mlに溶解し、１４０℃で１時間攪拌した。反応
終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、水、および飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化
合物1-61; ｍｐ 188.1℃）1.55ｇ（収率７９％）を得
た。 （３） ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合
物1-61)0.148ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.90ml
に溶解し、炭酸カリウム0.097 ｇおよび２−ブロモプロ
ピオン酸メチル５７μｌを加えて、室温で１時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−（１−メトキシカルボニルエトキシ）フ
ェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−
オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-17
3) 0.180ｇ（収率９６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.68(d, 3H, J=6.8Hz)、3.67(s, 3H) 、3.６
(s, 3H) 、4.76(q, 1H, J=6.8Hz)、7.2 〜7.3(m, 2H)、
7.83(s, 1H) 製造例３ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-61）
0.150ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.90ml、炭酸
カリウム 0.097ｇおよび２−ブロモプロピオン酸エチル
７３μｌを用い、上記製造例２の(3) に準じ、３−（４
−クロロ−２−フルオロ−５−（１−エトキシカルボニ
ルエトキシ）フェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本
発明化合物1-174) 0.184ｇ（収率９５％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.26(t, 3H, J=7.1Hz)、1.67(d, 3H, J=6.9H
z)、3.67(s, 3H) 、4.22(q, 2H, J=7.1Hz)、4.76(q, 1
H, J=6.9Hz)、7.2 〜7.3(m, 2H)、7.82(s, 1H) 製造例４ （１） ３−（４−フルオロフェニル）−６−トリフル
オロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（化合物1-1001)0.659ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド3.８mlに溶解し、炭酸カリウム 0.529ｇおよびヨウ化
メチル0.32mlを加えて、１００℃で1.５日間攪拌した。
反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝８：１）に付し、３−（４−フルオロフェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，
２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-4;ｍｐ 121.1
℃)0.480ｇ（収率６９％）を得た。 （２） 濃硫酸2.５mlに、５℃において３−（４−フル
オロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合
物1-4) 0.34 ｇを添加した。さらに６１％硝酸0.13mlを
加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷
水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、次いで
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、３−（４−フルオロ−５−ニトロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-13；ｍ
ｐ 134.4℃)0.337ｇ（収率８５％）を得た。 （３） ３−（４−フルオロ−５−ニトロフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-13) 1.10ｇ
を１，４−ジオキサン4.０mlに溶解し、フッ化カリウム
0.812ｇおよびグリコール酸ブチル 0.925ｇを加え、
1.5時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで
放冷した。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、３−〔４−（ブトキシカルボニ
ルメトキシ）−５−ニトロフェニル〕−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
ピラジン（下記 化６０で示される本発明化合物）1.25
ｇ（収率８３％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 0.8 〜1.0(m, 3H)、1.2 〜1.4(m, 2H)、1.6 〜
1.8(m, 2H)、3.69(s, 3H) 、4.2 〜4.3(m, 2H)、4.85
(s, 2H) 、7.02(d, 1H, J=9.0Hz)、7.85(s, 1H) 、8.73
(d, d, 1H, J=9.0Hz, 2.3Hz)、9.08(d, 1H, J=2.3Hz)

【化６０】 （４） １０％パラジウム−炭素0.24ｇを窒素雰囲気下
で３−〔４−（ブトキシカルボニルメトキシ）−５−ニ
トロフェニル〕−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン1.25ｇの酢酸
エチル３６ml溶液に加えた後、１気圧で水素置換し、室
温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液をセライトで
ろ過し、濃縮した。得られた粗生成物に酢酸2.０mlを加
え室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をカラムク
ロマトグラフィーに付し、３−（３−オキソ−２Ｈ−
１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−１−メチル−
６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒド
ロピラジン（本発明化合物２−１；ｍｐ 191.1 ℃)0.4
5 ｇ（収率４８％）を得た。 （５） ３−（３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベンズオキ
サジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明
化合物２−１）0.15ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
0.92mlに溶解し、炭酸カリウム 0.127ｇとプロパルギル
ブロミド７０μｌを加え６０℃で２時間攪拌した。反応
終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、３−（３−オキソ−４−プロパルギ
ル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，
２−ジヒドロピラジン（本発明化合物2-13；ｍｐ 129.
2 ℃) 0.12ｇ（収率７４％）を得た。 製造例５ （１） ３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−
６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒド
ロピラジン（化合物1-1005) 2.93ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１５mlに溶解し、炭酸カリウム2.07ｇおよ
びヨウ化メチル1.25mlを加えて、１００℃で２日間攪拌
した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝６：１）に付し、３−（４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物
1-11; ｍｐ83.2℃) 1.98ｇ（収率６５％）を得た。 （２） 濃硫酸3.３mlに、５℃において３−（４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（本発明化合物1-11) 0.50ｇを添加した。さらに６１％
硝酸0.17mlを加え、室温で１時間攪拌した。反応終了
後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、３−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ニトロフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラ
ジン（本発明化合物1-17；ｍｐ98.3℃) 0.55ｇ（収率９
５％）を得た。 （３） 鉄粉0.37ｇを酢酸5.３mlおよび水2.０mlの混合
液に加えた。そこに３−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−ニトロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発
明化合物1-17) 0.39ｇの酢酸1.０ml溶液を徐々に滴下
し、室温で3.５時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷
水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２
回、さらに飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮して、３−（５−アミノ−４−クロロ−
２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本
発明化合物1-23）0.16ｇ（収率４６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.66(s, 3H) 、4.1 〜4.5(br, 2H) 、7.01(d,
1H, J=6.4Hz)、7.11(d, 1H, J=9.5Hz)、7.82(s,1H) （４） ３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-
23) 0.10ｇをピリジン0.62mlに溶解し、塩化メタンスル
ホニル３６μｌを滴下した後、室温で５時間攪拌した。
反応終了後、反応液を水にあけ、クロロホルムで抽出し
た。有機層を２規定塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、３−〔４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（メタンスルホニルアミノ）フェニル〕−１−
メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２
−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-37；ｍｐ 168.5
℃）９１mg（収率７３％）を得た。 製造例６ ３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-23) 0.
12ｇと２−ブロモプロピオン酸エチル７０μｌの混合物
を１４０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
３−｛４−クロロ−５−〔１−（エトキシカルボニル）
エチルアミノ〕−２−フルオロフェニル｝−１−メチル
−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒ
ドロピラジン（本発明化合物1-90）８０mg（収率５１
％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.26(t, 3H, J=7.1Hz)、1.52(d, 3H, J=6.8H
z)、3.67(s, 3H) 、4.1 〜4.3(m, 3H)、4.7 〜4.8(br,
1H) 、6.83(d, 1H, J=6.2Hz)、7.17(d, 1H, J=9.6Hz)、
7.81(s, 1H) 製造例７ （１） １０％パラジウム−炭素７９mgを窒素雰囲気下
で３−（４−フルオロ−５−ニトロフェニル）−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロピラジン（本発明化合物1-13）0.30ｇの酢酸エ
チル１２ml溶液に加えた後、１気圧で水素置換し、室温
で３時間攪拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ
過し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、３−（５−アミノ−４−フルオロ
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２
−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-
19)0.13 ｇ（収率４７％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.66(s, 3H) 、3.7 〜3.9(br, 2H) 、7.05(d,
d, 1H, J=10.7Hz, 8.7Hz) 、7.80(s, 1H) 、7.7〜7.9
(m, 1H)、7.89(d, d, 1H, J=8.9Hz, 2.2Hz) （２） ３−（５−アミノ−４−フルオロフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-19) 0.12ｇ
と２−ブロモプロピオン酸エチル0.23ｇの混合物を１３
０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−
｛５−〔１−（エトキシカルボニル）エチルアミノ〕−
４−フルオロフェニル｝−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本
発明化合物1-355;ｍｐ 78.2℃）５２mg（収率３２％）
を得た。 製造例８ （１） ３−（２，４−ジクロロフェニル）−６−トリ
フルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジ
ン（化合物1-1007) 1.20ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド6.０mlに溶解し、炭酸カリウム0.83ｇおよびヨウ化
メチル0.51mlを加えて、１００℃で２日間攪拌した。反
応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
５：１）に付し、３−（２，４−ジクロロフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-332)0.81ｇ
（収率６２％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.68(s, 3H) 、7.35(d, d, 1H, J=8.3Hz, 1.9H
z)、7.42(d, 1H, J=8.3Hz)、7.50(d, 1H, J=1.9Hz)、7.
84(s, 1H) （２） 濃硫酸1.７mlに、５℃において３−（２，４−
ジクロロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明
化合物1-332)0.26ｇを添加した。さらに６１％硝酸８５
μｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応
液を氷水に加え、クロロホルムで抽出した。有機層を
水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、３−（２，４−ジクロロ−５
−ニトロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明
化合物1-333;ｍｐ 114.3℃) 0.29ｇ（収率９５％）を得
た。 （３） 鉄粉0.59ｇを酢酸5.３mlおよび水3.２mlの混合
液に加えた。そこに３−（２，４−ジクロロ−５−ニト
ロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物
1-333)0.65ｇの酢酸1.６ml溶液を徐々に滴下した。室温
で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥後、濃縮して、３−（５−アミノ−
２，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（本発明化合物1-334;ｍｐ 188.7℃) 0.49ｇ（収率８２
％）を得た。 （４） ３−（５−アミノ−２，４−ジクロロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-334)0.
15ｇをピリジン0.88mlに溶解し、塩化メタンスルホニル
５２μｌを滴下した後、室温で５時間攪拌した。反応終
了後、反応液を水にあけ、クロロホルムで抽出した。有
機層を２規定塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウムおよび
飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、３−（２，４−ジクロロ−５−メタ
ンスルホニルアミノフェニル）−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジ
ン（本発明化合物1-343;ｍｐ 189.2℃）４５mg（収率２
５％）を得た。 製造例９ ３−（５−アミノ−２，４−ジクロロフェニル）−１−
メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２
−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-334)0.15ｇと２−
ブロモプロピオン酸エチル１７２μｌの混合物を１5 ０
℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−
｛２，４−ジクロロ−５−〔１−（エトキシカルボニ
ル）エチルアミノ〕フェニル｝−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジ
ン（本発明化合物1-336)９２mg（収率４８％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.26(t, 3H, J=7.2Hz)、1.51(d, 3H, J=7.0H
z)、3.67(s, 3H) 、4.1 〜4.2(m, 1H)、4.21(d, q,2H,
J=7.2Hz, 1.6Hz)、4.94(d, 1H, J=7.7Hz)、6.65(s, 1H)
、7.40(s, 1H) 、7.81(s, 1H) 製造例１０ （１） ３−（５−アミノ−２，４−ジクロロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-334)0.
35ｇと塩化蟻酸エチル3.１mlの混合物を１００℃で２時
間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで放冷し、過
剰の塩化蟻酸エチルを減圧下に留去した。残渣をヘキサ
ンで再結晶し、３−（２，４−ジクロロ−５−エトキシ
カルボニルアミノフェニル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（本発明化合物1-346;ｍｐ 116.2℃) 0.32ｇ（収率７９
％）を得た。 （２） 水素化ナトリウム（６０％油性）２０mgとテト
ラヒドロフラン1.３mlの混合物を０℃に冷却した。そこ
に３−（２，４−ジクロロ−５−エトキシカルボニルア
ミノフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合
物１−346)0.21ｇのテトラヒドロフラン1.３ml溶液を滴
下した。０℃で１０分間攪拌した後、プロパルギルブロ
ミド４２μｌを加え、０℃で１時間攪拌した。反応終了
後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ、ジエ
チルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、３−｛２，４−ジクロロ−
５−〔Ｎ−（エトキシカルボニル）プロパルギルアミ
ノ〕フェニル｝−１−メチル−６−トリフルオロメチル
−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合
物1-351;ｍｐ 132.3℃) ３６mg（収率１６％）を得た。 製造例１１ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-61)
0.15ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.50mlに溶解
し、炭酸カリウム９７mgおよびブロモ酢酸メチル４８μ
ｌを加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応
液を水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、３−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔（メト
キシカルボニル）メトキシ〕フェニル｝−１−メチル−
６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒド
ロピラジン（本発明化合物1-165;ｍｐ 116.6℃) ９７mg
（収率５３％）を得た。 製造例１２ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-61)
７０mg、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.25ml、炭酸カ
リウム３６mgおよびブロモ酢酸エチル３８mgを用い、製
造例１１に準じ、３−｛４−クロロ−２−フルオロ−５
−〔（エトキシカルボニル）メトキシ〕フェニル｝−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，
２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-166;ｍｐ87.5〜
87.9℃)83mg （収率９４％）を得た。 製造例１３ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-61)1
00mg、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.60ml、炭酸カリ
ウム６４mgおよびクロロ酢酸ペンチル５６mgを用い、製
造例１１に準じ、３−｛４−クロロ−２−フルオロ−５
−〔（ペントキシカルボニル）メトキシ〕フェニル｝−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-169) 116mg
（収率８３％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 0.88(t, 3H, J=6.9Hz)、1.2 〜1.4(m, 4H)、1.
65((t, t, 2H, J=7.0, 6.9Hz) 、3.68(s, 3H) 、4.20
(t, 2H, J=6.9Hz)、4.70(s, 2H) 、7.22(d, 1H, J=6.0H
z)、7.27(d, 1H, J=9.4Hz)、7.83(s, 1H) 製造例１４ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-61)1
00mg、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.60ml、炭酸カリ
ウム６４mgおよびブロモ酢酸ｔ−ブチル６６mgを用い、
製造例１１に準じ、３−｛４−クロロ−２−フルオロ−
５−〔（ｔ−ブトキシカルボニル）メトキシ〕フェニ
ル｝−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-356) 1
30mg（収率９６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.48(s, 9H) 、3.68(s, 3H) 、4.59(s, 2H) 、
7.20(d, 1H, J=6.2Hz)、7.26(d, 1H, J=9.4Hz)、7.82
(s, 1H) 製造例１５ ３−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−〔（メトキシカ
ルボニル）メトキシ〕フェニル｝−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラ
ジン（本発明化合物1-165)100mg のプロパノール1.０ml
溶液にパラトルエンスルホン酸−水和物１０mgを加えて
５時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に冷却
し、過剰のプロパノールを減圧下に留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−｛４−
クロロ−２−フルオロ−５−〔（プロポキシカルボニ
ル）メトキシ〕フェニル｝−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（本発明化合物1-167)７６mg（収率７１％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 0.92(t, 3H, J=7.4Hz)、1.68(t，q, 2H, J=7.4
Hz, 6.7Hz)、3.67(s, 3H) 、4.16(t, 2H, J=6.7Hz)、4.
71(s, 2H) 、7.23(d, 1H, J=6.2Hz)、7.26(d, 1H, J=9.
5Hz)、7.83(s, 1H) 製造例１６ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-61)
７０mgをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.25mlに溶解
し、炭酸カリウム３６mgおよび臭化プロパルギル２７mg
を加えて５０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（プロパ
ルギルオキシ）フェニル〕−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（本発明化合物1-156;ｍｐ 106.9〜107.1 ℃）７６mg
（収率９６％）を得た。 製造例１７ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-61)1
00mgをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.60mlに溶解し、
炭酸カリウム６４mgおよび３−ブロモ−１−ブチン４５
mgを加えて７０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、３−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−（３−
ブチン−２−イルオキシ）フェニル｝−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
ピラジン（本発明化合物1-157)９６mg（収率８３％）を
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.72(d, 3H, J=6.7Hz)、2.52(d, 1H, J=2.1H
z)、3.69(s, 3H) 、4.88(d, q, 1H, J=6.7Hz, 2.1Hz)、
7.25(d, 1H, J=9.5Hz)、7.46(d, 1H, J=6.2Hz)、7.84
(s, 1H) 製造例１８ （１） ３−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニ
ル）−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロピラジン（化合物1-1009) 2.20ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１2 mlに溶解し、炭酸カリウム1.34
ｇおよびヨウ化メチル0.81mlを加えて、１００℃で２日
間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝５：１）に付し、３−（２，４−ジクロロ
−５−メトキシフェニル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（本発明化合物1-358;ｍｐ 130.6℃）1.11ｇ（収率４８
％）を得た。 （２） ３−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-358)1.
00g および４８％臭化水素酸１６mlの混合物を酢酸5.7m
l に溶解し、１４０℃で１時間攪拌した。反応終了後、
反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和炭酸水素ナトリウム水、水、および飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-357;ｍ
ｐ 173.5℃）0.74ｇ（収率７７％）を得た。 （３） ３−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オ
キソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-357)
0.15ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.90mlに溶解
し、炭酸カリウム0.092 ｇおよび２−ブロモプロピオン
酸メチル５4 μｌを加えて、室温で１時間攪拌した。反
応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、３−（２，４−ジクロロ−５−
（１−メトキシカルボニルエトキシ）フェニル）−１−
メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２
−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-387) 0.184ｇ（収
率９８％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.68(d, 3H, J=6.8Hz)、3.68(s, 3H) 、3.75
(s, 3H)、4.77(q, 1H, J=6.8Hz)、6.99(s, 1H) 、7.51
(s, 1H)、7.83(s, 1H) 製造例１９ ３−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-357)0.15
ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.90mlに溶解し、炭
酸カリウム９2 mgおよびブロモ酢酸エチル８２ｍｇを加
えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
３−｛２，４−ジクロロ−５−〔（エトキシカルボニ
ル）メトキシ〕フェニル｝−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（本発明化合物1-380)１７９mg（収率９６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.28(t, 3H, J=7.4Hz)、3.68(s, 3H) 、4.26
(q, 2H, J=7.4Hz)、4.69(s, 2H) 7.00(s, 1H) 、7.52
(s, 1H)、7.83(s, 1H) 製造例２０ ３−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-357)１５０
mgをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.90mlに溶解し、炭
酸カリウム９２mgおよび臭化プロパルギル５８mgを加え
て室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３
−〔２，４−ジクロロ−５−（プロパルギルオキシ）フ
ェニル〕−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−
オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-37
0;ｍｐ 123.7℃）１６０mg（収率９６％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 2.56(t, 1H, J=2.4Hz)、3.69(s, 3H) 、4.78
(d, 2H, J=2.4Hz)、7.18(s, 1H) 7.52(s, 1H) 、7.85
(s, 1H) 製造例２１ ３−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシフェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-357)150mg
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド0.90mlに溶解し、炭酸
カリウム９２mgおよび３−ブロモ−１−ブチン６５mgを
加えて室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−｛２，４−ジクロロ−５−（３−ブチン−２−
イルオキシ）フェニル｝−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本
発明化合物1-371)１５９mg（収率９２％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.72(d, 3H, J=6.6Hz)、2.52(d, 1H, J=2.0H
z)、3.69(s, 3H) 、4.87(d, q, 1H, J=6.6Hz, 2.0Hz)、
7.26(s, 1H) 、7.51(s, 1H) 、7.84(s, 1H) 製造例２２ ３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化合物1-23) 0.
12ｇと２−ブロモプロピオン酸メチル２４７ｍｇの混合
物を１４０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を
水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、３−｛４−クロロ−５−〔１−（メトキシカルボニ
ル）エチルアミノ〕−２−フルオロフェニル｝−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロピラジン（本発明化合物1-89）１２５mg（収率
８３％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.53(d, 3H, J=6.9Hz)、3.67(s, 3H) 、3.75
(s, 3H) 、4.1 〜4.2(m, 1H)、4.7 〜4.8(br, 1H)、6.8
2(d, 1H, J=6.2Hz)、7.17(d, 1H, J=9.5Hz)、7.82(s, 1
H) 製造例２３ ３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−６−
トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピ
ラジン（化合物1-1017) 2.0 ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド10mlに溶解し、炭酸カリウム1.3 ｇおよびヨウ
化メチル1.8mlを加えて、１００℃で２日間攪拌した。
反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１）に付し、先に溶出されるＯ−メチル化され
た３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ
−５−メチル−６−トリフルオロメチルピラジン）1.90
ｇおよび後から溶出される目的化合物である３−（２，
４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチル−
６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒド
ロピラジン（本発明化合物1-515) 0.34 ｇ（収率１５
％）を各々得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 2.59(q, 3H,J=4.5Hz)3.69(q, 3H,J=1.9Hz)、7.
33(d, d, 1H, J=8.2Hz, 2.0Hz)、7.42(d, 1H, J=8.2H
z)、7.49(d, 1H, J=2.0Hz) 製造例２４ ３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−６−
ジフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラ
ジン（化合物1-1026) 0.2 ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド 2mlに溶解し、炭酸カリウム0.26ｇおよびヨウ化
メチル0.36g を加えて、１００℃で２日間攪拌した。反
応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）に付し、先に溶出されるＯ−メチル化された３
−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシ−５
−メチル−６−ジフルオロメチルピラジン）0.033 ｇお
よび後から溶出される目的化合物である３−（２，４−
ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチル−６−
ジフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラ
ジン（本発明化合物1-653) 0.043ｇ（収率２１％）を各
々得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 2.51(t, 3H,J=2.6Hz）、 3.73(t, 3H,J=1.4H
z)、6.86(t,1H,J=52Hz) 、7.34(d, d, 1H, J=8.1Hz, 1.
8Hz)、7.41(d, 1H, J=8.1Hz)、7.49(d, 1H, J=1.8Hz) 製造例２５ 亜硝酸ｔ−ブチル0.30g 、アクリル酸エチル4.1ml 、お
よび塩化第二銅0.39gをアセトニトリル10mlに注加し、
０℃に冷却した。これに３−（５−アミノ−２，４−ジ
クロロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（本発明化
合物1-334 ）0.63g をアセトニトリル8ml に溶解した溶
液を徐徐に滴下し、室温で半日攪拌した。反応終了後、
反応液を１規定塩酸５mlにあけ、ジエチルエ−テルで抽
出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
−に付し、３−｛２，４−ジクロロ−５−（２−クロロ
−２−エトキシカルボニルエチル）フェニル｝−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロピラジン（本発明化合物1-418 ）0.46g （収率
５３％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.26(t, 3H,J=7.1Hz) 、 3.28(d,d,1H,J=14Hz
、8,1Hz)、 3.51(d,d,1H,J=14Hz 、6.8Hz)、3.68(s,3
H)、4.1 〜4.3(m,2H) 、4.56(d,d,1H,J=8.1Hz 、6.8H
z)、7.42(s,1H)、7.54(s,1H)、7.84(s,1H)

【００３５】次に、本発明化合物の例のいくつかを化合
物番号とともに表１〜表５に示す。尚、表中のｎはノル
マルを、ｉはイソを、ｃはシクロを、ｔはターシャリー
をそれぞれ表す。

【表１】

【００３６】

【００３７】

【００３８】

【００３９】

【００４０】

【００４１】

【００４２】

【００４３】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【００５４】

【００５５】

【００５６】

【００５７】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【００６３】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【表２】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【表３】

【００８２】

【００８３】

【００８４】

【００８５】

【００８６】

【００８７】

【表４】

【００８８】

【００８９】

【００９０】

【００９１】

【００９２】

【００９３】

【００９４】

【表５】

【００９５】

【００９６】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
化合物である一般式 化７の化合物の製造例を示す。 中間体の製造例１ 炭酸ナトリウム１２１ｇと水４００mlを混合した溶液
に、１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセ
トン77.1ｇを反応液の温度が５５℃以下になる速度で滴
下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌したのち、水５
００ml、次いで２−アミノ−２−（２，４−ジフルオロ
フェニル）アセトアミド４０ｇを加え、２時間６０℃で
反応させた。反応終了後、反応液を１０℃以下に冷却
し、濃塩酸８０mlを同温で加えて酸性としたのち、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付し、目的化合物である３
−（２，４−ジフルオロフェニル）−６−トリフルオロ
メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（化合
物1-1004；ｍｐ 178.9℃）23.3ｇ（収率 ３９％）を
得た。尚、さらに上記溶媒系にて溶出を続けると、位置
異性体である３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５
−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ
ピラジン（ｍｐ 164.6 ℃）13.2ｇを得た。 中間体の製造例２ 炭酸ナトリウム17.2ｇと水６１mlを混合した溶液に、
１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン
10.9ｇを反応液の温度が５５℃以下になる速度で滴下し
た。滴下終了後、室温で３０分攪拌したのち、水８４m
l、次いで２−アミノ−２−（４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシフェニル）アセトアミド7.10ｇを加
え、２時間６０℃で反応させた。反応終了後、反応液を
１０℃以下に冷却し、濃塩酸9.２mlを同温で加えて酸性
としたのち、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、
目的化合物である３−（４−クロロ−２−フルオロ−５
−メトキシフェニル）−６−トリフルオロメチル−２−
オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（化合物1-1008）3.
61ｇ（収率 ３７％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.93(s, 3H) 、7.18(d, 1H, J=6.1Hz)、7.27
(d, 1H, J=10.0Hz) 、8.55(s, 1H) 中間体の製造例３ 炭酸ナトリウム２８ｇと水１００mlを混合した溶液に、
１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン
18.0ｇを反応液の温度が５５℃以下になる速度で滴下し
た。滴下終了後、室温で３０分攪拌したのち、水１２５
ml、次いで２−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）
アセトアミド8.４ｇを加え、２時間６０℃で反応させ
た。反応終了後、反応液を１０℃以下に冷却し、濃塩酸
２０mlを同温で加えて酸性としたのち、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１）に付し、目的化合物である３−（４−フ
ルオロフェニル）−６−トリフルオロメチル−２−オキ
ソ−１，２−ジヒドロピラジン（化合物1-1001）2.45ｇ
（収率 １９％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 7.1 〜7.3(m, 2H)、8.3 〜8.4(m, 2H)、8.48
(s, 1H) 中間体の製造例４ 炭酸ナトリウム35.5ｇと水１２０mlを混合した溶液に、
１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン
22.7ｇを反応液の温度が５５℃以下になる速度で滴下し
た。滴下終了後、室温で３０分攪拌したのち、水１５０
ml、次いで２−アミノ−２−（４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル）アセトアミド12.8ｇを加え、２時間６０℃
で反応させた。反応終了後、反応液を１０℃以下に冷却
し、濃塩酸２０mlを同温で加えて酸性としたのち、酢酸
エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝４：１）に付し、目的化合物である３
−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−トリフ
ルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン
（化合物1-1005；ｍｐ 83.2℃）5.83ｇ（収率 ３２
％）を得た。尚、さらに上記溶媒系にて溶出を続ける
と、位置異性体である３−（４−クロロ−２−フルオロ
フェニル）−５−トリフルオロメチル−２−オキソ−
１，２−ジヒドロピラジン4.32ｇを得た。 中間体の製造例５ 炭酸ナトリウム7.９ｇと水３１mlを混合した溶液に、
１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン
5.１ｇを反応液の温度が５５℃以下になる速度で滴下し
た。滴下終了後、室温で３０分攪拌したのち、水３９m
l、次いで２−アミノ−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）アセトアミド3.１ｇを加え、２時間６０℃で反応さ
せた。反応終了後、反応液を１０℃以下に冷却し、濃塩
酸5.４mlを同温で加えて酸性としたのち、酢酸エチルで
抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝４：１）に付し、目的化合物である３−（２，
４−ジクロロフェニル）−６−トリフルオロメチル−２
−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（化合物1-1007；
ｍｐ 192.8℃）1.54ｇ（収率 ３５％）を得た。尚、さ
らに上記溶媒系にて溶出を続けると、位置異性体である
３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロ
メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジン（ｍｐ
131.7℃)0.53 ｇを得た。 中間体の製造例６ 炭酸ナトリウム16.7ｇと水６０mlを混合した溶液に、
１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン
10.6ｇを反応液の温度が５５℃以下になる速度で滴下し
た。滴下終了後、室温で３０分攪拌したのち、水８０m
l、次いで２−アミノ−２−（２，４−ジクロロ−５−
メトキシフェニル）アセトアミド7.42ｇを加え、２時間
６０℃で反応させた。反応終了後、反応液を１０℃以下
に冷却し、濃塩酸9.0 mlを同温で加えて酸性としたの
ち、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、目的化合
物である３−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニ
ル）−６−トリフルオロメチル−２−オキソ−１，２−
ジヒドロピラジン（化合物1-1009）2.20ｇ（収率 ２２
％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.90(s, 3H) 、7.03(s, 1H) 、7.53(s, 1H) 、
8.58(s, 1H) 中間体の製造例７ 炭酸ナトリウム2.66ｇと水１０mlを混合した溶液に、
３，３−ジブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−ブ
タノン1.78ｇを反応液の温度が５５℃以下になる速度で
滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌したのち、水
１３ml、次いで２−アミノ−２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）アセトアミド1.04ｇを加え、３時間６０℃で反
応させた。反応終了後、反応液を１０℃以下に冷却し、
濃塩酸2.1mlを同温で加えて酸性としたのち、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝5 ：１）に付し、目的化合物である３−
（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−６−トリ
フルオロメチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピラジ
ン（化合物1-1017）0.27ｇ（収率 １８％）を得た。さ
らに（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）の溶
媒系にて溶出を続け、３−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−５−メチル−６−ジフルオロメチル−２−オキソ
−１，２−ジヒドロピラジン（化合物1-1026)0.19 ｇ
（収率 １3 ％）を得た。 化合物1-1017¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 2.68(q, 3H,J=1.8Hz) 、7.3 〜7.4(m, 2H)、7.
52(d, 1H,J=1.7Hz) 化合物1-1026¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) ) 2.58(t, 3H,J=2.0Hz) 、6.67(t,1H ,J=54H
z)、7.36(d,d,1H,J=8.2Hz,1.8Hz)、7.42(d,1H,8.2Hz)、
7.52(d, 1H,J=1.8Hz)

【００９７】次に、本発明化合物を製造する際の原料化
合物である一般式 化５０のアミノ酸アミド化合物の製
造例を示す。 参考製造例１ （１） シアン化ナトリウム20.7ｇ、濃アンモニア水
（２８％）３１ml、水２７ml、塩化アンモニウム30.8ｇ
の混合物を１５℃で１時間攪拌したのち、同温でエーテ
ル２０mlを加えた。反応液を2.5 〜４℃に冷却し、同温
で２，４−ジフルオロベンズアルデビド５０ｇを加え、
さらにアンモニアガスを− 0.5℃〜１℃で３時間反応液
中へ注入し、同温で２時間攪拌した後、室温で一夜攪拌
した。反応終了後、反応液をエーテルで抽出し、有機層
を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、濃縮した。得られた結晶を再結晶するこ
とより、２−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）アセトニトリル47.1ｇを得た。 収率 ８０％ ｍｐ 52.0℃ （２） 水2.67ｇに濃硫酸５１ｇを加え、さらに２−ア
ミノ−２−（２，４−ジフルオロフェニル）アセトニト
リル４０ｇを氷冷下に加えた後、５０℃〜６０℃で３時
間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を氷冷した濃アン
モニア水２５０ml中へ、溶液の温度が２０℃以下になる
ように注加した。生じた結晶を濾取し、さらに濾液を酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥したのち濃縮した。残渣と先に
濾取した結晶を併せ、再結晶し、２−アミノ−２−
（２，４−ジフルオロフェニル）アセトアミド27.2ｇを
得た。 収率 ６１％ ｍｐ 142.9 ℃ 参考製造例２ （１） 濃硫酸３９ｇと水１４９mlの混合物に、４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−メトキシアニリン34.2ｇのジ
エチルエーテル３０ml溶液を室温で滴下した後、４０〜
５０℃で５０分間攪拌した。同温でジエチルエーテルを
留去した後、反応液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム
14.8ｇの水３３ml溶液を反応系の温度が１０℃以下を保
つ速度で加えた。次いで反応液の温度が上昇しない様留
意し、セライトろ過を行った。このろ液を、ヨウ化カリ
ウム64.7ｇの水１００ml溶液に、反応系の温度が１０℃
以下を維持する速度で滴下した。この滴下と同時にヘキ
サン１００mlとジエチルエーテル１００mlを加え、同温
で２時間攪拌した。反応終了後、反応液をジエチルエー
テルで抽出し有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−クロロ
−４−フルオロ−５−ヨード−１−メトキシベンゼン2
5.7ｇを得た。収率 ４７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.88(s, 3H) 、7.12(d, 1H, J=7.2Hz)、7.22
(d, 1H, J=5.4Hz) （２） ２−クロロ−４−フルオロ−５−ヨード−１−
メトキシベンゼン36.3ｇ、蟻酸ナトリウム12.9ｇ、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム1.78ｇ
およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１３mlの混合物
に一酸化炭素を９０〜１００℃で１２時間かけて注入し
つつ攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、希塩
酸を加えて希釈した後、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
ベンズアルデヒド7.09ｇを得た。 収率 ３０％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.94(s, 3H) 、7.27(d, 1H, J=9.4Hz)、7.35
(d, 1H, J=5.9Hz)、10.30(s, 1H) （３） シアン化ナトリウム4.４ｇ、濃アンモニア水
（２８％）6.６ml、水5.3ml 、塩化アンモニウム6.６ｇ
の混合物を１５℃で１時間攪拌したのち、同温でエーテ
ル4.３mlを加えた。反応液を2.5 〜４℃に冷却し、同温
で４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシベンズアル
デビド14.2ｇのメタノール13.1ml溶液を加え、さらにア
ンモニアガスを− 0.5℃〜１℃で３時間反応液中へ注入
し、同温で２時間攪拌した後、室温で一夜攪拌した。反
応終了後、反応液をエーテルで抽出し、有機層を水、次
いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、濃縮した。得られた結晶を再結晶することより、
２−アミノ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシ）アセトニトリル15.3ｇを得た。 収率 ９５％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.9 〜2.1(br,2H) 、3.93(s, 3H) 、5.10(t, 1
H, J=6.7Hz)、7.09(d, 1H, J=6.5Hz)、7.20(d,1H, J=9.
3Hz) （４） 水0.33ｇに濃硫酸3.６ｇを加え、さらに２−ア
ミノ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
フェニル）アセトニトリル3.６ｇを氷冷下に加えた後、
５０℃〜６０℃で３時間加熱攪拌した。反応終了後、反
応液を氷冷した濃アンモニア水１５ml中へ、溶液の温度
が２０℃以下になるように注加した。生じた結晶を濾取
し、さらに濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち濃
縮した。残渣と先に濾取した結晶を併せ、再結晶し、２
−アミノ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メト
キシフェニル）アセトアミド2.45ｇを得た。 収率 ６８％ ｍｐ 161.7 ℃ 参考製造例３ （１） シアン化ナトリウム9.５ｇ、濃アンモニア水
（２８％）14.1ml、水10.6ml、塩化アンモニウム14.1ｇ
の混合物を１５℃で１時間攪拌したのち、同温でエーテ
ル２０mlを加えた。反応液を2.5 〜４℃に冷却し、同温
で４−フルオロベンズアルデビド２０ｇを加え、さらに
アンモニアガスを− 0.5℃〜１℃で３時間反応液中へ注
入し、同温で２時間攪拌した後、室温で一夜攪拌した。
反応終了後、反応液をエーテルで抽出し、有機層を水、
次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、濃縮した。得られた結晶を再結晶することよ
り、２−アミノ−２−（４−フルオロフェニル）アセト
ニトリル２０ｇを得た。 収率 ８３％ ｍｐ 77.9℃ （２） 水1.45ｇに濃硫酸３０ｇを加え、さらに２−ア
ミノ−２−（４−フルオロフェニル）アセトニトリル２
０ｇを氷冷下に加えた後、５０℃〜６０℃で３時間加熱
攪拌した。反応終了後、反応液を氷冷した濃アンモニア
水２００ml中へ、溶液の温度が２０℃以下になるように
注加した。生じた結晶を濾取し、さらに濾液を酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥したのち濃縮した。残渣と先に濾取し
た結晶を併せ、再結晶し、２−アミノ−２−（４−フル
オロフェニル）アセトアミド8.４ｇを得た。 収率 ３８％ 参考製造例４ （１） シアン化ナトリウム18.5ｇ、濃アンモニア水
（２８％）２３ml、水２４ml、塩化アンモニウム27.6ｇ
の混合物を１５℃で１時間攪拌したのち、同温でエーテ
ル１８mlを加えた。反応液を2.5 〜４℃に冷却し、同温
で４−クロロ−２−フルオロベンズアルデビド５０ｇを
加え、さらにアンモニアガスを− 0.5℃〜１℃で３時間
反応液中へ注入し、同温で２時間攪拌した後、室温で一
夜攪拌した。反応終了後、反応液をエーテルで抽出し、
有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アミノ−２
−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）アセトニトリ
ル32.9ｇを得た。 収率 ５７％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.5 〜1.7(br,1H) 、1.9 〜2.1(br, 1H) 、5.0
〜5.1(br, 1H) 、7.16(d, 1H, J=10.2Hz) 、7.22(d,
d, 1H, J=8.2Hz, 2.7Hz)、7.51(d, d, 1H, J=8.2Hz, 8.
0Hz) （２） 水1.03ｇに濃硫酸２０ｇを加え、さらに２−ア
ミノ−２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）アセ
トニトリル１７ｇを氷冷下に加えた後、５０℃〜６０℃
で３時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を氷冷した
濃アンモニア水１００ml中へ、溶液の温度が２０℃以下
になるように注加した。生じた結晶を濾取し、さらに濾
液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち濃縮した。残渣
と先に濾取した結晶を併せ、再結晶し、２−アミノ−２
−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）アセトアミド
15.3ｇを得た。 収率 ８２％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，２５０ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.7 〜2.0(br,2H) 、4.70(s, 1H) 、5.8 〜6.0
(br, 1H) 、6.9 〜7.1(br, 1H) 、7.10(d, 1H,J=10.2H
z) 、7.15(d, d, 1H, J=6.5Hz, 2.2Hz)、7.31(d, d, 1
H, J=8.6Hz, 6.5Hz) 参考製造例５ （１） シアン化ナトリウム33.6ｇ、濃アンモニア水
（２８％）５０ml、水４０ml、塩化アンモニウム50.1ｇ
の混合物を１５℃で１時間攪拌したのち、同温でエーテ
ル３３mlを加えた。反応液を2.5 〜４℃に冷却し、同温
で２，４−ジクロロベンズアルデビド１００ｇを加え、
さらにアンモニアガスを− 0.5℃〜１℃で３時間反応液
中へ注入し、同温で２時間攪拌した後、室温で一夜攪拌
した。反応終了後、反応液をエーテルで抽出し、有機層
を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、濃縮した。得られた結晶を再結晶するこ
とより、２−アミノ−２−（２，４−ジクロロフェニ
ル）アセトニトリル97.5ｇを得た。 収率 ８５％ ｍｐ 70.8℃ （２） 水0.54ｇに濃硫酸11.2ｇを加え、さらに２−ア
ミノ−２−（２，４−ジクロロフェニル）アセトニトリ
ル10.1ｇを氷冷下に加えた後、５０℃〜６０℃で３時間
加熱攪拌した。反応終了後、反応液を氷冷した濃アンモ
ニア水３０ml中へ、溶液の温度が２０℃以下になるよう
に注加した。生じた結晶を濾取し、さらに濾液を酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥したのち濃縮した。残渣と先に濾取
した結晶を併せ、再結晶し、２−アミノ−２−（２，４
−ジクロロフェニル）アセトアミド6.14ｇを得た。 収率 ５７％ ｍｐ 113.8 ℃ 参考製造例６ （１） 濃硫酸３７ｇと水１４１mlの混合物に、２，４
−ジクロロ−５−メトキシアニリン34.4ｇのジエチルエ
ーテル２８ml溶液を室温で滴下した後、４０〜５０℃で
５０分間攪拌した。同温でジエチルエーテルを留去した
後、反応液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム13.8ｇの
水３１ml溶液を反応系の温度が１０℃以下を保つ速度で
加えた。次いで反応液の温度が上昇しない様留意し、セ
ライトろ過を行った。このろ液を、ヨウ化カリウム59.5
ｇの水９５ml溶液に、反応系の温度が１０℃以下を維持
する速度で滴下した。この滴下と同時にヘキサン１００
mlとジエチルエーテル１００mlを加え、同温で２時間攪
拌した。反応終了後、反応液をジエチルエーテルで抽出
し有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、２，４−ジクロロ−５
−ヨード−１−メトキシベンゼン22.6ｇを得た。 収率 ４１％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.88(s, 3H) 、7.32(s, 1H) 、7.43(s, 1H) （２） ２，４−ジクロロ−５−ヨード−１−メトキシ
ベンゼン22.6ｇ、蟻酸ナトリウム7.61ｇ、ジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム1.05ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０mlの混合物に一酸化
炭素を９０〜１００℃で１２時間かけて注入しつつ攪拌
した。反応終了後、反応液を室温に戻し、希塩酸を加え
て希釈した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２，４−ジクロロ−５−メトキシベンズアルデヒド
6.75ｇを得た。 収率 ４４％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.95(s, 3H) 、7.44(s, 1H) 、7.49(s, 1H) 、
10.39(s, 1H) （３） シアン化ナトリウム3.80ｇ、濃アンモニア水
（２８％）5.74ml、水4.65ml、塩化アンモニウム5.78ｇ
の混合物を１５℃で１時間攪拌したのち、同温でエーテ
ル3.8 mlを加えた。反応液を2.5 〜４℃に冷却し、同温
で２，４−ジクロロ−５−メトキシベンズアルデビド1
3.5ｇのメタノール４０ml溶液を加え、さらにアンモニ
アガスを− 0.5℃〜１℃で３時間反応液中へ注入し、同
温で２時間攪拌した後、室温で一夜攪拌した。反応終了
後、反応液をエーテルで抽出し、有機層を水、次いで飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、
濃縮した。得られた結晶を再結晶することより、２−ア
ミノ−２−（２，４−ジクロロ−５−メトキシ）アセト
ニトリル15.0ｇを得た。 収率 ９９％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 1.99(d,2H,J=6.7Hz)、3.96(s, 3H) 、5.21(t,
1H, J=6.7Hz)、7.22(s, 1H) 、7.45(s, 1H) （４） 水0.33ｇに濃硫酸3.６ｇを加え、さらに２−ア
ミノ−２−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニ
ル）アセトニトリル3.６ｇを氷冷下に加えた後、５０℃
〜６０℃で３時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を
氷冷した濃アンモニア水１５ml中へ、溶液の温度が２０
℃以下になるように注加した。生じた結晶を濾取し、さ
らに濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち濃縮し
た。残渣と先に濾取した結晶を併せ、再結晶し、２−ア
ミノ−２−（２，４−ジクロロ−５−メトキシフェニ
ル）アセトアミド2.45ｇを得た。 収率 ４６％¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／ＴＭＳ，３００ＭＨｚ，δ
(ppm)) 3.90(s, 3H) 、4.85(s, 1H) 、6.97(s, 1H) 、
7.41(s, 1H)

【００９８】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
化合物である一般式 化７のピラジン−２−オン化合物
の例を化合物番号と共に表６〜表８に示す。

【表６】

【００９９】

【表７】

【０１００】

【表８】

【０１０１】

【０１０２】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
（表１）〜（表５）の化合物番号で示す。部は重量部で
ある。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−720 、２−１〜２−294 、３
−１〜３−128 、４−１〜４−137 および５−１〜５−
17の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、
ラリウム硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４
５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−720 、２−１〜２−294 、３
−１〜３−128 、４−１〜４−137 および５−１〜５−
17の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部
をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−720 、２−１〜２−294 、３
−１〜３−128 、４−１〜４−137 および５−１〜５−
17の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリ
ンクレー６４部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合わせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−720 、２−１〜２−294 、３
−１〜３−128 、４−１〜４−137 および５−１〜５−
17の各々２５部、ポリビニルシルコール１０％水溶液５
０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメート
ル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコール１０％水溶液４０部中に本発明化
合物１−１〜１−720、２−１〜２−294 、３−１〜３
−128 、４−１〜４−137 および５−１〜５−17の各々
５部を加え、ホモジナイザーにて平均粒径が１０マイク
ロメートル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の
水を加え、各々濃厚エマルジョンを得る。

【０１０３】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は（表１）〜（表５）の化合物番号で示す。除草効力
の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出芽
または生育の状態が無処理のそれと比較して全くないし
ほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全
枯死または出芽若しくは生育が完全に抑制されているも
のを「５」として、０〜５の６段階に区分し、０、１、
２、３、４、５で示す。除草効力の評価「４」および
「５」は優れた除草効力を意味し、評価「３」以下は不
十分な除草効力を意味する。

【０１０４】試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビおよびアメリカアサガオを播種し、
温室内で１５日間育成した。その後、製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあた
り１０００リットル相当の、展着剤を含む水で希釈し、
噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を（表９）に示す。

【表９】

【０１０５】試験例２ 畑地土壌処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビおよびアメリカアサガオを播種し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１ヘクタールあたり１０００リットル相当の水で希
釈し、噴霧器で土壌表面全体に均一に処理した。処理
後、１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を（表１０）に示す。

【表１０】

【０１０６】試験例３ 水田灌水処理試験 直径９cm、深さ１１cmの円筒形プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種した。灌水して水田状態に
した後、温室内で育成した。７日後に製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１ア
ールあたり５０リットル相当の希釈液を水面に処理し
た。処理後、１９日間温室内で育成し、タイヌビエに対
する除草効力を調査した。その結果を（表１１）に示
す。

【表１１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/86 １０１ Ａ０１Ｎ 43/86 １０１ Ｃ０７Ｄ 405/04 ２４１ Ｃ０７Ｄ 405/04 ２４１

Claims (35)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
   表し、Ｒ² はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ³ は
   １以上のハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、またはＣ３−Ｃ６
   アルキニル基を表し、Ｑは置換されてもよいフェニル基
   を表す。）で示される化合物。
2. 【請求項２】Ｑが一般式 化２ 【化２】 （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、 Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフル
   オロメチル基を表し、 Ｚ¹ は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基またはメチレン基を
   表し、 Ｚ² は酸素原子または硫黄原子を表し、 ｎは０または１を表し、 Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ク
   ロロスルホニル基、−ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−ＳＯ₂
   ＯＲ¹⁰基、−Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹基、−ＳＯ₂ Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ
   ¹²基、−ＮＲ¹¹（ＣＯＲ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＳＯ
   ₂ Ｒ¹⁴）基、−Ｎ（ＳＯ₂ Ｒ¹⁴）（ＳＯ₂ Ｒ¹⁵）基、−
   Ｎ（ＳＯ₂ Ｒ¹⁴）（ＣＯＲ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＣＯＯＲ
   ¹³）基、−ＣＯＯＲ¹³基、−ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−
   ＣＳＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＯＲ¹⁶基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ
   ¹⁸ＣＨＯ基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＯＯＲ ¹⁰基、ＣＲ¹⁷＝
   ＣＲ¹⁸ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ ＣＨＷＣＯＯＲ
   ¹³基、または、−ＣＨ₂ ＣＨＷＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を
   表し、（ここで、Ｗは水素原子、塩素原子または臭素原
   子を表し、 Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
   ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
   ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シア
   ノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキ
   ル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシ
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
   ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキ
   シ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アル
   キル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、
   −ＣＨ₂ ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４
   アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、または、−ＣＨ（Ｃ
   １−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を表し、 Ｒ¹¹とＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
   ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
   ケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
   アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２−
   Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
   １−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
   を表すか、あるいは、Ｒ¹¹とＲ¹²とで、テトラメチレ
   ン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレンを表
   し、 Ｒ¹³は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
   ロアルキル基またはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表
   し、 Ｒ¹⁴とＲ¹⁵はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基ま
   たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すか、あるいはメチ
   ル基もしくはニトロ基で置換されてもよいフェニル基を
   表し、 Ｒ¹⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
   ロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハ
   ロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６
   ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基ま
   たはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、 Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
   １−Ｃ６アルキル基を表す。） Ｒ⁴ は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、 Ｒ⁵ は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
   ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
   ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
   ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２
   −Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルコキシア
   ルコキシアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
   基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アル
   コキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
   ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、−ＣＨ₂ ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ ＣＯＯＮ
   （Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
   （Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
   Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
   アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）カルボ
   ニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキルオキシ）カルボニル基ま
   たはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、 Ｒ⁶ はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
   基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキ
   シＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
   Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
   コキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
   カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６
   ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
   基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ
   １−Ｃ６アルキル）カルボニル基を表し、 Ｒ⁷ は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、 Ｒ⁸ はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
   基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アル
   コキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ10アルコキシアルコキシア
   ルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシＣ
   １−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カル
   ボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、
   カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコ
   キシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カ
   ルボニル基、（Ｃ３−Ｃ10シクロアルコキシ）カルボニ
   ル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニル基、
   （Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基、アミノ
   カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニ
   ル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、
   （Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−
   Ｃ６アルキル基または、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミ
   ノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。）で
   示される〔Ｑ−１〕、〔Ｑ−２〕、〔Ｑ−３〕、〔Ｑ−
   ４〕または〔Ｑ−５〕である請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】Ｑが〔Ｑ−１〕、〔Ｑ−２〕、〔Ｑ−３〕
   または〔Ｑ−４〕であり、 Ｙがハロゲン原子であり、 Ｚ¹ が酸素原子または硫黄原子であり、 Ｚ² が酸素原子であり、 Ｂが水素原子、ニトロ基、−ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−
   ＮＨＲ¹⁰基、 −ＮＨＳＯ₂ Ｒ¹⁴基、−ＣＯＯＲ¹³基、−ＣＨ₂ ＣＨＷ
   ＣＯＯＲ¹³基であり、 （ここでＷは水素原子または、塩素原子であり、 Ｒ¹⁰はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケ
   ニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、 Ｒ¹³はＣ１−Ｃ６アルキル基であり、 Ｒ¹⁴はＣ１−Ｃ６アルキル基である。） Ｒ⁵ がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基
   またはＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、 Ｒ⁶ がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
   基、ホルミル基、ヒドロキシメチル基、Ｃ１−Ｃ６アル
   コキシメチル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ
   メチル基またはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基であ
   り、 Ｒ⁷ が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ⁸ がメチル基、ヒドロキシメチル基、Ｃ１−Ｃ６アル
   コキシメチル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオ
   キシメチル基、カルボキシル基または（Ｃ１−Ｃ６アル
   コキシ）カルボニル基である請求項２記載の化合物。
4. 【請求項４】Ｒ² がトリフルオロメチル基である請求項
   １、２または３記載の化合物。
5. 【請求項５】Ｑが〔Ｑ−１〕である請求項２記載の化合
   物。
6. 【請求項６】Ｑが〔Ｑ−２〕である請求項２記載の化合
   物。
7. 【請求項７】Ｑが〔Ｑ−３〕である請求項２記載の化合
   物。
8. 【請求項８】Ｑが〔Ｑ−４〕である請求項２記載の化合
   物。
9. 【請求項９】Ｑが〔Ｑ−１〕である請求項３記載の化合
   物。
10. 【請求項１０】Ｑが〔Ｑ−２〕である請求項３記載の化
    合物。
11. 【請求項１１】Ｑが〔Ｑ−３〕である請求項３記載の化
    合物。
12. 【請求項１２】Ｑが〔Ｑ−４〕である請求項３記載の化
    合物。
13. 【請求項１３】Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基である請求項３記載の化合物。
14. 【請求項１４】Ｑが〔Ｑ−２〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基である請求項３記載の化合物。
15. 【請求項１５】Ｑが〔Ｑ−３〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基である請求項３記載の化合物。
16. 【請求項１６】Ｑが〔Ｑ−４〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基である請求項３記載の化合物。
17. 【請求項１７】Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基である請求項３記
    載の化合物。
18. 【請求項１８】Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基であり、Ｂが−ＮＨＲ¹⁰基である請求項３
    記載の化合物。
19. 【請求項１９】Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰がＣ
    ３−Ｃ６アルキニル基である請求項３記載の化合物。
20. 【請求項２０】Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰が
    （Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
    ル基である請求項３記載の化合物。
21. 【請求項２１】Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰が１
    −（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルエチル基である
    請求項３記載の化合物。
22. 【請求項２２】Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰が
    （Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルメチル基である請
    求項３記載の化合物。
23. 【請求項２３】Ｑが〔Ｑ−１〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基であり、Ｂが−ＮＨＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰が
    （Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
    ル基である請求項３記載の化合物。
24. 【請求項２４】Ｑが〔Ｑ−２〕であり、Ｒ² がトリフル
    オロメチル基であり、Ｚ¹ が酸素原子であり、ｎが１で
    あり、Ｒ⁴ が水素原子であり、Ｒ⁵ がＣ３−Ｃ６アルキ
    ニル基である請求項３記載の化合物。
25. 【請求項２５】Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² がトリフロ
    オロメチル基であり、Ｒ³ がメチル基であり、Ｑが〔Ｑ
    −１〕であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子で
    あり、Ｂが水素原子である請求項２記載の化合物。
26. 【請求項２６】Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² がトリフロ
    オロメチル基であり、Ｒ³ がメチル基であり、Ｑが〔Ｑ
    −１〕であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子で
    あり、Ｂがプロパルギルオキシ基である請求項２記載の
    化合物。
27. 【請求項２７】Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² がトリフロ
    オロメチル基であり、Ｒ³ がメチル基であり、Ｑが〔Ｑ
    −１〕であり、Ｘが塩素原子であり、Ｙが塩素原子であ
    り、Ｂが１−（エトキシカルボニル）エチルアミノ基で
    ある請求項２記載の化合物。
28. 【請求項２８】Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² がトリフロ
    オロメチル基であり、Ｒ³ がメチル基であり、Ｑが〔Ｑ
    −２〕であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｚ¹ が酸素原子
    であり、ｎが１であり、Ｒ⁴ が水素原子であり、Ｒ⁵ が
    プロパルギル基である請求項２記載の化合物。
29. 【請求項２９】請求項１、２、３、４、５、６、７、
    ８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、
    １７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２
    ５、２６、２７または２８記載の化合物を有効成分とし
    て含有することを特徴とする除草剤。
30. 【請求項３０】一般式 化３ 【化３】 （式中、Ｒ¹ は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
    表し、Ｒ² はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｑは置
    換されてもよいフェニル基を表す。）で示される化合
    物。
31. 【請求項３１】Ｑが一般式 化４ 【化４】 〔式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、 Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフル
    オロメチル基を表し、 Ｚ¹ は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基またはメチレン基を
    表し、 Ｚ² は酸素原子または硫黄原子を表し、 ｎは０または１を表し、 Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ク
    ロロスルホニル基、−ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−ＳＯ₂
    ＯＲ¹⁰基、−Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹基、−ＳＯ₂ Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ
    ¹²基、−ＮＲ¹¹（ＣＯＲ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＳＯ
    ₂ Ｒ¹⁴）基、−Ｎ（ＳＯ₂ Ｒ¹⁴）（ＳＯ₂ Ｒ¹⁵）基、−
    Ｎ（ＳＯ₂ Ｒ¹⁴）（ＣＯＲ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＣＯＯＲ
    ¹³）基、−ＣＯＯＲ¹³基、−ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−
    ＣＳＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＯＲ¹⁶基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ
    ¹⁸ＣＨＯ基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＯＯＲ ¹⁰基、ＣＲ¹⁷＝
    ＣＲ¹⁸ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ ＣＨＷＣＯＯＲ
    ¹³基、または、−ＣＨ₂ ＣＨＷＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を
    表し、（ここで、Ｗは水素原子、塩素原子または臭素原
    子を表し、 Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
    ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
    ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−
    Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シア
    ノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキ
    ル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシ
    ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カ
    ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコ
    キシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６ア
    ルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニル
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ
    ¹²基、−ＣＨ₂ ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１
    −Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、または、−Ｃ
    Ｈ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を表
    し、 Ｒ¹¹とＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
    ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
    ケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
    アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２−
    Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシルＣ１−Ｃ６
    アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
    −Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
    Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
    基を表すか、あるいは、Ｒ¹¹とＲ ¹²とで、テトラメチレ
    ン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレンを表
    し、 Ｒ¹³は水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
    ロアルキル基またはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表
    し、 Ｒ¹⁴とＲ¹⁵はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基ま
    たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すか、あるいはメチ
    ル基もしくはニトロ基で置換されてもよいフェニル基を
    表し、 Ｒ¹⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
    ロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハ
    ロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６
    ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基ま
    たはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、 Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
    １−Ｃ６アルキル基を表す。） Ｒ⁴ は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、 Ｒ⁵ は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
    ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
    ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
    ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２
    −Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルコキシア
    ルコキシアルキル基、カルボキシルＣ１−Ｃ６アルキル
    基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
    ルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アル
    コキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
    ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
    基、−ＣＨ₂ ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ ＣＯＯＮ
    （Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
    （Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
    Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
    基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
    アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）カルボ
    ニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）カルボニル基またはヒ
    ドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、 Ｒ⁶ はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
    基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキ
    シＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
    Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
    コキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
    カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６
    ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
    基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ
    １−Ｃ６アルキル）カルボニル基を表し、 Ｒ⁷ は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、 Ｒ⁸ はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
    基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アル
    コキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ10アルコキシアルコキシア
    ルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシＣ
    １−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルオキ
    シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシル
    基、カルボキシルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８
    アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
    シ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ10シクロアルコキシ）カ
    ルボニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニ
    ル基、（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基、
    アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカ
    ルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニ
    ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ
    Ｃ１−Ｃ６アルキル基または、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキ
    ル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表
    す。〕で示される〔Ｑ−１〕、〔Ｑ−２〕、〔Ｑ−
    ３〕、〔Ｑ−４〕または〔Ｑ−５〕である請求項３０記
    載の化合物。
32. 【請求項３２】Ｒ² がトリフロオロメチル基である請求
    項３０または３１記載の化合物。
33. 【請求項３３】Ｑが〔Ｑ−１〕である請求項３０、３１
    または３２記載の化合物。
34. 【請求項３４】Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² がトリフロ
    オロメチル基である請求項３０、３１、３２または３３
    記載の化合物。
35. 【請求項３５】請求項３０に記載の一般式 化３で示さ
    れる化合物と一般式 化５ 【化５】Ｒ³ −Ｄ （式中、Ｒ³ は、１以上のハロゲン原子で置換されてい
    てもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
    基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｄは塩素原
    子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ
    基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−
    トルエンスルホニルオキシ基を表す。）で示される化合
    物とを反応させる請求項１記載の化合物の製造法。