JPH10291983A - ピリダジン−３−オン誘導体およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草効力を示す化合物を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹は、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ²
およびＲ³は同一または相異なり、水素原子等を表し、
Ｘは水素原子等を表し、Ｙはハロゲン原子等を表し、Ｚ
¹は酸素原子等を表し、Ｚ⁴は酸素原子等を表し、Ｒ⁴は
水素原子等を表し、Ｒ⁵はＣ２−Ｃ６アルケニル基等を
表す。〕で示されるピリダジン−３−オン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はピリダジン−３−オ
ン誘導体およびその用途に関する。

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】本発明者等は優れた除草
活性を有する化合物を見い出すべく鋭意検討した結果、
下記一般式化３で示されるピリダジン−３−オン誘導体
が優れた除草活性を有することを見い出し本発明に至っ
た。即ち、本発明は、一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ²お
よびＲ³は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ３
アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ
３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｘは水素原
子またはハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基またはトリハロメチル基を表し、Ｚ¹は
酸素原子、硫黄原子、ＣＨ₂基またはＮＨ基を表し、Ｚ⁴
は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基
を表し、Ｒ⁵はＣ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルキニル基、置換されていてもよいベンジル基、
置換されていてもよいフェニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
ルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３
−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル
オキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−
Ｃ６ハロアルケニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）チ
オＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ
基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ８シク
ロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキルチオ
基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル
チオ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ＝ＮＯ基、置換さ
れていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよい
フェニルチオ基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基、
アミノＣ２−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルコキ
シ基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換さ
れていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフ
リルオキシ基、置換されていてもよいフリルＣ１−Ｃ６
アルキルオキシ基、置換されていてもよいチエニルオキ
シ基、置換されていてもよいチエニルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシ基、置換されていてもよいピロリルオキシ基、
置換されていてもよいピロリルオキシＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシ基、置換されていてもよいイミダゾリルオキシ
基、置換されていてもよいイミダゾリルＣ１−Ｃ６アル
キルオキシ基、置換されていてもよいピラゾリルオキシ
基、置換されていてもよいピラゾリルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシ基、置換されていてもよいチアゾリルオキシ
基、置換されていてもよいチアゾリルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシ基、置換されていてもよいオキサゾリルオキシ
基、置換されていてもよいオキサゾリルＣ１−Ｃ６アル
キルオキシ基、置換されていてもよいイソチアゾリルオ
キシ基、置換されていてもよいイソチアゾリルＣ１−Ｃ
６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイソキサゾ
リルオキシ基、置換されていてもよいイソキサゾリルＣ
１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピリ
ジルオキシ基、置換されていてもよいピリジルＣ１−Ｃ
６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピラジニル
オキシ基、置換されていてもよいピラジニルＣ１−Ｃ６
アルキルオキシ基、置換されていてもよいピリミジニル
オキシ基、置換されていてもよいピリミジニルＣ１−Ｃ
６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピリダジニ
ルオキシ基、置換されていてもよいピリダジニルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいインドリ
ジニルオキシ基、置換されていてもよいインドリジニル
Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイ
ンドリルオキシ基、置換されていてもよいインドリルＣ
１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイン
ダゾリルオキシ基、置換されていてもよいインダゾリル
Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいキ
ノリルオキシ基、置換されていてもよいキノリルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイソキノ
リルオキシ基または置換されていてもよいイソキノリル
Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基を表すか、あるいは、−Ｎ
Ｒ⁶Ｒ⁷で表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボ
ニルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル基、ヒドロキ
シＣ２−Ｃ６アルキル基、アミノＣ２−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいベンジル基または置換されて
いてもよいフェニル基を表し、Ｒ⁷は、Ｃ３−Ｃ８シク
ロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキ
シＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カル
ボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ２−
Ｃ６アルキル基、アミノＣ２−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいベンジル基または置換されていてもよい
フェニル基を表わすか、あるいは、Ｒ⁶とＲ⁷とで、トリ
メチレンまたはエチレンチオエチレンを表わす。｝を表
すか、あるいは、−ＮＨＮＨＲ⁸で表される基（式中、
Ｒ⁸は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
いてもよいフェニル基または置換されていてもよいベン
ジル基を表す。）を表すか、あるいは、一般式 化４

【化４】 ｛式中、Ｒ⁹は水素原子、ヒドロキシル基または−Ｏ−
ＣＯＲ¹⁰で表される基（式中、Ｒ¹⁰は、Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケ
ニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６アルキルアミ
ノ基を表す。）を表す。｝で表される基を表す。〕で示
されるピリダジン−３−オン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤を提供
する。

【０００２】

【発明の実施の形態】本発明化合物の態様として、Ｚ¹
が酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基であり、Ｒ⁵がＣ２
−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ
３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、
置換されていてもよいベンジル基、置換されていてもよ
いフェニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ
２−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）チオＣ１−Ｃ６アルキル基 Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニ
ルチオ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ
８シクロハロアルキルチオ基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアル
キル）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）Ｃ＝ＮＯ基、置換されていてもよいベンジルチオ
基、置換されていてもよいフェニルチオ基、ヒドロキシ
Ｃ２−Ｃ６アルコキシ基、アミノＣ２−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ
６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルア
ミノＣ２−Ｃ６アルコキシ基、置換されていてもよいフ
リルオキシ基、置換されていてもよいフリルＣ１−Ｃ６
アルキルオキシ基、置換されていてもよいチエニルオキ
シ基、置換されていてもよいチエニルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシ基、置換されていてもよいピロリル基、置換さ
れていてもよいピロリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、
置換されていてもよいイミダゾリルオキシ基、置換され
ていてもよいイミダゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
基、置換されていてもよいピラゾリルオキシ基、置換さ
れていてもよいピラゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
基、置換されていてもよいチアゾリルオキシ基、置換さ
れていてもよいチアゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
基、置換されていてもよいオキサゾリルオキシ基、置換
されていてもよいオキサゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキ
シ基、置換されていてもよいイソチアゾリルオキシ基、
置換されていてもよいイソチアゾリルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシ基、置換されていてもよいイソキサゾリルオキ
シ基、置換されていてもよいイソキサゾリルＣ１−Ｃ６
アルキルオキシ基、置換されていてもよいピリジルオキ
シ基、置換されていてもよいピリジルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシ基、置換されていてもよいピラジニルオキシ
基、置換されていてもよいピラジニルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシ基、置換されていてもよいピリミジニルオキシ
基、置換されていてもよいピリミジニルＣ１−Ｃ６アル
キルオキシ基、置換されていてもよいピリダジニルオキ
シ基、置換されていてもよいピリダジニルＣ１−Ｃ６ア
ルキルオキシ基、置換されていてもよいインドリジニル
オキシ基、置換されていてもよいインドリジニルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいインドリ
ルオキシ基、置換されていてもよいインドリルＣ１−Ｃ
６アルキルオキシ基、置換されていてもよいインダゾリ
ルオキシ基、置換されていてもよいインダゾリルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいキノリル
オキシ基、置換されていてもよいキノリルＣ１−Ｃ６ア
ルキルオキシ基、置換されていてもよいイソキノリルオ
キシ基、置換されていてもよいイソキノリルＣ１−Ｃ６
アルキルオキシ基、−ＮＲ⁶Ｒ⁷で表される基（式中、Ｒ
⁶およびＲ⁷は、前記と同じ意味を表わす。）、−ＮＨＮ
ＨＲ⁸で表される基（式中、Ｒ⁸は、前記と同じ意味を表
わす。）または前記化４で示される基であるピリダジン
−３−オン誘導体；Ｒ¹がトリフルオロメチル基であ
り、Ｒ²がメチル基または水素原子であり、Ｒ ³が水素原
子であり、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子であ
り、Ｒ⁴が水素原子またはメチル基であり、Ｒ⁵がＣ２−
Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオ
キシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルキニルオキシ基、置換されていてもよいベンジル
オキシ基または置換されていてもよいフェノキシ基であ
るピリダジン−３−オン誘導体；Ｚ⁴が酸素原子である
ピリダジン−３−オン誘導体；Ｚ¹およびＺ⁴が酸素原子
であるピリダジン−３−オン誘導体；Ｒ⁵がＣ２−Ｃ６
アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、
ベンジルオキシ基またはフェノキシ基であるピリダジン
−３−オン誘導体；Ｒ⁵がＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ
基であるピリダジン−３−オン誘導体；Ｒ⁵がフェノキ
シ基であるピリダジン−３−オン誘導体；Ｒ⁵がベンジ
ルオキシ基であるピリダジン−３−オン誘導体；Ｒ²が
メチル基であるピリダジン−３−オン誘導体；Ｙがハロ
ゲン原子であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、
Ｒ²が水素原子またはメチル基であり、Ｒ³が水素原子で
あり、Ｒ⁴が水素原子またはメチル基であるピリダジン
−３−オン誘導体；Ｘがフッ素原子であり、Ｙがハロゲ
ン原子であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²
が水素原子またはメチル基であり、Ｒ³が水素原子であ
り、Ｒ⁴が水素原子またはメチル基であるピリダジン−
３−オン誘導体；Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子
であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²が水素
原子またはメチル基であり、Ｒ³が水素原子であり、Ｒ⁴
が水素原子またはメチル基であるピリダジン−３−オン
誘導体；Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子であり、
Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²が水素原子また
はメチル基であり、Ｒ³が水素原子であり、Ｒ⁴がメチル
基であるピリダジン−３−オン誘導体；Ｒ⁵がＮＨＲ⁷で
ある化合物において、Ｒ⁷が（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カ
ルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ２
−Ｃ６アルキル基、ベンジル基またはフェニル基である
ピリダジン−３−オン誘導体；Ｒ⁵がアゼチジン−１−
イル基またはチオモルホリン−１−イル基であるピリダ
ジン−３−オン誘導体；Ｒ⁵が前記一般式化４で表され
る化合物においてＲ⁹がヒドロキシル基または（Ｃ１−
Ｃ６アルキル）カルボニルオキシ基であるピリダジン−
３−オン誘導体があげられる。

【０００３】本発明において、「置換されていてもよ
い」で示される置換基としては、Ｃ１−Ｃ４アルキル基
（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基（クロロメチル基、ブ
ロモメチル基、トリフルオロメチル基）、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基等）、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）カルボ
ニルオキシ基（アセチルオキシ基、エチルカルボニルオ
キシ基等）、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボニル基
（メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基
等）、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基（クロロメトキシ
基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等）、
（Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル）カルボニルオキシ基（クロ
ロアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基
等）、（Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ）カルボニル基（ク
ロロエトキシカルボニル基、ブロモエトキシカルボニル
基、トリフルオロエトキシカルボニル基等）、ハロゲン
原子（塩素原子、フッ素原子、臭素原子等）、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、アセチル基
等があげられ、Ｒ¹で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル
基としては、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基等があげられ、
Ｒ²、Ｒ³で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリクロロメチル基、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基として
は、メトキシメチル基等があげられ、Ｘ、Ｙで示される
ハロゲン原子とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子等が
あげられ、Ｙで示されるトリハロメチル基としては、ト
リフルオロメチル基、トリクロロメチル基等があげら
れ、Ｒ⁴で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、
メチル基、エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロア
ルキル基としては、シクロプロピル基等があげられ、

【０００４】Ｒ⁵で示されるＣ２−Ｃ６アルケニル基と
しては、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−
メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等があげられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基としては、２−クロロ−２
−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，
３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチ
ル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，２−ジ
メチル−３−ブチニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロ
アルキニル基としては、３−ブロモ−２−プロピニル基
等があげられ、置換されていてもよいベンジル基として
は、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメ
チルベンジル基、４−メトキシベンジル基等があげら
れ、置換されていてもよいフェニル基としては、フェニ
ル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基
としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、１−プロ
ペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ
基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−メチル
−２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基等があ
げられ、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基としては、
２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２
−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキ
シ基としては、プロパルギルオキシ基、１−メチル−２
−プロピニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオ
キシ基、１，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基として
は、２−ブロモ−２−プロピニルオキシ基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ
基、エチルチオ基、n −プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキルチオ基としては、クロロメチルチオ
基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジクロロエチ
ルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、３
−クロロプロピルチオ基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６アル
ケニルチオ基としては、ビニルチオ基、アリルチオ基、
１−プロペニルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチ
オ基、２−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ブテニ
ルチオ基、３−ブテニルチオ基等があげられ、 Ｃ２−
Ｃ６ハロアルケニルチオ基としては、２−クロロ−２−
プロペニルチオ基、３−クロロ−２−プロペニルチオ
基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルチオ基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）チオＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、メチルチオメチル基、エチルチオメチル
基、イソプロピルチオメチル基、メチルチオエチル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、プ
ロパルギルチオ基、１−メチル−２−プロピニルチオ
基、１，１−ジメチル−２−プロピニルチオ基、２−ブ
チニルチオ基、３−ブチニルチオ基、１，２−ジメチル
−３−ブチニルチオ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロア
ルキニルチオ基としては、２−ブロモ−２−プロピニル
チオ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオ基
としてはシクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、
シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロ
ヘプチルチオ基等があげられ、置換されていてもよいベ
ンジルチオ基としては、ベンジルチオ基、４−メチルベ
ンジルチオ基等があげられ、置換されていてもよいフェ
ニルチオ基としては、フェニルチオ基、４−メチルフェ
ニルチオ基等があげられ、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルコ
キシ基としては、２−ヒドロキシエトキシ基、３−ヒド
ロキシプロポキシ基、１−メチル−２−ヒドロキシエト
キシ基、２−ヒドロキシプロポキシ基、１−メチル−２
−ヒドロキシプロポキシ基等があげられ、アミノＣ２−
Ｃ６アルコキシ基としては、２−アミノエトキシ基、３
−アミノプロポキシ基、１−メチル−２−アミノエトキ
シ基、２−アミノプロポキシ基、１−メチル−２−アミ
ノプロポキシ基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）
カルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基としては、２
−アセトキシエトキシ基、２−エチルカルボニルオキシ
エトキシ基、２−イソプロピルカルボニルオキシエトキ
シ基、２−（ｔ−ブチルカルボニルオキシ）エトキシ
基、３−アセトキシプロポキシ基等があげられ、（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルコキ
シ基としては、２−メチルカルボニルアミノエトキシ
基、２−エチルカルボニルアミノエトキシ基、２−イソ
プロピルカルボニルアミノエトキシ基、２−（ｔ−ブチ
ルカルボニルアミノ）エトキシ基、３−メチルカルボニ
ルアミノプロポキシ基等があげられ、置換されていても
よいベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、α
−メチルベンジルオキシ基、４−トリフルオロメチルベ
ンジルオキシ基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−
クロロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ
基、２，６−ジクロロベンジルオキシ基、４−ニトロベ
ンジルオキシ基等があげられ、置換されていてもよいフ
ェノキシ基としては、フェノキシ基、４−メチルフェノ
キシ基、４−ニトロフェノキシ基等があげられ、置換さ
れていてもよいフリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基とし
ては、２−フリルメトキシ基、３−フリルメトキシ基等
があげられ、

【０００５】Ｒ⁶、Ｒ⁷で示される、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニ
ルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基としては、２−アセトキ
シエチル基、２−エチルカルボニルオキシエチル基、２
−イソプロピルカルボニルオキシエチル基、２−（ｔ−
ブチルカルボニルオキシ）エチル基、３−アセトキシプ
ロピル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボ
ニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル基としては、２−メチル
カルボニルアミノエチル基、２−エチルカルボニルアミ
ノエチル基、２−イソプロピルカルボニルアミノエチル
基、２−（ｔ−ブチルカルボニルアミノ）エチル基、３
−メチルカルボニルアミノプロピル基等があげられ、ヒ
ドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基としては、２−ヒドロキ
シエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−メチル−
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基等
があげられ、アミノＣ２−Ｃ６アルキル基としては、２
−アミノエチル基、３−アミノプロピル基、１−メチル
−２−アミノエチル基、２−アミノプロピル基等があげ
られ、置換されていてもよいベンジル基としては、ベン
ジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベン
ジル基、４−メチルベンジル基等があげられ、置換され
ていてもよいフェニル基としては、フェニル基、４−メ
チルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、３−メチルフェニル基等があ
げられ、Ｒ⁸で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等があげられ、置換されていてもよい
フェニル基としては、フェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−トリフルオロメチル
フェニル基、３−メチルフェニル基等があげられ、置換
されていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、α
−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、４
−メチルベンジル基等があげられ、Ｒ¹⁰で示されるＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、
トリフルオロメチル基、２，２−ジクロロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロプロピ
ル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、
ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、１−メチル−
２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２
−ブテニル基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シク
ロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基等があげられ、置換されていてもよいフ
ェニル基としては、フェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−トリフルオロメチル
フェニル基、３−メチルフェニル基等があげられ、置換
されていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、α
−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、４
−メチルベンジル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−プ
ロピルアミノ基等があげられる。

【０００６】本発明化合物において、除草活性の点から
好ましい置換基として、Ｘについてはフッ素原子、塩素
原子があげられ、Ｙについては塩素原子があげられ、Ｚ
⁴については酸素原子があげられ、Ｒ¹についてはＣＦ₂
Ｚ²（Ｚ²は水素原子、フッ素原子、塩素原子またはトリ
フルオロメチル基を表す）基があげられ、さらに好まし
くはトリフルオロメチル基があげられ、Ｒ²については
メチル基、水素原子があげられ、Ｒ³についてはメチル
基、水素原子があげられ、Ｒ⁴についてはメチル基、水
素原子があげられる。本発明化合物の中で除草活性の点
から好ましい化合物としては、上記の好ましい置換基を
組み合わせた化合物が挙げられる。本発明化合物には不
斉炭素に由来する光学異性体が存在する場合があるが、
これらの光学異性体もすべて本発明に含まれる。

【０００７】本発明化合物は、例えば、下記の製造法１
〜製造法３により製造することができる。 （製造法１）下記スキ−ム 化５にしたがった製造法。

【化５】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は前記と同じ
意味を表わし、Ｚ²は酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基
を表し、Ｒ^5-1はＣ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３
−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
オキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１−
Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、 Ｃ３−Ｃ６ハロアルケ
ニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルチオ
基、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキルチオ基、（Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、ジ（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）Ｃ＝ＮＯ基、置換されていてもよい
ベンジルチオ基、置換されていてもよいフェニルチオ
基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基、アミノＣ２−
Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル
オキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルコキシ基、置換さ
れていてもよいベンジルオキシ基、置換されていてもよ
いフェノキシ基、置換されていてもよいフリルオキシ
基、置換されていてもよいフリルＣ１−Ｃ６アルキルオ
キシ基、置換されていてもよいチエニルオキシ基、置換
されていてもよいチエニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
基、置換されていてもよいピロリルオキシ基、置換され
ていてもよいピロリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置
換されていてもよいイミダゾリルオキシ基、置換されて
いてもよいイミダゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、
置換されていてもよいピラゾリルオキシ基、置換されて
いてもよいピラゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置
換されていてもよいチアゾリルオキシ基、置換されてい
てもよいチアゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換
されていてもよいオキサゾリルオキシ基、置換されてい
てもよいオキサゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置
換されていてもよいイソチアゾリルオキシ基、置換され
ていてもよいイソチアゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
基、置換されていてもよいイソキサゾリルオキシ基、置
換されていてもよいイソキサゾリルＣ１−Ｃ６アルキル
オキシ基、置換されていてもよいピリジルオキシ基、置
換されていてもよいピリジルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
基、置換されていてもよいピラジニルオキシ基、置換さ
れていてもよいピラジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
基、置換されていてもよいピリミジニルオキシ基、置換
されていてもよいピリミジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキ
シ基、置換されていてもよいピリダジニルオキシ基、置
換されていてもよいピリダジニルＣ１−Ｃ６アルキルオ
キシ基、置換されていてもよいインドリジニルオキシ
基、置換されていてもよいインドリジニルＣ１−Ｃ６ア
ルキルオキシ基、置換されていてもよいインドリルオキ
シ基、置換されていてもよいインドリルＣ１−Ｃ６アル
キルオキシ基、置換されていてもよいインダゾリルオキ
シ基、置換されていてもよいインダゾリルＣ１−Ｃ６ア
ルキルオキシ基、置換されていてもよいキノリルオキシ
基、置換されていてもよいキノリルＣ１−Ｃ６アルキル
オキシ基、置換されていてもよいイソキノリルオキシ
基、置換されていてもよいイソキノリルＣ１−Ｃ６アル
キルオキシ基、−ＮＲ⁶Ｒ⁷で表される基（式中、Ｒ⁶お
よびＲ⁷は、前記と同じ意味を表わす。）−ＮＨＮＨＲ⁸
で表される基（式中、Ｒ⁸は、前記と同じ意味を表わ
す。）または前記一般式 化４で表される基を表す。〕

【０００８】各工程の反応条件は、例えば以下のようで
ある。 化合物〔Ｉ〕から化合物〔II〕を製造する方法 化合物〔II〕は、化合物〔Ｉ〕と化合物ＣＨＺ（Ｒ⁴）
ＣＯＯＣＨ₃（式中、Ｚは臭素原子または塩素原子を表
わし、Ｒ⁴は前記と同じ意味を表す。）とを、必要に応
じて塩基の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。この反応は、無溶媒または溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃である。反応時
間の範囲は、通常、瞬時〜７２時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、化合物〔Ｉ〕１モルに対して化合物Ｃ
ＨＺ（Ｒ⁴）ＣＯＯＣＨ₃および必要に応じて用いられる
塩基は、それぞれ1モルの割合が理論量であるが、反応
の状況に応じて任意に変化させることができる。用いら
れる溶媒としては、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ
−テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ−テル、１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと
記す）等のエ−テル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の第三級アミン
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
類、あるいはそれらの混合物があげられる。必要に応じ
て用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、、炭
酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基類、あるい
はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液
は、（必要に応じて水を加えて）生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、必要ならばクロマトグラフィ−、再結晶等の操
作によってさらに精製することにより、目的物を単離す
ることができる。

【０００９】化合物〔II〕から化合物〔III〕を製造す
る方法 化合物〔III〕は、化合物〔II〕を酸存在下で加水分解
することにより製造することができる。この反応は、通
常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常、０〜１００
℃である。反応時間の範囲は、通常、瞬時〜７２時間で
ある。用いられる溶媒としてはヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ−
テル、１，４−ジオキサン、ＴＨＦ等のエ−テル類、ニ
トロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物類、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物類、メタ
ノ−ル、エタノ−ル、エチレングリコ−ル等のアルコ−
ル類、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ニトロベ
ンゼン等のニトリル類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の
脂肪酸類、水等、あるいはそれらの混合物があげられ
る。用いられる酸としては、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱
酸、酢酸、プロピオン酸、パラトルエンスルホン酸等の
有機酸、あるいはそれらの混合物があげられ、その使用
量は化合物〔II〕に対して触媒量〜大過剰である。反応
終了後の反応液は、（必要に応じて水を加えて）生じた
結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によってさらに精製することによ
り、目的物を単離することができる。

【００１０】化合物〔III〕から化合物〔IV〕を製造す
る方法 化合物〔IV〕は、化合物〔III〕と塩素化剤とを反応さ
せることにより製造することができる。該反応は、無溶
媒又は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常、室温〜
加熱還流温度である。反応時間の範囲は、通常、瞬時〜
７２時間である。塩素化剤としては、塩化チオニル、ホ
スゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オ
キシ塩化リン等があげられる。反応に供される試剤の量
は、化合物〔III〕１モルに対して塩素化剤は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化
させることができる。反応に用いられる溶媒としては、
ヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−テル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエ−テル、１，４−ジオキサン、Ｔ
ＨＦ等のエ−テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等
のニトロ化合物類、クロロホルム、ジクロロメタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻
酸エチル、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、
アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、ある
いはそれらの混合物があげられる。反応終了後、溶媒等
を減圧留去し、目的物を単離することができる。

【００１１】化合物〔IV〕から化合物〔Ｖ〕を製造する
方法 化合物〔Ｖ〕は、化合物〔IV〕とＲ^5-1−Ｈとを、塩基
存在下、無溶媒又は溶媒中反応させることにより製造す
ることができる。反応温度の範囲は通常、室温〜加熱還
流温度である。反応時間の範囲は、通常、瞬時〜７２時
間である。反応に供されるＲ^5-1−Ｈおよび塩基の量
は、化合物〔IV〕1モルに対してＲ^{5- 1}−Ｈは、各々、１
モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意
に変化させることができる。用いられる塩基としては、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、ピコリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン等の有機塩基類、あるいはそれらの混合物があげら
れる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
−テル、１，４−ジオキサン、ＴＨＦ等のエ−テル類、
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン等の第三級アミン類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物類、アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、あるいはそ
れらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、
（必要に応じて水を加えて）生じた結晶を濾集するか、
または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならばクロマトグラフィ−、再結晶等の操作に
よってさらに精製することにより、目的物を単離するこ
とができる。

【００１２】（製造法２）下記スキ−ム化６にしたがっ
た製造法。

【化６】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺ²は前記
と同じ意味を表わし、Ｒ^5-2はＣ２−Ｃ６アルケニル
基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、置換されていても
よいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ
２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニ
ルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、 Ｃ２−Ｃ
６ハロアルケニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）チオ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基で表される基を表す。〕 上記工程の反応条件は、例えば以下のようである。化合
物〔VI〕は、化合物〔Ｉ〕と化合物ＣＨＺ（Ｒ⁴）ＣＯ
Ｒ^5-2（式中、Ｚは臭素原子または塩素原子を表わし、
Ｒ⁴およびＲ^5-2は前記と同じ意味を表す。）とを、必要
に応じて塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。この反応は、無溶媒または溶媒中で行わ
れ、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃である。反
応時間の範囲は、通常、瞬時〜７２時間である。用いら
れる溶媒としてはヘキサン、シクロヘキサン、石油エ−
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ−テル、１，４
−ジオキサン、ＴＨＦ等のエ−テル類、ホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の
第三級アミン類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物類、あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応に供される試剤の量は、化合物〔Ｉ〕１モルに
対して、化合物ＣＨＺ（Ｒ ⁴）ＣＯＲ^5-2および塩基はそ
れぞれ１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じて任意に変化させることができる。必要に応じて用い
られる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩
基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基類、あいはそれ
らの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、（必
要に応じて水を加えて）生じた結晶を濾集するか、また
は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、
必要ならばクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によっ
てさらに精製することにより、目的物を単離することが
できる。

【００１３】（製造法３）下記スキ−ム化７にしたがっ
た製造法。

【化７】 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は前記
と同じ意味を表す。） 上記工程の反応条件は、例えば以下のようである。化合
物[XX]を塩酸、臭素酸等の溶媒中で通常の方法でジアゾ
ニウム塩にした後、アセトニトリル等の溶媒中、該ジア
ゾニウム塩と一般式ＣＨ₂＝ＣＲ⁴ＣＯＲ⁵[式中、Ｒ⁴お
よびＲ⁵は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と
を反応させることにより製造することができる。反応温
度の範囲は通常−２０〜１５０℃好ましくは０〜６０℃
であり、反応時間の範囲は瞬時〜７２時間である。反応
終了後の反応液は、（必要に応じて水を加えて）生じた
結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によってさらに精製することによ
り、目的物を単離することができる。

【００１４】次に、本発明化合物を製造する際に用いら
れる原料化合物の製造法について述べる。化合物〔Ｉ〕
のうち、Ｚ²が酸素原子または硫黄原子であるものは、
下記のスキ−ム化８にしたがって、製造することができ
る。

【化８】 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、前記と同じ意
味を表わしＺ³は酸素原子または硫黄原子を表す。〕 化合物〔VII〕で示されるアニリン誘導体は、例えばヨ
−ロッパ特許出願公開明細書ＥＰ−61741−Ａで公知で
あるか、または、そこに記載された方法に準じて製造す
ることができる。 化合物〔VII〕から化合物〔VIII〕を製造する方法 化合物〔VIII〕は、化合物〔VII〕より、例えば（Organ
ic Synthesis collective volume 1. P. 442 参照）下
記のスキ−ム化９にしたがって製造することができる。

【化９】 〔式中、Ｘ、ＹおよびＺ³は、前記と同じ意味を表わ
す。〕 化合物〔VIII〕から化合物〔IX〕を製造する方法 化合物〔IX〕は、α−ジハロ化合物Ｒ¹Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ₂
Ｒ³（式中、Ｒ¹およびＲ³は、前記と同じ意味を表わ
し、Ｖは、よう素原子、臭素原子または塩素原子を表わ
す。）と水とを塩基の存在下に反応させて、カルボニル
誘導体Ｒ¹Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³（式中、Ｒ¹および
Ｒ³は、前記と同じ意味を表わす。）とした（以下、反
応１と記す）後、続いてそれとヒドラジン誘導体〔VII
I〕とを反応させる（以下、反応２と記す）ことによっ
て製造することができる。カルボニル誘導体Ｒ¹Ｃ（＝
Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³は、水、アルコ−ル中で、水和体ま
たはアセタ−ル誘導体として反応させることもできる。
反応１は、通常溶媒中（例えば、水等）で行われ、反応
温度の範囲は通常０〜１００℃である。反応時間の範囲
は、通常、瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤
の量は、α−ジハロ化合物Ｒ¹Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ₂Ｒ³１モ
ルに対して水および塩基（例えば、酢酸ナトリウム等）
の量は各々２モルの割合が理論量であるが、反応の状況
に応じて任意に変化させることができる。反応２は、通
常溶媒中（例えば、ＴＨＦ等）で行われ、反応温度の範
囲は通常０〜１００℃である。反応時間の範囲は、通
常、瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤の量
は、反応１に用いたα−ジハロ化合物1 モルに対して、
ヒドラジン誘導体〔VIＩI〕は、1モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況に応じて任意に変化させることがで
きる。また、ヒドラジン誘導体〔VIII〕そのものを用い
るかわりに、場合により該ヒドラジン誘導体の塩酸塩や
硫酸塩等の塩を用いることもできる。反応終了後の反応
液は、（必要に応じて水を加えて）生じた結晶を濾集す
るか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要ならばクロマトグラフィ−、再結晶等の
操作によってさらに精製することにより、目的物を単離
することができる。 化合物〔IX〕から化合物〔Ｉ〕を製造する方法 化合物〔Ｉ〕は、化合物〔IX〕と化合物Ｐｈ₃Ｐ＝Ｃ
（Ｒ²）ＣＯＯＣ₂Ｈ₅（式中、Ｒ²は前記と同じ意味を表
わす。）とを反応させることにより製造することができ
る。上記の化合物Ｐｈ₃Ｐ＝Ｃ（Ｒ²）ＣＯＯＣ₂Ｈ₅は、
市販されているものを用いるか、または、例えば実験化
学講座（丸善株式会社）第4版第２４巻、２５９〜２６
０頁に記載された方法にしたがって製造することができ
る。この反応は、通常溶媒中（例えば、ＴＨＦ等）で行
われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃である。
反応時間の範囲は、通常、瞬時〜７２時間である。反応
に供される試剤の量は、化合物〔IX〕１モルに対して化
合物Ｐｈ₃Ｐ＝Ｃ（Ｒ²）ＣＯＯＣ₂Ｈ₅は、１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化させ
ることができる。反応終了後の反応液は、（必要に応じ
て水を加えて）生じた結晶を濾集するか、または、有機
溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要なら
ばクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によってさらに
精製することにより、目的物を単離することができる。

【００１５】また、化合物〔Ｉ〕のうちＺ²がＮＨ基で
あるもの（化合物[XX]）は、下記スキ−ム化１０にした
がって、製造することができる。

【化１０】 [式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記と同じ意味を
表す。] 化合物[ＸＶＩＩ]から化合物[ＸＶＩＩＩ]を製造する方
法 上記の化合物［ＶＩＩ］から化合物［Ｉ］を製造する方
法（スキ−ム化８）と同様にして製造することができ
る。 化合物[ＸＶＩＩＩ]から化合物[ＸＩＸ]を製造する方法 化合物[ＸＩＸ]は、化合物[ＸＶＩＩＩ]をニトロ化する
ことにより製造することができる。この反応は、通常溶
媒中で行われ、反応温度の範囲は通常、−１０℃〜室温
である。反応時間の範囲は、通常、瞬時〜７２時間であ
る。ニトロ化剤としては、硝酸または発煙硝酸等があげ
られる。反応に供される試剤の量は、化合物〔ＸＶＩＩ
Ｉ〕１モルに対してニトロ化剤は、１モルの割合が理論
量であるが、反応の状況に応じて任意に変化させること
ができる。反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、
硫酸、酢酸等の酸あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後の反応液は、氷水にあけ生じた結晶を濾
集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の
後処理を行い、必要ならばクロマトグラフィ−、再結晶
等の操作によってさらに精製することにより、目的物を
単離することができる。 化合物[ＸＩＸ]から化合物[ＸＸ]を製造する方法 化合物[ＸＸ]は化合物[ＸＩＸ]を鉄等の金属を用いて還
元することにより製造することができる。この反応は、
通常酸の存在下溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通
常、室温〜加熱還流である。反応時間の範囲は、通常、
瞬時〜７２時間である。還元剤としては、鉄、亜鉛、ス
ズ等があげられる。反応に供される試剤の量は、化合物
〔ＸＩＸ〕１モルに対して還元剤は、通常３モル〜過剰
量である。反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエ−テル、１，４−ジオキサン、ＴＨＦ等のエ
−テル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、炭酸ジエチル等の
エステル類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニト
リル類、メタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル等のア
ルコ−ル類、水等あるいはそれらの混合物があげられ
る。用いられる酸としては、酢酸、塩酸、硫酸等があげ
られる。反応終了後の反応液は、（必要に応じて水を加
えて）生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出
および濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならばクロマ
トグラフィ−、再結晶等の操作によってさらに精製する
ことにより、目的物を単離することができる。

【００１６】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
また、作物・雑草間に優れた選択性を示し得る。例え
ば、本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Poly
gonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum
pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナ
ガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex
obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(Des
modium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepens) アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィ−ルドパンジ−(Viola arvensis)、ワイルドパンジ
−(Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ(Convolvulus
arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lam
ium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Hel
ianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata
or inodora)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthemum s
egetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、
ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Am
brosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canaden
sis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチ
ソウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Se
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sorghum vulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウロモコシ
(Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivum)、オオムギ
(Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativa) 、ソルガム
(Sorghum bicolor)、ダイズ (Glycine max)、ワタ (Gos
sypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgaris)、ピ−ナッ
ツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Helianthus annuu
s)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要作物、花卉・蔬
菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コ
ムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を
効果的に除草することができる。しかも、本発明化合物
中のあるものは、作物に対しては問題となるような薬害
を示さない。

【００１７】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ (Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対し
て問題となるような薬害を示さない。さらに、本発明化
合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地または水路、
運河あるいはその他の非農耕地に発生する広範囲の雑草
を除草できる。また、本発明化合物は、水路、運河等に
発生するホテイアオイ (Eichhornia crassipes) 等の水
生雑草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許
出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載さ
れる除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載
される除草剤耐性遺伝子等が導入されることにより耐性
の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の付
与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより多
くの薬量の本発明化合物が使用可能となり、好ましくな
い他の植物をより効果的に除草することができる。

【００１８】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。こ
れらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比
で ０.００１〜８０％、好ましくは、 ０.００５〜７０
％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、アタ
パルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイロ
フィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
物微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合
成含水酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体として
は、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシ
レン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソ
プロパノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタ
ノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル
等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。

【００１９】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。

【００２０】また、他の除草剤と混合して用いることに
より、除草効力の増強が認められる場合がある。さら
に、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもでき
る。本発明化合物と混合して使用することができる除草
剤の例を以下に示す。アトラジン（ａｔｒａｚｉｎ）、
シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン
（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅ
ｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙ
ｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓ
ｉｍｅｔｒｙｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏ
ｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン
（ｄｙｍｒｏｎｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブ
ロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニ
ル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌ
ｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍ
ｅｔｈａｌｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａ
ｌｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）、アシフルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆ
ｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏ
ｘ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ
ｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクト
フェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａ
ｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇ
ｙｌ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆ
ｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサ
ジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメ
チル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフ
ェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジア
ジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン
（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐ
ｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ジフェンゾコ−ト
（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａ
ｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａｔ）、２，４−Ｄ、
２，４−ＤＢ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメ
プロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌ
ｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジ
チオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆ
ｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏ
ｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、
フェノチオ−ル（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、キンクロラ
ック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉ
ｃｌｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−
ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅ
ｔｈｙｌ）、メトラクロ−ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏ
ｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏ
ｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−
ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メツルフロンメチル（ｍ
ｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロ
ン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメ
チル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ−ｅｔｈｙｌ）、サルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆ
ｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロ
ンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ
−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏ
ｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔ
ｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジク
ロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、プロスルフロン
（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒ
ｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシ
スルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホ
スルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマザメ
タベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザ
キン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚ
ｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚａｍｅｔ
ｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、ビスピリ
バックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、ピリミノッバクメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ
−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒｉｔ
ｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジムＮａ塩
（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉ
ｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａ
ｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサロップ−ｐ−エチ
ル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルア
ジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、
フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ
−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙ
ｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エチル
（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホ
ップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、クロ
ディナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐ
ｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆ
ｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ジフ
ルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノルフル
ラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピラゾレ−ト（ｐ
ｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚ
ｏｘｙｆｅｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎ
ｅ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌ
ｅ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、グ
ルフォシネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔ
ｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈ
ｏｓａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベン
チオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブチド
（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍ
ｉｆｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピ
ペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテンアミ
ド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭＡ、ＥＰＴ
Ｃ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサ
ベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅ
ｎａｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳ
ＭＡ，ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリブ
チカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル
（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔ
ｅ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェン
ストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム
（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａ
ｍｉｄｅ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚ
ｏｐｙｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａ
ｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、エ
ポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、メトベンズロン
（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ） 上記化合物は、ファームケミカルズハンドブック（マイ
スターパブリッシングカンパニー）〔Farm Chemicals H
andbook(Meister Publishing Company)]１９９５年版の
カタログ、アグケムニューコンパウンドレビュー１９９
５年版（アグケムインフォメーションサービス）〔AG C
HEM NEW COMPOUND REVIEW,VOL.13,1995(AG CHEM INFORM
ATION SERVICE)、アグケムニューコンパウンドレビュー
１９９７年版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）
〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW,VOL.15,1997(AG CHEM
INFORMATION SERVICE)、「除草剤研究総覧（博友社）」
または ハービサイドハンドブック第７版（米国雑草学
会出版）（HERBICIDE HANDBOOK-Seven Edition(Weed Sc
ience Society of America)) に記載されている。

【００２１】具体的な混合例を以下に示す。尚、本発明
化合物は後述の表１〜表１８に記載の化合物番号で示
す。 １．本発明化合物1−54,1−58,1−66,1−70, 1−98, 1
−102, 1−194, 1−198,1−258, 1−262, 1−266, 1−2
74, 1−306, 1−322, 2−2 および 2−10からなる群か
ら選ばれる１つの化合物とアトラジン、シアナジン、ブ
ロモキシニルおよびベンタゾンからなる群から選ばれる
１つの化合物と重量比で１：0.1〜1000の割合で混合す
る。 ２．本発明化合物 1−54, 1−58, 1−66, 1−70, 1−9
8, 1−102, 1−194, 1−198, 1−258, 1−262, 1−266,
1−274, 1−306, 1−322, 2−2 および 2−10 からな
る群から選ばれる１つの化合物とクレソジム、セトキシ
ジム、ジクロホップメチル、キザロップ−ｐ−エチル、
ラクトフェン、アシフルオルフェン、アシフルオルフェ
ンＮａ塩、フォメサフェン、フルミクロラックペンチル
およびジカンバからなる群から選ばれる１つの化合物と
を重量比で１：0.01〜500の割合で混合する。 ３．本発明化合物 1−54, 1−58, 1−66, 1−70, 1−9
8, 1−102, 1−194, 1−198, 1−258, 1−262, 1−266,
1−274, 1−306, 1−322, 2−2 および 2−10 からな
る群から選ばれる１つの化合物とニコスルフロン、プリ
ミスルフロン、プロスルフロン、クロリムロンエチル、
チフェンスルフロンメチルびイマザモックスからなる群
から選ばれる１つの化合物とを重量比で１：0.01〜100
の割合で混合する。 ４．本発明化合物 1−54, 1−58, 1−66, 1−70, 1−9
8, 1−102, 1−194, 1−198, 1−258, 1−262, 1−266,
1−274, 1−306, 1−322, 2−2 および 2−10とイソプ
ロチュロンおよびクロロトルロンからなる群から選ばれ
る１つの化合物とを重量比で１：0.1〜1000の範囲で混
合する。 ５．本発明化合物 1−54, 1−58, 1−66, 1−70, 1−9
8, 1−102, 1−194, 1−198, 1−258, 1−262, 1−266,
1−274, 1−306, 1−322, 2−2 および 2−10とメコプ
ロップ、フルロキシピアおよびアイオキシニルからなる
群から選ばれる１つの化合物とを重量比で１：0.05〜50
0の割合で混合する。 ６．本発明化合物 1−54, 1−58, 1−66, 1−70, 1−9
8, 1−102, 1−194, 1−198, 1−258, 1−262, 1−266,
1−274, 1−306, 1−322, 2−2 および 2−10と、ジフ
ルフェニカン、メツルフロンメチル、フェノキサプロッ
プエチルおよびクロディナホッププロパルギルからなる
群から選ばれる１つの化合物とを重量比で１：0.001〜1
00の割合で混合する。

【００２２】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０.０１ｇ〜 １
００００ｇ、好ましくは１ｇ〜８０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で、必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界
面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセント
レイト（crop oil concentrate) 、大豆油、コ−ン油、
綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。

【００２３】また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾
燥剤、ジャガイモ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収
穫補助剤の有効成分として用いることができる。その場
合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場
合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独また
は他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。

【００２４】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。尚、本発明化合物は後述
の表１〜表１８に記載の化合物番号で示す。まず、本発
明化合物およびその製造中間体の製造例を示す。 製造例１（下記スキ−ム化１１で示される化合物〔XII
I〕の製造）

【化１１】 化合物〔Ｘ〕（後記参考製造例にて製造）１.０gとＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）１０
mlを混合した溶液に、炭酸カリウム０.５gおよびブロモ
酢酸メチル０.５gを加えた。室温で１時間攪拌した後、
水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水およ
び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−に付し、化合物〔XI〕１.１gを得た。
融点 ８０.４℃ このようにして得た化合物〔XI〕１.１gと１，４−ジオ
キサン１５mlを混合した溶液に、濃塩酸１０mlを加え、
５０℃で５．５時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。トルエンを加え、溶媒を減圧留
去し、粗化合物〔XII〕１.１gを得た。融点 １８２.２
℃ このようにして得た粗化合物〔XII〕３.０ｇとＴＨＦ３
０mlを混合した溶液に、塩化チオニル２.２gを加えた。
４.５時間加熱還流した後、溶媒を減圧留去し、粗化合
物〔XIII〕３.１ｇを得た。

【００２５】製造例２（下記スキ−ム化１２で示される
化合物〔XVI〕の製造）

【化１２】 化合物〔Ｘ〕１.０gとＤＭＦ１０mlを混合した溶液に、
炭酸カリウム０.５gおよび２−ブロモプロピオン酸メチ
ル０.６gを加えた。室温で１.５時間攪拌した後、水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水および飽
和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−に付し、化合物〔XIV〕１.２gを得た。 〔¹H−ＮＭＲ（２５０MHz,CDCl₃,TMS,δ（ppm ））；1.
68（3H,d,J=7Hz）、2.43（3H,q,J=2Hz）、3.76（3H,
s）、4.73（1H,q,J=7Hz）、6.98（1H,d,J=7Hz）、7.32
（1H,d,J=8Hz）、7.99（1H,s）〕 このようにして得た化合物〔XIV〕１.２gと１，４−ジ
オキサン１５mlを混合した溶液に、濃塩酸１０mlを加
え、５０℃で５.５時間攪拌した後、水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを加え、溶媒を減
圧留去し、粗化合物〔XV〕１.２gを得た。 〔¹H−ＮＭＲ（２５０MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；1.
70（3H,d,J=6.8Hz）、2.42（3H,q,J=1.8Hz）、4.74（1
H,q,J=6.8Hz）、6.02（1H,br ）、7.02（1H,d,J=6.4H
z）、7.33（1H,d,J=9.2Hz）、8.00（1H,s）〕 このようにして得た粗化合物〔XV〕５.０ｇとＴＨＦ４
５mlを混合した溶液に、氷冷下、塩化チオニル３.６gと
ＴＨＦ３０mlとの混合溶液を加えた。室温で０.５時間
攪拌後、４.０時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、
粗化合物〔XVＩ〕５.０ｇを得た。

【００２６】製造例３（本発明化合物１−６６の製造） 化合物〔Ｘ〕０.５gとＤＭＦ５mlを混合した溶液に、炭
酸カリウム０.２gおよびクロロ酢酸アリル０.２gを加え
た。室温で２.０時間、さらに、６０℃で０.５時間攪拌
した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩
酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化合物１−６
６を０.４g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
42（3H,q,J=1.9Hz）、4.67〜4.72（4H,m）、5.23〜5.37
（2H,m）、5.84〜5.98（1H,m）、7.00（1H,d,J=6.3H
z）、7.33（1H,d,J=9.2Hz）、7.99（1H,s）〕

【００２７】製造例４（本発明化合物１−５８の製造） 化合物〔Ｘ〕０.５gとＤＭＦ５mlを混合した溶液に、炭
酸カリウム０.２gおよびクロロ酢酸ビニル０.２gを加え
た。室温で５.０時間攪拌した後、水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次
洗浄した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−に付し、本発明化合物１−５８を
０.２g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
42（3H,q,J=1.8Hz）、4.68〜4.71（1H,m）、4.77（2H,
s）、4.94〜5.01（1H,m）、7.03（1H,d,J=6.3Hz）、7.2
6〜7.31（1H,m）、7.34（1H,d,J=9.0Hz）、7.99（1H,
s）〕

【００２８】製造例５（本発明化合物１−５４の製造） 化合物〔Ｘ〕０.５gとＤＭＦ５mlを混合した溶液に、炭
酸カリウム０.２gおよび２−ブロモ−１−フェニル−１
−プロパノン０.５gを加えた。室温で２.０時間攪拌
後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有
機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化合
物１−５４を０.６g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（２５０MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；1.
78（3H,d,J=6.9Hz）、2.40（3H,q,J=1.9Hz）、5.39（1
H,q,J=6.9Hz）、6.93（1H,d,J=6.4Hz）、7.30（1H,d,J=
9.2Hz）、7.43〜7.63（3H,m）、7.94（1H,s）、8.04〜
8.08（2H,m）〕

【００２９】製造例６（本発明化合物１−２５８の製
造） フェノ−ル０.３ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶液に、ピ
リジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕1.３ｍmolを含む
ＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間攪拌後、
一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化合物１
−２５８を０.３g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（２５０MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
43（3H,q,J=1.9Hz）、4.94（2H,s）、7.10〜7.43（7H,
m）、7.99（1H,s）〕

【００３０】製造例７（本発明化合物１−１９４の製
造） ベンジルアルコ−ル０.４ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶
液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕1.３ｍm
olを含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間
攪拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、得ら
れた結晶をヘキサンで洗浄して、本発明化合物１−１９
４を０.４g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
43（3H,q,J=2.0Hz）、4.72（2H,s）、5.23（2H,s）、6.
95（1H,d,J=6.3Hz）、7.30〜7.38（6H,m）、7.96（1H,
s）〕

【００３１】製造例８（本発明化合物１−９８の製造） ２−ブチニルアルコ−ル０.３ｇとＴＨＦ５mlを混合し
た溶液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕1.
３ｍmolを含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０
時間攪拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出
した。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、
得られた結晶をヘキサンで洗浄して、本発明化合物１−
９８を０.５g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））1.84
（3H,t,J=2.4Hz）、2.43（3H,q,J=1.7Hz）、4.71（2H,
s）、4.76（2H,q,J=2.4Hz）、7.01（1H,d,J=6.3Hz）、
7.33（1H,d,J=9.2Hz）、7.99（1H,s）〕

【００３２】製造例９（本発明化合物１−２６６の製
造） アゼチジン０.２ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶液に、ピ
リジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕1.２ｍmolを含む
ＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間攪拌後、
一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、得られた結晶
をヘキサンで洗浄して、本発明化合物１−２６６を０.
５g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（２５０MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
33（2H,tt,J=7.8Hz,J=7.8Hz ）、2.43（3H,q,J=1.9H
z）、4.11（2H,t,J=7.8Hz）、4.42（2H,t,J=7.8Hz）、
4.61（2H,s）、6.99（1H,d,J=6.2Hz）、7.34（1H,d,J=
9.0Hz）、8.00（1H,s）〕

【００３３】製造例１０（本発明化合物１−２７４の製
造） チオモルホリン０.４ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶液
に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕1.２ｍmol
を含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間攪
拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、得られ
た結晶をヘキサンで洗浄して、本発明化合物１−２７４
を０.４g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
43（3H,q,J=1.8Hz）、2.59〜2.69（4H,m）、3.84〜3.89
（4H,m）、4.74（2H,s）、7.12（1H,d,J=6.3Hz）、7.33
（1H,d,J=9.2Hz）、7.99（1H,s）〕

【００３４】製造例１１（本発明化合物１−３２２の製
造） ２−アミノエタノ−ル０.３ｇとＴＨＦ５mlを混合した
溶液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕２.０
ｍmolを含むＴＨＦ溶液を７.５ml滴下した。室温で２.
０時間攪拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、得られた結晶をヘキサンで洗浄して、本発明化合物
１−３２２を０.７g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））2.43
（3H,q,J=1.9Hz）、3.50〜3.57（2H,m）、3.76（2H,t,J
=4.8Hz）、4.57（1H,s）、6.97（1H,d,J=6.2Hz）、7.06
（1H,br ）、7.37（1H,d,J=8.9Hz）、8.01（1H,s）〕

【００３５】製造例１２（本発明化合物１−３０６の製
造） 本発明化合物１−３２２（前記の製造例１１で製造）
０.４ｇと無水酢酸４mlを混合した溶液に、ピリジン２m
lを加え、室温で０.５時間攪拌後、一晩放置した。反応
液に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を塩酸水お
よび飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を減圧留去後、得られた結晶をヘキサン
で洗浄して、本発明化合物１−３０６を０.４g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
08（3H,s）、2.44（3H,q,J=1.8Hz）、3.60〜3.71（2H,
m）、4.22（2H,t,J=5.3Hz）、4.53（2H,s）、6.98（1H,
d,J=6.2Hz）、7.03（1H,br ）、7.37（1H,d,J=8.9H
z）、8.00（1H,s）〕

【００３６】製造例１３（本発明化合物２−２の製造） １,４−アンヒドロエリトリト−ル（１,４−anhydroery
thritol）０.６ｇとＴＨＦ５０mlを混合した溶液にピリ
ジン１.０mlを加え、氷冷下、化合物〔XIII〕２.６ｍmo
lを含むＴＨＦ溶液３０mlを滴下した。０℃で２.０時間
攪拌後、室温で一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、得られた結晶をトルエンで洗浄して、本発明化合物
２−２を０.５g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
42（3H,q,J=1.8Hz）、2.62（1H,br ）、3.57〜3.63（1
H,m）、3.83〜3.90（1H,m）、3.92〜4.00（1H,m）、4.0
2〜4.10（1H,m）、4.45〜4.54（1H,m）、4.81（2H,
s）、5.21〜5.28（1H,m）、7.03（1H,d,J=6.3Hz）、7.3
6（1H,d,J=9.0Hz）、8.01（1H,s）〕

【００３７】製造例１４（本発明化合物２−１０の製
造） 本発明化合物２−２（前記の製造例１３で製造）０.５
ｇと無水酢酸５mlを混合した溶液に、ピリジン５mlを加
え、室温で２.０時間攪拌後、一晩放置した。反応液に
水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を塩酸水および
飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去後、得られた結晶をヘキサンで洗
浄して、本発明化合物２−１０を０.５g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（２５０MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；2.
03（3H,s）、2.43（3H,q,J=1.8Hz）、3.75〜3.90（2H,
m）、4.02〜4.14（2H,m）、4.72（2H,d,J=2.5Hz）、5.2
8〜5.38（1H,m）、5.41〜5.50（1H,m）、7.03（1H,d,J=
6.3Hz）、7.34（1H,d,J=9.2Hz）、7.99（1H,s）〕

【００３８】製造例１５（本発明化合物１−２６２の製
造） フェノ−ル０.３ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶液に、ピ
リジン０.５mlを加え、化合物〔XVI〕1.２ｍmolを含む
ＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間攪拌後、
一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化合物１
−２６２を０.３g得た。〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl
₃,TMS,δ(ppm））；1.85（3H,d,J=6.8Hz）、2.43（3H,
q,J=2.0Hz）、4.93（1H,q,J=6.8Hz）、7.05〜7.41（7H,
m）、7.97（1H,s）〕

【００３９】製造例１６（本発明化合物１−１９８の製
造） ベンジルアルコ−ル０.４ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶
液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XVI〕1.２ｍmo
lを含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間攪
拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化
合物１−１９８を０.４g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；1.
69（3H,d,J=6.7Hz）、2.42（3H,q,J=1.9Hz）、4.74（1
H,q,J=6.7Hz）、5.18（2H,s）、6.94（1H,d,J=6.4H
z）、7.27〜7.38（6H,m）、7.94（1H,s）〕

【００４０】製造例１７（本発明化合物１−１０２の製
造） ２−ブチニルアルコ−ル０.２ｇとＴＨＦ５mlを混合し
た溶液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XVI〕1.２
ｍmolを含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時
間攪拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発
明化合物１−１０２を０.３g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；1.
69（3H,d,J=6.7Hz）、1.82（3H,t,J=2.3Hz）、2.42（3
H,q,J=2.0Hz）、4.69〜4.77（3H,m）、7.03（1H,d,J=6.
4Hz）、7.31（1H,d,J=9.2Hz）、7.98（1H,s）〕

【００４１】製造例１８（本発明化合物１−７０の製
造） アリルアルコ−ル０.２ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶液
に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XVI〕1.２ｍmol
を含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間攪
拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化
合物１−７０を０.３g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；1.
69（3H,d,J=6.9Hz）、2.42（3H,q,J=1.9Hz）、4.63〜4.
67（2H,m）、4.73（1H,q,J=6.9Hz）、5.20〜5.34（2H,
m）、5.80〜5.95（1H,m）、7.01（1H,d,J=6.4Hz）、7.3
2（1H,d,J=9.3Hz）、7.97（1H,s）〕

【００４２】製造例１９（本発明化合物１−２５０の製
造） α−フェネチルアルコ−ル０.４ｇとＴＨＦ５mlを混合
した溶液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕
1.３ｍmolを含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.
０時間攪拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付
し、本発明化合物１−２５０を０.５g 得た。 〔¹H−ＮＭＲ（２５０MHz,CDCl₃,TMS , δ(ppm））；1.
56（3H,d,J=6.6Hz）、2.42（3H,q,J=1.9Hz）、4.65〜4.
71（2H,m）、5.99（1H,q,J=6.6Hz）、6.91（1H,d,J=6.3
Hz）、7.15〜7.34（6H,m）、7.95（1H,s）〕

【００４３】製造例２０（本発明化合物１−２３４の製
造） ４−メトキシベンジルアルコ−ル０.４ｇとＴＨＦ５ml
を混合した溶液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔X
III〕1.３ｍmolを含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温
で２.０時間攪拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去後、得られた結晶をヘキサンで洗浄し、本発明化合
物１−２３４を０.５g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS,δ(ppm））；2.43
（3H,q,J=1.9Hz）、3.80（3H,s）、4.69（2H,s）、5.16
（2H,s）、6.83〜6.95（3H,m）、7.26〜7.33（3H,m）、
7.97（1H,s）〕

【００４４】製造例２１（本発明化合物１−２１０の製
造） ４−ニトロベンジルアルコ−ル０.４ｇとＴＨＦ５mlを
混合した溶液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XII
I〕1.３ｍmolを含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で
２.０時間攪拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留
去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付
し、本発明化合物１−２１０を０.５g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS,δ(ppm））；2.43
（3H,q,J=1.8Hz）、4.78（2H,s）、5.32（2H,s）、6.99
（1H,d,J=6.3Hz）、7.34（1H,d,J=9.1Hz）、7.47〜7.53
（2H,m）、7.98（1H,s）、8.19〜8.24（2H,m）〕

【００４５】製造例２２（本発明化合物１−２０２の製
造） ４−トリフルオロメチルベンジルアルコ−ル０.５ｇと
ＴＨＦ５mlを混合した溶液に、ピリジン０.５mlを加
え、化合物〔XIII〕1.３ｍmolを含むＴＨＦ溶液を５ml
滴下した。室温で２.０時間攪拌後、水を加え、一晩放
置し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水および飽
和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−に付し、得られた結晶をヘキサンで洗浄し
て、本発明化合物１−２０２を０.６g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS,δ(ppm））；2.43
（3H,q,J=1.8Hz）、4.75（2H,s）、5.28（2H,s）、6.98
（1H,d,J=6.2Hz）、7.34（1H,d,J=9.1Hz）、7.44（2H,
d,J=8.1Hz）、7.61（2H,d,J=8.1Hz）、7.97（1H,s）〕

【００４６】製造例２３（本発明化合物１−３３８の製
造） ベンジルアミン０.３ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶液
に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕1.３ｍmol
を含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間攪
拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、得られ
た結晶をヘキサンで洗浄し、本発明化合物１−３３８を
０.５g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS,δ(ppm））；2.44
（3H,q,J=1.7Hz）、4.56〜4.59（4H,m）、6.98〜7.08
（2H,m）、7.29〜7.39（6H,m）、8.00（1H,s）〕

【００４７】製造例２４（本発明化合物１−３５４の製
造） アニリン０.３ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶液に、ピリ
ジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕1.３ｍmolを含むＴ
ＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間攪拌後、一
晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、得られた結晶を
ヘキサンで洗浄し、本発明化合物１−３５４を０.５g得
た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS,δ(ppm））；2.44
（3H,q,J=1.7Hz）、4.64（2H,s）、7.06（1H,d,J=6.2H
z）、7.15〜7.21（1H,m）、7.34〜7.42（3H,m）、7.59
〜7.63（2H,m）、8.01（1H,s）、8.51（1H,br）〕

【００４８】製造例２５（本発明化合物２−６および２
−１４の製造） １,４−アンヒドロエリトリト−ル（１,４−anhydroery
thritol）２.０ｇとＴＨＦ４０mlを混合した溶液にピリ
ジン１.０mlを加え、氷冷下、化合物〔XVI〕２.１ｍmol
を含むＴＨＦ溶液３０mlを滴下した。０℃で１.０時間
攪拌後、室温で一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付
し、本発明化合物２−６を０.３g得た。融点 １２０.
６℃ このようにして得られた本発明化合物２−６を０.３ｇ
と無水酢酸５mlを混合した溶液に、ピリジン５mlを加
え、室温で２.０時間攪拌後、一晩放置した。反応液に
トルエンを加え、溶媒を減圧留去した後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、本発明化合物２
−１４を０.３g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（２５０MHz,CDCl₃,TMS,δ(ppm））；1.68
〜1.72（3H,m）、1.99〜2.01（3H,m）、2.42（3H,q,J=
1.8Hz）、3.69〜4.11（4H,m）、4.69〜4.82（1H,m）、
5.25〜5.45（2H,m）、7.01〜7.08（1H,m）、7.33（1H,
d,J=9.1Hz）、7.98（1H,s）〕

【００４９】製造例２６（本発明化合物１−３６２の製
造） フェニルヒドラジン０.２ｇとＴＨＦ５mlを混合した溶
液に、ピリジン０.５mlを加え、化合物〔XIII〕０.９ｍ
molを含むＴＨＦ溶液を５ml滴下した。室温で２.０時間
攪拌後、一晩放置し、水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を塩酸水および飽和食塩水で順次洗浄後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、得
られた結晶をヘキサンおよびトルエンで順次洗浄し、本
発明化合物１−３６２を０.２g得た。 〔¹H−ＮＭＲ（３００MHz,CDCl₃,TMS,δ(ppm））；2.44
（3H,q,J=1.7Hz）、4.69（2H,s）、6.87（2H,d,J=7.8H
z）、6.94（1H,t,J=7.4Hz）、7.03（1H,d,J=6.2Hz）、
7.23〜7.29（2H,m）、7.40（1H,d,J=8.9Hz）、8.01（1
H,s）、8.38（1H,br）〕

【００５０】本発明化合物の例のいくつかを化合物番号
とともに表１〜表１８に示す。 一般式 化１３

【化１３】 で示される化合物

【００５１】

【表１】

【００５２】

【表２】

【００５３】

【表３】

【００５４】

【表４】

【００５５】

【表５】

【００５６】

【表６】

【００５７】

【表７】

【００５８】

【表８】

【００５９】

【表９】

【００６０】

【表１０】

【００６１】

【表１１】

【００６２】

【表１２】

【００６３】

【表１３】

【００６４】

【表１４】

【００６５】

【表１５】

【００６６】

【表１６】 〔表１〜表１６において、「Ph」はフェニル基を、「AZ
T」はアゼチジン−１−イル基を、「TM」はチオモルホ
リン−１−イル基を、「C₄H₇(c)」はシクロブチル基
を、「C₅H₉(c)」はシクロペンチル基を、「C₆H₁₁(c)」
はシクロヘキシル基を各々表わす。]

【００６７】一般式 化１４

【化１４】 で表される化合物

【００６８】

【表１７】

【００６９】

【表１８】

【００７０】次に、前記化合物〔Ｘ〕の製造例を示す。 参考製造例（下記スキ−ム化１５に記載の方法） ５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェノ−ル（該
化合物はヨ−ロッパ特許出願公開明細書ＥＰ−６１７４
１−Ａに記載の方法で製造した）３２．３ｇを濃塩酸１
５０mlと混合し、５０℃で３０分間攪拌した。この混合
液に、亜硝酸ナトリウム１５ｇを水４０mlに溶解したも
のを、０℃で１０分かけて滴下した。０℃で１時間攪拌
した後、−５０℃に冷却した。これに塩化第１スズ１３
２ｇを濃塩酸１３２ｇに溶解したものを−５０℃ですば
やく滴下し、徐々に室温に戻し、さらに室温で１時間攪
拌した。生じた固体を濾集し、減圧下８０℃で乾燥し、
２−フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニルヒ
ドラジン塩酸塩の粗結晶を７５ｇ得た。 〔 ¹Ｈ−ＮＭＲ（DMSO−d₆ ，TMS,δ(ppm))； 3〜5(2H,
br)、6.73(1H, d) 、7.22(1H, d) 、8.20(1H, s) 、9
〜11(2H, br) 〕 酢酸ナトリウム４9.２ｇおよび１，１−ジブロモ−３，
３，３−トリフルオロアセトン４0.５ｇを水４００mlに
溶解し、８０〜９０℃で４０分間加熱した。この溶液を
０℃に冷却し、上で得られた２−フルオロ−４−クロロ
−５−ヒドロキシフェニルヒドラジン塩酸塩の粗結晶７
５ｇを加えた。室温で７０分間攪拌し、生じた結晶をロ
集し、減圧乾燥して、３，３，３−トリフルオロ−２−
オキソプロパナ−ル １−（４−クロロ−２−フルオロ
−５−ヒドロキシフェニルヒドラゾン）３5.４ｇを得
た。 〔 ¹Ｈ−ＮＭＲ（300MHz、CDCl₃ 、TMS δ(ppm))； 5.4
9(1H ，s)、7.15(1H ，d, J=10.5Hz) 、7.24(1H ，d, J
=7.4Hz)、7.38(1H ，q, J=1.8Hz)、8.75(1H ，s)〕 得られた３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパ
ナ−ル １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフェニルヒドラゾン）１2.９ｇおよびカルボエトキ
シエチリデントリフェニルホスホラン２2.３ｇをＴＨＦ
１１０mlに溶解し３時間加熱還流した。減圧で溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付
し、２−（２−フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシ
フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリ
ダジン−３−オン８．８ｇを得た。

【化１５】

【００７１】次に、製剤例を示す。なお、本発明化合物
は表１〜表１８に記載の化合物番号で示す。部は重量部
である。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−４００および２−１〜２−４
０の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４
５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−４００および２−１〜２−４
０の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン３５部
をよく混合して各々の乳剤を得る。

【００７２】製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−４００および２−１〜２−４
０の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカリオ
ンクレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合わせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−４００および２−１〜２−４
０の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液５
０部および水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロメ
−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得
る。

【００７３】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は表１〜表１８に記載の化合物番号で示す。除草効力
および薬害の評価は、調査時の供試植物（雑草および作
物）の出芽または生育の状態が無処理のそれと比較して
全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供試
植物が完全枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制さ
れているものを「５」として、０〜５の６段階に区分
し、０、１、２、３、４、５で示す。除草効力の評価
「４」および「５」は優れた除草効力を意味し、評価
「３」以下は不十分な除草効力を意味する。薬害の評価
「０」および「１」は薬害が実用上問題とならない程度
であることを意味し、評価「２」以上は薬害が許容され
ない程度であることを意味する。

【００７４】試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビを播
種し、温室内で１９日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−
ル当たり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布
した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を表１９に示す。

【表１９】

【００７５】試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビを播
種し、温室内で１９日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−
ル当たり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布
した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果を表２０に示す。

【表２０】

【００７６】試験例３ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオ、イチビを播
種した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を１ヘクタ−ル当たり１０００リットル相当の水
で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処
理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を表２１に示す。

【表２１】

【００７７】試験例４ 水田湛水処理試験 直径９cm、深さ１１cmの円筒形プラスチックポットに土
壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状態に
した後、温室内で育成した。７日後に製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１ア
−ル当たり５０リットルを水面に処理した。処理後１６
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
表２２に示す。

【表２２】

【００７８】試験例５ 畑地茎葉処理試験 面積２５×１８cm²、深さ７cmのプラスチックポットに
土壌を詰め、トウモロコシ、ダイズ、オナモミ、アメリ
カアサガオ、ブタクサ、シロザを播種し、２１日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０００リットル
相当の水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全
面に均一に散布した。このとき雑草および作物の生育状
況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は５〜２
０cmであった。処理２４日後に除草効力および薬害を調
査した。その結果を表２３に示す。なお、本試験は、全
期間を通して温室内で行った。

【表２３】

【００７９】試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積１６×１１cm²、深さ７cmのプラスチックポットに
土壌を詰め、コムギ、サナエタデ、ヤエムグラを播種
し、２３日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ル当たり１
０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で植物体の上
方から茎葉部全面に均一に散布した。このとき雑草およ
び作物の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期
で、草丈は５〜１５cmであった。処理２４日後に除草効
力および薬害を調査した。その結果を表２４に示す。な
お、本試験は、全期間を通して温室内で行った。

【表２４】

【００８０】試験例７ 畑地茎葉処理試験 面積２５×１８cm²、深さ７cmのプラスチックポットに
土壌を詰め、イネ、イヌビエを播種し、１５日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、
その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０００リットル相当
の水で希釈し、噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に
均一に散布した。このとき雑草および作物の生育状況は
草種により異なるが、１〜３葉期で、草丈は８〜１５cm
であった。処理２４日後に除草効力および薬害を調査し
た。その結果を表２５に示す。なお、本試験は、全期間
を通して温室内で行った。

【表２５】

【発明の効果】本発明の化合物は優れた除草効力を示
す。

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ²お
   よびＲ³は同一または相異なり、水素原子、Ｃ１−Ｃ３
   アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ
   ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｘは水素原
   子またはハロゲン原子を表し、Ｙはハロゲン原子、ニト
   ロ基、シアノ基またはトリハロメチル基を表し、Ｚ¹は
   酸素原子、硫黄原子、ＣＨ₂基またはＮＨ基を表し、Ｚ⁴
   は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ
   １−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６シクロアルキル基
   を表し、Ｒ⁵はＣ２−Ｃ６アルケニル基、 Ｃ２−Ｃ６ハ
   ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
   ハロアルキニル基、置換されていてもよいベンジル基、
   置換されていてもよいフェニル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
   ルオキシ基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３
   −Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル
   オキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
   アルキルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−
   Ｃ６ハロアルケニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）チ
   オＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ
   基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ８シク
   ロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキルチオ
   基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル
   チオ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ＝ＮＯ基、置換さ
   れていてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよい
   フェニルチオ基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基、
   アミノＣ２−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１
   −Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルコキ
   シ基、置換されていてもよいベンジルオキシ基、置換さ
   れていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフ
   リルオキシ基、置換されていてもよいフリルＣ１−Ｃ６
   アルキルオキシ基、置換されていてもよいチエニルオキ
   シ基、置換されていてもよいチエニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ルオキシ基、置換されていてもよいピロリルオキシ基、
   置換されていてもよいピロリルオキシＣ１−Ｃ６アルキ
   ルオキシ基、置換されていてもよいイミダゾリルオキシ
   基、置換されていてもよいイミダゾリルＣ１−Ｃ６アル
   キルオキシ基、置換されていてもよいピラゾリルオキシ
   基、置換されていてもよいピラゾリルＣ１−Ｃ６アルキ
   ルオキシ基、置換されていてもよいチアゾリルオキシ
   基、置換されていてもよいチアゾリルＣ１−Ｃ６アルキ
   ルオキシ基、置換されていてもよいオキサゾリルオキシ
   基、置換されていてもよいオキサゾリルＣ１−Ｃ６アル
   キルオキシ基、置換されていてもよいイソチアゾリルオ
   キシ基、置換されていてもよいイソチアゾリルＣ１−Ｃ
   ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイソキサゾ
   リルオキシ基、置換されていてもよいイソキサゾリルＣ
   １−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピリ
   ジルオキシ基、置換されていてもよいピリジルＣ１−Ｃ
   ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピラジニル
   オキシ基、置換されていてもよいピラジニルＣ１−Ｃ６
   アルキルオキシ基、置換されていてもよいピリミジニル
   オキシ基、置換されていてもよいピリミジニルＣ１−Ｃ
   ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピリダジニ
   ルオキシ基、置換されていてもよいピリダジニルＣ１−
   Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいインドリ
   ジニルオキシ基、置換されていてもよいインドリジニル
   Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイ
   ンドリルオキシ基、置換されていてもよいインドリルＣ
   １−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイン
   ダゾリルオキシ基、置換されていてもよいインダゾリル
   Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいキ
   ノリルオキシ基、置換されていてもよいキノリルＣ１−
   Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイソキノ
   リルオキシ基または置換されていてもよいイソキノリル
   Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基を表すか、あるいは、−Ｎ
   Ｒ⁶Ｒ⁷で表される基｛式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ３−
   Ｃ８シクロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボ
   ニルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル基、ヒドロキ
   シＣ２−Ｃ６アルキル基、アミノＣ２−Ｃ６アルキル
   基、置換されていてもよいベンジル基または置換されて
   いてもよいフェニル基を表し、Ｒ⁷は、Ｃ３−Ｃ８シク
   ロアルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキ
   シＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カル
   ボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ２−
   Ｃ６アルキル基、アミノＣ２−Ｃ６アルキル基、置換さ
   れていてもよいベンジル基または置換されていてもよい
   フェニル基を表わすか、あるいは、Ｒ⁶とＲ⁷とで、トリ
   メチレンまたはエチレンチオエチレンを表わす。｝を表
   すか、あるいは、−ＮＨＮＨＲ⁸で表される基（式中、
   Ｒ⁸は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
   いてもよいフェニル基または置換されていてもよいベン
   ジル基を表す。）を表すか、あるいは、一般式 化２ 【化２】 ｛式中、Ｒ⁹は水素原子、ヒドロキシル基または−Ｏ−
   ＣＯＲ¹⁰で表される基（式中、Ｒ¹⁰はＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
   ル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換されていても
   よいフェニル基、置換されていてもよいベンジル基、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシ基またはＣ１−Ｃ６アルキルアミノ
   基を表す。）を表す。｝で表される基を表す。〕で示さ
   れるピリダジン−３−オン誘導体。
2. 【請求項２】上記一般式 化１において、Ｚ¹が酸素原
   子、硫黄原子またはＮＨ基であり、Ｒ⁵がＣ２−Ｃ６ア
   ルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
   アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、置換され
   ていてもよいベンジル基、置換されていてもよいフェニ
   ル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
   キルチオ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２−Ｃ６
   ハロアルケニルチオ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）チオＣ
   １−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ
   ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
   キルチオ基、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキルチオ基、
   （Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ
   基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ＝ＮＯ基、置換されて
   いてもよいベンジルチオ基、置換されていてもよいフェ
   ニルチオ基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基、アミ
   ノＣ２−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カ
   ルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６
   アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルコキシ基、
   置換されていてもよいフリルオキシ基、置換されていて
   もよいフリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されて
   いてもよいチエニルオキシ基、置換されていてもよいチ
   エニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていても
   よいピロリル基、置換されていてもよいピロリルＣ１−
   Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイミダゾ
   リルオキシ基、置換されていてもよいイミダゾリルＣ１
   −Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピラゾ
   リルオキシ基、置換されていてもよいピラゾリルＣ１−
   Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいチアゾリ
   ルオキシ基、置換されていてもよいチアゾリルＣ１−Ｃ
   ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいオキサゾリ
   ルオキシ基、置換されていてもよいオキサゾリルＣ１−
   Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイソチア
   ゾリルオキシ基、置換されていてもよいイソチアゾリル
   Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいイ
   ソキサゾリルオキシ基、置換されていてもよいイソキサ
   ゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていても
   よいピリジルオキシ基、置換されていてもよいピリジル
   Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピ
   ラジニルオキシ基、置換されていてもよいピラジニルＣ
   １−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピリ
   ミジニルオキシ基、置換されていてもよいピリミジニル
   Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよいピ
   リダジニルオキシ基、置換されていてもよいピリダジニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよい
   インドリジニルオキシ基、置換されていてもよいインド
   リジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていて
   もよいインドリルオキシ基、置換されていてもよいイン
   ドリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていても
   よいインダゾリルオキシ基、置換されていてもよいイン
   ダゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていて
   もよいキノリルオキシ基、置換されていてもよいキノリ
   ルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、置換されていてもよい
   イソキノリルオキシ基、置換されていてもよいイソキノ
   リルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ基、−ＮＲ⁶Ｒ⁷で表され
   る基（式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は、請求項１に記載の意味を
   表わす。）、−ＮＨＮＨＲ⁸で表される基（式中、Ｒ
   ⁸は、請求項１に記載の意味を表わす。）または請求項
   １記載の化２で示される基である請求項１記載のピリダ
   ジン−３−オン誘導体。
3. 【請求項３】「置換されていてもよい」で示される置換
   基が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル
   基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）
   カルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボ
   ニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４ハ
   ロアルキル）カルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ４ハロア
   ルコキシ）カルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
   アノ基、ヒドロキシル基、アミノ基もしくはアセチル基
   である請求項１または２記載のピリダジン−３−オン誘
   導体。
4. 【請求項４】上記一般式 化１において、Ｒ¹がトリフ
   ルオロメチル基であり、Ｒ²がメチル基または水素原子
   であり、Ｒ³が水素原子であり、Ｘがフッ素原子であ
   り、Ｙが塩素原子であり、Ｒ⁴が水素原子またはメチル
   基であり、Ｒ⁵がＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２
   −Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
   オキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、置換さ
   れていてもよいベンジルオキシ基または置換されていて
   もよいフェノキシ基である請求項１記載のピリダジン−
   ３−オン誘導体。
5. 【請求項５】「置換されていてもよい」で示される置換
   基が、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル
   基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルキル）
   カルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）カルボ
   ニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ４ハ
   ロアルキル）カルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ４ハロア
   ルコキシ）カルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
   アノ基、ヒドロキシル基、アミノ基もしくはアセチル基
   である請求項４記載のピリダジン−３−オン誘導体。
6. 【請求項６】Ｚ¹およびＺ⁴が酸素原子である請求項１〜
   ５のいずれかに記載のピリダジン−３−オン誘導体。
7. 【請求項７】Ｒ⁵がＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ
   ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、ベンジルオキシ基または
   フェノキシ基である請求項４または６記載のピリダジン
   −３−オン誘導体。
8. 【請求項８】Ｒ⁵がＣ２−Ｃ６アルケニルオキシ基であ
   る請求項４または６記載のピリダジン−３−オン誘導
   体。
9. 【請求項９】Ｒ⁵がフェノキシ基である請求項４または
   ６記載のピリダジン−３−オン誘導体。
10. 【請求項１０】Ｒ⁵がベンジルオキシ基である請求項４
    または６記載のピリダジン−３−オン誘導体。
11. 【請求項１１】Ｒ²がメチル基である請求項４、５、
    ６、７、８、９または１０記載のピリダジン−３−オン
    誘導体。
12. 【請求項１２】Ｙがハロゲン原子であり、Ｒ¹がトリフ
    ルオロメチル基であり、Ｒ²が水素原子またはメチル基
    であり、Ｒ³が水素原子であり、Ｒ⁴が水素原子またはメ
    チル基である請求項２、３または６に記載のピリダジン
    −３−オン誘導体。
13. 【請求項１３】Ｘがフッ素原子であり、Ｙがハロゲン原
    子であり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²が水
    素原子またはメチル基であり、Ｒ³が水素原子であり、
    Ｒ⁴が水素原子またはメチル基である請求項２、３また
    は６に記載のピリダジン−３−オン誘導体。
14. 【請求項１４】Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子で
    あり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²が水素原
    子またはメチル基であり、Ｒ³が水素原子であり、Ｒ⁴が
    水素原子またはメチル基である請求項２、３または６に
    記載のピリダジン−３−オン誘導体。
15. 【請求項１５】Ｘがフッ素原子であり、Ｙが塩素原子で
    あり、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²が水素原
    子またはメチル基であり、Ｒ³が水素原子であり、Ｒ⁴が
    メチル基である請求項２、３または６に記載のピリダジ
    ン−３−オン誘導体。
16. 【請求項１６】Ｒ⁵がＮＨＲ⁷である化合物において、Ｒ
    ⁷が（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ
    ６アルキル基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基、ベン
    ジル基またはフェニル基である請求項２、１２、１３、
    １４または１５記載のピリダジン−３−オン誘導体。
17. 【請求項１７】Ｒ⁵がアゼチジン−１−イル基またはチ
    オモルホリン−１−イル基である請求項２、１２、１
    ３、１４または１５記載のピリダジン−３−オン誘導
    体。
18. 【請求項１８】Ｒ⁵が請求項１記載の一般式化２で表さ
    れる化合物において、Ｒ⁹ がヒドロキシル基または（Ｃ
    １−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシ基である請求項
    ２、１２、１３、１４または１５記載のピリダジン−３
    −オン誘導体。
19. 【請求項１９】請求項１〜１８のいずれかに記載のピリ
    ダジン−３−オン誘導体を有効成分として含有すること
    を特徴とする除草剤。