CN1162405C - 取代的苯甲酰基酮,它们的制备方法和作为除草剂的用途 - Google Patents

取代的苯甲酰基酮,它们的制备方法和作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新的结构式(I)的取代的苯甲酰基酮，其中：n代表0，1，2或3，A代表单键或代表烷二基(亚烷基)，R1代表氢或代表任选取代的烷基或环烷基，R2代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素或代表任选取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素或代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，R4代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及Z代表任选取代的4-至12-元，饱和或不饱和的，单环或二环的杂环基，该杂环含有1-4个杂原子(至多4个氮原子并任选-替换或加入-1个氧原子或1个硫原子，或1个SO2基团)以及该杂环还含有1-3个氧代基(C＝O)和/或硫代基(C＝S)作为杂环的一部分。本发明还涉及制备本发明取代苯甲酰基酮的方法和作为除草剂的用途。

Description

取代的苯甲酰基酮， 它们的制备方法和作为除草剂的用途
本发明涉及新的取代的苯甲酰基酮，以及它们的制备方法和作为除草剂的用途。
已知某些取代的苯甲酰基酮具有除草活性(参见EP-A-625505，EP-A-625508，US-A-5804532，US-A-5846906，WO-A-96/26193)。然而，这些化合物的活性不能令人完全满意。
因此本发明提供了新的结构式(I)取代的苯甲酰基酮，
Figure C0081006700081
其中
n代表0，1，2或3，
A代表单键或代表烷二基(亚烷基)，
R1代表氢或代表每种情况下任选取代的烷基或环烷基，
R2代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素或代表每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素或代表每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，
R4代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及
Z代表任选取代的4-至12-元，饱和或不饱和的，单环或二环的杂环基，该杂环含有1-4个杂原子(至多4个氮原子并任选-替换或加入-1个氧原子或1个硫原子，或1个SO基团或1个SO2基团)以及该杂环还含有1-3个氧代基(C＝O)和/或硫代基(C＝S)作为杂环的一部分，
-包括式(I)化合物所有可能的互变异构体以及式(I)化合物可能的盐。
在上述定义中，烃基链如烷基或烷二基，每种情况下可以是直链或支链-包括与杂原子相连接，如烷氧基。
n优选代表0，1或2，
A优选代表单键或代表具有1-4个碳原子的烷二基(亚烷基)，
R1优选代表氢，代表任选由氰基、羧基、氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的1-6个碳原子的烷基，或代表任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的3-6个碳原子的环烷基，
R2优选代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，代表每种情况下任选由氰基-、氨基甲酰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下至多6个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基，或代表每种情况下任选由卤素取代的每种情况下具有1-6碳原子的烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
R3优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，代表每种情况下任选由卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的每种情况下在烷基部分具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表每种情况下在烷基部分具有至多4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，
R4优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，代表每种情况下任选卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的每种情况下在烷基部分具有至多4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表每种情况下在烷基部分具有至多4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，
Z优选代表下列杂环基之一
Figure C0081006700101
Figure C0081006700111
其中每种情况下虚线表示单键或双键，以及每个杂环基优选仅带有定义的R5和/或R6两个取代基，
Q代表氧或硫，
R5代表氢、羟基、巯基、氰基、卤素，代表每种情况下任选由氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的每种情况下在烷基部分具有至多6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，代表每种情况下任选卤素-取代的在烷基部分具有至多6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在烯基-或炔基部分具有至多6个碳原子的烯基、炔基、烯氧基、烯硫基或烯基氨基，代表每种情况下任选卤素-取代的每种情况下在环烷基部分具有3-6个碳原子以及任选烷基部分至多4个碳原子的环烷基、环烷氧基、环烷硫基、环烷氨基、环烷烷基、环烷烷氧基、环烷烷硫基或环烷烷基氨基，或代表每种情况下任选卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄基氨基，或-如果两个相邻的基团R5和R5定位于双键-与相邻的R5基团一起还可代表苯并基，以及
R6代表氢、羟基、氨基、至多4个碳原子的亚烷基氨基，代表每种情况下任选卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分具有至多6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基或烷酰基氨基，代表每种情况下任选卤素-取代的每种情况下在烯基-或炔基部分具有至多6个碳原子的烯基、炔基或烯氧基，代表每种情况下任选卤素-取代的每种情况下在环烷基部分具有3-6个碳原子和任选烷基部分至多3个碳原子的环烷基、环烷基烷基或环烷基氨基，或代表每种情况下任选卤素-、C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基或苄基，或与相邻的基团R5或R6一起代表任选由卤素-或C1-C4-烷基-取代的3-5个碳原子的烷二基，
其中每个基团R5和R6-如果其中有多个基团连接至同一杂环基上-它们可具有上述定义范围内的相同或不同含义。
Q优选代表氧，
R5优选代表氢、羟基、巯基、氰基、氟、氯、溴、碘，代表每种情况下任选氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、正-，异-，仲-或叔丁氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、正-，异-，仲-或叔丁硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正或异丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正或异丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-，异-，仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基或二异丙基氨基，代表每种情况下任选氟-和/或氯-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙烯氨基或丁烯氨基，代表每种情况下任选氟-和/或氯-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或代表每种情况下任选氟-、氯-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-，异-，仲-或叔丁基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄基氨基，或-如果两个相邻的基团R5和R5定位于双键-与相邻的R5基团一起还可代表苯并基，
R6优选代表氢、羟基、氨基，代表每种情况下任选氟-和/或氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-或仲丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，代表每种情况下任选氟-和/或氯-取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基或丙烯氧基，代表每种情况下任选氟-和/或氯-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或代表每种情况下任选氟-、氯-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-，异-，仲-或叔丁基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-取代的苯基或苄基，或与相邻的基团R5或R6一起代表每种情况下任选甲基-和/或乙基-取代的丙烷-1，3-二基(三亚甲基)、丁烷-1，4-二基(四亚甲基)或戊烷-1，5-二基(五亚甲基)。
n特别优选代表0或1，
A特别优选代表单键，亚甲基，亚乙基(乙烷-1，1-二基)或二亚甲基(乙烷-1，2-二基)，
R1特别优选代表氢，代表每种情况下任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正或异丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正或异丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基，或代表每种情况下任选由氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲基-、乙基-、甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R2特别优选代表氢、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表每种情况下任选由氰基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，或代表每种情况下任选由氟-和/或氯-取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，
R3特别优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表每种情况下任选由氟-和/或氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基，代表每种情况下任选由氟-和/或氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，代表每种情况下任选由氟-和/或氯-取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，或代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，
R4特别优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表每种情况下任选氟-和/或氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基，代表每种情况下任选由氟-和/或氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，代表每种情况下任选由氟-和/或氯-取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，或代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，
R5特别优选代表氢、羟基、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、二氯乙基、氟正丙基、氟异丙基、氯正丙基、氯异丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、三氯乙氧基、氯氟乙氧基、氯二氟乙氧基、氟二氯乙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、氟乙硫基、氯乙硫基、二氟乙硫基、二氯乙硫基、氯氟乙硫基、氯二氟乙硫基、氟二氯乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基氨基、二甲基氨基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、环丙基、环丙基甲基、环丙基甲氧基、苯基或苯氧基，
R6特别优选代表氨基、甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、甲基氨基、二甲基氨基、环丙基或环丙基甲基，或与R5一起代表丙烷-1，3-二基(三亚甲基)、丁烷-1，4-二基(四亚甲基)或戊烷-1，5-二基(五亚甲基)。
Z特别优选代表下列基团
Figure C0081006700151
其中Q，R5和R6定义同上。
A更特别优选代表单键或代表亚甲基，
R1更特别优选代表每种情况下任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正或异丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正或异丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正或异丙基，或代表每种情况下任选由氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R2更特别优选代表氢、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表每种情况下任选由氰基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基，或代表每种情况下任选由氟-和/或氯-取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，
R3更特别优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表每种情况下任选由氟-和/或氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基，代表每种情况下任选由氟-和/或氯-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，代表每种情况下任选由氟-和/或氯-取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，或代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，
R4更特别优选代表甲基磺酰基、氯、甲氧基、硝基、三氟甲基或甲基，
R5更特别优选代表氢、溴、氯、甲基、乙基、三氟甲基、氯丙基、二氟乙基、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、三氟乙氧基、甲基氨基或二甲基氨基，
R6更特别优选代表氢、氨基、甲基、乙基、环丙基、二甲基氨基、甲氧基或乙氧基。
R1最优选代表环丙基，
R2最优选代表氢或氰基，
R3最优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基，
R5最优选代表溴、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、乙氧基、甲基磺酰基或二甲基氨基，
R6最优选代表氨基、甲基、乙基、环丙基、二甲基氨基、甲氧基或乙氧基。
本发明优选由上述优选定义组合的式(I)化合物。
本发明特别优选由上述特别优选定义组合的式(I)化合物。
本发明更特别优选由上述更特别优选定义组合的式(I)化合物。
本发明最优选由上述最优选定义组合的式(I)化合物。
本发明的主题特别是式(IA)，(IB)和(IC)化合物：
Figure C0081006700171
其中
Z代表下述基团
Figure C0081006700172
以及n，A，Q，R1，R2，R3，R4，R5和R6定义同上。
上述一般或优选基团定义既适用于式(I)的终产物，也相应地适用于每种情况下制备所需的起始物或中间体。这些基团的定义可互相，即在所给优选范围之间任意地组合。
本发明式(I)化合物的实例列于下面各组中。
组1
Figure C0081006700181
这里，R3，(R4)n，R5和R6具有例如下表所给出的定义：
R3 (位-)(R4)n R5 R6
 H -  CF3  CH3
 F -  CF3  CH3
 Cl -  CF3  CH3
 Br -  CF3  CH3
 I -  CF3  CH3
 NO2 -  CF3  CH3
 CN -  CF3  CH3
 CH3 -  CF3  CH3
 OCH3 -  CF3  CH3
 CF3 -  CF3  CH3
 OCHF2 -  CF3  CH3
 OCF3 -  CF3  CH3
 SO2CH3 -  CF3  CH3
 H -  OCH3  CH3
 F -  OCH3  CH3
 Cl -  OCH3  CH3
 Br -  OCH3  CH3
 I -  OCH3  CH3
 NO2 -  OCH3  CH3
 CN -  OCH3  CH3
 CH3 -  OCH3  CH3
 OCH3 -  OCH3  CH3
 CF3 -  OCH3  CH3
 OCHF2 -  OCH3  CH3
 OCF3 -  OCH3  CH3
 SO2CH3 -  OCH3  CH3
 H -  SCH3  CH3
 F -  SCH3  CH3
R3 (位-)(R4)n R5 R6
 Cl -  SCH3  CH3
 Br -  SCH3  CH3
 I -  SCH3  CH3
 NO2 -  SCH3  CH3
 CN -  SCH3  CH3
 CH3 -  SCH3  CH3
 OCH3 -  SCH3  CH3
 CF3 -  SCH3  CH3
 OCHF2 -  SCH3  CH3
 OCF3 -  SCH3  CH3
 SO2CH3 -  SCH3  CH3
 H -  OC2H5  CH3
 F -  OC2H5  CH3
 Cl -  OC2H5  CH3
 Br -  OC2H5  CH3
 I -  OC2H5  CH3
 NO2 -  OC2H5  CH3
 CN -  OC2H5  CH3
 CH3 -  OC2H5  CH3
 OCH3 -  OC2H5  CH3
 CF3 -  OC2H5  CH3
 OCHF2 -  OC2H5  CH3
 OCF3 -  OC2H5  CH3
 SO2CH3 -  OC2H5  CH3
 H -  N(CH3)2  CH3
 F -  N(CH3)2  CH3
 Cl -  N(CH3)2  CH3
 Br -  N(CH3)2  CH3
Figure C0081006700211
组2
Figure C0081006700231
这里，R3，(R4)n，R5和R6具有例如下表所给出的定义：
Figure C0081006700271
Figure C0081006700281
Figure C0081006700311
Figure C0081006700331
Figure C0081006700351
Figure C0081006700361
Figure C0081006700371
Figure C0081006700381
Figure C0081006700391
Figure C0081006700401
Figure C0081006700441
Figure C0081006700451
R3 (位-)(R4)n R5 R6
 Cl (2-)SO2CH3  SC2H5  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  OCH3  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  OC2H5  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  CH3  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  C2H5  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  C3H7  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  SCH3  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  SC2H5  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  OCH3  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  OC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  Cl  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  Br  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  CH3  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  C2H5  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  C3H7  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  SCH3  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  SC2H5  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  OCH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  OC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  CH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  C2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  C3H7  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  SCH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  SC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  OCH3  OC2H5
 CF3 (2-)Cl  Br  CH3
 CF3 (2-)Cl  SCH3  CH3
 CF3 (2-)Cl  OCH3  CH3
R3 (位-)(R4)n R5 R6
 CF3 (2-)Cl  N(CH3)2  CH3
 CF3 (2-)Cl  CF3  CH3
 CF3 (2-)NO2  Br  CH3
 CF3 (2-)NO2  SCH3  CH3
 CF3 (2-)NO2  OCH3  CH3
 CF3 (2-)NO2  N(CH3)2  CH3
 CF3 (2-)NO2  CF3  CH3
 CF3 (2-)CH3  Br  CH3
 CF3 (2-)CH3  SCH3  CH3
 CF3 (2-)CH3  OCH3  CH3
 CF3 (2-)CH3  N(CH3)2  CH3
 CF3 (2-)CH3  CF3  CH3
 CF3 (2-)OCH3  Br  CH3
 CF3 (2-)OCH3  SCH3  CH3
 CF3 (2-)OCH3  OCH3  CH3
 CF3 (2-)OCH3  N(CH3)2  CH3
 CF3 (2-)OCH3  CF3  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  Br  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  SCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  OCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  N(CH3)2  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  CF3  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  Br  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  SCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  OCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  N(CH3)2  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  CF3  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  Br  CH3
R3 (位-)(R4)n R5 R6
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  SCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  OCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  N(CH3)2  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  CF3  CH3
 CN (2-)Cl  Br  CH3
 CN (2-)Cl  SCH3  CH3
 CN (2-)Cl  OCH3  CH3
 CN (2-)Cl  N(CH3)2  CH3
 CN (2-)Cl  CF3  CH3
 CN (2-)NO2  Br  CH3
 CN (2-)NO2  SCH3  CH3
 CN (2-)NO2  OCH3  CH3
 CN (2-)NO2  N(CH3)2  CH3
 CN (2-)NO2  CF3  CH3
 CN (2-)CF3  Br  CH3
 CN  2-)CF3  SCH3  CH3
 CN (2-)CF3  OCH3  CH3
 CN (2-)CF3  N(CH3)2  CH3
 CN (2-)CF3  CF3  CH3
 CN (2-)SO2CH3  Br  CH3
 CN (2-)SO2CH3  SCH3  CH3
 CN (2-)SO2CH3  OCH3  CH3
 CN (2-)SO2CH3  N(CH3)2  CH3
 CN (2-)SO2CH3  CF3  CH3
 Br (2-)NO2  Br  CH3
 Br (2-)NO2  SCH3  CH3
 Br (2-)NO2  OCH3  CH3
 Br (2-)NO2  N(CH3)2  CH3
Figure C0081006700521
Figure C0081006700541
Figure C0081006700561
Figure C0081006700571
Figure C0081006700611
Figure C0081006700621
R3     (位-)(R4)n R5 R6
    Cl     (2-)OCH3     OCH3     OCH3
    Cl     (2-)OCH3     OC2H5     OCH3
    Cl     (2-)OCH3     CH3     OC2H5
    Cl     (2-)OCH3     C2H5     OC2H5
    Cl     (2-)OCH3     C3H7     OC2H5
    Cl     (2-)OCH3     SCH3     OC2H5
    Cl     (2-)OCH3     SC2H5     OC2H5
    Cl     (2-)OCH3     OCH3     OC2H5
    Cl     (2-)OCH3     OC2H5     OC2H5
    SO2CH3     (2-)OCH3     Cl     OCH3
    SO2CH3     (2-)OCH3     Br     OCH3
    SO2CH3     (2-)OCH3     CH3     OCH3
    SO2CH3     (2-)OCH3     C2H5     OCH3
    SO2CH3     (2-)OCH3     C3H7     OCH3
    SO2CH3     (2-)OCH3     SCH3     OCH3
    SO2CH3     (2-)OCH3     SC2H5     OCH3
    SO2CH3     (2-)OCH3     OCH3     OC2H5
    SO2CH3     (2-)OCH3     OC2H5     OC2H5
    SO2CH3     (2-)OCH3     CH3     OC2H5
    SO2CH3     (2-)OCH3     C2H5     OC2H5
    SO2CH3     (2-)OCH3     C3H7     OC2H5
    SO2CH3     (2-)OCH3     SCH3     OC2H5
    SO2CH3     (2-)OCH3     SC2H5     OC2H5
    SO2CH3     (2-)OCH3     OCH3     OC2H5
组3
这里，R3，(R4)n，R5和R6具有例如上述组1中所给出的定义。
组4
Figure C0081006700672
这里，R3，(R4)n，R5和R6具有例如上述组2中所给出的定义。
新的式(I)的取代的苯甲酰基酮具有很强的和选择性除草活性。
新的式(I)的取代的苯甲酰基酮通过下述方法制备，即：
(a)式(II)的酮
其中
R1和R2定义同上，
与式(III)的取代的苯甲酸反应
Figure C0081006700681
其中
n，A，R3，R4和Z定义同上，
如需要在一种或多种反应助剂存在下以及如需要在一种或多种稀释剂存在下，
或
(b)式(IV)的苯甲酰基异噁唑
其中
n，A，R1，R2，R3，R4和Z定义同上，
在存在一种或多种反应助剂以及如需要在存在一种或多种稀释剂的条件下异构化，
以及如需要在本发明方法(a)或(b)之后，以常规方式对获得的式(I)化合物在取代基定义范围内进行亲电子或亲核取代和/或氧化或还原，或将式(I)化合物以常规方式转化为盐。
可将式(I)化合物以常规方法转化为另一些根据上述定义的式(I)化合物，例如通过亲核取代(例如R5：Cl→OC2H5，SCH3)或通过氧化(例如R5：CH2SCH3→CH2S(O)CH3)。
原则上，通式(I)化合物还可以如下述方法合成：
将上述通式(II)的酮与上述通式(III)的取代苯甲酸的反应衍生物，特别与适当的碳酰氯、酸酐、羧酸氰化物、羧酸甲酯或羧酸乙酯进行反应，如需要在反应助剂，例如三乙胺(以及，如需要还有氯化锌)
存在下，以及如需要在稀释剂，例如二氯甲烷存在下：
(X，例如为CN，Cl)
如果例如使用乙基甲磺酰甲基酮和2-(3-羧基-5-氟苄基)-5-乙基-4-甲氧基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作为起始物，则本发明方法(a)中的反应过程可用下述反应路线图示：
Figure C0081006700692
如果例如使用(5-环丙基-异噁唑-4-基)-[2-(4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-4，5-二氢-[1，2，4]-三唑-1-基-甲基)-4-三氟甲基-苯基]-甲酮作为起始物，则本发明方法(b)中的反应过程可用下述反应路线图示：
Figure C0081006700693
式(II)提供了用于本发明制备通式(I)化合物的方法(a)中起始物即酮的通式。在通式(II)中，R1和R2优选前面已经给出的那些定义，该定义已结合本发明通式(I)化合物中R1和R2的优选、特别优选、更特别优选或最优选定义作了描述。
通式(II)起始物是已知的和/或可由本身已知方法制备(参见制备实施例)。
通式(III)提供了本发明用于制备通式(I)化合物的方法(a)中的另外起始物即取代的苯甲酸的通式。在通式(III)中，n，A，R3，R4和Z优选前面已经给出的那些定义，该定义已结合本发明通式(I)化合物中n，A，R3，R4和Z的优选、特别优选、更特别优选或最优选定义作为描述。
通式(III)的起始物，其中除2-(5-羧基-2，4-二氯-苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮-亦称2，4-二氯-5-(4-二氟甲基-4，5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)-苯甲酸(CAS-Reg.-Nr.90208-77-8)-以及2-(5-羧基-2，4-二氯苯基)-4，5-二甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮-亦称2，4-二氯-5-(4，5-二氢-3，4-二甲基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-基)苯甲酸(CAS-Reg.-Nr.90208-76-7)之外，目前还没有在文献中公开。但是除2-(5-羧基-2，4-二氯苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮和2-(5-羧基-2，4-二氯苯基)-4，5-二甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(参见JP-A-58225070-引自Chem.Abstracts 100：209881，JP-A-02015069-引自Chem.Abstracts 113：23929)外，它们是先期申请但尚未公开的专利申请(参见DE-A-19833360)的主题。
通式(III)的取代苯甲酸是通过下述方法获得的，即通式(V)的苯甲酸衍生物
其中
n，A，R3和R4以及Z的定义同上并且
X1代表氰基、氨基甲酰基或烷氧基羰基，
在50℃至120℃下与水反应，如需要在水解助剂，例如硫酸存在下(参见制备实施例)。
用于作为前体的通式(V)的苯甲酸衍生物是已知的和/或可通过本身已知的方法制备(参见DE-A-3839480，DE-A-4239296，EP-A-597360，EP-A-609734，DE-A-4303676，EP-A-617026，DE-A-4405614，US-A-5378681)。
新的通式(III)的取代苯甲酸还可以通过下述方法获得，即将通式(VI)的卤代(烷基)苯甲酸
其中
n，A，R3和R4定义同上并且
X代表卤素(特别是氯或溴)，
与通式(VII)化合物在50℃至200℃下反应，
其中
Z定义同上，
如需要在反应助剂，例如三乙胺或碳酸钾存在下，以及如需要在稀释剂，例如丙酮、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺存在下(参见制备实施例)。
替代通式(VI)的卤代(烷基)苯甲酸还可以将其相应的腈，酰胺和酯-特别是甲酯或乙酯-类似于上述方法与通式(VII)化合物反应。随后根据常规方法水解，例如与氢氧化钾水/乙醇溶液反应，而获得相应的取代的苯甲酸。
作为母体的通式(VI)的卤代(烷基)苯甲酸-或相应的腈或酯-是已知的和/或可通过本身已知方法制备(参见EP-A-90369，EP-A-93488，EP-A-399732，EP-A-480641，EP-A-609798，EP-A-763524，DE-A-2126720，WO-A-93/03722，WO-A-97/38977，US-A-3978127，US-A-4837333)。
也作为母体的通式(VII)化合物是已知的和/或可通过本身已知方法制备。
用于制备新的通式(I)的取代的苯甲酰基酮的本发明方法(a)，如需要可在使用一种或多种反应助剂条件下进行。
这里可提及的实例包括氰化钠、氰化钾、丙酮合氰化氢、咪唑、三唑、氰基膦酸二乙酯、2-氰基-2-(三甲基甲硅氧基)-丙烷和氰化三甲基硅烷。
特别适合的反应助剂包括氰基膦酸二乙酯和氰化三甲基硅烷。
如需要，用于制备新的通式(I)取代的苯甲酰基酮的本发明方法(a)和(b)可在使用(另一些)反应助剂的条件下进行。通常适于本发明方法的(另一些)反应助剂是碱性有机氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基-二异丙胺，N，N-二甲基-环己胺，二环己胺，乙基-二环己胺，N，N-二甲基-苯胺，N，N-二甲基苄胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
适用于本发明方法(a)和(b)的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些有机溶剂特别包括脂族、脂环族或芳族的，并任选卤代烃，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳或1，2-二氯乙烷；醚类如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺：酯类如乙酸甲酯或乙酸乙酯：亚砜如二甲基亚砜。
本发明方法(a)和(b)中，反应温度可在较宽的范围内变化。一般，本发明方法在0℃至150℃，优选10℃至120℃下进行。
通常本发明方法(a)和(b)在大气压下进行。然而，本发明方法也可以在升压或减压，一般在0.1bar至10bar条件下进行。
当采用本发明方法(a)和(b)时，起始物通常使用近似等摩尔量。然而，还可以以较大过量使用其中一种组分。通常，反应在存在脱水剂并在适合的稀释剂中进行，并且通常将反应混合物在所需温度下搅拌几小时。通过常规方法进行处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可用作脱叶剂，干燥剂，除草秆剂，特别是除草剂。从广义上讲，杂草应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明物质是否用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。
本发明的活性化合物例如可用于下述相关植物：
双子叶杂草属：欧白芥，独行菜，猪殃殃，繁缕，母菊，春黄菊，牛膝菊，藜，荨麻，千里光，苋，马齿苋，苍耳，旋花，番薯，蓼，田菁，豚草，蓟，飞廉，苦苣菜，龙葵，蔊菜，水松叶，母草，野芝麻，婆婆纳，苘麻，刺酸模，曼陀罗，堇菜，鼬瓣花，罂粟，矢车菊，车轴草和毛茛，蒲公英。
双子叶作物属：棉，大豆，甜菜，胡萝卜，菜豆，豌豆，茄，亚麻，甘薯，巢菜，烟草，番茄，花生，甘蓝，莴苣，黄瓜和葫芦。
单子叶杂草属：稗，狗尾草，黍，马唐，梯牧草，早熟禾，羊茅，牛筋草，臂形草，黑麦草，雀麦，燕麦，莎草，蜀黍，冰草，狗牙根，鸭舌草，飘拂草，慈菇，针蔺，藨草，雀稗，Ischaemum，尖瓣花，龙爪茅，剪股颍，看麦娘，风草(Apera)，山羊草和虉草。
单子叶作物属：水稻，玉米，小麦，大麦，燕麦，黑麦，高粱，黍，甘蔗，凤梨，石刁柏和葱。
可是，本发明活性化合物的应用不限制在上述属中，可以以相同方式扩展到其它植物。
根据其浓度，本发明活性化合物适合于灭生性地防治杂草，例如在工业区和铁轨，种树或没种树的路或广场。同样，本发明化合物还可用来防治多年生栽培作物中的杂草，并可选择性地在一年生栽培作物中防治杂草，多年生栽培作物例如为森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可园，浆果种植园和啤酒花栽培区，草皮，草坪和牧草。
当本发明的式(I)化合物应用于土壤和植物的地上部分时表现出很强的除草活性且作用谱广。在某种程度上，本发明式(I)化合物还适合于在单子叶和双子叶作物中，在苗前或苗后选择性地防治单子叶和双子叶杂草。
本发明活性化合物可被转化成为常规的制剂，如溶液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，和在聚合物中的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性成分与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中可任意选择的使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类，如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适当的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机的合成颗粒和有机粉末，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适当的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如亚硫酸化木素废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘着剂可以是矿物油和植物油。
可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如金属盐，例如，铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选按重量计0.5％-90％的活性化合物。
在防治杂草时，本发明的活性化合物可以其本身或其制剂形式使用，还可以与已知除草剂混合，以成品制剂或桶混形式使用。
上述混合物的适合成分是已知除草剂，例如乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、噻草平、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺盐、Cumyluron、氰草津、Cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、恶唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草啶、敌草隆、杀草隆、Epoprodan、扑草灭(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精恶唑禾草灵、麦草氟异丙酯、麦草氟异丙酯-L、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、精吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone、Flufenacet、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、Flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、Flupropacil、Flurpyrsulfuron(-methyl，-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、草铵膦、草甘膦异丙胺盐、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、咪吡嘧磺隆、Iodosulfuron、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异恶隆、异噁草胺、Isoxachlortole、异噁氟草、异恶草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丁酸、苯噻酰草胺、Mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、戊噁唑草、甜菜宁、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、扑草净、毒草胺、敌稗、恶草酸、异丙草胺、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、Pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、喹禾糖酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黄黄隆、牧草胺、丁噻隆、Tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、Thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、氟胺磺隆和Tritosulfuron。
与其它已知活性化合物如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和土壤结构改良剂的混合物也是可能的。
活性化合物可以其本身或其制剂形式，或进一步稀释制备的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂或颗粒剂。可以常规方式使用上述制剂，例如泼浇，喷雾，弥雾或分散。
可在植物苗前或苗后使用本发明活性化合物。还可在播种前将活性化合物混入土壤。
使用的活性化合物的量可在较宽的范围内变化。这主要根据所需作用的性质而确定。通常，用量为对每公顷表土使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性化合物。
本发明活性化合物的制备和应用可参见下述实施例。
制备实施例：
实施例1
Figure C0081006700771
首先将2.38g(6.4mmol)的4-环丙基-5-乙氧基-2-(2-羧基-5-三氟甲基-苄基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮加入20mlN，N-二甲基甲酰胺中，在室温(约20℃)和搅拌下，依次加入0.7g(6.4mmol)的氰基甲基环丙基酮和2.7ml(19mmol)的三乙胺以及1.04g(6.4mmol)的氰基膦酸二乙酯。将反应混合物在室温下搅拌2天，倒入到约2倍量的水中，用2N盐酸酸化并用二氯甲烷振荡抽提。分离出有机相，用2N盐酸洗涤，硫酸钠干燥并过滤。浓缩滤液并用柱色谱纯化剩余物(硅胶，己烷/乙酸乙酯，Vol.：4/1)。
由此获得1.18g(理论值的40％)的3-环丙基-2-{2-[4-(环丙基-3-乙氧基-5-氧代-4，5-二氢-1H-1，2，4-三唑-1-基)-甲基]-4-三氟甲基-苯甲酰基)-3-氧代-丙腈，无定形状产物。
LogP(pH＝2时测定)：3.35
类似于实施例1，并根据本发明制备方法的一般描述，还可以制备，例如，下面的表1和表1a中所列的通式(I)化合物-或式(IA-3)，(IB-3)，(IC-3)化合物。
表1：
式(IA-3)，(IB-3)或(IC-3)化合物的实施例
Figure C0081006700782
Figure C0081006700791
表1a：通式(I)化合物的实施例
Figure C0081006700802
Figure C0081006700811
Figure C0081006700821
Figure C0081006700831
Figure C0081006700841
Figure C0081006700871
Figure C0081006700881
Figure C0081006700901
表1和1a中给出的logP值是根据EEC Directive 79/831 AnnexV.A8方法通过HPLC(高效液相色谱)使用反相柱(C18)，温度：43℃条件下确定的。
(a)在酸性条件下用于测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-相应的测量结果在表1中以a)标记。
(b)在中性条件下用于测定的流动相：0.01摩尔磷酸盐缓冲水溶液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-相应的测量结果在表1中以b)标记。
使用已知logP值的无支链的烷-2-酮(3-16个碳原子)进行校准(通过两个连续的链烷酮之间的线性内插值的保留时间测定logP值)。
使用200-400nm的UV光谱在色谱信号最大值中确定λ最大值。
通式(II)的起始物：
实施例(II-1)
Figure C0081006700902
在-60℃，将100ml 1.6摩尔丁基锂的己烷溶液加入30ml的四氢呋喃中。-60℃下，然后依次加入6.6g(0.16mol)的乙腈和14.6g(0.15mol)的环丙烷羧酸甲酯。移走冷浴并使混合物达到室温后，将所得白色悬浮液中倒入到约相同量的2N盐酸中，然后用二氯甲烷抽提3次。合并有机抽提溶液，用硫酸钠干燥并过滤。水泵抽真空条件下从滤液中小心地蒸馏出溶剂并将剩余物在较低压力下蒸馏。
获得7.5g(理论值的46％)氰基甲基环丙基酮，沸点为56℃(0.8mbar)。
通式(III)的起始物：
实施例(III-1)
将4.5g(15mmol)的2-(3-氯-4-氰基-苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮吸收入80ml 60％浓硫酸中，并将混合物在回流条件下加热6小时。冷却至室温后，通过抽吸过滤分离得到的结晶状产物。
获得4.5g(理论值的91％)2-(3-羧基-4-氯苯基)-4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点为223℃。
实施例(III-2)
将2g(4.9mmol)的5-溴-4-甲基-2-(2-乙氧基羰基-5-三氟甲基-苄基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮(参见实施例IV-1)溶解在30ml 10％的氢氧化钾乙醇溶液中，并将混合物在回流条件下加热2小时。将反应混合物在水泵抽真空条件下浓缩，吸收入20ml水中并使用稀盐酸酸化。固体沉淀出来，将该固体过滤出并干燥。
获得固体状的1.2g(理论值的71％)的5-乙氧基-4-甲基-2-(2-羧基-5-三氟甲基-苄基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮。LogP：2.18a)
实施例(III-3)
Figure C0081006700921
首先将13.4g(35mmol)的4-甲基-5-三氟甲基-2-(2，6-二氯-3-甲氧基羰基-苄基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮加入到60ml1，4-二噁烷中，并在室温下缓慢计量加入1.54g(38.5mmol)氢氧化钠于20ml水中形成的溶液。将反应混合物在60℃搅拌150分钟，然后在水泵抽真空条件下浓缩。将剩余物溶解在100ml水中，并通过加入浓盐酸将溶液的pH值调至1。通过抽吸过滤分离得到的结晶状产物。
获得11.7g(理论值的90％)的4-甲基-5-三氟甲基-2-(2，6-二氯-3-羧基-苄基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点为207℃。
类似于实施例(III-1)至(III-3)，还可以制备，例如，下表2中所列的通式(III)化合物。
Figure C0081006700922
表2：式(III)化合物的实施例
Figure C0081006700931
Figure C0081006700941
Figure C0081006700961
Figure C0081006701051
Figure C0081006701061
Figure C0081006701081
Figure C0081006701091
Figure C0081006701101
Figure C0081006701161
Figure C0081006701171
表2中给出的logP值是根据EEC Directive 79/831 Annex V.A8方法通过HPLC(高效液相色谱)使用反相柱(C 18)，温度：43℃条件下确定的。
(a)在酸性条件下用于测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-相应的测量结果在表2中以a)标记。
(b)在中性条件下用于测定的流动相：0.01摩尔磷酸盐缓冲水溶液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的线性梯度-相应的测量结果在表2中以b)标记。
使用已知logP值的无支链的烷-2-酮(3-16个碳原子)进行校准(通过两个连续的链烷酮之间的线性内插值的保留时间测定logP值)。
使用200-400nm的UV光谱在色谱信号最大值中确定λ最大值。
通式(IV)的起始物：
实施例(IV-1)
在室温(约20℃)，将1.20g(33％浓度，即2.8mmol)4-(3-溴甲基-5-三氟甲基-苯甲酰基)-5-环丙基-异噁唑-3-羧酸甲酯于10ml N，N-二甲基甲酰胺中形成的溶液边搅拌边逐滴加入至0.44g(2.8mmol)4-乙氧基-5-乙基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，84mg(2.8mmol)氢化钠(75％浓度)和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，并将反应混合物在室温下搅拌30分钟。随后，用饱和氯化钠水溶液将上述混合物稀释至约两倍体积并用乙酸乙酯抽提两次。将合并有机抽提液用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵抽真空条件下浓缩并将剩余物通过柱色谱纯化(硅胶，己烷/乙酸乙酯，Vol.：7/3)。
获得0.45g(以33％浓度的原料计，理论值的96％)(5-环丙基-3-甲氧基羰基-异噁唑-4-基)-[2-(4-乙氧基-3-乙基-5-氧代-4，5-二氢-[1，2，4]-三唑-1-基-甲基)-4-三氟甲基-苯基]-甲酮，无定形产物。
LogP(在pH＝2.3时测定)：3.56.
应用实施例：
实施例A
苗前处理试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将测试植物的种子播种在正常土壤中。约24小时后，用活性化合物制剂喷雾土壤以使每种情况下，每单位面积上施用所需的一定量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使每种情况下，所需的一定量的活性化合物以每公顷1000升水施用。
三周后，与未处理对照发育情况相比评价植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示：
0％＝没有效果(如未处理对照)
100％＝全部杀死
在上述试验中，例如制备实施例1，2，3，4，5和6的化合物表现出很强的除草活性，同时作物例如玉米对其具有很好的耐受性。
实施例B
苗后处理试验
溶剂：5重量份丙酮
乳化剂：1重量份烷芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将长至5-15cm高的测试植物用活性化合物制剂喷雾以使每种情况下，每单位面积上施用所需的一定量的活性化合物。选择喷雾液的浓度以使每种情况下，所需的一定量的活性化合物以1000升水/公顷施用。
三周后，与未处理对照发育情况相比评价植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示：
0％＝没有效果(如未处理对照)
100％＝全部杀死
在上述试验中，例如制备实施例1，2，3，4，5和6的化合物表现出很强的除草活性，同时作物例如玉米对其中一些化合物具有很好的耐受性。

Claims (15)

1.结构式(I)的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐
Figure C008100670002C1
其中
n 代表0，1，2或3，
A 代表亚甲基，亚乙基或二亚甲基，
R1代表氢、环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R2代表氢、氰基、氟、氯、溴，
R3代表氢、氟、氯、溴或碘，代表每种情况下任选由氟-或氯-取代的甲基或乙基，代表甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，代表甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
R4代表硝基、氟、氯或溴，代表每种情况下任选氟-或氯-取代的甲基或乙基，代表甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，代表甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
Z 代表下列杂环基团
Figure C008100670002C2
Q 代表氧或硫，
R5代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-，异-，仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基或二异丙基氨基，
R6代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-或仲丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
2.权利要求1的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其特征在于
n 代表0或1，
A 代表亚甲基，
R1代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R2代表氢、氰基，
R3代表氢、氟、氯或溴，代表每种情况下任选由氟-或氯-取代的甲基，代表甲氧基或乙氧基，代表甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
R4代表甲基磺酰基、氯、甲氧基、三氟甲基或甲基，
R5代表氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基或二甲基氨基，
R6代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、环丙基或环丙基甲基。
3.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其特征在于
R3代表氟、氯、溴或三氟甲基，
R5代表溴、氯、甲基、乙基、甲硫基、甲氧基、乙氧基或二甲基氨基，以及
R6代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或环丙基。
4.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其特征在于
Q 代表氧(O)。
5.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其特征在于
Z 代表杂环基
Figure C008100670004C1
6.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其特征在于
R1代表环丙基。
7.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其特征在于
R2代表氢或氰基。
8.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其特征在于
R5代表甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、乙氧基或二甲基氨基，以及
R6代表甲基、环丙基、甲氧基。
9.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其中取代的苯甲酰基酮为下式(IA)的化合物
其中
n，A，R1，R2，R3，R4和Z如权利要求1或2的定义。
10.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其中取代的苯甲酰基酮为下式(IB)化合物
Figure C008100670005C1
其中
n，A，R1，R2，R3，R4和Z如权利要求1或2的定义。
11.权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐，其中取代的苯甲酰基酮为下式(IC)化合物：
Figure C008100670005C2
其中
n，A，R1，R2，R3，R4和Z如权利要求1或2的定义。
12.制备权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐的方法，其特征在于
(a)通式(II)的酮
其中
R1和R2为权利要求1或2的定义，
与通式(III)的取代的苯甲酸反应
Figure C008100670006C1
其中
n，A，R3，R4和Z为权利要求1或2的定义，
如需要在一种或多种反应助剂存在下以及如需要在一种或多种稀释剂存在下，
或
(b)通式(IV)的苯甲酰基异噁唑
其中
n，A，R1，R2，R3，R4和Z为权利要求1或2的定义，
在存在一种或多种反应助剂以及如需要存在一种或多种稀释剂的条件下异构化，
以及如需要在本发明方法(a)或(b)之后，以常规方式对获得的式(I)化合物在取代基定义范围内进行亲电子或亲核取代和/或氧化或还原，或将式(I)化合物以常规方式转化为盐。
13.通式(III)化合物
其中
n，A，R3，R4和Z如权利要求1或2的定义，
不包括2-(5-羧基-2，4-二氯-苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮以及2-(5-羧基-2，4-二氯苯基)-4，5-二甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮。
14.除草组合物，其特征在于该组合物包含至少一种权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐和常规填充剂。
15.至少一种权利要求1或2的取代的苯甲酰基酮或可能的互变异构体或可能的盐作为控制不需要植物的用途。
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