JP2003501419A - 置換された２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ（チ）オン類 - Google Patents

置換された２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ（チ）オン類

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JP2003501419A
JP2003501419A JP2001501600A JP2001501600A JP2003501419A JP 2003501419 A JP2003501419 A JP 2003501419A JP 2001501600 A JP2001501600 A JP 2001501600A JP 2001501600 A JP2001501600 A JP 2001501600A JP 2003501419 A JP2003501419 A JP 2003501419A
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fluorine
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クルト，ヨアヒム
ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
ダーメン，ペーター
フオイヒト，デイーター
ポンツエン，ロルフ
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、説明の中で与える意味を有する］で表される新規な置換された２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ（チ）オンに関する。本発明はまたそれの製造方法そしてそれを除草剤として用いることにも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規な置換された２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５
−ジ（チ）オン類、それらの製造方法およびそれらを除草剤として用いることに
関する。
【０００２】 特定の置換された２−アリール−１，２，４−トリアジン−（エチ）オンが除
草特性を有することは公知である（ヨーロッパ特許出願公開第１１６９３号、ヨ
ーロッパ特許出願公開第２７１１７０号、ＷＯ−Ａ−８６／０００７２、ＷＯ−
Ａ−９７／３０９８０、米国特許第４７５５２１７号、米国特許第４８７８９４
１号、米国特許第４９５６００４号、米国特許第５２６２３９０号、米国特許第
５３４４８１２号を参照）。しかしながら、この示した特許出願または特許から
公知の化合物は述べるに価値ある重要性を全く達成していなかった。
【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】 ［式中、 Ｑ1は、酸素または硫黄を表し、 Ｑ2は、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は、水素、シアノ、アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノでか、ハ
ロゲンでか或はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されていてもよくて各場合ともアルキ
ル基中の炭素原子数が１から６のアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、各
場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよくて各場合ともアルケニルも
しくはアルキニル基中の炭素原子数が２から６のアルケニル、アルケニルカルボ
ニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニルもしく
はアルキニルオキシカルボニルを表すか、或は各場合とも場合によりシアノでか
、ハロゲンでか或はＣ1−Ｃ4アルキルで置換されていてもよくて各場合ともシク
ロアルキル基中の炭素原子数が３から６で場合によりアルキル部分中の炭素原子
数が１から４のシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ2は、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボキシル、シアノ、チオカルバモイル、
アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノでか、ハロゲンでか或はＣ1−Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよくて各場合ともアルキル基中の炭素原子数が１
から６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアル
キルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよくて
各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素原子数が２から６のアルケ
ニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシもし
くはアルキニルチオを表すか、或は各場合とも場合によりシアノでか、ハロゲン
でか或はＣ1−Ｃ4アルキルで置換されていてもよくて各場合ともシクロアルキル
基中の炭素原子数が３から６で場合によりアルキル部分中の炭素原子数が１から
６のシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ3は、水素、シアノまたはハロゲンを表し、 Ｒ4は、シアノまたはチオカルバモイルを表し、 Ｒ5は、水素を表すか、アルコキシ基中の炭素原子数が１から６のアルコキシカ
ルボニルを表すか、或は基−Ｒ7、−Ｏ−Ｒ7、−ＳＲ7、−ＮＨ−Ｒ7または−Ｎ
Ｒ7Ｒ8の１つを表し、 Ｒ6は、アミノ、ヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ7または−ＮＲ7Ｒ8の１つを
表し、 Ｒ7は、場合により同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されてい
てもよい炭素原子数が１から１０の直鎖もしくは分枝のアルキルを表し、ここで
可能な置換基は、 シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、各場合と
も個々のアルキル部分中の炭素原子数が１から６の各場合とも直鎖もしくは分枝
のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−
アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、トリアル
キルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカルボニル、またはヘテロシクリ
ルであり、ここで、前記ヘテロシクリル基は、同一もしくは異なるヘテロ原子、
特に窒素、酸素および／または硫黄を１から３個有していて場合によりベンゾ縮
合していてもよい５員から７員の飽和もしくは不飽和の複素環であり、 或は Ｒ7は、各場合とも場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多
置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が２から８のアルケニルもしくはア
ルキニルを表すか、或は Ｒ7は、各場合とも場合によりシアノ、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ4アルキルから成
る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよくて各
場合ともシクロアルキル基中の炭素原子数が３から７で場合によりアルキル部分
中の炭素原子数が１から４のシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを
表すか、或は Ｒ7は、各場合とも場合により同一もしくは異なる置換基でアリール部分が一置
換もしくは多置換されていてもよくて各場合ともアリール部分中の炭素原子数が
６から１０で場合により直鎖もしくは分枝のアルキル部分もしくはアルケニル部
分中の炭素原子数が４以下のアリール、アリールアルキル、ビス−アリール−ア
ルキル、アリールアルケニル、アリールオキシアルキルもしくはアリールアルコ
キシアルキルを表すか、或は場合により同一もしくは異なる置換基で一置換もし
くは多置換されていてもよくそして／またはベンゾ縮合していてもよくて同一も
しくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を１から３個有す
る５員から７員の飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル基を表し、ここで、アリ
ールもしくはヘテロシクリルの可能な置換基は、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチレンジオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4−アル
キルカルボニル）−アミノ、各場合とも炭素原子数が１から６の各場合とも直鎖
もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルも
しくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素原子数が１から６で同一もしくは異
なるハロゲン原子の数が１から３の各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも個々のアルキル部分中の
炭素原子数が１から６の各場合とも直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルも
しくはアルコキシイミノアルキル、そして場合によりハロゲンおよび各場合とも
炭素原子数が１から６の直鎖もしくは分枝のアルキルもしくはアルコキシおよび
各場合とも炭素原子数が１から６で同一もしくは異なるハロゲン原子の数が１か
ら３の直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシから成
る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェ
ニルであり、 そして Ｒ8は、水素を表すか、或は場合により同一もしくは異なる置換基で一置換もし
くは多置換されていてもよい炭素原子数が１から８の直鎖もしくは分枝のアルキ
ルを表し、ここで可能な置換基は、 シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、各場合と
も個々のアルキル部分中の炭素原子数が１から８の各場合とも直鎖もしくは分枝
のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジア
ルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミ
ノカルボニル、またはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロシクリル基は
、同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を１から
３個有していて場合によりベンゾ縮合していてもよい５員から７員の飽和もしく
は不飽和の複素環であり、 或は Ｒ8は、各場合とも場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多
置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が２から８のアルケニルもしくはア
ルキニルを表すか、或は Ｒ8は、場合によりシアノ、ハロゲンおよび炭素原子数が１から４の直鎖もしく
は分枝のアルキルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置
換されていてもよい炭素原子数が３から７のシクロアルキルを表すか、或は Ｒ8は、Ｒ7と一緒になって、場合によりＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＮＨまたはＮ
−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）が割り込んでいてもよい炭素原子数が２から６のアル
カンジイル（アルキレン）を表す］ で表される新規な置換された２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−
ジ（チ）オン類を提供する。
【０００６】 この上に示した式および以下に示す式中に存在する基の好適な置換基または範
囲を以下に定義する。
【０００７】 Ｒ1は、好適には、水素、シアノ、アミノを表すか、各場合とも場合によりシ
アノでか、フッ素でか、塩素でか、メトキシでか或はエトキシで置換されていて
もよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル
を表すか、各場合とも場合によりフッ素でか、塩素でか或は臭素で置換されてい
てもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、
プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニルを表すか、プロピニル
、ブチニル、プロピニルカルボニル、ブチニルカルボニル、プロピニルオキシカ
ルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表すか、或は各場合とも場合により
シアノでか、フッ素でか、塩素でか、臭素でか、メチルでか或はエチルで置換さ
れていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは
シクロヘキシルメチルを表す。
【０００８】 Ｒ2は、好適には、水素、ニトロ、カルボキシル、シアノ、チオカルバモイル
、アミノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によりシアノでか、フ
ッ素でか、塩素でか、メトキシでか或はエトキシで置換されていてもよいメチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もし
くはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチ
ルアミノまたはジエチルアミノを表すか、各場合とも場合によりフッ素でか、塩
素でか或は臭素で置換されていてもよいプロペニル、プロペニルオキシ、プロペ
ニルチオ、ブテニル、ブテニルオキシまたはブテニルチオを表すか、プロピニル
、プロピニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニル、ブチニルオキシまたはブチニ
ルチオを表すか、或は各場合とも場合によりシアノでか、フッ素でか、塩素でか
、臭素でか、メチルでか或はエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロ
ブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表す。
【０００９】 Ｒ3は、好適には、水素、フッ素または塩素を表す。
【００１０】 Ｒ5は、好適には、水素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシカルボニルを表すか、或は基−Ｒ7、−Ｏ−Ｒ7、−Ｓ−Ｒ 7 、−ＮＨ−Ｒ7または−ＮＲ7Ｒ8の１つを表す。
【００１１】 Ｒ7は、好適には、各々が場合により一置換もしくは二置換されていてもよい
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−もしくはネオ−ペンチル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ
−ヘキシルを表し、ここで、可能な好適な置換基は、各場合とも、 シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メト
キシエトキシ、エトキシエトキシ、アセチルメトキシ、メチルチオ、エチルチオ
、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボ
ニル、トリメチルシリル、メチルスルホニルアミノカルボニルまたはエチルスル
ホニルアミノカルボニルである。
【００１２】 更に、Ｒ7は、好適には、各々が場合によりフッ素および／または塩素で一置
換もしくは二置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル
、プロピニルまたはブチニルを表す。
【００１３】 更に、Ｒ7は、好適には、各々が場合によりフッ素、塩素、メチルおよびエチ
ルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていても
よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
プロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチ
ルエチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチルを表す。
【００１４】 更に、Ｒ7は、好適には、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置
換、二置換もしくは三置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェニルエチ
ル、フェニルプロピル、２，２−ビス−フェニル−エチル、フェニルエテニル、
フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェノキシプロピル、フリル、フリルメ
チル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、
オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジ
ニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニルまたはクロマニルを表し、こ
こで、可能な好適な置換基は、各場合とも、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチレンジオキシ、Ｎ−アセチ
ルアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル
、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
ルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチ
ル、エトキシイミノエチルである。
【００１５】 Ｒ8は、好適には、水素を表すか、或は各場合とも場合により一置換されてい
てもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ−ブチル
を表し、ここで、可能な好適な置換基は、 シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエ
トキシ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル
スルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニ
ル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルである。
【００１６】 更に、Ｒ8は、好適には、各々が場合によりフッ素および／または塩素で一置
換もしくは二置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル
、プロピニルまたはブチニルを表す。
【００１７】 更に、Ｒ8は、好適には、各々が場合によりフッ素、塩素、メチルおよびエチ
ルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていても
よいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【００１８】 更に、Ｒ8は、好適には、Ｒ7と一緒になって、ブタン−１，４−ジイル、ペン
タン−１，５−ジイルまたは３−オキサ−ペンタン−１，５−ジイルを表す。
【００１９】 Ｒ1は、特に好適には、水素を表すか、或は各場合とも場合によりフッ素で置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。
【００２０】 Ｒ2は、特に好適には、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、或は各
場合とも場合によりフッ素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルを表す。
【００２１】 Ｒ5は、特に好適には、水素を表すか、或は基−Ｒ7、−Ｏ−Ｒ7、−Ｓ−Ｒ7、
−ＮＨ−Ｒ7または−ＮＲ7Ｒ8の１つを表す。
【００２２】 Ｒ7は、特に好適には、各場合とも場合により一置換もしくは二置換されてい
てもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、ｔ−もしくはネオ−ペンチルを表し、ここで
、可能な好適な置換基は、各場合とも、 シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
シ、アセチルオキシメチル、アセチルメトキシである。
【００２３】 更に、Ｒ7は、特に好適には、各々が場合によりフッ素および／または塩素で
一置換もしくは二置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチ
ニル、プロピニルまたはブチニルを表す。
【００２４】 更に、Ｒ7は、特に好適には、各々が場合によりフッ素、塩素、メチルおよび
エチルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ
クロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペ
ンチルエチル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチルを表す。
【００２５】 更に、Ｒ7は、特に好適には、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で
一置換、二置換もしくは三置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルプロピル、２，２−ビス−フェニル−エチル、フェニルエテニ
ル、フェノキシメチル、フェノキシエチル、フェノキシプロピル、フリル、チエ
ニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、オキサジア
ゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピペリジ
ニルまたはクロマニルを表し、ここで、可能な好適な置換基は、各場合とも、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチレンジオキシ、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシである。
【００２６】 Ｒ8は、特に好適には、水素を表すか、或は各場合とも場合により一置換され
ていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ−ブ
チルを表し、ここで、可能な好適な置換基は、 シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシであ
る。
【００２７】 更に、Ｒ8は、特に好適には、各々が場合によりフッ素および／または塩素で
一置換もしくは二置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチ
ニル、プロピニルまたはブチニルを表す。
【００２８】 更に、Ｒ8は、特に好適には、各々が場合によりフッ素、塩素、メチルおよび
エチルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されてい
てもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す。
【００２９】 Ｒ1は、最も好適には、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表
す。
【００３０】 Ｒ2は、最も好適には、水素を表す。
【００３１】 Ｒ3は、最も好適には、フッ素または塩素を表す。
【００３２】 Ｒ6は、最も好適には、メチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを表
す。
【００３３】 この上で述べた一般的または好適な基の定義を式（Ｉ）で表される最終生成物
に適用しかつ相当して各場合とも製造に必要な出発材料または中間体にも適用す
る。このような基の定義は所望に応じて互いに組み合わせ可能である、即ち与え
た好適な範囲間の組み合わせを包含する。
【００３４】 本発明に従う好適な化合物は、この上に好適であるとして与えた意味の組み合
わせを含む式（Ｉ）で表される化合物である。
【００３５】 本発明に従う特に好適な化合物は、この上に特に好適であるとして与えた意味
の組み合わせを含む式（Ｉ）で表される化合物である。
【００３６】 本発明に従う最も好適な化合物は、この上に最も好適であるとして与えた意味
の組み合わせを含む式（Ｉ）で表される化合物である。
【００３７】 飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル［ヘテロ原
子と組み合わされた基、例えばアルコキシなどに含まれるアルキルもしくはアル
ケニルを包含］は各場合とも直鎖であるか或は分枝（可能ならば）している。
【００３８】 場合により置換されていてもよい基は一置換もしくは多置換されている基であ
り得、多置換の場合の置換基は同一もしくは異なっていてもよい。
【００３９】 前記一般式（Ｉ）で表される新規な置換された２−アリール−１，２，４−ト
リアジン−３，５−ジ（チ）オン類は興味の持たれる生物学的特性を有する。そ
れらは特に強力な除草活性を有する。
【００４０】 この一般式（Ｉ）で表される新規な置換された２−アリール−１，２，４−ト
リアジン−３，５−ジ（チ）オン類は、一般式（ＩＩ）
【００４１】
【化５】
【００４２】 ［式中、 Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ6は、各々、この上で定義した通りであ
る］ で表される２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ（チ）オンと一
般式（ＩＩＩ）
【００４３】
【化６】
【００４４】 ［式中、 Ｒ5は、この上で定義した通りであり、そして Ｘは、ハロゲンを表す］ で表されるハロゲノカルボニル化合物を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤
の存在下で反応させると得られる。
【００４５】 例えば２−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミノ−フェ
ニル）−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオ
ンおよびプロピオン酸クロライドを出発材料として用いる場合、本発明に従う方
法の反応過程は下記の式スキームで説明可能である：
【００４６】
【化７】
【００４７】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法で出発材料
として用いるべき２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ（チ）オ
ンの一般的定義を式（ＩＩ）で与える。一般式（ＩＩ）中、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2 、Ｒ3、Ｒ4およびＲ6は、各々、好適にはまたは特に、本発明に従う一般式（Ｉ
）で表される化合物の記述に関連してＱ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ6
に好適または特に好適であるとしてこの上で既に述べた意味を有する。
【００４８】 一般式（ＩＩ）で表される出発材料は公知でありそして／または本質的に公知
の方法を用いて調製可能である（ＷＯ−Ａ−９７／３０９８０、製造実施例を参
照）。
【００４９】 前記一般式（Ｉ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法で出発材料
として更に用いるべきハロゲノカルボニル化合物の一般的定義を式（ＩＩＩ）で
与える。一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ5は、好適にはまたは特に、本発明に従う一般
式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ5に好適または特に好適であると
してこの上で既に述べた意味を有し、Ｘは好適にはフッ素、塩素または臭素、特
に塩素を表す。
【００５０】 一般式（ＩＩＩ）で表される出発材料は合成で公知の有機化学品である。
【００５１】 本発明に従う方法で用いるに適した反応助剤は、一般に、通常の無機もしくは
有機塩基または酸受容体である。これらには、好適には、アルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物
またはアルコキサイド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カル
シウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウム
アミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウ
ム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムのメトキサイド、エト
キサイド、ｎ−もしくはｉ−プロポキサイド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
トキサイド、またはカリウムのメトキサイド、エトキサイド、ｎ−もしくはｉ−
プロポキサイド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキサイドなど、更にまた塩
基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、
ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、
２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、
５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチ
ル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）また
は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）など
が含まれる。
【００５２】 また、本発明に従う方法で用いるに適したさらなる反応助剤は相移動触媒であ
る。挙げることができるそのような触媒の例は、 臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオ
クチルアンモニウム、水素硫酸テトラブチルアンモニウム、メチル−トリオクチ
ルアンモニウムクロライド、ヘキサデシル−トリメチルアンモニウムクロライド
、ヘキサデシル−トリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジル−トリメチルア
ンモニウムクロライド、ベンジル−トリエチルアンモニウムクロライド、水酸化
ベンジル−トリメチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリエチルアンモニウム
、ベンジル−トリブチルアンモニウムクロライド、ベンジル−トリブチルアンモ
ニウムブロマイド、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニ
ウム、臭化トリブチル−ヘキサデシルホスホニウム、ブチル−トリフェニルホス
ホニウムクロライド、エチル−トリオクチルホスホニウムブロマイド、臭化テト
ラフェニルホスホニウムである。
【００５３】 本発明に従う方法の実施で用いるに適した希釈剤は、水に加えて、特に不活性
な有機溶媒である。これらには、特に、場合によりハロゲンで置換されていても
よい脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素など、エーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルまたはエチレングリコール
ジエチルエーテルなど、ケトン類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソ
ブチルケトンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまた
はブチロニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリ
ドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルま
たは酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール
、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、それらと水の混合物、または純粋な水などが含まれる。
【００５４】 本発明に従う方法を実施する時の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり
得る。この方法を一般的には０℃から１５０℃、好適には０℃から１２０℃の範
囲の温度で実施する。
【００５５】 本発明に従う方法を一般的には大気圧下で実施する。しかしながら、また、本
発明に従う方法を加圧下または減圧下、一般に０．１バールから１０バールの範
囲の圧力下で実施することも可能である。
【００５６】 本発明に従う方法の実施では出発材料を一般的にはほぼ等モル量で用いる。し
かしながら、また、成分の１つを比較的大過剰量で用いることも可能である。こ
の反応を一般的には反応助剤存在下の適切な希釈剤中で実施し、そしてその反応
混合物を必要な温度で一般に数時間撹拌する。処理を通常の方法で実施する（製
造実施例を参照）。
【００５７】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎死滅剤、特に除草剤として使
用可能である。雑草は、最も広い意味で、望まれない場所に生育する植物全部を
意味すると理解されるべきである。本発明に従う物質が除草剤として総合的に作
用するか或は選択的に作用するかは本質的にその使用量に依存する。
【００５８】 本発明に従う活性化合物は、例えば下記の植物に関連して使用可能である： 以下に示す属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lep
idium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matr
icaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカ
ザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（
Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガ
オ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セス
バニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレ
アザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ
属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属
（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属
（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオド
リコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、シ
ロツメクサ属（Trifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculus）、スフェノクレ
ア属（Sphenoclea）、タンポポ属（Taraxacum）。 以下に示す属の双子葉作物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダ
ンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エ
ンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipo
moea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersic
on）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（L
actuca）、キュウリ属（Cucumis）、ウリ属（Cucurbita）。 以下示す属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エリオクロア属（Eriochloa
）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）
、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fes
tuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属
（Lolium）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、カラスムビ属（Avena）、カヤツ
リグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristy
lis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Sci
rpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、ダクチロク
テニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（
Alopecurus）、アペラ属（Apera）、アエギロプス属（Aegilops）、ファラリス属
（Phalaris）。 以下に示す属の単子葉作物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ
属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ属（Se
cale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキギ属（Saccharu
m）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、ネギ属（Allium
）。
【００５９】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は決して前記属に限定されず、
また同じ様式で他の植物にも及ぶ。
【００６０】 本発明に従い、植物の全体および植物の一部を処置することができる。ここで
、植物は植物全体および植物集団、例えば望まれるおよび望まれない野生植物ま
たは作物植物（天然に存在する作物植物を包含）などであると理解されるべきで
ある。作物植物は、通常の育種および最適化方法でか或は生工学および遺伝子工
学方法またはそのような方法の組み合わせで入手可能な植物であり得、それらに
は、形質転換植物が含まれかつ植物育種者の証明書で保護され得るか或はされ得
ない植物栽培体（ｃａｌｔｉｖａｒｓ）も含まれる。植物の一部は地上部および
地下部そして植物の器官、例えば新芽、葉、花および根の全部を意味すると理解
されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針葉、茎、幹、花、新芽本体
、果実および種子、そしてまた根、塊茎および地下茎である。植物の一部にはま
た収穫された植物そして生長性および生殖性のある繁殖材料、例えば苗、塊茎、
地下茎、切り枝および種子なども含まれる。
【００６１】 本発明に従う活性化合物を用いて行う植物および植物の一部の処置は、通常の
処置方法、例えば浸漬、スプレー、気化、噴霧、種蒔（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎ
ｇ）、はけ塗り、そして更に繁殖材料、特に種子の場合、それを１層もしくは複
数の層で被覆することなどで、直接にか或はそれらの環境、生息地または貯蔵領
域に作用させることで実施可能である。
【００６２】 本発明に従う活性化合物は、その濃度に応じて、例えば工業地帯および鉄道線
路の雑草、そして植林されているか或はされていない道路および敷地の雑草を総
合的に防除する場合に用いるに適切である。本発明に従う活性化合物を、多年性
作物、例えば造林、観賞用樹木栽培、果樹園、ぶどう園、かんきつ類果樹園、木
の実の果樹園、バナナ農園、コーヒー栽培園、茶の栽培園、ゴム農園、油やし農
園、カカオ農園、ソフトフルーツの栽培、ホップ栽培園、観賞用芝生、芝地およ
び牧草地などにおける雑草の防除そして一年性作物における雑草の選択的防除で
用いることも同様に可能である。
【００６３】 本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は、これを土壌および植物の地上部分
で用いた時に強力な除草活性および幅広い活性スペクトルを示す。それらは、ま
た、特定の度合で、発芽前方法および発芽後方法の両方で、単子葉作物および双
子葉作物における単子葉雑草および双子葉雑草の選択的防除で用いるも適する。
【００６４】 本活性化合物は、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、湿潤性粉剤、懸濁剤、粉末
、粉剤、ペースト、可溶粉剤、顆粒剤、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕ
ｌｓｉｏｎ）濃縮物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、そして重合
体物質の中に微細カプセル封じされた状態などに変換可能である。
【００６５】 そのような調剤の調製を、公知様式で、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液
状溶媒および／または固体状担体の混合を場合により表面活性剤、即ち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を用いて行うことなどで実施する。
【００６６】 用いる増量剤が水の場合、また、例えば有機溶媒などを補助溶媒として使用す
ることも可能である。主に適切な液状溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエン
またはアルキルナフタレン類など、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素類、例
えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化
水素類、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油およ
び植物油など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、そして
またそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサイドなど、そして水
である。
【００６７】 適切な固体状担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
トまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミ
ナおよびケイ酸塩などであり、顆粒で用いるに適切な固体状担体は、例えば破砕
し分級した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなど、そ
して無機および有機粉の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし
殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などであり、適切な乳化剤および／ま
たは発泡剤は、例えばノニオンおよびアニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキル
スルフェート類、アリールスルホネート類、そして蛋白質加水分解物などであり
、適切な分散剤は、例えばリグノスルファイト廃液およびメチルセルロースなど
である。
【００６８】 前記調剤に粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、粒体また
はラテックス形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニルなど、そしてまた天然の燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などを使用することも可能であ
る。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。
【００６９】 染料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど、
有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など
、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン
および亜鉛の塩類などを用いることも可能である。
【００７０】 このような調剤の活性化合物含有量を一般に０．１から９５重量パーセント、
好適には０．５から９０重量パーセントの範囲にする。
【００７１】 また、本発明に従う活性化合物を雑草の防除でそのままか或は調剤の状態で公
知除草剤との混合物として用いることも可能であり、ここでは、完成調剤または
タンクミックスが可能である。
【００７２】 このような混合物で用いることができる成分は公知の除草剤、例えば アセトクロル（acetochlor）、アシフルオルフェン（−ナトリウム）（acifluor
fen(-sodium））、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロル（alachlor）、ア
ロキシジム（−ナトリウム）（alloxydim(-sodium））、アメトリネ（ametryne
）、アミドクロル（amidochlor）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アニ
ロフォス（anilofos）、アスラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アザフ
ェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベナゾリン(−
エチル）（benazolin(-ethyl)）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフ
ロン（−メチル）（bensulfuron(-methyl））、ベンタゾン（bentazone）、ベン
ゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナプ（benzofenap）、ベンゾイル
プロプ（−エチル）（benzoylprop(-ethyl））、ビアラフォス（bialaphos）、
ビフェノックス（bifenox）、ビスピリバック（−ナトリウム）（bispyribac(-s
odium))、ブロモブチデ（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）
、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブタクロル（butachlor）、ブトロキシジム
（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole
）、カロキシジム（caloxydim）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェント
ラゾン（−エチル）（carfentrazone(-ethyl)）、クロメトキシフェン（chlomet
hoxyfen）、クロラムベン（chloramben）、クロリダゾン（chloridazon）、クロ
リムロン（−エチル）（chlorimuron(-ethyl））、クロルニトロフェン（chlorn
itrofen）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルトルロン（chlortolur
on）、キニドンエチル（cinidon(-ethyl))、シンメチリン（cinmethylin）、シノ
スルフロン（cinosulfuron）、クレフォキシジム（clefoxydim）、クレトジム（
clethodim）、クロジナフォップ（−プロパルギル）（chlodinafop(-propargyl
）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロプ（clomeprop）、クロピラリド（cl
opyralid）、クロピラスルフロン（−メチル）（clopyrasulfuron(-methyl)）、
クロランスラム（−メチル）（cloransulam(-methyl））、クミルロン（cumylur
on）、シアナジン（cyanazine）、シブトリン（cybutryne）、シクロエート（cy
cloate）、シクロスルファムロン（cyclosulphamuron）、シクロキシジム（cycl
oxydim）、シハロフォップ（−ブチル）（cyhalofop(-butyl））、２，４−Ｄ、
２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム（desmedipham）、ジアレート（d
iallate）、ジカムバ（dicamba）、ジクロフォップ（−メチル）（diclofop(-me
thyl））、ジクロスラム（diclosulam）、ジエタチル（−エチル）（diethatyl(
-ethyl)）、ジフェンゾクアト（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenic
an）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr)）、ジメフロン（dimefuron）、ジ
メピペレート（dimepiperate）、ジメタクロル（dimethachlor）、ジメタメトリ
ン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、ジメキシフラム（dimex
yflam）、ジニトラミン（dinitramine）、ジフェナミド（diphenamid）、ジクア
ト（diquat）、ジチオピル（dithiopyr）、ジウロン（diuron）、ダイムロン（d
ymron）、エポプロダン（epoprodan）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（esprocarb
）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメツルフロン（−メチル）（eth
ametsulfron(-methyl））、エトフメセート（ethofumesate）、エトキシフェン
（ethoxyfen）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトベンザニド（eto
benzanid）、フェノキサプロプ−（Ｐ−エチル）（fenoxaprop-(-P-ethyl）、フ
ェントラズアミド（fentrazamide）、フラムプロプ（−イソプロピル）（flampr
op(-isopropyl））、フラムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）（flamprop(-isopr
opyl-L））、フラムプロップ（−メチル）（flamprop(-methyl））、フラザスル
フロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam)、フルアジフォップ（−
Ｐ−ブチル）（fluazifop(-P-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカ
ルバゾン（flucarbazone）、フルフェナセット（flufenacet）、フルメツラム（
flumetsulam）、フルミクロラック（−ペンチル）（flumiclorac(-pentyl））、
フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメツ
ラム（flumetsulam）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオロクロリドン（
fluorochloridone）、フルオログリコフェン（−エチル）（fluoroglycofen(-et
hyl））、フルポキサム（flupoxam）、フルプロパシル（flupropacil）、フルル
ピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）（flurpyrsulfuron(-methyl,-sodiu
m）、フルレノール（−ブチル）（flurenol(-butyl)）、フルリドン（fluridone
）、フルロキシピル（−メプチル）（fluroxypyr（-meptyl)）、フルルプリミド
ール（flurprimidol）、フルルタモネ（flurtamone）、フルチアセット（−メチ
ル）（fluthiacet(-methyl)）、フルチアミド（fluthiamide）、フォメサフェン
（fomesafen）、グルフォシネート（−アンモニウム）（glufosinate(-ammonium
））、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）（glyphosate(-isopropy
lammonium））、ハロサフェン（halosafen）、ハロキシフォップ（−エトキシエ
チル）（haloxyfop(-ethoxyethyl））、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）（ha
loxyfop(-P-methy)）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズ（−メ
チル）（imazamethabenz(-methyl））、イマザメタピル（imazamethapyr）、イ
マザモックス（imazamox）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr
）、イマザクイン（imazaquin）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフ
ロン（imazosulfuron）、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）（iodos
ulfuron(-methyl,-sodium））、イオキシニル（ioxynil）、イソプロパリン（is
opropalin）、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソ
キサベン（isoxaben）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサフ
ルトール（isoxaflutole）、イソキサピリフォップ（isoxapyrifop）、ラクトフ
ェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リヌロン（linuron）、ＭＣＰＡ、Ｍ
ＣＰＰ、メフェナセット（mefenacet）、メソトリオン（mesotrione）、メタミ
トロン（metamitron）、メタザクロル（metazachlor）、メタベンズチアヅロン
（methabenzthiazuron）、メトベンヅロン（metobenzuron）、メトブロムロン（
metobromuron）、（アルファ−）メトラクロル（（alpha-)metolachlor）、メト
スラム（metosulam）、メトクスロン（metoxuron）、メトリブジン（metribuzin
）、メツルフロン（−メチル）（metsulfuron(-methyl））、モリネート（molin
ate）、モノリヌロン（monolinuron）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプ
ロパミド（napropamide）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfur
on）、ノルフルラゾンオルベンカルブ（norflurazon orbencarb）、オリザリン
（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon
）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメフォン（oxaziclomefon
e）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラクアット（paraquat）、ペラ
ルゴン酸（pelargonic acid）、ペンジメタリン（pendimethalin）、ペンドラリ
ン（pendralin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、フェンメジファム（phenme
dipham）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロル（pretilachlor）、プ
リミスルフロン（−メチル）（primisulfuron(-methyl））、プロメトリン（pro
metryn）、プロパクロル（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザ
フォップ（propaquizafop）、プロピソクロール（propisochlor）、プロピザミ
ド（propyzamide）、プロスルフォカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（p
rosulfuron）、ピラフルフェン（−エチル）（pyraflufen(-ethyl)）、ピラゾレ
ート（pyrazolate）、ピラゾスルフロン（−エチル）（pyrazosulfuron(-ethyl
））、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）
、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリデート（pyridate）、ピリミノバック
−（−メチル）（pyriminobac-(-methyl)）、ピリチオバク（−ナトリウム）（p
yrithiobac(-sodium））、キンクロラック（quinchlorac）、キンメラック（qui
nmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロフォップ（−Ｐ−エチル）（
quizalofop(-P-ethyl））、キザロフォップ（−Ｐ−テフリル）（quizalofop(-P
-tefuryl））、リムスルフロン（rimsulfuron）、セトキシジム（sethoxydim）
、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、スルコトリオン（sulcotri
one）、スルフェントラゾン（sulphentrazone）、スルフォメツロン（−メチル
）（sulphometuron(-methyl））、スルフォセート（sulfosate）、スルフォスル
フロン（sulfosulfuron）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron
）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テルブチラジン（terbuthylazine）、
テルブトリン（terbutryn）、テニルクロル（thenylchlor）、チアフルアミド（
thiafluamide）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チ
フェンスルフロン（−メチル）（thifensulfuron(-methyl））、チオベンカルブ
（thiobencarb）、チオカルバジル（thiocarbazil）、トラルコキシジム（tralk
oxydim）、トリアレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、
トリベヌロン（−メチル）（tribenuron(-methyl））、トリクロピル（triclopy
r）、トリジファン（tridiphane）、トリフルラリン（trifluralin）およびトリ
フルスルフロン（triflusulfuron）などである。
【００７３】 また、他の公知活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、鳥忌避剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤などと混合することも可能
である。
【００７４】 本活性化合物は、そのまま、調合物の形態またはそれを更に希釈することで生
じさせた使用形態で使用可能であり、例えば既製の溶液、懸濁液、乳液、粉末、
ペーストおよび顆粒などの形態で使用可能である。この使用を通常様式、例えば
散水、スプレー、噴霧、散布などで行う。
【００７５】 本発明に従う活性化合物は、植物の発芽前または後に使用可能である。また、
これを種蒔前の土壌に混合しておくことも可能である。
【００７６】 本活性化合物の使用量は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。この使用量は
、本質的に、望まれる効果の性質に依存する。一般に、この使用量は、土壌表面
１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの活性化合物、好適には１ヘクタール当た
り５ｇから５ｋｇの範囲である。
【００７７】 下記の実施例から本発明に従う活性化合物の製造および使用が分かるであろう
。製造実施例： 実施例１
【００７８】
【化８】
【００７９】 ５０ｍｌのアセトニトリル中で１．８ｇ（５ミリモル）の２−（４−シアノ−
２−フルオロ−５−エチルスルホニル−アミノ−フェニル）−４−メチル−１，
２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンと１．０１ｇ（１０ミリモ
ル）のトリエチルアミンと１．５７ｇ（１０ミリモル）のクロロ蟻酸フェニルを
混合して、この反応混合物を２５℃で１２時間撹拌する。次に、ロータリーエバ
ポレーターを用いて前記混合物の濃縮を行った後、その残留物を水と一緒に撹拌
し、濃塩酸を用いて酸性にし、沈澱してきた固体を吸引を伴わせて濾過した後、
メタノールを用いて再結晶させた。
【００８０】 それによって、融点が１８１℃の２−［５−（Ｎ−フェノキシ−カルボニル−
Ｎ−エチルスルホニル−アミノ）−４−シアノ−２−フルオロ−フェニル］−４
−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを１．９ｇ
（理論値の８０％）得る。 ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２）：２．７６実施例２
【００８１】
【化９】
【００８２】 ５０ｍｌのアセトニトリル中で１．４ｇ（４ミリモル）の２−（４−シアノ−
２−フルオロ−５−エチルスルホニル−アミノ−フェニル）−４−メチル−１，
２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンと０．８ｇ（８ミリモル）
のトリエチルアミンと１．０ｇ（０．８ミリモル）の３−クロロ−プロピオン酸
クロライドを混合して、この反応混合物を２５℃で１２時間撹拌する。次に、ロ
ータリーエバポレーターを用いて前記混合物の濃縮を行った後、その残留物を水
と一緒に撹拌し、濃塩酸を用いて酸性にし、沈澱してきた生成物を吸引を伴わせ
て濾過した後、水で洗浄する。
【００８３】 それによって、融点が１１８℃の２−［５−（Ｎ−アクリロイル−Ｎ−エチル
スルホニルアミノ）−４−シアノ−２−フルオロ−フェニル］−４−メチル−１
，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを１．４ｇ（理論値の８
６％）得る。 ｌｏｇ Ｐ（ｐＨ２）：１．９７ 本発明に従う製造方法の一般的説明に従い、実施例１および２と同様にして、
また、例えば以下の表１に挙げる一般式（Ｉ）で表される化合物を製造すること
も可能である。
【００８４】
【化１０】
【００８５】
【表１】
【００８６】
【表２】
【００８７】
【表３】
【００８８】
【表４】
【００８９】
【表５】
【００９０】
【表６】
【００９１】
【表７】
【００９２】
【表８】
【００９３】
【表９】
【００９４】
【表１０】
【００９５】
【表１１】
【００９６】
【表１２】
【００９７】
【表１３】
【００９８】
【表１４】
【００９９】
【表１５】
【０１００】 表１に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａ
ｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）使用ＨＰＬＣ（高性能液クロ
）で測定した値である。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲の測定で用いた可動相：０．１％の燐酸水溶液、アセトニトリル
：１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルに至る線形勾配 − 相当す
る測定結果をa)の標識を伴わせて表１に示す。 （ｂ）中性範囲の測定で用いた可動相：０．０１モル規定の燐酸塩緩衝水溶液、
アセトニトリル：１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルに至る線形勾
配 − 相当する測定結果をb)の標識を伴わせて表１に示す。
【０１０１】 分枝していないアルカン−２−オン（炭素原子数が３から１６）［これが示す
ｌｏｇＰ値は既知（２種類の逐次的アルカノンの間の線形補間を用いて保持時間
でｌｏｇＰ値を決定）である］を用いて較正を実施した。
【０１０２】 最大ラムダ値を、クロマトグラフィーシグナルの最大値におけるＵＶスペクト
ル（２００ｎｍから４００ｎｍ）を用いて測定した。式（ＩＩ）で表される出発材料： 実施例（ＩＩ−１）
【０１０３】
【化１１】
【０１０４】段階１
【０１０５】
【化１２】
【０１０６】 １リットルの水に入れた１１１．５ｇ（１モル）の塩酸セミカルバジドに１６
２．８ｇ（１．１モル）の５０％濃度グリオキサル酸水溶液を迅速に加える。こ
の混合物は若干発熱的（約２７℃）になり、生成物が析出して来る。反応を完結
にまで進行させる目的で、前記混合物を最初は室温で３０分間撹拌した後、７０
℃で２０分間撹拌する。この混合物を冷却した後、吸引を伴わせて濾別して生成
物を水で洗浄しそして最後にアセトンで洗浄する。
【０１０７】 それによって、融点が２１０℃（分解）のグリオキサル酸セミカルバゾンを１
２８．３ｇ（理論値の９３％）得る。段階２
【０１０８】
【化１３】
【０１０９】 最初に１０００ｍｌの１，２−エタンジオールにグリオキサル酸セミカルバゾ
ンを１１１．３５ｇ（０．８５モル）仕込んだ後、４０℃以下のままであるよう
に冷却を伴わせて１８５ｇ（２．７２モル）のナトリウムエトキサイドを少しづ
つ導入する。発熱反応が終了した後、この混合物を還流温度（約１１０℃）に加
熱して１０分間撹拌する。この透明な溶液を冷却して５ミリバール（浴温度１５
０℃）で蒸発乾固させ、固体状の残留物を約１リットルの水と混合し、濃塩酸を
用いてｐＨを３−２に調整し、１０℃に冷却した後、吸引を伴わせて濾別して、
生成物を水で洗浄する。
【０１１０】 それによって、融点が２７９℃の６−アザ−ウラシルを６６．８ｇ（理論値の
６９％）得る。段階３
【０１１１】
【化１４】
【０１１２】 ６００ｍｌのジメチルスルホキサイド中で５６．５ｇ（０．５モル）の６−ア
ザ−ウラシルと６９ｇ（０．５モル）の炭酸カリウムと８３．２ｇ（０．５３モ
ル）の２，４，５−トリフルオロベンゾニトリルを混合した後、この混合物を７
０℃から８０℃で１０時間撹拌する。次に、ロータリーエバポレーターを用いて
前記混合物の濃縮を元々の体積の約１／３になるまで行い、その残留物を水と一
緒に撹拌し、濃塩酸を用いて酸性にし、沈澱して来た固体を吸引を伴わせて濾別
した後、水に続いてエタノールで洗浄する。
【０１１３】 それによって、融点が＞２５０℃の２−（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−
フェニル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを１１６
ｇ（理論値の９２．８％）得る。 ｌｏｇＰ（ｐＨ２）：１．４５段階４
【０１１４】
【化１５】
【０１１５】 １２００ｍｌのジメチルスルホキサイド中で１１０ｇ（０．４４モル）の２−
（２，５−ジフルオロ−４−シアノ−フェニル）−１，２，４−トリアジン−３
，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンと１６０ｇ（１．１６モル）の炭酸カリウムと５８
ｇ（０．５２モル）のエタンスルホンアミドを一緒にして１２５℃から１３０℃
に加熱した後、この温度で１４時間撹拌する。ロータリーエバポレーターを用い
て暗緑色の懸濁液を蒸発乾固させ、その残留物を水と一緒に撹拌し、濃塩酸を用
いてｐＨをゆっくりと３−４に調整（ＣＯ2が発生して発泡）し、沈澱して来た
生成物を吸引を伴わせて濾別した後、水で洗浄する。
【０１１６】 それによって、融点が１２１℃（分解）の２−（２−フルオロ−４−シアノ−
５−エチルスルホニルアミノフェニル）−１，２，４−トリアジン−３，５（２
Ｈ，４Ｈ）−ジオンを１１７ｇ（理論値の７８％）得る。 ｌｏｇＰ（ｐＨ２）：１．３０段階５
【０１１７】
【化１６】
【０１１８】 最初に１１００ｍｌのアセトニトリルに１０１．８ｇ（０．３モル）の２−（
２−フルオロ−４−シアノ−５−エチルスルホニルアミノフェニル）−１，２，
４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンと４７．０ｇ（０．３４モル）
の炭酸カリウムを仕込んだ後、４１．０ｇ（０．３２モル）のエタンスルホニル
クロライドを迅速に加える。その後、その混合物を室温で１２時間撹拌し、水流
ポンプ真空下で濃縮し、その残留物を水と一緒に撹拌し、濃塩酸を用いてｐＨを
２−３に調整し、吸引を伴わせて濾別し、水そしてイソプロパノールで洗浄した
後、乾燥させる。
【０１１９】 それによって、融点が＞２５０℃の２−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（
ビス−エチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−１，２，４−トリアジン−３
，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを１０６．２ｇ（理論値の７６％）得る。 ｌｏｇＰ（ｐＨ２）：２．０７段階６
【０１２０】
【化１７】
【０１２１】 ７００ｍｌのアセトニトリル中で３８．８ｇ（０．０９モル）の２−［２−フ
ルオロ−４−シアノ−５−（ビス−エチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−
１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンと１３．８ｇ（０．１
モル）の炭酸カリウムと１４．２ｇ（０．１モル）のヨウ化メチルを一緒にして
室温（約２０℃）で１２時間撹拌する。この混合物を濃縮し、その残留物を水と
一緒に撹拌し、濃塩酸を用いて酸性にし、沈澱して来た生成物を吸引を伴わせて
濾別した後、水で洗浄する。
【０１２２】 それによって、融点が１６４℃の２−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（ビ
ス−エチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリ
アジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを３８ｇ（理論値の９４％）得る。 ｌｏｇＰ（ｐＨ２）：２．２４段階７
【０１２３】
【化１８】
【０１２４】 ４５．８ｇ（０．１０３モル）の２−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（ビ
ス−エチルスルホニル）−アミノ−フェニル］−４−メチル−１，２，４−トリ
アジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンと１８ｇ（０．２２モル）の重炭酸ナト
リウムを５００ｍｌのアセトンと２００ｍｌの水に入れて還流温度で１２時間撹
拌した後、この混合物を水流ポンプ真空下で濃縮する。その残留物を水と一緒に
撹拌し、濃塩酸を用いて酸性にし、沈澱して来た生成物を吸引を伴わせて濾別し
、水で洗浄した後、エタノールと一緒に撹拌し、吸引を伴わせて濾別し、洗浄し
た後、乾燥させる。
【０１２５】 それによって、融点が２３３℃の２−（２−フルオロ−４−シアノ−５−エチ
ルスルホニルアミノ−フェニル）−４−メチル−１，２，４−トリアジン−３，
５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを３２．３ｇ（理論値の８９％）得る。 ｌｏｇＰ（ｐＨ２）：１．６６使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加えた後、
この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にすることにより、活性化合物の適切な調
剤を調製する。
【０１２６】 試験植物の種子を通常の土壌に植え付ける。約２４時間後、所望活性化合物が
単位面積毎に特定量で投与されるような様式で活性化合物の調剤を土壌に噴霧す
る。１ヘクタール当たり１０００リットルの水を用いて特定量の所望活性化合物
が施されるように噴霧液の濃度を選択する。
【０１２７】 ３週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育と比較した損傷％で等級付ける
。
【０１２８】 数字は下記を示す： ０％＝効果なし（未処置の対照と同様） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１
、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３
、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３５、３６
、３７、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９
、５０、５１および６１の化合物が雑草に対して非常に強力な活性を示す一方で
、作物植物、例えば大麦、小麦、菜種、大豆およびさとうだいこん(suger beet)
などは本質的に前記化合物に良好な耐性を示す。実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物と既定量の溶媒を混合し、既定量の乳化剤を加えた後、
この濃縮物を水で希釈して所望の濃度にすることにより、活性化合物の適切な調
剤を調製する。
【０１２９】 高さが５−１５ｃｍの試験植物に活性化合物の調剤を所望活性化合物が単位面
積当たりに特定量で施されるような様式で噴霧する。１ヘクタール当たり１００
０ ｌの水を用いて特定量の所望活性化合物が施されるように噴霧液の濃度を選
択する。
【０１３０】 ３週間後、植物の損傷度合を未処置対照の成育と比較して損傷％で等級付ける
。
【０１３１】 数字は下記を示す： ０％＝効果なし（未処置の対照と同様） １００％＝全滅 この試験で、例えば製造実施例２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２
、１３、１４、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５
、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３５、３６、３７、３９
、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１
および６１の化合物が雑草に対して非常に強力な活性を示す一方で、作物植物、
例えば大麦および小麦などは本質的に前記化合物に良好な耐性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 407/10 Ｃ０７Ｄ 407/10 409/12 409/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ， ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，Ｋ Ｒ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ， ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，Ｓ Ｉ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ・デー−41470ノイス・アルテブリ ユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC44 CC51 CC62 CC67 CC75 CC79 CC92 DD03 DD10 DD12 DD22 DD23 DD44 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC05 DA16 DC05 DD03 DD04 DE15

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｑ1は、酸素または硫黄を表し、 Ｑ2は、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は、水素、シアノ、アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノでか、ハ
    ロゲンでか或はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されていてもよくて各場合ともアルキ
    ル基中の炭素原子数が１から６のアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジア
    ルキルアミノ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、各
    場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよくて各場合ともアルケニルも
    しくはアルキニル基中の炭素原子数が２から６のアルケニル、アルケニルカルボ
    ニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルカルボニルもしく
    はアルキニルオキシカルボニルを表すか、或は各場合とも場合によりシアノでか
    、ハロゲンでか或はＣ1−Ｃ4アルキルで置換されていてもよくて各場合ともシク
    ロアルキル基中の炭素原子数が３から６で場合によりアルキル部分中の炭素原子
    数が１から４のシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ2は、水素、ハロゲン、ニトロ、カルボキシル、シアノ、チオカルバモイル、
    アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノでか、ハロゲンでか或はＣ1−Ｃ4 アルコキシで置換されていてもよくて各場合ともアルキル基中の炭素原子数が１
    から６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアル
    キルアミノを表すか、各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよくて
    各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素原子数が２から６のアルケ
    ニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル、アルキニルオキシもし
    くはアルキニルチオを表すか、或は各場合とも場合によりシアノでか、ハロゲン
    でか或はＣ1−Ｃ4アルキルで置換されていてもよくて各場合ともシクロアルキル
    基中の炭素原子数が３から６で場合によりアルキル部分中の炭素原子数が１から
    ６のシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表し、 Ｒ3は、水素、シアノまたはハロゲンを表し、 Ｒ4は、シアノまたはチオカルバモイルを表し、 Ｒ5は、水素を表すか、アルコキシ基中の炭素原子数が１から６のアルコキシカ
    ルボニルを表すか、或は基−Ｒ7、−Ｏ−Ｒ7、−ＳＲ7、−ＮＨ−Ｒ7または−Ｎ
    Ｒ7Ｒ8の１つを表し、 Ｒ6は、アミノ、ヒドロキシルを表すか、或は基−Ｒ7または−ＮＲ7Ｒ8の１つを
    表し、 Ｒ7は、場合により同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されてい
    てもよい炭素原子数が１から１０の直鎖もしくは分枝のアルキルを表し、ここで
    可能な置換基は、 シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、各場合と
    も個々のアルキル部分中の炭素原子数が１から６の各場合とも直鎖もしくは分枝
    のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチ
    オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、Ｎ−
    アルキルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジアルキル−アミノカルボニル、トリアル
    キルシリルもしくはアルキルスルホニルアミノカルボニル、またはヘテロシクリ
    ルであり、ここで、前記ヘテロシクリル基は、同一もしくは異なるヘテロ原子、
    特に窒素、酸素および／または硫黄を１から３個有していて場合によりベンゾ縮
    合していてもよい５員から７員の飽和もしくは不飽和の複素環であり、 或は Ｒ7は、各場合とも場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多
    置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が２から８のアルケニルもしくはア
    ルキニルを表すか、或は Ｒ7は、各場合とも場合によりシアノ、ハロゲンおよびＣ1−Ｃ4アルキルから成
    る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよくて各
    場合ともシクロアルキル基中の炭素原子数が３から７で場合によりアルキル部分
    中の炭素原子数が１から４のシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを
    表すか、或は Ｒ7は、各場合とも場合により同一もしくは異なる置換基でアリール部分が一置
    換もしくは多置換されていてもよくて各場合ともアリール部分中の炭素原子数が
    ６から１０で場合により直鎖もしくは分枝のアルキル部分もしくはアルケニル部
    分中の炭素原子数が４以下のアリール、ビス−アリール−アルキル、アリールア
    ルケニル、アリールアルキル、アリールオキシアルキルもしくはアリールアルコ
    キシアルキルを表すか、或は場合により同一もしくは異なる置換基で一置換もし
    くは多置換されていてもよくそして／またはベンゾ縮合していてもよくて同一も
    しくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を１から３個有す
    る５員から７員の飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル基を表し、ここで、アリ
    ールもしくはヘテロシクリルの可能な置換基は、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、メチレンジオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4−アル
    キルカルボニル）−アミノ、各場合とも炭素原子数が１から６の各場合とも直鎖
    もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルも
    しくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素原子数が１から６で同一もしくは異
    なるハロゲン原子の数が１から３の各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアル
    キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
    ニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも個々のアルキル部分中の
    炭素原子数が１から６の各場合とも直鎖もしくは分枝のアルコキシカルボニルも
    しくはアルコキシイミノアルキル、そして場合によりハロゲンおよび各場合とも
    炭素原子数が１から６の直鎖もしくは分枝のアルキルもしくはアルコキシおよび
    各場合とも炭素原子数が１から６で同一もしくは異なるハロゲン原子の数が１か
    ら３の直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシから成
    る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置換されていてもよいフェ
    ニルであり、 そして Ｒ8は、水素を表すか、或は場合により同一もしくは異なる置換基で一置換もし
    くは多置換されていてもよい炭素原子数が１から８の直鎖もしくは分枝のアルキ
    ルを表し、ここで可能な置換基は、 シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、各場合と
    も個々のアルキル部分中の炭素原子数が１から８の各場合とも直鎖もしくは分枝
    のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
    アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジア
    ルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルもしくはアルキルスルホニルアミ
    ノカルボニル、またはヘテロシクリルであり、ここで、前記ヘテロシクリル基は
    、同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄を１から
    ３個有していて場合によりベンゾ縮合していてもよい５員から７員の飽和もしく
    は不飽和の複素環であり、 或は Ｒ8は、各場合とも場合により同一もしくは異なるハロゲンで一置換もしくは多
    置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が２から８のアルケニルもしくはア
    ルキニルを表すか、或は Ｒ8は、場合によりシアノ、ハロゲンおよび炭素原子数が１から４の直鎖もしく
    は分枝のアルキルから成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換もしくは多置
    換されていてもよい炭素原子数が３から７のシクロアルキルを表すか、或は Ｒ8は、Ｒ7と一緒になって、場合によりＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＮＨまたはＮ
    −（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）が割り込んでいてもよい炭素原子数が２から６のアル
    カンジイル（アルキレン）を表す］ で表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が、水素、シアノ、アミノを表すか、各場合とも場合に
    よりシアノでか、フッ素でか、塩素でか、メトキシでか或はエトキシで置換され
    ていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
    しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、
    ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくは
    ｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルア
    ミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル
    、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
    ボニルを表すか、各場合とも場合によりフッ素でか、塩素でか或は臭素で置換さ
    れていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボ
    ニル、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニルを表すか、プロ
    ピニル、ブチニル、プロピニルカルボニル、ブチニルカルボニル、プロピニルオ
    キシカルボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表すか、或は各場合とも場合
    によりシアノでか、フッ素でか、塩素でか、臭素でか、メチルでか或はエチルで
    置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
    ヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル
    またはシクロヘキシルメチルを表し、 Ｒ2が、水素、ニトロ、カルボキシル、シアノ、チオカルバモイル、アミノ、フ
    ッ素、塩素、臭素を表すか、各場合とも場合によりシアノでか、フッ素でか、塩
    素でか、メトキシでか或はエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ
    −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エ
    トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ
    、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−
    もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノまた
    はジエチルアミノを表すか、各場合とも場合によりフッ素でか、塩素でか或は臭
    素で置換されていてもよいプロペニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオ、ブ
    テニル、ブテニルオキシまたはブテニルチオを表すか、プロピニル、プロピニル
    オキシ、プロピニルチオ、ブチニル、ブチニルオキシまたはブチニルチオを表す
    か、或は各場合とも場合によりシアノでか、フッ素でか、塩素でか、臭素でか、
    メチルでか或はエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、
    シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル
    、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表し、 Ｒ3が、水素、フッ素または塩素を表し、 Ｒ5が、水素、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プ
    ロポキシカルボニルを表すか、或は基−Ｒ7、−Ｏ−Ｒ7、−Ｓ−Ｒ7、−ＮＨ−
    Ｒ7または−ＮＲ7Ｒ8の１つを表し、 Ｒ7が、各々が場合により一置換もしくは二置換されていてもよいメチル、エチ
    ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、
    ｉ−、ｓ−、ｔ−もしくはネオ−ペンチル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ヘキシルを
    表し、ここで、可能な好適な置換基は、各場合とも、 シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキ
    シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メト
    キシエトキシ、エトキシエトキシ、アセチルメトキシ、メチルチオ、エチルチオ
    、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
    メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
    ル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボ
    ニル、トリメチルシリル、メチルスルホニルアミノカルボニルまたはエチルスル
    ホニルアミノカルボニルであり、 或は Ｒ7が、各々が場合によりフッ素および／または塩素で一置換もしくは二置換さ
    れていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたは
    ブチニルを表すか、或は Ｒ7が、各々が場合によりフッ素、塩素、メチルおよびエチルから成る群の同一
    もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル
    、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ
    クロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘ
    キシルメチルまたはシクロヘキシルエチルを表すか、或は Ｒ7が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは
    三置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピ
    ル、フェノキシメチル、２，２−ビス−フェニル−エチル、フェニルエテニル、
    フェノキシエチル、フェノキシプロピル、フリル、フリルメチル、チエニル、オ
    キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、
    チアジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニル、ピロリジニル
    、ピペリジニル、モルホリニルまたはクロマニルを表し、ここで、可能な好適な
    置換基は、各場合とも、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチレンジオキシ、Ｎ−アセチ
    ルアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
    くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
    −、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル
    、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
    トキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス
    ルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカ
    ルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチ
    ル、エトキシイミノエチルであり、 そして Ｒ8が、水素を表すか、或は各場合とも場合により一置換されていてもよいメチ
    ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ−ブチルを表し、ここ
    で、可能な好適な置換基は、 シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ
    −もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエ
    トキシ、エトキシエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピ
    ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル
    スルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニ
    ル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルであり、 或は Ｒ8が、各々が場合によりフッ素および／または塩素で一置換もしくは二置換さ
    れていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたは
    ブチニルを表すか、或は Ｒ8が、各々が場合によりフッ素、塩素、メチルおよびエチルから成る群の同一
    もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル
    、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或は Ｒ8が、Ｒ7と一緒になって、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイ
    ルまたは３−オキサ−ペンタン−１，５−ジイルを表す、 ことを特徴とする請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が、水素を表すか、或は各場合とも場合によりフッ素で
    置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ2が、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、或は各場合とも場合によ
    りフッ素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを
    表し、 Ｒ5が、水素を表すか、或は基−Ｒ7、−Ｏ−Ｒ7、−Ｓ−Ｒ7、−ＮＨ−Ｒ7また
    は−ＮＲ7Ｒ8の１つを表し、 Ｒ7が、各場合とも場合により一置換もしくは二置換されていてもよいメチル、
    エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ
    −、ｉ−、ｓ−、ｔ−もしくはネオ−ペンチルを表し、ここで、可能な好適な置
    換基は、各場合とも、 シアノ、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
    シ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキ
    シ、アセチルメトキシであり、 或は Ｒ7が、各々が場合によりフッ素および／または塩素で一置換もしくは二置換さ
    れていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたは
    ブチニルを表すか、或は Ｒ7が、各々が場合によりフッ素、塩素、メチルおよびエチルから成る群の同一
    もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル
    、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ
    クロプロピルエチル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘ
    キシルメチルまたはシクロヘキシルエチルを表すか、或は Ｒ7が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換、二置換もしくは
    三置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピ
    ル、２，２−ビス−フェニル−エチル、フェニルエテニル、フェノキシメチル、
    フェノキシエチル、フェノキシプロピル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イ
    ソオキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル
    、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはクロマニルを
    表し、ここで、可能な好適な置換基は、各場合とも、 フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチレンジオキシ、メチル、エチル、ｎ
    −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エ
    トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフ
    ィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
    オロメトキシ、ジフルオロメトキシであり、 そして Ｒ8が、水素を表すか、或は各場合とも場合により一置換されていてもよいメチ
    ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ−ブチルを表し、ここ
    で、可能な好適な置換基は、 シアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシであ
    り、 或は Ｒ8が、各々が場合によりフッ素および／または塩素で一置換もしくは二置換さ
    れていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニルまたは
    ブチニルを表すか、或は Ｒ8が、各々が場合によりフッ素、塩素、メチルおよびエチルから成る群の同一
    もしくは異なる置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいシクロプロピル
    、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す、 ことを特徴とする請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１から３のいずれか記載の化合物を製造する方法であ
    って、一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、 Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ6は、各々、請求項１から３のいずれか
    で定義した通りである］ で表される２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ（チ）オンと一
    般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、 Ｒ5は、この上で定義した通りであり、そして Ｘは、ハロゲンを表す］ で表されるハロゲノカルボニル化合物を適宜反応助剤の存在下および適宜希釈剤
    の存在下で反応させることを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】 望ましくない植物を防除する方法であって、請求項１から３
    のいずれか記載の少なくとも１種の化合物を望ましくない植物および／またはそ
    れらの生息地に作用させることを特徴とする方法。
  6. 【請求項６】 望ましくない植物を防除するための、請求項１から３のいず
    れか記載の少なくとも１種の化合物の使用。
  7. 【請求項７】 請求項１から３のいずれか記載の化合物および通常の増量剤
    および／または界面活性剤を含んで成ることを特徴とする除草剤組成物。
JP2001501600A 1999-06-04 2000-05-24 置換された２−アリール−１，２，４−トリアジン−３，５−ジ（チ）オン類 Pending JP2003501419A (ja)

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