UA68435C2 - Substituted benzoyl ketones and their use as herbicides - Google Patents

Substituted benzoyl ketones and their use as herbicides Download PDF

Info

Publication number
UA68435C2
UA68435C2 UA2001128417A UA2001128417A UA68435C2 UA 68435 C2 UA68435 C2 UA 68435C2 UA 2001128417 A UA2001128417 A UA 2001128417A UA 2001128417 A UA2001128417 A UA 2001128417A UA 68435 C2 UA68435 C2 UA 68435C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
optionally substituted
carbon atoms
chlorine
methoxy
fluorine
Prior art date
Application number
UA2001128417A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of UA68435C2 publication Critical patent/UA68435C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/70—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C07D237/32—Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/04—1,2,3-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/13—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Опис винаходу
Даний винахід стосується нових заміщених бензоїлкетонів, способу їх одержання і використання у якості 2 гербіцидів.
Відомо, що визначені заміщені бензоїлкетони мають гербіцидні властивості(див. європейські заявки на патент ЕР-А-625505, ЕР-А-625508, патенти США И5-А-5804532, |И)5-А-5846906, міжнародну заявку
М/О-А-96/26193). Однак ефективність цих сполук не задовольняє всім необхідним вимогам.
Були знайдені нові заміщені бензоїлкетони формули), 9 в (8 ві Ач (1)
ВЗ у якій п дорівнює 0,1,2 або 3,
А є простим зв'язком або алкандіілом(алкіленом),
В! є воднем або, у разі потреби, заміщеним алкілом або циклоалкілом,
ВІ є воднем, ціано, карбамоїлом, галогеном, або, у разі потреби, заміщеним алкілом, алкокси, алкоксикарбонілом, апкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом,
ВЗ є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном, або, у разі потреби, с 29 заміщеним алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, аліламіно, діалкіламіно або Ге) діалкіламіносульфонілом,
В є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном, або, у разі потреби, заміщеним алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, апкіламіно, діалкіламіно або ю діалкіламіносульфонілом, і 7 є, у разі потреби, заміщеною 4-12--ленною, насиченою або ненасиченою, моноциклічною або біциклічною, «9 гетероциклічною групою, яка має 1-4 гетероатоми(до 4 атомів азоту і, у разі потреби(альтернативно або « додатково), один атом кисню або один атом сірки, або одну групу ЗО або одну групу 505), і додатково 1-3 групи оксо(С-О) і/або групи тіоксо(С-5) у якості складових гетероциклу, с -включаючи всі можливі таутомерні форми сполук загальної формули(І) і можливі солі сполук загальної с формули).
Вуглеводневі ланцюги, наприклад, алкіл або алканділ(також у сполуці з гетероатомами, наприклад, в алкокси) є відповідно прямими або розгалуженими. п переважно дорівнює 0,1 або 2, « 20 А переважно є простим зв'язком або алканділом(алкіленом) з 1-4 атомами вуглецю, -о с В" переважно є воднем; або є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, у разі потреби, заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 :з» атомами вуглецю або апкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, у разі потреби, заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксикарбонілом з 1-4 атомами вуглецю,
Ге»! В? переважно є воднем, ціано, карбамоїлом, галогеном; є алкілом, алкокси або алкоксикарбонілом, який має до батомів вуглецю, у разі потреби, заміщеним ціано, карбамоїлом, галогеном або алкокси з 1-4 атомами бо вуглецю; або алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом з відповідно 1-6 атомами вуглецю, у разі ї» потреби, заміщеним галогеном, о 50 в переважно є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном; або є алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом, який має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, у сл разі потреби, заміщеним галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, апкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом, котрий має відповідно до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, в переважно є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном; або є алкілом, алкокси, о алкілтіо, апкілсульфінілом або алкілсульфонілом, котрий має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, у разі потреби, заміщеним галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, іме) алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом, котрий має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, 60 7 переважно є нижчевказаними гетероциклічнимі групами б5 ві ві и чи Х. 5 д ше фай чт
Я У- Х-я тав В: 5 о В о в о во о вб 6 в ши Ї чит зи зи зд
Х-е Х- Х- А о о о во о
Во
М 5 Х М ві 5О, -зк В - З. зах з мч 5 ван ошаануви;
М. З 154 о дв о о о во о ві й о о о
М 5 Х. 5 Вб
Кк м є х. В АК са, ори а их х 5 о вб о Ве 2 в ов вв в о В ве в А в во во воша пс» щу 5 у, о о шо ше А, й о В о В о | що в ві ве с 5 о во М в о м Хо» «А ор Є пи» г. ти ни С ти ї : ДІ - . аа ке ах во а во ве ві ІФ) о о (З 5 5 совосвсовос й ке в их, о в аа «І 85 ве ві в? (ее)
З 5 о в В в Л ж Л ж ре) враз - я у ус
М М М | Ж ІІ ло М
Й й о о о с Я
КВ) во « во во в у во у в Кк ві о, с наш г і п Шо А, о во з» о яб о о п І 5 о вб во В о о
Ф ка А: причому зв'язок, позначений штрихами, є простим зв'язком або подвійним зв'язком, і кожна гетероциклічна е група має переважно тільки два замісники як визначення ВЕ і/або Р, о 50 О є киснем або сіркою, сп Во є воднем, гідрокси, меркапто, ціано, галогеном; або є алкілом, алкілкарбонілом, алкокси, апкоксикарбонілом, алкілтіо, апкілсульфінілом або алкілсульфонілом, котрий має до 6 атомів вуглецю в групах алкілу, заміщеним ціано, галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно або діалкіламіно, який має до 6 атомів вуглецю в групах алкілу, заміщеним галогеном; або є алкенілом, алкінілом,
ГФ) алкенілокси, алкенілтіо або алкеніламіно, котрий має до б атомів вуглецю в групах алкенілу або алкінілу, 7 заміщеним галогеном; або є циклоалкілом, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, циклоалкілалкілом, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкілтіо або циклоалкілалкіламіно, який має 3-6 атомами вуглецю в групах во циклоалкілу і, у разі потреби, до 4 атомів вуглецю в частині алкілу, заміщеним галогеном; або є фенілом, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензилом, бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, у разі потреби, заміщеним галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або(у тому випадку, якщо два сусідніх радикали В? та ВЕ? зв'язані одним подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом В ? також є групою бензо, і 65 ВЗ є воднем, гідрокси, аміно, алкіліденаміно, який має до 4 атомів вуглецю; або є алкілом, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно або алканоїламіно, котрий має до б атомів вуглецю в групах алкілу, у разі потреби,
заміщеним галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або є алкенілом, алкінілом або алкенілокси, котрий має до б атомів вуглецю в групах алкенілу або алкінілу, у разі потреби, заміщеним галогеном; або є циклоалкілом, циклоалкілалкілом або циклоалкіламіно, який має 3-6 атомів вуглецю в групах циклоалкілу і, у разі потреби, до З атомів вуглецю в частині алкілу, у разі потреби, заміщеним галогеном; або є фенілом або бензилом, у разі потреби, заміщеним галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або разом із сусіднім радикалом КО або ЗУ є алканділлом з 3-5 атомами вуглецю, у разі потреби, заміщеним галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, причому окремі радикали ЕЕ: та Р, деякі з яких зв'язані однаковими гетероциклічними групами, можуть мати 70 однакові або різні значення в рамках вищевказаного визначення.
Переважно:
О є киснем,
В? є воднем, гідрокси, меркапто, ціано, фтором, хлором, бромом, йодом; метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-,. втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом, у разі потреби, заміщеним фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-л. втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом; або метиламіно, етиламіно, н- або ізо-пропіламіно, н-, ізо-, втор- або трет-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ди-н-пропіламіно або ди-ізо-пропіламіно; або є етенілом, пропенілом, бутенілом, етинілом, пропінілом, бутинілом, пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно або бутеніламіно, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором; або є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, СМ циклогексилокси, циклопропілтію0, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, о циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, циклопентилметилтіо, циклогексилметилтіо, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, у разі М потреби, заміщеним фтором і/або хлором; або є фенілом, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензилом, со бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, у разі потреби, заміщеним фтором, хлором, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; або(уу тому випадку, Ж якщо два сусідніх радикали ВЕ і 2? зв'язані одним подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом В ? також є со групою бензо,
КЗ є воднем, гідрокси, аміно; або є метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-, втор-або о трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метиламіно, етиламіно або диметиламіно, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором, метокси або етокси; або є етенілом, пропенілом, етинілом, пропінілом або пропенілокси, заміщеним фтором і/або хлором; або циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, « циклогексилом, циклопропілметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом або циклогексилметилом, у З 70 разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором; або є фенілом або бензилом, у разі потреби, заміщеним фтором, с хлором, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або :з» ізо-пропокси; або разом із сусіднім орадикалом БК? або Б9У є пропан-1,3-ділом(триметиленом), бутан-1,4-ділом(тетраметиленом) або пентан-1,5-ділом(пентаметиленом), у разі потреби, заміщеним метилом і/або етилом. во , б» Найбільш переважно: п дорівнює 0 або 1, (ее) А є простим зв'язком, метиленом, етиліденом(етан-1,1-діллом) або диметиленом(етан-1,2-діїлом), їз В! є воднем; або є метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо- або втор- бутилом, у разі потреби, заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, о етилтіо, н- або ізо-пропілті»), метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, «п метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом; або є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом, у разі потреби, заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, фтором, хлором, метилом, етилом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом,
В2 є воднем, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н-або ізо-пропілом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або ізо-пропоксикарбонілом, у (Ф) разі потреби, заміщеним ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси або етокси; або є метилтіо, етилтіо, н- ка або ізопропілті», метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або |ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором, во ВЗ є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом, йодом; або є метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, у разі потреби, заміщеним фтором мМабо хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізопропокси, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; або є 65 Метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, диетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом,
В є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілті»о, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізо-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або 70 ізо-пропілсульфонілом, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом, 5 є воднем, гідрокси, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, дифторметилом, дихлорметилом, трифторметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, фторетилом, хлоретилом, дифторетилом, дихлоретилом, фтор-н-пропілом, 75 фтор-ізо-пропілом, хлор-н-пропілом, хлор-ізо-пропілом, метоксиметилом, етоксиметилом, метоксиетилом, етоксиетилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-. втор-або трет-бутокси, фторетокси, хлоретокси, дифторетокси, дихлоретокси, трифторетокси, трихлоретокси, хлорфторетокси, хлордифторетокси, фтордихлоретокси, метилтіо, етилтіо, н- або |ізо-пропілтіо, фторетилтіо, хлоретилтіо, дифторетилтіо, дихлоретилтіо, хлорфторетилтіо, хлордифторетилтіо, фтордихлоретилтіо, метипсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом, метиламіно, диметиламіно, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілті»), циклопропілом, циклопропілметилом, циклопропілметокси, фенілом або фенокси,
КЗ є аміно, метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, метиламіно, диметиламіно, циклопропілом або циклопропілметилом, або разом з в в є пропан-1,3-ділом(триметиленом), бутан-1,4-ділом(тетраметиленом) або пентан-1,5-ділом(пентаметиленом). г) 7 є нижчевказаною гетероциклічною групою (9) -
ДА в Ї зни Хол о зо И Ж доти -в ЗЖотне С о но і / , « причому значення С), 2 і 2? такі, як вказані вище. с
Цілком переважно
А є простим зв'язком або метиленом, і-й
К є метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, у разі потреби, заміщеним ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або о-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом; або є « циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом, у разі потреби, заміщеним ціано, фтором, З т0 хлором, метилом або етилом, с В2 є воднем, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н-або ізо-пропілом, у :з» разі потреби, заміщеним ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси або етокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або |ізо-пропілтіою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або |ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором, б що ВЗ є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізо-пропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором, (о) метокси, оетокси, н- або ізо-пропокси, метилтіо, оетилтіо, н- або ізо-пропілті», метилсульфінілом, їз етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або о ізо-пропілтію, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізо-пропілсульфінілом, метилсульфонілом, «п етилсульфонілом, н- або ізо-пропілсульфонілом, у разі потреби, заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом,
В" є метилсульфонілом, хлором, метокси, нітро, трифторметилом або метилом,
ВЕ? є воднем, бромом, хлором, метилом, етилом, трифторметилом, циклопропілом, дифторетилом, метилтіо, о етилтіо, метокси, етокси, н- або ізо-пропокси, трифторетокси, метиламіно або диметиламіно, іме) Р є воднем, аміно, метилом, етилом, циклопропілом, диметиламіно, метокси або етокси.
Абсолютно переважно: 6о В! є циклопропілом,
В2 є воднем або ціано,
ВЗ є воднем, нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом або метокси,
В є бромом, метилом, етилом, метокси, метилтіо, етокси, метилсульфонілом або диметиламіно, бе Р є аміно, метилом, етилом, циклопропілом, диметиламіно, метокси або етокси.
Відповідно до даного винаходу переважними є сполуки формули(І), у якій запропонована комбінація вищевказаних переважних значень.
Відповідно до даного винаходу найбільш переважними є сполуки формули(І), у якій запропонована комбінація вищевказаних найбільш переважних значень.
Відповідно до даного винаходу цілком переважними є сполуки формули), у якій запропонована комбінація вищевказаних цілком переважних значень.
Відповідно до даного винаходу абсолютно переважними є сполуки формули(І), у якій запропонована комбінація вищевказаних абсолютно переважних значень.
Окремим предметом даного винаходу є сполуки формулі(ІА) (ІВ) та(ІС): 70 ві о о в?
А (ІА) / ве (і дЗ о о
А ві а с
Ів в2 (тв) (о) 4 в (вд
ІФ) 4 н (зе) (Ва. ше
А « в та ві ас) со
ЕЗ |се) о о у яких « 7 є нижчевказаною групою о - с є о ц ЧО : Д - А р: а і - во чом і М Гн Си в? Х /
І б причому значення п, А, С, 2, 82, ВЗ, 27, В і 22 такі, як вказані вище.
Вищевказані загальні або переважні визначення радикалів є як кінцевими продуктами формули), так і бо відповідно необхідними для їх одержання вихідними або проміжними продуктами. Дані визначення радикалів «» можуть бути комбіновані між собою, а також із переважними визначеннями.
Приклади запропонованих відповідно до даного винаходу сполук загальної формули(!) приведені в
Мамі нижченаведених групах. сл іме) 60 б5
Групаї І о не ? Й (ІА-І) 1 Д Вб 2 Ко М (в) - п во 70 в
Причому значення КУ, (В)У, В" і К" приводять, наприклад, у нижченаведеній таблиці. посли: іл НС НС й
ШИ 52 Л л л ЛЗ
ШО сл шини сс СС ши ЛИ С С поет тт сПИШ р 5 Я З
ШО 5 Я З с З в 6 ся о посли зал НОСИ ННСННЯ 1 5 6 ОН ю ю ве ТО «5 р не яр ек р ек лк 1 -
ННЯ ся Є: зи С:
Со сл 5; ЗВ С: ННЯ со я КИЗЗШЗр--тее--7166---- о я ее 1 5
ЗШ р ее 6 1 З с оо с З я ро тв ло ч ж 1 ре лк З сс СПНННЯ С: ЗИ С: ЗНАННЯ сор 12 як ЛП т» 00 2 тк «ЛЕ -2ШЗВИШ2З-555353 1-2 -- 5 «5 лк ОПН в Пр же ЗЛ ле ОЗ
Фо 4-2 ле лк 202 0 6 5 я 2 ре ля о во ов-1 ря 5-3 шо» ре 1 Те З ля З я ро тю я З я о85 ЗШ ОО хе 6-3 зай 1 о ле ле З кр ре лк я ек р рю я З я ШО ок ля ОЗ о 000---2 т як Л 6-3 ю 00 ой в З ето ло о
ПА А о я Л 6 ЛЗ бо т б5 є
В
СИНИ ОН С: ЗНННННН С-; УНН 722 2 2 65-01 ол ол рж1 1 сс СОНЯ С: ЗОНИ С: НН
СЕТИ СЛИНИ С; ЗВ С: ЗНАННЯ се 17016516 з ро ре юр 16600165
ЕНН СЛИНИ КЗ
2212 1 о чех 571277 учевх 77727771 15017 в пр же 2001 ро (10165011
Если ЕОМ С 25
Сл СИНИ КС са СИНЯ С 50127 165001 20 СЕЗ (СНз)» з сс СОМИ 2 УНН Є: ЗНАННЯ сі СИНИ С 25 зов Го 100018
Осн,
С сі
Мои Я НИ об Р о
А ши М о Р їй 30 еВ 1 їй 7 осн; ї « (2,0) 35 Щ ре) о (ІС; є Ї к
Ав «
І М о Ре т г осн н- с ра ч Осн ОСНз и ММ М о РА п А 45 во Іше о 2 ше 11 ДА 20 (95) спо Ева те 2-32 5
ОО 0000 19701661 ю те во ве ве бо
Група 2 І (9) (9) о ц х АХ Вб 2 Х (ІВ-1) си -у ві 5 п: їй 76 Причому значення КУ, (В), В" і Е? приводять, наприклад, у нижченаведеній таблиці.
С це я
А зо ів те
Є те с (2-д 0 д СН 2 Ї в с (2-) СІ | | СН - ! с 25 Е! (о)
СІ (га й СН - - 30 а (2 | СН Щео,
І ій - «І сі (г-уа сн с 35 - у іс),
Боня « й щ щ . ;з2 (о) (ее)
Сг» с 50 сл (Ф) ко 60 65 с тет
ВАЗ й
СІ (2-) С у: сне о, 7 16557101 і
А
ГП ЗА с й й сї (2-)сї сі сн, ро ю со сі (2-1 СН. о ій і Ге)
Ці ре) - с . а (с) (о) т» се 70 сл ко 60 65 сер юр
Аа с (2жса ак СН ри І
ЛИН с. СВОЯ СВИНЯ й
Тв 5ОСН; (2-0 | СН
Тв 50СНз (2-39 СНз 2 /й тв 8О5СНо (сі | СН» ма с 805СН; 2-сї у сне о
Ше ю » й « со зв Ф - с . а
Ге) (ее) с» (95) сл ко 60 65 серяютеєтттю
М
2 50СН; (2-0 У СН бо осн (са фр то
ГА
Й на щ 50СН»з (23 СНУ ро ще сч
І
50» ес св; юю й Фо а ч
БО; га їх ст; о (ее) од шк ре) - с . а
Ге) (ее) с» (95) сл ко во б5
(положення-) Ї я |бю| є | є
Бе бе 1 70200 0 0722 сі (23 505СН ї СН» ве сі (2-8ОсН» Ї сн, в с (238бсН; сн г
Тв с (2) 505СНЬ | СН в о щ о 5 ю зо їй - со зв Ф - с . и»
Ге») (ее) с» (95) сл ко бо б5 є || є | к с (2-80СНз СН ; у бо ря дбав норов 7 о й
А
Ге) (2-)80СН» СН ж (І ЗАГ гої (2-) 5ОСН; -1 СН с 2 І о сі (2-)50СН» СНУ ІС з Фо їй - сі (2-380сН» сн» о ра з Ф - с . а (е)) (ее)
Сг» (95) сл ко бо б5 пл о іл НИЗ ННЯ
В р уевоснь Вб роб 77
СГ ПА
12 А 2 12 А ги А 417 2 А с га р с (2-) СІ | | / - / 20 сі (2-) с г / в сі са | А се 25 || о - с с у А ю 7 с са й С-сВ А о
Х сесов;
А й щі (Се) - с з
Ге») (ее) с» о 50 сл (Ф. ко 60 65 пл бій ННЯ НА ЗННЯ
ПИ МАН он РУ
До ИН кн мок РУ 01 А с (2-)сІ Осн, в 01 ГИ А 1 ГИ А
ГИ ЧА а (2-0 ОСНСЕ» й в | А с (2-01 у ї
СІ (2-33 ОСеН» ж 1 ИА
ГА г А з ГИ А о о 1 А с (2-)сї Сн; 01 А | ю ма М МН ПО РУ со
А т 71 А со
Щі (Се) - с ;»
Ге) ее)
Сг» сю 20 сл (Ф. ко 60 65 сю юю яр
А
ОГО А АГ
ГО МА А сі (га СН-СНеН; 6 ДИ А ни ща с (с їУ ст ; наш
СМ А
20 сі 2-) Сі ра М сі (2-30 а Л 25
ГА 7
ОА
ОН. (2-0 Сн. о а ІЗ у З я ПОГ МИ А їй 50СНз (2-30 5СеНе
ГИ А ч- 50СН» (2-)СІ зн,
ГИ А со
Пп А Ф - с . а
Ге) (ее) с» су 50 сл (Ф) ко во б5 се ер я гою
ВАЗ
8Об5СН» ес | -
ОН; за | л
Тв
ЗОН: (2-)сІ - й 50СН» гої | А в 5ОСНа (2сї у ї
Тв 5ССНн»з (2-32 Сн-С-сСн; ю | ГОЛА
ГА п ПА 50 (2-сї Осн 2-2: с з л о п 1 А п 1 А
Ос. ю 805СН» (2-сї зн я Пт ГИ А о 502СНз 23 ОС.н; г 1 А ч
ПОГ ГА со ї іс), - с . а
Ге) (ее) с» се 70 сл ко 6о 65 се ее Го ву
ОН; (2-0 у
НОМ М ПН РУ
МИ І М Р п А пи А
ПА
Ре АТ п А 5З0б:СНез (2-)с СенНеї я 1 ЦО А
ТИ А
А
50оСН» (2сї : се
ДА ри о
ЗА А
505СН; ес СНЕСНеВ» ї
ІС о) 5ОСН» (23СІ ро / ме) «І
ОН (2-)СІ СУ сі Л Ге
ЩІ (се) - с . и» (22) (ее)
Сг» оз о сл (Ф) ко) 60 65 посли вії зі НС НС
А
ОН; с " Ше п ГСрМпТ А 5бІСНь бус й А ра щі 70
МГ А
ГИ ГА сї бот св в ГИ Г А
ПИ ГИ А
ПИ ГИ А сї (2 5ОН вен; » ГГ ГИ А
ГИ ГЕ А а 3 5ОСНЬ - ше сч й (о) її гу5ОЖт» | А
Тв с у5ОСН» г що зо д
Тв | і) сї 235осН; А ч і (ге) ія Тв - со - с . а
Ге) (ее) с» су 20 сл
Ф) ко во б5 сетер 1
Ва
СІ (2-50СНз ; у и
ОПТ А
М МИ іо п РУ
ИЙ А
ЦИ А їз Сі (2-50СН. осн.
ПИ А
ГА
СІ (2-)50СНз ОСІНЬ ж ГГ ТА
ПСП А с (2-і80СНУ А щч 7 о с о щі Ф)
ПИ А
ПА
ПИ г А ій зо
С (г350СН. сн, о
М г 3 І
ПИ А ч с (2-)50СН» СзН;
ПИ ПА со
СІ - Аз... і
ГИ А Ф
- с . а (о) (ее) с» се 70 сл ко бо б5 писк: іл НИСЛНИ НС
ПрАТ рр А
ПИ ИА
Орг А
ОГП А А
ГИ МА А
ГГ А
15 и
Ту БОснь їУ а ; ни де
ОД
ГИ МА сч в Готи рах А (о)
Ач сі (2-)505СН» сі
ГА ю "ПОГ А со « (г) х 3117 «со - с . а
Ге) (ее) с» су 50 сл (Ф) ко во б5 -2А-
полін НС СЛ
В с (2-сї М(СНУ»
Ї в сі (2-сї | М(СНа)» тв сї 2-0 (СНІ г ве с с Ї М(СНз)» тв
СІ (2-3С0 МЩ(СНз)»
ФІ
7 см 2 о с (2-)СІ МН»): 7 о
Те (зе)
СНИ С: СНИ СНИ КС ЗННННЙ з їй з5 Ф - с . а (е)) (ее)
Сг» о 50 сл (Ф) ко бо б5 посли алисли НС
В) ?
ГА й
Геї (2-33 В М(СНі»
Й о й" (о) ее рен» юю о « 50СНз (2-3 с д М(СНз)»
Ї с
Тв : (Се) - с . а (о) (ее) їх се 70 сл ко 60 65 ис ам СВ НС
Кк
ОН» (2-с | М(СН»з)» й 5ОЖСН» 2 М(СНо)» г в 76 50СН» (2-) СІ | (СН);
ЩІ едея (2-0 У М(СНя)»
Тв сч
ОН» (2-4 у М(СНз)» (о)
То ю
Фо - со щі о - с . и?» (о) (о)
Її 20 (95) сл 25 іме) 60 бо посли ис ШИНИ
А)
Ота 1 МА
ШИ
80» (в ува (СН) 15
Осн 230 МеСН. 20 СН (2-) тро о (СНз)» р сч 25 о (2350 Г М(СНя» ю в со с 2380ОсН; | М(СН)е « я (ге) (Се) - с . и» (е)) (ее)
Сг» се 70 сл ко бо б5 ок реве; є | є
А)
СІ (2-)505СН» М(СНз)» /й те с (2-)50сн; | М(СНз)» в с (2-50СН» М(СН)» ю у
Тв і - о . с щі о їй зо Фо з со ни З - (Се) - с . и? (22) (ее)
ЧК» (95) сл ко 60 б5
МИ: с хоаВ НВ ПОС
В
СІ (2--50СНзІ Су сі М(СНз)» 70 їв с (2-) 80СНз 7 М(СНе» до 57 вовк | р 2 сч о ю
Фо ій со (Се) - с . а (с) (о) с» (95) сл ко 60 65 ви ім бу вого бо вожя б Бокс біо о бзвогя
У Боксн 7ооловв 65611806 був 65а сч о бо бе 16200096 ю зо
Фо се. М
ЕНН Кс «ЗНИННИ ПСП ЗНАННЯ со |се) - . и?» (о) (о)
Її 20 (95) сл 25 іме) 60 бо
Я Ще (ок
В усю бос о село 16116 уст їв зосн оно; ровер бос ра сч о вою, во ово ю зо о « со тен 16701116 ї, (Се) - . и»
Ге») (ее)
Сг» (95) сл ко 60 65
(положення-) ї
А ко си роко, о вів 18700006 совок, буБоюя, і буБося, буБоєн; ее 16007156
Мін; 7 7 15657366 71965000 1661010 сч 2 о увоєь В 57 воля 0 15одя ю зо їй - 7 16о сну со зе 6 15 6 ; Ф - . и? (22) (ее)
ЧК» (95) сл ко 60 б5
«Гб; є | є а бос; бос, бтося,
ЩІ
-- 70 5 гої) (2-уОСН; | СН
Тв с (2- Осн сна і г
Тов с (2-) ОСН» | СН ве с (2-уОсН» у сн; ве см о ю о «
Ге (2- Осн СН; у со б| о е (Се) - с . а (с) (о)
Сг» (95) сл ко 60 65 пу. сш сі (23)оснІ 00 рОсСБА5 сн й осн, й зон тост, тост,
ПДАА й й с г осн; Сн шо сч о с (23ОсН; 7 сн
Ук ю з болт 6ея 1607770 р со - со зв Ф - с . и»
Ге») (ее) с» (95) сл ко бо б5 пис іл СЛ СН 80сН» (г3осн; Її СН» й 5ОСНІ (2-уОоСН» | СН в
Осн» 2 осн; сн 70 г - 50ОСН» (2-)ОСНз Ї СН
Тв 50СН» (2-)ОСН» у СН ве 29 гост своя вон гос, сч сов о 502СНе 2-ОСН; у СН» й ю
Буося;
Фо - со осн, н іс), - . ит (22) (ее)
ЧК» (95) сл ко 60 б5
С (положення-) Ві ШИ
В. - уось ся ся ля й 50СН» 2- Осн; сі Геснз в їУ 802СНЬ (2-уОсНно 7 СН
Уч сч 7 п о сш са 2-) Осн ОН. нан їй
ОДА їй нан а ЗВ г) 35 іс), 40 - с . ит 45 (о) (ог)
ЧК» 20 (95) сл ко 60 бо кідва згшнтня с (2--ОСН» д
Щщ с (2-ОСН» ІЙ / о сі (2- Осн» /х т 5 (ої (2- Осн /х с (Осн у А
СІ (23 Осн» 5СНАС-СН» Л
ГИ ГА п М а Р ї Н. н. см в ГП г А о
ПИ А сі (23ОсНз Осзн; нн о Р ою зо СІ (2--ОСН» осн; г ГИ А о и А ій
А їй : (Се) - с . а (е)) (ее) с» сю 20 сл (Ф) ко 60 65 сорт юю (ВЗ с осн; у
ГИ 1 А
ГГ А м М М М РУ
І А ги А пе А
А А
ГИ 1 А 7 с ос сін
А г А с 23ОсН с з | ГА А
ГП МА АГ 7
НИ ИН о РУ с госН б А й т, З с 23осН с ; «І ро (ее) (Се) - с . и»
Ге») (ее) с» с 50 сл (Ф. ко бо б5
СЯ теЕиІ 1-3
Ва
СІ (2-3ОсНн» Фо
МИ 2 А
СІ (2-)ОСН» 7 о /х ра І
СІ (2-)ОСН. сі
А
ГА
50бСН» (2-)ОсН; СЕЗ в ГИ А
ГИ МИ А п
ОР МА
ГИ ПА
50СН»з (2-у Осн; д с зв ши в (о, 50ЖСНз (2-- ОСНі | л -й ою зо 50;СНь Ост ги о ев ч
З0СНз (2-)ОСНУ і й со
ЩІ Ще со - с . а (о) (ее) їх су 50 сл
Ф. ко 60 б5 -до-
5020Нз (2-ОСНз у А тв й и А ти г А ти ГА г га 2 СНСЕ. ги ГП А 50СНа (2-1 Осн, у / -х се оре А о года 50СН 2-осН; СН ї юю то со
А
«І 50СН» 2 Осн; сн; А (ее) 805СНе (2-ОсН; Го 5 ПОГ А Ф - с . а (е)) (ее) т» (95) сл ко бо б5 і і 50ОСНз Й г3бсн;. СаНе тт А тот " м
ОА
ЖД
8ОСН»е тост
ОА А
«А ЧА 86; осн; сНн-сНеН; А ди й и едея (23 Осн; в /х
ОМ А о 80СН» 3Осн; й А
У ю я ГА о
ОА
М М А | ч со зв Ф - с . а
Ге) (ее) с» (95) сл ко 60 65 -д42-
; шину Аа 5 бї 2-ОСН; ї М(СНІ)» . тов с (2-)ОСН; ! М(СНз)» в сі (2 Осн; МІСНІ)» й
Тв с (2-ОСН; | МЩ(СНо)»
Тв с осн; М(СНІ» » у
Тв см 25 о ю зо с е2зосн; у МЩ(СНо)» о ба З
Фо зв Ф - с . а
Ге) (ее) с» се 70 сл ко 60 65 -АЗ-
послі зал ЛИН ННОСНЯ ід! п й п І з с езосн; сі | М(СНз) ро ся с езосн; 7 (СН) Го) о 5 рою 36 ю ій « со | (се) - с . а (е)) (ее)
Сг» с» 7 сл ко 60 65 -АА-
ото | бю МИ ПИ 50СН; і2-уосн; Ї МЩ(СНз)»
Тв 50СНз (2- Осн; | М(СНа)» - в' 70 5ОСНЬ сосни; Й МІСНІ» щи з 87 5ОСН» (2-) Осн; МЩ(СНз)»
Її
Ве 5 50Н»з (2-)ОСН) У М(СНаі)» ве 7 сч о 50СН» (2-уОСН» М(СНо)» І в) » у о со в со
І (Се) - с . а
Ге) (ее) с» (95) сл ко бо 65
Мис іл НС НОЯ
ВО й т
ЗОН; (2ОСН» А М(СНз»
Ж ся в й 50СН»з (2- Осн» сі |МСНнУ» "я в їй
Бон» с-уосн 7 (СН) Го) кА сти сс СНИ С ЗА ю зо о « со зв Ф пис ат СЛ ПОС
В
« чо що с . що
Ф со їх
ФО й о з 60 Група З бо -4В-
о ов с 6 (ІА-2)
ЖК х : не 4 в (В
ВЗ п
Причому значення КЗ (В), 2? і ВЗ такі, як вказано вище для групи 1.
Група 4 (вд (5)
ХХ во се ок
Кк (Іс-1) я-
ЗУООтв3 во 09
Причому значення КЗ (В), 2? і ВЗ такі, як вказано вище для групи 2.
Нові заміщені бензоїлкетони загальної формули(І) відрізняються високою і селективною гербіцидною активністю. Ге!
Нові заміщені бензоїлкетони загальної формули(І) можуть бути отримані взаємодією о (а) кетонів загальної формулиціЇ), (9)
І) о і ( со й ве « переважних, цілком переважних або абсолютно переважних значень п, А, в, 2717. со
Вихідні речовини загальної формули!) ще не відомі, за винятком 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-феніл)-4-дифторметил-5-метил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З-ону, він же ОО 2,4-дихлор-5-(4-дифторметил-4,5-дигідро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1 -іл)-бензойна кислота(СА5-Кед.-Мо90208-77-8), і 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-феніл)-4,5-диметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3З-ону, він же « 2,4-дихлор-5-(4,5-цигідро-3,4-диметил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)у-бензойна кислота(СА5-Кед.-Мо90208-76-7).
Вихідні речовини загальної формулиції)), крім т с 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-феніл)-4-дифторметил-5-метил-2,4-дигідро-З3Н-1,2,4-триазол-3-он і ч» 2-(5-карбокси-2 (4-дихлор-феніл)-4,5-диметил-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-З-онідив. патент Японії ОЧА-58225070 " - посилання на Спет. Абрзігасіз 100:209881, японська заявка на патент УРА-02015069 - посилання на Спет.
Арзігасів 113:23929), є предметом аналогічної, однак попередньо не опублікованої заявки(див. німецька заявка на патент ОБЕ-А 19833360). (2) Нові заміщені бензойні кислоти загальної формули(ІІї) одержують взаємодією похідних бензойної кислоти о загальної формули(М), і 1 (вд о 50 ра
А- (М сл 7 5 ві
ГФ) у якій юю значення п, А, ВУ, В і 7 такі, як вказано вище, і
Х! є ціано, карбамоїлом або алкоксикарбонілом, во з водою, у разі потреби, у присутності гідролізної добавки, наприклад, сірчаної кислоти, при температурі між 50"7С и 120"С(див. приклади одержання).
Похідні бензойної кислоти загальної формули(М), необхідні як первинні продукти, є відомими і/або можуть бути отримані відповідно до відомих способів(див. патенти Німеччини ОЕ-А-3839480, ОЕ-А-4239296, європейські заявки на патент ЕР-А-597360, ЕР-А-609734, німецька заявка на патент ОЕ-А-4303676, європейська заявка на 65 патент ЕР-А-617026, німецька заявка на патент ОЕ-А-4405614, патент США О5-А-5378681).
Нові заміщені бензойні кислоти загальної формулицІІї) одержують взаємодією галоген(алкіл)бензойних кислот загальної формули(МІ),
Он (Ва о А (УТ)
ХМ
Кк 70 в у якій значення п, А ВЗ і Е7 такі, як вказано вище, і
Х є галогеном(переважно хлором або бромом), із сполуками загальної формули(МІіЇ), іа /й СУП)
Й у якій значення 7 таке, як вказано вище, у разі потреби, у присутності реактивної добавки, наприклад, триетиламіну або карбонату калію, і в разі потреби, у присутності розріджувача, наприклад, ацетону, ацетонітрилу, М,М-диметил-формаміду або су
М,М-диметил-ацетаміду, при температурі між 507С и 200"С(див. приклади одержання).
Замість галоген(алкіл)бензойних кислот загальної формули (МІ) також можливо, аналогічно вищеописаним і9) методам, взаємодія відповідних нітрилів, амідів і складних ефірів, переважно складних метилових або етилових ефірів, зі сполуками загальної формули(МІІ). Наступним гідролізом звичайним методом, наприклад, взаємодією з розчином гідроксиду калію з водою і етанолом, можливе одержання відповідних заміщених бензойних кислот. ю
Галоген(алкіл)бензойні кислоти загальної формули(МІХабо відповідні нітрили або складні ефіри), необхідні як первинні продукти, відомі і/або можуть бути отримані відповідно до відомих способів(див. європейські і. заявки на патент ЕР-А-90369, ЕР-А-93488, ЕР-А-399732, ЕР-А-480641, ЕР-А-609798, ЕР-А-763524, німецька «Її заявка на патент ОЕ-А-2126720, міжнародні заявки УМО-А-93/03722, ММО-А-97/38977, патенти США И5-А-3978127,
М8-А-4837333). со
Інші сполуки загальної формули(Мі!), необхідні як первинні продукти, відомі і/або можуть бути отримані Ге) відповідно до відомих способів.
Запропонований відповідно до даного винаходу спосіб(а) для одержання нових заміщених бензоїлкетонів загальної формули(І) проводять з використанням однієї або декількох реактивних добавок. «
Такими реактивними добавками є, наприклад, ціанід натрію, ціанід калію, ціангідрин ацетону, триазол, 70 складний діетиловий ефір ціаніду фосфорної кислоти, /2-ціано-2-(триметилсілілокси)-пропан і Ше с триметилсілілціанід. ц Найбільш переважними реактивними добавками є складний діетиловий ефір ціаніду фосфорної кислоти і "» триметилсілілціанід.
Запропоновані відповідно до даного винаходу способица) (Б) для одержання нових заміщених бензоїлкетонів загальної формули (І) проводять, у разі потреби, з використанням інших реактивних добавок. Іншими б реактивними добавками в запропонованих відповідно до даного винаходу способах звичайно є основні органічні сполуки азоту, наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етил-діїзопропіламін, бо М,М-диметил-циклогексиламін, дициклогексиламін, етил-дициклогексиламін, М,М-диметил-анілін, «г» М,М-диметил-бензиламін, піридин, 2-метил-піридин, З-метил-піридин, 4-метил-піридин, 2,4-диметил-піридин, 2,6-диметил-піридин, З,4-диметил-піридин і З,5-диметил-піридин, 5-етил-2-метил-піридин, о 4-диметил-аміно-піридин, М-метил-піперидин, 1,4-діазабіцикло|2,2,2|-октан(бАВСО), с 1,5-діазабіцикло|4,3,01-нон-5-ен(ОВМ) або 1,8-діазабіцикло|5,4,01-ундек-7-ен(ви).
У якості розріджувача для проведення запропонованих відповідно до даного винаходу способів(а) (Б) насамперед використовують інертні органічні розчинники, наприклад, переважно аліфатичні, аліциклічні або ароматичні, у разі потреби, галогеновані вуглеводні, наприклад, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний ефір, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан або
Ф, 1,2-дихлоретан; прості ефіри, наприклад, діетиловий ефір, діізопропіловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран, ко простий етиленглікольдиметиловий або етиленглікольдіетиловий ефір; кетони, наприклад, ацетон, бутанон або метил-ізобутил-кетон; нітрили, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил або бутиронітрил; аміди, наприклад, бо М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід, М-метил-форманілід, М-метил-піролідон або триамід гексаметилфосфорной кислоти; складні ефіри, наприклад, метиловий ефір оцтової кислоти або етиловий ефір оцтової кислоти; сульфоксиди, наприклад, диметилсульфоксид.
При проведенні запропонованих відповідно до даного винаходу способів(а) (б) реакційну температуру можна варіювати в широких межах. Реакційна температура звичайно має значення між 0"С и 1507С, переважно між 85 10"С и 12076.
Запропоновані відповідно до даного винаходу способи(а) та(б) проводять звичайно при нормальному тиску.
Однак також є можливим проведення запропонованих відповідно до даного винаходу способів(а) та(Б) при підвищеному або зниженому тиску(звичайно між 0,1 барі 10 бар).
Для проведення запропонованих відповідно до даного винаходу способів(а) та(б) вихідні речовини звичайно використовують у приблизно еквімолярній кількості. Однак також є можливим використання одного з компонентів у надлишку. Взаємодію звичайно проводять у придатному розріджувачі в присутності агента дегідратації, і реакційну суміш перемішують звичайно протягом декількох годин при необхідній температурі. Обробку проводять звичайними методами(див. приклади одержання).
Запропоновані відповідно до даного винаходу активні речовини можуть бути використані у якості /о дефоліантів, десикантів, агентів пригнічення росту трав і переважно у якості агентів для знищення бур'янів.
Під бур'янами розуміють усі рослини, які ростуть у тих місцях, де вони є небажаними. Дія запропонованих відповідно до даного винаходу речовин у якості тотальних або селективних гербіцидів залежить в основному від їхньої норми витрати.
Запропоновані активні речовини можуть бути використані в наступних рослинах.
Дводольні бур'яни видів: 5іпаріз(гірчиця), Іерідішт(хрінниця), Саїїшт(підмаренник), 5(еїПагіа(зірочнік),
Маггісагіа(матрикарія), Апіпетівз(ромен), Саїїпзода(галінзога), СПепородішт(лобода), / ШОпіса(кропива),
Зепесіо(жовтозілля), Атагапіпиз(щириця), Рогішаса(портулак), Хапіпіпт(нетреба), Сопмоімши8(березка),
Іротоеа(іпомея), Роїудопит(спориш), Зезрапіа(сесбанія), Атрбгозіа(амброзія), Сігвійт(осот), Сагацив(будяк),
Зопспиз(бодяг), Зоіапит(паслін), Когірра, Коїаїіа, Ііпдегпіа, Іатішт(глуха кропива), Мегопіса(вероніка),
АршШоп(абутилон), Етех, Оайшга(дурман), Міоіа(фіалка), СаІеорзіз, Рагамегмак), Сепіацгеа(волошка),
Титйоїйпт(конюшина), КапипсиЇше(жовтець), Тагахасит(кульбаба).
Дводольні культурні рослини видів: бавовник, соя, буряк, морква, квасоля, горох, паслін, льон, іпомея, вика, тютюн, томат, арахіс, капуста, латук, огірок, гарбуз.
Однодольні бур'яни видів: ЕспПіпоспіоса(плоскуха), Зейага(мишій), Рапісит(просо), Оідйнагіа(кровяна сч ов пальчатка), Рпешт(тимофіївка), Роа(тонконіг), Еезвіиса(костриця), ЕІеизіпе(елевсина), Вгасніагіа,
Ї оїшт(пажитниця), Вготив(стоколос), Амепа(овес), Сурегив(смикавець), Зогоапит(сорго), Адгоругоп(житняк), і)
Суподоп(свинорий), Мопоспогіа, Рітрбгізіуїв, Задічагіа(стрілиця), ЕІеоспагів(ситняг), Зсігрив(очерет),
Разраїшт(гречка), Ізспаетит, Зрпепосієа, ОЮасіуіосіепішт, Адговіїв(мітлиця), АПІоресигив(китник), Арега,
Аедііорз(егілопс), Рпаїагів(канаркова трава). ю зо Дводольні культурні рослини видів: рис, чай, пшениця, ячмінь, овес, жито, сорго, просо, цукрова тростина, ананас, спаржа, цибуля. і,
Застосування запропонованих відповідно до даного винаходу активних речовин ніяким чином не «Е обмежується цими видами, а також так само поширюється на інші рослини.
У залежності від концентрації запропоновані відповідно до даного винаходу активні речовини є придатними со з5 для повного знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні і рейкових шляхах, на дорогах і со площах з або без росту дерев. Також можливе використання запропонованих відповідно до даного винаходу активних речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао, фруктово-ягідних і хмельових культур, на декоративних газонах і спортивних площадках, « 70 на пасовищах, і для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах. з с Запропоновані відповідно до даного винаходу сполуки формули(І) демонструють сильну гербіцидну активність і широкий спектр дії при обробці грунту і зелених частин рослин над поверхнею землі. Також сполуки ;» формули(І) є найбільш придатними для селективної боротьби з однодольними і дводольними бур'янами в однодольних і дводольних культурах, при обробці як перед сходженням, так і після сходження рослин.
Можливе перетворення активних речовин у звичайні препаративні форми, наприклад, розчини, емульсії, б змочувані порошки, суспензії, порошки, обпилюючі агенти, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати емульсії і суспензії природні і синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також со мікрокапсулюванням у полімерні речовини. їх Вказані препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з 5о розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками, іМабо твердими наповнювачамі, у разі потреби, з о використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів і/або диспергаторів і/або сп піноутворювачів.
Якщо розріджувачем є вода, то у якості допоміжного розчинника також можливе використання, наприклад, органічного розчинника. Рідкими розчинниками є: ароматичні вуглеводні, наприклад, ксилол, толуол, або ов алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки і хлоровані аліфатичні вуглеводні, наприклад, хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, наприклад, циклогексан або парафіни, наприклад,
Ф) нафтові фракції, мінеральні і рослинні олії, спирти, наприклад, бутанол або гліколь, а також їхній простий і ка складний ефіри, кетони, наприклад, ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, дуже полярні розчинники, наприклад, диметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода. во У якості твердих наповнювачів використовують, наприклад, солі амонію і природні мінеральні порошкоподібні речовини, наприклад, каоліни, глинозем, тальк, крейда, кварц, аттапульгіт, монтмориллоніт або діатомову землю, і синтетичні мінеральні порошкоподібні речовини, наприклад, високодисперсну кремінну кислоту, оксид алюмінію і силікати; у якості наповнювачів гранулятів використовують: наприклад, дроблені і фракціоновані природні гірські породи, наприклад, кальцит, мармур, пемзу, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з 65 неорганічних і органічних порошкоподібних речовин, а також грануляти з органічного матеріалу, наприклад, такі як деревні обпилювання, ядра кокосових горіхів, кукурудзяні початки і стебла тютюну; у якості емульгаторів і піноутворювачів використовують: наприклад, неіоногенні й аніонні емульгатори, наприклад, складний ефір поліоксиетилену і жирної кислоти, простий ефір поліоксиетилену і жирного спирту, наприклад, простий алкіларилполігліколевий ефір, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білка; у якості диспергаторів використовують: наприклад, лігнін-сульфітний луг і метилцелюлозу.
Препаративні форми можуть містити адгезійни агенти, наприклад, карбоксиметилцелюлозу, природні і синтетичні полімери у виді порошків, гранул або латексу, наприклад, гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, наприклад, кефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди.
Іншими добавками можуть бути мінеральні і рослинні олії. 70 Можливе використання барвників, наприклад, неорганічних пігментів, наприклад, оксиду заліза, оксиду титана, берлінської лазурі, і органічних барвників, наприклад, алізаринових барвників, азофарбників |і металфталоціанінових барвників і барвних живильних речовин, наприклад, солей заліза, марганцю, бора, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Препаративні форми звичайно містять 0,1-9595 мас, переважно 0,5-9095 мас. активної речовини.
Запропоновані відповідно до даного винаходу активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній формі або бути змішані з відомими гербіцидами для боротьби зі шкідниками, причому є можливим використання готової препаративної форми або змішування в резервуарі.
Для змішування використовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор, аціфторфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрини, амідохлор, го амідосульфурон, анілофос, азулам, атразини, азафенідин, азимсульфурон, беназолін(-етил), бенфурезати, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспирібак(-натрій), бромобутиди, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутроксидим, бутилати, кафенстроли, калоксидим, карбетаміди, карфентразони(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, кінідон(-етил), кінметилін, кіносульфурон, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), сч об Кломазони, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназини, цибутрини, циклоати, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-0, 2,4-О8, 2,4-ОР, десмедифам, і) діалати, дикамба, диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокуат, дифлюфенікам, дифлюфензопір, димефурон, димепіперати, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітраміни, дифенамід, дикуат, дитіопір, діурон, димрон, епопродан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлюралін, ю зо етаметсульфурон(-метил), етофумезати, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), флампропі(-ізопропіл), флампроп(-ізопропіл-Ї), флампроп(-метил), флазасульфурон, флюазифоп(-Р-бутил), о флюазолати, флюкарбазони, флюфенацет, флюметсулам, флюміклорак(-пентил), флюміоксазин, флюміпропін, «г флюметсулам, флюометурон, фторохлоридони, фтороглікофен(-етил), флюпоксам, флюпропацил, флюрпірсульфурон(-метил, -натрій), флюренол(-бутил), флюридони, флюроксипір(-мептил), флюрпримідол, со флюртамони, флютіацет(-метил), флютіаміди, фомезафен, глюфозинати(-амоній), гліфозати(-ізопропіламоній), «о галосафен, галоксифоп(-етоксиетил), галоксифоп(-Р-метил), гексазинони, імазаметабенц(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазакуїн, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон, йоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортоли, ізоксафлютоли, ізоксапірифоп, лакгофен, ленацил, лінурон,
МСОСРА, МСРР, мефенацет, мезотриони, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, « метобромурон((альфа-)метолахлор, метосулам, метоксирон, метрибуцин, метсульфурон(-метил), молінати, пт») с монолінурон, напроанілиди, напропаміди, небурон, нікосульфурон, норфлюразон, орбенкарб, оризалін, . оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефони, оксифторфен, паракуат, пеларгонова кислота, и?» пендиметалін, пентоксазони, фенмедифам, піперофос, претилахлор, примісульфурон(-метил), прокарбазони, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропакуізафоп, пропізохлор, пропізаміди, просульфокарб, просульфурон, Пірафлюфен(-етил), піразолати, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридати,
Ге» піримінобак(-метил), піритіобак(-натрій), куінхлорак, куінмерак, куінокламіни, куїзалофоп(-Р-етил), куїзалофоп(-Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, сімазини, симетрин, силкотріони, сульфентразони, со сульфометурон-(метил), сульфозати, сульфосульфурон, тебутам, тебутиурон, тепралоксидим, тербутилазини, їх тербутрин, тенілхлор, тіафлюаміди, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, 5ор тралкоксидим, триалати, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридіфани, трифлюралін, о трифлюсульфурон і тритосульфурон. сп Також є можливим змішування з іншими активними речовинами, наприклад, фунгіцидами, інсектицидами, акарицидами, нематоцидами, захисними речовинами від псування птахами, живильними речовинами й агентами для поліпшення структури грунту.
Активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній формі або з додаванням розріджувача, наприклад, такі як готові до використання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти і грануляти. Введення (Ф, активних речовин проводять звичайним способом, наприклад, через обприскування, розпилення, полив, ка розсипання.
Запропоновані відповідно до даного винаходу активні речовини можуть бути введені як перед, так і після бо сходження рослин. Також активні речовини можуть бути введені в грунт перед сівбою.
Використовувана норма витрати активної речовини може коливатися в широких межах, в основному, вона залежить від виду бажаного ефекту. Норма витрати звичайно складає 1г -1Окг активної речовини на гектар земельної площі, переважно 5г - 5кг на га.
Одержання і використання запропонованих активних речовин приводять у наступних прикладах. 65 Приклади одержання:
Приклад 1 -БО0-
о
Й Х р
М М хо
М осСоНе
СЕЗ
2,38г(6,4мМмМоль) 4-циклопропіл-5-етокси-2-(2-карбокси-5-трифторметил-бензил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-З3-ону поміщають У 20мМл М,М-диметил-формаміду і при перемішуванні послідовно додають О0,7щ(6,4ммоль) ціанометил-циклопропіл-кетону, 2,7мл(1Уммоль) триетиламіну і 1,04(б,4ммоль) складного діетилового ефіру ціаніду фосфорної кислоти при кімнатній температурі(близько 207). Реакційну суміш перемішують протягом 2 днів при кімнатній температурі, додають приблизно подвійну кількість води, підкисляють 2М-соляною кислотою і збовтують з метиленхлоридом. Органічну фазу відокремлюють, промивають 2М-соляною кислотою, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Фільтрат концентрують і залишок очищають /колонковою хроматографією(силікагель, гексан/складний етиловий ефір оцтової кислоти, об.:4/1). с
Одержують 1,18г(4096 відтвори) (3
З-циклопропіл-2-12-(4-(циклопропіл-3-етокси-5-оксо-4,5-дигідро-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-метил|-4-трифторметил-бе нзоїл)-3-оксопропаннітрилу у виді аморфного продукту.
ІосдР(визначають при рН-2):3,35.
Аналогічно прикладу 71, а також відповідно до загального опису запропонованих відповідно до даного що) винаходу способів одержання також можливе, наприклад, одержання сполук загальної формули(І) або с формулі(ІА-3)(І8-3)(ІС-3), приведених у нижчевказаних таблицях 1 та 1а. ві о З с о ве Х (се)
А р: (8-3 (ВУ х / п н- « 5
В в - с - ч о (в) о » п
А Х р 1 І: КІ
Кк ; е- (ІВ-3)
В
(22) в3 ще со (84 в щ» (в) а
Фо Ж д2 ць пра сл ві ч- (Іс-3) в3 ві о о .
Ф) іме) 60 б5
Таблиця 1. приклади сполук формул (ІА-3), (ІВ-3) або (1С-3)
Прик- (поло- (формула). ла А женя) Фізичні дані 2 ст см се БСН» (А)
А Х Іде - 2,929
З сне СМ СЕ; ОосСсьне Сн (ПА) у. Ісдр - 3,032? сне см |сСв СН ОСНО | (А)
А ЮюдР- 3192 сн см СНУ | СН (А)
А ІсдР 2,832 сно см ОосСень | сне (А)
АХ Ір 2,942 ? сн. | СМ |в М(СНз)г | СН» (А) - з
А ІсдР - 2,28 сн СМ ТЕ Осн; (А)
АХ А ІодР - 2,5 сне СМ 50 СН СН; (А) с 29 А Ні ІюдР ях 174 о сн, см св сна сн (А)
А од - 2,35 . ів) то со о о (ва е ше й « 2 2 в с
Таблиця 18: приклади сполук формули (І) «о
Прик- (поло- (поло- (положення) Фізич, лад ження) женкя) -А-ї дані
Гу (ях н ге) (4) (8) Ід?
НИ нин їх сн. ри М НИ - у с їв г) а) (3 ; з» Осн» СІ Х ул сНз у
Юр-З е) (4) (3) б А с сі о риє (оо) Ху їб-4 г) (9 (3) т. А осн; |сї у
Й й 27 оно (9) т и сл 0-5 н (г) (4) (3)
І с р ра Мк шик:
С
ІФ) Н 2) (4) (3) ко А сі сі Її був;
Мо . жк, 60 б5
Прик- (поло- (поло- (положення) І Фізич. пад ження) ження) "Ай дані хи (ях -7 г) (у (3) с с сі Х
А Й ра уотозниті у н (г (у (3 а с о
А ра АХ, яки»
СУ н г (а (8) а а Ж
А ак св у 10-00 н (2) 8 8) 715 Осн» СІ рі то 10-11 н (е) (4) (3) а 50сНа
А АЖ, ятн3
МІ
Ір-2 н (г) ГІ (3) сі 50ЖНІ
А яву с о 10-13 н г) (а (3
А ЗОНІ сі Х си сНЗ он
У ів)
Прик- (поло- (поло- (положення) ; Фізич. со лад ження) ження) -А-7 дані гу (в « 10-14 н (г (4) (3)
А 80бснІ | с Х со . ра ше сн 0 Се 1р-5 Н ГО ГА (3)
А а СЕ» о
Де ра Шк: з
Ге), ч 406 нн (г) (4) (3 - а СЕ с А АЙ є
Й М 7 :з» С 10-17 н с) (4) (8) но; Се о
А Х св ра (22) ХМ /
Ір-18 н (г) (4) (з) бо но Се. о 2 З чи бу (95)
Ю-19 н ГІ (8) (8) сл А осн. |сСв Х сну
М М
І їб-2о н г) (4) (8)
Осн; |в й о А гору" ко ! 60 б5
Прик- (поло- (поло- (положення) Фізич. пад В ження) ження) -А-7 дані е (в ге) (4) (3)
А сі сн Х сну кос у 0-22 г) (5 (3) с сн о
А АЮ
М " о СО 10-23 н г) Гл ГЕЙ
А Осн; сн Х І рак М -7свз ху 10-24 нн г) (4) (3) 19 Осн» сн Д тот н ге) (4) (3
А сі Е Х -- св . Що мк, 10-26 н г) (4) (3) с Е о
А ри сч щі що о 10-27 п (2) .
АД Ж -7св3 - со (поло- (лоло- (лоложення) Фізич. чІ ження) ження) -А-ї дані в (ях (ее) н н (г) о |се)
Д торт (9 (2 «
Е о
А А улть З нак; с (4) (3 і. Е о їз» А А З р
Ір-31 (9 - (2)
Ф с - ра ра -твз (ее) ї 10-32 н (4) (2) й ше А (95) 50 що нс сл Тр-33 Я її Гой
Е о
А жо.
У н (4) г) о а і
А рак ря -7 он ко у 60 б5
(поло- (поло- (положення) Фізич. ження) ження) -А-ї дані т (Вк то-35 Н ГІ г)
А | Щ 7 сн. р ШИ
Му
Н (8) (г)
А Її А сну нак; 10-37 ГЕЙ ГАЇ чн А рик р МИ
Й Щ і й ,
А сн у ра сн
Ху л (9 (2)
СЕЗ Ге)
А рак Х -7 сн
Х/ 10-46 її) г)
А Щ Ш й 2 й. сн ра шу м
Х/ о 10-41 Н (4) г)
Осн о ху ю 30 .
Прик- (поло- (поло- (положення) Фізич. ме) лад ження) ження) -А- дані т (вх «І 10-42 (4) (г)
А Щ Й й ; й ри и сн со у й Щ І ЩШ и
А ОСНЕ; Ї сн. ра ММ «
Ху їй Є) - вен. о с й Х ран ши снз " ху ит 10-45 (4) (г)
А Осн ре рак - св
Ге) у ге) І) (3) (ее) А їз сі а у о: 2-7 СВ е Т мк, о 700 й Ф 05 8;
А снз |ОСН; а у сл ви ул кі
С
Ю яв г) (а (3) сн с с
А 5 ри У дов ко 60 б5
(поло- (поло- (положення) Фізич. ження) ження) -А-Й дані
В (в 10-48 (2 (8) (з) сну |ОСН» сі о
І
Як тот 5СН» (2) (4) (з) сі с о 70 А Я -7з
ЗСНе (у (9) (8)
АХ осн. сі Х с рак ЩО; - з
Бон (2) (4) (3 сі с о
А рак г -сн3
ЗСНа (2) (5) (3)
Осн» сі о
А бу 2 4) (3 с й а с
А рр (о) (г) (4) (3)
Осн» сі о
А ра «Я, - бан ІС в) ці ща со (поло- (поло- (положення) - Фізич. чІ ження) ження) -А-Х дані я (ЯХ (ее) 10-56 Н ГІ (5 (3 с сі (Се) 10-57 Н (г) (4 (8) «
Осн» с о
А ра 2 с С и (8) (г) а св Д тот 35 н (4) (2 (22) А се І со труть
Су
Сг» 0-60 ТІЇ г)
СЕЗ
ОО А А сх сон сп що (2 (4)
А а сі Х р.а у
І
(3) (Ф) їр-в2 н (г) (4
ГІ А осн; сі Х р ШО
С
60 м (3) б5
Прик- (поло- (поло- (положення) Фізич. лад ження) ження) -А- дані
Іти (вм
Ір-63 (2) (4) (3) сі с
А - я (2) (4) (3
Осн; а о
А ря А й в н (2) (4) (3) с а Х
А ра 0
Ху н (2) (а (3
Осн а о
А ри -о
М / п (г) (4) (3
А но; 5ОЖСН» Х 7 Ун-т бань
У
10-68 (2) (4) (3) но Збесна ь -о7 сч 10-69 (г) (4) (3) ге) сі ЗОНІ Х
А ра ра х/
Прик- (поло- (поло- (положення) 7 Фізич. о лад В ження) ження) -А-Й дані
Ши (в. о 10-76 г г) (8 8 «г но; 502СНаУ о
А А со |се) 10-71 (г) (4) (3) но; Се Ге! тод « ю ее | щ с Д АЙА ч у "» 575 5-5 8) сі ЗОН; о
А ра - бана х/
Ме, їб-74 Ії (9 (3) но, 802СНі пі со А Д се «рЙт и
ЧК» 10-75 ЇЇ (9 (3) о 70 НО св А ра сайа-є сл / 1-6 (2) 5 (3) с ЗОН» НІ
А руш о ко 60 б5
Прик- (поло- (поло- (положення) | Фізич. лад в Ге ження) ження) -А-7 дані т (м 10-77 (2 (8) (8) но, 5ОСН» о то-76 ГІ ТО ГО но; се, о
Визначення значення ІсоР, вказаного в таблиці 1 або та, проводять згідно ЕЕС-Оігесіїме 78/831 Аннех М.АВ8 75 з використанням ВРХ(високоефективна рідинна хроматографія) на фазоінверсній колонці(С18). Температура: 4376. (а) розчинники для визначення в кислому середовищі: 0,195 водяного розчину фосфорної кислоти, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання позначені в таблиці 1 під?г), (Б) розчинники для визначення в нейтральному середовищі: 0,01-молярний водяний розчин фосфатного буферу, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 до 9095 ацетонітрилу -відповідні результати вимірювання позначені в таблиці 1 підб?),
Перевірку проводять з використанням нерозгалужених алкан-2-нів(з 3-16 атомами вуглецю), у яких значення
Іс9Р. є відомими(визначення значень Ісд9Р проводять за допомогою визначеного часу за допомогою лінійної с |нтерполяції між двома послідовними алканонами). г)
Максимальне значення 7 визначають за допомогою УФ-спектрів від 200нм до 40Онм у максимумі хроматографічних сигналів.
Вихідні речовини формулийі1):
Приклад(ІІ-1) о о со « с си (Се) 100мл 1,6-молярного розчину бутиллітію у гексані додають до ЗОмл тетрагідрофурану при температурі -607С.
Потім до отриманої суміші послідовно додають 6,6г(0,1бмоль) ацетонітрилу і 14,6((0,15моль) складного « метилового ефіру циклопропанкарбонової кислоти при температурі -60"С. Потім крижану ванну видаляють і температуру доводять до кімнатної, до отриманої білої суспензії додають приблизно однакову кількість - с 2Н-соляної кислоти і потім три рази екстрагують з метиленхлоридом. Органічні екстрагуючі розчини поєднують, "з сушать над сульфатом натрію і фільтрують. З фільтрату ретельно відганяють розчинник у водоструминному " вакуумі і залишок дистилюють при сильно зниженому тиску.
Одержують 7,5г(4695 від теорії) ціаанометил-циклопропіл-кетону з температурою кипіння 56"С(при 0,8мбар).
Вихідні речовини формули): (о) Приклад(нП-1) шкі о сі щ» о о "7 й Х сн
М "7 З | щ-
М
Ф) о СЕЗ во 4,5(15ммоль) 2-(3-хлор-4-ціано-феніл)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-ону поміщають у 8Омл 60905-ої сірчаної кислоти, і отриману суміш нагрівають протягом 6 годин у присутності флегми.
Потім суміш охолоджують при кімнатній температурі і кристалічний продукт, який випав, ізолюють витяжкою.
Одержують 4,54(9190 по теорії) 2-(3-карбокси-4-хлор-феніл)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-ону з температурою 65 плавлення 22370.
Приклад (П-2)
но о о й АХ сн
М 7 3 ік
М то о Сон
СЕЗ ' 2ц(4,9ммоль) 5-бром-4-метил-2-(2-етоксикарбоніл-5-трифторметил-бензил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-ону(див. приклад 19 М-1) розчиняють у ЗОмл 1095-ого розчину гідроксиду калію з етанолом і протягом 2 годин нагрівають у присутності флегми. Реакційну суміш концентрують у водоструминному вакуумі, поглинають у 20мл води і підкисляють розведеною соляною кислотою. Тверду речовину, яка випала, фільтрують і сушать.
Одержують 1,247190 від теорії) 5-етокси-4-метил-2-(2-карбокси-5-трифторметил-бензил)-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-З3-ону у вигляді твердого продукту.
ІсдР:2,189)
Приклад(ПІ-3) он сі 8; с
Х ре: о 3 а М М х -
ІС) с1
СЕ
З со 13,4((ЗБммоль) «г 4-метил-5-трифторметил-2-(2,6-дихлор-3-метоксикарбоніл-бензил)-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-ону поміщають у бОмл 1,4-діоксану і повільно додають розчин 1,54г(38,5ммоль) гідроксиду натрію в 20мл води при со кімнатній температурі. Реакційну суміш перемішують протягом 150 хвилин при температурі 60С і потім «о концентрують у водоструминному вакуумі. Залишок розчиняють у 1ООмл води, і в розчині регулюють рН1 додаванням концентрованої соляної кислоти. Кристалічний порошок, який при цьому випав, ізолюють витяжкою.
Одержують 11,7(9090 від теорії) 4-метил-5-трифторметил-2-(2,6-дихлор-3-карбокси-бензил)-2,4-дигідро-3Н-1,2,4-триазол-3-ону з температурою « плавлення 207760. з с Аналогічно прикладам(ІПІ-1)-(11-3) також можливе одержання, наприклад, сполук загальної формули), які приведені в нижченаведеній таблиці 2. ;» (22) (ее) щ» о 50 сл
Ф) іме) 60 б5
Таблиця 2: приклади сполук формули (ПІ)
Прик- | (положення-) | (положення-) (положання-) Фізичні лад е (В -А-ї дані
Мо
ША щ-а (2-) СОР - 1,39 2 р р -
СЕЗ
(4) 50Н» (3 ЮР з 1,47 З о
АКА
(Е (2-) Іде 1,73
І рах -сН3 х - іх
ОсСоне
Щ-7 (44)СЕ, (24) ІодР - 1,65 о мі
ВЕ
(гу в 23 СОР ж 1,74 о же - сн се ме
НІСН3) з о (8-)СЕз (24) ІсдР - 2,43 о ра -Совв - о осо : со
Прик- | (положення-) | (попоження-) (положення-) Фізичні лад в (8 -А-7 дані чЕ м
Ш-їо (усе 23 оо 212 3 Ге) о дуть ісе, нау осн ня 0 (4-свз (2 де 1,61 о « сть - - с йх
Па 1 (4-3СЕ (2-) ІсдР - 1,93 2 в! о т . ре - міснз!
Щ-ї3 0143 (23 тод го (о) о о г -сн3 ч- с» ве (4-)СРз (2-) - Тоде - 177 се 70 о сл ра
Ге)
Щ-5 (сн (2 Іо 1,70 о о каш м ко осонь 60 б5
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні пад Їх (р -А-ї дані м (150; 23 Че - 107 о ри ій - вс
ІС 1а-сез (2 Тс9Р-25 о рих -сн3 -
Зсонв (4-)СЕ; (2) ісдР - 2,63 9 о ранах -сн3 -0 всзну-ї п-т8 0 3(4-)СЕ : 2 ісдР-гиз о р м осн3 щсв е- де - 82 о то
М. (4-) СЕЗ Ге юдР-2 в с й ре о х -
ОСКосР
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні що) пад в (я "Ах дані
М (зе) 22 (се (2) Юди
А ій -сн и М 3 (ге) - зо о й (се)
Пг3 | (4) Се» ге о « о .
М. св - с сей А Е (2 їодР - 1,43 ч Ге и » ранах - сн -ї щісну) а (ЕЕ (е-) Ід 197 (22) А ут к м сяз со - ос3нІ-п е (ЕЕ (-) ТодР - 1,30 о (95) Д ан и сну х - сл й сноосн
Про Па я оре е 1,63 о св рн у-і
Ге) осна ко 60 б5
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні лед в (Ве -А-ї дані мо
Ти 2 ІсдР-1,939 о 9 рин ух -ї осоне сг (4 СЕЗ е-| ІодР- 1,78 о сн з ло ст
М.
СЕЗ
Поети Ге (с 85 Ер. 230
Іов - 1,632
ДА, нау 5сн3 п его а (3) Ер. 1906 о іооР - 1,732 че, -сн3
Т--
Осо йсза | за (3) Ер: 2109 о іюдР 1,872 рин ч- й см паз ес 3 сі (33 Ер: 210 Ге) о Ююде 143 рих м снз х -й осн ю я ст рик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні Гео) лад я (Вр -А-Е дані
Ме « 1-34 142-0 с 8 Ер. 184 о юдР 20 (ге) р п снз не (Се) осунані
Ш-35 (ес а (33 Ер. 168С о іодР 2,04
А сс рак -Ї з « "
ОосНостя шщ с 1-36 з-за (44 (3-) Ррг:218"С о ЮюдР 1,532 ів з» че, - сн и і -
М
ВЕ цяй 12 сї жа (3 РрогБас ов
Ге») о іде - 0,98 ри х- со ні т» еза (ща (33 Гр.
Д Ір 1,562 сн (95) лк Й сл ї-39 10 (а (3 Ер. 197
ІодР - 1,51 рон х- о шк
МіснУ)» ко 60 б5
Прик- | (положення-) | (попоження-) (положення-) Фізичні лад в (а -А-ї дані
Ме . е2еза (4-у0І (3-) Ррг2в2с о ІсдР ит
А - СН. ит ще . з 1-41 (2-01 і43сї (3-) Брі 2496
Д Ід? - 1,30 " по |. г; (20 с (35) Ер: 2009С
ЮР 1,71 пд - осн
І-43 (2-5 іа (8-) Ергт89с о од «2,01 2 жо, д ч- осане 20 .
Ші-д (2-) с (44СІ (35) Рр. 17826 о ЮдР 2,282 а г ще осзн,-ї с їйса5 2-1 (ус (33 Ер: 1619с (о) о ІсдР 2,31 -
ОСНО СЕЗ ю
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні Гео) пад іг и (в'я -А-й дані ме «І
Ш-ав (22) с (с (3-) Рр.:200С о ТодР - 1,982 (ге) дл А ху (се) сну
МІ-47 2 (-а (33) Ерг:201 о Іде 138 в но снз с 1-48 (2-34 (4-) СІ (3) Рр:2070 о ІроР - 177 " Аа сх.
М(СНЗ) а
Ге») (га (с (8 Рр.: 1400 р ІсдР 188 (ее) ра 2 осокв н-у
Сг» Сон (9 ге Ерг 154 о ОСНІСНЕ: Д іодР «24 рак я СЕЗ сл -
СЕЗ се Ерг21іо о юдР - 187 о мак (Ф, на т ко 60 б5
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні лад І (Ва -А-й дані
Ме
ШІ-в2 Ергтс
Шк ІсдР 2,07
М. -о
Фр г Бр. 18190 о Іде - 1,979 ра ; сі о
РрггБС 8 Іов «А рак Х хн ху (2-3) ес аа (83 од - 1,383 о рих сб (4-0 (33 ТОР - 1485 о р Фе ис
Пр? Ге а (33) см щі ї в)
І-й ша
Прик- / (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні ІС в) лад їй (В -АЕ дані »ю со 1-58 1 4-СЇ г НЯМР о (рм5о-о6, 5): чІ ринаня 5,42 чім ій -Ї (ее)
СЕ. з 325 (а) без г НЯМР І«о) о (0М50-06, 5): ран БавчМ у -
В: « сн бо 12 СЕ (2-3 Н-ЯМР - с (0М50-06, 5): рих 5,60 чім ч х - Щ а) т х де х 24 " СЕЗ (8-) СЕ, (е-) ІроР - 2,33
Її
Ф ра
І) со ше (4-350СН (34) Н-ЯМР ть Д (0М80-06, 5): о 20 рак у Ба чім -0 « п СЕЗ (4-)50СНе (2 НЯМ о (0М50-06, 5у: ри 527 чім
Х
- сч КЇ іме) бо б5
Прик- | (попоження-) | (положення-) (положення-) Фізичні лад т (Во -А-7 дані
Ме (953 (33 Н'ЯМе о (сосі», 5); чуття 512 ч/м - о (4-уОЇ (33) ЯМР
НІ (0М50-06, 5): дить ваочи -0
СЕ. 3 (с (е-) Н-ЯМР
Д (0М50-06, 5): ит М А БоЗчМ ще (8: 83 НЯМ? о (0М80-06, 5): рак є -осоне Ба чім н- «с Сзнь їі-в8 0 (-) в (2 Н-ЯМР
Д (0м30-06, 5): ак сн 5,39 ч/м се н-
СЕЗ (о)
Прик- | (положення-) 1 (положення-) (положення-) божі пад в (ВЗ А-ї .
Ме п тА дані ю зо (4Е г НЯМ
ДА (0М5О-О6, 5): со рак У: -сн3 5,19 ч/м н-( « осо; н 5 с
Мо ГЕ сеї Н-ЯМР «о
Д (0М50-06, 5):
Гак м сн 5,30 ч/м - сн. 3 пи ЦЕ (-) НЯМ? « о (0М30-06,5у с й ул «уиаь 543 ч/м 7 и 502СН3 и » 1-72 1(8-1Вг (33 НЯМР
Д (СОС, бу ра сн Бо чім м- (є) осв 7814) ве 8 няМе бо Д (0м50-06, 5); їз ит м сн3 БОЗ ч/М -ї о 50 осонь піс 8 - (33 НЯМА с Д (0М80-06, 5у: ра сн 5,19 ч/м у -
СЕЗ
55 . іме) бо б5
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні лад т (В -АЖ дані ме
Щ-75 (8-) Вг (2-) НЯМ о (0М50-06, 5): ри ще їй-76 Ас (2) ТЯМ?
Д А (0м30-06, 5): ра Блачм я-
Осоне
МІ-77 (8-)с (г) Н-ЯМР о (0М50-06, 5): же -тосон 525 ч/м ч- сне
Ш-78 142) МО» 23 НЯМ о (0М50-06, б): ра ГІ А М ра 5.23 чмМ -0 осон
Щ-79 (43 МО зе НЯМ 9 (0М50-06, 5); ша 587 ч/м ч- со сч 29 (2) Се» (ге юдР- АВ я Го) о р -ї осоне : ів)
Прик- | (попоження-) | (положення-) (положення-) Фізичні со пад в (В'ю -А-7 дані ме (се (г Н-ЯМР «І о (ом50-О6, у ра - оса 5,31 ч/м со -
З (Се) се 23 ІодР - 2,08 о ри щ-ї « сн - с (44ОСН (2-) Н-ЯМР о (СОС, 6): п » г БВ чМ и мех осовв (4 Осн 2 НЯМ
Ге») Д (СОС, 5 ит м Осене БАЗ чім м со ж ї (св е- Н-ЯМР о р й (СОС, бу -снз 3,47 чім сл М; н
ЗА увта (48 (2) юдР -1,445 о ра о но ко 60 б5
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні лад ПУ (В -А-Х дані
Ме
І-87 | (4-3) ВГ (2 1оаР - 1,63 о лі, 0
ПВ 1) Ве ГР Ід 227
Ге рих -- сн ве осзяі-ії (4-)Вг е-) ТодР - 2,3 о ри -сн3
М -
М осн (2 Бор - 182 о р у - кн
СЕЗ
Ве ГЕВІ НЯМР о (СОСІв, 6): ран 5,32 ч/м х -
М
Осн
Тег (В (2 Н-ЯМР се в (сось бу: рин - сн 5,53 ч/м о х -
М.
СЕЗ ій лад в (А -АЕ дані т со пре3 (2 23 НЯМ? о (сОСь, 5): «І ран: 5,39 ч/м х н-К со осот (ЕЕ (2-) Н-ЯМР ісе) о (СОС, 5 ран 5,57 чім у - р, «
СЕЗ їве5 (Я е-) Н-ЯМР
Д (сось, 5: - с ра ОсСоне БА чім ух -
Кк. в! сон й - 2н5 (Е (2 НЯМ? о (СОС, 5): рах - Кз Ба чім х н-
Ф ще з (ее) їй? 23 НЯМ о (сось, 5) - ранах св 5,34 чім я- і95) осона сл 23 ТЯМР (Сос, 6);
А, -бн3 5,38 ч/м ї ь -0 осн ко 60 б5
Прик- | (положення-) | (лоложення-) (положення:-) Біжкрі лад в: (В -А-7 дані
Мо (е-) НЯМ? а (СОсСь, у а ва 5,26 ч/м ще (2) НЯМР о (СОС, 5 чех - сну 5,43 ч/м ни 7 т, (2) "
Х ул тю сн і-й 50зсн3 (8-) ОН (2-) Іде - 1,14 7 о г - ся с
Осон
Ш-105 | (4-) СЕ; (2-) ІсоР - 245 й, -- сну нев
З од Га (4) Св 29 ІсдР 2,48
А (8) рак її -Ї -сВ3 ос3но-п ів)
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні лад І: (8 -А-ї дані Гео)
Ме 1І-105 | (4-)Вг (г ІСоР «хх 1,85 7 «І о ит -Ї -сну (ее) ї.
Ве со (4-)СР (83) ІюдР 2,74 рих осзнуті « їїло7 143 св 23 ТодР Ох шщ о с р А Кк ра . ме " » снІосн,
МШ-108 | (4-) Сгз (2-) сор - 1,79 о
Ф 45 ра сніосну со М-ТО9 1 (45) Се» (2) ЮР х 1,65 о о рана -СН3 я- (95) Я сл Геву:Я (23) од 1,907 о ри
М-( сні ко 60 б5
Прик- | (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні лад я (я -А- дані
Ме
Ша (Ас (2 ІСоР - 1,83 о ря м і: вс ї-а Га - 23 Іде - ов о 70 ут нтть ч- осн
ІЗ ПА 23 Ер. ос о 09 хх 2,39 9 ри пеу
СЕЗ пІі-я14. | (4) Ве (2) Рритяс о ил ме 15 (2) Ве (2 Й Ер.е13С о ма: с
Ті-116 ее щі : 6) р о
Іс)
Прик- )/ (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні со лад т (В -А-7 дані ме
Т-7 2 Ер. 1120 в о г) ри пе х |се)
СЕ
Ша (4 (2-) Ер 1580 о
ХА се рах ши
М-ї «
СЕ. " - с ТЙ-149 1 (4-) СЕЗ (2) Ер. 162 о . г» що
М
Ф а-сї ва ге) Рр.: 167 о
Го! пд
КМ
«» СЕЗ 1-121 гроз о) 70 е І рис с -ї он (23) о
Мане о т ко 60 б5
Прик- | (положення-) / (положення-) (положення-) Фізичні
Ш Що
Ме 1-23 Ерос о ро не
М сн її24 (с ГЕВІ Ерос о ран 70 -
СЕЗ
Шов ПА (2-1 Ер..102С о роя х і
СЕЗ
Пі-126 | (4-)Вг 2 Ер: о ри х -0
СЕЗ
-27 Га вг 23 Рр.о74С ь ран ще 23 Рр.ї2е Ге
Н р о до тт
ІФ) зо Прик- ) (положення-) | (положення-) (положення-) Фізичні лад т (Ж -А-Е дані со мо
П-129 | (2-) Ве (23 Гр. вас чІ о лід (ее) снз (Се) їй-130 23 Ер. о ять ну « осзнуті сгувг 23 Терсівес З с рон
ГУ -- и? " й осзн.-і пі-32 Га) сн 2 ро 186о
Д б тут -і со 7з 1-33 2 й Ер. 19256 ї й ра
Фо Со сл у -О
КЕ я
ІФ) Визначення значення ІсдР, вказаного в таблиці 2, проводять згідно ЕЕС-Оігесіїме 79/831 Аннех М.А8 з іме) використанням ВРХ(високоефективна рідинна хроматографія) на фазоінверсній колонці(С18). Температура: 4376. 60 (а) розчинники для визначення в кислому середовищі: 0,195 водяного розчину фосфорної кислоти, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання позначені в таблиці 2 під?г), (Б) розчинники для визначення в нейтральному середовищі: 0,01-молярний водяний розчин фосфатного буферу, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 до 90905 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання 65 позначені в таблиці 2 під?),
Перевірку проводять з використанням нерозгалужених алкан-2-онів(з 3-16 атомами вуглецю), у яких значення
Іс9Р. є відомими(визначення значень Ісд9Р проводять за допомогою визначеного часу за допомогою лінійної інтерполяції між двома послідовними алканонами).
Максимальне значення 7 визначають за допомогою УФ-спектрів від 200нм до 40Онм у максимумі хроматографичних сигналів.
Вихідні речовини Формули(ІМ):
Приклад(ІМ-1) 0 нзсо же о 9 - о б --х ОСоНе не
СеНь
СЕЗ . с
Розчин 1,20г(33965-овий, тобто 2,8мМмоль) складні метилові ефіри 4-(3-бромметил-5-трифторметилбензоїл)-5-циклопропіл-ізоксазол-3-карбонової кислоти в 10мл о
М,М-диметилформаміду по краплях додають при перемішуванні суміш з 0,44г((2,8мМмоль) 4-етокси-5-етил-2,4-дигідро-ЗН-1,2,4-триазол-3-ону, в84мг(2,в8ммоль) гідриду натрію(75905-ий) і 20мл
М,М-диметил-формаміду при кімнатній температурі(близько 20"С), і реакційну суміш перемішують протягом 30 ою
Зо хвилин при кімнатній температурі. Потім суміш розбавляють насиченим водяним розчином хлориду натрію до приблизно подвійного обсягу та двічі екстрагують складним етиловим ефіром оцтової кислоти. Об'єднані і. органічні екстрагуючі розчини сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Фільтрат концентрують У «ф водоструминному вакуумі і залишок очищають колонковою хроматографією(силікагель, гексан/складний етиловий ефір оцтової кислоти, обсяг: 7/3). со
Одержують 0,45гщ(9690 від теорії відносно 3390 виділеної «о речовини)(5-циклопропіл-З-метоксикарбоніл-ізоксазол-4-іл)-(2-(4-етокси-3-етил-5-оксо-4,5-дигідро-|1,2,4|-триаз ол-1-іл-метил)-4-трифторметил-феніл|-метанону у виді аморфного продукту.
Ї сдР(визначають при рН-2,3):3,56
Приклади використання: «
Приклад А шщ с Дослідження перед сходженням рослин: й розчинник: 590 мас. ацетону "» емульгатор: 195 мас. простого алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання необхідної препаративної форми активної речовини 1905 мас. активної речовини змішують із вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора, і концентрат розбавляють водою до
Ге»! переважної концентрації.
Семена досліджуваних рослин висівають у звичайний грунт. Приблизно через 24 години грунт обприскують бо препаративною формою активної речовини таким чином, щоб переважна кількість активної речовини ї» приходилася на одиницю площі. Концентрацію сполуки визначають таким чином, щоб переважна кількість активної речовини знаходилася у 1000 літрів води на гектар. о Через три тижні проводять аналіз ступеня ушкодження рослин у 96 ушкодження в порівнянні з ростом сл неопрацьованих контрольних рослин.
Обо-результат відсутній(неопрацьовані контрольні зразки) 10095-повне знищення бур'янів
У даному дослідженні сполуки відповідно до прикладів одержання 1, 2, З, 4, 5 та 6 демонструють високу активність у відношенні бур'янів при гарній сумісності з культурними рослинами, наприклад, кукурудзою. (Ф, Приклад В ко Дослідження після сходження рослин: розчинник: 590 мас. ацетону во емульгатор: 195 мас. простого алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання необхідної препаративної форми активної речовини 1905 мас. активної речовини змішують із вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора, і концентрат розбавляють водою до переважної концентрації.
Досліджувані рослини висотою 5-15см обприскують препаративною формою активної речовини таким чином, 65 Щоб переважна кількість активної речовини приходилася на одиницю площі. Концентрацію сполуки визначають таким чином, щоб переважна кількість активної речовини знаходилася у 1000 літрів води на гектар.
Через три тижні проводять аналіз ступеня ушкодження рослин у 96 ушкодження в порівнянні з ростом неопрацьованих контрольних рослин.
Обо-результат відсутній(неопрацьовані контрольні зразки) 10095-повне знищення бур'янів
У даному дослідженні сполуки відповідно до прикладів одержання 1, 2, З, 4, 5 та 6 демонструють високу активність у відношенні бур'янів при досить гарній сумісності з культурними рослинами, наприклад, кукурудзою.

Claims (1)

  1. Формула винаходу
    1. Заміщені бензоїлкетони загальної формули (І) о о (в). Ф п 2 2 54 ВЗ у якій п дорівнює 0, 1, 2 або 3, А є простим зв'язком або алкандіїлом (алкіленом), ВЕ! є воднем або необов'язково заміщеним алкілом або циклоалкілом, 2 є воднем, ціано, карбамоїлом, галогеном або необов'язково заміщеним алкілом, алкокси, с алкоксикарбонілом, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом, Го) ВЗ є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном або необов'язково заміщеним алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом, ю зо В є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном або необов'язково заміщеним алкілом, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом, алкілсульфонілом, алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом, і ме) 7 є необов'язково заміщеною 4-12--ленною, насиченою або ненасиченою, моноциклічною або біциклічною, « гетероциклічною групою, яка містить 1-4 гетероатоми (до 4 атомів азоту і, необов'язково альтернативно або додатково один атом кисню або один атом сірки, або одну групу ЗО, або одну групу 505), і додатково 1-3 со Зв Групи оксо (С-О) і/або групи тіоксо (С-5) як складові гетероциклу, «я включаючи всі можливі таутомерні форми і можливі солі.
    2. Сполуки за п. 1, у яких п дорівнює 0, 1 або 2, А є простим зв'язком або алкандіїлом (алкіленом) з 1-4 атомами вуглецю, « В є воднем; або є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, необов'язково заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, - с галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами ц вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, "» необов'язково заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкоксикарбонілом з 1-4 атомами вуглецю, В є воднем, ціано, карбамоїлом, галогеном; або є алкілом, алкокси або алкоксикарбонілом, що має до 6 (о) атомів вуглецю, необов'язково заміщеним ціано, карбамоїлом, галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; со або є алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом з відповідно 1-6 атомами вуглецю, необов'язково заміщеним галогеном, ї- ВЗ є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном; або є алкілом, алкокси, с 20 алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом, котрий має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, необов'язково заміщеним галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, сл алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно, діалкіламіно або діалкіламіносульфонілом, котрий має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, В є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, галогеном; або є алкілом, алкокси, алкілтіо, 52 алкілсульфінілом або алкілсульфонілом, котрий має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, необов'язково ГФ) заміщеним галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно, діалкіламіно або ді діалкіламіносульфонілом, який має до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, 7 є нижчевказаними гетероциклічними групами 60 б5
    , , во , до , во В ве М Х. 5 у во М М тн тк т
    5 . дк о ві о Вб о 85 о 86 во , вб , у 5 М 5 (9) 5 рама и а а м М 5 М / К Б г ЗК зе В й- о у (о) (в) о в? о во іо) Ї о о о М во ХА в р вдо зе Х й ЗК р; Ми : ТК 7 М о во ' 5 М во Е М 6 5 с 5 ' 5 ' ' ' В з в? її я В в (о) 5 о Ж Во й й-з Ал Є Ж ві о 30 (о; 5 З о 5 їй Кер со В в? до «т ; 5 ; ; ; о В | во во со Ж ве Ме; кл х -»е . М ре тк о ра я Ж о 7 в? о о М 85 (в) (9. до « 40 Вб во - с в ! (в; | ' ' о ' и"? 5 5 6 в й 5 45 Чо ве м би | ше: : Ф : Є: 5 КА Коул ! со о в о о о в 9 В? їх до ве в? в? 50 о о в во сл у 5 5 ово швовьса - Ж 5 М (в) о (о й й вот ХХ 9) в? дб 60 65 в? " до ' во , - А -. до Я р! саше Во М г М С М М ра 0) 5 о вб во в?
    о , (9) , чи Кок щу М /
    причому зв'язок, позначений штрихами, є простим зв'язком або подвійним зв'язком, і кожна гетероциклічна група має переважно тільки два замісники з визначення ЕЕ і/або В,
    О є киснем або сіркою,
    Во є воднем, гідрокси, меркапто, ціано, галогеном; або є алкілом, алкілкарбонілом, алкокси, алкоксикарбонілом, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом, який має до б атомів вуглецю в групах алкілу, заміщеним ціано, галогеном, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю; або є алкіламіно або діалкіламіно, котрий має до б атомів вуглецю в групах алкілу, заміщеним галогеном; або є алкенілом, СМ алкінілом, алкенілокси, алкенілтіо або алкеніламіно, який має до б атомів вуглецю в групах алкенілу або о алкінілу, заміщеним галогеном; або є циклоалкілом, циклоалкілокси, циклоалкілтіо, циклоалкіламіно, циклоалкілалкілом, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкілтіо або циклоалкілалкіламіно, який має 3-6 атомів вуглецю в групах циклоалкілу і, необов'язково, до 4 атомів вуглецю в частині алкілу, заміщеним галогеном; або є фенілом, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензилом, бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, необов'язково юю заміщеним галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або (у тому випадку, со якщо два сусідні радикали Б? і 2? зв'язані подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом КУ також є групою бензо, і «
    2 є воднем, гідрокси, аміно, алкіліденаміно, який має до 4 атомів вуглецю; або є алкілом, алкокси, со алкіламіно, діалкіламіно або алканоїламіно, котрий має до б атомів вуглецю в групах алкілу, необов'язково заміщеним галогеном або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або є алкенілом, алкінілом або алкенілокси, який має ре) до 6 атомів вуглецю в групах алкенілу або алкінілу, необов'язково заміщеним галогеном; або є циклоалкілом, циклоалкілалкілом або циклоалкіламіно, котрий має 3-6 атомів вуглецю в групах циклоалкілу і, необов'язково до З атомів вуглецю в частині алкілу, необов'язково заміщеним галогеном; або є фенілом або бензилом, « необов'язково заміщеним галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або
    70 разом із сусіднім радикалом БК? або БО є алканділом з 3-5 атомами вуглецю, необов'язково заміщеним 8 с галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю,
    :з» причому окремі радикали КЕ: і 5, деякі з яких зв'язані однаковими гетероциклічними групами, можуть мати однакові або різні значення в рамках вищевказаного визначення,
    включаючи усі можливі таутомерні форми і солі натрію, калію, магнію, кальцію, амонію, С4-С,-алкіламонію,
    б 15 ді(Сі-Са-алкіл)амонію, три(С1-С,-алкіл)амонію, тетра(С-С-алкіл)амонію, три(С1-С.-алкіл)усульфонію, Св- або Св-циклоалкіламонію і ді(С4-Со-алкіл)/бензиламонію.
    (ее) 3. Сполуки за п. 1 або 2, у яких
    1» А є простим зв'язком, метиленом, етиліденом (етан-1,1-діїлом) або диметиленом (етан-1,2-діїлом),
    В є воднем; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо- або втор-бутилом, необов'язково
    (65) заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо,
    «п етилтіо, н- або ізопропілті»), метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом; або є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом, необов'язково заміщеним ціано, карбокси, карбамоїлом, фтором, хлором,
    ов Метилом, етилом, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом,
    В2 є воднем, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом,
    (Ф, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або ізопропоксикарбонілом,
    ка необов'язково заміщеним ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси або етокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або |ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом,
    бо етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором,
    ВЗ є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом, йодом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізопропокси,
    65 необов'язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або |ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом,
    етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом,
    В є нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом,
    н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілті»о, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізопропокси, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо,
    70 метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом,
    ВЕ? є воднем, гідрокси, меркапто, ціано, фтором, хлором, бромом, йодом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-, втор- або
    75 трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов'язково заміщеним фтором, хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-, втор- або трет-бутокси, метилтіо, етилтіо, вн- або ізопропілтіо, н-, ізо-, втор- або трет-бутилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, н-, ізо-, втор- або трет-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ди-н-пропіламіно або ді-ізо-пропіламіно; або є етенілом, пропенілом, бутенілом, етинілом, пропінілом, бутинілом, пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно або бутеніламіно, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором; або є циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, С циклогексилокси, циклопропілтію0, циклобутилтіою, циклопентилтіо, циклогексилтіо, циклопропіламіно, о циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметилтіо, циклобутилметилтіо, циклопентилметилтіо, циклогексилметилтіо, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, М)
    необов'язково заміщеним фтором і/або хлором; або є фенілом, фенілокси, фенілтіо, феніламіно, бензилом, бензилокси, бензилтіо або бензиламіно, необов'язково заміщеним фтором, хлором, метилом, етилом, н- або о ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або (у тому випадку, якщо «І два сусідні радикали КЕ? та Р зв'язані подвійним зв'язком) разом із сусіднім радикалом ЕЕ? також є групою бензо, со
    ВЗ є воднем, гідрокси, аміно; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або
    Зо трет-бутилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, метиламіно, етиламіно або диметиламіно, необов'язково ісе) заміщеним фтором і/або хлором, метокси або етокси; або є етенілом, пропенілом, етинілом, пропінілом або пропенілокси, заміщеним фтором і/або хлором; або циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропілметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом або циклогексилметилом, « необов'язково заміщеним фтором і/або хлором; або є фенілом або бензилом, необов'язково заміщеним фтором,
    хлором, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-з втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, н- або З с ізопропокси; або разом із сусіднім радикалом В? або 9 є пропан-1,3З-діїлом (триметиленом), бутан-1,4-діїлом з» (тетраметиленом) або пентан-1,5-діїлом (пентаметиленом), необов'язково заміщеним метилом і/або етилом, 7 є нижчевказаною гетероциклічною групою Ж й | о ! (9) Ф Ж вира; р виь М р: со х - рах не М М С ве в? ХУ у Фо 4 с - Сполуки за одним з пп. 1-3, у яких с п дорівнює 0 або 1, А є простим зв'язком або метиленом, В є метилом, етилом, н- або ізопропілом, необов'язково заміщеним ціано, фтором, хлором, метокси, етокси,
    н- або ізопропокси, метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілті», метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом; або є циклопропілом, о циклобутилом, циклопентилом або циклогексилом, необов'язково заміщеним ціано, фтором, хлором, метилом Іо) або етилом, В2 є воднем, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом,
    60 необов'язково заміщеним ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси або етокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або |ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором,
    ВЗ є воднем, нітро, ціано, карбокси, карбамоїлом, тіокарбамоїлом, фтором, хлором, бромом; або є метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором,
    65 метокси, етокси, н- або ізопропокси, метилтіо, оетилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом; або є метокси, етокси, н- або ізопропокси,
    необов'язково заміщеним фтором і/або хлором, метокси, етокси, н- або ізопропокси; або є метилтіо, етилтіо, н- або ізопропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або |ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, необов'язково заміщеним фтором і/або хлором; або є метиламіно, етиламіно, н- або ізопропіламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламіносульфонілом або діетиламіносульфонілом, В" є метилсульфонілом, хлором, метокси, нітро, трифторметилом або метилом, 5 є воднем, гідрокси, хлором, бромом; метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, дифторметилом, дихлорметилом, трифторметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, 70 фтордихлорметилом, фторетилом, хлоретилом, дифторетилом, дихлоретилом, фтор-н-пропілом, фтор-ізо-пропілом, хлор-н-пропілом, хлор-ізо-пропілом, метоксиметилом, етоксиметилом, метоксіетилом, етоксіетилом, метокси, етокси, н- або ізопропокси, н-, ізо-. втор- або трет-бутокси, фторетокси, хлоретокси, дифторетокси, дихлоретокси, трифторетокси, трихлоретокси, хлорфторетокси, хлордифторетокси, фтордихлоретокси, метилтіо, етилтіюо, н- або |ізопропілтіо, фторетилтіо, хлоретилтіо, дифторетилтіо, 75 дихлоретилтіо, хлорфторетилтіо, хлордифторетилтіо, фтордихлоретилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або ізопропілсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, н- або ізопропілсульфонілом, метиламіно, диметиламіно, пропенілтіо, бутенілтіо, пропінілтіо, бутинілті»), циклопропілом, циклопропілметилом, циклопропілметокси, фенілом або фенокси, КЗ є аміно, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, метокси, етокси, метиламіно, диметиламіно, циклопропілом або циклопропілметилом, або разом з Во є пропан-1,3-діллом (триметиленом), бутан-1,4-діїлом (тетраметиленом) або пентан-1,5-діїлом (пентаметиленом).
    5. Сполуки за одним з пп. 1-4, у яких ВЗ є воднем, нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом або метокси, ВЕ? є воднем, бромом, хлором, метилом, етилом, трифторметилом, циклопропілом, дифторетилом, метилтіо, сч етилтіо, метокси, етокси, н- або ізопропокси, трифторетокси, метиламіно або диметиламіно, Го) Р є воднем, аміно, метилом, етилом, метокси, етокси, циклопропілом або диметиламіно.
    6. Сполуки за одним з пп. 1-5, у яких О є киснем.
    7. Сполуки за одним з пп. 1-6, у яких 2 є гетероциклічною групою ю о ! - р до о Мо сит « У - М (се) во Ге;
    8. Сполуки за одним з пп. 1-7, у яких В! є циклопропілом.
    9. Сполуки за одним з пп. 1-8, у яких В є воднем або ціано.
    10. Сполуки за одним з пп. 1-9, у яких « В є бромом, метилом, етилом, метокси, метилтіо, етокси, метилсульфонілом або диметиламіно, 25 є аміно, метилом, етилом, циклопропілом, диметиламіно, метокси або етокси. З с 11. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що містить, принаймні, одну сполуку за одним з пп. 1-10 і » звичайні розріджувачі. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2004, М 8, 15.08.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і
    Ме. науки України. (ее) щ» о 50 сл Ф) іме) бо б5
UA2001128417A 1999-05-08 2000-04-26 Substituted benzoyl ketones and their use as herbicides UA68435C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19921424A DE19921424A1 (de) 1999-05-08 1999-05-08 Substituierte Benzoylketone
PCT/EP2000/003712 WO2000068204A1 (de) 1999-05-08 2000-04-26 Substituierte benzoylketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA68435C2 true UA68435C2 (en) 2004-08-16

Family

ID=7907528

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2001128417A UA68435C2 (en) 1999-05-08 2000-04-26 Substituted benzoyl ketones and their use as herbicides

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6762152B1 (uk)
EP (1) EP1181280B1 (uk)
JP (1) JP2002544198A (uk)
KR (1) KR20020008394A (uk)
CN (1) CN1162405C (uk)
AR (1) AR023886A1 (uk)
AT (1) ATE283842T1 (uk)
AU (1) AU764182B2 (uk)
BR (1) BR0010388A (uk)
CA (1) CA2373076A1 (uk)
DE (2) DE19921424A1 (uk)
ES (1) ES2235868T3 (uk)
HK (1) HK1048115A1 (uk)
MX (1) MXPA01011357A (uk)
PL (1) PL351747A1 (uk)
RU (1) RU2245330C2 (uk)
UA (1) UA68435C2 (uk)
WO (1) WO2000068204A1 (uk)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10037149A1 (de) * 2000-07-29 2002-02-07 Bayer Ag Substituierte Arylketone
US7842727B2 (en) 2001-03-27 2010-11-30 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors
US7214831B2 (en) 2002-05-22 2007-05-08 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors based on alpha-chalcogenmethylcarbonyl compounds
DE10125432A1 (de) * 2001-05-25 2002-11-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylketone
AU2003243272A1 (en) 2002-05-22 2003-12-12 Errant Gene Therapeutics, Llc Histone deacetylase inhibitors based on alpha-ketoepoxide compounds
WO2006052962A2 (en) * 2004-11-10 2006-05-18 Janssen Pharmaceutica, N.V. Bicyclic triazole a4 integrin inhibitors
DE102006024024A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung
DE102008060967A1 (de) * 2008-12-06 2010-06-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung
DE102010001064A1 (de) 2009-03-18 2010-09-23 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung
MY169980A (en) 2010-02-27 2019-06-19 Bayer Ip Gmbh Bisaryl-linked aryltriazolones and their use
DE102010040187A1 (de) 2010-09-02 2012-03-08 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte N-Phenethyl-triazolonacetamide und ihre Verwendung
DE102010040924A1 (de) 2010-09-16 2012-03-22 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituierte Phenylacet- und Phenylpropanamide und ihre Verwendung
AU2015342017B2 (en) 2014-11-03 2020-02-06 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Hydroxyalkyl-substituted phenyltriazole derivatives and uses thereof
US9988367B2 (en) 2016-05-03 2018-06-05 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof
CN107652217B (zh) * 2017-10-24 2019-09-03 青岛清原化合物有限公司 取代的苯甲酰基二酮腈类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3978127A (en) 1968-03-13 1976-08-31 Merck & Co., Inc. Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds
GB1354487A (en) 1970-05-29 1974-06-05 Wellcome Found Benzonitriles
EP0093488A3 (en) 1982-03-18 1984-05-23 Beecham Group Plc Nortropyl benzopyrrolinone compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE3211934A1 (de) 1982-03-31 1983-10-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Salicylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
JPS58225070A (ja) 1982-06-23 1983-12-27 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途
US4837333A (en) 1987-05-14 1989-06-06 G. D. Searle & Co. Substituted alkylidene imidazoles
JPH0215069A (ja) 1988-07-01 1990-01-18 Kaken Pharmaceut Co Ltd △↑２‐１，２，４‐トリアゾリン‐５‐オン誘導体、その製法およびそれを有効成分とする抗炎症剤
DE3839480A1 (de) 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
DE4238125A1 (de) 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
GB8911854D0 (en) 1989-05-23 1989-07-12 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5185351A (en) 1989-06-14 1993-02-09 Smithkline Beecham Corporation Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
US5418250A (en) 1989-06-14 1995-05-23 Smithkline Beecham Corporation Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
GB9021813D0 (en) 1990-10-08 1990-11-21 Ici Plc Tricyclic heterocycles
US5804532A (en) 1991-01-25 1998-09-08 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Herbicidal 2-cyano-1,3-diones
DE4239269A1 (de) 1992-11-23 1994-05-26 Huesker Synthetic Gmbh & Co Verfahren und Schirm zum Fixieren großflächiger Schlammablagerungen
DE4303376A1 (de) 1993-02-05 1994-08-11 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE4303676A1 (de) 1993-02-09 1994-08-11 Bayer Ag 1-Aryltriazolin(thi)one
DE4309966A1 (de) 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte 1-Aryltriazolinone
GB9316689D0 (en) 1993-08-11 1993-09-29 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
DE4405614A1 (de) 1994-02-22 1995-08-24 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
US5846906A (en) 1995-02-24 1998-12-08 Basf Aktiengesellschaft Herbicidally active phenyldiketone compounds
CZ272296A3 (en) 1995-09-18 1997-04-16 Sankyo Co Novel derivatives of urea exhibiting acat inhibition activity, their preparation and therapeutic and prophylactic application
WO1997027187A1 (en) * 1996-01-26 1997-07-31 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides
AU1594997A (en) 1996-01-30 1997-08-22 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Benzoylisoxazoles and 2-cyano-1,3-dione derivatives and their use as herbicides
ATE209182T1 (de) 1996-02-01 2001-12-15 Aventis Cropscience Sa Verfahren zur herstellung von diketonverbindungen
SK134698A3 (en) 1996-04-13 1999-06-11 Astra Pharma Prod Aminoisoquinolines and aminothienopyridine derivatives and their use as anti-inflammatory agents
AU7916498A (en) 1997-05-15 1998-12-08 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Herbicidal methods and derivatives
WO1999003856A1 (en) * 1997-07-18 1999-01-28 Rhone-Poulenc Agriculture Limited 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivatives as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
CN1360580A (zh) 2002-07-24
DE50008845D1 (de) 2005-01-05
MXPA01011357A (es) 2002-05-06
AR023886A1 (es) 2002-09-04
CA2373076A1 (en) 2000-11-16
CN1162405C (zh) 2004-08-18
BR0010388A (pt) 2002-03-19
JP2002544198A (ja) 2002-12-24
DE19921424A1 (de) 2000-11-09
WO2000068204A1 (de) 2000-11-16
EP1181280B1 (de) 2004-12-01
AU764182B2 (en) 2003-08-14
RU2245330C2 (ru) 2005-01-27
EP1181280A1 (de) 2002-02-27
AU4556300A (en) 2000-11-21
PL351747A1 (en) 2003-06-16
US6762152B1 (en) 2004-07-13
KR20020008394A (ko) 2002-01-30
HK1048115A1 (zh) 2003-03-21
ATE283842T1 (de) 2004-12-15
ES2235868T3 (es) 2005-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA68435C2 (en) Substituted benzoyl ketones and their use as herbicides
EP1100789B1 (de) Substituierte benzoylcyclohexandione
KR100693373B1 (ko) 제초제로서의 치환된 벤조일피라졸
EP1178987B1 (de) Substituierte benzoylisoxazole und ihre verwendung als herbizide
JP2000514805A (ja) 置換芳香族カルボニル化合物及びそれらの誘導体
US6573219B1 (en) Substituted heterocyclyl-2H-chromenes
JP2003506449A (ja) 置換チエニル（アミノ）スルホニルウレア
RU2248352C2 (ru) Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение
JP2002516316A (ja) アルケニル置換基を有するスルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オン類
EP1189893B1 (de) Substituierte 2-aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thio)one als herbizide
CA2070717A1 (en) Substituted imidazolinylpyrimidines
JP2001506245A (ja) ヘテロシクリルウラシル
US6350720B2 (en) Substituted phenyltriazolin(THI)ones and their use as herbicides
KR100730004B1 (ko) 치환된 벤조일사이클로헥세논
DE19917160A1 (de) Disubstituierte Pyridine und Pyrimidine
JP2002515492A (ja) 置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカン
JP2002543099A (ja) Ｎ−置換ヘテロシクリルアルキルアミン類の除草剤としての使用及び新規なｎ−置換チエニルアルキルアミン類
UA77414C2 (en) Substituted arylketones, intermediary compound for the preparation thereof, herbicide agent
MXPA01000519A (en) Substituted benzoylcyclohexandiones