JPH07304759A - イミノチアゾロン誘導体およびその用途 - Google Patents
イミノチアゾロン誘導体およびその用途Info
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- JPH07304759A JPH07304759A JP9978394A JP9978394A JPH07304759A JP H07304759 A JPH07304759 A JP H07304759A JP 9978394 A JP9978394 A JP 9978394A JP 9978394 A JP9978394 A JP 9978394A JP H07304759 A JPH07304759 A JP H07304759A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はＣ1 〜Ｃ（ハロ）アル
キル基等を表わし、Ａは酸素原子等を表わし、Ｑ−は一
般式 化２ 【化２】 で示される基を表わす。〕で示されるイミノチアゾロン
誘導体およびそれを有効成分とする除草剤。 【効果】 優れた除草効力を示す。
キル基等を表わし、Ａは酸素原子等を表わし、Ｑ−は一
般式 化２ 【化２】 で示される基を表わす。〕で示されるイミノチアゾロン
誘導体およびそれを有効成分とする除草剤。 【効果】 優れた除草効力を示す。
Description
【０００１】
【発明の目的】本発明は、イミノチアゾロン誘導体およ
びそれを有効成分とする除草剤に関する。
びそれを有効成分とする除草剤に関する。
【発明の構成】本発明者等は、優れた除草剤を開発すべ
く種々検討した結果、下記一般式 化５で示されるイミ
ノチアゾロン誘導体が優れた除草効力を有することを見
い出し、本発明に至った。
く種々検討した結果、下記一般式 化５で示されるイミ
ノチアゾロン誘導体が優れた除草効力を有することを見
い出し、本発明に至った。
【０００２】すなわち、本発明は、一般式 化５
【化５】 〔式中、（以下、“（ハロ）”とあるは、“ハロゲン原
子で置換されていてもよい”を意味する。）Ｒ1 はＣ1
〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケ
ニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ7
（ハロ）シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル
Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基、シアノＣ1 〜Ｃ3アルキル基ま
たはＣ1 〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ5 （ハロ）
アルキル基を示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一または相異な
り、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、ハロゲ
ン原子、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シクロアルキル基、Ｃ7 〜
Ｃ17アラルキル基（該アラルキル基はＣ1 〜Ｃ3 （ハ
ロ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよい）またはアリ
ール基（該アリール基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよい）を示し、Ａは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Ｑ−は一般式 化６
子で置換されていてもよい”を意味する。）Ｒ1 はＣ1
〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケ
ニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ7
（ハロ）シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル
Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基、シアノＣ1 〜Ｃ3アルキル基ま
たはＣ1 〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ5 （ハロ）
アルキル基を示し、Ｒ2 およびＲ3 は同一または相異な
り、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、ハロゲ
ン原子、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シクロアルキル基、Ｃ7 〜
Ｃ17アラルキル基（該アラルキル基はＣ1 〜Ｃ3 （ハ
ロ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もし
くはハロゲン原子で置換されていてもよい）またはアリ
ール基（該アリール基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよい）を示し、Ａは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、Ｑ−は一般式 化６
【化６】 で示される基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子またはフ
ッ素原子を示し、Ｙは塩素原子、フッ素原子、臭素原
子、ニトロ基またはシアノ基を示し、Ａ1 は酸素原子、
硫黄原子、ＣＨ2 基またはＮＨ基を示し、Ａ2 は酸素原
子または硫黄原子を示し、Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ6 （ハロ）ア
ルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基、Ｃ 3 〜Ｃ
6 （ハロ）アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シクロア
ルキル基、シアノＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
3 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基、
（Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル）カルボニル基、（Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシ）カルボニル基、水素原子、一般式
化７
ッ素原子を示し、Ｙは塩素原子、フッ素原子、臭素原
子、ニトロ基またはシアノ基を示し、Ａ1 は酸素原子、
硫黄原子、ＣＨ2 基またはＮＨ基を示し、Ａ2 は酸素原
子または硫黄原子を示し、Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ6 （ハロ）ア
ルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基、Ｃ 3 〜Ｃ
6 （ハロ）アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シクロア
ルキル基、シアノＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ
3 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基、
（Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル）カルボニル基、（Ｃ1
〜Ｃ6 アルコキシ）カルボニル基、水素原子、一般式
化７
【化７】 で示される基を表わし、Ｒ5 は水素原子、ＣＨ2 Ｏ
Ｒ4 、ＣＯ2 Ｒ7 またはＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基
を示し、Ｒ6 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アル
キル基を示し、ＢはＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ
6 、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ6 ）ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨＸ1 ＣＨＸ2 Ｃ
Ｏ2 Ｒ7 、ニトロ基、シアノ基、ＳＲ4 、ＯＲ4 、ＮＨ
Ｒ4、ＮＨＳＯ2 Ｒ2 、ＣＯＲ6 、ＳＯ2 ＯＲ4 または
ＳＯ2 Ｃｌを示し、Ｘ1 およびＸ2 は同一または相異な
り、水素原子、塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ7 は
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10（ハロ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7
（ハロ）シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルケニ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ
6 （ハロ）アルキニル基、シアノＣ1 〜Ｃ3 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ3アルコキシＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、（Ｃ
1 〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシ）カルボニルＣ1 〜Ｃ3 ア
ルキル基、Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ6 、ＮＲ6 Ｒ6 、アリール基
（該アリール基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよい）、ベンジル基、一般式 化８
Ｒ4 、ＣＯ2 Ｒ7 またはＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基
を示し、Ｒ6 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アル
キル基を示し、ＢはＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ
6 、ＣＨ＝Ｃ（Ｒ6 ）ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨＸ1 ＣＨＸ2 Ｃ
Ｏ2 Ｒ7 、ニトロ基、シアノ基、ＳＲ4 、ＯＲ4 、ＮＨ
Ｒ4、ＮＨＳＯ2 Ｒ2 、ＣＯＲ6 、ＳＯ2 ＯＲ4 または
ＳＯ2 Ｃｌを示し、Ｘ1 およびＸ2 は同一または相異な
り、水素原子、塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ7 は
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10（ハロ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7
（ハロ）シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルケニ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ
6 （ハロ）アルキニル基、シアノＣ1 〜Ｃ3 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ3アルコキシＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、（Ｃ
1 〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシ）カルボニルＣ1 〜Ｃ3 ア
ルキル基、Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ6 、ＮＲ6 Ｒ6 、アリール基
（該アリール基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよい）、ベンジル基、一般式 化８
【化８】 で示される基を示し、Ｒ8 およびＲ9 は同一または相異
なり、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、Ｃ3
〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基またはＣ3 〜Ｃ6 （ハロ）
アルキニル基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で示
されるイミノチアゾロン誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）およびそれを有効成分として含有することを特
徴とする除草剤を提供する。
なり、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、Ｃ3
〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基またはＣ3 〜Ｃ6 （ハロ）
アルキニル基を示し、ｎは１〜５の整数を示す。〕で示
されるイミノチアゾロン誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）およびそれを有効成分として含有することを特
徴とする除草剤を提供する。
【０００３】本発明化合物において、除草活性の点から
好ましい置換基の１つとして、Ｒ1についてはメチル基
やアリル基があげられ、Ｒ2 については水素原子やメチ
ル基があげられ、Ｒ3 については水素原子があげられ
る。本発明化合物には不斉炭素に由来する光学異性体が
存在する場合があるが、これらの光学異性体もすべて本
発明に含まれることはもちろんのことである。
好ましい置換基の１つとして、Ｒ1についてはメチル基
やアリル基があげられ、Ｒ2 については水素原子やメチ
ル基があげられ、Ｒ3 については水素原子があげられ
る。本発明化合物には不斉炭素に由来する光学異性体が
存在する場合があるが、これらの光学異性体もすべて本
発明に含まれることはもちろんのことである。
【０００４】本発明化合物において、Ｒ1 で示される，
Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、 s
ec−ブチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチ
ル基、３−フルオロプロピル基等があげられ、 Ｃ3 〜
Ｃ6 （ハロ）アルケニル基としては、例えば、アリル
基、２−クロロ−２−プロペニル基、１−メチル−２−
プロペニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキ
ニル基としては、例えば、プロパルギル基、３−ヨード
−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキルＣ1 〜Ｃ3 アルキル基と
しては、例えば、シクロプロピルメチル基等があげら
れ、シアノＣ1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えば、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ1
〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ5 （ハロ）アルキル
基としては、例えば、メトキシメチル基等があげられ
る。Ｒ2 およびＲ3 で示される、Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）ア
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、２−ブロモ−
１，１−ジメチルエチル基等があげられ、ハロゲン原子
としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
があげられ、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シクロアルキル基とし
ては、例えば、シクロプロピル基、２−クロロシクロプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があ
げられ、Ｃ7 〜Ｃ17アラルキル基（例えば、ベンジル
基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル
基等）（該アラルキル基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよい）の置換基としては、例え
ば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル基、トリ
フルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等があげら
れる。アリール基（例えば、フェニル基、α−ナフチル
基、β−ナフチル基等）（該アリール基はＣ1 〜Ｃ
3 （ハロ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ
基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい）の置
換基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原
子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基等があげられる。
Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、 s
ec−ブチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチ
ル基、３−フルオロプロピル基等があげられ、 Ｃ3 〜
Ｃ6 （ハロ）アルケニル基としては、例えば、アリル
基、２−クロロ−２−プロペニル基、１−メチル−２−
プロペニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキ
ニル基としては、例えば、プロパルギル基、３−ヨード
−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキルＣ1 〜Ｃ3 アルキル基と
しては、例えば、シクロプロピルメチル基等があげら
れ、シアノＣ1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えば、シ
アノメチル基、２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ1
〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ5 （ハロ）アルキル
基としては、例えば、メトキシメチル基等があげられ
る。Ｒ2 およびＲ3 で示される、Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）ア
ルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、
２−クロロ−１，１−ジメチルエチル基、２−ブロモ−
１，１−ジメチルエチル基等があげられ、ハロゲン原子
としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
があげられ、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シクロアルキル基とし
ては、例えば、シクロプロピル基、２−クロロシクロプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があ
げられ、Ｃ7 〜Ｃ17アラルキル基（例えば、ベンジル
基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル
基等）（該アラルキル基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよい）の置換基としては、例え
ば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル基、トリ
フルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等があげら
れる。アリール基（例えば、フェニル基、α−ナフチル
基、β−ナフチル基等）（該アリール基はＣ1 〜Ｃ
3 （ハロ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ
基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい）の置
換基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原
子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメ
トキシ基等があげられる。
【０００５】Ｒ4 で示される、Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アル
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチ
ル基、イソブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、２
−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、３
−フルオロプロピル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハ
ロ）アルケニル基としては、例えば、アリル基、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル
基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6
（ハロ）アルキニル基としては、例えば、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−ヨード−２
−プロピニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シク
ロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、シア
ノＣ1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えば、シアノメチ
ル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基等があ
げられ、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ3 （ハ
ロ）アルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、１−
メトキシエチル基等があげられ、（Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）
アルキル）カルボニル基としては、例えば、アセチル
基、プロパノイル基、トリフルオロアセチル基、クロロ
アセチル基、２−メチルプロパノイル基、ジクロロアセ
チル基等があげられる。（Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ）カル
ボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等があげられる。
キル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、 sec−ブチ
ル基、イソブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、２
−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、３
−フルオロプロピル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハ
ロ）アルケニル基としては、例えば、アリル基、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル
基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6
（ハロ）アルキニル基としては、例えば、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−ヨード−２
−プロピニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シク
ロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、シア
ノＣ1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えば、シアノメチ
ル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基等があ
げられ、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ3 （ハ
ロ）アルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、１−
メトキシエチル基等があげられ、（Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）
アルキル）カルボニル基としては、例えば、アセチル
基、プロパノイル基、トリフルオロアセチル基、クロロ
アセチル基、２−メチルプロパノイル基、ジクロロアセ
チル基等があげられる。（Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ）カル
ボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等があげられる。
【０００６】Ｒ5 およびＲ6 で示される，Ｃ1 〜Ｃ
3 （ハロ）アルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ジブロモメチル基、ブロモメ
チル基等があげられる。Ｒ7 で示される、Ｃ1 〜Ｃ
10（ハロ）アルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−アミル基、
イソアミル基、tert−アミル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、３−フルオロプロピル基、２−クロロエ
チル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロ
ピル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル
基、10−クロロデシル基、８−クロロオクチル基、２−
ブロモエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、８
−ブロモオクチル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−フルオ
ロシクロヘキシル基、３，３，４，４−テトラフルオロ
シクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル
基、２，２−ジクロロシクロプロピル基等があげられ、
Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルケニル基としては、例えば、２−
シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、２−シ
クロヘキシル基、３−シクロヘキシル基等があげられ、
Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基としては、例えば、ア
リル基、２−クロロ−２−プロペニル基、１−メチル−
２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−メチル−２
−ブテニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキ
ニル基としては、例えば、プロパルギル基、１−メチル
−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基、３−ブチニル基、３−ヨード−
２−プロピニル基等があげられ、シアノＣ1 〜Ｃ3 アル
キル基としては、例えば、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ
3 アルコキシＣ1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えば、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、イソプロピルオキシメチル基、１−メトキシエチ
ル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基
等があげられ、（Ｃ1 〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシ）カル
ボニルＣ1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えば、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル基、２−（エトキシ
カルボニル）エチル基、１−（メトキシカルボニル）エ
チル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、１−
（プロポキシカルボニル）エチル基、１−（２−クロロ
エチルオキシカルボニル）エチル基等があげられる。ア
リール基（例えば、フェニル基、α−ナフチル基、β−
ナフチル基等）（該アリール基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい）の置換基として
は、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等
があげられる。Ｒ8 およびＲ9 で示される，Ｃ1 〜Ｃ6
（ハロ）アルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、 sec−ブチル
基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、３−
フルオロプロピル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）
アルケニル基としては、例えば、アリル基、２−クロロ
−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基等
があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキニル基として
は、例えば、プロパルキル基、３−ヨード−２−プロピ
ニル基等があげられる。
3 （ハロ）アルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ジブロモメチル基、ブロモメ
チル基等があげられる。Ｒ7 で示される、Ｃ1 〜Ｃ
10（ハロ）アルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−アミル基、
イソアミル基、tert−アミル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、３−フルオロプロピル基、２−クロロエ
チル基、３−クロロプロピル基、２，３−ジクロロプロ
ピル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル
基、10−クロロデシル基、８−クロロオクチル基、２−
ブロモエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、８
−ブロモオクチル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−フルオ
ロシクロヘキシル基、３，３，４，４−テトラフルオロ
シクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロプロピル
基、２，２−ジクロロシクロプロピル基等があげられ、
Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルケニル基としては、例えば、２−
シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、２−シ
クロヘキシル基、３−シクロヘキシル基等があげられ、
Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基としては、例えば、ア
リル基、２−クロロ−２−プロペニル基、１−メチル−
２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、
３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３−メチル−２
−ブテニル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキ
ニル基としては、例えば、プロパルギル基、１−メチル
−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基、３−ブチニル基、３−ヨード−
２−プロピニル基等があげられ、シアノＣ1 〜Ｃ3 アル
キル基としては、例えば、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ
3 アルコキシＣ1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えば、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、イソプロピルオキシメチル基、１−メトキシエチ
ル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基
等があげられ、（Ｃ1 〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシ）カル
ボニルＣ1 〜Ｃ3 アルキル基としては、例えば、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル基、２−（エトキシ
カルボニル）エチル基、１−（メトキシカルボニル）エ
チル基、１−（エトキシカルボニル）エチル基、１−
（プロポキシカルボニル）エチル基、１−（２−クロロ
エチルオキシカルボニル）エチル基等があげられる。ア
リール基（例えば、フェニル基、α−ナフチル基、β−
ナフチル基等）（該アリール基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）ア
ルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよい）の置換基として
は、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、メチル
基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等
があげられる。Ｒ8 およびＲ9 で示される，Ｃ1 〜Ｃ6
（ハロ）アルキル基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、 sec−ブチル
基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、３−
フルオロプロピル基等があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）
アルケニル基としては、例えば、アリル基、２−クロロ
−２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基等
があげられ、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキニル基として
は、例えば、プロパルキル基、３−ヨード−２−プロピ
ニル基等があげられる。
【０００７】本発明化合物は、例えば、下記の製造法に
より製造することができる。一般式 化９
より製造することができる。一般式 化９
【化９】Ｑ−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−Ｒ1 〔式中、ＱおよびＲ1 は前記と同じ意味を表わす。〕で
示されるチオウレア誘導体と、一般式 化１０
示されるチオウレア誘導体と、一般式 化１０
【化１０】 〔式中、Ｒ2 およびＲ3 は前記と同じ意味を表わし、Ｄ
は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ｅは
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基等）を表わす。〕で示されるカルボン酸誘
導体とを反応させる方法。この反応は、通常、溶媒中、
脱ハロゲン化水素剤の存在下で行い、反応温度の範囲
は、通常、３０〜２００℃、反応時間の範囲は、通常、
１０〜７２時間であり、反応に供される試剤の量は、式
化９のチオウレア誘導体１モルに対して式化１０のカ
ルボン酸誘導体は、通常、１〜１０モルの割合、脱ハロ
ゲン化水素剤は、通常、１〜１０モルの割合である。使
用し得る溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコー
ル、グリセリン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。使用し得る脱ハロゲン化水素剤としては、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の
有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、、酢酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基等があげられる。反応終了後の反
応液は、水に注加して有機溶媒抽出および濃縮または、
そのまま反応溶媒を濃縮する等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることができる。
は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ｅは
水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基等）を表わす。〕で示されるカルボン酸誘
導体とを反応させる方法。この反応は、通常、溶媒中、
脱ハロゲン化水素剤の存在下で行い、反応温度の範囲
は、通常、３０〜２００℃、反応時間の範囲は、通常、
１０〜７２時間であり、反応に供される試剤の量は、式
化９のチオウレア誘導体１モルに対して式化１０のカ
ルボン酸誘導体は、通常、１〜１０モルの割合、脱ハロ
ゲン化水素剤は、通常、１〜１０モルの割合である。使
用し得る溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、メタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘ
キサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコー
ル、グリセリン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニト
ロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。使用し得る脱ハロゲン化水素剤としては、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の
有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、、酢酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基等があげられる。反応終了後の反
応液は、水に注加して有機溶媒抽出および濃縮または、
そのまま反応溶媒を濃縮する等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることができる。
【０００８】本発明化合物のうち、一般式 化１１
【化１１】 〔式中、Ｚ1 はＲ4 またはＳＯ2 Ｒ2 を表わし、Ａ、
Ｘ、ＹおよびＲ1 〜Ｒ4 は、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物は、以下の製造ルート化１２に
よっても製造することができる。
Ｘ、ＹおよびＲ1 〜Ｒ4 は、前記と同じ意味を表わ
す。〕で示される化合物は、以下の製造ルート化１２に
よっても製造することができる。
【化１２】 以下、化１２の各反応工程、およびについて説明
する。 例えば、硫酸等の無機酸、酢酸等の有機酸、クロロ
ホルム、エチレンジクロライド等のハロゲン系有機溶媒
あるいはそれらと水の混合液中、硝酸、発煙硝酸等のニ
トロ化剤でニトロ化する。 例えば、酢酸等の有機酸、塩酸等の無機酸、クロロ
ホルム、エチレンジクロライド等のハロゲン系溶媒、酢
酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール
等のアルコール類、あるいはそれらと水の混合液中で、
鉄粉、スズ粉等の金属粉を用い、還元するか、または、
酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン酸等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類もしくはそれらの
混合溶媒中、水素雰囲気下において、パラジウム−炭
素、白金−炭素等の触媒を用いることにより還元する。 Ｚ1 がＳＯ2 Ｒ2 基を示す場合は、例えば、ピリジ
ン等の有機塩基を溶媒とするか、またはクロロホルム、
ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系炭化水
素類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物中で、ピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を塩
基として用い、Ｄ1 −ＳＯ2 Ｒ2 （式中、Ｄ1 およびＲ
2 は前記と同じ意味を表わす）と反応させる。 又、Ｚ1 がＨ、ＳＯ2 Ｒ2 以外の場合は、例えば、Ｄ1
−Ｚ1 と無溶媒でそのまま加熱するか、または、上記溶
媒および塩基を用いて加熱し、脱ハロゲン化水素反応を
行う。（Ｚ1 が（Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル）カルボ
ニル基の場合、酸無水物をＤ1 −Ｚ1 のかわりに用いて
もよい）
する。 例えば、硫酸等の無機酸、酢酸等の有機酸、クロロ
ホルム、エチレンジクロライド等のハロゲン系有機溶媒
あるいはそれらと水の混合液中、硝酸、発煙硝酸等のニ
トロ化剤でニトロ化する。 例えば、酢酸等の有機酸、塩酸等の無機酸、クロロ
ホルム、エチレンジクロライド等のハロゲン系溶媒、酢
酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、エタノール
等のアルコール類、あるいはそれらと水の混合液中で、
鉄粉、スズ粉等の金属粉を用い、還元するか、または、
酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン酸等のエーテル類、メタ
ノール、エタノール等のアルコール類もしくはそれらの
混合溶媒中、水素雰囲気下において、パラジウム−炭
素、白金−炭素等の触媒を用いることにより還元する。 Ｚ1 がＳＯ2 Ｒ2 基を示す場合は、例えば、ピリジ
ン等の有機塩基を溶媒とするか、またはクロロホルム、
ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系炭化水
素類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物中で、ピリ
ジン、トリエチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を塩
基として用い、Ｄ1 −ＳＯ2 Ｒ2 （式中、Ｄ1 およびＲ
2 は前記と同じ意味を表わす）と反応させる。 又、Ｚ1 がＨ、ＳＯ2 Ｒ2 以外の場合は、例えば、Ｄ1
−Ｚ1 と無溶媒でそのまま加熱するか、または、上記溶
媒および塩基を用いて加熱し、脱ハロゲン化水素反応を
行う。（Ｚ1 が（Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル）カルボ
ニル基の場合、酸無水物をＤ1 −Ｚ1 のかわりに用いて
もよい）
【０００９】本発明化合物のうち、一般式 化１３
【化１３】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ1 およびＲ1 〜Ｒ3 は、前記と同じ
意味を表わす。〕で示される化合物は以下の製造ルート
化１４によっても製造することができる。
意味を表わす。〕で示される化合物は以下の製造ルート
化１４によっても製造することができる。
【化１４】 以下、化１４の各反応工程およびについて説明す
る。 例えば、硫酸、塩酸等の無機酸、塩化アルミニウム
等のルイス酸、臭化水素−酢酸溶液等を用いて脱イソプ
ロピル化する。 例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニト
ロ化合物類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいはそれらの混合物中、塩基として、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用
いてＤ 1 −Ｚ4 を反応させる。
る。 例えば、硫酸、塩酸等の無機酸、塩化アルミニウム
等のルイス酸、臭化水素−酢酸溶液等を用いて脱イソプ
ロピル化する。 例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニト
ロ化合物類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいはそれらの混合物中、塩基として、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用
いてＤ 1 −Ｚ4 を反応させる。
【００１０】本発明化合物のうち一般式 化１５
【化１５】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｚ1 および
Ａは前記と同じ意味を表わす（但し、Ｚ1 はＳＯ2 Ｒ4
ではない。）。〕で示される化合物は以下の製造ルート
化１６によっても製造することができる。
Ａは前記と同じ意味を表わす（但し、Ｚ1 はＳＯ2 Ｒ4
ではない。）。〕で示される化合物は以下の製造ルート
化１６によっても製造することができる。
【化１６】 例えば、クロロホルム、四塩化炭素等の不活性溶媒
中、または無溶媒で、クロロスルホン酸を用いてクロロ
スルホニル化する。 例えば、塩酸等の無機酸中、塩化第１スズ、スズ
粉、亜鉛粉等を用いて還元する。 例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニト
ロ化合物類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいは、それらの混合物中、塩基として、水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を
用いて、Ｄ−Ｚ1 と反応させる。
中、または無溶媒で、クロロスルホン酸を用いてクロロ
スルホニル化する。 例えば、塩酸等の無機酸中、塩化第１スズ、スズ
粉、亜鉛粉等を用いて還元する。 例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、ニトロメタン、ニトロエタン等のニト
ロ化合物類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、水等あるいは、それらの混合物中、塩基として、水
酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を
用いて、Ｄ−Ｚ1 と反応させる。
【００１１】次に、本発明化合物の１態様を下記 化１
７に示す。
７に示す。
【化１７】 で示される化合物
【００１２】式 化１７において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｙ、ＡおよびＢは下記のものを表わ
す。（尚、略号は、それぞれ以下の意味を表わす。Ｍ
ｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎ−Ｐｒ：ノルマルプ
ロピル基、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基、ｎ−Ｂｕ：ノル
マルブチル基、ｓ−Ｂｕ：セカンダリーブチル基、ｉ−
Ｂｕ：イソブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル
基、ｎ−Ａｍ：ノルマルアミル基、ｉ−Ａｍ：イソアミ
ル基、ｔ−Ａｍ：ターシャリーアミル基、ｃ−Ｐｒ：シ
クロプロピル基、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル基、ｃ−
Ｈｅｘ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｂｅ
ｚ：ベンジル基） Ｒ1 ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｓ−Ｂ
ｕ、ｃ−Ｐｒ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、ＣＨ2 ＣＨ＝
ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＣｌ＝ＣＨ2 、ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ＝
ＣＨ2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｈ、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＮ、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＮ Ｒ2 、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒ、ｔ−Ｂｕ、ｃ
−Ｐｒ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、２−クロロシクロプ
ロピル、ＣＦ3 、ＣＨ2 Ｆ、Ｐｈ、ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2
Ｂｒ、Ｃ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 Ｃｌ、Ｃ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 Ｂ
ｒ、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−
ブロモフェニル、４−メチルフェニル、４−（トリフル
オロメトキシ）フェニル、２−クロロフェニル、２−フ
ルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−メチルフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェ
ニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フル
オロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロ
ロフェニル、３−ブロモフェニル、３−フルオロフェニ
ル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリ
フルオロメトキシ）フェニル、Ｃｌ、Ｂｒ Ｒ4 ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂ
ｕ、ｓ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｎ−Ａｍ、ｉ−Ａｍ、ｃ−Ｐ
ｒ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2
ＣＨＦ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ3 、ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）Ｃ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＣｌ＝
ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）2 、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
（Ｍｅ）2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、
ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2 Ｃ
Ｎ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ、ＣＨ2 ＯＭ
ｅ、ＣＨ2 ＯＥｔ、ＣＨ2 Ｏｉ−Ｐｒ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ
Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＦ3 、ＣＯＣＨ2 Ｃ
ｌ、ＣＯｉ−Ｐｒ、ＣＯＣＣｌ2 Ｈ、ＣＨ2 ＣＯ
2 Ｒ7 、ＣＨ2 （Ｍｅ）ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨ2 ＣＯＮＲ8
Ｒ9 、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＮＲ8 Ｒ9 、式 化１８
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｙ、ＡおよびＢは下記のものを表わ
す。（尚、略号は、それぞれ以下の意味を表わす。Ｍ
ｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎ−Ｐｒ：ノルマルプ
ロピル基、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基、ｎ−Ｂｕ：ノル
マルブチル基、ｓ−Ｂｕ：セカンダリーブチル基、ｉ−
Ｂｕ：イソブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル
基、ｎ−Ａｍ：ノルマルアミル基、ｉ−Ａｍ：イソアミ
ル基、ｔ−Ａｍ：ターシャリーアミル基、ｃ−Ｐｒ：シ
クロプロピル基、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル基、ｃ−
Ｈｅｘ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｂｅ
ｚ：ベンジル基） Ｒ1 ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｓ−Ｂ
ｕ、ｃ−Ｐｒ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、ＣＨ2 ＣＨ＝
ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＣｌ＝ＣＨ2 、ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ＝
ＣＨ2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｈ、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＮ、ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＮ Ｒ2 、Ｒ3 ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒ、ｔ−Ｂｕ、ｃ
−Ｐｒ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、２−クロロシクロプ
ロピル、ＣＦ3 、ＣＨ2 Ｆ、Ｐｈ、ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2
Ｂｒ、Ｃ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 Ｃｌ、Ｃ（Ｍｅ）2 ＣＨ2 Ｂ
ｒ、４−クロロフェニル、４−フルオロフェニル、４−
ブロモフェニル、４−メチルフェニル、４−（トリフル
オロメトキシ）フェニル、２−クロロフェニル、２−フ
ルオロフェニル、２−ブロモフェニル、２−メチルフェ
ニル、２−メトキシフェニル、２，４−ジフルオロフェ
ニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フル
オロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、３−クロ
ロフェニル、３−ブロモフェニル、３−フルオロフェニ
ル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリ
フルオロメトキシ）フェニル、Ｃｌ、Ｂｒ Ｒ4 ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｎ−Ｂ
ｕ、ｓ−Ｂｕ、ｉ−Ｂｕ、ｎ−Ａｍ、ｉ−Ａｍ、ｃ−Ｐ
ｒ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2
ＣＨＦ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ3 、ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）Ｃ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＣｌ＝
ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）2 、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ
（Ｍｅ）2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、
ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ、Ｃ（Ｍｅ）2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2 Ｃ
Ｎ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＮ、ＣＨ2 ＯＭ
ｅ、ＣＨ2 ＯＥｔ、ＣＨ2 Ｏｉ−Ｐｒ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｏ
Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＦ3 、ＣＯＣＨ2 Ｃ
ｌ、ＣＯｉ−Ｐｒ、ＣＯＣＣｌ2 Ｈ、ＣＨ2 ＣＯ
2 Ｒ7 、ＣＨ2 （Ｍｅ）ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨ2 ＣＯＮＲ8
Ｒ9 、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯＮＲ8 Ｒ9 、式 化１８
【化１８】 で示される基 Ｒ5 ＝Ｈ、ＣＨ2 ＯＲ4 、ＣＯ2 Ｒ7 Ｒ6 ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｉ−Ｐｒｏ （但し、Ｒ7 ＝Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、
ｃ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、ｎ−Ａｍ、
ｉ−Ａｍ、ｔ−Ａｍ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、Ｐｈ、
Ｂｅｚ、ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＦ2 Ｈ、ＣＨ2 ＣＦＨ
2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨＣｌＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ
（ＣＨ2 Ｆ）2 、ＣＨ2 （ＣＨ2 ）8 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ
2 （ＣＨ2 ）6 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 （ＣＨ2 ）5 ＣＨ2 Ｂ
ｒ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ3 、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＣＨ2 Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ（Ｍ
ｅ）2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2 ＣＮ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、ＣＨ2 ＯＭｅ、Ｃ
Ｈ2 ＯＥｔ、ＣＨ2 Ｏｎ−Ｐｒ、ＣＨ2 Ｏｉ−Ｐｒ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ
（Ｍｅ）ＯＭｅ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2 ｎ−Ｐｒ、ＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2
Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＯ2 ｎ−Ｂｕ、ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ
2 ＣＯ2 Ｍｅ、Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ6、ＮＲ6 Ｒ6 、２，２−
ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプ
ロピル、４−フルオロシクロヘキシル、３，３，４，４
−テトラフルオロシクロペンチル、２−シクロペンテニ
ル、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３
−シクロヘキセニル、１−アジリジニル、１−ピロジニ
ル、１−ピペラジニル Ｒ8 、Ｒ9 ＝Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ
2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）Ｙ＝Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＮＯ2 、Ｃ
Ｎ Ａ＝Ｏ、Ｓ Ｂ＝ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ6 、ＣＨ＝ＣＲ
6 ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＯＲ6 、ＳＯ2 ＯＲ4 、ＳＯ2 Ｃｌ、
ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＨＸ1 ＣＨＸ2 ＣＯ2Ｒ7 、ＮＨＳＯ
2 Ｍｅ、ＮＨＳＯ2 Ｅｔ、ＮＨＳＯ2 ｎ−Ｐｒ、ＮＨＳ
Ｏ2 ｎ−Ｂｕ、ＮＨＳＯ2 ｎ−Ａｍ、ＮＨＳＯ2 ｉ−Ｐ
ｒｏ、ＮＨｓ−Ｂｕ、ＮＨＳＯ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＮＨＳＯ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＮＨＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ、ＮＨＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＮＨＳ
Ｏ2 ＣＦ3 、ＮＨＳＯ2 ＣＨ2 ＣＦ3（但し、Ｘ1 、Ｘ
2 ＝Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ）
ｃ−Ｐｒ、ｎ−Ｂｕ、ｓ−Ｂｕ、ｔ−Ｂｕ、ｎ−Ａｍ、
ｉ−Ａｍ、ｔ−Ａｍ、ｃ−Ｐｅｎ、ｃ−Ｈｅｘ、Ｐｈ、
Ｂｅｚ、ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ2 ＣＦ2 Ｈ、ＣＨ2 ＣＦＨ
2 、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨＣｌＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ
（ＣＨ2 Ｆ）2 、ＣＨ2 （ＣＨ2 ）8 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ
2 （ＣＨ2 ）6 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨ2 Ｂｒ、ＣＨ
（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 （ＣＨ2 ）5 ＣＨ2 Ｂ
ｒ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨＣＨ3 、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 、ＣＨ2 Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ2 、ＣＨ2 ＣＨ＝Ｃ（Ｍ
ｅ）2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ（Ｍｅ）Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ
2 ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＭｅ、ＣＨ2 ＣＮ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、ＣＨ2 ＯＭｅ、Ｃ
Ｈ2 ＯＥｔ、ＣＨ2 Ｏｎ−Ｐｒ、ＣＨ2 Ｏｉ−Ｐｒ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ
（Ｍｅ）ＯＭｅ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2 Ｍｅ、ＣＨ（Ｍ
ｅ）ＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＯ2 ｎ−Ｐｒ、ＣＨ
（Ｍｅ）ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ2
Ｅｔ、ＣＨ2 ＣＯ2 ｎ−Ｂｕ、ＣＨ2 ＣＯ2 Ｅｔ、ＣＨ
2 ＣＯ2 Ｍｅ、Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ6、ＮＲ6 Ｒ6 、２，２−
ジフルオロシクロプロピル、２，２−ジクロロシクロプ
ロピル、４−フルオロシクロヘキシル、３，３，４，４
−テトラフルオロシクロペンチル、２−シクロペンテニ
ル、３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３
−シクロヘキセニル、１−アジリジニル、１−ピロジニ
ル、１−ピペラジニル Ｒ8 、Ｒ9 ＝Ｍｅ、Ｅｔ、ｎ−Ｐｒ、ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ
2 、ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）Ｙ＝Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＮＯ2 、Ｃ
Ｎ Ａ＝Ｏ、Ｓ Ｂ＝ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ6 、ＣＨ＝ＣＲ
6 ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＯＲ6 、ＳＯ2 ＯＲ4 、ＳＯ2 Ｃｌ、
ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＨＸ1 ＣＨＸ2 ＣＯ2Ｒ7 、ＮＨＳＯ
2 Ｍｅ、ＮＨＳＯ2 Ｅｔ、ＮＨＳＯ2 ｎ−Ｐｒ、ＮＨＳ
Ｏ2 ｎ−Ｂｕ、ＮＨＳＯ2 ｎ−Ａｍ、ＮＨＳＯ2 ｉ−Ｐ
ｒｏ、ＮＨｓ−Ｂｕ、ＮＨＳＯ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＮＨＳＯ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＮＨＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
ｌ、ＮＨＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＮＨＳ
Ｏ2 ＣＦ3 、ＮＨＳＯ2 ＣＨ2 ＣＦ3（但し、Ｘ1 、Ｘ
2 ＝Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ）
【００１３】本発明化合物を製造する際の原料化合物で
ある一般式 化９で示されるチオウレア誘導体は、一般
式 化１９
ある一般式 化９で示されるチオウレア誘導体は、一般
式 化１９
【化１９】Ｑ−ＮＣＳ 〔式中、Ｑは、前記と同じ意味を表わす。〕で示される
イソチオシアネート誘導体と、一般式 化２０
イソチオシアネート誘導体と、一般式 化２０
【化２０】Ｒ1 −ＮＨ2 〔式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るアミン誘導体とを反応させることによって製造する
か、あるいは、一般式 化２１
るアミン誘導体とを反応させることによって製造する
か、あるいは、一般式 化２１
【化２１】Ｑ−ＮＨ2 〔式中、Ｑは、前記と同じ意味を表わす。〕で示される
アニリン誘導体と、一般式 化２２
アニリン誘導体と、一般式 化２２
【化２２】Ｒ1 −ＮＣＳ 〔式中、Ｒ1 は、前記と同じ意味を表わす。〕で示され
るイソチオシアネート化合物とを反応させることによっ
て製造することができる。これら反応は、通常、溶媒中
で行い、反応温度の範囲は、通常、０〜２００℃、反応
時間の範囲は、通常、瞬時〜４８時間であり、反応に供
される試剤の量は、イソチオシアネート誘導体またはイ
ソチオシアネート化合物１モルに対してアミン誘導体ま
たはアニリン誘導体は、各々１〜３モルの割合である。
使用し得る溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド
等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。通常塩基は用いなくてもよいが、場合によっては用
いてもよく、使用し得る塩基としては、例えば、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の
有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基等があげられる。反応終了後の反応液は、水に注加
し、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の化合物を得るこ
とができる。
るイソチオシアネート化合物とを反応させることによっ
て製造することができる。これら反応は、通常、溶媒中
で行い、反応温度の範囲は、通常、０〜２００℃、反応
時間の範囲は、通常、瞬時〜４８時間であり、反応に供
される試剤の量は、イソチオシアネート誘導体またはイ
ソチオシアネート化合物１モルに対してアミン誘導体ま
たはアニリン誘導体は、各々１〜３モルの割合である。
使用し得る溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド
等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。通常塩基は用いなくてもよいが、場合によっては用
いてもよく、使用し得る塩基としては、例えば、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の
有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基等があげられる。反応終了後の反応液は、水に注加
し、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、
必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の化合物を得るこ
とができる。
【００１４】一般式 化１９で示されるイソチオシアネ
ート誘導体および一般式 化２２で示されるイソチオシ
アネート化合物は、各々対応するアニリンおよびアミン
とチオホスゲンを反応させるか、または、塩基存在下で
二硫化炭素と反応させて対応するジチオカーバメートと
し、その後、クロロギ酸メチル等のハロギ酸エステル類
と反応させることにより製造することができる。一般式
化２１で示されるアニリン誘導体は、例えば、ヨーロ
ッパ特許出願公開明細書ＥＰ−61741 −Ａ、米国特許明
細書ＵＳＰ4,670,046 、ＵＳＰ4,770,695 、ＵＳＰ4,70
9,049 、ＵＳＰ4,640,707 、ＵＳＰ4,720,297 、ＵＳＰ
5,169,431 、ＵＳＰ4,670,042 、特開平 1-168662 、特
開昭 60-78959 等に記載の方法に準じて製造するか、ま
たは、式 化２３
ート誘導体および一般式 化２２で示されるイソチオシ
アネート化合物は、各々対応するアニリンおよびアミン
とチオホスゲンを反応させるか、または、塩基存在下で
二硫化炭素と反応させて対応するジチオカーバメートと
し、その後、クロロギ酸メチル等のハロギ酸エステル類
と反応させることにより製造することができる。一般式
化２１で示されるアニリン誘導体は、例えば、ヨーロ
ッパ特許出願公開明細書ＥＰ−61741 −Ａ、米国特許明
細書ＵＳＰ4,670,046 、ＵＳＰ4,770,695 、ＵＳＰ4,70
9,049 、ＵＳＰ4,640,707 、ＵＳＰ4,720,297 、ＵＳＰ
5,169,431 、ＵＳＰ4,670,042 、特開平 1-168662 、特
開昭 60-78959 等に記載の方法に準じて製造するか、ま
たは、式 化２３
【化２３】 （式中、Ｒ7 は前記と同じ意味を表わし、およびは
第１１段落に記載と同じ意味を表わす。） または、式 化２４
第１１段落に記載と同じ意味を表わす。） または、式 化２４
【化２４】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ5 およびＲ6 は前記と同じ意味を表
わす。原料のイミド化合物は国際特許出願公開明細書Ｗ
Ｏ93／14073 に準じて製造することができる。）等に準
じて製造することができる。
わす。原料のイミド化合物は国際特許出願公開明細書Ｗ
Ｏ93／14073 に準じて製造することができる。）等に準
じて製造することができる。
【００１５】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Polygonum convolvulus)、サナエタデ（Po
lygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ（Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ（Polygonum persicari
a) 、ナガバギシギシ（Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ（Rumex obtusifolius) 、イタドリ（Polygonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ（Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ（Chenopodium album)、ホウキギ（Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus) 、ホナガアオ
ゲイトウ（Amaranthushybridvs) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ（Sinapis arvensis) 、ナズナ（Capsella bur
sa-pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ（Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
（Desmodium tortuosum)、シロツメクサ（Trifolium re
pens) アオイ科雑草 イチビ（Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー（Viola arvensis) 、ワイルドパン
ジー（Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ（Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ（Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ（Ip
omoea hederacea var. integriuscula) 、マメアサガオ
（Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ（Convolvulu
s arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum) 、ホトケノザ
（Lamium amplexicaure) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ（Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Veronica persica) 、フラサバソウ
（Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ（Xanthium pensylvanicum) 、野生ヒマワリ
（Helianthus annuus)、イヌカミツレ（Matricaria per
forata) 、コーンマリーゴールド（Chysanthemumsegetu
m) 、オロシャギク（Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ（Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ（Amb
rosia trifida) 、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canade
nsis)、ヨモギ（Artemisia princeps) 、セイタカアワ
ダチソウ（Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ（Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ（Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
（Setaria viridis)、アキノエノコログサ（Setaria fa
beri) 、メヒシバ（Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
（Eleusine indica)、スズメノカタビラ（Poa annua)、
ブラックグラス（Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ（Avena fatua)、セイバンモロコシ（Sorghum halepe
nse)、シバムギ（Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
（Bromus tectorum)、ギョウギシバ（Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム（Panicum texanum)、シャターケーン（So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ（Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ（Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Cyperus iria) 、ハマスゲ（Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ（Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウモロコシ
（Zea mays) 、コムギ（Triticum aestivum)、オオムギ
（Hordeum vulgare)、イネ（Oryza sativa) 、ソルガム
（Sorghum bicolor)、ダイズ（Glycine max)、ワタ（Go
ssypium spp.) 、テンサイ（Beta vulgaris)、ピーナッ
ツ（Arachis hypogaea) 、ヒマワリ（Helianthus annuu
s)、ナタネ（Brassica napus) 等の主要作物・花卉・蔬
菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コ
ムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を
効果的に除草することができる。しかも、本発明化合物
中のあるものは、作物に対しては問題となるような薬害
を示さない。
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Polygonum convolvulus)、サナエタデ（Po
lygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ（Polygo
num pensylvanicum)、ハルタデ（Polygonum persicari
a) 、ナガバギシギシ（Rumex crispus)、エゾノギシギ
シ（Rumex obtusifolius) 、イタドリ（Polygonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ（Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ（Chenopodium album)、ホウキギ（Kochia scopa
ria) ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus) 、ホナガアオ
ゲイトウ（Amaranthushybridvs) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ（Sinapis arvensis) 、ナズナ（Capsella bur
sa-pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ（Cassia obtusifolia) 、フロリダベガーウィード
（Desmodium tortuosum)、シロツメクサ（Trifolium re
pens) アオイ科雑草 イチビ（Abutilon theophrasti) 、アメリカキンゴジカ
（Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー（Viola arvensis) 、ワイルドパン
ジー（Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ（Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ（Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ（Ip
omoea hederacea var. integriuscula) 、マメアサガオ
（Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ（Convolvulu
s arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum) 、ホトケノザ
（Lamium amplexicaure) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ（Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Veronica persica) 、フラサバソウ
（Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ（Xanthium pensylvanicum) 、野生ヒマワリ
（Helianthus annuus)、イヌカミツレ（Matricaria per
forata) 、コーンマリーゴールド（Chysanthemumsegetu
m) 、オロシャギク（Matricaria matricarioides)、ブ
タクサ（Ambrosiaartemisiifolia)、オオブタクサ（Amb
rosia trifida) 、ヒメムカシヨモギ（Erigeron canade
nsis)、ヨモギ（Artemisia princeps) 、セイタカアワ
ダチソウ（Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ（Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ（Echinochloa crus-galli) 、エノコログサ
（Setaria viridis)、アキノエノコログサ（Setaria fa
beri) 、メヒシバ（Digitaria sanguinalis)、オヒシバ
（Eleusine indica)、スズメノカタビラ（Poa annua)、
ブラックグラス（Alopecurus myosuroides) 、カラスム
ギ（Avena fatua)、セイバンモロコシ（Sorghum halepe
nse)、シバムギ（Agropyron repens) 、ウマノチャヒキ
（Bromus tectorum)、ギョウギシバ（Cynodon dactylo
n) 、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum)、テキ
サスパニカム（Panicum texanum)、シャターケーン（So
rghumvulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ（Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ（Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Cyperus iria) 、ハマスゲ（Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ（Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウモロコシ
（Zea mays) 、コムギ（Triticum aestivum)、オオムギ
（Hordeum vulgare)、イネ（Oryza sativa) 、ソルガム
（Sorghum bicolor)、ダイズ（Glycine max)、ワタ（Go
ssypium spp.) 、テンサイ（Beta vulgaris)、ピーナッ
ツ（Arachis hypogaea) 、ヒマワリ（Helianthus annuu
s)、ナタネ（Brassica napus) 等の主要作物・花卉・蔬
菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コ
ムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を
効果的に除草することができる。しかも、本発明化合物
中のあるものは、作物に対しては問題となるような薬害
を示さない。
【００１６】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ（Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ（Rotala indica)、ヒメミソハギ（Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ（Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ホタルイ（Scirpu
s juncoides)、マツバイ（Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ（Cyperus serotinus)、クログワイ（Eleoch
aris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ（Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 、オモダカ（Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ（Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ（Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物のあるものは、移植水稲または直
播水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さら
に、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地
または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生する
広範囲の雑草を除草できる。
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ（Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ（Rotala indica)、ヒメミソハギ（Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ（Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ホタルイ（Scirpu
s juncoides)、マツバイ（Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ（Cyperus serotinus)、クログワイ（Eleoch
aris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ（Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ（Sagittaria pygmaea) 、オモダカ（Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ（Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ（Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物のあるものは、移植水稲または直
播水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さら
に、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地
または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生する
広範囲の雑草を除草できる。
【００１７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で 0.001〜９０％、好ましくは0.01〜８０％含有
する。固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、ク
ルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微粉
末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含水
酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、メ
チルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等
のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパ
ノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノール
等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等のエ
ステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、水
等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で 0.001〜９０％、好ましくは0.01〜８０％含有
する。固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、ク
ルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微粉
末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含水
酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、メ
チルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等
のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパ
ノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノール
等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等のエ
ステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、水
等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられ
る界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
【００１８】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処
理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっても異
なるが、１ヘクタール当たり、通常 0.5ｇ〜8000ｇ、好
ましくは２ｇ〜2000ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、
濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等は、通常その所
定量を１ヘクタール当たり１０リットル〜1000リットル
の（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈
して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤、ある種の液剤等は
なんら希釈することなくそのまま処理する。補助剤とし
ては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂
酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸
塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオイル
コンセントレイト（crop oil concentrate) 、大豆油、
コーン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられ
る。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジ
ャガイモ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤
の有効成分として用いることができる。その場合、本発
明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様
に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収
穫補助剤と混合して茎葉処理する。
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場
合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処
理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっても異
なるが、１ヘクタール当たり、通常 0.5ｇ〜8000ｇ、好
ましくは２ｇ〜2000ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、
濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等は、通常その所
定量を１ヘクタール当たり１０リットル〜1000リットル
の（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈
して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤、ある種の液剤等は
なんら希釈することなくそのまま処理する。補助剤とし
ては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂
酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸
塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオイル
コンセントレイト（crop oil concentrate) 、大豆油、
コーン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられ
る。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジ
ャガイモ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤
の有効成分として用いることができる。その場合、本発
明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様
に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収
穫補助剤と混合して茎葉処理する。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造
例を示す。尚、原料であるチオウレア誘導体は、式 化
２５に示す化合物等を用いた。
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造
例を示す。尚、原料であるチオウレア誘導体は、式 化
２５に示す化合物等を用いた。
【化２５】
【００２０】製造例１ 化合物(1-2)0.4ｇと酢酸ナトリウム0.12ｇをエタノール
５ml中に懸濁させ、ブロモ酢酸0.22ｇを加え、２時間加
熱還流させた。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
し、有機層を飽和重曹水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、
化合物(101) 0.37ｇを得た。 製造例２ 化合物(101) １０ｇを２５％臭化水素酢酸溶液３００ml
に溶解し、５時間加熱還流した。反応液を濃縮し、残渣
をジエチルエーテルに溶解させ、水洗し、飽和重曹水で
中和した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。結
晶性残渣をジエチルエーテルで洗浄し、化合物(122)6.4
ｇを得た。 製造例３ 化合物(122)0.4ｇおよび炭酸カリウム 0.3ｇをジメチル
ホルムアミド６mlに懸濁させ、クロロメチル メチル
エーテル0.15ｇを加え、室温で 1.5時間攪拌した。反応
液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を水
洗、希塩酸水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物(127)
0.22ｇを得た。
５ml中に懸濁させ、ブロモ酢酸0.22ｇを加え、２時間加
熱還流させた。反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
し、有機層を飽和重曹水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、
化合物(101) 0.37ｇを得た。 製造例２ 化合物(101) １０ｇを２５％臭化水素酢酸溶液３００ml
に溶解し、５時間加熱還流した。反応液を濃縮し、残渣
をジエチルエーテルに溶解させ、水洗し、飽和重曹水で
中和した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。結
晶性残渣をジエチルエーテルで洗浄し、化合物(122)6.4
ｇを得た。 製造例３ 化合物(122)0.4ｇおよび炭酸カリウム 0.3ｇをジメチル
ホルムアミド６mlに懸濁させ、クロロメチル メチル
エーテル0.15ｇを加え、室温で 1.5時間攪拌した。反応
液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を水
洗、希塩酸水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物(127)
0.22ｇを得た。
【００２１】製造例４ 参考例１で得た化合物６ｇを硫酸５０ml中へ加え、これ
に発煙硝酸 1.6ｇと硫酸５mlの混酸を氷冷下で加え、
1.5時間攪拌した。反応液を氷にあけ、ジエチルエーテ
ルで抽出、エーテル層を水洗、硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮し、化合物(51)5.47ｇを得た。 製造例５ 電解鉄粉６ｇを酢酸１００mlおよび水１５mlの混合液中
へ懸濁させ、これに、酢酸エチル５０mlに溶解させた化
合物(51) 5.2ｇを滴下し、３０分加熱還流させた。反応
液を室温に冷却し、セライト濾過し、濾液を酢酸エチル
で抽出し、有機層を水洗、飽和重曹水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥、濃縮し、化合物(162)4.4ｇを得た。 製造例６ 化合物(162)0.8ｇをα−ブロモプロピオン酸エチル３ml
に溶解させ、３０分加熱還流させた。反応液を濃縮し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１）に付し、化合物(160) 0.28
ｇを得た。 製造例７ α−ブロモプロピオン酸エチル３mlにかえてブロモ酢酸
ｎ−ペンチル３mlを用いる以外は製造例６と同じ操作を
繰り返し、化合物(159)0.7ｇを得た。 製造例８ 化合物(162)0.8ｇをピリジン５mlに溶解し、メタンスル
ホニルクロリド0.37ｇを加え、室温で 1.5時間攪拌し
た。反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、有
機層を希塩酸水洗、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、
濃縮し、結晶性残渣をメタノールで洗浄し、化合物(15
7) 0.53ｇを得た。 製造例９ 化合物(162)0.8ｇをピリジン５mlに溶解し、クロロメチ
ルスルホニルクロリド0.48ｇを加え、室温で 1.5時間攪
拌した。反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出
し、有機層を希塩酸水洗、水洗後、硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮し、結晶性残渣をメタノールで洗浄し、化合
物(158) 0.52ｇを得た。
に発煙硝酸 1.6ｇと硫酸５mlの混酸を氷冷下で加え、
1.5時間攪拌した。反応液を氷にあけ、ジエチルエーテ
ルで抽出、エーテル層を水洗、硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮し、化合物(51)5.47ｇを得た。 製造例５ 電解鉄粉６ｇを酢酸１００mlおよび水１５mlの混合液中
へ懸濁させ、これに、酢酸エチル５０mlに溶解させた化
合物(51) 5.2ｇを滴下し、３０分加熱還流させた。反応
液を室温に冷却し、セライト濾過し、濾液を酢酸エチル
で抽出し、有機層を水洗、飽和重曹水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥、濃縮し、化合物(162)4.4ｇを得た。 製造例６ 化合物(162)0.8ｇをα−ブロモプロピオン酸エチル３ml
に溶解させ、３０分加熱還流させた。反応液を濃縮し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝５：１）に付し、化合物(160) 0.28
ｇを得た。 製造例７ α−ブロモプロピオン酸エチル３mlにかえてブロモ酢酸
ｎ−ペンチル３mlを用いる以外は製造例６と同じ操作を
繰り返し、化合物(159)0.7ｇを得た。 製造例８ 化合物(162)0.8ｇをピリジン５mlに溶解し、メタンスル
ホニルクロリド0.37ｇを加え、室温で 1.5時間攪拌し
た。反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出し、有
機層を希塩酸水洗、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、
濃縮し、結晶性残渣をメタノールで洗浄し、化合物(15
7) 0.53ｇを得た。 製造例９ 化合物(162)0.8ｇをピリジン５mlに溶解し、クロロメチ
ルスルホニルクロリド0.48ｇを加え、室温で 1.5時間攪
拌した。反応液を水にあけ、ジエチルエーテルで抽出
し、有機層を希塩酸水洗、水洗後、硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮し、結晶性残渣をメタノールで洗浄し、化合
物(158) 0.52ｇを得た。
【００２２】製造例１０ 化合物(161)(製造例２５にて製造）0.88ｇおよび炭酸カ
リウム0.57ｇをクロロホルム５ml中に懸濁させ、これに
無水トリフルオロ酢酸0.72ｇを加え、２時間攪拌した。
反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗、飽和重曹水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、化合物(155)
0.9ｇを得た。
リウム0.57ｇをクロロホルム５ml中に懸濁させ、これに
無水トリフルオロ酢酸0.72ｇを加え、２時間攪拌した。
反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水
洗、飽和重曹水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、化合物(155)
0.9ｇを得た。
【００２３】製造例１１ 化合物(1-1)8.0ｇおよび酢酸ナトリウム 2.0ｇをエタノ
ール１００mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸 3.2ｇを加
え、２時間加熱還流させた。反応液を濃縮し、残渣を酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗、飽和重曹水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）に付し、化合物(133) 7.23ｇを得た。 製造例１２ 化合物(133)7.2ｇをテトラヒドロフラン１００mlに溶解
し、これに室温で水３０mlに溶解させたＮａＯＨ 0.78
ｇを加え、３時間攪拌した。反応液を氷にあけ、塩酸水
で溶液を酸性とし、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、化合物
(137)5.2ｇを得た。
ール１００mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸 3.2ｇを加
え、２時間加熱還流させた。反応液を濃縮し、残渣を酢
酸エチルで抽出し、有機層を水洗、飽和重曹水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）に付し、化合物(133) 7.23ｇを得た。 製造例１２ 化合物(133)7.2ｇをテトラヒドロフラン１００mlに溶解
し、これに室温で水３０mlに溶解させたＮａＯＨ 0.78
ｇを加え、３時間攪拌した。反応液を氷にあけ、塩酸水
で溶液を酸性とし、ジエチルエーテルで抽出した。有機
層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、化合物
(137)5.2ｇを得た。
【００２４】製造例１３ 化合物(1-5)8.0ｇおよび酢酸ナトリウム 2.0ｇをエタノ
ール１００mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸 3.5ｇを加
え、３時間加熱還流した。反応液を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物(132)
4.26ｇを得た。 製造例１４ 化合物(132)0.5ｇおよび触媒量のｐ−トルエンスルホン
酸をｎ−プロパノール１０mlに溶解し、３時間加熱還流
させた。反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出し、
水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付し、化合物(140) 0.36ｇを得
た。
ール１００mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸 3.5ｇを加
え、３時間加熱還流した。反応液を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物(132)
4.26ｇを得た。 製造例１４ 化合物(132)0.5ｇおよび触媒量のｐ−トルエンスルホン
酸をｎ−プロパノール１０mlに溶解し、３時間加熱還流
させた。反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出し、
水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付し、化合物(140) 0.36ｇを得
た。
【００２５】製造例１５ 化合物(1-6)0.5ｇおよび酢酸ナトリウム0.28ｇをエタノ
ール６mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸0.48ｇを加え、
２時間加熱還流させた。反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出し、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮した。結晶性残渣をジエチルエーテルで洗浄し、化合
物(402) 0.33ｇを得た。
ール６mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸0.48ｇを加え、
２時間加熱還流させた。反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出し、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮した。結晶性残渣をジエチルエーテルで洗浄し、化合
物(402) 0.33ｇを得た。
【００２６】製造例１６ 化合物(1-4)0.3ｇおよび酢酸ナトリウム0.17ｇをエタノ
ール５mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸0.28ｇを加え、
２時間加熱還流させた。反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出し、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、
濃縮した。結晶性残渣をジエチルエーテルで洗浄し、化
合物(307) 0.27ｇを得た。
ール５mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸0.28ｇを加え、
２時間加熱還流させた。反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出し、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、
濃縮した。結晶性残渣をジエチルエーテルで洗浄し、化
合物(307) 0.27ｇを得た。
【００２７】製造例１７ 化合物(1-3)0.3ｇおよび酢酸ナトリウム0.15ｇをエタノ
ール５mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸 0.3ｇを加え、
２時間加熱還流した。その後反応液を水にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、
化合物(305) 0.16ｇを得た。
ール５mlに懸濁させ、これにブロモ酢酸 0.3ｇを加え、
２時間加熱還流した。その後反応液を水にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、
化合物(305) 0.16ｇを得た。
【００２８】製造例１８ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、プロ
パルキルブロマイド0.21ｇを用いる以外は製造例３の操
作を繰り返し、化合物(123) 0.34ｇを得た。 製造例１９ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、α−
ブロモプロピオン酸エチル0.32ｇを用いる以外は製造例
３の操作を繰り返し、化合物(125) 0.43ｇを得た。 製造例２０ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、クロ
ロ酢酸メチル 0.2ｇを用いる以外は製造例３の操作を繰
り返し、化合物(126) 0.22ｇを得た。 製造例２１ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、２，
３−ジクロロプロペン0.2ｇを用いる以外は製造例３の
操作を繰り返し、化合物(128) 0.35ｇを得た。 製造例２２ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、クロ
ロアセトニトリル0.21ｇを用いる以外は製造例３の操作
を繰り返し、化合物(129)0.2ｇを得た。
パルキルブロマイド0.21ｇを用いる以外は製造例３の操
作を繰り返し、化合物(123) 0.34ｇを得た。 製造例１９ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、α−
ブロモプロピオン酸エチル0.32ｇを用いる以外は製造例
３の操作を繰り返し、化合物(125) 0.43ｇを得た。 製造例２０ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、クロ
ロ酢酸メチル 0.2ｇを用いる以外は製造例３の操作を繰
り返し、化合物(126) 0.22ｇを得た。 製造例２１ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、２，
３−ジクロロプロペン0.2ｇを用いる以外は製造例３の
操作を繰り返し、化合物(128) 0.35ｇを得た。 製造例２２ クロロメチル メチル エーテル0.15ｇにかえて、クロ
ロアセトニトリル0.21ｇを用いる以外は製造例３の操作
を繰り返し、化合物(129)0.2ｇを得た。
【００２９】製造例２３ 参考例１で得た化合物６ｇにかえて、後記参考例２で得
た化合物１２ｇを用いた以外は製造例４の操作を繰り返
し、化合物(148)8.6ｇを得た。 製造例２４ 化合物(51) 5.2ｇにかえて、化合物(148)8.0ｇを用いた
以外は製造例５の操作を繰り返し、化合物(161)5.6ｇを
得た。
た化合物１２ｇを用いた以外は製造例４の操作を繰り返
し、化合物(148)8.6ｇを得た。 製造例２４ 化合物(51) 5.2ｇにかえて、化合物(148)8.0ｇを用いた
以外は製造例５の操作を繰り返し、化合物(161)5.6ｇを
得た。
【００３０】本発明化合物の例のいくつかを化合物番号
と共に表１〜表１１に示す。
と共に表１〜表１１に示す。
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
【００３８】
【表９】
【００３９】
【表１０】
【００４０】
【表１１】
【００４１】表１〜表１１に示した化合物のいくつかに
ついて融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 60MHz,δ(ppm))
データを示す。 化合物(101) 1.35(d,6H,J=6Hz)、3.29(s,3H)、3.83(s,2H)、4.42(q,1
H,J=6Hz)、6.58(d,1H,J=8Hz)、7.15(d,1H,J=10Hz) 化合物(102) 1.34(d,6H,J=6Hz)、1.63(d,3H,J=7Hz)、3.29(s,3H)、4.
10(q,1H,J=7Hz)、4.42(qi,1H,J=6Hz) 、6.58(d,1H,J=8H
z)、7.14(d,1H,J=10Hz) 化合物(103) 1.34(d,6H,J=6Hz)、1.50(d,6H,J=7Hz)、3.72(s,2H)、4.
41(qi,1H,J=6Hz) 、4.81(qi,1H,J=7Hz) 、6.57(d,1H,J=
8Hz)、7.14(d,1H,J=10Hz) 化合物(104) 1.33(d,6H,J=6Hz)、1.49(d,6H,J=7Hz)、1.61(d,3H,J=7H
z)、3.99(q,1H,J=7Hz)、4.43(qi,1H,J=6Hz) 、4.83(qi,
1H,J=7Hz) 、6.55(d,1H,J=8Hz)、7.13(d,1H,J=10Hz) 化合物(105) 融点 88.1 ℃ 化合物(106) 融点 90.0 ℃ 化合物(107) 融点 76.2 ℃ 化合物(108) 1.36(d,6H,J=6Hz)、1.66(d,3H,J=7Hz)、1.80(s,3H)、4.
13(q,1H,J=7Hz)、4.28〜4.62(complex,3H)、4.80(s,1
H)、4.90(s,1H)、6.55(d,1H,J=8Hz)、7.11(d,1H,J=10H
z) 化合物(109) 融点 93.4 ℃ 化合物(110) 1.35(d,6H,J=6Hz)、1.21〜2.61(m,8H) 1.61(d,3H,J=7H
z) 、3.39(q,1H,J=7Hz)、4.41(qi,1H,J=6Hz) 、4.70〜
5.30(br,1H) 、6.55(d,1H,J=8Hz)、7.11(d,1H,J=10Hz) 化合物(111) 融点 89.6 ℃ 化合物(112) 1.34(d,6H,J=6Hz)、1.64(d,3H,J=7Hz)、3.35(s,3H)、3.
55〜4.7(complex,6H) 、6.55(d,1H,J=8Hz)、7.11(d,1H,
J=10Hz) 化合物(113) 融点 103.4 ℃ 化合物(114) 1.63(d,3H,J=7Hz)、1.68(d,3H,J=7Hz)、2.51(q,1H,J=7H
z)、4.28(dq,1H,J=2, 7Hz)、6.78(d,1H,J=8Hz)、7.13
(d,1H,J=10Hz) 化合物(115) 融点 106.0 ℃ 化合物(116) 1.47(d,6H,J=7Hz)、1.67(d,3H,J=6Hz)、2.51(d,1H,J=2H
z)、3.71(s,2H)、4.61〜5.11(complex,2H)、6.79(d,1H,
J=7Hz)、7.17(d,1H,J=10Hz) 化合物(117) 0.98(d,6H,J=6Hz)、1.71(d,3H,J=7Hz)、2.29(qi,1H,J=6
Hz) 、2.51(d,1H,J=2Hz)、3.70(d,2H,J=6Hz)、3.86(s,2
H)、4.80(dq,1H,J=2, 7Hz)、6.79(d,1H,J=7Hz)、7.17
(d,1H,J=10Hz) 化合物(118) 融点 81.0 ℃ 化合物(119) 融点 106.4 ℃ 化合物(120) 1.70(d,3H,J=7Hz)、2.51(d,1H,J=2Hz)、3.95(s,2H)、4.
54(q,2H,J=8Hz)、4.80(dq,1H,J=2, 7Hz)、6.80(d,1H,J=
7Hz)、7.18(d,1H,J=10Hz) 化合物(121) 融点 144.4 ℃ 化合物(122) 融点 176.2 ℃ 化合物(123) 融点 140.1 ℃ 化合物(124) 融点 90.2 ℃ 化合物(125) 1.27(t,3H,J=7Hz)、1.66(d,3H,J=7Hz)、3.30(s,3H)、3.
88(s,2H)、4.22(q,2H,J=7Hz)、4.70(q,1H,J=7Hz)、6.58
(d,1H,J=7Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(126) 融点 107.5 ℃ 化合物(127) 融点 102.5 ℃ 化合物(128) 融点 126.6 ℃ 化合物(129) 0.65〜1.96(m,9H)、3.28(s,3H)、3.83(s,2H)、4.17(t,2
H,J=6Hz)、4.61(s,2H)、6.51(d,1H,J=7Hz)、7.17(d,1H,
J=10Hz)
ついて融点または 1Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 60MHz,δ(ppm))
データを示す。 化合物(101) 1.35(d,6H,J=6Hz)、3.29(s,3H)、3.83(s,2H)、4.42(q,1
H,J=6Hz)、6.58(d,1H,J=8Hz)、7.15(d,1H,J=10Hz) 化合物(102) 1.34(d,6H,J=6Hz)、1.63(d,3H,J=7Hz)、3.29(s,3H)、4.
10(q,1H,J=7Hz)、4.42(qi,1H,J=6Hz) 、6.58(d,1H,J=8H
z)、7.14(d,1H,J=10Hz) 化合物(103) 1.34(d,6H,J=6Hz)、1.50(d,6H,J=7Hz)、3.72(s,2H)、4.
41(qi,1H,J=6Hz) 、4.81(qi,1H,J=7Hz) 、6.57(d,1H,J=
8Hz)、7.14(d,1H,J=10Hz) 化合物(104) 1.33(d,6H,J=6Hz)、1.49(d,6H,J=7Hz)、1.61(d,3H,J=7H
z)、3.99(q,1H,J=7Hz)、4.43(qi,1H,J=6Hz) 、4.83(qi,
1H,J=7Hz) 、6.55(d,1H,J=8Hz)、7.13(d,1H,J=10Hz) 化合物(105) 融点 88.1 ℃ 化合物(106) 融点 90.0 ℃ 化合物(107) 融点 76.2 ℃ 化合物(108) 1.36(d,6H,J=6Hz)、1.66(d,3H,J=7Hz)、1.80(s,3H)、4.
13(q,1H,J=7Hz)、4.28〜4.62(complex,3H)、4.80(s,1
H)、4.90(s,1H)、6.55(d,1H,J=8Hz)、7.11(d,1H,J=10H
z) 化合物(109) 融点 93.4 ℃ 化合物(110) 1.35(d,6H,J=6Hz)、1.21〜2.61(m,8H) 1.61(d,3H,J=7H
z) 、3.39(q,1H,J=7Hz)、4.41(qi,1H,J=6Hz) 、4.70〜
5.30(br,1H) 、6.55(d,1H,J=8Hz)、7.11(d,1H,J=10Hz) 化合物(111) 融点 89.6 ℃ 化合物(112) 1.34(d,6H,J=6Hz)、1.64(d,3H,J=7Hz)、3.35(s,3H)、3.
55〜4.7(complex,6H) 、6.55(d,1H,J=8Hz)、7.11(d,1H,
J=10Hz) 化合物(113) 融点 103.4 ℃ 化合物(114) 1.63(d,3H,J=7Hz)、1.68(d,3H,J=7Hz)、2.51(q,1H,J=7H
z)、4.28(dq,1H,J=2, 7Hz)、6.78(d,1H,J=8Hz)、7.13
(d,1H,J=10Hz) 化合物(115) 融点 106.0 ℃ 化合物(116) 1.47(d,6H,J=7Hz)、1.67(d,3H,J=6Hz)、2.51(d,1H,J=2H
z)、3.71(s,2H)、4.61〜5.11(complex,2H)、6.79(d,1H,
J=7Hz)、7.17(d,1H,J=10Hz) 化合物(117) 0.98(d,6H,J=6Hz)、1.71(d,3H,J=7Hz)、2.29(qi,1H,J=6
Hz) 、2.51(d,1H,J=2Hz)、3.70(d,2H,J=6Hz)、3.86(s,2
H)、4.80(dq,1H,J=2, 7Hz)、6.79(d,1H,J=7Hz)、7.17
(d,1H,J=10Hz) 化合物(118) 融点 81.0 ℃ 化合物(119) 融点 106.4 ℃ 化合物(120) 1.70(d,3H,J=7Hz)、2.51(d,1H,J=2Hz)、3.95(s,2H)、4.
54(q,2H,J=8Hz)、4.80(dq,1H,J=2, 7Hz)、6.80(d,1H,J=
7Hz)、7.18(d,1H,J=10Hz) 化合物(121) 融点 144.4 ℃ 化合物(122) 融点 176.2 ℃ 化合物(123) 融点 140.1 ℃ 化合物(124) 融点 90.2 ℃ 化合物(125) 1.27(t,3H,J=7Hz)、1.66(d,3H,J=7Hz)、3.30(s,3H)、3.
88(s,2H)、4.22(q,2H,J=7Hz)、4.70(q,1H,J=7Hz)、6.58
(d,1H,J=7Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(126) 融点 107.5 ℃ 化合物(127) 融点 102.5 ℃ 化合物(128) 融点 126.6 ℃ 化合物(129) 0.65〜1.96(m,9H)、3.28(s,3H)、3.83(s,2H)、4.17(t,2
H,J=6Hz)、4.61(s,2H)、6.51(d,1H,J=7Hz)、7.17(d,1H,
J=10Hz)
【００４２】化合物(130) 融点 175.0 ℃ 化合物(131) 1.26(t,3H,J=7Hz)、1.57(s,6H)、3.28(s,2H)、3.82(s,2
H)、4.20(q,1H,J=7Hz)、6.65(d,1H,J=8Hz)、7.12(d,1H,
J=10Hz) 化合物(132) 3.31(s,3H)、3.63(s,3H)、3.70(s,3H)、3.89(s,2H)、7.
13(d,1H,J=8Hz)、7.21(d,1H,J=10Hz) 化合物(133) 3.60(s,2H)、3.66(s,3H)、3.86(s,2H)、4.44(d,2H,J=6H
z)、5.11(bd,1H,J=3Hz) 、5.35(d,1H,J=6Hz)、5.6 〜6.
25(m,1H)、7.10(d,1H,J=8Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(134) 2.27(t,1H,J=2Hz)、3.60(s,2H)、3.68(s,3H)、3.89(s,2
H)、4.58(d,2H,J=2Hz)、7.11(d,1H,J=8Hz)、7.20(d,1H,
J=10Hz) 化合物(135) 3.60(s,2H)、3.68(s,3H)、3.89(s,2H)、4.35(dd,2H,J=
4, 6Hz)、4.55(dd,2H,J=62, 6Hz) 、7.09(d,1H,J=8H
z)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(136) 3.60(s,2H)、3.68(s,3H)、3.76(s,3H)、3.95(s,2H)、4.
57(s,2H)、7.10(d,1H,J=8Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(137) 融点 130.8 ℃ 化合物(138) 1.16(d,6H,J=6Hz)、3.58(s,2H)、3.87(s,2H)、4.46(d,2
H,J=6Hz)、4.81〜5.42(complex,4H)、5.66〜6.27(m,1
H)、7.11(d,1H,J=8Hz)、7.20(d,1H,J=10Hz) 化合物(139) 2.16(dd,2H,J=6, 6Hz)、3.66(s,2H)、3.86(s,2H)、4.27
(dd,2H,J=6, 6Hz)、4.45(d,2H,J=6Hz)、5.17(bd,1H,J=2
Hz) 、5.35(d,1H,J=6Hz)、5.66〜6.27(m,1H)、7.13(d,1
H,J=8Hz)、7.23(d,1H,J=10Hz) 化合物(140) 0.90(t,3H,J=7Hz)、1.38〜1.92(m,2H)、3.29(s,3H)、3.
64(s,2H)、3.88(s,2H)、4.06(t,2H,J=7Hz)、7.11(d,1H,
J=8Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(141) 0.65〜1.95(m,7H)、3.29(s,3H)、3.61(s,2H)、3.86(s,2
H)、4.07(t,2H,J=6Hz)、7.09(d,1H,J=8Hz)、7.17(d,1H,
J=10Hz) 化合物(142) 1.36〜1.99(m,8H)、3.30(s,3H)、3.60(s,2H)、3.88(s,2
H)、4.96〜5.40(br,1H) 、7.12(d,1H,J=8Hz)、7.19(d,1
H,J=10Hz) 化合物(143) 2.58(dd,2H,J=6, 6Hz)、3.31(s,6H)、3.68(s,2H)、3.88
(s,2H)、2.54(dd,2H,J=6, 6Hz)、7.10(d,1H,J=8Hz)、7.
19(d,1H,J=10Hz) 化合物(144) 3.29(s,3H)、3.61(dd,2H,J=6, 6Hz)、3.66(s,2H)、3.84
(s,2H)、4.33(dd,2H,J=6, 6Hz)、7.12(d,1H,J=8Hz)、7.
20(d,1H,J=10Hz) 化合物(145) 1.25〜2.10(m,8H)、3.58(s,2H)、3.87(s,2H)、4.44(d,2
H,J=5Hz)、4.99〜5.49(complex,3H)、5.62〜6.28(m,1
H)、7.09(d,1H,J=8Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(146) 2.49(t,1H,J=2Hz)、3.65(s,2H)、3.88(s,2H)、4.43(d,2
H,J=5Hz)、4.67(d,2H,J=2Hz)、5.13(d,1H,J=3Hz)、5.37
(d,1H,J=6Hz)、5.63〜6.39(m,1H)、7.12(d,1H,J=8Hz)、
7.20(d,1H,J=10Hz) 化合物(147) 融点 126.8 ℃ 化合物(148) 融点 105.2 ℃ 化合物(149) 融点 183.7 ℃ 化合物(150) 融点 167.9 ℃ 化合物(151) 1.26(t,3H,J=7Hz)、1.51(d,3H,J=7Hz)、3.27(s,3H)、3.
78(s,2H)、4.06(q,1H,J=7Hz)、4.19(q,2H,J=7Hz)、4.87
(br,1H) 、6.19〜6.35(copmlex,2H)、7.20(d,1H,J=8Hz) 化合物(152) 融点 129.7 ℃ 化合物(153) 1.30(t,3H,J=7Hz)、3.28(s,3H)、3.79(s,2H)、3.90(d,2
H,J=6Hz)、4.23(q,2H,J=7Hz)、4.15〜5.30(br,1H) 、6.
1 〜6.35(copmlex,2H)、7.21(d,1H,J=8Hz) 化合物(154) 融点 170.3 ℃ 化合物(155) 融点 198.6 ℃ 化合物(156) 0.08〜1.88(m,9H)、3.30(s,3H)、3.85(s,2H)、3.91(d,2
H,J=6Hz)、4.19(t,2H,J=6Hz)、4.59〜5.01(br,1H) 、6.
15(d,1H,J=8Hz)、7.10(d,1H,J=10Hz) 化合物(157) 融点 123.0 ℃ 化合物(158) 3.26(s,3H)、3.77(s,2H)、3.69〜4.08(br,1H) 、6.2 〜
6.32(copmlex,2H)、7.16(d,1H,J=9Hz) 化合物(159) 3.28(s,3H)、3.81(s,2H)、3.65〜4.29(br,2H) 、6.34
(d,1H,J=8Hz)、7.03(d,1H,J=10Hz)
H)、4.20(q,1H,J=7Hz)、6.65(d,1H,J=8Hz)、7.12(d,1H,
J=10Hz) 化合物(132) 3.31(s,3H)、3.63(s,3H)、3.70(s,3H)、3.89(s,2H)、7.
13(d,1H,J=8Hz)、7.21(d,1H,J=10Hz) 化合物(133) 3.60(s,2H)、3.66(s,3H)、3.86(s,2H)、4.44(d,2H,J=6H
z)、5.11(bd,1H,J=3Hz) 、5.35(d,1H,J=6Hz)、5.6 〜6.
25(m,1H)、7.10(d,1H,J=8Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(134) 2.27(t,1H,J=2Hz)、3.60(s,2H)、3.68(s,3H)、3.89(s,2
H)、4.58(d,2H,J=2Hz)、7.11(d,1H,J=8Hz)、7.20(d,1H,
J=10Hz) 化合物(135) 3.60(s,2H)、3.68(s,3H)、3.89(s,2H)、4.35(dd,2H,J=
4, 6Hz)、4.55(dd,2H,J=62, 6Hz) 、7.09(d,1H,J=8H
z)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(136) 3.60(s,2H)、3.68(s,3H)、3.76(s,3H)、3.95(s,2H)、4.
57(s,2H)、7.10(d,1H,J=8Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(137) 融点 130.8 ℃ 化合物(138) 1.16(d,6H,J=6Hz)、3.58(s,2H)、3.87(s,2H)、4.46(d,2
H,J=6Hz)、4.81〜5.42(complex,4H)、5.66〜6.27(m,1
H)、7.11(d,1H,J=8Hz)、7.20(d,1H,J=10Hz) 化合物(139) 2.16(dd,2H,J=6, 6Hz)、3.66(s,2H)、3.86(s,2H)、4.27
(dd,2H,J=6, 6Hz)、4.45(d,2H,J=6Hz)、5.17(bd,1H,J=2
Hz) 、5.35(d,1H,J=6Hz)、5.66〜6.27(m,1H)、7.13(d,1
H,J=8Hz)、7.23(d,1H,J=10Hz) 化合物(140) 0.90(t,3H,J=7Hz)、1.38〜1.92(m,2H)、3.29(s,3H)、3.
64(s,2H)、3.88(s,2H)、4.06(t,2H,J=7Hz)、7.11(d,1H,
J=8Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(141) 0.65〜1.95(m,7H)、3.29(s,3H)、3.61(s,2H)、3.86(s,2
H)、4.07(t,2H,J=6Hz)、7.09(d,1H,J=8Hz)、7.17(d,1H,
J=10Hz) 化合物(142) 1.36〜1.99(m,8H)、3.30(s,3H)、3.60(s,2H)、3.88(s,2
H)、4.96〜5.40(br,1H) 、7.12(d,1H,J=8Hz)、7.19(d,1
H,J=10Hz) 化合物(143) 2.58(dd,2H,J=6, 6Hz)、3.31(s,6H)、3.68(s,2H)、3.88
(s,2H)、2.54(dd,2H,J=6, 6Hz)、7.10(d,1H,J=8Hz)、7.
19(d,1H,J=10Hz) 化合物(144) 3.29(s,3H)、3.61(dd,2H,J=6, 6Hz)、3.66(s,2H)、3.84
(s,2H)、4.33(dd,2H,J=6, 6Hz)、7.12(d,1H,J=8Hz)、7.
20(d,1H,J=10Hz) 化合物(145) 1.25〜2.10(m,8H)、3.58(s,2H)、3.87(s,2H)、4.44(d,2
H,J=5Hz)、4.99〜5.49(complex,3H)、5.62〜6.28(m,1
H)、7.09(d,1H,J=8Hz)、7.19(d,1H,J=10Hz) 化合物(146) 2.49(t,1H,J=2Hz)、3.65(s,2H)、3.88(s,2H)、4.43(d,2
H,J=5Hz)、4.67(d,2H,J=2Hz)、5.13(d,1H,J=3Hz)、5.37
(d,1H,J=6Hz)、5.63〜6.39(m,1H)、7.12(d,1H,J=8Hz)、
7.20(d,1H,J=10Hz) 化合物(147) 融点 126.8 ℃ 化合物(148) 融点 105.2 ℃ 化合物(149) 融点 183.7 ℃ 化合物(150) 融点 167.9 ℃ 化合物(151) 1.26(t,3H,J=7Hz)、1.51(d,3H,J=7Hz)、3.27(s,3H)、3.
78(s,2H)、4.06(q,1H,J=7Hz)、4.19(q,2H,J=7Hz)、4.87
(br,1H) 、6.19〜6.35(copmlex,2H)、7.20(d,1H,J=8Hz) 化合物(152) 融点 129.7 ℃ 化合物(153) 1.30(t,3H,J=7Hz)、3.28(s,3H)、3.79(s,2H)、3.90(d,2
H,J=6Hz)、4.23(q,2H,J=7Hz)、4.15〜5.30(br,1H) 、6.
1 〜6.35(copmlex,2H)、7.21(d,1H,J=8Hz) 化合物(154) 融点 170.3 ℃ 化合物(155) 融点 198.6 ℃ 化合物(156) 0.08〜1.88(m,9H)、3.30(s,3H)、3.85(s,2H)、3.91(d,2
H,J=6Hz)、4.19(t,2H,J=6Hz)、4.59〜5.01(br,1H) 、6.
15(d,1H,J=8Hz)、7.10(d,1H,J=10Hz) 化合物(157) 融点 123.0 ℃ 化合物(158) 3.26(s,3H)、3.77(s,2H)、3.69〜4.08(br,1H) 、6.2 〜
6.32(copmlex,2H)、7.16(d,1H,J=9Hz) 化合物(159) 3.28(s,3H)、3.81(s,2H)、3.65〜4.29(br,2H) 、6.34
(d,1H,J=8Hz)、7.03(d,1H,J=10Hz)
【００４３】化合物(402) 融点 179.2 ℃ 化合物(404) 融点 124.9 ℃ 化合物(431) 融点 162.6 ℃ 化合物(307) 融点 168.7 ℃ 化合物(330) 融点 156.4 ℃ 化合物(318) 融点 159.4 ℃ 化合物(305) 融点 127.5 ℃ 化合物(331) 1.52(d,6H,J=7Hz)、2.26(t,1H,J=2Hz)、3.89(s,2H)、4.
38〜4.90(m,1H)、4.60(d,2H,J=2Hz)、6.81(d,1H,J=7H
z)、7.18(d,1H,J=10Hz)
38〜4.90(m,1H)、4.60(d,2H,J=2Hz)、6.81(d,1H,J=7H
z)、7.18(d,1H,J=10Hz)
【００４４】次に一般式 化１２で示されるイミノチア
ゾリン化合物の製造例を示す。 参考例１ Ｎ−４−クロル−２−フルオロフェニル−Ｎ′−メチル
チオウレア１２ｇおよび酢酸ナトリウム 4.5ｇをエタノ
ール１００mlに懸濁させた後、クロロ酢酸 5.2ｇを加
え、３時間加熱還流させた。反応液を水にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮し、化２６
ゾリン化合物の製造例を示す。 参考例１ Ｎ−４−クロル−２−フルオロフェニル−Ｎ′−メチル
チオウレア１２ｇおよび酢酸ナトリウム 4.5ｇをエタノ
ール１００mlに懸濁させた後、クロロ酢酸 5.2ｇを加
え、３時間加熱還流させた。反応液を水にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮し、化２６
【化２６】 で示される化合物12.9ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 60MHz,δ(ppm)) ：3.30(s,3H)、
3.82(s,2H)、6.73〜7.10(complex,3H) 参考例２ Ｎ−４−クロル−２−フルオロフェニル−Ｎ′−メチル
チオウレアにかえて、Ｎ−４−クロルフェニル−Ｎ′−
メチルチオウレア12.0ｇを用いた以外は参考例１の操作
を繰り返し、化２７
3.82(s,2H)、6.73〜7.10(complex,3H) 参考例２ Ｎ−４−クロル−２−フルオロフェニル−Ｎ′−メチル
チオウレアにかえて、Ｎ−４−クロルフェニル−Ｎ′−
メチルチオウレア12.0ｇを用いた以外は参考例１の操作
を繰り返し、化２７
【化２７】 で示される化合物13.0ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 60MHz,δ(ppm)) ：3.28(s,3H)、
3.79(s,2H)、6.88(d,2H,J=9Hz)、7.29(d,2H,J=9Hz)
3.79(s,2H)、6.88(d,2H,J=9Hz)、7.29(d,2H,J=9Hz)
【００４５】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表１１の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物 101〜159, 301〜331, 401〜431, 501〜52
3 および 601〜628 の各々５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤を
得る。 製剤例２ 本発明化合物 101〜159, 301〜331, 401〜431, 501〜52
3 および 601〜628 の各々１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロ
ヘキサノン３５部をよく混合して各々乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物 101〜159, 301〜331, 401〜431, 501〜52
3 および 601〜628 の各々２部、合成含水酸化珪素２
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６４部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々粒剤を
得る。 製剤例４ 本発明化合物 105, 106, 107, 109, 111, 113, 115, 11
8, 119, 121〜124,126〜128, 130, 137, 147〜150, 15
2, 154, 155, 157, 305, 307, 318, 330,402, 404また
は431 の各々２５部、ポリビニルアルコール１０％水溶
液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメ
ートル以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。
表１〜表１１の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物 101〜159, 301〜331, 401〜431, 501〜52
3 および 601〜628 の各々５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々水和剤を
得る。 製剤例２ 本発明化合物 101〜159, 301〜331, 401〜431, 501〜52
3 および 601〜628 の各々１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロ
ヘキサノン３５部をよく混合して各々乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物 101〜159, 301〜331, 401〜431, 501〜52
3 および 601〜628 の各々２部、合成含水酸化珪素２
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６４部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々粒剤を
得る。 製剤例４ 本発明化合物 105, 106, 107, 109, 111, 113, 115, 11
8, 119, 121〜124,126〜128, 130, 137, 147〜150, 15
2, 154, 155, 157, 305, 307, 318, 330,402, 404また
は431 の各々２５部、ポリビニルアルコール１０％水溶
液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメ
ートル以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。
【００４６】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は、表１〜表１１の化合物番号で示す。除草効力の評
価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出芽また
は生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほと
んど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死
または出芽もしくは生育が完全に抑制されているものを
「５」として、０〜５の６段階に区分し、０、１、２、
３、４、５で示す。除草効力の評価「４」および「５」
は優れた除草効力を意味し、評価「３」以下は不十分な
除草効力を意味する。
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は、表１〜表１１の化合物番号で示す。除草効力の評
価は、調査時の供試植物（雑草および作物）の出芽また
は生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほと
んど違いがないものを「０」とし、供試植物が完全枯死
または出芽もしくは生育が完全に抑制されているものを
「５」として、０〜５の６段階に区分し、０、１、２、
３、４、５で示す。除草効力の評価「４」および「５」
は優れた除草効力を意味し、評価「３」以下は不十分な
除草効力を意味する。
【００４７】試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１３日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物の各々をを乳
剤にし、１ヘクタールあたり1000リットル相当の展着剤
を含む水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に散布した。散布後、１９日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を表１２および表１
３に示す。
土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１３日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物の各々をを乳
剤にし、１ヘクタールあたり1000リットル相当の展着剤
を含む水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に散布した。散布後、１９日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を表１２および表１
３に示す。
【表１２】
【表１３】
【００４８】試験例２ 水田湛水処理試験 直径９cm、深さ１１cmの円筒型プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で８日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘ
クタールあたり5000リットル相当の水で希釈し、水面に
処理した。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を表１４および表１５に示す。
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で８日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘ
クタールあたり5000リットル相当の水で希釈し、水面に
処理した。処理後、１９日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を表１４および表１５に示す。
【表１４】
【表１５】
【００４９】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた除草活性を示
す。
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ３０７ (72)発明者 木沢 悟 兵庫県加西市岸呂町塩の山636−２ 住友 化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 【化１】 〔式中、（以下、“（ハロ）”とあるは、“ハロゲン原
子で置換されていてもよい”を意味する。）Ｒ1 はＣ1
〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケ
ニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ7
（ハロ）シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロアルキル
Ｃ1 〜Ｃ3 アルキル基、シアノＣ1 〜Ｃ3アルキル基ま
たはＣ1 〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ5 （ハロ）
アルキル基を示し、 Ｒ2 およびＲ3 は同一または相異なり、水素原子、Ｃ1
〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ3 〜Ｃ7
（ハロ）シクロアルキル基、Ｃ7 〜Ｃ17アラルキル基
（該アラルキル基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよい）またはアリール基（該アリール
基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハ
ロ）アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよい）を示し、 Ａは酸素原子または硫黄原子を示し、 Ｑ−は一般式 化２ 【化２】 で示される基を示し、 Ｘは水素原子、塩素原子またはフッ素原子を示し、 Ｙは塩素原子、フッ素原子、臭素原子、ニトロ基または
シアノ基を示し、 Ａ1 は酸素原子、硫黄原子、ＣＨ2 基またはＮＨ基を示
し、 Ａ2 は酸素原子または硫黄原子を示し、 Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハ
ロ）アルケニル基、Ｃ 3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキニル基、
Ｃ3 〜Ｃ7 （ハロ）シクロアルキル基、シアノＣ1 〜Ｃ
3 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシＣ1 〜Ｃ
3 （ハロ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ6 （ハロ）アルキ
ル）カルボニル基、（Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ）カルボニ
ル基、水素原子、一般式 化３ 【化３】 で示される基を表わし、 Ｒ5 は水素原子、ＣＨ2 ＯＲ4 、ＣＯ2 Ｒ7 またはＣ1
〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基を示し、 Ｒ6 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基を
示し、 ＢはＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＮＯＲ6 、ＣＨ＝Ｃ
（Ｒ6 ）ＣＯ2 Ｒ7 、ＣＨＸ1 ＣＨＸ2 ＣＯ2 Ｒ7 、ニ
トロ基、シアノ基、ＳＲ4 、ＯＲ4 、ＮＨＲ4、ＮＨＳ
Ｏ2 Ｒ2 、ＣＯＲ6 、ＳＯ2 ＯＲ4 またはＳＯ2 Ｃｌを
示し、 Ｘ1 およびＸ2 は同一または相異なり、水素原子、塩素
原子または臭素原子を示し、 Ｒ7 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ10（ハロ）アルキル基、Ｃ3
〜Ｃ7 （ハロ）シクロアルキル基、Ｃ3 〜Ｃ7 シクロア
ルケニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケニル基、Ｃ3 〜
Ｃ6 （ハロ）アルキニル基、シアノＣ1 〜Ｃ3 アルキル
基、Ｃ1 〜Ｃ3アルコキシＣ1 〜Ｃ3 アルキル基、（Ｃ
1 〜Ｃ5 （ハロ）アルコキシ）カルボニルＣ1 〜Ｃ3 ア
ルキル基、Ｎ＝ＣＲ6 Ｒ6 、ＮＲ6 Ｒ6 、アリール基
（該アリール基はＣ1 〜Ｃ3 （ハロ）アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ3 （ハロ）アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよい）、ベンジル基、一般式 化４ 【化４】 で示される基を示し、 Ｒ8 およびＲ9 は同一または相異なり、水素原子、Ｃ1
〜Ｃ6 （ハロ）アルキル基、Ｃ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルケ
ニル基またはＣ3 〜Ｃ6 （ハロ）アルキニル基を示し、
ｎは１〜５の整数を示す。〕で示されるイミノチアゾロ
ン誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載のイミノチアゾロン誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9978394A JPH07304759A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | イミノチアゾロン誘導体およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9978394A JPH07304759A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | イミノチアゾロン誘導体およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304759A true JPH07304759A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14256545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9978394A Pending JPH07304759A (ja) | 1994-05-13 | 1994-05-13 | イミノチアゾロン誘導体およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304759A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0985670A1 (en) * | 1998-08-13 | 2000-03-15 | American Cyanamid Company | 1-(3-Heterocyclylphenyl)isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine compounds as herbicides |
| US6303783B1 (en) | 1998-08-13 | 2001-10-16 | American Cyanamid Co. | 1- (3-Heterocyclylphenyl) isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine herbicidal agents |
| US6353006B1 (en) | 1999-01-14 | 2002-03-05 | Bayer Corporation | Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents |
| WO2012041789A1 (en) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| WO2019101513A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Herbicidal pyridylethers |
| WO2019101551A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Herbicidal phenylethers |
-
1994
- 1994-05-13 JP JP9978394A patent/JPH07304759A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0985670A1 (en) * | 1998-08-13 | 2000-03-15 | American Cyanamid Company | 1-(3-Heterocyclylphenyl)isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine compounds as herbicides |
| US6303783B1 (en) | 1998-08-13 | 2001-10-16 | American Cyanamid Co. | 1- (3-Heterocyclylphenyl) isothiourea, -isourea, -guanidine and -amidine herbicidal agents |
| US6353006B1 (en) | 1999-01-14 | 2002-03-05 | Bayer Corporation | Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents |
| WO2012041789A1 (en) | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Basf Se | Herbicidal benzoxazinones |
| WO2019101513A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Herbicidal pyridylethers |
| WO2019101551A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Herbicidal phenylethers |
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