【発明の詳細な説明】
置換ｐ−トリフルオロメチルフェニルウラシル
本発明は新規な置換ｐ−トリフルオロメチルフェニルウラシル、それらの製造
方法および除草剤としてのそれらの使用に関する。
例えば、化合物３−（３−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６
−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−［１Ｈ，３Ｈ］−ピリミジン−２，４−
ジオンのような一定の置換ｐ−トリフルオロメチルフェニルウラシルは有害生物
防除特性を有すること、即ち、それらは一定の動物有害生物に対して、特に昆虫
およびダニに対して活性であることが知られている（ＪＰ０５０２５１４２−Ｃ
ｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔ１１９：１１７２６９に引用されている−を参照）。
しかし、これらの化合物の除草活性については未だ何ら開示されていない。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
式中、
Ｒ1は水素、シアノまたはハロゲンを表し、
Ｒ2は基Ａ1−Ａ2−Ａ3を表し、
ここで、
Ａ1は単結合を表すか、Ｏ、Ｓ、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−または基−Ｎ−
Ａ4−を表し、ここでＡ4は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アリール、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを
表すか、
Ａ1はさらにアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキン
ジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し
、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよく、
Ａ2は単結合を表すか、Ｏ、Ｓ、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−または基−Ｎ−
Ａ4−を表し、ここでＡ4は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アリー
ル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表すか、
Ａ2はさらにアルカンジイル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキン
ジイル、シクロアルカンジイル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し
、それらの各々は場合によりハロゲンによって置換されていてもよく、
Ａ3は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアナト、チオ
シアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、
クロロスルホニル、ハロゲンを表すか、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表し、それ
らの各々は場合によりハロゲンまたはアルコキシによって置換されていてもよい
か、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、
アルケニル
オキシカルボノル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノまたはア
ルキニルオキシカルボニルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンによって
置換されていてもよいか、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアル
キルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロ
アルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボニルを表し、
それらの各々は場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルキルおよび／
またはアルコキシカルボニルによって置換されていてもよいか、アリール、アリ
ールオキシ、アラルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシカルボニルまた
はアリールアルコキシカルボニルを表し、それらの各々は場合によりニトロ、シ
アノ、カルボキシル、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルキルオキシ
、ハロゲノアルキルオキシおよび／またはアルコキシカルボニルによって置換さ
れていてもよいか、
Ａ3はさらに各場合場合により全部もしくは一部ハロゲン化されていてもよいピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オ
キセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、
ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルアルキル、フリルアルキル、チエニル
アルキル、オキサゾリルアルキル、イソオキサゾアルキル、チアゾルアルキル、
ピリジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピラゾリルアルコキシ、フリルア
ルコキシを表すか、ペルヒドロピラニルアルコキシまたはピリジルアルコキシを
表し、
Ｒ3は水素、ハロゲンまたは場合によりハロゲン−置換されていてもよ
いアルキルを表し、
Ｒ4は場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキルを表し、そして
Ｒ5は水素、アミノあるいは場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−
またはアルコキシ−置換されていてもよいアルキルを表す、
で示される新規な置換ｐ−トリフルオロメチルフェニルウラシルを提供する。
一般式（Ｉ）の新規な置換ｐ−トリフルオロメチルフェニルウラシルは、一般
式（ＩＩ）
式中、
Ｒ3およびＲ4は各々上記で定義した通りであり、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す、
で示されるアミノアルケン酸エステルを、一般式（ＩＩＩ）
式中、Ｒ1およびＲ2は各々上記で定義した通りである、
で示されるイソシアン酸ｐ−トリフルオロメチルフェニルと、
或いは、一般式（ＩＶ）
式中、
Ｒ1およびＲ2は各々上記で定義した通りであり、そして
Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す、
で示されるｐ−トリフルオロメチルフェニルウレタン（カルバミン酸ｐ−トリフ
ルオロメチルフェニル）と、適当ならば反応補助剤の存在下および適当ならば希
釈剤の存在下で反応させ、そして、適当ならば、得られる式（Ｉ）の化合物に置
換基の上記の定義の範囲内のさらなる転化を常法によって行う場合に得られる。
一般式（Ｉ）の化合物は、置換基の上記の定義による一般式（Ｉ）の他の化合
物に、常法によって、例えば、通常の求電子または求核置換反応によって転化す
ることができる（例えば、Ｒ2：Ｆ→ＯＨ、ＳＨ、ＮＨ2、ＯＣＨ3、ＳＣ2Ｈ5、
ＮＨＣ3Ｈ7−ｉ、ＮＨＳＯ2ＣＨ3；Ｒ5：Ｈ→ＮＨ2、ＣＨ3）−製造実施例も参
照。
一般式（Ｉ）の新規な置換ｐ−トリフルオロメチルフェニルウラシルは強力な
除草活性を有する。さらに、それらは、例えば、コムギ、オオムギおよびトウモ
ロコシのような重要な作物植物によって十分に許容される。
定義では、アルキル、アルケニルまたはアルキニルのような飽和もしくは不飽
和炭化水素鎖は−またアルコキシまたはアルキルチオ中のようなヘテロ原子との
組合せでは−各場合直鎖状もしくは分岐鎖状である。
ハロゲンは一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素
または臭素、特にフッ素または塩素を表す。
本発明は好適には、
Ｒ1が水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、
Ｒ2が基Ａ1−Ａ2−Ａ3を表し、
ここで、
Ａ1が単結合を表すか、Ｏ、Ｓ、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−または基−Ｎ−
Ａ4−を表し、ここでＡ4は水素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、フェニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルまたはフェニルスルホ
ニルを表すか、
Ａ1はさらにＣ1−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイル、Ｃ2−Ｃ6
−アルキンジイル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルケ
ンジイルまたはフェニレンを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素
によって置換されていてもよく、
Ａ2が単結合を表すか、Ｏ、Ｓ、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−または基−Ｎ−
Ａ4−を表し、ここでＡ4は水素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、フェニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルまたはフェニルスルホ
ニルを表し、
Ａ2がさらにＣ1−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイル、Ｃ2−Ｃ6
−アルキンジイル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルカンジイル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルケ
ンジイルまたはフェニレンを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素
によって置換されていてもよく、
Ａ3が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアナト、チオ
シアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、スルホ、クロロスルホニル、ハロゲンを表すか、アルキル、アルコキシ
、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ
、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ（チオ）ホスホ
リルを表し、各場合アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有しそして各場合場合
によりフッ素、塩素、臭素またはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換されていて
もよいか、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンア
ミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニ
ルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、各場合アルケニル、アルキ
リデンまたはアルキニル基中に２〜６個の炭素原子を有しそして各場合場合によ
りフッ素、塩素、臭素によって置換されていてもよいか、シクロアルキル、シク
ロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シク
ロアルキリデンアミノ、シクロアルコキシカルボニル、またはシクロアルキルア
ルコキシカルボニルを表し、各場合シクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子お
よび場合によりアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有しそして各場合場合によ
りフッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよび／ま
たはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルによって置換されていてもよいか、或い
はフェニル、フェニルオキシ、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ、フェニルオキシカルボニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルを表し、それらの各々は場合によりニトロ、シアノ、カルボ
キシル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルオキシおよび／ま
たはＣ1
−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルによって置換されていてもよいか、（各場合場
合により全部もしくは一部ハロゲン化されていてもよい）ピロリル、ピラゾリル
、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサ
ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピ
リジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フ
リル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、チエニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、オキサゾリル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、イソオキサゾル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、チアゾル−Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、ピリジニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ピリミジニル−Ｃ1−Ｃ4−アル
キル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシを表すか、ペルヒドロピラニルメト
キシまたはピリジルメトキシを表し、
Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素または場合によりフッ素−および／または塩素
−置換されていてもよい１−４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ4が場合によりフッ素−および／または塩素−置換されていてもよい１−４個
の炭素原子を有するアルキルを表し、そして
Ｒ5が水素、アミノあるいは場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ素−、
塩素−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子
を有するアルキルを表す、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は特に、
Ｒ1が水素、フッ素または塩素を表し、
Ｒ2が基Ａ1−Ａ2−Ａ3を表し、
ここで、
Ａ1が単結合を表すか、Ｏ、Ｓ、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−または基−Ｎ−
Ａ4−を表し、ここでＡ4は水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルスル
ホニルまたはエチルスルホニルを表し、Ａ1がさらにメチレン、エタン−１，１
−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１
，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、エテン−１，２−ジイル、プロペン
−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、エチン−１，２−ジイルまたは
プロピン−１，３−ジイルを表し、
Ａ2が単結合を表すか、Ｏ、Ｓ、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−または基−Ｎ−
Ａ4−を表すか、ここでＡ4は水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルホニルまたはフェニルスルホニルを表すか、
Ａ2がさらにメチル、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、プロ
パン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル
、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジ
イル、エチン−１，２−ジイルまたはプロピン−１，３−ジイルを表し、
Ａ3が水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモ
イル、スルホ、フッ素、塩素、臭素を表すか、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく
はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチル
アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ジメトキシホ
スホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポ
キシホスホリルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、メトキシまた
はエトキシによって置換されていてもよいか、プロペニル、ブテニル、プロペニ
ルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデン
アミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカル
ボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニ
ルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシ
カルボニルを表し、それらの各々は場合によりフッ素または塩素によって置換さ
れていてもよいか、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、
シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペ
ンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチル
メトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリ
デンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シ
クロヘキシルオキシカルボニ
ル、シクロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロヘキシルメトキシカルボニ
ルを表し、それらの各々は場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシ
カルボニルによって置換されていてもよいか、或いはフェニル、フェニルオキシ
、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオキシカルボニル、ベ
ンジルオキシカルボニルを表し、それらの各々は場合によりニトロ、シアノ、カ
ルボニル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルおよび／またはエ
トキシカルボニルを表すか、（各場合場合により全部もしくは一部ハロゲン化さ
れていてもよい）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル
、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
オキサジアゾリル、チオアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニ
ル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、
イソオキサゾルメチル、チアゾルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチ
ル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、
Ｒ3が水素、フッ素、塩素、または各場合場合によりフッ素−および／または塩
素−置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、
Ｒ4が各場合場合によりフッ素−および／または塩素−置換されていてもよいメ
チルまたはエチルを表し、そして
Ｒ5が水素、アミノまたは各場合、場合によりヒドロキシル−、シアノ−、フッ
素−、塩素−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても
よいメチルまたはエチルを表す、
式（Ｉ）の化合物に関する。
上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および、対応し
て、各場合製造に必要な出発物質または中間体の両方に適用される。これらの基
の定義は所望に応じて相互に組合せることができる、即ち、好適な化合物の記載
の範囲の間の組合せも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下記のグループ中にリストする。グループ１ Ｒ2は、例えば、下記のリスト中に記載した意味を有する：
水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチ
ル、クロロフルオロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、トリフルオロ
エチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、テトラフルオロエチル、
クロロトリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロ
プロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、シ
アノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、カルボキシ
メチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル、メトキシ
メチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル
、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピ
ル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボ
ニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、プロポキ
シカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルプロピ
ル、プロポキシカルボニルプロピル、１−プロペン−３−イル（アリル）、３−
メチル−１−プロペン−３−イル、２−ブテン−４−イル（クロトニル）、１−
プロピン−３−イル（プロパルギル）、３−メチル−１−プロピン−３−イル、
２−ブチン−４−イル、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、カルボキシシ
クロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、メチルシ
クロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニルシクロ
プロピル、シクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシシクロブチル、ジフ
ルオロシクロブチル、トリフルオロシクロブチル、テトラフルオロシクロブチル
、クロロトリフルオロシクロブチル、メチルシクロブチル、シクロペンチル、シ
アノシクロペンチル、カルボキシシクロペンチル、フルオロシクロペンチル、ク
ロロシクロペンチル、ジフルオロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、メ
チルシクロペンチル、メトキシカルボニルシクロペンチル、エトキシカルボニル
シクロペンチル、シクロヘキシル、シアノシクロヘキシル、カルボキシシクロヘ
キシル、フルオロシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジフルオロシクロヘ
キシル、ジクロロシクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、トリフルオロメチル
シクロヘキシル、メトキシカルボ
ニルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、シクロプロピルメチ
ル、ジフルオロシクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピルメチル、シクロ
ブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シアノシクロヘ
キシルメチル、カルボキシシクロヘキシルメチル、フルオロシクロヘキシルメチ
ル、クロロシクロヘキシルメチル、メチルシクロヘキシルメチル、トリフルオロ
メチルシクロヘキシルメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペ
ントキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメト
キシ、フルオロジクロロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、クロロ
フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリクロロエトキ
シ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ
、クロロトリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ
、クロロプロポキシ、ジフルオロプロポキシ、ジクロロプロポキシ、トリフルオ
ロプロポキシ、シアノメトキシ、シアノエトキシ、シアノプロポキシ、シアノブ
トキシ、カルボキシメトキシ、カルボキシエトキシ、カルボキシプロポキシ、カ
ルボキシブトキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ
、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、メトキシプロポ
キシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ、メトキシカルボニルメトキ
シ、エトキシカルボニルメトキシ、プロポキシカルボニルメトキシ、メトキシカ
ルボニルエトキシ、エトキシカルボニルエトキシ、プロポキシカルボニルエトキ
シ、メトキシカルボニルプロポキシ、エトキシカルボニルプロポキシ、プロポキ
シカルボニルプロポキシ、１
−プロペン−３−イル−オキシ（アリルオキシ）、３−メチル−１−プロペン−
３−イル−オキシ、２−ブテン−４−イル−オキシ（クロトニルオキシ）、１−
プロピン３−イル−オキシ（プロパルギルオキシ）、３−メチル−１−プロピン
−３−イル−オキシ、２−ブチン−４−イル−オキシ、シクロプロピルオキシ、
シアノシクロプロピルオキシ、カルボキシシクロプロピルオキシ、ジフルオロシ
クロプロピルオキシ、ジクロロシクロプロピルオキシ、メチルシクロプロピルオ
キシ、メトキシカルボニルシクロプロピルオキシ、エトキシカルボニルシクロプ
ロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シアノシクロブチルオキシ、カルボキシシ
クロブチルオキシ、ジフルオロシクロブチルオキシ、トリフルオロシクロブチル
オキシ、テトラフルオロシクロブチルオキシ、クロロトリフルオロシクロブチル
オキシ、メチルシクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シアノシクロペン
チルオキシ、カルボキシシクロペンチルオキシ、フルオロシクロペンチルオキシ
、クロロシクロペンチルオキシ、ジフルオロシクロペンチルオキシ、ジクロロシ
クロペンチルオキシ、メチルシクロペンチルオキシ、メトキシカルボニルシクロ
ペンチルオキシ、エトキシカルボニルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ、シアノシクロヘキシルオキシ、カルボキシシクロヘキシルオキシ、フルオ
ロシクロヘキシルオキシ、クロロシクロヘキシルオキシ、ジフルオロシクロヘキ
シルオキシ、ジクロロシクロヘキシルオキシ、メチルシクロヘキシルオキシ、ト
リフルオロメチルシクロヘキシルオキシ、メトキシカルボニルシクロヘキシルオ
キシ、エトキシカルボニルシクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、ジ
フルオロシクロプロピルメトキシ、ジクロロシクロプロピルメトキシ、シクロブ
チルメトキシ、シクロペン
チルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シアノシクロヘキシルメトキシ、カル
ボキシシクロヘキシルメトキシ、フルオロシクロヘキシルメトキシ、クロロシク
ロ−ヘキシルメトキシ、メチルシクロヘキシルメトキシ、トリフルオロメチルシ
クロヘキシルメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ペンチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフル
オロメチルチオ、フルオロジクロロメチルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエ
チルチオ、クロロフルオロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジクロロエチル
チオ、トリクロロエチルチオ、トリクロロエチルチオ、クロロジフルオロエチル
チオ、テトラフルオロエチルチオ、クロロトリフルオロエチルチオ、ペンタフル
オロエチルチオ、フルオロプロピルチオ、クロロプロピルチオ、ジフルオロプロ
ピルチオ、ジクロロプロピルチオ、トリフルオロプロピルチオ、シアノメチルチ
オ、シアノエチルチオ、シアノプロピルチオ、シアノブチルチオ、カルボキシメ
チルチオ、カルボキシエチルチオ、カルボキシプロピルチオ、カルボキシブチル
チオ、メトキシカルボニルメチルチオ、エトキシカルボニルメチルチオ、プロポ
キシカルボニルメチルチオ、メトキシカルボニルエチルチオ、エトキシカルボニ
ルエチルチオ、プロポキシカルボニルエチルチオ、メトキシカルボニルプロピル
チオ、エトキシカルボニルプロピルチオ、プロポキシカルボニルプロピルチオ、
１−プロペン−３−イル−チオ（アリルチオ）、３−メチル−１−プロペン−３
−イル−チオ、２−ブテン−４−イル−チオ、１−プロピン−３−イル−チオ（
プロパルギルチオ）、３−メチル−１−プロピン−３−イル−チオ、２−ブチン
−４−イル−チオ、シクロプ
ロピルチオ、シアノシクロプロピルチオ、カルボキシシクロプロピルチオ、ジフ
ルオロシクロプロピルチオ、ジクロロシクロプロピルチオ、メチルシクロプロピ
ルチオ、メトキシカルボニルシクロプロピルチオ、エトキシカルボニルシクロプ
ロピルチオ、シクロブチルチオ、シアノシクロブチルチオ、カルボキシシクロブ
チルチオ、ジフルオロシクロブチルチオ、トリフルオロシクロブチルチオ、テト
ラフルオロシクロブチルチオ、クロロトリフルオロシクロブチルチオ、メチルシ
クロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シアノシクロペンチルチオ、カルボキシ
シクロペンチルチオ、フルオロシクロペンチルチオ、クロロシクロペンチルチオ
、ジフルオロシクロペンチルチオ、ジクオロロシクロペンチルチオ、メチルシク
ロペンチルチオ、メトキシカルボニルシクロペンチルチオ、エトキシカルボニル
シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シアノシクロヘキシルチオ、カルボ
キシシクロヘキシルチオ、フルオロシクロヘキシルチオ、クロロシクロヘキシル
チオ、ジフルオロシクロヘキシルチオ、ジクロロシクロヘキシルチオ、メチルシ
クロヘキシルチオ、トリフルオロメチルシクロヘキシルチオ、メトキシカルボニ
ルシクロヘキシルチオ、エトキシカルボニルシクロヘキシルチオ、シクロプロピ
ルメチルチオ、ジフルオロシクロプロピルメチルチオ、ジクロロシクロプロピル
メチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキ
シルメチルチオ、シアノシクロヘキシルメチルチオ、カルボキシシクロヘキシル
メチルチオ、フルオロシクロヘキシルメチルチオ、クロロシクロヘキシルメチル
チオ、メチルシクロヘキシルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−も
しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチ
ルアミノ、シアノメチルアミノ、シアノエチルアミノ、シアノプロピルアミノ、
シアノブチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、カルボキシエチルアミノ、カル
ボキシプロピルアミノ、カロボキシブチルアミノ、メトキシメチルアミノ、エト
キシメチルアミノ、プロポキシメチルアミノ、メトキシエチルアミノ、エトキシ
エチルアミノ、プロポキシエチルアミノ、メトキシプロピルアミノ、エトキシプ
ロピルアミノ、プロポキシプロピルアミノ、メトキシカルボニルメチルアミノ、
エトキシカルボニルメチルアミノ、プロポキシカルボニルメチルアミノ、メトキ
シカルボニルエチルアミノ、エトキシカルボニルエチルアミノ、プロポキシカル
ボニルエチルアミノ、メトキシカルボニルプロピルアミノ、エトキシカルボニル
プロピルアミノ、プロポキシカルボニルプロピルアミノ、１−プロペン−３−イ
ル−アミノ（アリルアミノ）、３−メチル−１−プロペン−３−イルアミノ、２
−ブテン−４−イル−アミノ（クロトニルアミノ）、１−プロピン−３−イル−
アミノ（プロパルギルアミノ）、３−メチル−１−プロピン−３−イル−アミノ
、２−ブチン−４−イル−アミノ、シクロプロピルアミノ、シアノシクロプロピ
ルアミノ、カルボキシシクロプロピルアミノ、ジフルオロシクロプロピルアミノ
、ジクロロシクロプロピルアミノ、メチルシクロプロピルアミノ、メトキシカル
ボニルシクロプロピルアミノ、エトキシカルボニルシクロプロピルアミノ、シク
ロブチルアミノ、シアノシクロブチルアミノ、カルボキシシクロブチルアミノ、
ジフルオロシクロブチルアミノ、トリフルオロシクロブチルアミノ、テトラフル
オロシクロブチルアミノ、クロロトリフルオロシクロブチルアミノ、メチルシク
ロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シアノシクロペンチルアミノ、カルボ
キシシクロペンチルアミノ、フル
オロシクロペンチルアミノ、クロロシクロペンチルアミノ、ジフルオロシクロペ
ンチルアミノ、ジクロロシクロペンチルアミノ、メチルシクロペンチルアミノ、
メトキシカルボニルシクロペンチルアミノ、エトキシカルボニルシクロペンチル
アミノ、シクヘキシルアミノ、シアノシクロヘキシルアミノ、カルボキシシクロ
ヘキシルアミノ、フルオロシクロヘキシルアミノ、クロロシクロヘキシルアミノ
、ジフルオロシクロヘキシルアミノ、ジクロロシクロヘキシルアミノ、メチルシ
クロヘキシルアミノ、トリフルオロメチルシクロヘキシルアミノ、メトキシカル
ボニルシクロヘキシルアミノ、エトキシカルボニルシクロヘキシルアミノ、シク
ロプロピルメチルアミノ、ジフルオロシクロプロピルメチルアミノ、ジクロロシ
クロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチル
アミノ、シクロヘキシルメチルアミノ、シアノシクロヘキシルメチルアミノ、カ
ルボキシシクロヘキシルメチルアミノ、フルオロシクロヘキシルメチルアミノ、
クロロシクロ−ヘキシルメチルアミノ、メチルシクロヘキシルメチルアミノ、ト
リフルオロメチルシクロヘキシルメチルアミノ、フェニル、シアノフェニル、カ
ロボキシフェニル、ニトロフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロ
モフェニル、メチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニル
、ジフルオロメトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、メトキシカル
ボニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル、ベンジル、シアノベンジル、カ
ルボキシベンジル、フルオロベンジル、クロロベンジル、メチルベンジル、トリ
フルオロメチルベンジル、メトキシベンジル、ジフルオロメトキシベンジル、ト
リフルオロメトキシベンジル、メトキシカルボニルベンジル、エトキシカルボニ
ルベンジル、フェニルエチル、
フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエ
ニル、テトラヒドロチエニル、オキセタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル
、フェノキシ、シアノフェノキシ、カルボキシフェノキシ、ニトロフェノキシ、
フルオロフェノキシ、クロロフェノキシ、ブロモフェノキシ、メチルフェノキシ
、トリフルオロメチルフェノキシ、メトキシフェノキシ、ジフルオロメトキシフ
ェノキシ、トリフルオロメトキシフェノキシ、メトキシカルボニルフェノキシ、
エトキシカルボニルフェノキシ、ベンジルオキシ、シアノベンジルオキシ、カル
ボキシベンジルオキシ、フルオロベンジルオキシ、クロロベンジルオキシ、メチ
ルベンジルオキシ、トリフルオロメチルベンジルオキシ、メトキシベンジルオキ
シ、ジフルオロメトキシベンジルオキシ、トリフルオロメトキシベンジルオキシ
、メトキシカルボニルベンジルオキシ、エトキシカルボニルベンジルオキシ、フ
ェニルエトキシ、フリルオキシ、フリルメトキシ、テトラヒドロフリルオキシ、
テトラヒドロフリルメトキシ、チエニルオキシ、テトラヒドロチエニルオキシ、
オキセタニルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソオキサゾリルオキシ、フェニル
チオ、シアノフェニルチオ、カルボキシフェニルチオ、ニトロフェニルチオ、フ
ルオロフェニルチオ、クロロフェニルチオ、ブロモフェニルチオ、メチルフェニ
ルチオ、トリフルオロメチルフェニルチオ、メトキシッフェニルチオ、ジフルオ
ロメトキシフェニルチオ、トリフルオロメトキシフェニルチオ、メトキシカルボ
ニルフェニルチオ、エトキシカルボニルフェニルチオ、ベンジルチオ、シアノベ
ンジルチオ、カルボキシベンジルチオ、フルオロベンジルチオ、クロロベンジル
チオ、メチルベンジルチオ、トリフルオロメトルベンジルチオ、メトキシベンジ
ルチオ、ジフルオロメトキシ
ベンジルチオ、トリフルオロメトキシベンジルチオ、メトキシカルボニルベンジ
ルチオ、エトキシカルボニルベンジルチオ、フェニルエチルチオ、フェニルアミ
ノ、シアノフェニルアミノ、カルボキシフェニルアミノ、ニトロフェニルアミノ
、フルオロフェニルアミノ、クロロフェニルアミノ、ブロモフェニルアミノ、メ
チルフェニルアミノ、トリフルオロメチルフェニルアミノ、メトキシフェニルア
ミノ、ジフルオロメトキシフェニルアミノ、トリフルオロメトキシフェニルアミ
ノ、メトキシカルボニルフェニルアミノ、アミノ、アミノ、シアノベンジルアミ
ノ、カルボキシベンジルアミノ、フルオロベンジルアミノ、クロロベンジルアミ
ノ、メチルベンジルアミノ、トルフルオロメチルベンジルアミノ、メトキシベン
ジルアミノ、ジフルオロメトキシベンジルアミノ、トリフルオロメトキシベンジ
ルアミノ、メトキシカルボニルベンジルアミノ、エトキシカルボニルベンジルア
ミノ、フェニルエチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ−（ビスーメチルスルホニル）−アミノ、Ｎ
，Ｎ−（ビス−エチルスルホニル）−アミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチ
ルスルホニル−アミノ、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−プロピルスルホニル−アミ
ノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルス
ルホニルアミノ、Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−プロ
ピオニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｎ−ブチロイル−Ｎ−メチルス
ルホニル−アミノ、Ｎ−ｎ−ブチロイル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−
ｉ−ブチロイル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｉ−ブチロイル−Ｎ−エ
チルスルホニル−アミノ、Ｎ−
ｎ−バレロイル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｎ−バレロイル−Ｎ−エ
チルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｉ−バレロイル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ
、Ｎ−ｉ−バレロイル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｓ−バレロイル−
Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｓ−バレロイル−Ｎ−エチルスルホニル−
アミノ、Ｎ−ｔ−ブチル−カルボニル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ｔ
−ブチル−カルボニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−
メチルスルホニル−アミノ、Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ。グループ２ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ３ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ４ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ５ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ６ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ７ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ８ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ９ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ１０ Ｒ2は、例えば、グループ１中で上記に記載した意味を有する。
例えば、出発物質として３−アミノ−クロトン酸メチルおよびイソシアン酸２
，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニルを使用して、本発明によ
る方法での反応の過程をかくして以下のスキームによって説明することができる
。
式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法において
出発物質として使用されるアミノアルケン酸エステルの一般的定義を提供する。
式（ＩＩ）では、Ｒ3およびＲ4は好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の
化合物の説明に関連して、Ｒ3およびＲ4について好適であるまたは特に好適であ
ると既に上記に示したそれらの意味を有する。
式（ＩＩ）の出発物質は既知でありそして／または既知の方法によって製造す
ることができる（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．９（１９７２），５１
３−５２２を参照）。
式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法におい
て出発物質としてさらに使用されるイソシアン酸ｐ−トリフルオロメチルフェニ
ルの一般的定義を提供する。式（ＩＩＩ）では、Ｒ1およびＲ2は好適にはまたは
特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ1およびＲ2について
好適であるまたは特に好適であると既に上記に示したそれらの意味を有する。
式（ＩＩＩ）の出発物質は既知でありそして／または既知の方法によって製造
することができる（欧州特許第２４６０６１号明細書を参照）。
一般式（ＩＩＩ）のイソシアン酸ｐ−トリフルオロメチルフェニルは、一般式
（Ｖ）
式中、Ｒ1およびＲ2は各々上記で定義した通りである、
で示されるｐ−トリフルオロメチルアニリンを、ホスゲンと、例えば、クロロベ
ンゼンのような希釈剤の存在下で、−２０℃〜＋１５０℃の温度で反応させる場
合に得られる（例えば、欧州特許第６４８７４９号明細書も参照）。
式（ＩＶ）は、本発明による方法において出発物質として場合により使用され
るｐ−トリフルオロメチルフェニルウレタンの一般的定義を提供する。式（ＩＶ
）では、Ｒ1およびＲ2は好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関連して、Ｒ1およびＲ2について好適であるまたは特に好適であると既に
上記に示したそれらの意味を有し；Ｒは好適にはＣ1−Ｃ4−アルキル、フェニル
またはベンジル、特にメチルまたはフェニルを表す。
式（ＩＶ）の出発物質は今まで文献中に開示されていなかった；新規な化合物
として、それらはまた本出願の内容の一部を形成する。
一般式（ＩＶ）の新規なｐ−トリフルオロメチルフェニルウレタンは、一般式
（Ｖ）
式中、Ｒ1およびＲ2は各々上記で定義した通りである、
で示されるｐ−トリフルオロメチルアニリンを、一般式（ＶＩ）
ＲＯ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩ）
式中、Ｒは上記で定義した通りである、
で示されるクロロカルボニル化合物と、適当ならば、例えば、ピリジンのような
酸受容体の存在下および適当ならば、例えば、塩化メチレンのような希釈剤の存
在下で、−２０°〜＋１００℃の温度で反応させる場合に得られる（製造実施例
を参照）。
式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法のために適当な反応補助
剤は一般的に、通常の無機または有機塩基または酸受容体である。これらは好適
には、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウム
アミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウ
ムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドまたはカリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドまたはカリウムエトキシド、ナトリウムｎ−もしくはｉ−
プロポキシドまたはカリウムｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシ
ド；さらにまた、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピ
リジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２
，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５
−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル
−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ
）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）または
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のよう
な塩基性有機窒素化合物を含む。
本発明による方法を行うために適当な希釈剤は特に不活性な有機溶媒である。
これらは特に、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素のような脂肪族、脂環式または芳香族、場合
によりハロゲン化されていてもよい炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチ
ルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル；ア
セトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンのようなケトン；アセトニトリ
ル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルのようなニトリル：Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムア
ニリド、Ｎ−メチルプロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなア
ミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール
、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテルのようなアルコール；水とのそれらの混合物或いは純水を含む。
本発明による方法を行う場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変えることがで
きる。一般的に、反応は０℃〜２００℃、好適には１０℃〜１５０℃の温度で行
われる。
本発明による方法は一般的に大気圧下で行われる。しかし、本発明による方法
を高圧または減圧下で、一般的に０．１バール〜１０バールで行うことも可能で
ある。
本発明による方法を行う場合、出発物質は一般的に約等モル量で使用される。
しかし、成分の一つを比較的に大過剰で使用することも可能である。反応は一般
的に適当な溶媒中で反応補助剤の存在下で行われ、そして反応混合物は一般的に
所要温度で数時間撹拌される。後処理は常法によって行われる（製造実施例を参
照）。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾枯剤、除茎剤として、特に除草剤として
使用することができる。雑草は広い意味において、それらが望まれない場所に生
育するすべての植物であると理解されるべきである。本発明による物質が全数除
草剤かまたは選択的除草剤として作用するかは実質的に使用量に依存する。
本発明による活性化合物は例えば以下の植物に関連して使用することができる
：次の属の双子葉雑草：
カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ
ｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅ
ｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属
（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓ
ｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）
、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ
ｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌ
ａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、ク
ワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、イヌスイ
バ属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ
ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）
、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）
、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕ
ｍ）。次の属の双子葉栽培植物
：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナ
ス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属
（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属
（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕ
ｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草
：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓ
ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属、（Ｄｉｇｉｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノ
ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ニクキビ属（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（
Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、
ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、
テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）
、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメ
ノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノ
クレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎ
ｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ）およびセイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）。次の属の単子葉栽培植物
：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚ
ｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇ
ｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、
パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）お
よびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかし、本発明による活性化合物の使用はこれらの属に決して限定されるもの
ではなく、他の植物にも同様に及ぶ。
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域と鉄道線路上、および樹木があ
るもしくは樹木のない道路と空所上の雑草の全数防除に適している。同様に、本
化合物は、多年植物栽培地、例えば造林、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘園
、堅果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココ
ア農園、少果樹園およびポップ栽培園中、芝生、芝地および牧草地中の雑草を防
除するため、並びに一年生作物中の雑草を選択的に防除するために使用すること
ができる。
本発明による式（Ｉ）で示される化合物は、単子葉栽培植物および双子葉栽培
植物中の単子葉雑草および双子葉雑草を、発芽前および発芽後に選択的に防除す
るのに特に適する。
活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散
剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、お
よび高分子物質中の極微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができ
る。
これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤即ち液状溶媒お
よび／または固形担体と、場合により界面活性剤即ち乳化剤および／または分散
剤および／または気泡形成剤を使用して、混合するこ
とによって製造される。
使用する増量剤が水である場合、例えば、補助剤として有機溶媒を使用するこ
とも可能である。適切な液状溶媒は実質的には以下のものである：キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロ
ロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族
炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植
物油のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール
並びにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；並びにまた水である。
適切な固形担体は：例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、粘土、タルク
、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような
粉砕された天然鉱物、並びに微細分割シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような
粉砕された合成鉱物であり；粒剤のため適切な固形担体は、例えば、方解石、大
理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および区分された天然岩石並びに
無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにまたのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸
およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気
泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグルコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような
非イオン性およびアニオン性乳化剤、並びにタンパク質加
水分解物であり；適切な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセ
ルロースである。
カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤およびアラビアゴム、ポリビ
ニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックスの
形態の天然および合成ポリマー、並びにセファリンおよびレシチンのような天然
リン脂質、および合成リン脂質は、製剤中で使用することができる。他の可能な
添加剤は鉱油および植物油である。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色
剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有
機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の
塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化
合物を含有する。
雑草を防除するために、本発明による活性化合物は、そのままでかまたはそれ
らの製剤の形態で、既知の除草剤との混合物として使用することもでき、完成製
剤またはタンクミックスが可能である。
混合物のために可能な成分は、既知の除草剤、例えば、
アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベンフレサー
ト、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾフェナップ、ベンゾイル
プロプ（−エチル）、バアラフォス、ビフェノックス、ブロモブチド、ブロモフ
ェノキシム、ブロモキシニル、
ブタクロル、ブチラート、カフェンストロール、カルベタミド、クロメトキシフ
ェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロ
フェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シンメチリン、シノスルフロン、
クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロピラリド、
クロピラスルフロン、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、
シクロアート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチ
ル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアラート
、ジカムバ、ジクロフォプ（−メチル）、ジフェンゾキアート、ジフルフェニカ
ン、ジメフロン、ジメピペラート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミ
ド、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアート、ジチオピル、ジウロン、ジムロ
ン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチ
ル）、エトフメサート、エトキシフェン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（
−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル
−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フルジフォプ（−ブチ
ル）、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フル
ミプロピン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−
エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルレノール、フルリドン、フルロ
キシピル、フルルプリミドール、フルルタモン、フォメサフェン、グルフォシナ
ート（−アンモニウム）、グリフォサート（−イソプロピルアンモニウム）、ハ
ロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ヘキサジノン、イマザメタ
ベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモキシ、イマザピル、イマザキン
、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イ
オキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルト
ール、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、Ｍ
ＣＰＰ、メフェナセト、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、
メタベンズロン、メタブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、
メトスルフロン（−メチル）、メトリブジン、モリナート、モノリヌロン、ナプ
ロアミリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オル
ベンカルブ、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラクアー
ト、ペンジメタリン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリ
ミスルフロン（−メチル）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパ
キザフォプ、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラゾラー
ト、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリ
ダート、ピリチオバク（−ナトリウム）、キンクロラク、キンメラク、キザロフ
ォプ（−エチル）、キザロフォプ（−ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキ
シジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルフ
ォメツロン（−メチル）、スルフォサート、テブタム、テブチウロン、テルブチ
ラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジ
ミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、ト
ラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）
、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリンおよびトリフルスルフロン。
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および
土壌構造を改良する薬剤のような既知の他の活性化合物との混
合物も可能である。
活性化合物は、そのままか、或いはそれらの製剤の形態か、或いは直ぐに使用
できる液剤、懸濁剤、乳濁剤、散剤、糊状剤および粒剤のような、それらからさ
らに希釈によって製造される使用形態で使用することができる。それらは通常の
方法、例えば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法および散乱法によって使用さ
れる。
本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後に適用することができる
。それらはまた播種前に土壌中に取り込むこともできる。
活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。それは実質的
に、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は、土壌表面のヘクタール
当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好適にはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇの活性化合物で
ある。
本発明による活性化合物の製造および使用は以下の実施例から知ることができ
る。製造実施例： 実施例１ 室温（約２５℃）で、２４．４ｇ（０．９７モル）の３−アミノ−４，４，４
−トルフルオロ−クロトン酸エチル、３．７５ｇの水素化ナトリウムおよび８０
ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物を約３０
分間撹拌する。２６ｇ（０．９７モル）のＮ−（２，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルーフェニル）−Ｏ−エチル−ウレタンを添加した後、反応混合物
を１２５℃〜１３０℃で約２時間撹拌し、少し冷却し、氷−水中に入れ、塩酸で
酸性化し、酢酸エチルと振盪する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し、残留物を５ｍｌの酢酸
エチル、１０ｍｌのジエチルエーテルおよび３００ｍｌの石油エーテルの混合物
で熟成させ、結晶性生成物を吸引濾過によって濾過する。
この様にして、１９．１ｇ（理論値の５５％）の１−（２，５−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチルーフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、融点２１７℃を得る。実施例２ １．８ｇ（５ミリモル）の１−（２，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチ
ルーフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチ
ル−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．７５ｇ（５ミリモル）の硫酸ジメチル、０．
８３ｇの炭酸カリウムおよび３０ｍｌのアセトンの混合物を還流下で約４５分間
加熱し、次いで水ポンプ真空下で濃縮する。残留物を５０ｍｌの水／５０ｍｌの
石油エーテルと撹拌し、結
晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
この様にして、１．４ｇ（理論値の７５％）の１−（２，５−ジフルオロ−４
−トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３
−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、融点１１０℃を
得る。実施例３ 室温（約２０℃）で、２．５２ｇ（７ミリモル）の１−（２，５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１．６ｇ（
７ミリモル）の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン、０．７５ｇ−
重炭酸ナトリウムおよび２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの混合物を
８日間撹拌する。次いで混合物を５％濃度水酸化ナトリウム水溶液／ジエチルエ
ーテルと振盪する。有機相を５％濃度水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮
し、残留物を５ｍｌのジエチルエーテル／１０ｍｌの石油エーテルで熟成させ、
結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
この様にして、０．９５ｇ（理論値の３６％）の３−アミノ−１−（２，５−
ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジ
ヒドロ−２，６−−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ
ン、融点１５７℃を得る。実施例４ １７０℃で、１０ｇ（２７．８ミリモル）の１−（２，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−
トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、５．８ｇ（２７．８ミリモル）
のメタンスルホンアミド、１２ｇの炭酸カリウムおよび４０ｍｌのＮ−メチル−
ピロリドンの混合物を約３５時間撹拌する。室温まで冷却した後、混合物を氷水
中に注ぎ込み、２Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し、残留
物を０．５ｍｌの酢酸エチル／３ｍｌのジエチルエーテルで熟成させ、結晶性生
成物を吸引濾過によって単離する。
この様にして、３．６ｇ（理論値の３０％）（２７．８ミリモル）の１−（２
−フルオロ−５−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３
，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピ
リミジン、融点２２７℃を得る。実施例５ １．０ｇ（２．３ミリモル）の１−（２−フルオロ−５−メチルスルホニル−
５−トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．３１ｇ（２．３ミリモ
ル）の硫酸ジメチル、０．２１ｇの重炭酸ナトリウムおよび２０ｍｌのアセトン
の混合物を還流下で７時間加熱し、引き続いて水ポンプ真空下で濃縮する。残留
物をジエチルエーテルおよび２Ｎ塩酸と振盪し、有機相を分離し、水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し、残留物を
ジエチルエーテルで熟成させ、結晶性生成物を吸引濾過によって単離する。
この様にして、０．６２ｇ（理論値の６０％）の１−（２−フルオロ−５−メ
チルスルホニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２
，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジ
ン、融点１６３℃を得る。
製造実施例１〜５と同様にそして本発明による製造方法の一般的説明に従って
、例えば、下記の表１にリストする式（Ｉ）の化合物を製造することも可能であ
る。
式（ＩＶ）の出発物質 実施例（ＩＶ−１） 撹拌しながら、１１．７ｇ（１０４ミリモル）のクロロギ酸エチルを、０℃ま
で冷却した２０．５ｇ（１０４ミリモル）の２，５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメチル−アニリン、８．５ｇのピリジンおよび２００ｍｌのジクロロメタン
の混合物に添加する。反応混合物を０℃で６０分間撹拌し、次いで２Ｎ塩酸で洗
浄し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空下
で濃縮し、残留物を石油エーテルで熟成させ、結晶性生成物を吸引濾過によって
単離する。
この様にして、２６．２ｇ（理論値の９３．５％）のＮ−（２，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｏ−エチル−ウレタン、融点９２℃
を得る。使用実施例： 実施例Ａ
発芽前試験
溶媒： ５重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の
溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の
濃度にまで水で希釈する。
試験植物の種子を正常な土壌中に播種する。約２４時間後、土壌に、単位面積
当たりに必要な活性化合物の特定量を適用するような方法で、活性化合物の製剤
を噴霧する。噴霧液剤の濃度は、活性化合物の特定の必要量が１０００ｌの水／
ｈａで適用されるように選ばれる。
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発育と比較して損傷率
％で評価する。
数値は次のように示される：
０％＝効果なし（未処理の対照と同じ）
１００％＝全数死滅
この試験では、製造実施例２、４および５の化合物は、例えば、カヤツリグサ
属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）（８０％）、カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）（１００％）、
イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）（８０−１００％）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）（８０−１００％）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）（９０−
１００％）およびナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）（９０−１００％）のような雑草に
対して強い活性を示し、そしてその幾つかは、例えば、トウモロコシ（０−１０
％）、コムギ（０％）、ダイズ（０％）およびサトウダイコン（０％）のような
作物植物によって十分に許容される。実施例Ｂ
発芽後試験
溶媒： ５重量部のアセトン
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を
記載量の溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度まで
水で希釈する。
５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに必要な活性化合物の特定
量を適用するような方法で、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液剤の濃度は、
活性化合物の特定の必要量が１０００ｌの水／ｈａで適用されるように選ばれる
。
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発育と比較して、損傷
率％で評価する。
数値は次のように示される：
０％＝効果なし（未処理の対照と同じ）
１００％＝全数死滅
この試験では、製造実施例２、４および５の化合物は、例えば、カラシ属（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ）（１００％）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）（１００
％）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）（１００％）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ）（９５％）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）（１００％）、イチビ属（Ａｂｕ
ｔｉｌｏｎ）（１００％）およびシカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）（１００
％）のような雑草に対して強い活性を示し、そしてその幾つかは、例えば、トウ
モロコシ（０％）、コムギ（０−５％）およびオオムギ（ｂａｒｌｅｙ）（０−
１０％）のような作物植物によって十分に許容される。
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(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ
Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ
，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ
，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ
Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ
，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，
ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，Ｎ
Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ
，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，
ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 ドリンガー，マルクス
ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル
クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ
154ベー