JPH11217384A - ピリミジノン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供すること 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ^１は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ｒ^２はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ^３は
窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｇは、一般式 化２ 【化２】 ｛式中、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｅ^３、Ｅ^４、Ｅ^５、Ｅ^６、Ｅ^７、
Ｅ^８、Ｅ^９、Ｅ^１０、Ｅ^１１、Ｅ^１２はそれぞれ水素原
子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す｝の何れかの基を
表し、Ｑは２、４−ジハロゲノフェニル基等を表す］で
示される化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はピリミジノン誘導体
及びその用途に関する。

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【０００２】

【課題を解決する為の手段】本発明者らは優れた除草活
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化６で示されるピリミジノン誘導体が優れた除
草活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は、一般式 化６

【化６】 ［式中、Ｒ^１は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ｒ^２はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ^３は
窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｇは、一般式 化７

【化７】 ｛式中、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｅ^３、Ｅ^４、Ｅ^５、Ｅ^６、Ｅ^７、
Ｅ^８、Ｅ^９、Ｅ^１０、Ｅ^１１、Ｅ^１２はそれぞれ水素原
子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。｝の何れかの基
を表し、Ｑは一般式 化８

【化８】 ｛式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
メチル基を表し、Ｚ^１は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基ま
たはＣＨ^２基を表し、Ｚ^２は酸素原子または硫黄原子を
表し、ｎは０または１を表し、Ｒ^４は水素原子またはＣ
１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ^５は水素原子、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコ
キシＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３
−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ^２ＣＯＮ（Ｒ
^１２）Ｒ^１３基、−ＣＨ^２ＣＯＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ
^１３基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ^１２）Ｒ^１３基または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル）ＣＯＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基を表し、（ここで、Ｒ
^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ア
ルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル
基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基、置換されていて
もよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基ま
たは｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを表すか、あるいは、Ｒ
^１２とＲ^１３とでトリメチレン、テトラメチレン、ペン
タメチレン、エチレンオキシエチレンまたはエチレンチ
オエチレンを表す。） Ｒ^６はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カル
ボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基または（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニル基を表し、Ｒ^７は水素原子また
はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^８はＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アル
キル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシＣ
１−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニ
ルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ
基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８ア
ルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）
カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボ
ニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−
Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アル
キル基またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニ
ルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｂは、水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、クロロスルホ
ニル基、ＯＲ^１０基、ＳＲ^１０基、ＳＯ_２ＯＲ^２１基、
Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、
ＮＲ^１２（ＣＯＲ^９）基、ＮＲ^１２（ＳＯ_２Ｒ^２８）
基、Ｎ（ＳＯ_２Ｒ^２８）（ＳＯ_２Ｒ^２９）基、Ｎ（ＳＯ
_２Ｒ^２８）（ＣＯＲ^９）基、ＮＨＣＯＯＲ^１１基、ＣＯ
ＮＲ^１２Ｒ^１３基、ＣＳＮＲ^１２Ｒ^１３基、ＣＯＲ^３０
基、ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４ＣＯＲ^３０基、ＣＲ^２３＝ＣＲ
^２４ＣＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、ＣＨ_２ＣＨＷＣＯＮ
（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、ＣＲ^３０＝ＮＯＲ^３１基、ＣＲ
^３０＝ＮＮ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、ＣＲ^３０（Ｚ
^２Ｒ^３２）_２基、ＯＣＯ_２Ｒ^３２基、ＯＣＯＲ^３２基、
ＣＯＯＲ^２２基、ＣＨ_２ＯＲ^１０基、ＣＲ^２３＝ＣＲ
^２４ＣＯＯＲ^２５基またはＣＨ_２ＣＨＷＣＯＯＲ^２５基
を表わす。｛ここで、Ｒ^１２とＲ^１３は前記と同じ意味
を表わし、Ｗは水素原子、塩素原子、または臭素原子を
表し、Ｒ^９は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基また
はＣ３−Ｃ６アルケニル基を表わし、Ｒ^１１は水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基を表わし、Ｒ^２８とＲ
^２９はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基またはフェニル基を表わし、Ｒ^３０
は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表わし、Ｒ
^３１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアルキル基、
Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基または｛（Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基を表わし、Ｒ^３２は水素原子、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基または
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒ^１０は水素原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ８シクロアルキル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル
基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯＯＮ（Ｒ
^１２）Ｒ^１３基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、−ＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ
^１３基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ^１２）Ｒ^１３基（ここで、Ｒ^１２とＲ^１３は前記と
同じ意味を表す。）、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
６ハロアルケニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアル
キルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−
Ｃ８シクロハロアルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６
アルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ＝ＮＯカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、（置換されていてもよいベンジルチオ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（置換されていてもよ
いフェニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒ
ドロキシＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ
２−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６ア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオ
キシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキ
シカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、置
換されていてもよいベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフリ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
いてもよいフリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいチエニル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいチエニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピロリル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいピロリルオキシＣ１−Ｃ６アルキルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイ
ミダゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置
換されていてもよいイミダゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていて
もよいピラゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいピラゾイルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
いてもよいチアゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、置換されていてもよいチアゾイルＣ１−Ｃ６ア
ルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいオキサゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、置換されていてもよいオキサゾイルＣ１
−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいイソチアゾイルオキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソ
チアゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキサゾイル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいイソキサゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピ
リジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいピリジルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピ
ラジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換
されていてもよいピラジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
いピリミジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいピリミジニルＣ１−Ｃ６アル
キルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
ていてもよいピリダジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、置換されていてもよいピリダジニルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいインドリジニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインドリ
ジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、置換されていてもよいインドリルオキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよい
インドリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインダゾリルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていて
もよいインダゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいキノリ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
いてもよいキノリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキ
ノリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、または
置換されていてもよいイソキノリルＣ１−Ｃ６アルキル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、一般
式 化９

【化９】 ｛式中、Ｒ^１４は水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基
を表し、Ｒ^１５は水素原子、ヒドロキシル基または−Ｏ
−ＣＯＲ^１６で表される基を表す。（ここで、Ｒ
^１６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
キル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されて
いてもよいベンジル基、またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基
を表す。）｝で示される基を表すか、あるいは、一般式
化１０

【化１０】 〈式中、Ｒ^１７は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−
Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^１８はＣ３−Ｃ８シクロアル
キル基、ベンジル基、炭素鎖にエポキシ基を有するＣ２
−Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ２−Ｃ６
アルケニル基、カルボキシＣ２−Ｃ６アルケニル基、
（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ２−Ｃ６アルケ
ニル基、（Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ）カルボニルＣ２
−Ｃ６アルケニル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１
−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニル
基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ２−
Ｃ６アルケニル基、同一の炭素原子がＯＲ^１９およびＯ
Ｒ^２０で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素
原子がＯＲ^１９およびＯＲ^２０で置換されたＣ２−Ｃ６
アルケニル基、同一の炭素原子がＳＲ^１９およびＳＲ
^２０で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基または同一の炭
素原子がＳＲ^１９およびＳＲ^２０で置換されたＣ２−Ｃ
６アルケニル基を表す。（ここで、Ｒ^１９とＲ^２０はそ
れぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基を表すか、Ｒ^１９とＲ^２０とで、ハロゲン原
子で置換されていてもよいエチレン、ハロゲン原子で置
換されていてもよいトリメチレン、ハロゲン原子で置換
されていてもよいテトラメチレン、ハロゲン原子で置換
されていてもよいペンタメチレン、ハロゲン原子で置換
されていてもよいエチレンオキシエチレンを表す。）〉
を表し、Ｒ^２１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基または
ベンジル基を表し、Ｒ^２２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルキル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ
３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ
１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−
Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、、｛（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、−ＣＨ_２ＣＯＯＮ（Ｒ^２６）Ｒ^２７基、−Ｃ
Ｈ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ^２６）Ｒ
^２７基、−ＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ^２６）Ｒ^２７基または−Ｃ
Ｈ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ^２６）Ｒ^２７基を
表し、（ここで、Ｒ^２６とＲ^２７はそれぞれ独立して水
素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１
−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを
表すか、あるいは、Ｒ^２６とＲ^２７とでテトラメチレ
ン、ペンタメチレン、またはエチレンオキシエチレンを
表す。） Ｒ^２３およびＲ^２４は、それぞれ独立して、水素原子ま
たはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^２５は水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル
基を表す。｝｝で示される何れかの基を表す。］で示さ
れるピリミジノン誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分とする除草剤を提供する。

【０００３】

【発明実施の形態】本発明において、Ｒ^１で示されるＣ
１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基等が
あげられ、Ｒ^２で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基と
しては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
１，１−ジフルオロエチル基等があげられ、Ｅ^１、
Ｅ^２、Ｅ^３、Ｅ^４、Ｅ^５、Ｅ^６、Ｅ^７、Ｅ^８、Ｅ^９、Ｅ
^１０、Ｅ^１１およびＥ^１２で示されるＣ１−Ｃ３アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等があげられ、Ｂで示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、ＸおよびＹで示されるハロゲン原子とはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味し、Ｒ
^４で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル
基、エチル基等があげられ、Ｒ^５で示されるＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブ
チル基（ここで「ｔ」は［第３級］を示す：以下、同
じ）、イソアミル基等があげられ、Ｒ^５で示されるＣ１
−Ｃ６ハロアルキル基としては、２−フルオロエチル
基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−ク
ロロブチル基、３−ブロモブチル基、ジフルオロメチル
基等が挙げられ、Ｒ^５で示される（Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロペンチ
ルメチル基等があげられ、Ｒ^５で示されるＣ３−Ｃ６ア
ルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロ
ペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチ
ル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等が
あげられ、Ｒ^５で示されるＣ３−Ｃ６ハロアルケニル基
としては、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジ
クロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｒ^５で示され
るＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、
１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が
あげられ、Ｒ^５で示されるＣ３−Ｃ６ハロアルキニル基
としては、３−ヨード−２−プロピニル基、３−ブロモ
−２−プロピニル基等があげられ、Ｒ^５で示されるシア
ノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シアノメチル基、シ
アノエチル基等があげられ、Ｒ^５で示されるＣ１−Ｃ４
アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メトキシメ
チル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基等が
あげられ、Ｒ^５で示されるＣ１−Ｃ３アルコキシＣ１−
Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基としてはメトキシ
メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、エトキ
シメトキシメチル基等があげられ、Ｒ^５で示されるカル
ボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチ
ル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル
基等があげられ、Ｒ^５で示される（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボ
ニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブト
キシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチ
ル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオ
キシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニル
メチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エト
キシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエ
チル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−
ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボ
ニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、
１−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミル
オキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｒ^５で示され
る｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、１−メトキシメトキシカル
ボニルエチル基等があげられ、Ｒ^５で示される（Ｃ３−
Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、
シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキ
シルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチルオキ
シカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカル
ボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｒ^５で示されるヒドロキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としてはヒドロキシメチル基、ヒドロ
キシエチル基、ヒドロキシプロピル基等があげられ、Ｒ
^５で示されるＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキ
ル基としては、メチルチオメチル基、１−メチルチオエ
チル基、エチルチオメチル基等があげられ、Ｒ^６で示さ
れるＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメチル基、エチル基
等があげられ、Ｒ^６で示されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル
基としてはブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、クロロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基等があげられ、
Ｒ^６で示されるヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
はヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基等があげら
れ、Ｒ^６で示される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ
６アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基
等があげられ、Ｒ^６で示されるＣ１−Ｃ４アルキルチオ
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチルチオメチル基、
１−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基等があげ
られ、Ｒ^６で示される｛（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
トキシメトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、
エトキシメトキシメチル基等があげられ、Ｒ^６で示され
る（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、アセチルオキシメチル基、エチル
カルボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボニルオ
キシメチル基等があげられ、Ｒ^６で示される（Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、トリフルオロアセチルオキシメチル基、ク
ロロアセチルオキシメチル基、トリクロロアセチルオキ
シメチル基等があげられ、Ｒ^６で示される（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニル基としては、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげられ、
Ｒ^７で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメチル
基、エチル基等があげられ、Ｒ^８で示されるＣ１−Ｃ６
アルキル基としてはメチル基、エチル基等があげられ、
Ｒ^８で示されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ク
ロロメチル基、ブロモメチル基等があげられ、Ｒ^８で示
されるヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはヒドロ
キシメチル基等があげられ、Ｒ^８で示されるＣ１−Ｃ４
アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基としてはメトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブ
トキシメチル基、イソブトキシメチル基等があげられ、
Ｒ^８で示されるＣ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコ
キシＣ１−Ｃ３アルキル基としてはメトキシメトキシメ
チル基、メトキシエトキシメチル基、エトキシメトキシ
メチル基等があげられ、Ｒ^８で示される（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
はアセチルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメ
チル基、イソプロピルカルボニルオキシメチル基等があ
げられ、Ｒ^８で示される（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては２−クロロエチ
ルカルボニルメチル基等があげられ、Ｒ^８で示されるカ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはカルボキシメチ
ル基、カルボキシエチル基等があげられ、Ｒ^８で示され
る（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル基としてはメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカ
ルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキ
シカルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があ
げられ、Ｒ^８で示される（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）
カルボニル基としては２−クロロエトキシカルボニル
基、２−ブロモエトキシカルボニル基、３−クロロブト
キシカルボニル基、１−クロロ−２−プロポキシカルボ
ニル基、１，３−ジクロロ−２−プロポキシカルボニル
基、２，２−ジクロロエトキシカルボニル基、２，２，
２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリブ
ロモエトキシカルボニル基等があげられ、Ｒ^８で示され
る（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボニル基とし
てはシクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチル
オキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基等があげられ、Ｒ^８で示される（Ｃ３−Ｃ８アルケニ
ルオキシ）カルボニル基としてはアリルオキシカルボニ
ル基、３−ブテニルオキシカルボニル基、１−メチル−
２−プロペニルオキシカルボニル基等があげられ、Ｒ^８
で示される（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル
基としてはプロパルギルオキシカルボニル基、３−ブチ
ニルオキシカルボニル基、１−メチル−２−プロピニル
オキシカルボニル基等があげられ、Ｒ^８で示される（Ｃ
１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基としてはメチル
アミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロ
ピルアミノカルボニル基等があげられ、Ｒ^８で示される
ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基としては
ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニ
ル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基等があげら
れ、Ｒ^８で示される（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカル
ボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメチルアミ
ノカルボニルオキシメチル基、エチルアミノカルボニル
オキシメチル基、プロピルアミノカルボニルオキシメチ
ル基等があげられ、Ｒ^８で示されるジ（Ｃ１−Ｃ６アル
キル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
してはジメチルアミノカルボニルオキシメチル基、ジエ
チルアミノカルボニルオキシメチル基等があげられ、Ｒ
^９で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｒ^９で示
されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等が
あげられ、Ｒ^９で示されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル基
としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｒ^９で示
されるＣ３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル基、
１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル
−３−ブテニル基等があげられ、Ｒ^１０で示されるＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基等
があげられ、Ｒ^１０で示されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル
基としては、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエ
チル基等があげられ、Ｒ^１０で示されるＣ３−Ｃ８のシ
クロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげ
られ、Ｒ^１０で示されるＣ３−Ｃ６のアルケニル基とし
ては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｒ
^１０で示されるＣ３−Ｃ６のハロアルケニル基として
は、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ
−２−プロペニル基等があげられ、Ｒ^１０で示されるＣ
３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−
メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−
ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｒ^１０で示
されるＣ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−ブロ
モプロパルギル基等があげられ、Ｒ^１０で示されるシア
ノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シアノメチル基等が
あげられ、Ｒ^１０で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１
−Ｃ４アルキル基としては、メトキシメチル基、メトキ
シエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等が
あげられ、Ｒ^１０で示されるＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ
１−Ｃ４アルキル基としては、メチルチオメチル基、メ
チルチオエチル基等があげられ、Ｒ^１０で示されるカル
ボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチ
ル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル
基等があげられ、Ｒ^１０で示される（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソ
ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニル
メチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミ
ルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボ
ニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−
エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニ
ルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、
１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカ
ルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル
基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソア
ミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−アミルオキシ
カルボニルエチル基等があげられ、Ｒ^１０で示される
｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメト
キシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカルボニル
メチル基、１−メトキシエトキシカルボニルエチル基等
があげられ、Ｒ^１０で示される（Ｃ３−Ｃ８シクロアル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シ
クロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチル
オキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカル
ボニルメチル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエ
チル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル
基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、Ｒ^１０で示されるＣ１−Ｃ６アルコキシカル
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボ
ニル基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカ
ルボニル基またはｔ−ブトキシカルボニル基等があげら
れ、Ｒ^１０で示されるＣ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボ
ニル基としては、２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニル基等があげられ、Ｒ^１０で示されるＣ３−Ｃ８シ
クロアルコキシカルボニル基としては、シクロプロピル
オキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基
等があげられ、Ｒ^１０で示されるＣ３−Ｃ６アルケニル
オキシカルボニル基としては、アリルオキシカルボニル
基等があげられ、Ｒ^１０で示される｛（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、（メトキシカルボ
ニル）メトキシカルボニルメチル基、（エトキシカルボ
ニル）メトキシカルボニルメチル基等があげられ、Ｒ
^１１で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｒ^１１で
示されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等があげられ、Ｒ^１１で示されるＣ３−Ｃ
６のアルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２
−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３
−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル
基等があげられ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示されるＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等があ
げられ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示されるＣ３−Ｃ８シク
ロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示されるＣ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、フルオロエチル基、クロロエチル基、
ブロモエチル基等があげられ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示
されるＣ３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル基、
１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル
−３−ブテニル基等があげられ、Ｒ^１２およびＲ^１３で
示されるＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげら
れ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示されるシアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、シアノメチル基、シアノエチル基等
があげられ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示されるＣ１−Ｃ４
アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メトキシメ
チル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキ
シエチル基等があげられ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示され
るＣ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基として
は、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基等があげ
られ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示されるカルボキシＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カ
ルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基等があげら
れ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示される（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカ
ルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソ
ブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニル
メチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミ
ルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボ
ニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−
エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニ
ルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、
１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカ
ルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル
基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソア
ミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−アミルオキシ
カルボニルエチル基等があげられ、Ｒ^１２およびＲ^１３
で示される（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロブチルオキシカ
ルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメ
チル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１
−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロ
ペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｒ^１２およ
びＲ^１３で示される（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル
オキシＣ２−Ｃ６アルキル基としては、メチルカルボニ
ルオキシエチル基、エチルカルボニルオキシエチル基等
があげられ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示される（Ｃ１−Ｃ
６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル基と
しては、メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカル
ボニルアミノエチル基等があげられ、Ｒ^１２およびＲ
^１３で示されるヒドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基として
は、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等があ
げられ、Ｒ^１２およびＲ^１３で示される置換されていて
もよいベンジル基としては、ベンジル基等があげられ、
Ｒ^１２およびＲ^１３で示される置換されていてもよいフ
ェニル基としては、フェニル基等があげられ、Ｒ^１２お
よびＲ^１３で示される｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１
−Ｃ４アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メトキシメトキシカルボニルメチル基、１−メト
キシメトキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｒ^１４
で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、
エチル基等があげられ、Ｒ^１６で示されるＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基等があげられ、Ｒ^１６で示されるＣ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、トリクロロメチル基、トリフルオロメ
チル基等があげられ、Ｒ^１６で示されるＣ３−Ｃ６のア
ルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロ
ペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチ
ル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等が
あげられ、Ｒ^１６で示されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル
基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｒ^１６
で示される置換されていてもよいフェニル基としては、
フェニル基等があげられ、Ｒ^１６で示される置換されて
いてもよいベンジル基としては、ベンジル基等があげら
れ、Ｒ^１６で示されるＣ１−Ｃ６アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基等があげられ、Ｒ^１７で示
されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、よう素原子を意味し、Ｒ^１７で示されるＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基等があげられ、Ｒ^１８で示されるＣ３−Ｃ８シク
ロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、Ｒ^１８で示される炭素鎖にエポキシ基を有するＣ２
−Ｃ１０アルキル基としては２−オキシラニル基、２−
オキシラニルメチル基等があげられ、Ｒ^１８で示される
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル
基、シクロプロピルエチル基等があげられ、Ｒ^１８で示
されるＣ３−Ｃ８シクロアルキルＣ２−Ｃ６アルケニル
基としては、３−シクロペンチルアリル基等があげら
れ、Ｒ^１８で示される同一の炭素原子がＯＲ^１９および
ＯＲ^２０で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基としては−
ＣＨ（ＯＲ^１９）（ＯＲ^２０）基、−ＣＨ_２ＣＨ（ＯＲ
^１９）（ＯＲ^２０）基等があげられ、Ｒ^１８で示される
同一の炭素原子がＳＲ^１９およびＳＲ^２０で置換された
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては−ＣＨ（ＳＲ^１９）（Ｓ
Ｒ^２０）基、−ＣＨ_２ＣＨ（ＳＲ^１９）（ＳＲ^２０）基
等があげられ、Ｒ^１８で示されるカルボキシＣ２−Ｃ６
アルケニル基としては３−カルボキシアリル基等があげ
られ、Ｒ^１８で示される（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カル
ボニルＣ２−Ｃ６アルケニル基としては３−メトキシカ
ルボニルアリル基、３−エトキシカルボニルアリル基等
があげられ、Ｒ^１８で示される（Ｃ１−Ｃ８ハロアルコ
キシ）カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニル基としては３−
（２−フルオロエトキシ）カルボニルアリル基等があげ
られ、Ｒ^１８で示される｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニル
基としては３−（２−メトキシエトキシ）カルボニルア
リル基等があげられ、Ｒ^１９およびＲ^２０で示されるＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等
があげられ、Ｒ^１９およびＲ^２０で示されるＣ１−Ｃ６
ハロアルキル基としては、２−クロロエチル基、２−フ
ルオロエチル基等があげられ、Ｒ^２１で示されるＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげ
られ、Ｒ^２１で示されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基とし
ては、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチ
ル基等があげられ、Ｒ^２１で示されるＣ３−Ｃ８シクロ
アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、Ｒ^２１で示されるＣ３−Ｃ６のアルケニル基として
は、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブ
テニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル
基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｒ^２１
で示されるＣ３−Ｃ６のハロアルケニル基としては、２
−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−
プロペニル基等があげられ、Ｒ^２１で示されるＣ３−Ｃ
６アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル
−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基等があげられ、Ｒ^２１で示される
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−ブロモプロ
パルギル基等があげられ、Ｒ^２２示されるＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル
基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基等が挙げら
れ、Ｒ^２２で示されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基として
は、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基等が挙げられ、Ｒ^２２で
示されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等があげられ、Ｒ^２２で示されるＣ３−Ｃ
６アルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−
プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−
メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基
等があげられ、Ｒ^２２示されるＣ３−Ｃ６ハロアルケニ
ル基としては、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３
−ジクロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｒ^２２で
示されるＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギ
ル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基
等があげられ、Ｒ^２２で示されるＣ３−Ｃ６ハロアルキ
ニル基としては、３−ブロモプロパルギル基等があげら
れ、Ｒ^２２で示されるシアノＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、シアノエチル基等があげられ、Ｒ^２２で示される
Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基等があげられ、Ｒ^２２で示される
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基として
は、メチルチオエチル基等があげられ、Ｒ^２２で示され
るカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキ
シメチル基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシ
エチル基等があげられ、Ｒ^２２で示される（Ｃ１−Ｃ８
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシ
カルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−アミ
ルオキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｒ^２２で示
される（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、クロロエトキシカルボニルメ
チル基等があげられ、Ｒ^２２で示される｛（Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メトキシメトキシカルボニル
メチル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、１−
メトキシエトキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｒ
^２２で示される（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロブチルオキ
シカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニ
ルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル
基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−
シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｒ
^２３およびＲ^２４で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基等があげられ、Ｒ^２５で示さ
れるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−ア
ミル基等が挙げられ、Ｒ^２５で示されるＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としては、２−クロロエチル基、２−ブロモ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙げ
られ、Ｒ^２５で示されるＣ３−Ｃ８のシクロアルキル基
としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｒ^２５で
示されるＣ３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル
基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、
２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基等があげられ、Ｒ^２６およびＲ
^２７で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等があげら
れ、Ｒ^２６およびＲ^２７で示されるＣ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、クロロエチル基、ブロモエチル基等が
あげられ、Ｒ^２６およびＲ^２７で示されるＣ３−Ｃ６の
アルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プ
ロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メ
チル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等
があげられ、Ｒ^２６およびＲ^２７で示されるＣ３−Ｃ６
アルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−
２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル
−２−プロピニル基等があげられ、Ｒ^２６およびＲ^２７
で示されるシアノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シア
ノメチル基、シアノエチル基等があげられ、Ｒ^２６およ
びＲ^２７で示されるＣ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４ア
ルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等があげら
れ、Ｒ^２６およびＲ^２７で示されるＣ１−Ｃ４アルキル
チオＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチルチオメチル
基、メチルチオエチル基等があげられ、Ｒ^２６およびＲ
^２７で示されるカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、２
−カルボキシエチル基等があげられ、Ｒ^２６およびＲ
^２７で示される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボ
ニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブ
トキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメ
チル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキ
シカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメ
チル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メ
トキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエ
チル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソ
プロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１
−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシ
カルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニル
エチル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基等
があげられ、Ｒ^２６およびＲ^２７で示される（Ｃ３−Ｃ
８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シ
クロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボ
ニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエ
チル基等があげられ、Ｒ^２６およびＲ^２７で示される
｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル
カルボニルメチル基、１−メトキシメチルカルボニルエ
チル基等があげられ、Ｒ^２８およびＲ^２９で示されるＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基等があげられ、Ｒ^２８および
Ｒ^２９で示されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、
クロロメチル基、クロロエチル基等があげられ、Ｒ^３０
で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル
基、ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル
基、ｔ−アミル基等があげられ、Ｒ^３０で示されるＣ３
−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル基、１−メチル
−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブ
テニル基等があげられ、Ｒ^３０で示されるＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−２
−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｒ^３１で示されるＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ
−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基等
があげられ、Ｒ^３１で示されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル
基としては、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、
Ｒ^３１で示されるＣ３−Ｃ６のアルケニル基としては、
アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｒ^３１で示
されるＣ３−Ｃ６のハロアルケニル基としては、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル基等があげられ、Ｒ^３１で示されるＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−２
−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｒ^３１で示されるシア
ノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シアノメチル基等が
あげられ、Ｒ^３１で示されるＣ２−Ｃ８アルコキシアル
キル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基等があげら
れ、Ｒ^３１で示されるＣ２−Ｃ８アルキルチオアルキル
基としては、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基
等があげられ、Ｒ^３１で示されるカルボキシＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カルボ
キシエチル基、２−カルボキシエチル基等があげられ、
Ｒ^３１で示される（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカル
ボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニル
メチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオ
キシカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニル
メチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−
メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニル
エチル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イ
ソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボ
ニルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、
１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキ
シカルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基
等があげられ、Ｒ^３１で示される（Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルエチ
ル基、シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、シク
ロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｒ
^３１で示される｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４
アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メトキシメトキシカルボニルメチル基、メトキシエ
トキシカルボニルメチル基、１−メトキシエトキシカル
ボニルエチル基等があげられ、Ｒ^３２で示されるＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−
ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基等が
あげられ、Ｒ^３２で示されるＣ３−Ｃ８のシクロアルキ
ル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｒ
^３２で示されるＣ３−Ｃ６のアルケニル基としては、ア
リル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２
−メチル−３−ブテニル基等があげられる。尚、本発明
化合物には、二重結合に由来する幾可異性体、不斉炭素
に由来する光学異性体及びジアステレオマーが存在する
場合があるが、本発明化合物には、これらの異性体及び
その混合物も含まれる。

【０００４】本発明化合物のうち、除草活性の点から好
ましい置換基として、Ｒ^２についてフッ素原子で置換さ
れたメチル基（例えば、トリフルオロメチル基、クロロ
ジフルオロメチル基）、フッ素原子で置換されたエチル
基（例えば、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフル
オロエチル基）が挙げられ、Ｑについては、Ｑ−１、Ｑ
−２、Ｑ−３、Ｑ−４が挙げられる。ＱがＱ−１である
場合は、Ｘが水素原子またはフッ素原子であり、Ｙが塩
素原子である化合物がより好ましい。ＱがＱ−２である
場合は、Ｘがフッ素原子または水素原子であり、Ｚ^１が
酸素原子であり、Ｒ^４が水素原子であり、ｎが１である
化合物がより好ましく、その中でもＲ^５がＣ３−Ｃ６ア
ルキニル基である化合物がより好ましい。上記の好まし
い置換基を組み合わせた化合物は除草活性の点からより
好ましい。

【０００５】本発明化合物において除草活性の点から好
ましい化合物の例を以下に具体的に例示する。尚、各化
合物名の後の括弧内の番号は後記表１〜表３４０に記載
の化合物番号を表す。 ７−フルオロ−６−［７−オキソ−５−トリフルオロメ
チル−２、３、７、８−テトラヒドロイミダゾ［１、２
−ａ］ピリミジン−８−イル］−４−プロパルギル−
３、４−ジヒドロ−２Ｈ−１、４−ベンゾオキサジン−
３−オン（２−２６） ６−［７−オキソ−５−トリフルオロメチル−２、３、
７、８−テトラヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジ
ン−８−イル］−４−プロパルギル−３、４−ジヒドロ
−２Ｈ−１、４−ベンゾオキサジン−３−オン（２−２
５） ６−フルオロ−５−［７−オキソ−５−トリフルオロメ
チル−２、３、７、８−テトラヒドロイミダゾ［１、２
−ａ］ピリミジン−８−イル］−３−プロパルギル−
２、３−ジヒドロ−１、３−ベンゾチアゾール−２−オ
ン（２−１６４） ５−［７−オキソ−５−トリフルオロメチル−２、３、
７、８−テトラヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジ
ン−８−イル］−３−プロパルギル−２、３−ジヒドロ
−１、３−ベンゾチアゾール−２−オン（２−１６３） ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシフェニ
ル）−５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テト
ラヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−７−オン
（１−２６２） ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−エトキシフェニ
ル）−５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テト
ラヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−７−オン
（１−２６８） ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−５−トリフルオロメチル−２、３、７、８
−テトラヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−７
−オン（１−２７４） ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオ
キシフェニル）−５−トリフルオロメチル−２、３、
７、８−テトラヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジ
ン−７−オン（１−３４０） ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル）−５−トリフルオロメチ
ル−２、３、７、８−テトラヒドロイミダゾ［１、２−
ａ］ピリミジン−７−オン（１−３４６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイ
ミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキ
シ｝酢酸メチル（１−４００） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイ
ミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキ
シ｝酢酸エチル（１−４０６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイ
ミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキ
シ｝酢酸イソプロピル（１−４３０） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ノキシ｝プロピオン酸メチル（１−４５４） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ノキシ｝プロピオン酸エチル（１−４６０） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ノキシ｝プロピオン酸イソプロピル（１−４８４） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイ
ミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニル
チオ｝酢酸メチル（１−７０６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイ
ミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニル
チオ｝酢酸エチル（１−７１２） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ニルチオ｝プロピオン酸メチル（１−７６０） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ニルチオ｝プロピオン酸エチル（１−７６６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイ
ミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニル
アミノ｝酢酸メチル（１−１６６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイ
ミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニル
アミノ｝酢酸エチル（１−１７２） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ニルアミノ｝プロピオン酸メチル（１−２１４） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ニルアミノ｝プロピオン酸エチル（１−２２０） Ｎ−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ニル｝メタンスルフォンアミド（１−８８） Ｎ−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェ
ニル｝クロロメタンスルフォンアミド（１−１００） Ｎ−｛２−クロロ−５−（７−オキソ−５−トリフルオ
ロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニル｝メタ
ンスルフォンアミド（１−８６） ２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−ト
リフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイミ
ダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）安息香酸メ
チル（１−９５２） ２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−ト
リフルオロメチル−２、３、７、８−テトラヒドロイミ
ダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）安息香酸エ
チル（１−９５８） ２−クロロ−５−（７−オキソ−５−トリフルオロメチ
ル−２、３、７、８−テトラヒドロイミダゾ［１、２−
ａ］ピリミジン−８−イル）安息香酸メチル（１−９５
０） ２−クロロ−５−（７−オキソ−５−トリフルオロメチ
ル−２、３、７、８−テトラヒドロイミダゾ［１、２−
ａ］ピリミジン−８−イル）安息香酸エチル（１−９５
６） ７−フルオロ−６−［７−オキソ−５−トリフルオロメ
チル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミ
ジン−８−イル］−４−プロパルギル−３、４−ジヒド
ロ−２Ｈ−１、４−ベンゾオキサジン−３−オン（７−
２６） ６−［７−オキソ−５−トリフルオロメチル−７、８−
ジヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イ
ル］−４−プロパルギル−３、４−ジヒドロ−２Ｈ−
１、４−ベンゾオキサジン−３−オン（７−２５） ６−フルオロ−５−［７−オキソ−５−トリフルオロメ
チル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミ
ジン−８−イル］−３−プロパルギル−２、３−ジヒド
ロ−１、３−ベンゾチアゾール−２−オン（７−１６
４） ５−［７−オキソ−５−トリフルオロメチル−７、８−
ジヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−８−イ
ル］−３−プロパルギル−２、３−ジヒドロ−１、３−
ベンゾチアゾール−２−オン（７−１６３） ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒド
ロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−７−オン（６−
２７４） ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオ
キシフェニル）−５−トリフルオロメチル−７、８−ジ
ヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジン−７−オン
（６−３４０） ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルプ
ロパルギルオキシ）フェニル）−５−トリフルオロメチ
ル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジ
ン−７−オン（６−３４６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、
２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキシ｝酢酸メチ
ル（６−４００） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、
２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキシ｝酢酸エチ
ル（６−４０６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、
２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキシ｝酢酸イソ
プロピル（６−４３０） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキシ｝プ
ロピオン酸メチル（６−４５４） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキシ｝プ
ロピオン酸エチル（６−４６０） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェノキシ｝プ
ロピオン酸イソプロピル（６−４８４） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、
２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニルチオ｝酢酸メ
チル（６−７０６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、
２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニルチオ｝酢酸エ
チル（６−７１２） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニルチオ｝
プロピオン酸メチル（６−７６０） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニルチオ｝
プロピオン酸エチル（６−７６６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、
２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニルアミノ｝酢酸
メチル（６−１６６） ｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−
トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、
２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニルアミノ｝酢酸
エチル（６−１７２） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニルアミ
ノ｝プロピオン酸メチル（６−２１４） ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニルアミ
ノ｝プロピオン酸エチル（６−２２０） Ｎ−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニル｝メタ
ンスルフォンアミド（６−８８） Ｎ−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−
５−トリフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ
［１、２−ａ］ピリミジン−８−イル）フェニル｝クロ
ロメタンスルフォンアミド（６−１００） Ｎ−｛２−クロロ−５−（７−オキソ−５−トリフルオ
ロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピ
リミジン−８−イル）フェニル｝メタンスルフォンアミ
ド（６−８６） ２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−ト
リフルオロメチル−７、８−ジドロイミダゾ［１、２−
ａ］ピリミジン−８−イル）安息香酸メチル（６−９５
２） ２−クロロ−４−フルオロ−５−（７−オキソ−５−ト
リフルオロメチル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、２
−ａ］ピリミジン−８−イル）安息香酸エチル（６−９
５８） ２−クロロ−５−（７−オキソ−５−トリフルオロメチ
ル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジ
ン−８−イル）安息香酸メチル（６−９５０） ２−クロロ−５−（７−オキソ−５−トリフルオロメチ
ル−７、８−ジヒドロイミダゾ［１、２−ａ］ピリミジ
ン−８−イル）安息香酸エチル（６−９５６）

【０００６】本発明化合物は、例えば下記（製造法１）
〜（製造法１７）の製造法等を用いて製造する事ができ
る。

【０００７】（製造法１） 一般式 化１１

【化１１】 ［式中、Ｇ、Ｑ、Ｒ^３は前記と同じ意味を表す。］で示
されるアニリン誘導体と一般式 化１２

【化１２】 ［式中、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同じ意味を表し、Ｒ^３３
はＣ１−Ｃ６アルキル基を表す。］で示されるエステル
誘導体または一般式 化１３

【化１３】 ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３３は前記と同じ意味を表
し、Ｒ^８０はＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アル
キルチオ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、ハロ
ゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基等の脱離基を表す。］で示されるアクリル
酸誘導体とを反応させる方法。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は５０〜２００℃
であり、反応時間の範囲は通常１〜１００時間である。
反応に供される試剤の量は、一般式 化１１で示される
アニリン誘導体１モルに対して、一般式 化１２で示さ
れるエステル誘導体または一般式 化１３で示されるア
クリル酸誘導体は１モルの割合が理論量であるが、反応
の状況により任意に変化させることができる。用いられ
る溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグ
ロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エ
チルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいは
それらの混合物等が挙げられる。また、パラトルエンス
ルホン酸等の酸を反応の触媒として使用することもでき
る。反応終了後の反応液は、これをそのまま濃縮操作に
付すか、または反応液を水に注加し、有機溶媒で抽出
し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行ない、
目的の本発明化合物を得ることができる。また該化合物
は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の
操作によって精製することもできる。

【０００８】（製造法２）下記スキーム化１４に従った
製造法。

【化１４】 ［式中、Ｒ^５１は水素以外のＲ^５を表し、Ｒ^１、Ｒ^２、
Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^３３、Ｘ及びＧは前記と同じ意味を表
し、Ｄは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスル
ホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基
を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開平１−３０１６７９号に
記載の方法に準じて行うか、または、例えば以下の方法
を用いて行うことができる。

【０００９】１）化合物［Ｉ］から化合物［ＩＩ］を製
造する方法 化合物［ＩＩ］は化合物［Ｉ］をニトロ化剤と溶媒中で
反応させることにより製造することができる。 ニトロ化剤：硝酸等 ニトロ化剤の量：化合物［Ｉ］１モルに対して１〜１０
モルの割合 溶媒：硫酸等 温度：−１０℃〜室温 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ２）化合物［ＩＩ］から化合物［ＩＩＩ］を製造する方
法 化合物［ＩＩＩ］は化合物［ＩＩ］とＨＯＣＨ（Ｒ^４）
ＣＯＯＲ^３３（Ｒ^４およびＲ^３３は前記と同じ意味を表
わす。）で示される化合物とをフッ化カリウムの存在下
溶媒中で反応させることにより製造することができる。 ＨＯＣＨ（Ｒ^４）ＣＯＯＲ^３３で示される化合物の量：
化合物［ＩＩ］１モルに対して１〜５０モルの割合 フッ化カリウムの量：化合物［ＩＩ］１モルに対して１
〜５０モルの割合 溶媒：１，４−ジオキサン等 温度：室温〜加熱還流 時間：瞬時〜９６時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ３）化合物［ＩＩＩ］から化合物［ＩＶ］を製造する方
法 化合物［ＩＶ］は化合物［ＩＩＩ］を鉄粉等を用いて酸
の存在下、溶媒中で還元することにより製造することが
できる。 鉄粉等の量：化合物［ＩＩＩ］１モルに対して３モル〜
過剰量の割合 酸：酢酸等 酸の量：化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶 媒：水、酢酸エチル等 温 度：室温〜加熱還流 時 間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、鉄粉等を濾過した後、必要に応
じて水を加えて、生じた結晶を濾集するか、または、有
機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的の
本発明化合物を得ることができる。また該化合物は必要
ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の操作に
よって精製することもできる。 ４）化合物［ＩＶ］から化合物［Ｖ］を製造する方法 化合物［Ｖ］は化合物［ＩＶ］とＲ^５１−Ｄ（Ｒ^５１お
よびＤは前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物
とを反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われ、反応温度
の範囲は通常−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜５
０℃であり、反応時間の範囲は通常、瞬時〜４８時間で
ある。反応に用いられる反応剤の量は化合物［ＩＶ］１
モルに対してＲ^５１−Ｄで示される化合物は通常１〜３
モルであり、塩基は通常１〜２モルである。反応に用い
られる塩基としては、たとえば、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基、トリエチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘブタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン
あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反
応液は、必要に応じてこれを水に注加した後、有機溶媒
抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合
物［Ｖ］を得ることができる。また該化合物は必要なら
ば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の操作によっ
て精製することもできる。

【００１０】化合物［ＩＩＩ］は、下記スキーム化１５
に従って製造することもできる。

【化１５】 ［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｘ、ＧおよびＲ^３３
は前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応条件は例えば以下のようである。

【００１１】１）化合物［ＶＩ］から化合物［ＶＩＩ］
を製造する方法 化合物［ＶＩＩ］は化合物［ＶＩ］とＢｒＣＨ（Ｒ^４）
ＣＯＯＲ^３３（Ｒ^４およびＲ^３３は前記と同じ意味を表
わす。）で示される化合物とを塩基の存在下溶媒中で反
応させることにより製造することができる。 ＢｒＣＨ（Ｒ^４）ＣＯＯＲ^３３で示される化合物の量：
化合物［ＶＩ］１モルに対して１〜２モルの割合 塩基：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等 塩基の量：化合物［ＶＩ］１モルに対して１〜２モルの
割合 溶媒：１，４一ジオキサン、Ｎ，Ｎ一ジメチルホルムア
ミド等 温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ２）化合物［ＶＩＩ］から化合物［ＩＩＩ］を製造する
方法 化合物［ＩＩＩ］は化合物［ＶＩＩ］をニトロ化剤と溶
媒中で反応させることにより製造することができる。 ニトロ化剤：硝酸等 ニトロ化剤の量：化合物［ＶＩＩ］１モルに対して１〜
１０モルの割合 溶媒：硫酸、酢酸等 温度：−１０℃〜室温 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ３）化合物［ＶＩ］から化合物［ＶＩＩＩ］を製造する
方法 化合物［ＶＩＩＩ］は化合物［ＶＩ］をニトロ化剤と溶
媒中で反応させることにより製造することができる。 ニトロ化剤：硝酸等 ニトロ化剤の量：化合物［ＶＩ］１モルに対して１〜１
０モルの割合 溶媒：硝酸、酢酸等 温度：−１０℃〜室温 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。。 ４）化合物［ＶＩＩＩ］から化合物［ＩＩＩ］造する方
法 化合物［ＩＩＩ］は化合物［ＶＩＩＩ］とＢｒＣＨ（Ｒ
^４）ＣＯＯＲ^３３（Ｒ^４およびＲ^３３は前記と同じ意味
を表わす。）で示される化合物とを塩基の存在下溶媒中
で反応させることにより製造することができる。 ＢｒＣＨ（Ｒ^４）ＣＯＯＲ^３３で示される化合物の量：
［ＶＩＩＩ］１モルに対して１〜２モルの割合 塩基：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等 塩基の量：化合物［ＶＩＩＩ］１モルに対して１〜２モ
ルの割合 溶媒：１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等 温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。

【００１２】（製造法３）下記スキーム化１６に従った
製造法。

【化１６】 ［式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｇ、Ｒ^５１およびＤは
前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６２−２５２７８７号
公報に記載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の
方法を用いて行うことができる。

【００１３】１）化合物［ＩＸ］から化合物［Ｘ］を製
造する方法 化合物［Ｘ］は化合物［ＩＸ］を鉄粉等の存在下、酸を
用いて溶媒中で反応させることにより製造することがで
きる。 鉄粉等の量：化合物［ＩＸ］１モルに対して３モル〜過
剰量の割合 酸：酢酸等 酸の量：化合物［ＩＸ］１モルに対して１〜１０モルの
割合 溶媒：水、酢酸エチル等 温度：室温〜加熱還流 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ２）化合物［Ｘ］から化合物［ＸＩ］を製造する方法 化合物［ＸＩ］は化合物［Ｘ］とチオシアン酸ナトリウ
ムまたはチオシアン酸カリウム等とを溶媒中で反応させ
た後、臭素または塩素と溶媒中で反応させることにより
製造することができる。 チオシアン酸ナトリウムまたはチオシアン酸カリウム等
の量：化合物［Ｘ］１モルに対して１〜１０モルの割合 臭素または塩素の量：化合物［Ｘ］１モルに対して１〜
１０モルの割合 溶媒：塩酸水、酢酸水、硫酸水等 温度：０〜５０℃ 時間：瞬時〜１５０時間 反応終了後の反応液は、水に注加し、必要に応じてアル
カリにより中和した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾
燥、濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の本発明化
合物を得ることができる。また該化合物は必要ならば、
再結晶、カラムクロマトグラフィー等の操作によって精
製することもできる。 ３）化合物［ＸＩ］から化合物［ＸＩＩ］を製造する方
法 化合物［ＸＩＩ］は、ｉ）化合物［ＸＩ］と亜硝酸ナト
リウムまたは亜硝酸カリウム等とを溶媒中で反応させた
後（反応１）、引き続き、ｉｉ）酸性溶液中で加熱する
（反応２）ことにより製造することができる。 （反応１） 亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の量：化合物［Ｘ
Ｉ］１モルに対して１〜２モルの割合 溶媒：塩酸水または硫酸水 温度：−１０℃〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間 （反応２） 酸性溶液：塩酸水、硫酸水等 温度：７０℃〜加熱還流 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ４）化合物［ＸＩＩ］から化合物［ＸＩＩＩ］を製造す
る方法 化合物［ＸＩＩＩ］は化合物［ＸＩＩ］とＲ^５１−Ｄ
（Ｒ^５１、Ｄは前記と同じ意味を表わす）で示される化
合物とを塩基の存在下溶媒中で反応させることにより製
造することができる。 Ｒ^５１−Ｄで示される化合物の量：化合物［ＸＩＩ］１
モルに対して１〜３モルの割合 塩基：水素化ナトリウム、炭酸カリウム等 塩基の量：化合物［ＸＩＩ］１モルに対して１〜２モル
の割合 溶媒：１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等 温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜４８時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。

【００１４】（製造法４）下記スキーム化１７に従った
製造法。

【化１７】 ［式中、Ｘ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ＧおよびＲ^５は前記と
同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６１−１６５３８４号
公報に記載の方法に準じて行うか、または、例えば以下
の方法を用いて行うことができる。

【００１５】１）化合物［ＸＩＶ］から化合物［ＸＶ］
を製造する方法 化合物［ＸＶ］は化合物［ＸＩＶ］を鉄粉等を用いて酸
の存在下溶媒中で還元することにより製造することがで
きる。 鉄粉等の量：化合物［ＸＩＶ］１モルに対して３モル〜
過剰量の割合 酸：酢酸等 酸の量：化合物［ＸＩＶ］１モルに対して１〜１０モル
の割合 溶媒：水、酢酸エチル等 温度：室温〜加熱還流 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ２）化合物［ＸＶ］から化合物［ＸＶＩ］を製造する方
法 化合物［ＸＶＩ］は、ｉ）化合物［ＸＶ］と亜硝酸塩と
を溶媒中反応させてジアゾニウム塩にした後（反応
１）、引き続き、ｉｉ）昇温して該ジアソニウム塩を溶
媒中で環化すること（反応２）により製造することがで
きる。 （反応１） 亜硝酸塩：亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等 溶媒：塩酸水、硫酸水等 温度：−１０〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間 （反応２） 溶媒：塩酸水、硫酸水等 温度：室温〜８０℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。

【００１６】（製造法５）下記スキーム化１８に従った
製造法。

【化１８】 ［式中、Ｙ^１はニトロ基以外のＹを表し、Ｘ、Ｙ、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｇは前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開昭６３−４１４６６号公
報や国際特許出願公開明細書ＷＯ９２／１１２４４号に
記載の方法に準じて行うか、または、例えば以下の方法
を用いて行うことができる。

【００１７】１）化合物［ＸＶＩＩ］から化合物［ＸＶ
ＩＩＩ］を製造する方法 化合物［ＸＶＩＩＩ］は化合物［ＸＶＩＩ］に溶媒中硝
酸を加えることにより製造することができる。（Ｏｒｇ
ａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ
Ｖｏｌ．１，Ｐ３７２参照） 反応温度の範囲は、通常０℃〜１００℃、反応時間の範
囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の
量は、化合物［ＸＶＩＩ］１モルに対して硝酸１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化
させることができる。用いられる溶媒としては、硫酸等
の酸性溶媒を挙げることができる。反応終了後の反応液
は、必要に応じて水を加えて、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。また
該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［ＸＶＩＩＩ］から化合物［ＸＩＸ］を製造
する方法 化合物［ＸＩＸ］は化合物［ＸＶＩＩＩ］を溶媒中で還
元することにより製造することができる。（Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖ
ｏｌ．２，Ｐ４７１，Ｖｏｌ．５，Ｐ８２９参照） 該反応は、例えば、酢酸、鉄粉および水の混合液に、化
合物［ＸＶＩＩＩ］をそのまま、または酢酸エチル等の
溶媒に溶解させ、加えることにより行うことができる。
反応温度の範囲は通常０〜１００℃であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応終了後の反応液
は、必要に応じて水を加えて、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。また
該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することもできる。

【００１８】（製造法６）下記スキーム化１９に従った
製造法。

【化１９】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ＧおよびＤは前記
と同じ意味を表し、Ｒ^３４はＲ^１０のうち水素原子以外
の基を表し、Ｒ^３５及びＲ^３６は同一または相異なり前
記の、水素原子以外のＲ^１２、ＣＯＲ^９、ＳＯ
_２Ｒ^２８、ＳＯ_２Ｒ^２９またはカルボキシル基以外のＣ
ＯＯＲ^１１うちのいずれかの基を表す。また、Ｒ^３５−
Ｄ又は（Ｒ^３５）_２Ｏ、Ｒ^３６−Ｄ又は（Ｒ^３６）
_２Ｏ、Ｒ^３４−Ｄ又は（Ｒ^３４）_２Ｏとあるは必要に応
じて一方を用いて反応することができるという意味であ
る。］

【００１９】１）化合物［ＸＸＸＩＩ］から化合物［Ｘ
Ｘ］を製造する方法 化合物［ＸＸ］は、ｉ）化合物［ＸＸＸＩＩ］を亜硝酸
塩と溶媒中で反応させた後（反応１）、引き続き、ｉ
ｉ）酸性溶媒中で加熱する（反応２）ことにより製造す
ることができる。 （反応１） 亜硝酸塩：亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等 亜硝酸塩の量：化合物［ＸＸＸＩＩ］１モルに対して１
〜２モルの割合 溶媒：塩酸水、硫酸水等 温度：−１０〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間 （反応２） 酸性溶媒・：塩酸水、硫酸水等 温度：７０℃〜加熱還流 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ２）化合物［ＸＸ］から化合物［ＸＸＩＩＩ］を製造す
る方法 化合物［ＸＸＩＩＩ］は化合物［ＸＸ］とＲ^３４−Ｄで
示される化合物又は（Ｒ^３４）_２Ｏ（Ｒ^３４およびＤは
前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを溶媒
中、塩基の存在下で反応させることにより製造すること
ができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は通常−２０℃〜１５０℃であり、好ましくは０℃
〜１００℃である。反応時間の鞄囲は、通常、瞬時〜７
２時間である。反応に供される試剤の量は、化合物［Ｘ
Ｘ］１モルに対してＲ^３４−Ｄで示される化合物又は
（Ｒ^３４）_２Ｏで示される化合物、及び、塩基はそれぞ
れ１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じて
任意に変化させることができる。反応に用いられる塩基
としては有機塩基、無機塩基、共に使用することがで
き、例えば、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化
ナトリウム等があげられ、用いられる溶媒としては、ヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル頚、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（以下、ＤＭＦと記す。）、アセトアミド等の酸
アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後
の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じた結晶をロ
集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の
後処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができ
る。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等の操作によって精製することもできる。 ３）化合物［ＸＸＸＩＩ］から化合物［ＸＸＩ］を製造
する方法 化合物［ＸＸＩ］は化合物［ＸＸＸＩＩ］とＲ^３５−Ｄ
で示される化合物、又は（Ｒ^３５）_２Ｏで示される化合
物とを無溶媒でまたは溶媒中、必要に応じ塩基の存在下
で反応させることにより製造することができる。反応温
度の範囲は通常−２０〜２００℃、好ましくは０〜１８
０℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜７２時間である。
反応に供される試剤の量は化合物［ＸＸＸＩＩ］１モル
に対して、Ｒ^３５−Ｄで示される化合物又は化合物（Ｒ
^３５）_２Ｏは１モル、塩基は１モルが理論量であるが、
反応の状況に応じて任意に変化させることができる。塩
基としてはピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、
炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。溶媒として
は、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン
等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、ＤＭＦ、アセ
トアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげら
れる。反応終了後の反応液は、生じた結晶をろ集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。また
該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することもできる。 ４）化合物［ＸＸＩ］から化合物［ＸＸＩＩ］を製造す
る方法 化合物［ＸＸＩＩ］は化合物［ＸＸＩ］とＲ^３６−Ｄで
示される化合物又は（Ｒ^３６）_２Ｏで示される化合物と
を反応させることにより製造することができる。本製造
法は前記の化合物［ＸＸＸＩＩ］から化合物［ＸＸＩ］
を製造する方法に準じて行うことができる。

【００２０】（製造法７）下記スキーム化２０に従った
製造法。

【化２０】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｇ、Ｒ^１２、Ｒ
^１３およびＲ^２１は前記と同じ意味を表す。］ 各工程の反応条件は例えば下記のようである。

【００２１】１）化合物［ＸＸＩＶ］から化合物［ＸＸ
Ｖ］を製造する方法 化合物［ＸＸＶ］は化合物［ＸＸＩＶ］とクロロスルホ
ン酸とを無溶媒または溶媒中反応させることにより製造
することができる。 クロロスルホン酸の量：化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対
して１モル〜過剰量の割合 溶媒：硫酸 温度：０〜７０℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１、８
（１９４１）参照） ２）化合物［ＸＸＶ］から化合物［ＸＸＶＩ］を製造す
る方法 化合物［ＸＸＶＩ］は化合物［ＸＸＶ］とＲ^２１−ＯＨ
（Ｒ^２１は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合
物とを塩基の存在下、無溶媒または溶媒中反応させるこ
とにより製造することができる。 Ｒ^２１−ＯＨで示される化合物の量：化合物［ＸＸＶ］
１モルに対して１モル〜過剰量の割合 塩基：トリエチルアミン等の３級アミン類、炭酸カリウ
ム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＸＸＶ］１モルに対して１〜２モル
の割合 溶媒：ＤＭＦ、１，４−ジオキサン等 温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ３）化合物［ＸＸＶ］から化合物［ＸＸＶＩＩ］を製造
する方法 化合物［ＸＸＶＩＩ］は化合物［ＸＸＶ］とＲ^１２Ｒ
^１３ＮＨ（Ｒ^１２およびＲ^１３は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物とを塩基の存在下または非存在
下、無溶媒または溶媒中で反応させることにより製造す
ることができる。 化合物Ｒ^１２Ｒ^１３ＮＨの量：化合物［ＸＸＶ］１モル
に対して１モル〜過剰量の割合 塩基：トリエチルアミン等の有機塩基または炭酸カリウ
ム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＸＸＶ］１モルに対して１〜２モル
の割合 溶媒：ＤＭＦ、１，４−ジオキサン等 温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。

【００２２】（製造法８）下記スキーム化２１に従った
製造法。

【化２１】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^２３、Ｒ
^２４、Ｒ^２５、Ｒ^１２およびＲ^１３は前記と同じ意味を
表す。］ 各工程の反応条件は例えば下記のようである。

【００２３】１）化合物［ＸＸＶＩＩＩ］から化合物
［ＸＸＩＸ］を製造する方法 化合物［ＸＸＩＸ］は、特開平５−２９４９２０号公報
に記載の方法に準じて化合物［ＸＸＶＩＩＩ］から製造
することができる。 ２）化合物［ＸＸＩＸ］から化合物［ＸＸＸ］を製造す
る方法 化合物［ＸＸＸ］は化合物［ＸＸＩＸ］と（Ｃ_６Ｈ_５）
_３Ｐ＝ＣＲ^２４ＣＯＯＲ^２５または（Ｃ_２Ｈ_５Ｏ）_２Ｐ
（Ｏ）ＣＨＲ^２４ＣＯＯＲ^２５（Ｒ^２４およびＲ^２５は
前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを溶媒
中、（Ｃ_２Ｈ_５Ｏ）_２Ｐ（Ｏ）ＣＨＲ^２４ＣＯＯＲ^２５
で示される化合物を用いる場合は塩基の存在下、反応さ
せることにより製造することができる。 （Ｃ_６Ｈ_５）_３Ｐ＝ＣＲ^２４ＣＯＯＲ^２５で示される化
合物または（Ｃ_２Ｈ_５Ｏ）_２Ｐ（Ｏ）ＣＨＲ^２４ＣＯＯ
Ｒ^２５で示される化合物の量：化合物［ＸＸＩＸ］１モ
ルに対して１〜２モルの割合 溶媒：ＴＨＦ、トルエン等 塩基：水素化ナトリウム等 塩基の量：化合物［ＸＸＩＸ］１モルに対して１〜２モ
ルの割合 温度：０℃〜５０℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ３）化合物［ＸＸＸ］から化合物［ＸＸＸＩ］を製造す
る方法 化合物［ＸＸＸＩ］は化合物［ＸＸＸ］と化合物Ｒ^１２
Ｒ^１３ＮＨとを反応させることにより製造することがで
きる。 Ｒ^１２Ｒ^１３ＮＨで示される化合物の量：化合物［ＸＸ
Ｘ］１モルに対して１モル〜過剰量 溶媒：ＴＨＦ等 温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。

【００２４】（製造法９）下記スキーム化２２に従った
製造法。

【化２２】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^２５は
前記と同じ意味を表し、Ｗは塩素原子または臭素原子を
表す。］

【００２５】１）化合物［ＸＸＸＩＩ］から化合物［Ｘ
ＸＸＩＩＩ］を製造する方法 各工程の反応は、例えば、米国特許明細書ＵＳＰ５２０
８２１２号に記載の方法に準じて行うか、または、例え
ば以下の方法を用いて行うことができる。化合物［ＸＸ
ＸＩＩ］を塩酸、、臭化水素水、硫酸水等の溶媒中で通
常の方法でジアゾニウム塩にした後（反応１）、引き続
き、アセトニトリル等の溶媒中、塩化第二銅、臭化第二
銅等の銅塩の存在下、該ジアゾニウム塩とＣＨ_２＝ＣＨ
ＣＯ_２Ｒ^２５（Ｒ^２５は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物とを反応させる（反応２）ことにより製
造することができる。 （反応１） ジアゾ化剤：亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム等 ジアゾ化剤の量：化合物［ＸＸＸＩＩ］１モルに対して
１〜２モルの割合 温度：−１０℃〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間 （反応２） 化合物ＣＨ_２＝ＣＨＣＯ_２Ｒ^２５の量：化合物［ＸＸＸ
ＩＩ］１モルに対して１〜２モルの割合 塩化第二銅または臭化第二銅の量：化合物［ＸＸＸＩ
Ｉ］１モルに対して１モル〜過剰量 温度：−２０〜１５０℃、好ましくは０〜６０℃ 時間：瞬時〜７２時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶をろ集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。

【００２６】（製造法１０）下記スキーム化２３に従っ
た製造法

【化２３】 ［式中、Ｗ^３は、臭素原子またはヨウ素原子を表わし、
Ｘ、Ｙ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^２２は前記と同
じ意味を表わす。］ 各工程の反応条件は例えば下記のようである。

【００２７】１）化合物［ＸＸＸＩＩ］から化合物［Ｘ
ＸＸＩＶ］を製造する方法 化合物［ＸＸＸＩＶ］は、ｉ）化合物［ＸＸＸＩＩ］を
溶媒中でジアゾ化した後（反応１）、引き続き、ｉｉ）
ヨウ化カリウムまたは臭化銅（Ｉ）と溶媒中で反応させ
る（反応２）ことにより製造することができる。 （反応１） ジアゾ化剤：亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム等 ジアゾ化剤の量：化合物［ＸＸＸＩＩ］１モルに対して
１〜２モルの割合 溶媒：臭化水素水、硫酸水等 温度：−１０℃〜１０℃ 時間：瞬時〜５時間 （反応２） ヨウ化カリウムまたは臭化銅（Ｉ）の量：化合物［ＸＸ
ＸＩＩ］１モルに対して１モル〜過剰量 溶媒：臭化水素水、硫酸水等 温度：０℃〜８０℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．２，６
０４（１９４３），Ｖｏｌ．１，１３６（１９３２）参
照） ２）化合物［ＸＸＸＩＶ］から化合物［ＸＸＸＶ］を製
造する方法 化合物［ＸＸＸＶ］は化合物［ＸＸＸＩＶ］と一酸化炭
素とＲ^２２−ＯＨ（Ｒ^２２は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物とを溶媒中、遷移金属触媒およ
び塩基の存在下、一酸化炭素雰囲気下で反応させること
により製造することができる。 触 媒：ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２等（ここでＰｈはフ
ェニルを表す） 触媒の量：化合物［ＸＸＸＩＶ］１モルに対して触媒量
〜０．５モルの割合 Ｒ^２２−ＯＨで示される化合物の量：化合物［ＸＸＸＩ
Ｖ］１モルに対して１モル〜過剰量の割合 塩 基：ジエチルアミン等の有機塩基 塩基の量：化合物［ＸＸＸＩＶ］１モルに対して１〜２
モルの割合 溶 媒：ＤＭＦ等 一酸化炭素の気圧：１〜１５０気圧 温度：０〜１００℃ 時間：瞬時〜７２時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．４８
（７），２０７５（１９７５）参照）

【００２８】（製造法１１）下記スキーム化２４に従っ
た製造法

【化２４】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は前記と同
じ意味を表わし、Ｒ^３７はＣ１−Ｃ６アルキル基を表
す。］

【００２９】化合物［ＸＸＸＶＩＩ］は化合物［ＸＸＸ
ＶＩ］を硫酸等の酸の存在下に加水分解するか、または
塩化メチレン等の溶媒中でボロントリブロマイド等の酸
で処理したのち、水で処理することにより製造すること
ができる。反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃、好
ましくは０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜７２時間である。反応に供される酸の量は化合物
［ＸＸＸＶＩ］１モルに対して１モルの割合が理想的で
あるが、反応の状況に応じて任意に変化させることがで
きる。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加え
て、生じた結晶をろ集するか、または、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物
を得ることができる。また該化合物は必要ならば、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等の操作によって精製す
ることもできる。

【００３０】（製造法１２）下記スキーム化２５に従っ
た製造法

【化２５】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｚ^２は前記と
同じ意味を表わし、Ｒ^３８は水素原子又はＣ１−Ｃ６ア
ルキル基を表わし、Ｒ^３９は水素原子又はＣ１−Ｃ６ア
ルキル基を表わし、Ｚ^３は酸素原子又はイオウ原子を表
わし、Ｒ^４０はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表わす。］ 化合物［ＸＸＸＩＸ］は化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］とＲ
^４０Ｚ^３Ｈ［Ｒ^４０およびＺ^３は前記と同じ意味を表わ
す。］で示される化合物とを触媒の存在下または非存在
下、通常溶媒中で反応させることにより製造することが
できる。反応に供されるＲ^４０Ｚ^３Ｈで示される化合物
の量は、化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］１モルに対して１モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に
変化させることができる。用いられる触媒としてはｐ−
トルエンスルホン酸等が挙げられ、用いられる溶媒とし
てはトルエン、キシレン等、また、化合物Ｒ^４０Ｚ^３Ｈ
が挙げられる。反応温度の範囲は通常０℃〜２００℃、
好ましくは５０℃〜１５０℃である。反応時間の範囲
は、通常瞬時〜７２時間である。反応終了後の反応液
は、必要に応じて水を加えて、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。また
該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することもできる。

【００３１】（製造法１３）下記スキーム化２６に従っ
た製造法

【化２６】 ［式中、Ｒ^４１はメチル基以外のＲ^６を表わし、Ｘ、
Ｙ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は前記と同じ意味を表わ
す。］ 各工程の反応条件は例えば下記のようである。

【００３２】１）化合物［ＸＸＸＶＩＩ］から化合物
［ＸＬ］を製造する方法 化合物［ＸＬ］は化合物［ＸＸＸＶＩＩ］と２，３−ジ
クロロプロペンとを塩基の存在下溶媒中で反応させるこ
とにより製造することができる。 ２，３一ジクロロプロペンの量：化合物［ＸＸＸＶＩ
Ｉ］１モルに対して１〜３モルの割合 塩基：炭酸カリウム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＸＸＸＶＩＩ］１モルに対して１〜
２モルの割合 溶媒：ＤＭＦ等 温度：０℃〜７０℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ２）化合物［ＸＬ］から化合物［ＸＬＩ］を製造する方
法 化合物［ＸＬＩ］は化合物［ＸＬ］を溶媒中で加熱する
ことにより製造することができる。 溶媒：ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン等 温度：７０℃〜２００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ３）化合物［ＸＬＩ］から化合物［ＸＬＩＩ］を製造す
る方法 該反応は、米国特許明細書第５３０８８２９号カラム２
〜１１に記載の、ベンゾフラン環の２位のメチル基を他
の置換基に変換させる方法に準じて行うことができる。

【００３３】（製造法１４）下記スキーム化２７に従っ
た製造法

【化２７】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^７は
前記と同じ意味を表わし、Ｒ^４２は、前述のＲ^８の定義
からメチル基およびヒドロキシメチルを除いた置換基を
表わす。］ 各工程の反応条件は例えば下記のようである．

【００３４】１）化合物［ＸＬＩＩＩ］から化合物［Ｘ
ＬＩＶ］を製造する方法 化合物［ＸＬＩＶ］は化合物［ＸＬＩＩＩ］を溶媒中、
加熱することにより製造することができる。 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン、Ｐ−ジイソプロピルベンゼン等 温度：１００〜２００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ２）化合物［ＸＬＩＶ］から化合物［ＸＬＶ］を製造す
る方法 化合物［ＸＬＶ］は化合物［ＸＬＩＶ］を酸の存在下に
溶媒中で加熱することにより製造することができる。 酸：ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸、硫酸等の無機
酸 酸の量：化合物［ＸＬＩＶ］１モルに対して触媒量〜１
モルの割合 溶媒：トルエン、キシレン等 温度：１００〜２５０℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ３）化合物［ＸＬＩＶ］から化合物［ＸＬＶＩ］を製造
する方法 化合物［ＸＬＶＩ］は化合物［ＸＬＩＶ］と過酸とを溶
媒中反応させることにより製造することができる。 過酸：ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等 過酸の量：化合物［ＸＬＩＶ］１モルに対して１モル〜
過剰量の割合 溶媒：ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、酢酸等
の有機酸 温度：−２０℃〜室温 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。 ４）化合物［ＸＬＶＩ］から化合物［ＸＬＶＩＩ］を製
造する方法 化合物［ＸＬＶＩＩ］は化合物［ＸＬＶＩ］を塩基の存
在下溶媒中で反応させることにより製造することができ
る。 塩基：炭酸カリウム等 塩基の量：化合物［ＸＬＶＩ］１モルに対して１〜２モ
ルの割合 溶媒：メタノール、エタノール等 温度：０〜５０℃ 時間：瞬時〜５時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。。 ５）化合物［ＸＬＶＩＩ］から化合物［ＸＬＶＩＩＩ］
を製造する方法 該反応は、米国特許明細書第５４１１９３５号カラム５
〜１０に記載のジヒドロベンゾフラン環の２位のヒドロ
キシアルキル基を他の置換基に変換させる方法に準じて
行うことができる。

【００３５】（製造法１５）下記スキーム化２８に従っ
た製造法

【化２８】 ［式中、Ｗ^１はハロゲン原子（好ましくは塩素原子）を
表わし、Ｒ^４３は水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基
を表わし、Ｘ、Ｙ、Ｇ、Ｚ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ
^１２、Ｒ^１３、Ｒ^３１またはＲ^３２は前記と同じ意味を
表わす。］ 各工程の反応条件は例えば下記のようである。

【００３６】１）化合物［ＸＸＶＩＩＩ］から化合物
［ＸＬＩＸ］を製造する方法 化合物［ＸＬＩＸ］は化合物［ＸＸＶＩＩＩ］と塩化チ
オニル等のハロゲン化剤とを溶媒中通常の方法で反応さ
せることにより製造することができる。 ２）化合物［ＸＬＩＸ］から化合物［Ｌ］を製造する方
法 化合物［Ｌ］は化合物［ＸＬＩＸ］と一般式 化２９

【化２９】 ［式中、Ｍ^＋はアルカリ金属カチオン（好ましくはリチ
ウムカチオン、ナトリウムカチオン）を表わし、Ｒ^４４
およびＲ^４５はそれぞれＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ^４３は前記と同じ意味を表わす。］で示される化合物
とを反応させて（反応１）一般式 化３０

【化３０】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｇ、Ｒ^４３、Ｒ
^４４およびＲ^４５は前記と同じ意味を表わす。］で示さ
れる化合物とした後、該化合物を加水分解および脱カル
ボキシル化する（反応２）ことにより製造することがで
きる。反応１は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲
は通常−２０〜５０℃、好ましくは室温であり、反応時
間の範囲は瞬時〜７２時間である。用いられる溶媒とし
ては、ヘキサン、ヘブタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素頬、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、
ホルムアミド、ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物ある
いはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液
は、これを濃縮した後、残渣を反応２に供する。反応２
は、酢酸等の低級カルボン酸等の溶媒中、または非溶媒
中、硫酸、臭化水素酸等の存在下で行われ、反応温度の
範囲は通常８０〜１４０℃、好ましくは１００〜１２０
℃であり、反応時間の範囲は瞬時〜７２時間である。反
応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じた
結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得ること
ができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラム
クロマトグラフィー等の操作によって精製することもで
きる。。 ３）化合物［Ｌ］から化合物［ＬＩ］を製造する方法 化合物［ＬＩ］は化合物［Ｌ］とＨ_２Ｎ−Ｏ−Ｒ
^３１［Ｒ^３１は前記と同じ意味を表わす。］で示される
化合物とを反応させることにより製造することができ
る。該反応は、低級アルコール（例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール）または低級アルコールと
水との混合液中で行われ、反応温度の範囲は０〜８０℃
であり、反応時間の範囲は瞬時〜７２時間である。反応
に供されるＨ_２Ｎ−Ｏ−Ｒ^３１で示される化合物の量
は、化合物［Ｌ］１モルに対して１モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じて任意に変化させることが
できる。Ｈ_２Ｎ−Ｏ−Ｒ^３１で示される化合物は遊離基
の形態または塩酸塩または硫酸塩等の酸付加塩の形態で
使用することができる。本反応は、ピリジン等の有機塩
基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素
塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等を添
加して行うこともできる。反応終了後の反応液は、必要
に応じて水を加えて、生じた結晶をろ集するか、また
は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、
目的の本発明化合物を得ることができる。また該化合物
は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の
操作によって精製することもできる。。

【００３７】また、化合物［ＬＩ］は、一般式 化３１

【化３１】 ［式中、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^４３は
前記と同じ意味を表わす。］で示される化合物（製造法
１５の３）に記載の方法に準じて製造）と、Ｒ^４９−Ｄ
［Ｒ^４９は水素原子以外のＲ^３１を表わし、Ｄは前記と
同じ意味を表わす。］で示される化合物とを通常、溶媒
中塩基の存在下で反応させることにより製造することが
きる。用いられる塩基としてはアルカリ金属アルコラー
ト、アルカリ金属水素化物（例えば水素化ナトリウム）
が挙げられる。反応に供される試剤の量は、一般式化３
１で示される化合物１モルに対してＲ^４９−Ｄで示され
る化合物は１モルの割合、塩基は１〜２モルの割合が理
論量であるが、状況に応じて変化させることができる。
用いられる溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、ホルムアミド、
ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタ
ノール、エチレングリコール、イソプロパノール等のア
ルコール類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該
反応における反応温度の鞄囲は−１０〜１００℃、好ま
しくは０〜８０℃であり反応時間は瞬時〜７２時間であ
る。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、
生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得
ることができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等の操作によって精製するこ
ともできる。。 ４）化合物［Ｌ］から化合物［ＬＩＩ］を製造する方法 化合物［ＬＩＩ］は化合物［Ｌ］とＨ_２Ｎ−Ｎ
（Ｒ^１２）Ｒ^１３［Ｒ^１２およびＲ^１３は前記と同じ意
味を表わす。］で示される化合物とを反応させることに
より製造することができる。該反応は、低級アルコール
（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール）
または低級アルコールと水との混合液中で行われ、反応
温度の範囲は０〜８０℃であり、反応時間の範囲は瞬時
〜７２時間である。反応に供されるＨ_２Ｎ−Ｎ
（Ｒ^１２）Ｒ^１３で示される化合物の量は、化合物
［Ｌ］１モルに対して１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況に応じて任意に変化させることができる。化
合物Ｈ_２Ｎ−Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３で示される化合物は遊
離塩基の形態または塩酸塩または硫酸等の酸付加体の形
態で使用することができる。該反応は、ピリジン等の有
機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金
属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水
素塩、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等の
塩基性触媒を添加して行うこともできる。反応終了後の
反応液は、必要に応じて水を加えて、生じた結晶を濾集
するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。
また該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等の操作によって精製することもできる。。 ５）化合物［Ｌ］から化合物［ＬＩＩＩ］を製造する方
法 化合物［ＬＩＩＩ］は化合物［Ｌ］とＲ^３２Ｚ^２Ｈ［Ｚ
^２およびＲ^３２は前記と同じ意味を表わす。］で示され
る化合物とを通常、触媒量〜過剰量のｐ−トルエンスル
ホン酸、塩酸、硫酸等の酸の存在下、ベンゼン、クロロ
ホルム等の有機溶媒中で反応させることにより製造する
ことができる。反応に供されるＲ^３２Ｚ^２Ｈで示される
化合物の量は、化合物［Ｌ］１モルに対して２モルの割
合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化さ
せることができる。反応温度の範囲は−３０℃〜反応混
合物の沸点温度であり、反応時間は、瞬時〜７２時間で
ある。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加え
て、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物
を得ることができる。また該化合物は必要ならば、再結
晶、カラムクロマトグラフィー等の操作によって精製す
ることもできる。。

【００３８】（製造法１６）下記スキーム化３２に従っ
た製造法。

【化３２】 ［式中、Ｑ、Ｒ^１およびＲ^２は前記と同じ意味を表し、
Ｇ^１は前記のＧ−１またはＧ−２であり、Ｘ^１はよう素
原子、臭素原子、塩素原子を表す。］ １）化合物［ＬＸＩ］から化合物［ＬＸＩＩ］を製造す
る方法。 化合物［ＬＸＩＩ］は化合物［ＬＸＩ］と化合物［ＬＸ
ＩＩＩ］とを溶媒中、塩基存在下、反応させることによ
り製造することができる。 化合物［ＬＸＩＩＩ］の量：化合物［ＬＸＩ］１モルに
対して１モル〜過剰量の割合 溶媒：ジオキサン等のエーテル類、エタノール等のアル
コール類、水等 温度：０℃〜加熱還流 時間：瞬時〜４８時間 塩基：ナトリウムエトキサイド等のアルコラート類等、
トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機
塩基 塩基の量：化合物［ＬＸＩ］１モルに対して２モル〜過
剰量の割合 反応終了後の反応液は、（必要に応じて水を加えて希塩
酸で中和して）生じた結晶を濾集するか、または、有機
溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を
単離することが出来る。また必要ならば該目的物は、ク
ロマトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製
することもできる。

【００３９】（製造法１７）下記スキーム化３３に従っ
た製造法。

【化３３】 ［式中、Ｑ、Ｘ^１、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｅ^１１およびＥ^１２は
前記と同じ意味を表し、Ｇ^２は前記のＧ−３であり、Ｒ
^６０は水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。］

【００４０】１）化合物［ＬＸＩＶ］から化合物［ＬＸ
Ｖ］を製造する方法。 化合物［ＬＸＶ］は化合物［ＬＩＶ］と、化合物［ＬＸ
ＶＩ］又は化合物［ＬＸＶＩＩ］とを溶媒中、必要なら
ば酸存在下、反応させることにより製造することができ
る。 化合物［ＬＸＶＩ］又は化合物［ＬＸＶＩＩ］の量：化
合物［ＬＸＩＶ］１モルに対して１モル〜過剰量の割合 溶媒：ジオキサン等のエーテル類、エタノール等のアル
コール系類、酢酸等の有機酸、水等 温度：０℃〜加熱還流 時間：瞬時〜１６８時間 酸：塩酸等の無機酸、 酸の量：触媒量〜過剰量 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を単離することができ
る。また該目的物は必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によってさらに精製することもできる。

【００４１】次に、本発明化合物を製造する際に用いら
れる中間体や原料化合物の製造法について述べる。（製
造法１）により本発明化合物を製造する場合の原料化合
物である一般式 化３４

【化３４】 ［式中、Ｑ、Ｇ、Ｒ^３は前記と同じ意味を表わす。］で
示されるアニリン誘導体のうち、一般式 化３５

【化３５】 ［式中、Ｑ及びＧ^１は前記と同じ意味を表わす。］で示
される化合物は、例えば、下記（製造法１８）〜（製造
法１９）に準じて製造する事ができ、一般式 化３６

【化３６】 ［式中、Ｑ及びＧ^２は前記と同じ意味を表わす。］で示
される化合物は、例えば、下記（製造法２０）に準じて
製造する事ができる。

【００４２】（製造法１８） 一般式 化３７

【化３７】 ［式中、Ｑは前記と同じ意味を表わし、Ｒ^４６は、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基を表す。］で示されるカーバメート誘
導体と、一般式 化３８

【化３８】Ｈ_２Ｎ−Ｇ^１−ＮＨ_２ ［式中、Ｇ^１は前記と同じ意味を表わす。］で示される
アミン誘導体を反応させることによって製造する方法。
該反応は、通常、無溶媒または溶媒中で行い、反応温度
の範囲は通常２０〜２００℃、反応時間の範囲は通常瞬
時から２４時間であり、反応に供される試剤の量は、一
般式 化３７で表わされるカーバメート化合物１モルに
対して一般式化３８で示されるアミン誘導体の量は１モ
ルの割合が理論量であるが、必要に応じて変化させる事
ができる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
防族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、ニトロメタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イ
ソブチロニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド
類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メ
タノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロ
パノール等のアルコール類、水等、あるいはそれらの混
合物があげられ、一般式 化３８で示されるアミン誘導
体を溶媒として用いることもできる。反応終了後の反応
液は、必要に応じて水を加えて、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。また
該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等の操作によって精製することもできる。。尚、一
般式 化３７で示されるカーバメート誘導体は、公知の
方法、例えば、Ｑ−ＮＣＳ［Ｑは前記と同じ意味を表
す。］で示されるイソチオシアナート誘導体とＲ^４６Ｏ
Ｈ［Ｒ^４６は前記と同じ意味を表す。］とを反応させる
ことによって製造することができる。Ｑ−ＮＣＳ［式
中、Ｑは前記と同じ意味を表す。］で示されるイソチオ
シアナート誘導体は、市販されているものを用いるか、
または、例えば実験化学講座（丸善株式会社）第４版第
２０巻、４８３〜４８９頁に記載された方法に準じて製
造することができる。

【００４３】（製造法１９）Ｑ−ＮＣＳ［Ｑは前記と同
じ意味を表す。］で示されるイソチオシアナート誘導体
と一般式 化３８で示されるアミン誘導体を反応させる
事によって合成する方法。該反応は、通常、無溶媒また
は溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常２０〜２００
℃、反応時間の範囲は通常瞬時から２４時間であり、反
応に供される試剤の量は、Ｑ−ＮＣＳで示されるイソチ
オシアナート誘導体１モルに対して一般式 化３８で示
されるアミン誘導体の量は１モルの割合が理論量である
が、必要に応じて変化させる事ができる。用いられる溶
媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂防族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニ
トロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等の
ニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ピリジン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、水等、あるいはそれら
の混合物があげられ、一般式 化３８で示されるアミン
誘導体を溶媒として用いることもできる。反応終了後の
反応液は、必要に応じて水を加えて、生じた結晶を濾集
するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。
また該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等の操作によって精製することもできる。。

【００４４】（製造法２０）下記スキーム化３９に従っ
た製造法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９７，４０，１
８−２３参照）。

【化３９】 ［式中、Ｒ^４７およびＲ^４８はそれぞれＣ１−Ｃ６アル
キル基を表わし、Ｑ、Ｅ^１１、Ｅ^１２およびＧ^２は前記
と同じ意味を表わす。］ １）化合物［ＬＩＶ］から化合物［ＬＶＩ］を製造する
方法。 化合物［ＬＶＩ］は化合物［ＬＩＶ］と化合物［ＬＶ］
とを溶媒中、酸存在下、反応させることにより製造する
ことができる。 化合物［ＬＶ］の量：化合物［ＬＩＶ］１モルに対して
１モル〜過剰量の割合 溶媒：エタノール等 温度：０℃〜加熱還流 時間：瞬時〜２４時間 酸：メタンスルホン酸等の有機酸 酸の量：触媒量〜過剰量 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。。 ２）化合物［ＬＶＩ］から化合物［ＬＶＩＩ］を製造す
る方法。 化合物［ＬＶＩＩ］は化合物［ＬＶＩ］を溶媒中、酸存
在下、反応させることにより製造することができる。 溶媒：水等 温度：０℃〜加熱還流 時間：瞬時〜２４時間 酸：塩酸等の無機酸 酸の量：触媒量〜過剰量 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて、生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等の操作によって精製することも
できる。。

【００４５】また、Ｑ−ＮＨ_２［Ｑは前記と同じ意味を
表す。］で示されるアニリン誘導体は、例えば、ヨーロ
ッパ特許出願公開明細書ＥＰ−６１７４１−Ａ、米国特
許明細書ＵＳＰ４７７０６９５、ＵＳＰ４７０９０４
９、ＵＳＰ４７２０２９７、ＵＳＰ５１６９４３１、特
開昭６３−１５６７８７号公報で公知であるか、または
それに記載された方法に準じて製造することができる。

【００４６】（製造法２１）（製造法１６）及び（製造
法１７）において用いられる２−アミノピリミジン誘導
体は、下記スキーム 化４０に従って製造することがで
きる。（ヨーロッパ特許出願公開明細書ＥＰ−０３９６
２５０参照）

【化４０】 ［式中、Ｑ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３３は前記と同じ意味を
表す。］

【００４７】１）イソチオシアネート誘導体から化合物
［ＬＸＸＩ］を製造する方法。 化合物［ＬＸＸＩ］はイソチオシアネート誘導体と化合
物［ＬＸＸ］とを溶媒中、塩基存在下、反応させること
により製造することができる。 化合物［ＬＸＸ］の量：イソチオシアネート誘導体１モ
ルに対して１モル〜過剰量 溶媒：ジメチルホルムアミド等 温度：０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 塩基：水素化ナトリウム等の無機塩基 塩基の量：イソチオシアネート誘導体１モルに対して１
モル〜過剰量 反応終了後の反応液は、希塩酸水を加えて生じた結晶を
濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常
の後処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができ
る。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等の操作によって精製することもでき
る。。 ２）化合物［ＬＸＸＩ］から化合物［ＬＸＸＩＩ］を製
造する方法。 化合物［ＬＸＸＩＩ］は化合物［ＬＸＸＩ］を溶媒中、
塩基存在下、メチル化することにより製造することがで
きる。 メチル化剤の量：化合物［ＬＸＸＩ］１モルに対して１
モル〜過剰量 メチル化剤の種類：ヨードメタン、ジメチル硫酸等 溶媒：ジメチルホルムアミド等 温度：−１０℃〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 塩基：トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム等
の無機塩基 塩基の量：化合物［ＬＸＸＩ］１モルに対して１モル〜
過剰量 反応終了後の反応液は、希塩酸水を加えて生じた結晶を
濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常
の後処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができ
る。また該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等の操作によって精製することもでき
る。。 ３）化合物［ＬＸＸＩＩ］から化合物［ＬＸＸＩＩＩ］
を製造する方法。 化合物［ＬＸＸＩＩＩ］は化合物［ＬＸＸＩＩ］を溶媒
中、酸化することにより製造することができる。 酸化剤の量：化合物［ＬＸＸＩＩ］１モルに対して２モ
ル〜過剰量 酸化剤の種類：ｍ−クロロ過安息香酸等 溶媒：クロロホルム等 温度：−１０℃〜還流温度 時間：瞬時〜４８時間 反応終了後の反応液は、亜硫酸水素ナトリウム等の水溶
液で洗浄後有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を
行い、目的の本発明化合物を得ることができる。また該
化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー等の操作によって精製することもできる。。 ４）化合物［ＬＸＸＩＩＩ］から化合物［ＬＸＸＩＶ］
を製造する方法。 化合物［ＬＸＸＩＶ］は化合物［ＬＸＸＩＩＩ］を溶媒
中、アンモニアと反応させることにより製造することが
できる。 アンモニアの量：化合物［ＬＸＸＩＩ］１モルに対して
１モル〜過剰量 溶媒：２−プロパノール、２−メチル−２−プロパノー
ル等 温度：−１０℃〜還流温度 時間：瞬時〜４８時間 反応終了後の反応液は、これを水に注加し、析出した結
晶を濾取するか、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができる。
また該化合物は必要ならば、再結晶、カラムクロマトグ
ラフィー等の操作によって精製することもできる。。

【００４８】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌ
ｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｌａｐａｔ
ｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ハルタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、ナガ
バギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギ
シギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イ
タドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草 ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） アカザ科雑草 シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、ホウ
キギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、 ヒユ科雑草 アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌ
ｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａ
ｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａｂｕｒｓ
ａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔ
ａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆ
ｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉ
ｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆ
ｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草 イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ
ｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓ
ａ） スミレ科雑草 フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉ
ｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏ
ｒ） アカネ科雑草 ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅ
ａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｐｕｒｐｕｒ
ｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈ
ｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌ
ａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓ
ａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草 ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕ
ｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａ
ｕｌｅ） ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉ
ｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃ
ａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａ
ｅｆｏｌｉａ） キク科雑草 オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃ
ｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎ
ｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｐｅｒ
ｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、コーンマリー
ゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕ
ｍ）、オロシヤギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ
ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａ
ｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ
（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ
（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカ
アワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏａｌｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草 ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草 オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草 トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｌｉｏｓｃｏ
ｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａ
ｃｕｌａｔａ） イネ科雑草 イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉ
ｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅ
ｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉ
ｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉ
ｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ブ
ラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏ
ｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、
セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎ
ｓ）、ウマノチヤヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕ
ｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄａｃｔｙｌｏ
ｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏ
ｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャターケーン（ｓｏｒｇｈｕ
ｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草 ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草 スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ハマス
ゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）

【００４９】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、ピーナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａ
ｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。

【００５０】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏ
ｌａ） ゴマノハグサ科雑草 アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草 キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソ
ハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉ
ｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅ
ｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ａｃｉｃｕｌ
ａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏ
ｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｋ
ｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草 コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草 ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）、
オモダカ（ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔｒｉｆｏｌｉ
ａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ ｃａｎａｌｉｃｕ
ｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ ｄｉｓｔｉｎｃ
ｔｕｓ） セリ科雑草 セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。

【００５１】さらに、本発明化合物は、樹園地、牧草
地、芝生地、林業地または水路、運河あるいはその他の
非農耕地発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発
明化合物は、水路、運河等に発生する、ホテイアオイ
（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水
生雑草に除草効力を有する。

【００５２】本発明化合物は、国際特許出願公開明細書
ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化合
物と同様な特性を有し、該明細書記載される除草剤耐性
遺伝子等が導入される事により耐性の付与された作物を
栽培する場面においては、耐性の付与されていない通常
の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明化
合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をより
効果的に除草する事ができる。

【００５３】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５
〜７０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ
ー、アタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノール、エチレングリコール、２−エトキシ
エタノール等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコー
ル、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。

【００５４】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。

【００５５】また他の除草剤と混合して用いる事によ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いる事もできる。
本発明化合物と混合して使用する事ができる除草剤の例
を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔ
ｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プ
ロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍ
ａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロ
ルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン
（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、
フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロ
チュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌ
ｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂ
ｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏ
ｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉ
ｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉ
ｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉ
ｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ア
シフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフ
ルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメ
トキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメ
サフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａ
ｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏ
ｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オ
キシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カル
フェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（Ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎ
ｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍ
ｉｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａ
ｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコート（ｐａ
ｒａｑｕａｔ）、２、４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＣＰ
Ａ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅ
ｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、
ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉ
ｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙ
ｒ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナプロアニ
リド（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノチオール
（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎ
ｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙ
ｒ）、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラ
クロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔ
ａｃｈｌｏｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙ
ｌ−ｅｔｈｙｌ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈ
ｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏ
ｒ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−
ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メツルフロンメチル（ｍ
ｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロ
ン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン
（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエ
チル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、
サルフォメツロンエチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−
ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロ
ン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチ
ル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、アジムス
ルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロランスラ
ムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、
シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏ
ｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｕｒａｍ）、フルピ
リスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラ
ザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｆｕｒｏｎ）、イマゾス
ルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム
（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタベンズメチ
ル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、
イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａ
ｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙ
ｒ）、イマザメス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザモッ
クス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂ
ｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバック
メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピ
リチオバックＮａ塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、アロキシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−
ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、
セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシ
ジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、ジクロホップメチル
（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フェノキサプロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａ
ｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル
（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホッ
プ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙ
ｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａ
ｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホップブチル
（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、クロディナホッ
ププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒ
ｇｙｌ）、ベンゾフェナツプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａ
ｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ジフルフェ
ニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノルフルラゾン
（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ピラゾレート（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔ
ｏｌｅ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎ
ｅ）、グルフォシネートアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓ
ｉｎａｔｅ−ａｎｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセート（ｇ
ｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ
ｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブ
ロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミフォス
（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔ
ｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、
ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭ
Ａ、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒ
ｂ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセ
ット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モリネート（ｍｏｌｉｎ
ａｔｅ）、ＭＳＭＡ、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈ
ｏｓ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒ
ｂ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデート
（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａ
ｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルチアミ
ド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、上記化合物はファーム
ケミカルズハンドブック（マイスターパブリッシングカ
ンパニー）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｈａｎｄｂ
ｏｏｋ（ＭｅｉｓｔｅｒＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍ
ｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカタログ、アグケムニュ
ーコンパウンドレビュー１９９５版（アグケムインフォ
メーションサービス）〔ＡＧＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭ
ＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ，ＶＯＬ．１３，１９９５
（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶ
ＩＣＥ）〕または、「除草剤研究総覧（博友社）」に記
載されている。

【００５６】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタール当たり通常０．０１ｇ〜１０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜８０００ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、
通常その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル〜１
０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加
した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通
常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここで必
要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面活性
剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグ
ニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタン
ジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃ
ｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、
コーン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられ
る。

【００５７】また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾
燥剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｍ）の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事
ができる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成
分として用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収
穫前に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理
する。

【００５８】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。

【００５９】製造例１（本発明化合物１−２の製造） 化合物［１ａ］３．０ｇにエタノール６．０ｇを加え、
５．５時間加熱還流し、反応させた。反応液を室温まで
冷却し、生じた結晶を濾集した。結晶をエタノール、ヘ
キサンで順次洗浄後、化合物［１ｂ］（融点９３．９
℃）２．２ｇを得た。化合物［１ｂ］２．２ｇにエチレ
ンジアミン１．９ｇを加え、１．５時間加熱還流させ
た。その後、反応液を減圧濃縮し、生じた結晶を濾集
し、これを水で洗浄後、エタノール／水（１／１）混合
溶媒で再結晶し、化合物［１ｃ］（融点１６０．３℃）
０．８ｇを得た。化合物［１ｃ］０．４０ｇにトルエン
２ｍｌとエチル４，４，４−トリフルオロアセトアセテ
ート０．６ｇを加え、５．５時間加熱還流させた。反応
液を減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、化合物［１ｄ］（本発明化合物１−
２）０．４３ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））３．８８〜３．
９７（２Ｈ，ｍ），４．０８〜４．１６（２Ｈ，ｍ），
５．９０（１Ｈ，ｓ），７．２１〜７．２７（２Ｈ，
ｍ），７．４４〜７．５０（２Ｈ，ｍ）〕

【００６０】製造例２（本発明化合物２−２６の製造） 化合物［２ａ］２０ｇにピリジン９０ｇを加え、氷冷
下、トリエチルアミン２８ｇと二硫化炭素５５ｇを滴下
し、室温で２時間攪拌した。次に、氷冷下クロロ蟻酸メ
チル１７ｇを滴下し、滴下後室温で２時間攪拌した。そ
の後、反応液に希塩酸を加え、反応液を酸性とした後、
これを酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、濃縮し、化合物［２ｂ］２４ｇを
得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，Ｔ
ＭＳδ（ｐｐｍ））２．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７Ｈ
ｚ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．６
６（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈ
ｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）〕 化合物［２ｂ］１．０ｇにエタノール１０ｇを加え、３
時間加熱還流した後、これを減圧濃縮し、残渣にエタノ
ールを加え、再結晶を行い、化合物［２ｃ］（融点１８
９．３℃）１．１ｇを得た。化合物［２ｃ］１．１ｇに
エチレンジアミン０．６５ｇを加え、１．５時間加熱還
流し、反応させた。反応液を減圧濃縮し、生じた結晶を
濾集し、これを２−プロパノール、ヘキサンで順次洗浄
し、化合物［２ｄ］（融点１４６．９℃）０．３５ｇを
得た。化合物［２ｄ］１．７ｇにトルエン１０ｍｌとエ
チル４，４，４−トリフルオロアセトアセテート３．４
ｇを加え、５．０時間加熱還流させた。反応液を減圧濃
縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、化合物［２ｅ］（本発明化合物２−２６）０．３０
ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））２．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２．４Ｈｚ），３．９１〜３．９８（２Ｈ，ｍ），４．
０８〜４．１９（２Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．４Ｈｚ，１７．７Ｈｚ），４．６５〜４．６７
（２Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ，１７．７Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．９１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）〕

【００６１】製造例３（本発明化合物１−２７４及び１
−３２の製造） 化合物［３ａ］５ｇにトルエン５０ｍｌとチオホスゲン
３．４ｇを加え、１時間加熱還流させた。その後、反応
液を減圧濃縮し化合物［３ｂ］を得た。化合物［３ｂ］
にエタノール５０ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。
その後、反応液を減圧濃縮し、残渣にエタノールを加え
再結晶を行い、結晶をヘキサン洗浄して、化合物［３
ｃ］２．８ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．３７〜１．４７
（９Ｈ，ｍ），４．４０〜４．５０（１Ｈ，ｍ），４．
６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），７．９０〜８．２５（１Ｈ，
ｂｒ）〕 化合物［３ｃ］２．７ｇにトルエン４０ｍｌとエチレン
ジアミン１．５ｇを加え、７時間加熱還流させた。反応
液を減圧濃縮し、生じた結晶を濾集し、水、ヘキサンで
順次洗浄し、化合物［３ｄ］（融点１６２．８℃）２．
２ｇを得た。化合物［３ｄ］２．０ｇにトルエン３０ｍ
ｌとエチル４，４，４−トリフルオロアセトアセテート
３．２ｍｌを加え、５時間加熱還流させた。反応液を減
圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、化合物［３ｅ］（本発明化合物１−２７４）（融点
１５８．２℃）０．８０ｇを得た。氷冷下、化合物［３
ｅ］１００ｍｇに濃硫酸２ｍｌを加え、１０分間攪拌し
た。反応液の温度を室温まで戻した後、該反応液を炭酸
水素ナトリウム水溶液で中和し、該溶液を酢酸エチルで
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧濃縮し、化合物［３ｆ］（本発明化合物１−３
２）７５ｍｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））３．９５〜４．２７
（４Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），６．４９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ）〕

【００６２】製造例４（本発明化合物１−４０６の製
造） 化合物［３ｆ］７５ｍｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１ｍｌ、炭酸カリウム４０ｍｇおよびブロモ酢酸エチ
ル５０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反
応液に水を加え、生じた結晶を濾集してヘキサン洗浄
し、化合物［４ａ］（本発明化合物１−４０６）７０ｍ
ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），３．８８〜３．９７（２Ｈ，ｍ），４．
０８〜４．１７（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｓ），５．８７（１
Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），
７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）〕

【００６３】製造例５（本発明化合物１−４６０の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりに２−ブロモプロピオン酸エ
チルを用い、製造例４と同様の方法にて、化合物［３
ｆ］０．１０ｇから化合物［５ａ］（本発明化合物１−
４６０）０．１０ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．１９〜
１．２９（３Ｈ，ｍ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），３．８７〜３．９７（２Ｈ，ｍ），４．０８
〜４．２７（４Ｈ，ｍ），４．６２〜４．７２（１Ｈ，
ｍ），５．８６（１Ｈ，ｓ），６．８３〜６．９３（１
Ｈ，ｍ），７．２８〜７．３２（１Ｈ，ｍ）〕

【００６４】製造例６（本発明化合物１−３４０の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりに臭化プロパルギルを用い、
製造例４と同様の方法にて、化合物［３ｆ］０．１０ｇ
から化合物［６ａ］（本発明化合物１−３４０）０．１
０ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））２．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２．３Ｈｚ），３．９０〜３．９８（２Ｈ，ｍ），４．
０８〜４．１８（２Ｈ，ｍ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．３Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｓ），７．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．１Ｈｚ）〕

【００６５】製造例７（本発明化合物１−３４６の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりに臭化１−メチル−２−プロ
ピニルを用い、製造例４と同様の方法にて、化合物［３
ｆ］０．１１ｇから化合物［７ａ］（本発明化合物１−
３４６）（融点１３７．６℃）０．１０ｇを得た。

【００６６】製造例８（本発明化合物１−４５４、１−
４４８および１−５６２の製造） ブロモ酢酸エチルの代わりに２−ブロモプロピオン酸メ
チルを用い、製造例４と同様の方法にて、化合物［３
ｆ］２．５ｇから化合物［８ａ］（本発明化合物１−４
５４）（融点９９．７℃）２．７ｇを得た。化合物［８
ａ］１．８ｇに３６％塩酸１０ｍｌを加え、７０℃で５
時間加熱攪拌した後、該反応液を減圧濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物［８
ｂ］（本発明化合物１−４４８）（融点１８５．４℃）
１．６ｇを得た。化合物［８ｂ］０．４０ｇにジメチル
スルホキシド２ｍｌ、テトラヒドロフラン２ｍｌおよび
Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール０．４０ｇとを加
え、２時間加熱攪拌した後、ジメチルアミンを反応液に
吹き込んだ。その後、該反応液をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、化合物［８ｃ］（本発明化合物
１−５６２）０．４５ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．６７
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，
ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．８７〜３．９９（２
Ｈ，ｍ），４．０８〜４．１８（２Ｈ，ｍ），４．８６
〜４．９８（１Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｓ），６．
９０（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．９３
（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）〕

【００６７】製造例９（本発明化合物１−５１４の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりに２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チル酢酸アミドを用い、製造例４と同様の方法にて、化
合物［３ｆ］０．５０ｇから化合物［９ａ］（本発明化
合物１−５１４）０．５４ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ
（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））
２．９５（３Ｈ，ｓ），３．１２（３Ｈ，ｓ），３．８
９〜３．９６（２Ｈ，ｍ），４．０７〜４．１６（２
Ｈ，ｍ），４．７３（２Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，
ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．３
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）〕

【００６８】製造例１０（本発明化合物１−２６２の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりにヨウ化メチルを用い、製造
例４と同様の方法にて、化合物［３ｆ］０．５１ｇから
化合物［１０ａ］０．４０ｇ（本発明化合物１−２６
２）（融点１４９．２℃）を得た。

【００６９】製造例１１（本発明化合物１−２６８の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりに臭化エチルを用い、製造例
４と同様の方法にて、化合物［３ｆ］０．５１ｇから化
合物［１１ａ］０．４４ｇ（本発明化合物１−２６８）
（融点１４２．２℃）を得た。

【００７０】製造例１２（本発明化合物１−２８０の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりに臭化プロピルを用い、製造
例４と同様の方法にて、化合物［３ｆ］０．４０ｇから
化合物［１２ａ］０．３５ｇ（本発明化合物１−２８
０）（融点１７１．０℃）を得た。

【００７１】製造例１３（本発明化合物の製造１−１２
４６） ブロモ酢酸エチルの代わりに臭化イソブチルを用い、製
造例４と同様の方法にて、化合物［３ｆ］０．５０ｇか
ら化合物［１３ａ］０．１５ｇ（本発明化合物１−１２
４６）を得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．０２（１Ｈ，ｓ），
１．０４（１Ｈ，ｓ），２．０３〜２．２２（１Ｈ，
ｍ），３．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．９
０〜４．０１（２Ｈ，ｍ），４．０９〜４．１８（２
Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ）〕

【００７２】製造例１４（本発明化合物１−３１０の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりに臭化アリルを用い、製造例
４と同様の方法にて、化合物［３ｆ］０．５０ｇから化
合物［１４ａ］０．４６ｇ（本発明化合物１−３１０）
（融点１４６．６℃）を得た。

【００７３】製造例１５（本発明化合物１−３７０の製
造） ブロモ酢酸エチルの代わりにブロモアセトニトリルを用
い、製造例４と同様の方法にて、化合物［３ｆ］０．５
０ｇから化合物［１５ａ］０．１３ｇ（本発明化合物１
−３７０）を得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））３．８９〜３．９８
（２Ｈ，ｍ），４．０９〜４．１９（２Ｈ，ｍ），４．
７９（２Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），７．０９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．８Ｈｚ）〕

【００７４】製造例１６（本発明化合物１−５、１−１
４、１−２３の製造） 化合物［１６ａ］２７．２ｇをトルエン３００ｍｌに溶
解し、チオホスゲン２３．６ｇを加え、３時間加熱還流
した。その後、反応液を濃縮し、２−クロロ−４−フル
オロフェニルイソチオシアネートを得た。該２−クロロ
−４−フルオロフェニルイソチオシアネートにエタノー
ル１００ｍｌを加え、３時間加熱還流した後、反応液を
濃縮し、化合物［１６ｂ］（融点８７．９℃）３７．５
ｇを得た。化合物［１６ｂ］３７ｇをトルエン５０ｍｌ
に溶解し、該溶液にエチレンジアミン１４．３ｇを加
え、２．５時間加熱還流した。反応液を水に注加し、酢
酸エチルで抽出した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後濃縮し、得られた結晶をヘキサン：ジエチ
ルエーテル＝１：１混合溶液で洗浄し、化合物［１６
ｃ］（融点１２７．８℃）２８ｇを得た。化合物［１６
ｃ］２７ｇと４，４，４−トリフルオロアセト酢酸エチ
ル２５．６ｇとをトルエン１４０ｍｌ中で、２．５時間
加熱還流した後、反応液を濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１）に付し、化合物［１６ｄ］（本発明化
合物１−５）（融点１１２．６℃）１０．３ｇを得た。
化合物［１６ｄ］８．４ｇを濃硫酸３０ｍｌに溶解し、
氷冷後、発煙硝酸１．７ｇと濃硫酸１．５ｍｌの混合酸
を０〜５℃で滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌
後、反応液を氷に注加した。該溶液を１０℃以下に保ち
ながら、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、析出
した結晶を濾取し、水洗後、乾燥し、化合物［１６ｅ］
（本発明化合物１−１４：融点１７８．１℃）７．６ｇ
を得た。鉄粉３．３ｇ、酢酸６ｍｌおよび水１２ｍｌの
混合溶液を２５℃で３０分間攪拌した。該溶液に、化合
物［１６ｅ］３．３ｇの酢酸エチル４０ｍｌ溶液を、反
応液の温度を３５℃以下に保ちつつ滴下した。滴下終了
後、しばらく攪拌を続けた後、反応液を水に注加し、こ
れを酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、中和、乾燥、
濃縮後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）に付し、
化合物［１６ｆ］（本発明化合物１−２３）１．０５ｇ
を得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，
ＴＭＳδ（ｐｐｍ））３．９０〜４．１７（６Ｈ，
ｍ），５．８７（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）〕

【００７５】製造例１７（本発明化合物１−８８の製
造） 化合物［１６ｆ］０．２５ｇをピリジン３ｇに溶解し、
メタンスルホニルクロライド０．１ｇを加え、４時間攪
拌した後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルで抽
出し、有機層を水洗、乾燥、濃縮し、得られた結晶をイ
ソプロパノールで洗浄し、化合物［１７ａ］（本発明化
合物１−８８）（融点２５９．８℃（分解））０．１５
ｇを得た。

【００７６】製造例１８（本発明化合物１−２２０の製
造） 化合物［１６ｆ］０．３ｇに２−ブロモプロピオン酸エ
チル２．０ｇを加え、１３０℃で３時間加熱した。その
後、過剰の２−ブロモプロピオン酸エチルを留去し、残
渣を酢酸エチルに溶解させ、これを炭酸水素ナトリウム
水溶液で洗浄した。有機層を乾燥、濃縮し、得られた結
晶をヘキサン：ジエチルエーテル＝１：２混合溶媒で洗
浄し、化合物［１８ａ］（本発明化合物１−２２０）
（融点９９．１℃）０．１４ｇを得た。

【００７７】製造例１９（本発明化合物１−１０９６） アクリル酸メチル１．５ｇ、亜硝酸イソアミル０．１ｇ
および塩化第２銅０．０８ｇの溶液中に、化合物［１６
ｆ］０．２ｇのアセトニトリル１０ｍｌ溶液を室温で滴
下した。滴下終了後、１０時間攪拌した後、反応液を水
に注加し、これを酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗、
乾燥、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、
化合物［１９ａ］（本発明化合物１−１０９６）０．２
ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））３．２２〜３．４９（２
Ｈ，ｍ），３．７３（１．５Ｈ，ｓ），３．７６（１．
５Ｈ，ｓ），３．８９〜３．９８（２Ｈ，ｍ），４．１
０〜４．１６（２Ｈ，ｍ），４．５０〜４．５７（１
Ｈ，ｍ），５．８５（０．５Ｈ，ｓ），５．８７（０．
５Ｈ，ｓ），７．２４〜７．４６（２Ｈ，ｍ）〕

【００７８】製造例２０（本発明化合物１−７１２の製
造） 化合物［２０ａ］７．１ｇをトルエン５０ｍｌに懸濁さ
せ、チオホスゲン３．９ｇを加え、３時間加熱還流し
た。その後、反応液を濃縮し、得られた残渣にエタノー
ル５０ｍｌを加え、さらに３時間加熱還流した後、反応
液を濃縮し、得られた結晶をヘキサン：ジエチルエーテ
ル＝１：１混合溶媒で洗浄し、化合物［２０ｂ］を１
０．１ｇ得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），
３．６６（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），７．８０〜
８．３８（１Ｈ，ｂｒ）〕 化合物［２０ｂ］１０．１ｇをトルエン１００ｍｌに溶
解させた後、エチレンジアミン１．９ｇを室温で加え、
３０分攪拌した。２時間加熱還流した後、反応液を濃縮
し、得られた結晶をジエチルエーテルで洗浄し、化合物
［２０ｃ］５．９ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．２４（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｓ），
３．５７（４Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），
７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）〕 化合物［２０ｃ］５．９ｇおよび４，４，４−トリフル
オロアセト酢酸エチル３．３ｇのトルエン２０ｍｌ溶液
を６時間加熱還流させた。その後、反応液を濃縮し、得
られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、化合物
［２０ｄ］（本発明化合物１−７１２）２．９ｇを得
た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭ
Ｓδ（ｐｐｍ））１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），３．６４（２Ｈ，ｓ），３．８９〜３．９６（２
Ｈ，ｍ），４．１０〜４．２０（４Ｈ，ｍ），５．８７
（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈ
ｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）〕

【００７９】製造例２１（本発明化合物１−１２５５お
よび１−１２５７の製造） 氷冷下、化合物［２１ａ］１０１ｇのメタノール７００
ｍｌ溶液に、水素化ホウ素ナトリウム１０．４ｇを加え
た。反応液を室温にて３０分攪拌した後、希塩酸を注加
し、生成した結晶を濾集して［２１ｂ］の粗生成物１４
０ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））４．８６（２Ｈ，ｓ），７．
５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．７Ｈｚ），８．４５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）〕 水１０００ｍｌ、酢酸１００ｍｌ及び鉄１５８ｇからな
る溶液を６０℃に加熱した。該溶液に［２１ｂ］の粗生
成物１４０ｇの酢酸エチル６０ｍｌ溶液を滴下した。反
応液が室温になるまで攪拌した後、該反応液を酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、化合物［２１ｃ］５９ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭ
Ｒ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））
３．７３（２Ｈ，ｂｒ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．
５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，８．４Ｈｚ），
６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．０９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）〕 化合物［２１ｃ］１０．６ｇのトルエン１００ｍｌ溶液
に、チオホスゲン５．６ｍｌを滴下した。１時間加熱還
流した後、反応液を濃縮し、［２１ｄ］の粗生成物１２
ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））２．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．５
Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．
４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）〕 ［２１ｄ］の粗生成物１２ｇにエタノール５０ｍｌを加
え、１時間加熱還流した後、反応液を濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物［２
１ｅ］２．６ｇを得た。化合物［２１ｅ］２．３ｇにト
ルエン１００ｍｌ及びエチレンジアミン１．７ｍｌを加
え、５時間加熱還流した後、反応液に水を注加し、これ
を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、濃縮し、［２１ｆ］の粗生成物１．３ｇを
得た。［２１ｆ］の粗生成物１．３ｇにトルエン１０ｍ
ｌ及び３−メトキシ−４，４，４−トリフルオロクロト
ン酸エチル１．６ｇを加え、８．５時間加熱還流した。
その後、反応液を濃縮し、化合物［２１ｇ］の粗生成物
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、化合物［２１ｇ］（本発明化合物１−１２５５）
（融点１８４．３℃）０．１２ｇを得た。化合物［２１
ｇ］の粗生成物１８０ｍｇに無水酢酸２ｍｌ及びピリジ
ン２ｍｌを加え、室温で一晩反応させた。その後、反応
液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出し、有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、化合物
［２１ｈ］（本発明化合物１−１２５７）２０ｍｇを得
た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭ
Ｓδ（ｐｐｍ））２．１３（３Ｈ，ｓ），３．８９〜
３．９６（２Ｈ，ｍ），４．０９〜４．１６（２Ｈ，
ｍ），５．２２（２Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），
７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．５Ｈ
ｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．５
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）〕

【００８０】製造例２２（本発明化合物６−２の製造） 水素化ナトリウム２．６ｇをジメチルホルムアミド５０
ｍｌに懸濁させた溶液中に、反応液温を１０℃以下に保
ちつつ、３−アミノ−４．４．４−トリフルオロクロト
ン酸エチル１２．０ｇを加えた。その後、室温にて３０
分間撹半し、該反応液に、反応液温を４０℃以下に保ち
つつ、化合物［１ａ］１０．０ｇのトルエン３０ｍｌ溶
液を滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した後、
反応液を水に注加し、これを希塩酸で中和した後、ジエ
チルエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥、濃縮した。得られた結晶を溶媒（ヘキサン／ジ
エチルエーテル＝１：１）で洗浄し、化合物［２２ｂ］
１１．３ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ_３，ＴＭＳσ（ｐｐｍ））６．４３（１Ｈ，
ｓ），７．１２〜７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４９〜
７．５１（２Ｈ，ｍ），９．３８〜１０．２（１Ｈ，ｂ
ｒ）〕 化合物［２２ｂ］１０．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５０ｍｌ溶液に、トリエチルアミン４．０ｇを加
え、３０分間撹半し、ついでヨードメタン５．６ｇを加
え１時間攪拌した。その後、反応液を水に注加し、これ
を希塩酸で中和した後、ジエチルエーテルで抽出し、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、化合物
［２２ｃ］９．８ｇを得た。（融点１０９．７℃） 化合物［２２ｃ］６．０ｇのクロロホルム４０ｍｌ溶液
に、ｍ−クロロ過安息香酸１３ｇを加え１２時間攪拌し
た。その後、反応液を濾過し、濾液をチオ硫酸ナトリウ
ム水溶液及び炭酸カリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、化合物［２２ｄ］５．
８ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
_３，ＴＭＳσ（ｐｐｍ））３．３８（３Ｈ，ｓ），７．
０４（１Ｈ，ｓ），７．２６〜７．３０（２Ｈ，ｍ），
７．５１〜７．５５（２Ｈ，ｍ）〕 化合物［２２ｄ］３．５ｇを２−メチル−２−プロパノ
ール２０ｍｌに懸濁させ、これにアンモニアガスを３０
分間吹き込んだ。その後、反応液を水に注加し、析出し
た結晶を濾取し、これを水で洗浄し、乾燥させ、化合物
［２２ｅ］１．４ｇを得た。（融点２１４．３℃） ２−ブロモ−１．１−ジエトキシエタン０．５ｇを濃塩
酸１．０ｇと酢酸２．０ｇの混合溶液に加え、室温にて
１５分間攪拌した。これに化合物［２２ｅ］０．５ｇを
加え、１０時間加熱還流した。その後、反応液を水に注
加し、これをジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に
付し化合物［２２ｆ］（本発明化合物６−２）０．２４
ｇを得た。（融点２２１．４℃）

【００８１】製造例２３（本発明化合物６−３２および
６−２７４の製造） 水素化ナトリウム５．４ｇをジメチルホルムアミド１０
０ｍｌに懸濁させた溶液中に、反応液温を１０℃以下に
保ちつつ、３−アミノ−４．４．４−トリフルオロクロ
トン酸エチル２５．０ｇを加えた。室温にて３０分間撹
半後、該反応液に、反応液温を４０℃以下に保ちつつ、
化合物［３ｂ］３０．０ｇのトルエン１５０ｍｌ溶液を
滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した後、反応
液を水に注加し、これを希塩酸で中和し、ジエチルエー
テルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、
濃縮した。得られた結晶を溶媒（ヘキサン／ジエチルエ
ーテル＝１：１）で洗浄し、化合物［２３ａ］１６．０
ｇを得た。（融点 ２２４．９℃） 化合物［２３ａ］１６．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１００ｍｌ溶液に、トリエチルアミン５．０ｇを
加え３０分間撹半し、ついでヨードメタン６．０ｇを加
え１時間攪拌した。その後、反応液を水に注加し、これ
を希塩酸で中和し、ジエチルエーテルで抽出し、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、化合物［２３
ｂ］１６．４ｇを得た。（融点 ８８．４℃） 化合物［２３ｂ］１６．０ｇのクロロホルム１５０ｍｌ
溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸２８．６ｇを加え１２時
間攪拌した。その後、反応液を濾過し、濾液をチオ硫酸
ナトリウム水溶液及び炭酸カリウム水溶液で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し化合物［２３
ｃ］を１６．５ｇ得た。（融点１６４．８℃） 化合物［２３ｃ］１６．２ｇを２−メチル−２−プロパ
ノール１５０ｍｌに懸濁させ、これにアンモニアガスを
３０分間吹き込んだ。その後、反応液を水に注加し、析
出した結晶を濾取し、これを水で洗浄、乾燥させ、化合
物［２３ｄ］を１１．２ｇ得た。（融点２６０．４℃） ２−ブロモ−１．１−ジメトキシエタン１３．０ｇを濃
塩酸５．０ｇと酢酸２６．０ｇの混合溶液に加え室温で
１５分間攪拌した。これに化合物［２３ｄ］１１．０ｇ
を加え、１０時間加熱還流した。その後、反応液を水に
注加し、これをジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に
付し化合物［２３ｅ］（本発明化合物６−３２）６．７
ｇを得た。（融点１３２．１℃） 化合物［２３ｅ］６．０ｇを濃硫酸５０ｍｌに加え、３
時間攪拌した後、反応液を氷水に注加し、さらに１時間
攪拌した後、これをジエチルエーテルで抽出し、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝３：１）に付し化合物［２３ｆ］（本発明化合物
６−２７４）２．４ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳσ（ｐｐｍ））６．７３
（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）〕

【００８２】製造例２４（本発明化合物１６−３２およ
び１６−２７４の製造） 水素化ナトリウム３．６ｇをジメチルホルムアミド５０
ｍｌに懸濁させた溶液中に、反応液温を１０℃以下に保
ちつつ、３−アミノ−４−クロロ−４．４−ジフルオロ
クロトン酸エチル１８．４ｇを加えた。室温にて３０分
間撹半後、該反応液に、反応液温を４０℃以下に保ちつ
つ、化合物［３ｂ］２０．０ｇのトルエン１００ｍｌ溶
液を滴下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌した後、
反応液を水に注加し、これを希塩酸で中和し、ジエチル
エーテルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮した。得られた結晶を溶媒（ヘキサン／ジエチ
ルエーテル＝１：１）で洗浄し化合物［２４ａ］８．２
ｇを得た。（融点２１３．７℃） 化合物［２４ａ］８．２ｇのジメチルホルムアミド５０
ｍｌ溶液に、トリエチルアミン２．５ｇを加え３０分間
撹半し、ついでヨードメタン４．４ｇを加え１時間攪拌
した。その後、反応液を水に注加し、これを希塩酸で中
和し、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥、濃縮し、化合物［２４ｂ］８．３ｇ
を得た。（融点１０９．３℃） 化合物［２４ｂ］８．２ｇのクロロホルム１００ｍｌ溶
液に、ｍ−クロロ過安息香酸１４．０ｇを加え１８時間
攪拌した。その後、反応液を濾過し、濾液をチオ硫酸ナ
トリウム水溶液及び炭酸カリウム水溶液で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し化合物［２４ｃ］
８．１ｇを得た。（融点１３１．４℃）化合物［２４
ｃ］８．２ｇを２−メチル−２−プロパノール７５ｍｌ
に懸濁させ、これにアンモニアガスを３０分間吹き込ん
だ。その後、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取
し、これを水で洗浄し、乾燥させ、化合物［２４ｄ］
５．４ｇを得た。（融点２６１．３℃） ２−ブロモ−１．１−ジメトキシエタン６．０ｇを濃塩
酸３．０ｇと酢酸１２．０ｇの混合溶液に加え室温で１
５分間攪拌した。これに化合物［２４ｄ］５．４ｇを加
え１４時間加熱還流した。その後、反応液を水に注加
し、これをジエチルエーテルで抽出し、有機層を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に付し
化合物［２４ｅ］（本発明化合物１６−３２）を２．９
ｇ得た。（融点１１２．６℃） 化合物［２４ｅ］２．５ｇを濃硫酸５０ｍｌに加え、２
時間攪拌した後、反応液を氷水に注加し、さらに１時間
攪拌した後、これをジエチルエーテルで抽出し、有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、化合物［２４
ｆ］（本発明化合物１６−２７４）１．４ｇを得た。〔
^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳσ
（ｐｐｍ））６．６８（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）〕

【００８３】製造例２５（本発明化合物 １１−２の製
造） 化合物［１ｃ］１．０ｇにトルエン２ｍｌ及び４−クロ
ロ−４，４−ジフルオロ−３−メトキシクロトン酸エチ
ル１．０ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を減
圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、化合物［２５］（本発明化合物１１−２）
０．４ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））３．８８〜３．９６（２
Ｈ，ｍ），４．１５〜４．２４（２Ｈ，ｍ），５．８５
（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．２７（２Ｈ，ｍ），７．
４４〜７．５１（２Ｈ，ｍ）〕

【００８４】製造例２６ ４−クロロ−４，４−ジフルオロ−３−メトキシクロト
ン酸エチル１．０ｇの代わりにエチル４，４，５，５，
５−ペンタフルオロ−３−メトキシ−２−ペンテネート
１．０ｇを用い、製造例２５と同様の方法にて、化合物
［１ｃ］０．０５ｇから化合物［２６］０．２０ｇを得
た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭ
Ｓδ（ｐｐｍ））３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．８
７（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）〕

【００８５】製造例２７ 化合物［３ｃ］１．５ｇにトルエン５０ｍｌと１，２−
ジアミノプロパン２ｍｌを加え、２時間加熱還流した
後、反応液を濃縮し、［２７ａ］の粗生成物１．８ｇを
得た。該粗生成物１．８ｇに４，４，４−トリフルオロ
−３−メトキシクロトン酸エチル１．０ｇ及びトルエン
１０ｍｌを加え、６時間加熱還流した。その後、反応液
を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、化合物［２７ｂ］と化合物［２７ｃ］の１：１
の混合物０．４０ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．１９〜
１．３１（３Ｈ，ｍ），１．３２〜１．４０（６Ｈ，
ｍ），３．６０〜３．７０（１Ｈ，ｍ），４．１７〜
４．３０（２Ｈ，ｍ），４．３８〜４．４９（１Ｈ，
ｍ），５．８６（０．５Ｈ，ｓ），５．８７（０．５
Ｈ，ｓ），６．８２〜６．８８（１Ｈ，ｍ），７．２７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０）〕

【００８６】製造例２８（本発明化合物６−３１０およ
び９−１４の製造） 化合物［２３ｆ］（本発明化合物６−２７４）４００ｍ
ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２．３ｍｌ、炭酸カ
リウム２３９ｍｇおよびアリルブロミド１５４ｍｇを加
え、室温で１．５時間攪拌した。その後、反応液に水を
加え、これを酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物［２８
ａ］（本発明化合物６−３１０）３６６ｍｇを得た。
（融点１０３．３℃） 化合物［２８ａ］２５０ｍｇをＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン３．２ｍｌに溶解させ、２．５時間加熱還流した。そ
の後、反応液を室温まで冷却し、水を注加した。これを
酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１）に付し、化合物［２８ｂ］２０２ｍ
ｇを得た。^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，
ＴＭＳδ（ｐｐｍ））３．１９（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１
５．４，６．８，１．３Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ
ｔ，Ｊ＝１５．４，６．２，１．３Ｈｚ），４．７７
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．０，３．１，１．３Ｈ
ｚ），４．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．
１，１．３Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝１
７．０，１０．１，６．８，６．２Ｈｚ），６．６８
（１Ｈ，ｓ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ） 化合物［２８ｂ］４１２ｍｇをクロロホルム６ｍｌに溶
解させ、該液にｍ−クロロ過安息香酸３４１ｍｇを加
え、室温で３時間攪拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナト
リウムを加え、有機層を５％炭酸カリウム水溶液で洗浄
し、乾燥、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝２：１）に付し、化合物［２８ｃ］（本発明化合物９
−１４）１６２ｍｇを得た。（融点２１３．６℃，分
解） 〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ
（ｐｐｍ））２．２−２．５（１Ｈ，ｂ），３．０−
３．３（２Ｈ，ｍ），３．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
２．３，４．９Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
２．３，２．９Ｈｚ），５．０−５．２（１Ｈ，ｍ），
６．６８（１Ｈ，ｓ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ）〕

【００８７】製造例２９（本発明化合物６−３３４、９
−２０６および９−２９２の製造） 化合物［２３ｆ］（本発明化合物６−２７４）７００ｍ
ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．０ｍｌ、炭酸カ
リウム４１９ｍｇおよびメタリルクロリド２０１ｍｇを
加え、６０℃で４時間攪拌した。その後、反応液に水を
加え、これを酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合物［２９
ａ］（本発明化合物６−３３４）４９０ｍｇを得た。〔
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ
（ｐｐｍ））１．８４（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，
ｓ），５．０１（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｓ），
６．６９（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），
７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）〕 化合物［２９ａ］４９０ｍｇをＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン５．５ｍｌに溶解させ、４時間還流した。その後、反
応液を室温まで冷却し、水を加えた。これを酢酸エチル
で抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）に付し、化合物［２９ｂ］３７７ｍｇを得た。
（融点２０７℃，分解） 化合物［２９ｂ］１．７９ｇをクロロホルム２２．５ｍ
ｌに溶解させ、該液にｍ−クロロ過安息香酸１．４３ｇ
を加え、室温で２時間攪拌した。反応液に飽和チオ硫酸
ナトリウムを加え、有機層を５％炭酸カリウム水溶液で
洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、二種類の立体異性体混合物とし
て化合物［２９ｃ］（本発明化合物９−２０６）を１．
１４ｇ得た。 異性体−１：〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．４９（３Ｈ，ｓ），２．
８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），３．５−３．８（１Ｈ，ｍ），
６．６６（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），
７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）〕 異性体−２：〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ
_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．４８（３Ｈ，ｓ），２．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈ
ｚ），３．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），６．６８
（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈ
ｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）〕 化合物［２９ｃ］２７０ｍｇをアセトン５．４ｍｌに溶
解させ、該液に氷冷下ジョーンズ試薬０．４９ｍｌをゆ
っくりと滴下した後２時間、さらに室温で１時間攪拌し
た。反応液にイソプロピルアルコールを加え、反応液を
水に注加し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、濃縮して化合物［２９ｄ］（本発明化合物９
−２９２）２７１ｍｇを得た。

【００８８】製造例３０（本発明化合物９−２９８の製
造） 化合物［２９ｄ］９６ｍｇをメタノールに溶解させ、そ
こにパラトルエンスルホン酸８ｍｇを添加して２時間還
流した。反応液を濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈し、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、
化合物［３０ａ］（本発明化合物９−２９８）２８ｍｇ
を得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，
ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．７５（３Ｈ，ｓ），３．１０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１７Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．６６（１
Ｈ，ｓ），７．１−７．３（３Ｈ，ｍ）〕

【００８９】製造例３１（本発明化合物９−３０４の製
造） メタノールの代わりにエタノールを用いる以外は、製造
例３０と同様の方法にて、化合物［２９ｄ］８９ｍｇか
ら化合物［３１ａ］（本発明化合物９−３０４）２２ｍ
ｇを得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐｍ））１．２−１．３（３Ｈ，
ｍ），１．７５（３Ｈ，ｓ），３．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１７Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），
４．２−４．３（２Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｓ），
７．１−７．３（３Ｈ，ｍ）〕

【００９０】製造例３２（本発明化合物６−３１６およ
び８−５の製造） 化合物［２３ｆ］（本発明化合物６−２７４）８００ｍ
ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４．６ｍｌ、炭酸カ
リウム４７８ｍｇおよび２−クロロアリルクロリド２８
２ｍｇを加え、６０℃で３時間攪拌した。その後、反応
液に水を加え、これを酢酸エチルで抽出し、有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）に付し、化合
物［３２ａ］（本発明化合物６−３１６）５５１ｍｇを
得た。〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，Ｔ
ＭＳδ（ｐｐｍ））４．６０（２Ｈ，ｓ），５．４８
（１Ｈ，ｓ），５．６６−５．６７（１Ｈ，ｍ），６．
６９（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），
７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）〕 化合物［３２ａ］４８８ｍｇをＮ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン５．８ｍｌに溶解させ、４時間還流した。その後、反
応液を室温まで冷却し、水を加えた。該液を酢酸エチル
で抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）に付し、化合物［３２ｂ］３９５ｍｇを得た。
〔^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ
（ｐｐｍ））３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈ
ｚ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），４．
８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．１
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２−７．３（２
Ｈ，ｍ）〕 化合物［３２ｂ］３９５ｍｇのクロロホルム（１ｍｌ）
溶液に、５℃でトリフルオロメタンスルホン酸のクロロ
ホルム（３．２ｍｌ）溶液をゆっくりと滴下した後、室
温で１０時間攪拌した。反応液を飽和重曹水に注加し、
これを酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トル
エン：酢酸エチル＝１５：１）に付し、化合物［３２
ｃ］（本発明化合物８−５）４０ｍｇを得た。〔^１Ｈ−
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳδ（ｐｐ
ｍ））２．４７（３Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｓ），
６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ）〕

【００９１】製造例３３（本発明化合物１−９５６の製
造） 化合物［３３ａ］２９ｇのトルエン３００ｍｌ溶液にチ
オホスゲン１２．５ｍｌを滴下し、２時間加熱還流し
た。その後、反応液を濃縮し、粗化合物［３３ｂ］３１
ｇを得た。 粗化合物［３３ｂ］１２ｇにエタノール５０ｍｌを加
え、２時間加熱還流した。その後、反応液を濃縮し、析
出した結晶をヘキサンで洗浄し、２−プロパノールから
再結晶し、化合物［３３ｃ］６．１ｇを得た。〔融点８
３．８℃〕 化合物［３３ｃ］６．１ｇのトルエン６０ｍｌ溶液にエ
チレンジアミン１．７ｍｌを加え、４時間加熱還流し
た。その後、反応液を濃縮し、析出した結晶を２−プロ
パノールで洗浄し、化合物［３３ｄ］４．２ｇを得た。
〔融点１４８．０℃〕 化合物［３３ｄ］２．０ｇ、トルエン２０ｍｌ、３−ト
リフルオロメチル−３−メトキシアクリル酸エチル１．
６ｇを混合し、７．５時間加熱還流した。その後、反応
液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸
マグネシウムで乾燥後濃縮し、残渣をカラムクロマトグ
ラフィーに付し、化合物［３３ｅ］（本発明化合物１−
９５６）０．３ｇを得た。

【００９２】本化合物の例のいくつかを化合物番号とと
もに表１〜表３４０に示す。表中のｎはノルマルをｉは
イソをｓはセカンダリーをｃはシクロをそれぞれ表わ
す。 一般式 化４１

【化４１】 で示される化合物

【００９３】

【表１】

【００９４】

【表２】

【００９５】

【表３】

【００９６】

【表４】

【００９７】

【表５】

【００９８】

【表６】

【００９９】

【表７】

【０１００】

【表８】

【０１０１】

【表９】

【０１０２】

【表１０】

【０１０３】

【表１１】

【０１０４】

【表１２】

【０１０５】

【表１３】

【０１０６】

【表１４】

【０１０７】

【表１５】

【０１０８】

【表１６】

【０１０９】

【表１７】

【０１１０】

【表１８】

【０１１１】

【表１９】

【０１１２】

【表２０】

【０１１３】

【表２１】

【０１１４】

【表２２】

【０１１５】

【表２３】

【０１１６】

【表２４】

【０１１７】

【表２５】

【０１１８】

【表２６】

【０１１９】

【表２７】

【０１２０】

【表２８】

【０１２１】

【表２９】

【０１２２】

【表３０】

【０１２３】

【表３１】

【０１２４】

【表３２】

【０１２５】

【表３３】

【０１２６】

【表３４】

【０１２７】

【表３５】

【０１２８】

【表３６】

【０１２９】

【表３７】

【０１３０】

【表３８】

【０１３１】

【表３９】

【０１３２】

【表４０】

【０１３３】

【表４１】

【０１３４】

【表４２】

【０１３５】

【表４３】

【０１３６】

【表４４】

【０１３７】

【表４５】

【０１３８】

【表４６】

【０１３９】

【表４７】

【０１４０】

【表４８】

【０１４１】

【表４９】

【０１４２】

【表５０】

【表５１】

【０１４３】一般式 化４２

【化４２】 で示される化合物

【０１４４】

【表５２】

【０１４５】

【表５３】

【０１４６】

【表５４】

【０１４７】

【表５５】

【０１４８】

【表５６】

【０１４９】

【表５７】

【０１５０】

【表５８】

【０１５１】

【表５９】

【表６０】

【０１５２】一般式 化４３

【化４３】 で示される化合物

【０１５３】

【表６１】

【０１５４】

【表６２】

【０１５５】

【表６３】

【０１５６】

【表６４】

【０１５７】

【表６５】

【０１５８】

【表６６】

【表６７】

【０１５９】一般式 化４４

【化４４】 で示される化合物

【０１６０】

【表６８】

【０１６１】

【表６９】

【０１６２】

【表７０】

【０１６３】

【表７１】

【０１６４】

【表７２】

【０１６５】

【表７３】

【０１６６】

【表７４】

【０１６７】

【表７５】

【０１６８】

【表７６】

【０１６９】

【表７７】

【０１７０】

【表７８】

【０１７１】

【表７９】

【０１７２】

【表８０】

【０１７３】

【表８１】

【０１７４】

【表８２】

【表８３】

【０１７５】一般式 化４５

【化４５】 で示される化合物

【０１７６】

【表８４】

【０１７７】

【表８５】 一般式 化４６

【化４６】 で示される化合物

【０１７８】

【表８６】

【０１７９】

【表８７】

【０１８０】

【表８８】

【０１８１】

【表８９】

【０１８２】

【表９０】

【０１８３】

【表９１】

【０１８４】

【表９２】

【０１８５】

【表９３】

【０１８６】

【表９４】

【０１８７】

【表９５】

【０１８８】

【表９６】

【０１８９】

【表９７】

【０１９０】

【表９８】

【０１９１】

【表９９】

【０１９２】

【表１００】

【０１９３】

【表１０１】

【０１９４】

【表１０２】

【０１９５】

【表１０３】

【０１９６】

【表１０４】

【０１９７】

【表１０５】

【０１９８】

【表１０６】

【０１９９】

【表１０７】

【０２００】

【表１０８】

【０２０１】

【表１０９】

【０２０２】

【表１１０】

【０２０３】

【表１１１】

【０２０４】

【表１１２】

【０２０５】

【表１１３】

【０２０６】

【表１１４】

【０２０７】

【表１１５】

【０２０８】

【表１１６】

【０２０９】

【表１１７】

【０２１０】

【表１１８】

【０２１１】

【表１１９】

【０２１２】

【表１２０】

【０２１３】

【表１２１】

【０２１４】

【表１２２】

【０２１５】

【表１２３】

【０２１６】

【表１２４】

【０２１７】

【表１２５】

【０２１８】

【表１２６】

【０２１９】

【表１２７】

【０２２０】

【表１２８】

【０２２１】

【表１２９】

【０２２２】

【表１３０】

【０２２３】

【表１３１】

【０２２４】

【表１３２】

【０２２５】

【表１３３】

【０２２６】

【表１３４】

【０２２７】

【表１３５】

【表１３６】

【０２２８】一般式 化４７

【化４７】 で示される化合物

【０２２９】

【表１３７】

【０２３０】

【表１３８】

【０２３１】

【表１３９】

【０２３２】

【表１４０】

【０２３３】

【表１４１】

【０２３４】

【表１４２】

【０２３５】

【表１４３】

【０２３６】

【表１４４】

【０２３７】

【表１４５】 一般式 化４８

【化４８】 で示される化合物

【０２３８】

【表１４６】

【０２３９】

【表１４７】

【０２４０】

【表１４８】

【０２４１】

【表１４９】

【０２４２】

【表１５０】

【０２４３】

【表１５１】

【０２４４】

【表１５２】 一般式 化４９

【化４９】 で示される化合物

【０２４５】

【表１５３】

【０２４６】

【表１５４】

【０２４７】

【表１５５】

【０２４８】

【表１５６】

【０２４９】

【表１５７】

【０２５０】

【表１５８】

【０２５１】

【表１５９】

【０２５２】

【表１６０】

【０２５３】

【表１６１】

【０２５４】

【表１６２】

【０２５５】

【表１６３】

【０２５６】

【表１６４】

【０２５７】

【表１６５】

【０２５８】

【表１６６】

【０２５９】

【表１６７】

【０２６０】

【表１６８】 一般式 化５０

【化５０】 で示される化合物

【０２６１】

【表１６９】

【０２６２】

【表１７０】 一般式 化５１

【化５１】 で示される化合物

【０２６３】

【表１７１】

【０２６４】

【表１７２】

【０２６５】

【表１７３】

【０２６６】

【表１７４】

【０２６７】

【表１７５】

【０２６８】

【表１７６】

【０２６９】

【表１７７】

【０２７０】

【表１７８】

【０２７１】

【表１７９】

【０２７２】

【表１８０】

【０２７３】

【表１８１】

【０２７４】

【表１８２】

【０２７５】

【表１８３】

【０２７６】

【表１８４】

【０２７７】

【表１８５】

【０２７８】

【表１８６】

【０２７９】

【表１８７】

【０２８０】

【表１８８】

【０２８１】

【表１８９】

【０２８２】

【表１９０】

【０２８３】

【表１９１】

【０２８４】

【表１９２】

【０２８５】

【表１９３】

【０２８６】

【表１９４】

【０２８７】

【表１９５】

【０２８８】

【表１９６】

【０２８９】

【表１９７】

【０２９０】

【表１９８】

【０２９１】

【表１９９】

【０２９２】

【表２００】

【０２９３】

【表２０１】

【０２９４】

【表２０２】

【０２９５】

【表２０３】

【０２９６】

【表２０４】

【０２９７】

【表２０５】

【０２９８】

【表２０６】

【０２９９】

【表２０７】

【０３００】

【表２０８】

【０３０１】

【表２０９】

【０３０２】

【表２１０】

【０３０３】

【表２１１】

【０３０４】

【表２１２】

【０３０５】

【表２１３】

【０３０６】

【表２１４】

【０３０７】

【表２１５】

【０３０８】

【表２１６】

【０３０９】

【表２１７】

【０３１０】

【表２１８】

【０３１１】

【表２１９】

【０３１２】

【表２２０】

【表２２１】

【０３１３】一般式 化５２

【化５２】 で示される化合物

【０３１４】

【表２２２】

【０３１５】

【表２２３】

【０３１６】

【表２２４】

【０３１７】

【表２２５】

【０３１８】

【表２２６】

【０３１９】

【表２２７】

【０３２０】

【表２２８】

【０３２１】

【表２２９】

【０３２２】

【表２３０】 一般式 化５３

【化５３】 で示される化合物

【０３２３】

【表２３１】

【０３２４】

【表２３２】

【０３２５】

【表２３３】

【０３２６】

【表２３４】

【０３２７】

【表２３５】

【０３２８】

【表２３６】

【０３２９】

【表２３７】 一般式 化５４

【化５４】 で示される化合物

【０３３０】

【表２３８】

【０３３１】

【表２３９】

【０３３２】

【表２４０】

【０３３３】

【表２４１】

【０３３４】

【表２４２】

【０３３５】

【表２４３】

【０３３６】

【表２４４】

【０３３７】

【表２４５】

【０３３８】

【表２４６】

【０３３９】

【表２４７】

【０３４０】

【表２４８】

【０３４１】

【表２４９】

【０３４２】

【表２５０】

【０３４３】

【表２５１】

【０３４４】

【表２５２】

【０３４５】

【表２５３】 一般式 化５５

【化５５】 で示される化合物

【０３４６】

【表２５４】

【０３４７】

【表２５５】 一般式 化５６

【化５６】 で示される化合物

【０３４８】

【表２５６】

【０３４９】

【表２５７】

【０３５０】

【表２５８】

【０３５１】

【表２５９】

【０３５２】

【表２６０】

【０３５３】

【表２６１】

【０３５４】

【表２６２】

【０３５５】

【表２６３】

【０３５６】

【表２６４】

【０３５７】

【表２６５】

【０３５８】

【表２６６】

【０３５９】

【表２６７】

【０３６０】

【表２６８】

【０３６１】

【表２６９】

【０３６２】

【表２７０】

【０３６３】

【表２７１】

【０３６４】

【表２７２】

【０３６５】

【表２７３】

【０３６６】

【表２７４】

【０３６７】

【表２７５】

【０３６８】

【表２７６】

【０３６９】

【表２７７】

【０３７０】

【表２７８】

【０３７１】

【表２７９】

【０３７２】

【表２８０】

【０３７３】

【表２８１】

【０３７４】

【表２８２】

【０３７５】

【表２８３】

【０３７６】

【表２８４】

【０３７７】

【表２８５】

【０３７８】

【表２８６】

【０３７９】

【表２８７】

【０３８０】

【表２８８】

【０３８１】

【表２８９】

【０３８２】

【表２９０】

【０３８３】

【表２９１】

【０３８４】

【表２９２】

【０３８５】

【表２９３】

【０３８６】

【表２９４】

【０３８７】

【表２９５】

【０３８８】

【表２９６】

【０３８９】

【表２９７】

【０３９０】

【表２９８】

【０３９１】

【表２９９】

【０３９２】

【表３００】

【０３９３】

【表３０１】

【０３９４】

【表３０２】

【０３９５】

【表３０３】

【０３９６】

【表３０４】

【０３９７】

【表３０５】

【表３０６】

【０３９８】一般式 化５７

【化５７】 で示される化合物

【０３９９】

【表３０６】

【０４００】

【表３０７】

【０４０１】

【表３０８】

【０４０２】

【表３０９】

【０４０３】

【表３１０】

【０４０４】

【表３１１】

【０４０５】

【表３１２】

【０４０６】

【表３１３】

【０４０７】

【表３１４】 一般式 化５８

【化５８】 で示される化合物

【０４０８】

【表３１５】

【０４０９】

【表３１６】

【０４１０】

【表３１７】

【０４１１】

【表３１８】

【０４１２】

【表３１９】

【０４１３】

【表３２０】

【０４１４】

【表３２１】 一般式 化５９

【化５９】 で示される化合物

【０４１５】

【表３２２】

【０４１６】

【表３２３】

【０４１７】

【表３２４】

【０４１８】

【表３２５】

【０４１９】

【表３２６】

【０４２０】

【表３２７】

【０４２１】

【表３２８】

【０４２２】

【表３２９】

【０４２３】

【表３３０】

【０４２４】

【表３３１】

【０４２５】

【表３３２】

【０４２６】

【表３３３】

【０４２７】

【表３３４】

【０４２８】

【表３３５】

【０４２９】

【表３３６】

【０４３０】

【表３３７】 一般式 化６０

【化６０】 で示される化合物

【０４３１】

【表３３８】

【０４３２】

【表３３９】

【０４３３】次に、本発明化合物のうちのいくつかにつ
いて、その物性値：融点または^１Ｈ−ＮＭＲ（２５０Ｍ
Ｈｚまたは３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、ＴＭＳ、δ（ｐ
ｐｍ））データを示す。 １−１１ ３．９０〜３．９９（２Ｈ，ｍ），４．
１０〜４．１８（２Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，ｓ），
７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．７Ｈ
ｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） １−２１８ 融点８４．２℃ １−３７６ 融点８１．８℃ １−３８２ 融点１３１．８℃ １−３８８ 融点１３１．３℃ １−４２４ 融点８８．０℃ １−４３０ １．２２〜１．２９（６Ｈ，ｍ），３．
８７〜３．９６（２Ｈ，ｍ），４．０７〜４．１７（２
Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，
ｍ），５．８６（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ） １−６３４ 融点１４４．２℃ １−６８８ 融点１４５．２℃ １−７６０ ３．６５（２Ｈ，ｓ），３．７０（３
Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），
４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．８７（１
Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） １−９５６ 融点１３５．８℃ １−９５８ １．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），３．９１〜３．９８（２Ｈ，ｍ），４．０８〜
４．１８（２Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
１Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ） １−１０９４ ３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１４．０Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，１４．０Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．
８４〜３．９６（２Ｈ，ｍ），４．０６〜４．１６（２
Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，
７．５Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｓ），７．１３〜７．
２６（２Ｈ，ｓ），７．４４〜７．５３（１Ｈ，ｍ） １−１２５２ 融点１２５．２℃ ６−５ 融点１７１．４℃，分解 ６−１４ 融点１７７．０℃，分解 ６−２３ 融点１８７．７℃，分解 ６−８８ 融点２３０．５℃，分解 ６−１００ 融点２４４．７℃，分解 ６−２２０ １．２０〜１．２８（３Ｈ，ｍ），１．
５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０７（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１５〜４．２４（２Ｈ，
ｍ），４．８３〜４．９２（１Ｈ，ｍ），６．５６
（０．５Ｈ，ｓ），６．５８（０．５Ｈ，ｓ），６．６
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．１２〜７．１５
（１Ｈ，ｍ），７．２３〜７．２５（１Ｈ，ｍ），７．
３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ） ６−３１０ ３．１９（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１５．
４，６．８，１．３Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，ｄｄｔ，
Ｊ＝１５．４，６．２，１．３Ｈｚ），４．７７（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１７．０，３．１，１．３Ｈｚ），
４．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．１，１．
３Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｄｄｄｄ，Ｊ＝１７．０，
１０．１，６．８，６．２Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，
ｓ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ） ６−３４０ 融点１５８．７℃ ６−３４６ １．７１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），２．５〜２．６（１Ｈ，ｍ）４．７〜４．９（１
Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｓ），７．１〜７．２（１
Ｈ，ｍ），７．２〜７．３（２Ｈ，ｍ），７．３８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ） ６−４０６ 融点１０８．３℃ ６−９５６ 融点１３４．２℃ ６−９５８ １．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），４．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７
０（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） ６−９８０ 融点１３８．７℃ ６−１１０２ １．２２〜１．３０（３Ｈ，ｍ），３．
２８〜３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１３〜４．２４（２
Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
６．６８（０．５Ｈ，ｓ），６．６９（０．５Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．１３（１Ｈ，ｍ），７．２５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３８〜７．４３（２
Ｈ，ｍ） ７−２６ 融点２４１．３℃，ｄｅｃｏｍｐｏｓｉ
ｔｉｏｎ ７−１５２ 融点２１０．９℃ １１−２７４ １．３３〜１．３９（６Ｈ，ｍ），３．
８９〜３．９７（２Ｈ，ｍ），４．１６〜４．２４（２
Ｈ，ｍ），４．４０〜４．４９（１Ｈ，ｍ），５．８３
（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ） １１−３４０ 融点１３１．７℃ １１−４０６ 融点９７．５℃ １６−２ 融点１８９．６℃ １６−３４０ 融点１６２．９℃

【０４３４】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表３４０の化合物番号で示す。部は重量部であ
る。

【０４３５】製剤例１ 化合物１−２、１−３２、１−２２０、１−２６２、１
−２６８、１−２７４、１−２８０、１−３４０、１−
３４６、１−３７６、１−３８２、１−３８８、１−４
０６、１−４２４、１−４３０、１−４６０、１−５６
２、１−６３４、１−６８８、１−７１２、１−７６
０、１−９５６、１−９５８、１−１０９６、２−２
６、６−５、６−２３、６−８８、６−１００、６−２
２０、６−２７４、６−３１０、６−３１６、６−３３
４、６−３４０、６−３４６、６−４０６、６−９５
６、６−９５８、６−９８０、６−１１０２、７−２
６、７−１５２、８−５、９−１４、９−２０６、９−
２９８、９−３０４、１１−３４０、１１−４０６、１
６−２、１６−２７４、１６−３４０、の各々５０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混
合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 化合物１−２、１−３２、１−２２０、１−２６２、１
−２６８、１−２７４、１−２８０、１−３４０、１−
３４６、１−３７６、１−３８２、１−３８８、１−４
０６、１−４２４、１−４３０、１−４６０、１−５６
２、１−６３４、１−６８８、１−７１２、１−７６
０、１−９５６、１−９５８、１−１０９６、２−２
６、６−５、６−２３、６−８８、６−１００、６−２
２０、６−２７４、６−３１０、６−３１６、６−３３
４、６−３４０、６−３４６、６−４０６、６−９５
６、６−９５８、６−９８０、６−１１０２、７−２
６、７−１５２、８−５、９−１４、９−２０６、９−
２９８、９−３０４、１１−３４０、１１−４０６、１
６−２、１６−２７４、１６−３４０、の各々１０部、
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン
３５部およびシクロヘキサノン３５部をよく混合して各
々の乳剤を得る。

【０４３６】製剤例３ 化合物１−２、１−３２、１−２２０、１−２６２、１
−２６８、１−２７４、１−２８０、１−３４０、１−
３４６、１−３７６、１−３８２、１−３８８、１−４
０６、１−４２４、１−４３０、１−４６０、１−５６
２、１−６３４、１−６８８、１−７１２、１−７６
０、１−９５６、１−９５８、１−１０９６、２−２
６、６−５、６−２３、６−８８、６−１００、６−２
２０、６−２７４、６−３１０、６−３１６、６−３３
４、６−３４０、６−３４６、６−４０６、６−９５
６、６−９５８、６−９８０、６−１１０２、７−２
６、７−１５２、８−５、９−１４、９−２０６、９−
２９８、９−３０４、１１−３４０、１１−４０６、１
６−２、１６−２７４、１６−３４０の各々２部、合成
含水酸化珪素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６４部を
よく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾
燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 化合物１−２、１−３２、１−２２０、１−２６２、１
−２６８、１−２７４、１−２８０、１−３４０、１−
３４６、１−３７６、１−３８２、１−３８８、１−４
０６、１−４２４、１−４３０、１−４６０、１−５６
２、１−６３４、１−６８８、１−７１２、１−７６
０、１−９５６、１−９５８、１−１０９６、２−２
６、６−５、６−２３、６−８８、６−１００、６−２
２０、６−２７４、６−３１０、６−３１６、６−３３
４、６−３４０、６−３４６、６−４０６、６−９５
６、６−９５８、６−９８０、６−１１０２、７−２
６、７−１５２、８−５、９−１４、９−２０６、９−
２９８、９−３０４、１１−３４０、１１−４０６、１
６−２、１６−２７４、１６−３４０の各々２５部、ポ
リビニルアルコール１０％水溶液５０部、水２５部を混
合し、平均粒径が５マイクロメートル以下になるまで湿
式粉砕して各々の懸濁剤を得る。

【０４３７】製剤例５ ポリビニルアルコール１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−２、１−３２、１−２２０、１−２６２、１
−２６８、１−２７４、１−２８０、１−３４０、１−
３４６、１−３７６、１−３８２、１−３８８、１−４
０６、１−４２４、１−４３０、１−４６０、１−５６
２、１−６３４、１−６８８、１−７１２、１−７６
０、１−９５６、１−９５８、１−１０９６、２−２
６、６−５、６−２３、６−８８、６−１００、６−２
２０、６−２７４、６−３１０、６−３１６、６−３３
４、６−３４０、６−３４６、６−４０６、６−９５
６、６−９５８、６−９８０、６−１１０２、７−２
６、７−１５２、８−５、９−１４、９−２０６、９−
２９８、９−３０４、１１−３４０、１１−４０６、１
６−２、１６−２７４、１６−３４０、の各々５部を加
え、ホモジナイザーにて平均粒径が１０マイクロメート
ル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の水を加
え、各々の濃厚エマルジョンを得る。

【０４３８】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。なお、本発明化合物
は表１〜表３４０の化合物番号で示す。 試験例 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、マルバアメリカアサガオ、イチビを播
種し、温室内で１９日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘクター
ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。処理後、７日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果、化合物１−２、１−５、１−１４、１−
３２、１−８８、１−２１８、１−２２０、１−２６
２、１−２６８、１−２７４、１−２８０、１−３１
０、１−３４０、１−３４６、１−３７０、１−３７
６、１−３８２、１−３８８、１−４０６、１−４２
４、１−４３０、１−４４８、１−４５４、１−４６
０、１−５１４、１−５６２、１−６３４、１−６８
８、１−７０６、１−７１２、１−７６０、１−９５
６、１−９５８、１−１０９４、１−１０９６、１−１
２４６、１−１２５２、１−１２５５、２−２６、６−
５、６−２３、６−８８、６−１００、６−２２０、６
−２７４、６−３１０、６−３１６、６−３３４、６−
３４０、６−３４６、６−４０６、６−９５６、６−９
５８、６−９８０、６−１１０２、７−２６、７−１５
２、８−５、９−１４、９−２０６、９−２９８、９−
３０４、１１−２、１１−２７４、１１−３４０、１１
−４０６、１６−２、１６−２７４、１６−３４０、は
５００ｇ／ｈａの薬量でマルバアメリカアサガオおよび
イチビを完全に枯殺した。

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ^１は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
   表し、Ｒ^２はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ^３は
   窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｇは、一般式 化２ 【化２】 ｛式中、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｅ^３、Ｅ^４、Ｅ^５、Ｅ^６、Ｅ^７、
   Ｅ^８、Ｅ^９、Ｅ^１０、Ｅ^１１、Ｅ^１２はそれぞれ水素原
   子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。｝の何れかの基
   を表し、Ｑは一般式 化３ 【化３】 ｛式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
   ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
   メチル基を表し、Ｚ^１は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基ま
   たはＣＨ_２基を表し、Ｚ^２は酸素原子または硫黄原子を
   表し、ｎは０または１を表し、Ｒ^４は水素原子またはＣ
   １−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ^５は水素原子、Ｃ１−Ｃ
   ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ
   ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６
   アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ
   ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノ
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ
   ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコ
   キシＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アル
   キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４
   アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３
   −Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、
   ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ
   ^１２）Ｒ^１３基、−ＣＨ_２ＣＯＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ
   ^１３基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
   （Ｒ^１２）Ｒ^１３基または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキ
   ル）ＣＯＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基を表し、（ここで、Ｒ
   ^１２およびＲ^１３はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−
   Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１−
   Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   −Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ア
   ルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
   Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル
   基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基、置換されていて
   もよいベンジル基、置換されていてもよいフェニル基ま
   たは｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを表すか、あるいは、Ｒ
   ^１２とＲ^１３とでトリメチレン、テトラメチレン、ペン
   タメチレン、エチレンオキシエチレンまたはエチレンチ
   オエチレンを表す。） Ｒ^６はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
   基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
   アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ
   １−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カル
   ボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基または（Ｃ１−Ｃ６
   アルコキシ）カルボニル基を表し、Ｒ^７は水素原子また
   はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^８はＣ１−Ｃ６アル
   キル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−
   Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アル
   キル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシＣ
   １−Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニ
   ルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアル
   キル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ
   基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８ア
   ルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
   シ）カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）
   カルボニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボ
   ニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル
   基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ
   （Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−
   Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アル
   キル基またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニ
   ルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｂは、水素原
   子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、クロロスルホ
   ニル基、ＯＲ^１０基、ＳＲ^１０基、ＳＯ_２ＯＲ^２１基、
   Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、
   ＮＲ^１２（ＣＯＲ^９）基、ＮＲ^１２（ＳＯ_２Ｒ^２８）
   基、Ｎ（ＳＯ_２Ｒ^２８）（ＳＯ_２Ｒ^２９）基、Ｎ（ＳＯ
   _２Ｒ^２８）（ＣＯＲ^９）基、ＮＨＣＯＯＲ^１１基、ＣＯ
   ＮＲ^１２Ｒ^１３基、ＣＳＮＲ^１２Ｒ^１３基、ＣＯＲ^３０
   基、ＣＲ^２３＝ＣＲ^２４ＣＯＲ^３０基、ＣＲ^２３＝ＣＲ
   ^２４ＣＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、ＣＨ_２ＣＨＷＣＯＮ
   （Ｒ^１２）Ｒ^１３基、ＣＲ^３０＝ＮＯＲ^３１基、ＣＲ
   ^３０＝ＮＮ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、ＣＲ^３０（Ｚ
   ^２Ｒ^３２）_２基、ＯＣＯ_２Ｒ^３２基、ＯＣＯＲ^３２基、
   ＣＯＯＲ^２２基、ＣＨ_２ＯＲ^１０基、ＣＲ^２３＝ＣＲ
   ^２４ＣＯＯＲ^２５基またはＣＨ_２ＣＨＷＣＯＯＲ^２５基
   を表わす。｛ここで、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびＺ^２は前記
   と同じ意味を表わし、Ｗは水素原子、塩素原子、または
   臭素原子を表し、Ｒ^９は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
   キル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基を表わし、Ｒ^１１
   は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
   アルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基を表わし、Ｒ
   ^２８とＲ^２９はそれぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基またはフェニル基を表わ
   し、Ｒ^３０は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３
   −Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基を表
   わし、Ｒ^３１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   −Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３
   −Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シ
   アノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルコキシアル
   キル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオアルキル基、カルボキ
   シＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロア
   ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基または
   ｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表わし、Ｒ^３２は水素
   原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキ
   ル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒ^１０は水
   素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
   ル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、ベンジル基、Ｃ３
   −Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ
   ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、
   シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ
   １−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ
   ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   １−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４
   アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３
   −Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコ
   キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ_２ＣＯＯ
   Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）
   ＣＯＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基、−ＣＨ_２ＣＯＮ
   （Ｒ^１２）Ｒ^１３基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ
   ＯＮ（Ｒ^１２）Ｒ^１３基（ここで、Ｒ^１２とＲ^１３は前
   記と同じ意味を表す。）、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
   ケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）カルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチ
   オ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ア
   ルケニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、（Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ）カルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチ
   オ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
   クロアルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   （Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキルチオ）カルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基、（（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ
   １−Ｃ６アルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ＝ＮＯカルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基、（置換されていてもよいベンジルチ
   オ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（置換されてい
   てもよいフェニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−
   Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオ
   キシＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−
   Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   ｛（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アル
   キル｝オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロ
   キシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカル
   ボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ
   ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６ア
   ルケニルオキシカルボニル基、置換されていてもよいベ
   ンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボ
   ニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフェノ
   キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていて
   もよいフリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   置換されていてもよいフリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
   いチエニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置
   換されていてもよいチエニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
   いピロリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置
   換されていてもよいピロリルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
   オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
   てもよいイミダゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
   キル基、置換されていてもよいイミダゾイルＣ１−Ｃ６
   アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換
   されていてもよいピラゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、置換されていてもよいピラゾイルＣ１−
   Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   置換されていてもよいチアゾイルオキシカルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいチアゾイルＣ
   １−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、置換されていてもよいオキサゾイルオキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいオキサ
   ゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
   アルキル基、置換されていてもよいイソチアゾイルオキ
   シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていても
   よいイソチアゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキ
   サゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換
   されていてもよいイソキサゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオ
   キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていて
   もよいピリジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、置換されていてもよいピリジルＣ１−Ｃ６アルキル
   オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
   てもよいピラジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、置換されていてもよいピラジニルＣ１−Ｃ６アル
   キルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
   ていてもよいピリミジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
   アルキル基、置換されていてもよいピリミジニルＣ１−
   Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
   置換されていてもよいピリダジニルオキシカルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピリダジニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
   キル基、置換されていてもよいインドリジニルオキシカ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよい
   インドリジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインドリル
   オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
   てもよいインドリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインダ
   ゾリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
   れていてもよいインダゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
   いキノリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置
   換されていてもよいキノリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
   いイソキノリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、または置換されていてもよいイソキノリルＣ１−Ｃ
   ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表
   すか、一般式 化４ 【化４】 ｛式中、Ｒ^１４は水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基
   を表し、Ｒ^１５は水素原子、ヒドロキシル基または−Ｏ
   −ＣＯＲ^１６で表される基を表す。（ここで、Ｒ
   ^１６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
   キル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されて
   いてもよいベンジル基、またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基
   を表す。）｝で示される基を表すか、あるいは、一般式
   化５ 【化５】 〈式中、Ｒ^１７は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−
   Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^１８はＣ３−Ｃ８シクロアル
   キル基、ベンジル基、炭素鎖にエポキシ基を有するＣ２
   −Ｃ１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−
   Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ２−Ｃ６
   アルケニル基、カルボキシＣ２−Ｃ６アルケニル基、
   （Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ２−Ｃ６アルケ
   ニル基、（Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ）カルボニルＣ２
   −Ｃ６アルケニル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１
   −Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニル
   基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ２−
   Ｃ６アルケニル基、同一の炭素原子がＯＲ^１９およびＯ
   Ｒ^２０で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素
   原子がＯＲ^１９およびＯＲ^２０で置換されたＣ２−Ｃ６
   アルケニル基、同一の炭素原子がＳＲ^１９およびＳＲ
   ^２０で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基または同一の炭
   素原子がＳＲ^１９およびＳＲ^２０で置換されたＣ２−Ｃ
   ６アルケニル基を表す。（ここで、Ｒ^１９とＲ^２０はそ
   れぞれ独立してＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
   アルキル基を表すか、Ｒ^１９とＲ^２０とで、ハロゲン原
   子で置換されていてもよいエチレン、ハロゲン原子で置
   換されていてもよいトリメチレン、ハロゲン原子で置換
   されていてもよいテトラメチレン、ハロゲン原子で置換
   されていてもよいペンタメチレン、ハロゲン原子で置換
   されていてもよいエチレンオキシエチレンを表す。）〉
   を表し、Ｒ^２１はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
   ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
   ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基または
   ベンジル基を表し、Ｒ^２２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アル
   キル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
   アルキル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ
   ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、
   Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ
   １−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキ
   シＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアル
   コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−
   Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハ
   ロアルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ
   １−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニル
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）
   カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ６アル
   コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキシカルボ
   ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アル
   キル基、−ＣＨ_２ＣＯＯＮ（Ｒ^２６）Ｒ^２７基、−ＣＨ
   （Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ^２６）Ｒ^２７基、
   −ＣＨ_２ＣＯＮ（Ｒ^２６）Ｒ^２７基または−ＣＨ（Ｃ１
   −Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ^２６）Ｒ^２７基を表し、
   （ここで、Ｒ^２６とＲ^２７はそれぞれ独立して水素原
   子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
   基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
   基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
   シＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１
   −Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
   （Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１
   −Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
   Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを
   表すか、あるいは、Ｒ^２６とＲ^２７とでテトラメチレ
   ン、ペンタメチレン、またはエチレンオキシエチレンを
   表す。）、Ｒ^２３およびＲ^２４は、それぞれ独立して、
   水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ^２５は
   水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
   キル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６
   アルケニル基を表す。｝｝で示される何れかの基を表
   す。］で示されるピリミジノン誘導体。
2. 【請求項２】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ−１で
   ある請求項１記載のピリミジノン誘導体。
3. 【請求項３】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ−２で
   ある請求項１記載のピリミジノン誘導体。
4. 【請求項４】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ−３で
   ある請求項１記載のピリミジノン誘導体。
5. 【請求項５】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ−４で
   ある請求項１記載のピリミジノン誘導体。
6. 【請求項６】上記一般式 化１に於いて、ＱがＱ−５で
   ある請求項１記載のピリミジノン誘導体。
7. 【請求項７】上記一般式 化１に於いて、Ｒ^３が窒素原
   子である請求項１、２、３、４、５または６記載のピリ
   ミジノン誘導体。
8. 【請求項８】上記一般式 化１に於いて、Ｒ^３がＣＨ基
   である請求項１、２、３、４、５または６記載のピリミ
   ジノン誘導体。
9. 【請求項９】上記一般式 化１に於いて、ＧがＧ−１で
   ある請求項１、２、３、４、５、６、７または８記載の
   ピリミジノン誘導体。
10. 【請求項１０】上記一般式 化１に於いて、ＧがＧ−３
    である請求項１、２、３、４、５、６、７または８記載
    のピリミジノン誘導体。
11. 【請求項１１】上記一般式 化１に於いて、Ｒ^２がトリ
    フルオロメチル基である請求項１、２、３、４、５、
    ６、７、８、９または１０記載のピリミジノン誘導体。
12. 【請求項１２】上記一般式 化１に於いて、Ｒ^２がクロ
    ロジフルオロメチル基である請求項１、２、３、４、
    ５、６、７、８、９または１０記載のピリミジノン誘導
    体。
13. 【請求項１３】請求項１〜１２記載のピリミジノン誘導
    体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。