JP2003502409A - 置換された除草性フェニルウラシル類 - Google Patents
置換された除草性フェニルウラシル類Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は一般式(I)[式中、m、n、Q、R1、R2、R3、R4、R5、XおよびYは明細書に示された意味を有する]の新規な置換されたフェニルウラシル類に関する。本発明はまた該置換されたフェニルウラシル類の製造方法、新規な中間体生成物、および除草剤としてのそれらの使用にも関する。
【化1】
Description
【0001】
本発明は、新規な置換されたフェニルウラシル類、それらの製造のための方法
および新規な中間体並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。
および新規な中間体並びに除草剤としてのそれらの使用に関する。
【0002】
ある種の置換されたアリールウラシル類は(特許)文献から既知である(EP
−A−255 047、EP−A−260 621、EP−A−408 382、
EP−A−438 209、EP−A−473 551、EP−A−517 18
1、EP−A−563 384、WO−A−91/00278、WO−A−91
/07393、WO−A−93/14073、US−A−49 79 982、U
S−A−50 84 084、US−A−51 27 935、US−A−51 5
4 755、US−A−51 69 430、US−A−54 86 610、US
−A−53 56 863参照)。しかしながら、これらの化合物はこれまで特別
な重要視されていなかった。
−A−255 047、EP−A−260 621、EP−A−408 382、
EP−A−438 209、EP−A−473 551、EP−A−517 18
1、EP−A−563 384、WO−A−91/00278、WO−A−91
/07393、WO−A−93/14073、US−A−49 79 982、U
S−A−50 84 084、US−A−51 27 935、US−A−51 5
4 755、US−A−51 69 430、US−A−54 86 610、US
−A−53 56 863参照)。しかしながら、これらの化合物はこれまで特別
な重要視されていなかった。
【0003】
本発明は、従って、一般式(I)
【0004】
【化14】
【0005】
[式中、
mは0、1、2または3を表し、
nは0、1、2、3または4を表し、
QはO(酸素)、S(硫黄)、SO、SO2、NHまたはN(アルキル)を表し、
R1は水素、アミノまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、
R2はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合と
も場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表
し、 R3は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 R4は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたはハロゲンを表し、 R5はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場
合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、 Xはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
リールカルボニルオキシを表し、そして Yはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
リールカルボニルオキシを表し、 ここで、mおよび/またはnが1より大きい場合には、各場合とも可能な個々の
化合物におけるXおよびYは示されたもので同一もしくは相異なる意味を有する
] の新規な置換されたフェニルウラシル類および式(I)の化合物の塩類を提供す
る。
も場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表
し、 R3は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 R4は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたはハロゲンを表し、 R5はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場
合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、 Xはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
リールカルボニルオキシを表し、そして Yはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
リールカルボニルオキシを表し、 ここで、mおよび/またはnが1より大きい場合には、各場合とも可能な個々の
化合物におけるXおよびYは示されたもので同一もしくは相異なる意味を有する
] の新規な置換されたフェニルウラシル類および式(I)の化合物の塩類を提供す
る。
【0006】
以上および以下に示される式中に存在する好ましい置換基または基の範囲を以
下で定義する。
下で定義する。
【0007】
mは好ましくは0、1または2を表す。
【0008】
nは好ましくは0、1、2または3を表す。
【0009】
Qは好ましくはO(酸素)、S(硫黄)、SO、SO2、NHまたはN(C1−
C4−アルキル)を表す。
C4−アルキル)を表す。
【0010】
R1は好ましくは水素、アミノを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲ
ン−もしくはC1−C3−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数1〜4のアル
キルを表す。
ン−もしくはC1−C3−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数1〜4のアル
キルを表す。
【0011】
R2は好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを
表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C3−
アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜4のアルキルもしくは
アルコキシカルボニルを表す。
表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C3−
アルコキシ−置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜4のアルキルもしくは
アルコキシカルボニルを表す。
【0012】
R3は好ましくは水素、ハロゲンを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロ
ゲン−もしくはC1−C3−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数1〜4のア
ルキルを表す。
ゲン−もしくはC1−C3−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数1〜4のア
ルキルを表す。
【0013】
R4は好ましくは水素、シアノ、弗素または塩素を表す。
【0014】
R5は好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表す
か、或いは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭
素数1〜4のアルキルもしくはアルコキシを表す。
か、或いは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭
素数1〜4のアルキルもしくはアルコキシを表す。
【0015】
Xは好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シア
ノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、
ハロゲノスルホニルを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキ
シル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ア
ルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−、C1−C4−アルキルスルホ
ニル−、C1−C4−アルキル−カルボニル−、C1−C4−アルコキシ−カルボニ
ル−、C2−C4−アルケニルオキシ−カルボニル−、C2−C4−アルキニルオキ
シ−カルボニル−、C1−C4−アルキルアミノカルボニル−、ジ−(C1−C4−
アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシ
カルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル
−置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルアミノを
表すか、各場合ともアルキル基中の炭素数が1〜6のジアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、
アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキ
ルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ
、ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはN−アルキルカルボニル−N−アル
キルスルホニル−アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシ
ル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシカルボニル−、C1
−C4−アルキルアミノ−カルボニル−もしくはジ−(C1−C4−アルキル)−ア
ミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキ
ニル基中の炭素数が2〜6のアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシ
カルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ア
ルキニルオキシカルボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表すか、或いは
ベンゾイルオキシを表す。
ノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、
ハロゲノスルホニルを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキ
シル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ア
ルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−、C1−C4−アルキルスルホ
ニル−、C1−C4−アルキル−カルボニル−、C1−C4−アルコキシ−カルボニ
ル−、C2−C4−アルケニルオキシ−カルボニル−、C2−C4−アルキニルオキ
シ−カルボニル−、C1−C4−アルキルアミノカルボニル−、ジ−(C1−C4−
アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシ
カルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル
−置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルアミノを
表すか、各場合ともアルキル基中の炭素数が1〜6のジアルキルアミノ、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、
アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキ
ルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ
、ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはN−アルキルカルボニル−N−アル
キルスルホニル−アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシ
ル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシカルボニル−、C1
−C4−アルキルアミノ−カルボニル−もしくはジ−(C1−C4−アルキル)−ア
ミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキ
ニル基中の炭素数が2〜6のアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシ
カルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ア
ルキニルオキシカルボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表すか、或いは
ベンゾイルオキシを表す。
【0016】
Yは好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シア
ノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、
ハロゲノスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−
、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキル
チオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−、C1−C4−アルキルスルホニル−
、C1−C4−アルキル−カルボニル−、C1−C4−アルコキシ−カルボニル−、
C2−C4−アルケニルオキシ−カルボニル−、C2−C4−アルキニルオキシ−カ
ルボニル−、アミノカルボニル−、C1−C4−アルキルアミノカルボニル−、ジ
−(C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベ
ンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミ
ノカルボニル−置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜6のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアル
キルアミノを表すか、各場合ともアルキル基中の炭素数が1〜6のジアルキルア
ミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル
、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオ
キシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスル
ホニルアミノ、ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはN−アルキルカルボニ
ル−N−アルキルスルホニル−アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシカルボ
ニル−、C1−C4−アルキルアミノ−カルボニル−もしくはジ−(C1−C4−ア
ルキル)−アミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合ともアルケニルも
しくはアルキニル基中の炭素数が2〜6のアルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表
すか、或いはベンゾイルオキシを表す。
ノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、
ハロゲノスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−
、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキル
チオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−、C1−C4−アルキルスルホニル−
、C1−C4−アルキル−カルボニル−、C1−C4−アルコキシ−カルボニル−、
C2−C4−アルケニルオキシ−カルボニル−、C2−C4−アルキニルオキシ−カ
ルボニル−、アミノカルボニル−、C1−C4−アルキルアミノカルボニル−、ジ
−(C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベ
ンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミ
ノカルボニル−置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜6のアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアル
キルアミノを表すか、各場合ともアルキル基中の炭素数が1〜6のジアルキルア
ミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル
、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボ
ニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオ
キシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスル
ホニルアミノ、ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはN−アルキルカルボニ
ル−N−アルキルスルホニル−アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシカルボ
ニル−、C1−C4−アルキルアミノ−カルボニル−もしくはジ−(C1−C4−ア
ルキル)−アミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合ともアルケニルも
しくはアルキニル基中の炭素数が2〜6のアルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表
すか、或いはベンゾイルオキシを表す。
【0017】
本発明はまた好ましくは、式(I)の化合物がOまたはSに結合された水素原
子を含有する限りにおいて、m、n、Q、R1、R2、R3、R4、R5、Xおよび
Yが以上で示された好ましい意味を有する式(I)の化合物のナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1−C4−アルキル−アンモ
ニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキ
ル)−アンモニウム、テトラ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C 1 −C4−アルキル)−スルホニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキル−アン
モニウムおよびジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩類も提供
する。
子を含有する限りにおいて、m、n、Q、R1、R2、R3、R4、R5、Xおよび
Yが以上で示された好ましい意味を有する式(I)の化合物のナトリウム、カリ
ウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1−C4−アルキル−アンモ
ニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキ
ル)−アンモニウム、テトラ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C 1 −C4−アルキル)−スルホニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキル−アン
モニウムおよびジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩類も提供
する。
【0018】
mは特に好ましくは0または1を表す。
【0019】
nは特に好ましくは0、1または2を表す。
【0020】
Qは特に好ましくはO(酸素)またはS(硫黄)を表す。
【0021】
R1は特に好ましくは水素、アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシ
アノ−、弗素−、塩素−、メトキシもしくはエトキシ−置換されていてもよいメ
チル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
アノ−、弗素−、塩素−、メトキシもしくはエトキシ−置換されていてもよいメ
チル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
【0022】
R2は特に好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイ
ルを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ
−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポ
キシカルボニルを表す。
ルを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ
−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−
プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポ
キシカルボニルを表す。
【0023】
R3は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場
合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されて
いてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されて
いてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを表す。
【0024】
R4は特に好ましくは水素、弗素または塩素を表す。
【0025】
R5は特に好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素
、臭素を表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置
換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エ
トキシ、n−もしくはi−プロポキシを表す。
、臭素を表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置
換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エ
トキシ、n−もしくはi−プロポキシを表す。
【0026】
Xは特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、
スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、
メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、n−、i−、s
−もしくはt−ブトキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニ
ルオキシカルボニル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボ
ニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−もしくは
i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミ
ノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェ
ニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていても
よいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−も
しくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルス
ルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノを表
すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−もしく
はi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi
−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、
n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi
−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、n−、i−、s−もしくはt−
ブトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカル
ボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、n−、i−
、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニル
オキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシ
カルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスル
ホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニル
アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
バモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボ
ニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−
、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、
ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されてい
てもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ
、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エテンカルボニル
オキシ、プロペンカルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ、エチニル、プロ
ピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカル
ボニル、ブチニルオキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ、プロピンカルボ
ニルオキシまたはブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを
表す。
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、
スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、
メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、n−、i−、s
−もしくはt−ブトキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニ
ルオキシカルボニル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボ
ニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−もしくは
i−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミ
ノカルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェ
ニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていても
よいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−も
しくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルス
ルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノを表
すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−もしく
はi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi
−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、
n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi
−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、n−、i−、s−もしくはt−
ブトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカル
ボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、n−、i−
、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニル
オキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシ
カルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスル
ホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニル
アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
バモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボ
ニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−
、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、
ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されてい
てもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ
、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エテンカルボニル
オキシ、プロペンカルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ、エチニル、プロ
ピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカル
ボニル、ブチニルオキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ、プロピンカルボ
ニルオキシまたはブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを
表す。
【0027】
Yは特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、
スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、
メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、n−、i−、s
−もしくはt−ブトキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニ
ルオキシカルボニル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボ
ニル−、アミノカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボ
ニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボ
ニル−、ジエチルアミノカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベ
ンジルアミノカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルア
ミノ、n−もしくはi−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メチルカルボニ
ルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポ
キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もし
くはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
ノカルボニル、アセチルオキシ、プロピノイルオキシ、n−もしくはi−ブチロ
イルオキシ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、n−、i−、
s−もしくはt−ブトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、
エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオ
キシ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチル
アミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニル
アミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルア
ミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プ
ロピルスルホニルアミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−
、エトキシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルア
ミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミ
ノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニ
ル−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ
、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、
エテンカルボニルオキシ、プロペンカルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ
、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロ
ピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ
、プロピンカルボニルオキシまたはブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベ
ンゾイルオキシを表す。
シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、
スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、
メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−
、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、n−、i−、s
−もしくはt−ブトキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニ
ルオキシカルボニル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボ
ニル−、アミノカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボ
ニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボ
ニル−、ジエチルアミノカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベ
ンジルアミノカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルア
ミノ、n−もしくはi−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メチルカルボニ
ルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポ
キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もし
くはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
ノカルボニル、アセチルオキシ、プロピノイルオキシ、n−もしくはi−ブチロ
イルオキシ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、n−、i−、
s−もしくはt−ブトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、
エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオ
キシ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチル
アミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニル
アミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルア
ミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プ
ロピルスルホニルアミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カル
ボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−
、エトキシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルア
ミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミ
ノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニ
ル−置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ
、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、
エテンカルボニルオキシ、プロペンカルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ
、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロ
ピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ
、プロピンカルボニルオキシまたはブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベ
ンゾイルオキシを表す。
【0028】
mは非常に特に好ましくは0を表す。
【0029】
nは非常に特に好ましくは0または1を表す。
【0030】
Qは非常に特に好ましくはO(酸素)を表す。
【0031】
R1は非常に特に好ましくは水素、アミノまたはメチルを表す。
【0032】
R2は非常に特に好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカル
バモイルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−
置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカル
ボニルを表す。
バモイルを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−
置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカル
ボニルを表す。
【0033】
R3は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは場合に
より弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいメチルを表す。
より弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいメチルを表す。
【0034】
R4は非常に特に好ましくは弗素を表す。
【0035】
R5は非常に特に好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素
、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩
素−置換されていてもよいメチルまたはメトキシを表す。
、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩
素−置換されていてもよいメチルまたはメトキシを表す。
【0036】
Xは非常に特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホル
ミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、
臭素、スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭
素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−
、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エ
チルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキ
シカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−
もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしく
はベンジルオキシカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もし
くはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチル
アミノ、n−もしくはi−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プロピルアミノ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチル
オキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカ
ルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカル
ボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ
、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニ
ルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキ
シカルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルス
ルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニ
ルアミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カ
ルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカル
ボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル
−、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−
、ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されて
いてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキ
シ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロ
ピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルオキシカル
ボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表
す。
ミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、
臭素、スルホニル、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−
、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭
素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−
、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エ
チルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、
プロピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
キシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキ
シカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−
もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしく
はベンジルオキシカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もし
くはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチル
アミノ、n−もしくはi−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プロピルアミノ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチル
オキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカ
ルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカル
ボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ
、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニ
ルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルア
ミノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキ
シカルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルス
ルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニ
ルアミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カ
ルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカル
ボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル
−、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−
、ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されて
いてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキ
シ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロ
ピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルオキシカル
ボニルまたはブチニルオキシカルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表
す。
【0037】
Yは非常に特に好ましくはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホル
ミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、
臭素、スルホ、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カ
ルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−
、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エ
チルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチル
スルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロ
ピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシ
カルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシカ
ルボニル−、アミノカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカ
ルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカ
ルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルオキシカルボニル−
置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、
エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしく
はi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロ
ピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニ
ル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミ
ノカルボニル、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカ
ルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピノイルオキシ、
n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニ
ルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n
−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオ
キシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカ
ルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホ
ニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルア
ミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバ
モイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニ
ル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、
エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジ
メチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていて
もよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、
プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニ
ル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニ
ルまたはブチニルオキシカルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表す。
ミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、
臭素、スルホ、クロロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カ
ルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−
、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エ
チルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチル
スルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロ
ピオニル−、n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシ
カルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシカ
ルボニル−、アミノカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカ
ルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカ
ルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルオキシカルボニル−
置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、
エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしく
はi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロ
ピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニ
ル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミ
ノカルボニル、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカ
ルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピノイルオキシ、
n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボ
ニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニ
ルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n
−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオ
キシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ
、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカ
ルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホ
ニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルア
ミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバ
モイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニ
ル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、
エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジ
メチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていて
もよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、
プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニ
ル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニ
ルまたはブチニルオキシカルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表す。
【0038】
R2は最も好ましくはトリフルオロメチルを表す。
【0039】
R3は最も好ましくは水素を表す。
【0040】
R5は最も好ましくはシアノを表す。
【0041】
Yは最も好ましくはヒドロキシル、メトキシを表すか、各場合ともメトキシカ
ルボニル−、エトキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、ジメチルアミ
ノカルボニル−もしくはフェニルアミノカルボニル−置換されたメトキシまたは
エトキシを表すか、メチルアミノカルボニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、
プロピニルオキシ、ブチニルオキシまたはエトキシカルボニルオキシを表す。
ルボニル−、エトキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、ジメチルアミ
ノカルボニル−もしくはフェニルアミノカルボニル−置換されたメトキシまたは
エトキシを表すか、メチルアミノカルボニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、
プロピニルオキシ、ブチニルオキシまたはエトキシカルボニルオキシを表す。
【0042】
非常に特に好ましい群は一般式(IA)
【0043】
【化15】
【0044】
[式中、
n、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々上記で非常に特に好ましいま
たは最も好ましいとして示された意味を有する] の化合物である。
たは最も好ましいとして示された意味を有する] の化合物である。
【0045】
別の非常に特に好ましい群は一般式(IB)
【0046】
【化16】
【0047】
[式中、
n、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々上記で非常に特に好ましいま
たは最も好ましいとして示された意味を有する] の化合物である。
たは最も好ましいとして示された意味を有する] の化合物である。
【0048】
上記のまたは好ましい基の定義は式(I)の最終生成物および対応して各場合
とも製造のために必要な出発物質または中間体の両者に適用される。これらの基
の定義は随意に互いに組み合わせることができ、すなわち示された好ましい範囲
間の組み合わせを包含する。
とも製造のために必要な出発物質または中間体の両者に適用される。これらの基
の定義は随意に互いに組み合わせることができ、すなわち示された好ましい範囲
間の組み合わせを包含する。
【0049】
上記で好ましい(「好適な」)として挙げられた意味の組み合わせを含有する
式(I)の化合物が本発明によると好ましい。
式(I)の化合物が本発明によると好ましい。
【0050】
上記で特に好ましいとして示された意味の組み合わせを含有する式(I)の化
合物が本発明によると特に好ましい。
合物が本発明によると特に好ましい。
【0051】
上記で非常に特に好ましいとして示された意味の組み合わせを含有する式(I
)の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
)の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
【0052】
上記で最も好ましいとして示された意味の組み合わせを含有する式(I)の化
合物が本発明によると最も好ましい。
合物が本発明によると最も好ましい。
【0053】
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルは、−例
えばアルコキシ中のようなヘテロ原子との組み合わせを包含して−、可能である
限り各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。
えばアルコキシ中のようなヘテロ原子との組み合わせを包含して−、可能である
限り各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【0054】
場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されることができ
、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なりうる。
、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なりうる。
【0055】
本発明に従う一般式(I)の化合物が非対称性炭素原子を有する置換基を含有
する場合には、本発明は各場合ともRエナンチオマー類およびSエナンチオマー
類並びにこれらのエナンチオマー類の混合物、特にラセミ体、に関する。アルケ
ニル置換基を有する式(I)の化合物の場合には、本発明は可能なEおよびZ異
性体並びにそれらの混合物に関する。
する場合には、本発明は各場合ともRエナンチオマー類およびSエナンチオマー
類並びにこれらのエナンチオマー類の混合物、特にラセミ体、に関する。アルケ
ニル置換基を有する式(I)の化合物の場合には、本発明は可能なEおよびZ異
性体並びにそれらの混合物に関する。
【0056】
本発明に従う一般式(I)の化合物の例を以下の群に挙げる。群1
【0057】
【化17】
【0058】
ここで、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々以下で表の形で示され
た意味を有する。
た意味を有する。
【0059】
【表1】
【0060】
【表2】
【0061】
【表3】
【0062】
【表4】
【0063】
【表5】
【0064】
【表6】
【0065】
【表7】
【0066】
【表8】
【0067】
【表9】
【0068】
【表10】
【0069】
【表11】
【0070】群2
【0071】
【化18】
【0072】
ここで、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々群1において表の形で
上記した意味を有する。群3
上記した意味を有する。群3
【0073】
【化19】
【0074】
ここで、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々群1において表の形で
上記した意味を有する。群4
上記した意味を有する。群4
【0075】
【化20】
【0076】
ここで、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々群1において表の形で
上記した意味を有する。群5
上記した意味を有する。群5
【0077】
【化21】
【0078】
ここで、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々群1において表の形で
上記した意味を有する。群6
上記した意味を有する。群6
【0079】
【化22】
【0080】
ここで、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々群1において表の形で
上記した意味を有する。群7
上記した意味を有する。群7
【0081】
【化23】
【0082】
ここで、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々群1において表の形で
上記した意味を有する。群8
上記した意味を有する。群8
【0083】
【化24】
【0084】
ここで、Q、R1、R2、R3、R4、R5およびYは各々群1において表の形で
上記した意味を有し、Xは以上で群1でYに対して示された意味を有する。
上記した意味を有し、Xは以上で群1でYに対して示された意味を有する。
【0085】
一般式(I)の新規な置換されたフェニルウラシル類は興味ある生物学的性質
を有する。特に、それらは強い除草活性を有する。
を有する。特に、それらは強い除草活性を有する。
【0086】
一般式(I)の新規な置換されたフェニルウラシル類は、
(a)一般式(II)
【0087】
【化25】
【0088】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は各々以上で定義された通りでありそして
X1はハロゲンを表す]
のハロゲノフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下で、一般式(III)
存在下で、一般式(III)
【0089】
【化26】
【0090】
[式中、
m、n、Q、XおよびYは各々上記で定義された通りである]
のナフタレン誘導体と、
−または式(III)の化合物のアルカリ金属塩と−反応させ、
或いは
(b)一般式(IV)
【0091】
【化27】
【0092】
[式中、
R2およびR3は各々上記で定義された通りでありそして
Rはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す]
のアミノアルケン酸エステル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下で、一般式(V)
存在下で、一般式(V)
【0093】
【化28】
【0094】
[式中、
m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々上記で定義された通りである]
のイソシアン酸アリール類と、
または一般式(VI)
【0095】
【化29】
【0096】
[式中、
m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々上記で定義された通りである]
のアリールウレタン類(アリールカルバメート類)と反応させ、
或いは
(c)一般式(VII)
【0097】
【化30】
【0098】
[式中、
m、n、Q、R3、R4、R5、XおよびYは各々上記で定義された通りでありそ
して R′はアルキルを表す] のN−アリール−1−アルコキシカルボニルアミノ−マレイミド類を、水の存在
下でそして、適宜、有機溶媒の存在下で、金属水素化物と反応させ、 或いは (d)一般式(Ia)
して R′はアルキルを表す] のN−アリール−1−アルコキシカルボニルアミノ−マレイミド類を、水の存在
下でそして、適宜、有機溶媒の存在下で、金属水素化物と反応させ、 或いは (d)一般式(Ia)
【0099】
【化31】
【0100】
[式中、
m、n、Q、R2、R3、R4、R5、XおよびYは各々上記で定義された通りであ
る] の置換されたフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下で、1−アミノオキシ−2,4−ジニトロ−ベンゼンとまたは一般式(V
III) X2−A1 (VIII) [式中、 A1は場合により置換されていてもよいアルキルを表しそして X2はハロゲンまたは基−O−SO2−O−A1を表す] のアルキル化剤と反応させ、 そして置換基の定義の範囲内で親電子性もしくは親核性および/または酸化もし
くは還元反応を、適宜、引き続き通常の方法で行う 場合に得られる。
る] の置換されたフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下で、1−アミノオキシ−2,4−ジニトロ−ベンゼンとまたは一般式(V
III) X2−A1 (VIII) [式中、 A1は場合により置換されていてもよいアルキルを表しそして X2はハロゲンまたは基−O−SO2−O−A1を表す] のアルキル化剤と反応させ、 そして置換基の定義の範囲内で親電子性もしくは親核性および/または酸化もし
くは還元反応を、適宜、引き続き通常の方法で行う 場合に得られる。
【0101】
一般式(I)の化合物を、一般的な方法により、例えばエーテル化またはエー
テル分解(X,Y:OH→OC2H5、OCH3→OH)、エステル化または加水分
解(例えばX:OCH2COOH→OCH2COOC2H5、OCH(CH3)COO
CH3→OCH(CH3)COOH)、ジシアノまたは硫化水素との反応(例えばR 5 :Br→CN、CN→CSNH2)、従来法によるカルボキシル化合物から他の
カルボン酸誘導体への転化(例えばR2:COOH→CN、COOH→COOC
H3)、従来法に従うスルホン酸誘導体の転化(例えばX,Y:SO3Na→SO2 Cl、SO2Cl→SH)、ハロゲン化(例えばX,Y:CH3→CH2Clまたは
Cl2Br)により、上記の定義に従う一般式(I)の他の化合物に転化するこ
とができる−製造実施例参照。
テル分解(X,Y:OH→OC2H5、OCH3→OH)、エステル化または加水分
解(例えばX:OCH2COOH→OCH2COOC2H5、OCH(CH3)COO
CH3→OCH(CH3)COOH)、ジシアノまたは硫化水素との反応(例えばR 5 :Br→CN、CN→CSNH2)、従来法によるカルボキシル化合物から他の
カルボン酸誘導体への転化(例えばR2:COOH→CN、COOH→COOC
H3)、従来法に従うスルホン酸誘導体の転化(例えばX,Y:SO3Na→SO2 Cl、SO2Cl→SH)、ハロゲン化(例えばX,Y:CH3→CH2Clまたは
Cl2Br)により、上記の定義に従う一般式(I)の他の化合物に転化するこ
とができる−製造実施例参照。
【0102】
例えば、1−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−4−クロロジフ
ルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−1(2H)−ピリミジンおよ
び5−メトキシ−1−ナフトールを出発物質として使用すると、本発明に従う方
法(a)の反応工程は下記の式スキームにより示すことができる:
ルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−1(2H)−ピリミジンおよ
び5−メトキシ−1−ナフトールを出発物質として使用すると、本発明に従う方
法(a)の反応工程は下記の式スキームにより示すことができる:
【0103】
【化32】
【0104】
例えば、3−アミノ−4,4,4−トリフルオロ−クロトン酸メチルおよびイソ
シアン酸4−シアノ−2−フルオロ−5−(2−ナフチルオキシ)−フェニルを出
発物質として使用すると、本発明に従う方法(b)の反応工程は下記のスキーム
により示すことができる:
シアン酸4−シアノ−2−フルオロ−5−(2−ナフチルオキシ)−フェニルを出
発物質として使用すると、本発明に従う方法(b)の反応工程は下記のスキーム
により示すことができる:
【0105】
【化33】
【0106】
例えば、[1−(2,4−ジクロロ−5−(1−ナフチルチオ)−フェニル)−2,
5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル]−カルバミン酸メ
チルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法(c)の反応工程は下記の
式スキームにより示すことができる:
5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル]−カルバミン酸メ
チルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法(c)の反応工程は下記の
式スキームにより示すことができる:
【0107】
【化34】
【0108】
例えば、1−[2−クロロ−4−トリフルオロメチル−5−(6−メトキシカル
ボニルメトキシ−2−ナフチルオキシ)−フェニル]−4−ジフルオロメトキシ−
3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−1(2H)−ピリミジンおよび臭化メチルを
出発物質として使用すると、本発明に従う方法(d)の反応工程は下記の式スキ
ームにより示すことができる:
ボニルメトキシ−2−ナフチルオキシ)−フェニル]−4−ジフルオロメトキシ−
3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−1(2H)−ピリミジンおよび臭化メチルを
出発物質として使用すると、本発明に従う方法(d)の反応工程は下記の式スキ
ームにより示すことができる:
【0109】
【化35】
【0110】
式(II)は式(I)の化合物を製造するための本発明に従う方法(a)におい
て出発物質として使用されるハロゲノフェニルウラシル類の一般的な定義を与え
る。式(II)において、R1、R2、R3、R4およびR5は各々好ましくは本発明
に従う式(I)の化合物の記述に関連してR1、R2、R3、R4およびR5に対し
て好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上
で挙げられた意味を有し、X1は好ましくは弗素または塩素、特に弗素を表す。
て出発物質として使用されるハロゲノフェニルウラシル類の一般的な定義を与え
る。式(II)において、R1、R2、R3、R4およびR5は各々好ましくは本発明
に従う式(I)の化合物の記述に関連してR1、R2、R3、R4およびR5に対し
て好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上
で挙げられた意味を有し、X1は好ましくは弗素または塩素、特に弗素を表す。
【0111】
一般式(II)の出発物質は既知でありおよび/またはそれら自体既知である方
法により製造することができる(EP−A−648749参照)。
法により製造することができる(EP−A−648749参照)。
【0112】
式(III)は本発明に従う方法(a)において出発物質としてその他に使用さ
れるナフタレン誘導体の一般的な定義を与える。式(III)において、m、n、
Q、XおよびYは各々好ましくは本発明に従う式(I)の化合物の記述に関連し
てm、n、Q、XおよびYに対して好ましい、特に好ましい、非常に特に好まし
いまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有する。
れるナフタレン誘導体の一般的な定義を与える。式(III)において、m、n、
Q、XおよびYは各々好ましくは本発明に従う式(I)の化合物の記述に関連し
てm、n、Q、XおよびYに対して好ましい、特に好ましい、非常に特に好まし
いまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有する。
【0113】
一般式(III)の出発物質は合成用の既知の有機化学物質である。
【0114】
式(IV)は式(I)の化合物を製造するための本発明に従う方法(b)におい
て出発物質として使用されるアミノアルケン酸エステル類の一般的な定義を与え
る。一般式(IV)において、R2およびR3は各々好ましくは本発明に従う一般式
(I)の化合物の記述に関連してR2およびR3に対して好ましい、特に好ましい
、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有し、
Rは好ましくはC1−C4−アルキル、フェニルまたはベンジル、特にメチルまた
はエチルを表す。
て出発物質として使用されるアミノアルケン酸エステル類の一般的な定義を与え
る。一般式(IV)において、R2およびR3は各々好ましくは本発明に従う一般式
(I)の化合物の記述に関連してR2およびR3に対して好ましい、特に好ましい
、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有し、
Rは好ましくはC1−C4−アルキル、フェニルまたはベンジル、特にメチルまた
はエチルを表す。
【0115】
一般式(IV)の出発物質は既知でありおよび/またはそれら自体既知である方
法により製造することができる(J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522 参
照)。
法により製造することができる(J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522 参
照)。
【0116】
式(V)は本発明に従う方法(b)において出発物質としてその他に使用され
るイソシアン酸アリール類の一般的な定義を与える。一般式(V)において、m
、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々好ましくは本発明に従う一般式(I)の
化合物の記述に関連してm、n、Q、R4、R5、XおよびYに対して好ましい、
特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた
意味を有する。
るイソシアン酸アリール類の一般的な定義を与える。一般式(V)において、m
、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々好ましくは本発明に従う一般式(I)の
化合物の記述に関連してm、n、Q、R4、R5、XおよびYに対して好ましい、
特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた
意味を有する。
【0117】
一般式(V)の出発物質はこれまでに文献に開示されておらず、新規化合物と
してそれらも本出願の主題の一部を形成する。
してそれらも本出願の主題の一部を形成する。
【0118】
一般式(V)の新規なイソシアン酸アリール類は、一般式(IX)
【0119】
【化36】
【0120】
[式中、
m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々上記で定義された通りである]
のアニリン誘導体を希釈剤、例えば、クロロベンゼン、の存在下で−20℃〜+
150℃の間の温度においてホスゲンと反応させることにより得られる(例えば
、EP−A−648749も参照)。
150℃の間の温度においてホスゲンと反応させることにより得られる(例えば
、EP−A−648749も参照)。
【0121】
式(VI)は本発明に従う方法(b)において出発物質として、適宜、使用され
るアリールウレタン類の一般的な定義を与える。一般式(VI)において、m、n
、Q、R4、R5、XおよびYは各々好ましくは本発明に従う一般式(I)の化合
物の記述に関連してm、n、Q、R4、R5、XおよびYに対して好ましい、特に
好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上で挙げられた意味
を有し、Rは好ましくはC1−C4−アルキル、フェニルまたはベンジル、特にメ
チルまたはエチルを表す。
るアリールウレタン類の一般的な定義を与える。一般式(VI)において、m、n
、Q、R4、R5、XおよびYは各々好ましくは本発明に従う一般式(I)の化合
物の記述に関連してm、n、Q、R4、R5、XおよびYに対して好ましい、特に
好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上で挙げられた意味
を有し、Rは好ましくはC1−C4−アルキル、フェニルまたはベンジル、特にメ
チルまたはエチルを表す。
【0122】
一般式(VI)の出発物質はこれまでに文献に開示されておらず、新規化合物と
してそれらも本出願の主題の一部を形成する。
してそれらも本出願の主題の一部を形成する。
【0123】
一般式(VI)の新規なアリールウレタン類は、一般式(IX)
【0124】
【化37】
【0125】
[式中、
m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々上記で定義された通りである]
のアニリン誘導体を、適宜酸受容体、例えば、ピリジンの存在下で、そして適宜
希釈剤、例えば、塩化メチレンの存在下で、−20℃〜+100℃の間の温度に
おいて一般式(X) RO−CO−Cl (X) [式中、 Rは上記で定義された通りである] のクロロカルボニル化合物と反応させることにより得られる(製造実施例参照)
。
希釈剤、例えば、塩化メチレンの存在下で、−20℃〜+100℃の間の温度に
おいて一般式(X) RO−CO−Cl (X) [式中、 Rは上記で定義された通りである] のクロロカルボニル化合物と反応させることにより得られる(製造実施例参照)
。
【0126】
前駆体として必要な一般式(IX)のアニリン誘導体はこれまでに文献に開示さ
れておらず、新規化合物としてそれらも本出願の主題の一部を形成する。
れておらず、新規化合物としてそれらも本出願の主題の一部を形成する。
【0127】
一般式(IX)の新規なアニリン誘導体は、一般式(XI)
【0128】
【化38】
【0129】
[式中、
R4、R5およびX1は各々上記で定義された通りである]
のアニリン類を、適宜反応助剤、例えば、水素化ナトリウムの存在下で、そして
適宜希釈剤、例えば、N−メチル−ピロリドンの存在下で、0℃〜150℃の間
の温度において一般式(III)
適宜希釈剤、例えば、N−メチル−ピロリドンの存在下で、0℃〜150℃の間
の温度において一般式(III)
【0130】
【化39】
【0131】
[式中、
m、n、Q、XおよびYは各々上記で定義された通りである]
のナフタレン誘導体と、
または式(III)の化合物のアルカリ金属塩と、
反応させることにより得られる(製造実施例参照)。
【0132】
式(VII)は一般式(I)の化合物を製造するための本発明に従う方法(c)
において出発物質として使用されるN−アリール−1−アルコキシカルボニルア
ミノ−マレイミド類の一般的な定義を与える。一般式(VII)において、m、n
、Q、R3、R4、R5、XおよびYは各々好ましくは本発明に従う一般式(I)
の化合物の記述に関連してm、n、Q、R3、R4、R5、XおよびYに対して好
ましい、特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上で挙
げられた意味を有し、R′は好ましくはC1−C4−アルキル、特にメチルまたは
エチルを表す。
において出発物質として使用されるN−アリール−1−アルコキシカルボニルア
ミノ−マレイミド類の一般的な定義を与える。一般式(VII)において、m、n
、Q、R3、R4、R5、XおよびYは各々好ましくは本発明に従う一般式(I)
の化合物の記述に関連してm、n、Q、R3、R4、R5、XおよびYに対して好
ましい、特に好ましい、非常に特に好ましいまたは最も好ましいとして以上で挙
げられた意味を有し、R′は好ましくはC1−C4−アルキル、特にメチルまたは
エチルを表す。
【0133】
一般式(VII)の新規なN−アリール−1−アルコキシカルボニルアミノ−マ
レイミド類は、一般式(XII)
レイミド類は、一般式(XII)
【0134】
【化40】
【0135】
[式中、
R3は以上で定義された通りでありそして
R′はアルキル、(特にメチルまたはエチル)を表す]
の(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−フラン−3−イル)−カルバミン酸アル
キル類を、適宜希釈剤、例えば、酢酸の存在下で、0℃〜200℃の間の、好ま
しくは50℃〜150℃の間の温度において、一般式(IX)
キル類を、適宜希釈剤、例えば、酢酸の存在下で、0℃〜200℃の間の、好ま
しくは50℃〜150℃の間の温度において、一般式(IX)
【0136】
【化41】
【0137】
[式中、
m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々上記で定義された通りである]
のアニリン誘導体と反応させることにより得られる。
【0138】
一般式(XII)の前駆体は既知でありおよび/またはそれら自体既知である方
法により製造することができる(DE19604229参照)。
法により製造することができる(DE19604229参照)。
【0139】
式(Ia)は式(I)の化合物を製造するための本発明に従う方法(d)にお
いて出発物質として使用される置換されたフェニルウラシル類の一般的な定義を
与える。式(Ia)において、m、n、Q、R2、R3、R4、R5、XおよびYは
各々好ましくは本発明に従う式(I)の化合物の記述に関連してm、n、Q、R 2 、R3、R4、R5、XおよびYに対して好ましい、特に好ましい、非常に特に好
ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有する。
いて出発物質として使用される置換されたフェニルウラシル類の一般的な定義を
与える。式(Ia)において、m、n、Q、R2、R3、R4、R5、XおよびYは
各々好ましくは本発明に従う式(I)の化合物の記述に関連してm、n、Q、R 2 、R3、R4、R5、XおよびYに対して好ましい、特に好ましい、非常に特に好
ましいまたは最も好ましいとして上記で挙げられた意味を有する。
【0140】
新規な物質として、方法(b)のための一般式(Ia)の出発物質も本出願の
主題の一部を形成し、それらは本発明に従う方法(a)、(b)および(c)に
従い製造することができる。
主題の一部を形成し、それらは本発明に従う方法(a)、(b)および(c)に
従い製造することができる。
【0141】
式(VIII)は本発明に従う方法(d)において出発物質としてその他に使用さ
れるアルキル化剤の一般的な定義を与える。式(VIII)において、A1は好まし
くは場合によりシアノ−、ハロゲン−またはC1−C4−アルコキシ−置換されて
いてもよい炭素数1〜4のアルキルを表し、そしてX2は塩素、臭素、ヨウ素、
メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニルオキシを表し、A1は特に好ま
しくは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエ
トキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−またはiプロピルを表しそ
してX2は塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニ
ルオキシを表す。
れるアルキル化剤の一般的な定義を与える。式(VIII)において、A1は好まし
くは場合によりシアノ−、ハロゲン−またはC1−C4−アルコキシ−置換されて
いてもよい炭素数1〜4のアルキルを表し、そしてX2は塩素、臭素、ヨウ素、
メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニルオキシを表し、A1は特に好ま
しくは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエ
トキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−またはiプロピルを表しそ
してX2は塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはエチルスルホニ
ルオキシを表す。
【0142】
式(VIII)の出発物質は合成用の既知の有機化学物質である。
【0143】
一般式(I)の化合物を製造するための本発明に従う方法は好ましくは希釈剤
を用いて実施される。本発明に従う方法(a)、(b)、(c)および(d)を
実施するために適する希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これら
は、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化されていて
もよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン
類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例
えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル;アミド類、例え
ばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−
ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド;
エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジ
メチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もし
くはi−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、これらと水または純水との混合物を包含す
る。
を用いて実施される。本発明に従う方法(a)、(b)、(c)および(d)を
実施するために適する希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これら
は、特に、脂肪族、脂環式もしくは芳香族の、場合によりハロゲン化されていて
もよい炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン
類、例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例
えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル;アミド類、例え
ばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−
ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド;
エステル類、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジ
メチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もし
くはi−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、これらと水または純水との混合物を包含す
る。
【0144】
本発明に従う方法(a)、(b)、(c)および(d)に適する反応助剤は、
一般的には、通常の無機もしくは有機の塩基または酸受容体である。これらは好
ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、
炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類、例えば、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、
カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム炭酸カリウムまたは炭
酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウ
ム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウ
ム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−もしくはi−プロポキシド、n−
、i−、s−もしくはt−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド
、n−もしくはi−プロポキシド、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシド;
並びに塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,
N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシ
クロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−ベンジル
アミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメ
チル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−および3,5−ジメチル−ピリ
ジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N
−メチル−ピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DAB
CO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノン−5−エン(DBN)、また
は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセ−7−エン(DBU)を包含す
る。
一般的には、通常の無機もしくは有機の塩基または酸受容体である。これらは好
ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、
炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド類、例えば、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、
カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム炭酸カリウムまたは炭
酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウ
ム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウ
ム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−もしくはi−プロポキシド、n−
、i−、s−もしくはt−ブトキシド、またはカリウムメトキシド、エトキシド
、n−もしくはi−プロポキシド、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシド;
並びに塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,
N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシ
クロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−ベンジル
アミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメ
チル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−および3,5−ジメチル−ピリ
ジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N
−メチル−ピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DAB
CO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノン−5−エン(DBN)、また
は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセ−7−エン(DBU)を包含す
る。
【0145】
本発明に従う方法のための他の適する反応助剤は相間移動触媒である。挙げら
れるそのような触媒の例は下記のものである:臭化テトラブチルアンモニウム、
塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テ
トラブチルアンモニウム、塩化メチル−トリオクチルアンモニウム、塩化ヘキサ
デシル−トリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム
、塩化ベンジル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリエチルアンモニ
ウム、水酸化ベンジル−トリメチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリエチル
アンモニウム、塩化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化ベンジル−トリブ
チルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニ
ウム、臭化トリブチル−ヘキサデシルホスホニウム、塩化ブチル−トリフェニル
ホスホニウム、臭化エチル−トリオクチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホ
スホニウム。
れるそのような触媒の例は下記のものである:臭化テトラブチルアンモニウム、
塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テ
トラブチルアンモニウム、塩化メチル−トリオクチルアンモニウム、塩化ヘキサ
デシル−トリメチルアンモニウム、臭化ヘキサデシル−トリメチルアンモニウム
、塩化ベンジル−トリメチルアンモニウム、塩化ベンジル−トリエチルアンモニ
ウム、水酸化ベンジル−トリメチルアンモニウム、水酸化ベンジル−トリエチル
アンモニウム、塩化ベンジル−トリブチルアンモニウム、臭化ベンジル−トリブ
チルアンモニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、塩化テトラブチルホスホニ
ウム、臭化トリブチル−ヘキサデシルホスホニウム、塩化ブチル−トリフェニル
ホスホニウム、臭化エチル−トリオクチルホスホニウム、臭化テトラフェニルホ
スホニウム。
【0146】
本発明に従う方法(a)、(b)、(c)および(d)を実施する場合には、
反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、これらの方法
は0℃〜150℃の間の、好ましくは0℃〜120℃の間の温度で実施される。
反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、これらの方法
は0℃〜150℃の間の、好ましくは0℃〜120℃の間の温度で実施される。
【0147】
本発明に従う方法は一般的には大気圧で実施される。しかしながら、本発明に
従う方法を−一般的には0.1バール〜10バールの間の−高められたまたは減
じられた圧力で実施することも可能である。
従う方法を−一般的には0.1バール〜10バールの間の−高められたまたは減
じられた圧力で実施することも可能である。
【0148】
本発明に従う方法を実施するためには、出発物質は一般的にはほぼ等モル量で
使用される。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰で使用することも可能で
ある。反応を一般的には適当な希釈剤中で反応助剤の存在下で実施し、そして反
応混合物を一般的には要求される温度において数時間にわたり撹拌する。処理は
一般的な方法により実施される(製造実施例参照)。
使用される。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰で使用することも可能で
ある。反応を一般的には適当な希釈剤中で反応助剤の存在下で実施し、そして反
応混合物を一般的には要求される温度において数時間にわたり撹拌する。処理は
一般的な方法により実施される(製造実施例参照)。
【0149】
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺
雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長する全ての植物であると理解すべきである。本発明に従う物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する
。
雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長する全ての植物であると理解すべきである。本発明に従う物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する
。
【0150】
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ
る:次の属の双子葉雑草 :イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属
(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス属
(Aphanes)、アトリプレックス属(Atriplex)、ベリス属(Bellis)、ビデンス属
(Bidens)、カプセラ(Capsella)属、ヒレアザミ属(Carduus)、カシア属(Cass
ia)、センタウレア属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsi
um)、ヒルガオ属(Convolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、デスモジウ
ム属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エリシムム属(Erysimum)、ユーフォル
ビア属(Euphorbia)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、ヤエムグラ属(Galium)、ヒビスクス属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoe
a)、コチア属(Kochia)、ラミウム属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Leipid
ium)、アゼナ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、メンタ属(Mentha)、
メルクリアリス属(Mercurialis)、ムルゴ属(Mullugo)、ミオソチス属(Myosot
is)、ケシ属(Papaver)、ファルビチス属(Pharbitis)、プランタゴ属(Plantag
o)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、ラヌンクルス属(Ranunc
ulus)、ラファヌス属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Ro
tala)、ルメックス属(Rumex)、サルソラ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、
セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、カラシ属(Sinapis)、ナス属(Sola
num)、ノゲシ属(Sonchus)、スフェノクレア属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stell
aria)、タラキサクム属(Taraxacum)、スラスピ属(Thlaspi)、トリフォリウム
属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属
(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。次の属の双子葉栽培植物 :ラツカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、ア
ブラナ属(Brassica)、キユウリ属(Cucumis)、ウリ属(Cucurbita)、ヘリアン
スス属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Go
ssypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linu
m)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phase
olus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、スフエノクレア属(Sphenocle
a)、ソラマメ属(Vicia)。次の属の単子葉雑草 :アエギロプス属(Aegilopus)、カモジグサ属(Agropyron)
、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)、アペラ属(Apera)
、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチヤヒキ属(
Bromus)、センクルス属(Cenchrus)、コメリナ属(Commelina)、シノドン属(C
ynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)
、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、
オヒシバ属(Eleusine)、エラグロスチス属(Eragrostis)、エリオクロア属(Er
iochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテラン
テラ属(Heteranthera)、インペラタ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)
、レプトクロア属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monoch
oria)、キビ属(Panicum)、パスパルム属(Paspalum)、ファラリス(Phalaris)
属、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロットベーリア属(R
ottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ
属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。次の属の単子葉栽培植物 :ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、クサスギカ
ズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(
Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)
、モロコシ属(Sorghum)、トリチケレ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、
トウモロコシ属(Zea)。
る:次の属の双子葉雑草 :イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属
(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス属
(Aphanes)、アトリプレックス属(Atriplex)、ベリス属(Bellis)、ビデンス属
(Bidens)、カプセラ(Capsella)属、ヒレアザミ属(Carduus)、カシア属(Cass
ia)、センタウレア属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsi
um)、ヒルガオ属(Convolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、デスモジウ
ム属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エリシムム属(Erysimum)、ユーフォル
ビア属(Euphorbia)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ガリンソガ属(Galinsog
a)、ヤエムグラ属(Galium)、ヒビスクス属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoe
a)、コチア属(Kochia)、ラミウム属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Leipid
ium)、アゼナ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、メンタ属(Mentha)、
メルクリアリス属(Mercurialis)、ムルゴ属(Mullugo)、ミオソチス属(Myosot
is)、ケシ属(Papaver)、ファルビチス属(Pharbitis)、プランタゴ属(Plantag
o)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、ラヌンクルス属(Ranunc
ulus)、ラファヌス属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Ro
tala)、ルメックス属(Rumex)、サルソラ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、
セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、カラシ属(Sinapis)、ナス属(Sola
num)、ノゲシ属(Sonchus)、スフェノクレア属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stell
aria)、タラキサクム属(Taraxacum)、スラスピ属(Thlaspi)、トリフォリウム
属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属
(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。次の属の双子葉栽培植物 :ラツカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、ア
ブラナ属(Brassica)、キユウリ属(Cucumis)、ウリ属(Cucurbita)、ヘリアン
スス属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Go
ssypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linu
m)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phase
olus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、スフエノクレア属(Sphenocle
a)、ソラマメ属(Vicia)。次の属の単子葉雑草 :アエギロプス属(Aegilopus)、カモジグサ属(Agropyron)
、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)、アペラ属(Apera)
、カラスムギ属(Avena)、ブラキアリア属(Brachiaria)、スズメノチヤヒキ属(
Bromus)、センクルス属(Cenchrus)、コメリナ属(Commelina)、シノドン属(C
ynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)
、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、
オヒシバ属(Eleusine)、エラグロスチス属(Eragrostis)、エリオクロア属(Er
iochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテラン
テラ属(Heteranthera)、インペラタ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)
、レプトクロア属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monoch
oria)、キビ属(Panicum)、パスパルム属(Paspalum)、ファラリス(Phalaris)
属、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロットベーリア属(R
ottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ
属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。次の属の単子葉栽培植物 :ネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、クサスギカ
ズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(
Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)
、モロコシ属(Sorghum)、トリチケレ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、
トウモロコシ属(Zea)。
【0151】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【0152】
濃度に依存して、本発明に従う活性化合物は例えば工業地域および鉄道線路上
、並びに樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全抑
制に適している。同等に、本発明に従う活性化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナのプ
ランテーション、コーヒーのプランテーション、茶のプランテーション、ゴムの
木のプランテーション、油ヤシのプランテーション、カカオのプランテーション
、小果樹の栽培およびホツプ畑、芝生(lawns)および芝土(turf)、並びに牧草地
の中の雑草の抑制に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的抑制に使用するこ
とができる。
、並びに樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全抑
制に適している。同等に、本発明に従う活性化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナのプ
ランテーション、コーヒーのプランテーション、茶のプランテーション、ゴムの
木のプランテーション、油ヤシのプランテーション、カカオのプランテーション
、小果樹の栽培およびホツプ畑、芝生(lawns)および芝土(turf)、並びに牧草地
の中の雑草の抑制に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的抑制に使用するこ
とができる。
【0153】
本発明に従う式(I)の化合物は土壌および植物の地上部分に適用される場合
に強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉
および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前およ
び発芽後法の両方で適する。
に強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉
および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前およ
び発芽後法の両方で適する。
【0154】
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中のマイクロカプセルに転化することができ
る。
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中のマイクロカプセルに転化することができ
る。
【0155】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒および/または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
/または分散剤および/または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
媒および/または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
/または分散剤および/または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【0156】
使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いる
ことも可能である。主として適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油
画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール
、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水であ
る。
ことも可能である。主として適する液体溶媒は、芳香族、例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂
肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油
画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール
、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水であ
る。
【0157】
適する固体の担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナ
およびシリケート類であり、適する粒剤用の固体担体は例えば粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機および有
機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモ
ロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり、適する乳化剤および/または発泡剤は
例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエー
ト類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり、適する分散
剤は例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナ
およびシリケート類であり、適する粒剤用の固体担体は例えば粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機および有
機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモ
ロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり、適する乳化剤および/または発泡剤は
例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエー
ト類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり、適する分散
剤は例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【0158】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、粉状、粒状またはラテツ
クス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシ
チン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤
は鉱油および植物油でありうる。
クス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシ
チン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤
は鉱油および植物油でありうる。
【0159】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、並
びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデ
ンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料
、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデ
ンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
【0160】
調合物は一般的には0.1〜95重量%の間、好ましくは0.5〜90重量%の
間の活性化合物を含有する。
間の活性化合物を含有する。
【0161】
雑草の抑制用には、本発明に従う活性化合物は、そのままで或いはそれらの調
合物の形態で、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、最終調合物ま
たはタンク混合が可能である。
合物の形態で、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、最終調合物ま
たはタンク混合が可能である。
【0162】
混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである:
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(−ナトリウム)(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム(−ナトリウム)(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)
、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、ア
ジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン(−エチル)(benazolin(-ethyl))
、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン(−メチル)(bensulfuron(-m
ethyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフ
ェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ(−エチル)(benzoylprop(-ethyl)
)、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(−
ナトリウム)(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェ
ノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor
)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(
cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフ
ェントラゾン(−エチル)(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlom
ethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリ
ムロン(−エチル)(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofe
n)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニ
ドン(−エチル)(cinidon(-ethyl))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)
、クロジナフォップ(−プロパルギル)(clodinafop(-propargyl))、クロマゾン
(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピ
ラスルフロン(−メチル)(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム(−メ
チル)(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazin
e)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ(−ブチル)(
cyhalofop(-butyl)、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、デスメジファム(d
esmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロフォップ(−
メチル)(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(−エ
チル)(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニ
カン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefu
ron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメ
トリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexy
flam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(d
iquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポ
プロダン(epoprodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリ
ン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(−メチル)(ethametsulfuron(-methy
l))、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシ
スルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロ
ップ−(−P−エチル)(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentraza
mide)、フラムプロップ(−イソプロピル)(flamprop(-isopropyl))、フラムプ
ロップ(−イソプロピル−L)(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプロップ(−
メチル)(flamprop(-methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラ
ム(florasulam)、フルアジフォップ(−P−ブチル)(fluazifop(-P-butyl))、
フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセッ
ト(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック(−ペンチル
)(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(f
lumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フ
ルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン(−エチル)(fru
oroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil
)、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)(flurpyrsulfuron(-methy
l, -sodium))、フルレノール(−ブチル)(flurenol(-butyl))、フルリドン(flu
ridone)、フルロキシピル(−メプチル)(fluroxypyr(-meptyl)、フルルプリミ
ドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(−メチル
)(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomes
afen)、グルホシネート(−アンモニウム)(glufosinate(-ammonium))、グリホ
セート(−イソプロピルアンモニウム)(glyphosate(-isopropylammonium))、ハ
ロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ(−エトキシエチル)(haloxyfop(-e
thoxyethyl))、ハロキシフォップ(−P−メチル)(haloxyfop(-P-methyl))、ヘ
キサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−(−メチル)(imazamethabenz-(-
methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマ
ザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマ
ゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン
(−メチル、−ナトリウム)(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル
(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イ
ソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachl
ortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyr
ifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、M
CPA、MCPP、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、
メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロ
ン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(met
obromuron)、(アルファ−)メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(
metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフ
ロン(−メチル)(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロ
ン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)
、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflu
razon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギ
ル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)
、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen
)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン
(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、
フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル
(pretilachlor)、プリミスルフロン(−メチル)(primisulfuron(-methyl))、プ
ロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、
プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロ
ピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(pr
osulfuron)、ピラフルフェン(−エチル)(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾレート(
pyrazolate)、ピラゾスルフロン(−エチル)(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラ
ゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカル
ブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−(−メチル)(pyr
iminobac-(-methyl))、ピリチオバック(−ナトリウム)(pyrithiobac(-sodium)
)、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(qu
inoclamine)、キザロフォップ(−P−エチル)(quizalofop(-P-ethyl)、キザロ
フォップ(−P−テフリル)(quizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsu
lfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetr
yn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ス
ルホメツロン(−メチル)(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)
、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebut
hiuron)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テ
ニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazo
pyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)(thifensu
lfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbaz
il)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスル
フロン(triasulfuron)、トリベヌロン(−メチル)(tribenuron(-methyl))、ト
リクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(triflura
lin)およびトリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)。
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム(−ナトリウム)(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)
、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、ア
ジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン(−エチル)(benazolin(-ethyl))
、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン(−メチル)(bensulfuron(-m
ethyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフ
ェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ(−エチル)(benzoylprop(-ethyl)
)、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック(−
ナトリウム)(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェ
ノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor
)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(
cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフ
ェントラゾン(−エチル)(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlom
ethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリ
ムロン(−エチル)(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofe
n)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニ
ドン(−エチル)(cinidon(-ethyl))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)
、クロジナフォップ(−プロパルギル)(clodinafop(-propargyl))、クロマゾン
(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピ
ラスルフロン(−メチル)(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム(−メ
チル)(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazin
e)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ(−ブチル)(
cyhalofop(-butyl)、2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、デスメジファム(d
esmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロフォップ(−
メチル)(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル(−エ
チル)(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニ
カン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefu
ron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメ
トリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexy
flam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(d
iquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポ
プロダン(epoprodan)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリ
ン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(−メチル)(ethametsulfuron(-methy
l))、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシ
スルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロ
ップ−(−P−エチル)(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentraza
mide)、フラムプロップ(−イソプロピル)(flamprop(-isopropyl))、フラムプ
ロップ(−イソプロピル−L)(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプロップ(−
メチル)(flamprop(-methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラ
ム(florasulam)、フルアジフォップ(−P−ブチル)(fluazifop(-P-butyl))、
フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセッ
ト(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック(−ペンチル
)(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(f
lumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フ
ルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン(−エチル)(fru
oroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil
)、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)(flurpyrsulfuron(-methy
l, -sodium))、フルレノール(−ブチル)(flurenol(-butyl))、フルリドン(flu
ridone)、フルロキシピル(−メプチル)(fluroxypyr(-meptyl)、フルルプリミ
ドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(−メチル
)(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomes
afen)、グルホシネート(−アンモニウム)(glufosinate(-ammonium))、グリホ
セート(−イソプロピルアンモニウム)(glyphosate(-isopropylammonium))、ハ
ロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ(−エトキシエチル)(haloxyfop(-e
thoxyethyl))、ハロキシフォップ(−P−メチル)(haloxyfop(-P-methyl))、ヘ
キサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−(−メチル)(imazamethabenz-(-
methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマ
ザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマ
ゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン
(−メチル、−ナトリウム)(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル
(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イ
ソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachl
ortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyr
ifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、M
CPA、MCPP、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、
メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロ
ン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(met
obromuron)、(アルファ−)メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(
metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフ
ロン(−メチル)(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロ
ン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)
、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflu
razon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギ
ル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)
、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen
)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン
(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、
フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル
(pretilachlor)、プリミスルフロン(−メチル)(primisulfuron(-methyl))、プ
ロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、
プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロ
ピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(pr
osulfuron)、ピラフルフェン(−エチル)(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾレート(
pyrazolate)、ピラゾスルフロン(−エチル)(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラ
ゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカル
ブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−(−メチル)(pyr
iminobac-(-methyl))、ピリチオバック(−ナトリウム)(pyrithiobac(-sodium)
)、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(qu
inoclamine)、キザロフォップ(−P−エチル)(quizalofop(-P-ethyl)、キザロ
フォップ(−P−テフリル)(quizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsu
lfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetr
yn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、ス
ルホメツロン(−メチル)(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)
、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebut
hiuron)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テ
ニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazo
pyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)(thifensu
lfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbaz
il)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスル
フロン(triasulfuron)、トリベヌロン(−メチル)(tribenuron(-methyl))、ト
リクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(triflura
lin)およびトリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)。
【0163】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合物も可能である。
剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合物も可能である。
【0164】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈
して調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤
および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液
剤散布、噴霧、アトマイジング、粒剤散布によって使用される。
して調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤
および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液
剤散布、噴霧、アトマイジング、粒剤散布によって使用される。
【0165】
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後の両方に適用することがで
きる。それらは種まき前に土壌中に加えることもできる。
きる。それらは種まき前に土壌中に加えることもできる。
【0166】
活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。それは本質的
に所望する効果の性質に依存する。一般的に、使用量は1ヘクタールの土壌表面
当り1g〜10kgの間、好ましくは1ha当たり5g〜5kgの間の活性化合
物である。
に所望する効果の性質に依存する。一般的に、使用量は1ヘクタールの土壌表面
当り1g〜10kgの間、好ましくは1ha当たり5g〜5kgの間の活性化合
物である。
【0167】
本発明に従う活性化合物の製造および使用は以下の実施例から理解されうる。
製造実施例: 実施例1
製造実施例: 実施例1
【0168】
【化42】
【0169】
(方法(a))
4.04g(25ミリモル)の1,5−ジヒドロキシ−ナフタレンを最初に10
0mlのジメチルスルホキシド中に充填しそして2.5g(25ミリモル)の水
素化ナトリウム(60%)と混合しそして混合物を30分間にわたり撹拌する。
8.0g(25ミリモル)の1−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−
4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−1(2H)−ピリ
ミジンを次に加えそして反応混合物を60℃〜70℃において20時間にわたり
撹拌しそして次にほぼ同量の2N塩酸の中に注ぐ。生じた結晶性生成物を吸引濾
過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/
酢酸エチル、容量1:1)により精製する。
0mlのジメチルスルホキシド中に充填しそして2.5g(25ミリモル)の水
素化ナトリウム(60%)と混合しそして混合物を30分間にわたり撹拌する。
8.0g(25ミリモル)の1−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−
4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−1(2H)−ピリ
ミジンを次に加えそして反応混合物を60℃〜70℃において20時間にわたり
撹拌しそして次にほぼ同量の2N塩酸の中に注ぐ。生じた結晶性生成物を吸引濾
過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/
酢酸エチル、容量1:1)により精製する。
【0170】
これが(第二画分として)2.9g(理論値の25%)の融点168℃の4−(
2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリ
ミジニル)−5−フルオロ−2−(5−ヒドロキシ−1−ナフチルオキシ)−ベン
ゾニトリルを与える。実施例2
2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリ
ミジニル)−5−フルオロ−2−(5−ヒドロキシ−1−ナフチルオキシ)−ベン
ゾニトリルを与える。実施例2
【0171】
【化43】
【0172】
(その後の反応を含む方法(d))
32.6g(71ミリモル)の4−(2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチ
ル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−5−フルオロ−2−(5−ヒ
ドロキシ−1−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリル(実施例1参照)、19.8g
(71ミリモル)の硫酸ジメチル、21.7g(71ミリモル)の炭酸カリウム
および200mlのアセトンの混合物を撹拌しそして還流下で20時間にわたり
加熱する。室温に冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢
酸エチル/1N塩酸と共に振りそして有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエチ
ルエーテル/石油エーテルと共に温浸しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過に
より単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/酢酸
エチル、容量3:1)により精製する。
ル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−5−フルオロ−2−(5−ヒ
ドロキシ−1−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリル(実施例1参照)、19.8g
(71ミリモル)の硫酸ジメチル、21.7g(71ミリモル)の炭酸カリウム
および200mlのアセトンの混合物を撹拌しそして還流下で20時間にわたり
加熱する。室温に冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢
酸エチル/1N塩酸と共に振りそして有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエチ
ルエーテル/石油エーテルと共に温浸しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過に
より単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/酢酸
エチル、容量3:1)により精製する。
【0173】
これが(第一画分として)融点109℃の5−フルオロ−2−(5−メトキシ
−1−ナフチルオキシ)−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオ
ロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−ベンゾニトリルを与え
る。実施例3
−1−ナフチルオキシ)−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオ
ロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−ベンゾニトリルを与え
る。実施例3
【0174】
【化44】
【0175】
(方法(a))
3.63g(25ミリモル)の2−ナフトールを最初に100mlのジメチル
スルホキシド中に充填しそして2.5g(25ミリモル)の水素化ナトリウム(
60%)と混合し、そして混合物を30分間にわたり撹拌する。8.0g(25
ミリモル)の1−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−4−トリフル
オロメチル−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−1(2H)−ピリミジンを次に
加えそして反応混合物を60℃〜70℃において20時間にわたり撹拌しそして
次にほぼ同量の2N塩酸の中に注ぐ。生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離
する。
スルホキシド中に充填しそして2.5g(25ミリモル)の水素化ナトリウム(
60%)と混合し、そして混合物を30分間にわたり撹拌する。8.0g(25
ミリモル)の1−(4−シアノ−2,5−ジフルオロ−フェニル)−4−トリフル
オロメチル−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−1(2H)−ピリミジンを次に
加えそして反応混合物を60℃〜70℃において20時間にわたり撹拌しそして
次にほぼ同量の2N塩酸の中に注ぐ。生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離
する。
【0176】
これが9.6g(理論値の86%)の融点92℃の4−(2,6−ジオキソ−4
−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−5−フル
オロ−2−(2−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリルを与える。実施例4
−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−5−フル
オロ−2−(2−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリルを与える。実施例4
【0177】
【化45】
【0178】
(その後の反応)
2.7g(5.91ミリモル)の4−(2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチ
ル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−5−フルオロ−2−(6−ヒ
ドロキシ−1−ナフチルオキシ)ベンゾニトリル、0.89g(5.91ミリモル
)の硫酸ジメチル、0.98g(5.91ミリモル)の炭酸カリウムおよび100
mlのアセトンの混合物を撹拌しそして還流下で20時間にわたり加熱する。室
温に冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル/1
N塩酸と共に振りそして有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
そして濾過する。残渣をジエチルエーテル/石油エーテルと共に温浸しそして生
じた結晶性生成物を吸引濾過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シ
リカゲル、クロロホルム/酢酸エチル、容量2:1)により精製する。
ル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−5−フルオロ−2−(6−ヒ
ドロキシ−1−ナフチルオキシ)ベンゾニトリル、0.89g(5.91ミリモル
)の硫酸ジメチル、0.98g(5.91ミリモル)の炭酸カリウムおよび100
mlのアセトンの混合物を撹拌しそして還流下で20時間にわたり加熱する。室
温に冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル/1
N塩酸と共に振りそして有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
そして濾過する。残渣をジエチルエーテル/石油エーテルと共に温浸しそして生
じた結晶性生成物を吸引濾過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シ
リカゲル、クロロホルム/酢酸エチル、容量2:1)により精製する。
【0179】
これが(第二画分として)0.8g(理論値の29%)の融点174℃の5−
フルオロ−2−(6−ヒドロキシ−2−ナフチルオキシ)−4−(3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミ
ジニル)−ベンゾニトリルを与える。実施例5
フルオロ−2−(6−ヒドロキシ−2−ナフチルオキシ)−4−(3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミ
ジニル)−ベンゾニトリルを与える。実施例5
【0180】
【化46】
【0181】
(その後の反応)
0.25g(0.53ミリモル)の5−フルオロ−2−(7−ヒドロキシ−2−
ナフチルオキシ)−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチ
ル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−ベンゾニトリル、0.11g
(0.53ミリモル)の2−ブロモ−プロパン酸エチル(ラセミ体)、0.10g
(0.53ミリモル)の炭酸カリウムおよび30mlのアセトニトリルの混合物
を撹拌しそして還流下で18時間にわたり加熱する。室温に冷却した後に、混合
物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル/1N塩酸と共に振りそして
有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
そして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルと
共に温浸しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
ナフチルオキシ)−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチ
ル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−ベンゾニトリル、0.11g
(0.53ミリモル)の2−ブロモ−プロパン酸エチル(ラセミ体)、0.10g
(0.53ミリモル)の炭酸カリウムおよび30mlのアセトニトリルの混合物
を撹拌しそして還流下で18時間にわたり加熱する。室温に冷却した後に、混合
物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル/1N塩酸と共に振りそして
有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
そして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルと
共に温浸しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【0182】
これが0.15g(理論値の50%)の融点133℃の2−[7−(2−シアノ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル]−フェノキシ)−2−ナフチルオ
キシ]−プロパン酸エチル(ラセミ体)を与える。実施例6
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル
−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル]−フェノキシ)−2−ナフチルオ
キシ]−プロパン酸エチル(ラセミ体)を与える。実施例6
【0183】
【化47】
【0184】
(その後の反応)
0.35g(0.74ミリモル)の5−フルオロ−2−(6−ヒドロキシ−2−
ナフチルオキシ)−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチ
ル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−ベンゾニトリル、0.22g
(0.74ミリモル)の(R)−2−(p−トリル−スルホニルオキシ)−プロパン
酸エチル、0.13g(0.74ミリモル)の炭酸カリウムおよび30mlのアセ
トニトリルの混合物を撹拌しそして還流下で20時間にわたり加熱する。室温に
冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル/1N塩
酸と共に振りそして有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮しそして残
渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/酢酸エチル、容量
2:1)により精製する。
ナフチルオキシ)−4−(3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチ
ル−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル)−ベンゾニトリル、0.22g
(0.74ミリモル)の(R)−2−(p−トリル−スルホニルオキシ)−プロパン
酸エチル、0.13g(0.74ミリモル)の炭酸カリウムおよび30mlのアセ
トニトリルの混合物を撹拌しそして還流下で20時間にわたり加熱する。室温に
冷却した後に、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル/1N塩
酸と共に振りそして有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮しそして残
渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/酢酸エチル、容量
2:1)により精製する。
【0185】
これが0.06g(理論値の14%)の(R)−2−[6−(2−シアノ−4−フ
ルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6
−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル]−フェノキシ)−2−ナフチルオキシ]−
プロパン酸エチルを非晶質生成物(pH2.3におけるlogP:3.99)とし
て与える。
ルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−3,6
−ジヒドロ−1(2H)−ピリミジニル]−フェノキシ)−2−ナフチルオキシ]−
プロパン酸エチルを非晶質生成物(pH2.3におけるlogP:3.99)とし
て与える。
【0186】
実施例1〜6と同様にしてそして本発明に従う製造方法の一般的な記述に従い
、例えば、以下の表に挙げられた一般式(I)の化合物を製造することも可能で
ある。
、例えば、以下の表に挙げられた一般式(I)の化合物を製造することも可能で
ある。
【0187】
【化48】
【0188】表1:
式(I)の化合物の例
表1中の全ての例は、QがO(酸素)を表しそしてR3がH(水素)を表す化
合物を示す。
合物を示す。
【0189】
【表12】
【0190】
【表13】
【0191】
【表14】
【0192】
【表15】
【0193】
【表16】
【0194】
【表17】
【0195】
【表18】
【0196】
表1に示されたlogP値は EEC Directive 79/831 Annex V.A8 に従いHP
LC(高性能液体クロマトグラフィー)により逆相カラム(C18)を用いて測
定された。温度:43℃。 (a)酸性範囲内の測定用の移動相:0.1%水性燐酸、アセトニトリル;10
%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの線状勾配−表1中の対応する試
験結果は標識a)が付けられている。 (b)中性範囲内の測定用の移動相:0.01モル燐酸塩緩衝水溶液、アセトニ
トリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの線状勾配−表1中
の対応する試験結果は標識b)が付けられている。
LC(高性能液体クロマトグラフィー)により逆相カラム(C18)を用いて測
定された。温度:43℃。 (a)酸性範囲内の測定用の移動相:0.1%水性燐酸、アセトニトリル;10
%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの線状勾配−表1中の対応する試
験結果は標識a)が付けられている。 (b)中性範囲内の測定用の移動相:0.01モル燐酸塩緩衝水溶液、アセトニ
トリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルへの線状勾配−表1中
の対応する試験結果は標識b)が付けられている。
【0197】
目盛り付けは既知のlogP値を有する非分枝鎖状アルカン−2−オン類(炭
素数3〜16)を用いて行われた(2種の連続するアルカノン類の間の線状内挿
を用いる保持時間によるlogP値の測定)。
素数3〜16)を用いて行われた(2種の連続するアルカノン類の間の線状内挿
を用いる保持時間によるlogP値の測定)。
【0198】
ラムダ−最大値は200nm〜400nmの紫外スペクトルを用いてクロマト
グラフィー信号の最大値で測定された。
グラフィー信号の最大値で測定された。
【0199】
以上で表1に実施例31として挙げられた化合物は、例えば、以下の通りにし
て製造することができる。
て製造することができる。
【0200】
【化49】
【0201】
13.0g(27.4ミリモル)の[1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−(6
−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル)−2,5−ジオキソ−
2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル]−カルバミン酸エチルを200m
lの1,4−ジオキサン中に溶解し、そして1.2g(30ミリモル)の水酸化ナ
トリウムの40mlの水中溶液を撹拌しながら室温(約20℃)において滴下す
る。反応混合物を次に90℃において4時間にわたり撹拌しそして引き続き水流
ポンプ真空下で濃縮する。残渣を800mlの水中に加えそして濃塩酸を用いて
酸性化する。生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル)−2,5−ジオキソ−
2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル]−カルバミン酸エチルを200m
lの1,4−ジオキサン中に溶解し、そして1.2g(30ミリモル)の水酸化ナ
トリウムの40mlの水中溶液を撹拌しながら室温(約20℃)において滴下す
る。反応混合物を次に90℃において4時間にわたり撹拌しそして引き続き水流
ポンプ真空下で濃縮する。残渣を800mlの水中に加えそして濃塩酸を用いて
酸性化する。生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【0202】
これが11.8g(理論値の96%)の1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−
(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ
−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボン酸を与える。
(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ
−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボン酸を与える。
【0203】
以上で表1に実施例33として挙げられた化合物は、例えば、以下の通りにし
て製造することができる。
て製造することができる。
【0204】
【化50】
【0205】
11.5g(25.7ミリモル)の1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(6−
メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ−1,
2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボン酸を最初に200mlのア
セトン中に充填しそして7.8g(56ミリモル)の炭酸カリウムと混合する。
室温(約20℃)において、8.1g(64ミリモル)の硫酸ジメチルの20m
lのアセトン中溶液を次に撹拌しながら滴下し、そして反応混合物を還流下で4
時間にわたり加熱する。混合物を引き続き水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を6
00mlの水中に加えそして濃塩酸を用いて酸性化しそして生じた結晶性生成物
を吸引濾過により単離する。
メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ−1,
2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボン酸を最初に200mlのア
セトン中に充填しそして7.8g(56ミリモル)の炭酸カリウムと混合する。
室温(約20℃)において、8.1g(64ミリモル)の硫酸ジメチルの20m
lのアセトン中溶液を次に撹拌しながら滴下し、そして反応混合物を還流下で4
時間にわたり加熱する。混合物を引き続き水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を6
00mlの水中に加えそして濃塩酸を用いて酸性化しそして生じた結晶性生成物
を吸引濾過により単離する。
【0206】
これが11g(理論値の90%)の1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(6
−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ−
3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチル
を与える。
−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ−
3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチル
を与える。
【0207】
以上で表1に実施例35として挙げられた化合物は、例えば、以下の通りにし
て製造することができる。
て製造することができる。
【0208】
【化51】
【0209】
10.7g(22.5ミリモル)の1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(6−
メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ−3
−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチルを
に200mlのテトラヒドロフラン中に溶解しそして引き続き10.3gの塩化
アンモニウムおよび25%強度アンモニア水溶液と混合する。反応混合物を室温
(約20℃)において12時間にわたり撹拌しそして引き続き水流ポンプ真空下
で濃縮する。残渣をヘキサンと共に撹拌しそして結晶性生成物を吸引濾過により
単離する。
メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ−3
−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチルを
に200mlのテトラヒドロフラン中に溶解しそして引き続き10.3gの塩化
アンモニウムおよび25%強度アンモニア水溶液と混合する。反応混合物を室温
(約20℃)において12時間にわたり撹拌しそして引き続き水流ポンプ真空下
で濃縮する。残渣をヘキサンと共に撹拌しそして結晶性生成物を吸引濾過により
単離する。
【0210】
これが9.4g(理論値の91%)の1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(
6−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ
−3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボキサミド
を与える。式(VI)の前駆体: 実施例(VI−1)
6−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル]−2,6−ジオキソ
−3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリミジン−4−カルボキサミド
を与える。式(VI)の前駆体: 実施例(VI−1)
【0211】
【化52】
【0212】
2.0g(7.2ミリモル)の4−アミノ−5−フルオロ−2−(2−ナフチル
オキシ)−ベンゾニトリルを最初に100mlのアセトン中に充填しそして、4
0℃において、撹拌しながら1.78g(7.2ミリモル)のクロロ蟻酸トリクロ
ロメチル(「ジホスゲン」)と滴々混合する。反応混合物を40℃において4時
間にわたり撹拌しそして次に撹拌しながら100mlのエタノールに滴下する。
混合物を次に室温(約20℃)において15分間にわたり撹拌しそして引き続き
水流ポンプ真空下で濃縮する。残渣をジエチルエーテル/石油エーテルと共に撹
拌しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
オキシ)−ベンゾニトリルを最初に100mlのアセトン中に充填しそして、4
0℃において、撹拌しながら1.78g(7.2ミリモル)のクロロ蟻酸トリクロ
ロメチル(「ジホスゲン」)と滴々混合する。反応混合物を40℃において4時
間にわたり撹拌しそして次に撹拌しながら100mlのエタノールに滴下する。
混合物を次に室温(約20℃)において15分間にわたり撹拌しそして引き続き
水流ポンプ真空下で濃縮する。残渣をジエチルエーテル/石油エーテルと共に撹
拌しそして生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【0213】
これが0.4g(理論値の16%)の融点132℃のN−[4−シアノ−2−フ
ルオロ−5−(2−ナフチルオキシ)−フェニル]−カルバミン酸O−エチルを与
える。式(VII)の前駆体: 実施例(VII−1)
ルオロ−5−(2−ナフチルオキシ)−フェニル]−カルバミン酸O−エチルを与
える。式(VII)の前駆体: 実施例(VII−1)
【0214】
【化53】
【0215】
15.0g(48.7ミリモル)の4−アミノ−5−フルオロ−2−(6−メト
キシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−ベンゾニトリル、10.8g(58ミリ
モル)の(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−フラン−3−イル)−カルバミン
酸エチルおよび200mlの酢酸の混合物を還流下で4時間にわたり加熱しそし
て引き続き水流ポンプ真空下で濃縮する。残渣を水と共に撹拌しそして結晶性生
成物を吸引濾過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、塩
化メチレン/酢酸エチル、容量95/5)により精製する。
キシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−ベンゾニトリル、10.8g(58ミリ
モル)の(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−フラン−3−イル)−カルバミン
酸エチルおよび200mlの酢酸の混合物を還流下で4時間にわたり加熱しそし
て引き続き水流ポンプ真空下で濃縮する。残渣を水と共に撹拌しそして結晶性生
成物を吸引濾過により単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、塩
化メチレン/酢酸エチル、容量95/5)により精製する。
【0216】
これが13.5g(理論値の58%)の[1−(4−シアノ−2−フルオロ−5
−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル)−2,5−ジオキ
ソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル]−カルバミン酸エチルを与え
る。logP=3.63a) 実施例(VII−1)と同様にして、例えば、以下の表2に挙げられた一般式(V
II)の化合物を製造することも可能である。
−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル−オキシ)−フェニル)−2,5−ジオキ
ソ−2,5−ジヒドロ−1H−ピロール−3−イル]−カルバミン酸エチルを与え
る。logP=3.63a) 実施例(VII−1)と同様にして、例えば、以下の表2に挙げられた一般式(V
II)の化合物を製造することも可能である。
【0217】
【化54】
【0218】
【表19】
【0219】式(IX)の前駆体: 実施例(IX−1)
【0220】
【化55】
【0221】
3.93g(26ミリモル)の2−ナフトールを最初に150mlのN−メチ
ル−ピロリドン中に充填しそして1.25g(26ミリモル)の水素化ナトリウ
ム(60%)と混合し、そして混合物を室温(約20℃)において30分間にわ
たり撹拌しそして次に4.0g(26ミリモル)の4−アミノ−2,5−ジフルオ
ロ−ベンゾニトリルと混合しそして105〜115℃において2日間にわたり撹
拌する。室温に冷却した後に、混合物をほぼ同量の2N塩酸の中に注ぎ、15分
間にわたり撹拌しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエ
チルエーテル/石油エーテルと共に温浸しそして結晶性生成物を吸引濾過により
単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/酢酸エチ
ル、容量4:1)により精製する。
ル−ピロリドン中に充填しそして1.25g(26ミリモル)の水素化ナトリウ
ム(60%)と混合し、そして混合物を室温(約20℃)において30分間にわ
たり撹拌しそして次に4.0g(26ミリモル)の4−アミノ−2,5−ジフルオ
ロ−ベンゾニトリルと混合しそして105〜115℃において2日間にわたり撹
拌する。室温に冷却した後に、混合物をほぼ同量の2N塩酸の中に注ぎ、15分
間にわたり撹拌しそして酢酸エチルで抽出する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥しそして濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣をジエ
チルエーテル/石油エーテルと共に温浸しそして結晶性生成物を吸引濾過により
単離しそしてカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、クロロホルム/酢酸エチ
ル、容量4:1)により精製する。
【0222】
これが1.0g(理論値の14%)の融点89℃の4−アミノ−5−フルオロ
−2−(2−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリルを与える。
−2−(2−ナフチルオキシ)−ベンゾニトリルを与える。
【0223】
実施例(IX−1)と同様にして、例えば、以下の表3に挙げられた一般式(IX
)の化合物を製造することも可能である。
)の化合物を製造することも可能である。
【0224】
【化56】
【0225】
【表20】
【0226】使用例: 実施例A
発芽前試験
溶媒: 5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する
濃度にする。
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する
濃度にする。
【0227】
試験植物の種子を普通の土壌中にまく。24時間後に、土壌に活性化合物の調
合物を、単位面積当たり特定量の所望する活性化合物が適用されるような方法で
液剤散布する。噴霧液の濃度は、特定量の所望する活性化合物が1ヘクタール当
たり1000リットルの水中に適用されるように選択される。
合物を、単位面積当たり特定量の所望する活性化合物が適用されるような方法で
液剤散布する。噴霧液の濃度は、特定量の所望する活性化合物が1ヘクタール当
たり1000リットルの水中に適用されるように選択される。
【0228】
3週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して%被害率で評価
する。
する。
【0229】
数値は、
0%=活性なし(無処理の対照用と同様)
100%=完全死滅
を示す。
【0230】
この試験では、例えば、製造実施例7、8、10、11および13の化合物が
雑草に対する強い活性を示し、そしてそれらの幾つかは栽培作物、例えば、トウ
モロコシにより良く許容される。実施例B 発芽後試験 溶媒: 5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する
濃度にする。
雑草に対する強い活性を示し、そしてそれらの幾つかは栽培作物、例えば、トウ
モロコシにより良く許容される。実施例B 発芽後試験 溶媒: 5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして混合物を水で希釈して希望する
濃度にする。
【0231】
5−15cmの高さの試験植物に活性化合物の調合物を、単位面積当たり特定
量の所望する活性化合物が適用されるような方法で液剤散布する。噴霧液の濃度
は、所望する特定量の活性化合物が1000リットルの水/ha中で適用される
ように選択される。
量の所望する活性化合物が適用されるような方法で液剤散布する。噴霧液の濃度
は、所望する特定量の活性化合物が1000リットルの水/ha中で適用される
ように選択される。
【0232】
3週間後に、植物の被害度を無処理の対照用の発育と比較して%被害率で評価
した。
した。
【0233】
数値は、
0%=活性なし(無処理の対照用と同様)
100%=完全死滅
を示す。
【0234】
この試験では、例えば、製造実施例7、8、10、11および13の化合物が
雑草に対する強い活性を示す。
雑草に対する強い活性を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
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(81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY,
DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I
T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ
,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML,
MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K
E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG
,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,
RU,TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT,
AU,AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,C
H,CN,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DZ
,EE,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,
HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,K
G,KP,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT
,LU,LV,MA,MD,MG,MK,MN,MW,
MX,MZ,NO,NZ,PL,PT,RO,RU,S
D,SE,SG,SI,SK,SL,TJ,TM,TR
,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VN,YU,
ZA,ZW
(72)発明者 ドリユーズ,マーク−ビルヘルム
ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・
ゲーテシユトラーセ38
(72)発明者 ダーメン,ペーター
ドイツ・デー−41470ノイス・アルテブリ
ユツカーシユトラーセ63
(72)発明者 フオイヒト,デイーター
ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー
ベーク9
(72)発明者 ポンツエン,ロルフ
ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア
ムクロスター69
Fターム(参考) 4C069 AD09
4H006 AA01 QN30
4H011 AB01 BB09 DA14 DD03 DD04
Claims (15)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 [式中、 mは0、1、2または3を表し、 nは0、1、2、3または4を表し、 QはO(酸素)、S(硫黄)、SO、SO2、NHまたはN(アルキル)を表し、
R1は水素、アミノまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 R2はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたは各場合と
も場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシカルボニルを表
し、 R3は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、
R4は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルまたはハロゲンを表し、
R5はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンまたは各場合とも場
合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシを表し、 Xはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
リールカルボニルオキシを表し、そして Yはヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニル
オキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
ケニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニ
ルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシまたはア
リールカルボニルオキシを表し、 ここで、mおよび/またはnが1より大きい場合には、各場合とも可能な個々の
化合物におけるXおよびYは示されたもので同一もしくは相異なる意味を有する
] の置換されたフェニルウラシル類および式(I)の化合物の塩類。 - 【請求項2】 mが0、1または2を表し、 nが0、1、2または3を表し、 QがO(酸素)、S(硫黄)、SO、SO2、NHまたはN(C1−C4−アルキル
)を表し、 R1が水素、アミノを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくは
C1−C3−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキルを表し、
R2がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、或い
は各場合とも場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C3−アルコキシ−
置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜4のアルキルもしくはアルコキシカ
ルボニルを表し、 R3が水素、ハロゲンを表すか、或いは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしく
はC1−C3−アルコキシ−置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキルを表し
、 R4が水素、シアノ、弗素または塩素を表し、 R5がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、或いは各
場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜4の
アルキルもしくはアルコキシを表し、 Xがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイ
ル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1
−C4−アルキルスルフィニル−、C1−C4−アルキルスルホニル−、C1−C4
−アルキル−カルボニル−、C1−C4−アルコキシ−カルボニル−、C2−C4−
アルケニルオキシ−カルボニル−、C2−C4−アルキニルオキシ−カルボニル−
、C1−C4−アルキルアミノカルボニル−、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ
−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェ
ニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていても
よい各場合とも炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルアミノを表すか、各場合とも
アルキル基中の炭素数が1〜6のジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、
アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカル
ボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ビス−アルキルス
ルホニル−アミノまたはN−アルキルカルボニル−N−アルキルスルホニル−ア
ミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル
−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−カルボニル−、C1−C4−アルキルア
ミノ−カルボニル−もしくはジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニル−
置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキニル基中の炭素数が
2〜6のアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルケ
ニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカル
ボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを
表し、そして Yがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、スルホニル、ハロゲノスル
ホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイ
ル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1
−C4−アルキルスルフィニル−、C1−C4−アルキルスルホニル−、C1−C4
−アルキル−カルボニル−、C1−C4−アルコキシ−カルボニル−、C2−C4−
アルケニルオキシ−カルボニル−、C2−C4−アルキニルオキシ−カルボニル−
、アミノカルボニル−、C1−C4−アルキルアミノカルボニル−、ジ−(C1−C 4 −アルキル)−アミノ−カルボニル−、フェノキシカルボニル−、ベンジルオキ
シカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカルボニ
ル−置換されていてもよい各場合とも炭素数1〜6のアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルキルアミノ
を表すか、各場合ともアルキル基中の炭素数が1〜6のジアルキルアミノ、アル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキ
ルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ
、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アル
キルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミ
ノ、ビス−アルキルスルホニル−アミノまたはN−アルキルカルボニル−N−ア
ルキルスルホニル−アミノを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキ
シル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシカルボニル−、C 1 −C4−アルキルアミノ−カルボニル−もしくはジ−(C1−C4−アルキル)−ア
ミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合ともアルケニルもしくはアルキ
ニル基中の炭素数が2〜6のアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシ
カルボニル、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、ア
ルキニルオキシカルボニルまたはアルキニルカルボニルオキシを表すか、或いは
ベンゾイルオキシを表す ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 【請求項3】 mが0または1を表し、 nが0、1または2を表し、 QがO(酸素)またはS(硫黄)を表し、 R1が水素、アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、
塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、
n−もしくはi−プロピルを表し、 R2がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、或い
は各場合とも場合によりシアノ−、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキ
シ−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを
表し、 R3が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−
、弗素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていてもよいメチル
、エチル、n−もしくはi−プロピルを表し、 R4が水素、弗素または塩素を表し、 R5がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、
或いは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよ
いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もし
くはi−プロポキシを表し、 Xがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、スルホニル、クロ
ロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
バモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エト
キシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−も
しくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n
−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニ
ル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、
n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−
、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、n−、i−、s−もしくはt−ブ
トキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニルオキシカルボニ
ル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボニル−、メチルア
ミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミ
ノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチルアミノカルボニル−、
フェノキシカルボニル−、ベンジルオキシカルボニル−、フェニルアミノカルボ
ニル−もしくはベンジルアミノカルボニル−置換されていてもよいメチル、エチ
ル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポ
キシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メチル
アミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノを表すか、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカル
ボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−
プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボ
ニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキ
シ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−
プロポキシカルボニルオキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシカルボニ
ルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n
−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、n−、i−、s−もしくはt
−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチル
アミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくは
i−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エ
チルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノを表すか、
或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素
−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−もし
くはi−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカ
ルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカ
ルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていてもよいエテニル
、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキ
シカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エテンカルボニルオキシ、プロペン
カルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ、エチニル、プロピニル、ブチニル
、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニル
オキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ、プロピンカルボニルオキシまたは
ブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを表し、 Yがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、スルホニル、クロ
ロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
バモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エト
キシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−も
しくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n
−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニ
ル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、
n−もしくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−
、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、n−、i−、s−もしくはt−ブ
トキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、ブテニルオキシカルボニ
ル−、プロピニルオキシカルボニル−、ブチニルオキシカルボニル−、アミノカ
ルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−もし
くはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、ジエチル
アミノカルボニル−、フェニルアミノカルボニル−もしくはベンジルアミノカル
ボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メ
トキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n
−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−
もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n
−もしくはi−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしく
はi−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、
プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メチルカルボニルオキシ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、
メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もしくはi−プロピル
アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ア
セチルオキシ、プロピノイルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メチ
ルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、n−、i−、s−もしくはt−
ブトキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカル
ボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、n−、i−
、s−もしくはt−ブチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニル
オキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシ
カルボニルアミノ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスル
ホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニル
アミノを表すか、或いは各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
バモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボ
ニル−、n−もしくはi−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−
、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、
ジメチルアミノカルボニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されてい
てもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ
、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エテンカルボニル
オキシ、プロペンカルボニルオキシ、ブテンカルボニルオキシ、エチニル、プロ
ピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカル
ボニル、ブチニルオキシカルボニル、エチンカルボニルオキシ、プロピンカルボ
ニルオキシまたはブチンカルボニルオキシを表すか、或いはベンゾイルオキシを
表す ことを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。 - 【請求項4】 mが0を表し、 nが0または1を表し、 QがO(酸素)を表し、 R1が水素、アミノまたはメチルを表し、 R2がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、或い
は各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよいメ
チル、エチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、 R3が水素、弗素、塩素、臭素を表すか、或いは場合により弗素−および/もし
くは塩素−置換されていてもよいメチルを表し、 R4が弗素を表し、 R5がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、
或いは各場合とも場合により弗素−および/もしくは塩素−置換されていてもよ
いメチルまたはメトキシを表し、 Xがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、スルホニル、クロ
ロスルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カル
バモイル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エト
キシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−も
しくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メ
チルスルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、n−も
しくはi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−
もしくはi−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、メチル
アミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−もしくはi−プロピルア
ミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−もしくはベンジルオキシカルボ
ニル−置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メト
キシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−
もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi
−プロピルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロ
ピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチ
ルアミノカルボニル、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルア
ミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルオキシ、プロピオニルオ
キシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキ
シカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルア
ミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロ
ピルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミ
ノカルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−
ブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n
−もしくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチル
スルホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノを表すか、或い
は各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素−、
塩素−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−もしくは
i−プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボ
ニル−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボ
ニル−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていてもよいエテニル、プ
ロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカ
ルボニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロ
ピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオ
キシカルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表し、そして Yがヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノ、カルボキ
シル、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素、スルホ、クロロス
ルホニルを表すか、各場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモ
イル−、チオカルバモイル−、弗素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ
−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしく
はi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチル
スルホニル−、エチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、n−もしく
はi−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−もし
くはi−プロポキシカルボニル−、プロペニルオキシカルボニル−、アミノカル
ボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル−、n−もしく
はi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル−、フェニルア
ミノカルボニル−もしくはベンジルオキシカルボニル−置換されていてもよいメ
チル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくは
i−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノを表すか、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブ
チロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポ
キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−もし
くはi−プロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミ
ノカルボニル、アセチルオキシ、プロピノイルオキシ、n−もしくはi−ブチロ
イルオキシ、メチルカルボニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノ
カルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピル
アミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカ
ルボニルオキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチ
ロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−も
しくはi−プロポキシカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスル
ホニルアミノ、n−もしくはi−プロピルスルホニルアミノを表すか、或いは各
場合とも場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、弗素−、塩素
−、臭素−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−もしくはi−
プロポキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、エチルアミノカルボニル
−、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニル−、ジメチルアミノカルボニル
−もしくはジエチルアミノカルボニル−置換されていてもよいエテニル、プロペ
ニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボ
ニル、ブテニルオキシカルボニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロピニ
ルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニルまたはブチニルオキシ
カルボニルを表すか、或いはベンゾイルオキシを表す ことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項5】 R2がトリフルオロメチルを表し、 R3が水素を表し、そして R5がシアノを表す ことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 【請求項6】 Qが酸素(O)を表す ことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- 【請求項7】 Yがヒドロキシル、メトキシを表すか、各場合ともメトキシ
カルボニル−、エトキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−、ジメチルア
ミノカルボニル−およびフェニルアミノカルボニル−置換されたメトキシおよび
エトキシを表すか、メチルアミノカルボニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、
プロピニルオキシ、ブチニルオキシおよびエトキシカルボニルオキシを表す ことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項8】 (a)一般式(II) 【化2】 [式中、 R1、R2、R3、R4およびR5は各々請求項1〜5のいずれかで定義された通り
でありそして X1はハロゲンを表す] のハロゲノフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下で、一般式(III) 【化3】 [式中、 m、n、Q、XおよびYは各々請求項1〜4、6および7のいずれかで定義され
た通りである] のナフタレン誘導体と、 −または式(III)の化合物のアルカリ金属塩と−反応させ、 或いは (b)一般式(IV) 【化4】 [式中、 R2およびR3は各々請求項1〜5のいずれかで定義された通りでありそして Rはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す] のアミノアルケン酸エステル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤の
存在下で、一般式(V) 【化5】 [式中、 m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで定義された
通りである] のイソシアン酸アリール類と、 または一般式(VI) 【化6】 [式中、 m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで定義された
通りでありそして Rはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す] のアリールウレタン類(アリールカルバメート類)と反応させ、 或いは (c)一般式(VII) 【化7】 [式中、 m、n、Q、R3、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで定義
された通りでありそして R′はアルキルを表す] のN−アリール−1−アルコキシカルボニルアミノ−マレイミド類を、水の存在
下でそして、適宜、有機溶媒の存在下で、金属水素化物と反応させ、 或いは (d)一般式(Ia) 【化8】 [式中、 m、n、Q、R2、R3、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで
定義された通りである] の置換されたフェニルウラシル類を、適宜反応助剤の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下で、1−アミノオキシ−2,4−ジニトロ−ベンゼンとまたは一般式(V
III) X2−A1 (VIII) [式中、 A1は場合により置換されていてもよいアルキルを表しそして X2はハロゲンまたは基−O−SO2−O−A1を表す] のアルキル化剤と反応させ、 そして置換基の定義の範囲内で親電子性もしくは親核性および/または酸化もし
くは還元反応を、適宜、引き続き通常の方法で行う ことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の化合物の製造方法。 - 【請求項9】 一般式(Ia) 【化9】 [式中、 m、n、Q、R2、R3、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで
定義された通りである] の化合物。 - 【請求項10】 一般式(V) 【化10】 [式中、 m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで定義された
通りである] の化合物。 - 【請求項11】 一般式(VI) 【化11】 [式中、 m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで定義された
通りでありそして Rはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す] の化合物。 - 【請求項12】 一般式(VII) 【化12】 [式中、 m、n、Q、R3、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで定義
された通りでありそして R′はアルキルを表す] の化合物。 - 【請求項13】 一般式(IX) 【化13】 [式中、 m、n、Q、R4、R5、XおよびYは各々請求項1〜7のいずれかで定義された
通りである] の化合物。 - 【請求項14】 請求項1〜7および9〜13のいずれかに記載の化合物の
少なくとも1種並びに通常の展開剤を含んでなることを特徴とする除草剤組成物
。 - 【請求項15】 望ましくない植物を抑制するための請求項1〜7および9
〜12のいずれかに記載の化合物の少なくとも1種の使用。
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