JP2001513785A

JP2001513785A - 除草効果を有する複素環置換芳香族アミノ化合物

Info

Publication number: JP2001513785A
Application number: JP53810398A
Authority: JP
Inventors: アンドレー，ローラント; ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; フインダイゼン，クルト; クルト，ヨアヒム; リンカー，カール−ハインツ; クラウス−ヘルムートミユラー，; シヤルナー，オツトー; ドリンガー，マルクス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1997-03-05
Filing date: 1998-02-20
Publication date: 2001-09-04
Also published as: DE59812791D1; US6602826B1; US6686318B1; WO1998039304A1; CN1255126A; EP0973752B1; DE19708928A1; AU731129B2; EP0973752A1; BR9808200A; CA2283298A1; AU6622698A

Abstract

(57)【要約】一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは説明の中で与える意味を有する］で表される新規な置換芳香族アミノ化合物を開示することに加えて、それの製造方法そしてそれを除草剤として用いることも開示する。

Description

【発明の詳細な説明】除草効果を有する複素環置換芳香族アミノ化合物本発明は新規な置換芳香族アミノ化合物、それの製造方法およびそれを除草剤として用いることに関する。ある種の置換芳香族アミノ化合物、例えばＮ−［２−（１，５−ジヒドロ−１ −メチル−５−チオキソ−３−トリフルオロメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−５−フルオロフェニル］−ベンズアミドおよびＮ−［５− クロロ−２−（１，５−ジヒドロ−１−メチル−５−チオキソ−３−トリフルオロメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）−フェニル］−アセトアミドなどは除草剤候補品として既に特許文献に開示されている(米国特許第５１０８４８６号参照)。しかしながら、このような化合物は格別の重要性を獲得するに至っていない。また、他の置換芳香族アミノ化合物、例えばＮ−［５−クロロ−２−（２，５ −ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル］−アセトアミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１３：２１１９０６に引用されているＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ、Ｓｅｃｔ．Ｂ、２９Ｂ（１９９０）、６５９−６６０を参照）そしてＮ−［２−（５−ジエチルアミノ −３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドおよびＮ−［２− （５−ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ −イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−アセトアミド［Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１３：９７６１２に引用されている日本特許第０２０９１０６２号（ＪＰ０２０９１０６２）を参照］なども既に公知である。しかしながら、このような化合物の除草活性については全く開示されていない。今回、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或は下記の基の１つを表し、Ｒ²は、下記の基の１つを表し、Ｒ³は、水素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或は下記の基の１つを表し、Ｒ⁴は、水素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或は下記の基の１つを表し、ｎは、数０、１または２を表し、Ｑ¹は、ＯまたはＳを表し、そしてＱ²は、Ｏ、Ｓ、ＮＨまたはＮ−アルキルを表し、Ｒ⁵は、水素または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ⁶は、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、Ｒ⁷は、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、そしてＺは、下記の複素環式基の１つを表し、ここで、各場合ともＱ¹およびＱ²は上述した意味を有し、Ｒ⁸は、水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、そしてＲ⁹は、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルまたはフェニルアルキルを表し、適宜、隣接する２つの基−Ｒ⁸とＲ⁸か、Ｒ⁹とＲ⁹か或はＲ⁸とＲ⁹−が一緒になってアルカンジイル（アルキレン）またはオキサアルカンジイルを表してもよく、そして個々の基Ｒ⁸およびＲ⁹が同じ複素環式基内に二個以上存在する場合、それらはこの上の定義の範囲内で同一もしくは異なる意味を有していてもよい］で表される新規な置換芳香族アミノ化合物を見い出したが、但し従来技術の化合物Ｎ−［５−クロロ−２−（２，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル］−アセトアミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１３：２１１９０６に引用されているＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ、Ｓｅｃｔ．Ｂ、２９Ｂ（１９９０）、６５９−６６０を参照）そしてＮ−［２−（５−ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドおよびＮ−［２−（５−ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル −フェニル］−アセトアミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１３：９７６１２に引用されている日本特許第０２０９１０６２号を参照）（またこれらも従来技術の化合物である）を除く。上記一般式（Ｉ）で表される新規な置換芳香族アミノ化合物は、一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは上述した意味を有し、そしてＡ¹は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表す］で表される芳香族アミノ化合物と一般式（ＩＩＩ）Ｘ−Ｒ² （III）［式中、Ｒ²は上述した意味を有し、そしてＸはハロゲンを表す］で表される親電子性化合物を適当ならば酸受容体の存在下および適当ならば希釈剤の存在下で反応させ、そして適当ならば得られる一般式（Ｉ）で表される化合物を通常の方法でこの上の定義に従う一般式（Ｉ）で表される他の化合物に転化させると得られる（製造実施例参照）。上記一般式で表される新規な置換芳香族アミノ化合物は効力のある選択的除草活性を示すことで区別される。定義において、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジイル、アルケニルまたはアルキニルなど、そしてまたヘテロ原子が連結している炭化水素鎖、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノなどは、各場合とも直鎖であるか或は分枝している。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。本発明は、好適には、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、或は各々がアルキル基中に炭素原子を１から６個有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或は下記の基の１つを表し、Ｒ²が下記の基の１つを表し、Ｒ³が水素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、ハロゲンを表すか、或は各々がアルキル基中に炭素原子を１から６個有しかつ各々が場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或は下記の基の１つを表し、Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、ハロゲンを表すか、或は各々がアルキル基中に炭素原子を１から６個有しかつ各々が場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或は下記の基の１つを表し、ｎが数０、１または２を表し、Ｑ¹がＯまたはＳを表し、そしてＱ²がＯ、Ｓ、ＮＨ、または炭素原子数が１から４のＮ−アルキルを表し、Ｒ⁵が水素を表すか、或は炭素原子を１から６個有しかつ場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、或は各々がシクロアルキル基中に炭素原子を３から６個および適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有しかつ各々が場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁ −Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、或は各々がアリール基中に炭素原子を６個または１０個および適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有しかつ各々が場合によりシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキンまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表すか、或は場合によりハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、好適なヘテロシクリル基はフリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピリジルおよびピリミジニルであり、Ｒ⁶が、炭素原子を１から６個有しかつ場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁− Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、或は各々が炭素原子を２から６個有しかつ各々が場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、或は各々がシクロアルキル基中に炭素原子を３から６個および適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有しかつ各々が場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、或は各々がアリール基中に炭素原子を６個または１０個および適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有しかつ各々が場合によりシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表し、Ｒ⁷が、炭素原子を１から６個有しかつ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルキルを表すか、或は各々がシクロアルキル部分中に炭素原子を３から６個および適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有しかつ各々が場合によりハロゲンで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、或は各々がアリール基中に炭素原子を６個または１０個および適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有しかつ各々が場合によりシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルまたはＣ₁−Ｃ₄− アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表すか、或は場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、ここで、好適なヘテロシクリル基はピリジルおよびピリミジニルであり、そしてＺが下記の複素環式基の１つを表し、ここで、各場合とも、Ｑ¹およびＱ²が上述した意味を有し、Ｒ⁸が水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、或は炭素原子を１から６個有しかつ場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、或は各々が炭素原子を２から６個有しかつ各々が場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、或は各々がアルキル基中に炭素原子を１から６個有しかつ各々が場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルコキシまたはアルコキシカルボニルを表すか、或は各々が炭素原子を３から６個有しかつ各々が場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表すか、或は炭素原子を１から６個有しかつ場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルチオを表すか、或は各々が炭素原子を３から６個有しかつ各々が場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニルチオまたはアルキニルチオを表すか、或は各々がアルキル基中に炭素原子を１から６個有しかつ各々が場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或は各々がシクロアルキル基中に炭素原子を３から６個および適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有しかつ各々が場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、そしてＲ⁹が水素を表すか、或はヒドロキシル、アミノ、シアノ、或は炭素原子を１から６個有しかつ場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、或は各々が炭素原子を２から６個有しかつ場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、或は場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルコキシカルボニルを表すか、或は各々がシクロアルキル基中に炭素原子を３から６個および適宜アルキル部分中に炭素原子を１から４個有しかつ各々が場合によりシアノ、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、或は各々が場合によりシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、適宜、隣接する２つの基−Ｒ⁸とＲ⁸か、Ｒ⁹とＲ⁹か或はＲ⁸とＲ⁹−が一緒になって各場合とも炭素原子を２から６個有するアルカンジイル（アルキレン）またはオキサアルカンジイルを表してもよく、そして個々の基Ｒ⁸およびＲ⁹が同じ複素環式基内に二個以上存在する場合、それらはこの上の定義の範囲内で同一もしくは異なる意味を有していてもよい、式（Ｉ）で表される化合物に関するが、但し従来技術の化合物Ｎ−［５−クロロ −２−（２，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル］−アセトアミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１３：２１１９０６に引用されているＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ、Ｓｅｃｔ．Ｂ、２９Ｂ（１９９０）、６５９−６６０を参照）そしてＮ−［２−（５− ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドおよびＮ−［２−（５−ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−アセトアミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１３：９７６１２に引用されている日本特許第０２０９１０６２号を参照）（またこれらも従来技術の化合物である）を除く。本発明は、特に、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノまたはジメチルアミノ、或は下記の基の１つを表し、Ｒ²が下記の基の１つを表し、Ｒ³が水素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、フッ素、塩素、臭素を表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、或は下記の基の１つを表し、Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、フッ素、塩素、臭素を表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、或は下記の基の１つを表し、ｎが数０、１または２を表し、Ｑ¹がＯまたはＳを表し、そしてＱ²がＯ、Ｓ、ＮＨ、またはＮ−メチルを表し、Ｒ⁵が水素を表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ− プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフリル、テトラヒドロフリル、チエニルまたはピリジルを表し、Ｒ⁶が、各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ⁷が、各々が場合によりフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ− ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシで置換されていてもよいピリジルまたはピリミジニルを表し、そしてＺが下記の複素環式基の１つを表し、ここで、各場合とも、Ｑ¹およびＱ²が上述した意味を有し、Ｒ⁸が水素、アミ．ノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或は各々が場合によりフッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオを表すか、或は各々が場合によりフッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオまたはブチニルチオを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、そしてＲ⁹が水素、ヒド１コキシル、アミノ、シアノを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或は各々が場合によりシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、適宜、隣接する２つの基−Ｒ⁸とＲ⁸か、Ｒ⁹とＲ⁹か或はＲ⁸とＲ⁹−が一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）または１−オキサ−ブタン−１，４−ジイルを表してもよく、そして個々の基Ｒ⁸およびＲ⁹が同じ複素環式基内に二個以上存在する場合、それらはこの上の定義の範囲内で同一もしくは異なる意味を有していてもよい、式（Ｉ）で表される化合物に関するが、但し従来技術の化合物Ｎ−［５−クロロ −２−（２，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル］−アセトアミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１３：２１１９０６に引用されているＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ、Ｓｅｃｔ．Ｂ、２９Ｂ（１９９０）、６５９−６６０を参照）そしてＮ−［２−（５− ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドおよびＮ−［２−（５−ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−アセトアミド（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ１１３：９７６１２に引用されている日本特許第０２０９１０６２号を参照）（またこれらも従来技術の化合物である）を除く。非常に特に好適な化合物は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、ｎ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷がこの上で特に好適であるとして与えた意味を有し、そしてＺが下記の複素環式基の１つを表し、ここで、各場合とも、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁸およびＲ⁹がこの上で特に好適であるとして与えた意味を有する、式（Ｉ）で表される化合物である。この上で述べた基の一般的定義または好適な範囲を与えた基の定義を式（Ｉ）で表される最終生成物に適用しかつ同様に各場合とも製造で必要な出発材料または中間体にも適用する。このような基の定義は所望に応じて互いに組み合わせ可能である、即ちまた与えた好適な範囲間の組み合わせも可能である。本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の例を下記のグループに与える。グループ１Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は下記の表に与える意味を有する：グループ２Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ３Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ４Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ５Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ６Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ７Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ８Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ９Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ１０Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ１１Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ１２Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ１３Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ１４Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。グループ１５Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は例としてこの上のグループ１で与えた意味を有する。例えば２−（２−アミノ−４−シアノ−フェニル）−４−メチル−５−ジフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンおよび塩化アセチルを出発材料として用いる場合、本発明に従う方法の反応過程の概略は下記の図式で記述可能である：式（Ｉ）で表される化合物を製造する本発明に従う方法で出発材料として用いるべき芳香族アミノ化合物の一般的定義を式（ＩＩ）で与える。式（ＩＩ）中、Ｒ³ 、Ｒ⁴およびＺは、好適にはまたは特に、この上で行った本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ³、Ｒ⁴およびＺに好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有し、Ａ¹は好適には水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル）−アミノ、特に水素またはメチルを表す。一般式（ＩＩ）で表される出発材料は文献で今まで知られていなかったことから新規な物質であり、またそれらも本出願の主題である。一般式（ＩＩ）で表される新規な芳香族アミノ化合物は、一般式（ＩＶ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは上述した意味を有する］で表される芳香族ニトロ化合物を還元剤、例えば水素などと一緒に触媒、例えばラネーニッケルなどの存在下で反応させるか、或は塩化錫（ＩＩ）二水化物と一緒に反応させるか、或は鉄と一緒に酸、例えば塩酸などの存在下で反応させる（各場合とも希釈剤、例えば水、メタノールまたはエタノールなどの存在下、０℃ から１２０℃の範囲の温度で）と得られる（製造実施例を参照）。前駆体として必要な一般式（ＩＶ）で表される芳香族ニトロ化合物は公知でありそして／または公知方法で製造可能である（米国特許第３４８９７６１号、ドイツ特許第２４１３９３８号、英国特許第２１２３４２０号、米国特許第４４９６３９０号、ＷＯ８７０２３５７、ヨーロッパ特許第６１７０２６号、製造実施例を参照）。式（Ｉ）で表される化合物を製造する本発明に従う方法で出発材料として更に用いるべき親電子性化合物の一般的定義を式（ＩＩＩ）で与える。式（ＩＩＩ）中、Ｒ²は、好適にはまたは特に、この上で行った本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ²に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有し、Ｘは好適にはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素または臭素を表す。一般式（ＩＩＩ）で表される出発材料は有機合成で公知の化学品である。式（Ｉ）で表される化合物を製造する本発明に従う方法を好適には酸受容体を用いて実施する。本発明に従う方法で用いるに適切な酸受容体は、一般に、通常の無機もしくは有機塩基または酸結合剤である。これらには、好適には、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、水素炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルカノラート類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ナトリウムｎ−もしくはｉ−プロポキサイド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキサイド、カリウムメトキサイド、カリウムエトキサイド、カリウムｎ−もしくはｉ−プロポキサイドまたはカリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキサイドなど、更にまた塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル− ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）などが含まれる。式（Ｉ）で表される化合物を製造する本発明に従う方法を好適には希釈剤を用いて実施する。本発明に従う方法の実施で用いるに適切な希釈剤は特に不活性な有機溶媒である。これらには、特に、場合によりハロゲンで置換されていてもよい脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコールジエチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらと水の混合物、または純粋な水などが含まれる。本発明に従う方法を実施する時の反応温度は実質的な範囲内で多様であり得る。この方法を一般的には０℃から１５０℃、好適には０℃から１２０℃の範囲の温度で実施する。本発明に従う方法を一般的には大気圧下で実施する。しかしながら、また、本発明に従う方法を加圧下または減圧下、一般に０．１バールから１０バールの範囲の圧力下で実施することも可能である。本発明に従う方法の実施では出発材料を一般的にはほぼ等モル量で用いる。しかしながら、また、成分の１つを過剰量で用いることも可能である。この反応を一般的には反応助剤存在下の適切な希釈剤中で実施し、そしてその反応混合物を必要な温度で一般に数時間撹拌する。処理を通常の方法で実施する（製造実施例を参照）。本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎死滅剤、特に除草剤として使用可能である。雑草は、最も広い意味で、望まれない場所で生育する植物全部を意味すると理解されるべきである。本発明に従う物質が除草剤として総合的に作用するか或は選択的に作用するかは本質的にその使用量に依存する。本発明に従う活性化合物は、例えば下記の植物などに使用可能である次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopo dium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolv ulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesb ania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Cardu us）、ノゲシ属（Sonchuls）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeops is）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、シロツメクサ属（Tr ifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculus）およびタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉作物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotian a）、トマト属（Lycopersicon）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bras sica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キュウリ属（Cucumis）およびウリ属（Cu curbita）。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒキ属（ Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Al opecurus）およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉作物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Tr iticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキギ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium) ，しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は決して上記属に限定されず、同様に他の植物にも及ぶ。本化合物は、その濃度に応じて、例えば工業用地および鉄道線路の雑草、そして植林されているか或はされていない道路および広場の雑草を総合的に防除する場合に用いるに適切である。同様に、本化合物は、多年性作物、例えば造林、観賞用樹木栽培、果樹園、ぶどう園、かんきつ類果樹園、木の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農園、カカオ農園、ソフトフルーツの栽培、ホップ栽培園、観賞用芝生、芝地および牧草地などにおける雑草防除、そして一年性作物における選択的雑草防除で使用可能である。本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は、特に、発芽前および発芽後の両方で、単子葉作物、例えば小麦などにおける選択的単子葉および双子葉雑草防除で用いるに適切である。本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、ペースト、可溶粉剤、顆粒剤、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成製品、そして重合体物質中の微細カプセル封じ剤などに変換可能である。上記調剤の調製を、公知様式で、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒および／または固体状担体の混合を適宜表面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて行うことなどで実施する。増量剤として水を使用する場合、また、例えば有機溶媒などを補助溶媒として使用することも可能である。適切な液状溶媒は本質的に下記のものである：芳香族類、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱油留分、鉱油および植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、そしてそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、そして水。適切な固体状担体の例はアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などであり、顆粒で用いるに適切な固体状担体は、例えば破砕し分級した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなど、そして無機または有機粉の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などであり、適切な乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、そして蛋白質加水分解物などであり、適切な分散剤は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースなどである。この調剤では、接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、粒体またはラテックス形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど、天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを使用することも可能である。他の添加剤は鉱油および植物油であり得る。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを用いることも可能である。この調剤に本活性化合物を一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％含有させる。また、本発明に従う活性化合物は、雑草の防除で、そのままか或は調剤の状態で公知除草剤との混合物としても使用可能であり、ここでは、レディーミックス（ｒｅａｄｙｍｉｘｅｓ）またはタンクミックスが可能である。このような混合物で用いるに適切な公知除草剤は、例えばアセトクロル（acet ochlor）、アシフルオルフェン（−ナトリウム）（acifluorfen(-sodium)）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロル（alachlor）、アロキシジム（−ナトリウム）（alloxydim(-sodium)、アメトリネ（ametryne）、アミドクロル（amid ochlor）、アミドスルフロン（amidosulphuron）、アスラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アジムスルフロン（azimsulphuron）、ベナゾリン（benazol in）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロン（−メチル）（bensulp huron（-methyl)）、ベンタゾン（bentazone）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾイルプロプ（−エチル）（benzoylprop(-ethyl)）、ビアラフォス（bia laphos）、ビフェノックス（bifenox）、ブロモブチデ（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタクロル（ butachlor）、ブチレート（butyl ate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロラムベン（chloramben）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（−エチル）（chlorimuron(-ethyl)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルスルフロン（chlorsulphuron）、クロルトルロン（chlortoluron）、シンメチリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulphuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナフォップ（−プロパルギル）（chlodinafop（-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラスルフロン（clopyrasulphuron）、クロランスラム（−メチル）（cloransulam(-methyl)、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazine）、シクロエート（cycloate）、シクロスルファムロン（cyclosu lphamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロフォップ（−ブチル）（c yhalofop(-methyl)）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム（desmedipham）、ジ−アレート（di-allate）、ジカムバ（dicamba）、ジクロフォップ（−メチル）（diclofop(-methyl)）、ジフェンゾクアト（difenzo quat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジメフロン（dimefuron）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジニトラミン（dinitrami ne）、ジフェナミド（diphenamid）、ジクアト（diquat）、ジチオピル（dithli opyr）、ジウロン（diuron）、ダイムロン（dymron）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン（− メチル）（ethametsulphuron(-methyl)）、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン（ethoxyfe n）、エトベンザニド（etobenzanid）、フェノキサプロプ（−エチル）（fenoxa prop(-ethyl)、フラムプロプ（−イソプロピル）（flamprop(-isopropyl)、フラムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）（flamprop(-isopropyl-L)、フラムプロップ（−メチル）（flamprop(-methyl)、フラザスルフロン（flazasulphuron）、フルアジフォップ（−ブチル）（fluazifop(-butyl)、フルメツラム（flumetsulam ）、フルミクロラック（−ペンチル）（flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルオメツロン（fluome turon）、フルオロクロリドン（fluorochloridone）、フルオログリコフェン（ −エチル）（fluoroglycofen(-ethyl)、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridonle）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フルルタモネ（flurtamone）、フォメサフェン（fomesafen）、グルフォシネート（ −アンモニウム）（glufosinate(ammonium）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）（glyphosate(-isopropylammonium)、ハロサフェン（halosafen ）、ハロキシフォップ（−エトキシエチル）（haloxyfop(-ethoxyethyl)、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズ（−メチル）（imazamethabenz(-me thyl)、イマザメタピル（imazamethapyr）、イマザモックス（imazamox）、イマザピル（imazapyr）、イマザクイン（imazaquin）、イマズエタピル（imazethap yr）、イマゾスルフロン（imazosulphuron）、イオキシニル（ioxynil）、イソプロパリン（isopropalin）、イソプロツロン（isoprotulron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutcile）、イソキサピリフオップ（isoxapyrifop）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リヌロン（linuron）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（mefenacet）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアヅロン（methabenzthiazuron）、メトベンヅロン（metobenzuron）、メトブロムロン（metobromuron）、メトラクロル（metolachlor）、メトスラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin）、メツルフロン（−メチル）（metsulphuron(-me thyl)、モリネート（molinate）、モノリヌロン（monolinuron）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosullphuron）、ノルフルラゾンオルベンカルブ（norflurazo norbencarb）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラクアット（paraquat）、ペンジメタリン（pendimethalin）、フェンメジファム（phenmedipham）、ピペロフォス（pip erophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プリミスルフロン（−メチル）（primisulphuron(-methyl)、プロメトリン（prometryn）、プロパクロル（prop achlor）、プロパニル（propanil）、ブロパキザフォップ（propaquizafop）、プロピザミド（propyzamide）、プロスルフォカルブ（prosulphocarb）、プロスルフロン（prosulphuron）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン（ −エチル）（pyrazosulphuron(-ethyl)、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリチオバク（−ナトリウム）（pyrithiobac(-sodium)、キンクロラック（quinchlc]rac）、キンメラック（quinmerac）、キザロフォップ（−エチル）（quizalofop(-ethyl)、キザロフォップ（−ｐ−テフリル）（quizalofop(-p-tefuryl)、リムスルフロン（rimsulphuron）、セトキシジム（sethoxydim）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulphentrazone）、スルフォメツロン（−メチル）（sulphometuron(-methyl)、スルフォセート（sulphosate）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブチラジン（terb uthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、テニルクロル（thenylchlor）、チアフルアミド（thiafluamide）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thi diazimin）、チフェンスルフロン（−メチル）（thifensulphuron(-methyl)、チオベンカルブ（thiobencarb）、チオカルバジル（thiocarbazil）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリーアレート（tri-allate）、トリアスルフロン（t riasulphuron）、トリベヌロン（−メチル）（tribenuron（-methyl)、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリフルラリン（triflural in）およびトリフルスルフロン（triflusulphuron）などである。他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素類および土壌条件付け剤などとの混合も可能である。本活性化合物は、調合物の形態でそのまま使用可能であるか或はそれらを更に希釈して調製した使用形態で使用可能であり、例えば既製溶液、懸濁液、乳液、粉末、ペーストおよび顆粒などの形態で使用可能である。この使用を通常様式、例えば散水、スプレー、噴霧または散布などで行う。本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前または後に使用可能である。また、これを植え付け前の土壌に添加することも可能である。本活性化合物の使用率は実質的な範囲内で多様であり得る。この使用率は、本質的に、望まれる効果の性質に依存する。一般に、この使用率は、土地表面１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好適には１ヘクタール当たり５ｇから５ｋｇの範囲である。下記の実施例から本発明に従う活性化合物の製造および使用が理解されるであろう。製造実施例実施例１１−（２−アミノ−５−クロロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが１．６ｇ（５．２３ミリモル）で塩化ピバロイルが０．７２ｇ（５．２３ミリモル）でトリエチルアミンが１．２１ｇ（１２ミリモル）でアセトニトリルが３０ｍｌの混合物を室温（約２０℃）で４５分間撹拌した後、水流ポンプ真空下で濃縮を行う。次に、その残渣を１Ｎの塩酸、ジエチルエーテルおよび石油エーテルと一緒に撹拌した後、結晶として得た生成物を吸引濾過で単離する。それによって融点が２７６℃の１−（５−クロロ−２−ピバロイルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを１．６５ｇ（理論値の８１％）得る。実施例２１−（５−クロロ−２−ピバロイルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ− ２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが１．１７ｇ（３ミリモル）でジメチルスルフェートが０．４２ｇ（３ミリモル）で炭酸カリウムが０．４６ｇ（３ミリモル）でアセトンが２０ｍｌの混合物を４５分間還流させた後、水流ポンプ真空下で濃縮を行う。次に、その残渣を１Ｎの塩酸、酢酸エチルおよびジエチルエーテルと一緒に撹拌する。結晶として得た生成物を吸引濾過で単離する。それによって融点が２６７℃の１−（５−クロロ−２−ピバロイルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル一４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを１．０５ｇ（理論値の８８％）得る。本発明に従う製造方法の一般的記述に従って製造実施例１および２に類似した様式で製造可能な式（Ｉ）で表される化合物の他の例は以下の表に挙げる化合物である。本発明に従う活性化合物の多くは下記の一般式（Ｉａ）：で表され得る。表1a: 式(Ia)で表される化合物の例本発明に従う活性化合物の別のサブグループは下記の一般式（Ib）で表され得る。表1b:式（Ib）で表される化合物の例表1C:式（Ia）で表される化合物の例式（ＩＩ）で表される出発材料：実施例（ＩＩ−１）１−（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが１５．０ｇ（４４．７ミリモル）で塩化錫（ＩＩ）二水化物が３０．２５ｇで水が２０ｍｌで３３％濃度の塩酸が１００ｍｌの混合物を８０℃で４５分間撹拌した後、水流ポンプ真空下で濃縮を行う。次に、その残渣を水で取り上げた後、５％濃度の燐酸二水素ナトリウム水溶液に注ぎ込みそして酢酸エチルに注ぎ込んだ。有機相を分離して５％濃度の燐酸二水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過する。その濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、その残渣をジエチルエーテル／石油エーテルで消化させた後、結晶として得た生成物を吸引濾過で単離する。それによって融点が２９３℃の１−（２−アミノ−５−クロロ−フェニル）− ３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）− ピリミジンを１１．６ｇ（理論値の８５％）得る。実施例（ＩＩ−２）１−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−シクロプロピル−２−メチル−３，５−ジオキソ−１，２，４−トリアゾールが２．３ｇ（７ミリモル）で鉄が２．４ｇ（４２ミリモル）で５０％濃度のエタノール水溶液が１００ｍｌの混合物を還流させ、この過程中に、１０ｍｌの５０％濃度エタノール水溶液に０．２ｍｌの濃塩酸が入っている溶液を上記混合物に滴下する。この反応混合物を６０分間還流させた後、シリカゲルに通して吸引濾過する。その濾液から溶媒を水流ポンプ真空下の蒸留で注意深く除去する。それによって融点が１５４℃の結晶性残渣として１−（２−アミノ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−５−シクロプロピル−２−メチル−３，５−ジオキソ−１，２，４−トリアゾールを２．４ｇ（理論値の９８％）得る。実施例（ＩＩ−３）１００ｍｌのメタノールに４−メチル−２−（２−ニトロ−フェニル）−５− トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを１２ｇ（４１ミリモル）溶解させた後、それに水添を３ｇのラネーニッケルの存在下で５０バールの水素圧下５０℃で４時間受けさせる。このバッチが冷えた時点で、濾過し、そしてその濾液を水流ポンプ真空下で濃縮する。次に、その残渣をトルエンで共沸的に乾燥させる。再び濃縮を行った後、その残渣を石油エーテルで消化させ、そして結晶として得られる生成物を吸引濾過で単離する。それによって融点が１０１℃の２−（２−アミノ−フェニル）−４−メチル− ５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール −３−オンを１０ｇ（理論値の９４％）得る。製造実施例（ＩＩ−１）から（ＩＩ−３）に類似した様式で製造可能な式（ＩＩ）で表される化合物の他の例は下記の表（２ａおよび２ｂ）に与える化合物である。本発明に従う前駆体の多くは下記の一般式（ＩＩａ）で表され得る。表2a:式（IIa）で表される化合物の例本発明に従う前駆体の別のサブグループは下記の一般式（IIb）で表され得る。表2b:式（IIb）で表される化合物の例式（ＩＶ）で表される出発材料：実施例（ＩＶ−１）段階１１５０ｍｌのアセトンに５−クロロ−２−ニトロ−アニリンを１１８．９ｇ（１０９．５ミリモル）溶解させた後、この溶液を室温（約２０℃）で撹拌しながらこれにクロロ蟻酸トリクロロメチル（「ジホスゲン」）を２７ｇ（１２８ミリモル）滴下する。この反応混合物を３０分間撹拌した後、エタノールを１５０ｍｌ滴下する。更に３０分後、この混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、その残渣を水／石油エーテルで消化させた後、結晶として得た生成物を吸引濾過で単離する。それによって融点が８６℃のＮ−（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｏ −エチル−ウレタンを２２．４ｇ（理論値の８４％）得る。段階２１００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドに３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−クロトン酸エチルを２５ｇ（０．１０モル）入れる。水素化ナトリウムを３．５ｇ（０．１５モル）加えた後、この混合物を室温（約２０℃）で３０分間撹拌し、次にＮ−（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｏ−エチル− ウレタン（段階１を参照）を２４．５ｇ（０．１０モル）加える。次に、この反応混合物を１３０℃に１５０分間加熱した後、ほぼ同じ体積の氷水に注ぎ込む。この混合物を酢酸エチルと一緒に振とうすることを２回行った後、その水相を２Ｎの塩酸で酸性にし、そしてその混合物を再び酢酸エチルと一緒に振とうする。その有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過を行う。その濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、その残渣を５ｍｌの酢酸エチルと５０ｍｌのジエチルエーテルと５０ｍｌの石油エーテルで消化させた後、結晶として得た生成物を吸引濾過で単離する。それによって融点が２１４℃の１−（５−クロロ−２−ニトロ−フェニル）− ３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）− ピリミジンを２１ｇ（理論値の６２．５％）得る。実施例（ＩＶ−２）５０ｍｌのジメチルスルホキサイドに４−メチル−５−トリフルオロメチル− ２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを８．４ｇ（０．０５モル）溶解させた後、炭酸カリウム（粉末）を６．９ｇ（０．０５モル）および２−フルオロ−ニトロベンゼンを７．０（０．０５モル）加える。次に、この反応混合物を撹拌しながら８０℃に１６時間加熱した後、冷えた時点で、２００ｍｌの水に注ぎ込む。この混合物に塩化メチレンを用いた抽出を２回受けさせ、その有機相を一緒にして水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過する。その濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、その残渣をジエチルエーテルで消化させた後、結晶として得た生成物を吸引濾過で単離する。それによって融点が８３℃の４−メチル−２−（２−ニトロ−フェニル）−５ −トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール− ３−オンを１２．７ｇ（理論値の８８％）得る。製造実施例（ＩＶ−１）および（ＩＶ−２）に類似した様式で製造可能な式（ＩＶ）で表される化合物の他の例は下記の表（３ａおよび３ｂ）に与える化合物である。本発明に従う前駆体の多くは下記の一般式（ＩＶａ）で表され得る。表３ａ：式（ＩＶａ）で表される化合物の例本発明に従う前駆体の別のサブグループは下記の一般式（IVb）で表され得る。表3b:式（IVb）で表される化合物の例使用実施例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部の活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加えた後、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にすることを通して、活性化合物の適切な調剤を調製する。試験植物の種子を通常の土壌に植え付ける。約２４時間後、各場合とも活性化合物が単位面積毎に所望量で投与されるような様式で活性化合物の調剤を土壌に噴霧する。各場合とも１ヘクタール当たり１０００ｌの水で所望量の活性化合物が投与されるように噴霧混合物の濃度を選択する。３週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育との比較で損傷％として評価する。数字は下記を示す：０％＝活性なし（未処置の対照と同じ）１００％＝全滅この試験で、例えば製造実施例１８、１９、２０、２３、２４および１０２の化合物は次の雑草に対して２５０から７５０ｇ／ｈａの範囲の使用率で効力のある作用を示す［アベナ・ファツア（Avena fatua）（１００％）、カヤツリグサ属（７０−１００％）、エイコログサ属（９０−１００％）、イチビ属（７０− １００％）、ヒユ属（９０−１００％）、ヤエムグラ属（９０−１００％）、カラシ属（９５−１００％）、ドクムギ属（１００％）、サツマイモ属（９５−１００％）、シカギ属（１００％）およびナス属（１００％）］一方、穀類植物は上記化合物に良好な耐性を示す［小麦（０％）］。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部の活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加えた後、この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にすることを通して、活性化合物の適切な調剤を調製する。高さが５−１５ｃｍの試験植物に活性化合物の調剤を活性化合物が各場合とも単位面積当たりに所望量で投与されるような様式で噴霧する。各場合とも１ヘクタール当たり１０００ｌの水で所望量の活性化合物が投与されれるように噴霧混合物の濃度を選択する。３週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育との比較で損傷％として評価する。数字は下記を示す：０％＝活性なし（未処置の対照と同じ）１００％＝全滅この試験で、例えば製造実施例１８、１９、２０、２３、２４および１０２の化合物は次の雑草に対して１５−７５０ｇ／ｈａの使用率で効力のある作用を示す［アベナ・ファツア（８０−９５％）、カヤツリグサ属（９０−９５％）、エイコログサ属（９５−１００％）、イチビ属（１００％）、ヒユ属（９５−１００％）、ヤエムグラ属（１００％）、カラシ属（１００％）、アカザ属（９５−１００％）、シカギ属（９５−１００％）、タデ属（９５−１００％）およびスミレ属（９０−１００％）］一方、穀類植物は上記化合物に良好な耐性を示す［小麦（５−１０％）］。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 239/54 Ｃ０７Ｄ 249/12 ５０５ 249/12 ５０５ 253/06 Ｂ 253/06 405/12 405/12 409/12 409/12 471/04 １０１ 471/04 １０１ 487/04 １３９ 487/04 １３９１５０１５０ 239/54 Ｂ 498/04 498/04 １１２Ｑ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者フインダイゼン，クルトドイツ連邦共和国デー―51375レーフエルクーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 28 (72)発明者クルト，ヨアヒムドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフエルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者リンカー，カール−ハインツドイツ連邦共和国デー―51377レーフエルクーゼン・クルト―シユーマツハー―リング56 (72)発明者ミユラー，クラウス−ヘルムートドイツ連邦共和国デー―40593デユツセルドルフ・ゾルフシユトラーセ19 (72)発明者シヤルナー，オツトードイツ連邦共和国デー―40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー―51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims

【特許請求の範囲】１．化合物Ｎ−［５−クロロ−２−（２，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル −２，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、Ｎ−［２−（５−ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−２，２−ジメチルプロパンアミドおよびＮ−［２−（５−ジエチルアミノ−３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−アセトアミドを除く一般式（Ｉ）で表される芳香族アミノ化合物であって、Ｒ¹が水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或は下記の基の１つを表し、Ｒ²が下記の基の１つを表し、Ｒ³が水素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或は下記の基の１つを表し、Ｒ⁴が水素、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、ハロゲン、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或は下記の基の１つを表し、ｎが数０、１または２を表し、Ｑ¹がＯまたはＳを表し、そしてＱ²がＯ、Ｓ、ＮＨまたはＮ−アルキルを表し、Ｒ⁵が水素または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、Ｒ⁶が各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表し、Ｒ⁷が各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロシクリルを表し、そしてＺが下記の複素環式基の１つを表し、ここで、各場合ともＱ¹およびＱ²が上述した意味を有し、Ｒ⁸が水素、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、そしてＲ⁹が水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニルまたはフェニルアルキルを表し、適宜、隣接する２つの基−Ｒ⁸とＲ⁸か、Ｒ⁹とＲ⁹か或はＲ⁸とＲ⁹−が一緒になってアルカンジイル（アルキレン）またはオキサアルカンジイルを表してもよく、そして個々の基Ｒ⁸およびＲ⁹が同じ複素環式基内に二個以上存在する場合、それらはこの上の定義の範囲内で同一もしくは異なる意味を有していてもよい、ことを特徴とする芳香族アミノ化合物。２．一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは請求の範囲第１項で与えた意味を有する］で表される芳香族アミノ化合物の製造方法であって、一般式（ＩＩ）［式中、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺは上述した意味を有し、そしてＡ¹は、水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表す］で表される芳香族アミノ化合物と一般式（ＩＩＩ）Ｘ−Ｒ² （III）［式中、Ｒ²は上述した意味を有し、そしてＸはハロゲンを表す］で表される親電子性化合物を反応させ、そして適当ならば得られる一般式（Ｉ）で表される化合物を通常の方法でこの上の定義に従う一般式（Ｉ）で表される他の化合物に転化させることを特徴とする方法。３．一般式（ＩＩ）で表される芳香族アミノ化合物であって、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺが請求の範囲第１項で与えた意味を有し、そしてＡ¹が水素、ヒドロキシル、アミノ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表す、ことを特徴とする芳香族アミノ化合物。４．一般式（ＩＶａ）で表される芳香族ニトロ化合物であって、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺが請求の範囲第１項で与えた意味を有する、ことを特徴とする芳香族ニトロ化合物。５．一般式（ＩＶｂ）で表される芳香族ニトロ化合物であって、Ｒ³、Ｒ⁴およびＺが請求の範囲第１項で与えた意味を有する、ことを特徴とする芳香族ニトロ化合物。６．除草剤組成物であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種の芳香族アミノ化合物を含んで成ることを特徴とする組成物。７．望まれない植物を防除する方法であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される芳香族アミノ化合物を望まれない植物および／またはそれの環境に作用させることを特徴とする方法。８．望まれない植物を防除するための請求の範囲第１項記載式（Ｉ）で表される芳香族アミノ化合物の使用。９．除草剤組成物の製造方法であって、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）で表される芳香族アミノ化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする方法。