JP2003502409A - 置換された除草性フェニルウラシル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）［式中、ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは明細書に示された意味を有する］の新規な置換されたフェニルウラシル類に関する。本発明はまた該置換されたフェニルウラシル類の製造方法、新規な中間体生成物、および除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な置換されたフェニルウラシル類、それらの製造のための方法
および新規な中間体並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】 ある種の置換されたアリールウラシル類は（特許）文献から既知である（ＥＰ
−Ａ−２５５ ０４７、ＥＰ−Ａ−２６０ ６２１、ＥＰ−Ａ−４０８ ３８２、
ＥＰ−Ａ−４３８ ２０９、ＥＰ−Ａ−４７３ ５５１、ＥＰ−Ａ−５１７ １８
１、ＥＰ−Ａ−５６３ ３８４、ＷＯ−Ａ−９１／００２７８、ＷＯ−Ａ−９１
／０７３９３、ＷＯ−Ａ−９３／１４０７３、ＵＳ−Ａ−４９ ７９ ９８２、Ｕ
Ｓ−Ａ−５０ ８４ ０８４、ＵＳ−Ａ−５１ ２７ ９３５、ＵＳ−Ａ−５１ ５
４ ７５５、ＵＳ−Ａ−５１ ６９ ４３０、ＵＳ−Ａ−５４ ８６ ６１０、ＵＳ
−Ａ−５３ ５６ ８６３参照）。しかしながら、これらの化合物はこれまで特別
な重要視されていなかった。

【０００３】 本発明は、従って、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１４】

【０００５】 ［式中、 ｍは０、１、２または３を表し、 ｎは０、１、２、３または４を表し、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨまたはＮ(アルキル)を表し、 Ｒ¹は水素、アミノまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 Ｒ²はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合と
も場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表
し、 Ｒ³は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 Ｒ⁴は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたはハロゲンを表し、 Ｒ⁵はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場
合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、 Ｘはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
リールカルボニルオキシを表し、そして Ｙはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
リールカルボニルオキシを表し、 ここで、ｍおよび／またはｎが１より大きい場合には、各場合とも可能な個々の
化合物におけるＸおよびＹは示されたもので同一もしくは相異なる意味を有する
］ の新規な置換されたフェニルウラシル類および式（Ｉ）の化合物の塩類を提供す
る。

【０００６】 以上および以下に示される式中に存在する好ましい置換基または基の範囲を以
下で定義する。

【０００７】 ｍは好ましくは０、１または２を表す。

【０００８】 ｎは好ましくは０、１、２または３を表す。

【０００９】 Ｑは好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨまたはＮ(Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル)を表す。

【００１０】 Ｒ¹は好ましくは水素、アミノを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲ
ン−もしくはＣ₁−Ｃ₃−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数１〜４のアル
キルを表す。

【００１１】 Ｒ²は好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを
表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₃−
アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜４のアルキルもしくは
アルコキシカルボニルを表す。

【００１２】 Ｒ³は好ましくは水素、ハロゲンを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロ
ゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₃−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数１〜４のア
ルキルを表す。

【００１３】 Ｒ⁴は好ましくは水素、シアノ、弗素または塩素を表す。

【００１４】 Ｒ⁵は好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表す
か、或いは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭
素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシを表す。

【００１５】 Ｘは好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シア
ノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、
ハロゲノスルホニルを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキ
シル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホ
ニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニ
ル−、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニルオキシ−カルボニル−、Ｃ₂−Ｃ₄−アルキニルオキ
シ−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカルボニル−、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシ
カルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル
−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルアミノを
表すか、各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、
アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキ
ルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ
、ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−アル
キルスルホニル−アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシ
ル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−もしくはジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−ア
ミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキ
ニル基中の炭素数が２〜６のアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシ
カルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ア
ルキニルオキシカルボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表すか、或いは
ベンゾイルオキシを表す。

【００１６】 Ｙは好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シア
ノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、
ハロゲノスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−
、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
チオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−、
Ｃ₂−Ｃ₄−アルケニルオキシ−カルボニル−、Ｃ₂−Ｃ₄−アルキニルオキシ−カ
ルボニル−、アミノカルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカルボニル−、ジ
−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベ
ンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミ
ノカルボニル−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアル
キルアミノを表すか、各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のジアルキルア
ミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル
、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオ
キシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスル
ホニルアミノ、ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはＮ−アルキルカルボニ
ル−Ｎ−アルキルスルホニル−アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボ
ニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−もしくはジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル)−アミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合ともアルケニルも
しくはアルキニル基中の炭素数が２〜６のアルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表
すか、或いはベンゾイルオキシを表す。

【００１７】 本発明はまた好ましくは、式（Ｉ）の化合物がＯまたはＳに結合された水素原
子を含有する限りにおいて、ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘおよび
Ｙが以上で示された好ましい意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アンモ
ニウム、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−アンモニウム、トリ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ル)−アンモニウム、テトラ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−アンモニウム、トリ−(Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル)−スルホニウム、Ｃ₅−もしくはＣ₆−シクロアルキル−アン
モニウムおよびジ−(Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩類も提供
する。

【００１８】 ｍは特に好ましくは０または１を表す。

【００１９】 ｎは特に好ましくは０、１または２を表す。

【００２０】 Ｑは特に好ましくはＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表す。

【００２１】 Ｒ¹は特に好ましくは水素、アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシ
アノ−、弗素−、塩素−、メトキシもしくはエトキシ−置換されていてもよいメ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。

【００２２】 Ｒ²は特に好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイ
ルを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ
−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシカルボニルを表す。

【００２３】 Ｒ³は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場
合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されて
いてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表す。

【００２４】 Ｒ⁴は特に好ましくは水素、弗素または塩素を表す。

【００２５】 Ｒ⁵は特に好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素
、臭素を表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置
換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表す。

【００２６】 Ｘは特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、
スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、
メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブトキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニ
ルオキシカルボニル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボ
ニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミ
ノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェ
ニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていても
よいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルス
ルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表
すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしく
はｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ
−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカル
ボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニル
オキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシ
カルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスル
ホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
バモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボ
ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−
、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、
ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されてい
てもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ
、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エテンカルボニル
オキシ、プロペンカルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ、エチニル、プロ
ピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカル
ボニル、ブチニルオキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ、プロピンカルボ
ニルオキシまたはブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを
表す。

【００２７】 Ｙは特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、
スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、
メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブトキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニ
ルオキシカルボニル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボ
ニル−、アミノカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボ
ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボ
ニル−、ジエチルアミノカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベ
ンジルアミノカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メチルカルボニ
ルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もし
くはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
ノカルボニル、アセチルオキシ、プロピノイルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロ
イルオキシ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、
エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオ
キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチル
アミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニル
アミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルア
ミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルホニルアミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−
、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルア
ミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミ
ノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニ
ル−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ
、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、
エテンカルボニルオキシ、プロペンカルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ
、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロ
ピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ
、プロピンカルボニルオキシまたはブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベ
ンゾイルオキシを表す。

【００２８】 ｍは非常に特に好ましくは０を表す。

【００２９】 ｎは非常に特に好ましくは０または１を表す。

【００３０】 Ｑは非常に特に好ましくはＯ（酸素）を表す。

【００３１】 Ｒ¹は非常に特に好ましくは水素、アミノまたはメチルを表す。

【００３２】 Ｒ²は非常に特に好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカル
バモイルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−
置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカル
ボニルを表す。

【００３３】 Ｒ³は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは場合に
より弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメチルを表す。

【００３４】 Ｒ⁴は非常に特に好ましくは弗素を表す。

【００３５】 Ｒ⁵は非常に特に好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素
、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩
素−置換されていてもよいメチルまたはメトキシを表す。

【００３６】 Ｘは非常に特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホル
ミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、
臭素、スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭
素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−
、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エ
チルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキ
シカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−
もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしく
はベンジルオキシカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチル
アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチル
オキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカ
ルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
ボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ
、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニ
ルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキ
シカルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルス
ルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニ
ルアミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カ
ルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカル
ボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル
−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−
、ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されて
いてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキ
シ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロ
ピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルオキシカル
ボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表
す。

【００３７】 Ｙは非常に特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホル
ミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、
臭素、スルホ、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カ
ルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−
、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エ
チルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチル
スルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロ
ピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシ
カルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシカ
ルボニル−、アミノカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカ
ルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカ
ルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルオキシカルボニル−
置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく
はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニ
ル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミ
ノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカ
ルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピノイルオキシ、
ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニ
ルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオ
キシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカ
ルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホ
ニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルア
ミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバ
モイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニ
ル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、
エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジ
メチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていて
もよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、
プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニ
ル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニ
ルまたはブチニルオキシカルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表す。

【００３８】 Ｒ²は最も好ましくはトリフルオロメチルを表す。

【００３９】 Ｒ³は最も好ましくは水素を表す。

【００４０】 Ｒ⁵は最も好ましくはシアノを表す。

【００４１】 Ｙは最も好ましくはヒドロキシル、メトキシを表すか、各場合ともメトキシカ
ルボニル−、エトキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、ジメチルアミ
ノカルボニル−もしくはフェニルアミノカルボニル−置換されたメトキシまたは
エトキシを表すか、メチルアミノカルボニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、
プロピニルオキシ、ブチニルオキシまたはエトキシカルボニルオキシを表す。

【００４２】 非常に特に好ましい群は一般式（ＩＡ）

【００４３】

【化１５】

【００４４】 ［式中、 ｎ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々上記で非常に特に好ましいま
たは最も好ましいとして示された意味を有する］ の化合物である。

【００４５】 別の非常に特に好ましい群は一般式（ＩＢ）

【００４６】

【化１６】

【００４７】 ［式中、 ｎ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々上記で非常に特に好ましいま
たは最も好ましいとして示された意味を有する］ の化合物である。

【００４８】 上記のまたは好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物および対応して各場合
とも製造のために必要な出発物質または中間体の両者に適用される。これらの基
の定義は随意に互いに組み合わせることができ、すなわち示された好ましい範囲
間の組み合わせを包含する。

【００４９】 上記で好ましい（「好適な」）として挙げられた意味の組み合わせを含有する
式（Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。

【００５０】 上記で特に好ましいとして示された意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化
合物が本発明によると特に好ましい。

【００５１】 上記で非常に特に好ましいとして示された意味の組み合わせを含有する式（Ｉ
）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。

【００５２】 上記で最も好ましいとして示された意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化
合物が本発明によると最も好ましい。

【００５３】 飽和もしくは不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルは、−例
えばアルコキシ中のようなヘテロ原子との組み合わせを包含して−、可能である
限り各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。

【００５４】 場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されることができ
、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なりうる。

【００５５】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物が非対称性炭素原子を有する置換基を含有
する場合には、本発明は各場合ともＲエナンチオマー類およびＳエナンチオマー
類並びにこれらのエナンチオマー類の混合物、特にラセミ体、に関する。アルケ
ニル置換基を有する式（Ｉ）の化合物の場合には、本発明は可能なＥおよびＺ異
性体並びにそれらの混合物に関する。

【００５６】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を以下の群に挙げる。群１

【００５７】

【化１７】

【００５８】 ここで、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々以下で表の形で示され
た意味を有する。

【００５９】

【表１】

【００６０】

【表２】

【００６１】

【表３】

【００６２】

【表４】

【００６３】

【表５】

【００６４】

【表６】

【００６５】

【表７】

【００６６】

【表８】

【００６７】

【表９】

【００６８】

【表１０】

【００６９】

【表１１】

【００７０】群２

【００７１】

【化１８】

【００７２】 ここで、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々群１において表の形で
上記した意味を有する。群３

【００７３】

【化１９】

【００７４】 ここで、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々群１において表の形で
上記した意味を有する。群４

【００７５】

【化２０】

【００７６】 ここで、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々群１において表の形で
上記した意味を有する。群５

【００７７】

【化２１】

【００７８】 ここで、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々群１において表の形で
上記した意味を有する。群６

【００７９】

【化２２】

【００８０】 ここで、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々群１において表の形で
上記した意味を有する。群７

【００８１】

【化２３】

【００８２】 ここで、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々群１において表の形で
上記した意味を有する。群８

【００８３】

【化２４】

【００８４】 ここで、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＹは各々群１において表の形で
上記した意味を有し、Ｘは以上で群１でＹに対して示された意味を有する。

【００８５】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたフェニルウラシル類は興味ある生物学的性質
を有する。特に、それらは強い除草活性を有する。

【００８６】 一般式（Ｉ）の新規な置換されたフェニルウラシル類は、 （ａ）一般式（II）

【００８７】

【化２５】

【００８８】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々以上で定義された通りでありそして Ｘ¹はハロゲンを表す］ のハロゲノフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下で、一般式（III）

【００８９】

【化２６】

【００９０】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りである］ のナフタレン誘導体と、 −または式（III）の化合物のアルカリ金属塩と−反応させ、 或いは （ｂ）一般式（IV）

【００９１】

【化２７】

【００９２】 ［式中、 Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義された通りでありそして Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す］ のアミノアルケン酸エステル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下で、一般式（Ｖ）

【００９３】

【化２８】

【００９４】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りである］ のイソシアン酸アリール類と、 または一般式（VI）

【００９５】

【化２９】

【００９６】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りである］ のアリールウレタン類（アリールカルバメート類）と反応させ、 或いは （ｃ）一般式（VII）

【００９７】

【化３０】

【００９８】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りでありそ
して Ｒ′はアルキルを表す］ のＮ−アリール−１−アルコキシカルボニルアミノ−マレイミド類を、水の存在
下でそして、適宜、有機溶媒の存在下で、金属水素化物と反応させ、 或いは （ｄ）一般式（Ｉａ）

【００９９】

【化３１】

【０１００】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りであ
る］ の置換されたフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下で、１−アミノオキシ−２,４−ジニトロ−ベンゼンとまたは一般式（V
III） Ｘ²−Ａ¹ （VIII） ［式中、 Ａ¹は場合により置換されていてもよいアルキルを表しそして Ｘ²はハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ａ¹を表す］ のアルキル化剤と反応させ、 そして置換基の定義の範囲内で親電子性もしくは親核性および／または酸化もし
くは還元反応を、適宜、引き続き通常の方法で行う 場合に得られる。

【０１０１】 一般式（Ｉ）の化合物を、一般的な方法により、例えばエーテル化またはエー
テル分解（Ｘ,Ｙ：ＯＨ→ＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃→ＯＨ）、エステル化または加水分
解（例えばＸ：ＯＣＨ₂ＣＯＯＨ→ＯＣＨ₂ＣＯＯＣ₂Ｈ₅、ＯＣＨ(ＣＨ₃)ＣＯＯ
ＣＨ₃→ＯＣＨ(ＣＨ₃)ＣＯＯＨ）、ジシアノまたは硫化水素との反応（例えばＲ ⁵ ：Ｂｒ→ＣＮ、ＣＮ→ＣＳＮＨ₂）、従来法によるカルボキシル化合物から他の
カルボン酸誘導体への転化（例えばＲ²：ＣＯＯＨ→ＣＮ、ＣＯＯＨ→ＣＯＯＣ
Ｈ₃）、従来法に従うスルホン酸誘導体の転化（例えばＸ,Ｙ：ＳＯ₃Ｎａ→ＳＯ₂ Ｃｌ、ＳＯ₂Ｃｌ→ＳＨ）、ハロゲン化（例えばＸ,Ｙ：ＣＨ₃→ＣＨ₂Ｃｌまたは
Ｃｌ₂Ｂｒ）により、上記の定義に従う一般式（Ｉ）の他の化合物に転化するこ
とができる−製造実施例参照。

【０１０２】 例えば、１−(４−シアノ−２,５−ジフルオロ−フェニル)−４−クロロジフ
ルオロメチル−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−１(２Ｈ)−ピリミジンおよ
び５−メトキシ−１−ナフトールを出発物質として使用すると、本発明に従う方
法（ａ）の反応工程は下記の式スキームにより示すことができる：

【０１０３】

【化３２】

【０１０４】 例えば、３−アミノ−４,４,４−トリフルオロ−クロトン酸メチルおよびイソ
シアン酸４−シアノ−２−フルオロ−５−(２−ナフチルオキシ)−フェニルを出
発物質として使用すると、本発明に従う方法（ｂ）の反応工程は下記のスキーム
により示すことができる：

【０１０５】

【化３３】

【０１０６】 例えば、[１−(２,４−ジクロロ−５−(１−ナフチルチオ)−フェニル)−２,
５−ジオキソ−２,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル]−カルバミン酸メ
チルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（ｃ）の反応工程は下記の
式スキームにより示すことができる：

【０１０７】

【化３４】

【０１０８】 例えば、１−[２−クロロ−４−トリフルオロメチル−５−(６−メトキシカル
ボニルメトキシ−２−ナフチルオキシ)−フェニル]−４−ジフルオロメトキシ−
３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−１(２Ｈ)−ピリミジンおよび臭化メチルを
出発物質として使用すると、本発明に従う方法（ｄ）の反応工程は下記の式スキ
ームにより示すことができる：

【０１０９】

【化３５】

【０１１０】 式（II）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ａ）におい
て出発物質として使用されるハロゲノフェニルウラシル類の一般的な定義を与え
る。式（II）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々好ましくは本発明
に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵に対し
て好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上
で挙げられた意味を有し、Ｘ¹は好ましくは弗素または塩素、特に弗素を表す。

【０１１１】 一般式（II）の出発物質は既知でありおよび／またはそれら自体既知である方
法により製造することができる（ＥＰ−Ａ−６４８７４９参照）。

【０１１２】 式（III）は本発明に従う方法（ａ）において出発物質としてその他に使用さ
れるナフタレン誘導体の一般的な定義を与える。式（III）において、ｍ、ｎ、
Ｑ、ＸおよびＹは各々好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
てｍ、ｎ、Ｑ、ＸおよびＹに対して好ましい、特に好ましい、非常に特に好まし
いまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有する。

【０１１３】 一般式（III）の出発物質は合成用の既知の有機化学物質である。

【０１１４】 式（IV）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｂ）におい
て出発物質として使用されるアミノアルケン酸エステル類の一般的な定義を与え
る。一般式（IV）において、Ｒ²およびＲ³は各々好ましくは本発明に従う一般式
（Ｉ）の化合物の記述に関連してＲ²およびＲ³に対して好ましい、特に好ましい
、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有し、
Ｒは好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルまたはベンジル、特にメチルまた
はエチルを表す。

【０１１５】 一般式（IV）の出発物質は既知でありおよび／またはそれら自体既知である方
法により製造することができる（J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522 参
照）。

【０１１６】 式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｂ）において出発物質としてその他に使用され
るイソシアン酸アリール類の一般的な定義を与える。一般式（Ｖ）において、ｍ
、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々好ましくは本発明に従う一般式（Ｉ）の
化合物の記述に関連してｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹに対して好ましい、
特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた
意味を有する。

【０１１７】 一般式（Ｖ）の出発物質はこれまでに文献に開示されておらず、新規化合物と
してそれらも本出願の主題の一部を形成する。

【０１１８】 一般式（Ｖ）の新規なイソシアン酸アリール類は、一般式（IX）

【０１１９】

【化３６】

【０１２０】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りである］ のアニリン誘導体を希釈剤、例えば、クロロベンゼン、の存在下で−２０℃〜＋
１５０℃の間の温度においてホスゲンと反応させることにより得られる（例えば
、ＥＰ−Ａ−６４８７４９も参照）。

【０１２１】 式（VI）は本発明に従う方法（ｂ）において出発物質として、適宜、使用され
るアリールウレタン類の一般的な定義を与える。一般式（VI）において、ｍ、ｎ
、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々好ましくは本発明に従う一般式（Ｉ）の化合
物の記述に関連してｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹに対して好ましい、特に
好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上で挙げられた意味
を有し、Ｒは好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルまたはベンジル、特にメ
チルまたはエチルを表す。

【０１２２】 一般式（VI）の出発物質はこれまでに文献に開示されておらず、新規化合物と
してそれらも本出願の主題の一部を形成する。

【０１２３】 一般式（VI）の新規なアリールウレタン類は、一般式（IX）

【０１２４】

【化３７】

【０１２５】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りである］ のアニリン誘導体を、適宜酸受容体、例えば、ピリジンの存在下で、そして適宜
希釈剤、例えば、塩化メチレンの存在下で、−２０℃〜＋１００℃の間の温度に
おいて一般式（Ｘ） ＲＯ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｘ） ［式中、 Ｒは上記で定義された通りである］ のクロロカルボニル化合物と反応させることにより得られる（製造実施例参照）
。

【０１２６】 前駆体として必要な一般式（IX）のアニリン誘導体はこれまでに文献に開示さ
れておらず、新規化合物としてそれらも本出願の主題の一部を形成する。

【０１２７】 一般式（IX）の新規なアニリン誘導体は、一般式（XI）

【０１２８】

【化３８】

【０１２９】 ［式中、 Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＸ¹は各々上記で定義された通りである］ のアニリン類を、適宜反応助剤、例えば、水素化ナトリウムの存在下で、そして
適宜希釈剤、例えば、Ｎ−メチル−ピロリドンの存在下で、０℃〜１５０℃の間
の温度において一般式（III）

【０１３０】

【化３９】

【０１３１】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りである］ のナフタレン誘導体と、 または式（III）の化合物のアルカリ金属塩と、 反応させることにより得られる（製造実施例参照）。

【０１３２】 式（VII）は一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｃ）
において出発物質として使用されるＮ−アリール−１−アルコキシカルボニルア
ミノ−マレイミド類の一般的な定義を与える。一般式（VII）において、ｍ、ｎ
、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々好ましくは本発明に従う一般式（Ｉ）
の化合物の記述に関連してｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹに対して好
ましい、特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上で挙
げられた意味を有し、Ｒ′は好ましくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、特にメチルまたは
エチルを表す。

【０１３３】 一般式（VII）の新規なＮ−アリール−１−アルコキシカルボニルアミノ−マ
レイミド類は、一般式（XII）

【０１３４】

【化４０】

【０１３５】 ［式中、 Ｒ³は以上で定義された通りでありそして Ｒ′はアルキル、（特にメチルまたはエチル）を表す］ の(２,５−ジオキソ−２,５−ジヒドロ−フラン−３−イル)−カルバミン酸アル
キル類を、適宜希釈剤、例えば、酢酸の存在下で、０℃〜２００℃の間の、好ま
しくは５０℃〜１５０℃の間の温度において、一般式（IX）

【０１３６】

【化４１】

【０１３７】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々上記で定義された通りである］ のアニリン誘導体と反応させることにより得られる。

【０１３８】 一般式（XII）の前駆体は既知でありおよび／またはそれら自体既知である方
法により製造することができる（ＤＥ１９６０４２２９参照）。

【０１３９】 式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｄ）にお
いて出発物質として使用される置換されたフェニルウラシル類の一般的な定義を
与える。式（Ｉａ）において、ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは
各々好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関連してｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ ² 、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹに対して好ましい、特に好ましい、非常に特に好
ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有する。

【０１４０】 新規な物質として、方法（ｂ）のための一般式（Ｉａ）の出発物質も本出願の
主題の一部を形成し、それらは本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）および（ｃ）に
従い製造することができる。

【０１４１】 式（VIII）は本発明に従う方法（ｄ）において出発物質としてその他に使用さ
れるアルキル化剤の一般的な定義を与える。式（VIII）において、Ａ¹は好まし
くは場合によりシアノ−、ハロゲン−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されて
いてもよい炭素数１〜４のアルキルを表し、そしてＸ²は塩素、臭素、ヨウ素、
メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニルオキシを表し、Ａ¹は特に好ま
しくは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエ
トキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−またはｉプロピルを表しそ
してＸ²は塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニ
ルオキシを表す。

【０１４２】 式（VIII）の出発物質は合成用の既知の有機化学物質である。

【０１４３】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法は好ましくは希釈剤
を用いて実施される。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を
実施するために適する希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これら
は、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化されていて
もよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン
類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例
えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル；アミド類、例え
ばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−
ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；
エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジ
メチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もし
くはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、これらと水または純水との混合物を包含す
る。

【０１４４】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）に適する反応助剤は、
一般的には、通常の無機もしくは有機の塩基または酸受容体である。これらは好
ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、
炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類、例えば、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、
カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム炭酸カリウムまたは炭
酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウ
ム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウ
ム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；
並びに塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ,
Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシ
クロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンジル
アミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２,４−ジメ
チル−、２,６−ジメチル−、３,４−ジメチル−および３,５−ジメチル−ピリ
ジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ
−メチル−ピペリジン、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]−オクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、１,５−ジアザビシクロ[４.３.０]−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、また
は１,８−ジアザビシクロ[５.４.０]−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）を包含す
る。

【０１４５】 本発明に従う方法のための他の適する反応助剤は相間移動触媒である。挙げら
れるそのような触媒の例は下記のものである：臭化テトラブチルアンモニウム、
塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テ
トラブチルアンモニウム、塩化メチル−トリオクチルアンモニウム、塩化ヘキサ
デシル−トリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム
、塩化ベンジル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリエチルアンモニ
ウム、水酸化ベンジル−トリメチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリエチル
アンモニウム、塩化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化ベンジル−トリブ
チルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニ
ウム、臭化トリブチル−ヘキサデシルホスホニウム、塩化ブチル−トリフェニル
ホスホニウム、臭化エチル−トリオクチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホ
スホニウム。

【０１４６】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）を実施する場合には、
反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、これらの方法
は０℃〜１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１２０℃の間の温度で実施される。

【０１４７】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で実施される。しかしながら、本発明に
従う方法を−一般的には０.１バール〜１０バールの間の−高められたまたは減
じられた圧力で実施することも可能である。

【０１４８】 本発明に従う方法を実施するためには、出発物質は一般的にはほぼ等モル量で
使用される。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰で使用することも可能で
ある。反応を一般的には適当な希釈剤中で反応助剤の存在下で実施し、そして反
応混合物を一般的には要求される温度において数時間にわたり撹拌する。処理は
一般的な方法により実施される（製造実施例参照）。

【０１４９】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺
雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長する全ての植物であると理解すべきである。本発明に従う物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する
。

【０１５０】 本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ
る:次の属の双子葉雑草 ：イチビ属(Ａbutilon)、ヒユ属(Ａmaranthus)、ブタクサ属
(Ａmbrosia)、アノダ属(Ａnoda)、カミツレモドキ属(Ａnthemis)、アファネス属
(Ａphanes)、アトリプレックス属(Ａtriplex)、ベリス属(Ｂellis)、ビデンス属
(Ｂidens)、カプセラ(Ｃapsella)属、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、カシア属(Ｃass
ia)、センタウレア属(Ｃentaurea)、アカザ属(Ｃhenopodium)、アザミ属(Ｃirsi
um)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、デスモジウ
ム属(Ｄesmodium)、エメクス属(Ｅmex)、エリシムム属(Ｅrysimum)、ユーフォル
ビア属(Ｅuphorbia)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ヒビスクス属(Ｈibiscus)、サツマイモ属(Ｉpomoe
a)、コチア属(Ｋochia)、ラミウム属(Ｌamium)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipid
ium)、アゼナ属(Ｌindernia)、シカギク属(Ｍatricaria)、メンタ属(Ｍentha)、
メルクリアリス属(Ｍercurialis)、ムルゴ属(Ｍullugo)、ミオソチス属(Ｍyosot
is)、ケシ属(Ｐapaver)、ファルビチス属(Ｐharbitis)、プランタゴ属(Ｐlantag
o)、タデ属(Ｐolygonum)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、ラヌンクルス属(Ｒanunc
ulus)、ラファヌス属(Ｒaphanus)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒo
tala)、ルメックス属(Ｒumex)、サルソラ属(Ｓalsola)、キオン属(Ｓenecio)、
セスバニア属(Ｓesbania)、シダ属(Ｓida)、カラシ属(Ｓinapis)、ナス属(Ｓola
num)、ノゲシ属(Ｓonchus)、スフェノクレア属(Ｓphenoclea)、ハコベ属(Ｓtell
aria)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)、スラスピ属(Ｔhlaspi)、トリフォリウム
属(Ｔrifolium)、イラクサ属(Ｕrtica)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、スミレ属
(Ｖiola)、オナモミ属(Ｘanthium)。次の属の双子葉栽培植物 ：ラツカセイ属(Ａrachis)、フダンソウ属(Ｂeta)、ア
ブラナ属(Ｂrassica)、キユウリ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)、ヘリアン
スス属(Ｈelianthus)、ニンジン属(Ｄaucus)、ダイズ属(Ｇlycine)、ワタ属(Ｇo
ssypium)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、アマ属(Ｌinu
m)、トマト属(Ｌycopersicon)、タバコ属(Ｎicotiana)、インゲンマメ属(Ｐhase
olus)、エンドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、スフエノクレア属(Ｓphenocle
a)、ソラマメ属(Ｖicia)。次の属の単子葉雑草 ：アエギロプス属(Ａegilopus)、カモジグサ属(Ａgropyron)
、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpera)
、カラスムギ属(Ａvena)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、スズメノチヤヒキ属(
Ｂromus)、センクルス属(Ｃenchrus)、コメリナ属(Ｃommelina)、シノドン属(Ｃ
ynodon)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、ダクチロクテニウム属(Ｄactyloctenium)
、メヒシバ属(Ｄigitaria)、ヒエ属(Ｅchinochloa)、ハリイ属(Ｅleocharis)、
オヒシバ属(Ｅleusine)、エラグロスチス属(Ｅragrostis)、エリオクロア属(Ｅr
iochloa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、ヘテラン
テラ属(Ｈeteranthera)、インペラタ属(Ｉmperata)、カモノハシ属(Ｉschaemum)
、レプトクロア属(Ｌeptochloa)、ドクムギ属(Ｌolium)、ミズアオイ属(Ｍonoch
oria)、キビ属(Ｐanicum)、パスパルム属(Ｐaspalum)、ファラリス(Ｐhalaris)
属、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカタビラ属(Ｐoa)、ロットベーリア属(Ｒ
ottboellia)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、エノコログサ
属(Ｓetaria)、モロコシ属(Ｓorghum)。次の属の単子葉栽培植物 ：ネギ属(Ａllium)、アナナス属(Ａnanas)、クサスギカ
ズラ属(Ａsparagus)、カラスムギ属(Ａvena)、オオムギ属(Ｈordeum)、イネ属(
Ｏryza)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、ライムギ属(Ｓecale)
、モロコシ属(Ｓorghum)、トリチケレ属(Ｔriticale)、コムギ属(Ｔriticum)、
トウモロコシ属(Ｚea)。

【０１５１】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。

【０１５２】 濃度に依存して、本発明に従う活性化合物は例えば工業地域および鉄道線路上
、並びに樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全抑
制に適している。同等に、本発明に従う活性化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナのプ
ランテーション、コーヒーのプランテーション、茶のプランテーション、ゴムの
木のプランテーション、油ヤシのプランテーション、カカオのプランテーション
、小果樹の栽培およびホツプ畑、芝生(lawns)および芝土(turf)、並びに牧草地
の中の雑草の抑制に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的抑制に使用するこ
とができる。

【０１５３】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌および植物の地上部分に適用される場合
に強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉
および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前およ
び発芽後法の両方で適する。

【０１５４】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中のマイクロカプセルに転化することができ
る。

【０１５５】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。

【０１５６】 使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いる
ことも可能である。主として適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油
画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール
、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水であ
る。

【０１５７】 適する固体の担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナ
およびシリケート類であり、適する粒剤用の固体担体は例えば粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機および有
機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモ
ロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり、適する乳化剤および／または発泡剤は
例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエー
ト類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり、適する分散
剤は例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。

【０１５８】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、粉状、粒状またはラテツ
クス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシ
チン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤
は鉱油および植物油でありうる。

【０１５９】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、並
びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデ
ンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【０１６０】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間の活性化合物を含有する。

【０１６１】 雑草の抑制用には、本発明に従う活性化合物は、そのままで或いはそれらの調
合物の形態で、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、最終調合物ま
たはタンク混合が可能である。

【０１６２】 混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)
、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、ア
ジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl))
、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-m
ethyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフ
ェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl)
)、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−
ナトリウム）(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェ
ノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor
)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(
cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフ
ェントラゾン（−エチル）(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlom
ethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリ
ムロン（−エチル）(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofe
n)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニ
ドン（−エチル）(cinidon(-ethyl))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)
、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl))、クロマゾン
(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピ
ラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム（−メ
チル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazin
e)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ（−ブチル）(
cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、デスメジファム(d
esmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロフォップ（−
メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル（−エ
チル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニ
カン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefu
ron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメ
トリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexy
flam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(d
iquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポ
プロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリ
ン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethametsulfuron(-methy
l)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシ
スルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロ
ップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentraza
mide)、フラムプロップ（−イソプロピル）(flamprop(-isopropyl))、フラムプ
ロップ（−イソプロピル−Ｌ）(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプロップ（−
メチル）(flamprop(-methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラ
ム(florasulam)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-butyl))、
フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセッ
ト(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック（−ペンチル
）(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(f
lumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フ
ルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（−エチル）(fru
oroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil
)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrsulfuron(-methy
l, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、フルリドン(flu
ridone)、フルロキシピル（−メプチル）(fluroxypyr(-meptyl)、フルルプリミ
ドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット（−メチル
）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomes
afen)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammonium))、グリホ
セート(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate(-isopropylammonium))、ハ
ロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル）(haloxyfop(-e
thoxyethyl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）(haloxyfop(-P-methyl))、ヘ
キサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−（−メチル）(imazamethabenz-(-
methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマ
ザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマ
ゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン
（−メチル、−ナトリウム）(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル
(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イ
ソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachl
ortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyr
ifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、
メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロ
ン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(met
obromuron)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(
metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフ
ロン（−メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロ
ン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)
、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflu
razon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギ
ル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)
、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen
)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン
(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、
フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル
(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisulfuron(-methyl))、プ
ロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、
プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロ
ピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(pr
osulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾレート(
pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラ
ゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカル
ブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−（−メチル）(pyr
iminobac-(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium)
)、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(qu
inoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル）(quizalofop(-P-ethyl)、キザロ
フォップ（−Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsu
lfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetr
yn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ス
ルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)
、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebut
hiuron)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テ
ニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazo
pyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensu
lfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbaz
il)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスル
フロン(triasulfuron)、トリベヌロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、ト
リクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(triflura
lin)およびトリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)。

【０１６３】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【０１６４】 活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈
して調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤
および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液
剤散布、噴霧、アトマイジング、粒剤散布によって使用される。

【０１６５】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後の両方に適用することがで
きる。それらは種まき前に土壌中に加えることもできる。

【０１６６】 活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。それは本質的
に所望する効果の性質に依存する。一般的に、使用量は１ヘクタールの土壌表面
当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間の活性化合
物である。

【０１６７】 本発明に従う活性化合物の製造および使用は以下の実施例から理解されうる。
製造実施例： 実施例１

【０１６８】

【化４２】

【０１６９】 （方法（ａ）） ４.０４ｇ（２５ミリモル）の１,５−ジヒドロキシ−ナフタレンを最初に１０
０ｍｌのジメチルスルホキシド中に充填しそして２.５ｇ（２５ミリモル）の水
素化ナトリウム（６０％）と混合しそして混合物を３０分間にわたり撹拌する。
８.０ｇ（２５ミリモル）の１−(４−シアノ−２,５−ジフルオロ−フェニル)−
４−トリフルオロメチル−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−１(２Ｈ)−ピリ
ミジンを次に加えそして反応混合物を６０℃〜７０℃において２０時間にわたり
撹拌しそして次にほぼ同量の２Ｎ塩酸の中に注ぐ。生じた結晶性生成物を吸引濾
過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／
酢酸エチル、容量１：１）により精製する。

【０１７０】 これが（第二画分として）２.９ｇ（理論値の２５％）の融点１６８℃の４−(
２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリ
ミジニル)−５−フルオロ−２−(５−ヒドロキシ−１−ナフチルオキシ)−ベン
ゾニトリルを与える。実施例２

【０１７１】

【化４３】

【０１７２】 （その後の反応を含む方法（ｄ）） ３２.６ｇ（７１ミリモル）の４−(２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチ
ル−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミジニル)−５−フルオロ−２−(５−ヒ
ドロキシ−１−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリル（実施例１参照）、１９.８ｇ
（７１ミリモル）の硫酸ジメチル、２１.７ｇ（７１ミリモル）の炭酸カリウム
および２００ｍｌのアセトンの混合物を撹拌しそして還流下で２０時間にわたり
加熱する。室温に冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢
酸エチル／１Ｎ塩酸と共に振りそして有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエチ
ルエーテル／石油エーテルと共に温浸しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過に
より単離しそしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸
エチル、容量３：１）により精製する。

【０１７３】 これが（第一画分として）融点１０９℃の５−フルオロ−２−(５−メトキシ
−１−ナフチルオキシ)−４−(３−メチル−２,６−ジオキソ−４−トリフルオ
ロメチル−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミジニル)−ベンゾニトリルを与え
る。実施例３

【０１７４】

【化４４】

【０１７５】 （方法（ａ）） ３.６３ｇ（２５ミリモル）の２−ナフトールを最初に１００ｍｌのジメチル
スルホキシド中に充填しそして２.５ｇ（２５ミリモル）の水素化ナトリウム（
６０％）と混合し、そして混合物を３０分間にわたり撹拌する。８.０ｇ（２５
ミリモル）の１−(４−シアノ−２,５−ジフルオロ−フェニル)−４−トリフル
オロメチル−３,６−ジヒドロ−２,６−ジオキソ−１(２Ｈ)−ピリミジンを次に
加えそして反応混合物を６０℃〜７０℃において２０時間にわたり撹拌しそして
次にほぼ同量の２Ｎ塩酸の中に注ぐ。生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離
する。

【０１７６】 これが９.６ｇ（理論値の８６％）の融点９２℃の４−(２,６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミジニル)−５−フル
オロ−２−(２−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリルを与える。実施例４

【０１７７】

【化４５】

【０１７８】 （その後の反応） ２.７ｇ（５.９１ミリモル）の４−(２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチ
ル−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミジニル)−５−フルオロ−２−(６−ヒ
ドロキシ−１−ナフチルオキシ)ベンゾニトリル、０.８９ｇ（５.９１ミリモル
）の硫酸ジメチル、０.９８ｇ（５.９１ミリモル）の炭酸カリウムおよび１００
ｍｌのアセトンの混合物を撹拌しそして還流下で２０時間にわたり加熱する。室
温に冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル／１
Ｎ塩酸と共に振りそして有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
そして濾過する。残渣をジエチルエーテル／石油エーテルと共に温浸しそして生
じた結晶性生成物を吸引濾過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー（シ
リカゲル、クロロホルム／酢酸エチル、容量２：１）により精製する。

【０１７９】 これが（第二画分として）０.８ｇ（理論値の２９％）の融点１７４℃の５−
フルオロ−２−(６−ヒドロキシ−２−ナフチルオキシ)−４−(３−メチル−２,
６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミ
ジニル)−ベンゾニトリルを与える。実施例５

【０１８０】

【化４６】

【０１８１】 （その後の反応） ０.２５ｇ（０.５３ミリモル）の５−フルオロ−２−(７−ヒドロキシ−２−
ナフチルオキシ)−４−(３−メチル−２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチ
ル−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミジニル)−ベンゾニトリル、０.１１ｇ
（０.５３ミリモル）の２−ブロモ−プロパン酸エチル（ラセミ体）、０.１０ｇ
（０.５３ミリモル）の炭酸カリウムおよび３０ｍｌのアセトニトリルの混合物
を撹拌しそして還流下で１８時間にわたり加熱する。室温に冷却した後に、混合
物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル／１Ｎ塩酸と共に振りそして
有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
そして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルと
共に温浸しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。

【０１８２】 これが０.１５ｇ（理論値の５０％）の融点１３３℃の２−[７−(２−シアノ
−４−フルオロ−５−[３−メチル−２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル
−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミジニル]−フェノキシ)−２−ナフチルオ
キシ]−プロパン酸エチル（ラセミ体）を与える。実施例６

【０１８３】

【化４７】

【０１８４】 （その後の反応） ０.３５ｇ（０.７４ミリモル）の５−フルオロ−２−(６−ヒドロキシ−２−
ナフチルオキシ)−４−(３−メチル−２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチ
ル−３,６−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミジニル)−ベンゾニトリル、０.２２ｇ
（０.７４ミリモル）の(Ｒ)−２−(ｐ−トリル−スルホニルオキシ)−プロパン
酸エチル、０.１３ｇ（０.７４ミリモル）の炭酸カリウムおよび３０ｍｌのアセ
トニトリルの混合物を撹拌しそして還流下で２０時間にわたり加熱する。室温に
冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル／１Ｎ塩
酸と共に振りそして有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮しそして残
渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチル、容量
２：１）により精製する。

【０１８５】 これが０.０６ｇ（理論値の１４％）の(Ｒ)−２−[６−(２−シアノ−４−フ
ルオロ−５−[３−メチル−２,６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３,６
−ジヒドロ−１(２Ｈ)−ピリミジニル]−フェノキシ)−２−ナフチルオキシ]−
プロパン酸エチルを非晶質生成物（ｐＨ２.３におけるｌｏｇＰ：３.９９）とし
て与える。

【０１８６】 実施例１〜６と同様にしてそして本発明に従う製造方法の一般的な記述に従い
、例えば、以下の表に挙げられた一般式（Ｉ）の化合物を製造することも可能で
ある。

【０１８７】

【化４８】

【０１８８】表１： 式（Ｉ）の化合物の例 表１中の全ての例は、ＱがＯ（酸素）を表しそしてＲ³がＨ（水素）を表す化
合物を示す。

【０１８９】

【表１２】

【０１９０】

【表１３】

【０１９１】

【表１４】

【０１９２】

【表１５】

【０１９３】

【表１６】

【０１９４】

【表１７】

【０１９５】

【表１８】

【０１９６】 表１に示されたｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V.A8 に従いＨＰ
ＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により逆相カラム（Ｃ１８）を用いて測
定された。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲内の測定用の移動相：０.１％水性燐酸、アセトニトリル；１０
％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配−表１中の対応する試
験結果は標識^a)が付けられている。 （ｂ）中性範囲内の測定用の移動相：０.０１モル燐酸塩緩衝水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルへの線状勾配−表１中
の対応する試験結果は標識^b)が付けられている。

【０１９７】 目盛り付けは既知のｌｏｇＰ値を有する非分枝鎖状アルカン−２−オン類（炭
素数３〜１６）を用いて行われた（２種の連続するアルカノン類の間の線状内挿
を用いる保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）。

【０１９８】 ラムダ−最大値は２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外スペクトルを用いてクロマト
グラフィー信号の最大値で測定された。

【０１９９】 以上で表１に実施例３１として挙げられた化合物は、例えば、以下の通りにし
て製造することができる。

【０２００】

【化４９】

【０２０１】 １３.０ｇ（２７.４ミリモル）の[１−(４−シアノ−２−フルオロ−５−(６
−メトキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ)−フェニル)−２,５−ジオキソ−
２,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル]−カルバミン酸エチルを２００ｍ
ｌの１,４−ジオキサン中に溶解し、そして１.２ｇ（３０ミリモル）の水酸化ナ
トリウムの４０ｍｌの水中溶液を撹拌しながら室温（約２０℃）において滴下す
る。反応混合物を次に９０℃において４時間にわたり撹拌しそして引き続き水流
ポンプ真空下で濃縮する。残渣を８００ｍｌの水中に加えそして濃塩酸を用いて
酸性化する。生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。

【０２０２】 これが１１.８ｇ（理論値の９６％）の１−[４−シアノ−２−フルオロ−５−
(６−メトキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ)−フェニル]−２,６−ジオキソ
−１,２,３,６−テトラヒドロ−ピリミジン−４−カルボン酸を与える。

【０２０３】 以上で表１に実施例３３として挙げられた化合物は、例えば、以下の通りにし
て製造することができる。

【０２０４】

【化５０】

【０２０５】 １１.５ｇ（２５.７ミリモル）の１−[４−シアノ−２−フルオロ−５−(６−
メトキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ)−フェニル]−２,６−ジオキソ−１,
２,３,６−テトラヒドロ−ピリミジン−４−カルボン酸を最初に２００ｍｌのア
セトン中に充填しそして７.８ｇ（５６ミリモル）の炭酸カリウムと混合する。
室温（約２０℃）において、８.１ｇ（６４ミリモル）の硫酸ジメチルの２０ｍ
ｌのアセトン中溶液を次に撹拌しながら滴下し、そして反応混合物を還流下で４
時間にわたり加熱する。混合物を引き続き水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を６
００ｍｌの水中に加えそして濃塩酸を用いて酸性化しそして生じた結晶性生成物
を吸引濾過により単離する。

【０２０６】 これが１１ｇ（理論値の９０％）の１−[４−シアノ−２−フルオロ−５−(６
−メトキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ)−フェニル]−２,６−ジオキソ−
３−メチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−ピリミジン−４−カルボン酸メチル
を与える。

【０２０７】 以上で表１に実施例３５として挙げられた化合物は、例えば、以下の通りにし
て製造することができる。

【０２０８】

【化５１】

【０２０９】 １０.７ｇ（２２.５ミリモル）の１−[４−シアノ−２−フルオロ−５−(６−
メトキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ)−フェニル]−２,６−ジオキソ−３
−メチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−ピリミジン−４−カルボン酸メチルを
に２００ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解しそして引き続き１０.３ｇの塩化
アンモニウムおよび２５％強度アンモニア水溶液と混合する。反応混合物を室温
（約２０℃）において１２時間にわたり撹拌しそして引き続き水流ポンプ真空下
で濃縮する。残渣をヘキサンと共に撹拌しそして結晶性生成物を吸引濾過により
単離する。

【０２１０】 これが９.４ｇ（理論値の９１％）の１−[４−シアノ−２−フルオロ−５−(
６−メトキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ)−フェニル]−２,６−ジオキソ
−３−メチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−ピリミジン−４−カルボキサミド
を与える。式（VI）の前駆体： 実施例（VI−１）

【０２１１】

【化５２】

【０２１２】 ２.０ｇ（７.２ミリモル）の４−アミノ−５−フルオロ−２−(２−ナフチル
オキシ)−ベンゾニトリルを最初に１００ｍｌのアセトン中に充填しそして、４
０℃において、撹拌しながら１.７８ｇ（７.２ミリモル）のクロロ蟻酸トリクロ
ロメチル（「ジホスゲン」）と滴々混合する。反応混合物を４０℃において４時
間にわたり撹拌しそして次に撹拌しながら１００ｍｌのエタノールに滴下する。
混合物を次に室温（約２０℃）において１５分間にわたり撹拌しそして引き続き
水流ポンプ真空下で濃縮する。残渣をジエチルエーテル／石油エーテルと共に撹
拌しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。

【０２１３】 これが０.４ｇ（理論値の１６％）の融点１３２℃のＮ−[４−シアノ−２−フ
ルオロ−５−(２−ナフチルオキシ)−フェニル]−カルバミン酸Ｏ−エチルを与
える。式（VII）の前駆体： 実施例（VII−１）

【０２１４】

【化５３】

【０２１５】 １５.０ｇ（４８.７ミリモル）の４−アミノ−５−フルオロ−２−(６−メト
キシ−ナフタレン−２−イル−オキシ)−ベンゾニトリル、１０.８ｇ（５８ミリ
モル）の(２,５−ジオキソ−２,５−ジヒドロ−フラン−３−イル)−カルバミン
酸エチルおよび２００ｍｌの酢酸の混合物を還流下で４時間にわたり加熱しそし
て引き続き水流ポンプ真空下で濃縮する。残渣を水と共に撹拌しそして結晶性生
成物を吸引濾過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、塩
化メチレン／酢酸エチル、容量９５／５）により精製する。

【０２１６】 これが１３.５ｇ（理論値の５８％）の[１−(４−シアノ−２−フルオロ−５
−(６−メトキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ)−フェニル)−２,５−ジオキ
ソ−２,５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル]−カルバミン酸エチルを与え
る。ｌｏｇＰ＝３.６３^a) 実施例（VII−１）と同様にして、例えば、以下の表２に挙げられた一般式（V
II）の化合物を製造することも可能である。

【０２１７】

【化５４】

【０２１８】

【表１９】

【０２１９】式（IX）の前駆体： 実施例（IX−１）

【０２２０】

【化５５】

【０２２１】 ３.９３ｇ（２６ミリモル）の２−ナフトールを最初に１５０ｍｌのＮ−メチ
ル−ピロリドン中に充填しそして１.２５ｇ（２６ミリモル）の水素化ナトリウ
ム（６０％）と混合し、そして混合物を室温（約２０℃）において３０分間にわ
たり撹拌しそして次に４.０ｇ（２６ミリモル）の４−アミノ−２,５−ジフルオ
ロ−ベンゾニトリルと混合しそして１０５〜１１５℃において２日間にわたり撹
拌する。室温に冷却した後に、混合物をほぼ同量の２Ｎ塩酸の中に注ぎ、１５分
間にわたり撹拌しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエ
チルエーテル／石油エーテルと共に温浸しそして結晶性生成物を吸引濾過により
単離しそしてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチ
ル、容量４：１）により精製する。

【０２２２】 これが１.０ｇ（理論値の１４％）の融点８９℃の４−アミノ−５−フルオロ
−２−(２−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリルを与える。

【０２２３】 実施例（IX−１）と同様にして、例えば、以下の表３に挙げられた一般式（IX
）の化合物を製造することも可能である。

【０２２４】

【化５６】

【０２２５】

【表２０】

【０２２６】使用例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する
濃度にする。

【０２２７】 試験植物の種子を普通の土壌中にまく。２４時間後に、土壌に活性化合物の調
合物を、単位面積当たり特定量の所望する活性化合物が適用されるような方法で
液剤散布する。噴霧液の濃度は、特定量の所望する活性化合物が１ヘクタール当
たり１０００リットルの水中に適用されるように選択される。

【０２２８】 ３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
する。

【０２２９】 数値は、 ０％＝活性なし（無処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０２３０】 この試験では、例えば、製造実施例７、８、１０、１１および１３の化合物が
雑草に対する強い活性を示し、そしてそれらの幾つかは栽培作物、例えば、トウ
モロコシにより良く許容される。実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する
濃度にする。

【０２３１】 ５−１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を、単位面積当たり特定
量の所望する活性化合物が適用されるような方法で液剤散布する。噴霧液の濃度
は、所望する特定量の活性化合物が１０００リットルの水／ｈａ中で適用される
ように選択される。

【０２３２】 ３週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価
した。

【０２３３】 数値は、 ０％＝活性なし（無処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０２３４】 この試験では、例えば、製造実施例７、８、１０、１１および１３の化合物が
雑草に対する強い活性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，Ｃ Ｈ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ， ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，Ｋ Ｇ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ， ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，Ｓ Ｄ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ドリユーズ，マーク−ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ・デー−41470ノイス・アルテブリ ユツカーシユトラーセ63 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 Ｆターム(参考） 4C069 AD09 4H006 AA01 QN30 4H011 AB01 BB09 DA14 DD03 DD04

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｍは０、１、２または３を表し、 ｎは０、１、２、３または４を表し、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨまたはＮ(アルキル)を表し、
   Ｒ¹は水素、アミノまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 Ｒ²はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合と
   も場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表
   し、 Ｒ³は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、
   Ｒ⁴は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたはハロゲンを表し、
   Ｒ⁵はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場
   合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、 Ｘはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
   シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
   ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
   アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
   オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
   ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
   ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
   ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
   ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
   リールカルボニルオキシを表し、そして Ｙはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
   シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
   ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
   アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
   オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
   ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
   ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
   ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
   ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
   リールカルボニルオキシを表し、 ここで、ｍおよび／またはｎが１より大きい場合には、各場合とも可能な個々の
   化合物におけるＸおよびＹは示されたもので同一もしくは相異なる意味を有する
   ］ の置換されたフェニルウラシル類および式（Ｉ）の化合物の塩類。
2. 【請求項２】 ｍが０、１または２を表し、 ｎが０、１、２または３を表し、 ＱがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨまたはＮ(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
   )を表し、 Ｒ¹が水素、アミノを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくは
   Ｃ₁−Ｃ₃−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルを表し、
   Ｒ²がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、或い
   は各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₃−アルコキシ−
   置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシカ
   ルボニルを表し、 Ｒ³が水素、ハロゲンを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしく
   はＣ₁−Ｃ₃−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキルを表し
   、 Ｒ⁴が水素、シアノ、弗素または塩素を表し、 Ｒ⁵がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、或いは各
   場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜４の
   アルキルもしくはアルコキシを表し、 Ｘがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
   シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
   ホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイ
   ル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁
   −Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄
   −アルキル−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ₂−Ｃ₄−
   アルケニルオキシ−カルボニル−、Ｃ₂−Ｃ₄−アルキニルオキシ−カルボニル−
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカルボニル−、ジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−アミノ
   −カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェ
   ニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていても
   よい各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
   スルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルアミノを表すか、各場合とも
   アルキル基中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル
   コキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、
   アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカル
   ボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ
   、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ビス−アルキルス
   ルホニル−アミノまたはＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−アルキルスルホニル−ア
   ミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル
   −、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルア
   ミノ−カルボニル−もしくはジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−アミノ−カルボニル−
   置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が
   ２〜６のアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルケ
   ニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカル
   ボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを
   表し、そして Ｙがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
   シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
   ホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイ
   ル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁
   −Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄
   −アルキル−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−、Ｃ₂−Ｃ₄−
   アルケニルオキシ−カルボニル−、Ｃ₂−Ｃ₄−アルキニルオキシ−カルボニル−
   、アミノカルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノカルボニル−、ジ−(Ｃ₁−Ｃ ₄ −アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキ
   シカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニ
   ル−置換されていてもよい各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルアミノ
   を表すか、各場合ともアルキル基中の炭素数が１〜６のジアルキルアミノ、アル
   キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
   ルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ
   、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アル
   キルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミ
   ノ、ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはＮ−アルキルカルボニル−Ｎ−ア
   ルキルスルホニル−アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキ
   シル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニル−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−もしくはジ−(Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル)−ア
   ミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキ
   ニル基中の炭素数が２〜６のアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシ
   カルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ア
   ルキニルオキシカルボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表すか、或いは
   ベンゾイルオキシを表す ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 ｍが０または１を表し、 ｎが０、１または２を表し、 ＱがＯ（酸素）またはＳ（硫黄）を表し、 Ｒ¹が水素、アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、
   塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、
   ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ²がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、或い
   は各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ
   シ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキ
   シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを
   表し、 Ｒ³が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−
   、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル
   、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、 Ｒ⁴が水素、弗素または塩素を表し、 Ｒ⁵がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、
   或いは各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよ
   いメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
   くはｉ−プロポキシを表し、 Ｘがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
   シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、スルホニル、クロ
   ロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
   バモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エト
   キシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−も
   しくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニ
   ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、
   ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
   トキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニルオキシカルボニ
   ル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボニル−、メチルア
   ミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミ
   ノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル−、
   フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカルボ
   ニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチ
   ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフ
   ィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチル
   スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチル
   アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表すか、ジメチルア
   ミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル
   、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
   ボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−
   プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボ
   ニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキ
   シ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−
   プロポキシカルボニルオキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニ
   ルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
   −ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチル
   アミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくは
   ｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エ
   チルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノを表すか、
   或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素
   −、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もし
   くはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカ
   ルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカ
   ルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていてもよいエテニル
   、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキ
   シカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エテンカルボニルオキシ、プロペン
   カルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ、エチニル、プロピニル、ブチニル
   、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニル
   オキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ、プロピンカルボニルオキシまたは
   ブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを表し、 Ｙがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
   シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、スルホニル、クロ
   ロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
   バモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エト
   キシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−も
   しくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニ
   ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、
   ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
   トキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニルオキシカルボニ
   ル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボニル−、アミノカ
   ルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もし
   くはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチル
   アミノカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカル
   ボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メ
   トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしく
   はｉ−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、
   プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メチルカルボニルオキシ、メトキ
   シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、
   メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ア
   セチルオキシ、プロピノイルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メチ
   ルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
   ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
   ブトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカル
   ボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ、ｎ−、ｉ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニル
   オキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
   ノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシ
   カルボニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスル
   ホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
   アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
   バモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボ
   ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−
   、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、
   ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されてい
   てもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ
   、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エテンカルボニル
   オキシ、プロペンカルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ、エチニル、プロ
   ピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカル
   ボニル、ブチニルオキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ、プロピンカルボ
   ニルオキシまたはブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを
   表す ことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
4. 【請求項４】 ｍが０を表し、 ｎが０または１を表し、 ＱがＯ（酸素）を表し、 Ｒ¹が水素、アミノまたはメチルを表し、 Ｒ²がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、或い
   は各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよいメ
   チル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、 Ｒ³が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは場合により弗素−および／もし
   くは塩素−置換されていてもよいメチルを表し、 Ｒ⁴が弗素を表し、 Ｒ⁵がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、
   或いは各場合とも場合により弗素−および／もしくは塩素−置換されていてもよ
   いメチルまたはメトキシを表し、 Ｘがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
   シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、スルホニル、クロ
   ロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
   バモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エト
   キシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−も
   しくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メ
   チルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−も
   しくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−
   もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、メチル
   アミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルア
   ミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしくはベンジルオキシカルボ
   ニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メト
   キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
   スルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ
   −プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロ
   ピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
   ニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチ
   ルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルア
   ミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピオニルオ
   キシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキ
   シカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルア
   ミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミ
   ノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−
   ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチル
   スルホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノを表すか、或い
   は各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素−、
   塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボ
   ニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボ
   ニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていてもよいエテニル、プ
   ロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカ
   ルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロ
   ピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオ
   キシカルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表し、そして Ｙがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
   シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、スルホ、クロロス
   ルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモ
   イル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ
   −、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしく
   はｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチル
   スルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしく
   はｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もし
   くはｉ−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、アミノカル
   ボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、ｎ−もしく
   はｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、フェニルア
   ミノカルボニル−もしくはベンジルオキシカルボニル−置換されていてもよいメ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メ
   チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
   、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノを表すか、ジ
   メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブ
   チロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポ
   キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
   ノカルボニル、アセチルオキシ、プロピノイルオキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロ
   イルオキシ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
   ルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノ
   カルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   アミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカ
   ルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチ
   ロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−も
   しくはｉ−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスル
   ホニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルアミノを表すか、或いは各
   場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素
   −、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−
   プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル
   −、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル
   −もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていてもよいエテニル、プロペ
   ニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボ
   ニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニ
   ルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシ
   カルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表す ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ²がトリフルオロメチルを表し、 Ｒ³が水素を表し、そして Ｒ⁵がシアノを表す ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
6. 【請求項６】 Ｑが酸素（Ｏ）を表す ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
7. 【請求項７】 Ｙがヒドロキシル、メトキシを表すか、各場合ともメトキシ
   カルボニル−、エトキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、ジメチルア
   ミノカルボニル−およびフェニルアミノカルボニル−置換されたメトキシおよび
   エトキシを表すか、メチルアミノカルボニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、
   プロピニルオキシ、ブチニルオキシおよびエトキシカルボニルオキシを表す ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
8. 【請求項８】 （ａ）一般式（II） 【化２】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々請求項１〜５のいずれかで定義された通り
   でありそして Ｘ¹はハロゲンを表す］ のハロゲノフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の
   存在下で、一般式（III） 【化３】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、ＸおよびＹは各々請求項１〜４、６および７のいずれかで定義され
   た通りである］ のナフタレン誘導体と、 −または式（III）の化合物のアルカリ金属塩と−反応させ、 或いは （ｂ）一般式（IV） 【化４】 ［式中、 Ｒ²およびＲ³は各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りでありそして Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す］ のアミノアルケン酸エステル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の
   存在下で、一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで定義された
   通りである］ のイソシアン酸アリール類と、 または一般式（VI） 【化６】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで定義された
   通りでありそして Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す］ のアリールウレタン類（アリールカルバメート類）と反応させ、 或いは （ｃ）一般式（VII） 【化７】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで定義
   された通りでありそして Ｒ′はアルキルを表す］ のＮ−アリール−１−アルコキシカルボニルアミノ−マレイミド類を、水の存在
   下でそして、適宜、有機溶媒の存在下で、金属水素化物と反応させ、 或いは （ｄ）一般式（Ｉａ） 【化８】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで
   定義された通りである］ の置換されたフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤
   の存在下で、１−アミノオキシ−２,４−ジニトロ−ベンゼンとまたは一般式（V
   III） Ｘ²−Ａ¹ （VIII） ［式中、 Ａ¹は場合により置換されていてもよいアルキルを表しそして Ｘ²はハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ₂−Ｏ−Ａ¹を表す］ のアルキル化剤と反応させ、 そして置換基の定義の範囲内で親電子性もしくは親核性および／または酸化もし
   くは還元反応を、適宜、引き続き通常の方法で行う ことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の化合物の製造方法。
9. 【請求項９】 一般式（Ｉａ） 【化９】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで
   定義された通りである］ の化合物。
10. 【請求項１０】 一般式（Ｖ） 【化１０】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで定義された
    通りである］ の化合物。
11. 【請求項１１】 一般式（VI） 【化１１】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで定義された
    通りでありそして Ｒはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す］ の化合物。
12. 【請求項１２】 一般式（VII） 【化１２】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで定義
    された通りでありそして Ｒ′はアルキルを表す］ の化合物。
13. 【請求項１３】 一般式（IX） 【化１３】 ［式中、 ｍ、ｎ、Ｑ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ＸおよびＹは各々請求項１〜７のいずれかで定義された
    通りである］ の化合物。
14. 【請求項１４】 請求項１〜７および９〜１３のいずれかに記載の化合物の
    少なくとも１種並びに通常の展開剤を含んでなることを特徴とする除草剤組成物
    。
15. 【請求項１５】 望ましくない植物を抑制するための請求項１〜７および９
    〜１２のいずれかに記載の化合物の少なくとも１種の使用。