JP2002515492A - 置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、ｎが１、２又は３であり、Ｑが酸素又は硫黄であり、Ｒ¹がアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はシクロアルキルアルキルであり、これらの基のそれぞれは置換されていることができ、Ｒ²が単環式もしくは二環式芳香族基であり、それは置換されていることができ、且つ複素環的に環付加されていることができる一般式（Ｉ）の新規な置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカンに関する。本発明はまたこれらの化合物の製造法及び除草剤としてのその使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規な置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカン、そ
の製造法及び除草剤としてのその使用に関する。

【０００２】 いくつかの置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカンは文献か
ら既知である（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ １３（１９６８），５８２−
５８５−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ６９：１０６６１３において引用−を
参照されたい）。しかしながら、これらの化合物の生物学的性質については何も
開示されていない。

【０００３】 今回、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化８】

【０００５】 ［式中、 ｎは１、２又は３を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹は水素、ホルミルあるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル又はシクルアルキルアルキルを示し、 Ｒ²は場合により置換されていることができ、場合により複素環に縮合している
ことができる単環式もしくは二環式芳香族基を示す］ の新規な置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカンが見いだされ
た。

【０００６】 定義において、アルキルのような炭化水素鎖は−またアルコキシにおけるよう
に複素原子と結合していても−それぞれの場合において直鎖状もしくは分枝鎖状
である。 ｎは好ましくは１、２又は３を示し； Ｑは好ましくは酸素又は硫黄を示し； Ｒ¹は好ましくは水素、ホルミルを示すか、あるいはアルキル、アルコキシ、ア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノを示し、そのそれぞれはアルキル基中に１〜６
個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カル
ボニルもしくはモルホリニルにより置換されていることができるか、あるいはア
ルケニル又はアルキニルを示し、そのそれぞれは２〜６個の炭素原子を有し且つ
そのそれぞれは場合によりシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カ
ルボニルにより置換されていることができるか、あるいはシクロアルキル又はシ
クロアルキルアルキルを示し、そのそれぞれはシクロアルキル基中に３〜６個の
炭素原子及び適宜アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは
シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルにより置換されていることができ
； Ｒ²は好ましくは下記に定義する芳香族基を示し、

【０００７】

【化９】

【０００８】 ここで Ｒ³は水素、ニトロ、アミノ、シアノ、ホルミルアミノ、ハロゲンを示すか、
あるいはアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
ニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノを示し、そのそれぞれはアルキル
基中に１〜６個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりシアノ、ハロゲ
ンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシにより置換されていることができるか、あるい
はシクロアルキルカルボニルアミノを示し、それはシクロアルキル部分に３〜６
個の炭素原子を有し且つそれは場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるか、
あるいはフェニルカルボニルアミノを示し、それは場合によりシアノ、ニトロ、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもし
くはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができ、 Ｒ⁴は水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素又は臭素を示し； Ｒ⁵はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒ
ドロキシル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはアルキル、アルコキシ、ア
ルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを示し、そのそれぞれは最高で４個
の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩素により置
換されていることができ； Ｒ⁶は下記の基を示し： −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は単結合を示すか、あるいは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ
−又は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルキル−スルホニルもしくはフェニルスルホニルを示し、 Ａ¹はさらにＣ₁−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケンジイル、Ｃ₂−
Ｃ₆−アザアルケンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアル
カンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルケンジイル又はフェニレンを示し、そのそれ
ぞれは場合によりフッ素、塩素又は臭素により置換されていることができ、 Ａ²は単結合を示すか、あるいは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ
−又は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニルもしく
はフェニル−スルホニルを示し、 Ａ²はさらにＣ₁−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケンジイル、Ｃ₂−
Ｃ₆−アザアルケンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアル
カンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルケンジイル又はフェニレンを示し、そのそれ
ぞれは場合によりフッ素、塩素又は臭素により置換されていることができ、 Ａ³は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チ
オシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ
、クロロスルホニル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル又はジアルコキシ（チオ）ホス
ホリルを示し、そのそれぞれはアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有し且つそ
のそれぞれは場合によりフッ素、塩素又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシにより置換され
ていることができるか、あるいはアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルア
ミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキ
ニルオキシ、アルキニルアミノ又はアルキニルオキシカルボニルを示し、そのそ
れぞれはアルケニル、アルキリデンもしくはアルキニル基中に２〜６個の炭素原
子を有し且つそのそれぞれは場合によりフッ素又は塩素により置換されているこ
とができるか、あるいはシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロア
ルキルオキシカルボニル又はシクロアルキルアルコキシカルボニルを示し、その
ぞれぞれはシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び適宜アルキル基中に１
〜４個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、
カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニ
ルにより置換されていることができるか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェ
ニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、フェノキシカル
ボニル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを示し、そのぞれぞれは
場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−
ハロゲノアルキルオキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルにより置
換されていることができ、 Ａ³はさらに（それぞれ場合により完全にもしくは部分的に水素化されてい
ることができる）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル
、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾ
リル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル、フリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、オキサゾ
リル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、イソオキサゾール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、チアゾー
ル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリジニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジニル−Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシ、ペルヒドロピラニル
メトキシ又はピリジルメトキシを示し、 Ｒ⁷は水素、フッ素又は塩素を示すか、 あるいはそれぞれの場合において２つの隣接基−Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵と
Ｒ⁶又はＲ⁶とＲ⁷−は一緒になって以下の基 −Ｑ³−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｑ⁵−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ⁵−、−
Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ³−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸
，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ⁵−
、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）
−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−
Ｎ（Ｒ¹⁰）−Ｃ（Ｒ⁸；Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｎ−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｃ
（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴ −Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，
Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−
ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝
Ｃ（Ｒ⁸）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、
−Ｎ（Ｒ¹⁰）−Ｃ（Ｒ⁸；Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｎ−Ｎ（
Ｒ¹⁰）−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹
）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）− の１つを示し、 ここで Ｑ³、Ｑ⁴及びＱ⁵は同一もしくは異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁸及びＲ⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素又は
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは一緒になってＣ₂−Ｃ₅−アルカンジイル
を示し、 Ｒ¹⁰は水素、ヒドロキシルを示すか、あるいはアルキル、アルキルカルボニ
ル、アルコキシ−カルボニル又はアルキルスルホニルを示し、そのそれぞれはア
ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有し、且つそのそれぞれは場合によりシアノ
、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル又は
Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルにより置換されていることができるか、ある
いはアルケニル又はアルキニルを示し、そのそれぞれは２〜６個の炭素原子を有
し且つそのそれぞれは場合によりフッ素、塩素又は臭素により置換されているこ
とができるか、あるいはシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、そ
のそれぞれはシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び適宜アルキル部分に
１〜３個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素又
はＣ₁−Ｃ₄−アルキルにより置換されていることができるか、あるいはアルコキ
シ又はアルケニルオキシを示し、そのそれぞれは最高で６個の炭素原子を有し、
且つそのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩素により置換されていること
ができるか、あるいはベンジル又はベンジルオキシを示し、そのそれぞれは場合
によりシアノ、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシにより置換されて
いることができる。 ｎは特に好ましくは１、２又は３を示し； Ｑは特に好ましくは酸素又は硫黄を示し； Ｒ¹は特に好ましくは水素、ホルミルを示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、そのそれ
ぞれは場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換され
ていることができるか、あるいはプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニ
ルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素又は塩素により置換されていること
ができるか、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル
又はシクロヘキシルメチルを示し、そのそれぞれは場合によりシアノ、フッ素、
塩素、メチル又はエチルにより置換されていることができ； Ｒ³は好ましくは水素、ニトロ、アミノ、シアノ、ホルミルアミノ、フッ素、塩
素を示すか、あるいはメチル、トリフルオロメチル、アセチルアミノ、プロピオ
ニルアミノ、ブチロイルアミノ、ｉ−ブチロイルアミノ、トリフルオロアセチル
アミノ、メトキシカルボニル−アミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルアミ
ノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニ
ルアミノ又はフェニルカルボニルアミノ（ベンゾイルアミノ）を示し； Ｒ⁴は好ましくは水素、フッ素又は塩素を示し； Ｒ⁵は好ましくはシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを示し； Ｒ⁶は特に好ましくは下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は単結合を示すか、あるいは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−
又は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示し、 Ａ¹はさらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３
−ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイル又はプロピン−
１，３−ジイルを示し、 Ａ²は単結合を示すか、あるいは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−
又は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
又はフェニルスルホニルを示し、 Ａ²はさらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル、
プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジ
イル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，３
−ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイル又はプロピン−
１，３−ジイルを示し、 Ａ³は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバ
モイル、スルホ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチ
ルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−も
しくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホ
リル又はジプロポキシホスホリル、ジイソプロポキシホスホリルを示し、そのそ
れぞれは場合によりフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換されている
ことができるか、あるいはプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニル
オキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデン
アミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル
、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニル
アミノ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニルを示し、そ
のそれぞれは場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるか、
あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ
クロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキ
シルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、
シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミノ
、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル又はシクロヘキシルメ
トキシカルボニルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、カ
ルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニル
又はエトキシカルボニルにより置換されていることができるか、あるいはフェニ
ル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニルオ
キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルを示し、そのそれぞれは場合により
ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボ
ニル及び／又はエトキシカルボニルにより置換されていることができ、 Ａ³はさらに（それぞれ場合により完全にもしくは部分的に水素化されている
ことができる）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、
チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オ
キサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、
ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イソ
オキサゾールメチル、チアゾールメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチ
ル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシ又はピリジルメトキシを示し； Ｒ⁷は好ましくは水素、フッ素又は塩素を示す。

【０００９】 ２つの隣接基−Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶又はＲ⁶とＲ⁷−は一緒になって
好ましくは以下の基： −Ｑ³−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｑ⁵−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ⁵−、−
Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ³−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸
，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ⁵−
、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）
−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−
Ｎ（Ｒ¹⁰）−Ｃ（Ｒ⁸；Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｎ−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｃ
（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴ −Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，
Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−
ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝
Ｃ（Ｒ⁸）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、
−Ｎ（Ｒ¹⁰）−Ｃ（Ｒ⁸；Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｎ−Ｎ（
Ｒ¹⁰）−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹
）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）− の１つを示し、 ここで Ｑ³、Ｑ⁴及びＱ⁵は同一もしくは異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁸及びＲ⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フッ素、塩素、メチル又はエ
チルを示すか、あるいは一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）を
示し、 Ｒ¹⁰は水素、ヒドロキシルを示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓもしくはｔ−ブチルを示し、そのそれぞれは場合に
よりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メ
トキシカルボニル又はエトキシ−カルボニルにより置換されていることができる
か、あるいはプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示し、そのそれ
ぞれは場合によりフッ素、塩素又は臭素により置換されていることができるか、
あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ
クロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘ
キシルメチルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル又
はエチルにより置換されていることができるか、あるいはメトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、プロペニルオ
キシ又はブテニルオキシを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩
素により置換されていることができるか、あるいはベンジル又はベンジルオキシ
を示し、そのそれぞれは場合によりシアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロ
メトキシにより置換されていることができ； ｎは特別に好ましくは１又は２を示し； Ｑは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示し； Ｒ¹は特別に好ましくはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、そ
のそれぞれは場合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置
換されていることができ； Ｒ³は特に好ましくは水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ⁴は特に好ましくは水素を示し； Ｒ⁵は特に好ましくはシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル又はトリ
フルオロメチルを示し； Ｒ⁶は特に好ましくは下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は単結合を示し、 Ａ²は単結合を示し、 Ａ³はヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル
、スルホ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルオキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシカルボニルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、
メトキシ又はエトキシにより置換されていることができるか、あるいはプロペニ
ル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニ
ルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニ
ル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブ
チニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニ
ル又はブチニルオキシカルボニルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素又は
塩素により置換されていることができるか、あるいはシクロプロピルオキシ、シ
クロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロ
ピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシ
ルメトキシ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニ
ル、シクロペンチルメトキシカルボニル又はシクロヘキシルメトキシカルボニル
を示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ−カルボニル又はエトキシカ
ルボニルにより置換されていることができるか、あるいはフェノキシ、ベンジル
オキシ、フェニルオキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを示し、その
それぞれは場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、メトキシカルボニル及び／又はエトキシカルボニルにより置換されている
ことができ； Ｒ⁷は特に好ましくは水素を示す。

【００１０】 本発明に従って好ましいのは、上記で好ましいとして挙げた意味の組合わせを
含む式（Ｉ）の化合物である。

【００１１】 本発明に従って特に好ましいのは、上記で特に好ましいとして挙げた意味の組
合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００１２】 本発明に従って特別に好ましいのは、上記で特に好ましいとして挙げた意味の
組合わせを含む式（Ｉ）の化合物である。

【００１３】 特別に好ましい群は、 ｎが１又は２を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、そのそれぞれは場合
によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換されていること
ができ、 Ｒ²が下記に定義する芳香族基を示し、

【００１４】

【化１０】

【００１５】 ここで Ｒ³は水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ⁴は水素を示し、 Ｒ⁵はシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチ
ルを示し、 Ｒ⁶は下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、メチルスルホニル又はエチ
ルスルホニルを示し、 Ａ²は単結合又は−ＣＯ−を示し、 Ａ³は水素を示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
を示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより
置換されていることができるか、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シ
クロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブ
チルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメ
トキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメト
キシを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニル又はエトキシ
カルボニルにより置換されていることができるか、あるいはフェニル、フェノキ
シ、ベンジル又はベンジルオキシを示し、そのそれぞれは場合によりニトロ、シ
アノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び／
又はエトキシカルボニルにより置換されていることができ、 Ｒ⁷は水素を示す 式（Ｉ）の化合物である。

【００１６】 さらに別の特別に好ましい群は、 ｎが１又は２を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、そのそれぞれは場合
によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換されていること
ができ、 Ｒ²が下記に定義する芳香族基を示し、

【００１７】

【化１１】

【００１８】 ここで Ｒ³は水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ⁴は水素を示し、 Ｒ⁵はシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチ
ルを示し、 Ｒ⁶は下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、メチルスルホニル又はエチ
ルスルホニルを示し、 Ａ²は−ＳＯ₂−を示し、 Ａ³はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、メトキシ又は
エトキシにより置換されていることができるか、あるいはシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、そのそれぞれは場合によ
りフッ素、塩素、シアノ又はメチルにより置換されていることができるか、ある
いはフェニル又はベンジルを示し、そのそれぞれは場合によりニトロ、シアノ、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル又はエト
キシカルボニルにより置換されていることができ、 Ｒ⁷は水素を示す 式（Ｉ）の化合物である。

【００１９】 一般の用語で又は好ましい範囲において上記で挙げた基の定義は、式（Ｉ）の
最終的生成物のみでなく、適宜にそれぞれ製造に必要な出発材料又は中間体にも
適用される。これらの基の定義を所望通りに互いに組み合わせることができ、す
なわち記載した好ましい化合物の範囲の間の組合わせも可能である。

【００２０】 新規な一般式（Ｉ）の置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカ
ンは有力且つ選択的な除草活性において傑出している。

【００２１】 新規な一般式（Ｉ）の置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカ
ンは、 一般式（ＩＩ）

【００２２】

【化１２】

【００２３】 ［式中、 ｎ、Ｑ及びＲ¹は上記で定義した通りである］ の１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカンを一般式（ＩＩＩ） Ｘ¹−Ｒ² （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ²は上記で定義した通りであり、 Ｘ¹はハロゲンを示す］ のハロゲン化合物と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下において
反応させ、適宜続いて置換基の定義内で求電子的もしくは求核的置換反応を通常
の方法で行う 場合に得られる。

【００２４】 一般原則的に、一般式（Ｉ）の化合物は下記に図式的に示す通りにして合成す
ることもできる： 適宜例えばピリジンのような反応助剤の存在下ならびに適宜例えばトルエンの
ような希釈剤の存在下における、一般式（ＩＶ）のジアミンと一般式（Ｖ）の（
チオ）炭酸誘導体との反応。

【００２５】

【化１３】

【００２６】 式中、 ｎ、Ｑ、Ｒ¹及びＲ²は上記で定義した通りであり、 Ｙ¹及びＹ²は同一もしくは異なり、それぞれハロゲン（特に塩素）、アルコキシ
（特にメトキシもしくはエトキシ）、アルコキシアルコキシ（特にメトキシエト
キシもしくはエトキシエトキシ）、フェノキシ又はイミダゾリルを示す。

【００２７】 適宜例えばエチル−ジイソプロピルアミンのような反応助剤の存在下及び適宜
例えばアセトニトリルのような希釈剤の存在下における、一般式（ＶＩ）の１，
３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカンと一般式（ＶＩＩ）のハロゲン
化合物との反応。

【００２８】

【化１４】

【００２９】 式中、 ｎ、Ｑ、Ｒ¹及びＲ²は上記で定義した通りであり、 Ｘ²はハロゲン（特に塩素、臭素又はヨウ素）を示す。

【００３０】 適宜例えば炭酸カリウムのような反応助剤の存在下及び適宜例えばアセトンの
ような希釈剤の存在下における、一般式（ＶＩＩＩ）の（チオ）ウレアと一般式
（ＩＸ）のα，ω−二置換アルカンとの反応。

【００３１】

【化１５】

【００３２】 式中、 ｎ、Ｑ、Ｒ¹及びＲ²は上記で定義した通りであり、 Ｅ¹及びＥ²は求核性試薬により置換され得る離脱基、例えばハロゲン（特に塩素
又は臭素）あるいはアルキルスルホニルオキシ（特にメチルスルホニルオキシ）
を示す。

【００３３】 例えば出発材料として１−メチル−イミダゾリジン−２−オン及び２，４，５
−トリフルオロベンゾニトリルを用いる場合、本発明に従う方法における反応の
経路を以下の式スキームにより概述することができる：

【００３４】

【化１６】

【００３５】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法において出
発材料として用いられるべき１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカ
ンの一般的定義を与えている。式（ＩＩ）において、ｎ、Ｑ及びＲ¹は好ましく
は、又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連してｎ、Ｑ及びＲ¹
のために好ましい、もしくは特に好ましいとして上記ですでに記載した意味を有
する。

【００３６】 一般式（ＩＩ）の出発材料は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法により
製造され得る（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８０（１９５８），６４０９−６
４１２；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１９８１，２
４９９−２５０３；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２２（１９５７），１５８１；Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８（１９９２），７３３９−７３４２；Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏ
ｍｍｕｎ．２７（１９９７），３５６５−３５７１を参照されたい）。

【００３７】 式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法において出発材料としてさらに用いられる
べきハロゲン化合物の一般的定義を与えている。式（ＩＩＩ）において、Ｒ²は
好ましくは、又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連してＲ²の
ために好ましい、特に好ましい、もしくは特別に好ましいとして上記ですでに記
載した意味を有し；Ｘ²は好ましくはフッ素又は塩素、特にフッ素を示す。

【００３８】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造され得る（ＥＰ−Ａ−１９１１８１、ＥＰ−Ａ−３７０３３２、ＥＰ−Ａ
−４３１３７３、ＥＰ−Ａ−４４１００４、ＥＰ−Ａ−５９７３６０を参照され
たい）。

【００３９】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤
を用いて行われる。適した希釈剤は、すべてに増して不活性有機溶媒である。こ
れらには特に場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式もし
くは芳香族炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリ
コールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン
類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホ
ルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エ
ステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチル
スルホキシドが含まれる。

【００４０】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは反応助
剤を用いて行われる。適した反応助剤は、一般的に、通常の無機もしくは有機塩
基又は酸受容体である。これらには好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物又はアル
コキシド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リ
チウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドもし
くはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、
ナトリウムｎ−もしくは−ｉ−プロポキシドもしくはカリウムｎ−もしくはｉ−
プロポキシド、ナトリウムｎ−、−ｉ−、−ｓ−もしくは−ｔ−ブトキシドもし
くはカリウムｎ−、−ｉ−、−ｓ−もしくは−ｔ−ブトキシド；さらに又、塩基
性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピ
リジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２
，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−
エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチル−アミノ−ピリジン、Ｎ−メチル
−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）
、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノネ−５−エン（ＤＢＮ）あるいは１
，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる
。

【００４１】 本発明に従う方法を行う場合、実質的範囲内で反応温度を変えることができる
。一般に該方法は０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１２０℃の温度で行われ
る。

【００４２】 本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら本発明に従う方
法を加圧下もしくは減圧下、一般に０．１バール〜１０バールにおいて行うこと
もできる。

【００４３】 本発明に従う方法を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる
。しかしながら、成分の１つを比較的大過剰で用いることもできる。反応は一般
に適した希釈剤中で、反応助剤の存在下において行われ、一般に反応混合物は必
要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法で行われる（製造実施例を参
照されたい）。

【００４４】 本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味に
おいて、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解されるべき
である。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤
として作用するかは本質的に用いられる量に依存する。

【００４５】 本発明に従う活性化合物は、例えば、以下の植物と関連して用いることができ
る：以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ及びタンポポ。以下の属の双子葉作物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ及びカボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ及び
アペラ（Ａｐｅｒａ）。以下の属の単子葉作物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス及びネギ
。

【００４６】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【００４７】 濃度に依存して、該化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が生育してい
るか、もしくはしていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に
、該化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑
橘プランテーション、ナッツプランテーション（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、
バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴ
ムプランテーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、液果
（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔｓ）栽培及びホップ畑中、芝地、芝土（ｌａｗｎｓ，ｔ
ｕｒｆ）ならびに牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑
草抑制に用いることができる。

【００４８】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、発芽−前及び発芽−後の両方における単子
葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制に特に適している。

【００４９】 活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁−乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成材
料ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。

【００５０】 これらの調剤は既知の方法で、例えば、活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分
散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【００５１】 伸展剤として水が用いられる場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いるこ
ともできる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば
クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又そのエーテル類及びエステ
ル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシドならびに水である。

【００５２】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに高度に分散されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩な
どの粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あ
るいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうも
ろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び
／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサ
ルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適
した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである
。

【００５３】 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテ
ックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リ
ン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油
及び植物油であることができる。

【００５４】 着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーな
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量の栄養素を使用することができる。

【００５５】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０重量％の活性化合物を含む。

【００５６】 そのままかもしくはその調剤における本発明に従う活性化合物を、既知の除草
剤との混合物として雑草の抑制に用いることもでき、調製済み混合物（ｒｅａｄ
ｙ ｍｉｘｅｓ）又はタンク混合が可能である。

【００５７】 混合物のために適した除草剤は既知の除草剤、例えば、 アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロロトルロン、シンメチリン、シ
ノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、
クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラ
ム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファロム
ン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、
２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル
）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニ
カン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメ
タメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジ
クアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、
エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−
Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピ
ル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フロラスラム、フル
アジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フ
ルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロク
ロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル
、フルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、
フルリドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、
フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート
（−アンモニウム）、グリフォセート−（イソプロピルアンモニウム）、ハロサ
フェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル
）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモ
クス、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオキシ
ニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサ
フルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ
、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズツアズロ
ン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラ
ム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モ
ノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノル
フルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン
、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクア
ト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペ
ロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プ
ロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド
、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾ
レート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム
、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−
ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォ
プ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セ
トキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ス
ルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テ
ブチウロン、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、
チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ
、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロン、ト
リベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン及びト
リフルスルフロン である。

【００５８】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺
虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養及
び土壌団粒形成促進剤との混合物も可能である。

【００５９】 活性化合物はそのままで、その調剤の形態で、又はさらに希釈することにより
それから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布
剤及び顆粒として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー
噴霧、噴霧又は散布により用いられる。

【００６０】 本発明に従う活性化合物を植物の発芽前及び後の両方に適用することができる
。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。

【００６１】 用いられる活性化合物の量は実質的範囲内で変わり得る。それは本質的に所望
の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当たり１
ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇである。

【００６２】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用は下記の実施例から知ることができる
。

【００６３】

【実施例】製造実施例： 実施例１

【００６４】

【化１７】

【００６５】 ５．８ｇ（５０ミリモル）の１−メチル−イミダゾリジン−２−チオン、８．
６ｇ（５５ミリモル）の２，４，５−トリフルオロ−ベンゾニトリル、７．６ｇ
（５５ミリモル）の炭酸カリウム及び５０ｍｌのジメチルスルホキシドの混合物
を８０℃で１６時間撹拌する。冷めたら、混合物を大体等容積のメチレンクロリ
ドと水の撹拌混合物中に注ぎ、２Ｎの塩酸を用いて酸性化する。有機相を分離し
、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプ真
空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルを用いて温浸し（ｄｉｇｅｓｔｅｄ）
、結晶として得られる生成物を吸引濾過により単離する。

【００６６】 これは融点が１４３℃の１−メチル−３−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ
−フェニル）−イミダゾリジン−２−チオンを９．５ｇ（理論値の７５％）与え
る。実施例２

【００６７】

【化１８】

【００６８】 （続く反応） ２．０ｇ（８ミリモル）の１−メチル−３−（４−シアノ−２，５−ジフルオ
ロ−フェニル）−イミダゾリジン−２−チオン、１．８ｇ（１６ミリモル）のエ
タンスルホンアミド、２．２ｇ（１６ミリモル）の炭酸カリウム及び５０ｍｌの
ジメチルスルホキシドの混合物を１００℃で１６時間撹拌する。冷めたら、混合
物を大体等容積のメチレンクロリドと水の撹拌混合物中に注ぎ、２Ｎの塩酸を用
いて酸性化する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し
、濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をイソプロパノールを用
いて温浸し、結晶として得られる生成物を吸引濾過により単離する。

【００６９】 これは融点が１７４℃の１−メチル−３−（４−シアノ−２−フルオロ−５−
エチルスルホニル−アミノ−フェニル）−イミダゾリジン−２−チオンを１．９
ｇ（理論値の６８％）与える。

【００７０】 製造実施例１〜２に類似して及び本発明に従う製造法の一般的記載に従って製
造することができる式（Ｉ）の化合物の他の例は、下記の表１に挙げるものであ
る。

【００７１】

【化１９】

【００７２】

【表１】

【００７３】

【表２】

【００７４】

【表３】

【００７５】

【表４】

【００７６】

【表５】

【００７７】

【表６】

【００７８】 表１に記載したｌｏｇＰの値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１
Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ １８）上におけるＨＰＬＣ（
高性能液体クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲における決定のための溶離剤：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線的勾配−表
１において、関連する読み取り値に ^a)の記号を付ける。 （ｂ）中性範囲における決定のための溶離剤：０．０１モルのリン酸塩緩衝水溶
液、アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直
線的勾配−表１において、関連する読み取り値に ^b)の記号を付ける。

【００７９】 ｌｏｇＰ値が既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原
子を有する）を用いて標準化を行った（２つの連続するアルカノンの間の直線的
内挿による保持時間を用いるｌｏｇＰ値の決定）。

【００８０】 ラムダ−マックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルに基いてク
ロマトグラフィーシグナルの極大内で決定した。使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【００８１】 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約２４時間後、単位面積当たりにそれ
ぞれの場合に所望されている量の活性化合物が適用されるような方法で、土壌に
活性化合物調剤をスプレー噴霧する。ヘクタール当たりに１０００ｌの水におい
てそれぞれの場合に所望されている量の活性化合物が適用されるような方法で、
スプレー混合物の濃度を選ぶ。

【００８２】 ３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して得点評価する。 数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【００８３】 この試験で、例えば製造実施例２、５、８、９、１０、１１及び１２の化合物
により、いくつかの場合には例えばトウモロコシのような作物植物による十分な
許容性を兼ね備える、雑草に対する有力な作用が示される。実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈
する。

【００８４】 ５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、単位面積当たりにそれぞれの場合に
所望されている量の活性化合物が適用されるような方法で、活性化合物調剤をス
プレー噴霧する。ヘクタール当たりに１０００ｌの水においてそれぞれの場合に
所望されている量の活性化合物が適用されるような方法で、スプレー混合物の濃
度を選ぶ。

【００８５】 ３週間後に植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較における％損傷と
して得点評価する。 数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。

【００８６】 この試験で、例えば製造実施例２、８、９、１０及び１２の化合物により、い
くつかの場合には例えばオオムギのような作物植物による十分な許容性を兼ね備
える、雑草に対する有力な作用が示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 243/04 Ｃ０７Ｄ 243/04 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コ ンドエスタンシアマラムバイア (72)発明者 マイヤース，ランデイ・アレン ドイツ・デー−40489デユツセルドルフ・ ヘルトルフアーマルク47 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC05 DA14 DD03 DD04 DE15

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｎは１、２又は３を示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹は水素、ホルミルあるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
   アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アル
   キニル、シクロアルキル又はシクルアルキルアルキルを示し、 Ｒ²は場合により置換されていることができ、場合により複素環に縮合している
   ことができる単環式もしくは二環式芳香族基を示す］ の置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカン。
2. 【請求項２】 ｎが１、２又は３を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹が水素、ホルミルを示すか、あるいはアルキル、アルコキシ、アルキルアミ
   ノ、ジアルキルアミノを示し、そのそれぞれはアルキル基中に１〜６個の炭素原
   子を有し且つそのそれぞれは場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルもし
   くはモルホリニルにより置換されていることができるか、あるいはアルケニル又
   はアルキニルを示し、そのそれぞれは２〜６個の炭素原子を有し且つそのそれぞ
   れは場合によりシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルに
   より置換されていることができるか、あるいはシクロアルキル又はシクロアルキ
   ルアルキルを示し、そのそれぞれはシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及
   び適宜アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有し且つそのそれぞれはシアノ、ハ
   ロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルにより置換されていることができ、そして Ｒ²が下記に定義する芳香族基を示し、 【化２】 ここで Ｒ³は水素、ニトロ、アミノ、シアノ、ホルミルアミノ、ハロゲンを示すか、
   あるいはアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボ
   ニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノを示し、そのそれぞれはアルキル
   基中に１〜６個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりシアノ、ハロゲ
   ンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシにより置換されていることができるか、あるい
   はシクロアルキルカルボニルアミノを示し、それはシクロアルキル部分に３〜６
   個の炭素原子を有し且つそれは場合によりシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
   ルもしくはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルにより置換されていることができるか、
   あるいはフェニルカルボニルアミノを示し、それは場合によりシアノ、ニトロ、
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシもし
   くはＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができ、 Ｒ⁴は水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素又は臭素を示し、 Ｒ⁵はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ヒ
   ドロキシル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはアルキル、アルコキシ、ア
   ルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを示し、そのそれぞれは最高で４個
   の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩素により置
   換されていることができ、 Ｒ⁶は下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は単結合を示すか、あるいは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ
   −又は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
   フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル、フェニル−カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル−スルホニルもしくはフェニルスルホニルを示し、 Ａ¹はさらにＣ₁−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケンジイル、Ｃ₂−
   Ｃ₆−アザアルケンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアル
   カンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルケンジイル又はフェニレンを示し、そのそれ
   ぞれは場合によりフッ素、塩素又は臭素により置換されていることができ、 Ａ²は単結合を示すか、あるいは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ
   −又は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、フェニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−スルホニルもし
   くはフェニルスルホニルを示し、 Ａ²はさらにＣ₁−Ｃ₆−アルカンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケンジイル、Ｃ₂−
   Ｃ₆−アザアルケンジイル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアル
   カンジイル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルケンジイル又はフェニレンを示し、そのそれ
   ぞれは場合によりフッ素、塩素又は臭素により置換されていることができ、 Ａ³は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チ
   オシアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ
   、クロロスルホニル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはアルキル、アルコ
   キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルア
   ミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル又はジアルコキシ（チオ）ホス
   ホリルを示し、そのそれぞれはアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有し且つそ
   のそれぞれは場合によりフッ素、塩素又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシにより置換され
   ていることができるか、あるいはアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルア
   ミノ、アルキリデンアミノ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキ
   ニルオキシ、アルキニルアミノ又はアルキニルオキシカルボニルを示し、そのそ
   れぞれはアルケニル、アルキリデンもしくはアルキニル基中に２〜６個の炭素原
   子を有し且つそのそれぞれは場合によりフッ素又は塩素により置換されているこ
   とができるか、あるいはシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンアミノ、シクロア
   ルキルオキシカルボニル又はシクロアルキルアルコキシカルボニルを示し、その
   ぞれぞれはシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び適宜アルキル基中に１
   〜４個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、
   カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニ
   ルにより置換されていることができるか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェ
   ニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、フェノキシカル
   ボニル又はフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシカルボニルを示し、そのぞれぞれは
   場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−
   ハロゲノアルキルオキシ及び／又はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルにより置
   換されていることができ、 Ａ³はさらに（それぞれ場合により完全にもしくは部分的に水素化されてい
   ることができる）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル
   、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イ
   ソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾ
   リル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル、フリル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、チエニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、オキサゾ
   リル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、イソオキサゾール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、チアゾー
   ル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリジニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリミジニル−Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシ、ペルヒドロピラニル
   メトキシ又はピリジルメトキシを示し、 Ｒ⁷は水素、フッ素又は塩素を示すか、 あるいはそれぞれの場合において２つの隣接基−Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵と
   Ｒ⁶又はＲ⁶とＲ⁷−は一緒になって以下の基 −Ｑ³−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｑ⁵−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ⁵−、−Ｃ
   （Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ³−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，
   Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ⁵−、
   −Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−
   、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｎ
   （Ｒ¹⁰）−Ｃ（Ｒ⁸；Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｎ−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｃ（
   Ｒ⁸，Ｒ⁹）−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−
   Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹ ）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ ⁴ −Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（
   Ｒ⁸）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｎ
   （Ｒ¹⁰）−Ｃ（Ｒ⁸；Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ¹⁰ ）−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−
   Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）− の１つを示し、 ここで Ｑ³、Ｑ⁴及びＱ⁵は同一もしくは異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁸及びＲ⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フッ素、塩素、臭素又は
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを示すか、あるいは一緒になってＣ₂−Ｃ₅−アルカンジイル
   を示し、 Ｒ¹⁰は水素、ヒドロキシルを示すか、あるいはアルキル、アルキル−カルボ
   ニル、アルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルを示し、そのそれぞれはア
   ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりシアノ、
   フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル又はＣ ₁ −Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルにより置換されていることができるか、あるい
   はアルケニル又はアルキニルを示し、そのそれぞれは２〜６個の炭素原子を有し
   且つそのそれぞれは場合によりフッ素、塩素又は臭素により置換されていること
   ができるか、あるいはシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、その
   それぞれはシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び適宜アルキル部分に１
   〜３個の炭素原子を有し且つそのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素又は
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルにより置換されていることができるか、あるいはアルコキシ
   又はアルケニルオキシを示し、そのそれぞれは最高で６個の炭素原子を有し且つ
   そのそれぞれは場合によりフッ素及び／又は塩素により置換されていることがで
   きるか、あるいはベンジル又はベンジルオキシを示し、そのそれぞれは場合によ
   りシアノ、フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、
   Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ又はＣ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシにより置換されている
   ことができる ことを特徴とする請求項１に従う置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シク
   ロアルカン。
3. 【請求項３】 ｎが１、２又は３を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹が水素、ホルミルを示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し、そのそれぞれは場合によ
   りシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換されていることがで
   きるか、あるいはプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示し、その
   それぞれは場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるか、あ
   るいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
   ロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキ
   シルメチルを示し、そのそれぞれは場合によりシアノ、フッ素、塩素、メチル又
   はエチルにより置換されていることができ、 Ｒ²が下記に定義する芳香族基を示し、 【化３】 ここで Ｒ³は水素、ニトロ、アミノ、シアノ、ホルミルアミノ、フッ素、塩素を示す
   か、あるいはメチル、トリフルオロメチル、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
   ノ、ブチロイルアミノ、ｉ−ブチロイルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、
   メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニ
   ルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ又
   はフェニルカルボニルアミノ（ベンゾイルアミノ）を示し、 Ｒ⁴は水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ⁵はシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル
   、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを示し、 Ｒ⁶は下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は単結合を示すか、あるいは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ
   −又は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、ヒドロキシル、メチル、エチル
   、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
   シ、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示し、 Ａ¹はさらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル
   、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−
   ジイル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，
   ３−ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイル又はプロピン
   −１，３−ジイルを示し、 Ａ²は単結合を示すか、あるいは酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ
   −又は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、ヒドロキシル、メチル、エチル
   、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
   シ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニ
   ル又はフェニルスルホニルを示し、 Ａ²はさらにメチレン、エタン−１，１−ジイル、エタン−１，２−ジイル
   、プロパン−１，１−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−
   ジイル、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，２−ジイル、プロペン−１，
   ３−ジイル、エチン−１，２−ジイル、プロピン−１，２−ジイル又はプロピン
   −１，３−ジイルを示し、 Ａ³は水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カル
   バモイル、スルホ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、
   ｓ−もしくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペン
   チルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、
   ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
   ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジ
   メチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホス
   ホリル又はジプロポキシホスホリル、ジイソプロポキシホスホリルを示し、その
   それぞれは場合によりフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換されてい
   ることができるか、あるいはプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニ
   ルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデ
   ンアミノ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニ
   ル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニ
   ルアミノ、プロピニルオキシカルボニル又はブチニルオキシカルボニルを示し、
   そのそれぞれは場合によりフッ素又は塩素により置換されていることができるか
   、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
   シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘ
   キシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメ
   チル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ
   、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロペンチリデンアミ
   ノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキ
   シルオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル又はシクロヘキシル
   メトキシカルボニルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、
   カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニ
   ル又はエトキシカルボニルにより置換されていることができるか、あるいはフェ
   ニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジルオキシ、フェニル
   オキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルを示し、そのそれぞれは場合によ
   りニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
   もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
   はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカル
   ボニル及び／又はエトキシカルボニルにより置換されていることができ、 Ａ³はさらに（それぞれ場合により完全にもしくは部分的に水素化されてい
   ることができる）ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル
   、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
   オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル
   、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イ
   ソオキサゾールメチル、チアゾールメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメ
   チル、ピラゾリルメトキシ、フリルメトキシ又はピリジルメトキシを示し、 Ｒ⁷は水素、フッ素又は塩素を示すか、 あるいはそれぞれの場合において２つの隣接基−Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵と
   Ｒ⁶又はＲ⁶とＲ⁷−は一緒になって以下の基 −Ｑ³−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｑ⁵−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ⁵−、−
   Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ³−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸
   ，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ⁵−
   、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）
   −、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−ＣＱ⁴−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−
   Ｎ（Ｒ¹⁰）−Ｃ（Ｒ⁸；Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｎ−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｃ
   （Ｒ⁸，Ｒ⁹）−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴ −Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，
   Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−
   ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｃ（Ｒ⁸）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝
   Ｃ（Ｒ⁸）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、
   −Ｎ（Ｒ¹⁰）−Ｃ（Ｒ⁸；Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、−Ｃ（Ｒ⁸）＝Ｎ−Ｎ（
   Ｒ¹⁰）−、−Ｑ³−ＣＱ⁴−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−Ｎ（Ｒ¹⁰）−、Ｑ³−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹
   ）−Ｃ（Ｒ⁸，Ｒ⁹）−ＣＱ⁴−Ｎ（Ｒ¹⁰）− の１つを示し、 ここで Ｑ³、Ｑ⁴及びＱ⁵は同一もしくは異なり、それぞれ酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁸及びＲ⁹は同一もしくは異なり、それぞれ水素、フッ素、塩素、メチル又
   はエチルを示すか、あるいは一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン
   ）を示し、 Ｒ¹⁰は水素、ヒドロキシルを示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしく
   はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓもしくはｔ−ブチルを示し、そのそれぞれは場
   合によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル
   、メトキシカルボニル又はエトキシ−カルボニルにより置換されていることがで
   きるか、あるいはプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示し、その
   それぞれは場合によりフッ素、塩素又は臭素により置換されていることができる
   か、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
   、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシク
   ロヘキシルメチルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチ
   ル又はエチルにより置換されていることができるか、あるいはメトキシ、エトキ
   シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、プロペニ
   ルオキシ又はブテニルオキシを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素及び／又
   は塩素により置換されていることができるか、あるいはベンジル又はベンジルオ
   キシを示し、そのそれぞれは場合によりシアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル
   、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフル
   オロメトキシにより置換されていることができる ことを特徴とする請求項１に従う置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シク
   ロアルカン。
4. 【請求項４】 ｎが１又は２を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、そのそれぞれは場合
   によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換されていること
   ができ、 Ｒ²が下記に定義する芳香族基を示し、 【化４】 ここで Ｒ³は水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ⁴は水素を示し、 Ｒ⁵はシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチ
   ルを示し、 Ｒ⁶は下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は単結合を示し、 Ａ²は単結合を示し、 Ａ³はヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイ
   ル、スルホ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
   しくはｔ−ペンチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−
   、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペンチルオ
   キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
   ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−
   もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしく
   はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチル
   アミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もし
   くはｉ−プロポキシカルボニルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素
   、メトキシ又はエトキシにより置換されていることができるか、あるいはプロペ
   ニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテ
   ニルアミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボ
   ニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、
   ブチニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボ
   ニル又はブチニルオキシカルボニルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素又
   は塩素により置換されていることができるか、あるいはシクロプロピルオキシ、
   シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプ
   ロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキ
   シルメトキシ、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボ
   ニル、シクロペンチルメトキシカルボニル又はシクロヘキシルメトキシカルボニ
   ルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニル又はエトキシカ
   ルボニルにより置換されていることができるか、あるいはフェノキシ、ベンジル
   オキシ、フェニルオキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルを示し、その
   それぞれは場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メ
   チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
   トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
   キシ、メトキシカルボニル及び／又はエトキシカルボニルにより置換されている
   ことができ、 Ｒ⁷は水素を示す ことを特徴とする請求項１に従う置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シク
   ロアルカン。
5. 【請求項５】 ｎが１又は２を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、そのそれぞれは場合
   によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換されていること
   ができ、 Ｒ²が下記に定義する芳香族基を示し、 【化５】 ここで Ｒ³は水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ⁴は水素を示し、 Ｒ⁵はシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチ
   ルを示し、 Ｒ⁶は下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、メチルスルホニル又はエチ
   ルスルホニルを示し、 Ａ²は単結合又は−ＣＯ−を示し、 Ａ³は水素を示すか、あるいはメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
   −プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
   オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ
   、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
   を示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより
   置換されていることができるか、あるいはシクロプロピル、シクロブチル、シク
   ロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シ
   クロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブ
   チルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメ
   トキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメト
   キシを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、
   メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシカルボニル又はエトキシ
   カルボニルにより置換されていることができるか、あるいはフェニル、フェノキ
   シ、ベンジル又はベンジルオキシを示し、そのそれぞれは場合によりニトロ、シ
   アノ、カルボキシル、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
   プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
   キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル及び／
   又はエトキシカルボニルにより置換されていることができ、 Ｒ⁷は水素を示す ことを特徴とする請求項１に従う置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シク
   ロアルカン。
6. 【請求項６】 ｎが１又は２を示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｒ¹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示し、そのそれぞれは場合
   によりシアノ、フッ素、塩素、メトキシ又はエトキシにより置換されていること
   ができ、 Ｒ²が下記に定義する芳香族基を示し、 【化６】 ここで Ｒ³は水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ⁴は水素を示し、 Ｒ⁵はシアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチ
   ルを示し、 Ｒ⁶は下記の基を示し、 −Ａ¹−Ａ²−Ａ³ ここで Ａ¹は基−Ｎ−Ａ⁴−を示し、ここでＡ⁴は水素、メチルスルホニル又はエチ
   ルスルホニルを示し、 Ａ²は−ＳＯ₂−を示し、 Ａ³はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブチルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、メトキシ又は
   エトキシにより置換されていることができるか、あるいはシクロプロピル、シク
   ロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、そのそれぞれは場合によ
   りフッ素、塩素、シアノ又はメチルにより置換されていることができるか、ある
   いはフェニル又はベンジルを示し、そのそれぞれは場合によりニトロ、シアノ、
   フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキ
   シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル又はエト
   キシカルボニルにより置換されていることができ、 Ｒ⁷は水素を示す ことを特徴とする請求項１に従う置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シク
   ロアルカン。
7. 【請求項７】 一般式（ＩＩ） 【化７】 ［式中、 ｎ、Ｑ及びＲ¹は請求項１〜６の１つで定義した通りである］ の１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカンを一般式（ＩＩＩ） Ｘ¹−Ｒ² （ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ²は請求項１〜６の１つで定義した通りであり、 Ｘ¹はハロゲンを示す］ のハロゲン化合物と、適宜反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下において
   反応させ、適宜続いて置換基の定義内で求電子的もしくは求核的置換反応を通常
   の方法で行う ことを特徴とする請求項１〜６の１つに従う置換１，３−ジアザ−２−（チ）オ
   キソ−シクロアルカンの製造法。
8. 【請求項８】 請求項１〜６の１つに従う置換１，３−ジアザ−２−（チ）
   オキソ−シクロアルカンの少なくとも１種を含むことを特徴とする除草性組成物
   。
9. 【請求項９】 望ましくない植物の抑制のための請求項１〜６の１つに従う
   置換１，３−ジアザ−２−（チ）オキソ−シクロアルカンの少なくとも１種の使
   用。