EA002350B1 - Замещенные пиразол-3-илбензазолы - Google Patents

Abstract

Изобретение относится к замещенным пиразол-3-илбензазолам формулы Iв которой заместители имеют следующие значения:Rозначает водород C-C-алкил или C-C-галогеналкил;Rциано, C-C-алкил, C-C-галогеналкил, C-C-алкокси, C-C-галогеналкокси, C-C-алкилтио, C-C-галогеналкилтио, C-C-алкилсульфинил, C-C-галогеналкилсульфинил, C-C-алкилсульфонил или C-C-галогеналкилсульфонил;Rводород, галоген, циано, нитро, C-C-алкил или C-C-галогеналкил;Rводород или галоген;Rводород, галоген, циано, C-C-алкил, C-C-галогеналкил, C-C-алкокси или C-C-галогеналкокси;Z означает группу -N=C(XR)-O- или -N=C(XR)-S-, которая может быть связана с α азотом, кислородом или серой;Х означает химическую связь, кислород, серу, -S(O)-, -SO-, -NH- или -N(R)-;R, Rозначают независимо друг от друга C-C-алкил, C-C-галогеналкил, циано-C-C-алкил, гидрокси-C-C-алкил, C-C-алкенил, циано-C-C-алкенил, C-C-галогеналкенил, C-C-алкинил, циано-C-C-алкинил, C-C-галогеналкинил, C-C-алкокси-C-C-алкил, C-C-галогеналкокси-C-C-алкил, C-C-алкенилокси-C-C-алкил, C-C-алкинилокси-C-C-алкил, C-C-циклоалкилокси-C-C-алкил, амино-C-C-алкил, C-C-алкиламино-C-C-алкил, ди(C-C-алкил)амино-C-C-алкил, C-C-алкилтио-C-C-алкил, C-C-галогеналкилтио-C-C-алкил, C-C-алкенилтио-C-C-алкил, C-C-алкинилтио-C-C-алкил, C-C-алкилсульфинил-C-C-алкил, C-C-галогеналкисульфинил-C-C-алкил, C-C-алкенилсульфинил-C-C-алкил, C-C-алкилсульфинил-C-C-алкил, C-C-алкилсульфонил-C-C-алкил, C-C-галогеналкилсульфонил-C-C-алкил, C-C-алкенилсульфонил-C-C-алкил, C-C-алкилсульфонил-C-C-алкил, гидроксикарбонил-C-C-алкил, (C-C-алкокси)карбонил-C-C-алкил, который может нести циано- или (C-C-алкокси)карбонильную группу, (C-C-алкилтио)карбонил-C-C-алкил, аминокарбонил-C-C-алкил, C-C-алкиламинокарбонил-C-C-алкил, ди(C-C-алкил)аминокарбонил-C-C-алкил, ди(C-C-алкил)фосфонил-C-C-алкил, (C-C-алкокси)имино-C-C-алкил, (C-C-алкенилокси)имино-C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-циклоалкил-C-C-алкил, фенил, фенил-C-C-алкил, трех- до семизвенный гетероциклил или гетероциклил-C-C-алкил, причем каждое

Description

Настоящее изобретение относится к замещенным пиразол-3-илбензазолам формулы I

в которой заместители имеют следующие значения:

К¹ означает водород С_гС₄-алкил или Ср С₄-галогеналкил;

К² - циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁С₄-алкилтио, С₁-С₄-галогеналкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С ₁-С₄-галогеналкилсульфинил, С₁-С₄-алкилсульфонил или С₁-С₄-галогеналкилсульфонил;

К³ - водород, галоген, циано, нитро, С₁-С₄алкил или С₁-С₄-галогеналкил;

К⁴ - водород или галоген;

К⁵ - водород, галоген, циано, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси или С₁-С₄галогеналкокси;

Ζ означает группу -Ы=С(ХК⁶)-О- или -Ы=С(ХК⁶)-8-, которая может быть связана с α азотом, кислородом или серой;

Х означает химическую связь, кислород, серу, -8(О)-, -8О₂-, -ΝΗ- или -Ν(Κ⁷)-;

К⁶, К⁷ означают независимо друг от друга С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₄алкил, гидрокси-С₁-С₄-алкил, С₃-С₆-алкенил, циано-С3-С6-алкенил, С3-С6-галогеналкенил, С3С6-алкинил, циано-С3-С6-алкинил, С3-С6-галогеналкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкокси-С1-С4-алкил, С3-С4-алкенилокси-С1-С4-алкил, С3-С4-алкинилокси-С1-С4-алкил, С₃-С₈-циклоалкилокси-С₁-С₄-алкил, амино-С₁С₄-алкил, С₁-С₄-алкиламино-С₁-С₄-алкил, ди(С₁С₄-алкил)амино-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкилтиоС₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкилтио-С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-алкенилтио-С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-алкинилтио-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкилсульфинил-С₁С₄-алкил, С₁ -С₄-галогеналкисульфинил-С ₁-С₄алкил, С₃-С₄-алкенилсульфинил-С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-алкилсульфинил-С ₁ -С₄-алкил, С₁ -С₄-алкилсульфонил-С ₁ -С₄-алкил, С₁ -С₄-галогеналкилсульфонил-С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-алкенилсульфонил-С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-алкилсульфонил-С₁-С₄алкил, гидроксикарбонил-С₁-С₄-алкил, (С₁-С₄алкокси)карбонил-С₁-С₄-алкил, который может нести циано- или (С₁-С₄-алкокси)карбонильную группу, (С ₁ -С₄-алкилтио)карбонил-С ₁ -С₄-алкил, аминокарбонил-С ₁ -С₄-алкил, С₁ -С₄-алкиламинокарбонил-С₁-С₄-алкил, ди(С₁-С₄-алкил)аминокарбонил-С₁-С₄-алкил, ди(С₁-С₄-алкил)фосфонил-С ₁ -С₄-алкил, (С ₁ -С₄-алкокси)имино-С ₁-С₄алкил, (С₃-С₄-алкениокси)имино-С₁-С₄-алкил, С₃-С₈-циклоалкил, С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₄алкил, фенил, фенил-С₁-С₄-алкил, от трех- до семизвенный гетероциклил или гетероциклилС₁-С₄-алкил, причем каждое циклоалкильное и каждое гетероциклильное кольцо может иметь одно карбонильное или тиокарбонильное звено, и причем каждое циклоалкильное, фенильное и гетероциклильное кольцо может быть замещенным и может нести от одного до четырех заместителей, выбранных каждый из группы, состоящей из циано, нитро, амино, гидрокси, карбокси, галогена, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-галогеналкила, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4алкилсульфонила, С1-С4-галогеналкилсульфонила, (С1-С4-алкокси)карбонила, (С1-С4-алкил) карбонила, (С1-С4-галогеналкил)карбонила, (С1С4-алкил)карбонилокси, (С1-С4-галогеналкил) карбонилокси и ди(С1-С4-алкил)амино;

если Х означает химическую связь, кислород, серу , -ΝΗ- или -ΝζΒ⁷)- , то радикал К⁶ может означать также (С₁-С₄-алкил)карбонил, (С₁С₄-галогеналкил)карбонил, (С₁-С₄-алкокси)карбонил, С₁-С₄-алкилсульфонил или С₁-С₄-галогеналкилсульфонил;

если Х означает химическую связь, то К⁶ может означать кроме того водород, циано, меркапто, амино, галоген, -СН₂-СН(галоген)-К⁸, -СН=СН-К⁸ или -СН=С(галоген)-К⁸, причем

К⁸ означает гидроксикарбонил, (С1-С4алкокси)карбонил, (С₁-С₄-алкилтио)карбонил, аминокарбонил, С₁ - С₄- алкиламинокар бонил, ди(С₁-С₄-алкил)аминокарбонил или ди(С₁-С₄алкил)фосфонил, или

К⁶ и К⁷ вместе означают 1,3пропиленовую, тетраметиленовую, пентаметиленовую или этиленоксиэтиленовую цепь, которая может быть незамещенной или может нести от одного до четырех С₁-С₄-алкильных групп и одну или две (С₁-С₄-алкокси)карбонильную группу, а также к применимым в сельском хозяйстве солям этих соединений I.

Кроме того, изобретение относится к

- применению соединений I в качестве гербицидов и/или для десикации/дефолиации растений,

- гербицидным средствам и средствам для десикации и/или дефолиации растений, содержащих соединения I в качестве активных веществ,

- способу получения соединений I и гербицидных средств и средств для десикации/дефолиации растений с применением соединений I, а также к

- способу борьбы с нежелательным ростом растений и десикации/дефолиации растений соединениями I.

Определенные арилпиразолы, при которых в качестве арильного радикала кроме фенила пригодны также различные бензгетероциклильные радикалы, уже были описаны как гербициды в международных патентных заявках \О 92/02509, \О 92/06962, \О 86/01255, \О 96/15115, \О 96/15116 и \О 96/40643.

Кроме того, под общую формулу из заявки \О 96/01254 при подходящем выборе заместителей подпадают также соединения формулы II.

и.а.К³ фенильный или определенный бензгетероциклил.радикал которым также приписывается гербицидное действие.

Задачей изобретения является создать новые гербицидно действующие пиразолсоединения, с помощью которых можно лучше бороться с нежелательными растениями, чем с известными. Задача распространяется также и на создание новых соединений с десикантным и дефолиантным действием.

В соответствии с этим были найдены замещенные пиразол-3-илбезазолы формулы I.

Далее были найдены гербицидные средства, которые содержат соединения формулы I и обладают очень хорошим гербицидным действием. Кроме того, были найдены способ получения этих средств и способ борьбы с нежелательным ростом растений с помощью этих соединений.

Далее было найдено, что соединения I пригодны для десикации/дефолиации частей растений, при этом они применимы на таких культурных растениях, как хлопок, картофель, рапс, подсолнечник, соя или мелкоплодные бобы, особенно хлопок. В этой связи были найдены средства для десикации и/или дефолиации растений, способ получения этих средств и способ десикации и/или фолиации растений с помощью соединений I.

Соединения формулы I в зависимости от вида замещения могут содержать один или несколько центров хиральности и тогда они имеются в форме смесей энантиомеров или диастереомеров. Предметом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси.

Названные при определении заместителей 1 3 5 8

К до К и К до К или радикалов циклоалькиных, фенильных или гетероциклических колец органические части молекулы представляют собой, также как и значение галоген, сборные понятия для индивидуального перечисления отдельных частей групп. Все углеродные цепи, а именно алкильные, галогеналкильные, цианоалкильные, оксиалкильные, аминоалкильные, оксикарбонилалкильные, аминокарбонилалкильные, фосфонилалкильные, оксиаминоалкильные, фенилалкильные, гетероциклилалкильные, алкенильные, галогеналкенильные, цианоалкенильные, алкинильные, галогеналкинильные и цианоалкинильные части могут быть разветвленными или неразветвленными. Галогенированные заместители несут предпочительно от одного до пяти одинаковых или различных атомов галогена. Галоген означает при этом фтор, хлор, бром или йод.

Далее приводятся примеры значений заместителей:

- С₁-С₄-алкил обозначает СН₃, С₂Н₅, нпропил, СН(СН₃)₂, н-бутил, 1-метилпропил, 2метилпропил или С(СН₃)₃;

- С₁-С₄-галогеналкил обозначает С₁-С₄- алкил как приведено выше, который замещен частично или полностью фтором, хлором и/или йодом, а именно, например, СН₂Е, СНЕ₂, СЕ₃, СН₂С1, СН(С1)₂, С(С1)₃, хлорфторметил, дихлорфтор-метил, хлордифторметил, 2-фторэтил,

2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, С₂Е₅, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил,

2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3-дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифтор- пропил, 3,3,3-трихлорпропил, СН₂-С₂Е₅, СЕ₂С₂Е₅, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)2-хлорэтил, 1-(бромэтил)-2-бромметил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил;

- С₁-С₆-алкил обозначает С₁-С₄-алкил, как приведено выше, а также, например, н-фенил, 1 метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2диметилпропил, 1 -этилпропил, н-гексил, 1 ,1 диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2триметилпропил, 1 -этил-1 -метилпропил или 1 этил-2-метилпропил, предпочтительно СН3, С2Н5, СН2-С2Н5, СН(СН3)2, н-бутил, С(СН3)3, нфенил или н-гексил;

- С₁-С₆-галогеналкил обозначает С₁-С₆алкил, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно один из названных для С₁-С₄-галогеналкила радикалов или 5-фтор1-пентил, 5-хлор-1-пентил, 5-бром-1-пентил, 5йод-1 -пентил, 5,5,5-трихлор-1-пентил, ундекафтор-пентил, 6-фтор-1-гексил, 6-хлор-1-гексил, 6-бром-1-гексил, 6-йод-1-гексил, 6,6,6-трихлор1 -гексил или додекафторгексил;

- циано-С₁-С₄-алкил обозначает СН₂СН 1- цианоэтил, 2-цианоэтил, 1 -цианопроп-1 -ил, 2цианопроп-1-ил, 3-цианопроп-1-ил, 1-цианобут1-ил, 2-цианобут-1-ил, 3-цианобут-1-ил, 4цианобут-1 -ил, 1 -цианобут-2-ил, 2-цианобут-2ил, 3-цианобут-2-ил, 4-цианобут-2-ил, 1(СН2СП)эт-1-ил, 1-(СН2СХ)-1-(СН3)эт-1-ил или

1-(СН2СП)проп-1-ил;

- гидрокси-С₁-С₄-алкил обозначает СН₂ОН,

-гидроксиэтил, 2-гидроксиэтил, 1-гидроксипроп-1-ил, 2-гидроксипроп-1-ил, 3-гидроксипроп-1 -ил, 1 -гидроксибут-1 -ил, 2-гидроксибут1-ил, 3-гидроксибут-1-ил, 4-гидроксибут-1-ил, 1 -гидроксибут-2-ил, 2-гидроксибут-2-ил, 3гидроксибут-2-ил, 4-гидроксибут-2-ил, 1(СН2ОН)эт-1-ил, 1-(СН2ОН)-1-(СН3)эт-1-ил или 1 -(СН₂ОН)проп-1 -ил;

2-(СООН)проп-1 -ил,

-(СООН)бут-1 -ил,

2- (ΟΟΝΗ₂)προπ-1 -ил,

-(ΟΌΝΗ ₂)бут-1 -ил,

3- (СОЯН₂)бут-1-ил,

1-(СОЯН₂)бут-2-ил, 3-(СОЯН₂)бут-2-ил, 1-(СН₂СОЯН₂)эт-1-ил,

324241-

- амино-С₁-С₄-алкил обозначает: ΟΗ₂ΝΗ₂,

1-аминоэтил, 2-аминоэтил, 1-аминопроп-1-ил, 2аминопроп-1-ил, 3-аминопроп-1-ил, 1-аминобут-1-ил, 2-амино-бут-1-ил, 3-аминобут-1-ил, 4аминобут-1 -ил, 1 -аминобут-2-ил, 2-аминобут-2ил, 3-аминобут-2-ил, 4-аминобут-2-ил, 1(СН₂ХН2)эт- 1 -ил, 1 -(ΟΗ₂ΝΗ₂)-1 -(СН₃)-эт-1 -ил или 1-(СН₂ЯН₂)проп-1-ил;

- гидроксикарбонил-С₁-С₄-алкил обознача- ет : СН₂СООН, 1-(СООН)этил, 2-(СООН)этил, 1 -(СООН)проп-1 -ил, (СООН)проп-1 -ил, (СООН)бут-1-ил, 3-(СООН)бут-1-ил, 4-(СООН) бут-1-ил, 1-(СООН)бут-2-ил, 2-(СООН)бут-2-ил, 3-(СООН)бут-2-ил, 4-(СООН)бут-2-ил, 1(СЩСООН)эт-1 -ил, 1 -(СН2СООН)-1 -(СНз)эт-1 ил или 1-(СН₂СООН)проп-1-ил,

- аминокарбонил-С1-С₄-алкил обозначает СН₂СОЯН₂, 1-(СОЯН₂)этил, 2-(СОЯН₂)этил, 1(0ΌΝ Н ₂) проп-1 -ил, (0ΌΝ Н ₂) проп-1 -ил, (0ΌΝ Н ₂)бут-1 -ил, (СОЯН₂)бут-1 -ил, (СОЯН₂)бут-2-ил, (СОЯН₂)бут-2-ил, (СН₂СОХН₂)-1-(СН₃)эт-1-ил или 1-(СН₂СОР1Н₂) проп-1-ил;

- фенил-С1-С₄-алкил обозначает бензил, 1- фенилэтил, 2-фенилэтил, 1-фенилпроп-1-ил, 2фенилпроп-1-ил, 3-фенилпроп-1-ил, 1фенилбут-1-ил, 2-фенилбут-1-ил, 3-фенилбут-1ил, 4-фенилбут-1 -ил, 1 -фенилбут-2-ил, 2фенилбут-2-ил, 3-фенибут-2-ил, 4-фенилбут-2ил, 1-(бензил)-эт-1-ил, 1-(бензил)-1-(метил)-эт1-ил или 1-(бензил)-проп-1-ил, предпочтительно бензил или 2-фенилэтил;

- гетероциклил-С1-С₄-алкил обозначает ге- тероциклилметил, 1-гетероциклилэтил, 2гетероциклилэтил, 1 -гетероциклилпроп-1 -ил, 2гетероциклилпроп-1 -ил, 3-гетероциклил-проп-1 ил, 1 -гетероциклил-бут-1 -ил, 2-гетероциклилбут-1 -ил, 3-гетероциклил-бут-1 -ил, 4-гетероциклил-бут-1 -ил, 1 -гетероциклил-бут-2-ил, 2гетероциклил-бут-2-ил, 3-гетероциклил-бут-2ил, 3-гетероциклил-бут-2-ил, 4-гетероциклилбут-2-ил, 1-(гетероциклил-метил)-эт-1-ил, 1(гетероциклилметил)-1-(метил)-эт-1-ил или 1(гетероциклилметил)-проп-1-ил, тельно гетероциклилметил предпочтиили 2гетероциклилэтил;

- С1-С₄-алкокси обозначает: ОСН₃, ОС₂Н₅, ОСН2-С2Н5, ОСН(СНз)2, н-бутокси, ОСН(СНз)С₂Н₅, ОСН₂-СН(СН₃)₂ или С(СН₃)₃, предпочтительно ОСН₃, оС₂Н₅ или ОСН(СН₃)₂;

- С1 -С4-галогеналкокси обозначает заместитель С1-С₄-алкокси, как приведено выше, который частично или полностью замещен фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, ОСН₂Р, ОСНР₂, ОСР₃, ОСН₂С1, ОСН(С1)₂, ОС(С1)₃, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси,

2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси,

ОС2Р5, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси,

2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-три- фторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, ОСН₂С2Р5, ОСР2-С2Р5, 1-(СН2р)-2-фторэтокси, 1(СН₂С1)-2-хлорэтокси, 1-(СН₂Вг)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси, предпочтительно ОСНР₂, ОСР3, дихлорфторметокси, хлордифторметокси или 2,2,2-трифторэтокси;

- С1-С₄-алкилтио обозначает 8СН₃, 8С₂Н₅, 8СН₂-С₂Н₅, 8СН(СН₃)₂, н-бутилтио, 1-метилпропилтио, 8СН₂-СН(СН₃)₂ или 8С(СН₃)₃, предпочтительно 8СН₃ или 8С₂Н₅;

- С1 -С4-галогеналкилтио обозначает замес- титель С1-С₄-алкилтио, как приведено выше, частично или полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или йодом, например,: 8СН2Р, 8СНР2, 8СР3, 8СН₂С1, 8СН(С1)₂, 8С(С1)3, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 2-фторэтилтио, 2-хлорэтилтио, 2-бромэтилтио, 2-йодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио, 8С₂Р₅, 2фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3-дифторпропилтио, 2-хлорпропитлтио, 3-хлорпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3-бромпропилтио,

3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3-трихлорпропилтио, 8СН₂-С₂Р₅, 8СР₂-С₂Р₅, 1-(СН₂Р)-2фторэтилтио, 1-(СН₂С1)-2-хлорэтилтио, 1(СН₂Вг)-2-бромэтилтио, 4-фторбутилтио, 4хлорбутилтио, 4-бромбутилтио или 8СР₂-СР₂С₂Р₅, предпочтительно 8СНР₂, 8СР₃, дихлорметилтио, хлордифторметилтио или 2,2,2трифторэтилтио;

- С1-С₄-алкокси-С1-С₄-алкил обозначает: замещенный посредством С₁ -С₄-алкокси, как приведено выше, С1-С₄-алкил, а именно СН₂ОСН₃, СН₂-ОС₂Н₅, н-пропоксиметил, СН₂ОСН(СН₃)₂, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси) метил, (2-метилпропокси)метил, СН₂-ОС(СН₃)₃, 2-(метокси)этил, 2-(этокси)этил, 2-(н-пропокси) этил, 2-(1 -метилэтокси)этил, 2-(н-бутокси)этил,

2- (1 -метилпропокси)этил, 2-(2-метилпропокси) этил, 2-(1,1-диметилэтокси)этил, 2-(метокси) пропил, 2-(этокси)пропил, 2-(н-пропокси) пропил, 2-(1-метилэтокси)пропил, 2-(н-бутокси)пропил, 2-(1-метилпропокси)пропил, 2-(2метилпропокси)пропил, 2-(1,1-диметилэтокси) пропил, 3-(метокси)пропил, 3-(этокси)пропил,

3- (н-пропокси)пропил, 3-(1-метилэтокси)про- пил, 3-(н-бутокси)пропил, 3-(1-метилпропокси) пропил, 3 -(2-метилпропокси)пропил, 3-(1,1диметилэтокси)пропил, 2-(метокси)бутил, 2(этокси)бутил, 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1002350 метилэтокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси) бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутил, 3-(метокси) бутил, 3-(этокси)бутил, 3-(н-пропокси)бутил, 3(1-метилэтокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилэтокси)бутил, 4-(метокси) бутил, 4-(этокси)бутил, 4-(н-пропокси)бутил, 4(1-метилэтокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил или 4-(1,1-диметилэтокси)бутил, предпочтительно СН₂-ОСН₃, СН₂-ОС₂Н₅, 2-(ОСН₃)этил или 2-(ОС₂Н₅)этил;

- С1-С₄-галогеналкокси-С1-С₄-алкил обозначает замещенный посредством С₁-С₄галогеналкокси - как приведено выше - С₁-С₄алкил, а именно 2-(ОСНР₂)этил, 2-(ОСР₃)этил или 2-(ОС₂Р₅)этил;

- С₁-С₄-алкилтио-С₁-С₄-алкил обозначает замещенный посредством С₁-С₄-алкилтио - как приведено выше - С₁-С₄-алкил, а именно СН₂8СН₃, СН₂-8С₂Н₅, н-пропилтиометил, СН₂8СН(СН₃)₂, н-бутилтиометил, (1-метилпропилтио)метил, (2-метилпропилтио)метил, СН28С(СН₃)₃, 2-(метилтио)этил, 2-(этилтио)этил, 2(н-пропилтио)этил, 2-(1 -метилэтилтио)этил, 2(н-бутилтио)этил, 2-(1 -метилпропилтио)этил, 2(2-метилпропилтио)этил, 2-(1,1-диметилэтилтио)этил, 2-(метилтио)пропил, 2-(этилтио)пропил, 2-(н-пропилтио)пропил, 2-(1 -метилэтилтио) пропил, 2-(н-бутилтио)пропил, 2-(1 -метилпропилтио)пропил, 2-(2-метилпропилтио)пропил, 2(1,1-диметилэтилтио)пропил, 3-(метилтио)пропил, 3-(этилтио)пропил, 3-(н-пропилтио)пропил, 3-(1-метилэтилтио)пропил, 3-(н-бутилтио) пропил, 3-(1-метилпропилтио)пропил, 3-(2метилпропилтио)пропил, 3-(1,1-диметилэтилтио)пропил, 2-(метилтио)бутил, 2-(этилтио)бутил, 2-(н-пропилтио)бутил, 2-(1-метилэтилтио) бутил, 2-(н-бутилтио)бутил, 2-(1 -метилпропилтио)бутил, 2-(2-метилпропилтио)бутил, 2-(1,1диметилэтилтио)бутил, 3-(метилтио)бутил, 3(этилтио)бутил, 3-(н-пропилтио)бутил, 3-(1метилэтилтио)бутил, 3-(н-бутилтио)бутил, 3-(1метипропилтио)бутил, 3-(2-метилпропилтио) бутил, 3-(1,1-диметилэтилтио)бутил, 4-(метилтио)бутил, 4-(этилтио)бутил, 4-(н-пропилтио) бутил, 4-(1 -метилэтилтио)бутил, 4-(н-бутилтио)бутил, 4-(1 -метилпропилтио)бутил, 4-(2-метилпропилтио)бутил или 4-(1,1-диметилэтилтио) бутил, предпочтительно СН₂-8СН₃, СН₂-8С₂Н₅, 2-(8СН₃)этил или 2-(8С₂Н₅)этил;

- С₁-С₄-галогеналкилтио-С₁-С₄-алкил обозначает замещенный посредством С1-С4галогенгалкилтио, как приведено выше, С₁-С₄алкил, а именно 2-(8СНР₂)этил, 2-(8СР₃)этил или 2-(8С₂Р₅)этил;

- (С₁-С₄-алкокси)имино-С₁-С₄-алкил означает С₁-С₄-алкил, замещенный посредством (С₁С₄-алкокси)имино, таким как =Ы-СН₃, =Ы-С₂Н₅, =ЫСН₂-С₂Н₅, =Ы-СН(СН₃)₂, =ЫСН₂-СН₂-С₂Н₅, =ЫСН(СН₃)-С₂Н₅, =ЫСН₂-СН(СН₃)₂ или =ΝС(СН₃)₃, а именно: СН=^СН₃, СН=Ы-С₂Н₅, СН₂-СН=№СН₃ обег СН₂-СН=Ы-С₂Н₅;

- (С₁-С₄-алкил)карбонил обозначает СОСН3, СО-С2Н5, СО-СН2-С2Н5, СО-СН(СН3)2, нбутилкарбонил, СО-СН(СН3)-С2Н5, СО-СН2СН(СН3)2 или СО-С(СН3)3, предпочтительно СО-СН3 или СО-С2Н5;

- (С1-С4-галогеналкил)карбонил обозначает (С1-С4-алкил)карбонильный радикал, как приведено выше, частично или полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, СО-СН₂Р, СО-СНР₂, СО-СР₃, СО-СН2С1, СО-СН(С1)2, СО-С(С1)з, хлорфторметилкарбонил, дихлорфторметилкарбонил, хлордифторметилкарбонил, 2-фторэтилкарбонил, 2-хлорэтилкарбонил, 2-бромэтилкарбонил, 2-йодэтилкарбонил, 2,2-дифторэтилкрабонил, 2,2,2-трифторэтилкарбонил, 2-хлор-2фторэтилкарбонил, 2-хлор-2,2-дифторэтилкарбонил, 2,2-дихлор-2-фторэтилкарбонил, 2,2,2трихлорэтилкарбонил, СО-С2Р5, 2-фторпропилкарбонил, 3-фторпропилкарбонил, 2,2дифторпропилкарбонил, 2,3-дифторпропилкарбонил, 2-хлорпропилкарбонил, 3-хлорпропилкарбонил, 2,3-дихлорпропилкарбонил, 2-бромпропилкарбонил, 3-бромпропилкарбонил, 3,3,3трифторпропилкарбонил, 3,3,3-трихлорпропилкарбонил, СО-СН2-С2Р5, СО-СР2-С2Р5, 1 -(СН2Р)2-фторэтилкарбонил, 1-(СН2С1)-2-хлорэтилкарбонил, 1-(СН₂Вг)-2-бромэтилкарбонил, 4-фторбутилкарбонил, 4-хлорбутилкарбонил, 4-бромбутилкарбонил или нонафторбутилкарбонил, предпочтительно СО-СР₃ СО-СН₂С1 или 2,2,2трифторэтилкарбонил;

- (С₁-С₄-алкил)карбонилокси обозначает ОСО-СН3, О-СО-С2Н5, О-СО-СН2-С2Н5, О-СОСН(СН3)2, О-СО-СН2-СН2-С2Н5, О-СО-СН(СН3)С2Н5, О-СО-СН2-СН(СН3)2 или О-СО-С(СН3)3, предпочтительно О-СО-СН3 или О-СО-С2Н5;

- (С₁-С₄-галогеналкил)карбонилокси озна- чает (С₁-С₄-алкил)карбонильн^1й радикал, как приведено выше, частично или полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, О-СО-СН₂Р, О-СОСНР2, О-СО-СР3, О-СО-СН2С1, О-СО-СН(С1)2, О-СО-С(С1)3, хлорфторметилкарбонилокси, дихлорфторметилкарбонилокси, хлордифторметилкарбонилокси, 2-фторэтилкарбонилокси, 2хлорэтилкарбонилокси, 2-бромэтилкарбонилокси, 2-йодэтилкарбонилокси, 2,2-дифторэтилкарбонилокси, 2,2,2-трифторэтилкарбонилокси, 2-хлор-2-фторэтилкарбонилокси, 2-хлор-2,2-дифторэтилкарбонилокси, 2,2-дихлор-2-фторэтилкарбонилокси, 2,2,2-трихлорэтилкарбонилокси, О-СО-С2Р5, 2-фторпропилкарбонилокси, 3-фторпропилкарбонилокси 2,2-дифторпропилкарбонилокси, 2,3-дифторпропилкарбонилокси, 2хлорпропилкарбонилокси, 3-хлорпропилкарбонилокси, 2,3-дихлорпропилкарбонилокси, 2бромпропилкарбонилокси, 3-бромпропилкарбонилокси, 3,3,3-трифторпропилкарбонилокси,

3,3,3-трихлорпропилкарбонилокси, О-СО-СН₂С₂?5, О-СО-СЕ2-С2Е5, 1-(СН2?)-2-фторэтилкарбонилокси, 1 -(СН₂С1)-2-хлорэтилкарбонилокси, 1-(СН₂Вг)-2-бромэтилкарбонилокси, 4- фторбутилкарбонилокси, 4-хлорбутилкарбонилокси, 4-бромбутилкарбонилокси или нонафторбутилкарбонилокси, предпочтительно О-СОСЕ₃, О-СО-СН₂С1 или 2,2,2-трифторэтилкарбонилокси;

- (С1-С₄-алкокси)карбонил означает СООСН₃, СО-ОС₂Н₅, н-пропоксикарбонил, СООСН(СН₃)₂, н-бутоксикарбонил, СО-ОСН(СН₃)С₂Н₅, СО-ОСН₂-СН(СН₃)₂ или СО-ОС(СН₃)₃, предпочтительно СО-ОСН3 или СО-ОС2Н5;

- (С₁ -С₄-алкокси)карбонил-С₁ -С₄-алкил обозначает замещенный алкил(С₁-С₄-алкокси) карбонилом, как приведено выше, С₁-С₄-алкил, а именно, например, СН₂-СО-ОСН₃, СН₂-СООС2Н5, н-пропоксикарбонилметил, СН2-СООСН(СН₃)₂, н-бутоксикарбонилметил, СН₂-СООСН(СН3)-С2Н5, СН2-СО-ОСН2-СН(СН3)2, СН2СО-ОС(СН3)3, 1-(метоксикарбонил)этил, 1(этоксикарбонил)этил, 1-(н-пропоксикарбонил) этил, 1 -(1 -метилэтоксикарбонил)этил, 1 -(нбутоксикарбонил)этил, 2-(метоксикарбонил) этил, 2-(этоксикарбонил)этил, 2-(н-пропоксикарбонил)этил, 2-(1 -метиленэтоксикарбонил) этил, 2-(н-бутоксикарбонил)этил, 2-(1-метилпропоксикарбонил)этил, 2-(2-метилпропоксикарбонил)этил, 2-(1,1-диметилэтоксикарбонил) этил, 2-(метоксикарбонил)пропил), 2-(этоксикарбонил)пропил, 2-(н-пропоксикарбонил)пропил, 2-(1 -метилэтоксикарбонил)пропил, 2-(нбутоксикарбонил)пропил, 2-(1 -метоксипропоксикарбонил)пропил, 2-(2-метоксипропоксикарбонил)пропил, 2-(1,1-диметилэтоксикарбонил) пропил, 3-(метоксикарбонил)пропил, 3-(этоксикарбонил)пропил, 3-(н-пропоксикарбонил)пропил, 3-(1-метиленэтоксикарбонил)пропил, 3-(нбутоксикарбонил)пропил, 3-(1-метилпропоксикарбонил)пропил, 3-(2-метилпропоксикарбонил)пропил, 3-(1,1-диметилэтоксикарбонил) пропил, 2-(метоксикарбонил)бутил, 2-(этоксикарбонил)бутил, 2-(н-пропоксикарбонил)бутил, 2-(1 -метилэтоксикарбонил)бутил, 2-(н-бутоксикарбонил)бутил, 2-(1 -метилпропоксикарбонил) бутил, 2-(2-метилпропоксикарбонил)бутил, 2(1,1-диметилэтоксикарбонил)бутил, 3-(метоксикарбонил)бутил, 3-(этоксикарбонил)бутил, 3-(нпропоксикарбонил)бутил, 3 -(1 -метилэтоксикарбонил)бутил, 3-(н-бутоксикарбонил)бутил, 3-(1метилпропоксикарбонил)бутил, 3 -(2-метилпропоксикарбонил)бутил, 3-(1,1 -диметилэтоксикарбонил)бутил, 4-(метоксикарбонил)бутил, 4-(этоксикарбонил)бутил, 4-(н-пропоксикарбонил) бутил, 4-(1 -метилэтоксикарбонил)бутил, 4-(нбутоксикарбонил)бутил, 4-(1 -метилпропоксикарбонил)бутил, 4-(2-метилпропоксикарбонил) бутил или 4-(1,1-диметилэтоксикарбонил)бутил, предпочтительно СН2-СО-ОСН3, СН2-СО

ОС2Н5, 1-(метоксикарбонил)этил или 1-(этоксикарбонил)этил;

- (С₁-С₄-алкилтио)карбонил обозначает СО-8СН3, СО-8С2Н5, СО-8СН2-С2Н5, СО8СН(СНз)2, СО-8СН2СН2-С2Н5, СО-8СН(СНз)С2Н5, СО-8СН2-СН(СНз)2 или СО-8С(СНз)з, предпочтительно СО-8СН₃ или СО-8С₂Н₅;

- (С₁ -С₄-алкилтио)карбонил-С₁ -С₄-алкил обозначает замещенный (С₁-С₄-алкилтио)карбонилом, как приведено выше, С1 -С4-алкил, например СН2-СО-8СН3, СН2-СО-8С2Н5, СН2-СО8СН5-С2Н5, СН2-СО-8СН(СНз)2, СН2-СО8СН2СН2-С2Н5, СН2-СО-8СН(СНз)-С2Н5, СН2СО-8СН2-СН(СНз)2, СН2-СО-8С(СНз)з, 1-(СО8СНз)этил, 1-(СО-8С2Н5)этил, 1-(СО-8СН2С2Н5)этил, 1-[СО-8СН(СНз)2]этил, 1-(СО8СН2СН2-С2Н5)этил, 1-[СО-8СН(СНз)-С2Н5] этил, 1-[СО-8СН2-СН(СНз)2]этил, 1-[СО8С(СНз)з]этил, 2-(СО-8СНз)этил, 2ДСО-8С2Н5) этил, 2-(СО-8СН₂-С₂Н₅)этил, 2-[СО-8СН(СН₃)₂] этил, 2-(СО-8СН₂СН₂-С₂Н₅)этил, 2-[СО8СН(СНз)-С2Н5]этил, 2-[СО-8СН2-СН(СНз)2] этил, 2-[СО-8С(СН₃)₃]этил, 2-(СО-8СН₃)пропил, 2-(СО-8С₂Н₅)пропил, 2-(СО-8СН₂-С₂Н₅) пропил, 2-[СО-8СН(СН₃)₂]пропил, 2-(СО8СН2СН2-С2Н5)пропил, 2-|СО-8С11(С11_;)-С_;11,| пропил, 2-[СО-8 СН₂-СН(СН₃)₂] пропил, 2-[СО8С(СН₃)₃]пропил, 3-(СО-8СН₃)пропил, 3-(СО8С₂Н₅)пропил, 3-(СО-8СН₂-С₂Н₅)пропил, 3-[СО8СН(СН3)2]пропил, 3-(СО-8СН2СН2-С2Н5)пропил, 3-[СО-8СН(СН3)-С2Н5]пропил, 3-[СО8СН2-СН(СН3)2]пропил, 3-[СО-8С(СН3)3]пропил, 2-(СО-8СН3)бутил, 2-(СО-8С2Н5)бутил, 2(СО-8СН2-С2Н5)бутил, 2-[СО-8СН(СН3)2]бутил,

2- (СО-8СН2СН2-С2Н5)бутил, 2-[СО-8СН(СН3)-

С2Н5]бутил, 2-[СО-8СН2-СН(СН3)2]бутил, 2[СО-8С(СН3)3]бутил, 3-(СО-8СН3)бутил, 3-(СО8С2Н5)бутил, 3-(СО-8СН2-С2Н5)бутил, 3-[СО8СН(СН3)2]бутил,3-(СО-8СН2СН2-С2Н5)бутил,

3- [СО-8СН(СН3)-С2Н5]бутил, 3-[СО-8СН2-

СН(СН3)2]бутил, 3-[СО-8С(СН3)3]бутил, 4-(СО8СН3)бутил, 4-(СО-8С2Н5)бутил, 4-(СО-8СН2С2Н5)бутил, 4-[СО-8СН(СН3)2]бутил, 4-(СО8СН₂СН₂-С₂Н₅)бутил, 4-[СО-8СН(СН₃)-С₂Н₅] бутил, 4-[СО-8СН2-СН(СН3)2]бутил или 4-[СО8С(СН3)3]бутил, предпочтительно СН2-СО8СН₃, СН₂-СО-8С₂Н₅, 1-(СО-8СН₃)этил или 1(СО-8С2Н5)этил;

- С₁-С₄-алкисульфинил обозначает 80-

СН3, 8О-С2Н5, 8О-СН2-С2Н5, 80-СН(СНз)2, нбутилсульфинил, 80-СН(СН3)-С2Н5, 80-СН2СН(СН₃)₂ или 80-С(СН₃)₃, предпочтительно 8ОСН3 или 8О-С2Н5;

- С₁-С₄-галогеналкилсульфинил обозначает С₁-С₄-алкилфинильный радикал, как приведено выше, частично или полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или йодом, например, 8О-СН2Е, 8О-СНЕ2, 8О-СЕ3, 8О-СН2С1, 8ОСН(С1)₂, 8О-С(С1)₃, хлорфторметилсульфинил, дихлорфторметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2хлорэтилсульфинил, 2-бромэтилсульфинил, 211 йодэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил,

2.2.2- трифторэтилсульфинил, 2-хлор-2-фторэтилсульфинил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфинил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфинил, 2,2,2трихлорэтилсульфинил, 8О-С₂Р₅, 2-фторпропилсульфинил, 3 -фторпропилсульфинил,

2.2- дифторпропилсульфинил, 2,3-дифторпро- пилсульфинил, 2-хлорпропилсульфинил, 3хлорпропилсульфинил, 2,3 -дихлорпропилсульфинил, 2-бромпропилсульфинил, 3-бромпропилсульфинил, 3,3,3 -трифторпропилсульфинил,

3,3,3-трихлорпропилсульфинил, 8О-СН₂-С₂Р₅, 8О-СР₂-С₂Р₅, 1-(СН₂Р)-2-фторэтилсульфинил, 1(СН₂С1)-2-хлорэтилсульфинил, 1 -(СН₂Вг)-2- бромэтилсульфинил, 4-фторбутилсульфинил, 4хлорбутилсульфинил, 4-бромбутилсульфинил или нонафторбутилсульфинил, предпочтительно 8О-СР₃, 8О-СН₂С1 или 2,2,2-трифторэтилсульфинил;

- С₁-С₄-алкилсульфинил-С₁-С₄-алкил обо- значает замещенный С₁-С₄-алкилсульфинилом, как названо выше, С₁-С₄-алкил, например СН₂8ОСН₃, СН₂8ОС₂Н₅, н-пропилсульфинилметил, СН₂8ОСН(СН₃)₂, н-бутилсульфинилметил, (1-метил-пропилсульфинил)метил, (2метилпропилсульфинил)метил, (1,1 -диметилэтилсульфинил)метил, 2-метилсульфинилэтил,

2-этилсульфинилэтил, 2-(н-пропилсульфинил) этил, 2-(1 -метилэтилсульфинил)этил, 2-(нбутилсульфинил)этил, 2-(1-метилпропилсульфинил)этил, 2-(2-метилпропилсульфинил)этил,

2- (1,1 -диметилэтилсульфинил)этил, 2-(8ОСН₃) пропил, 3-(8ОСН₃)пропил, 2-(8ОС₂Н₅)-пропил,

3- (8ОС₂Н₅)пропил, 3 -(пропилсульфинил)пропил, 3-(бутилсульфинил)пропил, 4-(8ОСН₃)бутил, 4-(8ОС₂Н₅)бутил, 4-(н-пропилсульфинил) бутил или 4-(н-бутилсульфинил)бутил, в частности 2-(8ОСН₃)этил;

- С₁ -С₄-галогеналкилсульфинил-С₁ -С₄алкил обозначает замещенный С₁-С₄-галогеналкилсульфинилом, как приведено выше, С1 -С4алкил, а именно, например, 2-(2,2,2-трифторэтилсульфинил)этил;

- С₁-С₄-алкилсульфонил обозначает 8О₂СН₃, 8О2-С2Н5, 8О2-СН2-С2Н5, 8О2-СН(СН₃)2, нбутилсульфонил, 8О₂-СН(СН₃)-С₂Н₅, 8О₂-СН₂СН(СН₃)₂ или 8О₂-С(СН₃)₃, предпочтительно 8О₂-СН₃ или 8О₂-С₂Н₅;

- С1 -С4-галогеналкилсульфонил обозначает

С₁-С₄-алкилсульфонильный радикал, как приведено выше, замещенный частично или полностью хлором, фтором, бромом и\или йодом, а именно, например, 8О₂-СН₂Р, 8О₂-СНР₂, 8О₂СР₃, 8О2-СН2С1, 8О2-СН(С1)2, 8О2-С(С1)э, хлорфторметилсульфонил, дихлорфторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2бромметилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил, 2,2дифторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил, 2-хлор-2-фторэтилсульфонил, 2-хлор-

2.2- дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фтор- этилсульфонил, 2,2,2-трихлорэтилсульфонил,

8О₂-С₂Р₅, 2-фторпропилсульфонил, 3-фторпропилсульфонил, 2,2-дифторпропилсульфонил,

2,3-дифторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсульфонил, 3-хлорпропилсульфонил, 2,3дихлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3-бромпропилсульфонил, 3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3-трихлорпропилсульфонил, 8О₂-СН₂-С₂Р₅, 8О₂-СР₂-С₂Р₅, 1(фторметил)-2-фторэтилсульфонил, 1-(хлорме- тил)-2-хлорэтилсульфонил, 1-(бромметил)-2бромэтилсульфонил, 4-фторбутилсульфонил, 4хлорбутилсульфонил, 4-бромбутилсульфонил или нонафторбутилсульфонил, предпочтительно 8О₂-СН₂С1, 8О₂-СР₃ или 2,2,2-трифторэтилсульфонил;

- С1-С₄-алкилсульфонил-С1-С₄-алкил обо- значает замещенный С1-С₄-алкилсульфонилом, как приведено выше, С1 -С4-алкил, а именно, например СН28О2-СН3, СН28О2-С2Н5, СН28О2СН₂-С₂Н₅, СН₂8О₂-СН(СН₃)₂, СН₂8О₂-СН₂СН₂С₂Н₅, (1-метилпропилсульфонил)метил, (2метилпропилсульфонил)метил, СН₂8О₂-С (СН₃)₃, СН(СН₃)8О₂-СН₃, СН(СН₃) 8О₂-С₂Н₅, СН2СН28О2-СН3, СН2СН28О2-С2Н5, СН2СН28О2СН2-С2Н5, СН2СН28О2-СН(СН3)2, СН2СН28О2СН2СН2-С2Н5, 2-(1-метилпропилсульфонил) этил, 2-(2-метилпропилсульфонил)этил, СН2СН2 8О2-С(СН3)3, 2-(8О2-СН3)пропил, 2-(8О2-С2Н5) пропил, 2-(8О₂-СН₂-С₂Н₅)пропил, 2-[8О₂-СН (Сн₃)₂] пропил, 2-(8О₂-СН₂СН₂-С₂Н₅) пропил, 2(1-метилпропилсульфонил)пропил, 2-(2-метил= пропилсульфонил)пропил, 2-[8О₂-С(СН₃)₃] пропил, 3-(8О₂-СН₃)пропил, 3-(8О₂-С₂Н₅)пропил, 3(8О₂-СН₂-С₂Н₅)пропил, 3-[8О₂-СН(СН₃)₂] пропил, 3-(8О₂-СН₂СН₂-С₂Н₅)пропил, 3-(1-метилпропилсульфонил)пропил, 3-(2-метилпропилсульфонил)пропил, 3-[8О₂-С(СН₃)₃]пропил, 2(8О₂-СН₃)бутил, 2-(8О₂-С₂Н₅)бутил, 2-(8О₂СН2-С2Н5)бутил, 2-[8О2-СН(СН₃)2]бутил, 2(8О₂-СН₂СН₂-С₂Н₅)бутил, 2-( 1 -метилпропилсульфонил)бутил, 2-(2-метилпропилсульфонил) бутил, 2-[8О₂-С(СН₃)₃]бутил, 3-(8О₂-Сн₃)бутил,

3- (8О₂-С₂Н₅)бутил, 3-(8О₂-СН₂-С₂Н₅)бутил, 3- [8О₂-СН(СН₃)₂]бутил, 3-(8О₂-СН₂СН₂-С₂Н₅) бутил, 3-(1-метилпропилсульфонил)бутил, 3-(2метилпропилсульфонил) бутил, 3-[8О₂-С(СН₃)₃] бутил, 4-(8О₂-СН₃)бутил, 4-(8О₂-С₂Н₅)бутил, 4(8О2-СН2-С2Н5)бутил, 4-[8О2-СН(СН₃)2]бутил,

4- (8О₂-СН₂СН₂-С₂Н₅)бутил, 4-(1-метилпропил- сульфонил)бутил, 4-(2-метипропилсульфонил) бутил или 4-[8О₂-С(СН₃)₃]бутил, в частности СН2СН28О2-СН₃ или СН2СН28О2-С2Н5;

С1 -С₄-галогеналкилсульфонил-С1 -С₄-алкил обозначает замещеннный С1-С₄-галогеналкилсульфонилом, как приведено выше, С₁ -С₄-алкил, например 2-(2,2,2-трифторэтилсульфонил)этил;

- С1-С₄-алкилтио-С1-С₄-алкил обозначает С1-С₄-алкил, замещенный С₁-С₄-алкиламино, как приведено выше, таким как Н₃С-ЫН-, Н₅С₂ΝΉ-, н-пропил-ΝΗ-, 1-метилэтил-ΝΗ-, н-бутилΝΉ-, 1-метилпропил-ΝΗ-, 2-метилпропил-ΝΗииб 1,1-диметилэтил-ИН-, предпочтительно

НзС-ΝΗ- или НзСг-ΝΗ-, а именно, например СНгСНз-ПН-СНз, СН₂СН₂^(СН₃)₂, СН₂СН₂ХН-С-11, ойег СН₃СН₃-\(С₃Н.)₃;

- С₁-С₄-алкиламинокарбонил обозначает СО-ПН-СЩ, ί'Ό-ΝΗ-ίΧΗ,. н-пропиламино, СОМН-СН(СН_З)₂,СО-МН-СН₂СН₂-С₂Н₅,СО-МНСНССНзХНьСО-ЦН-СЩ-СНССНзЬ ойег СОПН-СССН^, предпочтительно СО-ЫН-СН_З или СО-МН^Щ;

- С₁ -С₄-алкиламинокарбонил-С₁ -С₄-алкил обозначает замещенный С₁-С₄-алкиламинокарбонилом, как приведено выше, предпочтительно СО-ЫН-СН_З или СО-ΝΉ-С₂Н₅, С₁-С₄алкил, т.е. например, СН₂-СО^Н-СН₃, СН₂-СОХН-С₂Н₅, СН₂-СО-МН-СН₂-С₂Н₅, СЩ-СО-ΝΉСН(СН₃)₂, СН₂-СО-ХН-СН₂СН₂-С₂Н₅, СН₂-СОΝΙ1-С11(С11₃)-С1 К, СН2-СО-МН-СН2-СН(СНз)2, СН2-СО-Х1Н-С(СНз)з, СН(СНз)-СО-№-СНз,

СН(СН_з)-СО-ХН-С₂Н₅, 2-(СО-ХН-СН_З)этил, 2(СО-ЫН-С₂Н₅)этил, 2-(СО-МН-СН₂-С₂Н₅)этил, 2-[СН₂-СО-ЫН-СН(СН_З)₂]этил, 2-(СО-МНСН2СН2-С2Н5)этил, 2-[СО-ХН-СН(СНз)-С2Н5] этил, 2-[СО-ХН-СН₂-СН(СН_З)₂]этил, 2-[СО-МНС(СН_з)_з]этил, 2-(СО-ЫН-СН_З)пропил, 2-(СОХН-С₂Н₅)пропил, 2-(СО-МН-СН₂-С₂Н₅)пропил, 2-[СН₂-СО-МН-СН(СН_З)₂]пропил, 2-(СО-ХНСН2СН2-С2Н5)пропил, 2-[СО-ХН-СН(СНз)С₂Н₅] пропил, 2-[СО-МН-СН₂-СН(СН_З)₂] пропил,

2- [СО-ХН-С(СНз)з]пропил,3-(СО-МН-СНз) пропил, 3-(СО-ХН-С₂Н₅)пропил, З-(СО-ЯНСН₂-С₂Н₅)пропил, З-[СН₂-СО-№-СН(СН_З)₂] пропил, З-(СО-МН-СН₂СН₂-С₂Н₅)пропил, З-[СОХН-СН(СН_з)-С₂Н₅]пропил, З -[СО-1МН-СН₂СН(СН_З)₂] пропил, З-[СО-ЯН-С(СН_З)_З] пропил, 2(СО-ХН-СН_З)бутил, 2-(СО-ХН-С₂Н₅)-бутил, 2(СО-ЯН-СН₂-С₂Н₅)бутил, 2-[СН₂-СО-ХНСН(СНз)2] бутил, 2-(СО-МН-СН2СН2-С2Н5)бутил, 2-[СО-ХН-СН(СН_З)-С₂Н₅]бутил, 2-|(Ό-ΝΉСН2-СН(СНз)2]бутил, 2-[СО-МН-С(СНз)з]бутил,

3- (СО^Н-СН_З)бутил, З-(СО-ХН-С₂Н₅)бутил, З- (СО-ХН-СН₂-С₂Н₅)-бутил, З-[СН₂-СО-ЯНСН(СН_З)₂] бутил, З-(СО-ХН-СН₂СН₂-С₂Н₅) бутил, З-[СО^Н-СН(СН_З)-С₂Н₅]бутил, 3-[СО-МНСН₂-СН(СН_З)₂] бутил, 3-[СО-ЫН-С(СН_З)_З]бутал,

4- (СО-ЫН-СН_З)бутил, 4-(СО-ЫН-С₂Н₅)бутил, 4(СО-ЫН-СН₂-С₂Н₅)бутил, 4-[СН₂-СО-ХНСН(СН_З)₂] бутил, 4-(СО-ХН-СН₂СН₂-С₂Н₅)бутил, 4-[СО-ХН-СН(СН_З)-С₂Н₅]бутил, 4-[СО-МНСН2-СН(СНз)2] бутил или 4-[СО-№-С(СНз)з] бутил, предпочтительно СН₂-СО-ЫН-СН_З, СН₂СО-ХН-С₂Н₅, СН(СН_З)-СО-ЫН-СН_З или СН(СНз)-СО-ХН-С2Н5;

- ди(С1-С4-алкил)амино обозначает МСН_З)₂. ЩС₂Н₅)₂, Ν,Ν-дипропиамино, Ν,Ν-ди(1-метилэтил)амино, Ν,Ν-дибутиламино, Ν,ΝΌί-( 1 -метилпропил)амино, ^№ди-(2-метилпропил)амино, ^№ди-(1,1-диметилэтил)амино, Νэтил-Ν-метиламино, N -метил-Ν -пропиламино, №метил-И-( 1 -метилэтил)амино, №бутил-Иметиламино, №метил-И-( 1 -метилпропил)амино, №метил-И-(2-метилпропил)амино, Ν-( 1,1 -диметилэтил )-Ν-метиламино, Ν-этил-Ν-пропилами- но, №этил-№(1-метилэтил)амино, Ν-бутил-Нэтиламино, №этил-№(1-метилпропил)амино, Νэтил-И-(2-метилпропил)амино, Ν-3ΊΉπ-Ν-(1,1диметилэтил)амино, Ν-( 1 - метилэтил )-Ν-пропиламино, №бутил-№пропиламино, Ν-Ц-метилпропил)-Н-пропиламино, №(2-метилпропил)-Ипропиламино, N-(1,1 -диметилэтил)-№пропиламино, №бутил-И-(1-метилэтил)амино, Ν-(1метилэтил)-И-( 1 -метилпропил)амино, Ν-( 1 -метилэтил)-И-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-И-( 1 -метилэтил)амино, №бутил-И-( 1 метилпропил) амино, Ν-бутил-И-(2 -метилпро пил)амино, №бутил-И-(1,1-диметилэтил)амино, №(1-метилпропил)-Н-(2-метилпропил)амино, Ν-( 1,1 -диметилэтил)-И-( 1 -метилпропил)амино или Ν-(1,1-диметилэтил)-И-(2-метилпропил) амино, предпочтительно ЩСН_З)₂ или ЩС₂Н₅)₂;

- ди(С₁-С₄-алкил)амино-С₁-С₄-алкил обозначает замещенный посредством ди(С₁-С₄алкил)амино, как приведено выше, С₁ -С₄-алкил, а именно, например, СН₂ЩСН_З)₂, СН₂ЩС₂Н₅)₂, Ν,Ν-дипропиламинометил, ^№О1[СН(СН_З)₂] аминометил, Ν,Ν-дибутиламинометил, Ν,Ν-ди(1 -метилпропил)аминометил, ^№ди(2-метилпропил)аминометил, ^№ди[С(СН_З)_З]аминометил, №этил-№метиламинометил, №метил-Ипропиламинометил, №метил-№[СН(СН_З)₂] аминометил, №бутил-№метиламинометил, Νметил-№(1-метилпропил)аминометил, Ν-метил№(2-метилпропил)аминометил, Ν-| С(СН_З)_З|^метиламинометил, №этил-И-пропиламинометил, №этил-И-[СН(СН_З)₂]аминометил, Νбутил-И-этиламинометил, №этил-№( 1 -метилпропил)аминометил, N-этил-N-(2-метилпропил) аминометил, N-этил-N-[С(СΗ₃)₃]аминометил, Ν[СН(СН_З)₂]-№пропиламинометил, №бутил-№ пропиламинометил, Ν-( 1 -метилпропил)-Ы-пропиламинометил, N-(2-метилпропил)-N-пропиламинометил, №[С(СН_З)_З]^ -пропиламинометил, N-бутил-N-( 1 -метилэтил)аминометил, [СН(СН_З)₂]-Ы-( 1 -метилпропил)аминометил, Ν[СН(СН_З)₂]-№(2-метилпропил)аминометил, Ν[С(СН_З)_З]-Ы-[СН(СН_З)₂]аминометил, N-бутил-N(1 -метилпропил)аминометил, Ν-бутил-Ν-(2-метилпропил)аминометил, N-бутил-N-[С(СΗ₃)₃]аминометил, Ν-( 1 -метилпропил)-Ы-(2-метилпропил)аминометил, пропил)аминометил, пропил)аминометил, Ν,Ν-диэтиламиноэтил, ноэтил, N,N-^^-[СΗ(СΗ₃)₂]аминоэтил, Ν,Νдибутиламиноэтил, Ν,Ν-диС 1 -метилпропил) аминоэтил, N,N-ди(2-метилпропил)аминоэтил, N,N-ди-[С(СΗ₃)₃]аминоэтил, №этил-№метиламиноэтил, N-метил-N-пропиламиноэтил, Νметил-№[СН(СН_З)₂]аминоэтил, Ν-бутил-Ν -метиламиноэтил, N-метил-N-( 1 -метилпропил) аминоэтил, №метил-№(2-метилпропил)аминоэтил, N-[С(СΗ₃)₃]-N-метиламиноэтил, №этил-№ пропиламиноэтил, Ν-этил-Ν- [СН(СН_З)₂]амино этил, №бутил-№этиламиноэтил, №этил-Ы-(1метилпропил)аминоэтил, №этил-№(2-метилΝN-[С(СΗ₃)₃]-N-(1-метил №[С(СН_З)_З]-Ы-(2-метилΝ,Ν-диметиламиноэтил, ^№ди(н-пропил)ами15 пропил)аминоэтил, №этил-№[С(СН₃)₃]амино этил, №[СН(СН₃)₂]-№пропиламиноэтил, N бутил-№пропиламиноэтил, N-(1 -метилпропил) Ν-пропиламиноэтил, №(2-метилпропил)^ пропиламиноэтил, N-1 С(СН ₃)₃1 -Ы-пропиламино этил, N -бутил-№[СН(СН₃)₂]аминоэтил, [СН(СН₃)₂]-И-( 1 -метилпропил)аминоэтил, [СН(СН₃)₂]-И-(2-метилпропил)аминоэтил, [С(СН₃)₃]-Ы-[СН(СН₃)₂]аминоэтил, Ν-бутил-Ы(1 -метилпропил)аминоэтил, N-бутил-№(2метилпропил)аминоэтил, ^бутил-М-^СН^] аминоэтил, N-(1 -метилпропил)-И-(2-метилпро пил)аминоэтил, №[С(СН₃)₃]-№(1-метилпропил) аминоэтил или №[С(СН₃)₃]-И-(2-метилпропил) аминоэтил, в частности N,N-диметиламиноэтил или N,N-диэтиламиноэтил;

- ди(С₁-С₄-алкил)аминокарбонил обознача- ет СО-НСНУ, СО-НСД), СО-НСН2-С2Н5)2, СО-К[СН(СН₃)2|₂, N,N-дибутиламинокарбонил, СО-НСН(СН3)-С2Н50 СО-НСН2-СН(СН3)2]2, СО-И[С(СН₃)₃]₂, N-этил-N-метиламинокарбонил, №метил-№пропиламинокарбонил, N метил-№[СН(СН₃)₂]аминокарбонил, N-бутил-Nметиламинокарбонил, N-метил-N-( 1 -метилпропил)аминокарбонил, пил)аминокарбонил, №[С(СН₃)₃]^ -метиламинокарбонил, N -этил^-пропиламинокарбонил, N-этил-N-[СН(СН₃)₂]аминокарбонил, №бутил№этиламинокарбонил, №этил-№( 1 -метилпропил)аминокарбонил, №этил-№(2-метилпропил) аминокарбонил, N-этил-N-[С(СН₃)₃]аминокарбонил, N-[СН(СН₃)₂]-N-пропиламинокарбонил, N-бутил-N-пропиламинокарбонил, N-(1 -метилпропил)-И-пропиламинокарбонил, N-(2-метилпропил)-И-пропиламинокарбонил, №[С(СН₃)₃]№пропиламинокарбонил, N-бутил-N[СН(СН₃)₂] аминокарбонил, №[СН(СН₃)₂]-№(1метилпропил)аминокарбонил, ^[04(04^21^(2-метилпропил)аминокарбонил, №[С(СН₃)₃]-№ [СН(СН3)2]аминокарбонил, метилпропил)аминокарбонил, метилпропил)аминокарбонил, [С(СН₃)₃] аминокарбонил, N-(1 -метилпропил) -И(2-метилпропил)аминокарбонил, N-[С(СН₃)₃]-N(1-метилпропил)аминокарбонил или N [С(СН₃)₃]-К-(2-метилпропил)аминокарбонил, предпочтительно СО-К(СН₃)₂ или СО-^С₂Н₅)₂;

- ди(С₁ -С₄-алкил)аминокарбонил-С₁ -С₄алкил обозначает замещенный ди(С₁-С₄-алкил) аминокарбонилом, как приведено выше, предпочтительно посредством СО-К(СН₃)₂ или СОНСгН^, радикал С₁-С₄-алкил, а именно СН₂СО-НСДЬ СН2-СО-ИС2Н5)2, СН(СН3)-СОN(€4^2 или СН(СН₃)-сО-К(С₂Н₅)₂, предпочтительно СН₂-СО-К(СН₃)₂ или СН(СН₃)-СОN№0

- ди(С1-С4-алкил)фосфонил обозначает

-РО(ОС₂Н₅)₂, N,N-дипропилN0^^ 1 -метилэтил)фосфонил,

N,N-,^4 1 -метилпро-

N - метил-Ы-(2 -метилпро Ν-6ντιΐΛ-Ν-(1Ν-6γΐΉΛ-Ν-(2Ν-6γΐΉΛ-Ν-РО(ОСНз)2, фосфонил,

Ν,Ν-дибутилфосфонил, пил)фосфонил, Н№ди-(2-метилпропил)фосфо нил, Н№ди-(1,1-диметилэтил)фосфонил, Νдиметилэтил)фосфонил, N-этил-Nметилфосфонил, N-метил-N-пропилфосфонил, №метил-К-(1-метилэтил)фосфонил, N бутил-К-метилфосфонил, №метил-№( 1 -метилпропил)фосфонил, N-метил-N-(2-метилпропил) фосфонил, N-(1,1-диметилэтил)-Н-метилфосфонил, N-этил-N-пропилфосфонил, №этил-№(1метилэтил) фосфонил, N-бу тил-Л-этилфосфонил, N-этил-N-(1-метилпρопил)фосфонил, N этил-Н-(2 -метилпропил) фосфонил, N -этил-Н (1,1 -диметилэтил)фосфонил, N-(1 -метилэтил)N-пропилфосфонил, N-бутил-N-пропилфосфонил, N-(1-метилпρопил)-N-пρопилфосфонил, N (2-метилпропил)-N-пропилфосфонил, N-(1,1диметилэтил)-N-пропилфосфонил, N-бутил-N(1 -метилэтил)фосфонил, N-(1 -метилэтил)-N-( 1 метилпропил)фосфонил, N-(1 -метилэтил)-N-(2метилпропил)фосфонил, N-(1,1-диметилэтил)N-(1 -метилэтил)фосфонил, №бутил-№( 1 -метилпропил)фосфонил, N-бутил-N-(2-метилпропил) фосфонил, N-бутил-N-(1,1-диметилэтил)фосфонил, N-(1 -метилпропил)-N-(2-метилпропил) фосфонил, N-(1,1 -диметилэтил) -(1 -метилпропил)фосфонил или N-(1,1-диметилэтил)-N-(2метилпропил)фосфонил, предпочтительно

-РО(ОСН₃)₂ или -РО(ОС₂Н₅)₂;

а именно, например, СН₂

СН2-РО(ОС2Н5)2, СН(СН3)

2-метил-проп-1 -ен-1 -ил,

2-метил-проп-2-ен-1 -ил, н-пентен-2-ил, н-пентен-3-ил, н 1 -метил-бут-1 -ен-1 -ил, 3-метил-бут-1 -ен-1 -ил, 2-метил-бут-2-ен-1 -ил, 1 -метил-бут-3 -ен-1 -ил, 3 -метил-бут-3 -ен-1 -ил,

2-метил

-метил 3 -метил 2-метил

1,1

- ди(С₁ -С₄-алкил)фосфонил-С1 -С₄-алкил обозначает замещенный ди(0-С₄-алкил) фосфонилом, как приведено выше, предпочтительно посредством -РО(ОСН₃)₂ или -РО(ОС₂Н₅)₂, С1-С4-алкил, РО(ОСН3)2,

РО(ОСН3)2 или СН(СН3)-РО(ОС2Н5)2;

- С₃-С₆-алкенил обозначает: проп-1-ен-1 ил, аллил, 1-метилэтенил, 1-бутен-1-ил, 1-бутен 2-ил, 1-бутин-3-ил, 2-бутен-1-ил, 1-метил-проп 1 -ен-1 -ил, 2-метил-проп-1 -ен-1 -ил, 1 -метил проп-2-ен-1-ил, 2-метил-проп-2-ен-1-ил, н пентен-1 -ил, пентен-4-ил, бут-1 -ен-1 -ил, бут-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1 -ил, диметил-проп-2-ен-1-ил, 1,2-диметил-проп-1-ен 1-ил, 1,2-диметил-проп-2-ен-1 -ил, 1-этил-проп

1- ен-2-ил, 1-этил-проп-2-ен-1-ил, н-гекс-1-ен-1 ил, н-гекс-2-ен-1-ил, н-гекс-3-ен-1-ил, н-гекс-4 ен-1-ил, н-гекс-5-ен-1-ил, 1-метил-пент-1-ен-1 ил, 2-метил-пент-1-ен-1-ил, 3-метил-пент-1-ен 1 -ил, 4-метил-пент-1 -ен-1 -ил, 1 -метил-пент-2 ен-1-ил, 2-метил-пент-2-ен-1-ил, 3-метил-пент

2- ен-1 -ил, 4-метил-пент-2-ен-1 -ил, 1-метил пент-3-ен-1-ил, 2-метил-пент-3-ен-1-ил, 3 метил-пент-3-ен-1-ил, 4-метил-пент-3-ен-1-ил,

-метил-пент-4-ен-1 -ил, 2-метил-пент-4-ен-1 -ил, 3-метил-пент-4-ен-1 -ил, 4-метил-пент-4-ен-1 -ил, 1,1-диметил-бут-ен-1-ил, 1,1-диметил-бут-3-ен1-ил, 1,2-диметил-бут-1-ен-1 -ил, 1,2-диметилбут-2-ен-1-ил, 1,2-диметил-бут-3-ен-1-ил, 1,3диметил-бут-1-ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-2-ен-117 ил, 1,3-диметил-бут-3-ен-1-ил, 2,2-диметил-бут3-ен-1-ил, 2,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 2,3диметил-бут-2-ен-1-ил, 2,3-диметил-бут-3-ен-1ил, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 3,3-диметил-бут2-ен-1-ил, 1-этил-бут-1-ен-1-ил, 1-этил-бут-2-ен-

1- ил, 1-этил-бут-3-ен-1-ил, 2-этил-бут-1-ен-1-ил, 2^:этил-бут-2-ен-1-ил, 2-этил-бут-3-ен-1-ил, 1,1,2триметил-проп-2-ен-1 -ил, 1 -этил-1 -метилпропи-

2- ен-1 -ил, 1 -этил-2-метил- проп-1 -ен-1 -ил или 1 -этил-2-метилпроп-2-ен-1 ил;

- С₃-С₆-галогеналкенил обозначает С₃-С₆- алкенил, как приведено выше, замещенный частично или полностью фтором, хлором, бромом и или йодом, а именно, например, 2-хлораллил, 3хлораллил, 2,3-дихлораллил, 3,3-дихлораллил,

2,3,3-трихлораллил, 2,3-дихлорбут-2-енил, 2бромаллил, 3-бромаллил, 2,3-дибромаллил, 3,3дибромаллил, 2,3,3-трибромаллил или 2,3- дибромбут-2-енил;

- циано-С₃-С₆-алкенил обозначает, например, 2-цианоаллил, 3-цианоаллил, 4-цианобут-2енил, 4-цианобут-3-енил или 5-цианопент-4енил;

- С3-С6-алкинил обозначает проп-1 -ин-1 ил, проп-2-ин-1 -ил, н-бут-1 -ин-1 -ил, н-бут-1 -ин-

3- ил, н-бут-1-ин-4-ил, н-бут-2-ин-1-ил, н-пент-1ин-1-ил, н-пент-1-ин-3-ил, н-пент-1-ин-4-ил, нпент-1-ин-5-ил, н-пент-2-ин-1-ил, н-пент-2-ин-4ил, н-пент-2-ин-5-ил, 3-метил-бут-1-ин-3-ил, 3метил-бут-1 -ин-4-ил, н-гекс-1 -ин-1 -ил, н-гекс-1 ин-3-ил, н-гекс-1-ин-4-ил, н-гекс-1-ин-5-ил, нгекс-1-ин-6-ил, н-гекс-2-ин-1-ил, н-гекс-2-ин-4ил, н-гекс-2-ин-5-ил, н-гекс-2-ин-6-ил, н-гекс-3ин-1-ил, н-гекс-3-ин-2-ил, 3-метил-пент-1-ин-1ил, 3-метил-пент-1-ин-3-ил, 3-метил-пент-1-ин-

4- ил, 3-метил-пент-1-ин-5-ил, 4-метил-пент-1- ин-1-ил, 4-метил-пент-2-ин-4-ил и 4-метилпент-2-ин-5-ил, предпочтительно проп-2-ин-1ил;

- С3-С6-галогеналкинил обозначает С3-С6- алкинил, как приведено выше, замещенный частично или полностью фтором, хлором,бромом и/или йодом, а именно, например, 1,1дифторпроп-2-ин-1 -ил, 4-фторбут-2-ин-1-ил, 4хлорбут-2-ин-1-ил, 1,1-дифторбут-2-ин-1-ил, 5фторпент-3-ин-1-ил или 6-фторгекс-4-ин-1-ил;

- циано-С3-С6-алкинил обозначает например 3-цианопропаргил, 4-цианобут-2-ин-1-ил, 5цианопент-3-ин-1-ил и 6-цианогекс-4-ин-1-ил;

- С3-С4-алкенилокси-С1-С4-алкил обозначает замещенный посредством С3-С4-алкенилокси, таким как аллилокси, бут-1-ен-3-илокси, бут-1 -ен-4-илокси, бут-2-ен-1-илокси, 1-метилпроп-2 -енилокси или 2-метилпроп-2-енилокси С₁-С₄-алкил, а именно, например, аллилоксиметил, 2-аллилоксиметил или бут-1 -ен-4илоксиметил, в частности, 2-аллилоксиэтил;

- С3-С4-алкинилокси-С1-С4-алкил обозначает замещенный посредством С3-С4-алкинилокси таким как пропаргилокси, бут-1-ин-3илокси, бут-1 -ин-4-илокси, бут-2-ин-1 -илокси,

1-метилпроп-2-инилокси или 2-метилпроп-2инилокси, предпочтительно пропагилокси, С₁С4-алкил, а именно, например, пропагилоксиметил или 2-пропагилоксиметил, в частности 2пропагилоксиэтил;

- (С₃-С₄-алкенилокси)имино-С₁ -С₄-алкил обозначает замещенный посредством (С₃-С₄алкенилокси)имино, таким как аллилоксиимино, бут-1 -ен-3 -илоксиимино, бут-1 -ен-4-илоксиимино, бут-2-ен-1-илоксиимино, 1-метилпроп-2енилоксиимино или 2 -метилпроп-2 -енилоксиимино С₁-С₄-алкил, а именно, например аллилокси-Ы=СН-СН₂ или бут-1-ен-4-илокси-Ы=СН, в частности аллилокси-Ы=СН-СН₂;

- С₃-С₄-алкенилтио-С₁-С₄-алкил обозначает замещенный посредством С3-С4-алкенилтио, таким как аллилтио, бут-1-ен-3-илтио, бут-1-ен4-илтио, бут-2-ен-1-илтио, 1-метилпроп-2енилтио или 2-метилпроп-2-енилтио, С₁-С₄А1ку1, а именно, например, аллилтиометил, 2аллилтиоэтил или бут-1 -ен-4-илтиометил, в частности 2-(аллилтио)этил;

- С₃-С₄-алкинилтио-С₁-С₄-алкил обозначает замещенный посредством С₃-С₄-алкинилтио, таким как пропаргилтио, бут-1-ин-3-илтио, бут-

1- ин-4-илтио, бут-2-ин-1-илтио, 1-метилпроп-2- инилтио или 2-метилпроп-2-инилтио, предпочтительно пропаргилтио, С1-С4-алкил, а именно, например, пропаргилтиометил или 2пропаргилтиоэтил, в частности 2(пропаргилтио)этил;

- С3-С4-алкенилсульфинил-С1-С4-алкил обозначает замещенный посредством С3-С4алкенилсульфинила, такого как аллилсульфинил, бут-1-ен-3-илсульфинил, бут-1-ен-4илсульфинил, бут-2-ен-1-илсульфинил, 1метилпроп-2-енилсульфинил или 2-метилпроп-

2- енилсульфинил С1-С4-алкил, а именно, например аллилсульфинилметил, 2-аллилсуль- финилэтил или бут- 1 -ен-4 -илсульфинилметил, в частности 2-(аллилсульфинил)этил;

- С3-С4-алкинилсульфинил-С1-С4-алкил обозначает замещенный посредством С3-С4алкинилсульфинила, такого как пропаргилсульфинил, бут-1-ин-3-илсульфинил, бут-1-ин-4илсульфинил, бут-2-ин-1-илсульфинил, 1метилпроп-2-инилсульфинил или 2-метилпроп2-инилсульфинил, предпочтительно пропаргилсульфинил, С1-С4-алкил, а именно, например пропаргилсульфинилметил или 2-пропаргилсульфинилэтил, в частности 2-(пропаргилсульфинил)этил;

С3-С4-алкенилсульфонил-С1-С4-алкил обозначает замещенный посредством С3-С4алкенилсульфонила, такого как аллилсульфонил, бут-1-ен-3-илсульфонил, бут-1-ен-4илсульфонил, бут-2-ен-1-илсульфонил, 1метилпроп-2-енилсульфонил или 2-метилпроп2-енилсульфонил С₁-С₄-алкил, а именно, например, аллилсульфонилметил, 2-аллилсульфонилэтил или бут-1-ен-4-илсульфонилметил, в частности 2-(аллилсульфонил)этил;

- С₃-С4-алкинилсульфонил-С1 -С₄-алкил обозначает замещенный посредством С₃-С₄алкинилсульфонила, такого как пропаргилсульфонил, бут-1-ин-3-илсульфонил, бут-1-ин-4илсульфонил, бут-2-ин-1-илсульфонил, 1метилпроп-2-инилсульфонил или 2-метилпроп2-инилсульфонил, предпочтительно пропаргилсульфонил, С₁-С₄-алкил, а именно, например пропаргилсульфонилметил или 2-пропаргилсульфонилэтил, в частности 2-(пропаргилсульфонил)этил;

- С₃-С₈-циклоалкил обозначает циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогек-сил, циклогептил или циклооктил;

- С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₆-алкил обознача ет, например, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклогептилметил, циклооктилметил, 22-(циклобутил)этил,

2-(циклогексил)этил,

2-(циклооктил)этил, (циклопропил)этил, (циклопентил)этил, (циклогептил)этил,

223 (циклопропил)пропил, 3-(циклобутил)пропил, 3-(циклопентил)пропил, 3-(циклогексил)пропил,

3- (циклогептил)пропил, 3-(циклооктил)пропил,

4- (циклопропил)бутил, 4-(циклобутил)бутил, 4- (циклопентил)бутил, 4-(циклогексил)бутил, 4(циклогептил)бутил, 4-(циклооктил)бутил, 5 (циклопропил)пентил, 5-(циклобутил)пентил, 5(циклопентил)пентил, 5-(циклогексил)пентил, 5(циклогептил)пентил, 5-(циклооктил)пентил, 6(циклопропил)гексил, 6-(циклобутил)гексил, 6(циклопентил)гексил, 6-(циклогексил)гексил, 6 (циклогептил)гексил или 6-(циклооктил)гексил;

- С₃-С₈-циклоалкил, содержащий карбонильное или тиокарбонильное звено, обозначает, например циклобутанон-2-ил, циклобутанон3-ил, циклопентанон-2-ил, циклопентанон-3-ил, циклогексанон-2-ил, циклогексанон-4-ил, цик логептанон-2-ил, циклооктанон-2-ил, циклобутантион-2-ил, циклобутантион-3-ил, циклогептантион-2-ил, циклогептантион-3-ил, циклогексантион-2-ил, циклогексантион-4-ил, циклогептантион-2-ил или циклооктантион-2-ил, предпочтительно циклопентанон-2-ил или циклогек санон-2-ил;

- С₃-С₈-циклоалкил-С₁-С₄-алкил, содержащий карбонильное или тиокарбонильное звено, обозначает, например, циклобутанон-2-илметил, циклобутанон-3-илметил, циклопентанон-2-илметил, циклопентанон-3-илметил, циклогексанон-2-илметил, циклогексанон-4 -илметил, циклогептанон-2-илметил, циклооктанон-2-илметил, циклобутантион-2 -илметил, циклобутантион-3-илметил, циклопентантион-2-илметил, циклопентантион-3 -илметил, циклогексантион2-илметил, циклогексантион-4-илметил, циклогептантион-2-илметил, циклооктантион-2-илметил, 1-(циклобутанон-2-ил)этил, 1-(циклобутанон-3-ил)этил, 1-(циклопентанон-2-ил)этил, 1(циклопентанон-3 -ил)этил, 1 -(циклогексанон-2ил)этил, 1-(циклогексанон-4-ил)этил, 1-(циклогептанон-2-ил)этил, 1 -(циклооктанон-2-ил)этил,

1- (циклобутантион-2-ил)этил, 1-(циклобутанти- он-3-ил)этил, 1-(циклопентантион-2-ил)этил, 1(циклопентантион-3 -ил)этил, 1 -(циклогексантион-2-ил)этил, 1-(циклогексантион-4-ил)этил, 1 (циклогептантион-2-ил)этил, 1-(циклооктантион-2-ил)этил, 2-(циклобутанон-2-ил)этил, 2(циклобутанон-3 -ил)этил, 2-(циклопентанон-2ил)этил, 2-(циклопентанон-3-ил)этил, 2-(циклогексанон-2-ил)этил, 2-(циклогексанон-4-ил) этил, 2-(циклогептанон-2-ил)этил, 2-(циклооктанон-2-ил)этил, 2-(циклобутантион-2-ил)этил, 2(циклобутантион-3 -ил)этил, 2-(циклопентантион-2-ил)этил, 2-(циклопентантион-3-ил)этил, 2(циклогексантион-2-ил)этил, 2-(циклогексантион-4-ил)этил, 2-(циклогептантион-2-ил)этил, 2(циклооктантион-2-ил)этил, 3-(циклобутанон-2ил)пропил, 3-(циклобутанон-3-ил)пропил, 3(циклопентанон-2-ил)пропил, 3-(циклопентанон-3-ил)пропил, 3-(циклогексанон-2-ил)пропил, 3-(циклогексанон-4-ил)пропил, 3-(циклогептанон-2-ил)пропил, 3-(циклооктанон-2-ил) пропил, 3-(циклобутантион-2-ил)пропил, 3(циклобутантион-3-ил)пропил, 3-(циклопентантион-2-ил)пропил, 3-(циклопентантион-3-ил) пропил, 3-(циклогексантион-2-ил)пропил, 3(циклогексантион-4-ил)пропил, 3-(циклогептантион-2-ил)пропил, 3-(циклооктантион-2-ил) пропил, 4-(циклобутанон-2-ил)бутил, 4-(циклобутанон-3-ил)бутил, 4-(циклопентанон-2ил)бутил, 4-(циклопентанон-3-ил)бутил, 4(циклогексанон-2-ил)бутил, 4-(циклогексанон-4ил)бутил, 4-(циклогептанон-2-ил)бутил, 4(циклооктанон-2-ил)бутил, 4-(циклобутантион-

2- ил)бутил, 4-(циклобутантион-3-ил)бутил, 4(циклопентантион-2-ил)бутил, 4-(циклопентантион-3-ил)бутил, 4-(циклогексантион-2-ил) бутил, 4-(циклогексантион-4-ил)бутил, 4-(циклогептантион-2-ил)бутил или 4-(циклооктантион2-ил)бутил;

- С3-С8-циклоалкокси-С1-С4-алкил обозначает циклопропилоксиметил, 1-циклопропилоксиэтил, 2-циклопропилоксиэтил, 1 -циклопропилоксипроп-1-ил, 2-цикопропилокси-проп-1 ил, 3-циклопропилокси-проп-1-ил, 1-циклопропилокси-бут-1 -ил, 2-циклопропилокси-бут1 -ил, 3-циклопропилокси-бут-1 -ил, 4-циклопропилокси-бут-1 -ил, 1 -циклопропилокси-бут-2-ил, 2-циклопропилокси-бут-2-ил, 3-циклопропилокси-бут-2-ил, 3-циклопропилокси-бут-2-ил, 4циклопропилокси-бут-2-ил, 1 -(циклопропиоксиметил)-эт-1-ил, 1-(циклопропилоксиметил)-1(СН₃)-эт-1 -ил, 1 -(циклопропилметилокси)проп1 -ил, циклобутилоксиметил, 1 -циклобутилоксиэтил, 2-циклобутилоксиэтил, 1-циклобутилокси-проп-1 -ил, 2-циклобутилокси-проп-1 ил, 3-циклобутилокси-проп-1-ил, 1-циклобутилокси-бут-1 -ил, 2-циклобутилокси-бут-1 -ил, 3циклобутилокси-бут-1 -ил, 4-циклобутилоксибут-1 -ил, 1-циклобутилокси-бут-2-ил, 2-циклобутилокси-бут-2-ил, 3-циклобутилокси-бут-221 ил, 3-циклобутилокси-бут-2-ил, 4-циклобутилокси-бут-2-ил, 1-(циклобутиоксиметил)эт-1-ил, 1 -(циклобутилоксиметил)-1 -(СН₃)-эт-1 -ил, 1 (циклобутилоксиметил)проп-1 -ил, циклопентилоксиметил, 1-циклопентилоксиэтил, 2-циклопентилокси-этил, 1 -циклопентилокси-проп-1 -ил, 2-цикопентилокси-проп-1 -ил, 3 -циклопентилокси-проп-1 -ил, 1 -циклопентилокси-бут-1 -ил, 2цикопентилокси-бут-1 -ил, 3 -циклопентилоксибут-1-ил, 4-циклопентилокси-бут-1-ил, 1циклопентилокси-бут-2-ил, 2-циклопентилоксибут-2-ил, 3-циклопентил-окси-бут-2-ил, 3циклопентилокси-бут-2-ил, 4-циклопентилоксибут-2-ил, 1-(циклопентилоксиметил)эт-1 -ил, 1(циклопентилоксиметил)-1 -(СН₃)-эт-1-ил, 1(циклопентилоксиметил)проп-1 -ил, циклогексилоксиметил, 1-циклогексилоксиэтил, 2-циклогексилокси-этил, 1 -циклогексилокси-проп-1 -ил, 2-циклогексилокси-проп-1-ил, 3-циклогексилокси-проп-1 -ил, 1 -циклогексилокси-бут-1 -ил, 2-циклогексилокси-бут-1-ил, 3-циклогексилокси-бут-1 -ил, 4-циклогексилокси-бут-1 -ил, 1 -циклогексилокси-бут-2-ил, 2-циколгексилокси-бут2-ил, 3-циклогексилокси-бут-2-ил, 3-циклогексилокси-бут-2-ил, 4-циклогексилокси-бут-2-ил, 1 -(циклогексилоксиметил)эт-1 -ил, 1 -(циклогексилоксиметил)-1-(СН3)-эт-1-ил, 1-(циклогексилоксиметил)-проп-1 -ил, циклогептилоксиметил, 1 -циклогептилоксиэтил, 2-циклогептилоксиэтил, 1-циклогептилокси-проп-1-ил, 2-циклогептилокси-проп-1-ил, 3-циклогептилокси-проп1-ил, 1-циклогептилокси-бут-1-ил, 2-циклогептилокси-бут-1-ил, 3-циклогептилокси-бут-1ил, 4-циклогептилокси-бут-1 -ил, 1-циклогептилокси-бут-2-ил, 2-циклогептилокси-бут-2ил, 3-циклогептилокси-бут-2-ил, 3-циклогептилокси-бут-2-ил, 4-циклогептилокси-бут-2ил, 1-(циклогептилоксиметил)эт-1 -ил, 1(циклогептиолксиметил)-1-(СН₃)-эт-1-ил,1(циклогептилоксиметил)проп-1 -ил, циклооктилоксиметил, 1 -циклооктилоксиэтил,2циклооктилокси-этил, 1-циклооктилокси-проп1-ил, 2-циклооктилокси-проп-1-ил,3циклооктилокси-проп-1-ил, 1-циклооктилоксибут-1-ил, 2-циклооктилокси-бут-1-ил, 3циклооктилокси-бут-1 -ил, 4-циклооктилоксибут-1-ил, 1-циклооктилокси-бут-2-ил, 2циклооктилокси-бут-2-ил, 3-циклооктилоксибут-2-ил, 3-цикооктилокси-бут-2-ил, 4циклооктилокси-бут-2-ил, 1-(циклооктилоксиметил)-эт-1-ил, 1-(циклооктилоксиметил)-1(СН3)-эт-1 -ил или 1 -(циклооктилоксиметил) проп-1-ил, в частности С₃-С₆-циклоалкоксиметил или 2-(С₃-С₆-циклоалкокси)этил.

Под 3- до 7-звенным гетероциклилом следует понимать как насыщенные, частично или полностью ненасыщенные, так и ароматические гетероциклы с одним до трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из

- одного до трех атомов азота,

- одного или двух атомов кислорода и

- одного или двух атомов серы.

Примерами для насыщенных гетероциклов, которые могут содержать одно карбонильное или тиокарбонильное кольцевое звено: оксиранил, тииранил, азиридин-1 -ил, азиридин-2ил, диазиридин-1 -ил, диазиридин-3-ил, оксетан2-ил, оксетан-3-ил, тиетан-2-ил, тиетан-3-ил, азетидин-1 -ил, азетидин-2-ил, азетидин-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3 -ил, тетрагидротиофен-2-ил, тетрагидротиофен-3 -ил, пирролидин-1-ил, пирролидин-2-ил, пирролидин-3-ил, 1,3-диоксалан-2-ил, 1,3-диоксалан-4ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1,3-оксатиолан-4-ил,

1,3-оксатиолан-5-ил, 1,3-оксазолидин-2-ил, 1,3 оксазолидин-3-ил, оксазолидин-5-ил, оксазолидин-3-ил, оксазолидин-5-ил, ,3-оксазолидин-4-ил,

1.2- оксазолидин-2-ил,

1.2- оксазолидин-4-ил,

1,3-дитиолан-2-ил,

1,31,21,21,3дитиолан-4-ил, пирролидин-1 -ил, пирролидин2-ил, пирролидин-5-ил, тетрагидропиразол-1-ил, тетрагидропиразол-3 -у1, тетрагидропиразол-4ил, тетрагидропуран-2-ил, тетрагидропуран-3ил, тетрагидропуран-4-ил, тетрагидротиопуран2-ил, тетрагидротилпуран-3-ил, тетрагидропуран-4-ил, пиперидин-1-ил, пиперидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, 1,3-диоксан-2ил, 1,3-диоксан-4-ил, 1,3-диоксан-5-ил, 1,4диоксан-2-ил, 1,3-оксатиан-2-ил, 1,3-оксатиан-4ил, 1,3-оксатиан-5-ил, 1,3-оксатиан-6-ил, 1,4оксатиан-2-ил, 1,4-оксатиан-3-ил, морфолин-2ил, морфолин-3-ил, морфолин-4-ил, гексагидропиридазин-1-ил, гексагидропиридазин-3-ил, гексагидропиридазин-4-ил, гексагидропиримидин-1 -ил, гексагидропиримидин-2-ил, гексагидропиримидин-4-ил, гексагидропиримидин-5-ил, пиперазин-1-ил, пиперазин-2-ил, пиперазин-3ил, гексагидро-1,3,5-триазин-1-ил, гексагидро1,3,5-триазин-2-ил, оксепан-2-ил, оксепан-3-ил, оксепан-4-ил, тиепан-2-ил, тиепан-3-ил, тиепан4-ил, 1,3-диоксепан-2-ил, 1,3-диоксепан-4-ил,

1.3- диоксепан-5-ил, 1,3-диоксепан-6-ил, 1,3дитиепан-2-ил, 1,3-дитиепан-2-ил, 1,3-дитиепан2-ил, 1,3-дитиепан-2-ил, 1,4-диоксепан-2-ил,

1.4- диоксепан-7-ил, гексагидроазепин-1-ил, гек- сагидроазепин-2-ил, гексагидроазепин-3-ил, гексагидроазепин-4-ил, гексагидро-1,3-диазепин-1-ил, гексагидро-1,3-диазепин-2-ил, гексагидро-1,3-диазепин-4-ил, гексагидро-1,4-диазепин-1-ил и гексагидро-1,4-диазепин-2-ил.

Примерами для ненасыщенных гетероциклов, которые могут содержать карбонильное или тиокарбонильное звено, могут быть дигидрофуран-2-ил, 1,2-оксазолин-3-ил, 1,2-оксазолин-5-ил, 1,3-оксазолин-2-ил;

Среди гетероатомов предпочтительными являются пяти и шестизвенные, а именно фурил, такой как 2-фурил и 3-фурил, тиенил, такой как 2-тиенил и 3-тиенил, пирролил. Такой как 2пирролил и 3-пирролил, изоксазолил, как 3изоксазолил, 4-изокасазолил и 5-изоксазолил, изотиазолил. Такой как 3-изотиазолил, 4изотиазолил и 5-изотиазолил, пиразолил, такой как 3-пиразолил, 4-пиразолил и 5-пиразолил, оксазолил, такой как 2-оксазолил, 4-оксазолил и

5-оксазолил, тиазолил. Такой как 2-тиазолил, 4тиазолил и 5-тиазолил, 1-имидазолил, такой как

2- имидазолил и 4-имидазолил, оксадиазолил, такой как 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4оксадиазол-5-ил и 1,3,4-оксадиазол-2-ил, тиадиазолил. Такой как 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4тиадтазол-5-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил, триазолил, такой как 1 ,2,4-триазол-1 -ил, 1,2,4-триазол-

3- ил и 1,2,4-триазол-4-ил, пиридинил, такой как

2-пиридинил, 3-пиридинил и 4-пиридинил, пиридазинил, такой как 3-пиридазилин и 4пиридазилин, пиримидинил, такой как 2пиримидинил, 4-пиримидинил и 5-пиримидинил, а также 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил и 1,2,4-триазин-3-ил. В частности пиридил, пиримидил, фуранил и тиенил.

Все финильные, карбоциклические и гетероциклические кольца являются предпочтительно незамещенными или несут один заместитель.

При учете того, замещенные пиразол-3илбензазолы применяются в качестве гербицидов или десикантов/дефолиантов, предпочтительными являются те соединения формулы I, при которых заместители имеют следующее значение отдельно или в комбинации:

К¹ С₁-С₄-алкил, в частности метил;

К² С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-галогеналкокси или С₁-С₄-алкилсульфонил, в частности трифторметил, дифторметокси или метилсульфонил, в частности дифторметокси;

К³ галоген, в частности хлор;

К⁴ водород, фтор или хлор, в частности фтор или хлор;

К⁵ циано, галоген или трифторметил, в частности галоген, особенно хлор;

А связанная через кислород или серу с α группа -Х=С(ХК⁶)-О- или -Х=С(ХК⁶)-8-, в частности связанная с α через серу группа -Х=С(ХК⁶)-8-;

Х химическая связь, кислород, сера,группы -ΝΗ- или -№(К⁷)-;

К⁶, К⁷ означают независимо друг от друга С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, циано-С₁-С₄алкил, гидрокси-С₁-С₄-алкил, С₃-С₆-алкенил, С₃С₆-алкинил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄алкилтио-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилсульфонилС₁-С₄-алкил, (С₁-С₄-алкокси)карбонил-С₁-С₄алкил, ди(С ₁ -С₄-алкил)аминокарбонил-С ₁ -С₄алкил, С₃-С₈-циклоалкил С₃-С₈-цикоалкил-С₁С₄-алкил, фенил или фенил-С_гС₄-алкил;

если Х является химической связью, кислородом, серой, -ΝΗ- или -№(К⁷)- , то К⁶ может также означать (С_гС₄-алкил)карбонил или С₁С4-алкилсульфонил;

если Х является химической связью, то К⁶ может, кроме того, означать водород, циано, амино, галоген или -СН=СН-К⁸;

К⁶, К⁷ означают в частности С1-С₆-алкил, гидрокси-С1-С₄-алкил, С₃-С₆-алкенил, С₃-С₆алкинил или (С₁-С₄-алкокси)карбонил-С₁-С₄алкил;

если Х является химической связью, то К⁶ может, кроме того, означать водород или -СН=СН-К⁸;

К⁸ (С1-С4-алкокси)карбонил.

Особенно предпочтительными являются замещенные пиразол-3-илбензазолы формулы 1а (ξ I где К¹ = метил, К² = дифторметокси, К³ и К⁵ = хлор, К⁴ = водород, Ζ = связанная через серу с α группа -№=С(ХК⁶)-8-), в частности приведенные в таблице 1 соединения.

Таблица 1

хк⁶

Νγ.	-ХР6
1а.001	-н
1а.002	-СН3
1а.003	-С2Н5
1а.004	-(л-С3Н7)
1а.005	-СН(СНз)2
1а.006	-(п-С4Н9)
1а.007 -	-СН2-СН(СНз)2
1а. 008	-СН(СНз)-С2Н5
1а.009	-С(СНз)з
1а.О1О	-СН2-СН=СН2
1а.011	-СН2-СН=СН-СНз
1а.012	-сн2-сн2-сн=сн2
13.013	-СН2-СсСН
1а.О14	-СН2-ОСНз
1а.О15	-СН2-СН2-ОСНз
1а.О16	-οη2-ον
1а.О17	-сн2-сн2е
1а.018	-СН2-СЕз
1а.019	-СН2-СН2С1
1а.О2О	-СН2-СО-ОСНз
1а.021	-СН2-СО-ОС2Н5
1а.022	-ΟΗ2-ΟΟ-Ν(ΟΗ3)2
1а.023	-СН2-СН(=М-ОСНз)
1Э.024	-ΟΗ2-0Η(=Ν-Ο02Η5)
1а.О25	-ΟΗ2-ΟΗ[=Ν-Ο(η-Ο3Η7)]
1а.026	-СН2-СН[=Ы-ОСН(СНз)2]
1а.О27	-ΟΗ2-ΟΗ[=Ν-Ο(η-04Η9)]

1а.028	-СН2-СН(=Ь1-ОСН2-СН=СН2)
1а.029	-циклобутил
1а.030	-циклопентил
1а.031	-цикпогексил
1а.О32	-фенил
1а.033	-СН2- циклобутил
1а.034	-СН2- циклопентил
1а.035	-СН2- циклогексил
1а.036	-СН2- фенил
1а.037	-νο2
1а.038	-ΟΝ
1а.039	-Ε
1а.040	-С1
1а. 041	-Вг
1а.042	-ОСНз
1а. 043	-ОС2Н5
1а.044	-О(п-С3Н7)
1а.045 '	-ОСН(СНз)2
1а.046	-О(П-С4Нд)
1а.О47	-ОСН2-СН(СНз)2
1а.048	-ОСН(СНз)-С2Н5
1а.049	-ОС(СНз)з
1а.050	-ОСН2-СН=СН2
1а.051	-ОСН2-СН=СН-СНз
1а.052	-ОСН2-СН2-СН=СН2
1а. 053	-ОСН(СНз)-СН=СН2
1а.О54	-ОСН2-СеСН
1а. 055	-ОСН(СНз)-СеСН
1а.056	-ОСНг-ОСНз
1а.057	-ОСН2-СН2-ОСНз
1а. 058	-οοη2-ον
1а.О59	-ОСН2-СН2Г
1а.060	-ОСН2-СЕз
1а.О61	-ОСН2-СО-ОСНз
1а.062	-ОСН2-СО-ОС2Н5
1а.063	-ΟΟΗ2-Ο0-Ν(ΟΗ3)2
1а.064	-ΟΟΗ2-ΟΗ(=Ν-ΟΟΗ3)
1а.065	-ΟΟΗ2-ΟΗ(=Ν-002Η5)
1а.066	-ΟΟΗ2-ΟΗ[=Ν-Ο(η-03Η7)]

1а.067	-ΟΟΗ2-ΟΗ[=Ν-ΟΟΗ(ΟΗ3)2]
1а.068	-ΟΟΗ2-ΟΗ[=Ν-Ο(η-04Η9)]
1а.069	-ОСН2-СН(=Н-ОСН2-СН=СН2)
1а.070	-О- циклобутил
1Э.071	-О- циклопентил
1а.072	-О- цикл о гексил
1а.073	-О- фенил
1а.074	-ОСН2- циклобутил
1а.075	-ОСН2- циклопентил
1а.076	-ОСН2- циклогексил
1а.077	-ОСН2- фенил
1а.078	-СН2-ОН
1а.079	-СН2-ОСНз
1а.080	-νη2
1а.О81	-ΝΗ-СНз
1а.082	-Ν(ΟΗ3)2
1а.083	-ΝΗ-Ο2Η5
1а.084 ’	-Н(С2Н5)2
1а.085	-ΝΗ-(η-Ο3Η7)
1а.086	-Ν(η-Ο3Η7)2
1а.087	-ΝΗ-(π-Ο4Η9)
1а. 088	-Ν(η-Ο4Η9)2
1а.089	-ΝΗ-ΟΗ(ΟΗ3)2
1а. 090	-Ν[ΟΗ(ΟΗ3)2]2
1а.О91	-ΝΗ-ΟΗ2-ΟΗ(ΟΗ3)2
1а.092	-Ν[ΟΗ2-ΟΗ(ΟΗ3)2]2
1а.093	-νη-οη2-οη=οη2
1а.О94	-Ν(ΟΗ2-ΟΗ=ΟΗ2)2
1а.О95	-ΝΗ-ΟΗ2-ΟεΟΗ
1а.096	-Ν(ΟΗ2-ΟεΟΗ)2
1а.097	-ΟΗ2-Ν(ΟΗ3)2
1а.098	-8Η
1а.099	-8СНз
1а. 100	-8С2Н5
1а.1О1	-8(п-С3Н7)
1а. 102	-8(п-С4Н9)
1а. 103	-ЗСН(СНз)2
1а. 104	-6СН2-СН(СН3)2

1а. 105-8СН(СН₃)-С₂Н₅

1а. 106	-8С(СН3)з
1а. 107	-8СН2-СН=СН2
1а. 108	-8СН2-СН=СН-СНз
1а. 109	-8СН2-СН2-СН=СН2
1а.110	-8СН(СНз)-СН=СН2
1Э.111	-ЗСН2-СеСН
1а. 112	-8СН(СН3)-СеСН
1а.113	-ЗСН2-ОСНз
1а.114	-ЗСН2-СН2-ОСН3
1Э.115	-ЗСН2-СИ
1а. 116	-8СН2-СН2Е
1а.117	-8СН2-СРз
1а.118	-8СН2-СН2С1
1а.119	-6СН2-СО-ОСН3
1а. 120	-8СН2-СО-ОС2Н5
1а.121	-8СН2-СО-1Ч(СН3)2
1а. 122	-δΟΗ2-ΟΗ(=Ν-ΟΟΗ3)
1а. 123 -	-8ΟΗ2-ΟΗ(=Ν-ΟΟ2Η5)
1а. 124	-80Η2-0Η[=Ν-Ο(π-03Η7)]
1а. 125	-6СН2-СН[=1М-ОСН(СН3)2]
1а.126	-8ΟΗ2-ΟΗ[=Ν-Ο(π-Ο4Η9)]
1а. 127	-δΟΗ2-ΟΗ(=Ν-ΟΟΗ2-ΟΗ=ΟΗ2)
1а.128	-8- циклобутил
1а. 129	-8- циклопентил
1а. 130	-8- циклогексил
1а. 131	-8- фенил
1а. 132	-6СН2- циклобутил
1а. 133	-ЗСН2- циклопентил
1а. 134	-ЗСН2- циклогексил
1а. 135	-ЗСН2- фенил
1а. 136	-СН2-6СНз
1а. 137	-80-СНз
1а. 138	-ЗО-С2Н5
1а. 139	-8О-(п-С3Н7)
1а. 140	-8О-(п-С4Н9)
1а.141	-6О-СН(СН3)2
1а.142	-8О-СН2-СН(СН3)2
1а.143	-8О-СН(СНз)-С2Н5
1а. 144	-8О-С(СН3)з

1а. 145	-ЗО-СН2-СН=СН2
1а. 146	-8О-СН2-СН=СН-СНз
1а. 147	-6О-СН2-СН2-СН=СН2
1а. 148	-8О-СН(СНз)-СН=СН2
1а. 149	-ЗО-СН2-СеСН
1а. 150	-8О-СН(СН3)-СеСН
1а.151	-ЗО-СН2-ОСНз
1а. 152	-8О-СН2-СН2-ОСНз
1а. 153	-8Ο-0Η2-0Ν
1а. 154	-8О-СН2-СН2Е
1а. 155	-зо-сн2-се3
1а. 156	-ЗО-СН2-СН2С1
1а. 157	-8О-СН2-СО-ОСНз
1а. 158	-ЗО-СН2-СО-ОС2Н5
1а. 159	-8Ο-0Η2-0Ο-Ν(0Η3)2
1а.16О	-6О-СН2-СН(=Ы-ОСН3)
1а.161	-8Ο-ΟΗ2-0Η(=Ν-Ο02Η5)
1а. 162 '	-8Ο-0Η2-0Η[=Ν-Ο(η-03Η7)]
1а. 163	-δΟ-ΟΗ2-ΟΗ[=Ν-ΟΟΗ(ΟΗ3)2]
1а. 164	-8О-СН2-СН[=Ь1-О(п-С4Н9)]
1а. 165	-δΟ-ΟΗ2-ΟΗ(=Ν-ΟΟΗ2-ΟΗ=ΟΗ2)
1а.166	-80- циклобутил
1а. 167	-80- циклопентил
1а. 168	-80- циклогексил
1а.169	-80- фенил
1а. 170	-6О-СН2- циклобутил
13.171	-6О-СН2-циклопентил
1а. 172	-6О-СН2-циклогексил
1а. 173	-6О-СН2- фенил
1а. 174	-СН2-8О-СНз
1а. 175	-8О2-СНз
1а. 176	-ЗО2-С2Н5
1а. 177	-8О2-(п-С3Н7)
1а. 178	-8О2-(п-С4Н9)
1а. 179	-8О2-СН(СНз)2
1а. 180	-6О2-СН2-СН(СН3)2
1а.181	-ЗО2-СН(СНз)-С2Н5
1а. 182	-8О2-С(СНз)з
1а. 183	-6О2-СН2-СН=СН2

1а. 184	-8О2-СН2-СН=СН-СН3
1а.185	-8О2-СН2-СН2-СН=СН2
1а. 186	-8О2-СН(СН3)-СН=СН2
1а. 187	-ЗО2-СН2-СеСН
1а. 188	-ЗО2-СН(СН3)-СеСН
1а. 189	-ЗО2-СН2-ОСНз
1а. 190	-8О2-СН2-СН2-0СНз
1а.191	-8Ο2-0Η2-0Ν
1а. 192	-8О2-СН2-СН2Е
1а. 193	-8О2-СН2-СЕз
1а. 194	-ЗО2-СН2-СН2С1
1а. 195	-6О2-СН2-СО-ОСНз
1а. 196	-6О2-СН2-С0-ОС2Н5
1а. 197	-ЗО2-СН2-С0-1\1(СНз)2
1а. 198	-802-ΟΗ2-ΟΗ(=Ν-ΟΟΗ3)
1а. 199	-6О2-СН2-СН(=Ь1-ОС2Н5)
1а.200	-8Ο2-0Η2-0Η[=Ν-Ο(π-03Η7)]
1а.201 '	-8О2-СН2-СН[=Ы-ОСН(СНз)2]
1а.202	-8О2-СН2-СН[=Ь1-О(п-С4Н9)]
1а.2ОЗ	-8О2-СН2-СН(=М-ОСН2-СН=СН2)
1а.2О4	-ЗО2- циклобутил
1а.2О5	-ЗО2- циклопентил
1а.2О6	-8О2-Сус1о1пеху1
1а.2О7	-ЗО2- фенил
1а.208	-6О2-СН2- циклобутил
1а.2О9	-6О2-СН2- циклопентил
1а.21О	-6О2-СН2-циклогексил
1а.211	-ЗО2-СН2 фенил
1а.212	-СН2-ЗО2-СН3
1Э.213	-СН2-СН(С1)-СО-ОН
1а.214	-СН2-СН(С1)-СО-ОСН3
1а.215	-СН2-СН(С1)-СО-ОС2Н5
1а.216	-СН2-СН(С1)-СО-О(п-СзН7)
1а.217	-СН2-СН(С1)-СО-О(п-С4Н9)
1а.218	-СН2-СН(С1)-СО-ОСН(СНз)2
1а.219	-СН2-СН(С1)-СО-ОСН2-СН(СНз)2
1а.220	-СН2-СН(С1)-СО-ОСН(СНз)-С2Н5
1а.221	-СН2-СН(С1)-СО-ОС(СНз)з
1а.222 1	-СН2-СН(Вг)-СО-ОН

1а.223	-СН2-СН(Вг)-СО-ОСНз
1а.224	-СН2-СН(Вг)-СО-ОС2Н5
1а.225	-СН2-СН(Вг)-СО-О(п-С3Н7)
1а.226	-СН2-СН(Вг)-СО-О(п-С4Н9)
1а.227	-СН2-СН(Вг)-СО-ОСН(СН3)2
1а.228	-СН2-СН(Вг)-СО-ОСН2-СН(СН3)2
1а.229	-СН2-СН(Вг)-СО-ОСН(СН3)-С2Н5
1а.23О	-СН2-СН(Вг)-СО-ОС(СНз)з
1а.231	-сн=сн-со-он
1а.232	-СН=СН-СО-ОСНз
1а.233	-СН=СН-СО-ОС2Н5
1а.234	-СН=СН-СО-О(п-С3Н7)
1а.235	-СН=СН-СО-О(п-С4Н9)
1а.236	-СН=СН-СО-ОСН(СН3)2
1а.237	-СН=СН-СО-ОСН2-СН(СНз)2
1а.238	-СН=СН-СО-ОСН(СНз)-С2Н5
1а.239	-СН=СН-СО-ОС(СНз)з
1а.240 '	-СН=С(С!)-СО-ОН
1а.241	-СН=С(С1)-СО-ОСН3
1а.242	-СН=С(С1)-СО-ОС2Н5
1а.243	-СН=С(С1)-СО-О(п-СзН7)
1а.244	-СН=С(С1)-СО-О(п-С4Н9)
1а.245	-СН=С(С1)-СО-ОСН(СН3)2
1а.246	-СН=С(С1)-СО-ОСН2-СН(СН3)2
1а.247	-СН=С(С1)-СО-ОСН(СНз)-С2Н5
1а.248	-СН=С(С1)-СО-ОС(СНз)з
1а.249	-СН=С(Вг)-СО-ОН
1а.250	-СН=С(Вг)-СО-ОСНз
1а.251	-СН=С(Вг)-СО-ОС2Н5
1а.252	-СН=С(Вг)-СО-О(п-СзН7)
13.253	-СН=С(Вг)-СО-О(п-С4Н9)
1а.254	-СН=С(Вг)-СО-ОСН(СН3)2
1а.255	-СН=С(Вг)-СО-ОСН2-СН(СНз)2
1а.256	-СН=С(Вг)-СО-ОСН(СНз)-С2Н5
1а.257	-СН=С(Вг)-СО-ОС(СНз)з
1а.258	-СН2-СН(С1)-СО-МН2
1а.259	-СН2-СН(С1)-СОЖН-СНз
1а.260	-СН2-СН(С1)-СО-Ь1(СНз)2
1а.261	-СН2-СН(С1)-СО-1МН-С2Н5

1а.262	-СН2-СН(С1)-СО-Ь1(С2Н5)2
Ιβ.263	-СН2-СН(С1)-СО-1\1Н-(п-СзН7)
Ιβ.264	-СН2-СН(С1)-СО-1\1(п-СзН7)2
1а.265	-СН2-СН(С1)-СО-Ь1Н-(п-С4Н9)
1а.266	-СН2-СН(С1)-СО-Ы(п-С4Н9)2
13.267	-0Η2-0Η(Βγ)-0Ο-ΝΗ2
13.268	-СН2-СН(Вг)-СО-ЫН-СНз
13.269	-СН2-СН(Вг)-СО-1\1(СНз)2 '
1а.270	-СН2-СН(Вг)-СО-МН-С2Н5
1Э.271	-СН2-СН(Вг)-СО-Ь1(С2Н5)2
13.272	-СН2-СН(Вг)-СО-МН-(п-СзН7)
13.273	-СН2-СН(Вг)-СО44(п-СзН7)2
13.274	-0Η2-ΟΗ(ΒΓ)-0Ο-ΝΗ-(η-04Η9)
13.275	-СН2-СН(Вг)-СО-Ь1(п-С4Н9)2
1а.276	-СН=СН-СО-1МН2
1а.277	-СН=СН-СО-1\1Н-СН3
13.278	-СН=СН-СО-1М(СНз)2
13.279 -	-СН=СН-СО-МН-С2Н5
1а.280	-СН=СН-СО-М(С2Н5)2
13.281	-СН=СН-СО-1МН-(п-С3Н7)
13.282	-СН=СН-СО-Ы(п-СзН7)2
1а.283	-СН=СН-СО-МН-(п-С4Н9)
1а.284	-СН=СН-СО-1М(п-С4Н9)2
1а.285	-СН=С(С1)-СО-ЫН2
13.286	-СН=С(С1)-СО-МН-СН3
1а.287	-ΟΗ=Ο(ΟΙ)-ΟΟ-Ν(ΟΗ3)2
13.288	-СН=С(С1)-СО-МН-С2Н5
13.289	-СН=С(С1)-СО-Ь1(С2Н5)2
1а.29О	-СН=С(С1)-СО-МН-(п-СзН7)
13.291	-СН=С(С1)-СО-Ь1(п-С3Н7)2
13.292	-ΟΗ=Ο(ΟΙ)-ΟΟ-Ν Н-(п-С4Н9)
13.293	-СН=С(С1)-СО-1Ч(п-С4Н9)2
1а.294	-ΟΗ=Ο(Βγ)-ΟΟ-ΝΗ2
1а.295	-СН=С(Вг)-СО-1ЧН-СНз
1а.296	-ΟΗ=Ο(Βγ)-ΟΟ-ΝΗ(ΟΗ3)2
13.297	-ΟΗ=Ο(Βγ)-ΟΟ-ΝΗ-Ο2Η5
1а.298	-ΟΗ=0(Βγ)-00-Ν(02Η5)2
1а.299	-СН=С(Вг)-СО-1ЧН-(п-СзН7)
1а.300	-СН=С(Вг)-СО-М(п-С3Н7)2

13.301	-СН=С(Вг)-СО-1\1Н-(п-С4Н9)
1а.302	-СН=С(Вг)-СО-М(п-С4Н9)2
1а. 303	-СН(СНз)-ОСНз
1а.ЗО4	-СН2С1
1а.305	-СЕз
1а.306	-СН2ОН
13.307	-СН(СНз)ОН
1а. 308	-СН2-СН2ОН
1а.309	-0- фенил
1а.31О	—ОСН2— фенил
13.311	-ОСНг-СО-О(п-С3Н7)
1а.312	-ОСН2-СО-ОСН(СНз)2
1а.313	—ОСН2—СО—О(п—С4Н9)
13.314	-ОСН2-СО-ОСН2-СН(СНз)2
1Э.315	-ОСН2-СО-ОСН(СНз)-С2Н5
13.316	-ОСН2-СО-ОС(СНз)з
1а.317	-О-СО-СНз
1а.318 ’	-О-СО-С2Н5
13.319	-О-СО-(п-СзН7)
1а.320	-О-СО-(п-С4Н9)
1а.321	-ОСН(СНз)-СО-ОСНз
13.322	-ОСН(СНз)-СО-ОС2Н5
1а.323	-ОСН(СНз)-СО-О(п-С3Н7)
13.324	-ОСН(СНз)-СО-ОСН(СНз)2
13.325	-ОСН(СНз)-СО-О(п-С4Н9)
13.326	-ОСН(СНз)-СО-ОСН2-СН(СНз)2
13.327	-ОСН(СНз)-СО-ОСН(СНз)-С2Н5
1Э.328	-ОСН(СНз)-СО-ОС(СНз)з
13.329	-ΝΗ-ΟΗ2-ΟΗ2-ΟΝ
1а.330	-Ν(ΟΗ2-ΟΗ2-ΟΝ)2
1а.331	-ΝΗ-СНг-СО-ОСНз
1а. 332	-Ν(ΟΗ2-ΟΟ-ΟΟΗ3)2
1а.ЗЗЗ	-νη-οη2-οο-οο2η5
1а.334	-Ν(ΟΗ2-00-002Η5)2
1а.335	-1М(СНз)-С2Н5
1а.336	-Ν(ΟΗ3)-(η-Ο3Η7)
1а.337	-Ν(ΟΗ3)-(η-Ο4Η9)
1а.338	-Ν(ΟΗ3)-ΟΗ(ΟΗ3)2
1а. 339	-Н(СНз)-СН2-СН(СН3)2

1а.379

1а, 380

1а.381

1а. 382

1а.383

1а.384

-СН(СО-ОС₂Н₅)₂___________

-СН(СО-ОСНз)[СО~ОС(СН₃)з] -СН(СО-ОС₂Н₅)[СО-ОС(СН₃)₃]

-СН(СМ)-СО-ОСН₃________

-ΘΗ(0Ν)-0Ο-Ο0₂Η₅

-СН(СМ)-СО-ОС(СН₃)₃

Особенно предпочтительными являются замещенные пиразол-3-илбензазолы формулы 1Ь до Ιΐ и ΙΑ до ΙΤ, в частности следующие:

- соединения 1Ь.001 до 1Ь.384, которые от личаются от соответствующих соединений

1а.001 до 1а.384 только тем, что К⁴ означает хлор:

С1 С1

1Ь

хк°

- соединения 1с.001 до 1с.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К⁴ означает фтор:

- соединения Ι6.001 до Ι6.384, которые отличаются от соответствующих соединений ^.001 до Ш384 только тем, что К² означает трифторметил:

- соединения от

Ιβ.001 до Ιβ.384, личаются от соответствующих ^.001 до !а.384 только тем, что которые отсоединений К² означает

- соединения ΙΓ.001 до ΙΓ.384, которые отличаются от соответствующих соединений И.001 до Ш384 только тем, что К² означает трифторметил и К⁴ означает фтор:

- соединения Ш.001 до Ш.384, которые отличаются от соответствующих соединений ^.001 до Ш.384 только тем, что К² означает метилсульфонил:

- соединения ΙΓ.001 до ΙΓ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ш.001 до Ш.384 только тем, что К² означает метилсульфонил и К⁴ означает хлор:

- соединения Ιμ001 до Ц.384, личаются от соответствующих которые отсоединений

1а.001 до 1а.384 только тем, что К² означает метилсульфонил и К⁴ означает фтор:

- соединения 1к.001 до 1к.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что Ζ означает группу -Х=С(ХК⁶)-О- которая связана с α через кислород:

- соединения Тт.001 до Тт.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К⁴ означает хлор и Ζ означает группу -Ν=ϋ(ΧΚ⁶)-Ο-, которая связана с α через кислород:

- соединения 1п.001 до Ιη.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К⁴ означает фтор и Ζ означает группу -Х=С(ХК⁶)-О-, которая связана с α через кислород:

- соединения Ιο.001 до 1о.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К² означает трифторметил и Ζ означает группу -Х=С(ХК⁶)О-, которая связана с α через кислород:

- соединения 1р. 001 до Ιρ.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К² означает трифторметил, К⁴ означает хлор, а Ζ означает группу -Х=С(ХК⁶)-О-, которая связана с α через кислород:

- соединения Ις.001 до Ις.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К² означает трифторметил, К⁴ означает фтор, а Ζ означает группу -Х=С(ХК⁶)-О-, которая связана с α через кислород:

- соединения Ιγ.001 до Ιγ.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К² означает метилсульфонил и Ζ означает группу -Ы=С(ХК⁶)О-, которая связана с α через кислород

- соединения Ιδ.001 до Ιδ.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К² означает метилсульфонил и К⁴ означает хлор, а Ζ означает группу -Х=С(ХК⁶)-О-, которая связана с α через кислород:

- соединения Ιΐ.001 до Ιΐ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ш.001 до Ш.384 только тем, что К² означает метилсульфонил и К⁴ означает фтор, а Ζ означает группу -Х=С(ХК⁶)-О- , которая связана с α через кислород:

- соединения 1А.001 до ΙΑ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ш.001 до Ш.384 только тем, что группа -Х=С(ХК⁶)-8- связана с α через азот:

- соединения ΙΒ.001 до ΙΒ.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что В⁴ означает хлор и группа -П=С(ХВ⁶)-8- связана с α через азот:

- соединения 1С.001 до 1С.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что В⁴ означает фтор и группа -П=С(ХВ⁶)-8- связана с α через азот:

- соединения ΙΌ.001 до ΙΌ.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что В² означает трифторметил и группа -П=С(ХВ⁶)-8-связана с α через азот:

- соединения ΙΕ.001 до ΙΕ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что В² означает трифторметил, В⁴ означает хлор и группа -П=С(ХВ⁶)-8- связана с α через азот:

- соединения ΙΕ.001 до ΙΕ384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что В² означает трифторметил, В⁴ означает фтор и группа -П=С(ХВ⁶)-8- связана с α через азот:

- соединения Ю.001 до Ю.384, которые отличаются от соответствующих соединений ^.001 до Ы.384 только тем, что В² означает метилсульфонил и группа -П=С(ХВ⁶)-8- связана с

-соединения ΙΗ.001 до ΙΗ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что В² означает метилсульфонил, В⁴ означает хлор и группа -П=С(ХВ⁶)-8- связана с α через азот:

- соединения П.001 до П.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что В² означает метилсульфонил, В⁴ означает фтор и группа П=С(ХВ⁶)-8- связана с α через азот:

- соединения 1К.001 до ΙΚ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ш.001 до Ы.384 только тем, что Ζ означает группу -П=С(ХВ⁶)-О-, которая связана с α через азот:

- соединения ΙΜ.001 до ΙΜ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что В⁴ означает хлор и Ζ означает группу -П=С(ХВ⁶)-О- , которая связана с α через азот:

- соединения ΙΝ.001 до ΙΝ.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К⁴ означает фтор и Ζ означает группу -Ν=(ΧΒ⁶)-Θ-, которая связана с α через азот:

Е С1

ХЮ

- соединения ΙΟ.001 до ΙΟ.384, которые отличаются от соответствующих соединений 1а.001 до 1а.384 только тем, что К² означает трифторметил и Ζ означает группу -Ν=ϋ(ΧΒ⁶)Ο-, которая связана с α через азот:

- соединения ΙΡ.001 до ΙΡ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что К² означает трифторметил, К⁴ означает хлор и Ζ означает группу -Ν=ϋ(ΧΒ⁶)-Ο-, которая связана с α через азот:

- соединения Щ.001 до Щ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ια.384 только тем, что К² означает трифторметил, К⁴ означает фтор и Ζ означает группу -Ν=ϋ(ΧΒ⁶)-Ο- , которая связана с α че-

- соединения ΙΚ.001 до ΙΚ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что К² означает метилсульфонил и Ζ означает группу -Ы=С(ХК₆)Ο-, которая связана с α через азот:

- соединения Ι8.001 до Ι8.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что К² означает метилсульфонил, К⁴ означает хлор и Ζ означает группу -Ν=^ΧΒ⁶)-Ο-, которая связана с α через

- соединения ΙΤ.001 до ΙΤ.384, которые отличаются от соответствующих соединений Ы.001 до Ы.384 только тем, что К² означает метилсульфонил, К⁴ означает фтор и Ζ означает группу -Ν=^ΧΒ⁶)-Ο-, которая связана с α через

но получать различным образом, в частности следует привести следующие способы:

А) взаимодействие аминофенилпиразола формулы 111а или ШЬ с галогеном или тиоцианатом аммония или тиоцианатом щелочного или щелочно-земельного металла:

η₂ν ι {ζ = связанный через серу с а -Ν=Ο(ΧΕ⁶)-8-}

I {ζ = связанный через азот с а η₂ν

ШЬ

М®= ион щелочного- или 1/2 щелочноземельного металла

Предпочтительным галогеном является хлор или бром, предпочительным тиоцианатом щелочного/щелочно-земельного металла является тиоцианат натрия.

Как правило, применяют инертный растворитель/разбавитель, например водород, такой как толуол и гексан, галогенированный водород, такой как дихлорметан, эфир, такой как тетрагидрофуран, спирт, такой как этанол, карбоновую кислоту, такую как уксусная кислота, или апротонный растворитель, такой как диметилформамид, ацетоннитрил и диметилсульфоксид.

Температура реакции в обычном случае лежит между точкой плавления и точкой кипения реакционной смеси, предпочтительно от 0 до 150°С.

Чтобы получить по возможности высокий выход целевого продукта применяют галоген и тиоцианат аммония, соответственно, тиоцианат щелочного-/щелочно-земельного металла в эквимолярном количестве или в избыточном количестве порядка пятикратного молярного количества, по отношению к количеству соединения формулы 111а или ШЬ.

Один из вариантов способа состоит в том, что аминофенилпиразол 111а или 111Ь сначала подвергают взаимодействию с тиоцианатом аммония или тиоцианатом щелочного или щелочно-земельного металла с получением тиомочевины 1Уа или 1УЬ

В.2)

и соединения формулы 1Уа или 1УЬ путем обработки галогеном превращают в соединение I со значаением Ζ = <№=С(ХК⁶)-8В) диазотирование аминофенилпиразола формулы 111а или 111Ь, преобразование соответствующей соли диазония в азидофенилпиразол формулы Уа или УЬ и его взаимодействие.

В.1) с карбоновой кислотой или

В.2) сначала с сульфокислотой (в соединения У1а или У1Ь), гидролиз образовавшегося сульфоната в аминофенол формулы У11а или У11Ь, и их преобразование в соединение формулы I:

В.1)

Для проведения диазотирования действительны приведенные для способа С) данные. Преобразование в арилазиды Уа/УЬ осуществляется предпочтительно путем взаимодействия соединений формул 111а/111Ь с азидом щелочного или щелочноземельного металла, с таким как азид натрия или путем взаимодействия с триметилсилилазидом.

При приведенном в способе В.1) взаимодействии с карбоновой кислотой применяют или инертный растворитель, например, эфир, такой как тетрагидрофуран и диоксан, апротон ный растворитель, как например, диметилформамид и ацетонитрил, углеводород, такой как толуол и гексан, галогенированный углеводород, такой дихлорметан, или работают без растворителя в избытке карбоновой кислоты К⁶СООН. В последнем случае добавка минеральной кислоты, такой как фосфорная кислота, может быть полезной.

Взаимодействие осуществляют предпочтительно при повышенной температуре, например при температуре кипения реакционной смеси.

Для приведенного в В.2) вначале взаимодействия соединений формулы Уа/УЬ с сульфоновой кислотой К^а-8О3Н (причем К^а означает С1-С₄-алкил или С₁-С₄-галогеналкил, предпочтительно метил или трифторметил) действительны приведенные выше для взаимодействия соединений Уа/УЬ с К⁶-СООН данные. Заключительный гидролиз сульфонатов У1а/У1Ь осуществляется предпочтительно водным основанием, таким как натровым и калиевым щелоком, причем по желанию можно добавлять растворитель, например, эфир, такой как диоксан и тетрагидрофуран, или спирт, такой как метанол и этанол.

Заключительное преобразование в соединение формулы I является само по себе известным и может осуществляться различным образом. В этой связи следует указать на данные из публикации Хубера-Вейела, „Методы органической химии, издание Оеогд ТШеше Уег1ад Штуттгарт, том Е8а 1993, стр. 1032 и д.

С) диазотирование замещенных пиразол-3илбензазолов формулы I, в которой ХК⁶ означает амино, и последующее преобразование соли диазония в соединение I при

- -ХК⁶ = циано или галоген {относительно реакции Зандмейера см. Хубер-Вейл, МеШо4еп Оег ОгдашзеЬеп СЬеш1е, Оеогд ТШеше Уег1ад 81и11даг1, том 5/4, 4. издание 1960, стр. 438 и д.},

- -Х- = сера {см., например, Хубер-Вейл, МеШо4еп Оег ОгдашзеЬеп СЬеш1е, Оеогд ТШеше Уег1ад 81и11даг1, том. Е11 1984, стр. 43 и 176},

- -ХК⁶ = например, -СН₂-СН(галоген)-К⁸, -СН=СН-К⁸, -СН=С(галоген)-К⁸ {в общем здесь речь идет о продукте арилирования, см. например, публикацию С.8. Коп4е§1ге41, Огд. Кеас!. 11, стр. 189 (1960) и Н.Р. Боу1е е! а1., I. Огд. СЬет. 42, стр. 2431 (1977)}:

I {-ХК⁶ = ΝΗ2} Д”^азот|^ ---I {-ХЯ⁶=напр. ΌΝ, галог.ЗК⁶-СН2-СН(галог.)-К.^в, -сн=сн-к⁸, -СН=С(галог.)-К⁸⁾

В общем соль диазония получают известным образом путем взаимодействия соединения формулы I, где -ХК⁶ = амино, в водном кислотном растворе, например, в соляной кислоте, бромводородной кислоте или серной кислоте, с нитритом, например, с таким, как нитрит натрия и нитрит калия.

Имеется также возможность работать в безводной среде, например, в содержащей хлористый водород ледяной уксусной кислоте, в абсолютном спирте, в диоксане или тетрагид рофуране, в ацетонитриле или в ацетоне и при этом обрабатывать исходное соединение (I,. в котором -ХК⁶ = Ν11₂) эфиром азотистой кислоты, таким как трет-бутилнитрит и изопентилнитрит.

Превращение полученной таким образом соли диазония в соответствующее соединение I, в котором -ХК⁶ означает циано, хлор, бром или йод, осуществляется путем обработки раствором или суспензией соли меди, такой как цианид меди (I), хлорид меди (I), бромид меди (I), йодид меди (I) или раствором соли щелочного металла.

Соединения I, в которых -Х- означает серу, получают обычно путем взаимодействия соли диазония с диалкилдисульфидом, таким как диметилдисульфид и диэтилдисульфид или, например, с диаллилдисульфидом или дибензилдисульфидом.

При арилировании Мервейна речь идет обычно о взаимодействии соли диазония с алкенами (здесь Н₂С+СН-К⁸) или алкинами (здесь НС5С-К⁸). Алкен или алкин применяют при этом предпочтительно в избытке приблизительно до 3000 мол.%, по отношению к количеству соли дазония.

Вышеописанное превращение соли диазония может осуществляться, например, в воде, в водной соляной или бромводородной кислоте, в кетоне, таком как ацетон, диэтилкетон и метилэтилкетон, в нитриле, таком как ацетонитрил, в эфире, таком как диоксан и тетрагидрофуран или в спирту, таком как метанол и этанол.

Если при отдельных реакциях не было других указаний, температура реакции лежит обычно при (-30) до +50°С.

Все реагенты применяются предпочтительно в стехиометрическом количестве, однако преимущество может давать также и избыточ ное количество одного или другого компонента, до приблизительно 3000 мол.%.

Ό) окисление замещенного пиразол-3илбензазола формулы I, в которой Х означает серу, в соединение I, в котором Х = -8О-, осуществляется известным образом (см., например, Хубер-Вейл, МеШо4еп 4ег ОгдашзеЬеп СЬеш1е, Оеогд ТШеше Уег1ад 81и11даг1, Βά. Е 11/1, 1985, стр. 702 и д. Βά. ТХ, 4. Аийаде. 1955, стр. 211):

Подходящим оксилителем является, например, перекись водорода, органические перекиси, такие как перекись уксусной кислоты, перекись трифторуксусной кислоты, м-хлорпербензойная кислота, трет-бутилгидроперекись и трет-бутилгипохлорит, а также неорганические соединения, такие как метаиодат натрия, хромовая кислота и азотная кислота.

В зависимости от окислителя, обычно применяют органическую кислоту, такую как уксусная кислота и трихлоруксусная кислота, хлорированный углеводород, например, метиленхлорид, хлороформ и 1 ,2-дихлорэтан, арома45 тический углеводород, например, бензол, хлорбензол и толуол или протонный раствор, например метанол и этанол. Могут применяться также и смеси приведенных растворителей.

Температура реакции составляет в общем прибл. от (-30)°С до точки кипения соответствующей реакционной смеси, причем обычно предпочитают нижний диапазон температур.

Исходное соединение и окислитель применяют целесообразно в стехиометрическом соотношении, однако один или другой компонент можно применять в избыточном количестве.

Е) окисление замещенного пиразол-3илбензазола формулы Ι, в которой Х означает серу или -БО-, в соединение Ι, в котором Х = -БО₂- производится известным методом (см. например, Хубер-Вейл, МеШобеп бег ОгдапИсЬеп СЬеш1е, Оеогд ТЫеше Уег1ад Б1ийдаг1, том Е 11/2, 1985, стр. 1132 и д. и том Вб. ΙΧ, 4. Аийаде, 1955, стр. 222 и д.):

окислитель

I {X = 3, 30} --------------------► I {X = ЗО₂}

В качестве окислителя пригодны, например, перекись водорода, органические перекиси, такие как перекись уксусной кислоты, перекись трифторуксусной кислоты и м-хлорпербензойная кислота, кроме того, неорганические окислители, такие как перманганат калия. Присутствие катализатора, например, вольфрама, может способствовать прохождению реакции.

Как правило реакцию взаимодействия осуществляют в инертном растворителе, при этом в зависимости от окислителя применяют, например, органические кислоты, такие как уксусная кислота и пропионовая кислота, хлорированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и 1,2-дихлорэтан, ароматические углеводороды или галогенуглеводороды, такие как бензол, хлорбензол и толуол, или воду. Также пригодны смеси приведенных растворителей.

Обычно реакцию проводят при температуре от (-30)°С до температуры кипения соответствующей реакционной смеси, предпочтительно от 1 0°С до температуры кипения.

Исходное соединение Ι, где Х означает серу или БО, и окислитель применяют целесообразным образом в стехиометрическом соотношении. Для оптимизации реакции взаимодействия рекомендуется избыточное количество окислителя.

Е) взаимодействие замещенного пиразол-3илбензазола Ι, при котором группа -ХК⁶ означает хлор, бром, алкилсульфонил или галогеналкилсульфонил, в присутствии основания со спиртом, меркаптаном, амином или одним СНкислым соединением (ΥΙΙΙ):

I {-ХК⁶ = С1, Вг, -ЗО₂-алкил, -30₂-галогеналкил} 'нок⁶,

НЗВ⁶, η₂νκ⁶, Основ, ι {-хк⁶ = ок⁶, зк⁶, ΝΗΚ⁶, * ΗΝ(Κ⁶)Κ'----► Ν(Κ⁶)Κ', СН(К^ь)К^с} или

Н₂С (К^ь) к^с

К^Ь и К^с означают независимо друг от друга циано или (С1-С4-алкокси)карбонил.

Реакцию взаимодействия проводят целесообразным образом в инертном растворителе, например, в эфире, таком как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, диметоксиэтан, диэтиленгликольдиметиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан, в кетоне, таком как ацетон, диэтилкетон, этилметилкетон и циклогексанон, в диполярном, апротонном растворителе, таком как ацетонитрил, диэтилформамид, Ν-метилпирролидон и диметилсульфоксид, в протонном растворителе, таком как метанол и этанол, в ароматическом, в случае необходимости, галогенированном углеводороде, таким как бензол, хлорбензол и 1,2-дихлорбензол, в гетероароматическом растворителе, таком как пиридин и хинолин или в смеси таких растворителей. Предпочтительными являются тетрагидрофуран, ацетон, диэтилкетон и диметилформамид.

В качестве основания могут применяться, например, гидроксиды, гидриды, алкоксиды, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочно-земельных металлов, третичные алифатические амины, такие как триэтиламин, Νметилморфолин и ^этил-М^диизопропиламин, би- и трицикличные амины, такие как диазабициклоундекан (ДБУ) и диазабициклооктан (ДБЦО), или ароматические азотные основания, такие как пиридин, 4-диметиламинопиридин и хинолин. Также могут применяться и комбинации различных оснований. Предпочтительными являются гидрид натрия, гидрохлорид натрия, карбонат натрия, карбонат калия, метилат натрия, этилат натрия и трет.-бутилат калия.

Амины Н^К⁶ или Н^К⁶)К⁷ могут служить в качестве реагентов и одновременно в качестве основания, причем тогда амин должен быть, по крайней мере, в двойном избыточном количестве по отношению к количеству исходного соединения Ι. Конечно возможен и больший избыток амина, до 1 0-кратного молярного количества, по отношению к количеству соединения Ι, в котором -ХК⁶ означает С1, Вг, -БО₂алкил или -БО₂-галогеналкил.

Обычно исходные вещества применяют в стехиометрическом соотношении, однако преимущество может дать избыточное количество одного или другого компонента для по возможности полной конверсии исходного соединения Ι {-ХК⁶ = С1, Вг, -БО₂-алкил, -БО₂-галогеналкил}.

Молярное соотношение спирта, меркапто, амина или СН-кислотного соединения (ΥΙΙΙ) к основанию составляет в общем 1:1 до 1:3.

Концентрация исходных веществ в растворителе составляет обычно от 0,1 до 5,0 моль/л.

Реакция взаимодействия проводится при температуре от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником соответствующей реакционной смеси.

О) взаимодействие замещенного пиразол3-илбензазола формулы Ι, при котором -ХК⁶

VIII означает галоген, с (С₁-С₆-алкил) - соединением Гриньяра:

_с (С₁-С₆-алкил)-Мдгал _й ι {-хв⁶ = галоген}-·· —-------—-----£> {-ха⁶ = н, сд-Сб-алкил} „Гал означает при этом хлорид или бромид.

Как правило, реакцию взаимодействия проводят в инертном растворителе/разбавителе, например, в углеводороде, таком как гексан и толуол, или в эфире, таком как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран и диоксан.

По желанию может применяться катализатор на основе переходного металла в количестве от 0,0001 до 10 мол.%. Для этого пригодны, например, никелевый и палладиевый катализатор, такие как дихлорид никеля, бис (трифенилфосфин)хлористый никель, дихлорид [бис-(1,2дифенилфосфино)этан]никеля, дихлорид [бис(1,3-дифенилфосфино)пропан]никеля, дихлорид палладия, тетракис(трифенилфосфин)палладий, дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия, дихлорид[бис-(1 ,2-дифенилфосфино)этан]палладия, дихлорид [бис-( 1,3-дифенилфосфино)пропин]палладий и дихлорид [бис(дифенилфосфино)ферроцен]палладия, однако могут применяться также и смеси дихлоридов палладия или никеля и фосфинов, таких как трифенилфосфин, бис-1,2-(дифенилфосфино)этан и бис-1,3(дифенилфосфино)пропан.

В зависимости от протекания реакции при этом возникают соединения Ι, где -ХК⁶ = водород или С₁-С₆-алкил или соотвествующие смеси из алкилированных и неалкилированных соединений, которые однако могут быть разделены обычным образом.

Как правило, температура реакции составляет от (-1 00)°С до температуры кипения реакционной смеси.

Количество реагентов Гриньяра не является критическим, обычно применяют (С₁-С₆алкил)-МдГал прибл. в зквимолярном количестве или в избыточном количестве до 1 0-ти кратного молярного количества, по отношению к количеству соединения Ι, где -ХК⁶ означает галоген.

Если по-другому не указано, все вышеописанные способы проводят при атмосферном давлении или при собственном давлении соответствующей реакционной смеси.

Подготовку реакционной смеси производят как правило известным образом. Если при вышеописанных способах не указано подругому, целевой продукт получают, например, после разбавления реакционной смеси водой, фильтрацией, кристаллизацией или экстракцией растворителя или удалением растворителя, распределением остатка в смеси из воды и подходящего органического растворителя и разделение органической фазы с получением продукта.

Замещенные пиразол-3-илбензазолы могут при изготовлении иметься в форме смесей изомеров, которые могут быть разделены обычными для этого методами, например, кристаллиза цией или хромотографией, также на оптическом адсорбенте, на чистые изомеры. Чистые, оптически активные изомеры можно получать из соотвествующих оптически активных исходных продуктов.

Применимые в сельском хозяйстве соли соединений Ι могут образовываться путем реакции с основанием соответствующего катиона, предпочтительно гидроксилом или гидридом щелочного металла или же реакции с кислотой соотвествующего аниона, предпочтительно хлористо-водородной кислотой, бромисто-водородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой.

Соли соединений Ι, ион металла которых не является ионом щелочного металла, можно получать обычно путем пересаливания соотвествующей соли щелочного металла, также как и соли аммония, фосфония, сульфония и сульфоксония посредством аммиака, гидроокиси фосфония, сульфония или сульфоксония.

Соединения Ι и их применимые в сельском хозяйстве соли пригодны как смеси изомеров, так и в форме чистых изомеров, в качестве гербицидов. Содержащие соединения Ι гербицидные средства очень хорошо пригодны для борьбы с нежелательным ростом растений на поверхностях с некультурными растениями, в частности, при высоких дозах внесения. На таких культурах, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопок они эффективны против сорняков и сорной травы без нанесения вреда культурным растениям. Этот эффект имеет место прежде всего при малых дозах внесения.

При учете многосторонности методов применения соединения Ι, соответственно содержащие их гербицидные средства, могут использоваться на целом ряде других культурных растений для устранения нежелательных растений. Примерами таких культур являются

А11шт сера, Апапаз сотозиз, АгасЕ1з Еуродаеа, Азрагадиз оШстаНз, Ве1а уи1даг1з зрес. аШзз1та, Ве1а уи1дапз зрес. гара, Вгаззюа париз уаг. париз, Вгаззюа париз уаг. пароЬгаззюа, Вгаззюа гара уаг. зПуезШз, СатеШа зтепз1з, Саг1Еатиз 1тс1огшз, Сагуа Штотепз1з, СЕгиз Етоп, СЕгиз зтепз1з, Со1Ееа агаЫса (Со1Ееа саперЕога, СоГГеа ИЬепса), Сисит1з зайуиз, Супобоп бас!у1оп, Эаисиз саго!а, Е1ае1з дшпеепз1з, Егадапа уезса, С1усте тах, Соззуршт Е1гзи1ит, (Соззуршт агЬогеит, Соззуршт ЕегЬасеит, Соззуршт уЕИоЕит), НеЕап1Еиз аппииз, Неуеа ЬгазШепз1з, Ногбеит уи1даге, Нити1из 1ири1из, ^отоеа Ьа1а1аз, 1ид1апз гед1а, Еепз сиИпапз, Ппит изЕа11зз1тит, 1 .усорегзЕоп 1усорегзюит, Ма1из зрес., МашЕо! езси1еп!а, Мебюадо заЕуа, Миза зрес., МсоИапа 1аЬасит (\. гизИса), О1еа еигораеа, Огу/а забуа, РЕазео1из 1ипа1из, РЕазео1из уи1даг1з, Р1сеа аЫез, Ртиз зрес., Р1зит забуит, Ргипиз аушт, Ргипиз регзюа, Ругиз соттитз, К1Ьез зу1уез!ге, Кютиз соттитз, 8ассЕагит оЖстагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит ШЬегозит,

8огдйит Ысо1ог (см уи1даге), ТНеоЬгота сасао, Тп£о1шт рга!епзе, ТгШсит аезбуит, ТгШсит бигит, УЮа £аЬа, УШз У1ш£ега и Ζеа тауз.

Кроме того, соединения Ι могут применяться на культурах, которые вследствие их разведения, включая методы техники генов, терпимы к действию гербицидов.

Замещенные пиразол-3-илбезазолы пригодны далее для десикации и/или дефолиации растений.

В качестве десикантов они пригодны для высушивания надземных частей культурных растений, таких как картофель, рапс, подсолнечник или соя. Благодаря этому обеспечивается полностью механизированный сбор урожая этих важных культур.

Экономический интерес представляет также облегчение сбора урожая, которое обеспечивается путем нацеленного опадания или снижения прилипаемости к деревьям цитрусовых, оливковых или других видов и сортов косточковых и скорлупных плодовых культур. Тот же механизм, т.е. способствование образованию разделительной ткани между плодами, листвой и отростками растений является существенным также и для контролируемого удаления листьев на полезных растениях, в частности на хлопке.

Кроме того, снижение интервалов времени, в которые отдельные хлопковые растения созревают, приводит к повышенному качеству волокна после сбора урожая.

Соединения формулы Ι, соответственно содержащие эти соединения гербицидные средства могут применяться, например, в форме непосредственно разбрызгиваемых водных растворов, порошков, суспензий, также и высокопроцентных водных, масляных или прочих суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, опыливающих средств, разбрасываемых средств или гранулята, причем они наносятся разбрызгиванием, путем распыления, опыливания, разбрасывания или полива. Формы применения ориентируются на цель применения, они в любом случае должны обеспечивать по возможности тонкое распределение веществ согласно изобретению.

В качестве инертных дополнительных веществ пригодны в основном фракции минеральных масел со средней до высокой точками кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее масло из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как Ν-метилпирролидон или вода.

Водные формы применения могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, суспензий, паст, смачиваемых порошков или диспергируемого в воде гранулята путем добавки воды. Для изготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты могут гомогенизироваться в воде как сами, так и растворенные в масле или в растворителе, с помощью смачивающих, прилипательных, диспергирующих или эмульгирующих добавок. Также могут изготавливаться состоящие из акивного вещества, из смачивающего, прилипательного или эмульгирующего средства и, при необходимости, растворителя или масла концентраты, которые пригодны для разбавления в воде.

В качестве поверхностно-активных веществ могут применяться соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилсульфоэфиры, сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гексанолов, гептанолов и октадеканолов, а также гликолевого эфира спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, эфир полиоксиэтиленоктилфенола, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксидов жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полигликолэфирный ацетат лауриновых спиртов, эфир сорбита, отработанный лигнин-сульфатный щелок или метилцеллюлоза.

Порошковые, разбрасываемые и распыливаемые средства могут изготавливаться путем смешения или промеливания активных веществ вместе с твердыми наполнителями.

Гранулят, например, пропитанный, оболочковый и гомогенный гранулят может изготавливаться путем связывания активных веществ с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями являются минеральные земли, например, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болус, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие наполнители.

Концентрация соединений формулы Ι в препаративных формах может варьироваться в широких пределах. Препаративные формы содержат в общем 0,001 до 98 вес.%, предпочтительно 0,01 до 95 вес.%, по крайней мере, одного активного вещества. Активные вещества применяются при этом с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (по спектру ЯМР).

Препаративные формы согласно изобретению можно изготавливать, например, следующим образом:

I. 20 вес. долей соединения №. 6.001 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей алкилированного бензола, 10 вес. долей продукта присоединения 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю моноэтаноламида Ν-олеиновой кислоты, 5 вес. долей соли кальция додецилбензолсульфокислоты и 5 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем выливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долей воды получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% активного вещества.

II. 20 вес. долей соединения №. 6.321 растворяют в смеси, состоящей из 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес. долей изобутанола, 20 вес. долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктифенола и 10 весовых долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения в 100 000 вес. долей воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 вес.% активного вещества.

III. 20 вес. долей активного вещества №. 6.343 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес. долей циклогексанона, 65 вес. долей фракции минерального масла с точкой кипения от 210 до 280°С и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения в 100 000 вес. долей воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 вес.% активного вещества.

ГУ. 20 вес. долей активного вещества №. [Г.061 хорошо перемешивают с 3 вес. долями нитриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес. долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфитщелока и 60 вес. долей порошкообразного силикагеля и все промеливают в молотковой мельнице. Благодаря тонкому распределению смеси в 20 000 вес. долях воды получают отвар для опрыскивания, который содержит 0,1 вес.% активного вещества.

У. 3 вес. долей активного вещества №. 6.099 смешивают с 97 вес. долями тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления, содержащее 3 вес.% активного вещества.

УЕ 20 вес. долей активного вещества №. 6.061 хорошо перемешивают с 2 вес. долями соли кальция додецилбензолсульфокислоты, 8 вес. долями полигликолевого эфира жирного спирта, 2 весовыми долями натриевой соли кон денсата фенолмочевинаформальдегид и 68 вес. долями парафинового минерального масла. Получают стабильную масляную дисперсию.

УП. 1 вес. долю соединения [].043 растворяют в смеси, состоящей из 70 вес. долей циклогексанона, 20 вес. долей этоксилированного изооктилфенола и 10 вес. долей этоксилированного касторового масла. Получают стабильный концентрат эмульсии.

УШ. 1 вес. долю соединения Щ.003 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей циклогексанона и 20 вес. долей продукта Аейо1® ЕМ 31 (неионный эмульгатор на базе этоксилированного касторового масла). Потом разбавляют водой до желаемой концентрации. Получают стабильный концентрат эмульсии.

Применение активных веществ формулы I, соответственно гербицидных средств, может осуществляться довсходовым или послевсходовым методом. Если активные вещества менее переносимы определенными культурными растениями, можно применять технику внесения, при которой гербицидные средства распрыскивают с помощью опрыскивающих приспособлений таким образом, что они по возможности не попадают на листья чуствительных культур, в то время как они попадают на листья растущих внизу нежелательных растений или попадают в незащищенный грунт (методы ро81-бпес1еб, 1ауЬу).

Доза внесения активного вещества I составляет в зависимости от цели применения, времени года, целевых растений и стадии роста от 0,001 до 3,0, предпочтительно от 0,01 до 1,0 кг/га, активного вещества.

Для расширения спектра активных веществ и для получения синергитического эффекта соединения замещенные пиразол-3илбенз(окс/ти/)азолы формулы I могут примешиваться к многочисленным другим гербицидным или регулирующим рост группам активных веществ и вносятся совместно. Например, в качестве партнеров в смеси пригодны: 1,2,4тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и ее производные, аминотриазолы, анилиды, арилалкокси-/гетероарилалкоксиалкенкарбоновые кислоты и их производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-(гетароил/ароил)-1,3циклогександионы, гетариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СГ₃фенила, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексан-1,3-диона, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифенилэфир, дипиридилы, галогекарбоновые кислоты и их производные, мочевина, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, №фенил-3,4,5,6-тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, сложный эфир арилокси- или гетероарилокси феноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные, фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновая кислота и ее производные, пиримидиловый эфир, сульфонамиды, сульфонмочевина, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы.

Кроме того, полезным является смешение соединений формулы Ι одних или в комбинации с другими гербицидами с другими средствами защиты растений и их совместное внесение, например, со средствами борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами или бактериями. Интерес представляет также смешиваемость этих соединений с растворами минеральных солей, которые применяются для устранения дефицитов питательных веществ и микроэлементов. Могут добавляться непитотоксические масла и концентраты.

Примеры получения

Пример 1. 2-Амино-4-хлор-7-(4-хлор-5дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6фторбензтиазол (Νγ. Ιο.080).

К раствору из 29,3 г (90 ммоль) 2-хлор-5(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол3-ил)-4-фторанилина в 500 мл уксусной кислоты подают 9 г (0,36 моль) тиоцианата натрия. После 10 - минутного перемешивания к реакционной смеси прибавляют 28,7 г (0,18 моль) брома. После этого еще 16 ч перемешивают. Потом смесь выливают на 2 л воды. Возникший твердый продукт фильтруют, промывают водой и сушат. Выход продукта: количественный;

¹Н-ЯМР (270 МГц; С1)С1_;): δ [част./млн.] = 3,86 (8, 3Н), 5,44 (8, 2Н), 6,74 (ΐ, 1Н), 7,24 (й, 1Н).

Пример 2. 4-Хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фтор-2-(метилтио)бензтиазол (Νγ. Ιο.099).

К раствору 0,5 г (1,3 ммоль) 2-амино-4хлор-7-(4-хлор-5 -дифторметокси-1 -метил- 1Нпиразол-3-ил)-6-фторбензтиазола в 50 мл дихлорметана подают 0,4 г (3,9 моль) диметилдисульфида и 1,3 г (12,7 ммоль) трет-бутилнитрита. После перемешивания в течение 16 ч реакционную смесь концентрируют. Очистку сырого продукта производят посредством хромотографии на силикагеле (растворитель: гексан/этилацетат = 4:1). Выход продукта: 0,3 г;

Ή-ЯМР (270 МГц; в СОС1): δ [част./млн.] = 2,81 (8, 3Н), 3,88 (8, 3Н), 6,75 (ΐ, 1Н), 7,35 (й, 1Н).

Пример 3. 2-Бром-4-хлор-7-(4-хлор-5дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6фторбензтиазол (Νγ. Ιο. 041).

К раствору 26,4 г (68 ммоль) 2-амино-4хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Нпиразол-3-ил)-6-фторбензтиазола в 1 л ацетонитрила подают сначала 35,2 г (0,34 моль) бромида натрия и 19,6 г (0,14 моль) бромида меди (1) и потом по каплям 9,2 г (89 ммоль) трет бутилнитрита. После перемешивания в течение 16 ч к смеси примешивают 0,2 л разбавленной соляной кислоты. После этого твердое вещество фильтруют и промывают посредством 200 мл этилацетата. Оставшийся в водной фазе продукт экстрагируют с помощью еще 200 мл этилацетата. Объединенные органические фазы промывают водой, сушат над сульфатом магния и после этого концентрируют. Очистку сырого продукта производят с помощью хроматографии на силикагеле (растворитель : этилацетат); выход: 17,3 г.

Пример 4. 2-Амино-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-4,6-дихлорбензтиазол (Νγ. Ι0.080).

4,4 г (13 ммоль) 5-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-2,4-дихлоранилина, 4,2 г (52 ммоль) тиоцианата натрия и 4,1 г (26 ммоль) брома подвергают взаимодействию аналогично примеру 1. Выход: количественный.

Пример 5. 7-(4-Хлор-5-дифторметокси-1метил-1Н-пиразол-3-ил)-4,6-дихлор-2-(этилтио) бензтиазол (Νγ. Ιό. 100).

0,8 г (2 ммоль) 2-амино-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-4,6дихлорбензтиазола, 0,7 г (6 ммоль) диэтилсульфида и и 0,3 г (3 ммоль) трет-бутилнитрила подвергают реакции взаимодействия аналогично примеру 2. Выход продукта составляет: 0,2 г.

Пример 6. 2-Бром-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-4,6-дихлорбензтиазол (Νγ. Ι0.041).

3,6 г (9 ммоль) 2-амино-7-(4-хлор-5дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-4,6дихлорбензтиазола, 4,6 г (45 ммоль) бромида натрия, 2,6 г (18 моль) бромида меди(1) и 1,2 г (12 ммоль) трет-бутилнитрита подвергают реакции взаимодействия аналогично примеру 3. Выход продукта составляет 1,8 г.

Пример 7. 7-(4-Хлор-5-дифторметокси-1метил-1Н-пиразол-3-ил)-4,6-дихлорбензтиазол (Νγ. ΙΚ001).

К раствору 0,45 г (1 ммоль) 2-бром-7-(4хлор-5 -дифторметокси-1 -метил- 1Н-пиразол-3 ил)-4,6-дихлорбензтиазола в 6 мл диэтилового эфира подают 3 мл двухмолярного раствора пропилхлорида магния в диэтиловом эфире (= 6 ммоль С₃Н₇МдС1). Через 5 ч перемешивания в смесь подают 10 мл разбавленной соляной кислоты. После этого отделяют органическую фазу, еще два раза промывают водой и потом сушат над сульфатом магния и концентрируют. Очистку осуществляют с помощью хроматографии на силикагеле (растворитель : гексан/этилацетат = 1:1). Выход: 0,3 г.

Пример 8. 2-Амино-4-хлор-7-(4-хлор-1метил-5 -трифторметил-1Н-пиразол-3 -ил)-6фторбензтиазол (Νγ. Ι£. 080).

г (0,24 моль) 2-хлор-5-(4-хлор-1-метил5-трифторметил- 1Н -пиразол-3 -ил)-4 -фторанилина, 79 г (0,98 моль тиоцианата натрия и 78 г (0,49 моль) брома подвергают взаимодействию аналогично примеру 1. Выход : количественный.

Пример 9. 4-Хлор-7-(4-хлор-1-метил-5трифторметил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фтор-2(метилтио)бензтиазол (Ντ. ΙΓ.099).

0,7 г (1,8 ммоль) 2-амино-4-хлор-7-(4-хлор1-метил-5-трифторметил-1Н-пиразол-3-ил)-6фторбензтиазола, 0,5 г (5,4 ммоль) диметилдисульфида и 0,33 г (2,7 ммоль) третбутилнитрита подвергают взаимодействию аналогично примеру 2. Выход продукта составляет 0,3 г.

Пример 10. 2-Бром-4-хлор-7-(4-хлор-1метил-5-трифторметил-1Н-пиразол-3-ил)-6фторбензтиазол (Ντ. ΙΓ. 041).

г (0,12 моль) 2-амино-4-хлор-7-(4-хлор1-метил-5-трифторметил-1Н-пиразол-3-ил)-6фторбензтиазола, 126 г (1,22 ммоль) бромида натрия, 35 г (0,24 моль) бромида меди(1) и 16,3 г (0,16 моль) трет-бутилнитрита ΒιιΙνΙηίΙπΙ подвергают взаимодействию аналогично примеру 3. Выход: 18,2 д.

Пример 11. Ы-(4-хлор-7-(4-хлор-1-метил-5трифторметил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фторбензтиазол-2-ил)ацетамид (Ντ. ΙΓ.345).

К раствору 0,38 г (6,4 ммоль) ацетамида в 20 мл тетрагидрофурана подают сначала 0,12 г (4,7 ммоль) гидрида натрия и потом 0,7 г (1,6 ммоль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-1 -метил-5 -трифтометил- 1Н-пиразол-3 -ил)-6-фторбензтиазола. После этого реакционную смесь перемешивают 16 ч и затем концентрируют. Очистку полученного таким образом сырого продукта производят хроматографией на силикагеле (растворитель : гексан/этилацетат = 4:1 и 1:1). Выход: 0,4 д.

Пример 12. Сложный метиловый эфир 3(4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- 1Нпиразол-3-ил)-6-фторбензтиазол-2-ил)акриловой кислоты (Ντ. 1с.232).

г (3,1 ммоль) 2-амино-4-хлор-7-(4-хлор5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6фторбензтиазола, 5,5 г (64 ммоль) сложного метилового эфира акриловой кислоты, 0,45 г (3,4 ммоль) хлорида меди(11) и 0,33 г (3,2 ммоль) трет-бутилнитрита растворяют последовательно в 30 мл ацетонитрила. После этого перемешивают в течение 16 ч, потом реакционную смесь смешивают с 100 мл разбавленной соляной кислоты. Возникший продукт экстрагируют в 200 мл метил-трет-бутиловом эфире. Объединенную органическую фазу промывают два раза водой, сушат над сульфатом магния и потом концентрируют. Очистку полученного таким образом сырого продукта производят хроматографией на силикагеле (растворитель: гексан/этилацетат = 4:1). Выход: 0,13 г.

Пример 13. 4-Хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фторбензтиазол (Νγ. 1с.001) и 4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фтор-2метилбензтиазол (Νγ. 1с.002).

К нагретому на температуру кипения с обратным холодильником раствору 2 г (4,4 ммоль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1метил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фторбензтиазола и

0,15 г (0,22 ммоль) дихлорида бис(трифенилфосфин)никеля в 20 мл тетрагидрофурана подают по каплям 2,9 мл трехмолярного раствора метилхлорида магния в тетрагидрофуране (= 8,7 ммоль Н₃СМдС1). После этого реакционную смесь перемешивают 12 ч при температуре кипения с обратным холодильником, после чего к реакционной смеси примешивают 40 мл разбавленной соляной кислоты. Возникший продукт экстрагируют из водной фазы 100 мл этилацитата. Объединенные органичесие фазы промывают два раза водой, сушат над сульфатом магния и потом концентрируют. Очистку сырого продукта производят хроматографией на силикагеле (растворитель : гексан/этилацетат =4:1). В заключении оба целевых продукта отделяют с помощью хромотографии на силикагеле (растворитель : циклогексан/этилацетат = 20:1). Выход 0,11 г (соединение 1с.001) и 0,28 г (соединение 1с.002).

Пример 14. 4-Хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фтор-2-пропилбензтиазол (Νγ. 1с.004).

К раствору 0,4 г (0,9 ммоль) 2-бром-4хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Нпиразол-3-ил)-6-фторбензтиазола в 30 мл диметилового эфира подают по каплям 0,65 мл двухмолярного раствора пропилхлорида магния в диэтиловом эфире (= 1,3 ммоль С₃Н₇МдС1). После этого реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч и к ней примешивают 40 мл разбавленной серной кислоты. Возникший продукт экстрагируют из водной фазы посредством 100 мл этилацетата. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом магния и потом концентрируют. Очистку сырого продукта производят хроматографией на силикагеле (растворитель : гексан/этилацетат =9:1). Ли5Ьеи1е: 0,1 д.

Пример 15. 4-Хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-6-фтор-2-метоксибензтиазол (Νγ. 1с.042).

0,1 г (4,4 ммоль) гидрида натрия растворяют в 20 мл метанола. После окончания выделения газа к раствору примешивают 0,7 г (1,6 ммоль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил-1Н-пиразол-3 -ил)-6-фторбензтиазола. После этого реакционную смесь перемешивают в течение 16 ч. Потом смесь концентрируют. Сырой продукт подвергают очистке хроматографией на силикагеле (растворитель : гексан/этилацетат = 1:1). Выход: 0,5 г.

Пример 16. 4-Хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- 1Н-пиразол-3 -ил) -2-диметиламино-6-фторбензтиазол (Νγ. 1с.082).

В нагретый на 70-80°С раствор из 0,7 г (1,6 ммоль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- 1Н-пиразол-3 -ил) -6-фторбензтиазола в ίη 50 мл диметилформамида вводят мед ленным потоком газообразный диметиламин до тех пор, пока не произойдет полная конверсия, (ок. 30 мин). После этого смесь концентрируют, к остатку примешивают 50 мл воды. Из водной фазы экстрагируют возникший продукт посредством 100 мл этилацетата. Собранные органические фазы промывают два раза водой, сушат над сульфатом магния и потом концентрируют. Очистку сырого продукта осуществляют хроматографией на силикагеле (раствор : гексан/ этилацетат =4:1). Выход: 0,46 г.

Пример 17. Сложный метиловый эфир Νметил-Ν-(4-хлор-7-(4-хлор-5 -дифторметокси-1 метил- 1Н -пиразол-3 - ли) -6 -фторбензтиазол-2 ил)аминоуксусной кислоты (№. 1с.343).

Раствор 0,7 г (1,6 ммоль) 2-бром-4-хлор-7(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- 1Н-пиразол3-ил)-6-фторбензтиазола, 0,43 г (3,1 ммоль) карбоната калия и 0,43 г (3,1 ммоль) гидрохлорида сложного саркозинметилового эфира в 30 мл диэтилформа-мида нагревают на 100°С в течение 2 ч. После этого реакционную смесь концентрируют, и к остатку примешивают 50 мл воды. Из водной фазы экстрагируют возникший продукт посредством 100 мл этилацетата. Собранные органические фазы промывают еще два раза водой, сушат над сульфатом магния и концентрируют. Очистку сырого продукта осуществляют хроматографией на силикагеле (раствор: гексан/этилацетат = 4:1). Выход: 0,18 г.

Пример 18. Сложный метиловый эфир 2(4-хлор-7-(4-хлор-5 -дифторметокси-1 -метил- 1Нпиразол-3-ил)-6-фторбензтиазол-2-илокси)пропионовой кислоты (№. 1с. 321).

К раствору 0,65 г (6,2 ммоль) сложного метилового эфира 2-гидроксипропионовой кислоты в 20 мл тетрагидрофурана подают 0,11 г (4,7 ммоль) гидрида натрия. После окончания выделения газа к смеси примешивают 0,7 г (1,6 ммоль) 2-бром-4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил-1Н-пиразол-3 -ил)-6-фторбензтиазола. Потом смесь перемешивают в течение 3 дней и после этого примешивают 50 мл воды. Возникший продукт экстрагируют из водной фазы посредством 100 мл этилацетата. Объединенные органические фазы промывают еще два раза водой, сушат над сульфатом магния и после этого концентрируют. Очистку сырого продукта осуществляют хроматографией на силикагеле (раствор : гексан/этилацетат = 4:1). Выход продукта составляет 0,3 г.

Пример 19. 2-Амино-4-хлор-7-(4-хлор-1метил-5-метилсульфонил-1Н-пиразол-3-ил)-6фторбензтиазол (№. 1).080).

7,5 г (21 ммоль) 2-хлор-5-(4-хлор-1-метил5-метилсульфонил- 1Н-пиразол-3 -ил) -4-фторанилина, 6,9 г (85 ммоль) тиоцианата натрия и 6,9 г (43 ммоль) брома подвергают взаимодействию аналогично примеру 1. Выход: количественный.

Пример 20. 4-Хлор-7-(4-хлор-1-метил-5метилсульфонил-1Н-пиразол-3-ил)-2-этилтио-6фторбензтиазол (№. 1).100).

г (2,5 ммоль) 2-амино-4-хлор-7-(4-хлор1-метил-5-метилсульфонил-1Н-пиразол-3-ил)-6фторбензтиазола, 0,66 г (7,3 ммоль) диэтилдисульфида и 0,37 г (3,7 ммоль) трет-бутилнитрита подвергают взаимодействию аналогично примеру 2. Выход продукта: 0,4 г.

Пример 21. 2-Бром-4-хлор-7-(4-хлор-1метил-5 -метилсульфонил- 1Н-пиразол-3 -ил) -6фторбензтиазол (№. 1).041).

г (14 ммоль) 2-амино-4-хлор-7-(4-хлор-1метил-5 -метилсульфонил- 1Н-пиразол-3 -ил) -6фторбензтиазола, 7,6 г (70 ммоль) бромида натрия, 4,2 г (30 ммоль) бромида меди(1) и 2,2 г (22 ммоль) трет-бутилнитрита подвергают взаимодействию аналогично примеру 3. Выход:

3,6 г.

Пример 22. Сложный моноэтилмоно-третбутиловый эфир 2-(4-хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1 -метил- 1Н-пиразол-3 -ил) -6-фторбензтиазол-2-ил)малоновой кислоты (№. 1с.381).

К раствору из 0,9 г (5 ммоль) сложного моноэтилмоно-трет-бутилового эфира малоновой кислоты в 10 мл диметилформамида подают 0,1 г (4,7 ммоль) гидрида натрия. После окончания выделения газа к реакционной смеси примешивают 1,5 г (3,3 ммоль) 2-бром-4-хлор-7-(4хлор-5 -дифторметокси-1 -метил- 1Н-пиразол-3 ил)-6-фторбензтиазола. Смесь перемешивают один час, потом ее концентрируют. Остаток смешивают с 50 мл воды. Продукт экстрагируют из водной фазы посредством 100 мл этилацетата. Экстракт сушат над сульфатом магния и потом концентрируют. Выход продукта составляет 1 г.

Пример 23. Сложный этиловый эфир 2-(4хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Нпиразол-3-ил)-6-фторбензтиазол-2-ил)уксусной кислоты (№. 1с. 021).

К раствору из 1 г (1,8 ммоль) сложного моноэтилмоно-трет-бутилового эфира 2-(4хлор-7-(4-хлор-5-дифторметокси-1-метил-1Нпиразол-3-ил)-6-фторбензтиазол-2-ил)малоновой кислоты в 10 мл дихлорметана подают 0,30 г (2 ммоль) трифторметансульфокислоты. После этого смесь перемешивают в течение одного часа и потом ее концентрируют. Остаток смешивают с 10 мл уксусной кислоты. Потом нагревают в течение 8 ч на температуру кипения с обратным холодильником. После этого реакционную смесь концентрируют. Остаток смешивают с 50 мл воды. Из водной фазы экстрагируют продукт посредством 100 мл этилацетата. Экстракт промывают разбавленным водным раствором гидрокарбоната натрия и водой, сушат над сульфатом магния и потом концентрируют. Очистку производят с помощью хроматографии на силикагеле (растворитель: гексан/этилацетат =4:1). Выход: 0,4 г.

В нижеследующей таблице 2 приведены наряду с вышеописанными активными веществами еще другие пиразол-3-илбензазолы формулы I, которые получены или могут быть получены аналогичным образом.

Таблица 2

ОСН₂-СеСН

Е

Е осне₂

ОСНЕ₂ осне₂ осне₂

1С.041 !с,042

1С.054

1С.080

Ν(ΟΗ₃)₂ 8СН₃ сн=сн-соСН(СН₃)-ОН

1с.321

ОСНЕ₂

Е

ОСН(СНз)-СО-ОСНз

ОСНЕ₂ осне₂

ОСНЕ₂ е

Е осне₂ осне₂

ОСНЕ₂

ОСНЕ₂

Е

Е

Е

Е

1с.341 !с.343

ОСНЕ₂ осне₂

1С.082

1С.099

1С.232

1с.ЗО7

ОСН(СНз)—СО—ОСНз

1С.335

Ν(ΟΗ₃)-ΟΗ₂-Ο5ΟΗ

М(СНз)-СН₂-СО-ОСН₃

СН(СООС₂Н₅)СООС(СНз)з

1М(СНз)-СН₂-СН=СН₂

Ν(ΟΗ₃)-ΟΗ₂-Ο5ΟΗ

Ы(СН₃)-СН₂-СО-

				4,68 (Я.2Н), 7,29 (ά,1Η)
Ц.054	8О2-СНз	Е	ОСН2-СеСН	2,67 (ί,1 Н), 3,34 (5,ЗН), 4,27 (δ,3Η), 5,15 (0.2Н), 7,31 (0,1Н)
у.082	8О2-СНз	Е	Ν(ΟΗ3)2	3.22 (5,6Н), 3,35 (5,ЗН), 4,29 (δ,3Η), 7.22 (0,1 Н)
У.080	8ОгСНз	Е	νη2	3,54 (δ,3Η), 4,20 (5.3Н), 7,51 (0,1 Η), 7,95 (δ,2Η) {ίη (СО3)28О}
у.099	6О2-СН3	Е	ЗСНз	425 [Μ]+
у. 100	6О2-СНз	Е	ЗС2Н5	1,51 (ί,3Η), 3,34 (δ,3Η), 3,38 (ς,2Η), 4,18 (δ,3Η), 7,35 (0,1Η)
У.232	6О2-СНз	Е	СН=СН-СО-ОСНз	3,36 (δ,3Η), 3,86 (δ,3Η), 4,31 (δ,3Η), 6,79 (0,1 Η), 7,47 (ά, 1 Η), 7,90 (0,1 Η)
у.345	8О2-СН3	Е	ΝΗ-СО-СНз	2,31 (δ,3Η), 3,36 (δ,3Η), 4,30 (δ,3Η),7,40 (0,1Η), 9,71 (δ,1Η)

Пример 24. 4-Хлор-7-(4-хлор-1-метил-5трифторметил-1 Н-пиразол-3 -ил)-2-этил-6фторбенз-оксазол (№. Ις.003).

Раствор из 0,5 г (1,4 ммоль) 2-хлор-5-(4хлор-1 -метил-5-трифторметил-1 Н-пиразол-3 ил)-4-фторфенилазида в 100 мл пропионовой кислоты нагревают в течение 20 ч на температуру кипения с обратным холодильником и потом концентрируют. Остаток смешивают с 100 мл этилацетата. Органическую фазу промывают насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, потом сушат над сульфатом магния и концентрируют. Очистку проводят с помощью хроматографии на силикагеле (растворитель: гексан/этилацетата = 15:1). Выход: 0,3 г;

‘Н-ЯМР (400 МГц; в СБС1₃): δ [част./млн.] = 1,44 (1, 3Н), 2,98 (ц, 2Н), 4,12 (₈, 3Н), 7,25 (6, 1Н).

Предварительная стадия: 2-хлор-5-(4-хлор1 -метил-5-трифторметил-1 Н-пиразол-3 -ил)-4фторфенилазид.

К раствору из 1 г (3 ммоль) 2-хлор-5-(4хлор-1 -метил-5-трифторметил-1 Н-пиразол-3 ил)-4-фторанилина в 20 мл трифторуксусной кислоты подают 0,46 г (4,5 ммоль) третбутилнитрита и 0,3 г (4,5 ммоль) азида натрия. После этого смесь перемешивают в течение 2 ч, после чего к смеси примешивают 50 мл воды. Из водной фазы экстрагируют полученный продукт с помощью 100 мл метил-трет-бутилэфира. Экстракт промывают 10 %-ным натровым щелоком, сушат над сульфатом магния и после этого концентрируют. Очистку сырого продукта осуществляют хроматографией на силикагеле (растворитель: гексан/этилацтат = 1:1). Выход: 0,7 г;

'Н-ЯМР (400 МГц в (СО₃)₂8О): δ [част./млн] =4,10 (8, 3Н), 7,53 (6, 1Н), 7,77 (6, 1Н).

Примеры применения (гербицидное действие)

Гербицидное действие замещенных пиразол-3-илбензазолов согласно изобретению можно показать с помощью испытаний в теплице.

В качестве парниковых емкостей служили пластмассовые горшки с глинистым песком с прибл. 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена испытательных растений высевали с разделением по сорту.

При предвсходовой обработке суспендированное в воде активное вещество наносили непосредственно после посева с помощью тонко распределяющих сопел. Емкости слегка орошали, чтобы способствовать прорастанию и росту и после этого покрывали прозрачной пластмассовой пленкой до тех пор, пока растения не подросли. Это покрытие приводит к равномерному прорастанию испытательных растений, если это не ограничивается активным веществом.

Для послевсходовой обработки испытательные растения выращивали до размера от 15 до 30 см в зависимости от формы роста и после этого обрабатывали суспендированным или эмульгированным в воде активным веществом. Для этого испытательные горшочные растения высевали и выращивали в тех же емкостях или же сначала давали им прорасти и за несколько дней до обработки сажали в испытательные емкости. Для обработки суспендированные в воде средства распыляли с помощью тонкораспределяющих сопел. Доза внесения для послевсходовой обработки составляла 31, 2 или 15,6 г/га активного вещества.

Растения держали в зависимости от вида при температуре в 10-25°С , соответственно в 20-35°С. Период испытаний длился от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями ухаживали и наблюдали их реакцию на различные виды обработки.

Оценку проводили по шкале от 0 до 100. При этом 100 означает отсутствие всхожести растений, соотвественно полную гибель по крайней мере надземной части и 0 означает отсутствие повреждений или нормальный рост.

Применяемые в теплицах растения выбраны из следующих видов:

Латинское название	Русское название	Английское название
АЬиЫоп 1КеорКгав11	Кнопля китайская	\'е1уе! 1еа£
АтагапФиз ге£гоДехиз	Ширица запрокинутая	Кейгоо£ р1ц\уеес!
Ро1удопит регз1- сапа	Почечуйная трава	ЬайузФитЬ
8о1апит тдгит	Паслен черный	В1аск тдЫзйайе
Уеготса зиЬзрес1ез	Вероника плюшелистная	8реей^е11

При дозах внесения от 31,2 и 15,6 г/га активного вещества соединение №. 1с.099 проявило очень хорошее гербицидное действие при послевсходовой обработке против вышеприведенных широколистных растений.

Примеры применения (десикантное/дефолиантное действие)

В качестве испытательных растений служили молодые, четырехлистные хлопковые растения (без семядоли), которые были выращены в тепличных условиях (отн. влажность воздуха 50 до 70%; дневная/ночная температура 27/20°С).

Листья молодых хлопковых растений обрабатывали до образования капель водной препаративной формой активных веществ (с добавкой 0,15 вес.% алкосилата спирта жирного ряда

Р1ига1ас^в БЕ 700^υ, по отношению к отвару для опрыскивания). Внесенное количество воды составило в пересчете 1000 л/га. Через 13 дней определяли число опавших листьев и степень опадания в %.

При необработанных контрольных растениях опадание листьев не имело место.

¹⁾маловспенивающееся, неионное поверхностно-активное вещество фирмы БАСФ АГ.

Claims (16)

1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

   1. Замещенные пиразол-3-илбензазолы формулы I в которой заместители имеют следующие значения:

   К¹ означает водород, С1-С4алкил или С1-С4 галогеналкил;

   К² означает циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4алкилсульфинил, С₁-С₄галогеналкилсульфинил, С1-С4алкилсульфонил или С1-С4галогеналкилсульфонил;

   К³ означает водород, галоген, циано, нитро, С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;

   К⁴ означает водород или галоген;

   К⁵ означает водород, галоген, циано, С1-С4 алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси или С1С4галогеналкокси;

   Ζ означает группу -Ы=С(ХК⁶)-О- или -Ы=С(ХК⁶)-8-, которая может быть связана с α азотом, кислородом или серой;

   Х означает химическую связь, кислород, серу, -8(О)-, -8О2-, -НН- или -Ν(Κ⁷)-;

   К⁶, К⁷ означают независимо друг от друга С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, циано-С1-С4 алкил, гидрокси-С1-С4алкил, С3-С6алкенил, циано -С₃-С₆алкенил, С₃-С₆галогеналкенил, С₃-С₆ алкинил, циано-С3-С6алкинил, С3-С6 галогеналкинил, С1-С4алкокси-С1-С4алкил, С1-С4галогеналкокси-С1-С4алкил, С3-С4алкенилокси-С1-С4 алкил, С3-С4алкинилокси-С1-С4алкил, С3-С6циклоалкилокси-С1-С4алкил, амино-С1-С4алкил, С1-С4алкиламино-С1-С4алкил, ди(С1-С4алкил) амино-С1-С4алкил, С1-С4алкилтио-С1-С4алкил, С1-С4галогеналкилтио-С1-С4алкил, С3-С4алкенилтио-С1-С4алкил, С3-С4алкинилтио-С1-С4алкил, С1-С4алкилсульфинил-С1-С4алкил, С1-С4 галогеналкилсульфинил-С1-С4алкил, С3-С4алкенилсульфинил-С1-С4алкнил, С3-С4алкинилсульфинил-С1-С4алкил, С1-С4алкилсульфонил-С1С4алкил, С1-С4галогеналкилсульфонил-С1-С4 алкил, С3-С4алкенилсульфонил-С1-С4алкил, С3С4алкинилсульфонил-С1-С4алкил, гидроксикарбонил-С1-С₄алкил, (С1-С₄алкокси)карбонил-С1С₄алкил, который может нести циано- или (С₁63

   С₄алкокси) карбонильную группу, (С₁-С₄алкилтио)карбонил-С ₁ -С₄алкил, аминокарбонил-С ₁ -С₄ алкил, С1-С₄алкиламинокарбонил-С1-С₄алкил, ди(С ι -С₄алкил)аминокарбонил-С ₁ -С₄алкил, ди (С ι -С₄алкил)фосфонил-С ₁ -С₄алкил, (С ₁ -С₄алкокси)имино-С ι -С₄алкил, (С₃ -С₄алкенилокси) имино-С1-С₄алкил, С₃-С₈циклоалкил, С₃-С₈циклоалкил-С1-С₄алкил, фенил, фенил-С1-С₄алкил, трех-семизвенный гетероциклил или гетероциклил-С1-С₄алкил, причем каждое циклоалкильное и каждое гетероциклильное кольцо может иметь одно карбонильное или тиокарбонильное звено, и причем каждое циклоалкильное, фенильное и гетероциклильное кольцо может быть замещенным и может нести от 1 до 4 заместителей, выбранных каждый из группы, состоящей из циано, нитро, амино, гидрокси, карбокси, галогена, С1-С₄алкила, С1-С₄галогеналкила, С₁С₄алкокси, С₁-С₄галогеналкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄галогеналкилтио, С₁-С₄алкилсульфонила, С₁-С₄галогеналкилсульфонила, (С₁-С₄алкокси) карбонила, (С₁-С₄алкил)карбонила, (С₁-С₄галогеналкил)карбонила, (С₁-С₄алкил)карбонилокси, (С₁-С₄галогеналкил)карбонилокси и ди(С₁-С₄ алкил)амино;

   если Х означает химическую связь, кислород, серу, -ΝΗ- или -Ы(В⁷)-, то радикал В⁶ может означать также (С₁-С₄алкил)карбонил, (С₁-С₄ галогеналкил)карбонил, (С ₁ -С₄алкокси)карбонил, С₁-С₄алкилсульфонил или С₁-С₄галогеналкилсульфонил;

   если Х означает химическую связь, то В⁶ может означать, кроме того, водород, циано, меркапто, амино, галоген, -СН₂-СН (галоген)-В⁸, -СН=СН-В⁸ или -СН=С(галоген)-В⁸, причем

   В⁸ означает гидроксикарбонил, (С₁-С₄алкокси)карбонил, (С₁-С₄алкилтио)карбонил, аминокарбонил, С₁-С₄алкиламинокарбонил, ди(С₁С4алкил)аминокарбонил или ди(С1-С4алкил) фосфонил;

   или В⁶ и В⁷ вместе означают 1,3-пропиленовую, тетраметиленовую, пентаметиленовую или этиленоксиэтиленовую цепь, которая может быть незамещенной или может нести от 1 до 4 С₁-С₄алкильных групп и одну или две (С₁-С₄ алкокси) карбонильные группы, а также применимые в сельском хозяйстве соли этих соединений Ι.
2. 2. Применение замещенных пиразол-3илбензазолов и их применимых в сельском хозяйстве солей по п.1 в качестве гербицидов или для десикации/дефолиации растений.
3. 3. Гербицидное средство, содержащее гербицидно эффективное количество, по крайней мере, одного замещенного пиразол-3илбензазола формулы Ι или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения согласно п.1 и, по крайней мере, один инертный жидкий и/или твердый наполнитель, а также по желанию, по крайней мере, одно поверхностноактивное вещество.
4. 4. Средство для десикации и/или дефолиации растений, содержащее десикантно и/или дефолиантно эффективное количество, по крайней мере, одного замещенного пиразол-3илбензазола формулы Ι или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения согласно п.1 и, по крайней мере, один инертный жидкий и/или твердый наполнитель, а также по желанию, по крайней мере, одно поверхностноактивное вещество.
5. 5. Способ получения гербицидно активного средства, отличающийся тем, что смешивают гербицидно эффективное количество, по крайней мере, одного замещенного пиразол-3илбензазола формулы Ι или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения согласно п.1 и, по крайней мере, один инертный жидкий и/или твердый наполнитель, а также по желанию, по крайней мере, одно поверхностноактивное вещество.
6. 6. Способ получения десикантно и/или дефолиантно активных средств, отличающийся тем, что смешивают десикантно- и/или дефолиантно эффективное количество, по крайней мере, одного замещенного пиразол-3-илбензазола формулы Ι или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения согласно п.1 и, по крайней мере, один инертный жидкий и/или твердый наполнитель, а также по желанию, по крайней мере, одно поверхностно-активное вещество.
7. 7. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что гербицидно эффективным количеством, по крайней мере, одного замещенного пиразол-3-илбензазола формулы Ι или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения согласно п.1, воздействуют на растения, их жизненное пространство или на семена.
8. 8. Способ десикации и/или дефолиации растений, отличающийся тем, что десикантно и/или дефолиантно эффективным количеством, по крайней мере, одного замещенного пиразол-

   3-илбензазола формулы Ι или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения согласно п.1, воздействуют на растения.
9. 9. Способ по п.8, отличающийся тем, что обрабатывают хлопок.
10. 10. Способ получения замещенных пиразол-3-илбензазолов формулы Ι по п.1, у которых Ζ означает группу -N=С(NΗ₂)-8-, отличающийся тем, что аминофенилпиразол формулы Ша или ШЬ н⁴ к³ η₂ν

    ШЬ подвергают взаимодействию или с галогеном и тиоцианатом аммония или тиоцианатом щелочного или щелочно-земельного металла, или сначала с тиоцианатом аммония, или тиоцианатом щелочного или щелочно-земельного металла и затем с галогеном.
11. 11. Способ получения замещенных пиразол-3-илбензазолов формулы I, в которой ХК⁶ означает галоген или циано, отличающийся тем, что замещенный пиразол-3-илбензазол формулы I, в которой ХК⁶ означает амино, диазотируют и полученную соль диазония подвергают взаимодействию с галогенидом меди(1) или цианидом меди(1).
12. 12. Способ получения замещенных пиразол-3-илбензазолов формулы I, в которой Х означает серу, отличающийся тем, что замещенный пиразол-3-илбензазол формулы I, в которой ХК⁶ означает амино, диазотируют и полученную соль диазония подвергают взаимодействию с диалкилсульфидом формулы К⁶8-8К⁶.
13. 13. Способ получения замещенных пиразол-3-илбензазолов формулы I, в которой ХК⁶ означает -СН2-СН(С1)-К⁸, -СН2-СН(Вг)-К⁸, -СН=СН-К⁸, -СН=С(С1)-К⁸ или -СН=С(Вг)-К⁸, отличающийся тем, что замещенный пиразол-3илбензазол, у которого ХК⁶ означает амино, диазотируют и полученную соль диазония подвергают взаимодействию с алкеном формулы Н₂С=СН-К⁸ или алкином формулы НС=С-К⁸ и хлоридом меди(1), бромидом меди(1), хлоридом меди (II) или бромидом меди (II).
14. 14. Способ получения замещенных пиразол-3-илбензазолов формулы I, в которой Х означает кислород, серу, -ЫН- или -Ν(Ε⁷)-, или в которой -ХК⁶ означает СН(К^Ь)К^С, причем К^Ь и К^с независимо друг от друга означают циано или (С1-С4алкокси)карбонил, отличающийся тем, что замещенный пиразол-3-илбензазол, у которого ХК⁶ означает хлор, бром, -8О2-алкил или -8О2-галогеналкил, подвергают взаимодействию с нуклеофилом НОК⁶, Н8К⁶, Н2ЫК⁶, НЫ(К⁶)К⁷ или Н2С(К^Ь)К^С в присутствии основания.
15. 15. Способ получения замещенных пиразол-3-илбензазолов формулы I, в которой ХК⁶ означает С1-С6алкил, отличающийся тем, что замещенный пиразол-3-илбензазол, у которого ХК⁶ означает галоген, подвергают взаимодействию с (С1-С₆алкил)-соединением Гриньяра по желанию в присутствии катализатора.
16. 16. Способ получения замещенных пиразол-3-илбензазолов формулы I согласно п.1, у которых Ζ означает -Ы=С(К⁶)-О-, отличающийся тем, что аминофенилпиразол формулы Ша или ШЬ диазотируют, образовавшуюся соль диазония подвергают взаимодействию с азидом щелочного металла с получением азидофенилпиразола формулы Уа или УЬ и его подвергают реакции с карбоновой кислотой формулы К⁶-СООН.