DE4419517A1 - Substituierte 3-Phenylpyrazole - Google Patents

Substituierte 3-Phenylpyrazole

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DE4419517A1
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haloalkyl
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Ralf Dr Klintz
Gerhard Dr Hamprecht
Elisabeth Dr Heistracher
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Klaus Dr Ditrich
Karl-Otto Dr Westphalen
Matthias Dr Gerber
Helmut Dr Walter
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 3-Phenylpy­ razole der Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
-C(R⁹,R¹⁰)-C(R⁸,R¹³)-phenyl, wobei jeder Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, aus­ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy und (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl;
R² Cyano, Trifluormethyl oder Halogen;
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl;
R⁴ C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Halogenal­ kylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl­ sulfonyl
R⁵ Wasserstoff, Nitro, Halogen, -COOR¹⁵ oder -CO-N(R¹⁶,R¹⁷);
R⁶ Wasserstoff oder Halogen;
Z eine 2- bis 5-gliedrige Kette aus Methyleneinheiten und gewünschtenfalls ein oder zwei der folgenden Glieder: -O-, -S-, -CS-, -CO- oder -CH(C₁-C₄-alkyl)- oder -N(R¹⁴)-, wobei R¹⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet;
R⁷ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, -COOR¹⁸ oder -CO-N(R¹⁹ ,R²⁰);
R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, -COOR²¹, -CO-N(R²²,R²³), -N(R²²,R²³) oder - N(R²⁴)-CO-R²⁵;
R¹¹ Cyano, Halogen, -COOR²⁶, -CO-N(R²⁷,R²⁸) oder -N(R²⁷,R²⁸);
R¹² Isoxazolidinylcarbonyl, -COOR²⁹, -CO-O-N=C(R³¹)-(C₁-C₆-alkyl), -CO-O-N=C(R³¹)-CO-O-(C₁-C₆-alkyl), -CO-O-N=C(R³¹)-(C₁-C₄-alkyl)-CO-O-(C₁-C₄-alkyl), -CO-O-CH₂-R¹⁴, -CO-O-C(R¹⁴)-(C₁-C₄-alkyl), -CO-N(R³⁴ , R³⁵), -CS-N(R³⁴, R³⁵), -CO-NH-SO₂-(C₁-C₄-alkyl), -CO-R³⁶, -CO-O-(C₁-C₄-alkyl)-C(R¹⁴)=N-O-(C₁-C₄-alkyl), -CO-N(R³⁴)-C(R³⁵ , R³⁰)-COOR²⁹, Cyclopentyliminooxycarbonyl oder Cyclohexyliminooxycarbonyl, wobei die Carbocyclen gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₄-Alkylreste tragen können;
R¹⁵, R¹⁸, R²¹, R²⁶, R²⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Halogenalkenyl, Cyano-C₁-C₈-alkyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, 2-Tetrahydrofuranyl-C₁-C₈-alkyl, 3-Oxetanyl, 3-Thiethanyl, Carboxyl-C₁-C₆-alkyl, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl, Cyclopropyl­ methyl, (1-Methylthiocycloprop-1-yl)methyl, C₃-C₉-(α-Alkylal­ kyliden)iminooxy-C₁-C₆-alkyl, (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl, C₁-C₄-Alkyl, das durch -C(R³²)=N-O-(C₁-C₄-alkyl) substituiert ist,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkylreste tragen können,
Phenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phenyl-C₂-C₆-alkenyl, Phe­ nyl-C₂-C₆-alkinyl oder Phenoxy-C₁-C₆-alkyl, wobei der Phenyl­ ring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tra­ gen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₂-C₆-Alkenyl,
5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, Heteroaryl-C₁-C₆-alkyl, Hete­ roaryl-C₂-C₆-alkenyl, Heteroaryl-C₂-C₆-alkinyl oder (Hetero­ aryl)oxy-C₁-C₆-alkyl, wobei der Heteroaromat jeweils ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus ein oder zwei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, und wobei der Heteroaromat gewünschten­ falls noch an jedem substituierbaren Ring-Atom einen Rest tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
R¹⁶, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰, R²²₁ R²³, R²⁷, R²⁸, R³⁴, R³⁵ unabhängig voneinander
Wasserstoff, Cyano, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkyl­ thio-C₁-C₄-alkyl, Cyano-C₁-C₈-alkyl, Carboxyl-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfo­ nyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, (C₃-C₆-Cyclo­ alkyl)oxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)car­ bonyl-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl, (C₁-C₄-Halogen­ alkyl)carbonyl,
Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, aus­ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₂-C₆-Alkenyl,
5- oder 6-gliedriges Heteroaryl oder Heteroaryl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Heteroaromat ein bis drei Heteroatome enthält, aus­ gewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein oder zwei Stick­ stoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, und wo­ bei der Heteroaromat gewünschtenfalls noch an jedem substi­ tuierbaren Ring-Atom einen Rest tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkyl;
oder
R¹⁶ und R¹⁷ und/oder R¹⁹ und R²⁰ und/oder R²² und R²³ und/oder R²⁷ und R²⁸ und/oder R³⁴ und R³⁵ zusammen eine Propylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen- oder Ethylenoxyethylenkette;
R²⁴
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder das Äquivalent eines landwirt­ schaftlich brauchbaren Kations;
R²⁵, R³⁰
Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkyl,
C₃-C₇-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tra­ gen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
Phenyl oder Phenyl-C₁-C₆-alkyl, wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, aus­ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, C₁-C₄-Alkyl C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogen­ alkyl;
R³¹
C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-[(C₁-C₆-alkoxy)carbo­ nyl]-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl, 2-Furyl oder Phenyl, das unsubsti­ tuiert sein oder seinerseits ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
R³²
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl;
R³⁶
Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkyl­ thio-C₁-C₄-alkyl.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung dieser Verbindungen als Herbizide, herbizide Mittel, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten, Verfahren zur Herstellung dieser herbiziden Mittel sowie Verfahren zur Bekämp­ fung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I.
In der JP 03/151 367 werden herbizid wirksame 1-(1-Alkyl-4-halo­ gen-5-halogenalkoxy-1H-pyrazol-3-yl)-4,6-dihalogenphenyl-Derivate mit verschiedenen Substituenten in 3-Position des Phenylrings be­ schrieben, insbesondere Verbindungen mit dem folgenden Substitu­ tionsmuster IIa:
Außerdem wird in der EP-A 443 059 gelehrt, daß sich 1-Alkyl- und 1-Halogenalkyl-3-(4-chlor-6-halogenphenyl)-pyrazole bzw. -4-halo­ genpyrazole, die in 3-Position des Phenylrings bestimmte Substi­ tuenten tragen und die in 5-Position des Pyrazolrings durch Hydroxyl, Mercapto, niederes Alkoxy, Alkylthio, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio substituiert sind, zur Bekämpfung uner­ wünschter Pflanzen eignen.
Ferner ist der JP-A 03/072 460 zu entnehmen, daß 3-substituierte Phenylpyrazole der Formel IIb
in der Ra für Wasserstoff, Halogen oder Cyano und Rb für niederes Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Halogenalkyl­ sulfonyl stehen, herbizid wirksam sind.
Aus der EP-A 447 055 ist bekannt, daß 1-(Niederal­ kyl)-3-(4-Chlor-6-halogenphenyl)-4-Halogen-5-difluormethoxypyra­ zole, die in 3-Position des Phenylrings eine Alkylthiocarbonyl-, Alkenylthiocarbonyl- oder Benzylthiocarbonyl-methoxycarbonyl­ gruppe tragen, herbizide Wirkung zeigen.
Gemäß den Lehren der JP-A 03/047 180 und der JP-A 03/081 275 sind u. a. Pyrazol-Derivate der Formeln IIc und IId
wobei Rc Wasserstoff, Methyl oder Allyl und Rd Wasserstoff, Ethyl, Allyl oder Propargyl bedeuten, als Herbizide geeignet.
Gemäß der JP-A 02/300 173 und der JP-A 03/093 774 weisen be­ stimmte 1-Alkyl-3-phenylpyrazole, die am Phenylring ein bis vier Halogenatome tragen können, ebenfalls herbizide Aktivität auf. Besonders genannt sind 1-Methyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-pyrazole und drei 1-Methyl-5-chlor-3-(2-fluor-4-chlorphenyl)-pyrazole.
Schließlich werden in der WO 92/06962 herbizide 4-Halo­ gen-5-halogenalkyl-3-phenylpyrazole mit verschiedenen Substituen­ ten am Phenylring beschrieben.
Die herbiziden Eigenschaften der bekannten Herbizide bezüglich der Schadpflanzen vermögen jedoch nur bedingt zu befriedigen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, neue herbizid wirksame Verbindungen bereit zustellen, mit denen sich uner­ wünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.
Demgemäß wurden die vorliegenden substituierten 3-Phenylpyrazole der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung die­ ser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Im Hinblick auf die Verwendung der substituierten 3-Phenyl­ pyrazole I als Herbizide sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Variablen folgende Bedeutungen haben, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
oder -C(R⁹)=C(R⁸)-phenyl, wobei der Phenylring gewünschten­ falls ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Hydroxyl, Hydroxycarbonyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl;
besonders bevorzugt -C(R⁸)=C(R⁷,R¹²) oder -C(R⁹,R¹⁰)-C(R⁸,R¹¹,R¹²)
R² Trifluormethyl oder Halogen; besonders bevorzugt Halogen;
R³ C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl; besonders bevorzugt C₁-C₄-Alkyl;
R⁴ C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder C₁-C₄-Halogenalkylthio; besonders bevorzugt C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl­ thio;
R⁵ Nitro, Halogen, -COOR¹⁵ oder -CO-N(R¹⁶,R¹⁷); besonders bevorzugt Halogen;
R⁶ Wasserstoff oder Halogen;
Z eine 2- bis 5-gliedrige Kette aus Methyleneinheiten und gewünschtenfalls ein oder zwei der folgenden Glieder: -O-, -S-, -N(R³³)-, -CS-, -CO- oder -CH(C₁-C₄-alkyl)-, wobei R¹⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet; besonders bevorzugt eine 4- bis 5-gliedrige Kette aus Methyleneinheiten und gewünschtenfalls ein oder zwei der folgenden Glieder: -O-, -CO- oder -CH(C₁-C₄-alkyl)- oder -N(R¹⁴)-, wobei R¹⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet;
R⁷ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, -COOR¹⁸ oder -CO-N(R¹⁹ R²⁰); besonders bevorzugt Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, -COOR¹⁸ oder -CO-N(R¹⁹,R²⁰);
R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, -COOR²¹, -CO-N(R²², R²³), -N(R²² R²³) oder -N(R²⁴)-CO-R²⁵; besonders bevorzugt Wasserstoff;
R¹¹ Cyano, Halogen, -COOR²⁶, -CO-N(R²⁷,R²⁸) oder -N(R²⁷, R²⁸); besonders bevorzugt Cyano oder Halogen;
R¹² Isoxazolidinylcarbonyl, -COOR²⁹, -CO-O-N=C(R³¹)-(C₁-C₆-alkyl), -CO-O-N=C(R³¹)-CO-O-(C₁-C₆-alkyl), -CO-O-N=C(R³¹)-(C₁-C₄-alkyl)-CO-O-(C₁-C₄-alkyl), -CO-O-CH₂-R¹⁴, -CO-O-C(R¹⁴)-(C₁-C₄-alkyl), -CO-N(R³⁴, R³⁵), -CS-N(R³⁴ ,R³⁵), -CO-NH-SO₂-(C₁-C₄-alkyl), -CO-R³⁶, -CO-O-(C₁-C₄-alkyl)-C(R³³)=N-O-(C₁-C₄-alkyl), -CO-N(R³⁴)-C(R³⁵,R³⁰)-COOR²⁹, Cyclopenyliminooxycarbonyl oder Cyclohexyliminooxycarbonyl, wobei die Carbocyclen gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₄-Alkylreste tragen können; besonders bevorzugt -COOR²⁹, -CO-O-C(R¹⁴)-(C₁-C₄-alkyl), -CO-N(R³⁴, R³⁵) oder -CO-N(R³⁴)-C(R³⁵, R³⁰)-COOR²⁹;
R¹⁵, R¹⁸, R²¹, R²⁶ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₂-C₄-Alkenyl; besonders bevorzugt C₁-C₄-Alkyl;
R¹⁶, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰, R²², R²³, R²⁷, R²⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy) carbo­ nyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl;
R²⁹
Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Halogenalkenyl, C₂-C₈-Cyanoalkyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₂-C₈-Alkoxyalkyl, 2-Tetrahydrofuranyl-C₁-C₈-alkyl, 3-Oxetanyl, 3-Thiethanyl, Carboxyl-C₁-C₆-alkyl, (C₁-C₈-Alkoxy)carbo­ nyl-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl, Cyclopropylmethyl, (1-Methylthiocycloprop-1-yl)methyl, C₃-C₉-(α-Alkylalkyliden)iminooxy-C₁-C₆-alkyl,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, die beiden gewünschten­ falls ein bis drei C₁-C₃-Alkylreste tragen können,
Phenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phenyl-C₂-C₆-alkenyl, Phenyl- C₂-C₆-alkinyl oder Phenoxy-C₁-C₆-alkyl, wobei der Phenylring je­ weils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₂-C₆-Alkenyl,
5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, Heteroaryl-C₁-C₆-alkyl, Heteroa­ ryl-C₂-C₆-alkenyl, Heteroaryl-C₂-C₆-alkinyl oder Heteroarylo­ xy-C₁-C₆-alkyl, wobei der Heteroaromat jeweils ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein oder zwei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, und wobei der Heteroaromat gewünschtenfalls noch an jedem substituierbaren Ring-Atom einen Rest tragen kann, ausge­ wählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
besonders bevorzugte Reste R²⁹ sind C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkyl oder (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl;
R³⁴ und R³⁵ unabhängig voneinander
Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkyl­ thio-C₁-C₄-alkyl, Cyano-C₁-C₄-alkyl, Carboxyl-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfo­ nyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₃-C₆-Cyclo­ alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)-carbo­ nyl-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl, (C₁-C₄-Halogen­ alkyl)carbonyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Phenyl­ ring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Halogenalkyl;
oder R³⁴ und R³⁵ zusammen eine Propylen-, Tetramethylen-, Penta­ methylen- oder Ethylenoxyethylenkette;
besonders bevorzugte Reste R³⁴ und R³⁵ sind Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl-C₁-C₄-alkyl, Cyclopropyl, (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Phenylring unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₂-C₆-Alkenyl, oder R³⁴ und R³⁵ zusammen eine Propylen- oder Tetramethylenkette;
R²⁴
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauchbaren Kations; besonders bevorzugt Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder das Äquivalent eines landwirtschaftlich brauchbaren Kations;
R²⁵, R³⁰ unabhängig voneinander
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio; besonders bevorzugt Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl;
R³¹
C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-[(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl]-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, 2-Furyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
besonders bevorzugt C₁-C₄-Alkyl;
R³²
Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl;
R³⁶
Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl; besonders bevorzugt C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl.
Die für die Substituenten R¹ bis R³⁶ oder als Reste an (He­ tero)aromaten genannten organischen Molekülteile stellen - wie die Bedeutung Halogen - Sammelbegriffe für individuelle Aufzäh­ lungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlen­ stoffketten, also alle Alkyl-, Alkylcarbonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl-, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Cyanoalkyl-, Phenylalkyl, Carboxylalkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl- und Alkyl­ sulfonyl-Teile sowie der α-Alkylalkyliden-Teil können geradkettig oder verzweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugs­ weise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.
Im einzelnen stehen beispielsweise:
  • - Halogen für: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise für Fluor und Chlor;
  • - C₁-C₄-Alkyl und die Alkylteile von -CO-O-N=C(R³¹)-(C₁-C₄-alkyl)-CO-O-(C₁-C₄-alkyl), -CO-O-C(R¹⁴)-(C₁-C₄-alkyl), -CO-NH-SO₂-(C₁-C₄-alkyl), -CO-O-(C₁-C₄-alkyl)-C(R¹⁴)=N-O-(C₁-C₄-alkyl), C₁-C₆-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkyl, Di-[(C₁-C₆-alkoxy)carbonyl] -C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl,(C₁-C₄-Alkoxy)carbo­ nyl-C₁-C₄-alkyl, Di-[(C₁-C₆-alkoxy)carbonyl] -C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl-C₁-C₄-alkyl, (C₃-C₆-Cycloalkyl)oxycarbo­ nyl-C₁-C₄-alkyl und C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbo­ nyl-C₁-C₄-alkyl für: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethyl­ ethyl, vorzugsweise für Methyl und Ethyl;
  • - C₁-C₆-Alkyl und die C₁-C₆-Alkyl-Teile von -CO-O-N=C(R³¹)-(C₁-C₆-alkyl), -CO-O-N-C(R³¹)-CO-O-(C₁-C₆-alkyl), Carboxyl-C₁-C₆-alkyl, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₉- (α-Al­ kylalkyliden)iminooxy-C₁-C₆-alkyl, Phenoxy-C₁-C₆-alkyl und (Heteroaryl)oxy-C₁-C₆-alkyl für: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethyl­ butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethyl­ butyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugs­ weise für C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, insbesondere für Methyl und Ethyl;
  • - C₁-C₈-Alkyl und die Alkylteile von 2-Tetrahydrofura­ nyl-C₁-C₈-alkyl und Cyano-C₁-C₈-alkyl für: C₁-C₆-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. für n-Heptyl, n Octyl, vor­ zugsweise für C₁-C₆-Alkyl, insbesondere für C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt;
  • - C₂-C₄-Alkenyl für: Ethenyl, Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl- prop-2-en-1-yl und 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, vorzugsweise für Ethenyl und Allyl;
  • - C₂-C₆-Alkenyl und die Alkenylteile von Phenyl-C₂-C₆-alkenyl und Heteroaryl-C₂-C₆-alkenyl für: Ethenyl, Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl- prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl- prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl- but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl- but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl- but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl- but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n- Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl- pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl- pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl- pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl- pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl- pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl- pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl- pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl- but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl- but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl, vorzugs­ weise für C₂-C₄-Alkenyl wie vorstehend genannt;
  • - C₂-C₈-Alkenyl für: C₂-C₆-Alkenyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. für n-Hept-2-en-1-yl, n-Oct-2-en-1-yl, vorzugsweise für C₂-C₆-Alkenyl;
  • - C₃-C₆-Alkenyl für: Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methyl- ethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl- prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl- prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl- but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl, 3-Methyl- but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl- but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl- but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl- but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl- prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n- Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl- pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl- pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl- pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl- pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl- pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl- pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl- pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl- pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl- but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-1-yl, vorzugsweise für C₃- oder C₄-Alkenyl;
  • - C₂-C₆-Alkinyl und die Alkinyl-Teile von Phenyl-C₂-C₆-alkinyl und Heteroaryl-C₂-C₆-alkinyl für: Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-4-yl, n- But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n- Pent-1-in-4-yl, n-Pent-1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n- Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-1-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n- Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n- Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n- Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n- Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl- pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in-1-yl, 4-Methyl- pent-2-in-4-yl, 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vorzugsweise für C₂-C₄-Alkinyl wie Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-4-yl und n-But-2-in-1-yl;
  • - C₂-C₈-Alkinyl für: C₂-C₆-Alkinyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. für n-Hept-2-in-1-yl, n-Oct-3-in-1-yl, vorzugsweise für C₂-C₆-Alkinyl wie vorstehend im Einzelnen und als bevorzugt genannt;
  • - C₃-C₆-Alkinyl für: Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent-1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-1-yl, 3-Methyl- but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n- Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n- Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n- Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl- pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl- pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in-1-yl, 4-Methyl- pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vorzugsweise für C₃- oder C₄-Alkinyl, insbesondere für Ethinyl und Prop-2-in-3-yl;
  • - C₁-C₄-Halogenalkyl für: C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. für Chlormethyl, Dichlor­ methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor­ methyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluor­ methyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 3-Chlorpropyl, Hepta­ fluorpropyl, vorzugsweise für Trifluormethyl und 1,2-Dichlo­ rethyl;
  • - C₁-C₆-Halogenalkyl für: C₁-C₆-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. für die vorstehend genannten C₁-C₄-Halogenalkyle, vorzugsweise für C₁-C₄-Halogenalkyl wie vorstehend im Einzelnen und vorzugsweise genannt;
  • - C₁-C₈-Halogenalkyl für: C₁-C₈-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. für die vorstehend genannten C₁-C₄-Halogenalkyle sowie für 7-Chlor-hept-1-yl, vorzugsweise für C₁-C₆-Halogenalkyl wie vorstehend genannt, insbesondere für C₁-C₄-Halogenalkyl wie vorstehend genannt;
  • - C₃-C₆-Halogenalkenyl für: C₃-C₆-Alkenyl wie vorstehend ge­ nannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/ oder Brom substituiert ist, also z. B. für 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, vorzugsweise für C₃- oder C₄-Halogenalkenyl;
  • - Cyano-C₁-C₈-alkyl für: Cyano-C₁-C₄-alkyl wie Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyanoeth-1-yl, 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyano­ prop-1-yl, 3-Cyanoprop-1-yl, 1-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyano­ prop-2-yl, 1-Cyanobut-1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 1-Cyano­ but-3-yl, 2-Cyanobut-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl und 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, vorzugsweise für Cyano-C₁-C₄-alkyl, insbesondere 2-Cyanoeth-1-yl;
  • - Phenyl-C₁-C₄-alkyl für: Benzyl, 1-Phenyleth-1-yl, 2-Pheny­ leth-1-yl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenyl­ prop-1-yl, 1-Phenylprop-2-yl, 2-Phenylprop-2-yl, 1-Phenyl­ but-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenyl­ but-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 1-Phenyl­ but-3-yl, 2-Phenylbut-3-yl, 1-Phenyl-2-methyl-prop-3-yl, 2-Phenyl-2-methyl-prop-3-yl, 3-Phenyl-2-methyl-prop-3-yl und 2-Benzyl-prop-2-yl;
  • - Phenyl-C₁-C₆-alkyl für: Phenyl-C₁-C₄-alkyl wie vorstehend ge­ nannt, sowie z. B. für 2-Phenyl-hex-6-yl, vorzugsweise für Phenyl-C₁-C₄-alkyl wie vorstehend genannt;
  • - Heteroaryl-C₁-C₆-alkyl für: Heteroaryl-C₁-C₄-alkyl wie Hete­ roarylmethyl, 1-(Heteroaryl)eth-1-yl, 2-(Heteroaryl)eth-1-yl, 1-(Heteroaryl)prop-1-yl, 2-(Heteroaryl)prop-1-yl, 3-(Hetero­ aryl)prop-1-yl, 1-(Heteroaryl)prop-2-yl, 2-(Hetero­ aryl)prop-2-yl, 1-(Heteroaryl)but-1-yl, 2-(Hetero­ aryl)but-1-yl, 3-(Heteroaryl)but-1-yl, 4-(Hetero­ aryl)but-1-yl, 1-(Heteroaryl)but-2-yl, 2-(Hetero­ aryl)but-2-yl, 1-(Heteroaryl)but-3-yl, 2-(Hetero­ aryl)but-3-yl, 1-(Heteroaryl)-2-methyl-prop-3-yl, 2-(Hetero­ aryl)-2-methyl-prop-3-yl, 3-(Heteroaryl)-2-methyl-prop-3-yl und 2-(Heteroarylmethyl)-prop-2-yl, vorzugsweise für Hetero­ aryl-C₁-C₄-alkyl;
  • - Carboxyl-C₁-C₄-alkyl für Carboxylmethyl, 1-Carboxylethyl, 2-Carboxylethyl, 1-Carboxylprop-1-yl, 2-Carboxylprop-1-yl, 3-Carboxylprop-1-yl, 1-Carboxylbut-1-yl, 2-Carboxylbut-1-yl, 3-Carboxylbut-1-yl, 4-Carboxylbut-1-yl, 1-Carboxylbut-2-yl, 2-Carboxylbut-2-yl, 3-Carboxylbut-2-yl, 3-Carboxylbut-2-yl, 4-Carboxylbut-2-yl, 1-(Carboxylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Carboxyl­ methyl)-1-(methyl)-eth-1-yl und 1-(Carboxylmethyl)-prop-1-yl, vorzugsweise für Carboxylmethyl und Carboxylethyl;
  • - Carboxyl-C₁-C₆-alkyl für: Carboxyl-C₁-C₄-alkyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. für 5-Carboxylpent-1-yl, vorzugsweise für Carboxyl-C₁-C₄-alkyl;
  • - C₁-C₄-Alkoxy und die Alkoxy-Teile von C₁-C₄-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl und C₁-C₄-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkoxy für: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl­ ethoxy, n-Butoxy, 1-Methyl-propoxy, 2-Methylpropoxy und 1,1-Dimethylethoxy, vorzugsweise für Methoxy, Ethoxy und 1-Methylethoxy;
  • - der Alkoxyteil von C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl für: C₁-C₄-Alkoxy wie vorstehend genannt, sowie für n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Tri­ methylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl­ propoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, vorzugsweise für C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere für Methoxy, Ethoxy und 1-Methyl­ ethoxy;
  • - C₁-C₄-Alkylthio und der Alkylthio-Teil von C₁-C₄-Alkyl­ thio-C₁-C₄-alkyl für: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methyl­ propylthio und 1,1-Dimethylethylthio, vorzugsweise für Methylthio, Ethylthio und 1-Methylethylthio;
  • - C₁-C₆-Alkylthio für: C₁-C₄-Alkylthio wie vorstehend genannt, sowie für n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl­ propylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-He­ xylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl­ pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethyl­ butylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropyl­ thio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio, vorzugsweise für Methylthio, Ethylthio und 1-Methylethylthio;
  • -(C₁-C₄-Alkyl)carbonyl für: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl und 1,1-Dimethylethylcarbonyl;
  • - (C₁-C₄-Halogenalkyl)carbonyl für: (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. für Chlormethylcarbonyl, Dichlormethylcarbonyl, Trichlormethyl­ carbonyl, Fluormethylcarbonyl, Difluormethylcarbonyl, Triflu­ ormethylcarbonyl, Chlorfluormethylcarbonyl, Dichlorfluorme­ thylcarbonyl, Chlordifluormethylcarbonyl, 1-Fluorethylcarbo­ nyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl­ carbonyl, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbo­ nyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl;
  • - (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und die Alkoxycarbonyl-Teile von (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl und C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl: Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxy­ carbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, vor­ zugsweise für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methyl­ ethoxycarbonyl;
  • - (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl und die Alkoxycarbonyl-Teile von (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl und Di-[(C₁-C₆-alkoxy)carbonyl]-C₁-C₄-alkyl für:
    (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt, sowie für n-Pentoxycarbonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycar­ bonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1,1-Dimethylprop­ oxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycar­ bonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Di­ methylbutoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dime­ thylbutoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethyl­ butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxy­ carbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl und 1-Ethyl-2-me­ thyl-propoxycarbonyl, vorzugsweise für (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, insbesondere für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl und 1-Methylethoxycarbonyl;
  • - der Alkoxycarbonyl-Teil von (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl für: (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. für n-Heptoxycarbonyl, n-Octoxycarbonyl, vorzugsweise für (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl, insbesondere für (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl;
  • - C₁-C₄-Alkylsulfinyl für: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Pro­ pylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, 1-Me­ thyl-propylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl und 1,1-Dimethyl­ ethylsulfinyl, vorzugsweise für Methylsulfinyl und Ethyl­ sulfinyl;
  • - C₁-C₄-Halogenalkylsulfinyl für: C₁-C₄-Alkylsulfinyl wie vor­ stehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. für Chlorme­ thylsulfinyl, Dichlormethylsulfinyl, Trichlormethylsulfinyl, Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethyl­ sulfinyl, Chlorfluormethylsulfinyl, Dichlorfluormethylsulfi­ nyl, Chlordifluormethylsulfinyl, 1-Fluorethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Tri­ fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfinyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl­ sulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfi­ nyl, 3-Chlorpropylsulfinyl und Heptafluorpropylsulfinyl, vor­ zugsweise Trifluormethylsulfinyl;
  • - C₁-C₄-Alkylsulfonyl und der Alkylsulfonylteil von C₁-C₄-Alkyl­ sulfonyl-C₁-C₄-alkyl für: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Me­ thyl-propylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1,1-Dimethyl­ ethylsulfonyl, vorzugsweise für Methylsulfonyl und Ethyl­ sulfonyl;
  • - C₁-C₄-Halogenalkylsulfonyl für: C₁-C₄-Alkylsulfonyl wie vor­ stehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. für Chlor­ methylsulfonyl, Dichlormethylsulfonyl, Trichlormethylsulfo­ nyl, Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluor­ methylsulfonyl, Chlorfluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethyl­ sulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, 1-Fluorethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Tri­ fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl­ sulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethyl­ sulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl und Heptafluorpropylsulfonyl;
  • - der C₃-C₉-(α-Alkylalkyliden)-Teil von C₃-C₉-(α-Alkylalkyli­ den)iminooxy-C₁-C₆-alkyl für α-Methylethyliden, α-Methylpropy­ liden, α-Ethylpropyliden, insbesondere für α-Methylethyliden;
  • - C₃-C₆-Cycloalkyl und der Cycloalkyl-Teil von (C₃-C₆-Cyclo­ alkyl)oxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, vorzugsweise für Cyclopropyl und Cyclopentyl;
  • - C₃-C₇-Cycloalkyl für: C₃-C₆-Cycloalkyl wie vorstehend genannt, sowie für Cycloheptyl, vorzugsweise für Cyclopropyl und Cyclopentyl;
  • - C₃-C₈-Cycloalkyl für: C₃-C₆-Cycloalkyl wie vorstehend genannt, sowie für Cycloheptyl und Cyclooctyl, vorzugsweise für Cyclo­ propyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
  • - C₅-C₇-Cycloalkenyl für: Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclopent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclo­ hex-3-enyl, Cyclohept-1-enyl, Cyclohept-2-enyl, Cyclo­ hept-3-enyl und Cyclohept-4-enyl, vorzugsweise für Cyclo­ pent-1-enyl;
  • - 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl und die Heteroaryl-Teile von Heteroaryl-C₁-C₄-alkyl, Heteroaryl-C₁-C₆-alkyl, Heteroa­ ryl-C₂-C₆-alkenyl, Heteroaryl-C₂-C₆-alkinyl und (Hetero­ aryl)oxy-C₁-C₆-alkyl für: z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa­ zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Tri­ azol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Tri­ azin-3-yl, vorzugsweise für 3-Pyrazolyl, 2-Pyridinyl und 2-Thienyl.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Kationen kommen vor allem diejenigen Kationen in Betracht, die die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen, insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Ei­ sen, sowie das Ammonium-Ion, das gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₄-Alkyl-, Hydroxy-C₁-C₄-alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diiso­ propylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Tri­ methylbenzylammonium und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammonium, des weiteren Phosphonium-Ionen, Sulfonium-Ionen, vorzugsweise Tri-(C₁-C₄-alkyl)sulfonium, und Sulfoxonium-Ionen, vorzugsweise Tri-(C₁-C₄-alkyl)sulfoxonium.
Die 3-Phenylpyrazol-Derivate der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfah­ ren:
  • A) Umsetzung eines β-Ketocarbonsäurederivats III mit Hydrazin oder einem Hydrazin-Derivat in einem inerten Lösungsmittel (vgl. z. B. JP-A 04/225 937 und JP-A 03/072 460) und Alkylierung des Verfahrensproduktes IV: L¹ steht für eine übliche Abgangsgruppe wie Halogen, -O-SO₂CH₃, -O-SO₂CF₃, -O-SO₂C₄F₉ oder -O-SO₂(p-CH₃-C₆H₄);
    R³⁷ steht vorzugsweise für C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl­ oxy oder Halogen;
    R¹′ steht für eine der Bedeutungen von R¹ und zusätzlich für Wasserstoff, Nitro, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyl oder L², wobei L² eine übliche Abgangsgruppe, z. B. eine der unter L¹ genannten, bedeutet.
Das Lösungsmittel kann aprotisch oder protisch sein. Geeignet sind z. B. organische Säuren wie Essigsäure, Kohlenwasser­ stoffe, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether wie Ethylen­ glykoldimethylether, Alkohole wie Methanol und Ethanol, sowie Sulfoxide. Es kann jedoch auch ohne Lösungsmittel gearbeitet werden.
Die Reaktionstemperatur wird hauptsächlich vom Schmelzpunkt des Lösungsmittels oder der Verbindung III und dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches vorgegeben. Bevorzugt arbeitet man bei etwa 60 bis 120°C.
Im allgemeinen setzt man etwa die 0,95- bis 5-fache molare Menge, zweckmäßigerweise die 1- bis 1,4-fache Menge, an Hy­ drazin oder Hydrazin-Derivat, bezogen auf den α-Ketocarbon­ säurederivats III, ein.
Die Menge an Alkylierungsmittel L¹-(C₁-C₄-Alkyl) oder L¹-(C₁-C₄-Halogenalkyl) liegt üblicherweise ebenfalls bei 0,95- bis zur 5-fache molare Menge, bezogen auf das Zwischen­ produkt IV.
Mit Blick auf die bevorzugten Reste R³ an den 3-Phenylpyrazo­ len I sind unter den Hydrazin-Derivaten diejenigen besonders bevorzugt, die eine Alkylgruppe tragen.
Die Alkylierung erfolgt normalerweise mit dem Halogenid, vor­ zugsweise dem Chlorid oder Bromid, oder mit dem Sulfat eines Alkans oder Halogenalkans, gewünschtenfalls in Gegenwart einer organischen Base, z. B. einen Trialkylamin oder Pyridin, oder einer anorganischen Base, z. B. einem Alkalimetall­ carbonat.
Zweckmäßigerweise wir die Alkylierung in einem inerten orga­ nischen Lösungsmittel vorgenommen, z. B. in einem aliphati­ schen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetra­ hydrofuran und Dioxan, in einem aliphatischen Keton wie Ace­ ton, in einem Amid wie Dimethylformamid, in einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid oder in einer Mischung aus einem dieser Lösungsmittel und Wasser.
Die Reaktion ist im allgemeinen bei einer Temperatur von 0°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches ausführbar. Vorzugsweise arbeitet man bei etwa 20 bis 80°C.
Im Falle Z = S kann das Produkt zum Sulfoxid oder Sulfon auf an sich bekannte Weise oxidiert werden (vgl. z. B. Houben- Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 9, 4. Auflage 1955, S. 211 und 227; Org. Synth. Coll. Vol. V, 791):
  • B) Halogenierung von Verbindungen I′ mit R⁵ = Wasserstoff:
Die Umsetzung kann in einem inerten Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel oder lösungsmittelfrei vorgenommen werden.
Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind organische Säuren, anorganische Säuren, Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlen­ wasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, Ether, Sulfide, Sulfoxide und Sulfone.
Als Halogenierungsmittel kommen beispielsweise Chlor, Brom, N-Bromsuccinimide, N-Chlorsuccinimide oder Sulfurylchlorid in Betracht. Je nach Ausgangsverbindung und Halogenierungsmittel kann der Zusatz eines Radikalstarters, beispielsweise eines organischen Peroxides wie Dibenzoylperoxid oder einer Azo­ verbindung wie Azobisisobutyronitril, oder Bestrahlung mit Licht vorteilhaft auf den Reaktionsverlauf wirken.
Die Menge an Halogenierungsmittel ist nicht kritisch. Sowohl unterstöchiometrische Mengen als auch große Überschüsse an Halogenierungsmittel, bezogen auf die zu halogenierende Verbindung I mit R⁵ = Wasserstoff, sind möglich.
Bei Verwendung eines Radikalstarters ist üblicherweise eine katalytische Menge ausreichend.
Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei (-100) bis 200°C, vornehmlich bei 10 bis 100°C oder dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches.
  • C) Olefinierung von 3-(Formylphenyl)-pyrazolen V zu Verbindungen I, bei denen R¹ ungesättigt ist:
Die Olefinierung erfolgt vorzugsweise nach der Methode von Wittig oder einer ihrer Modifikationen, wobei als Reaktions­ partner Phosphorylide, Phosphoniumsalze und Phosphonate in Betracht kommen, oder durch Aldolkondensation.
Bei Verwendung eines Phosphoniumsalzes oder eines Phosphonats empfiehlt es sich, in Gegenwart einer Base zu arbeiten, wobei Alkalimetallalkyle wie n-Butyllithium, Alkalimetallhydride und -alkoholate wie Natriumhydrid, Natriumethanolat und Kalium-tert.-butanolat, sowie Alkalimetall- und Erdalkali­ metallhydroxide wie Calciumhydroxid, besonders gut geeignet sind.
Für eine vollständige Umsetzung werden alle Reaktionspartner in etwa stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt; bevorzugt verwendet man jedoch einen Überschuß an Phosphorverbindung und/oder Base bis etwa 10 mol-%, bezogen auf V.
Im allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei (-40) bis 150°C.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung von Verbindungen I besteht darin, die 3-(Formylphenyl)-pyrazolen V erst auf an sich bekannte Weise in die entsprechenden Ketone VI,
bei denen R⁷, für eine der Bedeutungen von R⁷ mit Ausnahme von Halogen steht, zu überführen, (beispielsweise durch Umsetzung von V mit einem geeigneten Salz MR7′, wobei M z. B. für Lithium oder Magnesium steht, und anschließender Oxidation des gebil­ deten Alkohols) und die Verfahrensprodukte anschließend der Wittig-Reaktion zu unterwerfen.
Die als Reaktionspartner benötigten Phosphoniumsalze, Phosphonate oder Phosphorylide sind bekannt oder lassen sich auf an sich bekannte Weise darstellen {vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie, Bd. E 1, S. 636 ff und Bd. E 2, S. 345 ff, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1982; Chem. Ber. 95, 3993 (1962)}.
Die Aldolkondensation ist auf an sich bekannte Weise durch­ führbar (siehe z. B. Synthesis 1978, 56; Synthesis 1978, 58; Synth. Commun. 18(7), 717 (1988), Synthesis 1986, 1026; Chem. Rev. 1993, 1449).
Die 3-(Formylphenyl)-pyrazole V sind beispielsweise durch Halogenierung von 3-(Methylphenyl)-pyrazolen VII und an­ schließender saurer Hydrolyse der 3-(Dihalogenmethylphe­ nyl)-pyrazole VIIIa oder Oxidation der 3-(Halogenmethylphe­ nyl)-pyrazolen VIIIb erhältlich:
Hal = Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom.
Bezüglich der Lösungsmittel, Mengenverhältnisse und der Reak­ tionstemperatur bei der Halogenierung sei auf die Angaben unter Methode B) verwiesen.
Die Hydrolyse erfolgt vorzugsweise lösungsmittelfrei in einer Säure wie Salzsäure, Schwefelsäure und Essigsäure, ins­ besondere konzentrierte Schwefelsäure, oder in einer Mischung aus Essigsäure und Wasser (z. B. 3:1).
Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei 0 bis 120°C.
Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes kann in der Regel auf an sich bekannte Weise erfolgen.
Die Oxidation der Verbindungen VIIIb kann z. B. nach Kornblum erfolgen (siehe hierzu insbesondere die Seiten 179 bis 181 des Bandes "Methods for the Oxidation of Organic Compounds" von Alan H. Haines, Academic Press 1988, in der Serie "Best Synthetic Methods").
Als Lösungsmittel ist beispielsweise Dimethylsulfoxid geei­ gnet.
Weitere Möglichkeiten zur Darstellung verschiedener Verbindungen I aus 3-(Formylphenyl)-pyrazolen V schließen die an sich bekannte Aldolkondensation ein (hierfür geeignete Be­ dingungen sind z. B. Nielsen, Org. React. 16, 1 ff (1968) zu entnehmen), sowie Kondensations-Reaktionen nach Knoevenagel oder Perkin. Geeignete Bedingungen sind beispielsweise in Org. React. 15, 204 ff (1967) (nach Knoevenagel) und Johnson, Org. React. 1, 210 ff (1942) (nach Perkin) beschrieben.
  • D) Diazotierung von Anilinen IX auf an sich bekannte Weise und Arylierung der erhaltenen Diazonium-Verbindungen nach Meer­ wein (siehe z. B. C.S. Rondestvedt, Org. React. 11, S. 189-260 (1960) und insbesondere H.P. Doyle, B. Siegfried. R.C. Elliot, J.F. Dellaria, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)):
Das Diazoniumsalz ist vorteilhaft auf an sich bekannte Weise durch Umsetzung eines Anilins IX in einer wäßrigen Säurelö­ sung, z. B. in Salzsäure, Bromwasserstoffsäure oder Schwefel­ säure, mit einem Nitrit wie Natriumnitrit und Kaliumnitrit erhältlich.
Es besteht aber auch die Möglichkeit, wasserfrei, z. B. in chlorwasserstoffhaltigem Eisessig, in absolutem Alkohol, in Dioxan oder Tetrahydrofuran, in Acetonitril oder in Aceton zu arbeiten und hierbei das Anilin IX mit einem Salpetrigsäuree­ ster wie tert.-Butylnitrit und Isopentylnitrit umzusetzen.
Die anschließende Reaktion des Diazoniumsalzes mit einem Ole­ fin oder Alkin in Gegenwart eines Kupfersalzes, vorzugsweise eines Kupferhalogenids wie Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)chlorid, Kupfer(I)- und Kupfer(II)bromid, nach Meerwein kann z. B. in Wasser, in einem Keton wie Aceton, Diethylketon und Methylethylketon, in einem Nitril wie Aceto­ nitril, in einem Ether wie Dioxan und Tetrahydrofuran oder in einem Alkohol wie Methanol und Ethanol erfolgen.
Diazotierung und Arylierung können bei Temperaturen von (-30) bis +50°C durchgeführt werden. Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotierungsreaktion in etwa stöchiometri­ schem Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
In der Regel werden die zu arylierenden Olefine oder Alkine in großem Überschuß eingesetzt; es ist aber auch möglich, nur einen geringen Überschuß, eine stöchiometrische Menge oder einen Unterschuß zu verwenden.
Das Kupferhalogenid wird üblicherweise in etwa stöchiometri­ scher Menge, bezogen auf das Diazoniumsalz oder, sofern die­ ses nicht isoliert wurde, auf das Anilin IX, eingesetzt, je­ doch ist auch ein Über- oder Unterschuß möglich.
Diazotierung und Arylierung können auch in einer Stufe vorge­ nommen werden. In diesem Fall diazotiert man in Gegenwart der Olefin- oder Alkinkomponente und des Kupferhalogenids.
Die Aniline IX sind ihrerseits durch Reduktion der entspre­ chenden Nitroverbindungen X erhältlich:
Die Reduktion kann mit einem Metall wie Eisen, Zink oder Zinn unter sauren Reaktionsbedingungen oder mit einem komplexen Hydrid wie Lithiumaluminiumhydrid und Natriumborhydrid erfol­ gen, wobei als Lösungsmittel - in Abhängigkeit vom gewählten Reduktionsmittel - z. B. Wasser, Alkohole wie Methanol, Ethanol und Isopropanol oder Ether wie Diethylether, Methyl­ tert.-butylether, Dioxan, Tetrahydrofuran und Ethylenglykol­ dimethylether, in Betracht kommen.
Bei der Reduktion mit einem Metall arbeitet man vorzugsweise lösungsmittelfrei in einer anorganische Säure, insbesondere konzentrierter oder verdünnter Salzsäure, oder einer organi­ schen Säure wie Essigsäure. Es ist aber auch möglich, der Säure ein inertes Lösungsmittel, z. B. eines der vorstehend genannten, zuzumischen.
Die Ausgangsverbindung X und das Reduktionsmittel werden zweckmäßigerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; zur Optimierung des Reaktionsverlaufes kann es jedoch vorteilhaft sein, eine der beiden Komponenten im Überschuß einzusetzen, bis zur etwa 10-fachen molaren Menge.
Die Menge an Säure ist nicht kritisch. Um die Ausgangs­ verbindung möglichst vollständig zu reduzieren verwendet man zweckmäßigerweise mindestens eine äquivalente Menge an Säure.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei (-30) bis 200°C, bevorzugt bei 0 bis 80°C.
Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung üblicherweise mit Wasser verdünnt und das Produkt durch Filtration, Kristalli­ sation oder Extraktion mit einem Lösungsmittel, das mit Was­ ser weitgehend unmischbar ist, z. B. mit Essigsäureethylester, Diethylether oder Methylenchlorid, isoliert. Gewünschtenfalls kann das Produkt anschließend wie üblich gereinigt werden.
Die Nitrogruppe der Nitroverbindungen X kann auch katalytisch mittels Wasserstoff hydriert werden.
Hierfür geeignete Katalysatoren sind beispielsweise Raney- Nickel, Palladium auf Kohle, Palladiumoxid, Platin und Platinoxid, wobei im allgemeinen eine Katalysatormenge von 0,05 bis 10,0 mol-%, bezogen auf die zu reduzierende Ver­ bindung, ausreichend ist.
Man arbeitet entweder lösungsmittelfrei oder in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, z. B. in Essigsäure, einem Gemisch aus Essigsäure und Wasser, Essigsäureethylester, Ethanol oder in Toluol.
Nach Abtrennen des Katalysators kann die Reaktionslösung wie üblich auf das Produkt hin aufgearbeitet werden.
Die Hydrierung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden.
Die Nitroverbindungen X sind ihrerseits z. B. durch Nitrierung von Phenylpyrazolen XI zugänglich:
Als Nitrierungs-Reagenzien kommen beispielsweise Salpeter­ säure in unterschiedlicher Konzentration, auch konzentrierte und rauchende Salpetersäure, Mischungen von Schwefelsäure und Salpetersäure, Acetylnitrate und Alkylnitrate in Betracht.
Die Reaktion kann entweder lösungsmittelfrei in einem Über­ schuß des Nitrier-Reagenzes oder in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden, wobei z. B. Was­ ser, Mineralsäuren, organische Säuren, Chlorkohlenwasser­ stoffe wie Methylenchlorid, Anhydride wie Essigsäureanhydrid und Mischungen dieser Solventien geeignet sind.
Ausgangsverbindung XI und Nitrierungs-Reagenz werden zweckmä­ ßigerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt; zur Opti­ mierung des Umsatzes an zu nitrierender Verbindung kann es jedoch vorteilhaft sein, das Nitrierungs-Reagenz im Überschuß zu verwenden, bis etwa zur 10-fachen molaren Menge. Bei der Reaktionsführung ohne Lösungsmittel im Nitrierungs-Reagenz liegt dieses in einem noch größeren Überschuß vor.
Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei (-100) bis 200°C, bevorzugt bei (-30) bis 50°C.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann auf bekannte Weise erfolgen, beispielsweise durch Verdünnen der Reaktions­ lösung mit Wasser und anschließender Isolierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittel­ extraktion.
Umsetzung von Phenyltriflaten XIII, die ihrerseits aus Phenolen XII erhältlich sind, mit Grignard-Verbindungen oder Olefinen:
Aus den Phenyltriflaten XII lassen sich auf an sich bekannte Weise, z. B. durch Alkylierung (siehe z. B. J. Org. Chem. 57, 4066-4068, (1992) und die dort angegebene Literatur), Verbindungen I herstellen, bei denen R¹ für einen gewünschtenfalls substituierten Alkylrest steht.
Verbindungen I, bei denen R¹ für einen ungesättigten Rest steht, sind aus den Phenyltriflaten XIII unter geeigneter Palladium-Katalyse erhältlich (siehe z. B. Heterocycles 26, 355-358 (1987) sowie die darin unter Lit. 1 zitierte Literatur).
  • F) Derivatisierung des Substituenten R¹
  • F1) Hydrierung von Doppelbindungen auf an sich bekannte Weise
Als Reduktionsmittel kommen z. B. elementare Metalle wie Ei­ sen, Zinn und Zink, Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren wie Palladium auf Kohle, Platin auf Kohle und Raney-Nickel, komplexe Metallhydride wie Lithiumaluminium­ hydrid und Natriumborhydrid, gewünschtenfalls in Gegenwart eines der o.g. Katalysatoren, in Betracht.
Je nach verwendetem Reduktionsmittel eignen sich z. B. Säuren wie Essigsäure und Propionsäure, Alkohole wie Methanol und Ethanol, Ether wie Diethylether, Methyl-tert.-Butylether, Tetrahydrofuran und Dioxan oder Aromaten wie Benzol und Toluol als Lösungsmittel. Auch Gemische der genannten Solven­ tien sind brauchbar.
Die Umsetzungen können bei Temperaturen von (-100)°C bis zur Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches durch­ geführt werden.
Üblicherweise werden die Edukte in etwa stöchiometrischem Verhältnis eingesetzt, zur Optimierung des Umsatzes an zu de­ rivatisierender Verbindung I kann es jedoch vorteilhaft sein, diese in einem Unterschuß einzusetzen.
  • F2) Substitution eines Halogenatoms am Substituenten R¹, bevor­ zugt eines Chlor- oder Bromatoms, durch ein Stickstoff- oder Kohlenstoffnucleophil auf an sich bekannte Weise
Insbesondere bei der Umsetzung von Verbindungen I, bei denen der Substituent R¹ neben dem Halogenatom am selben C-Atom eine Carboxylgruppe und noch zwei weitere Substituenten trägt, hat sich die Anwesenheit eines Nickelkatalysators als besonders vorteilhaft erwiesen.
Geeignete Lösungsmittel sind in Abhängigkeit von den Reaktan­ den z. B. aprotischen Lösungsmittel wie Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Dimethylformamid, Diethylformamid, N-Me­ thylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan und chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid oder Chloroform. Auch Gemische der genannten Solventien kommen in Betracht.
Die Umsetzungen werden allgemein bei einer Reaktionstempera­ tur von (-30)°C bis zur Siedetemperatur des jeweiligen Lö­ sungsmittels oder -gemisches vorgenommen.
Üblicherweise werden die Ausgangsstoffe in etwa stöchiometri­ schem Verhältnis umgesetzt, zur Optimierung des Umsatzes an zu derivatisierender Verbindung I kann es jedoch vorteilhaft sein, diese in einem Unterschuß einzusetzen.
Sofern nicht anders angegeben werden die vorstehend beschriebenen Reaktionen zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen.
Die substituierten 3-Phenylpyrazole I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromato­ graphie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.
Substituierte 3-Phenylpyrazole I, bei denen R⁸, R⁹, R¹⁰ oder R¹³ für den Rest -N(R²⁴)-CO-R²⁵ steht und R²⁴ ein Alkalimetall bedeu­ tet, können durch Behandeln von Verbindungen I mit R²⁴ = Wasser­ stoff z. B.
  • - mit Natrium- oder Kaliumhydroxid in wäßriger Lösung oder in einem organischen Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Aceton und Toluol oder
  • - mit Natriumhydrid in einem organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid
erhalten werden.
Die Salzbildung erfolgt normalerweise bereits bei etwa 20°C mit ausreichender Geschwindigkeit.
Das Salz kann z. B. durch Fällen mit einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder durch Abdampfen des Lösungsmittels isoliert werden.
Substituierte 3-Phenylpyrazole I, bei denen bei denen R⁸, R⁹, R¹⁰ oder R¹³ für den Rest -N(R²⁴)-CO-R²⁵ steht und R²⁴ ein landwirt­ schaftlich brauchbares Kation ist, das nicht zu der Gruppe der Alkalimetalle gehört, können üblicherweise durch Umsalzen der entsprechenden Verbindung I mit R²⁴ = Alkalimetallion hergestellt werden.
Verbindungen I, bei denen R²⁴ z. B. ein Mangan-, Kupfer-, Zink-, Eisen-, Calcium-, Magnesium- und Bariumion ist, können aus den Verbindungen I mit R²⁴ = Natrium in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Verbindungen I mit R²⁴ = Ammonium- oder Phos­ phoniumion mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.
Die substituierten 3-Phenylpyrazole I eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide. Sie können in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung uner­ wünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen bei­ spielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicaco sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.ru­ stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo­ lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
Darüber hinaus sind die Verbindungen I in Kulturen, die durch Züchtung und/oder Anwendung gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von I weitgehend resistent gemacht wurden, einsetzbar.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula­ ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie­ ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein­ ste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Hilfsstoffe für die Herstellung von direkt versprüh­ baren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclo­ hexanon, stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyr­ rolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus­ pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel­ lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub­ strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati­ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy­ ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl­ arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno­ xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Be­ tracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica­ gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk­ stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst­ stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreide­ mehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden, etwa zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstel­ lung solcher Zubereitungen:
  • I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.002 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewicht steilen alky­ liertem Benzol, 10 Gewicht steilen des Anlagerungsproduk­ tes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-mono­ ethanolamid, 5 Gewicht steilen Calciumsalz der Dodecyl­ benzolsulfonsäure und 5 Gewicht steilen des Anlagerung­ sproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be­ steht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewicht steilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.003 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclo­ hexanon, 30 Gewicht steilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewicht steilen des Anlagerungspro­ duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewicht steilen Wasser erhält man eine wäßrige Disper­ sion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.020 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewicht steilen Cyclo­ hexanon, 65 Gewicht steilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anla­ gerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinus besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.055 werden mit 3 Gewicht steilen des Natriumsalzes der Diisobutyl­ naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewicht steilen des Natrium­ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewicht steilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch fei­ nes Verteilen der Mischung in 20 000 Gewicht steilen Was­ ser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirk­ stoffs enthält.
  • V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.002 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk­ stoffs enthält.
  • VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.003 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts­ teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewicht steilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor­ zugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner­ gistischer Effekte können die substituierten 3-Phenylpyrazole I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums­ regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitro­ aniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stel­ lung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolin­ carbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharn­ stoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei­ spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 2-Brom-3-(2,4-dichlor-5-[4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-py­ razol-3-yl]-phenyl)propensäuremethylester (Ib.006)
2,2 g (6,2 mmol) 4-Chlor-3-(2,4-dichlor-5-formylphenyl)-5- difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol, gelöst in 100 ml Ethanol, wurden mit 2,9 g (6,9 mol) Methoxycarbonylbrommethylentriphenyl­ phosphoran versetzt. Nach 4 Stunden Rühren bei 25°C entfernte man das Lösungsmittel bei reduziertem Druck. Der Rückstand wurde in Toluol aufgenommen, wonach man über Kieselgel filtrierte. Nach Einengen des Lösungsmittels bei reduziertem Druck erhielt man 1,1 g des Produktes.
¹H-NMR (270 MHz, in CDCl₃): δ (ppm] = 3,85 (s,3H), 3,95 (s,3H), 6,74 (t,1H), 7,62 (s,1H), 8,02 (s,1H), 8,32 (s,1H).
Herstellung der Vorstufen Beispiel 2 4-Chlorbenzoyl-essigsäureethylester
Zu einer Mischung aus 296,4 g (2, 59 mol) Kalium-tert-butylat und 2,25 1 Diethylcarbonat wurden bei 60°C 200 g (1,29 mol) 4-Chlora­ cetophenon (gelöst in 500 ml Diethylcarbonat) zugetropft. Die schwer rührbare Suspension wurde für 3 h bei 60°C gerührt und an­ schließend in 2,7 l 10%ige Schwefelsäure eingetragen. Extraktion mit Essigester, Trocknen der organischen Phase über Magnesium­ sulfat sowie Einengen im Vakuum ergab das Rohprodukt, welches durch Destillation weiter gereinigt wurde (Sdp. 130°C, 0,4 mbar). Ausbeute: 268 g.
Beispiel 3 2,4-Dichlor-5-methylbenzoyl-essigsäureethylester
Beispiel 2 wurde mit 148 g 2,4-Dichlor-5-methylacetophenon an­ stelle von 4-Chloracetophenon wiederholt. Ausbeute: 80,4 g; Sdp. (0,5 mbar) : 170°C.
Beispiel 4 3-(4-Chlorphenyl)-1-methyl-2-pyrazolin-5-on
Innerhalb von 40 Minuten wurden 71,2 g (1,55 mol) Methylhydrazin zu einer Suspension von 267 g (1,19 mol) 4-Chlorbenzoylessigsäu­ reethylester in 1,5 l Essigsäure getropft, wobei die Temperatur auf 50°C anstieg. Nach 2 Stunden Rühren bei 100°C ließ man die Reaktionslösung abkühlen und versetzte sie dann mit jeweils ca. 1,5 l Ether und Wasser. Der gebildete Niederschlag (66,5 g) wurde abfiltriert und mit Petrolether/Ether (1:1) gewaschen.
Die organische Phase wurde viermal mit gesättigter Natriumhydro­ gencarbonat-Lösung gewaschen, eingeengt und in Wasser aufgenom­ men. Wieder wurde der entstandene Niederschlag abfiltriert und mit Petrolether/Ether (1:1) gewaschen.
Gesamtproduktmenge: 171 g; Smp. 189°C.
Beispiel 5 3-(2,4-Dichlor-5-methylphenyl)-1-methyl-2-pyrazolin-5-on
80,4 g (292 mmol) 2,4-Dichlor-5-methylbenzoyl-essigsäureethyl­ ester wurden in 300 ml Diethylenglycoldimethylether langsam mit 13,5 g (292 mol) Methylhydrazin versetzt. Nach 4 Stunden erwärmen auf 100°C wurde die Reaktionslösung in 1 l Eiswasser eingerührt. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, mit wenig Methylen­ chlorid gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 38,8 g; Smp.: 196-198°C;
¹H-NMR (270 MHz, in d₆-Dimethylsulfoxid): δ [ppm] = 2,32 (s,3H), 3,60 (s,3H), 5,89 (s,1H), 7,58 (s,1H), 7,76 (s,1H), 11,12 (s,1H).
Beispiel 6 3-(4-Chlorphenyl)-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol
Eine Lösung von 169,1 g (0,811 mol) 3-(4-Chlor­ phenyl)-1-methyl-2-pyrazolin-5-on in 2,5 l Dioxan wurde mit 162 g (4,0 mol) Natriumhydroxid, gelöst in 1 l Wasser, versetzt. Bei 60-65°C wurde im Verlauf von 5 Stunden Chlordifluormethan (ca. 175 g) eingeleitet, wonach man die Reaktionslösung in 1,5 l Wasser einrührte. Dreimalige Extraktion mit Methyl-tert-butylether, ge­ folgt von Trocknen der organischen Phase sowie Entfernen des Lö­ sungsmittels im Vakuum ergab das Rohprodukt, welches durch Chro­ matographie an Kieselgel (Hexan/Essigester 7 : 3) weiter gereinigt wurde. Ausbeute: 142,9 g;
¹H-NMR (400 MHz, in CDCl₃): δ [ppm] = 7,60 (d,2H), 7,28 (d,2H), 6,54 (t,1H), 6,08 (s,1H), 3,69 (s,3H).
Beispiel 7 3-(2,4-Dichlor-5-methylphenyl)-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyr­ azol
Beispiel 6 wurde mit 37 g (144 mmol) 3-(2,4-Dichlor-5-methyl-phe­ nyl)-1-methyl-2-pyrazolin-5-on anstelle von 3-(4-Chlorphenyl)- 1-methyl-2-pyrazolin-5-on wiederholt. Ausbeute: 35,1 g;
¹H-NMR (270 MHz, in CDCl₃): δ [ppm] = 7,70 (s,1H), 7,46 (s,1H), 6,59 (t,1H), 6,45 (s,1H), 3,84 (s,3H), 2,39 (s,3H).
Beispiel 8 4-Chlor-3-(4-Chlorphenyl)-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol
74,0 g (0,549) Sulfurylchlorid, gelöst in 200 ml Tetrachlor-Kohlenstoff, wurden langsam zu einer Lösung von 128,9 g (0,5 mol) 3-(4-Chlorphenyl)-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol in 500 ml Tetrachlorkohlenstoff getropft. Nach Abklingen der unter Gasent­ wicklung verlaufenden, exothermen Reaktion rührte man das Reakti­ onsgemisch noch 2 Stunden bei 20-25°C. Danach wurde die Reakti­ onslösung mit Wasser, gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung und gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, schließlich ge­ trocknet und eingeengt. Ausbeute: 139,3 g;
¹H-NMR (270 MHz, in CDCl₃): δ [ppm] = 7,79 (d,2H), 7,43 (d,2H), 6,70 (t,1H), 3,85 (s,3H).
Beispiel 9 4-Chlor-3-(2,4-dichlor-5-methylphenyl)-5-difluormeth­ oxy-1-methyl-1H-pyrazol
Analog Beispiel 8 wurden 35 g (114 mmol) 3-(2,4-Dichlor-5- methylphenyl)-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol mit 16,9 g (125 mmol) Sulfurylchlorid umgesetzt. Ausbeute: 30,8 g;
¹H-NMR (270 MHz, in CDCl₃): δ [ppm] = 7,49 (s,1H), 7,30 (s,1H), 6,74 (t,1H), 3,85 (s,3H), 2,39 (s,3H).
Beispiel 10 3-(3-Dibrommethyl-4-chlorphenyl)-4-chlor-5-difluormeth­ oxy-1-methyl-1H-pyrazol
Zu einer Lösung von 3,0 g (9,8 mmol) 4-Chlor-5-difluormethoxy- 3-(4-chlor-3-methylphenyl)-1-methyl-1H-pyrazol (hergestellt ana­ log Beispiel 8) in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden 10,5 g (58,8 mmol) N-Bromsuccinimid gegeben. Anschließend bestrahlte man für 1 Stunde die unter Rückfluß erhitzte Reaktionslösung mit einer 150 W Quecksilber-Hochdrucklampe. Filtration sowie Entfer­ nen des Lösungsmittels bei reduziertem Druck ergab 3,9 g des Roh­ produktes, welches ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wurde.
¹H-NMR (400 Hz, in CDCl₃): δ [ppm] = 8,56 (s,1H), 7,79 (d,1H), 7,46 (d,1H), 7,15 (d,1H), 6,70 (t,1H), 3,85 (s,3H).
Beispiel 11 3-(5-Dibrommethyl-2,4-dichlorphenyl)-4-chlor-5-difluormeth­ oxy-1-methyl-1H-pyrazol
Analog Beispiel 10 wurden 28 g (82 mmol) 4-Chlor-3-(2,4-dichlor- 5-methylphenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol mit 99,3 g (560 mmol) N-Bromsuccinimid umgesetzt. Ausbeute: 49,5 g.
¹H-NMR (270 MHz, in CDCl₃): δ [ppm] = 8,08 (s,1H), 7,50 (s,1H), 7,05 (s,1H), 6,75 (t,1H), 3,88 (s,3H).
Beispiel 12 4-Chlor-3-(4-chlor-3-formylphenyl)-5-difluormeth­ oxy-1-methyl-1H-pyrazol
Bei 85°C wurden 4,65 g (10 mmol) 3-(3-Dibrommethyl-4-chlor­ phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol portions­ weise in 7 ml konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Anschlie­ ßend rührte man die Reaktionslösung 5 Minuten bei 100°C, wonach diese in 40 ml Eiswasser eingerührt wurde. Das gebildete feste Produkt wurde abfiltriert und getrocknet. Ausbeute: 3,0 g;
¹H-NMR (270 MHz, in CDCl₃): δ [ppm] = 10,50 (s,1H), 8,45 (s,1H), 8,06 (d,1H), 7,52 (d,1H), 6,71 (t,1H), 3,82 (s,3H).
Beispiel 13 4-Chlor-3-(2,4-dichlor-5-forinylphenyl)-5-difluormeth­ oxy-1-methyl-1H-pyrazol
Analog Beispiel 12 wurden 45,5 g (91 mmol) 3-(5-Dibrommethyl- 2,4-dichlorphenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol in 65 ml konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Nach Aufarbei­ tung erhielt man 20 g des Produktes.
¹H-NMR (270 MHz, in CDCl₃): δ [ppm] = 10,41 (s,1H), 8,02 (s,1H), 7,65 (s,1H), 6,77 (t,1H), 3,87 (s,3H).
In den folgenden Tabellen 1-7 sind weitere Verbindungen I auf­ geführt, die analog den Beispielen hergestellt wurden oder entwe­ der nach den vorstehend beschriebenen Verfahren oder nach an sich bekannten Methoden herstellbar sind.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der substituierten 3-Phenylpyrazole der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei­ lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich­ tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa­ ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test­ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di­ rekt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 62,5 und 31,3 g aktive Substanz pro Hektar.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen ge­ pflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Bei einer Aufwandmenge von 62,5 und 31,3 g/ha a.S. ließen sich mit den Verbindungen Nr. Ia.002 und Ia.003 unerwünschte Pflanzen im Nachauflaufverfahren sehr gut bekämpfen.

Claims (5)

1. Substituierte 3-Phenylpyrazole der Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben: -C(R⁹,R¹⁰)-C(R⁸,R¹³)-phenyl, wobei jeder Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Hydroxyl, Hydroxy­ carbonyl, C₁-C₄-Alkoxy und (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl;
R² Cyano, Trifluormethyl oder Halogen;
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl;
R⁴ C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Halo­ genalkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder C₁-C₄-Halogen­ alkylsulfonyl;
R⁵ Wasserstoff, Nitro, Halogen, -COOR¹⁵ oder -CO-N(R¹⁶,R¹⁷);
R⁶ Wasserstoff oder Halogen;
Z eine 2- bis 5-gliedrige Kette aus Methyleneinheiten und gewünschtenfalls ein oder zwei der folgenden Glieder:
-O-, -S-, -CS-, -CO- oder -CH(C₁-C₄-alkyl)- oder -N(R¹⁴)-, wobei R¹⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl be­ deutet;
R⁷ Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Alkenyl, -COOR¹⁸ oder -CO-N(R¹⁹,R²⁰);
R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen­ alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, -COOR²¹, -CO-N(R²², R²³), -N(R²², R²³) oder -N(R²⁴)-CO-R²⁵;
R¹¹ Cyano, Halogen, -COOR²⁶, -CO-N(R²⁷,R²⁸) oder -N(R²⁷,R²⁸);
R¹² Isoxazolidinylcarbonyl, -COOR²⁹, -CO-O-N=C(R³¹)-(C₁-C₆-alkyl), -CO-O-N=C(R³¹)-CO-O-(C₁-C₆-alkyl), -CO-O-N=C(R³¹)-(C₁-C₄-alkyl)-CO-O-(C₁-C₄-alkyl), -CO-O-CH₂-R¹⁴, -CO-O-C(R¹⁴)-(C₁-C₄-alkyl), -CO-N(R³⁴, R³⁵), -CS-N(R³⁴, R³⁵), -CO-NH-SO₂-(C₁-C₄-alkyl), -CO-R³⁶, -CO-O-(C₁-C₄-alkyl)-C(R¹⁴)=N-O-(C₁-C₄-alkyl), -CO-N(R³⁴)-C(R³⁵, R³⁰)-COOR²⁹, Cyclopentyliminooxycarbonyl oder Cyclohexyliminooxycarbonyl, wobei die Carbocyclen gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₄-Alkylreste tragen können;
R¹⁵, R¹⁸, R²¹, R²⁶, R²⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Halogenalkenyl, Cyano-C₁-C₈-alkyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, 2-Tetrahydrofura­ nyl-C₁-C₈-alkyl, 3-Oxetanyl, 3-Thiethanyl, Carbo­ xyl-C₁-C₆-alkyl, (C₁-C₈-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₄-alkoxy)carbonyl-C₁-C₆-alkyl, Cyclo­ propylmethyl, (1-Methylthiocycloprop-1-yl)methyl, C₃-C₉-(a-Alkylalkyliden)iminooxy-C₁-C₆-alkyl, (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl, C₁-C₄-Alkyl, das durch -C(R³²)=N-O-(C₁-C₄-alkyl) substituiert ist,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, die beide gewünschtenfalls ein bis drei C₁-C₃-Alkylreste tragen können,
Phenyl, Phenyl-C₁-C₆-alkyl, Phenyl-C₂-C₆-alkenyl, Phe­ nyl-C₂-C₆-alkinyl oder Phenoxy-C₁-C₆-alkyl, wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₂-C₆-Alkenyl,
5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, Heteroaryl-C₁-C₆-alkyl, Heteroaryl-C₂-C₆-alkenyl, Heteroaryl-C₂-C₆-alkinyl oder (Heteroaryl)oxy-C₁-C₆-alkyl, wobei der Heteroaromat je­ weils ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein oder zwei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, und wobei der Heteroaromat gewünschtenfalls noch an jedem substituier­ baren Ring-Atom einen Rest tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkoxy;
R¹⁶, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰, R²², R²³, R²⁷, R²⁸, R³⁴, R³⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl, Cyano- C₁-C₈-alkyl, Carboxyl-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)car­ bonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, (C₃-C₆-Cycloalkyl)oxycar­ bonyl-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy- (C₁-C₄-alkoxy)carbonyl- C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkyl)carbonyl, (C₁-C₄-Halogen­ alkyl)carbonyl,
Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Phenylring je­ weils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₂-C₆-Alkenyl,
5- oder 6-gliedriges Heteroaryl oder Heteroa­ ryl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Heteroaromat ein bis drei Heteroatome enthält, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus ein oder zwei Stickstoffatomen und einem Sauer­ stoff- oder Schwefelatom, und wobei der Heteroaromat gewünschtenfalls noch an jedem substituierbaren Ring-Atom einen Rest tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe beste­ hend aus Hydroxyl, Halogen, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkyl;
oder
R¹⁶ und R¹⁷ und/oder R¹⁹ und R²⁰ und/oder R²² und R²³ und/ oder R²⁷ und R²⁸ und/oder R³⁴ und R³⁵ zusammen eine Propylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen- oder Ethylen­ oxyethylenkette;
R²⁴
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder das Äquivalent eines land­ wirtschaftlich brauchbaren Kations;
R²⁵, R³⁰
Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alk­ oxy-C₁-C₄-alkyl,
C₃-C₇-Cycloalkyl, das gewünschtenfalls ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ha­ logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
Phenyl oder Phenyl-C₁-C₆-alkyl, wobei der Phenylring je­ weils unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Halogenalkyl;
R³¹
C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl-C₁-C₄-alkyl, Di-[(C₁-C₆-al­ koxy)carbonyl] -C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, (C₁-C₆-Alkoxy)carbonyl, 2-Furyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits ein bis drei Re­ ste tragen kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
R³²
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl;
R³⁶
Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl oder C₁-C₄-Alkylthio-C₁-C₄-alkyl.
2. Verwendung der substituierten 3-Phenylpyrazole I gemäß An­ spruch 1 als Herbizide.
3. Herbizides Mittel, enthaltend flüssige und/oder feste Träger­ stoffe und gewünschtenfalls Adjuventien sowie eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Phenylpyra­ zols der Formel I gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Phenylpyrazols der Formel I gemäß Anspruch 1 mit flüssigen und/oder festen Trägerstoffen und gewünschtenfalls Adjuvantien mischt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Phenylpyrazols der Formel I gemäß Anspruch 1 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
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