JP2002544255A - 置換n−シアノアミジン - Google Patents

置換n−シアノアミジン

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JP2002544255A
JP2002544255A JP2000618230A JP2000618230A JP2002544255A JP 2002544255 A JP2002544255 A JP 2002544255A JP 2000618230 A JP2000618230 A JP 2000618230A JP 2000618230 A JP2000618230 A JP 2000618230A JP 2002544255 A JP2002544255 A JP 2002544255A
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methyl
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ゲジング,エルンスト・ルドルフ・エフ
ヘンゼ,アヒム
カテル,クリステイアン
レーア,シユテフアン
リーベル,ハンス−ヨヘム
ローエ,ロター
フオイヒト,カタリナ
ドリユーズ,マーク・ビルヘルム
フオイヒト,デイーター
ポンツエン,ロルフ
ベトコロウスキ,インゴ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式(I)の新規な置換N−シアノアミジンに関し、式中:R1は水素あるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアルキルアリールを示し;R2はベンゾ−環付加、ピリド−環付加又はチエノ−環付加したシクロアルキ(エニ)イル、オキサシクロアルキ(エニ)イル又はチアシクロアルキ(エニ)イルを示し、ここですべての環式及び複素環式基は置換されていることができる。本発明は置換N−シアノアミジンの製造法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は新規な置換N−シアノ−アミジン、それらの製造法及び除草剤として
のそれらの使用に関する。
【0002】 ある種の置換N−シアノ−グアニジンが除草性を有することは既知である(D
E−A−2505301、US−A−4661520、US−A−468439
8、US−A−4689348、J.Agric.Food Chem.37(
1989),809−814を参照されたい)。しかしながら、先行技術の置換
N−シアノ−グアニジンの性質の種々の側面は、現代の作物処理剤に対する高い
要求を満たしていない。
【0003】 今回、本発明は一般式(I)
【0004】
【化7】
【0005】 [式中、 R1は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル
、アリール又はアリールアルキルを示し、 R2はそれぞれベンゾ−縮合、ピリド−縮合又はチエノ−縮合したシクロアルキ
(エニ)イル、オキサシクロアルキ(エニ)イル又はチアシクロアルキ(エニ)
イルを示し、ここですべての環式及び複素環式基は置換されていることができる
] の新規な置換N−シアノ−アミジンを提供する。
【0006】 一般式(I)はそれぞれの場合に可能なE及びZ立体配置の異性体を含む。
【0007】 定義において、アルキル、アルケニル又はアルキニルのような炭化水素鎖はそ
れぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【0008】 上記及び下記で言及する式において挙げられる基の好ましい置換基を下記に例
示する。
【0009】 R1は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4
−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル
−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる1〜6
個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換さ
れていることができるそれぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニル又はアル
キニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4
アルキル−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に3〜6個
の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するシクロ
アルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニ
トロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノア
ルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置
換されていることができるそれぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子
及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリール又はアリ
ールアルキルを示す。
【0010】 R2は好ましくは下記のリスト
【0011】
【化8】
【0012】 からのそれぞれベンゾ−縮合、ピリド−縮合又はチエノ−縮合したシクロアルキ
(エニ)イル、オキサシクロアルキ(エニ)イル又はチアシクロアルキ(エニ)
イルを示し、 ここですべての環式及び複素環式基は好ましくは下記に挙げる基: ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホ
ルミルアミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、
1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチ
オ、C1−C4−ハロゲノアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1
−C4−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1
4−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C 4 −アルキル)−アミノ、C1−C4−アルキル−カルボニル、C1−C4−アルコ
キシ−カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−(C1−C4
アルキル)−アミノ−カルボニル、C1−C4−アルキル−カルボニル−アミノ、
1−C4−アルコキシ−カルボニル−アミノ、C1−C4−アルキル−アミノ−カ
ルボニル−アミノ、C1−C4−アルキル−スルホニル−アミノ の1つにより置換されていることができる。
【0013】 R1は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−
、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、
メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフ
ィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、
メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニ
ル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、
塩素−もしくは臭素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテ
ニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ
−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピ
ル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペン
チルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニ
トロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もし
くはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメ
チル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロ
メトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニ
ル又はベンジルを示す。
【0014】 R2は特に好ましくは上記で言及した環式及び複素環式基の1つを示し、ここ
で置換基は下記に挙げる基: ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホ
ルミルアミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル
、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロ
ジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロジク
ロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、フ
ルオロジクロロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピル
アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−もし
くはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくは
i−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル
、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジ
エチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくは
i−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミ
ノ、エチルアミノカルボニルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニ
ルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi
−プロピルスルホニルアミノ の1つから選ばれ得る。
【0015】 R1は特別に好ましくは水素を示し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−
、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチ
オ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルス
ルホニル−、エチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、
n−もしくはi−プロピルを示す。
【0016】 R2は特別に好ましくは上記のリスト
【0017】
【化9】
【0018】 からのベンゾ−縮合したシクロアルキ(エニ)イルを示し、 ここですべての環式基は下記に挙げる基: [欠文] の1つにより置換されていることができる。
【0019】 R1は最も好ましくは水素、メチル、エチル又はn−もしくはi−プロピルを
示す。
【0020】 R2は最も好ましくは下記
【0021】
【化10】
【0022】 の基の1つを示す。
【0023】 好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物が本
発明に従って好ましい。
【0024】 特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物
が本発明に従って特に好ましい。
【0025】 特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。
【0026】 最も好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物
が本発明に従って最も好ましい。
【0027】 上記の一般的な又は好ましい基の定義は、式(I)の最終的生成物及び対応し
て製造のためにそれぞれの場合に必要な出発材料又は中間体の両方に適用される
。これらの基の定義を所望通りに、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせ
を含んで互いに組み合わせることができる。
【0028】 一般式(I)の新規な置換N−シアノ−アミジンは興味深い生物学的性質を有
する。特に、それらは強い除草活性を有する。
【0029】 一般式(I)の新規な置換N−シアノ−アミジンは、一般式(II)
【0030】
【化11】
【0031】 [式中、 R1は上記で定義した通りであり、 R’はアルキルを示す] のN−シアノ−イミダートを一般式(III)
【0032】
【化12】
【0033】 [式中、 R2は上記で定義した通りである] のアミノ化合物と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させ
る と得られる。
【0034】 例えば、出発材料としてN−シアノ−プロパンイミド酸エチル及びインダン−
2−イル−アミンを用いると、本発明に従う方法における反応の経路を下記のス
キームにより示すことができる:
【0035】
【化13】
【0036】 式(II)は一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法で出発材
料として用いられるべきN−シアノ−イミダートの一般的定義を与える。一般式
(II)において、R1は好ましくは本発明に従う一般式(I)の化合物の記述
と関連して、R1のために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好
ましいとして上記ですでに挙げた意味を有し;R’は好ましくは1〜4個の炭素
原子を有するアルキル、特にメチル又はエチルを示す。
【0037】 一般式(II)のN−シアノ−イミダートは既知であり及び/又はそれ自体既
知の方法により製造され得る(J.Am.Chem.Soc.104(1982
),235−239;上記引用文 106(1984),2805−2811;
J.Org.Chem.28(1963),1816−1821;上記引用文
46(1981),1457−1465;Synthesis 1983,40
2−404;Tetrahedron Lett.21(1981),909−
912を参照されたい)。
【0038】 式(III)は一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法で出発
材料としてさらに用いられるべきアミノ化合物の一般的定義を与える。一般式(
III)において、R2は好ましくは本発明に従う一般式(I)の化合物の記述
と関連して、R2のために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好
ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。
【0039】 一般式(III)のアミノ化合物は既知であり、及び/又はそれ自体既知の方
法により製造され得る(J.Am.Chem.Soc.88(1966),22
33−2240;上記引用文献 95(1973),4083−4084);J
.Chem.Soc.C 1966,717−722;Synthesis 1
980,695−697;Tetrahedron 24(1968),368
1−3696;上記引用文献 50(1994),3627−3638を参照さ
れたい)。
【0040】 一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法は、適宜反応助剤を用
いて行われる。本発明に従う方法のための適した反応助剤は、一般に、通常の無
機もしくは有機塩基又は酸受容体である。これらには好ましくはアルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化
物又はアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシ
ウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウム
アミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリ
ウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、
エトキシド、n−もしくはi−プロポキシド、n−、i−、s−もしくはt−ブ
トキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、n−もしくはi−プロポキシド
、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシド;さらに又、塩基性有機窒素化合物
、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−シクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、N,N−
ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、2−メチル
−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、
3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル
−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N−メチル−ピペリジン、1,4
−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビ
シクロ[4.3.0]−ノネ−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]−ウンデセ−7−エン(DBU)が含まれる。
【0041】 ほとんどの場合、上記で挙げた反応助剤の1つの使用を省略することができる
【0042】 一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤
を用いて行われる。適した希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。こ
れらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化されているこ
とができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン
類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン、ニトリル類、例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル;アミド類、例えばN
,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ホ
ルムアニリド、N−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エ
ステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi
−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、水とのそれらの混合物あるいは純粋な水が含まれ
る。
【0043】 本発明に従う方法を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることがで
きる。一般に該方法は0℃〜150℃、好ましくは10℃〜120℃の温度で行
われる。
【0044】 本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下又は減
圧下−一般に0.1バール〜10バール−で本発明に従う方法を行うこともでき
る。
【0045】 本発明に従う方法を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる
。しかしながら、それぞれの場合に成分の1つを比較的大過剰で用いることもで
きる。反応は一般に適した希釈剤中で、適宜反応助剤の存在下において行われ、
反応混合物は一般に必要な温度で複数時間撹拌される。仕上げは通常の方法によ
り行われる(製造実施例を参照されたい)。
【0046】 本発明に従う活性化合物を落葉剤(defoliants)、乾燥剤(des
iccants)、殺茎剤(haulm killers)及び特に殺雑草剤(
weed killers)として用いることができる。雑草により、最も広い
意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物が理解され
るべきである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的
除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。本発明に従う活
性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる:以下の属の双子葉雑草: カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア(Matricaria)、アンテミス(Anthemis)、ガリ
ンソガ(Galinsoga)、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス(Convolvulus)、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア(Sesbania)、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス(Carduus)、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ(Rotala)
、リンデルニア(lindernia)、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス(Emex)、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物: ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草: ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア(Brachiaria)、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン(Cynodon)、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア(Sphenoclea)、ダクチロ
クテニウム(Dactyloctenium)、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ(Apera)、タルホコムギ、クサヨシ。以下の属の単子葉作物: イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。
【0047】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。
【0048】 濃度に依存して、本発明に従う化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が
生育している、もしくは生育していない道及び地域上の全体的雑草抑制に適して
いる。同様に、本発明に従う化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培
、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園(nut orchards)、バナナ
プランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプラ
ンテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフル
ーツ栽培(soft fruits plantings)及びホップ畑中、芝
地及び芝土(lawns and turf)ならびに牧草地上の雑草の抑制な
らびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【0049】 本発明に従う式(I)の化合物は、土壌及び植物の地上部分に用いられると強
い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは、発芽−前及び発芽−後法
の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制に
もある程度まで適している。
【0050】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液(suspo−emuls
ion concentrates)、活性化合物が含浸された天然及び合成物
質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。
【0051】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び/又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散
剤及び/又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【0052】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。適している液体溶媒は主に:芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコールならびに又、それらのエーテル類及びエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【0053】 適した固体担体は、例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり;顆粒剤のための適した固体担体は例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに
無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂
軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり;適した乳化剤及び/又は発泡
剤は例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、
アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり;適した分散剤は
例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0054】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニル、ならびに又、セファリン及びレシチンのような天然リン
脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油
及び植物油である。
【0055】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなら
びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料な
らびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような
微量栄養素を使用することができる。
【0056】 調剤は一般に0.1〜95重量パーセントの活性化合物、好ましくは0.5〜
90重量%の活性化合物を含む。
【0057】 雑草の抑制のために、そのままの、もしくはそれらの調剤の形態における本発
明に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成
調剤又はタンク混合物が可能である。
【0058】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム(−ナトリウム)、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)
、ベンタゾン、ベンゾビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ(−エ
チル)、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク(−ナトリウム)、ブロモ
ブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、
ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェント
ラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロ
リムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロ
ン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム
、クレトジム、クロジナフォプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロプ
、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル
)、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロム
ン、シクロキシジム、シハロフォプ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、
2,4−DP、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ(−メチル
)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾクアト、ジフルフェニ
カン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメ
タメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジ
クアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、EPTC、エスプロ
カルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(−メチル)、エトフメセート、
エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(−
P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロプ(−イソプロピル)、フラムプ
ロプ(−イソプロピル−L)、フラムプロプ(−メチル)、フラザスルフロン、
フロラスラム、フルアジホプ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾ
ン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク(−ペンチル)、フルミオ
キサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリド
ン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フル
ピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、フルレノル(−ブチル)、フルリ
ドン、フルロキシピル(−メチル)、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチ
アセト(−メチル)、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート(−ア
ンモニウム)、グリフォセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン
、ハロキシフォプ(−エトキシエチル)、ハロキシフォプ(−P−メチル)、ヘ
キサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモクス、
イマザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イ
オドスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル、イソプロパリン、
イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフ
ルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、
MCPP、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベ
ンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(アルファ−)メトラクロ
ル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン(−メチル)、モ
リネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスル
フロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オ
キサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェ
ン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾ
ン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン(−
メチル)、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プ
ロピソクロル、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフル
フェン(−エチル)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキ
シフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバク(−
メチル)、ピリチオバク(−ナトリウム)、クインクロラク、クインメラク、ク
イノクラミン、クイザロフォプ(−P−エチル)、クイザロフォプ(−P−テフ
リル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオ
ン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルフォセート、スル
ホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、
テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チ
フェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキ
シジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリク
ロピル、トリジファン、トリフルラリン及びトリフルスルフロン である。
【0059】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺
虫剤、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematocides
)、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である
【0060】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で又はさらに希釈することによ
りそれらから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤
、塗布剤及び顆粒剤として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、
スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。
【0061】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前及び後の両方に適用され得る。播種
の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【0062】 用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに1g〜10kgの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに5g〜5kg
である。
【0063】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
【0064】
【実施例】製造実施例: 実施例1
【0065】
【化14】
【0066】 0.98g(10ミリモル)のN−シアノ−エタンイミド酸メチル、1.42
g(10ミリモル)の1,2,3,4−テトラヒドロ−1−ナフチルアミン及び
20mlの水の混合物を室温(約20℃)で12時間撹拌する。得られる結晶性
生成物を次いで吸引濾過により単離し、少量の水及びジエチルエーテルで洗浄し
、粘土で作られている円板上で乾燥する。
【0067】 これは融点が113℃のN’−シアノ−N−(1,2,3,4−テトラヒドロ
−1−ナフチル)−エタンイミドアミドを1.3g(理論値の62%)与える。
【0068】 実施例1に類似して、ならびに本発明に従う製造法の一般的記述に従って、例
えば下記の表1に挙げる一般式(I)の化合物も製造することができる。
【0069】
【化15】
【0070】
【表1】
【0071】
【表2】
【0072】
【表3】
【0073】
【表4】
【0074】
【表5】
【0075】使用実施例: 実施例A 発芽−前試験 溶媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、1重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。
【0076】 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約24時間後、単位面積当たりに所望
の特定の量の活性化合物が適用されるように、土壌に活性化合物の調剤をスプレ
ー噴霧する。ヘクタール当たりに1000リットルの水において所望の特定の量
の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【0077】 3週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における%損傷と
して評価する。
【0078】 数字は: 0%=効果なし(未処理標準と同じ) 100%=全体的破壊 を示す。
【0079】 この試験で、例えば製造実施例1の化合物は雑草に対する強い活性を示す。実施例B 発芽−後試験 溶媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、1重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。
【0080】 5〜15cmの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化
合物が適用されるように、活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクタール当
たりに1000リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用される
ように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【0081】 3週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における%損傷と
して評価する。
【0082】 数字は: 0%=効果なし(未処理標準と同じ) 100%=全体的破壊 を示す。
【0083】 この試験で、例えば製造実施例1の化合物は雑草に対する強い活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT,AU, AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,C N,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DZ,EE ,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,HR, HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,K P,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU ,LV,MA,MD,MG,MK,MN,MW,MX, NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,S G,SI,SK,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ ,UA,UG,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW (72)発明者 カテル,クリステイアン ドイツ・デー−40789モンハイム・グラー ベンシユトラーセ21 (72)発明者 レーア,シユテフアン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ リカルダ−フーフ−シユトラーセ38 (72)発明者 リーベル,ハンス−ヨヘム ドイツ・デー−56242ゼルタース・ハイマ トシユトラーセ1 (72)発明者 ローエ,ロター ドイツ・デー−42113ブツペルタール・ダ マシユケベーク75 (72)発明者 フオイヒト,カタリナ ドイツ・デー−40789モンハイム・ラドシ ユテツターベーク8 (72)発明者 ドリユーズ,マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト,デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク9 (72)発明者 ポンツエン,ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 ベトコロウスキ,インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コ ンドエスタンシアマラムバイア Fターム(参考) 4H006 AA01 AA02 AB04 BA92 BB10 BB31 4H011 AB01 BA01 BB11 BC05 BC19 DA16 DD04 DE15 DH03

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 [式中、 R1は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
    アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル
    、アリール又はアリールアルキルを示し、 R2はそれぞれベンゾ−縮合、ピリド−縮合又はチエノ−縮合したシクロアルキ
    (エニ)イル、オキサシクロアルキ(エニ)イル又はチアシクロアルキ(エニ)
    イルを示し、ここですべての環式及び複素環式基は置換されていることができる
    ] の置換N−シアノ−アミジン。
  2. 【請求項2】 R1が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1 −C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフ
    ィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる
    1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−
    置換されていることができるそれぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニル又
    はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1
    −C4−アルキル−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に
    3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有す
    るシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合
    によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハ
    ロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコ
    キシ−置換されていることができるそれぞれアリール基中に6もしくは10個の
    炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリール
    又はアリールアルキルを示し、 R2が下記のリスト 【化2】 からのそれぞれベンゾ−縮合、ピリド−縮合又はチエノ−縮合したシクロアルキ
    (エニ)イル、オキサシクロアルキ(エニ)イル又はチアシクロアルキ(エニ)
    イルを示し、 ここですべての環式及び複素環式基は好ましくは下記に挙げる基: ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホ
    ルミルアミノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、
    1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチ
    オ、C1−C4−ハロゲノアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1
    −C4−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1
    4−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C 4 −アルキル)−アミノ、C1−C4−アルキル−カルボニル、C1−C4−アルコ
    キシ−カルボニル、C1−C4−アルキル−アミノ−カルボニル、ジ−(C1−C4 −アルキル)−アミノ−カルボニル、C1−C4−アルキル−カルボニル−アミノ
    、C1−C4−アルコキシ−カルボニル−アミノ、C1−C4−アルキル−アミノ−
    カルボニル−アミノ、C1−C4−アルキル−スルホニル−アミノ の1つにより置換されていることができる ことを特徴とする請求項1に従う化合物。
  3. 【請求項3】 R1が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素
    −、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−
    、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスル
    フィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−
    、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホ
    ニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
    、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−
    、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブ
    テニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシア
    ノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロ
    ピル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
    チル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペ
    ンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合により
    ニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−も
    しくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロ
    メチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオ
    ロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェ
    ニル又はベンジルを示し、 R2が請求項1又は2で言及した環式及び複素環式基の1つを示し、ここで置換
    基は下記に挙げる基: ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホ
    ルミルアミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
    ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル
    、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロ
    ジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオ
    ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロジク
    ロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、ジフ
    ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、フ
    ルオロジクロロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフ
    ルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
    ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピル
    アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−もし
    くはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくは
    i−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル
    、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジ
    エチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくは
    i−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
    、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミ
    ノ、エチルアミノカルボニルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニ
    ルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi
    −プロピルスルホニルアミノ の1つから選ばれ得る ことを特徴とする請求項1又は2に従う化合物。
  4. 【請求項4】 R1が水素を示し、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−
    、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチ
    オ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルス
    ルホニル−、エチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、
    n−もしくはi−プロピルを示し、 R2が下記のリスト 【化3】 からのベンゾ−縮合したシクロアルキ(エニ)イルを示し、 ここですべての環式基は下記に挙げる基: ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ホ
    ルミルアミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
    ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル
    、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロ
    ジクロロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオ
    ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロジク
    ロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、ジフ
    ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、フ
    ルオロジクロロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフ
    ルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
    ロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピル
    アミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−もし
    くはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくは
    i−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル
    、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジ
    エチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくは
    i−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
    、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミ
    ノ、エチルアミノカルボニルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニ
    ルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi
    −プロピルスルホニルアミノ の1つにより置換されていることができる ことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに従う化合物。
  5. 【請求項5】 R1が水素、メチル、エチル又はn−もしくはi−プロピル
    を示し、 R2が下記 【化4】 の基の1つを示す ことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに従う化合物。
  6. 【請求項6】 一般式(II) 【化5】 [式中、 R1は請求項1〜5のいずれかで定義した通りであり、 R’はアルキルを示す] のN−シアノ−イミダートを一般式(III) 【化6】 [式中、 R2は請求項1〜5のいずれかで定義した通りである] のアミノ化合物と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させ
    る ことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに従う化合物の製造法。
  7. 【請求項7】 請求項1〜5のいずれかに従う化合物の少なくとも1種及び
    通常の伸展剤を含むことを特徴とする除草性組成物。
  8. 【請求項8】 望ましくない植物の抑制のための請求項1〜5のいずれかに
    従う化合物の少なくとも1種の使用。
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