CN1216538A - 作为除草剂的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮类 - Google Patents

作为除草剂的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮类 Download PDF

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    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

Abstract

本发明涉及通式(Ⅰ)的新的取代的2－芳基－1,2,4－三嗪－3,5－二(硫)酮类,其中R1,R2,R3,R4,R5,Q1和Q2各自如说明书所定义,涉及其制备方法,以及其作为除草剂的用途。

Description

作为除草剂的取代的 2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类
本发明涉及新的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类，其制备方法，及其作为除草剂的用途。
EP 11693,EP 271170,WO 86/00072,US 4755217,US 4878941,US 4956004,US 5262390，和US 5344812公开了一些取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-(硫)酮类具有除草性能。但是其中所描述的化合物没有达到任何较大的重要性。
因此，本发明提供新的通式(Ⅰ)的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类：
Figure A9719392300141
其中
Q1代表氧或硫，
Q2代表氧或硫，
R1代表氢，氰基，氨基，或者代表各自任选被取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，链烯基，链烯基羰基，链烯基氧基羰基，炔烃基，炔烃基羰基，炔烃基氧基羰基，环烷基或环烷基烷基，
R2代表氢，卤素，硝基，羧基，氰基，硫代氨基甲酰基，氨基，或者代表各自任选被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基硫基，环烷基或环烷基烷基，
R3代表卤素，
R4代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
R5代表下面的基团，
-A1-A2-A3
其中
A1代表单键，氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，芳基，烷基羰基，芳基羰基，烷基磺酰基或芳基磺酰基，
A1还代表各自任选被卤素取代的链烷二基，链烯二基，氮杂链烯二基，炔烃二基，环烷二基，环烯烃二基，或亚苯基，
A2代表单键，氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，烷基，烷氧基，芳基，烷基磺酰基或芳基磺酰基，
A2还代表各自任选被卤素取代的链烷二基，链烯二基，氮杂链烯烃二基，炔烃二基，环烷二基，环烯烃二基，或亚苯基，
A3代表氢，前提是在该情况下A1和/或A2不代表单键，
A3还代表羟基，巯基，氨基，氰基，异氰基，氰硫基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯代磺酰基，卤素，代表各自任选被卤素-或烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基，或二烷氧(硫)磷酰基，代表各自任选被卤素取代的链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，链烯基氨基，亚烷基氨基，链烯基氧羰基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基硫基，炔烃基氨基或炔烃基氧羰基，代表各自任选被卤素-，氰基-，羧基-，烷基-和/或烷氧-羰基-取代的环烷基，环烷基氧基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环亚烷基氨基，环烷基氧基-羰基或环烷基-烷氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，卤素-，烷基-，卤代烷基-，烷氧基-，卤代烷氧基-和/或烷氧基-羰基-取代的芳基，芳基氧基，芳烷基，芳基烷氧基，芳氧基羰基或芳基烷氧基羰基，
A3还代表各自任选完全或部分氢化的吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，环氧乙烷基，1,3-环氧丙烷基，二氧戊环基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基烷基，呋喃基烷基，噻吩基烷基，噁唑基烷基，异噁唑基烷基，噻唑基烷基，吡啶基烷基，嘧啶基烷基，吡唑基烷氧基，呋喃基烷氧基，代表全氢吡喃基烷氧基或吡啶基烷氧基。
进行下面的反应，获得新的通式(Ⅰ)的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类：
(a)如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，通式(Ⅱ)的1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类，
Figure A9719392300161
其中Q1,Q2,R1和R2各自如上定义，与通式(Ⅲ)的卤代苯衍生物反应，
Figure A9719392300162
其中
R3,R4和R5各自如上定义，
X1代表卤素，
或者
(b)如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，通式(Ⅰa)的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类，其中Q1,Q2,R2,R3,R4和R5各自如上定义，与通式(Ⅳ)的烷基化试剂反应，
R1-X2    (Ⅳ)其中R1如上定义，X2代表卤素或者基团-O-SO2-O-R1，
或者
(c)如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，通式(Ⅴ)的芳基腙，
其中
R3,R4和R5各自如上定义，
与通式(Ⅵ)的碱金属(硫代)氰酸盐反应，
M-Q1-CN    (Ⅵ)
其中
Q1如上定义，
M代表碱金属原子，
并且如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，得到的通式(Ⅶ)的2-芳基-1,2,4-三唑烷-3-(硫)酮类其中Q1,R3,R4和R5各自如上定义，与通式(Ⅷ)的酮羧酸反应，
Figure A9719392300173
其中R2如上定义，或者(d)如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，通式(Ⅸ)的芳基胺被重氮化，
Figure A9719392300181
其中R3,R4和R5各自如上定义，并接着与通式(Ⅹ)的氰基乙酰基氨基甲酸酯反应，
其中
R1如上定义，
并且如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，得到的通式(Ⅺ)的化合物被环化，
Figure A9719392300183
其中
R1,R3,R4和R5各自如上定义，
或者
(e)如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，通式(Ⅻ)的芳基肼，
Figure A9719392300184
其中R3,R4和R5各自如上定义，与通式(ⅩⅢ)的酮羧酸衍生物反应，
Figure A9719392300191
其中
R2如上定义，
R代表氢或烷基，
并且如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，得到的通式(ⅩⅣ)化合物
Figure A9719392300192
其中
R2,R3,R4和R5各自如上定义，
R代表氢或烷基，
与通式(ⅩⅤ)的异(硫代)氰酸酯反应，
R1-N=C=Q1    (ⅩⅤ)
其中
R1和Q1各自如上定义，
并且如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，得到的通式(ⅩⅥ)化合物被环化，
Figure A9719392300193
其中
Q1,R1,R2,R3,R4和R5各自如上定义，
R代表氢或烷基，
或者
(f)通过下述反应得到通式(ⅩⅨ)的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-羧酸
Figure A9719392300201
其中
R3,R4和R5各自如上定义，
所述反应是，如果适当于一种稀释剂存在下和如果适当于一种反应助剂存在下，通式(Ⅸ)的芳基胺被重氮化，
Figure A9719392300202
其中
R3,R4,和R5各自如上定义，
并接着与通式(ⅩⅦ)的丙二酰基二氨基甲酸乙酯反应，
CH2(CO-NH-COOC2H5)2    (ⅩⅦ)
并接着被环化。
也能根据其它常规方法将通式(Ⅰ)化合物转化成上面定义的其它通式(Ⅰ)化合物，例如通过亲核取代(例如R5:F→OH,SH,NH2,OCH3,OCH2CH=CH2,NHSO2CH3)；或者通过进一步的官能团转化(例如R2:COOH→H,COOH→COCl,COOCH3,COCl→CONH2,CN→CSNH2；R4:CN→CSNH2；R5:NO2→NH2,NH2→F,Cl,Br,CN,NHSO2CH3,SO2Cl)或者通过氧化作用或硫化作用(例如Q1,Q2:O→S，或S→O)，也可以参见制备实施例。
新的通式(Ⅰ)的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类具有强的选择性除草活性。
在所述定义中，饱和的或不饱和的烃链，例如烷基，链烯基或炔烃基，在各种情况下是直链或支链的。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选氟，氯或溴，特别是氟或氯。
本发明优选提供下列式(Ⅰ)化合物，其中
Q1代表氧原子或硫原子，
Q2代表氧原子或硫原子，
R1代表氢原子，氰基，氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，C1-C4烷氧基-或C1-C4烷硫基-取代的在各种情况下在烷基部分有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的在各种情况下在链烯基或炔烃基部分具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基羰基，链烯基氧基羰基，炔烃基，炔烃基羰基或炔烃基氧基羰基，或者代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4烷基-取代的在各种情况下在环烷基部分有3-6个碳原子且任选地在烷基部分有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R2代表氢原子，卤素，硝基，羧基，氰基，硫代氨基甲酰基，氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，C1-C4烷氧基-或C1-C4烷硫基-取代的在各种情况下在烷基部分有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基，代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的在各种情况下在链烯基或炔烃基部分具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，炔烃基，炔烃基氧基或炔烃基硫基，或者代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4烷基-取代的在各种情况下在环烷基部分有3-6个碳原子且任选地在烷基部分有1-6个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R3代表氟，氯或溴，
R4代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
R5代表基团-A1-A2-A3，
其中
A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基，C3-C4-炔烃基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，
A1还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯烃二基，C2-C6-氮杂链烯烃二基，C2-C6-炔烃二基，C3-C6-环烷二基，C3-C6-环烯烃二基，或亚苯基，
A2代表单键，氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，
A2还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯烃二基，C2-C6-氮杂链烯烃二基，C2-C6-炔烃二基，C3-C6-环烷二基，C3-C6-环烯烃二基，或亚苯基，
A3代表氢，前提是在该情况下A1和/或A2不代表单键，
A3还代表羟基，氨基，氰基，异氰基，氰硫基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯代磺酰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-或C1-C4-烷氧基-取代的在各种情况下在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基，或二烷氧(硫)磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的在各种情况下在链烯基，亚烷基或炔烃基部分具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基氧基，链烯基氨基，亚烷基氨基，链烯基氧羰基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基氨基或炔烃基氧羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，C1-C4-烷基-和/或C1-C4-烷氧-羰基-取代的在各种情况下在环烷基部分有3-6个碳原子且任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环亚烷基氨基，环烷基氧基羰基或环烷基烷氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-和/或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基，苯氧基，苯基-C1-C4-烷基，苯基C1-C4-烷氧基，苯基氧基羰基或苯基C1-C4-烷氧基羰基，
A3还代表各自任选完全或部分氢化的吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，环氧乙烷基，1,3-环氧丙烷基，二氧戊环基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基-C1-C4-烷基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基-C1-C4-烷基，噁唑基-C1-C4-烷基，异噁唑基-C1-C4-烷基，噻唑基-C1-C4-烷基，吡啶基-C1-C4-烷基，嘧啶基-C1-C4-烷基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基。
本发明特别涉及下列式(Ⅰ)化合物，其中
Q1代表氧原子或硫原子，
Q2代表氧原子或硫原子，
R1代表氢原子，氰基，氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，代表各自任选被氟-，氯-，或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙烯基羰基，丁烯基羰基，丙烯基氧基羰基，丁烯基氧基羰基，代表丙炔基，丁炔基，丙炔基羰基，丁炔基羰基，丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，或者代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，或环己基甲基，
R2代表氢原子，卤素，硝基，羧基，氰基，硫代氨基甲酰基，氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-，仲或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲或叔-丁基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的丙烯基，丙烯基氧基，丙烯基硫基，丁烯基，丁烯基氧基，或丁烯基硫基，代表丙炔基，丙炔基氧基，丙炔基硫基，丁炔基，丁炔基氧基或丁炔基硫基，或者代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，或环己基甲基，
R3代表氟或氯，
R4代表氰基或硫代氨基甲酰基和
R5代表基团-A1-A2-A3，
其中
A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，
A1还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基，丙烯-1,3-二基，乙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，
A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基或苯基磺酰基，
A2还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基，丙烯-1,3-二基，乙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，
A3代表氢，前提是在该情况下A1和/或A2不代表单键，
A3还代表羟基，氨基，氰基，硝基，羧基，氨基甲酰基，磺基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲或叔-丁基，正-，异-，仲或叔-戊基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲或叔-丁氧基，正-，异-，仲或叔-戊氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-，仲或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，二甲氧基磷酰基，二乙氧基磷酰基或二丙氧基磷酰基，二异丙氧基磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的丙烯基，丙烯基氧基，丁烯基，丁烯基氧基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，亚丙基氨基，亚丁基氨基，丙烯基氧基羰基，丁烯基氧基羰基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基氨基，丁炔基氨基，丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，甲氧羰基-或乙氧羰基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，亚环戊基氨基，亚环已基氨基，环戊基氧基羰基，环己基氧基羰基，环戊基甲氧基羰基或环己基甲氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲氧羰基-和/或乙氧羰基-取代的苯基，苯基氧基，苄基，苯乙基，苄基氧基，苯基氧基羰基，苄基氧基羰基，
A3还代表(各种情况下任选完全或部分氢化的)吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基甲基，呋喃基甲基，噻吩基甲基，噁唑基甲基，异噁唑基甲基，噻唑基甲基，吡啶基甲基，嘧啶基甲基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基。
上述一般或优选的基团的定义适用于式(Ⅰ)终产物和以相应的方式也适用于用于制备的各种情况下需要的起始物或中间体。这些基团的定义可以根据需要相互组合，也就是说，给出的优选的范围之间的组合也是可能的。
本发明的式(Ⅰ)化合物的实例在下面的组中列出。
第1组
Figure A9719392300251
Ar在这种情况下具有例如下面给出的意义：
2-氟-5-氯-4-氰基-苯基，2,5-二氯-4-氰基-苯基，2-氯-5-氟-4-氰基-苯基，2-氯-4,5-二氰基-苯基，2,5-二氟-4-氰基-苯基，2-氯-4-氰基-5-甲基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲基-苯基，2-氯-4-氰基-5-三氟甲基-苯基，2-氟-4-氰基-5-三氟甲基-苯基，2,5-二氟-4-硫代氨基甲酰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-异丙氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-丙炔基氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1-甲基-2-丙炔基氧基)-苯基，2-氯-4-硫代氨基甲酰基-5-异丙氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-丙烯基氧基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-甲基磺酰基-苯基，2-氯-4-氰基-5-甲基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-环丙基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-异丙基磺酰基氨基-苯基，2-氯-4-硫代氨基甲酰基-5-乙基磺酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-氰基-氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-三氟甲基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2,2-二氟乙基磺酰基氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-苯基磺酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-叔丁基磺酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-甲氧羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙氧羰基-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-甲氧羰基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(N-环丙基-乙基-磺酰基氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1-甲基-2-丙炔硫基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲基氨基-苯基，2-氯-4-硫代氨基甲酰基-5-甲氧羰基甲基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(N-甲基-乙基磺酰基氨基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-异丙氧基羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(二-乙基磺酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N-甲基磺酰基-乙基磺酰基氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1-甲氧基-羰基-乙氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-环丙基氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-二甲基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-四氢呋喃基甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲基氨基羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲基磺酰基氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-二氟甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙氧羰基甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二甲基氨基羰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-氰基甲氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-丙烯基氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-羟基-苯基，2-氟-4-氰基-5-硝基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二乙氧磷酰基氨基-苯基，2-氟-4-氰基-5-氯代磺酰基-苯基，2-氟-4-氰基-5-甲酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-乙氧羰基氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二乙氧磷酰基甲氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-羟基-苯基，2-氟-4-氰基-5-(N,N-二乙酰基-氨基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-乙酰基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-氰硫基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二-乙基氨基氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-四氢呋喃基氧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-脲基-苯基，2-氟-4-氰基-5-二甲氧基亚甲基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-乙氧基亚甲基氨基-苯基，2氟-4-氰基-5-(2-氯-乙氧基-羰基-氧基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-二甲基氨基亚甲基氨基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(全氢吡喃-4-基氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-甲氧基羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-羧基-2-氯代-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-甲氧基羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-仲-丁氧基羰基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-氨基甲酰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-甲氧羰基-1-甲基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1,2-二溴-2-甲氧羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-氯-2-异丙氧羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-羧基-2-氯-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-乙基氨基羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-烯丙基氨基羰基-2-氯-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-乙氧羰基-乙烯基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-环丙基氨基羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-氯-2-二甲基氨基羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-氯-2-乙基磺酰基氨基羰基-乙基)-苯基，2-氟-4-硫代氨基甲酰基-5-(2-乙基氨基羰基-乙烯基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(1-乙氧羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-(1-乙氧羰基-乙基)-苯基，2-氯-4-氰基-5-羧基-苯基，2-氟-4-氰基-5-1-丁氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-1-丁氧基-苯基，2-氯-4-氰基-5-(2-甲氧基-乙氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-(3-环氧丁烷基)氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-(3-环氧丁烷基)氧基羰基-甲氧基)-苯基，2-氟-4-氰基-5-(2-(3-环氧丁烷基)氧基)-苯基。
第2组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第3组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第4组
Figure A9719392300281
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第5组
Figure A9719392300282
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第6组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第7组
Figure A9719392300284
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第8组
Figure A9719392300285
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第9组
Figure A9719392300291
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第10组
Figure A9719392300292
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第11组
Figure A9719392300293
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第12组
Figure A9719392300294
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第13组
Figure A9719392300301
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第14组
Figure A9719392300302
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第15组
Figure A9719392300303
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第16组
Figure A9719392300304
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第17组
Figure A9719392300305
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第18组
Figure A9719392300311
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第19组
Figure A9719392300312
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第20组
Figure A9719392300313
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第21组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第22组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第23组
Figure A9719392300321
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第24组
Figure A9719392300322
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第25组
Figure A9719392300323
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第26组
Figure A9719392300324
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第27组
Figure A9719392300331
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第28组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第29组
Figure A9719392300333
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第30组
Figure A9719392300334
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第31组
Figure A9719392300335
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第32组
Figure A9719392300341
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第33组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第34组
Figure A9719392300343
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第35组
Figure A9719392300344
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第36组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第37组
Figure A9719392300352
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第38组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第39组
Figure A9719392300354
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第40组
Figure A9719392300355
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第41组
Figure A9719392300361
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第42组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第43组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第44组
Figure A9719392300364
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第45组
Figure A9719392300371
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第46组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第47组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第48组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第49组
Figure A9719392300375
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第50组
Figure A9719392300381
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第51组
Figure A9719392300382
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第52组
Figure A9719392300383
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第53组
Figure A9719392300384
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第54组
Figure A9719392300391
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第55组
Figure A9719392300392
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第56组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第57组
Figure A9719392300394
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第58组
Figure A9719392300395
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第59组
Figure A9719392300401
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第60组
Figure A9719392300402
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第61组
Figure A9719392300403
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第62组
Figure A9719392300404
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第63组
Figure A9719392300411
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第64组
Figure A9719392300412
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第65组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第67组
Figure A9719392300414
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第68组
Figure A9719392300415
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第69组
Figure A9719392300421
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第70组
Figure A9719392300422
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第71组
Figure A9719392300423
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第72组
Figure A9719392300424
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第73组
Figure A9719392300431
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第74组
Figure A9719392300432
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第75组
Figure A9719392300433
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第76组
Figure A9719392300434
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第77组
Figure A9719392300435
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第78组
Figure A9719392300441
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第79组
Figure A9719392300442
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第80组
Figure A9719392300443
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第81组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第82组
Figure A9719392300451
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第83组
Figure A9719392300452
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第84组
Figure A9719392300453
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第85组
Figure A9719392300454
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第86组
Figure A9719392300455
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第87组
Figure A9719392300461
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第88组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第89组
Figure A9719392300463
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第90组
Figure A9719392300464
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第91组
Figure A9719392300471
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第92组
Figure A9719392300472
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第93组
Figure A9719392300473
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第94组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第95组Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第96组
Figure A9719392300481
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第97组
Figure A9719392300482
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。第98组
Figure A9719392300483
Ar在这种情况下具有上文第1组中给出的意义。
使用例如4,6-二乙基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮和2,4,5-三氟苄腈为起始物，则本发明方法(a)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
使用例如2-(4-氰基-5-乙氧基-2-氟-苯基)-6-三氟甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮和乙基溴为起始物，则本发明方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719392300491
使用例如丙酮N-(5-氯-4-氰基-2-氟-苯基)-腙和硫氰酸钾为起始物，并且在接下来的步骤中丙酮酸为起始物，则本发明方法(c)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719392300492
使用例如4-氨基-3-氟-2-甲硫基-苄腈和氰基乙酰基氨基甲酸乙酯为起始物，则本发明方法(d)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719392300501
使用例如2-氯-4-氰基-5-甲基-苯基肼和丙酮酸甲酯为起始物，并且在接下来的步骤中异硫氰酸乙酯为起始物，则本发明方法(e)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719392300502
使用例如4-氨基-2,5-二氯-苄腈和亚硝酸钠/盐酸为起始物，并且在接下来的步骤中丙二酰二乙基氨基甲酸乙酯为起始物，则本发明方法(f)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719392300511
式(Ⅱ)提供了制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(a)中用作起始物的1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类的一般定义。在式(Ⅱ)中，Q1,Q2,R1，和R2各自优选或特别具有上文已经指明的与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对Q1,Q2,R1，和R2所述的那些含义。
式(Ⅱ)起始物是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见《美国化学会会志》(J.Am.Chem.Soc.)80(1958),976；《杂环化学》(J.Heterocycl.Chem.)16(1979),1649；《有机化学》(J.Org.Chem.)23(1958),1951-1953)。
式(Ⅲ)提供了本发明方法(a)中也用作起始物的卤代苯衍生物的一般定义。在式(Ⅲ)中，R3,R4，和R5各自优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对R3,R4和R5所述的那些含义；X1优选代表氟，氯或溴，特别是氟。
式(Ⅲ)起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见EP 191181,EP 370332,EP 431373,EP 441004)。
式(Ⅰa)提供了本发明方法(b)中用作起始物的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类的一般定义。在式(Ⅰa)中，Q1,Q2,R2,R3,R4和R5各自优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对Q1,Q2,R2,R3,R4和R5所述的那些含义。
式(Ⅰa)起始物是本发明新的化合物；其可以根据本发明方法(a)和(c)至(f)制备。
式(Ⅳ)提供了本发明方法(b)中也用作起始物的烷基化试剂的一般定义。在式(Ⅳ)中，R1优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对R1所述的那些含义；X2优选代表氟，氯，溴，碘，甲氧基磺酰基氧基或乙氧基磺酰基氧基，特别是氯或溴。
式(Ⅳ)起始物是用于合成的已知有机物。
式(Ⅴ)提供了在用于制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(c)中用作起始物的芳基腙类的一般定义。在式(Ⅴ)中，R3,R4和R5各自优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对R3,R4和R5所述的那些含义。
式(Ⅴ)起始物是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见WO86/00072,US 4956004)。
式(Ⅵ)提供了在本发明方法(c)中也用作起始物的碱金属(硫代)氰酸酯的一般定义。在式(Ⅵ)中，Q1优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对Q1所述的那些含义；M优选代表锂，钠，钾，铷或铯，特别是钠或钾。
式(Ⅵ)起始物是用于合成的已知有机物。
式(Ⅷ)提供了本发明方法(c)中也用作起始物的酮基羧酸的一般定义。在式(Ⅷ)中，R2优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对R2所述的那些含义。
式(Ⅷ)起始物是用于合成的已知有机物。
式(Ⅸ)提供了在用于制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(d)和(f)中用作起始物的芳基胺类的一般定义。在式(Ⅸ)中，R3,R4和R5各自优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对R3,R4和R5所述的那些含义。
式(Ⅸ)起始物是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见EP224001,EP 303573,DE 3835168,EP 403891)。
式(Ⅹ)提供了在本发明方法(d)中也用作起始物的氰基乙酰基氨基甲酸酯的一般定义。在式(Ⅹ)中，R1优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对R1所述的那些含义。
式(Ⅹ)起始物是用于合成的已知有机物。
式(Ⅻ)提供了在用于制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(e)中用作起始物的芳基肼类的一般定义。在式(Ⅻ)中，R3,R4和R5各自优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对R3,R4和R5所述的那些含义。
式(Ⅻ)起始物是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见EP370332)。
式(ⅩⅢ)提供了在本发明方法(e)中也用作起始物的酮基羧酸衍生物的一般定义。在式(ⅩⅢ)中，R2优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对R2所述的那些含义；R优选代表氢或C1-C4烷基，特别是氢，甲基或乙基。
式(ⅩⅢ)起始物是用于合成的已知有机物。
式(ⅩⅤ)提供了在本发明方法(e)中也用作起始物的异(硫代)氰酸酯的一般定义。在式(ⅩⅤ)中，Q1和R1优选或特别具有上文已经指明的，与说明本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的对Q1和R1相同的那些含义。
式(ⅩⅤ)起始物是用于合成的已知有机物。
在本发明方法中用作起始物的式(ⅩⅦ)的丙二酰基二尿烷是用于合成的已知化合物。
进行本发明方法(a)至(f)的合适的稀释剂特别是惰性有机溶剂。特别包括脂肪族，脂环族或芳香族的，任选卤代的烃，例如，汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚类，例如二乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类例如丙酮，丁酮或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈，丙腈或丁腈；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲亚砜；醇类，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，乙二醇单甲基醚，乙二醇单乙基醚，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚以及它们与水的混合物或纯水。
用于本发明方法(a)至(f)的合适的反应助剂一般是常规无机碱或有机碱或酸受体。优选包括碱土金属或碱金属乙酸盐，氢化物，氢氧化物，氨基化物，烷氧化物，碳酸盐或碳酸氢盐，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨基锂，氨基钠，氨基钾或氨基钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钾，碳酸氢钠或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠或甲醇钾，乙醇钠或乙醇钾，正-或异丙醇钠或正-或异丙醇钾，正-、异-，仲-或叔-丁醇钠或正-、异-，仲-或叔-丁醇钾；还有碱性有机氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁基胺，乙基-二异丙基胺，N,N，-二甲基-环己基胺，二环己基胺，乙基-二环己基胺，N,N，-二甲基苯胺，N,N，-二甲基-苄基胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶，N-甲基哌啶，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO),1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
进行本发明方法(a)至(f)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。一般情况下，采用-20℃和+150℃之间的温度，优选采用0℃和+120℃之间的温度。
本发明方法(a)至(f)一般在大气压下进行。但是也可以在加压或减压下进行本发明方法，一般在O.1至10巴之间。
在实施本发明方法(a)至(f)时，一般以大约等摩尔量使用起始物。但是，也可以以相对大的过量使用其中之一起始物成分。反应一般在反应助剂的存在下在合适的稀释剂中进行，并且反应混合物一般在需要的温度下搅拌数小时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解为生长在所不期望的地点的所有植物。本发明物质是作为灭生性除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
例如可以与下面的植物相关使用本发明活性化合物：
双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。
单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cycnodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)，和Apera。
单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccbarum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)，和葱属(Allium)。
但是本发明活性化合物的用途绝不受这些种类的限制，而是以相同的方式也扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木的路或广场上灭生性控制杂草。这些化合物同样也被用来在多年生种植植物场所草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在一年生种植植物场所选择性控制杂草。
本发明式(Ⅰ)化合物特别适用于在芽前和芽后在单子叶和双子叶作物中选择性控制单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、混悬乳油、和浸有活性化合物的天然和合成材料以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果用水作扩充剂，也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物和氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：例如铵盐，磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物或其制剂形式也可以作为与已知除草剂的混合物使用，可以是最终制剂或容器混合物。
用于所述混合物的可能成分是已知的除草剂，例如N-酰苯胺类，例如吡氟草胺和敌稗；芳基羧酸类，例如二氯吡啶甲酸，麦草畏和毒莠定；芳基氧基链烷酸类，例如2,4-滴，2,4-滴丁酸，2,4-滴丙酸，氟草烟，2甲4氯，2甲4氯丙酸和绿草定；芳基氧基苯氧基链烷酸酯类，例如禾草灵，噁唑禾草灵，吡氟禾草灵，吡氟氯禾灵和喹禾灵；吖嗪酮类，例如杀草敏和哒草伏；氨基甲酸酯类，例如氯苯胺灵，甜菜安，甜菜宁和苯胺灵；氯代N-乙酰苯胺类，例如甲草胺，乙草安，丁草安，吡草安，异丙甲草胺，丙草安和毒草安；二硝基N-酰苯胺类，例如安磺灵，二甲戊乐灵和氟乐灵；二苯基醚类，例如三氟羧草醚，甲羧除草醚，乙羧氟草醚，氟磺胺草醚，halosafen，乳氟禾草灵和乙氧氟草醚；脲类，例如氯麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和甲基苯噻隆；羟胺类，例如禾草灭，烯草酮，噻草隆，稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮类，例如咪草烟，咪草酯，灭草烟和灭草喹；腈类，例如溴苯腈，敌草腈和碘苯腈；氧乙酰胺类，例如苯噻草胺；磺酰脲类，例如amidosulfuron，苄嘧黄隆，氯嘧黄隆，氯黄隆，醚黄隆，甲黄隆，烟嘧黄隆，氟嘧黄隆，吡嘧黄隆，噻黄隆，醚苯黄隆和苯黄隆；硫代氨基甲酸酯类，例如克草猛，灭草特，燕麦畏，茵达灭，禾草畏，草达灭，苄草丹，杀草丹和野燕畏；三嗪类，例如莠去津，氰草津，西玛津，西草净，特丁净和terbutylazine；三嗪酮类，例如环嗪酮，苯嗪草酮和嗪草酮；其它类，例如氨基三唑，呋草黄，灭草松，环庚草醚，异噁草酮，二氯吡啶酸，双苯唑快，氟硫草定，乙呋草黄，氟咯草酮，草铵膦，草甘膦，isoxaben，哒草特，二氯喹啉酸，喹草酸，草硫磷和灭草环。
也可能是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和改善土壤结构的试剂。
活性化合物可以照原样、以其制剂形式或者以通过进一步稀释而由其制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个基本的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，使用的量在每公顷土壤表面使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤表面使用5g-5kg活性化合物。
由下面的实施例可以明了本发明活性化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1
Figure A9719392300581
70℃下，将100ml二甲亚砜中的7.1g(50mmol)4-氨基-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮，6.9g(50mmol)碳酸钾和7.9g(50mmol)2,4,5-三氟苄腈搅拌4小时，接着将混合物冷却到室温，并在搅拌下倒入冰水中，吸滤滤出沉淀的产物，干燥，并用乙醇重结晶。
得到2.9g(理论量的20％)2-(2,4-二氟-4-氰基-苯基)-4-氨基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮，熔点125℃。
实施例2
Figure A9719392300582
120℃下，将50ml二甲亚砜中的2.54g(20mmol)6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮，与2.8g(20mmol)碳酸钾和3.14g(20mol)2,4,5-三氟苄腈搅拌12小时，接着将混合物冷却到室温，并加水搅拌，用盐酸将pH调至5，吸滤滤出沉淀的产物，与水搅拌并干燥。
得到4.6g(理论量的87％)2-(2,4-二氟-4-氰基-苯基)-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮，熔点214℃。
实施例3
Figure A9719392300591
先将5.2g(20mmol)2-(2,4-二氟-4-氰基-苯基)-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮与2.8g(40mmol)3-丁炔-2-醇一起加入到50ml乙腈中，并且在室温下(大约20℃)，将混合物与1.15g(40mmol)氰化钠(在链烷烃中的浓度是80％)在室温(大约20℃)下搅拌稍刻，并将混合物在室温下搅拌12小时。减压浓缩混合物，残余物与水搅拌，用浓盐酸将pH调至5，并过滤分离沉淀的产物。
得到5.8g(理论量的92％)2-(2-氟-4-氰基-5-丁-1-炔-3-基-氧基-苯基)-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮，熔点153℃(分解)。
实施例4
Figure A9719392300592
室温(大约20℃)下，将50ml二甲亚砜中的1.6g(5mmol)2-(2-氟-4-氰基-5-丁-1-炔-3-基-氧基-苯基)-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮与1.38g(10mmol)碳酸钾和1.56g(10mmol)碘乙烷搅拌12小时。减压浓缩混合物，残余物与水搅拌，用浓盐酸将pH调至5，并过滤分离沉淀的产物。
得到1.6g(理论量的93.5％)2-(2-氟-4-氰基-5-丁-1-炔-3-基-氧基-苯基)-4-乙基-6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮，熔点139℃(分解)。
类似于制备实施例1-4并根据本发明制备方法的一般性描述，也能例如制备下面表1中列出的式(Ⅰ)化合物。
Figure A9719392300601
表1：式(Ⅰ)化合物的实施例
实施例序号  R1  R2  Q1  Q2  R3  R4  R5 物理数据
 5  NH2  C(CH3)3  O  O  F  CN  F  Mp.:120℃
 6  H  H  O  O  F  CN  F  Mp.:＞250℃
 7  H  CH3  O  O  F  CN  F  Mp.:130℃
 8  CH3  CH3  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:102℃
 9  H  H  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:202℃
 10  CH3  H  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:129℃
 11  H  H  O  O  F  CN  NHSO2C2H5  Mp.:121℃(Decomp.)
 12  H  H  O  O  F  CN  OCH2-C≡CH  Mp:175℃
 13  CH3  H  O  O  F  CN  OCH2-C≡CH  Mp.:137℃
 14  CH3  H  O  O  F  CN  NHSO2C2H5[含有大约30％-N(CH3)-]  Mp.:187℃
 15  CH3  H  O  O  F  CN  OCH2CH=CH2  Mp.:139℃
 16  CH(CH3)2  CH3  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:112℃
 17  C2H5  H  O  O  F  CN  OC2H5  Mp.:142℃
 18  C2H5  H  O  O  F  CN  OCH2-C≡CH  1HNMR:
 19  C2H5  H  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:132℃
 20  CH(CH3)2  H  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:70℃
 21  H  H  O  O  F  CN  OC2H5  Mp.:150℃
 22  H  H  O  O  F  CN  OH  Mp.:220℃
 23  CH2CH2F  H  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH
 24 (CH2)3F  H  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH
 25  CH2-C≡CH  H  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:132℃
 26  CH2CH2F  CH3  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:119℃
 27 (CH2)3F  CH3  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:115℃
 28  CH3  CH3  O  O  F  CN  NHSO2C2H5  Mp.:129℃
 29  CH2CH=CH2  H  O  O  F  CN  OCH(CH3)C≡CH  Mp.:84℃
实施例序号 R1  R2  Q1  Q2  R3  R4  R5 物理数据
 30  CH3  CH3  O  O  F  CN  NHSO2CH3  Mp.:115℃
 31 (CH2)3F  H  O  O  F  CN  F  Mp.:85℃
 32  H  CH3  O  O  F  CN  NHSO2CH3  Mp.:140
 33 (CH2)3F  CH3  O  O  F  CN  NHSO2CH3  Mp.:108℃
 34  CH3  H  O  S  F  CN  OCH(CH3)C≡CH (非晶形)
 35  CH2CH2F  H  O  O  F  CN  OCH2C≡CH  Mp.:135℃
 36 (CH2)2CF=CF2  H  O  O  F  CN  OCH2C≡CH (非晶形)
 37 (CH2)3F  H  O  O  F  CN  OCH2C≡CH  Mp.:126℃
 38 (CH2)2CF=CF2  H  O  O  F  CN  NHSO2C2H5  Mp.:88℃
 39 (CH2)3F  CH3  O  O  F  CSNH2  NHSO2CH3  Mp.:＞210℃
 40  C2H5  H  O  O  F  CN  N(C2H5)SO2C2H5  Mp.:154℃
 41  CH3  H  O  O  F  CN  N(CH3)SO2C2H5  Mp.:91℃
 42  H  H  O  O  F  CN  N(SO2C2H5)2  Mp.:＞250℃
 43  CH3  H  O  O  F  CN  N(SO2C2H5)2  Mp.:164℃
 44  CH3  H  O  O  F  CN  NHSO2C2H5  Mp.:233℃
 45  CH2CH2F  H  O  O  F  CN  NHSO2C2H5  Mp.:190℃
 46 (CH2)3F  H  O  O  F  CN  NHSO2C2H5  Mp.:98℃
 47 (CH2)3F  H  O  O  F  CN  NHSO2CH3  Mp.:186℃
 48  CH2CH2F  H  O  O  F  CN  NHSO2CH3  Mp.:178℃
应用实施例
实施例A
芽前试验
溶剂：  5份重量丙酮
乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。大约24小时后，用活性化合物制剂对土壤浇灌。有利的是，每单位面积用的水的量保持不变。制剂中活性化合物的浓度并不重要，只有每单位面积的活性化合物的施用比例是重要的。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的杀伤百分率测定对植物的杀伤程度。
数据说明：
0％=没有效果(象未处理对照物一样)
100％=完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例7,8,10,17,18和19的化合物在以每公顷60g-125g之间的比例施用时，显示出非常强的除草活性例如看麦娘(70-100％)，马唐(70-100％)，蜀黍属(70-100％)，苋属(100％)，藜属(100％)和茄属(100％)，并且农作物对它们有极好的耐受性，所述农作物是例如小麦(最多20％)，大麦(0-10％)，玉米(0％)，大豆(10-20％)和棉花(0-30％)。
实施例B
芽后试验
溶剂：  5份重量丙酮
乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使对每单位面积施用一定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，以便以1000L水/公顷施用期望的活性化合物具体量。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的杀伤百分率测定对植物的杀伤程度。
数据说明：
0％=没有效果(象未处理对照物一样)
100％=完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例7,8和10的化合物在以每公顷60g-125g之间的施用率时，显示出非常强的除草活性例如马唐(70-95％)，稗属(80-100％)，狗尾草属(70-100％)，曼陀罗属(100％)，茄属(100％)和堇菜属(100％)，并且农作物对它们有极好的耐受性，所述农作物是例如小麦(0-10％)和大麦(0％)。

Claims (8)

1．通式的(Ⅰ)取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类，
Figure A9719392300021
特征在于：
Q1代表氧或硫，
Q2代表氧或硫，
R1代表氢，氰基，氨基，或者代表各自任选被取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，链烯基，链烯基羰基，链烯基氧基羰基，炔烃基，炔烃基羰基，炔烃基氧基羰基，环烷基或环烷基烷基，
R2代表氢，卤素，硝基，羧基，氰基，硫代氨基甲酰基，氨基，或者代表各自任选被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基，链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基硫基，环烷基或环烷基烷基，
R3代表卤素，
R4代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
R5代表下面的基团，
-A1-A2-A3
其中
A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，芳基，烷基羰基，芳基羰基，烷基磺酰基或芳基磺酰基，
A1还代表各自任选被卤素取代的链烷二基，链烯二基，氮杂链烯二基，炔烃二基，环烷二基，环烯烃二基，或亚苯基，
A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，烷基，烷氧基，芳基，烷基磺酰基或芳基磺酰基，
A2还代表各自任选被卤素取代的链烷二基，链烯二基，氮杂链烯二基，炔烃二基，环烷二基，环烯烃二基，或亚苯基，
A3代表氢，前提是在该情况下A1和/或A2不代表单键，
A3还代表羟基，巯基，氨基，氰基，异氰基，氰硫基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯代磺酰基，卤素，代表各自任选被卤素-或烷氧基-取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基，或二烷氧(硫)磷酰基，代表各自任选被卤素取代的链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，链烯基氨基，亚烷基氨基，链烯基氧羰基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基硫基，炔烃基氨基或炔烃基氧羰基，代表各自任选被卤素-，氰基-，羧基-，烷基-和/或烷氧-羰基-取代的环烷基，环烷基氧基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环亚烷基氨基，环烷基氧基-羰基或环烷基-烷氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，卤素-，烷基-，卤代烷基-，烷氧基-，卤代烷氧基-和/或烷氧基-羰基-取代的芳基，芳基氧基，芳烷基，芳基烷氧基，芳氧基羰基或芳基烷氧基羰基，
A3还代表各自任选完全或部分氢化的吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，环氧乙烷基，1,3-环氧丙烷基，二氧戊环基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基烷基，呋喃基烷基，噻吩基烷基，噁唑基烷基，异噁唑基烷基，噻唑基烷基，吡啶基烷基，嘧啶基烷基，吡唑基烷氧基，呋喃基烷氧基，代表全氢吡喃基烷氧基或吡啶基烷氧基。
2．制备通式(Ⅰ)的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类的方法，
Figure A9719392300031
其中
R1,R2,R3,R4,R5,Q1，和Q2各自如权利要求1中所定义，特征在于：
(a)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，通式(Ⅱ)的1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类，其中Q1,Q2,R1和R2各自如上定义，与通式(Ⅲ)的卤代苯衍生物反应，
其中
R3,R4和R5各自如上定义，
X1代表卤素，
或者
(b)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，通式(Ⅰa)的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类，其中Q1,Q2,R2,R3,R4和R5各自如上定义，与通式(Ⅳ)的烷基化试剂反应，
R1-X2    (Ⅳ)其中
R1如上定义，
X2代表卤素或者基团-O-SO2-O-R1，
或者
(c)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，通式(Ⅴ)的芳基腙，
Figure A9719392300051
其中
R3,R4和R5各自如上定义，
与通式(Ⅵ)的碱金属(硫代)氰酸盐反应，
M-Q1-CN    (Ⅵ)
其中
Q1如上定义，
M代表碱金属原子，
并且如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，得到的通式(Ⅶ)的2-芳基-1,2,4-三唑烷-3-(硫)酮类
Figure A9719392300052
其中Q1,R3,R4和R5各自如上定义，与通式(Ⅷ)的酮基羧酸反应，
Figure A9719392300053
其中
R2如上定义，
或者
(d)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，通式(Ⅸ)的芳基胺被重氮化，其中R3,R4,和R5各自如上定义，并接着与通式(Ⅹ)的氰基乙酰基氨基甲酸酯反应，
Figure A9719392300062
其中
R1如上定义，
并且如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，得到的通式(Ⅺ)化合物被环化，
其中
R1,R3,R4,和R5各自如上定义，
或者
(e)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，通式(Ⅻ)的芳基肼，
Figure A9719392300071
其中R3,R4和R5各自如上定义，与通式(ⅩⅢ)的酮基羧酸衍生物反应，
Figure A9719392300072
其中
R2如上定义，
R代表氢或烷基，
并且如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，得到的通式(ⅩⅣ)化合物
Figure A9719392300073
其中R2,R3,R4和R5各自如上定义，R代表氢或烷基，与通式(ⅩⅤ)的异(硫代)氰酸酯反应，
R1-N=C=Q1    (ⅩⅤ)其中R1和Q1各自如上定义，并且如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下，得到的通式(ⅩⅥ)化合物被环化，
Figure A9719392300081
其中
Q1,R1,R2,R3,R4和R5各自如上定义，
R代表氢或烷基，
或者
(f)通过下述反应得到通式的(ⅩⅨ)2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二酮-6-羧酸
Figure A9719392300082
其中
R3,R4,和R5各自如上定义，
所述反应是，如果适当在稀释剂存在下和如果适当在反应助剂存在下将通式(Ⅸ)的芳基胺重氮化，
Figure A9719392300083
其中R3,R4，和R5各自如上定义，并接着与通式的(ⅩⅦ)丙二酰基二氨基甲酸乙酯反应，
CH2(CO-NH-COOC2H5)2    (ⅩⅦ)
并接着被环化。
3．权利要求1的通式(Ⅰ)取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类，特征在于：
Q1代表氧原子或硫原子，
Q2代表氧原子或硫原子，
R1代表氢原子，氰基，氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，C1-C4烷氧基-或C1-C4烷硫基-取代的在各种情况下在烷基部分有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基或烷氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的在各种情况下在链烯基或炔烃基部分具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基羰基，链烯基氧基羰基，炔烃基，炔烃基羰基或炔烃基氧基羰基，或者代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4烷基-取代的在各种情况下在环烷基部分有3-6个碳原子且任选地在烷基部分有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R2代表氢原子，卤素，硝基，羧基，氰基，硫代氨基甲酰基，氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，C1-C4烷氧基-或C1-C4烷硫基-取代的在各种情况下在烷基部分有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基，代表各自任意被氟-，氯-或溴-取代的在各种情况下在链烯基或炔烃基部分具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基氧基，链烯基硫基，炔烃基，炔烃基氧基或炔烃基硫基，或者代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-或C1-C4烷基-取代的在各种情况下在环烷基部分有3-6个碳原子且任选地在烷基部分有1-6个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R3代表氟，氯或溴，
R4代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
R5代表基团-A1-A2-A3，
其中
A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C3-C4-链烯基，C3-C4-炔烃基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，
A1还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔烃二基，C3-C6-环烷二基，C3-C6-环烯烃二基或亚苯基，
A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，苯基，C1-C4-烷基磺酰基或苯基磺酰基，
A2还代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的C1-C6-链烷二基，C2-C6-链烯二基，C2-C6-氮杂链烯二基，C2-C6-炔烃二基，C3-C6-环烷二基，C3-C6-环烯烃二基或亚苯基，
A3代表氢，前提是在该情况下A1和/或A2不代表单键，
A3还代表羟基，氨基，氰基，异氰基，氰硫基，硝基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，磺基，氯代磺酰基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-或C1-C4-烷氧基-取代的在各种情况下在烷基部分具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧羰基，或二烷氧(硫)磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的在各种情况下在链烯基，亚烷基或炔烃基部分具有2-6个碳原子的链烯基，链烯基氧基，链烯基氨基，亚烷基氨基，链烯基氧羰基，炔烃基，炔烃基氧基，炔烃基氨基或炔烃基氧羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，C1-C4-烷基-和/或C1-C4-烷氧-羰基-取代的在各种情况下在环烷基部分有3-6个碳原子且任选地在烷基部分具有1-4个碳原子的环烷基，环烷基氧基，环烷基烷基，环烷基烷氧基，环亚烷基氨基，环烷基氧基羰基或环烷基烷氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-，C1-C4-卤代烷氧基-和/或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的苯基，苯氧基，苯基-C1-C4-烷基，苯基C1-C4-烷氧基，苯基氧基羰基或苯基C1-C4-烷氧基羰基，
A3还代表各自任选完全或部分氢化的吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，环氧乙烷基，1,3-环氧丙烷基，二氧戊环基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基-C1-C4-烷基，呋喃基-C1-C4-烷基，噻吩基-C1-C4-烷基，噁唑基-C1-C4-烷基，异噁唑基-C1-C4-烷基，噻唑基-C1-C4-烷基，吡啶基-C1-C4-烷基，嘧啶基-C1-C4-烷基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基。
4．权利要求1的通式(Ⅰ)取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类，特征在于
Q1代表氧原子或硫原子，
Q2代表氧原子或硫原子，
R1代表氢原子，氰基，氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的丙烯基，丁烯基，丙烯基羰基，丁烯基羰基，丙烯基氧基羰基，丁烯基氧基羰基，代表丙炔基，丁炔基，丙炔基羰基，丁炔基羰基，丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基，或者代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，或环己基甲基，
R2代表氢原子，卤素，硝基，羧基，氰基，硫代氨基甲酰基，氨基，代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-，仲或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲或叔-丁基氨基，二甲基氨基或二乙基氨基，代表各自任选被氟-，氯-或溴-取代的丙烯基，丙烯基氧基，丙烯基硫基，丁烯基，丁烯基氧基，或丁烯基硫基，代表丙炔基，丙炔基氧基，丙炔基硫基，丁炔基，丁炔基氧基或丁炔基硫基，或者代表各自任选被氰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-或乙基-取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，或环己基甲基，
R3代表氟或氯，
R4代表氰基或硫代氨基甲酰基和
R5代表基团-A1-A2-A3，其中
A1代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，
A1还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基，丙烯-1,3-二基，乙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，
A2代表单键，代表氧，硫，-SO-,-SO2-,-CO-或者基团-N-A4-，其中A4代表氢，羟基，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基或苯基磺酰基，
A2还代表亚甲基，乙烷-1,1-二基，乙烷-1,2-二基，丙烷-1,1-二基，丙烷-1,2-二基，丙烷-1,3-二基，乙烯-1,2-二基，丙烯-1,2-二基，丙烯-1,3-二基，乙炔-1,2-二基或丙炔-1,3-二基，
A3代表氢，前提是在该情况下A1和/或A2不代表单键，
A3还代表羟基，氨基，氰基，硝基，羧基，氨基甲酰基，磺基，氟，氯，溴，代表各自任选被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲或叔-丁基，正-，异-，仲或叔-戊基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-，异-，仲或叔-丁氧基，正-，异-，仲或叔-戊氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-，异-，仲或叔-丁硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-，异-，仲或叔-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，二甲氧基磷酰基，二乙氧基磷酰基或二丙氧基磷酰基，二异丙氧基磷酰基，代表各自任选被氟-或氯-取代的丙烯基，丙烯基氧基，丁烯基，丁烯基氧基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，亚丙基氨基，亚丁基氨基，丙烯基氧基羰基，丁烯基氧基羰基，丙炔基，丁炔基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙炔基氨基，丁炔基氨基，丙炔基氧基羰基，或丁炔基氧基羰基，代表各自任选被氟-，氯-，氰基-，羧基-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，甲氧羰基-或乙氧羰基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，亚环戊基氨基，亚环己基氨基，环戊基氧基羰基，环己基氧基羰基，环戊基甲氧基羰基或环己基甲氧基羰基，或者代表各自任选被硝基-，氰基-，羧基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，甲氧羰基-和/或乙氧羰基-取代的苯基，苯基氧基，苄基，苯乙基，苄基氧基，苯基氧基羰基，苄基氧基羰基，
A3还代表(各种情况下任选完全或部分氢化的)吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，呋喃基，噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，吡唑基甲基，呋喃基甲基，噻吩基甲基，噁唑基甲基，异噁唑基甲基，噻唑基甲基，吡啶基甲基，嘧啶基甲基，吡唑基甲氧基，呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基。
5．除草组合物，特征在于其含有至少一种权利要求1-4任一项的通式(Ⅰ)的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类。
6．防治不期望植物的方法，特征在于使权利要求1-4任一项的通式(Ⅰ)的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类作用于不期望植物和/或其栖生地。
7．权利要求1-4任一项的通式(Ⅰ)的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类防治不期望植物的用途。
8．制备除草组合物的方法，特征在于将权利要求1-4任一项的通式(Ⅰ)的取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮类与扩充剂和/或表面活性剂混合。
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