JP2002511452A - 置換フェニルピリダジノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、明細書の詳細な説明において言及した意味を有する。］の新規な置換フェニルピリダジノン類に関する。本発明はそれらの製造並びに除草剤としての使用にも関する。本発明は、さらに、新規な中間体生成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な置換フェニルピリダジノン類、それらの製造方法及びそれら
の作物保護薬剤、特に除草剤並びに殺虫剤としての使用に関する。

【０００２】 ある種の置換フェニルピリダジノン類が除草特性を有することは既に知られて
いる（ＤＥ−Ａ−１１０５２３２、ＤＥ−Ａ−１６７０３０９、ＤＥ−Ａ−１６
７０３１５、ＤＥ−Ａ−１６９５８４０、ＤＥ−Ａ−２５２６６４３、ＤＥ−Ａ
−２７０６７００、ＤＥ−Ａ−２８０８１９３、ＤＥ−Ａ−２８２１８０９、Ｄ
Ｅ−Ａ−１９７５４３４８、ＵＳ−Ａ−５２９８５０２、ＷＯ−Ａ−９６／３９
３９２、ＷＯ−Ａ−９７／０７１０４参照）。これらの化合物の除草活性は完全
に満足すべきものではない。

【０００３】 従って、本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１２】

【０００５】 ｛式中、Ｒ¹ は水素、弗素、塩素又は臭素を表し、 Ｒ² は、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか
、又はそれぞれの場合に１個又は２個の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗
素及び／又は塩素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ又はアルキルチ
オを表し、 Ｒ³ は原子団−Ａ¹ −Ａ² −Ａ³ ［原子団中、Ａ¹ は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−Ｃ
Ｏ−又は原子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル
、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₄ アルキニル、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル又はフェニルスルホ
ニルを表す。）を表し、 Ａ¹ は、さらにそれぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で場合により置換されたＣ ₁ −Ｃ₆ アルカンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アザアルケン
ジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルカンジイル、Ｃ₃ −
Ｃ₆ シクロアルケンジイル又はフェニレンを表し、 Ａ² は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−又は原子
団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル又
はフェニルスルホニルを表す。）を表し、 Ａ² は、さらにそれぞれの場合に弗素、塩素、臭素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで
場合により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルカンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケンジイル、
Ｃ₂ −Ｃ₆ アザアルケンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロ
アルカンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルケンジイル又はフェニレンを表し、 Ａ³ は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニ
トロ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、ク
ロロスルホニル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にアルキル基中に１
個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にヒドロキシル、弗素、塩素、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルカルボニルオキシ又はＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルコキシカルボニルオキシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル又はジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表し、それぞれの場合
にアルケニル、アルキリデン又はアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有
する、それぞれの場合に弗素又は塩素で場合により置換されたアルケニル、アル
ケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカル
ボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ又はアルキニルオキ
シカルボニルを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭
素原子と、場合によりアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞ
れの場合に弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル及び／又は
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場合により置換されたシクロアルキル、シク
ロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、シクロアルキリデンアミノ
、シクロアルキルオキシカルボニル又はシクロアルキルアルコキシカルボニルを
表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭
素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ
、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルオキシ及び／又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニ
ルで場合により置換されたフェニル、フェニルオキシ、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フェニルオキシカルボニル又はフェ
ニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルを表し、 Ａ³ は、さらにそれぞれの場合に場合により完全に又は部分的に水素化されたピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オ
キセタニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、チエニル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル
、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
、フリル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、チエニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、オキサゾリル
−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、イソオキサゾール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、チアゾール−
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ピリジニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ピリミジニル−Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルキル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシを表し、ペルヒドロピラニ
ルメトキシ又はピリジルメトキシを表す。］ を表し、 Ｒ⁴ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
ぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合
に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ⁵ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
ぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合
に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルを表し、並
びに Ｒ⁶ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
ぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合
に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルを表す。｝
の新規な置換フェニルピリダジノン類を提供する。

【０００６】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルピリダジノン類は、興味ある生物学的特性
、特に強い除草並びに殺虫活性を示す。

【０００７】 定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニル等の飽和又は不飽和の炭
化水素鎖は、それぞれの場合に直鎖のもの又は枝分れしたものである。

【０００８】 ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭
素、特に弗素又は塩素を表す。

【０００９】 Ｒ¹ は、好ましくは水素、弗素又は塩素を表し； Ｒ² は、好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭
素、メチル又はトリフルオロメチルを表し； Ｒ³ は、好ましくは原子団−Ａ¹ −Ａ² −Ａ³ ［原子団中、Ａ¹ は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−Ｃ
Ｏ−又は原子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル
、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−
プロポキシ、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表す。）を表し、 Ａ¹ は、さらにメチレン、エタン−１、１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３
−ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイル又はプロピン−
１，３−ジイルを表し、 Ａ² は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−又は原子
団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル、メチル、エ
チル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル又はフ
ェニルスルホニルを表す。）を表し、 Ａ² は、さらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン１，２−ジイル、プロペン−１、３−
ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイル又はプロピン−１
，３−ジイルを表し、 Ａ³ は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシ
ル、カルバモイル、スルホ、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に弗素、
塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換された、メチル、エチル、ｎ−又
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−
ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又
はｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、
メチルスルホニル、エチルスルホイル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル
、ジエトキシホスホリル又はジプロポキシホスホリル、ジイソプロポキシホスホ
リルを表し、それぞれの場合に弗素又は塩素で場合により置換されたエテニル、
プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ
、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシ
カルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プ
ロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピ
ニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニルを表し、それぞれの場合に
弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで場合により置換されたシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ
、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロ
プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル
メチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメト
キシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデ
ンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル
、シクロペンチルメトキシカルボニル又はシクロヘキシルメトキシカルボニルを
表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、メトキシカルボニル及び／又はエトキシカルボニルで場合により置換された
フェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェ
ニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルを表し、 Ａ³ は、さらに（それぞれの場合に場合により完全に又は部分的に水素化された
）ジオキソラニル、ジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ
アゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、
イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
ル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサ
ゾリルメチル、イソオキサゾールメチル、チアゾールメチル、ピリジニルメチル
、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシ又はピリジルメト
キシを表す。］ を表し、 Ｒ⁴ は、好ましくは水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモ
イル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか
、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エ
チル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、 Ｒ⁵ は、好ましくは水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモ
イル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか
、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エ
チル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し；並びに Ｒ⁶ は、好ましくは水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモ
イル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか
、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エ
チル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表す。

【００１０】 Ｒ¹ は、特に好ましくは水素、弗素又は塩素を表し； Ｒ² は、特に好ましくはシアノ又はチオカルバモイルを表し； Ｒ³ は、特に好ましくは原子団−Ａ¹ −Ａ² −Ａ³ ［原子団中、Ａ¹ は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−Ｃ
Ｏ−又は原子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表す。）
を表し、 Ａ¹ は、さらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル又はプロペン−１，
３−ジイルを表し、 Ａ² は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−又は原子
団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、メチル、エチル、ｎ−又は
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル又はフェニルスルホニ
ルを表す。）を表し、 Ａ² は、さらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル又はプロペン−１，
３−ジイルを表し、 Ａ³ は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ
モイル、スルホ、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に弗素、塩素、メト
キシ又はエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エ
チルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表し、それぞれの場合に、弗素又は
塩素で場合により置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニ
ルオキシ、ペンテニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデ
ンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニ
ル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニ
ルアミノ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニルを表し、
それぞれの場合に弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−又
はｉ−プロピル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで場合により置換
されたシクロプロピル、シクリブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシ
ルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル
、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シ
クロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、
シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシル
オキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル又はシクロヘキシルメト
キシカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カルボキシル
、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び／又はエトキシカルボニルで場合
により置換されたフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベン
ジルオキシ、フェニルオキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し、 Ａ³ は、さらにピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、
オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾ
リル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル
メチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾー
ルメチル、チアゾールメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾ
リルメトキシ、フリルメトキシ又はピリジルメトキシを表す。］ を表し； Ｒ⁴ は、特に好ましくは水素、シアノ、チオカルボニル、ニトロ、弗素、塩素、
臭素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換され
たメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し； Ｒ⁵ は、特に好ましくはそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で置換されたメチ
ル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルを表し；並びに Ｒ⁶ は、特に好ましくは水素、シアノ、チオカルバモイル、ニトロ、弗素、塩素
、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換さ
れたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ
、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキシカルボ
ニル又はエトキシカルボニルを表す。

【００１１】 上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物のみならず、
それに対応してそれぞれの場合に製造に必要な出発物質又は中間体に対しても適
用される。これらの基の定義は、所望通りに相互に組み合わせことができる、す
なわちこれらの基の定義には所定の好ましい範囲内での組み合わせが含まれてい
る。

【００１２】 本発明による好ましいものは、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせ
を含む式（Ｉ）の化合物である。

【００１３】 極めて特に好ましい式（Ｉ）の化合物を以下にグループにして列挙する。

【００１４】 グループ１

【００１５】

【化１３】

【００１６】 ここでＡｒは、例えば以下に列挙した意味を有する： ４−シアノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−フェニル、２−クロロ−４
−シアノ−フェニル、３−フルオロ−４−シアノ−フェニル、３−クロロ−４−
シアノ−フェニル、２−フルオロ−５−クロロ−４−シアノ−フェニル、２，５
−ジクロロ−４−シアノ−フェニル、２−クロロ−５−フルオロ−４−シアノ−
フェニル、２−クロロ−４，５−ジシアノ−フェニル、２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−シアノ−フェニル、２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル、２−
クロロ−４−シアノ−５−メチル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−
メチル−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−トリフルオロメチル−フェニ
ル、２−フルオロ−４−シアノ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２，５−
ジフルオロ−４−チオカルバモイル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５
−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｉ−プロポキシ−フェ
ニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−プロピニルオキシ）−フェニル、２
−フルオロ−４−シアノ−５−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）−フェニ
ル、２−クロロ−４−チオカルバモイル−５−ｉ−プロポキシ−フェニル、２−
フルオロ−４−シアノ−５−（２−プロペニルオキシ）−フェニル、２−クロロ
−４−シアノ−５−メチルスルホニル−アミノ−フェニル、２−フルオロ−４−
シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−チオカル
バモイル−５−メチルスルホニルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−
５−エチルスルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−シク
ロプロピルスルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｉ−
プロピルスルホニルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−チオカルバモイル−５
−エチルスルホニルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−シアナミ
ノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−トリフルオロメチルスルホニル
アミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２，２−ジフルオロエチ
ル−スルホニルアミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−フェニル
スルホニルアミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ｔ−ブチルスル
ホニルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−メトキシカルボニル−
フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−エトキシカルボニル−フェニル、２
−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−メトキシカルボニル−フェニル、２−
フルオロ−４−シアノ−５−（１−メチル−２−プロピニルチオ）−フェニル、
２−フルオロ−４−シアノ−５−メチルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−チ
オカルバモイル−５−メトキシカルボニルメチル−フェニル、２−クロロ−４−
シアノ−５−（Ｎ−メチル−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−クロ
ロ−４−シアノ−５−ｉ−プロポキシカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４
−シアノ−５−（ビス−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ
−４−シアノ−５−（Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−エチルスルホニルアミノ）−
フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−メトキシカルボニル−エトキ
シ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−シクロプロピルオキシ−フェ
ニル、２−クロロ−４−シアノ−５−ジメチルアミノ−フェニル、２−フルオロ
−４−シアノ−５−テトラヒドロフリルメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４
−シアノ−５−アミノ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メチルアミ
ノカルボニル−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−メチルスルホニルオ
キシ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−ジフルオロメトキシ−フェニル
、２−フルオロ−４−シアノ−５−エトキシカルボニルメトキシ−フェニル、２
−フルオロ−４−シアノ−５−ジメチルアミノ−カルボニル−フェニル、２−フ
ルオロ−４−シアノ−５−シアノメトキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シア
ノ−５−（２−クロロ−２−プロペニルオキシ）−フェニル、２−フルオロ−４
−シアノ−５−ヒドロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ニトロ
−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ジエトキシホスホリルアミノ−フ
ェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−クロロスルホニル−フェニル、２−フ
ルオロ−４−シアノ−５−ホルミルアミノ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ
−５−エトキシカルボニルオキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−
ジエトキシホスホリルメトキシ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−ヒド
ロキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ，Ｎ−ジアセチル−ア
ミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−アセチルアミノ−フェニル
、２−クロロ−４−シアノ−５−チオシアナト−フェニル、２−フルオロ−４−
シアノ−５−ジエチルアミノオキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５
−テトラヒドロフリルオキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ウレ
イド−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−ジメトキシメチレンアミノ−
フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノ−フェニル、
２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−エトキシカルボニルオキシ）−
フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−ジメチルアミノメチレンアミノ−フェ
ニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（ペルヒドロピラン−４−イルオキシ）−
フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−メトキシカルボニル−エチル
）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−カルボキシ−２−クロロ−
エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−
クロロ−２−ｓ−ブトキシカルボニル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ
−５−（２−クロロ−２−カルバモイル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−
４−シアノ−５−（２−クロロ−２−メトキシカルボニル−１−メチル−エチル
）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（１，２−ジブロモ−２−メト
キシカルボニル−エチル）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−ク
ロロ−２−ｉ−プロポキシ−カルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−
４−シアノ−５−（２−カルボキシ−２−クロロ−エチル）−フェニル、２−フ
ルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−エチルアミノカルボニル−エチル
）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−アリルアミノカルボニル
−２−クロロ−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（２−エ
トキシカルボニル−エテニル）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（
２−クロロ−２−シクロプロピルアミノ−カルボニル−エチル）−フェニル、２
−フルオロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−ジメチルアミノカルボニル−
エチル）−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−クロロ−２−エチル
スルホニルアミノカルボニル−エチル）−フェニル、２−フルオロ−４−チオカ
ルバモイル−５−（２−エチルアミノカルボニル−エテニル）−フェニル、２−
フルオロ−４−シアノ−５−（１−エトキシカルボニル−エチル）−フェニル、
２−クロロ−４−シアノ−５−（１−エトキシ−カルボニルエチル）−フェニル
、２−クロロ−４−シアノ−５−カルボキシ−フェニル、２−フルオロ−４−シ
アノ−５−ｉ−ブトキシ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−ｉ−ブトキ
シ−フェニル、２−クロロ−４−シアノ−５−（２−メトキシ−エトキシ）−フ
ェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルスルホニ
ル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−プロピオニル
−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５
−（Ｎ−ｉ−ブチロイル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フ
ルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−ピバロイル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）
−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−メチルス
ルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−（４−
メトキシ−ベンゾイル）−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フ
ルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−
フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−エチルス
ルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−ｉ−ブ
チロイル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シ
アノ−５−（Ｎ−ピバロイル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２
−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−エチルスルホニル−アミ
ノ）−フェニル、２−フルオロ−４−シアノ−５−（Ｎ−（４−メトキシ−ベン
ゾイル）−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−チ
オカルバモイル−５−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェ
ニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−メ
チルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−
５− （Ｎ−ｉ−ブチロイル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２
−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−（Ｎ−ピバロイル−Ｎ−メチルスルホ
ニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−（Ｎ−
ベンゾイル−Ｎ−メチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−
チオカルバモイル−５−（Ｎ−（４−メトキシ−ベンゾイル）−Ｎ−メチルスル
ホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−（Ｎ
−アセチル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−
チオカルバモイル−５−（Ｎ−プロピオニル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）
−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−（Ｎ−ｉ−ブチロイル
−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバ
モイル−５−（Ｎ−ピバロイル−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル、
２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−（Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−エチルスル
ホニル−アミノ）−フェニル、２−フルオロ−４−チオカルバモイル−５−（Ｎ
−（４−メトキシ−ベンゾイル）−Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−フェニル
。

【００１７】 グループ２

【００１８】

【化１４】

【００１９】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００２０】 グループ３

【００２１】

【化１５】

【００２２】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００２３】 グループ４

【００２４】

【化１６】

【００２５】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００２６】 グループ５

【００２７】

【化１７】

【００２８】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００２９】 グループ６

【００３０】

【化１８】

【００３１】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００３２】 グループ７

【００３３】

【化１９】

【００３４】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００３５】 グループ８

【００３６】

【化２０】

【００３７】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００３８】 グループ９

【００３９】

【化２１】

【００４０】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００４１】 グループ１０

【００４２】

【化２２】

【００４３】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００４４】 グループ１１

【００４５】

【化２３】

【００４６】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００４７】 グループ１２

【００４８】

【化２４】

【００４９】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００５０】 グループ１３

【００５１】

【化２５】

【００５２】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００５３】 グループ１４

【００５４】

【化２６】

【００５５】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００５６】 グループ１５

【００５７】

【化２７】

【００５８】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００５９】 グループ１６

【００６０】

【化２８】

【００６１】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００６２】 グループ１７

【００６３】

【化２９】

【００６４】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００６５】 グループ１８

【００６６】

【化３０】

【００６７】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００６８】 グループ１９

【００６９】

【化３１】

【００７０】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００７１】 グループ２０

【００７２】

【化３２】

【００７３】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００７４】 グループ２１

【００７５】

【化３３】

【００７６】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００７７】 グループ２２

【００７８】

【化３４】

【００７９】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００８０】 グループ２３

【００８１】

【化３５】

【００８２】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００８３】 グループ２４

【００８４】

【化３６】

【００８５】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００８６】 グループ２５

【００８７】

【化３７】

【００８８】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００８９】 グループ２６

【００９０】

【化３８】

【００９１】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００９２】 グループ２７

【００９３】

【化３９】

【００９４】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００９５】 グループ２８

【００９６】

【化４０】

【００９７】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【００９８】 グループ２９

【００９９】

【化４１】

【０１００】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【０１０１】 グループ３０

【０１０２】

【化４２】

【０１０３】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【０１０４】 グループ３１

【０１０５】

【化４３】

【０１０６】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【０１０７】 グループ３２

【０１０８】

【化４４】

【０１０９】 ここでＡｒは、例えばグループ１において列挙した意味を有する。

【０１１０】 一般式（Ｉ）の新規な置換フェニルピリダジノン類は、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【０１１１】

【化４５】

【０１１２】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ¹ はハロゲンを表す。］ のハロゲノアレーン類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれ
ば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ）

【０１１３】

【化４６】

【０１１４】 ［式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は上で定義したと同じである。］ のピリダジノン類、 又は式（ＩＩＩ）の化合物の酸付加物もしくはアルカリ金属塩と反応させるか、
又は （ｂ）一般式（ＩＶ）

【０１１５】

【化４７】

【０１１６】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は上で定義したと同じである。］ のアリールヒドラジン類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また適切であれ
ば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ）

【０１１７】

【化４８】

【０１１８】 ［式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ² はハロゲンを表す。］ のβ−トリハロメチル−エノン類と反応させるか、 又は （ｃ）一般式（ＶＩ）

【０１１９】

【化４９】

【０１２０】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は上で定義したと同じである。
］のヒドラゾンカルボン酸類を閉環縮合させる、すなわち脱水剤と反応させるか
、又は （ｄ）一般式（Ｉａ）

【０１２１】

【化５０】

【０１２２】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は上で定義したと同じである。］ の２，４−二置換フェニルピリダジノン類をニトロ化する、すなわちニトロ化剤
と反応させるか、 又は （ｅ）一般式（ＶＩＩ）

【０１２３】

【化５１】

【０１２４】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は上で定義したと同じである。］ のヒドラゾンカルボニル化合物を、下記それぞれの場合に場合により反応助剤の
存在下で、また、場合により希釈剤の存在下で、一般式（ＶＩＩＩ）

【０１２５】

【化５２】

【０１２６】 ［式中、Ｒ⁴ は上で定義したと同じであり、並びに Ｒは１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表す。］ のアルコキシカルボニルメチレンホスホラン類と反応させるか、 又は一般式（ＩＸ）

【０１２７】

【化５３】

【０１２８】 ［式中、Ｒ⁴ は上で定義したと同じであり、並びに Ｒは１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表す。］ のトリアルキルホスホノカルボン酸エステル類と反応させると得られる。

【０１２９】 一般式（Ｉ）の化合物は、他の通例の方法で、例えば求核置換（例えばＲ³ ：
Ｆ→ＯＨ、Ｓ、Ｈ、ＮＨ₂ 、ＯＣＨ₃ 、ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₃ ）又は官能基のさらな
る変換（例えばＲ² ：Ｆ／Ｃｌ／Ｂｒ→ＣＮ、ＣＯＮＨ₂ →ＣＮ、ＣＮ→ＣＳＮ
Ｈ₂ 、ＮＯ₂ →ＮＨ₂ ；Ｒ³ ：ＮＯ₂ →ＮＨ₂ 、ＮＨ₂ →Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ
、ＮＨＳＯ₂ ＣＨ₃ 、ＳＯ₂ Ｃｌ、ＯＣＨ₃ →ＯＨ、ＯＨ→ＯＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ ₂ ）により上の定義による一般式（Ｉ）の他の化合物に転化することもできる（
製造実施例も参照されたい。）。

【０１３０】 例えば、出発物質として４−フルオロ−６−メチル−５−トリフルオロメチル
−ピリダジン−３−オンと４，５−ジフルオロ−２−メトキシ−ベンゾニトリル
を用いる場合、本発明方法（ａ）の反応の経過は下記の略式で説明することがで
きる：

【０１３１】

【化５４】

【０１３２】 例えば出発物質として４，４，４−トリクロロ−３−メチル−２−ジフルオロ
メチル−クロトンアルデヒドと４−シアノ−２−フルオロ−５−プロパルギルオ
キシ−フェニルヒドラジンを用いる場合、本発明方法（ｂ）の反応の経過は、下
記の略式で説明することができる：

【０１３３】

【化５５】

【０１３４】 例えば出発物質として２−クロロ−３−クロロジフルオロメチル−４−オキソ
−２−ブテン酸Ｎ−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミノ
−フェニル）−ヒドラゾンを用いる場合、本発明方法（ｃ）の反応の経過は下記
の略式で説明することができる：

【０１３５】

【化５６】

【０１３６】 例えば、出発物質として２−（２−クロロ−４−シアノ−フェニル）−４，６
−ジクロロ−５−ペンタフルオロエチル−ピリダジン−３−オンと硝酸を用いる
場合、本発明方法（ｄ）の反応の経過は、下記の略式で説明することができる：

【０１３７】

【化５７】

【０１３８】 例えば、出発物質として３，３，３−トリフルオロ−２−オキソ−プロパナル
１−（４−シアノ−２，５−ジフルオロフェニルヒドラゾン）とエチルトリフェ
ニルホスホラニリデン−アセテートを用いる場合、本発明方法（ｅ）の反応の経
過は下記の略式で説明することができる：

【０１３９】

【化５８】

【０１４０】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ａ）において
出発物質として用いるべきハロゲノアレーン類に関する一般的な定義を与える。
式（ＩＩ）においてＲ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は、本発明に従って製造されるべき式
（Ｉ）の化合物の説明において上で既に言及した意味と同じであり、好ましいか
又は特に好ましいとされるＲ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ の意味も、好ましいか又は特に好
ましいと上で既に言及した意味と同じである；Ｘ¹ は、好ましくは弗素、塩素又
は臭素、特に弗素を表す。

【０１４１】 式（ＩＩ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製造す
ることができる（ＥＰ １９１１８１、ＥＰ ３７０３３２、ＥＰ ４３１３７
３、ＥＰ ４４１００４参照）。

【０１４２】 式（ＩＩＩ）は、本発明方法（ａ）における出発物質としてさらに用いるべき
ピリダジノン類に関する一般的な定義を与える。式（ＩＩＩ）においてＲ⁴ 、Ｒ ⁵ 及びＲ⁶ は、本発明に従って製造されるべき式（Ｉ）の化合物の説明において
上で既に言及した意味と同じであり、好ましい、特に好ましいか又は極めて特に
好ましいとされるＲ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ の意味も、好ましい、特に好ましいか又は
極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。

【０１４３】 式（ＩＩＩ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製造
することができる（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９４７．２３９；Ａｎｇｅｗ．Ｃ
ｈｅｍ．７７（１９６５）．２８２；Ｍｏｎａｔｓｈ Ｃｈｅｍ．１２０（１９
８９）．３２９参照）。

【０１４４】 式（ＩＶ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｂ）において
出発物質として使用すべきアリールヒドラジン類に関する一般的な定義を与える
。式（ＩＶ）においてＲ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は本発明に従って製造されるべき式（
Ｉ）の化合物の説明において上で既に言及した意味と同じであり、好ましい、特
に好ましいか又は極めて特に好ましいとされるＲ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ の意味も、好
ましい、特に好ましいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じ
である。

【０１４５】 式（ＩＶ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製造す
ることができる（ＥＰ ３７０３３２参照）。

【０１４６】 式（Ｖ）は、本発明方法（ｂ）における出発物質としてさらに用いるべきβ−
トリハロゲノメチル−エノン類に関する一般的な定義を与える。式（Ｖ）におい
てＲ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、本発明に従って製造されるべき式（Ｉ）の化合物の説
明において上で既に言及した意味と同じであり、好ましい、特に好ましいか又は
極めて特に好ましいとされるＲ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ の意味も、好ましい、特に好ま
しいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである；Ｘ² は、
好ましくは弗素、塩素又は臭素、特に塩素を表す。

【０１４７】 式（Ｖ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製造する
ことができる（ＤＥ ２７０６７００参照）。

【０１４８】 式（ＶＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｃ）における
出発物質として用いるべきヒドラゾンカルボン酸類に関する一般的な定義を与え
る。式（ＶＩ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、本発明に従
って製造されるべき式（Ｉ）の化合物の説明において上で既に言及した意味と同
じであり、好ましい、特に好ましいか又は極めて特に好ましいとされるこれらの
基の意味も、好ましい、特に好ましいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及
した意味と同じである。

【０１４９】 式（ＶＩ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製造す
ることができる（ＷＯ ９６３９３９２参照）。

【０１５０】 一般式（ＶＩ）のヒドラゾンカルボン酸類は、一般式（ＩＶ）

【０１５１】

【化５９】

【０１５２】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は上で定義したと同じである。］ のアリールヒドラジン類を、適切であれば希釈剤、例えばエタノールの存在下で
、また適切であれば反応助剤、例えばｐ−トルエンスルホン酸の存在下で０℃〜
１００℃の温度で、一般式（Ｘ）

【０１５３】

【化６０】

【０１５４】 のβ−カルボキシ−エノン類と反応させると得られる。

【０１５５】 式（Ｉａ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｄ）において
出発物質として用いるべき２，４−二置換フェニルピリダジノン類に関する一般
的な定義を与える。式（Ｉａ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、本
発明に従って製造されるべき式（Ｉ）の化合物の説明において上で既に言及した
意味と同じであり、好ましい、特に好ましいか又は極めて特に好ましいとされる
これらの基の意味も、好ましい、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいと上
で既に言及した意味と同じである。

【０１５６】 式（Ｉａ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製造す
ることができる（本発明方法（ａ）〜（ｃ）参照）。

【０１５７】 式（ＶＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｅ）におい
て出発物質として用いるべきヒドラゾンカルボニル化合物に関する一般的な定義
を与える。式（ＶＩＩ）においてＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は、本発明に
よる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好
ましい、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいとされるこれらの基の意味も
、好ましい、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味
と同じである。

【０１５８】 式（ＶＩＩ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製造
することができる（ＷＯ ９７０７１０４参照）。

【０１５９】 一般式（ＶＩＩａ）

【０１６０】

【化６１】

【０１６１】 のヒドラゾンカルボニル化合物は、いまだかって文献から知られておらず、新規
な化合物として本出願の主題の一部分を構成する。前記一般式（ＶＩＩａ）にお
いてＲ¹ は弗素、塩素又は臭素を表し、 Ｒ^2-1 は、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、又はそれぞれの
場合に１個又は２個の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素
で場合により置換されたアルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表し、 Ｒ³ は原子団−Ａ¹ −Ａ² −Ａ³ ［原子団中、Ａ¹ は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−Ｃ
Ｏ−又は原子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団においてＡ⁴ は、水素、ヒドロキシル
、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₄ アルキニル、Ｃ₁ −
Ｃ₄ アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル又はフェニルスルホ
ニルを表す。）を表し、 Ａ¹ はさらに、それぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で場合により置換されたＣ ₁ −Ｃ₆ アルカンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アザアルケン
ジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルカンジイル、Ｃ₃ −
Ｃ₆ シクロアルケンジイル又はフェニレンを表し、 Ａ² は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、又は原
子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル
又はフェニルスルホニルを表す。）を表し、 Ａ² はさらに、それぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で場合により置換されたＣ ₁ −Ｃ₆ アルカンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アザアルケン
ジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルカンジイル、Ｃ₃ −
Ｃ₆ シクロアルケンジイル又はフェニレンを表し、 Ａ³ は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニ
トロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホ
ニル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個
の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗素、塩素、又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ
で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ
カルボニル又はジアルコキシ（チオ）スルホリルを表し、それぞれの場合にアル
ケニル、アルキリデン又はアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有する、
それぞれの場合に弗素又は塩素で場合により置換されたアルケニル、アルケニル
オキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル
、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ又はアルキニルオキシカル
ボニルを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子
を有し、且つ、場合によりアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、そ
れぞれの場合に弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル及び／
又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場合により置換されたシクロアルキル、
シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、
シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニル又はシクロアルキ
ルアルコキシカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カル
ボキシル、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキ
ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルオキシ及び／又はＣ₁
−Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場合により置換されたフェニル、フェニルオキシ
、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フェニル
オキシカルボニル又はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルを表し、 Ａ³ はさらに、それぞれの場合に場合により完全に又は部分的に水素化されたピ
ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、オ
キセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、
ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、フリル−Ｃ₁
−Ｃ₄ アルキル、チエニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、オキサゾール−Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルキル、イソオキサゾール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、チアゾール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アル
キル、ピリジニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ピリミジニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、
ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシを表し、ペルヒドロピラニルメトキシ又は
ピリジルメトキシを表す。］ を表し、 Ｒ⁵ は、水素、シアノ、チオカルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト
、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１
個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗素、塩素で場合により置換
されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジアルキルア
ミノを表し、並びに Ｒ⁶ は、水素、シアノ、チオカルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト
、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１
個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合に
より置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジア
ルキルアミノを表す。

【０１６２】 一般式（ＶＩＩａ）の新規なヒドラゾンカルボニル化合物は （α）一般式（ＩＶａ）

【０１６３】

【化６２】

【０１６４】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ^2-1 及びＲ³ は上で定義したと同じである。］ のアリールヒドラジン類を、適切であれば希釈剤、例えば水の存在下で、また、
適切であれば反応助剤、例えば酢酸ナトリウムの存在下で、０℃〜１００℃の温
度で、一般式（ＸＩ）

【０１６５】

【化６３】

【０１６６】 ［式中、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は上で定義したと同じであり、並びに Ｘ³ はハロゲン（特に塩素又は臭素）を表す。］ のα−ジハロゲノ−カルボニル化合物と反応させるか（製造実施例参照）、 又はＲ⁶ が水素を表す場合には （β）一般式（ＸＩＩ）

【０１６７】

【化６４】

【０１６８】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ^2-1 及びＲ³ は上で定義したと同じである。］ のアリールアミン類を通例の方法（例えば、亜硝酸ナトリウムと塩酸及び／又は
酢酸を用いる反応）でジアゾ化し、生じたジアゾニウム化合物を通例の方法で一
般式（ＸＩＩＩ）

【０１６９】

【化６５】

【０１７０】 ［式中、Ｒ⁵ は上で定義したと同じであり、並びに Ｒはアルキル（好ましくはメチル又はエチル）を表す。］ の１，３−ジカルボニル化合物と反応させ、 生じた一般式（ＸＩＶ）

【０１７１】

【化６６】

【０１７２】 ［式中、Ｒ、Ｒ¹ 、Ｒ^2-1 、Ｒ³ 及びＲ⁵ は上で定義したと同じである。］ の化合物を通例の方法で加水分解し、脱炭酸化すると得られる。

【０１７３】 式（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方
法（ｅ）における出発物質としてさらに必要なアルコキシカルボニルメチレンホ
スホラン類及びトリアルキルホスホノカルボン酸エステル類に関する一般的な定
義をそれぞれ与える。式（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）においてＲ⁴ は、それぞれの
場合に本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じ
であり、好ましい、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいとされるＲ⁴ の意
味も、好ましい、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいと上で既に言及した
意味と同じであり；Ｒ⁴ は、それぞれの場合に好ましくは１個乃至４個の炭素原
子を有するアルキル、特にメチル又はエチルを表す。

【０１７４】 式（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）の出発物質は、合成用の公知の化学薬品である。

【０１７５】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ
）及び（ｅ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。適切な希釈剤は、一般に、
通例の有機溶媒である。これらのものとしては、好ましくは脂肪族、脂環式及び
芳香族の場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）又は
四塩化炭素；ジアルキルエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−
ペンチルエ−テル（ＭＴＢＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、
又はエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエー
テル又はジエチレングリコールジエチルエーテル；ジアルキルケトン類、例えば
アセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトン又はメ
チルｉ−ブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル
、ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミン類、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホ
ルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルム
アニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチル−リン酸トリアミド；エス
テル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−又はｉ−プロピル、酢酸ｎ−
、ｉ−又はｓ−ブチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルカ
ノール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ−プロパノール、ｎ−、
ｉ−、ｓ−又はｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル又はエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ−ルモノメチルエーテ
ル又はジエチレングリコールモノエチルエーテル；水又は純水とそれらの混合物
が挙げられる。本発明方法（ｂ）に於いては、希釈剤として酢酸を用いることが
有利になると考えられる。

【０１７６】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ａ）、（ｂ）及び（ｅ）は、
好ましくは適切な反応助剤の存在下で行う。適切な反応助剤は、一般に、通例の
無機塩基又は有機塩基もしくは酸受容体である。これらのものとしては、好まし
くはアルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭
酸塩類、水素化物、水酸化物又はアルコキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムア
ミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム
、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、
水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド
、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−又はｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ
−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシド、又はカリウムメトキシド、カリウムエトキ
シド、カリウムｎ−又はｉ−プロポキシド、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−
ブトキシド；更に、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、
エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−
、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−
ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ
−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ−［２，２，２
］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−
５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク−７
−エン （ＤＢＵ）が挙げられる。

【０１７７】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｃ）は脱水剤の存在下で行う
。適切な脱水剤は、通例の脱水剤、例えば硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、無水酢酸及び酸化リン（Ｖ）である。

【０１７８】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｄ）は、ニトロ化剤を用いて
行う。適切なニトロ化剤は、通例のニトロ化剤例えば硝酸、並びに硝化助剤例え
ば硫酸と硝酸の混合物である。

【０１７９】 本発明方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）を行う場合、反応温度
は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの方法は−２０℃〜
＋２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃特に１０℃〜１２０℃の温度で行う。

【０１８０】 本発明方法は、通常大気圧下で行う。しかしながら、本発明方法を高圧又は減
圧下―一般に０．１バール〜１０バールで行うこともできる。

【０１８１】 本発明方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）を行うためには、出発
物質を通常ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰
に用いることもできる。反応は、通常適切な希釈剤の中で、適切であれば反応助
剤の存在下で行い、また、反応混合物は、通常必要な温度で数時間撹拌する。後
処理は通例の方法で行う（製造実施例参照）。

【０１８２】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは、
望ましくない場所に成育する全ての植物と理解されるべきである。本発明による
物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは
、本来、用いる量に依存する。本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連
して用いることができる。

【０１８３】 次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属
（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔ
ｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒ
ユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイ
モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ
）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａ
ｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワ
ガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属
（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ
）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケ
ンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、シロツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）
、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）
。

【０１８４】 次の属の双子葉作物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、ウ
リ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

【０１８５】 次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属
（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシ
ノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒ
キ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏ
ｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）
、パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、
スペノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙ
ｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（
Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【０１８６】 次の属の単子葉作物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、
コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）
、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ属（Ａｌ
ｌｉｕｍ）。

【０１８７】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。

【０１８８】 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在
するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。
同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾樹木栽培場、果樹
園、ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、
茶農園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑の中の
雑草、芝地並びに芝生及び牧草地帯の雑草の防除に用いることができ、また該化
合物は、一年生作物中の雑草の選択的防除に用いることができる。

【０１８９】 本発明による式（Ｉ）の化合物は、土壌並びに植物の地上部分に施用した際に
、強い除草活性と広い活性スペクトルを示す。

【０１９０】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然並
びに合成物質、及び重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変え
ることができる。

【０１９１】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【０１９２】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本来適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類
等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の
塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラフィ
ン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノールも
しくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類；
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン
等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性溶
媒並びに水である。

【０１９３】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩類、並びにカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、及び微細に分割されたシリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕
された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗
粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とう
もろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳
化剤及び／又は泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポ
リオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、
アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類並びにタンパク質水解物である。適
切な分散剤は、例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０１９４】 カルボキシメチルセルロース；アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
ビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体
、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等
の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を
用いることができる。

【０１９５】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；及びアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ
ｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０１９６】 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９
０重量％の活性化合物を含有する。

【０１９７】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物を、そのまま又はそれらの製剤の
形態で、また、公知の除草剤との混合物としても使用でき、その場合完全な製剤
の形態にしたもの又は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。

【０１９８】 混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）
［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉ
ｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）［ａ
ｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、ア
ミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｐ
ｈｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、
アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）
［ｂｅｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓ
ａｔｅ）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏ
ｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ（−ｅ
ｔｈｙｌ）］、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅ
ｎｏｘ）、ビスピリバク（−ソジウム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ（−ｓｏｄｉｕ
ｍ）］、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒ
ｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブタクロ
ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレ
ート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、
カロキシジム（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ
）、カルフェントラゾン（−エチル）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈ
ｙｌ）］、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベ
ン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロ
リイムロン（−エチル）［ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロル
ニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒ
ｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニド
ン（−エチル）［ｃｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、シンメチリン（ｃｉｎｍ
ｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパルギル）［ｃｌｏｄｉｎａ
ｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロ
メプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ク
ロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔ
ｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉ
ｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ
）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｐｈａｍｕｒｏｎ）、シクロキシ
ジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（−ブチル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ
（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファ
ン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカムバ（
ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホプ（−メチル）［ｄｉｃｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）］、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタチル（−エチル）［ｄ
ｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）］、ジフェンゾクエト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕ
ａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル
（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピ
ペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌ
ｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメセンアミド（ｄ
ｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍｅｘｙｆｌａｍ）、ジニト
ラミン （ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェンアミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ
）、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジュロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒ
ｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラ
リン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（−メチル）［ｅｔ
ｈａｍｅｔｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、エトフメセート（ｅｔｈ
ｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスル
フロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎ
ｚａｎｉｄ）、フェノクサプロプ（−Ｐ−エチル）［ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ（−
Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、フラムプロプ（−イソプロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−
ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）］、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒ
ｏｐ（−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ）］、フラムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐ
ｒｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｐｈｕｒｏ
ｎ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）［ｆｌｕａｚｉｆｏｐ（−Ｐ−ｂｕｔｙｌ
）］、フルアゾレート（ｆｌａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒ
ｂａｚｏｎｅ）、フルフェナセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメトスラム（
ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏ
ｒａｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、
フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓ
ｕｌａｍ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオロクロリド
ン（ｆｌｕｏｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エチル）
［ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポクサム（ｆｌｕｐ
ｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルスルフロ
ン（−メチル、−ソジウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈ
ｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（ブチル）［ｆｌｕｒｅｎｏｌ（−ｂ
ｕｔｙｌ）］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−メチル
）［ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｔｙｌ）］、フルルプリミドール（ｆｌｕｒ
ｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（
−メチル）［ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチアミド（ｆｌ
ｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホシネート
（−アンモニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）］、グリ
ホセート（−イソプロピルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（−ｉｓｏｐ
ｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロ
キシホプ（−エトキシエチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘｙｅｔｈｙ
ｌ）］、ハロキシホプ（−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−Ｐ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）］、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（−メチ
ル）［ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマザメタピル（
ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザ
ピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザクィン（
ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスル
フロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、イオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌ
ｐｈｒｏｎ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒ
ｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（
ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔ
ｏｌｅ）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌ
ａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ
）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザ
クロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メト
ブロミュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル［（
ａｌｐｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ］、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）
、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ
）、メトスルフロン（−メチル）［ｍｅｔｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙ
ｌ）］、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕ
ｒｏｎ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａ
ｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃ
ｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベ
ンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジ
アルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、
オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘ
ａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ
）、パラクェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ
ａｃｉｄ）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントオキサ
ゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａ
ｍ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａ
ｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチル）［ｐｒｉｍｉｓｕｌｐｈｕｒｏｎ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（
ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパクイザホプ
（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロプイソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏ
ｒ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏ
ｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、ピラ
フルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾレ
ート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾスルフロン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏ
ｓｕｌｐｈｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙ
ｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（
ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリミノバク
（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ピリチオバク（
−ソジウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、クィンクロラク
（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラ
ミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザロホプ（−Ｐ−エチル）［ｑｕｉｚ
ａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、クィザロホプ（−Ｐ−テフリル）［ｑｕ
ｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）］、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌ
ｐｈｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａ
ｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔ
ｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメ
チュロン（−メチル） ［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ス
ルホセート（ｓｕｌｐｈｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｐｈｏｓｕｌ
ｐｈｕｒｏｎ）、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチュロン（ｔｅｂｕｔｈｉ
ｕｒｏｎ）、テプラルオキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルブチラジ
ン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、
テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａ
ｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａ
ｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）［ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｐｈｕｒ
ｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオ
カルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙ
ｄｉｍ）、トリアレート （ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉ
ａｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）、トリベニュロン（−メチル）［ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（
ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）及びトリ
フルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｐｈｕｒｏｎ）。

【０１９９】 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌改良剤との混合物も可能である。

【０２００】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態、又はさらに希釈してそれら
から調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏ
ｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁液、乳剤、散剤、ペースト及び粒剤で用いることができ
る。それらは、通例の方法、例えば液剤散布、噴霧、アトマイジング（ａｔｏｍ
ｉｚｉｎｇ）、散剤散布で用いられる。

【０２０１】 本発明活性化合物は、植物の発芽前のみならず発芽後においても施用すること
ができる。それらは、種をまく前に土壌中に配合することもできる。

【０２０２】 用いる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変えることができる。その量は、
本来所望の効果の性質に依存する。一般に、用いる量は土壌表面のヘクタール当
たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇであ
る。

【０２０３】 本発明活性化合物の製造並びに使用は以下の実施例から理解することができる
。

【０２０４】 製造実施例： 実施例１

【０２０５】

【化６７】

【０２０６】 トルエン１５０ｍｌ中の３，３，３−トリフルオロ−２−オキソ−プロパナル
−１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニルヒドラゾン）５．０ｇ（１
８ミリモル）をメチル（トリフェニルホスホラニリデン）アセテート８．７ｇ
（２６ミリモル）と混合し、この混合物を還流温度で３時間撹拌する。この混合
物を回転蒸発器を用いて濃縮し、残留物をイソプロパノールから再結晶させる。

【０２０７】 このようにして、融点１４３℃の２−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フ
ェニル）−５−トリフルオロ−メチル−ピリダジン−３−オン１．３ｇ（理論値
の２４％）が得られる。

【０２０８】 実施例２

【０２０９】

【化６８】

【０２１０】 トルエン１５０ｍｌ中の３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパナル−
１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニルヒドラゾン）５．０ｇ（１８
ミリモル）を（１−エトキシ−カルボニルエチリデン）トリフェニルホスホラン
９．４ｇ（２６ミリモル）と混合し、この混合物を還流温度で３時間撹拌する。
この混合物を回転蒸発器を用いて濃縮し、残留物をイソプロパノールから再結晶
させる。

【０２１１】 このようにして、融点１３５℃の２−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フ
ェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−オン２．４
１ｇ（理論値の４２．５％）が得られる。

【０２１２】 実施例１及び２と類似的に、また、本発明による製造方法に関する一般的な説
明に従って、以下の表１に列挙した式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。

【０２１３】

【化６９】

【０２１４】

【表１】

【０２１５】

【表２】

【０２１６】

【表３】

【０２１７】

【表４】

【０２１８】

【表５】

【０２１９】

【表６】

【０２２０】

【表７】

【０２２１】

【表８】

【０２２２】

【表９】

【０２２３】

【表１０】

【０２２４】

【表１１】

【０２２５】

【表１２】

【０２２６】

【表１３】

【０２２７】

【表１４】

【０２２８】

【表１５】

【０２２９】

【表１６】

【０２３０】

【表１７】

【０２３１】

【表１８】

【０２３２】 実施例１０として表１に記載した化合物は、例えば次のようにして製造するこ
とができる：

【０２３３】

【化７０】

【０２３４】 ジクロロメタン１００ｍｌ中の２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキ
シ−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロ−メチル−ピリダジン−３−オ
ン２．０ｇ（６．１ミリモル）を三臭化ホウ素（ジクロロメタン中の１モル溶液
）１８．４ｇ（１８．３ミリモル）と混合し、この混合物を２５℃で１６時間撹
拌し、次に水１５０ｍｌをゆっくり加え、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ
、回転蒸発器を用いて濃縮する。

【０２３５】 このようにして、融点１８９℃の２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ヒド
ロキシ−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−
オン１．８ｇ（理論値の９４％）が得られる。

【０２３６】 実施例１１として表１に記載した化合物は、例えば次のようにして製造するこ
とができる：

【０２３７】

【化７１】

【０２３８】 トルエン１５０ｍｌ中の３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパナル−
１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニルヒドラゾン）３．９
ｇ（１３．５ミリモル）を（１−エトキシカルボニル−エチリデン）−トリフェ
ニルホスホラン７．０ｇ（１９．３ミリモル）と混合し、この混合物をアルゴン
下で還流温度において２時間撹拌する。回転蒸発器を用いて濃縮した後に、残留
物をイソプロパノールから再結晶させる。

【０２３９】 このようにして、融点１７８℃の２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メト
キシ−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−オ
ン２．２ｇ（理論値の５０％）が得られる。

【０２４０】 表１に実施例１３として記載した化合物は、例えば次のようにして製造するこ
とができる：

【０２４１】

【化７２】

【０２４２】 ２−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ−フェニル）−４−メ
チル−５−トリフルオロ−メチル−ピリダジン−３−オン３．８ｇ（８ミリモル
）をＮ−メチル−ピロリドン１０ｍｌ中に溶解し、シアン化銅（Ｉ）０．９ｇ（
９．６ミリモル）と混合し、溶媒２ｍｌを蒸留で除去するために、減圧下（０．
１ミリバール）で９０℃に加熱する。次にこの混合物を大気圧下（アルゴン下）
で１７０℃まで加熱し、この温度で６時間撹拌する。２０℃まで冷却後、混合物
を酢酸エチル１００ｍｌと共に撹拌し、濃度１０％のアンモニア溶液と混合し、
濾過する。濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、水流ポンプによる真空
下で注意深く濃縮する。

【０２４３】 このようにして、粗生成物［含有量：８５％（高速液体クロマトグラフィーに
よる。）］として２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ−フェ
ニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−オン３．０ｇ
（理論値の８９％）が得られる。

【０２４４】 さらに精製するために、この粗生成物２ｇを、ジクロロメタンを用いるシリカ
ゲル上でクロマトグラフィーにかける。これにより、融点１２１℃の純粋な生成
物［０．７ｇ、含有量：９７％（高速液体クロマトグラフィーによる）］が得ら
れる。

【０２４５】 表１に実施例１５として記載した化合物は、例えば次のようにして製造するこ
とができる：

【０２４６】

【化７３】

【０２４７】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド３０ｍｌ中の２−（４−シアノ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロ−メチル−ピ
リダジン−３−オン０．６ｇ（１．９ミリモル）を、２５℃で炭酸カリウム０．
４ｇ（３ミリモル）及び臭化プロパルギル０．３１ｇ（２．１ミリモル）と共に
６０分間撹拌し、次にこの混合物を水と混合し、濃塩酸を用いてｐＨ６に調節し
、沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。精製のために、生成
物をイソプロパノールから再結晶させる。

【０２４８】 このようにして、融点１４５℃の２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−プロ
パルギルオキシ−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリダジ
ン−３−オン０．３ｇ（理論値の４４％）が得られる。

【０２４９】 表１に実施例１８として記載した化合物は、例えば次のようにして製造するこ
とができる：

【０２５０】

【化７４】

【０２５１】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド３０ｍｌ中の２−（４−シアノ−２−フルオ
ロ−５−ヒドロキシ−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロ−メチル−ピ
リダジン−３−オン０．７ｇ（２．２４ミリモル）を、２５℃で炭酸カリウム０
．４８ｇ（３．５ミリモル）及びブロモ酢酸エチル０．４２ｇ（２．５ミリモル
）と共に６０分間撹拌し、次にこの混合物を水と混合し、濃塩酸を用いてｐＨ６
に調節し、沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。

【０２５２】 このようにして、融点９５℃の２−［４−シアノ−５−（エトキシカルボニル
メトキシ）−２−フルオロ−フェニル］−４−メチル−５−トリフルオロメチル
−ピリダジン−３−オン０．６４ｇ（理論値の７１％）が得られる。

【０２５３】 表１に実施例４１として記載した化合物は、例えば次のようにして製造するこ
とができる：

【０２５４】

【化７５】

【０２５５】 トルエン１００ｍｌ中の３，３，３−トリフルオロ−２−オキソ−プロパナル
−１−（４−シアノ−５−エチルスルホニル−アミノ−２−フルオロ−フェニル
ヒドラゾン）５．５ｇ（１５ミリモル）を（１−エトキシカルボニル−エチリデ
ン）−トリフェニルホスホラン８．２ｇ（２２．５ミリモル）と混合し、この混
合物をアルゴン下、還流温度で２時間撹拌する。回転蒸発器を用いて濃縮した後
、残留物をトルエン／酢酸エチル３：１を用いるシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーにかける。

【０２５６】 このようにして融点１９８℃の２−（４−シアノ−５−エタンスルホンアミノ
−２−フルオロ−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリダジ
ン−３−オン３．６ｇ（理論値の５９．５％）が得られる。

【０２５７】 表１に実施例６６として記載した化合物は、例えば次のようにして製造するこ
とができる：

【０２５８】

【化７６】

【０２５９】 ２−（４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル）
−４−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−オン１．６ｇ（４ミ
リモル）を、最初にピリジン３０ｍｌ及びトリエチルアミン１２ｍｌ中に装入し
、６０−７０℃で、硫化水素を液体の表面下に９０分間導入する。反応が終了し
た後に、混合物に窒素を６０分間流し、２５℃に冷却し、氷−水と共に撹拌し、
沈殿した生成物を吸引濾過し、残留物を水で洗浄し、乾燥させる。

【０２６０】 このようにして、融点８８℃の２−（２−フルオロ−５−エチルスルホニルア
ミノ−４−チオカルバモイル−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチ
ル−ピリダジン−３−オン０．９ｇ（理論値の５１％）が得られる。

【０２６１】 表１に実施例１２２として記載した化合物は、例えば次のようにして製造する
ことができる：

【０２６２】

【化７７】

【０２６３】 アセトニトリル５０ｍｌ中の２−（４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ
−２−フルオロ−フェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリダジ
ン−３−オン１．２ｇ（３ミリモル）を、トリエチルアミン０．６ｇ（６ミリモ
ル）及び３−クロロ−プロピオニルクロリド０．７７ｇ（６ミリモル）と混合し
、この混合物を２５℃で１２時間撹拌する。回転蒸発器を用いて濃縮した後、残
留物を水と共に撹拌し、濃塩酸で酸性化し、沈殿した生成物を吸引濾過し、水で
洗浄し、乾燥させる。

【０２６４】 このようにして、融点９６℃の２−［５−（Ｎ−エテニルカルボニル−Ｎ−エ
チルスルホニルアミノ）−４−シアノ−２−フルオロ−フェニル］−４−メチル
−５−トリフルオロメチル−ピリダジン−３−オン１．１ｇが得られる。

【０２６５】 表１に実施例１２９として記載した化合物は、例えば次のようにして製造する
ことができる：

【０２６６】

【化７８】

【０２６７】 トルエン５０ｍｌ中の１−［（４−シアノ−５−メチルスルホニルアミノ−２
−フルオロ−フェニル）−ヒドラゾノ］−３−エトキシカルボニル−１−クロロ
−１，１−ジフルオロ−プロパン−２−オン１．２２ｇ（３．２ミリモル）を
（１−エトキシカルボニル−エチリデン）−トリフェニル−ホスホラン１．７４
ｇ（４．８ミリモル）と混合し、この混合物をアルゴン下で還流温度において２
時間撹拌する。回転蒸発器を用いて濃縮した後に、残留物をトルエン／酢酸エチ
ル３：１を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。

【０２６８】 このようにして、融点１９１℃の２−（４−シアノ−５−エタンスルホンアミ
ノ−２−フルオロ−フェニル）−４，６−ジメチル−５−トリフルオロメチル−
ピリダジン−３−オン０．２ｇ（理論値の１５％）が得られる。

【０２６９】 表１に実施例１０７として記載した化合物は、例えば次のようにして製造する
ことができる：

【０２７０】

【化７９】

【０２７１】 トルエン５０ｍｌ中の１−［（４−シアノ−５−メチルスルホニルアミノ−２
−フルオロ−フェニル）−ヒドラゾノ］−３−エトキシカルボニル−１−クロロ
−１，１−ジフルオロ−プロパン−２−オン１．２２ｇ（３．２ミリモル）を
（１−エトキシカルボニル−メチリデン）−トリフェニル−ホスホラン１．７ｇ
（４．８ミリモル）と混合し、この混合物を、アルゴン下還流温度で２時間撹拌
する。回転蒸発器を用いて濃縮した後、残留物をトルエン／酢酸エチル３：１を
用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。

【０２７２】 このようにして、融点１４３℃の２−（４−シアノ−５−エチルスルホニルア
ミノ−２−フルオロ−フェニル）−６−メチル−５−トリフルオロメチル−ピラ
ゾリン−３−オン０．２ｇ（理論値の１５．５％）が得られる。

【０２７３】 表１に列挙した化合物の物理学的データを下記の表１ａ中に列挙する。

【０２７４】

【表１９】

【０２７５】

【表２０】

【０２７６】

【表２１】

【０２７７】 表１に示したｌｏｇＰの値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１
Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速
液体クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃ （ａ）酸性範囲内で決定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニト
リル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配―表１に
おける対応するテスト結果にａ）を付してある。

【０２７８】 （ｂ）中性範囲内で決定するための移動相：０．０１モルリン酸塩緩衝水溶液
、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線
勾配―表１における対応するテスト結果にｂ）を付してある。

【０２７９】 校正は、公知のｌｏｇＰ値と共に、枝分れしてないアルカン−２−オン類（こ
れらのアルカン−２−オンは３個乃至１６個の炭素原子を有する。）を用いて行
った（２つの連続するアルカノン間の直線補間を用いて保持時間によりｌｏｇＰ
値を決定）。

【０２８０】 λｍａｘの値は、２００ｎｍから４００ｎｍまでのＵＶスペクトルを用いて、
クロマトグラフ信号の最大値として決定した。

【０２８１】 式（ＩＶ）の出発物質： 実施例（ＩＶ−１）

【０２８２】

【化８０】

【０２８３】 酢酸１００ｍｌと濃硫酸２０ｍｌとの混合物中の純度８１％の４−シアノ−２
−フルオロ−５−エチルスルホニルアミノ−アニリン（ＤＥ−Ａ−４４１４５６
８から公知）１５ｇ（５０ミリモル）を５℃に冷却し、ニトロシル硫酸１２．７
ｇ（１００ミリモル）を一度に少しずつ混合し、この混合物を５℃〜１０℃で６
時間撹拌し、次に、濃塩酸１５ｍｌに溶解した塩化スズ（ＩＩ）二水和物３３．
６ｇ（１４０ミリモル）の溶液を１０℃で滴加する。この混合物を２５℃で１２
時間撹拌し、次に氷−水と共に撹拌し、濃アンモニアを用いてアルカリ性にする
。沈殿した塩を吸引濾過し、濾液を濃塩酸を用いて僅かに酸性にし、酢酸エチル
で抽出し、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、回転蒸発器を用いて濃縮する。
残留物をイソプロパノールから再結晶させる。

【０２８４】 このようにして、４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−
フェニルヒドラジン１２．９ｇ（理論値の３３％）が得られる。

【０２８５】 実施例（ＩＶ−１）

【０２８６】

【化８１】

【０２８７】 ステップ１

【０２８８】

【化８２】

【０２８９】 金属ナトリウム９．２ｇ（０．４モル）をメタノール２００ｍｌ中に溶解し、
この溶液を２，５−ジフルオロ−４−シアノ−アニリン３０．８ｇ（０．２モル
）と混合する。撹拌装置に蒸留ヘッド（ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ ｈｅａｄ）
を取り付け、９０〜９５℃に加熱し、メタノールの量の約４／５を留去する。９
５℃で３０分間余分に撹拌した後、加熱を中止し、フラスコの内容物を水と混合
し、２５℃まで冷却し、濃塩酸を用いてｐＨ５に調節し、沈殿した生成物を吸引
濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。

【０２９０】 このようにして、融点９９℃、純度（方法）：９９％（高速液体クロマトグラ
フィー、ｌｏｇＰ１．３４）の４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−アニ
リン３１．２ｇ（理論値の９４％）が得られる。

【０２９１】 ステップ２−変形ａ

【０２９２】

【化８３】

【０２９３】 ４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−アニリン４．７ｇ（２．８ミリモ
ル）を濃塩酸１００ｍｌ及び水３０ｍｌと混合し、この混合物を４０℃まで短時
間で加熱し、次に０℃に冷却する。次に、水３０ｍｌに溶解した亜硝酸ナトリウ
ム２．６ｇの溶液を滴加し、この混合物を５℃〜１０℃で６０分間撹拌する。次
に、この混合物を濾過し、濃塩酸１００ｍｌ中に塩化スズ（ＩＩ）二水和物１８
ｇ（８ミリモル）を含む溶液に濾液を０℃で滴加する。次に、懸濁液を室温（２
０℃）で６０分間撹拌し、濃度４５％の水酸化ナトリウム水溶液を用いてアルカ
リ性にし、酢酸エチルで繰り返して抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
させ、回転蒸発器を用いて水流ポンプによる真空下で濃縮する。

【０２９４】 このようにして、融点１６０℃の４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−
フェニルヒドラジン３ｇ（理論値の６０％）が得られる。

【０２９５】 ステップ２−変形ｂ

【０２９６】

【化８４】

【０２９７】 金属ナトリウム２０ｇ（０．５モル）をメタノール４００ｍｌ中に溶解し、こ
の溶液を２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニルヒドラジン６８ｇ（０．４
モル）と混合する。蒸留ヘッドを撹拌装置に取り付け、８０℃〜８５℃に加熱し
、メタノールの約８０％を留去する。８５℃で３時間余分に撹拌した後、加熱を
中止し、フラスコの内容物を水と混合し、２５℃まで冷却し、濃塩酸を用いて中
和し、沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。精製するために
、生成物をエタノールから再結晶させる。

【０２９８】 このようにして、融点１６３℃の４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−
フェニルヒドラジン３９ｇ（理論値の５４％）が得られる。

【０２９９】 式（ＶＩＩ）の出発物質： 実施例（ＶＩＩ−１）

【０３００】

【化８５】

【０３０１】 酢酸ナトリウム３０ｇ（３７０ミリモル）を最初に水２００ｍｌ中に装入する
。氷で冷却しながら、１，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン２
５ｇ（９３ミリモル）を滴加し、この混合物を室温（約２０℃）で３０分間撹拌
する。次に反応混合物を２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニルヒドラジン
１２ｇ（７２ミリモル）と混合し、４０℃〜５０℃で２時間撹拌する。冷たい沈
殿生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。

【０３０２】 このようにして、融点１８１℃の３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロ
パナル−１−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニルヒドラゾン）１９ｇ
（理論値の９５．４％）が得られる。

【０３０３】 実施例（ＶＩＩ−２）

【０３０４】

【化８６】

【０３０５】 水１００ｍｌ中の酢酸ナトリウム７ｇ（８７ミリモル）を、１，１−ジブロモ
−３，３，３−トリフルオロ−アセトン５．９４ｇ（２２ミリモル）と混合し、
この混合物を室温（約２０℃）で３０分間撹拌し、４−シアノ−２−フルオロ−
５−メトキシ−フェニルヒドラジン３．０ｇ（１７ミリモル）と混合し、４０℃
〜５０℃で６０分間、９５℃で１０分間撹拌する。２０℃まで冷却した後、沈殿
した生成物を吸引濾過して、水で洗浄し、乾燥させる。

【０３０６】 このようにして、融点１６８℃の３，３，３−トリフルオロ−２−オキソ−プ
ロパナル−１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェニルヒドラジ
ン）４．１ｇ（理論値の８３％）が得られる。

【０３０７】 実施例（ＶＩＩ−３）

【０３０８】

【化８７】

【０３０９】 水５０ｍｌ中の酢酸ナトリウム４．１ｇ（５０ミリモル）を、１，１−ジブロ
モ−３，３，３−トリフルオロ−アセトン３．６ｇと共に８０℃で撹拌し、この
混合物を、４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニル
ヒドラジン２．５８ｇ（１０ミリモル）と混合し、４０℃〜５０℃で９０分撹拌
し、１０℃まで冷却し、沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる
。

【０３１０】 このようにして、融点１２７℃の３，３，３−トリフルオロ−２−プロパナル
−１−（４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェニルヒ
ドラジン）３．０３ｇ（理論値の８３％）が得られる。

【０３１１】 実施例（ＶＩＩ−４）

【０３１２】

【化８８】

【０３１３】 水５０ｍｌ中の酢酸ナトリウム４．１ｇ（５０ミリモル）を３，３−ジブロモ
−１，１，１−トリフルオロ−２−ブタノン３．６ｇと共に８０℃で３０分間撹
拌し、この混合物を２５℃で４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フ
ルオロ−フェニルヒドラジン２．５８ｇ（１０ミリモル）と混合し、４０℃〜５
０℃で２時間撹拌し、１０℃まで冷却する。沈殿した生成物を吸引濾過し、水で
洗浄し、乾燥させる。

【０３１４】 このようにして、融点２１１℃の１，１，１−トリフルオロ−２−オキソ−ブ
タナル−３−（４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−フェ
ニルヒドラゾン）３．２ｇ（理論値の８４．２％）が得られる。

【０３１５】 式（ＸＩＶ）の前駆物質： 実施例（ＸＩＶ−１）

【０３１６】

【化８９】

【０３１７】 ４−シアノ−５−メチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−アニリン６．８７
ｇ（３０ミリモル）を、最初に酢酸１００ｍｌ中に入れ、ニトロシル硫酸（濃度
９２％）４．７ｇ（３４ミリモル）を氷で冷やしながら一度に少しずつ２０℃で
導入し、この混合物を２５℃で２時間撹拌する。その後に、５〜１０℃で、この
混合物を、ペンタフルオロプロピニル酢酸エチル１０．６ｇ（４５ミリモル）と
エタノール２００ｍｌ中の酢酸ナトリウム１６．４ｇ（２００ミリモル）とから
なる懸濁液に滴加し、この混合物を２５℃で１２時間撹拌し、水中で撹拌し、沈
殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。精製するために、生成物
をイソプロパノールから再結晶させる。

【０３１８】 このようにして、融点１６５℃の１−［（４−シアノ−５−メチルスルホニル
アミノ−２−フルオロ−フェニル）ヒドラゾノ］−４−エトキシカルボニル−１
，１，１，２，２−ペンタフルオロブタン−３−オン８．６ｇ（理論値の６０．
５％）が得られる。

【０３１９】 実施例（ＸＩＶ−２）

【０３２０】

【化９０】

【０３２１】 ４−シアノ−５−メチルスルホニルアミノ−２−フルオロ−アニリン１０．７
ｇ（４７ミリモル）を、最初に酢酸１００ｍｌ中に入れ、ニトロシル硫酸（濃度
９２％）７．３ｇ（５３ミリモル）を氷で冷却しながら２０℃で一度に少しずつ
導入し、この混合物を２５℃で２時間撹拌する。次に、５℃〜１０℃で、この混
合物を１，１，１−ジフルオロクロロアセト酢酸エチル１４．２ｇ（７１ミリモ
ル）とエタノール２００ｍｌ中の酢酸ナトリウム２６ｇ（３１３ミリモル）とか
らなる懸濁液に滴加し、この混合物を２５℃で１２時間撹拌し、水中で撹拌し、
沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させる。

【０３２２】 このようにして、融点１７５℃の１−［（４−シアノ−５−メチルスルホニル
アミノ−２−フルオロ−フェニル）ヒドラゾノ］−３−エトキシカルボニル−１
，１−ジフルオロ−１−クロロ−プロパン−２−オン１３．７ｇ（理論値の６６
％）が得られる。

【０３２３】 使用実施例： 使用実施例においては、比較用に下記の公知化合物を使用する：

【０３２４】

【化９１】

【０３２５】 ２−（５−アミノ−２，４−ジクロロ−フェニル）−５−メチル−３（２Ｈ）
−ピリダジノン―ＷＯ ９６３９３９２から知られている。

【０３２６】

【化９２】

【０３２７】 ４−ブロモ−２−（２，４−ジクロロ−５−ニトロ−フェニル）−５−メチル
−３（２Ｈ）−ピリダジノン―ＷＯ ９６３９３９２から知られている。

【０３２８】

【化９３】

【０３２９】 ２−（５−アミノ−２，４−ジクロロ−フェニル）−４−ブロモ−５−メチル
−３（２Ｈ）−ピリダジノン―ＷＯ ９６３９３９２から知られている。

【０３３０】

【化９４】

【０３３１】 ２−（２，４−ジクロロ−５−ニトロ−フェニル）−５−メチル−３（２Ｈ）
−ピリダジノン―ＷＯ ９６３９３９２から知られている。

【０３３２】

【化９５】

【０３３３】 ２，５−ジフルオロ−４−（４−メチル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリダジ
ニル）−ベンゾニトリル―ＷＯ ９６３９３９２から知られている。

【０３３４】 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。

【０３３５】 テスト植物の種子を正常な土壌にまく。２４時間後に、所定の活性化合物の特
定量が単位面積ごとに施用されるように、土壌に活性化合物製剤を噴霧する。所
定の活性化合物の特定量がヘクタール当たりの水１０００ｌ中に充当されるよう
に、噴霧液の濃度が選定されている。

【０３３６】 ３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に与えた損傷の程度を損傷％
として評価する。

【０３３７】 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１、２、１２、１３、２４、４０、４
１、４６、６６、８４、１０７、１１２、１２０、１２１、１２２、１２３、１
２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９及び１３３の化合物は、公知化
合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）よりも、雑草に対してかなり強
い活性を示す。

【０３３８】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０３３９】 所定の活性化合物の特定量が単位面積ごとに施用されるように、活性化合物製
剤を高さ５−１５ｃｍのテスト植物に噴霧する。所定の活性化合物の特定量がヘ
クタール当たりの水１０００ｌ中に充当されるように噴霧液の濃度が選定されて
いる。

【０３４０】 ３週間後に、非処理対照の発育と比較して、植物に与えた損傷の程度を損傷％
として評価する。

【０３４１】 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同様） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１、２、１２、１３、２４、４０、４
１、４６、６６、８４、１０７、１１２、１２０、１２１、１２２、１２３、１
２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９及び１３３の化合物は、公知化
合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）よりも、雑草に対してかなり強
い活性を示す。

【０３４２】 実施例Ｃ フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫テスト 溶 媒：ジメチルホルムアミド ７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び上述量の乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０３４３】 キャベツの葉［ブラッシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）］を所定濃度の活性化合物製剤中に浸漬して処理し、これらの葉がまだ湿っ
ている間にマスタードビートルの幼虫［ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ ｌａｒ
ｖａｅ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）］を住まわせる。

【０３４４】 所定期間後に、殺害％を決定する。１００％はビートルの幼虫の全てが殺され
たことを意味し；０％はビートルの幼虫のいずれもが殺されなかったことを意味
する。

【０３４５】 このテストにおいて、例えば製造実施例１及び２の化合物が優れた活性を示す
。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213オーバー ランドパーク・ノツクス13210 (72)発明者 ウエチヨロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・コンドエスタンシア マランバイア・ルアアバレ500 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンタービユシヤーホフ15 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC81 CC82 DD28 EE03 4H006 AA01 AA03 AB84 4H011 AB01 AB02 AC01 BA01 BA06 BB09 BC05 BC19 DA16 DD03 DD04 DE15 DH03

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒ¹ は水素、弗素、塩素又は臭素を表し、 Ｒ² は、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか
   、又はそれぞれの場合に１個又は２個の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗
   素及び／又は塩素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ又はアルキルチ
   オを表し、 Ｒ³ は原子団−Ａ¹ −Ａ² −Ａ³ ［原子団中、Ａ¹ は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −ＣＯ−
   又は原子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル、Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₄ アルキニル、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル又はフェニルスルホニル
   を表す。）を表し、 Ａ¹ は、さらに、それぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で場合により置換された
   Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アザアルケ
   ンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルカンジイル、Ｃ₃
   −Ｃ₆ シクロアルケンジイル又はフェニレンを表し、 Ａ² は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−又は原子
   団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄
   アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル又
   はフェニルスルホニルを表す。）を表し、 Ａ² は、さらに、それぞれの場合に弗素、塩素、臭素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ
   で場合により置換されたＣ₁ −Ｃ₆ アルカンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケンジイル
   、Ｃ₂ −Ｃ₆ アザアルケンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シク
   ロアルカンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルケンジイル又はフェニレンを表し、 Ａ³ は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニ
   トロ、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、ク
   ロロスルホニル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にアルキル基中に１
   個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にヒドロキシル、弗素、塩素、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル−カルボニルオキシ又はＣ₁ −Ｃ₄
   アルコキシ−カルボニルオキシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、
   アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、
   ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアル
   キルアミノカルボニル又はジアルコキシ（チオ）ホスホリルを表し、それぞれの
   場合にアルケニル、アルキリデン又はアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子
   を有する、それぞれの場合に弗素又は塩素で場合により置換されたアルケニル、
   アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシ
   カルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ又はアルキニル
   オキシカルボニルを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個
   の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子
   を有する、それぞれの場合に弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
   ルキル、及び／又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ−カルボニルで場合により置換された
   シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルアミノ、シク
   ロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニル又はシクロアルキルア
   ルコキシカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カルボキ
   シル、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルオキシ及び／又はＣ₁
   −Ｃ₄ アルコキシ−カルボニルで場合により置換されたフェニル、フェニルオキ
   シ、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フェニ
   ルオキシカルボニル又はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ−カルボニルを表し、
   Ａ³ は、さらに、それぞれの場合に場合により完全に又は部分的に水素化された
   ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、
   オキセタニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、チエニル、オキサゾリル、イソ
   オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリ
   ル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキ
   ル、フリル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、チエニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、オキサゾリ
   ル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、イソオキゾール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、チアゾール−
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ピリジニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ピリミジニル−Ｃ₁ −
   Ｃ₄ アルキル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシを表し、ペルヒドロピラニ
   ルメトキシ又はピリジルメトキシを表す。］ を表し、 Ｒ⁴ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
   ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
   ぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合
   に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル
   チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルを表し、 Ｒ⁵ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
   ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
   ぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合
   に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル
   チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルを表し、並
   びに Ｒ⁶ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
   ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
   ぞれの場合にアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合
   に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキル
   チオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシカルボニルを表す。｝
   の置換フェニルピリダジノン類。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ は水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒ² はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、メチル又
   はトリフルオロメチルを表し、 Ｒ³ は、原子団−Ａ¹ −Ａ² −Ａ³ ［原子団中、Ａ¹ は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−Ｃ
   Ｏ−又は原子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団においてＡ⁴ は水素、ヒドロキシル、
   メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プ
   ロポキシ、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表す。）を表し、 Ａ¹ は、さらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
   プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
   イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３
   −ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイル又はプロピン−
   １，３−ジイルを表し、 Ａ² は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−又は原子
   団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル、メチル、エ
   チル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、
   メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル又はフ
   ェニルスルホニルを表す。）を表し、 Ａ² は、さらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
   プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
   イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３
   −ジイル、エチレン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイル又はプロピン
   −１，３−ジイルを表し、 Ａ³ は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシ
   ル、カルバモイル、スルホ、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に弗素、
   塩素、メトキシ又はエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−又は
   ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペ
   ンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
   ｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチル
   チオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチ
   ルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メ
   チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチル
   アミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ
   −ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エト
   キシカルボニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、
   ジエトキシホスホリル又はジプロポキシホスホリル、ジイソプロポキシホスホリ
   ルを表し、それぞれの場合に弗素又は塩素で場合により置換されたエテニル、プ
   ロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、
   ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカ
   ルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロ
   ピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニ
   ルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニルを表し、それぞれの場合に弗
   素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、メ
   トキシカルボニル又はエトキシカルボニルで場合により置換されたシクロプロピ
   ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、
   シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプ
   ロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメ
   チル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキ
   シ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデン
   アミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、
   シクロペンチルメトキシカルボニル又はシクロヘキシルメトキシカルボニルを表
   すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カルボキシル、弗素、塩素、臭素
   、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
   トキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
   、メトキシカルボニル及び／又はエトキシカルボニルで場合により置換されたフ
   ェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニ
   ルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルを表し、 Ａ³ は、さらに（それぞれの場合に場合により完全に又は部分的に水素化された
   ）ジオキソラニル、ジオキサニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ
   アゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、
   イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニ
   ル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサ
   ゾリルメチル、イソオキサゾールメチル、チアゾールメチル、ピリジニルメチル
   、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシ又はピリジルメト
   キシを表す。］ を表し、 Ｒ⁴ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
   ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
   ぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−
   又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
   チルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキ
   シカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、 Ｒ⁵ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
   ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
   ぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−
   又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
   チルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキ
   シカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、並びに Ｒ⁶ は、水素、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニト
   ロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれ
   ぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−
   又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
   チルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキ
   シカルボニル又はエトキシカルボニルを表すことを特徴とする、請求項１に記載
   の置換フェニルピリダジノン類。
3. 【請求項３】 Ｒ¹ は水素、弗素又は塩素を表し、 Ｒ² はシアノ又はチオカルバモイルを表し、 Ｒ³ は原子団−Ａ¹ −Ａ² −Ａ³ ［原子団中、Ａ¹ は単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ
   −又は原子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、メチル、エチル
   、ｎ−又はｉ−プロピル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを表す。）を
   表し、 Ａ¹ は、さらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
   プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
   イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル又はプロペン−１，
   ３−ジイルを表し、 Ａ² は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−又は原子
   団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、メチル、エチル、ｎ−又は
   ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルスルホニ
   ル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル又はフェニルスルホニ
   ルを表す。）を表し、 Ａ² は、さらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
   プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
   イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル又はプロペン−１，
   ３−ジイルを表し、 Ａ³ は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ
   モイル、スルホ、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合に弗素、塩素、メト
   キシ又はエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチル、メ
   トキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキ
   シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ペンチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
   又はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィ
   ニル、エチルスルフィニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホ
   ニル、エチルスルホニル、ｎ−又はｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エ
   チルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチルア
   ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
   ニル、ｎ−又はｉ−プロポキシカルボニルを表し、それぞれの場合に弗素又は塩
   素で場合により置換されたプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニル
   オキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデン
   アミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル
   、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニル
   アミノ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニルを表し、そ
   れぞれの場合に弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−又は
   ｉ−プロピル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルで場合により置換さ
   れたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
   プロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシル
   オキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、
   シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シク
   ロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ、シ
   クロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオ
   キシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル又はシクロヘキシルメトキ
   シカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合ニトロ、シアノ、カルボキシル、弗
   素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、トリフルオロメチル
   、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ
   ルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び／又はエトキシカルボニルで場合によ
   り置換されたフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジル
   オキシ、フェニルオキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを表し、 Ａ³ は、さらにピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、
   オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾ
   リル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル
   メチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾー
   ルメチル、チアゾールメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾ
   リルメトキシ、フリルメトキシ又はピリジルメトキシを表す。］ を表し、 Ｒ⁴ は、水素、シアノ、チオカルバモイル、ニトロ、弗素、塩素、臭素を表すか
   、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エ
   チル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
   メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを表し、 Ｒ⁵ はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で置換されたメチル、エチル、ｎ−
   又はｉ−プロピルを表し、並びに Ｒ⁶ は、水素、シアノ、チオカルバモイル、ニトロ、弗素、塩素、臭素を表すか
   、又はそれぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合により置換されたメチル、エ
   チル、ｎ−又はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
   メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、メトキシカルボニル又はエトキ
   シカルボニルを表すことを特徴とする、請求項１に記載の置換フェニルピリダジ
   ノン類。
4. 【請求項４】 Ｒ¹ が弗素を表すことを特徴とする、請求項１から３のいず
   れかに記載の置換フェニルピリダジノン類。
5. 【請求項５】 Ｒ² がシアノを表すことを特徴とする、請求項１から４のい
   ずれかに記載の置換フェニルピリダジノン類。
6. 【請求項６】 Ｒ⁴ 及びＲ⁶ が水素又はメチルを表すことを特徴とする、請
   求項１から５のいずれかに記載の置換フェニルピリダジノン類。
7. 【請求項７】 Ｒ⁵ がトリフルオロメチルを表すことを特徴とする、請求項
   １から６のいずれかに記載の置換フェニルピリダジノン類。
8. 【請求項８】 Ｒ³ がＡ³ を表すことを特徴とする、請求項１から７のいず
   れかに記載の置換フェニルピリダジノン類。
9. 【請求項９】 Ａ¹ が−ＮＨ−を表し、Ａ² がＳＯ₂ を表すことを特徴とす
   る、請求項１から８のいずれかに記載の置換フェニルピリダジノン類。
10. 【請求項１０】 Ａ¹ がメチルスルホニル又はエチルスルホニルを表し、Ａ ² が−ＣＯ−を表すことを特徴とする、請求項１から９のいずれかに記載の置換
    フェニルピリダジノン類。
11. 【請求項１１】 請求項１から１０のいずれかに記載の置換フェニルピリダ
    ジノン類の製造方法において、 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同
    じであり、並びに Ｘ¹ はハロゲンを表す。］ のハロゲノアレーン類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であれ
    ば希釈剤の存在下で、一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同
    じである。］ のピリダジノン類又は 式（ＩＩＩ）の化合物の酸付加物又はアルカリ金属塩と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同
    じである。］ のアリールヒドラジン類を、適切であれば反応助剤の存在下で、また、適切であ
    れば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同
    じである。］ のβ−トリハロメチル−エノン類と反応させるか、 又は （ｃ）一般式（ＶＩ） 【化６】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は請求項１から３のいずれかに
    おいて定義したと同じである。］ のヒドラゾンカルボン酸類を閉環縮合する、すなわち脱水剤と反応させるか、 又は （ｄ）一般式（Ｉａ） 【化７】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は請求項１から３のいずれかにおいて
    定義したと同じである。］ の２，４−二置換フェニルピリダジノン類をニトロ化、すなわちニトロ化剤と反
    応させるか、 又は （ｅ）一般式（ＶＩＩ） 【化８】 ［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は請求項１から３のいずれかにおいて
    定義したと同じである。］ を、下記のそれぞれの場合において場合により反応助剤の存在下で、また、場合
    により希釈剤の存在下で、一般式（ＶＩＩＩ） 【化９】 ［式中、Ｒ⁴ は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同じであり、並び
    に Ｒは１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表す。］ のアルコキシカルボニルメチレンホスホラン類と反応させるか、又は 一般式（ＩＸ） 【化１０】 ［式中、Ｒ⁴ は請求項１から３のいずれかにおいて定義したと同じであり、並び
    に Ｒは１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表す。］ のトリアルキルホスホノカルボン酸エステル類と反応させることを特徴とする、
    前記置換フェニルピリダジノン類の製造方法。
12. 【請求項１２】 一般式（ＶＩＩａ） 【化１１】 ｛式中、Ｒ¹ は弗素、塩素又は臭素を表し、 Ｒ^2-1 は、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、又はそれぞれの
    場合に１個または２個の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗素及び／又は塩
    素で場合により置換されたアルキル、アルコキシ又はアルキルチオを表し、 Ｒ³ は、原子団−Ａ¹ −Ａ² −Ａ³ ［原子団中、Ａ¹ は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−Ｃ
    Ｏ−又は原子団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団において、Ａ⁴ は水素、ヒドロキシル
    、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃ −Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₃ −Ｃ₄ アルキニル、Ｃ₁ −
    Ｃ₄ アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル又はフェニルスルホ
    ニルを表す。）を表し、 Ａ¹ は、さらにそれぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で場合により置換されたＣ ₁ −Ｃ₆ アルカンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アザアルケン
    ジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルカンジイル、Ｃ₃ −
    Ｃ₆ シクロアルケンジイル又はフェニレンを表し、 Ａ² は、単結合を表し、酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−又は原子
    団−Ｎ−Ａ⁴ −（この原子団においてＡ⁴ は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
    ルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フェニル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルスルホニル又は
    フェニルスルホニルを表し、 Ａ² は、さらにそれぞれの場合に弗素、塩素又は臭素で場合により置換されたＣ ₁ −Ｃ₆ アルカンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルケンジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アザアルケン
    ジイル、Ｃ₂ −Ｃ₆ アルキンジイル、Ｃ₃ −Ｃ₆ シクロアルカンジイル、Ｃ₃ −
    Ｃ₆ シクロアルケンジイル又はフェニレンを表し、 Ａ³ は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナト、ニ
    トロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロスルホ
    ニル、弗素、塩素、臭素を表し、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個
    の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗素、塩素又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで
    場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
    ニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカ
    ルボニル又はジアルコキシ（チオ）スルホリルを表し、それぞれの場合にアルケ
    ニル、アルキリデン又はアルキニル基中に２個乃至６個の炭素原子を有する、そ
    れぞれの場合に弗素又は塩素で場合により置換されたアルケニル、アルケニルオ
    キシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、
    アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルアミノ又はアルキニルオキシカルボ
    ニルを表し、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を
    有すると共に、場合によりアルキル基中に１個乃至４個の炭素原子を有する、そ
    れぞれの場合に弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル及び／
    又はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場合により置換されたシクロアルキル、
    シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、
    シクロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニル又はシクロアルキ
    ルアルコキシカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、カル
    ボキシル、弗素、塩素、臭素、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキ
    ル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキルオキシ、及び／又
    はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルで場合により置換されたフェニル、フェニル
    オキシ、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、フェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、フ
    ェニルオキシカルボニル又はフェニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシカルボニルを表し
    、Ａ³ は、さらにそれぞれの場合に場合により完全に又は部分的に水素化された
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニル、
    オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、
    チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル
    、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、フリル−Ｃ ₁ −Ｃ₄ アルキル、チエニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、オキサゾリル−Ｃ₁ −Ｃ₄
    アルキル、イソオキサゾール−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、チアゾール−Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
    ルキル、ピリジニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、ピリミジニル−Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル
    、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシを表し、ペルヒドロピラニルメトキシ又
    はピリジルメトキシを表す。］ を表し、 Ｒ⁵ は、水素、シアノ、チオカルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト
    、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１
    個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合に
    より置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジア
    ルキルアミノを表し、並びに Ｒ⁶ は、水素、シアノ、チオカルバモイル、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト
    、アミノ、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１
    個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に弗素及び／又は塩素で場合に
    より置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ又はジア
    ルキルアミノを表す。｝ のヒドラゾンカルボニル化合物。
13. 【請求項１３】 作物保護用組成物が、請求項１から１０のいずれかに記載
    の、少なくとも１つの置換フェニルピリダジノンと通例の増量剤及び／又は界面
    活性剤を含むことを特徴とする前記作物保護用組成物。
14. 【請求項１４】 請求項１から１０のいずれかに記載の、少なくとも１つの
    置換フェニルピリダジノンを、望ましくない植物、又は動物に対する有害生物及
    び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物、
    又は動物に対する有害生物、特に昆虫の防除方法。