JP4639459B2 - 6−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロウラシル化合物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は5,6−ジヒドロウラシル化合物、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤に関する。
【0002】
【従来の技術】
現在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求められている。
特開平06−092943号公報、米国特許公開明細書4927451号にて、ある種の5,6−ジヒドロウラシル化合物が除草活性を有する事が記載されている。
しかし、それら特許に記載されている化合物は、必ずしも除草剤として十分な性能を有していない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、除草剤として優れた性能を有する化合物を提供することを課題とする。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、除草剤として優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一般式[I]で示される5,6−ジヒドロウラシル化合物が除草剤として優れた性能を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、一般式[I]
[式中、R1はC1−C2ハロアルキル基を表し、Qは下記の一般式で示されるQ1〜Q3のいずれかの基を表す。
〔式中、R3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
R4は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはエチニル基を表すか、あるいは一般式
を表し、
R5は水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基を表し、
R6はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、シアノC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基、C1−C3アルキルチオC1−C3アルキル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C3−C8シクロアルキルカルボニル基、カルボキシC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、カルボキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルC1−C3アルキル基、置換されていてもよいアリールC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基またはC1−C6アルコキシカルボニル基を表すか、あるいは一般式−SO2R17、−C(R28)R29CON(R21)R22、−C(R30)R31COON(R23)R24、
または
で示される基を表し、
R7は水素原子、C1−6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すか、あるいは一般式−N(R21)R22基または−ON(R23)R24で示される基を表し、
R8はヒドロキシ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すか、あるいは一般式−N(R21)R22基または−ON(R23)R24で示される基を表し、
R9は水素原子またはハロゲン原子を表し、
R10はヒドロキシ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すか、あるいは一般式−N(R21)R22または−ON(R23)R24で示される基を表し、
R11は水素原子またはハロゲン原子を表し、
R12は水素原子、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、ヒドロキシC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシC1−C3アルキル基、カルボキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニル基またはC1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニル基を表し、
R13は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R14は水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、ヒドロキシC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基、C1−C6アルキルカルボニルオキシC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシC1−C3アルキル基、カルボキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニル基またはC1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニル基を表し、
R15はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、シアノC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基、C1−C3アルキルチオC1−C3アルキル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C3−C8シクロアルキルカルボニル基、カルボキシC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、カルボキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルC1−C3アルキル基、置換されていてもよいアリールC1−C3アルキルオキシカルボニルC1−C3アルキル基またはC1−C6アルコキシカルボニル基を表すか、あるいは一般式
で示される基を表し、
Zは酸素原子、硫黄原子またはNH基を表し、
Tは直接結合またはメチレン基を表す。
〈ここで、
R17はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロアルキル基を表し、
R18は水素原子、C1−C3アルキル基またはC1−C6アルコキシカルボニル基を表し、
R19は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基またはC3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基を表し、
R20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基またはC3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基を表し、
R21およびR22は独立して水素原子またはC1−C3アルキル基を表すか、あるいは末端で結合してC2−C5アルキレン基またはC1−C3アルキレンオキシC1−C3アルキレン基を表し、
R23およびR24は独立して水素原子またはC1−C3アルキル基を表すか、あるいは末端で結合してC2−C5アルキレン基またはC1−C3アルキレンオキシC1−C3アルキレン基を表し、
R25は水素原子、C1−C3アルキル基またはC1−C6アルコキシカルボニル基を表し、
R26は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基またはC3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基を表し、
R27は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基またはC3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基を表し、
R28は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R29は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R30は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R31は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R32、R33およびR34はそれぞれ同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ニトロ基、アミノ基、OH基、SH基、シアノ基、カルボキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニル基、カルボキシC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、カルボキシC1−C3アルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基、 C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基、カルボキシC1−C3アルキルアミノ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基、 C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C1−C6アルキルカルボニルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニルチオ基、C1−C6アルキルアミノ基、C3−C6アルケニルアミノ基、C3−C6アルキニルアミノ基、C1−C6アルキルカルボニルアミノ基またはC1−C6アルコキシカルボニルアミノ基を表す。〉〕]
で示される5,6−ジヒドロウラシル化合物(以下、本発明化合物と記す。)およびそれを有効成分として含有する除草剤を提供する。
【0005】
【発明の実施の形態】
本発明において、
R1で示されるC1−C2ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等があげられ、
R3で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を表し、
R4で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を表し、
R5で示されるC1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−(“イソ”を表す)プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、sec−(“セカンダリー”を表す)ブチル基、t−(“ターシャリー”を表す)ブチル基等があげられ、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を表し、
【0006】
R6で示されるC1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基等があげられ、C3−C8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等があげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル基、1−メチル−2−プロぺニル基、2−メチル−2−プロぺニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、プロパルギル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基等があげられ、シアノC1−C3アルキル基としては、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、1−メチル−2−シアノエチル基等があげられ、C1−C3アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基等があげられ、C1−C3アルキルチオC1−C3アルキル基としては、メチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、2−メチルチオエチル基等があげられ、C1−C6アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、ピバロイル基等があげられ、C1−C6ハロアルキルカルボニル基としては、トリフルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ジクロロアセチル基等があげられ、C3−C8シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等があげられ、カルボキシC1−C3アルキル基としては、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、1−メチル−1−カルボキシエチル基、1−カルボキシプロピル基、2−カルボキシエチル基、1−メチル−2−カルボニルエチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロピルオキシカルボニルメチル基、iso−プロピルオキシカルボニルメチル基、ブチルオキシカルボニルメチル基、iso−ブチルオキシカルボニルメチル基、sec−ブチルオキシカルボニルメチル基、t−ブチルオキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、iso−ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエチル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−(プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−(ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、
【0007】
C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、2−フルオロエトキシカルボニルメチル基、2−クロロエトキシカルボニルメチル基、2−ブロモエトキシカルボニルメチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニルメチル基、2−クロロエトキシカルボニルメチル基、2−ブロモエトキシカルボニルメチル基、1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エチル基、1−(2−クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基、1−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)エチル基、1−(2−クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエチル基、1−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチル基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチル基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチル基、1−(アリルオキシカルボニル)エチル基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチル基、2−ブチニルオキシカルボニルメチル基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチル基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチル基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチル基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、メトキシメトキシカルボニルメチル基、2−メトキシエトキシカルボニルメチル基、エトキシメトキシカルボニルメチル基、2−エトキシエトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシメトキシカルボニル)エチル基、1−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル基、1−(エトキシメトキシカルボニル)エチル基、1−(2−エトキシエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(メトキシメトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(エトキシメトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−エトキシエトキシカルボニル)エチル基等があげられ、
【0008】
カルボキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、カルボキシメトキシカルボニルメチル基、1−(カルボキシ)エトキシカルボニルメチル基、1−(カルボキシメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(カルボキシ)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、メトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(メトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、エトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(エトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(エトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(エトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、2−フルオロエトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(2−フルオロエトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、2−クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(2−クロロエトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(2−クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(2−クロロエトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(2−クロロエトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(2−クロロエトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(アリルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(アリルオキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(アリルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、
【0009】
C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(プロパルギルオキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(シクロペンチルオキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、フェノキシカルボニルメチル基、1−フェノキシカルボニルエチル基、1−メチル−1−(フェノキシカルボニル)エチル基等があげられ、置換されていてもよいアリールC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、ベンジルオキシカルボニルメチル基、1−ベンジルオキシカルボニルエチル基、1−メチル−1−(ベンジルオキシカルボニル)エチル基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、1−フェネチルオキシカルボニルエチル基、1−メチル−1−(フェネチルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基等があげられ、
【0010】
R7で示されるC1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基等があげられ、C3−C8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基としては、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチル−2−プロぺニルオキシ基、2−メチル−2−プロぺニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、2−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等があげられ、カルボキシC1−C3アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、1−カルボキシエトキシ基、1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、iso−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、sec−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、t−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−メトキシカルボニルエトキシ基、1−エトキシカルボニルエトキシ基、1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0011】
C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、2−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基等があげられ、置換されていてもよいベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基等があげられ、
【0012】
R8で示されるC1−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基としては、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチル−2−プロぺニルオキシ基、2−メチル−2−プロぺニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、2−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等があげられ、置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基等があげられ、置換されていてもよいベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基等があげられ、
【0013】
R9で示されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子を表し、
R10で示されるC1−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基としては、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチル−2−プロぺニルオキシ基、2−メチル−2−プロぺニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、2−メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等があげられ、置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基等があげられ、置換されていてもよいベンジルオキシ基としては、ベンジルオキシ基等があげられ、
【0014】
R11で示されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子を表し、
R12で示されるC1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、iso−プロピル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジフルオロメチル基等があげられ、ヒドロキシC1−C3アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、iso−プロピルオキシメチル基等があげられ、C1−C6アルキルカルボニルオキシC1−C3アルキル基としては、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシC1−C3アルキル基としては、トリフルオロメチルカルボニルオキシメチル基、ジフルオロメチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、iso−ブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基としては、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、2−フルオロエトキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2−ブロモエトキシカルボニル基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニル基としては、アリルオキシカルボニル基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニル基としては、プロパルギルオキシカルボニル基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニル基としては、メトキシメトキシカルボニル基、2−メトキシエトキシカルボニル基、2−エトキシエトキシカルボニル基等があげられ、
【0015】
R13で示されるC1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、
R14で示されるC1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、iso−プロピル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジフルオロメチル基等があげられ、ヒドロキシC1−C3アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシメチル基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、iso−プロピルオキシメチル基等があげられ、C1−C6アルキルカルボニルオキシC1−C3アルキル基としては、メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、C1−C6ハロアルキルカルボニルオキシC1−C3アルキル基としては、トリフルオロメチルカルボニルオキシメチル基、ジフルオロメチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、iso−ブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシカルボニル基としては、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、2−フルオロエトキシカルボニル基、2−クロロエトキシカルボニル基、2−ブロモエトキシカルボニル基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニル基としては、アリルオキシカルボニル基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニル基としては、プロパルギルオキシカルボニル基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニル基としては、メトキシメトキシカルボニル基、2−メトキシエトキシカルボニル基、2−エトキシエトキシカルボニル基等があげられ、
【0016】
R15で示されるC1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基等があげられ、C3−C8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等があげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル基、1−メチル−2−プロぺニル基、2−メチル−2−プロぺニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、プロパルギル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基等があげられ、シアノC1−C3アルキル基としては、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、1−メチル−2−シアノエチル基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基としては、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、エトキシメチル基、2−エトキシエチル基等があげられ、C1−C3アルキルチオC1−C3アルキル基としては、メチルチオメチル基、2−エチルチオエチル基、2−メチルチオエチル基等があげられ、C1−C6アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、ピバロイル基等があげられ、C1−C6ハロアルキルカルボニル基としては、トリフルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ジクロロアセチル基等があげられ、C3−C8シクロアルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基等があげられ、カルボキシC1−C3アルキル基としては、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、1−メチル−1−カルボキシエチル基、1−カルボキシプロピル基、2−カルボキシエチル基、1−メチル−2−カルボニルエチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロピルオキシカルボニルメチル基、iso−プロピルオキシカルボニルメチル基、ブチルオキシカルボニルメチル基、iso−ブチルオキシカルボニルメチル基、sec−ブチルオキシカルボニルメチル基、t−ブチルオキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、iso−ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエチル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−(プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−(ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、2−フルオロエトキシカルボニルメチル基、2−クロロエトキシカルボニルメチル基、2−ブロモエトキシカルボニルメチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニルメチル基、2−クロロエトキシカルボニルメチル基、2−ブロモエトキシカルボニルメチル基、1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エチル基、1−(2−クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基、1−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)エチル基、1−(2−クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエチル基、1−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、1−メチル−(1−シクロプロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−(1−シクロブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−(1−シクロペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−(1−シクロヘキシルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、
【0017】
C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル基、(1−メチル−2−プロペニルオキシ)カルボニルメチル基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチル基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチル基、1−(アリルオキシカルボニル)エチル基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチル基、2−ブチニルオキシカルボニルメチル基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチル基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチル基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチル基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、メトキシメトキシカルボニルメチル基、2−メトキシエトキシカルボニルメチル基、エトキシメトキシカルボニルメチル基、2−エトキシエトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシメトキシカルボニル)エチル基、1−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル基、1−(エトキシメトキシカルボニル)エチル基、1−(2−エトキシエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(メトキシメトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(エトキシメトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−エトキシエトキシカルボニル)エチル基等があげられ、カルボキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、カルボキシメトキシカルボニルメチル基、1−(カルボキシ)エトキシカルボニルメチル基、1−(カルボキシメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(カルボキシ)エトキシカルボニル}エチル基、{1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシ}カルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、メトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(メトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(メトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、エトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(エトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(エトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(エトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、
【0018】
C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、2−フルオロエトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(2−フルオロエトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(2−フルオロエトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、2−クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(2−クロロエトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(2−クロロエトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(2−クロロエトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(2−クロロエトキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(2−クロロエトキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(シクロペンチルオキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(アリルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(アリルオキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(アリルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、
【0019】
C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシカルボニルメチル基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−(プロパルギルオキシカルボニルメトキシカルボニル)エチル基、1−{1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシカルボニルメチル基、1−{1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシカルボニル}エチル基等があげられ、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、フェノキシカルボニルメチル基、1−フェノキシカルボニルエチル基、1−メチル−1−(フェノキシカルボニル)エチル基等があげられ、置換されていてもよいアリールC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、ベンジルオキシカルボニルメチル基、1−ベンジルオキシカルボニルエチル基、1−メチル−1−(ベンジルオキシカルボニル)エチル基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、1−フェネチルオキシカルボニルエチル基、1−メチル−1−(フェネチルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基等があげられ、
【0020】
R17で示されるC1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基であり、C1−C3ハロアルキル基としては、クロロメチル基、トリフルオロメチル基等があげられ、
R18で示されるC1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等があげられ、
R19で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、C1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基としては、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチル−2−プロぺニルオキシ基、2−メチル−2−プロぺニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基等があげられ、
【0021】
C3−C6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基等があげられ、カルボキシC1−C3アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、1−カルボキシエトキシ基、1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、iso−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、sec−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、t−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−メトキシカルボニルエトキシ基、1−エトキシカルボニルエトキシ基、1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0022】
C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、2−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0023】
R20で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、C1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基としては、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチル−2−プロぺニルオキシ基、2−メチル−2−プロぺニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基等があげられ、カルボキシC1−C3アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、1−カルボキシエトキシ基、1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、iso−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、sec−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、t−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−メトキシカルボニルエトキシ基、1−エトキシカルボニルエトキシ基、1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0024】
C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、1−メチル−(1−シクロプロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−(1−シクロブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−(1−シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−(1−シクロヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、2−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0025】
R21およびR22で示されるC1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等があげられ、C2−C5アルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等があげられ、C1−C3アルキレンオキシC1−C3アルキレン基としてはエチレンオキシエチレン基等があげられ、
R23およびR24で示されるC1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等があげられ、C2−C5アルキレン基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等があげられ、C1−C3アルキレンオキシC1−C3アルキレン基としてはエチレンオキシエチレン基等があげられ、
R25で示されるC1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等があげられ、
R26で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、C1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基としては、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチル−2−プロぺニルオキシ基、2−メチル−2−プロぺニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基等があげられ、カルボキシC1−C3アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、1−カルボキシエトキシ基、1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、iso−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、sec−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、t−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−メトキシカルボニルエトキシ基、1−エトキシカルボニルエトキシ基、1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0026】
C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、2−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0027】
R27で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、C1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基としては、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、1−メチル−2−プロぺニルオキシ基、2−メチル−2−プロぺニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシ基等があげられ、カルボキシC1−C3アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、1−カルボキシエトキシ基、1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、iso−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、sec−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、t−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−メトキシカルボニルエトキシ基、1−エトキシカルボニルエトキシ基、1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0028】
C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、2−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0029】
R28、R29、R30およびR31で示されるC1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、
R32、R33およびR34で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子であり、C1−C3アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基であり、C1−C3ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニル基としては、アリルオキシカルボニル基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニル基としては、プロパルギルオキシカルボニル基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル基、2−ブチニルオキシカルボニル基等があげられ、カルボキシルC1−C3アルキル基としては、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、1−メチル−1−(カルボキシ)エチル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロピルオキシカルボニルメチル基、iso−プロピルオキシカルボニルメチル基、ブチルオキシカルボニルメチル基、iso−ブチルオキシカルボニルメチル基、sec−ブチルオキシカルボニルメチル基、t−ブチルオキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、iso−ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエチル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−(プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−(ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、
【0030】
C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエチル基、1−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、アリルオキシカルボニルメチル基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチル基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチル基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチル基、1−(アリルオキシカルボニル)エチル基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチル基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルチル基、2−ブチニルオキシカルボニルメチル基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチル基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチル基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチル基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチル基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基等があげられ、カルボキシルC1−C3アルコキシ基としては、カルボキシメトキシ基、1−カルボキシエトキシ基、1−メチル−1−(カルボキシ)エトキシ基等があげられ、
【0031】
C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピルオキシカルボニルメトキシ基、iso−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、sec−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、t−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ペンチルオキシカルボニルメトキシ基、ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−メトキシカルボニルエトキシ基、1−エトキシカルボニルエトキシ基、1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメトキシ基、シクロブチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロブチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエトキシ基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエトキシ基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、
【0032】
C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、アリルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメトキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、2−ブチニルオキシカルボニルメトキシ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメトキシ基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エトキシ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、カルボキシルC1−C3アルキルチオ基としては、カルボキシメチルチオ基、1−カルボキシエチルチオ基、1−メチル−1−(カルボキシ)エチルチオ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基としては、メトキシカルボニルメチルチオ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、iso−プロピルオキシカルボニルメチルチオ基、ブチルオキシカルボニルメチルチオ基、iso−ブチルオキシカルボニルメチルチオ基、sec−ブチルオキシカルボニルメチルチオ基、t−ブチルオキシカルボニルメチルチオ基、ペンチルオキシカルボニルメチルチオ基、iso−ペンチルオキシカルボニルメチルチオ基、ヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、1−メトキシカルボニルエチルチオ基、1−エトキシカルボニルエチルチオ基、1−(プロピルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(ブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチルチオ基等があげられ、
【0033】
C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチルチオ基、シクロブチルオキシカルボニルメチルチオ基、シクロペンチルオキシカルボニルメチルチオ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエチルチオ基、1−シクロブチルオキシカルボニルエチルチオ基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエチルチオ基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチルチオ基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エチルチオ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基としては、アリルオキシカルボニルメチルチオ基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチルチオ基、1−(アリルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルチオ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチルチオ基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、2−ブチニルオキシカルボニルメチルチオ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチルチオ基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチルチオ基等があげられ、カルボキシルC1−C3アルキルアミノ基としては、カルボキシメチルアミノ基、1−カルボキシエチルアミノ基、1−メチル−1−(カルボキシ)エチルアミノ基等があげられ、
【0034】
C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基としては、メトキシカルボニルメチルアミノ基、エトキシカルボニルメチルアミノ基、プロピルオキシカルボニルメチルアミノ基、iso−プロピルオキシカルボニルメチルアミノ基、ブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、iso−ブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、sec−ブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、t−ブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルメチルアミノ基、iso−ペンチルオキシカルボニルメチルアミノ基、ヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ基、iso−ヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ基、1−メトキシカルボニルエチルアミノ基、1−エトキシカルボニルエチルアミノ基、1−(プロピルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチルチオ基、1−(ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(ペンチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(メトキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(エトキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(プロピルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(iso−プロピルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(iso−ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(sec−ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(t−ブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(ペンチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(iso−ペンチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(ヘキシルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(iso−ヘキシルオキシカルボニル)エチルアミノ基等があげられ、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基としては、シクロプロピルオキシカルボニルメチルアミノ基、シクロブチルオキシカルボニルメチルアミノ基、シクロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ基、1−シクロプロピルオキシカルボニルエチルアミノ基、1−シクロブチルオキシカルボニルエチルアミノ基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエチルアミノ基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチルアミノ基、1−メチル−1−(シクロプロピルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(シクロブチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エチルアミノ基等があげられ、
【0035】
C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基としては、アリルオキシカルボニルメチルアミノ基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチルアミノ基、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチルアミノ基、1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニルメチルアミノ基、1−(アリルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(アリルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロペニルオキシカルボニル)エチルアミノ基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基としては、プロパルギルオキシカルボニルメチルアミノ基、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチルアミノ基、2−ブチニルオキシカルボニルメチルアミノ基、1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニルメチルアミノ基、1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(プロパルギルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(2−ブチニルオキシカルボニル)エチルアミノ基、1−メチル−1−(1,1−ジメチル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチルアミノ基等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、iso−プロピルオキシ基等があげられ、C3−C6アルケニルオキシ基としては、アリル等があげられ、C3−C6アルキニルオキシ基としては、プロパルギル基等があげられ、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基等があげられ、C1−C6アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、iso−プロピルチオ基等があげられ、C3−C6アルケニルチオ基としては、アリルチオ基等があげられ、C3−C6アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基等があげられ、C1−C6アルキルカルボニルチオ基としては、メチルカルボニルチオ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルチオ基としては、メトキシカルボニルチオ基等があげられ、C1−C6アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等があげられ、C3−C6アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基等があげられ、C3−C6アルキニルアミノ基としてはプロパルギルアミノ基等があげられ、C1−C6アルキルカルボニルアミノ基としては、アセチルアミノ基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基等があげられる。
本発明化合物には、不斉炭素原子に関わる立体異性体が存在するが、その立体異性体の各々およびその混合物も本発明化合物に含まれる。
【0036】
本発明化合物のうち、除草効力の点で好ましい置換基としては、
R1としてトリフルオロメチル基があげられ、Qとして一般式Q1で示される基があげられる。Q1において好ましい置換基としては、R3として水素原子またはフッ素原子があげられ、Zとして酸素原子または硫黄原子があげられ、R15としてはプロパルギル基またはアリル基が挙げられる。
【0037】
次に、本発明化合物の製造方法についてより詳細に説明する。
本発明化合物は、下記の製造法により製造することができる。
一般式[II]
[式中、R1およびQは前記と同じ意味を表す。]
で示されるアミド化合物とシアン酸塩とを、プロトン酸の存在下に反応させる製造方法。
本発明においてシアン酸塩とは、狭義のシアン酸塩とイソシアン酸塩の両者を含む。狭義のシアン酸塩としては、シアン酸アルカリ金属塩(例えば、シアン酸ナトリウム、シアン酸カリウム等があげられる。)等があげられ、イソシアン酸塩としては、イソシアン酸銀等があげられる。
該反応の反応温度の範囲は、−20℃〜50℃であり、好ましくは10℃〜45℃である。
反応に供される試剤の量は、一般式[II]で示されるアミド化合物1モルに対して、シアン酸塩の量は、通常1〜10モルであり、好ましくは1〜2モルである。プロトン酸の量は、シアン酸塩1モルに対して、通常1モル〜大過剰量、好ましくは1〜50モルである。
プロトン酸の種類としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸類、安息香酸、4−ニトロ安息香酸等の芳香族カルボン酸類、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類等があげられる。
また、該反応は本条件で不活性な溶媒を使用することも可能である。そのような溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール等のアルコール類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物類、ニトロメタン、ニトロエタン、2−ニトロプロパン等のニトロ化合物類、アセトニトリル等の脂肪族ニトリル類あるいはそれら混合物があげられる。
反応終了後は、反応液を水に注加し、必要であれば中和する。その後、析出した結晶を濾取し乾燥するか、有機溶媒で抽出し有機層を乾燥、濃縮することにより、目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作によって精製することもできる。
【0038】
また、該製造法においては、一般式[II]で示されるアミド化合物とシアン酸塩とをプロトン酸の存在下に反応させる代わりに、一般式[II]で示されるアミド化合物とシアン酸を不活性な溶媒中で反応させることも可能である。シアン酸は、J.Org.Chem.28,pp586(1963)に記載されている方法、または、シアン酸アルカリ金属塩とプロトン酸を作用させる方法によって発生させる事ができる。
【0039】
一般式[II]で示されるアミド化合物は、下記の製造法により製造することができる。
一般式[III]
[式中、Qは前記と同じ意味を表す。]
で示されるアニリン化合物と一般式[IV]
[式中、R1は前記と同じ意味を表し、R32はメチル基またはエチル基を表す。]
で示される酢酸エステル化合物とを、溶媒中または無溶媒で反応させる製造方法。
該反応の反応温度の範囲は、通常室温〜150℃または溶媒を用いる場合は室温〜使用する溶媒の沸点である。また、反応速度を上げる為に、副生するアルコール(メタノールまたはエタノール)を、反応系中より留去させてもよく、少量の酸または塩基を添加してもよい。
反応に供される一般式[IV]で示される酢酸エステル化合物の量は、一般式[III]で示されるアニリン化合物に対して、通常1〜5モルの割合である。
反応速度を上げる為に添加される酸としては、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のプロトン酸類があげられ、その添加量は一般式[III]で示されるアニリン化合物に対して、0.05〜1モルの割合であり、塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等の第三アミン類、ピリジン等のピリジン類、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類があげられ、その添加量は一般式[III]で示されるアニリン化合物に対して、0.05〜1モルの割合である。
また、溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物類、ニトロメタン、ニトロエタン、2−ニトロプロパン等のニトロ化合物類、アセトニトリル等の脂肪族ニトリル類あるいはそれら混合物があげられる。
反応終了後は、以下に記載するような通常の後処理を行い、目的の化合物を得ることができる。
(1)反応液をそのまま濃縮し、水または(および)有機溶媒で洗浄し、乾燥する。
(2)反応液を水に注加し、飽和重曹水等で中和し、これを有機溶媒で抽出し、乾燥し、濃縮する。
(3)反応液を水に注加し析出した結晶を濾集し、乾燥する。
該化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の操作によって精製することもできる。
【0040】
また、一般式[III]で示されるアニリン化合物は、特開昭62−221677号公報、特開昭62−158280号公報等で公知であるか、または、そこに記載された方法に準じて製造する事ができる。
【0041】
一般式[II]で示されるアミド化合物を製造する工程において条件によっては、一般式[II]で示されるアミド化合物が、一般式[II−1]
[式中、R1およびQは前記と同じ意味を表す。]
で示される該アミド化合物の抱水物(hydrate)または一般式[II]で示されるアミド化合物とその抱水物(hydrate)として、得られる場合がある。
一般式[II−1]で示されるアミド化合物の抱水物(hydrate)は、本発明化合物を製造する方法において、一般式[II]で示されるアミド化合物と同様に用いることができる。
【0042】
本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。
アカバナ科雑草:オオマツヨイグサ(Oenothera erythrosepala)、コマツヨイグサ(Oenothera laciniata)
キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタン(Ranunculus muricatus)、イボミキンポウゲ(Ranunculus sardous)
タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、イタドリ(Poligonum cuspidatum)
スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca oleracea)
ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria media)、オランダミミナグサ(Cerastium glomeratum)
アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scoparia)
ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)
アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)
【0043】
マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、エビスグサ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(Desmodium tortuosum)、シロツメクサ(Trifolium repens)、オオカラスノエンドウ(Vicia sativa)、コメツブウマゴヤシ(Medicago lupulina)
アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)
スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola arvensis)、ワイルドパンジ−(Viola tricolor)
アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium aparine)
ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ(Ipomoea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)
シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)
ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、イヌホオズキ(Solanum nigrum)
ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veronica persica)、タチイヌノフグリ(Veronica arvensis)、フラサバソウ(Veronica hederaefolia)
キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Helianthus annuus)、カミツレ(Matricaria chamomilla)、イヌカミツレ(Matricaria perforata or inodora)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthemum segetum)、コシカギク(Matricaria matricarioides)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチソウ(Solidago altissima)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)
ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis arvensis)
ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias syriaca)
トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbia helioscopia)、オオニシキソウ(Euphorbia maculata)
フウロソウ科雑草:アメリカフウロ(Geranium carolinianum)
【0044】
カタバミ科雑草:ムラサキカタバミ(Oxalis corymbosa)
ウリ科雑草:アレチウリ(Sicyos angulatus)
イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleusine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ギョウギシバ(Cynodone dactylon)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Panicum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sorghum vulgare)、スズメノテッポウ(Alopecurus geniculatus)
ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina communis)
トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arvense)
カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus)
【0045】
しかも、本発明化合物のあるものは、トウモロコシ(Zea mays)、コムギ(Triticum aestivum)、オオムギ(Hordeum vulgare)、イネ(Orysa sativa)、ソルガム(Sorghum bicolor)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium spp.)、テンサイ(Beta vulgaris)、ピ−ナッツ(Arachis hypogaea)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ナタネ(Brassica napus)等の主要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しかも、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題となるような薬害を示さない。
【0046】
また本発明化合物は、水田の湛水処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。
イネ科雑草:タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)
ゴマノハグサ科雑草:アゼナ(Lindernia procumbens)
ミソハギ科雑草:キカシグサ(Rotala indica)、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)
ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベ(Elatine triandra)
カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリ(Cyperus difformis)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)
ミズアオイ科雑草:コナギ(Monochoria vaginalis)
オモダカ科雑草:ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)
ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)
セリ科雑草:セリ(Oenanthe javanica)
【0047】
しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して問題となるような薬害を示さない。
さらに、本発明化合物は、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ(Eichhornia crassipes)等の水生雑草に除草効力を有する。
本発明化合物は、国際特許出願公開明細書WO95/34659号明細書に記載される除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
【0048】
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比で0.001〜80%、好ましくは、0.005〜70%含有する。
固体担体としては、カオリンクレ−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、2−エトキシエタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロリドン、水等が挙げられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)等が挙げられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理等がある。
また、他の除草剤と混合して用いる事により、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
【0049】
かかる除草剤の例を以下に示す。
アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(dimethametryn)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトリン(prometryn)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、クロルトルロン(chlorotoluron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロチュロン(isoproturon)、リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、プロパニル(propanil)、ベンタゾン(bentazone)、ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)、ピリデ−ト(pyridate)
ブタミフォス(butamifos)、ジチオピル(dithiopyr)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、ペンディメサリン(pendimethalin)、チアゾピル(thiazopyr)、トリフルラリン(trifluralin)、アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロ−ル(alachlor)、ブタクロ−ル(butachlor)、ジエタチルエチル(diethatyl−ethyl)、ジメテンアミド(dimethenamid)、フルチアミド(fluthiamide)、メフェナセット(mefenacet)、メトラクロ−ル(metolachlor)、プレチラクロ−ル(pretilachlor)、プロパクロ−ル(propachlor)、シンメシリン(cinmethylin)
アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェンNa塩(acifluorfen−sodium)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタフェナシル(butafenacil)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、フォメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazine)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、イソプロパゾール(isopropazol)、サルフェントラゾン(sulfentrazone)、チジアジミン(thidiazimin)、アザフェニジン(azafenidin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)
ジフェンゾコ−ト(difenzoquat)、ジクワット(diquat)、パラコ−ト(paraquat)
【0050】
2,4−D、2,4−DB、クロピラリド(clopyralid)、ジカンバ(dicamba)、フルロキシピル(fluroxypyr)、MCPA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、キンクロラック(quinclorac)、トリクロピル(triclopyr)
アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロスラム(diclosulam)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルメツラム(flumetsulam)、フルピリスルフロン(flupyrsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、アイオドスルフロン(iodosulfuron)、メトスラム(metosulam)、メツルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、プロカルバゾンNa塩(procarbazone−sodium)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サルフォメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ビスピリバックNa塩(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリチオバックNa塩(pyrithiobac−sodium)、イマザメス(imazameth)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)
テプラロキシジム(tepraloxydim)、アロキシジムNa塩(alloxydim−sodium)、クレトジム(clethodim)、クロディナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップ−エチル(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプロップ−p−エチル(fenoxaprop−p−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−buthyl)、フルアジホップ−p−ブチル(fluazifop−p−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップ−p−エチル(quizalofop−p−ethyl)、セトキシジム(sethoxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)
ジフルフェニカン(diflufenican)、フルルタモン(flurtamone)、ノルフルラゾン(norflurazone)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、イソキサフルト−ル(isoxaflutole)、ピラゾレ−ト(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、サルコトリオン(sulcotrione)、クロマゾン(clomazone)、メソトリオン(mesotrione)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)
【0051】
ビアラフォス(bialaphos)、グルフォシネ−トアンモニウム塩(glufosinate−ammonium)、グリフォセ−ト(glyphosate)、スルフォセート(sulfosate)
ジクロベニル(dichlobenil)、イソキサベン(isoxaben)、ベンチオカ−ブ(benthiocarb)、ブチレ−ト(butylate)、ジメピペレ−ト(dimepiperate)、EPTC、エスプロカーブ(esprocarb)、モリネ−ト(molinate)、ピリブチカーブ(pyributicarb)、トリアレ−ト(triallate)
ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)
ブロモブチド(bromobutide)、DSMA、MSMA、カフェンストロ−ル(cafenstrol)、ダイムロン(daimuron)、エポプロダン(epoprodan)、フルポキサム(flupoxam)、メトベンズロン(metobenzuron)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピペロフォス(piperophos)、トリアジフラム(triaziflam)
ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンゾバイサイクロン(benzobicyclon)、クロメプロップ(clomeprop)、フェントラズアミド(fentrazamide)、フルフェナセット(flufenacet)、フロラスラム(florasulam)、インダノファン(indanofan)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メソトリオン(mesotrione)、ナプロアニリド(naploanilide)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、ペソキシアミド(pethoxyamid)、フェノチオ−ル(phenothiol)、ピリダフォル(pyridafol)
【0052】
上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック(マイスタ−パブリッシングカンパニ−)〔Farm Chemical Handbook(Meister Publishing Company)〕1995年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−1995版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, VOL.13,1995 (AG CHEM INFORMATION SERVICE)〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−1997版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, VOL.15,1997(AG CHEM INFORMATION SERVICE)〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−1998版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, VOL.16,1998(AG CHEM INFORMATION SERVICE)〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−1999版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIEW, VOL.17,1999(AG CHEM INFORMATION SERVICE)〕、または、「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されている。
【0053】
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、1ヘクタ−ル当たり通常0.01g〜20000g、好ましくは1g〜12000gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定量を1ヘクタ−ル当たり10リットル〜1000リットルの(必要ならば展着剤等の補助剤を添加した)水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト(crop oil concentrate)、大豆油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。
また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ(Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
【0054】
【実施例】
以下に実施例をあげて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず本発明化合物の製造例を記載する。本発明化合物に付された化合物番号は、下記の表1〜表10に記載された化合物番号である。
【0055】
製造例1
トルエン150mlに化合物[1a]33.0gと4,4,4−トリフルオロアセト酢酸エチル30.3gを加え、4時間加熱還流条件下に攪拌した。その後、反応液を減圧条件下に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解させた後、該酢酸エチル溶液を濃塩酸にて洗浄し、更に水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧条件下に濃縮して、化合物[2a]35.7gを得た。
化合物[2a]
融点:110.4℃
【0056】
酢酸30mlに化合物[2a]7.16gとシアン酸カリウム1.8gを加え、室温にて一晩(約12時間)攪拌した。その後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧条件下に濃縮して、化合物[3a](本発明化合物3−3)7.17gを得た。
化合物[3a](本発明化合物3−3)
1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))2.26〜2.30(1H,m),2.32〜2.53(1H,br),3.08〜3.26(2H,m),4.59〜4.69(4H,m),6.78〜6.88(1H,br),6.85〜6.90(1H,m),6.99〜7.02(1H,m,)
【0057】
製造例2
化合物[1b]3.56gの酢酸14.5ml溶液中にシアン酸ナトリウム1.04gを室温で加え、同温度で2.5時間攪拌した。その後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。該有機層を水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、飽和食塩水で洗浄した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後得られた残さをカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1〜2:1)に付し、化合物[2b](本発明化合物5−25)3.72gを得た。
化合物[2b](本発明化合物5−25)
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.18〜1.28(3H,m),1.62〜1.67(1H,m),2.97〜3.21(2H,m),4.08〜4.24(2H,m),4.65〜4.72(1H,m),6.74〜6.85(1H,m),6.89〜7.08(1H,br),7.26(1H,d,J=7.42Hz)
【0058】
製造例3
化合物[1c]2.72gの酢酸10ml溶液中にシアン酸カリウム0.79gを室温で加え、同温度で2時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、水とヘキサンを加え、そのまま静置した。生じた結晶を濾過し、水、続いてヘキサンで洗浄し、乾燥して化合物[2c](本発明化合物5−68)2.73gを得た。
化合物[2c](本発明化合物5−68)
融点 100.2℃
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.40(3H,t,J=7.11Hz),3.06-3.24(2H,m),4.30-4.38(2H,m),7.16-7.22(1H,m),7.35(1H,d,J=8.69Hz)
【0059】
製造例4
化合物[1d]2.50gの酢酸10ml溶液中にシアン酸カリウム0.70gを室温にて加え、同温度で2時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後得られた残さをカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1〜1:1)に付し、化合物[2d](本発明化合物5−71)2.68gを得た。
化合物[2d](本発明化合物5−71)
〔1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 3.06-3.24(2H,m),3.63-3.69(5H,m),7.05-7.20(1H,br),7.29(1H,d,J=8.97Hz),7.36-7.44(1H,m)〕
【0060】
製造例5
化合物[1e]2.65gの酢酸10ml溶液中にシアン酸カリウム0.78gを室温で加え、同温度で10.5時間攪拌した。その後反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後得られた結晶をヘキサンで洗浄し、化合物[2e](本発明化合物6−5)2.61gを得た。
化合物[2e](本発明化合物6−5)
融点 151.1℃
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.35-1.40(6H,m),3.13-3.27(2H,m),5.18-5.32(1H,m),7.34(1H,d,J=10.9Hz),7.78(1H,d,J=9.30Hz)
【0061】
製造例6
化合物[1f]2.68gの酢酸10ml溶液中にシアン酸カリウム0.75gを室温で加え、同温度で3.5時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1〜1:1)に付し、化合物[2f](本発明化合物5−24)2.84gを得た。
化合物[2f](本発明化合物5−24)
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.64-1.68(3H,m),3.00-3.16(2H,m),3.72-3.75(3H,m),4.67-4.74(1H,m),6.73-6.84(1H,m),6.84-7.10(1H,br),7.28(1H,d,J=9.17Hz)
【0062】
製造例7
化合物[1g]2.87gの酢酸12ml溶液中にシアン酸カリウム0.89gを室温で加え、同温度で4.5時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。該有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後得られた結晶をヘキサンで洗浄し、化合物[2g](本発明化合物3−16)3.14gを得た。
化合物[2g](本発明化合物3−16)
融点 152.7℃
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 1.56(6H,d,J=6.92Hz),3.14-3.33(2H,m),4.60-4.72(1H,m),6.78-6.86(1H,m),6.99-7.03(1H,m),7.31(1H,d,J=8.48Hz)
【0063】
製造例8
化合物[1h]2.51gの酢酸10ml溶液中にシアン酸カリウム0.80gを室温にて加え、同温度で3.5時間攪拌した。その後、反応液を濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄し、化合物[2h](本発明化合物5−14)2.25gを得た。
化合物[2h](本発明化合物5−14)
融点 151.9℃
1H−NMR(300MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 2.57(1H,s),3.09-3.29(2H,m),4.72-4.75(2H,m),6.65(1H,br),6.92-6.96(1H,m),7.29(1H,d,J=8.68Hz)
【0064】
製造法1〜8に記載の方法に準じて製造できる本発明化合物の一部を下記に列挙するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中では、Me=メチル基、Et=エチル基、Pr=プロピル基、i−Pro=イソプロピル基、Bu=ブチル基、i−Bu=イソブチル基、Pen=ペンチル基、Hex=ヘキシル基をそれぞれ表す。
【0065】
一般式[I−1]で示される化合物
【表1】
【0066】
一般式[I−2]で示される化合物
【表2】
【0067】
一般式[I−3]で示される化合物
【表3】
【0068】
一般式[I−4]で示される化合物
【表4】
【0069】
一般式[I−5]で示される化合物
【0070】
【表5】
【表6】
【表7】
一般式[I−6]で示される化合物
【表8】
【0071】
一般式[I−7]で示される化合物
【表9】
【0072】
一般式[I−8]で示される化合物
【表10】
【0073】
次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表1〜表10の化合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例1
本発明化合物3−3、3−16および6−5の各々50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。
製剤例2
本発明化合物3−3、3−16および6−5の各々10部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン35部およびシクロヘキサノン35部をよく混合して各々の乳剤を得る。
製剤例3
本発明化合物3−3、3−16および6−5の各々2部、合成含水酸化珪素2部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−64部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例4
本発明化合物3−3、3−16および6−5の各々25部、ポリビニルアルコ−ル10%水溶液50部、水25部を混合し、平均粒径が5マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。
製剤例5
ポリビニルアルコ−ル10%水溶液40部中に、本発明化合物3−3、3−16および6−5の各々5部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が10マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで55部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
【0074】
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用である事を試験例で示す。尚、除草活性試験の結果は、目視により10(完全枯死または完全出芽阻害)から0(無影響)の11段階にて判定し、7以上を有効として判断した。また、本発明化合物は表1〜表10の化合物番号で示す。
試験例1 畑地茎葉処理試験
直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、アメリカアサガオを播種し、温室内で14日間育成した。その後、製剤例2に準じて本発明化合物3−3、3−16および6−5の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタ−ルあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、12日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合物3−3、3−16および6−5のいずれも20g/aの薬量でアメリカアサガオに対して有効な活性を示した。
試験例2 畑地土壌表面処理試験
直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、アメリカアサガオを播種した。製剤例2に準じて本発明化合物3−3および3−16の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタール当たり1000リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後12日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合物3−3および3−16のいずれも80g/aの薬量でアメリカアサガオの出芽を有効に阻害した。
【0075】
【発明の効果】
本発明化合物を用いることにより、優れた除草効果が得られる。
Claims (10)
- 一般式[I]
[式中、R1はトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、またはペンタフルオロエチル基を表し、Qは下記の一般式で示されるQ1、Q4、Q5、Q6のいずれかの基を表す。
〔式中、R3は水素原子またはハロゲン原子を表し、
R4は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはエチニル基を表すか、あるいは一般式
で示される基を表し、
R5は水素原子、C1−C6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基を表し、
R6はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、シアノC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基、C1−C3アルキルチオC1−C3アルキル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C3−C8シクロアルキルカルボニル基、カルボキシC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、カルボキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルC1−C3アルキル基、置換されていてもよいアリールC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基またはC1−C6アルコキシカルボニル基を表すか、あるいは一般式−SO2R17、−C(R28)R29CON(R21)R22、−C(R30)R31COON(R23)R24、
または
で示される基を表し、
R7は水素原子、C1−6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ基または置換されていてもよいベンジルオキシ基を表すか、あるいは一般式−N(R21)R22または−ON(R23)R24で示される基を表し、
R 15 はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8シクロアルキルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、シアノC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルキル基、C1−C3アルキルチオC1−C3アルキル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C1−C6ハロアルキルカルボニル基、C3−C8シクロアルキルカルボニル基、カルボキシC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、カルボキシC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニルC1−C3アルキル基、置換されていてもよいアリールC1−C3アルキルオキシカルボニルC1−C3アルキル基またはC1−C6アルコキシカルボニル基を表すか、あるいは一般式
で示される基を表し、
Zは酸素原子、または硫黄原子を表し、
Tは直接結合またはメチレン基を表す。
〈ここで、
R17はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロアルキル基を表し、
R18は水素原子、C1−C3アルキル基またはC1−C6アルコキシカルボニル基を表し、
R19は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基またはC3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基を表し、
R20は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基またはC3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基を表し、
R21およびR22は独立して水素原子またはC1−C3アルキル基を表すか、あるいは末端で結合してC2−C5アルキレン基またはC1−C3アルキレンオキシC1−C3アルキレン基を表し、
R23およびR24は独立して水素原子またはC1−C3アルキル基を表すか、あるいは末端で結合してC2−C5アルキレン基またはC1−C3アルキレンオキシC1−C3アルキレン基を表し、
R25は水素原子、C1−C3アルキル基またはC1−C6アルコキシカルボニル基を表し、
R26は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基またはC3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基を表し、
R27は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基またはC3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基を表し、
R28は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R29は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R30は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R31は水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、
R32、R33およびR34はそれぞれ同一または相異なり水素原子、ハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、ニトロ基、アミノ基、OH基、SH基、シアノ基、カルボキシ基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニル基、カルボキシC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキル基、カルボキシC1−C3アルコキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルコキシ基、カルボキシC1−C3アルキルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基、 C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキルチオ基、カルボキシC1−C3アルキルアミノ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基、 C3−C8シクロアルコキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基、C3−C6アルケニルオキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C3アルキルアミノ基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6アルケニルオキシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C6アルキルカルボニルオキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルオキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C3−C6アルケニルチオ基、C3−C6アルキニルチオ基、C1−C6アルキルカルボニルチオ基、C1−C6アルコキシカルボニルチオ基、C1−C6アルキルアミノ基、C3−C6アルケニルアミノ基、C3−C6アルキニルアミノ基、C1−C6アルキルカルボニルアミノ基またはC1−C6アルコキシカルボニルアミノ基を表す。〉〕]
で示される5,6−ジヒドロウラシル化合物。 - 請求項1に記載の化合物のうち、QがQ1で示される基である5,6−ジヒドロウラシル化合物。
- 請求項2に記載の化合物のうち、R 1 がトリフルオロメチル基である5,6−ジヒドロウラシル化合物。
- 請求項1に記載の化合物のうち、QがQ4で示される基である5,6−ジヒドロウラシル化合物。
- 請求項4に記載の化合物のうち、R 1 がトリフルオロメチル基である5,6−ジヒドロウラシル化合物。
- 請求項1に記載の化合物のうち、QがQ5で示される基である5,6−ジヒドロウラシル化合物。
- 請求項6に記載の化合物のうち、R 1 がトリフルオロメチル基である5,6−ジヒドロウラシル化合物。
- 請求項1に記載の化合物のうち、QがQ6で示される基である5,6−ジヒドロウラシル化合物。
- 請求項8に記載の化合物のうち、R 1 がトリフルオロメチル基である5,6−ジヒドロウラシル化合物。
- 請求項1〜9いずれかに記載の5,6−ジヒドロウラシル化合物を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
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Patent Citations (9)
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US3322526A (en) * | 1964-06-17 | 1967-05-30 | Du Pont | Herbicidal composition and method |
US3925386A (en) * | 1971-07-01 | 1975-12-09 | Bayer Ag | 6-Hydroxy-dihydro-uracils, process for their preparation |
JPH02501831A (ja) * | 1987-10-22 | 1990-06-21 | チバ ― ガイギー アクチエンゲゼルシャフト | 複素環化合物 |
US4927451A (en) * | 1988-12-30 | 1990-05-22 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | 3-aryldihydrouracils |
JPH06510992A (ja) * | 1991-09-20 | 1994-12-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換3−フェニルウラシル |
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