HUT76943A - Szubsztituált 3-fenil-pirazolok mint herbicidek - Google Patents

Description

A találmány tárgyát az (I) általános képletű, új szubsztituált 3-fenil-pirazolok, ezek herbicidként való felhasználása, az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények és az előállításukra szolgáló eljárások, továbbá az (I) általános képletű vegyületek alkalmazásával a nemkívánatos gyomnövények növekedésének elfojtására irányuló eljárások képezik.

Az (I) általános képletben és a szubsztituenseket leíró általános képletekben

R¹ jelentése -C (R⁸) =C (R⁷, R¹²) , (a), -C (R⁹, R¹⁰) -C (R⁸, R¹¹, R¹²) , (b) , (c) , —C (R⁹) =C (R⁸) -fenil vagy -C (R⁹, R¹⁰)-C (R⁸, R¹³)-fenil általános képletű csoport, amely általános képletekben a fenilcsoport kívánt esetben 1-3, a következőkből választható szubsztituenst hordozhat: nitro- vagy cianocsoport, fluor-, klór- és brómatom, valamint trifluor-metil-, hidroxi-, karboxi-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport;

z

R jelentese cianocsoport, trifluor-metil-csoport vagy halogenatom;

R jelentese hidrogénatom, 1-4 szenatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport;

z z

R jelentese 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogen-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-szulfonil-csoport;

R₅ jelentése hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, -COOR¹⁵ vagy -CO-N(R , R ) általános képletű csoport;

R⁶ jelentése hidrogén- vagy halogénatom;

Y jelentése oxigénatom, kénatom vagy metiléncsoport;

Z jelentése 2-5 metiléncsoportból álló szénhidrogénánlánc, amely kívánt esetben egy vagy két további lánctaggal, a következők valamelyikével egészülhet ki: oxigénatom, kénatom, tiokarbonil- vagy karbonilcsoport és -CH(l-4 szénatomos alkil)vagy -N(R¹⁴)- általános képletű csoport, amelyben R¹⁴ hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy benzilcsoportot jelenthet;

η

R jelentese cianocsoport, halogenatom, 1-4 szenatomos alkil-,

1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenil-csoport, -COOR vagy -CO-N(R ,R ) általános képletű csoport;

9 10 13

R , R , R és R jelentése egymástól függgetlenül hidrogénatom, cianocsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, -COOR²¹, -CO-N(R²²,R²³) , -N(R²²,R²³) vagy -N (R²⁴)-CO-R²⁵ általános képletű csoport;

R¹¹ jelentése cianocsoport, halogénatom, -COOR²⁶, -CO-N (R²⁷, R²⁸) vagy -N (R , R ) általános képletű csoport, azido-, hidroxi-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy [ (1-4 szénatomos alkil)-karbonil] -oxi-csoport;

R¹² jelentése izoxazolidinil-karbonil-csoport, -COOR²⁹, -CO-SR²⁹, *

• · · · • · · • · · ·

-CO-N (R³⁴)-O-R²⁹, -CO-O-N=C (R³¹) - (1-6 szénatomos alkil), — CΟ —Ο —N = C (R^{3 3}) —CΟ-0 — (1 — 6 szénatomos alkil),

-00-0-N=C (R³¹) - (1-4 szénatomos alkilén)-00-0-(1-4 szénatomos alkil), -CO-O-CH2-R¹⁴, -OO-O-C (R¹⁴) - (1-4 szénatomos alkil), -CO-N (R³⁴R³⁵) , -CS-N (R³⁴R³⁵) , -CO-NH-SO2- (1-4 szénatomos alkil), -CO-R³⁵, -00-0-(1-4 szénatomos alkilén)-C(R¹⁴) =N-0-(1-4 szénatomos alkil) vagy -CO-N (R³⁴)-C (R³⁵, R³⁰)-COOR²⁹ általános képletű csoport, valamint [ (ciklopentilidén-amino)-oxi] -karbonilvagy [ (ciklohexilidén-amino)-oxi] -karbonil-csoport, amelyekben a karbociklusos csoport kívánt esetben 1-4 szénatomos alkil-csoporttal mono-, di- vagy triszubsztituált;

R¹⁵, R¹⁸, R²¹, R²⁶ és R²⁹ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil·-, 1-8 szénatomos halogén-alkil·-,

3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-,

1-8 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, (2-tetrahidrofuranil)-(1-8 szénatomos alkil)-, 3-oxetanil-, 3-tietanil-, karboxi-(1-6 szénatomos alkil)-, [ (1-8 szénatomos alkoxi)-karbonil]-(1-6 szénatomos alkil)-, [1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil]-(1-6 szénatomos alkil)-, ciklopropil-metil-, [ 1-(metil-tio)-ciklopropil] -metil-, {[ (3-9 szénatomos α-alkil-alkilidén)-amino]-oxi} -(1-6 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, a -C(R³²) =N-O-(1-4 szénatcmos alkil),-C(R³²)=11-0-(1-4 szénataros halogén-alkil), -C(R³²) =N-O-(2-6 szénatcmos alkenil), -C (R³²) =N-0-(2-6 szénatcmos halogén-alkenil és -C (R³²) =N-O-(1-4 szénatomos alkilén)-R³⁷ általános képletű csoportok valamelyikével szubsztituált 1-4 szénatomos • · · · · alkilcsoport; vagy adott esetben 1-3 szénatomos alkil-csoporttal mono-, divagy triszubsztituált, 3-7 szénatomos cikloalkil- vagy 5-7 szénatomos cikloalkenilcsoport; vagy

5- vagy 6-tagú, telített, legalább egy gyűrűtag oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot és kívánt esetben gyűrűtagként további oxigén- vagy kénatomot és/vagy karbonil- vagy tiokarbonil-csoportot tartalmazó heterociklusos csoport vagy heterociklil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, ahol a gyűrűtag atomok bármelyikéhez kapcsolódó hidrogénatom helyén a következő szubsztituensek egyike állhat: hidroxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, [ (1-4 szénatomos alkil)-karbonil] -oxi vagy [ (1-4 szénatomos halogén-alkil)-karbonil] -oxi-csoport; vagy fenil-, fenil-(1-6 szénatomos alkil)-, fenil-(2-6 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-6 szénatomos alkinil)- vagy fenoxi-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a fenilcsoport szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek nitro- és cianocsoport, halogénatom,

1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport közül kerülhetnek ki; vagy

5- vagy 6-tagú heteroaril-, heteroaril-(1-6 szénatomos alkil)-, heteroaril-(2-6 szénatomos alkenil)-, heteroaril-(2-6 szénatomos alkinil)- vagy (heteroaril-oxi)-(1-6 szén9 atomos alkil)-csoport, amelyekben a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot, öszszesen 1-3 heteroatomot foglalhat magában, és a szubsztituálható gyűrűtag atomok bármelyikén kívánt esetben hidrogénatom helyett a következő szubsztituensek egyike állhat:

hidroxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;

R,R,R,R,R,R,R,R,R esR jelentese egymástól függetlenül hidrogénatom, cianocsoport, 1-8 szénatomos alkil-, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil·)-, (1-4 szénatomos alkil-tio)-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-8 szénatomos ciano-alkil-, karboxi-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-szulfonil)-(1-4 szénatomos alkil)-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, [ (3-6 szénatomos cikloalkil-oxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, [1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos halogén-alkil)-karbonilvagy karbamoil-csoport; vagy fenil- vagy fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a gyűrű szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek halogénatom, nitro- és cianocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos haló7 • · · · gén-alkil- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport közül kerülhetnek ki; vagy

5- vagy 6-tagú heteroaril-, vagy heteroaril-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot, összesen 1-3 heteroatomot foglalhat magában, és a szubsztituálható gyűrűtag atomok bármelyikén kívánt esetben hidrogénatom helyett a következő szubsztituensek egyike állhat: hidroxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és

1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; vagy _16 , _17 . , _19 , „20 , , _π22 . _π23 . , „27 . 2 8

R es R es/vagy R es R es/vagy R es R es/vagy R es R és/vagy R³⁴ és R³⁵ együttes jelentése propilén-, tetrametilén-, pentametilén- vagy etilén-oxi-etilén-csoport;

R²⁴ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy valamely mezőgazdaságilag felhasználható kation egységnyi töltést képviselő része;

R²⁵ és R³⁰ jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil·-, 1-6 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport; vagy

3-7 szénatomos, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkili

-tio-csoporttal mono-, di- vagy triszubsztituált cikloalkilcsoport; vagy fenil- vagy fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, , amelyekben a gyűrű szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport közül kerülhetnek ki;

R³¹ jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, bisz[ (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-,

3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi-karbonii-, 2-furil- vagy fenilcsoport, mely utóbbi szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport közül kerülhetnek ki;

R³² jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy benzilcsoport;

R³⁶ jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,

2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil-tio)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport;

R³⁷ jelentése fenilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú heteroarilcsoport, amelynek a gyűrűje egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot, összesen 1-3 heteroatomot fogi laihat magában, és mind a fenilcsoportban, mind a heteroaril-csoportban a szubsztituálható gyűrűtag atomok bármelyikén kívánt esetben hidrogénatom helyett a következő szubsz* · Μ · k • « · · 4 · ·

V · ···>«· • * · ·······« ·<«# «·»« · - * tituensek egyike állhat: nitro-, ciano és hidroxi-csoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport.

A JP 03 151 367 számú szabadalmi iratban gyomirtó hatású, 3-helyzetben különféle csoportokkal szubsztituált l-[ 1-alkil-4-halogén-5-(halogén-alkoxi)-lH-pirazol-3-il] -4,6-dihalogén-fenil-származékokat írnak le, kiemelten tárgyalva a (Ha) általános képletű vegyületeket (a csillag azt jelzi, hogy a különböző halogénatomok más-más vegyülethez tartoznak).

Az EP-A 443 059 számú szabadalmi iratból ismert 1-alkil- és

1-(halogén-alkil)-3 - (4-klór-6-halogén-fenil)-pirazolok és - 4-halogén-pirazolok, amelyekben a fenilcsoport 3-helyzetben meghatározott jellegzetes szubsztituenst hordoz, és a pirazol-gyűrű 5-helyzetben hidroxi-, merkapto-, rövid szénláncú alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkoxi- vagy (halogén-alkil)-tio-csoporttal szubsztituált, a közölt adatok szerint a nemkívánatos növények növekedésének elfojtására alkalmasak.

A JP-A 03/072 460 számú szabadalmi iratban hozták nyilvánosságra a (Ilb) általános képletű, szubsztituált 3-fenil-pirazolokat — a képletben R^a jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy cianocsoport, és R^b jelentése rövid szénláncú alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, (halogén-alkil)-tio-, alkil-szulfinil-, (halogén-alkil)-szulfinil-, alkil-szulfonil- vagy (halogén-alkil) -szulfonil-csoport —, amelyeknek gyomirtó hatást tulajdonítanak.

Ugyancsak gyomirtó hatást mutatnak az EP-A 447 055 számú • · szabadalmi iratban nyilvánosságra hozott 1-(rövid szénláncú alkil) -3- (4-klór-6-halogén-fenil) -4-halogén-5- (difluor-metoxi) -pirazolok, amelyekben a fenilcsoport 3-helyzetben [ (alkil-tiokarbonil)-, (alkenil-tiokarbonil)- vagy (benzil-tiokarbonil)-metoxi] -karbonil-csoporttal szubsztituált.

A JP-A 03/047 180 és JP-A 03/081 275 számú szabadalmi iratokban herbicidként többek között olyan (IIc) és (Ild) általános képletű pirazolszármazékokat írnak le, amelyek képletében R^c hidrogénatomot, metilcsoportot vagy allilcsoportot, és R^d hidrogénatomot, etil-, allil- vagy 2-propinil-csoportot jelent.

A JP-A 02/300 173 és JP-A 03/093 774 számú szabadalmi iratok szerint bizonyos l-alkil-3-fenil-pirazolok, amelyekben a fenilcsoport 1-4 halogénatommal szubsztituált, szintén herbicid hatásúak. Különösen figyelemre méltó vegyületek ebből a körből a

3-(2,4-diklkór-fenil)-1-metil-pirazolok és három 3-(2-fluor-4-klór-fenil)-5-klór-l-metil-pirazol-származék.

Végül a WO 92/06962 számú szabadalmi iratban olyan herbicidként hasznosítható 4-halogén-5-(halogén-alkil)-3-fenil-pirazolokat írnak le, amelyeknél a fenilcsoport különféle szubsztituenseket hordoz.

A felsorolt, ismert herbicidek gyomirtó hatása azonban bizonyos különösen nagy kárt okozó gyomnövények esetében csak korlátozottan érvényesül, és az eredmény egyáltalán nem tekinthető kielégítőnek. A találmány célja tehát, hogy új, az eddig ismerteknél jobb szelektivitású, a nemkívánatos növények növekedésének visszaszorítására célzottan alkalmazható, a technika jelenlegi állásához képest előrelépést jelentő, herbicid hatású ve11 gyületek álljanak a felhasználók rendelkezésére.

Legújabban azt találtuk, hogy a fenti célt elérhetjük a találmány szerinti (I) általános képletű, szubsztituált 3-fenil-pirazolokkal. Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtó készítmények nagyon jó eredménynyel használható herbicideknek bizonyultak. Eljárást dolgoztunk ki továbbá ilyen készítmények előállítására, valamint az (I) általános képletű vegyületek alkalmazásával a nemkívánatos növények növekedésének az elfojtására.

Az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolok herbicidként való alkalmazását tekintve előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében akár egyedileg, akár kombinációban R¹ jelentése -C (R⁸) =C (R⁷, R¹²) , (a), -C (R⁹, R¹⁰) -C (R⁸, R¹¹, R¹²) , (b) , (c) vagy -C (R )=C(R )-fenil általános képletű csoport, amely általános képletekben a fenilcsoport kívánt esetben Ϊ-3, a nitro- vagy cianocsoport, fluor-, klór- és brómatom, valamint trifluor-metil-, hidroxi-, karboxi-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportok közül választható szubsztituenst hordoz, és különösen előnyös, ha -C (R⁸) =C (R⁷,R¹²) vagy -C (R⁹, R¹⁰)-C (R⁸, R¹¹, R¹²) általános képletű csoport;

z

R jelentese trifluor-metil-csoport, cianocsoport vagy halogénatom, de kiváltképpen előnyös, ha halogénatom vagy cianocsoport;

. z

R jelentese 1-4 szenatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, de különösen előnyösen 1-4 szénatomos alkil csoport;

• · · · ···· · · · ·

R⁴ jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogénalkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-tio-csoport, de különösen előnyösen 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- vagy 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-tio-csoport;

R⁵ jelentése nitrocsoport, halogénatom, -COOR¹⁵ vagy -CO-N (R¹⁶, R¹⁷) általános képletű csoport, és a különösen előnyös vegyületekben halogénatom vagy cianocsoport;

R⁶ jelentése hidrogén- vagy halogénatom;

R⁷ jelentése cianocsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilIfi 1920

-csoport, -COOR vagy -CO-N(R ,R ) általános képletű csoport, és különösen előnyösen cianocsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkii-csoport,

1920 valamint -COOR vagy -CO-N(R , R ) általános kepletu csoport;

891013

R , R , R és R jelentése egymástól függgetlenül hidrogénatom, cianocsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkii-csoport, -COOR²¹, -CO-N (R²², R²³) , -N(R²²,R²³) vagy -N (R²⁴) -CO-R²⁵ általános képletű csoport, de kiváltképpen előnyösen hidrogénatom;

R¹¹ jelentése cianocsoport, halogénatom, -COOR²⁶, -CO-N (R²⁷, R²⁸) vagy -N(R , R ) általános képletű csoport, hidroxi-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 i

szénatomos alkenil-oxi- vagy [ (1-4 szénatomos alkil)-karbonil] -oxi-csoport;

R¹² jelentése izoxazolidinil-karbonil-csoport, -COOR²⁹, -CO-SR²⁹, ···· ····

-CO-N (R³⁴)-O-R²⁹, -CO-O-N=C (R³¹) - (1-6 szénatomos alkil), -CO-0-N = C(R^{3 1}) - CO-0- (1-6 szénatomos alkil),

-00-0-N=C (R³¹) - (1-4 szénatomos alkilén)-00-0-(1-4 szénatomos alkil), -CO-O-CH2-R¹⁴, -OO-O-C (R¹⁴) - (1-4 szénatomos alkil), -CO-N (R³⁴R³⁵) , -CS-N (R³⁴R³⁵) , -CO-NH-SO2-(1-4 szénatomos alkil), -CO-R³⁶, -00-0-(1-4 szénatomos alkilén)-C(R³³) =N-0-(1-4 szénatomos alkil) vagy -CO-N (R³⁴)-C (R³⁵, R³⁰)-COOR²⁹ általános képletű csoport, valamint [ (ciklopentilidén-amino)-oxi]-karbonil- vagy [ (ciklohexilidén-amino)-oxi]-karbonil-csoport, amelyekben a karbociklusos csoport kívánt esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono-, di- vagy triszubsztituált, de a különösen előnyös vegyületek esetében -COOR²⁹, -OO-O-C (R¹⁴) - (1-4 szénatomos alkil), -CO-N (R³⁴R³⁵) vagy -CO-N (R³⁴)-C (R³⁵, R³⁰)-COOR²⁹ általános képletű csoport,

R , R , R és R jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, de különösen előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R,R,R,R,R,R,R es R jelentese egymástól függetlenül hidrogénatom, cianocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-4 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-szulfonil)- (1-4 szénatomos alkil)-, 3-8 j

szénatomos cikloalkil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, karbamoil-, fenil- vagy fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a benzolgyűrű szubsztituálatlan, illetve mono-, • · • · · · * • « · • ···· ···· • · · di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek halogénatom, nitro- és cianocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport közül kerülhetnek ki; de különösen előnyösen hidrogénatom,

1-4 szénatomos alkil- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonilcsoport;

R jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-, 2-8 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-, (2-tetrahidrofuranil)- (1-8 szénatomos alkil)-, 3-oxetanil-, 3-tietanil-, karboxi-(1-6 szénatomos alkil)-, [ (1-8 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-6 szénatomos alkil·)-, [ 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil]-(1-6 szénatomos alkil)-, ciklopropil-metil-, [ 1-(metil-tio)-ciklopropil] -metil-, vagy {[ (3-9 szénatomos α-alkil-alkilidén)-amino] -oxi} - (1-6 szénatomos alkil)-csoport, valamint 1-4 szénatomos, a -C (R³²) =N-O- (1-4 szénatcmos alkil), -C (R³²) =N-O- (1-4 szénatomos halogén-alkil), -C(F?)=N-O-(2-6 szénatcmos alkenil), -C(F?)=N-O-(3-6 szénatcmos talcgén-alkeril) és —C (R³²) =N-0- (1-4 szénatomos alkilén)-R³⁷ általános képletű csoportok valamelyikével szubsztituált alkilcsoport; vagy adott esetben 1-3 szénatomos alkil-csoporttal mono-, divagy triszubsztituált, 3-7 szénatomos cikloalkil- vagy 5-7 szénatomos cikloalkenilcsoport; vagy fenil·-, fenil-(1-6 szénatomos alkil·)-, fenil-(2-6 szénatomos alkenil)-, fenil-(1-6 szénatomos alkinil)- vagy fenoxi-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a fenilcsoport szubsz• · · · · ί • · · • · · · · • ···· ···«

R' tituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek nitro- és cianocsoport, halogénatom,

1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport közül kerülhetnek ki; vagy

5- vagy 6-tagú heteroaril-, heteroaril-(1-6 szénatomos alkil)-, heteroaril-(2-6 szénatomos alkenil)-, heteroaril-(2-6 szénatomos alkinil)- vagy (heteroaril-oxi)-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot, öszszesen 1-3 heteroatomot foglalhat magában, és a szubsztituálható gyűrűtag atomok bármelyikén kívánt esetben hidrogénatom helyett a következő szubsztituensek egyike állhat:

hidroxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; és különösen előnyös jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-,1-4 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)- és [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-6 szénatomos alkil)-csoport;

35

R es R jelentese egymástól függetlenül hidrogénatom, ciano-,

1-4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-tio)• · · « (1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos ciano-alkil-, karboxi-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkilszulfonil) - (1-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, [ (3-6 szénatomos cikloalkil-oxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, [1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos halogén-alkil)-karbonil- vagy karbamoil-csoport, fenil- vagy fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a gyűrű szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek halogénatom, nitro- és cianocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport közül kerülhetnek ki; vagy

35

R es R együttes jelentese propilén-, tetrametilen-, pentametilén- vagy etilén-oxi-etilén-csoport; de

R es R jelentese a különösen előnyös vegyületekben hidrogénatom, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-,

3-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkoxi- (1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-szulfonil)- (1-4 szénatomos alkil)-, ciklopropil-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil- vagy fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyben a benzolgyűrű szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek halogénatom, nitro- és cianocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos ···· · · · · alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport közül kerülhetnek ki; vagy

R es R együttes jelentese propilén- vagy tetrametiléncsoport; R²⁴ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy valamely mezőgazdaságilag felhasználható kation egységnyi töltést képviselő része, és kiváltképpen előnyösen hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy valamely mezőgazdaságilag felhasználható kation egységnyi töltést képviselő része;

R²⁵ és R³⁰ jelentése egymástői függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)- vagy 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben halogénatommal, valamint 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal mono- vagy diszubsztituált, illetve különösen előnyös jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, bisz[ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-,

3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, 2-furil- vagy fenilcsoport, mely utóbbi szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet és a szubsztituensek halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport közül kerülhetnek ki, de különösen előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoport;

R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szenatomos alkilcsoport;

R³⁶ jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-,

2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil-tio)- (1-4 szénatomos alkil)-csoport, különösen előnyösen 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport; és

R³⁷ jelentése fenilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú heteroaril-csoport, amelynek a gyűrűje egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot, összesen 1-3 heteroatomot foglalhat magában, és mind a fenilcsoportban, mind a heteroaril-csoportban a szubsztituálható gyűrűtag atomok bármelyikén kívánt esetben hidrogénatom helyett a következő szubsztituensek egyike állhat: nitro-, ciano és hidroxi-csoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport .

37

Az R -R szimbólumokkal jelölt szerves csoportok — amelyek szubsztituensként kapcsolódnak bizonyos molekularészekhez, például aromás vagy heteroaromás csoportokhoz — fent használt megnevezése, továbbá a halogénatom meghatározás is több egyedi tagból álló szubsztituenscsoport gyűjtőneve. A szénhidrogénlánc az alkil-, alkil-karbonil-, alkenil-, alkinil-, halogén-alkil-, (halogén-alkil)-karbonil-, halogén-alkenil-, halogén-alkinil-, ciano-alkil-, fenil-alkil-, karboxi-alkil-, alkoxi-, alkil-tio-, ···· ·*·» alkoxi-karbonil-, alkil-szulfonil- és cc-alkil-alkilidén-csoportok bármelyikében egyaránt lehet egyenes vagy elágazó. A halogénezett szubsztituensek előnyösen olyan csoportok, amelyekben 1-5 azonos vagy különböző halogénatom található.

Jellegzetes, egyedi példák az egyes gyűjtőnévvel megnevezett szubsztituensekre így a halogénatomra: fluor-, klór-, bróm- és jódatom, előnyösen fluor- és klóratom;

az 1-4 szénatomos alkilcsoportra, valamint a -GO-O-N=C (R³¹) - (1-4 szénatomos alkilén)-00-0-(1-4 szénatomos alkil), -CO-O-C (R¹⁴) - (1-4 szénatomos alkil), -CO-NH-SO₂-(1-4 szénatomos alkil) vagy -00-0-(1-4 szénatomos alkilén)-C (R¹⁴) =N-0-(1-4 szénatomos alkil) általános képletű csoportokban és az 1-6 szénatomos alkoxi(1-4 szénatomos alkil)-, bisz[ (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-tio)-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-szulfonil)-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (3-6 szénatomos cikloalkil-oxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil- vagy [ 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-csoportokban található alkilcsoportokra: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoport, előnyösen .5 metil- vagy etilcsoport;

az 1-6 szénatcmos alkilcscportra, valamint az -<D-O-N=C(F?)-(l-6 szénatcmos al ki 1) vagy -CO-O-N=C(R³¹)-C0-0-(1-6 szénatomos alkil) általános képletű » · · csoportokban és a karboxi-(1-6 szénatomos alkil)-, [ 1-8 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-6 szénatomos alkil)-, [1-4 szénatomos alkoxi(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-6 szénatomos alkil)-, {[ (3-9 szénatomos α-alkil-alkilidén)-amino] -oxi}- (1-6 szénatomos alkil)-, fenoxi-(1-6 szénatomos alkil)-, vagy (heteroaril-oxi)-(1-6 szénatomos alkil)-csoportokban előforduló alkilcsoportokra: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, tercbutil-, pentil-, 1-metil-butil-, 2-metil-butil-, izopentil-, neopentil-, 1-etil-propil-, hexil-, terc-pentil-, 1,2-dimetilpropil-, 1-metil-pentil-, 2-metil-pentil-, 3-metil-pentil-, izohexil-, 1,1-dimetil-butil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 2,3-dimetil-butil-, 3,3-dimetil-butil-, 1-etil-butil-, 2-etil-butil-, 1,1,2-trimetil-propil-, 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-l-metil-propil- és l-etil-2-metil-propil-csoport, előnyösen a fent megadott 1-4 szénatomos alkilcsoportok valamelyike, de kiváltképpen metil- vagy etilcsoport;

az 1-8 szénatomos alkilcsoportra valamint a (2-tetrahidrofuranil)-(l-8 szénatomos alkil)- és 1-8 szénatomos ciano-alkil-csoportokban az alkilcsoportra: a fenti 1-6 szénatomos alkilcsoportok, továbbá például heptil- vagy oktilcsoport, előnyösen az 1-6 szénatomos alkilcsoportok, de különösen a felsorolt 1-4 szénatomos alkilcsoportok valamelyike;

a 2-4 szénatomos alkenilcsoportra: vinil-, 1-propenil-, allil-, 1-metil-vinil-, Ι-butenil-, 2-butenil-, 3-butenil-,

1- metil-l-propenil-, 2-metil-l-propenil-, 1-metil-allil- és

2- metil-allil-csoport, előnyösen vinil- vagy allilcsoport;

a 2-6 szénatomos alkenilcsoportra, valamint a fenil-(2-6 • · · · ·

3-butenil-,

1-metil-l-bútenil-,

1-metil-2-bútenil-, szénatomos alkenil)- és heteroaril-(2-6 szénatomos alkenil)-csoportokban található alkenilcsoportokra: vinil-, 1-propenil-, allil-, 1-metil-vinil-, 1-butenil-, 2-butenil-,

1-metil-l-propenil-, 2-metil-l-propenil-, 1-metil-allil-, 2-metil-allil-, 1-pentenil-, 2-pentenil-, 3-pentenil-, 4-pentenil-,

2-metil-1-butenil-, 3-metil-1-butenil-,

2-metil-2-butenil-, 3-metil-2-butenil-, l-metil-3-butenil-, 2-metil-3-butenil-, 3-metil-3-butenil-, 1,1-dimetil-allil-, 1,2-dimetil-l-propenil-, 1,2-dimetil-allil-,

1-etil-l-propenil-, 1-etil-allil-, 1-hexenil-, 2-hexenil-,

3-hexenil-, 4-hexenil-, 5-hexenil-, 1-metil-l-pentenil-, 2-metil-l-pentenil-, 3-metil-l-pentenil-, 4-metil-l-pentenil-, 1-metil-2-pentenil-, 2-metil-2-pentenil-, 3-metil-2-pentenil-, 4-metil-2-pentenil-, l-metil-3-pentenil-, 2-metil-3-pentenil-, 3-metil-3-pentenil-, 4-metil-3-pentenil-, l-metil-4-pentenil-, 2-metil-4-pentenil-, 3-metil-4-pentenil-, 4-metil-4-pentenil-, 1,1-dimetil-2-butenil-, 1,l-dimetil-3-butenil-, 1,2-dimetil-l-butenil-, 1,2-dimetil-2-butenil-, 1,2-dimetil-3-butenil-, 1,3-dimetil-l-butenil-, 1,3-dimetil-2-butenil-, 1,3-dimetil-3-butenil-,

2,2-dimetil-3-butenil-, 2,3-dimetil-l-butenil-, 2,3-dimetil-2-butenil-, 2,3-dimetil-3-butenil-, 3,3-dimetil-l-butenil-, 3,3-dimetil-2-butenil-, 1-etil-l-butenil-, l-etil-2-butenil-, l-etil-3-butenil-, 2-etil-l-butenil-, 2-etil-2-butenil-, 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-l-metil-allil-, l-etil-2-metil-l-propenil- és l-etil-2-metil-allil-csoport, előnyösen a fenti felsorolás szerinti 2-4 szénatomos alkenilcsoportok valamelyike;

• · a 2-8 szénatomos alkenilcsoportra: a fenti 2-6 szénatomos alkenilcsoportok, továbbá például 2-heptenil- vagy 2-oktenilcsoport, de előnyösen valamely 2-6 szénatomos alkenilcsoport;

a 3-6 szénatomos alkenilcsoportra: 1-propenil-, allil-,

1-metil-vinil-, 1-butenil-,' 2-butenil-, 3-butenil-, 1-metil-l-propenil-, 2-metil-l-propenil-, 1-metil-allil-, 2-metil-allil-,

1- pentenil-, 2-pentenil-, 3-pentenil-, 4-pentenil-, 1-metil-l-butenil-, 2-metil-l-butenil-, 3-metil-l-butenil-, l-metil-2-butenil-, 2-metil-2-butenil-, 3-metil-2-butenil-, l-metil-3butenil-, 2-metil-3-butenil-, 3-metil-3-butenil-, 1,1-dimetil-allil-, 1,2-dimetil-l-propenil-, 1,2-dimetil-allil-, 1-etil-l-propenil-, 1-etil-allil-, 1-hexenil-, 2-hexenil-, 3-hexenil-,

4-hexenil-, 5-hexenil-, 1-metil-l-pentenil-, 2-metil-l-pentenil-,

3- metil-l-pentenil-, 4-metil-l-pentenil-, l-metil-2-pentenil-,

2- metil-2-pentenil-, 3-metil-2-pentenil-, 4-metil-2-pentenil-, l-metil-3-pentenil-, 2-metil-3-pentenil-, 3-metil-3-pentenil-,

4- metil-3-pentenil-, l-metil-4-pentenil-, 2-metil-4-pentenil-,

3- metil-4-pentenil-, 4-metil-4-pentenil-, 1,l-dimetil-2-butenil-,

1, l-dimetil-3-butenil-, 1,2-dimetil-l-butenil-, 1,2-dimetil-2-butenil-, 1,2-dimetil-3-butenil-, 1,3-dimetil-l-butenil-, 1,3-dimetil-2-butenil-, 1,3-dimetil-3-butenil-, 2,2-dimetil-3-butenil-, 2,3-dimetil-l-butenil-, 2,3-dimetil-2-butenil-, 2,3-dimetil-3-butenil-, 3,3-dimetil-l-butenil-, 3,3-dimetil-2-butenil-,

1-etil-l-butenil-, l-etil-2-butenil-, l-etil-3-butenil-, 2-etil-Ι-butenil-, 2-etil-2-butenil-, 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-allil-, 1-etil-l-metil-allil-, l-etil-2-metil-l-propenilés l-etil-2-metil-allil-csoport, előnyösen egy 3 vagy 4 szénato23 mos alkenilcsoport;

a 2-6 szénatomos alkinilcsoportra, valamint a fenil-(2-6 szénatomos alkinil)- és a heteroaril-(2-6-szénatomos alkinil)-csoportokban található alkinilcsoportokra: etinil-, 1-propinil-,

2- propinil-, 1-butinil-, 3-butinil-, 2-butinil-, 1-pentinil-, l-etil-2-propinil-, l-metil-3-propinil-, 4-pentinil-, 2-pentinil-, l-metil-2-butinil-, 3-pentinil-, 3-metil-l-butinil-, 1, l-dimetil-2-propinil-, 2-metil-3-butinil-, 1-hexinil-, l-propil-2-propinil-, l-etil-3-butinil-, l-metil-4-pentinil-, 5-hexinil-, 2-hexinil-, l-etil-2-butinil-, l-metil-3-pentinil-, 4-hexinil-, 3-hexinil-, l-metil-2-pentinil-, 3-metil-l-pentinil-, l-etil-l-metil-2-propinil-, 1,2-dimetil-3-butinil-, 3-metil-4-pentinil-, 4-metil-l-pentinil-, 1, l-dimetil-2-butinil- és 2-metil-3-pentinil-csoport, előnyösen egy 2-4 szénatomos alkinilcsoport, például az etinil-, 1-propinil-, 2-propinil-, 1-butinil-, 2-butinil- és

3- butinilcsoport bármelyike;

a 2-8 szénatomos alkinilcsoportra: a fenti felsorolás szerinti 2-6 szénatomos alkinilcsoportok, továbbá például 2-heptinil- vagy 3-oktinil-csoport, de előnyösen egy 2-6 szénatomos alkinil-csoport, különös tekintettel az előnyös csoportként kiemeltekre;

a 3-6 szénatomos alkinilcsoportra: 1-propinil-, 2-propinil-,

1-butinil-, 3-butinil-, 2-butinil-, 1-pentinil-, l-etil-2-propinil-, l-metil-3-propinil-, 4-pentinil-, 2-pentinil-, l-metil-2-butinil-,

3-pentinil-, 3-metil-l-butinil-, 1,l-dimetil-2-propinil-, 2-metil-3-butinil-, 1-hexinil-, l-propil-2-propinil-, l-etil-3-butinil-, l-metil-4-pentinil·-, 5-hexinil-, 2-hexinil-, l-etil-2-butinil-, • · · · • · • · · · l-metil-3-pentinil-, 4-hexinil-, 3-hexinil-, l-metil-2-pentinil-,

3-meti1-1-pentinil-, l-etil-l-metil-2-propinil-, 1,2-dimetil-3-butinil-, 3-metil-4-pentinil-, 4-metil-l-pentinil-, 1,l-dimetil-2-butinil- és 2-metil-3-pentinil-csoport, előnyösen valamely 3 vagy szénatomos alkinilcsoport, de különösen az etinil- és az

1-propini1-csoport;

az 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportra: a korábban megadott 1-4 szénatomos alkilcsoportok, amelyek fluor-, klórés/vagy brómatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituáltak, például klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, fluor-metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, fluor-klór-metil-, fluor-diklór-metil-, difluor-klór-metil-, 1-fluor-etil-, 2-fluor-etil-,

2.2- difluor-etil-, 2,2,2-trifluor-etil-, 2-fluor-2-klór-etil-,

2.2- difluor-2-klór-etil-, 2-fluor-2,2-diklór-etil-, 2,2,2-triklór-etil-, pentafluor-etil-, 3-klór-propil- és heptafluorpropil-csoport, előnyösen trifluor-metil- és 1,2-diklór-etil-csoport;

az 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoportra: a korábban felsorolt 1-6 szénatomos alkilcsoportok, amelyek fluor-, klórés/vagy brómatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituáltak, azaz például a fenti 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoportok, előnyösen a név szerint felsoroltak, illetve az előnyös csoportként kiemeltek;

az 1-8 szénatomos halogén-alkil-csoportokra: a fentebb feli sorolt 1-8 szénatomos alkilcsoportok, amelyek fluor-, klórés/vagy brómatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituáltak, például a név szerint megadott 1-4 szénatomos halogén-alkilcso25 • · · ····· « • · · · · · · • · « · · · · • · · ········ ···· ··· · · · portok, azonfelül a 7-klór-heptil-csoport, de előnyösen a fenti

1- 6 szénatomos, de különösen az 1-4 szénatomos halogén-alkilcsoportok;

a 3-6 szénatomos halogén-alkenil-csoportra: a korábban tárgyalt 3-6 szénatomos alkenilcsoportok, amelyek fluor-, klórés/vagy brómatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituáltak, így például 2-klór-allil-, 3-klór-allil- és 3,3-diklór-allil-csoport, előnyösen valamely 3 vagy 4 szénatomos halogénalkii-csoport;

az 1-8 szénatomos ciano-alkilcsoportra: 1-4 szénatomos ciano-alkil-csoportok, például ciano-metil-, 1-ciano-etil-,

2- ciano-etil-, 1-ciano-propil-, 2-ciano-propil-, 3-ciano-propil-,

2-ciano-l-metil-etil-, 1-ciano-l-metil-etil-, 1-ciano-butil-,

2- ciano-butil-, 3-ciano-butil-, 4-ciano-butil-, 1-(ciano-metil)-propil-, 1-ciano-l-metil-propil-, 3-ciano-l-metil-propil·-,

3- ciano-2-metil-propil-, 2-ciano-2-metil-propil-, l-ciano-2-metil-propil- és 2-ciano-l,1-dimetil-etil-csoport, előnyösen

2-ciano-etil-csoport;

a fenil-(1-4 szénatomos alkil)-csoportra: benzil-, 1-fenil-etil-, fenetil-, 1-fenil-propil-, 2-fenil-propil-, 2-fenil-l-metil-etil-, 1-fenil-l-metil-etil-, 1-fenil-butil-, 2-fenil-butil-, 3-fenil-butil-, 4-fenil-butil-, 1-benzil-propil-, 1-fenil-l-metil-propil-, 3-fenil-l-metil-propil-, 2-fenil-l-metil-propil-, 3-fenil-2-metil-propil-, 2-fenil-2-metil-propil-, i

l-fenil-2-metil-propil- és 2-fenil-l, 1-dimetil-etil-csoport;

a fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoportra: a fenti fenil-(1-4 szénatomos alkil)-csoportok, továbá például 5-fenil-hexiltt • · · • · · • · · · · ···· ···· csoport, de előnyösen valamely fenti fenil-(1-4 szénatomos alkil)-csoport;

a heteroaril-(1-6 szénatomos alkil)-csoportra: valamely heteroaril-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, például heteroaril-metil-, 1-heteroaril-etil-, 2-heteroaril-etil-, 1-heteroaril-propil-, 2-heteroaril-propil-, 2-heteroaril-l-metil-etil-,

1-heteroaril-l-metil-etil-, 1-heteroaril-butil-, 2-heteroaril-butil-, 3-heteroaril-butil-, 4-heteroaril-butil-, 2-heteroaril-1-etil-etil, 1-heteroaril-1-metil-propil-, 3-heteroaril-1-metil-propil-, 2-heteroaril-l-metil-propil-, 3-heteroaril-2-metil-propil-, 2-heteroaril-2-metil-propil-, l-heteroaril-2-metil-propil- és 2-heteroaril-l,1-dimetil-etil-csoport, előnyösen valamely heteroaril-(1-4 szénatomos alkil)-csoport;

a karboxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoportra: karboxi-metil-, 1-karboxi-etil-, 2-karboxi-etil-, 1-karb.oxi-propil-, 2-karboxi-propil-, 3-karboxi-propil-, 1-karboxi-butil-, 2-karboxi-butil-,

3-karboxi-butil-, 4-karboxi-butil-, 1-(karboxi-metil)-propil-, 1-karboxi-1-metil-propil-, 2-karboxi-1-metil-propil-, 3-karboxi-propil-, 1-(karboxi-metil)-etil- és 2-karboxi-l,1-dimetil-etil-csoport, előnyösen karboxi-metil- és karboxi-etil-csoport;

a karboxi-(1-6 szénatomos alkil)-csoportra: a fenti karboxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoportok, továbá például 5-karboxi-pentil-csoport, de előnyösen egy karboxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport;

az 1-4 szénatomos alkoxicsoportra, valamint az 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil]-(1-4 szénatomos alkil)-, [1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-6 szénatomos alkil)- és 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-csoportokban előforduló alkoxicsoportokra: metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, izobutoxi- és terc-butoxi-csoport, előnyösen metoxi-, etoxi- és izopropoxicsoport;

az 1-6 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport alkoxicsoportjára; a fenti 1-4 szénatomos alkoxicsoportok, továbbá pentil-οχί-, 1-metil-butoxi-, 2-metil-butoxi-, 3-metil-butoxi-, 1,1-dimetil-propoxi-, 1,2-dimetil-propoxi-, 2,2-dimetil-propoxi-, 1-etil-propoxi-, hexil-oxi-, (1-metil-pentil)-oxi-, (2-metil-pentil)-oxi-, (3-metil-pentil)-oxi-, (4-metil-pentil)oxi-, 1,1-dimetil-butoxi-, 1,2-dimetil-butoxi-, 1,3-dimetilbutoxi-, 2,2-dimetil-butoxi-, 2,3-dimetil-butoxi-, 3,3-dimetilbutoxi-, 1-etil-butoxi-, 2-etil-butoxi-, 1,1,2-trimetil-propoxi-,

1,2,2-trimetil-propoxi-, 1-etil-l-metil-propoxi- és l-etil-2-metil-propoxi-csoport, előnyösen valamely 1-4 szénatomos alkoxicsoport, de kiváltképpen metoxi-, etoxi- vagy izopropoxicsoport;

az 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportra, valamint az (1-4 szénatomos alkil-tio)-(1-4 szénatomos alkil)-csoport alkil-tio-csoportjára: metil-tio-, etil-tio-, propil-tio-, izopropil-tio-, butil-tio-, (szek-butil)-tio-, izobutil-tio- és (terc-butil)-tio-csopoport, előnyösen metil-tio-, etil-tio- és izopropil-tio-csoport;

az 1-6 szénatomos alkil-tio-csoportra: a fenti 1-4 szénatomos alkil-tio-csoportok, továbbá pentil-tio-, (1-metil-butil)-tio-, (2-metil-butil)-tio-, (3-metil-butil)-tio-, (1,1-dimetil-propil)-tio-, (1,2-dimetil-propil)-tio-, (2,2-dimetil-propil)• · · ·

-tio-, (1-etil-propil)-tio-, hexil-tio-, (1-metil-pentil)-tio-, (2-metil-pentil)-tio-, (3-metil-pentil)-tio-, (4-metil-pentil)-tio-, (1,2-dimetil-butil)-tio-, (1,3-dimetil-butil)-tio-, (2,2—

-dimetil-butil)-tio-, (2,3-dimetil-butil)-tio-, (3,3-dimetil-butil)-tio-, (1-etil-butil)-tio-, (2-etil-butil)-tio-, (1,1,2-trimetil-propil)-tio-, (1,2,2-trimetil-propil)-tio-, (1-etil-l-metil-propil)-tio és (l-etil-2-metil-propil)-tio-csoport, előnyösen metil-tio-, etil-tio- és izopropil-tio-csoport;

az (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoportra: acetil-, propionil-, butiril-, izobutiril-, valeril-, 1-metil-butiril-, izovaleril és pivaloilcsoport;

az (1-4 szénatomos halogén-alkil)-karbonil-csoportra: a fenti (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoportok, amelyek fluor-, klór- és/vagy brómatommal részlegesen vegy teljesen szubsztituáltak, például klór-acetil-, diklór-acetil-, triklór-acetil-, fluor-acetil-, difluor-acetil-, trifluor-acetil-, fluor-klór-acetil-, fluor-diklór-acetil-, difluor-klór-acetil-, 1-fluor-propionil-, 2-fluor-propionil-, 2,2-difluor-propionil-, 2,2,2-trifluor-propionil-, 2-fluor-2-klór-propionil-, 2,2-difluor-2-klór-propionil-, 2-fluor-2,2-diklór-propionil-, 2,2,2-triklór-propionil-, pentafluor-propionil-, 3-klór-butiril- és heptafluor-butiril-csoport;

az (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportra és az [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, [1-4 széní atomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-6 szénatomos alkil)- és [1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-csoportokban található alkoxi29

-karbonil-csoportokra: metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, butoxi-karbonil-, (szek-butoxi)-karbonil-, izobutoxi-karbonil- és (terc-butoxi)-karbonil-csoport, előnyösen metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- és izopropoxi-karbonil-csoport;

az (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportra, valamint az [ (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil]-(1-6 szénatomos alkil)- és bisz[ (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-6 szénatomos alkil)-csoportokban található alkoxi-karbonil-csoportokra: a fenti (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportok, továbbá (pentil-oxi) -karbonil-, (1-metil-butoxi)-karbonil-, (2-metil-butoxi)-karbonil-, (3-metil-butoxi)-karbonil-, (2,2-dimetil-propoxi)-karbonil-, (1-etil-propoxi)-karbonil-, (hexil-oxi)-karbonil-, (1,1-dimetil-propoxi)-karbonil-, [ (2-metil-pentil)-oxi] -karbonil-, [ (1-metil-pentil)-oxi] -karbonil-, [ (3-metil-pentil)-oxi] -karbonil-, [ (4-metil-pentil)-oxi]-karbonil-, (1,1-dimetil-butoxi)-karbonil-, (1,2-dimetil-butoxi) -karbonil-, (1,3-dimetil-butoxi) -karbonil-, (2,2-dimetil-butoxi)-karbonil-, (2,3-dimetil-butoxi)-karbonil-, (1-etil-butoxi)-karbonil-, (2-etil-butoxi)-karbonil-, (1,1,2-trimetil-propoxi)-karbonil-, (1,2,2-trimetil-propoxi)-karbonil-, (1-etil-l-metil-propoxi)-karbonil- és (l-etil-2-metil)-propoxi-karbonil-csoport, előnyösen valamely (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, és kiváltképpen metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil- vagy izopropoxi-karbonil-csoport;

az [ (1-8 szénatomos alkoxi)-karbonil]-(1-6 szénatomos alkil)-csoport alkoxi-karbonil-csoportjára: a fenti 1-6 szénatomos alkoxicsoportok, továbbá például (heptil-oxi)-karbonil- és (oktil-oxi)-karbonil-csoport, de előnyösen az (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportok, és kiváltképpen az (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoportok;

az 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoportra: metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, propil-szulfinil-, izopropil-szulfinil-, butil-szulfinil-, (szek-butil)-szulfinil-, izobutil-szulfinil- és (terc-butil)-szulfinil-csoport, de előnyösen metil-szulfinil- vagy etil-szulfinil-csoport;

az 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-szulfinil-csoportra: a fenti 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoportok, amelyekben az alkilcsoport fluor-, klór- és/vagy brómatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituált, igy például (klór-metil)-szulfinil-, (diklór-metil)-szulfinil-, (triklór-metil)-szulfinil-, (fluor-metil) -szulfinil-, (difluor-metil)-szulfinil-, (trifluor-metil)-szulfinil-, (fluor-klór-metil)-szulfinil-, (fluor-diklór-metil)-szulfinil-, (difluor-klór-metil)-szulfinil-, (1-fluor-etil)-szulfinil-, (2-fluor-etil)-szulfinil-, (2,2-difluor-etil)-szulfinil-, (2,2,2-trifluor-etil)-szulfinil-, (2-fluor-2-klór-etil)-szulfinil-, (2,2-difluor-2-klór-etil)-szulfinil-, (2-fluor-2,2-diklór-etil)-szulfinil-, (2,2,2-triklór-etil)-szulfinil-, (pentafluor-etil)-szulfinil-, (3-klór-propil)-szulfinil- és (heptafluor-propil)-szulfinil-csoport, előnyösen (trifluor-metil)-szulfinil-csoport;

az 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoportra: metil-szulfonil-, etil-szulfonil-, propil-szulfonil-, izopropil-szulfonil-, butil-szulfonil-, (szek-butil)-szulfonil-, izobutil-szulfonil- és (terc-butil)-szulfonil-csoport, de előnyösen metil-szulfonilvagy etil-szulfonil-csoport;

·· · · az 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-szulfonil-csoportra: a fenti 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoportok, amelyekben az alkilcsoport fluor-, klór- és/vagy brómatommal részlegesen vagy teljesen szubsztituált, igy például (klór-metil)-szulfonil-, (diklór-metil)-szulfonil-, (triklór-metil)-szulfonil-, (fluor-metil) -szulfonil-, (difluor-metil) -szulfonil-, (trifluor-metil) -szulfonil-, (fluor-klór-metil)-szulfonil-, (fluor-diklór-metil)-szulfonil-, (difluor-klór-metil)-szulfonil-, (1-fluor-etil)-szulfonil-, (2-fluor-etil)-szulfonil-, (2,2-difluor-etil)-szulfonil-, (2,2,2-trifluor-etil)-szulfonil-, (2-fluor-2-klór-etil)-szulfonil-, (2,2-difluor-2-klór-etil)-szulfonil-, (2-fluor-2,2-diklór-etil)-szulfonil-, (2,2,2-triklór-etil)-szulfonil-, (pentafluor-etil)-szulfonil-, (3-klór-propil)-szulfonilés (heptafluor-propil)-szulfonil-csoport;

a {[ (3-9 szénatomos α-alkil-alkilidén)-amino] -oxi) - (1-6 szénatomos alkil)-csoportban előforduló 3-9 szénatomos a-alkil-alkilidén-csoportra: α-metil-etilidén-, a-metil-propilidénvagy a-etil-propilidén-csoport, de elsősorban a-metil-etilidén-csoport;

a 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportra és a [ (3-6 szénatomos cikloalkil-oxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-csoportban található cikloalkilcsoportra: ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport, előnyösen ciklopropil- és ciklopentilcsoport,· a 3-7 szénatomos cikloalkilcsoportra: a fenti 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportok és cikloheptilcsoport, de előnyösen ciklopropil- és ciklopentilcsoport;

• · · · a 3-8 szénatomos cikloalkilcsoportra: a fenti 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportok, továbbá cikloheptil- és ciklooktilcsoport, de előnyösen ciklopropil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport;

a 3-5 szénatomos cikloalkenilcsoportra: 1-ciklopentenil-,

2- ciklopentenil-, 3-ciklopentenil-, 1-ciklohexenil-, 2-ciklohexenil-,

3- ciklohexenil-, Ι-cikloheptenil-, 2-cikloheptenil-, 3-cikloheptenilés 4-cikloheptenil-csoport, előnyösen 1-ciklopentenil-csoport;

az 5- vagy 6-tagú heteroarilcsoportra, beleértve a heteroaril- (1-4 szénatomos alkil)-, heteroaril-(1-6 szénatomos alkil)-, heteroaril-(2-4 szénatomos alkenil)-, heteroaril-(2-4 szénatomos alkinil)- és (heteroaril-oxi) -(1-6 szénatomos alkil)-csoportok részét képező heteroarilcsoportokat is, többek között:

2-furil·-, 3-furil·-, 2-tienil-, 3-tienil-, 2-pirrolil·-, 3-pirrolil-, 3-izoxazolil-, 4-izoxazolil-, 5-izoxazolil-, 3-izotiazolil-, 4-izotiazoil-, 5-izotiazolil-, 3-pirazolil-, 4-pirazolil-, 5-pirazoiil·-, 2-oxazolil-, 4-oxazolil-, 5-oxazolil-,

2-tiazolil-, 4-tiazolil-, 5-tiazolil-, 2-imidazolil-, 4-imidazolil-, 1,2,4-oxa-diazol-3-il-, 1,2,4-oxa-diazol-5-il-, 1,2,4-tia-diazol-3-il-, 1,2,4-tia-diazol-5-il-, 1,2,3-triazol-3-il-,

1,3,4-oxa-diazol-2-il-, 1,3,4-tia-diazol-2-il-, 1,3,4-triazol-2-il-, 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 3-piridazinil-, 4-piridazinil-, 2-pirimidinil-, 4-pirimidinil-, 5-pirimidinil-,

2-pirazinil-, 1,3,5-triazin-2-il- és 1,2,4-triazin-3-il-csoport, előnyösen 3-pirazolil-, 2-piridil- és 2-tienil-csoport; és az 5- vagy 5-tagú heterociklusos csoportra vagy a heterociklil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport heterociklusos részére:

2-tetrahidrofuranil-, 3-tetrahidrofuranil-, 2-tetrahidro-tienil-, • · · ·

1-pirrolidinil-, 2-pirrolidinil-, 3-pirrolidinil-, 1,3-dioxolán-2-il-, 1,3-dioxolán-4-il-, 1,3-oxa-tiolán-2-il-, 1,3-ditiolán-2-il-, 2-tetrahidropiranil-, 3-tetrahidropiranil-, 4-tetrahidropiranil-, 2-tetrahidrotiopiranil-, 3-tetrahidrotiopiranil-, 4-tetrahidrotiopiranil-, 1-piperidinil-, 2-piperidinil-, 3-piperidinil-,

4-piperidinil-, 1,3-dioxán-2-il-, 1,3-dioxán-5-il-, 1,4-dioxán-2-il-, 2-morfolinil-, 3-morfolinil-, 4-morfolínil-, 1,4-tioxán-2-il-, 1,4-tioxán-3-il-, 1,4-ditián-2-il-, 1,3-ditián-2-il-, 1,3-ditián-5-il- és 4-tiomorfolinil-csoport.

A mezőgazdaságilag alkalmazható kationok közül elsősorban azokat tartjuk megfelelőnek, amelyek nem befolyásolják hátrányosan az (I) általános képletű vegyületek gyomirtó hatását. Ebbe a körbe sorolhatók az alkálifémek ionos formái, amelyek közül a kálium- és nátriumionok előnyösek; az alkáliföldfémek ionjai, előnyösek a kalcium-, magnézium- és báriumionok; az átmeneti fémek ionos formái, előnyösek a mangán-, réz-, cink- és vasionok; valamint az ammóniumion, amely kívánt esetben 1-4 szénatomos alkil- és/vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoporttal mono-, di- vagy triszubsztituált és/vagy egy fenil- vagy benzilcsoporttal szubsztituált ammóniumvegyületekből származtatható ionos csoport is lehet, mint például a diizopropil-ammónium-, tetrametil-ammónium-, tetrabutil-ammónium-, benzil-trimetil-ammónium- és (2-hidroxi-etil)-trimetil-ammónium-ionok; továbbá a foszfóniumionok, a szulfóniumionok, előnyösen a tri(l-4 szénatomos alkil)-szulfónium-ionok és a szulfoxóniumionok, előnyösen a tri(l-4 szénatomos alkil)-szulfoxónium-ionok.

Az (I) általános képletű 3-fenil-pirazol-származékok elő34 (trifluor-metánszulfonil)-oxi-, vagy p-toluolszulfonil-oxiállítására többféle szintézisút is kínálkozik, különösen alkalmasnak látszik azonban a következők valamelyike:

a) Az [ A] reakcióvázlat szerint - ahol a képletekben L¹ jelentése valamilyen hagyományos kilépő csoport, például halogénatom metánszulfonil-oxi-, (nonafluor-butánszulfonil)-oxi-csoport; R jelentése előnyösen 1-4 szénatomos alkoxicsoport, [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] -oxi-csoport vagy halogénatom; és R¹' jelentése az R¹ meghatározásánál megadottak, továbbá hidrogénatom, nitro-, amino-, alkil- halogén-alkil-, hidroxi- vagy L² általános kepletú csoport, es L megfelelője valamilyen hagyományos kilépő csoport, például az L¹ szimbólummal kapcsolatban felsoroltak egyike — egy (III) általános képletű β-ketokarbonsav-származékot valamilyen inért oldószerben (lásd a JP-A-04/225 937 és JP-A 03/072 460 számú szabadalmi iratban megadottakat) hidrazinnal vagy valamilyen hidrazinszármazékkal reagáltatunk, és a keletkezett (IV) általános képletű terméket alkilezzük, amikor is egy olyan (I) általános képletű vegyületet kapunk, amelynek a kepleteben R jelentese 1-4 szenatoos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-tio-csoport.

Az alkalmazott oldószer lehet aprotikus vagy protikus. Megfelelnek például a szerves savak, így az ecetsav, a szénhidrogének és halogénezett szénhidrogének, az éterek, így az étij lénglikol-dimetil-éter, továbá az alkoholok, például a metanol vagy etanol, és a szulfoxidok. Egy további lehetőségként mindazonáltal meg kell említenünk azt a kiviteli módot is, amikor

• * · · oldószer nélkül végezzük a reagáltatást.

A reagáltatás hőmérséklete elsősorban az oldószer, illetve a (III) általános képletű vegyület olvadáspontjától, valamint a reakcióelegy forráspontjától függ. Célszerű 60 és 120 °C közötti hőmérsékleten végezni a reagáltatást. Egy mól (III) általános képletű β-ketokarbonsav-származékra általában 0,95-5, előnyösen 1-1,4 mól hidrazint, illetve hidrazinszármazékot számítunk.

Az L¹-(l-4 szénatomos alkil) vagy L^x-(l-4 szénatomos halogén-alkil) általános képletű alkilezőszer mennyisége a (IV) általános képletű köztitermék mólnyi mennyiségére vonatkoztatva rendszerint ugyancsak a 0,95 és 5 mól közötti tartományba esik.

Az (I) általános képletű vegyületek képletében az R³ szimbólum előnyös jelentését tekintetve, különösen előnyős hidrazinszármazékok az alkil-hidrazinok.

Az alkilezést rendes körülmények között valamilyen alkilvagy (halogén-alkil)-halogeniddel, előnyösen -kloriddal vagy

-bromiddal, illetve alkil- vagy (halogén-alkil)-szulfáttal, kívánt esetben valamilyen bázis, például trialkil-aminok vagy piridin, vagy valamilyen szervetlen bázis, például egy alkálifémkarbonát jelenlétében végezzük.

Az alkilezés célszerűen valamilyen inért, szerves oldószerben, például nyiltláncú vagy ciklusos éterekben, így 1,2-dimetoxi-etánban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban, továbbá ketonokban, így acetonban, savamidokban, így Ν,Ν-dimetil-formamidban, szulfoxidokban, így dimetil-szulfoxidban, vagy ezek valamelyike és víz elegyében történik.

Általában 0 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmér··· · »

.........

sékleten, előnyösen 20 és 80 °C között végezzük a reagáltatást.

Ha a kapott termék egy alkil- vagy (halogén-alkil)-tioszármazék — azaz olyan (I) általános képletű vegyület, amelynek a kepleteben R jelentese 1-4 szenatomos alkil-tio- vagy 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-tio-csoport —, akkor azt önmagában ismert módon [lásd például Houben-Weyl: Methoden dér Organische Chemie, 9. kötet, 4. kiadás, 1955, 211-227. oldal; Org. Synth.

Coll. Vol. V, 791] a megfelelő szulfoxiddá vagy szulfonná oxidálhatjuk.

b) Egy (I¹) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R⁵ jelentése hidrogénatom, a [ B] reakcióvázlattal szemléltetett módon halogénezünk.

A halogénezést végezhetjük inért oldó- vagy hígítószerekben, illetve oldószer nélkül. Megfelelő oldószerek például a szerves savak, a szervetelen savak, a szénhidrogének, a halogénezett és aromás szénhidrogének, az éterek, a szulfidok, a szulfoxidok és a szulfonok.

A halogénezőszereket a következőkből választhatjuk: elemi klór vagy bróm, N-bróm-szukcinimid, N-klór-szukcinimid vagy szulfonil-klorid. A kiindulási vegyülettől és a halogénezőszertől függően, a reakció lefutását tekintve előnyös lehet valamilyen szabadgyök iniciátor — ilyenek például a szerves peroxidok, így a dibenzoil-peroxid, vagy az azovegyületek, így az azo-bisz(izobutironitril) — vagy fénnyel való besugárzás alkalmazása .

A halogénezőszer mennyisége nem kritikus eleme az eljárásnak, akár sztöchiometrikus mennyiségben, akár nagy feleslegben ··· · ··« · · is alkalmazhatjuk a halogénezendő (I) általános képletű vegyületre — a képletben R⁵ jelentése hidrogénatom — számítva. Ha valamilyen szabadgyök iniciátort is használunk, akkor abból általában csak katalitikus mennyiségre van szükség.

Rendszerint -100 és +200 °C, előnyösen 10 és 100 °C közötti hőmérsékleten, célszerűen a reakcióelegy forráspontján végezzük a reagáltatást.

c) Egy (V) általános képletű 3-(formil-fenil)-pirazolt, amint azt a [ C] reakcióvázlat mutatja, az ismert, olefinek előállítására alkalmas reakciók valamelyikével alakítunk át egy (I) általános képletű vegyületté. Az ilyen reakciók közül különösen előnyösnek tartjuk a Wittig-reakciót és módosított változatait, ahol a reaktáns foszfor-ilid, foszfóniumsó vagy foszfonát, továbbá az aldolkondenzációt.

Ha valamilyen foszfóniumsót vagy foszfonátot reagáltatunk, akkor célszerű bázis, mégpedig előnyösen fémorganikus alkálifém-vegyületek, például butil-lítium, alkálifém-hidridek vagy -alkoholátok, például nátrium-hidrid, nátrium-etilát vagy kálium-(terc-butilát), vagy alkálifém-, illetve alkáliföldfém-hidroxidok, például kalcium-hidroxid jelenlétében kivitelezni a reakciót .

A reakció teljessé tétele végett a reaktánsokat hozzávetőleg sztöchiometrikus mennyiségben adjuk a reakcióelegyhez, célszerű azonban a foszforvegyületet és/vagy a bázist az (V) általános képletű vegyületre számítva mintegy 10 mólszázalék feleslegben alkalmazni.

Általábna -40 és +150 °C közötti hőméréskleten végezzük a reagáltatást.

Az (I) általános képletű vegyületek előállítására további lehetőségként említhetjük azt az eljárást, amikor a megfelelő (V) általános képletű 3-(formil-fenil)-pirazolt önmagában ismert módón átalakítjuk egy (VI) általános képletű ketonná, amelynek a képletében R⁷' jelentése halogénatom kivételével az R⁷ jelentéseként megadottakkal azonos. Ez az átalakítás úgy történhet, hogy •y a megfelelő (V) általános képletű vegyületet egy MR ' képletű vegyülettel — a képletben M jelentése lítium- vagy magnéziumatom reagáltatjuk, majd a kapott alkoholt oxidáljuk, végül a ketont további reakcióba visszük a Wittig-reakció körülményeinek megfelelően .

A foszfóniumsók, foszfonátok és foszfor-ilidek, amelyekre reaktánsként van szükség az eljárás során, vagy ismertek, vagy önmagukban ismert eljárásokkal [lásd például Houben-Weyl:

Methoden dér Organische Chemie, El kötet, 636. és azt követő oldalak, továbbá E2 kötet, 345. és azt követő oldalak, Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1982; Chem. Bér. 95, 3993 (1962)] könynyen előállíthatok.

Az aldolkondenzáció kivitelezése ugyancsak önmagában ismert módon, a szakirodalomban leírtak alapján [ lásd pédául Synthesis 1978, 56; Synthesis 1978, 58; Synth. Commun. 18, 717 (1988);

Synthesis 1986, 1026; Chem. Rév. 1993, 1449] történhet.

Az (V) általános képletű 3-(formil-fenil)-pirazolokot a [ C¹] reakcióvázlaton látható szintézisúton - a képletekben hal jelentése előnyösen klór- vagy brómatom -, például egy (VII) általános képletű 3-(metil-fenil)-pirazol halogénezésével, majd az így ka39 «·*» · · » « · tf * · tf « • tf··» ···» * » · pott (Villa) általános képletű 3-[ (dihalogén-metil)-fenil] -pirazol savas hidrolízisével, illetve (VlIIb) általános képletű

3-[ (halogén-metil)-fenil] pirazol oxidációjával állíthatjuk elő.

Az oldószereket, a mólarányokat és a reakció-hőmérsékletet illetően az itt tárgyalt halogénezésre ugyanazok érvényesek, mint a b) pont szerinti eljárásnál.

A halogénezes az R szimbólumnak megfelelő csoportban, ha az metilcsoport, történhet azonfelül fotokémiai reakcióval is. Amint azt a [ C] reakcióvázlaton láthatjuk, egy (Villa) általános képletű vegyületből, amelynek a képletében R³ jelentése metilcsoport, egy olyan (Villa) általános képletű vegyületet kapunk, amelynek a képletében R jelentése -CH₂-R általános kepletú csőport, és R halogénatomot vagy 1-4 szenatomos alkoxicsoportot jelent. A reakcióterméket kívánt esetben önmagában ismert módon nukleofil oxigén- vagy halogén-reagensekkel alakíthatjuk át a megfelelő (Villa) általános képletű vegyületekké.

A (Villa) általános képletű vegyületek hidrolízisét előnyösen oldószer nélkül, valamilyen savval, így sósavval, kénsavval vagy ecetsavval, elsősorban tömény kénsavval vagy ecetsav és víz, például 3:1 arányú elegyével végezzük.

A reakció-hőmérséklet rendes körülmények között a 0 °C és 120 °C közötti tartományba esik. A reakciótermékek feldolgozása általában önmagában ismert módon történik.

A (VlIIb) általános képletű vegyületek oxidációját például a Kornblum-eljárással végezhetjük (ezzel kapcsolatban felhívjuk a figyelmet Alán H. Haines, az Academic Press által 1988-ban kiadott, Methods fór the Oxidation of Organic Compounds” című, a • · · · · · · • · · · · • · · · · · • · ········ • · · · · *

Best Synthetic Methods sorozatban megjelent művének 179-181. oldalaira).

A megfelelő oldószerek közül példaképpen a dimetil-szulfoxidot nevezhetjük meg.

Az (V) általános képletű 3-(formil-fenil)-pirazolokból különböző (I) általános képletű vegyületek előállítására további lehetőségként vehetjük számításba az aldolkondenzációt, amely önmagában természetesen ugyancsak ismert, és a reakciókörülményekre vonatkozóan sok adatot találhatunk a szakirodalomban [lásd például Nielsen: Org. React. 16, 1. és azt követő oldalak, (1968)] , a Knoevenagel-reakciót [ lásd Org. React. 15, 204. és azt követő oldalak, (1967)] és a Perkin-reakciót [Johnson: Org. React. _1, 210. és azt követő oldalak, (1942)] .

d) Egy (IX) általános képletű anilint önmagában ismert módón diazotálunk, majd a keletkezett diazóniumvegyülettel

Meerwein eljárását [lásd C.S. Rondestvedt: Org. React. 11, 189-260 (1960); de különösen H.P. Doyle, B. Siegfied, R.C. Elliot, J.F. Dellaria: J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)] követve arilezünk. A [ D] reakcióvázlaton láthatjuk, hogy így olyan (I) általános képletű vegyületeket állíthatunk elő, amelyek képletében R¹ jelentése -C (R⁹,R¹⁰)-C (R⁸,Rⁿ,R¹²) , (c) vagy -C (R⁹, R¹⁰) -C (R⁸, R¹³)-fenil általános képletű csoport.

A diazóniumsót előnyösen úgy kaphatjuk meg, hogy az anilint önmagában ismert módon vizes, savas oldatban, ahol a sav például hidrogén-klorid, hidrogén-bromid vagy kénsav lehet, valamilyen nitrittel, például nátrium-nitrittel vagy kálium-nitrittel reagáltatjuk.

• ·

A reakciót kivitelezhetjük azonban víz jelenléte nélkül is, például vízmentes, tömény, hidrogén-kloridot tartalmazó ecetsavban, vízmentes etanolban, dioxánban, tetrahidrofuránban, acetonitrilben vagy acetonban, ekkor viszont a megfelelő (IX) általános képletű anilint valamilyen salétromossav-észterel, például (terc-butil)-nitrittel vagy izopentil-nitrittel reagáltatjuk.

A diazotálás és az arilezés -30 és +50 °C közötti hőmérsékleten történhet. A diazotálási reakcióelegy komponenseit általában közel sztöchiometrikus mennyiségben mérjük össze, bár nem kizárt, hogy egyik vagy másik komponenst feleslegben alkalmazni bizonyos előnnyel járhat.

Az arilezendő olefineket vagy alkineket rendszerint nagy felelslegben vesszük, mindazonáltal itt is előfordulhat, hogy csak kis felesleget vagy ekvivalens mennyiséget, esetleg a sztöchiometrikusnál kisebb mennyiséget alkalmazunk.

Az alkalmazott réz-halogenid mennyisége a diazóniumsóra, vagy ha azt nem izoláljuk, a (IX) általános képletű anilinre számítva hagyományosan a sztöchiometrikushoz közeli értéknek felel meg, de itt is lehetséges kivétel, eltérhetünk akár a felesleg, akár a sztöchiometrikusnál kisebb menyiség irányába.

A diazotálás és az arilezés egy lépésben is történhet, ilyenkor a diazotálást a megfelelő olefin vagy alkin és a réz-halogenid jelenlétében hajtjuk végre.

A (IX) általános képletű anilineket úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő (X) általános képletű vegyületet redukáljuk. A redukciót végezhetjük valamilyen fémmel, például vassal, cinkkel vagy ónnal, savas körülmények között, továbbá komplex fém42

-hidridekkel, például lítium-[ tetrahidrido-aluminát] -tál vagy nátrium-[ tetrahidrido-borát] -tál. A redukálószertől függően kell megválasztanunk az oldószert, ami lehet víz, valamilyen alkohol, például metanol, etanol vagy izopropil-alkohol, illetve valamilyen éter, például dietil-éter, (terc-butil)-metil-éter, dioxán, tetrahidrofurán vagy etilénglikol-dimetil-éter.

Ha valamilyen fémmel redukálunk, akkor előnyös oldószer nélkül, valamilyen szervetlen savban, különösen tömény vagy híg sósavban, vagy valamilyen szerves savban, például ecetsavban dolgozni. Mindazonáltal lehetséges olyan eljárásváltozat is, amikor inért oldószert is — például az imént felsoroltak valamelyikét — adunk a megfelelő savhoz.

A (X) általános képletű vegyületet és a redukálószert előnyösen ekvimoláris arányban vesszük, de az eljárás optimalizálása során esetleg arra az eredményre juthatunk, hogy célszerű és előnyös vagy az egyik, vagy a másik komponenst akár tízszeres feleslegben is alkalmazni, akkor természetesen eszerint járunk el.

A sav mennyisége nem túlzottan lényeges, mindamellett előnyösen legalább egy mólekvivalens savat használunk azért, hogy a kiindulási vegyületet a lehető legteljesebb mértékben redukáljuk.

A reagáltatást általában -30 és +200 °C, előnyösen 0 és 80 °C közötti hőmérsékleten végezzük.

A reakcióelegyet rendszerint úgy dolgozzuk fel, hogy vízzel meghígítjuk, a terméket kiszűrjük, kristályosítjuk vagy valamilyen vízzel kevéssé elegyedő oldószerrel, például etil-acetáttal, dietil-éterrel vagy metilén-dikloriddal extraháljuk. Ezt követően a kinyert terméket kívánt esetben a szokásos módszerek43 ·» · ····· · • · · · · · * • · · · · · · • · · ·»······ ···· ··· · * · kel tisztíthatjuk.

A (X) általános képletű vegyületekben a nitrocsoportot katalitikusán is redukálhatjuk, hidrogéngázzal. Ilyen célra megfelelő katalizátor például a Raney-nikkel, a csontszénre lecsapott palládium, a palládium-oxid, a platina és a platina-oxid. A katalizátorból a redukálandó vegyületre számítva 0,05-10,0 mólszázalékot kitevő mennyiséget véve, általában kielégítő eredményt kapunk.

A katalitikus redukciót végezhetjük oldószer nélkül, vagy valalamilyen inért oldó- vagy hígítószerben, például ecetsavban, ecetsav és víz elegyében, etil-acetátban, etanolban vagy toluolban .

A redukció befejeztével, a katalizátor eltávolítása után a reakcióelegy feldolgozása a szokásos módon történhet, aminek eredményeképpen megkapjuk a várt terméket.

A hidrogénezést végezhetjük légköri nyomáson, vagy a légkörinél magasabb nyomáson.

A (X) általános képletű nitrovegyületeket a (XI) általános képletű fenil-pirazolok nitrálásával állíthatjuk elő. A nitrálás történhet különböző töménységű nitrálósavval — beleértve a füstölgő salétromsavat, valamint a kénsav és salétromsav elegyeit — acetil-nitráttal és alkil-nitrátokkal.

A nitrálás során eljárhatunk úgy, hogy oldószer nélkül hajtjuk végre a reakciót, feleslegben véve a nitráló reagenst, de végezhetjük a nitrálást oldó- vagy hígítószerekben is, például vízben, ásványi savakban, szerves savakban, klórozott szénhidrogénekben, így metilén-dikloridban, savanhidridekben, például • · · · · ecetsavanhidridben, vagy ezek elegyeiben.

A (XI) általános képletű vegyületet előnyösen a nitráló reagens közel sztöchiometrikus mennyiségével reagáltatjuk, de a nitrálandó vegyület optimális konverziója érdekében használhatjuk a nitráló reagenst akár 10 mólekvivalensnek megfelelő feleslegben is. Ha oldószer nélkül, a nitrálószerben történik a reagáltatás, akkor azt akár még nagyobb feleslegben is alkalmazhatj uk.

A reagáltatást rendszerint -100 és +200 °C, előnyösen -30 és +50 °C közötti hőmérsékleten végezzük.

A reakcióelegy feldolgozása során általában a szokásos módon járunk el, például vízzel történt hígítás után a terméket kiszűrjük, kristályosítjuk vagy oldószerrel extraháljuk.

e) Az [ E] reakcióvázlat szerint, egy (XII) általános képletű fenolból előállított fenil-(trifluor-metánszulfonát)-ot, úgynevezett triflátot, egy Grignard-vegyülettel vagy egy olefinnel reagáltatunk.

A (XIII) általános képletű fenil-trifIátokból önmagában ismert módon, például alkilezéssel [ lásd például J. Org. Chem. 57,

4066-4068 (1992), valamint az ott megadott irodalmi hivatkozások] olyan (I) általános képletű vegyületekhez juthatunk, amelyek képletében R¹ jelentése szubsztituálatlan vagy szubsztituált alkilcsoport.

Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R¹ telítetlen szénhidrogéncsoportot jelent, a (XIII) általános képletű fenil-triflátokból, megfelelő palládiumkatalizátort alkalmazva [lásd például Heterocycles 26, 355-358 (1987), valamint az ott megadott irodalmi hivatkozások] állíthatjuk elő.

f) Az (I) általános képletű vegyületekből az R¹ szimbólummal jelölt szubsztituens átalakításával különféle származékokat állíthatunk elő, a következőképpen:

fi) Kettős kötések hidrogénezése önmagában ismert módon. Megfelelő redukálószerek például az elemi fémek, így a vas, az ón és a cink; a hidrogéngáz valamilyen alkalmas katalizátor, például csontszenes palládiumkatalizátor, csontszenes platinakatalizátor vagy Raney-nikkel jelenlétében; a komplex fém-hidridek, így a lítium-[ tetrahidrido-aluminát] és a nátrium-[ tetrahidrido-borát] , kívánt esetben ezek valamely fent említet katalizátor jelenlétében.

A redukálószertől függően az oldószer lehet valamiyen sav, például ecetsav és propionsav, valamilyen alkohol, például metanol vagy etanol, éter, például dietil-éter, (terc-butil)-metil-éter, tetrahidrofurán és dioxán, vagy aromás szénhidrogén, például benzol vagy toluol, de használhatjuk reakcióközegként a felsorolt oldószerek elegyeit is.

A reagáltatást -100 °C-tól az adott reakcióelegy forráspontjáig terjedő hőmérséklet-tartományban végezhetjük.

A kiindulási anyagokat általában sztöchiometrikus arányban adjuk a reakcióelegyhez, de adott esetben az optimális konverzió eléréséhez vezethet, ezért előnyös lehet, ha az átalakítandó (I) általános képletű vegyület mennyisége kisebb a sztöchiometrikusnál.

f2) Az R¹ szimbólummal jelölt csoportban a halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom lecserélése önmagában ismert módon • · « · · · • · · • · · · · * ·*·· ««·· • · · nukleofil támadásra képes nitrogén-, oxigén- vagy szénvegyületekkel .

Különösen azokban az esetekben, amikor az átalakítandó R¹ szubsztituenst tartalmazó (I) általános képletű vegyüietben a halogénatomon kívül ugyanahhoz a szénatomhoz karbonilcsoport és még két másik szubsztituens is kapcsolódik, nikkelkatalizátor jelenléte kiváltképpen előnyösnek bizonyult.

A reaktánsoktól függően reakcióközegként aprotikus oldószereket használhatunk, például acetont, dietil-ketont, etil-metil-ketont, N,N-dimetil-formamidot, N,N-dietil-formamidot, N-metil-pirrolidont, dimetil-szulfoxidot, szulfolánt és klórozott szénhidrogéneket, így metilén-dikloridot és kloroformot, valamint ezek elegyeit.

A reagáltatást általában -30 °C és az alkalmazott oldószer vagy oldószerelegy foráspontja közötti hőmérsékleten végezzük.

A kiindulási anyagokat hagyományosan közel sztöchiometrikus arányban reagáltatjuk, de az optimális konverzió szeempontjából előnyös lehet a származékká alakítandó (I) általános képletű vegyületnek a sztöchiometrikusnál kisebb mennyiségével végrehajtani a reakciót.

f3) Olyan (I) általános képletű vegyületeknél, amelyek képletében R¹ karbonsavésztert tartalmazó csoportot jelent, a vegyület átalakítása önmagában ismert módon karbonsavvá vagy karbonsavszármazékokká .

Az [ F₃] reakcióvázlaton bemutatjuk azokat a lehetőségeket, amelyeket ezzel az átalakítással megvalósíthatunk. így például az észtereket (R⁴¹ jelentése -OR²⁹ általános képletű csoport) karbonsavakká (R jelentese hidroxicsoport) hidrolizálhatjuk [lásd Houben-Weyi: Methoden dér Organischen Chemie, 8. kötet,

Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1952, 418. és azt követő oldalak] , majd a karbonsavakból savhalogenideket (R⁴¹ jelentése például klóratom) állíthatunk elő [lásd Houben-Weyl: Methoden dér

Organischen Chemie, 8. kötet, Georg Thieme Verlag, Stuttgart,

1952, 471. és azt követő oldalak] .

A karbonsavak és a belőlük származtatható savhalogenidek (R⁴¹ jelentése hidroxicsoport vagy halogénatom) könnyen átalakíthatok savamidokká [ R⁴¹ jelentése N(R³⁴,R³⁵) vagy N(R³⁴)-OR²⁹ általános képletű csoport] észterekké (R⁴¹ jelentése -OR²⁹ általános képletű csoport) vagy tioészterekké (R⁴¹ jelentése -SR²⁹ általános képletű csoport) [lásd Houben-Weyl: Methoden dér Organischen

Chemie, 8. kötet, 4. kiadás, Georg Thieme Verlag, Stuttgart,

1952, 516. és azt követő oldalak; 9. kötet, 4. kiadás, 1955,

753. és azt követő oldalak; E5. kötet, valamint a kiegészítő és a rákövetkező kötetek a 4. kiadáshoz, 1955, 941. és azt követő oldalak] .

f4) Azokból az (I) általános képletű vegyületekből, amelyek képletében R¹ jelentése -C (R⁸) =C (R⁷, R¹²) általános képletű csoport, önmagában ismert módon [ lásd Houben-Weyl: Methoden dér Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 6/3. kötet, 4. kiadás, 1965, 385. és azt követő oldalak; 9. kötet, 4. kiadás, 1955, 153. és azt követő oldalak; 4/3. kötet, 4. kiadás, 1942, 32. és azt követő oldalak] olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása, amelyek képletében R¹ jelentése (a) általános képletű csoport.

• · · «

g) Egy (I) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R¹ jelentése nitrocsoport, és R² jelentése fluoratom, a [ G] reakcióvázlat szerint, nukleofil szubsztitúciós reakcióban cianidszármazékká alakítunk át.

MCN általános képletű cianidreagensként általában bármely cianidsó, például fémsó vagy valamilyen szerves kationnal képzett só, egyaránt megfelelő lehet, előnyösen azonban valamilyen alkálifém-cianiddal vagy tetraalkil-ammónium-cianiddal hajtjuk végre a reakciót.

A reagáltatás rendszerint valamilyen poláris, aprotikus oldószerben, a kiválasztott oldószer olvadáspontja és forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen dimetil-szulfoxidban vagy N,N-dimetil-formamidban, 0 és 100 °C közötti hőmérsékleten történik.

Előnyös a kiindulási anyagra vonatkoztatva az MCN általános képletű cianidreagenst csekély moláris feleslegben alkalmazni, mindazonáltal az optimális konverzió elérése végett szükség lehet jóval nagyobb, például akár a mólekvivalens ötszörösének megfelelő cianidfeleslegre.

A reakcióelegy feldolgozását ismert módon végezhetjük, ami például abból állhat, hogy az elegyet vízzel meghígítjuk, majd a terméket szűréssel, kristályosítással vagy oldószeres extrakcióval elkülönítjük.

Eltérő közlés hiányában a fenti reakciók kivitelezése légköri nyomáson, illetve az adott reakcióelegy összetételéből adódó nyomáson történik.

Az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolok előállítása során előfordulhat, hogy izomer keverékeket kapunk, β · · · · amelyek azután kívánt esetben az ilyen célra alkalmas, általánosan ismert eljárásokkal, például kristályosítással vagy kromatográfiás módszerekkel, beleértve a királis álló fázis alkalmazását is, tiszta izomerekre választhatók szét. A tiszta optikai izomerek előállítása előnyösen a megfelelő optikailag tiszta kiindulási vegyületekből történhet.

Azokat az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolokat, amelyek képletében R , R , R vagy R jelentése -N (R²⁴)-CO-R²⁵ általános képletű csoport, amelyben R²⁴ alkálifémiont jelent, olyan (I) általános képletű vegyületekből állíthatjuk elő, amelyek képletében R²⁴ jelentése hidrogénatom, és úgy járunk el, hogy az adott vegyületet

a) vizes oldatban vagy valamilyen szerves oldószerben, például metanolban, etanolban, acetonban vagy toluolban nátrium-hidroxiddal vagy kálium-hidroxiddal reagáltatjuk; vagy

b) szerves oldószerben, például N,N-dimetil-formamidban nátrium-hidriddel reagáltatjuk.

A sóképződés rendes körülmények között már 20 °C körüli hőmérsékleten is kielégítő sebességgel végbemegy. A sót izolálhatjuk például úgy, hogy megfelelő inért oldószerrel kicsapjuk, vagy az oldószert elpárologtatjuk.

Azokat az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolokat, amelyek képletében R⁸, R⁹, R¹⁰ vagy R¹³ jelentése -N (R )-CO-R általános kepletu csoport, es R olyan mezőgazdaságilag alkalmazható kationt jelent, amely különbözik az alkálifémek csoportjába tartozóktól, könnyen előállíthatjuk ioncserélő eljárásokkal a megfelelő (I) általános képletű vegyületből, ··· · ···· ···· ,

amelynek a kepleteben R egy alkalifemiont jelent.

Az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R²⁴ jelentése például mangán-, réz-, cink-, vas-, magnézium- vagy báriumion, a szokásos eljárásokkal előállíthatok olyan (I) általános képletű vegyületekből, amelyek képletében R²⁴ jelentése nátriumion, csakúgy, mint azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek kepleteben R jelentese ammónium- vagy foszfóniumion, amikor is ammónium- vagy foszfónium-hidroxidot használunk a sóképzéshez, de képezhetünk sókat szulfónium-hidroxidokkal vagy szulfoxónium-hidroxidokkal is.

Az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolok mind a tiszta izomerek, mind izomer keverékek formájában, továbbá ezek sói is, gyomirtó szerként hasznosíthatók. Búza-, rizsés kukoricaföldeken, valamint szója- és gyapotültetvényeken nagyon jó eredménnyel alkalmazhatók mind a kétszikű, mind az egyszikű gyomok irtására, anélkül, hogy a termelt növényen észrevehető károsodét okoznának. Ez a kedvező szelektív hatás különösen kifejezetten jelentkezik kis hatóanyag-mennyiségek alkalmazása esetén.

Figyelembe véve a lehetséges alkalmazási módok sokféleségét, a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek, illetve az azokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó készítmények nagyon sok haszonnövény esetében bevethetők a nemkívánatos gyomnövények irtására. Ezek a haszonnövények például a következők:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Béta vulgáris spp. altissima, Béta vulgáris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo• · · * · • ···· ···· brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica),

Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon iycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus linatus, Phaseolus vulgáris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre,

Ricinus communalis, Saccharum officinarum, Secale cereale,

Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum,

Vicia faba, Vitis vinifera és Zea mays.

Az (I) általános képletű vegyületeket azonfelül alkalmazhatjuk olyan kultúrnövények esetében is, amelyek fajtanemesités vagy géntechnológiai beavatkozás eredményeképpen lényegesen negyobb ellenállást tanúsítanak az (I) általános képletű hatóanyagokkal szemben.

Az (I) általános képletű vegyületeket és/vagy az ezeket tartalmazó gyomirtó készítményeket alkalmazhatjuk például közvetlenül permetezhető vizes oldat, por, szuszpenzió, így tömény vizes vagy olajos, továbbá egyéb szuszpenzió, illetve emulzió, olajdiszperzió, paszta, porozószer, szóróanyag vagy granulátum ··· · · ···· ···· formájában. Az alkalmazás módja lehet például permetezés, köddé alakítás, porozás, szétszórás vagy öntözés. A felhasználási formának az alkalmazás módjához szükséges igazodnia, és minden esetben biztosítania kell a találmány szerinti hatóanyagok lehető legfinomabb eloszlatását.

A találmány szerinti vegyületekből előállítható közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók paszták vagy olajok készítéséhez adalékanyagként használhatunk közepes vagy magas forráspontú ásványolajpárlatokat, például kerozint vagy gázolajat, továbbá kátrányolajokat, valamint különféle növényi vagy állati eredetű olajokat, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogéneket, például paraffinokat, tetrahidronaftalint, alkilezett naftalinokat és ezek származékait, alkilezett benzolt és származékait, alkoholokat, így metanolt, etanolt, propanolt, butanolt és ciklohexanolt, ketonokat, például ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, például aminokat, így N-metil-pirrolidont, és vizet.

Vizes felhasználási formákat, emulzió-koncentrátumokból, szuszpenziókból, pasztákból, nedvesíthető porokból vagy vízben diszpergálható granulátumokból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállításához a hatóanyagot önmagában, illetve valamilyen olajban vagy oldószerben feloldva, nedvesítő-, rögzítő-, diszpergáló- vagy emulgálószerek felhasználásával vízben homogenizáljuk. Eljárhatunk azonban úgy is, hogy egy sűrítményt álltunk elő, amely tartalmazza a hatóanyagot, valamint a nedvesítő-, rögzítő-, diszpergáló- vagy emulgálószereket és az esetleges oldószert vagy olajat, és ezt a sűrítményt azután a felhasználás előtt vízzel meghígítjuk.

···· ·

Felületaktív adalékként például a következő anyagok alkalmazhatók: aromás szulfonsavak, így ligninszulfonsav, fenolszulfonsav, naftalinszulfonsav és dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, zsírsavak alkil- és aril-szulfonátok, alkil-szulfátok, lauril-éter-szulfátok és zsíralkohol-szulfátok alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, szulfátéit hexadekanol, heptadekanol és oktadekanol sói, szulfátéit zsíralkohol-glikol-éterek, szulfonált naftalin és naftalinszármazékok formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalin vagy naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, poli(oxi-etilén)-(oktil-fenol)-éter, etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, (alkil-fenil)-poliglikol-éter, (tributil-fenil)-poliglikol-éter, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsíralkoholok és etilén-oxid kondenzációs termékei, etoxilezett ricinusolaj, poli(oxi-etilén)- és poli(-oxi-propilén)-alkil-éterek, lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetát, szorbit észterek, lignin szulfitszennylúgja vagy metil-csllulóz.

Porokat, porozószereket vagy szóróanyagokat úgy állíthatunk elő, hogy szilárd hordozóval összekeverjük, illetve azzal együtt őröljük meg a hatóanyagot.

Granulátumot, például bevonatos, átitatásos vagy homogén granulátumot úgy állíthatunk elő, hogy a hatóanyagot valamilyen szilárd hordozóhoz kötjük. Ilyen célra alkalmas szilárd hordozóanyagok például az ásványi őrlemények, így kovasavak, szilikagélek, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, krétapor, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatomaföld, kalcium-szulfát, magnézium···· ·

-szulfát, magnézium-oxid, őrölt műanyagok, trágyázószerek, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát és karbamid, továbbá különféle növényi termékek, így gabonaliszt, fakéregből, fából vagy dióhéjból készült őrlemények, cellulózpor vagy egyéb szilárd hordozóanyagok.

A felhasználásra kész gyomirtó készítményekben az (I) általános képletű hatóanyag koncentrációja tág határok között változhat, például 0,01 és 95, előnyösen 0,5 és 90 tömegszázalék között lehet. A gyomirtó készítményekhez felhasznált hatóanyagok tisztasága NMR-spektrum alapján általában 90% és 100%, előnyösen

95% és 100% között van.

A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket és/vagy az ezeket tartalmazó gyomirtó készítményeket alkalmazhatjuk a kelést megelőzően vagy a kisarjadt növényzetre (pre-emergens és poszt-emergens kezelés). Amennyiben a hatóanyag bizonyos haszonnövények számára kevésbé elviselhető, olyan kijuttatási technikát alkalmazhatunk, melynek révén a gyomirtó szer, megfelelő készülékkel végezve a permetezést, nem kerül érintkezésbe az érzékeny kultúrnövény leveleivel, viszont az alatta tenyésző nemkívánatos gyomnövényekre vagy a talajra juttava kifejti a hatását (post-directed, lay-by kezelési módszer).

A felhasználandó hatóanyag mennyisége az alkalmazás céljától, az évszaktól, a gyomnövényfajoktól, valamint attól függően, hogy a növények milyen fejlődési szakaszban vannak, hektáronként 0,001 és 3,0 kg, előnyösen 0,01 és 1,0 kg között lehet.

A hatásspektrum kiszélesítése és szinergetikus hatások elérése végett az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil·«·· ··« pirazolokat számos egyéb gyomirtó szer, illetve a növények fejlődését szabályozó szer hatóanygaival összekeverhetjük és azokkal együttesen alkalmazhatjuk. Ilyen hatóanyagok például a diazinok, a 4H-1,3-benzoxazin-származékok, a benzo-tiadiazinok, a 2,6-dinitro-anilin, az N-fenil-karbamátok, a tiokarbamátok a halogén-karbonsavak, a triazinok, bizonyos amidok és karbamidok, a difenil-éterek, a triazinonok és uracilok, a benzo-furán-származékok, a ciklohexán-1,3-dion-származékok, amelyek 2-helyzetben például karboxi- vagy karboxi-iminocsoporttal szubsztituáltak, a kinolinkarbonsav-származékok, egyes imidazolinonok, szulfonamidok, (szulfo-fenil)-karbamidok, valamint [ (aril—oxi)— és (heteroaril-oxi)-fenoxi]-propionsavak, ezek sói, észterei, amidjai és hasonló, más származékai.

Ezenkívül előnyös lehet, ha az (I) általános képletű vegyületek bármelyikét akár önmagában, akár más herbicidekkel kombinálva egyéb növényvédő szerekkel, például a kártevők irtására, illetve a növényeken élősködő gombák vagy baktériumok elleni védekezésre alkalmas szerekkel együtt alkalmazzuk. Figyelemre méltó, hogy a találmány szerinti hatóanyagok a növények tápanyagvagy nyomelemszükségletének pótlása céljából alkalmazandó ásványi sók oldataival is elegyíthetők. Használhatunk adaléként azonfelül olyan olajokat vagy olajos sűrítményeket, amelyek nem növénymérgek.

* » · · · · • · « • · · · · • ···· ·«»« • · ·

1. példa:

Metil-[2-bróm-3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil)-akrilát] (Ib.006 számú vegyület)

2,2 g (6,2 mmol) 5-(difluor-metoxi)-3-(5-formil-2, 4-diklór-fenil)-4-klór-l-metil-lH-pirazol 100 ml etanollal készített oldatához 2,9 g (6,9 mmol) [ bróm-(metoxi-karbonil)-metilén] -trifenil-foszforánt adunk. A reakcióelegyet 4 óra hosszáig 25 °C-on keverjük, utána az oldószert vákuumban elpárologtatjuk, majd a párlási maradékot feloldjuk toluolban, és az oldatot szilikagélből készített szűrőágyon megszűrjük. A szűrletet vákuumban bepárolva 1,1 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 3,85 (s, 3H) ; 3,95 (s, 3H); 6,74 (t, 1H); 7,62 (s, 1H); 8,02 (s, 1H) ; 8,32 (s, 1H) .

A prekurzorokat a következőképpen állítjuk elő:

2. példa:

Etil-[(4-klór-benzoil)-acetát]

296,4 g (2,59 mól) kálium-(terc-butilát)-hoz előbb 2250 ml dietil-karbonátot adunk, majd 60 °C-on, cseppenként beadagoljuk 200 g 4' -klór-acetofenon 500 ml dietil-karbonáttal készült oldatát. A nehezen keverhető szuszpenziót még 3 óra hosszáig 60 °C-on keverjük, azután 2700 ml 10 %-os kénsavat adunk az elegyhez, majd etil-acetáttal extraháljuk. A szerves oldószeres extraktumot magnézium-szulfáton szárítjuk, utána vákuumban bepároljuk, végül a nyers terméket desztillációval tisztítjuk. Az így kapott termék, amelynek a tömege 268 g, 0,4 mbar nyomáson 130 °C-on forr.

3. példa:

Etil-[(2,4-diklór-5-metil-benzoil)-acetát]

Megismételjük a 2. példában megadott eljárást, azonban itt

4' -klór-acetofenon helyett 148 g 2' , 4' -diklór-5'-metil-acetofenont reagáltatunk. A kapott termék 0,5 mbar nyomásnál 170 °C-on forr, a tömege 80,4 g.

4. példa:

3-(4-Klór-fenil)-l-metil-2-pirazolin-5-on

267 g (1,19 mól) etil-[ (4-klór-benzoil) -acetát] -ot felszuszpendálunk 1500 ml ecetsavban, azután 40 perc alatt, cseppenként beadagolunk 71,2 g (1,55 mól) metil-hidrazint. Az elegy hőmérséklete adagolás közben 50 °C-ig emelkedik. A beadagolás végeztével 100 °C-ra melegítjük a reakcióelegyet, 2 óra hosszáig keverjük, utána lehűtjük, végül hozzáadunk mintegy 1500-1500 ml dietil-étert és vizet. A keletkezett csapadékot kiszűrjük, ennek a tömege 66,5 g, majd petroléter és dietil-éter 1:1 arányú elegyével mossuk. A szerves fázist ezután négyszer egymást követően telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal összerázzuk, bepároljuk, végül a maradékot vízzel elkeverjük. A szilárd terméket, amely a víz hozzáadására kivált, szűrőre gyűjtjük, azután petroléter és dietil-éter 1:1 arányú elegyével mossuk. Az így kapott termék összesített tömege 171 g, az olvadáspontja: 189 °C.

J

5. példa:

3-(2,4-Diklór-5-metil-fenil)-l-metil-2-pirazolin-5-on

Bemérünk 80,4 g (292 mmol) etil-[ (2,4-diklór-5-metil-benzo58 ft · 99 99 9 9 • 9 99 9 9 9

Ο ♦ · · · * 9 · · ···««·«· ··»» 9 99 9 ν · il)-acetát]-ot és 300 ml dietilénglikol-dimetil-étert, azután lassú ütemben hozzáadunk 13,5 g (292 mmol) metil-hidrazint. A reakcióelegyet 4 órán át 100 °C-on keverjük, majd állandó keverés közben 1 liter jeges vízre öntjük. A keletkezett csapadékot kiszűrjük, kevés metilén-dikloriddal mossuk és szárítjuk. Az így kapott termék tömege 38,8 g, az olvadáspontja: 196-198 ’C.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, DMSO-d₆, δ): [ppm] = 2,32 (s, 3H) ; 3,60 (s, 3H); 5,89 (s, 1H); 7,58 (s, 1H); 7,76 (s, 1H) ; 11,12 (s, 1H) .

6. példa:

5-(Difluor-metoxi)-3-(4-klór-fenil)-1-metil-lH-pirazol 169,1 g (0,811 mól) 3-(4-klór-fenil)-l-metil-2-pirazolin-5-ont oldunk 2500 ml dioxánban, majd hozzáadjuk 162 g (4,0 mól) nátrium-hidroxid 1000 ml vízzel készített oldatát. 60-65 °C-on, mintegy 5 óra alatt hozzávetőleg 175 g difluor-klór-metánt vezetünk az oldatba, majd ezt követően a reakcióelegyet állandó keverés közben 1500 ml vízre öntjük. A vizes elegyet egymás után háromszor (terc-butil)-metil-éterrel extraháljuk, majd a szerves fázist megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A visszamaradó nyers terméket kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 7:3 arányú elegyével eluálva az oszlopot, aminek eredményeképpen 142,9 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

^-NMR-spektrum (400 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 7,60 (d, 2H) ;

7,28 (d, 2H) ; 6,54 (t, 1H) ; 6,08 (s, 1H) ; 3,69 (s, 3H) .

i · ·» . · f · · · ···· ···«

7. példa:

5-(Difluor-metoxi)-3-(2,4-diklór-5-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazol

Ugyanúgy járunk el, mint ahogyan azt a 6. példában megadtuk, de itt 3-(4-klór-fenil)-l-metil-2-pirazolin-5-on helyett 37 g (144 mmol) 3-(2,4-diklór-5-metil-fenil)-l-metil-2-pirazolin-5-ont reagáltatunk. Az így kapott termék tömege 35,1 g.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 7,70 (s, 1H) ; 7,46 (s, 1H); 6,59 (t, 1H); 6,45 (s, 1H) ; 3,84 (s, 3H); 2,39 (s, 3H).

8. példa:

5-(Difluor-metoxi)-4-klór-3-(4-klór-fenil)-1-metil-lH-pirazol

128,9 g (0,5 mól) 5-(difluor-metoxi)-3-(4-klór-fenil)-1-metil-lH-pirazolt feloldunk.500 ml szén-tetrakloridban, majd lassan beadagoljuk 74,0 g (0,549 mól) szulfonil-klorid 200 ml szén-tetrakloriddal készített oldatát. Miután az exoterm reakció és az azzal együtt járó gázfejlődés alábbhagyott, az elegyet még 2 óra hosszáig 20-25 °C-on keverjük. A keletkezett oldatot végül vízzel, valamint telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd szárítjuk és bepároljuk. Ilyen módon 139,3 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 7,79 (d, 2H) ;

7,43 (d, 2H); 6,70 (t, 1H); 3,85 (s, 3H).

J· ».;C· · · * · ·· «· · ' Ό 9 » · · « • · · ···· ···· ··♦· ··· · 9 9

9. példa:

5-(Difluor-metoxi)-3-(2,4-diklór-5-metil-fenil)-4-klór-l-metil-lH-pirazol

A 8. példában leírt eljárást követve, 35 g (114 mmol) 5-(difluor-metoxi) -3-(2,4-diklór-5-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazolt reagáltatunk 16,9 g (125 mmol) szulfonil-kloriddal, aminek eredményeképpen 30,8 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 7,49 (s, 1H) ;

7,30 (s, 1H) ; 6,74 (t, 1H) ; 3,85 (s, 3H) ; 2,39 (s, 3H) .

10. példa:

3-[3-(Dibróm-metil)-4-klór-fenil]-5-(difluor-metoxi)-4-klór-1-metil-lH-pirazol

Bemérünk 3,0 g (9,8 mmol), a 8. példában megadottal azonos módon előállított 5-(difluor-metoxi)-4-klór-3-(4-klór-3-metil-fenil)-1-metil-lH-pirazolt és 100 ml szén-tetrakloridot, majd az így kapott oldathoz 10,5 g (58,8 mmol) N-bróm-szukcinimidet adunk. A reakcióelegyet ezután 1 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, miközben egy 150 W-os nagynyomású higanygőz-lámpával besugározzuk. Az elegyet végül megszűrjük, és a szűrletet vákuumban bepároljuk. A nyersterméket, amelynek a tömege 3,9 g, minden további tisztítás nélkül felhasználjuk a következő reakciólépéshez.

¹H-NMR-spektrum (400 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 8,56 (s, 1H) ;

7,79 (d, 1H); 7,46 (d, 1H); 7,15 (d, 1H); 6,70 (t, 1H); 3,85 (s, • · ·

11. példa:

3-[5-(Dibróm-metil)-2,4-diklór-fenil]-5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol

Azonos módon, mint ahogyan azt a 10. példában megadtuk, 28 g (82 mmol) 5-(difluor-metoxi)-3-(2,4-diklór-5-metil-fenil)-4-klór-l-metil-lH-pirazolt reagáltatunk 99,3 g (560 mmol) N-bróm-szukcinimiddel. Az így kapott termék tömege 49,5 g.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, CDC1₃, δ) : [ ppm] = 8,08 (s, 1H) ;

7,50 (s, 1H); 7,05 (s, 1H); 6,75 (t, 1H); 3,88 (s, 3H).

12. példa:

5-(Difluor-metoxi)-3-(3-formil-4-klór-fenil)-4-klór-l-metil-lH-pirazol ml tömény, 85 °C-os kénsavhoz kis részletekben 4,65 g (10 mmol) 3-[ 3-(dibróm-metil)-4-klór-fenil] -5-(difluor-metoxi)-4-klór-1-metil-lH-pirazolt adunk, majd a reakcióelegyet 5 percig 100 °Con keverjük, azután keverés közben 40 ml jeges vízre öntjük. A levált szilárd terméket kiszűrjük és megszárítjuk, aminek eredményeképpen 3,0 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 10,50 (s, 1H) ; 8,45 (s, 1H); 8,06 (d, 1H); 7,52 (d, 1H); 6,71 (t, 1H); 3,82 (s, 3H) .

13. példa:

5-(Difluor-metoxi)-3-(3-formil-2,4-diklór-fenil)-4-klór-l-metil-lH-pirazol

Azonos módon, mint ahogyan azt a 12. példában bemutattuk,

45,5 g (91 mmol) 3-[ 5-(dibróm-metil) -2,4-diklór-fenil] -4-klór-l• · · · · · ·

-metil-lH-pirazolt adagolunk 65 ml tömény kénsavhoz. A reakcióelegyet feldolgozva 20 g terméket kapunk.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 10,41 (s, 1H) ; 8,02 (s, 1H) ; 7,65 (s, 1H) ; 6,77 (t, 1H) ; 3,87 (s, 3H) .

14. példa:

Etil-[2-ciano-3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil}-akrilát] (Ib.223 számú vegyület)

7,5 g (21 mmol) 5-(difluor-metoxi)-3-(5-formil-2,4-diklór-fenil)-4-klór-l-metil-lH-pirazolt feloldunk 70 ml etanolban, azután 2,4 g (21 mmol) etil-(ciano-acetát)-ot és 0,3 g (4,2 mmol) nátrium-etilátot adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 4 óra hosszáig keverjük, utána jeges vízre öntjük, majd a levált szilárd terméket kiszűrjük, hexánnal mossuk és megszárítjuk. Ilyen módon 4,9 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

15. példa:

Etil-[2-ciano-3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil}-2-oxiránkarboxilát] (Ib.265 számú vegyület)

2,7 g (6 mmol) etil-[ 2-ciano-3-{ 5-[ 5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il] -2, 4-diklór-fenil}-akrilát] 30 ml etanollal készített oldatához 1,4 g (12 mmol) 30 %-os, vizes hidrogén-peroxidot adunk. 12 órányi reakcióidő után az elegyet vízre öntjük, és a terméket etil-acetáttal extraháljuk. A szerves oldószeres extraktumot magnézium-szulfáton szárítjuk és be63 pároljuk, majd a visszamaradó nyersterméket kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 4:1 arányú elegyével eluálva az oszlopot. Ilyen módon 1 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

16. példa:

3-{5-[5-(Difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil}-2-klór-akrilsav (Ib.001 számú vegyület)

34.4 g (70 mmol) (terc-butil)-[ 3-{ 5-[ 5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il] -2,4-diklór-fenil} -2-klór-akrilát] -ot feloldunk 85 ml metilén-dikloridban, majd cseppenként 85 ml trifluor-ecetsavat adunk az oldathoz. 3 órányi reagáltatás után az elegyet bepároljuk, a párlási maradékot hexánnal eldörzsöljük, majd szűrjük és megszárítjuk. Az így kapott termék tömege 19,9 g.

17. példa:

3-{5-[5-(Difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil)-2-klór-akriloil-klorid

12.5 g (29 mmol) 3-{ 5-[ 5-(difluor-metoxi) -4-klór-l-me- tillH-pirazol-3-il] -2,4-diklór-fenil} -2-klór-akrilsavat feloldunk 300 ml toluolban, majd 3 csepp N,N-dimetil-formamidot és 11,1 g (87 mmol) oxalil-dikloridot adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 5 órán át, keverés közben, visszafolyató hűtő alatt forraljuk, azután bepároljuk. A kitermelés 100 %.

18. példa:

N-Allil-3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil}-N-karbamoil-akrilsavamid (Ib.242 számú vegyület)

Bemérünk 2 g (4,4 mmol) 3-{ 5-[ 5- (difluor-metoxi) -4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil} -2-klór-akriloil-kloridot, 0,8 g (5,8 mmol) porított kálium-karbonátot és 50 ml tetrahidrofuránt, majd az így kapott szuszpenzióhoz 0,36 g (4,4 mmol) allil-ciánamidot adunk. A reakcióelegyet 50 és 60 °C közötti hőmérsékleten keverjük 5 órán át, azután bepároljuk, és a párlási maradékot vízben felvesszük. A vizes elegyet etil-acetáttal öszszerázzuk, majd a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, végül az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó nyersterméket előbb kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, etil-acetáttal eluálva az oszlopot; azután diizopropil-éterből átkristályosítjuk. Ilyen módon 0,2 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

19. példa:

S-[(Etoxi-karbonil)-metil]-[3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil}-2-klór-propéntioát] (Ib.068 számú vegyület)

3,3 g (6,7 mmol) 3-{ 5-[ 5-(difluor-metoxi) -4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il] -2,4-diklór-fenil} -2-klór-akriloil-kloridot felöli dunk 70 ml tetrahidrofuránban, majd 0,95 g (7,3 mmol) piridint és 0,88 g (7,3 mmol) etil-(merkapto-acetát)-ot adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 8 óra hosszáig keverjük, utána bepároljuk, • · · · és a visszamaradó nyersterméket kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 1:1 arányú elegyével eluálva az oszlopot. Ilyen módon 2,1 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

20. példa:

(4-Acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)-[3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil}-2-klór-akrilát] (Ib.230 számú vegyület)

2,3 g (5,1 mmol) 3-{ 5-[ 5- (difluor-metoxi) -4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il] -2,4-diklór-fenil} -2-klór-akriloil-kloridot feloldunk 50 ml etil-acetátban, azután 1,0 g (10,2 mmol) trietil-amint és 0,82 g (5,6 mmol) 4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-olt adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 5 óra hosszáig keverjük, utána vízzel összerázzuk, majd a szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, végül bepároljuk. A nyersterméket kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 2:1 arányú elegyével eluálva az oszlopot. Az így tisztított termék tömege 0,6 g.

21. példa:

N-Etoxi-3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil}-2-klór-akrilsavamid (Ib.064 számú vegyület

1,5 g (3,5 mmol) 3-{ 5-[ 5- (difluor-metoxi) -4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il] -2,4-diklór-fenil} -2-klór-akrilsavat feloldunk 50 ml tetrahidrofuránban, azután 0,6 g (3,9 mmol) Ν, N' -karbonil-di66 imidazolt adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 1 óra hosszat keverjük, majd beadagolunk 0,6 g (3,9 mmol) O-etil-hidroxil-ammónium-hemiszulfátot és 0,4 g (3,9 mmol) trietil-amint. Ezt követően éjszakán át folytatjuk a kevertetést, majd másnap az elegyet bepároljuk. A párlási maradékot felvesszük etil-acetátban, vízzel mossuk, a szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, végül az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó nyersterméket kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 1:1 arányú elegyével eluálva az oszlopot, aminek eredményeképpen 0,6 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk.

22. példa:

[2-(Butoxi-imino)-etil]-[3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2,4-diklór-fenil}-2-klór-akrilát] (Ib.075 számú vegyület)

1,5 g (3,5 mmol) 3-{ 5-[ 5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il] -2,4-diklór-fenil}-2-klór-akrilsavat feloldunk 35 ml

N,N-dimetil-formamidban, azután előbb 0,63 g (4,6 mmol) finoman elporított kálium-karbonátot, majd cseppenként 0,5 g (3,5 mmol) 2-klór-acetaldehid-oxim-O-butil-étert adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 50 és 60 °C közötti hőmérsékleten tartjuk 3 óra hosszáig, utána bepároljuk. A párlási maradékot felvesszük etil-acetátban, a szerves fázist vízzel mossuk, majd magnézium-szulfáton szárítjuk, végül az oldószert elpárologtatjuk. A visszamaradó nyers terméket kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 4:1 arányú elegyével eluálva az oszlopot. A tisztított termék tömege 1,1 g.

23. példa:

(terc-Butil)-[3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2-klór-fenil}-2-klór-propionát] (la.118 számú vegyület) és (terc-butil)-[3-{5-[5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol-3-il]-2-klór-fenil}-2-hidroxi-propionát] (la.173 számú vegyület)

26,1 g (2,03 mól) (terc-butil)-akrilátot feloldunk 500 ml acetonitrilben, azután 14,1 g (0,10 mól) réz(II)-kloridot és

14,7 g (0,14 mól) (terc-butil)-nitritet adunk az oldathoz. Ezt követően kis részletekben beadagolunk 29,3 g (95 mmol) 3-(3-amino-4-klór-fenil)-5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazolt, majd a reakcióelegyet 3 óra hosszáig keverjük. A reakcióidő leteltével (terc-butil)-metil-étert adunk az elegyhez, és az elvált szerves fázist egymás után 1 M sósavval és vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk, végül bepároljuk. A visszamaradó nyersterméket kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 4:1 arányú elegyével eluálva az oszlopot. Az így kapott a-hidroxi-észtert, azaz az la.173 számú vegyületet.

24. példa:

3-(4-Ciano-3-nitro-fenil)-5-(difluor-metoxi)-4-klór-l-metil-lH-pirazol

5,0 g (15,6 mmol) 5-(difluor-metoxi)-3-(4-fluor-3-nitro-fenil)-4-klór-l-metil-lH-pirazolt feloldunk 70 ml dimetil-szulfoxidban, azután 1,1 g (17 mmol) kálium-cianidot adunk az oldat···· · • · hoz. A reakcióelegyet előbb 50 °C-on 5 óra hosszáig, majd szobahőmérsékleten 3 napon át keverjük, végül jeges vízre öntjük, és a terméket (terc-butil)-metil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk, azután a viszszamaradó nyersterméket kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 3:1 arányú elegyével eluálva az oszlopot. A tisztított termék tömege 2,7 g.

^XH-NMR-spektrum (250 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 3,88 (s, 3H) ; 6,71 (t, 1H); 7,95 (d, 1H); 8,41 (m, 1H); 8,93 (m, 1H).

25. példa:

1-(Bróm-metil)-3-[5-(dibróm-metil)-2,4-diklór-fenil]-5- (difluor-metoxi)-4-klór-lH-pirazol

Bemérünk 6 g (12 mmol) 3-[ 5-(dibróm-metil)-2,4-diklór-fenil] -5- (dif luor-metoxi) -4-klór-l-metil-lH-pirazolt, 6,4 g (36 mmol) N-bróm-szukcinimidet és 800 ml szén-tetrakloridot, majd az így kapott oldatot 2 óra hosszáig egy 150 W-os nagynyomású higanygőz-lámpával, valamint egy UV-lámpával besugározzuk. A keletkezett szilárd csapadékot kiszűrjük, a szűrletet bepároljuk, és a párlási maradékot kromatográfiás eljárással szilikagélen tisztítjuk, hexán és etil-acetát 4:1 arányú elegyével eluálva az oszlopot. Ilyen módon 2 g, a címben megnevezett vegyületet kapunk .

¹H-NMR-spektrum (250 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 5,87 (s, 2H) ;

6,82 (t, 1H); 7,03 (s, 1H); 7,52 (s, 1H); 8,08 (s, 1H).

26. példa:

3-[5-(Dibróm-metil)-2,4-diklór-fenil]-5-(difluor-metoxi)-4-klór-1-(metoxi-metil)-lH-pirazol

1,2 g (2,0 mmol) l-(bróm-metil)-3-[5-(dibróm-metil)-2,4-diklór-fenil]-5-(difluor-metoxi)-4-klór-lH-pirazolt feloldunk 30 ml metanolban, majd hozzáadunk 1,3 g (7,0 mmol) 30 %-os, metanolos nátrium-metilát-oldatot. A reakcióelegyet 2,5 óra hosszáig visszafolyató hűtő alatt forraljuk, utána bepároljuk, és a párlási maradékot felvesszük (terc-butil)-metil-éterben. Az éteres oldatot vízzel összerázzuk, majd a szerves fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk, végül az oldószert elpárologtatjuk. Az így kapott termék tömege 0,8 g.

¹H-NMR-spektrum (270 MHz, CDC1₃, δ): [ppm] = 3,45 (s, 3H) ; 5,44 (s, 2H); 6,75 (t, 1H); 7,05 (s, 1H); 7,52 (s, 1H); 8,06 (s, 1H).

Az 1-31. táblázatokban további (I) általános képletű vegyületeket sorolunk fel, amelyeket vagy az itt bemutatott eljárásokkal analóg módon állítottunk elő, vagy könnyen előállíthatok akár az itt megadottak szerint eljárva, akár önmagukban ismert más eljárásokkal.

• · ·

1. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében r² = R⁵ = Cl; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁶ = H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] XH-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz’1]
la.001	-CH=C(Cl)-COOH
la.002	-CH=C(C1)-CO-OCH3	98-100°C
la.003	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	59-61°C
la.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)2
la.005	-CH=C(Br)-COOH
la.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3	118-121°C
la.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
la.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
la.009	-CH=C(Cl)-CO-NH2
la.010	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH3
la.011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
la.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
la.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
la.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
la.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
la.016	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklopropil
la.017	-CH=(ciklopropilidén)
la.018	-CH=(ciklopentilidén)
la.019	-CH=(ciklohexilidén)
la.020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-	140-144°C
la.021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
la.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
la.023	(l-metil-2-oxo-3-pirolidinilidén)-metil-
la.024	(2-οχο-3-piperidinilidén)-metil-
la.025	(l-metil-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
la.026	(2,5-dioxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-

• ·

la.027	(l-iretil-2,5-diaxD-3-pixrolidinilidén) -metil-
la.028	-CH=C(CH3)-co-oc2h5
la.029	-CH=C(CH3)-CO-OCH3
la.030	-CH=C(CH3)-CO-NH2
la.031	-CH=C(CH3)-CO-NH-CH3
la.032	-CH=C(CH3) -CO-N(CH3)2
la.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
la.034	-CH2-CH(CN)-CO-OCH3
la.035	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
la.036	-ch2-ch(cn)-co-nh2
la.037	-CH2-CH(CN)-CO-NH-CH3
la.038	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
la.039	-CH2-CH(CN)-CO-NH-SO2-CH3
la.040	-CH2-CH(C1)-CO-OCH3	7,84(S,1H); 7,77(d,lH); 7,58(d„lH); 6,72(t,lH); 4,68(t,1H); 3,83(s,3H); 3,75(s,3H); 3,59-3,36(m,2H)
la.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	7,84(S,1H); 7,76(d,lH); 7,44(d,1H); 6,70(t,1H); 4,65(t,lH) ; 4,22(q,2H); 3,80(s,3H); 3,58-3,37(m,2H); 1,25 (t, 3H)
la.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
la.043	-CH2-CH(C1)-C0-NH-CH3
la.044	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
la.045	-CH2-CH(C1)-CÓ-NH-SO2-CH3

• · ·

la.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3	7,82(s,1H) ; 7,76(d,lH); 7,45(d,lH); 6,69(t,1H); 4,62(t,1H); 3,83(S,3H); 3,74(S,3H); 3,64(dd,1H); 3,45(dd,lH)
la.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	7,82(S,1H) ; 7,75(d,lH), 7,42(d,lH); 6,67(t,1H); 4,61(t,lH); 4,25-4,10(m,2H); 3,80(S,3H); 3,60(dd,1H); 3,42(dd,1H); 1,26(t,3H)
la.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
la.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
la.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
la.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
la.052	-CH2-CH(C1)-co-ch(ch3)2
la.053	-CH2-CH(CN)-co-ch(ch3)2
la.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
la.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)	96-98°C
la.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]	462 [M] +
la.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
la.058	-CH=C(Cl)-CO-O-ciklohexil
la.059	-CH=C(Cl)-CO-OC(CH3)3
la.060	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
la.061	-CH=C(Cl)-co-nh-ch2-co-och3
la.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
la.063	-CH=C(Cl)-οο-νη-οη(οη3)-co-oc2h5
la.064	-CH=C(Cl)-CO-NH-OC2H5
la.065	-CH-C(Cl)-CO-NH-OCH3

la.066	-CH=C(Cl)-co-nh-och2-ch=chci
la.067	-CH=C(C1)-CO-NH-OCH2- (4-klór-fenil)
la.068	-CH=C(Cl) -CO-SCH2-CO-OC2H5
la.069	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-C2H5
la.070	-CH=C(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
la.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
la.072	-CH=C(CO-OCH3)2
la.073	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
la.074	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-oc2h5
la.075	-CH=C (Cl) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
la.076	-CH=C (Cl) -CO-OCH2-CH=N-0-CH2-fenil
la.077	-CH=C(Br)-CO-O-ciklohexil
la.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
la.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
la. 080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
la.081	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
la.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
la.083	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH3
la.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
la.085	-CH=C (Br)-CO-NH-OCH2- (4-klór-fenil)
la. 086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
la.087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
la.088	-CH=C (Br) -CO-SCH2- (4-klór-fenil)
la.089	-CH=C (Br) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
la.090	-CH=C (Br) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
la.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
la.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
la.093	-CH=C (Br) -CO-CX^2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
la.094	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil

la.095	-CH2-CH(Cl)-CO-O-ciklohexil	7,80(s,1H); 7,75(d,lH); 7,44(d,lH); 6,71 (t,lH); 4,80(m,1H); 4,60(t,lH) ; 3,81(s,3H); 3,55-3,36(m,2H); 1,84-1,29(m,10H)
la.096	-CH2-CH(CD -CO-OC(CH3) 3	7,84(S,1H); 7,77(d,1H); 7,57(d,1H); 6,71(t,1H); 4,58(t,lH); 3,84(s,3H); 3,52-3,34(m,2H); 1,44 (s, 9H)
la.097	-ch2-ch(Cl)-co-och2-ch(ch3)2	7,83(S,1H); 7,77(d,lH) ; 7,45(d,1H); 6,70(t,1H); 4,67(t,1H); 3,94(m,2H); 3,79(s,3H); 3,55-3,38(m,2H); 1,96 (τη, 1H) ; 0,97-0,89(m,6H)
la.098	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch2-co-och3	97°C
la.099	-CH2-CH(C1)-co-n(ch3)-ch2-co-och3	484 [M+H] +, 448 [M-Cl] +
la.100	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch(ch3)-co-oc2h5	76-78°C
la.101	-CH2-CH(C1)-co-nh-oc2h5	441 [M]+, 406 [M-Cl] +
la.102	-CH2-CH(C1)-co-nh-och3
la.103	-CH2-CH(C1)-co-nh-cch2-ch=chci	487 [M]+, 452 [M-Cl] +
la.104	-CH2-CH(C1)-CO-NH-OCH2- (4-klór-fenil)
la.105	-CH2-CH(C1)-co-sch2-co-oc2h5	500 [M]+, 465 [M-Cl] +
la.106	-CH2-CH(C1)-co-sch2-c2h5
la.107	-CH2-CH(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
la.108	-CH2-C(C1)(CO-OC2H5)2
la.109	-CH2-C(C1)(CO-OCH3)2
la.110	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-och3

• · · · ···· ·«··

la.111	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5	483 [M]+, 448 [M-C1] +
la.112	-CH2-CH(C1) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
la.113	-CH2-CH (Cl) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
la.114	-CH2-CH(C1) -co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
la.115	-CH2-CH (Cl) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHCl	487 [M]+, 452 [M-C1] +
la.116	-CH2-CH(C1) -O>-0CH2-CH=N-0CH2- (4-klór-fenil
la.117	-0^-01(0.)-000^-0^-001(0¾) - (4-klcr-fenil
la.118	-CH2-CH(C1)-COOH	7,85(s,1H); 7,78(d,lH); 7,60(d,lH); 7,48(t,1H); 4,72(t,1Η); 3,80(S,3H); 3,58-3,30(m,2H)
la.119	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-ciklopropil	104-105°C
la.120	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)-ch2-co-oc2h5	497 [M]+, 462 [Μ-Cl] +
la.121	-CH2-CH (Cl) -CO-NH-CH (CH (CH3) 2) -CO-OC2H5	525 [M]+, 49O[M-C1] +
la.122	-CH2-CH (Cl) - CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CO-OCH3	8,78 (τη,'ΙΗ) ; 7,75(m,lH); 7,58(m,1Η); 7,47(t,1H):; 4,75(m,lH); 4,37-4,16(m,1H); 3,80(s,3H); 3,61-3,48(m,2Η); 3,35-3,20(m,2H), 1,60-1,05(m,3Η); 0,90-0,52(m,6H)
la.123	-CH2-CH(C1)-CO- [2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]	509 [M]+, 474 [Μ-Cl] +
la.124	-CH2-CH(C1)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
la.125	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2ch2-c2h5
la.126	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CN)-ciklopropil
la.127	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2-ch=ch2
la.128	-ch2-ch(ci)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
la.129	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CONH2)-ciklopropil

• · · · • · · • · · · · ·*·· ····

la.130	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CONH2)CH2’CH=CH2
la.131	-CH2-CH(C1)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
la.132	-CH2-CH(Br)-CO-O-ciklohexil	7,84(S,1H); 7,76(d,lH) ; 7,45(d,lH); 6,72(t,1H); 4,80(m,1H); 4,61(t,lH) , 3,85(s,3H); 3,63-3,48(m,2H); 1,88-1,28(m,10H)
la.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3	7,83(s,1H); 7,76(d,lH) ; 7,44(d,lH); 6,70(t,1H); 4,53(t,lH); 3,84(s,3H); 3,58-3,42(m,2H); 1,43(s,9H)
la.134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2	7,82(s,1H); 7,75(d,lH) ; 7,44(d,lH); 6,70 (t, 1H) ; 4,66(t,1H); 3,92(m,2H), 3,80(s,3H); 3,62-3,45(m,2H); 1,96(m,1H); 0,93(m,6H)
la.135	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3	102-103°C
la.136	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
la.137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5	541 [M]+, 506 [M-Cl] +
la.138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
la.139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
la.140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
la.141	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2- (4-klór-fenil)
la.142	-CH-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
la.143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5

· · '*« ···· • ·

la.144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
la.145	-CH2-C(Br) (CO-OC2H5)2
la.146	-CH2-C(Br) (CO-OCH3)2
la.147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
la.148	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
la.149	-CH2-CH(Br) -CX)-OCH2-CH=N-OCH2CH2-C2H5
la.150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
la.151	-CH2-CH(Br) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
la.152	-CH2-CH (Br) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
la.153	-CH2-CH(Br) -ΟΟ-ΟΟ^-Οί^-ΟΟ^- (4-klór-fenil
la.154	-O^-CH(Br)-CJ>Ca^-CH=N-<XH(CI^)- (4-klcr-feni
la.155	-CH2-CH(Br)-COOH	7,91(s,lH), 7,70(d,lH); 7,47(d,lH); 6,72 (t,1H) ; 4,66(t,lH); 3,86(s,3H); 3,68-3/43 (m, 2H)
la.156	-CH2-CH(Br)-CO-NH-ciklopropil	121-122°C
la.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5	541 [M]+, 462 [M-Br] +
la.158	-CH2-CH (Br) -CO-NH-CH (CH (CH3) 2) -CO-OC2H5	569 [M]+, 490[M-Br]+
la.159	-CH2-CH(Br) -CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -GO-OCH3	569 [M]+, 534 [M-Cl] +
la.160	-CH2-CH(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]	553 [M]+, 474 [M-Br] +
la.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
la.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
la.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
la.164	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
la.165	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
la.166	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
la.167	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
la.168	-CH2-CH(Br)-C0-0-(4-acetoxi-1etrahidrofurán-3 -i1)
la.169	-CH2-CH(OH)-COOH

• · · · · • · • »· · «· ·

la.170	-CH2-CH(OH)-CO-OCH3
la.171	-CH2-CH(OH)-co-oc2h5
la.172	-CH2-CH(OH)-co-och2-ch=n-och3
la.173	-ch2-ch(oh)-co-oc(ch3)3	436 [M] +
la.174	-CH2-CH(OH)-CO-NH2
la.175	-ch2-ch(OH)-co-nh-ch3
la.176	-CH2-CH(OH)-CO-NH-ciklopropil
la.177	-CH2-CH(OCH3)-COOH	394[M]+
la.178	-ch2-ch(och3)-co-och3
la.179	-ch2-ch(och3)-CO-OC2H5
la.180	-CH2-CH(OCH3)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
la.181	-CH2-CH(OCH3)-CO-OC(CH3)3	450 [M] +
la.182	-CH2-CH(OCH3)-co-nh2
la.183	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-CH3
la.184	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-ciklopropil
la.185	-CH2-CH(O-COCH3)-COOH
la.186	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OCH3
la.187	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OC2H5
la.188	-CH2-CH(O-COCH3)-co-och2-ch=n-och3
la.189	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OC(CH3)3
la.190	-CH2-CH(O-COCH3)-co-nh2
la.191	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-CH3
la.192	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-ciklopropil
la.193	-CH2-CH(NH2)-COOH
la.194	-CH2-CH(NH2)-CO-OCH3
la.195	-ch2-ch(nh2)-CO-OC2H5
la.196	-ch2-ch(nh2)-CO-OC(CH3)3
la.197	-ch2-ch(nh2)-CO-NH2
la.198	-CH2-CH(NH2)-C0-NH-CH3
la.199	-CH2-CH(N3)-COOH
la.200	-CH2-CH(N3)-CO-OCH3
la.201	-CH2-CH(N3)-CO-OC2H5
la.202	-CH2-CH(N3)-CO-OC(CH3)3

• · · * H • · ·· · 4·· «·»··» ···· «··« » ·

la.203	-CH2-CH(N3)-CO-NH2
la.204	-ch2-CH(n3)-co-nh-ch3
la.205	-ch2-ch(nh-coch3)-COOH
la.206	-ch2-ch(nh-coch3)-co-och3
la.207	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc2h5
la.208	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc(ch3)3
la.209	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh2
la.210	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh-ch3
la.211	-CH2-CH2—ciklohexil
la.212	-CH2-CH2-cikiopentil
la.213	-CH2-CH2-ciklopropil
la.214	-CH2-CH2-fenil
la.215	-CH=C(CN)-C0-0C2H5
la.216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3)2
la.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3)3
la.218	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
la.219	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
la.220	-CH=C(C1)-OOCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
la.221	-CH=C(CL)-CI>OCH2-CH=N-CCH(CH3)- (4-klór-fenil
la.222	-CH=C(Cl)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
la.223	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklohexil
la.224	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
la.225	-CH=C(C1)-CO-NH-CH(CH(CH3)2) -co-oc2h5
la.226	-CH=C (Cl) -CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CO-OCH3
la.227	-CH=C(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)- -pírrólidin-1-il]
la.228	-CH=C(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
la.229	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
la.230	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-ciklopropil
la.231	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
la.232	-CH=C(Cl)-CO-N(CONH2)-ch2ch2-c2h5
la.233	-CH=C(Cl)-CO-N(CONH2)-ciklopropil

• · »··· e

la.234	-CH=C(Cl)-CO-N(CONH2)“CH2’CH=CH2
la.235	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
la.236	-CH=C(Br)-CD-CCH2-CH=N-CCH(CH3)- (4-klár-fenil
la.237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
la.238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
la.239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
la.240	-CH=C (Br)-CO-NH-CH(CH(CH3) 2) -CO-OC2H5
la.241	-CH=C(Br) -CO-NH-CH(CH2CH(CH3) 2) -CO-OCH3
la.242	-CH=C(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-1-il]
la.243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3 -il)
la.244	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
la.245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
la.246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
la.247	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
la.248	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
la.249	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
la.250	-CH2-CH(C1)-CO-N(C2H5)2
la.251	-CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2
la.252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2
la.253	-CH=C(Cl)-CO-N(C2H5)2
la.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-3-il-
la.255	3-(etoxi-karbonil)-tiirán-3-il-
la.256	2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
la.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
la.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
la.259	2-ciano-2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
la.260	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
la.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
la.262	2,2-bisz(etoxi-karbonil)-ciklopropil-

• · • · · · · • · · · · · · • · · · · · · • · · ········ ···· ··· · · ·

2. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = R⁵ = R⁶ = Cl; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H.

Szám	R1	Olvadáspont [ °C] N-NMR [ ppm] Tömegspektrum [ mz’1]
Ib.001	-CH=C(Cl)-COOH	182-185°C
Ib.002	-CH=C(Cl)-CO-OCH3	8,10 (s,1H); 8,07(s,1H); 7,62(s,lH); 6,74 (t,lH); 3,95/s,3H); 3,85(s,3H)
Ib.003	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	110-112°C
Ib.004	-CH=C(Cl)-CO-OCH (CH3)2
Ib.005	-CH=C (Br)-COOH
Ib.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3	8, 30(s,1H); 8,00(s,1H); 7, 60(s,1H) ; 6,72(t,ÍH) ; 3,94(s,3H); 3,86 (s,3H)
Ib.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ib.008	-CH=C(Br)-CO-OCH (CH3)2
Ib.009	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Ib.010	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH3
Ib.011	-CH=C(Cl)-CO-N (CH3)2
Ib.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ib.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
Ib.014	-CH=C(Br) -CO-N(CH3)
Ib.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ib.016	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklopropil	78-81°C
Ib.017	-CH=(ciklopropilidén)
Ib.018	-CH= (ciklopentilidén)
Ib.019	-CH= (ciklohexilidén)	I
Ib.020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-	169-171°C
Ib.021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén) -metil-
Ib.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-

• ·

Ib.023	(1 -metil -2 -oxo-3 -pirolidinilidén) -metil -
Ib.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ib.025	(1 -metil-2 -oxo-3-piperidinilidén) -metil-
Ib.026	(2,5-diaxo-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
Ib.027	(l-metil-2,5-diaxo-3-pirrolidiniliden) -metil-
Ib.028	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Ib.029	-CH=C(CH3)-CO-OCH3
Ib.030	-CH=C(CH3)-Cö-NH2.
Ib.031	-CH=C(CH3)-co-nh-ch3
lb.032	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2
Ib.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
Ib.034	-CH2-CH(CN)-CO-OCH3
Ib.035	-CH2-CH(CN)-CO-OC2H5
Ib.036	-CH2-CH(CN)-CO-NH2
Ib.037	-CH2-CH(CN)-CO-NH-CH3
Ib.038	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
Ib.039	-CH2-CH(CN)-CO-NH-SO2-CH3
Ib.040	-CH2-CH(Cl)-co-och3	7,52 (s, 1H) ; 7,36 (s, 1H) ; 6,71 (t,lH) ; 4,60(t,1H); 3, 84(s,3H); 3, 75(s,3H); 3,50 (dd, 1H) ; 3,28(dd,1H)
Ib.041	-CH2-CH(Cl)-CO-OC2H5	7,54 (S,1H) ; 7,36 (s, 1H) ; 6,73(t,lH) ; 4,59(t,lH) ; 4,25-4,15(m,2H); 3,85(s,3H); 3,50(dd,1H); 3,30(dd,1H); 1,25(s,3H)
Ib.042	-CH2-CH (Cl)-co-nh2
Ib.043	-ch2-ch (Cl)-co-nh-ch3
Ib.044	-CH2-CH (Cl) -CO-N (CH3) 2
Ib.045	-CH2-CH(Cl)-co-nh-so2-ch3

Ib.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3	7,52(s,1H); 7,34 (S,1H) ; 6,71 (t,lH) ; 4,55(t,lH); 3,82(s,3H); 3,74(s,3H); 3, 55(dd,1H); 3,36(dd,1H);
Ib.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	7,52(s,1H); 7,36(s,1H); 6,70(t,1H); 4,53(t,1H); 4,28-4,10(m,2H); 3,84(s,3H); 3,56(dd,1H); 3,39(dd,1H); 1,25(t,3H)
Ib.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ib.049	-CH2-CH (Br)-CO-NH2
Ib.050	-CH2-CH (Br)-CO-NH-CH3
Ib.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Ib.052	-CH2-CH(Cl)-CO-CH (CH3)2
Ib.053	-CH2-CH(CN)-CO-CH(CH3)2
Ib.054,	-CH=CH-(4-fluor-fenil)	446[ M] +
Ib.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)	462[ M] +
Ib.056	-CH=CH-[ 4- (trifluor-metil) -fenil]
Ib.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
Ib.058	-CH=C(Cl)-CO-O-ciklohexil
Ib.059	-CH=C (Cl)-CO-OC (CH3)3	8, 08(s,1H); 8,01(s,1H); 7, 60(s,1H); 6,73(t,1H); 3,8 6 (s, 3 H) ; 1,60(s,9H)
Ib.060	-CH=C (Cl)-co-och2-ch(CH3)2
Ib.061	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ib.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3	7,90 (m, 1H) ; 7,59(S,1H) ; 7,15-7,04 (m, 1H) ; 6,72 (t,lH.) ; 4,22(s,2H); 3,85(s,3H); 3,80(s,3H); 3,25-3,05(m,3H)
Ib.063	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5

:

Ib.064	-CH=C(Cl)-CO-NH-OC2H5	9,19(s,lH); 8,15(s,1H); 7,88(s,1H); 7,61(s,lH); 6,72(t,lH); 4,08(q,2H); 3,85(s,3H); 1,33(t,3H)
Ib.065	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH3
Ib.066	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1	519C M) +, 484[ Μ-Cl] +
Ib.067	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)	569[ M] +
Ib.068	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-CO-OC2H5	532[ M] +, 497[ Μ-Cl] +
Ib.069	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-C2H5	8,06(s,1H); 8,03(s,1H); 7,61(s,lH); 6, 72(t,1H); 3, 86(s,3H); 3, 00(t,2H); 1,70(m,2H); 1,03(t,3H);
Ib.070	-CH-C(Cl)-CO-SCH2- (4-klór-fenil)
Ib.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
Ib.072	-CH=C(CO-OCH3)2
Ib.073	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ib.074	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ib.075	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5	8,12 (m, 1H) ; 8,08(m,1H); 7,62(s,1H); 7,53 és 6,88 (2t, együtt.1H); 6, 72(t,1H); 5,10 és 4,89(2d, együtt.2H) ; 4,10(m,2H); 3,85(s,3H); 1,63(q,2H); 1,40(q,2H), 0,95(t,3H)
Ib.076	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ib.077	-CH-C(Br)-CO-O-ciklohexil
Ib.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
Ib.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ib.080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ib.081	-CH-C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3

·

I

Ib.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
Ib.083	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH3
Ib.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ib.085	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ib.086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ib.087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ib.088	-CH=C(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ib.089	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ib.090	-CH-C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ib.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ib.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ib.093	-CH=C(Br)-O0-OCH2-CH=N-OCH2-CH2_C2h5
Ib.094	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2~fenil
Ib.095	-CH2-CH(Cl)-CO-O-ciklohexil	7,52(s,1H); 7,35 (s, 1H) ; 6,70(t,lH) ; 4,79(m,lH) ; 4,56(t,lH) ; 3,83 (s,3H); 3,50(dd,1H); 3,29(dd,1H); 1,90-1,15(m,10H)
Ib.096	-CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3	7,53(s,1H); 7,36 (s, 1H) ; 6,71 (t,lH) ; 4,49(t,lH) ; 3,83 (s, 3H) ; 3,45(dd,1H); 3,24(dd,lH); 1,44 (s,9H)
Ib.097	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3) 2	7,54 (S,1H); 7,35 (s,1H); 6,70 (t,1H); 4, 60(t,1H); 3, 90(m,2H); 3,83(s,3H); 3, 50(dd,1H); 3, 28(dd,1H); 1,91 (m, 1H) ; 0, 89(d,6Hj
Ib.098	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH2-CO-OCH3	503[M]+, 468[ Μ-Cl] +
Ib.099	-CH2-CH(Cl)-CO-ν(CH3)-CH2-CO-OCH3	518[ M+H] +, 482[ Μ-Cl] +
Ib.100	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5

Ib.101	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-OC2H5
Ib.102	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-OCH3
Ib.103	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
lb.104	-CH2-CH (Cl) -O0-NH-CCH2- (4-klór-fenil)
Ib.105	-CH2-CH(Cl)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ib.106	-CH2-CH(Cl)-CO-SCH2-C2H5
lb.107	-CH2-CH(Cl)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
lb.108	-CH2-C(C1) (CO-OC2H5)2
lb.109	-CH2-C(C1) (CO-OCH3)2
ib.no	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ib.lll	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
lb.112	-CH2-CH(Cl)-CO-CCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ib.113	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ib.114	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH
lb.115	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ib.116	-CH2-CH (Cl) -0>OCH2<H==ffOCH2- (4-klór-fenil)
Ib.117	-CH2-CH (Cl) -<Ι>Ό0Η2-αΜ«ΧΉ (CH3) - (4-klór-fenil)
Ib.118	-CH2-CH(Cl)-COOH	125-127°C
Ib.119	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-ciklopropil	7,64(s,lH); 7,38(s,1H); 6,71(t,lH); 6,55(s,1H); 4,56(dd,1H); 3,84(s,3H); 3,73(dd,1H); 3,20(dd,1H); 2,72(m,1H); 0,80(m,2H); 0,64(m,2H)
Ib.120	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5	7,80(m,1H) 7,59 és 7,53(2s, együtt.1H); 7,40 (t,1H); 5,27-5,07(m,1H); 4,48-4,00(m,4H); 3,82(s,3H); 3,35(m,2H); 3,14 és 2, 88(2s,együtt 3H); 1,20(t,3H)

Ib.121	-CH2-CH (Cl) -CD-NH-CH (CH (CH3) 2) -W-OC2H5	7,52(s,lH) ; 7,39(s,lH); 6, 92(d,1H); 6,71(t,lH) ; 4,65(dd,1H); 4,52(dd,1H); 4,25-4,10(m,2H); 3, 83(s,3H); 3,75(m,1H); 3,17(m,1H); 2,20(m,1H); 1,28 (t, 3H) ; 0, 90(m,6H)
lb.122	-CH2-CH (Cl) KD-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CD-OCH3	560[ M+H] +, 524[ M-Cl] +
lb.123	-CH2-CH(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]	544[ M+H] +, 508[ M-Cl] +
lb.124	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
lb.125	-CH2-CH(Cl)-CO-N (CN)-CH2CH2-C2H5
lb.126	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CN)-ciklopropil	7,55(s,1H); 7,38(s,1H); 6,71(t,1H); 5,05(m,1H); 3, 84(s,3H); 3,52(dd,1H); 3,38(dd,1H); 3,07(m,1H); 1,12-0,80(m,4H)
Ib.127	-CH2-CH (Cl)-CO-N (CN)-CH2-CH=CH2
lb.128	-CH2-CH(Cl)-CO-N (CONH2)-CH2CH2-C2H5
Ib.129	-CH2-CH(Cl)-CO-N (ΟΟΝΗ3)-ciklopropil
Ib.130	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CONHp)~CH2-CH=CH2
Ib.131	-CH2-CH(Cl)-CO-O- (4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ib.132	-CH2-CH (Br)-CO-O-ciklohexil	7,52(s,1H); 7,34 (S,1H) ; 6,70(t,1H); 4,78(m,1H); 4,53(t,1H); 3,84(s,3H); 3,55(dd,1H); 3,38(dd,1H); 1,90-1,20(m,10H)

Ib.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3	7,52(s,1H); 7,35(s,1H); 6,70(t,1H); 4,45(t,lH); 3, 83(s,3H) ; 3, 50(dd,1H) ; 3, 32(dd,1H); 1,41(s,9H)
Ib.134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2	7,53(s,lH); 7,35 (S,1H); 6,70(t,lH); 4,57(t,lH); 3,92 (m,2H); 3,82(s,3H); 3,56(dd,lH); 3,37 (dd,1H); 1,93(m,1H); 0,90(d,6H);
Ib.135	-CH2-CH (Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ib.136	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ib.137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ib.138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
Ib.139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
Ib.140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ib.141	-CH2-CH(Br)-OO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ib.142	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ib.143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
íb.144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ib.145	-CH2-C (Br) (CO-OC2H5)2
Ib.146	-CH2-C (Br) (CO-OCH3)2
Ib.147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ib.148	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ib.149	-CH2-CH(Br)-O0-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ib.150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ib.151	-CH2-CH (Br) -O0-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ib.152	-CH2-CH (Br) -O0-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ib.153	-CH2-CH (Br) -WOCH2CH=NOCH2- (4-klór-fenil)
Ib.154	-CH2-CH (Br) -CCHXH2<H=fKXH (CH3) - (4-klór-fenil)

Ib.155	-CH2-CH (Br)-COOH	7,81(s,lH); 7,51 (S,1H) ; 7,39 (t,1H); 4,69(t,lH) ; 3,80 (s,3H); 3, 53(dd,1H); 3, 34(dd,1H)
Ib.156	-CH2~CH(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ib.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ib.158	-CH2-CH(Br)-OC-NH-CH(CH(CH3)2)-COX)C2H5	7,51 (S,1H); 7,39 (s,lH) ; 6,70 (t,lH) ; 6, 68(d,1H); 4, 63(m,1H); 4, 50(m,1H); 4.25- 4,13(m,2H); 3, 83(s,3H); 3,71(dd,1H); 3, 33(dd,1H); 2.25- 2,08(m,1H); 1,28(m,3H); 0,98-0,80(m,6H)
Ib.159	-CH2-CH(Br)-OC-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-OC-OCH3
Ib.160	-CH2-CH (Br) -CO-[ 2- (metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ib.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-oxotetrahidrofurán-3-il)
Ib.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ΟΗ2ΟΗ2-Ο2Η5
Ib.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ib.164	-CH2-CH (Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ib.165	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ΟΗ2ΟΗ2-Ο2Η5
Ib.166	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ib.167	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ib.168	-CH2-CH(Br)-C0-0(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ib.169	-CH2-CH (OH) -COOH
Ib.170	-CH2-CH (OH)-CO-OCH3
Ib.171	-CH2-CH (OH)-CO-OC2H5
Ib.172	-CH2-CH(OH)-co-och2-ch=n-och3
Ib.173	-CH2-CH(OH)-CO-OC(CH3)3
Ib.174	-CH2-CH(OH)-CO-NH2
Ib.175	-CH2-CH(OH)-CO-NH-CH3

Ib.176	-CH2-CH (OH)-CO-NH-ciklopropil
Ib.177	-CH2-CH(OCH3)-COOH
Ib.178	-ch2-ch(OCH3)-CO-OCH3
Ib.179	-CH2-CH(OCH3)-CO-OC2H5
Ib.180	-CH2-CH(OCH3)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ib.181	-ch2-ch(OCH3)-CO-OC(CH3)3
Ib.182	-ch2-ch(0CH3)-co-nh2
Ib.183	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-CH3
Ib.184	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-ciklopropil
Ib.185	-CH2-CH (O-COCH3)-COOH
Ib.186	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OCH3
Ib.187	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OC2H5
Ib.188	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ib.189	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OC (CH3)3
Ib.190	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH2
Ib.191	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-CH3
Ib.192	-CH2-CH (O-COCH3)-CO-NH-ciklopropil
Ib.193	-CH2-CH (NH2)-COOH
Ib.194	-CH2-CH(NH2)-CO-OCH3
Ib.195	-CH2-CH(NH2)-CO-OC2H5
Ib.196	-CH2-CH(NH2)-CO-OC (CH3)3
Ib.197	-ch2-ch(nh2)-co-nh2
Ib.198	-CH2-CH(NH2)-CO-NH-CH3
Ib.199	-CH2-CH(N3)-COOH
Ib.200	-CH2-CH(N3)-CO-OCH3
Ib.201	-CH2CH(N3)-CO-OC2H5
Ib.202	-CH2-CH (N3)-CO-OC (CH3)3
Ib.203	-CH2-CH(N3)-co-nh2
Ib.204	-CH2-CH (N3)-C0-NH-CH3
Ib.205	-CH2-CH(NHCOCH3)-COOH
Ib.206	-CH2-CH(NHCOCH3)-CO-OCH3
Ib.207	-CH2-CH(NHCOCH3)-co-oc2h5
Ib.208	-CH2-CH(NHCOCH3)-CO-OC (CH3)3

• · · · · • · · · ··*« ····

Ib.209	-CH2-CH(NHCOCH3)-co-nh2
Ib.210	-CH2-CH(NHCOCH3)-CO-NH-CH3
Ib.211	-CH2-CH2-ciklohexil
Ib.212	-CH2-CH2-cyclopentil
Ib.213	-CH2-CH2-ciklopropil
Ib.214	-CH2-CH2-fenil
Ib.215	-CH=C(CN)-CO-OC2H5	135-137°C
Ib.216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3)2
Ib.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3)3
Ib.218	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2	8,17-8,08(m,2H); 7,61 (S,1H) ; 7,60 és 6,90 (21, együtt 1H) ; 6,72 (t,lH); 6, 00(m,1H); 5,39-5,23(m,2H) ; 5,11 és 4,89 (2d, együtt 2H) ; 4,63 (m, 2H) ; 3,85 (s, 3H)
Ib.219	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=chci
Ib.220	-CH=C (Cl) -CO-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)	611[ M] +
Ib.221	-CH=C (Cl) -CCHXH2~CF>N-OCH (CH3) - (4-klór-fenil)
Ib.222	-CH=C(Cl)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)	8,07(s,1H); 8,03 (s, 1H) ; 7, 94(s,1H); 7,41(t,1H); 5,51(q,1H); 5,40(q,1H); 4,10-3,75(m,4H) ; 3, 83(s,3H); 2,03(s,3H)
Ib.223	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklohexil
Ib.224	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5	7,96-7,86(m,1H); 7,60(s,1H); 7,15-7,04(m,1H); 6,72(t,lH); 4,30-4,15(m,4H); 3,85 (s,3H); 3,27-3,05(m,3H); 1,35-1,25(m,3H)

• ·

Ib.225	-CH=C (Cl) -CC-NH-CH (CH (CH3) 2) -CC-OC2H5	8, 15(s,1H); 7,92(s,lH); 7,62(s,lH); 7,26(d,1H); 6, 73(t,1H); 4,62(dd,1H); 4,26(q,2H); 3,85(s,3H); 2,28(m,1H); 1,32(t,3H); 0, 98 (m, 6H)
Ib.226	-CH=C (Cl) -CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CD-OCH3
Ib.227	-CH=C(Cl)-CO-[ 2-(metoxi-karbonil)-pírról idin-1-il]
Ib.228	-CH=C(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Ib.229	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5	8,02(s,1H); 7, 63 (m, 2H) ; 6,74 (t,lH) ; 3, 86(s,3H); 3,74(t,2H); 1, 80(m,2H) ; l,45(q,2H) ; 1, 00(t,3H)
Ib.230	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ib.231	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ib.232	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-ch2ch2-c2h5
Ib.233	-CH=C(Cl)-CO-N(CONH2)-ciklopropil	127-129°C
Ib.234	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-ch2-ch=ch2	110-112°C
Ib.235	-CH=C (Br) -COOCH2-aH=NOCH2- (4-klór-fenil)
Ib.236	-CH=C (Br) -CCKXH2-<H=1HOCH (CH3) - (4-klór-fenil)
Ib.237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ib.238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
Ib.239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ib.240	-CH=C (Br) -CC-NH-CH (CH (CH3) 2) -00-CC2H5
Ib.241	-CH=C (Br) -CC-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -OC-OCH3
Ib.242	-CH=C(Br)—CO—[ 2-(metoxi-karbonil)-pírról idin-1-il]
Ib.243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Ib.244	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ib.245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil

• · ·

Ib.246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ib.247	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-ΟΗ2ΟΗ2-Ο2Η5
Ib.248	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ib.249	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ib.250	-CH2-CH(Cl)-CO-N(C2H5)2
Ib.251	-CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2
Ib.252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2
Ib.253	-CH=C(Cl)-CO-N(C2H5)2	485[ M] +, 450[ M-Cl] +
Ib.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-3-il-
Ib.255	3-(etoxi-karbonil)-tiirán-3-il-
Ib.256	2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ib.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-	7, 63(s,1H); 7,48(s,lH); 6,71 (t,lH) ; 4,73(s,lH) ; 4,45(q,2H) ; 3,85 (s, 3H) ; l,42(t,3H)
Ib.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ib.259	2-ciano-2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ib.260	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ib.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ib.262	2,2-bisz(etoxi-karbonil)-ciklopropil-

3. táblázat

Olyan (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében r² = r⁵ = cl; R³ = -CH3; R⁴ = -OF2H; R⁶ = F.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz4]
Ic . 001	-CH=C(Cl)-COOH
Ic.002	-CH=C(C1)-CO-OCH3	91°C
Ic .003	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	88-89°C
Ic.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)2	8,25(d,1H); 8,10(s,lH); 7,34(d,lH); 6,73(m,1H) ; 3,85(s,3H) ; 1,38(d,6H) ;
Ic.005	-CH=C(Br)-COOH
Ic.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3	99°C
IC . 007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ic.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ic.009	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Ic.010	-CH=C(C1)-CO-NH-CH3
Ic.011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
Ic.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ic.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
Ic.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)
Ic.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ic.016	-CH=C(C1)-CO-NH-ciklopropil
Ic.017	-CH=(ciklopropilidén)
Ic.018	-CH=(ciklopentilidén)
Ic.019	-CH=(ciklohexilidén)
Ic . 020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-	123-125°C
Ic . 021	(2-oxo-3-tetrahidropiranÍlidén) -metil-	í
Ic.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ic.023	(l-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ic.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-

• · ····

Ic.025	(l-metil-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil
Ic.026	(2,5-diaxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil
Ic.027	(1-metil-2,5-dioxo-3-pirrolidinilidén)-metil
Ic.028	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Ic.029	-ch=c(ch3)-co-och3
Ic.030	-ch=c(ch3)-co-nh2
Ic . 031	-ch=c(ch3)-co-nh-ch3
Ic . 032	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2
Ic . 033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
Ic.034	-CH2-CH(CN)-CO-OCH3
Ic.035	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
IC . 036	-CH2-CH(CN)-co-nh2
Ic.037	-CH2-CH(CN)-co-nh-ch3
Ic.038	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
Ic.039	-CH2-CH(CN)-co-nh-so2-ch3
Ic . 040	-CH2-CH(C1)-co-och3	7,50(d,ÍH); 7,25(d,lH); 6,70(t,lH); 4,61(dd,lH); 3,85(S,3H) ; 3,78(S,3H); 3,54(dd,lH); 3,30(dd,ÍH)
Ic.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	7,50(d,lH); 7,26(d,ÍH); 6,70(t,ÍH); 4,57(t,ÍH); 4,22(q,2H); 3,84(s,3H); 3,51(dd,lH); 3,28(dd,lH); 1,25(t,3H)
Ic.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ic . 043	-ch2-ch(Cl)-co-nh-ch3
Ic.044	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Ic.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
Ic.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3

·« · · · « · · * · * · · • ···· ·«·· • W ·

Ic.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	7,50(d,lH); 7,25(d,lH); 6,70(t,1H); 4,54(t,1H); 4,28-4,10(m,2H); 3,83(s,3H); 3,57(dd,lH); 3,38(dd,lH); 1,25(t,3H)
Ic.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ic.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ic.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
Ic.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Ic.052	-CH2-CH(C1)-CO-CH(CH3) 2
Ic.053	-CH2-CH(CN)-CO-CH(CH3)2
Ic.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)	7,85-6,44(m,9H); 3,85 és 3,75 (2s, együtt 3H)
Ic.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)	7,50-6,45(m,9H); 3,85 és 3,77 (2s, együtt 3H)
Ic.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]	480[M]+
Ic.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
Ic.058	-CH=C(Cl)-CO-O-ciklohexil
Ic.059	-CH=C(Cl)-CO-OC(CH3)3	8,25(d,1H); 8,05(s,1H); 7,33(d,1H); 6,73(t,lH); 3,86(s,3H); 1,60(s,9H)
Ic.060	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ic.061	-CH=C(Cl)-co-nh-ch2-co-och3
Ic.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-C0-0CH3	8,05 (m, 1H) ; 7,34-7,02(m,2H); 6,70(t,1H); 4,21(s,2H); 3,85(s,3H); 3,79(s,3H); 3,24 és 3,.09(2s, együtt 3H);
Ic.063	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ic.064	-CH=C(Cl)-CO-NH-OC2H5

·«·

Ic.065	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH3
IC.066	-CH=C(Cl)-co-nh-och2-ch=chci
Ic.067	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ic.068	-CH=C(C1)-co-sch2-co-oc2h5
le.069	-CH=C(Cl)-co-sch2-c2h5
Ic.070	-CH=C(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
IC.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
Ic.072	-CH=C(CO-OCH3)2
IC.073	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-och3
IC.074	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-oc2h5
IC.075	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
Ic.076	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
lc.077	-CH=C(Br)-CO-O-ciklohexil
IC.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
IC.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ic.080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ic.081	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3	8,00(m,lH); 7,33-7,16 (τη, 2H) ; 6,71(t,lH) ; 4,24(s,2H) ; 3,85(s,3H) ; 3,79(s,3H) ; 3,23 és 3,08 (2s, együtt 3H)
Ic.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
IC.083	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH3
IC.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
IC.085	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ic .086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
IC . 087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
IC.088	-CH=C(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
IC .089	-CH=C(Br)-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
le.090	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
IC.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ic.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5

• · ··» • •tf· • · · • » * · · • ···« ···· » I r>

Ic.093	-CH=C(Br)-C0-0CH2-CH=N-0CH2-CH2-C2H5
Ic.094	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ic.095	-CH2-CH(Cl)-CO-O-ciklohexil	7,48(d,lH); 7,24(d,lH); 6,72(t,1H); 4,78(m,1H); 4,56(t,lH); 3,83(s,3H); 3,50(dd,lH); 3,31(dd,lH); 1,90-1,20(m,10H)
Ic.096	-CH2-CH(C1)-CO-OC(CH3)3	7,50(d,lH); 7,25(d,1H); 6,71(t,lH); 4,48(t,lH); 3,83(s,3H) ; 3,48(dd,lH) ; 3,27(dd,lH); 1,42(s,9H)
Ic.097	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ic.098	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH2-co-och3
Ic.099	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3	7,77(m,1H); 7,50(m,1H); 6,71(t,lH); 4,81(s,2H); 4,50(t,lH); 3,85(s,9H); 3,47(dd,lH); 3,25(dd,lH)
Ic.100	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ic.101	-CH2-CH(C1)-co-nh-oc2h5
Ic.102	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-OCH3
Ic.103	-CH2-CH(C1)-co-nh-och2-ch=chci
Ic.104	-CH2-CH(C1)-CO-NH-OCH2- (4-klór-fenil)
Ic.105	-CH2-CH(C1)-co-sch2-co-oc2h5
Ic.106	-CH2-CH(C1)-co-sch2-c2h5
Ic.107	-CH2-CH(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ic.108	-CH2-C(C1)(CO-OC2H5)2
Ic.109	-CH-C(Cl)(CO-OCH3)2
Ic.110	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ic.111	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-oc2h5

Ic.112	-CH2-CH(C1) -COOCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ic.113	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-feni1
Ic.114	-ch2-ch(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
Ic.115	-CH2-CH(C1) -CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ic.116	-CH2-CH(C1) -OO-0CH2-CH=N-CCH2- (4-klór-fenil)
Ic.117	-CH2-CH(CI)-a>-OCH2-CH^-CCH(CH3)- (4-klór-fenil)
Ic.118	-CH2-CH(C1)-COOH	8,50(s,1H) ; 7,48(d,lH); 7,29(d,lH); 6,73(t,lH); 4,67(dd,1H); 3,89(s,3H); 3,55(dd,lH); 3,30(dd,1H)
Ic.119	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-ciklopropil
Ic . 120	-CH2-CH(C1)-co-n(ch3)-ch2-co-oc2h5
Ic.121	-CH2-CH(C1) -CO-NH-CH(CH(CH3)2) -CO-OC2H5	7,50(m,1H); 7,26(d,1H); 6,93(m,1H); 6,70(t,lH); 4,65(dd,1H); 4,52(dd,1H); 4,28-4,13(m,2H); 3,84(s,3H); 3,76(m,1H); 3,19(m,lH); 2,19(m,lH); 1,30(m,3H); 0,90(m,6H)
Ic . 122	-CH2-CH (Cl) -CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CO-OCH3
Ic.123	-CH2-CH(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil) -pírrólidin-1-il]
Ic.124	-CH2-CH(C1)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3 -il)
Ic.125	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2ch2-c2h5
Ic.126	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ic . 127	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2-ch=ch2
Ic.128	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
Ic . 129	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ic.130	-ch2-ch(Cl)-CO-N(conh2)-ch2-ch=ch2

• · · ·

100

Ic.131	-CH2-CH(C1)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ic . 132	-CH2-CH(Br)-CO-O-ciklohexil
Ic.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3	7,50(d,lH); 7,25(d,lH); 6,72(t,1H); 4,47(t,lH); 3,83(s,3H); 3,52(dd,lH); 3,35(dd,lH); 1,42(s,9H)
Ic . 134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ic.135	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ic . 136	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3	546[M+H]+, 510[M-Cl] +
Ic.137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ic.138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
Ic.139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
Ic.140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
IC . 141	-CH2-CH(Br) -CO-NH-OCH2- (4-klór-fenil)
le.142	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ic.143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ic.144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ic.145	-CH2-C(Br)(CO-OC2H5)2
Ic.146	-CH2-C(Br)(CO-OCH3)2
Ic.147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ic.148	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ic.149	-CH2-CH (Br) -co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
Ic . 150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ic.151	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ic.152	-CH2-CH (Br) -CD-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ic.153	-CH2-CH(Br)-CD-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ic.154	-CH2-CH(Br)-CD-OCH2-CH=N-CCH(CH3) - (4-klór-fenil

• ·

101

Ic.155	-CH2-CH(Br)-COOH	9,50(S,1H); 7,48(d,lH); 7,28(d,1H); 6,74(t,lH); 4,61(t,lH); 3,88(s,3H); 3,58(dd,lH); 3,40(dd,lH)
Ic . 156	-CH2-CH(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ic.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ic . 158	-CH2-CH (Br)-CO-NH-CH (CH (CH3) 2)-OO-OC2H5	7,50(d,lH); 7,23(d,lH); 6,70(t,1H); 6,61(d,1H); 4,65-4,45(m,2H); 4,28-4,10(m,2H); 3,85(s,3H); 3,72(m,lH); 3,32(m,lH); 2,15(m,1H); 1,10(m,3H); 1,00-0,80(m,6H)
Ic.159	-CH2-CH (Br) -OO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -OO-OCH3
Ic.160	-CH2-CH(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ic.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-oxo- -tetrahidrofurán-3-il)
Ic.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ic.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ic.164	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ic . 165	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
Ic . 166	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ic.167	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ic.168	-CH2-CH(Br)-CO-O-(4-acetoxi- -tetrahidrofurán-3 -il)
Ic.169	-CH2-CH(OH)-COOH
Ic.170	-CH2-CH(OH)-co-och3
Ic.171	-CH2-CH(OH)-co-oc2h5
Ic.172	-ch2-ch(OH)-co-och2-ch=n-och3
Ic.173	-CH2-CH(OH)-co-oc(ch3)3
Ic.174	-CH2-CH(OH)-CO-NH2

102

Ic.175	-CH2-CH(OH)-CO-NH-CH3
Ic.176	-CH2-CH(OH)-CO-NH-ciklopropil
Ic.177	-CH2-CH(OCH3)-COOH
Ic.178	-CH2-CH(OCH3)-CO-OCH3
Ic.179	-CH2-CH(OCH3)-CO-OC2H5
Ic.180	-ch2-ch(OCH3)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ic.181	-CH2-CH(OCH3)-CO-OC(CH3) 3
Ic.182	-CH2-CH(OCH3)-co-nh2
Ic.183	-CH2-CH(OCH3)-C0-NH-CH3
Ic.184	-CH2-CH(0CH3)-CO-NH-ciklopropil
Ic.185	-CH2-CH(O-COCH3)-COOH
Ic.186	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OCH3
Ic.187	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OC2H5
Ic.188	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ic . 189	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OC(CH3)3
Ic.190	-CH2-CH(O-COCH3)-co-nh2
Ic.191	-CH2-CH(O-COCH3)-C0-NH-CH3
Ic.192	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-ciklopropil
Ic.193	-CH2-CH(NH2)-COOH
Ic.194	-CH2-CH(NH2)-CO-OCH3
Ic.195	-CH2-CH(nh2)-co-oc2h5
Ic.196	-CH2-CH(NH2)-CO-OC(CH3) 3
Ic.197	-CH2-CH(NH2)-co-nh2
Ic.198	-CH2-CH(NH2)-C0-NH-CH3
Ic.199	-CH2-CH(N3)-COOH
Ic.200	-CH2-CH(N3)-CO-OCH3
Ic.201	-ch2-ch(n3)-co-oc2h5
Ic.202	-ch2-ch(n3)-CO-OC(CH3)3
Ic.203	-ch2-ch(n3)-co-nh2
Ic.204	-CH2-CH(N3)-C0-NH-CH3
Ic.205	-CH2-CH(NH-COCH3)-COOH
Ic.206	-CH2-CH(NH-COCH3)-co-och3	!
Ic.207	-CH2-CH(NH-COCH3)-co-oc2h5
Ic.208	-CH2-CH(NH-COCH3)-CO-OC(CH3)3
Ic.209	-CH2-CH(NH-COCH3)-co-nh2

• · · · · · · • · · · · · · • · · ········ • ··· ··· · · ·

103

Ic.210	-CH2-CH(NH-COCH3)-CO-NH-CH3
Ic.211	-CH2-CH2-ciklohexil
Ic.212	-CH2-CH2-cyclopentil
Ic.213	-CH2-CH2-ciklopropil
Ic.214	-CH2-CH2-fenil
Ic.215	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ic .216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3)2
Ic.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3)3
Ic.218	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-ch=n-och2-ch=ch2
Ic.219	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-och2-ch=chci
Ic .220	-CH=C(C1) -CO-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ic.221	-CH=C(CL)-CO-OCH2-CH=N-OCH(CH3) - (4-klór-fenil)
Ic.222	-CH=C(Cl)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ic.223	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklohexil
IC.224	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5	8,06(m,1H); 7,35-7,05(m,2H) ; 6,72(t,lH); 4,30-4,15(m,4H); 3,85(s,3H); 3,25 és 3,10 (2s, együtt 3H); 1,30(m,3H)
Ic.225	-CH=C(C1) -CD-NH-CH(CH(CH3) 2) -00-0¾¾
Ic .226	-CH=C (Cl)-CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CD-OCH3
Ic.227	-CH=C(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ic.228	-CH=C(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3 -il)
Ic.229	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ic.230	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ic.231	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ic.232	-CH=C(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
Ic.233	-CH=C(Cl)-CO-N(C0NH2)-ciklopropil
Ic.234	-CH=C(C1)-co-n(conh2)-ch2-ch=ch2
Ic.235	-CH=C(Br)-CD-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ic.236	-CH=C(Br)-CD-0CH2-CH=N-0CH(CH3)- (4-klór-fenil)

104

Ic.237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ic.238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
Ic .239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5	7,98(m,1H); 7,35-7,18(m,2H); 6,73(t,lH); 4,30-4,15(m,4H); 3,86(s,3H); 3,24 és 3,10 (2s, együtt 3H); 1,30(m,3H)
Ic.240	-CH=C (Br) -QO-NH-CH (CH (CH3) 2) -CH-OC2H5
Ic.241	-CH=C(Br)-CO-NH-CH (CH2CH(CH3) 2)-OO-OCH3
Ic.242	-CH=C(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ic.243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Ic.244	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ic.245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ic .246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ic.247	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
Ic.248	-CH=C(Br)-CO-N(C0NH2)-ciklopropil
Ic.249	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ic .250	-CH2-CH(C1)-CO-N(C2H5)2
Ic.251	-CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2
Ic.252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5) 2
Ic.253	-CH=C(C1)-CO-N(C2H5) 2
Ic.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ic.255	3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ic.256	2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ic.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ic.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ic.259	2-ciano-2- (etoxi-karbonil) -ciklcprcpil-
Ic.260	3,3-bisz (etoxi-karbonil) -cxirán-2-il-
Ic.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ic.262	2,2 -bisz (etoxi-karbonil) -ciklcprcpil-

• · · · · · · • · · · • · · · · · • · ·«····· • · · · · ·

105

4. táblázat

Olyan (I általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = -CF3; R³ = -CH3; R⁴ = -CF₂H; R⁵ = Cl; R⁶ = H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] ^-NMR [ppm]
Tömegspektrum	[mz ]
Id.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Id.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Id.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
Id.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Id.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Id.006	-CH2-CH(C1)-co-n(ch3)2
Id.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Id.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Id.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Id.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Id.011	-CH=C(Cl)-COOH
Id.012	-CH=C(C1)-CO-OCH3
Id.013	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
Id.014	-CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)2
Id.015	-CH=C(Br)-COOH
Id.016	-CH=C(Br)-CO-OCH3
Id.017	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Id.018	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
Id.019	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Id.020	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH3
Id.021	-CH=C(Br)-CO-NH2
Id.022	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
Id.023	-CH=(ciklohexilidén)
Id.024	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
Id.025	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5

• · · ·

106

ld.026	-CH=C(CH3)-co-och3
Id.027	-CH=C(CH3)-CO-NH2
ld.028	-CH=C(ch3)-co-nh-ch3
Id.029	-CH=C(CN)-CO-OCH3
Id.030	-ch2-ch(CN)-co-och3
Id.031	-ch2-ch(Cl)-co-och3
Id.032	-ch2-CH(Cl)-co-nh-ch3
Id.033	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
Id.034	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
ld.035	-CH=CH-(4-klór-fenil)
ld.036	-CH=C(Cl)-CO-OC(CH3)3
ld.037	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Id.038	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Id.039	-CH=C(Cl)-co-nh-oc2h5
Id.040	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-C2H5
Id.041	-CH=C(CO-OC2H5)2
ld.042	-CH=C(CO-OCH3)2
ld.043	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
ld.044	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
ld.045	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
ld.046	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
ld.047	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
Id.048	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
Id.049	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
ld.050	-ch2-ch(Cl)-CO-OC(CH3)3
Id.051	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch2-co-och3
Id.052	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Id.053	-ch2-CH(Cl)-CO-NH-OC2H5
ld.054	-CH2-CH(C1)-CO-SCH2-C2H5
Id.055	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
ld.056	-CH2-CH(C1)-COOH
ld.057	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3

• · · ·

107

Id.058	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Id.059	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Id.060	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
Id.061	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
Id.062	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Id.063	-CH2-CH(Br)-COOH
Id.064	-CH2-CH(OH)-COOH
Id.065	-CH2-CH(OH)-co-och3
Id.066	-CH2-CH(NH2)-COOH
Id.067	-ch2-ch(nh2)-co-och3
Id.068	-CH2-CH2-ciklohexil
Id.069	-CH2-CH2-fenil

» · · · · ·

108

5. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = Cl; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Br; R⁶ = H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] ''H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz-1]
le.001	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
le.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
le.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
le.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
le.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
le.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
le.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
le.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
le.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
le.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
le.011	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
le.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
le.013	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
le.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
le.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
le.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
le.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
le.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
le.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3) 2
le.020	-CH=C(CH3)-co-oc2h5
le.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
le.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

109

6. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = Cl; R³ = -CH³; R⁴ = -OCF₂H; R⁵ = Br; R⁶ = F.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz-1]
If.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
If.002	-CH2-CH(CN)-co-nh2
If.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
If.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
If.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
If.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
If.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
If.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
If.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
If.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
If.011	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
If.012	-CH=C(C1)-CO-NH2
If.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2
If .014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
If .015	-CH=C(Br)-CO-NH2
If.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
If.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
If.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
If.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
If . 020	-ch=c(ch3)-co-oc2h5
If.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
If . 022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

110

7. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = R⁵ = Cl; R³ = -CH3; R⁴ = -SCF2H; R⁶ = F

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz'1]
lg.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
lg.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
lg.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
lg.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
lg.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
lg.006	-CH2.-CH(C1) -CO-N(CH3) 2
lg.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
lg.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
lg.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
lg.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
lg.011	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
lg.012	-CH=C(C1)-CO-NH2
lg.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2
lg.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
lg.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
lg.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
lg.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
lg.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
lg.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3) 2
lg.020	-CH=C(CH3)-co-oc2h5
lg.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
lg.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

• t*

111

8. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = -CN; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Cl; R⁶ = H.

Szám.	R1	Olvadáspont [°C] ^-NMR [ppm]
Tömegspektrum	[mz ]
Ih.001	-CH=C(Cl)-COOH
Ih.002	-CH=C(C1)-CO-OCH3
Ih.003	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ih.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)2
Ih.005	-CH=C(Br)-COOH
Ih.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3
Ih.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ih.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ih.009	-CH=C(C1)-CO-NH2
Ih.010	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH3
Ih.011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
Ih.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ih.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
Ih.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
Ih.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ih.016	-CH=C(C1)-CO-NH-ciklopropil
Ih.017	-CH=(ciklopropilidén)
Ih.018	-CH=(ciklopentilidén)
Ih.019	-CH=(ciklohexilidén)
Ih.020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-
Ih.021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
Ih.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ih.023	(1-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ih.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ih.025	(1-meti-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ih.026	(2,5-dioxo-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
Ih.027	(l-metil-2,5-dioxo-3-pirrolidinilidén) -metil-
Ih.028	-ch=c(ch3)-co-oc2h5

112 «ζ

Ih.029	-ch=c(ch3)-co-och3
Ih.030	-CH=C(CH3)-co-nh2
Ih.031	-CH=C(CH3)-co-nh-ch3
lh.032	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2
Ih.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
lh.034	-ch2-ch(cn)-co-och3
Ih.035	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
lh.036	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Ih.037	-ch2-ch(cn)-co-nh-ch3
Ih.038	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
lh.039	-ch2-ch(cn)-co-nh-so2-ch3
lh.040	-CH2-CH(C1)-co-och3	7,94(m,2H); 7,72(d,lH); 6,70(t,ÍH); 4,46(dd,lH); 3,85(s,3H) ; 3,8O(S,3H); 3,66(dd,lH); 3,45(dd,ÍH)
lh.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	7,93(m,2H); 7,71(d,lH); 6,71(t,lH); 4,64(dd,lH); 4,26(q,2H); 3,84(s,3H); 3,66(dd,lH); 3,46(dd,ÍH); 1,30(t,3H)
Ih.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
lh.043	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch3
lh.044	-CH2-CH(C1)-co-n(ch3)2
lh.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
lh.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ih.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
lh.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
lh.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
lh.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
lh.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2

113

Ih.052	-CH2-CH(C1)-CO-CH(CH3)2
Ih.053	-CH2-CH(CN)-CO-CH(CH3)2
Ih.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
Ih.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)
Ih.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]
Ih.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
Ih.058	-CH=C(Cl)-CO-O-ciklohexil
Ih.059	-CH=C(C1)-CO-OC(CH3)3
Ih.060	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ih.061	-CH=C(C1)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ih.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ih.063	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-co-oc2h5
Ih.064	-CH=C(C1)-co-nh-oc2h5
Ih.065	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH3
Ih.066	-CH=C(Cl)-co-nh-och2-ch=chci
Ih.067	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ih.068	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ih.069	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-C2H5
Ih.070	-CH=C(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ih.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
Ih.072	-CH=C(CO-OCH3)2
Ih.073	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-och3
Ih.074	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-oc2h5
Ih.075	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
Ih.076	-CH=C(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ih.077	-CH=C(Br)-CO-O-ciklohexil
Ih.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
Ih.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ih.080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ih.081	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ih.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
Ih.083	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH3
Ih.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1

• · · ·

4114

Ih.085	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ih.086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ih.087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ih.088	-CH=C(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ih.089	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ih.090	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ih.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ih.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ih.093	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ih.094	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ih.095	-CH2-CH(Cl)-CO-O-ciklohexil
Ih.096	-CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3
Ih.097	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ih.098	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch2-co-och3
Ih.099	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)-ch2-co-och3
Ih.100	-CH2-CH(C1)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ih.lOI	-CH2-CH(C1)-co-nh-oc2h5
Ih.102	-ch2-ch(Cl)-co-nh-och3
Ih.103	-CH2-CH(C1)-co-nh-och2-ch=chci
Ih.104	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-OCH2-(4-kIór-fenil)
Ih.105	-CH2-CH(C1)-co-sch2-co-oc2h5
Ih.106	-CH2-CH(C1)-co-sch2-c2h5
Ih.107	-CH2-CH(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ih.108	-CH2-C(C1)(CO-OC2H5)2
Ih.109	-CH2-C(C1)(co-och3)2
Ih.110	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-och3
Ih.lll	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-oc2h5
Ih.112	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ih.113	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ih.114	-CH2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
Ih.115	-ch2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-CH=CHC1
Ih.116	-CH2-CH(C1) -CO-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)

115

Ih.117	-CH2-CH(C1) -CO-OCH2-CH=N-OCH(CH3) - (4-klór-fenil
Ih.118	-CH2-CH(C1)-COOH
Ih.119	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-ciklopropil
Ih.120	-CH2-CH(C1)-co-n(ch3)-ch2-co-oc2h5
Ih.121	-CH2-CH(C1)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-co-oc2h5
Ih.122	-CH2-CH (CL)-CO-NH-CH (CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
Ih.123	-CH2-CH(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ih.124	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3 -il)
Ih.125	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2ch2-c2h5
Ih.126	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ih.127	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ih.128	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
Ih.129	-CH2-CH(C1)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ih.130	-CH2-CH(C1)-CO-N(CONH2)-ch2-ch=ch2
Ih.131	-CH2-CH(Cl)-C0-0-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ih.132	-CH2-CH(Br)-CO-0-ciklohexil
Ih.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3
Ih.134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ih.135	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ih.136	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ih.137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ih.138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
Ih.139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
Ih.140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ih.141	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-(4-klór-fenil)
Ih.142	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ih.143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ih.144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ih.145	-CH2-C(Br)(CO-OC2H5)2
Ih.146	-CH2-C(Br)(CO-OCH3)2

• · • · · · ·

116

Ih.147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ih.148	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ih.149	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ih.150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ih.151	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ih.152	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ih.153	-CH2-CH(Br) -CO-CCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ih.154	-CH2-CH(Br) -OO-OCH2-CH=N-CCH(CH3) - (4-klór-fenil
Ih.155	-CH2-CH(Br)-COOH
Ih.156	-CH2-CH(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ih.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ih.158	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-C0-0C2H5
Ih.159	-CH2-CH (Br) -CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CO-OCH3
Ih.160	-CH2-CH(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ih.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-OXO-tetrahidrofurán-3-il)
Ih.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ih.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ih.164	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ih.165	-CH2-CH(Br)-CO-N(C0NH2)-CH2CH2-C2H5
Ih.166	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ih.167	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ih.168	-CH2-CH(Br)—CO—0—(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3 -i1)
Ih.169	-CH2-CH(OH)-COOH
Ih.170	-CH2-CH(OH)-co-och3
Ih.171	-ch2-ch(OH)-co-oc2h5
Ih.172	-ch2-ch(oh)-co-och2-ch=n-och3
Ih.173	-ch2-ch(OH)-CO-OC(CH3)3
Ih.174	-CH2-CH(OH)-co-nh2
Ih.175	-CH2-CH(OH)-co-nh-ch3
Ih.176	-CH2-CH(OH)-CO-NH-ciklopropil

• · • · »

117

Ih.177	-ch2-ch(OCH3)-COOH
Ih.178	-CH2-CH(OCH3)-CO-OCH3
Ih.179	-ch2-ch(och3)-CO-OC2H5
Ih.180	-ch2-ch(OCH3)-co-och2-ch=n-och3
Ih.181	-ch2-ch(OCH3)-CO-OC(CH3)3
Ih.182	-ch2-ch(och3)-co-nh2
Ih.183	-ch2-ch(och3)-co-nh-ch3
Ih.184	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-ciklopropil
Ih.185	-CH2-CH(O-COCH3)-COOH
Ih.186	-ch2-ch(o-coch3)-co-och3
Ih.187	-ch2-ch(O-COCH3)-CO-OC2H5
Ih.188	-CH2-CH(O-COCH3)-co-och2-ch=n-och3
Ih.189	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OC(CH3)3
Ih.190	-ch2-ch(o-coch3)-co-nh2
Ih.191	-CH2-CH(O-COCH3)-co-nh-ch3
Ih.192	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-ciklopropil
Ih.193	-CH2-CH(NH2)-COOH
Ih.194	-CH2-CH(NH2)-CO-OCH3
Ih.195	-ch2-ch(NH2)-co-oc2h5
Ih.196	-ch2-ch(nh2)-co-oc(ch3)3
Ih.197	-ch2-ch(nh2)-co-nh2
Ih.198	-ch2-ch(nh2)-co-nh-ch3
Ih.199	-CH2-CH(N3)-COOH
Ih.200	-CH2-CH(N3)-CO-OCH3
Ih.201	-ch2-ch(n3)-co-oc2h5
Ih.202	-ch2-ch(n3)-co-oc(ch3) 3
Ih.203	-ch2-ch(n3)-co-nh2
Ih.204	-CH2-CH(N3)-C0-NH-CH3
Ih.205	-CH2-CH(NH-COCH3)-COOH
Ih.206	-CH2-CH(NH-COCH3)-CO-OCH3
Ih.207	-CH2-CH(NH-COCH3)-co-oc2h5
Ih.208	-CH2-CH(NH-COCH3)-CO-OC(CH3)3

118

Ih.209	-CH2-CH(NH-COCH3)-co-nh2
Ih.210	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh-ch3
Ih.211	-CH2-CH2-ciklohexil
Ih.212	-CH2-CH2-ciklopentil
Ih.213	-CH2-CH2-ciklopropil
Ih.214	-CH2-CH2-fenil
Ih.215	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ih.216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3) 2
Ih.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3)3
Ih.218	-CH=C(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ih.219	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=chci
Ih.22O	-CH=C(CL)-CD-0CH2-CH=N-CCH2- (4-klór-fenil)
Ih.221	-CH=C(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klór-fenil)
Ih.222	-CH=C(Cl)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ih.223	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklohexil
Ih.224	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)-ch2-co-oc2h5
Ih.225	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ih.226	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
Ih.227	-CH=C(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)- -pirrolidin-l-il]
Ih.228	-CH=C(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Ih.229	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ih.23O	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ih.231	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ih.232	-CH=C(Cl)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
Ih.233	-CH=C(Cl)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ih.234	-CH=C(Cl)-co-n(conh2)-ch2-ch=ch2
Ih.235	-CH=C(Br) -OO-CCH2-CH=N-0CH2- (4-klór-fenil)
Ih.236	-CH=C(Br)-00-OCH2-CH=N-OCH(CH3) - (4-klór-fenil)
Ih.237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ih.238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
Ih.239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5

119

Ih.24O	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ih.241	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
Ih.242	-CH=C(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ih.243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3 -il)
Ih.244	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ih.245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ih.246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ih.247	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
Ih.248	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopröpil
Ih.249	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ih.250	-CH2-CH(Cl)-CO-N(C2H5)2
Ih.251	-CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2
Ih.252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2
Ih.253	-CH=C(C1)-CO-N(C2H5)2
Ih.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ih.255	3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ih.256	2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ih.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ih.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ih.259	2-ciano-2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ih.260	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ih.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ih.262	2,2-bisz(etoxi-karbonil)-ciklopropil-

►

120

9. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² =F; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Cl; R⁶ = H.

Szám.	R1	Olvadáspont [°C] 'H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz_1]
Ii . 001	-CH=C(Cl) -COOH
Ii . 002	-CH=C(C1)-CO-OCH3
Ii.003	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
Ii.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3) 2
Ii.005	-CH=C(Br)-COOH
Ii.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3
Ii.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ii . 008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ii . 009	-CH=C(C1)-CO-NH2
Ii.010	-CH=C(C1)-co-nh-ch3
Ii .011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
Ii.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ii.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
Ii.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
Ii .015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ii .016	-CH=C(C1)-CO-NH-ciklopropil
Ii.017	-CH=(ciklopropilidén)
Ii.018	-CH=(ciklopentilidén)
Ii.019	-CH=(ciklohexilidén)
Ii . 020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-
Ii . 021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
Ii.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ii.023	(l-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ii.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ii.025	(1-meti-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ii.026	(2,5-dicKO-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
Ii . 027	(l-metil-2,5-diaxo-3-pirrolidinilidén) -metil-
Ii.028	-ch=c(ch3)-co-oc2h5

• · > 9 - tf · · • · ·· 4 · * * · · · · · · • · · ··«····· * * · · *·« · · ,

121

Ii . 029	-CH=C(CH3)-co-och3
Ii.030	-ch=c(ch3)-co-nh2
Ii .031	-ch=c(ch3)-co-nh-ch3
Ii.032	-ch=c(ch3)-co-n(ch3)2
Ii.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
Ii.034	-CH2-CH(CN)-co-och3
Ii .035	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Ii.036	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Ii . 037	-CH2-CH(CN)-co-nh-ch3
Ii . 038	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
Ii . 039	-CH2-CH(CN)-co-nh-so2-ch3
Ii.040	-CH2-CH(C1)-co-och3
Ii . 041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ii.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ii.043	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch3
Ii.044	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Ii.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
Ii . 046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ii . 047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ii.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ii.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ii.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
Ii.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2
Ii . 052	-CH2-CH(C1)-CO-CH(CH3)2
Ii.053	-ch2-ch(cn)-co-ch(ch3)2
Ii . 054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
Ii.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)
Ii.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]
Ii.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
Ii.058	-CH=C(C1)-CO-O-ciklohexil
Ii.059	-CH=C(C1)-CO-OC(CH3)3
Ii.060	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ii.061	-CH=C(C1) -CO-NH-CH2-CO-OCH3

• · · · *··» ····

122

Ii.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ii.063	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ii.064	-CH=C(Cl)-co-nh-oc2h5
Ii . 065	-CH=C(Cl)-co-nh-och3
Ii.066	-CH=C(C1)-co-nh-och2-ch=chci
Ii.067	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ii.068	-CH=C(C1)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ii.069	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-C2H5
Ii.070	-CH=C(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ii.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
Ii.072	-CH=C(CO-OCH3)2
Ii.073	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ii.074	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ii.075	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
Ii.076	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-feni1
Ii.077	-CH=C(Br)-CO-O-ciklohexil
Ii.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
Ii.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ii.080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ii . 081	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ii.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
Ii.083	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH3
Ii.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ii.085	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ii.086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ii.087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ii.088	-CH=C(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ii.089	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ii.090	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ii.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ii.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ii.093	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5

• ·

123 ···· · · · · • ·

Ii.094	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ii.095	-CH2-CH(Cl)-CO-O-ciklohexil
Ii.096	-CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3
Ii.097	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ii.098	-CH2-CH(C1)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ii.099	-ch2-ch(Cl)-CO-N(CH3)-ch2-co-och3
Ii .100	-CH2-CH(C1)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ii .101	-CH2-CH(C1)-co-nh-oc2h5
Ii.102	-CH2-CH(C1)-co-nh-och3
Ii.103	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ii.104	-CH2-CH(C1)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ii.105	-CH2-CH(C1)-co-sch2-co-oc2h5
Ii .106	-ch2-ch(ci)-co-sch2-c2h5
Ii.107	-CH2-CH(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ii .108	-CH2-C(C1)(CO-OC2H5)2
Ii.109	-CH2-C(C1)(co-och3)2
ii.no	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-och3
Ii .111	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-oc2h5
Ii.112	-ch2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
Ii.113	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ii.114	-CH2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
Ii.115	-ch2-ch(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=chci
Ii.116	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ii.117	-CH2-CH(C1) -O0-OCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klór-fenil)
Ii.118	-CH2-CH(C1)-COOH
Ii.119	-CH2-CH(C1)-CO-NH-ciklopropil
Ii .120	-CH2-CH(Cl)-CO-N(ch3)-ch2-co-oc2h5
Ii.121	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ii.122	-CH2-CH (Cl)-CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2)-CO-OCH3
Ii.123	-CH2-CH(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)- -pirrolidin-l-il]
Ii.124	-CH2-CH(C1)-CO-NH-(2-oxo- -tétrahidrofurán-3-i1)

• · • · · · ·

124

Ii . 125	-CH2-CH(Cl)-CO-N (CN)-CH2CH2-C2H5
Ii.126	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ii.127	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ii.128	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
Ii.129	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ii . 130	-CH2-CH(C1)-CO-N(CONH2)-ch2-ch=ch2
Ii . 131	-CH2-CH(C1)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ii . 132	-CH2-CH(Br)-CO-O-ciklohexil
Ii.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3 ) 3
Ii . 134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3) 2
Ii . 135	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ii . 136	-CH2-CH(Br)-CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3
Ii . 137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ii . 138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
Ii . 139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
Ii . 140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ii .141	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-(4-klór-fenil)
Ii . 142	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ii . 143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ii . 144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ii . 145	-CH2-C(Br)(CO-OC2H5)2
Ii . 146	-CH2-C(Br)(CO-OCH3)2
Ii . 147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ii . 148	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ii.149	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ii . 150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ii . 151	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ii . 152	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ii . 153	-CH2-CH(Br)-O-0CH2-CH=N-0CH2- (4-klór-fenil)
Ii.154	-CH2-CH(Br) -QO-OCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klór-fenil)
Ii.155	-CH2-CH(Br)-COOH
Ii . 156	-CH2-CH(Br)-CO-NH-ciklopropil

125

Ii.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ii.158	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ii.159	-CH2-CH(Br)-OO-NH-CH (CH2CH(CH3) 2)-00-OCH3
Ii.160	-CH2-CH(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil) -pirrolidin-l-il]
Ii.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-OXO-tetrahidrofurán-3-il)
Ii.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ii.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ii.164	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ii.165	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
Ií.166	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ii.167	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ii.168	-CH2-CH(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ii.169	-CH2-CH(0H)-COOH
Ii.170	-CH2-CH(OH)-CO-OCH3
Ii.171	-CH2-CH(OH)-CO-OC2H5
Ii.172	-CH2-CH(OH)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ii.173	-ch2-ch(OH)-CO-OC(CH3)3
Ii.174	-CH2-CH(OH)-CO-NH2
Ii.175	-CH2-CH(OH)-co-nh-ch3
Ii.176	-CH2-CH(OH)-CO-NH-ciklopropil
Ii.177	-CH2-CH(OCH3)-COOH
Ii.178	-ch2-ch(och3)-CO-OCH3
Ii.179	-ch2-ch(och3)-co-oc2h5
Ii . 180	-ch2-ch(och3)-co-och2-ch=n-och3
Ii.181	-CH2-CH(OCH3)-CO-OC(CH3)3
Ii.182	-ch2-ch(och3)-co-nh2
Ii.183	-ch2-ch(och3)-CO-NH-CH3
Ii.184	-CH2-CH(0CH3)-CO-NH-ciklopropil
Ii.185	-CH2-CH(O-COCH3)-COOH
Ii.186	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OCH3

• · · • · ·

126

Ii.187	-ch2-ch(o-coch3)-co-oc2h5
Ii.188	-ch2-ch(o-coch3)-co-och2-ch=n-och3
Ii . 189	-CH2-CH(O-COCH3)-co-oc(ch3) 3
Ii.190	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH2
Ii.191	-CH2-CH(o-coch3)-co-nh-ch3
Ii.192	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-ciklopropil
Ii.193	-CH2-CH(NH2)-COOH
Ii.194	-CH2-CH(nh2)-co-och3
Ii.195	-ch2-ch(nh2)-co-oc2h5
Ii.196	-CH2-CH(NH2)-CO-OC(CH3)3
Ii.197	-ch2-ch(NH2)-CO-NH2
Ii . 198	-ch2-ch(nh2)-co-nh-ch3
Ii . 199	-CH2-CH(N3)-COOH
Ii .200	-ch2-ch(n3)-co-och3
Ii .201	-ch2-ch(n3)-co-oc2h5
Ii .202	-ch2-ch(n3)-co-oc(ch3)3
Ii .203	-CH2-CH(N3)-co-nh2
Ii .204	-ch2-ch(n3)-co-nh-ch3
Ii.205	-ch2-ch(NH-COCH3)-COOH
Ii.206	-ch2-ch(nh-coch3)-co-och3
Ii .207	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc2h5
Ii.208	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc(ch3)3
Ii.209	-CH2-CH(NH-COCH3)-co-nh2
Ii.210	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh-ch3
Ii .211	-CH2-CH2-ciklohexil
Ii.212	-CH2-CH2-ciklopentil
Ii.213	-CH2-CH2-ciklopropil
Ii.214	-CH2-CH2-fenil
Ii .215	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ii.216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3)2
Ii.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3)3
Ii .218	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2

• ·

127

Ii.219	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-CH=CHC1
Ii.220	-CH=C(CL)-CD-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ii.221	-CH=C(CI)-O-CCH2-CH=N-CCH(CH3)- (4-klór-fenil)
Ii.222	-CH=C(C1)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ii.223	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklohexil
Ii.224	-CH=C(Cl)-co-n(ch3)-ch2-co-oc2h5
Ii .225	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ii .226	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH2 CH(CH3)2)-CO-OCH3
Ii .227	-CH=C(Cl)-CO- [2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ii.228	-CH=C(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Ii.229	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ii .230	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ii.231	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ii .232	-CH=C(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
Ii.233	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ii .234	-CH=C(C1)-co-n(conh2)-ch2-ch=ch2
Ii.235	-CH=C(Br)-O0-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ii.236	-CH=C(Br)-CD-OCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klór-fenil)
Ii.237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3 -il)
Ii.238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
Ii .239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ii .240	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ii.241	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
Ii.242	-CH=C(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ii.243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Ii.244	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ii.245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil	(
Ii .246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ii.247	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
Ii.248	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil

• · · · • · · ·

128

Ii.249	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ii.250	-CH2-CH(C1)-CO-N(C2H5)2
Ii.251	-CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5) 2
Ii .252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5) 2
Ii.253	-CH=C(Cl)-CO-N(C2H5)2
Ii.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ii.255	3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ii.256	2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ii.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ii.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ii.259	2-ciano-2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ii.260	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ii.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ii.262	2,2-bisz(etoxi-karbonil)-ciklopropil-

• · · ·

129

10. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = -CN; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = R⁶ = Cl.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz-1]
Ij . 001	-CH=C(C1)-COOH
Ij.002	-CH=C(C1)-CO-OCH3
Ij.003	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ij.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)2
Ij.005	-CH=C(Br)-COOH
Ij.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3
Ij.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ij.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ij.009	-CH=C(C1)-CO-NH2
Ij.010	-CH=C(C1)-CO-NH-CH3
Ij.011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
Ij.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ij.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
Ij.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
Ij.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ij.016	-CH=C(C1)-CO-NH-ciklopropil
Ij.017	-CH=(ciklopropilidén)
Ij.018	-CH=(ciklopentilidén)
Ij.019	-CH=(ciklohexilidén)
Ij . 020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-
Ij . 021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
Ij.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ij.023	(l-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ij.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ij.025	(1-metil-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ij.026	(2,5-dioxD-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
Ij.027	(l-metil-2,5-dioxo-3-pirrolidinilidén) -metil-
Ij.028	-CH=C(CH3)-co-oc2h5

130

Ij . 029	-CH=C(CH3)-co-och3
Ij .030	-CH=C(CH3)-co-nh2
Ij .031	-CH=C(ch3)-co-nh-ch3
Ij.032	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2
Ij.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
Ij.034	-CH2-CH(CN)-co-och3
Ij.035	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
Ij.036	-CH2-CH(CN)-co-nh2
Ij.037	-ch2-ch(cn)-co-nh-ch3
Ij.038	-CH2-CH(CN)-co-n(ch3)2
Ij.039	-ch2-ch(cn)-co-nh-so2-ch3
Ij.040	-ch2-ch(cd-co-och3
Ij.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ij.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ij.043	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch3
Ij.044	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Ij.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
Ij.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ij.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ij.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ij.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ij.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
Ij.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Ij.052	-CH2-CH(C1)-CO-CH(CH3) 2
Ij.053	-CH2-CH(CN)-CO-CH(CH3)2
Ij.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
Ij.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)
Ij.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]
Ij.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
Ij.058	-CH=C(C1)-CO-O-ciklohexil
Ij.059	-CH=C(C1)-CO-OC(CH3)3
Ij.060	-CH=C(C1)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ij.061	-CH=C(C1)-CO-NH-CH2-CO-OCH3

• · • · · · · · · • · · ·«······ ···· ··· · · ·

131

Ij.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ij.063	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ij.064	-CH=C(Cl)-co-nh-oc2h5
Ij.065	-CH=C(Cl)-co-nh-och3
Ij.066	-CH=C(C1)-co-nh-och2-ch=chci
Ij.067	-CH=C(C1)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ij.068	-CH=C(C1)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ij.069	-CH=C(C1)-co-sch2-c2h5
Ij.070	-CH=C(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ij.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
Ij.072	-CH=C(CO-OCH3)2
Ij.073	-CH=C(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ij.074	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ij.075	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ij.076	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ij.077	-CH=C(Br)-CO-O-ciklohexil
Ij.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3 ) 3
Ij.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ij.080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ij.081	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ij.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
Ij.083	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH3
Ij.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ij.085	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ij.086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ij.087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ij.088	-CH=C(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ij.089	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ij.090	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ij.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ij.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ij.093	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5

• · · « ·

132

Ij.094	-CH=C (Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ij.095	-CH2-CH(Cl)-CO-O-ciklohexil
Ij.096	-CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3
Ij.097	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ij.098	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch2-co-och3
Ij.099	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ij.100	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ij . 101	-CH2-CH(C1)-co-nh-oc2h5
Ij.102	-ch2-CH(Cl)-co-nh-och3
Ij.103	-CH2-CH(C1)-co-nh-och2-ch=chci
Ij.104	-CH2-CH(C1)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
Ij.105	-CH2-CH(C1)-co-sch2-co-oc2h5
Ij.106	-CH2-CH(C1)-co-sch2-c2h5
Ij.107	-CH2-CH(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ij.108	-CH2-C(C1)(co-oc2h5)2
Ij.109	-ch2-c(cd (co-och3)2
Ij.110	-ch2-ch(Cl)-co-och2-ch=n-och3
Ij.111	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-oc2h5
Ij.112	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
Ij-113	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ij.114	-CH2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
Ij.115	-ch2-ch(cd-co-och2-ch=n-och2-ch=chci
Ij.116	-CH2-CH(C1)-CO-CCH2-CH=N-CCH2- (4-klór-fenil)
Ij.117	-CH2-CH(C1)-OO-CCH2-CH=N-CCH(CH3) - (4-klór-fenil)
Ij.118	-CH2-CH(C1)-COOH
Ij.119	-CH2-CH(C1)-CO-NH-ciklopropil
Ij.120	-CH2-CH(C1)-co-n(ch3)-ch2-co-oc2h5
Ij.121	-CH2-CH(C1)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-co-oc2h5
Ij.122	- CH2-CH (Cl) -CO-NH-CH(CH2CH (CH3)2)-CO-OCH3
Ij.123	-CH2-CH(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ij.124	-CH2-CH(C1)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)

• · · ·

133

Ij .125	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2ch2-c2h5
Ij.126	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ij .127	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2-ch=ch2
Ij.128	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
Ij.129	-CH2-CH(C1)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ij.130	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2-ch=ch2
Ij.131	-CH2-CH(C1)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ij.132	-CH2-CH(Br)-CO-O-ciklohexil
Ij.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3
Ij.134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ij.135	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ij.136	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ij .137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ij .138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
Ij.139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
Ij.140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ij.141	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-(4-klór-fenil)
Ij.142	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ij.143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ij.144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ij.145	-CH2-C(Br)(CO-OC2H5)2
Ij.146	-CH2-C(Br)(CO-OCH3)2
Ij.147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ij.148	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ij .149	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ij.150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ij.151	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ij.152	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ij.153	-CH2-CH(Br)-a>OCH2-CH=N-OCH2- (4-klár-fenil)	•
Ij.154	-CH2-CH(Br)-CD-OCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-kLár-fenil)
Ij .155	-CH2-CH(Br)-COOH
Ij.156	-CH2-CH(Br)-CO-NH-ciklopropil

•··· · · • · · • · · · · • ··«· ···· * * ·

134

Ij.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ij.158	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ij.159	-CH2-CH (Br)-CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2)-CO-OCH3
Ij . 160	-CH2-CH(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pírrólidin-1-il]
Ij.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-oxo- -tetrahidrofurán-3 -il)
Ij.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ij.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ij.164	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ij.165	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
Ij.166	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ij.167	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ij.168	-CH2-CH(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ij.169	-CH2-CH(OH)-COOH
Ij.170	-CH2-CH(OH)-co-och3
Ij.171	-ch2-ch(OH)-co-oc2h5
Ij.172	-ch2-ch(OH)-co-och2-ch=n-och3
Ij.173	-CH2-CH(OH)-co-oc(ch3)3
Ij.174	-CH2-CH(OH)-CO-NH2
Ij.175	-ch2-ch(OH)-co-nh-ch3
Ij.176	-CH2-CH(OH)-CO-NH-ciklopropil
Ij.177	-CH2-CH(OCH3)-COOH
Ij.178	-ch2-ch(och3)-co-och3
Ij.179	-ch2-ch(och3)-co-oc2h5
Ij.180	-ch2-ch(och3)-co-och2-ch=n-och3
Ij.181	-ch2-ch(och3)-co-oc(ch3)3
Ij.182	-ch2-ch(och3)-co-nh2
Ij.183	-ch2-ch(och3)-co-nh-ch3
Ij.184	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-ciklopropil	1
Ij.185	-CH2-CH(O-COCH3)-COOH
Ij.186	-CH2-CH(O-COCH3)-co-och3

« •··· ···«

135

Ij . 187	-ch2-ch(O-COCH3)-co-oc2h5
Ij.188	-CH2-CH(O-COCH3)-co-och2-ch=n-och3
Ij.189	-ch2-ch(o-coch3)-CO-OC(ch3)3
Ij.190	-ch2-ch(o-coch3)-co-nh2
Ij.191	-ch2-ch(o-coch3)-co-nh-ch3
Ij.192	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-ciklopropil
Ij.193	-CH2-CH(NH2)-COOH
Ij.194	-CH2-CH(nh2)-co-och3
Ij.195	-ch2-ch'(nh2) -co-oc2h5
Ij.196	-CH2-CH(NH2)-co-oc(ch3)3
Ij.197	-CH2-CH(NH2)-CO-NH2
Ij.198	-CH2-CH(nh2)-co-nh-ch3
Ij.199	-CH2-CH(N3)-COOH
Ij.200	-CH2-CH(N3)-co-och3
Ij.201	-ch2-ch(n3)-CO-OC2H5
Ij.202	-ch2-ch(n3)-co-oc(ch3)3
Ij.203	-ch2-ch(n3)-co-nh2
Ij.204	-ch2-ch(n3)-co-nh-ch3
Ij.205	-CH2-CH(NH-COCH3)-COOH
Ij.206	-ch2-ch(nh-coch3)-co-och3
Ij.207	-ch2-ch(nh-coch3)-CO-OC2H5
Ij.208	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc(ch3)3
Ij.209	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh2
Ij.210	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh-ch3
Ij.211	-CH2-CH2-ciklohexil
Ij.212	-CH2-CH2-ciklopentil
Ij.213	-CH2-CH2-ciklopropil
Ij.214	—CH2—CH2—fenil
Ij.215	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ij.216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3)2
Ij.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3)3
Ij.218	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2

136

Ij .219	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ij .220	-CH=C(C1)-CD-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ij .221	-CH=C (Ο.)-00-OCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klór-fenil)
Ij .222	-CH=C(Cl)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ij.223	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklohexil
Ij .224	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)-ch2-co-oc2h5
Ij .225	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ij .226	-CH=C(Cl) -CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
Ij .227	-CH=C(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ij .228	-CH=C(C1)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Ij .229	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ij .230	-CH=C(Cl) -CO-N(CN)-ciklopropil
Ij .231	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ij .232	-CH=C(Cl)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
Ij .233	-CH=C(Cl)-C0-N(C0NH2)-ciklopropil
Ij .234	-CH=C(C1)-C0-N(C0NH2)-ch2-ch=ch2
Ij .235	-CH=C(Br)-O0-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
Ij .236	-CH=C (Br) -O0-OCH2-CH=N-OCH (CH3) - (4-klór-fenil)
Ij .237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
Ij .238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
Ij .239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ij .240	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
Ij.241	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
Ij .242	-CH=C(Br)-CO- [2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
Ij .243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Ij .244	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ij .245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
Ij.246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
Ij.247	-CH=C(Br)-C0-N(C0NH2)-CH2CH2-C2H5
Ij .248	-CH=C(Br)-CO-N(C0NH2)-ciklopropil

137

Ij.249	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
Ij.250	-CH2-CH(C1)-CO-N(C2H5)2
Ij.251	-CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5) 2
Ij.252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5) 2
Ij.253	-CH=C(Cl)-CO-N(C2H5) 2
Ij.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ij.255	3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ij.256	2-(etoxi-karbonil)-cilkopropil-
Ij.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ij.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ij.259	2-ciano-2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ij.260	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
Ij.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
Ij.262	2,2-bisz(etoxi-karbonil)-ciklopropil-

138

11. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = -CF3; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF₂H; R⁵ = R⁶ = Cl.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] XH-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz'1]
Ik.001	-CH=C(Cl)-COOH
Ik.002	-CH=C(C1)-CO-OCH3
Ik.003	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
Ik.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)2
Ik.005	-CH=C(Br)-COOH
Ik.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3
Ik.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ik.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3) 2
Ik.009	-CH=C(C1)-CO-NH2
Ik.010	-CH=C(Cl)-co-nh-ch3
Ik.011	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2
Ik.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ik.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
Ik.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3) 2
Ik.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
Ik.016	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklopropil
Ik.017	-CH=(ciklopropilidén)
Ik.018	-CH=(ciklopentilidén)
Ik.019	-CH=(ciklohexilidén)
Ik.020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-
Ik.021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
Ik.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Ik.023	(l-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén) -metil-
Ik.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ik.025	(1-metil-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
Ik.026	(2,5-dioxo-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
Ik.027	(l-metil-2,5-dioxo-3-pirrolidinilidén) -metil-
Ik.028	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5

• · · · ·

139

Ik.029	-ch=c(ch3)-co-och3
Ik.030	-CH=C(CH3)-co-nh2
Ik.031	-ch=c(ch3)-co-nh-ch3
Ik.032	-ch=c(ch3)-co-n(ch3)2
Ik.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
Ik.034	-ch2-ch(cn)-co-och3
Ik.035	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Ik. 036	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Ik.037	-ch2-ch(cn)-co-nh-ch3
Ik.038	-CH2-CH(CN)-co-n(ch3)2
Ik.039	-ch2-ch(cn)-co-nh-so2-ch3
Ik.040	-CH2-CH(C1)-co-och3
Ik.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ik.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ik.043	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch3
Ik.044	-ch2-ch(Cl)-CO-N(CH3)2
Ik.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
Ik.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ik.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ik.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ik.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ik.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
Ik.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Ik.052	-CH2-CH(C1)-CO-CH(CH3)2
Ik.053	-CH2-CH(CN)-CO-CH(ch3)2
Ik.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
Ik.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)
Ik.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]
Ik.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)

• · · · · • · · · · · ·

140

12. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = F; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = R⁶ = Cl.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] XH-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz'1]
11.001	-CH=C(C1)-COOH	8,07(d,IH); 7,96(S,1H); 7,81(d,lH); 7,40(t,lH); 3,82(s,3H)
11.002	-CH=C(Cl)-CO-OCH3	8,28(d,lH); 8,05(s,lH); 7,31(d,lH); 6,73(t,lH); 3,92(s,3H); 3,85(s,3H)
11.003	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	8,26(d,lH); 8,04(s,IH) ; 7,31(d,lH); 6,73 (t,lH); 4,38(q,2H); 3,85(s,3H); 1,40(t,3H)
11.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(ch3)2
11.005	-CH=C(Br)-COOH
11.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3	102-104°C
11.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
11.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3) 2
11.009	-CH=C(Cl)-CO-NH2
11.010	-CH=C(Cl)-co-nh-ch3
11.011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
11.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
11.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
11.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
11.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
11.016	-CH=C(C1)-CO-NH-ciklopropil
11.017	-CH=(ciklopropilidén)
11.018	-CH=(ciklopentilidén)

141

11.019	-CH=(ciklohexilidén)
11.020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-
11.021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
11.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
11.023	(l-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
11.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
11.025	(l-metil-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
11.026	(2,5-diaxo-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
11.027	(1 -metil-2,5-dicxo-3 -pirrolidinilidén) -metil-
11.028	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
11.029	-CH=C(CH3)-co-och3
11.030	-ch=c(ch3)-co-nh2
11.031	-ch=c(ch3)-co-nh-ch3
11.032	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2
11.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
11.034	-CH2-CH(CN)-co-och3
11.035	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
11.036	-ch2-ch(cn)-co-nh2
11.037	-ch2-ch(cn)-co-nh-ch3
11.038	-ch2-ch(cn)-co-n(ch3)2
11.039	-ch2-ch(cn)-co-nh-so2-ch3
11.040	-CH2-CH(C1)-co-och3
11.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
11.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
11.043	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch3
11.044	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
11.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
11.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
11.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
11.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
11.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
11.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
11.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2
11.052	-CH2-CH(C1)-CO-CH(CH3)2

• · · ·

142

11.053	-CH2-CH(CN)-CO-CH(CH3)2
11.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
11.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)
11.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]
11.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
11.058	-CH=C(Cl)-CO-O-ciklohexil
11.059	-CH=C(Cl)-CO-OC(ch3)3
11.060	-CH=C(Cl)-co-och2-ch(ch3 ) 2
11.061	-CH=C(Cl)-co-nh-ch2-co-och3
11.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-ch2-co-och3
11.063	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
11.064	-CH=C(Cl)-co-nh-oc2h5
11.065	-CH=C(Cl)-co-nh-och3
11.066	-CH=C(C1)-co-nh-och2-ch=chci
11.067	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
11.068	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-CO-OC2H5
11.069	-CH=C(C1)-CO-SCH2-C2H5
11.070	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
11.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
11.072	-CH=C(CO-OCH3)2
11.073	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och3
11.074	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-oc2h5
11.075	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
11.076	-CH=C(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
11.077	-CH=C(Br)-CO-O-ciklohexil
11.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
11.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
11.080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
11.081	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
11.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
11.083	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH3
11.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
11.085	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)

143

11.086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
11.087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
11.088	-CH=C(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
11.089	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
11.090	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
11.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
11.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
11.093	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
11.094	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
11.095	-CH2-CH(Cl)-CO-O-ciklohexil
11.096	-CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3
11.097	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH(CH3) 2
11.098	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
11.099	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)-ch2-co-och3
11.100	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
11.101	-CH2-CH(C1)-co-nh-oc2h5
11.102	-CH2-CH(C1)-CO-NH-OCH3
11.103	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
11.104	-CH2-CH(C1)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
11.105	-CH2-CH(Cl)-CO-SCH2-CO-OC2H5
11.106	-CH2-CH(C1)-co-sch2-c2h5
11.107	-CH2-CH(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
11.108	-CH2-C(C1)(co-oc2h5)2
11.109	-CH2-C(C1)(CO-OCH3)2
11.110	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-och3
11.111	-ch2-ch(ci)-co-och2-ch=n-oc2h5
11.112	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
11.113	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
11.114	-CH2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
11.115	-CH2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-CH=CHC1
11.116	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
11.117	-CH2-CH(C1)-CD-0CH2-CH=N-0CH(CH3)- (4-klór-fenil)

144

11.118	-CH2-CH(C1)-COOH
11.119	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-ciklopropil
11.120	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CH3)-ch2-co-oc2h5
11.121	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
11.122	-CH2-CH (Cl)-CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2)-CO-OCH3
11.123	-CH2-CH(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidinl-il]
11.124	-CH2-CH(C1)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
11.125	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2ch2-c2h5
11.126	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
11.127	-CH2-CH(C1)-co-n(cn)-ch2-ch=ch2
11.128	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
11.129	-CH2-CH(C1)-CO-N(C0NH2)-ciklopropil
11.130	-CH2-CH(C1)-CO-N(CONH2)-ch2-ch=ch2
11.131	-CH2-CH(C1)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
11.132	-CH2-CH(Br)-CO-O-ciklohexil
11.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3
11.134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
11.135	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
11.136	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
11.137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2(CH3)-CO-OC2H5
11.138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
11.139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
11.140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
11.141	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-(4-klór-fenil)
11.142	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
11.143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
11.144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
11.145	-CH2-C(Br)(CO-OC2H5)2
11.146	-CH2-C(Br)(CO-OCH3)2
11.147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3

• · · · • · · · ····

145

11.148	-CH2~CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
11.149	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
11.150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
11.151	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
11.152	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
11.153	-CH2-CH(Br)-CD-0CH2-CH=N-0CH2- (4-klór-fenil)
11.154	-CH2-CH(Br) -O>CXH2-CH=N-0CH(CH3) - (4-klór-fenil)
11.155	-CH2-CH(Br)-COOH
11.156	-CH2-CH(Br)-CO-NH-ciklopropil
11.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
11.158	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
11.159	-CH2-CH (Br) -CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CO-OCH3
11.160	-CH2-CH(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pírrólidinl-il]
11.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
Il.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
11.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
11.164	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
11.165	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
11.166	-CH2-CH(Br)-CO-N(C0NH2)-ciklopropil
11.167	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
11.168	-CH2-CH(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
11.169	-CH2-CH(0H)-COOH
11.170	-CH2-CH(OH)-CO-OCH3
11.171	-CH2-CH(OH)-CO-OC2H5
11.172	-CH2-CH(OH)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
11.173	-ch2-ch(OH)-CO-OC(CH3)3
11.174	-CH2-CH(OH)-CO-NH2
11.175	-CH2-CH(OH)-C0-NH-CH3	í
11.176	-CH2-CH(OH)-CO-NH-ciklopropil
11.177	-CH2-CH(OCH3)-COOH

·· · · · ···

146

11.178	-ch2-ch(och3)-co-och3
11.179	-ch2-ch(och3)-co-oc2h5
11.180	-ch2-ch(och3)-co-och2-ch=n-och3
11.181	-CH2-CH(OCH3)-CO-OC(ch3)3
11.182	-ch2-ch(och3)-co-nh2
11.183	-ch2-ch(och3)-co-nh-ch3
11.184	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-ciklopropil
11.185	-CH2-CH(O-COCH3)-COOH
11.186	-CH2-CH(O-COCH3)-co-och3
11.187	-ch2-ch(o-coch3)-CO-OC2H5
11.188	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
11.189	-ch2-ch(o-coch3)-co-oc(ch3)3
11.190	-ch2-ch(o-coch3)-co-nh2
11.191	-ch2-ch(o-coch3)-co-nh-ch3
11.192	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-ciklopropil
11.193	-CH2-CH(NH2)-COOH
11.194	-ch2-ch(nh2)-co-och3
11.195	-ch2-ch(nh2)-co-oc2h5
11.196	-ch2-ch(nh2)-co-oc(ch3)3
11.197	-ch2-ch(nh2)-co-nh2
11.198	-ch2-ch(nh2)-co-nh-ch3
11.199	-ch2-ch(n3)-cooh
11.200	-ch2-ch(n3)-co-och3
11.201	-ch2-ch(n3)-co-oc2h5
11.202	-ch2-ch(n3)-co-oc(ch3)3
11.203	-ch2-ch(n3)-co-nh2
11.204	-ch2-ch(n3)-co-nh-ch3
11.205	-ch2-ch(NH-COCH3)-COOH
11.206	-ch2-ch(nh-coch3)-co-och3
11.207	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc2h5
11.208	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc(ch3)3
11.209	-ch2-ch(NH-COCH3)-co-nh2

147

11.210	-CH2-CH(NH-COCH3)-CO-NH-CH3
11.211	-CH2-CH2-ciklohexil
11.212	-CH2-CH2-ciklopentil
11.213	-CH2-CH2-dklopropil
11.214	-CH2-CH2-fenil
11.215	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
11.216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3)2
11.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3) 3
11.218	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
11.219	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-och2-ch=chci
11.220	-CH=C(C1)-CI>-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klár-fenil)
11.221	-CH=C(C1)-CD-CCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klár-fenil)
11.222	-CH=C(C1)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
11.223	-CH=C(C1)-CO-NH-ciklohexil
11.224	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)-ch2-co-oc2h5
11.225	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
11.226	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
11.227	-CH=C(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidinl-il]
11.228	-CH=C(C1)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
11.229	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
11.230	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
11.231	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
11.232	-CH=C(C1)-C0-N(C0NH2)-ch2ch2-c2h5
11.233	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
11.234	-CH=C(Cl)-CO-N(C0NH2)-CH2-CH=CH2
11.235	-CH=C(Br)-O0-OCH2-CH=N-0CH2- (4-klár-fenil)
11.236	-CH=C(Br)-00-OCH2-CH=N-OCH(CH3) - (4-klár-fenil)
11.237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)	!
11.238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
11.239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
11.240	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5

• · « · · •··· ·*··

148

11.241	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
11.242	-CH=C(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidinl-il]
11.243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
11.244	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
11.245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
11.246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
11.247	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
11.248	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
11.249	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
11.250	-CH2-CH(C1)-CO-N(C2H5)2
11.251	-CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2
11.252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2
11.253	-CH=C(C1)-CO-N(C2H5)2
11.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
11.255	3 -(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
11.256	2-(etoxi-karbonil)-cilkopropil-
11.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
11.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
11.259	2-ciano-2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
11.260	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
11.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
11.262	2,2-bisz(etoxi-karbonil)-ciklopropil-

·· « « · • · · • · ··*·

149

13. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = -CN; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Cl; R⁶ =F.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] Üi-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz*1]
lm.001	-CH=C(C1)-COOH
lm.002	-CH=C(C1)-CO-OCH3
lm.003	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
lm.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)2
lm.005	-CH=C(Br)-COOH
lm.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3
lm.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
lm.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
lm.009	-CH=C(C1)-CO-NH2
lm.010	-CH=C(C1)-co-nh-ch3
lm.011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
lm.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
lm.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
lm.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3 ) 2
lm.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
lm.016	-CH=C(C1)-CO-NH-ciklopropil
lm.017	-CH=(ciklopropilidén)
lm.018	-CH=(ciklopentilidén)
lm.019	-CH=(ciklohexilidén)
lm.020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-
lm.021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
lm.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
lm.023	(l-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén) -metil-
lm.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
lm.025	(l-metil-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
lm.026	(2,5-dioxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-
lm.027	(1-metil-2,5-dioxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
lm.028	-CH=C(CH3)-co-oc2h5

···« · • ·

150

lm.029	-CH=C(CH3)-co-och3
lm.030	-ch=c(ch3)-co-nh2
lm.031	-ch=c(ch3)-co-nh-ch3
lm.032	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2
lm.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
lm.034	-CH2-CH(CN)-co-och3
lm.035	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
lm.036	-ch2-ch(cn)-co-nh2
lm.037	-ch2-ch(cn)-co-nh-ch3
lm.038	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
lm.039	-ch2-ch(cn)-co-nh-so2-ch3
lm.040	-CH2-CH(C1)-co-och3
lm.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
lm.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
lm.043	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch3
lm.044	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
lm.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
lm.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
lm.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
lm.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
lm.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
lm.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
lm.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
lm.052	-CH2-CH(C1)-co-ch(ch3)2
lm.053	-CH2-CH(CN)-CO-CH(CH3)2
lm.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
lm.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)
lm.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]
lm.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
lm.058	-CH=C(Cl)-CO-O-ciklohexil
lm.059	-CH=C(Cl)-CO-OC(CH3)3
lm.060	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
lm.061	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH2-CO-OCH3

151 • · h *·«·· · • · · · · · · • · « « · · · • · · »····»·

lm.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
lm.063	-CH=C(C1)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
lm.064	-CH=C(Cl)-co-nh-oc2h5
lm.065	-CH=C(Cl)-co-nh-och3
lm.066	-CH=C(Cl)-co-nh-och2-ch=chci
lm.067	-CH=C(C1)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
lm.068	-CH=C(C1)-CO-SCH2-CO-OC2H5
lm.069	-CH=C(C1)-co-sch2-c2h5
lm.070	-CH=C(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
lm.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
lm.072	-CH=C(CO-OCH3)2
lm.073	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och3
lm.074	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-oc2h5
lm.075	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
lm.076	-CH=C(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
lm.077	-CH=C(Br)-CO-O-ciklohexil
lm.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
lm.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
lm.080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
lm.081	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
lm.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
lm.083	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH3
lm.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
lm.085	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
lm.086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
lm.087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
lm.088	-CH=C(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
lm.089	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
lm.090	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
lm.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3	>
lm.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
lm.093	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5

• A .· ·

152

lm.094	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
lm.095	-CH2-CH(C1)-CO-O-ciklohexil
lm.096	-CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3
lm.097	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH(CH3)2
lm.098	-ch2-ch(ci)-co-nh-ch2-co-och3
lm.099	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
lm.100	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch(ch3)-co-oc2h5
lm.101	-CH2-CH(C1)-co-nh-oc2h5
lm.102	-CH2-CH(C1)-co-nh-och3
lm.103	-ch2-ch(cd -co-nh-och2-ch=chci
lm.104	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-OCH2-(4-klór-fenil)
lm.105	-CH2-CH(C1)-co-sch2-co-oc2h5
lm.106	-CH2-CH(C1)-co-sch2-c2h5
lm.107	-CH2-CH(C1)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
lm.108	-CH2-C(C1)(CO-OC2H5)2
lm.109	-CH2-C(C1)(co-och3)2
lm.110	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-och3
lm.111	-CH2-CH(C1)-co-och2-ch=n-oc2h5
lm.112	-ch2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
lm.113	-CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-feni1
lm.114	-CH2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
lm.115	-ch2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-CH=CHC1
lm.116	-CH2-CH(C1)-CD-OCH2-CH=N-CiCH2- (4-klór-fenil)
lm.117	-CH2-CH(C1) -CO-CCH2-CH=N-CCH(CH3) - (4-klór-fenil)
lm.118	-CH2-CH(C1)-COOH
lm.119	-CH2-CH(C1)-CO-NH-ciklopropil
lm.120	-CH2-CH(C1)-co-n(ch3)-ch2-co-oc2h5
lm.121	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
lm.122	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch (ch2ch(ch3) 2) -oo-och3
lm.123	-CH2-CH(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
lm.124	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)

- * - » * » · * · .) « · ···· «··« « ·· ·«· ·

153

lm.125	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2ch2-c2h5
lm.126	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
lm.127	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2-ch=ch2
lm.128	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
lm.129	-CH2-CH(C1)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
lm.130	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2-ch=ch2
lm.131	-CH2-CH(C1)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3 -il)
lm.132	-CH2-CH(Br)-CO-O-ciklohexil
lm.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3
lm.134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
lm.135	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
lm.136	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
lm.137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
lm.138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
lm.139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
lm.140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
lm.141	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-(4-klór-fenil)
lm.142	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
lm.143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
lm.144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
lm.145	-CH2-C(Br)(CO-OC2H5)2
lm.146	-CH2-C(Br)(CO-OCH3)2
lm.147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
lm.148	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
lm.149	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
lm.150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-feni1
lm.151	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
lm.152	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
lm.153	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
lm.154	-CH2-CH(Br) -O0-CCH2-CH=N-CCH(CH3) - (4-klór-fenil)
lm.155	-CH2-CH(Br)-COOH
lm.156	-CH2-CH(Br)-CO-NH-ciklopropil

• · · ·

154

lm.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
lm.158	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
lm.159	-CH2-CH(Br) -CO-NH-CH (CH2CH (CH3) 2) -CO-OCH3
lm.160	-CH2-CH(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-l-il]
lm.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-oxo- -tetrahidrofurán-3-il)
lm.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
lm.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
lm.164	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
lm.165	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
lm.166	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
lm.167	-CH2~CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
lm.168	-CH2-CH(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tétrahidrofurán-3-il)
lm.169	-CH2-CH(OH)-COOH
lm.170	-CH2-CH(OH)-CO-OCH3
lm.171	-CH2-CH(OH)-CO-OC2H5
lm.172	-CH2-CH(OH)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
lm.173	-CH2-CH(OH)-CO-OC(CH3)3
lm.174	-CH2-CH(OH)-CO-NH2
lm.175	-ch2-ch(OH)-co-nh-ch3
lm.176	-CH2-CH(OH)-CO-NH-ciklopropil
lm.177	-CH2-CH(OCH3)-COOH
lm.178	-ch2-ch(och3)-co-och3
lm.179	-ch2-ch(och3)-co-oc2h5
lm.180	-ch2-ch(och3)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
lm.181	-ch2-ch(OCH3)-CO-OC(CH3)3
lm.182	-ch2-ch(och3)-co-nh2
lm.183	-ch2-ch(och3)-co-nh-ch3
lm.184	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-ciklopropil
lm.185	-ch2-ch(o-coch3)-COOH
lm.186	-ch2-ch(o-coch3)-co-och3

• · · · ·

155

lm.187	-ch2-ch(o-coch3)-co-oc2h5
lm.188	-CH2-CH(O-COCH3)-co-och2-ch=n-och3
lm.189	-ch2-ch(o-coch3)-CO-OC(CH3)3
lm.190	-ch2-ch(o-coch3)-co-nh2
lm.191	-ch2-ch(o-coch3)-co-nh-ch3
lm.192	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-NH-ciklopropil
lm.193	-CH2-CH(NH2)-COOH
lm.194	-ch2-ch(nh2)-CO-OCH3
lm.195	-ch2-ch(nh2)-co-oc2h5
lm.196	-CH2-CH(NH2)-co-oc(ch3) 3
lm.197	-CH2-CH(NH2)-co-nh2
lm.198	-ch2-ch(nh2)-co-nh-ch3
lm.199	-ch2-ch(n3)-cooh
lm.200	-ch2-ch(n3)-co-och3
lm.201	-ch2-ch(n3)-co-oc2h5
lm.202	-ch2-ch(n3)-co-oc(ch3)3
lm.203	-ch2-ch(n3)-co-nh2
lm.204	-ch2-ch(n3)-co-nh-ch3
lm.205	-ch2-ch(nh-coch3)-COOH
lm.206	-ch2-ch(nh-coch3)-co-och3
lm.207	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc2h5
lm.208	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc(ch3)3
lm.209	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh2
lm.210	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh-ch3
lm.211	-CH2-CH2-ciklohexil
lm.212	-CH2-CH2-ciklopentil
lm.213	-CH2-CH2-ciklopropil
lm.214	-CH2-CH2-fenil
lm.215	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
lm.216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3)2
lm.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3)3
lm.218	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2

• · · • · · ·

156

lm.219	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-och2-CH=CHC1
lm.220	-CH=C(CL)-CD-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klár-fenil)
lm.221	-CH=C(Cl)-CD-OCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klár-fenil)
lm.222	-CH=C(Cl)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
lm.223	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklohexil
lm.224	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
lm.225	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
lm.226	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
lm.227	-CH=C(Cl)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-1-il]
lm.228	-CH=C(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
lm.229	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
lm.230	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
lm.231	-CH=C(Cl)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
lm.232	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
lm.233	-CH=C(Cl)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
lm.234	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
lm.235	-CH=C(Br)-CD-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klár-fenil)
lm.236	-CH=C(Br)-CD-OCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klár-fenil)
lm.237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
lm.238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
lm.239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
lm.240	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
lm.241	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
lm.242	-CH=C(Br)-CO-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidin-1-il]
lm.243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
lm.244	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
lm.245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
lm.246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
lm.247	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
lm.248	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil

157

lm.249	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
lm.250	-CH2-CH(C1)-C0-N(C2H5)2
lm.251	-CH2-CH(Br)-C0-N(C2H5)2
lm.252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2
lm.253	-CH=C(C1)-CO-N(C2H5)2
lm.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
lm.255	3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
lm.256	2-(etoxi-karbonil)-cilkopropil-
lm.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
lm.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
lm.259	2-ciano-2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
lm.260	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
lm.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
lm.262	2,2-bisz(etoxi-karbonil)-ciklopropil-

158

14. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = -CF3; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF₂H; R⁵ = Cl; R⁶ =F.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] '‘'H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz4]
In.001	-CH=C(C1)-COOH
In.002	-CH=C(C1)-CO-OCH3
In.003	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
In.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)2
In.005	-CH=C(Br)-COOH
In.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3
In.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
In.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
In.009	-CH=C(C1)-CO-NH2
In.010	-CH=C(Cl)-co-nh-ch3
In.011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3) 2
In.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
In.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
In.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3 ) 2
In.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
In.016	-CH=C(C1)-CO-NH-ciklopropil
In.017	-CH=(ciklopropilidén)
In.018	-CH=(ciklopentilidén)
In.019	-CH=(ciklohexilidén)
In.020	(2-oxo-3-tetrahidrofuranilidén)-metil-
In.021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
In.022	(2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
In.023	(l-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
In.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
In.025	(l-metil-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-	i
In.026	(2,5-dioxo-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
In.027	(l-metil-2,5-dioxo-3-pirrolidinilidén) -metil-
In.028	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5

• · · ·

159

In.029	-CH=C(CH3)-co-och3
In.030	-ch=c(ch3)-co-nh2
In.031	-CH=C(CH3)-co-nh-ch3
In.032	-ch=c(ch3)-co-n(ch3)2
In.033	-CH=C(CN)-CO-OCH3
In.034	-ch2-ch(cn)-co-och3
In.035	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
In.036	-CH2-CH(CN)-co-nh2
In.037	-CH2-CH(CN)-co-nh-ch3
In.038	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
In.039	-CH2-CH(CN)-co-nh-so2-ch3
In.040	-CH2-CH(C1)-co-och3
In.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
In.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
In.043	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch3
In.044	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3) 2
In.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
In.046	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
In.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
In.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
In.049	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
In.050	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3
In.051	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2
In.052	-CH2-CH(C1)-CO-CH(CH3)2
In.053	-CH2-CH(CN)-co-ch(ch3)2
In.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
In.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)
In.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]
In.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)

• · · · ·

160

15. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = R⁶ = F; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Cl.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 3H-NMR [ppm]
Tömegspektrum	[mz ]
Io.001	-CH=C(C1)-COOH
Io.002	-CH=C(C1)-CO-OCH3
IO.003	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
Io.004	-CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)2
Io.005	-CH=C(Br)-COOH
Io.006	-CH=C(Br)-CO-OCH3
Io.007	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
IO.008	-CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2
Io.009	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Io.010	-CH=C(Cl)-co-nh-ch3
Io.011	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
Io.012	-CH=C(Br)-CO-NH2
Io.013	-CH=C(Br)-CO-NH-CH3
IO.014	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
Io.015	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklopropil
Io.016	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklopropil
IO.017	-CH=(ciklopropilidén)
Io.018	-CH=(ciklopentilidén)
IO.019	-CH=(ciklohexilidén)
Io.020	(2 -oxo-3 -1 et rahidro fúranilidén)-metil-
Io.021	(2-oxo-3-tetrahidropiranilidén)-metil-
Io.022	(2-oxo-3-pírrólidinilidén)-metil-
Io.023	(l-metil-2-oxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Io.024	(2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
IO.025	(1-metil-2-oxo-3-piperidinilidén)-metil-
IO.026	(2,5-dioxo-3-tetrahidrofuranilidén) -metil-
Io.027	(l-metil-2,5-dioxo-3-pirrolidinilidén)-metil-
Io.028	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5

• · · ·

161

Ιο.029	-CH=C(CH3)-co-och3
Ιο.030	-CH=C(CH3)-co-nh2
Ιο.031	-ch=c(ch3)-co-nh-ch3
Ιο.032	-ch=c(ch3)-co-n(ch3)2
Ιο.033	-CH=C(CN)-C0-0CH3
Ιο.034	-CH2-CH(CN)-co-och3
Ιο.035	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
Ιο.036	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Ιο.037	-CH2-CH(CN)-co-nh-ch3
Ιο.038	-CH2-CH(CN)-C0-N(CH3)2
Ιο.039	-CH2-CH(CN)-co-nh-so2-ch3
Ιο.040	-CH2-CH(C1)-co-och3
Ιο.041	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ιο.042	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ιο.043	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch3
Ιο.044	-CH2-CH(C1)-C0-N(CH3)2
Ιο.045	-CH2-CH(C1)-co-nh-so2-ch3
Ιο.046	-CH2-CH(Br)-C0-0CH3
Ιο.047	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ιο.048	-CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2
Ιο.049	-CH2-CH(Br)-C0-NH2
Ιο.050	-CH2-CH(Br)-C0-NH-CH3
Ιο.051	-CH2-CH(Br)-C0-N(CH3)2
Ιο.052	-ch2-ch(ci)-co-ch(ch3) 2
Ιο.053	-CH2-CH(CN)-co-ch(ch3)2
Ιο.054	-CH=CH-(4-fluor-fenil)
Ιο.055	-CH=CH-(4-klór-fenil)
Ιο.056	-CH=CH-[3-(trifluor-metil)-fenil]
Ιο.057	-CH=CH-(2,4-diklór-fenil)
Ιο.058	-CH=C(Cl)-C0-0-ciklohexil
Ιο.059	-CH=C(Cl)-CO-OC(CH3)3
Ιο.060	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ιο.061	-CH=C(C1)-co-nh-ch2-co-och3

• · · ·

162

Ιο.062	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)-ch2-co-och3
Ιο.063	-CH=C(C1)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ιο.064	-CH=C(Cl)-CO-NH-OC2H5
Ιο.065	-CH=C(Cl)-co-nh-och3
Ιο.066	-CH=C(Cl)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ιο.067	-CH=C(C1)-C0-NH-0CH2-(4-klór-fenil)
Ιο.068	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ιο.069	-CH=C(Cl)-co-sch2-c2h5
Ιο.070	-CH=C(Cl)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ιο.071	-CH=C(CO-OC2H5)2
Ιο.072	-CH=C(CO-OCH3)2
Ιο.073	-CH=C(C1)-co-och2-ch=n-och3
Ιο.074	-CH=C(Cl)-co-och2-ch=n-oc2h5
Ιο.075	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ιο.076	-CH=C(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ιο.077	-CH=C(Br)-CO-O-ciklohexil
Ιο.078	-CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3
Ιο.079	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ιο.080	-CH=C(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ιο.081	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
Ιο.082	-CH=C(Br)-CO-NH-OC2H5
Ιο.083	-CH=C(Br)-C0-NH-0CH3
Ιο.084	-CH=C(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
Ιο.085	-CH=C(Br)-C0-NH-0CH2-(4-klór-fenil)
Ιο.086	-CH=C(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
Ιο.087	-CH=C(Br)-CO-SCH2-C2H5
Ιο.088	-CH=C(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
Ιο.089	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
Ιο.090	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ιο.091	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
Ιο.092	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
Ιο.093	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5

« · *»·-·« · « · · • · · V • ···· ·«·» • ·

163

Ιο.094	-CH=C(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
Ιο.095	-CH2-CH(Cl)-C0-0-ciklohexil
Ιο.096	-CH2-CH(C1)-C0-0C(CH3)3
Ιο.097	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ιο.098	-CH2-CH(C1)-co-nh-ch2-co-och3
Ιο.099	-ch2-CH(Cl)-CO-N(ch3)-ch2-co-och3
Ιο.100	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OC2H5
Ιο.101	-CH2-CH(C1)-co-nh-oc2h5
Ιο.102	-CH2-CH(C1)-co-nh-och3
Ιο.103	-ch2-ch(Cl)-co-nh-och2-ch=chci
ΙΟ.104	-CH2-CH(C1)-C0-NH-0CH2-(4-klór-fenil)
Ιο.105	-CH2-CH(C1)-co-sch2-co-oc2h5
Ιο.106	-CH2-CH(C1)-co-sch2-c2h5
Ιο.107	-CH2-CH(C1)-C0-SCH2-(4-klór-fenil)
Ιο.108	-CH2-C(C1)(CO-OC2H5)2
Ιο.109	-CH2-C(C1) (co-och3)2
Ιο.110	-ch2-ch(Cl)-co-och2-ch=n-och3
Io.lll	-ch2-ch(ci)-co-och2-ch=n-oc2h5
ΙΟ.112	-ch2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch2-c2h5
ΙΟ.113	-CH2-CH(C1)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
ΙΟ.114	-CH2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-ch=ch2
ΙΟ.115	-ch2-CH(Cl)-co-och2-ch=n-och2-CH=CHC1
ΙΟ.116	-CH2-CH(C1)-OO-CCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
ΙΟ.117	-CH2-CH(CL)-00-CCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klór-fenil)
ΙΟ.118	-CH2-CH(C1) -COOH
ΙΟ.119	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-ciklopropil
Ιο.120	-CH2-CH(C1)-co-n(ch3)-ch2-co-oc2h5
IO.121	-CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-C0-0C2H5
10.122	-CH2-CH (Cl) -CO-NH-CH(CH2CH (CH3) 2) -C0-0CH3
10.123	-CH2-CH(Cl)-C0-[2-(metoxi-karbonil)-pirrolidinl-il]
10.124	-CH2-CH(C1)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)

*··· «···

164

10.125	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2ch2-c2h5
10.126	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
10.127	-CH2-CH(C1)-CO-N(CN)-ch2-ch=ch2
10.128	-CH2-CH(C1)-co-n(conh2)-ch2ch2-c2h5
10.129	-CH2-CH(C1)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
Ιο.130	-CH2-CH(Cl)-CO-N(CONH2)-ch2-ch=ch2
10.131	-CH2-CH(Cl)-CO-O- (4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
10.132	-CH2-CH(Br)-CO-O-ciklohexil
10.133	-CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3
10.134	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2
10.135	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-CO-OCH3
10.136	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3
10.137	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2(CH3)-CO-OC2H5
10.138	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OC2H5
10.139	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH3
Ιο.140	-CH2-CH(Br)-CO-NH-OCH2-CH=CHC1
10.141	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH2-(4-klór-fenil)
10.142	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-CO-OC2H5
10.143	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-C2H5
10.144	-CH2-CH(Br)-CO-SCH2-(4-klór-fenil)
10.145	-CH2-C(Br)(CO-OC2H5)2
10.146	-CH2-C(Br)(CO-OCH3)2
10.147	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
10.148	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OC2H5
10.149	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH2-C2H5
Ιο.150	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-fenil
10.151	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2
10.152	-CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
10.153	-CH2-CH(Br)-O0-OCH2-CH=N-0CH2- (4-klór-fenil)
10.154	-CH2-CH(Br) -CO-OCH2-CH=N-CCH(CH3) - (4-klór-fenil)
10.155	-CH2-CH(Br)-COOH
Το.156	-CH2-CH(Br)-CO-NH-ciklopropil

• · • · · ·

165

10.157	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
10.158	-CH2-CH(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
10.159	-CH2-CH (Br)-CO-NH-CH (CH2CH(CH3) 2)-CO-OCH3
Ιο.160	-CH2-CH(Br)-CO-[2 -(metoxi-karbonil)-pirrolidinl-il]
10.161	-CH2-CH(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
10.162	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
10.163	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
10.164	-CH2-CH(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
10.165	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
10.166	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
10.167	-CH2-CH(Br)-CO-N(CONH2)-CH2-CH=CH2
10.168	-CH2-CH(Br)-CO-O-(4-acetoxi- -tetrahidrofurán-3-il)
10.169	-CH2-CH(OH)-COOH
Ιο.170	-CH2-CH(OH)-co-och3
10.171	-CH2-CH(OH)-CO-OC2H5
10.172	-CH2-CH(OH)-co-och2-ch=n-och3
10.173	-CH2-CH(OH)-CO-OC(ch3)3
10.174	-CH2-CH(OH)-co-nh2
10.175	-ch2-ch(OH)-co-nh-ch3
10.176	-CH2-CH(OH)-CO-NH-ciklopropil
10.177	-CH2-CH(OCH3)-COOH
10.178	-ch2-ch(och3)-co-och3
10.179	-ch2-ch(och3)-co-oc2h5
Ιο.180	-ch2-ch(och3)-co-och2-ch=n-och3
10.181	-CH2-CH(OCH3)-co-oc(ch3)3
10.182	-ch2-ch(och3)-co-nh2
10.183	-ch2-ch(och3)-co-nh-ch3
10.184	-CH2-CH(OCH3)-CO-NH-ciklopropil	1
10.185	-CH2-CH(O-COCH3)-COOH
10.186	-ch2-ch(o-coch3)-co-och3

• · • · · 4 • · • · · ···· ··· ·

166

Ιο .187	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OC2H5
Σο.188	-CH2-CH(O-COCH3)-CO-OCH2-CH=N-OCH3
10.189	-CH2-CH(O-COCH3)-C0-0C(CH3)3
Ιο.190	-CH2-CH(O-COCH3)-co-nh2
10.191	-CH2-CH(O-COCH3)-C0-NH-CH3
10.192	-CH2-CH(0-C0CH3)-CO-NH-ciklopropil
10.193	-CH2-CH(NH2)-COOH
10.194	-CH2-CH(NH2)-CO-OCH3
10.195	-ch2-ch(nh2)-co-oc2h5
10.196	-ch2-ch(nh2)-CO-OC(CH3)3
10.197	-CH2-CH(NH2)-co-nh2
10.198	-CH2-CH(NH2)-C0-NH-CH3
10.199	-CH2-CH(N3)-COOH
Ιο.200	-CH2-CH(N3)-CO-OCH3
Ιο.201	-CH2-CH(n3)-CO-OC2H5
Ιο.202	-ch2-ch(n3)-CO-OC(CH3)3
Ιο.203	-ch2-ch(n3)-C0-NH2
Ιο.204	-CH2-CH(N3)-C0-NH-CH3
Ιο.205	-CH2-CH(NH-COCH3)-COOH
Ιο.206	-ch2-ch(nh-coch3)-co-och3
Ιο.207	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc2h5
Ιο.208	-ch2-ch(nh-coch3)-co-oc(ch3)3
Ιο.209	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh2
Ιο.210	-ch2-ch(nh-coch3)-co-nh-ch3
IO.211	-CH2-CH2-dklohexil
10.212	-CH2-CH2-ciklopentil
Ιο.213	-CH2-CH2-ciklopropil
10.214	-CH2-CH2-fenil
10.215	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
10.216	-CH=C(CN)-CO-OCH(CH3)2
10.217	-CH=C(CN)-CO-OC(CH3) 3
10.218	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CH2

167

10.219	-CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=N-OCH2-CH=CHC1
Ιο.220	-CH=C(C1)-CD-OCH2-CH=N-CCH2- (4-klór-fenil)
10.221	-CH=C(CL)-CD-CCH2-CH=N-OCH(CH3)- (4-klór-fenil)
Ισ.222	-CH=C(Cl)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
10.223	-CH=C(Cl)-CO-NH-ciklohexil
10.224	-CH=C(C1)-co-n(ch3)-ch2-co-oc2h5'
10.225	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH(CH3)2) -CO-OC2H5
10.226	-CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
10.227	-CH=C(Cl)-CO- [2-(metoxi-karbonil)-pirrolidinl-il]
10.228	-CH=C(Cl)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-i1)
10.229	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2CH2-C2H5
Ιο.230	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-ciklopropil
10.231	-CH=C(C1)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
10.232	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-ch2ch2-c2h5
10.233	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-ciklopropil
10.234	-CH=C(C1)-CO-N(CONH2)-ch2-ch=ch2
10.235	-CH=C(Br)-CD-OCH2-CH=N-OCH2- (4-klór-fenil)
10.236	-CH=C (Br)-CD-OCH2-CH=N-OCH(CH3) - (4-klór-fenil)
10.237	-CH=C(Br)-CO-O-(4-acetoxi-tetrahidrofurán-3-il)
10.238	-CH=C(Br)-CO-NH-ciklohexil
10.239	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OC2H5
Ιο.240	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH(CH3)2)-CO-OC2H5
10.241	-CH=C(Br)-CO-NH-CH(CH2CH(CH3)2)-CO-OCH3
10.242	-CH=C(Br)-CO- [2-(metoxi-karbonil)-pirrolidinl-il]
Ιο.243	-CH=C(Br)-CO-NH-(2-oxo-tetrahidrofurán-3-il)
10.244	-CH=C(Br)-CO-N (CN)-CH2CH2-C2H5
10.245	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-ciklopropil
10.246	-CH=C(Br)-CO-N(CN)-CH2-CH=CH2
10.247	-CH=C(Br)-CO-N(CONH2)-CH2CH2-C2H5
10.248	-CH=C(Br)-CO-N (CONH2)-ciklopropil

.1

168

10.249	-CH=C(Br)-CO-N(C0NH2)-CH2-CH=CH2
ΙΟ.250	-CH2-CH(C1)-CO-N(C2H5)2
10.251	-CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2
10.252	-CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2
10.253	-CH=C(C1)-CO-N(C2H5)2
10.254	3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
10.255	3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
10.256	2-(etoxi-karbonil)-cilkopropil-
10.257	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
10.258	3-ciano-3-(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
10.259	2-ciano-2-(etoxi-karbonil)-ciklopropil-
Ιο.260	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-oxirán-2-il-
10.261	3,3-bisz(etoxi-karbonil)-tiirán-2-il-
10.262	2,2-bisz(etoxi-karbonil)-ciklopropil-

• ·

169

16. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = -CN; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Br; R⁶ = H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] ’H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz1]
Ip.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Ip.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Ip.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3) 2
Ip.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ip.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ip.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3) 2
Ip.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ip.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ip.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ip.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2
Ip.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ip.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Ip.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3) 2
Ip.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ip.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ip.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3) 2
Ip.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ip.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Ip.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3) 2
Ip.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Ip.021	-ch=c(ch3)-co-nh2
Ip.022	-ch=c(ch3)-co-n(ch3)2

•· · ····· · • · · · · · j .· :.:. :

··· ··· · ·

170

17. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = -CF3; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF₂H; R⁵ = Br; R⁶ = H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz'1]
Iq.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Iq.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Iq.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
Iq.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Iq.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Iq.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Iq.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Iq.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Iq.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Iq.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Iq.011	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
Iq.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Iq.013	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
Iq.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Iq.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Iq.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
Iq.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Iq.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Iq.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
Iq.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Iq.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
Iq.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

171

18. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = F; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Br; R⁶ = H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] '’H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz4]
ír.001	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
ír.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
ír.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
ír.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
ír.005	-CH2-CH(Cl)-co-nh2
ír.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
ír.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
ír.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
ír.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
ír.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2
ír.011	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
ír.012	-CH=C(C1)-CO-NH2
ír.013	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
ír.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
ír.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
ír.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
ír.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
ír.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
ír.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
ír.020	-CH=C(CH3)-co-oc2h5
ír.021	-CH=C(CH3)-co-nh2
ír.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

• ·

172

19. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = -CN; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Br; R⁶ = Cl.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] hí-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz’1]
Is.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Is.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Is.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
Is.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Is.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
IS.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Is.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Is.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Is.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Is.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Is.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Is.012	-CH=C(C1)-CO-NH2
Is.013	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
Is.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Is.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Is.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
Is.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Is.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Is.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3) 2
Is.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Is.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
Is.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

173

20. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = -CF3; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF₂H; R⁵ = Br; R⁶ = Cl.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz1]
It.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
It.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
It.003	-CH2-CH(CN)-CO-N(CH3)2
It.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
It.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
It .006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
It .007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
It.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
It .009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
It.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
It.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
It.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
It.013	-CH=C(C1)-CO-N(CH3) 2
It.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
It.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
It.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
It.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
It.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
It.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
It. 020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
It.021	-ch=c(ch3)-co-nh2
It. 022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

174

21. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = R⁶ = Cl; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Br.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz’1]
Iu.001	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
Iu.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Iu.003	-CH2-CH(CN)-C0-N(CH3)2
Iu.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Iu.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Iu.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Iu.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Iu.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Iu.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Iu.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2
Iu.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Iu.012	-CH=C(C1)-CO-NH2
Iu.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2
Iu.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Iu.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Iu.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
Iu.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Iu.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Iu.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
Iu.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Iu.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
Iu.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

175 . táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = F; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Br; R⁶ = Cl.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] ^-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz’1]
ív.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Iv.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Iv.003	-ch2-ch(cn)-co-n(ch3)2
ív.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Iv.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Iv.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Iv.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Iv.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Iv.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
ív.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
ív.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
ív.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
ív.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2
Iv.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Iv.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Iv.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3) 2
Iv.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
ív.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
ív.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
ív.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
ív.021	-ch=c(ch3)-co-nh2
Iv.022	-ch=c(ch3)-CO-N(CH3)2

• ·

176

23. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = -CN; R³ = -CH₃; R* = -OCF₂H; R⁵ = Br; R⁶ = F.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] ^-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz'1]
Iw.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Iw.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Iw.003	-CH2-CH(CN)-co-n(ch3)2
Iw.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Iw.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Iw.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Iw.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Iw.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Iw.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Iw.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Iw.011	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
Iw.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Iw.013	-CH=C(C1)-CO-N(CH3)2
Iw.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Iw.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Iw.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3) 2
Iw.017	-CH=C (CN)-CO-OC2H5
Iw.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Iw.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
Iw.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Iw.021	-CH=C(CH3)-co-nh2
Iw.022	-CH=C(CH3)-co-n(ch3)2

177

24. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = -CF3; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF₂H; R⁵ = Br; R⁶ = F.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm]
Tömegspektrum	[mz ]
Ix.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Ix.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Ix.003	-CH2-CH(CN) -CO-N(CH3) 2
Ix.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ix.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ix.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3) 2
Ix.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ix.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ix.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ix.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Ix.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ix.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Ix.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3) 2
Ix.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ix.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ix.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3) 2
Ix.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ix.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Ix.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3) 2
Ix.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Ix.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
Ix.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

178

25. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = R⁶ = F; R³ = -CH3; R⁴ = -OCF2H; R⁵ = Br.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] ^-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz’1]
Iy.001	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
Iy.002	-CH2-CH(CN)-co-nh2
Iy.003	-ch2-ch(cn)-co-n(ch3) 2
Iy.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Iy.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Iy.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3) 2
Iy.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Iy.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Iy.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Iy.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Iy.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Iy.012	-CH=C(C1)-CO-NH2
Iy.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3) 2
Iy.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Iy.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Iy.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3) 2
Iy.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Iy.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Iy.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
Iy.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Iy.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
Iy.022	-ch=c(ch3)-co-n(ch3)2

179

26. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = -CN; R³ = -CH3; R⁴ = -SCF2H; R⁵ = Cl; R⁶ = H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz'1]
íz.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
íz.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
íz.003	-ch2-ch(CN) -CO-N(CH3) 2
íz.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
íz.005	-CH2-CH(Cl)-CO-NH2
íz . 006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3) 2
íz . 007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
íz . 008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
íz . 009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
íz . 010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2
íz . 011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
íz.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
íz.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2
íz.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
íz.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
íz.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3) 2
íz.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
íz.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
íz . 019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
íz. 020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
íz.021	-ch=c(ch3)-co-nh2
íz.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3) 2

« · ·· ·«

180

27. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = -CN; R³ = -CH3; R⁴ = -SCF2H; R⁵ = Cl; R⁶ = F.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz1]
Ια.001	-CH2-CH(CN)-co-oc2h5
Ια.002	-ch2-ch(cn)-co-nh2
Ια.003	-ch2-ch(cn)-co-n(ch3)2
Ια.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ια.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ια.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Ια.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ια.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ια.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ια.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Ια.011	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
Ια.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
ία.013	-CH=C(C1)-CO-N(CH3) 2
Ια.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ια.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ια.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
Ια.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ια.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Ια.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
Ια.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Ια.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
Ια.022	-ch=c(ch3)-co-n(ch3)2

• ·· ··♦·

181

28. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = -CN; R³ = -CH3; R⁴ = -SCF2H; R⁵ = R⁶ = Cl.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] ^-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz j
Ιβ.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Ιβ.002	-CH2-CH(CN)-co-nh2
Ιβ.003	-ch2-ch(cn)-co-n(ch3)2
Ιβ.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ιβ.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
Ιβ.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
Ιβ.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ιβ.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ιβ.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ιβ.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
Ιβ.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ιβ.012	-CH=C(C1)-CO-NH2
Ιβ.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3) 2
Ιβ.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ιβ.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ιβ.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3 ) 2
Ιβ.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ιβ.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Ιβ.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3) 2
Ιβ.020	-CH=C (CH3)-CO-OC2H5
Ιβ.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
Ιβ.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3) 2

»♦ · ····· · • · · · · ♦ · * · · · · · · • · · ········ •••· ··· ♦ · ·

182

29. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = R⁵ = Cl; R³ = -CH3; R⁴ = -SCF2H; R⁶ = H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] hí-NMR [ppm] Tömegspektrum [rnz-1]
10.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
10.002	-CH2-CH(CN)-co-nh2
10.003	-ch2-ch(cn)-CO-N(CH3)2
10.004	-ch2-ch(Cl)-co-oc2h5
10.005	-CH2-CH(C1)-co-nh2
10.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3)2
10.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
10.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
10.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
10.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2
10.011	-CH=C(C1)-CO-OC2H5
10.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
10.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3) 2
10.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
10.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
10.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3)2
10.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
10.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
10.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3) 2
10.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
10.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
10.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3)2

• · · V « ·

183

30. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R² = r⁵ = r⁶ = cl; R³ = -CH3; R⁴ = -SCF2H.

Szám	R1	Olvadáspont [°C] 1H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz’1]
Ιπ.001	-ch2-ch(cn)-co-oc2h5
Ιπ.002	-CH2-CH(CN)-co-nh2
Ιπ.003	-CH2-CH(CN)-co-n(ch3) 2
Ιπ.004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5
Ιπ.005	-ch2-ch(Cl)-co-nh2
Ιπ.006	-CH2-CH(C1)-CO-N(CH3) 2
Ιπ.007	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5
Ιπ.008	-CH2-CH(Br)-CO-OCH3
Ιπ.009	-CH2-CH(Br)-CO-NH2
Ιπ.010	-CH2-CH(Br)-CO-N(CH3) 2
Ιπ.011	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ιπ.012	-CH=C(Cl)-CO-NH2
Ιπ.013	-CH=C(Cl)-CO-N(CH3) 2
Ιπ.014	-CH=C(Br)-CO-OC2H5
Ιπ.015	-CH=C(Br)-CO-NH2
Ιπ.016	-CH=C(Br)-CO-N(CH3) 2
Ιπ.017	-CH=C(CN)-CO-OC2H5
Ιπ.018	-CH=C(CN)-CO-NH2
Ιπ.019	-CH=C(CN)-CO-N(CH3)2
Ιπ.020	-CH=C(CH3)-CO-OC2H5
Ιπ.021	-CH=C(CH3)-CO-NH2
Ιπ.022	-CH=C(CH3)-CO-N(CH3) 2

184

31. táblázat

Olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében

R² = R⁵ = Cl; R⁴ = -OCF₂H.

Szám	R1	R3	R6	Olvadáspont [°C] ''H-NMR [ppm] Tömegspektrum [mz'1]
ΙΨ. 001	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	CH2Br	H
ΙΨ. 002	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	CH2Br	Cl
ΙΨ. 003	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	CH2Br	F
ΙΨ. 004	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	CH2C1	H
ΙΨ. 005	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	ch2ci	Cl
ΙΨ.006	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	ch2ci	F
ΙΨ. 007	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	ch2f	H
ΙΨ. 008	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	ch2f	Cl
ΙΨ. 009	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	ch2f	F
ΙΨ.010	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	chf2	H
ΙΨ. 011	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	chf2	Cl
ΙΨ. 012	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	chf2	F
ΙΨ.013	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	ch2-och3	H
ΙΨ. 014	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	ch2-och3	Cl
ΙΨ.015	-CH2-CH(C1)-co-oc2h5	ch2-och3	F
ΙΨ. 016	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	CH2-Br	H
ΙΨ.017	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	CH2-Br	Cl
ΙΨ.018	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	CH2-Br	F
ΙΨ. 019	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2-ci	H
ΙΨ. 020	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2-ci	Cl
ΙΨ. 021	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2-ci	F
ΙΨ. 022	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2f	H
ΙΨ.023	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2f	Cl
ΙΨ. 024	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2f	F
ΙΨ. 025	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	chf2	H
ΙΨ. 026	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	chf2	Cl

·»*· · ·»*»

185

ΙΨ.027	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	chf2	F
ΙΨ. 028	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2-och3	H
ΙΨ.029	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2-och3	Cl
ΙΨ. 030	-CH2-CH(Br)-CO-OC2H5	ch2-och3	F
ΙΨ. 031	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	CH2Br	H
ΙΨ. 032	-CH=C(C1)-CO-OC2H5	CH2Br	Cl	8,10(s,1H) ; 8,08(S,1H); 7,63(S,1H); 6,81(t,1H); 5,85(S,2H); 4,38(q,2H); 1,40(t,3H)
ΙΨ. 033	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	CH2Br	F
ΙΨ. 034	-CH=C (Cl)-CO-OC2H5	CH2C1	H
ΙΨ. 035	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	ch2ci	Cl
ΙΨ.03 6	-CH=C(C1)-CO-OC2H5	ch2ci	F
ΙΨ.037	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	ch2f	H
ΙΨ. 038	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	ch2f	Cl
ΙΨ.039	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	ch2f	F
ΙΨ. 040	-CH=C(C1)-CO-OC2H5	chf2	H
ΙΨ. 041	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	chf2	Cl
ΙΨ. 042	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	chf2	F
ΙΨ. 043	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	ch2-och3	H
ΙΨ.044	-CH=C(Cl)-CO-OC2H5	ch2-och3	Cl
ΙΨ. 045	-CH=C(C1)-CO-OC2H5	ch2-och3	F
ΙΨ. 046	-CH=C (Br)-CO-OC2H5	CH2Br	H
ΙΨ. 047	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	CH2Br	Cl
ΙΨ. 048	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	CH2Br	F
ΙΨ.049	-CH=C (Br)-CO-OC2H5	CH2C1	H
ΙΨ. 050	-CH=C (Br)-CO-OC2H5	ch2ci	Cl
ΙΨ. 051	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	CH2C1	F
ΙΨ. 052	-CH=C (Br)-CO-OC2H5	ch2f	H
ΙΨ. 053	-CH=C (Br)-CO-OC2H5	ch2f	Cl
ΙΨ. 054	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	ch2f	F
ΙΨ. 055	-CH=C (Br)-CO-OC2H5	chf2	H

··«· · a * * i • · 9 « · • ···♦ ···«

186 • · *

ΙΨ. 056	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	chf2	Cl
ΙΨ. 057	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	chf2	F
ΙΨ. 058	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	ch2-och3	H
ΙΨ.059	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	ch2-och3	Cl
ΙΨ. 060	-CH=C(Br)-CO-OC2H5	ch2-och3	F

A készítményeket az alábbi példákon szemléltetjük.

27. példa:

tömegrész, az 1. táblázat szerinti la.002 számú vegyületet feloldunk az alábbi összetételű elegyben: 80 tömegrész alkilezett benzol, 10 tömegrész kondenzációs termék, amelyet 8-10 mól etilén-oxidból és 1 mól N-(hidroxi-etil)-olajsavamidból állítottunk elő, 5 tömegrész kalcium-(dodecil-benzolszulfonát) és 5 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból kapott kondenzációs termék. Az oldatot 100 000 tömegrész vízben finoman eloszlatjuk, aminek eredményeképpen 0,02 tömegszázalék hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.

28. példa:

tömegrész, az 1. táblázat szerinti la.003 számú vegyületet feloldunk az alábbi összetételű elegyben: 40 tömegrész ciklohexanon, 30 tömegrész izobutil-alkohol, 20 tömegrész, 7 mól etilén-oxidból és 1 mól izooktil-fenolból kapott kondenzációs termék, valamint 10 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból előállított kondenzációs termék. Az oldatot 100 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva, 0,02 tömegszázalék hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.

• «««· ··*· ·

187

29. példa:

tömegrész, az 1. táblázatban la.020 számmal jelölt vegyületet feloldunk az alábbi összetételű elegyben: 25 tömegrész ciklohexanon, 65 tömegrész 210 és 280 °C közötti forráspontú ásványolajpárlat, valamint 10 tömegrész, 40 mól etilén-oxidból és 1 mól ricinusolajból kapott kondenzációs termék. Az oldatot 100 000 tömegrész vízre öntjük és finoman eloszlatjuk, aminek eredményeképpen 0,02 tömegszázalék hatóanyagot tartalmazó vizes diszperziót kapunk.

30. példa:

tömegrész, az 1. táblázatban la.055 számmal jelölt vegyületet 3 tömegrész nátrium-(diizobutil-l-naftalinszulfonát)-tál, 17 tömegrész, szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav-nátrium-sóval és 60 tömegrész elporított szilikagéllel jól összekeverünk, majd a keveréket kalapácsmalomban megőröljük. Az őrleményt 20 000 tömegrész vízben finoman eloszlatva, 0,1 tömegszázalék hatóanyagot tartalmazó permetlevet kapunk.

31. példa:

tömegrész, az 1. táblázat szerinti la.002 számú vegyületet és 97 tömegrész finom eloszlású kaolint alaposan összekeverünk. Ilyen módon 3 tömegszázalék hatóanyagot tartalmazó porozószert kapunk.

32. példa:

tömegrész, az 1. táblázat szerinti la.003 számú vegyületet, 2 tömegrész kalcium-(dodecil-benzolszulfonát)-ot, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-étert, 2 tömegrész, fenol, karbamid és formaldehid kondenzációs termékéből készített nátriumsót, va»· * • · ·· :

•'Λ·· «1 ··· · • 999 9999

188 lamint 68 tömegrész paraffinos ásványolajat alaposan összekeverünk, miáltal stabil olajos diszperziót kapunk.

33, példa:

Alkalmazási példák

Az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolok gyomirtó hatását az alábbi üvegházi kísérletekkel igazolhatjuk:

Tenyészedényként műanyag virágcserép szolgál, amelyet mintegy 3,0 % humuszt tartalmazó vályogfölddel töltünk meg. A kísérleti növények magvait fajtánként elkülönítve vetjük el.

A kezelést megelőző alkalmazás (pre-emergens kezelés) vizsgálatához a vízben szuszpendált vagy emuigáit hatóanyagot egy porlasztó segítségével finom eloszlásban közvetlenül az elvetett magvakat magában foglaló földre permetezzük. A kísérleti edényeket kissé megöntözzük a csírázás és a növekedés elősegítése végett, majd átlátszó műanyag fedővel letakarjuk. Ezt a műanyag takarást mindaddig a kísérleti edényeken tartjuk, amíg a növények meggyökeresednek. Ilyen módon elérhetjük, hogy a kísérleti növények kelése egyenletes lesz, hacsak a hatóanyag károsító hatása nem mutatkozik.

A kisarjadt növényzetre történő alkalmazásnál (poszt-emergens kezelés) a vizsgálati növényeket fejlődési sajátosságaiktól függően 3-15 cm magasságig hagyjuk növekedni, majd ezután végezzük el a kezelést a vízben szuszpendált vagy emuigáit hatóanyaggal. E vizsgálat céljára a kísérleti növények magvait vagy közvetlenül abba az edénybe ültetjük, amelyben majd a kezelést is elvégezzük, vagy elkülönítve neveljük azokat, és a palántákat

189 néhány nappal a kezelést megelőzően átültetjük a kísérleti edénybe. A kisarjadt növényzet kezelésére a hatóanyagokból hektáronként 62,5 és 31,3 g mennyiséget számítunk.

A kezelést követően a kísérleti növényeket fajtától függően 10-25 ’C, illetve 20-35 °C hőmérsékletű helyiségben tartjuk. A kísérlet időtartama 2-4 hét, ez alatt az idő alatt a növényeket megfelelően gondozzuk, és végül az egyszeri kezelés hatását kiértékeljük .

Az értékelést egy 0-tól 100-ig terjedő skála segítségével végezzük. Ezen a skálán a 100-as osztályzat azt jelenti, hogy a növény egyáltalán ki sem kelt, illetve teljesen elpusztult, legalábbis a föld feletti része, 0 ponttal pedig a normális növekedést jelezzük, tehát ebben az esetben a növény semmiféle károsodást nem szenvedett.

Az üvegházi kísérletbe bevont növényfajok a következők voltak :

Latin név Köznyelvi elnevezés

Triticum aestivum Abutilon theophrasti Galium aparine Solanum nigrum búza selyemmályva ragadós galaj fekete csucsor

Az 1. táblázat szerinti la.002 és la.003 számú hatóanyagokat hektáronként 62,5 és 31,3 g-nak megfelelő mennyiségben alkalmazva nagyon jó eredményt értünk el a nemkívánatos növények fejlődésének visszaszorításában.

Claims (5)

1. Az (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolok _— amelyek képletében

R¹ jelentése -C (R⁸) =C (R⁷, R¹²) , (a), -C (R⁹, R¹⁰)-C (R⁸, R^U, R¹²) , (b) , (c) , -C (R⁹) =C (R⁸) -fenil vagy -C (R⁹, R¹⁰)-C (R⁸, R¹³)-fenil általános képletű csoport, amely általános képletekben a fenilcsoport kívánt esetben 1-3, a következőkből választható szubsztituenst hordozhat: nitro- vagy cianocsoport, fluor-, klór- és brómatom, valamint trifluor-metil-, hidroxi-, karboxi-, 1-4 szénatomos alkoxi- és 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport;

R jelentése cianocsoport, trifluor-metil-csoport vagy halogénatom;

R³ jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport;

R⁴ jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos (halogén-alkil ) -tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy 1-4 szénatomos (halogén-alkil)-szulfonil-csoport;

R_s jelentése hidrogénatom, nitrocsoport, halogénatom, -COOR¹⁵ vagy -CO-N (R¹⁶, R¹⁷) általános képletű csoport;

R⁶ jelentése hidrogén- vagy halogénatom;

Y jelentése oxigénatom, kénatom vagy metiléncsoport;

• ·

191

Z jelentése 2-5 metiléncsoportból álló szénhidrogénánlánc, amely kívánt esetben egy vagy két további lánctaggal, a következők valamelyikével egészülhet ki: oxigénatom, kénatom, tiokarbonil- vagy karbonilcsoport és -CH(l-4 szénatomos alkil)vagy -N (R¹⁴) - általános képletű csoport, amelyben R¹⁴ hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy benzilcsoportot jelenthet;

R⁷ jelentése cianocsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenil-csoport, -COOR vagy -CO-N(R ,R ) általános képletű csoport;

R⁸, R⁹, R¹⁰ és R¹³ jelentése egymástól függgetlenül hidrogénatom, cianocsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport, -COOR²¹, -CO-N (R²²,R²³) , -N(R²²,R²³) vagy -N (R²⁴)-CO-R²⁵ általános képletű csoport;

R jelentése cianocsoport, halogénatom, -COOR , -CO-N(R , R ) vagy -N (R , R ) általános képletű csoport, azido-, hidroxi-, 1-8 szénatomos alkoxi-, 1-8 szénatomos halogén-alkoxi-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi- vagy [ (1-4 szénatomos alkil)-karbonil] -oxi-csoport;

12 29 29

R jelentése izoxazolidinil-karbonil-csoport, -COOR , -CO-SR , -CO-N (R³⁴)-O-R²⁹, -CO-O-N=C (R³¹) - (1-6 szénatomos alkil), -CO-O-N=C(R³¹)-CO-0-(1-6 szénatomos alkil),

-00-0-N=C(R³¹)- (1-4 szénatomos alkilén)-00-0-(1-4 szénatomos alkil), -CO-O-CH2-R¹⁴, -OC-O-C (R¹⁴) - (1-4 szénatomos alkil), -CO-N (R³⁴R³⁵) , -CS-N (R³⁴R³⁵) , -CO-NH-SO2-(1-4 szénatomos alkil), -CO-R³⁶, • · • · · · ·

192 • · · · · · · • · · · · · · • · · ········ ···· ··· · · , -00-0-(1-4 szénatomos alkilén) -C (R¹⁴ =N-0-(l-4 szénatomos alkil) vagy -CO-N (R³⁴)-C (R³⁵, R )-COOR általános képletű cső-

port, valamint [ (ciklopenti1idén-amino)-oxi] -karbonilvagy [ (ciklohexilidén-amino)-oxi] -karbonil-csoport, amelyekben a karbociklusos csoport kívánt esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal mono-, di- vagy triszubsz-tituált;

R¹⁵, R¹⁸, R²¹, R²⁶ és R²⁹ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-8 szénatomos halogén-alkil-,

3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos halogén-alkenil-,

1-8 szénatomos ciano-alkil-, 3-6 szénatomos alkinil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, (2-tetrahidrofuranil)-(1-8 szénatomos alkil)-, 3-oxetanil-, 3-tietanil-, karboxi-(1-6 szénatomos alkil)-, [ (1-8 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-6 szénatomos alkil)-, [1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-6 szénatomos alkil)-, ciklopropil-metil-, [ 1-(metil-tio)-ciklopropil] -metil-, {[ (3-9 szénatomos α-alkil-alkilidén)-amino] -oxi] -(1-6 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, a -C (R³²) =4+-0- (1-4 szénatcmos alkil), -C (R³²) =N-0- (1-4 szénatcmos halogén-alkil), -C(R³²)=N-O-(2-6 szénatcmos alkenil), -C(F?)=N-O-(2-6 szénatomos halogén-alkenil) és —C (R³²) =N-0- (1-4 szénatomos alkilén)-R³⁷ általános képletű csoportok valamelyikével szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-soport; vagy adott esetben 1-3 szénatomos alkil-csoporttal mono-, divagy triszubsztituált, 3-7 szénatomos cikloalkil- vagy 5-7 szénatomos cikloalkenilcsoport; vagy

5- vagy 6-tagú, telített, legalább egy gyűrűtag oxigén-, ••·· ····

193 kén- vagy nitrogénatomot és kívánt esetben gyűrűtagként további oxigén- vagy kénatomot és/vagy karbonil- vagy tiokarbonil-csoportot tartalmazó heterociklusos csoport vagy heterociklil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, ahol a gyűrűtag atomok bármelyikéhez kapcsolódó hidrogénatom helyén a következő szubsztituensek egyike állhat: hidroxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, [ (1-4 szénatomos alkil)-karbonil]-oxi vagy [ (1-4 szénatomos halogén-alkil)-karbonil] -oxi-csoport; vagy fenil-, fenil-(1-6 szénatomos alkil)-, fenil-(2-6 szénatomos alkenil)-, fenil-(2-6 szénatomos alkinil)- vagy fenoxi-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a fenilcsoport szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek nitro- és cianocsoport, halogénatom,

1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport közül kerülhetnek ki; vagy

5- vagy 6-tagú heteroaril-, heteroaril-(1-6 szénatomos alkil)-, heteroaril-(2-6 szénatomos alkenil)-, heteroaril-(2-6 szénatomos alkinil)- vagy (heteroaril-oxi)-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a heteroarilcsoport egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot, öszszesen 1-3 heteroatomot foglalhat magában, és a szubsztituálható gyűrűtag atomok bármelyikén kívánt esetben hidrogénatom helyett a következő szubsztituensek egyike állhat:

194 hidroxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport;

„16 „17 „19 „20 „22 „23 „27 „28 „34 , „35 . . , , ,,

R,R,R,R,R,R,R,R,R esR jelentese egymástól függetlenül hidrogénatom, cianocsoport, 1-8 szénatomos alkil-, 2-8 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkinil-,

1-8 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-tio)-(1-4 szénatomos alkil)-, 1-8 szénatomos ciano-alkil-, karboxi-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil-szulfonil)-(1-4 szénatomos alkil)-, 3-8 szénatomos cikloalkil-,. 1-6 szénatomos alkoxi-, [ (3-6 szénatomos cikloalkil-oxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, [ 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-, (1-4 szénatomos halogén-alkil)-karbonilvagy karbamoil-csoport; vagy fenil- vagy fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a gyűrű szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek halogénatom, nitro- és cianocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- és 2-6 szénatomos alkenilcsoport közül kerülhetnek ki; vagy

5- vagy 6-tagú heteroaril-, vagy heteroaril-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, amelyekben a heteroarilcsoport egy vagy két

195 nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot, összesen 1-3 heteroatomot foglalhat magában, és a szubsztituálható gyűrűtag atomok bármelyikén kívánt esetben hidrogénatom helyett a következő szubsztituensek egyike állhat: hidroxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tioés 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; vagy „16 , „17 , , „19 . „20 , , „22 , „23 . , „27 , „28

R es R es/vagy R es R es/vagy R es R es/vagy R es R és/vagy R³⁴ és R³⁵ együttes jelentése propilén-, tetrametilén-, pentametilén- vagy etilén-oxi-etilén-csoport;

R jelentese hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 szénatomos alkinil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, vagy valamely mezőgazdaságilag felhasználható kation egységnyi töltést képviselő része;

R es R jelentese hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-csoport; vagy

3-7 szénatomos, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal mono-, di- vagy triszubsztituált cikloalkilcsoport; vagy fenil- vagy fenil-(1-6 szénatomos alkil)-csoport, , amelyekben a gyűrű szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet, és a szubsztituensek halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkil·-··

196

-csoport közül kerülhetnek ki;

R³¹ jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)-, [ (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil] -(1-4 szénatomos alkil)-, biszf (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil] - (1-4 szénatomos alkil)-,

3-6 szénatomos' cikloalkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi-karbonil-, 2-furil- vagy fenilcsoport, mely utóbbi szubsztituálatlan, illetve mono-, di- vagy triszubsztituált lehet és a szubsztituensek halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport közül kerülhetnek ki;

R³² jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy benzilcsoport;

R³⁶ jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil- 1-4 szénatomos alkoxi-(1-4 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkil-tio)- (1-4 szénatomos alkil)-csoport;

R³⁷ jelentése fenilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú heteroaril-csoport, amelynek a gyűrűje egy vagy két nitrogénatomot és egy oxigén- vagy kénatomot, összesen 1-3 heteroatomot foglalhat magában, és mind a fenilcsoportban, mind a heteroaril-csoportban a szubsztituálható gyűrűtag atomok bármelyikén kívánt esetben hidrogénatom helyett a következő szubsztituensek egyike állhat: nitro-, ciano és hidroxicsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport.

197

2. Az 1. igénypont szerinti, (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazolok herbicidként való felhasználása.

3. Gyomirtó készítmény, amely folyékony és/vagy szilárd hordozókkal és adott esetben hatásjavító adalékokkal együtt legalább egy 1. igénypont szerinti, (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol herbicidként hatékony mennyiségét tartalmazza .

4. Eljárás gyomirtó készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy legalább egy 1. igénypont szerinti, (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol herbicidként hatékony mennyiségét folyékony és/vagy szilárd hordozókkal és adott esetben hatásjavító adalékokkal összekeverjük.

5. Eljárás a nemkívánatos gyomnövények elszaporodásának és fejlődésének visszaszorítására, azzal jellemezve, hogy a növényeket és/vagy azok előfordulási helyét és/vagy magját legalább egy, herbicidként hatékony mennyiségű 1. igénypont szerinti, (I) általános képletű szubsztituált 3-fenil-pirazol hatásának teszszük ki.