JPH06510992A - 置換３−フェニルウラシル - Google Patents

置換３−フェニルウラシル

Info

Publication number
JPH06510992A
JPH06510992A JP5505745A JP50574593A JPH06510992A JP H06510992 A JPH06510992 A JP H06510992A JP 5505745 A JP5505745 A JP 5505745A JP 50574593 A JP50574593 A JP 50574593A JP H06510992 A JPH06510992 A JP H06510992A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
phenyl
halogen
cyano
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP5505745A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3253299B2 (ja
Inventor
クリンツ，ラルフ
シェファー，ペーター
ハムプレヒト，ゲールハルト
ハイストラハー，エリーザベト
ヴォルフ，ハンス−ヨーゼフ
ヴェストファレン，カール−オット
ゲルバー，マティアス
カルドルフ，ウヴェ
ヴァルター，ヘルムート
グロースマン，クラウス
Original Assignee
ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6440891&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH06510992(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト filed Critical ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト
Publication of JPH06510992A publication Critical patent/JPH06510992A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3253299B2 publication Critical patent/JP3253299B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
    • C07C265/12—Derivatives of isocyanic acid having isocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/04—Carbamic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/38—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｗ　３−フェニルウラノル 本発明は、以下の一般式Ｉ て表わされ、式中、 Ｘ　、Ｘ２が酸素もしくは硫黄を意味し、■ Ｗが＝Ｃ（Ｒ８）−Ｘ５、−〇（Ｒ８）（Ｘ３Ｒ６）（Ｘ４Ｒ７）、−Ｃ（Ｒ８ ）＝Ｃ（Ｒ９）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ）　＝Ｃ（Ｒ）−Ｃｏ−Ｒ１０、−ＣＨ（Ｒ” ）−ＣＨ（Ｒ）−ＣＯ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｒ）　＝Ｃ（Ｒ”）＝ＣＨ２−Ｃｏ−Ｒ 、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ’　）−Ｃ（Ｒ）　＝Ｃ（Ｒ）−Ｃｏ−Ｒ１０、−Ｃ（ Ｒ８）　＝Ｃ（Ｒ）−ＣＨ−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃｏ−Ｒ１０を意味し、このｘ、 ｘ４が酸素もしくは硫黄を意味し、Ｘ５が酸素、硫黄あるいは−ＮＲ１４を意味 し、このＲが水素、ヒドロキシル、Ｃ−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６７／ｌ／　’ ｒ　＝　／ｌ／、Ｃ３−ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７ンクロアルキル、Ｃ１−Ｃ ６ハロケンアルキル、Ｃｌ−Ｃ６７／Ｌ／：＋キシＣＩＣ６７／Ｌｚキル、ｃｌ −Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３−０６アルキニルオキシ 、Ｃ３−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ５−０７シクロアルケニルオキシ、Ｃｌ−０ ６ハロゲンアルコキン、Ｃ３−Ｃ６ハロゲンアルケニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ Ｉ−Ｃ６アルコキシ、シアノ−ｃｌ−Ｃ６アルコキシ、０３−０７シクロアルキ ルー０ｌ−Ｃ６アルコキシ、０１−０６アルコキシーｃｌ−Ｃ６アルコキシ、Ｃ Ｉ−〇６アルコキンーＣ３−ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１−０６アルキルカルボ ニルオキシ、ｃｌ−ｃ６ハロゲンアルキルカルボニルオキシ、Ｃ−０６アルキル カルバモイルオキシ、Ｃ−０６ハロゲンアルキルカルバモイルオキシ、Ｃ１−〇 ６アルコキシカルポニルーｃ２−〇６アルコキン、Ｃ１−０６アルキルチオー０ １−０６アルコキノ、ジー（ＣＣ６アルキル）−アミノ−ｃ１一０６アルコキン 、３個までの以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−ｃ６ア ルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ，−Ｃ６ハロゲンアルキノペｃＩＣｅアルコ キシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていてもよいフェニル、フェニル −Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル−Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシあるいはフェ ニル−Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（ただし、炭素鎖の１個もしくは２個のメチ レン基はそれぞれ一〇−１−５−あるいは−Ｎ−（Ｃ１−０６アルキル）−で代 替されていてもよく、またフェニル環はそれぞれ３個までの以下の置換基、すな わちシアノ、ニトロ、ハロゲン、ｃｌ−０６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、 Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃｔ　Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ ルボニルを持っていてもよい）、ヘテロ環式基、ヘテロ環式Ｃ−０６アルコキシ 、ヘテロ環式Ｃ３■ −Ｃ６アルケニルオキシ、ヘテロ環式Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（ただし炭素 鎖の１個もしくは２個のメチレン基は、それぞれ−〇−１−８−あるいは−Ｎ− （Ｃ。
−Ｃ６アルキル）−で代替されていてもよく、またへテロ環は３員から５員の飽 和もしくは不飽和あるいは芳香族基であって、４個までのへテロ原子は１個もし くは２個の酸素もしくは硫黄原子、４個までの窒素原子のうちから選択され、さ らに３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ア ルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ア ルコキシカルボニル、　Ｎ　（Ｒ１５）　Ｒ１６を置換基として持っていてもよ い）を意味し、１５１に のＲ、Ｒが水素、Ｃ−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３Ｃ６フルキニ ル、Ｃ３−０６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、ｃｌ−０６アル コキシーＣ１−０６アルキル、ｃ、−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−０６アル コキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−０６アルキル、Ｃ １−Ｃ６アルコキシカルボニルーＣ２Ｃｅアルケニル（アルケニル鎖はさらに３ 個までの置換基、すなわちハロゲン、シアノ、フェニルを持っていてもよく、こ のフェニルはさらに３個までの置換基すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１ −０６アルキル、ｃｌ−０６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニノペＣ１− Ｃ６アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていてもよい）を意味 し、あるいは Ｒ、Ｒが合体して共通する窒素原子と共に飽和もしくは不飽和の４員から７員の へテロ環式基（この環員バー　０−１−ｓ−１−Ｎ＝、−ＮＨ−１−Ｎ　（ＣＩ −Ｃ６アルキル）−で代替されていてもよい）を形成し、Ｒ、ＲがＣ１”６フル キル、Ｃｌ−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキ ニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシーｃｌ−０６アルキルを意味し、あるいは Ｒ，Ｒ７が合体して飽和もしくは不飽和の、２員がら４員の、オキソ置換基を持 っていてもよい炭素鎖（この炭素鎖構成員は、Ｘ３、Ｘ４に隣接しない酸素、硫 黄あるいは窒素原子で代替されていてもよく、炭素鎖は３個までの以下の置換基 、すなわちシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ ６アルキニルオキシ、ｃｌ−Ｃ６ハロゲンアルキル、シアノ−Ｃ１−０６アルキ ル、ヒドロキシ−ｃｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシーｃ１−Ｃ６アル キル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ１−０６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキニ ルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロ アルコキシ、カルボキシ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ−Ｃ６−アルキル −カルボニルオキシ−Ｃ１−０６アルキノペ３個までのハロゲン、シアノ、ニト ロ、アミノ、Ｃ，−Ｃ６アルキル、Ｃ１−０６ハロゲンアルキル、Ｃ，−Ｃ６ア ルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキンカルボニルを置換基として持っていてもよいフ ェニルを持っていてもよく、炭素鎖はさらに縮合されたあるいはスピロ結合され た３員から７員の環式で置換されていてもよく、これらの環の２個までの炭素原 子は酸素、硫黄、場合によりＣ−Ｃ６アルキル置換されている窒素原子で代替さ れていてもよ（、さらにこれらの環は２個までのシアノ、Ｃ１−〇６アルキノペ Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−０６アルコキシ、ｃｌ−ｃ６シアノアルキル、Ｃ ｌＣ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−０６アルコキシカルボニルを置換基として持っ ていてもよい）を形成し、Ｒが水素、シアノ、ＣＩＣ６アルキル、Ｃ２−０６ア ルケニル、Ｃ２Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３Ｃ”ｒ　シ クロアルキル、Ｃｌ−Ｃ６アルコキシーＣ−Ｃ６アルキル、ＣＩ　Ｃ６アルコキ シカルボニルを意味し、 Ｒ９、Ｒが水素、シアハハロゲン、ｃｌ−Ｃ６アルキル、ｃｌ−Ｃ６アルコキシ 、ハロゲン−ｃｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニノペｃ１−０６ アルコキシカルボニルを意味し、 Ｒは水素、Ｏ−Ｒ５Ｓ−Ｒ、Ｃ１−Ｃ６’ｙルキル（これはｌもしくは２個のｃ ｌ−０６アルコキシ置換基を持っていてもよい）、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３ −Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、 ｃｌ−０６アルキルチオーｃｌ−０６アルキル、ＣＩ　Ｃａアルキルイミノオキ シ、−Ｎ（Ｒ）Ｒ，フェニル（これは３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、ｃ ｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ−Ｃハロゲンアルキル、ｃｌ−ｃ ６アルコキノ、Ｃｌ−０６アルコキシカルボニルを置換基として持っていてもよ い）を意味し１ ．１ｍ（７）Ｒが水素、Ｃ１−０６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−０６ハロゲンアルキル、Ｃ３ −０６ハロゲンアルケニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ｃｌＣ６フル：＋キ シーＣ１−Ｃ６フルキル、ｃｌ−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１ −Ｃ６アルキルオキシイミノーＣ１−Ｃ６アルキル、ｃｌ−Ｃ６アルキルカルボ ニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１ −０６アルキル、ｃ、。
−０６アルコキシカルポニルーＣＩＣｓアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ−０ ６アルキル（ただしフェニル基はそれぞれ３個までのシアノ、ニトロ、）＼ロゲ ン、Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ−Ｃハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃｌ− ０６アルコキノ、Ｃｌ−０６アルコキシカルボニルを置換基として持っていても よい）を意味し、 Ｒ１１が水素、シアハハロゲン、Ｃ−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ ３−Ｃ６アルキニル、ｃ、−０６アルコキソーｃｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ１−０６ アルキルカルボニル、Ｃ１−０６アルコキシカルボニル、−Ｎ　Ｒ１８Ｒ１９（ このＲ、ＲはＲ、Ｒにつき上述した意味を有するか、あるいはさらに３個までの シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ｃｌ−Ｃ６ハロゲシアルキル 、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ，−Ｃ６アルコキノ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニ ルを置換基として持っていてもよいフェニルを意味する）を意味し、Ｒ１３が水 素、シアハｃ　−ｃ　アルキル、ｃｌ−ｃ６アルコキンカルボニルを意味し、 Ｒ９、Ｒ１０が合体して２員から５員の炭素鎖（この炭素鎖の炭素原子は、酸素 、硫黄あるいは場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されていてもよい窒素原子 で代替されていてもよい）を形成し、 式中のＲ１がハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルを意味し、 Ｒ２が水素あるいはハロゲンを意味し、Ｒ３が水素、ニトロ、Ｃ１−０６アルキ ル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル 、Ｃ−０８シクロアルキルカルボニル、シアノ−Ｃ−Ｃアルキル、Ｃ−Ｃ６ハロ ゲンアルキル、ＣＩ−０６アルコキシーＣ１−０６アルキノペホルミル、Ｃ−Ｃ アルカノイル、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボ！６　１ ニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル −０ｌ−ＣＧアルキル、Ｃｌ−０６アルコキシカルボニルーＣ１−Ｃ６アルキル 、−Ｎ（Ｒ）Ｒ（このＲ、ＲはＲ、Ｈにつき前述した意味を有する） フェニル環がそれぞれ３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキ ル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃｔ　Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃｌ−Ｃ６アルコキ シ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカルボニルを有することのできる■ フェニルまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味し、同じく式中のＲが水素 、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−０６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−０６ハロゲンアルキル 、Ｃ−Ｃ６ヒドロキシアルキル、シアノーＣニー０６アルキル、Ｃ１−０６アル コキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、ｃｌ−ｃ６アルコキンーｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃｌ−０６アルキルチオーＣ１−Ｃ６アルキル、フェニル（このフェニルは３ 個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、ｃｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニ ル、Ｃｌ−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ−Ｃ６アルコキノ、Ｃ−Ｃ６アルコキシカ ルボニルを置換基として■ 持っていてもよい）を意味し、 同じく式中のＲ５が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−０６アルキル、Ｃ ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７ンクロアルキル、Ｃ１ −Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ−Ｃ６ヒドロキシアルキル、シア】 ノーｃ、−ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃｌ− ０６アルキルチオーｃ、−Ｃ６アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボ ニル、Ｃ−Ｃハロゲンアルキルカルボニル、Ｃｌ−Ｃ６アルコキノカルボニル、 Ｃ−０６アルコキンカルボニル■ −ｃ　−ｃ　アルケニル、−Ｎ　（Ｒ２２）　Ｒ２３（このＲ２２、ＲはＲ、Ｒ につき上述した意味を有する）、フェニル（このフェニルは３個までのシアノ、 ニトロ、／％ロゲン、Ｃｌ−０６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃハ ロゲンアルキル、Ｃｌ−Ｃ６アルコキン、Ｃ１一０６アルコキンカルボニルを置 換基として持っていてもよい）を意味し、あるいは 式中のＲ４、Ｒ５が合体して飽和もしくは不飽和の、３員もしくは４員炭素鎖（ これは３個までの以下のヘテロ原子、すなわち１もしくは２個の酸素原子、■も しくは２個の硫黄原子、ｌから３個までの窒素原子を持っていてもよく、この炭 素鎖はさらに３個までのシアノ、ニルキルチオ、Ｃ３−０６アルコキシカルボニ ルを形成するが、 Ｗが−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ−Ｒ１０であって、このＲｌＯがＣ１−Ｃ６アルコキノ もしくはＣ３−０７シクロアルキルを意味する場合、同時にＲ４がトリフルオロ メチルを、Ｒ５が水素を意味してはならず、またＷがＣＨ（Ｒ８）９　１Ｏ −ＣＨ（Ｒ）−Ｃｏ−Ｒであって、Ｒ９がハロケンでない場合、Ｒ，Ｒ”が同時 に水素であってはならないことを特徴とする置換３−フェニルウラシル、ならび に式中のＲ３が水素を意味する場合の化合物Ｉの塩、エノールエーテルに関する ものである。
本発明はさらに以下の一般式１ａ、Ｉｂで表わされ、式中のＲ３がＣ−Ｃ６アル キル、Ｃ３−ｃ６アルケニルあるいはＣ３−Ｃ６アルキニルを意味する場合の、 除草効果を示す３−フェニルウラシルに関する。
本発明はさらに上記化合物を有効成分として含有する除草剤、殺菌剤、植物生長 制御剤に関する。
米国特許４９７９９８２号明細書から以下の一般式１１で表わされ、式中、Ｒ８ が水素もしくはハロゲン、ＲｂがＣＣｔ２アルキルもしくはシクロアルキル、Ｒ ｏがアルキルもしくはＣ３−Ｃ１２アルケニルを意味する場合の、除草効果を示 す３−フェニルウラシルは公知である。
ヨーロッパ特許出願公開４０８３８２号公報等には、以下の一般式１１ で表わされ、式中、Ｒｄが水素、アルキル、ヒドロキシメチル、ハロゲンアルキ ルを、Ｒｅがハロゲンアルキルを、Ｒｆが水素、アルキル、ハロゲンアルキル、 ヒドロキシメチル、ハロゲンニトロを　Ｘｉが酸素もしくは硫黄を、Ｒｇが水素 、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルを、Ｒｈが水素、アルキル、シク ロアルキノペハロゲンアルキル、フェニル、ベンジルを、Ｒ１がハロゲン、ニト ロ、シアンを意味する場合の化合物が記載されている。
さらにスイス国特許ＣＨ４８２４０２号は、有効物質としてことに下式ＩＩの置 換ウラシルおよびチオウラシルを含有する雑草防除剤を開示している。
式中のアリールは、場合により弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アルコキシル 、シアノ、アルキルチオ、アルキル、ニトロで置換されていてもよく、Ｒｋはジ アルキルホスホリル、アルキル、アルケニル、シアノ、水素、置換もしくは非置 換アルキル、置換もしくは非置換カルバミル、置換もしくは非置換チオカルバミ ル、置換もしくは非置換メルカプト、アシルを、Ｒ１はアルキル、アルコキシ、 水素、塩素、臭素を、Ｒ１はアルキルチオ、アルコキシ、アルキルチオアルキル 、アルケニル、ファン、チオシアノ、ニトロ、ハロゲン、水素、置換アルキルを それぞれ意味し、またＲ、Ｒｍは合体してトリー、テトラ−あるいはペンタメチ レン鎖を形成する。
またＷ○−Ａ８７１０７６０２号は、 で表わされ、式中Ｒ１）、ＲＱがアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン を、Ｒ５がことにシアノ−１置換アルキルカルボニル−、カルボニル−、アルコ キンカルボニル−アルキルを　ＲＯが水素、アルキル、アルキルカルボニル、ア ルケニル、アルキニルを意味する化合物を開示している。
化合物Ｉに類する構造のその他の３−アリールウラシルは、例えばＥＰ−Ａ１９ ５３４６、ＥＰ−Ａ２６０６２１゜ＥＰ−Ａ４３８２０９、ＷＯ３８／１０２５ ４、ＷＯ３９１０２８９１、ＷＯ３９１０３８２５、ＥＰ−Ａ４７３５５１゜ｗ ０９１１００２７８、ＷＯ９０／１５０５７、ＥＰ−Ａ　２５５０４７、ＥＰ− Ａ４３８２０９、ＥＰ−Ａ４０８３８２、ＥＰ−Ａ４７６６９７、ＥＰ−Ａ４２ ０１９４、ＵＳ−Ａ４９８１５０８、ＷＯ９１／０７３９３、ＵＳ−Ａ３９８１ ７１５、ＤＥ−Ａ３７１２７８２などの特許文献に開示されている。
しかしながら、これら公知の除草剤の雑草に関する選択性は、極めて不満足なも のであって、本発明により解決されるべき技術的課題は、保護されるべき植物に よる良好な認容性を有し、しかも従来より良好な雑草防除効果を有する、この種 の除草有効性新規化合物を提供することである。
そこで、冒頭に定義した新規の置換３−フェニルウラシル■、Ｉａ、Ｉｂが本発 明者らにより見出された。
さらに上記物質を含有し、良好な除草効果を示す除草剤が見出された。これは広 葉栽培植物ならびにイネ科に属さない単子葉植物における認容性、従って選択性 を有する。
本発明化合物Ｉ、Ｉａ、Ｉｂは、さらに例えば綿花、じゃがいも、あぶらな、ひ まわり、大豆、そらまめの落葉剤として適当である。若干の化合物工はさらに有 害生物、ことに昆虫類の防除に使用し得る。
置換基Ｒ１からＲ１７について上述した意味は、個々の基の構成を具体的に列挙 するための集合概念を示す。全体的なアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ ゲンアルキル、ハロゲンアルコキシの部分は、直鎖状でも分枝状でもよい。また ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシは、同じ、あるいは異なるハロゲン原子 を持っていてもよい。
以下に個々の例を挙げる。
ハロゲン　弗素、塩素、臭素および沃素、好ましくは弗素および塩素： Ｃ１−Ｃ６−アルキル：メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ−メチルエチル、ｎ −ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチルプロピル、１．ｌ−ジメチルエチ ル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、 ２，２−ジ−メチルプロピル、ｌ−エチルプロピル、１．］−ジメチルプロピル 、■、２−ジメチルプロピル、ｎ−へキシル、ｌ−メチルペンチル、２−メチル ペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１．ｌ−ジメチルブチル 、！、２−ジメチルブチル、１．３−ジメチルブチル、２．２−ジメチルブチル 、２．３−ジメチルブチル、３．３−ジメチルブチル、ｌ−エチルブチル、２− エチルブチル、ｌ、１．２−トリメチルプロピル、１．２．２−トリメチルプロ ピル、ｌ−エチル−１−メチルプロピルおよびｌ−エチル−２−メチルプロピル 、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチルおよびｔｅｒｔ　−ブ チル。
Ｃ２−Ｃ６−アルケニル：ビニルおよびＣ３−Ｃ６−アルケニルたとえばプロブ −１−エン−１−イル、プロブ−２−エン−１−イル、■−メチルエチニル、ｎ −ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、ｎ−ブテン−３−イル、１−メチ ル−プロブ−１−エン−１−イル、２−メチル−プロブ−１−エンー■−イル、 ｌ−メチル−プロブ−２−エン−イル、２−メチル−プロブ−２−エン−１−イ ル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イ ル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチル−ブドーｌ−エン−■−イル、２−メ チル−ブドーｌ−エン−１−イル、３−メチル−ブドーｌ−エン−１−イル、ｌ −メチル−ブドー２−エン−１−イル、２−メチル−ブドー２−エン−１−イル 、３−メチル−ブドー２−エン−１−イル、ｌ−メチル−ブドー３−エン−１− イル、２−メチル−ブドー３−エン−１−イル、３−メチル−ブドー３−エン− １−イル、１、ｌ−ンーメチルーブロプー２−エン−１−イル、１゜２−ジメチ ル−プロブ−１−エン−イル、ｌ、２−ジメチル−プロブ−２−エン−１−イル 、１−二チループロブー１−エンー２−イル、１−エチル−プロブ−２−エン− １−イル、ｎ−へラス−１−エン−１−イル、ｎ−へシス−２−エン−１−イル 、ｎ−へラス−３−エン−１−イル、ｎ−へラス−４−エン−１−イル、ｎ−へ ラス−５−エン−１−イル、１−メチル−ベント−１−エン−１−イル、２−メ チル−ベント−１−エン−１−イル、３−メチル−ベント−１−エン−１−イル 、４−メチル−ベント−１−エン−１−イル、ｌ−メチル−ベント−２−エン− １−イル、２−メチル−ベント−２−エン−１−イル、３−メチル−ベント−２ −エン−１−イル、４−メチル−ベント−２−エン−１−イル、ｌ−メチル−ベ ント−３−エン−１−イル、２−メチル−ベント−３−エン−１−イル、３−メ チル−ベント−３−エン−１−イル、４−メチル−ベント−３−エン−１−イル 、■−メチルーペントー４−エンー１−イル、２−メチル−ベント−４−エン− １−イル、３−メチル−ベント−４−エン−１−イル、４−メチル−ベント−４ −エン−１−イル、ｌ、ｌ−ジメチル−ブドー２−エン−１−イル、１．１−ジ メチル−ブト−３−エン−１−イル、１．２−ジメチル−ブドー１−エン−１− イル、１．　２−ジメチル−ブト−２−エン−１−イル、■、２−ジメチルーブ トー３−エン−１−イル、ｌ、３−ジメチル−ブドー１−エン−１−イル、ｌ、 ３−ノメチルーフトー２−エンー１−イル、ｌ、３−ジメチル−ブト−３−エン −１−イル、２，２−ジメチル−ブドー３−エン−１−イル、２，３−ツメチル −ブドーｌ−エン−１−イル、２．３−ジメチル−ブドー２−エン−１−イル、 ２．３−ツメチル−ブドー３−エン−１−イル、３．３−ジメチル−ブドーｌ− エン−１−イル、３．３−ジメチル−ブドー２−エン−１−イル、■−エチルー ブドー１−エンー１−イル、１−エチル−ブドー２−エン−１−イル、ｌ−エチ ル−ブドー３−エン−１−イル、２−エチル−ブドーｌ−エン−１−イル、２− エチル−ブドー２−エン−１−イル、２−エチル−ブドー３−エン−１−イル、 １．１．２−トリメチルプロブ−２−エン−１−イル、ｌ−エチル−１−メチル −プロブ−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチル−プロブ−１−エン− イルおよびｌ−エチル−２−メチル−プロブ−２−エン−１−イル、好ましくは ビニル、プロブ−２−エン−１−イルおよびブドー２−エン−２−イル。
Ｃ２−Ｃ６−アルキニル：エチルおよびＣ３−ｃ６アルキニルたとえばプロブ− １−イン−１−イル、プロブ−２−イン−３−イノペローブドー１−イン−１− イノペｎ−ブドー１−イン−４−イル、ｎ−ブドー２−イン−１−イル、ｎ−ベ ント−１−イン−１−イル、ｎ−ベント−１−イン−３−イル、ｎ−ベント−１ −イン−４−イル、ｎ−ペンチン−５−イル、ベント−２−イン−１−イル、ベ ント−２−イン−４−イル、ベント−２−イン−５−イル、３−メチル−ブドー １−イン−１−イル、３−メチル−ブドー１−イン−３−イル、３−メチル−ブ ドー１−イン−４−イル、ｎ−へラス−１−イン−１−イル、ｎ−へシス−１− イン−３−イル、ｎ−へシス−１−イン−４−イル、ｎ−ヘクス−１−イン−５ −イル、ｎ−へラス−１−イン−６−イル、ｎ−へラス−２＝インー１−イル、 ｎ−へラス−２−イン−４−イル、ｎ−へラス−２−イン−５−イル、ｎ−へラ ス−２−イン−６−イル、ｎ−へシス−３−イン−１−イル、ｎ−へラス−３− イン−２−イル、３−メチル−ベント−１−イン−１−イル、３−メチル−ベン ト−１−イン−３−イル、３−メチル−ペント−１−イン−４−イル、３−メチ ル−ペント−１−イン−５−イル、４−メチル−ペント−１−イン−１−イル、 ４−メチル−ペント−２−イン−４−イルおよび４−メチル−ペント−２−イン −５−イル、好ましくはプロブ−２−イニル；Ｃ−Ｃ８−シクロアルキル、シク ロプロピル、ンク０ブチル、シクロペンチル、クロロヘキシル、シクロヘプチル およびシクロオクチル、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチルおよびシク ロアキル；Ｃ−Ｃ６−バロゲンアルキル：クロロメチル、ンククロメチル、トリ クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ｌ−フ ルオロエチル、２−フルオロエチル、２．２−ジフルオロエチル、２，２．２− トリフルオロエチル、２−クロｏ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２− ジフルオロエチル、２．２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２．２−トリ クロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび３−クロロプロピル、好ましくはト リフルオロメチル： ヒドロキシ−（Ｃ−Ｃ６）−アルキル　ヒドロキシメチル、■−ヒドロキシエト ー１−イル、２−ヒドロキシエト−１−イル、ｌ−ヒドロキシ−プロブ−１−イ ル、２−ヒドロキシ−プロブ−１−イル、３−ヒドロキシ−プロブ−１−イル、 ｌ−ヒドロキシ−プロブ−２−イル、２−ヒドロキシ−プロブ−２−イル、ｌ− ヒドロキシ−ブドー１−イル、２−ヒドロキシ−ブドー１−イル、３−ヒドロキ シ−ブドー１−イル、４−ヒドロキシ−ブドー１−イル、Ｉ−ヒドロキシ−ブド ー２−イル、２−ヒドロキシ−ブドー２−イル、ｌ−ヒドロキシ−ブドー３−イ ル、２−ヒドロキシ−ブドー３−イル、ｌ−ヒドロキシ−２−メチル−プロブ− ３−イル、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロブ−３−イル、３−ヒドロキシ− ２−メチル−プロブ−３−イルおよび２−ヒドロキシメチル−プロブ−２−イル 、好ましくはヒドロキシメチル。
シアノ−（Ｃ，−Ｃ６）−アルキル：シアノメチル、ｌ−シアノエト−１−イル 、２−シアノエト−１−イル、１−シアノーブロプー１−イル、２−シアノ−プ ロブ−１−イル、３−シアノ−プロブ−１−イル、ｌ−シアノ−プロブ−２−イ ル、２−シアノ−プロブ−２−イル、■−ンアノーブトー１−イル、２−シアノ −ブドーｌ−イル、３−ノアノーブト−１−イル、４−シアノ−ブドー１−イル 、１−シアノ−ブドー２−イル、２−シアノ−ブドー２−イル、■−シアノーブ ドー３−イル、２〜シアノ−ブドー３−イル、１−シアノ−２−メチル−プロブ −３−イル、２−シアノ−２−メチル−プロブ−３−イル、３−シアノ−２−メ チル−プロブ−３−イルおよび２−シアノ−メチル−プロプ−２−イル、好まし くはシアノメチル； アミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル：アミノメチノベ１−アミノエチル、２−ア ミノエチル、ｌ−アミノプロブ−１−イル、２−アミノプロブ−１−イル、３− アミノプロブ−１−イル、ｌ−アミノブドーｌ−イル、２−アミツプトーｌ−イ ル、３−アミノブドーｌ−イル、４−アミノブドーｌ−イル、ｌ−アミノブドー ２−イル、２−アミノブドー２−イル、３−アミノブドー２−イル、３−アミノ ブドー２−イル、４−アミノブドー２−イル、１−（アミノメチル）−エト−１ −イル、１−（アミノメチル＞　−ｉ−＜メチル）−二トー１−イル、および１ −（アミノメチル）−プロブ−１−イル、好ましくはアミノメチル； フェニル−ＣＩ−Ｃ６−アルキル：ベンジル、ｌ−フェニルエチル、２−フェニ ルエチル、ｌ−フェニルプロブ−１−イル、２−フェニルプロブ−１−イル、３ −フェニルプロブ−１−イル、ｌ−フェニルブドーｌ−イル、２−フェニルブド ーｌ−イル、３−フェニルブトー１−イル、４−フェニルブトー１−イル、１− フェニルブドー２−イル、２−フェニルブドー２−イル、３−フェニルブドー２ −イル、４−フェニルブドー２−イル、ｌ−（フェニルメチル）−エト−１−イ ル、ｌ−（フェニルメチル）−１−（メチル）−二トー１−イル、およびｌ−（ フェニルメチル）−プロブ−１−イル、好ましくはベンジル； Ｃｌ−Ｃ６−アルコキシ：メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエ トキン、ｎ−ブトキシ、ｌ−メチル−プロポキシ、２−メチルプロポキシ、１． １−ジメチル−エトキシ、ｎ−ペントキシ、ｌ−メチルブトキシ、２−メチルブ トキシ、３−メチルブトキシ、ｌ。
ｌ−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２．２−ジメチルプロ ポキシ、ｌ−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｌ−メチルペントキシ、２− メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキン、１．■−ジ メチルブトキシ、■、２−ジメチルブトキシ、１．３−ジメチルブトキシ、２， ２−ジメチルブトキシ、２．３−ジメチルブトキシ、３．３−ジメチルブトキシ 、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１、Ｉ、２−トリメチルプロポキ シ、１，２．２−トリメチルプロポキシ、ｌ−エチル−１−メチルプロポキンお よびｌ−エチル−２−メチルプロポキシ、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルコキシた とえばメトキシおよびエトキン： Ｃ１−Ｃ６−バロゲンアルコキシ、２−フルオロエチルオキシ、２．２−ジフル オロエチルオキシ、２．２゜２−トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２− フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２．２ −ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２，２．２−トリクロロエチルオキシ および３−プロムーブロブ−１−イルオキシ； Ｃ１−０６−アルキルチオ：メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１− メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｌ−メチル−プロピルチオ、２−メチルプ ロピルチオ、１．１−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｌ−メチルブチ ルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、ｌ、ｌ−ジメチルプロ ピルチオ、１゜２−ジメチルプロピルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、ｌ −エチルプロピルチオ、ｎ−へキシルチオ、ｌ−メチルベンチルチオ、２−メチ ルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、ｌ、１− ジメチルブチルチオ、１．２−ジメチルブチルチオ、１．３−ジメチルブチルチ オ、２．２−ジメチルブチルチオ、２．３−ジメチルブチルチオ、３．３−ジメ チルブチルチオ、ｌ−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、ｌ、１．２− トリメチルプロピルチオ、■、２゜２−トリメチルプロピルチオ、ｌ−エチル− ■−メチルプロピルチオおよびｌ−エチル−２−メチルプロピルチオ、好ましく はＣ１−０４−アルキルチオたとえばメチルチオおよびエチルチオ。
Ｃｌ−０６−アルコキン−ｃｌ−Ｃ６−アルキル：メトキシメチル、エトキシメ チル、ｎ−プロポキンメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ｎ−ブトキシメ チル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（ １，ｌ−ジメチルエトキシ）メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ｎ−プ ロポキシエチル、（ｌ−メチルエトキシ）エチル、ｎ−ブトキシエチル、（ｌ− メチルプロポキシ）エチル、（２−メチルプロポキシ）エチル、（１，ｌ−ジメ チルエトキシ）−エチル、３−（メトキシ）プロピル、２−（メトキシ）プロピ ルおよび２−（エトキシ）−プロピル、好ましくはＣｌ−０４−アルコキシ−ｃ ｌ−ｃ　−アルキルたとえばメトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエ チルおよび２−エトキシエチル； Ｃ１−０６−アルキルアミノ：メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミ ノ、１−メチルエチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、■−メチルプロピルアミノ、 ２−メチルプロピルアミノ、ｌ、１−ジメチルエチルアミノ、ｎ−ペンチルアミ ノ、ｌ−メチルブチルアミノ、２−メチルブチルアミノ、３−メチルブチルアミ ノ、２．２−ジメチルプロピルアミノ、ｌ−二チルブロピルアミノ、ｎ−へキシ ルアミノ、ｌ、１−ジメチルプロピルアミノ、１．２−ジメチルプロピルアミノ 、ｌ−メチルペンチルアミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチル アミノ、４−メチルペンチルアミノ、ｌ、１−ジメチルブチルアミノ、ｌ、２− ジメチルブチルアミノ、ｌ。
３−ジメチルブチルアミノ、２．２−ジメチルブチルアミノ、２，３−ジメチル ブチルアミノ、３．３−ジメチルブチルアミノ、ｌ−エチルブチルアミノ、２− エチルブチルアミノ、ｌ、１．２−トリメチルプロピルアミノ、１．２．２−ト リメチルプロピルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルアミノおよび１−エ チル−２−メチルエチルアミハ好ましくはＣｌ−Ｃ４−アルキルアミノたとえば メチルアミノおよびエチルアミノ。
ジー（ＣＩ−Ｃ６）−アルキルアミノ：Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジプ ロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジー（ｌ−メチルエチル）アミノ、Ｎ、Ｎ−ンブチルア ミノ、Ｎ、Ｎ−ジー（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ、Ｎ　−ジー（２−メチ ルプロピル）アミノ、Ｎ、Ｎ−ジー（１゜１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エ チル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ− （１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミン 、Ｎ−（１，１−シーメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プ ロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル−エチル）アミノ、Ｎ−ブチル− Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチル−プロピル）アミノ、Ｎ−エ チル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１゜１−ジメチ ルエチル）アミン、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチ ルＮ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ −（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチ ル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチルーＮ−（１−メチル−エチル）アミノ、 Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メ チルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエ チル）−Ｎ−（＋−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロ ピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル− Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）　−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミン、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１− メチルプロピル）アミノおよびＮ−（ｌ、１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メ チルプロピル）アミノ、好ましくはジメチルアミノおよびジエチルアミノ； Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル：メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロ ピルカルボニル、ｌ−メチルエチル−カルボニル、ブチルカルボニル、１−メチ ル−プロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１９１−ジメチルエ チルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチ ルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１．ｌ−ジメチルプロピル カルボニル、１．２−ジメチルプロピルカルボニル、２．２−ジメチルプロピル カルボニル、■−二チルブロピル力ルボニル、ヘキシルカルボニル、ｌ−メチル ペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカル ボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１．１−ジメチルブチルカルボニル、 １．２−ジメチルブチルカルボニル、ｌ、３−ジメチルブチルカルボニル、２． ２−ジメチルブチルカルボニル、２゜３−ジメチルブチルカルボニル、３．３− ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカ ルボニル、ｌ、１．２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２．２−１−リメ チルブロピル力ルボニル、■−エチルー１−メチルプロピルカルボニルおよび１ −エチル−２−メチルプロピルカルボニル、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルカ ルボニルたとえばメチルカルボニルおよびエチルカルボニル； Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルオキシ；メチルカルボニルオキシ、エチルカル ボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｌ−メチルエチルカルボニルオ キシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｌ−メチルプロピルカルボニルオキシ、２ −メチルプロピルカルボニルオキシ、１．１−ジメチルエチルカルボニルオキシ 、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、ｌ−メチルブチルカルボニルオキシ、２−メ チルブチルカルボニルオキシ、３−メチルブチルカルボニルオキシ、１．１−ジ メチルプロピルカルボニルオキソ、１．２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ 、２．２−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、ｌ−エチルプロピルカルボニル オキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、ｌ−メチルペンチルカルボニルオキシ 、２−メチルペンチルカルボニルオキシ、３−メチルペンチルカルボニルオキシ 、４−メチルペンチルカルボニルオキシ、ｌ、１−ジメチルブチルカルボニルオ キシ、１゜２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、１．３−ジメチルブチルカル ボニルオキシ、２．２−ジメチルブチルカルボニルオキシ、２．３−ジメチルブ チルカルボニルオキシ、３．３−ジメチルブチルカルボニルオキシ、ｌ−エチル ブチルカルボニルオキシ、２−エチルブチルカルボニルオキシ、１，１．２−ト リメチルプロピルカルボニルオキシ、１，２．２−トリメチルプロピルカルボニ ルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニルオキシおよびｌ−エチル −２−メチルプロピルカルボニルオキシ好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルカルボ ニルオキシたとえばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ； Ｃ−Ｃ６−アルキルカルバモイルオキシたとえばメチルカルバモイルオキシ、エ チルカルバモイルオキシ、プロピルカルバモイルオキシ、１−メチルエチルカル バモイルオキシ、ブチルカルバモイルオキシ、ｌ−メチルプロピルカルバモイル オキシ、２−メチルプロピルカルバモイルオキシ、１．１−ジメチルエチルカル バモイルオキシ、ペンチルカルバモイルオキシ、ｌ−メチルブチルカルバモイル オキシ、２−エチルブチルカルバモイルオキシ、３−メチルブチルカルバモイル オキシ、ｌ、１−ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、１．２−ジメチルプロ ピルカルバモイルオキシ、２．２−ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、ｌ− エチルブロピル力ルノくモイルオキシ、ヘキシルカルバモイルオキシ、ｌ−メチ ルペンチルカルバモイルオキシ、２−メチルペンチルカルバモイルオキシ、３− メチルエチルカルバモイルオキシ、４−メチルペンチルカルバモイルオキシ、ｌ 、１−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、１．２−ジメチルブチルカルバモイ ルオキシ、１．３−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、２．２−ジメチルブチ ルカルノくモイルオキシ、２，３−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、３．３ −ジメチルブチルカルバモイルオキシ、ｌ−エチルブチルカルバモイルオキシ、 ２−エチルブチルカルバモイルオキシ、ｌ、１．２−１−ジメチルプロピルカル バモイルオキシ、ｌ、２．２−トリメチルプロピルカルバモイルオキシ、１−エ チル−１−メチルプロピルカルバモイルオキシおよび１−エチル−２−メチルプ ロピルカルバモイルオキシ、好ましくはＣ１−Ｃ４−アルキルカルバモイルオキ シ、ことにメチルカルバモイルオキシおよびエチルカルバモイルオキシ： Ｃ−Ｃ６−ハロゲンアルキルカルバモイルオキシ、ことに０１−０２−ハロゲン アルキルカルバモイルオキシたとえばクロロメチルカルバモイルオキシ、ジクロ ロメチルカルバモイルオキシ、トリクロロメチルカルバモイルオキシ、フルオロ メチルカルバモイルオキシ、ジフルオロメシルカルバモイルオキシ、トリフルオ ロメチルカルバモイルオキシ、クロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、ジク ロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロジフルオロメチルカルバモイル オキシ、１−フルオロエチルカルバモイルオキシ、２−フルオロエチルカルバモ イルオキシ、２．２−ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、２，２．２−）リ フルオロエチルカルバモイルオキソ、２−クロロ−２−フルオロエチルカルバモ イルオキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、２． ２−ジクロロ−２−フルオロエチルカルバモイルオキシ、２，２．２−１−リク クロエチルカルバモイルオキシおよびペンタフルオロエチルカルバモイルオキシ ； Ｃ１−０２−ハロゲンアルキルカルボニルオキシ：クロロアセチル、ジクロロア セチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフ ルオロアセチル、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロ ジフルオロアセチル、α−フルオロプロピオニル、β−フルオロプロピオニル、 β、β、β−ジフルオロプロピオニル、β、β、β−トリフルオロプロヒオニル 、β−クロロ−β−フルオロプロピオニル、β−クロロ−β、β−ジフルオロプ ロピオニル、β、β−ジクロローβ−フルオロプロピオニル、β、β、β−トリ クロロブロクロニルおよびペンタフルオロプロピオニル、好ましくはトリクロロ アセチルおよびトリフルオルキル・メトキンカルボニルメチル、エトキンカルボ ニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニルメチル、（ｌ−メチルエトキンカルボニ ル）メチル、ｎ−ブトキシカルボニルメチル、（１−メチルプロポキシカルボニ ル）メチル、（２−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（１゜ｌ−ジメチル エトキシカルボニル）メチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル エチル、ｎ−プロポキンカルボニルエチル、（ｌ−メチルエトキシカルボニル） エチル、ｎ−ブトキシカルボニルエチル、（１−メチルプロポキンカルボニル） エチル、（２−メチルプロポキシカルボニル）エチル、（１，ｌ−ジメチルエト キシカルボニル）エチル、３−（メトキンカルボニル）−プロピル、２−（メト キノカルボニル）プロピルおよび２−（エトキシカルボニル）−プロピル；、好 ましくはＣＩ　−Ｃ４７／ｌ／：］］キンカルボニルーＣ１−ｃ２−アルキたと えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、２−メトキンカル ボニルエチルおよび２−エトキシカルボニルエチル； ジー（Ｃ−Ｃ６−）アルキルアミノ−（Ｃ１−０６）一アルコキシ：Ｎ、Ｎ−ジ メチルアミノエトキシ、Ｎ。
Ｎ−ジエチルアミノエトキシ、Ｎ、Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）アミノエトキシ、Ｎ 、Ｎ−ジー（１−メチルエチル）アミノエトキシ、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノエト キシ、Ｎ。
Ｎ−ジー（ｌ−メチルプロピル）アミノエトキシ、Ｎ。
Ｎ−ジー（２−メチルプロピル）アミノエトキシ、Ｎ。
Ｎ−ジー（１，１−ジメチルエチル）アミノエトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル アミノエトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノエトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ− （１−メチルエチル）アミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノエトキシ 、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノエトキシ、Ｎ−メチル−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミノエトキシ、Ｎ−（Ｌ、１−ジメチルエチル）−Ｎ −メチルアミノエトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノエトキシ、Ｎ−エチ ル−Ｎ−（１−メチル−エチル）アミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミ ノエトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノエトキシ、Ｎ−エ チル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノエトキシ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１ −ジメチルエチル）アミノ−エトキシ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピ ルアミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノエトキシ、Ｎ−（１−メチ ルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノエトキシ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ −プロピルアミノエトキシ、Ｎ−（１゜１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルア ミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノエトキシ、Ｎ−（ １−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミンエトキシ、Ｎ−（１− メチルエチル）　−Ｎ−（２−メチルブロビル）アミノエトキン、Ｎ−（１，ｌ −ジメチルエチル）　−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノエトキシ、Ｎ−ブチル −Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチル プロピル）アミノエトキシ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミ ノエトキシ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチル−プロピル）アミ ノエトキシ、Ｎ−（１゜１−ジメチルエチル）　−Ｎ−（１−メチルプロピル） アミノエトキシ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル ）アミノエトキシ。
置換フェニルウラシルＩは、Ｒ３が水素を意味する限り、農業的に使用可能の塩 あるいはエノールエーテルの形態で存在し得る。
農業的に使用可能な塩としては、化合物Ｉの除草効果を阻害しないような塩基の 塩が挙げられる。
塩基性塩としては、アルカリ金属塩、ことにナトリウム、カリウム塩、アルカリ 土類金属塩、ことにカルシウム、マグネシウム、バリウム塩、遷移金属塩、こと にマンガン、銅、亜鉛、鉄塩、ならびに３個までのＣ１−０４アルキル、ヒドロ キシＣ１−Ｃ４アルキル置換基、および１個のフェニルまたはベンジル置換基を 持っていてもよいアンモニウム塩、ことにジイソプロピル、テトラメチル、テト ラブチル、トリメチルベンジル、トリメチル−（２−ヒドロキシエチル）アンモ ニウム塩、ホスホニム塩、スルホニウム塩、ことにトリー（Ｃ−Ｃ４）アルキル スルホニム塩、およびスルホキソニウム塩、ことにトリー（Ｃ−Ｃ４）アルキル スルホキソニウム塩が挙げられる。
本発明による３−フェニルウラシルＩ、Ｉａ、Ｉｂの除草剤、植物生長制御剤、 殺虫剤としての用途にかんがみて、以下の構造のものが好ましい。すなわちにお いて、Ｘ　、Ｘ２が相互に無関係に硫黄もしくは酸Ｒ、Ｒ５６はそれぞれ任意に 組合わされ得る化合物である。ただし、Ｒ５が５．０１（後掲表中の置換基番号 参照、以下同じ）を意味し、同時にＷが一〇　（Ｒ８）　＝Ｃ（Ｒ）−Ｃｏ−Ｒ １０（Ｒ８は８．０１、Ｒ９は９．０１゜ＲＩＯは１０．０３−１０．１２ある いは１０．２０−１０゜２３である）を意味する場合、Ｒ４は４．２７を意味し ではならない。
ことに好ましいのは Ｒ１が１．０１−１．０７のいずれかを、Ｒ２が２．０１−２．０５のいずれか を、Ｒ３が３．０１−３．９７のいずれかを、Ｒ３が３’　、０１−３’　、１ ７のいずれかを、Ｒ４が４．０１−４．７２のいずれかを、Ｒ５が５．００１− ５．０１５のいずれかをそれぞれ意味し、あるいは Ｒ４、Ｒ５が合体して４５．０１−４５．５４を形成し、 Ｗが以下のＷｌ−Ｗ７ Ｗｌ−Ｃ（Ｒ）　（Ｘ３Ｒ６）　（Ｒ４Ｒ７）Ｗ２−Ｃ（Ｒ８）＝Ｘ” Ｗ３−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−Ｃｏ−Ｒ１０Ｗ４−ＣＲ＝ＣＲ９−ＣＨ−Ｃｏ −Ｒ１０Ｗ５−ＣＲ＝ＣＲ９−ＣＲ”−ＣＲ１２−Ｃｏ−Ｒ１０Ｗ６−ＣＲ＝Ｃ Ｒ９−ＣＨ２−ＣＨＲ１３−Ｃｏ−Ｒ１０Ｗ７−ＣＲ＝ＣＲ９−ＣＮ のいずれかであり、 Ｘ　、ｘ４が相互に無関係にＯもしくはＳを意味し、Ｘ　がｏ、ｓあるいはＮＲ １４を意味し、Ｒ６、Ｒ７が相互に無関係に６．０１−６．１９のいずれかの基 を意味し、あるいは Ｒ６、Ｒ７が合体して６７．０１−６７．６３のいずれかの基を形成し、 Ｒ８が８．０１−８．２２のいずれかの基を意味し、Ｒ９、Ｒ１２が９．０１− ９．２３のいずれかの基を意味し、 ＲＩＯが１０．０ｌ−１ｏ、１４４のいずれかの基を意味し、 Ｒ１１が１１．０１−１１．２５のいずれかの基を意味し、 Ｒ１３が１３．０１−１３．０８のいずれかの基を意味し、 Ｒ１４が１４．００１−１４．１６２のいずれかの基を意味し、これら各基が任 意に組合わせられ得る場合の化合物がことに好ましい。
表１　表２ １．０３　８ｒ　２．０３　Ｃ１ １，０４Ｉ　２．０４　８ｒ ＋、Ｏ５ＣＮ　２・０５　１ １．０６　Ｎ０２ １．０７　ＣＦ３ 表３ 表３（続き） ３．６６　Ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ　３．９６　８Ｍ−ンクロペンチル３．６７　Ｃ ｏ−１−Ｃ４Ｈ９３，９７８Ｈ−シクロヘキノル３．６８　Ｃｏ−５−Ｃ４Ｈｇ 表４ ４．０２　Ｆ　４．４０　２−ＣＩ−フェニル４．０３　ＣＩ　４．４１　３− ＣＩ−７ｚ　ニルに、Ｏｋ　Ｂｒ　ｋ、４２　＆−ＣＩ−７ｚニル１ｉ、０５　 １　４Ｊ３　２−ＣＨ３−７ｚニル４．０６　ＣＨ３４，４４３−ＣＨ３−７ｘ ニルに、０７　Ｃ２Ｈ５＆、４５　４−ＣＨ３−７ｚ二／Ｌ＋ＪＯ８ｎ−Ｃ３Ｈ ７４，４６２−ＣＦ３−フェニル＆、０９　１−Ｃ３Ｈ７４，４７３−ＣＦ３− ７ｚニル＆、ｌＯｎ−Ｃ４Ｈｇ　４．４８　＆−ＣＦ３−７ｚニル（１，１１１ −Ｃ４Ｈｇ　＆、４９　２−０ＣＨ３−７ｚニル４．１９　／クロオクチル　４ ．５７　２．６−Ｃ１２−７ｚニル４．２０　ＣＮ　４．５８　２．４−（ＣＨ ３１２−７ｚニル４．２１　ＣＨ２Ｃｌ　４．５９　ＣＨ２−０ＣＨ３＆、２２ 　ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１４，６０ＣＨ２−０Ｃ２Ｈ５に、２３　ＣＭ（ＣＨ３）Ｃ１ ４２ＣＩ　＆、６１　ＣＨ２Ｃｌ４２−ＯＣＨ３に、２ｋ　ＣＨＣｌ２　４．６ ２　ＣＨ２ＣＨ２−０Ｃ２Ｈ５４，２５ＣＣＶ、　１１．６３　Ｃ１１ＣＨ３１ −ＯＣＨ。
４．２９　ｃＦ’２ｓ　ｋ、６７　ＣＨ２ＣＨ２−ＣＮ１ｔ、３３　１ｊｃＨＩ ａ、７１　ＣＨ２Ｃｌ２−５−トＣ３Ｈ７４，３４ＣＨ２−Ｃ１ＣＨＣ７２ＣＨ ２−５Ｃ２Ｈ５＆、３５　ＣＨ（ＣＨ３１−Ｃ葺ＣＨ ４，３６Ｐｈｅｎｙｌ ４．３７　２−Ｆ−フェニル ＋＋、３８　３−Ｆ−フェニル 表５ ５．０Ｇ３　Ｃ１５，０Ｉａ１　４−Ｆ−７！　二Ａ。
５、ＯＯ＆　ｓｒ　５．０４２　２−Ｃ１−）ｘ二）Ｌｔ５．００５　１　５． ０４３　３ＣＩ−７ｚニル５．００６　ＣＨ３５，０４４４−ＣＩ−７ｘニル表 ５（続き） 表６ 表６（続き） Ｉａ５Ｊ２　−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−４５，５２−Ｎ−Ｎ−ＮＨ−表７ ６．０３　ｎ−Ｃ３Ｈ７ ６，０＆　１−Ｃ３Ｈ７ ６，０５ｎ−Ｃ４Ｈｇ ６．０６　１−Ｃ４Ｈｇ ６．０７　５−Ｃ４Ｈｇ ５．０８　ｔａｒｔ、−Ｃ４Ｈ＠ ６．０９　ｎ−ｃｓ１４ｔｔ ６．１Ｏｎ−Ｃ６Ｈ１３ ６，１１Ｃ２Ｈ４０ＣＨ２ ６，１２ＣＭ（ＣＨ３１−ＣＨ２ＣＨ２６，１３ＣＨ２ＣＨＣＮ ６．１＆　ＣＭ（ＣＨ３１Ｃ葺ＣＨ ６，１５ＣＨ２０ＣＨ３ ６，１６Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ ６，１７Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５ ６，１８［ＣＨ２１３−Ｃ１ ６，１９ＣＨ２ＣＨ２−ＣＩ 表８ Ｎｏ、　Ｒ８◆Ｒ７ ６７，０１−（Ｃ町）２− ６７．０２　−ＣＭ（ＣＨ３）−ＣＨ２−６７，０３−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５１−ＣＨ ２−６７，０４−ＣＨ（ＣＨ３１−ＣＨ−（ＣＨ３１−６７，０５−Ｃ（ＣＨ３ １２−ＣＨ２−６７，０６−ＣＭ（Ｃ）ｌ雪ＣＪＩ−ＣＨ２−６７，０７−ＣＨ （ＣＨ２Ｃ１ｌ−ＣＨ２−６７，０８−ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨｌ−ＣＭ　２−６７ ．０９　−ＣＭ（Ｃ町０ＨＩ−ＣＨ３−６７，１０−ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ３）− ＣＨ７−６７，１１−ＣＭ（ＣＨ２０Ｃ２Ｈ５１−ＣＨ２−６７、１２−ＣＭ　 （ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ１ｌＣＨ２）　−ＣＭ　２−６フ、Ｉ３　−ＣＨ（ＣＨ２ ０ＣＨ２ＣＨＣＨ１−０Ｍ２−６７．１４　−ＣＨ（ＣＯＯＨＩ−ＣＨ２−６７ ，１５−ＣＨ１ＣＯＯＣＨ３１−ＣＨ２−６７，１６−ＣＭ（ＣＯＯＣ，Ｈ５１ −ＣＨ２−６７，１７−ＣＨＩＣｏＯ−ｎ−Ｃ３Ｈ７１−ＣＨ２−６７，１８− ＣＨ（ＣＯＯ−１−Ｃ３Ｈ７１−ＣＨ２−６７，１９−ＣＭ（ＣＯＯ−ｎ−Ｃ１ ８ｇｌ−ＣＨ２−６７，２０−ＣＨ（Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ５Ｈ１１）−ＣＨ２−６７ ，２１−ＣＭＩＣＯＯ−ｎ−Ｃ６Ｈ１３）−ＣＨ２−６７，２２−（ＣＨ２１３ − ６７，２３−ＣＭ（ＣＨｉ）−（ＣＨｚ）ｒ６７．２４　−ＣＩ４２−ＣＭ（Ｃ Ｈ３１−ＣＨ２−６７，２５−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−（ＣＨ２）２−６７．２６　 −ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５１−ＣＨ２−６７，２７−ＣＨ（ＣＨ３１−ＣＨ２− ＣＨ（ＣＨ３１−６７，２８−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３１２−ＣＨ２−６７，２９− ＣＨ（ＣＨ２０Ｈ１−（ＣＨ２１２−６７，３０−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２０Ｈ１ −ＣＨ２６７，３１−ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ，１−（ＣＨ２１２−６７，３２−Ｃ Ｈ（ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２１−（ＣＨ２１２−６７，３３−ＣＨ（ＣＨ２ ０−Ｃｏ−ＣＨ３）−ＣＨ２−表８（続き） Ｎｏ、　Ｒ＠◆Ｒ７ ６７，３３−ＣＭ（ＣＪＯＣＭ２ｅＩＣＨＩ−１ｃＨ２１２−６７，３４−ＣＭ （ＣＨ２０Ｃ（ＯＩＣＨ３１−１ｃＨ２１Ｊ６７．３５　−ＣＨ２−Ｃｌ４（Ｃ Ｈ２０ＣＨ））−ＣＨ２−６７，３６−ＣＨ２−ＣＭ（ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ＜Ｈ ２１−ＣＨ２−６７，３７−ＣＨ２−ＣＭ＋ＣＨ２０ＣＨ２ＣＥＨ１−ＣＨ２− ６７，３８−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２０Ｃ（ＯＩＣＨ３１−ＣＨ２−６７，３９− ＣＨ（ＣＨ２Ｃ１１−（ｃｏ、）　２６７ＪＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２Ｃ１ｌ− ＣＪ−６７、ｋｌ−Ｃ（ＣＨ３）−（ＣＯＯＣＨ）ｌ−ＣＨ２−６７，４２−Ｃ （ＣＨ３）−（ＣＯＯＣ２Ｈ５１−ＣＨ２−６７、４３−ＣＩｃＨ３１（Ｃｏｏ −ｎ−Ｃ３’＋７　）　−ＣＭ　２−６７．４＆　−ＣＩＣＨ３１１ＣＯＯ−ｎ −Ｃ４Ｈ＠ｌ−ＣＨ２−６７，４５−ＣＨＩＣＨ）ＣＮＩ−ＣＨ２−６７，４６ −ＣＭ（ＣＨ２ＣＮｌ−（ＣＨ２１ｒ６７、ｌｔ７　−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２Ｃ Ｎｌ−ＣＨ２−６７、に８　ＣＨ２−０−ＣＨ２− ６７，４９−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２− ６７，５０−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２６７，５１−（ＣＨ２１４− ６７，５２−ＣＨ２−ＣＨ＊ＣＨ−ＣＨｊ−６７，５３−ＣＨ２−０−（ＣＨＩ Ｉ３−６７．５４　−ｃｏ−ｃＨ２− ６７，５５−ＣＯ−（ＣＨ７１，− ６７，５６−ＣＨ７−ＣＯ−ＣＨ２− ６７，５７−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３１３− ６７，５８−ｃｏ−ｏ−ｃｏ２− ６７．５９　−ｅＨＪ−３−ＣＭ、− ６７，６０−ＣＭ（ＣＨ２０−ＣＯ−ＣＨＩＩ−ＣＨ２−表１１（続き） Ｎｏ、　Ｒ１０Ｎｏ、　Ｒｔ　。
１０．６４　５−フェニル　１０．９６　ＣＨ２−０ＣＨ３１０，６５Ｓ−ＣＨ ２ＣＮ　１０．９７　Ｃ００ＣＨ３１２１０，６６５−ＣＨ２ＯＣＨ３１０，９ ８ＣＨ２−５ＣＨ３１０，６７ＣＨ３１０，９９ＮＨ２ １０，６８Ｃ２Ｈ５１０，１００ＮＨＣＨ３１０，６９ｎ−Ｃ３Ｈ７１０，１０ ２ＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７１０，７０１−Ｃ３Ｈ７１０，１０３ＮＨ−１−Ｃ３Ｈ７ １０，７Ｉ　ｎ−Ｃ４Ｈ６１０，１０４ＮＨ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ１０．７２　１−Ｃ ４Ｈ９１０，１０５Ｎ（ＣＨ３１２１０，７３８−Ｃ４Ｈｇ　１０．１０６　Ｎ （Ｃ２Ｈ５１２１０，７４ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ　１０．１０７　８（ＣＨ３１ Ｃ２Ｈ５１０，７５ｎ−Ｃ３Ｈ１１１０，１０８Ｎ（ｎ−Ｃ３Ｈ７１２＋０．７ ６　ｎ−Ｃ６Ｈ１３１０，１０９ＮＨ−ＣＨ２ＣＮ−ＣＨ２＋０．７７　ＣＨ３ Ｃ’ＣＨ２１０，１１０ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３１−ＣＨ３１２１０，７８ＣＨ２Ｃ ：；ＣＨ１０，１１１ＮＨ−ＣＨ２−ＣｉｉｉＣＨｌｏ、７９　ＣＭ（ＣＨ３１ ＣＨ＊ＣＨ２１０，１１２ＮＨ−ＣＭ（ＣＨ３１−ＣｍＣＨ＋０．８０　ＣＨ（ ＣＨ３１Ｃ’ＣＨ１０，１１３Ｎ（ＣＨ３１−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ１０，８１Ｃ８ ２Ｃ１１０，１１４Ｎ（ＣＨ３１−ＣＨ２Ｃ５ｉＣＨ＋０．８２　ＣＨ２８ｒ　 １０．１１５　ＮＨ−ノクロブロピル１０．８３　ＣＨＣｌ２　１０．１１６　 ＮＨ−７クロブチル１０．８４　ＣＦ３　１０．１１７　ＮＨ−７クロペンチル １０．８５　シクロプロピル　１０．１１８　ＮＨ−ンクｏへ＋／ル１０．８６ 　ンクロブチル１０．１１９　Ｎ１ｃＨ３）−シクロヘキノル１０．８７　７ク ロペンチル　１０．１２０　Ｎ（Ｃ２Ｈ，ｌ−ンクロヘキシル１０．８８　ノク ロヘキシル　１０．１２１　ＮＨ−ＣＯＣＨ３！０．８９　７　ｚ　二／ｌ／　 １０．１２２　ＮＨ−ＣＯＣ２Ｈ５１０，９０２−Ｆ−フェニル　１０．１２３ 　ＮＨ−ＣＯＯＣＨ３１０，９１３−Ｆ−フェニル　１０．１２４　ＮＨ−ＣＨ ２０ＣＨ３１０，９２ｋ−Ｆ−フェニル　１０．１２５　ＮＨ−（ＣＨ３１２０ ＣＨ３１０，９３２−ＣＩ−フェニル　１０．１２６　ｓ−ピロリジニル１０． ９４　ｋ−Ｃ１−フェニル　１０．１２７　Ｎ−ピロリジニル１０．９５　ｚ、 ｈ−ｃｔ２−フェニル　１０．１２８　Ｎ−モルホリノ表１１（続き） 表１２ １１．０３　ＣＩ　１１．１６　ＣＨ３−ＣＭＨｌｌ、０４　８ｒ　１１．１７ 　フェニル１１．０５　ｆ　１１．１８　ｋ−ＣＩ−７ｚニル１１．０９　ｎ− Ｃ３Ｈ７１１，２２ＣＯＣＨ３表１３ Ｎｏ、　Ｒ１３Ｎｏ、　Ｒ１３ □ １３．０１　Ｍ　１３．０５　ｎ−Ｃ３Ｈ７１３，０２ＣＦｌ　１３．０６　１ −Ｃ３Ｈ７１３，０３ＣＨ３１３，０７Ｃ００ＣＨ３１３，０４Ｃ２Ｈ５１３， ０８ＣＯＯＣ２Ｈ５表１４（続き） Ｎｏ、　Ｒ１＆ １（１，６８０−ンクロへキセニル−３１４，６９０−（ＣＨ２）　２−ｃ１ １４．７０　０−（ＣＨ２１２−Ｃ１ １４，７１０−（ＣＨ２１−Ｆ ｌｌｔ、７２　０−ＣＨ２−ＣＦ３ １４．７３　０−（ＣＨ２１２−Ｏｒ ｌｌｔ、７４　０−ＣＨ２−ＣＭ−ＣＨＣ１１４，７５０−ＣＨ２−ＣＩＣＩＩ −ＣＨ２１４、７６０−ＣＨ２−Ｃ（Ｂｒ　）”ＣＭ　２１１１．７７　０−Ｃ Ｈ２−ＣＭ露ＣｌＣｌｌ−ＣＨ３１ｋ、７８　０−ＣＨ２−Ｃ（Ｃ１ｌ−ＣＣ１ ２１＆、７９　ｏ−ｃｏ２−ノクロプロビル１４．８０　０−ＣＨＩ−ンクロブ チル１に、８１　０−ＣＨ２−７クロペンチル＋１＋、８２　０−ＣＨ２−シク ロヘキノルｌｋ、８３　０−ＣＨ２−７クロへブチル１４．８４　０−Ｃｏ−Ｃ ＨＩ １　ｋ　、　８５　０−Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５１４，８６０−ＣＨ２−ＣＮ ＋１＋、８７　０−（ＣＨ２１３−ＣＮ＋１＋、８８　０−ＣＨ２−０ＣＨ３ １４，８９０−ＣＨ２−０Ｃ２Ｈ５ １１１，９００−＋ＣＨ２）２−ＯＣＨ３１４，９１０−（ＣＨ２１２−ＯＣ２ Ｈ５１に、９２　０−１ｃＨ２）３−ＯＣ２Ｈ５１４，９３０−（ＣＨ２１２− Ｃｏ−ＯＣＨ３１＋＋、９４　ｏ−（ｃＨ２）２−ｃｏ−ｏｃ２Ｈ５１１ｉ、９ ５　０−Ｃ（ＣＨ）３−Ｃｏ−ＯＣＨ３１＆、９６　０−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ− ＯＣ２Ｈ５１に、９７　ｏ−（ｃｎ２）２−ｏｎ ｌｌｔ、９８　０−ＣＨ２−５ＣＨ３ １に、９９　０−（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ３１２表１４（続き） Ｎｏ、　Ｒ１４ １４，１０００−（ＣＨ２１２−ＮＩＣ２Ｈ５１２＋１ｔ、１０１　０−ＣＨ２ −フェニル１４．１０２　０−１ｃＨ２１２−フェニル１１ｔ、＋０３　０−＋ ＣＨＪ１３−フェニル１４．１０４　０−（ＣＨ２１４−フェニル１４．１０５ 　０−＋ＣＨ２１４−＋４−ＣＩ−フェニル）１１ｔ、＋０６　０−（ＣＨ２１ ４−（＆−ＣＨ３−フェニル）＋１＋、１０７　０−（ＣＨ２１４−（Ｉｔ−Ｃ Ｈ３−〕、ｚニル）１１ｔ、１０８　０−（ＣＨ２１４−（＆−Ｆ−フェニル） ＋１＋、１０９　０−Ｃ１４２ＣＨ＊ＣＨ−フェニル１１ｔ、＋１０　０−ＣＨ ２ＣＨｓＣＨ−（４−Ｆ−フェニル）１４．１１１　０−ＣＨ３ＣＮ−ＣＨ−（ ４−ＣＩ−フエ３ル）１４．１１２　０−ＣＨ２ＣＨ＊ＣＨ−＋３−ＯＣＨ３− フェニル）１１ａ、Ｉｔ３　０−（ＣＨ２１２−ＣＨ”ＣＨ−（４−Ｆ−フェニ ル）１１ｔ、ｌＩ４　０−（ＣＨ２１，−ＣＨ−ＣＨ−（４−ＣＩ−フェニル） １４．１１５　０−（ＣＨ２）−ＣＨ”ＣＨ−（３，４−Ｃｌ２−７ｚニル）１ ４．１１６　０−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＩＣＨ３）−（４−Ｆ−フェニル）１１ｔ、 １１７　０−ＣＨ２−Ｃ式−ＣＨ２−フェニル！１ｔ、＋１９　ｏ−（ｃＨ２） ２−ｏ−フェニル１４、＋２０　ｏ−（ｃＨ２１２−ｏｃ＋２−フェニル１（１ ２１０−（ＣＨ２１２−ＯＣＨ２−（４−Ｆ−フェニル）＋１＋、１２２　０− ＣＨ３ＣＮ−ＣＨ−ＣＨ２−０−フェニル１４．１２３　０−ＣＨ２−ＣＭｃ− ＣＨ２−０−フェニル１４．１２４　０−ＣＨ２−Ｃ式−ＣＨ２−０−（４−Ｆ −フェニル）１４．１２５　０−（ＣＨ２１２−５ＣＨ２−フェニル１＆、＋２ ｓ　０−（ＣＨ２１２−５Ｃ町−（ｉｔ−ＣＩ−フェニル）１４．１２７　０− （ＣＨ２１２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２−フェニル）１に、＋２８　８Ｈ２ １に、＋２９　８ＨＣＨ３ １４，１３０Ｎ１４−Ｃ２Ｈ５ １４，１３１ＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７ ＋４．＋３２　ＮＭ−１−Ｃ３Ｈ７ １に、１３３　ＮＨ−ｎ−Ｃ１８ｇ 表１４（続き）　表１５ １１４．１５１　ＮＨ−Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ１に、＋５２　Ｎ−ピロ リジニル ＋４．１５３　Ｎ−ピペリジニル １４．１５４　Ｎ−モルホリノ ＋に、１５５　Ｎ−ピペラジニル １４．１５６　ＮＭ−フェニル １４．１５７　８Ｎ−（４−ＣＩ−フェニル）１４．１５８　ＮＨ−＋１ｌ−Ｆ −フェニル）１４．１５９　ＮＨ−（４−ＯＣＨ３−フェニル）１１１．１６０ 　ＮＨ−＋２．４−Ｃｌ２−フェニル）１４．１６１　ＣＨ２−０ＣＨ３ １４，１６２１ｃｓ２１２−ＯＣＲｓ 以下に挙げる３−フェニルウラシルＩ−１からｌ−２４がことに好ましく使用さ れる。
ここで、上記式１−１がらＩ　−２４中のＷは場合に応じて以下の意味を−ＣＨ −Ｎ−０−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２，−ＣＨｌｌＮ−０−ＣＨ（ＣＨ３１Ｃ）４＊Ｃ Ｈ２，−ＣＨ−Ｎ−０−ＣＨ２Ｃ：ＣＨ。
−ＣＨｇＮ−０−ＣＭ（ＣＨ３）−Ｎ−０−Ｃ，−ＣＨｇＮ−０−ＣＨ２Ｎ−０ −ＣＨ２−ＣＨ，−ＣＨｇＮ−０−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃｌ。
−ＣＨｍＮ−０−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｆ、−ＣＭ−Ｎ−０−ＣＨ２−ＣＦ３．−Ｃ ＨｌＮ−０−ＣＨ２−ＣＨｌｌＣＨＣｌ。
−ＣＨ”Ｎ−０−ＣＨ２−ＣＣ１”ＣＨ２，−ＣＨｇＮ−０−ＣＨ２−ＣＢｒ＝ ＣＨ２，−ＣＨｇＮ−０−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣＩ−ＣＨＩ。
−ＣＨ−Ｎ−ＱＣ（ＯＩＣＨ３，−ＣＨ−Ｎ−ＱＣ（ＯＩＣ２Ｈ５，−ＣＨ−ｌ Ｎ−０−ＣＨ２−ＣＮ。
−ＣＨ−Ｎ−０−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ２−０−ＣＨ３，−ＣＨ”Ｎ−０− ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−０−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨｇＮ−０−（ＣＨ２１３−Ｃ６Ｈ５，−ＣＨ−Ｎ−０−（ＣＨ２１４−Ｃ ６Ｈ５゜−ＣＨｇＮ−０−（ＣＨ２）４−４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４，−ｃＨＩＩＮ− ０−（ＣＨ２ｉ４−４−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４゜−ＣＨｇＮ−０−（ＣＨ２１４− ４−ＣＪ−Ｃ６Ｈ４，−ＣＨｍＮ−０−（ＣＨ２１４−４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４゜−Ｃ ＨｇＮ−０−ＣＨ３ＣＮ：ＣＨ−Ｃ６Ｈ５，−ＣＨｇＮ−０−ＣＨ３ＣＮ：ＣＨ −４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４゜−ＣＭ−Ｎ−０−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−４−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４ ，−ＣＨｇＮ−０−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−３−ＯＣＨ３−Ｃ５Ｈ４゜−ＣＨｇＮ− ０−（ＣＨ２）　２ＣＨ諺ＣＨ−４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４，−ＣＨ−Ｎ−０−（ＣＨ７ １ＣＨ−ＣＨ−７ｔ−ＣＩ−Ｃ６Ｈ４゜−ＣＨｇＮ−０−ＣＨ、ＣＨ冨ＣＨＣＨ ２−４−ＯＣＨ３−Ｃ６Ｈ４，−ＣＨｇＮ−０−ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３１− Ｃ６Ｈ５−ＣＨ−Ｎ−０−（ＣＨ２１３ＣミＣＨ−３，４（ＣＩ、Ｃ１１−Ｃ６ Ｈ５，−ＣＨ−Ｎ−０−（ＣＨ２１３ＣミＣ−ムーＦ−Ｃ６Ｈ４゜−ＣＭ２＝Ｎ −ＯＣＨＯＣＨ３，−ＣＨ−Ｎ−ＱＣ２Ｈ４０ＣＨ，、−ＣＨｇＮ−０ＣＨ２Ｑ Ｃ２Ｈ５゜−ＣＨｇＮ−ＯＣＨ（ＣＨ３１０ＣＨ３，−ＣＨｇＮ−ＯＣＨ（ＣＨ ３１ＣＯＯＣＨ３゜−ＣＨｇＮ−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ、−Ｃ ＨｇＮ−ＣＨ２，−ＣＨｇＮ−ＮＨＣＨ３，−ＣＨｇＮ−ＮＨＣ２Ｈ５゜−ＣＨ ｇＮ−ＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨｇＮ−ＮＨ−１−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨｇＮ−Ｎ ）ｌ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨ−Ｎ−ＮＨ−ｉ−Ｃ４Ｈｇ、−ＣＨ’Ｎ−ＮＨ−５−Ｃ４Ｈｇ、−ＣＨｇ Ｎ−ＮＨ−ｔｌｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨｇＮ−ＮＨ−シクロプロピル、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−７クロブチル　、−Ｃ ＨｇＮ−ＮＨ−シクロペノチル。
−ＣＨｇＮ−ＮＨ−シクロヘキシル、−ＣＨｇＮ−ＮＨ−シクロヘブチル、−ｃ Ｈｇｓ−Ｎ（ｃＨ３１２゜−ＣＨｇＮ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５１２，−ＣＨ−Ｎ−Ｎ（Ｃ ３Ｈ７１２，−ＣＨ−Ｎ−Ｎ（ｔ−Ｃ３Ｈ７１ｆＣＨ３１゜−ＣＨｇＮ−ＮＨＣ Ｈ２−ＣＩＩＣＨ，−ＣＨすＮ−ＮＨＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ，−ＣＨ寓Ｎ−Ｎ（ＣＨ ３１−ＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ。
−ＣＨｇＮ−ＮＨＣＨ２ＣＦ３．−ＣＨｇＮ−ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ３，−ＣＨｇＮ −ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ２Ｎ５゜−ＣＨｇＮ−ＮＨ−ＣＯＯＣＨ３，−ＣＨｇＮ−Ｎ Ｈ−ＣＯＯＣ２Ｈ５，−ＣＨｇＮ−ＮＨ−Ｃｏｏ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨｇＮ−ピロリンニル−１，−ＣＨｇＮ−ピペリンニル−１゜−ＣＨｇＮ− モルホリニル−４，−ＣＨｇＮ−ＮＨ−Ｃ６Ｈ５，−ＣＨｇＮ　−ＮＨ−（４− ＣＩ−Ｃ６Ｈ４１゜（Ｈ：Ｎ−ＮＨ−（ｋ−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４１，−ＣＨ−Ｎ− ＮＨ−（４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４１゜−ＣＨｇＮ−ＮＨ−（４−ＣＨ３０−Ｃ６Ｈ４） 、　−ＣＨＩＮ−ＮＨ−（２，４−Ｃｌ２−Ｃ５’３１゜−ＣＨＩ−聞−［２， ４−（ＮＯ２１２−Ｃ６Ｈ３１，−ＣＨ：Ｎ−ＮＨ−Ｃｏ−ＣＨ２，−ＣＨｇＮ −ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨＣＨ３゜−ＣＭ−Ｎ−ＮＨ−Ｃｏ−ＮＨＣ２Ｈ５，−ＣＨｇ Ｎ−ＮＨ−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ３１２，−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯＨ。
−ＣＨＩＣＭ−Ｃｏ−ＯＣＨ３，−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏ−０Ｃ２Ｈ５，−ＣＨＩＣ Ｍ−Ｃｏ−０−ｎ−Ｃ３Ｈ７゜−ｃ＋＊ｃ＋−Ｃｏ−０−１−Ｃ３Ｈ７，−−Ｃ Ｈ−ＣＨ−Ｃｏ−０−ｎ−Ｃ４Ｈ，−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏ−０−ｔｅｒｔ、−Ｃ４ ＋９゜−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ−０−ノクロブロビル、−ＣＨ，ＣＨ−Ｃｏ−０−シ クロブチル。
−ＣＨＩＣＭ−Ｃｏ−０−７’）ｏペン＋ル、−ＣＨｍＣＨ−Ｃｏ−０−シクロ ヘキシル。
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ−０−シクロへブチル、−ＣＨｍＣ（ＣＨ３１−ＣＯＯＨ， −ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３］−Ｃｏ−ＯＣＨ３゜−ＣＨ：Ｃ（ＣＨ３１−ＣＯ−ＯＣ２ Ｈ５，−ＣＨｍＣ（ＣＨ３）−Ｃｏ−０−ｎ−Ｃ３Ｈ７゜ＣＭ−Ｃ（ＣＨ３１− Ｃｏ−０−ｔ−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨ”Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−０−ｎ−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨ”Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−０−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ、−ＣＨＩＩＣ（ＣＨ ３１−Ｃｏ−０−シクロプロビル。
−ＣＭ−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−０−７クロブチル、−ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ −０−７クロベンチル。
−ＣＨｍＣ（ＣＨ３）−Ｃｏ−０−シクロヘキシル、　−ＣＨｗｒＣ（ＣＨ１１ −Ｃｏ−０−ンクｏヘフ４−ル−ＣＨ５＋Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ（ＣＨ３１ −ＯＣ２Ｈ５，−ＣＨ”ＣＩＢｒ）−Ｃｏ−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＨ３゜−Ｃ ＨｍＣ（Ｉｌｒｌ−ｃｏ−ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５，−ＣＨ−Ｃ（ＣＮＩ −Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＯＣＨ３゜−ＣＨｔＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＯＣ２Ｈ ５，−ＣＨｍＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−０−ｎ−Ｃ３Ｈ５゜−ＣＨ：Ｃ（Ｃ ＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−０−ｉ−Ｃ３Ｈ５，−ＣＨ”Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ ＋ＣＨ３）−０ＣＨ３゜−ＣＨ−Ｃ（ＣＮ）−Ｃｏ−ＯＣＨ（ＣＨ３１−ＯＣ２ Ｈ５，−ＣＨ−ＣｌＣＮｌ−Ｃｏ−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＨ３゜−ＣＨｔＣ（ ＣＮＩ−Ｃｏ−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５，−ＣＨｍＣＨ−Ｃｏ−ＯＣＨ２ −ＣＦ３゜−ＣＭ−ＣＨ−Ｃｏ−ＯＣＨ７−ＣＣ１３，−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏ−０ ＣＨ２−オキソラニル。
−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏ−０（ＣＨ２１３−８７−ＣＨＩＩＣＨ−Ｃｏ−ＯＣＨ２− ＣＨｌｌＣＨ２，−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏ−０ＣＨ２−Ｃ；ＣＨ■ −ＣＨｍＣＨ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＮ、　−ｃｌ軸ＣＭ−Ｃｏ−０（ＣＨ２１２ −ＣＮ、　−ＣＨＩＣ（ＣＨ３１−ＣＨｇＣＨ２−ＣＦ３゜−ＣＨｔＣ（ＣＨ３ １−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＣ１３，−ＣＨＩＣ（ＣＨ３）−Ｃｏ−０ＣＨ２−オキ ソラニル。
−ＣＨｔＣ（ＣＨ３）−Ｃｏ−０（Ｃ）４２１３−Ｂｒ、−ＣＨＩＩＣ（ＣＨ３ １−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２゜−ＣＨｇＣ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＯＣＨ２− Ｃ４ｉｆＣＨ，−ＣＨｌｌＣ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＮ。
−ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）−Ｃｏ−０（ＣＨ２）２−ＣＮ、　−ＣＨ怠ＣｔＣ２Ｈ５ ）−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＦ３゜−ＣＨ−ＣＩＣ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＣ １３，−ＣＨ−ＣＩＣ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−オキソラニル。
−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−０（ＣＨ２１３−Ｂｒ、−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ５１ −Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＨｇＣＨ２゜−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＯＣＨ２− ＣｉｉＣＨ，−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＮ。
−０１ｍＣ１Ｃ２Ｈ３１−Ｃｏ−０（ＣＨ２１２−ＣＮ、−ＣＨｇＣ（Ｃ１ｌ− Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＦ３゜−ＣＨｇＣＩＣ１ｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＣ１３，− ＣＨｇＣ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−オキソラニル。
−ＣＨ−Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−０（ＣＨ２）３−１１１ｒ、−ＣＨ−Ｃ（Ｃ１）− Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２゜−ＣＨｇＣ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−Ｃ＝Ｃ Ｈ，−ＣＨｇＣ（Ｃ１）−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＮ。
−ＣＨｇＣ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−０（ＣＨ２１２−ＣＮ、−ＣＨ１’Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃ ｏ−ＯＣＨ２−ＣＦ３゜−ＣＨｇＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＣ１３，−Ｃ ＨｔＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−オキソラニル。
−ＣＨｇＣ（日ｒｌ−Ｃｏ−０（ＣＨ２１３−Ｂｒ、−ＣＨｇＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ −ＱＣ）＋２−ＣＨ＝ＣＨ２゜−ＣＨ”Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−Ｃ：：Ｃ Ｈ，−ＣＨ”Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＮ。
−ＣＨＩＣ（Ｅｌｒｌ−Ｃｏ−０（ＣＨ２１２−ＣＮ、−ＣＨ譚Ｃ（ＣＮＩ−Ｃ ｏ−ＯＣＨ２−ＣＦ３゜−ＣＨｇＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＣ＋３．−Ｃ Ｈ−Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ，−オキソラニル。
−ＣＨｇＣ（ＣＮ）−Ｃｏ−０（ＣＨ２）３−ｆｉｒ、−ＣＨ−Ｃ（ＣＮＩ−Ｃ ｏ−ＯＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２゜−ＣＨｇＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−（ｊＣＨ ，−ａ＋５ｃ（ｃＮ）−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＮ。
−ＣＨｇＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−０（ＣＨ２１２−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ ３，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５゜−ＣＨｔＣＨ−Ｃｏ−ｎ−Ｃ３Ｈ７，−Ｃ Ｈ＝ＣＨ−Ｃｏ−ｔ−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨ’ＣＨ−Ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ、−ＣＭ−ＣＭ−Ｃｏ−ＣＨ２Ｃ１ ，−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ２Ｂｒ。
−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏ−ＣＭＣＩ２．　−ＣＨ−ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ２−ＯＣＨ３， −ＣＨ富ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ（ＯＣＨ３１２゜−ＣＨｌｌＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ２−５ ＣＨ３，−ＣＨｌｌＣ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＣＨ３，−ＣＨＩＩＣ（ＣＨ３１−Ｃ ｏ−Ｃ２Ｈ５゜−ＣＨｘＣ［ＣＨ３１−Ｃｏ−ｎ−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨ：Ｃ（ＣＨ ３１−Ｃｏ−１−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨＩＩＣ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ｎ−Ｃ４ＨｇB −Ｃ）１＠Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ、−ＣＨｇＣ（ＣＨ３１ −Ｃｏ−ＣＨ２Ｃ１゜−ＣＨｇＣ［ＣＨ３１−Ｃｏ−ＣＨ２Ｂｒ、　−ＣＭ−Ｃ （ＣＨ３）−Ｃｏ−ＣＭＣＩ２．−ＣＨ＜（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＣＨ２−ＯＣＨ３ ゜−ＣＭ−ＣＩＣＨ３）−Ｃｏ−ＣＨ（ＯＣＨ３１２，−ＣＨｇＣ（ＣＨ３１− Ｃｏ−ＣＨ２−５ＣＨ，。
−ＣＭ”ＣＩＣ２Ｎ５１−Ｃｏ−ＣＨ３，−ＣＨ−ＣＩＣ２Ｈ５１−Ｃｏ−Ｃ２ Ｈ５，−ＣＨ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ｎ−Ｃ３Ｈ７゜−ＣＨＭＣ（Ｃ２Ｈ５１ −Ｃｏ−１−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃｏ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ、−ＣＨ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５ ）−Ｃｏ−ＣＨ２Ｃ１゜−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＣＨ２１１ｒ、−ＣＨ ｍＣ（Ｃ２Ｈｑｌ−Ｃｏ−ＣＨＣ＋ｔ。
−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＣＨ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃ ｏ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５１２゜−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃｏ−ＮＨ−ツクＤブｆ／Ｊ 　−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＮＨ−シクロペンチル。
−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＮＨ−シクロヘキシル、−ＣＨ”Ｃ（Ｃ２Ｈ５ １−ＣＯ−ＮＨ−ツク０ヘプチル。
−ＣＨ−ＣＨＣ，Ｎ５１−ＣＯ−ＮＨ−７クロオクチル、　−ＣＨ−ＣＴＣ２Ｈ ５１−Ｃｏ−ピロリノニル−１゜−ＣＨＩＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ピペリジニル −１，−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−モルホリニル−４゜−ＣＨｔＣ（Ｃ２Ｈ ５１−Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ３ＣＮ”Ｃ（Ｃ２Ｈ５１２，−ＣＨ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５１− Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ。
−ＣＨｇＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ，−ＣＨｔＣ（ Ｃ２Ｈ５］−Ｃｏ−ＮＨ−（ＣＨ２）　２ＣＩ。
−ＣＭＭＣ［Ｃ２Ｈ３１−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ６Ｈ５，−ＣＨｇＣ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ− ＮＨ２，−ＣＨ寡Ｃ（Ｃ１１−Ｃｏ−ＮＨＣＨ３゜−ＣＨ−Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ− Ｎ（ＣＨ３１２，−ＣＨｌｌＣ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５゜−ＣＭ−Ｃ（ Ｃ１ｌ−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５１２，−ＣＨ”Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ｎ−Ｃ３ Ｈ７゜−ＣＨ−Ｃ［Ｃｌ１−Ｃｏ−ＮＨ−１−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨ−Ｃ（Ｃ１ｌ− Ｃｏ−ＮＨ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨｇＣＩＣ１ｌ−Ｃｏ−ＮＨ−／クロプロピル、−ＣＭ−Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ −ＮＨ−ツクロブチル、−ｃＨ−ｃ　（ｃ　１ｌ−Ｃｏ−Ｎ１４−シクロペンチ ル、−ＣＨ，Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＮＨ−シクロヘキシル。
−ＣＨｇＣ（Ｃ１）−Ｃｏ−ＮＨ−シクロヘブチル、−ＣＨ−Ｃ（ＣＩｌ−Ｃｏ −ＮＨ−７クロオクチル。
−ＣＭ−Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ピＯ’Ｊ〕＝ルー１　、−ＣＨ，Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ −ピペリンニル−１。
−ＣＨ，Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−モルホリニル−４，−ＣＨｇＣ（ＣＩｌ−Ｃｏ−Ｎ Ｈ−ＣＨｇＣＨ２Ｃ（ＣＩｌ２゜−ＣＨｇＣＩＣ１ｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ２Ｃ； ＣＨ，−ＣＭＣＩＣＩＩ−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ３１−ＣＨ２１２Ｃ１゜−ｃＨ＝ｃｆ ｃ＋１−ｃｏ−ＮＨ−（ＣＨ２１２Ｃ１，−ＣＨｌｌＣ（Ｃ１）−Ｃｏ−ＮＨ− Ｃ６Ｈ５，−ＣＨｇＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ｒ＋＋|＋２゜ −ＣＨ−Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＮＨＣＨ３，−ＣＨｇＣ（Ｂｌ”１−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ Ｈ３）２．−ＣＨｇＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５゜−ＣＨＩＩＣ（Ｂｒｌ −Ｃｏ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５１２，−Ｃ）１ｍｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７ ゜−ＣＨ−Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ｔ−Ｃ３Ｈ７，−ＣＨ菖Ｃ（Ｂｒ）−Ｃｏ −ＮＨ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨ−Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＮＨ−シクロブロビル、−ＣＨｍＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ −ＮＨ−ツクロブチル。
−ＣＨｇＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−聞−シクロペンチル、−ＣＨ−Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ− ＮＨ−シクロヘキンル。
−ＣＨｇＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＮＨ−シクロへブチル、−ＣＨ−Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ −ＮＨ−シクロオクチル。
−ｃｏ＝ｃｆＢｒｌ−Ｃｏ−ピロリンニル−１、−ＣＨ，Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ピ ペリジニル−！。
−ＣＨｇＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−モルホリニル−４、−ＣＨｇＣ（Ｂｒ）−Ｃｏ−Ｎ Ｈ−ＣＨ３ＣＮ”Ｃ（Ｂｒ１２゜−ＣＨｇＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＮＨＣＨ３，−Ｃ Ｈ’Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ３１２，−ＣＨ−Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ ２Ｈ５゜−ＣＨ−Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５］２．−ＣＨｇＣ（ＣＮ）− Ｃｏ−ＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７゜−ＣＨｔＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＮＨ−ｉ−Ｃ３Ｈ７， −ＣＨ−Ｃ（ＣＮ）−Ｃｏ−ＮＯ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣＨ冨ＣＩｃＮＩ−Ｃｏ−ＮＨ−シクロプロビル、−ＣＨ寥Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ −ＮＨ−ツクロブチル。
−ＣＨ−Ｃ（ＣＮ）−Ｃｏ−ＮＨ−ツク０ペンｆル、−ＣＨ−Ｃ（ＣＮ）−Ｃｏ −ＮＨ−ツクｏへ＋シル。
−０１＊Ｃ（ＣＮ）−Ｃｏ−ＮＨ−シクロヘブチル、−ＣＨｇＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ −ＮＨ−７クロオクチル。
−ＣＨｇＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ピロリ／ニル−１，−ＣＨｇＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ピ ペリノニル−１・−ＣＨ−Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−モルホリニル−４，−ＣＨ−Ｃ（ ＣＮＩ−Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ２ＣＭ諺ＣｌＣＮ１２゜−ＣＭ（０−１−Ｃ４Ｈ９１ ２，−ＣＭ（０−８−Ｃ４Ｈｇ１２．−ＣＭ（０−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ１２゜ −ｃＨ（ｓ−ｎ−ＣｂＨ＠　ｌ　２１−”　（Ｓ−トＣ４Ｈ９１１＋　−ＣＭ（ Ｓ−５−Ｃ１８ｇｌ　２ｌ−ＣＨ（Ｓ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ１２．−ＣＨ（Ｏ Ｃ５Ｍ１１１ｂ１．３−ジオキソラン−２−イル、１．３−ジチオラン−２−イ ル、１，３−オキサチオラン−２−イル、４−メチル−１，３−ジオキソラン− ２−イル、４−メチル−１１３−ジチオラン−２−イル、４−メチル−１，３− オキサチオラン−２−イル、５−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、 ４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−エチル−１，４−ジチオラ ン−２−イル、４−エチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、５−エチル− １，３−オキサチオラン−２−イル、４．５−ジメチル−１，３−ジオキソラン −２−イル、４．４−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４．５−ジ メチル−１，３−ジチオラン−２−イル、５．５−ジメチル−１，３−ジチオラ ン−２−イル、４．５−ジメチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、５．５ −ジメチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、４．４−ジメチル−１，３− オキサチオラン−２−イル、４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４ −ビニル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−ビニル−１，３−オキサチオラ ン−２−イル、５−ビニル−１１３−オキサチオラン−２−イル、４−クロロメ チル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−クロロメチル−１，３−ジチオラ ン−２−イル、４−クロロメチル−１１３−オキサチオラン−２−イル、５−ク ロロメチル−１，３−才キサチオラン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−１， ３−ジオキソラン一−２−イル、４−ヒドロキシメチル−１，３−ジチオラン− ２−イル、４−ヒドロキシメチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、５−ヒ ドロキシメチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、４−メドキシメチル−１ ，３−ジオキソラン−２−イル、４−了りルオキシメチルー１，３−ジオキソラ ン−２−イル、４−プロパルギルオキシメチル−１，３−’；オキソランー２− イル、４−アセトオキシメチル−１１３−ジオキソラン−２−イル、４−メトキ シメチル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−アリルオキシメチル−１゜３− ジチオラン−２−イル、４−プロパルギルオキシメチル−１，３−ジチオラン− ２−イル、４−アセトキンメチル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−メトキ シメチル−１，３−才キサチオランー２−イル、５−メトキシメチル−１，３− オキサチオラン−２−イル、４−了りルオキシメチルー１，３−オキサチオラン −２−イル、５−アリルオキシメチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、４ −プロパルギルオキシメチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、５−プロパ ルギルオキツメチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、４−アセトオキシメ チル−１，３−才キサチオラン−２−イル、５−アセトオキシメチル−１，３− オキサチオラン−２−イル、４−メチルチオメチル−１，３−ジオキソラン−２ −イル、４−メチルチオメチル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−カルボキ シ−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−カルボキン−１，３−ジチオラン− ２−イル、４−メトキシカルボニル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−エ トキンカルボニル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−ｎ−ブトキシカルボ ニル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メトキシカルボニル−１，３−ジ チオラン−２−イル、４−エトキンカルボニル−１，３−ジチオラン−２−イル 、４−ｎ−ブトキノカルボニル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−メトキシ カルボニル−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メトキシカル ボニル−４−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−エトキシカルボニル −４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−ｎ−ブトキンカルボニル −４−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−シアノメチル−１，３−ジ オキソラン−２−イル、４−シアノメチル−１，３−ジチオラン−２−イル、１ ，３−ジオキサン−２−イル、１１３−ジチアン−２−イル、１．３−オキサチ アン−２−イル、５−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル、５−メチル−１ ，３−ジチアン−２−イル、５−メチル−１，３−オキサチアン−２−イル、５ ．５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４．６−シメチルー１．３− ジオキサン−２−イル、４．４−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、５ ．５−ジメチル−１，３−ジチアン−２−イル、４．６−シメチルー１，３−ジ チアン−２−イル、４．４−ジメチル−１，３−ジチアン−２−イル、５．５− ジメチル−１，３−オキサチン−２−イル、４．４−ジメチル−１，３−オキサ チイン−２−イル、６．６−シメチルー１．３−オキサチイン−２−イル、４− ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４−メトキシメチル−１， ３−ジオキサン−２−イル、４−アリルオキシ−１，３−ジオキサン−２−イル 、４−アセトオキシエチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４−ヒドロオキシ メチル−１，３−ジチアン−２−イル、４−メトキシメチル−１，３−ジチアン −２−イル、４−アリルオキシメチル−１，３−ジチアン−２−イル、４−アセ トオキシメチル−１，３−ジチアン−２−イル、４−クロロメチル−１，３−ジ オキサン−２−イル、４−クロロメチル−１，３−ジチアン−２−イル、１，３ −ジオキセバンー２−イル、１．３−ンチェパンー２−イル、１．３−ジオキャ ブ−５−エン−２−イル、４−メトキシカルボニル−１，３−ジオキサン−２− イル、４−エトキシカルボニル−１，３−ジオキサン−２−イル、４−ｎ−ブト キシカルボニル−１１３−ジオキサン−２−イル、４−メトキシカルボニル−１ ，３−ジチアン−２−イル、４−エチルカルボニル−１３−ジチアン−２−イル 、４−ｎ−ブトキシカルボニル−１，３−ジチアン−２−イル、４−メトキシカ ルボニル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４−エトキシカルボニ ル−４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４−ｎ−ブトキシカルボニル −４−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル、４−メトキンカルボニル−４− メチル−１，３−ジチアン−２−イル、４−エトキンカルボニル−４−メチル− １，３−ジチアン−２−イル、４−ｎ−メチル−１，３−ジチアン−２−イル、 −Ｃ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３）（ＳＣＨ３）２、−Ｃ（ＣＨ３ ）　（ＱＣ２Ｈ５）２、−Ｃ（ＣＨ３）　（ＳＣ２Ｈ５）２、−Ｃ（ＣＨ３）　 （０−ｎ　Ｃ３Ｈ７）２．　Ｃ（ＣＨ３）（Ｏｉ　Ｃ３Ｈ７）２、−Ｃ（ＣＨ３ ）（Ｓ−ｎ−Ｃ３Ｈ７）２、−ｃ　（ＣＨ３）　（Ｓ−ｉ　−ＣＨ）　、−Ｃ（ ＣＨ３）　（０−ｎ　−Ｃ４Ｈ９）２、Ｃ（ＣＨ３）　（Ｏｉ　Ｃ４Ｈｇ）２、 −Ｃ（ＣＨ３）　（０−ｓ−Ｃ４Ｈｇ）２、Ｃ（ＣＩ４３）（Ｏｔｅｒｔ、　Ｃ Ｈ）　、Ｃ（ＣＨ３）　（Ｓｎ　Ｃ，ｉ　Ｈｇ）２、Ｃ（ＣＨ３）　（Ｓ−ｉ　 Ｃ４Ｈ９）　、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｓ−ｓ−Ｃ４Ｈｇ）２、−Ｃ（ＣＨ３）（Ｓ　 ｔａｒｔ、　ＣＨ）　、　Ｃ（ＣＨ３）（０ｎ　Ｃｓ　Ｈ１１）　、２−メチル −１，３−ジ＊＋サンー２−イル、２−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル 、２−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、２．４−ジメチル−１，３ −ジオキソラン−２−イル、２．４−ジメチル−１，３−ジチオラン−２−イル 、２．４−ジメチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、２．５−ジメチル− １，３−オキサチオラン−２−イル、４−エチル−２−メチル−１，３−ジオキ ソラン−２−イル、４−エチル−２−メチル−ジチオラン−２−イル、４−エチ ル−２−メチル−１，３−才キサチオラン−２−イル、５−エチル−２−メチル −１，３−オキサチオラン−２−イル、２．４．５−トリメチル−１，３−レオ キサン−２−イル、２．４．４−トリメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル 、２．４．５−トリメチル−１，３−ジチオラン−２−イル、２．４．４−トリ メチル−１，３−ジチオラン−２−イル、２．４．５−トリメチル−１，３−才 キサチオラン−２−イル、２．４．４−トリメチル−１，３−オキサチオラン− ２−イル、２−メチル−４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２−メ チル−４−ビニル−３３−ジチオラン−２−イル、２−メチル−４−ビニル−１ ，３−オキサチオラン−２−イル、２−メチル−５−ビニル−１１３−オキサチ オラン−２−イル、４−クロロメチル＝１．３−ジオキソラン−２−イル、４− クロロメチル−２−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−クロロメチル −２−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イル、５−クロロメチル−２−メ チル−１，３−オキサチオラン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−２−メチル −１，３−ジオキソラン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−２−メチル−１， ３−ジチオラン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−２−メチル−１，３−オキ サチオラン−２−イル、５−ヒドロキシメチル−２−メチル−オキサチオラン− ２−イル、４−メトキンメチル−２−メチル＝１．３−ジオキソラン−２−イル 、４−アリルオキシメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、２ −メチル−４−プロパルギルオキシメチル−１１３−ジオキソラン−２〜イル、 ４−アセトオキシ−２−メチル−１，３−ンオキソランー２−イル、４−メトキ シメチル−２−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−アリルオキシメチ ル−２−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル、２−メチル−４−プロパルギ ルオキシメチルーｌ、３−ジチオラン−２−イル、４−アセトオキシ−２−メチ ル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−メトキノメチル−２−メチル−１，３ −オキサチオラン−２−イル、５−メトキンメチル−２−メチル−１，３−オキ サチオラン−２−イル、４−アリルオキ／メチル−２−メチル−１，３−オキサ チオラン−２−イル、５−アリルオキシメチル−２−メチル−１，３−オキサチ オラン−２−イル、２−メチル−４−プロパルギルオキシメチル−１，３−才キ サチオラン−２−イル、２−メチル−５−プロパルギルオキシメチル−１，３− オキサチオラン−２−イル、４−アセトオキシ−２−メチル−１，３−才キサチ オラン−２−イル、５−アセトオキシ−２−メチル−１，３−オキサチオラン− ２−イル、２−メチル−４−メチルチオメチル−１，３−ジオキソラン−２−イ ル、２−メチル−４−メチルチオメチル−１，３−′）チオラン−２−イル、４ −カルボキシ−２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−カルボキシ −２−メチル−１，３−ジチオラン−２−イル、４−メトキシカルボニル−２− メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−エトキシカルボニル−２−メチ ル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−ｎ−ブトキシカルボニル−２−メチ ル−１，３−ジオキソラン−２−イル、４−メトキシカルボニル−２−メチル− １，３−ジチオラン−２−イル、４−エトキシカルボニル−２−メチル−１１３ −ジチオラン−２−イル、４−ｎ−ブトキノカルボニル−２−メチル−１，３− ジチオラン−２−イル、２．４−ジメチル−４−メトキシカルボニル−１，３− ジオキソラン−２−イル、２．４−ジメチル−４−メトキ／カルボニル−１，３ −ジチオラン−２−イル、２．４−ジメチル−４−エトキシカルボニル−１，３ −ジチオラン−２−イル、２．４−ジメチル−４−エトキンヵルポニル−１，３ −ジチオラン−２−イル、２．４−ジメチル−４−ｎ−ブトキシカルボニル−１ ，３−ジチオラン−２−イル、２．４−ジメチル−４−ｎ−ブトキンカルボニル −１，３−ジチオラン−２−イル、４−シアノメチルー２−メチル−１，３−ジ オキソラン−２−イル、４−シアノメチルー２−メチル−１，３−ジチオラン− ２−イル、２−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２−メチル−１，３− ジチアン−２−イル、２−メチル−１，３−オキサチアン−２−イル、２．５− ジメチル−１，３−レオキサン−２−イル、２．５−ツメチル−１，３−ジチア ン−２−イル、２．５−ジメチル−１，３−オキサチアン−２−イル、２．５． ５−トリメチル−１，３−ジオキサン−２−イル、２．４．６−ドリメチルー１ ，３−ジオキサン−２−イル、２．４．４トリメチル−１，３−ジオキサン−２ −イル、２．５．５−トリメチル−１，３−ジチアン−２−イル、２．４．６− ドリメチルー１，３−ジチアン−２−イル、２．４．４−トリメチルー−１２３ −ジチアン−２−イル、２．５．５−トリメチル−１，３−オキサチアン−２− イル、２．４．４−トリメチル−１，３−オキサチアン−２−イル、２．６．６ −ドリメチルーｌ、３−オキサチアン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−２− メチル−１１３−７オキサンー２−イル、４−メトキンメチル−２−メチル−１ ，３−ジオキサン−２−イル、４−アリルオキシメチル−２−メチル−１，３− ジオキサン−２−イル、４−アセトオキシメチル−２−メチル−１，３−ジオキ サン−２−イル、４−ヒドロキシメチル−２−メチル−１，３−ジチアン−２− イル、４−メトキシメチル−２−メチル−１，３−ジチアン−２−イル、４−ア リルオキシメチル−２−メチル−１，３−ジチアン−２−イル、４−アセトオキ シ−２−メチル−１，３−ジチアン−２−イル、４−クロロメチル−２−メチル −１，３−ジオキサン−２−イル、４−クロロメチル−２−メチル−１，３−ジ チアン−２−イル、 −Ｃ（ＣＨ３１＝ＮＨ，−Ｃ（ＣＨ３）：Ｎ−ＣＨ３，−ＣＩＣＨ３１＝Ｎ−Ｃ ２Ｈ５，−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ｎ−ＣＩＨ７゜−Ｃ［ＣＨ３１＝Ｎ−ＯＣＨＩＣ Ｈ３１−ＣＭ富ＣＨ３，−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｎ−ＯＣＨ２−Ｃ：１ｉＣＨ。
−Ｃ（ＣＨ３１１１Ｎ−ＯＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ２−（４−ＣＨ３０−Ｃｓ Ｈ＆ｌ　。
−Ｃ（ＣＪＩ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＯＣＨ（ＣＨ３１−ＯＣ２Ｈ５゜−Ｃ（ ＣＨ３）−ＣＩＢｒ）−Ｃｏ−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５，−Ｃ（ＣＨ３１１ ＩＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＩ（２−ＯＣＨ３゜−Ｃ（ＣＨ３１繻Ｃ１ＣＮ１−Ｃ ｏ−０ＣＨ２−ＯＣ２Ｈ５，−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−０ −ｎ−Ｃ３Ｈ７゜−ＣｔＣＨ，１，ｃＨ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＣ１３，−Ｃ（Ｃ Ｈ，）、ＣＨ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−オキシラニル。
−Ｃ（ＣＨ３１−ＣＨ−Ｃｏ−０−（ＣＨ２１３−１１ｒ、−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ Ｈ−Ｃｏ−ＯＣＩ４２−ＣＨ”ＣＨ２゜−Ｃ（ＣＨ３１＝ＣＨ−Ｃｏ−ＯＣＨ２ −Ｃ；ＣＭ、　−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＭ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＮ。
−Ｃ（ＣＨ，１＝ｃＨ−Ｃｏ−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＣＮ、　−Ｃ（ＣＨ３１＊Ｃ（ ＣＨ３１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＦ３゜−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−Ｏ ＣＨ２−ＣＣ１３，−Ｃ（ＣＨ）３−Ｃ（ＣＨ３］−Ｃｏ−ＱＣ）＋２−オキシ ラニル。
−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃｏ−０−ｔｃＨ２１３−Ｂｒ、　−ＣｆＣＨ ３１＝Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２゜−Ｃ（ＣＨ３１”Ｃ（Ｃ Ｈ３１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＥ’ＣＨ，−ＩＪｃＨ３１１１ｃＴｃＨ３１−Ｃｏ −ＯＣＨ２−ＣＮ。
−Ｃ（ＣＨ３）：Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＣＮ、　−Ｃ［ＣＨ３ １＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＦ３゜−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５ １−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＣ１３，−Ｃ（ＣＨ３１＝ＣｆＣ２Ｈ５）−Ｃｏ−ＯＣ Ｈ２−オキフラニル。
−Ｃ（ＣＨ３１ｔＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−０−（ＣＨ２１３−［１ｒ、−Ｃ（Ｃ Ｈ３）＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２゜−Ｃ（ＣＨ３１冨Ｃ （Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ｃ＝ｃｏ、−Ｃ（Ｃ）１３１−Ｃ（Ｃ２Ｈ５１ −Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＮ。
−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃｏ−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＣＮ、　−ＣｆＣＨ ３１１１Ｃ［Ｃ１１−Ｃｏ−０ＣＨ２−ＣＦ３゜−ＣｆＣＨ３１”ＣｔＣｌｌ− Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＣ１３，−Ｃ（ＣＨ３１＝ＣＩＣ１ｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−オ キフラニル。
−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−０−（ＣＨ２）３−Ｂｒ、　−Ｃ（ＣＨ３ １１ＩＣ（Ｃ１）−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２゜−ＣＴＣＨ３１＝ＣｆＣ１ ｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−Ｃ：ｉｃＨ，−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ ２−ＣＮ。
−Ｃ（ＣＨ３１１ＩＣ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＣＮ、　−Ｃ（ＣＨ３ １”Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＦ３゜−Ｃ（ＣＨ３１ＲＣｆＢｒｌ−Ｃｏ −ＯＣＨ２−ＣＣ１３，−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（ｌｌｒ）　−ｃｏ−ＯＣＨ２−オ キフラニル。
−ｃ（Ｃ＋３１＝ｃｆｅｒｌ−ｃｏ−ｏ−（ＣＨ２］３−Ｂｒ、　−Ｃ（ＣＨ３ １”Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２゜−Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ（Ｂｒｌ −Ｃｏ−ＯＣＨ２−Ｃ４ｉｉＣＨ，−Ｃ（ＣＨ３）ＩＩｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＱＣ ）＋２−ＣＮ。
−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（Ｂｒｌ−ｃｏ−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＣＮ、−ＣｆＣＨ３１ｓ Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＦ３゜−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−Ｏ ＣＨ７−ＣＣ１３，−Ｃ（ＣＨ３１武（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−オキシラニル 。
−ＣｆＣＨ３１−Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−０−（ＣＨ２１３−８ｒｌ−Ｃ（ＣＨ３１ ”Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２゜−Ｃ（ＣＨ３１＝ｃｌｃＮｌ− Ｃｏ−ＯＣＨ２−Ｃ＝ＣＨ，−Ｃ（ＣＨ３１雪Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２−Ｃ Ｎ。
−Ｃ（ＣＨ３１冨Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＯＣＨ２ＣＨ２−ＣＮ、　−Ｃ（ＣＨ３） ＩＩＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ３゜−Ｃ（ＣＨ３１＝ＣＨ−Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（ＣＨ ３１＝ＣＨ−Ｃｏ−ｎ−Ｃ３Ｈ７，−Ｃ（ＣＨ３１＝ＣＩ４−Ｃｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ ７゜−Ｃ（ＣＨ３）”ＣＨ−Ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ、−Ｃ（ＣＨ３１”ＣＨ−Ｃｏ −ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ。
−Ｃ［ＣＨ３１＝ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ２Ｃ１，−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨ ２Ｂｒ、　−Ｃ（ＣＨ３１＝ＣＨ−Ｃｏ−ＣＨＣ１２゜−Ｃ［ＣＨ３）富ＣＭ− Ｃｏ−ＣＨ２−ＯＣＨ３，−Ｃ（ＣＨ３）−ＣＭ−Ｃｏ−ＣＨ（ＯＣＨ３１２゜ −Ｃ（ＣＨ３１＝ＣＭ−Ｃｏ−ＣＨ２−５ＣＨ３，−Ｃ（ＣＨ３）冨Ｃ（ＣＨ３ １−Ｃｏ−ＣＨ３゜−Ｃ（ＣＨ３１＊Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（Ｃ Ｈ３）ｌｌＣ（ＣＨ３）−Ｃｏ−ｎ−Ｃ３Ｈ７゜−Ｃ（ＣＨ３１１ＩＣ（ＣＨ３ ）−Ｃｏ−ｊ−Ｃ３Ｈ７，−Ｃ（ＣＨ３１＠Ｃ（ＣＨ３）−Ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ 。
−Ｃ（ＣＨ３１＊Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ、　−Ｃ（ＣＨ３ １ＩＣ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＣＨ２Ｃ１゜−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（ＣＨ３）−Ｃｏ− ＣＨ４Ｂｒ、−Ｃ（ＣＨ３）雪Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＣＨＣ１２゜−Ｃ（ＣＨ３ １−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＣＨ２−ＯＣＨ３，−Ｃ（ＣＨ３）”Ｃ（ＣＨ３１− Ｃｏ−ＣＭ（ＯＣＨ３）２゜−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＣＨ２−５ ＣＨ３，−Ｃ（ＣＨ３）ＭＣ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＣＨ３゜−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ （Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−Ｃ２）＋５．　−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ− ｎ−Ｃ３Ｈ７゜−Ｃ（ＣＨ３）ｍｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７，−Ｃ（ ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ。
−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ［Ｃ２Ｈ３１−Ｃｏ−ＣＨ３−５ＣＨ３，−Ｃ（ＣＨ３１− Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＣＨ３゜−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃ１）−Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，− Ｃ（ＣＨ３１”Ｃ（Ｃ１ｌ　−Ｃｏ−ｎ−Ｃ３）＋７゜−Ｃ（ＣＨ）３”Ｃ（Ｃ １ｌ−Ｃｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７，−Ｃ（ＣＨ３１＊Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ 。
−Ｃ（ＣＨ３１ｔＣ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ、　−Ｃ（ＣＨ）３ ”Ｃ［Ｃ１１−Ｃｏ−ＣＨ２Ｃ１゜−Ｃ（ＣＨ３１＝ＣｆＣ１ｌ−Ｃｏ−ＣＨＣ Ｉ２．−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＣＨ２−ＯＣＨ３゜−ＣｆＣＨ３１ ”Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ−ＣＨ（ＯＣＨ３１２，−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（Ｃ１ｌ−Ｃｏ −ＣＨ２−５ＣＨ３゜−ＣＩＣＨ３）ｌｌＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＣＨ３，−Ｃ（Ｃ Ｈ３１１１Ｃ（Ｂｒ）−ｃｏ−Ｃ２Ｈ５゜−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ− ｎ−Ｃ３Ｈ７，−Ｃ（ＣＨ３）”Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７゜−Ｃ（ＣＨ ３］−Ｃ（Ｂｒ）−Ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ、　−Ｃ（ＣＨ３１”Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ −ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ。
−ＣｆＣＨ３１＝Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＣＨ２Ｃ１，−Ｃ（ＣＨ３１”Ｃ（Ｂｒ） −Ｃｏ−ＣＨ２Ｂｒ。
−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＣＨ２−ＯＣＨ３，−Ｃ（ＣＨ３１”Ｃ（ ８ｒｌ−Ｃｏ−ＣＨ（ＯＣＨ３１２゜−ＣｆＣＨ３１ｓＣ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＣＨ ２−５ＣＨ３，−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＣＨ３゜−Ｃ（ＣＨ３１＝ Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（ＣＮ）−Ｃｏ−ｎ−Ｃ３Ｈ ７゜−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（ＣＮ）−Ｃｏ−ｉ−Ｃ３Ｈ７，−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（ ＣＮＩ−Ｃｏ−ｎ−Ｃ４Ｈｇ。
Ｃ（ＣＨ３１＝ｌＪＣＮｌ−Ｃｏ−ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ、　−Ｃ（ＣＨ３１” Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＣＨ２Ｃ１゜−Ｃ（Ｃ）１３１＝ｃ（ＣＮＩ−ｃｏ−ＣＨ２ ８ｒ、−Ｃ（ＣＨ）３−Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＣＨＣＩ２゜−ｃｔｃＨ３］−ｃ（ ｃｓ）−Ｃｏ−ＣＨ２−ＯＣＨ３，−Ｃ（ＣＪｌｌＩＣ（ＣＮＩ−Ｃｏ−ＣＭ（ ＯＣＨ３１２゜−ＣｆＣＨ３１＝Ｃ（ＣＮ）−Ｃｏ−ＣＨ２−５ＣＨ３，−Ｃ（ ＣＨ３１ＮＣＨ−Ｃｏ−Ｃ６Ｈ５゜−ＣｆＣＨ３）＝ＣＨ−Ｃｏ−（＆−ＣＩ− Ｃ６Ｈ４１，−Ｃ（ＣＨ３）ｌｌＣ（ＣＨ３）−Ｃｏ−Ｃ６Ｈ５゜−Ｃ（ＣＨ３ １−Ｃ（ＣＨ，１−Ｃｏ−（ムーＣｌ−Ｃ６Ｈ４１，−Ｃ（ＣＨ３１１１Ｃ（Ｃ ２Ｈ５１−Ｃｏ−Ｃ６Ｈ５゜−ＣｆＣＨ３ＤＣＩＣ２Ｈ５１−Ｃｏ−（４−ＣＩ −Ｃ６Ｈ４１，−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（Ｃ１）−Ｃｏ−Ｃ６Ｈ５゜−Ｃ（ＣＪＩ− Ｃ（Ｂｍｌ−Ｃｏ−Ｃ６Ｈ５，−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（ＣＮＩ−Ｃｏ−Ｃ６Ｈ５， −Ｃ（ＣＨ３１＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ２゜−Ｃ（ＣＨ３１＝ｃＨ−Ｃｏ−ＮＨＣＨ ３，−ＩＪＣＨ３１＝ＣＨ−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ）１３１２゜−Ｃ（ＣＨ３１＝ＣＨ− Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（ＣＨ３１：ＣＨ−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５１２゜−ｅ ｔｃ＋３ｌ−ｃＨ−ｃｏ−ＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７，−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ）ｌ−Ｃｏ −ＮＨ−ｉ−Ｃ３Ｈ７゜−Ｃ（Ｃ）＋３ｌ−ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−ｔｅｒｔ、−Ｃ ４Ｈｇ、−ＣＩＣＪ）”ＣＨ−Ｃｏ−聞−シクロブロビル。
−ＣＩｃＨ３１，ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−ンクロブチル、−Ｃ（ＣＨ３１富ＣＨ−Ｃ ｏ−ＮＨ−７クロベンチル。
−ＣｆＣＨ，１−ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−シクロヘキンル、−Ｃ（ＣＨ３）■ＣＨ− Ｃｏ−ＮＨ−ンクロヘブチル。
シク（ＣＨ３１：ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−７クロオクチル、−ＣｆＣＨ３１＝ＣＨ− Ｃｏ−ピロリジニル−１゜−Ｃ（ＣＨ３１−ＣＨ−Ｃｏ−ヒ°べりリニル−１、 −Ｃ（ＣＨ３１ｔＣＨ−ｃｏ−モルホリニル−−Ｃ（ＣＨ３トＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ −ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２，　−ｃｔｃｓ３）露ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−０１　２ｃミＣ Ｈ。
−ＣｆＣ）１３１−ＣＨ−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ３］−ＣＨ２１２ＣＩ，　−Ｃ（ＣＨ ３１１ＩＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−（ＣＨ２１２ＣＩ。
−Ｃ（ＣＨ３１＊ＣＨ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ６Ｈ５，　−Ｃ（ＣＨ３）ｌｌＣ（ＣＨ ３１−Ｃｏ−ＮＨ２。
−Ｃ（ＣＨ，）翼Ｃ（ＣＨ３１−Ｃｏ−ＮＨＣＨ３，　−Ｃ（ＣＨ３）ｔｃ（Ｃ Ｈ３１−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ３１　２。
−ＣｆＣＨ３）”Ｃ（ｃＨ３１−Ｇｏ−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，　−Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ （ＣＨ３１−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２。
−Ｃ（ＣＨ３１鵞Ｃ（ＣＭ！＋−Ｃｏ−モルホリニル−／クロプロピル、−Ｃ（ ＣＨ３１１１Ｃ（Ｃ２Ｈ５１−Ｃｏ−ＮＨ−７クロブチル　。
−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（Ｃ１１−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ）＋３１２，　−Ｃ（Ｃ）＋３１１ １ｃ（ＣＩｌ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ２Ｍ５。
−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（Ｃｌｌ−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５１２，　−Ｃ（ＣＨ３１”Ｃ （Ｃｌｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７。
−Ｃ（ＣＨ３１　＝Ｃ（Ｃｌｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ｉ−Ｃ３Ｈ７，　−Ｃ（ＣＨ３１ ｔＣ（Ｃｌｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ｔｅｒｔ．−Ｃ４１１ｇ。
−ｃ（ｃＨ，）ｍｃ（ｃＨ１−ｃｏ−ＮＨ−ノクロブロビル，−Ｃ（ＣＨ３１！ ＩＣ（Ｃｌｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ンクロブチル。
−Ｃ（ＣＨ３１＜（ＣＩｌ−Ｃｏ−ＮＨ−／りｏペンチル、−Ｃ（ＣＨ３１１１ ＣＩＣ１１−Ｃｏ−ＮＨ−シクロヘキ／ル。
−ＣｆＣＨ３１−Ｃ（ＣＩｌ−Ｃｏ−ＮＨ−シクロヘブチル、−Ｃ（ＣＨ３１Ｉ Ｃ（Ｃｌｌ−Ｃｏ−ＮＨ−シクロオクチル。
−ｃ（ｃＨ３）ｍｃ（ｃｔ）−ｃｏ−ピロリジニル−１　、　−Ｃ（ＣＨ３１Ｉ Ｃ（Ｃｌｌ−Ｃｏ−ピペリンニール−１。
−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（Ｃｌｌ−Ｃｏ−モルホリニル−４　。
−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｃｏ−ＮＨ−ＣＨ３ＣＮ−Ｃ（Ｃ１１２，　−Ｃ （ＣＨ３）”Ｃ（Ｃｌｌ−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ）１２Ｃ＝ＣＨ、−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ （Ｃ１１−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ３１−ＣＨ２ＣミＣ）ｌ，　−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｃ ｌｌ−Ｃｏ−ＮＨ−（ＣＨ２１２Ｃｌ。
−ｌＪｃＨ３１−Ｃ（Ｃｌ）−Ｃｏ−ＮＨ−Ｃ６Ｈ５，　−ｃ（ｃＨ３）−ｃＴ 日ｒｌ−Ｃｏ−ＮＨ２。
−Ｃ（ＣＨ３１＝Ｃ（Ｅｌｒｌ−Ｃｏ−ＮＨＣＨ３，　−Ｃ（ＣＨ３）ＭＣ（８ ｒｌ−Ｃｏ−Ｎ（ＣＨ３）２。
−Ｃ（ＣＨ３１ｓＣＩＢｒｌ−Ｃｏ−聞−Ｃ２Ｈ５，　−Ｃ（ＣＨ３１＊Ｃ（Ｂ ｒ）−ＣＯ−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２。
−Ｃ（ＣＨ３１ｓ＋Ｃ（Ｂｒｌ−ＣＯ−ＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７，　−Ｃ（ＣＨ３） −Ｃ（Ｂｒ）−Ｃｏ−ＮＨ−ｉ−Ｃ３Ｈ７。
−Ｃ（ＣＨ３１１１Ｃ（Ｂｒ）−Ｃｏ−ＮＨ−ｔｌ！ｒｔ．−Ｃ４Ｈｇ，−Ｃ（ ＣＨ３）ｌｌＣ（Ｓｒ）−Ｃｏ−聞−ノクロブロピル。
−Ｃ（ＣＨ３１−Ｃ（Ｂｒｌ−Ｃｏ−ＮＨ−ンクロブチル，　−Ｃ（ＣＨ３１− Ｃ（Ｂｒ）−ｃｏ−ＮＨ−７’ｙロペン’ｒル。
上述した好ましい化合物■のうちでも、ことにＸｌ、Ｘ　が酸素を、Ｒがハロゲ ンを、Ｒ２が水素もしくは弗素を、Ｒ３がＣ］　Ｃ６アルキル、部分的もしくは 全体的にハロゲン化されたＣ　−Ｃ２アルキルを、ＲがＣｌ−Ｃ６アルキル、部 分的もしくは全体的にハロゲン化されたＣ１−０２アルキルを、Ｒ５が水素をそ れぞれ意味し、あるいはＲ，Ｒ”が合体してテトラメチレン鎖を形成する場合の 化合物が特に好ましい。
上述したような置換３−フェニルウラシルは各種各様の方法で得られるが、こと に下記の方法で製造するのが有利である。
ンカルボキシレートの ■ 上記式中のし　は低級アルキル、ことにＣ１−Ｃ４アルキルもしくはフェニルを 意味する。
原則としてこの反応は不活性の溶媒ないし希釈剤中において、ことに塩基の存在 下に行われる。
溶媒ないし希釈剤としては、不活性の中性有機溶媒、例えばｌ、２−ジメトキシ エタン、テトラヒドロフラン、ノオキサンのような脂肪族もしくは環式のエーテ ル、ベンゼン、トルエン、キルンのような芳香族炭化水素、ツメチルホルムアミ ド、ジメチルスルホキサイドのような不活性の、極性有機溶媒、あるいは水が使 用されるが、極性溶媒の場合、ｎ−ヘキサンのような非極性炭化水素との混合溶 媒としても使用され得る。
塩基としては、アルカリ金属アルコレート、ことにナトリウムメタル−ト、ナト リウムエタルレートのようなナトリウムアルコレート、アルカリ金属水酸化物、 ことにナトリウム、カリウム水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、ことにナトリウム 、カリウム炭酸塩、アルカリ金属水素化物、ことにナトリウムヒドリドを使用す るのが好ましい。
ナトリウムヒドリドを使用する場合、溶媒としては、ことにテトう：　ドロフラ ンのような脂肪族もしくは環式エーテル、ならびにジメチルホルムアミド、ジメ チルスルホキサイドを使用するのが有利である。
塩基の使用量は■または■の使用量に対して好ましくは０．５から２モルとする 。
反応温度は一般的に（−７８）’Ｃから反応混合物沸点まで、ことに（−６０） ０Ｃから６０℃の温度が推奨される。
Ｒ３が水素を意味する場合の化合物Ｉは、使用される塩基の性質に対応して、環 化により以下の一般式Ｉｃで示される金属塩の形態で得られる。上記Ｍｅは当量 の金属イオン、ことにナトリウムのようなアルカリ金属イオンを意味し、例えば 前記の好ましいアルカリ金属の場合は含有する塩基は金属塩の形態で存在する。
このアルカリ金属塩は公知の態様、例えば再結晶により単離され、精製され得る 。
Ｒ３が水素を意味する場合の化合物Ｉは、この環化により得られた反応混合物を 、例えば塩酸で酸性化することにより得られる。
ウラツルＩのアルキル　るいはアンルイアルキル化は、通常、アルカン、アルケ ン、アルキン、／クロアルカン、シアノアルカン、ハロゲンアルカン、フェニル アルカン、アルコキシアルカンのハロゲン化合、ことに塩化物、臭化物あるいは サルフェートにより行われる。
アンル化剤としては、例えば蟻酸、アルカンカルボン酸、アルコキシカルボン酸 のハロゲン化物が挙げられるが、ことに塩化物、臭化物が好ましい。
アルキル化は不活性有機溶媒と塩基の存在下に、例えば低級アルコール、ことに メタノールような陽子性溶媒、場合により水との混合溶媒あるいは脂肪族もしく は環式１−チル、ことに１，２−ジメトキンエタン、テトラヒドロフラン、ジオ キサン、脂肪族ケトン、ことにアセトン、アミド、ことにジメチルホルムアミド 、スルホキサイド、ことにジメチルスルホキサイドのような中性溶媒中において 行われるのが好ましい。
上述の塩基としては例えばナトリウムメタル−ト、ナトリウムエタルレート、カ リウム−ｔ−ブタル−トのようなアルコレート、ナトリウム、カリウム、カルシ ウム水酸化物のような水酸化物、ナトリウム、カリウムカーボネートのような炭 酸塩、ナトリウムヒドリドのようなアルカリ金属水素化物が適当である。
ことに有利なアルキル化の実施態様においては、上記方法（ａ）による塩として の生成物を反応混合物から単離することなく、そのままアルキル化する。この場 合、化合物ｎもしくは■の環化処理から出て来る過剰量の塩基、例えばナトリウ ムヒドリド、ナトリウムアルコレート、ナトリウムカーボネートか残存するが、 これらは障害とはならないので、化合物■もしくは■を環化するための希釈剤と して再度添加、使用される。
ハロゲン化剤によるアシル化は、同様にして行われ得るが、この場合ことに中性 溶媒中において、塩基としてのナトリウムヒドリドの存在下に処理するのがこと に有利である。
この反応温度は一般的に０℃から約１００℃、ことに０℃から４０℃が好ましい 。
上述の（ａ）項記載の塩基条件下の環化により直接的に製造し得ない場合には、 Ｒ３が水素を意味する場合の各化合物■の塩は、上述（ｂ）方法で得られる生成 物力為らそれ自体公知の方法で製造され得る。このため１こ（ま、例えばＲ３が 水素である場合の置換３−フェニルウラシル■との無機もしくは有機塩基の水溶 液が使用される。
この塩形成は、通常、２０から２５°Ｃの温度で充分な反応速度において行われ る。
この場合、ナトリウム水酸化物水溶液中に、２０−２５００で３−フェニルウラ シル■（Ｒ３＝水素）を溶解させることによりナトリウム塩を製造するのがこと に有利である。３−フェニルウラシルとナトリウム水酸化物とは当量で使用され る。この３−フェニルウラシル塩は、次いで例えば適当な不活性溶媒中に沈澱さ せ、あるＬｌは溶媒の蒸散除去により単離され得る。
金属イオンがアルカリ金属イオンではない場合の３−フェニルウラシル塩は、常 法により対応するアルカリ金属塩の水溶液中における反応により製造され得る。
このようにして、水に不溶性の３−フェニルウラシル金属塩は製造され得る。
シアノ　による萱 ＋（Ｒ１ｌｌハロゲンｌ　［［Ｒ１−ＣＮ１式中のＨａｌはハロゲン、ことに塩 素、臭素を意味する。
反応は中性、極性溶媒、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニト リルのようなアルキルニトリル、Ｎ、Ｎ、Ｎ’　、Ｎ’　−テトラメチル尿素の ようなアルキル尿素、ジメチルホルムアミドのようなジアルキルアミド、ジメチ ルスルホキサイドのようなジアルキルスルホキサイド、あるいはＮ−メチル−２ −ピロリドン、１．２−ジメチルイミダゾリジノン−２，１，２−ジメチル−３ ，４，５，６−チトラヒドロー２（ＩＨ）−ピリミジノン、ヘキサメチル燐酸ト リアミド中において行うのが好ましい。
通常、この反応はシアン化金属、ことにシアン化銅（１）のような遷移金属シア ン化物を使用して、加熱下、ことに１５０から２５０°Ｃの温度で行われる。
反応干与体は化学量論的量で使用されるのが好ましいが、シアン化金属を、（Ｒ １＝ハロゲンの場合の反応干与体■の員に対し）約４倍モル量までの過剰量で使 用するのが好ましい場合もある。
エノールエーテルＩａ　たはＩ　、ｂへの一′式中、Ｈａｌは塩素もしくは臭素 を、Ｍｅ６′は当量の金属イオン、ことに遷移金属イオン、ナトリウム、ノ７リ ウムのようなアルカリ金属イオン、カルシウム、マグネシウムのようなアルカリ 土類金属イオンを意味し、ことにナトリウムであるのが好ましい。
ピリミドン誘導体ＩＶ　ａ　、　ｒＶ　ｂと、アルカノール、アルテノール、ア ルキノール（Ｒ３’−０Ｈ）あるいはアルカンチオール、アルケンチオール、ア ルキンチオール（Ｒ３−３Ｈ）との反応は、有機塩基、ことにピリジンの存在下 に行うのが好ましい。
塩基量は臨界的ではないが、一般にＩＶ　ａ　、　■ｂの量に対して０．５から ２倍モル量であるのが好ましい。
ＴＶａとＨ−Ｘ−ＲおよびＩＶｂとＨ−Ｘ２−Ｒ３との反応は、適当な不活性有 機溶媒、例えばトルエン、キシレンのような芳香族溶媒、ジエチルエーテル、テ トラヒドロフラン、１．２−ジメトキシエタンのようなエーテル、ジクロロメタ ン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素中において行うか、あるいは溶 媒を使用することな（過剰量のＲ−ＯＨないしＲ３−Ｓ　Ｈを使用して行う。
Ｒ３’−ＯＨを使用する場合には、溶媒を使用することなく、ピリミドン誘導体 ＩＶ　ａ　、　ＩＶ　ｂの量に対して、ｌから約１５０倍量のＲ”’−ＯＨを使 用するのが好ましい。
式Ｍ’　”Ｏ−ＲもしくはＭｌｌ　ｅＳＲ３の塩との反応に際し、ピリミドン誘 導体と塩は当量で使用するのが好ましいが、（ピリミドン誘導体に対し）塩を約 ２０モル％まで過剰量で使用するのが好ましい場合もある。
通常、この反応はＯから５０°Ｃ１ことにＩＯから３０℃の温度で充分に進行す る。
（ｅ）Ｗが−ｃ　＝Ｏ−Ｒ８、、玉瀘冶トム　■のアセムニ互１ ｒ　（Ｗ−−ｃ（Ｒ８１−ｏ）　Ｉ　［ｗ−−Ｃ［＊８）（ｘ３ｐ６１（ｘ４Ｒ ７１１このアセタール化は、一般に不活性、中性有機溶媒、例えばジエチルエー テル、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ンオキサンのような脂 肪族ないし環式エーテル中において、ベンセン、トルエン、０−１ｍ−１ｐ−キ ンレン、メシチレンのような芳香族炭化水素中において、あるいはメチレンクロ リド、クロロフォルム及びクロルベンゾールのような塩化炭化水素中において行 われるが、溶媒を使用することなく、過剰量の１４−Ｘ　Ｒ、Ｈ−Ｘ　Ｒ、Ｈ− Ｘ３　（Ｒ６Ｒ７）Ｘ４−Ｈ中においても行われる。
反応生成水分は、常法により、例えば脱水剤により反応混合物から除去され得る 。
アセタール化は、ｐ−）ルエンスルホン酸のような有機酸および／あるいは四塩 化銀、塩化亜鉛（■）、塩化Ｍ　（１）　、四塩化テルル、硼酸フルオロエーテ レートのようなルイス酸、あるいはモントモリオナイｌ−ｋ　１０のような適当 な触媒の存在下に行われ、この場合の酸の使用量は、一般的にアセタール化され るべき反応干与体量に対して０．５から１００モル％である。
使用材量の量割合は臨界的ではないが、完全に反応させるためには、全材料をほ ぼ化学量論的Ｉにおいて使用するのが適当であるが、場合によりＨ−Ｘ３Ｒ６お よびＨ−Ｘ　ＲもしくはＨ−Ｘ　（ＲＲ）Ｘ　Ｈを過剰量使用するのが有利であ る。
反応干与体Ｈ−Ｘ３Ｒ６およびＨ−Ｘ’　Ｒ７もしくはＨ−Ｘ　（ＲＲ）Ｘ　Ｈ を希釈剤と同時に使用して、これらを比較的過剰量存在させる。
温度は一般的に（−７８）から１８０°Ｃ１ことに（−４０）から１５０°Ｃに するのが好ましい。
例えばＲとＲ７が合体して基を形成することなく、またＸＲとｘ　４　Ｒ７が同 じものを意味しない場合に得られる反応混合物は、それ自体公知の方法で、例え ば晶出、クロマトグラフィーにより精製し、分離され得る。
Ｗが一〇（Ｒ）（Ｘ３Ｒ６）（Ｘ４Ｒ７）であって、このＲ、Ｒが合体して基を 形成することなく、Ｘ３ＲがＸ４Ｒ７と同じでない場合の化合物Ｉは、特に文献 公知の他の方法によっても製造され得る（例えばＴｅ　ｔｒａｈｅｄｒｏｎＬ　 ｅ　ｔ、　ｔ、３２　（１９９１）４６７−４７０およびその引用文献参照う。
アセタール化は、場合によっては、迂回してアセタール化によりジアルキルア廿 タール、こと（こジメチルアセクールとし、次いで適当な触媒の存在下；こトラ ンスアセタール化するのも有利である。トランスアセタールイヒ（こ使用される 溶媒、触媒、反応条件は、アセタール化（こ関して上述したところに対応する。
本発明方法のさらに他の実施態様におし）で、化合物■（Ｗ＝ＣＨＯ）と、反応 性誘導体ＲＣ（Ｘ３Ｒ６）（Ｘ４Ｒ７）との反応を、トランスアセタール化条件 下１こ？〒う。
反応性誘導体としては、例えばアセタールおよびオルトエステルが適当である。
（ｆ）Ｗが−ＣＲｓ　’Ｘ”　Ｒ６）己」ユニ」、　る　ムの　ム　■のアセタ ール ＋　（Ｗ−−Ｃ（Ｒ８１（Ｘ３Ｒ６１（Ｘ４Ｒ７１１１（Ｗ−−Ｃ（Ｒａｌ＝Ｘ ５１アセタール分解は、酸の追加をすることなく、塩酸、硫酸のような鉱酸、蟻 酸、酢酸、オキサル酸、ト１ノフルオロ酢酸のような有機カルボン酸、Ａ　ｍ　 ｂ　ｅ　ｒ　ｌ　ｉ　ｔ　ｅ■　（アルトリッヒ社）、ＩＲＩ２０．ＩＲＣ８４ のような酸性イオン交換体あるいは酸化水銀■、酸化銅（Ｉ）、塩化鉄（ＩＩＩ ）のような遷移金属の存在下に行われる。
溶媒ないし希釈剤としては、例えばベンゼン、トルエン、０〜、ｍ−１ｐ−キシ レンのような芳香族溶媒、ｌ。
２−ンメトキンエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ンオキサン のような脂肪族もしくは環式エーテル、メタノール、エタノール、イソプロパツ ールのようなアルコール、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、ア セトニトリルのような極性有機溶媒、アセトン、ブタノンのようなケトンあるい は水が適当である。
溶媒を使用することなく、アセタール分解に使用される酸、ことに蟻酸を過剰量 で使用して処理するのが有利である。
反応を完全におこなわせるため、Ｗが−Ｃ（Ｒ８）（Ｘ３Ｒ６）（Ｘ４Ｒ７）を 意味する場合の反応干与体ＩとＨＸ”は、化学量論約１割合で使用されるが、Ｈ ２ｘ５を約２００モル％までの過剰量で使用することもできる。
酸、イオン交換体あるいは遷移金属塩の使用量は臨界的ではないが、一般的にＨ ２Ｘ５の量に対して約３００モル％までの量で充分である。
反応温度は原則的に（−７８）から１８０°Ｃ１好ましくは０°Ｃからそれぞれ の場合の希釈剤沸点までの温度である。
置換３−フェニルウラシル■を製造するためのさら１こ他の使用可能方法は、ホ ウベン／ワイルの［）飄ンドブーフ、デル、オルガニランエン、ヘミ−」４版、 Ｒ３巻、３６２頁以降に記載されている。
ニエ上土 反応は以下の燐イリド化合物Ｖａ−Ｖｄ、ホス」二ニウム塩■ａ　−ＶＴ　ｄお よびホスホネート■ａ　ｉＪｚら■ｄを使用して行われ得る。
（ＲＯＩ　２ＰＯ−ＣＨ（Ｒ’ｌ−ＣＨ２−ＣＨＲＩ　３−Ｃｏ−Ｒ”　Ｖｌｌ ｄ。
上記の燐イリド化合物Ｖｂ、Ｖｄ、ホスホニウム塩■ｂ、Ｖｌｄおよびホスホネ ート■ｂ、■ｄにおいてＲＩＯが水、アルキルあるいはシクロアルキルを意味す る場合の化合物は余り適当ではない。
上記燐化合物におけるＲは、互いに同じでも異なってもよく、それぞれ分枝もし くは非分枝ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ５もしくはＣ６ンクロアルキル、ことにフェ ニルを意味する。このフェニルはさらにこれ自体が、反応に不活性の置換基、例 えばメチル、エチル、ｔ−ブチルのようなＣ１−Ｃ４アルキル、メトキシのよう なＣ１−Ｃ４アルコキシ、弗素、塩素、臭素のようなノーロゲンを持っていても よい。ことに非置換フェニルを意味するのがことに好ましい。燐イリド化合物■ およびホスホニウム塩■を製造するために使用される出発物質であるトリフェニ ルホスフィンが、ことに廉価であり、反応に際して極めて不活性で、分離しやす いトリフェニルホスフィンオキサイドが生成するからである。
ホスホネート■を製造するには、例えば１９８２年、ホウベン／ワイルの［メト ーデン、デル、オルガニツソエン、ヘミーＪＥ２巻、３４５頁以降に記載されて いる方法が適当である。
これに使用される溶媒としては、トルエ〉・、０−１ｍ−１ｐ−キンレンのよう な芳香族溶媒、ｌ、２−ンメトキンエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ ラン、ジオキサンのよううなエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ キサイドのような極性有機溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパツールの ようなアルコールが挙げられる。
Ｗが＝Ｃ（Ｒ８）＝Ｏを意味する場合の化合物Ｉを、ホスホニウム塩■もしくは ホスホ不一ト■でオレフィン化する場合、塩基、例えばｎ−ブチルリチウムのよ うなアルカリ金属アルコレート、ナトリウムヒドリドのようなアルカリ金属水素 化物、ナトリウムメタル−ト、カリウム−ｔ−ブタル−トのようなアルカリ金属 アルコレート、カルシウム水酸化物のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の 水酸化物の存在下で処理するのがことに好ましい。
完全に反応させるためには、全反応干与体をほぼ化学量論的量で使用するが、塩 基を約１０モル％まで過剰量で使用するのが好ましい。
一般的に反応温度は（−４０）から１５０°Ｃとするのが好ましい。
上述の化合物Ｖ、■、■は、公知であるか、あるいは公知の方法で製造される（ 例えば上述のＭ　ｅ　ｔ　ｈ　Ｏｄ　ｅ　ｎｄ、ｏｒｇ、ｃｈｅｍｉｅ　Ｅ１巻 、６３６頁以降、同、Ｅ２巻３４５頁以降、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、９５　（１９６ ２）３９９３参照）。
Ｗが−ＣＲ＝ＣＨ−Ｃｏ−Ｒを、−のＲＩＯが水素、アルキル、アルケニル、ハ ロアルキル、シクロアルキル、フェニル、アルコキシアルキルを意味する場合の ３−フェニルウラシル■を製造するためのさらに他の方法は、それ自体公知のア ルドール縮合であって、そのための適当な反応条件は、例えばＯｒｇ、Ｒｅａｃ ｔ、１６（１９６８）１頁以降におけるニールセンの論稿に記載されている。
またＷが＝Ｃ（Ｒ）　＝Ｃ（Ｒ）−Ｃｏ−Ｒ１０、−９１Ｏ ＣＨ（Ｒ’）＝ＣＨ（Ｒ）　−Ｃｏ−Ｒ、−ＣＲ８＝ＣＲ−ＣＨ２−Ｃｏ−Ｒ、 −ＣＲ＝ＣＨ−ＣＲ水素、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル を意味する場合の化合物Ｉを製造するための方法としては、クネベナゲル縮合も しくはパーキン縮合が挙げられる。これら縮合反応の適当な条件は、例えば○ｒ ｇＲｅａｃｔ、１５　（１９６７）２０４頁以降におけるクネベナゲルの論稿、 同１　（１９４２）２１０頁以降におけるパーキンの論稿に記載されている。
Ｒが−Ｎ　Ｒｌ　８　Ｒ１９あるいは一８Ｒ１７を意味する場合の化合物■は、 Ｒ１０がヒドロキシルを意味する場合の化合物を、対応する酸ハロゲン化物（Ｒ ＩＯ＝）・ロゲン）に転化し、次いでこの生成物を対応するアミン、Ｈ−ＮＲ１ ８Ｒ１９もしくはチオール、Ｈ−５Ｒ１７あるいはこの化合物の反応性誘導体と 反応させて製造される。
（ｈ）　ム　Ｉ　〜Ｖ＝−ＣＲ８＝０”ｌ　とアミンヒドロキシルアミンあるい はヒドラジンとのこの反応は一般的に不活性有機溶媒ないし希釈剤、例えばトル エン、キンレンのような芳香族溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベ ンゼンのような塩素化炭化水素、ノエチルエーテル、ｌ、２−ンメドキンエーテ ル、テトラヒドロフランのようなエーテル、メタノール、エタノールのようなア ルコールあるいはこれらの混合溶媒中において行われる。
アミン８２Ｎ−Ｒは、塩として、例えばヒドロクロリドもしくはオキサレートと して使用し、塩基、例えばナトリウム、カリウムの炭酸塩、ナトリウム水素炭酸 塩、トリエチルアミン、ピリジンを添加して遊離させるのが有利である。
生成水分は蒸留し、あるいは水分分離装置を使用して反応混合物から除去される 。
反応温度は一般的に（−３０）から１５０’ｃ、ことに０から１３０°Ｃである 。
此１立工旦±１ 分解は溶媒を使用せず、あるいは不活性有機溶媒ないし希釈剤中において水ある いはその反応性誘導体により行われる。
反応は加水分解的にあるいは酸化条件下に行われるが、この場合の反応温度は（ −７８）から１８０’Ｃ，ことに０℃から希釈剤沸点までの温度が好ましい。
溶媒ないし希釈剤としては、ベンゼン、トルエン、〇−１ｍ−１ｐ−キシレンの ような芳香族溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼンのような塩 素化炭化水素、ジアルキルエーテル、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ フラン、ンオキサンのようなエーテル、メタノール、エタノールのようなアルコ ール、アセトンのようなケトン、酢酸エチルエステルのようなエステル有機酸、 水あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応は塩素、臭素、水素酸、硫酸のような鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸のよう なカルボン酸、ｐ−ｈリエンスルホン酸のようなスルホン酸の存在下に行われる のが好ましい。
加水分解の際に生成する８２Ｎ−Ｒを補足するために、あるいは平衡状態から遠 去けるために、他のカルボニル化合物、例えばアセトン、ホルムアルデヒド、グ リオキサル酸、フェニルグリオキサル酸、ことにホルムアルデヒドの存在下に処 理するのが好ましい。これにより酸化条件下における処理の場合には、ことにテ トラ酢酸鉛、次亜塩素酸ナトリウム、過酸化水素のような酸化剤を使用するのが 適当である。
必要に応じて、硫酸銅（■）、四塩化チタン、ポロトリフルオロエーテレートの ような触媒の追加的存在下に反応を行わせる。
酸、酸化剤、触媒の使用量は広い範囲において変わり得るが、一般的に酸化され るべき化合物の量に対して、酸および触媒は５から２００モル％、酸化剤は２５ から４００モル％使用されるが、著しく過剰量で使用することも可能である。
ウラシルＩと硫　−゛との　゛、 反応は原則的に不活性溶媒、例えばトルエン、０−１ｍ−１ｐ−キシｌノンのよ うな芳香族溶媒、ジエチルエーテル、ｌ、２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ フランのようなエーテル、ピリジンのような有機アミン中において行われる。
硫化試薬としては、硫化燐（Ｖ）　、２．４−ビス−（４−メトキシフェニル） −１，３，２，４−ジチアジホスフェタンー２．４−ジヂオン（ローソン試薬） がことに好ましい。
硫化試薬の使用量は臨界的ではないが、硫化されるべき３−フェニルウラシルに 対して１ないし５倍モル量が好ましい。
反応温度は一般的に２０から２００°Ｃ１ことに４０°Ｃから使用溶媒沸点まで の温度が好ましい。
（＋）Ｒ’尤土１　、る　ムの　３−フェニルウラシルＩのハロゲン ハロゲン化は原則的に不活性有機溶媒ないし希釈剤中において行われる。塩素化 および臭素化のためには、酢酸のような脂肪族カルボン酸、メチレンクロリド、 クロロホルム、四塩化炭素のような塩素化脂肪族炭化水素が使用される。沃素化 のためには、酢酸のような低沸点脂肪族カルボン酸を使用するのが有利である。
塩素化、臭素化のためには、元素の塩素、臭素ならびにスルフリルクロライド、 スルフリルブロマイドを使用するのが、ことに有利であって、この場合の反応温 度は０から６０°Ｃ１ことに１０から３０°Ｃとすることが推奨される。
必要に応じて、この塩素化、臭素化は、酸結合剤、例えばナトリウムアセテート 、３級アミン、ことにトリエ沃素化剤としては、元素沃素がことに好ましく、こ の場合の反応温度は約Ｏから１１０°Ｃ１ことにＩＯから３０℃とするのが有利 である。
沃素化は、発煙硝酸のような鉱酸の存在下に行うのがことに有利である。
ハロゲン化剤の用量は臨界的ではなく、通常、ハロゲン化されるべき反応材料に 対して等モル量あるいはほぼ２００モル％までの過剰量で使用される。過剰量の 沃素は、反応後、例えば亜硫酸水素の飽和ナトリウム水溶液により除去され得る 。
ウラシルＩの　− 反応は不活性有機溶媒、例えばトルエン、ｏ−１ｍ−１ｐ−キシレンのような芳 香族溶媒、ジエチルニー　テ／Ｌ／、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロ フラン、ノオキサンのような脂肪族もしくは環式エーテル、メチレンクロライド 、クロロホルム、クロロベンゼンのような塩素化炭化水素、蟻酸のような有機カ ルボン酸中において行われるのが好ましい。
還元剤としては、水素、あるいは塩化錫（ＩＩ）のような金属塩、ジイソブチル アルミニウムヒドリド、ジイソプロピルアルミニウムヒドリド、リチウムトリス エトキンアルミニウムヒドリド、リチウムビスエトキンアルミニウムヒドリドの ような金属水素化物、あるいはトリエチルアミンが適当である。ことにジイソブ チルアルミニウムヒドリド、蟻酸、水素を使用するのが有利である。
還元は必要に応じてトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレートあるいはラ ネイニッケルの存在下に行われる。
還元は、還元剤としての蟻酸を著しく過剰量の蟻酸中において、希釈剤を使用す ることなく行われ得る。
反応温度は、それぞれの場合に使用される還元剤の種類に応じて、一般的に（− ７８）から１５０°Ｃの範囲内の温度で行われる。
（ｎ）　口重■で　されるエナミンアミ　゛のホスケンないしチオホスゲン この反応は、不活性有機溶媒中において、適当なホスゲン化あるいはチオホスゲ ン化剤、例えばホスゲン、チオホスゲン、クロロ蟻酸トリクロロメチルエステル 、ｌ。
１′　−カルボニルジイミダゾールにより、場合により塩基、例えばトリエチル アミン、ピリジン、２．６−ルチジンのような有機窒素塩基の存在下、−２０° Ｃから１３００Ｃ１ことにＯｏＣから使用溶媒の還流温度までの温度で行われ得 る。
溶媒ないし希釈剤としては、中性有機溶媒、例えばトルエン、０−１ｍ−１ｐ− キシレンのような芳香族溶媒、メチレンクロライド、クロロホルム、ｌ、２−ジ クロロエタン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、１．２−ジメトキ シエタン、テトラヒドロフラン、ンオキサンのような脂肪族ないし環式エーテル 、酢酸エチルエステルのようなエステル、ことにＸｌが硫黄を意味する場合には 水、ならびにこれらの混合溶媒を使用するのがことに有利である。
ホスゲン化剤ないしチオホスゲン化剤の使用量は、臨界的ではないが、一般的に （化合物■に対して）０．９から１３倍モル％であるが、場合によりさらに著し く多量（２００−５００モル％）を使用し得る。
ワインアルキル Ｉ　ＴＲ９−ハロゲ／） このメーヤワイン反応の反応条件は、当業者に周知（例えばＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅ ｍ、１９７７．４２．２４３１における！Ｌ、ｆ、Ｐ、ドイルら、Ｊ、Ｈｅｔｅ ｒｏ　ｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ、１９％ユ　２８．８４９におけるＧ、チオトリデ ィスら、Ｏｒｇ、Ｒｅａｃｔ、１９７６．２４．２２５におけるＣ９Ｓ　ロンデ ストヴ工−ト、ンユニアの各論稿およびその引用文献参照）であって、この文献 公知法に準じて本発明化合物Ｉに転化し得る。
（ｐ）　工ＩＸＣのフェニルハロゲン　によるオレフィン力・・ブリング このへツク反応ないしこれに類する反応の反応条件も当業者に周知（例えばＣｏ ｍｐｒ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ。
参照）であって、これに準じて本発明化合物に転化し得る。
出発物質として必要な式Ｈのエナミンエステルは、Ｒ４がトリフルオロメチルで あり、Ｒが水素であって、Ｗが−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ−０Ｒを意味し、このＲがｃ ｌ−Ｃ６アルキルもしくはＣ３−ｃ６アルケニルである場合、新規である（米国 特許４９７９９８２号明細書）。
この新規中間物質も同様に除草剤として使用され得る。
このエナミンエステル■は、それ自体公知の方法、例えば下記反応式による方法 で得られる。
（ｑ） この反応は本質的に無水の不活性溶媒ないし希釈剤中において、ことに酸性もし くは塩基性触媒の存在下に行うのが好ましい。
溶媒ないし希釈剤としては、ことに水と共沸的に混合し得る有機溶媒、例えばベ ンゼン、トルエン、０−１ｍ−１ｐ−キルンのような芳香族溶媒、メチレンクロ ライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、／オキサンのような脂肪 族、環式エーテル、さらにメタノール、エタノールのようなアルコールが適当で ある。
酸性触媒としては、ことに硫酸、塩酸のような強鉱酸、オルト燐酸、ポリ燐酸の ような燐含有酸、ｐ　−ｔ・ルエンスル号、ン酸のような有機酸、Ａｍｂｅｒｌ ｙｔ１５　（Ｆｌｕｋａ）のような酸性陽イオン交換体が有利に使用され得る。
また塩基性触媒としては、ナトリウムリドリドのような金属水素化物、ことにナ トリウムメタル−ト、エタルレートのような金属アルコレートが好ましい。
β−ケトエステルＭおよびフェニル尿素■を理論量割合で、あるいはいずれか一 方を１０モル％までのわずかな過剰量で使用するのが好ましい。
触媒使用量は、通常、反応材料に対して０．５から１００モル％で充分である。
反応は一般的に６０から１２０°Ｃで、好ましくは反応混合物から生成水分を迅 速に除去するためにその沸騰温度で行うのが好ましい。
（ｒ） Ｌ３はＣ，−Ｃ４−アルキルもしくはフェニルを意味する。
この反応は、例えば不活性の、水と混合可能の有機溶媒、ことにジエチルエーテ ル、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪 族もしくは環式エーテル、低級アルコール、ことにエタノール中で行われ、反応 温度は５０から１５０℃、ことに反応混合物の沸点が好ましい。
しかしながら、この反応はまたベンゼン、トルエン、０−１ｍ−１ｐ−キシレン のような芳香族希釈剤中ても行われることができ、この場合には塩酸、ｐ−トル エンスルホン酸のような酸性触媒、あるいは塩基、例えばナトリウムメタル−ト やナトリウムエタルレートのようなアルカ１１金属アルコレ−トの存在下に行な うことが推奨される。この反応の場合、反応温度は、一般的に５０から１５０６ Ｃ１ことに６０から８０°Ｃである。
Ｃｓ） この反応は、本質的に無水の、中性有機溶媒ないし希釈剤、例えばジエチルエー テル、ｌ、２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂 肪族ないし環式エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、０−１ｍ−１ｐ −キルンのような脂肪族ないし芳香族１〈化水素、メチレンクロライド、クロロ ホルム、四塩化炭素、１．２−ジクロロエタン、クロロベンセンのようなハロゲ ン化脂肪族炭化水素、あるいはジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリア ミド、ジメチルスルホキサイトのような中性、極性溶媒、あるいはこれらの混合 溶媒中で行なうのが好ましい。
反応はまた、必要に応じて、ナトリウム、カリウムヒトｊ１ドのような金属水素 化物塩基、ナトリウムメタル−ト、ナトリウムエタルレート、カリウム−ｔ−ブ タル−トのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコレ−１・、トリメチ ルアミン、ピリジンのような有機３級塩基の存在下に行われ得る。この場合、有 機塩基は同時に溶媒としても作用することができる。
反応材料は理論量割合で使用するのが好ましいがいずれか一方が他方に対して２ ０モル％までの過剰量で使用され得る。溶媒を使用することなく、有機塩基の存 在下に処理する場合、さらに過剰量で使用され得る。
反応は（−８０）から５０°Ｃ１ことに（−６０）から３０°Ｃの温度で行われ る。
この方法のことに有利な実施態様においては、得られた生成物■は、上述方法（ ａ）により過剰量の塩基を使用して直接的に対応する化合物Ｉに転化される。
場合により生成する副生成物（例えばＲ５が水素を意味するＣ−アルキル化生成 物）は、晶出、クロマトグラフィーのような慣用の方法で除去される。
Ｌｌ、Ｌ４はアルキルもしくはフェニルを意味する。
この反応は、中性、極性溶媒ないし希釈剤、例えばジメチルホルムアミド、２− ブタノン、ジメチルスルホキサイド、アセトニトリル中において、ことに塩基、 例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属の塩基、ことにナトリウムメタル−トの ようなナトリウムアルカル−ト、アルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、こ とにナトリウムカーボネート、あるいはリチウム、ナトリウムヒドリドのような アルカリ金属水素化物の存在下に行うのが好ましい。
反応材料に対して、通常、１から２倍モル量の塩基で充分である。
反応温度は一般的に８０から１８０℃、ことに反応混合物沸点である。
反応材料の使用量割合は、方法（ｑ）に述べた割合である。
この方法のことに好ましい実施態様においては、塩基としてナトリウムアルコレ ートが使用され、反応過程において生成するアルコールは連続的に蒸留除去され る。
このようにして製造されるエナミンエステル■は、反応混合物から単離されるこ となく、上述した方法（ａ）により環化して置換３−フェニルウランルＩの塩と なされる。
（ｕ） ＸＶ　ＸＶＩＩ　Ｉ＋ この反応は、本質的に無水の、中性有機溶媒ないし希釈剤中において、必要に応 じてナトリウム、カリウムヒドリドのような金属水素化物塩基、トリエチルアミ ン、ピリジンのような有機３級塩基の存在下に行うのが好ましい。この場合の有 機塩基は溶媒としても作用し得る。
適当な溶媒およびその使用量に関しては、方法（ｒ）について述べたところが適 用される。
反応温度は一般的に（−８０）から１５０°Ｃ１ことに（−６０）’Ｃからそれ ぞれの場合の溶媒の沸点までの温度である。
（ｖ） ＸＶＩＩＩ　ＸＩＸ　Ｉ＋ この反応は、本質的に無水の、中性有機溶媒ないし希釈剤、例えばジエチルエー テル、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ンオキサンのような脂 肪族もしくは環式エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、０−１ｍ−１ ｐ−キシレンのような脂肪族ないし芳香族炭化水素、メチレンクロライド、クロ ロホルム、四塩基炭素、ｌ、２−ンククロエタン、クロロベンゼンのようなハロ ゲン化脂肪族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチル燐酸トリアミド、 ジメチルスルホキサイドのような中性、極性溶媒、あるいはこれらの溶媒の、昆 合物中において行われるのが好ましい。
必要に応じて、この反応はナトリウム、カリウムヒドリドのような金属水素化物 塩基、ナトリウムメタル−ト、ナトリウムエタルレート、カリウム−ｔ−ブタル −トのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属アルコレート、トリエチルアミン 、ピリジンのような有機３級塩基の存在下に処理される。この場合、有機塩基は 同時に溶媒としても作用する。
反応材料は理論酌量割合で使用されるか、あるいはいずれか一方が他方に対して ほぼ２０モル％までのわずかな過剰量で使用される。有機塩基の存在下に溶媒を 使用せずに処理する場合には、反応材料の一方はさらに過剰量で使用され得る。
反応温度は好ましくは（−８０）−１５０°Ｃであり、ことに好ましくは（−３ ０）から使用溶媒の還流温度までである。
下式■のエナミンカルボキシレートは、同様に新規てあり、かつ除草剤として使 用され得る。これはそれ自体公知の方法で、例えば以下の反応式により式ＸＶＩ のアニリン誘導体から製造され得る。
（ＧＩ３１ ＸＸＨＩ　ＸＩＸ　ＸＶＩＩ −ｃ４アルキルを意味する。
反応式ｌおよび２による反応は、本質的に無水の、不活性、中性溶媒、例えばメ チレンクロライド、クロロポルム、四塩化炭素、クロロベンゼンのようなハロゲ ン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、０−１ｍ−１ｐ−キルンのような芳香族炭 化水素、ジエチルエーテル、ンブチルエーテル、ｌ、２−ジメトキノエタン、テ トラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族ないし環式エーテル中により行わ れるのが好ましい。
反応式（Ｇｌｌ）によるラクトンｘＸとアニリン誘導体Ｘ■との反応のためには 、塩基性触媒、たとえば４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノビリンン 、■。
２−ノアザビンクロ［２，２，２］　−オクタン、１．５チルアミンを添加する ことが推奨される。
反応は発熱的に進行するから、反応温度は、一般的に（’−１０）から５０°Ｃ １ことｉ、＝　ｉ　ｏから３００ｃで充分である。
弐Ｘ■とＸＪＸの反応式（Ｇ１２）による反応のためには、これに対してさらに 高い、７０がら１４０　’Ｃ１ことに１００から１２０°Ｃの反応温度が必要で ある。
反応式（Ｇ１．３）による反応の場合には、原則的に溶媒を使用しないて（例え ば、１　、Ｓ　ｏ　ｃ　、Ｄ　ｙ　ｅ　ｓ　Ｃｏ　１４２．８１　（１９２６） 　、Ｂｅｒ、６４．９７０　（＋９３１）、Ｏｒ　ｇ　、Ｓ　ｙ　ｎ　ｔ　ｈ　 、Ｃｏ　ｌ　Ｉ■巻、８０　（１９６３）、Ｊ　Ａ　Ｃ，Ｓ、７０．２４０２　 （１９４８）参照）、あるいは不活性の無水溶媒ないし希釈剤、ことに中性溶媒 、例えば場合によりハロゲン化されていてもよい芳香族溶媒、例えばトルエン、 ｏ−１ｍ−１ｐ−キシレン、クロロベンゼン中において行われるアミツリシス反 応で行われる。
この場合、塩基性触媒、例えば比較的高沸点のアミン（例えばＨｅ１ｖ、Ｃｈｉ ｍ、Ａｃｔａ　１１．７７９）（１９２８）、米国特許２４１６７３８号明細書 参照）あるいはピリジンの存在下に処理することが推奨される。
反応温度は約２０から１６０°Ｃが好ましい。
上述した３種類の全製造方法において、反応材料は理論酌量割合で、あるいはい ずれか一方が他方に対して約１０モル％までのわずかな過剰量において使用され る。
塩基性触媒の存在下に処理する場合には、これは反応材料の濯に対して０５から ２００モル％の量で充分である。
このようにして得られる化合物ＸＸＩは、次いて化合物８２Ｎ−ＣＯＯＬ　と反 応せしめられるが、これは無水の溶媒ないし希釈剤中で、常圧下に、ことに酸性 触媒の存在下に行われるのが好ましい。
この溶媒ないし希釈剤としては、水と共沸的に混合可能の有機液体、例えばベン ゼン、トルエン、０−１ｍ−１ｐ−キシレンのような芳香族溶媒、四塩化炭素、 クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素が適当である。
適当な触媒は、硫酸のような強鉱酸、Ｉ）−トルエンスルホン酸のような有機酸 、オルト燐酸、ポリ燐酸のような燐含有酸１．・〜ｍｂｃｒｌｙｔ　１５　（Ｆ ｌｕｋａ）のような陽イオン交換体が適当である。
反応温度は一般的に７０から１．５０°Ｃであるが、生成反応水を迅速に除去す るためには溶媒沸点で処理するのが好ましい。
（Ｗ）上述方法（ｄ）にお１ブる出発材料、ピリミドン誘導体ｒＶａ、■ｂは、 Ｒ３が水素を意味する場合の３−フェニルウランルＩのハロゲン化、ことに塩素 化、臭素化により、溶媒を使用することなく、あるいは不活性溶媒ないし希釈剤 の存在下に得られる。
この溶媒ないし希釈剤としては、ことに中性の有機液体、例えばｎ−ヘキサン、 ベンゼン、トルエン、０−１ｍ〜、ｐ−キルンのような脂肪族ないし芳香族炭化 水素、メチレンクロライド、クロロホルム、１，２−ノククロエタシのようなハ ロゲン化脂肪族炭化水素、クロロ・ベンゼンのようなハロゲン化芳香族炭化水素 、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリンのような３級アミンが適当である。
ハロケン化剤としては、ことにチオニルフロラ・イト、五塩化憐、オキ／塩化燐 、五臭化燐、臭化燐が適当であるが、五塩化燐とオキ／塩化燐、五臭イヒ燐と臭 化燐の混合物がことに好ましい。
一般的に触媒的１の７メチルホルムアミトあるいはアルキル化アニリン誘導体を 添加することが推奨される。
・へロゲン化剤の使用量は臨界的ではないが、反応を完全に行わせるためには、 ハロゲン化されるべき反応材料に対して少な（とも等モル量のハロゲン化剤が必 要である。ハロケン化剤を１から８倍モル量過剰に使用するのが好ましい。
反応温度は一般的に０℃から反応混合物の還流温度まで、ことに２０から１２０ ０Ｃの範囲が好ましい。
Ｃｘ）　テコさ１」ｐ−イソシアネート　し　はイソチオンアネートによる工Ｘ 　Ｘ　■で示されるエナミンのＣ二止土五上 この反応は、本質的に無水の、中性有機溶媒ないし希釈剤、例えば／エチルエー テル、１．２−ジメトキノエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂 肪族ないし環式エーテル、ｎ−ヘキサン、ベンセン、トルエン、０−１ｍ−１ｐ −キシレンのような脂肪族ないし芳香族炭化水素、メチレンクロライド、クロロ ホルム、四塩化炭素、１．２−／クロロエタン、クロロベンセンのようなハロゲ ン化脂肪族ないし脂肪族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチレン燐酸 トリアミド、ツメチルスルホキサイドのような中性、極性溶媒、あるいはこれら の混合溶媒中で行われるのが好ましい。
この反応は、必要に応じて、トリメチルアミン、ピリジノのような有機３級塩基 の存在下に行われるが、この場合有機塩基は、同時に溶媒としても作用する。
反応材料は理論量割合で使用されるが、いずれか一方を他方に対して２０モル％ までのわずかな過剰量で使用され得る。溶媒を使用することなく、有機塩基の存 在下に処理する場合には、この塩基は比較的大きな過剰量で使用され得る。
反応温度は、一般的に（−８０）から１５０８Ｃ１ことに（−３０）から使用さ れる溶媒の還流温度までの範囲である。
この反応において、しばしば生成する副生成物（窒素におけるアンル化、方法（ ｓ）参照）は、例えば晶出、クロマトグラフィーなどの常法により分離される。
上記の式■、■、■およびＸＩＶの化合物も同様に新規であり、それ自体公知の 方法で、ことに式ＸＶＩの化合物から製造され得る。
生　のホスゲン′およびアンモニアによる　７この方法は、不活性の、本質的に 無水の溶媒ないし希釈剤中において、あるいは溶媒の不存在下に行われるが、化 合物Ｘ■はホスゲンあるいはクロロ蟻酸トリクロロメチルエステルと反応せしめ られる。
溶媒ないし希釈剤としては、ことに中性有機溶媒、例えばトルエン、０−１ｍ− １ｐ−キルンのような芳香族溶媒、メチレンクロライド、クロロホルム、１．２ −ジクロロエタン、クロロベンゼンのようなハロケン化炭化水素、ｌ、２−ジク ロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族ないし環式エーテ ル、酢酸エチルエステルのようなエステル、あるいはこれらの混合溶媒が挙げら れる。
使用されるアニリン誘導体Ｘ■に応じて、トリエチルアミンのような塩基が、化 合物ｘ■の量に対して、０５から２倍モル量添加され得る。
適当な反応条件の選択により、カルバミン酸クロライドＸ■もしくはフェニルイ ソシアネート■が得られる。
この場合、約（−４０）から５０６Ｃの比較的低い温度範囲においてカルバミン 酸クロライドが得られるが、反応混合物の沸点までの比較的高い温度範囲におい てはこれに対してフェニルイソシアネートＸＩＶが優勢的に形成され、これはア ンモニアもしくはその反応性誘導体と反応してフェニル尿素誘導体■に転化され 得る。
アルカリ　シア゛、−トとの　応 式中、λ１９は当量の金属イオン、ことにナトリウム、カリウムのようなアルカ リ金属イオンを意味する。
この反応は不活性溶媒ないし希釈剤、例えばトルエン、０−１ｍ−１ｐ−キシレ ンのような芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族な いし環式エーテル、メタノール、エタノールのような低級アルコール、水あるい はこれらのｌ昆合溶媒中において行われる。
ノアネートの使用量は臨界的ではないが、反応を完全に行わせるためには、少な くともアニリン誘導体ＸＩＸとノアネートは等モル量必要であるが、ノアネート を約１００モル％までの過剰量を使用するのが有利である。
反応温度は一般的に０℃から反応混合物の還流温度までの範囲である。
エステルＸＸとの　応 式中、Ｌ　はｃ　−ｃ　アルキル、フェニルを、Ｌ５４　ｌ　４ はハロゲン、ことに塩素、臭素、ｃｌ−０４アルコキノ、フェニルを意味する。
溶媒ないし希釈剤としては、例えばトルエン、０−１ｍ−１ｐ−キシレンのよう な芳香族炭化水素、メチレンクロライド、クロロホルム、ｌ、２−ジクロロエタ ン、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ｌ、２−ンメトキンエタン、 テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族ないし環式エーテル、酢酸エチ ルエステルのようなエステル、メタノール、エタノールのようなアルコール、水 あるいは有機溶媒と水の２相混合溶媒が適当である。
反応は塩基、例えばナトリウム水酸化物、ナトリウムメタル−ト、ナトリウムエ タルレート、ナトリウム力ルホネートのようなアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩 、アルコレートあるいはピリジン、トリエチルアミンのような３級アミンの存在 下に行うのが有利である。
場合により、さらに触媒、例えば三塩化アンチモンのようなルイス酸を添加する ことができる。
出発化合物と塩基は、理論酌量割合で使用するのが好ましいが、いずれか一方を 他方に対して１００モル％までの過剰量で使用してもよい。
触媒使用量は、使用されるべきアニリン誘導体ＸＩＸに対して原則的に１から５ ０モル％、ことに２から３０モル％である。
反応温度は、一般的に（−４０）０Ｃから反応混合物の沸点までの範囲である。
式ＸＩＸの出発化合物、その製造方法ならびに他のすべての化合物およびこれら の製造方法が、具体的に示されていないものは、文献公知であるか、あるいは公 知方法により製造可能である。
置換フェニルウラシル１１その塩、エノールエーテルあるいはその前駆生成物の 上述した合成方法において、常圧もしくは各溶媒の自生圧力下に処理される。減 圧、＋１１圧も可能ではあるが、通常、何の利点ももたらさない。
特に言及しない限り、置換３−フェニルウラシル■、Ｉａ、Ｉｂの製造に必要な 反応材料および試薬は、公知であるかあるいは公知方法により製造され得る。
各反応混合物の後処理は、原則として常法、例えば溶媒の蒸散、残渣の水と適当 な有機溶媒から成る混合液への分配および有機相の生成物単離により行われる。
置換３−フェニルウラシルＩ、Ｉａ１１ｂは、製造に際して異性体混合物として 生成することがあるが、これらは必要に応じて常法により、例えば晶出、クロマ トグラフィー（場合により光学的活性吸着剤）により、それぞれの純粋異性体に 分離され得る。純粋な光学的活性異性体は、対応する光学的活性出発材料から合 成される。
式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂの化合物は、原則として上述した種々の方法で製造されるが、 個々の場合に特定の化合物■を他の化合物■から、エステル加水分解、アミド化 、エステル化、転位、エーテル化、エーテル分解、オレフィン化、還元、酸化、 Ｒ，Ｒ”、Ｗ位置における閉環反応などにより製造するのが有利な場合もある。
これらの置換３−フェニルウラシル１．Ｉａおよびｌｂは、異性体混合物として も、また個々の純粋異性体としても除草剤として秀れている。これらは一般的に 広範囲にわたる栽培植物と単子葉植物について認容性、従って選択性を有する。
それぞれの施用方法に応じて、置換フェニルウラシルＩａ、Ｉｂないしこれらを 含有する除草剤は、多様な栽培植物に対して好ましくない植物を防除するために 使用することができる。以下にこの多様な栽培植物を例示する。
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ　ｃｅｐａ） パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ）−３−ンキンマメ（Ａｒａｃｈ ｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラカス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎ ａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔｉｓｓｉ ｍａ）サトウンンヤ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ）アブラ ナ（変種カブラ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、ｎａｐｕｓ）カ フカンラン（変種ナポブラシーカ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎａｐｕｓｖａｒ、 　ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種／ルベストリス）　（Ｂｒａｓｓ ｉｃａ　ｒａｐａ　ｖａｒｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツハキ（Ｃａｍｅ口ｉａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕ ｓ　ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤ！Ｊ　−ヤイリノイネンンス（Ｃａｒｙａ　１ ｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ） ナツミカ：／　（Ｃ４ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー（Ｃｏｆｆｅａ　 ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ）キュウリ（Ｃｕｃｕｍ ｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ）ギョウギンハ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）ニ ンンン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ）アブラヤノ（Ｅｌａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅ ｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ　ｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　 ｍａｘ） 木を帛　（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ａｒｂｏｒｅｕｍＸ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈ ｅｒｂａｃｅｕｍＸ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ） ヒマワリ（ｔ（ｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂ ｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソ ウ（）ｌｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａ ｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓ 　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）ト　 マ　ト　（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（ Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅ ｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ）バショウ属（Ｍｕｓａ　５１）Ｉ）、）タバコ（ Ｎｉｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ、ｒｕｓｔｉｃａ））オリーブ（Ｏｌ ｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌ ｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、） ／ロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕ ｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　Ｐｅｒｓｉｃａ）ナン（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｊｃｉｎｕｓ　ｃｏｍ ｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライ ムギ（Ｓｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅ ｒｏｓｕｍ）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ、ｖｕｌｇａｒｅ ）コカカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ）ムラサキツメフサ（Ｔｒｉ ｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ ）トリティカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉ ａ　ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコン（Ｚｅａ　ｍａｙｓ） 置換３−フェニルウラシルＩ、Ｉａ、Ｉｂは、また植物を乾燥させ、落葉させる ためにも使用され得る。乾燥剤として、じゃがいも、あぶらな、ひまわり、大豆 などの栽培植物の地上部分を乾燥させるのにことに適する。
これにより重要な栽培植物の完全に自動的な収穫を可能ならしめる。
さらに柑橘類、オリーブその他の種類の架梁、核果、堅実の果実を適時に集中的 に落果させ、あるいは枝への接着力を弱めることにより集果を容易ならしめる経 済的効果がある。果実ないし葉と植物の葉柄ないし果柄との間の離層組織形成を よく制御することができ、これにより例えば綿花などの栽培植物にとって極めて 有用である。
さらに個々の綿花の収穫後における繊維の質を高めるように、成熟期間を短縮さ せる効果もある。
置換３−フェニルウラシルＩ、Ｉａ、Ｉｂのうちの一部は、その除草、脱葉効果 の他に、昆虫、だに、くも、線虫類などの有害生物の防除剤、植物生長制御剤と しても使用され得る。従って、これらは植物保護剤としてのほかに、公衆衛生、 備蓄貯蔵、獣医学分野における有害生物防除にも使用され得る。
害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン（ Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ　 ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマーアルシラセア（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａ ｃｅａ）、アンチカルシア・ケマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔ ａｌｉｓ）、アルルスチア・コンシュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃｏｎｊ ｕｇｅｌｌａ）、オートグラフ７’ガ？　（Ａ、　ｕ　ｔ　ｏ　ｇ　ｒ　ａ　ｐ 　ｈ　ａ　ｇ　ａ　ｍ　ｍ　ａ　）、ブパラス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ 　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシアｅムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｍｕｒｉ ｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケ イマトヒア・ブルマタ（Ｃｈ　ｅ　ｉ　ｍ　ａ　ｔ　ｏ　ｂ　ｉ　ａ　ｂ　ｒ　 ｕ　ｍ　ａ　ｔ　ａ　）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏ ｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（ Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルビス・ウニプン クタ（Ｃｉｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チディア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ ａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ビニ（Ｄ　ｅ　ｎ　ｄ　ｒ　ｏ　 ｌ　ｉ　ｍ　ｕ　ｓ　ｐ　ｉ　ｎ　ｉ　）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉ ａｐｈａｎｉａ　ｎ１ｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ （Ｄｉａｔｒａｅａ　ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、ニアリアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａ ｓｍｏｐａｌｐｕｓ　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエノリア・アムピグエ ーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・プーリア ナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅ ｌｔｉａ　５ｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、カレリア　メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉ ａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フ不ブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ 　ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍ ｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミケラ（Ｈｅ　Ｉ　ｉ　ｏ　ｔ　ｈ　ｉ　ｓ 　ａ　ｒ　ｍ　ｉ　ｇ　ｅ　ｒ　ａ　）、ヘリオテス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏ ｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・シー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｚ ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒヘルニ ア・デフ第１１アリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒフアン トリア・クネア（Ｈｙ　ｐ　ｈ　ａ　ｎ　ｔ　ｒ　ｉ　ａ　ｃ　ｕ　ｎ　ｅ　ａ 　）、ヒポツム−タロマリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌ ｕｓ）、ケイフェリア・リコペル／セーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　１ｙｃｏｐｅ ｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ　ｆｉｓ ｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌ　ａ　ｐ　ｈ　ｙ　ｇ　ｍ　 ａ　ｅ　ｘ　ｉ　ｇ　ｕ　ａ　）、ロイコブテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔ ｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコブテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒ ａ　５ｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・プランカルプーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏ ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉ ａｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーケ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇ ｅｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈ ａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、 マラコソマーノイストリア（Ｍ　ａ　ｌ　ａ　ｃ　ｏ　ｓ　ｏ　ｍ　ａ　ｎ　ｅ 　ｕ　ｓ　ｔ　ｒ　ｉ　ａ　）、マメストラ・ブラシーカニ（Ｍ　ａ　ｍ　ｅ　 ｓ　ｔ　ｒ　ａ　ｂ　ｒ　ａ　ｓ　ｓ　ｉ　ｃ　ａ　ｅ　）、オルギイア・ブソ イドッガタ（Ｏｒｇｙｉａ　ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌ ビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐ 　ａ　ｎ　ｏ　Ｉ　ｉ　ｓ　ｆ　Ｉ　ａ　ｍ　ｅ　ａ　）、ペクチンフォラ０ゴ シイピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリド ロマ・サラシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　５ａｕｃｉａ）、７７レラ・ブスファー ラ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ （Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・ン トレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ビニリス・ブラシ ー力（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブラティペナ・スカルブラ（Ｐｌ ａｔｈｙｐｅｎａ　５ｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キジロステーラ（Ｐｌｕｔ ｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓ ｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ　 （Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ （Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（ Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノテイス・ビレリアナ（Ｓ ｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スボドプテラ・フルジペルダ （Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドブテラ・リトラリス（ Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ旨ｔｔｏｒａ旨Ｓ）、スポドブテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄ ｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピテイオカム／く（Ｔｈａｕｍ ａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリ’／クス・ビｔノダナ（Ｔｏ ｒｔｒｉｘｖ　ｉ　ｒ　ｉ　ｄ　ａ　ｎ　ａ　）　、　）リコプルノア・二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、ザイラフエラ赤カナデンンス（Ｚｅｉｒａｐｈ ｅｒａ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・ノヌアクス（Ａ　 ｇ　ｒ　ｉ　ｌ　ｕ　ｓ　ｓ　ｉ　ｎ　ｕ　ａ　ｔ　ｕ　ｓ　）、アグリオテス ・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕｓ）、アクリオテス・オニス トラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ａｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフイ？−５７・’／ルス テイテイアリス（Ａｍｐｈｉｍａｉｌｕｓ　５ｏ１ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、了ニ ザンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ）。
アン゛ノノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、ア ンソノムスψボモラムＣＡ　ｎ　ｔ　ｈ　ｏ　ｎ　ｏ　ｍ　ｕ　ｓ　ｐ　ｏ　ｍ 　ｏ　ｒ　ｕ　ｒｎ　）、アトマリア・り不アリム（Ａ　ｔ　ｏ　ｍ　ａ　ｒ　 ｉ　ａ　ｌ　ｉ　ｎ　ｅ　ａ　ｒ　ｉ　ｓ　）、プラス１−フＴゲス・ピニペル ダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、−７’　＋、）　１． 　ファ力・ウンタ゛夕（旧ｉ　ｔ　ｏ　ｐ　ｈ　ａ　ｇ　ａ　ｕ　ｎ　ｄ　ａ　 ｔ　ａ　’）、プルカス・ルフイマヌス（Ｂ　ｒ　ｕ　ｃ　ｈ　ｕ　ｓ　ｒ　ｕ 　ｆ　ｉ　ｍ　ａ　ｎ　ｕ　ｓ　）、プルカス崇ピッラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｐ ｉｓｏｒｕｍ）、プルカス°ｌ／ンテイス（ｒ３　ｒ　ｕ　ｃ　ｈ　ｕ　ｓ　Ｉ 　ｅ　ｎ　ｔ　ｉ　ｓ　）、プルカス・ヘチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ　ｂｅｔｕ ｌａｅ）、カシイーダ・ネヒュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、 セロトマ１トリフルカタ（Ｃｅ　ｒ　ｏ　ｔ　ｏ　ｍ　ａ　ｔ　ｒ　ｉ　ｆ　ｕ 　ｒ　ｃ　ａ　ｔ　ａ　）、シュートリーンカス−アラシミリス（Ｃｅｕｔｈｏ ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅ ｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティヒアリル（Ｃｈ ａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノプラス・ベスペルティナス（Ｃ ｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（ Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ　ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロチイカ・ロンジコロニス （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロチイカ・１２ −プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｌ　２−　ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイア ブロチイカ・ビルシフエラ（ｐｉＢｌ）ｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エ ピランユナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エ ビトリプラス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オ イティノボスラス・ブラシリエンノス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ　ｂｒａｓ ｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロヒウス・アヒエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　ａｂｉｅ ｔｉｓ）、ヒペラ゛ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉ ｓ）、ヒペラ・ポスティ力（Ｈｙ　ｐ　ｅ　ｒ　ａ　ｐ　ｏ　ｓ　ｔ　ｉ　ｃ　 ａ　）、イプス９テイポクラファス（Ｉｐｓ　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レフ ・ヒリネアタア（Ｌｅｍａ　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レフ・メラノプス（Ｌ　ｅ 　ｍ　ａｒｎｅｌａｎｏｐｕｓ＞、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔ ｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｃｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフオルニカス （Ｌ　ｉ　ｍ　ｏ　ｎ　ｉ　ｕ　５ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプト ラス・オニストラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ） 、メラノタスーコミュニス（Ｓｉ　ｅ　］　ａ　ｎ　ｏ　ｔ　ｕ　ｓ　ｃ　ｏ　 ｍ　ｍ　ｕ　ｎ　ｉ　ｓ　）、メリケテス・了エネウス（＼Ｉｅｌｉｇｅｔｈｅ ｓ　ａｅｎｅｕｓ）、メロコンタ・ヒポカスタニ（＼ｌ　ｅ　］　ｏ　ｌ　ｏ　 ｎ　ｔ　ｈ　ａ　ｈ　ｉ　ｐ　ｐ　ｏ　ｃ　ａ　ｓ　ｔ　ａ　ｎ　ｉ　）、メＯ Ｕ　＞夕・メｏｏンタ（ｈｉｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オ ンレ？　Ｈ第１１−サ（Ｏｎ　ｌ　ｅ　ｍ　ａ　ｏ　ｒ　ｙ　ｚ　ａ　ｅ　’） 、オルテイオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌ ｃａｔｕｓ）、第２レテウオリーンカス・オハタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓｏ　Ｘ−ａ　ｔ　ｕ　５　）、ファエトン拳コックレアリア（Ｐ　ｈ　ａ　 ｅ　（ｌ　ｏ　ｎｒｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセフアラ（Ｐ ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｃ　ｈ　ｒ　ｖｓ　ｏ　ｃ　ｅ　ｐ　ｈ　ａ　］　ａ　） 、フイｏフイカーエスピ−（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａｓｐ、　）、フィロペルサ ・ホルティコラ（ＰｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａｈＯｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレ タ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｎ　ｅ　ｍ　ｏ　ｒ　ｕ　ｍ　）、フイ ロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉａｌａｔａ　）、ポ ピーリア°ジャポニカ（Ｐ　ｏ　ｐ　ｉ　ｌ　Ｉ　ｉ　ａＪ　ｔｌ　［）　Ｏｎ 　ｌ　Ｃａ　）、ノトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　ｌ１ｎｅａｔｕｓ）、７ トフイラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する 。
双翅”；”、　（Ｄ　ｉ　ｐ　ｔ　ｅ　ｒ　ａ　’）　としてはアエデス・アエ ノプテイ１＼ｅ　ｄ　ｃ　ｓ　ａ　ｅ　ｇ　ｖｐ　ｔ　ｉ　）、アエデス・ヘク サンス（Ａ　ｅ　ｄ　ｅ　ｓＶ　ｅ　Ｘ　ｉｌ　ＩＩ　Ｓ　’ｌ、アナストレフ ７’ルーデノス（Ａ　ｎ　ａ　ｓ　ｔ　ｒ　ｅ　ｐ　ｈ　ａＩ　Ｌｌ　ｄ　ｃ　 ｎ　ｓ　）、アノ′フエレス・マクリベニス（Ａ　ｎ　ｏ　ｐ　ｈ　ｅ　ｌ　ｅ 　ｓｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラテイテイス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔ ｉｓｔ−、，１ｐ　ｌ　ｔ　ａ　Ｌ　ａ　）、−フ１ｊソミャ・ベン−アナ（ｃ ”　ｒ　ｙｓ　ｏ　ｍ　ｙ　Ｆｌｂ　ｐ　７　Ｚ　ｉ　ａ　ｎ　ａ　）、り１１ 　′ノミテ・ホミニポラノクス（Ｃｈ　ｒ　ｙ　ｓ　ｏ　ｍ　ｙ　ａｈｔ５ｍｉ ｎｉｖｏｒａｘ　！、クリソミャ・７セーラリア（Ｃｈ　ｒ　ｙ　Ｓ　Ｏｍ　ｙ 　ｒｘｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｌ ｎｉａｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロヒアーアンスロポファ力（Ｃｏｒｄ ｙｌｏｂｉａａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕ ｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルヒテア（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒ ｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）、ダ／ネウラ・ブ ラ／−カ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラ リス（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、カステロフィラス０インテイ テイナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ　１ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロ シア・モルンタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトヒア・イ リタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　１ｒｒｉｔａｎｓ）、ハブロディプロンス・ エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア ・ブラチュラ（１−１ｙ　ｌ　ｅ　ｍ　ｙ　ｉ　ａｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデル マ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌ１ｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチハエ （Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　５ａｔｉｖａｅ）、リリ　オ　ミ　ザ　・　ト　リ　フ 　オ　リ　イ　（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌ　自　）　、ル／リア・カ ブリナ（Ｌ　ｕ　ｃ　ｉ　］　ｉ　ａ　ｃ　ａ　ｐ　ｒ　ｉ　ｎ　ａ　）、ルノ リア・クブリナ（Ｌ　ｕ　ｃ　ｉ　ｌ　ｉ　ａ　ｃ　ｕ　ｐ　ｒ　ｉ　ｎ　ａ　 ）、ルノリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ’）、マエテイオラ・デスト ラクター（Ｍ　ａ　ｙ　ｅ　ｔ　ｉ　ｏ　ｌ　ａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムス カ・トメステイカ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムノーナ・スタヒュラ ンス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎｓ）、オニストラス・オヒス（Ｏｅｓ ｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）、オノ／ネーラ・フ１１ノド（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒ ｉｔ）、ペゴミア・ヒソ／ゝ−ミ　（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、 フオルヒア・アンテイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブ ラシー力（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｊｃａｅ）、フォルビア・コアルクタタ （Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏ ｌｅｔｉｓ　ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ボモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉ ｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タハナス・ホヒヌス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎ ｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ ・バルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。
膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ （Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オリエン タリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリ ニエーラ・トリティノ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、シルト スリソラス・ントリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリラプス・オ リザエ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、スリ、ラス・パルミ　（Ｔ　ｈ　ｒ　 ｉ　ｐ　ｓ　ｐ　ａ　ｌ　ｍ　ｉ　）、スリラプス・タハノ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔ ａｂａｃｉ）が属する。
膜翅目（ｔ（ｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロサエ（Ａｔ ｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、アク・セファ０テス（Ａｔｔａｃｅｐｈａｌｏｔｅ ｓ）、アク・センシスデンス（Ａ　ｔ　ｔ　ａ　ｓ　ｅ　ｘ　ｄ　ｅ　ｎ　ｓ　 ）、アク・テキサナ（Ａｔｔａ　ｔｅｘａｎａ）、ポプロヵンパ“ミマタ（ＩＴ ｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（ｔ（ ｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ’）、モノモリラム・ハアラオニス （Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、′ルノブノス・ケミナタ（Ｓ 　ｏ　］　ｅ　ｎ　ｏ　ｐ　ｓ　ｉ　ｓ　ｇ　ｅ　ｍ　ｉ　ｎ　ａ　ｔ　ａ　） 、ツレノブシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　１ｎｖｉｃｔａ）が属す る。
異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ （Ａ　ｃ　ｒ　ｏ　ｓ　ｔ　ｅ　ｒ　ｎ　ｕ　ｍ　ｈ　ｉ　ｌ　ａ　ｒ　ｅ　） 、ブリサッス・ロイコブチラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　Ｉｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、 ンルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ　ｎｏｔａｔｕｓ）、デ ィスデルカス・ンングラタス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、 ディスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉ　ｎ　ｔ　ｅ　ｒ 　ｍ　ｅ　ｄ　ｉ　ｕ　ｓ　）、オイリーガスター・インテグリセラス（Ｅｕｒ ｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタスーインピティヘント リス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　ｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサ ス・フィロ−ラス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ　ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、シーカ ス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ　１ｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーカス多プラテン ノス（ＬＹｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネサラ０ヒリデウラ（Ｎｅｚａｒａ 　ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐ　ｉ　ｅ　ｓ　ｍ　ａ　ｑ　ｕ 　ａ　ｄ　ｒ　ａ　ｔ　ａ　）、ツルヘア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ　１ ｎｓｕｌａｒｉｓ）、テイアンタ・ペルディドール（Ｔｈｙａｎｔａ　ｐｅｒｄ ｉｔｏｒ）が属する。
同翅亜目（Ｈｏ　ｍ　ｏ　ｐ　ｔ　ｅ　ｒ　ａ　）の目には例えばアシルトノフ ォン・オノブリーンス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ） 、アデルゲス・ラリメス（Ａｄｅｌｇｅｓ　１ａｒｉｃｉｓ）、アフイトう・ナ スチュルテイ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ （Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）、アフイス・ポミｒＡｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、アフ ィス・サンブン（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルブラ イ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ　ｃａｒｄｕｉ）、プレブコリンネーブランイー カ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロンイフ７・ゴシイー プイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、トレフユシア・ノルトマンニ イアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、トレフユノア ・ピセエア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｐｉｃｅａｅ）、トレフユノア・う／コラ（ Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラ ニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアメカ ０フアベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａｆ　ａ　＋）　ｃ　ｉ　）、マフロンツム中ア ベナエ（Ｍ　ａ　ｃ　ｒ　ｏ　ｓ　ｉ　ｐ　ｈ　ｕ　ｍａｖｅｎａｅ）、マクロ ノフム・オイフオルヒア（Ｍ　ａ　ｃ　ｒ　ｏ　ｓ　ｉ　ｐ　ｈ　ｕ　ｍｅｕｐ ｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロサエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｒｏｓａｅ Ｌメク゛−ラ°ヒ／ア（Ｍ　ｅ　ｇ　ｏ　ｕ　ｒ　ａ　ｖ　ｉ　ｃ　ｉ　ａ　ｅ 　）、メトボロフィウム・ディルホダム（Ｍ　ｅ　ｔ　ｏ　ｐ　ｏ　１　ｏ　ｐ 　ｈ　ｉ　ｕ　ｍｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ 　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミサス・セラシー（ｋｌｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ）、ニ ラノくルノ−タ・ルケンス（＼１ｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフ イカス・″ルサリウスＦＰｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキン ／エラ・サノカリ／イデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｃｃｈａｒｉｃｉｄ ａ）、フ＋　Ｏｆ”　ン・フムリ−（Ｐ　ｈ　ｏ　ｒ　ｏ　ｄ　ｏ　ｎ　ｈ　ｕ 　ｍ　ｕ　Ｉ　ｉ　）、プンーニ・マリ（Ｐ　ｓ　ｙ　ｌ　ｌ　ａ　ｍ　ａ　］ 　ｉ　）、プシーラ・ピリ（Ｐ　ｓ　ｙ　ｌ　］　ａ＋）　ｉ　ｒ　ｉ　）、ロ バロミースス・アスカｃ＋＝カス（ＲｈＯｐａｌｏｍｙｚｕｓＩｓｃａｌｏｎｉ ｃｕｓ）、ロバロ／イフム・マイディス（Ｒｈ　ｏ　ｐ　ａ　ｌ　ｏ　ｓ　ｉ　 ｐ　ｈ　ｕ　ｍｍａｉｄｉｓ）、サバフイス・マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａ ｌａ）、サペフィス・マリ−（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌｉ）、ノサフイス０ グラミナム（Ｓ　ｃ　ｈ　ｉ　ｚ　ａ　ｐ　ｈ　ｉ　ｓ　ｇ　ｒ　ａ　ｍ　ｉ　 ｎ　ｕ　ｍ　）、ンゾネウラ０ラヌンイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ　ｌａｎ ｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・ハポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ ｅｓｖ　ａ　ｐ　ｏ　ｒ　ａ　ｒ　ｉ　ｏ　ｒ　ｕ　ｍ　）、ヒテウス・ヒティ フォリー（Ｖｉｔｅｕｓ￥　ｉ　ｔ　ｉ　ｆ　ｏ　Ｉ　ｉ　ｊ）。
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例えばカロテルメス・フラヒコーリス（Ｃ ａｌｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコチルミス・フラビベス （Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レテイキュリテルメス・ルシ フグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、チルメス・ナタ レンノス（Ｔｅｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａ　ｃ　 ｈ　ｅ　ｔ　ａ　ｄ　ｏ　ｍ　ｅ　ｓ　ｔ　ｉ　ｃ　ａ　）、ブラック・オリエ ンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラック・ジエルマニカ（ Ｂｌａｔｔａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フオルフィキュラ・アウリキュラリア（ Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルバ・グリーロタ ルバ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラ ドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノブラス・ヒリッタタ ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｂｒｉｔｔａｔｕｓＬメラノプラス・フェムルール プラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メ キンカナス（〜Ｉｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、フラノプラス１ サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプ ラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　５ｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・ セプテムファンイアータ（Ｎ　ｏ　ｍ　ａ　ｄ　ａ　ｃ　ｒ　ｉ　ｓｓｅｐｔｅ ｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａ　ｍ　ｅ　ｒ　ｉ　ｃ　ａ　ｎ　ａ　）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃ ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａａ　ｍ　ｅ　ｒ　ｉ　ｃ　ａ　ｎ　ａ　）、シストセルサ ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノシ スーマｏツカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネ ス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓａ　ｓ　ｙ　ｎ　ａ　ｍ　ｏ　ｒ　 ｕ　ｓ　）。
蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカーナ（Ａ　ｍ　ｂ　 １　ｙ　ｏ　ｍ　ｍ　ａ　ａ　ｍ　ｅ　ｒ　ｉ　ｃ　ａ　ｎ　ｕ　ｍ　）、アム ブリオン？−バリニガタム（Ａ　ｍ　ｂ　ｌ　ｙ　ｏ　ｍ　ｍ　ａ　ｖ　ａ　ｒ 　ｉ　ｅ　ｇ　ａ　ｔ　ｕ　ｍ　）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　ｐｅ ｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラシス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ａｎｎｕ ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス中デコロラシス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｄｅｃｏｌ ｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒ ｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｐｈｏ ｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔ ｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｉｌ ｖａｒｕｍ）、ニオテトラニーカス・カルビニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　 ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフニス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ　５ｈｅｌｄ ｏｎｉ）、ヘイアロムマ８トランカタム（Ｈｙ　ａ　ｌ　ｏ　ｍ　ｍ　ａ　ｔ　 ｒ　ｕ　ｎ　ｃ　ａ　ｔ　ｕ　ｍ　）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　 ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンデス（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｕｂｉｃｕｎ ｄｕｓ）、オルニドトラス・マウバタ（Ｏｒ　ｎ　ｉ　ｔ　ｈ　ｏ　ｄ　ｏ　ｒ 　ｕ　ｓ　ｍ　ｏ　ｕ　ｂ　ａ　ｔ　ａ　）、オトビンス・メグ：ニー　（Ｏｔ 　ｏ　ｂ　ｉ　ｎ　ｓ　ｍ　ｅ　ｇ　ｎ　ｉ　ｎ　ｉ　）、バラテラニーカス・ ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉｌｏｓｕｓ）、ベルマニーサス ・ガリーナ−ｃ−（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカブ トラック・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａｏｌｅｉｙｏｒａ）、ポ リファゴタルソネムス・プラス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａ ｔｕｓ）、プソロプテス畳オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）、リピセフ ァラス・アペンディキュラシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃ ｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・工ヴエルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ ｓ　ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテスースカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ　５ｃ ａｂｉｅｉ）、テトラニ力スーシンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉ ｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ 　ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ 　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ 　ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチイカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ 　ｕｒｔｉｃａｅ）。
円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・バプラ（Ｍ　ｅ　Ｉ　ｏ 　ｉ　ｄ　ｏ　ｇ　ｙ　ｎ　ｅ　ｈ　ａ　ｐ　１　ａ　）、メロイドギーネ・イ ンコグニタ（Ｍ　ｅ　Ｉ　ｏ　ｉ　ｄ　ｏ　ｇ　ｙ　ｎ　ｅ　ｉ　ｎ　ｃ　ｏ　 ｇ　ｎ　ｉ　ｔ　ａ　）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ ｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロストチーエンシ ス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロテラ・アベナエ （Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ）、ヘテロテラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅ ｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロテラ・シャツティー　（Ｈｅｔｅｒ ｏｄｅｒａ　５ｃｈａｔｉｉ）、ヘテロテラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわちベロノライムス・ロン ジヵウダシス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチ レンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、 ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオ コチレンカス・マルチシンクシス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔ ｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジトラス・エロンガシス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌ ｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフオラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌ ｉｓ）、ロチレンカス・ロブスシス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕｓｔｕｓ ）、トリニドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｉｖ ｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｃ ｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃ ｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、ブラチーレンカス・ネグレクシス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ ｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、ブラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌ ｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ブラチーレンカス・キュルビタクス（Ｐｒ ａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グツディイ ー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。
有効物質はそのまま又は製剤形又はそれから調製される適用形式例えば直接的に 噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は 注入法によって適用することができる。
適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される：いずれの場合にも、本発明 の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合により乳化 剤及び分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、この際希釈 剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することが できる。このための不活性な添加物としては、中位乃至高位の沸点を有する鉱油 留分例えば溶油、ディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物 性産出源の油、溶剤例えば芳香族化合物（例えばトルコン、キシレン）、塩素化 芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アル コール（例えばメタノール、エタノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、 ケトン（例えばシクロヘキサノン、イソホロン）、アミン（例えばエタノールア ミン、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｍ−メチルピロリドン）及び水：賦形剤例え ば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例え ば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例 えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート及び アリールスルボネート）及び分散剤例えばリグニン亜硫酸廃液及びメチルセルロ ースが該当する。
水性使用形は、乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、湿潤可能の粉末又は水分散可 能な粒体より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分 散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤 、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合されることができる。しが も有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油より なる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニンスルフォン酸、フェノー ルスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸等 の芳香族スルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、脂肪 酸アルキルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスルフ ェート、ラウリルエーテルスルフェート、および脂肪アルコールスルフェートの アルカリ塩及びアルカリ土類塩並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノー ル及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、 スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生 成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデ ヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エト キンル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ア ルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコール エーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコー ル、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキモ用化ヒマシ油、ポリオ キシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコー ルポリグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸 廃液及びメチル繊維素。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は−緒に磨砕 することにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−１含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合 することにより製造することができる。固状担体物質は鉱物上例えばシリカゲル 、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、原塊粒土、 石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、 酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニ ウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及び クルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。
有効物質ｌ５Ｉａ、Ｉｂの調剤中の濃度は、広い範囲において変わり得るが、一 般的に０．０００１から９５重量％の範囲である。除草剤ないし植物生長制御剤 で使用される場合には、０゜Ｏｌから９５重量％、ことに０゜５から９０重量％ の濃度が推奨される。殺虫剤として使用する場合、調剤は一般的に０．０００１ から１０重量％、ことに０．０１から１重量％の有効物質を含有するのが好まし い。これらの場合における有効物質の純度（ＮＭＲスペクトルによる）は、９０ から１００％、ことに９５から１００とする。
製剤例は以下の通りである。
１．９０重量部の化合物番号１．１を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部 と混合すると、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
Ｉｌ、２０重量部の化合物番号１．２を、キジロール８０重量部、エチレンオキ シド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した 付加生成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量 部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量 部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水１０００００重量部に注入しか つ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られ る。
１１１．２０重量部の化合物番号３．１を、シクロへキサノン４０重量部、イソ ブタノール３０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した 付加生成物２０重量部よりなる混合物中に添加する。この分散液を水１００００ ０重量部に注入することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が 得られる。
ＩＶ、、２０重量部の化合物番号２．１を、シクロヘキサノール２５重量部、沸 点２１０乃至２８０°Ｃの鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルを ヒマシ浦１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加する。
この分散液を水１０００００重量部に注入することにより有効物質０．０２重量 ％を含有する水性分散液が得られる。
■、８０重量部の化合物番号３．１を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフ ォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナ トリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と混和し、かつハンマーミル 中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより 有効物質０゜１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｖｌ、３重量部の化合物番号３．２を、細粒状カオリン９７重量部と密に混和す る。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。
Ｖｌｌ、３０重量部の化合物番号３．３を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの 珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に 混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
ＶＩＩｌ、４０重量部の化合物番号４．１を、フェノールスルフォン酸−尿素− フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び 水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。
この分散液は更に水で希釈することができる。
ＩＸ、２０重量部の化合物番号１．１を、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ ルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノ ールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩２０重量 部及びパラフィン系鉱油６８重量部と混和する。安定な油状分散液が得られる。
Ｘ、１０重量部の化合物番号２．１を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフ ォン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナ トリウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部及びカオリン３８重量部と混和し、 かつハンマーミル中において磨砕する。
この混合物を水１００００重量部に細分布することにより有効物［０，１重量％ を含有する噴霧液が得られる。
有効物質ないし除草剤、植物生長制御剤の施与は、事後法ないし事前法で行われ 得る。通常この植物に有効物質を噴霧、散布し、あるいは種子を有効物質で処理 する。
有効物質の栽培植物による認容性が低い場合には、除草剤は噴霧装置によりこれ に敏感な栽培植物葉面にはなるべくかからないように、しかしながらその下方に おいて生長している好ましくない植物の葉面および露出土壌面には充分に噴霧す る。
有効物質使用量は、防除の目的、季節、目的植物の種類、生長段階などに応じて 、１ヘクタール当たり、０００１から５．０Ｋｇ、ことに０．Ｏｌから２Ｋｇの 範囲で選定される。
有効範囲を拡大し、相乗効果を達成するため、置換３−フェニルウラシルＩ、Ｉ ａ、Ｉｂは、多種多様な他の除草剤ないし植物生長制御有効物質と混合して施す ことができる。この混合可能物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，ｘ−ベ ンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−シニトロアニリン、Ｎ −フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン 、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン 誘導体、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体（２−位においてカルボキシな いしカルボイミノ基により置換）、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン 、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ないしヘテロアリールオ キシ−フェノキシプロピオン酸ならびにその塩、エステル、アミドなどが挙げら れる。
置換３−フェニルウラシルＩ、Ｉａ、Ｉｂは、さらに他の植物保護剤、例えば除 草剤、生長制御剤、有害生物防除剤、殺菌剤、殺バクテリア剤と共に使用され得 る。
これらの剤は、本発明による剤と、１：１００がら１００・ｌの重量割合で混合 され得る。使用直前に混合するのが一般的に好ましい。なお、栄養ないし希元素 欠乏症の処理に使用されるべき鉱物塩溶液と混合可能であることも重要である。
さらに植物に無害の油類を添加することも可能である。
１１人１１ 大ＪＬ例」２ ３−〔４−クロロ−３−（エトキシイミノメチル）−フェニル］−２，４−ジオ キソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（化 合物番号ｌ、４） ５５０ミリリツトルのジメチルホルムアミド中、ナトリウムヒドリド１８．２ｇ の８０％懸濁液に、１５０ミリリツトルのジメチルホルムアミド中の１００．７ ｇの３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチルエステルを投じ、 これを０−５°Ｃで滴下添加し、この温度で１時間後撹拌処理した。次いで、（ −３０）から（−３５）’Ｃにおいて、１５０ミリリツトルのテトラヒドロフラ ン中、１２３．６ｇの４−クロロ−３−エトキノイミノメチル−フェニルイソシ アネートを滴下添加し、２５°Ｃで２０時時間後拌した。この反応混合物にＯ− ５°Ｃで１７リツトルの水を混入して、析出沈澱物を除去した。濾液を６０ミリ リツトルの６Ｎ塩酸でｐ　Ｈ５に調節し、析出する沈澱物を単離し、水と石油エ ーテルで洗浄し、乾燥した。融点２１９−２２０’Ｃ０及１五ユ ３−［４−クロロ−３−（エトキシイミノメチル）−フェニル］−２，４−ジオ キソ−６−メチル−１，２゜３．４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号１． ７５）５５０ミリリツトルのジメチルポルムアミド中、０゜２４ｇのナトリウム ヒドリド８０％懸濁液に、室温において、２０ミリリツトルのジメチルホルムア ミド中、３ｇのＮ−（４−クロロ−３−エトキシイミノメチル−フェニル）−Ｎ ’　−（１−エトキシカルボニル−プロペニル−２）−尿素を滴下添加し、室温 において３時間後撹拌した。１０−１５°Ｃで１００ミリリツトルの水を添加し 、１０％塩酸でｐＨ値を５に調節し、１０−１５°ｃで３０分間後撹拌した。析 出沈澱物を単離し、水洗、乾燥した。
融点２８０６Ｃ以上。
Ｌ１五ユ ３−〔４−クロロ−３−（エトキシイミノメチル）−フェニル］−２，４−ジオ キソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピ リミジン（化合物番号ｌ、５） ６００ミリリツトルのジメチルホルムアミド中、１３７゜５ｇの３−（４−クロ ロ−３−エトキシイミノメチル−フェニル）−２，４−ジオキソ−６−トリフル オロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンと５７゜８ｇの炭酸カリ ウムの懸濁液に、１００ミリリツトルのジメチルホルムアミド中、２６．３ｇミ リリットルの沃化メチルを１時間にわたり滴下添加し、これにより温度が３０℃ まで上昇した。２０時間撹拌した後、５−１００Ｃで７００ミリリツトルの水を 注下し、析出沈澱物を単離し、水と石油エーテルで洗浄し、乾燥した。融点１３ ３−１３４°Ｃ０ 叉」Ｌ銭」− ３−（４−クロロ−３−ホルミル−フェニル）−２゜４−ジオキソ−１−メチル −６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（化合物 番号１．１） ４５ミリリツトルの氷酢酸中、１．９ｇの３−　（４−クロロ−３−（１，３− ジオキ゛ノラニル−２）−フェニル］−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−ト Ｉノフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンの溶液に、５ミ リリ・ソトルの水を添加し、約２０−２５°Ｃで１２時間撹拌した後、４０−５ ０　Ｃでさら１こ５時間撹拌し、１５０ミリリ・ソトルの水を添加しｔこ。次（ ＼で黄色沈澱物を濾別し、水と石油エーテルで洗浄し、乾燥した。
融点１５１−１５３℃。
寒１１１１ ３−〔４−クロロ−３−フルオロ−３−ホルミル−フェニル フルオロメチル−１．２，３．４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号１．６ ７） ３５０ミリリツトルの氷酢酸中、５８．５ｇの３−〔４−クロロ−６−フルオロ −３−（エトキシイミノ−メチル）−フェニル）−２．４−ジオキソ−ｌ−メチ ル−６−トリフルオロメチル−１．２，３．４−テトラヒドロピリミジンの溶液 に、５０ミリリ・ノトルの１塩酸と５０ミリリツトルの３７％ホルムアルデヒド 溶液を添加し、２時間還流加熱した。冷却してから、反応混合物を濃縮し、油状 残渣を水と混和し、得られた結晶沈澱物を単離し、水と石油エーテルで洗浄し、 乾燥した。融点１７２−　ｌ　７　４°Ｃ０ 支１亘１ ３−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−ブトキンカルボニル−エチニル−１ ）−フェニル］−２．４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１ 。
２、３．４−ｙトラヒドロピリミジン（化合物番号１。
５０ミリリツトルのｎ−ブタノール中、４．４ｇの３ソー１−メチル−６−トリ フルオロメチル−１．２，３。
４−テトラヒドロピリミジンの溶液に、ｎ−ブタノール中、ナトリウム−ｎ−ブ タルート溶液５０ミリリットル（０．３ｇの８０％ナトリウムヒドリドと５０ミ リリツトルのｎ−ブタノールから調製）を添加し、室温で５時間後撹拌し、次い でＯ−５°Ｃで１０％塩酸により中和し、得られた溶液をＯ−５℃で１００ミリ リツトルの水中で撹拌した。この水性相をｌＯＯミリリットルのトルエンで抽出 し、合併有機相をそれぞれ５０ミリリツトルの水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム で乾燥し、濃縮した。
得られた油状体をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で処理し、 得られた油状体を石油エーテル乾燥した。融点１０９−１１０°Ｃ０ 支ｌ亘ユ ３−〔４−クロロ−３−（４−クロロ−３−オキソーブテニル−）−フェニル１ ）−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４ ＝テトラヒドロピリミジン（化合物番号１．２９）１００ミリリツトルのメタノ ール中、３．３ｇの３−〔４−クロロ−３−ホルミル−フェニル）−２，４−ジ オキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−■、２゜３．４−テトラヒドロ ピリミジンの溶液に、４．６ｇのタロロアセチル−メチレン−トリフェニルホス ホランを添加し、室温においてｌＯ時間後撹拌した。析出沈澱物を単離し、石油 エーテルで洗浄し、乾燥した。融点】８８−１８９°Ｃ０ 実］Ｌ匹」− ３−〔４−クロロ−３−（２−シアノーエテニル）−フェニル］−２，４−ンオ キソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピ リミジン（化合物番号ｌ　３４） １２０ミリリツトルのジメチルホルムアミド中、１゜８ｇのジエチルシアノメチ ルホスホネートと１．５ｇの炭酸カリウムの懸濁液に、３０ミリリツトルのジメ チルホルムアミド中、３．３ｇの３−（４−クロロ−３−ホルミル−フェニル） −２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４− テトラヒドロピリミジンを滴下添加し、室温において２０時間後撹拌した。次い て１５０ミリリツトルの水を添加し、析出沈澱物を単離し、水と石油エーテルで 洗浄し、乾燥した。
融点２６３−２６５°ｃ０ 支ｉ五ユ ３−〔４−クロロ−３−（２−シアノ−２−メトキンカルボニル−エチニル）− フェニル］−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−Ｉ、２ ゜３．４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号］、、２２）１００ミリリツト ルのテトラフドロフラン中、３．３ｇの３−（４−クロロ−３−ホルミル−フェ ニル）−２゜４−ンオキソーＩ−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３ ，４−テトラヒドロピリミジンの溶液に、０９７ミリリツトルのシアン酢酸メチ ルエステルおよび０゜３ミリリットルのピペリジンを添加した。還流温度で５時 間撹拌した後、さらに０．９７ミリリツトルのシアン酢酸メチルエステルを添加 し、５時間還流加熱した。反応混合物を濃縮し、得られた油状体をクロマトグラ フィー処理（ジクロロメタン）した。得られた固状体をジイソプロピルエーテル と混合し、沈澱物を単離し、石油エーテルで洗浄し、乾燥した。融点１８７−１ ８８°Ｃ０支１丘土工 ５−クロロ−３−〔４−クロロ−（２−クロロ−２＝エトキンカルボニル−エチ ニル）−フェニル〕−２゜４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル −１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号１４２） ５０ミリリツトル氷酢酸中、４．４ｇの３−〔４−クロピリミジンの溶液に、１ ．５ｇのスルフリルクロライドを滴下添加した。室温で２０時間、還流温度で１ ２時時間後拌し、さらに２．６ミリリツトルのスルフリルクロライドを２回に分 けて添加した。反応混合物を濃縮し、水と混合し、沈澱物を単離し、水と石油エ ーテルで洗浄し、乾燥した。融点１６０−１６４°Ｃ０合物番号ｌ　８５） ５０ミリリツトルのジメチルホルムアミド中、５．０ｇの３−〔４−クロロ−３ −ヨード−フェニル）−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチ ル−１゜２．３．４−テトラヒドロピリミジン、２．０ｇの２゜２．２−トリフ ルオロエチルアクリレート、０．５ミリグラムのパラジウムアセテ−）、１．１ ｇのナトリウムアセテートの懸濁液を、１２０°Ｃで４時間撹拌した。次いでさ らにパラジウムアセテートと２．２．２−１−リフルオロメチルアクリレートを 添加し、１２０°Ｃでさらに２時間後撹拌した。放冷反応混合物を２００ミリリ ツトルの水に注下し、沈澱物を単離し、石油エーテルで洗浄し、高真空下に乾燥 した。融点１７０−１７２°Ｃ０支１匠エユ ３−〔４−クロロ−３−（２−クロロ−２−メトキンカルボニル）−エチル〕− フェニル）−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２ ゜３．４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号１．８６）２００ミリリツトル のアセトニトリル中、５．４ｇのｔ−ブチルニトライトをＯｏｃで乾燥し、これ に３０．１ｇのアクリル酸メチルエステルおよび５．９ｇのＣｕ　ＣＩ　２を順 次添加した。次いでｌｏｏミリリットルのアセトニトリル中、１１．２ｇの３− 〔３−アミノ−４−クロロ−フェニル）−２，４−ジオキソ−１−メチル−６− トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンの溶液を、徐々 に滴下添加し、この混合物を２５℃において１夜撹拌した。後処理のため、溶媒 を減圧下に除去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー処理（シクロヘキサン ／酢酸エステル８：１）Ｌ、て表記化合物を油状体として得た。
夾Ｊ［上」− ３−〔４−クロロ−３−（１，３−ジオキサニル−２）−フェニル］−２，４− ジオキソ−１−メチル−６＝トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒド ロピリミジン（化合物番号２．１） １００ミリリツトルの無水ジクロロエタン中、３．５ｇの３−〔４−クロロ−３ −ホルミル−フェニル〕−２゜４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメ チル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、０．８ｇの１．３−プロパン ジオール、０２ｇのｐ−トルエンスルホン酸の溶液を、無水状態で５時間加熱し た。溶液を１０％炭酸水素ナトリウム溶液と水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥 し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー処理（シクロヘキサン／酢 酸エステル７：３）した。融点８７−９２°Ｃ０ 大、ｌＬ±」− ３−〔４−クロロ−３−ンメトキシメチルーフェニル〕−２，４−ジオキソ−１ −メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン （化合物番号２．２２） ７００ミリリツトルの無水トルエン中、１３６ｇのモントモリロナイトＫＩＯ（ Ｍｏｎｔｍｏｒｉ　ｌ　１ｏｎｉｔ−ｋｌｏ）のよく撹拌した懸濁液に、１７０ ミリリツトルのトリメチルオルトホルミエートを添加し、３０分間後撹拌した。
次いで６８．０ｇの３−（４−クロロ−３−ホルミル−フェニル）−２，４−ジ オキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ ピリミジンを水冷下に滴下添加した。２５６ｃにおいて１夜撹拌した。モントモ リロナイトｋｌｏを濾別し、トルエンでよ（洗浄し、合併濾液がら、溶媒、過剰 量のオルトエステルおよび蟻酸メチルエステルを減圧下に蒸留除去した。残留油 状体を、石油エーテルで晶出させた。
融点９２−９４℃。
ジオキサニル−２）−フェニル）−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフ ルオロメチル−１，２，３゜４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号２．１７ ）１００ミリリツトルの無水トルエン中に、３０ｇの３＝（４−クロロ−３−ジ メトキシメチル−フェニル）−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオ ロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン、２．１ｇの２，３−ジヒ ドロキシブタンおよび０．３ｇのｐ−トルエンスルホン酸を溶解させ、水分を除 去しつつ、還流加熱下に７時間撹拌した。後処理のため水とｌＯ％Ｎ　ａ　Ｉ（ ＣＯ３溶液で順次洗浄し、Ｎａ２　ＳＯ２で乾燥し、溶媒を蒸散除去した。融点 １４９−１５１’Ｃ０ 見立且工１ ３−〔４−クロロ−３−（１，３−オキソチオラニル−２）−フェニル］−２， ４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラ ヒドロピリミジン（化合物番号２．３２）１００ミリリツトルの１，２−ジクロ ロエタン中、３゜０ｇの３−（４−クロロ−ホルミル−フェニル）−２゜４−ジ オキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ ピリミジン、０，８ｇの２−メルカプトエタノール、０．１２ｇのテルルテトラ クロライドの混合物を、室温において１６時間撹拌した。
０．２ｇの炭酸水素ナトリムを添加し、よく撹拌し、濾別した。濾別沈澱物をジ クロロメタンで洗浄し、合併有機濾液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残 渣クロマトグラフィー処理（ジエチルエーテル）、トルエン／石油エーテルと混 合した。得られた結晶を石油エーテルで洗浄し、乾燥した。融点１６８−１７０ °Ｃ０支ｉ爽土ユ ３−〔４−クロロ−３−（２−カルボキシ−２−クロロエチニル）−２）−フェ ニル〕−２，４−’）オキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２， ３゜４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号１．１４）１００ミリリツトルの エタノール中、０．８ｇの水酸化ナトリウム懸濁液に、４．４ｇの３−〔４−ク ロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシカルボニル−エテニル）−フェニル］− ２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テ トラヒドロピリミジンを添加し、室温で２０時時間撹拌した。反応（混合物を１ 縮し、残渣を水中に投入し、１０％塩酸でｐ）１を３に調節した。析出沈澱物を 単離し、水と石油エーテルで洗浄し、真空下に乾燥した。融点２５０　’Ｃ以上 。
爽］Ｌ皿」一旦 ３−〔４−クロロ−３−シアノメトキシイミノメチル−フェニル）−２，４−ジ オキ゛ノーｌ−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒド ロピリミジン（化合物番号１．５３） １５０ミリリツトルのエタノール中、３．３ｇの３−（４−クロロ−３−ホルミ ル−フェニル）−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１ ，２゜３．４−テトラヒドロピリミジンおよび１．３ｇの炭酸すｌ・リウムの懸 濁液に、１．３ｇのＯ−シアノメチルヒドロキシルアミン塩化物を添加し、２０ 時時間撹拌しｔこ。
反応混合物をそれぞれ５０ミリリ・ソトルの水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで 乾燥、濃縮した。固状残渣を石油エーテルと混和し、析出物を単離し、石油エー テルで洗浄し、乾燥した。融点１７１−１７４°Ｃ０去１０生上」− ３−〔４−クロロ−３−（２−クロローメトキシカルボニルーエテニル）−フェ ニルツー２−メトキシ−４−オキソ−６−トリフルオロメチル−３，４−ジヒド ロピリミジン（化合物番号３．１） ４０ミリリツトルのメタノール中、２，２ｇの２−クロロ−３−〔４−クロロ− ３−（２−クロロエトキシ力ルポニルーエテニル）−フェニル〕−４−オキソ− ６−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロピリミジンの溶液に、ｌＯミリリッ トルのメタノール中、０．９ｇのナトリウムメタル−ト溶液（３０％メタノール 溶液）を滴下添加し、室温で２時間後撹拌した。沈澱物を単離し、水と石油エー テルで洗浄し、乾燥した。融点１５１−１５２Ｃ０ １１亘ユニ ３−〔４−クロロ−３−（２−クロローエトキシ力ルポニルーエテニル）−フェ ニル〕−４−オキソー２−チオオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチェノ〔 ３゜４−ｄ〕ピリミジン（化合物番号１．９０）５０ミリリツトルのジメチルホ ルムアミド中、Ｏ，１１ｇのナトリウムヒドリドの８０％懸濁液に、室温におい て、ｌＯミリリットルのジメチルホルムアミド中、１．８ｇのＮ−〔４−クロロ −３（２−クロロ−２−エトキシカルポニルーエテニル）−フェニル）−Ｎ’　 −（４−メトキシカルボニルチェニル−３）−尿素を添加し、室温で３時間、５ ０℃で８時間後撹拌した。反応混合物を１Ｏ−１５°Ｃに冷却し、１００ミリリ ツトルの水を添加し、１０％塩酸で中和し、１時間後撹拌した。得られた沈澱物 を単離し、ジクロロメタンに溶解させ、この溶液を水で２回洗浄し、硫酸ナトリ ウムで乾燥し、濃縮した。この残渣をジイソプロピルエーテルと混和し、単離し 、乾燥した。融点２７８−２８０°Ｃ０ 叉ｍユ」。
３−〔４−クロロ−３−エトキシ力ルポニルヒドラゾノメチルーフェニル］−２ ，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テト ラヒドロピリミジン（化合物番号１．９１）１５０ミリリツトルのトルエン中、 ３．３ｇの３−〔４−クロロ−３−ホルミルーフェニル〕２．４−ジオキソ−１ −メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３゜４−テトラヒドロピリミジン と０．１ｇのｐ−トルエンスルホン酸の溶液に、１．Ｏｇのヒドラジンカルボン 酸エチルエステルを添加した。２時間後、水で１回洗浄し、有機相を硫酸ナトリ ウムで乾燥し、濃縮し、石油エーテルと混和した。沈澱物を単離し、石油エーテ ルで洗浄し、乾燥した。融点ｌ１ｌ−１１６°Ｃ０ 実に工 ３−〔４−クロロ−３−（２−カルボキシ−２−クロロ−エチニル）−フェニル ］−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４ ＝テトラヒドロピリミジン（化合物番号１．９２）２５ミリリツトルのジクロロ メタン中、４．７ｇの３−〔４−クロロ−３−（２−ｔ−ブトキシカルボニル− ２−クロロ−エチニル−フェニル）−２，４−ジオキソ−１−メチル−６−トリ フルオロメチル−１，２，３゜４−テトラヒドロピリミジンの溶液に、２５°Ｃ において２５ミリリツトルのトリフルオロ酢酸を添加し、２時間後撹拌した。反 応混合物を濃縮し、油状残渣を水と混和し、沈澱物を単離し、水と石油エーテル で洗浄し、乾燥した。融点２１６−２１７°Ｃ０ 支１五１１ ３−〔４−クロロ−３−エトキシイミノメチルーフ工二ル］−１−メチル−２− オキソ−４−チオオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒ ドロピリミジン（化合物番号４．１） １００ミリリツトルのトルエン中、３．８ｇの３−〔４−クロロ−３−エトキシ イミノメチル−フェニル〕−２゜４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロ メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンの溶液に、２゜４ｇの２．４ −ビス−（４−メトキシフェニル）−１゜３−ジチア−２，４−ジホスフエタン ー２，４−ジスルファイド（ローエソン試薬）を添加し、還流温度で１０時時間 後拌した。冷却後、フラッシュクロマトグラフイー処理（ノリカゲル、トルエン ）して固状残渣を得、これを石油エーテルと混和し、沈澱物を単離し、石油エー テルで後洗浄し、乾燥した。融点１２９−１３０°Ｃ０実−施ヱＬＬ」 ３−　［３−（２−ブロモ−２−メトキノエトキ、７カルボニルーエテニル）− ４−１０ローフエニル、ｌ−２゜６４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオ ロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号１．１０４） ジメチルホルムアミド中、２．２７ｇの３−　［３−（２−ブロモ−２−カルボ キシ−エチニル）−４−クロロ−フェニル）−２，４−ジオキソ−１−メチル− ６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジンおよび０． ７６ｇの炭酸カリウムの溶液に、０．５２ミリリツトルのメトキシエチルブロマ イドを添加し、得られた溶液を１７時間後撹拌した。次いで１００ミリリツトル の水を添加し、この水性相を、それぞれ１００ミリリツトルのジクロロメタンで 抽出した。合併有機相をそれぞれ５０ミリリツトルの水で３回洗浄し、硫酸ナト リウムで乾燥し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー処理（ジククロメタ ン→ジクロロメタン／エチルアセテート９・Ｉ）により表記化合物を油状体とし て得た。
支ｉ且ユニ ３−　［１−（２−ブロモ−２−エチルチオエトキシ力ルポニルーエテニル）− ４−クロローフェニル）−２゜４−ジオキソ−１−メチル−６−トリフルオロメ チル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン（化合物番号１．１０５） ３０ミリリツトルのテトラヒドロフラン中、０．５８ｇの２−エチルメルカプト エタノールおよび０．５６ｇのトリエチルアミンの溶液に、２０ミリリ・ソトル のテトラヒドロフラン中、２．３６ｇの３−　（３−（２−ブロモ−２−クロロ カルボニルーエテニル）−４−クロロ−フェニル］　−２，４−ジオキソ−１− メチル−６−ト１ノフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン を滴下添加し、５時間後撹拌した。１００ミ審ノｌツノトルの水を添加し、水性 相をそれぞれ］、　ＯＯミリ＋）・ソトルのツク四ロエタンで２回抽出した。合 併有機相を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。固状残渣をフ イソプロビルエーテルと混和し、溶媒を蒸散除去し、ノイソプロソルエーテルと 石油エーテルで洗浄し、乾燥した。融点１１８−１２０°Ｃ０ Ｌ１立ユヱ ３−Ｃ，ｉ−−クロロ−３−エトキンイミノメチル−フェニル］−２，４−ノオ キソー５−エトキシカルボニル−６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロピ リミ２５０ミリリットルのジクロロメタン中、７ｇのＮ−（４−り四ロー３−エ トキシイミノメチルーフェニル）−３−アミノ−２−エトキシカルボニルクロト ンアミドと４．８ｇのピリジンの溶液に、１０ミリリツトルのジクロロメタン中 の１８ミリリツトルのクロロ蟻酸トリクロロメチルエステルを滴下添加した。１ ５時間撹拌した後、さらに０．８ミリリツトルのクロロ蟻酸トリクロロメチルエ ステルを添加し、２５°Ｃで２時間、還流温度で３時間撹拌した後、反応混合物 を１５０ミリリツトルの水で３回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した 。クロマトグラフィー処理（ジクロロメタン／エチルアセテート）して、表記化 合物を得た。融点２３２−２３４℃。
支１五盈ユ ３−〔４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキンカルボニル−エチニル）− フェニル〕−２−メチルチオー４−オキソ−３，４−ジヒドロチェノ　（３，４ −ｄ〕ピリミジン（化合物番号３．２） ４０ミリリツトルのジメチルホルムアミド中、０．８ｇの３−〔４−クロロ−３ −（２−クロロ−２−エトキシ力ルポニルーエテニル）−フェニル〕−４−オキ ソー２−チオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロチェノ−〔３゜４−ｄ〕−ピ リミジンと０．２７ｇの炭酸カリウムの溶液に、５ミリリツトルのジメチルホル ムアミド中、０２８ｇの沃化メチルを添加した。２時間撹拌後、１０°Ｃに冷却 し、８０ミリリツトルの水を添加し、２時間後撹拌した。生成沈澱物を濾別し、 水で洗浄し、乾燥した。
融点１４２−１４５°Ｃ０ 上述した各実施例に述べられた方法に準じて、さらに他の本発明化合物を製造し た。これらを実施例化合物と共に、それぞれの融点を以下の表に掲載する。
２．１　Ｈ１，３−ジオキサン−２−イル　８７−９２２．２　Ｍ　５．５−ジ ｉｆルー１．３−ジｔ’Ｆ−”ｔ＞−２−イル　１２０−１２３２．３　８　５ −メトキシ−５−メチル−１，３−ジオキサン−２−イル　１９２−１９６２Ｊ 　Ｈ５−シクロヘキシルオキシ−５−メチル−１，３−ジオキサン　６４−６８ ｂｌ−２−イル ２．５　８　５．５−（ジェトキシカルボニル）−１，３−ジオキサン−２６５ −６８−イル ２．７　８　５−シクロへキシル−５−メチル−１，３−ジオキサン−２８７− ９１（２＋１）ｂｌ−イル ２．８　８　５−ブチル−５−エチル−１，３−ジオキサン−２−イル　５５− ５８　（１：１１１）１２．９　Ｈ５−メチル−５−フェニル−１，３−ジオキ サン−２−イル　９５−９８　（２：１１ｂ１２．１０８４−メトキンカルボニ ル−５−メチル−１，３−ジオキソラン　油状（１：１）ｂ）−２−イル ２．１２８４−エトキシカルボニル−４−メチル−１，３−ジオキソラン　油状 （１＋１）ｂｌ−２−イル ２．１３８４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル　油状（ｌｉｌｌｂ） ２．１４Ｈ４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル　油状用１）ｂ ）２．１５Ｈ４−ビニル−１，３−ジオキソラン−２−イル　油状（１＋１ｌｂ １２．１６８２−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル　油状（１＋１１ｂ １２．１７　Ｎ　４．５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル　１４９ −１５ＩＣ＋有効物質表２（続き） Ｎｏ、　ＲＩ　Ｗ　融点 ２．１９　Ｈ４−ｔｅｒｔ、−ブチル−１，３−ジオキソラン−２−イル　油状 　（１＋１）ｂ）２．２０　Ｈ４，４，５−トリメチル−１，３−ジオキソラン −２−イル　油状　（ｔ＋ｔ）ｂ）２．２１　Ｈ４−トリクロロメチル−１，３ −ジオキソラン−２−イル　１１４−１１６　（６＋４）’）１２．２２　Ｈジ メトキシメチル　９２−９４２．２６　Ｆ　４−メチル−１，３−ジオキソラン −２−イル　６７−６９　（１：１１ｂ）２．２７　８　１．３−ジオキソラン −２−イル　５８−６０２．２８　８　ジー（２−クロロ−エトキシ）−メチル 　油状２．２９　８　１．３−ジチアン−２−イル　１７６−１７７２．３０　 Ｈ１，３−ジチオラン−２−イル　１７７−１７８２．３１　８　４−メチル− １，３−ジチオラン−２−イル　１１５−１１８　山１）ｂ）２．３２　８　１ ．３−オキサチオラン−２−イル　１６８−１７０２．３３　Ｈジェトキシメチ ル　油状 ２．３４　８　１．３−オキサチアン−２−イル　油状２．３５　８　４−メチ ル−１，３−ジチアン　油状　（９＋１１ｂ１２．３６　８　ジ−ｎ−プロポキ シ−メチル　油状２．３７　８　４−メチル−１，３−オキサチオラン−２−イ ル　油状　（７＋３）ｂ１所見： ａ）更に１５％のアリルオキシム異性体を得た。
ｂ）異性体混合物 ｃ）　）ランス異性体 有効物質表３ 油状で生じた化合物はＩＲデータを使用してその特性を明かにした。
化合物Ｎｏ、　特性正データ／ｃｍ−’　（フィルム）１．２４　ｖ−１７３１ ，１６８５，１４７＆、１３７２．　１２７２．　１２３１．　１１８５．　１ １５２゜１０６９、　１０５０ １．５５　ｖ−１７５０，１７３２，１６８５，１４６９，１３７２，１２７２ ，＋２３２．　１１８５゜１１４８、　１０４９ １．７０　リ冨　１７３６．　１６９１．　１４９２．　１４０８．　１３６９ ．　１２７１．　１１８５．　１１５１゜１０６９、　１０５０ １．８６　ｖ−１７４７，１７３０，１６Ｂ５．　１４７９．　１３７３．　１ ２７４．　１２５８．　１２３７゜１１８５、　１１５０ ２、ｌＯい　１７５８．　１７３２．　１６８４．　１４ｇ０．　１３７３．　 １２７３．　１２３３．　１１８６゜１１５０、　１１０４ ２、＋１　ｖ−１７３１，１６８５，１４７６、１３７３，１２７２，１２３３ ，１１８５，＋１５０゜１０７０、　１０４７ ２．１２　い　１７３１．　１６Ｂ６．　１４７６、　１３７３．　１２７２． 　１２３３．　１１８５．　＋１５１゜１０７０、　１０４７ ２．１３　い　１７３０．　１６Ｂ５．　１４７６、　１３７３．　１２７２． 　１２３２．　１１８６．　１１５１゜１０７０、　１０４４ ２．１４　ｖ−１７３１，１６８３，１４７５，１３７２，１２７１，１２３２ ，１１Ｂ５．　１１５０゜１０７０、　１０ｋｋ ２．１５　ｖ−１７３０，１６８５，１４７５，１３７２，１２７１，１２３２ ，１１８５，１＋５１゜１０７０、　１０４６ ２．１６　い　１７３０．　１６８５．　１＆７６、　１３７２．　１２７２． 　１２３２．　１１Ｂ６．　１１５１゜１０７０、　１０４５ 化合物Ｎｏ　特性ＩＲデータ／ｃｍ−’　（フィルム）２．１８　ｖ＝　１７３ １．　１６８６．　１＆７４．　１３７１．　１２７１．　１２３１．　１１Ｂ ５．　１１５１゜＋０９１．　１Ｏｊｔ６ ２．１９　ｖ＝　１７３１．　１６８６．　１４７８．１３７２．　１２７＋、 １２３２．　１１８５．　１１５１゜１０７０、　１０４４ ２．２０　リ茸　１７３１．　１６８６．　１４７４．　１３７１．　１２７１ ．　１２３１．　１１８５．　１１５１゜１１０２、　１０４５ ２．２３　リ■　１７３２．　１６８７．　１４７４．　＋３７３．　１２７２ ．　１１８５．　１！５１．　１０４７２．２４　い　１７３１．　１６Ｂ６． 　ｌＩ４７６、　１３１３．　１２７２．　１２３３．　１１８５．　１１５１ ゜１０１＋７ ２．２５　ｖ＝　口３６．１６９１．１＆９７．１３７０．１２７３．１２１３ ．１１８５．１１５１゜１０８４、　１０６９ ２．２８　い　１７３０．　１６８＆、１４７５．　１３７３．　１２７２．１ ２３３．　１１８５．　１１５２゜１０７２、　１０４６ ２．３３　Ｖ−１７３１゜１６８６．　１４７４．　１３７２．　１２７２．　 １２３１．　１１８５．　１１５１．１０７０、　１０４９ ２．３ｋ　ｖ−１７３１，１６８６，１４７７、１３７２，１２７２，１２４１ ，１１８４，１１４８゜１０７２、　１０４７ ２．３５　シー　１７３１．　１６８５．　１４７８．　１３７２．　１２７１ ．　１２５７．　１１８４．　１１４９゜２．３６　ｖ露　１７３２．　１６８ ８．　１４７４．　１３７１．　１２７９．　１２３１．　１１８５．　１１５ １．１０７０、　１０４５ ２．３７　い１７３２．１６８５．１４７６、１３７２．　＋２７１．１２３４ ．１１８＆、　ｌ＋４８゜１０７０、　１０４３ 前」［化イＬ惣 ｉ　ム　１ ２−クロロ−３−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキンカルボニルエ チニル）〜フェニル］−４−オキソ−６−トリフルオロメチル−３，４−ジヒド ロキシビリジジン １２．６ｇの３−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキンカルボニルエ チニル）−フェニル］−２゜−４−ジオキソ−６−トリフルオロメチル−１，２ ，３゜４−テトラヒドロビリジジンに、１３．８ミリリツトルの燐オキシトリク ロライドを滴下添加し、室温で２時間後撹拌した。次いで２．１ミリリツトルの ジメチルホルムアミドを添加し、１１０−１１５℃で１５５時間後撹拌た。反応 混合物を真空下に濃縮し、１５０ミリリツトルの氷水中に投入し、それぞれｌＯ Ｏミリリットルのジクロロメタンで抽出した。合併有機相を水、１０％炭酸水素 ナトリウム、再び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた油 状体をフラッシュクロマトグラフィー処理（ジクロロメタン）し、得られた結晶 を石油エーテルと混和し、沈殿物を少量の石油エーテルで再び洗浄し、乾燥した 。融点１１．４−１１５°Ｃ０１廠土−合ＪＬ人ＪＬ外」− ４−クロロ−３−エトキンイミノフェニルイソシアネートと３−アミノクロトン 酸エチルエステルとの反応４５０ミリリツトルのトルエン中、１４．２ｇの３− アミノクロトン酸エチルエステルの溶液に、還流温度で、１００ミリリツトルの トルエン中、２２．５ｇの４−クロロ−３−エトキンイミノフェニルイソシアネ ートを滴下添加し、反応混合物を還流温度で４時間、室温で２時間後撹拌した。
生成沈殿物を濾別し、乾燥して、Ｎ−（４−クロロ−３−工）・キシイミノメチ ルフェニル）−２−゛アミノー２−エトキシカルボニルクロトンアミドを得た。
虜液を濃縮し、残渣をクロマトグラフィー処理（ジクロロメタン）し、冷石油エ ーテルと混和し、濾別し、乾燥して、Ｎ−（４−クロロ−３−エトキシイミノメ チルフェニル）−Ｎ’　−（＋−エトキシカルボニルプロペニル−２）−尿素を 得た。融点１２６−１２７°Ｃ０同様にして下式の前駆化合物を製造した。
Ｎｏ、　ＬＩ　ＲＩ　Ｒ４Ｒ５Ｗ　融点１１．２　Ｃ２Ｈ，Ｃ１ｃＨ３ＨＣＭ− ＣＣＩ−ＣＯＯＣ２Ｈ５１３６−＋３７１１３　ＣＨｌＣＩ　ＨＣ００ＣＨＩ　 Ｃ１４＠ＣＣｌ−ＣＯＯＣ２Ｈ５１９Ｂ−２００１１，４Ｃ２８５Ｃ１−（Ｃ町 １．−　ＣＨ，ＣＣ１−Ｃ００Ｃ２Ｈラ　１２９−１３１１１．５　Ｃ２８５Ｃ １−（ＣＨ，ＣＨ１２−ＣＨ−ｅｅｌ−ＣＯＯＣ２Ｈ５１４１−１１＋２１１． ６　Ｃ２Ｈ５ＣＩ　ＣＨ３ＣＨ３ＣＭ−ＣＣＩ−ＣＯＯＣ２Ｍ５　１２７−１３ ０１１．７　Ｃ２Ｈ５ＣＩ　ＯＣ２Ｈ５ＨＣＨｍＮ−ＯＣ２Ｈ５油状ｒ！、ｓ　 Ｃ２Ｈ５ＣＩ　５Ｃ２Ｈ５ＨＣＨＩＩＮ−ＯＣ２Ｈ５１０３−１０５ＶＩＩｌ、 ３　ＣＩ　Ｐｈ　ＣＯＯＣＨ３ＣＨｓＮ−ＯＣｊＨ５油状ＶｆｆＬ４　ＣＩ　５ Ｃ２Ｈ５Ｃ００Ｃ％５　ＣＨｓＮ−ＯＣ２Ｈ５１５１−１５３＋、　Ａ３ ３−アミノ−４−クロロ−４，４−ジフルオロクロトン酸エステル ４−クロロ−４，４−ジフルオロアセト酢酸エチルエステルに、６０℃において 、アンモニアを飽和するまで導通し、７０’Ｃにおいて後撹拌し、次いで１時間 にわたりさらにアンモニアを導通し、７０’Ｃにおいてあらためて後撹拌した。
目的生成物をウォータジェット真空下に１０ｃｍヴイグローカラムによる蒸留に より得た。沸騰点１２９−１３０’Ｃ／１４０ｈＰａ。
同様にして３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エチルエステルを 製造した。
ｉ　ム　４ ４−クロロ−３−（１，３−ジオキソラニル−２）−フェニルイソシアネート ５０ミリリツトルのトルエン中、３．０ｇのクロロ蟻酸トリクロロメチルエステ ルの溶液に、約２０−２５°Ｃにおいて、２５ミリリツトルの酢酸エチルエステ ル中、２．０ｇの４−クロロ−３−（１，３−ジオキソラニル＝２）−アニリン を添加した。この混合物を２０−２５°Ｃで２時間撹拌し、続いて還流温度でさ らに５時間撹拌した。次いで反応混合物を濃縮し、残渣を高真空下に乾燥した。
収量２．０ｇ（油状体）。
＋　Ａ　５ ４−クロロ−３−（α−クロロアクリル酸エチルエステル）−フェニルイソシア ネート １２００ミリリツトルのトルエン中、１３０ｇの４−クロロ−３−（α−クロロ アクリル酸エチルエステル）−アニリンの懸濁液に、１０８．８ｇのクロロ蟻酸 トリクロロメチルエステルを添加した。この混合液を還流温度で１６時間撹拌し 、生成沈殿物を濾別した後、溶媒を減圧下に蒸散除去し、残渣を石油エーテルと 混和し、沈殿物を濾別し、乾燥した。融点４８−５０°Ｃ０同様にして、油状体 の４−クロロ−３−（エトキシイミノメチル）−フェニルイソシアネート、油状 体の４＝クロロ−３−（エトキシイミノメチル）−６−フルオロフェニルイソシ アネート、同じく油状体の４−クロロ−３−（メトキシイミノメチル）−フェニ ルイソシアネートを製造した。
ｉ　八　６ Ｎ−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシ力ルポニルエテニル）−フ ェニル］−尿素２００ミリリットルのテトラヒドロフラン中、１４゜３ｇの４− クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシ力ルポニルエテニル）−フェニルイソ シアネートの溶液に、２０６Ｃにおいて１゜５時間にわたりアンモニアを飽和す るまで導通し、１時間後撹拌した。沈殿物を濾別し、エーテルで洗浄した。濾液 を濃縮し、エーテルと混和し、濾別し、固体分を合併した。融点２０９−２１０ ℃・Ｉ　Ａ　７ ４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシ力ルポニルエテニル）−Ｎ−エト キシカルボニルアニリン１５０ｇのトルエンと５．６ｇのトリニチルアミン中、 １３ｇの４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシ力ルポニルエテニル）− アニリンの溶液に、２０〜４０℃において６．０ｇのクロロ蟻酸エチルエステル を滴下添加し、室温で５時間後撹拌した。反応混合物を水で３回洗浄し、硫酸ナ トリウムで乾燥し、濃縮した。残渣を石油エーテルと懇話し、濾別し、石油エー テルで洗浄し、乾燥した。融点１０２〜１０４°Ｃ０ 事　ム　８ β−アミノ桂皮酸メチルエステル ２０ミリリツトルのエーテル中７．２ｇのマグネシウムに、還流温度において、 ９０ミリリツトルのエーテル中、４７ｇのブロモベンゼンを滴下添加し、還流温 度で１時間後撹拌した。次いで水下に９，９ｇのシアン酢酸メチルエステルを滴 下添加し、室温で１時間、還流温度で５時間、さらに室温で１５５時間後撹拌た 。反応混合物に３００ミリリツトルの塩化アンモニウムを慎重に添加し、水性相 をエーテルで２回抽出し、合併有機相を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥 し、濃縮した。残渣を高真空下に蒸留し、１３ｇのβ−アミノ桂皮酸メチルエス テルを得た。沸点１１０−１１２℃、１０．１５ミリバール。
同様にしてβ−アミノ−４−クロロ桂皮酸メチルエステル（ｌ−ブロモ−４−ク ロロベンゼンから、非結晶性固体）、β−アミノ−４−メトキシ桂皮酸メチルエ ステル（沸点１６５〜１６７℃、０．１５ｈＰａ）。
１−　・Δ　９ メチル−４−イソチオシアネートチオフェン−３−カルボキシレート ７０ミリリツトルの水および２００ミリリツトルのジクロロメタン中、７，７ミ リリツトルのチオホスゲンおよび１８．５ｇの炭酸水素ナトリウムの懸濁液に、 室温において３０分間にわたり、１９．４ｇのメチル−４−アミノチオフェン− ３−カルボキシレートヒドロクロリドを添加し、室温において１時間後撹拌した 。相分離し、水性相をジクロロメタンで１回抽出し、有機相を水で１回洗浄し、 硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。融点９３〜９５°Ｃ０ 寸　ム　ｌｏ Ｎ−［４−クロロ−３−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチニル）−フ ェニル］　−Ｎ’　−（４−メトキシカルボニルチェニル−３）−チオ尿素５０ ミリリツトルのトルエン中、５．２ｇの４−クロロ−（２−クロロ−２−エトキ シカルボニルエチニル）−アニリンの溶液に、５０ミリリツトルのトルエン中、 ４ｇのメチル−４−イソチオシアネートチオフェン−３−カルボキシレートを滴 下添加した。反応混合物を室温で７８時間、９０°Ｃで９時間撹拌した。生成沈 殿物を濾別し、トルエンで洗浄し、次いでエタノールから再結晶させた。融点１ ５８〜１６０℃。
１　ム　−　１１ ３−　［３−（１−ブロモ−２−クロロカルボニルエチニル）−４−１０ロフエ ニル］　−２、４−シ、ｔ　キ’）　−１−メチル−６−トルフルオロメチル− １，２，３，４−テトラヒドロビリジジン １００ミリリツトルのトルエン中、４．５ｇの３−［３−（２−ブロモ−２−カ ルボキシエチニル）−４−クロロフェニル］−３４−ジオキリ−１−メチル−６ −トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリンジンおよび０．１ ミリリツトルのジメチルホルムアミドの溶液に、１６ｇのチオニルクロライドを 添加した。
反応混合物を徐々に還流温度にまで加熱し、この還流温度で５時間後撹拌し、高 真空下に乾燥した。融点１２５〜１２７°Ｃ０ 以下において置換フェニルウラシルＩ、ＩａＳ　Ｉｂの除草効果を温室実験によ り示す。
栽培容器として、培養基の腐葉土約３％を含有するローム砂土を入れたプラスチ ック製植木鉢を使用した。被験植物の種子を種類に応じて播種した。
事前処理法により、播種直後に有効物質の水性懸濁液ないし乳濁液を噴霧装置に より施与した。発芽、生長を促進するため、植木鉢に軽く潅水し、次いで植物が 生長するまで透視可能プラスチックシートで植木鉢を被覆した。この被覆は被験 植物が有効物質により害されない限り、その同時発芽をもたらす効果がある。
なお、事後処理法として、被験植物は植木鉢で生長せしめられ、あるいは数日前 に植木鉢に移植され、有効物質の水性懸濁液ないし乳濁液は、芽丈が３ないし１ ５ｃｍに達した後に始めて施与される。
被験植物は種類に応じて１０〜２５℃と２０〜３５°Ｃの帯域に分けて、温室内 に置かれる。実験期間は２から４週間とし、この間植物は育生され、それぞれの 除草有効物質に対する反応が観察される。
この温室実験に使用された植物を下表に示す。
温室試験で使用された植物種は次のとおりである。
イチビ　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）アオビユ（Ａｍａｒａ ｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）ヤグルマギク　（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ　 ｃｙａｎｕｓ）イヌビエ　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） イモ属　（Ｉｐｏｍｏｅａ　５ｐｐ） イヌホオヅキ　（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）１ヘクタール当たり０．０６ から０．０３Ｋｇの使用量で、本発明化合物番号３．１は、好ましくない広葉植 物に対し、事後処理法により著しく良好な防除効果を示した。
さらに、本発明化合物番号１．１，１．３．１．５．１．１１，１．１２．１． １３．１．１４．１．１５．１．２１，１．２２．１．２３．１．２４．１．２ ５、！、　２６．１．２７．１．３６．１．４４．２．１．２゜２．２．３．２ ．４．２．７．２．２７を温室内で事後処理法により１ヘクタール当たり０．５ Ｋｇ使用して、好ましくない広葉植物に対し、著しく良好な防除効果を示した。
対比有効物質Ａとして、６．７−シヒドロジピリドールー（ｌ、２−α：２−． １−−ｃ）−ピリシリウムのジブロマイドモノハイドレート塩（一般名Ｄｉｑｕ ａｔ■）の市販完成調剤を使用した。
被験植物として４葉（肝葉なし）の５ｔｏｎｅｖｉ　ｌ　Ｉｅ８２５種の綿花幼 苗を温室条件（相対湿度５０〜７０％、日中／夜間温度２７／２０°Ｃ）下に使 用した。
使」Ｌ去］Ｌ何」。
この綿花幼苗を、各有効物質の調剤（この噴霧液に対して０．１５重量％の脂肪 アルコールアルコキシレート、Ｐｌｕｒａｆａｃ　ＬＦ７００を添加）で液がし たたり落ちる程度に処理した。施与された水分量は１ヘクタール当たり換算１０ ００リツトルであった。１３日後に落葉数をかぞえ、落葉率％を算出した。
メ・ ０、　０５　５３ Ａ　Ｏ，１００ 上記表に示される通り、本発明による置換３−フェニルウラシルＩ　（化合物番 号３．１）は市販品Ａに対比して、著しく良好な脱葉効果を示した。
本発明による一般式１．ＩａＳ　Ｉｂで表される化合物の殺虫効果を以下の実験 により示す。
有効物質を （ａ）０．１％アセトン溶液および （ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉ　ｌ”ＬＮ 　（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ＠ＡＰ６、エトキンル化アルキルフェノールを主体とする 乳化、分散効果を有する架橋剤）、１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ＠ＥＬ（Ｅｍ ｕｌａｎ”ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを主体とする乳化剤）から成る混 合液中の１０％乳濁液として調整し、（ａ）の場合はアセトンで、（ｂ）の場合 は水で所望の濃度に希釈した。
実験の結果、本発明化合物は低濃度においてもなお非処理対比実験に対して８Ｏ −１００％の抑止効果ないし致死効果（効果閾値ないし最少限濃度）を示した。
補正書の翻訳文提出書 （特許法第１８４条の７第１項） 平成　６年　３月１８日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 以下の一般式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ で表わされ、式中、 Ｘ１、Ｘ２が酸素もしくは硫黄を意味し、Ｗが−Ｃ（Ｒ８）＝Ｘ５、−Ｃ（Ｒ８ ）（Ｘ３Ｒ６）（Ｘ４Ｒ７）、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−ＣＮ、−Ｃ（Ｒ８） ＝Ｃ（Ｒ９）−ＣＯ−Ｒ１０、−ＣＨ（Ｒ８）−ＣＨ（Ｒ９）−ＣＯ−Ｒ１０、 −Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−ＣＨ２−ＣＯ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９） −Ｃ（Ｒ１１）＝Ｃ（Ｒ１２）−ＣＯ−Ｒ１０、−Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−Ｃ Ｈ２−ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＯ−Ｒ１０を意味し、このＸ３、Ｘ４が酸素もしくは 硫黄を意味し、Ｘ５が酸素、硫黄あるいは−ＮＲ１４を意味し、このＲ１４が水 素、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６アルケ ニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ５−Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ５ −Ｃ７シクロアルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６ハ ロゲンアルケニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、シアノ−Ｃ１− Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ３−−Ｃ６ア ルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンア ルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルバモイルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ ハロゲンアルキルカルバモイルオキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ２ −Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ジ−（Ｃ １−Ｃ６アルキル）−アミノ−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、３個までの以下の置換基 、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケ ニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコ キシカルボニルを持っていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルコキシ 、フェニル−Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシあるいはフェニル−Ｃ３−Ｃ６アルキ ニルオキシ（ただし、炭素鎖の１個もしくは２個のメチレン基はそれぞれ−Ｏ− 、−Ｓ−あるいは−Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−で代替されていてもよく、ま たフェニル環はそれぞれ３個までの以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ハ ロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアル キル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを持っていても よい）、ヘテロ環式基、ヘテロ環式Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ヘテロ環式Ｃ３−Ｃ ６アルケニルオキシ、ヘテロ環式Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ（ただし炭素鎖の １個もしくは２個のメチレン基は、それぞれ−Ｏ−、−Ｓ−あるいは−Ｎ−（Ｃ １−Ｃ６アルキル）−で代替されていてもよく、またヘテロ環は３員から７員の 飽和もしくは不飽和あるいは芳香族基であって、４個までのヘテロ原子は１個も しくは２個の酸素もしくは硫黄原子、４個までの窒素原子のうちから選択され、 さらに３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６ アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ アルコキシカルボニル、−Ｎ（Ｒ１５）Ｒ１６を置換基として持っていてもよい ）を意味し、このＲ１５、Ｒ１６が水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アル ケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲ ンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル カルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニ ル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ２−Ｃ６アルケ ニル（アルケニル鎖はさらに３個までの置換基、すなわちハロゲン、シアノ、フ ェニルを持っていてもよく、このフェニルはさらに３個までの置換基すなわちシ アノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、 Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニ ルを持っていてもよい）を意味し、あるいは Ｒ１５、Ｒ１６が合体して共通する窒素原子と共に飽和もしくは不飽和の４員か ら７員のヘテロ環式基（この環員は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝、−ＮＨ−、−Ｎ（ Ｃ１−Ｃ６アルキル）−で代替されていてもよい）を形成し、Ｒ６、Ｒ７がＣ１ −Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３− Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味し、あるい は Ｒ６、Ｒ７が合体して飽和もしくは不飽和の、２員から４員の、オキソ置換基を 持っていてもよい炭素鎖（この炭素鎖構成員は、Ｘ３、Ｘ４に隣接しない酸素、 硫黄あるいは窒素原子で代替されていてもよく、炭素鎖は３個までの以下の置換 基、すなわちシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２− Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２− Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アル キル、ヒドロキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６ア ルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルキ ニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シク ロアルコキシ、カルボキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−ア ルキル−カルボニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、３個までのハロゲン、シアノ 、ニトロ、アミノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１− Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを置換基として持っていても よいフェニルを持っていてもよく、炭素鎖はさらに縮合されたあるいはスピロ結 合された３員から７員の環式で置換されていてもよく、これらの環の２個までの 炭素原子は酸素、硫黄、場合によりＣ１−Ｃ６アルキル置換されている窒素原子 で代替されていてもよく、さらにこれらの環は２個までのシアノ、Ｃ１−Ｃ６ア ルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６シアノアル キル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを置換基 として持っていてもよい）を形成し、Ｒ８が水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル 、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ １−Ｃ６アルコキシカルボニルを意味し、 Ｒ９、Ｒ１２が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アル コキシ、ハロゲン−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１ −Ｃ６アルコキシカルボニルを意味し、 Ｒ１０は水素、Ｏ−Ｒ１７、Ｓ−Ｒ１７、Ｃ１−Ｃ６アルキル（これは１もしく は２個のＣ１−Ｃ６アルコキシ置換基を持っていてもよい）、Ｃ３−Ｃ６アルケ ニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロ アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル イミノオキシ、−Ｎ（Ｒ１５）Ｒ１６、フェニル（これは３個までのシアノ、ニ トロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロ ゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを置換 基として持っていてもよい）を意味し、 このＲ１７が水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６ア ルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ ６ハロゲンアルケニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ− Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ ６アルキルオキシイミノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル 、フェニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル（ただしフェニル基はそれぞれ３個までのシア ノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル を置換基として持っていてもよい）を意味し、 Ｒ１１が水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル 、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１− Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＮＲ１８Ｒ１９ （このＲ１８、Ｒ１９はＲ１５、Ｒ１６につき上述した意味を有するか、あるい はさらに３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ ６ハロゲンアルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ ６アルコキシカルボニルを置換基として持っていてもよいフェニルを意味する） を意味し、Ｒ１３が水素、シアノ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ カルボニルを意味し、 Ｒ９、Ｒ１０が合体して２員から５員の炭素鎖（この炭素鎖の炭素原子は、酸素 、硫黄あるいは場合によりＣ１−Ｃ６アルキルで置換されていてもよい窒素原子 で代替されていてもよい）を形成し、 式中のＲ１がハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルを意味し、 Ｒ２が水素あるいはハロゲンを意味し、Ｒ３が水素、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６アルキ ル、Ｃ３−Ｃ６アルケニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル 、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルカルボニル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１− Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ホルミル 、Ｃ１−Ｃ６アルカノイル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ハロ ゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル 、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ２ １（このＲ２０、Ｒ２１はＲ１５、Ｒ１６につき前述した意味を有する） フェニル環がそれぞれ３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキ ル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキ シ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを有することのできるフェニルまたはフェ ニル−Ｃ１−Ｃ６アルキルを意味し、同じく式中のＲ４が水素、シアノ、ニトロ 、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニ ル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒド ロキシアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１− Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ア ルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、フェニル（このフェニルは３個までのシアノ 、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを 置換基として持っていてもよい）を意味し、 同じく式中のＲ５が水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１ −Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、シアノ−Ｃ１−Ｃ６ アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチ オ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、ホルミル、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ ６ハロゲンアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６ アルコキシカルボニル−Ｃ２−Ｃ６アルケニル、−Ｎ（Ｒ２２）Ｒ２３（このＲ ２２、Ｒ２３はＲ１５、Ｒ１６につき上述した意味を有する）、フェニル（この フェニルは３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２− Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６ハロゲンアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１− Ｃ６アルコキシカルボニルを置換基として持っていてもよい）を意味し、あるい は 式中のＲ４、Ｒ５が合体して飽和もしくは不飽和の、３員もしくは４員炭素鎖（ これは３個までの以下のヘテロ原子、すなわち１もしくは２個の酸素原子、１も しくは２個の硫黄原子、１から３個までの窒素原子を持っていてもよく、この炭 素鎖はさらに３個までのシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキ ル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、 Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルを形成するが、 Ｗが−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｒ１０であって、このＲ１０がＣ１−Ｃ６アルコキシ もしくはＣ３−Ｃ７シクロアルキルを意味する場合、同時にＲ４がトリフルオロ メチルを、Ｒ５が水素を意味してはならず、またＷがＣＨ（Ｒ８）−ＣＨ（Ｒ９ ）−ＣＯ−Ｒ１０であって、Ｒ９がハロゲンでない場合、Ｒ４、Ｒ５が同時に水 素であってはならないことを特徴とする置換３−フェニルウラシル、ならびに式 中のＲ３が水素を意味する場合の化合物Ｉの塩、エノールエーテル。 ２．以下の一般式Ｉａ、Ｉｂ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉａ、▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ ｂで表わされ、式中のＲ３がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルあるい はＣ３−Ｃ６アルキニルを意味し、Ｗが−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｒ１０で示され、 このＲ１０がＣ１−Ｃ６アルコキシまたはＣ３−Ｃ６シクロアルコキシを示す時 、同時にＲ４がトリフルオロメチルをＲ５が水素であってはならないことを特徴 とする化合物。 ３．式中のＷが−Ｃ（Ｒ８）＝Ｘ５、−Ｃ（Ｒ８）（Ｘ３Ｘ６）（Ｘ４Ｘ７）、 −Ｃ（Ｒ８）＝Ｃ（Ｒ９）−ＣＯ−Ｒ１０あるいは−ＣＨ（Ｒ８）−ＣＨ（Ｒ９ ）−ＣＯ−Ｒ１０を意味することを特徴とする、請求項１あるいは２による化合 物。 ４．式中のＲ３がＣ１−Ｃ６アルキルを意味することを特徴とする、請求項１あ るいは２による化合物。 ５．式中のＲ２が水素もしくは弗素を意味することを特徴とする、請求項１ある いは２による化合物。 ６．式中のＲ１が塩素もしくは臭素を意味することを特徴とする、請求項１ある いは２による化合物。 ７．式中のＲ４がＣ１−Ｃ６ハロゲンアルキルを意味することを特徴とする、請 求項１あるいは２による化合物。 ８．一般式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩで表わされ、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、 Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１およびＷが請求項１に示される意味を有し、Ｌ１がＣ１−Ｃ６ アルキルもしくはフェニルを意味することを特徴とするエナミンエステル。 ９．一般式ＩＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩＩで表わされ、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３ 、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ２およびＷが請求項１に示される意味を有し、Ｌ１がＣ１−Ｃ ６アルキルもしくはフェニルを意味することを特徴とするエナミンカルボキシレ ート。 １０．一般式ＩＶａもしくはＩＶｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＶａ、▲数式、化学式、表等があります▼ ＩＶｂで表わされ、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２およびＷが請求 項１に示される意味を有し、Ｈａｌがハロゲンを意味することを特徴とするピリ ミドン誘導体。 １１．一般式ＶＩＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＶＩＩＩで表わされ、式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ２およびＷが請求項１に示される意味を有することを特徴と するエナミンアミド。 １２．不活性の液状もしくは固状担体と、請求項１の一般式Ｉあるいは請求項２ の一般式Ｉａ、Ｉｂによる置換３−フェニルウラシルあるいはＲ３が水素を意味 する場合の化合物Ｉの塩もしくはエノールエーテルの除草有効量を含有すること を特徴とする除草剤。 １３．請求項１による一般式Ｉによる一般式Ｉあるいは請求項２による一般式Ｉ ａもしくはＩｂによる置換３−フェニルウラシルあるいはＲ３が水素を意味する 場合の化合物Ｉの塩もしくはエノールエーテルの除草有効量を、植物、その生長 空間あるいは種子に作用させることを特徴とする、好ましくない植物の生長を防 除する方法。 １４．慣用の添加剤のほかに請求項１による一般式Ｉあるいは請求項２による一 般式Ｉａ、Ｉｂの少なくとも１種類の置換３−フェニルウラシルあるいはＲ３が 水素を意味する場合の化合物Ｉの塩もしくはエノールエーテルの乾燥およびもし くは脱葉有効量を含有する植物の乾燥剤もしくは脱葉剤。 １５．請求項１による一般式Ｉあるいは請求項２による一般式Ｉａ、Ｉｂの少な くとも１種類の置換３−フェニルウラシルの乾燥および／あるいは脱葉有効量を 植物に作用させることを特徴とする、植物の乾燥、脱葉方法。 １６．綿花を脱葉することを特徴とする、請求項１５による方法。 １７．不活性担体と請求項１による一般式Ｉあるいは請求項２による一般式Ｉａ 、Ｉｂの少なくとも１種類の置換３−フェニルウラシルあるいはＲ３が水素を意 味する場合の一般式Ｉの化合物の塩もしくはエノールエーテルを含有することを 特徴とする、有害生物防除剤。 １８．請求項１による一般式Ｉあるいは請求項２による一般式Ｉａ、Ｉｂの置換 ３−フェニルウラシルあるいはＲ３が水素を意味する場合の化合物Ｉの塩もしく はエノールエーテルの１種類の殺虫有効量で、有害生物ないしその生息空間に作 用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 １９．（ａ）一般式ＩＩのエナミンエステルあるいは一般式ＩＩＩのエナミンカ ルボキシレート▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ、▲数式、化学式、表等 があります▼ＩＩＩ（式中のＬ１はＣ１−Ｃ６アルキルもしくはフェニルを意味 する）を閉環し、必要に応じて得られた金属塩から酸により置換３−フェニルウ ラシルを遊離させるか、あるいは （ｂ）Ｒ３が水素を意味する場合の３−フェニルウラシルＩをアルキル化もしく はアシル化するか、あるいは（ｃ）Ｒ１がハロゲンを意味する場合の３−フェニ ルウラシルＩを金属シアナイドと反応させるか、あるいは（ｄ）一般式ＩＶａあ るいはＩＶｂ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＶａ、▲数式、化学式、表等があります▼ ＩＶｂ（式中のＨａｌはハロゲンを意味する）のピリミドン誘導体を、化合物Ｈ Ｏ−Ｒ３′、ＨＳ−Ｒ３′、Ｍｅ■　■ＯＲ３′あるいはＭｅ■　■ＳＲ３′（ 式中のＭｅ■は当量の金属イオンを意味する）と反応させるか、あるいは （ｅ）Ｗが−ＣＯ−Ｒ８を意味する場合の３−フェニルウラシルＩを、化合物Ｈ −Ｘ３Ｒ６、Ｈ−Ｘ４Ｒ７あるいはＨ−Ｘ３（Ｒ６Ｒ７）Ｘ４−Ｈでアセタール 化するか、あるいは （ｆ）Ｗが−Ｃ（Ｒ８）（Ｘ３Ｒ６）（Ｘ４Ｒ７）を意味する場合の３−フェニ ルウラシルＩをアセタール分解させるか、あるいは （ｇ）Ｗが−Ｃ（Ｒ８）＝Ｏを意味する場合の３−フェニルウラシルＩを、以下 の一般式ＶａからＶｄＲ３ｐ＝Ｃ（Ｒ９）−ＣＯ−Ｒ１０　ＶａＲ３ｐ＝Ｃ（Ｒ ９）−ＣＨ２−ＣＯ−Ｒ１０　ＶｂＲ３ｐ＝Ｃ（Ｒ９）−Ｃ（Ｒ１１）＝Ｃ（Ｒ １２）　Ｖｃ−ＣＯ−Ｒ１０ Ｒ３ｐ＝Ｃ（Ｒ９）−ＣＨ２−ＣＨＲ１３−　ＶｄＣＯ−Ｒ１０ （式中のＲはＣ有機置換基を意味する）のホスホリライド、あるいは 以下の一般式ＶＩａからＶＩｄ Ｒ３ｐ■＝ＣＨ（Ｒ９）−ＣＯ−Ｒ１０　Ｈａｌ■　ＶＩａＲ３Ｐ■＝ＣＨ（Ｒ ９）−ＣＨ２−　ＶＩｂＣＯ−Ｒ１０　Ｈａｌ■ Ｒ３ｐ■＝ＣＨ（Ｒ９）−ＣＲ１１＝ＣＲ１２−　ＶＩｃＣＯ−Ｒ１０　Ｈａｌ ■ Ｒ３Ｐ■＝ＣＨ（Ｒ９）−ＣＨ２−ＣＨＲ１３−　ＶＩｄＣＯ−Ｒ１０　ＨａＩ ■ （式中のＨａｌはハロゲンを意味する）のホスホニウム塩、あるいは 以下の一般式ＶＩＩａからＶＩＩｄ （ＲＯ）２ＰＯ−ＣＨ（Ｒ９）−ＣＯ−Ｒ１０　ＶＩＩａ（ＲＯ）２ＰＯ−ＣＨ （Ｒ９）−ＣＨ２−　ＶＩＩｂＣＯ−Ｒ１０ （ＲＯ）２ｐＯ−ＣＨ（Ｒ９）−ＣＲ１１＝　ＶＩＩｃＣＲ１２−ＣＯ−Ｒ１０ （ＲＯ）２ＰＯ−ＣＨ（Ｒ９）−ＣＨ２−　ＶＩＩｄＣＨＲ１３−ＣＯ−Ｒ１０ のホスホネートと反応させるか、あるいは（ｈ）Ｗが−Ｃ（Ｒ８）＝Ｏを意味す る場合の３−フェニルウラシルＩを、アミン、ヒドロキシルアミンあるいはヒド ラジンＨ２Ｎ−Ｒ１４と反応させるか、あるいは（ｉ）Ｗが−Ｃ（Ｒ８）＝Ｎ− Ｒ１４を意味する場合の３−フェニルウラシルＩを、Ｗが−Ｃ（Ｒ８）＝Ｏを意 味する場合の化合物Ｉに分解するか、あるいは（ｋ）Ｘ２が酸素を意味する場合 の３−フェニルウラシルＩを、硫黄化試薬と反応させるか、あるいは（ｌ）Ｒ５ が水素を意味する場合の３−フェニルウラシルＩをハロゲン化するか、あるいは （ｍ）Ｗがシアノ基を意味する場合の３−フェニルウラシルＩを、Ｗがホルミル 基を意味する場合の化合物Ｉに還元するかあるいは （ｎ）請求項１１によるエナミンアミドＶＩＩＩをホスゲン化剤もしくはチオホ スゲン化剤により閉環するか、あるいは （ｏ）Ｗがアミノを意味する場合の請求項１による３−フェニルウラシルＩをメ ーヤワイン法によりアルキル化するか、あるいは （Ｐ）Ｗが臭素、沃素あるいはＯ−ＳＯ２ＣＦ３を意味する場合の３−フェニル ウラシルＩを、金属触媒の使用下にオレフィンでカップリングすることを特徴と する、請求項１による、式Ｉのあるいは請求項２による式Ｉａ、Ｉｂの置換３− フェニルウラシルの製造方法。
JP50574593A 1991-09-20 1992-09-10 置換３−フェニルウラシル Expired - Fee Related JP3253299B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4131038A DE4131038A1 (de) 1991-09-20 1991-09-20 Substituierte 3-phenylurazile
DE4131038.1 1991-09-20
PCT/EP1992/002088 WO1993006090A1 (de) 1991-09-20 1992-09-10 Substituierte-3-phenylurazile als herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06510992A true JPH06510992A (ja) 1994-12-08
JP3253299B2 JP3253299B2 (ja) 2002-02-04

Family

ID=6440891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP50574593A Expired - Fee Related JP3253299B2 (ja) 1991-09-20 1992-09-10 置換３−フェニルウラシル

Country Status (12)

Country Link
US (2) US6239074B1 (ja)
EP (1) EP0604491A1 (ja)
JP (1) JP3253299B2 (ja)
KR (1) KR100260011B1 (ja)
BR (1) BR9206518A (ja)
CA (1) CA2119036A1 (ja)
DE (1) DE4131038A1 (ja)
HU (1) HUT70880A (ja)
MX (1) MX9205306A (ja)
TW (1) TW225981B (ja)
WO (1) WO1993006090A1 (ja)
ZA (1) ZA927153B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997042188A1 (fr) * 1996-05-08 1997-11-13 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives d'uracile a substitution indolyle et herbicides contenant ces derives en tant qu'ingredients actifs
JPH11510796A (ja) * 1995-08-01 1999-09-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換フェニルウラシル類
JP2001316375A (ja) * 1999-11-01 2001-11-13 Sumitomo Chem Co Ltd ６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロウラシル化合物
WO2008133128A1 (ja) 2007-04-18 2008-11-06 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途
WO2008133127A1 (ja) 2007-04-18 2008-11-06 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. 縮合へテロ環誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途
WO2020009194A1 (ja) * 2018-07-05 2020-01-09 住友化学株式会社 ウラシル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6207830B1 (en) 1987-09-23 2001-03-27 Syngenta Crop Protection, Inc. Process for the production of 3-aryl-uracils
DE4329537A1 (de) * 1993-09-02 1995-03-09 Basf Ag Substituierte 1-Amino-3-phenyluracile
CN1100045C (zh) * 1993-12-20 2003-01-29 拜尔公司 具有含硫基的n－氰芳基氮杂环化合物
US5486521A (en) * 1994-03-21 1996-01-23 Uniroyal Chemical Company, Inc. Pyrimidinyl aryl ketone oximes
DE4424791A1 (de) * 1994-07-14 1996-01-18 Basf Ag Substituierte Zimtoxim- und Zimthydroxamid-Derivate
DE4429006A1 (de) * 1994-08-16 1996-02-22 Basf Ag Substituierte Triazolinone als Pflanzenschutzmittel
KR19990028722A (ko) * 1995-07-06 1999-04-15 스타르크, 카르크 벤질히드록실아민 및 그를 제조하는데 사용되는중간체
DE19621311A1 (de) 1996-05-28 1997-12-04 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
US5749683A (en) * 1996-09-30 1998-05-12 Northern Logistics, L.L.C. Dry van trailer conversion and material handling method
DE19649094A1 (de) * 1996-11-27 1998-05-28 Bayer Ag Phenyl-uracil-Derivate
DE69716937T2 (de) * 1997-08-25 2003-03-20 Toray Industries, Inc. Polyesterfolie für elektrische isolierung
US6930101B1 (en) 1999-05-17 2005-08-16 The Regents Of The University Of California Thiazolopyrimidines useful as TNFα inhibitors
DE19932813A1 (de) 1999-07-14 2001-01-18 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
WO2001079183A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-25 Basf Aktiengesellschaft 2-phenyl-2h-pyridazin-3-one
US7109148B2 (en) 2001-05-31 2006-09-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Stem/leaf desiccant
BR0117032A (pt) * 2001-05-31 2004-04-20 Sumitomo Chemical Co Reguladores de crescimento de planta para coleta de algodão
BR0312835B1 (pt) * 2002-07-23 2014-02-18 Derivado de ácido benzóico substituído por 3-heterociclila, agente, processos de combate de vegetação indesejada e de dessecação/desfolhamento de plantas, e, uso de derivados de ácido benzóico substituído por 3-heterociclila
CN102711461A (zh) 2009-12-29 2012-10-03 Mapi医药公司 用于制备他喷他多及相关化合物的中间体化合物和方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61211178A (ja) * 1985-03-14 1986-09-19 ヤマハ発動機株式会社 自動二輪車のスタンド装置
JPS6341466A (ja) * 1986-07-31 1988-02-22 チバ　―　ガイギー　アクチエンゲゼルシャフト ３−アリ−ルウラシル誘導体およびそれらを含有する雑草防除組成物
US4979982A (en) * 1990-02-02 1990-12-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. Herbicidal cinnamic ester uracils
JPH03204865A (ja) * 1989-07-14 1991-09-06 Nissan Chem Ind Ltd ウラシル誘導体および除草剤

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0323487B1 (de) * 1987-06-19 1993-03-31 Ciba-Geigy Ag Heterocyclische verbindungen
EP0344232B1 (de) * 1987-10-22 1993-03-24 Ciba-Geigy Ag 3-Aryluracile zur Unkrautbekämpfung
US4927451A (en) * 1988-12-30 1990-05-22 Uniroyal Chemical Company, Inc. 3-aryldihydrouracils
DE69002792T2 (de) * 1989-05-09 1993-12-09 Sds Biotech Corp Crotonsäureamidderivate und sie enthaltende Insektizide.
AU630980B2 (en) * 1989-06-29 1992-11-12 Syngenta Participations Ag Heterocyclic compounds
AU627906B2 (en) * 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US5084084A (en) * 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US5169430A (en) * 1991-08-09 1992-12-08 Uniroyal Chemical Company, Inc. Benzenesulfonamide derivatives and methods for their production

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61211178A (ja) * 1985-03-14 1986-09-19 ヤマハ発動機株式会社 自動二輪車のスタンド装置
JPS6341466A (ja) * 1986-07-31 1988-02-22 チバ　―　ガイギー　アクチエンゲゼルシャフト ３−アリ−ルウラシル誘導体およびそれらを含有する雑草防除組成物
JPH03204865A (ja) * 1989-07-14 1991-09-06 Nissan Chem Ind Ltd ウラシル誘導体および除草剤
US4979982A (en) * 1990-02-02 1990-12-25 Uniroyal Chemical Company, Inc. Herbicidal cinnamic ester uracils

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11510796A (ja) * 1995-08-01 1999-09-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換フェニルウラシル類
WO1997042188A1 (fr) * 1996-05-08 1997-11-13 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives d'uracile a substitution indolyle et herbicides contenant ces derives en tant qu'ingredients actifs
JP2001316375A (ja) * 1999-11-01 2001-11-13 Sumitomo Chem Co Ltd ６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロウラシル化合物
JP4639459B2 (ja) * 1999-11-01 2011-02-23 住友化学株式会社 ６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロウラシル化合物
WO2008133128A1 (ja) 2007-04-18 2008-11-06 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. 縮合複素環誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途
WO2008133127A1 (ja) 2007-04-18 2008-11-06 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. 縮合へテロ環誘導体、それを含有する医薬組成物及びその医薬用途
US8426427B2 (en) 2007-04-18 2013-04-23 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Fused heterocyclic derivative, pharmaceutical composition comprising the derivative, and use of the composition for medical purposes
WO2020009194A1 (ja) * 2018-07-05 2020-01-09 住友化学株式会社 ウラシル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
CN112313215A (zh) * 2018-07-05 2021-02-02 住友化学株式会社 尿嘧啶化合物及含有它的有害节肢动物防除组合物
JPWO2020009194A1 (ja) * 2018-07-05 2021-08-02 住友化学株式会社 ウラシル化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
CN112313215B (zh) * 2018-07-05 2023-07-07 住友化学株式会社 尿嘧啶化合物及含有它的有害节肢动物防除组合物
US12022833B2 (en) 2018-07-05 2024-07-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compound and composition for controlling harmful arthropods comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
HU9400801D0 (en) 1994-06-28
EP0604491A1 (de) 1994-07-06
KR940702490A (ko) 1994-08-20
HUT70880A (en) 1995-11-28
US6239074B1 (en) 2001-05-29
WO1993006090A1 (de) 1993-04-01
BR9206518A (pt) 1995-04-25
US20010031865A1 (en) 2001-10-18
JP3253299B2 (ja) 2002-02-04
MX9205306A (es) 1993-04-01
KR100260011B1 (ko) 2000-08-01
CA2119036A1 (en) 1993-04-01
ZA927153B (en) 1994-03-18
DE4131038A1 (de) 1993-04-01
TW225981B (ja) 1994-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH06510992A (ja) 置換３−フェニルウラシル
RU2751642C1 (ru) Соединение на основе м-диамида и способ его получения и его применение
EP0513580A2 (de) Alpha-Phenylacrylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Schadpilzen
WO2006022225A1 (ja) 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BRPI0719209B1 (pt) forma cristalina, composto, processo para a preparação da forma cristalina ii, agente para proteção de plantas, e, processo para combater vegetação
JP2533331B2 (ja) カ―バメイト誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
SK79996A3 (en) Aryl acetic acid derivatives, preparation method thereof and their use as fungicides
KR20060031612A (ko) 살충제로서의 이소인돌리논 유도체의 용도
JP2006089469A (ja) 光学活性フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP5613461B2 (ja) ピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CA3225358A1 (en) Herbicidal phenyluracils
JPWO2012086768A1 (ja) ベンジルオキシピリミジン誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN105985246B (zh) 具除草、杀虫或杀菌活性的二苯醚类化合物
KR19990072128A (ko) 2-(o-[피리미딘-4-일]메틸렌옥시)페닐 아세트산 유도체 및 유해 진균 및 동물 해충 억제를 위한 그의 용도
KR19990076830A (ko) 이미노옥시페닐아세트산 유도체, 그의 제조 방법,중간체 및용도
EP0836594B1 (de) Benzylhydroxylamine und zwischenprodukte zu deren herstellung
JPH10502651A (ja) 置換桂皮オキシムおよび桂皮ヒドロキシアミド誘導体
JPS60109578A (ja) ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤
JPH11500714A (ja) 新規の３−（４−シアノフェニル）ウラシル
WO2020119612A1 (zh) 一种吡唑酰胺类化合物及其作为除草剂的用途
DE69613110T2 (de) 3-acryluracile und zwischenverbindungen zu deren herstellung
JP2006504664A (ja) 農薬フルオロアルケン誘導体
WO2006004215A1 (ja) ベンゾオキサゾール化合物
CA2134243A1 (en) Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acide derivatives and intermediates for their preparation
WO1997044325A1 (de) 2-(o-[pyrimidin-4-yl]methylenoxy)phenylessigsäure-derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen und tierischen schädlingen

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees