【発明の詳細な説明】
アリールアルキルトリアゾール誘導体および
除草剤としてのそれらの使用
本発明は、新規なアリールアルキル化合物、それらの製造方法、新規中間体、
および除草剤としてのそれらの使用に関する。
ある種のアリールアルキル化合物は、強い除草剤として、既に（特許）文献に
開示されている（ドイツ特許第2526358号、米国特許第4249934号、同第5262390
号、ＷＯ 9621647、参照）。しかしながら、これらの化合物は、挙げる価値のあ
るいかなる実用上の重要性にも達していなかった。
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）
の新規なアリールアルキル化合物を提供する。
式中、
ｍは、数字０〜５を表し、
ｎは、数字０〜４を表し、
Ｑは、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2を表し、
Ｒ1は、水素もしくは場合によっては置換されるアルキルを表し、
Ｒ2は、水素もしくは場合によっては置換されるアルキルを表し、
Ｘは、ヒドロキシル、、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ニトロ、ホ
ルミル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを
表すか、、または各場合場合によってはシアノ−、ハロゲン−もしくはアルコキ
シ−置換される、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ルもしくはアルコキシカルボニルの群からの基を表し、
Ｙは、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハ
ロゲンを表すか、または各場合場合によってはシアノ−、ハロゲン−もしくはア
ルコキシ−置換される、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニルもしくはアルキルスルホニルの群からの基を表し、そして
Ｚは、以下の基
［式中、
Ｒ3は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはアルコキシ−置換される、アルキル、アルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アルケニルもしくはアルキニルの群からの基を表
し、
Ｒ4は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはアルコキシ−置換される、アルキル、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルもしくはアルキニルの
群からの基を表し、
Ｒ5は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはアルコキシ−置換される、アルキル、アルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アルケニルもしくはアルキニルの群からの基を表
し、
Ｒ6は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはアルコキシ−置換される、アルキル、アルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アルケニルもしくはアルキニルの群からの基を表
し、
Ｒ7は、水素、アミノ、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によっ
てはシアノ−、ハロゲン−もしくはアルコキシ−置換される、アルキル、アルコ
キシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、アルケニル、アルキニルもしくはシクロアルキルの群からの基を表し
、
Ｒ8は、水素、ハロゲンを表すか、または各場合場合によってはシアノ−、ハ
ロゲン−もしくはアルコキシ−置換される、アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、
アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、シクロアルキル、シクロアル
キルオキシ、シクロアルキルチオもしくはシクロアルキルアミノの群からの基を
表すか、あるいは、Ｒ7と一緒になって、アルカンジイル（アルキレン）を表す
］
の１つを表す。
一般式（Ｉ）の新規なアリールアルキル化合物は、
ａ）一般式（ＩＩ）
［式中、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ＸおよびＹは、各々、先に定義され
たとおりであり、そして
Ｒは、アルキルを表す］
の４−アリール−セミカルバジドを、
適当ならば反応補助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で、縮合環
化させ、そして適当ならば、続いて、置換基の定義の範囲内での求電子もしくは
求核置換反応を、その生成物について慣用の方法で実施する場合か、
あるいは、
ｂ）一般式（ＩＩＩ）
［式中、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5，Ｒ6，ＸおよびＹは、各々先に定義された
とおりである］
の１−アリール−セミカルバジドを、ホスゲンと、
適当ならば反応補助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
、そして適当ならば、続いて、置換基の定義の範囲内での求電子もしくは求核置
換反応を、その生成物について慣用の方法で実施する場合か、
あるいは、
ｃ）一般式（ＩＶ）
［式中、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＹは、各々先に定義されたとおりであ
り、そして
Ｘ1は、ハロゲンを表す］
のハロゲノアレーンを、一般式（Ｖ）
Ｚ−Ｈ （Ｖ）
［式中、Ｚは、先に定義されたとおりである］
の複素環化合物と、
適当ならば反応補助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
、そして適当ならば、続いて、置換基の定義の範囲内での求電子もしくは求核置
換反応を、その生成物について慣用の方法で実施する
場合か、
あるいは、
ｄ）一般式（ＶＩ）
［式中、ｍ，Ｒ1，Ｒ2およびＸは、各々先に定義されたとおりであり、そして
Ｘ2は、ハロゲンを表す］
のハロゲン化アリールアルキルを、一般式（ＶＩＩ）
［式中、ｎ，ＹおよびＺは、各々先に定義されたとおりであり、そして
Ｑ1は、酸素もしくは硫黄を表す］
のアレーンと、
適当ならば反応補助剤の存在下、そして適当ならば希釈剤の存在下で反応させ
、そして適当ならば、続いて、置換基の定義の範囲内での求電子もしくは求核置
換反応を、その生成物について慣用の方法で実施する場合に得られる。
また、一般式（Ｉ）の化合物は、他の慣用の方法、例えば、カルボン酸基もし
くはそれらの誘導体の慣用の転化（例えばＸ：ＣＯＯＨ→ＣＯＯＣＨ3，ＣＯＯ
ＣＨ3→ＣＯＮＨ2，ＣＯＮＨ2→ＣＮ，ＣＮ→ＣＳＮＨ2
）によるか、アルキル化反応（例えばＲ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6：Ｈ→ＣＨ3もしくは
ＣＨＦ2）によるか、または酸化（例えばＱ：Ｓ→ＳＯもしくはＳＯ2）によって
、先の定義による一般式（Ｉ）の他の化合物に転化することができる（さらに、
製造実施例を参照）。
一般式（Ｉ）の新規な置換アリールアルキル化合物は、強い除草活性をもつ。
定義において、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルケニル
もしくはアルキニルは、各場合、直鎖または分枝である。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表し、好ましくは
、フッ素、塩素もしくは臭素を表し、特には、フッ素もしくは塩素を表す。
本発明は、好ましくは、
ｍが、数字０〜４を表し、
ｎが、数字０〜３を表し、
Ｑが、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2を表し、
Ｒ1が、水素を表すか、または場合によってはハロゲン−置換される炭素原子
１〜６個をもつアルキルを表し、
Ｒ2が、水素を表すか、または場合によってはハロゲン−置換される炭素原子
１〜６個をもつアルキルを表し、
Ｘが、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ニトロ、ホル
ミル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表
すか、または各場合場合によってはシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−ア
ルコキシ−置換される、各場合アルキル基に炭素原子１〜６個をもつアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ア
ルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルの群からの基を表し、
Ｙが、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハ
ロゲンを表すか、または各場合場合によってはシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1
−Ｃ4−アルコキシ−置換される、各場合アルキル基に炭素原子１〜６個をもつ
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキル
スルホニルの群からの基を表し、そして
Ｚが、以下の基
［式中、
Ｒ3は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される、各場合アルキル
基に炭素原子１〜６個をもつアルキル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシ
カルボニルの群からの基を表すか、または各場合場合によってはハロゲン−置換
される、各場合炭素原子２〜６個をもつアルケニルもしくはアルキニルを表し、
Ｒ4は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される、各場合アルキル
基に炭素原子１〜６個をもつアルキル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシ
カルボニルの群からの基を表すか、または各場
合場合によってはハロゲン−置換される、各場合炭素原子２〜６個をもつアルケ
ニルもしくはアルキニルを表し、
Ｒ5は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される、各場合アルキル
基に炭素原子１〜６個をもつアルキル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシ
カルボニルの群からの基を表すか、または各場合場合によってはハロゲン−置換
される、各場合炭素原子２〜６個をもつアルケニルもしくはアルキニルを表し、
Ｒ6は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される、各場合アルキル
基に炭素原子１〜６個をもつアルキル、アルキルカルボニルもしくはアルコキシ
カルボニルの群からの基を表すか、または各場合場合によってはハロゲン−置換
される、各場合炭素原子２〜６個をもつアルケニルもしくはアルキニルを表し、
Ｒ7は、水素、アミノ、シアノ、ホルミルを表すか、または各場合場合によっ
てはシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される、各場合
アルキル基に炭素原子１〜６個をもつアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルもしくはアルコキシカルボニルの群から
の基を表すか、または各場合場合によってはハロゲン−置換される、各場合炭素
原子２〜６個をもつアルケニルもしくはアルキニルを表すか、または場合によっ
てはシアノ−もしくはハロゲン−置換される、炭素原子３〜６個をもつシクロア
ルキルを表し、そして
Ｒ8は、水素、ハロゲンを表すか、または各場合場合によってはシア
ノ−、ハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換される、各場合アルキル
基に炭素原子１〜６個をもつアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノの
群からの基を表すか、または各場合場合によってはハロゲン−置換される、各場
合炭素原子２〜６個をもつアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、ア
ルケニルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシもしくはアルキニルチオの群か
らの基を表すか、または各場合場合によってはシアノ−もしくはハロゲン−置換
される、各場合炭素原子３〜６個をもつシクロアルキル、シクロアルキルオキシ
、シクロアルキルチオもしくはシクロアルキルアミノの群からの基を表すか、あ
るいは、Ｒ7と一緒になって、炭素原子２〜６個をもつアルカンジイル（アルキ
レン）を表す］
の１つを表す、式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は、特に、
ｍが、数字０，１，２もしくは３を表し、
ｎが、数字０，１もしくは２を表し、
Ｑが、Ｏ，Ｓ，ＳＯもしくはＳＯ2を表し、
Ｒ1が、水素を表すか、または各場合場合によってはフッ素−および／または
塩素−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ2が、水素を表すか、または各場合場合によってはフッ素−および／または
塩素−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−もしくはｉ
−ブチルを表し、
Ｘが、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ヒドロキシアミノ、ニト
ロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ
素、塩素、臭素を表すか、または、各場合場合によってはシアノ−、フッ素−、
塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表し、
Ｙが、ニトロ、カルボキシル、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フ
ッ素、塩素、臭素を表すか、または、各場合場合によってはシアノ−、フッ素−
、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ
ルもしくはエチルスルホニルを表し、そして
Ｚが、以下の基［式中、
Ｒ3は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または、各場合場合によってはシ
アノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ア
セチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表す
か、または、各場合場合によってはフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換される
プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、
Ｒ4は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または、各場合場合によってはシ
アノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ア
セチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表す
か、または、各場合場合によってはフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換される
プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、
Ｒ5は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または、各場合場合によってはシ
アノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ア
セチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表す
か、または、各場合場合によってはフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換される
プロペニル、ブテニル、プロピ
ニルもしくはブチニルを表し、
Ｒ6は、水素、シアノ、ホルミルを表すか、または、各場合場合によってはシ
アノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ア
セチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルを表す
か、または、各場合場合によってはフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換される
プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、
Ｒ7は、水素、アミノ、シアノ、ホルミルを表すか、または、各場合場合によ
ってはシアノ−、フッ素一、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換される
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
アミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルもしくはエトキシカル
ボニルを表すか、または、各場合場合によってはフッ素−、塩素−もしくは臭素
−置換されるプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、ま
たは、場合によってはシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されるシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
そして
Ｒ8は、水素、フッ素、塩素、臭素を表すか、または、各場合場合によっては
シアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されるメチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく
はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表すか、また
は、各場合場合によってはフッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されるプロペニ
ル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニル
チオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニル、ブチニル、プロピニル
オキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオもしくはブチニルチオを表すか、また
は、各場合場合によってはシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換され
るシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプ
ロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘ
キシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミ
ノもしくはシクロヘキシルアミノを表す］
の１つを表す、式（Ｉ）の化合物に関する。
非常に特に好適な化合物は、
Ｚが、以下の基
の１つを表す、一般式（Ｉ）のアリールアルキル化合物である。
前述された一般的もしくは好適な基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物および対
応して、製造のために各場合に必要な出発材料または中間体の両方に適合する。
これらの基の定義は、所望のように、すなわち前述の好適な範囲間の組み合わせ
を含んで、互いに組み合わすことができる。
例えば、出発材料として４−［４−（２，４−ジフルオロ−フェニルメチルチ
オ）−フェニル］−１−エトキシカルボニル−セミカルバジドを使用する場合に
は、本発明による方法（ａ）における反応の経過は、次の式によって具体的に説
明できる：
例えば、出発材料として１−［４−（２，５−ジクロロ−フェニルメチルスル
ホニル）−フェニル］−４−メチル−セミカルバジドおよびホスゲンを使用する
場合、本発明による方法（ｂ）における反応の経過は、次の式によって具体的に
説明できる：
例えば、出発材料として１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル−スルフ
ィニル）−１−（４−ブロモ−３−メチル−フェニル）−エタンおよび４−メチ
ル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ル−３−オンを使用する場合には、本発明による方法（ｃ）における反応の経過
は、次の式によって具体的に説明できる： 例えば、出発材料として塩化３−シアノ−フェニルメチルおよび４−ジフルオ
ロメチル−５−メチル−２−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ
−フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを
使用する場合には、本発明による方法（ｄ）における反応の経過は、次の式によ
って具体的に説明できる：
式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ａ）にお
いて、出発材料として使用される４−アリール−セミカルバジドの一般的定義を
提供する。式（ＩＩ）において、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ＸおよびＹ
は、各々、好ましくは、または特には、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘお
よびＹについて好適であるかまたは特に好適であるとして、、本発明による式（
Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に前述されたそれらの意味をもつ；Ｒは、好
ましくは、炭素原子１〜４個をもつアルキル、特にメチルもしくはエチルを表す
。
式（ＩＩ）の出発材料は、従来、文献からは知られていない；新規物質として
、それらは、また、本出願の副題の一部を形成する。
一般式（ＩＩ）の新規な４−アリール−セミカルバジドは、
一般式（ＶＩＩＩ）
［式中、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＹは、各々先に定義されたとおりであ
る］
のアミノアレーンを、ホスゲンもしくはジホスゲン（クロロギ酸トリクロロエチ
ル）と、適当ならば希釈剤、例えば酢酸エチルの存在下、温度０℃〜５０℃で反
応させ、次いで、一般式（ＩＸ）
［式中、Ｒ，Ｒ4およびＲ5は、各々先に定義されたとおりである］
のヒドラジンカルボン酸エステルと、
適当ならば希釈剤、例，えばトルエンの存在下、温度１０℃〜１２０℃で反応さ
せる場合に得られる（製造実施例、参照）。
前駆物質として要求される一般式（ＶＩＩＩ）のアミノアレーンは既知であり
、そして／または既知の方法によって製造できる（米国特許第5399543号、参照
）。
前駆物質としてさらに要求される一般式（ＩＸ）のヒドラジンカルボン酸エス
テルは、既知の合成用化学薬剤である。
式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方
法（ｂ）において、出発材料として使用される１−アリール−セミカルバジドの
一般的定義を提供する。式（ＩＩＩ）において、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5、
Ｒ6，ＸおよびＹは、各々、好ましくは、または特には、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2
，Ｒ5，Ｒ6，ＸおよびＹについて好適であるかまたは特に好適であるとして、本
発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に前述されたそれらの意味を
もつ；Ｒは、好ましくは、炭素原子１〜４個をもつアルキル、特にメチルもしく
はエチルを表す。
式（ＩＩＩ）の出発材料は、従来、文献からは知られていない；新規物質とし
て、それらは、また、本出願の副題の一部を形成する。
一般式（ＩＩＩ）の新規な１−アリール−セミカルバジドは、
一般式（Ｘ）
［式中、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，Ｒ6，ＸおよびＹは、各々先に定義されたとお
りである］
のヒドラジノアレーンを、一般式（ＸＩ）
Ｒ5−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （ＸＩ）
［式中、Ｒ5は、先に定義されたとおりである］
のイソシアネートと、
適当ならば希釈剤、例えばトルエンもしくはクロロベンゼンの存在下、
そして適当ならば塩基性反応補助剤、例えば水素化ナトリウムもしくは水素化カ
リウム、カリウムｔ−ブトキシド、トリエチルアミンもしくはエチルジイソプロ
ピルアミンの存在下、温度１０℃〜１５０℃で反応させる場合に得られる。
前駆物質として要求される一般式（Ｘ）のヒドラジノアレーンは既知であり、
そして／または既知の方法によって製造できる（米国特許第5262390号、参照）
。
前駆物質としてさらに要求される一般式（ＸＩ）のイソシアネートは、既知の
合成用化学薬剤である。
式（ＩＶ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ｃ）に
おいて、出発材料として使用されるハロゲノアレーンの一般的定義を提供する。
式（ＩＶ）において、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＹは、各々、好ましくは
、または特には、ｍ，ｎ，Ｑ，Ｒ1，Ｒ2，ＸおよびＹについて好適であるかまた
は特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既
に前述されたそれらの意味をもつ；Ｘ1は、好ましくは、フッ素、塩素もしくは
臭素、特にフッ素もしくは塩素を表す。
式（ＩＶ）の出発材料は、既知であり、そして／または既知の方法によって製
造できる（ドイツ特許第2526358号、米国特許第4249934号、同第5262390号、Ｗ
Ｏ 9621647、参照）。
式（Ｖ）は、本発明による方法（ｃ）において、出発材料としてさらに使用さ
れる複素環化合物の一般的定義を提供する。式（Ｖ）において、Ｚは、好ましく
は、または特には、Ｚについて好適であるかまたは特に好適であるとして、本発
明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、
既に前述されたその意味をもつ。
一般式（Ｖ）の出発材料は、既知であり、そして／または既知の方法によって
製造できる（J．Org．Chem．56(1991),5643-5651;ドイツ特許第4416868号、参照
）。
式（ＶＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法（ｄ）に
おいて、出発材料として使用されるハロゲン化アリールアルキルの一般的定義を
提供する。式（ＶＩ）において、ｍ，Ｒ1，Ｒ2およびＸは、各々、好ましくは、
または特には、ｍ，Ｒ1，Ｒ2およびＸについて好適であるかまたは特に好適であ
るとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に前述されたそ
れらの意味をもつ；Ｘ2は、好ましくは、塩素、臭素もしくはヨウ素、特に塩素
もしくは臭素を表す。
一般式（ＶＩ）の出発材料は、既知の合成用化学薬剤である。
式（ＶＩＩ）は、本発明による方法（ｄ）において、出発材料としてさらに使
用されるアレーンの一般的定義を提供する。式（ＶＩＩ）において、Ｎ，Ｙおよ
びＺは、各々、好ましくは、または特には、ｎ，ＹおよびＺについて好適である
かまたは特に好適であるとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記述に関連し
て、既に前述されたそれらの意味をもつ；Ｑ1は、好ましくは、ＯもしくはＳ、
特にＯを表す。
一般式（ＶＩＩ）の出発材料は、既知であり、そして／またはそれ自体既知の
方法によって製造できる（米国特許第5262390号、参照）。
本発明による方法（ａ）〜（ｄ）のための適当な反応補助剤は、一般に、慣用
の無機もしくは有機塩基または酸受容体である。これらは、好ましくは、アルカ
リ金属もしくはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド類、炭酸塩、重炭酸塩、水素
化物、水酸化物またはアルコキシド類、例えば
酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナト
リウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしく
は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもし
くは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムも
しくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウムｎ−もしくはｉ
−プロポキシドもしくはカリウムｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ
−，ｉ−，ｓ−もしくはｔ−ブトキシドもしくはカリウムｎ−，ｉ−，ｓ−もし
くはｔ−ブトキシド；さらにまた、塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジ
イソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−，３−メチル−，
４−メチル−、２，４−ジメチル−，２，６−ジメチル−，３，４−ジメチル−
および３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−
ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ
［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０
］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）を包含する。
本発明による方法（ａ）〜（ｄ）を実施するための適当な希釈剤は、特に、不
活性有機溶媒である。これらは、特には、脂肪族、脂環式また
は芳香族の、場合によってハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチ
レングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例．えばアセトン、ブタノンもし
くはメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリルもしくはブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル
−ピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸
メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、ア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、それらと水もしくは純水との混合液を包含する。
本発明による方法（ａ）〜（ｄ）を実施する場合、反応温度は、比較的広い範
囲内で変えることができる。一般に、反応は、温度−２０℃〜１５０℃、好まし
くは、１０℃〜１２０℃において実施される。
一般に、本発明による方法（ａ）〜（ｄ）は、大気圧下で実施される。しかし
ながら、また、本発明による方法を、加圧または減圧下、−一般に０．１ｂａｒ
〜１０ｂａｒにおいて実施することも可能である。
本発明による方法を実施するために、出発材料は、一般に、ほぼ等モ
ル量において使用される。しかしながら、また、成分の１種を、相対的に大過剰
で使用することも可能である。反応は、一般に、適当な溶媒中、反応補助剤の存
在下で実施され、そして反応混合液は、一般に、必要な温度で多数時間撹拌され
る。精製は、慣用の方法によって実施される（製造実施例、参照）。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、茎枯死剤（ｈａｕｌｍｋｉｌｌ
ｅｒｓ）として、特に、雑草枯死剤として使用することができる。雑草とは、も
っとも広い意味においては、それらが望まれない場所に生育するすべての植物と
理解されるべきである。本発明による物質が、完全除草剤として作用するか、ま
たは選択的除草剤として作用するかは、本質的にはその使用される量に依存する
。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関して使用することができる
：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マネグンバイナズナ属（Lepidiu
m）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricar
ia）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属
（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amar
anthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属
（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（polygonum）、セスバニ
ア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザ
ミ属（Carduus）、ニゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（R
orippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、オドリコソウ属
（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、
エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、
チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ヤグルマギク属（Centau
rea）、シロツメクサ属（Trifolium）、キンポウゲ属（Ranunculus）およびタン
ポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物
：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダン
ソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エン
ドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomo
ea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon
）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lac
tuca）、キュウリ属（Cucumis）およびウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、
キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズ
メノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）
、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチアヒキ属
（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属
（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオ
イ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）
、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、スズメノヒエ属（Paspalu
m）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属
（Alopecurus）およびアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、
コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属
（Saccharum）、パイナップル属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）お
よびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用は、これらの属に全く限定され
ず、また他の植物にも同様に拡大する。
本化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域や線路敷地上の、および植樹
のあるなしによらず歩道や広場上の雑草の完全防除のために適している。同様に
、本化合物は、多年生栽培植物、例えば、森林、装飾樹木、果樹園、ぶどう畑、
柑橘類の林、ナッツ果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、油
ヤシ農園、カカオ農園、ソフトフルーツ樹およびホップ畑において、芝生、芝地
および牧草地において、雑草を防除するため、そして一年生栽培植物中の雑草の
選択的防除のために使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、特に、単子葉栽培植物、例えばトウモロコ
シおよびコムギ中の、発芽前と発芽後両方の単子葉および双子葉雑草を選択的に
防除するのに適している。
本活性化合物は、慣用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤
、ダスト剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、糊状剤、水溶剤、粒剤、懸濁−
乳剤原液、活性化合物含浸の天然および合成材料、およびまた高分子物質による
微小カプセル剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知の方法において、例えば、活性化合物を、増量剤すなわ
ち液状溶媒および／または固形キャリヤーとともに、場合によっては界面活性剤
すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または
起泡剤を使用して、混合することによって製造される。
使用される増量剤が水である場合は、また、例えば有機溶媒を、補助溶媒とし
て使用することもできる。適当な液状溶媒は、本質的に、次のもの：芳香族化合
物、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族およ
び塩素化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩
化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例え
ば石油留分、鉱物性および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしく
はグリコールならびにまたそれらのエーテルおよびエステル類、ケトン類、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ
シド、そしてまた水である。
適当な固形キャリヤーは、例えば、アンモニウム塩類および粉砕天然鉱物類、
例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモ
リロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例えば微粉砕シリカ
、アルミナおよびケイ酸塩であり；粒剤のための適当な固形キャリヤーは、例え
ば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セピオライ
トおよびドロマイト、そしてまた無機および有機質粉末の合成細粒、そして有機
物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒であり；適当
な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤、例
えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸
塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、ならびに、
タンパク質加水分解物であり；適当な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液
およびメチルセルロースである。
粘着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビニ
ルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や合
成ポリマー、ならびにセファリンやレシチンのような天然リン脂質、および合成
リン脂質が、製剤化において使用することができる。その他の可能な添加物は、
鉱物性および植物性油類である。
着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような無機色素、およびア
リザリン染料．、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そ
して鉄、、マグネシウム、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩の
ような微量栄養素を使用することも可能である。
製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９
０％を含有する。
雑草の防除では、また、本発明による活性化合物は、それ自体でも、それらの
製剤の形でも、、既知の除草剤との混合物、最終製剤または可能なタンク混合液
としても使用することができる。
混合物のための可能な成分は、既知の除草剤、例えば、
アセトクロール、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、ア
ラクロール、アロキシジム（−ナトリウム）、アメトリン、アミドクロール、ア
ミドスルフロン、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベナゾリン、ベン
フレセート、ベンスルフロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾフェナップ、ベ
ンゾイルプロップ（−エチル）、ビアラホス、ビフェノックス、ブロモブチド、
ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブチレート、カフェンス
トロール、カルベタ
ミド、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン（−エ
チル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シンメチリ
ン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ（−プロパルギル）、クロマ
ゾン、クロピラリド、クロピラスルフロン、クロランスラム（−メチル）、クミ
ルロン、シナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シ
ハロホップ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ，２，４−ＤＰ、デスメジ
ファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホップ（−メチル）、ジフェンゾクヮッ
ト、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタ
メトリン、ジメテナミド、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクヮット、ジチオピ
ル、ジウロン、ジムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタ
メツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エトキシフェン、エトベンザニド
、フェノキサプロップ（−エチル）、フラムプロップ（−イソプロピル）、フラ
ムプロップ（−イソプロピル−Ｌ）、フラムプロップ（−メチル）、フラザスル
フロン、フルアジホップ（−ブチル）、フルメツラム、フルミクロラック（−ペ
ンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロクロ
リドン、フルオログリコフェン（−エチル）、フルポキサム、フルプロパシル、
フルレノール、フルリドン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルタモ
ン、ホメサフェン、グルホシネート（−アンモニム）、グリホセート（−イソプ
ロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシホップ（−エトキシエチル）、
ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メチル）、イマザメタピル、イマザモック
ス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオキシニル
、イソプロパリン、イソプロツロ
ン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、
レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡＮＭＣＰＰ、メフェナセット、メタミトロン、メ
タザクロール、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メト
ラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン（−メ
チル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン
、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジア
ゾン、オキシフルオルフェン、パラクヮット、ペンジメタリン、フェンメジファ
ム、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン（−メチル）、プロメト
リン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピザミド、プロス
ルホカルブ、プロスルフロン、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、
ピラゾキシフェン、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリチオバック（−ナトリウ
ム）、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ（−エチル）、キザロホッ
プ（−ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン
、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルホ
セート、テブタム、テブチウロン、テブチラジン、テブトリン、テニルクロール
、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル
）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリ
アスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジファン、トリ
フルラリンおよびトリフルスルフロンである。
その他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤、および土壌構造を改良する薬剤との混合物もまた
可能である。
活性化合物は、それだけでも、それらの製剤の形でも、または、さらなる希釈
によってそれらから製造される使用形態でも、例えば即使用（ｒｅａｄｙ−ｔｏ
−ｕｓｅ）できる水溶液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、糊状剤および粒剤においても
使用することができる。それらは、慣用の方法、例えば散水、噴霧、煙霧あるい
はばら撒きによって使用される。本発明による活性化合物は、植物が発芽する前
でも後でも適用することができる。それらはまた、播種前の土壌中に混入するこ
ともできる。使用される活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる。それは、本質的に、所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は、土
壌表面１ヘクタール当たり、活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは５ｇ〜５ｋ
ｇ／ｈａである。
本発明による活性化合物の製造および使用は、次の実施例から理解できる。
製造実施例： 例１ （方法（ａ））
室温（２０℃）において、１−エトキシカルボニル−２−メチル−４−［４−
（４−クロロ−フェニル−メトキシ）−２−フルオロ−フェニ
ル］−セミカルバジド５．０ｇ（１３ｍＭｏｌ）を、水３２ｍｌ中水酸化カリウ
ム７．２ｇ（０．１３ｍｏｌ）溶液中に撹拌しながら添加し、そしてその反応混
合液を、８０℃で１時間撹拌する。室温まで冷却後、混合液のｐＨ値を、２Ｎ塩
酸の添加によって５に調節し、そして結晶生成物を吸引濾過によって単離する。
これにより、融点１７２℃をもつ４−［（４−クロロ−フェニル−メトキシ）
−２−フルオロ−フェニル］−１−メチル−１，２，４−トリアゾリン−２，５
−ジオン４．０ｇ（理論量の８９％）を得る。
例２ （続いての反応）
４−［（４−クロロ−フェニル−メトキシ）−２−フルオロ−フェニル］−１
−メチル−１，２，４−トリアゾリン−２，５−ジオン２．０ｇ（５．７ｍＭｏ
ｌ）、炭酸カリウム１．５７ｇ（１１．４ｍＭｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３０ｍｌの混合液を、６０℃で１時間撹拌する。次いで、、その混合
液を、８０℃に加熱し、そしてクロロジフルオロメタンを、この温度において２
時間導入する。室温（約２０℃）まで冷却後、混合液を、ほぼ同容量の１Ｎ塩酸
中に注入し、そして酢酸エチルとともに振盪する。有機相を分別し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥
し、そして濾過する。濾液を、水流ポンプ真空下で濃縮し、そして残渣を、カラ
ムクロマトグラフィー（シリカゲル／塩化メチレン）によって精製する。
これにより、融点８５℃をもつ４−［（４−クロロ−フェニル−メトキシ）−
２−フルオロ−フェニル］−２−ジフルオロメチル−１−メチル−１，２，４−
トリアゾリン−２，５−ジオン１．６ｇ（理論量の７０％）を得る。
例３ （続いての反応）
４−［（４−クロロ−フェニル−メトキシ）−２−フルオロ−フェニル］−１
−メチル−１，２，４−トリアゾリン−２，５−ジオン１．５ｇ（４．３ｍＭｏ
ｌ）、硫酸ジメチル０．６ｇ（４．７ｍＭｏｌ）、炭酸カリウム０．６５ｇ（４
．７ｍＭｏｌ）およびアセトニトリル５０ｍｌの混合液を、室温（約２０℃）で
１８時間撹拌し、次いで、水流ポンプ真空下で濃縮する。残渣を、酢酸エチルに
より温浸し、そして濾過する。溶媒を、注意して、水流ポンプ真空下で濾液から
溜去する。
これにより、融点１３２℃をもつ結晶性残渣として、４−［（４−クロロ−フ
ェニル−メトキシ）−２−フルオロ−フェニル］−１，２−ジ
メチル−１，２，４−トリアゾリン−２，５−ジオン１．１ｇ（理論量の７１％
）を得る。
製造実施例１〜３と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記述にした
がって、例えば、以下の表１に列挙される式（Ｉ）の化合物を製造することが、
また可能である。 式（ＩＩ）の出発材料：
例（ＩＩ−１） １−アミノ−２−フルオロ−４−（４−クロロ−フェニル−メトキシ）−ベン
ゼン４．０ｇ（１６ｍＭｏｌ）を、最初に、酢酸エチル１００ｍｌ中に負荷し、
そして室温（約２０℃）において、クロロギ酸トリクロロメチル６．３ｇ（３２
ｍＭｏｌ）を、撹拌しながら滴下して混合する。混合液を、２時間還流下で加熱
し、冷却し、そして水流ポンプ真空下で濃縮する。その残渣に、トルエン１００
ｍｌと２−メチル−ヒドラジンカルボン酸エチル２．２ｇ（１６ｍＭｏｌ）を添
加し、次いで、反応混合液を、３時間還流下で加熱し、そしてこの温度の間撹拌
する。冷却後、混合液を、水流ポンプ真空下で濃縮し、残渣を、酢酸エチル中に
採取し、そしてシリカゲルを通して濾過する。溶媒を、水流ポンプ真空下で濾液
から注意深く溜去する。
これにより、融点１０８℃をもつ結晶性残渣としての１−エトキシカルボニル
−２−メチル−４−［４−（４−クロロ−フェニル−メトキシ）−２−フルオロ
−フェニル］−セミカルバジド６．０ｇ（理論量の９５％）を得る。使用実施例：
例Ａ
発芽前試験
溶媒： アセトン ５（重量比）
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量と混合し、上記の乳化剤量を添加し、そしてその濃厚液を、水を用い
て所望の濃度まで希釈する。
試験植物の種子を通常の土壌に播種する。約２４時間後、その土壌に、単位面
積当たり所望される活性化合物の一定量が適用されるように、活性化合物の調合
液を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望される活性化合物の一定量が水１０００
ｌ／ｈａにおいて適用されるように選ばれる。
３週間後、植物に対する損傷の程度が、無処理対照区の発生と比較した損傷％
において評価される。
数字は、次のことを示している：
０％ ＝効果なし（無処理対照と同じ）
１００％＝全滅
この試験では、ヘクタール当たり１０００ｇ〜２０００ｇの適用割合において
、製造実施例２および３の化合物は、例えば、イチビ属（１０
０％）、ヒユ属（１００％）、カラシ属（１００％）およびヤエムグラ属（１０
０％）のような雑草に対して強い活性を示し、そしてそれらは、栽培植物によっ
て良好に許容される。
例Ｂ：
発芽後試験
溶媒： アセトン ５（重量比）
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １
活性化合物の適当な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上
記の溶媒量と混合し、上記の乳化剤量を添加し、その濃厚液を、水を用いて所望
の濃度まで希釈する。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当たり所望される活性化合物の一定
量が適用されるように、活性化合物の調合液を噴霧する。噴霧液の濃度は、所望
される活性化合物の一定量が水１０００ ｌ／ｈａにおいて適用されるように選
ばれる。
３週間後、植物に対する損傷の程度が、無処理対照区の発生と比較した損傷％
において評価される。
数字は、次のことを示している：
０％ ＝効果なし（無処理対照と同じ）
１００％＝全滅
この試験では、適用割合５００ｇ／ｈａにおいて、製造実施例２および３の化
合物は、例えば、イチビ属（１００％）、ヒユ属（１００％）、チョウセンアサ
ガオ属（１００％）、ナス属（１００％）、オナモミ属（１００％）およびエノ
コログサ属（９５％）のような雑草に対して強い活性を示し、そしてそれらは、
栽培植物によって良好に許容される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 323/44 Ｃ０７Ｃ 323/44
323/48 323/48
Ｃ０７Ｄ 249/12 ５０５ Ｃ０７Ｄ 249/12 ５０５
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ
Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ
，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ
，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，
ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ
Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ
，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，
ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ
Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ
，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，
ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ
Ｎ，ＹＵ，ＺＷ
(72)発明者 レンダー，アンドレアス
ドイツ連邦共和国デー―42327ブツペルタ
ール・ニーダーラデンベルク20
(72)発明者 リンカー，カール−ハインツ
ドイツ連邦共和国デー―51377レーフエル
クーゼン・クルト―シユーマツハー―リン
グ56
(72)発明者 シヤルナー，オツトー
ドイツ連邦共和国デー―40789モンハイ
ム・ノルデベーク22
(72)発明者 ドリンガー，マルクス
ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル
クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ
154ベー