JP2001504503A

JP2001504503A - 除草剤効果を有するフェニル―ウラシル誘導体

Info

Publication number: JP2001504503A
Application number: JP52421998A
Authority: JP
Inventors: アンドレー，ローラント; ドレベス，マルク・ビルヘルム; ドリンガー，マルクス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1996-11-27
Filing date: 1997-11-14
Publication date: 2001-04-03
Also published as: AU5322298A; CN1253550A; WO1998023598A1; BR9713546A; CA2272657A1; DE19649094A1; KR20000053150A; EP0944607A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎが明細書に記載の意味を有する式（Ｉ）の新規なフェニル−ウラシル誘導体に関する。それはさらに該誘導体の多種類の製造方法およびそれらの除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】除草剤効果を有するフェニル−ウラシル誘導体本発明は新規なフェニル−ウラシル誘導体、それらの複数の製造方法およびそれらの除草剤としての使用に関する。殺虫特性および殺ダニ特性を有する特定のシアノ−フェニル−ウラシルは既に既知である（欧州特許出願公開第０４３８２０９号明細書、特開平５−０２５１４２号公報およびＣｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．１１９，１１７２６９を参照）。しかし、これらの物質の雑草を防除するための用途は今まで開示されていない。従って、本発明は、式式中、Ｒ¹は水素、アミノを表すか、あるいは場合によりシアノ−もしくはハロゲン− 置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ²はホルミル、ヒドロキシイミノメチル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、あるいは場合によりシアノ−もしくはハロゲン置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ³は水素、ハロゲンを表すか、あるいは場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁴はシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ⁵はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、あるいは基−Ｒ⁶、−Ｑ−Ｒ⁶、−ＮＨ−Ｒ⁶、−ＮＨ−Ｏ −Ｒ⁶、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶、 −ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶または−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶の一つを表し、ここで、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｑ¹およびＱ²は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、そしてＲ⁶は場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−もしくはアルキルアミノカルボニル −置換されていてもよいアルキルを表し、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、アルキルカルボニル −、アルコキシカルボニル−もしくはアルキルアミノ−カルボニル−置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、アルキルカルボニル −もしくはアルコキシカルボニル−置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルアミノ−および／もしくはジアルキルアミノ−置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルアミノ− および／もしくはジアルキルアミノ−置換されていてもよいヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、そしてｎは数０、１、２または３を表す、で示される新規なフェニル−ウラシル誘導体を提供する。さらに、式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体は、ａ）式式中、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りであり、そしてＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す、で示されるアミノアルケン酸エステルを、式式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りである、で示されるイソシアン酸アリールと、適当であれば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させるか、或いは、ｂ）式式中、Ｒ、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りである、で示されるアミノアルケン酸エステルを、式式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りであり、そしてＲ⁷はアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す、で示されるアリールウレタンと、適当であれば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させるか、或いは、ｃ）式式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りである、で示されるフェニル−ウラシル誘導体を、 α）式で示される１−アミノ−オキシ−２，４−ジニトロベンゼンと、適当であれば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させるか、あるいは、 β）式式中、Ｒ⁸はアルキルを表す、で示される硫酸エステルと、または、式Ｒ⁹−Ｈａｌ（ＶＩＩ）式中、Ｒ⁹はアルキル、ハロゲノアルキルまたはシアノアルキルを表し、そしてＨａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、で示されるハロゲン化合物と、各場合適当であれば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させるか、或いは、ｄ）式式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りである、で示されるフェニル−ウラシル誘導体を、硫化水素と、希釈剤の存在下で反応させる、場合に得られることが見い出だされた。最後に、式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体は極めて良好な除草特性を有することが見い出された。驚くべきことには、本発明による式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体は、同方向の作用を有する構造的に最も類似の先行技術物質よりも相当に良好な除草活性を有する。式（Ｉ）は本発明による式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体の一般的定義を提供する。定義では、アルキル、アルケニルまたはアルキニルのような飽和または不飽和炭化水素鎖は各場合、アルコキシまたはアルキルチオのように、ヘテロ原子と結合さえして、直鎖状もしくは分岐鎖状である。ハロゲンは一般的に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好適にはフッ素、塩素または臭素を表し、特にフッ素または塩素を表す。式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体は、好ましくは、Ｒ¹が水素、アミノを表すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ²がホルミル、ヒドロキシイミノメチル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ⁴がシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ⁵がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは基−Ｒ⁶、−Ｑ−Ｒ⁶、−ＮＨ−Ｒ⁶、 −ＮＨ−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶、− ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹− Ｑ²−Ｒ⁶、−ＮＨ −ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶または−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶の一つを表し、ここで、ＱがＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｑ¹およびＱ²が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、そしてＲ⁶が場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄− アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ− カルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −カルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されていてもよい、各場合シクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子および場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−もしくはジメチルアミノ−置換されていてもよい、各場合アリール基中に６または１０個の炭素原子および場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルアミノ−および／もしくはジアルキルアミノ−置換されていてもよい、ヘテロシクリル基中に２〜６個の炭素原子および１〜３個の窒素原子および／または１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子ならびに場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、そしてｎは数字０、１、２または３を表す、ものである。式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体は、特に好ましくは、Ｒ¹が水素、アミノ、メチルまたはエチルを表し、Ｒ²がホルミル、ヒドロキシイミノメチル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、あるいは場合によりフッソ−もしくは塩素−置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、Ｒ³が水素、塩素または場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、Ｒ⁴がシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ⁵がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは基−Ｒ⁶、−Ｑ−Ｒ⁶、−ＮＨ−Ｒ⁶、 −ＮＨ−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶、− ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹− Ｑ²−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶または−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶の一つを表し、ここで、ＱがＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｑ¹およびＱ²が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、そしてＲ⁶が場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル− 、エトキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−もしくはエチルアミノ−カルボニル−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、あるいは、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、メチルアミノカルボニル−もしくはエチルアミノカルボニル−置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、あるいは、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、フッ素−、塩素−、臭素−、アセチル−、プロピオニル−、メトキシカルボニル−もしくはエトキシカルボニル−置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、あるいは、各場合場合によりヒドロキシル、メルカプト−、アミノ−、シアノ− 、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、メチル−、エチル− 、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ −、メチルチオ−、エチルチオ−、ジフルオロメチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル− 、エチルスルホニル−、メチルアミノ−、エチルアミノ−および／もしくはジメチルアミノ−置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表すか、あるいは、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ −、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、メチル−、エチル −、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル−、ジクロロメチル−、トリクロロメチル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロｒメチル−、クロロジフルオロメチル−、フルオロジクロロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ− 、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ジフルオロエチルチオ−、トリフルオロメチルチオ−、クロロジフルオロメチルチオ−、フルオロジクロロメチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、メチルアミノ−、エチルアミノ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ−および／もしくはジメチルアミノ−置換されていてもよい、オキシラニル、オキセタニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソタニル、チエニル、テトラヒドロチエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、フリルメチル、チエニルメチル、オキサゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、ピリジニルメチルおよびまたピリミジニルメチルよりなる群からのヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、そしてｎは数字０、１、２または３を表す、ものである。上記の一般的または好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および同様に各場合製造に必要である出発物質または中間体の両方に適用できる。これらの基の定義は、所望に応じて、すなわち、一定の好適な範囲の間の組み合わせを含んで、相互に組み合わせることができる。例えば、出発物質として３−アミノ−クロトン酸メチルおよびイソシアン酸３ −シアノ−５−フルオロ−４−トリフルオロ−メチル−フェニルを使用して、本発明による方法（ａ）の反応過程を以下の化学反応式によって説明することができる：出発物質として３−アミノ−クロトン酸メチルおよびカルバミン酸Ｎ−（３− シアノ−５−フルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）を使用して、本発明による方法（ｂ）の反応過程を以下の化学反応式によって説明することができる：出発物質として１−（５−シアノ−２，４−ジクロロフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび反応成分として１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼンを使用して、本発明による方法（ｃ、変法α）の反応過程を以下の化学反応式によって説明することができる：出発物質として１−（５−シアノ−２，４−ジクロロ−フェニル）−３，６− ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび反応成分として硫酸ジメチルを使用して、本発明による方法（ｃ、変法 β）の反応過程を以下の化学反応式によって説明することができる：出発物質として１−（５−シアノ−２，４−ジクロロ−フェニル）−３，６− ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンおよび反応成分として硫化水素を使用して、本発明による方法（ｄ）の反応過程を以下の化学反応式によって説明することができる：式（ＩＩ）は、本発明による方法（ａ）および（ｂ）を実施するための出発物質として必要であるアミノアルケン酸エステルの一般的定義を提供する。式（ＩＩ）では、Ｒ²およびＲ³は各々好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ²およびＲ³について好適てあるまたは特に好適であると既に上記に記載されたそれらの意味を有する。Ｒは好適には、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、フェニルまたはベンジルを表す。特に好適には、Ｒはメチル、エチルまたはフェニルを表す。式（ＩＩ）の出発物質は既知であるかまたは既知の方法によって製造することができる（J．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．９（１９７２），５１３−５２２を参照）。式（ＩＩＩ）は、本発明による方法（ａ）を実施するための反応成分として必要であるイソシアン酸アリールの一般的定義を提供する。式（ＩＩＩ）では、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵およびｎは各々好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎについて好適であるまたは特に好適であると既に上記に記載されたそれらの意味を有する。式（ＩＩＩ）の出発物質は既知であるかまたは既知の方法によって製造することができる（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．１９６７，９６１−９６２；欧州特許出願公開第００６３９０５号明細書、欧州特許出願公開第００９３６１０号明細書、欧州特許出願公開第００９３６２０号明細書、欧州特許出願公開第０３９７０５２号明細書および欧州特許出願公開第０５７２７８２号明細書を参照）。従って、式（ＩＩＩ）のイソシアン酸アリールは、式式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りである、で示されるアニリンを、ホスゲンと、例えば、クロロベンゼンのような希釈剤の存在下で、−２０℃〜＋１５０℃の温度で、反応させることによって製造することができる。式（ＩＶ）は、本発明による方法（ｂ）を実施するための反応成分として必要であるアリールウレタンの一般的定義を提供する。式（ＩＶ）では、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々好適にはまたは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎについて好適であるまたは特に好適であると既に上記に記載されたそれらの意味を有する；Ｒ⁷は好適にはＣ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルまたはベンジルを表し、そして特にメチル、エチルまたはフェニルを表す。式（ＩＶ）のアリールウレタンは既知であるかまたは既知の方法によって製造することができる（欧州特許出願公開第００６３９０５号明細書を参照）。式（ＩＶ）のアリールウレタンは、式式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りである、で示されるアニリンを、式Ｒ⁷Ｏ−ＣＯ−Ｃｌ（ＩＸ）式中、Ｒ⁷は上記で定義した通りである、で示されるクロロカルボニル化合物と、適当であれば、例えば、ピリジンのような酸受容体の存在下および適当であれば、例えば、塩化メチレンのような希釈剤の存在下で、−２０℃〜＋１００℃の温度で、反応させることによって得られる。本発明による方法（ｃ）を実施するための出発物質として必要である式（Ｉａ）のフェニル−ウラシル誘導体は、本発明による方法（ａ）または（ｂ）によって製造することができる本発明による化合物である。本発明による方法（ｃ、変法α）を実施するために反応成分として必要である式（Ｖ）の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼンは既知である（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．４（１９６７），４１３−４１４を参照）。式（ＶＩ）は、本発明による方法（ｃ、変法β）を実施するために反応成分として必要である硫酸エステルの一般的定義を提供する。この式では、Ｒ⁸は好適には１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、そして特に好適にはメチルまたはエチルを表す。式（ＶＩＩ）は、本発明による方法（ｃ、変法β）を実施する場合に反応成分としてさらに使用することができるハロゲン化合物の一般的定義を提供する。この式では、Ｒ⁹は好適には、各場合１〜４個の炭素原子を有するアルキル、シアノアルキル、フルオロアルキルまたはクロロアルキルを表す。Ｈａｌは好適には臭素またはヨウ素を表す。Ｒ⁹は特に好適にはメチルまたはエチルを表す。Ｈａｌはまた特に好適には臭素またはヨウ素を表す。本発明による方法（ｄ）を実施するために出発物質として必要である式（Ｉｂ）のフェニル−ウラシル誘導体は、本発明による方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）によって製造することができる本発明による化合物である。本発明による方法（ａ）〜（ｃ）を実施するために適当な酸結合剤はすべての通常の無機および有機酸受容体である。先取権は、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物あるいはアルコキシド；さらにまた、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル− アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３− メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４− ジメチル−および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）のような塩基性有機窒素化合物を使用することに与えられる。本発明による方法（ａ）および（ｂ）を実施するために適当な希釈剤はすべての通常の不活性な有機溶媒である。先取権は、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素のような脂肪族、脂環式または芳香族、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテルのようなエーテル；アセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトンのようなケトン；アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルのようなニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルプロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドのようなアミド；酢酸メチルまたは酢酸エチルのようなエステル；ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド；メタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルおよびまたジエチレングリコールモノエチルエーテルのようなアルコールを使用することに与えられる。本発明による方法（ａ）および（ｂ）を実施する場合、反応温度は比較的に広い範囲内で変えることができる。一般的に、反応は０℃〜２００℃、好適には１０℃〜１５０℃の温度で行われる。本発明による方法（ａ）〜（ｃ）は一般的に大気圧下で行われる。しかし、高圧下または、高揮発性成分を使用しない場合、減圧下で運転することも可能である。本発明による方法（ｃ）を実施するために適当な希釈剤は、かかる反応について通常であるすべての不活性な有機溶媒である。変法（α）による反応では、先取権は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような非プロトン性極性溶媒を使用することに与えられる。変法（β）による反応では、先取権は同様に、例えば、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒を使用することに与えられる。本発明による方法（ｃ）を実施する場合、反応温度を一定の範囲内で変えることが同様に可能である。変法（α）では、反応は一般的に、０℃〜１００℃、好適には１０℃〜５０℃の温度で実施される。変法（β）では、反応は一般的に、０℃〜２００℃、好適には１０℃〜１２０℃の温度で実施される。本発明による方法（ｄ）を実施するために適当な希釈剤は、かかる反応について通常であるすべての不活性な溶媒である。先取権は、例えば、トルエンのような炭化水素、またはその他、例えば、ピリジン、トリエチルアミンおよびトリブチルアミンのような有機塩基を使用することに与えられる。本発明による方法（ｄ）を実施する場合、反応温度を一定の範囲内で変えることは同様に可能である。一般的に、反応は、０℃〜１５０℃、好適には１０℃〜１００℃の温度で実施される。本発明による方法（ｄ）を実施する場合、反応は、適当であれば、高圧下、好適には１〜５バールの圧力下で実施される。本発明による方法（ａ）〜（ｄ）を実施する場合、出発物質は一般的にほぼ等モル量で使用される。しかし、成分の一種の比較的大過剰を使用することも可能である。反応は一般的に適当な希釈剤中で酸結合剤の存在下で実施され、そして本発明混合物は一般的に所要温度で数時間撹拌される。後処理は常法によって実施される（製造実施例を参照）。本発明による式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体は効力のある除草活性を有する。さらに、それらはまた、例えば、コムギのような重要な植物によって十分に許容される。本発明による活性化合物は落葉剤、乾枯剤、除茎剤として、特に除草剤として使用することができる。雑草は広い意味において、それらが望まれない場所に生育するすべての植物であると理解されるべきである。本発明による物質が全数除草剤かまたは選択的除草剤として作用するかは実質的に使用量に依存する。本発明による活性化合物は例えば以下の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ツメクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）およびタンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア属（Ｓｐｅｎｏｃｌｅａ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびセイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）。次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。しかし、本発明による活性化合物の使用はこれらの属に決して限定されるものではなく、他の植物にも同様に及ぶ。本発明による本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域と鉄道線路上、および樹木があるもしくは樹木のない道路と広場上の雑草の全数防除に適している。同様に、本化合物は、多年植物栽培地、例えば造林、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘園、堅果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、少果樹園およびポップ栽培園中、芝生、芝地および牧草地中の雑草を防除するため、並びに一年生作物中の雑草を選択的に防除するために使用することができる。本発明による式（Ｉ）で示される化合物は、単子葉栽培植物中の単子葉雑草および双子葉雑草を、発芽前および発芽後に選択的に防除するのに特に適する。活性化合物は、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、糊状剤、可溶性散剤、粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、および高分子物質中の極微細カプセル剤のような通常の製剤に転化することができる。これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤即ち液状溶媒および／または固形担体と、場合により界面活性剤即ち乳化剤および／または分散剤および／または気泡形成剤を使用して、混合することによって製造される。使用する増量剤が水である場合、例えば、捕助剤として有機溶媒を使用することも可能である。実質的には、適切な液状溶媒は次の通りである：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族化合物；クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、石油留分、鉱油および植物油のような脂肪族炭化水素；ブタノールまたはグリコールのようなアルコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドのような強極性溶媒；並びにまた水。適切な固形担体は：例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルギャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような粉砕された天然鉱物、並びに微細分割シリカ、アルミナおよびケイ酸塩のような粉砕された合成鉱物であり；粒剤のため適切な固形担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕および区分された天然岩石並びに無機および有機荒粉の合成顆粒、並びにまたのこ屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような有機物質の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグルコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン性乳化剤、並びにタンパク質加水分解物であり；適切な分散剤は、例えば、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。カルボキシメチルセルロースのような粘着付与剤およびアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニル酢酸のような、散剤、粒剤またはラテックスの形態の天然および合成ポリマー、並びにセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質は、製剤中で使用することができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色剤、並びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。製剤は一般的に、０．１〜９５重量％、好適には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。雑草を防除するために、本発明による活性化合物は、そのままでかまたはそれらの製剤の形態で、既知の除草剤との混合物としても使用することもでき、完成製剤またはタンクミックスが可能である。混合物のために可能な成分は、既知の除草剤、例えば、アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミドクロル、アミドスルフロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベンフレサート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロプ（−エチル）、バアラフォス、ビフェノックス、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブチラート、カフェンストロール、カルベタミド、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナフォプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロピラリド、クロピラスルフロン、クロランスラム（−メチル）、クミルロン、シアナジン、シクロアート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアラート、ジカムバ、ジクロフォプ（−メチル）、ジフェンゾキアート、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペラート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアート、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメサート、エトキシフェン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロプ(−メチル)、フラザスルフロン、フルジフォプ（−ブチル）、フルメツラム、フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、フルレノール、フルリドン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルタモン、フォメサフェン、グルフォシナート（− アンモニウム）、グリフォサート（−イソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（ −メチル）、イマザメタピル、イマザモキシ、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メタベンズロン、メタブロムロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メチル）、モリナート、モノリヌロン、ナプロアミリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラクアート、ペンジメタリン、フェンメジファム、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザフォプ、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラゾラート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリダート、ピリチオバク（−ナトリウム）、キンクロラク、キンメラク、キザロフォプ（−エチル）、キザロフォプ（−ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルフォメツロン（−メチル）、スルフォサート、テブタム、テブチウロン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリンおよびトリフルスルフロンである。殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造を改良する薬剤のような既知の他の活性化合物との混合物も可能である。活性化合物は、そのままか、或いはそれらの製剤の形態か、或いは直ぐに使用できる液剤、懸濁剤、乳濁剤、散剤、糊状剤および粒剤のような、それらからさらに希釈によって製造される使用形態で使用することができる。それらは通常の方法、例えば、加湿法、噴霧法、アトマイジング法および散乱法によって使用される。本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後に適用することができる。それらはまた播種前に土壌中に取り込むこともできる。活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは実質的に、所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は、土壌表面のヘクタール当たり１ｇ〜１０ｋｇ、好適にはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇの活性化合物である。本発明による活性化合物の製造および使用は下記の実施例から知ることができる。製造実施例：実施例１８．１ｇ（２７ミリモル）の３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−クロトン酸エチル、７．５ｇの炭酸カリウムおよび１００ｍｌのＮ−メチル−ピロリドンの混合物を、水分離器を使用して、１時間加熱する。次いで、７．０ｇ（２７ミリモル）のＮ−（５−シアノ−２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｏ−エチル− ウレタンを添加し、反応混合物を１３０℃でさらに４時間撹拌する。室温まで冷却した後、混合物を、その元の容積の約４倍まで、ほぼ同一容積量の水および酢酸エチルで希釈し、濃塩酸で約ｐＨ３まで酸性化する。混合物を十分に振盪し、次いで有機相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。合併した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。溶媒を濾液から水ポンプ真空を使用して注意深く留去する。この様にして、５．１ｇ（理論値の５４％）の１−（５−シアノ−２，４−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンを得る。実施例２最初に、２．０ｇ（５．７ミリモル）の１−（５−シアノ−２，４−ジクロロ −フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル −１（２Ｈ）−ピリミジンおよび０．５ｇの重炭酸ナトリウムを、５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に入れる。０．６ｇ（３ミリモル）の１−アミノ −オキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼンを添加した後、反応混合物を室温で５時間撹拌する。さらに０．６ｇ（３ミリモル）の１−アミノオキシ−２，４−ジニトロ−ベンゼンを添加した後、混合物を室温でさらに３日間撹拌する。混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液で希釈し、次いで酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムを使用して乾燥し、シリカゲルを通して吸引濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）によって精製する。この様にして、０．４ｇ（理論値の２０％）の３−アミノ−１−（５−シアノ −２，４−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４− トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、融点１９８℃、を得る。実施例３２．４ｇ（６．９ミリモル）の１−（５−シアノ−２，４−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．９ｇ（６．９ミリモル）の硫酸ジメチル、０．６ｇの重炭酸ナトリウムおよび１００ｍｌのアセトンの混合物を還流下で１８時間加熱する。さらに０．２ｇの硫酸ジメチルを添加した後、混合物を還流下でさらに３時間加熱し、さらに０．５ｍｌの硫酸ジメチルを添加した後、さらに１８時間加熱する。次いで混合物を水ポンプ真空下で濃縮する。残留物を水／酢酸エチルと振盪する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を水ポンプ真空下で濃縮し、残留物をジイソプロピルエーテルで熟成させることによって結晶化し、生成物を吸引濾過によって単離する。この様にして、０．６ｇ（理論値の２４％）の１−（５−シアノ−２，４−ジクロロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４− トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、融点１６１℃、を得る。上記の方法を使用して、下記の表中にそれらの式と共にリストした物質も製造する。表１使用実施例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で希釈する。試験植物の種子を正常な土壌中に播種する。約２４時間後、土壌に活性化合物の製剤を散水する。単位面積当たりの水の量は有利的には一定とする。製剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たり活性化合物の適用率のみが重要である。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理の対照の発育と比較して損傷率％で評価する。数値は次のように示される：０％＝効果なし（未処理の対照と同じ）１００％＝全数死滅この試験では、実施例２、３および６にリストした本発明による化合物は、６０〜２５０ｇ／ｈａの適用率で、種々の雑草に対して８０％またはそれ以上の効能を示し、そしてそれらはコムギによって十分に許容される。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な製剤を製造するために、１重量部の活性化合物を記載量の溶媒と混合し、記載量の乳化剤を添加し、この濃厚液を所望の濃度にまで水で希釈する。５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に、所望活性化合物の特定量を単位面積当たりに適用するように、活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望活性化合物の特定量が１０００ｌの水／ｈａ中に適用されるように選ばれる。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理の対照と比較して損傷率％で評価する。数値は次のように示される：０％＝効果なし（未処理の対照と同じ）１００％＝全数死滅この試験では、実施例２、３および６にリストした本発明による化合物は、６０〜２０００ｇ／ｈａの適用率で、種々の雑草に対して８０％またはそれ以上の効能を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー―51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims

【特許請求の範囲】１．式式中、Ｒ¹は水素、アミノを表すか、あるいは場合によりシアノ−もしくはハロゲン− 置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ²はホルミル、ヒドロキシイミノメチル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、あるいは場合によりシアノ−もしくはハロゲン −置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ³は水素、ハロゲンを表すか、あるいは場合によりシアノ−もしくはハロゲン −置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁴はシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ⁵はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、あるいは基−Ｒ⁶、−Ｑ−Ｒ⁶、−ＮＨ−Ｒ⁶、−ＮＨ−Ｏ −Ｒ⁶、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶、 −ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶または−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶の一つを表し、ここで、ＱはＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｑ¹およびＱ²は相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、そしてＲ⁶は場合によりシアノ−、ハロゲン−、アルコキシ−、アルキルチオ−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−もしくはアルキルアミノカルボニル −置換されていてもよいアルキルを表し、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、アルキルカルボニル −、アルコキシカルボニル−もしくはアルキルアミノ−カルボニル−置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、アルキルカルボニル −もしくはアルコキシカルボニル−置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルアミノ− および／もしくはジアルキルアミノ−置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロゲノアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、アルキルアミノ− および／もしくはジアルキルアミノ−置換されていてもよいヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、そしてｎは数０、１、２または３を表す、で示されるフェニル−ウラシル誘導体。２．Ｒ¹が水素、アミノを表すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ²がホルミル、ヒドロキシイミノメチル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイルを表すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−もしくは塩素−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｒ⁴がシアノまたはチオカルバモイルを表し、Ｒ⁵がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素を表すか、あるいは基−Ｒ⁶、−Ｑ−Ｒ⁶、−ＮＨ−Ｒ⁶、 −ＮＨ−Ｏ−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶、− ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｒ⁶、−Ｑ²−ＣＱ¹− Ｑ²−Ｒ⁶、−ＮＨ−ＣＱ¹−Ｑ²−Ｒ⁶または−Ｑ²−ＣＱ¹−ＮＨ−Ｒ⁶の一つを表し、ここで、ＱがＯ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ₂を表し、Ｑ¹およびＱ²が相互に独立して各々酸素または硫黄を表し、そしてＲ⁶が場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −カルボニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルアミノ−カルボニル−置換されていてもよい各場合２〜６個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニルを表し、各場合場合によりシアノ−、カルボキシル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル −カルボニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されていてもよい、各場合シクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子および場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルアミノ−もしくはジメチルアミノ−置換されていてもよい、各場合アリール基中に６または１０個の炭素原子および場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアリールまたはアリールアルキルを表すか、あるいは、各場合場合によりヒドロキシル−、メルカプト−、アミノ−、シアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−、Ｃ₁− Ｃ₄−アルキルアミノ−および／もしくはジアルキルアミノ−置換されていてもよい、ヘテロシクリル基中に２〜６個の炭素原子および１〜３個の窒素原子および／または１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子ならびに場合によりアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、そしてｎは数字０、１、２または３を表す、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体。３．ａ）式式中、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りであり、そしてＲはアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す、で示されるアミノアルケン酸エステルを、式式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りである、で示されるイソシアン酸アリールと、適当であれば酸結合剤の存在下および適当てあれば希釈剤の存在下で、反応させるか、或いは、ｂ）式式中、Ｒ、Ｒ²およびＲ³は各々上記で定義した通りである、で示されるアミノアルケン酸エステルを、式式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りであり、そしてＲ⁷はアルキル、アリールまたはアリールアルキルを表す、で示されるアリールウレタンと、適当であれば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させるか、或いは、ｃ）式式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りである、で示されるフェニル−ウラシル誘導体を、 α）式で示される１−アミノ−オキシ−２，４−ジニトロベンゼンと、適当であれば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させるか、あるいは、 β）式式中、Ｒ⁸はアルキルを表す、で示される硫酸エステルと、または、式Ｒ⁹−Ｈａｌ（ＶＩＩ）式中、Ｒ⁹はアルキル、ハロゲノアルキルまたはシアノアルキルを表し、そしてＨａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、で示されるハロゲン化合物と、各場合適当であれば酸結合剤の存在下および適当であれば希釈剤の存在下で、反応させるか、或いは、ｄ）式式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵およびｎは各々上記で定義した通りである、で示されるフェニル−ウラシル誘導体を、硫化水素と、希釈剤の存在下で反応させる、ことを特徴とする、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体の製造方法。４．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の少なくとも一種のフェニル−ウラシル誘導体を含有することを特徴とする除草組成物。５．雑草を防除するための請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体の使用。６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体を雑草および／またはそれらの生息場所に適用することを特徴とする雑草の防除方法。７．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）のフェニル−ウラシル誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草組成物の製造方法。