CN1314892A - 取代的3－芳基－吡唑类化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的式(Ⅰ)的取代的3－芳基－吡唑类化合物,其中n、Q、R1、R2、R3、R4、R5和X的定义如说明书中所述。本发明还涉及这些化合物的制备方法及其作为除草剂的用途。

Description

取代的3-芳基-吡唑类化合物
本发明涉及新的取代的3-芳基-吡唑类化合物，它们的制备方法和它们作为除草剂的用途。
已经知道有一些取代的3-芳基-吡唑类化合物具有除草性质(参见EP-A-361114、EP-A-447055、WO-A-92/02509、WO-A-92/06962、WO-A-94/26109、WO-A-95/33728、WO-A-97/40018、WO-A-97/46535)。但是，这些化合物的除草活性和它们与作物的相容性并非总是完全令人满意的。
因此，本发明提供了新的通式(Ⅰ)的取代的3-芳基-吡唑类化合物，
Figure A9981010100111
其中
n为0、1、2、3、4或5，
Q为O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(C1-C4烷基)，
R1代表氢，代表任选由氰基-、卤素-或C1-C4烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表各自任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，或代表各任选被氰基-、卤素-或C1-C4烷基-取代的各在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R2代表各任选被氰基-、卤素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亚磺酰基-或C1-C4烷基磺酰基-取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，代表各任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链烯基、链烯基氧基、链烯基硫基、炔基、炔基氧基或炔基硫基，或代表各任选被氰基-、卤素-或C1-C4烷基-取代的各在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R3代表氢、卤素或任选被氰基-、卤素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亚磺酰基-或C1-C4烷基磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，
R4代表氢、氰基、硫代氨基甲酰基或卤素，
R5代表氰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各任选被卤素取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
X代表羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表各任选被羟基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亚磺酰基-、C1-C4烷基磺酰基-、C1-C4烷基羰基-、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4烷基氨基羰基-或二(C1-C4烷基)氨基羰基-取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基氨基，代表在烷基中各具有1-6碳原子的二烷基氨基，代表各任选被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，代表在烷基中具有1-6个碳原子的二烷基氨基羰基，或代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4烷基氨基羰基-或二(C1-C4烷基)氨基羰基-取代的各具有最多6个碳原子的烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、链烯基、链烯基氧基、链烯基氧基羰基、炔基、炔基氧基或炔基氧基羰基，
除了先前已知的化合物4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-硝基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑、4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑、4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(2-硝基-4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑和4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑(参见WO-A-92/06962和US-A-5281571)。
在所述定义中，烃链如烷基各是直链或支链的，包括与杂原子结合的情况如在烷氧基中的。
上面所示的式(Ⅰ)中列出的基团的优选的取代基解释如下：
n优选为0、1、2或3。
Q优选为O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(CH3)。
R1优选代表氢，代表各任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，代表各自任选被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或代表各任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
R2优选代表各任选被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基，代表各任选被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，或代表各任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
R3优选代表氢、氟、氯、溴，或代表各任选被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异-丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正-或异-丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基。
R4优选代表氢、氰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯或溴。
R5优选代表氰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，或代表各任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。
X优选代表羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表各任选被羟基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异-丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正-或异-丙基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或异-丁酰基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或异-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或异-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙酰基、丙酰基、正-或异-丁酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，代表二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，或代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-或二甲基氨基羰基-取代的乙酰基氨基、丙酰基氨基、正-或异-丁酰基氨基、甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正-或异-丙基磺酰基氨基、正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基氨基、乙烯基、丙烯基、丁烯基，代表丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基。
n特别优选为1或2。
Q特别优选为O(氧)或S(硫)。
R1特别优选代表氢或代表各任选由氟-和/或氯-取代的甲基或乙基。
R2特别优选代表各任选被氟-和/或氯-取代甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。
R3特别优选代表氢、氯或溴。
R4特别优选代表氢、氟或氯。
R5特别优选代表氰基、硫代氨基甲酰基、氯、溴、甲基或三氟甲基。
X特别优选代表硝基、氯或氟，代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或异-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或异-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙烯基。
Q非常特别优选为O(氧)。
R5非常特别优选代表氰基、硫代氨基甲酰基或三氟甲基。
R5最优选代表氰基。
根据本发明，优选含有上述作为优选的意义的结合的式(Ⅰ)化合物。
根据本发明，特别优选含有上述作为特别优选的意义的结合的式(Ⅰ)化合物。
根据本发明，非常特别优选含有上述作为非常特别优选的意义的结合的式(Ⅰ)化合物。
非常特别优选的另一组化合物是式(ⅠA)化合物，
Figure A9981010100151
其中
R1代表甲基，
R2代表甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
R3代表氢、氯或溴，
R4代表氢、氟或氯，
R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
X代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或异-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或异-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙烯基。
非常特别优选的另一组化合物是式(ⅠB)的化合物
Figure A9981010100161
其中
R1、R2、R3、R4、R5和X各如上所定义。
上述一般或优选的基团定义不仅适用于式(Ⅰ)的终产物，而且相应地适用于每种情况下制备所需的原料和中间体。这些基团的定义可以随意地相互组合，即可以是各给定的优选范围之间的组合。
本发明式(Ⅰ)化合物的实例列于下列各组中。组1
Figure A9981010100162
其中，X具有下列意义：羧甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正-和异-丙氧基羰基甲基、羧乙基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、正-和异-丙氧基羰基乙基、羧基甲氧基、甲氧基羰基甲氧基、乙氧基羰基甲氧基、正-和异-丙氧基羰基甲氧基、1-羧基乙氧基、1-甲氧基羰基乙氧基、1-乙氧基羰基乙氧基、1-(正丙氧基羰基)乙氧基、1-(异丙氧基羰基)乙氧基、2-羧基乙烯基、2-甲氧基羰基乙烯基、2-乙氧基羰基乙烯基、2-(正丙氧基羰基)乙烯基、2-(异丙氧基羰基)乙烯基。组2
Figure A9981010100171
其中，X具有组1中给出的意义。组3
Figure A9981010100172
其中，X具有组1中给出的意义。组4
Figure A9981010100173
其中，X具有组1中给出的意义。组5
Figure A9981010100181
其中，X具有组1中给出的意义。组6
Figure A9981010100182
其中，X具有组1中给出的意义。组7
Figure A9981010100183
其中，X具有组1中给出的意义。组8其中，X具有组1中给出的意义。组9
Figure A9981010100192
其中，X具有组1中给出的意义。组10
Figure A9981010100193
其中，X具有组1中给出的意义。组11其中，X具有组1中给出的意义。组12
Figure A9981010100202
其中，X具有组1中给出的意义。组13
Figure A9981010100203
其中，X具有组1中给出的意义。组14
Figure A9981010100211
其中，X具有组1中给出的意义。组15其中，X具有组1中给出的意义。组16
Figure A9981010100213
其中，X具有组1中给出的意义。
式(Ⅰ)的新的取代的3-芳基-吡唑类化合物具有有意义的生物性质。特别是，它们具有强的除草活性。
式(Ⅰ)的新的取代的3-芳基-吡唑类化合物通过下述方法得到：
(a)如果适当在反应辅助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使通式(Ⅱ)的3-卤代苯基吡唑类化合物与通式(Ⅲ)的芳基化合物或与通式(Ⅲ)化合物的金属盐反应，其中
R1、R2、R3和R4各如上所定义，和
X1代表卤素，
Figure A9981010100222
其中
n、Q和X各如上所定义，或
(b)如果适当在反应辅助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使通式(Ⅳ)的取代的3-苯基吡唑类化合物或式(Ⅳ)化合物的金属盐与通式(Ⅴ)的二芳基碘盐化合物反应，
Figure A9981010100223
其中
Q、R1、R2、R3和R4各如上所定义，
Figure A9981010100231
其中
n和X各如上所定义，和
X2代表卤素。
如果，例如，使用4-氯-3-(4-氰基-2,5-二氟苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑和2-巯基苯甲酸甲酯为原料，则本发明方法(a)的反应过程可以用下面的反应式具体说明：
Figure A9981010100232
如果，例如，使用4-溴-3-(4-氰基-2-氟-5-羟基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑和氯化二苯基碘盐为原料，则本发明方法(b)的反应过程可以用下面的反应式具体说明：
Figure A9981010100241
式(Ⅱ)提供了在制备本发明式(Ⅰ)化合物的本发明方法(a)中用作起始原料的3-卤代苯基吡唑类化合物的一般定义。在式(Ⅱ)中，R1、R2、R3和R4各优选具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的R1、R2、R3和R4的优选或特别优选的含义。
式(Ⅱ)起始原料是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见，WO-A-97/40018、WO-A-97/46535)。
通式(Ⅲ)提供在本发明方法(a)中另一用作起始原料的芳基化合物的一般定义。在式(Ⅲ)中，n、Q和X各优选具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的n、Q和X的优选或特别优选的含义。
式(Ⅲ)化合物的合适的金属盐优选是碱金属或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐。
式(Ⅲ)起始原料是已知的用于合成的有机化学品。
式(Ⅳ)提供了在制备本发明式(Ⅰ)化合物的本发明方法(b)中用作起始原料的取代的3-苯基吡唑类化合物的一般定义。在式(Ⅳ)中，Q、R1、R2、R3和R4各优选具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的Q、R1、R2、R3和R4的优选或特别优选的含义。
式(Ⅳ)起始原料是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见，WO-A-97/40018、WO-A-97/46535)。
式(Ⅳ)化合物的合适的金属盐优选是碱金属或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐。
通式(Ⅴ)提供在本发明方法(b)中另一用作起始原料的二芳基碘盐化合物的一般定义。在式(Ⅴ)中，n和X各优选具有在上文有关本发明式(Ⅰ)化合物的描述中业已提到的n和X的优选或特别优选的含义。
式(Ⅴ)起始原料是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见，J.Chem.Soc.Perkin Trans.I 1987,241-249)。
本发明制备通式(Ⅰ)化合物的方法优选使用稀释剂进行。进行本发明方法(a)和(b)的合适的稀释剂除了水之外尤其是惰性有机溶剂。这些物质包括特别是脂肪族、脂环族或芳族的任选卤代的烃，诸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜。醇类，如甲醇、乙醇、正-或异-丙醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚，它们与水的混合物或纯水。
用于本发明方法(a)和(b)的合适的反应辅助剂通常是常规的无机或有机碱或酸受体。这些物质优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨化锂、氨化钠、氨化钾或氨化钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、正-或异-丙醇钠、正-或异-丙醇钾，正-、异-、仲-或叔-丁醇钠或正-、异-、仲-或叔-丁醇钾；另外还有碱性有机氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙基胺、N,N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄基胺、吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1,4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
用于本发明方法(a)和(b)的其它合适的反应辅助剂是相转移催化剂。可以提及的这些催化剂的实例是：四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四辛基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、甲基三辛基氯化铵、十六烷基三甲基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵、苄基三甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、苄基三甲基氢氧化铵、苄基三乙基氢氧化铵、苄基三丁基氯化铵、苄基三丁基溴化铵、四丁基鏻溴化物、四丁基鏻氯化物、三丁基十六烷基鏻溴化物、丁基三苯基鏻氯化物、乙基三辛基鏻溴化物、四苯基鏻溴化物。
进行本发明方法(a)和(b)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至150℃，优选在10℃至120℃间的温度下进行。
本发明的方法通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下——通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以相对大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中在反应辅助剂存在下进行的，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌数小时。后处理是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用：
下列属的双子叶杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、蔊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，
下列属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，
下列属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属和风草属，
下列属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草。且本发明化合物还可以用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(Ⅰ)化合物当施用于土壤或植物的地上部分时具有强的除草活性和广的活性谱。在一定程度上它们也适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
在一定程度上，式(Ⅰ)化合物也具有杀真菌活性，特别是杀霉菌活性。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物使用，它们可以是终制剂或桶混物。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、酰嘧黄隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、azafenidin、四唑嘧黄隆、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草特、cafenstrole、caloxydim、双酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、炔草酸、异噁草松、氯甲酰草胺、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、灭草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊净、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、dymron、epoprodan、茵草敌、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草灵乙酯、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酯、氟丁酮、氟草烟、调嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamid、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、吡氟氯禾灵(-P-甲酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、iodosulfuron、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黄隆、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺灵、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、pelargonic acid、二甲戊乐灵、pentoxazone、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、噁草酸、异丙草胺、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黄隆、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、灭草醌、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、砜嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、sulcitrione、甲磺草胺、甲嘧黄隆、sulfosate、sulfosulfuron、牧草胺、丁噻隆、特丁津、特丁净、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑烟酸、thidiazimin、噻吩黄隆、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10千克之间，优选每公顷5克至5千克。
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。制备实施例：
实施例1(方法(a))
在氩气作为保护气下，将0.24g(6.0mmol)的在矿物油中的氢化钠(60％)加到1.05g(5.0mmol)2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯在25ml二甲基亚砜中的溶液中。将混合物在室温(大约20℃)下搅拌15分钟，然后与1.8g(5.0mmol)的4-溴-3-(4-氰基-2,5-二氟苯基)-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑混合。将混合物在50℃搅拌2.5小时，与水和二氯甲烷混合，用盐酸酸化。分离有机相。有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，减压下除去溶剂。所得粗产物使用二氯甲烷为移动相通过柱层析纯化。
得到1.8g(理论量的56％)的2-[4-[2-氰基-5-[4-溴-5-(二氟甲氧基)-1-甲基-1H-吡唑-3-基]-4-氟苯氧基]苯氧基]丙酸乙酯，熔点60℃。
实施例2
Figure A9981010100311
(方法(b))
将0.4g(2.9mmol)的碳酸钾和0.6g(1.9mmol)的氯化二苯基碘盐依次加入到0.6g(1.88mmol)的4-氯-3-(4-氰基-2-氟-5-羟基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑在10ml乙腈中的溶液中。将混合物在回流温度下搅拌1小时，然后除去大部分溶剂，残留物与50ml水混合，用2N盐酸酸化，并用乙酸乙酯萃取。有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，减压下除去溶剂，并与异丙醚一起搅拌。
得到0.5g(理论量的67％)4-氯-3-(4-氰基-2-氟-5-苯氧基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑，熔点123℃。
类似于实施例1和2并根据本发明制备方法的一般性描述，也可以制备例如下表1中所列出的式(Ⅰ)化合物。
                      表1：式(Ⅰ)化合物的实例
Figure A9981010100321
Figure A9981010100331
Figure A9981010100341
实施例编号 Q R1 R2 R3 R4 R5 (位置)Xn 物理数据
25  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)COOCH3
26  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)COOCH3
27  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)COOCH3
28  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)COOC2H5
29  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)COOC3H7-i
30  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)COOC3H7-i
31  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)COOC3H7-i
32  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (2)COOCH3
33  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (3)COOCH3
34  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)COOCH3
35  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (3)COOC2H5
36  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (2)COOC3H7-i
37  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (3)COOC3H7-i
38  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)COOC3H7-i
39  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (2)COOC2H5
40  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)COOC2H5
41  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (2)CF3
42  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (3)CF3
43  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)CF3
44  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (2)NO2
45  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (3)NO2
46  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)NO2
47  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (2)CH3
48  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (3)CH3
49  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)CH3
50  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)CF3 logP:4,36a)
51  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)CF3 logP:4,55a)
52  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)CF3 logP:4,59a)
53  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)NO2
54  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)NO2
55  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)NO2 logP:4,40a)
56  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)CH3
57  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)CH3 logP:4,43a)
实施例编号 Q R1 R2 R3 R4 R5 (位置)Xn 物理数据
58  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)CH3 logP:4,45a)
59  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)OCH3 logP:3,98a)
60  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)OCH3 logP:4,13a)
61  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)OCH3 logP:4,05a)
62  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)SCH3
63  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)SCH3
64  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)CN
65  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)CN
66  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)CN
67  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)Cl logP:4,28a)
68  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)Cl logP:4,49a)
69  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)Cl logP:4,49a)
70  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)F logP:4,02a)
7l  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)F logP:4,17a)
72  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)F logP:4,13a)
73  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)N(CH3)2
74  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)OCHF2
75  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)OCF3
76  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)OCF3 logP:4,70a)
77  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)OCF3
78  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (2)OCHF2
79  O  CH3  Cf3  Cl  F  CN (4)SO2N(CH3)2
80  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)SO2N(CH3)2
81  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)CON(CH3)2
82  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)CON(CH3)2
83  O  CH3  CF3  Cl  F  CN (4)COCH3
84  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (4)COCH3 logP:3,66a)
85  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (4)Cl m.p.:135℃
86  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)Cl m.p.:127℃
87  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2)Cl m.p.:101℃
88  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (4)F m.p.:97℃
89  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)F m.p:102℃
90  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2)F m.p.:107℃
实施例编号 Q R1 R2 R3 R4 R5 (位置)Xn 物理数据
 91  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (5)OCH3 m.p.:127℃
 92  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)OCH3 m.p.:98℃
 93  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2)OCH3 m.p.:127℃
 94  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2)CH3 m.p.:116℃
 95  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)CH3 m.p.:147℃
 96  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (4)CH3 m.p.:122℃
 97  O  CH3  OCHF3  Br  F  CN (4)COCH3 m.p.:157℃
 98  O  CH3  OCHF3  Br  F  CN (3)NHSO2C2H5 m.p.：树脂状
 99  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (4)CF3 m.p.：树脂状
 100  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)CF3 m.p.:88℃
 101  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2)CF3 m.p.:130℃
 102  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2)CON(CH3)2 m.p.:128℃
 103  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)N(CH3)2 m.p.：树脂状
 104  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2,3)F2 m.p.:100℃
 105  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3,4)Cl2 m.p.:101℃
 106  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2)OCH(CH3)2 m.p.：树脂状
 107  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3,4)(CH3)2 m.p.:115℃
 108  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (4)OCF3 m.p.:100℃
 109  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)OCF3 m.p.：油状
 110  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)N(C2H5)2 m.p.：树脂状
 111  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3)CN m.p.:125℃
 112  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2,3)(OCH3)2 logP:3,80a)
 113  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (2)Cl,(5)CH3 m.p.：树脂状
 114  O  CH3  OCHF2  Br  F  CN (3,4)(OCH3)2 m.p.:118℃
 115  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)CON(CH3)2 logP:3,20a)
 116  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)N(CH3)2 logp:4,38a)
 117  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2,3)F2 logP:4,13a)
 118  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3,4)Cl2 logP:4,89a)
 119  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)OCH(CH3)2 logP:4,55a)
 120  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3,4)(CH3)2 logP:4,74a)
 121  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)CH2N(CH3)2 logP:2,03a)
 122  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)N(C2H5)2 logP:4,40a)
 123  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3)OCF3 logP:4,72a)
实施例编号 Q R1 R2 R3 R4 R5 (位置)Xn 物理数据
124  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2,3)(OCH3)2 logP:3,98a)
125  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (2)Cl,(5)CH3 logP:4,59a)
126  O  CH3  OCHF2  Cl  F  CN (3,4)(OCH3)2 logP:3,72a)
表1中给出的logP值是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上测定的，温度：43℃。
(a)用于在酸性范围内测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；从10％乙腈到90％乙腈的线性梯度--相应的试验结果在表1中用a)标记。
(b)用于在中性范围内测定的流动相：0.01摩尔含水磷酸盐缓冲溶液，乙腈；从10％乙腈到90％乙腈的线性梯度--相应的试验结果在表1中用b)标记。
校正是用具有已知logP值的非支化的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行的(logP值是用两个连续的烷酮之间的线性内极化通过保留时间测定的)。
λmax值是借助在色谱信号的最大值内200nm到400nm的UV光谱测定的。式(Ⅲ)原料
实施例(Ⅲ-1)
Figure A9981010100381
将20g(95mmol)的2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯在120ml的30％甲胺水溶液中的悬浮液在70℃加热7小时。冷却后，将混合物到入冰/盐酸混合物中，用二氯甲烷萃取。分离有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，减压下除去溶剂。
得到14.1g(理论量的76％)的N-甲基-2-(4-羟基苯氧基)丙酰胺，熔点112℃。应用实施例
实施例A：
芽前试验
溶剂：      5份重量丙酮
乳化剂：    1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中，约24小时后，土壤用活性化合物制剂浇水，使得在每单位面积上施用特定量的活性成分。选择喷雾液的浓度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公顷的喷雾量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，目测定出损害％。
数值的含义如下：
0％=无作用(与未处理相同)
100％=完全破坏
在此试验中，例如，制备实施例1、8和10的化合物对杂草显示出强活性，同时与作物如大麦、小麦、玉米和大豆有很好的相容性。
实施例B
芽后试验
溶剂：      5份重量丙酮
乳化剂：    1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
向株高5-15厘米的试验植物按单位面积喷雾施用一定量的所需活性化合物制剂。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照相比较，定出损害％。
数值的含义如下：
0％=无作用(与未处理相同)
100％=完全破坏
在此试验中，制备实施例1、3、5、6、7、8和9的化合物对杂草显示出强活性。

Claims (10)

1．通式(Ⅰ)的取代的3-芳基-吡唑类化合物，
Figure A9981010100021
其中
n为0、1、2、3、4或5，
Q为O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(C1-C4烷基)，
R1代表氢，代表任选由氰基-、卤素-或C1-C4烷氧基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表各自任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，或代表各任选被氰基-、卤素-或C1-C4烷基-取代的各在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R2代表各任选被氰基-、卤素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亚磺酰基-或C1-C4烷基磺酰基-取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，代表各任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的链烯基、链烯基氧基、链烯基硫基、炔基、炔基氧基或炔基硫基，或代表各任选被氰基-、卤素-或C1-C4烷基-取代的各在环烷基中具有3-6个碳原子和任选地在烷基中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，
R3代表氢、卤素或任选被氰基-、卤素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亚磺酰基-或C1-C4烷基磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，
R4代表氢、氰基、硫代氨基甲酰基或卤素，
R5代表氰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各任选被卤素取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
X代表羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表各任选被羟基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4烷基亚磺酰基-、C1-C4烷基磺酰基-、C1-C4烷基羰基-、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4烷基氨基羰基-或二(C1-C4烷基)氨基羰基-取代的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基氨基，代表在烷基中各具有1-6碳原子的二烷基氨基，代表各任选被氰基-、氟-、氯-、溴-或C1-C4烷氧基-取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基或烷基氨基羰基，代表在烷基中具有1-6个碳原子的二烷基氨基羰基，或代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4烷氧基羰基-、C1-C4烷基氨基羰基-或二(C1-C4烷基)氨基羰基-取代的各具有最多6个碳原子的烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、链烯基、链烯基氧基、链烯基氧基羰基、炔基、炔基氧基或炔基氧基羰基，
除了先前已知的化合物4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-硝基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑、4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑、4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(2-硝基-4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑和4-氯-3-[4-氯-2-氟-5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯基]-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑。
2．根据权利要求1的取代的3-芳基-吡唑类化合物，其中
n为0、1、2或3，
Q为O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(CH3)，
R1代表氢，代表各任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，代表各自任选被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或代表各任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，
R2代表各任选被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基，代表各任选被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基硫基或丁炔基硫基，或代表各任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，
R3代表氢、氟、氯、溴，或代表各任选被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异-丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正-或异-丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基，
R4代表氢、氰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯或溴，
R5代表氰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，或代表各任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
X代表羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表各任选被羟基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异-丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正-或异-丙基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或异-丁酰基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或异-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或异-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各任选被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙酰基、丙酰基、正-或异-丁酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，代表二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，或代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-或二甲基氨基羰基-取代的乙酰基氨基、丙酰基氨基、正-或异-丁酰基氨基、甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正-或异-丙基磺酰基氨基、正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基氨基、乙烯基、丙烯基、丁烯基，代表丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基。
3．根据权利要求1的取代的3-芳基-吡唑类化合物，其中
n为1或2，
Q为O(氧)或S(硫)，
R1代表氢或代表各任选由氟-和/或氯-取代的甲基或乙基，
R2代表各任选被氟-和/或氯-取代甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
R3代表氢、氯或溴，
R4代表氢、氟或氯，
R5代表氰基、硫代氨基甲酰基、氯、溴、甲基或三氟甲基，
X代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表各任选被羟基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异-丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正-或异-丙基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或异-丁酰基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或异-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或异-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各任选被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙酰基、丙酰基、正-或异-丁酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，代表二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，代表各任选被氟-和/或氯-取代的乙酰基氨基、丙酰基氨基、正-或异-丁酰基氨基、甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正-或异-丙基磺酰基氨基，或代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基羰基-或乙氧基羰基-取代的乙烯基、丙烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基。
4．根据权利要求1的取代的3-芳基-吡唑类化合物，其中
n为1或2，
Q为O(氧)或S(硫)，
R1代表氢或代表各任选由氟-和/或氯-取代的甲基或乙基，
R2代表各任选被氟-和/或氯-取代甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
R3代表氢、氯或溴，
R4代表氢、氟或氯，
R5代表氰基、硫代氨基甲酰基或三氟甲基，
X代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，代表各任选被羟基-、氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异-丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正-或异-丙基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或异-丁酰基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或异-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或异-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正-或异-丙基氨基，代表二甲基氨基或二乙基氨基，代表各任选被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙酰基、丙酰基、正-或异-丁酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲基氨基羰基或乙基氨基羰基，代表二甲基氨基羰基或二乙基氨基羰基，代表各任选被氟-或氯-取代的乙酰基氨基、丙酰基氨基、正-或异-丁酰基氨基、甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正-或异-丙基磺酰基氨基，或代表丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基氧基羰基、丁烯基氧基羰基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氧基羰基或丁炔基氧基羰基。
5．根据权利要求1的取代的3-芳基-吡唑类化合物，它具有下式结构：其中
R1代表甲基，
R2代表甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
R3代表氢、氯或溴，
R4代表氢、氟或氯，
R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
X代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或异-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或异-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙烯基。
6．根据权利要求1的取代的3-芳基-吡唑类化合物，它具有下式结构：其中
R1代表甲基，
R2代表甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
R3代表氢、氯或溴，
R4代表氢、氟或氯，
R5代表氰基或硫代氨基甲酰基，和
X代表各任选被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲氧羰基-、乙氧羰基-、正-或异-丙氧羰基-、甲基氨基羰基-、乙基氨基羰基-、正-或异-丙基氨基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或乙烯基。
7．制备权利要求1-6任一项的取代的3-芳基吡唑类化合物的方法，特征在于，
(a)如果适当在反应辅助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使通式(Ⅱ)的3-卤代苯基吡唑类化合物与通式(Ⅲ)的芳基化合物或与通式(Ⅲ)化合物的金属盐反应，其中
R1、R2、R3和R4各如权利要求1-6之一中所定义，和
X1代表卤素，
Figure A9981010100092
其中
n、Q和X各如权利要求1-6之一中所定义，或
(b)如果适当在反应辅助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使通式(Ⅳ)的取代的3-苯基吡唑类化合物或式(Ⅳ)化合物的金属盐与通式(Ⅴ)的二芳基碘盐化合物反应，
Figure A9981010100093
其中
Q、R1、R2、R3和R4各如权利要求1-6之一中所定义，其中
n和X各如权利要求1-6之一中所定义，和
X2代表卤素。
8．防治不希望的植物的方法，其特征在于，允许权利要求1-6之一的至少一种3-芳基吡唑类化合物作用于不希望的植物和/或其习生地。
9．权利要求1-6之一的至少一种3-芳基吡唑类化合物防治不希望的植物和/或作为杀真菌剂的用途。
10．处理植物的组合物，其特征在于，它含有至少一种权利要求1-6之一的3-芳基吡唑类化合物和常用的扩充剂。
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