JPH06321941A - ジヒドロベンゾフラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ジヒドロベンゾフラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH06321941A JPH06321941A JP4001894A JP4001894A JPH06321941A JP H06321941 A JPH06321941 A JP H06321941A JP 4001894 A JP4001894 A JP 4001894A JP 4001894 A JP4001894 A JP 4001894A JP H06321941 A JPH06321941 A JP H06321941A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式
〔式中、Ａは水素原子、フッ素原子または塩素原子、Ｘ
は水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子、Ｙ
はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、Ｚは
メチル基またはアミノ基、Ｒ1 は水素原子またはアルキ
ル基、Ｒ2 はアルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基などを表わす。〕で示されるジヒドロベンゾ
フラン誘導体。 【効果】 上記化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処
理、さらに水田の湛水処理等において問題となる種々の
雑草に対して優れた除草効力を有し、あるものは、主要
作物と雑草間において優れた選択性を示すことから、除
草剤の有効成分として有用である。
は水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子、Ｙ
はハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、Ｚは
メチル基またはアミノ基、Ｒ1 は水素原子またはアルキ
ル基、Ｒ2 はアルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基などを表わす。〕で示されるジヒドロベンゾ
フラン誘導体。 【効果】 上記化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処
理、さらに水田の湛水処理等において問題となる種々の
雑草に対して優れた除草効力を有し、あるものは、主要
作物と雑草間において優れた選択性を示すことから、除
草剤の有効成分として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なジヒドロベンゾフ
ラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。
ラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】アメリカ特許第 4881967号にある種の置
換ジヒドロベンゾフランが除草剤の有効成分として用い
られることが記載されている。
換ジヒドロベンゾフランが除草剤の有効成分として用い
られることが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、除草効力が不十分であったり、作物・雑草
間の選択性に劣ったりすることから必ずしも満足すべき
ものとは言い難い。
の化合物は、除草効力が不十分であったり、作物・雑草
間の選択性に劣ったりすることから必ずしも満足すべき
ものとは言い難い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
状況に鑑み、種々検討した結果、一般式
状況に鑑み、種々検討した結果、一般式
【化４】 〔式中、Ａは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表
わし、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子で置換されていてもよ
いメチル基を表わし、Ｚはメチル基またはアミノ基を表
わし、Ｒ1 は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ2
はアルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアル
キル基、アシルオキシアルキル基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボニル基、
シクロアルコキシカルボニル基、アルキニルオキシカル
ボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボ
ニル基またはフェニルアミノカルボニル基（該フェニル
はアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または
アルキルチオ基で置換されていてもよい。）を表わ
す。〕で示されるジヒドロベンゾフラン誘導体（以下、
本発明化合物と記す。）が上述のような欠点の少ない優
れた除草効力を有し、かつ、作物・雑草間に優れた選択
性を示す化合物であることを見い出し、本発明に至っ
た。
わし、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子で置換されていてもよ
いメチル基を表わし、Ｚはメチル基またはアミノ基を表
わし、Ｒ1 は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ2
はアルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアル
キル基、アシルオキシアルキル基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボニル基、
シクロアルコキシカルボニル基、アルキニルオキシカル
ボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボ
ニル基またはフェニルアミノカルボニル基（該フェニル
はアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または
アルキルチオ基で置換されていてもよい。）を表わ
す。〕で示されるジヒドロベンゾフラン誘導体（以下、
本発明化合物と記す。）が上述のような欠点の少ない優
れた除草効力を有し、かつ、作物・雑草間に優れた選択
性を示す化合物であることを見い出し、本発明に至っ
た。
【０００５】上記一般式（Ｉ）の置換基の定義において
アルキル基としては例えば、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基が挙
げられ、ハロアルキル基としては例えばＣ1 −Ｃ6 ハロ
アルキル基が挙げられ、ヒドロキシアルキル基としては
例えばＣ1 −Ｃ6 ヒドロキシアルキル基が挙げられ、ア
ルコキシアルキル基としては例えばＣ1 −Ｃ6 アルコキ
シ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキル基等が挙げられ、アルコキシ
アルコキシアルキル基としては例えばＣ1 −Ｃ6 アルコ
キシ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキル
基が挙げられ、アシルオキシアルキルとしては例えばＣ
1 −Ｃ7 アシルオキシ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキル基が挙げ
られ、アルコキシカルボニル基としては例えばＣ1 −Ｃ
6 アルコキシカルボニル基が挙げられ、ハロアルコキシ
カルボニル基としては例えばＣ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ
カルボニル基が挙げられ、シクロアルコキシカルボニル
基としてはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニル基が
挙げられ、アルキニルオキシカルボニル基としては例え
ばＣ2 −Ｃ6 アルキニルオキシカルボニル基が挙げら
れ、アルコキシ基としては例えばＣ1 −Ｃ6 アルコキシ
基が挙げられ、ハロアルコキシ基としては例えばＣ1 −
Ｃ6 ハロアルコキシ基が挙げられ、アルキルチオ基とし
ては例えばＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ基が挙げられる。ま
た、アシル基としては、例えば、アルキルカルボニル
基、ハロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボ
ニル基またはベンゾイル基等が挙げられる。ハロゲンと
してはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ
る。
アルキル基としては例えば、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル基が挙
げられ、ハロアルキル基としては例えばＣ1 −Ｃ6 ハロ
アルキル基が挙げられ、ヒドロキシアルキル基としては
例えばＣ1 −Ｃ6 ヒドロキシアルキル基が挙げられ、ア
ルコキシアルキル基としては例えばＣ1 −Ｃ6 アルコキ
シ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキル基等が挙げられ、アルコキシ
アルコキシアルキル基としては例えばＣ1 −Ｃ6 アルコ
キシ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキル
基が挙げられ、アシルオキシアルキルとしては例えばＣ
1 −Ｃ7 アシルオキシ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキル基が挙げ
られ、アルコキシカルボニル基としては例えばＣ1 −Ｃ
6 アルコキシカルボニル基が挙げられ、ハロアルコキシ
カルボニル基としては例えばＣ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ
カルボニル基が挙げられ、シクロアルコキシカルボニル
基としてはＣ3 −Ｃ6 シクロアルコキシカルボニル基が
挙げられ、アルキニルオキシカルボニル基としては例え
ばＣ2 −Ｃ6 アルキニルオキシカルボニル基が挙げら
れ、アルコキシ基としては例えばＣ1 −Ｃ6 アルコキシ
基が挙げられ、ハロアルコキシ基としては例えばＣ1 −
Ｃ6 ハロアルコキシ基が挙げられ、アルキルチオ基とし
ては例えばＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ基が挙げられる。ま
た、アシル基としては、例えば、アルキルカルボニル
基、ハロアルキルカルボニル基、シクロアルキルカルボ
ニル基またはベンゾイル基等が挙げられる。ハロゲンと
してはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ
る。
【０００６】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。 ＜製造法ａ＞一般式（Ｉ）で示される化合物の中でＲ2
がアルキル基である本発明化合物は、一般式
する。 ＜製造法ａ＞一般式（Ｉ）で示される化合物の中でＲ2
がアルキル基である本発明化合物は、一般式
【化５】 〔式中、Ｒ3 およびＲ4 は、互いに同一または相異な
り、水素原子またはアルキル基を表わし、Ａ、Ｘ、Ｙ、
ＺおよびＲ1 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物を分子内閉環反応させることにより製造すること
ができる。本反応は、無溶媒または溶媒中、触媒の存在
下または非存在下で行なわれ、反応温度の範囲は０〜２
５０℃、好ましくは２０〜２００℃であり、反応時間の
範囲は0.５〜２４時間であり、反応に供される触媒の量
は化合物（II）１モルに対して0.01〜０５モルである。
溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化
水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ク
ロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼ
ン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻
酸、酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチ
レングリコール等のアルコール類、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水
等あるいはそれらの混合物があげられる。触媒として
は、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のス
ルホン酸類、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホネート
等のスルホン酸塩、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられ
る。反応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取
するか、または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより
目的の化合物を得ることができる。尚、化合物（II）
は、一般式
り、水素原子またはアルキル基を表わし、Ａ、Ｘ、Ｙ、
ＺおよびＲ1 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物を分子内閉環反応させることにより製造すること
ができる。本反応は、無溶媒または溶媒中、触媒の存在
下または非存在下で行なわれ、反応温度の範囲は０〜２
５０℃、好ましくは２０〜２００℃であり、反応時間の
範囲は0.５〜２４時間であり、反応に供される触媒の量
は化合物（II）１モルに対して0.01〜０５モルである。
溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化
水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ク
ロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼ
ン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻
酸、酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチ
レングリコール等のアルコール類、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水
等あるいはそれらの混合物があげられる。触媒として
は、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のス
ルホン酸類、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホネート
等のスルホン酸塩、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられ
る。反応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取
するか、または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより
目的の化合物を得ることができる。尚、化合物（II）
は、一般式
【化６】 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 は前記
と同じ意味を表わす。〕で示される化合物を無溶媒また
は溶媒中、２０〜３００℃、好ましくは１００〜２５０
℃の温度範囲で、0.５〜４８時間反応させることにより
製造することができる。溶媒としては、石油エーテル、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、
ｍ−イソブチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸、酢酸
等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチレングリ
コール等のアルコール類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水
等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後、
反応液を水にあけて生じた結晶を濾取するか、または反
応液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理を
行い、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の操作によって精製することにより目的の化合物を得る
ことができる。化合物（III)は特開昭63-41466号公報お
よびEP-517181-A に記載の方法に準じて製造することが
できる。
と同じ意味を表わす。〕で示される化合物を無溶媒また
は溶媒中、２０〜３００℃、好ましくは１００〜２５０
℃の温度範囲で、0.５〜４８時間反応させることにより
製造することができる。溶媒としては、石油エーテル、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、
ｍ−イソブチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸、酢酸
等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチレングリ
コール等のアルコール類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水
等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後、
反応液を水にあけて生じた結晶を濾取するか、または反
応液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理を
行い、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等
の操作によって精製することにより目的の化合物を得る
ことができる。化合物（III)は特開昭63-41466号公報お
よびEP-517181-A に記載の方法に準じて製造することが
できる。
【０００７】＜製造法ｂ＞一般式（Ｉ）で示される化合
物の中でＲ2 がヒドロキシアルキル基である本発明化合
物は、製造法ａの原料である化合物（II）をエポキシ化
剤と反応させ（第１工程）、次に必要ならば触媒存在下
閉環させる（第２工程）ことにより製造することができ
る。
物の中でＲ2 がヒドロキシアルキル基である本発明化合
物は、製造法ａの原料である化合物（II）をエポキシ化
剤と反応させ（第１工程）、次に必要ならば触媒存在下
閉環させる（第２工程）ことにより製造することができ
る。
【化７】 〔式中、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ3 およびＲ4 は前記
と同じ意味を表わす。〕 第１工程は一般に溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−
２０〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃であり、反応時
間の範囲は、0.５〜２４時間であり、反応に供されるエ
ポキシ化剤の量は化合物（II）１モルに対して１〜５モ
ルである。第１工程で用いられる溶媒としては、石油エ
ーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、蟻酸、酢酸等
の脂肪酸類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられ、エ
ポキシ化剤としては過安息香酸、ｍ−クロル過安息香
酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸等の過酸が挙げられ
る。反応終了後、反応液をチオ硫酸ナトリウム水溶液、
亜硫酸水素ナトリウム水溶液等の還元剤で処理した後、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要
ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することにより、化合物（IV) 、あるいはそのまま閉
環した目的の本発明化合物（Ｉ−１）を得ることができ
る。第２工程は、一般に溶媒中、触媒の存在下または非
存在下で行われ、反応温度の範囲は−２０〜２５０℃、
好ましくは０〜２００℃であり、反応時間の範囲は瞬時
〜２４時間であり、反応に供される触媒の量は化合物
（IV) １モルに対して触媒量〜５モルである。第２工程
で用いられる溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ク
ロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸エチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物があげら
れ、触媒としては、溶媒に応じて、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、ピリジニウ
ム−ｐ−トルエンスルホネート等のスルホン酸塩、硫
酸、塩酸、過塩素酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素ジエチル
エーテル錯体、塩化亜鉛等のルイス酸類もしくは炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化
物等が挙げられる。反応終了後、反応液を水にあけて生
じた結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理を行ない、必要ならばク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製
することにより目的の本発明化合物（Ｉ−１）を得るこ
とができる。
と同じ意味を表わす。〕 第１工程は一般に溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−
２０〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃であり、反応時
間の範囲は、0.５〜２４時間であり、反応に供されるエ
ポキシ化剤の量は化合物（II）１モルに対して１〜５モ
ルである。第１工程で用いられる溶媒としては、石油エ
ーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、蟻酸、酢酸等
の脂肪酸類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられ、エ
ポキシ化剤としては過安息香酸、ｍ−クロル過安息香
酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸等の過酸が挙げられ
る。反応終了後、反応液をチオ硫酸ナトリウム水溶液、
亜硫酸水素ナトリウム水溶液等の還元剤で処理した後、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要
ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精
製することにより、化合物（IV) 、あるいはそのまま閉
環した目的の本発明化合物（Ｉ−１）を得ることができ
る。第２工程は、一般に溶媒中、触媒の存在下または非
存在下で行われ、反応温度の範囲は−２０〜２５０℃、
好ましくは０〜２００℃であり、反応時間の範囲は瞬時
〜２４時間であり、反応に供される触媒の量は化合物
（IV) １モルに対して触媒量〜５モルである。第２工程
で用いられる溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ク
ロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸エチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物があげら
れ、触媒としては、溶媒に応じて、ｐ−トルエンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、ピリジニウ
ム−ｐ−トルエンスルホネート等のスルホン酸塩、硫
酸、塩酸、過塩素酸等の鉱酸、三フッ化ホウ素ジエチル
エーテル錯体、塩化亜鉛等のルイス酸類もしくは炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化
物等が挙げられる。反応終了後、反応液を水にあけて生
じた結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出お
よび濃縮する等の通常の後処理を行ない、必要ならばク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製
することにより目的の本発明化合物（Ｉ−１）を得るこ
とができる。
【０００８】＜製造法ｃ＞一般式（Ｉ）で示される化合
物の中でＲ2 がアルコキシアルキル基またはアルコキシ
アルコキシアルキル基である本発明化合物は、上記製造
法ｂで製造される（Ｉ−１）と、一般式 Ｒ5 Ｊ （Ｖ） 〔式中、Ｒ5 はアルキル基またはアルコキシアルキル基
を表わし、Ｊはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ
基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表わす。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。本反応は、一般に溶媒中、塩基の存在下で
行われ、反応温度の範囲は−２０〜溶媒還流温度であ
り、反応時間の範囲は瞬時〜２４時間である。反応に供
される試剤の量は、Ｒがヒドロキシアルキル基である本
発明化合物（Ｉ−１）１モルに対して化合物（Ｖ）は１
〜１０モルであり、塩基は１〜１０モルである。溶媒と
しては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげられ
る。塩基としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の無機塩基、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン等の有機塩基が挙げられる。反応終了後、反
応液を水にあけて生じた結晶を濾取するか、または反応
液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理を行
い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よって精製することにより目的の本発明化合物を得るこ
とができる。
物の中でＲ2 がアルコキシアルキル基またはアルコキシ
アルコキシアルキル基である本発明化合物は、上記製造
法ｂで製造される（Ｉ−１）と、一般式 Ｒ5 Ｊ （Ｖ） 〔式中、Ｒ5 はアルキル基またはアルコキシアルキル基
を表わし、Ｊはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ
基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表わす。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。本反応は、一般に溶媒中、塩基の存在下で
行われ、反応温度の範囲は−２０〜溶媒還流温度であ
り、反応時間の範囲は瞬時〜２４時間である。反応に供
される試剤の量は、Ｒがヒドロキシアルキル基である本
発明化合物（Ｉ−１）１モルに対して化合物（Ｖ）は１
〜１０モルであり、塩基は１〜１０モルである。溶媒と
しては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげられ
る。塩基としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の無機塩基、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン等の有機塩基が挙げられる。反応終了後、反
応液を水にあけて生じた結晶を濾取するか、または反応
液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理を行
い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よって精製することにより目的の本発明化合物を得るこ
とができる。
【０００９】＜製造法ｄ＞一般式（Ｉ）で示される化合
物の中でＲ2 がアシルオキシアルキル基である本発明化
合物は、上記製造法ｂで製造される化合物（Ｉ−１）
と、一般式 Ｒ6 Ｇ （VI) 〔式中、Ｒ6 はアシル基を表わし、Ｇは塩素原子または
臭素原子を表わす。〕で示される化合物または一般式 （Ｒ6 ）2 Ｏ (VII) 〔式中、Ｒ6 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物とを反応させることにより製造することができ
る。本反応は無溶媒または溶媒中、塩基の存在下で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃、溶媒を用いる
場合は好ましくは０℃〜溶媒還流温度、無溶媒の場合は
好ましくは０〜１００℃であり、反応時間の範囲は瞬時
〜２４時間であり、反応に供される試剤の量は化合物
（Ｉ−１）１モルに対して化合物（VI）または（VII)は
１モル〜大過剰であり、塩基は１モル〜大過剰である。
溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化
水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ク
ロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼ
ン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
アミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげら
れる。塩基としては炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の無機塩基、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン等の有機塩基が挙げられる。反応終了後、反
応液をそのまま濃縮するか、反応液を水にあけて生じた
結晶をろ取するか、または反応液を有機溶媒抽出および
濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によって精製することによ
り目的の本発明化合物を得ることができる。また、一般
式（Ｉ）で示される化合物の中でＲ2 がアシルオキシア
ルキル基である本発明化合物は、製造法ｂで製造される
化合物（Ｉ−１）と一般式 Ｒ6 −ＯＨ (VII−２） 〔式中、Ｒ6 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物とを反応させることによっても製造することがで
きる。本反応は無溶媒または溶媒中、酸または縮合剤の
存在下で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃、好ま
しくは１０℃〜溶媒還流温度、無溶媒の場合は１０〜１
００℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜２４時間であ
り、反応に供される試剤の量は、化合物（Ｉ−１）１モ
ルに対して化合物(VII−２）は１モル〜大過剰であり、
酸を用いる場合は触媒量〜１モルであり、縮合剤を用い
る場合には縮合剤は１〜５モルである。溶媒としては、
石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、
１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロ
ルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげられる。酸
としてはｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等
のスルホン酸類、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホネ
ート等のスルホン酸塩、硫酸、塩酸等の鉱酸が挙げら
れ、縮合剤としてはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド等のＮ，Ｎ’−ジ置換カルボジイミド、塩化
２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル、Ｎ，Ｎ’
−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。反応終了
後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取するか、反応
液をそのまま濃縮するか、または反応液を有機溶媒抽出
および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより目的の化合物を得ることができる。
物の中でＲ2 がアシルオキシアルキル基である本発明化
合物は、上記製造法ｂで製造される化合物（Ｉ−１）
と、一般式 Ｒ6 Ｇ （VI) 〔式中、Ｒ6 はアシル基を表わし、Ｇは塩素原子または
臭素原子を表わす。〕で示される化合物または一般式 （Ｒ6 ）2 Ｏ (VII) 〔式中、Ｒ6 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物とを反応させることにより製造することができ
る。本反応は無溶媒または溶媒中、塩基の存在下で行わ
れ、反応温度の範囲は−２０〜２００℃、溶媒を用いる
場合は好ましくは０℃〜溶媒還流温度、無溶媒の場合は
好ましくは０〜１００℃であり、反応時間の範囲は瞬時
〜２４時間であり、反応に供される試剤の量は化合物
（Ｉ−１）１モルに対して化合物（VI）または（VII)は
１モル〜大過剰であり、塩基は１モル〜大過剰である。
溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化
水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ク
ロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼ
ン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
アミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげら
れる。塩基としては炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の無機塩基、水素化ナトリウム、水素
化カリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン等の有機塩基が挙げられる。反応終了後、反
応液をそのまま濃縮するか、反応液を水にあけて生じた
結晶をろ取するか、または反応液を有機溶媒抽出および
濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によって精製することによ
り目的の本発明化合物を得ることができる。また、一般
式（Ｉ）で示される化合物の中でＲ2 がアシルオキシア
ルキル基である本発明化合物は、製造法ｂで製造される
化合物（Ｉ−１）と一般式 Ｒ6 −ＯＨ (VII−２） 〔式中、Ｒ6 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物とを反応させることによっても製造することがで
きる。本反応は無溶媒または溶媒中、酸または縮合剤の
存在下で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃、好ま
しくは１０℃〜溶媒還流温度、無溶媒の場合は１０〜１
００℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜２４時間であ
り、反応に供される試剤の量は、化合物（Ｉ−１）１モ
ルに対して化合物(VII−２）は１モル〜大過剰であり、
酸を用いる場合は触媒量〜１モルであり、縮合剤を用い
る場合には縮合剤は１〜５モルである。溶媒としては、
石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、
１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロ
ルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげられる。酸
としてはｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等
のスルホン酸類、ピリジニウム−ｐ−トルエンスルホネ
ート等のスルホン酸塩、硫酸、塩酸等の鉱酸が挙げら
れ、縮合剤としてはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド等のＮ，Ｎ’−ジ置換カルボジイミド、塩化
２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル、Ｎ，Ｎ’
−カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。反応終了
後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取するか、反応
液をそのまま濃縮するか、または反応液を有機溶媒抽出
および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより目的の化合物を得ることができる。
【００１０】＜製造法ｅ＞一般式（Ｉ）で示される化合
物の中でＲ2 がカルボキシル基である本発明化合物は、
Ｒ3 およびＲ4 が共に水素原子である化合物（Ｉ−１）
を酸化剤を用いて酸化することにより製造することがで
きる。本反応は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−８
０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃であり、反応時間
の範囲は0.５〜１２時間であり、反応に供される酸化剤
の量は化合物（Ｉ−１）１モルに対して１モル〜大過剰
である。酸化剤としては、過マンガン酸カリウム等の過
マンガン酸塩、三酸化クロム−硫酸二クロム酸カリウ
ム、二クロム酸ピリジニウム等のクロム酸類、酸素等が
挙げられ、溶媒としては、使用する酸化剤に応じて石油
エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、１，２
−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸、
酢酸等の脂肪酸類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエス
テル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後、反応液を水にあけて
生じた結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出
および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより目的の化合物を得ることができる。
物の中でＲ2 がカルボキシル基である本発明化合物は、
Ｒ3 およびＲ4 が共に水素原子である化合物（Ｉ−１）
を酸化剤を用いて酸化することにより製造することがで
きる。本反応は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−８
０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃であり、反応時間
の範囲は0.５〜１２時間であり、反応に供される酸化剤
の量は化合物（Ｉ−１）１モルに対して１モル〜大過剰
である。酸化剤としては、過マンガン酸カリウム等の過
マンガン酸塩、三酸化クロム−硫酸二クロム酸カリウ
ム、二クロム酸ピリジニウム等のクロム酸類、酸素等が
挙げられ、溶媒としては、使用する酸化剤に応じて石油
エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、１，２
−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸、
酢酸等の脂肪酸類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエス
テル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後、反応液を水にあけて
生じた結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出
および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製するこ
とにより目的の化合物を得ることができる。
【００１１】＜製造法ｆ＞一般式（Ｉ）で示される化合
物の中でＲ2 がアルコキシカルボニル基、ハロアルコキ
シカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基または
アルキニルオキシカルボニル基である本発明化合物は、
上記製造法ｅで製造されるＲ2 がカルボキシル基である
本発明化合物と、一般式 Ｒ7 −ＯＨ （VIII) 〔式中、Ｒ7 はアルキル基、ハロアルキル基、シクロア
ルキル基またはアルキニル基を表わす。〕で示される化
合物とを反応させることにより製造することができる。
本反応は無溶媒または溶媒中、酸の存在下で行われ、反
応温度の範囲は２０〜２００℃、好ましくは６０〜１２
０℃であり、反応時間の範囲は0.５〜２４時間であり、
反応に供される化合物（VIII) および酸の量は、Ｒ2 が
カルボキシル基である本発明化合物１モルに対してそれ
ぞれ１モル〜大過剰および触媒量〜0.５モルである。酸
としては、硫酸、塩酸等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等のスルホン酸類が挙げられ、溶媒としては、石油エ
ーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、１，２−
ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後、反応液を水にあけて生じ
た結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出およ
び濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より目的の化合物を得ることができる。また、一般式
（Ｉ）で示される化合物の中でＲ2 がアルコキシカルボ
ニル基、ハロアルコキシカルボニル基、シクロアルコキ
シカルボニル基、またはアルキニルオキシカルボニル基
である本発明化合物は、上記製造法ｅで製造されるＲ2
がカルボキシル基である本発明化合物を化学的に許容さ
れる方法により活性化した反応性誘導体に導いた後、化
合物（VIII) と反応させることによっても製造すること
ができる。活性化方法としては、ホスゲン、塩化オキサ
リル、チオニルクロリド、オキシ塩化リン等を用いる方
法、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールを用いる方
法、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを用い
る方法、塩化２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニ
ルを用いる方法等が挙げられる。反応性誘導体と化合物
（VIII) の反応は一般に溶媒中、塩基の存在下または非
存在下で行われ、反応温度の範囲は−２０〜１００℃で
あり、反応時間は瞬時〜２４時間であり、反応に供され
る化合物（VIII) の量は、Ｒ2 がカルボキシル基である
本発明化合物１モルに対し、１モル〜大過剰である。塩
基を用いる場合、塩基の量はＲ2 がカルボキシル基であ
る本発明化合物１モルに対し１〜５モルである。溶媒と
しては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が
あげられる。塩基としては炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエ
チルアミン等の第三級アミン等が挙げられる。反応終了
後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取するか、また
は反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処
理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することにより目的の化合物を得るこ
とがでる。
物の中でＲ2 がアルコキシカルボニル基、ハロアルコキ
シカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基または
アルキニルオキシカルボニル基である本発明化合物は、
上記製造法ｅで製造されるＲ2 がカルボキシル基である
本発明化合物と、一般式 Ｒ7 −ＯＨ （VIII) 〔式中、Ｒ7 はアルキル基、ハロアルキル基、シクロア
ルキル基またはアルキニル基を表わす。〕で示される化
合物とを反応させることにより製造することができる。
本反応は無溶媒または溶媒中、酸の存在下で行われ、反
応温度の範囲は２０〜２００℃、好ましくは６０〜１２
０℃であり、反応時間の範囲は0.５〜２４時間であり、
反応に供される化合物（VIII) および酸の量は、Ｒ2 が
カルボキシル基である本発明化合物１モルに対してそれ
ぞれ１モル〜大過剰および触媒量〜0.５モルである。酸
としては、硫酸、塩酸等の鉱酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等のスルホン酸類が挙げられ、溶媒としては、石油エ
ーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、１，２−
ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後、反応液を水にあけて生じ
た結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出およ
び濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より目的の化合物を得ることができる。また、一般式
（Ｉ）で示される化合物の中でＲ2 がアルコキシカルボ
ニル基、ハロアルコキシカルボニル基、シクロアルコキ
シカルボニル基、またはアルキニルオキシカルボニル基
である本発明化合物は、上記製造法ｅで製造されるＲ2
がカルボキシル基である本発明化合物を化学的に許容さ
れる方法により活性化した反応性誘導体に導いた後、化
合物（VIII) と反応させることによっても製造すること
ができる。活性化方法としては、ホスゲン、塩化オキサ
リル、チオニルクロリド、オキシ塩化リン等を用いる方
法、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールを用いる方
法、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを用い
る方法、塩化２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニ
ルを用いる方法等が挙げられる。反応性誘導体と化合物
（VIII) の反応は一般に溶媒中、塩基の存在下または非
存在下で行われ、反応温度の範囲は−２０〜１００℃で
あり、反応時間は瞬時〜２４時間であり、反応に供され
る化合物（VIII) の量は、Ｒ2 がカルボキシル基である
本発明化合物１モルに対し、１モル〜大過剰である。塩
基を用いる場合、塩基の量はＲ2 がカルボキシル基であ
る本発明化合物１モルに対し１〜５モルである。溶媒と
しては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ
−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が
あげられる。塩基としては炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエ
チルアミン等の第三級アミン等が挙げられる。反応終了
後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取するか、また
は反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処
理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することにより目的の化合物を得るこ
とがでる。
【００１２】＜製造法ｇ＞一般式（Ｉ）で示される化合
物の中でＲ2 がアミノカルボニル基、アルキルアミノカ
ルボニル基またはフェニルアミノカルボニル基（ただ
し、該フェニルはアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基またはチオアルキル基で置換されていてもよ
い。）である本発明化合物は、上記製造法ｅで製造され
るＲ2 がカルボキシル基である本発明化合物を上記製造
法ｆに述べた方法によりその反応性誘導体に導いた後、
次に一般式 Ｒ8 Ｒ9 ＮＨ （IX) 〔式中、Ｒ8 およびＲ9 は互いに同一または相異なり、
水素原子、アルキル基またはフェニル基（ただし、該フ
ェニルはアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ原子、シアノ
基またはチオアルキル基で置換されていてもよい。）を
表わす。〕で示される化合物とを反応させることにより
製造することができる。本反応は一般に溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は０〜１００℃、好ましくは５〜８
０℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜２４時間であり、
反応に供される化合物（IX) の量は、Ｒ2 がカルボキシ
ル基である本発明化合物１モルに対して１モル〜大過剰
である。溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン等の脂
肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロル
ベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
エタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級
アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後、反応液を水にあけて生じ
た結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出およ
び濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より目的の化合物を得ることができる。
物の中でＲ2 がアミノカルボニル基、アルキルアミノカ
ルボニル基またはフェニルアミノカルボニル基（ただ
し、該フェニルはアルキル基、アルコキシ基、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基またはチオアルキル基で置換されていてもよ
い。）である本発明化合物は、上記製造法ｅで製造され
るＲ2 がカルボキシル基である本発明化合物を上記製造
法ｆに述べた方法によりその反応性誘導体に導いた後、
次に一般式 Ｒ8 Ｒ9 ＮＨ （IX) 〔式中、Ｒ8 およびＲ9 は互いに同一または相異なり、
水素原子、アルキル基またはフェニル基（ただし、該フ
ェニルはアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、
ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ原子、シアノ
基またはチオアルキル基で置換されていてもよい。）を
表わす。〕で示される化合物とを反応させることにより
製造することができる。本反応は一般に溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は０〜１００℃、好ましくは５〜８
０℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜２４時間であり、
反応に供される化合物（IX) の量は、Ｒ2 がカルボキシ
ル基である本発明化合物１モルに対して１モル〜大過剰
である。溶媒としては、石油エーテル、ヘキサン等の脂
肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロル
ベンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
エタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級
アミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後、反応液を水にあけて生じ
た結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出およ
び濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より目的の化合物を得ることができる。
【００１３】＜製造法ｈ＞一般式（Ｉ）で示される化合
物の中でＲ2 がハロアルキル基である本発明化合物は、
上記製造法ｂで製造される化合物（Ｉ−１）をハロゲン
化剤を用いてハロゲン化することにより製造することが
できる。本反応は無溶媒または溶媒中で行なわれ、反応
温度の範囲は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１５０
℃であり、反応時間の範囲は0.５〜２４時間であり、反
応に供されるハロゲン化剤の量は化合物（Ｉ−１）１モ
ルに対して１〜１０モルである。溶媒としてはジクロロ
メタン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭
化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類
等が挙げられる。ハロゲン化剤としてはジエチルアミノ
サルファトリフルオリド等のフッ素化剤、四塩化炭素−
トリフェニルホスフィン等の塩素化剤、四臭化炭化−ト
リフェニルホスフィン等の臭素化剤等が挙げられる。反
応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取する
か、反応液を濃縮するか、または反応液を有機溶媒抽出
および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製
することにより目的の化合物を得ることができる。
物の中でＲ2 がハロアルキル基である本発明化合物は、
上記製造法ｂで製造される化合物（Ｉ−１）をハロゲン
化剤を用いてハロゲン化することにより製造することが
できる。本反応は無溶媒または溶媒中で行なわれ、反応
温度の範囲は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１５０
℃であり、反応時間の範囲は0.５〜２４時間であり、反
応に供されるハロゲン化剤の量は化合物（Ｉ−１）１モ
ルに対して１〜１０モルである。溶媒としてはジクロロ
メタン、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭
化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類
等が挙げられる。ハロゲン化剤としてはジエチルアミノ
サルファトリフルオリド等のフッ素化剤、四塩化炭素−
トリフェニルホスフィン等の塩素化剤、四臭化炭化−ト
リフェニルホスフィン等の臭素化剤等が挙げられる。反
応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取する
か、反応液を濃縮するか、または反応液を有機溶媒抽出
および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばク
ロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操作によって精製
することにより目的の化合物を得ることができる。
【００１４】上記の製造法に従って製造される本発明化
合物のいくつかを表１〜表１１に示す。
合物のいくつかを表１〜表１１に示す。
【化８】
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】
【表４】
【００１９】
【表５】
【００２０】
【表６】
【００２１】
【表７】
【００２２】
【表８】
【００２３】
【表９】
【００２４】
【表１０】
【００２５】
【表１１】
【００２６】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Pol
ygonum lapathifolium) 、アメリカサナエタデ（Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ（Polygonum persicari
a) 、ナガバギシギシ (Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ（Rumex obtusifolius) 、 スベリヒユ科雑草 スベリヒユ (Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ (Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ（Chenopodium album)、ホウキギ (Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草 アオゲイトウ (Amaranthus retroflexus) 、ホナガアオ
ゲイトウ (Amaranthushybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ (Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ (Brassica kaber) 、ナズナ (Capsella bursa
-pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム (Sesbania exaltata)、エビスグ
サ (Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ (Trifolium rep
ens) アオイ科雑草 イチビ (Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー (Viola arvensis) 、ワイルドパン
ジー (Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula ) 、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ (Convolvulu
s arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ (Lamium purpureum) 、ホトケノザ
(Lamium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ (Veronica persica) 、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ (Xanthium pensylvanicum) 、野性ヒマワリ
(Helianthus annuus)、イヌカミツレ (Matricaria inod
ora) 、コーンマリーゴールド (Chrysanthemumsegetu
m)、オロシャギク (Matricaria matricarioides)、ブタ
クサ (Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ (Ambr
osia trifida) 、ヒメムカシヨモギ (Erigeron canaden
sis) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ（Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
(Setaria viridis)、アキノエノコログサ (Setaria fab
eri) 、メヒシバ (Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
(Eleusine indica)、スズメノカタビラ (Poa annua)、
ブラックグラス (Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ (Avena fatua)、セイバンモロコシ (Sorghum halepe
nse)、シバムギ (Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
(Bromus tectorum)、ギョウギシバ (Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ (Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム (Panicum texanum)、シャターケーン (So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ（Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus)
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Pol
ygonum lapathifolium) 、アメリカサナエタデ（Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ（Polygonum persicari
a) 、ナガバギシギシ (Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ（Rumex obtusifolius) 、 スベリヒユ科雑草 スベリヒユ (Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ (Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ（Chenopodium album)、ホウキギ (Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草 アオゲイトウ (Amaranthus retroflexus) 、ホナガアオ
ゲイトウ (Amaranthushybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ (Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ (Brassica kaber) 、ナズナ (Capsella bursa
-pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム (Sesbania exaltata)、エビスグ
サ (Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ (Trifolium rep
ens) アオイ科雑草 イチビ (Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー (Viola arvensis) 、ワイルドパン
ジー (Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula ) 、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ (Convolvulu
s arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ (Lamium purpureum) 、ホトケノザ
(Lamium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ (Veronica persica) 、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ (Xanthium pensylvanicum) 、野性ヒマワリ
(Helianthus annuus)、イヌカミツレ (Matricaria inod
ora) 、コーンマリーゴールド (Chrysanthemumsegetu
m)、オロシャギク (Matricaria matricarioides)、ブタ
クサ (Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ (Ambr
osia trifida) 、ヒメムカシヨモギ (Erigeron canaden
sis) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ（Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
(Setaria viridis)、アキノエノコログサ (Setaria fab
eri) 、メヒシバ (Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
(Eleusine indica)、スズメノカタビラ (Poa annua)、
ブラックグラス (Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ (Avena fatua)、セイバンモロコシ (Sorghum halepe
nse)、シバムギ (Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
(Bromus tectorum)、ギョウギシバ (Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ (Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム (Panicum texanum)、シャターケーン (So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ（Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus)
【００２７】しかも、本発明化合物中のあるものは、ト
ウモロコシ（Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivu
m)、オオムギ (Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativ
a) 、ソルガム (Sorghum bicolor)、ダイズ (Glycine m
ax)、ワタ (Gossypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgar
is)、ピーナッツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Hel
ianthus annuus)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要
作物、花卉・蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。特に、Ｒ2 がカルボキシル基または
アルコキシカルボニル基である本発明化合物は、畑土壌
処理においてダイズとマルバアサガオ、イヌビエ、セイ
バンモロコシ等の雑草との間で優れた選択性を示す。ま
た、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等
の不耕起栽培において問題となる種々の雑草を効果的に
除草することができる。しかも、本発明化合物中のある
ものは作物に対して問題となるような薬害を示さない。
ウモロコシ（Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivu
m)、オオムギ (Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativ
a) 、ソルガム (Sorghum bicolor)、ダイズ (Glycine m
ax)、ワタ (Gossypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgar
is)、ピーナッツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Hel
ianthus annuus)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要
作物、花卉・蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。特に、Ｒ2 がカルボキシル基または
アルコキシカルボニル基である本発明化合物は、畑土壌
処理においてダイズとマルバアサガオ、イヌビエ、セイ
バンモロコシ等の雑草との間で優れた選択性を示す。ま
た、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等
の不耕起栽培において問題となる種々の雑草を効果的に
除草することができる。しかも、本発明化合物中のある
ものは作物に対して問題となるような薬害を示さない。
【００２８】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ（Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲または
直播水稲に対して問題となる薬害を示さない。さらに、
本発明化合物は、樹園地、ブドウ畑、プランテーショ
ン、牧草地、芝生地、森林、または水路、運河、もしく
はその他の非農耕地に発生する広範囲の雑草を除草でき
る。
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ（Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲または
直播水稲に対して問題となる薬害を示さない。さらに、
本発明化合物は、樹園地、ブドウ畑、プランテーショ
ン、牧草地、芝生地、森林、または水路、運河、もしく
はその他の非農耕地に発生する広範囲の雑草を除草でき
る。
【００２９】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等に製
剤する。これらの製剤には、有効成分として本発明化合
物を重量比で0.003 〜８０％、好ましくは0.01〜７０％
含有する。
いる場合は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等に製
剤する。これらの製剤には、有効成分として本発明化合
物を重量比で0.003 〜８０％、好ましくは0.01〜７０％
含有する。
【００３０】固体担体としては、カオリンクレー、アタ
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロ
フィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
物微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合
成含水酸化珪素等の微粉末等が挙げられ、液体担体とし
ては、キシレン等のアルキルベンゼン、メチルナフタレ
ン、フェニルキシリルエタン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、２−エトキシエ
タノール等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステ
ル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、棉
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリ
ドン、水等が挙げられる。
パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロ
フィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
物微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合
成含水酸化珪素等の微粉末等が挙げられ、液体担体とし
ては、キシレン等のアルキルベンゼン、メチルナフタレ
ン、フェニルキシリルエタン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、２−エトキシエ
タノール等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステ
ル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、棉
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリ
ドン、水等が挙げられる。
【００３１】乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアル
キルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
【００３２】その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。
【００３３】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草にかぎって処理する局部処理
等がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草にかぎって処理する局部処理
等がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。
【００３４】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、通常１ヘクタール当たり0.１〜8000ｇ、
好ましくは、１〜2000ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等は、通常そ
の所定量を１ヘクタール当たり１０リットル〜1000リッ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤、ある種の液
剤等は通常何ら希釈することなくそのまま処理する。補
助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロッ
プオイルコンセントレイト（crop oil concentrate) 、
大豆油、コーン油、棉実油、ヒマワリ油等が挙げられ
る。
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、通常１ヘクタール当たり0.１〜8000ｇ、
好ましくは、１〜2000ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等は、通常そ
の所定量を１ヘクタール当たり１０リットル〜1000リッ
トルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤、ある種の液
剤等は通常何ら希釈することなくそのまま処理する。補
助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロッ
プオイルコンセントレイト（crop oil concentrate) 、
大豆油、コーン油、棉実油、ヒマワリ油等が挙げられ
る。
【００３５】また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾
燥剤、ジャガイモ(Solanum tuberosum) の乾燥剤等の収
穫補助剤の有効成分として用いることもできる。その場
合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場
合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独また
は他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
燥剤、ジャガイモ(Solanum tuberosum) の乾燥剤等の収
穫補助剤の有効成分として用いることもできる。その場
合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場
合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独また
は他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
【００３６】
【実施例】以下、本発明化合物の製造例、製剤例および
試験例を挙げて、本発明を詳しく説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。尚、本発明
化合物は表１〜表１１の化合物番号で示す。 製造例１ （本発明化合物（１）の製造） １−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.５ｇおよびｐ−
トルエンスルホン酸１水和物５０mgをキシレン５mlに溶
解させ、５時間還流した。反応終了後、反応液を水にあ
け、ジエチルエーテル１００mlで抽出し、水洗、乾燥、
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製
し、本発明化合物（１）0.１ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.55（６Ｈ，ｓ）、2.９−3.１（２Ｈ，ｍ）、3.61（３
Ｈ，ｓ）、6.42（１Ｈ，ｓ），7.18（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）
試験例を挙げて、本発明を詳しく説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。尚、本発明
化合物は表１〜表１１の化合物番号で示す。 製造例１ （本発明化合物（１）の製造） １−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.５ｇおよびｐ−
トルエンスルホン酸１水和物５０mgをキシレン５mlに溶
解させ、５時間還流した。反応終了後、反応液を水にあ
け、ジエチルエーテル１００mlで抽出し、水洗、乾燥、
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製
し、本発明化合物（１）0.１ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.55（６Ｈ，ｓ）、2.９−3.１（２Ｈ，ｍ）、3.61（３
Ｈ，ｓ）、6.42（１Ｈ，ｓ），7.18（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）
【００３７】製造例２ （本発明化合物（４）の製造） １−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）〕−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.４ｇをクロロ
ホルム５mlに溶解させ、そこにｍ−クロロ過安息香酸0.
26ｇをクロロホルム５mlに懸濁させたものを室温で滴下
した後、還流条件下３時間反応させた。反応終了後、反
応液を室温にもどし、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を
加えて攪拌し、クロロホルムで抽出し、重曹水で洗浄
し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）で精製し、本発明化合物（４）0.17ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.4
7（３Ｈ，ｓ）、2.３−2.６（１Ｈ，ｂｒ）、2.８−3.
３（２Ｈ，ｍ）、3.56（３Ｈ，ｓ），3.64（２Ｈ，
ｓ）、6.39（１Ｈ，ｓ）、7.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈ
ｚ）
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）〕−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.４ｇをクロロ
ホルム５mlに溶解させ、そこにｍ−クロロ過安息香酸0.
26ｇをクロロホルム５mlに懸濁させたものを室温で滴下
した後、還流条件下３時間反応させた。反応終了後、反
応液を室温にもどし、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を
加えて攪拌し、クロロホルムで抽出し、重曹水で洗浄
し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）で精製し、本発明化合物（４）0.17ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.4
7（３Ｈ，ｓ）、2.３−2.６（１Ｈ，ｂｒ）、2.８−3.
３（２Ｈ，ｍ）、3.56（３Ｈ，ｓ），3.64（２Ｈ，
ｓ）、6.39（１Ｈ，ｓ）、7.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈ
ｚ）
【００３８】製造例３ （本発明化合物（11）の製造） 本発明化合物（４）0.５ｇをピリジン５mlに溶解させ、
そこに４−ジメチルアミノピリジン５０mgを加えた後、
氷冷しながら無水酢酸0.２ｇを加え、室温で３時間反応
させた。反応終了後、ジエチルエーテルで抽出し、希塩
酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）で精製し、本発明化合物（11）0.２ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
9（３Ｈ，ｓ）、1.89（３Ｈ，ｓ）、2.７−2.９（２
Ｈ，ｍ）、3.33（３Ｈ，ｓ）、4.00（２Ｈ，ｓ）、6.12
（１Ｈ，ｓ）、6.88（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
そこに４−ジメチルアミノピリジン５０mgを加えた後、
氷冷しながら無水酢酸0.２ｇを加え、室温で３時間反応
させた。反応終了後、ジエチルエーテルで抽出し、希塩
酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）で精製し、本発明化合物（11）0.２ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
9（３Ｈ，ｓ）、1.89（３Ｈ，ｓ）、2.７−2.９（２
Ｈ，ｍ）、3.33（３Ｈ，ｓ）、4.00（２Ｈ，ｓ）、6.12
（１Ｈ，ｓ）、6.88（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００３９】製造例４ （本発明化合物（15）の製造） 無水酢酸の代わりに無水プロピオン酸0.17ｇを用いた以
外は製造例３と同様の方法により、本発明化合物（15）
0.19ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.0
3（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、1.51（３Ｈ，ｓ）、2.30
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ）、2.９−3.１（２Ｈ，ｍ）、
3.52（３Ｈ，ｓ）、4.19（２Ｈ，ｓ）、6.30（１Ｈ，
ｓ）、7.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
外は製造例３と同様の方法により、本発明化合物（15）
0.19ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.0
3（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、1.51（３Ｈ，ｓ）、2.30
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ）、2.９−3.１（２Ｈ，ｍ）、
3.52（３Ｈ，ｓ）、4.19（２Ｈ，ｓ）、6.30（１Ｈ，
ｓ）、7.03（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００４０】製造例５ （本発明化合物（23）の製造） 本発明化合物（４）0.５ｇをアセトン５mlに溶解させ、
そこに氷冷下Jones 試薬２mlをゆっくりと滴下した後、
４時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮して、本発明
化合物（23）0.45ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
5（３Ｈ，ｓ）、2.９−3.３（２Ｈ，ｍ）、3.53（３
Ｈ，ｓ）、6.29（１Ｈ，ｓ）、7.05（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）
そこに氷冷下Jones 試薬２mlをゆっくりと滴下した後、
４時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮して、本発明
化合物（23）0.45ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
5（３Ｈ，ｓ）、2.９−3.３（２Ｈ，ｍ）、3.53（３
Ｈ，ｓ）、6.29（１Ｈ，ｓ）、7.05（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）
【００４１】製造例６ （本発明化合物（24）の製造） 本発明化合物（23）0.45ｇをメタノール５mlに溶解さ
せ、そこにｐ−トルエンスルホン酸１水和物５０mgを加
えた後、還流条件下３時間反応させた。反応終了後、ジ
エチルエーテルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮して
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、本発明
化合物（24）0.18ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
4（３Ｈ，ｓ）、3.１−3.５（２Ｈ，ｍ）、3.53（３
Ｈ，ｓ）、3.76（３Ｈ，ｓ）、6.27（１Ｈ，ｓ）、7.03
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
せ、そこにｐ−トルエンスルホン酸１水和物５０mgを加
えた後、還流条件下３時間反応させた。反応終了後、ジ
エチルエーテルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮して
得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、本発明
化合物（24）0.18ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
4（３Ｈ，ｓ）、3.１−3.５（２Ｈ，ｍ）、3.53（３
Ｈ，ｓ）、3.76（３Ｈ，ｓ）、6.27（１Ｈ，ｓ）、7.03
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００４２】製造例７ （本発明化合物（25）の製造） 本発明化合物（23）0.５ｇおよびエタノール５mlを用い
て製造例６と同様の方法により、本発明化合物（25）0.
26ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
4（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.70（３Ｈ，ｓ）、3.１
−3.５（２Ｈ，ｍ）、3.52（３Ｈ，ｓ）、4.22（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.09（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
て製造例６と同様の方法により、本発明化合物（25）0.
26ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
4（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.70（３Ｈ，ｓ）、3.１
−3.５（２Ｈ，ｍ）、3.52（３Ｈ，ｓ）、4.22（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.09（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００４３】製造例８ （本発明化合物（32）の製造） 本発明化合物（23）0.５ｇおよび１−ブタノール５mlを
用いて製造例６と同様の方法により、本発明化合物（3
2）0.13ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
1（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、1.１−1.９（４Ｈ，
ｍ）、1.73（３Ｈ，ｓ）、3.１−3.５（２Ｈ，ｍ）、3.
55（３Ｈ，ｓ）、4.17（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、6.31
（１Ｈ，ｓ）、7.08（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
用いて製造例６と同様の方法により、本発明化合物（3
2）0.13ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
1（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、1.１−1.９（４Ｈ，
ｍ）、1.73（３Ｈ，ｓ）、3.１−3.５（２Ｈ，ｍ）、3.
55（３Ｈ，ｓ）、4.17（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、6.31
（１Ｈ，ｓ）、7.08（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００４４】製造例９ （本発明化合物（38）の製造） 本発明化合物（23）0.５ｇおよびプロパルギルアルコー
ル１mlを用いて製造例６と同様の方法により、本発明化
合物（38）0.16ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
4（３Ｈ，ｓ）、2.49（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ）、3.１
−3.５（２Ｈ，ｍ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.71（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、7.04（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
ル１mlを用いて製造例６と同様の方法により、本発明化
合物（38）0.16ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
4（３Ｈ，ｓ）、2.49（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ）、3.１
−3.５（２Ｈ，ｍ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.71（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、7.04（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００４５】製造例１０ （本発明化合物（39）の製
造） 本発明化合物（４）0.５ｇおよび塩化ベンゾイル0.17ｇ
を用いて製造例３と同様の方法により、本発明化合物
（39）0.18ｇを得た。 融点 157−158 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.6
4（３Ｈ，ｓ）、3.１−3.３（２Ｈ，ｍ）、3.54（３
Ｈ，ｓ）、4.３−4.５（２Ｈ，ｍ）、6.35（１Ｈ，
ｓ）、7.10（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、7.４−7.７
（３Ｈ，ｍ）、7.８−8.１（２Ｈ，ｍ）
造） 本発明化合物（４）0.５ｇおよび塩化ベンゾイル0.17ｇ
を用いて製造例３と同様の方法により、本発明化合物
（39）0.18ｇを得た。 融点 157−158 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.6
4（３Ｈ，ｓ）、3.１−3.３（２Ｈ，ｍ）、3.54（３
Ｈ，ｓ）、4.３−4.５（２Ｈ，ｍ）、6.35（１Ｈ，
ｓ）、7.10（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、7.４−7.７
（３Ｈ，ｍ）、7.８−8.１（２Ｈ，ｍ）
【００４６】製造例１１ （本発明化合物（49）の製
造） １−〔４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−（２−メチル
−２−プロペニル）フェニル〕−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−２，６−ジオン6.０ｇをクロロホルムに溶解し、
ｍ−クロロ過安息香酸7.１ｇを加えた後、２時間還流し
た。反応終了後、反応液を室温にもどし、亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機
層を、炭酸カリウム水溶液、水で洗浄した後、乾燥、濃
縮して本発明化合物（49）5.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.4
8（３Ｈ，ｓ）、2.05−2.49（１Ｈ，ｂｒ）、2.87（１
Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.06（１Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.54（３
Ｈ，ｓ）、3.64（２Ｈ，ｓ，ｂｒ）、6.29（１Ｈ，
ｓ）、6.59（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、7.22（１Ｈ，
ｓ，Ｊ＝８Ｈｚ）
造） １−〔４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−（２−メチル
−２−プロペニル）フェニル〕−３−メチル−４−トリ
フルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミ
ジン−２，６−ジオン6.０ｇをクロロホルムに溶解し、
ｍ−クロロ過安息香酸7.１ｇを加えた後、２時間還流し
た。反応終了後、反応液を室温にもどし、亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機
層を、炭酸カリウム水溶液、水で洗浄した後、乾燥、濃
縮して本発明化合物（49）5.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.4
8（３Ｈ，ｓ）、2.05−2.49（１Ｈ，ｂｒ）、2.87（１
Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.06（１Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.54（３
Ｈ，ｓ）、3.64（２Ｈ，ｓ，ｂｒ）、6.29（１Ｈ，
ｓ）、6.59（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、7.22（１Ｈ，
ｓ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００４７】製造例１２ （本発明化合物（50）の製
造） 本発明化合物（49）0.３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド８mlに溶解し、５℃でヨウ化メチル0.５mlと６０％
水素化ナトリウム（油状）0.05ｇを加えた後、室温にも
どして６時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ
酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した後、乾燥、濃縮し
た。残渣を分取薄層クロマトグラフィーにより精製して
本発明化合物（50）0.12ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔300 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.52（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.53（３× 1/2Ｈ，ｓ）、2.
78（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、2.80（ 1/2Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.10（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、
3.13（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.40（３× 1/2
Ｈ，ｓ）、3.41（３× 1/2Ｈ，ｓ）、3.49（２Ｈ，
ｍ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.34
（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.
24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
造） 本発明化合物（49）0.３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド８mlに溶解し、５℃でヨウ化メチル0.５mlと６０％
水素化ナトリウム（油状）0.05ｇを加えた後、室温にも
どして６時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ
酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した後、乾燥、濃縮し
た。残渣を分取薄層クロマトグラフィーにより精製して
本発明化合物（50）0.12ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔300 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.52（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.53（３× 1/2Ｈ，ｓ）、2.
78（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、2.80（ 1/2Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.10（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、
3.13（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.40（３× 1/2
Ｈ，ｓ）、3.41（３× 1/2Ｈ，ｓ）、3.49（２Ｈ，
ｍ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.34
（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.
24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
【００４８】製造例１３ （本発明化合物（53）の製
造） 本発明化合物（49）0.３ｇをクロロホルム１０mlに溶解
し、ジイソプロピルエチルアミン0.５ml及びクロロメチ
ルメチルエーテル0.15ｇを加え室温で１７時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を乾燥、濃縮し、得られた残渣を分取薄層
クロマトグラフィーにより精製し、本発明化合物（53）
0.23ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔300 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.54（３Ｈ，ｓ）、2.82（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）、2.83（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.15（1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.16（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ）、3.347 （３× 1/2Ｈ，ｓ）、3.355 （３× 1/2
Ｈ，ｓ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、3.63（２Ｈ，ｍ）、4.65
（２Ｈ，ｍ）、6.34（１Ｈ，ｓ）、6.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.５Ｈｚ）、7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
造） 本発明化合物（49）0.３ｇをクロロホルム１０mlに溶解
し、ジイソプロピルエチルアミン0.５ml及びクロロメチ
ルメチルエーテル0.15ｇを加え室温で１７時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を乾燥、濃縮し、得られた残渣を分取薄層
クロマトグラフィーにより精製し、本発明化合物（53）
0.23ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔300 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.54（３Ｈ，ｓ）、2.82（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）、2.83（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.15（1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.16（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６
Ｈｚ）、3.347 （３× 1/2Ｈ，ｓ）、3.355 （３× 1/2
Ｈ，ｓ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、3.63（２Ｈ，ｍ）、4.65
（２Ｈ，ｍ）、6.34（１Ｈ，ｓ）、6.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.５Ｈｚ）、7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
【００４９】製造例１４ （本発明化合物（56）の製
造） 本発明化合物（49）0.２ｇにピリジン1.５ml、無水酢酸
1.５mlを加え室温で１５時間攪拌した。反応終了後、反
応液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィーにより精製し本発明化合物（56）0.18ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.58（３Ｈ，ｓ）、2.07（３Ｈ，ｓ）、2.92（ 1/2Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、2.93（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）、3.12（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.59（３Ｈ，
ｓ）、4.22（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、4.30（ 1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、4.31（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２
Ｈｚ）、6.38（１Ｈ，ｓ）、6.69（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５
Ｈｚ）、7.30（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
造） 本発明化合物（49）0.２ｇにピリジン1.５ml、無水酢酸
1.５mlを加え室温で１５時間攪拌した。反応終了後、反
応液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィーにより精製し本発明化合物（56）0.18ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.58（３Ｈ，ｓ）、2.07（３Ｈ，ｓ）、2.92（ 1/2Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、2.93（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）、3.12（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ）、3.59（３Ｈ，
ｓ）、4.22（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、4.30（ 1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、4.31（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２
Ｈｚ）、6.38（１Ｈ，ｓ）、6.69（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５
Ｈｚ）、7.30（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
【００５０】製造例１５ （本発明化合物（69）の製
造） 本発明化合物（49）3.０ｇをアセトン４０mlに溶解し、
室温でJones 試薬を原料が消失するまで加えた。反応終
了後、反応液に２−プロパノールを加え、１時間攪拌し
た後、反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を水洗、乾燥、濃縮し、本発明化合物（69）
2.72ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
0（３Ｈ，ｓ）、3.11（１Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.38（１
Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.49（３Ｈ，ｓ，ｂｒ）、6.26（１
Ｈ，ｓ）、6.61（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、7.19（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
造） 本発明化合物（49）3.０ｇをアセトン４０mlに溶解し、
室温でJones 試薬を原料が消失するまで加えた。反応終
了後、反応液に２−プロパノールを加え、１時間攪拌し
た後、反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を水洗、乾燥、濃縮し、本発明化合物（69）
2.72ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
0（３Ｈ，ｓ）、3.11（１Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.38（１
Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.49（３Ｈ，ｓ，ｂｒ）、6.26（１
Ｈ，ｓ）、6.61（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、7.19（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００５１】製造例１６ （本発明化合物（70）の製
造） 本発明化合物（69）0.５ｇをメタノール３０mlに溶解
し、硫酸0.１mlを加え３時間還流した。反応終了後、反
応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、水で洗浄
した後、乾燥、濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラ
フィーにより精製して本発明化合物（70）0.24ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
4（３Ｈ，ｓ）、3.15（１Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.42（１
Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.52（３Ｈ，ｓ）、3.77（３Ｈ，
ｓ）、6.29（１Ｈ，ｓ）、6.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、7.23（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
造） 本発明化合物（69）0.５ｇをメタノール３０mlに溶解
し、硫酸0.１mlを加え３時間還流した。反応終了後、反
応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、水で洗浄
した後、乾燥、濃縮した。残渣を分取薄層クロマトグラ
フィーにより精製して本発明化合物（70）0.24ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.7
4（３Ｈ，ｓ）、3.15（１Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.42（１
Ｈ，ｓ，ｂｒ）、3.52（３Ｈ，ｓ）、3.77（３Ｈ，
ｓ）、6.29（１Ｈ，ｓ）、6.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、7.23（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００５２】製造例１７ （本発明化合物（72）の製
造） メタノールの代わりに１−プロパノール30mlを用いた以
外は製造例１６と同様の方法により本発明化合物（72）
0.3gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
0（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.39−1.85（２Ｈ，
ｍ）、1.74（３Ｈ，ｓ）、3.16（１Ｈ，ｓ）、3.41（１
Ｈ，ｓ）、3.52（３Ｈ，ｓ）、4.11（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、6.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに１−プロパノール30mlを用いた以
外は製造例１６と同様の方法により本発明化合物（72）
0.3gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
0（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.39−1.85（２Ｈ，
ｍ）、1.74（３Ｈ，ｓ）、3.16（１Ｈ，ｓ）、3.41（１
Ｈ，ｓ）、3.52（３Ｈ，ｓ）、4.11（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、6.64（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００５３】製造例１８ （本発明化合物（73）の製
造） メタノールの代わりに１−ブタノール30mlを用いた以外
は製造例１６と同様の方法により本発明化合物（73）0.
2gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
0（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.12〜1.92（４Ｈ，
ｍ）、1.72（３Ｈ，ｓ）、3.14（１Ｈ，ｓ）、3.40（１
Ｈ，ｓ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、4.14（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、6.29（１Ｈ，ｓ）、6.63（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、7.72（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに１−ブタノール30mlを用いた以外
は製造例１６と同様の方法により本発明化合物（73）0.
2gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
0（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.12〜1.92（４Ｈ，
ｍ）、1.72（３Ｈ，ｓ）、3.14（１Ｈ，ｓ）、3.40（１
Ｈ，ｓ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、4.14（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、6.29（１Ｈ，ｓ）、6.63（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、7.72（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【００５４】製造例１９ （本発明化合物（75）の製
造） メタノールの代わりに２−プロパノール30mlを用いた以
外は製造例１６と同様の方法により本発明化合物（75)
0.3gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.3
7（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.73（３Ｈ，ｓ）、3.14
（３Ｈ，ｓ）、3.39（１Ｈ，ｓ）、3.52（１Ｈ，ｓ）、
5.02（１Ｈ，ｈｐ，Ｊ＝７Ｈｚ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、
6.63（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに２−プロパノール30mlを用いた以
外は製造例１６と同様の方法により本発明化合物（75)
0.3gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.3
7（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.73（３Ｈ，ｓ）、3.14
（３Ｈ，ｓ）、3.39（１Ｈ，ｓ）、3.52（１Ｈ，ｓ）、
5.02（１Ｈ，ｈｐ，Ｊ＝７Ｈｚ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、
6.63（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ）
【００５５】製造例２０ （本発明化合物（104)の製
造） １−（２−アリル−４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒ
ドロキシフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，
６−ジオン５８ｇをクロロホルム６００mlに溶解させ、
そこに、ｍ−クロロ過安息香酸３８ｇをクロロホルム３
００mlに懸濁させたものを室温で滴下した後、加熱還流
した。６時間後、反応液を室温に戻し、そこに飽和チオ
硫酸ナトリウム水を入れて攪拌した。反応終了後、有機
層を重曹水で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）で精製し、無色結晶の本発明化合
物（104)43.2ｇを得た。 融点 104.1 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.1
0（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.56（３Ｈ，ｓ）、3.65
−3.85（２Ｈ，ｍ）、5.０−5.２（１Ｈ，ｍ）、6.33
（１Ｈ，ｓ）、7.05（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） １−（２−アリル−４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒ
ドロキシフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，
６−ジオン５８ｇをクロロホルム６００mlに溶解させ、
そこに、ｍ−クロロ過安息香酸３８ｇをクロロホルム３
００mlに懸濁させたものを室温で滴下した後、加熱還流
した。６時間後、反応液を室温に戻し、そこに飽和チオ
硫酸ナトリウム水を入れて攪拌した。反応終了後、有機
層を重曹水で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝３：１）で精製し、無色結晶の本発明化合
物（104)43.2ｇを得た。 融点 104.1 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.1
0（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.56（３Ｈ，ｓ）、3.65
−3.85（２Ｈ，ｍ）、5.０−5.２（１Ｈ，ｍ）、6.33
（１Ｈ，ｓ）、7.05（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００５６】製造例２１ （本発明化合物（105)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇを塩化メチレン１５mlに溶解
させ、氷水で５℃に冷却し、ジエチルアミノサルファト
リフルオライド（ＤＡＳＴ）0.22ｇをゆっくりと滴下し
た後、２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、塩化メチレンで抽出し、重曹水で洗浄し、乾燥、濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し
て本発明化合物（105)0.26ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.1
3（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.16（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、4.59（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝4.
47Ｈｚ）、4.８−5.４（１Ｈ，ｍ）、6.33（１Ｈ，
ｓ）、7.10（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇを塩化メチレン１５mlに溶解
させ、氷水で５℃に冷却し、ジエチルアミノサルファト
リフルオライド（ＤＡＳＴ）0.22ｇをゆっくりと滴下し
た後、２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水にあ
け、塩化メチレンで抽出し、重曹水で洗浄し、乾燥、濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し
て本発明化合物（105)0.26ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.1
3（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.16（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、4.59（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝4.
47Ｈｚ）、4.８−5.４（１Ｈ，ｍ）、6.33（１Ｈ，
ｓ）、7.10（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００５７】製造例２２ （本発明化合物（107)の製
造） 本発明化合物（104)1.30ｇおよび四臭化炭素1.３ｇをジ
クロロメタン１５mlに溶解させた溶液にトリフェニルホ
スフィン1.２ｇを５℃で加えた後、室温で２４時間攪拌
した。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）で精製して本発明化合物（107)1.43
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.
０−3.３（２Ｈ，ｍ）、3.45−3.55（２Ｈ，ｍ）、3.50
（３Ｈ，ｓ）、4.９−5.３（１Ｈ，ｍ）、6.22（１Ｈ，
ｓ）、6.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)1.30ｇおよび四臭化炭素1.３ｇをジ
クロロメタン１５mlに溶解させた溶液にトリフェニルホ
スフィン1.２ｇを５℃で加えた後、室温で２４時間攪拌
した。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）で精製して本発明化合物（107)1.43
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.
０−3.３（２Ｈ，ｍ）、3.45−3.55（２Ｈ，ｍ）、3.50
（３Ｈ，ｓ）、4.９−5.３（１Ｈ，ｍ）、6.22（１Ｈ，
ｓ）、6.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００５８】製造例２３ （本発明化合物（111)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび４−ジメチルアミノピ
リジン５０mgをピリジン１０mlに溶解させ、そこに無水
酢酸0.15ｇを加えた後、室温で１時間攪拌した。反応終
了後、反応液を水にあけ、ジエチルエーテル１００mlで
２回抽出し、希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して本発明化合物
（111)0.39ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.0
3（３Ｈ，ｓ）、2.99（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.12
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.24
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、4.９−5.２（１Ｈ，ｍ）、
6.25（１Ｈ，ｓ）、6.97（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび４−ジメチルアミノピ
リジン５０mgをピリジン１０mlに溶解させ、そこに無水
酢酸0.15ｇを加えた後、室温で１時間攪拌した。反応終
了後、反応液を水にあけ、ジエチルエーテル１００mlで
２回抽出し、希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して本発明化合物
（111)0.39ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.0
3（３Ｈ，ｓ）、2.99（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.12
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.24
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、4.９−5.２（１Ｈ，ｍ）、
6.25（１Ｈ，ｓ）、6.97（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）
【００５９】製造例２４ （本発明化合物（112)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび無水モノクロロ酢酸0.
26ｇを原料として製造例２３と同様の方法により本発明
化合物（112)0.35ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.0
0（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.01（２Ｈ，ｓ）、4.36
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、4.９−5.３（１Ｈ，ｍ）、
6.24（１Ｈ，ｓ）、6.98（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび無水モノクロロ酢酸0.
26ｇを原料として製造例２３と同様の方法により本発明
化合物（112)0.35ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.0
0（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.01（２Ｈ，ｓ）、4.36
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、4.９−5.３（１Ｈ，ｍ）、
6.24（１Ｈ，ｓ）、6.98（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００６０】製造例２５ （本発明化合物（114)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよびトリクロロアセチルク
ロライド0.277 ｇを原料として製造例２３と同様の方法
により本発明化合物（114)0.３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.1
5（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.28（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、3.56（３Ｈ，ｓ）、4.59（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、5.05−5.40（１Ｈ，ｍ）、6.54（１Ｈ，ｓ）、7.
09（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよびトリクロロアセチルク
ロライド0.277 ｇを原料として製造例２３と同様の方法
により本発明化合物（114)0.３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.1
5（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.28（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、3.56（３Ｈ，ｓ）、4.59（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、5.05−5.40（１Ｈ，ｍ）、6.54（１Ｈ，ｓ）、7.
09（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００６１】製造例２６ （本発明化合物（115)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび無水プロピオン酸0.19
8 ｇを原料として製造例２３と同様の方法により本発明
化合物（115)0.34ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.0
8（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、2.32（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、2.98（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.11（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.49（３Ｈ，ｓ）、4.26（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、5.０−5.１（１Ｈ，ｍ）、6.22（１
Ｈ，ｓ）、6.94（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび無水プロピオン酸0.19
8 ｇを原料として製造例２３と同様の方法により本発明
化合物（115)0.34ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.0
8（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、2.32（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、2.98（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.11（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.49（３Ｈ，ｓ）、4.26（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、5.０−5.１（１Ｈ，ｍ）、6.22（１
Ｈ，ｓ）、6.94（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００６２】製造例２７ （本発明化合物（116)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび無水酪酸0.24ｇを原料
として製造例２３と同様の方法により本発明化合物（11
6)0.37ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
0（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、1.61（２Ｈ，ｔ，ｑ，Ｊ
＝６，６Ｈｚ）、2.30（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.02
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.15（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、4.28（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、4.95−5.25（１Ｈ，ｍ）、6.28（１Ｈ，ｓ）、7.
00（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび無水酪酸0.24ｇを原料
として製造例２３と同様の方法により本発明化合物（11
6)0.37ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
0（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、1.61（２Ｈ，ｔ，ｑ，Ｊ
＝６，６Ｈｚ）、2.30（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.02
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.15（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、4.28（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、4.95−5.25（１Ｈ，ｍ）、6.28（１Ｈ，ｓ）、7.
00（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００６３】製造例２８ （本発明化合物（117)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび無水イソ酪酸0.24ｇを
原料として製造例２３と同様の方法により本発明化合物
（117)0.31ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.1
2（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、2.３−2.９（３Ｈ，
ｍ）、3.０−3.３（２Ｈ，ｍ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.
26（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、4.９−5.３（１Ｈ，
ｍ）、6.25（１Ｈ，ｓ）、7.０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０
Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよび無水イソ酪酸0.24ｇを
原料として製造例２３と同様の方法により本発明化合物
（117)0.31ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.1
2（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、2.３−2.９（３Ｈ，
ｍ）、3.０−3.３（２Ｈ，ｍ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.
26（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、4.９−5.３（１Ｈ，
ｍ）、6.25（１Ｈ，ｓ）、7.０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０
Ｈｚ）
【００６４】製造例２９ （本発明化合物（120)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよびピバリン酸クロライド
0.18ｇを原料として製造例２３と同様の方法により本発
明化合物（120)0.29ｇを得た。 融点 １４５℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.1
4（９Ｈ，ｓ）、2.８−3.０（２Ｈ，ｍ）、3.56（３
Ｈ，ｓ）、4.20−4.40（２Ｈ，ｍ），5.１−5.３（１
Ｈ，ｍ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.15（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよびピバリン酸クロライド
0.18ｇを原料として製造例２３と同様の方法により本発
明化合物（120)0.29ｇを得た。 融点 １４５℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.1
4（９Ｈ，ｓ）、2.８−3.０（２Ｈ，ｍ）、3.56（３
Ｈ，ｓ）、4.20−4.40（２Ｈ，ｍ），5.１−5.３（１
Ｈ，ｍ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.15（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）
【００６５】製造例３０ （本発明化合物（121)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよびシクロペンタンカルボ
ニルクロライド0.２ｇを原料として製造例２３と同様の
方法により本発明化合物（121)0.42ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.
５−1.９（８Ｈ，ｍ）、2.６−2.８（１Ｈ，ｍ）、3.04
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.17（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.31（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、4.95−5.30（１Ｈ，ｍ）、6.37（１Ｈ，ｓ）、7.
11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよびシクロペンタンカルボ
ニルクロライド0.２ｇを原料として製造例２３と同様の
方法により本発明化合物（121)0.42ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.
５−1.９（８Ｈ，ｍ）、2.６−2.８（１Ｈ，ｍ）、3.04
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.17（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈ
ｚ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.31（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、4.95−5.30（１Ｈ，ｍ）、6.37（１Ｈ，ｓ）、7.
11（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００６６】製造例３１ （本発明化合物（122)の製
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよびシクロヘキサンカルボ
ニルクロライド0.22ｇを原料として製造例２３と同様の
方法により本発明化合物（122)を0.41ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.1
5−1.95（１０Ｈ，ｍ）、2.２−2.４（１Ｈ，ｍ）、3.0
5（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.18（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、3.58（３Ｈ，ｓ）、4.32（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、5.０−5.３（１Ｈ，ｍ）、6.37（１Ｈ，ｓ）、7.
08（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)0.５ｇおよびシクロヘキサンカルボ
ニルクロライド0.22ｇを原料として製造例２３と同様の
方法により本発明化合物（122)を0.41ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.1
5−1.95（１０Ｈ，ｍ）、2.２−2.４（１Ｈ，ｍ）、3.0
5（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.18（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、3.58（３Ｈ，ｓ）、4.32（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、5.０−5.３（１Ｈ，ｍ）、6.37（１Ｈ，ｓ）、7.
08（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００６７】製造例３２ （本発明化合物（123)の製
造） 本発明化合物（104)２０ｇをアセトン１５０mlに溶解さ
せ、そこに氷冷下、Jones 試薬４０mlをゆっくりと滴下
した後２時間攪拌した。反応終了後、イソプロピルアル
コール約２０mlを滴下し、攪拌した。反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮して
本発明化合物（123)15.3ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.
２−3.４（２Ｈ，ｍ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、5.１−5.４
（１Ｈ，ｍ）、6.30（１Ｈ，ｓ）、7.02（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（104)２０ｇをアセトン１５０mlに溶解さ
せ、そこに氷冷下、Jones 試薬４０mlをゆっくりと滴下
した後２時間攪拌した。反応終了後、イソプロピルアル
コール約２０mlを滴下し、攪拌した。反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮して
本発明化合物（123)15.3ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.
２−3.４（２Ｈ，ｍ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、5.１−5.４
（１Ｈ，ｍ）、6.30（１Ｈ，ｓ）、7.02（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
【００６８】製造例３３ （本発明化合物（124)の製
造） 本発明化合物（123)0.７ｇをメタノール１５mlに溶解さ
せ、そこにｐ−トルエンスルホン酸0.05ｇを添加して２
時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水にあけ、ジ
エチルエーテルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展
開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して本
発明化合物（124)0.４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.3
7（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、3.48（３Ｈ，ｓ）、3.72
（３Ｈ，ｓ）、5.28（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、6.23
（１Ｈ，ｓ）、7.01（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（123)0.７ｇをメタノール１５mlに溶解さ
せ、そこにｐ−トルエンスルホン酸0.05ｇを添加して２
時間加熱還流した。反応終了後、反応液を水にあけ、ジ
エチルエーテルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展
開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して本
発明化合物（124)0.４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.3
7（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、3.48（３Ｈ，ｓ）、3.72
（３Ｈ，ｓ）、5.28（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、6.23
（１Ｈ，ｓ）、7.01（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００６９】製造例３４ （本発明化合物（125)の製
造） メタノールの代わりにエタノール１５mlを用いた以外は
製造例３３と同様の方法により本発明化合物（125)0.38
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
6（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.33（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、3.47（３Ｈ，ｓ）、4.18（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、5.24（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、6.20（１Ｈ，
ｓ）、7.01（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりにエタノール１５mlを用いた以外は
製造例３３と同様の方法により本発明化合物（125)0.38
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
6（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.33（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、3.47（３Ｈ，ｓ）、4.18（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、5.24（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、6.20（１Ｈ，
ｓ）、7.01（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００７０】製造例３５ （本発明化合物（126)の製
造） メタノールの代わりに２−フルオロエタノール１５mlを
用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合
物（126)0.28ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.2
5−3.45（２Ｈ，ｍ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.15（２
Ｈ，ｓ）、4.79（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１，４Ｈｚ）、5.
33（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，９Ｈｚ）、6.28（１Ｈ，
ｓ），7.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに２−フルオロエタノール１５mlを
用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合
物（126)0.28ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.2
5−3.45（２Ｈ，ｍ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、4.15（２
Ｈ，ｓ）、4.79（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２１，４Ｈｚ）、5.
33（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，９Ｈｚ）、6.28（１Ｈ，
ｓ），7.06（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００７１】製造例３６ （本発明化合物（127)の製
造） メタノールの代わりに２−クロロエタノール１５mlを用
いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合物
（127)0.32ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.3
7（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.39（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、3.66（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、4.40（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、5.31（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７，８Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、7.04（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに２−クロロエタノール１５mlを用
いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合物
（127)0.32ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.3
7（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.39（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、3.50（３Ｈ，ｓ）、3.66（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、4.40（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、5.31（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７，８Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、7.04（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００７２】製造例３７ （本発明化合物（128)の製
造） メタノールの代わりにｎ−プロピルアルコール１５mlを
用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合
物（128)0.44ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.4
1（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.16（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、3.36（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.49（３Ｈ，
ｓ）、4.11（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、5.29（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、7.03（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりにｎ−プロピルアルコール１５mlを
用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合
物（128)0.44ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.4
1（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.16（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、3.36（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.49（３Ｈ，
ｓ）、4.11（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、5.29（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、7.03（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００７３】製造例３８ （本発明化合物（129)の製
造） メタノールの代わりにイソプロピルアルコール１５mlを
用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合
物（129)0.36ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
4（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.28（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、3.30（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.46（３Ｈ，
ｓ）、4.98（１Ｈ，ｍ）、5.19（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，
８Ｈｚ）、6.20（１Ｈ，ｓ）、6.97（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりにイソプロピルアルコール１５mlを
用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合
物（129)0.36ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
4（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.28（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、3.30（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.46（３Ｈ，
ｓ）、4.98（１Ｈ，ｍ）、5.19（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，
８Ｈｚ）、6.20（１Ｈ，ｓ）、6.97（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０Ｈｚ）
【００７４】製造例３９ （本発明化合物（131)の製
造） メタノールの代わりに３−クロロプロパノール１５mlを
用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合
物（131)0.45ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.
８−2.２（４Ｈ，ｍ）、3.25−3.45（２Ｈ，ｍ）、3.50
（３Ｈ，ｓ）、3.70（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、4.28
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、5.25（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８，９Ｈｚ）、6.23（１Ｈ，ｓ）、7.00（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに３−クロロプロパノール１５mlを
用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合
物（131)0.45ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.
８−2.２（４Ｈ，ｍ）、3.25−3.45（２Ｈ，ｍ）、3.50
（３Ｈ，ｓ）、3.70（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、4.28
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、5.25（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８，９Ｈｚ）、6.23（１Ｈ，ｓ）、7.00（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
【００７５】製造例４０ （本発明化合物（132)の製
造） メタノールの代わりに３−クロロ−２−プロパノール１
５mlを用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発
明化合物（132)0.31ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.3
9（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.35−3.60（２Ｈ，
ｍ）、3.60（３Ｈ，ｓ）、3.65（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、5.15−5.45（１Ｈ，ｍ）、5.45（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，９Ｈｚ）、6.44（１Ｈ，ｓ）、7.23（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに３−クロロ−２−プロパノール１
５mlを用いた以外は製造例３３と同様の方法により本発
明化合物（132)0.31ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.3
9（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.35−3.60（２Ｈ，
ｍ）、3.60（３Ｈ，ｓ）、3.65（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、5.15−5.45（１Ｈ，ｍ）、5.45（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８，９Ｈｚ）、6.44（１Ｈ，ｓ）、7.23（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００７６】製造例４１ （本発明化合物（133)の製
造） メタノールの代わりに１，３−ジフルオロ−２−プロパ
ノール１５mlを用いた以外は製造例３３と同様の方法に
より本発明化合物（133)0.27ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.2
5−3.45（２Ｈ，ｍ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、4.０−4.３
（１Ｈ，ｍ）、4.57（４Ｈ，ｍ）、5.１−5.５（１Ｈ，
ｍ）、6.29（１Ｈ，ｓ）、7.05（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈ
ｚ）
造） メタノールの代わりに１，３−ジフルオロ−２−プロパ
ノール１５mlを用いた以外は製造例３３と同様の方法に
より本発明化合物（133)0.27ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.2
5−3.45（２Ｈ，ｍ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、4.０−4.３
（１Ｈ，ｍ）、4.57（４Ｈ，ｍ）、5.１−5.５（１Ｈ，
ｍ）、6.29（１Ｈ，ｓ）、7.05（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈ
ｚ）
【００７７】製造例４２ （本発明化合物（138)の製
造） メタノールの代わりにシクロヘキサノール１５mlを用い
た以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合物
（138)0.３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.
１−2.０（１０Ｈ，ｍ）、3.34（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、3.40（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、3.53（３Ｈ，
ｓ）、4.７−5.１（１Ｈ，ｍ）、5.27（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７，９Ｈｚ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.07（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりにシクロヘキサノール１５mlを用い
た以外は製造例３３と同様の方法により本発明化合物
（138)0.３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.
１−2.０（１０Ｈ，ｍ）、3.34（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、3.40（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）、3.53（３Ｈ，
ｓ）、4.７−5.１（１Ｈ，ｍ）、5.27（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７，９Ｈｚ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.07（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００７８】製造例４３ （本発明化合物（139)の製
造） １−（２−アリル−４，６−ジフルオロ−３−ヒドロキ
シフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジ
オン 0.20ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸１水和物１
０mgをキシレン５mlに溶解させ、７時間還流した。反応
終了後、反応液を水にあけ、ジエチルエーテル１００ml
で抽出し、有機層を水洗、乾燥、濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、本発明化合物（13
9)0.13ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.4
7（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、2.８−3.２（２Ｈ，
ｍ）、3.49（３Ｈ，ｓ）、4.９−5.２（１Ｈ，ｍ）、6.
22（１Ｈ，ｓ）、6.73（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） １−（２−アリル−４，６−ジフルオロ−３−ヒドロキ
シフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジ
オン 0.20ｇおよびｐ−トルエンスルホン酸１水和物１
０mgをキシレン５mlに溶解させ、７時間還流した。反応
終了後、反応液を水にあけ、ジエチルエーテル１００ml
で抽出し、有機層を水洗、乾燥、濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、本発明化合物（13
9)0.13ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.4
7（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、2.８−3.２（２Ｈ，
ｍ）、3.49（３Ｈ，ｓ）、4.９−5.２（１Ｈ，ｍ）、6.
22（１Ｈ，ｓ）、6.73（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００７９】製造例４４ （本発明化合物（142)の製
造） １−（２−アリル−４，６−ジフルオロ−３−ヒドロキ
シフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジ
オン 1.０ｇを塩化メチレン２４mlに溶解させた後、ｍ
−クロロ過安息香酸0.71ｇを塩化メチレン１２mlに懸濁
させたものを室温で滴下し、還流条件下３時間反応させ
た。反応終了後、室温にもどし、飽和チオ硫酸ナトリウ
ム水を入れて攪拌し、クロロホルムで抽出した後、重そ
う水で洗浄し、乾燥、濃縮、溶媒留去した。得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝７：３）で精製し、黄白色結晶の本発明化合物
（142)1.１ｇを得た。 融点 57.6℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.５（３Ｈ，ｓ）、3.65
−3.86（２Ｈ，ｍ）、4.81−5.25（１Ｈ，ｍ）、6.27
（１Ｈ，ｓ）、6.77（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ）
造） １−（２−アリル−４，６−ジフルオロ−３−ヒドロキ
シフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジ
オン 1.０ｇを塩化メチレン２４mlに溶解させた後、ｍ
−クロロ過安息香酸0.71ｇを塩化メチレン１２mlに懸濁
させたものを室温で滴下し、還流条件下３時間反応させ
た。反応終了後、室温にもどし、飽和チオ硫酸ナトリウ
ム水を入れて攪拌し、クロロホルムで抽出した後、重そ
う水で洗浄し、乾燥、濃縮、溶媒留去した。得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝７：３）で精製し、黄白色結晶の本発明化合物
（142)1.１ｇを得た。 融点 57.6℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.５（３Ｈ，ｓ）、3.65
−3.86（２Ｈ，ｍ）、4.81−5.25（１Ｈ，ｍ）、6.27
（１Ｈ，ｓ）、6.77（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ）
【００８０】製造例４５ （本発明化合物（147)の製
造） 水素化ナトリウム0.05ｇをジメチルホルムアミド３mlに
懸濁させ、そこに、氷冷下本発明化合物（142)0.５ｇを
ジメチルホルムアミド１mlに溶解させた溶液を加え、１
０分間攪拌した。次に、ヨウ化メチル0.４ｇを加えて室
温で６時間攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル
で抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、本発明化合物（14
7)0.25ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.
９−3.２（２Ｈ，ｍ）、3.40（３Ｈ，ｓ）、3.55（３
Ｈ，ｓ）、3.60（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、4.９−5.３
（１Ｈ，ｍ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、6.83（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
造） 水素化ナトリウム0.05ｇをジメチルホルムアミド３mlに
懸濁させ、そこに、氷冷下本発明化合物（142)0.５ｇを
ジメチルホルムアミド１mlに溶解させた溶液を加え、１
０分間攪拌した。次に、ヨウ化メチル0.４ｇを加えて室
温で６時間攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル
で抽出し、水で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、本発明化合物（14
7)0.25ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.
９−3.２（２Ｈ，ｍ）、3.40（３Ｈ，ｓ）、3.55（３
Ｈ，ｓ）、3.60（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、4.９−5.３
（１Ｈ，ｍ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、6.83（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
【００８１】製造例４６ （本発明化合物（150)の製
造） 本発明化合物（142)0.３ｇをピリジン５mlに溶解させ、
そこに４−ジメチルアミノピリジン５０mgを加えた後、
氷冷しながら無水酢酸0.12ｇを加え、室温で３時間反応
させた。反応終了後、ジエチルエーテルで抽出し、希塩
酸で洗浄し、乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝７：３）で精製し、白色結晶の本発明化合物（150)
を0.25ｇを得た。 融点 47.2℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.1
1（３Ｈ，ｓ）、3.16（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、3.6
2（３Ｈ，ｓ）、4.43（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、4.92
−5.41（１Ｈ，ｍ）、6.44（１Ｈ，ｓ）、6.92（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ）
造） 本発明化合物（142)0.３ｇをピリジン５mlに溶解させ、
そこに４−ジメチルアミノピリジン５０mgを加えた後、
氷冷しながら無水酢酸0.12ｇを加え、室温で３時間反応
させた。反応終了後、ジエチルエーテルで抽出し、希塩
酸で洗浄し、乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝７：３）で精製し、白色結晶の本発明化合物（150)
を0.25ｇを得た。 融点 47.2℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.1
1（３Ｈ，ｓ）、3.16（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、3.6
2（３Ｈ，ｓ）、4.43（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、4.92
−5.41（１Ｈ，ｍ）、6.44（１Ｈ，ｓ）、6.92（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ）
【００８２】製造例４７ （本発明化合物（152)の製
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび４−ジメチルアミノピ
リジン５０mgをピリジン1.１mlに溶解させ、そこに氷冷
しながらジクロロアセチルクロライド0.20ｇを加えた
後、室温で６時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル
で抽出し、希塩酸で洗浄し、乾燥、溶媒留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、本発明化合
物（152)0.23ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.9
3−3.34（２Ｈ，ｍ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、4.42（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、4.92−5.37（１Ｈ，ｍ）、5.91
（１Ｈ，ｓ）、6.23（１Ｈ，ｓ）、6.77（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび４−ジメチルアミノピ
リジン５０mgをピリジン1.１mlに溶解させ、そこに氷冷
しながらジクロロアセチルクロライド0.20ｇを加えた
後、室温で６時間反応させた。反応終了後、酢酸エチル
で抽出し、希塩酸で洗浄し、乾燥、溶媒留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、本発明化合
物（152)0.23ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.9
3−3.34（２Ｈ，ｍ）、3.51（３Ｈ，ｓ）、4.42（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、4.92−5.37（１Ｈ，ｍ）、5.91
（１Ｈ，ｓ）、6.23（１Ｈ，ｓ）、6.77（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
【００８３】製造例４８ （本発明化合物（153)の製
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよびトリクロロアセチルク
ロライド0.24ｇを原料として製造例４７と同様の方法に
より本発明化合物（153)0.３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.0
7−3.43（２Ｈ，ｍ）、3.67（３Ｈ，ｓ）、4.67（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、5.13−5.56（１Ｈ，ｍ）、6.48
（１Ｈ，ｓ）、7.01（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよびトリクロロアセチルク
ロライド0.24ｇを原料として製造例４７と同様の方法に
より本発明化合物（153)0.３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.0
7−3.43（２Ｈ，ｍ）、3.67（３Ｈ，ｓ）、4.67（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、5.13−5.56（１Ｈ，ｍ）、6.48
（１Ｈ，ｓ）、7.01（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００８４】製造例４９ （本発明化合物（154)の製
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび４−ジメチルアミノピ
リジン0.19ｇをテトラヒドロフラン１６mlに溶解させ、
そこに氷冷しながら無水トリフルオロ酢酸0.57ｇを加え
た後、室温で３時間反応させた。反応終了後、ジエチル
エーテルで抽出し、水洗し、さらに飽和食塩水で洗浄し
た後、乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝７：３）で精製し、本発明化合物（154)0.３ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.6
8−3.01（２Ｈ，ｍ）、3.81（３Ｈ，ｓ）、4.85（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、5.３−5.85（１Ｈ，ｍ）、6.70
（１Ｈ，ｓ）、7.25（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび４−ジメチルアミノピ
リジン0.19ｇをテトラヒドロフラン１６mlに溶解させ、
そこに氷冷しながら無水トリフルオロ酢酸0.57ｇを加え
た後、室温で３時間反応させた。反応終了後、ジエチル
エーテルで抽出し、水洗し、さらに飽和食塩水で洗浄し
た後、乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝７：３）で精製し、本発明化合物（154)0.３ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.6
8−3.01（２Ｈ，ｍ）、3.81（３Ｈ，ｓ）、4.85（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、5.３−5.85（１Ｈ，ｍ）、6.70
（１Ｈ，ｓ）、7.25（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００８５】製造例５０ （本発明化合物（155)の製
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび無水プロピオン酸0.17
ｇを原料とし、製造例４９と同様の方法により本発明化
合物（155)0.48ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.0
5（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、2.31（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、3.０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.50（３Ｈ，
ｓ）、4.40（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、4.87−5.27（１
Ｈ，ｍ）、6.23（１Ｈ，ｓ）、6.74（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１
１Ｈｚ）
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび無水プロピオン酸0.17
ｇを原料とし、製造例４９と同様の方法により本発明化
合物（155)0.48ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.0
5（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、2.31（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７
Ｈｚ）、3.０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.50（３Ｈ，
ｓ）、4.40（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、4.87−5.27（１
Ｈ，ｍ）、6.23（１Ｈ，ｓ）、6.74（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１
１Ｈｚ）
【００８６】製造例５１ （本発明化合物（157)の製
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび酪酸無水物0.21ｇを原
料とし、製造例４９と同様の方法により本発明化合物
（157)0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
2（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.42−2.05（２Ｈ，
ｍ）、2.35（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.10（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.58（３Ｈ，ｓ）、4.35（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、5.00−5.52（１Ｈ，ｍ）、6.42（１
Ｈ，ｓ）、6.98（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ）
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび酪酸無水物0.21ｇを原
料とし、製造例４９と同様の方法により本発明化合物
（157)0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
2（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、1.42−2.05（２Ｈ，
ｍ）、2.35（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.10（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.58（３Ｈ，ｓ）、4.35（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、5.00−5.52（１Ｈ，ｍ）、6.42（１
Ｈ，ｓ）、6.98（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１Ｈｚ）
【００８７】製造例５２ （本発明化合物（158)の製
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび塩化イソブチリル0.17
ｇを原料とし、製造例４７と同様の方法により本発明化
合物（158)0.21ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.0
8（３Ｈ，ｓ）、1.19（３Ｈ，ｓ）、2.24−2.81（１
Ｈ，ｍ）、3.09（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.57（３
Ｈ，ｓ）、4.30（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、4.94−5.37
（１Ｈ，ｍ）、6.32（１Ｈ，ｓ）、6.87（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび塩化イソブチリル0.17
ｇを原料とし、製造例４７と同様の方法により本発明化
合物（158)0.21ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.0
8（３Ｈ，ｓ）、1.19（３Ｈ，ｓ）、2.24−2.81（１
Ｈ，ｍ）、3.09（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、3.57（３
Ｈ，ｓ）、4.30（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）、4.94−5.37
（１Ｈ，ｍ）、6.32（１Ｈ，ｓ）、6.87（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
【００８８】製造例５３ （本発明化合物（165)の製
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび塩化ベンゾイル0.19ｇ
を原料とし、製造例４７と同様の方法により本発明化合
物（165)0.28を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.0
9−3.30（２Ｈ，ｍ）、3.98（３Ｈ，ｓ）、4.41−4.54
（２Ｈ，ｍ）、5.02−5.43（１Ｈ，ｍ）、6.38（１Ｈ，
ｓ）、6.81（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、7.21−8.10
（５Ｈ，ｍ）
造） 本発明化合物（142)0.５ｇおよび塩化ベンゾイル0.19ｇ
を原料とし、製造例４７と同様の方法により本発明化合
物（165)0.28を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.0
9−3.30（２Ｈ，ｍ）、3.98（３Ｈ，ｓ）、4.41−4.54
（２Ｈ，ｍ）、5.02−5.43（１Ｈ，ｍ）、6.38（１Ｈ，
ｓ）、6.81（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、7.21−8.10
（５Ｈ，ｍ）
【００８９】製造例５４ （本発明化合物（166)の製
造） 本発明化合物（142)４ｇをアセトン３０mlに溶解させ、
そこに氷冷下Jones 試薬１０mlをゆっくりと滴下した
後、２時間攪拌した。反応終了後、イソプロピルアルコ
ール約５mlを滴下して攪拌した。反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、溶媒留去して、
本発明化合物（166)3.95ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.
９−3.１（２Ｈ，ｍ）、3.49（３Ｈ，ｓ）、4.７−5.２
（１Ｈ，ｍ）、6.23（１Ｈ，ｓ）、6.73（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（142)４ｇをアセトン３０mlに溶解させ、
そこに氷冷下Jones 試薬１０mlをゆっくりと滴下した
後、２時間攪拌した。反応終了後、イソプロピルアルコ
ール約５mlを滴下して攪拌した。反応液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、溶媒留去して、
本発明化合物（166)3.95ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.
９−3.１（２Ｈ，ｍ）、3.49（３Ｈ，ｓ）、4.７−5.２
（１Ｈ，ｍ）、6.23（１Ｈ，ｓ）、6.73（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１０Ｈｚ）
【００９０】製造例５５ （本発明化合物（167)の製
造） 本発明化合物（166)0.５ｇをメタノール0.42ｇに溶解さ
せ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物５０mgを加えて還
流条件下４時間反応させた。反応終了後、反応液をジエ
チルエーテルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、溶媒留去し
て得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、本発
明化合物（167)0.24ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.2
9−3.47（２Ｈ，ｍ）、3.52（３Ｈ，ｓ）、3.75（３
Ｈ，ｓ）、5.30（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、6.25（１
Ｈ，ｓ）、6.82（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） 本発明化合物（166)0.５ｇをメタノール0.42ｇに溶解さ
せ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物５０mgを加えて還
流条件下４時間反応させた。反応終了後、反応液をジエ
チルエーテルで抽出し、水で洗浄し、乾燥、溶媒留去し
て得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、本発
明化合物（167)0.24ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.2
9−3.47（２Ｈ，ｍ）、3.52（３Ｈ，ｓ）、3.75（３
Ｈ，ｓ）、5.30（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、6.25（１
Ｈ，ｓ）、6.82（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００９１】製造例５６ （本発明化合物（168)の製
造） メタノールの代わりにエタノール0.61ｇを用いた以外は
製造例５５と同様の方法により本発明化合物（168)0.13
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
7（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.27−3.45（２Ｈ，
ｍ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.23（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、5.28（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，
ｓ）、6.85（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりにエタノール0.61ｇを用いた以外は
製造例５５と同様の方法により本発明化合物（168)0.13
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
7（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、3.27−3.45（２Ｈ，
ｍ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.23（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、5.28（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，
ｓ）、6.85（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００９２】製造例５７ （本発明化合物（171)の製
造） メタノールの代わりに１−プロパノール0.79ｇを用いた
以外は製造例５５と同様の方法により本発明化合物（17
1)0.29ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
4（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、1.25−1.85（２Ｈ，
ｍ）、3.37−3.43（２Ｈ，ｍ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.
23（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、5.28（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、6.27（１Ｈ，ｓ）、6.85（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０
Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに１−プロパノール0.79ｇを用いた
以外は製造例５５と同様の方法により本発明化合物（17
1)0.29ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.9
4（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）、1.25−1.85（２Ｈ，
ｍ）、3.37−3.43（２Ｈ，ｍ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.
23（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、5.28（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９
Ｈｚ）、6.27（１Ｈ，ｓ）、6.85（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０
Ｈｚ）
【００９３】製造例５８ （本発明化合物（172)の製
造) メタノールの代わりに２−プロパノール0.79ｇを用いた
以外は製造例５５と同様の方法により本発明化合物（17
2)0.12ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
8（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.27−3.44（２Ｈ，
ｍ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.90−5.50（２Ｈ，ｍ）、6.
30（１Ｈ，ｓ）、6.86（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造) メタノールの代わりに２−プロパノール0.79ｇを用いた
以外は製造例５５と同様の方法により本発明化合物（17
2)0.12ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.2
8（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.27−3.44（２Ｈ，
ｍ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.90−5.50（２Ｈ，ｍ）、6.
30（１Ｈ，ｓ）、6.86（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００９４】製造例５９ （本発明化合物（173)の製
造） メタノールの代わりに３−クロロ−１−プロパノール0.
62ｇを用いた以外は製造例５５と同様の方法により本発
明化合物（173)0.31ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.1
3（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.30−3.46（２Ｈ，
ｍ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、3.67−3.85（２Ｈ，ｍ）、4.
35（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、5.27（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、6.84（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０
Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに３−クロロ−１−プロパノール0.
62ｇを用いた以外は製造例５５と同様の方法により本発
明化合物（173)0.31ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：2.1
3（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.30−3.46（２Ｈ，
ｍ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、3.67−3.85（２Ｈ，ｍ）、4.
35（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、5.27（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、6.84（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０
Ｈｚ）
【００９５】製造例６０ （本発明化合物（175)の製
造） メタノールの代わりに１−ブタノール0.98ｇを用いた以
外は製造例５５と同様の方法により本発明化合物（175)
0.09ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.8
1−1.72（７Ｈ，ｍ）、3.27−3.43（２Ｈ，ｍ）、3.52
（３Ｈ，ｓ）、4.17（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、5.24
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、6.24（１Ｈ，ｓ）、6.82
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに１−ブタノール0.98ｇを用いた以
外は製造例５５と同様の方法により本発明化合物（175)
0.09ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：0.8
1−1.72（７Ｈ，ｍ）、3.27−3.43（２Ｈ，ｍ）、3.52
（３Ｈ，ｓ）、4.17（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）、5.24
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ）、6.24（１Ｈ，ｓ）、6.82
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００９６】製造例６１ （本発明化合物（181)の製
造） １−（２−アリル−４−クロロ−３−ヒドロキシフェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.３
ｇをキシレン５mlに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１
水和物を触媒量加え、４時間還流した。反応終了後、反
応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、重曹水で洗浄し
た後乾燥、濃縮した。得られた残渣を、分取薄層クロマ
トグラフィーで精製し、本発明化合物（181)0.3gを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.52（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.２Ｈｚ）、2.73（ 1/2Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝４．１，１３Ｈｚ）、2.77（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝3.9 ，１３Ｈｚ）、3.20（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.１，
１３Ｈｚ）、3.23（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.１，１３Ｈ
ｚ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、5.08（１Ｈ，ｍ）、6.35（１
Ｈ，ｓ）、6.63（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ）、7.24（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ）
造） １−（２−アリル−４−クロロ−３−ヒドロキシフェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.３
ｇをキシレン５mlに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１
水和物を触媒量加え、４時間還流した。反応終了後、反
応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、重曹水で洗浄し
た後乾燥、濃縮した。得られた残渣を、分取薄層クロマ
トグラフィーで精製し、本発明化合物（181)0.3gを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.52（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝6.２Ｈｚ）、2.73（ 1/2Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝４．１，１３Ｈｚ）、2.77（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝3.9 ，１３Ｈｚ）、3.20（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.１，
１３Ｈｚ）、3.23（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝3.１，１３Ｈ
ｚ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、5.08（１Ｈ，ｍ）、6.35（１
Ｈ，ｓ）、6.63（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ）、7.24（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ）
【００９７】製造例６２ （本発明化合物（194)の製
造） １−（２−アリル−４−クロロ−３−ヒドロキシフェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン4.０
ｇをクロロホルム５０mlに溶解し、５℃においてｍ−ク
ロロ過安息香酸酸3.６ｇを加えた後室温で１４時間反応
させた。反応終了後、反応液を亜硫酸水素ナトリウム水
溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリ
ウム水溶液、水で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、本
発明化合物（194)3.８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.90（１Ｈ，ｂｒ．）、2.92〜3.12（２Ｈ，ｍ）、3.55
（１Ｈ，ｓ）、3.76（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝5.４，１２Ｈ
ｚ）、３．７７（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝5.７，１２Ｈ
ｚ）、3.88（ 1/2ＨＨ，ｄｄ，Ｊ＝7.７，１２Ｈｚ）、
3.89（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.５，１２Ｈｚ）、5.０（１
Ｈ，ｍ）、6.34（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.35（ 1/2Ｈ，ｓ）、
6.66（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.25（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.５Ｈｚ）
造） １−（２−アリル−４−クロロ−３−ヒドロキシフェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン4.０
ｇをクロロホルム５０mlに溶解し、５℃においてｍ−ク
ロロ過安息香酸酸3.６ｇを加えた後室温で１４時間反応
させた。反応終了後、反応液を亜硫酸水素ナトリウム水
溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸カリ
ウム水溶液、水で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、本
発明化合物（194)3.８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.90（１Ｈ，ｂｒ．）、2.92〜3.12（２Ｈ，ｍ）、3.55
（１Ｈ，ｓ）、3.76（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝5.４，１２Ｈ
ｚ）、３．７７（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝5.７，１２Ｈ
ｚ）、3.88（ 1/2ＨＨ，ｄｄ，Ｊ＝7.７，１２Ｈｚ）、
3.89（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.５，１２Ｈｚ）、5.０（１
Ｈ，ｍ）、6.34（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.35（ 1/2Ｈ，ｓ）、
6.66（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.25（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.５Ｈｚ）
【００９８】製造例６３ （本発明化合物（195)の製
造） 本発明化合物（194)0.３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５mlに溶解し、ヨウ化メチル0.２mlと水素化ナトリ
ウム（６０％ in oil ）0.１ｇを加えて室温で２０時間
攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、ジエチルエ
ーテルで抽出した後、乾燥、濃縮した。残渣を分取薄層
クロマトグラフィーにより精製して本発明化合物（195)
0.19ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
3.０（１Ｈ，ｍ）、3.18（１Ｈ，ｍ）、3.41（３Ｈ，
ｓ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、3.57〜3.71（２Ｈ，ｍ）、5.
07（１Ｈ，ｍ）、6.35（１Ｈ，ｓ）、6.65（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.23（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
造） 本発明化合物（194)0.３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド５mlに溶解し、ヨウ化メチル0.２mlと水素化ナトリ
ウム（６０％ in oil ）0.１ｇを加えて室温で２０時間
攪拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、ジエチルエ
ーテルで抽出した後、乾燥、濃縮した。残渣を分取薄層
クロマトグラフィーにより精製して本発明化合物（195)
0.19ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
3.０（１Ｈ，ｍ）、3.18（１Ｈ，ｍ）、3.41（３Ｈ，
ｓ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、3.57〜3.71（２Ｈ，ｍ）、5.
07（１Ｈ，ｍ）、6.35（１Ｈ，ｓ）、6.65（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.23（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
【００９９】製造例６４ （本発明化合物（198)の製
造） 本発明化合物（194)0.３ｇをクロロホルム５mlに溶解
し、ジイソプロピルエチルアミン0.５ml及びクロロメチ
ルメチルエーテル0.15ｇを加えて室温で１８時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を乾燥、濃縮して得られた残渣を分取薄層
クロマトグラフィーにより精製して本発明化合物（198)
0.27ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔300 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
2.96（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝4.６，１６Ｈｚ）、2.98（ 1
/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝4.６，１６Ｈｚ）、3.17（ 1/2Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝4.９，１５Ｈｚ）、3.20（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
4.８，１５Ｈｚ）、3.37（３Ｈ，ｓ）、3.55（３Ｈ，
ｓ）、3.71−3.83（２Ｈ，ｍ）、4.67（２Ｈ，ｓ）、5.
10（１Ｈ，ｍ）、6.35（１Ｈ，ｓ）、6.65（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.25（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
造） 本発明化合物（194)0.３ｇをクロロホルム５mlに溶解
し、ジイソプロピルエチルアミン0.５ml及びクロロメチ
ルメチルエーテル0.15ｇを加えて室温で１８時間攪拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を乾燥、濃縮して得られた残渣を分取薄層
クロマトグラフィーにより精製して本発明化合物（198)
0.27ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔300 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
2.96（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝4.６，１６Ｈｚ）、2.98（ 1
/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝4.６，１６Ｈｚ）、3.17（ 1/2Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝4.９，１５Ｈｚ）、3.20（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
4.８，１５Ｈｚ）、3.37（３Ｈ，ｓ）、3.55（３Ｈ，
ｓ）、3.71−3.83（２Ｈ，ｍ）、4.67（２Ｈ，ｓ）、5.
10（１Ｈ，ｍ）、6.35（１Ｈ，ｓ）、6.65（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.25（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
【０１００】製造例６５ （本発明化合物（201)の製
造） 本発明化合物（194)0.４ｇにピリジン５ml及び無水酢酸
３mlを加え室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液
を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー
により精製して本発明化合物（201)0.37ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
2.08（３Ｈ，ｓ）、2.92（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝6.７，１５
Ｈｚ）、3.21（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝9.５，１５Ｈｚ）、
3.23（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝9.５，１５Ｈｚ）、3.55（３
Ｈ，ｓ）、4.33（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝4.６Ｈｚ）、5.12（１
Ｈ，ｍ）、6.35（１Ｈ，ｓ）、6.67（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.
１Ｈｚ）、7.27（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.１Ｈｚ）
造） 本発明化合物（194)0.４ｇにピリジン５ml及び無水酢酸
３mlを加え室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液
を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー
により精製して本発明化合物（201)0.37ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
2.08（３Ｈ，ｓ）、2.92（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝6.７，１５
Ｈｚ）、3.21（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝9.５，１５Ｈｚ）、
3.23（ 1/2Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝9.５，１５Ｈｚ）、3.55（３
Ｈ，ｓ）、4.33（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝4.６Ｈｚ）、5.12（１
Ｈ，ｍ）、6.35（１Ｈ，ｓ）、6.67（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.
１Ｈｚ）、7.27（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.１Ｈｚ）
【０１０１】製造例６６ （本発明化合物（214)の製
造） 本発明化合物（194)1.８ｇをアセトン２０mlに溶解し、
Jones 試薬3.０mlを加えて室温で４時間攪拌した。反応
終了後、反応液をろ過し、ろ液を水にあけて酢酸エチル
で抽出した。有機層を乾燥、濃縮して本発明化合物（21
4)1.５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
3.30〜3.55（２Ｈ，ｍ）、3.58（３Ｈ，ｓ）、5.38（１
Ｈ，ｍ）、6.40（１Ｈ，ｓ）、6.76（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.
５Ｈｚ）、7.34（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
造） 本発明化合物（194)1.８ｇをアセトン２０mlに溶解し、
Jones 試薬3.０mlを加えて室温で４時間攪拌した。反応
終了後、反応液をろ過し、ろ液を水にあけて酢酸エチル
で抽出した。有機層を乾燥、濃縮して本発明化合物（21
4)1.５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
3.30〜3.55（２Ｈ，ｍ）、3.58（３Ｈ，ｓ）、5.38（１
Ｈ，ｍ）、6.40（１Ｈ，ｓ）、6.76（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.
５Ｈｚ）、7.34（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
【０１０２】製造例６７ （本発明化合物（215)の製
造） 本発明化合物（214)0.３ｇをメタノール５mlに溶解し、
触媒量のｐ−トルエンスルホン酸１水和物を加えて４時
間加熱還流した。反応終了後、反応液を飽和重曹水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、
乾燥濃縮した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィーにより展開分取して本発明化合物（215)0.21ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
3.30（１Ｈ，ｍ）、3.48（１Ｈ，ｍ）、3.55（３Ｈ，
ｓ）、3.81（３Ｈ，ｓ）、5.34（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.
２，10.5Ｈｚ）、6.34（１Ｈ，ｓ）、6.71（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝8.６Ｈｚ）、7.29（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）
造） 本発明化合物（214)0.３ｇをメタノール５mlに溶解し、
触媒量のｐ−トルエンスルホン酸１水和物を加えて４時
間加熱還流した。反応終了後、反応液を飽和重曹水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、
乾燥濃縮した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィーにより展開分取して本発明化合物（215)0.21ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
3.30（１Ｈ，ｍ）、3.48（１Ｈ，ｍ）、3.55（３Ｈ，
ｓ）、3.81（３Ｈ，ｓ）、5.34（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝7.
２，10.5Ｈｚ）、6.34（１Ｈ，ｓ）、6.71（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝8.６Ｈｚ）、7.29（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）
【０１０３】製造例６８ （本発明化合物（218)の製
造） メタノールの代わりに１−ブタノール５mlを用いた以外
は製造例６７と同様の方法により本発明化合物（218)0.
2gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
0.93（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.５Ｈｚ）、1.35（２Ｈ，ｍ）、
1.65（２Ｈ，ｍ）、3.27（１Ｈ，ｍ）、3.45（１Ｈ，
ｍ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、4.21（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.６Ｈ
ｚ）、5.31（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝8.３，10.5Ｈｚ）、6.35
（１Ｈ，ｓ）、6.70（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.51
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
造） メタノールの代わりに１−ブタノール５mlを用いた以外
は製造例６７と同様の方法により本発明化合物（218)0.
2gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔250 ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
0.93（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.５Ｈｚ）、1.35（２Ｈ，ｍ）、
1.65（２Ｈ，ｍ）、3.27（１Ｈ，ｍ）、3.45（１Ｈ，
ｍ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、4.21（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝6.６Ｈ
ｚ）、5.31（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝8.３，10.5Ｈｚ）、6.35
（１Ｈ，ｓ）、6.70（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.51
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
【０１０４】次に本発明化合物の原料化合物（II）の製
造例を示す。 製造例６９ （１−（２−アリル−４−クロロ−６−フ
ルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−
トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−２，６−ジオンの製造） １−（５−アリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン
10.0ｇをＮ，Ｎ−ジエチルアニリン３０mlに溶解させ、
3.５時間還流した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢
酸エチル３００mlで抽出し、１０％塩酸１００mlで３回
洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）で精製し、目的化合物7.９ｇを得た。 融点 148.0 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.3
0（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、4.75
−4.90（１Ｈ，ｍ）、5.０−5.１（１Ｈ，ｍ）、5.５−
5.９（２Ｈ，ｍ）、6.34（１Ｈ，ｓ）、7.12（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
造例を示す。 製造例６９ （１−（２−アリル−４−クロロ−６−フ
ルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−３−メチル−４−
トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−２，６−ジオンの製造） １−（５−アリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン
10.0ｇをＮ，Ｎ−ジエチルアニリン３０mlに溶解させ、
3.５時間還流した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢
酸エチル３００mlで抽出し、１０％塩酸１００mlで３回
洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１）で精製し、目的化合物7.９ｇを得た。 融点 148.0 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.3
0（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、4.75
−4.90（１Ｈ，ｍ）、5.０−5.１（１Ｈ，ｍ）、5.５−
5.９（２Ｈ，ｍ）、6.34（１Ｈ，ｓ）、7.12（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【０１０５】製造例７０ （１−（２−アリル−４，６
−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−３−メチル
−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−２，６−ジオンの製造） １−（５−アリルオキシ−２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン2.０
ｇをｍ−ジイソブチルベンゼン１０mlに溶解させ、４時
間還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、直
接シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、目的化合物1.52ｇ
を得た。 融点 142.9 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.2
1（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.49（３Ｈ，ｓ）、4.７
−4.９（１Ｈ，ｍ）、4.９−5.１（１Ｈ，ｍ）、5.７−
5.９（２Ｈ，ｍ）、6.25（１Ｈ，ｓ）、6.79（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−３−メチル
−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−２，６−ジオンの製造） １−（５−アリルオキシ−２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン2.０
ｇをｍ−ジイソブチルベンゼン１０mlに溶解させ、４時
間還流した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、直
接シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、目的化合物1.52ｇ
を得た。 融点 142.9 ℃1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：3.2
1（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）、3.49（３Ｈ，ｓ）、4.７
−4.９（１Ｈ，ｍ）、4.９−5.１（１Ｈ，ｍ）、5.７−
5.９（２Ｈ，ｍ）、6.25（１Ｈ，ｓ）、6.79（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【０１０６】製造例７１ （１−〔４−クロロ−６−フ
ルオロ−３−ヒドロキシ−２−（２−メチル−２−プロ
ペニル）フェニル〕−３−メチル−４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，
６−ジオンの製造） １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチル−
２−プロペニルオキシ）フェニル〕−３−メチル−４−
トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−２，６−ジオン21.6ｇを、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン５０mlに溶解させ、４時間還流した。反応終了
後、反応液を室温まで冷却し、ジエチルエーテルで抽出
し、希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で精製し、目的化合物19.5ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.6
0（３Ｈ，ｓ）、3.28（２Ｈ，ｓ）、3.48（３Ｈ，
ｓ）、4.4 −4.６（１Ｈ，ｍ）、4.６−4.８（１Ｈ，
ｍ）、5.76（１Ｈ，ｓ）、6.36（１Ｈ，ｓ）、7.09（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
ルオロ−３−ヒドロキシ−２−（２−メチル−２−プロ
ペニル）フェニル〕−３−メチル−４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，
６−ジオンの製造） １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチル−
２−プロペニルオキシ）フェニル〕−３−メチル−４−
トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−２，６−ジオン21.6ｇを、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン５０mlに溶解させ、４時間還流した。反応終了
後、反応液を室温まで冷却し、ジエチルエーテルで抽出
し、希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
酢酸エチル＝２：１）で精製し、目的化合物19.5ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：1.6
0（３Ｈ，ｓ）、3.28（２Ｈ，ｓ）、3.48（３Ｈ，
ｓ）、4.4 −4.６（１Ｈ，ｍ）、4.６−4.８（１Ｈ，
ｍ）、5.76（１Ｈ，ｓ）、6.36（１Ｈ，ｓ）、7.09（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【０１０７】製造例７２ （１−（２−アリル−４−クロロ−３−ヒドロキシフェ
ニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン
の製造） １−（３−アリルオキシ−４−クロロフェニル）−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−２，６−ジオン8.０ｇをＮ，Ｎ
−ジエチルアニリン１００mlに溶解し、１８０℃で３時
間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、希
塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄
し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製し目的化合物6.３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
3.15（１Ｈ，ｓ）、3.25（１Ｈ，ｓ）、3.42（３Ｈ，
ｓ）、4.65〜5.05（２Ｈ）、5.65（１Ｈ，ｍ）、5.80
（１Ｈ，ｓ）、6.25（１Ｈ，ｓ）、6.57（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、7.25（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
ニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン
の製造） １−（３−アリルオキシ−４−クロロフェニル）−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−２，６−ジオン8.０ｇをＮ，Ｎ
−ジエチルアニリン１００mlに溶解し、１８０℃で３時
間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、希
塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄
し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーにより精製し目的化合物6.３ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
3.15（１Ｈ，ｓ）、3.25（１Ｈ，ｓ）、3.42（３Ｈ，
ｓ）、4.65〜5.05（２Ｈ）、5.65（１Ｈ，ｍ）、5.80
（１Ｈ，ｓ）、6.25（１Ｈ，ｓ）、6.57（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ）、7.25（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１０８】製造例７３ （１−〔４−クロロ−３−ヒドロキシ−２−（２−メチ
ル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−２，６−ジオンの製造） １−〔４−クロロ−３−（２−メチル−２−プロペニル
オキシ）フェニル〕−３−メチル−４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，
６−ジオン7.４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０ml
に溶解し、１６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反
応液を室温まで冷却して水にあけ、ジエチルエーテルで
抽出した。有機層を希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮し、目
的化合物6.２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.58（３Ｈ，ｓ）、3.28（２Ｈ，ｓ）、3.46（３Ｈ，
ｓ）、4.45（１Ｈ，ｓ）、4.58（１Ｈ，ｓ）、6.14（１
Ｈ，ｓ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、6.60（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、7.26（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
ル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリ
ミジン−２，６−ジオンの製造） １−〔４−クロロ−３−（２−メチル−２−プロペニル
オキシ）フェニル〕−３−メチル−４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，
６−ジオン7.４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０ml
に溶解し、１６０℃で３時間攪拌した。反応終了後、反
応液を室温まで冷却して水にあけ、ジエチルエーテルで
抽出した。有機層を希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮し、目
的化合物6.２ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.58（３Ｈ，ｓ）、3.28（２Ｈ，ｓ）、3.46（３Ｈ，
ｓ）、4.45（１Ｈ，ｓ）、4.58（１Ｈ，ｓ）、6.14（１
Ｈ，ｓ）、6.26（１Ｈ，ｓ）、6.60（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、7.26（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１０９】次に化合物（IV）の製造例を示す。 製造例７４ １−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−２，６−ジオン５０ｇをクロロホ
ルム５００mlに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸30.0ｇを
加え、６０℃で４時間３０分反応させた。反応終了後、
反応液を室温にもどし、クロロホルム−亜硫酸ナトリウ
ム水溶液で分液し、有機層を飽和重曹水、水で洗浄し、
乾燥、濃縮した。得られた残渣を再結晶することにより
１−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フェニ
ル〕−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン４６
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.29（ 1/2×３Ｈ，ｓ）、1.31（ 1/2×３Ｈ，ｓ）、2.
75（３Ｈ，ｍ）、3.10（１Ｈ，ｍ）、3.58（３Ｈ，
ｓ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.20（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、7.45（１Ｈ，ｓ）
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−２，６−ジオン５０ｇをクロロホ
ルム５００mlに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸30.0ｇを
加え、６０℃で４時間３０分反応させた。反応終了後、
反応液を室温にもどし、クロロホルム−亜硫酸ナトリウ
ム水溶液で分液し、有機層を飽和重曹水、水で洗浄し、
乾燥、濃縮した。得られた残渣を再結晶することにより
１−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フェニ
ル〕−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン４６
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ δ(ppm) 〔60ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 〕：
1.29（ 1/2×３Ｈ，ｓ）、1.31（ 1/2×３Ｈ，ｓ）、2.
75（３Ｈ，ｍ）、3.10（１Ｈ，ｍ）、3.58（３Ｈ，
ｓ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.20（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、7.45（１Ｈ，ｓ）
【０１１０】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表１１の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物 (1)、(4) 、(11)、(13)−(17)、(23)−(2
5)、(28)、(29)、(32)、(33)、(36)、(38)、(39)、(4
4)、(49)、(50)、(53)、(56)、(70)、(72)、(73)、(7
5)、(101) 、(104) 、(105) 、(107) 、(108) 、(111)
−(117) 、(120) −(129) 、(131) −(134) 、(138) 、
(139) 、(142) 、(143) 、(147) 、(150) 、(152) −(1
55) 、(157) −(158) 、(162) 、(163) 、(165) −(16
9) 、(171) −（175)、(178) 、(180) 、(194) 、(195)
、(198) 、(201) 各々５０部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得
る。 製剤例２ 本発明化合物 (1)、(4) 、(11)、(13)−(17)、(23)−(2
5)、(28)、(29)、(32)、(33)、(36)、(38)、(39)、(4
4)、(49)、(50)、(53)、(56)、(70)、(72)、(73)、(7
5)、(101) 、(104) 、(105) 、(107) 、(108) 、(111)
−(117) 、(120) −(129) 、(131) −(134) 、(138) 、
(139) 、(142) 、(143) 、(147) 、(150) 、(152) −(1
55) 、(157) −(158) 、(162) 、(163) 、(165) −(16
9) 、(171) −（175)、(178) 、(180) 、(194) 、(195)
、(198) 、(201) 各々１０部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘ
キサノン３５部をよく混合して各々乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物 (1)、(4) 、(11)、(13)−(17)、(23)−(2
5)、(28)、(29)、(32)、(33)、(36)、(38)、(39)、(4
4)、(49)、(50)、(53)、(56)、(70)、(72)、(73)、(7
5)、(101) 、(104) 、(105) 、(107) 、(108) 、(111)
−(117) 、(120) −(129) 、(131) −(134) 、(138) 、
(139) 、(142) 、(143) 、(147) 、(150) 、(152) −(1
55) 、(157) −(158) 、(162) 、(163) 、(165) −(16
9) 、(171) −（175)、(178) 、(180) 、(194) 、(195)
、(198) 、(201) 各々２部、合成含水酸化珪素２部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー６４部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々粒剤を得
る。 製剤例４ 本発明化合物 (1)、(4) 、(11)、(13)、(14)、(16)、(1
7)、(23)、(24)、(25)、(28)、(29)、(32)、(33)、(3
8)、(39)、(49)、(70)、(101) 、(104) 、(105)、(107)
、(108) 、(111) 、(112) 、(113) 、(114) 、(120)
、(121) 、(123)、(124) 、(126) 、(127) 、(132) 、
(133) 、(139) 、(150) 、(152) 、(153)、(158) 、(16
2) 、(163) 、(166) 、(167) 、(168) 、(172) 、(173)
、(194)、(201) 、各々２５部、ポリビニルアルコール
１０％水溶液５０部および水２５部を混合し、平均粒径
が５マイクロメートル以下になるまで湿式粉砕して各々
懸濁剤を得る。
表１〜表１１の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物 (1)、(4) 、(11)、(13)−(17)、(23)−(2
5)、(28)、(29)、(32)、(33)、(36)、(38)、(39)、(4
4)、(49)、(50)、(53)、(56)、(70)、(72)、(73)、(7
5)、(101) 、(104) 、(105) 、(107) 、(108) 、(111)
−(117) 、(120) −(129) 、(131) −(134) 、(138) 、
(139) 、(142) 、(143) 、(147) 、(150) 、(152) −(1
55) 、(157) −(158) 、(162) 、(163) 、(165) −(16
9) 、(171) −（175)、(178) 、(180) 、(194) 、(195)
、(198) 、(201) 各々５０部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得
る。 製剤例２ 本発明化合物 (1)、(4) 、(11)、(13)−(17)、(23)−(2
5)、(28)、(29)、(32)、(33)、(36)、(38)、(39)、(4
4)、(49)、(50)、(53)、(56)、(70)、(72)、(73)、(7
5)、(101) 、(104) 、(105) 、(107) 、(108) 、(111)
−(117) 、(120) −(129) 、(131) −(134) 、(138) 、
(139) 、(142) 、(143) 、(147) 、(150) 、(152) −(1
55) 、(157) −(158) 、(162) 、(163) 、(165) −(16
9) 、(171) −（175)、(178) 、(180) 、(194) 、(195)
、(198) 、(201) 各々１０部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘ
キサノン３５部をよく混合して各々乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物 (1)、(4) 、(11)、(13)−(17)、(23)−(2
5)、(28)、(29)、(32)、(33)、(36)、(38)、(39)、(4
4)、(49)、(50)、(53)、(56)、(70)、(72)、(73)、(7
5)、(101) 、(104) 、(105) 、(107) 、(108) 、(111)
−(117) 、(120) −(129) 、(131) −(134) 、(138) 、
(139) 、(142) 、(143) 、(147) 、(150) 、(152) −(1
55) 、(157) −(158) 、(162) 、(163) 、(165) −(16
9) 、(171) −（175)、(178) 、(180) 、(194) 、(195)
、(198) 、(201) 各々２部、合成含水酸化珪素２部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー６４部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々粒剤を得
る。 製剤例４ 本発明化合物 (1)、(4) 、(11)、(13)、(14)、(16)、(1
7)、(23)、(24)、(25)、(28)、(29)、(32)、(33)、(3
8)、(39)、(49)、(70)、(101) 、(104) 、(105)、(107)
、(108) 、(111) 、(112) 、(113) 、(114) 、(120)
、(121) 、(123)、(124) 、(126) 、(127) 、(132) 、
(133) 、(139) 、(150) 、(152) 、(153)、(158) 、(16
2) 、(163) 、(166) 、(167) 、(168) 、(172) 、(173)
、(194)、(201) 、各々２５部、ポリビニルアルコール
１０％水溶液５０部および水２５部を混合し、平均粒径
が５マイクロメートル以下になるまで湿式粉砕して各々
懸濁剤を得る。
【０１１１】次に本発明化合物が除草剤の有効成分とし
て有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物
は表１〜表１１の化合物番号で示し、比較対照に用いた
化合物は表１２の化合物記号で示す。除草効力および薬
害の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出
芽または生育の状態が無処理のそれと比較して全くない
しほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完
全枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されている
ものを「５」として、０〜５の６段階に区分し、０、
１、２、３、４、５で示す。
て有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物
は表１〜表１１の化合物番号で示し、比較対照に用いた
化合物は表１２の化合物記号で示す。除草効力および薬
害の評価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出
芽または生育の状態が無処理のそれと比較して全くない
しほとんど違いがないものを「０」とし、供試植物が完
全枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されている
ものを「５」として、０〜５の６段階に区分し、０、
１、２、３、４、５で示す。
【０１１２】
【化９】
【表１２】
【０１１３】試験例１ 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、カラスムギおよびマルバアサガオを播種し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１ヘクタールあたり1000リットル相当の水で希釈
し、噴霧器で土壌表面全面に均一に処理した。処理後、
１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を表１３〜表１４に示す。
土壌を詰め、カラスムギおよびマルバアサガオを播種し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１ヘクタールあたり1000リットル相当の水で希釈
し、噴霧器で土壌表面全面に均一に処理した。処理後、
１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果を表１３〜表１４に示す。
【０１１４】
【表１３】
【０１１５】
【表１４】
【０１１６】試験例２ 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、カラスムギを播種し、温室内で７日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量（有効成分処理量＝３１ｇ／ha）を１ヘ
クタールあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希
釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。本発明化合物（１）、(16)、(23)、(24)、(2
8)、(29)、(32)、(33)、(36)、(38)、(101) 、( 115)、
( 125)および( 129)は評価「５」であり、本発明化合物
(11)、(13)、(15)、(25)、( 105)、( 107)、( 108)、(
128)および( 134)は評価「４」であった。それに対して
比較化合物Ｄは評価「１」であり、比較化合物Ａ、Ｃお
よびＦは評価「２」であった。
土壌を詰め、カラスムギを播種し、温室内で７日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量（有効成分処理量＝３１ｇ／ha）を１ヘ
クタールあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希
釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。本発明化合物（１）、(16)、(23)、(24)、(2
8)、(29)、(32)、(33)、(36)、(38)、(101) 、( 115)、
( 125)および( 129)は評価「５」であり、本発明化合物
(11)、(13)、(15)、(25)、( 105)、( 107)、( 108)、(
128)および( 134)は評価「４」であった。それに対して
比較化合物Ｄは評価「１」であり、比較化合物Ａ、Ｃお
よびＦは評価「２」であった。
【０１１７】試験例３ 面積２５×１８cm2 、深さ７cmのプラスチックポットに
土壌を詰め、ダイズ、マルバアサガオ、イヌビエおよび
セイバンモロコシを播種した。製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量１ヘクタールあたり、1000
リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均
一に処理した。処理後１８日間温室内で育成し、除草効
力および薬害を調査した。その結果を表１５に示す。
土壌を詰め、ダイズ、マルバアサガオ、イヌビエおよび
セイバンモロコシを播種した。製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量１ヘクタールあたり、1000
リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均
一に処理した。処理後１８日間温室内で育成し、除草効
力および薬害を調査した。その結果を表１５に示す。
【０１１８】
【表１５】
【０１１９】試験例４ 面積２５×１８cm2 、深さ７cmのプラスチックポットに
土壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリお
よびフィールドパンジーを播種し、２９日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当の水で希
釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種によ
り異なるが、１〜４葉期で、草丈は３〜２５cmであっ
た。処理２５日後に除草効力および薬害を調査した。そ
の結果を表１６〜表１８に示す。尚、本試験は、全期間
を通して温室内で行った。
土壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリお
よびフィールドパンジーを播種し、２９日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当の水で希
釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処
理した。このとき雑草および作物の生育状況は草種によ
り異なるが、１〜４葉期で、草丈は３〜２５cmであっ
た。処理２５日後に除草効力および薬害を調査した。そ
の結果を表１６〜表１８に示す。尚、本試験は、全期間
を通して温室内で行った。
【０１２０】
【表１６】
【０１２１】
【表１７】
【０１２２】
【表１８】
【０１２３】試験例５ 面積19×29cm2 、深さ８cmのプラスチックポットに土壌
を詰め、ワタを播種し、３ケ月間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
ヘクタールあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で
希釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このときのワタの生育状況は草丈50cm、boll
形成始期であった。処理後９日目にワタの茎葉部の乾燥
効果を調査した。乾燥効果は無処理のワタを０、完全乾
燥を 100として、０−100 ％で評価した。その結果を表
１９に示す。尚、本試験は全期間を通じて温室内で行っ
た。
を詰め、ワタを播種し、３ケ月間育成した。その後、製
剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
ヘクタールあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で
希釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に
処理した。このときのワタの生育状況は草丈50cm、boll
形成始期であった。処理後９日目にワタの茎葉部の乾燥
効果を調査した。乾燥効果は無処理のワタを０、完全乾
燥を 100として、０−100 ％で評価した。その結果を表
１９に示す。尚、本試験は全期間を通じて温室内で行っ
た。
【０１２４】
【表１９】
【０１２５】試験例６ 面積20×30cm2 、深さ８cmのプラスチックポットに畑地
土壌を詰め、アメリカアサガオ、ヤエムグラおよびアキ
ノエノコログサを播種した。製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり1000リ
ットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一
に処理した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を表２０に示す
土壌を詰め、アメリカアサガオ、ヤエムグラおよびアキ
ノエノコログサを播種した。製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり1000リ
ットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一
に処理した。処理後２５日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を表２０に示す
【０１２６】
【表２０】
【０１２７】試験例７ 面積２０×３０cm2 、深さ８cmのプラスチックポットに
畑地土壌を詰め、アメリカアサガオ、サナエタデ、イチ
ビ、イヌビエおよびカラスムギを播種し、３１日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当
の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草の生育状況
は草種により異なるが、草丈は５〜２０cmであった。処
理２５日後に除草効力を調査した。その結果を表２１に
示す。尚、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
畑地土壌を詰め、アメリカアサガオ、サナエタデ、イチ
ビ、イヌビエおよびカラスムギを播種し、３１日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当
の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草の生育状況
は草種により異なるが、草丈は５〜２０cmであった。処
理２５日後に除草効力を調査した。その結果を表２１に
示す。尚、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
【０１２８】
【表２１】
【０１２９】
【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理等において問題となる
種々の雑草に対して優れた除草効力を有し、あるもの
は、主要作物と雑草間において優れた選択性を示すこと
から、除草剤の有効成分として有用である。
茎葉処理、さらに水田の湛水処理等において問題となる
種々の雑草に対して優れた除草効力を有し、あるもの
は、主要作物と雑草間において優れた選択性を示すこと
から、除草剤の有効成分として有用である。
フロントページの続き (72)発明者 斉藤 一雄 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ａは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表
わし、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子で置換されていてもよ
いメチル基を表わし、Ｚはメチル基またはアミノ基を表
わし、Ｒ1 は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ2
はアルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアル
キル基、アシルオキシアルキル基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボニル基、
シクロアルコキシカルボニル基、アルキニルオキシカル
ボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボ
ニル基またはフェニルアミノカルボニル基（該フェニル
はアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または
アルキルチオ基で置換されていてもよい。）を表わ
す。〕で示されるジヒドロベンゾフラン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のジヒドロベンゾフラン誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。 - 【請求項３】 一般式 【化２】 〔式中、Ａは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表
わし、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子で置換されていてもよ
いメチル基を表わし、Ｚはメチル基またはアミノ基を表
わし、Ｒ1 は水素原子またはアルキル基を表わし、
Ｒ3 、Ｒ4 は互いに同一または相異なり、水素原子また
はアルキル基を表わす。〕で示される化合物。 - 【請求項４】 一般式 【化３】 〔式中、Ａは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表
わし、Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素
原子を表わし、Ｙはハロゲン原子で置換されていてもよ
いメチル基を表わし、Ｚはメチル基またはアミノ基を表
わし、Ｒ1 は水素原子またはアルキル基を表わし、
Ｒ3 、Ｒ4 は互いに同一または相異なり、水素原子また
はアルキル基を表わす。〕で示される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4001894A JPH06321941A (ja) | 1993-03-17 | 1994-03-10 | ジヒドロベンゾフラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-57216 | 1993-03-17 | ||
| JP5721693 | 1993-03-17 | ||
| JP4001894A JPH06321941A (ja) | 1993-03-17 | 1994-03-10 | ジヒドロベンゾフラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321941A true JPH06321941A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=26379438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4001894A Pending JPH06321941A (ja) | 1993-03-17 | 1994-03-10 | ジヒドロベンゾフラン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06321941A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997029105A1 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives du benzofurane-7-yluracile et herbicides associes |
| EP0869123A3 (en) * | 1997-03-31 | 2002-01-02 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Phenylacetylene derivatives |
| JP2002521001A (ja) * | 1997-02-26 | 2002-07-09 | エフ エム シー コーポレーション | シクロイミド置換ベンゾ縮合ヘテロ環状除草剤 |
| EP2453018A1 (en) | 2001-10-19 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A herbicide metabolizing protein, a gene thereof and use thereof |
-
1994
- 1994-03-10 JP JP4001894A patent/JPH06321941A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997029105A1 (fr) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derives du benzofurane-7-yluracile et herbicides associes |
| US6130187A (en) * | 1996-02-09 | 2000-10-10 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Benzofuran-7-yl uracil derivatives and herbicides |
| JP2002521001A (ja) * | 1997-02-26 | 2002-07-09 | エフ エム シー コーポレーション | シクロイミド置換ベンゾ縮合ヘテロ環状除草剤 |
| EP0869123A3 (en) * | 1997-03-31 | 2002-01-02 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Phenylacetylene derivatives |
| EP2453018A1 (en) | 2001-10-19 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A herbicide metabolizing protein, a gene thereof and use thereof |
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