CN1289325A - 具有除草作用的取代的苯基尿嘧啶类化合物 - Google Patents

具有除草作用的取代的苯基尿嘧啶类化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1289325A
CN1289325A CN99802541A CN99802541A CN1289325A CN 1289325 A CN1289325 A CN 1289325A CN 99802541 A CN99802541 A CN 99802541A CN 99802541 A CN99802541 A CN 99802541A CN 1289325 A CN1289325 A CN 1289325A
Authority
CN
China
Prior art keywords
amino
alkyl
group
base
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN99802541A
Other languages
English (en)
Inventor
R·安德雷
M·多林格
M·W·德鲁斯
I·维特肖洛夫斯基
R·A·迈尔斯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of CN1289325A publication Critical patent/CN1289325A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及新的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶,其中,m、n、Q和R1－7具有说明书中给出的含义,涉及生产它们的方法和它们作为除草剂应用。

Description

具有除草作用的取代的 苯基尿嘧啶类化合物
本发明涉及新颖的取代的苯基尿嘧啶类化合物及其制备和其作为除草剂的应用。
许多取代的芳基尿嘧啶类业已公开于(专利)文献中(参见US-A-5399 543、WO-A-95/17096)。然而，这些化合物迄今未获得任何特别的重要性。
因此，本发明提供新颖的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶类化合物(Ⅰ)其中m代表数字0、1或2，n代表数字0、1、2或3，Q代表O、S、SO、SO2、NH或N(烷基)，R1代表氢、氨基或任选取代的烷基，R2代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选
取代的烷基或烷氧基羰基，R3代表氢、卤素或任选取代的烷基，R4代表氢、氰基或卤素，R5代表硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰
基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任选取代
的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、
烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰
基氨基或烷基磺酰基氨基，和R6代表硝基、氨基或代表下列基团之一：
-NH-R8,-N(R8)2,-NH-SO2-R8,-N(R8)(SO2-R8),-N(SO2-R8)2,
-NH-CO-R9,-N(R8)(CO-R9),-N(CO-R9)2,-N(SO2-R8)(CO-R9),R7代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨
基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任
选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷
基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、
烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或双-烷基磺酰基-氨基，R8代表均可任选取代的烷基、链烯基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环
基，R9代表氢或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨
基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基
或杂环基烷基，
除了现有技术化合物1-[4-(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基
-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和1-[2-氟-4-
(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-
二氧代-1(2H)-嘧啶(参见，US-A-5 399 543 WO-A-95 17 096)。
在上述定义中，烃链如烷基-以及在与杂原子组合时，如在烷氧基中-均可是直链或支链。
本发明优选提供式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶，其中m代表数字0、1或2，n代表数字0、1、2或3，Q代表O、S、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，R1代表氢、氨基或任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6
个碳原子的烷基，R2代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选
由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有至多6个碳原子的
烷基或烷氧基羰基，R3代表氢、卤素或任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有1
至6个碳原子的烷基，R4代表氢、氰基或卤素，R5代表硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰
基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任选由氰
基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有至多6个
碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷
基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、
烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基，R6代表硝基、氨基或下列基团之一：
-NH-R8,-N(R8)2,-NH-SO2-R8,-N(R8)(SO2-R8),-N(SO2-R8)2,
-NH-CO-R9,-N(R8)(CO-R9),-N(CO-R9)2,-N(SO2-R8)(CO-R9),R7代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨
基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任
选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有至
多6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰
基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基
氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或双-烷基磺酰基-氨基，R8代表任选由卤素取代的具有1至6个碳原子的烷基，代表任选由卤
素取代的具有2至6个碳原子的链烯基，代表任选由氰基-、卤素-
或C1-C4-烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基，代表均可任选
由硝基-、氰基-、硫代氨基甲酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-
卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、
C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰
基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基
羰基-取代的均可在芳基中具有6至10个碳原子和任选在烷基部分
具有1至4个碳原子的芳基或芳烷基，或代表任选由氰基-、卤素-、
C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基
-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-
卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-
取代的下列杂环基：呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、
吡啶基、嘧啶基，和R9代表氢，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的
各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基，
代表均可任选由氰基-或卤素-取代的各具有2至6个碳原子的链烯
基或炔基，代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷基取代的各在
环烷基部分中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个
碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表均可任选由硝基-、氰基-、
硫代氨基甲酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-
烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、
C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰
基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的均可在芳
基中具有6至10个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子
的芳基或芳烷基，或代表任选由氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-
卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、
C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰
基-、C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的下列杂环
基：呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶
基，
除了现有技术化合物1-[4-(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基
-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和1-[2-氟-4-
(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-
二氧代-1(2H)-嘧啶(参见，US-A-5 399 543 WO-A-95 17 096)。
本发明特别是涉及式(Ⅰ)化合物，其中m代表数字0、1或2，n代表数字0、1或2，Q代表O、S、SO、SO2、NH或N(CH3)，R1代表氢、氨基，或代表各任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧
基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，R2代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选
由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或
异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正
或异丙氧基羰基，R3代表氢、氟、氯、溴，或代表任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或
乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，R4代表氢、氰基、氟或氯，R5代表硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰
基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、氟、氯、溴，或代表均可任
选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正
或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙
氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫
基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、
正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰
基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔
丁基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基
羰基、正或异氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙
基氨基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正或异丁酰基氨基、甲氧
基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、甲基磺酰
基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正-、异-、仲
-或叔丁基磺酰基氨基，和R6代表硝基、氨基或代表下列基团之一：
-NH-R8,-N(R8)2,-NH-SO2-R8,-N(R8)(SO2-R8),-N(SO2-R8)2,
-NH-CO-R9,-N(R8)(CO-R9),-N(CO-R9)2,-N(SO2-R8)(CO-R9),R7代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨
基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、氟、氯、溴，或代表
均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙
基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正
或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或
异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺
酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙
基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、
仲-或叔丁基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、
乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、
正或异丙基氨基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正或异丁酰基氨
基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、
甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正-、
异、仲-或叔丁基磺酰基氨基、双-甲基磺酰基-氨基或双-乙基磺
酰基-氨基，R8代表均可任选由氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、
异-、仲-或叔丁基，代表均可任选由氟和/或氯取代的乙烯基、丙
烯基或丁烯基，代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-
取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，代表均可任选由硝基-、
氰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或
异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧
基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙
硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰
基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺
酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的苯基
或苄基，或代表任选由氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正
-或异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙
氧基-、正或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔丁氧基-、二氟甲氧基
-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、正-、异-、
仲-或叔丁硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、
三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰
基-取代的下列杂环基：呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡唑
基、吡啶基、嘧啶基，和R9代表氢，或代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-
取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧
基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨
基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基或
二甲基氨基，代表均可任选由氰基-、氟-或氯-取代的乙烯基、丙
烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，代表均可任选由氰基-、
氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、
环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，代表均可任
选由硝基-、氰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、
乙基-、正-或异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲
氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、正、异-、仲-或叔丁氧基-、
二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、
二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三
氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、
甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或异丙氧基羰基-取代的苯基或
苄基，或代表任选由氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-
或异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙
氧基-、正或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔丁氧基-、二氟甲氧基
-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、三氟甲硫
基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基
磺酰基-、乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的下列杂环基：呋
喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基，
除了现有技术化合物1-[4-(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和1-[2-氟-4-(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶(参见，US-A-5 399 543 WO-A-95 17 096)。
非常特别优选的是式(Ⅰ)化合物，其中m代表数字0，n代表数字0或1，Q代表O，R1代表氢、氨基或甲基，R2代表三氟甲基，R3代表氢，R4代表氟或氯，R6代表硝基、氨基或代表下列基团：
-NH-SO2-R8或-N(SO2-R8)(CO-R9)，R7代表硝基、氰基、氟、氯、溴，或代表任选由氟取代的甲基或甲氧
基，特别是在4-位上，R8代表甲基或乙基，和R9代表甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基或苯基。
上面提到的一般或优选的基团定义适合于式(Ⅰ)终产物，且相应
地，也适合于在每一种制备情况下所需的起始原料或中间体。这些
基团定义可以按照需要相互结合，也包括上面提到的优选范围间的
组合。
新颖的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶具有强的和选择性的除草活性。
新颖的通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶如下获得：
(a)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅱ)的苯基尿嘧啶(Ⅱ)
其中
m、Q、R1、R2、R3、R4和R5各如上所定义，
与通式(Ⅲ)的取代的苄基卤反应
Figure 9980254100182
(Ⅲ)
其中
n、R6和R7各如上所定义，和
X1代表卤素，或
(b)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，
使通式(Ⅰa)的取代的苯基尿嘧啶
Figure 9980254100191
(Ⅰa)
其中
m、n、Q、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如上所定义，
与1-氨基氧基-2,4-二硝基苯或与通式(Ⅳ)的烷基化试剂反应
              X2-A1    (Ⅳ)
其中
A1代表任选取代的烷基，和
X2代表卤素或基团-O-SO2-O-A1，
且，如果适宜，随后在取代基定义的范围内进行亲电或亲核反应和/或氧化或还原反应。
使用，例如，1-(2-氯-4-巯基-苯基)-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和4-氟-3-硝基-苄基氯作为起始原料，本发明方法(a)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
使用，例如，1-[2-氟-4-(4-溴-3-硝基-苄氧基)-苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和乙基溴作为起始原料，本发明方法(b)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
式(Ⅱ)提供在制备本发明式(Ⅰ)化合物的本发明方法(a)中用作起始原料的苯基尿嘧啶的一般定义。在式(Ⅱ)中，Q、R1、R2、R3、R4和R5各优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的Q、R1、R2、R3、R4和R5的优选或特别优选的含义。
式(Ⅱ)起始原料是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见，EP-A-545 206,JP-A-04 178 373，制备实施例)。
通式(Ⅲ)提供在本发明方法(a)中另一用作起始原料的取代的苄基卤的一般定义。在式(Ⅲ)中，R6和R7各优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的R6和R7的优选或特别优选的含义；X1优选代表氟、氯、溴或碘，特别是氯或溴。
式(Ⅲ)起始原料是合成上已知的有机化学品。
通式(Ⅰa)提供在本发明方法(Ⅰa)中用作起始原料的取代的苯基尿嘧啶的一般定义。在式(Ⅰa)中，m、n、Q、R2、R3、R4、R5、R6和R7各优选或特别是具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的m、n、Q、R2、R3、R4、R5、R6和R7的优选或特别优选的含义。
作为新物质，用于方法(b)的式(Ⅰa)起始原料同样构成本申请的主题；它们可以通过本发明方法(a)制备。
式(Ⅳ)提供在本发明方法(b)中用作起始原料的烷基化试剂的一般定义。在式(Ⅳ)中，A1优选代表任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1至4个碳原子的烷基而X2优选代表氯、溴、碘、甲基磺酰氧基或乙基磺酰氧基；特别是，A1代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异丙基而X2代表氯、溴、碘、甲基磺酰氧基或乙基磺酰氧基。
式(Ⅳ)起始原料是合成上已知的有机化学品。
本发明制备通式(Ⅰ)方法优选使用稀释剂进行。适合于进行本发明方法(a)和(b)的稀释剂首先是惰性有机溶剂。这些物质包括特别是脂肪族、脂环族或芳族的任选卤代的烃，诸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚，它们与水的混合物，或纯水。
适合于方法(a)和(b)的反应辅助剂通常是常规的无机或有机碱或酸受体。这些物质优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨化锂、氨化钠、氨化钾或氨化钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇、乙醇、正或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇的钠盐或甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇的钾盐；另外还有碱性有机氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙胺、N,N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1,4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
其它的适合于本发明方法(a)和(b)的反应辅助剂是相转移催化剂。这些催化剂可以提到的有：
四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四辛基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、甲基-三辛基氯化铵、十六烷基-三甲基氯化铵、十六烷基-三甲基溴化铵、苄基-三甲基氯化铵、苄基-三乙基氯化铵、苄基-三甲基氢氧化铵、苄基-三乙基氢氧化铵、苄基-三丁基氯化铵、苄基-三丁基溴化铵、四丁基溴化鏻、四丁基氯化鏻、三丁基-十六烷基溴化鏻、丁基-三苯基氯化鏻、乙基-三辛基溴化鏻、四苯基溴化鏻。
进行本发明方法(a)和(b)时，反应温度可以在相对宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至150℃，优选在10℃至120℃间的温度下进行。
本发明的方法通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下--通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以相对大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中，在反应辅助剂存在下进行的，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌几小时。后处理是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用：
下列属的双子叶杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、焊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，
下列属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，
下列属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属和风草属，
下列属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草。且本发明化合物还可以用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(Ⅰ)化合物特别适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作增充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物使用，它们可以是终制剂或桶混物。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、酰嘧黄隆、磺草灵、莠去津、四唑嘧黄隆、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁草特、cafenstrole、卡草胺、甲氧除草醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、炔草酸、异噁草酮、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、灭草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、双苯唑快、吡氟草胺、丁噁隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、二甲吩草胺、氨基乙氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、茵达灭、禾草畏、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、etobenzanid、噁唑禾草灵乙酯、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵(丁酯)、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、芴丁酸、氟丁酮、氟草烟、调嘧醇、flurtamone、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁酰草、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、甲黄隆(甲酯)、嗪草酮、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺灵、噁草酮、乙氧氟草醚、百草枯、二甲戊乐灵、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、稗草畏、哒草特、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、砜嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黄隆(甲酯)、草硫磷、牧草胺、特丁噻草隆、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑烟酸、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10公斤之间，优选每公顷5克至5公斤。
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。
制备实施例：
实施例1
(方法(a))
将16.5g(57mmol)1-(2-氟-4-羟基-苯基)-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、12.35g(60mmol)4-氯-3-硝基-苄基氯、16.5g碳酸钾、1.5g苄基-三乙基氯化铵和300ml乙腈的混合物加热回流4小时，之后在水泵真空下浓缩。残余物用1N盐酸洗涤，并用乙酸乙酯萃取。有机相用1N盐酸洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。过滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙酸乙酯/乙醚/石油醚溶解并结晶，并将所得的晶体产物通过抽吸过滤分离。
由此给出9.3g(理论值的90％)1-[2-氟-4-(4-氯-3-硝基-苄氧基)-苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点165℃。
实施例2
Figure 9980254100262
(方法(b))
将4.0g(8.7mmol)1-[2-氟-4-(4-氯-3-硝基-苄氧基-苯基)-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、1.25g(10mmol)硫酸二甲酯，1.4g碳酸钾和30ml两酮加热回流30分钟，之后在水泵真空下浓缩。残余物用1N盐酸和乙醚搅拌，所得的晶体产物通过抽吸过滤分离。
由此给出3.5g(理论值的90％)1-[2-氟-4-(4-氯-3-硝基-苄氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点133℃。
实施例3
Figure 9980254100271
(方法(b))
将4.0g(8.7mmol)1-[2-氟-4-(4-氯-3-硝基-苄氧基)-苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、2.7g(13.6mmol)1-氨基氧基-2,4-二硝基-苯、1.2g碳酸氢钠和10ml N,N-二甲基-甲酰胺在室温(大约20℃)下搅拌5天。之后将此混合物用浓度0.1％的氢氧化钠水溶液稀释并用乙醚萃取。有机相用浓度0.1％氢氧化钠水溶液、用水和用浓度0.1％磷酸二氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。过滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙醚消化，并将所得的晶体产物通过抽吸过滤分离。
由此给出3.0g(理论值的73％)3-氨基-1-[2-氟-4-(4-氯-3-硝基-苄氧基)-苯基]-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶。熔点185℃。
实施例4
Figure 9980254100281
(随后的反应)
将3.0g(6.3mmol)1-[2-氟-4-(4-氯-3-硝基-苄氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、40ml乙酸和10ml水的混合物在50℃搅拌下一次一点地与1.8g铁(粉)混合，之后在室温(大约20℃)下搅拌90分钟，随后在水泵真空下浓缩。残余物用水消化，并用乙酸乙酯萃取。有机相用水、浓度0.1％氢氧化钠水溶液和浓度1％盐酸洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙醚/石油醚消化，所得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出2.2g(理论值的78.5％)1-[2-氟-4-(3-氨基-4-氯-苄氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点148℃。
实施例5
Figure 9980254100282
(随后反应)
在50℃下，将1.8g(4.05mmol)1-[2-氟-4-(3-氨基-4-氯-苄氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶、0.35g吡啶、一刮勺4-二甲基氨基-吡啶和10ml乙腈与0.65g(5mmol)乙磺酰氯混合，并将此反应混合物加热回流2小时。在加入另一份0.5g吡啶和0.65g乙磺酰氯之后，再回流加热2小时，随后在水泵真空下浓缩。残余物用浓度1％磷酸二氢钠水溶液消化，并用乙酸乙酯萃取。有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。残余物用柱色谱(硅胶，己烷/乙酸乙酯体积比3∶1)纯化。
由此给出0.60g(理论值的28％)1-[2-氟-4-(4-氯-3-乙基磺酰基氨基-苄氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点151℃。
类似于制备实施例1和根据本发明制备方法的一般描述，也可以制备出例如下文表1中所列的式(Ⅰ)。
Figure 9980254100291
(Ⅰ)表1：式(Ⅰ)化合物的实例
Figure 9980254100301
 实施例编号 R1 R2 R3 R4  (位置)(R5)m (位置)R6   (位置)(R7)n     熔点(℃)
   18  CH3  CF3  H  F    - (3-)NH2    (4-)F
   19  CH3  CF3  H  F    - (3-)NH2    (4-)Br
   20  CH3  CF3  H  F    - (3-)NO2    (4-)Cl
   21  CH3  CF3  H  H    - (3-)NO2      -     154
   22  CH3  CF3  H  F    - (3-)NH2    (4-)CN
   23  CH3  CF3  H  F    - (3-)NHSO2CH3    (4-)CN
   24  CH3  CF3  H  F    - (3-)NHSO2C2H5    (4-)CN
   25  CH3  CF3  H  F    - (3-)NO2    (4-)CF3
   26  CH3  CF3  H  F    - (3-)NH2    (4-)CF3
   27  CH3  CF3  H  F    - (3-)NHSO2CH3    (4-)CF3
   28  CH3  CF3  H  F    - (3-)NHSO2C2H5    (4-)CF3
   29  CH3  CF3  H  F    - (5-)NHSO2C2H5    (2-)F(4-)Cl
   30  CH3  CF3  H  H    - (5-)NHSO2C2H5    (2-)F(4-)Cl
   31  CH3  CF3  H  F    - (3-)NO2    (4-)CH3
   32  CH3  CF3  H  F    - (3-)NH2    (4-)CH3
   33  CH3  CF3  H  F    - (3-)NO2    (4-)OCH3
   34  CH3  CF3  H  F    - (3-)NH2    (4-)OCH3
   35  CH3  CF3  H  F    - (3-)NO2    (4-)OCF3
   36  CH3  CF3  H  F    - (3-)NH2    (4-)OCF3
   37  CH3  CF3  H  F    - (3-)NH2      -  (非晶形)
   38  CH3  CF3  H  F    - (4-)NH2      -
   39  CH3  CF3  H  F    - (2-)NH2      -
 实施例编号 R1 R2 R3 R4  (位置)(R5)m (位置)R6   (位置)(R7)n  熔点(℃)
   40  CH3  CF3  H  F    - (3-)NHSO2CH3     -
   41  CH3  CF3  H  F    - (2-)NHSO2CH3     -
   42  CH3  CF3  H  F    - (2-)NH2   (4-)Cl
   43  CH3  CF3  H  F    - (2-)NHSO2CH3   (4-)Cl
   44  CH3  CF3  H  Cl    - (3-)NO2   (4-)Cl
   45  CH3  CF3  H  Cl    - (3-)NH2   (4-)Cl
   46  CH3  CF3  H  Cl    - (3-)NHSO2CH3   (4-)Cl
   47  CH3  CF3  H  Cl    - (3-)NO2     -
   48  CH3  CF3  H  Cl    - (3-)NH2     -
   49  CH3  CF3  H  Cl    - (3-)NHSO2CH3     -
   50   H  CF3  H  H    - (2-)NO2     -     251
   51   H  CF3  H  H    - (3-)NO2     -   (非晶形)
   52   H  CF3  H  H    - (4-)NO2     -     207
   53   H  CF3  H  H    - (3-)NO2   (4-)CH3     241
   54   H  CF3  H  H    - (2-)NO2   (5-)CH3     234
   55   H  CF3  H  H    - (3-)NO2   (4-)Cl     162
   56  CH3  CF3  H  H    - (2-)NO2     -     207
   57  CH3  CF3  H  H    - (2-)NO2   (5-)CH3     215
   58  CH3  CF3  H  H    - (3-)NO2   (4-)Cl     100
   59  CH3  CF3  H  H    - (3-)NO2   (4-)CH3     223
   60  CH3  CF3  H  H    - (2-)NH2     -     167
   61  CH3  CF3  H  H    - (2-)NH2   (5-)CH3     177
   62  CH3  CF3  H  H    - (3-)NH2   (4-)CH3     183
   63  CH3  CF3  H  H    - (2-)NHSO2C2H5   (5-)CH3   (非晶形)
   64  CH3  CF3  H  H    - (3-)NHSO2C2H5   (4-)CH3   (非晶形)
   65  CH3  CF3  H  H    - (3-)NH2   (4-)Cl   (非晶形)
   66  CH3  CF3  H  H    - (3-)NH2     -     167
   67  CH3  CF3  H  H    - (3-)NHSO2C2H5     -     153
实施例编号 R1 R2 R3 R4  (位置)(R5)m (位置)R6  (位置)(R7)n 熔点(℃)
   68   H  CF3  H  F    - (3-)NO2    -    183
   69  CH3  CF3  H  F    - (3-)NO2    -    138
   70  CH3  CF3  H  F    - (3-)NHSO2C2H5    -  (非晶形)
式(Ⅱ)起始原料
实施例(Ⅱ-1)步骤1
Figure 9980254100332
在0℃下，将9.1g(84mmol)氯甲酸乙酯搅拌下逐滴加入到9.8g(77mmol)4-氨基-3-氟-苯酚、2.3g氧化镁、150ml乙酸乙酯和15ml水中，反应混合物在0℃下搅拌60分钟。此混合物用浓度1％磷酸二氢钠水溶液稀释至其大约二倍体积，并将有机相分离，用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙醚/石油醚消化，所得的晶体产物通过抽滤分离。
由此给出14.2g(理论值的93％)N-(2-氟-4-羟基-苯基)-O-乙基-氨基甲酸酯，熔点111℃。
步骤2
Figure 9980254100341
先将15.6g(70mmol)3-氨基-4,4,4-三氟-巴豆酸乙酯加入50ml N-甲基吡咯烷酮中，在室温(大约20℃)下，与2.5g氢化钠搅拌混合。此混合物在室温下搅拌30分钟，随后与14.0g(70mmol)N-(2-氟-4-羟基-苯基)-O-乙基-氨基甲酸酯混合。反应混合物在140℃下搅拌45分钟之后，让之稍微冷却，倒入冰-水中，并用乙酸乙酯振荡，分离出水相，用2N盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取。有机相用硫酸钠干燥并过滤。过滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙醚消化，并将所得的晶体产物通过抽吸过滤分离。
由此给出17.15g(理论值的84％)1-(2-氟-4-羟基-苯基)-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点239℃。
应用实施例
实施例A
芽前试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中，24小时后，土壤用活性化合物制剂浇水，在每单位面积上施用特定量的活性成分。选择喷雾液的浓度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公顷的喷雾量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，目测定出损害％。
数值的含义如下：
0％=无作用(与未处理相同)
100％=完全损害
在此试验中，例如，制备实施例5和7的化合物对杂草显示出非常强的活性，且它们的一些能被作物如大麦和棉花很好地耐受。
实施例B
芽后试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
向株高5-15厘米的试验植物按单位面积喷雾施用一定量的所需活性化合物制剂。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照相比较，定出损害％。
数值的含义如下：
0％=无作用(与未处理相同)
100％=完全破坏
在此试验中，制备实施例2、3、4、5、6和7对杂草显示出非常强的活性，且它们的一些能被作物如小麦很好地耐受。

Claims (7)

1．通式(Ⅰ)的取代的苯基尿嘧啶，(Ⅰ)其中m代表数字0、1或2，n代表数字0、1、2或3，Q代表O、S、SO、SO2、NH或N(烷基)，R1代表氢、氨基或任选取代的烷基，R2代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选
取代的烷基或烷氧基羰基，R3代表氢、卤素或任选取代的烷基，R4代表氢、氰基或卤素，R5代表硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰
基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任选取代
的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、
烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰
基氨基或烷基磺酰基氨基，和R6代表硝基、氨基或代表下列基团之一：
-NH-R8,-N(R8)2 ,-NH-SO2-R8,-N(R8)(SO2-R8),-N(SO2-R8)2,
-NH-CO-R9,-N(R8)(CO-R9),-N(CO-R9)2,-N(SO2-R8)(CO-R9),R7代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨
基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任
选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷
基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、
烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或双-烷基磺酰基-氨基，R8代表均可任选取代的烷基、链烯基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环
基，R9代表氢或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨
基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基
或杂环基烷基，
除了化合物1-[4-(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟
甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和1-[2-氟-4-(4-硝
基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧
代-1(2H)-嘧啶。
2．权利要求1的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于m代表数字0、1或2，n代表数字0、1、2或3，Q代表O、S、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，R1代表氢、氨基或任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6
个碳原子的烷基，R2代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选
由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各具有至多6个碳原子的
烷基或烷氧基羰基，R3代表氢、卤素或任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基取代的具有1
至6个碳原子的烷基，R4代表氢、氰基或卤素，R5代表硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰
基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均可任选由氰
基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具有至多6个
碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷
基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、烷基羰基氨基、
烷氧基羰基氨基或烷基磺酰基氨基，R6代表硝基、氨基或下列基团之一：
-NH-R8,-N(R8)2,-NH-SO2-R8,-N(R8)(SO2-R8),-N(SO2-R8)2,
-NH-CO-R9,-N(R8)(CO-R9),-N(CO-R9)2,-N(SO2-R8)(CO-R9),R7代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代
氨基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、卤素，或代表均
可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基基团中具
有至多6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷
基磺酰基、烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、
烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基或双-烷基磺
酰基-氨基，R8代表任选由卤素取代的具有1至6个碳原子的烷基，代表任选由卤
素取代的具有2至6个碳原子的链烯基，代表任选由氰基-、卤素-
或C1-C4-烷基取代的具有3至6个碳原子的环烷基，代表均可任选
由硝基-、氰基-、硫代氨基甲酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-
卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、
C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰
基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基
羰基-取代的均可在芳基中具有6至10个碳原子和任选在烷基部分
具有1至4个碳原子的芳基或芳烷基，或代表任选由氰基-、卤素-、
C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基
-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-
卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-
取代的下列杂环基：呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、
吡啶基、嘧啶基，和R9代表氢，或代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的
各具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基或二烷基氨基，
代表均可任选由氰基-或卤素-取代的各具有2至6个碳原子的链烯
基或炔基，代表均可任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷基取代的各在
环烷基部分中具有3至6个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个
碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表均可任选由硝基-、氰基-、
硫代氨基甲酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-
烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、
C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰
基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的均可在芳
基中具有6至10个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子
的芳基或芳烷基，或代表任选由氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-
卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、
C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰
基-、C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的下列杂环
基：呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶
基，
除了化合物1-[4-(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和1-[2-氟-4-(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶。
3．权利要求1的取代的苯基尿嘧啶，其特征在于m代表数字0、1或2，n代表数字0、1或2，Q代表O、S、SO、SO2、NH或N(CH3)，R1代表氢、氨基，或代表各任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙
氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，R2代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均可任选
由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或
异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正
或异丙氧基羰基，R3代表氢、氟、氯、溴，或代表任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-
或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔
丁基，R4代表氢、氰基、氟或氯，R5代表硝基、氨基、羟基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰
基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、氟、氯、溴，或代表均可任
选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正
或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙
氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫
基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、
正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰
基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔
丁基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基
羰基、正或异氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙
基氨基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正或异丁酰基氨基、甲氧
基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、甲基磺酰
基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正-、异-、仲
-或叔丁基磺酰基氨基，和R6代表硝基、氨基或代表下列基团之一：
-NH-R8,-N(R8)2,-NH-SO2-R8,-N(R8)(SO2-R8),-N(SO2-R8)2,
-NH-CO-R9,-N(R8)(CO-R9),-N(CO-R9)2,-N(SO2-R8)(CO-R9),R7代表硝基、氨基、羟基、巯基、羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨
基甲酰基、磺基、氯代磺酰基、氨基磺酰基、氟、氯、溴，或代表
均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙
基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正
或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或
异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺
酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙
基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、
仲-或叔丁基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、
乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、
正或异丙基氨基羰基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正-或异丁酰基
氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正或异丙氧基羰基氨基、
甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异丙基磺酰基氨基、正-、
异-、仲-或叔丁基磺酰基氨基、双-甲基磺酰基-氨基或双-乙基
磺酰基-氨基，R8代表均可任选由氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、
异-、仲-或叔丁基，代表均可任选由氟和/或氯取代的乙烯基、丙
烯基或丁烯基，代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-
取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，代表均可任选由硝基-、
氰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或
异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧
基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙
硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰
基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺
酰基-、三氟甲基磺酰基-、甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的苯基
或苄基，或代表任选由氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正
-或异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙
氧基-、正或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔丁氧基-、二氟甲氧基
-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、正-、异-、
仲-或叔丁硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、
三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰
基-取代的下列杂环基：呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡唑
基、吡啶基、嘧啶基，和R9代表氢，或代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-
取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧
基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨
基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基或
二甲基氨基，代表均可任选由氰基-、氟-或氯-取代的乙烯基、丙
烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，代表均可任选由氰基-、
氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、
环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，代表均可任
选由硝基-、氰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、
乙基-、正-或异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲
氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔丁氧基-、
二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、
二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三
氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、
甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或异丙氧基羰基-取代的苯基或苄
基，或代表任选由氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或
异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧
基-、正或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔丁氧基-、二氟甲氧基-、
三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、三氟甲硫基-、
甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰
基-、乙基磺酰基-或三氟甲基磺酰基-取代的下列杂环基：呋喃基、
噻吩基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基，
除了化合物1-[4-(4-硝基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟
甲基-3,6-二氢-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶和1-[2-氟-4-(4-硝
基-苯基甲氧基-苯基)]-3-甲基-4-三氟甲基-3,6-二氢-2,6-二氧
代-1(2H)-嘧啶。
4．制备权利要求1至3之一的取代的苯基尿嘧啶的方法，其特征在于(a)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，使通式(Ⅱ)的苯基尿嘧啶(Ⅱ)
其中
m、Q、R1、R2、R3、R4和R5各权利要求1至3之一中所定义，与通式(Ⅲ)的取代的苄基卤反应(Ⅲ)
其中
n、R6和R7各如权利要求1至3之一中所定义，和
X1代表卤素，或(b)如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，使通式(Ⅰa)的取代的苯基尿嘧啶
Figure 9980254100091
(Ⅰa)
其中
m、n、Q、R2、R3、R4、R5、R6和R7各权利要求1至3之一中所定义，
与1-氨基氧基-2,4-二硝基苯或与通式(Ⅳ)的烷基化试剂反应
                 X2-A1    (Ⅳ)
其中
A1代表任选取代的烷基，和
X2代表卤素或基团-O-SO2-O-A1，
且，如果适宜，随后在取代基定义的范围内进行亲电或亲核反应和
/或氧化或还原反应。
5．通式(Ⅰa)的取代的苯基尿嘧啶，(Ⅰa)
其中
m、n、Q、R2、R3、R4、R5、R6和R7各如权利要求1至3之一中所定义。
6．权利要求1至3之一的至少一种取代的苯基尿嘧啶防治不想要的植物的应用。
7．除草组合物，其特征在于，它们包含至少一种权利要求1至3的之一的取代的苯基尿嘧啶和常规的增充剂。
CN99802541A 1998-01-29 1999-01-16 具有除草作用的取代的苯基尿嘧啶类化合物 Pending CN1289325A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803396.6 1998-01-29
DE19803396A DE19803396A1 (de) 1998-01-29 1998-01-29 Substituierte Phenyluracile

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1289325A true CN1289325A (zh) 2001-03-28

Family

ID=7856004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN99802541A Pending CN1289325A (zh) 1998-01-29 1999-01-16 具有除草作用的取代的苯基尿嘧啶类化合物

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6548449B1 (zh)
EP (1) EP1051404B1 (zh)
JP (1) JP2002501910A (zh)
KR (1) KR20010033825A (zh)
CN (1) CN1289325A (zh)
AT (1) ATE237595T1 (zh)
AU (1) AU740474B2 (zh)
CA (1) CA2319055A1 (zh)
DE (2) DE19803396A1 (zh)
DK (1) DK1051404T3 (zh)
ES (1) ES2192034T3 (zh)
WO (1) WO1999038851A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4639459B2 (ja) * 1999-11-01 2011-02-23 住友化学株式会社 ６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロウラシル化合物
DE19954312A1 (de) 1999-11-11 2001-05-17 Bayer Ag Substituierte Phenyluracile
US9527807B2 (en) 2011-04-05 2016-12-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Sulfonamide derivative and use thereof
US11701298B2 (en) * 2016-10-26 2023-07-18 Holographyx Inc. Pharmaceutical packs comprising holographic lidding material, and method of making the same
EP3532005B1 (en) 2016-10-26 2021-09-08 Holographyx Inc. Method of making pharmaceutical packs comprising holographic lidding material

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04178373A (ja) 1990-11-13 1992-06-25 Nissan Chem Ind Ltd ６―ハロアルキル―３―フェニルウラシル誘導体及び製法
DE4139952A1 (de) 1991-12-04 1993-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De N-aryl-stickstoffheterocyclen
US5399543A (en) * 1993-04-21 1995-03-21 Fmc Corporation 3-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1-substituted-6-haloalkyl-uracil herbicides
WO1995017096A1 (en) * 1993-12-22 1995-06-29 Fmc Corporation Herbicidal haloalkyluracils

Also Published As

Publication number Publication date
US6548449B1 (en) 2003-04-15
WO1999038851A1 (de) 1999-08-05
EP1051404A1 (de) 2000-11-15
AU2617999A (en) 1999-08-16
ES2192034T3 (es) 2003-09-16
KR20010033825A (ko) 2001-04-25
CA2319055A1 (en) 1999-08-05
DE59905068D1 (de) 2003-05-22
AU740474B2 (en) 2001-11-08
JP2002501910A (ja) 2002-01-22
ATE237595T1 (de) 2003-05-15
EP1051404B1 (de) 2003-04-16
DE19803396A1 (de) 1999-08-05
DK1051404T3 (da) 2003-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1113875C (zh) 取代的芳族硫代羧酰胺及其作为除草剂的用途
CN1052476C (zh) N－氰基芳基－氮杂环化合物及其制法、用途和中间体
CN1138762C (zh) 苯基哒嗪酮
CN1177835C (zh) 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物
CN1314894A (zh) 取代的苯基尿嘧啶类化合物
CN1110486C (zh) 作为除草剂的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1,3,5－三嗪
CN1146560C (zh) 作为除草剂的取代的苯甲酰基吡唑类化合物
CN1149213C (zh) 取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其作为除草剂的应用
CN1162405C (zh) 取代的苯甲酰基酮,它们的制备方法和作为除草剂的用途
CN1195751C (zh) 噻吩磺酰基化合物
CN1305466A (zh) 取代的苯基哒嗪酮类化合物
CN1281450A (zh) 取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪和它们作为除草剂的用途
CN1420873A (zh) 取代的苯基尿嘧啶类
CN1255126A (zh) 具有除草作用的杂环基取代的芳香氨基化合物
CN1086697C (zh) 作为除草剂的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮类
CN1293060C (zh) 用作除草剂的取代的芳基磺酰基(硫代)脲类
CN1509285A (zh) 被取代的芳基酮类
CN1390208A (zh) 取代的苯基尿嘧啶和其作为除草剂的用途
CN1289325A (zh) 具有除草作用的取代的苯基尿嘧啶类化合物
CN1121392C (zh) 取代嘧啶(硫)酮
CN1048497C (zh) 4-氰基苯基亚氨基杂环化合物
CN1227548A (zh) 取代的对三氟甲基苯基尿嘧啶
CN1227546A (zh) 具有除草活性的取代的1－(3－吡唑基)－吡唑和用于其制备的中间体
CN1165528C (zh) 取代的1,3,5-三嗪
CN1061650C (zh) 1-环烯基四唑啉酮类

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
AD01 Patent right deemed abandoned
C20 Patent right or utility model deemed to be abandoned or is abandoned
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: WD

Ref document number: 1034513

Country of ref document: HK