JPH11510796A - 置換フェニルウラシル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は説明に記載の通りである）で示されるフェニルウラシル類、それらの製造方法、それらの製造で使用される中間体、および除草剤としてそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換フェニルウラシル類 本発明は、新規な置換フェニルウラシル類、それらの製造方法、新規な中間体 並びに除草剤としてそれらの使用に関する。 ある種の置換ウラシル類が除草特性を有することは知られている（欧州特許第 ４０８３８２号明細書／米国特許第５０８４０８４号明細書／米国特許第５１２ ７９３５号明細書／米国特許第５１５４７５５号明細書、欧州特許第５６３３８ ４号明細書、欧州特許第６４８７４９号明細書、国際公開第９１／００２７８号 明細書、米国特許第４９７９９８２号明細書、米国特許第５１６９４３０号明細 書、西独特許第４３２９５３７号明細書を参照）。しかし、これらの化合物は今 までいずれの主要な重要性も獲得しなかった。 従って、本発明は一般式（Ｉ）で示される新規な置換フェニルウラシル類を提 供する。 式中、 Ｒ¹は水素、ハロゲンまたは場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ²は場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ³は水素、アミノあるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニ ルまたはアルキニルを表し、 Ｒ⁴は水素、シアノまたはハロゲンを表し、 Ｒ⁵はシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして Ｒ⁶は下記の基の一つを表す、 −Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｒ⁹または −Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹ 式中、 Ｒ⁷およびＲ⁸は同一かまたは異なりそして各々相互に独立して水素、ヒドロキシ ル、メルカプト、ハロゲンあるいはまたはそれぞれ場合により置換されたアルキ ル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、そしてＲ⁹はシアノ、ホルミル、ア ルキルカルボニル、基−ＣＯ−ＯＲ¹⁰または基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹¹，Ｒ¹²）を表す 、 式中、 Ｒ¹⁰は水素を表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルお よびヘテロシクリルアルキルよりなる群からのそれぞれ場合により置換された基 を表し、 Ｒ¹¹は水素を表すか、或いはアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニ ルよりなる群からのそれぞれ場合により置換された基を表し、そして Ｒ¹²は水素を表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルお よびヘテロシクリルアルキルよりなる群からのそれぞ れ場合により置換された基を表すか、或いはＲ¹¹と一緒になってアルカンジイル を表す。 一般式（Ｉ）で示される新規な置換フェニルウラシル類は、 （ａ）一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記の通りである） で示されるアミノフェニルウラシル、または式（Ｉ１）で示される化合物の酸付 加物を、亜硝酸アルカリ金属もしくは亜硝酸アルキルおよびハロゲン化水素（Ｈ Ｘ¹）もしくはハロゲン化金属（ＭＸ¹）と、適切には希釈剤の存在下で反応させ 、そして一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記の通りであり、そして Ｘ¹はハロゲンを表す） で示される得られたジアゾニウム塩を、一般式（ＩＶ） Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｒ⁹ （ＩＶ） （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は各々上記の通りである） で示されるアクリル酸誘導体と、 適切には触媒の存在下、適切には水の存在下および適切には最初に使用した有機 溶媒の存在下で反応させるか、 或いは （ｂ）一般式（Ｉａ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は各々上記の通りである が、 但し、基Ｒ⁷／Ｒ⁸の少なくとも一つが水素を表しそして最初のものに近隣の位置 の少なくとも一つのさらなる基Ｒ⁷／Ｒ⁸がハロゲンを表す） で示される置換フェニルウラシル類を、酸受容体と、適切には希釈剤の存在下で 反応させる場合に得られる。 一般式（Ｉ）で示される化合物を、他の通常の方法、例えば、アミノ化または アルキル化（例えば、Ｒ³：Ｈ→ＮＨ₂、Ｈ→ＣＨ₃）、硫化水素による反応（例 えば、Ｒ⁵：ＣＮ→ＣＳＮＨ₂）、求核的置換（例えば、Ｒ⁸：Ｃｌ→ＳＣＨ₃）、 適切には水素、ハロゲンまたはハロゲン化水素のＣ−Ｃ二重結合への添加（Ｒ⁶ の定義を参照）、加水分解（例えば、Ｒ⁹：ＣＮ→ＣＯＯＨ）を使用して、上記 の定義による一般 式（Ｉ）で示される他の化合物に転化することも可能である。 本発明による式（Ｉ）で示される化合物がオレフィン二重結合を含有する場合 （Ｒ⁶の定義を参照）、本発明は、常法によって分離できる個々のＥおよびＺま たはシスおよびトランス異性体の両方に関し、そしてまたこれらの異性体のいず れの混合物にも関する。 一般式（Ｉ）で示される新規な置換フェニルウラシル類は強い除草活性を有す る。 定義では、アルキル、アルケニルもしくはアルキニルのような飽和または不飽 和炭化水素鎖は各場合直鎖状もしくは分岐鎖状である。 ハロゲンは一般的に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩 素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。 本発明は好適には、式（Ｉ）で示される化合物を提供する。式中、 Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素または場合によりフッ素−および／もしくは塩 素−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ²が場合によりフッ素−および／または塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキル を表し、 Ｒ³が水素、アミノを表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−ま たはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは場 合によりフッ素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₂−Ｃ₆−アルケニルまた はＣ₂−Ｃ₆−アルキニルを表し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、 Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして Ｒ⁶が下記の基の一つを表す、 −Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｒ⁹または −Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹ 式中、 Ｒ⁷およびＲ⁸が同一かまたは異なりそして各々相互に独立して水素、ヒドロキシ ル、メルカプト、フッ素、塩素、臭素あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フ ッ素−、塩素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表し、そして Ｒ⁹がシアノ、ホルミル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、基−ＣＯ−ＯＲ¹⁰ または基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹¹，Ｒ¹²）を表す、 式中、 Ｒ¹⁰が水素を表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₃ −Ｃ₁₀−アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₁₀−アルキニルを表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたＣ₃− Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを 表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、 Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ ゲノアルキルチオ−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄− アルキル、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメ チル、チエニル、チエニルメチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニ ルメチル、パーヒドロピラニル、パーヒドロピラニルメチル、オキサゾリル、オ キサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメチル、オキサジアゾリル、オキサ ジアゾリルメチル、チアジアゾリル、チアジアゾリルメチル、ジオキソラニル、 ジオキソラニルメチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルまたはピ リミジニルメチルを表し、 Ｒ¹¹が水素を表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−も しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆− アルコキシを表し、 Ｒ¹¹がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₃ −Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆−アルキニルを表し、そして Ｒ¹²が水素を表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₃ −Ｃ₁₀−アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₁₀−アルキニルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたＣ₃− Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆−シク ロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₁−アルキル−、Ｃ₄−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、 Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−チオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハ ロゲノアルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換された フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フリル、フリルメチル、テトラヒド ロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、テトラヒド ロチエニル、テトラヒドロチエニルメチル、パーヒドロピラニル、パーヒドロピ ラニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメ チル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリル、チアジア ゾリルメチル、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、ピリジニル、ピリジニ ルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチルを表すか、或いは、Ｒ¹¹と一 緒になってＣ₂−Ｃ₆−アルカンジイルを表す。 本発明は特に式（Ｉ）で示される化合物を提供する。式中、 Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素あるいは場合によりフッ素−および／もしくは 塩素−置換されたメチルまたはエチルを表し、 Ｒ²がは場合によりフッ素−および／もしくは塩素−置換されたメチルまたはエ チルを表し、 Ｒ³が水素、アミノを表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは場合によりフッ 素−および／もしくは塩素−置換されたプロ ペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、 Ｒ⁴が水素、フッ素または塩素を表し、 Ｒ⁵はシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして Ｒ⁶は下記の基の一つを表す、 −Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｒ⁹または −Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹ 式中、 Ｒ⁷およびＲ⁸が同一かまたは異なりそして各々相互に独立して水素、フッ素、塩 素、臭素あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ− もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ オまたはエチルチオを表し、 Ｒ⁹がシアノ、基−ＣＯ−ＯＲ¹⁰または基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹¹，Ｒ¹²）を表す、 式中、 Ｒ¹⁰が水素を表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチ ルを表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたプ ロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表 し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、メトキシ−、カルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換さ れたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ ル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペン チルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメ トキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ジフルオロ メチルチオ−、トリフルオロメチル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシ カルボニル−置換されたフェニル、フェニルメチル、フェニルエチル、フリル、 フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チ エニルメチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニルメチル、パーヒド ロピラニル、パーヒドロピラニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、 チアゾリル、チアゾリルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、 チアジアゾリル、チアジアゾリルメチル、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチ ル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチルを 表し、 Ｒ¹¹が水素を表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、メトキシまたはエト キシを表し、 Ｒ¹¹がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたプ ロペニルまたはプロピニルを表し、そして Ｒ¹²が水素を表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは ｔ−ペンチルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたプ ロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表 すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、メトキシカルボニルもしくはエトキシ−カルボニル−置換された シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ ピルメチル、シクロ−ブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシ ルメチルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメ トキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ジフルオロ メチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−もしくはエト キシカルボニル−置換されたフェニル、フェニルメチル、フェニルエチル、フリ ル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル 、チエニルメチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニルメチル、パー ヒドロピラニル、パーヒドロピラニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチ ル、チアゾリル、チアゾリルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチ ル、チアジアゾリル、チアジアゾリルメチル、ジオキソラニル、ジオキソラニル メチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチ ルを表す。 上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）で示される最終生成物および 、対応して、各場合製造に必要である出発物質または中間体の両方に有効である 。これらの基の定義は随意に相互に組合せることができる、即ち与えられた好適 な範囲内の組合せも可能である。 本発明による式（Ｉ）で示される化合物の例は下記のグループにリストする。グループ１ Ｒ⁶はこの場合例えば下記で示される意味を有する： ２−シアノ−エテニル、２−シアノ−１−メチル−エテニル、２−シアノ−１− クロロ−エテニル、２−シアノ−２−クロロ−エテニル、２−シアノ−１−ブロ モ−エテニル、２−シアノ−２−ブロモ−エテニル、２−シアノ−プロペニル、 ２−シアノ−エチル、２−シアノ−２−フルオロ−エチル、２−シアノ−２−ク ロロ−エチル、２−シアノ−２−ブロモ−エチル、２−シアノ−１，２−ジクロ ロ−エチル、２−シアノ−１，２−ジブロモ−エチル、２−シアノ−２，２−ジ クロロ−エチル、２−シアノ−２−クロロ−１−メチル−エチル、２−シアノ− ２−クロロ−１，２−ジメチル−エチル、２−シアノ−２−クロロ−プロピル、 ２−カルボキシ−エテニル、２−カルボキシ−１−メチル−エテニル、２−カル ボキシ−１−クロロ−エテニル、２−カルボキシ−２−クロロ−エテニル、２− カルボキシ−１−ブロモ−エテニル、２−カルボキシ−２−ブロモ−エテニル、 ２−カルボキシ−プロペニル、２−カルボキシ−エチル、２−カルボキシ−２− フルオロ−エチル、２−カルボキシ−２−クロロ−エチル、２−カルボキシ−２ −ブロモ−エチル、２−カ ルボキシ−１，２−ジクロロ−エチル、２−カルボキシ−１，２−ジブロモ−エ チル、２−カルボキシ−２，２−ジクロロ−エチル、２−カルボキシ−２−クロ ロ−１−メチル−エチル、２−カルボキシ−２−クロロ−１，２−ジメチル−エ チル、２−カルボキシ−２−クロロ−プロピル、２−メトキシカルボニル−エテ ニル、２−メトキシカルボニル−１−メチル−エテニル、２−メトキシカルボニ ル−１−クロロ−エテニル、２−メトキシカルボニル−２−クロロ−エテニル、 ２−メトキシカルボニル−１−ブロモ−エテニル、２−メトキシカルボニル−２ −ブロモ−エテニル、２−メトキシカルボニル−プロペニル、２−メトキシカル ボニル−エチル、２−メトキシカルボニル−２−フルオロ−エチル、２−メトキ シカルボニル−２−クロロ−エチル、２−メトキシカルボニル−２−ブロモ−エ チル、２−メトキシカルボニル−１，２−ジクロロ−エチル、２−メトキシカル ボニル−１，２−ジブロモ−エチル、２−メトキシカルボニル−２，２−ジクロ ロ−エチル、２−メトキシカルボニル−２−クロロ−１−メチル−エチル、２− メトキシカルボニル−２−クロロ−１，２−ジメチル−エチル、２−メトキシカ ルボニル−２−クロロ−プロピル、２−エトキシカルボニル−エテニル、２−エ トキシカルボニル−１−メチル−エテニル、２−エトキシカルボニル−１−クロ ロ−エテニル、２−エトキシカルボニル−２−クロロ−エテニル、２−エトキシ カルボニル−１−ブロモ−エテニル、２−エトキシカルボニル−２−ブロモ−エ テニル、２−エトキシカルボニル−プロペニル、２−エトキシカルボニル−エチ ル、２−エトキシカルボニル−２−フルオロ−エチル、２−エトキシカルボニル −２−クロロ−エチル、２−エトキシカルボニル−２−ブロモ−エチル、２−エ トキシカルボニル−１，２− ジクロロ−エチル、２−エトキシカルボニル−１，２−ジブロモ−エチル、２− エトキシカルボニル−２，２−ジクロロ−エチル、２−エトキシカルボニル−２ −クロロ−１−メチル−エチル、２−エトキシカルボニル−２−クロロ−１，２ −ジメチル−エチル、２−エトキシカルボニル−２−クロロ−プロピル。グループ２ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ３ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ４ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ５ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ６ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ７ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ８ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ９ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１０ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１１ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１２ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１３ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１４ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１５ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１６ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１７ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１８ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ１９ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ２０ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ２１ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。グループ２２ Ｒ⁶はこの場合例えばグループ１で上記に示された意味を有する。 例えば、出発物質として１−（５−アミノ−４−シアノ−２−フルオロ−フェ ニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロ メチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、亜硝酸ナトリウムおよび塩酸並びに次いでア クリル酸メチルを使用して、本発明による方 法（ａ）の反応過程を以下のスキームによって説明することができる： 例えば、出発物質として１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（２−クロロ −２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６ −ジオキソ−３，５−ジメチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミ ジンおよび酸受容体としてトリエチルアミンを使用して、本発明による方法（ｂ ）の反応過程を以下のスキームによって説明することができる： 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）で示される化合物の製造のために本発明によ る方法（ａ）で出発物質として使用されるアミノフェニルウラシルの一般的定義 を提供する。式（ＩＩ）では、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々好適にはま たは特に、本発明に従って製造される式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連し て、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵に好適であるまたは特に好適であるとして既 に上記に示された意味を有する。 式（ＩＩ）で示される出発物質は既知でありそして／またはそれ自体既知であ る方法によって製造することができる（欧州特許第６４８７４９号明細書を参照 ）。 式（ＩＶ）は、式（Ｉ）で示される化合物の製造のために本発明による方法（ ａ）で出発物質としてさらに使用されるアクリル酸誘導体の一般的定義を提供す る。式（ＩＶ）では、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は各々好適にはまたは特に、本発明に 従って製造される式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｒ⁷、Ｒ⁸および Ｒ⁹に好適であるまたは特に好適であるとして既に上記に示された意味を有する 。 式（ＩＶ）で示される出発物質は合成のための既知の有機化学物質である。 式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）で示される化合物の製造のために本発明による方法 （ａ）で中間体として形成されたジアゾニウム塩の一般的定義を提供する。式（ ＩＩＩ）では、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々好適にはまたは特に、本発 明に従って製造される式（Ｉ）で示される化合物の説明に関連して、Ｒ¹、Ｒ²、 Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵に好適であるまたは特に好適であるとして既に上記に示され た意味を有し；Ｘ¹は好適にはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素また は臭素を 表す。 式（ＩＩＩ）で示される化合物は未だ文献中には開示されていず；新規な物質 として、それらは本出願の主題の一部を形成する。 式（Ｉａ）は、式（Ｉ）で示される化合物の製造のために本発明による方法（ ｂ）で出発物質として使用される置換フェニルウラシル類の一般的定義を提供す る。式（Ｉａ）では、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は各々好適 にはまたは特に、本発明に従って製造される式（Ｉ）で示される化合物の説明に 関連して、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹に好適であるまたは特 に好適であるとして既に上記に示された意味を有する。 式（ＩＡ）で示される出発物質は本発明による新規な化合物であり；それらは 本発明による方法（ａ）によって製造することができる。 本発明による方法（ａ）は亜硝酸アルカリ金属または亜硝酸アルキルを使用し て行われる。これらは好適には亜硝酸リチウム、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリ ウム、亜硝酸ルビジウムおよび亜硝酸セシウム、亜硝酸メチル、亜硝酸エチル、 亜硝酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、亜硝酸ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル 、亜硝酸ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、特に亜硝酸ナトリウム、亜硝 酸カリウム、亜硝酸メチル、亜硝酸ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、亜硝 酸ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルである。 本発明による方法は、ハロゲン化水素（ＨＸ¹）またはハロゲン化金属（ＭＸ¹ ）を使用して行われる。これらには、好適には、フッ化水素、塩化水素、臭化水 素およびヨウ化水素、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）および臭化銅（Ｉ）、特に 塩化水素および臭化水素、塩化銅（Ｉ）、塩 化銅（ＩＩ）および臭化銅（Ｉ）である。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法（ａ）は好適に は希釈剤の存在下で行われる。適切な希釈剤は一般的に通常の有機溶媒である。 これらには、好適には、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル 、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジ クロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩 化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）または四塩化炭素のような脂 肪族、脂環式および芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素；例えば、ジ エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢ Ｅ）、エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、 エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキ サン、エチレングルコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチル エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはジエチレングルコール ジエチルエーテルのようなジアルキルエーテル；例えば、アセトン、ブタノン（ メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンまたはメチルｉ−ブチルケト ンのようなジアルキルケトン；例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブ チロニトリルまたはベンゾニトリルのようなニトリル；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチ ルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホル ムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル−リン酸トリアミドの ようなアミド；例えば、酢酸メチル、酢酸エチルまたは酢酸ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルのようなエステル；例えば、ジメチ ルスルホキシドのようなスルホキシド；例え ば、メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチ レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメエチルエーテ ルまたはジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルカノール；それ らと水または純水との（単相性または多相性）混合物が含まれる。 本発明による方法（ａ）を行う場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変わる ことができる。一般的に−２０℃〜＋１００℃、好適には−１０℃〜＋８０℃、 特に０℃〜６０℃の温度が使用される。 本発明による方法（ａ）は一般的に大気圧下で行われる。しかし、本発明によ る方法を、高圧または減圧下−一般的には０．１バール〜１０バール下で行うこ とも可能である。 本発明による方法（ａ）を行う場合、出発物質は一般的にほぼ等モル量で使用 される。しかし、成分の一つを比較的に大過剰で使用することも可能である。反 応は一般的に適切な希釈剤中で行われ、そして反応混合物は一般的に必要な温度 で数時間撹拌される。後処理は、常法に従って行われる（製造実施例を参照）。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法（ｂ）は、適切 な酸受容体の存在下で行われる。適切な酸受容体は一般的には通常の無機または 有機塩基である。これらには、好適には、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ ムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド またはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム 、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム 、水素化ナトリウ ム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ ム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドまたはカリ ウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウムエトキシド、ナトリウム ｎ−もしくはｉ−プロポキシドまたはカリウムｎ−もしくはｉ−プロポキシド、 ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属酢 酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さ らにまた例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、 トリブチルアミン、エチル−ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘ キシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２ −メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメ チル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル− ２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジ ン、１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１， ５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）および１，８− ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような塩基性 有機窒素化合物が含まれる。 式（Ｉ）で示される化合物を製造するための本発明による方法（ｂ）は好適に は希釈剤の存在下で行われる。適切な希釈剤は一般的に通常の有機溶媒である。 これらには、好適には、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル 、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、 キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロ ヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム ）または四塩化炭素のような脂肪族、脂環式および芳香族、場合によりハロゲン 化された炭化水素；例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ ルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ペ ンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラ ン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングルコールジメチルエーテルまた はエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ ルまたはジエチレングルコールジエチルエーテルのようなジアルキルエーテル； 例えば、アセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケト ンまたはメチルｉ−ブチルケトンのようなジアルキルケトン；例えば、アセトニ トリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはベンゾニトリルのようなニト リル；例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルア セトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキ サメチル−リン酸トリアミドのようなアミド；例えば、酢酸メチル、酢酸エチル または酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチルよう なエステル；例えば、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；例えば、メ タノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし くはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレング リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメエチルエーテルまた はジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルカノール；それらと水 または純水との混合物が含まれる。 本発明による方法（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変わる ことができる。一般的に、−１０℃〜＋１２０℃、好適には０℃〜＋９０℃、特 に１０℃〜６０℃の温度が使用される。 本発明による方法（ｂ）は一般的に大気圧下で行われる。しかし、本発明によ る方法を、高圧または減圧下−一般的には０．１バール〜１０バール下で行うこ とも可能である。 本発明による方法（ｂ）を行う場合、出発物質は一般的にほぼ等モル量で使用 される。しかし、成分の一つを比較的に大過剰で使用することも可能である。反 応は一般的に適切な希釈剤中で反応補助剤の存在下で行われ、そして反応混合物 は一般的に必要な温度で数時間撹拌される。後処理は、常法に従って行われる（ 製造実施例を参照）。 本発明による活性化合物は落葉剤、乾枯剤、除茎剤として、特に除草剤として 使用することができる。雑草は広い意味において、雑草が望まれない場所に生育 するすべての植物である。本発明による物質が全数除草剤かまたは選択的除草剤 として作用するかは実質的に使用量に依存する。 本発明による活性化合物は例えば以下の植物に関連して使用することができる 。次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒ ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅ ｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属 （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、 スベリヒユ属(Ｐｏｒｔｕｌａｃａ)、オナモミ属(Ｘａｎｔｈｉｕｍ)、ヒルガオ 属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐ ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂ ｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ） 、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒ ｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ ａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イ チビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属 （Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐ ｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ） 、ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ） 、およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。次の属の双子葉栽培植物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ 属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ ｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、 およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ ｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐ ｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ） 、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ス ズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグ サ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃ ｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉ ｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐ ｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕ ｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃ ｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ 属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。次の属の単子葉栽培植物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属(Ｚｅａ)、コ ムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属(Ｈｏｒｄｅｕｍ)、カラスムギ属（Ａ ｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キ ビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（ Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、およびネギ属（ａ ｌｌｉｕｍ）。 しかし、本発明による活性化合物の使用はこれらの属に決して限定されるもの ではなく、他の植物にも同様に及ぶ。 本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域と鉄道線路上、および樹木があ るもしくは樹木のない道路と広場上の雑草の全数防除に適して いる。同様に、本化合物は、多年植物栽培地、例えば造林、観賞樹林、果樹園、 ブドウ園、柑橘園、堅果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、 油ヤシ農園、ココア農園、少果樹園およびポップ栽培園中、芝生、芝地および牧 草地中の雑草を防除すること、並びに一年生植物栽培地中の雑草を選択的に防除 することに適している。 本発明による式（Ｉ）で示される化合物は特に、単子葉栽培植物および双子葉 栽培植物中の単子葉雑草および双子葉雑草を、発芽前法および発芽後法によって 選択的防除するのに適する。 活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散 剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、お よび高分子物質中の極微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができ る。 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤即ち液状溶媒お よび／または固形担体と、場合により界面活性剤即ち乳化剤および／または分散 剤および／または気泡形成剤を使用して、混合することによって製造される。 増量剤として水を使用する場合、例えば、補助剤として有機溶媒を使用するこ とが可能である。実質的には、適切な液状溶媒として、キシレン、トルエンまた はアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレン または塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素； シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植物油のよう な脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグルコールのようなアルコール並びにそれ らのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ ルケトン またはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチル スルホキシドのような強極性溶媒；並びに水が挙げられる。 適切な固形担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、粘土、タルク 、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような 粉砕された天然鉱物、並びに高度分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような 粉砕された合成鉱物であり；粒剤のため適切な固形担体は、例えば、方解石、大 理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および区分された天然岩石並びに 無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およ びタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡形 成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪 アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグルコールエーテル、アル キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イ オン性およびアニオン性乳化剤、並びにタンパク質加水分解物であり；適切な分 散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤およびアラビアゴム、ポリビ ニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックスの 形態の天然および合成ポリマー、並びにセファリンおよびレシチンのような天然 リン脂質、および合成リン脂質は、製剤中で使用することができる。さらなる添 加剤は鉱油および植物油であることができる。 無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びにアリ ザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような 有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛 の塩のような微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。 製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化 合物を含有する。 本発明による活性化合物は、そのままでかまたはそれらの製剤の形態で、雑草 を防除するための、既知の除草剤との混合物として使用することもでき、その場 合直ぐ使用できる製剤またはタンクミックスが可能である。 混合物のために適切な共成分は、既知の除草剤、例えば、例えば、ジフルフェ ニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えば、ジクロロピコリン酸、ジカ ンバおよびピクロランのようなアリールカルボン酸；例えば、２，４−Ｄ、２， ４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロ ピルのようなアリールオキシアルカン酸；例えば、シクロフォプ−メチル、フェ ノキサプロプ−エチル、フルアジフォプ−ブチル、ハロキシフォプ−メチルおよ びキザロフォプ−エチルのようなアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エス テル；例えば、クロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えば、 クロルプロファン、デスメジファン、フェンメジファンおよびプロファンのよう なカルバメート；例えば、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロ ル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルおよびのようなクロロア セトアニリド；例えば、オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのよ うなジニトロアニリド；例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオ ログリコフェン、フォメサ フェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフ ェニルエーテル；例えば、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプ ロツロン、リヌロンおよびメタベンズチアズロンのようなウレア；例えば、アロ キシジン、クレトジン、シクロキシジン、セトキシジンおよびトラルコキシジン のようなヒドロキシアミン；例えば、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザ ピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；例えば、ブロモキシニル、ジク ロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；例えば、メフェナセトのような オキシアセトアミド；例えば、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ク ロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メ チル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェ ンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのような スルホニル−ウレア；例えば、ブチラート、シクロアート、ジアラート、ＥＰＴ Ｃ、エスプロカルブ、モリナート、プロスルフォカルボ、チオベンカルブおよび トリアラートのようなチオカルバメート；例えば、アトラジン、シアナジン、シ マジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジンのようなトリアジン； 例えば、ヘキサジノン、メタミトロンおよびメトリブジンのようなトリアジノン ；例えば、アミノトリアゾール、ベンフレサート、ベンタゾン、シンメチリン、 クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアト、ジチオピル、エトフメサート、 フルオロクロリドン、グルフォシナート、グリホサート、イソキサベン、ピリダ ート、キンクロラック、キンメラック、スルホサーおよびトリジファンのような その他である。 殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養 剤および土壌構造を改良する薬剤のような既知の他の活性化合物との混合物も可 能である。 活性化合物は、そのままか、或いはそれらの製剤の形態か、或いは直ぐに使用 できる液剤、懸濁剤、乳濁剤、散剤、糊状剤および粒剤のような、それらからさ らに希釈によって製造された使用形態で使用することができる。それらは通常の 方法、例えば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法および散乱法によって使用さ れる。 本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後に施用することができる 。それらはまた播種前に土壌中に取り込むこともできる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変わることができる。それは実質的に 、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は、土壌表面のヘクタール当 たり１ｇ〜１０ｋｇ、好適にはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇの活性化合物であ る。 本発明による活性化合物の製造および使用は以下の実施例から知ることができ る。製造実施例： 実施例１ （方法（ａ）） １．８ｇ（２１ミリモル）のアクリル酸メチル、１．６ｇ（１５．５ミリモル ）の亜硝酸ｔ−ブチル、１．６ｇ（１２ミリモル）の塩化銅（ＩＩ）および５０ ｍｌのアセトニトリルの混合物を約０℃まで冷却し、そして２０ｍｌのアセトニ トリル中の３．３ｇ（１０ミリモル）の１−（５−アミノ−４−シアノ−２−フ ルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４− トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンをこの温度で滴下する。次いで反 応混合物を室温まで加温させ、この温度で１８時間撹拌する。２０ｍｌの１Ｎ塩 酸を添加した後、次いで混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム で乾燥し、濾過する。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって 後処理する。 ２．８ｇ（理論値の６５％）の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（２− クロロ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ− ２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミ ジン、融点４６℃、を得る。実施例２ （方法（ｂ）） ０．２２ｇの水素化ナトリウム（６０％）を、０℃に冷却した２．０ｇ（４． ６ミリモル）の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（２− クロロ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ− ２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミ ジンおよび３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの混合物に撹拌しながら 添加し、そして反応混合物を最初に０℃で１５分間撹拌し、次いで２０℃で６０ 分間撹拌し、最後に６０℃で６時間撹拌する。次いで混合物を水ポンプ真空を使 用して濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルと撹拌し、結晶質生成物を吸引濾 過によって単離する。 １．１ｇ（理論値の６０％）の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（２− メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジ オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、融点 １５４℃、を得る。 実施例１および２の方法並びに本発明による製造方法の一般的性説明に従って 、例えば、下記の表１にリストされた式（Ｉ）で示される化合物を製造すること も可能である。 式（ＩＩ）で示される出発物質： 実施例（ＩＩ−１） ０．１７ｇ（１．２ミリモル）の塩化ピバロイルを、０．５０ｇ（１．２ミリ モル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノ− フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル オロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１ｍｌのトリエチルアミンおよび５０ｍ ｌのアセトニトリルの混合物に撹拌しながら添加し、そして反応混合物を２０℃ で１８時間撹拌し、さらに６０℃で１５時間撹拌する。次いで混合物を水ポンプ 真空を使用して濃縮し、残渣を１Ｎ塩酸／酢酸エチルと振盪し、有機相を分離し 、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空を使用して濃縮し、 残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチル、１ ：１（ｖ／ｖ））によって後処理する。 未反応の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノ −フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ ルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン（第一フラクション：０．３０ｇ）の外 に、０．２ｇ（理論値の５０％）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−アミ ノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリ フルオロメチル−１（２Ｈ） −ピリミジンを第二フラクションとして得る。融点：１９５℃。使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒と混合させ、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で 希釈する。 試験植物の種子を正常な土壌中に播種する。２４時間後、土壌に活性化合物の 製剤を散水する。単位面積当たりの水量を一定に保つことは有利である。製剤中 の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たり施用された活性化合物の量 のみが問題である。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発生との比較によって 損傷率％で評価する。 数値は次のように示される： ０％＝効果なし（未処理の対照と同じ） １００％＝全数死滅 この試験では、雑草に対する強い活性が、式（Ｉ）で示される化合物によって 示された。実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒と混合させ、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で 希釈する。 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに特定量の所望活性化合物 を施用するような方法で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液剤の濃度は、特 定所望量の活性化合物が約１０００ｌ／ｈａで施用されるように選ばれる。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発生との比較によって 損傷率％で評価する。 数値は次のように示される： ０％＝効果なし（未処理の対照と同じ） １００％＝全数死滅 この試験では、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）（１００％）、ヒユ属（Ａｍａ ｒａｎｔｕｓ）（１００％）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）（１００％）、オ ナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）（１００％）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ ）（１００％）およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（９５％）のよう な雑草に対する強い活性が、製造実施例１および２の化合物によって、１２５ｇ ／ｈａの施用率で示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ¹は水素、ハロゲンまたは場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ²は場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ³は水素、アミノあるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニ ルまたはアルキニルを表し、 Ｒ⁴は水素、シアノまたはハロゲンを表し、 Ｒ⁵はシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして Ｒ⁶は下記の基の一つを表す、 −Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｒ⁹または −Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹ 式中、 Ｒ⁷およびＲ⁸は同一かまたは異なりそして各々相互に独立して水素、ヒドロキシ ル、メルカプト、ハロゲンあるいはまたはそれぞれ場合により置換されたアルキ ル、アルコキシまたはアルキルチオを表し、そしてＲ⁹はシアノ、ホルミル、ア ルキルカルボニル、基−ＣＯ−ＯＲ¹⁰または基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹¹，Ｒ¹²）を表す 、 式中、 Ｒ¹⁰は水素を表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルお よびヘテロシクリルアルキルよりなる群からのそれぞれ場合により置換された基 を表し、 Ｒ¹¹は水素を表すか、或いはアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニ ルよりなる群からのそれぞれ場合により置換された基を表し、そして Ｒ¹²は水素を表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルお よびヘテロシクリルアルキルよりなる群からのそれぞれ場合により置換された基 を表すか、或いはＲ¹¹と一緒になってアルカンジイルを表す、 で示される置換フェニルウラシル類。 ２．Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素または場合によりフッ素−および／もし くは塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ²が場合によりフッ素−および／または塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキル を表し、 Ｒ³が水素、アミノを表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−ま たはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは場 合によりフッ素−および／もしくは塩素−置換されたＣ₂−Ｃ₆−アルケニルまた はＣ₂−Ｃ₆−アルキニルを表し、 Ｒ⁴が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、 Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして Ｒ⁶が下記の基の一つを表す、 −Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｒ⁹または −Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹ 式中、 Ｒ⁷およびＲ⁸が同一かまたは異なりそして各々相互に独立して水素、ヒドロキシ ル、メルカプト、フッ素、塩素、臭素あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フ ッ素−、塩素−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルチオを表し、そして Ｒ⁹がシアノ、ホルミル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、基−ＣＯ−ＯＲ¹⁰ または基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹¹，Ｒ¹²）を表す、 式中、 Ｒ¹⁰が水素を表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₃ −Ｃ₁₀−アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₁₀−アルキニルを表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されたＣ₃− Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを 表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル チオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カ ルボニル−置換されたフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フリル、フリ ルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニ ルメチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニルメチル、パーヒドロピ ラニル、パーヒドロピラニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、チア ゾリル、チアゾリルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、チア ジアゾリル、チアジアゾリルメチル、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、 ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチルを表し 、 Ｒ¹¹が水素を表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−も しくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₁−Ｃ₆− アルコキシを表し、 Ｒ¹¹がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₃ −Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₆−アルキニルを表し、そして Ｒ¹²が水素を表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−置換されたＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたＣ₃ −Ｃ₁₀−アルケニルまたはＣ₃−Ｃ₁₀−アルキニルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素 −、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換さ れたＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルキルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ₁− Ｃ₁−アルキル−、Ｃ₄−Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、 Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−チオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハ ロゲノアルキルチオ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換された フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フリル、フリルメチル、テトラヒド ロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、テトラヒド ロチエニル、テトラヒドロチエニルメチル、パーヒドロピラニル、パーヒドロピ ラニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、チアゾリル、チアゾリルメ チル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、チアジアゾリル、チアジア ゾリルメチル、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチル、ピリジニル、ピリジニ ルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチルを表すか、或いは、Ｒ¹¹と一 緒になってＣ₂−Ｃ₆−アルカンジイルを表す、 ことを特徴とする請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）で示される置換フェニルウ ラシル類。 ３．Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素あるいは場合によりフッ素−および／も しくは塩素−置換されたメチルまたはエチルを表し、 Ｒ²がは場合によりフッ素−および／もしくは塩素−置換されたメチルまたはエ チルを表し、 Ｒ³が水素、アミノを表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、 塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは場合に よりフッ素−および／もしくは塩素−置換されたプロペニル、ブテニル、プロピ ニルまたはブチニルを表し、 Ｒ⁴が水素、フッ素または塩素を表し、 Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして Ｒ⁶が下記の基の一つを表す、 −Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）−Ｒ⁹または −Ｃ（Ｒ⁷）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｒ⁹ 式中、 Ｒ⁷およびＲ⁸が同一かまたは異なりそして各々相互に独立して水素、フッ素、塩 素、臭素あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ− もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ オまたはエチルチオを表し、 Ｒ⁹がシアノ、基−ＣＯ−ＯＲ¹⁰または基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹¹，Ｒ¹²）を表す、 式中、 Ｒ¹⁰が水素を表すか、或いは場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ −もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペン チルを表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたプ ロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表 し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、メトキシ−、カルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換さ れたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキ シルメチルを表し、 Ｒ¹⁰がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメ トキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ジフルオロ メチルチオ−、トリフルオロメチル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシ カルボニル−置換されたフェニル、フェニルメチル、フェニルエチル、フリル、 フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チ エニルメチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニルメチル、パーヒド ロピラニル、パーヒドロピラニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチル、 チアゾリル、チアゾリルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチル、 チアジアゾリル、チアジアゾリルメチル、ジオキソラニル、ジオキソラニルメチ ル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチルを 表し、 Ｒ¹¹が水素を表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、 メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、メトキシまたはエト キシを表し、 Ｒ¹¹がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたプ ロペニルまたはプロピニルを表し、そして Ｒ¹²が水素を表すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、 塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されたメチル、エチル、ｎ−もしく はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ペンチルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されたプ ロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを表 すか、或いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、メトキシカルボニルもしくはエトキシ−カルボニル−置換された シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ ピルメチル、シクロ−ブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシ ルメチルを表し、 Ｒ¹²がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ジフルオロメ トキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ジフルオロ メチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メトキシカルボニル−もしくはエト キシカルボニル−置換されたフェニル、フェニルメチル、フェニルエチル、フリ ル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル 、チエニルメチル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニルメチル、パー ヒドロピラニル、パーヒドロピラニルメチル、オキサゾリル、オキサゾリルメチ ル、チアゾリル、チアゾリルメチル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリルメチ ル、チアジアゾリル、チアジアゾリルメチル、ジオキソラニル、ジオキソラニル メチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチ ルを表す、 ことを特徴とする請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）で示される置換フェ ニルウラシル類。 ４．（ａ）一般式（ＩＩ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記の通りである） で示されるアミノフェニルウラシル類、または式（Ｉ１）で示される化合物の酸 付加物を、亜硝酸アルカリ金属もしくは亜硝酸アルキルおよびハロゲン化水素（ ＨＸ¹）もしくはハロゲン化金属（ＭＸ¹）と、適切には希釈剤の存在下で反応さ せ、そして一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記の通りであり、そして Ｘ¹はハロゲンを表す） で示される得られたジアゾニウム塩を、一般式（ＩＶ） Ｃ（Ｒ⁷，Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁷）−Ｒ⁹ （ＩＶ） （式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は各々上記の通りである） で示されるアクリル酸誘導体と、 適切には触媒の存在下、適切には水の存在下および適切には最初に使用した有機 溶媒の存在下で反応させるか、 或いは （ｂ）一般式（Ｉａ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹は各々上記の通りである が、 但し、基Ｒ⁷／Ｒ⁸の少なくとも一つが水素を表しそして最初のものに近隣の位置 の少なくとも一つのさらなる基Ｒ⁷／Ｒ⁸がハロゲンを表す）で示される置換フェ ニルウラシル類を、酸受容体と、適切には希釈剤の存在下で反応させることを特 徴とする、 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は各々請求の範囲１に記載の通りで ある） で示される置換フェニルウラシル類の製造方法。 ５．一般式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ¹が水素、ハロゲンまたは場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ²が場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ³が水素、アミノあるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニ ルまたはアルキニルを表し、 Ｒ⁴が水素、シアノまたはハロゲンを表し、 Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして Ｘ¹がハロゲンを表す、 で示されるジアゾニウム塩。 ６．一般式（Ｉａ） 式中、Ｒ¹が水素、ハロゲンまたは場合により置換されたアルキルを表 し、 Ｒ²が場合により置換されたアルキルを表し、 Ｒ³が水素、アミノあるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニ ルまたはアルキニルを表し、 Ｒ⁴が水素、シアノまたはハロゲンを表し、 Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして Ｒ⁷およびＲ⁸は同一かまたは異なりそして各々相互に独立して水素、ヒドロキシ ル、メルカプト、ハロゲンあるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、ア ルコキシまたはアルキルチオを表し、そして Ｒ⁹はシアノ、基−ＣＯ−ＯＲ¹⁰または基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ¹¹，Ｒ¹²）を表す、式 中、 Ｒ¹⁰は水素を表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルお よびヘテロシクリルアルキルよりなる群からのそれぞれ場合により置換された基 を表し、 Ｒ¹¹は水素を表すか、或いはアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニ ルよりなる群からのそれぞれ場合により置換された基を表し、そして Ｒ¹²は水素を表すか、或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルお よびヘテロシクリルアルキルよりなる群からのそれぞれ置換された基を表すか、 或いはＲ¹¹と一緒になってアルカンジイルを表す、 で示される置換フェニルウラシル類。 ７．請求の範囲１〜４に記載の一般式（Ｉ）で示される少なくとも１種の置換 フェニルウラシル類を含んでなることを特徴とする除草剤。 ８．請求の範囲１〜４に記載の一般式（Ｉ）で示される置換フェニルウラシル 類を望まれない植物および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴と する望まれない植物の防除方法。 ９．望まれない植物を防除するための請求の範囲１〜４に記載の一般式（Ｉ） で示される置換フェニルウラシル類の使用。 １０．請求の範囲１〜４に記載の一般式（Ｉ）で示される置換フェニルウラシ ル類を増量剤および／または界面活性剤と混合させることを特徴とする除草剤の 製造方法。