JPH08119966A - エポキシフェノール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
エポキシフェノール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH08119966A JPH08119966A JP7205949A JP20594995A JPH08119966A JP H08119966 A JPH08119966 A JP H08119966A JP 7205949 A JP7205949 A JP 7205949A JP 20594995 A JP20594995 A JP 20594995A JP H08119966 A JPH08119966 A JP H08119966A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた除草効力を示す化合物を提供すること
を課題とする。 【解決手段】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子等を表わし、Ｙはフッ素原子等を
表わし、Ｒ1 は水素原子等を表わし、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ6
アルキル基等を表わし、Ｑは一般式 化２ 【化２】 で示される基等を表わす。〕で示されるエポキシフェノ
ール誘導体を用いる。
を課題とする。 【解決手段】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子等を表わし、Ｙはフッ素原子等を
表わし、Ｒ1 は水素原子等を表わし、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ6
アルキル基等を表わし、Ｑは一般式 化２ 【化２】 で示される基等を表わす。〕で示されるエポキシフェノ
ール誘導体を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エポキシフェノー
ル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
ル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた除草
効力を示す化合物を提供することを課題とする。
効力を示す化合物を提供することを課題とする。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、優れた除
草剤を開発すべく種々検討した結果、下記一般式 化８
で示されるエポキシフェノール誘導体が優れた除草効力
を有することを見出し、本発明に至った。すなわち、本
発明は、一般式 化８
草剤を開発すべく種々検討した結果、下記一般式 化８
で示されるエポキシフェノール誘導体が優れた除草効力
を有することを見出し、本発明に至った。すなわち、本
発明は、一般式 化８
【化８】 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表
し、Ｙはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表す。Ｒ
2 はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ
6 ハロアルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3 〜
Ｃ6 ハロアルキニル基またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
基を表わすか、あるいは、一般式 化９
し、Ｙはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表す。Ｒ
2 はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ
6 ハロアルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3 〜
Ｃ6 ハロアルキニル基またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
基を表わすか、あるいは、一般式 化９
【化９】−ＣＯＲ3 ｛式中、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基；Ｃ1 〜Ｃ6 ハロ
アルキル基；またはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル
基もしくはＣ1 〜Ｃ3 アルコキシ基によって置換されて
もよいフェニル基を表わすか、あるいは一般式 化１０
アルキル基；またはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル
基もしくはＣ1 〜Ｃ3 アルコキシ基によって置換されて
もよいフェニル基を表わすか、あるいは一般式 化１０
【化１０】−ＮＲ4 Ｒ5 （式中、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して、水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基またはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
ル基を表す。）で示される基を表す。｝で示される基を
表わすか、あるいは、一般式 化１１
子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基またはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
ル基を表す。）で示される基を表す。｝で示される基を
表わすか、あるいは、一般式 化１１
【化１１】 （式中、ｎは１−５の整数を表し、Ｒ6 は水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3アルキル基またはＣ1 〜Ｃ3 ア
ルコキシ基を表す。）で示される基を表わすか、あるい
は、一般式 化１２
ロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3アルキル基またはＣ1 〜Ｃ3 ア
ルコキシ基を表す。）で示される基を表わすか、あるい
は、一般式 化１２
【化１２】−ＣＲ7 Ｒ8 ＣＯＯＲ9 （式中、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ独立して、水素原子
またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表し、Ｒ9 は水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基また
はＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基を表す。）で示される基
を表わすか、あるいは、一般式 化１３
またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表し、Ｒ9 は水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基また
はＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基を表す。）で示される基
を表わすか、あるいは、一般式 化１３
【化１３】−ＳＯ2 Ｒ10 （式中、Ｒ10はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基またはＣ1 〜Ｃ6
ハロアルキル基を表わすか、あるいはＣ1 〜Ｃ3 アルキ
ル基で置換されてもよいフェニル基を表す。）で示され
る基を表す。
ハロアルキル基を表わすか、あるいはＣ1 〜Ｃ3 アルキ
ル基で置換されてもよいフェニル基を表す。）で示され
る基を表す。
【０００３】−Ｑは、一般式 化１４で示されるＱ−１
〜Ｑ−１３の基のうちの１つを表す。
〜Ｑ−１３の基のうちの１つを表す。
【化１４】 （式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立して、酸素原子
または硫黄原子を表し、Ｂは酸素原子、硫黄原子または
メチレン基を表し、Ｒ11はハロゲン原子で置換されても
よいＣ1 〜Ｃ6 アルキル基（例えば、メチル基、イソプ
ロピル基、tert−ブチル基等）を表わすか、または、Ｃ
1 〜Ｃ3 アルキル基で置換されてもよいＣ3 〜Ｃ6 シク
ロアルキル基（例えば１−メチルシクロプロピル基等）
を表し、Ｒ12は塩素原子、メチル基またはＣ1 〜Ｃ3 ア
ルコキシ基（例えば、メトキシ基等）を表し、Ｒ13は水
素原子、ハロゲン原子（例えば塩素原子等）またはＣ1
〜Ｃ3 アルキル基（例えばメチル基等）を表し、Ｒ14は
ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ3 アルキル基
（例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基等）を表し、Ｒ15は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基
（例えばメチル基等）、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基（例え
ばアリル基等）、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基（例えばプロ
パルギリル基等）、アミノ基またはベンジル基を表し、
Ｒ16およびＲ17はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
1 〜Ｃ3 アルキル基（例えばメチル基等）を表し、Ｒ18
はハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ6 アルキル
基（例えばメチル基）、ハロゲン原子で置換されてもよ
いＣ3 〜Ｃ6 アルキニル基（例えばプロパルギル基）ま
たはハロゲン原子で置換されてもよいＣ3 〜Ｃ6 アルケ
ニル基（例えばアリル基等）を表し、Ｒ19は水素原子ま
たはハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ6 アルキ
ル基（例えば、メチル基、トリフルオロメチル基等）を
表わすか、あるいは、Ｃ7 〜Ｃ17アラルキル基（例えば
ベンジル基等）またはアリール基（例えばフェニル基
等）を示し、Ｒ20は水素原子を表わすか、またはハロゲ
ン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ 6 アルキル基（例え
ばメチル基）を表し、Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立し
て、水素原子またはハロゲン原子（例えば塩素原子等）
を表わすか、あるいは、ハロゲン原子で置換されてもよ
いＣ1 〜Ｃ6アルキル基（例えばメチル基等）を表し、
ｍは１または２の整数を表す。）〕で示されるエポキシ
フェノール誘導体（以下、本発明化合物と記す）および
それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
を提供する。
または硫黄原子を表し、Ｂは酸素原子、硫黄原子または
メチレン基を表し、Ｒ11はハロゲン原子で置換されても
よいＣ1 〜Ｃ6 アルキル基（例えば、メチル基、イソプ
ロピル基、tert−ブチル基等）を表わすか、または、Ｃ
1 〜Ｃ3 アルキル基で置換されてもよいＣ3 〜Ｃ6 シク
ロアルキル基（例えば１−メチルシクロプロピル基等）
を表し、Ｒ12は塩素原子、メチル基またはＣ1 〜Ｃ3 ア
ルコキシ基（例えば、メトキシ基等）を表し、Ｒ13は水
素原子、ハロゲン原子（例えば塩素原子等）またはＣ1
〜Ｃ3 アルキル基（例えばメチル基等）を表し、Ｒ14は
ハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ3 アルキル基
（例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基等）を表し、Ｒ15は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基
（例えばメチル基等）、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基（例え
ばアリル基等）、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基（例えばプロ
パルギリル基等）、アミノ基またはベンジル基を表し、
Ｒ16およびＲ17はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
1 〜Ｃ3 アルキル基（例えばメチル基等）を表し、Ｒ18
はハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ6 アルキル
基（例えばメチル基）、ハロゲン原子で置換されてもよ
いＣ3 〜Ｃ6 アルキニル基（例えばプロパルギル基）ま
たはハロゲン原子で置換されてもよいＣ3 〜Ｃ6 アルケ
ニル基（例えばアリル基等）を表し、Ｒ19は水素原子ま
たはハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ6 アルキ
ル基（例えば、メチル基、トリフルオロメチル基等）を
表わすか、あるいは、Ｃ7 〜Ｃ17アラルキル基（例えば
ベンジル基等）またはアリール基（例えばフェニル基
等）を示し、Ｒ20は水素原子を表わすか、またはハロゲ
ン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ 6 アルキル基（例え
ばメチル基）を表し、Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立し
て、水素原子またはハロゲン原子（例えば塩素原子等）
を表わすか、あるいは、ハロゲン原子で置換されてもよ
いＣ1 〜Ｃ6アルキル基（例えばメチル基等）を表し、
ｍは１または２の整数を表す。）〕で示されるエポキシ
フェノール誘導体（以下、本発明化合物と記す）および
それを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
を提供する。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明化合物において、実施態様
として、−ＱがＱ−１またはＱ−８で示される基である
化合物；Ｘが水素原子またはフッ素原子であり、Ｙが塩
素原子であり、Ｒ2 がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基またはベンジル基である
か、あるいは、一般式−ＣＯＲ3 、−ＣＲ7 Ｒ8 ＣＯＯ
Ｒ9 または−ＳＯ2 Ｒ10で示される基であり、Ｒ3 がＣ
1 〜Ｃ6 アルキル基であるか、あるいは、Ｃ1 〜Ｃ3 ア
ルコキシ基によって置換されてもよいフェニル基である
か、あるいは、一般式−ＮＲ4 Ｒ5 で示される基であ
り、Ｒ4 およびＲ5 がそれぞれ独立して水素原子または
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ7 およびＲ8 がそれぞ
れ独立して、水素原子またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基であ
り、Ｒ9 がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ10がＣ1 〜
Ｃ6 アルキル基であり、Ａ1 が酸素原子であり、Ｒ13が
水素原子であり、Ｒ14がハロゲン原子で置換されたＣ1
〜Ｃ3 アルキル基であり、Ｒ15がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
である化合物があげられる。本発明化合物において、除
草活性の点から好ましい置換基として、Ｒ1 については
水素原子およびメチル基があげられ、Ｒ2 についてはア
セチル基、ベンゾイル基、メチルチオメチル基およびメ
トキシメチル基等があげられる。本発明化合物におい
て、除草活性の点から好ましい化合物として、Ｘがフッ
素原子であり、Ｙが塩素原子であり、Ｒ1 がメチル基で
あり、Ｒ2 がアセチル基またはメチルチオメチル基であ
り、−ＱがＱ−８で示される基であり、Ａ1 が酸素原子
であり、Ｒ13が水素原子であり、Ｒ14がトリフルオロメ
チル基であり、Ｒ15がメチル基である化合物があげられ
る。本発明化合物には不斉炭素に由来する光学異性体が
存在する場合があるが、これらの光学異性体もすべて本
発明に含まれることはもちろんのことである。
として、−ＱがＱ−１またはＱ−８で示される基である
化合物；Ｘが水素原子またはフッ素原子であり、Ｙが塩
素原子であり、Ｒ2 がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基またはベンジル基である
か、あるいは、一般式−ＣＯＲ3 、−ＣＲ7 Ｒ8 ＣＯＯ
Ｒ9 または−ＳＯ2 Ｒ10で示される基であり、Ｒ3 がＣ
1 〜Ｃ6 アルキル基であるか、あるいは、Ｃ1 〜Ｃ3 ア
ルコキシ基によって置換されてもよいフェニル基である
か、あるいは、一般式−ＮＲ4 Ｒ5 で示される基であ
り、Ｒ4 およびＲ5 がそれぞれ独立して水素原子または
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ7 およびＲ8 がそれぞ
れ独立して、水素原子またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基であ
り、Ｒ9 がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、Ｒ10がＣ1 〜
Ｃ6 アルキル基であり、Ａ1 が酸素原子であり、Ｒ13が
水素原子であり、Ｒ14がハロゲン原子で置換されたＣ1
〜Ｃ3 アルキル基であり、Ｒ15がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基
である化合物があげられる。本発明化合物において、除
草活性の点から好ましい置換基として、Ｒ1 については
水素原子およびメチル基があげられ、Ｒ2 についてはア
セチル基、ベンゾイル基、メチルチオメチル基およびメ
トキシメチル基等があげられる。本発明化合物におい
て、除草活性の点から好ましい化合物として、Ｘがフッ
素原子であり、Ｙが塩素原子であり、Ｒ1 がメチル基で
あり、Ｒ2 がアセチル基またはメチルチオメチル基であ
り、−ＱがＱ−８で示される基であり、Ａ1 が酸素原子
であり、Ｒ13が水素原子であり、Ｒ14がトリフルオロメ
チル基であり、Ｒ15がメチル基である化合物があげられ
る。本発明化合物には不斉炭素に由来する光学異性体が
存在する場合があるが、これらの光学異性体もすべて本
発明に含まれることはもちろんのことである。
【０００５】本発明化合物において、Ｒ1 で示されるＣ
1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えばメチル基があげら
れる。Ｒ2 で示される、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6
ハロアルキル基としては、例えばジフルオロメチル基、
テトラフルオロエチル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
コキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基としては、メトキシメ
チル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基等があげ
られ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基としては、例えばメトキシエ
トキシメチル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基としては、例えばメチルチオ
メチル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基として
は、例えばアリル基、１−メチル−２−プロペニル基、
３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、
Ｃ3 〜Ｃ6 ハロアルケニル基としては、例えば２−クロ
ロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基として
は、例えば、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロ
ピニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロアルキニル基と
しては、例えば、３−ヨード−２−プロピニル基、３−
ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 シ
クロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、一
般式 化９で示される基としては、例えば、アセチル
基、プロパノイル基、トリフルオロアセチル基、クロロ
アセチル基、２−メチルプロパノイル基、ジクロロアセ
チル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、４−メトキシベ
ンゾイル基、ジメチルアミノカルボニル基等があげら
れ、一般式 化１１で示される基としては、例えば、ベ
ンジル基、フェネチル基等があげられ、一般式 化１２
で示される基としては、例えば、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチ
ル基、１−メトキシカルボニルエチル基、シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチル基等があげられ、一般式 化１３で示さ
れる基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタン
スルホニル基、クロロメタンスルホニル基、ベンゼンス
ルホニル基、４−トルエンスルホニル基等があげられ
る。
1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えばメチル基があげら
れる。Ｒ2 で示される、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6
ハロアルキル基としては、例えばジフルオロメチル基、
テトラフルオロエチル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
コキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基としては、メトキシメ
チル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基等があげ
られ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基としては、例えばメトキシエ
トキシメチル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基としては、例えばメチルチオ
メチル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基として
は、例えばアリル基、１−メチル−２−プロペニル基、
３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、
Ｃ3 〜Ｃ6 ハロアルケニル基としては、例えば２−クロ
ロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基として
は、例えば、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロ
ピニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 ハロアルキニル基と
しては、例えば、３−ヨード−２−プロピニル基、３−
ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 シ
クロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、一
般式 化９で示される基としては、例えば、アセチル
基、プロパノイル基、トリフルオロアセチル基、クロロ
アセチル基、２−メチルプロパノイル基、ジクロロアセ
チル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、４−メトキシベ
ンゾイル基、ジメチルアミノカルボニル基等があげら
れ、一般式 化１１で示される基としては、例えば、ベ
ンジル基、フェネチル基等があげられ、一般式 化１２
で示される基としては、例えば、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチ
ル基、１−メトキシカルボニルエチル基、シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチル基等があげられ、一般式 化１３で示さ
れる基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタン
スルホニル基、クロロメタンスルホニル基、ベンゼンス
ルホニル基、４−トルエンスルホニル基等があげられ
る。
【０００６】本発明化合物は、例えば下記の製法により
製造することができる。一般式 化１５
製造することができる。一般式 化１５
【化１５】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味
を表わす。〕で示されるアリルフェノール誘導体をエポ
キシ化剤と反応させる方法。該反応は、通常溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃、好まし
くは０〜５０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜
４８時間であり、反応に供されるエポキシ化剤の量は、
一般式 化１５で示されるアリルフェノール誘導体１モ
ルに対し通常１〜５モルの割合である。用いられる溶媒
としては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、１，２−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素
類が挙げられ、エポキシ化剤としては、例えば、過安息
香酸、ｍ−クロル過安息香酸、過酢酸、トリフルオロ過
酢酸等の過酸等が挙げられる。反応終了後、反応液を必
要に応じチオ硫酸ナトリウム水溶液または亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液等の還元剤で処理して過剰のエポキシ化
剤を除いた後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によってさらに精製することにより、本発明化合物
を単離することができる。
を表わす。〕で示されるアリルフェノール誘導体をエポ
キシ化剤と反応させる方法。該反応は、通常溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃、好まし
くは０〜５０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜
４８時間であり、反応に供されるエポキシ化剤の量は、
一般式 化１５で示されるアリルフェノール誘導体１モ
ルに対し通常１〜５モルの割合である。用いられる溶媒
としては、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素
類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、１，２−ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素
類が挙げられ、エポキシ化剤としては、例えば、過安息
香酸、ｍ−クロル過安息香酸、過酢酸、トリフルオロ過
酢酸等の過酸等が挙げられる。反応終了後、反応液を必
要に応じチオ硫酸ナトリウム水溶液または亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液等の還元剤で処理して過剰のエポキシ化
剤を除いた後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によってさらに精製することにより、本発明化合物
を単離することができる。
【０００７】また、本発明化合物のうち、あるものは一
般式 化１６
般式 化１６
【化１６】 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＱおよびＲ1 は前記と同じ意味を表
す。〕で示されるフェノール誘導体にＲ2 部分を導入す
ることによっても製造することができる。Ｒ2 を導入す
る方法としてはＲ2 に応じて下記に示す方法（ａ）、
（ｂ）および（ｃ）を挙げることができる。
す。〕で示されるフェノール誘導体にＲ2 部分を導入す
ることによっても製造することができる。Ｒ2 を導入す
る方法としてはＲ2 に応じて下記に示す方法（ａ）、
（ｂ）および（ｃ）を挙げることができる。
【０００８】（ａ）Ｒ2 がメトキシメチル基、エトキシ
メチル基等のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシメチル基もしくは、
メトキシエトキシメチル基等のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシメチル基の場合、一般式 化
１６で示されるフェノール誘導体と一般式 化１７
メチル基等のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシメチル基もしくは、
メトキシエトキシメチル基等のＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシメチル基の場合、一般式 化
１６で示されるフェノール誘導体と一般式 化１７
【化１７】Ｒ21−Ｌ 〔式中、Ｒ21はＣ1 〜Ｃ6 アルコキシメチル基、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシメチル基を表
し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスル
ホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基
を表わす。〕で示される化合物とを反応させることによ
り製造する方法。本反応は一般に溶媒中、塩基の存在下
で行われ、反応温度の範囲は通常−２０℃〜溶媒還流温
度または１００℃であり、反応時間の範囲は、通常、瞬
時〜４８時間である。反応に供される試剤の量は、一般
式 化１６で示される原料化合物１モルに対して一般式
化１７で示される化合物は通常１〜５モルの割合であ
り、塩基は通常１モル〜過剰量の割合である。用いられ
る溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン，テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物あるいはそれらの混合物があげられる。用いられる塩
基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等が挙げら
れる。反応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾
取するか、または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する
等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によってさらに精製することにより
目的の本発明化合物を単離することができる。
Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシメチル基を表
し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスル
ホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基
を表わす。〕で示される化合物とを反応させることによ
り製造する方法。本反応は一般に溶媒中、塩基の存在下
で行われ、反応温度の範囲は通常−２０℃〜溶媒還流温
度または１００℃であり、反応時間の範囲は、通常、瞬
時〜４８時間である。反応に供される試剤の量は、一般
式 化１６で示される原料化合物１モルに対して一般式
化１７で示される化合物は通常１〜５モルの割合であ
り、塩基は通常１モル〜過剰量の割合である。用いられ
る溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン，テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエ
チル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物あるいはそれらの混合物があげられる。用いられる塩
基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基等が挙げら
れる。反応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾
取するか、または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する
等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によってさらに精製することにより
目的の本発明化合物を単離することができる。
【０００９】（ｂ）Ｒ2 が一般式 化９で示される基で
ある場合、一般式 化１６で示されるフェノール誘導体
と、一般式 化１８
ある場合、一般式 化１６で示されるフェノール誘導体
と、一般式 化１８
【化１８】Ｒ3 ＣＯ−Ｇ 〔式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表わし、Ｇは塩素原子
又は臭素原子を表わす。〕で示される化合物、または一
般式 化１９
又は臭素原子を表わす。〕で示される化合物、または一
般式 化１９
【化１９】（Ｒ3 ＣＯ）2 Ｏ 〔式中、Ｒ3 は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物とを反応させる方法。本反応は通常無溶媒または
溶媒中、塩基の存在下で行われ、反応温度の範囲は通常
−２０〜２００℃、溶媒を用いる場合は好ましくは０℃
〜溶媒還流温度、無溶媒の場合は好ましくは０〜１００
℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間であ
り、反応に供される試剤の量は一般式 化１６で示され
るフェノール誘導体１モルに対して、一般式 化１８で
示される化合物または一般式 化１９で示される化合物
は通常１モル〜大過剰の割合であり、塩基は通常１モル
〜大過剰の割合である。用いられる溶媒としては、例え
ば、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジ
クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、
炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげられる。
用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチル
アミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩
基等が挙げられる。反応終了後、反応液をそのまま濃縮
するか、反応液を水にあけて生じた結晶をろ取するか、
または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の
後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶
等の操作によってさらに精製することにより目的の本発
明化合物を単離することができる。
化合物とを反応させる方法。本反応は通常無溶媒または
溶媒中、塩基の存在下で行われ、反応温度の範囲は通常
−２０〜２００℃、溶媒を用いる場合は好ましくは０℃
〜溶媒還流温度、無溶媒の場合は好ましくは０〜１００
℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間であ
り、反応に供される試剤の量は一般式 化１６で示され
るフェノール誘導体１モルに対して、一般式 化１８で
示される化合物または一般式 化１９で示される化合物
は通常１モル〜大過剰の割合であり、塩基は通常１モル
〜大過剰の割合である。用いられる溶媒としては、例え
ば、石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、１，２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−ジ
クロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、
炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげられる。
用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチル
アミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩
基等が挙げられる。反応終了後、反応液をそのまま濃縮
するか、反応液を水にあけて生じた結晶をろ取するか、
または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の
後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶
等の操作によってさらに精製することにより目的の本発
明化合物を単離することができる。
【００１０】（ｃ）Ｒ2 がメチルチオメチル基である場
合、一般式 化１６で示されるフェノール誘導体と無水
酢酸及びジメチルスルホキシドとを反応させることによ
り製造することができる。本反応は無溶媒または溶媒中
行われ、反応温度の範囲は通常０℃〜１００℃であり、
反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間であり、反応に供
される試剤の量は、一般式 化１６で示されるフェノー
ル誘導体１モルに対して無水酢酸は通常１モル〜大過剰
の割合であり、ジメチルスルホキシドは通常、１モル〜
大過剰の割合である。用いられる溶媒としては、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニ
トロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物あるいはそれらの混合物があげられる。反
応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取する
か、反応液をそのまま濃縮するか、または反応液を有機
溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要
ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によってさ
らに精製することにより目的の化合物を単離することが
できる。
合、一般式 化１６で示されるフェノール誘導体と無水
酢酸及びジメチルスルホキシドとを反応させることによ
り製造することができる。本反応は無溶媒または溶媒中
行われ、反応温度の範囲は通常０℃〜１００℃であり、
反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間であり、反応に供
される試剤の量は、一般式 化１６で示されるフェノー
ル誘導体１モルに対して無水酢酸は通常１モル〜大過剰
の割合であり、ジメチルスルホキシドは通常、１モル〜
大過剰の割合である。用いられる溶媒としては、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニ
トロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド
等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物あるいはそれらの混合物があげられる。反
応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取する
か、反応液をそのまま濃縮するか、または反応液を有機
溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理を行い、必要
ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によってさ
らに精製することにより目的の化合物を単離することが
できる。
【００１１】本発明化合物の例を表１〜表４７に示す
（一般式 化８の置換基の定義で示す。）が、本発明化
合物はこれらの例に限定されるものではない。尚、表１
〜表４７において、ｃC 5 H 9 とあるはシクロペンチル
基を表し、ｃC 6 H 11とあるはシクロヘキシル基を表
し、n C 4 H 9 とあるはブチル基を表し、n C 5 H 11と
あるはペンチル基を表し、p-CH3 OC6 H4 とあるはｐ−
メトキシフェニル基を表し、p-CH3 C6 H4 とあるはｐ
−メチルフェニル基を表し、p-Cl C6 H4 とあるはｐ−
クロロフェニル基を表す。
（一般式 化８の置換基の定義で示す。）が、本発明化
合物はこれらの例に限定されるものではない。尚、表１
〜表４７において、ｃC 5 H 9 とあるはシクロペンチル
基を表し、ｃC 6 H 11とあるはシクロヘキシル基を表
し、n C 4 H 9 とあるはブチル基を表し、n C 5 H 11と
あるはペンチル基を表し、p-CH3 OC6 H4 とあるはｐ−
メトキシフェニル基を表し、p-CH3 C6 H4 とあるはｐ
−メチルフェニル基を表し、p-Cl C6 H4 とあるはｐ−
クロロフェニル基を表す。
【表１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【００１３】
【表７】
【表８】
【００１４】
【表９】
【００１５】
【表１０】
【表１１】
【００１６】
【表１２】
【００１７】
【表１３】
【表１４】
【００１８】
【表１５】
【００１９】
【表１６】
【表１７】
【００２０】
【表１８】
【００２１】
【表１９】
【表２０】
【００２２】
【表２１】
【００２３】
【表２２】
【表２３】
【００２４】
【表２４】
【００２５】
【表２５】
【００２６】
【表２６】
【表２７】
【００２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【００２８】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【００２９】
【表３６】
【００３０】一般式 化８においてＱがＱ−９である化
合物
合物
【表３７】
【表３８】
【００３１】
【表３９】
【００３２】
【表４０】
【表４１】
【００３３】
【表４２】
【００３４】
【表４３】
【表４４】
【００３５】
【表４５】
【００３６】
【表４６】
【００３７】
【表４７】
【００３８】本発明化合物を製造する際の原料化合物で
ある一般式 化１５で示されるアリルフェノール誘導体
は一般式 化２０
ある一般式 化１５で示されるアリルフェノール誘導体
は一般式 化２０
【化２０】 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＱおよびＲ1 は前記と同じ意味を表わ
す。〕で表わされるフェノール化合物と一般式 化２１
す。〕で表わされるフェノール化合物と一般式 化２１
【化２１】Ｒ2 −Ｄ1 〔式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を表わし、Ｄ1 は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホ
ニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基
等）、置換されてもよい（置換基としては、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ 4 アルコキシ基、ハロゲン原子等
が挙げられる）ベンゼンスルホニルオキシ基（例えばｐ
−トルエンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基等）を表わす。〕で示される化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。本反応は通常溶媒
中、塩基の存在下で行われ、反応温度の範囲は通常−２
０℃〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜４８時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
化２０で表わされるフェノール化合物１モルに対して化
２１で表わされる化合物は通常１〜１０モルの割合であ
り、塩基は１モル〜過剰量の割合である。用いられる溶
媒としては、例えば石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族
炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベ
ンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が
あげられる。用いられる塩基としては、例えば炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化
物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基等
が挙げられる。反応終了後、反応液を水にあけて生じた
結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出および
濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製するこ
とにより、目的の化合物を単離することができる。
子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホ
ニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基
等）、置換されてもよい（置換基としては、Ｃ1 〜Ｃ4
アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ 4 アルコキシ基、ハロゲン原子等
が挙げられる）ベンゼンスルホニルオキシ基（例えばｐ
−トルエンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基等）を表わす。〕で示される化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。本反応は通常溶媒
中、塩基の存在下で行われ、反応温度の範囲は通常−２
０℃〜溶媒還流温度であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜４８時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
化２０で表わされるフェノール化合物１モルに対して化
２１で表わされる化合物は通常１〜１０モルの割合であ
り、塩基は１モル〜過剰量の割合である。用いられる溶
媒としては、例えば石油エーテル、ヘキサン等の脂肪族
炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベ
ンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が
あげられる。用いられる塩基としては、例えば炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化
物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基等
が挙げられる。反応終了後、反応液を水にあけて生じた
結晶を濾取するか、または反応液を有機溶媒抽出および
濃縮する等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製するこ
とにより、目的の化合物を単離することができる。
【００３９】また一般式 化１６で表わされるフェノー
ル誘導体は一般式 化２０で表わされるフェノール化合
物をエポキシ化剤と反応させることにより製造すること
ができる。本反応は一般に溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は通常−２０〜１５０℃好ましくは０〜６０℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。反応
に供されるエポキシ化剤の量は一般式 化２０で表わさ
れるフェノール化合物１モルに対して通常１〜５モルで
ある。用いられる溶媒としては、例えば石油エーテル、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸
類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロルエ
タン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、エポキシ
化剤としては例えば過安息香酸、ｍ−クロル過安息香
酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸等の過酸等が挙げられ
る。反応終了後、反応液を必要に応じチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液、亜硫酸ナトリウム水溶液等の還元剤で処理し
た後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば再結晶等の操作によってさらに精製する
ことにより、一般式化８で表わされる化合物を単離する
ことができる。
ル誘導体は一般式 化２０で表わされるフェノール化合
物をエポキシ化剤と反応させることにより製造すること
ができる。本反応は一般に溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は通常−２０〜１５０℃好ましくは０〜６０℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。反応
に供されるエポキシ化剤の量は一般式 化２０で表わさ
れるフェノール化合物１モルに対して通常１〜５モルで
ある。用いられる溶媒としては、例えば石油エーテル、
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸
類、塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロルエ
タン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、エポキシ
化剤としては例えば過安息香酸、ｍ−クロル過安息香
酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸等の過酸等が挙げられ
る。反応終了後、反応液を必要に応じチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液、亜硫酸ナトリウム水溶液等の還元剤で処理し
た後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば再結晶等の操作によってさらに精製する
ことにより、一般式化８で表わされる化合物を単離する
ことができる。
【００４０】一般式 化２０で表わされるフェノール化
合物は、例えば米国特許第4,881,967 号明細書、特開昭
63−156787号公報に記載の方法により製造するか、また
は、一般式 化２２
合物は、例えば米国特許第4,881,967 号明細書、特開昭
63−156787号公報に記載の方法により製造するか、また
は、一般式 化２２
【化２２】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 およびＱは前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物を無溶媒または溶媒中、通常２
０〜３００℃、好ましくは１００〜２５０℃の温度範囲
で、通常0.５〜４８時間反応させることにより製造する
ことができる。用いられる溶媒としては、例えば石油エ
ーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キ
シレン、ｍ−イソブチルベンゼン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベ
ンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
蟻酸、酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、酢酸エチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取
するか、または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製すること
により、目的の化合物を単離することができる。一般式
化２２で示される化合物は例えば、特開昭63-41466号
公報、特開昭63-156787 号公報、特開昭63-264489 号公
報、特開昭62-181283 号公報またはヨーロッパ特許出願
EP-517181-A 号公開明細書に記載の方法に準じて製造す
るか、あるいはこれらの明細書または公報に引用されて
いる文献に準じて製造するか、あるいは後記参考製造例
４〜５に準じて製造することができる。
す。〕で示される化合物を無溶媒または溶媒中、通常２
０〜３００℃、好ましくは１００〜２５０℃の温度範囲
で、通常0.５〜４８時間反応させることにより製造する
ことができる。用いられる溶媒としては、例えば石油エ
ーテル、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キ
シレン、ｍ−イソブチルベンゼン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、１，２−ジクロルエタン、クロルベ
ンゼン、ｏ−ジクロルベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
蟻酸、酢酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、酢酸エチル、炭酸
ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後、反応液を水にあけて生じた結晶を濾取
するか、または反応液を有機溶媒抽出および濃縮する等
の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ
ー、蒸留、再結晶等の操作によってさらに精製すること
により、目的の化合物を単離することができる。一般式
化２２で示される化合物は例えば、特開昭63-41466号
公報、特開昭63-156787 号公報、特開昭63-264489 号公
報、特開昭62-181283 号公報またはヨーロッパ特許出願
EP-517181-A 号公開明細書に記載の方法に準じて製造す
るか、あるいはこれらの明細書または公報に引用されて
いる文献に準じて製造するか、あるいは後記参考製造例
４〜５に準じて製造することができる。
【００４１】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Polygonum convolvulus)、サナエタデ（Po
lygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ（Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ（Polygonum persicari
a）、ナガバギシギシ（Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ（Rumex obtusifolius）、イタドリ（Polygonum cusp
idatum） スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ（Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ（Chenopodium album)、ホウキギ（Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホナガアオ
ゲイトウ（Amaranthushybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ（Sinapis arvensis) 、ナズナ（Capsella bur
sa-pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ（Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
（Desmodium tortuosum)、シロツメクサ（Trifolium re
pens) アオイ科雑草 イチビ（Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー（Viola arvensis）、ワイルドパン
ジー（Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ（Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ip
omoea hederacea var.integriuscula)、マメアサガオ
（Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ（Convolvulu
s arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum) 、ホトケノザ
（Lamium amplexicaure) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ（Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Veronica persica) 、フラサバソウ
（Veronica hederaefolia)
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Polygonum convolvulus)、サナエタデ（Po
lygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ（Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ（Polygonum persicari
a）、ナガバギシギシ（Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ（Rumex obtusifolius）、イタドリ（Polygonum cusp
idatum） スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ（Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ（Chenopodium album)、ホウキギ（Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、ホナガアオ
ゲイトウ（Amaranthushybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ（Sinapis arvensis) 、ナズナ（Capsella bur
sa-pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ（Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
（Desmodium tortuosum)、シロツメクサ（Trifolium re
pens) アオイ科雑草 イチビ（Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー（Viola arvensis）、ワイルドパン
ジー（Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ（Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ（Ipomoea purpurea）、マルバアメリカアサガオ（Ip
omoea hederacea var.integriuscula)、マメアサガオ
（Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ（Convolvulu
s arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum) 、ホトケノザ
（Lamium amplexicaure) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ（Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Veronica persica) 、フラサバソウ
（Veronica hederaefolia)
【００４２】キク科雑草 オナモミ（Xanthium pensylvanicum) 、野生ヒマワリ
（Helianthus annuus)、イヌカミツレ（Matricaria per
forata) 、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum sege
tum)、オロシャギク（Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ（Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ（Amb
rosia trifida) 、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canade
nsis)、ヨモギ（Artemisia princeps) 、セイタカアワ
ダチソウ（Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ（Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ（Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
（Setaria viridis)、アキノエノコログサ（Setaria fa
beri) 、メヒシバ（Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
(Eleusine indica) 、スズメノカタビラ（Poa annua)、
ブラックグラス（Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ（Avena fatua)、セイバンモロコシ（Sorghum halepe
nse)、シバムギ（Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
（Bromus tectorum)、ギョウギシバ（Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム（Panicum texanum)、シャターケーン（So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ（Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ（Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Cyperus iria) 、ハマスゲ（Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ（Cyperus esculentus)
（Helianthus annuus)、イヌカミツレ（Matricaria per
forata) 、コーンマリーゴールド（Chrysanthemum sege
tum)、オロシャギク（Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ（Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ（Amb
rosia trifida) 、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canade
nsis)、ヨモギ（Artemisia princeps) 、セイタカアワ
ダチソウ（Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ（Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ（Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
（Setaria viridis)、アキノエノコログサ（Setaria fa
beri) 、メヒシバ（Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
(Eleusine indica) 、スズメノカタビラ（Poa annua)、
ブラックグラス（Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ（Avena fatua)、セイバンモロコシ（Sorghum halepe
nse)、シバムギ（Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
（Bromus tectorum)、ギョウギシバ（Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム（Panicum texanum)、シャターケーン（So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ（Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ（Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Cyperus iria) 、ハマスゲ（Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ（Cyperus esculentus)
【００４３】しかも、本発明化合物中のあるものは、ト
ウモロコシ（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivu
m)、オオムギ（Hordeum vulgare)、イネ（Oryza sativ
a）、ソルガム（Sorghum bicolor)、ダイズ（Glycine m
ax)、ワタ（Gossypium spp.）、テンサイ（Beta vulgar
is)、ピーナッツ（Arachis hypogaea）、ヒマワリ（Hel
ianthus annuus)、ナタネ（Brassica napus）等の主要
作物、花卉・蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、ト
ウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題とな
る種々の雑草を効果的に除草することができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
ウモロコシ（Zea mays）、コムギ（Triticum aestivu
m)、オオムギ（Hordeum vulgare)、イネ（Oryza sativ
a）、ソルガム（Sorghum bicolor)、ダイズ（Glycine m
ax)、ワタ（Gossypium spp.）、テンサイ（Beta vulgar
is)、ピーナッツ（Arachis hypogaea）、ヒマワリ（Hel
ianthus annuus)、ナタネ（Brassica napus）等の主要
作物、花卉・蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、ト
ウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題とな
る種々の雑草を効果的に除草することができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
【００４４】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ(Cyperus difformis) 、ホタルイ(Scirpus
juncoides) 、マツバイ(Eleocharis acicularis) 、ミ
ズガヤツリ(Cyperus serotinus) 、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ(Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria
trifolia) 、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ(Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ(Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲または
直播水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さ
らに、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業
地または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生す
る広範囲の雑草を除草できる。また、本発明化合物は、
水路、運河等に発生するホテイアオイ (Eichhornia cra
ssipes) 等の水生雑草に除草効力を有する。
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ(Cyperus difformis) 、ホタルイ(Scirpus
juncoides) 、マツバイ(Eleocharis acicularis) 、ミ
ズガヤツリ(Cyperus serotinus) 、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ(Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria
trifolia) 、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ(Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ(Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲または
直播水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さ
らに、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業
地または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生す
る広範囲の雑草を除草できる。また、本発明化合物は、
水路、運河等に発生するホテイアオイ (Eichhornia cra
ssipes) 等の水生雑草に除草効力を有する。
【００４５】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で0.001 〜９０％、好ましくは、0.003 〜８０％
含有する。固体担体としては、例えばカオリンクレー、
アタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微
粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有
機物微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および
合成含水酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体とし
ては、例えばメチルナフタレン、フェニルキシリルエタ
ン、キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、２−エト
キシエタノール等のアルコール類、フタル酸ジアルキル
エステル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大
豆油、棉実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチ
ルピロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等
のために用いられる界面活性剤としては、例えば、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エ
ステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等が挙げられる。その他の製剤用補助剤とし
ては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等が挙げられる。本発明化合物は、通常製剤化して
雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または
湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和
処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理
のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局
部処理等がある。また、他の除草剤と混合して用いるこ
とにより、除草効力の増強が認められる場合がある。さ
らに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長
調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもで
きる。
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で0.001 〜９０％、好ましくは、0.003 〜８０％
含有する。固体担体としては、例えばカオリンクレー、
アタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微
粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有
機物微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および
合成含水酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体とし
ては、例えばメチルナフタレン、フェニルキシリルエタ
ン、キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、２−エト
キシエタノール等のアルコール類、フタル酸ジアルキル
エステル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大
豆油、棉実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチ
ルピロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等
のために用いられる界面活性剤としては、例えば、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エ
ステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等が挙げられる。その他の製剤用補助剤とし
ては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等が挙げられる。本発明化合物は、通常製剤化して
雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または
湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和
処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理
のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局
部処理等がある。また、他の除草剤と混合して用いるこ
とにより、除草効力の増強が認められる場合がある。さ
らに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長
調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもで
きる。
【００４６】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、通常１ヘクタール当たり0.５ｇ〜 10,00
0 ｇ、好ましくは１ｇ〜5,000 ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等
は、通常その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル
〜5,000 リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添
加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤、
ある種の液剤等は通常なんら希釈することなくそのまま
処理する。補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン
酸塩、クロップオイルコンセントレイト（crop oil con
centrate) 、大豆油、コーン油、棉実油、ヒマワリ油等
の植物油等が挙げられる。また、本発明化合物は、ワタ
の落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ(Solanum tuberosum) の
乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いることがで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、通常１ヘクタール当たり0.５ｇ〜 10,00
0 ｇ、好ましくは１ｇ〜5,000 ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等
は、通常その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル
〜5,000 リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添
加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤、
ある種の液剤等は通常なんら希釈することなくそのまま
処理する。補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポ
リオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホ
ン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン
酸塩、クロップオイルコンセントレイト（crop oil con
centrate) 、大豆油、コーン油、棉実油、ヒマワリ油等
の植物油等が挙げられる。また、本発明化合物は、ワタ
の落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ(Solanum tuberosum) の
乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いることがで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。
【００４７】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。尚、本発明化合物は表１〜４７の化合
物番号で示す。
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。尚、本発明化合物は表１〜４７の化合
物番号で示す。
【００４８】製造例１ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.58
ｇにピリジン５ml及び無水酢酸５mlを加え、室温で２時
間撹拌した。反応終了後、反応液をそのまま濃縮して得
られた残渣を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィーに
て展開分取することにより、本発明化合物（８−７１）
0.５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.13（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.16（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.39（３Ｈ，ｓ）、2.47（２Ｈ，ｍ）、2.30〜2.
60（１Ｈ，ｍ）、2.97（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.2Ｈｚ）、
3.08（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，
ｓ）、6.30（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.30
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ）、7.31（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.６Ｈｚ） 製造例２ Ｎ−（３−アセチルオキシ−２−アリル−４−クロロ−
６−フルオロフェニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミド0.75ｇをクロロホルム１０mlに溶解し、
０℃でｍ−クロロ過安息香酸1.０ｇを加え、徐々に室温
まで昇温しながら１９時間撹拌した。反応終了後、反応
液を酢酸エチル−亜硫酸ナトリウム水溶液で分液し、有
機層を飽和重曹水および水で順次洗浄し、乾燥後濃縮し
た。得られた残渣を分取薄層シリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、本発明化合物（１−２１）0.50ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.60〜1.90（４Ｈ，ｍ）、2.30（３Ｈ，ｓ）、2.
30〜2.50（４Ｈ，ｍ）、2.55〜3.00（３Ｈ，ｍ）、7.60
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.58
ｇにピリジン５ml及び無水酢酸５mlを加え、室温で２時
間撹拌した。反応終了後、反応液をそのまま濃縮して得
られた残渣を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィーに
て展開分取することにより、本発明化合物（８−７１）
0.５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.13（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.16（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.39（３Ｈ，ｓ）、2.47（２Ｈ，ｍ）、2.30〜2.
60（１Ｈ，ｍ）、2.97（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.2Ｈｚ）、
3.08（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，
ｓ）、6.30（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.30
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ）、7.31（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.６Ｈｚ） 製造例２ Ｎ−（３−アセチルオキシ−２−アリル−４−クロロ−
６−フルオロフェニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミド0.75ｇをクロロホルム１０mlに溶解し、
０℃でｍ−クロロ過安息香酸1.０ｇを加え、徐々に室温
まで昇温しながら１９時間撹拌した。反応終了後、反応
液を酢酸エチル−亜硫酸ナトリウム水溶液で分液し、有
機層を飽和重曹水および水で順次洗浄し、乾燥後濃縮し
た。得られた残渣を分取薄層シリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、本発明化合物（１−２１）0.50ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.60〜1.90（４Ｈ，ｍ）、2.30（３Ｈ，ｓ）、2.
30〜2.50（４Ｈ，ｍ）、2.55〜3.00（３Ｈ，ｍ）、7.60
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）
【００４９】製造例３ Ｎ−（３−アセチルオキシ−４−クロロ−６−フルオロ
−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド0.７ｇとｍ
−クロロ過安息香酸0.７ｇを用いた以外は製造例２と同
様にして本発明化合物（１−７１）0.７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.50（３Ｈ，ｓ）、1.80〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.39（３Ｈ，ｓ）、2.40〜2.50（４Ｈ，ｍ）、2.48（２
Ｈ，ｓ）、2.70（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.9Ｈｚ）、2.92（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.9Ｈｚ）、7.26（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈ
ｚ) 製造例４ Ｎ−（４−クロロ−６−フルオロ−３−（４−メトキシ
フェニルカルボニルオキシ）−２−（２−メチル−２−
プロペニル）フェニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミド0.５ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.６ｇを
用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（１
−７６）0.36ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.41（３Ｈ，ｓ）、1.65〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.50（６Ｈ，ｍ）、2.78（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈ
ｚ）、2.90（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ）、3.91（３Ｈ，
ｓ）、7.02（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.０Ｈｚ) 、7.30（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）、8.18（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.０Ｈｚ） 製造例５ Ｎ−（４−クロロ−６−フルオロ−３−（メチルアミノ
カルボニルオキシ）−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミド0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（１−７９）
0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.59（３Ｈ，ｓ）、1.75〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.55（６Ｈ，ｍ）、2.77（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.9Ｈ
ｚ）、2.85〜3.00（３Ｈ，ｍ）、5.22（１Ｈ，ｂｒ）、
7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ） 製造例６ Ｎ−（４−クロロ−３−（ジメチルアミノカルボニルオ
キシ）−６−フルオロ−２−（２−メチル−２−プロペ
ニル）フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた
以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（１−８
０）0.46ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.68（３Ｈ，ｓ）、1.75〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.45（４Ｈ，ｍ）、2.49（２Ｈ，ｓ）、2.78（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、2.89（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈ
ｚ）、3.05（３Ｈ，ｓ）、3.18（３Ｈ，ｓ）、7.22（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例７ Ｎ−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メタンスルホニ
ルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド0.９
ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.８ｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、本発明化合物（１−９５）0.84ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.22（３Ｈ，ｓ）、1.75〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.50（６Ｈ，ｍ）、2.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.3Ｈ
ｚ）、3.33（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.3Ｈｚ）、3.47（３Ｈ，
ｓ）、7.28（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.４Ｈｚ）
−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド0.７ｇとｍ
−クロロ過安息香酸0.７ｇを用いた以外は製造例２と同
様にして本発明化合物（１−７１）0.７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.50（３Ｈ，ｓ）、1.80〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.39（３Ｈ，ｓ）、2.40〜2.50（４Ｈ，ｍ）、2.48（２
Ｈ，ｓ）、2.70（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.9Ｈｚ）、2.92（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.9Ｈｚ）、7.26（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈ
ｚ) 製造例４ Ｎ−（４−クロロ−６−フルオロ−３−（４−メトキシ
フェニルカルボニルオキシ）−２−（２−メチル−２−
プロペニル）フェニル）−３，４，５，６−テトラヒド
ロフタルイミド0.５ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.６ｇを
用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（１
−７６）0.36ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.41（３Ｈ，ｓ）、1.65〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.50（６Ｈ，ｍ）、2.78（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈ
ｚ）、2.90（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ）、3.91（３Ｈ，
ｓ）、7.02（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.０Ｈｚ) 、7.30（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）、8.18（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.０Ｈｚ） 製造例５ Ｎ−（４−クロロ−６−フルオロ−３−（メチルアミノ
カルボニルオキシ）−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタル
イミド0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（１−７９）
0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.59（３Ｈ，ｓ）、1.75〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.55（６Ｈ，ｍ）、2.77（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.9Ｈ
ｚ）、2.85〜3.00（３Ｈ，ｍ）、5.22（１Ｈ，ｂｒ）、
7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ） 製造例６ Ｎ−（４−クロロ−３−（ジメチルアミノカルボニルオ
キシ）−６−フルオロ−２−（２−メチル−２−プロペ
ニル）フェニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた
以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（１−８
０）0.46ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.68（３Ｈ，ｓ）、1.75〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.45（４Ｈ，ｍ）、2.49（２Ｈ，ｓ）、2.78（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、2.89（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈ
ｚ）、3.05（３Ｈ，ｓ）、3.18（３Ｈ，ｓ）、7.22（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例７ Ｎ−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メタンスルホニ
ルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニ
ル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド0.９
ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.８ｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、本発明化合物（１−９５）0.84ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.22（３Ｈ，ｓ）、1.75〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.50（６Ｈ，ｍ）、2.96（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.3Ｈ
ｚ）、3.33（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.3Ｈｚ）、3.47（３Ｈ，
ｓ）、7.28（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.４Ｈｚ）
【００５０】製造例８ １−（３−アセチルオキシ−２−アリル−４−クロロ−
６−フルオロフェニル）−３−メチル−４−トリフルオ
ロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
２，６−ジオン0.７ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.43ｇを
用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８
−２１）0.52ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：2.40（３Ｈ，ｓ）、2.60〜2.95（５Ｈ，ｍ）、
3.55（３Ｈ，ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（1/2
Ｈ，ｓ）、7.30（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例９ １−（２−アリル−４−クロロ−６−フルオロ−３−プ
ロピオニルオキシフェニル）−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−２，６−ジオン0.９ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.95
ｇを用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物
（８−２２）0.69ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.32（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.６Ｈｚ）、2.38（２
Ｈ，ｍ）、2.60〜3.00（５Ｈ，ｍ）、3.55（３Ｈ，
ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.31
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例１０ １−（２−アリル−４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒ
バロイルオキシフェニル）−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−２，６−ジオン0.８ｇとｍ−クロロ過安息香酸1.０ｇ
を用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物
（８−２４）0.８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.42（９Ｈ，ｓ）、2.35〜3.00（５Ｈ，ｍ）、
6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.30（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例１１ １−（２−アリル−３−ベンゾイルオキシ−４−クロロ
−６−フルオロフェニル）−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−２，６−ジオン0.８ｇとｍ−クロロ過安息香酸1.０ｇ
を用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物
（８−２５）0.54ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：2.30〜3.00（５Ｈ，ｍ）、3.56（３Ｈ，ｓ）、
6.34（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.38（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.35（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ）、7.48〜7.72（３Ｈ，ｍ）、8.
10〜8.24（２Ｈ，ｍ） 製造例１２ １−（２−アリル−３−ベンジルオキシ−４−クロロ−
６−フルオロフェニル）−３−メチル−４−トリフルオ
ロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
２，６−ジオン2.５ｇとｍ−クロロ過安息香酸2.０ｇを
用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８
−３２）2.26ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：2.35（ｍ）、2.59（ｍ）、2.80〜3.06（ｍ）、
（以上合わせて５Ｈ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、4.98（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝10.8Ｈｚ）、5.05（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝10.8Ｈ
ｚ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.29
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ）、7.36〜7.50（５Ｈ，ｍ）
６−フルオロフェニル）−３−メチル−４−トリフルオ
ロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
２，６−ジオン0.７ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.43ｇを
用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８
−２１）0.52ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：2.40（３Ｈ，ｓ）、2.60〜2.95（５Ｈ，ｍ）、
3.55（３Ｈ，ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（1/2
Ｈ，ｓ）、7.30（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例９ １−（２−アリル−４−クロロ−６−フルオロ−３−プ
ロピオニルオキシフェニル）−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−２，６−ジオン0.９ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.95
ｇを用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物
（８−２２）0.69ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.32（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.６Ｈｚ）、2.38（２
Ｈ，ｍ）、2.60〜3.00（５Ｈ，ｍ）、3.55（３Ｈ，
ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.31
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例１０ １−（２−アリル−４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒ
バロイルオキシフェニル）−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−２，６−ジオン0.８ｇとｍ−クロロ過安息香酸1.０ｇ
を用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物
（８−２４）0.８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.42（９Ｈ，ｓ）、2.35〜3.00（５Ｈ，ｍ）、
6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.30（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例１１ １−（２−アリル−３−ベンゾイルオキシ−４−クロロ
−６−フルオロフェニル）−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−２，６−ジオン0.８ｇとｍ−クロロ過安息香酸1.０ｇ
を用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物
（８−２５）0.54ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：2.30〜3.00（５Ｈ，ｍ）、3.56（３Ｈ，ｓ）、
6.34（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.38（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.35（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ）、7.48〜7.72（３Ｈ，ｍ）、8.
10〜8.24（２Ｈ，ｍ） 製造例１２ １−（２−アリル−３−ベンジルオキシ−４−クロロ−
６−フルオロフェニル）−３−メチル−４−トリフルオ
ロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
２，６−ジオン2.５ｇとｍ−クロロ過安息香酸2.０ｇを
用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８
−３２）2.26ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：2.35（ｍ）、2.59（ｍ）、2.80〜3.06（ｍ）、
（以上合わせて５Ｈ）、3.55（３Ｈ，ｓ）、4.98（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝10.8Ｈｚ）、5.05（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝10.8Ｈ
ｚ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.29
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ）、7.36〜7.50（５Ｈ，ｍ）
【００５１】製造例１３ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシ−２−
（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.63ｇとｍ−クロロ
過安息香酸0.７ｇを用いた以外は製造例２と同様にし
て、本発明化合物（８−５１）0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.14（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.18（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.34（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ）、2.50（２
Ｈ，ｍ）、2.62（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.15
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.30（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝14.7Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、3.87（３Ｈ，ｓ）、
6.29（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.37（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.23（ 1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ）、7.24（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８
Ｈｚ） 製造例１４ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−イソプロポキシ
−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）−３
−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.25ｇとｍ−
クロロ過安息香酸0.２ｇを用いた以外は製造例２と同様
にして、本発明化合物（８−５３）0.25ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.09（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.13（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、1.23〜1.43（６Ｈ，ｍ）、2.34（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝14.6Ｈｚ）、2.48（２Ｈ，ｍ）、2.63（ 1/2Ｈ，ｄ，
Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.22（ 1/2Ｈ，14.8Ｈｚ）、3.39（ 1
/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.6Ｈｚ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.52
（１Ｈ，ｍ）、6.27（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.37（ 1/2Ｈ，
ｓ）、7.23（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ）、7.24（ 1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ） 製造例１５ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシメチル
オキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.５
ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、本発明化合物（８−５６）0.46ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.16（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.19（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.37（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、2.48（２
Ｈ，ｍ）、2.49（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.0Ｈｚ）、3.28
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.0Ｈｚ）、3.47（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝14.8Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、3.60（３Ｈ，ｓ）、
5.06〜5.16（２Ｈ，ｍ）、6.29（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36
（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ） 製造例１６ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン1.０
ｇをジメチルスルホキシド１０ml及び無水酢酸５mlに溶
解し、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応液を
酢酸エチル−飽和重曹水で分液し、有機層を水で洗浄
し、乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて展開分取することにより、本発
明化合物（８−６０）0.９ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.15（３Ｈ，ｓ）、2.０〜3.０（７Ｈ，ｍ）、3.
55（３Ｈ，ｓ）、5.12（２Ｈ，ｓ）、6.30（ 1/2Ｈ，
ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.30（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ） 製造例１７ １−（４−クロロ−６−フルオロ−２−（２−メチル−
２−プロペニル）−３−プロパルギルオキシフェニル）
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.５ｇと
ｍ−クロロ過安息香酸0.32ｇを用いた以外は製造例２と
同様にして、本発明化合物（８−６６）0.５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.14（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.19（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.37（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、2.50（２
Ｈ，ｍ）、2.58（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝2.１Ｈｚ）、2.70（ 1
/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.9Ｈｚ）、3.28（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
4.9Ｈｚ）、3.50（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.54
（３Ｈ，ｓ）、4.72〜4.76（２Ｈ，ｍ）、6.29（ 1/2
Ｈ，ｓ）、6.37（1/2Ｈ，ｓ）、7.24（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.９Ｈｚ）、7.25（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.63ｇとｍ−クロロ
過安息香酸0.７ｇを用いた以外は製造例２と同様にし
て、本発明化合物（８−５１）0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.14（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.18（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.34（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ）、2.50（２
Ｈ，ｍ）、2.62（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.15
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.30（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝14.7Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、3.87（３Ｈ，ｓ）、
6.29（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.37（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.23（ 1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ）、7.24（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８
Ｈｚ） 製造例１４ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−イソプロポキシ
−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）−３
−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.25ｇとｍ−
クロロ過安息香酸0.２ｇを用いた以外は製造例２と同様
にして、本発明化合物（８−５３）0.25ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.09（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.13（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、1.23〜1.43（６Ｈ，ｍ）、2.34（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝14.6Ｈｚ）、2.48（２Ｈ，ｍ）、2.63（ 1/2Ｈ，ｄ，
Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.22（ 1/2Ｈ，14.8Ｈｚ）、3.39（ 1
/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.6Ｈｚ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.52
（１Ｈ，ｍ）、6.27（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.37（ 1/2Ｈ，
ｓ）、7.23（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ）、7.24（ 1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ） 製造例１５ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシメチル
オキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.５
ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、本発明化合物（８−５６）0.46ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.16（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.19（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.37（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、2.48（２
Ｈ，ｍ）、2.49（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.0Ｈｚ）、3.28
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.0Ｈｚ）、3.47（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝14.8Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、3.60（３Ｈ，ｓ）、
5.06〜5.16（２Ｈ，ｍ）、6.29（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36
（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.24（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ） 製造例１６ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピル）フェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン1.０
ｇをジメチルスルホキシド１０ml及び無水酢酸５mlに溶
解し、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応液を
酢酸エチル−飽和重曹水で分液し、有機層を水で洗浄
し、乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて展開分取することにより、本発
明化合物（８−６０）0.９ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.15（３Ｈ，ｓ）、2.０〜3.０（７Ｈ，ｍ）、3.
55（３Ｈ，ｓ）、5.12（２Ｈ，ｓ）、6.30（ 1/2Ｈ，
ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.30（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ） 製造例１７ １−（４−クロロ−６−フルオロ−２−（２−メチル−
２−プロペニル）−３−プロパルギルオキシフェニル）
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，
６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.５ｇと
ｍ−クロロ過安息香酸0.32ｇを用いた以外は製造例２と
同様にして、本発明化合物（８−６６）0.５ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.14（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.19（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.37（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、2.50（２
Ｈ，ｍ）、2.58（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝2.１Ｈｚ）、2.70（ 1
/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.9Ｈｚ）、3.28（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝1
4.9Ｈｚ）、3.50（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.54
（３Ｈ，ｓ）、4.72〜4.76（２Ｈ，ｍ）、6.29（ 1/2
Ｈ，ｓ）、6.37（1/2Ｈ，ｓ）、7.24（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.９Ｈｚ）、7.25（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）
【００５２】製造例１８ １−（４−クロロ−６−フルオロ−２−（２−メチル−
２−プロペニル）−３−トリメチルアセチルオキシフェ
ニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン
0.８ｇとｍ−クロロ過安息香酸1.０ｇを用いた以外は製
造例２と同様にして、本発明化合物（８−７４）0.８ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.18（３Ｈ，ｓ）、1.42（９Ｈ，ｓ）、2.30〜
3.00（４Ｈ，ｍ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、6.29（ 1/2Ｈ，
ｓ）、6.35（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.28（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.
８Ｈｚ）、7.29（1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例１９ １−（３−ベンゾイルオキシ−４−クロロ−６−フルオ
ロ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.８ｇとｍ
−クロロ過安息香酸1.０ｇを用いた以外は製造例２と同
様にして、本発明化合物（８−７５）0.８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.14（３Ｈ，ｓ）、2.43（２Ｈ，ｍ）、2.65
（１Ｈ，ｂｒ）、3.01（１Ｈ，ｂｒ）、3.55（３Ｈ，
ｓ）、6.31（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.38（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.35
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）、7.36（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.６Ｈｚ）、7.45〜7.72（３Ｈ，ｍ）、8.09〜8.25
（２Ｈ，ｍ）
２−プロペニル）−３−トリメチルアセチルオキシフェ
ニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン
0.８ｇとｍ−クロロ過安息香酸1.０ｇを用いた以外は製
造例２と同様にして、本発明化合物（８−７４）0.８ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.18（３Ｈ，ｓ）、1.42（９Ｈ，ｓ）、2.30〜
3.00（４Ｈ，ｍ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、6.29（ 1/2Ｈ，
ｓ）、6.35（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.28（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.
８Ｈｚ）、7.29（1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例１９ １−（３−ベンゾイルオキシ−４−クロロ−６−フルオ
ロ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル）−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.８ｇとｍ
−クロロ過安息香酸1.０ｇを用いた以外は製造例２と同
様にして、本発明化合物（８−７５）0.８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.14（３Ｈ，ｓ）、2.43（２Ｈ，ｍ）、2.65
（１Ｈ，ｂｒ）、3.01（１Ｈ，ｂｒ）、3.55（３Ｈ，
ｓ）、6.31（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.38（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.35
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）、7.36（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝8.６Ｈｚ）、7.45〜7.72（３Ｈ，ｍ）、8.09〜8.25
（２Ｈ，ｍ）
【００５３】製造例２０ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−（４−メトキシ
ベンゾイルオキシ）−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン0.５ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.６ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−７６）
0.33ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.15（３Ｈ，ｓ）、2.44（２Ｈ，ｍ）、2.65
（１Ｈ，ｂｒ）、3.03（１Ｈ，ｂｒ）、3.56（３Ｈ，
ｓ）、3.92（３Ｈ，ｓ）、6.32（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.38
（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.03（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ）、7.
34（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）、7.35（ 1/2Ｈ，ｄ，
Ｊ＝8.６Ｈｚ）、8.19（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ） 製造例２１ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メチルアミノカ
ルボニルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）
フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジ
オン0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以外
は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−７９）0.
６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.14（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.17（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.39（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ）、2.49（２
Ｈ，ｍ）、2.62（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ）、2.92
（３× 1/2Ｈ，ｓ）、2.94（３× 1/2Ｈ，ｓ）、2.99
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ）、3.11（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝15.1Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、5.23（１Ｈ，ｂ
ｒ）、6.30（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.27
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例２２ １−（４−クロロ−３−ジメチルアミノカルボニルオキ
シ−６−フルオロ−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−８０）
0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.15（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.18（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.40（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.4Ｈｚ）、2.49（２
Ｈ，ｓ）、2.62（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.2Ｈｚ）、2.97
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.2Ｈｚ）、3.04（３Ｈ，ｓ）、3.
09（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.4Ｈｚ）、3.17（３Ｈ，ｓ）、
3.54（３Ｈ，ｓ）、6.29（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2
Ｈ，ｓ）、7.28（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.８Ｈｚ）
ベンゾイルオキシ）−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン0.５ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.６ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−７６）
0.33ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.15（３Ｈ，ｓ）、2.44（２Ｈ，ｍ）、2.65
（１Ｈ，ｂｒ）、3.03（１Ｈ，ｂｒ）、3.56（３Ｈ，
ｓ）、3.92（３Ｈ，ｓ）、6.32（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.38
（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.03（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ）、7.
34（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）、7.35（ 1/2Ｈ，ｄ，
Ｊ＝8.６Ｈｚ）、8.19（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.９Ｈｚ） 製造例２１ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メチルアミノカ
ルボニルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）
フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジ
オン0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以外
は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−７９）0.
６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.14（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.17（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.39（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ）、2.49（２
Ｈ，ｍ）、2.62（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ）、2.92
（３× 1/2Ｈ，ｓ）、2.94（３× 1/2Ｈ，ｓ）、2.99
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.1Ｈｚ）、3.11（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ
＝15.1Ｈｚ）、3.54（３Ｈ，ｓ）、5.23（１Ｈ，ｂ
ｒ）、6.30（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.27
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ） 製造例２２ １−（４−クロロ−３−ジメチルアミノカルボニルオキ
シ−６−フルオロ−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−８０）
0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.15（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.18（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.40（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.4Ｈｚ）、2.49（２
Ｈ，ｓ）、2.62（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.2Ｈｚ）、2.97
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.2Ｈｚ）、3.04（３Ｈ，ｓ）、3.
09（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.4Ｈｚ）、3.17（３Ｈ，ｓ）、
3.54（３Ｈ，ｓ）、6.29（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.36（ 1/2
Ｈ，ｓ）、7.28（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝7.８Ｈｚ）
【００５４】製造例２３ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシカルボ
ニルメチルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.34ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−８６）
0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.20（３Ｈ，ｓ）、2.40〜2.80（１Ｈ，ｍ）、2.
45（２Ｈ，ｓ）、3.23〜3.50（１Ｈ，ｍ）、3.50（３
Ｈ，ｓ）、3.78（３Ｈ，ｓ）、4.60（２Ｈ，ｓ）、6.21
（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.30（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.15（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 製造例２４ １−（４−クロロ−３−エトキシカルボニルメチルオキ
シ−６−フルオロ−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン1.０ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.８ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−８７）
0.８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.17（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.21（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、1.32（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.１Ｈｚ）、2.33（1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ）、2.48（２× 1/2Ｈ，ｓ）、2.
50（２× 1/2Ｈ，ｓ）、2.67（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈ
ｚ）、3.41（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.53（３
Ｈ，ｓ）、3.61（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ）、3.29
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝7.１Ｈｚ）、4.51〜4.79（２Ｈ，
ｍ）、6.29（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.37（ 1/2Ｈ,s)、7.23（
1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ）、7.24（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝
8.６Ｈｚ） 製造例２５ １−（４−クロロ−３−（１−エトキシカルボニルエチ
ルオキシ）−６−フルオロ−２−（２−メチル−２−プ
ロペニル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロ
メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
２，６−ジオン1.０ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.６ｇを
用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８
−９２）0.４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.10〜1.32（６Ｈ，ｍ）1.47〜1.68（３Ｈ，
ｍ）、2.42〜2.53（４Ｈ，ｍ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.
11〜4.29（２Ｈ，ｍ）、4.91〜4.99（１Ｈ，ｍ）、6.27
（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.35（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.22（ 1/2Ｈ，
ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ）、7.23（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈ
ｚ）
ニルメチルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン0.６ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.34ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−８６）
0.６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.20（３Ｈ，ｓ）、2.40〜2.80（１Ｈ，ｍ）、2.
45（２Ｈ，ｓ）、3.23〜3.50（１Ｈ，ｍ）、3.50（３
Ｈ，ｓ）、3.78（３Ｈ，ｓ）、4.60（２Ｈ，ｓ）、6.21
（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.30（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.15（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ） 製造例２４ １−（４−クロロ−３−エトキシカルボニルメチルオキ
シ−６−フルオロ−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン1.０ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.８ｇを用いた以
外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８−８７）
0.８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.17（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.21（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、1.32（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝7.１Ｈｚ）、2.33（1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ）、2.48（２× 1/2Ｈ，ｓ）、2.
50（２× 1/2Ｈ，ｓ）、2.67（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈ
ｚ）、3.41（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.8Ｈｚ）、3.53（３
Ｈ，ｓ）、3.61（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝14.7Ｈｚ）、3.29
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝7.１Ｈｚ）、4.51〜4.79（２Ｈ，
ｍ）、6.29（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.37（ 1/2Ｈ,s)、7.23（
1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ）、7.24（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝
8.６Ｈｚ） 製造例２５ １−（４−クロロ−３−（１−エトキシカルボニルエチ
ルオキシ）−６−フルオロ−２−（２−メチル−２−プ
ロペニル）フェニル）−３−メチル−４−トリフルオロ
メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
２，６−ジオン1.０ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.６ｇを
用いた以外は製造例２と同様にして、本発明化合物（８
−９２）0.４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.10〜1.32（６Ｈ，ｍ）1.47〜1.68（３Ｈ，
ｍ）、2.42〜2.53（４Ｈ，ｍ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、4.
11〜4.29（２Ｈ，ｍ）、4.91〜4.99（１Ｈ，ｍ）、6.27
（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.35（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.22（ 1/2Ｈ，
ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ）、7.23（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈ
ｚ）
【００５５】製造例２６ １−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メタンスルホニ
ルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.５
ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、本発明化合物（８−９５）0.43ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.20（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.24（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.47（２× 1/2Ｈ，ｓ）、2.48（２× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.53（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ）、2.83（ 1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.7Ｈｚ）、3.38（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.7
Ｈｚ）、3.48（３Ｈ，ｓ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、3.57
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ）、6.30（ 1/2Ｈ，ｓ）、
6.35（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.32（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.４Ｈ
ｚ）、7.33（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.４Ｈｚ） 製造例２７ １−（３−アセチルオキシ−２−アリル−４−クロロフ
ェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン
0.５ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以外は製
造例２と同様にして、本発明化合物（８−１２１）0.４
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：2.40（３Ｈ，ｓ）、2.04〜3.00（５Ｈ，ｍ）、
3.54（３Ｈ，ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.37（1/2
Ｈ、ｓ）、7.02（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.04
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.49（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
8.５Ｈｚ） 製造例２８ Ｎ−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシエトキ
シメトキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェ
ニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド0.
58ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.34ｇを用いた以外は製造
例２と同様にして本発明化合物（１−５９）0.57ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.17（３Ｈ，ｓ）、1.78〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.50（４Ｈ，ｍ）、2.47（２Ｈ，ｓ）、2.87（1
Ｈ，ｄ，Ｊ＝15Ｈｚ）、3.16（1 Ｈ，ｄ，Ｊ＝15Ｈ
ｚ）、3.40（３Ｈ，ｓ）、3.60（2 Ｈ，m ）、3.95（2
Ｈ，m ）、5.20（２Ｈ，q ，Ｊ＝4 Ｈｚ）、7.19（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8 Ｈｚ)
ルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェニ
ル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン0.５
ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以外は製造例
２と同様にして、本発明化合物（８−９５）0.43ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.20（３× 1/2Ｈ，ｓ）、1.24（３× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.47（２× 1/2Ｈ，ｓ）、2.48（２× 1/2Ｈ，
ｓ）、2.53（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ）、2.83（ 1/2
Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.7Ｈｚ）、3.38（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.7
Ｈｚ）、3.48（３Ｈ，ｓ）、3.53（３Ｈ，ｓ）、3.57
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.6Ｈｚ）、6.30（ 1/2Ｈ，ｓ）、
6.35（ 1/2Ｈ，ｓ）、7.32（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.４Ｈ
ｚ）、7.33（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.４Ｈｚ） 製造例２７ １−（３−アセチルオキシ−２−アリル−４−クロロフ
ェニル）−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−ジオン
0.５ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.５ｇを用いた以外は製
造例２と同様にして、本発明化合物（８−１２１）0.４
ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：2.40（３Ｈ，ｓ）、2.04〜3.00（５Ｈ，ｍ）、
3.54（３Ｈ，ｓ）、6.33（ 1/2Ｈ，ｓ）、6.37（1/2
Ｈ、ｓ）、7.02（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.04
（ 1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ）、7.49（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
8.５Ｈｚ） 製造例２８ Ｎ−（４−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシエトキ
シメトキシ−２−（２−メチル−２−プロペニル）フェ
ニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド0.
58ｇとｍ−クロロ過安息香酸0.34ｇを用いた以外は製造
例２と同様にして本発明化合物（１−５９）0.57ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ(ppm) 〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.17（３Ｈ，ｓ）、1.78〜1.90（４Ｈ，ｍ）、
2.35〜2.50（４Ｈ，ｍ）、2.47（２Ｈ，ｓ）、2.87（1
Ｈ，ｄ，Ｊ＝15Ｈｚ）、3.16（1 Ｈ，ｄ，Ｊ＝15Ｈ
ｚ）、3.40（３Ｈ，ｓ）、3.60（2 Ｈ，m ）、3.95（2
Ｈ，m ）、5.20（２Ｈ，q ，Ｊ＝4 Ｈｚ）、7.19（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝8 Ｈｚ)
【００５６】次に、本発明化合物を製造する際の原料化
合物である、一般式 化１６で表わされるフェノール誘
導体の製造例を示す。 参考製造例１ １−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−２，６−ジオン５０ｇをクロロホ
ルム５００mlに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸30.0ｇを
加え、６０℃で４時間３０分反応させた。反応終了後、
反応液を室温にもどし、クロロホルム−亜硫酸ナトリウ
ム水溶液で分液し、有機層を飽和重曹水および水で順次
洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残渣を再結晶するこ
とにより、１−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒド
ロキシ−２−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピ
ル）フェニル〕−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン４６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ppm)〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.29 ( 1/2×３Ｈ，ｓ）、1.31（ 1/2×３Ｈ，
ｓ）、2.75（３Ｈ，ｍ）、3.10（１Ｈ，ｍ）、3.58（３
Ｈ，ｓ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.20（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、7.45（１Ｈ，ｓ）
合物である、一般式 化１６で表わされるフェノール誘
導体の製造例を示す。 参考製造例１ １−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−２，６−ジオン５０ｇをクロロホ
ルム５００mlに溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸30.0ｇを
加え、６０℃で４時間３０分反応させた。反応終了後、
反応液を室温にもどし、クロロホルム−亜硫酸ナトリウ
ム水溶液で分液し、有機層を飽和重曹水および水で順次
洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残渣を再結晶するこ
とにより、１−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒド
ロキシ−２−（２，３−エポキシ−２−メチルプロピ
ル）フェニル〕−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン４６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ppm)〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.29 ( 1/2×３Ｈ，ｓ）、1.31（ 1/2×３Ｈ，
ｓ）、2.75（３Ｈ，ｍ）、3.10（１Ｈ，ｍ）、3.58（３
Ｈ，ｓ）、6.31（１Ｈ，ｓ）、7.20（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ）、7.45（１Ｈ，ｓ）
【００５７】次に、本発明化合物を製造する際の原料化
合物である一般式 化１５で示されるアリルフェノール
誘導体の製造例を示す。 参考製造例２ １−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−２，６−ジオン1.０ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１５mlに溶解し、炭酸カリウム0.
43ｇ及びブロモ酢酸メチル0.４mlを加え、室温で３０分
間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
１−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシカルボ
ニルメチルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル〕−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン1.０ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ppm)〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.60 (３Ｈ，ｓ）、3.34（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.4
Ｈｚ）、3.49（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.4Ｈｚ）、3.52（３
Ｈ，ｓ）、3.81（３Ｈ，ｓ）、4.45（１Ｈ，ｓ）、4.60
（２Ｈ，ｓ）、4.66（１Ｈ，ｓ）、6.32（１Ｈ，ｓ）、
7.22（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）
合物である一般式 化１５で示されるアリルフェノール
誘導体の製造例を示す。 参考製造例２ １−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２
−（２−メチル−２−プロペニル）フェニル〕−３−メ
チル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−２，６−ジオン1.０ｇをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１５mlに溶解し、炭酸カリウム0.
43ｇ及びブロモ酢酸メチル0.４mlを加え、室温で３０分
間撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、ジエチル
エーテルで抽出した。有機層を乾燥後、濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
１−〔４−クロロ−６−フルオロ−３−メトキシカルボ
ニルメチルオキシ−２−（２−メチル−２−プロペニ
ル）フェニル〕−３−メチル−４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
ジオン1.０ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ppm)〔２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／Ｔ
ＭＳ〕：1.60 (３Ｈ，ｓ）、3.34（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.4
Ｈｚ）、3.49（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝15.4Ｈｚ）、3.52（３
Ｈ，ｓ）、3.81（３Ｈ，ｓ）、4.45（１Ｈ，ｓ）、4.60
（２Ｈ，ｓ）、4.66（１Ｈ，ｓ）、6.32（１Ｈ，ｓ）、
7.22（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ）
【００５８】次に本発明化合物を製造する際の原料化合
物である一般式 化２０で示される化合物の製造例を示
す。 参考製造例３ １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチル−
２−プロペニルオキシ）フェニル〕−３−メチル−４−
トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−２，６−ジオン21.6ｇを、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン５０mlに溶解させ、４時間加熱還流した。反応
終了後、反応液を室温まで冷却し、ジエチルエーテルで
抽出し、希塩酸で洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）に付し、１−〔４−クロロ−
６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−（２−メチル−２
−プロペニル）フェニル〕−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−２，６−ジオン19.5ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ppm)〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.60 (３Ｈ，ｓ）、3.28（２Ｈ，ｓ）、3.48（３
Ｈ，ｓ）、4.４−4.６（１Ｈ，ｍ）、4.６−4.８（１
Ｈ，ｍ）、5.76（１Ｈ，ｓ）、6.36（１Ｈ，ｓ）、7.09
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
物である一般式 化２０で示される化合物の製造例を示
す。 参考製造例３ １−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチル−
２−プロペニルオキシ）フェニル〕−３−メチル−４−
トリフルオロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−２，６−ジオン21.6ｇを、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン５０mlに溶解させ、４時間加熱還流した。反応
終了後、反応液を室温まで冷却し、ジエチルエーテルで
抽出し、希塩酸で洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１）に付し、１−〔４−クロロ−
６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−（２−メチル−２
−プロペニル）フェニル〕−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−２，６−ジオン19.5ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ppm)〔６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ／ＴＭ
Ｓ〕：1.60 (３Ｈ，ｓ）、3.28（２Ｈ，ｓ）、3.48（３
Ｈ，ｓ）、4.４−4.６（１Ｈ，ｍ）、4.６−4.８（１
Ｈ，ｍ）、5.76（１Ｈ，ｓ）、6.36（１Ｈ，ｓ）、7.09
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００５９】次に、本発明化合物を製造する際の原料化
合物である一般式 化２２で示される化合物の製造例を
示す。 参考製造例４ トルエン２０ml中にＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−アリルオキシ）フェニル−Ｎ’−メチルチオウレア
1.４ｇと酢酸ナトリウム0.５ｇを懸濁させた中に３−ブ
ロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン1.０ｇを加
え、加熱還流下に反応させる。反応終了後、反応液を水
に注加し、有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮する。残渣に濃硫酸１０mlを加え撹拌する。
反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出する。有機層を
水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、式 化２３
合物である一般式 化２２で示される化合物の製造例を
示す。 参考製造例４ トルエン２０ml中にＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−アリルオキシ）フェニル−Ｎ’−メチルチオウレア
1.４ｇと酢酸ナトリウム0.５ｇを懸濁させた中に３−ブ
ロモ−１，１，１−トリフルオロアセトン1.０ｇを加
え、加熱還流下に反応させる。反応終了後、反応液を水
に注加し、有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮する。残渣に濃硫酸１０mlを加え撹拌する。
反応液を氷に注加し、酢酸エチルで抽出する。有機層を
水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、式 化２３
【化２３】 で示される化合物を得る。
【００６０】参考製造例５ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−アリルオキシ）
フェニル−Ｎ’−メチルチオウレア 0.４ｇと酢酸ナト
リウム0.12ｇをエタノール５ml中に懸濁させ、ブロモ酢
酸0.22ｇを加え、２時間加熱還流させる。反応液を水に
あけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重曹水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮する。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、式 化２４
フェニル−Ｎ’−メチルチオウレア 0.４ｇと酢酸ナト
リウム0.12ｇをエタノール５ml中に懸濁させ、ブロモ酢
酸0.22ｇを加え、２時間加熱還流させる。反応液を水に
あけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重曹水で洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮する。残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、式 化２４
【化２４】 で示される化合物を得る。
【００６１】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表４７の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−２１、１−７６、１−７９、１−９
５、８−２２、８−２５、８−５１、８−５６、８−７
５、８−８０、８−９２、８−１２１、８−１７５の各
々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部を
よく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−３２、１−７１、１−８０、８−６、
８−２１、８−２４、８−３２、８−５３、８−６０、
８−６６、８−７１、８−７４、８−７６、８−７９、
８−８６、８−８７、８−９５、８−１７１の各々１０
部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシ
レン３５部およびシクロヘキサノン３５部をよく混合し
て各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−２１、１−３２、１−７１、１−７
６、１−７９、１−９５、８−６、８−２２、８−２
５、８−３２、８−５３、８−５６、８−６０、８−６
６、８−７５、８−７６、８−７９、８−１２１、８−
１７１、８−１７５の各々２部、合成含水酸化珪素２
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６４部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々の粒
剤を得る。
表１〜表４７の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−２１、１−７６、１−７９、１−９
５、８−２２、８−２５、８−５１、８−５６、８−７
５、８−８０、８−９２、８−１２１、８−１７５の各
々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリ
ル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４５部を
よく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−３２、１−７１、１−８０、８−６、
８−２１、８−２４、８−３２、８−５３、８−６０、
８−６６、８−７１、８−７４、８−７６、８−７９、
８−８６、８−８７、８−９５、８−１７１の各々１０
部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシ
レン３５部およびシクロヘキサノン３５部をよく混合し
て各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−２１、１−３２、１−７１、１−７
６、１−７９、１−９５、８−６、８−２２、８−２
５、８−３２、８−５３、８−５６、８−６０、８−６
６、８−７５、８−７６、８−７９、８−１２１、８−
１７１、８−１７５の各々２部、合成含水酸化珪素２
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６４部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々の粒
剤を得る。
【００６２】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は表１〜表４７の化合物番号で示す。除草効力の評価
は、調査時の供試植物（雑草）の出芽または生育の状態
が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがな
いものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽も
しくは生育が完全に抑制されているものを「５」とし
て、０〜５の６段階に区分し、０、１、２、３、４、５
で示す。除草効力の評価「４」および「５」は優れた除
草効力を意味し、評価「３」以下は不十分な除草効力を
意味する。
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は表１〜表４７の化合物番号で示す。除草効力の評価
は、調査時の供試植物（雑草）の出芽または生育の状態
が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがな
いものを「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽も
しくは生育が完全に抑制されているものを「５」とし
て、０〜５の６段階に区分し、０、１、２、３、４、５
で示す。除草効力の評価「４」および「５」は優れた除
草効力を意味し、評価「３」以下は不十分な除草効力を
意味する。
【００６３】試験例１ 畑地土壌処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビを播種した。製
剤例２に準じて供試化合物１−２１、１−７９、８−
６、８−２１、８−２２、８−２５、８−５１、８−５
６、８−６０、８−７１、８−７５、８−７９、８−８
０の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり
1000リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面
に均一に処理した。その時の有効成分処理薬量は５００
ｇ／haとした。処理後、１９日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果、すべての供試化合物は、ア
メリカアサガオおよびイチビいずれに対しても最も高い
除草効力「５」を与えた。 試験例２ 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１２日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物１−７９、１
−８０、８−６、８−２１、８−５６、８−６０、８−
７１、８−７９、８−８０、８−９２の各々を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当
の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。その時の有効成分処理薬
量は５００ｇ／haとした。処理後、１９日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果、すべての供試化
合物は、イチビに対して最も高い除草効力「５」を与え
た。
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビを播種した。製
剤例２に準じて供試化合物１−２１、１−７９、８−
６、８−２１、８−２２、８−２５、８−５１、８−５
６、８−６０、８−７１、８−７５、８−７９、８−８
０の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり
1000リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面
に均一に処理した。その時の有効成分処理薬量は５００
ｇ／haとした。処理後、１９日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果、すべての供試化合物は、ア
メリカアサガオおよびイチビいずれに対しても最も高い
除草効力「５」を与えた。 試験例２ 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１２日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物１−７９、１
−８０、８−６、８−２１、８−５６、８−６０、８−
７１、８−７９、８−８０、８−９２の各々を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり1000リットル相当
の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。その時の有効成分処理薬
量は５００ｇ／haとした。処理後、１９日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果、すべての供試化
合物は、イチビに対して最も高い除草効力「５」を与え
た。
【００６４】試験例３ 直径９cm、深さ１１cmの円筒型プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で７日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物１−３２、１−７１、１−７６、１−
７９、１−９５、８−６、８−２１、８−２２、８−２
５、８−３２、８−５３、８−５６、８−６０、８−６
６、８−７１、８−７５、８−７６、８−７９、８−１
２１、８−１７１、８−１７５の各々を乳剤にし、その
所定量を１ヘクタールあたり5000リットル相当の水で希
釈し、注射器で水面に処理した。その時の有効成分処理
薬量は２５０ｇ／haとした。処理後、１９日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果、すべての供試
化合物は、タイヌビエに対して最も高い除草効力「５」
を与えた。
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で７日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物１−３２、１−７１、１−７６、１−
７９、１−９５、８−６、８−２１、８−２２、８−２
５、８−３２、８−５３、８−５６、８−６０、８−６
６、８−７１、８−７５、８−７６、８−７９、８−１
２１、８−１７１、８−１７５の各々を乳剤にし、その
所定量を１ヘクタールあたり5000リットル相当の水で希
釈し、注射器で水面に処理した。その時の有効成分処理
薬量は２５０ｇ／haとした。処理後、１９日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果、すべての供試
化合物は、タイヌビエに対して最も高い除草効力「５」
を与えた。
【００６５】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた除草効力を示
す。
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/10 ２４９ Ａ０１Ｎ 43/38 43/54 Ｃ 43/56 Ｇ 43/58 Ｅ 43/78 Ｆ 43/824 43/90 １０３ １０４ Ｃ０７Ｄ 413/10 ３０３ 417/12 ３０３ 471/04 １０１ １０８ Ｘ 487/04 １４５ 7019−4Ｃ 513/04 ３０１ ３２５ (72)発明者 木沢 悟 兵庫県加西市岸呂町塩の山636−２ 住友 化学工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子、フッ素原子または塩素原子を表
し、 Ｙはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、 Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表す。Ｒ
2 はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1
〜Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ
6 ハロアルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ3 〜
Ｃ6 ハロアルキニル基またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
基を表わすか、あるいは、一般式 化２ 【化２】−ＣＯＲ3 ｛式中、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基；Ｃ1 〜Ｃ6 ハロ
アルキル基；またはハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル
基もしくはＣ1 〜Ｃ3 アルコキシ基によって置換されて
もよいフェニル基を表わすか、あるいは一般式 化３ 【化３】−ＮＲ4 Ｒ5 （式中、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して、水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基またはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
ル基を表す。）で示される基を表す。｝で示される基を
表わすか、あるいは、一般式 化４ 【化４】 （式中、ｎは１−５の整数を表し、Ｒ6 は水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3アルキル基またはＣ1 〜Ｃ3 ア
ルコキシ基を表す。）で示される基を表わすか、あるい
は、一般式 化５ 【化５】−ＣＲ7 Ｒ8 ＣＯＯＲ9 （式中、Ｒ7 およびＲ8 はそれぞれ独立して、水素原子
またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基を表し、Ｒ9 は水素原子、
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基また
はＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基を表す。）で示される基
を表わすか、あるいは、一般式 化６ 【化６】−ＳＯ2 Ｒ10 （式中、Ｒ10はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基またはＣ1 〜Ｃ6
ハロアルキル基を表わすか、あるいはＣ1 〜Ｃ3 アルキ
ル基で置換されてもよいフェニル基を表す。）で示され
る基を表す。−Ｑは、一般式 化７で示されるＱ−１〜
Ｑ−１３の基のうちの１つを表す。 【化７】 （式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立して酸素原子ま
たは硫黄原子を表し、 Ｂは酸素原子、硫黄原子またはメチレン基を表し、 Ｒ11はハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ6 アル
キル基を表わすか、またはＣ1 〜Ｃ3 アルキル基で置換
されてもよいＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基を表し、 Ｒ12は塩素原子、メチル基またはＣ1 〜Ｃ3 アルコキシ
基を表し、 Ｒ13は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1 〜Ｃ3 アルキ
ル基を表し、 Ｒ14はハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ3 アル
キル基を表し、 Ｒ15は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 ア
ルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ 6 アルキニル基、アミノ基または
ベンジル基を表し、 Ｒ16およびＲ17はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
1 〜Ｃ3 アルキル基を表し、 Ｒ18はハロゲン原子で置換されてもよいＣ1 〜Ｃ6 アル
キル基、ハロゲン原子で置換されてもよいＣ3 〜Ｃ6 ア
ルキニル基またはハロゲン原子で置換されてもよいＣ3
〜Ｃ6 アルケニル基を表し、 Ｒ19は水素原子またはハロゲン原子で置換されてもよい
Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基を表すか、あるいは、Ｃ7 〜Ｃ17
アラルキル基またはアリール基を示し、 Ｒ20は水素原子を表わすか、またはハロゲン原子で置換
されてもよいＣ1 −Ｃ 6 アルキル基を表し、 Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立して水素原子またはハロ
ゲン原子を表わすか、あるいは、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいＣ1 〜Ｃ6 アルキル基を表し、ｍは１または
２の整数を表す。）〕で示されるエポキシフェノール誘
導体。 - 【請求項２】−ＱがＱ−１またはＱ−８で示される基で
ある請求項１記載のエポキシフェノール誘導体。 - 【請求項３】Ｘが水素原子またはフッ素原子であり、 Ｙが塩素原子であり、 Ｒ2 がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ
（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ（Ｃ
1 〜Ｃ6 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6 アルキルチオ（Ｃ1 〜Ｃ6 ）アルキル基、Ｃ3 〜
Ｃ6 アルケニル基またはベンジル基であるか、あるい
は、一般式−ＣＯＲ3 、−ＣＲ7 Ｒ8 ＣＯＯＲ9 または
−ＳＯ2 Ｒ10で示される基であり、 Ｒ3 がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であるか、あるいは、Ｃ1
〜Ｃ3 アルコキシ基によって置換されてもよいフェニル
基であるか、あるいは、一般式−ＮＲ4 Ｒ5 で示される
基であり、 Ｒ4 およびＲ5 がそれぞれ独立して水素原子またはＣ1
〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ｒ7 およびＲ8 がそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
1 〜Ｃ3 アルキル基であり、 Ｒ9 がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ｒ10がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基であり、 Ａ1 が酸素原子であり、 Ｒ13が水素原子であり、 Ｒ14がハロゲン原子で置換されたＣ1 〜Ｃ3 アルキル基
であり、 Ｒ15がＣ1 〜Ｃ6 アルキル基である、請求項１または２
記載のエポキシフェノール誘導体。 - 【請求項４】Ｒ1 が水素原子またはメチル基であり、Ｒ
2 がアセチル基、ベンゾイル基、メチルチオメチル基ま
たはメトキシメチル基である、請求項１または３記載の
エポキシフェノール誘導体。 - 【請求項５】Ｘがフッ素原子であり、 Ｙが塩素原子であり、 Ｒ1 がメチル基であり、 Ｒ2 がアセチル基またはメチルチオメチル基であり、 −ＱがＱ−８で示される基あり、 Ａ1 が酸素原子であり、 Ｒ13が水素原子であり、 Ｒ14がトリフルオロメチル基であり、 Ｒ15がメチル基である、請求項１記載のエポキシフェノ
ール誘導体。 - 【請求項６】請求項１、２、３、４または５記載のエポ
キシフェノール誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7205949A JPH08119966A (ja) | 1994-08-31 | 1995-08-11 | エポキシフェノール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-206834 | 1994-08-31 | ||
| JP20683494 | 1994-08-31 | ||
| JP7205949A JPH08119966A (ja) | 1994-08-31 | 1995-08-11 | エポキシフェノール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119966A true JPH08119966A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=26515352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7205949A Pending JPH08119966A (ja) | 1994-08-31 | 1995-08-11 | エポキシフェノール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08119966A (ja) |
-
1995
- 1995-08-11 JP JP7205949A patent/JPH08119966A/ja active Pending
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