KR20010033825A - 제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실 - Google Patents

제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실 Download PDF

Info

Publication number
KR20010033825A
KR20010033825A KR1020007007381A KR20007007381A KR20010033825A KR 20010033825 A KR20010033825 A KR 20010033825A KR 1020007007381 A KR1020007007381 A KR 1020007007381A KR 20007007381 A KR20007007381 A KR 20007007381A KR 20010033825 A KR20010033825 A KR 20010033825A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
cyano
alkyl
methyl
halogen
Prior art date
Application number
KR1020007007381A
Other languages
English (en)
Inventor
안드레롤란트
돌링거마르쿠스
드레베스마르크빌헬름
베트콜로프스키인고
마이어즈랜디알렌
Original Assignee
빌프리더 하이더
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 빌프리더 하이더, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 빌프리더 하이더
Publication of KR20010033825A publication Critical patent/KR20010033825A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 화학식(I)의 신규의 치환된 페닐우라실, 그의 제조방법 및 제초제로서 그의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
m, n, Q 및 R1-7은 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실{Substituted phenyluracils with herbicidal effect}
많은 수의 치환된 아릴우라실이 (특허) 문헌(예, US-A-5399 543, WO-A 95 17 096)으로부터 이미 알려져 있다. 그러나, 이들 화합물은 지금까지 어떤 특별한 중요성을 얻지 못했다.
본 발명은 신규의 치환된 페닐우라실, 그의 제조방법 및 제초제로서 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 따라서 하기 화학식(I)의 신규의 치환된 페닐우라실을 제공한다.
상기 식에서,
m은 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며,
Q는 O, S, SO, SO2, NH 또는 N(알킬)을 나타내고,
R1은 수소, 아미노 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일을 나타내거나, 각경우에 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내고,
R3는 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
R4는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내고,
R5는 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 알킬설포닐아미노를 나타내며,
R6는 니트로, 아미노를 나타내거나, 그룹 -NH-R8, -N(R8)2, -NH-SO2-R8, -N(R8)(SO2-R8), -N(SO2-R8)2, -NH-CO-R9, -N(R8)(CO-R9), -N(CO-R9)2, -N(SO2-R8)(CO-R9)중의 하나를 나타내고,
R7은 니트로, 아미노, 하이드록실, 머캅토, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐-아미노 또는 비스-알킬설포닐-아미노를 나타내며,
R8은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
R9는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬-알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내나,
선행기술 화합물 1-[4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 1-[2-플루오로-4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘은 제외된다(참조, US-A-5 399 543 및 WO-A-95 17 096).
상기 정의에서, 알콕시와 같이 헤테로원자와 조합한 것을 포함하여 알킬과 같은 탄화수소쇄는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
본 발명은 바람직하게는
m이 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며,
Q는 O, S, SO, SO2, NH 또는 N(C1-C4-알킬)을 나타내고,
R1은 수소, 아미노, 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시 치환되고 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬을 나타내며,
R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 각 경우에 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내고,
R3은 수소, 할로겐 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬을 나타내며,
R4는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내고,
R5는 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 각 경우에 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 알킬설포닐아미노를 나타내며,
R6는 니트로, 아미노 또는 그룹 -NH-R8, -N(R8)2, -NH-SO2-R8, -N(R8)(SO2-R8), -N(SO2-R8)2, -NH-CO-R9, -N(R8)(CO-R9), -N(CO-R9)2, -N(SO2-R8)(CO-R9)중의 하나를 나타내고,
R7은 니트로, 아미노, 하이드록실, 머캅토, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시 치환되고 각 경우에 6개 이하의 탄소원자 를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노 또는 비스-알킬설포닐-아미노를 나타내며,
R8은 임의로 할로겐-치환되고 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-치환되고 탄소원자 2 내지 6개를 갖는 알케닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 탄소원자 3 내지 6개를 갖는 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐, C1-C4-알킬-설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10개의 탄소원자를 갖고 임의로 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, 임의로 시아노- , 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4- 알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환되고 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로사이클릴을 나타내고,
R9는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 각 경우에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 탄소원자 2 내지 6개를 갖는 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 탄소원자 3 내지 6개를 갖고, 임의로 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-할로게노알킬설포닐- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 각 경우에 아릴 그룹에 탄소원자 6 또는 10개를 갖고 임의로 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 아릴 또는 아릴-알킬을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환되고 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로사이클릴을 나타내며,
선행기술 화합물 1-[4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 1-[2-플루오로-4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘이 제외된(참조, US-A-5 399 543 및 WO-A-95 17 096) 화학식(I)의 치환된 페닐우라실을 제공한다.
본 발명은 특히
m이 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
n이 0, 1 또는 2의 수를 나타내며,
Q가 O, S, SO, SO2, NH 또는 N(CH3)를 나타내고,
R1은 수소, 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내며,
R3는 수소, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R4는 수소, 시아노, 불소 또는 염소를 나타내며,
R5는 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i-프로필설포닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐아미노를 나타내고,
R6은 니트로, 아미노를 나타내거나, 그룹 -NH-R8, -N(R8)2, -NH-SO2-R8, -N(R8)(SO2-R8), -N(SO2-R8)2, -NH-CO-R9, -N(R8)(CO-R9), -N(CO-R9)2, -N(SO2-R8)(CO-R9)중의 하나를 나타내며,
R7은 니트로, 아미노, 하이드록실, 머캅토, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환되고 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i- 프로필설포닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐아미노, 비스-(메틸설포닐)-아미노 또는 비스-(에틸설포닐)-아미노를 나타내고,
R8은 각 경우에 임의로 불소 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 에테닐, 프로페닐 또는 부테닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 티오카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 트리플루오로메틸설포닐-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시-카보닐-치환된, 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환되고 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로사이클릴을 나타내며,
R9는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환되고 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소- 또는 염소-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 티오카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 트리플루오로메틸설포닐-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시-카보닐-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐- 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환되고 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로사이클릴을 나타내고, 선행기술 화합물 1-[4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-트리플루오로-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 1-[2-플루오로 -4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘이 제외된(참조, US-A-5 399 543 및 WO-A-95 17 096) 화학식(I)의 화합물에 관한 것이다.
매우 특히 바람직한 것은
m이 0의 수를 나타내고,
n이 0 또는 1의 수를 나타내며,
Q가 O를 나타내고,
R1이 수소, 아미노 또는 메틸을 나타내고,
R2는 트리플루오로메틸을 나타내며,
R3는 수소를 나타내고,
R4는 불소 또는 염소를 나타내며,
R6는 니트로, 아미노를 나타내거나, 그룹 -NH-SO2-R8및 -N(SO2-R8)(CO-R9)중 하나를 나타내고,
R7은 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 특히 4-위치에서 임의로 불소-치환된 메틸 또는 메톡시를 나타내며,
R8은 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R9는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 페닐을 나타내는 화학식(I)의 화합물이다.
상기 언급된 일반적인 또는 바람직한 라디칼 정의는 화학식(I)의 최종 생성물 및 상응하게 제조를 위한 각 경우에 요구되는 출발 물질 또는 중간체에 상응하게 적용된다. 이들 라디칼 정의는 소정의 바람직한 범위사이의 조합을 포함하여, 의도대로 서로 조합될 수 있다.
화학식(I)의 신규의 페닐우라실은 강하고 선택적인 제초제 활성을 갖는다.
화학식(I)의 신규의 치환된 페닐우라실은
(a) 화학식(II)의 페닐우라실을, 적합하다면 반응보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서, 화학식(III)의 치환된 벤질 할라이드와 반응시키거나,
(b) 화학식(Ia)의 치환된 페닐우라실을, 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서, 1-아미노옥시-2,4-디니트로-벤젠 또는 화학식(IV)의 알킬화제와 반응시킨후,
적합하다면 치환체의 정의의 범위내에서 친전자성 또는 친핵성 및/또는 산화 또는 환원 반응을 통상적인 방법으로 수행하여 수득된다:
상기 식에서,
m, Q, R1, R2, R3, R4, R5, n, R6, 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같고,
X1은 할로겐을 나타내며,
A1은 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
X2는 할로겐 또는 그룹 -O-SO2-O-A1을 나타낸다.
예를들어, 출발물질로서 1-(2-클로로-4-머캅토-페닐)-4트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 4-플루오로-3-니트로-벤질 클로라이드를 사용하는 경우, 본 발명에 따른 방법(a)에서의 반응 과정은 하기 도식으로 예시될 수 있다:
예를들어, 출발물질로서 1-[2-플루오로-4-(4-브로모-3-니트로-벤질옥시)-페닐]-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 에틸 브로마이드를 사용하는 겅우, 본 발명에 따른 반응(b)에서의 반응 과정은 하기 도식에 의해 예시될 수 있다:
화학식(II)는 화학식(I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법(a)에서 출발물질로서 사용되는 페닐우라실의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(II)에서, m, Q, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 바람직하게는 또는 특히 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 기술과 관련하여 m, Q, R1, R2, R3, R4및 R5에 대해 바람직하거나 특히 바란직한 것으로 상기 이미 정의된 의미를 갖는다.
화학식(II)의 출발물질은 공지되어 있고/있거나 그자체로로서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다(참조, EP-A-545 206, JP-A-04 178 373, 제조 실시예들).
화학식(III)은 본 발명에 따른 방법(a)에서 또한 출발물질로서 사용되는 치환된 벤질 할라이드의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(III)에서, n, R6및 R7은 각각 바람직하게는 또는 특히 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 기술과 관련하여 n, R6및 R7에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 상기 이미 언급된 의미들을 갖는다; X1은 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 염소 또는 브롬을 나타낸다.
화학식(III)의 출발 물질은 합성에 대해 이미 공지된 화학물질이다.
화학식(Ia)는 화학식(I)의 화합물을 제조하기위한 본 발명에 따른 방법(b)에서 출발물질로서 사용되는 치환된 페닐우라실의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(Ia)에서, m, n, Q, R2, R3, R4, R5, R6및 R7은 각각 바람직하게는 또는 특히 본 발명에 따른 화학식(I)의 화합물의 기술과 관련하여 m, n, Q, R2, R3, R4, R5, R6및 R7에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 이미 상기 언급된 의미들을 갖는다.
신규한 물질로서, 방법(b)의 화학식(Ia)의 출발물질은 또한 본 출원의 주제의 일부를 형성하고; 이들은 본 발명에 따른 방법(a)에 의해 제조될 수 있다.
화학식(IV)는 본 발명에 따른 방법(b)에서 또한 출발물질로서 또한 사용되는 알킬화제의 일반적인 정의를 제공한다. 화학식(IV)에서, A1은 바람직하게는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환된, 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬을 나타내고, X2는 바람직하게는 염소, 브롬, 요오드, 메틸설포닐옥시 또는 에틸설포닐옥시를 나타내고; 특히 A1은 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필을 나타내고, X2는 염소, 브롬, 요오드, 메틸설포닐옥시 또는 에틸설포닐옥시를 나타낸다.
화학식(IV)의 출발 물질은 합성이 공지된 유기 화학물질이다.
화학식(I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행하기 위한 바람직한 희석제는 물이외에 특히 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 특히 지방족, 지환족 또는 방향족, 임의로 할로겐화된 탄화수소, 예를들어 벤진, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화 탄소; 에테르, 예를들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란 또는 에틸렌 글리콜 디메틸에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 케톤, 예를들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 또는 부티로니트릴; 아미드, 예를들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸-피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭산 트리아미드; 에스테르, 예를들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를들어 디메틸설폭사이드, 알콜, 예를들어 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 그들의 물과의 혼합물 또는 순수한 물이 있다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 위한 적절한 반응 보조제는 일반적으로 통상적인 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들은 바람직하게는알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아마이드, 탄산염, 중탄산염, 수화물, 수산화물 또는 알콕사이드, 예를들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아마이드, 소듐 아마이드, 포타슘 아마이드 또는 칼슘 아마이드, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 또는 탄산 칼슘, 중탄산 나트륨, 중탄산 칼륨 또는 중탄산 칼슘, 수소화 리튬, 수소화 나트륨, 수소화 칼륨 또는 수소화 칼슘, 수산화 리튬, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨 또는 수산화 칼슘, 소듐 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드 또는 포타슘 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드; 또한 염기성 유기 질소 화합물, 예를들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸-디이소프로필아민, N,N-디메틸-사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸-디사이클로헥실아민, N,N-디메틸-아닐린, N,N-디메틸-벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸-피리딘, 5-에틸-2-메틸-피리딘, 4-디메틸아미노-피리딘, N-메틸-피페리딘, 1,4-디아자바이시클로-[2,2,2]-옥탄 (DABCO), 1,5-디아자바이시클로-[4,3,0]-논-5-엔 (DBN), 또는 1,8-디아자바이시클로-[5,4,0]-운데크-7-엔 (DBU)을 포함한다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 위한 다른 적절한 반응 보조제는 상-전이 촉매이다. 언급될 수 있는 이러한 촉매의 예는 테트라부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸암모늄 클로라이드, 테트라옥틸암모늄 클로라이드, 테트라부틸암모늄 하이드로젠 설페이트, 메틸-트리옥틸암모늄 클로라이드, 헥사데실-트리메틸암모늄 클로라이드, 헥사데실-트리메틸암모늄 브로마이드, 벤질-트리메틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리에틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리메틸암모늄 하이드록사이드, 벤질-트리에틸암모늄 하이드록사이드, 벤질-트리부틸암모늄 클로라이드, 벤질-트리부틸암모늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 브로마이드, 테트라부틸포스포늄 클로라이드, 트리부틸-헥사-데실포스포늄 브로마이드, 부틸-트리페닐포스포늄 클로라이드, 에틸-트리옥틸포스포늄 브로마이드, 테트라페닐포스포늄 브로마이드이다.
본 발명에 따른 방법 (a) 및 (b)를 수행할 때, 반응 온도는 비교적 넓은 범위에서 변할 수 있다. 일반적으로, 방법은 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 10℃ 내지 120℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법들은 일반적으로 대기압하에서 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압하-일반적으로 0.1 바 내지 10바에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법들을 수행할 때, 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 이용된다. 그러나, 성분들중 하나를 비교적 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 반응은 일반적으로 반응 보조제의 존재하에서 적절한 희석제중에서 수행하고, 반응 혼합물은 일반적으로 요구되는 온도에서 수 시간동안 교반된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다(참조, 제조 실시예들).
본 발명에 따른 활성 화합물은 고엽제, 건조제, 줄기-킬러 및 특히 잡초-킬러로서 사용될 수 있다. 가장 넓은 의미에서, 잡초는 바람직하지 않은 위치에서 자라는 모든 식물로서 이해되어야 한다. 본 발명에 따른 물질이 종합적인 또는 선택적 제초제로 작용하는 가는 본질적으로 사용된 양에 좌우된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍자엽 잡초들: 시나피스(Sinapis), 레피듐(Lepidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 마트리카리아(Matricaria), 안테미스(Anthemis), 갈린소가(Galinsoga), 케노포듐(Chenopodium), 우르티카(Urtica), 세네시오(Senecio), 아마란투스(Amaranthus), 포르툴라카(Portulaca), 크산튬(Xanthium), 콘볼불루스(Convolvulus), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 세스바니아(Sesbania), 암브로시아(Ambrosia), 시르슘(Cirsium), 카르두스(Carduus), 손쿠스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 린데르니아(Lindernia), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 아부틸론(Abutilon), 에멕스(Emex), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레옵시스(Galeopsis), 파파베르(Papaver), 센타우레아(Centaurea), 트리폴리움(Trifolium), 라눈쿨루스(Ranunculus) 및 타락사쿰(Taraxacum).
하기 속의 쌍자엽 작물들: 고시피움(Gossypium), 글리시네(Glycine), 베타(Beta), 다우쿠스(Daucus), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠쿠미스(Cucumis) 및 쿠쿠르비타(Cucurbita).
하기 속의 단자엽 잡초들: 에키노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 파니쿰(Panicum), 디지타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusin), 브라키아리아(Brachiaria), 롤리움(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 시페루스(Cyperus), 소르굼(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 모노코리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오카리스(Eleocharis), 쉬르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스카에뭄(Ischaemum), 스페노클레아(Sphenoclea), 닥틸로크테니움 (Dactyloctenium), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus) 및 아페라(Apera).
하기 속의 단자엽 작물들: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트리티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus) 및 알리움(Allium).
그러나, 본 발명에 따른 활성 화합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않지만, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지도 확장된다.
본 화합물은, 농도에 따라, 예를 들어 산업 지역 및 철로위에, 그리고 나무가 자라거나 자라지 않는 보도 및 광장위에 있는 잡초들의 총체적인 구제에 적당하다. 마찬가지로, 본 화합물을 예를 들면 조림지, 관상수, 과수원, 포도원, 감귤밭, 견과류 과수원, 바나나 농장, 커피 농장, 차 농장, 고무 농장, 야자 농장, 코코아 농장, 연한 과일 식림지 및 홉밭, 잔디 및 경마장 잔디 및 목초지에 자라는 다년생 작물 중의 잡초를 구제하기 위해, 그리고 일년생 작물 중의 잡초를 선택적으로 구제하기 위해 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식(I)의 활성 화합물은 발아전 및 발아후 방법 둘 모두에 의해 단자엽 작물 및 쌍자엽 작물에서 단자엽 잡초 및 쌍자엽 잡초를 선택적으로 구제하는데에 특히 적합하다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 분제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물로 함침된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움-형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
물을 증량제로서 사용하는 경우에는, 예를 들어 유기용매를 또한 보조 용매로 사용할 수 있다. 액체 용매로서는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알코올 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 뿐만 아니라 물이 적당하다.
고형 담체로는 예를들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적당하다. 과립제용 고형 담체로는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이 적당하다. 유화제 및/또는 포움-형성제로는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬 설페이트, 아릴 설포네이트 및 단백질 가수분해물이 적당하다. 분산제로는 예를들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈가 적당하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 유액 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 사용될 수 있다.
산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기염료와 같은 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
잡초를 구제하는 경우, 그자체로 또는 제제 형태의 본 발명에 따른 활성 화합물은 공지된 제초제와의 혼합물, 최종처리된 제제 또는 가능한 탱크 혼합물로서 사용될 수 있다.
혼합물용의 가능한 성분은 공지된 제초제, 예를들어 아세토클로르, 아시플루오르펜(-나트륨), 아클로니펜, 알라클로르, 알록시딤(-나트륨), 아메트린, 아미도클로르, 아미도설푸론, 아닐로포스, 아술람, 아트라진, 아자페니딘, 아짐설푸론, 베나졸린, 벤푸레세이트, 벤설푸론(-메틸), 벤타존, 벤조페납, 벤조일프로프(-에틸), 비알라포스, 비페녹스, 비스피리박(-나트륨), 브로모부티드, 브로모페녹심, 브로목시닐, 부타클로르, 부트록시딤, 부티레이트, 카펜스트롤, 칼록시딤, 카르베트아마이드, 카르펜트라존(-에틸), 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로리다존, 클로리무론(-에틸), 클로르니트로펜, 클로르설프론, 클로르톨루론, 신메틸린, 시노설푸론, 클레토딤, 클로디나포프(-프로파르길), 클로마존, 클로메프로프, 클로피랄리드, 클로피라설푸론(-메틸), 클로란설람(-메틸), 쿠밀우론, 시아나진, 사이클로에이트, 사이클로설파무론, 시아클록시딤, 사이할로포프(-부틸), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, 데스메디팜, 디알레이트, 디캄바, 디클로포프(-부틸), 디클로술람, 디에타틸(-에틸), 디펜조쿠아트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메푸론, 디메피페레이트, 디메타클로르, 디메타메트린, 디메텐아미드, 디멕시플람, 디니트라민, 디펜아미드, 디쿠아트, 디티오피르, 디우론, 딤론, 에포프로단, EPTC, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에타메트설푸론(-메틸), 에토푸메세이트, 에톡시펜, 에톡시설푸론, 에토벤자니드, 페녹사프로프(-에틸), 플람프로프(-이소프로필), 플람프로프(-이소프로필-L), 플람프로프(-메틸), 플라자설푸론, 플루아지포프(-부틸), 플루메트술람, 풀루미클로락(-펜틸), 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루메트술람, 플루오메투론, 플루오로클로리돈, 플루오로글리코펜(-에틸), 플루폭삼, 플루프로파실, 플루피르설푸론(-메틸, -소듐), 플루레놀(-부틸), 플루리돈, 플루록시피르(-메프틸), 플루르프리미돌, 플루르타몬, 플루티아세트(-메틸), 플루티아미드, 포메사펜, 글루포시네이트(-암모늄), 글리포세이트(-이소프로필암모늄), 할로사펜, 할록시포프(-에톡시에틸), 할록시포프(p-메틸), 헥사지논, 이마자메타벤즈(-메틸), 이마자메타피르, 이마자목스, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마자설푸론, 이옥시닐, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이속사벤, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 락토펜, 레나실, 리누론, MCPA, MCPP, 메페나세트, 메타미트론, 메타자클로르, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메토브로무론, (알파-)메톨라클로르, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 메트설푸론(-메틸), 몰리네이트, 모놀리누론, 나프로아닐리드, 나프로프아마이드, 네부론, 니코설푸론, 노르플루라존, 오르벤카브, 오리잘린, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라쿠아트, 펠라곤산, 펜디메탈린, 펜톡사존, 펜메디팜, 피페로포스, 프레틸라클로르, 프리미설푸론(-메틸), 프로메트린, 프로파클로르, 프로파닐, 프로파퀴자포프, 프로피솔클로르, 프로피즈아마이드, 프로설포카브, 프로설푸론, 피라플루펜(-에틸), 피라졸레이트, 피라조설푸론(-에틸), 피라족시펜, 피리벤족심, 피리부티카브, 피리데이트, 피리미노박-(-메틸), 피리티오박(-나트륨), 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴잘로포프(-P-에틸), 퀴잘로포프(-P-테푸릴), 림설푸론, 세톡시딤, 시마진, 시메트린, 술코트리온, 설펜트라존, 설포메투론(-메틸), 설포세이트, 설포설푸론, 테부탐, 테부티우론, 테부틸라진, 테르부트린, 테닐클로르, 티아플루아마이드, 티아조피르, 티아디아지민, 티펜설푸론(-메틸), 티오벤카브, 티오카바질, 트랄콕시딤, 트리알레이트, 트리아설푸론, 트리벤누론(-메틸), 트리클로피르, 트리디판, 트리플루랄린 및 트리플루설푸론이다.
다른 공지된 활성 화합물, 예를들어 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 새 퇴치제, 식물 영양제 및 토양 구조 개선제와의 혼합물이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그자체로, 제제 형태로 또는 추가의 희석에 의해 그로부터 제조된 사용형태, 예를들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립으로 사용될 수 있다. 활성 화합물은 통상적인 방법으로 , 예를들어 살수, 분무, 연무(atomizing) 또는 산포(scattering)로 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물의 발아 전 또는 후에 적용될 수 있다. 이들은 씨를 뿌리기전에 토양에 혼입될 수 있다.
사용되는 활성 화합물의 양은 실질적인 범위에서 변할 수 있다. 이는 본질적으로 원하는 효과의 성질에 따라 좌우된다. 일반적으로 사용되는 양은 토양 표면의 헥타아르당 활성 화합물 1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 5 g 내지 5 kg이다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 사용을 하기 실시예로부터 알 수 있다.
제조 실시예:
실시예 1
(방법 (a))
16.5 g(57 밀리몰)의 1-(2-플루오로-4-하이드록시-페닐)-4 -트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘, 12.35 g(60 밀리몰)의 4-클로로-3-니트로벤질 클로라이드, 16.5 g의 탄산칼륨, 1.5 g의 벤질-트리에틸 암모늄 클로라이드 및 300 ml의 아세토니트릴의 혼합물을 환류하에서 4 시간 동안 가열하고, 이어서 물 펌프 진공하에서 농축시켰다. 잔류물을 1N 염산에 용해시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 1N 염산으로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시켜, 여과하였다. 여액을 물 펌프 진공하에서 농축시키고, 잔류물을 에틸 아세테이트/디에틸 에테르/석유 에테르로 분해하여 결정화시키고, 결정 생성물을 흡입 여과에 의해 분리하였다.
이로써 융점 165℃의 9.3 g(이론치의 90%)의 1-[2-플루오로-4-(4-클로로-3-니트로-벤질옥시)-페닐]-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘을 수득하였다.
실시예 2
(방법(b))
4.0 g(8.7 밀리몰)의 1-[2-플루오로-4-(4-클로로-3-니트로- 벤질옥시)-페닐] -4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘, 1.25 g(10 밀리몰)의 디메틸 설페이트, 1.4 g의 탄산 칼륨 및 30 ml의 아세톤의 혼합물을 환류하에서 30분간 가열하고, 이어서 물 펌프 진공하에서 농축시켰다. 잔류물을 1N 염산 및 디에틸 에테르와 함께 교반하고, 생성된 결정 생성물을 흡입여과에 의해 분리시켰다.
이로써, 융점 133℃의 3.5 g(이론치의 90%)의 1-[2-플루오로-4-(4-클로로-3-니트로-벤질옥시)-페닐]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘을 수득한다.
실시예 3
(방법 (b))
4.0 g (8.7 밀리몰)의 1-[2-플루오로-4-(4-클로로-3-니트로 -벤질옥시)-페닐]-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘, 2.7 g(13.6 밀리몰)의 1-아미노옥시-2,4-디니트로-벤젠, 1.2 g의 중탄산 나트륨 및 10 ml의 N,N-디메틸-포름아미드의 혼합물을 실온에서(대략 20℃) 5일동안 교반하였다. 이어서 혼합물을 0.1% 세기 수산화 나트륨 수용액으로 희석하고, 디에틸 에테르로 추출하였다. 유기상을 0.1% 세기 수산화 나트륨 수용액으로, 물로 및 0.1% 세기 인산 이수소 나트륨 수용액으로 세척하고, 황산 나트륨상에서 건조시켜, 여과하였다. 여액을 물 펌프 진공하에서 농축시키고, 잔류물을 디에틸 에테르로 분해하여 생성된 결정 생성물을 흡입 여과에 의해 분리하였다.
이로써, 융점 185℃의 3.0 g(이론치의 73%)의 3-아미노-1-[2-플루오로-4-(4-클로로-3-니트로-벤질옥시)-페닐]-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘을 수득하였다.
실시예 4
(후속 반응)
3.0 g (6.3 밀리몰)의 1-[2-플루오로-4-(4-클로로-3-니트로- 벤질옥시)-페닐]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘, 40 ml의 아세트산 및 10 ml의 물의 혼합물을 50℃에서 교반하면서 한번에 약간씩 1.8 g의 철(분말)과 혼합하고, 이어서 실온에서(대략 20℃) 90분간 교반하고, 이어서 물 펌프 진공하에서 농축시켰다. 잔류물을 물에 용해시키고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물, 01% 세기 수산화 나트륨 수용액 및 1% 세기 염산으로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시켜 여과하였다. 여액을 물 펌프 진공하에서 농축시켜, 잔류물을 디에틸 에테르/석유 에테르로 분해하고, 생성된 결정 생성물을 흡입여과에 의해 분리하였다.
이로써, 융점 148℃의 2.2 g(이론치의 78.5%)의 1-[2-플루오로-4-(3-아미노-4-클로로-벤질옥시)-페닐]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘을 수득하였다.
실시예 5
(후속 반응)
50℃에서, 1.8 g (4.05 밀리몰)의 1-[2-플루오로-4-(3-아미노-4-클로로-벤질옥시)-페닐]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘, 0.35 g의 피리딘, 앞설자(spatula) 팁양의 4-디메틸아미노-피리딘 및 10 ml의 아세토니트릴의 혼합물을 0.65 g (5 밀리몰)의 에탄설포닐 클로라이드와 혼합하고, 반응 혼합물을 환류하에서 2 시간 동안 가열하였다. 추가의 0.5 g 피리딘 및 추가의 0.65 g의 에탄설포닐 클로라이드를 첨가후, 환류하에서 추가로 2 시간동안 가열하고, 이어서 물 펌프 진공하에서 농축시켰다. 잔류물을 1% 세기 인산 이수소 나트륨 용액에 용해시키고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 물로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시켜 여과하였다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(실리카 겔, 헥산/에틸 아세테이트, 부피: 3:1)로 정제하였다.
이로써 융점 151℃의 0.60 g(이론치의 28%)의 1-[2-플루오로-4-(4-클로로-3-에틸설포닐아미노벤질옥시)-페닐]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘을 수득하였다.
제조 실시예 1 내지 5에 유사하게 및 본 발명에 따른 제조방법의 일반적인 기술에 따라, 예를들어 하기 표 1에 열거된 화학식(I)의 화합물을 제조하는 것이 가능하다.
표 1: 화학식(I)의 화합물의 실시예
화학식(II)의 출발물질:
실시예 (II-1)
단계 1
0℃에서, 9.1 g(84 밀리몰)의 에틸 클로로포르메이트를 9.8 g(77 밀리몰)의 4-아미노-3-플루오로-페놀, 2.3 g의 산화 마그네슘, 150 ml의 에틸 아세테이트 및 15 ml의 물의 혼합물에 교반하면서 적가하고, 반응 혼합물을 0℃에서 60분간 교반하였다. 이어서 혼합물을 1% 세기 인산 이수소 나트륨 수용액으로 그의 부피의 약 2배 까지 희석시키고, 유기상을 분리하며, 물로 세척하고, 황산 나트륨으로 건조시켜 여과하였다. 여액을 물 펌프 진공에서 농축시키며, 잔류물을 디에틸 에테르/석유 에테르로 분해하고, 생성된 결정 생성물을 흡입여과에 의해 분리하였다.
이로써, 융점 111℃의 14.2 g (이론치의 93%)의 O-에틸 N-(2-플루오로-4-하이드록시-페닐)-우레탄을 수득하였다.
단계 2
15.6 g(70 밀리몰)의 에틸 3-아미노-4,4,4-트리플루오로-크로토네이트를 초기에 50 ml의 N-메틸-피롤리돈에 충전시키고, 실온(대략 20℃)에서 2.5 g의 수소화 나트륨과 혼합했다. 혼합물을 실온에서 30분간 교반하고, 이어서 14.0 g(70 밀리몰)의 O-에틸 N-(2-플루오로-4-하이드록시-페닐)-우레탄과 혼합했다. 반응 혼합물을 140℃에서 45분간 교반하고, 이어서 약간 냉각후, 대략 동일한 양의 빙수에 부었다. 에틸 아세테이트와 함께 진탕한후, 수성상을 분리하고, 2N 염산으로 산성화시키며, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 황산 나트륨으로 건조시키고 여과하였다. 여액을 물 펌프 진공하에서 농축시키고, 잔류물을 디에틸 에테르로 분해하고, 생성된 결정 생성물을 흡입 여과에 의해 분리하였다.
이로써, 융점 239℃의 17.15 g(이론치의 84%)의 1-(2-플루오로-4-하이드록시 -페닐)-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘을 수득하였다.
사용 실시예:
실시예 A
발아전 시험
용매: 아세톤 5중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가하며, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
시험 식물의 종자를 일반 토양에 뿌렸다. 약 24시간후, 토양에 단위 면적당 원하는 활성 화합물의 특별한 양이 적용되는 방법으로 활성 화합물의 제제를 분무하였다. 분무액의 농도는 원하는 활성 화합물의 특별한 양이 물 1000 ℓ/ha로 적용되도록 선택한다.
3주후, 식물에 대한 손상 정도를 미처리된 대조군의 발달과 비교하여 손상%로 등급을 매긴다.
수치는 다음을 가리킨다:
0% = 효과가 없음(미처리된 대조군과 같이)
100% = 완전 구제
이 시험에서, 예를들어 제조 실시예 5 및 7의 화합물은 잡초에 대해 매우 강한 활성을 나타냈으나, 예를들어 보리 및 목화와 같은 작물 식물은 잘 견뎠다.
실시예 B
발아후 시험
용매: 아세톤 5중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 상기 언급된 양의 유화제를 첨가하며, 농축물을 물로 원하는 농도로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
5 - 15 cm 높이의 시험 식물에 단위 면적당 원하는 활성 화합물의 특별한 양이 적용되는 방법으로 활성 화합물의 제제를 분무하였다. 분무액의 농도는 원하는 활성 화합물의 특별한 양이 물 1000 ℓ/ha로 적용되도록 선택한다.
3주후, 식물에 대한 손상 정도를 미처리된 대조군의 발달과 비교하여 손상%로 등급을 매긴다.
수치는 다음을 가리킨다:
0% = 효과가 없음(미처리된 대조군과 같이)
100% = 완전 구제
이 시험에서, 제조 실시예 2, 3, 4, 5, 6 및 7의 화합물은 잡초에 대해 매우 강한 활성을 나타냈으나, 이들의 일부에 대해 예를들어 밀과 같은 작물 식물은 잘 견뎠다.

Claims (7)

  1. 화학식(I)의 치환된 페닐우라실:
    상기 식에서,
    m은 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
    n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며,
    Q는 O, S, SO, SO2, NH 또는 N(알킬)을 나타내고,
    R1은 수소, 아미노 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
    R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일을 나타내거나, 각경우에 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내고,
    R3는 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며,
    R4는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내고,
    R5는 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 알킬설포닐아미노를 나타내며,
    R6는 니트로, 아미노를 나타내거나, 그룹 -NH-R8, -N(R8)2, -NH-SO2-R8, -N(R8)(SO2-R8), -N(SO2-R8)2, -NH-CO-R9, -N(R8)(CO-R9), -N(CO-R9)2, -N(SO2-R8)(CO-R9)중의 하나를 나타내고,
    R7은 니트로, 아미노, 하이드록실, 머캅토, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노 또는 비스-알킬설포닐아미노를 나타내며,
    R8은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 헤테로사이클릴을 나타내고,
    R9는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬을 나타내나,
    화합물 1-[4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 1-[2-플루오로-4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘은 제외된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    m이 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
    n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며,
    Q는 O, S, SO, SO2, NH 또는 N(C1-C4-알킬)을 나타내고,
    R1은 수소, 아미노 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시 치환되고 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬을 나타내며,
    R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 각 경우에 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내고,
    R3은 수소, 할로겐 또는 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬을 나타내며,
    R4는 수소, 시아노 또는 할로겐을 나타내고,
    R5는 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 각 경우에 6개 이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 알킬설포닐아미노를 나타내며,
    R6는 니트로, 아미노 또는 그룹 -NH-R8, -N(R8)2, -NH-SO2-R8, -N(R8)(SO2-R8), -N(SO2-R8)2, -NH-CO-R9, -N(R8)(CO-R9), -N(CO-R9)2, -N(SO2-R8)(CO-R9)중의 하나를 나타내고,
    R7은 니트로, 아미노, 하이드록실, 머캅토, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시 치환되고 각 경우에 6개 이하의 탄소원자 를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노 또는 비스-알킬설포닐-아미노를 나타내며,
    R8은 임의로 할로겐-치환되고 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-치환되고 탄소원자 2 내지 6개를 갖는 알케닐을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 탄소원자 3 내지 6개를 갖는 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로게노알킬설포닐- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10개의 탄소원자를 갖고 임의로 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, 임의로 시아노- , 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환되고 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로사이클릴을 나타내고,
    R9는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알콕시-치환되고 각 경우에 탄소원자 1 내지 6개를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노- 또는 할로겐-치환되고 각 경우에 탄소원자 2 내지 6개를 갖는 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C4-알킬-치환되고 각 경우에 사이클로알킬 그룹에 탄소원자 3 내지 6개를 갖고, 임의로 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬알킬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 티오카바모일-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐-, C1-C4-할로게노알킬설포닐- 또는 C1-C4-알콕시-카보닐-치환되고 각 경우에 아릴 그룹에 탄소원자 6 또는 10개를 갖고 임의로 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 아릴 또는 아릴알킬을 나타내거나, 임의로 시아노-, 할로겐-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬-, C1-C4-알콕시-, C1-C4-할로게노알콕시-, C1-C4-알킬티오-, C1-C4-할로게노알킬티오-, C1-C4-알킬설피닐-, C1-C4-할로게노알킬설피닐-, C1-C4-알킬설포닐- 또는 C1-C4-할로게노알킬설포닐-치환되고 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로사이클릴을 나타내며,
    화합물 1-[4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 1-[2-플루오로-4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘이 제외된 치환된 페닐우라실.
  3. 제 1 항에 있어서,
    m이 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
    n이 0, 1 또는 2의 수를 나타내며,
    Q가 O, S, SO, SO2, NH 또는 N(CH3)를 나타내고,
    R1은 수소, 아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
    R2는 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐을 나타내며,
    R3는 수소, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
    R4는 수소, 시아노, 불소 또는 염소를 나타내며,
    R5는 니트로, 아미노, 하이드록실, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i-프로필설포닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐아미노를 나타내고,
    R6은 니트로, 아미노를 나타내거나, 그룹 -NH-R8, -N(R8)2, -NH-SO2-R8, -N(R8)(SO2-R8), -N(SO2-R8)2, -NH-CO-R9, -N(R8)(CO-R9), -N(CO-R9)2, -N(SO2-R8)(CO-R9)중의 하나를 나타내며,
    R7은 니트로, 아미노, 하이드록실, 머캅토, 카복실, 시아노, 카바모일, 티오카바모일, 설포, 클로로설포닐, 아미노설포닐, 불소, 염소, 브롬을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸설포닐아미노, 에틸설포닐아미노, n- 또는 i- 프로필설포닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸설포닐아미노, 비스-(메틸설포닐)-아미노 또는 비스-(에틸설포닐)-아미노를 나타내고,
    R8은 각 경우에 임의로 불소 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 에테닐, 프로페닐 또는 부테닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 티오카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 트리플루오로메틸설포닐-, 메톡시카보닐- 또는 에톡시-카보닐-치환된, 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환되고 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로사이클릴을 나타내며,
    R9는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메톡시- 또는 에톡시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소- 또는 염소-치환된 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 메틸- 또는 에틸-치환된 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각 경우에 임의로 니트로-, 시아노-, 티오카바모일-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 트리플루오로메틸설포닐-, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, n- 또는 i-프로폭시-카보닐-치환된 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 임의로 시아노-, 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸-, n 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 트리플루오로메틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, n-, i-, s- 또는 t-부톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 i-프로필티오-, 트리플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐- 또는 트리플루오로메틸설포닐-치환되고 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 피리미딜로 구성된 그룹으로부터 선택된 헤테로사이클릴을 나타내고, 화합물 1-[4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-트리플루오로-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘 및 1-[2-플루오로 -4-(4-니트로-페닐메톡시-페닐)]-3-메틸-4-트리플루오로메틸-3,6-디하이드로-2,6-디옥소-1(2H)-피리미딘이 제외된 치환된 페닐우라실.
  4. (a) 화학식(II)의 페닐우라실을, 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서, 화학식(III)의 치환된 벤질 할라이드와 반응시키거나,
    (b) 화학식(Ia)의 치환된 페닐우라실을, 적합하다면 반응 보조제의 존재하 및 적합하다면 희석제의 존재하에서 1-아미노옥시-2,4-디니트로-벤젠 또는 화학식(IV)의 알킬화제와 반응시킨후,
    적합하다면 치환체 정의의 범위내에서 친전자성 또는 친핵성 및/또는 산화 또는 환원 반응을 통상적인 방법으로 수행함을 특징으로 하여 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한항에 따른 치환된 페닐우라실을 제조하는 방법:
    상기 식에서,
    m, Q, R1, R2, R3, R4, R5, n, R6, 및 R7은 각각 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한항에서 정의된 바와 같고,
    X1은 할로겐을 나타내며,
    A1은 임의로 치환된 알킬을 나타내고,
    X2는 할로겐 또는 그룹 -O-SO2-O-A1을 나타낸다.
  5. 화학식(Ia)의 치환된 페닐우라실
    상기 식에서,
    m, n, Q, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 제 1 항 내지 제 3항중 어느 한항에서 정의된 바와 같다.
  6. 원하지 않은 식물을 구제하기 위한 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한항에 따른 적어도 하나의 치환된 페닐우라실의 용도.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한항에 따른 적어도 하나의 치환된 페닐우라실과 통상적인 증량제를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
KR1020007007381A 1998-01-29 1999-01-16 제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실 KR20010033825A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803396.6 1998-01-29
DE19803396A DE19803396A1 (de) 1998-01-29 1998-01-29 Substituierte Phenyluracile
PCT/EP1999/000237 WO1999038851A1 (de) 1998-01-29 1999-01-16 Substituierte phenyluracile mit herbizides wirkung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20010033825A true KR20010033825A (ko) 2001-04-25

Family

ID=7856004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020007007381A KR20010033825A (ko) 1998-01-29 1999-01-16 제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6548449B1 (ko)
EP (1) EP1051404B1 (ko)
JP (1) JP2002501910A (ko)
KR (1) KR20010033825A (ko)
CN (1) CN1289325A (ko)
AT (1) ATE237595T1 (ko)
AU (1) AU740474B2 (ko)
CA (1) CA2319055A1 (ko)
DE (2) DE19803396A1 (ko)
DK (1) DK1051404T3 (ko)
ES (1) ES2192034T3 (ko)
WO (1) WO1999038851A1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4639459B2 (ja) * 1999-11-01 2011-02-23 住友化学株式会社 ６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロウラシル化合物
DE19954312A1 (de) 1999-11-11 2001-05-17 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
US9527807B2 (en) 2011-04-05 2016-12-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Sulfonamide derivative and use thereof
US11701298B2 (en) * 2016-10-26 2023-07-18 Holographyx Inc. Pharmaceutical packs comprising holographic lidding material, and method of making the same
EP3532005B1 (en) 2016-10-26 2021-09-08 Holographyx Inc. Method of making pharmaceutical packs comprising holographic lidding material

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04178373A (ja) 1990-11-13 1992-06-25 Nissan Chem Ind Ltd ６―ハロアルキル―３―フェニルウラシル誘導体及び製法
DE4139952A1 (de) 1991-12-04 1993-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De N-aryl-stickstoffheterocyclen
US5399543A (en) * 1993-04-21 1995-03-21 Fmc Corporation 3-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-substituted-6-haloalkyl-uracil herbicides
WO1995017096A1 (en) * 1993-12-22 1995-06-29 Fmc Corporation Herbicidal haloalkyluracils

Also Published As

Publication number Publication date
US6548449B1 (en) 2003-04-15
WO1999038851A1 (de) 1999-08-05
CN1289325A (zh) 2001-03-28
EP1051404A1 (de) 2000-11-15
AU2617999A (en) 1999-08-16
ES2192034T3 (es) 2003-09-16
CA2319055A1 (en) 1999-08-05
DE59905068D1 (de) 2003-05-22
AU740474B2 (en) 2001-11-08
JP2002501910A (ja) 2002-01-22
ATE237595T1 (de) 2003-05-15
EP1051404B1 (de) 2003-04-16
DE19803396A1 (de) 1999-08-05
DK1051404T3 (da) 2003-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6175010B1 (en) 3-amino-1-cyanophenyl-uracils
US6649760B2 (en) Substituted phenyluracils
US6559102B1 (en) Substituted 3-aryl-pyrazoles
US6187716B1 (en) Heterocyclyluracil
KR20010033825A (ko) 제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실
KR100564919B1 (ko) 치환된 아실아미노 페닐 우라실
US6184183B1 (en) Heterocyclyluracils
AU735744B2 (en) Substituted iminoalkoxy-phenyluracils, their preparation and their use as herbicides
KR20010052882A (ko) 치환된 페닐 우라실
KR20010033804A (ko) 제초제로서 사용된 치환된 헤테로아릴메틸 화합물
AU728421B2 (en) Substituted phenyluracils
JP2003502409A (ja) 置換された除草性フェニルウラシル類
AU740818B2 (en) Substituted phenyl uracils
KR20000053150A (ko) 제초제 효과를 갖는 페닐-우라실 유도체
CA2278584A1 (en) Substituted phenyltriazolin(thi)ones and their use as herbicides
KR20010032301A (ko) 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진
MXPA99005614A (en) Heterocyclyl uracils
KR20000069840A (ko) 아릴알킬트리아졸 유도체 및 제초제로서의 그의 용도
MXPA00004918A (en) Substituted phenyl uracils
MXPA01000207A (en) Substituted acylamino phenyl uracils
KR20010041233A (ko) 제초제로서 광학적으로 활성인 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application