CN1244195A - 芳基烷基三唑衍生物及其作为除草剂的应用 - Google Patents

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R·安德雷
M·W·德鲁斯
A·伦德
K·H·林克
O·沙尔纳
M·多林格
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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)新的芳基烷基化合物,其中,Q代表O,S,SO或SO2,R1代表氢或任选取代的烷基,R2代表氢或任选取代的烷基,Z代表(a),(b)和(c)之一,而(Y)n,(x)m,R3,R4,R5,R6,R7和R8各自代表氢或给定的取代基。本发明还涉及制备这些化合物的方法,新中间体和所述的芳基烷基化合物作为除草剂的用途。

Description

芳基烷基三唑衍生物及其作为除草剂的应用
本发明涉及新的芳基烷基化合物，它们的制备方法、新中间体以及它们作为除草剂的用途。
在(专利)文献中一些芳基烷基化合物已经作为强的除草剂被公开(参见DE 2526358，US 4249934，US 5262390，WO 9621647)。然而，这些化合物尚达不到任何实际的值得注意的重要性。
因此，本发明提供式(I)的新的芳基烷基化合物：其中m  代表0-5的数，n  代表0-4的数，Q  代表O，S，SO或SO2，R1代表氢或任选被取代的烷基，R2代表氢或任选被取代的烷基，X  代表羟基，巯基，氨基，羟基氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或烷氧基-取代的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基羰基，Y  代表硝基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或烷氧基-取代的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，Z  代表下列基团之一：
Figure A9880199700111
其中R3 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基
-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔
基，R4 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基
-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔
基，R5 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基
-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔
基，R6 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基
-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔
基，R7 代表氢，氨基，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或
烷氧基-取代的下列基团：烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨
基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基，炔基或环烷基，R8 代表氢，卤素，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基-取代的
下列基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，
烷基氨基，二烷基氨基，链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，链
烯基氨基，炔基，炔基氧基，炔基硫基，环烷基，环烷基氧基，环
烷硫基或环烷基氨基，或与R7一起形成亚烷基。当进行下面的反应时得到了新的式(I)的芳基烷基化合物：(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，将式(II)的4-芳基氨基脲进行环缩合，其中m，n，Q，R1，R2，R3，R4，X和Y各自如上定义，和R  代表烷基，以及如果适当，随后以常规方式对产物在取代基的定义范围内进行亲电或亲核取代反应，或(b)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使式(III)的1-芳基氨基脲与光气反应，m，n，Q，R1，R2，R5，R6，X和Y各自如上定义，以及如果适当，随后以常规方式对产物在取代基的定义范围内进行亲电或亲核取代反应，或(c)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，将式(IV)的卤代芳烃与式(V)的杂环化合物反应，
Figure A9880199700131
其中m，n，Q，R1，R2，X和Y各自如上定义，和X1代表卤素，
                   Z-H    (V)其中Z如上定义，以及如果适当，随后以常规方式对产物在取代基的定义范围内进行亲电或亲核取代反应，或(d)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，将式(VI)的芳基烷基卤化物与式(VII)的芳烃反应，
Figure A9880199700132
其中m，R1，R2和X各自如上定义，和X2代表卤素，
Figure A9880199700133
其中n，Y和Z如上定义，和Q1代表氧或硫，以及如果适当，随后以常规方式对产物在取代基的定义范围内进行亲电或亲核取代反应。
通式(I)化合物也可以通过其它常规方法转化成上述定义的其它通式(I)化合物，例如，进行羧酸基团或其衍生物的常规转化(例如，X：COOH→COOCH3，COOCH3→CONH2，CONH2→CN，CN→CSNH2)，进行烷基化反应(例如，R3，R4，R5，R6：H→CH3或CHF2)或进行氧化反应(例如，Q：S→SO或SO2)——也参见制备实施例。
新的通式(I)的取代的芳基烷基化合物具有强的除草活性。
在上述定义中，饱和的或不饱和的烃链，如烷基，链烯基或炔基，各是直链或支链的。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选代表氟，氯或溴，特别代表氟或氯。
本发明优选提供了下列式(I)化合物，其中m  代表0-4的数，n  代表0-3的数，Q  代表O，S，SO或SO2，R1代表氢或代表任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基，R2代表氢或代表任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基，X  代表羟基，巯基，氨基，羟基氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基羰基，Y  代表硝基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，Z  代表下列基团之一：
Figure A9880199700151
其中R3代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-
烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷
基，烷基羰基或烷氧基羰基，或者代表各任选被卤素取代的各
具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，R4 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-
烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷
基，烷基羰基或烷氧基羰基，或者代表各任选被卤素取代的各
具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，R5 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-
烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷
基，烷基羰基或烷氧基羰基，或者代表各任选被卤素取代的各
具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，R6 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-
烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷
基，烷基羰基或烷氧基羰基，或者代表各任选被卤素取代的各
具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，R7 代表氢，氨基，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或
C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基
团：烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基
羰基，或代表各任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链
烯基或炔基，或代表任选被氰基-或卤素-取代的具有3-6个
碳原子的环烷基，R8 代表氢，卤素，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-
取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷基，烷氧
基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基或二烷基氨
基，或代表各任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链烯
基，链烯基氧基，链烯基硫基，链烯基氨基，炔基，炔基氧基或
炔基硫基，或代表各任选被氰基-或卤素-取代的各具有3-6
个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷硫基或环烷基氨基，或
者与R7一起形成具有2-6个碳原子的亚烷基。
本发明特别涉及下列式(I)化合物，其中m  代表0，1，2或3，n  代表0，1或2，Q  代表O，S，SO或SO2，R1代表氢或代表各任选被氟和/或氯取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，R2代表氢或代表各任选被氟和/或氯取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-或异-丁基，X  代表羟基，巯基，氨基，羟基氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氟，氯，溴，或代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，二甲氨基，二乙氨基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基或乙氧羰基，Y  代表硝基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，氟，氯，溴，或代表各任选被氰基-、氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，Z  代表下列基团之一：
Figure A9880199700171
其中R3代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基或乙氧羰基，或者代表各任选被氟-，氯-或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，R4代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基或乙氧羰基，或者代表各任选被氟-，氯-或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，R5代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基或乙氧羰基，或者代表各任选被氟-，氯-或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，R6代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基或乙氧羰基，或者代表各任选被氟-，氯-或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，R7代表氢，氨基，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，
 正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，二甲氨基，二乙氨基，乙酰基，
 丙酰基，甲氧羰基或乙氧羰基，或者代表各任选被氟-，氯-或溴
 -取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或者代表各任选被
 氰基-，氟-，氯-或溴-取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，
 和R8  代表氢，氟，氯，溴，或代表各任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或
 乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔
 -丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-
 丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔
 -丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰
 基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或
 叔-丁基氨基，二甲氨基或二乙氨基，或者代表各任选被氟-，氯
 -或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙烯氧基，丁烯氧基，丙烯硫基，
 丁烯硫基，丙烯氨基，丁烯氨基，丙炔基，丁炔基，丙炔氧基，丁
 炔氧基，丙炔硫基或丁炔硫基，或者代表各任选被氰基-，氟-，
 氯-或溴-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，
 环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基硫基，环丁基硫
 基，环戊基硫基，环己基硫基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基
 氨基或环己基氨基。非常特别优选下列式(I)化合物，其中Z 代表下列基团之一：
Figure A9880199700181
Figure A9880199700191
上面一般或优选的基团定义适用于式(I)的终产物，还相应地适用于各种情况下制备所需要的起始物或中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，即包括上述各优选范围之间的组合。
使用例如4-[4-(2，4-二氟-苯基甲硫基)-苯基]-1-乙氧羰基氨基脲为起始物，则本发明方法(a)的反应过程可以通过下面的反应式来具体说明：
Figure A9880199700192
使用例如1-[4-(2，5-二氯-苯基甲基磺酰基)-苯基]-4-甲基氨基脲和光气为起始物，则本发明方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式来具体说明：
使用例如1-(3-氯-4-氟-苯基-亚磺酰基)-1-(4-溴-3-甲基苯基)乙烷和4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮为起始物，则本发明方法(c)的过程可以通过下面的反应式来具体说明：
Figure A9880199700201
使用3-氰基苯基甲基氯和4-二氟甲基-5-甲基-2-(2-氟-4-羟基-苯基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮为起始物，则本发明方法(d)的
式(II)提供了用于制备式(I)化合物的本发明方法(a)中需要用作起始物的4-芳基氨基脲的一般定义。在式(II)中，m，n，Q，R1，R2，R3，R4，X和Y各自优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的m，n，Q，R1，R2，R3，R4，X和Y的那些定义。R优选代表具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。
式(II)的起始物迄今为止文献中尚未报道；作为新的物质，它们也构成了本申请主题的一部分。
通式(II)的新的4-芳基-氨基脲如下获得：如果适当在稀释剂如乙酸乙酯存在下在0℃至50℃之间的温度下使式(VIII)的氨基芳烃与光气或双光气(氯甲酸三氯乙酯)反应，然后，如果适当在稀释剂如甲苯存在下在10℃至120℃之间的温度下与式(IX)的肼羧酸酯反应，(参见制备实施例)
Figure A9880199700211
其中m，n，Q，R1，R2，X和Y各自如上所定义，
Figure A9880199700212
其中R，R4和R5各自如上所定义。
作为前体需要的通式(VIII)氨基芳烃是已知的和/或可以通过已知方法制备(参见US 5399543)。
作为前体也需要的通式(IX)的肼羧酸酯是已知的用于合成的化学品。
式(III)提供了用于进行制备式(I)化合物的本发明方法(b)需要用作起始物的1-芳基-氨基脲的一般定义。在式(III)中，m，n，Q，R1，R2，R5，R6，X和Y优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的m，n，Q，R1，R2，R5，R6，X和Y的那些定义。R优选代表具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。
式(II)的起始物迄今为止文献中尚未报道；作为新的物质，它们也构成了本申请主题的一部分。
通式(III)的新的1-芳基-氨基脲如下获得：如果适当在稀释剂如甲苯或氯苯存在下和如果适当在碱性反应助剂如氢化钠或氢化钾、叔丁醇钾、三乙胺或乙基二异丙基胺存在下在10℃至150℃之间的温度下使式(X)的肼基芳烃与与式(XI)的异氰酸酯反应，
Figure A9880199700221
其中m，n，Q，R1，R2，R6，X和Y各自如上所定义，
                      R5-N＝C＝O       (XI)其中R5如上定义。
作为前体需要的通式(X)的肼基芳烃是已知的和/或可以通过已知方法制备(参见US 5262390)。
作为前体也需要的通式(XI)的异氰酸酯是已知的用于合成的化学品。
式(IV)提供了用于进行制备式(I)化合物的本发明方法(c)需要用作起始物的卤代芳烃的一般定义。在式(IV)中，m，n，Q，R1，R2，X和Y优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的m，n，Q，R1，R2，X和Y的那些定义。X1优选代表氟、氯或溴，特别是氟或氯。
通式(IV)的起始物是已知的和/或可以通过已知方法制备(参见DE 2526358，US 4249934，US 5262390，WO 9621647)。
式(V)提供了用于进行制备式(I)化合物的本发明方法(c)也需要用作起始物的杂环化合物的一般定义。在式(V)中，Z优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的Z的那些定义。
通式(V)的起始物是已知的和/或可以通过已知方法制备(参见J.Org.Chem.，56(1991)，5643-5651；DE 4416868)。
式(VI)提供了用于进行制备式(I)化合物的本发明方法(d)需要用作起始物的芳基烷基卤化物的一般定义。在式(VI)中，m，R1，R2和X优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的m，R1，R2和X的那些定义。X2优选代表氟、氯或溴，特别是氯或溴。
通式(VI)的起始物是已知的用于合成的化学品。
式(VII)提供了用于进行制备式(I)化合物的本发明方法(d)也需要用作起始物的芳烃的一般定义。在式(VII)中，n，Y和Z优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的n，Y和Z的那些定义。X1优选代表氧或硫，特别是氧。
通式(VII)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见US 5262390)。
进行本发明方法(a)-(d)的合适的反应助剂一般是常规的无机或有机碱或酸受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或烷氧化物，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨化锂，氨化钠，氨化钾或氨化钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠，乙醇钠，正-或异-丙醇钠，正-、异-、仲-或叔丁醇钠，甲醇钾，乙醇钾，正-或异-丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾；还有碱性有机氮化合物，例如三甲基胺，三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，乙基-二异丙基胺，N，N-二甲基-环己基胺，二环己基胺，乙基-二环己基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄基胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
进行本发明方法(a)-(d)的合适的稀释剂是所有常规惰性有机溶剂。优选使用脂肪族、脂环族或芳香族的，任选卤化的烃，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚类，例如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，例如丙酮，丁酮或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈，丙腈或丁腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；或者亚砜类，例如二甲亚砜；醇类；如甲醇、乙醇、正-或异-丙醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚，它们与水的混合物，以及纯水。
进行本发明方法(a)-(d)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。一般情况下，反应在-20℃和150℃之间的温度下进行，优选在10℃和120℃之间的温度下进行。
本发明方法(a)-(d)一般在大气压下进行。但是，也可以在高压或低压下操作——例如在0.1至10巴之间。
在进行本发明方法时，通常以大约等摩尔的量使用各起始物。但是，也可以以相对大的过量使用其中之一反应组分。反应一般在合适的溶剂中在反应助剂存在下进行。反应混合物一般在需要的温度下搅拌数小时，然后通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物具有非常好的除草活性，可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为灭生除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
与例如下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cynodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)和Apera。单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是，本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木的路或广场上全部控制杂草。这些化合物同样被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在年生作物中选择性控制杂草。
本发明式(I)的化合物特别适用于在芽前和芽后在单子叶农作物中选择性控制单子叶和双子叶杂草。它们也为重要农作物例如玉米和小麦很好地耐受。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、和浸有活性化合物的天然和合成材料，以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂是用已知的方式生产的，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物和氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物，其本身或其制剂形式，也可以作为与已知除草剂的混合物使用，可以是最终制剂或容器混合物。
适用于所述混合物的可能的成分是下面的除草剂：乙草胺，三氟羧草醚(-钠盐)，苯草醚，甲草胺，禾草灭(钠盐)，莠灭净，amidochlor，amidosulfuron，磺草灵，莠去津，azimsulfuron，除草灵，呋草黄，苄嘧草隆(-甲酯)，灭草松，吡草酮，新燕灵(-乙酯)，双丙氨酰膦，甲羧除草醚，溴丁酰草胺，溴酚肟，溴苯腈，丁草胺，丁草特，cafenstrole，卡草胺，甲氧除草醚，灭草平，杀草敏，氯嘧黄隆(-乙酯)，草枯醚，氯黄隆，氯麦隆，环庚草醚，醚草隆，烯草酮，clodinafop(-propargyl)，异噁草酮，二氯吡啶酸，clopyrasulfuron，cloransulam(-methyl)，cumyluron，氰草津，灭草特，cyclosulfamuron，噻草酮，cyhalofop(-butyl)，2，4-滴，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，甜菜安，燕麦敌，麦草畏，禾草灵(-甲酯)，双苯唑快，吡氟草胺，丁噁隆，哌草丹，二甲草胺，二甲丙乙净，dimethenamid，氨基乙氟灵，双苯酰草胺，敌草快，氟硫草定，敌草隆，杀草隆，EPTC，禾草畏，乙丁烯氟灵，ethametsulfuron(-methyl)，乙呋草黄，ethoxyfen，etobenzanid，噁唑禾草灵(-乙酯)，麦草伏(-异丙酯)，麦草伏(-异丙酯-L)，麦草伏(-甲酯)，啶嘧黄隆，吡氟禾草灵(-丁酯)，flumetsulam，flumiclorac(-pentyl)，flumioxazin，flumipropyn，伏草隆，氟咯草酮，乙羧氟草醚(-乙酯)，胺草唑，flupropacil，芴丁酸，氟定酮，氟草烟，调嘧醇，呋草酮，氟黄胺草醚，草铵膦(-铵盐)，草甘膦(-异丙基铵盐)，halosafen，吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯)，环嗪酮，咪草酯(-甲酯)，imazamethapyr，imazamox，灭草烟，灭草喹，咪草烟，imazosulfuron，碘苯腈，异丙乐灵，异丙隆，isoxaben，isoxaflutole，噁草醚，乳氟禾草灵，环草定，利谷隆，MCPA，MCPP，苯噻草胺，苯嗪草酮，吡草安，甲基苯噻隆，metobenzuron，秀谷隆，丙草安，metosulam，甲氧隆，嗪草酮，甲黄隆(-甲酯)，草达灭，绿谷隆，萘丙胺，萘氧丙草胺，草不隆，烟嘧黄隆，哒草伏，坪草丹，安磺灵，噁草酮，乙氧氟草醚，百草枯，二甲戊乐灵，甜菜宁，哌草磷，丙草安，氟嘧黄隆(-甲酯)，扑草净，毒草安，敌稗，喔草酯，戊炔草胺，苄草丹，prosulfuron，吡唑特，吡嘧黄隆(-乙酯)，苄草唑，稗草畏，哒草特，pyrithiobac(-sodium)，二氯喹啉酸，喹草酸，喹禾灵(-乙酯)，喹禾灵(-四氢糠基酯)，rimsulfuron，稀禾定，西玛津，西草净，sulcotrione，sulfentrazone，嘧黄隆(-甲酯)，草甘膦，牧草胺，特丁噻草隆，特丁津，特丁净，thenylchlor，thiafluamide，thiazopyr，thidiazimin，噻黄隆(-甲酯)，杀草丹，仲草丹，肟草酮，野燕畏，醚苯黄隆，苯黄隆(-甲酯)，绿草定，灭草环，氟乐灵和triflusulfuron。
也可能是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和改善土壤结构的试剂。
这些活性化合物可以使用其本身，以其制剂形式使用，或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。其也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个宽的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，使用的量是每公顷土壤面积使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤面积使用5g-5kg活性化合物。
根据下面的实施例可以说明本发明活性化合物的制备和应用。制备实施例实施例1
Figure A9880199700281
(方法(a))
在室温(20℃)和搅拌下，将5.0g(13mmol)的1-乙氧羰基-2-甲基-4-[4-(4-氯苯基甲氧基)-2-氟苯基]氨基脲加到7.2g(0.13mol)氢氧化钾在32ml水中的溶液中，将反应混合物在80℃搅拌1小时。冷却到室温后，加入2N盐酸将混合物的pH值调节到5，通过吸滤分离结晶产物。
得到4.0g(理论量的89％)4-[(4-氯苯基甲氧基)-2-氟苯基]-1-甲基-1，2，4-三唑啉-2，5-二酮，熔点172℃。实施例2
Figure A9880199700291
(随后的反应)
将2.0g(5.7mmol)4-[(4-氯苯基甲氧基)-2-氟苯基]-1-甲基-1，2，4-三唑啉-2，5-二酮，1.57g(11.4mmol)碳酸钾和30mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物在60℃搅拌1小时。然后将混合物加热到80℃，在该温度下引入氯二氟甲烷2小时。冷却到室温(约20℃)后，将混合物倾倒到大约等体积量的1N盐酸中，与乙酸乙酯一起振摇。分出有机相，用硫酸钠干燥，过滤。水泵真空下浓缩滤液，然后残余物通过柱层析(硅胶/二氯甲烷)纯化。
得到1.6g(理论量的70％)4-[(4-氯苯基甲氧基)-2-氟苯基]-2-二氟甲基-1-甲基-1，2，4-三唑啉-2，5-二酮，熔点85℃。实施例3(随后的反应)
将1.5g(4.3mmol)4-[(4-氯苯基甲氧基)-2-氟苯基]-1-甲基-1，2，4-三唑啉-2，5-二酮，0.6g(4.7mmol)硫酸二甲酯、0.65g(4.7mmol)碳酸钾和50ml乙腈的混合物在室温(大约20℃)搅拌18小时。然后在水泵真空下浓缩。将残留物用乙酸乙酯消化，过滤。在水泵真空下小心地从滤液中蒸掉溶剂。
得到1.1g(理论量的71％)4-[(4-氯苯基甲氧基)-2-氟苯基]-1，2-二甲基-1，2，4-三唑啉-2，5-二酮，为熔点为132℃的结晶残留物。
相似于制备实施例1-3，并按照本发明制备方法的一般描述，也可以制备例如下面表1中列出的式(I)的化合物。
Figure A9880199700302
表1：式(I)化合物的实施例
Figure A9880199700311
Figure A9880199700331
Figure A9880199700351
Figure A9880199700361
Figure A9880199700371
Figure A9880199700381
Figure A9880199700391
Figure A9880199700401
式(II)起始物的制备实施例(II-1)
Figure A9880199700412
先将4.0g(16mmol)1-氨基-2-氟-4-(4-氯苯基甲氧基)苯加入100ml乙酸乙酯中，并在室温(大约20℃)和搅拌下与6.3g(32mmol)氯甲酸三氯甲酯滴加混合。将混合物加热回流2小时，冷却并在水泵真空下浓缩。向残留物中加入100ml甲苯和2.2g(16mmol)2-甲基肼羧酸乙酯，然后将反应混合物加热回流3小时并在此期间搅拌。冷却后，将混合物在水泵真空下浓缩，将残留物加入到乙酸乙酯中，通过硅胶过滤。在水泵真空下小心地从滤液中蒸掉溶剂。
得到了6.0g(理论量的95％)的1-乙氧羰基-2-甲基-4-[4-(4-氯苯基甲氧基)-2-氟苯基]氨基脲，为熔点为108℃的结晶残留物。应用实施例实施例A芽前试验溶剂：      5份重量丙酮乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。24小时后，用活性化合物制剂浇灌土壤，使得单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使得以1000L水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的伤害百分率评价对植物伤害的程度。数据说明：
0％＝没有效果(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
在该项试验中，制备实施例2和3的化合物以1000和2000g/ha之间的施用比例时，表现出非常强的除杂草活性如苘麻属(100％)，苋属(100％)，芥属(100％)和猪殃殃属(100％)，并且农作物对它们有很好的耐受性例如玉米(0％)。实施例B芽后试验溶剂：      5份重量丙酮乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使对每单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使以1000L水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物的生长相比较的伤害百分率评价对植物的伤害程度。数据说明：
0％＝没有效果(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
在该项试验中，制备实施例2和3的化合物以500g/公顷的施用比例时，表现出强的除杂草活性如苘麻属(100％)，苋属(100％)，曼陀罗属(100％)，茄属(100％)，苍耳属(100％)和狗尾草属(100％)，并且农作物对它们有很好的耐受性例如小麦(10％)。

Claims (9)

1.式(I)的芳基烷基化合物：
Figure A9880199700021
其中m  代表0-5的数，n  代表0-4的数，Q  代表O，S，SO或SO2，R1代表氢或任选被取代的烷基，R2代表氢或任选被取代的烷基，X  代表羟基，巯基，氨基，羟基氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或烷氧基-取代的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基羰基，Y  代表硝基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或烷氧基-取代的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，Z  代表下列基团之一：
Figure A9880199700022
其中R3代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基
-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔
基，R4 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基
-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔
基，R5 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基
-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔
基，R6 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基
-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔
基，R7 代表氢，氨基，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或
烷氧基-取代的下列基团：烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨
基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基，炔基或环烷基，R8 代表氢，卤素，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基-取代的
下列基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，
烷基氨基，二烷基氨基，链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，链
烯基氨基，炔基，炔基氧基，炔基硫基，环烷基，环烷基氧基，环
烷硫基或环烷基氨基，或与R7一起形成亚烷基。
2.制备式(I)的芳基烷基化合物的方法，
Figure A9880199700031
其中，m，n，Q，R1，R2，X，Y和Z各自如权利要求1中所定义，特征在于(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，将式(II)的4-芳基氨基脲进行环缩合，
Figure A9880199700041
其中m，n，Q，R1，R2，R3，R4，X和Y各自如权利要求1中所定义，和R代表烷基，以及如果适当，随后以常规方式对产物在取代基的定义范围内进行亲电或亲核取代反应，或(b)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使式(III)的1-芳基氨基脲与光气反应，
Figure A9880199700042
m，n，Q，R1，R2，R5，R6，X和Y各自如权利要求1中所定义，以及如果适当，随后以常规方式对产物在取代基的定义范围内进行亲电或亲核取代反应，或(c)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，将式(IV)的卤代芳烃与式(V)的杂环化合物反应，
Figure A9880199700051
其中m，n，Q，R1，R2，X和Y各自如权利要求1中所定义，和X1代表卤素，
                     Z-H    (V)其中Z如上定义，以及如果适当，随后以常规方式对产物在取代基的定义范围内进行亲电或亲核取代反应，或(d)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，将式(VI)的芳基烷基卤化物与式(VII)的芳烃反应，其中m，R1，R2和X各自如上定义，和X2代表卤素，
Figure A9880199700053
其中n，Y和Z如权利要求1中所定义，和Q1代表氧或硫，以及如果适当，随后以常规方式对产物在取代基的定义范围内进行亲电或亲核取代反应。
3.根据权利要求1的式(I)的芳基烷基化合物，其中m  代表0-4的数，n  代表0-3的数，Q  代表O，S，SO或SO2，R1代表氢或代表任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基，R2代表氢或代表任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷基，X  代表羟基，巯基，氨基，羟基氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基羰基，Y  代表硝基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，Z  代表下列基团之一：
Figure A9880199700061
其中R3代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷基，烷基羰基或烷氧基羰基，或者代表各任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，R4代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷基，烷基羰基或烷氧基羰基，或者代表各任选被卤素取代的各
具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，R5 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-
烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷
基，烷基羰基或烷氧基羰基，或者代表各任选被卤素取代的各
具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，R6 代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-
烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷
基，烷基羰基或烷氧基羰基，或者代表各任选被卤素取代的各
具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，R7 代表氢，氨基，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或
C1-C4-烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基
团：烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基
羰基，或代表各任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链
烯基或炔基，或代表任选被氰基-或卤素-取代的具有3-6个
碳原子的环烷基，R8 代表氢，卤素，或代表各任选被氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-
取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的下列基团：烷基，烷氧
基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基或二烷基氨
基，或代表各任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链烯
基，链烯基氧基，链烯基硫基，链烯基氨基，炔基，炔基氧基或
炔基硫基，或代表各任选被氰基-或卤素-取代的各具有3-6
个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷硫基或环烷基氨基，或
者与R7一起形成具有2-6个碳原子的亚烷基。
4.通式(II)的4-芳基氨基脲，其中m  代表0-5的数，n  代表0-4的数，Q  代表O，S，SO或SO2，R1代表氢或任选被取代的烷基，R2代表氢或任选被取代的烷基，X  代表羟基，巯基，氨基，羟基氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或烷氧基-取代的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基羰基，Y  代表硝基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或烷氧基-取代的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R3代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔基，R4代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔基，R  代表烷基。
5.通式(III)的1-芳基氨基脲，
Figure A9880199700081
其中m  代表0-5的数，n  代表0-4的数，Q  代表O，S，SO或SO2，R1代表氢或任选被取代的烷基，R2代表氢或任选被取代的烷基，X  代表羟基，巯基，氨基，羟基氨基，硝基，甲酰基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或烷氧基-取代的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基羰基，Y  代表硝基，羧基，氰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，卤素，或代表各任选被氰基-、卤素-或烷氧基-取代的下述基团：烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，R5代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔基，R6代表氢，氰基，甲酰基，或代表各任选被氰基-，卤素-或烷氧基-取代的下列基团：烷基，烷基羰基，烷氧基羰基，链烯基或炔基。
6.除草组合物，其特征在于，含有至少一种权利要求1的式(I)的芳基烷基化合物。
7.防治不想要的植物的方法，特征在于，使权利要求1的式(I)的芳基烷基化合物作用于不想要的植物和/或其生长地域。
8.权利要求1的式(I)的芳基烷基化合物防治不想要的植物的用途。
9.制备除草组合物的方法，特征在于，将权利要求1的式(I)的芳基烷基化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
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