JP2002520320A - 置換アシルアミノフェニルウラシル - Google Patents

置換アシルアミノフェニルウラシル

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JP2002520320A
JP2002520320A JP2000559098A JP2000559098A JP2002520320A JP 2002520320 A JP2002520320 A JP 2002520320A JP 2000559098 A JP2000559098 A JP 2000559098A JP 2000559098 A JP2000559098 A JP 2000559098A JP 2002520320 A JP2002520320 A JP 2002520320A
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cyano
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JP2000559098A
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アンドレー，ローラント
ドリユーズ，マーク・ビルヘルム
フオイヒト，デイーター
ポントツエン，ロルフ
ベトコロウスキ，インゴ
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Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ）の新規な置換アシルアミノフェニルウラシルに関し、式中、ｎ、Ａ、Ａｒ、Ｑ1、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は記述中で挙げた意味を有する。本発明は該置換アシルアミノフェニルウラシルの製造法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は新規な置換アシルアミノフェニル−ウラシル、それらの製造法及び除
草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 ある種の置換アリールウラシルは（特許）文献においてすでに開示されている
（ＥＰ−Ａ−４０８３８２、ＵＳ−Ａ−５０８４０８４、ＵＳ−Ａ−５１２７９
３５、ＵＳ−Ａ−５１５４７５５、ＥＰ−Ａ−５６３３８４、ＵＳ−Ａ−５３５
６８６３、ＷＯ−Ａ−９５／２９１６８、ＷＯ−Ａ−９６／３５６７９、ＷＯ−
Ａ−９７／０１５４２、ＷＯ−Ａ−９７／０９３１９、ＷＯ−Ａ−９８／０６７
０６を参照されたい）。しかしながら、これらの化合物は今日まで、特に重要視
されてはこなかった。
【０００３】 今回、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】 ［式中、 ｎは０又は１の数を示し、 Ａはそれぞれ場合により置換されていることができるアルカンジイル（アルキレ
ン）又はシクロアルカンジイルを示すか、あるいは−但しこの場合ｎは１を示す
−また、単結合を示すか、又はアルカンジイル基を介してＡｒに結合し、 Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるアリール、アリールアル
キル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ又はＮ（アルキル）を示し、 Ｒ1は水素、アミノ又は場合により置換されていることができるアルキルを示し
、 Ｒ2はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、ある
いはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はアルコキシカ
ルボニルを示し、 Ｒ3は水素、ハロゲン又は場合により置換されていることができるアルキルを示
し、 Ｒ4は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル又はハロゲンを示し、 Ｒ5はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいは
それぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はアルコキシを示し
、 Ｒ6は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、
アルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルスルホニル、アルキニル、シク
ロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリ
ールスルホニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルキルスルホニル、
ヘテロシクリルカルボニル又はヘテロシクリルスルホニルを示す］ の新規な置換アシルアミノフェニル−ウラシルが見いだされた。
【０００６】 定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖は−アルコキ
シにおけるように複素原子との結合においても−それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖
状である。
【０００７】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物が不斉的に置換されている炭素原子を含有
する限り、本発明はそれぞれの場合にＲエナンチオマー及びＳエナンチオマーな
らびにこれらのエナンチオマーのいずれかの混合物、特にラセミ体に関する。 Ａは好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる炭素
数が１〜６のアルカンジイル（アルキレン）又は炭素数が３〜６のシクロアルカ
ンジイルを示すか、あるいは−ｎが１を示す場合−また、単結合を示すか、又は
炭素数が１〜３のアルカンジイル基を介してＡｒに結合し； Ａｒは好ましくはそれぞれ場合により置換されていることができ、それぞれアリ
ール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４
個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示すか、あるいはそれぞ
れ場合により置換されていることができ、それぞれ１〜５個の炭素原子及び少な
くとも１つの複素原子（最高で４個の窒素原子及び／又は場合により１もしくは
２個の酸素もしくは硫黄原子）を有するヘテロシクリル又はヘテロシクリルアル
キルを示し、 ここでそれぞれの場合に可能な置換基は好ましくは以下のリスト： ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルス
ルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスル
ホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｃ 1 −Ｃ4−アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4 −アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボ
ニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−スルホニル から選ばれ、 Ｑは好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ又はＮ（Ｃ1−Ｃ4
−アルキル）を示し、 Ｒ1は好ましくは水素、アミノ又は場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロ
ゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−置
換されていることができる炭素数が１〜６のアルキルを示し、 Ｒ2は好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示
すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシ−置換されていることができ、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素
原子を有するアルキル又はアルコキシカルボニルを示し、 Ｒ3は好ましくは水素、ハロゲン又は場合によりハロゲン−置換されていること
ができる炭素数が１〜６のアルキルを示し、 Ｒ4は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素又は
塩素を示し、 Ｒ5は好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか
、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれ
炭素数が１〜４のアルキル又はアルコキシを示し、 Ｒ6は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もし
くはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていることができ、それぞれアルキル基中
に１〜６個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカ
ルボニルを示すか、場合によりハロゲン−置換されていることができる炭素数が
１〜６のアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換され
ていることができるそれぞれ炭素数が最高で６のアルケニル、アルケニルカルボ
ニル、アルケニルスルホニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロ
ゲン−置換されていることができ、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭
素原子を有するシクロアルキルカルボニル又はシクロアルキルスルホニルを示す
か、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロ
ゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチ
オ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルフ
ィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスル
ホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボ
ニル−もしくはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル−アミノ）−スルホニル−置換されて
いることができ、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合
によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールカルボニル、アリ
ールスルホニル、アリールアルキルカルボニル又はアリールアルキルスルホニル
を示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−
、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロ
ゲノアルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ−カルボニル−もしくはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル−アミノ）−スルホ
ニル−置換されていることができ、１〜５個の炭素原子及び１〜４個の窒素原子
及び／又は１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子を有するヘテロシクリルカル
ボニル又はヘテロシクリルスルホニルを示し； Ａは特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されてい
ることができるメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１
，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プ
ロパン−１，２−ジイルもしくはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、
シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブ
タン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル又はシクロヘキサン−
１，１−ジイルを示すか、あるいは−ｎが１を示す場合−また、単結合を示すか
、あるいは１，２−エタンジイル（ジメチレン）基を介してＡｒに結合し； Ａｒは特に好ましくはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル
、ナフチル、ベンジル、１−フェニル−エチル、２−フェニル−エチル、１−フ
ェニル−プロピル、２−フェニル−プロピル又は３−フェニル−プロピルを示す
か、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるオキシラニル、オ
キシラニルメチル、オキセタニル、オセタニルメチル、フリル、フリルメチル、
テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、
テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニルメチル、ベンゾフリル、ベンゾフ
リルメチル、ジヒドロベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリルメチル、ベンゾチエ
ニル、ベンゾチエニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾ
リルメチル、ピラニル、ピラニルメチル、ベンゾピラニル、ベンゾピラニルメチ
ル、ジヒドロベンゾピラニル、ジヒドロベンゾピラニルメチル、テトラヒドロベ
ンゾピラニル、テトラヒドロベンゾピラニルメチル、ピリジニル、ピリジニルメ
チル、ピリミジニル、ピリミジニルメチルより成る群から選ばれるヘテロシクリ
ル又はヘテロシクリルアルキルを示し、 ここでそれぞれの場合に可能な置換基は好ましくは以下のリスト： ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩
素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−
プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル−アミ
ノ、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミ
ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカル
ボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミ
ノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル から選ばれ、 Ｑは特に好ましくはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ又はＮ（メチ
ル）を示し、 Ｒ1は特に好ましくは水素、アミノ又はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−
、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル又
はエチルを示し、 Ｒ2は特に好ましくはカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル
を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ
−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示し、 Ｒ3は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素又はそれぞれ場合によりフッ素
−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピルを示し、 Ｒ4は特に好ましくは水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5は特に好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素
、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換さ
れていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示し、 Ｒ6は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、
塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセ
チル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、ｎ−、ｉ−もしくはｓｅｃ
−バレロイル、ピバロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／
又は塩素−置換されていることができるメチルスルホニル、エチルスルホニル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルス
ルホニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−及び／又は臭素−置換
されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エテニルカルボニル
、プロペニルカルボニル、ブテニルカルボニル、エチニル、プロピニル又はブチ
ニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−及び／又は臭素−置換され
ていることができるシクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチル
カルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シ
クロヘキシルメチルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロプロピルメ
チルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロブチルメチルスルホニル、シ
クロペンチルスルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル、シクロヘキシルス
ルホニル又はシクロヘキシルメチルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりニ
トロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もし
くはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメ
チル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ
−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメ
チルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−
プロピルスルフィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニ
ル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフル
オロメチルスルホニル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチ
ロイル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシカルボニル−、ジメチルアミノスルホニル−もしくはジエチルアミノ−
スルホニル−置換されていることができるベンゾイル、フェニルスルホニル、フ
ェニルアセチル、フェニルプロピオニル、ベンジルスルホニル又はフェニルエチ
ルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ
素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エ
トキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスル
フィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−
、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル
−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−
、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカル
ボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−カルボニル−
、ジメチルアミノスルホニル−もしくはジエチル−アミノスルホニル−置換され
ていることができるフリルカルボニル、フリルスルホニル、チエニルカルボニル
、チエニルスルホニル、ピラゾリルカルボニル、ピラゾリルスルホニル、ピリジ
ニルカルボニル、ピリジニルスルホニル、キノリニルカルボニル、キノリニルス
ルホニル、ピリミジニルカルボニル、ピリミジニルスルホニルより成る群から選
ばれるヘテロシクリルカルボニル又はヘテロシクリルスルホニルを示し； Ａは特別に好ましくはメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）又はエ
タン−１，２−ジイル（ジメチレン）を示し、 Ａｒは特別に好ましくはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニ
ル、ナフチル又はベンジルを示し、 ここでそれぞれの場合に可能な置換基は特に以下のリスト： ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル から選ばれ、 Ｑは特別に好ましくはＯ（酸素）を示し、 Ｒ1は特別に好ましくは水素、アミノ又はメチルを示し、 Ｒ2は特別に好ましくはトリフルオロメチルを示し、 Ｒ3は特別に好ましくは水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ4は特別に好ましくは水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5は特別に好ましくはシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、塩素又は臭
素を示し、 Ｒ6は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は
塩素−置換されていることができるメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホ
ニルを示すか、あるいは場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されているこ
とができるシクロプロピルスルホニルを示し； Ａｒは最も好ましくはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル
又はナフチルを示し、 ここでそれぞれの場合に可能な置換基は特に以下のリスト： ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル
、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル から選ばれる。
【０００８】 上記の一般的もしくは好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終的生成物及び又、対
応してそれぞれの場合に製造のために必要な出発材料もしくは中間体の両方に適
用される。これらの基の定義を所望通りに互いに組み合わせることができ、すな
わち示した好ましい範囲の間の組合わせが含まれる。
【０００９】 本発明に従って好ましいのは、好ましいとして上記で言及した意味の組合わせ
が存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００１０】 本発明に従って特に好ましいのは、特に好ましいとして上記で言及した意味の
組合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００１１】 本発明に従って特別に好ましいのは、特別に好ましいとして上記で言及した意
味の組合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００１２】 本発明に従って最も好ましいのは、最も好ましいとして上記で言及した意味の
組合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
【００１３】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を下記の群に示す。１群
【００１４】
【化５】
【００１５】 ここでＡｒは下記のリストに示す意味を有する： ２−シアノ−フェニル、３−シアノ−フェニル、４−シアノ−フェニル、２−フ
ルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−フェニル、２，３
−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，５−ジフルオロ
−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、３，４−ジフルオロ−フェニル、
３，５−ジフルオロ−フェニル、２−クロロ−フェニル、３−クロロ−フェニル
、４−クロロ−フェニル、２，３−ジクロロ−フェニル、２，４−ジクロロ−フ
ェニル、２，５−ジクロロ−フェニル、２，６−ジクロロ−フェニル、３，４−
ジクロロ−フェニル、３，５−ジクロロ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、３
−ブロモ−フェニル、４−ブロモ−フェニル、２−メチル−フェニル、３−メチ
ル−フェニル、４−メチル−フェニル、２，３−ジメチル−フェニル、２，４−
ジメチル−フェニル、２，５−ジメチル−フェニル、２，６−ジメチル−フェニ
ル、３，４−ジメチル−フェニル、３，５−ジメチル−フェニル、２−トリフル
オロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、４−トリフルオロ
メチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、４−メ
トキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２，５−ジメトキシ−フェ
ニル、２，６−ジメトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、２−ジ
フルオロメトキシ−フェニル、４−ジフルオロメトキシ−フェニル、２−トリフ
ルオロメトキシ−フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２−クロロ
−４−メチル−フェニル、４−クロロ−２−メチル−フェニル、２−フルオロ−
４−クロロ−フェニル、２−クロロ−４−フルオロ−フェニル、２−クロロ−４
−ブロモ−フェニル、２−ブロモ−４−クロロ−フェニル、２−フルオロ−４−
ブロモ−フェニル、２−ブロモ−４−フルオロ−フェニル、４−フルオロ−２−
メチル−フェニル、４−ブロモ−２−メチル−フェニル。２群
【００１６】
【化６】
【００１７】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。３群
【００１８】
【化７】
【００１９】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。４群
【００２０】
【化８】
【００２１】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。５群
【００２２】
【化９】
【００２３】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。６群
【００２４】
【化１０】
【００２５】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。７群
【００２６】
【化１１】
【００２７】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。８群
【００２８】
【化１２】
【００２９】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。９群
【００３０】
【化１３】
【００３１】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。１０群
【００３２】
【化１４】
【００３３】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。１１群
【００３４】
【化１５】
【００３５】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。１２群
【００３６】
【化１６】
【００３７】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。１３群
【００３８】
【化１７】
【００３９】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。１４群
【００４０】
【化１８】
【００４１】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。１５群
【００４２】
【化１９】
【００４３】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。１６群
【００４４】
【化２０】
【００４５】 ここでＡｒは１群の下に上記で示した意味を有する。
【００４６】 一般式（Ｉ）の新規な置換アシルアミノフェニル−ウラシルは興味深い生物学
的性質を有する。特にそれらは強い除草活性を有する。
【００４７】 一般式（Ｉ）の新規な置換アシルアミノフェニル−ウラシルは、一般式（ＩＩ
）
【００４８】
【化２１】
【００４９】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ上記で定義した通りである］ のアミノフェニル−ウラシルを一般式（ＩＩＩ）
【００５０】
【化２２】
【００５１】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ａｒ及びＱはそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｘはハロゲンを示す］ のアシル化剤と、適宜、反応助剤の存在下に、且つ適宜、希釈剤の存在下におい
て反応させ、 続いて置換基の定義の範囲内で適宜、求電子的もしくは求核的反応又は酸化又は
還元を通常の方法で行う 場合に得られる。
【００５２】 一般式（Ｉ）の化合物を通常の方法により、例えばアミノ化もしくはアルキル
化（例えばＲ1：Ｈ→ＮＨ2、ＣＨ3）、ジシアン（Dicyan）又は硫化水素との反
応（例えばＲ5：Ｂｒ→ＣＮ、ＣＮ→ＣＳＮＨ2、製造実施例を参照されたい）に
より、上記の定義に従う一般式（Ｉ）の他の化合物に転換することができる。
【００５３】 例えば、出発材料として１−（２，４−ジクロロ−５−メチルスルホニルアミ
ノ−フェニル）−４−ジフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−１（２Ｈ）−ピリミジン及び（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−アセ
チルクロリドを用い、本発明に従う方法の反応の経路を以下の式により示すこと
ができる：
【００５４】
【化２３】
【００５５】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のために、本発明に従う方法において
出発材料として用いられるべきアミノフェニルウラシルの一般的定義を与えてい
る。式（ＩＩ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は好ましくは、本発
明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の
ために好ましい、特に好ましい、又は特別に好ましいとしてすでに上記で挙げた
意味を有する。
【００５６】 一般式（ＩＩ）の出発材料は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造することができる（ＥＰ−Ａ−４０８３８２、ＥＰ−Ａ−６４８７４９、
ＷＯ−Ａ−９７／０１５４２を参照されたい）。
【００５７】 式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法においてやはり出発材料として用いられる
べきアシル化剤の一般的定義を与えている。式（ＩＩＩ）において、ｎ、Ａ、Ａ
ｒ及びＱは、それぞれ好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連し
て、ｎ、Ａ、Ａｒ及びＱのために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又
は最も好ましいとしてすでに上記で挙げた意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、
塩素又は臭素、特に塩素を示す。
【００５８】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料は合成のための既知の化学薬品である。
【００５９】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは反応助
剤を用いて行われる。本発明に従う方法のために適した反応助剤は一般に通常の
無機もしくは有機塩基又は酸受容体である。これらには好ましくはアルカリ金属
もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸
化物又はアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カル
シウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウ
ムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナト
リウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナ
トリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド
、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
ド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらに又塩基性有機窒素化合物
、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチ
ル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−
、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチ
ル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，
４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００６０】 一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤
を用いて行われる。本発明に従う方法を行うための適した希釈剤は特に不活性有
機溶媒である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式又は芳香族の場合によりハ
ロゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロ−ベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン
、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、
例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジ
エチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチル−イソブチル
ケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニト
リル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドン又はヘキサメチ
ルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキ
シド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水とのそれらの混合物あ
るいは純粋な水が含まれる。
【００６１】 本発明に従う方法を行う場合、実質的範囲内で反応温度を変えることができる
。一般に、該方法は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行わ
れる。
【００６２】 本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧下又は減
圧下、一般に０．１バール〜１０バールで本発明に従う方法を行うこともできる
。
【００６３】 本発明に従う方法を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる
。しかしながら、成分の１つを比較的大過剰で用いることもできる。反応は一般
に適した希釈剤中で、反応助剤の存在下において行われ、反応混合物は一般に必
要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる（製造実施例
を参照されたい）。
【００６４】 本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草は最も広い意味に
おいて、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解されるべき
である。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤
として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【００６５】 本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる： 以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ及びタンポポ。以下の属の双子葉作物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ及びカボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ及び
アペラ（Ａｐｅｒａ）。以下の属の単子葉作物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス及びネギ
。
【００６６】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。
【００６７】 濃度に依存して、該化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が立っている
もしくは立っていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に、該
化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培園、果樹園、ブドウ園、柑橘
林、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプランテーション、コーヒ
ープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプラ
ンテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉ
ｔｓ）栽培園及びホップ畑中、芝地（ｌａｗｎｓ）、芝土（ｔｕｒｆ）及び牧草
地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることが
できる。
【００６８】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、発芽−前及び発芽−後法の両方による単子
葉及び双子葉雑草の抑制に適している。それらは土壌に、及び植物の地上部分に
用いられると高い除草活性及び広い活性範囲を有している。
【００６９】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉ
ｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成材料
ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することが
できる。
【００７０】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【００７１】 伸展剤として水が用いられる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば
クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例え
ばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコ
ール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエス
テル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドならびに水である。
【００７２】 適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに高度に分散されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩の
ような粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石
、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、と
うもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤
及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり
；適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースで
ある。
【００７３】 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテ
ックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リ
ン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。さらに別の添加剤
は鉱油及び植物油であることができる。
【００７４】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーな
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量の栄養素を使用することができる。
【００７５】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０重量％の活性化合物を含む。
【００７６】 雑草の抑制のために、そのままの、もしくはそれらの調剤の形態における本発
明に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、調剤
済み混合物（ｒｅａｄｙ ｍｉｘｅｓ）又はタンク混合物が可能である。
【００７７】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば、次のとおりである： アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミドクロル、アミドスル
フロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフ
ロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフロン（−メチル）
、ベンタゾン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、ビアラフォス
、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナトリウム）、ブロモブチド、ブロモフェノ
キシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェン
ストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン（−エチル）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エチル）
、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン（−エチ
ル）、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（−プロパ
ルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン（−
メチル）、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シブツリン
、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブ
チル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジ−アレ
ート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）、ジクロスラム、ジエタチル（−エチ
ル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン
、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフ
ラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロ
ン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツル
フロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、
エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ−エチル）、フラムプロプ（−イソプ
ロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、
フラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）、フルアゾレート、フルカル
バゾン、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フル
ミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロ
リドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、
フルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）、フルレノル（−ブチル）、フ
ルリドン、フルロキシピル（−メチル）、フルルプリミドル、フルルタモン、フ
ルチアセト（−メチル）、フルチアミド、フォメサフェン、グルフォシネート（
−アンモニウム）、グリフォセート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフ
ェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）
、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモク
ス、イマザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン
、イオドスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウ
ロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフ
ォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト
、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタ−ベンズチアズロン、メト
ベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メト
クスロン、メツリブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロ
ン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾ
ン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサ
スルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラ
ルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピペロフォス
、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロ
ル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロス
ルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、
ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブ
チカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウ
ム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ
−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジ
ム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツ
ロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロ
ン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフ
ルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオ
ベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスル
フロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラ
リン及びトリフルスルフロン。
【００７８】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌改良剤との混合物も可能である。
【００７９】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することに
よりそれらから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤及び顆粒剤として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば注ぐ
ことにより（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧(spraying)、噴霧(atomizing)又
は散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）により用いられる。
【００８０】 本発明に従う化合物を植物の発芽の前又は後に適用することができる。播種の
前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【００８１】 用いられる活性化合物の量は実質的範囲内で変わり得る。それは本質的に所望
の効果の性質に依存する。一般に適用比は土壌表面のヘクタール当たりに１ｇ〜
１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇである。
【００８２】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。
【００８３】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００８４】
【化２４】
【００８５】 室温（約２０℃）で、２．１ｇ（５ミリモル）の１−（４−シアノ−５−エチ
ルスルホニルアミノ−２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−トリフルオロ
メチル−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジン、１．
４２ｇ（５ミリモル）の３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロピオニルク
ロリド、０．６３ｇのトリエチルアミン及び５０ｍｌのアセトニトリルの混合物
を３時間撹拌し、続いて水流ポンプ真空下で濃縮する。残留物をクロロホルム中
に取り上げ、結晶性生成物を吸引濾過により単離する（生成物画分１）。母液を
１Ｎ塩酸及び次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水
流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を酢酸エチル及びジエチルエーテルを用いて温
浸し（ｄｉｇｅｓｔｅｄ）、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する（
生成物画分２）。２つの生成物画分を合わせ、１Ｎ塩酸及び酢酸エチルと一緒に
撹拌する。水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテ
ルを用いて温浸し、得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【００８６】 これは融点が２０５℃の１−［４−シアノ−５−（Ｎ−エチルスルホニル−Ｎ
−（３−（３，４−ジクロロ−フェニル）−プロパノイル−アミノ）−２−フル
オロ−フェニル］−３−メチル−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−１（２Ｈ）−ピリミジンを１．３ｇ（理論値の４２％）与え
る。
【００８７】 製造実施例１に類似して、及び本発明に従う製造法の一般的記述に従って、例
えば下記の表１に挙げる式（Ｉ）の化合物も製造することができる。
【００８８】
【化２５】
【００８９】
【表１】
【００９０】
【表２】
【００９１】
【表３】
【００９２】
【表４】
【００９３】
【表５】
【００９４】
【表６】
【００９５】
【表７】
【００９６】 類似して、以下に示す２つの化合物も製造することができる：実施例番号７１
【００９７】
【化２６】
【００９８】実施例番号７２
【００９９】
【化２７】
【０１００】使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験： 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。
【０１０１】 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約２４時間後、単位面積当たりに所望
の量の活性化合物が適用されるような方法で、土壌に活性化合物の調剤をスプレ
ー噴霧する。ヘクタール当たり１０００ｌの水において所望の量の活性物質が適
用されるような方法でスプレー混合物の濃度を選ぶ。
【０１０２】 ３週間スプレー噴霧した後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較
における％損傷として評価する。 数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。
【０１０３】 この試験で、例えば製造実施例２の化合物により、雑草に対する非常に有力な
作用が示される。実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。
【０１０４】 ５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、単位面積当たりに所望の量の活性化
合物が適用されるような方法で、活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクタ
ール当たり１０００ｌの水において所望の量の活性物質が適用されるような方法
でスプレー混合物の濃度を選ぶ。
【０１０５】 ３週間スプレー噴霧した後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育との比較
における％損傷として評価する。 数字は： ０％＝作用なし（未処理標準と同様） １００％＝全体的破壊 を示す。
【０１０６】 この試験で、例えば製造実施例２の化合物により、雑草に対する非常に有力な
作用が示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ポントツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・コンドエスタンシア マラムバイア Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC79 DD29 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC05 BC19 DA12 DA16 DD03 DD04 DH03

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｎは０又は１の数を示し、 Ａはそれぞれ場合により置換されていることができるアルカンジイル（アルキレ
    ン）又はシクロアルカンジイルを示すか、あるいは−但しこの場合ｎは１を示す
    −また、単結合を示すか、又はアルカンジイル基を介してＡｒに結合し、 Ａｒはそれぞれ場合により置換されていることができるアリール、アリールアル
    キル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、 ＱはＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ又はＮ（アルキル）を示し、 Ｒ1は水素、アミノ又は場合により置換されていることができるアルキルを示し
    、 Ｒ2はカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、ある
    いはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はアルコキシカ
    ルボニルを示し、 Ｒ3は水素、ハロゲン又は場合により置換されていることができるアルキルを示
    し、 Ｒ4は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル又はハロゲンを示し、 Ｒ5はシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいは
    それぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はアルコキシを示し
    、 Ｒ6は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
    アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、
    アルケニル、アルケニルカルボニル、アルケニルスルホニル、アルキニル、シク
    ロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、アリールカルボニル、アリ
    ールスルホニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルキルスルホニル、
    ヘテロシクリルカルボニル又はヘテロシクリルスルホニルを示す］ の置換アシルアミノフェニル−ウラシル。
  2. 【請求項２】 ｎが０又は１の数を示し、 Ａがそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる炭素数が１〜６
    のアルカンジイル（アルキレン）又は炭素数が３〜６のシクロアルカンジイルを
    示すか、あるいは−ｎが１を示す場合−また、単結合を示すか、又は炭素数が１
    〜３のアルカンジイル基を介してＡｒに結合し； Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができ、それぞれアリール基中に
    ６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原
    子を有するアリール又はアリールアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によ
    り置換されていることができ、それぞれ１〜５個の炭素原子及び少なくとも１つ
    の複素原子（最高で４個の窒素原子及び／又は場合により１もしくは２個の酸素
    もしくは硫黄原子）を有するヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し
    、 ここでそれぞれの場合に可能な置換基は好ましくは以下のリスト： ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン、
    Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
    ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルス
    ルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスル
    ホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｃ 1 −Ｃ4−アルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4 −アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−カルボ
    ニル、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミノ−スルホニル から選ばれ、 ＱがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ又はＮ（Ｃ1−Ｃ4−アルキル
    ）を示し、 Ｒ1が水素、アミノ又は場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ1 −Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−置換されてい
    ることができる炭素数が１〜６のアルキルを示し、 Ｒ2がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、ある
    いはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−
    置換されていることができ、それぞれアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有す
    るアルキル又はアルコキシカルボニルを示し、 Ｒ3が水素、ハロゲン又は場合によりハロゲン−置換されていることができる炭
    素数が１〜６のアルキルを示し、 Ｒ4が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル又はハロゲンを示し、 Ｒ5がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいは
    それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれ炭素数が１
    〜４のアルキル又はアルコキシを示し、 Ｒ6が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ 4 −アルコキシ−置換されていることができ、それぞれアルキル基中に１〜６個
    の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルを
    示すか、場合によりハロゲン−置換されていることができる炭素数が１〜６のア
    ルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていること
    ができるそれぞれ炭素数が最高で６のアルケニル、アルケニルカルボニル、アル
    ケニルスルホニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換
    されていることができ、それぞれシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子を有
    するシクロアルキルカルボニル又はシクロアルキルスルホニルを示すか、それぞ
    れ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−
    Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
    コキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ 1 −Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルフィニル−
    、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルホニル−
    、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル−も
    しくはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル−アミノ）−スルホニル−置換されていること
    ができ、それぞれアリール基中に６もしくは１０個の炭素原子及び場合によりア
    ルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールカルボニル、アリールスル
    ホニル、アリールアルキルカルボニル又はアリールアルキルスルホニルを示すか
    、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−ア
    ルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4 −ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
    キルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル
    スルフィニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
    ルスルホニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−カルボニル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−
    カルボニル−もしくはジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル−アミノ）−スルホニル−置換
    されていることができ、１〜５個の炭素原子及び１〜４個の窒素原子及び／又は
    １もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子を有するヘテロシクリルカルボニル又は
    ヘテロシクリルスルホニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う置換アシルアミノフェニル−ウラシル。
  3. 【請求項３】 ｎが０又は１の数を示し、 Ａがそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができる
    メチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）、エタン−１，２−ジイル（
    ジメチレン）、プロパン−１，１−ジイル（プロピリデン）、プロパン−１，２
    −ジイルもしくはプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、シクロプロパン
    −１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，１−
    ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル又はシクロヘキサン−１，１−ジイル
    を示すか、あるいは−ｎが１を示す場合−また、単結合を示すか、あるいは１，
    ２−エタンジイル（ジメチレン）基を介してＡｒに結合し； Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチル、ベ
    ンジル、１−フェニル−エチル、２−フェニル−エチル、１−フェニル−プロピ
    ル、２−フェニル−プロピル又は３−フェニル−プロピルを示すか、あるいはそ
    れぞれ場合により置換されていることができるオキシラニル、オキシラニルメチ
    ル、オキセタニル、オセタニルメチル、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフ
    リル、テトラヒドロフリルメチル、チエニル、チエニルメチル、テトラヒドロチ
    エニル、テトラヒドロチエニルメチル、ベンゾフリル、ベンゾフリルメチル、ジ
    ヒドロベンゾフリル、ジヒドロベンゾフリルメチル、ベンゾチエニル、ベンゾチ
    エニルメチル、ピロリル、ピロリルメチル、ピラゾリル、ピラゾリルメチル、ピ
    ラニル、ピラニルメチル、ベンゾピラニル、ベンゾピラニルメチル、ジヒドロベ
    ンゾピラニル、ジヒドロベンゾピラニルメチル、テトラヒドロベンゾピラニル、
    テトラヒドロベンゾピラニルメチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジ
    ニル、ピリミジニルメチルより成る群から選ばれるヘテロシクリル又はヘテロシ
    クリルアルキルを示し、 ここでそれぞれの場合に可能な置換基は好ましくは以下のリスト： ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩
    素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
    くはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
    プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシ、ト
    リフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ
    、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
    オロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−
    プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、
    エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、トリフルオロメチル
    スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、
    ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
    、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシカルボニル
    、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルアミノ
    カルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボ
    ニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジメチルアミノ
    スルホニル、ジエチルアミノスルホニル から選ばれ、 ＱがＯ（酸素）、Ｓ（硫黄）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＨ又はＮ（メチル）を示し、 Ｒ1が水素、アミノ又はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メト
    キシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル又はエチルを示し
    、 Ｒ2がカルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイルを示すか、ある
    いはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエト
    キシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
    、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示し、 Ｒ3が水素、フッ素、塩素、臭素又はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素
    −置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示
    し、 Ｒ4が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素又は塩素を示し
    、 Ｒ5がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか
    、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることが
    できるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
    もしくはｉ−プロポキシを示し、 Ｒ6が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキ
    シ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
    くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオ
    ニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、ｎ−、ｉ−もしくはｓｅｃ−バレロイル、
    ピバロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ポキシカルボニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換
    されていることができるメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ
    −プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルを示す
    か、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−及び／又は臭素−置換されていること
    ができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エテニルカルボニル、プロペニルカ
    ルボニル、ブテニルカルボニル、エチニル、プロピニル又はブチニルを示すか、
    それぞれ場合によりフッ素−、塩素−及び／又は臭素−置換されていることがで
    きるシクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチ
    ルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シ
    クロペンチルメチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメ
    チルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホニル
    、シクロブチルスルホニル、シクロブチルメチルスルホニル、シクロペンチルス
    ルホニル、シクロペンチルメチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル又はシ
    クロヘキシルメチルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりニトロ−、シアノ
    −、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピ
    ル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキ
    シ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ
    −、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メ
    チルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフ
    ィニル−、トリフルオロメチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルス
    ルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスル
    ホニル−、アセチル−、プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メト
    キシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボ
    ニル−、ジメチルアミノスルホニル−もしくはジエチルアミノ−スルホニル−置
    換されていることができるベンゾイル、フェニルスルホニル、フェニルアセチル
    、フェニルプロピオニル、ベンジルスルホニル又はフェニルエチルスルホニルを
    示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、
    臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−
    もしくはｔ−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−
    もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、ジフル
    オロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−
    もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、ジ
    フルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エ
    チルスルフィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、トリフルオロ
    メチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしく
    はｉ−プロピルスルホニル−、トリフルオロメチルスルホニル−、アセチル−、
    プロピオニル−、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル−、メトキシカルボニル−、エト
    キシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−カルボニル−、ジメチルアミ
    ノスルホニル−もしくはジエチル−アミノスルホニル−置換されていることがで
    きるフリルカルボニル、フリルスルホニル、チエニルカルボニル、チエニルスル
    ホニル、ピラゾリルカルボニル、ピラゾリルスルホニル、ピリジニルカルボニル
    、ピリジニルスルホニル、キノリニルカルボニル、キノリニルスルホニル、ピリ
    ミジニルカルボニル、ピリミジニルスルホニルより成る群から選ばれるヘテロシ
    クリルカルボニル又はヘテロシクリルスルホニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う置換アシルアミノフェニル−ウラシル。
  4. 【請求項４】 ｎが１の数を示し、 Ａがメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）又はエタン−１，２−ジ
    イル（ジメチレン）を示し、 Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ナフチル又は
    ベンジルを示し、 ここでそれぞれの場合に可能な置換基は特に以下のリスト： ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
    エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
    トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロ
    メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
    ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル
    、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
    、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
    ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル から選ばれ、 ＱがＯ（酸素）を示し、 Ｒ1が水素、アミノ又はメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｒ3が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ4が水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、塩素又は臭素を示し、 Ｒ6が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されて
    いることができるメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルを示すか、あ
    るいは場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロ
    プロピルスルホニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う置換アシルアミノフェニル−ウラシル。
  5. 【請求項５】 ｎが０の数を示し、 Ａがメチレン、エタン−１，１−ジイル（エチリデン）又はエタン−１，２−ジ
    イル（ジメチレン）を示し、 Ａｒがそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はナフチルを
    示し、 ここでそれぞれの場合に可能な置換基は特に以下のリスト： ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
    エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
    トキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ジフルオロ
    メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
    ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル
    、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル
    、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
    ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル から選ばれ、 Ｒ1が水素、アミノ又はメチルを示し、 Ｒ2がトリフルオロメチルを示し、 Ｒ3が水素、塩素又はメチルを示し、 Ｒ4が水素、フッ素又は塩素を示し、 Ｒ5がシアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、塩素又は臭素を示し、 Ｒ6が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されて
    いることができるメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニルを示すか、あ
    るいは場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロ
    プロピルスルホニルを示す ことを特徴とする請求項１に従う置換アシルアミノフェニル−ウラシル。
  6. 【請求項６】 一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した
    通りである］ のアミノフェニル−ウラシルを一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ａｒ及びＱはそれぞれ請求項１〜５のいずれかで定義した通りであり、
    Ｘはハロゲンを示す］ のアシル化剤と、適宜、反応助剤の存在下に、且つ適宜、希釈剤の存在下におい
    て反応させ、 続いて置換基の定義の範囲内で適宜、求電子的もしくは求核的反応又は酸化又は
    還元を通常の方法で行う ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに従う置換アシルアミノフェニル−ウ
    ラシルの製造法。
  7. 【請求項７】 望ましくない植物の抑制のための請求項１〜５のいずれかに
    従う少なくとも１種の置換アシルアミノフェニル−ウラシルの使用。
  8. 【請求項８】 請求項１〜５のいずれかに特許請求されている置換アシルア
    ミノフェニル−ウラシルの少なくとも１種、及び通常の伸展剤を含んでなること
    を特徴とする除草性組成物。
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