JP2001506613A - ３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、Ｒ¹は水素を表すか、或いは各場合場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、Ｒ²は水素、シアノまたはハロゲンを表し、Ｒ³は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、そしてＲ⁴は場合により置換されていてもよいアルキルを表す式（Ｉ）の新規な３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシルに関する。本発明はさらに、これらの物質の製造方法およびそれらの除草剤として使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシル 本発明は３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシル、それらの製造方法およ びそれらの除草剤としての使用に関する。 ある種の３−アルキル−１−シアノフェニルーウラシルが除草特性を有するこ とは既に知られている（欧州特許出願公開第０４７３５５１号明細書を参照）。 従って、例えば、２−シアノ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３ −メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオ ロ一安息香酸イソプロピルは雑草を防除するために使用することができる。しか し、低い適用率では、この物質の効能は必ずしも満足できるものではない。 従って、本発明は、式 式中、 Ｒ¹は水素を表すか、或いは各場合場合により置換されていてもよいアルキル、 アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール 、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｒ²は水素、シアノまたはハロゲンを表し、 Ｒ³は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 Ｒ⁴は場合により置換されていてもよいアルキルを表す、 で示される新規な３−アミノ−１−シアノフェニルーウラシルを提供する。 さらに、式（Ｉ）の３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシルは、式 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は各々上記と同義である、 で示される１−シアノフェニルーウラシルを、求電子性アミノ化剤と、適当であ れば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させる場合に 得られることが見出された。 最後に、式（Ｉ）の新規な３−アミノ−１−シアノフェニルーウラシルは極め て良好な除草特性を有することが見出された。 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）の３−アミノ−１−シアノフェニル− ウラシルは、類似の構造および同一方向の作用を有する先行技術の活性化合物で ある２−シアノ−５−［３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４ −トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロ−安息香酸 イソプロピルよりも相当に良好な除草活性を有する。 定義において、アルキル、アルケニルまたはアルキニルのような飽和または不 飽和炭化水素鎖は各場合直鎖状もしくは分岐鎖状である。 ハロゲンは一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好適に はフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。 式（Ｉ）は本発明による３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシルの一般的 定義を提供する。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、Ｒ¹が水素を表すか、或い は場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ− もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されていてもよい１〜６個の 炭素原子を有するアルキルを表すか、或いは 各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カ ルボニル−置換されていてもよい各場合２〜６個の炭素原子を有するアルケニル またはアルキニルを表すか、或いは 各場合シクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子および場合によりアルキル部分 中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル を表し、そして各場合場合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルよりなる群から選ばれる同一 かもしくは異なる置換基によって一置換〜四置換されていてもよいか、或いは アリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によりアルキル部分中 に１〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、そして 各場合場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ル、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルよりなる群 から選ばれる同一かもしくは異なる置換基によって一置換〜三置換されていても よいか、或いはオキセタニル、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テ トラヒ ドロフリルメチル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、 ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチルよりなる群から のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、それらの各々は場合に よりシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲノ−Ｃ₁− Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシおよび／またはハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−ア ルコキシよりなる群から選ばれる同一かもしくは異なる置換基によって一置換〜 三置換されていてもよく、 Ｒ²が水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは１〜４個の炭素原子を有する アルキルを表し、それは場合によりフッ素、塩素または臭素よりなる群から選ば れる同一かもしくは異なる置換基によって一置換〜五置換されていてもよく、そ して Ｒ⁴が１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、或いは１〜４個の炭素原 子および１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアル キルを表す、 のものである。 式（Ｉ）の化合物は、特に好ましくは、 Ｒ¹が水素を表すか、或いは場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、 塩素−、メトキシ−、エトキシ−、プロポキシ−、メトキシカルボニル−、エト キシカルボニル−もしくはプロポキシカルボニル−置換されていてもよいメチル 、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒ ｔ−ブチルを表すか、或いは 各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、メトキシカルボニル−も しくはエトキシカルボニル−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロ ピニルまたはブチニルを表すか、或いは シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシル メチルを表し、それらの各々は場合によりシアノ、カルボキシル、フッ素、塩素 、メチル、エチル、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルよりなる群か ら選ばれる同一かもしくは異なる置換基によって一置換〜四置換されていてもよ いか、或いは フェニルまたはベンジルを表し、それらの各々は場合によりニトロ、シアノ、カ ルボキシル、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、 エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルお よびエトキシカルボニルよりなる群から選ばれる同一かもしくは異なる置換基に よって一置換〜三置換されていてもよいか、或いは オキセタニル、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリ ルメチル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリ ル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ビリジニルメチルよりなる群からのヘテロ シクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、それらの各々は場合によりシア ノ、カルボキシル、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メト キシ、エトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシよりなる群か ら選ばれる同一かもしくは異なる置換基によって一置換〜三置換されていてもよ く、 Ｒ²が水素、フッ素または塩素を表し、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、メチル、エチルを表すか、或いは１〜２個 の炭素原子および１〜３個のフッ素および／または塩素原子を有するハロゲノア ルキルを表し、そして Ｒ⁴がメチル、エチルを表すか、或いは１〜２個の炭素原子および１〜５個のフ ッ素および／または塩素原子を有するハロゲノアルキルを表す、ものである 上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物およびまた、同 様に、各場合製造のために必要である出発物質または中間体に適用できる。これ らの基の定義は、随意に、即ち一定の好適な範囲の間の組み合わせを含んで、相 互に組み合わせることができる。 本発明による式（Ｉ）の化合物の例は下記のグループ中にリストする。グループ１ Ｒ¹はここで以下の意味を有する： 水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もし くはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ペンチル、フ ルオロエチル、クロロエチル、クロロフルオロエチル、ジフルオロエチル、ジク ロロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル 、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル 、トリフルオロプロピル、トリクロロプロピル、シアノエチル、シアノプロピル 、シアノブチル、カル ボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロピル、カルボキシブチル、メ トキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシ エチル、プロポキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシ プロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシ カルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、プ ロポキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニル プロピル、プロポキシカルボニルプロピル、１−プロペン−３−イル（アリル） 、３−メチル−１−プロペン−３−イル、２−ブテン−４−イル（クロトニル） 、１−プロピン−３−イル（プロパルギル）、３−メチル−１−プロピン−３− イル、２−ブチン−４−イル、シクロ−プロピル、シアノシクロプロピル、カロ ボキシシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、 メチルシクロプロピル、メトキシカルボニルシクロプロピル、エトキシカルボニ ルシクロプロピル、シクロブチル、シアノシクロブチル、カルボキシシクロブチ ル、ジフルオロシクロプロピル、トリフルオロシクロブチル、テトラフルオロシ クロブチル、クロロトリフルオロシクロブチル、メチルシクロブチル、シクロペ ンチル、シアノシクロペンチル、カルボキシシクロペンチル、フルオロシクロペ ンチル、クロロシクロペンチル、ジフルオロシクロペンチル、ジクロロシクロペ ンチル、メチルシクロペンチル、メトキシカルボニルシクロペンチル、エトキシ カルボニルシクロペンチル、シクロヘキシル、シアノシクロヘキシル、カルボキ シシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジフルオ ロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、トリフル オロメチルシクロヘキシル、 メトキシカルボニルシクロヘキシル、エトキシカルボニルシクロヘキシル、シク ロプロピルメチル、ジフルオロシクロプロピルメチル、ジクロロシクロプロピル メチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、 シアノシクロヘキシルメチル、カルボキシシクロヘキシルメチル、フルオロシク ロヘキシルメチル、クロロシクロヘキシルメチル、メチルシクロヘキシルメチル 、トリフルオロメチルシクロヘキシルメチル、フェニル、シアノフェニル、カル ボキシフェニル、ニトロフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモ フェニル、メチルフェニル、トリフルオロメチルフェニル、メトキシフェニル、 ジフルオロメトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、メトキシカルボ ニルフェニル、エトキシカルボニルフェニル、ベンジル、シアノベンジル、カル ボキシベンジル、フルオロベンジル、クロロベンジル、メチルベンジル、トリフ ルオロメチルベンジル、メトキシベンジル、ジフルオロメトキシベンジル、トリ フルオロメトキシベンジル、メトキシカルボニルベンジル、エトキシカルボニル ベンジル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オ キセタニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル。グループ２ Ｒ¹はここでグループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ３ Ｒ¹はここでグループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ４ Ｒ¹はここでグループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ５ Ｒ¹はここでグループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ６ Ｒ¹はここでグループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ７ Ｒ¹はここでグループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ８ Ｒ¹はここでグループ１中で上記に記載した意味を有する。グループ９ Ｒ¹はここでグループ１中で上記に記載した意味を有する。 出発物質として１−（４−シアノ−３−メトキシカルボニル−フェニル）−３ ，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロ−メチル−１（１Ｈ）− ピリジンおよび求電子性アミノ化剤として１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ −ベンゼンを使用して、本発明による方法中の反応の過程を以下の化学反応式に よって説明することができる： 式（ＩＩ）は、本発明による方法を実施するために出発物質として必要である １−シアノフェニル−ウラシルの一般的定義を提供する。この式中、Ｒ¹、Ｒ²、 Ｒ³およびＲ⁴は各々好適にはまたは特に好適には、本発明による式（Ｉ）の物質 の説明に関連して、これらの基について好適であるまたは特に好適であると既に 記載されたそれらの意味を有する。 式（ＩＩ）の１−シアノフェニル−ウラシルは既知であるかまたは原理的に既 知の方法によって製造することができる（欧州特許出願公開第０４７３５５１号 明細書を参照）。 本発明による方法を実施するための適当な求電子性アミノ化剤は、アミノ基の 求電子性導入に適するすべての通常の物質である。例は、１−アミノオキシ−２ ，４−ジニトロ−ベンゼン（＝２，４−ジニトロ−フェニル−ヒドロキシルアミ ン）およびヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸を含む。 本発明による方法を実施するために適当な酸結合剤はすべての通常の無機およ び有機塩基である。先取権は、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢 酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカル シウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナ トリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナ トリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナ トリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムまたはカリウム メトキシド、ナトリウムまたはカリウムエトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキ シド、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金 属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸 化物あるいはアルコキシド；さらにまた、例えば、トリメチルアミン、トリエチ ルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エ チル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ ル−ベンジルアミン、 ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、 ２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、 ５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチ ル−ピペリジン、１，４−ジァザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣ Ｏ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）およ び１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のよ うな塩基性有機窒素化合物を使用することに与えられる。 本発明による方法を実施するために適当な希釈剤はすべての通常の不活性な有 機溶媒である。先取権は、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテ ル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、 ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（ 塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）または四塩化炭素のような 脂肪族、脂環式または芳香族、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素 ；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテ ル、エチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ペンチルエーテル（Ｍ ＴＢＥ）、エチルｔｅｒｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレン グリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくは ジエチレングリコールジエチルエーテルのようなジアルキルエーテル；さらにア セトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンまたはメ チルｉ−ブチルケトンのようなジアルキルケトン；さらにアセトニトリル、プロ ピオニトリル、ブチ ロニトリルまたはベンゾニトリルのようなニトリル；さらにＮ，Ｎ−ジメチルホ ルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニ リド、Ｎ−メチルプロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミ ド；さらに酢酸メチルまたは酢酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プ ロピル、酢酸ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルのようなエステル ；さらにジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；およびまたメタノール、 エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔ ｅｒｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレン グリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもし くはジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルカノール；並びにそ れらの水との混合物または純水を使用することに与えられる。 本発明による方法を実施する場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変えるこ とができる。一般的に、反応は−２０℃〜＋１００℃、好適には０℃〜８０℃、 特に２０℃〜６０℃の温度で実施される。 本発明による方法は一般的に大気圧下で行われる。しかし、高圧下または減圧 下で、一般的に０．１バール〜１０バールで運転することも可能である。 本発明による方法を実施する場合、出発物質は一般的にほぼ等モル量て使用さ れる。しかし、成分の一種の比較的大過剰を使用することも可能である。反応は 一般的に適当な希釈剤中で酸結合剤の存在下で実施され、そして反応混合物は一 般的に所要温度で数時間撹拌される。後処理は常法によって実施される（製造実 施例を参照）。 本発明による活性化合物は落葉剤、乾枯剤、除茎剤として、特に除草剤として 使用することができる。雑草は広い意味において、それらが望まれない場所に生 育するすべての植物であると理解されるべきである。本発明による物質が全数除 草剤かまたは選択的除草剤として作用するかは実質的に使用量に依存する。 本発明による活性化合物は例えば以下の植物に関連して使用することができる ：次の属の双子葉雑草： カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ ｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒ ｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅ ｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ ｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属 （Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属 （Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属 （Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓ ｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ） 、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓ ｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌ ａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、ク ワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、イヌスイ バ属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏ ｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ） 、ヤグルマギク 属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属 （Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。次の属の双子葉栽培植物： ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃ ｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン マメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａ ｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ 属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ ｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉ ｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）お よびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓ ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケ グサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ニクキビ属（Ｂ ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂ ｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギ ョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テ ンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、 ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノ ヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈ ａｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄ ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツ ポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびセイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）。次の属の単子葉栽培植物： イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、 コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属 （Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナッ プル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ 属（Ａｌｌｉｕｍ）。 しかし、本発明による活性化合物の使用はこれらの属に決して限定されるもの ではなく、他の植物にも同様に及ぶ。 本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域と鉄道線路上、および樹木があ るもしくは樹木のない道路と広場上の雑草の全数防除に適している。同様に、本 化合物は、多年植物栽培地、例えば造林、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘園 、堅果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココ ア農園、少果樹園およびポップ栽培園中、芝生、芝地および牧草地中の雑草を防 除するため、並びに一年生作物中の雑草を選択的に防除するために使用すること ができる。 本発明による式（Ｉ）で示される化合物は、単子葉雑草および双子葉雑草を、 発芽前および発芽後に選択的に防除するのに非常に適する。 活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散 剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、お よび高分子物質中の極微細カプセル剤のような通常の 製剤に転化することができる。 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤即ち液状溶媒お よび／または固形担体と、場合により界面活性剤即ち乳化剤および／または分散 剤および／または気泡形成剤を使用して、混合することによって製造される。 使用する増量剤が水である場合、例えば、補助剤として有機溶媒を使用するこ とも可能である。実質的には、適当な液状溶媒は次の通りである：キシレン、ト ルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロ ロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族 炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植 物油のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール 並びにそれらのエ一テルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチ ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムア ミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；並びにまた水。 適切な固形担体は：例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、粘土、タルク 、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような 粉砕された天然鉱物、並びに微細分割シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような 粉砕された合成鉱物であり；粒剤のため適切な固形担体は、例えば、方解石、大 理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および区分された天然岩石並びに 無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにまたのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸 およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり：適切な乳化剤および／または気 泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン 脂肪 アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグルコールエーテル、アル キルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イ オン性およびアニオン性乳化剤、並びにタンパク質加水分解物であり；適切な分 散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤およびアラビアゴム、ポリビ ニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックスの 形態の天然および合成ポリマー、並びにセファリンおよびレシチンのような天然 リン脂質、および合成リン脂質は、製剤中で使用することができる。他の可能な 添加剤は鉱油および植物油である。 無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色 剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有 機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の 塩のような微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化 合物を含有する。 雑草を防除するために、本発明による活性化合物は、そのままでかまたはそれ らの製剤の形態で、既知の除草剤との混合物としても使用することもでき、完成 製剤またはタンクミックスが可能である。 幾つかの例で、相乗効果が起こってもよい。 混合物のために可能な成分は、既知の除草剤、例えば、 アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミドクロ ル、アミドスルフロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベナゾリン 、ベンフレサート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾフェナッ プ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、バアラフォス、ビフェノックス、ブロモブ チド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブチラート、カフェ ンストロール、カルベタミド、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾ ン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロ ルトルロン、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ（− プロパルギル）、クロマゾン、クロピラリド、クロピラスルフロン、クロランス ラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロアート、シクロスルファム ロン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ 、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアラート、ジカムバ、ジクロフォプ（−メ チル）、ジフェンゾキアート、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペラート 、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジニトラミン、ジフェナミド 、ジクアート、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、 エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメサート、エトキシ フェン、エトベンザニト、フェノキサプロプ（−エチル）、フラムプロプ（−イ ソプロピル）、フラムプロプ（−ィソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル ）、フラザスルフロン、フルジフォプ（−ブチル）、フルメツラム、フルミクロ ラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フ ルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプ ロパシル、フルレノール、フルリドン、フルロキシピル、フルルプリミドール、 フルルタモン、フォメサフェン、グルフォ シナート（−アンモニウム）、グリフォサート（−イソプロピルアンモニウム） 、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ヘキサジノン、イマザ メタベンズ（−メチル）、イマザメタビル、イマザモキシ、イマザピル、イマザ キン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソ プロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリフォプ、ラクト フェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メタミトロ ン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メタベンズロン、メタブロムロン、 メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（− メチル）、モリナート、モノリヌロン、ナプロアミリド、ナプロパミド、ネブロ ン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジ アゾン、オキシフルオルフェン、パラクアート、ベンジメタリン、フェンメジフ ァム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメ トリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザフォプ、プロピザミド、プロス ルフォカルブ、プロスルフロン、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（−エチル） 、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリダート、ピリチオバク（−ナトリウ ム）、キンクロラク、キンメラク、キザロフォプ（−エチル）、キザロフォプ（ −ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、ス ルコトリオン、スルフェントラゾン、スルフォメツロン（−メチル）、スルフォ サート、テブタム、テブチウロン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロ ル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチ ル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、ト リアスルフロン、トリベヌロン(− メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリンおよびトリフルスルフ ロンである。 殺菌・殺カビ済、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および 土壌構造を改良する薬剤のような既知の他の活性化合物との混合物も可能である 。 活性化合物は、そのままか、或いはそれらの製剤の形態か、或いは直ぐに使用 できる液剤、懸濁剤、乳濁剤、散剤、糊状剤および粒剤のような、それらからさ らに希釈によって製造される使用形態で使用することができる。それらは通常の 方法、例えば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法および散乱法によって使用さ れる。 本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後に適用することができる 。それらはまた播種前に土壌中に取り込むこともできる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内て変えることができる。それは実質的に 、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は、土壌表面のヘクタール当 たり１ｇ〜１０ｋｇ、好適にはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇの活性化合物てあ る。 本発明による活性化合物の製造およひ使用は下記の実施例から知ることができ る。製造実施例： 実施例１ １．３ｇ（３．３８ミリモル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ｉ− プロポキシカルボニルフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４− トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．７６ｇ（３．３８ミリモル ）の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼン、０．３３ｇの重炭酸ナト リウムおよび１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミミドの混合物を室温で（約 ２０℃）１２日間撹拌し、２日毎に１．２ｇの１−アミノオキシ−２，４−ジニ トロ−ベンゼンおよび１．０ｇの重炭酸ナトリウムを添加する。次いで混合物を ０．１％濃度水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ込み、ジエチルエーテルで抽出す る。有機相を最初は０．１％濃度水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで１Ｎ塩 酸で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮 し、残留物を３ｍｌのジエチルエーテルで熟成させ、得られる結晶性生成物を吸 引濾過によって単離する。 この様にして、０．４５ｇ（理論値の３３％）の３−アミノ−（４−シアノ− ２−フルオロ−５−ｉ−プロポキシ−カルボニル−フェニル）−３，６−ジヒド ロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、融 点１６６℃、を得る。出発物質の製造 ３．０ｇ（１３．５ミリモル）の５−アミノ−２−シアノ−４−フル オロ−安息香酸ｉ−プロピルを５０ｍｌのアセトン中に溶解し、次いで３．２ｇ （１６ミリモル）のクロロギ酸トリクロロメチル（「ジホスゲン」）と滴々に混 合する。混合物を室温で１時間撹拌し、引き続いて水ポンプ真空下で濃縮する。 残留物をトルエン中に溶解し、次いで−３０℃で、３．３ｇ（１３．５ミリモル ）の３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−クロトン酸エチル、０．５２ｇの 水素化ナトリウム、２０ｍｌのトルエンおよび３０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホル ムアミドの混合物に滴下する。反応混合物を−３０℃で２０分間撹拌し、次いで 水中に注ぎ込み、ジエチルエーテルと振盪し、１Ｎ塩酸で酸性化し、酢酸エチル と振盪する。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を 水ポンプ真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルで熟成させ、得られる結晶 性生成物を吸引濾過によって単離する。 この様にして、１．６ｇ（理論値の３２％）の１−（４−シアノ−２−フルオ ロ−５−ｉ−プロポキシカルボニルーフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６− ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、融点１２０℃、 を得る。 上記に記載した方法を使用して、下記の表１にリストした式（Ｉ）の化合物を 製造することも可能である。 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で希 釈する。 試験植物の種子を正常な土壌中に播種する。約２４時間後、土壌に活性化合物 の特定混合量を単位面積当たりに適用するように、活性化合物の製剤を噴霧する 。噴霧液の濃度は、所望活性化合物の特定量が１０００ｌ／ｈａで適用されるよ うに選ばれる。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発育と比較して損傷率 ％で評価する。 数値は次のように示される： ０％＝効果なし（未処理の対照と同じ） １００％＝全数死滅 この試験では、製造実施例１の化合物は、３０ｇ／ｈａの適用率で、数種の雑 草に対して９０％を超える活性を示す。 実施例Ｂ 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の 溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で希 釈する。 ５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に、所望活性化合物の特定量を単位面積 当たりに適用するように、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望 活性化合物の特定量が１０００ｌの水／ｈａで適用されるように選ばれる。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理の対照の発育と比較して損傷率％ で評価する。 数値は次のように示される： ０％＝効果なし（未処理の対照と同じ） １００％＝全数死滅 この試験では、製造実施例１の化合物は、３０ｇ／ｈａの適用率で、数種の雑 草に対して１００％の効果を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ， ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ， ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 式中、 Ｒ¹は水素を表すか、或いは各場合場合により置換されていてもよいアルキル、 アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール 、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｒ²は水素、シアノまたはハロゲンを表し、 Ｒ³は水素、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、 Ｒ⁴は場合により置換されていてもよいアルキルを表す、 で示される３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシル。 ２．Ｒ¹が水素を表すか、或いは場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロ ゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル− 置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、或いは 各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カ ルボニル−置換されていてもよい各場合２〜６個の炭素原子を有するアルケニル またはアルキニルを表すか、或いは 各場合シクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子および場合によりアルキル部分 中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル を表し、そして各場合場合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルよりなる群から選ばれる同一 かもしくは異なる置換基によって一置換〜四置換されていてもよいか、或いは アリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子および場合によりアルキル部分中 に１〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表し、そして 各場合場合によりニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ ル、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ₁− Ｃ₄−アルコキシおよび／またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニルよりなる群 から選ばれる同一かもしくは異なる置換基によって一置換〜三置換されていても よいか、或いはオキセタニル、フリル、フリルメチル、テトラヒドロフリル、テ トラヒドロフリルメチル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾ リル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリジニルメチルよりなる 群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、それらの各々は 場合によりシアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ハロゲノ− Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシおよび／またはハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシよりなる群から選ばれる同一かもしくは異なる置換基によって一置 換〜三置換されていてもよく、 Ｒ²が水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表し、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは１〜４個の炭素原子 を有するアルキルを表し、それは場合によりフッ素、塩素または臭素よりなる群 から選ばれる同一かもしくは異なる置換基によって一置換〜五置換されていても よく、そして Ｒ⁴が１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、或いは１〜４個の炭素原 子および１〜５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアル キルを表す、 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の３−アミノ−１−シアノフェニル−ウラシ ル。 ３．式（Ｉ）の３−アミノ−１−シアノフェニルーウラシルが、式 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は各々上記と同義である、 で示される１−シアノフェニルーウラシルを、求電子性アミノ化剤と、適当であ れば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させる場合に 得られることを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の３−アミノ−１ −シアノフェニルーウラシルの製造方法。 ４．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の３−アミノ−１−シアノフェニルー ウラシルの少なくとも一種を含有することを特徴とする除草組成物。 ５．雑草を防除するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の３−アミノ− １−シアノフェニル−ウラシルの使用。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の３−アミノ−１−シアノフェニル− ウラシルを雑草および／またはそれらの生息場所に適用することを特徴とする雑 草の防除方法。 ７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の３−アミノ−１−シアノフェニル− ウラシルを増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草組 成物の製造方法。