KR20010113946A - 치환된 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규의 치환된 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온, 및 이들의 제조방법 및 제초제로서 이들의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
상기 식에서,
Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 상세한 설명에서 정의된 것과 같다.

Description

치환된 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온{Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)one}
어떤 치환된 2-아릴-1,2,4-트리아진(에티)온은 제초 활성이 있다고 알려져 있다(참조. EP-A-11693, EP-A-271170, WO-A-86/00072, WO-0A-97/30980, US-A-4755217, US-A-4878941, US-A-4956004, US-A-05262390, US-A-5344812). 그러나, 언급된 특허출원 또는 특허로부터 공지된 화합물은 언급된 중요한 가치를 성취하지 못했다.
본 발명은 신규의 치환된 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온, 그의 제조방법 및 제초제로서 이들의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 다음 화학식 I의 신규 치환된 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온을 제공한다:
[화학식 I]
상기 식에서,
Q1은 산소 또는 황을 나타내며,
Q2는 산소 또는 황을 나타내고,
R1은 수소, 시아노, 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고, 각각 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가진, 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, 각각 임의로 할로겐-치환되고, 각각 알케닐 또는 알키닐 그룹에 2 내지 6개의 탄소원자를 가진, 알케닐, 알케닐카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐카보닐 또는 알키닐옥시카보닐을 나타내거나, 또는 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 각각 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6개의 탄소원자를 가지며 임의로 알킬 부분(moiety)에 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내고,
R2는 수소, 할로겐, 니트로, 카복실, 시아노, 티오카바모일, 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고, 알킬 그룹에 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가진, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알키아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 각각 임의로 할로겐-치환되고, 알케닐 또는 알키닐 그룹에 각각 2 내지 6개의 탄소원자를 가진 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐티오, 알키닐, 알키닐옥시 또는 알키닐티오를 나타내거나, 또는 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고, 각각 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6개의 탄소원자와 임의로 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내며,
R3는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내고,
R4는 시아노 또는 티오카바모일을 나타내며,
R5는 수소를 나타내거나, 알콕시 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 알콕시카보닐을 나타내거나, 또는 라디칼 -R7, -O-R7, -SR7 , -NH-R7및 -NR7R8중 하나를 나타내고,
R6는 아미노, 하이드록실을 나타내거나 또는 라디칼 -R7및 -NR7R8중 하나를 나타내며,
R7은 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 다치환되는 1 내지 10개의 탄소원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 할로겐, 각 알킬 부분에 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 각각 직쇄 또는 측쇄의, 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬카보닐옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐, N-알킬-아미노카보닐, N,N-디알킬-아미노카보닐, 트리알킬실릴 또는 알킬설포닐아미노카보닐, 또는 헤테로사이클릴(헤테로사이클릴 라디칼은 같거나 서로 다른 1 내지 3개의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가진, 5- 내지 7-원의, 임의로 벤조-융합된, 포화 또는 불포화 헤테로사이클임)이거나, 또는
R7은 각각 2 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각각 임의로 같거나 서로 다른 할로겐에 의해 일- 또는 다치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 또는
R7은 사이클로알킬 그룹에 각각 3 내지 7개의 탄소원자 및 임의로 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며, 시아노, 할로겐, 및 C1-C4-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 각각 임의로 일- 또는 다치환되는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 또는
R7은 각각 아릴 부분에 6 내지 10개의 탄소원자 및 임의로 직쇄 또는 측쇄 알킬 부분 또는 알케닐 부분에 4개 이하의 탄소원자를 가지며 각각 같거나 서로 다른 치환체에 의해 아릴 부분 임의로 일- 또는 다치환되는, 아릴, 아릴알킬, 비스-아릴-알킬, 아릴알케닐, 아릴옥시알킬 또는 아릴알콕시알킬을 나타내거나, 또는 1 내지 3개의 같거나 서로 다른 헤테로원자(특히 질소, 산소 및/또는 황)를 가지며 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고/되거나 벤조-융합된 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴 라디칼을 나타내며, 여기서 가능한 아릴 또는 헤테로사이클릴 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸렌디옥시, N-(C1-C4-알킬-카보닐)아미노, 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 각각 직쇄 또는 측쇄의, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각각 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 3개의 같거나 서로 다른 할로겐 원자를 가진, 각각 직쇄 또는 측쇄의, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 알킬 부분에 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가진, 각각 직쇄 또는 측쇄의 알콕시카보닐 또는 알콕스이미노알킬, 및 할로겐 및 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알콕시 및 각각 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 3개의 같거나 서로 다른 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되는 페닐이며,
R8은 수소를 나타내거나 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되는, 1 내지 8개의 탄소원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 할로겐, 각 알킬 부분에 각각 1 내지 8개의 탄소원자를 가진, 각각 직쇄 또는 측쇄의, 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 트리알킬실릴 또는 알킬설포닐아미노카보닐 또는 헤테로사이클릴(여기서 헤테로사이클릴 라디칼은 1 내지 3개의 같거나 서로 다른 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가진 5- 내지 7-원의, 임의로 벤조-융합된, 포화 또는 불포화 헤테로사이클임)이거나, 또는
R8은 각각 2 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각각 같거나 서로 다른 할로겐에 의해 임의로 일- 또는 다치환되는 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 또는
R8은 시아노, 할로겐 및 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되는 3 내지 7개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬을 나타내거나, 또는
R8은 R7과 함께 O(산소), S(황), NH 또는 N-(C1-C4-알킬)에 의해 임의로 차단되는, 2 내지 6개의 탄소원자를 가진 알칸디일(알킬렌)을 나타낸다.
상기 및 하기에 제시된 화학식에 존재한 라디칼의 바람직한 치환체 또는 범위는 하기에 정의된다.
R1은 바람직하게는 수소, 시아노, 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내거나, 각각 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된, 프로페닐, 부테닐, 프로페닐카보닐, 부테닐카보닐, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐을 나타내거나, 프로피닐, 부티닐, 프로피닐카보닐, 부티닐카보닐, 프로피닐옥시카보닐 또는 부티닐옥시카보닐을 나타내거나, 또는 각각 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타낸다.
R2는 바람직하게는 수소, 니트로, 카복실, 시아노, 티오카바모일, 아미노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각각 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 프로페닐옥시, 프로페닐티오, 부테닐, 부테닐옥시 또는 부테닐티오를 나타내거나, 프로피닐, 프로피닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐, 부티닐옥시 또는 부티닐티오를 나타내거나, 또는 각각 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타낸다.
R3는 바람직하게는 수소, 불소 또는 염소를 나타낸다.
R5는 바람직하게는 수소, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내거나, 또는 라디칼 -R7, -O-R7, -S-R7, -NH-R7및 -NR7R8중 하나를 나타낸다.
R7은 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-, i-, s-, t- 또는 네오-펜틸, n-, i- 또는 s-헥실을 나타내며, 각각 임의로 일- 또는 이치환되며, 바람직한 가능한 치환체는 각각 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 아세틸메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 트리메틸실릴, 메틸설포닐아미노카보닐 또는 에틸설포닐아미노카보닐이다.
R7은 또한 바람직하게는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타낸다.
R7은 또한 바람직하게는 각각 불소, 염소, 메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로펜틸에틸, 사이클로헥실메틸 또는 사이클로헥실에틸을 나타낸다.
R7은 또한 바람직하게는 각각 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된, 페닐, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 2,2-비스-페닐-에틸, 페닐에테닐, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 페녹시프로필, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리디닐메틸, 피리미디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모폴리닐 또는 크로마닐을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸렌디옥시, N-아세틸아미노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보니, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노메틸, 에톡스이미노에틸이다.
R8은 바람직하게는 수소를 나타내거나 각각 임의로 일-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n- 또는 i-부틸을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐이다.
R8은 또한 바람직하게는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐이다.
R8은 또한 바람직하게는 각각 불소, 염소, 메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타낸다.
R8은 R7과 함께 또한 바람직하게는 부탄-1,4-디일, 펜탄-1,5-디일 또는 3-옥사-펜탄-1,5-디일을 나타낸다.
R1은 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 불소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나 또는 각각 임의로 불소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타낸다.
R5는 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나 또는 라디칼 -R7, -O-R7, -S-R7, -NH-R7및 -NR7R8중 하나를 나타낸다.
R7은 특히 바람직하게는 각각 임의로 일- 또는 이치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-, i-, s- t- 또는 네오-펜틸을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 각각 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 아세틸옥시메틸, 아세틸메톡시이다.
R7은 또한 특히 바람직하게는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타낸다.
R7은 또한 특히 바람직하게는 각각 불소, 염소, 메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로펜틸에틸, 사이클로헥실메틸 또는 사이클로헥실에틸을 나타낸다.
R7은 또한 특히 바람직하게는 각각 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된, 페닐, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 2,2-비스-페닐에틸, 페닐에테닐, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 페녹시프로필, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 크로마닐을 나타내며, , 바람직한 가능한 치환체는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸렌디옥시, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시이다.
R8은 특히 바람직하게는 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 일치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n- 또는 i-부틸을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시이다.
R8은 또한 특히 바람직하게는 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타낸다.
R8은 또한 특히 바람직하게는 각각 불소, 염소, 메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타낸다.
R1은 가장 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필을 나타낸다.
R2는 가장 바람직하게는 수소를 나타낸다.
R3는 가장 바람직하게는 불소 또는 염소를 나타낸다.
R6는 가장 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 n- 또는 i-프로필을 나타낸다.
상기에 언금된 일반적이거나 바람직한 라디칼 정의는 화학식 I의 최종 생성물 및 대응하게, 제조를 위해 각각 필요한 출발물질 또는 중간체 모두에 적용된다. 이들 라디칼 정의는 즉 제공된 바람직한 범위 사이의 조합을 비롯하여, 원한다면 서로 조합될 수 있다.
본 발명에 따라 상기에 바람직하다고 제공된 의미의 조합을 포함하는 화학식 I의 화합물은 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에 특히 바람직하다고 제공된 의미의 조합을 포함하는 화학식 I의 화합물은 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에 가장 바람직하다고 제공된 의미의 조합을 포함하는 화학식 I의 화합물은 가장 바람직하다.
포화 또는 불포화 탄화수소 라디칼, 이를테면 알킬 또는 알케닐은 헤테로원자와 조합을 포함하여, 이를테면 알콕시에서 가능한한 직쇄 또는 측쇄이다.
임의로 치환된 라디칼은 일- 또는 다치환될 수 있으며, 여기서 다치환의 경우 치환체는 같거나 다를 수 있다.
화학식 I의 신규 치환된 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온은 흥미로운 생물학적 특성을 가지고 있다. 특히, 이들은 강한 제초 활성을 가지고 있다.
화학식 I의 신규 치환된 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온은 화학식 II의 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온을 적합하다면 반응 조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 화학식 III의 할로게노카보닐 화합물과 반응시킬 때 얻어진다:
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서,
Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 상기에 정의한 것과 같으며,
X는 할로겐을 나타낸다.
예를 들어, 출발물질로서 2-(4-시아노-2-플루오로-5-메틸설포닐아미노- 페닐)-4-메틸-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온과 프로피온산 클로라이드를 이용하여, 본 발명에 따른 방법에서 반응 과정은 다음 반응식으로 예시될 수 있다:
화학식 II는 화학식 I의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법에서 출발물질로서 사용될 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식 II에서, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4및 R6는 각각 바람직하거나 특히 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물에 대한 설명과 관련하여, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4및 R6에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로서 상기에 이미 언급된 의미를 갖는다.
화학식 II의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 자체 공지된 방법(참조 WO-A-97/30980, 제조예)에 의해 제조될 수 있다.
화학식 III은 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해 본 발명에 따른 방법에서 출발물질로서 추가로 사용될 할로게노카보닐 화합물의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식 III에서, R5는 본 발명에 따라, R5에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로서, 화학식 I의 화합물의 설명과 관련하여, 상기에 이미 언급된 의미를 가지며; X는 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며, 특히 염소이다.
화학식 III의 출발물질은 합성용으로 공지된 유기 케미칼이다.
본 발명에 따른 방법을 위해 적합한 반응 조제는 일반적으로, 통상의 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들은 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 카보네이트, 바이카보네이트, 하이드리드, 하이드록시드 또는 알콕시드, 이를테면, 예를 들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드 또는 칼슘 아미드, 소듐 카보네이트, 포타슘 카보네이트 또는 칼슘 카보네이트, 소듐 바이카보네이트, 포타슘 바이카보네이트 또는 칼슘 바이카보네이트, 리튬 하이드리드, 소듐 하이드리드, 포타슘 하이드리드 또는 칼슘 하이드리드, 리튬 하이드록시드, 소듐 하이드록시드, 포타슘 하이드록시드 또는 칼슘 하이드록시드, 소듐 메톡시드, 에톡시드, n- 또는 i-프록시드, n-, i-, s- 또는 t-부톡시드 또는 포타슘 메톡시드, 에톡시드, n- 또는 i-프로폭시드, n-, i-, s- 또는 t-부톡시드; 또한 염기성 유기 질소 화합물, 이를테면, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸-디이소프로필아민, N,N-디메틸-아닐린, N,N-디메틸-벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸-피리딘, 5-에틸-2-메틸-피리딘, 4-디메틸아미노-피리딘, N-메틸-피페리딘, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]-옥탄(DABCO), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]-논-5-엔(DBN), 또는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]-운데-7-센(dbu)를 포함한다.
또한 본 발명에 따른 방법에 적합한 반응 조제는 상전이 촉매이다. 언급될 수 있는 이러한 촉매의 예는:
테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 테트라옥틸암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 하이드로겐 설페이트, 메틸-트리옥틸암모늄 클로라이드, 헥사데실-트리메틸암모늄 클로라이드, 헥사데실-트리메틸암모늄 브로마이드, 벤질-트리메틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리에틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리메틸암모늄 하이드록시드, 벤질-트리에틸암모늄 하이드록시드, 벤질-트리부틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 클로라이드, 트리부틸-헥사데실포스포늄 브로마이드, 부틸-트리페닐포스포늄 클로라이드, 에틸-트리옥틸포스포늄 브로마이드, 테트라페닐포스포늄 브로마이드이다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 물에 더하여, 특히 불활성 유기 용매이다. 이들은 특히, 지방족, 지환족, 또는 방향족의, 임의로 할로겐화된 탄화수소, 이를테면, 예를 들어, 벤진, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 카본 테트라클로라이드; 에테르, 이를테면 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 이를테면 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸 케톤; 나이트릴, 이를테면 아세토나이트릴, 프로피오나이트릴 또는 부티로나이트릴; 아미드, 이를테면 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-포름아닐리드, N-메틸-피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트라아미드; 에스테르, 이를테면 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 설폭시드, 이를테면 디메틸 설폭시드, 알코올, 이를테면 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 물 또는 순수한 물과 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 반응 온도는 비교적 광범위하게 달라질 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 10℃ 내지 120℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 또한 상승되거나 감압된 압력하에 - 일반적으로 0.1 바 내지 10 바에서 - 본 발명에 따른 방법을 수행할 수 있다.
본 발명에 다른 방법을 수행하기 위해, 일반적으로 출발물질을 대략 동일몰량으로 사용한다. 그러나, 또한 성분 중 하나를 비교적 큰 초과량으로 사용할 수 있다. 반응은 일반적으로 반응 조제의 존재하에 적합한 희석제에서 수행되며, 일반적으로 반응 혼합물을 수 시간 동안 원하는 온도에서 교반한다. 후처리(work-up)는 통상의 방법에 의해 수행된다(참조, 제조예).
본 발명에 따른 활성 화합물은 고엽제, 건조제, 살경제(haulm killer)로서, 특히 살초제로서 사용될 수 있다. 가장 광범위한 의미로 잡초란 원하지 않는 장소에서 성장하는 모든 식물로 이해될 것이다. 본 발명에 따른 물질이 전반적이거나 선택적인 제초제로서 작용하는지는 필수적으로 사용된 양에 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를
들어 다음 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍자엽 잡초들: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus),이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍자엽 작물들: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 단자엽 잡초들: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디지타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum),이스카에뭄(Ischaemum), 닥틸로크테니움 (Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아에길롭스(Aegilops), 팔라리스(Phalaris).
하기 속의 단자엽 작물들: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않지만, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확장된다.
본 발명에 따라 모든 식물과 식물 일부를 처리할 수 있다. 식물이란 여기서 모든 식물과 원하고 원하지 않는 야생 식물 또는 곡류 식물(천연 곡류 식물을 포함)과 같은 식물 개체군으로 이해될 것이다. 곡류 식물은 유전자 도입 식물을 포함하고 식물 재배자 증명서에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종을 포함하여, 종래의 육종 및 최적화 방법에 의해 또는 생물공학 및 유전공학 방법 또는 이들 방법의 조합에 의해 얻어질 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부분은 모든 지상부와 지하부 및 식물의 기관, 이를테면, 싹, 잎, 꽃 및 뿌리의 의미로서 이해될 것이며, 이들의 일예는 군엽, 침엽, 대, 줄기, 꽃, 싹, 과일 및 종자 및 또한 뿌리, 괴경 및 근경인 것으로 언급될 수 있다. 식물 부분은 또한 수확 식물과 무성 및 유성 증식 재료, 예를 들어 묘목, 괴경, 근경, 꺾꽂이 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부분의 처리는 직접 수행되거나통상의 처리 방법, 예를 들어, 침지, 스프레잉, 증발, 연무(atomizing), 분무(broadcasting), 브러싱-온(brushing-on)에 의해, 및 증식 재료의 경우, 특히 종자의 경우에, 또한 일- 또는 다-층 코팅에 의해 그들의 환경, 서식지 또는 저장 면적상에 작용시켜 수행된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로 위에, 그리고 나무가 심어져 있거나 심어져 있지 않은 보도 및 광장 위에 있는 잡초들의 총체적인 방제(controlling)에 적당하다. 마찬가지로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 예를 들면 조림지, 관상수, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디 및 경마장 잔디 및 목초지에 자라는 다년생 농작물 중의 잡초를 방제하기 위해, 그리고 일년생 농작물 중의 잡초를 선택적으로 방제하기 위해 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 토양 위에 그리고 식물의 지상부 위에 사용할 때 강한 제초 활성과 광범위한 활성 스펙트럼을 가지고 있다. 어느 정도는, 이들은 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 단자엽 농작물 및 쌍자엽 농작물에서 단자엽 잡초 및 쌍자엽 잡초를 선택적으로 방제하는 데에 특히 적합하다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다.
물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기 용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다.
고형 담체로는 예를 들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 단백질 가수분해 생성물이 적당하다. 분산제로는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그 외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 %의 활성 화합물을 함유한다.
잡초를 방제하는 경우, 그 자체로 또는 제제 형태의 본 발명에 따른 활성 화합물은 공지된 제초제와의 혼합물, 최종처리된 제제 또는 가능한 탱크 혼합물로서 사용될 수 있다.
혼합물용으로 적합한 제초제는 공지된 제초제, 예를 들어 아세토클로르, 아시플루오르펜(-나트륨), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-나트륨), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베나졸린, 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-나트륨), 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부트록시딤, 부티레이트, 카펜스트롤, 칼록시딤, 카르베트아마이드, 카르펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설프론, 클로르톨루론, 신메틸린, 시노설푸론, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파르길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 시아클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로포프(-부틸), 디클로술람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에포프로단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-에틸), 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플루아지포프(-부틸), 플루메트술람, 풀루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트술람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-메틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸), 할록시포프(p-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자설푸론, 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로프아마이드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라곤산, 펜디메탈린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피솔클로르, 프로피즈아마이드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리미노박-(-메틸), 피리티오박(-나트륨), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸), 퀴잘로포프(-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 술코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아마이드, 티아조피르, 티아디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리벤누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린 및 트리플루설푸론이다.
다른 공지된 활성 화합물, 예를 들어 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양 구조 개선제와의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로, 제제 형태로 또는 추가의 희석에 의해 그로부터 제조된 사용형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 활성 화합물은 통상적인 방법으로 , 예를 들어 살수,분무, 연무(atomizing) 또는 산포(scattering)로 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아 전 또는 후에 적용될 수 있다. 이들은 씨를 뿌리기전에 토양에 혼입될 수 있다.
사용되는 활성 화합물의 양은 비교적 광범위한 범위 내로 변할 수 있다. 이는 본질적으로 원하는 효과의 성질에 따라 좌우된다. 일반적으로 사용되는 양은 토양 표면의 헥타아르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 5 g 내지 5 kg이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제제 및 용도를 하기 실시예로부터 알 수 있다.
제조예:
실시예 1
50 ml의 아세토니트릴 내에서, 1.8 g(5 mmol)의 2-(4-시아노-2-플루오로-5-에틸설포닐-아미노-페닐)-4-메틸-1,2,4-트리아진-3,5-(2H,4H)-디온 및 1.01 g(10 mmol)의 트리에틸아민을 1.57 g(10 mmol)의 페닐 클로로포메이트와 혼합하고, 반응 혼합물을 25℃에서 12 시간 교반한다. 그후 회전식 증발기를 이용하여 혼합물을 농축하고, 잔류물을 물과 함께 교반하여 진한 염산을 이용하여 산성화하고 침전된 고체를 흡입으로 여과시켜 메탄올에서 재결정화한다.
이로서 융점 181℃인 2-[5-(N-페녹시-카보닐-N-에틸설포닐-아미노)- 4-시아노-2-플루오로-페닐]-4-메틸-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온을 1.9 g(이론치의 80%) 제공한다.
log P (pH 2): 2.76
실시예 2
50 ml의 아세토니트릴 내에서, 1.4 g(4 mmol)의 2-(4-시아노-2-플루오로-5-에틸설포닐-아미노-페닐)-4-메틸-1,2,4-트리아진-3,5-(2H,4H)-디온 및 0.8 g(8 mmol)의 트리에틸아민을 1.0 g(0.8 mmol)의 3-클로로-프로피온산 클로라이드와 혼합하고, 반응 혼합물을 25℃에서 12 시간 교반한다. 그후 회전식 증발기를 이용하여 혼합물을 농축하고, 잔류물을 물과 함께 교반하여 진한 염산을 이용하여 산성화하고 침전된 생성물을 흡입으로 여과시켜 물로 세척한다.
이로서 융점 118℃인 2-[5-(N-아크릴로일-N-에틸설포닐아미노)-4-시아노-2-플루오로-페닐]-4-메틸-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온을 1.4 g(이론치의 86%) 제공한다.
log P (pH 2): 1.97
실시예 1 및 2와 유사하게 하고, 본 발명에 따른 제조 방법의 일반적인 설명에 따라, 예를 들어 다음 표 1에 제시된 화학식 I의 화합물을 또한 제조할 수 있다.
[표 1]
화학식 I의 화합물의 실시예(모든 경우에, Q1과 Q2는 산소를 나타낸다)
표 1에 제시된 logP 값을 역상 컬럼(C 18)을 이용한 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의한 EEC Directive 79/831 Annex V.A8에 따라 측정하였다. 온도: 43℃.
(a) 산성 범위에서 측정을 위한 이동상: 0.1% 인산 수용액, 아세토나이트릴; 10% 아세토나이트릴에서 90% 아세토나이트릴로 선형 기울기 - 대응하는 측정 결과를 표 1에서a)로 표시한다.
(b) 중성 범위에서 측정을 위한 이동상: 0.01 몰 인산염 완충 수용액, 아세토나이트릴l 10% 아세토나이트릴에서 90% 아세토나이트릴의 선형 기울기 - 대응하는 측정 결과를 표 1에서b)로서 표시한다.
logP 값을 알고 있는(2회 연속 알카논 사이의 선형 내삽법을 이용하여 체류 시간에 의한 logP 값의 측정) 측쇄가 없는 알칸-2-온(3 내지 16개의 탄소원자를 가짐)을 이용하여 눈금 조정을 수행하였다.
크로마토그래피의 신호 중 최대값에서 200 nm 내지 400 nm의 UV 스펙트럼을이용하여 람다 최대 값을 측정하였다.
화학식 II의 출발물질:
실시예 (II-1)
단계 1
162.8 g(1.1 mol)의 50% 농도의 글리옥살산 수용액을 신속히 1 리터의 물 내 111.5 g(1 mol)의 세미카바자이트 하이드로클로라이드에 첨가한다. 혼합물은 약간 발열성으로 되고(약 27℃), 생성물이 침전된다. 반응을 완료시키기 위해, 혼합물을 초기에 실온에서 30분간 및 70℃에서 20분간 교반한다. 냉각한 후, 혼합물을 흡입으로 여과시키고 생성물을 물로 세척하고 끝으로 아세톤으로 세척한다.
이로서 융점 210℃(분해)인 글리옥살산 세미카바존을 128.3 g(이론치의 93%)을 제공한다.
단계 2
111.35 g(0.85 mol)의 글리옥살산 세미카바존을 초기에 1000 ml의 1,2-에탄디올에 충진하고, 한번에 조금씩, 185 g(2.72 mol)의 소듐 에톡시드를 많아야 40℃에서 냉각하면서 도입한다. 발열 반응이 종료된 후, 혼합물을 환류 온도(약 110℃)로 가열하고 10 시간 교반한다. 냉각된 투명한 용액을 5 mbar(조 온도 150℃)에서 증발 건조시켜, 고체의 잔류물을 약 1 리터의 물과 혼합하고, 진한 염산을 이용하여 pH 3-2로 조절한 다음, 10℃로 냉각한 후, 흡입으로 여과시키고, 생성물을 물로 세척한다.
이로서 융점 279℃인 6-아자-우라실을 66.8 g(이론치의 69%) 제공한다.
단계 3
600 ml의 디메틸 설폭시드 내에서 56.5 g(0.5 mol)의 6-아자-우라실을 69 g(0.5 mol)의 포타슘 카보네이트와 83.2 g(0.53 mol)의 2,4,5-트리플루오로-벤조나이트릴과 혼합하고, 혼합물을 70℃ 내지 80℃에서 10 시간 교반한다. 그후 혼합물을 회전식 증발기를 이용하여 최초 부피의 약 1/3으로 농축하고, 잔류물을 물과 함께 교반하고 진한 염산으로 산성화하여 침전된 생성물을 흡입으로 여과시키고, 물로 세척한 다음 에탄올로 세척한다.
이로서 융점 >250℃인 2-(2,5-디플루오로-4-시아노-페닐)-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온을 116 g(이론치의 92.8%) 제공한다.
logP (pH 2): 1.45
단계 4
1200 ml의 디메틸 설폭시드 내에서 110 g(0.44 mol)의 2-(2,5-디플루오로-4-시아노-페닐)-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온을 160 g(1.16 mol)의 포타슘 카보네이트와 58 g(0.52 mol)의 에탄설폰아미드와 함께 125℃ 내지 130℃로 가열하고 이 온도에서 14 시간 교반한다. 진한-녹색의 현탁액을 회전식 증발기를 이용하여 증발 건조시키고, 잔류물을 물과 함께 교반하고 진한 염산을 이용하여 천천히 pH 3-4로 조정하고(거품, CO2의 용출), 침전된 생성물을 흡입으로 여과시키고 물로 세척한다.
이로서 융점 121℃(분해)인 2-(2-플루오로-4-시아노-5-에틸설포닐아미노-페닐)-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온을 117 g(이론치의 78%) 제공한다.
단계 5
101.8 g(0.3 mol)의 2-(2-플루오로-4-시아노-5-에틸설포닐아미노-페닐)-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온과 47.0 g(0.34 mol)의 포타슘 카보네이트를 초기에 1100 ml의 아세토나이트릴에 충진하고, 41.0 g(0.32 mol)의 에탄설포닐 클로라이드를 신속히 첨가한다. 이어서 혼합물을 실온에서 12 시간 교반하고 수-펌프 진공(water-pump vacuum)하에 농축하고 잔류물을 물과 함께 교반하고, 진한 염산을 이용하여 pH 2-3으로 조절하고, 흡입으로 여과시키고, 물과 이소프로판올로 세척한 다음 건조시킨다.
이로서 융점 >250℃인 2-(2-플루오로-4-시아노-5-에틸설포닐아미노-페닐)-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온을 106.2 g(이론치의 76%) 제공한다.
logP (pH 2): 2.07
단계 6
38.8 g(0.09 mol)의 2-(2-플루오로-4-시아노-5-에틸설포닐아미노-페닐)-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온과 13.8 g(0.1 mol)의 포타슘 카보네이트를 700 ml의 아세토나이트릴 내에서 14.2 g(0.1 mol)의 메틸 요다이드와 함께 실온(약 20℃)에서 12 시간 교반한다. 혼합물을 농축하고, 잔류물을 물과 함께 교반하고 진한 염산을 이용하여 산성화하고 침전된 생성물을 흡입으로 여과시키고 물로 세척한다.
이로서 융점 164℃인 2-[2-플루오로-4-시아노-5-(비스-에틸설포닐)-아미노-페닐]-4-메틸-1,2,4-트라이잔-3,5(2H,4H)-elds을 38 g(이론치의 94%) 제공한다.
logP (pH 2): 2.24
단계 7
45.8 g(0.103 mol)의 2-[2-플루오로-4-시아노-5-(비스-에틸설포닐)-아미노-페닐]-4-메틸-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온과 18 g(0.22 mol)의 소듐 바이카보네이트를 500 ml의 아세톤과 200 ml의 물 내에서 환류 온도에서 12 시간 교반하며, 이어서 혼합물을 수-펌프 진공하에 농축한다. 잔류물을 물에서 교반하고 진한 염산으로 산성화한 다음, 침전된 생성물을 흡입으로 여과시키고, 물로 세척한 다음, 에탄올과 함께 교반하고, 흡입으로 여과하고, 세척한 다음 건조시킨다.
이로서 융점 233℃인 2-(2-플루오로-4-시아노-5-에틸설포닐아미노-페닐)-4-메틸-1,2,4-트리아진-3,5(2H,4H)-디온을 32.3 g(이론치의 89%) 제공한다.
logP (pH 2): 1.66
사용예:
실시예 A
발아전 시험
용매: 5 중량부의 아세톤
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 지정량의 용매와 혼합하고, 지정량의 유화제를 첨가한 다음 농축물을 물로 원하는 농도로 희석한다.
시험 식물의 종자를 보통 토양에 뿌린다. 약 24 시간 후에, 토양을 활성 화합물의 제제로 살포하여 원하는 특정량의 활성 화합물이 단위 면적당 적용되도록 한다. 스프레이 액의 농도는 원하는 활성 화합물의 특정량이 1 헥타아르당 1000 리터의 물에서 적용되도록 선택한다.
3 주 후에, 식물에 대한 손상 정도를 미처리 대조군의 발생과 비교하여 손상율 %로 평가한다.
수치는 다음과 같이 정의된다:
0% = 효과 없음(미처리 대조군과 비슷함)
100% = 전체 사멸
이 시험에서, 예를 들어, 제조예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 및 61은 잡초에 대해 매우 강한 활성을 보여주며, 반면에 곡류 식물, 이를테면, 예를 들어, 보리, 밀, 평지씨, 대두 및 사탕무는 본질적으로 내성이 좋다.
실시예 B
발아후 시험
용매: 5 중량부의 아세톤
유화제: 1 중량부의 알킬아릴 폴리글리콜 에테르
활성 화합물의 적합한 제제를 제조하기 위해, 1 중량부의 활성 화합물을 지정량의 용매와 혼합하고, 지정량의 유화제를 첨가하고 농축물을 물로 원하는 농도로 희석한다.
높이 5-15 cm의 시험 식물에 원하 활성 화합물의 특정량이 단위 면적당 적용되도록 활성 화합물의 제제를 살포한다. 스프레이 액의 농도는 원하는 활성 화합물의 특정량이 물 1000 l/ha로 적용되도록 선택된다.
3 주 후에, 식물에 대한 손상 정도를 미처리 대조군의 발생과 비교하여 손상율 %로 평가한다.
수치는 다음과 같이 정의된다:
0% = 효과 없음(미처리 대조군과 비슷함)
100% = 전체 사멸
이 시험에서, 예를 들어, 제조예 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51 및 61은 잡초에 대해 매우 강한 활성을 보여주며, 반면에 곡류 식물, 이를테면, 예를 들어, 보리와 밀은 본질적으로 내성이 좋다.

Claims (7)

  1. 다음 화학식 I의 화합물:
    [화학식 I]
    상기 식에서,
    Q1은 산소 또는 황을 나타내며,
    Q2는 산소 또는 황을 나타내고,
    R1은 수소, 시아노, 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고, 각각 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가진, 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, 각각 임의로 할로겐-치환되고, 각각 알케닐 또는 알키닐 그룹에 2 내지 6개의 탄소원자를 가진, 알케닐, 알케닐카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알키닐, 알키닐카보닐 또는 알키닐옥시카보닐을 나타내거나, 또는 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 각각 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6개의 탄소원자를 가지며 임의로 알킬 부분(moiety)에 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내고,
    R2는 수소, 할로겐, 니트로, 카복실, 시아노, 티오카바모일, 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고, 알킬 그룹에 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가진, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알키아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 각각 임의로 할로겐-치환되고, 알케닐 또는 알키닐 그룹에 각각 2 내지 6개의 탄소원자를 가진 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐티오, 알키닐, 알키닐옥시 또는 알키닐티오를 나타내거나, 또는 각각 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고, 각각 사이클로알킬 그룹에 3 내지 6개의 탄소원자와 임의로 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내며,
    R3는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내고,
    R4는 시아노 또는 티오카바모일을 나타내며,
    R5는 수소를 나타내거나, 알콕시 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 알콕시카보닐을 나타내거나, 또는 라디칼 -R7, -O-R7, -SR7 , -NH-R7및 -NR7R8중 하나를 나타내고,
    R6는 아미노, 하이드록실을 나타내거나 또는 라디칼 -R7및 -NR7R8중 하나를 나타내며,
    R7은 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일-또는 다치환되는 1 내지 10개의 탄소원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 할로겐, 각 알킬 부분에 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며, 각각 직쇄 또는 측쇄의, 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬카보닐옥시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐, N-알킬-아미노카보닐, N,N-디알킬-아미노카보닐, 트리알킬실릴 또는 알킬설포닐아미노카보닐, 또는 헤테로사이클릴(헤테로사이클릴 라디칼은 같거나 서로 다른 1 내지 3개의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가진, 5- 내지 7-원의, 임의로 벤조-융합된, 포화 또는 불포화 헤테로사이클임)이거나, 또는
    R7은 각각 2 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각각 임의로 같거나 서로 다른 할로겐에 의해 일- 또는 다치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 또는
    R7은 사이클로알킬 그룹에 각각 3 내지 7개의 탄소원자 및 임의로 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며, 시아노, 할로겐, 및 C1-C4-알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 각각 임의로 일- 또는 다치환되는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 또는
    R7은 각각 아릴 부분에 6 내지 10개의 탄소원자 및 임의로 직쇄 또는 측쇄알킬 부분 또는 알케닐 부분에 4개 이하의 탄소원자를 가지며 각각 같거나 서로 다른 치환체에 의해 아릴 부분이 임의로 일- 또는 다치환되는, 아릴, 아릴알킬, 비스-아릴-알킬, 아릴알케닐, 아릴옥시알킬 또는 아릴알콕시알킬을 나타내거나, 또는 1 내지 3개의 같거나 서로 다른 헤테로원자(특히 질소, 산소 및/또는 황)를 가지며 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고/되거나 벤조-융합된 포화 또는 불포화 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴 라디칼을 나타내며, 여기서 가능한 아릴 또는 헤테로사이클릴 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸렌디옥시, N-(C1-C4-알킬-카보닐)아미노, 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 각각 직쇄 또는 측쇄의, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각각 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 3개의 같거나 서로 다른 할로겐 원자를 가진, 각각 직쇄 또는 측쇄의, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 알킬 부분에 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가진, 각각 직쇄 또는 측쇄의 알콕시카보닐 또는 알콕스이미노알킬, 및 할로겐 및 각각 1 내지 6개의 탄소원자를 가진 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알콕시 및 각각 1 내지 6개의 탄소원자와 1 내지 3개의 같거나 서로 다른 할로겐 원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되는 페닐이며,
    R8은 수소를 나타내거나 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되는, 1 내지 8개의 탄소원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기서 가능한 치환체는 시아노, 카복실, 카바모일, 티오카바모일, 할로겐, 각 알킬 부분에 각각 1 내지 8개의 탄소원자를 가진, 각각 직쇄 또는 측쇄의, 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 트리알킬실릴 또는 알킬설포닐아미노카보닐 또는 헤테로사이클릴(여기서 헤테로사이클릴 라디칼은 1 내지 3개의 같거나 서로 다른 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가진 5- 내지 7-원의, 임의로 벤조-융합된, 포화 또는 불포화 헤테로사이클임)이거나, 또는
    R8은 각각 2 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각각 같거나 서로 다른 할로겐에 의해 임의로 일- 또는 다치환되는 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 또는
    R8은 시아노, 할로겐 및 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 직쇄 또는 측쇄 알킬로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되는 3 내지 7개의 탄소원자를 가진 사이클로알킬을 나타내거나, 또는
    R8은 R7과 함께 O(산소), S(황), NH 또는 N-(C1-C4-알킬)에 의해 임의로 차단되는, 2 내지 6개의 탄소원자를 가진 알칸디일(알킬렌)을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 수소, 시아노, 아미노를 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내거나, 각각 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된, 프로페닐, 부테닐, 프로페닐카보닐, 부테닐카보닐, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐을 나타내거나, 프로피닐, 부티닐, 프로피닐카보닐, 부티닐카보닐, 프로피닐옥시카보닐 또는 부티닐옥시카보닐을 나타내거나, 또는 각각 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내며,
    R2는 수소, 니트로, 카복실, 시아노, 티오카바모일, 아미노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각각 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내거나, 각각 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 프로페닐, 프로페닐옥시, 프로페닐티오, 부테닐, 부테닐옥시 또는 부테닐티오를 나타내거나, 프로피닐, 프로피닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐, 부티닐옥시 또는 부티닐티오를 나타내거나, 또는 각각 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 에틸-치환된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내고,
    R3는 수소, 불소 또는 염소를 나타내며,
    R5는 수소, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내거나, 또는 라디칼 -R7, -O-R7, -S-R7, -NH-R7및 -NR7R8중 하나를 나타내고,
    R7은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-, i-, s-, t- 또는 네오-펜틸, n-, i- 또는 s-헥실을 나타내며, 각각 임의로 일- 또는 이치환되며, 바람직한 가능한 치환체는 각각 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 아세틸메톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 트리메틸실릴, 메틸설포닐아미노카보닐 또는 에틸설포닐아미노카보닐이거나, 또는
    R7은 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 또는
    R7은 각각 불소, 염소, 메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로펜틸에틸, 사이클로헥실메틸 또는 사이클로헥실에틸을 나타내거나, 또는
    R7은 각각 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된, 페닐, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 2,2-비스-페닐-에틸, 페닐에테닐, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 페녹시프로필, 푸릴, 푸릴메틸, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리디닐메틸, 피리미디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모폴리닐 또는 크로마닐을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 아미노, 메틸렌디옥시, N-아세틸아미노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보니, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노메틸, 에톡스이미노에틸이며,
    R8은 수소를 나타내거나 각각 임의로 일-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n- 또는 i-부틸을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오,메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐이거나, 또는
    R8은 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 또는
    R8은 각각 불소, 염소, 메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 또는
    R8은 R7과 함께 부탄-1,4-디일, 펜탄-1,5-디일 또는 3-옥사-펜탄-1,5-디일을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 또는 2 항에 있어서,
    R1은 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 불소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내며,
    R2는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나 또는 각각 임의로 불소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고,
    R5는 수소를 나타내거나 또는 라디칼 -R7, -O-R7, -S-R7, -NH-R7및 -NR7R8중 하나를 나타내며,
    R7은 각각 임의로 일- 또는 이치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, n-, i-, s- t- 또는 네오-펜틸을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 각각 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, 아세틸메톡시이거나, 또는
    R7은 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 또는
    R7은 각각 불소, 염소, 메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로프로필에틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로펜틸에틸, 사이클로헥실메틸 또는 사이클로헥실에틸을 나타내거나, 또는
    R7은 각각 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일-, 이- 또는 삼치환된, 페닐, 벤질, 페닐에틸, 페닐프로필, 2,2-비스-페닐-에틸, 페닐에테닐, 페녹시메틸, 페녹시에틸, 페녹시프로필, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 크로마닐을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸렌디옥시, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시이고,
    R8은 수소를 나타내거나 또는 각각 임의로 일치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n- 또는 i-부틸을 나타내며, 바람직한 가능한 치환체는 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시이거나, 또는
    R8은 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 또는
    R8은 각각 불소, 염소, 메틸 및 에틸로 구성된 그룹 중에서 선택된 같거나 서로 다른 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 화학식 II의 2-아릴-1,2,4-트리아진-3,5-디(티)온을 적합하다면 반응 조제의 존재하에 그리고 적합하다면 희석제의 존재하에 화학식 III의 할로게노카보닐 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하여 제 1 내지 3 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법:
    [화학식 II]
    [화학식 III]
    상기 식에서,
    Q1, Q2, R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 각각 제 1 내지 3 항 중 어느 한 항에서 정의한 것과 같으며,
    X는 할로겐을 나타낸다.
  5. 원하지 않는 식물 및/또는 이들의 서식지에 제 1 내지 3 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물을 작용시키는 것을 특징으로 하여, 원하지 않는 식물을 방제하는 방법.
  6. 원하지 않는 식물을 방제하기 위한 제 1 내지 3 항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 화합물의 용도.
  7. 제 1 내지 3 항 중 어느 한 항에 따른 화합물과 통상의 증량제 및/또는 계면활성제를 포함하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
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