JPH09301957A

JPH09301957A - ピリミジン−４−オン誘導体、その用途、その製造中間体およびその製造中間体の製造法

Info

Publication number: JPH09301957A
Application number: JP21008496A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Enomoto; 雅之榎本; Hisayuki Hoshi; 久行星; Minoru Sanemitsu; 穣実光
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1995-08-10
Filing date: 1996-08-08
Publication date: 1997-11-25

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供する。【解決手段】一般式〔Ｉ〕で示されるピリミジン−４
−オン誘導体、それらの製造方法ならびに当該化合物を
有効成分とする除草剤。〔式中、Ｑは式Ｑ−１乃至Ｑ−５で示される基を；Ｘは
水素原子又はハロゲン原子を；Ｙはハロゲン原子、ＮＯ
_２，ＣＮ又はＣＦ_３を；Ｚ^１はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＣＨ_２
を；Ｚ^２はＯ又はＳを；Ｂは水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基等
を；ｎは０又は１を；Ｒ^１，Ｒ^４は水素原子又はＣ１−
Ｃ３アルキル基を；Ｒ^２はＣ１−Ｃ３（ハロ）アルキル
基を；Ｒ^３はＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル基又はＣ３−
Ｃ６（ハロ）アルケニルもしくはアルキニル基を；
Ｒ^５，Ｒ^８は水素原子、Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル基
等を；Ｒ^６はＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル基、ＣＮ；Ｃ
ＯＯＨ等を；Ｒ^７は水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基
を；表す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はピリミジン−４−オ
ン誘導体、その用途、その製造中間体およびその製造中
間体の製造法に関する。

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】本発明者等は優れた除草
活性を有する化合物を見い出すべく鋭意検討した結果、
下記一般式化８で示されるピリミジン−４−オン誘導
体が優れた除草活性を有することを見い出し、本発明を
完成した。即ち、本発明は、一般式化８

【化８】（式中、Ｒ¹は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−Ｃ
３アルキル基を表し、Ｒ³はハロゲン原子で置換されて
もよいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ３−Ｃ６アルケニル
基；またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｑは置換さ
れたフェニル基を表す。）で示されるピリミジン−４−
オン誘導体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれ
を有効成分とする除草剤を提供する。

【０００２】本発明はさらに、本発明化合物のうち特に
優れた除草効力を示すＲ²がハロゲン原子で置換された
Ｃ１−Ｃ３アルキル基である化合物の製造中間体として
有用な、一般式化９

【化９】〔式中、ＱおよびＲ¹は前記と同じ意味し、Ｒ²¹はハロ
ゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基を表わ
す。〕で示される２−ハロアルキルピリミジン−４−オ
ン化合物を提供すると共に、一般式化１０

【化１０】（式中、ＱおよびＲ¹は前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁹お
よびＲ²⁰はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ３アルキル基を表
す。）で示される化合物と一般式化１１

【化１１】（式中、Ｒ²はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−
Ｃ３アルキル基を表す。）で示されるアミジン化合物と
を反応させることを特徴とする本発明化合物の製造中間
体である一般式化１２

【化１２】（式中、Ｑ、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を表
す。）で示されるピリミジン−４−オン化合物の製造法
をも提供する。尚、一般式化９で示される２−ハロア
ルキルピリミジン−４−オン化合物はその互変異性体で
ある以下の化合物（化９−１）として存在する場合もあ
り、（化９−１）一般式化１２で示されるピリミジン−４−オン化合物
は、その互変異性体である以下の化合物（化１２−１）
として存在する場合もある。（化１２−１）

【０００３】本発明において、Ｑの態様として、一般式
化１３

【化１３】〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙはハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロメ
チル基を表し、Ｚ¹は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基また
はメチレン基を表し、Ｚ²は酸素原子または硫黄原子を
表し、ｎは０又は１を表し、Ｂは水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、クロロスルホニル基、−ＯＲ
¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−ＳＯ₂ＯＲ¹⁰基、−Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ
¹¹基、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＮＲ¹¹（ＣＯ
Ｒ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＳＯ₂Ｒ¹⁴）基、−Ｎ（ＳＯ₂Ｒ
¹⁴）（ＳＯ₂Ｒ¹⁵）基、−Ｎ（ＳＯ₂Ｒ¹⁴）（ＣＯ
Ｒ¹³）、−ＮＨＣＯＯＲ¹³基、−ＣＯＯＲ¹³基、−ＣＯ
Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＳＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＯＲ
¹⁶基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＨＯ基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸Ｃ
ＯＯＲ¹³基、ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−
ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ¹³基、または、−ＣＨ₂ＣＨＷＣ
ＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を表し、（ここで、Ｗは水素原子、
塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ
３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アル
キルチオアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１
−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂
ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル）ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、または、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ
４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を表し、Ｒ¹¹とＲ
¹²はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ８ア
ルキルチオアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表す
か、あるいは、Ｒ¹¹とＲ¹²とで、テトラメチレン、ペン
タメチレンまたはエチレンオキシエチレンを表し、Ｒ¹³
は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基またはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表し、Ｒ
¹⁴とＲ¹⁵はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基また
はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表わすか、あるいはメチ
ル基もしくはニトロ基で置換されてもよいフェニル基を
表し、Ｒ¹⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２
−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキ
ル基またはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ
¹⁷およびＲ¹⁸はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１
−Ｃ６アルキル基を表す。）Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ
⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロ
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−
Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルコキシアル
コキシアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−
ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基（ここで、Ｒ¹¹およびＲ¹²は前記と同
じ意味を表す。）、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）カルボ
ニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基または
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁶はＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ホルミル
基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオ
キシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）カルボニル基を表し、Ｒ⁷は水素原子またはＣ１
−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシ
アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ３−
Ｃ10アルコキシアルコキシアルキル基、（Ｃ１−Ｃ５ア
ルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、カルボキシル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ
１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ10
シクロアルコキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケ
ニルオキシ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオ
キシ）カルボニル基、アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ア
ミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキルまたは、ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−
Ｃ６アルキル基を表す。〕で示されるＱ−１、Ｑ−２、
Ｑ−３、Ｑ−４またはＱ−５があげられる。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、
イソプロピル基等があげられ、Ｒ²で示されるハロゲン
原子で置換されてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリクロロ
メチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基等が挙げられ、Ｒ³で示される、ハロゲン原子で置換
されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、
ブロモジフルオロメチル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロ
ペニル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基等
が挙げられる。

【０００５】一般式化１３において、Ｘ，ＹおよびＢ
で示されるハロゲン原子とは塩素原子、フッ素原子、臭
素原子またはヨウ素原子を意味し、Ｒ¹⁰で示される、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基としてはメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基等
が挙げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ジフ
ルオロメチル基、テトラフルオロエチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ８シク
ロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としてはアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基
としては、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジ
クロロ−２−プロペニル基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニル基としてはプロパルギル基、１−メチル−２−
プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２
−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニ
ル基としては３−ブロモ−２−プロピニル基等が挙げら
れ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基としてはシアノメチル
基等が挙げられ、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基とし
てはメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメ
チル基、エトキシエチル基等が挙げられ、Ｃ２−Ｃ８ア
ルキルチオアルキル基としてはメチルチオメチル基等が
挙げられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
カルボキシメチル基、１−カルボキシルエチル基、２−
カルボキシエチル基等が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソ
ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニル
メチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミ
ルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボ
ニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−
エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニ
ルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、
１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカ
ルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル
基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソア
ミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−アミルオキシ
カルボニルエチル基、等が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルメチ
ル基等が挙げられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メトキシメトキシカルボニルメチル基、１−メト
キシメトキシカルボニルエチル基等が挙げられ、（Ｃ３
−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、シクロブチルオキシカルボニルメチル
基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチル
オキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基、等が挙げられ、

【０００６】Ｒ¹¹とＲ¹²で表される、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基としてはクロロエチル基、ブロモ
エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基として
はアリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテ
ニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基等
があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シ
アノメチル基、等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルコキシア
ルキル基としてはメトキシメチル基、エトキシエチル
基、等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基
としてはメチルチオメチル基、メチルチオエチル基等が
あげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはカ
ルボキシルメチル基、１−カルボキシエチル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカ
ルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、
ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボ
ニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、
ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカ
ルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、
１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキ
シカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基、等があ
げられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メト
キシメトキシカルボニルメチル基、１−メトキシメトキ
シカルボニルエチル等があげられ、

【０００７】Ｒ¹³で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
アミル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソアミル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては
２，２，２−トリフルオロエチル基、クロロメチル基、
トリクロロメチル基、ブロモメチル基、等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵で示される、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基としてはトリフルオロメチル基、２，２，
２−トリフルオロエチル基、２−クロロエチル基、クロ
ロメチル基、トリクロロメチル基等があげられ、メチル
基もしくはニトロ基で置換されてもよいフェニル基とし
てはフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、２−ニトロフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル
基等があげられ、Ｒ¹⁶で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、アミル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基、イソアミル基、ｔ−アミル基があげられ、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基としてはクロロメチル基、ジクロ
ロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、１−
クロロエチル基、１，１−ジクロロエチル基、１−ブロ
モエチル基、１，１−ジブロモエチル基等があげられ、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としてはビニル基、アリル基、
１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基等が
あげられ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基としては、３，
３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−
２−プロペニル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル
基としてはエチニル基、２−ブチニル基等があげられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基としては３−ブロモ−２−
プロピニル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアル
キル基としてはメトキシメチル基、エトキシメチル基、
イソプロポキシメチル基等があげられ、ヒドロキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としてはヒドロキシメチル基等があげ
られ、Ｒ¹⁷，Ｒ¹⁸で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
てはメチル基等があげられ、

【０００８】Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基とし
てはメチル基等が挙げられ、Ｒ⁵で示される、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アミル基、イソプロピル基、イソブチル
基、イソアミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基としては２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、３−クロロブチル基、３−ブロモブチル基、ジフル
オロメチル基、ブロモジフルオロメチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としてはアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基
としては２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル基があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキ
ニル基としてはプロパルギル基、１−メチル−２−プロ
ピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プ
ロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基
としては、３−ヨード−２−プロピニル基、３−ブロモ
−２−プロピニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としてはシアノメチル基等があげられ、Ｃ２−
Ｃ８アルコキシアルキル基としてはメトキシメチル基、
エトキシメチル基、１−メトキシエチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル基として
はメトキシエトキシメチル基等があげられ、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチル基、
１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基等が
あげられ、

【０００９】（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニ
ルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブト
キシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシ
カルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチ
ル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メト
キシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチ
ル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニル
エチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−
ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカ
ルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエ
チル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基、等
があげられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
メトキシメトキシカルボニルメチル基、１−メトキシメ
トキシカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８
シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シク
ロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシル
オキシカルボニルメチル基、１−シクロブチルオキシカ
ルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニ
ルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチ
ル基、等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
基としてはメチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
６アルキルスルホニル基としてはメタンスルホニル基、
エタンスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基として
は、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロメタンス
ルホニル基、トリクロロメタンスルホニル基、２−クロ
ロエタンスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエタ
ンスルホニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）
カルボニル基としてはアセチル基、エチルカルボニル
基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基
等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基
としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニ
ル基、イソアミルオキシカルボニル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニル基等があげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としてはヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチ
ル基、ヒドロキシプロピル基等があげられ、

【００１０】Ｒ⁶で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル基と
してはメチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基としてはブロモメチル基、ジブロモメチル
基、トリブロモメチル基、１−ブロモエチル基、クロロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基等が
あげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはヒ
ドロキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としてはメトキシメチル基、エト
キシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６
アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメトキシメト
キシメチル基、メトキシエトキシメチル基、エトキシメ
トキシメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、アセ
チルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル
基、イソプロピルカルボニルオキシメチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としてはトリフルオロアセチルオキシ
メチル基、クロロアセチルオキシメチル基、トリクロロ
アセチルオキシメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル基、イ
ソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、イソアミルオキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）カルボニル基としては、メチルカル
ボニル基、エチルカルボニル基、イソプロピルカルボニ
ル基等があげられ、

【００１１】Ｒ⁷で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
てはメチル基等があげられ、Ｒ⁸で示される、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基としてはメチル基、エチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはクロロメチル
基、ブロモメチル基、フルオロメチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基としてはヒドロキシメ
チル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基
としてはメトキシメチル基、エトキシメチル基、イソプ
ロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメ
チル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ10アルコキシアルコキシ
アルキル基としてはメトキシメトキシメチル基、メトキ
シエトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基等があ
げられ、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としてはアセチルオキシメチル基、エ
チルカルボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボニ
ルオキシメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては
クロロメチルカルボニルオキシメチル基等が挙げられ、
カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはカルボキシメ
チル基等が挙げられ、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボ
ニル基としてメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシ
カルボニル基、等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコ
キシ）カルボニル基としては２−クロロエトキシカルボ
ニル基、２−ブロモエトキシカルボニル基、３−クロロ
ブトキシカルボニル基、１−クロロ−２−プロポキシカ
ルボニル基、１，３−ジクロロ−２−プロポキシカルボ
ニル基、２，２−ジクロロエトキシカルボニル基、２，
２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，
２−トリクロロエトキシカルボニル基、２，２，２−ト
リブロモエトキシカルボニル基等があげられ、

【００１２】（Ｃ３−Ｃ10シクロアルコキシ）カルボニ
ル基としては、シクロブチルオキシカルボニル基、シク
ロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオ
キシ）カルボニル基としては、アリルオキシカルボニル
基、３−ブテニルオキシカルボニル基、等があげられ、
（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基として
は、プロパルギルオキシカルボニル基、３−ブチニルオ
キシカルボニル基、１−メチル−２−プロピニルオキシ
カルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ア
ミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル
基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボ
ニル基等があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ
カルボニル基としてはジメチルアミノカルボニル基、ジ
エチルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカル
ボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ
カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチ
ルアミノカルボニルオキシメチル基、エチルアミノカル
ボニルオキシメチル基、プロピルアミノカルボニルオキ
シメチル基等があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ア
ミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはジ
メチルアミノカルボニルオキシアルキル基、ジエチルア
ミノカルボニルオキシアルキル基等があげられる。

【００１３】本発明化合物のうち、除草活性の点から好
ましい置換基としては、Ｒ¹は水素原子があげられ、Ｒ
²は、ハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基
（その中でもフッ素原子で置換されたメチル基またはフ
ッ素原子で置換されたエチル基がより好ましく、その中
でもトリフルオロメチル基がより好ましい。）が挙げら
れ、Ｒ³はメチル基またはエチル基（その中でもメチル
基がより好ましい。）が挙げられ、ＱはＱ−１、Ｑ−
２、Ｑ−３またはＱ−４が挙げられ、Ｙはハロゲン原子
が挙げられ、Ｚ¹は酸素原子または硫黄原子が挙げら
れ、Ｚ²は酸素原子が挙げられ、Ｂは水素原子、ニトロ
基、−ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−ＮＨＲ¹⁰基、−ＮＨＳ
Ｏ₂Ｒ¹⁴基、−ＣＯＯＲ¹³基、−ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ
¹³基が挙げられ、（ここでＷは水素原子または塩素原子
が挙げられ、Ｒ¹⁰はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８
シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、または（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、Ｒ¹³
はＣ１−Ｃ６アルキル基が挙げられ、Ｒ¹⁴はＣ１−Ｃ６
アルキル基が挙げられる。）Ｒ⁵はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基
またはＣ３−Ｃ６アルキニル基が挙げられ、Ｒ⁶はＣ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ホルミ
ル基、ヒドロキシメチル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシメチ
ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシメチル
基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基が挙げ
られ、Ｒ⁷は水素原子またはメチル基が挙げられ、Ｒ⁸
はメチル基、ヒドロキシメチル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオ
キシメチル基、カルボキシル基または（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）カルボニル基が挙げられる。本発明化合物のう
ちで除草活性の点から好ましい化合物としては上記好ま
しい置換基を組み合わせた化合物が挙げられ、その中で
もより好ましい化合物としては、Ｒ²がフッ素原子で置
換されたメチル基またはフッ素原子で置換されたエチル
基である化合物が挙げられる。その中でもより好ましい
化合物としてはＲ²がトリフルオロメチル基である化合
物が挙げられる。その中でもより好ましい化合物として
はＱがＱ−１またはＱ−２である化合物が挙げられる。
ＱがＱ−１である場合、より好ましい化合物としてはＢ
が−ＯＲ¹⁰基または−ＮＨＲ¹⁰基である化合物が挙げら
れる。その中でもより好ましい化合物としては、Ｂが−
ＯＲ¹⁰基である化合物の場合はＲ¹⁰がＣ３−Ｃ６アルキ
ニル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基である化合物が挙げられ、Ｂが−ＮＨ
Ｒ¹⁰基である化合物である場合はＲ¹⁰が（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基である化合
物が挙げられる。その中でもより好ましい化合物として
はＲ¹⁰がＣ３−Ｃ４アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニルメチル基、または１−（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニルエチル基である化合物が挙げられ
る。その中でより好ましい化合物としては、Ｒ¹が水素
原子、Ｒ³がメチル基、Ｘがフッ素原子でありＹが塩素
原子である化合物が挙げられる。ＱがＱ−２である場
合、より好ましい化合物としてはＺ¹が酸素原子であ
り、ｎが１であり、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がＣ３
−Ｃ６アルキニル基である化合物が挙げられる。その中
でより好ましい化合物としてはＲ⁵がＣ３−Ｃ４アルキ
ニル基である化合物が挙げられる。その中でより好まし
い化合物としてはＲ¹が水素原子、Ｒ³がメチル基、Ｘ
がフッ素原子である化合物が挙げられる。特に好ましい
化合物としては、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²がトリフ
ルオロメチル基であり、Ｒ³がメチル基であり、ＱがＱ
−１であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子であ
り、Ｂがプロパルギルオキシ基である化合物；Ｒ¹が水
素原子であり、Ｒ²がトリフルオロメチル基であり、Ｒ
³がメチル基であり、ＱがＱ−１であり、Ｘがフッ素原
子であり、Ｙが塩素原子であり、Ｂが１−（エトキシカ
ルボニル）エトキシ基である化合物；Ｒ¹が水素原子で
あり、Ｒ²がトリフルオロメチル基であり、Ｒ³がメチ
ル基であり、ＱがＱ−１であり、Ｘがフッ素原子であ
り、Ｙが塩素原子であり、Ｂが１−（メトキシカルボニ
ル）エトキシ基である化合物；およびＲ¹が水素原子で
あり、Ｒ²がトリフルオロメチル基であり、Ｒ³がメチ
ル基であり、ＱがＱ−２であり、Ｘがフッ素原子であ
り、Ｚ¹が酸素原子であり、ｎが１であり、Ｒ⁴が水素
原子であり、Ｒ⁵がプロパルギル基である化合物が挙げ
られる。本発明化合物には不斉炭素に由来する光学異性
体が存在する場合があるが、これらの光学異性体もすべ
て本発明に含まれることはもちろんである。

【００１４】本発明化合物は例えば、次に示す（製造法
１）から（製造法１５）により製造することができる。（製造法１）前記一般式化１２のピリミジン−４−オ
ン化合物と、一般式化１４

【化１４】Ｒ³−Ｄ〔式中、Ｒ³は前記と同じ意味を表し、Ｄは、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ
基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−
トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕で示される化合
物とを反応させることにより製造する方法。該反応は、
通常、溶媒中、塩基の存在下で行われ、反応温度の範囲
は通常−２０℃〜１５０℃であり好ましくは０℃〜１０
０℃である。反応時間の範囲は通常、瞬時〜９６時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式化１２で示
されるピリミジン−４−オン化合物１モルに対して一般
式化１４で示される化合物は通常１〜５モルの割合で
あり、塩基は通常１モル〜過剰量の割合である。用いら
れる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノー
ル、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノー
ル等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類あるいはそれらの混合物があげられる。
用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基等があげられ
る。反応終了後、反応液を水にあけ生じた結晶を濾取す
るか、または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等の
通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、
再結晶等の操作によってさらに精製することによって、
目的の本発明化合物を単離することができる。本製造法
においては反応条件により下記一般式（化８−２）（化８−２）〔式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を
表わす。〕で示されるＯ−アルキル化された化合物を副
生し、上述の本発明化合物を単離する場合と同様の方法
により単離することができる。該化合物のあるものも除
草活性を有する。

【００１５】（製造法２）下記スキーム化１５にしたが
った製造法。

【化１５】〔式中、Ｒ⁵¹は水素原子以外のＲ⁵を表し、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＤおよびＸは前記と同じ意味
を表し、Ｒ²²はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕各工程の反応条件は、例えば、特開平１−301679号公報
に記載されているか、または、以下のようである。化合物〔Ｉ〕から〔II〕への工程ニトロ化剤：硝酸等ニトロ化剤の量：化合物〔Ｉ〕１モルに対して１〜１０
モルの割合溶媒：硫酸等温度：−１０℃〜室温時間：瞬時〜２４時間化合物〔II〕から〔III 〕への工程化合物ＨＯＣＨ（Ｒ⁴）ＣＯＯＲ²²の量：化合物〔II〕
１モルに対して１〜５０モルの割合フッ化カリウムの量：化合物〔II〕１モルに対して１〜
５０モルの割合溶媒：１，４−ジオキサン等温度：室温〜加熱還流時間：瞬時〜９６時間化合物〔III 〕から〔IV〕への工程鉄粉等を用いて酸の存在下で還元を行うことができる。鉄粉等の量：化合物〔III 〕１モルに対して３モル〜過
剰量の割合酸：酢酸等酸の量：１〜１０モルの割合溶媒：水、酢酸エチル等温度：室温〜加熱還流時間：瞬時〜２４時間化合物〔IV〕から〔Ｖ〕への工程反応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は通常−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜
５０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜４８時間
である。反応に用いられる反応剤の量は化合物〔IV〕１
モルに対して化合物Ｒ⁵¹−Ｄは１から３モルの割合であ
り、塩基は通常１〜５モルの割合である。反応に用いら
れる塩基としては、たとえば、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ニトロ
ベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトアミド等のアミド類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、アセト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類あるいはそれ
らの混合物が挙げられる。反応終了後、必要に応じて反
応液を水にあけ、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理
を行い、さらに必要に応じてカラムクロマトグラフィー
もしくは再結晶等の操作を行うことにより本発明化合物
〔Ｖ〕を得ることができる。スキーム化１５の化合物
〔ＩＩＩ〕は、下記スキーム化１６にしたがって製造す
ることもできる。

【化１６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ²²は前記と同
じ意味を表す。〕化合物〔VI〕から〔VII 〕への工程化合物ＢｒＣＨ（Ｒ⁴）ＣＯＯＲ²²の量：化合物〔VI〕
１モルに対して１〜２モルの割合塩基：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等塩基の量：化合物〔VI〕１モルに対して１〜５モルの割
合溶媒：１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間化合物〔VII 〕から〔III 〕への工程ニトロ化剤：硝酸等ニトロ化剤の量：化合物〔VII 〕１モルに対して１〜１
０モルの割合溶媒：硫酸、酢酸等温度：−１０℃〜室温時間：瞬時〜２４時間化合物〔VI〕から〔VIII〕への工程ニトロ化剤：硝酸等ニトロ化剤の量：化合物〔VI〕１モルに対して１〜１０
モルの割合溶媒：硫酸、酢酸等温度：−１０℃〜室温時間：瞬時〜２４時間化合物〔VIII〕から〔III 〕への工程化合物ＢｒＣＨ（Ｒ⁴）ＣＯＯＲ²²の量：化合物〔VII
I〕１モルに対して１〜２モルの割合塩基：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等塩基の量：化合物〔VIII〕１モルに対して１〜５モルの
割合溶媒：１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間

【００１６】（製造法３）下記スキーム化１７にしたが
った製造法。

【化１７】〔式中、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵¹およびＤは
前記と同じ意味を表す。〕各工程の反応条件は、例えば、特開昭６２−２５２７８
７号公報に記載されているか、または、以下のようであ
る。化合物〔IX〕から〔Ｘ〕への工程鉄粉等を用いて酸の存在下で還元を行うことができる。鉄粉の量：化合物〔IX〕１モルに対して３モル〜過剰量
の割合酸：酢酸等酸の量：化合物〔IX〕１モルに対して１〜１０モルの割
合溶媒：水、酢酸エチル等温度：室温〜加熱還流時間：瞬時〜２４時間化合物〔Ｘ〕から〔XI〕への工程チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム等の
量：化合物〔Ｘ〕１モルに対して１〜１０モルの割合臭素または塩素の量：化合物〔Ｘ〕１モルに対して１〜
１０モルの割合溶媒：塩酸水、酢酸水、硫酸水等温度：０〜５０℃ 時間：瞬時〜１５０時間化合物〔XI〕から〔XII 〕への工程＜反応１）＞亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムの量：
化合物〔XI〕１モルに対して１〜２モルの割合溶媒：塩酸水または硫酸水温度：−１０〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間＜反応２）＞酸性溶液：塩酸水、硫酸水等温度：７０℃〜加熱還流時間：瞬時〜２４時間化合物〔XII 〕から〔XIII〕への工程化合物Ｒ⁵¹−Ｄの量：化合物〔XII 〕１モルに対して１
〜３モルの割合塩基：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等塩基の量：化合物〔XII 〕１モルに対して１〜１０モル
の割合溶媒：１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜４８時間

【００１７】（製造法４）下記スキーム化１８にしたが
った製造法。

【化１８】〔式中、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁵は前記と同じ
意味を表す。〕各工程の反応条件は、例えば、特開昭61−165384号公報
に記載されているか、または、以下のようである。化合物〔XIV 〕から〔XV〕への工程鉄粉等を用いて酸の存在下で還元を行うことができる。鉄粉等の量：化合物〔XIV 〕１モルに対して１〜３モル
過剰量の割合酸：酢酸等酸の量：化合物〔XIV 〕１モルに対して１〜１０モルの
割合溶媒：水、酢酸エチル等温度：室温〜加熱還流時間：瞬時〜２４時間化合物〔XV〕から〔XVI 〕への工程＜反応1)＞亜硝酸塩：亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウ
ム等亜硝酸塩の量：化合物〔XV〕１モルに対して１〜２モル
の割合溶媒：塩酸水、硫酸水等温度：−１０〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間＜反応2)＞溶媒：塩酸水、硫酸水等温度：室温〜８０℃ 時間：瞬時〜２４時間

【００１８】（製造法５）下記スキーム化１９にしたが
った製造法。

【化１９】〔式中、Ｙ¹はニトロ基以外のＹを表し、Ｘ、Ｙ、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｄは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁰¹
はＲ¹⁰のうち水素原子以外の基を表し、Ｒ²³及びＲ²⁴は
前記のＲ¹¹、Ｒ¹²、ＣＯＲ¹³、ＳＯ₂Ｒ¹⁴、ＳＯ
₂Ｒ¹⁵、ＣＯＯＲ¹³のうちのいずれかの基を表し、Ａｃ
ＯＨは酢酸を表す。また、Ｒ²³−Ｄ又は（Ｒ²³）₂Ｏ、
Ｒ²⁴−Ｄ又は（Ｒ²⁴）₂Ｏ、Ｒ¹⁰¹−Ｄ又は（Ｒ¹⁰¹）
₂Ｏとあるは必要に応じて化学的に可能である一方を用
いて反応することができるという意味である。〕各工程の反応条件は、例えば、特開昭63−41466 号公報
や国際特許出願公開明細書ＷＯ９２／１１２４４号に記
載されているか、または、以下のようである。化合物〔XVII〕から〔XVIII 〕への工程ニトロ化剤：硝酸等ニトロ化剤の量：化合物〔XVII〕１モルに対して１〜１
０モルの割合溶媒：硫酸等温度：−１０℃〜室温時間：瞬時〜２４時間化合物〔XVIII 〕から〔XIX 〕への工程鉄粉等を用いて酸の存在下で還元を行うことができる。鉄粉等の量：化合物〔XVIII 〕１モルに対して３モル〜
過剰量の割合酸：酢酸等酸の量：化合物〔XVIII 〕１モルに対して１〜１０モル
の割合溶媒：水、酢酸エチル等温度：室温〜加熱還流時間：瞬時〜２４時間化合物〔XIX 〕から〔XX〕への工程＜1)＞亜硝酸塩：亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等亜硝酸塩の量：化合物〔XIX 〕１モルに対して１〜２モ
ルの割合溶媒：塩酸水、硫酸水等温度：−１０〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間＜2)＞酸性溶液：塩酸水、硫酸水温度：７０℃〜加熱還流時間：瞬時〜２４時間化合物〔XXIV〕から〔XX〕への工程臭化水素−酢酸または硫酸の量：化合物〔XXIV〕１モル
に対して１モル〜過剰量の割合溶媒：硫酸、酢酸等温度：１０〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間化合物〔XX〕から〔XXIII 〕への工程反応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は通常−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜
５０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜４８時間
である。反応に用いられる反応剤の量は化合物〔XX〕１
モルに対して化合物Ｒ¹⁰¹−Ｄまたは化合物（Ｒ¹⁰¹)
₂Ｏは通常１から３モルの割合であり、塩基は通常１〜
５モルの割合である。反応に用いられる塩基としては、
たとえば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン等の有機塩基が挙げられる。反応に用いられる溶媒
としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘ
キサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等のアミド類、ピリジン、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモル
ホリン等の第三級アミン、アセトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。反応終了後、必要に応じて反応液を水にあけ、有機
溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、さらに必要に
応じてカラムクロマトグラフィーもしくは再結晶等の操
作を行うことにより本発明化合物〔XXIII 〕を得ること
ができる。化合物〔XIX 〕から〔XXI 〕への工程化合物Ｒ²³−Ｄまたは化合物（Ｒ²³）₂Ｏの量：化合物
〔XIX 〕１モルに対して１モル〜過剰量の割合塩基：ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸
カリウム等の無機塩基塩基の量：化合物〔XIX 〕１モルに対して１〜３モルの
割合溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキ
サン等温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間化合物〔XXI 〕から〔XXII〕への工程化合物Ｒ²⁴−Ｄまたは化合物（Ｒ²⁴）₂Ｏの量：化合物
〔XXI 〕１モルに対して１モル〜過剰量の割合塩基：ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸
カリウム等の無機塩基塩基の量：化合物〔XXI 〕１モルに対して１〜３モルの
割合溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキ
サン等温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間

【００１９】（製造法６）下記スキーム化２０に従っ
た方法

【化２０】（式中、Ｘ、Ｙ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ¹⁰¹は前
記と同じ意味を表わす。）化合物〔XIX 〕から〔XXV 〕への工程化合物〔XXV 〕は、1)化合物〔XIX 〕を亜硝酸塩と溶媒
中で反応させた後、2)キサントゲン酸カリウムと溶媒中
反応させることにより製造することができる。＜反応1)＞亜硝酸塩：亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウ
ム等亜硝酸塩の量：化合物〔XIX 〕１モルに対して１〜２モ
ルの割合溶媒：塩酸水、硫酸水等温度：−１０〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間＜反応2)＞キサントゲン酸カリウムの量：化合物〔XIX
〕１モルに対して１〜２モルの割合溶媒：塩酸水、硫酸水等温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜５時間（Org. Syn. Coll. Vol.３, 809(1955) 参照)化合物〔XXV 〕から〔XXVI〕への工程化合物〔XXVI〕は化合物〔XXV 〕を塩基の存在下、加水
分解することにより製造することができる。塩基：炭酸カリウム等の無機塩基塩基の量：化合物〔XXV 〕１モルに対して１〜５モルの
割合溶媒：メタノール、エタノール等のアルコール等温度：０℃〜加熱還流時間：瞬時〜２４時間（Org. Syn. Coll. Vol.３, 809(1955) 参照)化合物〔XXV1〕から〔XXVII 〕への工程化合物〔XXVII 〕は化合物〔XXVI〕と化合物Ｒ¹⁰¹−Ｄ
または（Ｒ¹⁰¹) ₂Ｏとを塩基の存在下、反応させるこ
とにより製造することができる。化合物Ｒ¹⁰¹−Ｄまたは（Ｒ¹⁰¹) ₂Ｏの量：化合物
〔XXVI〕１モルに対して１モルから過剰量の割合塩基：炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、
ピリジン等の有機塩基塩基の量：化合物〔XXVI〕１モルに対して１〜３モルの
割合溶媒：１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間尚、化合物〔XXVI〕は以下のスキーム化２１の方法で
も製造することができる。

【化２１】（式中、Ｘ、Ｙ¹、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ
意味を表わす。）化合物〔XVII〕から〔XXVIII〕への工程化合物〔XXVIII〕は化合物〔XVII〕とクロロスルホン酸
とを無溶媒または溶媒中反応させることにより製造する
ことができる。クロロスルホン酸の量：化合物〔XVII〕１モルに対して
１モル〜過剰量の割合溶媒：硫酸温度：０〜７０℃ 時間：瞬時〜２４時間（Org. Syn. Coll. Vol.１, 8(1941) 参照)化合物〔XXVIII〕から〔XXVI〕への工程化合物〔XXVI〕は化合物〔XXVIII〕を溶媒中還元するこ
とにより製造することができる。還元剤：亜鉛、塩化スズ等還元剤の量：化合物〔XXVIII〕１モルに対して３モル〜
過剰量の割合溶媒：酢酸水、塩酸水、硫酸水等温度：室温〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間（米国特許明細書第 4,709,049号column９参照）

【００２０】（製造法７）下記スキーム化２２に従っ
た方法

【化２２】（式中、Ｒ²⁴¹は臭素原子またはヨウ素原子を表わし、
Ｘ、Ｙ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ¹³は前記と同じ意
味を表わす。）化合物〔XIX 〕から〔XXIX〕への工程化合物〔XXIX〕は、1)化合物〔XIX 〕を溶媒中でジアゾ
化した後、2)ヨウ化カリウムまたは臭化銅（Ｉ）と溶媒
中、反応させることにより製造することができる。＜反応1)＞ジアゾ化剤：亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム等ジアゾ化剤の量：化合物〔XIX 〕１モルに対して１〜２
モルの割合溶媒：臭化水素水、塩酸水、硫酸水等温度：−１０℃〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間＜反応2)＞ヨウ化カリウムまたは臭化銅（Ｉ）の量：化合物〔XIX
〕１モルに対して１モル〜過剰量の割合溶媒：臭化水素水、水等温度：０℃〜８０℃ 時間：瞬時〜２４時間（Org. Syn. Coll. Vol.２, 604(1943), Vol１, 136(19
41) 参照)化合物〔XXIX〕から〔XXX 〕への工程化合物〔XXX 〕は化合物〔XXIX〕と一般式Ｒ¹³−ＯＨ
（式中、Ｒ¹³は前記と同じ意味を表わす。）で示される
化合物とを溶媒中、遷移金属触媒および塩基の存在下、
一酸化炭素雰囲気下で反応させることにより製造するこ
とができる。触媒：ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂（ここでＰｈはフェニ
ル基を表す）等触媒の量：化合物〔XXIX〕１モルに対して触媒量〜0.５
モルの割合化合物Ｒ¹³−ＯＨの量：化合物〔XXIX〕１モルに対して
１モル〜過剰量の割合塩基：ジエチルアミン等の有機塩基塩基の量：化合物〔XXIX〕１モルに対して１〜１０モル
の割合溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等一酸化炭素の気圧：１〜１５０気圧温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜７２時間（Bull. Chem. Soc. Jpn. 48(7)2075(1975) 参照)

【００２１】（製造法８）下記スキーム化２３に従っ
た製造

【化２３】（式中、Ｒ¹³¹は前述のＲ¹³の定義から水素原子を除い
た置換基であり、Ｘ、Ｙ ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ²⁴¹
およびＲ¹⁸は前記と同じ意味を表わし、Ｒ¹⁸が結合する
二重結合についての幾何異性は、Ｅ体、Ｚ体またはその
混合物を表す。）化合物〔XXIX〕から〔XXXI〕への工程化合物〔XXXI〕は化合物〔XXIX〕とギ酸ナトリウムまた
はギ酸カリウムとを溶媒中、遷移金属触媒下、一酸化炭
素雰囲気下で反応させることにより製造することができ
る。ギ酸ナトリウムまたはギ酸カリウムの量：化合物〔XXI
X〕１モルに対して１モル〜過剰量の割合溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等触媒：ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂（ここで、Ｐｈはフェ
ニル基を表わす。）等触媒の量：化合物〔XXIX〕１モルに対して触媒量〜0.５
モルの割合一酸化炭素の気圧：１気圧温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜７２時間（Bull. Chem. Soc. Jpn. 67, 2329(1994)参照)化合物〔XXXI〕から〔XXXII 〕への工程化合物〔XXXII 〕は化合物〔XXXI〕と一般式（Ｃ
₆Ｈ₅）₃Ｐ＝ＣＲ¹⁸ＣＯＯＲ ¹³¹または一般式（Ｃ₂
Ｈ₅Ｏ）₂Ｐ（Ｏ）ＣＨＲ¹⁸ＣＯＯＲ¹³¹（式中、Ｒ¹⁸
およびＲ¹³¹は前記と同じ意味を表わす。）で示される
Wittig反応剤とを溶媒中、化合物（Ｃ₂Ｈ₅Ｏ）₂Ｐ
（Ｏ）ＣＨＲ¹⁸ＣＯＯＲ¹³¹を用いる場合は塩基の存在
下、反応させることにより製造することができる。 Wittig反応剤の量：化合物〔XXXI〕１モルに対して１〜
５モルの割合溶媒：テトラヒドロフラン、トルエン等塩基：水素化ナトリウム等塩基の量：化合物〔XXXI〕１モルに対して１〜５モルの
割合温度：０℃〜５０℃ 時間：瞬時〜２４時間

【００２２】（製造法９）下記スキーム化２４に従っ
た製造法

【化２４】（式中、Ｒ¹⁷¹はＣ１−Ｃ６アルキル基を表わし、Ｘ、
Ｙ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹⁸およびＲ¹³¹は前記と同
じ意味を表わし、Ｒ¹⁸が結合する二重結合についての幾
何異性は、Ｅ体、Ｚ体またはその混合物を表す。）化合物〔XXXI〕から〔XXXIII〕への工程化合物〔XXXIII〕は化合物〔XXXI〕と一般式Ｒ¹⁷¹−Ｍ
ｇＢｒまたは一般式Ｒ¹⁷ ¹−Ｌｉ（式中、Ｒ¹⁷¹は前記
と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを溶媒中、
反応させることにより製造することができる。化合物Ｒ¹⁷¹−ＭｇＢｒまたは化合物Ｒ¹⁷¹−Ｌｉの
量：化合物〔XXXI〕１モルに対して１〜２モルの割合溶媒：テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒温度：−７８℃〜室温時間：瞬時〜２４時間化合物〔XXXIII〕から〔XXXIV 〕への工程化合物〔XXXIV 〕は化合物〔XXXIII〕をクロム酸−硫
酸、ピリジニウムクロロクロマート等を用いたクロム酸
酸化、ジメチルスルホキシド−無水酢酸を用いた酸化、
Swern 酸化等の酸化処理を行うことにより製造すること
ができる。化合物〔XXXIV 〕から〔XXXV〕への工程化合物〔XXXV〕は化合物〔XXXIV 〕と一般式（Ｃ
₆Ｈ₅）₃Ｐ＝ＣＲ¹⁸ＣＯＯＲ ¹³¹または一般式（Ｃ₂
Ｈ₅Ｏ）₂Ｐ（Ｏ）ＣＨＲ¹⁸ＣＯＯＲ¹³¹（式中、Ｒ¹⁸
およびＲ¹³¹は前記と同じ意味を表わす。）で示される
Wittig反応剤とを溶媒中、化合物（Ｃ₂Ｈ₅Ｏ）₂Ｐ
（Ｏ）ＣＨＲ¹⁸ＣＯＯＲ¹³¹を用いる場合は塩基の存在
下、反応させることにより製造することができる。 Wittig反応剤の量：化合物〔XXXIV 〕１モルに対して１
〜５モルの割合溶媒：テトラヒドロフラン、トルエン等塩基：水素化ナトリウム等塩基の量：化合物〔XXXIV 〕１モルに対して１〜５モル
の割合温度：０℃〜５０℃ 時間：瞬時〜２４時間

【００２３】（製造法１０）下記スキーム化２５に従
った製造法

【化２５】（式中、Ｗ²は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｘ、
Ｙ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ¹³は前記と同じ意味を
表わす。）化合物〔XXXVI 〕は化合物〔XIX 〕と亜硝酸ｔ−ブチル
または亜硝酸ｔ−アミル；一般式ＣｕＷ² ₂（Ｗ²は前
記と同じ意味を表わす。）で示される化合物；および一
般式ＣＨ₂＝ＣＨＣＯＯＲ¹³（Ｒ¹³は前記と同じ意味を
表わす。）で示される化合物とを溶媒中、反応させるこ
とにより製造することができる。亜硝酸ｔ−ブチルまたは亜硝酸ｔ−アミルの量：化合物
〔XIX 〕１モルに対して１〜２モルの割合化合物ＣｕＷ² ₂の量：化合物〔XIV 〕１モルに対して
１〜２モルの割合化合物ＣＨ₂＝ＣＨＣＯＯＲ¹³の量：化合物〔XIV 〕１
モルに対して１０モル〜過剰量の割合溶媒：アセトニトリル等温度：０〜５０℃ 時間：瞬時〜２４時間（ヨーロッパ特許出願公開明細書第 0649596号ｐ11の記
載参照）

【００２４】（製造法１１）下記スキーム化２６に従
った製造法

【化２６】（式中、Ｘ、Ｙ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ¹⁰は前記
と同じ意味を表わす。）化合物〔XXXVII〕は化合物〔XXVIII〕と一般式Ｒ¹⁰−Ｏ
Ｈ（式中、Ｒ¹⁰は前記と同じ意味を表わす。）で示され
る化合物とを塩基の存在下、無溶媒または溶媒中反応さ
せることにより製造することができる。化合物Ｒ¹⁰−ＯＨの量：化合物〔XXVIII〕１モルに対し
て１モル〜過剰量の割合塩基：トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム等
の無機塩基塩基の量：化合物〔XXVIII〕１モルに対して１〜３モル
の割合溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキ
サン等温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間

【００２５】（製造法１２）下記スキーム化２７に従
った製造法

【化２７】（式中、Ｘ、Ｙ¹、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ¹¹およびＲ¹²
は前記と同じ意味を表わす。）化合物〔XXXVIII 〕は化合物〔XXVIII〕と一般式Ｒ¹¹Ｒ
¹²ＮＨ（式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物とを塩基の存在下、または非存
在下、無溶媒または溶媒中で反応させることにより製造
することができる。化合物〔XXV 〕の量：化合物〔XXVIII〕１モルに対して
１モル〜過剰量の割合塩基：トリエチルアミン等の有機塩基または炭酸カリウ
ム等の無機塩基塩基の量：化合物〔XXVIII〕１モルに対して１〜３モル
の割合溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキ
サン等温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間

【００２６】（製造法１３）以下のスキーム化２８に
従った方法

【化２８】（式中、Ｒ⁶¹は前述のＲ⁶の定義からメチル基を除いた
置換基を表わし、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記
と同じ意味を表わす。）化合物〔XXXIX 〕から〔XL〕への工程化合物〔XL〕は化合物〔XXXIX 〕と２，３−ジクロロプ
ロペンとを塩基の存在下、溶媒中で反応させることによ
り製造することができる。２，３−ジクロロプロペンの量：化合物〔XXXIX 〕１モ
ルに対して１〜３モルの割合塩基：炭酸カリウム等の無機塩基塩基の量：化合物〔XXXIX 〕１モルに対して１〜５モル
の割合溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間化合物〔XL〕から〔XLI 〕への工程化合物〔XLI 〕は化合物〔XL〕を溶媒中、加熱すること
により製造することができる。溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ｍ−ジイソプ
ロピルベンゼン等温度：７０℃〜２００℃ 時間：瞬時〜２４時間化合物〔XLI 〕から〔XLII〕への工程米国特許第5,308,829 号明細書のcolumn２〜11に記載さ
れている、ベンゾフラン環の２位のメチル基を他の置換
基に変換させる方法に準じて化合物〔XLI 〕から化合物
〔XLII〕を製造することができる。

【００２７】（製造法１４）以下のスキーム化２９に
従った方法

【化２９】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁷は前記と
同じ意味を表わす。）化合物〔XXXIX 〕から〔XLIII 〕への工程化合物〔XLIII 〕は化合物〔XXXIX 〕と一般式ＣＨ₂＝
ＣＲ⁷ＣＨ₂Ｗ²（式中、Ｗ²およびＲ⁷は前記と同じ
意味を表わす。）で示される化合物とを塩基の存在下、
溶媒中で反応させることにより製造することができる。化合物ＣＨ₂＝ＣＲ⁷ＣＨ₂Ｗ²の量：化合物〔XXXIX
〕１モルに対して１〜５モルの割合塩基：炭酸カリウム等の無機塩基塩基の量：化合物〔XXXIX 〕１モルに対して１〜５モル
の割合溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，４−ジオキ
サン等温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間化合物〔XLIII 〕から〔XLIV〕への工程化合物〔XLIV〕は化合物〔XLIII 〕を溶媒中、加熱する
ことにより製造することができる。溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン等温度：１００〜２００℃ 時間：瞬時〜２４時間化合物〔XLIV〕から〔XLV 〕への工程化合物〔XLV 〕は化合物〔XLIV〕を酸の存在下、溶媒中
で加熱することにより製造することができる。酸：ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、硫酸等の無機
酸酸の量：化合物〔XLIV〕１モルに対して触媒量〜１モル
の割合溶媒：トルエン、キシレン等温度：１００〜２５０℃ 時間：瞬時〜２４時間

【００２８】（製造法１５）以下のスキーム化３０に
従った方法

【化３０】（式中、Ｒ⁸¹は前述のＲ⁸の定義からメチル基およびヒ
ドロキシメチルを除いた置換基を表わし、Ｘ、Ｙ、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁷は前記と同じ意味を表わ
す。）化合物〔XLIV〕から〔XLVI〕への工程化合物〔XLVI〕は化合物〔XLIV〕と過酸とを溶媒中、反
応させることにより製造することができる。過酸：ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等過酸の量：化合物〔XLIV〕１モルに対して１モル〜過剰
量の割合溶媒：ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、酢酸等
の有機酸温度：−２０℃〜室温時間：瞬時〜２４時間化合物〔XLVI〕から〔XLVII 〕への工程化合物〔XLVII 〕は化合物〔XLVI〕を塩基の存在下、溶
媒中で反応させることにより製造することができる。塩基：炭酸カリウム等塩基の量：化合物〔XLVI〕１モルに対して１〜２モルの
割合溶媒：メタノール、エタノール等温度：０〜５０℃ 時間：瞬時〜５時間化合物〔XLVII 〕から〔XLVIII〕への工程米国特許明細書第 5,411,935号のcolunm５〜10に記載さ
れている、ジヒドロベンゾフラン環の２位のヒドロキシ
アルキル基を他の置換基に変換させる方法に準じて化合
物〔XLVII 〕から化合物〔XLVIII〕を製造することがで
きる。

【００２９】本発明化合物を製造する際の中間体化合物
である前記一般式化１２のピリミジン−４−オン化合
物は、前記一般式化１０の化合物と前記一般式化１
１で示されるアミジン化合物とを反応させることにより
効率的に製造する（以下、中間体の製造法１と記す。）
ことができる。該反応は無溶媒または溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は通常−２０℃〜１５０℃、好ましくは
０℃〜５０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４
０時間である。反応に用いられる反応剤の量は、一般式
化１０で示される化合物１モルに対し、一般式化１
１で示されるアミジン化合物は１モルの割合が理想的で
あるが、反応の状況に応じて任意に変化させることがで
きる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
アミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレング
リコール、イソプロパノール等のアルコール類、あるい
はそれらの混合物があげられる。反応終了後、必要に応
じて反応液を水にあけ有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行うか、場合によっては反応液をそのままカラム
クロマトグラフィー、再結晶等の操作に付することによ
り、目的の化合物を単離することができる。中間体の製
造法１においては、一般式化１１で示されるアミジン
化合物にかえて、該アミジン化合物と有機酸又は無機酸
（例えば、塩酸等）との塩を用いることができる。該反
応は通常、溶媒中、塩基の存在下で行われ、反応温度の
範囲は通常−２０℃〜１５０℃好ましくは０℃〜５０℃
であり、反応時間の範囲は瞬時〜２４０時間である。反
応に供される化合物の量は、理想的には一般式化１０
で示される化合物１モルに対し該アミジン化合物の塩は
１モルの割合であるが、反応の状況に応じて任意に変化
させることができる。また塩基の量はアミジン化合物の
塩１モルに対して通常１モル〜大過剰の割合である。用
いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素
化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム等の無酸塩基、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジ
メチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基があげられる。
用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ニト
ロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三
級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄
化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、イソプロパノール等のアルコール類、あるいはそれ
らの混合物があげられる。反応終了後、反応液を水にあ
け、生じた結晶を濾取するか、または反応を有機溶媒抽
出および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならば
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに精
製することにより、目的の化合物を単離することができ
る。

【００３０】一般式化１２のピリミジン−４−オン化
合物は一般式化３１

【化３１】〔式中、Ｑ、Ｒ¹およびＲ¹⁹は前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物と、前記一般式化１１で示さ
れるアミジン化合物とを反応させることによっても製造
する（以下、中間体の製造法２と記す。）ことができ
る。該反応は無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は通常−２０℃〜１５０℃好ましくは０℃〜５０℃
であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。
反応に用いられる反応剤の量は、一般式化３１で示さ
れる化合物１モルに対し、一般式化１１で示されるア
ミジン化合物は１モルの割合が理想的であるが、反応の
状況に応じて任意に変化させることができる。用いられ
る溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シ
クロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミ
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、あるいはそれらの混
合物があげられる。反応終了後、必要に応じて反応液を
水にあけ有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行う
か、場合によっては反応液をそのままカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶等の操作に付することにより、目的の
化合物を単離することができる。中間体の製造法２にお
いては、一般式化１１で示されるアミジン化合物にか
えて、該アミジン化合物と有機酸又は無機酸（例えば、
塩酸）との塩を用いることができる。該反応は通常、溶
媒中、塩基の存在下で行われ、反応温度の範囲は通常−
２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜５０℃であり、反
応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間である。反応に供さ
れる化合物の量は、理想的には一般式化１１で示され
る化合物１モルに対しアミジン化合物の塩１モルの割合
であるが、反応の状況に応じて任意に変化できる。また
塩基の量はアミジン化合物の塩１モルに対して通常１モ
ル〜大過剰の割合である。用いられる塩基としては、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチル
アミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン等の有機塩基があげられる。用いられ
る溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シ
クロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミ
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イ
ソプロパノール等のアルコール類、あるいはそれらの混
合物があげられる。反応終了後、反応液を水にあけ、生
じた結晶と濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製す
ることにより、目的とする化合物を単離することができ
る。

【００３１】前記、一般式化１１で示されるアミジン
化合物は市販されているものを用いるか、または、例え
ばジャーナルオブジアメリカンケミカルササ
イアテー，７８，６０３２（１９５６）に記載された方
法より製造することができる。前記、一般式化１０で
示される化合物は例えば以下に示す（方法１）〜（方法
４）により製造することができる。（方法１）（Ｒ¹が水素原子である化合物）一般式化３１で示される化合物のうちＲ¹が水素原子
である化合物と一般式化３２

【化３２】Ｒ²⁰−Ｄ〔式中、Ｒ²⁰およびＤは前記と同じ意味を表わす。〕で
示される化合物とを反応させる方法。この反応は溶媒中
塩基の存在下で行うことができる。この反応の温度範囲
は通常０℃〜１００℃であり反応時間の範囲は通常瞬間
〜４８時間である。反応に用いられる塩基としては炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基等があげら
れ、一般式化３２の化合物としてはヨウ化メチル、臭
化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル、ヨウ化イソプロ
ピル等があげられる。反応に供される試剤の量は、一般
式化３２で示される化合物１モルに対し塩基は通常１
モル〜大過剰の割合であり、一般式化２４の化合物は
通常１〜５モルの割合である。用いられる溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の第三級アミン、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後、反応液を水にあけ生じた
結晶と濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出および
濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製するこ
とにより、目的物を単離することができる。（方法２）（Ｒ¹が水素原子以外の化合物）一般式化３１で示される化合物のうちＲ¹がＣ１−Ｃ
３アルキル基である化合物と一般式化３３

【化３３】ＨＣ（ＯＲ²⁰）₃ 〔式中、Ｒ²⁰は前記と同じ意味を表わす。〕とを酸（ｐ
−トルエンスルホン酸等）触媒の存在下に反応させる方
法。（方法３）下記スキーム化３４にしたがった製造法。

【化３４】〔式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は前記と同じ意味を
表し、Ｇは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子表
す。〕各工程の反応条件は、例えば、特開昭61−106538号公報
に記載されている。（方法４）

【化３５】〔式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は前記と同じ意味を
表す。〕各工程の反応条件は、例えば、特開昭61−106538号公報
に記載されている。

【００３２】一般式化３１で示される化合物は例えば
一般式ＱＣＨ₂ＣＯＯＲ¹⁹〔式中Ｑ及びＲ¹⁹は前記と
同じ意味を表す。〕で示される化合物と一般式Ｒ¹Ｃ
ＯＯＲ²²〔式中、Ｒ¹およびＲ²²は前記と同じ意味を表
わす。〕で示される化合物とを適当な塩基の存在下に反
応させることにより得ることができる。該反応は通常溶
媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０℃〜１５０
℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間であ
る。反応に供される化合物の量は、一般式ＱＣＨ₂ＣＯ
ＯＲ¹⁹で示される化合物１モルに対し、一般式Ｒ¹Ｃ
ＯＯＲ²³で示される化合物は通常１モル〜１０モルであ
り、塩基の量は通常１モル〜２０モルである。用いるこ
とができる塩基としては水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等の無機塩基等があげられる。用いられる溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の第三級アミン、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後、反応液を水にあけ、塩
酸、硫酸等の鉱酸を加えて酸性とした後、有機溶媒抽出
および濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より、目的物を単離することができる。

【００３３】一般式ＱＣＨ₂ＣＯＯＲ¹⁹〔式中、Ｑ及
びＲ¹⁹は前記と同じ意味を表す〕で示される化合物は市
販されているか、対応するフェニル酢酸（ＱＣＨ₂ＣＯ
ＯＨ）が市販されている場合にはそれを常法にしたがっ
てエステル化することにより製造することにより入手で
きる。一般式ＱＣＨ₂ＣＯＯＲ¹⁹で示される化合物又
は対応するフェニル酢酸が市販されていない場合は、例
えば、下記スキーム化３６よって製造することができ
る。

【化３６】〔式中、Ｑ及びＲ¹⁹は前記と同じ意味を表し、Ｊは塩素
原子又は臭素原子を表す。〕化３６において、ＱＣＨＯは下記スキーム化３７によっ
て製造することもできる。

【化３７】〔式中、Ｐｈはフェニル基を表わし、Ｑは前記と同じ意
味を表わす。〕スキーム化３６および化３７において、工程ａ−１はオ
ーガニックシンセシスコレクティブボリューム，１，
514(1941) ；工程ａ−２は実験化学講座（第４版）２
１，有機合成III,p 89〜97；工程ａ−３は実験化学講座
（第４版）２０，有機合成II,p１〜10；工程ａ−４及び
工程ａ−８はオーガニックシンセシスコレクティブボ
リューム，１，131(1941);工程ａ−５は実験化学講座
（第４版）２０，有機合成II,p10〜14；工程ａ−６はオ
ーガニックシンセシスコレクティブボリューム, ３，
370(1955)又はオーガニックシンセシスコレクティブ
ボリューム, ６，634(1988);工程ａ−７はオーガニック
シンセシスコレクティブボリューム，１, 107(1941)
；工程ａ−９はオーガニックシンセシスコレクティ
ブボリューム，2 , 351(1943) ；工程ａ−１０はBull.C
hem.Soc.Jpn.,67,2329(1994)等に記載された方法に準じ
て行うことができる。

【００３４】スキーム化３６および化３７の一般式Ｑ
−ＮＨ₂で示される化合物は、例えばヨーロッパ特許出
願公開明細書ＥＰ−61741 −Ａ；米国特許明細書 USP
4,670,046、USP 4,770,695 、USP 4,709,049 、USP 4,6
40,707 、USP 4,720,927 、USP 5,169,431 ；特開昭63
−156787号公報で公知であるか、または、そこに記載さ
れた方法に準じて製造することができるか、または、下
記スキーム化３８にしたがって製造することができる。

【化３８】〔式中、ＸおよびＹ¹は前記と同じ意味を表わし、Ｒ²⁵
はＣＯＲ²⁶又はＣＯＯＲ ¹³を表わし、Ｒ²⁶は水素原子ま
たはＣ１−Ｃ６アルキル基を表わし、Ｒ¹³は前記と同じ
意味を表わす。）

【００３５】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。タデ科雑草ソバカズラ (Polygonum convolvulus)、サナエタデ (Po
lygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ (Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ (Polygonum persicari
a) 、ナガバギシギシ (Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ (Rumex obtusifolius) 、イタドリ (Polygonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草ハコベ (Stellaria media) アカザ科雑草シロザ (Chenopodium album)、ホウキギ (Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草アオゲイトウ (Amaranthus retroflexus) 、ホナガアオ
ゲイトウ (Amaranthushybridus) アブラナ科雑草ワイルドラディッシュ (Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ (Sinapis arvensis) 、ナズナ (Capsella bur
sa-pastoris) マメ科雑草アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ (Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ (Trifolium rep
ens) アオイ科雑草イチビ (Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草フィールドパンジー (Viola arvensis) 、ワイルドパン
ジー (Viola tricolor) アカネ科雑草ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ (Convolvulus
arvensis) シソ科雑草ヒメオドリコソウ (Lamium purpureum) 、ホトケノザ
(Lamium amplexicaule) ナス科雑草シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草オオイヌノフグリ (Veronica persica) 、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草オナモミ (Xanthium pensylvanicum) 、野生ヒマワリ
(Helianthus annuus)、イヌカミツレ (Matricaria perf
orata or inodora)、コーンマリーゴールド (Chrysanth
emum segetum)、オロシャギク (Matricaria matricario
ides)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタ
クサ (Ambrosia trifida) 、ヒメムカシヨモギ (Eriger
on canadensis)、ヨモギ (Artemisia princeps) 、セイ
タカアワダチソウ (Solidago altissima) ムラサキ科雑草ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata) イネ科雑草イヌビエ (Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
(Setaria viridis)、アキノエノコログサ (Setaria fab
eri) 、メヒシバ (Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
(Eleusine indica)、スズメノカタビラ (Poa annua)、
ブラックグラス (Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ (Avena fatua)、セイバンモロコシ (Sorghum halepe
nse)、シバムギ (Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
(Bromus tectorum)、ギョウギシバ (Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ (Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム (Panicum texanum)、シャターケーン (So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウロモコシ
(Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivum)、オオムギ
(Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativa) 、ソルガム
(Sorghum bicolor)、ダイズ (Glycine max)、ワタ (Gos
sypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgaris)、ピーナッ
ツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Helianthus annuu
s)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要作物、花卉・蔬
菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コ
ムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を
効果的に除草することができる。しかも、本発明化合物
中のあるものは、作物に対しては問題となるような薬害
を示さない。また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。イネ科雑草タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草セリ (Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対し
て問題となるような薬害を示さない。さらに、本発明化
合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地または水路、
運河あるいはその他の非農耕地に発生する広範囲の雑草
を除草できる。また、本発明化合物は、水路、運河等に
発生するホテイアオイ (Eichhornia crassipes) 等の水
生雑草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許
出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載さ
れる除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載
される除草剤耐性遺伝子等が導入されることにより耐性
の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の付
与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより多
くの薬量の本発明化合物が使用可能となり、好ましくな
い他の植物をより効果的に防除することができる。

【００３６】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。こ
れらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比
で 0.001〜８０％、好ましくは、 0.005〜７０％含有す
る。固体担体としては、カオリンクレー、アタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、クルミ
殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微粉末、
硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含水酸化
珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、メチル
ナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等のア
ルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、２−エトキシエタノール等の
アルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等のエステ
ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケ
トン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の植物
油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、水等が
挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。そ
の他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、
ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性
リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

【００３７】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。本発明化合物と混合して使用することができる除草
剤の例を以下に示す。アトラジン（ａｔｒａｚｉｎ）、
シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン
（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅ
ｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙ
ｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓ
ｉｍｅｔｒｙｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏ
ｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン
（ｄｙｍｒｏｎｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブ
ロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニ
ル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌ
ｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペンデイメサリン（ｐｅｎｄｉｍ
ｅｔｈａｌｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａ
ｌｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）、アシフルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆ
ｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏ
ｘ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ
ｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクト
フェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａ
ｄｉａｚｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕ
ｏｒｆｅｎ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒ
ａｚｏｎ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃ
ｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌ
ｕｍｉｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌ
ｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾ
ン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔ
ｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅ
ｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラ
コート（ｐａｒａｑｕａｔ）、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ
Ｂ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ
（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒ
ａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル
（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏ
ｘｙｐｙｒ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナ
プロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノチ
オール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、キンクロラック（ｑ
ｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐ
ｙｒ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、ア
ラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕ
ｔａｃｈｌｏｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔ
ｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃ
ｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌ
ｏｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ベ
ンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔ
ｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メツルフロンメチル
（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスル
フロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロ
ン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロン
エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、サルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチオル
（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ト
リアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベ
ニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ
−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏ
ｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔ
ｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、プロ
スルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロ
ン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメ
チル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａ
ｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐ
ｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタ
ピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａ
ｚａｍｅｔｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏ
ｘ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノッバクメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシ
ジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ク
レソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅ
ｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏ
ｘｙｄｉｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏ
ｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅ
ｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサロップ−
ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂ
ｕｔｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚ
ｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル
（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ
−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕ
ｔｙｌ）、クロデイナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉ
ｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ
（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚ
ｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａ
ｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピ
ラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェ
ン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、イソキサフルトール
（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、サルコトリオン（ｓｕ
ｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、グルフォシネートアンモニウム
塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グ
リフォセート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ベンタゾン
（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉ
ｏｃａｒｂ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄ
ｅ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート
（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉ
ｐｅｒａｔｅ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａ
ｍｉｄ）、ＤＳＭＡ，ＥＰＴＣ，エスプロカルブ（ｅｓ
ｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅ
ｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モリネ
ート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳＭＡ，ピペロフォス
（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉ
ｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉ
ｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、トリアレート
（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆ
ｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａ
ｍ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、
上記化合物は、ファームケミカルズハンドブック（マイ
スターパブリッシングカンパニー）〔Farm Chemicals H
andbook(Meister Publishing Company)]１９９５年版の
カタログ、アグケムニューコンパウンドレビュー１９９
５年版（アグケムインフォメーションサービス）〔AG C
HEM NEW COMPOUND REVIEW,VOL.13,1995(AG CHEM INFORM
ATION SERVICE)、「除草剤研究総覧（博友社）」または
ハービサイドハンドブック第７版（米国雑草学会出版）
（HERBICIDE HANDBOOK-Seven Edition(Weed Science So
ciety of America))に記載されている。本発明化合物を
除草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気
象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土壌条件、対
象作物、対象雑草等によっても異なるが、１ヘクタール
当たり通常0.01ｇ〜 10000ｇ、好ましくは１ｇ〜8000ｇ
であり、乳剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆
粒水和剤等は、通常その所定量を１ヘクタール当たり１
０リットル〜1000リットルの（必要ならば展着剤等の補
助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の
懸濁剤は通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。ここで、必要に応じて用いられる補助剤としては、
前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エ
ステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジ
ナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセ
ントレイト（crop oil concentrate) 、大豆油、コーン
油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。ま
た、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイ
モ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤の有効
成分として用いることができる。その場合、本発明化合
物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様に通常
製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収穫補助
剤と混合して茎葉処理する。

【００３８】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。尚、本発明化合物は表１〜表５の化合物番
号で示し、中間体化合物は表６〜表８の化合物番号で示
す。また、¹Ｈ−ＮＭＲの測定にはテトラメチルシラン
を内部標準として用いた。製造例１（１）化合物（1-1010）〔後記中間体の製造例５にて
製造〕0.５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶
解し、炭酸カリウム0.５ｇ及びヨウ化メチル0.５mlを加
えて、室温で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液を
水にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮
して得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）に付し、本発明
化合物（1-340)0.１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 3.7
0(3H,s)、6.70〜7.05(2H,m)、7.25〜7.65(1H,m)、8.00
(1H,s) （２）濃硫酸１０mlに、０℃において本発明化合物
（1-340)0.45ｇを注加した。さらに硝酸（ｄ＝1.42）0.
３mlを加え、０〜５℃で１時間攪拌した。反応終了後、
反応液を氷水に加え、得られた結晶を濾取した。結晶を
酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を乾燥後、
濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、本発明化合物（1-346)0.45ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 3.7
6(3H,s)、7.17(1H,dd,J＝10.0, 10.0Hz) 、8.16(1H,d,J
＝1.6Hz)、8.45(1H,dd,J＝7.3, 7.3Hz) （３）本発明化合物（1-346)1.２ｇを１，４−ジオキ
サン１０mlに溶解し、フッ化カリウム1.０ｇ及びグリコ
ール酸ブチル1.０mlを加え、２４時間加熱還流した。反
応終了後、反応液を室温まで放冷した。反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮して
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し下
記化３９で示される本発明化合物1.２ｇを得た。

【化３９】（４）鉄粉2.０ｇを酢酸３mlおよび水３０mlの混合液
に加え、５０℃に加熱した。そこに式化３９の本発明
化合物1.２ｇを酢酸エチル１５mlおよび酢酸１５mlに溶
かした溶液を徐々に滴下した。内温６０〜７０℃で４０
分間攪拌した。反応終了後、反応液をセライト濾過し、
濾液を酢酸エチル−飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分
液した。有機層を水洗し、乾燥した後、濃縮して本発明
化合物（2-239)1.０ｇを得た。ｍ．ｐ．１９４．０℃ （５）本発明化合物（2-239)1.０ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１５mlに溶解し、炭酸カリウム1.６ｇお
よびプロパルギルブロミド1.０mlを加え室温で１時間１
０分間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮して得られた
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、さらに再
結晶を行うことにより、本発明化合物（2-251)0.７ｇを
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 2.2
7(1H,t, J＝2.5Hz)、3.73(3H,s)、4.68(2H,s)、4.70(2
H,d, J＝2.5Hz)、6.86(1H,d, J＝10.2Hz) 、7.40(1H,d,
J＝6.7Hz)、8.11(1H,d, J＝1.7Hz)

【００３９】製造例２化合物（1-1002）〔後記中間体の製造例１にて製造〕2.
０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlに溶解し、
炭酸カリウム2.17ｇ及びヨウ化メチル2.０mlを加え、室
温で４時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本
発明化合物（１−５）0.65ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 2.4
0(3H,s)、3.60(3H,s)、7.35(2H,d, J＝9Hz)、7.60(2H,
d, J＝9Hz)、7.90(1H,s) 製造例３化合物（1-1004）〔後記中間体の製造例２にて製造〕0.
５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlに溶解し、
炭酸カリウム0.５ｇおよびヨウ化メチル0.５mlを加え、
室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、本発明化合物（1-10）0.１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 2.5
5(3H,s)、3.55(3H,s)、6.60〜7.00(2H,m)、7.20〜7.50
(1H,m)、7.85(1H,s) 製造例４化合物（1-1013）〔後記中間体の製造例７にて製造〕2.
０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０mlに溶解し、
炭酸カリウム2.17ｇ及びヨウ化メチル2.０mlを加え、室
温で１時間３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮
して得られた残渣を再結晶することにより本発明化合物
（1-662)1.16ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 2.6
0(3H,s)、3.60(3H,s)、7.30(2H,m)、7.45(1H,m)、7.85
(1H,s) 製造例５化合物（1-1008）〔後記中間体の製造例４にて製造〕0.
３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭
酸カリウム0.３ｇ及びヨウ化メチル0.３mlを加え、室温
で１時間１５分間攪拌した。反応終了後、反応液を水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、本発明化合物（1-335 ）0.１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 3.7
5(3H,s)、7.35(2H,d, J＝9.Hz) 、7.60(2H,d, J＝9H
z)、8.00(1H,s) 尚、本発明化合物（1-335)の構造はＸ−線結晶構造解析
によっても確認した。製造例６化合物（1-1014）〔後記中間体の製造例８にて製造〕2.
０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０mlに溶解し、
炭酸カリウム2.５ｇおよびヨウ化メチル2.０mlを加え、
１００℃で１５時間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物
（1-476)0.９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.3
8(6H,d, J＝6.1Hz)、3.73(3H,s)、4.50(1H,hp,J=6.1Hz)
、7.20(1H,d,J=6.6Hz)、7.23(1H,d,J=9.6Hz)、8.12(1
H,d,J=1.8Hz) 製造例７濃硫酸１０mlに本発明化合物（1-476)〔製造例６にて製
造〕0.７ｇを注加し、室温で２０分間攪拌した。反応終
了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明
化合物（1-391)0.５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 3.7
3(3H,s)、5.45(1H,s)、7.19(1H,d, J＝9.1Hz)、7.20(1
H,d,J=6.5Hz)、8.07(1H,d,J=2Hz)

【００４０】製造例８本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.５ｇおよびアリルクロリド0.５mlを加え、室温で
２４時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾
燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、本発明化合物（1-482)0.１
１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 3.7
3(3H,s)、4.60(2H,d,J=5.2Hz)、5.33(1H,dd,J=9.5, 1H
z)、5.45(1H,dd,J=16, 1Hz) 、6.06(1H,tdd,J=5.2, 16,
9.5Hz) 、7.18(1H,d, J＝6.4Hz)、7.24(1H,d,J=9.6H
z)、8.11(1H,d,J=1.6Hz) 製造例９本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.２５ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.３ｇおよびプロパルギルブロミド0.３mlを加え、
室温で１時間３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲル分
取薄層クロマトグラフィーに付し、本発明化合物（1-48
6)0.２５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 2.5
7(1H,t,J=2.5Hz)、3.74(3H,s)、4.78(2H,d,J=2.5Hz)、
7.26(1H,d,J=9.4Hz)、7.32(1H,d,J=6.4Hz)、8.12(1H,d,
J=1.7Hz) 製造例１０本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.５ｇおよび３−ブロモ−１−ブチン0.５mlを加
え、室温で４５分間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（1-487)0.
２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.7
2(3H,d,J=6.6Hz)、2.53(1H,d,J=1.9Hz)、3.73(3H,s)、
4.86(1H,dt,J=1.9, 6.7Hz)、7.24(1H,d,J=9.4Hz)、7.39
(1H,d,J=6.5Hz)、8.11(1H,s) 製造例１１本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.５ｇおよびブロモ酢酸メチル0.５mlを加え、室温
で２１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、本発明化合物（1-495)0.３２ｇを
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 3.7
2(3H,s)、3.81(3H,s)、4.71(2H,s)、7.18(1H,d,J=6.3H
z)、7.26(1H,d,J=9.4Hz)、8.11(1H,d,J=1.8Hz) 製造例１２本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.２７ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.３ｇおよびブロモ酢酸エチル0.３mlを加え、室温
で３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロ
マトグラフィーに付し、本発明化合物（1-496)0.３４ｇ
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.3
0(3H,t,J=7.1Hz)、3.72(3H,s)、4.27(2H,q,J=7.1Hz)、
4.69(2H,s)、7.19(1H,d,J=6.4Hz)、7.26(1H,d,J=9.5H
z)、8.11(1H,d,J=1.7Hz) 製造例１３本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.５ｇおよびクロロ酢酸−ｎ−アミル0.５mlを加
え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（1-499)0.
１８ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 0.8
8(3H,t,J=6.8Hz)、1.25〜1.45(4H,m)、1.55〜1.70(2H,
m)、3.72(3H,s)、4.19(2H,t,J=6.7Hz)、4.70(2H,s)、7.
18(1H,d,J=6.4Hz)、7.26(1H,d,J=9.4Hz)、8.11(1H,s) 製造例１４本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.５ｇおよび２−ブロモプロピオン酸メチル0.５ml
を加え、室温で２３時間３０分間攪拌した。反応終了
後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化
合物（1-503)0.２５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.6
7(3H,d,J=6.7Hz)、3.71(3H,s)、3.78(3H,s)、4.74(1H,
q,J=6.7Hz)、7.17(1H,d,J=6.4Hz)、7.24(1H,d,J=9.8H
z)、8.09(1H,d,J=1.7Hz) 製造例１５本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.５ｇおよび２−ブロモプロピオン酸エチル0.５ml
を加え、室温で２０時間攪拌した。反応終了後、反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（1-50
4)0.３６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.2
6(3H,t,J=7.1Hz)、1.67(3H,d,J=6.7Hz)、3.71(3H,s)、
4.23(2H,q,J=7.1Hz)、4.73(1H,q,J=6.7Hz)、7.18(1H,d,
J=6.4Hz)、7.24(1H,d,J=9.9Hz)、8.09(1H,d,J=2Hz) 製造例１６本発明化合物（2-239)〔製造例１の（４）にて製造〕0.
４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlに溶解し、
炭酸カリウム0.４ｇおよび３−ブロモ−１−ブチン0.４
mlを加え、室温で１８時間３０分間反応させた。反応終
了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得ら
れた残渣を分取薄層クロマトグラフィーに付し、本発明
化合物（2-252)0.１１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：1.66
(3H,d,J=7.3Hz)、2.45(1H,d,J=2.6Hz)、3.74(3H,br) 、
4.60(1H,d,J=15.2Hz) 、4.67(1H,d,J=15.2Hz) 、6.09(1
H,dq,J=2.6, 7.3Hz)、6.87(1H,d,J=10.2Hz) 、7.89(1H,
d,J=7.0Hz)、8.12(1H,d,J=1.8Hz)

【００４１】製造例１７ (1) 化合物（1-1007) 〔後記中間体の製造例９にて製
造〕5.５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０mlに溶
解し、炭酸カリウム4.０ｇおよびヨウ化メチル2.５mlを
加え、室温で４時間２０分間攪拌した。反応終了後、反
応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水お
よび飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本
発明化合物（1-334)0.１６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.73
(3H,s)、7.15(2H,dd,J=8.5,8.5Hz) 、7.68(2H,dd,J=5.
4,8.5Hz) 、8.07(1H,s) (2) 硫酸１５mlに本発明化合物(1-334) 1.０ｇを０℃で
懸濁し、攪拌しながら硝酸（ｄ＝1.４２）0.５mlを徐々
に滴下した。滴下終了後５℃において１時間１５分間攪
拌した。反応終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄
し、乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、本発明化合物(1-343) 1.０ｇ
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.76
(3H,s)、7.40(1H,dd,J=8.7, 10.4Hz) 、8.00(1H,ddd,J=
2.4,6.5,8.7Hz)、8.17(1H,s)、8.46(1H,dd,J=7.1, 2.4H
z) (3) 本発明化合物(1-343) 1.０ｇを１，４−ジオキサン
１０mlに溶解し、フッ化カリウム1.０ｇおよびグリコー
ル酸ｎ−ブチル0.７mlを加え、６０時間加熱還流した。
反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、下記化４０で示される本発明化合物1.０ｇを得
た。

【化４０】 (4) 鉄粉1.５ｇを酢酸2.０mlおよび水２０mlの混合液に
加え、５０℃に加熱した。そこに式化４０の本発明化
合物1.０ｇを酢酸エチル１５mlおよび酢酸１５mlに溶か
した溶液を徐々に滴下した。内温５０℃で２５分間攪拌
した。反応終了後、反応液をセライト濾過し、濾液を酢
酸エチル−飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分液した。
有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した
後、濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから再結晶
して、本発明化合物（2-191)0.６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.73
(3H,s)、4.66(2H,s)、7.05(1H,d,J=8.4Hz)、7.22〜7.32
(2H,m)、8.08(1H,s) (5) 本発明化合物(2-191) 0.６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１５mlに溶解し、炭酸カリウム0.８ｇおよび
プロパルギルブロミド0.８mlを加え、室温で３時間攪拌
した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、本発明化合物(2-203) 0.６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：2.29
(1H,t,J=2.5Hz)、3.74(3H,s)、4.69(2H,s)、4.75(2H,d,
J=2.5Hz)、7.09(1H,d,J=8.4Hz)、7.36(1H,dd,J=2.0, 8.
4Hz)、7.61(1H,d,J=2.0Hz)、8.11(1H,s) 製造例１８本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.３ｇおよびクロロアセトニトリル0.５mlを加え、
室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、乾燥した後、濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグ
ラフィーに付し、本発明化合物（1-491)0.３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.74
(3H,s)、4.84(2H,s)、7.31(1H,d,J=9.4Hz)、7.42(1H,d,
J=6.3Hz)、8.16(1H,d,J=1.8Hz) 製造例１9 鉄粉2.０ｇを酢酸5.０mlおよび水５０mlの混合液に加
え、５０℃に加熱した。そこに本発明化合物(1-346)
〔製造例１の(2) にて製造〕3.０ｇを酢酸エチル３０ml
および酢酸１０mlに溶かした溶液を徐々に滴下した。内
温５０〜６０℃で３０分間攪拌した。反応終了後、反応
液をセライト濾過し、濾液を酢酸エチル−飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で分液した。有機層を水および飽和食
塩水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた結
晶をヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、本発明化合
物 (1-352)2.４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.67
(2H,br) 、3.72(3H,s)、6.89(1H,dd,J=9.8, 10.6Hz) 、
6.96(1H,dd,J=7.1, 9.6Hz)、8.06(1H,d,J=1.6Hz) 製造例２０本発明化合物（1-352)〔製造例１９にて製造〕0.８ｇを
２−ブロモプロピオン酸エチル８mlに溶解し、８０℃で
１０時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾
燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、本発明化合物（1-663)0.３
６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：1.26
(3H,t,J=7.0Hz)、1.50(3H,d,J=6.9Hz)、3.72(3H,s)、4.
04〜4.14(1H,m)、4.20(2H,q,J=7.0Hz)、4.28〜4.33(1H,
m)、6.77(1H,dd,J=6.9, 9.4Hz)、6.90(1H,dd,J=9.7, 1
1.04Hz)、8.04(1H,d,J=1.5Hz)

【００４２】製造例２１化合物（1-1015) 〔後記中間体の製造例１０にて製造〕
9.４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlに溶解
し、炭酸カリウム１０ｇおよびヨウ化メチル5.０mlを加
え、１００℃で１０時間攪拌した。反応終了後、反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合
物（1-664)1.７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.73
(3H,s)、7.29(1H,d,J=8.2Hz)、7.34(1H,dd,J=1.8, 8.2H
z)、7.52(1H,d,J=1.8Hz)、8.00(1H,s) 製造例２２硫酸２０mlを５℃に冷却し、これに本発明化合物(1-66
4) 〔製造例２１にて製造〕1.４ｇを乳バチで粉砕した
ものを注加し、１０分間攪拌した。これに硝酸（ｄ＝1.
４２）1.０mlを徐々に滴下し、さらに５℃において１時
間攪拌した。反応終了後、反応液を氷水に注加して得ら
れた結晶を濾取した。該結晶を酢酸エチルに溶解し、水
で洗浄した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した
後、濃縮して本発明化合物(1−665)1.４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.75
(3H,s)、7.73(1H,s)、8.00(1H,s)、8.08(1H,s) 製造例２３鉄粉3.０ｇを酢酸3.０mlおよび水３０mlに加え、５０℃
に加熱した。そこに本発明化合物(1−665)〔製造例２２
にて製造〕1.２ｇを酢酸エチル１０mlおよび酢酸１０ml
に溶かした溶液を徐々に滴下した。内温７０℃で２５分
間攪拌した。反応終了後、反応液をセライト濾過し、濾
液を酢酸エチル−飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分液
した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥
した後、濃縮した。得られた残渣をヘキサン−酢酸エチ
ルから再結晶して、本発明化合物(1-666)1.０ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.72
(3H,s)、4.12(2H,br) 、6.74(1H,s)、7.39(1H,s)、7.98
(1H,s) 製造例２４本発明化合物（1-666)〔製造例２３にて製造〕1.０ｇを
２−ブロモプロピオン酸エチル１０mlに溶解し、８０℃
で３３時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー及び分取薄層クロマトグラフィー
に順次付して、本発明化合物（1-667)0.２５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：1.26
(3H,t,J=7.0Hz)、1.51(3H,d,J=6.9Hz)、3.73(3H,s)、4.
10(1H,dq,J=7.6, 6.9Hz)、4.21(2H,d,J=7.0Hz)、4.90(1
H,d,J=7.6Hz)、6.52(1H,s)、7.41(1H,s)、7.97(1H,s) 製造例２５本発明化合物（1-666)〔製造例２３にて製造〕0.５ｇを
ピリジン５mlに溶解し、塩化メタンスルホニル0.３mlを
加え、室温で２３時間反応させた。反応終了後、反応液
を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣から
トルエン共沸によりピリジンを除去した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明
化合物（1-668)0.４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.08
(3H,s)、3.74(3H,s)、6.89(1H,br) 、7.59(1H,s)、7.67
(1H,s)、8.04(1H,s)

【００４３】製造例２６化合物（1-1011) 〔後記中間体の製造例１１にて製造〕
２5.６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００mlに溶
解し、炭酸カリウム４０ｇおよびヨウ化メチル４０mlを
加え、１００℃で６時間４０分間攪拌した。反応終了
後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
本発明化合物（1-341)７．０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.73
(3H,s)、7.19〜7.26(2H,m)、7.49(1H,dd,J=7.8, 7.8H
z)、8.08(1H,d,J=1.4Hz) 製造例２７硫酸１００mlに０℃において本発明化合物(1-341) 〔製
造例２６にて製造〕7.０ｇを注加した。これに硝酸（ｄ
＝1.４２）3.０mlを徐々に滴下後、０℃において１時間
２０分間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、生
じた結晶を濾取した。その結晶を酢酸エチルに溶解し、
水で洗浄した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した
後、濃縮した。得られた結晶をヘキサン−酢酸エチルか
ら再結晶して、本発明化合物(1−347)7.６ｇを得た。ｍｐ．１３5.２℃ 製造例２８鉄粉7.７ｇを酢酸5.０mlおよび水５０mlの混合液に加
え、５０℃に加熱した。そこに本発明化合物(1−347)
〔製造例２７にて製造〕7.７ｇを酢酸エチル５０mlおよ
び酢酸５０mlに溶かした溶液を徐々に滴下した。滴下終
了後、内温５０〜７０℃で５０分間攪拌した。反応終了
後、反応液をセライト濾過し、濾液を酢酸エチル−飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で分液した。有機層を水およ
び飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得
られた結晶をヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、本
発明化合物 (1-353)6.４ｇを得た。ｍｐ．１５2.７℃ 製造例２９本発明化合物（1-353)〔製造例２８にて製造〕0.７ｇを
２−ブロモプロピオン酸エチル１０mlに溶解し、１００
℃で６時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物（1-420)0.
２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：1.26
(3H,t,J=7.2Hz)、1.52(3H,d,J=6.9Hz)、3.71(3H,s)、4.
12(1H,br) 、4.21(2H,q,J=7.2Hz)、4.71(1H,br)、6.75
(1H,d,J=6.5Hz)、7.17(1H,d,J=9.5Hz)、8.06(1H,d,J=1.
6Hz) 製造例３０本発明化合物（1-353)〔製造例２８にて製造〕0.３ｇを
ピリジン５mlに溶解し、塩化メタンスルホニル0.５mlを
加え、室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣からト
ルエン共沸によりピリジンを留去した。さらにこの残渣
を分取薄層クロマトグラフィーに付し、本発明化合物
（1-367)0.３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.06
(3H,s)、3.74(3H,s)、6.85(1H,br) 、7.30(1H,d,J=9.1H
z)、7.84(1H,d,J=6.9Hz)、8.11(1H,d,J=1.4Hz) 製造例３１本発明化合物（1-353)〔製造例２８にて製造〕0.３ｇを
ピリジン５mlに溶解し、無水酢酸５mlを加え、室温で５
時間間攪拌した。反応終了後、反応液にトルエンを加え
て濃縮した。得られた結晶をヘキサン−酢酸エチルから
再結晶することにより、本発明化合物（1-669)0.２７ｇ
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：2.24
(3H,s)、3.73(3H,s)、7.25(1H,d,J=8.4Hz)、7.51(1H,b
r) 、8.08(1H,s)、8.51(1H,d,J=7.1Hz) 製造例３２水素化ナトリウム（６０％油性）0.１８ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０mlに懸濁し、そこに５℃で化合
物（1-1014）1.０ｇを含有するＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ml溶液を滴下した。滴下終了後、反応液を室
温に昇温し、１時間３０分攪拌した後、ヨウ化メチル0.
５mlを滴下した。さらに、室温で４時間３０分攪拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
付し、Ｏ−メチル化された化合物である５−（４−クロ
ロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−４
−メトキシ−２−トリフルオロメチルピリミジン（ｍ
ｐ．７7.８℃）0.３７ｇおよびＮ−メチル化された化合
物である本発明化合物（1-476)0.２３ｇを得た。（物性
値は製造例６と同じ）製造例３３亜硝酸ｔ−ブチル０．５ml、アクリル酸エチル３．３ml
および塩化第２銅０．５ｇをアセトニトリル２５mlに注
加し、０℃に冷却した。これに本発明化合物（1-353)
〔製造例２８にて製造〕1.０ｇをアセトニトリル１０ml
に溶解した溶液を徐々に滴下し、０℃で３時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、本発明化合物（1-713)0.５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：1.27
(3H,t,J=7.2Hz)、3.28(1H,dd,J=8.3,14.2Hz)、3.52(1H,
dd,J=6.5,14.2Hz)、3.73(3H,s)、4.22(1/2X2H,q,J=7.2H
z)、4.23(1/2X2H,q,J=7.2Hz)、4.56(1H,dd,J=6.5,8.3H
z) 、7.26(1H,d,J=9.7Hz)、7.51(1H,d,J=7.6Hz)、8.07
(1H,d,J=1.4Hz) 製造例３４本発明化合物（1-353)〔製造例２８にて製造〕0.５ｇを
ブロモ酢酸エチル５mlに溶解し、１００℃で９時間攪拌
した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、本発明化合物（1-380)0.25ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：1.30
(3H,t,J=7.1Hz)、3.72(2H,s)、4.26(2H,q,J=7.1Hz)、4.
85(1H,br) 、6.70(1H,d,J=6.5Hz)、7.18(1H,d,J=9.4H
z)、8.08(1H,d,J=1.5Hz) 製造例３５本発明化合物（1-353)〔製造例２８にて製造〕2.15ｇに
水7.5 mlおよび濃塩酸7.5 mlを加え、５０℃で１時間４
０分攪拌した。その後、５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウ
ム0.5 ｇの水１０ml溶液を徐々に滴下し、さらに５℃で
５０分間攪拌した。このようにして発生させたジアゾニ
ウム塩溶液を、室温のヨウ化カリウム溶液２５ｇの水５
０ml溶液に滴下した。その後、さらに室温で３０分間攪
拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、
濃縮した。得られた残渣をヘキサン−酢酸エチルから再
結晶して、本発明化合物（1-714)1.93ｇを得た。ｍｐ１５６．８℃ 製造例３６本発明化合物（1-714)〔製造例３５にて製造〕0.５ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、エタノー
ル５ml、ジエチルアミン１．０mlおよびジクロロビスト
リフェニルホスフィンパラジウム０．１ｇを加え、室温
で１酸化炭素を１３時間吹き込んだ。反応終了後、反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化
合物（1-642)0.19ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：1.40
(3H,t,J=7.1Hz)、3.74(3H,s)、4.40(2H,q,J=7.1Hz)、7.
32(1H,d,J=9.6Hz)、8.10(1H,d,J=7.7Hz)、8.10(1H,d,J=
1.2Hz) 製造例３７本発明化合物（1-714)〔製造例３５にて製造〕0.９ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０mlに溶解し、蟻酸ナ
トリウム２．５ｇおよびジクロロビストリフェニルホス
フィンパラジウム触媒量を加え、室温で１酸化炭素を２
５時間３０分間吹き込んだ。反応終了後、反応液を希塩
酸水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および
飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、本発明化合物（1-656)0.22ｇを得た。ｍｐ１５８．６℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ(ppm) ：3.74
(3H,s)、7.33(1H,d,J=9.3Hz)、8.09(1H,s)、8.12(1H,d,
J=7.8Hz)、10.42(1H,s) 製造例３８本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.15ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.２ｇおよびシクロペンチルブロミド0.２mlを加
え、室温で２１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲル分取薄層クロマトグラフィーに付し、本発明化合物
（1-480)0.１４ｇを得た。ｍｐ１０１．６℃ 製造例３９本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕１．５ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに溶解し、炭酸カ
リウム1.5 ｇおよび塩化メタリル0.７mlを加え、室温で
１９時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾
燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、本発明化合物（1-715)0.８
ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.8
5(3H,s)、3.73(3H,s)、4.49(2H,s)、5.02(1H,d,J=1.3H
z)、5.14(1H,d,J=1.3Hz)、7.15(1H,d,J=6.4Hz)、7.24(1
H,d, J＝9.3Hz)、8.11(1H,d,J=1.8Hz) 製造例４０本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.33ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.23ｇおよび２，３−ジクロロプロペン0.３mlを加
え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液を水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ル分取薄層クロマトグラフィーに付し、本発明化合物
（1-483)0.05ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 3.7
4(3H,s)、4.64(2H,s)、5.49(1H,d,J=1.1Hz)、5.66(1H,
d,J=1.1Hz)、7.20(1H,d,J=6.4Hz)、7.27(1H,d, J＝9.4H
z)、8.12(1H,d,J=1.7Hz) 製造例４１本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.33ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶解し、炭酸カリ
ウム0.３ｇおよび（クロロメチル）エチルエーテル0.３
ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣を
シリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付し、本発明
化合物（1-493)0.３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.2
4(3H,t,J=7.1Hz)、3.73(3H,s)、3.79(2H,q,J=7.1Hz)、
5.28(2H,s)、7.24(1H,d,J=9.36Hz) 、7.40(1H,d,J=6.6H
z)、8.09(1H,d,J=1.4Hz) 製造例４２本発明化合物（1-391)〔製造例７にて製造〕0.３ｇをジ
メチルスルホキシド２mlに溶解し、無水酢酸１mlを加
え、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物
（1-494)0.１３ｇを得た。ｍｐ１２６．８℃

【００４４】次に、本発明化合物の例のいくつかを化合
物番号とともに表１〜表５に示す。尚、表中のｎはノル
マルを、ｉはイソを、ｃはシクロをそれぞれ表す。

【表１】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【００５４】

【００５５】

【００５６】

【００５７】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【００６３】

【００６４】

【００６５】

【００６６】

【００６７】

【００６８】

【００６９】

【００７０】

【００７１】

【００７２】

【００７３】

【００７４】

【００７５】

【００７６】

【表２】

【００７７】

【００７８】

【００７９】

【００８０】

【００８１】

【００８２】

【００８３】

【００８４】

【００８５】

【００８６】

【００８７】

【００８８】

【００８９】

【００９０】

【００９１】

【００９２】

【００９３】

【表３】

【００９４】

【００９５】

【００９６】

【００９７】

【００９８】

【００９９】

【０１００】

【０１０１】

【０１０２】

【０１０３】

【０１０４】

【０１０５】

【表４】

【０１０６】

【０１０７】

【０１０８】

【０１０９】

【０１１０】

【０１１１】

【０１１２】

【０１１３】

【０１１４】

【０１１５】

【０１１６】

【０１１７】

【０１１８】

【表５】

【０１１９】

【０１２０】次に、本発明化合物を製造する際の中間体
化合物である一般式化１２のピリジン−４−オン化合
物および／または一般式化９の２−ハロアルキルピリ
ミジン−４−オン化合物の製造例を示す。中間体の製造例１（中間体の製造法１の例）Ｅ−及びＺ−２−（４′−クロロフェニル）−３−メト
キシアクリル酸エチル（後記参考例１にて製造）7.５ｇ
をエタノール１８０mlに溶解し、アセトアミジン塩酸塩
11.0ｇと炭酸カリウム16.1ｇを加え、６０℃で２時間３
０分間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸を加え
て中和した後、濃縮した。得られた結晶を濾取し、水
洗、乾燥して、化合物（1-1002) 6.５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（60ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ₆）：δ(ppm)
2.30(3H,s)、7.35(2H,d, J＝9Hz)、7.70(2H,d, J＝9H
z)、8.05(1H,s) 中間体の製造例２（中間体の製造法１の例）Ｅ−及びＺ−２−（２′，４′−ジフルオロフェニル）
−３−メトキシアクリル酸エチル（後記参考例２にて製
造）2.８ｇをエタノール７０mlに溶解し、アセトアミジ
ン塩酸塩4.１ｇを炭酸カリウム6.０ｇを加え、６０℃で
３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸を加え
て中和した後、濃縮した。得られた残渣を濾取し、水
洗、乾燥して、化合物（1-1004) 2.０ｇを得た。中間体の製造例３（中間体の製造法２の例）２−（４′−クロロフェニル）−２−ホルミル酢酸エチ
ル（後記参考例１にて製造）1.０ｇにトリフルオロアセ
トアミジン1.５mlを加え、室温で５時間攪拌した。反応
終了後、反応液をそのままシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、化合物（1-1008）0.３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯ−
ｄ₆）：δ(ppm) 7.30(2H,d, J＝9Hz)、7.55(2H,d, J
＝9Hz)、8.30(1H,s) 中間体の製造例４（中間体の製造法１の例）Ｅ−及びＺ−２−（４′−クロロフェニル）−３−メト
キシアクリル酸エチル（後記参考例１にて製造）1.０ｇ
にトリフルオロアセトアミジン1.０mlを加え、３時間攪
拌した。さらにトリフルオロアセトアミジン0.５mlを加
え、６０℃で４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し
た後、反応液をそのままシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、化合物（1-1008) 0.８ｇを得た。物性値は中間
体の製造例３に同じ。

【０１２１】中間体の製造例５（中間体の製造法２の
例）２−（２′，４′−ジフルオロフェニル）−２−ホルミ
ル酢酸エチル（後記参考例２にて製造）5.０ｇにトリフ
ルオロアセトアミジン5.０mlを加え、室温で１７時間攪
拌した。反応終了後、反応液をそのままシリカゲルクロ
マトグラフィーに付し、化合物（1-1010）0.５ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃＋ＤＭＳＯ−
ｄ₆）：δ(ppm) 6.80〜7.00(2H,m)、7.45〜7.55(1H,
m)、7.94(1H,s) 中間体の製造例６（中間体の製造法１の例）Ｅ−及びＺ−２−（２′，４′−ジフルオロフェニル）
−３−メトキシアクリル酸エチル（後記参考例２にて製
造）6.９ｇにトリフルオロアセトアミジン７mlを加え、
室温で２３時間攪拌した。反応終了後、反応液をそのま
まシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物（1-10
10) 3.９ｇを得た。物性値は中間体の製造例５に同じで
ある。中間体の製造例７（中間体の製造法１の例）Ｅ−及びＺ−２−（２′，４′−ジクロロフェニル）−
３−メトキシアクリル酸エチル（後記参考例３にて製
造）5.15ｇをエタノール１５０mlに溶解し、アセトアミ
ジン塩酸塩6.08ｇと炭酸カリウム11.02 ｇを加え、６０
℃で３時間３０分間攪拌した。反応終了後、反応液を室
温まで冷却し、酢酸で中和した後、濃縮した。得られた
結晶を濾取し、乾燥することにより化合物（1-1013）4.
35ｇを得た。融点２５０℃以上（分解）中間体の製造例８（中間体の製造法１の例）（Ｅ−及びＺ）−２−（４′−クロロ−２′−フルオロ
−５′−イソプロポキシ）−３−メトキシアクリル酸エ
チル（後記参考例４にて製造）2.２ｇにトリフルオロア
セトアミジン１０mlを加え、室温で２８時間攪拌した。
反応終了後、反応液をそのままシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、化合物(1-1014)2.０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.3
4(6H,d,J=6.0Hz)、4.44(1H,hp,J=6Hz) 、6.82(1H,d,J=
6.6Hz)、7.00(1H,d,J=7.8Hz)、8.18(1H,s)

【０１２２】中間体の製造例９（中間体の製造法１の
例）Ｅ−及びＺ−２−（４′−フルオロフェニル）−３−メ
トキシアクリル酸エチル（後記参考例５にて製造）4.０
ｇにトリフルオロアセトアミジン５mlを加え、室温で４
７時間攪拌した。反応液をそのままシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、化合物（1-1007) 3.5 ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm)
7.05(2H,dd, J ＝9.7, 9.7Hz) 、7.62(2H,dd, J ＝5.5,
9.7Hz) 、8.23(1H,s) 中間体の製造例１０（中間体の製造法１の例）Ｅ−及びＺ−２−（２′，４′−ジクロロフェニル）−
３−メトキシアクリル酸エチル（後記参考例３にて製
造）3.0 ｇにトリフルオロアセトアミジン5.0mlを加
え、室温で５日間攪拌した。反応終了後、反応液をその
ままシリカゲルクロマトグラフィーに付し、化合物（1-
1015) の粗生成物3.5 ｇを得た。中間体の製造例１１（中間体の製造法１の例）Ｅ−及びＺ−２−（４′−クロロ−２′−フルオロフェ
ニル）−３−メトキシアクリル酸エチル（後記参考例６
にて製造）３４ｇにトリフルオロアセトアミジン５０ｇ
を加え、室温で４日間攪拌した。反応液をそのままシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物（1-10
11)25.6 ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm)
7.05〜7.12(2H,m)、7.40(1H,dd, J ＝7.9, 7.9Hz) 、8.
21(1H, d, J ＝1.2Hz)

【０１２３】次に、本発明化合物を製造する際の原料化
合物である一般式化１０の化合物および一般式化３
１の化合物の製造例を示す。参考例１（２−（４′−クロロフェニル）−２−ホル
ミル酢酸エチル及びＥ−及びＺ−２−（４′−クロロフ
ェニル）−３−メトキシアクリル酸エチルの製造）４−クロロフェニル酢酸17.24 ｇをエタノール２００ml
に溶解し、パラトルエンスルホン酸触媒量を加え、１０
時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却
し、濃縮した。残渣を水に注加し、酢酸エチルで抽出
し、有機層を乾燥後、濃縮して得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーに付し、４−クロロフェニル酢酸
エチル19.0ｇを得た。水素化ナトリウム（６０％油性）
4.19ｇをテトラヒドロフラン１５０mlに懸濁し、それに
４−クロロフェニル酢酸エチル19.0ｇのテトラヒドロフ
ラン１５０ml溶液を５〜１０℃で滴下した。滴下終了後
室温で１時間３０分間攪拌した後、ギ酸エチル8.42ｇを
加えさらに室温で４時間３０分攪拌した。反応終了後、
反応液を氷冷し、希塩酸を加えて中和し、濃縮した。残
渣を酢酸エチル−水で分液し、有機層を乾燥後、濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、２−（４′−クロロフェニル）−２−ホルミル酢酸
エチル17.0ｇを得た。水素化ナトリウム（６０％油性）
1.93ｇを１，２−ジメトキシエタン９０mlに懸濁し、そ
れに２−（４′−クロロフェニル）−２−ホルミル酢酸
エチル９０ml溶液を５〜１０℃で滴下した。滴下終了
後、室温で１時間２０分攪拌した後、ヨウ化メチル11.7
6 ｇを滴下した。さらに室温で２０時間攪拌した。反応
終了後、反応液を氷冷し、水を加えて過剰の水素化ナト
リウムを分解し、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥
後、濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、Ｅ−及びＺ−２−（４′−クロロフェニ
ル）−３−メトキシアクリル酸エチル7.58ｇを得た。参考例２（２−（２′，４′−ジフルオロフェニル）
−２−ホルミル酢酸エチルおよびＥ−及びＺ−２−
（２′，４′−ジフルオロフェニル）−３−メトキシア
クリル酸エチルの製造）原料化合物として２，４−ジフルオロフェニル酢酸を用
いて参考例１に記載の方法と同様にして２−（２′，
４′−ジフルオロフェニル）−２−ホルミル酢酸エチル
及びＥ−及びＺ−２−（２′，４′−ジフルオロフェニ
ル）−３−メトキシアクリル酸エチルを合成した。参考例３（２−（２′，４′−ジクロロフェニル）−
２−ホルミル酢酸エチルおよびＥ−及びＺ−２−
（２′，４′−ジクロロフェニル）−３−メトキシアク
リル酸エチルの製造）原料化合物として２，４−ジクロロフェニル酢酸を用い
て参考例１に記載の方法と同様にして２−（２′，４′
−ジクロロフェニル）−２−ホルミル酢酸エチルおよび
Ｅ−及びＺ−２−（２′，４′−ジクロロフェニル）−
３−メトキシアクリル酸エチルを合成した。

【０１２４】参考例４（２−（４−クロロ−２−フル
オロ−５−イソプロポキシフェニル）−２−ホルミル酢
酸エチルおよびＥ−及び−Ｚ−２−（４′−クロロ−
２′−フルオロ−５′−イソプロポキシフェニル）−３
−メトキシアクリル酸エチルの製造）（１）４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シアニリン３０ｇに水２５０mlおよび濃硫酸２５mlを加
え、５０℃で２時間３０分間攪拌した。その後０℃に冷
却し、亜硝酸ナトリウム10.4ｇの水８０ml溶液を徐々に
滴下した。このようにして発生させたジアゾニウム塩溶
液を、室温のヨウ化カリウム１５０ｇの水３００ml溶液
に滴下し、滴下終了後、さらに室温で４５分間攪拌し
た。反応終了後、反応液をジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２−クロロ−４−フルオロ−５−ヨード−１−イソ
プロポキシベンゼン３６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.3
6(6H,d,J=6.2Hz)、4.46(1H,hp,J=6.2Hz) 、7.11(1H,d,J
=7.2Hz)、7.27(1H,d,J=5.7Hz) （２）２−クロロ−４−フルオロ−５−ヨード−１−
イソプロポキシベンゼン62.9ｇ、ギ酸ナトリウム20.4ｇ
およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム2.81ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０mlに
溶解し、一酸化炭素を吹き込みながら、９０℃〜１００
℃で１２時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻
し、希塩酸水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２
−フルオロ−５−イソプロポキシベンズアルデヒド１５
ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.3
1(6H,d,J=6.3Hz)、4.52(1H,hp,J=6.3Hz) 、7.18(1H,d,J
=9.7Hz)、7.29(1H,d,J=6.1Hz)、10.2(1H,s) （３）４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シベンズアルデヒド7.５ｇを１，４−ジオキサン７０ml
およびメタノール５mlに溶解し、５℃で水素化ホウ素ナ
トリウム0.92ｇを加え、４０分間攪拌した。反応終了
後、希塩酸水を少量加えた後、反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥
した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付して、４−クロロ−２−フルオロ−５−イ
ソプロポキシベンジルアルコール6.７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.3
6(6H,d,J=6.0Hz)、1.96(1H,br) 、4.49(1H,hp,J=6.0Hz)
、4.71(1H,d,J=5.2Hz)、7.04(1H,d,J=6.7Hz)、7.09(1
H,d,J=9.2Hz) （４）４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シベンジルアルコール6.７ｇをテトラヒドロフラン７０
mlに溶解し、ピリジン１mlを加え５℃に冷却した。そこ
に塩化チオニル５mlを５〜１０℃で徐々に滴下し、滴下
終了後、５℃で１時間３０分間攪拌した。反応終了後、
反応液を濾過し、析出した結晶を濾別し、濾液を濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシベ
ンジルクロリド7.３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.3
7(6H,d,J=6.0Hz)、4.49(1H,hp,J=6.0Hz) 、4.57(2H,
s)、6.99(1H,d,J=6.8Hz)、7.13(1H,d,J=9.2Hz) （５）４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シベンジルクロリド7.３ｇをエタノール７０mlおよび水
３０mlに溶解し、これにシアン化ナトリウム1.８ｇを加
えて、２時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水に
あけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−フルオロ
−５−イソプロポキシフェニルアセトニトリル7.０ｇを
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.3
8(6H,d,J=5.9Hz)、3.73(2H,s)、4.51(1H,hp,J=5.9Hz)
、7.00(1H,d,J=6.8Hz)、7.16(1H,d,J=9.0Hz) （６）４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキ
シフェニルアセトニトリル7.０ｇをエタノール１００ml
に溶解し、これに濃硫酸５mlを加え、６６時間加熱還流
した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル酢酸エチル7.２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.2
6(3H,t,J=7.1Hz)、1.36(6H,d,J=6.0Hz)、3.60(2H,s)、
4.17(2H,q,J=7.1Hz)、4.46(1H,hp,J=6.0Hz) 、6.87(1H,
d,J=6.8Hz)、7.10(1H,d,J=9.0Hz) （７）水素化ナトリウム（６０％油性）1.１ｇをテト
ラヒドロフラン５０mlに懸濁し、５℃に冷却した。ここ
に４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェ
ニル酢酸エチル7.２ｇのテトラヒドロフラン８０ml溶液
を徐々に滴下した。滴下終了後、室温に徐々に昇温しな
がら３０分間攪拌した。これに、室温でギ酸エチル１０
mlを加え、３時間攪拌した。その後、反応液を５℃まで
冷却し、希塩酸を加えた。反応液を濃縮して得られた残
渣を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２−
（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェ
ニル）−２−ホルミル酢酸エチル8.０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.2
6(3H,t,J=7.0Hz)、1.36(6H,d,J=6.2Hz)、4.26(2H,q,J=
7.0Hz)、4.45(1H,hp,J=6.2Hz) 、6.76(1/2H,s)、6.78(1
/2H,s)、7.10(1H,d,J=8.9Hz)、7.26(1H,d,J=12.6Hz) 、
12.1(1/2H,s)、12.2(1/2H,s) （８）水素化ナトリウム（６０％油性）1.１ｇを１，
２−ジメトキシエタン５０mlに懸濁し、５℃に冷却し
た。ここに２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフェニル）−２−ホルミル酢酸エチル8.０ｇ
の１，２−ジメトキシエタン５０ml溶液を徐々に滴下し
た。滴下終了後、室温に徐々に昇温しながら２０分間攪
拌した。これに室温でヨウ化メチル3.０mlを加え、４時
間３０分間攪拌した。その後、反応液を５℃に冷却し
て、希塩酸水を加えた。反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、Ｅ−及び−Ｚ−２−（４′−クロロ−２′
−フルオロ−５′−イソプロポキシフェニル）−３−メ
トキシアクリル酸エチル5.５ｇを得た。

【０１２５】参考例５（Ｅ−及びＺ−２−（４′−フ
ルオロフェニル）−３−メトキシアクリル酸エチルの製
造）原料化合物として４−フルオロフェニル酢酸を用いて参
考例１に記載の方法と同様にしてＥ−及びＺ−２−
（４′−フルオロフェニル）−３−メトキシアクリル酸
エチルを合成した。

【０１２６】参考例６（Ｅ−及び−Ｚ−２−（４′−
クロロ−２′−フルオロフェニル）−３−メトキシアク
リル酸エチルの製造）（１）４−クロロ−２−フルオロベンズアルデヒド２
５ｇを１，４−ジオキサン２５０mlおよびメタノール２
５mlに溶解し、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム2.4 ｇ
を加え、３０分間攪拌した。反応終了後、希塩酸水を少
量加えた後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、４−クロロ−２−フルオロベンジルアルコール２５
ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(300ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.8
2(1H,t,J=6.1Hz)、4.72(2H,d,J=6.1Hz)、7.08(1H,dd,J=
2.1, 9.8Hz)、7.15(1H,dd,J=2.1, 8.2Hz)、7.37(1H,dd,
J=8.2, 8.2Hz) （２）４−クロロ−２−フルオロベンジルアルコール
16.5ｇをテトラヒドロフラン１５０mlに溶解し、ピリジ
ン１mlを加え５℃に冷却した。そこに塩化チオニル１０
mlを徐々に滴下し、滴下終了後、５℃で２時間５０分間
攪拌した。反応終了後、反応液をそのまま濃縮し、析出
した結晶を濾別した。濾液をそのままシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−クロロ−２−フルオロ
ベンジルクロリド18.5ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 4.5
9(2H,s)、7.09〜7.17(2H,m)、7.36(1H,dd,J=7.9, 7.9H
z) （３）４−クロロ−２−フルオロベンジルクロリド1
8.5ｇをエタノール１３０mlおよび水３０mlに溶解し、
これにシアン化ナトリウム5.3 ｇを加えて、２時間加熱
還流した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、４−クロロ−２−フルオロフェニルアセト
ニトリル15.1ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 3.7
4(2H,s)、7.12〜7.22(2H,m)、7.39(1H,dd,J=8.0, 8.0H
z) （４）４−クロロ−２−フルオロフェニルアセトニト
リル15.1ｇをエタノール１５０mlに溶解し、これに濃硫
酸１０mlを加え、６５時間加熱還流した。反応終了後、
反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−クロロ−
２−フルオロフェニル酢酸エチル17.8ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.2
5(3H,t,J=7.1Hz)、3.63(2H,s)、4.17(2H,q,J=7.1Hz)、
7.07〜7.24 (3H,m) （５）水素化ナトリウム（６０％油性）3.6 ｇをテト
ラヒドロフラン１２０mlに懸濁し、５℃に冷却した。こ
こに４−クロロ−２−フルオロフェニル酢酸エチル17.8
ｇのテトラヒドロフラン１２０ml溶液を徐々に滴下し
た。滴下終了後、室温に徐々に昇温しながら３０分間攪
拌した。これに、室温でギ酸エチル２０mlを加え、３時
間攪拌した。その後、反応液を氷冷し、希塩酸を加え
た。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−
ホルミル酢酸エチル19.1ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ(250ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ(ppm) 1.2
5(1/2× 3H,t,J=7.1Hz)、1.26(1/2×3H,t,J=7.1Hz) 、
4.26(2H,q,J=7.1Hz)、7.07〜7.26(3H,m)、9.74(1/2H,b
r) 、9.81(1/2H,br) （６）水素化ナトリウム（６０％油性）3.4 ｇをジメ
トキシエタン１２０mlに懸濁し、５℃に冷却した。ここ
に２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−ホ
ルミル酢酸エチル19.1ｇの１，２−ジメトキシエタン１
５０ml溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、室温に徐々
に昇温しながら３０分間攪拌した。これに室温でヨウ化
メチル１０mlを加え、３時間２０分間攪拌した。その
後、反応液を氷冷して、希塩酸水を加えた。反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で
洗浄し、乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し、Ｅ−及び−Ｚ−２−
（４′−クロロ−２′−フルオロフェニル）−３−メト
キシアクリル酸エチル11.1ｇを得た。

【０１２７】次に本発明化合物を製造する際の中間体化
合物である一般式化１２のピリミジン−４−オン化合
物および／または一般式化９の２−ハロアルキルピリ
ミジン−４−オン化合物の例を化合物番号と共に表６〜
表８に示す。

【表６】

【０１２８】

【表７】

【０１２９】

【０１３０】

【表８】

【０１３１】

【０１３２】

【０１３３】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表５の化合物番号で示す。部は重量部である。製剤例１本発明化合物１−１〜１−715 、２−１〜２−380 、３
−１〜３−256 、４−１〜４−272 および５−１〜５−
35の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４
５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。製剤例２本発明化合物１−１〜１−715 、２−１〜２−380 、３
−１〜３−256 、４−１〜４−272 および５−１〜５−
35の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部
をよく混合して各々の乳剤を得る。製剤例３本発明化合物１−１〜１−715 、２−１〜２−380 、３
−１〜３−256 、４−１〜４−272 および５−１〜５−
35の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリ
ンクレー６４部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合わせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。製剤例４本発明化合物１−１〜１−715 、２−１〜２−380 、３
−１〜３−256 、４−１〜４−272 および５−１〜５−
35の各々２５部、ポリビニルアルコール１０％水溶液５
０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメート
ル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。

【０１３４】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は表１〜表５の化合物番号で示す。除草効力の評価
は、調査時の供試植物の出芽または生育の状態が無処理
のそれと比較して全くないしほとんど違いがないものを
「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽もしくは生
育が完全に抑制されているものを「５」として、０〜５
の６段階に区分し、０、１、２、３、４、５で示す。除
草効力の評価「４」および「５」は優れた除草効力を意
味し、評価「３」以下は不十分な除草効力を意味する。

【０１３５】試験例１畑地茎葉処理試験直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１５日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１ヘクタールあたり１０００リットル相当
の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。処理後、１５日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果を表９に示
す。

【表９】

【０１３６】試験例２畑地土壌表面処理試験直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり１
０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全
面に均一に処理した。処理後、１９日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を表１０に示す。

【表１０】

【０１３７】試験例３水田湛水処理試験直径９cm、深さ１１cmの円筒型プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で育成した。７日後に製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１ア
ールあたり５０リットルを水面に処理した。処理後１９
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
表１１に示す。

【表１１】

【０１３８】試験例４畑地茎葉処理試験直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビ、イヌビエを播種し、温室内で１５
日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり１０００リ
ットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体
の上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、１５
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
表１２に示す。

【表１２】

【０１３９】試験例５畑地土壌表面処理試験直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビ、イヌビエを播種した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクター
ルあたり１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で
土壌表面全面に均一に処理した。処理後、１９日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を表１３に
示す。

【表１３】

【０１４０】試験例６水田湛水処理試験直径９cm、深さ１１cmの円筒型プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエ、ホタルイを播種した。湛水して
水田状態にした後、温室内で育成した。７日後に製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希
釈し、１アールあたり５０リットルを水面に処理した。
処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を表１４に示す。

【表１４】

【０１４１】試験例７畑地茎葉処理試験面積２6.５×１９cm²、深さ７cmのプラスチックポット
に土壌を詰め、アメリカアサガオ、オナモミ、ブタク
サ、イヌビエを、各草種の薬剤処理までの日数がそれぞ
れ２３、２７、３０、１７日となるように播種し、育成
させた。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり１０５０リットル
相当の水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に処理した。このとき雑草の生育状況は草種に
より異なるが、２〜４葉期で、草丈は８〜１８cmであっ
た。処理２１日後に除草効力を調査した。その結果を表
１５に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で
行った。

【表１５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/78 １０１Ａ０１Ｎ 43/78 １０１ 43/84 １０１ 43/84 １０１１０２１０２Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３９Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３９ 405/04 ２３９ 405/04 ２３９ 413/04 ２３９ 413/04 ２３９ 417/04 ２３９ 417/04 ２３９ //(Ｃ０７Ｄ 403/04 239:36 249:18） (Ｃ０７Ｄ 405/04 239:36 307:79） (Ｃ０７Ｄ 413/04 239:36 265:36） (Ｃ０７Ｄ 413/04 239:36 263:58） (Ｃ０７Ｄ 417/04 239:36 277:68）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹は水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表
し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−Ｃ３
アルキル基を表し、Ｒ³はハロゲン原子で置換されても
よいＣ１−Ｃ６アルキル基；Ｃ３−Ｃ６アルケニル基；
またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｑは置換された
フェニル基を表す。〕で示されるピリミジン−４−オン
誘導体。
【請求項２】Ｑ−が一般式化２【化２】〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフル
オロメチル基を表し、Ｚ¹は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基またはメチレン基を
表し、Ｚ²は酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは０又は１を表し、Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ク
ロロスルホニル基、−ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−ＳＯ₂
ＯＲ¹⁰基、−Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹基、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ
¹²基、−ＮＲ¹¹（ＣＯＲ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＳＯ
₂Ｒ¹⁴）基、−Ｎ（ＳＯ₂Ｒ¹⁴）（ＳＯ₂Ｒ¹⁵）基、−
Ｎ（ＳＯ₂Ｒ¹⁴）（ＣＯＲ¹³）、−ＮＨＣＯＯＲ¹³基、
−ＣＯＯＲ¹³基、−ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＳＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＯＲ¹⁶基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＨ
Ｏ基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＯＯＲ¹³基、ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸
ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ¹³基、
または、−ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を表し、
（ここで、Ｗは水素原子、塩素原子または臭素原子を表
し、Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シア
ノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキ
ル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−
ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、ま
たは、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）
Ｒ¹²基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２−
Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
を表すか、あるいは、Ｒ¹¹とＲ¹²とで、テトラメチレ
ン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレンを表
し、Ｒ¹³は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基またはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表
し、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基ま
たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表わすか、あるいはメ
チル基もしくはニトロ基で置換されてもよいフェニル基
を表し、Ｒ¹⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６
ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基ま
たはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
１−Ｃ６アルキル基を表す。）Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２
−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルコキシア
ルコキシアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基（ここで、Ｒ¹¹およびＲ¹²は前記と同
じ意味を表す。）、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）カルボ
ニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基または
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁶はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）カルボニル基を表し、Ｒ⁷は水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アル
コキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ10アルコキシアルコキシア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カル
ボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、
カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カ
ルボニル基、（Ｃ３−Ｃ10シクロアルコキシ）カルボニ
ル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニル基、
（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基、アミノ
カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニ
ル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−
Ｃ６アルキルまたは、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ
カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕で示
されるＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４またはＱ−５で
ある請求項１記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項３】ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３またはＱ−４
であり、Ｙがハロゲン原子であり、Ｚ¹が酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ²が酸素原子であり、Ｂが水素原子、ニトロ基、−ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−
ＮＨＲ¹⁰基、−ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁴基、−ＣＯＯＲ¹³基また
は−ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ¹³基であり、（ここでＷが水
素原子または塩素原子であり、Ｒ¹⁰がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ¹³がＣ１−Ｃ６アルキル基であり、Ｒ¹⁴がＣ１−Ｃ６アルキル基である。）Ｒ⁵がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基
またはＣ３−Ｃ６アルキニル基であり、Ｒ⁶がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、ホルミル基、ヒドロキシメチル基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニ
ルオキシメチル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニル基であり、Ｒ⁷が水素原子またはメチル基であり、Ｒ⁸がメチル基、ヒドロキシメチル基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）メチル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニ
ルオキシメチル基、カルボキシル基または（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニル基である請求項２記載のピリミ
ジン−４−オン誘導体。
【請求項４】Ｒ²がハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ
３アルキル基である請求項１、２または３記載のピリミ
ジン−４−オン誘導体。
【請求項５】Ｒ²がトリフルオロメチル基である請求項
１、２または３記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項６】ＱがＱ−１である請求項２または３記載の
ピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項７】ＱがＱ−２である請求項２または３記載の
ピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項８】ＱがＱ−３である請求項２または３記載の
ピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項９】ＱがＱ−４である請求項２または３記載の
ピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項１０】ＱがＱ−１であり、Ｒ²がハロゲン原子
で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項２また
は３記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項１１】ＱがＱ−２であり、Ｒ²がハロゲン原子
で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項２また
は３記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項１２】ＱがＱ−３であり、Ｒ²がハロゲン原子
で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項２また
は３記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項１３】ＱがＱ−４であり、Ｒ²がハロゲン原子
で置換されたＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項２また
は３記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項１４】ＱがＱ−１であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基である請求項３記載のピリミジン−４−オン誘
導体。
【請求項１５】ＱがＱ−２であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基である請求項３記載のピリミジン−４−オン誘
導体。
【請求項１６】ＱがＱ−３であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基である請求項３記載のピリミジン−４−オン誘
導体。
【請求項１７】ＱがＱ−４であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基である請求項３記載のピリミジン−４−オン誘
導体。
【請求項１８】ＱがＱ−１であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基である請求項３記載の
ピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項１９】ＱがＱ−１であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基であり、Ｂが−ＮＨＲ¹⁰基である請求項３記載
のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項２０】ＱがＱ−１であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰がＣ３−
Ｃ６アルキニル基である請求項３記載のピリミジン−４
−オン誘導体。
【請求項２１】ＱがＱ−１であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰が（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基で
ある請求項３記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項２２】ＱがＱ−１であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰が１−
〔（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル〕エチル基であ
る請求項３記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項２３】ＱがＱ−１であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基であり、Ｂが−ＯＲ¹⁰基であり、Ｒ¹⁰が（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニルメチル基である請求項３
記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項２４】ＱがＱ−２であり、Ｒ²がトリフルオロ
メチル基であり、Ｚ¹が酸素原子であり、ｎが１であ
り、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がＣ３−Ｃ６アルキニ
ル基である請求項３記載のピリミジン−４−オン誘導
体。
【請求項２５】Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²がトリフル
オロメチル基であり、Ｒ³がメチル基であり、ＱがＱ−
１であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子であ
り、Ｂがプロパルギルオキシ基である請求項２記載のピ
リミジン−４−オン誘導体。
【請求項２６】Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²がトリフル
オロメチル基であり、Ｒ³がメチル基であり、ＱがＱ−
１であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子であ
り、Ｂが１−（エトキシカルボニル）エトキシ基である
請求項２記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項２７】Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²がトリフル
オロメチル基であり、Ｒ³がメチル基であり、ＱがＱ−
１であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子であ
り、Ｂが１−（メトキシカルボニル）エトキシ基である
請求項２記載のピリミジン−４−オン誘導体。
【請求項２８】Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²がトリフル
オロメチル基であり、Ｒ³がメチル基であり、ＱがＱ−
２であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｚ¹が酸素原子であ
り、ｎが１であり、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｒ⁵がプロ
パルギル基である請求項２記載のピリミジン−４−オン
誘導体。
【請求項２９】請求項１〜２８のいずれかに記載のピリ
ミジン−４−オン誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
【請求項３０】一般式化３【化３】（式中、Ｒ¹は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ｒ²¹はハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ３アル
キル基を表し、Ｑは置換されたフェニル基を表す。）で
示される２−ハロアルキルピリミジン−４−オン化合
物。
【請求項３１】Ｑ−が一般式化４【化４】〔式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフル
オロメチル基を表し、Ｚ¹は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基またはメチレン基を
表し、Ｚ²は酸素原子または硫黄原子を表し、ｎは０又は１を表し、Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ク
ロロスルホニル基、−ＯＲ¹⁰基、−ＳＲ¹⁰基、−ＳＯ₂
ＯＲ¹⁰基、−Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹基、−ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ
¹²基、−ＮＲ¹¹（ＣＯＲ¹³）基、−ＮＲ¹¹（ＳＯ
₂Ｒ¹⁴）基、−Ｎ（ＳＯ₂Ｒ¹⁴）（ＳＯ₂Ｒ¹⁵）基、−
Ｎ（ＳＯ₂Ｒ¹⁴）（ＣＯＲ¹³）、−ＮＨＣＯＯＲ¹³基、
−ＣＯＯＲ¹³基、−ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＳＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＯＲ¹⁶基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＨ
Ｏ基、−ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸ＣＯＯＲ¹³基、ＣＲ¹⁷＝ＣＲ¹⁸
ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ¹³基、
または、−ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基を表し、
（ここで、Ｗは水素原子、塩素原子または臭素原子を表
し、Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シア
ノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキ
ル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−
ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、ま
たは、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹¹）
Ｒ¹²基を表し、Ｒ¹¹とＲ¹²はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ２−
Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
を表すか、あるいは、Ｒ¹¹とＲ¹²とで、テトラメチレ
ン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレンを表
し、Ｒ¹³は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基またはＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を表
し、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基ま
たはＣ１−Ｃ６ハロアルキル基を表わすか、あるいはメ
チル基もしくはニトロ基で置換されてもよいフェニル基
を表し、Ｒ¹⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６
ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基ま
たはヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
１−Ｃ６アルキル基を表す。）Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２
−Ｃ８アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルコキシア
ルコキシアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
Ｎ（Ｒ¹¹）Ｒ¹²基（ここで、Ｒ¹¹およびＲ¹²は前記と同
じ意味を表す。）、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルスルホニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルキル）カルボ
ニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基または
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁶はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、ホルミル基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基または（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）カルボニル基を表し、Ｒ⁷は水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アル
コキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ10アルコキシアルコキシア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ５アルキル）カルボニルオキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カル
ボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシル基、
カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カ
ルボニル基、（Ｃ３−Ｃ10シクロアルコキシ）カルボニ
ル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニル基、
（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基、アミノ
カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニ
ル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−
Ｃ６アルキルまたは、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ
カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。〕で示
されるＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４またはＱ−５で
ある請求項３０記載の２−ハロアルキルピリミジン−４
−オン化合物。
【請求項３２】Ｒ²¹がトリフルオロメチル基である請求
項３０または３１記載の２−ハロアルキルピリミジン−
４−オン化合物。
【請求項３３】ＱがＱ−１である請求項３１または３２
記載の２−ハロアルキルピリミジン−４−オン化合物。
【請求項３４】一般式化５【化５】（式中、Ｑは置換されたフェニル基を表し、Ｒ¹は水素
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ¹⁹およびＲ
²⁰はそれぞれ独立にＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。）で
示される化合物と一般式化６【化６】（式中、Ｒ²はハロゲン原子で置換されてもよいＣ１−
Ｃ３アルキル基を表す。）で示されるアミジン化合物と
を反応させることを特徴とする一般式化７【化７】（式中、Ｑ、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ意味を表
す。）で示されるピリミジン−４−オン化合物の製造
法。